Patent AR-042691-A1 (AR)
Title: Agonistas inversos del receptor cb1 procedimientos de obtencion y composiciones farmaceuticas.
IPC: C07D521/00
Filed: 2003-12-30
Abstract: Los compuestos son útiles para el tratamiento y/o prevención de enfermedades que están asociadas con la modulación de los receptores CB1. Reivindicación 1: Compuestos de fórmula (1), en donde: X es C ó N; R2 es alquilo inferior o -(CH2)n-R2a; R2a es cicloalquilo, opcionalmente mono-, di-, tri- o tetra-sustituido, independientemente, por hidroxilo, alquilo inferior, alcoxilo inferior, alquilo inferior fluorado o alcoxilo inferior fluorado; un anillo heterocíclico saturado monovalente de 5 ó 6 miembros que contiene de uno a tres heteroátomos independientemente seleccionado de nitrógeno, oxígeno y azufre, estando dicho anillo heterocíclico opcionalmente mono-, di- o tri-sustituido, independientemente, por hidroxilo, alquilo inferior, alcoxilo inferior, amino, alquilamino inferior, cicloalquilo, oxo, alquilo inferior fluorado o alcoxilo inferior fluorado; un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros monovalente que contiene de una a cuatro heteroátomos independientemente seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, estando dicho anillo heteroaromático opcionalmente mono-, di- o tri-sustituido, independientemente, por hidroxilo, alquilo inferior, alcoxilo inferior, halógeno, amino, alquilamino inferior o cicloalquilo; o fenilo, que puede estar opcionalmente mono-, di- o tri-sustituido, independientemente, por hidroxilo, alquilo inferior, alcoxilo inferior, halógeno, alquilamino inferior, alquilo inferior halogenado, alcoxilo inferior halogenado o nitro; R3 es cicloalquilo, opcionalmente mono-, di- o tri o tetra-sustituido, alcoxilo inferior, alquilo inferior fluorado o alcoxilo inferior fluorado; o fenilo, que puede estar opcionalmente mono-, di- o tri-sustituido, independientemente, por hidroxilo, alquilo inferior, alcoxilo inferior, halógeno, alquilamino inferior, alquilo inferior halogenado, alcoxilo inferior halogenado o nitro; R4 es un anillo heteroaromático monovalente de 5 ó 6 miembros que contiene de uno a tres heteroátomos independientemente seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, estando dicho anillo heteroaromático opcionalmente mono-, di- o tri-sustituido, independientemente, por hidroxilo, alquilo inferior, alcoxilo inferior, halógeno, amino, alquilamino inferior; naftilo, que puede opcionalmente estar mono-, di- o tri-sustituido, independientemente, por hidroxilo, alquilo inferior, alcoxilo inferior, halógeno, alquilamino inferior, alquilo inferior halogenado, alcoxilo inferior halogenado o nitro; o fenilo que puede opcionalmente estar mono-, di- o tri-sustituido, independientemente, por hidroxilo, alquilo inferior, alcoxilo inferior, halógeno, nitro, alquilo inferior halogenado, alcoxilo inferior halogenado, ciano, alquilsulfonilo inferior o -NR7R8; o dos sustituyentes adyacentes de dicho residuo fenilo juntos son -O-(CH2)p-O- o -(CH2)2-C(O)NH-; R5 y R6 son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo inferior, halógeno o metilo fluorado; R7 y R8 son cada uno independientemente hidrógeno o alquilo inferior; o R7 y R8 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo heterocíclico aromático o saturado de 5 ó 6 miembros que opcionalmente contiene otro o otros dos heteroátomos independientemente seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, estando dicho anillo heterocíclico aromático o saturado opcionalmente sustituido por hidroxilo, alquilo inferior, alcoxilo inferior, halógeno, amino o alquilamino inferior; m es 0, 1 ó 2; n es 0 ó 1; p es 1, 2 ó 3; y sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.