Patent AR-081821-A1 (AR)
Title: Antranilamidas sustituidas con triazol como plaguicidas
Inventor: FISCHER RUEDIGER
IPC: A01N43/647
Filed: 2011-04-13
Abstract: Aplicación de los mismos como insecticidas y acaricidas para controlar plagas animales.Reivindicación 1: Antranilamidas sustituidas con triazol de la fórmula general (1) en la que R1 es hidrógeno, amino o hidroxilo o es alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o cicloalquilo C3-6, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido una o más veces por sustituyentes idénticos o diferentes, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, (alcoxi C1-4)carbonilo, alquilamino C1-4, di(alquil C1-4)amino, cicloalquilamino C3-6 o (alquilo C1-4)cicloalquilamino C3-6; R2 es hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, alquilamino C1-4, di(alquil C1-4)amino, cicloalquilamino C3-6, alcoxicarbonilo C2-6 o alquilcarbonilo C2-6; R3 es hidrógeno o es alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6 cada uno opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, siendo los sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de entre halógeno, ciano, nitro hidroxilo, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilsulfimino C1-4, (alquilsulfimino C1-4)alquilo C1-4, (alquilsulfimino C1-4)alquilcarbonilo C2-5, alquilsulfoximino C1-4, (alquilsulfoximino C1-4)alquilo C1-4, (alquilsulfoximino C1-4)alquilcarbonilo C2-5, alcoxicarbonilo C2-6, alquilcarbonilo C2-6 o trialquilsililo C3-6, R3 adicionalmente es alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 cada uno opcionalmente sustituido una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, siendo los sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de entre amino, cicloalquilamino C3-6 o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, R3 del mismo modo, adicionalmente es cicloalquilo C3-12, (cicloalquilo C3-12)alquilo C1-6 y bicicloalquilo C4-12, siendo los sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilamino C3-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilsulfimino C1-4, (alquilsulfimino C1-4)alquilo C1-4, (alquilsulfimino C1-4)alquilcarbonilo C2-5, alquilsulfoximino C1-4, (alquilsulfoximino C1-4)alquilo C1-4, (alquilsulfoximino C1-4)alquilcarbonilo C2-5, alcoxicarbonilo C2-6, alquilcarbonilo C2-6, trialquilsililo C3-6 o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, R2 y R3 pueden estar unidos entre sí a través de dos a seis átomos de carbono y formar un anillo que opcionalmente contiene adicionalmente otro átomo de nitrógeno, azufre u oxígeno y opcionalmente puede estar sustituido de una a cuatro veces con alquilo C1-2, halógeno, ciano, amino o alcoxi C1-2, R2, R3 adicionalmente, juntos son =S(alquilo C1-4)2, =S(O)(alquilo C1-4)2; R4 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, SF5, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquiltio C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, di(alquilo C1-4)amino, cicloalquilamino C3-6, (alcoxi C1-4)imino, (alquilo C1-4)(alcoxi C1-4)imino, (haloalquilo C1-4)(alcoxi C1-4)imino o trialquilsililo C3-6, o dos radicales R4 forman, mediante átomos de carbono adyacentes, un anillo que es -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, dos radicales R4, además, forman a través de los átomos de carbono adyacentes, los anillos condensados del grupo de fórmulas (2), que están opcionalmente sustituidos una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de entre hidrógeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halocicloalquilo C3-6, halógeno, alcoxi C1-6, (alquiltio C1-4)alquilo C1-6, (alquilsulfinilo C1-4)alquilo C1-6, (alquilsulfonilo C1-4)alquilo C1-6, alquilamino C1-4, di(alquilo C1-4)amino o cicloalquilamino C3-6; n es de 0 a 3; R5 es alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halocicloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquiltio C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, halógeno, ciano, nitro o trialquilsililo C3-8; R6 es hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, o un compuesto de fórmula (3); R6 adicionalmente es cicloalcoxi C3-6; R7 independientemente, en cada caso es hidrógeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4 o haloalquiltio C1-4; m es de 0 a 4; X es N, CH, CF, CCI, CBr o Cl; A es -CH2-, -CH2O, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N(alquilo C1-6)-, -CH2N(alquilo C1-6)CH2-, -CH[CO2(alquilo C1-6)]-, -CH(CN)-, -CH(alquilo C1-6)-, -C(di-alquilo C1-6)-, -CH2CH2-, -C=NO(alquilo C1-6)-; Q es un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, o un sistema de anillo heterobicíclico aromático condensado de 8, 9 ó 10 miembros, comprendiendo el anillo o sistema de anillos tres nitrógenos, los nitrógenos del anillo o sistema de anillos ocupando posiciones adyacentes; el anillo o el sistema de anillos están sustituidos opcionalmente una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de entre hidrógeno, alquilo C1-6 alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, halógeno, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquiltio C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, di(alquilo C1-4)amino, cicloalquilamino C3-6, (alquilo C1-6)carbonilo, (alcoxi C1-6)carbonilo, (alquilo C1-6)aminocarbonilo, di(alquilo C1-4)aminocarbonilo, trialquilsililo C1-2 y (alquilo C1-4)(alcoxi C1-4)imino, Q adicionalmente es un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros o un sistema de anillos heterobicíclico aromático condensado de 8, 9 ó 10 miembros, comprendiendo el anillo o sistema de anillos tres nitrógenos, los nitrógenos del anillo ocupando posiciones adyacentes; el anillo o sistema de anillos están sustituidos opcionalmente una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes y pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente entre sí de entre hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, halógeno, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquiltio C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, di(alquilo C1-4)amino, cicloalquilamino C3-6, (alquilo C1-6)carbonilo, (alcoxi C1-6)carbonilo, (alquilo C1-6)aminocarbonilo, di(alquilo C1-4)aminocarbonilo, trialquilsililo C1-2, (alquilo C1-4)(alcoxi C1-4)imino, o donde los sustituyentes se seleccionan de forma independiente entre sí de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar sustituidos opcionalmente una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, halógeno, CN, NO2, OH, alcoxi C1-4 y/o haloalcoxi C1-4; los compuestos de la fórmula general (1) comprenden además N-óxidos y sales.