Patent AR-049110-A1 (AR)
Title: Compuestos terapeuticos: piridina como andamiaje estructural
IPC: C07D403/12
Filed: 2005-05-23
Abstract: Se preparan compuestos de formulas (1) o sus sales aceptables para uso farmacéutico, composiciones farmacéuticas que incluyen los compuestos. Son utiles en terapia, en particular en el manejo del dolor. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1) o una sal aceptable para uso farmacéutico del mismo diastereomeros, enantiomeros o sus mezclas, donde: uno de A1, A2, A3 o A4 es N y los restantes son cada uno en forma independiente CR1; y R1 se selecciona en forma independiente de hidrogeno, halogeno, ciano, amino, acetilamino, hidroxilo, alcoxi, alquilo, alcoxi halogenado, alquileno, alquilo halogenado, alquenilo halogenado y NR5R6; R2 se selecciona del grupo de formulas (2), donde dicho grupo usado para definir R2 está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados de halogeno, alquilo halogenado, alquilo, alcoxi halogenado, ciano, nitro, alcoxi, hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilarilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilamino, aminoalquilo, alquilaminocarbonilo, heteroarilocarbonilo, heterociclilcarbonilo, arilcarbonilo, heterociclilo, cicloalquilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, arilo, arilalquilo y -NR5R6; R3 se selecciona de hidrogeno y alquilo; R4 se selecciona de alquilo, alquenilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, alcoxi, arilo, heteroarilo y heterociclilo; donde dichos alquilo, alquenilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, alcoxi, arilo, heteroarilo y heterociclilo usados para definir R4 están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos seleccionados de halogeno, alquilo halogenado, alquilo, alquicarbonilo, ciano, nitro, amino, aminoalquilo, alcoxi, alcoxi halogenado, hidroxi, alcoxialquilo, alcoxiarilo, alcoxicarbonilo, residuo heterociclilo, arilo, arilalquilo, heterocíclico-alquilo, hidroxialquilo, heteroarilo, alquilheteroarilo, arilalquilo y -NR5R6; y n se selecciona de 0, 1, 2, 3, 4 y 5; o R3 y R4 junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos pueden formar un grupo seleccionado de heterociclilo que se fusiona opcionalmente con un anillo de cinco o seis miembros que contiene uno o más heteroátomos; donde dicho heterociclilo fusionado opcionalmente con un anillo de cinco a seis miembros que contiene uno o más heteroátomos usado para definir R3 y R4 está opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados de halogeno, alquilo halogenado, alquilo, ciano, nitro, amino, aminoalquilo, alcoxi, alcoxi halogenado, hidroxi, alcoxialquilo, alcoxiarilo, alcoxicarbonilo, residuo heterocíclico, arilo, arilalquilo, heterocíclicoalquilo, hidroxialquilo, heteroarilo, alquilheteroarilo, arilalquilo C1-6 y -NR5R6; donde cada uno de R5 y R6 se selecciona en forma independiente de hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alcoxialquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alcoxi, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, heterociclilo C3-6 y heterociclil C3-6-alquilo C1-6; donde dichos alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alcoxialquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alcoxi, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, heterociclilo C3-6 y heterociclil C3-6-alquilo C1-6 usados para definir R5 y R6 están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos seleccionados de halogeno, ciano, nitro, alcoxi C1-6, alquilo C1-6 e hidroxi; con la condicion de que cuando n = 0, entonces R4 no es tiazolilo o 5-cloropiridinilo; con la condicion adicional de que cuando R2 es fenilo entonces n = 0 y R4 no es metilo no sustituido, alquilo C3 o alquilo C4 no sustituido; y con la condicion adicional de que dicho compuesto de formula (1) no sea ninguno de: 3-(benzoilamino)-N- bencilpirin-2-carboxamida; 3-(benzoilamino)-N-piridin-3-ilpiridin-2-carboxamida; 3-(benzoilamino)-N-fenilpiridin-2-carboxamida; 3-(benzoilamino)-N-(3-nitrofenil)piridin-2-carboxamida; 3-(benzoilamino)-N-(4-metoxifenil)piridin-2-carboxamida; 3- (benzoilamino)-N-[4-(dimetilamino)fenil]piridin-2-carboxamida; N-(2-hidroxietil)-4-(2-naftoilamino)nicotinamida; 4-(benzoilamino)-N-(2-hidroxietil)nicotinamida; 3-(benzoilamino)-2,6-dimetil-N-fenilisonicotinamida; 3-(benzoilamino)-2,6-dimetil-N-(3- nitrofenil)isonicotinamida; 2-(benzoilamino)-N-[ciano(2-tienil)metil]nicotinamida; y 2-(benzoilamino)-N-[ciano(fenil)metil]nicotinamida.