Patent AR-098475-A1 (AR)
Title: Compuestos pesticidas y usos
Inventor: HANS DR SCHWARZ
IPC: C07D241/26
Filed: 2014-11-19
Abstract: Se refiere a derivados de fenalquilcarboxamida, a procedimientos para su preparación, a formulaciones que contienen tales compuestos, a métodos para el combate de nematodos y helmintos y a su uso como agentes de combate de plagas, en particular a su uso como nematicidas y a su uso como agentes antihelmínticos contra endoparásitos en animales y humanos. Reivindicación 1: Uso de un compuesto de la fórmula (1) en la que n es 0, 1, 2, 3 ó 4, limitado por la cantidad de posiciones disponibles en el anillo a las que un sustituyente X puede conectarse; cada X está seleccionado, de modo independiente, del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, amino, -SH, -SF₅, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, (hidroxiimino)-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₈, halógenoalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquil C₁₋₈-amino, di-(alquil C₁₋₈)amino, alcoxi C₁₋₈, halógenoalcoxi C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquenil C₂₋₈-oxi, halógenoalquenil C₂₋₈-oxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquinil C₃₋₈-oxi, halógenoalquinil C₃₋₈-oxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₈, halógenocicloalquilo C₃₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-carbonilo, halógenoalquil C₁₋₈-carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(alquilo C₁₋₈), -CON(alquilo C₁₋₈)₂, -CONH(O-alquilo C₁₋₈), -CON(O-alquil C₁₋₈)(alquilo C₁₋₈), alcoxi C₁₋₈-carbonilo, halógenoalcoxi C₁₋₈-carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-carboniloxi, halógenoalquil C₁₋₈-carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-carbonilamino, halógenoalquil C₁₋₈-carbonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(alquilo C₁₋₈), -OCON(alquil C₁₋₈)₂, -OCONH(O-alquilo C₁₋₈), -OCO(O-alquilo C₁₋₈), -S-alquilo C₁₋₈, -S-halógenoalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C₁₋₈, -S(O)-halógenoalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-alquilo C₁₋₈, -S(O)₂-halógenoalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, (alcoxi C₁₋₆-imino)-alquilo C₁₋₆, (alquenil C₂₋₆-oxiimino)-alquilo C₁₋₆, (alquinil C₃₋₆-oxiimino)-alquilo C₁₋₆, (benciloxiimino)-alquilo C₁₋₆, benciloxi, -S-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo y fenilamino; Q representa un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros aromático o parcialmente saturado o saturado que contiene uno a cuatro heteroátomos seleccionados de N, S y O que lleva el sustituyente Yₘ con m es 0, 1, 2, 3 ó 4, limitado por la cantidad de posiciones disponibles en Q a las que un sustituyente Y puede conectarse y cada Y está seleccionado, de modo independiente, del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, amino, -SH, -SF₅, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, (hidroxiimino)-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₈, halógenoalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquil C₁₋₈-amino, di-(alquil C₁₋₈)amino, alcoxi C₁₋₈, halógenoalcoxi C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquenil C₂₋₈-oxi, halógenoalquenil C₂₋₈-oxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquinil C₃₋₈-oxi, halógenoalquinil C₃₋₈-oxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₈, halógenocicloalquilo C₃₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-carbonilo, halógenoalquil C₁₋₈-carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(alquilo C₁₋₈), -CON(alquilo C₁₋₈)₂, -CONH(O-alquilo C₁₋₈), -CON(O-alquil C₁₋₈)(alquilo C₁₋₈), -NH(alquil C₁₋₈-carbonilo), alcoxi C₁₋₈-carbonilo, halógenoalcoxi C₁₋₈-carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-carboniloxi, halógenoalquil C₁₋₈-carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-carbonilamino, halógenoalquil C₁₋₈-carbonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(alquilo C₁₋₈), -OCON(alquilo C₁₋₈)₂, -OCONH(O-alquilo C₁₋₈), -OCO(O-alquilo C₁₋₈), -S-alquilo C₁₋₈, -S-halógenoalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C₁₋₈, -S(O)-halógenoalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-alquilo C₁₋₈, -S(O)₂-halógenoalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CH₂-S-alquilo C₁₋₈, -CH₂-S(O)-alquilo C₁₋₈, -CH₂-S(O)₂-alquilo C₁₋₈, (alcoxi C₁₋₆-imino)-alquilo C₁₋₆, (alquenil C₂₋₆-oxiimino)-alquilo C₁₋₆, (alquinil C₃₋₆-oxiimino)-alquilo C₁₋₆, (benciloxiimino)-alquilo C₁₋₆, benciloxi, -S-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo y fenilamino; R¹ R², R³ y R⁴ son iguales o diferentes y se seleccionan del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, amino, -SH, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, un grupo (hidroxiimino)-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alquil C₁₋₆-amino, di-(alquil C₁₋₆)amino, alcoxi C₁₋₆, hidroxi-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₃, halógenoalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, halógenoalcoxi C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquenil C₂₋₆-oxi, halógenoalquenil C₂₋₆-oxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquinil C₃₋₆-oxi, halógenoalquinil C₃₋₆-oxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₆, halógenocicloalquilo C₃₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenocicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₆-carbonilo, halógenoalquil C₁₋₆-carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(alquilo C₁₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)₂, -CONH(O-alquilo C₁₋₆), -CON(O-alquil C₁₋₆)(alquilo C₁₋₆), alcoxi C₁₋₆-carbonilo, un halógenoalcoxi C₁₋₆-carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -OC(O)-alquilo C₁₋₆, -OC(O)-halógenoalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -NHC(O)-alquilo C₁₋₆, -NHC(O)-halógenoalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(alquilo C₁₋₆), -OCON(alquilo C₁₋₆)₂, -OCONH(O-alquilo C₁₋₆), OCO(O-alquilo C₁₋₆), -S-alquilo C₁₋₆, -S-halógenoalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C₁₋₆, -S(O)-halógenoalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-alquilo C₁₋₆, -S(O)₂-halógenoalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, bencilo, benciloxi, -S-bencilo, -S(O)-bencilo, -S(O)₂-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo, -S(O)-fenilo, -S(O)₂-fenilo, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6-diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino y fenilo, siempre que R¹ sea flúor y/o R² sea flúor; R⁵ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, ciano, -CHO, -OH, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₇, halógenocicloalquilo C₃₋₇ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquil C₃₋₇-alquilo C₁₋₆, -CONH(alquilo C₁₋₆), alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₇-alquilo C₁₋₆, ciano-alquilo C₁₋₆, amino-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-amino-alquilo C₁₋₆, di-(alquil C₁₋₆)amino-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆-carbonilo, halógenoalquil C₁₋₆-carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₆-carbonilo, benciloxi C₁₋₆-carbonilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆-carbonilo, -S-alquilo C₁₋₆, -S-halógenoalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-alquilo C₁₋₆ y -S(O)₂-halógenoalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; A representa un grupo fenilo de la fórmula (2) en la que o es 0, 1, 2, 3, 4 ó 5 y cada R está seleccionado, de modo independiente, del grupo constituido por halógeno, nitro, -OH, NH₂, SH, SF₅, CHO, OCHO, NHCHO, COOH, ciano, alquilo C₁₋₈, halógenoalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 9 átomos de halógeno, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈,cicloalquilo C₃₋₆, -S-alquilo C₁₋₈, -S-halógenoalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₈, halógenoalcoxi C₁₋₈- que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₈-alquenilo C₂₋₈, alcoxi C₁₋₈-carbonilo, halógenoalcoxi C₁₋₈-carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-carboniloxi, halógenoalquil C₁₋₈-carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C₁₋₈, -S(O)-halógenoalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-alquilo C₁₋₈, -S(O)₂-halógenoalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈-sulfonamida, -NH(alquilo C₁₋₈), N(alquilo C₁₋₈)₂, fenilo (opcionalmente sustituido con alcoxi C₁₋₆) y fenoxi o dos R unidos a átomos de carbono adyacentes juntos representan -O(CH₂)ₚO-, donde p representa 1 ó 2; o A representa un heterociclo de la fórmula (3) en la que R⁶ y R⁷ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, amino, nitro, alquilo C₁₋₄ y halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R⁸ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo C₁₋₄ y halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; o A representa un heterociclo de la fórmula (4) en la que R⁹ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄ y halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R¹⁰ y R¹¹ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, amino, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno y fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄); o A representa un heterociclo de la fórmula (5) en la que R¹² se selecciona del grupo constituido por halógeno, alquilo C₁₋₄ y halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R¹³ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₄ y halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; o A representa un heterociclo de la fórmula (6) en la que R¹⁴ y R¹⁵ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄) y piridilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄), y R¹⁶ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno y halógenoalcoxi C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; o A representa un heterociclo de la fórmula (7) en la que R¹⁷ y R¹⁸ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-oxi y halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R¹⁹ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄ y halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos; o A representa un heterociclo de la fórmula (8) en la que R²⁰ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄ y halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R²¹ y R²³ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄ y halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R²² se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, hidroxil-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-N(alquilo C₁₋₄)₂, alquil C₁₋₆-carbonilo, -S(O)₂-fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄) y benzoilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄); o A representa un heterociclo de la fórmula (9) en la que R²⁴ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, hidroxi-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-N(alquilo C₁₋₄)₂, alquil C₁₋₆-carbonilo, -S(O)₂-fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄) y benzoilo (opcionalmente sustituido con halógeno o un alquilo C₁₋₄) y R²⁵, R²⁶ y R²⁷ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno y alquil C₁₋₄-carbonilo; o A representa un heterociclo de la fórmula (10) en la que R²⁸ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno y alquilo C₁₋₄, y R²⁹ se selecciona del grupo constituido por halógeno, alquilo C₁₋₄ y halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; o A representa un heterociclo de la fórmula (11) en la que R³⁰ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno y alquilo C₁₋₄, y R³¹ se selecciona del grupo constituido por halógeno, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno y fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄); o A representa un heterociclo de la fórmula (12) en la que R³² se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, amino, ciano, alquil C₁₋₄-amino, di-(alquil C₁₋₄)amino, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno y fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄), y R³³ se selecciona del grupo constituido por halógeno, alquilo C₁₋₄ y halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, halógenoalcoxi C₁₋₅ que tiene 1 a 9 átomos de halógeno, amino, alquil C₁₋₅-amino sustituido o no sustituido o di-(alquil C₁₋₅)-amino sustituido o no sustituido; o A representa un heterociclo de la fórmula (13) en la que R³⁴ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, amino, ciano, alquil C₁₋₄-amino, di-(alquil C₁₋₄)amino, alquilo C₁₋₄ y halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R³⁵ se selecciona del grupo constituido por halógeno, alquilo C₁₋₄ y halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; o A representa un heterociclo de la fórmula (14) en la que R³⁶ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, halógenoalcoxi C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, -S-halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, aminocarbonilo y aminocarbonil-alquilo C₁₋₄, y R³⁷ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)-alquilo C₁₋₄ y -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, y R³⁸ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, fenilo, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, hidroxi-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₄-tio-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-S(O)-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-S(O)₂-alquilo C₁₋₄, halógenoalquil C₁₋₄-tio-alquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ y halógenoalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; o A representa un heterociclo de la fórmula (15) en la que R³⁹ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, halógenoalcoxi C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S-alquilo C₁₋₄, S(O)-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, -S-halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos, aminocarbonilo y aminocarbonil-alquilo C₁₋₄, y R⁴⁰ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, halógenoalcoxi C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S-alquil C₁₋₄-S(O)-alquilo C₁₋₄ y -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, y R⁴¹ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, hidroxi-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₄-tio-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-S(O)-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-S(O)₂-alquilo C₁₋₄, halógenoalquil C₁₋₄-tio-alquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, halógenoalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno y fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ o nitro); o A representa un heterociclo de la fórmula (16) en la que R⁴² se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, halógenoalcoxi C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S-alquilo C₁₋₄, S(O)-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, -S-halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, aminocarbonilo y aminocarbonil-alquilo C₁₋₄, y R⁴³ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -S-alquilo C₁₋₄, S(O)-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄ y halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R⁴⁴ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, fenilo, bencilo, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, hidroxi-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₄-tio-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-S(O)-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-S(O)₂-alquilo C₁₋₄, halógenoalquil C₁₋₄-tio-alquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ y halógenoalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; o A representa un heterociclo de la fórmula (17) en la que R⁴⁵ y R⁴⁶ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄ y halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; o A representa un heterociclo de la fórmula (18) en la que R⁴⁷ y R⁴⁸ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o un alquilo C₁₋₄) y heterociclilo corno piridilo, pirimidinilo y tiadiazolilo (cada uno opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄); o A representa un heterociclo de la fórmula (19) en la que R⁴⁹ y R⁵⁰ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄ y halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; o A representa un heterociclo la fórmula (20) en la que R⁵¹ se selecciona del grupo constituido por halógeno, alquilo C₁₋₄ y halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; o A representa un heterociclo de la fórmula (21) en la que R⁵² se selecciona del grupo constituido por halógeno, alquilo C₁₋₄ y halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R⁵³ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno y fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄); o A representa un heterociclo de la fórmula (22) en la que R⁵⁴ se selecciona del grupo constituido por halógeno, alquilo C₁₋₄ y halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; o A representa un heterociclo de la fórmula (23) en la que R⁵⁵ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄, -S-alquilo C₁₋₄, S(O)-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, -S-halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno y halógenoalcoxi C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, siempre que para el compuesto de fórmula (23), R⁵⁵ no sea CF₃, y R⁵⁶, R⁵⁷ y R⁵⁸, que pueden ser iguales o diferentes, se seleccionan del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄, -S-alquilo C₁₋₄, halógenoalcoxi C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C₁₋₄ y -S(O)₂-alquilo C₁₋₄; o A representa un heterociclo de la fórmula (24) en la que R⁵⁹ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄, -S-alquilo C₁₋₅, S(O)-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, -S-alquenilo C₂₋₅, -S-halógenoalquilo