Patent AR-032605-A1 (AR)
Title: Derivados (tiona) aminoquinazolinona sustituidos o sales de los mismos, compuestos intermedios de los mismos, y controladores de plagas y un metodo para utilizacion de los mismos
Inventor: UEHARA MASAHIRO
IPC: C07D403/12
Filed: 2000-10-27
Abstract: Es conocido que los derivados de aminoquinazolinona son utiles como controladores de plaga con el objeto de encontrar un novedoso controlador de plaga mejor, se encontro que los compuestos derivados (tiona) aminoquinazolinona y que poseen sustituyentes en el grupo fenilo que pertenece al anillo quinazolinona, poseen el mismo o mejor efecto insecticida en una baja dosificacion en comparacion con los compuestos conocidos. Un derivado (tiona) aminoquinazolinona sustituido que está representado por la formula general (1), o una sal del mismo, en donde R es un átomo de hidrogeno; hidroxilo, formilo, alquilo C1-12, halo C1-6 alquilo, hidroxi C1-6 alquilo, alquenilo C2-6, C2.6 alquinilo, alcoxilo C1-6, halo C1-6 alcoxilo, alcoxi C1-6 alquilo C1-3, alcoxi C1-6 alcoxi C1-3 alquilo C1-3, alquiltio C1-6, halo C1-6 alquiltio, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquiltio C1-6 alquilo C1-3, dialcoxi C1-6 alquilo C1-3 en el cual los grupos alcoxilos C1-6 pueden ser iguales o diferentes, alquil C1-6 amino sin sustituir, alquil C1-6 amino sustituido que posee uno o dos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se selecciona del grupo que consiste de alquilo C1-6, halo C1-6 alquilo, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6, ciano C1-6 alquilo, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, hidroxicarbonil C1-3 alquilo, alcoxicarbonil C1-6 alquilo C1-3, aminocarbonilo sin sustituir, aminocarbonilo sustituido que posee uno o dos sustituyentes que pueden ser iguales o difrentes y se seleccionan del grupo que consiste de alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6, cicloalquil C3-6 alquilo C1-3, fenil C1-3 alquilo sin sustituir, fenil C1-3 alquilo sustituido que posee en el anillo 1 a 5 sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste de átomos de halogeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo C1-6 alquilo, alcoxilo C1-6, halo C1-6 alcoxilo, C1-6 alquiltio y halo C1-6 alquiltio, fenilcarbonilo sin sustituir, fenilcarbonilo sustituido que posee en el anillo 1 a 5 sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se selecciona del grupo que consiste de átomos de halogeno, nitro, ciano, alquilo C16, halo C1-6 alquilo, alcoxilo C1-6, halo C1-6 alcoxilo, C1-6 alquiltio y halo C1-6 alquiltio, feniltio sin sustituir, feniltio sustituido que posee en el anillo 1 a 5 sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste de átomos de halogeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo C1-6 alquilo, alcoxilo C1-6, halo C1-6 alcoxilo, alquiltio C1-6 y halo C1-6 alquiltio, fenilsulfonilo sin sustituir, fenilsulfonilo sustituido que posee en el anillo 1 a 5 sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se selecciona del grupo que consiste de átomos de halogeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo C1-6 alquilo, alcoxilo C1-6, halo C1-6 alcoxilo, alquiltio C1-6 y halo C1-6 alquiltio, fenil C1-6 alquilsulfonilo sin sustituir, fenil C1-6 alquilsulfonilo sustituido que posee en el anillo 1 a 5 sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste de átomos de halogeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo C1-6 alquilo, alcoxilo C1-6, halo C1-6 alcoxilo, alquiltio C1-6 y halo C1-6 alquiltio, feniloxicarbonilo sin sustituir, feniloxicarbonilo sustituido que posee en el anillo 1 a 5 sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se selecciona del grupo que consiste de átomos de halogeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo C1-6 alquilo, alcoxilo C1-6, halo C1-6 alcoxilo, alquiltio y halo C1-6 alquiltio, feniloxi alquilo sin sustituir, feniloxi C1-3 alquilo sustituido que posee en el anillo 1 a 5 sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste de átomos de halogeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo C1-6 alquilo, alcoxilo c1-6, halo C1-6 alcoxilo, alquiltio c1-6 y halo C1-6 alquiltio, fenil C2-6 alquenilo sin sustituir, fenil C2-6 alquenilo sustituido que posee en el anillo 1 a 5 sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste de átomos de halogeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo C1-6 alquilo, alcoxilo c1-6, halo C1-6 alcoxilo, alquiltio C1-6, halo C1-6 alquiltio y alquilendioxilo C1-2, fenil C2-6 alquinilo sin sustituir, fenil C2-6 alquinilo sustituido que posee en el anillo 1 a 5 sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste de átomos de halogeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo C1-6 alquilo, alcoxilo C1-6, halo C1-6 alcoxilo, alquiltio C1-6, halo C1-6 alquiltio y alquilendioxilo C1-2, fenil C2-4 alquinil C1-3 alquilo sin sustituir, fenil C2-4 alquinil C1-3 alquilo sustituido que posee en el anillo 1 a 5 sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste de átomos de halogeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo C1-6 alquilo, alcoxilo, halo C1-6 alcoxilo, alquiltio C1-6, halo C1-6 alquiltio y alquilendioxilo C1-2, 1,3-dioxolan-2-il C1-3 alquilo, o ftalimido C1-6 alquilo; R1 es un anillo heterocíclico de 5- o 6- miembros que posee 1 a 3 heteroátomos que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste del átomo de oxígeno, átomo de azufre y átomo de nitrogeno, dicho anillo heterocíclico puede tener 1 a 5 sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste de átomos de halogeno, ciano, alquilo C1-6, halo C1-6 alquilo y alcoxilo C1-6, y el átomo de nitrogeno en el anillo heterocíclico puede formar un grupo N-oxido; Y es el átomo de un oxígeno o un átomo de azufre; Z es ûN=C(R2)- (en donde R2 es un átomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o un grupo halo C1-6 alquilo, o ûN(R3)-CH(R2)- (en donde R2 es igual al definido precedentemente, y R3 es un átomo de hidrogeno, alquilo C1-6, formilo, alquilcarbonilo C1-3 o halo C1-3 alquilcarbonilo; X puede ser igual o diferente, y es un átomo de bromo, un átomo de yodo, hidroxilo, ciano, alquilo C1-6, halo C1-10 alquilo, alquenilo C2-6, halo C2-6 alquenilo, alquinilo C2-6, alcoxilo C1-6, halo C1-6 alcoxilo, alquiltio C1-6, halo C1-6 alquiltio, alquilsulfinilo C1-6, halo C1-6 alquilsulfinilo, alquilsulfonilo C1-6, halo C1-6 alquilsufonilo, halo C1-6 alcoxihalo C1-6 alcoxilo, carboxilo, alcoxicarbonilo C1-6, aminocarbonilo sin sustituir, aminocarbonilo sustituido que posee uno o dos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste de alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6, carboxi C1-6 alquilo alcoxicarbonil C1-6 alquilo C1-3, aminocarbonil C1-3 alquilo sin sustituir, aminocarbonil C1-3 alquilo sustituido que posee uno o dos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste de alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6 ácido sulfonico, aminosulfonilo sin sustituir, alcoxisulfonilo C1-6, aminosulfonilo sustituido que posee uno o dos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste de alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6, fenilo sin sustituir, fenilo sustituido que posee en el anillo 1 a 5 sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste de átomo de halogeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo C1-6 alquilo, alcoxilo C1-6, halo C1-6 alcoxilo, alquiltio C1-6, halo C1-6 alquiltio, alcoxisulfonilo C1-6 y aminosulfonilo sustituido que posee uno o dos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste de alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6, fenil C1-3 alquilo sin sustituir, fenil C1-3 alquilo sustituido que posee en el anillo 1 a 5 sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste de átomos de halogeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo C1-6 alquilo, alcoxilo C1-6, halo C1-6 alcoxilo, alquiltio C1-6 y halo C1-6 alquiltio, feniloxilo sin sustituir, feniloxilo sustituido que posee en el anillo 1 a 5 sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste de átomos de halogeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo C1-6 alquilo, alcoxilo C1-6, halo C1-6 alcoxilo, alquiltio C1-6 y halo C1-6 alquiltio, piridiloxilo sin sustituir, o piridiloxilo sustituido que posee uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste de átomos de halogeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo C1-6 alquilo, alcoxilo C1-6, halo C1-6 alcoxilo, alquiltio C1-6 y halo C1-6 alquiltio, y n es un entero de 0 a 4. Un compuesto de utilidad como intermediario para la síntesis del derivado (tiona) aminoquinazolinona sustituido, que está representado por la formula (2), en donde, X puede ser igual o diferente y es un átomo de bromo, un átomo de yodo, hidroxilo, ciano, alquilo C1-6, halo C1-6 alquilo, alquenilo C1-6, halo C2-6 alquenilo, alquinilo C2-6, alcoxilo C1-6, halo C1-6 alcoxilo, alquiltio C1-6, halo C1-6 alquiltio, alquilsulfinilo C1-6, halo C1-6 alquilsulfinilo, alquilsulfonilo C1-6, halo C1-6 alquilsulfonilo, halo C1-6 alcoxihalo C1-6 alcoxilo, carboxilo, alcoxicarbonilo C1-6, aminocarbonilo sin sustituir, aminocarbonilo sustituido que posee uno o dos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste de alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6, carboxi C1-6 alquilo, alcoxicarbonil C1-6 alquilo C1-3, aminocarbonil C1-3 alquilo sin sustituir, aminocarbonil C1-3 alquilo sustituido que posee uno o dos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste de alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6, ácido sulfonico, C1-6 alcoxisulfonilo, sulfonamida que posee un átomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6 en el átomo de nitrogeno, fenilo sin sustituir, fenilo sustituido que posee en el anillo 1 a 5 sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste de átomos de halogeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo c1-6 alquilo, alcoxilo C1-6, halo C1-6 alcoxilo, alq