Patent AR-029166-A1 (AR)
Title: Proceso para la preparacion de derivados de 3-hidroxi-4-aril-5-oxopirazolina sustituidos y compuestos relacionados
IPC: C07C233/11
Filed: 2000-06-14
Abstract: Proceso para la preparacion de derivados de 3-hidroxi-4-aril-5-oxopirazolina sustituidos de la formula (1) en donde R(o) es, cada uno independientemente de cualquier otro, halogeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cianoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminosulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, carboxilo, fenilo o un anillo aromático que contiene uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrogeno, oxígeno y azufre en donde los dos ultimos anillos aromáticos pueden estar sustituidos por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halogeno, ciano, o por nitro; o R(0) junto con los sustituyentes adyacentes R1, R2, y R3 forma un puente de hidrocarburo de 3 a 6 átomos de carbono saturado o insaturado que puede estar interrumpido por uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrogeno, oxígeno, y azufre, y/o puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R1, R2, y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrogeno, halogeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono; alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, nitroalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cianoalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, nitroalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxilo, alcoxilo de 1 a 10 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, mercapto, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)amino, o fenoxilo, en donde el anillo de fenilo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, halogeno, ciano, o por nitro; R2 también puede ser fenilo, naftilo, o un anillo aromático de 5 o 6 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados a partir del grupo que consiste en nitrogeno, oxígeno y azufre, en donde el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo y el anillo aromático de 5 o 6 miembros pueden estar sustituidos por halogeno, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, hidroxilo, mercapto, amino, ciano, nitro, o por formilo; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 o 6 miembros, pueden estar sustituidos por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, monoalquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono; hidroxialquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsufonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono - o di-(alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquiniloxilo de 4 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono o di-(alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono)amino, alquinilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, o por alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)amino; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 o 6 miembros, pueden estar sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsufonilo de 1 a 6 átomos de carbono, monoalquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)amino, alquilcarbonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alqueniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- o di-(alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono(alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alqunilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilo de 2 a 6 átomos e carbono, alquiniloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquinilo de 3 a 6 átomos e carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquiniloxilo de 4 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono; tioalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, mono- o di(alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono) amino, alquinilcarbonilamino de 2 a 6 átomos de carbono o por alquinilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)amino, sustituidos por halogeno; y/o el anillo de fenilo, el sistema de anillo de naftilo, y el anillo aromático de 5 a 6 miembros pueden estar sustituidos por un radical de la formula COOR50, CONR51, SO2NR53R54, o SO2OR55, en donde R50, R51, R52, R53, R54, R55 son cada uno independientemente de los otros, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono sustituidos por halogeno, hidroxilo, alcoxilo, mercapto, amino, ciano, nitro, tioalquilo, alquilsulfinilo, o alquilsulfonilo; n es 0, 1 o 2; y R4, R5 y G son cada uno como se definen en la reivindicacion 1, cuyo proceso comprende hacer reaccionar un compuesto de la formula (2) en donde R(o), R1, R2, R3 y n son como se definen anteriormente en la presente; R6 es R8R9N-