Patent ES-2366062-T3 (ES)
Title: Derivados de quinolina antibacterianos.
Inventor: GUILLEMONT JEROME EMILE GEORGES
IPC: A61K31/496
Filed: 2007-12-04
Granted: 2011-10-14
Abstract: Un compuesto de fórmula (Ia) o (Ib) incluyendo cualquier forma estereoisomérica de las mismas, en el que: p es un número entero igual a 1, 2, 3 o 4; q es un número entero igual a cero, 1, 2, 3 o 4; R1 es hidrógeno, ciano, formilo, carboxilo, halo, alquilo, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo, hidroxilo, alquiloxi, alquiltio, alquiltioalquilo, -C=N-OR11, amino, mono o di(alquil)amino, aminoalquilo, mono o di(alquil)aminoalquilo, alquilcarbonilaminoalquilo, aminocarbonilo, mono o di(alquil)aminocarbonilo, arilalquilo, arilcarbonilo, R5aR4aNalquilo, di(aril)alquilo, arilo, R5aR4aN-, R5aR4aN-C(=O)-, o Het; R2 es hidrógeno, alquiloxi, arilo, ariloxi, hidroxilo, mercapto, alquiloxialquiloxi, alquiltio, mono o di(alquil)amino, pirrolidino o un radical de fórmula en la que Y es CH2, O, S, NH o N-alquilo; R3 es alquilo, arilalquilo, aril-O-alquilo, aril-alquil-O-alquilo, arilo, aril-arilo, Het, Het-alquilo, Het-O-alquilo, Het-alquilO- alquilo o ; R4 y R5 son, cada uno independientemente, hidrógeno; alquilo; alquiloxialquilo; arilalquilo; Het-alquilo; mono- o dialquilaminoalquilo; biciclo[2,2,1]heptilo; Het; arilo; o-C(=NH)-NH2; o R4 y R5, junto al átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un radical seleccionado del grupo constituido por pirrolidino, piperidina piperazino, morfolino, 4-tiomorfolino, 1,1-dióxido-tiomorfolinilo, azetidinilo, 2,3-dihidroisoindol-1ilo, tiazolidin-3-ilo, 1,2,3,6-tetrahidropiridilo, hexahidro-1H-azepinilo, hexahidro-1H-1,4-diazepinilo, hexahidro-1,435 oxazepinilo, 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-ilo, 2,5-diazabiciclo[2,2,1]heptilo, pirrolinilo, pirrolilo, imidazolidinilo, pirazolidinilo, 2-imidazolinilo, 2-pirazolinilo, imidazolilo, pirazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo y triazinilo, cada radical está opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 o 4 sustituyentes, cada sustituyente está independientemente seleccionado entre alquilo, haloalquilo, alquilcarbonilo, halo, arilalquilo, hidroxilo, alquiloxi, amino, mono- o dialquilamino, aminoalquilo, mono- o dialquilaminoalquilo, alquiltio, alquiltioalquilo, arilo, piridilo, pirimidinilo, piperidinilo opcionalmente sustituido con alquilo o pirrolidinilo opcionalmente sustituido con arilalquilo; R4a y R5a, junto al átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un radical seleccionado del grupo constituido por pirrolidino, piperidino, piperazino, morfolino, 4-tiomorfolino, 2,3-dihidroisoindol-1-ilo, tiazolidin-3-ilo, 1,2,3,6tetrahidropiridilo, hexahidro-1H-azepinilo, hexahidro-1H-1,4-diazepinilo, hexahidro-1,4-oxazepinilo, 1,2,3,445 tetrahidroisoquinolin-2-ilo, pirrolinilo, pirrolilo, imidazolidinilo, pirazolidinilo, 2-imidazolinilo, 2-pirazolinilo, imidazolilo, pirazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo y triazinilo, cada radical está opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 o 4 sustituyentes, cada sustituyente está independientemente seleccionado entre alquilo, haloalquilo, halo, arilalquilo, hidroxilo, alquiloxi, amino, mono- o dialquilamino, alquiltio, alquiltioalquilo, arilo, piridilo o pirimidinilo; R7 es hidrógeno, halo, alquilo, arilo o Het; R8 es hidrógeno o alquilo; R9 es oxo; o R8 y R9 juntos forman el radical -CH=CH-N=; R11 es hidrógeno o alquilo; arilo es un homociclo seleccionado entre fenilo, naftilo, acenaftilo o tetrahidronaftilo, estando cada uno de ellos opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, siendo seleccionado cada sustituyente independientemente entre hidroxilo, halo, ciano, nitro, amino, mono- o dialquilamino, alquilo, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con fenilo, haloalquilo, alquiloxi, haloalquiloxi, carboxilo, alquiloxicarbonilo, aminocarbonilo, morfolinilo o mono- o dialquilaminocarbonilo; Het es un heterociclo monocíclico seleccionado entre N-fenoxipiperidinilo, piperidinilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, furanilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, pirazinilo o piridazinilo; o un heterociclo bicíclico seleccionado entre quinolinilo, quinoxalinilo, indolilo, bencimidazolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzofuranilo, benzotienilo, 2,3-dihidrobenzo[1,4]dioxinilo o benzo[1,3]dioxolilo; estando cada heterociclo monocíclico y bicíclico opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, cada sustituyente está independientemente seleccionado entre halo, hidroxilo, alquilo o alquiloxi; un N-óxido del mismo, una sal farmacéuticamente aceptable del mismo o un solvato del mismo.