Patent AR-107131-A1 (AR)
Title: Compuesto de oxadiazol y su aplicación
Inventor: SADAYUKI ARIMORI
IPC: C07D271/06
Filed: 2016-12-22
Abstract: Un compuesto de oxadiazol que exhibe un excelente efecto de control contra fitoenfermedades. Reivindicación 1: Un compuesto de oxadiazol representado por la fórmula (1), caracterizado porque G representa un anillo tiofeno, un anillo furano, un anillo imidazol, un anillo oxazol, un anillo isoxazol, un anillo tiazol, un anillo oxadiazol, un anillo tiadiazol, un anillo piridina, un anillo pirazina, un anillo piridazina, un anillo pirimidina o un anillo benceno, en donde el anillo tiofeno, el anillo furano, el anillo imidazol, el anillo oxazol, el anillo isoxazol, el anillo tiazol, el anillo piridina, el anillo pirazina y el anillo piridazina opcionalmente tienen uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, el anillo pirimidina opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A y el anillo benceno opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo E; J representa CR¹R², NR³ o un átomo de oxígeno; Q representa un átomo de oxígeno, N-CN, N-NO₂, N-C(O)R⁴ o N-C(O)OR⁴, en donde cuando n es 2, Q pueden ser iguales o diferentes entre sí; X representa CR⁵R⁶R⁷, NR⁸R⁹, OR¹⁰, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D o un grupo heteroarilo de 5 ó 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B; m representa 0 ó 1; n representa 0, 1 ó 2; R¹ representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A o un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D; R² representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno varios sustituyentes seleccionados del grupo D o un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D; R³ representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D o un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D; R⁴ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A o un átomo de hidrógeno; R⁵, R⁶ y R⁷ representan cada uno, de modo independiente, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D o un grupo heteroarilo de 5 ó 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, en donde cuando cualquiera de R⁵, R⁶ y R⁷ es un átomo de cloro, cualquiera del resto representa un átomo de halógeno, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D o un grupo heteroarilo de 5 ó 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D; R⁸, R⁹ y R¹⁰ representan cada uno, de modo independiente, un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado de cadena C₂₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo 2-piridilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo 4-piridilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo tienilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo furanilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo imidazolilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo oxazolilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo isoxazolilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo tiazolilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo oxadiazolilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo tiadiazolilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo pirazinilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo piridazinilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo fenilo que tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B o un grupo 3-piridilo que tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, o R⁸ y R⁹ se toman junto con los átomos de nitrógeno a los que están unidos para representar un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 7 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, en donde el anillo heterocíclico no aromático de 3 a 7 miembros representa un anillo aziridina, un anillo azetidina, un anillo pirrolidina, un anillo imidazolina, un anillo imidazolidina, un anillo piperidina, un anillo tetrahidropirimidina, un anillo hexahidropirimidina, un anillo piperazina, un anillo azepan, un anillo oxazolidina, un anillo isoxazolidina, un anillo 1,3-oxazinano, un anillo morfolina, un anillo 1,4-oxazepan, un anillo tiazolidina, un anillo isotiazolidina, un anillo 1,3-tiazinano, un anillo tiomorfolina o un anillo 1,4-tiazepan; cuando J es CR¹R² y X es CR⁵R⁶R⁷, R¹ y R⁵ pueden combinarse juntos para formar un anillo de 5 ó 6 miembros, que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D; cuando J es CR¹R² y X es NR⁸R⁹, R¹ y R⁸ pueden combinarse juntos para formar un anillo de 5 ó 6 miembros, que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D; cuando J es CR¹R² y X es OR¹⁰, R¹ y R¹⁰ pueden combinarse juntos para formar un anillo de 5 ó 6 miembros, que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D; cuando J es NR³ y X es CR⁵R⁶R⁷, R³ y R⁵ pueden combinarse juntos para formar un anillo de 5 ó 6 miembros, que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D; cuando J es NR³ y X es NR⁸R⁹, R³ y R⁸ pueden combinarse juntos para formar un anillo de 5 ó 6 miembros, que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D; cuando J es NR³ y X es OR¹⁰, R³ y R¹⁰ pueden combinarse juntos para formar un anillo de 5 ó 6 miembros, que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D; cuando X es CR⁵R⁶R⁷, R⁵ se puede combinar con G para formar un anillo de 5 ó 6 miembros, que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D; cuando X es NR⁸R⁹, R⁸ se puede combinar con G para formar un anillo de 5 ó 6 miembros, que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D; y cuando X es OR¹⁰, R¹⁰ se puede combinar con G para formar un anillo de 5 ó 6 miembros, que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D; Grupo A: Grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-tio que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno y un grupo fenilo, en donde el grupo fenilo opcionalmente tiene un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno; Grupo B: Grupo que consiste en un grupo alquilo C₂₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi, que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-tio que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro; Grupo C: Grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo nitro y un grupo ciano; Grupo D: Grupo que consiste en un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-tio que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro; y Grupo E: Grupo que consiste en un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo alquil C₁₋₆-tio que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro.