Patent ES-2672737-T3 (ES)
Title: Derivados de diazepinona útiles para el tratamiento del síndrome de X frágil, enfermedad de Parkinson o reflujo
Inventor: BEHNKE DIRK
IPC: C07D471/04
Filed: 2013-08-21
Granted: 2018-06-15
Abstract: Un compuesto de la fórmula I**Fórmula** o una sal del mismo, en donde A es un sistema de anillo monocíclico fusionado de cinco a siete miembros que puede ser aromático, saturado o insaturado no aromático y que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre; R1 es halógeno; ciano; nitro; hidroxi; amino; -C(O)H; -C(O)NH2; -X1-R5; o -X2-B2; X1 se selecciona de enlace; carbonilo; oxígeno; azufre; -S(O)-; -S(O)2-; amino, que puede estar sustituido con alquilo C1-4; -NH-C(O)-; -C(O)-NH-; -C(O)-O-; -O-C(O)-; -NH-S(O)2-; -S(O)2-NH-; y -NHC(O)NH-; R5 es alquilo C1-6; halogenoalquilo C1-6; cianoalquilo C1-6; carboxialquilo C1-6; hidroxialquilo C1-6; alcoxi C1-4-alquilo C1- 6; alcoxi C1-4-alcoxi C1-4- alquilo C1-6; alquil C1-4carbonil-alquilo C1-6; alcoxicarbonil C1-4-alquilo C1-6; alquil C1-4- carboniloxi-alquilo C1-6; aminoalquilo C1-6; alquilamino C1-4-alquilo C1-6; di(alquil C1-4)amino- alquilo C1-6; aminocarbonilalquilo C1-6; alquilaminocarbonilo C1-4-alquilo C1-6; di(alquil C1-4) aminocarbonil-alquilo C1-6; alquil C1-4 carbonilaminoalquilo C1-6; C1-4 alquilaminosulfonil- alquilo C1-6; di(alquil C1-4) aminosulfonil- alquilo C1-6; alquenilo C2-6; halogenoalquenilo C2-6; alquinilo C2-6; halogenoalquinilo C2-6; X2 es un enlace o alquileno C1-3, en donde un átomo de carbono del alquileno C1-3 se puede reemplazar por un grupo seleccionado de carbonilo; oxígeno; azufre; -S(O)-; -S(O)2-; amino, que puede estar sustituido con alquilo C1-4; -NHC( O)-; -C(O)-NH-; -C(O)-O-; -O-C(O)-; -NH-S(O)2-; -S(O)2-NH-; y -NHC(O)NH-; B2 es un sistema de anillo monocíclico de tres a siete miembros que puede ser aromático, saturado o insaturado no aromático y que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en los que el sistema de anillo puede a su vez ser sustituido una vez o más de una vez por R6; cada R6 es independientemente halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o halogenoalcoxi C1-4; o dos R6 en el mismo átomo del anillo son ambos oxo; m es 0, 1, 2, 3 o 4; cada R2 es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, amino, alquilo C1-4; halogenoalquilo C1-4; hidroxialquilo C1-4; aminoalquilo C1-4; alquilamino C1-4-alquilo C1-4; di-(alquil C1-4)amino- alquilo C1-4; alcoxi C1-4- alquilo C1-4; alquenilo C2- 4; halogenoalquenilo C2-4; alquinilo C2-4; halogenoalquinilo C2-4; alcoxi C1-4; halogenoalcoxi C1-4; alquil C1-4-amino; di- (alquil C1-4) amino o cicloalquilo C3-6, en donde un átomo de carbono del cicloalquilo C3-6 puede estar reemplazado por un átomo de oxígeno y en donde el cicloalquilo C3-6 puede estar unido directamente al sistema de anillo o mediante un alquileno C1-2 o un oxigeno; n es 0, 1, 2, 3 o 4; cada R3 es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, amino, alquilo C1-4; halogenoalquilo C1-4; hidroxialquilo C1-4; aminoalquilo C1-4; alquilamino C1-4-alquilo C1-4; di-(alquil C1-4) amino-alquilo C1-4; alcoxi C1-4- alquilo C1-4; alquenilo C2- 4; halogenoalquenilo C2-4; alquinilo C2-4; halogenoalquinilo C2-4; alcoxi C1-4; halogenoalcoxi C1-4; alquil C1-4-amino; di- (alquil C1-4) amino o cicloalquilo C3-6, en donde un átomo de carbono del cicloalquilo C3-6 puede estar reemplazado por un átomo de oxígeno y en donde el cicloalquilo C3-6 puede estar unido directamente al sistema de anillo o mediante un alquileno C1-2 o un oxígeno; R4 es hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, amino, alquilo C1-4; halogenoalquilo C1-4; hidroxialquilo C1-4; aminoalquilo C1-4; alquilamino C1-4-alquilo C1-4; di-(alquil C1-4) amino-alquilo C1-4; alcoxi C1-4-alquilo C1-4; alquenilo C2-4; halogenoalquenilo C2-4; alquinilo C2-4; halogenoalquinilo C2-4; alcoxi C1-4; halogenoalcoxi C1-4; alquil C1-4-amino; di- (alquil C1-4) amino o cicloalquilo C3-6, en donde un átomo de carbono del cicloalquilo C3-6 puede estar reemplazado por un átomo de oxígeno y en donde el cicloalquilo C3-6 puede estar unido directamente al sistema de anillo o mediante un alquileno C1-2 o un oxigeno; B1 es un sistema de anillo aromático de cinco a seis miembros, que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede a su vez ser sustituido una vez o más de una vez por R7; cada R7 es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, amino, alquilo C1-4; halogenoalquilo C1-4; hidroxialquilo C1-4; aminoalquilo C1-4; alquilamino C1-4-alquilo C1-4; di-(alquil C1-4) amino-alquilo C1-4; alcoxi C1-4- alquilo C1-4; alquenilo C2-4; halogenoalquenilo C2-4; alquinilo C2-4; halogenoalquinilo C2-4; alcoxi C1-4; alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-halogenoalcoxi C1-4; alquil-amino C1-4; di-(alquil C1-4)amino; alcoxicarbonilo C1-4; o un sistema de anillo monocíclico de tres a siete miembros que puede ser aromático, saturado o insaturado no aromático y que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede a su vez ser sustituido una vez o más de una vez por R8; cada R8 es independientemente halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o halogenoalcoxi C1-4; o dos R8 en el mismo átomo del anillo son ambos oxo; o dos R7 en átomos de anillo adyacentes forman junto con dichos átomos de anillo un sistema de anillo no aromático insaturado monocíclico de cinco a siete miembros fusionado que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo a su vez puede ser sustituido una o más veces por R9; cada R9 es independientemente halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o halogenoalcoxi C1-4; o dos R9 en el mismo átomo del anillo son ambos oxo.