Patent ES-2528948-T3 (ES)
Title: Derivados de pirrolidinona carboxamida como moduladores de quemerina-R (ChemR23)
Inventor: CHARVAT TREVOR T
IPC: C07D493/04
Filed: 2010-09-21
Granted: 2015-02-13
Abstract: Un compuesto que tiene la fórmula: o un estereoisómero, rotámero o una variante enriquecida isotópicamente del mismo, en la que R1 es un miembro seleccionado entre el grupo que consiste en hidroxilo, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alcoxi C1-8, alcoxi C1-8-alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, hidroxialquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, cicloheteroalquilo C3-8, cicloalquil C3-8-alquilo C1-3, cicloheteroalquil C3-8-alquilo C1-3, heteroarilo, heteroaril-alquilo C1-4, ariloxialquilo C1-4, aril-alcoxi C1-2-alquilo C1-4, -NRaRb, y RaRbN-alquilo C1-4 donde cada uno de Ra y Rb se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en H, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-8, cicloheteroalquilo C3-8, alcoxi C1-8-alquilo C1-8, mono- o di-(alquil C1-4)amino-alquilo C1-4 e hidroxialquilo C1-8, o Ra y Rb se combinan con el nitrógeno al que cada uno está unido para formar un anillo de 4 a 7 miembros que tiene opcionalmente un O o N adicional como un miembro del anillo y está opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en hidroxi, halógeno, alquilo C1-4 y haloalquilo C1-4; R2 es un miembro seleccionado entre el grupo que consiste en H, alquilo C1-8, alquenilo C2-8; u opcionalmente, R1 y R2 se combinan para formar un anillo de cuatro a seis miembros condensado al anillo pirrolidinona y que tiene al menos un heteroátomo de vértice de anillo seleccionado entre el grupo que consiste en O, S y N; R3 y R3a son cada uno miembros seleccionados entre el grupo que consiste en H, halógeno, alquilo C1-4, alquenilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloheteroalquilo C3-8, cicloalquil C3-8-alquilo C1-3 y cicloheteroalquil C3-8-alquilo C1-3; R4 es un miembro seleccionado entre el grupo que consiste en H, halógeno, alquilo C1-4, alquenilo C2-6, hidroxialquilo C1-4, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, haloalquilo C1-6 y mono- o di-(alquil C1-4)amino; R5 es un miembro seleccionado entre el grupo que consiste en CF3, halógeno, ciano, alquilo C1-4, alquenilo C2-6, hidroxialquilo C1-4, alcoxi C1-5, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-8, cicloalquiloxi C3-8, cicloheteroalquilo C3-8, cicloheteroalquil C3-8-alquilo C1-3 y mono- o di-(alquil C1-4)amino; R6 y R6a son cada uno miembros seleccionados el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-6, hidroxialquilo C1-4, alcoxi C1-5, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-8, cicloalquiloxi C3-8, cicloheteroalquilo C3-8, cicloheteroalquil C3-8-alquilo C1-3 y mono- o di-(alquil C1-4)amino; en los que cualquiera de las porciones de anillo de R1, R2, R3, R3a, R4, R5, R6 y R6a, incluyendo los anillos condensados, están opcionalmente sustituidas con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-4, bencilo, oxo y alcoxicarbonilo C1-6, y cualquiera de las porciones cicloalquilo y cicloheteroalquilo tienen opcionalmente un doble enlace entre vértices del anillo; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo