Patent AR-111839-A1 (AR)
Title: Lactamas 3-sustituidas herbicidas
Inventor: CAMPBELL MATTHEW JAMES
IPC: C07D409/14
Filed: 2018-05-29
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado de la fórmula (1), N-óxidos, y sales de los mismos, caracterizado porque L se selecciona desde los compuestos del grupo de fórmulas (2); RA es alquil C₁₋₇, haloalquil C₁₋₇, cicloalquil C₃₋₉, halocicloalquil C₃₋₉, alcoxi C₁₋₇, haloalcoxi C₁₋₇, cicloalcoxi C₃₋₉, halocicloalcoxi C₃₋₉, alquenil C₂₋₈, haloalquenil C₂₋₈, alquilamino C₁₋₇, haloalquilamino C₁₋₇, dialquilamino C₂₋₉, halodialquilamino C₂₋₉, cicloalquilamino C₃₋₉ o halocicloalquilamino C₃₋₉, cada uno sustituido o no sustituido con hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados de R⁸ o G¹; o RA es G¹ o OG¹; o RA se toman junto con R⁹ como -C(RI)(RJ)C(=O)-; RB es H, alcoxi C₁₋₄, haloalquil C₁₋₄ o alquil C₁₋₄; o fenil sustituido o no sustituido con halógeno o alquil C₁₋₄; RC es H, alcoxi C₁₋₄, haloalquil C₁₋₄ o alquil C₁₋₄; o fenil sustituido o no sustituido con halógeno o alquil C₁₋₄; RD es H, alquil C₁₋₄ o alquilcarbonil C₂₋₄; RE es H, hidroxi, amino, ciano, formil, -C(O)NH₂, alquil C₁₋₆, haloalquil C₁₋₆, cianoalquil C₂₋₆, cicloalquil C₃₋₆, cicloalquilalquil C₄₋₈, alcoxialquil C₂₋₈, alcoxialcoxialquil C₃₋₈, haloalcoxialquil C₂₋₈,alquenil C₂₋₈, haloalquenil C₂₋₈, alquenilalquil C₂₋₈, haloalquenilalquil C₂₋₈, alquilcarbonil C₂₋₈, haloalquilcarbonil C₂₋₈, cicloalquilcarbonil C₄₋₁₀, cicloalquilcarbonilalquil C₅₋₁₀, alcoxicarbonil C₂₋₈, haloalcoxicarbonil C₂₋₈, cicloalcoxicarbonil C₄₋₁₀, alquilaminocarbonil C₂₋₈, dialquilaminocarbonil C₃₋₁₀, cicloalquilaminocarbonil C₄₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, alquilsulfinil C₁₋₆, haloalquilsulfinil C₁₋₆, cicloalquilsulfinil C₃₋₈, alquilsulfonil C₁₋₆, haloalquilsulfonil C₁₋₆, cicloalquilsulfonil C₃₋₈, alquilaminosulfonil C₁₋₆ o dialquilaminosulfonil C₂₋₈; o GE o WEGE; RF es H, formil, -C(O)NH₂, alquilcarbonil C₂₋₈, haloalquilcarbonil C₂₋₈, cicloalquilcarbonil C₄₋₁₀, alcoxicarbonil C₂₋₈, haloalcoxicarbonil C₂₋₈, cicloalcoxicarbonil C₄₋₁₀, alquilaminocarbonil C₂₋₈, dialquilaminocarbonil C₃₋₁₀, cicloalquilaminocarbonil C₄₋₁₀, alquilsulfinil C₁₋₆, haloalquilsulfinil C₁₋₆, cicloalquilsulfinil C₃₋₈, alquilsulfonil C₁₋₆, haloalquilsulfonil C₁₋₆, cicloalquilsulfonil C₃₋₈, alquilaminosulfonil C₁₋₆, dialquilaminosulfonil C₂₋₈, -P(=O)(OH)₂, dialquilfosforil C₁₋₆, haloalquilfosforil C₁₋₆, cicloalquilfosforil C₃₋₈, dialcoxifosforil C₂₋₈, dicicloalcoxifosforil C₆₋₁₄, dicicloalquilalcoxifosforil C₈₋₁₆, bis(alquilamino)fosforil C₂₋₁₂, bis(dialquilamino)fosforil C₂₋₈; o GF o WFGF; RG es formil, -C(O)NH₂, alquilcarbonil C₂₋₈, haloalquilcarbonil C₂₋₈, cicloalquilcarbonil C₄₋₁₀, alcoxicarbonil C₂₋₈, haloalcoxicarbonil C₂₋₈, cicloalcoxicarbonil C₄₋₁₀, alquilaminocarbonil C₂₋₈, dialquilaminocarbonil C₃₋₁₀, cicloalquilaminocarbonil C₄₋₁₀, alquilsulfinil C₁₋₆, haloalquilsulfinil C₁₋₆, cicloalquilsulfinil C₃₋₈, alquilsulfonil C₁₋₆, haloalquilsulfonil C₁₋₆, cicloalquilsulfonil C₃₋₈, alquilaminosulfonil C₁₋₆, dialquilaminosulfonil C₂₋₈, -P(=O)(OH)₂, dialquilfosforil C₁₋₆, haloalquilfosforil C₁₋₆, cicloalquilfosforil C₃₋₈, dialcoxifosforil C₂₋₈, dicicloalcoxifosforil C₆₋₁₄, dicicloalquilalcoxifosforil C₈₋₁₆, bis(alquilamino)fosforil C₂₋₁₂, bis(dialquilamino)fosforil C₄₋₂₄; o fenil sustituido o no sustituido con R¹⁶; o WGGG; RI es H, alcoxi C₁₋₄, haloalquil C₁₋₄ o C₁₋₄ alquil; o fenil sustituido o no sustituido con halógeno o alquil C₁₋₄; RJ es H, alcoxi C₁₋₄, haloalquil C₁₋₄ o alquil C₁₋₄; o fenil sustituido o no sustituido con halógeno o C₁₋₄ alquil; Q¹ es un sistema de anillo de fenilo o de naftalenilo, cada anillo o sistema de anillo sustituido o no sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R⁷; o un anillo heterocíclico de 4 a 7 miembros; o un sistema de anillo bicíclico de 8 a 10 miembros, cada anillo o sistema de anillo contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y 1 a 5 heteroátomos independientemente seleccionados desde hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 5 N átomos, caracterizado porque hasta 3 miembros de anillo de carbono se seleccionan independientemente desde C(=O) y C(=S), y miembros de anillo de átomo de azufre se seleccionan independientemente desde S(=O)ᵘ(=NR¹⁴)ᵛ, cada anillo o sistema de anillo sustituido o no sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹⁰ en miembros de anillo de átomo de carbono y seleccionados desde R¹² en miembros de anillo de átomos de nitrógenos; o Q² es un sistema de anillo de fenilo o de naftalenilo, cada anillo o sistema de anillo sustituido o no sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹⁰; o un anillo heterocíclico de 4 a 7 miembros, un sistema de anillo bicíclico de 8 a 10 miembros, cada anillo o sistema de anillo que contiene miembros de anillos seleccionados desde átomos de carbono y 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados desde 2 O, hasta 2 S y hasta 5 N átomos, caracterizado porque hasta 3 miembros de anillo de carbono son independientemente seleccionados desde C(=O) y C(=S), y los miembros de anillo de átomo de azufre se seleccionan independientemente desde S(=O)ᵘ(=NR¹⁴)ᵛ, cada anillo o sistema de anillo sustituido o no sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹¹ en miembros de anillo de átomo de carbono y seleccionados desde R¹³ en miembros de anillo de átomos de carbono; o J es -CR²R³-, -CR²R³-CR⁴R⁵-, -NR⁶- o -O-; Y¹ e Y² son cada uno independientemente O, S o NR¹⁵; R¹ es H, hidroxi, amino, ciano, formil, alquilcarbonilalquil C₃₋₈, -C(alquil C₁₋₄)=N-O(alquil C₁₋₄), -C(O)NH₂, alquil C₁₋₆, haloalquil C₁₋₆, alquenil C₂₋₆, alquinil C₃₋₆, cianoalquil C₂₋₆, cicloalquil C₃₋₆, cicloalquenil C₃₋₈, cicloalquilalquil C₄₋₈, alcoxialquil C₂₋₈, alcoxialcoxialquil C₃₋₈, haloalcoxialquil C₂₋₈, haloalquenilalquil C₂₋₈, alquiltioalquil C₂₋₈, alquilsulfinilalquil C₂₋₈, alquilsulfonilalquil C₂₋₈, alquilcarbonil C₂₋₈, haloalquilcarbonil C₂₋₈, cicloalquilcarbonil C₄₋₁₀, cicloalquilcarbonilalquil C₅₋₁₀, alcoxicarbonil C₂₋₈, haloalcoxicarbonil C₂₋₈, cicloalcoxicarbonil C₄₋₁₀, alquilaminocarbonil C₂₋₈, dialquilaminocarbonil C₃₋₁₀, cicloalquilaminocarbonil C₄₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinil C₁₋₆, haloalquilsulfinil C₁₋₆, cicloalquilsulfinil C₃₋₈, alquilsulfonil C₁₋₆, haloalquilsulfonil C₁₋₆, cicloalquilsulfonil C₃₋₈, alquilaminosulfonil C₁₋₆, dialquilaminosulfonil C₂₋₈, trialquilsilil C₃₋₁₀; o -CF=N-O(alquil C₁₋₄), cada uno sustituido o no sustituido con miembros de anillo con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹³; o G¹; R² y R³ son cada uno independientemente H, halógeno, hidroxi, alquil C₁₋₄, haloalquil C₁₋₄ o alcoxi C₁₋₄; o R² y R³ se toman junto con el átomo de carbono al cual se unieron para formar un anillo de cicloalquilo C₃₋₇; R⁴ y R⁵ son cada uno independientemente H, halógeno, hidroxi, alquil C₁₋₄, haloalquil C₁₋₄ o alcoxi C₁₋₄; R⁶ es alquil C₁₋₆, alquenil C₂₋₆, alquinil C₃₋₆ o alcoxi C₁₋₆; o R¹ y R⁶ se toman juntos como alquileno C₃₋₆-CH₂OCH₂-; R⁷ es H, halógeno, hidroxi, alcoxi C₁₋₄, haloalquil C₁₋₄ o alquil C₁₋₄; cada R⁸ es independientemente ciano, hidroxi, amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH₂, -SO₂NH₂, alquenil C₂₋₆, alquinil C₂₋₆, alquilcarbonil C₂₋₈, haloalquilcarbonil C₂₋₈, alcoxicarbonil C₂₋₈, cicloalcoxicarbonil C₄₋₁₀, cicloalquilalcoxicarbonil C₅₋₁₂, alquilaminocarbonil C₂₋₈, dialquilaminocarbonil C₃₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquilcarboniloxi C₂₋₈, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, alquilsulfinil C₁₋₆, haloalquilsulfinil C₁₋₆, dialquilaminosulfonil C₁₋₆, alquilsulfonil C₁₋₆, haloalquilsulfonil C₁₋₆, alquilaminosulfonil C₂₋₈, trialquilsilil C₃₋₁₀, alquilamino C₁₋₆, dialquilamino C₂₋₈, alquilcarbonilamino C₂₋₈ o alquilsulfonilamino C₁₋₆; R⁹ es H, hidroxi, amino, alquil C₁₋₆, haloalquil C₁₋₆, alquenil C₂₋₆, alquinil C₃₋₆, alcoxialquil C₂₋₈, haloalcoxialquil C₂₋₈, alquiltioalquil C₂₋₈, alquilsulfinilalquil C₂₋₈, alquilsulfonilalquil C₂₋₈, alquilcarbonil C₂₋₈, haloalquilcarbonil C₂₋₈, cicloalquilcarbonil C₄₋₁₀, alcoxicarbonil C₂₋₈, haloalcoxicarbonil C₂₋₈, cicloalcoxicarbonil C₄₋₁₀, alquilaminocarbonil C₂₋₈, dialquilaminocarbonil C₃₋₁₀, cicloalquilaminocarbonil C₄₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinil C₁₋₆, haloalquilsulfinil C₁₋₆, cicloalquilsulfinil C₃₋₈, alquilsulfonil C₁₋₆, haloalquilsulfonil C₁₋₆, cicloalquilsulfonil C₃₋₈, alquilaminosulfonil C₁₋₆, dialquilaminosulfonil C₂₋₈ o trialquilsilil C₃₋₁₀ o G¹; cada R¹⁰ y R¹¹ es independientemente halógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, alquil C₁₋₈, cianoalquil C₁₋₈, cianoalcoxi C₁₋₈, haloalquil C₁₋₈, hidroxialquil C₁₋₈, nitroalquil C₁₋₈, alquenil C₂₋₈, haloalquenil C₂₋₈, nitroalquenil C₂₋₈, alquinil C₂₋₈, haloalquinil C₂₋₈, alcoxialquil C₂₋₈, alcoxialcoxialquil C₃₋₈, haloalcoxialquil C₂₋₈, haloalcoxihaloalcoxi C₂₋₈, cicloalquil C₃₋₆, ciclopropilmetil, 1-metilciclopropil, 2-metilciclopropil, cicloalquilalquil C₄₋₁₀, halocicloalquilalquil C₄₋₁₀, alquilcicloalquilalquil C₅₋₁₂, cicloalquilalquenil C₅₋₁₂, cicloalquilalquinil C₅₋₁₂, cicloalquil C₃₋₈, halocicloalquil C₃₋₈, alquilcicloalquil C₄₋₁₀, cicloalquilcicloalquil C₆₋₁₂, cicloalquenil C₃₋₈, halocicloalquenil C₃₋₈, haloalcoxialcoxi C₂₋₈, alcoxialcoxi C₂₋₈, cicloalcoxialquil C₄₋₁₀, alquiltioalquil C₂₋₈, alquilsulfinilalquil C₂₋₈, alquilsulfonilalquil C₂₋₈, alquilamino C₂₋₈, dialquilamino C₂₋₈, halodialquilamino C₂₋₈, alquilaminoalquil C₂₋₈, haloalquilaminoalquil C₂₋₈, cicloalquilaminoalquil C₄₋₁₀, dialquilaminoalquil C₃₋₁₀, -CHO, alquilcarbonil C₂₋₈, haloalquilcarbonil C₂₋₈, cicloalquilcarbonil C₄₋₁₀, -C(=O)OH, alcoxicarbonil C₂₋₈, haloalcoxicarbonil C₂₋₈, cicloalcoxicarbonil C₄₋₁₀, cicloalquilalcoxicarbonil C₅₋₁₂, -C(=O)NH₂, alquilaminocarbonil C₂₋₈, cicloalquilaminocarbonil C₄₋₁₀, dialquilaminocarbonil C₃₋₁₀, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈, alquiniloxi C₃₋₈, haloalquiniloxi C₃₋₈, cicloalcoxi C₃₋₈, halocicloalcoxi C₃₋₈, cicloalquilalcoxi C₄₋₁₀, alquilcarbonilalcoxi C₃₋₁₀, alquilcarboniloxi C₂₋₈, haloalquilcarboniloxi C₂₋₈, cicloalquilcarboniloxi C₄₋₁₀, alquilsulfoniloxi C₁₋₈, haloalquilsulfoniloxi C₁₋₈, alquiltio C₁₋₈, haloalquiltio C₁₋₈, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinil C₁₋₈, haloalquilsulfinil C₁₋₈, alquilsulfonil C₁₋₈, haloalquilsulfonil C₁₋₈, cicloalquilsulfonil C₃₋₈, formilamino, alquilcarbonilamino C₂₋₈, haloalquilcarbonilamino C₂₋₈, cicloalquilamino C₃₋₈, alcoxicarbonilamino C₂₋₈, alquilsulfonilamino C₁₋₆, haloalquilsulfonilamino C₁₋₆, -SF₅, -SCN, SO₂NH₂, trialquilsilil C₃₋₁₂, trialquilsililalquil C₄₋₁₂ o trialquilsililalcoxi C₄₋₁₂; o G²; o R²⁰S(=O)=N-, R²⁰S(=O)₂NR¹⁹-C(=O)- o R²⁰(R¹⁹N=)qS(=O)ₚ-, caracterizado porque el enlace que se proyecta a la derecha indica el punto de conexión a Q¹; o cada R¹² y R¹³ es independientemente ciano, alquil C₁₋₃, hidroxialquil C₁₋₈, alquenil C₂₋₃, alquinil C₂₋₃, cicloalquil C₃₋₆, alcoxialquil C₂₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquilcarbonil C₂₋₃, alcoxicarbonil C₂₋₃, alquilaminoalquil C₂₋₃ o dialquilaminoalquil C₃₋₄; cada R¹⁴ es independientemente H, ciano, alquilcarbonil C₂₋₃, haloalquilcarbonil C₂₋₃; cada R¹⁵ es independientemente H, ciano, hidroxi, CHO, alquil C₁₋₄, haloalquil C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquilcarbonil C₂₋₆, haloalquilcarbonil C₂₋₆, -(C=O)CH₃ o -(C=O)CF₃; cada G¹ es independientemente fenil; o un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros, cada miembro sustituido o no sustituido en miembros de anillo de hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹⁷; cada WE, WF y WG es independientemente -C(=O)-, -C(=O)O-, -C(=O)NH- o -S(=O)₂-; cada GE, GF y GG es independientemente fenil sustituido o no sustituido con R¹⁶; o un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros, cada miembro sustituido o no sustituido en miembros de anillo heterocíclico de hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹⁷; cada G² es independientemente fenilo, fenilmetilo, piridinilmetilo, fenilcarbonilo, fenoxi, feniletinilo, fenilsulfonilo o un anillo heterocíclico de 5 a. 6 miembros, cada miembro sustituido o no sustituido en miembros de anillo heterocíclico de hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹⁸; cada R¹⁶, R¹⁷ y R¹⁸ es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH₂, -SO₂NH₂, alquil C₁₋₈, haloalquil C₁₋₆, alquenil C₂₋₆, alquinil C₂₋₆, alquilcarbonil C₂₋₈, haloalquilcarbonil C₂₋₈, alcoxicarbonil C₂₋₈, cicloalcoxicarbonil C₄₋₁₀, cicloalquilalcoxicarbonil C₅₋₁₂, alquilaminocarbonil C₂₋₈, dialquilaminocarbonil C₃₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquilcarboniloxi C₂₋₈, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, alquilsulfinil C₁₋₆, haloalquilsulfinil C₁₋₆, alquilsulfonil C₁₋₆, haloalquilsulfonil C₁₋₆, alquilaminosulfonil C₁₋₆, dialquilaminosulfonil C₂₋₈, trialquilsilil C₃₋₁₀, alquilamino C₁₋₆, dialquilamino C₂₋₈, alquilcarbonilamino C₂₋₈, alquilsulfonilamino C₁₋₆, fenil, piridinil o tienil; cada R¹⁹ es independientemente H, ciano, alquilcarbonil C₂₋₃ o haloalquilcarbonil C₂₋₃; cada R²⁰ es independientemente H, alquil C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₈, cicloalquilalquil C₄₋₈, haloalquil C₁₋₆, alquenil C₂₋₆, alquinil C₃₋₆, alcoxialquil C₂₋₈, haloalcoxialquil C₂₋₈, alquiltioalquil C₂₋₈, alquilsulfinilalquil C₂₋₈, alquilsulfonilalquil C₂₋₈, alcoxi C₁₋₆ o trialquilsilil C₃₋₁₀; o G¹; cada u y v son independientemente 0, 1 ó 2 en cada ejemplo de S(=O)ᵘ(=NR¹⁴)ᵛ, siempre que la suma de u y v es 0, 1 ó 2; y cada p y q son independientemente 0, 1 ó 2 en cada ejemplo de R²⁰(R¹⁹N=)qS(=O)ₚ-, siempre que la suma de u y v es 0, 1 ó 2 y cuando p es 0, q es otro que no sea 1 ó 2.