Patent AR-112183-A1 (AR)
Title: Oxadiazoles fungicidas
Inventor: REDDY RAVISEKHARA POCHIMIREDDY
IPC: C07D491/113
Filed: 2018-04-05
Abstract: Se revelan compuestos, incluyendo todos los isómeros geométricos y esteroisómeros, tautómeros, N-óxidos, y sales de los mismos. También se revelan composiciones que contienen los compuestos y métodos para controlar la enfermedad de la planta causada por un patógeno fúngico que comprende aplicar una cantidad efectiva de un compuesto o composición de la presente. Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado de la fórmula (1), tautómeros, N-óxidos, y sales de los mismos, caracterizado porque R¹ es un anillo de fenilo opcionalmente sustituido por hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados de R²; o R¹ es un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros, cada anillo contiene miembros de anillos seleccionados desde átomos de carbono y 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados átomos de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N, caracterizado porque hasta 2 miembros de anillos son independientemente seleccionados de C(=O), C(=S), S(=O) y S(=O)₂, cada anillo opcionalmente sustituido por hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados de R²; o R¹ es un anillo no aromático de 3 a 7 miembros o un sistema de anillo bicíclico de 8 a 11 miembros, cada anillo o sistema de anillo contiene miembros de anillos seleccionados desde átomos de carbono y opcionalmente hasta 4 heteroátomos independientemente seleccionados de átomos hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N, caracterizado porque hasta 2 miembros de anillos son independientemente seleccionados de C(=O), C(=S), S(=O) y S(=O)₂, cada anillo o sistema de anillo opcionalmente sustituido por hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados de R²; L es O, NR³, NR³CH₂, CH₂NR³, NR³CH₂CH₂, CH₂CH₂NR³, (CR⁴ᵃR⁴ᵇ)ₙ, OCH₂, CH₂O, OCH₂CH₂, CH₂CH₂O o CH₂OCH₂, caracterizado porque el átomo a la izquierda se conecta a R¹, y el átomo a la derecha se conecta a J, cada átomo de carbono es opcionalmente sustituido por hasta 2 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, ciano, hidroxi, nitro, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₂ y haloalcoxi C₁₋₂; J es un anillo de fenilo o a sistema de anillo de naftalenil, cada uno opcionalmente sustituido por hasta 2 sustituyentes independientemente seleccionados de R⁵; o anillo carbocíclico de 3 a 7 miembros, caracterizado porque hasta 3 miembros de anillos son independientemente seleccionados de C(=O) y C(=S), cada anillo opcionalmente sustituido por hasta 2 sustituyentes independientemente seleccionados de R⁵; o J es un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros, cada anillo contiene miembros de anillos seleccionados desde átomos de carbono y 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados de átomos hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N, caracterizado porque hasta 2 miembros de anillos son independientemente seleccionados de C(=O), C(=S), S(=O) y S(=O)₂, cada anillo opcionalmente sustituido por hasta 2 sustituyentes independientemente seleccionados de R⁵; cada R² es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, nitro, tioil, SF₅, -CH(=O), -C(=O)OH, -NR³ᵃR³ᵇ, -C(=O)NR³ᵃR³ᵇ, -C(=O)C(=O)NR³ᵃR³ᵇ, -C(=S)NR³ᵃR³ᵇ, -C(R⁶)=NR⁷, -N=CR⁸NR⁹ᵃR⁹ᵇ o -U-V-Q; o alquilo C₁₋₆, alquenil C₂₋₆, alquinil C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquenil C₃₋₇, alcoxi C₁₋₆, alqueniloxi C₂₋₆, alquiniloxi C₂₋₆, cicloalcoxi C₃₋₇, alquil C₁₋₆tio, alquilsulfinil C₁₋₆, alquilsulfonil C₁₋₆, alquilaminosulfinil C₁₋₆, dialquilaminosulfinil C₂₋₆, alquilsulfoniloxi C₁₋₆, alquilsulfonilamino C₁₋₆, alquilcarbonil C₂₋₆, cicloalquilcarbonil C₄₋₇, alcoxicarbonil C₂₋₆, alqueniloxicarbonil C₃₋₆, alquiniloxicarbonil C₃₋₆, cicloalcoxicarbonil C₄₋₇, alquiloxicarbonilcarbonil C₃₋₆, alquilcarboniloxi C₂₋₆, cicloalquilcarboniloxi C₄₋₇, alcoxicarboniloxi C₂₋₆, cicloalcoxicarboniloxi C₄₋₇, alquilaminocarboniloxi C₂₋₆, cicloalquilaminocarboniloxi C₄₋₇, alquilcarbonilamino C₂₋₆, cicloalquilcarbonilamino C₄₋₇, alcoxicarbonilamino C₂₋₆, cicloalcoxicarbonilamino C₄₋₇, alquilaminocarbonilamino C₂₋₆, cicloalquilaminocarbonilamino C₄₋₇ o dialcoxifosfinil C₂₋₆, cada uno opcionalmente sustituido por hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹⁰; cada R³ y R³ᵃ es independientemente H, ciano, hidroxi, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenil C₂₋₄, haloalquenil C₂₋₄, alquinil C₂₋₄, haloalquinil C₂₋₄, alcoxi C₁₋₅, alcoxialquilo C₂₋₄, alquilsulfonil C₁₋₄, haloalquilsulfonil C₁₋₄, alquiltioalquilo C₂₋₄, alquilsulfinilalquilo C₂₋₄, alquilsulfonilalquilo C₂₋₄, alquilcarbonil C₂₋₄, haloalquilcarbonil C₂₋₄, cicloalquilcarbonil C₄₋₇, alcoxicarbonil C₂₋₅, alcoxicarbonilalquilo C₃₋₅, alquilaminocarbonil C₂₋₅ o dialquilaminocarbonil C₃₋₅; cada R³ᵇ es independientemente H, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenil C₂₋₆, haloalquenil C₂₋₆, alquinil C₂₋₆, haloalquinil C₂₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenil C₃₋₈, halocicloalquenil C₃₋₈, alquilcicloalquilo C₄₋₁₀, cicloalquilalquilo C₄₋₁₀, halocicloalquilalquilo C₄₋₁₀, cicloalquilcicloalquilo C₆₋₁₄, alquilcicloalquiloalquilo C₅₋₁₀, alcoxialquilo C₂₋₆, haloalcoxialquilo C₂₋₆, cicloalcoxialquilo C₄₋₁₀, alcoxialcoxialquilo C₃₋₈, alquil C₂₋₆tioalquilo, alquilsulfinilalquilo C₂₋₆, alquilsulfonilalquilo C₂₋₆, alquilaminoalquilo C₂₋₆, haloalquilaminoalquilo C₂₋₆, dialquilaminoalquilo C₃₋₈ o cicloalquilaminoalquilo C₄₋₁₀, cada uno opcionalmente sustituido por hasta 1 sustituyente seleccionado desde ciano, hidroxi, nitro, alquilcarbonil C₂₋₄, alcoxicarbonil C₂₋₄, trialquilsilil C₃₋₁₅ y halotrialquilsilil C₃₋₁₅; o un par de sustituyentes R³ᵃ y R³ᵇ se toman junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos para formar un anillo heterocíclico completamente saturado de 4 a 6 miembros, cada anillo contiene miembros de anillos, además de conectarse al átomo de nitrógeno, seleccionados desde átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos independientemente seleccionados de átomos hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 2 N, cada anillo opcionalmente sustituido por hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno y alquilo C₁₋₃; cada R⁴ᵃ y R⁴ᵇ es independientemente H, halógeno, ciano, hidroxi, nitro, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₂ o haloalcoxi C₁₋₂; o un par de sustituyentes R⁴ᵃ y R⁴ᵇ unidos al mismo átomo de carbono se toman juntos para formar un anillo de cicloalquilo C₃₋₅ opcionalmente sustituido por hasta 2 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, metil, metoxi y metiltio; cada R⁵ es independientemente hidroxi, ciano, nitro, halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenil C₂₋₄ o alcoxi C₁₋₄; cada R⁶ es independientemente H, ciano, halógeno, metil, metoxi, metiltio o metoxicarbonil; cada R⁷ es independientemente hidroxi o NR¹¹ᵃR¹¹ᵇ; o alcoxi C₁₋₄, alqueniloxi C₂₋₄, alquiniloxi C₂₋₄, alquilcarboniloxi C₂₋₄, alcoxicarboniloxi C₂₋₅, alquilaminocarboniloxi C₂₋₅ o dialquilaminocarboniloxi C₃₋₅, cada uno opcionalmente sustituido por hasta 1 sustituyente seleccionado desde halógeno, ciano, hidroxi y -C(=O)OH; cada R⁸ es independientemente H, metil, metoxi o metiltio; cada R⁹ᵃ y R⁹ᵇ es independientemente H o alquilo C₁₋₄; o un par de sustituyentes R⁹ᵃ y R⁹ᵇ se toman juntos con el átomo de nitrógeno al cual se unen para formar un anillo heterocíclico totalmente saturado de 5 a 6 miembros, cada anillo conteniendo miembros de anillos, además del átomo de nitrógeno conector, seleccionado desde átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos independientemente seleccionados de átomos hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 2 N, cada anillo opcionalmente sustituido por hasta 2 metilos; cada R¹⁰ es independientemente halógeno, amino, ciano, hidroxi, nitro, tioil, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxialcoxi C₂₋₄, alquil C₁₋₄tio, alquilsulfinil C₁₋₄, alquilsulfonil C₁₋₄, haloalquilsulfonil C₁₋₄, alquilcarbonil C₂₋₄, haloalquilcarbonil C₂₋₄, alcoxicarbonil C₂₋₅, alquilamino C₁₋₆, dialquilamino C₂₋₆, alquilaminocarbonil C₂₋₅, dialquilaminocarbonil C₃₋₅, alquil C₃₋₅tioalquilcarbonil, trialquilsilil C₃₋₁₅, halotrialquilsilil C₃₋₁₅, -C(R¹³)=NOR¹⁴ o -C(R¹⁵)=NR¹⁶; cada U es independientemente un enlace directo, C(=O)O, C(=O)NR¹⁷ o C(=S)NR¹⁸, caracterizado porque el átomo a la izquierda se conecta a R¹, y el átomo a la derecha se conecta a V; cada V es independientemente un enlace directo; o alquileno C₁₋₆, alquenileno C₂₋₆, alquinileno C₃₋₆, cicloalquileno C₃₋₆ o cicloalquenileno C₃₋₆, cada uno opcionalmente sustituido por hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C₁₋₂, haloalquilo C₁₋₂, alcoxi C₁₋₂ y haloalcoxi C₁₋₂; cada Q es independientemente fenil o fenoxi, cada uno opcionalmente sustituido por hasta 2 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹²; o cada Q es independientemente un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros, cada anillo contiene miembros de anillos seleccionados desde átomos de carbono y 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados de átomos hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N, caracterizado porque hasta 2 miembros de anillos son independientemente seleccionados de C(=O), C(=S), S(=O) y S(=O)₂, cada anillo opcionalmente sustituido por hasta 2 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹²; o cada Q es independientemente un anillo heterocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, cada anillo contiene miembros de anillos seleccionados desde átomos de carbono y 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados de átomos hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N, caracterizado porque hasta 2 miembros de anillos son independientemente seleccionados de C(=O), C(=S), S(=O) y S(=O)₂, cada anillo opcionalmente sustituido por hasta 2 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹²; cada R¹¹ᵃ es independientemente H, alquilo C₁₋₄ o alquilcarbonil C₂₋₄; cada R¹¹ᵇ es independientemente H, ciano, alquilo C₁₋₅, alquilcarbonil C₂₋₅, haloalquilcarbonil C₂₋₅, cicloalquilcarbonil C₄₋₇, alcoxicarbonil C₂₋₅, alcoxicarbonilalquilo C₃₋₅, alquilaminocarbonil C₂₋₅ o dialquilaminocarbonil C₃₋₅; o un par de sustituyentes R¹¹ᵃ y R¹¹ᵇ se toman junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen para formar un anillo heterocíclico completamente saturado de 5 a 6 miembros, cada anillo conteniendo miembros de anillos, además de un átomo de nitrógeno conector, seleccionados desde átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 2 N átomos, cada anillo opcionalmente sustituido por hasta 2 metilos; cada R¹² es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenil C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquilcarbonil C₂₋₄ o alcoxicarbonil C₂₋₄; cada R¹³ y R¹⁵ es independientemente H, ciano, halógeno, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, cicloalquilo C₃₋₆ o alcoxi C₁₋₃; o un anillo de fenilo opcionalmente sustituido por hasta 2 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno y alquilo C₁₋₃; cada R¹⁴ es independientemente H, alquilo C₁₋₅, haloalquilo C₁₋₅, alquenil C₂₋₅, haloalquenil C₂₋₅, alquinil C₂₋₅, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alquilcarbonil C₂₋₅ o alcoxicarbonil C₂₋₅; o cada R¹⁴ es un anillo de fenilo opcionalmente sustituido por hasta 2 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno y alquilo C₁₋₃; o un anillo heterocíclico completamente saturado de 5 a 6 miembros, cada anillo contiene miembros de anillos seleccionados desde átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos independientemente seleccionados de átomos hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 2 N, cada anillo opcionalmente sustituido por hasta 2 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno y alquilo C₁₋₃; cada R¹⁶ es independientemente H, ciano, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₄, alquilcarbonil C₂₋₄ o alcoxicarbonil C₂₋₄; cada R¹⁷ y R¹⁸ es independientemente H, ciano, hidroxi, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquilcarbonil C₂₋₄, haloalquilcarbonil C₂₋₄, alquiloxicarbonil C₂₋₄ o haloalquiloxicarbonil C₂₋₄; y n es 1, 2 ó 3; siempre que: cuando L es CH₂, y J es fenilo no sustituido, entonces R¹ no es más que 3-(metoxiimino)-1-pirrolidinil, 5-(metilsulfinil)-1H-1,2,4-triazol-3-il, 5-(etiltio)-1H-1,2,4-triazol-3-il, 5-(propiltio)-1H-1,2,4-triazol-3-il, 2,3-dihidro-5-metil-3-oxo-1H-pirazol-1-il, 1-piperidinil, 4-(metoxiimino)-1-piperidinil, 4-morfolinil, 2,6-dimetil-4-morfolinil, 4-(metilsulfonil)-1-piperazinil, 4-tiomorfolinil, 6-metoxi-3-piridinil o 1,2,3,6-tetrahidro-1,3-dimetil-2,6-dioxo-7H-purin-7-il; cuando R¹ es un anillo heterocíclico de 5 miembros que contienen de 2 a 4 átomos de nitrógeno, cada anillo opcionalmente sustituido por hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados de ciano, Br, Cl, I, CH₃, alcoxicarbonil C₁₋₂ y 4-clorofenil, y L es CH₂, entonces J no es otro que piridina; cuando R¹ es 1H-pirazol-1-il sustituido por 1 - 2 sustituyentes independientemente seleccionados de CH₃ y CH₃CH₂C(=O), y J es fenilo no sustituido, entonces L no es más que CH₂CH₂, CH₂CHF o CH(CH₃); cuando L es CH₂, y J es fenilo no sustituido, entonces R¹ no es más que 1H-indazol, 2H-indazol, 1H-indol, 1H-pirrol, 2-piperidinona o 2-pirrolidinona, cada uno opcionalmente sustituido por hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados de CH(=O), CH₃C(=O), ciano, Cl, F, CH₃, (CH₃)₂CHCH₂, CF₃, CH₃O y CH₃OC(=O); el compuesto de la fórmula (1) no es un compuesto de fórmula (2), caracterizado porque Z es un compuesto de fórmulas (3) a (11), caracterizado porque para los compuestos de fórmula (3) a (11), los sustituyentes R¹ᵃ y R³ᵃ pueden ser los mismos o diferentes; y caracterizado porque para el compuesto de fórmula (3): m es 0; y R²ᵃ y R²ᵇ son cada uno H; o m es 1; R¹ᵃ está en la posición 3 y es 3-(CH₃CH₂OC(=O))-2-piridinil, Cl, CF₃ o CH(=O); y R²ᵃ y R²ᵇ son cada uno H; o m es 1; R¹ᵃ está en la posición 4 y es halógeno, ciano, CF₃, CH(=O), OHC(=O), alcoxicarbonil C₂₋₅, NH₂C(=O), CH₃NHC(=O), CH₃CH₂NHC(=O), (CH₃)₂NCH₂CH₂OC(=O), ciclopropil-NHC(=O), ciclopropil-CH₂NHC(=O), (CH₃)₂NC(=O), (CH₃CH₂)₂NC(=O), CH₃ONHC(=O), CH₃OCH₂CH₂NHC(=O), CHºCCH₂NHC(=O), CH₃ON(CH₃)C(=O), CH₃ON=CH, CH₃CH₂ON=CH, CH₃CH₂CH₂ON=CH, (CH₃)₂CHON=CH, CHºCCH₂ON=CH, fenil-CH₂ON=CH o 4-morfolinilcarbonil; y R²ᵃ y R²ᵇ son cada uno H; o m es 1; R¹ᵃ está en la posición 4 y es CH₃CH₂C(=O); y R²ᵃ es H; y R²ᵇ es F; o m es 1; R¹ᵃ está en la posición 4 y es Br, Cl o I; y R²ᵃ es F o Cl ; y R²ᵇ es H; o m es 2; R¹ᵃ está en la posición 3 y 4 y es ciano, CF₂H, CF₃, CH₃OCH₂, alcoxicarbonil C₂₋₃, ciclopropil, fenil o 4-clorofenil; y R²ᵃ y R²ᵇ son cada uno H; o m es 2; R¹ᵃ está en las posiciones 3 y 5 y es ciano, CH₃, CH(=O), CF₂H, CF₃, ciclopropil, alcoxicarbonil C₂₋₃, 4-fluorofenil, 2,4-difluorofenil, 2,5-difluorofenil o 4-metoxifenil; y R²ᵃ y R²ᵇ son cada uno H; o m es 2; R¹ᵃ está en las posiciones 3 y 5 y es CH₃; R²ᵃ es F o Cl; y R²ᵇ es H; o m es 2; R¹ᵃ está en las posiciones 3 y 5 y es CH₃; R²ᵃ es H; y R²ᵇ es F; o m es 2; R¹ᵃ está en las posiciones 4 y 5 y es CF₂H, ciclopropil, CH₃OCH₂, alcoxicarbonil C₂₋₃; y R²ᵃ y R²ᵇ son cada uno H; o m es 3; R¹ᵃ está en las posiciones 3, 4 y 5 y es ciano, Cl, CH₃, CF₃, 4-clorofenil, 2,4-diclorofenil o 2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-il; y R²ᵃ y R²ᵇ son cada uno H; o m es 3; R¹ᵃ está en la posiciones 3, 4 y 5 y es Cl o CH₃; y R²ᵃ es F; y R²ᵇ es H; caracterizado porque para el compuesto de fórmula (4): m es 0; R²ᵃ es H, Cl o F; y R²ᵇ es H; o m es 1; R¹ᵃ está en la posición 2 y es Br, CH₃, (CH₃)₂CH, CH(=O), fenil o 4-fluorofenil; y R²ᵃ y R²ᵇ son cada uno H; o m es 1; R¹ᵃ está en la posición 2 y es CH₃; R²ᵃ es F; y R²ᵇ es H; o m es 1; R¹ᵃ está en la posición 4 y es ciano, Br, I, CH₃, CF₃, CH(=O), CH₃OC(=O), CH₃C(=O)NHCH₂CH₂, fenil o 4-clorofenil; y R²ᵃ y R²ᵇ son cada uno H; o m es 1; R¹ᵃ está en la posición 4 y es Br o CH₃; R²ᵃ es Cl, F, CF₃ o CH₃O; y R²ᵇ es H; o m es 1; R¹ᵃ está en la posición 5 y es CH₃OC(=O); R²ᵃ y R²ᵇ son cada uno H; o m es 1; R¹ᵃ está en la posición 5 y es Br; R²ᵃ es CH₃O; y R²ᵇ es H; o m es 2; R¹ᵃ están en las posiciones 2 y 4 y es Br, Cl, CH₃, CHF₂S o 4-clorofenil; y R²ᵃ y R²ᵇ son cada uno H; o m es 2; R¹ᵃ está en las posiciones 2 y 4 y es CH₃; R²ᵃ es Cl o F; y R²ᵇ es H; o m es 2; R¹ᵃ está en las posiciones 4 y 5 y es ciano, Cl, CH₃, CH₃CH₂CH₂, C₂₋₃ alcoxicarbonil o fenil; y R²ᵃ y R²ᵇ son cada uno H; o m es 2; R¹ᵃ está en las posiciones 4 y 5 y es Cl, ciano o CH₃OC(=O); y R²ᵃ es F o Cl; y R²ᵇ es H; o m es 3; R¹ᵃ está en las posiciones 2, 4 y 5 y es Br, Cl, CF₃, CF₃S, CH₃CH₂OC(=O) o 4-clorofenil; y R²ᵃ y R²ᵇ son cada H; o caracterizado porque para el compuesto de la fórmula (5): m es 0; R²ᵃ es H, Cl, F, CF₃ o CH₃O; y R²ᵇ es H; o m es 1; R¹ᵃ está en la posición 3 y es ciano, CF₃, CH₃S, CH₃CH₂CH₂S, CH₃S(=O), CH₃S(=O)₂, fenil-CH₂S, CH₃OC(=O) o (CH₃)₂N; y R²ᵃ y R²ᵇ son cada uno H; o m es 1; R¹ᵃ está en la posición 3 y es ciano; R²ᵃ es H; y R²ᵇ es F; o m es 1; R¹ᵃ está en la posición 3 y es CH₃OC(=O); R²ᵃ es F o Cl; y R²ᵇ es H; o m es 1; R¹ᵃ está en la posición 5 y es ciano, CF₃, CH₃S, CH₃CH₂S, CH₃S(=O)₂ o CH₃OC(=O); y R²ᵃ y R²ᵇ son cada uno H; o m es 1; R¹ᵃ está en la posición 5 y es ciano; R²ᵃ es H; y R²ᵇ es F; o m es 2; R¹ᵃ está en las posiciones 3 y 5 y es Br, CF₂H, CF₃, CH₃O o NH₂; y R²ᵃ y R²ᵇ son cada uno H; o caracterizado porque para el compuesto de fórmula (6): m es 1; R¹ᵃ está en la posición 4 y es ciano, OHC(=O), alquilo C₁₋₅, ciclopropil, ciclopentilo, CH₃CH₂OCH₂, alcoxicarbonil C₂₋₄, alquilaminocarbonil C₂₋₃, CH₃ONHC(=O), 4-clorofenil-NHC(=O), 4-metoxifenil-NHC(=O), 4-piridinil-NHC(=O), (CH₃)₂NC(=O), CH₃ON(CH₃)C(=O), 3-tienil, fenil-C(=O)NHC(Me)₂, fenil, 4-fluorofenil, 4-metilfenil, 4-metoxifenil, 2-piridinil, 3-piridinil, 1-etil-3-metil-1H-pirazol-4-il, 1-etil-5-metil-1H-pirazol-4-il, 1-metil-1H-imidazol-5-il o (CH₃)₃Si; y R²ᵃ y R²ᵇ son cada uno H; o m es 1; R¹ᵃ está en la posición 5 y es fenil, CH₃OC(=O) o CH₃NHC(=O); y R²ᵃ y R²ᵇ son cada uno H; o caracterizado porque para el compuesto de fórmula (7): k es 1 ó 2; cada R³ᵃ es independientemente Cl, Br o CH₃; y R²ᵃ es H, Cl o F; caracterizado porque para el compuesto de fórmula (8): k es 1 ó 2; cada R³ᵃ es independientemente Br, Cl, CH₃ o CH(=O); caracterizado porque para el compuesto de fórmula (9): m es 0; o m es 1; y R¹ᵃ está en la posición 5 y es CH₃CH₂OC(=O); o m es 2; y R¹ᵃ está en las posiciones 4 y 5 y es Cl, CH₃, CF₃ o 4-fluorofenoxi; o m es 2; y R¹ᵃ está en las posiciones 4 y 6 y es Cl y CF₃; o m es 2; y R¹ᵃ está en las posiciones 5 y 6 y es Cl y 4-metoxifenoxi; o m es 2; y R¹ᵃ está en las posiciones 5 y 7 y es Cl o CF₃; o m es 2; y R¹ᵃ está en las posiciones 6 y 7 y es Cl o 4-fluorofenoxi; o m es 3; y R¹ᵃ está en las posiciones 4, 5 y 6 y es Br o CH₃; caracterizado porque para el compuesto de fórmula (10): m es 0; o m es 1; y R¹ᵃ está en la posición y es CH₃CH₂OC(=O); o m es 2; y R¹ᵃ está en las posiciones 4 y 5 y es Cl, CH₃ ó 4-fluorofenoxi; o m es 2; y R¹ᵃ está en las posiciones 4 y 6 y es CF₃ o Cl; o m es 2; y R¹ᵃ está en las posiciones 5 y 6 y es Cl o 4-metoxifenoxi; o m es 3; y R¹ᵃ está en las posiciones 4, 5, y 6 y es Br o CH₃; caracterizado porque para el compuesto de fórmula (11): m es 0; y R²ᵃ es Cl o F; o m es 1; R¹ᵃ está en la posición 2 y es CF₃, CH₃CH₂, NºCCH₂ o 4-piridinil; y R²ᵃ es H; o m es 1; R¹ᵃ está en la posición 4 y es Cl; y R²ᵃ es H; o m es 1; R¹ᵃ está la posición 7 y es Cl; y R²ᵃ es H; o m es 2; R¹ᵃ está las posiciones 2 y 5 y es CH₃ o CF₃; y R²ᵃ es H; o m es 2; R¹ᵃ está en las posiciones 2 y 5 y es CH₃ o F; y R²ᵃ es F; o m es 2; R¹ᵃ está en las posiciones 2 y 6 y es CH₃ o CF₃; y R²ᵃ es H; o m es 2; R¹ᵃ está en las posiciones 2 y 6 y es CH₃ o F; y R²ᵃ es F; o m es 2; R¹ᵃ está en las posiciones 5 y 6 y es Cl o F; y R²ᵃ es H; y el compuesto de la fórmula (1) no es a-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]-4-morfolineacetonitrilo; 3-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]-3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridina; 2-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]-2H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridina; 1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridina; 4-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]-4H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridina; 5-(2,6-difluorofenil)-2-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil1-2H-1,2,3-triazolo-4-carbonitrilo; 3-[4-(4H-1,2,4-triazol-4-ilmetil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol; 3-[4-[[3-[(fenilmetil)tio]-4H-1,2,4-triazol-4-il]metil]fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol; 1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]-1H-pirrolo[3,2-b]piridina-2-carbonitrilo; 7-[[2-fluoro-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]-7H-pirrolo[2,3-b]piridina; 3-[3-fluoro-4-[(5-metil-1H-imidazol-2-il)metil]fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol; 5,6-dihidro-2-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]-ciclopenta[c]pirrol-4(2H)-ona; 2-metoxi-5-[1-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]etil]-piridina; 3-[4-[(4,5-dihidro-5,5-dimetil-2-oxazolil)metil]fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol; o 4-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]-1H-pirrol[3,2-b]piridina-2-carbonitrilo; 3-[4-(2H-1,2,3-triazol-2-ilmetil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol; o 3-[4-(1H-1,2,3-triazol-1-ilmetil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol.