Patent AR-111493-A1 (AR)
Title: Heteroaril fenil aminoquinolinas y sus análogos
Inventor: CRISTAU PIERRE
IPC: C07D487/04
Filed: 2018-04-27
Abstract: Compuestos activos fungicidas, más específicamente heteroarilfenilaminoquinolinas y sus análogos. Procesos e intermediarios para prepararlos. Su uso como compuestos activos fungicidas, particularmente en la forma de composiciones fungicidas. Métodos para controlar los hongos fitopatógenos en los que se usan estos compuestos o composiciones que los comprenden. Reivindicación 1: Un compuesto, caracterizado porque es de fórmula (1), donde A es un anillo heterociclilo bicíclico fusionado de 8, 9, 10 ú 11 miembros parcialmente saturado o insaturado que comprende por lo menos 1 átomo de nitrógeno y entre 0 y 4 heteroátomos más seleccionados independientemente de la lista que consiste en N, O y S; B es un anillo heterociclilo de 5 miembros parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados independientemente de la lista que consiste en N, O y S; Q¹ es C; Z se selecciona entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, hidroxilo, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-halógenoalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo, heterociclilo, formilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, (hidroxiimino)C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)C₁₋₈-alquilo, carboxilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-alquilcarbamoílo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoílo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₆-trialquilsililo, ciano y nitro, donde dicho C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Zᵃ que pueden ser iguales o diferentes; m es 0, 1, 2, 3 ó 4; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; p es 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; L es NR³ o CR¹R² o donde R¹ y R² se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, C₁₋₈-alcoxi y C₁₋₈-alquilo; R³ se selecciona entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halógenocicloalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, aril-C₁₋₈-alquilo y fenilsulfonilo, donde dicho C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, aril-C₁₋₈-alquilo y fenilsulfonilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R³ᵃ que pueden ser iguales o diferentes; W se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, hidroxilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, hidroxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenilo, arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, ariloxi, heteroariloxi, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfanilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, arilamino, heteroarilamino, ariloxi-C₁₋₈-alquilo, heteroariloxi-C₁₋₈-alquilo, arilsulfanil-C₁₋₈-alquilo, arilsulfinil-C₁₋₈-alquilo, arilsulfonil-C₁₋₈-alquilo, heteroarilsulfanil-C₁₋₈-alquilo, heteroarilsulfinil-C₁₋₈-alquilo, heteroarilsulfonil-C₁₋₈-alquilo, arilamino-C₁₋₈-alquilo, heteroarilamino-C₁₋₈-alquilo, aril-C₁₋₈-alcoxi, heteroaril-C₁₋₈-alcoxi, aril-C₁₋₈-alquilsulfanilo, aril-C₁₋₈-alquilsulfinilo, aril-C₁₋₈-alquilsulfonilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilsulfanilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilsulfinilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilsulfonilo, aril-C₁₋₈-alquilamino, heteroaril-C₁₋₈-alquilamino, formilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, (hidroxiimino)C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)C₁₋₈-alquilo, carboxilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, carbamoílo, C₁₋₈-alquilcarbamoílo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoílo, amino, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₆-trialquilsililo, tri(C₁₋₈-alquil)sililoxi, tri(C₁₋₈-alquil)sililoxi-C₁₋₈-alquilo, ciano y nitro, donde dicho C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenilo, heterociclilo, arilo y las porciones de arilo, heterociclilo y heteroarilo de los grupos aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, ariloxi, heteroariloxi, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfanilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, arilamino, heteroarilamino, ariloxi-C₁₋₈-alquilo, heteroariloxi-C₁₋₈-alquilo, arilsulfanil-C₁₋₈-alquilo, arilsulfinil-C₁₋₈-alquilo, arilsulfonil-C₁₋₈-alquilo, heteroarilsulfanil-C₁₋₈-alquilo, heteroarilsulfinil-C₁₋₈-alquilo, heteroarilsulfonil-C₁₋₈-alquilo, arilamino-C₁₋₈-alquilo, heteroarilamino-C₁₋₈-alquilo, aril-C₁₋₈-alcoxi, heteroaril-C₁₋₈-alcoxi, aril-C₁₋₈-alquilsulfanilo, aril-C₁₋₈-alquilsulfinilo, aril-C₁₋₈-alquilsulfonilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilsulfanilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilsulfinilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilsulfonilo, aril-C₁₋₈-alquilamino, heteroaril-C₁₋₈-alquilamino pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Wᵃ que pueden ser iguales o diferentes; X se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, hidroxilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo, heterociclilo, formilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, (hidroxiimino)C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)C₁₋₈-alquilo, carboxilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, carbamoílo, C₁₋₈-alquilcarbamoílo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoílo, amino, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₆-trialquilsililo, ciano, nitro e hidroxil-C₁₋₈-alquilo, donde dicho C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Xᵃ que pueden ser iguales o diferentes; Y se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, hidroxilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo, heterociclilo, formilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, (hidroxiimino)C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)C₁₋₈-alquilo, carboxilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, carbamoílo, C₁₋₈-alquilcarbamoílo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoílo, amino, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₆-trialquilsililo, ciano y nitro, donde dicho C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, arilo y heterociclilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Yᵃ que pueden ser iguales o diferentes; Zᵃ, R³ᵃ, Wᵃ, Xᵃ e Yᵃ se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoílo, carbamato, C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₃₋₈-halógenocicloalquilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbamoílo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoílo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-halógenoalquilcarboniloxi que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilamino que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfanilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfinilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfonilo y C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo que tiene entre 1 y 5 átomos de halógeno; así como sus sales, N-óxidos, complejos de metales, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos o isómeros geométricos. Reivindicación 14: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (2) y sus sales, donde: T representa un derivado de boro; y A, Y, p, Z, Q1, L, X y n son como se menciona en la reivindicación 1; siempre que el compuesto de fórmula (2) no represente: ácido [2-[(5,6-dicloro-2-metil-4-nitro-1H-bencimidazol-1-il)metil]fenil]-borónico [1862212-46-1], ácido [2-[(6-amino-9H-purin-9-il)metil]fenil]-borónico [902755-97-9], y ácido [2-(1H-bencimidazol-1-ilmetil)fenil]-borónico [1312793-78-4]. Reivindicación 15: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (3) y sus sales, donde: W⁴ es un C₁₋₈-alquilo, un C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, un C₂₋₈-alquenilo, un C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, un C₂₋₈-alquinilo, un C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, un C₃₋₈-cicloalquilo, un C₄₋₈-cicloalquenilo, un arilo, un heterociclilo, un formilo, un C₁₋₈-alquilcarbonilo, un (C₁₋₈-alcoxiimino)C₁₋₈-alquilo, un C₁₋₈-alcoxicarbonilo, un carbamoílo, un C₁₋₈-alquilcarbamoílo, un di-C₁₋₈-alquilcarbamoílo, un C₁₋₈-alquilsulfinilo o un C₁₋₈-alquilsulfonilo; Hal representa Br o I; y Xᵃ representa F, Cl, Br o I.