Patent ES-2574529-T3 (ES)
Title: Imidazo[1,2a]pirazinas y composiciones que las incluyen para el tratamiento de enfermedades parasíticas
Inventor: CHATTERJEE ARNAB
IPC: A61P33/06
Filed: 2010-07-09
Granted: 2016-06-20
Abstract: Un compuesto de Formula Ia:**Fórmula** en la que: n se selecciona entre 0, 1, 2, 3 y 4; m >= 0 Ra se selecciona de -X3NR7R8, -X3OR8, -X3S(O)0-2R8, -X3C(O)NR7R8, y bencilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 radicales seleccionados independientemente entre halo, alquilo C1-4, alquilo C1-4 halosustituido, alcoxi C1-4 y alcoxi C1-4 halosustituido; en donde X3 se selecciona entre un enlace y alquileno C1-4; R1 se selecciona entre -OR13, -C(O)OR13, -NR13R14, arilo C6-10 y un anillo heterociclico de 4-9 miembros saturado, insaturado o parcialmente insaturado que contiene un maximo de tres atomos de nitrogeno; en donde R13 se selecciona entre hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo C1-6 halo-sustituido, alquilo C1-6 hidroxi-sustituido, aril C6-10-alquilo C0-4, cicloalquil C3-8-alquilo-C0-4, -X1NHC(O)R15, -X1C(NH)NHR15, -XiC(O)NHR15, -X1NHR15, -X1OR15, -C(O)R15 y -C(O)OR15; en donde X1 se selecciona entre un enlace y alquileno C1-4; R15 se selecciona entre hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo C1-6 halo-sustituido y bencilo; R14 se selecciona entre hidrogeno, alquilo C1-6 y alquilo C1-6 hidroxi-sustituido; o R13 y R14 junto con el atomo de nitrogeno al que R13 y R14 estan unidos forman un anillo heterociclico de 5-9 miembros saturado, insaturado o parcialmente insaturado que contiene un maximo de tres heteroatomos seleccionados entre N, NR30, S(O)0-2 y O; en donde R30 se selecciona entre hidrogeno y alquilo C1-6; en donde dicho heterociclico forma la combinacion de R13 y R14 esta opcionalmente sustituido con 1-3 radicales seleccionados independientemente entre halo, hidroxi, alquilo C1-6, alquilo C1-6 aminosustituido y alquilo C1-6 halosustituido; cualquier arilo o heterociclico de R1 esta opcionalmente sustituido con 1-3 radicales seleccionados independientemente entre halo, alquilo C1-6, alquilo C1-6 halo-sustituido, alcoxi C1-6 y alcoxi C1-6 halosustituido; R2 se selecciona entre hidrogeno, alquilo C1-6, amino, cicloalquil C3-8-alquilo-C0-4, aril C6-10-alquilo-C0-4, alquilo C1-6 halosustituido, alquilo C1-6 hidroxisustituido y heterociclil-alquilo C0-4; en donde dicho heterociclilo es un anillo heterociclico de 5-9 miembros saturado, insaturado o parcialmente insaturado que contiene un maximo de tres heteroatomos seleccionados entre N, NR30, S(O)0-2 y O; en donde R30 se selecciona entre hidrogeno y alquilo C1-6; dichos arilo C6-10 o heterociclico de R2 estan opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 radicales seleccionados independientemente entre halo, hidroxi, ciano, nitro, -NHR17, -(CH2)0-2NHC(O)R17, alquilo C1-6, alquilo C1-6 halo-sustituido, alquilo C1-6 aminosustituido y alcoxi C1-6; en donde R17 se selecciona entre hidrogeno y alquilo C1-6; R3 se selecciona entre hidrogeno, alquilo C1-6, aril C6-10-alquilo-C0-4, -X2C(O)OR16, -X2S(O)0-2R16, -X2OR16, -X2C(O)NHR16 y -X2NHC(O)R16; en donde X2 se selecciona entre un enlace y alquileno C1-4; y R16 se selecciona entre hidrogeno, alquilo C1-6 y aril C6-10 alquilo-C0-4; en donde dicho arilo de R16 esta opcionalmente sustituido con 1-3 radicales seleccionados independientemente entre halo, alquilo C1-6, alquilo C1-6 halo-sustituido, alcoxi C1-6 y alcoxi C1-6 halosustituido; o R2 y R3 junto con el atomo de carbono al que R2 y R3 estan unidos forman un cicloalquilo C3-8; o R2 y R13, junto con los atomos a los que R2 y R13 estan unidos, forman un anillo heterociclico de 5-9 miembros saturado, insaturado o parcialmente insaturado, individual o condensado que contiene un maximo de tres heteroatomos o grupos seleccionados entre N, C(O), NR30, S(O)0-2 y O; en donde R30 se selecciona entre hidrogeno y alquilo C1-6; en donde dicho anillo heterociclico forma la combinacion de R2 y R13 esta opcionalmente sustituido con 1 a 3 radicales seleccionados independientemente entre halo, hidroxi, alquilo C1-6 y alquilo C1-6 halosustituido; R4 se selecciona entre hidrogeno y alquilo C1-6; R5 se selecciona entre hidrogeno y alquilo C1-6; o R4 y R5 junto con el atomo de carbono al que R4 y R5 estan unidos forman un cicloalquilo C3-8; R6 se selecciona entre arilo C6-10; cicloalquilo C3-8 y un anillo heterociclico de 5-9 miembros saturado, insaturado o parcialmente insaturado, individual o condensado, que contiene un maximo de tres heteroatomos o grupos seleccionados entre N, C(O), NR30, S(O)0-2 y O; en donde R30 se selecciona entre hidrogeno y alquilo C1-6; en donde dichos arilo o heterociclico de R6 estan opcionalmente sustituidos con 1 a 3 radicales seleccionados independientemente entre halo, hidroxi, alquilo C1-6 y alcoxi C1-6; R7 se selecciona entre hidrogeno, metilo, etilo e isopropilo; R8 se selecciona entre fenilo, bencilo, benzo[d][1,3]dioxol-5-ilo, ciclobutilo, ciclopentilo, cicloheptilo, ciclohexilo, biciclo[2.2.1]heptilo, tetrahidro-2H-piranilo, piridinilo, piperidinilo, piperazinilo, quinolinilo, pirrolidinilo y pirazolilo; en donde dichos fenilo, bencilo, benzo[d][1,3]dioxol-5-ilo, ciclobutilo, ciclopentilo, cicloheptilo, ciclohexilo, biciclo[2.2.1]heptilo, tetrahidro-2H-piranilo, piridinilo, piperidinilo, piperazinilo, quinolinilo, pirrolidinilo o pirazolilo de R8 estan opcionalmente sustituidos con 1 a 3 radicales seleccionados independientemente entre halo, ciano, metilo, etilo, t-butilo, trifluorometilo, trifluorometoxi, dimetilamino, difluorometoxi, carboxi, metoxicarbonilo, metil sulfonilamino, metilsulfonilo, metilaminocarbonilo, fenilo, piperidinilo, piperidinil-metilo, piperazinilo y piperazinil-metilo; R9 se selecciona entre hidrogeno y alquilo C1-6; R10 se selecciona entre hidrogeno y alquilo C1-6; R11 se selecciona entre hidrogeno y alquilo C1-6; y R12 se selecciona entre hidrogeno y alquilo C1-6; o R11 y R12 se combinan para formar C(O); o una de sus sales farmaceuticamente aceptables.