Patent AR-087287-A2 (AR)
Title: 8-[3-amino-piperidin-1-il]-xantinas, su preparacion y su utilizacion como medicamentos
Inventor: DR HIMMELSBACH FRANK
IPC: C07D473/08
Filed: 2012-07-23
Abstract: Xantinas sustituidas de la fórmula general (1) en la que R1 significa un grupo metilo, que está sustituido con un grupo dimetilaminocarbonilo, pirrolidin-1-il-carbonilo, piperidin-1-il-carbonilo, terc.-butilcarbonilo o ciclohexilcarbonilo, un grupo metilo, que está sustituido con un grupo naftilo, metilnaftilo, metoxinaftilo, nitronaftilo o (dimetilamino)-naftilo, un grupo metilo, que está sustituido con un grupo 2-feniletenilo o bifenililo, un grupo metilo, que está sustituido con un grupo fenil-oxadiazolilo, 5-metil-3-fenil-isoxazolilo, fenil-piridinilo, indolilo, benzotiofenilo, quinolinilo, isoquinolinilo, metil-isoquinolinilo, (metoxicarbonilmetilamino)-isoquinolinilo, cinolinilo, quinazolinilo, metilquinazolinilo, 1,2-dihidro-1-metil-2-oxo-quinolinilo, 1,2-dihidro-2-metil-1-oxo-isoquinolinilo, 3,4-dihidro-4-oxo-ftalazinilo, 3,4-dihidro-3-metil-4-oxo-ftalazinilo, 3,4-dihidro-4-oxo-quinazolinilo o 2-oxo-2H-cromenilo, un grupo 2-metoxietilo, 2-feniloxietilo o 2-cianoetilo, un grupo fenilcarbonilmetilo o 1-(fenilcarbonil)-etilo, un grupo fenilcarbonilmetilo, en el que la parte de fenilo está sustituida con un grupo amino, cianometilamino, metilcarbonilamino, etilcarbonilamino, isopropilcarbonilamino, metoxicarbonilamino, (etiloxicarbonilamino)-carbonilamino o 2-oxo-imidazolin-1-ilo, un grupo fenilcarbonilmetilo, en el que la parte de fenilo está sustituida con un grupo carboxi, metoxicarbonilo, etiloxicarbonilo, aminocarbonilo, metilamino, dimetilaminocarbonilo o morfolin-4-il-carbonilo, un grupo fenilcarbonilmetilo, en el que la parte de fenilo está sustituida con un grupo metilsulfanilo, metilsulfinilo o metilsulfonilo, un grupo fenilcarbonilmetilo, en el que la parte de fenilo está sustituida con un grupo carboximetoxi, etiloxicarbonilmetoxi, isopropiloxicarbonilmetoxi, aminocarbonilmetoxi, metilaminocarbonilmetoxi, etilaminocarbonilmetoxi, isopropilaminocarbonilmetoxi, dimetilaminocarbonilmetoxi, pirrolidin-1-carbonilmetoxi o morfolin-4-ilcarbonilmetoxi, un grupo fenilcarbonilmetilo, en el que la parte de fenilo está sustituida con un grupo 1-(metoxicarbonil)-etiloxi o 1-(aminocarbonil)-etiloxi, un grupo fenilcarbonilmetilo, en el que la parte de fenilo está sustituida con un grupo metilsulfinilmetoxi, un grupo fenilcarbonilmetilo, en el que la parte de fenilo está sustituida con dos grupos metoxi, o un grupo fenilcarbonilmetilo, en el que en la parte de fenilo dos átomos de hidrógeno contiguos están reemplazados por un grupo -O-CH2-O-, -O-CH2-CH2-O- ó -N(CH3)-CO-O-; R2 significa un grupo metilo, isopropilo o fenilo, y R3 significa un grupo 2-metil-2-propen-2-ilo, 2-cloro-2-propen-1-ilo, o 3-bromo-2-propen-1-ilo, un grupo 2-buten-1-ilo o 2,3-dimetil-2-buten-1-ilo, un grupo 2-butin-1-ilo, un grupo 1-ciclopenten-1-ilmetilo o un grupo 2-furanilmetilo, así como los compuestos 1-(2-ciano-etil)-3-metil-7-(2-ciano-bencil)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-(2-{2-[(etoxicarbonil)metoxi]-fenil}-2-oxo-etil)-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-(2-{2-[(aminocarbonil)metoxi)-fenil}-2-oxo-etil)-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-(2-{3-((metanosulfinil)metoxi]-fenil}-2-oxo-etil)-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-(1-metil-2-oxo-2-fenil-etil)-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-(2-fenoxietil)-3-metil-7-(2-ciano-bencil)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-(2-fenil-2-oxo-etil)-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-(2-{3-[(etoxicarbonil)metoxi]-fenil}-2-oxo-etil)-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-(2-{2-[(metilaminocarbonil)metoxi]-fenil}-2-oxo-etil)-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-(2-{2-[(dimetilaminocarbonil)metoxi]-fenil}-2-oxo-etil)-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-(2-metoxietil)-3-metil-7-(2-ciano-bencil)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-metil-3-[(metoxicarbonil)metil]-7-(2-ciano-bencil)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-metil-3-cianometil-7-(2-ciano-bencil)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-metil-3-(2-propin-1-il)-7-(2-ciano-bencil)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-{2-[3-(2-oxo-imidazolidin-1-il)-fenil]-2-oxo-etil}-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-metil-3-(2-propen-1-il)-7-(2-ciano-bencil)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-(2-{2-[(etilcarbonil)amino]-fenil}-2-oxo-etil)-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-metil-3-fenil-7-(2-ciano-bencil)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[2-(2-amino-fenil)-2-oxo-etil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-((S)-3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-(2-fenil-2-oxo-etil)-3-cianometil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[(quinolin-2-il)metil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[(2-oxo-2H-cromen-4-il)metil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[(cinolin-4-il)metil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[(1-metil-2-oxo-1,2-dihidro-quinolin-4-il)metil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[(4-oxo-3,4-dihidro-ftalazin-1-il)metil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[(quinazolin-4-il)metil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[(5-metil-3-fenil-isoxazol-4-il)metil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[(isoquinolin-3-il)metil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[(3-fenil-[1,2,4joxadiazol-5-il)metil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[(4-fenil-piridin-2-il)metil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[(5-fenil-piridin-2-il)metil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[(3-metil-4-oxo-3,4-dihidro-ftalazin-1-il)metil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[2-(3-metilsulfanil-fenil)-2-oxo-etil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[2-(3-metanosulfinil-fenil)-2-oxo-etil)-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[2-(3-metanosulfonil-fenil)-2-oxo-etil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[2-(3-carboxi-fenil)-2-oxo-etil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[2-(3-metoxicarbonil-fenil)-2-oxo-etil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-{2-[3-(metilaminocarbonil)-fenil]-2-oxo-etil}-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-{2-[3-(dimetilaminocarbonil)-fenil]-2-oxo-etil}-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-{2-[3-(morfolin-4-il-carbonil)-fenil]-2-oxo-etil)-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[2-(2-carboxi-fenil)-2-oxo-etil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[2-(2-etoxicarbonil-fenil)-2-oxo-etil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-{2-[2-(dimetilaminocarbonil)-fenil]-2-oxo-etil}-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-{2-[2-(morfolin-4-il-carbonil)-fenil]-2-oxo-etil}-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[2-(2,6-dimetoxi-fenil)-2-oxo-etil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-((E)-3-fenil-alil)-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[(benzo[b]tiofen-3-il)metil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[(1H-indol-3-il)metil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[(bifenil-4-il)metil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-(2-ciclohexil-2-oxo-etil)-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-(3,3-dimetil-2-oxo-butil)-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-({5-[(metoxicarbonil)metilamino]-isoquinolin-1-il}metil)-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-(2-dimetilamino-2-oxo-etil)-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[2-(piperidin-1-il)-2-oxo-etil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[(2-metil-1-oxo-1,2-dihidro-isoquinolin-4-il)metil]-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[2-(2,3-dimetoxi-fenil)-2-oxo-etil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[2-(pirrolidin-1-il)-2-oxo-etil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[2-(2,3-dihidro-benzo[1,4]dioxin-5-il)-2-oxo-etil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[2-(3-metil-2-oxo-2,3-dihidro-benzoxazol-7-il)-2-oxo-etil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[2-(benzo[1,3]dioxol-4-il)-2-oxo-etil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-metil-3-isopropil-7-(2-ciano-bencil)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[2-(2-cianometilamino-fenil)-2-oxo-etil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[(isoquinolin-1-il)metil]-3-[(metoxicarbonil)metil]-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-(2-{2-[(isopropiloxicarbonil)metoxi]-fenil}-2-oxo-etil)-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[2-(2-{[(etoxicarbonilamino)carbonil]amino}-fenil)-2-oxo-etil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-[2-(2-acetilamino-fenil)-2-oxo-etil]-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-((S)-3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-(2-{2-[(metilaminocarbonil)metoxi]-fenil}-2-oxo-etil)-3-metil-7-(3-metil-2-buten-1-il)-8-((S)-3-amino-piperidin-1-il)-xantina, 1-metil-7-(2-ciano-bencil)-8-(3-amino-piperidin-1-il)-xantin