Patent AR-122004-A1 (AR)
Title: Heterociclos bicíclicos y su uso como herbicidas
Inventor: ZIMMERMANN GUNTHER
IPC: C07D498/04
Filed: 2021-05-04
Abstract: Reivindicación 1: Compuestos caracterizados por la fórmula (1) en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: R¹ hidrógeno, (C₁₋₃)-alquilo, (C₃₋₄)-cicloalquilo, (C₁₋₃)-haloalquilo, (C₂₋₃)-alquenilo, (C₂₋₃)-haloalquenilo, (C₂₋₃)-alquinilo, (C₂₋₃)-haloalquinilo, (C₁₋₃)-alcoxi-(C₁₋₃)-alquilo, (C₁₋₃)-alcoxi, (C₁₋₃)-haloalcoxi; R² hidrógeno, halógeno, (C₁₋₃)-alquilo, (C₁₋₃)-haloalquilo, (C₁₋₃)-alcoxi, (C₁₋₃)-haloalcoxi; R³ hidrógeno, halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, (C₁₋₃)-alquilo, (C₁₋₃)-haloalquilo, hidroxi-(C₁₋₃)-alquilo, (C₃₋₅)-cicloalquilo, (C₃₋₅)-halocicloalquilo, hidroxi-(C₃₋₅)-cicloalquilo, (C₁₋₃)-alcoxi, (C₁₋₃)-haloalcoxi, (C₁₋₃)-alcoxicarbonilo, (C₂₋₃)-alquenilo, (C₂₋₃)-haloalquenilo, (C₂₋₃)-alquinilo, (C₂₋₃)-haloalquinilo, (C₁₋₃)-alquiltio, (C₁₋₃)-alquilsulfinilo, (C₁₋₃)-alquilsulfonilo; R⁴ hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, (C₁₋₃)-alquilo, (C₁₋₃)-haloalquilo, (C₃₋₄)-halocicloalquilo, (C₁₋₃)-haloalcoxi, (C₂₋₃)-haloalquenilo, (C₂₋₃)-haloalquinilo; R⁵ hidrógeno, halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, (C₁₋₃)-alquilo, (C₁₋₃)-haloalquilo, hidroxi-(C₁₋₃)-alquilo, (C₃₋₅)-cicloalquilo, (C₃₋₅)-halocicloalquilo, hidroxi-(C₃₋₅)-cicloalquilo, (C₁₋₃)-alcoxi, (C₁₋₃)-haloalcoxi, (C₁₋₃)-alcoxicarbonilo, (C₂₋₃)-alquenilo, (C₂₋₃)-haloalquenilo, (C₂₋₃)-alquinilo, (C₂₋₃)-haloalquinilo, (C₁₋₃)-alquiltio, (C₁₋₃)-alquilsulfinilo, (C₁₋₃)-alquilsulfonilo; R⁶ hidrógeno, halógeno, (C₁₋₃)-alquilo, (C₁₋₃)-haloalquilo, (C₁₋₃)-alcoxi, (C₁₋₃)-haloalcoxi; W una unidad divalente seleccionada del grupo que consiste en (W¹) a (W²⁴), del grupo de fórmulas (2), y en donde la unidad divalente está sustituida con m radicales del grupo que consiste en Rᵏ y Rˡ, y donde los átomos de carbono tienen n grupos oxo; X un enlace (X⁰) o una unidad divalente del grupo que consiste en (X¹), (X²), (X³), (X⁴), (X⁵) y (X⁶) del grupo de fórmulas (3); R⁷ - R¹² cada uno independientemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano, CO₂Rᵉ, CONRᵇRᵈ, Rᵃ, o (C₁₋₆)-alquilo, (C₃₋₅)-cicloalquilo, (C₂₋₆)-alquenilo, (C₂₋₆)-alquinilo, cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo y ciano, o (C₁₋₆)-alcoxi, (C₃₋₆)-cicloalcoxi, (C₃₋₆)-alqueniloxi o (C₃₋₆)-alquiniloxi, cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano y (C₁₋₂)-alcoxi; Y hidrógeno, ciano, hidroxilo, Z, o (C₁₋₁₂)-alquilo, (C₃₋₈)-cicloalquilo, (C₂₋₁₂)-alquenilo o (C₂₋₁₂)-alquinilo, cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, ORᵈ, Z, OZ, NHZ, S(O)ₙRᵃ, SO₂NRᵇRᵈ, SO₂NRᵇCORᵉ, CO₂Rᵉ, CONRᵇRʰ, CORᵇ, CONRᵉSO₂Rᵃ, NRᵇRᵉ, NRᵇCORᵉ, NRᵇCONRᵉRᵉ, NRᵇCO₂Rᵉ, NRᵇSO₂Rᵉ NRᵇSO₂NRᵇRᵉ, OCONRᵇRᵉ, OCSNRᵇRᵉ, PORᶠRᶠ y C(Rᵇ)=NORᵉ; Z un anillo saturado, parcialmente insaturado, completamente insaturado o aromático de tres, cuatro, cinco o seis miembros, excepto fenilo, que está formado de r átomos de carbono, n átomos de nitrógeno, n átomos de azufre y n átomos de oxígeno, y que está sustituido con m radicales del grupo que consiste en CO₂Rᵉ, CONRᵇRʰ, S(O)ₙRᵃ, SO₂NRᵇRᵈ, SO₂NRᵇCORᵉ, CORᵇ, CONRᵉSO₂Rᵃ, NRᵇRᵉ, NRᵇCORᵉ, NRᵇCONRᵉRᵉ, NRᵇCO₂Rᵉ, NRᵇSO₂Rᵉ, NRᵇSO₂NRᵇRᵉ, OCONRᵇRᵉ, OCSNRᵇRᵉ, PORᶠRᶠ y C(Rᵇ)=NORᵉ, Rᵇ, Rᶜ, Rᵉ y Rᶠ, y donde los átomos de azufre y los átomos de carbono tienen n grupos oxo; Rᵃ (C₁₋₆)-alquilo o (C₃₋₆)-cicloalquilo, cada uno de los cuales está sustituido con m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxi y (C₁₋₃)-alcoxi; Rᵇ hidrógeno, (C₁₋₃)-alcoxi o Rᵃ; Rᶜ flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, S(O)ₙRᵃ o (C₁₋₆)-alcoxi, (C₃₋₆)-alqueniloxi o (C₃₋₆)-alquiniloxi, cada uno de los cuales está sustituido con m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y (C₁₋₂)-alcoxi; Rᵈ hidrógeno o (C₁₋₆)-alquilo, (C₃₋₆)-cicloalquilo, (C₂₋₄)-alquenilo, (C₃₋₆)-cicloalquil-(C₁₋₃)-alquilo, fenil-(C₁₋₃)-alquilo, furanil-(C₁₋₃)-alquilo o (C₂₋₄)-alquinilo, cada uno de los cuales está sustituido con m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano, CO₂Rᵃ, CONRᵇRʰ, (C₁₋₂)-alcoxi, (C₁₋₃)-alquiltio, (C₁₋₃)-alquilsulfinilo, (C₁₋₃)-alquilsulfonilo, feniltio, fenilsulfinilo y fenilsulfonilo; Rᵉ Rᵈ; Rᶠ (C₁₋₃)-alquilo o (C₁₋₃)-alcoxi; Rʰ hidrógeno o (C₁₋₆)-alquilo, (C₁₋₂)-alcoxi, (C₃₋₆)-cicloalquilo, (C₂₋₄)-alquenilo, (C₁₋₆)-alcoxicarbonil-(C₁₋₆)-alquilo o (C₂₋₄)-alquinilo, cada uno de los cuales está sustituido con m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano, CO₂Rᵃ y (C₁₋₂)-alcoxi; Rᵏ (C₁₋₆)-alquilo, (C₃₋₆)-cicloalquilo, (C₂₋₄)-alquenilo, (C₂₋₄)-alquinilo, cada uno de los cuales está sustituido con m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano, hidroxilo y (C₁₋₂)-alcoxi; Rˡ flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo o (C₁₋₆)-alcoxi, (C₃₋₆)-alqueniloxi, (C₃₋₆)-alquiniloxi, cada uno de los cuales está sustituido con m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano e hidroxilo; m 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; n 0, 1 ó 2; r 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; incluso sus sales, amidas, ésteres o tioésteres aceptables en la agricultura, siempre que los compuestos de la fórmula (1) tengan un grupo carboxilo; con la excepción de 3-fenil-3a,4,5,6-tetrahidrociclopenta[d]isoxazol-6a-ol.