Patent CO-4820443-A1 (CO)
Title: Composicion herbicida
Inventor: TOBLER HANS
IPC: C07D307/83
Filed: 1997-09-26
Abstract: Un compuesto de la fórmula I, con actividad de antídotos encomposiciones herbicidas en donde R1 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 carbonos, alquilo de 1 a 4 carbonos sustituido por alquilo -X- de 1 a 4 carbonos o halógeno alquilo -X- de 1 a 4 carbonos, halógeno alquilo de 1 a 4 carbonos, nitro, ciano, -COOR8 ,-NR9 R10 , -SO2 NR11 R12 o CONR13 R14 ; R2 es hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 carbonos, trifluorometilo, alcoxi de 1 a 4 carbonos o halogenoalcoxi de 1 a 4 carbonos; R3 es hidrógeno, halógeno o alquilo de 1 a 4 carbonos; U, V, W y Z independientemente uno del otro son oxígeno, azufre, C(R15 )R16 , carbonilo, NR17 o un grupo con las características de que a) al menos uno de los miembros de anillo U, V, W o - 2 - Z es carbonilo, y un miembro de anillo el cual es adyacente a este o a estos miembros de anillo significa el grupo por medio del cual este grupo solo aparece una vez; y b) Dos miembros de anillo adyacentes U y V, V y W, W y Z no pueden simultáneamente significar oxígeno;R4 y R5 independientemente uno del otro, significan hidrógeno o alquilo de 1 a 8 carbonos; o R4 y R5 juntos forman un grupo alquileno de 2 a 6 carbonos; A es R7 -Y- o -NR18 R19 ; X es oxíogeno o -S(O)p ; Y es oxígeno o azufre; R7 es hidrógeno, alquilo de 1 a 8 carbonos, halógeno alquilo de 1 a 8, carbonos, alcoxi de 1 a 4 carbono-alquilo de 1 a 8 carbonos, alqueniloxi de 3 a 6 carbonos-alquilo de 1 a 8 carbonos o fenil-alquilo de 1 a 8 carbonos, por medio del cual el anillo fenilo puede ser sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 carbonos, triflorometilo, metoxi o metil-S(O)p -; alquenilo de 3 a 6 carbonos, halógeno de 3 a 6 carbonos-alquenilo, fenil-alquenilo de 3 a 6 carbonos, alquinilo de 3 a 6 carbonos, fenil-alquinilo de 3 a 6 carbonos, oxetanilo, furfurilo o tetrahidrofurfurilo; R8 es hidrógeno o alquilo de 1 a 4 carbonos; R9 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 carbonos o alquilcarbonilo de 1 a 4 carbonos; R10 es hidrógeno o alquilo e 1 a 4 carbonos; o R9 y R10 juntos forman un grupo alquileno de C4 - o C5 -; R11 , R12 , R13 y R14 , independientemente uno del otro, son hidrógeno o alquilo de 1 a 4 carbonos; o R11 junto con R12 o R13 junto con R14 independientemente uno del otro, son alquileno C4 - o C5 -, por medio del cual una toma de carbono puede ser reemplazado por oxígeno o azufre, o uno de los dos átomos de carbono puede ser reemplazado por -NR15 -; R15 y R16 , independientemente uno del otro son hidrógeno o alquilo de 1 a 8 carbonos; o R15 y R16 juntos son alquileno de 2 a 6 carbonos; R17 es hidrógeno, alquilo de 1 a 8 carbonos, fenilo opcionalmente sustituido o benzilo opcionalmente sustituido en el anillo fenilo; R18 es hidrógeno, alquilo de 1 a 8 carbonos, fenilo, fenilalquilo de 1 a 8 carbonos, por medio del cual los anillos fenilo pueden ser sustituidos por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano -OCH3 , alquilo de 1 a 4 carbonos o CH3 SO2 -; alcoxi de 1 a 4 carbonos- alquilo de 1 a 8 carbonos, alquenilo de 3 a 6 carbonos, alquinilo de 3 a 6 carbonos o cicloalquilo de 3 a 6 carbonos; R19 es hidrógeno, alquilo de 1 a 8 carbonos, alquenilo de 3 a 6 carbonos o alquinilo de 3 a 6 carbonos; o R18 y R19 juntos son alquileno C4AND#8209; o C5AND#8209;, por medio del cual un átomo de carbono puede ser reemplazado por oxígeno o azufre, o uno de los dos átomos de carbono puede ser reemplazado por AND#8209;NR20 AND#8209;; R10 es hidrógeno o alquilo de 1 a 4 carbonos; m es 0 ó 1; y p significa 0, 1 ó 2, así como también sales agronómicamente compatibles y esteroisómeros de estos compuestos. 15.- Un proceso para la producción de compuestos de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado en que un compuesto de fórmula VIIa o VIIb en donde R1 a R3 , U, V y m tiene los significados dados en la reivindicación 1, se le permite reaccionar con un compuesto de fórmula X en donde R4 , R5 y A tienen los significados dados en la reivindicación 1, y X2 significa un grupo de partida, a) en la presencia de una base y un disolvente orgánico a temperaturas entre O° a 100°C, o b) en la presencia de un exceso de fluoruro de cesio en un disolvente orgánico a temperaturas entre O° a 50°C.