Patent WO-2023046768-A1 (WO)
Inventor: BARTA WEISSERT KATALIN
IPC: C11D1/75
Filed: 2022-09-21
Abstract: L'invention concerne un procédé de production de composés amine-N-oxyde de formule (I) ou (II) dans laquelle R 1  est choisi parmi des radicaux hydrocarbures ayant 4 à 26 atomes de carbone et éventuellement au moins un atome O ou S ; R 2 , R 3  et R 5  sont sélectionnés, indépendamment les uns des autres parmi hydrogène, R 1 -O-, R 8  et, dans la formule (I), -CH 2 -N + (O - )R 6 R 6  également, R 8  représentant un radical hydrocarbure ayant 1 à 26 atomes de carbone et éventuellement au moins un atome O ou S ; R 4  est sélectionné entre hydrogène et R 8  ; et les R6 sont sélectionnés, indépendamment les uns des autres, parmi des radicaux hydrocarbures ayant 1 à 6 atomes de carbone et éventuellement au moins un atome de N, O ou de S ; éventuellement deux radicaux R 6  liés au même atome d'azote sont reliés l'un à l'autre pour former un cycle contenant de l'azote ou, éventuellement, un ou les deux radicaux R6 d'un groupement -N + (O - )R 6 R 6  sont reliés à un ou les deux radicaux R 6  d'un tel groupement d'une autre molécule de formule (I) et forment un dimère selon la formule (II), ce qui permet de former un pont avec la structure (formule A), la ligne en pointillés indiquant une liaison facultative entre les deux R 6  et les astérisques indiquant la liaison du pont aux deux cycles aromatiques ; le procédé comprenant les étapes suivantes qui consistent à : 1) faire réagir un dérivé de phénol de la formule suivante (III), dans laquelle les R 7  sont sélectionnés, indépendamment les uns des autres, parmi hydrogène, hydroxy et R 8 , avec une amine secondaire HNR 6 R 6  au moyen d'une réaction d'aminoalkylation de type Betti/Mannich en présence de formaldéhyde dans un solvant polaire, l'atome d'hydrogène en position ortho par rapport aux groupes OH phénoliques et éventuellement un autre atome d'hydrogène pouvant être substitué R 7  du dérivé de phénol de formule (II) étant remplacé(s) par un groupement -CH 2 -NR 6 R 6  et une base de Betti correspondante de formule (IV) ou (V) étant obtenus,
les R 7  étant sélectionnés, indépendamment les uns des autres parmi hydrogène, hydroxy, R8 et dans la formule (IV), -CH 2 -NR 6 R 6  également ; 2) faire réagir le (ou les deux) groupe(s) OH phénolique(s) et éventuellement d'autres groupes OH libres R 7  de chaque base Betti de formule (IV) ou (V) avec un composé de formule R 1 -X, dans laquelle X représente un groupe partant sélectionné parmi des halogénures et des sulfonates, au moyen d'une réaction d'éthérification de type Williamson en présence d'une base dans un solvant organique ou sans solvant, ce qui permet d'obtenir un éther correspondant de formule (VI) ou (VII) dans lesquelles les R 7  sont sélectionnés, indépendamment les uns des autres, parmi hydrogène, R 1 -O-, R 8  et dans la formule (VI), -CH 2 -NR 6 R 6  également ; et 3) oxyder chaque groupe amino -NR 6 R 6  de l'éther respectif de formule (VI) ou (VII) par réaction avec un agent d'oxydation dans de l'eau, un solvant organique ou un mélange de ceux-ci, de façon à obtenir le composé amine-N-oxyde de formule (I) ou (II) ; l'invention concerne également les amines-N-oxydes ainsi obtenus et leur utilisation en tant que tensioactifs.