Patent AR-109304-A1 (AR)
Title: Compuesto de oxadiazol y su uso
Inventor: TAMASHIMA HIROTO
IPC: C07D271/06
Filed: 2017-08-08
Abstract: La presente proporciona un compuesto para control contra plagas. Reivindicación 1: Un compuesto representado por la fórmula (1) (caracterizado porque: G representa un anillo benceno, un anillo tiofeno, un anillo furano, un anillo pirazol, un anillo imidazol, un anillo oxazol, un anillo isoxazol, un anillo tiazol, un anillo oxadiazol, un anillo tiadiazol, un anillo piridina, un anillo pirazina, un anillo pirimidina o un anillo piridazina (en donde dicho anillo benceno, dicho anillo tiofeno, dicho anillo furano, dicho anillo pirazol, dicho anillo imidazol, dicho anillo oxazol, dicho anillo isoxazol, dicho anillo tiazol, dicho anillo piridina, dicho anillo pirazina, dicho anillo pirimidina y dicho anillo piridazina puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A); A representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo heterocíclico aromático de 5 a 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo G, un grupo arilo C₆₋₁₀ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo G, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo alquil C₁₋₆-tio que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo alquil C₁₋₆-sulfinilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo alquil C₁₋₆-sulfonilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo ciano o un NR¹R²; m representa 0, 1, 2 ó 3; RX¹ y RX² representan cada uno, de modo independiente, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo heterocíclico aromático de 5 a 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo G, un grupo arilo C₆₋₁₀ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo G o un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, en donde, cuando m representa 2 ó 3, dos o más RX¹ y RX² pueden ser iguales o diferentes entre sí; E representa un OR³, un OC(O)R⁴, un OC(X¹)NR⁵R⁶, un OC(X²)OR⁷, un OS(O)₂R⁸, un NR⁹R¹⁰ o un S(O)ₙR¹¹; n representa 1 ó 2; R¹, R⁵ y R⁹ representan cada uno, de modo independiente, un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B; R² representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo heterocíclico aromático de 5 a 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo G, un grupo arilo C₆₋₁₀ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo G o un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C; R³, R⁶ y R¹⁰ representan cada uno, de modo independiente, un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo heterocíclico aromático de 5 a 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo G o un grupo arilo C₆₋₁₀ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo G; R⁴, R⁷, R⁸ y R¹¹ representan cada uno, de modo independiente, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo heterocíclico aromático de 5 a 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo G o un grupo arilo C₆₋₁₀ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo G; R¹ y R² se pueden combinar con el átomo de nitrógeno al que están unidos R¹ y R² para formar un grupo heterocíclico no aromático de 4 a 7 miembros (en donde dicho grupo heterocíclico no aromático de 4 a 7 miembros puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C); R⁵ y R⁶ se pueden combinar con el átomo de nitrógeno al que están unidos R⁵ y R⁶ para formar un grupo heterocíclico no aromático de 4 a 7 miembros (en donde dicho grupo heterocíclico no aromático de 4 a 7 miembros puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C); R⁹ y R¹⁰ se pueden combinar con el átomo de nitrógeno al que están unidos R⁹ y R¹⁰ para formar un grupo heterocíclico no aromático de 4 a 7 miembros (en donde dicho grupo heterocíclico no aromático de 4 a 7 miembros puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C); X¹ y X² representan cada uno, de modo independiente, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Grupo A: un grupo que consiste en un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-tio que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfoniloxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro; Grupo B: un grupo que consiste en un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F, un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F, un grupo heterocíclico aromático de 5 a 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H, un grupo arilo C₆₋₁₀ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H, un OR¹², un S(X³)ₜR¹³, un C(X⁴)R¹⁴, un C(X⁵)OR¹⁵, un OC(X⁶)R¹⁶, un C(X⁷)NR¹⁷R¹⁸, un S(X⁸)ₜNR¹⁹R²⁰, un SC(O)R²¹, un NR²²R²³, un NR²⁴C(X⁹)R²⁵, un NR²⁶S(X¹⁰)ₜR²⁷, un NR²⁸C(X¹¹)OR²⁹, un OC(X¹²)NR³⁰R³¹, un NR³²C(X¹³)NR³³R³⁴, un OC(X¹⁴)OR³⁵, un SC(X¹⁵)OR³⁶, un NC(O)R³⁷, un NC(O)OR³⁸, un NR³⁹, un NOR⁴⁰, un NR⁴¹NR⁴²R⁴³, un NNR⁴⁴R⁴⁵, un NCN, un NNO₂, un grupo oxo, un grupo tioxo, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo sulfanilo y un grupo carboxi; Grupo C: un grupo que consiste en un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo E, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F, un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F, un grupo heterocíclico aromático de 5 a 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H, un grupo arilo C₆₋₁₀ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H, un OR¹², un S(X³)ₜR¹³, un C(X⁴)R¹⁴, un C(X⁵)OR¹⁵, un OC(X⁶)R¹⁶, un C(X⁷)NR¹⁷R¹⁸, un S(X⁸)ₜNR¹⁹R²⁰, un SC(O)R²¹, un NR²²R²³, un NR²⁴C(X⁹)R²⁵, un NR²⁶S(X¹⁰)ₜR²⁷, un NR²⁸C(X¹¹)OR²⁹, un OC(X¹²)NR³⁰R³¹, un NR³²C(X¹³)NR³³R³⁴, un OC(X¹⁴)OR³⁵, un SC(X¹⁵)OR³⁶, un NC(O)R³⁷, un NC(O)OR³⁸, un NR³⁹, un NOR⁴⁰, un NR⁴¹NR⁴²R⁴³, un NNR⁴⁴R⁴⁵, un NCN, un NNO₂, un grupo oxo, un grupo tioxo, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo sulfanilo y un grupo carboxi; Grupo D: un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro y un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno; Grupo E: un grupo que consiste en un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-tio que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo oxo, un grupo tioxo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo y un grupo carboxi; Grupo F: un grupo que consiste en un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-tio que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo oxo, un grupo tioxo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo y un grupo carboxi; Grupo G: un grupo que consiste en un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo E, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F, un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F, un grupo heterocíclico aromático de 5 a 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H, un grupo arilo C₆₋₁₀ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H, un OR¹², un S(X³)ₜR¹³, un C(X⁴)R¹⁴, un C(X⁵)OR¹⁵, un OC(X⁶)R¹⁶, un C(X⁷)NR¹⁷R¹⁸, un S(X⁸)ₜNR¹⁹R²⁰, un SC(O)R²¹, un NR²²R²³, un NR²⁴C(X⁹)R²⁵, un NR²⁶S(X¹⁰)ₜR²⁷, un NR²⁸C(X¹¹)OR²⁹, un OC(X¹²)NR³⁰R³¹, un NR³²C(X¹³)NR³³R³⁴, un OC(X¹⁴)OR³⁵, un SC(X¹⁵)OR³⁶, un NC(O)R³⁷, un NC(O)OR³⁸, un NR³⁹, un NOR⁴⁰, un NR⁴¹NR⁴²R⁴³, un NNR⁴⁴R⁴⁵, un NCN, un NNO₂, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo sulfanilo y un grupo carboxi; Grupo H: un grupo que consiste en un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-tio que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo y un grupo carboxi; R¹², R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²², R²³, R²⁴, R²⁶, R²⁸, R³⁰, R³¹, R³², R³³, R³⁴ y R⁴⁰ representan cada uno, de modo independiente, un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo E, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F, un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F, un grupo heterocíclico aromático de 5 a 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H o un grupo arilo C₆₋₁₀ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H; R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R²¹, R²⁵, R²⁷, R²⁹, R³⁵ y R³⁶ representan cada uno, de modo independiente, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo E, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F, un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F, un grupo heterocíclico aromático de 5 a 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H o un grupo arilo C₆₋₁₀ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H; R³⁷, R³⁸ y R³⁹ representan cada uno, de modo independiente, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo E o un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F; R⁴¹, R⁴², R⁴³, R⁴⁴ y R⁴⁵ representan cada uno, de modo independiente, un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo E o un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F; t representa 0, 1 ó 2; X⁴, X⁵, X⁶, X⁷, X⁹, X¹¹, X¹², X¹³, X¹⁴ y X¹⁵ representan cada uno, de modo independiente, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; X³, X⁸ y X¹⁰ representan cada uno, de modo independiente, un átomo de oxígeno, un NCN, un NNO₂; un NC(O)R⁴⁶, un NC(O)OR⁴⁷ o un NR⁴⁸, en donde, cuando t representa 2, dos X³, dos X⁸ y dos X¹⁰ pueden ser iguales o diferentes entre sí; R⁴⁷ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno; R⁴⁶ y R⁴⁸ representan cada uno, de modo independiente, un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno; R¹⁷ y R¹⁸ se pueden combinar con el átomo de nitrógeno al que están unidos R¹⁷ y R¹⁸ para formar un grupo heterocíclico no aromático de 4 a 7 miembros (en donde dicho grupo heterocíclico no aromático de 4 a 7 miembros puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F); R¹⁹ y R²⁰ se pueden combinar con el átomo de nitrógeno al que están unidos R¹⁹ y R²⁰ para formar un grupo heterocíclico no aromático de 4 a 7 miembros (en donde dicho grupo heterocíclico no aromático de 4 a 7 miembros puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F); R²² y R²³ se pueden combinar con el átomo de nitrógeno al que están unidos R²² y R²³ para formar un grupo heterocíclico no aromático de 4 a 7 miembros (en donde dicho grupo heterocíclico no aromático de 4 a 7 miembros puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F); R³⁰ y R³¹ se pueden combinar con el átomo de nitrógeno al que están unidos R³⁰ y R³¹ para formar un grupo heterocíclico no aromático de 4 a 7 miembros (en donde dicho grupo heterocíclico no aromático de 4 a 7 miembros puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F); R³³ y R³⁴ se pueden combinar con el átomo de nitrógeno al que están unidos R³³ y R³⁴ para formar un grupo heterocíclico no aromático de 4 a 7 miembros (en donde dicho grupo heterocíclico no aromático de 4 a 7 miembros puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F); R⁴² y R⁴³ se pueden combinar con el átomo de nitrógeno al que están unidos R⁴² y R⁴³ para formar un grupo heterocíclico no aromático de 4 a 7 miembros (en donde dicho grupo heterocíclico no aromático de 4 a 7 miembros puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F); y R⁴⁴ y R⁴⁵ se pueden combinar con el átomo de nitrógeno al que están unidos R⁴⁴ y R⁴⁵ para formar un grupo heterocíclico no aromático de 4 a 7 miembros (en donde dicho grupo heterocíclico no aromático de 4 a 7 miembros puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo F)).