Patent ES-2329553-T3 (ES)
Title: Pirroloquinolinas y piridoquinolinas sustituidas como agonistas y antagonistas de serotonina.
Inventor: FEVIG JOHN M
IPC: C07D221/00
Filed: 2001-12-19
Granted: 2009-11-27
Abstract: Un compuesto de la fórmula (I): **(Ver fórmula)** o un estereoisómero o una forma de sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en el que: b es un enlace sencillo, donde los hidrógenos puente son cis o trans; X es -CH2-, R1 se selecciona entre H, alquilo C1-5, alquenilo C2-5, alquinilo C2-5, cicloalquilo C3-6, -(alquil C1-3) cicloalquilo C3-6, -(alquenil C2-3)cicloalquilo C3-6 y -(alquinil C2-3)cicloalquilo C3-6, R6a es H o alquilo C1-4; R6b es H; como alternativa, R6a y R6b se toman juntos para formar =O o =S; R7 y R9, en cada caso, se seleccionan independientemente entre H, halo, -CF3, -OCF3, -OH, -CN, -NO2, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y (haloalquil C1-4)oxi; R8 se selecciona entre H; fenilo sustituido con O-S R33; y -NR12R13; R12, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-4 sustituido con 0-1 R12a, alquenilo C2-4 sustituido con 0-1 R12a, alquinilo C2-4 sustituido con 0-1 R12a, cicloalquilo C3-6 sustituido con 0-3 R33, arilo sustituido con 0-5 R33; resto carbocíclico C3-10 sustituido con 0-3 R33 y sistema de anillos heterocíclicos de 5-10 miembros que contiene 1-4 heteroátomos seleccionados entre el grupo constituido por N, O y S sustituido con 0-3 R31; R12a, en cada caso, se selecciona independientemente entre fenilo sustituido con 0-5 R33; resto carbocíclico C3-10 sustituido con 0-3 R33 y sistema de anillos heterocíclicos de 5-10 miembros que contiene de 1-4 heteroátomos seleccionados entre el grupo constituido por N, O y S sustituido con 0-3 R31; R13, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-4, alquenilo C2-4 y alquinilo C2-4; como alternativa, R12 y R13, cuando se unen a N, pueden combinarse para formar un anillo heterocíclico bicíclico de 9 ó 10 miembros que contiene 1-3 heteroátomos seleccionados entre el grupo constituido por N, O y S, donde dicho sistema de anillos heterocíclicos bicíclico está insaturado o parcialmente saturado, donde dicho sistema de anillos heterocíclicos bicíclico está sustituido con 0-3 R16; R16, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, OH, halo, CN, NO2, CF3, SO2R45, NR46R47, -C(=O) H, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, (haloalquil C1-3)-oxi-, (alquiloxi C1-3)-, y =O; R31, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, OH, halo, CF3, SO2R45, NR46R47, alquilo C1-4 y =O; R33, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, OH, halo, CN, NO2, CF3, SO2R 45, NR46R47, -C(=O)H, =O, fenilo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-4, (haloalquil C1-4)-oxi-, (alquiloxi C1-4)-, (alquiltio C1-4)-, (alquil C1-4)-C(=O)-, (alquil C1-4)-C(=O)NH-, (alquil C1-4)-OC(=O)-, (alquil C1-4)-C(=O)O-, (cicloalquil C3-6)-oxi-, (cicloalquilmetil C3-6)-oxi-; alquilo C1-6 sustituido con OH, metoxi, etoxi, propoxi, butoxi, -SO2R45, -NR46R47, NR46R47C(=O)- o (alquil C1-4)CO2-; y alquenilo C2-6 sustituido con OH, metoxi, etoxi, propoxi, butoxi, -SO2R45, -NR46R47, NR46R47C(=O)-, o (alquil C1-4)CO2-; R45 es alquilo C1-4; R46, en cada caso, se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4; R47, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-4, -C(=O)NH(alquilo C1-4), -SO2(alquilo C1-4), -C(=O)O(alquilo C1-4), -C(=O)( alquilo C1-4) y -C(=O)H; n es 1 ó 2; m es 1 ó 2; y n más m es 2, 3 ó 4.