Patent AR-035753-A1 (AR)
Title: Herbicidas a base de arilcetonas substituidas, empleo de los mismos para combatir las plantas indeseables, y procedimiento para combatir dichas plantas.
IPC: A01N43/653
Filed: 2002-02-25
Abstract: Agentes herbicidas que tienen un contenido efectivo de una combinación de sustancias, que comprende: (a) al menos una arilcetona substituida de la fórmula general (1) en la que: A es un enlace sencillo o significa alcanodiilo C1-6; R1 es uno de los agrupamientos siguientes: (2), (3), (4), (5) donde: m es un entero de 0 a 6; R5 significa halógeno, alquilo o alquiltio C1-6, sustituidos respectiva y opcionalmente con ciano, halógeno o alcoxi C1-4, o significa fenilo sustituido opcionalmente con halógeno, alquilo C1-4 o con alcoxi C1-4, o -en el caso en que m signifique 2, significa opcionalmente también junto con un segundo radical R5 un grupo carbonilo (C=O) o alcanodiilo (alquileno) C2-6; R6 significa hidroxi, formiloxi, halógeno, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilaminocarboniloxi o alquilsulfoniloxi con respectivamente C1-6 en los grupos alquilo, sustituidos respectiva y opcionalmente con ciano, halógeno o alcoxi C1-4, significa alqueniloxi o alquiniloxi con, respectivamente, C2-6, sustituidos respectiva y opcionalmente con ciano o halógeno, o significa fenoxi, fenilitio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilcarboniloxi, fenilcarbonilalcoxi, fenilsulfoniloxi, fenilalcoxi, fenilalquiltio, fenilalquilsulfinilo o fenilalquilsulfonilo con, respectivamente C1-4 en la parte alquilo, sustituidos respectiva y opcionalmente con nitro, ciano o con halógeno; R7 significa hidrógeno, ciano, carbamoílo, tiocarbamoílo, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo o alcoxicarbonilo con, respectivamente C1-6 en los grupos alquilo, sustituidos respectiva y opcionalmente con ciano, halógeno o alcoxi C1-4, o significa cicloalquilo C3-6 sustituido opcionalmente con ciano, halógeno o alquilo C1-4; R8 significa hidrógeno, significa alquilo C1-6 sustituido opcionalmente con ciano, halógeno o alcoxi C1-4, significa alquenilo o alquinilo con respectivamente C2-6 sustituidos respectiva y opcionalmente con ciano o halógeno, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo con, respectivamente C3-6 en los grupos cicloalquilo y opcionalmente C1-4 en la parte alquilo sustituidos respectiva y opcionalmente con ciano, halógeno o con alquilo C1-4, o significa fenilo o fenil-alquilo C1-4 sustituidos respectiva y opcionalmente con nitro, ciano halógeno, alquilo C1-4, halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o halógenoalcoxi C1-4; R9 significa hidroxi, formiloxi, alcoxi, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilaminocarboniloxi o alquilsulfoniloxi con respectivamente C1-6 en los grupos alquilo sustituidos respectiva y opcionalmente con ciano, halógeno o alcoxi C1-4, significa alqueniloxi o alquiniloxi con, respectivamente C2-6 sustituidos respectiva y opcionalmente con ciano o halógeno, significa fenilalcoxi, fenilcarboniloxi, fenilcarbonilalcoxi o fenilsulfoniloxi C1-4 en la parte alquilo, sustituidos respectiva y opcionalmente con nitro, ciano, halógeno, alquilo C1-4 o con halógenoalquilo C1-4; R10 significa hidrógeno, ciano, carbamoílo, tiocarbamoílo, halógeno, o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con, respectivamente C1-6 en los grupos alquilo sustituidos respectiva y opcionalmente con ciano, halógeno o alcoxi C1-4; R11 significa hidrógeno, alquilo C1-6 sustituido opcionalmente con ciano, halógeno o alcoxi C1-4 o significa cicloalquilo C3-6 sustituido opcionalmente con ciano, halógeno o alquilo C1-4; R12 significa hidrógeno, alquilo C1-6 sustituido opcionalmente con ciano, halógeno o alcoxi C1-4 o significa cicloalquilo C3-8 átomos de carbono sustituido opcionalmente con ciano, con halógeno o con alquilo C1-4; y R13 significa hidrógeno, ciano, carbamoílo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, C1-6 en los grupos alquilo sustituidos respectiva y opcionalmente con ciano, halógeno o alcoxi C1-4; R2 significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, tiocarbamoílo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo con respectivamente C1-6 en los grupos alquilo sustituidos respectiva y opcionalmente con ciano, halógeno o alcoxi C1-4, o con alquiltio C1-4, con alquilsulfinilo C1-4, o con alquilsulfonilo C1-4; R3 significa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, tiocarbamoílo, halógeno, o significa alquilo , alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo con, respectivamente C1-6 en los grupos alquilo sustituidos respectiva y opcionalmente con ciano, halógeno o alcoxi C1-4, con alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4, y R4 significa un agrupamiento heterocíclico, monocíclico o bicíclico, saturado o insaturado, de 4 a 12 miembros, opcionalmente sustituido, que contiene de 1 a 4 heteroátomos, de los cuales hasta 4 son átomos de nitrógeno y, opcionalmente - de manera alternativa o adicional - contiene de 1 a 3 átomos de oxígeno, átomos de azufre, grupos -SO-, grupos -SO2, grupos -CO- y/o grupos -CS-, con inclusión de todas las formas tautómeras posibles de los compuestos de la fórmula general (1) y de las sales o bien de los aductos con ácidos o con bases posibles de los compuestos de la fórmula general (1), (''sustancias activas del grupo 1'') y (b) uno o varios compuestos de un segundo grupo de herbicidas, que contiene las sustancias activas citadas a continuación: 2-cloro-N-(etoximetil)-N-(2-etil-6-metil-fenil)-acetamida (Acetochlor), 5-(2-cloro-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-benzoato de sodio (Acifluorfen-sodio), 2-cloro-6-nitro-3-fenoxi-bencenamina (Aclonifen), 2-cloro-N-(metoximetil)-N-(2,6-dietil-fenil)-acetamida (Alachlor), N-etil-N'-i-propil-6-metiltio-1,3,5-triazin-2,4-diamina (Ametryn), 4-amino-N-(1,1-dimetil-etil)-4,5-dihidro-3-(1-metil-etil)-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamida (Amicarbazone), N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-N'-(N-metil-N-metilsulfonil-sulfamoil)-urea (Amidosulfuron), 1H-1,2,4-triazol-3-amina (Amitrole), S-[2-[(4-cloro-fenil)-(1-isopropil)-amino]-2-oxo-etil]-O,O-dimetil-fosforoditioato (Anilofos), 6-cloro-4-etil-amino-2-isopropilamino-1,3,5-triazina (Atrazin), 2-[2,4-dicloro-5-(2-propiniloxi)-fenil]-5,6,7,8-tetrahidro-1,2,4-triazol-[4,3-a]-piridin-3-(2H)-ona (Azafenidin), N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-N'-[1-metil-4-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)-1H-pirazol-5-ilsulfonil]-urea (Azimsulfuron), N-bencil-2-(4-flúor-3-trifluormetil-fenoxi)-butanamida (Beflubutamid), ácido 4-cloro-2-oxo-3(2H)-benzotiazolacético (Benazolin), N-butil-N-etil-2,6-dinitro-4-trifluormetil-bencenamina (Benfluralin), 2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-etanosulfonato (Benfuresate), N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-N'-(2-metoxicarbonil-fenilmetilsulfonil)-urea (Bensulfuron-metilo), S-[(4-cloro-fenil)-metil]-dietiltiocarbamato (Benthiocarb, Thiobencarb), 2-[2-[4-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-trifluormetil-1-(2H)-pirimidilfenoximetil]-5-etil-fenoxi-propanoato de metilo (Benzfendizone), 3-(2-cloro-4-metilsulfonil-benzoil)-4-feniltio-biciclo-[3.2.1]-oct-3-en-2-ona (Benzobicyclon), 2-[[4-(2,4-dicloro-3-metil-benzoil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]-oxi]-1-(4-metil-fenil)-etanona (Benzofenap), N-benzoil-N-(3,4-dicloro-fenil)-DL-alaninato de etilo (Benzoylprop-etilo), 3-i-propil-1H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-ona (Bentazon), metil-5-(2,4-dicloro-fenoxi)-2-nitrobenzoato (Bifenox), 2,6-bis-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il-oxi)-benzoato de sodio (Bispyribac-sodio), 5-bromo-6-metil-3-(1-metil-propil)-2,4(1H,3H)pirimidindiona (Bromacil), 2-bromo-3,3-dimetil-N-(1-metil-1-fenil-etil)-butanamida (Bromobutide), 3,5-dibromo-4-hidroxi-benzaldehido-O-(2,4-dinitro-fenil)-oxima (Bromofe-noxim), 3,5-dibromo-4-hidroxi-benzonitrilo (Bromoxynil), N-butoximetil-2-cloro-N-(2,6-dietilfenil)-acetamida (Butachlor), 2-cloro-5-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-trifluormetil-1(2H)-pirimidinil)-benzoato de [1,1-dimetil-2-oxo-2-(2-propeniloxi)]-etilo (Butafenacil-alilo), 2-(1-etoxiimino-propil)-3-hidroxi-5-[2,4,6-trimetil-3-(1-oxo-butil)-fenil]-2-ciclohexen-1-ona (Butroxydim), S-etil-bis-(2-metil-propil)-tiocarbamato (Butylate), N,N-dietil-3-(2,4,6-trimetil-fenilsulfonil)-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamida (Cafenstrole), 2-[1-[3-cloro-2-propenil)-oxi-imino]-propil]-3-hidroxi-5-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-2-ciclohexen-1-ona (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-cloro-2-flúor-5-(2-cloro-2-etoxicarbonil-etil)-fenil)-4-difluormetil-5-metil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona (Carfentrazone-etilo), 2,4-dicloro-1-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-benceno (Chlomethoxyfen), ácido 3-amino-2,5-dicloro-benzoico (Chloramben), N-(4-cloro-6-metoxi-pirimidin-2-il)-N'-(2-etoxicarbonil-fenilsulfonil)-urea (Chlorimuron-etilo), 1,3,5-tricloro-2-(4-nitro-fenoxi)-benceno (Chlornitrofen), N-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-N'-(2-cloro-fenilsulfonil)-urea (Chlorsulfuron), N'-(3-cloro-4-metil-fenil)-N,N-dimetil-urea (Chlorotoluron), 2-cloro-3-[2-cloro-5-(1,3,4,5,6,7-hexahidro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-il)-fenil]-2-propanoato de etilo (Cinidon-etilo), exo-1-metil-4-isopropil-2-(2-metil-fenil-metoxi)-7-oxabiciclo[2.2.1]-heptano (Cinmethylin), N-(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)-N'(2-(2-metoxi-etoxi)-fenilsulfonil-urea (Cinosulfuron), 2-[1-[2-(4-cloro-fenoxi)-propoxiaminobutil]-5-(tetrahidro-2H-tiopiran-3-il)-1,3-ciclohexanodiona (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[1-[[(3-cloro-2-propenil)-oxi]-imino]]-propil]-3-hidroxi-2-ciclohexen-1-ona (Clethodim), (R)-(2-propinil)-2-[4-(5-cloro-3-flúor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi-propanoato (Clodinafop-propargilo), 2-(2,4-dicloro-3-metil-fenoxi)-N-fenil-propanoamida (Clomeprop), ácido 3,6-dicloro-piridin-2-carboxílico (Clopyralid), metil-3-cloro-2-[(5-etoxi-7-flúor[1,2,4]triazol[1,5,c]pirimidin-2-il-sulfonil)-amino] benzoato (Cloransulam-metilo), N-[[2-cloro-fenil)-metil]-N'(1-metil-1-fenil-etil)-urea (Cumyluron), 2-cloro-4-etilamino-6-(1-ciano-1-metil-etilamino)-1,3,5-triazina (Cyanazine), N-(4,6-di