Patent AR-111405-A1 (AR)
Title: Derivados de 2-amino-5-oxialquilo-pirimidina y su uso para controlar el crecimiento de plantas no deseado
Inventor: DR ROSINGER CHRISTOPHER HUGH
IPC: C07D405/12
Filed: 2018-04-05
Abstract: Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula general (1) y sus sales agroquímicamente aceptables, en los cuales R¹ᵃ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, C(O)OH, C(O)NH₂; C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo-C₁₋₄-alquilo; C₁₋₆-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo-C₁₋₆-haloalquilo; C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo; C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo; C₆₋₁₄-arilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido en la parte arilo con halógeno, C₁₋₆-alquilo y/o C₁₋₆-haloalquilo; piridilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido con halógeno, C₁₋₆-alquilo y/o C₁₋₆-haloalquilo; tienilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido con halógeno, C₁₋₆-alquilo y/o C₁₋₆-haloalquilo; C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alquilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido en la parte arilo con halógeno C₁₋₆-alquilo y/o C₁₋₆-haloalquilo; aminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo; C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo; C₃₋₈-cicloalquilo, que puede estar no sustituido o mono- o polisustituido en el radical cicloalquilo por C₁₋₆-alquilo y/o halógeno; C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalquilo; C₃₋₈-cicloalquenilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalquilo; hidroxi-C₁₋₆-alquilo, amino-C₁₋₆-alquilo, ciano-C₁₋₆-alquilo; C₁₋₆-alquilsulfonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-alquilo C₁₋₆-haloalquilsulfinilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo-C₁₋₆-haloalquilo; R¹ᵇ se selecciona del grupo que consiste en ciano, C(O)OH, C(O)NH₂; C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo-C₁₋₄-alquilo; C₁₋₆-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo-C₁₋₆-haloalquilo; C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo; C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo; C₆₋₁₄-arilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido en la parte arilo con halógeno, C₁₋₆-alquilo y/o C₁₋₆-haloalquilo; piridilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido con halógeno, C₁₋₆-alquilo y/o C₁₋₆-haloalquilo; tienilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido con halógeno, C₁₋₆-alquilo y/o C₁₋₆-haloalquilo; C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alquilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido en la parte arilo con halógeno, C₁₋₆-alquilo y/o C₁₋₆-haloalquilo; aminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo; C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo; C₃₋₈-cicloalquilo, que puede estar no sustituido o mono- o polisustituido en el radical cicloalquilo por C₁₋₆-alquilo y/o halógeno; C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalquilo; C₃₋₈-cicloalquenilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalquilo; hidroxi-C₁₋₆-alquilo, amino-C₁₋₆-alquilo, ciano-C₁₋₆-alquilo; C₁₋₆-alquilsulfonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo-C₁₋₆-haloalquilo; en donde, si R¹ᵃ no es hidrógeno, R¹ᵃ y R¹ᵇ están unidos entre sí por un enlace, de manera que junto con el carbono al que están unidos estos dos radicales, se forma un hetero- o carbociclo de 3 a 7 miembros saturado o insaturado, que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, espiro-C₃₋₆-cicloalquilo; R²ᵃ y R²ᵇ cada uno independientemente se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, C(O)OH, C(O)NH₂; C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alquilcarboniloxi, C₁₋₆-haloalquilcarboniloxi, C₁₋₆-alquilcarbonilo-C₁₋₄-alquilo; C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo-C₁₋₆-haloalquilo; C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₂₋₆-haloalquenilcarbonilo, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₂₋₆-alqueniloxicarbonilo, C₂₋₆-haloalqueniloxicarbonilo; C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₂₋₆-alquinilcarbonilo, C₂₋₆-haloalquinilcarbonilo, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-haloalquiniloxi, C₂₋₆-alquiniloxicarbonilo, C₂₋₆-haloalquiniloxicarbonilo; tri-C₁₋₆-alquilsilil-C₂₋₆-alquinilo, di-C₁₋₆-alquilsilil-C₂₋₆-alquinilo, mono-C₁₋₆-alquilsilil-C₂₋₆-alquinilo; fenilsililo-C₂₋₆-alquinilo; C₆₋₁₄-arilo, C₆₋₁₄-ariloxi, C₆₋₁₄-arilcarbonilo y C₆₋₁₄-ariloxicarbonilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido en la parte arilo con halógeno, C₁₋₆-alquilo y/o C₁₋₆-haloalquilo; C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alquilo, C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alcoxi, C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alquil-carbonilo, C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alquil-carboniloxi, C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alcoxicarboniloxi; aminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonil-C₁₋₆-alquilo; N-(C₁₋₆-haloalcanoilo)-amino-carbonilo, mono-(C₆₋₁₄-aril)-amino-carbonilo, di-(C₆₋₁₄-aril)-amino-carbonilo; C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-alcoxi; C₃₋₈-cicloalquilo, que puede estar no sustituido o mono- o polisustituido en el radical cicloalquilo por C₁₋₆-alquilo y/o halógeno; C₃₋₈-cicloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalcoxicarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalcoxicarboniloxi; C₃₋₈-cicloalquenilo, C₃₋₈-cicloalqueniloxi, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquenilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalqueniloxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquenilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalqueniloxicarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalcoxicarboniloxi; hidroxi-C₁₋₆-alquilo, hidroxi-C₁₋₆-alcoxi, ciano-C₁₋₆-alcoxi, ciano-C₁₋₆-alquilo; C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilsulfoniloxi, C₁₋₆-haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₆-alquiltiocarbonilo, C₁₋₆-haloalquiltiocarbonilo, C₁₋₆-alquiltiocarboniloxi, C₁₋₆-haloalquiltiocarboniloxi, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilcarboniloxi; C₄₋₁₄-arilsulfonilo, C₆₋₁₄-ariltio, C₆₋₁₄-arilsulfinilo, C₃₋₈-cicloalquiltio, C₃₋₈-alqueniltio, C₃₋₈-cicloalqueniltio y C₃₋₆-alquiniltio; R³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno; C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo; C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₂₋₆-haloalquenilcarbonilo; C₂₋₆-alquinilcarbonilo, C₂₋₆-haloalquinilcarbonilo; C₆₋₁₄-arilcarbonilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido en la parte arilo con halógeno, C₁₋₆-alquilo y/o C₁₋₆ haloalquilo; aminocarbonilo, [C₁₋₆-alquilamino]carbonilo, [di-C₁₋₆-alquilamino]carbonilo; C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₂₋₆-alqueniloxicarbonilo, C₂₋₆-alquiniloxicarbonilo; C₁₋₆-trialquilsililo; C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo; C₆₋₁₄-arilsulfonilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido en la parte arilo con halógeno, C₁₋₆-alquilo y/o C₁₋₆-haloalquilo; C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo-C₁₋₄-alquilo; C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo; C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo; tri-C₁₋₆-alquilsilil-C₂₋₆-alquinilo, di-C₁₋₆-alquilsilil-C₂₋₆-alquinilo, mono-C₁₋₆-alquilsilil-C₂₋₆-alquinilo; fenilsililo-C₂₋₆-alquinilo; C₁₋₆-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo-C₁₋₆-haloalquilo; C₆₋₁₄-arilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido en la parte arilo con halógeno, C₁₋₆-alquilo y/o C₁₋₆-haloalquilo; C₂₋₁₄-het-arilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido en la parte het-arilo con halógeno, C₁₋₆-alquilo y/o C₁₋₆-haloalquilo; C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alquilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido en la parte arilo con halógeno, C₁₋₆-alquilo y/o C₁₋₆-haloalquilo; aminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo; C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo; C₃₋₈-cicloalquilo, que puede estar mono- o polisustituido en el radical cicloalquilo por C₁₋₆-alquilo y/o halógeno; C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalquilo; C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalquilo, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, ciano-C₁₋₆-alquilo; C₁₋₆-alquilsulfonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo-C₁₋₆-haloalquilo; R⁴ y R⁵ cada uno independientemente se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, hidroxi, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; o los radicales R⁴ y R⁵ junto con el átomo de carbono al que están unidos forman, un anillo de tres a siete miembros; R⁶ y R⁷ cada uno independientemente se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₆₋₁₄-arilo, C₆₋₁₄-ariloxi, C₆₋₁₄-arilcarbonilo y C₆₋₁₄-ariloxicarbonilo; o los radicales R⁶ y R⁷ forman juntos un grupo C₁₋₇-alquileno, que puede contener uno o más átomos de oxígeno y/o azufre, donde el grupo C₁₋₇-alquileno puede estar mono- o polisustituido por halógeno y los respectivos sustituyentes halógenos pueden ser iguales o diferentes; n es el número correlativo 0, 1 ó 2; R⁸, R⁹, R¹⁰ y R¹¹ cada uno independientemente se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno ciano, C(O)OH, C(O)NH₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alquiloxicarbonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, C₁₋₆-di-alquilaminocarbonilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₂₋₆-alquinilcarbonilo, C₂₋₆-haloalquinilcarbonilo, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-haloalquiniloxi, C₂₋₆-alquiniloxicarbonilo, C₂₋₆-haloalquiniloxicarbonilo, C₆₋₁₄-arilo y nitro, donde los radicales R⁹ y R¹⁰ pueden estar unidos por un grupo -O-CH₂-O formando un anillo; X representa un enlace, CH₂, O, S, carbonilo, NH, CR¹²R¹³, NR¹⁴, CH₂O o CH₂S, donde en los dos últimos grupos el átomo de carbono está unido a la parte aromática y el heteroátomo O ó S a la parte parcialmente hidrogenada de la amina; R¹² y R¹³ cada uno independientemente se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo y C₁₋₆-haloalquilo; y R¹⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo y C₁₋₆-haloalquilo.