Patent ES-2326956-T3 (ES)
Title: Inhibidores de fosfodiesterasa v de xantina.
Inventor: CHACKALAMANNIL SAMUEL
IPC: A61P13/00
Filed: 2001-09-17
Granted: 2009-10-22
Abstract: Un compuesto que incluye un enantiómero, estereoisómero, rotámero y/o tautómero del mismo, o una composición farmacéutica del mismo, estando representado dicho compuesto por la fórmula (I): ** ver fórmula** en la que: (a) R 1 y R 2 son independientemente uno de otro, cada uno de ellos un grupo alquilo C 1-C 15, de cadena lineal o ramificada, con o sin uno o más sustituyentes, un grupo alquenilo de C2-C15, de cadena lineal o ramificada, con o sin uno o más sustituyente, un grupo alquinilo de C2-C15, de cadena lineal o ramificada, con o sin uno o más sustituyente, un grupo cicloalquilo de C3-C15, con o sin uno o más sustituyentes, un grupo arilalquilo, con o sin uno o más sustituyentes, un grupo arilo, con o sin uno o más sustituyentes, un grupo heteroarilo, con o sin uno o más sustituyentes, -OR 5 , -COOR 5 , -C(O)R 5 O (C(O)N(R 5 ) 2, siendo R 5 un átomo de hidrógeno o un radical hidrocarburo, con o sin uno o más sustituyentes, o uno de R 1 y R 2 es un átomo de hidrógeno, y el otro entre R 1 y R 2 se define tal como se ha señalado antes; (b) R 3 es un grupo arilo, con o sin uno o más sustituyentes, un grupo heteroarilo, con o sin uno o más sustituyentes, un grupo heterocíclico que tiene de 1 a 3 heteroátomos condensados con un anillo de arilo de 5 ó 6 eslabones, con o sin uno o más sustituyentes, siempre y cuando R 3 no sea un grupo arilo sustituido en su posición para con un grupo -Y-arilo, en el que Y es un enlace simple carbono-carbono, -CO-, -O-, -S-, -N(R 21 )-, CON(R 22 )-, -N(R 22 )CO-, -OCH 2-, -CH2O, -SCH2-, -CH2S-, -NHC(R 23 )(R 24 )-, -NR 23 SO2-, -SO2NR 23 , -C(R 23 )(R 24 )NH-, -CO=CH-, CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, CH2CH2-, -CF2CF2, ** ver fórmula** en las que: R 21 es un átomo de hidrógeno o un grupo -CO(alquilo C1-C4)), alquilo de C1-C6, alilo, cicloalquilo de C3-C6, fenilo o bencilo; R 22 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C 1-C 6; R 23 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C5, arilo o un grupo -CH2-arilo; R 24 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4; R 25 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C8, perfluoroalquilo de C1-C8, cicloalquilo de C3-C6, fenilo, o bencilo; R 26 es un átomo de hidrógeno o un alquilo de C 1- C 6, cicloalquilo de C 3- C 6 o un grupo bencilo; R 27 es -NR 23 R 24 , -OR 24 , -NHCONH 2, -NHCSNH 2, ** ver fórmula** y R 28 y R 29 son independientemente uno de otro, cada uno de ellos un grupo alquilo de C 1-C 4, o tomados juntos, un grupo -(CH 2) q, siendo q 2 ó 3. (c) R 4 es un grupo cicloalquilo de C3-C5, con o sin sustituyentes, un grupo cicloalquenilo de C3-C15, con o sin uno o más sustituyentes, o un grupo heterocicloalquilo de 3 a 15 eslabones, con o sin uno o más sustituyentes; siendo químicamente compatibles el sustituyente o más sustituyentes para todos los grupos y, siendo independientemente uno de otro cada uno de ellos: un grupo alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, alquinilo, arilalquilo, alquilarilo, arilo, heteroarilo y heterocicloalquilo, hidroxialquilo, arilalquilo, aminoalquilo, haloalquilo, tioalquilo, alquiltioalquilo, carboxialquilo, imidazolilalquilo, indolilalquilo, mono-, di- o trihaloalquilo, mono-, di- y trihaloalcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino, alcoxi, hidroxi, halo, nitro, oximino, -COOR 50 , -COR 50 , -SO0-2R 50 , -SO2NR 50 R 51 , NR 52 SO 2R 50 , =C(R 50 R 51 ), =N-OR 50 , =N-CN, =C(halo) 2, =S, =O, -CON(R 50 R 51 ), -OCOR 50 , -OCON(R 50 R 51 ), -N(R 52 ) CO(R 50 ), N(R 52 )COOR 50 o -N(R 52 )CON(R 50 R 51 ), donde: R 50 , R 51 y R 52 se seleccionan independientemente cada uno de ellos entre los siguientes: un átomo de hidrógeno y un grupo de cadena lineal o ramificada opcionalmente sustituido, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, heterocicloalquilo de C4-C6, heteroarilo o arilo; o R 50 y R 51 pueden unirse para formar un sistema de anillo carbocíclico o heterocíclico; o R 50 , R 51 y R 52 son independientemente uno de otro cada uno de ellos: ** ver fórmula** donde: R 40 y R 41 son independientemente uno de otro, cada uno de ellos un átomo de hidrógeno, un grupo de cadena lineal o ramificada, opcionalmente sustituido alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, halo, arilo, imidazolilalquilo, indolilalquilo, heteroarilo, arilalquilo, arilalcoxi, heteroarilalquilo, heteroarilalcoxi, aminoalquilo, haloalquilo, mono-, di- o trihaloalquilo, mono-, di- o trihaloalcoxi, nitro, ciano, alcoxi, hidroxi, amino, fosfino, fosfato, alquilamino, dialquilamino, formilo, alquiltio, trialquilsililo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquilsulfinilo, aminoalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, hidroxialquilo, morfolino, tioalquilo, alquiltioalquilo, carboxialquilo, oximino, -COOR 50 , -COR 50 , -SO 0-2R 50 , -SO 2NR 50 R 51 , NR 52 SO 2R 50 , -CON(R 50 R 51 ), -OCON(R 50 R 51 ), -N(R 52 )CO(R 50 ) y -N(R 52 )COOR 50 , -N(R 52 )CON(R 50 R 51 ) o -OCONR 50 siendo R 50 y R 51 como se han definido anteriormente; R 42 es un átomo de hidrógeno o un grupo de cadena lineal o ramificada, sustituido opcionalmente, alquilo, alquenilo, arilalquilo o acilo; y R 43 es un átomo de hidrógeno o un grupo de cadena lineal o ramificada, opcionalmente sustituido alquilo o arilo; definiéndose los sustituyentes opcionales como se han definido anteriormente para uno o más sustituyentes.