Patent AR-087385-A1 (AR)
Title: Amidas de acidos n-(tetrazol-5-il)-arilcarboxilico y n-(triazol-5-il)-arilcarboxilico y su uso como herbicidas
Inventor: DR DRNER-RIEPING SIMON
IPC: A01N43/40
Filed: 2012-07-30
Abstract: Se describen amidas de los ácidos N-(tetrazol-5-il)-arilcarboxílico y N-(triazol-5-il)arilcarboxílico como herbicidas, útiles en la lucha selectiva contra malezas.Reivindicación 1: Amidas de ácidos N-(tetrazol-5-il)-arilcarboxílico y N-(triazol-5-il)arilcarboxílico de la fórmula (1) o sus sales, en la cual A significa N o CY; B significa N o CH; X significa nitro, halógeno, ciano, formilo, sulfocianuro, alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, alquenilo C2-6, halo-alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halo-alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, halo-cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-6, halo-cicloalquil C3-6-alquilo C1-6, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, ÓSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil C1-6-S(O)nR2, alquil C1-6-OR1, alquil C1-6-OCOR1, alquil C1-6-OSO2R2, alquil C1-6-CO2R1, alquil C1-6-SO2OR1, alquil C1-6-CON(R1)2, alquil C1-6-SO2N(R1)2, alquil C1-6-NR1COR1, alquil C1-6-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil C1-6-heteroarilo, alquil C1-6-heterociclilo, estando sustituidos los dos últimos restos mencionados en cada caso con s restos halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, S(O)n-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, y conteniendo el heterociclilo n grupos oxo; Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, sulfocianuro, alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, alquenilo C2-6, halo-alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halo-alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-6, halo-cicloalquil C3-6- alquilo C1-6, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, alquil C1-6-S(O)nR2, alquil C1-6-OR1, alquil C1-6-OCOR1, alquil C1-6-OSO2R2, alquil C1-6-CO2R1, alquil C1-6-CN, alquil C1-6-SO2OR1, alquil C1-6-CON(R1)2, alquil C1-6-SO2N(R1)2, alquil C1-6-NR1COR1, alquil C1-6-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil C1-6-fenilo, alquil C1-6-heteroarilo, alquil C1-6-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, estando sustituidos los 6 últimos restos en cada caso con s restos del grupo formado por halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, S(O)n-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-4 y cianometilo, y conteniendo el heterociclilo n grupos oxo; Z significa halógeno, ciano, sulfocianuro, halo-alquilo C1-6, alquenilo C2-6, halo-alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halo-alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, halo-cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-6, halo-cicloalquil C3-6-alquilo C1-6, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil C1-6-S(O)nR2, alquil C1-6-OR1, alquil C1-6-OCOR1, alquil C1-6-OSO2R2, alquil C1-6-CO2R1, alquil C1-6-SO2OR1, alquil C1-6-CON(R1)2, alquil C1-6-SO2N(R1)2, alquil C1-6-NR1COR1, alquil C1-6-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos restos en cada caso con s restos del grupo formado por halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halo- alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, S(O)n-alquilo C1-6, alcoxi C1-6 o halo-alcoxi C1-6, y conteniendo el heterociclilo n grupos oxo, o Z puede significar también hidrógeno, alquilo C1-6 o alcoxi C1-6, en caso de que Y represente el resto S(O)nR2; R significa CH2R6, CH2-heterociclilo sustituido con m grupos oxo, cicloalquilo C3-7 sustituido con t grupos alquilo C1-6, alquilo C2-6, cicloalquilo C3-7, halo-alquilo C2-6, alquenilo C2-6, halo-alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o halo-alquinilo C2-6 sustituido sustituidos en cada caso con u restos del grupo formado por nitro, ciano, hidroxi, oxo, SiR53, PO(OR5)2, S(O)n-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, N(R3)2, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, cicloalquilo C3-6, heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q-fenilo y Q-bencilo, estando sustituidos los restos cicloalquilo C3-6, heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q-fenilo y Q-bencilo en cada caso por s sustituyentes del grupo formado por metilo, etilo, metoxi, ciano, nitro, trifluorometilo y halógeno, y conteniendo el heterociclilo y el cicloalquilo n grupos oxo; Q significa O, S o NR3; R1 significa hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquil C1-6-O-alquilo C1-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-6, fenilo, fenil-alquilo C1-6, heteroarilo, alquil C1-6-heteroarilo, heterociclo, alquil C1-6-heterociclilo, alquil C1-6-O-heteroarilo, alquil C1-6-O-heterociclilo, alquil C1-6-NR3-heteroarilo, alquil C1-6-NR3-heterociclilo, estando sustituidos los 21 últimos restos mencionados con s restos del grupo formado por ciano, halógeno, nitro, sulfocianuro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi C1-4-alcoxicarbonilo C2-6, y conteniendo el heterociclilo n grupos oxo; R2 significa alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquil C1-6-O-alquilo C1-6, cicloalquil C3-6-alquilo C2-6, fenilo, fenil-alquilo C1-6, heteroarilo, alquil C1-6-heteroarilo, heterociclilo, alquil C1-6-heterociclilo, alquil C1-6-O-heteroarilo, alquil C1-6-O-heterociclilo, alquil C1-6-NR3-heteroarilo, alquil C1-6-NR3-heterociclilo, estando sustituidos los 21 últimos restos mencionados con s restos del grupo formado por ciano, halógeno, nitro, sulfocianuro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi C1-4-alcoxicarbonilo C2-6, y conteniendo el heterociclilo n grupos oxo; R3 significa hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6 o cicloalquil C3-6-alquilo C1-6; R4 significa alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6 o cicloalquil C3-6-alquilo C1-6; R5 significa alquilo C1-4; R6 significa OCOOR4, NR4COOR4, S(O)n-alquilo C1-6, S(O)n-haloalquilo C1-6, nitro, ciano, SiR53, PO(OR5)2, heterociclilo o cicloalquilo, conteniendo los dos últimos restos mencionados m grupos oxo o grupos hidroxi; m significa 1 ó 2; n significa 0, 1 ó 2; s significa 0, 1, 2 ó 3; t significa 1, 2, 3 ó 4; u significa 1, 2, 3, 4 ó 5.