Patent AR-041996-A1 (AR)
Title: Piridinas sustituidas por medio de acoplamiento con acido boronico
IPC: C07D213/73
Filed: 2003-11-06
Abstract: Piridinas sustituidas por medio de acoplamiento con ácido boronico. Los compuestos son útiles como inhibidores de oxido nítrico cintaza (NOS), en un mamífero. Reivindicación 1: Un procedimiento para preparar un compuesto de la fórmula (1) que tiene la estructura: en el que en dicho compuesto de fórmula (1) el sustituyente R1 está unido al C 2 o 3 y el sustituyente R2 está unido al C 5 o 6 del resto arilo; en que R1 y R2 se seleccionan, independientemente, de H, halo, hidroxi, alcoxi (C1-6), alquilo (C1-6), alquenilo (C2-6), y alcoxialquilo (C2-10); y G se selecciona de H, alquilo (C1-6), alcoxi (C1-6)-alquilo (C1-3), aminocarbonil-alquilo (C1-3), alquil(C1-3)aminocarbonil-alquilo(C1-3), di-[alquilo (C1-3)]aminocarbonil-alquilo(C1-3), y N(R3)(R4)alquilo (C1-4), en que R3 y R4 se seleccionan independientemente, de H, alquilo (C1-7), tetrahidronaftaleno y arilo, en que el resto arilo de dicho arilo es fenilo o naftilo y el resto alquilo es lineal o ramificado y contiene de 1 a 6 átomos de C, y en que ese alquilo(C1-7) y ese tetrahidronaftaleno y el resto arilo de dicho arilo puede estar sustituido opcionalmente con uno a tres sustituyentes, preferiblemente de cero a dos sustituyentes, que se seleccionan, independientemente, de F, Cl, hidroxi, alcoxi (C1-4) y alquil(C1-4)amino; o R3 y R4 forman, junto con el N al que están unidos, un anillo de piperazina, piperidina, azetidina o pirrolidina, o un sistema de anillo azabicíclico no saturado que contiene de 6 a 14 miembros en el anillo, 1 a 3 de los cuales son N, cero a dos de los cuales son O, y el resto son C; y en el que dichos anillos son piperazina, piperidina, azetidina y pirrolidina y esos sistemas de anillo azabicíclicos pueden opcionalmente estar sustituidos con uno o más sustituyentes, preferiblemente con cero a dos sustituyentes, que se seleccionan independientemente, de alquilo (C1-6), amino, alquil (C1-6)amino, di-[alquilo (C1-6)]-amino, anillos heterocíclicos de 5 a 6 miembros sustituidos con fenilo que contienen de 1 a 4 átomos de N en el anillo, benzoilo, benzoilmetilo, bencilcarbonilo, fenilaminocarbonilo, feniletilo y fenoxicarbonilo, y en el que los restos fenilo de cualquiera de los sustituyentes extranos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes, preferiblemente de cero a dos sustituyentes, que se seleccionan, independientemente, de halo, alquilo (C1-6), alcoxi (C1-6), nitro, amino, CF3 y OCF3; y en el que dichos anillos de piperazina, piperidina, azetidina y pirrolidina y esos sistemas de anillo bicíclico pueden estar unidos a alquilo (C0-4)-O- (en que el -O- de dicho alquilo(C0-4)-o- es el átomo de O representado en la fórmula estructural (1)) en un átomo de N del anillo NR3R4 o en cualquier átomo de dicho anillo que tenga un sitio de unión disponible; o G es un grupo de la fórmula (2) que tiene la estructura en que Z es N o CH, n es 0 o 1, q es 0, 1, 2 o 3 y p es 0,1 o 2; y en que el anillo de 2-amino-piperidina representado en la estructura 1 anterior puede opcionalmente estar reemplazado con los restos de fórmula (3) o (4) caracterizado porque comprende tratar un compuesto de la (5) que tiene la estructura en que R1, R2, R3 y R4 son como se ha definido antes y P es un grupo ácido protector eliminable, con un ácido.