Patent ES-2638441-T3 (ES)
Title: Compuestos de 1,3-diona bicíclica herbicidamente activos
Inventor: MATHEWS CHRISTOPHER JOHN
IPC: C07D213/61
Filed: 2008-05-27
Granted: 2017-10-20
Abstract: Compuestos de fórmula I**Fórmula** donde R1 es metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi o haloetoxi, R2 y R3 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquiloC1-C6, haloalquiloC1-C6, alcoxiC1-C6, haloalcoxiC1-C6, alqueniloC2-C6, haloalqueniloC2-C6, alquiniloC2-C6, alqueniloxiC3-C6, haloalqueniloxiC3-C6, alquiniloxiC3-C6, cicloalquiloC3-C6, alquiltioC1-C6, alquilsulfiniloC1-C6, alquilsulfoniloC1-C6, alquilsulfoniloxiC1-C6, haloalquilsulfoniloxiC1- C6, ciano, nitro, fenilo o heteroarilo, donde dicho fenilo y dicho heteroarilo están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes, donde dichos sustituyentes se seleccionan de alquiloC1-C4, alqueniloC2-C4, alquiniloC2-C4, haloalquiloC1-C4, cicloalquiloC3-C7, cicloalqueniloC5-C7, alcoxiC1-C4, haloalcoxiC1-C4, alquiltioC1-C4, haloalquiltioC1- C4, alquilsulfiniloC1-C4, haloalquilsulfiniloC1-C4, alquilsulfoniloC1-C4, haloalquilsulfoniloC1-C4, fluoro, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, hidroxialquiloC1-C4, formilo, carboxi, alquilcarboniloC1-C4, alcoxicarboniloC1-C4, amidocarbonilo, alquilaminocarboniloC1-C4, dialquilaminocarboniloC1-C4, amino, alquilcarbonilaminoC1-C4, alcoxicarbonilaminoC1-C4, alquilaminocarbonilaminoC1-C4, dialquilaminocarbonilaminoC1-C4, alquilsulfonilaminoC1-C4, haloalquilsulfonilaminoC1-C4, alquilsulfoniloxiC1-C4 y haloalquilsufoniloxiC1-C4, y donde al menos uno de R2 y R3 es fenilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido, R4 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi o haloetoxi, R5 y R6 son independientemente hidrógeno, alquiloC1-C6, alqueniloC2-C6, alquiniloC2-C6, haloalquiloC1-C6, haloalqueniloC2-C6, alcoxiC1-C6, alqueniloxiC3-C6, haloalqueniloxiC3-C6, alquiniloxiC3-C6, alcoxiC1-C4alquiloC1-C4, alcoxiC1-C4alcoxiC1-C4, alcoxiC1-C4alcoxiC1-C4alquiloC1-C4, alquiltioC1-C6, alquiltioC1-C4alquiloC1-C4, alquilsulfiniloC1-C4, alquilsulfinilC1-C4alquiloC1-C4, alquilsulfoniloC1-C4, alquilsulfonilC1-C4alquiloC1-C4, hidroxialquiloC1-C4, haloalcoxiC1-C6alquiloC1-C4, alqueniloxiC3-C6alquiloC1-C4, haloalqueniloxiC3-C6alquiloC1-C4, alquiniloxiC3-C6alquiloC1-C4, cianoalquiloC1-C6, cianoalcoxiC1-C6, cianoalcoxiC1-C4alquiloC1-C4, hidroxi, alquilcarboniloC1-C6, carboxi, alcoxicarboniloC1-C6, alquilaminocarboniloC1-C6, dialquilcarboniloC1-C6, tri(alquilC1- C4)sililo o tri(alquilC1-C4)sililoxi, X es alquilenoC1-C3, Y es alquilenoC1-C3 o alquenilenoC2-C3 y G es hidrógeno, un metal alcalino, metal alcalinotérreo, sulfonio, amonio, alquiloC1-C6, alqueniloC3-C6, alquiniloC3-C6 o un grupo protector seleccionado de haloalquiloC2-C8, fenilalquiloC1-C8 (donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, alquiltioC1-C3, alquilsulfiniloC1-C3, alquilsulfoniloC1-C3, halógeno, ciano o con nitro), heteroarilalquiloC1-C8 (donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, alquiltioC1-C3, alquilsulfiniloC1-C3, alquilsulfoniloC1-C3, halógeno, ciano o con nitro), alqueniloC3-C8, haloalqueniloC3-C8, alquiniloC3- C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-Rg o CH2-Xf-Rh donde Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son independientemente entre ellos oxígeno o azufre; Ra es H, alquiloC1-C18, alqueniloC2-C18, alquiniloC2-C18, haloalquiloC1-C10, cianoalquiloC1-C10, nitroalquiloC1-C10, aminoalquiloC1-C10, alquilaminoC1-C5alquiloC1-C5, dialquilaminoC2-C8alquiloC1-C5, cicloalquilC3-C7alquiloC1-C5, alcoxiC1-C5alquiloC1-C5, alqueniloxiC3-C5alquiloC1-C5, alquiniloxiC3-C5alquiloC1-C5, alquiltioC1-C5alquiloC1-C5, alquilsulfinilC1-C5alquiloC1-C5, alquilsulfonilC1-C5alquiloC1-C5, alquilidenoaminoxiC2-C8alquiloC1-C5, alquilcarbonilC1- C5alquiloC1-C5, alcoxicarbonilC1-C5alquiloC1-C5, aminocarbonilalquiloC1-C5, alquilC1-C5aminocarbonilalquiloC1-C5, dialquilaminocarbonilC2-C8alquiloC1-C5, alquilC1-C5carbonilaminoalquiloC1-C5, N-alquilC1-C5carbonil-N-alquilC1- C5aminoalquiloC1-C5, trialquilsililC3-C6alquiloC1-C5, fenilalquiloC1-C5 (donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, alquiltioC1-C3, alquilsulfiniloC1-C3, alquilsulfoniloC1-C3, halógeno, ciano o con nitro), heteroarilalquiloC1-C5 (donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, alquiltioC1-C3, alquilsulfiniloC1-C3, alquilsulfoniloC1-C3, halógeno, ciano o con nitro), haloalqueniloC2-C5, cicloalquiloC3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro, Rb es alquiloC1-C18, alqueniloC3-C18, alquiniloC3-C18, haloalquiloC2-C10, cianoalquiloC1-C10, nitroalquiloC1-C10, aminoalquiloC2-C10, alquilaminoC1-C5alquiloC1-C5, dialquilaminoC2-C8alquiloC1-C5, cicloalquilC3-C7alquiloC1-C5, alcoxiC1-C5alquiloC1-C5, alqueniloxiC3-C5alquiloC1-C5, alquiniloxiC3-C5alquiloC1-C5, alquiltioC1-C5alquiloC1-C5, alquilsulfinilC1-C5alquiloC1-C5, alquilsulfonilC1-C5alquiloC1-C5, alquilidenoaminoxiC2-C8alquiloC1-C5, alquilcarbonilC1- C5alquiloC1-C5, alcoxicarbonilC1-C5alquiloC1-C5, aminocarbonilalquiloC1-C5, alquilC1-C5aminocarbonilalquiloC1-C5, dialquilaminocarbonilC2-C8alquiloC1-C5, alquilC1-C5carbonilaminoalquiloC1-C5, N-alquilC1-C5carbonil-N-alquilC1- C5aminoalquiloC1-C5, trialquilsililC3-C6alquiloC1-C5, fenilalquiloC1-C5 (donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, alquiltioC1-C3, alquilsulfiniloC1-C3, alquilsulfoniloC1-C3, halógeno, ciano o con nitro), heteroarilalquiloC1-C5 (donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, alquiltioC1-C3, alquilsulfiniloC1-C3, alquilsulfoniloC1-C3, halógeno, ciano o con nitro), haloalqueniloC3-C5, cicloalquiloC3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro, Rc y Rd son cada uno independientemente entre ellos hidrógeno, alquiloC1-C10, alqueniloC3-C10, alquiniloC3-C10, haloalquiloC2-C10, cianoalquiloC1-C10, nitroalquiloC1-C10, aminoalquiloC1-C10, alquilaminoC1-C5alquiloC1-C5, dialquilaminoC2-C8alquiloC1-C5, cicloalquilC3-C7alquiloC1-C5, alcoxiC1-C5alquiloC1-C5, alqueniloxiC3-C5alquiloC1-C5, alquiniloxiC3-C5alquiloC1-C5, alquiltioC1-C5alquiloC1-C5, alquilsulfinilC1-C5alquiloC1-C5, alquilsulfonilC1-C5alquiloC1- C5, alquilidenoaminoxiC2-C8alquiloC1-C5, alquilcarbonilC1-C5alquiloC1-C5, alcoxicarbonilC1-C5alquiloC1-C5, aminocarbonilalquiloC1-C5, alquilaminocarbonilC1-C5alquiloC1-C5, dialquilaminocarbonilC2-C8alquiloC1-C5, alquilcarbonilaminoC1-C5alquiloC1-C5, N-alquilcarbonilC1-C5-N-alquilaminoalquiloC2-C5, trialquilsililC3-C6alquiloC1-C5, fenilalquiloC1-C5 (donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1- C3, haloalcoxiC1-C3, alquiltioC1-C3, alquilsulfiniloC1-C3, alquilsulfoniloC1-C3, halógeno, ciano o con nitro), heteroarilalquiloC1-C5 (donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, alquiltioC1-C3, alquilsulfiniloC1-C3, alquilsulfoniloC1-C3, halógeno, ciano o con nitro), haloalqueniloC2-C5, cicloalquiloC3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro, fenilamino o 30 fenilamino sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o con nitro, difenilamino o difenilamino sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o con nitro, amino, alquilaminoC1-C3, dialquilaminoC1-C3, alcoxiC1-C3 o cicloalquilaminoC3-C7, dicicloalquilaminoC3-C7 o cicloalcoxiC3-C7 o Rc y Rd pueden unirse juntos para formar un anillo de 3-7 miembros, opcionalmente que contiene un heteroátomo seleccionado de O o S y opcionalmente sustituido con 1 o 2 grupos alquilo C1-C3. Re es alquiloC1-C10, alqueniloC2-C10, alquiniloC2-C10, haloalquiloC1-C10, cianoalquiloC1-C10, nitroalquiloC1-C10, aminoalquiloC1-C10, alquilaminoC1-C5alquiloC1-C5, dialquilaminoC2-C8alquiloC1-C5, cicloalquilC3-C7alquiloC1-C5, alcoxiC1-C5alquiloC1-C5, alqueniloxiC3-C5alquiloC1-C5, alquiniloxiC3-C5alquiloC1-C5, alquiltioC1-C5alquiloC1-C5, alquilsulfinilC1-C5alquiloC1-C5, alquilsulfonilC1-C5alquiloC1-C5, alquilidenoaminoxiC2-C8alquiloC1-C5, alquilcarbonilC1- C5alquiloC1-C5, alcoxicarbonilC1-C5alquiloC1-C5, aminocarbonilalquiloC1-C5, alquilaminocarbonilC1-C5alquiloC1-C5, dialquilaminocarbonilC2-C8alquiloC1-C5, alquilcarbonilaminoC1-C5alquiloC1-C5, N-alquilcarbonilC1-C5-NalquilaminoC1- C5alquiloC1-C5, trialquilsililC3-C6alquiloC1-C5, fenilalquiloC1-C5 (donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, alquiltioC1-C3, alquilsulfiniloC1-C3, alquilsulfoniloC1-C3, halógeno, ciano o con nitro), heteroarilalquiloC1-C5 (donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, alquiltioC1-C3, alquilsulfiniloC1-C3, alquilsulfoniloC1-C3, halógeno, ciano o con nitro), haloalqueniloC2-C5, cicloalquiloC3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, halógeno, ciano, amino o con nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1- C3, halógeno, ciano o con nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, halógeno, ciano, nitro, amino, difenilamino o difenilamino sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro, o cicloalquilaminoC3-C7, dicicloalquilaminoC3-C7 o cicloalcoxiC3-C7, alcoxiC1-C10, haloalcoxiC1-C10, alquilaminoC1-C5 o dialquilaminoC2-C8 Rf y Rg son cada uno independientemente entre ellos alquiloC1-C10, alqueniloC2-C10, alquiniloC2-C10, alcoxiC1-C10, haloalquiloC1-C10, cianoalquiloC1-C10, nitroalquiloC1-C10, aminoalquiloC1-C10, alquilaminoC1-C5alquiloC1-C5, dialquilaminoC2-C8alquiloC1-C5, cicloalquilC3-C7alquiloC1-C5, alcoxiC1-C5alquiloC1-C5, alqueniloxiC3-C5alquiloC1-C5, alquiniloxiC3-C5alquiloC1-C5, alquiltioC1-C5alquiloC1-C5, alquilsulfinilC1-C5alquiloC1-C5, alquilsulfonilC1-C5alquiloC1- C5, alquilidenoaminoxiC2-C8alquiloC1-C5, alquilcarbonilC1-C5alquiloC1-C5, alcoxicarbonilC1-C5alquiloC1-C5, 60 aminocarbonilalquiloC1-C5, alquilaminocarbonilC1-C5alquiloC1-C5, dialquilaminocarbonilC2-C8alquiloC1-C5, alquilcarbonilaminoC1-C5alquiloC1-C5, N-alquilcarbonilC1-C5-N-alquilaminoalquiloC2-C5, trialquilsililC3-C6alquiloC1-C5, fenilalquiloC1-C5 (donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1- C3, haloalcoxiC1-C3, alquiltioC1-C3, alquilsulfiniloC1-C3, alquilsulfoniloC1-C3, halógeno, ciano o con nitro), heteroarilalquiloC1-C5 (donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, haloalcoxiC1-C3, alquiltioC1-C3, alquilsulfiniloC1-C3, alquilsulfoniloC1-C3, halógeno, ciano o con nitro), haloalqueniloC2-C5, cicloalquiloC3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquiloC1-C3, haloalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3,