Patent AR-071644-A1 (AR)
Title: Plaguicidas mesoionicos
Inventor: COATS REED AARON
Filed: 2009-02-05
Abstract: Composiciones que contienen los compuestos de la formula (1) y metodo para controlar una plaga de invertebrados que comprende poner dicha plaga de invertebrados, o su entorno, en contacto con una cantidad eficaz para uso biologico de un compuesto o una composicion. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque tiene la formula (1), donde X es O, S o NR22; Y es O, S o NR22; R1 es H, halogeno, alquilo C1-6 , haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, CR24=C(R24)R10 o CsCR10; o R1 es cicloalquilo C3-7, cicloalquilalquilo C4-8 o cicloalquenilo C5-7, cada uno opcionalmente sustituido con entre 1 y 4 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre el grupo que consiste en halogeno, alquilo C1-2, alcoxi C1-2, 1 ciclopropilo, 1 CF3 y 1 OCF3; o R1 es fenilo, naftalenilo o un anillo heteroarom tico de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con entre 1 y 3 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre el grupo que consiste en halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, haloalquenilo C2-4, alquilcarbonilo C2-4, haloalquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-4, alquilaminocarbonilo C2-4, dialquilaminocarbonilo C3-7, C(O)N-(CH2Z2CH2)-, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C2-6, S(O)nR12, S(O)2R13, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-6, SF5, Si(CH3)3, CHO, hidroxi, OC(O)R19 y N(R20)C(O)R19; o R1 es un resto de formula (2); o R1 es C(X1)R18, C(=NOR23)R18 o C(O)NR16R18a; o R1 es un sistema de anillos heteroarom tico bic¡clico de entre 8 y 10 miembros opcionalmente sustituido sobre los miembros carbono del anillo con hasta 3 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre el grupo que consiste en halogeno, ciano, nitro, SF5, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, alquilcarbonilo C2-4, haloalquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-4, alquilaminocarbonilo C2-4, dialquilaminocarbonilo C3-7, C(O)N-(CH2Z2CH2)-, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C2-6, S(O)nR12, S(O)2R13, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-6, Si(CH3)3, CHO, hidroxi, OC(O)R19 y N(R20)C(O)R19, y adem s opcionalmente sustituido sobre miembros nitrogeno del anillo con metilo; o R1 es fenilo o un anillo heteroarom tico de 5 o 6 miembros, cada uno sustituido con GQ1 y adem s opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre el grupo que consiste en halogeno, ciano, nitro, SF5, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, alquilcarbonilo C2-4, haloalquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-4, alquilaminocarbonilo C2-4, dialquilaminocarbonilo C3-7, C(O)N-(CH2Z2CH2)-, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C2-6, S(O)nR12, S(O)2R13, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-6, Si(CH3)3, CHO, hidroxi, OC(O)R19 y N(R20)C(O)R19; cada A es en forma independiente C(R16)2, O, S(O)n o NR15; cada A1 es en forma independiente C(R17)2; X1 es O o S; G es un enlace directo, O, S(O)n NH, N(CH3), CH2, CH2O, OCH2, C(O), C(O)O, OC(O), C(O)NH o NHC(O); Q1 es fenilo o un anillo heteroarom tico de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con entre 1 y 3 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre el grupo que consiste en halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, alquilcarbonilo C2-4, haloalquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-4, alquilaminocarbonilo C2-4, dialquilaminocarbonilo C3-7, C(O)N-(CH2Z2CH2)-, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C2-6, S(O)nR12, S(O)2R13, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-6, SF5, Si(CH3)3, CHO, hidroxi, OC(O)R19 y N(R20)C(O)R19; R2 es alquilo C2-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6, CH2CO2R21, CR5R6CH2OR21, CR5R6CH2CH2OR21, CR5R6CH2S(O)nR21, CR5R6CH2CH2S(O)nR21; o R2 es cicloalquilo C3-6 o cicloalquilalquilo C4-7, cada uno opcionalmente sustituido con entre 1 y 4 sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halogeno, alquilo C1-2, 1 ciclopropilo y 1 CF3; o R2 es CR5R6Q; o R2 es un resto de formula (3); R3 es H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o CsCR10; o R3 es cicloalquilo C3-6 o cicloalquilalquilo C4-7, cada uno opcionalmente sustituido con entre 1 y 4 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre el grupo que consiste en halogeno, alquilo C1-2, 1 ciclopropilo y 1 CF3; o R3 es fenilo, naftalenilo o un anillo heteroarom tico de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre el grupo que consiste en halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, alquilcarbonilo C2-4, haloalquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-4, alquilaminocarbonilo C2-4, dialquilaminocarbonilo C3-7, C(O)N-(CH2Z2CH2)-, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C2-6, S(O)nR12, S(O)2R13, alquilamino C1-4 y dialquilamino C2-6; R4 es alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o CsCR10; o R4 es cicloalquilo C3-6 o cicloalquilalquilo C4-7, cada uno opcionalmente sustituido con entre 1 y 4 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre el grupo que consiste en halogeno, alquilo C1-2, 1 ciclopropilo y 1 CF3; o R4 es fenilo, naftalenilo o un anillo heteroarom tico de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre el grupo que consiste en halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, alquilcarbonilo C2-4, haloalquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-4, alquilaminocarbonilo C2-4, dialquilaminocarbonilo C3-7, C(O)N-(CH2Z2CH2)-, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C2-6, S(O)nR12, S(O)2R13, alquilamino C1-4 y dialquilamino C2-6; o R3 y R4 se toman junto con los  tomos de nitrogeno y carbono de union contiguos para formar un anillo de formula (4) o un anillo de formula (5) opcionalmente sustituido; Z es C(R8)=C(R8), S, o o NCH3; cada R5 es en forma independiente H, F, Cl, ciano o alquilo C1-4; cada R6 es en forma independiente H, F, Cl o CH3; Q es un resto seleccionado de las formulas (Q-1) a (Q-16); Z1 es O, S o NR14; cada R7 es en forma independiente H, halogeno, ciano, CF3, alquilo C1-3 o cicloalquilo C3-6; cada R8 es en forma independiente H o F; cada R9a es en forma independiente H, halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquilcarbonilo C2-4, haloalquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-4, haloalcoxicarbonilo C2-4, C(O)NH2, alquilaminocarbonilo C2-4, dialquilaminocarbonilo C3-7, C(O)N-(CH2Z2CH2)-, haloalquilaminocarbonilo C2-4, halodialquilaminocarbonilo C3-7, SF5, S(O)nR12 o S(O)2R13; o cicloalquilo C3-6 o cicloalquilalquilo C4-7, cada uno opcionalmente sustituido con entre 1 y 4 sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halogeno, alquilo C1-2, 1 ciclopropilo y 1 CF3; o fenilo o un anillo heteroarom tico de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre el grupo que consiste en halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, alquilcarbonilo C2-4, haloalquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-4, alquilaminocarbonilo C2-4, dialquilaminocarbonilo C3-7, C(O)N-(CH2Z2CH2)-, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxialquilo C2-6, S(O)nR12, S(O)2R13, alquilamino C1-4 y dialquilamino C2-6; cada R9b es en forma independiente H, halogeno, ciano, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o haloalcoxi C1-4; o fenilo o piridinilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre el grupo que consiste en halogeno, ciano, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, S(O)nR12 y S(O)2R13; cada R10 es en forma independiente Si(R11)3; o fenilo o piridinilo, cada uno opcionalmente sustituido con entre 1 y 3 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre el grupo que consiste en halogeno, ciano, nitro, SF5, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4 , haloalquilo C1-4, alquilcarbonilo C2-4, haloalquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-4, alquilaminocarbonilo C2-4, dialquilaminocarbonilo C3-7, C(O)N-(CH2Z2CH2)-, alcoxialquilo C2-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, S(O)nR12, S(O)2R13, alquilamino C1-4 y dialquilamino C2-6; cada R11 es en forma independiente alquilo C1-4; cada R12 es en forma independiente alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4; cada R13 es en forma independiente alquilamino C1-4, dialquilamino C2-6 o -N-(CH2Z2CH2)-; R14 es H, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxicarbonilo C2-5, alquilaminocarbonilo C2-5, dialquilaminocarbonilo C3-7, C(O)N-(CH2Z2CH2)-, S(O)nR12 o S(O)2R13; o fenilo o piridinilo, cada uno opcionalmente sustituido con entre 1 y 3 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre el grupo que consiste en halogeno, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, S(O)nR12 y S(O)2R13; cada R15 es en forma independiente alquilo C1-4; cada R16 es en forma independiente H o alquilo C1-4; cada R17 es en forma independiente H, F o CH3; R18 es H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-6, alquilamino C1-6 o dialquilamino C2-7; o fenilo o un anillo heteroarom tico de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con entre 1 y 3 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre el grupo que consiste en halogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, S(O)nR12 y S(O)2R13; R18a es fenilo o un anillo heteroarom tico de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con entre 1 y 3 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre el grupo que consiste en halogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, S(O)nR12 y S(O)2R13; cada R19 es en forma independiente alquilo C1-4; cada R20 es en forma independie