Patent ES-2626360-T3 (ES)
Title: Compuestos de piridinilideno tiocarbonilo N-sustituidos y su uso para combatir plagas de animales
Inventor: BANDUR NINA GERTRUD
IPC: A01N43/78
Filed: 2013-03-27
Granted: 2017-07-24
Abstract: Compuestos de piridinilideno tiocarbonilo N-sustituidos de fórmula (I): **Fórmula** en la que Het es Het-1 a **Fórmula** o Het-11 a 5 en la que representa el enlace en la fórmula (I), y en la que R6a se selecciona entre hidrógeno, halógeno o haloalquilo C1-C4; X es S, R1, R2 son ambos hidrógeno; R3 se selecciona entre hidrógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, OR15, S(O)nR16, NR17aR17b, fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más, por ejemplo 1, 2 o 3 sustituyentes R10, que se seleccionan independientemente entre sí, o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituido con uno o más, por ejemplo 1, 2 o 3 sustituyentes R10, seleccionados independientemente entre sí, y en la que el átomo o átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados. R4 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, en la que cada uno de los cuatro últimos radicales mencionados está sin sustituir, parcial o completamente halogenado; R6 se selecciona entre hidrógeno, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4 o alquilo C1-C4, en la que los átomos de carbono de los dos últimos radicales pueden estar parcial o totalmente halogenados; R10 se selecciona cada uno independientemente entre sí entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, SCN, SF5, alquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, en la que los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados anteriormente pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más R15, que se seleccionan independientemente entre sí, Si(R11)2R12, OR16, OS(O)nR16, S(O)nR16, S(O)nNR17aR17b, NR17aR17b, C(>=O)R15, C(>=S)R15, C(>=O)OR16, -C(>=NR17a)R15, C(>=O)NR17aR17b, C(>=S)NR17aR17b, fenilo, opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, 30 haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o insaturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre sí entre halógeno, ciano, NO2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6, y en la que el átomo o átomos de nitrógeno y/o azufre de anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados; o dos R10 presentes conjuntamente en un átomo de un heterocíclico parcialmente saturado pueden ser >=O, >=CR13R14; >=S(O)nR16; >=S(O)nNR17aR17b, >=NR17a, >=NOR16 o >=NNR17a; o, dos R10 en átomos de carbono adyacentes pueden ser un puente seleccionado entre CH2CH2CH2CH2, CH>=CH-CH>=CH, N>=CH-CH>=CH, CH>=N-CH>=CH, N>=CH-N>=CH, OCH2CH2CH2, OCH>=CHCH2, CH2OCH2CH2, OCH2CH2O, OCH2OCH2, CH2CH2CH2, CH>=CHCH2, CH2CH2O, CH>=CHO, CH2OCH2, CH2C(>=O)O, C(>=O)OCH2, O(CH2)O, SCH2CH2CH2, SCH>=CHCH2, CH2SCH2CH2, SCH2CH2S, SCH2SCH2, CH2CH2S, CH>=CHS, CH2SCH2, CH2C(>=S)S, C(>=S)SCH2, S(CH2)S, CH2CH2NR17a, CH2CH>=N, CH>=CH-NR17a, OCH>=N, SCH>=N y forman junto con los átomos de carbono a los que están unidos los dos R10 un anillo carbocíclico o heterocíclico parcialmente saturado o insaturado, aromático de 5 miembros o 6 miembros, en la que el anillo puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados entre >=O, OH, CH3, OCH3, halógeno, ciano, halometilo o halometoxi; R11, R12 (se seleccionan cada uno independientemente entre sí entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxialquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alcoxialquilo C1-C6, haloalcoxialquilo C1-C6 y fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R18; que se seleccionan independientemente entre sí; R13, R14 se seleccionan cada uno independientemente entre sí entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C4, cicloalquilo C1-C6, alcoxialquilo C1-C4, fenilo y bencilo; R15 se selecciona cada uno independientemente entre sí entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, OH, SH, SCN, SF5, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, trimetilsililo, trietilsililo, terc-butildimetilsililo, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2- C6, cicloalquilo C3-C8, en la que los cuatro últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden estar sin sustituir, parcial o totalmente halogenados y/o oxigenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados entre alcoxi C1-C4; fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en la que los cuatro últimos radicales pueden estar sin sustituir, parcial o totalmente halogenados y/o portar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, (alcoxi C1-C6)carbonilo, (alquil C1-C6)amino o di-(alquil C1-C6)amino, o dos R15 presentes en el mismo átomo de carbono pueden ser conjuntamente >=O, >=CH(C1-C4), >=C(alquil C1-C4)alquilo C1-C4, >=N(alquil C1-C6) o >=NO(alquilo C1-C6); R16 se selecciona cada uno independientemente entre sí entre el grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, trimetilsililo, trietilsililo, terc-butildimetilsililo, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, en la que los cuatro últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, parcial o totalmente halogenados y/o oxigenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados entre alcoxi C1-C4, fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en la que los cuatro últimos radicales pueden estar sin sustituir, parcial o totalmente halogenados y/o portar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 o (alcoxi C1- C6)carbonilo; R17a, R17b se seleccionan cada uno independientemente entre sí entre el grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, trimetilsililo, trietilsililo, terc-butildimetilsililo, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, en la que los cuatro últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden estar sin sustituir, parcial o totalmente halogenados y/o oxigenados y/o pueden portar 1 o 2 radicales seleccionados entre alcoxi C1-C4, fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en la que los cuatro últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, parcial o totalmente halogenados y/o portar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 o (alcoxi C1-C6)carbonilo, o, R17a y R17b pueden ser conjuntamente una cadena de alquileno C2-C6 que forma un anillo saturado, parcialmente saturado o insaturado de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos R17a y R17b, en la que la cadena de alquileno puede contener 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre o nitrógeno, y puede estar opcionalmente sustituida con halógeno, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, y en la que el átomo o átomos de nitrógeno y/o azufre de anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados; n es un número entero seleccionado independientemente entre sí entre 0, 1 o 2; y/o un enantiómero, diastereómero, isómero E/Z o sales de los mismos aceptables desde un punto de vista agrícola o veterinario.