Patent AR-061888-A1 (AR)
Title: Herbicidas derivados de (1,2,4)-triazolo-(4,3-a)piridina
Filed: 2007-07-11
Abstract: Estos compuestos son adecuados para su uso como herbicidas. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1) donde X1 es nitrogeno o CR1; X2 es nitrogeno si X1 es CR1 o es CR2 si X1 es nitrogeno; R1 y R2, independientemente entre sí, son hidrogeno, halogeno, hidroxi, mercapto, amino, azido, SF5, nitro, ciano, rodano, carbamoilo, carboxi, formilo, tri-alquil C1-4sililo, alquil C1-4-alcoxi C1-4fosfino o dialcoxi C1-4fosfono; o R1 y R2, independientemente entre sí, son un grupo -X6, -X5-X6 o -X4- X5-X6, donde X4 es alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6, que pueden estar mono- o polisustituidos con halogeno, hidroxi, alcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6-alcoxi C1-6 o alquilsulfoniloxi C1-2; o con un grupo alquileno C1-8 bivalente que puede estar interrumpido con 1 a 2 átomos de oxígeno, azufre o NRa26, donde dicho grupo alquileno C1-8 bivalente puede estar sustituido con sustituyentes del grupo que consta de halogeno, hidroxi, mercapto, amino, formilo, carboxi, nitro, ciano, carbamoilo, alcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilaminocarbonilo C1-6, dialquilaminocarbonilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6, haloalqueniloxi C2-6, ciano-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alquiltio C1-6-alcoxi C1-6, alquilsulfinil C1-6-alcoxi C1-6, alquilsulfonil C1-6-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6- carbonil-alcoxi C1-6, formiloxi, alquilcarboniloxi C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alquiltiocarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, di(alquil C1-6)amino, alquilsulfoniloxi C1-4, alquilcarbonilamino C1-4, N(alquil C1-4)-alquilcarbonilamino C1-4, alcoxicarbonilamino C1-4, N(alquil C1-4)-alcoxicarbonilamino C1-4, alquilsulfonilamino C1-4, N(alquil C1-4)- alquilsulfonilamino C1-4, OSO2-alquilo C1-4, rodano, tri-alquil C1-4sililo, alquil C1-4-alcoxi C1-4fosfino y dialcoxi C1-4fosfono; X5 es oxígeno, -OC(O)-, -OC(O)O-, -OC(O)N(R3)-, -ON(Ra21)-, -ON=C(Ra22)-, OS(O)2-, OS(O)2O-, OS(O)2N(R3)-, tio, sulfinilo, sulfonilo, -SO2N(R3)-, -S(O)2O-, -S(=NRa23)(O)-, -C(O)O-, -C(O)-, -C(O)N(R3)-, -C(Ra22)=NO-, -N(Ra21)o-, -N(R3)SO2-, -N(Ra24)-, -N(R3)C(O)-, -N(R3)C(O)O-, -N(R3)C(O)N(R3)-, -N(R3)SO2O-, -N(R3)SO2N(R3)-, -N=S(Ra25)(O)- o -S(Ra25)(O)=N-; X6 es alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6; o alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6 mono- o polisustituido con halogeno, hidroxi, mercapto, amino, formilo, carboxi, nitro, ciano, carbamoilo, alcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilaminocarbonilo C1-6, dialquilaminocarbonilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6, haloalqueniloxi C2-6, cianoalcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alquiltio C1-6-alcoxi C1-6, alquilsulfinil C1-6-alcoxi C1-6, alquilsulfonil C1-6-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-carbonil-alcoxi C1-6, formiloxi, alquilcarboniloxi C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6 o haloalquilsulfonilo C1-6, alquiltiocarbonilo C1-6, alquilamino C1-6, di(alquil C1-6)amino, alquilsulfoniloxi C1-4, alquilcarbonilamino C1-4, N(alquil C1-4)- alquilcarbonilamino C1-4, alcoxicarbonilamino C1-4, N(alquil C1-4)-alcoxicarbonilamino C1-4, alquilsulfonilamino C1-4, N(alquil C1-4)-alquilsulfonilamino C1-4, OSO2-alquilo C1-4, rodano, tri-alquil C1-4sililo, alquil C1-4-alcoxi C1-4fosfino o dialcoxi C1-4fosfono; o X6 es un sistema anular mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros, que puede ser aromático, saturado o parcialmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consta de nitrogeno, oxígeno, azufre, - S(O)-, -S(O)2-, -N(Ra26)-, -C(O)- y C(=NORa7), y cada sistema anular puede contener no más de dos átomos de oxígeno y no más de dos átomos de azufre, y el sistema anular en sí mismo puede estar mono- o polisustituido con alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, hidroxi, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, mercapto, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alqueniltio C3-6, haloalqueniltio C3-6, alquiniltio C3-6, alcoxialquiltio C2-5, acetilalquiltio C3-5, alcoxicarbonilalquiltio C3-6, cianoalquiltio C2-4, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1- 4, di(alquil C1-4)aminosulfonilo, amino, alquilamino C1-4, di(alquil C1-4)amino, halogeno, ciano, nitro, fenilo, fenoxi, feniltio, benciloxi y/o con benciltio, siendo posible que los grupos fenilo a su vez estén sustituidos en el anillo fenilo con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquilsulfonilo C1-3, haloalquilsulfonilo C1-3, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-2, di(alquil C1-2)aminosulfonilo, di(alquil C1-4)amino, alcoxicarbonilo C1-4, halogeno, ciano o nitro; R3 es hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-2-alquilo C1-2 o fenilo, que a su vez puede estar mono- o polisustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquilsulfonilo C1-3, haloalquilsulfonilo C1- 3, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-2, di(alquil C1-2)aminosulfonilo, di(alquil C1-4)amino, alcoxicarbonilo C1-4, halogeno, ciano o nitro; Ra21 es hidrogeno, alquilo C1-4 o alcoxi C1-2-alquilo C1-2; Ra22 es hidrogeno, alquilo C1-4 o fenilo, que puede estar mono- o polisustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquilsulfonilo C1-3, haloalquilsulfonilo C1-3, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-2, di(alquil C1-2)aminosulfonilo, di(alquil C1-4)amino, alcoxicarbonilo C1-4, halogeno, ciano o nitro; Ra23 es hidrogeno, formilo, alquilo C1-4, alquilcarbonilo C1-4, haloalquilcarbonilo C1-4 o alcoxicarbonilo C1-4; Ra25 es alquilo C1-4, o es bencilo que puede estar mono- o polisustituido con alquilo C1- 3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquilsulfonilo C1-3, haloalquilsulfonilo C1-3, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-2, di(alquil C1-2)aminosulfonilo, di(alquil C1-4)amino, alcoxicarbonilo C1-4, halogeno, ciano o nitro; Ra24 y Ra26 independientemente entre sí, son hidrogeno, alquilo C1-4, alquiltiocarbonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, alquilcarbonilo C1-4, cicloalquilcarbonilo C3-4, fenilcarbonilo o fenilo, siendo posible que los grupos fenilo a su vez estén mono- o polisustituidos con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquilcarbonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, alquilamino C1-4, di-alquilamino C1-4, alquil C1-4-S, alquil C1-4-S(O), alquil C1-4-SO2, alquil C1-4-S(O)2O, haloalquil C1- 4-S, haloalquil C1-4-S(O), haloalquil C1-4-SO2, haloalquil C1-4-S(O)2O, alquil C1-4-S(O)2NH, alquil C1-4-S(O)2N(alquil C1-4), halogeno, nitro o con ciano; R4 es hidrogeno, hidroxi, halogeno, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alquilcarbonilsulfonilo C1-6, di-alquilaminosulfonilo C2-6, alquilsulfoniloxi C1-6, amino, alquilsulfonilamino C1-4, N(alquil C1-4)-alquilsulfonilamino C1-4, nitro, triazolilo, furilo o fenilo, siendo posible que el fenilo a su vez esté mono- o polisustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquilsulfonilo C1-3, haloalquilsulfonilo C1-3, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-2, di(alquil C1-2)aminosulfonilo, di(alquil C1-4)amino, alcoxicarbonilo C1-4, halogeno, ciano o nitro, R5 es H, halogeno, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3 o alcoxi C1-3; Q es un grupo de formula (2) donde A1 es C(R11R12) o NR13; A2 es C(R14R15)m, C(O), O, NR16 o S(O)q; A3 es C(R17R18) o NR19 con la salvedad que A2 es diferente de S(O)q cuando A1 es NR13 y/o A3 es NR19; R6 es hidroxi, O-M+, donde M+ es un cation metálico o un cation amonio; halogeno o S(O)nR9, donde m es 1 o 2; q, n y k son cada uno, independientemente de los demás, 0, 1 o 2; R9 es alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, alenilo C3-12, cicloalquilo C3-12, cicloalquenilo C5-12, R10-alquileno C1-12 o R10-alquenileno C1-12, donde alquileno o alquenileno pueden estar interrumpidos con -O-, -S(O)k y/o -C(O)- y pueden estar mono- o polisustituidos con hidroxi, halogeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, ciano, carbamoilo, carboxi, alcoxicarbonilo C1-4 o fenilo; siendo posible que el fenilo esté sustituido con halogeno, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, hidroxi, alcoxi C1- 3, haloalcoxi C1-3, ciano o nitro; o R9 es fenilo o heteroarilo, donde cada uno puede estar mono-, di- o trisustituido con halogeno, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, hidroxi, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, ciano o nitro; R10 es halogeno, ciano, rodano, hidroxi, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alqueniltio C2-6, alquiniltio C2-6, alquilsulfoniloxi C1-6, fenilsulfoniloxi, alquilcarboniloxi C1-6, benzoiloxi, alcoxicarboniloxi C1-4, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-4, benzoílo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-4, cicloalquilo C3-6, fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo o fenilsulfonilo; siendo posible que los grupos que contienen fenilo a su vez estén mono- o polisustituidos con halogeno, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, hidroxi, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, ciano o nitro; R11 y R17 son cada uno independientemente del otro hidrogeno, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, hidroxi, alcoxi C1-4, alqueniloxi C3-4, alquiniloxi C3-4, hidroxi-