Patent AR-119140-A1 (AR)
Title: Compuestos heterocíclicos fusionados y su uso como agentes de control de plagas
Inventor: KUKREJA GAGAN
IPC: C07D487/04
Filed: 2020-06-11
Abstract: La presente describe un compuesto heterocíclico fusionado de la fórmula (1), en la que, R¹, Y, Q, A, g, m y E son como se definen en la descripción detallada. La presente describe además métodos para su preparación y uso de los compuestos de la fórmula (1) como agente de control de plagas.   Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en el que, R¹ se selecciona a partir del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₃₋₈-cicloalquil y C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo; Y se selecciona independientemente a partir de O ó NRY; RY se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₁₋₄-haloalquil, C₂₋₄-haloalquenil, C₃₋₅-cicloalquil y C₃₋₅-cicloalquil-C₁₋₃-alquilo; A representa N o CR²; G representa N o C; siempre que los dos G no sean nitrógeno simultáneamente; R² se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₃₋₈-cicloalquil, OR⁴, CR⁴=NR⁵, NR⁵R⁶, S(O)₀₋₂R⁷, C(=O)R⁸, S(O)₀₋₁R⁹=NR¹⁰, N=S(O)₀₋₁(R⁹)₂, P(=O)(OR)₂, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; en el que cada grupo alifático puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos de R²ᵃ y los grupos cíclicos de R² pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más grupos de R²ᵇ; R²ᵃ se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₃₋₈-cicloalquil, OR⁴, CR⁴=NR⁵, NR⁵R⁶, S(O)₀₋₂R⁷, C(=O)R⁸, S(O)₀₋₁R⁹=NR¹⁰, N=S(O)₀₋₁(R⁹)₂, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; R²ᵇ se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₃₋₈-cicloalquil, OR⁴, CR⁴=NR⁵, NR⁵R⁶, S(O)₀₋₂R⁷, C(=O)R⁸, Si(R)₃, S(O)₀₋₁R⁹=NR¹⁰ y N=S(O)₀₋₁(R⁹)₂; o dos R²ᵃ o dos sustituyentes R²ᵇ, junto con el átomo al que están unidos o junto con otros átomos seleccionados a partir del grupo que consiste en C, N, O, S y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros de anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)₀₋₂ y Si(R)₂, pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros, que por su parte puede ser sustituido por uno o más grupos de R²ᵃᵇ; R²ᵃᵇ se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₃₋₈-cicloalquil, OR⁴, NR⁵R⁶, S(O)₀₋₂R⁷, S(O)₀₋₁R⁹=NR¹⁰, N=S(O)₀₋₁(R⁹)₂, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; Q representa un sistema de anillos heterocíclico de 5 a 12 miembros parcialmente saturado o insaturado que opcionalmente puede ser sustituido por uno o más grupos de R³; en el que dicho sistema de anillos heterocíclico no representa benzotiazolilo no sustituido y N-metil bencimidazolilo no sustituido; R³ se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₃₋₈-cicloalquil, OR⁴, CR⁴=NR⁵, NR⁵R⁶, S(O)₀₋₂R⁷, C(=O)R⁸, S(O)₀₋₁R⁹=NR¹⁰, N=S(O)₀₋₁(R⁹)₂, P(=O)(OR)₂, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; en el que cada grupo alifático puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos de R³ᵃ y los grupos cíclicos de R³ pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más grupos de R³ᵇ; R³ᵃ se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₃₋₈-cicloalquil, OR⁴, CR⁴=NR⁵, NR⁵R⁶, S(O)₀₋₂R⁷, C(=O)R⁸, S(O)₀₋₁R⁹=NR¹⁰, N=S(O)₀₋₁(R⁹)₂, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; R³ᵇ se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆- alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₃₋₈-cicloalquil, OR⁴, C(R)₂-NR⁵R⁶, C(R)₂-OR⁴, CR⁴=NR⁵, NR⁵R⁶, S(O)₀₋₂R⁷, C(=O)R⁸, S(O)₀₋₁R⁹=NR¹⁰, N=S(O)₀₋₁(R⁹)₂, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; dos R³ᵃ o dos sustituyentes R³ᵇ junto con el átomo al que están unidos o junto con otros átomos seleccionados a partir del grupo que consiste en C, N, O, S y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros de anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ y Si(R)₂, pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros, que por su parte puede ser sustituido por uno o más grupos de R³ᵃᵇ; en el que R³ᵃᵇ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquil, C₃₋₈- cicloalquil, OR⁴, NR⁵R⁶, S(O)₀₋₂R⁷; dos R³ junto con el átomo al que están unidos o junto con otros átomos seleccionados a partir del grupo que consiste en C, N, O, S y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros de anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ y Si(R)₂ pueden formar un anillo de tres a siete miembros, que por su parte puede ser sustituido por uno o más grupos seleccionados a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, R³ᶜ, OR³ᶜ, SR³ᶜ, NR³ᶜ₂, Si(R³ᶜ)₃, COOR³ᶜ, y CONR³ᶜ₂; R³ᶜ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, C₁₋₆-alquilo y cíclico C₃₋₈-alquilo de cadena lineal o ramificada; en el que cada grupo de R³ᶜ está opcionalmente sustituido por uno o más halógenos; el anillo E representa un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros fusionado con el anillo D; en el que el anillo E está opcionalmente sustituido por uno o más grupos de R¹¹; R¹¹ se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₃₋₈-cicloalquil, OR⁴, CR⁴=NR⁵, NR⁵R⁶, S(O)₀₋₂R⁷, C(=O)R⁸, S(O)₀₋₁R⁹=NR¹⁰, N=S(O)₀₋₁(R⁹)₂, P(=O)(OR)₂, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; en el que cada grupo alifático puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos de R¹¹ᵃ y los grupos cíclicos de R¹¹ pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más grupos de R¹¹ᵇ; R¹¹ᵃ se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₃₋₈-cicloalquil, OR⁴, CR⁴=NR⁵, NR⁵R⁶, S(O)₀₋₂R⁷, C(=O)R⁸, S(O)₀₋₁R⁹=NR¹⁰, N=S(O)₀₋₁(R⁹)₂, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; R¹¹ᵇ se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₃₋₈-cicloalquil, OR⁴, C(R)₂-NR⁵R⁶, C(R)₂-OR⁴, CR⁴=NR⁵, NR⁵R⁶, S(O)₀₋₂R⁷, C(=O)R⁸, S(O)₀₋₁R⁹=NR¹⁰, N=S(O)₀₋₁(R⁹)₂, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; R⁴ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₃₋₈-cicloalquil, S(O)₂R⁷, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; en el que cada grupo alifático puede estar opcionalmente sustituido con R⁴ᵃ y los grupos cíclicos de R⁴ pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más grupos de R⁴ᵇ; R⁴ᵃ se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₃₋₈-cicloalquil, OR, NRR, S(O)₀₋₂R, C(=O)R, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; R⁴ᵇ se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₃₋₈-cicloalquil, OR, NRR, S(O)₀₋₂R, C(=O)R, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; R⁵ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₃₋₈-cicloalquil, OR⁴, NRR, S(O)₀₋₂R⁷, C(=O)R⁸, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; en el que cada grupo alifático puede estar opcionalmente sustituido con R⁵ᵃ y los grupos cíclicos de R⁵ pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más grupos de R⁵ᵇ; R⁵ᵃ se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₃₋₈-cicloalquil, OR, NRR, S(O)₀₋₂R, C(=O)R, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; R⁵ᵇ se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₃₋₈-cicloalquil, OR, NRR, S(O)₀₋₂R, Si(R)₃, C(=O)R, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; R⁶ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₁₋₆-cicloalquil y C(=O)R⁸; R⁷ se selecciona a partir del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₃₋₈-cicloalquil, NR⁵R⁶, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; en el que cada grupo alifático puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos de R⁷ᵃ y los grupos cíclicos de R⁷ pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más grupos de R⁷ᵇ; R⁷ᵃ se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₃₋₈-cicloalquil, OR, NRR, S(O)₀₋₂R, C(=O)R, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; R⁷ᵇ se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₃₋₈-cicloalquil, OR, NRR, S(O)₀₋₂R, C(=O)R, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; R⁸ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₃₋₈-cicloalquil, OR⁴, NR⁵R⁶, N=S(O)₀₋₁(R⁹)₂, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; en el que cada grupo alifático puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos de R⁸ᵃ y los grupos cíclicos de R⁸ pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más grupos de R⁸ᵇ; R⁸ᵃ se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₃₋₈-cicloalquil, OR, NRR, S(O)₀₋₂R, C(=O)R, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; R⁸ᵇ se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₃₋₈-cicloalquil, OR, NRR, S(O)₀₋₂R, C(=O)R, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquil y C₃₋₁₀-heterociclilo; R⁹ se selecciona a partir del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₃₋₈-cicloalquil y C(=O)R⁸; R¹⁰ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₃₋₈-cicloalquil, Si(R)₃, S(O)₀₋₂R⁷ y C(=O)R⁸; R se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, R, OR, N(R)₂, S(O)₀₋₂R, C(=O)R, C(=O)OR y C(=O)N(R)₂R⁸; R se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil y C₃₋₈-cicloalquil; en el que cada uno puede estar opcionalmente sustituido con halógeno; cada grupo de R¹ a R¹¹, R²ᵃ, R²ᵇ, R²ᵃᵇ, R³ᵃ, R³ᵇ, R³ᵃᵇ, R³ᶜ, R⁴ᵃ, R⁴ᵇ, R⁵ᵃ, R⁵ᵇ, R⁷ᵃ, R⁷ᵇ, R⁸ᵃ y R⁸ᵇ puede estar opcionalmente sustituido por uno o más grupos seleccionados a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, R, OR, SR, N(R)₂, COOR y CON(R)₂; m es un número entero que varía de 0 a 2; o sus sales, isómeros / isómeros estructurales, estereoisómeros, diastereoisómeros, enantiómeros, tautómeros, polimorfos, complejos metálicos o N-óxidos agroquímicamente aceptables.