Patent AR-117487-A1 (AR)
Title: 1,3,4-oxadiazoles y derivados de éstos como agentes fungicidas
Inventor: THOMAS VINCENT
IPC: C07D413/14
Filed: 2019-12-20
Abstract: Reivindicación 1: El uso de un compuesto conforme a la fórmula (1) o una sal, N-óxido o solvato del mismo para controlar hongos fitopatogénicos, donde U es un C₁₋₃-haloalquilo que comprende de 2 a 7 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes y se seleccionan a partir del grupo que consiste en flúor y cloro; Q¹ es O ó S; W¹ y W² considerados en forma independiente son N, CH o CF; A se selecciona a partir del grupo que consiste en enlace directo, O, S, S=O, S(=O)₂, NR⁴, -(C=O)-, -(C=S)-, -O-(C=O)-, -O-(C=S)-, -N(R⁴)-(C=O)-, -N(R⁴)-(C=S)-, -(C=O)-O-, -(C=S)-O-, -(C=O)-N(R⁵)-, -(C=S)-N(R⁵)-, -(C=O)-N(R⁴)-N(R⁵)-, -(C=S)-N(R⁴)-N(R⁵)-, -O-N(R⁵)-, -N(R⁴)-O-, -N(R⁴)-N(R⁵)-, -O-(C=O)-N(R⁵)-, -O-(C=S)-N(R⁵)-, -N(R⁴)-(C=O)-O-, -N(R⁴)-(C=S)-O-, -N(R⁴)-(C=O)-N(R⁵)-, -N(R⁴)-(C=S)-N(R⁵)-, -O-(C=O)-O- y -O-(C=S)-O-; m = 0, 1 ó 2; donde, si m es 2, los dos grupos [CR¹R²] pueden ser el mismo o diferentes; p = 0, 1 ó 2; X es flúor; cada R¹ y cada R² considerados en forma independiente se seleccionan a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, aminocarbonilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, arilo, heterociclilo, heteroarilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo y C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, donde dichos C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo y C₂₋₈-alquinilo pueden estar sustituidos con, respectivamente, uno o más sustituyentes R¹ᵃ y R²ᵃ y donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo, arilo, heterociclilo, heteroarilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo y C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo pueden estar sustituidos con, respectivamente uno o más sustituyentes R¹ᵇ y R²ᵇ; o R¹ y R² pueden formar, conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos, un C₃₋₇-cicloalquilo o un anillo de heterociclilo de 3 a 10 miembros saturado o parcialmente insaturado que contiene de 1 a 3 heteroátomos que pueden ser el mismo o diferentes y se seleccionan a partir del grupo que consiste en O, S y NH, donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo y anillo de heterociclilo de 3 a 10 miembros saturado o parcialmente insaturado pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R¹ᵇ; o dos R¹ consecutivos, cuando m es 2, pueden formar, conjuntamente con los átomos de carbono a los que están unidos, un anillo de C₃₋₇-cicloalquilo donde dicho anillo de C₃₋₇-cicloalquilo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes R¹ᵇ; R³ es hidrógeno, halógeno, [boro], potasio (trifluoro)borilo [sic], di-(C₁₋₈-alcoxi)borilo, 1,3,2-dioxaborolan-2-ilo, 1,3,2-dioxaborinan-2-ilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, arilo, heterociclilo, heteroarilo, bifenilo, fenoxifenilo, ariloxi, heterocicliloxi, heteroariloxi, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo y C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, donde dichos 1,3,2-dioxaborolan-2-ilo y 1,3,2-dioxaborinan-2-ilo pueden estar sustituidos con uno a cuatro sustituyentes C₁₋₃-alquilo, y donde dicho C₁₋₈-alquilo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes R³ᵃ y donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, arilo, heterociclilo, heteroarilo, bifenilo, fenoxifenilo, ariloxi, heterocicliloxi, heteroariloxi, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo y C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R³ᵇ; R⁴ y R⁵ considerados en forma independiente se seleccionan a partir del grupo que consiste en átomo de hidrógeno, hidroxi, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo, C₃₋₈-alquinilo, C₃₋₈-halógenoalquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, formilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquil-carbonilo, arilcarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo, arilo, heteroarilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo y fenilsulfonilo, donde dichos C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₂₋₈-alquenilo, C₃₋₈-alquinilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo y C₁₋₈-alquilsulfonilo pueden estar sustituidos con respectivamente uno o más sustituyentes R⁴ᵃ y R⁵ᵃ y donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, arilcarbonilo, arilo, heteroarilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo y fenilsulfonilo, pueden estar sustituidos con, respectivamente uno o más sustituyentes R⁴ᵇ y R⁵ᵇ; R¹ᵃ, R²ᵃ, R³ᵃ, R⁴ᵃ y R⁵ᵃ considerados en forma independiente se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoilo, carbamato, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halógenocicloalquilo que posee de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que posee de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo que posee de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo que posee de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que posee de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-halógenoalquilcarboniloxi que posee de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilamino que posee de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfinilo que posee de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo que posee de 1 a 5 átomos de halógeno; C₁₋₈-alquilsulfonilamino, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilamino que posee de 1 a 5 átomos de halógeno; sulfamoilo; C₁₋₈-alquilsulfamoilo y di-C₁₋₈-alquilsulfamoilo; R¹ᵇ, R²ᵇ, R³ᵇ, R⁴ᵇ y R⁵ᵇ considerados en forma independiente se seleccionan a partir del grupo que consiste en átomo de halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoilo, carbamato, C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que posee de 1 a 5 átomos de halógeno, C₃₋₇-halógenocicloalquilo que posee de 1 a 5 átomos de halógeno, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que posee de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo que posee de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo que posee de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que posee de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-halógenoalquilcarboniloxi que posee de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilamino que posee de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo que posee de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfinilo que posee de 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo que posee de 1 a 5 átomos de halógeno; C₁₋₈-alquilsulfonilamino, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilamino que posee de 1 a 5 átomos de halógeno; sulfamoilo; C₁₋₈-alquilsulfamoilo y di-C₁₋₈-alquilsulfamoilo; siempre y cuando compuesto conforme a la fórmula (1) no sea N-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenil}ciclopropanecarboxamida [2376135-82-7], {4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenil}carbamato de ter-butilo [2376135-81-6], 2-isopropil-5,6-dimetil-3-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzil}piridin-4-ol [2133324-02-2].