Patent ES-2188241-T3 (ES)
Title: Naftopiranos polialcoxilados.
Inventor: VAN GEMERT BARRY
IPC: C07D311/94
Filed: 1999-09-09
Granted: 2003-06-16
Abstract: Un compuesto de naftopirano representado por las siguientes fórmulas gráficas: **(Fórmula)** donde: (a) R1, R2, R3, R4, R5 o R6 son el grupo R representado por la fórmula: -A[(C2H4O)x(C3H6O)y(C4H8O)z]D, donde -A es -C(O)O, -CH2O u -O; D es alquilo C1-C3; x, y y z son cada uno un número de entre 0 y 50 y la suma de x, y y z es de entre 2 y 50, siempre que sólo un grupo R esté presente en la porción nafto o indeno de dicho naftopirano y siempre que uno de los substituyentes R1, R2, R3, R4, R5 o R6 sea el grupo R y dichos substituyentes que no son R; (b) R1 es hidrógeno, alquilo C1-C3 o el grupo -C(O)W, siendo W -OR7, -N(R8)R9, piperidino o morfolino, donde R7 es alilo, alquilo C1-C6, fenilo, fenilo monosubstituido con alquilo C1-C6, fenilo monosubstituido con alcoxi C1-C6, fenilalquilo(C1-C3), fenilalquilo(C1-C3) monosubstituido con alquilo C1-C6, fenilalquilo(C1-C3) monosubstituido con alcoxi C1-C6, alcoxi(C1-C6)alquilo(C2-C4) o haloalquilo C1-C6; R8 y R9 son cada uno seleccionados entre elgrupo consistente en alquilo C1-C6, cicloalquilo C5C7, fenilo y fenilo mono- o disubstituido, siendo dichos substituyentes del fenilo alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6 y siendo dicho substituyente halo cloro o fluoro; (c) R2, cada R3 y R4 pueden ser seleccionados entre el grupo consistente en hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, fenilo, fenilo mono- o disubstituido y los grupos -OR10 y -OC(O)R10, donde R10 es alquilo C1-C6, fenilalquilo(C1-C3), fenilalquilo(C1-C3) monosubstituido con alquilo C1-C6, fenilalquilo(C1C3) monosubstituido con alcoxi C1-C6, alcoxi(C1-C6)alquilo(C2-C4), cicloalquilo C3-C7 o cicloalquilo C3-C7 monosubstituido con alquilo C1-C4, siendo dichos substituyentes del fenilo alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6 y siendo n seleccionado entre los números enteros 0, 1 y 2; (d) R5 y R6 pueden formar juntos un grupo oxo o un grupo espiroheterocíclico que contiene 2 átomos de oxígeno y 3 a 6 átomos de carbono incluido el átomo de espirocarbono; o R5 y R6 pueden ser cada uno hidrógeno, hidroxi, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, alilo, fenilo, fenilo monosubstituido, bencilo, bencilo monosubstituido, cloro, fluoro, el grupo -C(O)X, donde X es hidroxi, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, fenilo, fenilo monosubstituido, amino, monoalquilamino C1-C6 o dialquilamino C1-C6; o R5 y R6 pueden ser cada uno el grupo -OR11, donde R11 es alquilo C1-C6, fenilalquilo(C1-C3), fenilalquilo(C1-C3) monosubstituido con alquilo C1-C6, fenilalquilo(C1-C3) monosubstituido con alcoxi C1-C6, alcoxi(C1-C6)alquilo(C2-C4), cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7 monosubstituido con alquilo C1-C4, cloroalquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alilo, el grupo -CH(R12)Y, donde R12 es hidrógeno o alquilo C1-C3 e Y es CN, CF3 o COOR13 y R13 es hidrógeno o alquilo C1-C3, o R11 es el grupo -C(O)Z, donde Z es hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, los grupos arilo no substituidos o mono- o disubstituidos, fenilo o naftilo, fenoxi, fenoxi mono- o disubstituido con alquilo C1-C6, fenoxi mono- o disubstituido con alcoxi C1-C6, fenoxi mono- o disubstituido con alcoxi C1-C6, amino, monoalquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, fenilamino, fenilamino mono- o disubstituido con alquilo C1-C6 o fenilamino mono- o disubstituido con alcoxi C1-C6, siendo cada uno de los substituyentes de los grupos fenilo, bencilo y arilo alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, y (e) B y B¿ son cada uno seleccionados entre el grupo consistente en: (i) fenilo monosubstituido con R; (ii) los grupos arilo, fenilo y naftilo, no substituido, mono-, di- y trisubstituido; (iii) los grupos heteroaromáticos no substituidos, mono- y disubstituidos piridilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, carbazolilo y fluorenilo, siendo seleccionados cada uno de dichos substituyentes de grupos arilo y heteroaromáticos de (e)(ii) y (iii) entre el grupo consistente en hidroxi, arilo, monoalcoxi(C1C6)arilo, dialcoxi(C1-C6)arilo, monoalquil(C1-C6)alquilarilo, dialquil(C1-C6)arilo,cloroarilo, fluoroarilo, cicloalquil(C3-C7)arilo, cicloalquilo C3-C7, cicloalquiloxi C3-C7, cicloalquiloxi(C3-C7)alquilo(C1-C6), cicloalquiloxi(C3-C7)alcoxi(C1-C6), arilalquilo(C1-C6), arilalcoxi(C1-C6), ariloxi, ariloxialquilo(C1-C6), ariloxialcoxi(C1-C6), mono- y dialquil(C1-C6)-arilalquilo(C1-C6), mono- y dialcoxi(C1-C6)arilalquilo(C1C6), mono- y dialquil(C1-C6)arilalcoxi(C1-C6), mono- y di-alcoxi(C1-C6)arilalcoxi(C1-C6), amino, monoalquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, diarilamino, N-alquil(C1-C6)piperazino, N-arilpiperazino, aziridino, indolino, piperidino, arilpiperidino, morfolino, tiomorfolino, tetrahidroquinolino, tetrahidroisoquinolino, pirrilo, alquilo C1-C6, cloroalquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, monoalcoxi(C1C6)alquilo(C1-C4), acriloxi, metacriloxi, bromo, cloro y fluoro; (iv) los grupos representados por las siguientes fórmulas gráficas: **(Fórmula)** donde E es -CH2- u oxígeno y G es oxígeno o nitrógeno substituido, siempre que, cuando G sea nitrógeno substituido, E sea -CH2-, siendo seleccionados dichos substituyentes del nitrógeno entre el grupo consistente en hidrógeno, alquilo C1-C6 y acilo C2-C6; cada R14 es alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, hidroxi, cloro o fluoro; R15 y R16 son cada uno hidrógeno o alquilo C1-C6, y q es el número entero 0, 1 ó 2; (v) alquilo C1-C6, cloroalquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alcoxi(C1-C6)alquilo(C1-C4), y (vi) el grupo representado por la siguiente fórmula gráfica: **(Fórmula)** donde L es hidrógeno o alquilo C1-C4 y M es seleccionado entre los miembros no substituidos o mono- y disubstituidos del grupo consistente en naftilo, fenilo, furanilo y tienilo, siendo los substituyentes de cada uno de dichos grupos alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, fluoro o cloro.