Patent ES-2153078-T3 (ES)
Title: 5-sustituidos-3-(1,2,3,6-tetrahidropiridin-4-il)- y 3-(piperidin-4-il)-1h-indoles: 5ht1f agonistas.
Inventor: AUDIA JAMES EDMUND
IPC: C07D401/14
Filed: 1996-03-19
Granted: 2001-02-16
Abstract: ESTA INVENCION PROPORCIONA NUEVOS AGONISTAS DE 5 - HT SUB,1F} QUE SON UTILES PARA EL TRATAMIENTO DE MIGRAÑA Y ENFERMEDADES ASOCIADAS. LOS COMPUESTOS TIENEN LA FORMULA EN LA QUE A B ES - CH - CH{SUB,2} - O C = CH -; R ES H O ALQUILO C{SUB,1}-C{SUB,6}; R{SUP,1} ES H O ALQUILO C{SUB,1}-C{SUB,4}; X ES - S - R{SUP,2}, - C(O)R{SUP,3}, - C(O)NR{SUP,4}R{SUP,15}, NR{SUP,5}R{SUP,6}, - NR{SUP,7}SO{SUB,2}R{SUP,8}, NHC(Q)NR{SUP,10}R{SUP,11}, - NHC(O)OR{SUP,12} O NR{SUP,13}C(O)R{SUP,14}; DONDE Q ES O, O S; R{SUP,2} ES FENILO, FENILO SUSTITUIDO, FENIL(ALQUILENO C{SUB,1}C{SUB,4}), FENIL(ALQUILENO C{SUB,1}-C{SUB,4}) SUSTITUIDO EN EL ANILLO DE FENILO, O PIRIDINILO; R{SUP,3} ES ALQUILO C{SUB,1}-C{SUB,6}, FENIL(ALQUILENO C{SUB,1}C{SUB,4}), FENIL(ALQUILENO C{SUB,1}-C{SUB,4}) SUSTITUIDO EN EL ANILLO DE FENILO, NAFTILO, N-METIL-N-METOXIAMINA, HETEROARILO, HETEROARILO SUSTITUIDO, HETEROARIL(ALQUILO C{SUB,1}-C{SUB,4}), O HETEROARIL(ALQUILO C{SUB,1}-C{SUB,4})SUSTITUIDO; R{SUP,4} ES HETEROARILO, HETEROARILO SUSTITUIDO, HETEROARIL(ALQUILO C{SUB,1}-C{SUB,4}), O HETEROARIL(ALQUILO C{SUB,1}-C{SUB,4}) SUSTITUIDO; R{SUP,4} Y R{SUP,15} TOMADOS JUNTO CON EL ATOMO DE NITROGENO FORMAN UN ANILLO DE PIRROLIDINA, PIPERIDINA, PIPERIDINA SUSTITUIDA, PIPERAZINA, 4-PIPERAZINA SUSTITUIDA, MORFOLINA O TIOMORFOLINA; R{SUP,5} Y R{SUP,6} SON TRIFLUOROMETANOSULFONILO; R{SUP,7} ES H O ALQUILO C{SUB,1}-C{SUB,4}; R{SUP,8} ES ALQUILO C{SUB,1}-C{SUB,4}, FENILO, FENILO SUSTITUIDO O DI(ALQUILO C{SUB,1}-C{SUB,4})AMINA; R{SUP,10} Y R{SUP,11} SE SELECCIONAN INDEPENDIENTEMENTE DEL GRUPO QUE CONSTA DE ALQUILO C{SUB,1}-C{SUB,6}, ALQUENILO C{SUB,3}C{SUB,6}, CICLOALQUILO C{SUB,3}-C{SUB,8}, FENILO, FENILO SUSTITUIDO, FENIL(ALQUILENO C{SUB,1}-C{SUB,4}), FENIL(ALQUILENO C{SUB,1}-C{SUB,4}) SUSTITUIDO EN EL ANILLO DE FENILO, ((ALQUILO C{SUB,1}-C{SUB,4} O ALCOXICARBONILO C{SUB,1}-C{SUB,4} SUSTITUIDO) ALQUILO C{SUB,1}-C{SUB,4})FENILO, ALQUILO C{SUB,1}-C{SUB,4} {AL}SUSTITUIDO CON ALCOXICARBONILO C{SUB,1}-C{SUB,4}; O R{SUP,10} Y R{SUP,11} TOMADOS JUNTO CON EL ATOMO DE NITROGENO FORMAN UN ANILLO DE PIRROLIDINA, PIPERIDINA, PIPERAZINA, 4PIPERAZINA SUSTITUIDA, MORFOLINA O TIOMORFOLINA; R{SUP,12} ES ALQUILO C{SUB,1}-C{SUB,6}, ALQUENILO C{SUB,3}C{SUB,6}, FENILO, FENILO SUSTITUIDO, CICLOALQUILO C{SUB,3}C{SUB,8}, ALQUILO C{SUB,1}-C{SUB,4} {OE}-SUSTITUIDO CON ALCOXI C{SUB,1}-C{SUB,4}; R{SUP,13} ES H O ALQUILO C{SUB,1}-C{SUB,4}; R{SUP,14} ES ALQUILO C{SUB,1}-C{SUB,10} SUSTITUIDO CON HASTA TRES SUSTITUYENTES SELECCIONADOS DEL GRUPO QUE CONSTA DE HIDROXI, ALCOXI C{SUB,1}-C{SUB,4}, HALO, ARILOXI, ALCOXICARBONILO C{SUB,1}-C{SUB,4} Y HETEROARILOXI, ALQUENILO C{SUB,2}-C{SUB,10}, ALQUINILO C{SUB,2}-C{SUB,10}, CICLOALQUILO C{SUB,3}-C{SUB,8}, FENILO, FENILO SUSTITUIDO, NAFTILO, FENIL(ALQUILENO C{SUB,1}C{SUB,4}), FENIL(ALQUILENO C{SUB,1}-C{SUB,4}) SUSTITUIDO EN EL ANILLO DE FENILO, 2-FENILETILENO-1-ILO, DIFENILMETILO, CICLOALQUILO C{SUB,4}-C{SUB,8} BENZOFUSIONADO, ALQUILENO C{SUB,1}-C{SUB,4} {OE} SUSTITUIDO CON CICLOALQUILO C{SUB,3}C{SUB,6}, O UN HETEROCICLO; R{SUP,15} ES H O ALQUILO C{SUB,1}-C{SUB,6}; SUJETA A LA CONDICION DE QUE CUANDO R{SUP,7} SEA H, R{SUP,8} NO SEA ALQUILO C{SUB,1}-C{SUB,4}; Y SALES DE ADICION ACIDA FARMACEUTICAMENTE ACEPTABLES Y DISOLVENTES DE LOS MISMOS.