Patent AR-106258-A1 (AR)
Title: Compuestos de piridina
IPC: C07D401/04
Filed: 2016-10-04
Abstract: Reivindicación 1: Compuestos caracterizados por la fórmula (1) en donde R¹ se selecciona, en cada caso, independientemente de hidrógeno, halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, heteroarilo y arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; y en donde Rˣ es C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, arilo no sustituido o arilo que se sustituye con sustituyentes Rˣ¹ seleccionados independientemente de C₁₋₄-alquilo; en donde el R¹ es no sustituido o sustituido con grupos R¹ᵃ que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R¹ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio y fenoxi, en donde el grupo fenilo es no sustituido o sustituido con sustituyentes R¹¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; en donde las porciones cicloalquilo, heteroarilo y arilo de R¹ son no sustituidas o sustituidas con grupos R¹ᵇ que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R¹ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-haloalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; R² se selecciona, en cada caso, independientemente de los sustituyentes definidos para R¹, en donde los posibles sustituyentes para R² son R²ᵃ y R²ᵇ, respectivamente, que corresponden a R¹ᵃ y R¹ᵇ, respectivamente; R³, R⁴ se seleccionan, independientemente de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, C₁₋₆-alquiltio, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, un carbociclo o un heterociclo saturados o parcialmente insaturados de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ de carbociclo y heterociclo se pueden reemplazar por un grupo seleccionado independientemente de C(=O) y C(=S), heteroarilo y arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heterociclo y el heteroarilo contienen independientemente 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde R³ y R⁴ son independientemente no sustituidos o sustituidos con grupos R³ᵃ o R⁴ᵃ, respectivamente, que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R³ᵃ, R⁴ᵃ halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, arilo y fenoxi, en donde los grupos arilo y fenilo son independientemente no sustituidos o sustituidos con sustituyentes seleccionados de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; en donde las porciones carbocíclicas, heterocíclicas, heteroarilo y arilo de R³ y R⁴ son independientemente no sustituidas o sustituidas con grupos R³ᵇ o R⁴ᵇ idénticos o diferentes, respectivamente, que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R³ᵇ, R⁴ᵇ halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, fenilo y fenoxi, en donde los grupos fenilo son no sustituidas o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; y en donde Rˣ es como se definió anteriormente; o R⁵ es C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, heteroarilo o arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heterociclo o heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; y en donde Rˣ se definió anteriormente; y en donde las porciones alifáticas de R⁵ son no sustituidas o sustituidas con grupos R⁵ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R⁵ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio y fenoxi, en donde el grupo fenilo es no sustituido o sustituido con R⁵⁵ᵃ seleccionado del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; en donde las porciones cicloalquilo, heterociclo, heteroarilo y arilo de R⁵ son no sustituidas o sustituidas con grupos R⁵ᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R⁵ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-haloalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; R⁶ se selecciona independientemente de H, halógeno y R⁵, en donde los posibles sustituyentes de R⁶ son R⁶ᵃ, R⁶⁶ᵃ y R⁶ᵇ, respectivamente, que corresponden a R⁵ᵃ, R⁵⁵ᵃ y R⁵ᵇ, respectivamente; o R⁵ y R⁶, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un carbo- o heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros; en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde el carbociclo o heterociclo es no sustituido o sustituido con sustituyentes R⁵⁶ seleccionados independientemente de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, fenilo y fenoxi; en donde los grupos fenilo son no sustituidos o sustituidos con R⁵⁶ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; y en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ del carbo- o heterociclo se pueden reemplazar por un grupo seleccionado independientemente de C(=O) y C(=S); R⁹, R¹⁰ se seleccionan independientemente de H, halógeno, CN, NO₂, N(R⁹¹)(R⁹²), S(R⁹³), S(O)ᶻ₉₄(R⁹⁴), O(R⁹⁵), C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, cicloalquilo, CO-(R⁹⁶) y CS-(R⁹⁶); R⁹¹, R⁹² se seleccionan independientemente de H, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, CO-R⁹¹¹ y S(O)ᶻ₉₁R⁹¹²; R⁹¹¹ es H o R⁹¹²; R⁹¹² se selecciona independientemente de alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, O-R⁹¹¹¹ y N(R⁹¹¹²)(R⁹¹¹³); R⁹¹¹¹ es alquilo, alquenilo, alquinilo alquenilo o cicloalquilo; R⁹¹¹², R⁹¹¹³ se seleccionan independientemente de H, alquilo, alquenilo, alquinilo y cicloalquilo; z91 es 1 ó 2; R⁹³ es H, alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo; R⁹⁴ se selecciona independientemente de alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, O-R⁹⁴¹ o N(R⁹⁴²)(R⁹⁴³); R⁹⁴¹ se selecciona independientemente de alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo; R⁹⁴², R⁹⁴³ se seleccionan independientemente de H o R⁹⁴¹; z94 es 1 ó 2; R⁹⁵ se selecciona independientemente de H, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, carbonil-R⁹⁵¹ y S(O)ᶻ₉₅R⁹⁵²; R⁹⁵¹ es H o R⁹⁵²; R⁹⁵² se selecciona independientemente de alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, O-R⁹⁵²¹ y N(R⁹⁵²²)(R⁹⁵²³); R⁹⁵²¹ se selecciona independientemente de alquilo, alquenilo, alquinilo y cicloalquilo; R⁹⁵²², R⁹⁵²³ se selecciona independientemente de H y R⁹⁵²¹; z95 es 1 ó 2; R⁹⁶ se selecciona independientemente de H, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, O-R⁹⁶¹ y N(R⁹⁶²)(R⁹⁶³); R⁹⁶¹ se selecciona independientemente de H, alquilo, alquenilo, alquinilo y cicloalquilo; R⁹⁶², R⁹⁶³ se seleccionan independientemente de H, alquilo, alquenilo, alquinilo y cicloalquilo; en donde las porciones alifáticas de R⁹, R¹⁰ son no sustituidas o sustituidas con grupos R⁹ᵃ idénticos o diferentes, en donde R⁹ᵃ se seleccionan, independientemente entre sí, de: halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C(=O) y C(=S); o R⁷ y R⁸, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo A, en donde en anillo A es fenilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde el anillo A se sustituye con (R⁷⁸)ₒ, en donde o es 0, 1, 2 ó 3; y R⁷⁸ se seleccionan independientemente de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, CH(=O), C(=O)C₁₋₆-alquilo, C(=O)NH(C₁₋₆-alquilo), CR=NOR, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquenil-oxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5 ó 6 miembros, heteroarilo y fenilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heterociclo o el heteroarilo contienen 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde R y R se seleccionan independientemente de H, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, heteroarilo o arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heterociclo o el heteroarilo contienen 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde R y R son independientemente no sustituidos o sustituidos con R, que se selecciona independientemente de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₆-alquilo), N(C₁₋₆-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo y fenilo; y en donde Rˣ se definió anteriormente; en donde cuando R⁷ y R⁸, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo de fenilo y R¹⁰ representa Cl o CH₃, R⁷⁸ no representa flúor, y en donde las porciones alifáticas de R⁷⁸ son no sustituidas o sustituidas con R⁷⁸ᵃ que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R⁷⁸ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquenilo, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, heteroarilo, fenilo y fenoxi de 5 ó 6 miembros, en donde los grupos heteroarilo, fenilo y fenoxi son no sustituidos o sustituidos con R⁷⁸ᵃᵃ seleccionado del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; en donde las porciones alicíclicas, fenilo, heterocíclicas y heteroarilo de R⁷⁸ son no sustituidas o sustituidas con R⁷⁸ᵇ que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R⁷⁸ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-haloalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; y los N-óxidos y las sales de estos aceptables en la agricultura.