Patent ES-2536286-T3 (ES)
Title: Procedimiento de preparación de la 2-hidroxibutirolactona
Inventor: MONBRUN JÉRÔME
IPC: C07D307/33
Filed: 2011-10-17
Granted: 2015-05-22
Abstract: Procedimiento de preparación de la 2-hidroxibutirolactona (2HBL) a partir de un compuesto, o de su sal o de sus oligómeros, respondiendo dicho compuesto a la fórmula (I) CH3-S-CH2CH2CR1R2R3 en la que R1 representa H R2 representa un grupo seleccionado de entre OH; OR4 y OCOR4 en el que R4 representa un grupo seleccionado de entre los grupos alquilo que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, lineales, cíclicos o ramificados, y los grupos arilo que tienen de 6 a 10 átomos de carbono, eventualmente sustituidos por uno o unos sustituyentes seleccionados de entre los grupos alquilo que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, lineales o ramificados, los halógenos y los grupos hidroxilo, amino, nitro y alcoxi que tienen de 1 a 10 átomos de carbono; y OSiRR'R'' en el que R, R' y R'' se seleccionan, independientemente los unos de los otros, de entre los grupos alquilo que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, lineales, cíclicos o ramificados, los grupos arilo que tienen de 6 a 10 átomos de carbono, eventualmente sustituidos por uno o unos sustituyentes seleccionados de entre los grupos alquilo que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, lineales o ramificados, o R1 y R2 representan juntos >=O, R3 representa COOH o un grupo COOR5 en el que R5 representa un grupo seleccionado de entre los grupos alquilo que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, lineales, cíclicos o ramificados, bencilo, y los grupos bencilo sustituidos por uno o dos sustituyentes seleccionados de entre los grupos alquilo que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, lineales o ramificados, los halógenos y los grupos hidroxilo, amino, nitro y alcoxi que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, o R3 representa un grupo ciano, procedimiento según el cual se obtiene un sulfonio de dicho compuesto, respondiendo dicho sulfonio a la fórmula (II) [CH3][CH2CH2CR1R2R3][CR6R7R8]S+ X- por reacción con un agente de fórmula [CR6R7R8]X o de fórmula [CR6R7R8]+ X-, formulas en las que R1, R2 y R3 tienen la definición anterior, y R6 y R7 se seleccionan, independientemente los unos de los otros, de entre H, los grupos alquilo que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, lineales, cíclicos o ramificados, y los grupos arilo que tienen de 6 a 10 átomos de carbono, eventualmente sustituidos por uno o unos sustituyentes seleccionados de entre los grupos alquilo que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, lineales o ramificados, los halógenos y los grupos hidroxilo, amino, nitro y alcoxi que tienen de 1 a 10 átomos de carbono; R8 se selecciona de entre H, los grupos alquilo que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, lineales, cíclicos o ramificados, los grupos arilo que tienen de 6 a 10 átomos de carbono, eventualmente sustituidos por uno o unos sustituyentes seleccionados de entre los grupos alquilo que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, lineales o ramificados, y los grupos atrayentes, en particular los que comprenden una función seleccionada de entre las funciones ácido, éster, ciano, y X representa un contraión, y se hidroliza el sulfonio así obtenido en ácido 2,4-dihidroxibutírico o su sal, y se cicliza el ácido 2,4-dihidroxibutírico o su sal en 2-hidroxibutirolactona.