Patent ES-2697051-T3 (ES)
Title: Actividad antiviral de heterociclos bicíclicos
Inventor: DE JONGHE STEVEN
IPC: C07D513/04
Filed: 2011-05-20
Granted: 2019-01-21
Abstract: Un compuesto que tiene la fórmula general I: **(Ver fórmula)** en donde - X es S; - R1 se selecciona del grupo que consiste en amino, halógeno, ciano, ácido carboxílico, acilo, tioacilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, carbonato, carbamato, arilo, acetamido, amino N-protegido, (mono- o di) alquil C1-7 amino, (mono- o di) arilamino, (mono- o di) cicloalquil C3-10 amino, (mono- o di) hidroxialquil C1-7 amino, (mono- o di) alquil C1-4-arilamino, mercaptoalquilo C1-7, alquil C1-7 oxi; - R2 se selecciona del grupo que consiste en grupos heteroarilo y arilo; halógeno; alquilo C1-7; alquenilo C2-7; alquinilo C2-7; haloalquilo C1-7; cicloalquilo C3-10; carboxialquilo C1-7; carboxiarilo; alcoxi C1-7; cicloalcoxi C3-10; ariloxi; arilalquiloxi; oxiheterocíclico; alquiloxi sustituido con heterocíclico; tioalquilo C1-7; tiocicloalquilo C3-10; tioarilo; tioheterocíclico; arilalquiltio; alquiltio sustituido con heterocíclico; hidroxilamino; tio-acilamino; alcoxiamino; tioalquilamino; acetal; tio-acetal; ácido carboxílico; ésteres de ácido carboxílico, ácido tiocarboxílico; ésteres, tioésteres, haluros, anhídridos, amidas y tioamidas de ácido tiocarboxílico; hidroxilo; sulfhidrilo; nitro; ciano; carbamoilo; tiocarbamoilo; ureido; tioureido; amino; alquilamino; cicloalquilamino; alquenilamino; ciclo-alquenilamino; alquinilamino; arilamino; arilalquilamino; hidroxialquilamino; mercaptoalquil-amino; amino heterocíclico; arilamino sustituido con heterocíclico; alquilamino sustituido con heterocíclico; oximino; alquiloximino; hidrazino; alquilhidrazino; fenilhidrazino; ésteres, tioésteres, haluros, anhídridos, amidas y tioamidas de los mismos; sustituyentes aromáticos o heterocíclicos sustituidos con un espaciador alifático entre el anillo de tiazolo[5,4- d]pirimidina y el sustituyente aromático o heterocíclico, en donde dichos grupos heteroarilo o arilo están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-7, alquenilo C2-7, alquinilo C2-7, haloalquilo C1-7, nitro, hidroxilo, sulfhidrilo, amino, alcoxi C1-7, cicloalcoxi C3-10, ariloxi, arilalquiloxi, oxiheterocíclico, alquiloxi sustituido con heterocíclico, tioalquilo C1-7, tiocicloalquilo C3-10, tioarilo, tio-heterocíclico, arilalquiltio, alquiltio sustituido con heterocíclico, formilo, carbamoilo, tiocarbamoilo, ureido, tioureido, sulfonamido, hidroxilamino, alcoxi-amino, mercaptoamino, tioalquilamino, acilamino, tioacilamino, ciano, ácido carboxílico o ésteres o tioésteres o haluros o anhídridos o amidas del mismo, ácido tiocarboxílico o ésteres o tioésteres o haluros o anhídridos o amidas del mismo, alquilamino, cicloalquilamino, alquenilamino, ciclo-alquenilamino, alquinilamino, arilamino, arilalquilamino, hidroxialquilamino, mercaptoalquilamino, amino heterocíclico; en donde dicho espaciador alifático es una cadena alifática ramificada o lineal, saturada o insaturada, de 1 a 7 átomos de carbono que contiene opcionalmente una o más funciones, átomos o radicales seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, carbonilo, tiocarbonilo, hidroxilo, tiol, éter, tioéter, acetal, tioacetal, amino, imino, oximino, alquiloximino, aminoácido, ciano, acilamino, tioacilamino, carbamoilo, tiocarbamoilo, ureido, tioureido, éster o haluro o anhídrido o amida de ácido carboxílico, ácido tiocarboxílico o éster o tioéster o haluro o anhídrido o amida, nitro, tioalquilo C1-7, tiocicloalquilo C3-10, hidroxilamino, mercaptoamino, alquilamino, cicloalquilamino, alquenilamino, cicloalquenilamino, alquinilamino, arilamino, arilalquilamino, hidroxialquilamino, mercaptoalquilamino, alquilamino sustituido con heterocíclico, amino heterocíclico, arilamino sustituido con heterocíclico, hidrazino, alquilhidrazino, fenilhidrazino, sulfonilo, sulfinilo o sulfonamido; - R3 se selecciona del grupo que consiste en piperazinilo, homopiperazinilo, (mono- o di-) alquil C1-12 amino; monoarilamino; diarilamino; (mono- o di-) cicloalquil C3-10 amino; (mono- o di-) hidroxialquil C1-7 amino; (mono- o di-) alquil C1-4 arilamino; (mono- o di-) arilalquil C1-4 amino; morfolinilo; mercaptoalquilo C1-7; alcoxi C1-7, aralquiltio, piperidinilo, pirrolidinilo, y, en donde dicho piperidinilo, pirrolidinilo, homopiperazinilo o piperazinilo está opcionalmente N-sustituido con un sustituyente R20 seleccionado del grupo que consiste en formilo, acilo, tioacilo, amida, tioamida, sulfonilo, sulfinilo, carboxilato, tiocarboxilato, acilo sustituido con amino, alcoxialquilo, cicloalquil C3- 10 -alquilo, cicloalquilo C3-10, dialquilaminoalquilo, alquilo sustituido con heterociclo, alquilo sustituido con acilo, alquilo sustituido con tioacilo, alquilo sustituido con amido, alquilo sustituido con tioamido, alquilo sustituido con carboxilato, alquilo sustituido con tiocarboxilato, (acilo sustituido con amino)alquilo, heterocíclico, éster de ácido carboxílico, ω- cianoalquilo, éster ω-carboxílico-alquilo, haloalquilo C1-7, alquenilo C2-7, alquinilo C2-7, arilalquenilo, ariloxialquilo, arilalquilo y arilo, en donde el resto arilo de cada dicho radical arilalquenilo, ariloxialquilo, arilalquilo y arilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-7, alquenilo C2-7, alquinilo C2-7, haloalquilo C1-7, nitro, hidroxilo, sulfhidrilo, amino, alcoxi C1-7, cicloalcoxi C3-10, ariloxi, arilalquiloxi, oxiheterocíclico, alquiloxi sustituido con heterocíclico, tioalquilo C1-7, tiocicloalquilo C3-10, tioarilo, tio-heterocíclico, arilalquiltio, alquiltio sustituido con heterocíclico, formilo, carbamoilo, tiocarbamoilo, ureido, tioureido, sulfonamido, hidroxilamino, alcoxi-amino, mercaptoamino, tioalquilamino, acilamino, tioacilamino, ciano, ácido carboxílico o ésteres o tioésteres o haluros o anhídridos o amidas de los mismos, ácido tiocarboxílico o ésteres o tioésteres o haluros o anhídridos o amidas de los mismos, alquilamino, cicloalquilamino, alquenilamino, ciclo-alquenilamino, alquinilamino, arilamino, arilalquilamino, hidroxialquilamino, mercaptoalquilamino, amino heterocíclico, hidrazino, alquilhidrazino y fenilhidrazino; en donde el grupo acilo se refiere a un grupo carbonilo adyacente a un alquilo C1-7, un cicloalquilo C3-10, un arilo, un arilalquilo o un grupo heterocíclico, o se selecciona del grupo que comprende alcanoilo, cicloalcanoilo, cicloalquil-alcanoilo, alquenoilo, alquiltioalcanoilo, alcanosulfonilo, alcoxicarbonilo, alquilcarbamoilo, alquilcarbamidoilo, alcoxalilo, aroilo, aralcanoilo, aralquenoilo, ariloxialcanoilo, ariltioalcanoilo, arilaminoalcanoilo, ariloxicarbonilo, aralcoxicarbonilo, arilcarbamoilo, arilglioxiloilo, ariltiocarbamoilo, arilcarbamidoilo, carbonilo heterocíclico, alcanoilo heterocíclico, en donde dicho grupo heterocíclico es un anillo heterocíclico, aromático o no aromático, de 5 a 7 miembros, con uno o más heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre en dicho anillo; y/o una sal de adición farmacéuticamente aceptable del mismo y/o un estereoisómero del mismo y/o un solvato del mismo; para usar en la prevención o tratamiento de una infección vírica en un animal, mamífero o humano.