Patent AR-118367-A1 (AR)
Title: Ureas sustituidas y derivados como agentes antifúngicos
Inventor: THOMAS VINCENT
IPC: C07D409/14
Filed: 2020-03-13
Abstract: La presente se relaciona con los compuestos de la fórmula (1) donde las variables se definen como en la reivindicación 1, a las composiciones que comprenden al menos uno de dichos compuestos y al menos un auxiliar apropiado en agricultura, al uso de dichos compuestos como fungicidas, así como a los procesos para preparar dichos compuestos y a los intermedios respectivos. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) donde W¹ es CY¹ o N donde: Y¹ se selecciona del grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, alquilo C₁₋₈, halógenoalquilo C₁₋₈, alquenil C₂₋₈, halógenoalquenil C₂₋₈, alquinil C₂₋₈, halógenoalquinil C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquenil C₄₋₇, hidroxil, alcoxi C₁₋₈, halógenoalcoxi C₁₋₈, arilo, heterociclilo, heteroarilo, formil, alquilocarbonil C₁₋₈, (hidroxiimino)alquilo C₁₋₈, carboxil, (alcoxiimino C₁₋₈)alquilo C₁₋₈, alcoxicarbonil C₁₋₈, carbamoil, alquilo C₁₋₈-carbamoil, di-alquilo C₁₋₈-carbamoil, amino, alquilo C₁₋₈-amino, di-alquilo C₁₋₈-amino, sulfanil, alquilosulfanil C₁₋₈, alquilosulfinil C₁₋₈, alquilosulfonil C₁₋₈, trialquilosilil C₁₋₆, ciano y nitro, donde los radicales acíclicos Y¹ se pueden sustituir con uno o más Yᵃ sustituyentes y donde los radicales cíclicos Y¹ se pueden sustituir con uno o más Yᵇ sustituyentes; Y², Y³, Y⁴ y Y⁵ se seleccionan del grupo que consisten en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, alquilo C₁₋₈-, halógenoalquilo C₁₋₈, alquenil C₂₋₈, halógenoalquenil C₂₋₈, alquinil C₂₋₈, halógenoalquinil C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenil C₄₋₇, hidroxilo, alcoxi C₁₋₈, halógenoalcoxi C₁₋₈, arilo, heterociclilo, heteroarilo, formil, alquilocarbonil C₁₋₈, (hidroxiimino) alquilo C₁₋₈, carboxil, (alcoxiimino C₁₋₈)alquilo C₁₋₈, alcoxicarbonil C₁₋₈, carbamoil, alquilo C₁₋₈-carbamoil, di-alquilo C₁₋₈-carbamoil, amino, alquilo C₁₋₈-amino, di-alquilo C₁₋₈-amino, sulfanil, alquilosulfanil C₁₋₈, alquilosulfinil C₁₋₈, alquilosulfonil C₁₋₈, trialquilosilil C₁₋₆, ciano y nitro, donde los radicales acíclicos Y², Y³, Y⁴ y Y⁵ se pueden sustituir con uno o más Yᵃ sustituyentes y donde los radicales cíclicos Y², Y³, Y⁴ y Y⁵ se pueden sustituir con uno o más Yᵇ sustituyentes; Z se selecciona del grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, hidroxil, alquilo C₁₋₈, alquenil C₂₋₈, alquinil C₂₋₈, halógenoalquinil C₂₋₈, alcoxi C₁₋₈, halógenoalquilo C₁₋₈, halógenoalquenil C₂₋₈, halógenoalcoxi C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquenil C₄₋₇, arilo, heterociclilo, heteroarilo, formil, alquilocarbonil C₁₋₈, (hidroxiimino)alquilo C₁₋₈, (alcoxiimino C₁₋₈)alquilo C₁₋₈, carboxil, alcoxi C₁₋₈carbonil, alquilo C₁₋₈carbamoil, di-alquilo C₁₋₈carbamoil, alquilo C₁₋₈amino, di-alquilo C₁₋₈amino, sulfanil, alquilosulfanil C₂₋₈, alquilosulfinil C₁₋₈, alquilosulfonil C₁₋₈, trialquilosilil C₁₋₆, ciano y nitro, donde los radicales acíclicos Z se pueden sustituir con uno o más Zᵃ sustituyentes y donde los radicales cíclicos Z se pueden sustituir con uno o más Zᵇ sustituyentes; T es O ó S; p es 1, 2, 3 ó 4; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; Q¹ es CR¹ᵃR¹ᵇ o NR³; Q² es CR²ᵃR²ᵇ; R¹ᵃ y R¹ᵇ se seleccionan del grupo que consiste en átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₈, halógenoalquilo C₁₋₈, alquenil C₂₋₈, halógenoalquenil C₂₋₈, alquinil C₂₋₈, halógenoalquinil C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquilo C₃₋₇alquilo C₁₋₈, cicloalquenil C₄₋₇, carbociclo bicíclico no aromático C₇₋₁₂, alquilocarbonil C₁₋₈, cicloalquilocarbonil C₃₋₇, arilo, heterociclilo, heteroarilo, arilo-alquilo C₁₋₈, heterociclilo-alquilo C₁₋₈, heteroarilo-alquilo C₁₋₈, ariloxi-alquilo C₁₋₈, heterociclilooxi-alquilo C₁₋₈, heteroariloxi-alquilo C₁₋₈, arilsulfanil-alquilo C₁₋₈, heterociclilo-sulfanil-alquilo C₁₋₈, heteroarilsulfanil-alquilo C₁₋₈, arilcarbonil, heterociclilo-carbonil, heteroarilcarbonil, trialquilosilil C₁₋₆ y ciano, donde los radicales acíclicos R¹ᵃ y R¹ᵇ se pueden sustituir con uno o más Rᵃ sustituyentes y donde los radicales cíclicos R¹ᵃ y R¹ᵇ se pueden sustituir con uno o más Rᵇ sustituyentes; R²ᵃ y R²ᵇ se seleccionan del grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, alquilo C₁₋₈, halógenoalquilo C₁₋₈, alquenil C₂₋₈, halógenoalquenil C₂₋₈, alquinil C₂₋₈, halógenoalquinil C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquilo C₃₋₇alquilo C₁₋₈, cicloalquenil C₄₋₇, hidroxil, alcoxi C₁₋₈, halógenoalcoxi C₁₋₈, sulfanil, alquilosulfanil C₁₋₈, alquilosulfinil C₁₋₈, alquilosulfonil C₁₋₈, alquilocarbonil C₁₋₈, cicloalquilocarbonil C₃₋₇, arilo, heterociclilo, heteroarilo, ariloxi, heterociclilooxi, heteroariloxi, arilsulfanil, heterociclilosulfanil, heteroarilsulfanil, arilo-alquilo C₁₋₈, heterociclilo-alquilo C₁₋₈, heteroarilo-alquilo C₁₋₈, ariloxi-alquilo C₁₋₈, heterociclilooxi-alquilo C₁₋₈, heteroariloxi-alquilo C₁₋₈, arilsulfanil-alquilo C₁₋₈, heterociclilo-sulfanil-alquilo C₁₋₈, heteroarilsulfanil-alquilo C₁₋₈, arilcarbonil, heterociclilo-carbonil, heteroarilcarbonil, trialquilosilil C₁₋₆ y ciano, donde los radicales acíclicos R²ᵃ y R²ᵇ se pueden sustituir con uno o más Rᵃ sustituyentes y donde los radicales cíclicos R²ᵃ y R²ᵇ se pueden sustituir con uno o más Rᵇ sustituyentes; R³ se selecciona del grupo que consiste en átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₈, halógenoalquilo C₁₋₈, alquenil C₂₋₈, halógenoalquenil C₂₋₈, alquinil C₃₋₈, halógenoalquinil C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₇, halógenocicloalquilo C₃₋₇, cicloalquilo C₃₋₇alquilo C₁₋₈, alquilocarbonil C₁₋₈, cicloalquilocarbonil C₃₋₇, alcoxicarbonil C₁₋₈, halógenoalcoxicarbonil C₁₋₈, alquilosulfonil C₁₋₈, halógenoalquilosulfonil C₁₋₈, fenilsulfonil, arilo, heterociclilo, heteroarilo, arilo-alquilo C₁₋₈, heterociclilo-alquilo C₁₋₈, heteroarilo-alquilo C₁₋₈, ariloxi-alquilo C₁₋₈, heterociclilooxi-alquilo C₁₋₈, heteroariloxi-alquilo C₁₋₈, arilsulfanil-alquilo C₁₋₈, heterociclilo-sulfanil-alquilo C₁₋₈, heteroarilsulfanil-alquilo C₁₋₈, arilcarbonil, heterociclilocarbonil, heteroarilcarbonil, donde los radicales acíclicos R³ se pueden sustituir con uno o más Rᵃ sustituyentes y donde los radicales cíclicos R³ se pueden sustituir con uno o más Rᵇ sustituyentes; siempre y cuando uno de los sustituyentes R¹ᵃ, R¹ᵇ, R²ᵃ, R²ᵇ o R³ no es un átomo de hidrógeno; X se seleccionan independientemente del grupo que consiste en átomo de halógeno, hidroxil, alquilo C₁₋₈, halógenoalquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈, halógenoalcoxi C₁₋₈, alquenil C₂₋₈, halógenoalquenil C₂₋₈, alquinil C₂₋₈, halógenoalquinil C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquenil C₄₋₇, arilo, heterociclilo, heteroarilo, formil, alquilocarbonil C₁₋₈, (hidroxiimino)-alquilo C₁₋₈, (alcoxiimino C₁₋₈)alquilo C₁₋₈, carboxil, alcoxicarbonil C₁₋₈, carbamoil, alquilocarbamoil C₁₋₈, di-alquilo C₁₋₈carbamoil, amino, alquilo C₁₋₈amino, di-alquilo C₁₋₈amino, sulfanil, alquilosulfanil C₁₋₈, alquilosulfinil C₁₋₈, alquilosulfonil C₁₋₈, trialquilosilil C₁₋₈, ciano y nitro, donde los radicales acíclicos X se pueden sustituir con uno o más Xᵃ sustituyentes y donde los radicales cíclicos X se pueden sustituir con uno o más Xᵇ sustituyentes; Zᵃ, Xᵃ, Yᵃ, Rᵃ se seleccionan del grupo que consiste en átomo de halógeno, nitro, hidroxil, ciano, carboxil, amino, sulfanil, pentafluoro-l⁶-sulfanil, formil, carbamoil, carbamato, cicloalquilo C₃₋₇, halógenocicloalquilo C₃₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquenil C₂₋₈, alquinil C₂₋₈, alquilo C₁₋₈amino, di-alquilo C₁₋₈amino, alcoxi C₁₋₈, halógenoalcoxi C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilosulfanil C₁₋₈, halógenoalquilosulfanil C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilocarbonil C₁₋₈, halógenoalquilocarbonil C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilo C₁₋₈carbamoil, di-alquilo C₁₋₈carbamoil, alcoxicarbonil C₁₋₈, halógenoalcoxicarbonil C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilocarboniloxi C₁₋₈, halógenoalquilocarboniloxi C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilocarbonilamino C₁₋₈, halógenoalquilocarbonilamino C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilosulfanil C₁₋₈, halógenoalquilosulfanil C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilosulfinil C₁₋₈, halógenoalquilosulfinil C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilosulfonil C₁₋₈ y halógenoalquilosulfonil C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; Zᵇ, Xᵇ, Yᵇ, Rᵇ se seleccionan del grupo que consiste en átomo de halógeno, nitro, hidroxil, ciano, carboxil, amino, sulfanil, pentafluoro-l⁶-sulfanil, formil, carbamoil, carbamato, alquilo C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₇, halógenoalquilo C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, halógenocicloalquilo C₃₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquenil C₂₋₈, alquinil C₂₋₈, alquilo C₁₋₈amino, di-alquilo C₁₋₈amino, alcoxi C₁₋₈, halógenoalcoxi C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilosulfanil C₁₋₈, halógenoalquilosulfanil C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilocarbonil C₁₋₈, halógenoalquilocarbonil C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilo C₁₋₈carbamoil, di-alquilo C₁₋₈carbamoil, alcoxicarbonil C₁₋₈, halógenoalcoxicarbonil C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, ariloxi, alquilocarboniloxi C₁₋₈, halógenoalquilocarboniloxi C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilocarbonilamino C₁₋₈, halógenoalquilocarbonilamino C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilosulfanil C₁₋₈, halógenoalquilosulfanil C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilosulfinil C₁₋₈, halógenoalquilosulfinil C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilosulfonil C₁₋₈ y halógenoalquilosulfonil C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, y sales, N-óxidos o solvatos de estos; siempre que el compuesto de la fórmula (1) no sea (3R)-3-hidroxi-N-[8-metoxi-5-(tetrahidro-2H-piran-4-il)quinoxalin-2-il]-3-metilpirrolidin-1-carboxamida [2290560-01-7], (3S)-3-hidroxi-N-[8-metoxi-5-(tetrahidro-2H-piran-4-il)quinoxalin-2-il]-3-metilpirrolidin-1-carboxamida [2290560-00-6], 3-hidroxi-N-(8-metoxi-5-fenilquinoxalin-2-il)-3-metilpirrolidina-1-carboxamida [2290559-83-8] y 3-hidroxi-N-[8-metoxi-5-(tetrahidro-2H-pirano-4-il)quinoxalin-2-il]-3-metilpirrolidin-1-carboxamida [2290559-76-9]. Reivindicación 15: Un compuesto de la fórmula (2) y sus sales aceptables, donde W¹, Z, Y², Y³, Y⁴, Y⁵ y T son como se menciona en la reivindicación 1, siempre que el compuesto de la fórmula (2) no represente los siguientes productos: 6-bromo-3-isocianato-4-metilquinolina [2244110-11-8], 3-isocianatoquinolina [1250977-34-4], 2-isotiocianato-7-metilquinoxalina [1192814-32-6], 2-isotiocianato-6-metilquinoxalina [1192814-29-1], 2-isotiocianato-7-metoxiquinoxalina [1192814-23-5], 3-isocianato-2-fenilquinolina [856195-88-5], 4-(2-clorofenil)-3-isocianato-2,6,8-trimetilquinolina [156487-20-6], 6-cloro-3-isocianato-4-fenilquinolina [156487-19-3], 2-isocianatoquinoxalina [150637-60-8], 4-cloro-3-isotiocianatoquinolina [148122-63-8], 2-cloro-3-isotiocianatoquinolina [127648-52-6], 2-isotiocianatoquinoxalina [117764-59-7], 3-isotiocianatoquinolina [109029-20-1] y 3-isotiocianatoquinolin-4-ol [61428-93-1].