Patent AR-114239-A1 (AR)
Title: Oxadiazoles
Inventor: GARG RUCHI
IPC: C07D417/04
Filed: 2019-01-30
Abstract: La presente se refiere a oxadiazoles de la fórmula (1) en el que, R¹, L1, A, L2 y R¹⁰ son como se definen en la descripción detallada. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en el que: R¹ es C₁₋₂-haloalquilo; L¹ es un enlace directo, -CR²R³-, -C(=O)-, -O-, -S(=O)₀₋₂-, -NR⁴-, -CR²R³C(=O)-, -S(=O)₀₋₂(-NR⁴)-, -SR⁵(=O)₀₋₁(=N)-, -S(=O)₀₋₁(=NR⁴)-, -SR⁵(=O)₀₋₁(=N)-CR²R³-, en el que, una expresión - al inicio y final del grupo indica el punto de unión a un anillo de oxidazol o a A; A es un anillo carbocíclico aromático o no aromático, en el que los miembros de anillo del anillo carbocíclico no aromático se seleccionan de C, C(=O), C(=S), C(=CR²ᵃR³ᵃ) y C=NR⁶; o A es un anillo heterocíclico aromático o no aromático; en el que el heteroátomo del anillo heterocíclico aromático se selecciona de N, O y S; en el que el heteroátomo del anillo heterocíclico no aromático se selecciona de N, O, S(=O)₀₋₂, y S(=O)₀₋₁(=NR⁶) y uno o más átomos de C del anillo heterocíclico no aromático puede ser reemplazado opcionalmente por C(=O), C(=S), C(=CR²ᵃR³ᵃ) y C=NR⁶; y en el que, A no está sustituido o está sustituido con uno o más grupos RA idénticos o diferentes, en el que, RA se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilosulfinilo, C₁₋₆-haloalquilosulfonilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-dialquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, C₁₋₆-dialquilaminocarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₁₋₆-alquilaminocarboniloxi, o C₁₋₆-dialquilaminocarboniloxi, un anillo espirocíclico de 5 a 11 miembros, y un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 6 miembros, en el que, RA puede estar opcionalmente sustituido con uno o más Rᵃ, idénticos o diferentes, seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi- C₁₋₄-alquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino o C₃₋₈-cicloalquilamino; en el que, un anillo espirocíclico de 5 a 11 miembros, un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 6 miembros pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes, idénticos o diferentes, seleccionados de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxialquilo, C₁₋₆-hidroxialquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilosulfinilo, C₁₋₆-haloalquilosulfonilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₃₋₆-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₆-cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₁₋₆-alquilaminocarboniloxi, o di-C₁₋₆-alquilaminocarboniloxi, o dos RA junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo carbocíclico aromático o no aromático de 3 a 10 miembros o un sistema de anillos, o un anillo heterocíclico aromático o no aromático o un sistema de anillos que pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más Rᵃ idénticos o diferentes, en el que, el átomo de C del anillo carbocíclico no aromático puede ser reemplazado opcionalmente por C(=O), C(=S), C(=CR²ᵇR³ᵇ) y C=NR⁶ᵃ o, en el que, el heteroátomo del anillo heterocíclico aromático se selecciona de N, O y S; en el que el heteroátomo del anillo heterocíclico no aromático se selecciona de N, O, S(=O)₀₋₂, y S(=O)₀₋₁(=NR⁶ᵃ) y uno o más átomos de C del anillo heterocíclico no aromático puede ser reemplazado opcionalmente por C(=O), C(=S), C(=CR²ᵇR³ᵇ) y C=NR⁶ᵃ; R⁴, R⁶, R⁶ᵃ, R⁶ᵇ, y R⁶ᶜ son seleccionados independientemente del grupo de hidrógeno, ciano, hidroxi, NRᵇRᶜ, (C=O)-Rᵈ, S(O)₀₋₂Rᵉ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, tri-C₁₋₆-alquilamino o C₃₋₈-cicloalquilo; Rᵇ y Rᶜ representan hidrógeno, hidroxilo, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo o C₃₋₈-halocicloalquilo, Rᵈ representa hidrógeno, hidroxi, halógeno, NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo o C₃₋₈-halocicloalquilo, y Rᵉ representa hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo o C₃₋₈-halocicloalquilo, L² es un fragmento seleccionado del grupo de fórmulas (2); en el que, k es un número entero que varía entre 0 y 4; una expresión # a la izquierda indica el punto de unión a A, y una expresión * a la derecha indica el punto de unión a R¹⁰; en el que, en la fórmula (1), cuando R¹ es CF₃, A es un anillo de fenilo o un anillo carbocíclico C₃₋₇ o un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros; L² es L²ᶜ del grupo de fórmulas (2) y k = 0 luego R¹⁰ no es hidrógeno, ciano, nitro, C₁₋₃alquil, C₁₋₃ haloalquilo; en el que, en la fórmula (1), cuando R¹ es CF₃, A es un anillo de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros; L² es L²ᵈ del grupo de fórmulas (2) y k = 0 a 4, luego R¹⁰ no es ciano, nitro, R¹¹ y OR¹¹; en el que, R¹¹ es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo opcionalmente sustituido con un grupo seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, y un anillo de fenilo opcionalmente sustituido con C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi, R², R³, R²ᵃ, R³ᵃ, R²ᵇ, R³ᵇ, R²ᶜ, R³ᶜ, R²ᵈ, R³ᵈ, R²ᵉ, R³ᵉ, R⁷ y R⁸ son seleccionados independientemente de hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi, o R² y R³; R²ᵃ y R³ᵃ; R²ᵇ y R³ᵇ; R²ᶜ y R³ᶜ; R²ᵈ y R³ᵈ; R²ᵉ y R³ᵉ; y o R⁷ y R⁸ junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo carbocíclico no aromático de 3 a 5 miembros o un anillo heterocíclico que pueden estar opcionalmente sustituidos con halógeno, C₁₋₂-alquilo, C₁₋₂-haloalquilo o C₁₋₂-alcoxi; R⁹ es seleccionado independientemente del grupo que consiste en hidrógeno; NRᵍRʰ, en el que, Rᵍ y Rʰ independientemente representan hidrógeno, hidroxilo, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₃₋₈-cicloalquilo; (C=O)-Rⁱ, en el que, Rⁱ representa hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, y C₁₋₄-haloalcoxi; C₁₋₈-alquilo-S(O)₀₋₂Rʲ, en el que Rʲ representa hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo; C₁₋₆-alquilo-(C=O)-Rⁱ, CRⁱ=NRᵍ, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenilo, C₅₋₈-cicloalquinilo, C₇₋₁₉-aralquilo, bicíclico C₅₋₁₂-alquilo, C₇₋₁₂-alquenilo, un carbocíclico fusionado o no fusionado o bicíclico C₃₋₁₈-; en el que uno o más átomos de carbono en un sistema de anillos cíclico pueden ser reemplazados por N, O, S(=O)₀₋₂, S(=O)₀₋₁(=NR⁶ᶜ), C(=O), C(=S), C(=CR²ᵉR³ᵉ) y C=NR⁶ᶜ, en el que, R⁹ puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes, idénticos o diferentes, seleccionados de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilosulfinilo, C₁₋₆-haloalquilosulfonilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₁₋₆-alquilaminocarboniloxi, o di C₁₋₆-alquilaminocarboniloxi, un anillo espirocíclico de 5 a 11 miembros, un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 6 miembros; R¹⁰ se selecciona del grupo de hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, -OR¹², -NR¹³R¹⁴, nitro, -SH, -SCN, -COR¹⁵, -C(=O)OR¹², -C(=O)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=O)R¹⁵, -O(C=O)R¹⁵, -O(C=O)NR¹³R¹⁴, -C(=NOR¹³)R¹⁵, -NR¹³SO₂R¹⁶, -CSR¹⁶, -C(=S)OR¹², -C(=S)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=S)R¹⁵, -O(C=S)R¹⁵, -O(C=S)NR¹³R¹⁴, -O(C=S)SR¹⁶, -N=C(R¹⁵)₂, -NHCN, -SO₂NHCN, -C(=O)NHCN, -C(=S)NHCN, -C(=S(O))NHCN, -SO₂NR¹²R¹³, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, C₃₋₈-halocicloalquenilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilo-C₁₋₆-tioalquilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquiloamino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquilo, C₂₋₆-hidroxialquenilo, C₂₋₆-hidroxialquinilo, C₃₋₈-halocicloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-haloalquiniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilcarbonilalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilosulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilosulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfinilo, tri-C₁₋₆-alquilsililo, C₁₋₆-alquilsulfonilamino, C₁₋₆-haloalquilsulfonilamino, C₁₋₆-alquilcarboniltio, C₁₋₆-alquilsulfoniloxi, C₁₋₆-alquilsulfiniloxi, C₆₋₁₀-arilsulfoniloxi, C₆₋₁₀-arilsulfiniloxi, C₆₋₁₀-arilsulfonilo, C₆₋₁₀-arilsulfinilo, C₆₋₁₀-ariltio, C₁₋₆-cianoalquilo, C₂₋₆-alquenilcarboniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-haloalquenilcarboniloxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-alquiniltio, C₃₋₈-halocicloalquilcarboniloxi, C₂₋₆-alquenilamino, C₂₋₆-alquinilamino, C₁₋₆-haloalquiloamino, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alcoxiamino, C₁₋₆-haloalcoxiamino, C₁₋₆-alcoxicarbonilamino, C₁₋₆-alquilcarbonilo-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-haloalquilocarbonilo-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₆-alqueniltio, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilamino, di(C₁₋₆-haloalquilo)amino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-halocicloalqueniloxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi(C₁₋₆-alquilo)aminocarbonilo, C₁₋₆-haloalquilosulfonilaminocarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilaminocarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilalcoxi, C₁₋₆-alquilaminotiocarbonilamino, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiltiocarbonilo, C₃₋₈-cicloalqueniloxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxicarbonilo, di-C₁₋₆-alquilaminotiocarbonilamino, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-halocicloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilamino, C₁₋₆-alcoxi-C₂₋₆-alquenilo, C₁₋₆-alquiltiocarboniloxi, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalquilosulfoniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-haloalquilo, di(C₁₋₆-haloalquilo)amino, di-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilamino, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo-C₁₋₆-alquilamino, tri-C₁₋₆-alquilsililo-C₂₋₆-alquiniloxi, tri-C₁₋₆-alquilsililoxi, tri-C₁₋₆,-alquilsililo-C₂₋₆-alquinilo, ciano(C₁₋₆-alcoxi)-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxisulfonilo, C₃₋₈-halocicloalcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilcarbonilo, C₃₋₈-halocicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alqueniloxicarbonilo, C₂₋₆-alquiniloxicarbonilo, C₁₋₆-cianoalcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₂₋₆-alquinilcarboniloxi, C₂₋₆-haloalquinilcarboniloxi, cianocarboniloxi, C₁₋₆-cianoalquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilsulfoniloxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilsulfoniloxi, C₃₋₈-halocicloalquilsulfoniloxi, C₂₋₆-alquenilsulfoniloxi, C₂₋₆-alquinilsulfoniloxi, C₁₋₆-cianoalquilsulfoniloxi, C₂₋₆-haloalquenilsulfoniloxi, C₂₋₆-haloalquinilsulfoniloxi, C₂₋₆-alquinilcicloalquiloxi, C₂₋₆-cianoalqueniloxi, C₂₋₆-cianoalquiniloxi, C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₂₋₆-alqueniloxicarboniloxi, C₂₋₆-alquiniloxicarboniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilcarboniloxi, sulfiliminas, sulfoximinas, SF₅ o Z¹Q¹; Z¹ y Z² son independientemente un enlace directo, CR²ᵈR³ᵈ, N, O, C(O), C(S), C(=CR²ᵈR³ᵈ) o S(O)₀₋₂; Q¹ y Q² son seleccionados independientemente de fenilo, bencilo, naftalenilo, un anillo aromático de 5 a 6 miembros, un sistema de anillos multicíclico aromático de 8 a 11 miembros, un sistema de anillos aromático fusionado de 8 a 11 miembros, un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, un sistema de anillos multicíclico heteroaromático de 8 a 11 miembros o un sistema de anillos fusionado heteroaromático de 8 a 11 miembros, en el que el heteroátomo de los anillos heteroaromáticos se selecciona de N, O ó S, y cada anillo o sistema de anillos pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R¹⁷; o Q¹ y Q² son seleccionados independientemente de un anillo carbocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, un anillo heterocíclico no aromático de 4, 5, 6 ó 7 miembros, un sistema de anillos multicíclico no aromático de 8 a 15 miembros, un sistema de anillos espirocíclico de 5 a 15 miembros, o un sistema de anillos no aromático fusionado de 8 a 15 miembros, en el que el heteroátomo de los anillos no aromáticos se selecciona de N, O ó S(O)₀₋₂, y el miembro C del anillo del carbocíclico no aromático o anillo heterocíclico no aromáticos o sistemas de anillos pueden ser reemplazados con C(O), C(S), C(=CR²ᶜR³ᶜ) o C(=NR⁶ᵇ), y cada anillo o sistema de anillos pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R¹⁷; en el que, R¹⁷ se selecciona de hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, -OR¹², -NR¹³R¹⁴, nitro, -SH, -SCN, -COR¹⁵, -C(=O)OR¹², -C(=O)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=O)R¹⁵, -O(C=O)R¹⁵, -O(C=O)NR¹³R¹⁴, -C(=NOR¹³)R¹⁵, -NR¹³SO₂R¹⁶, -CSR¹⁶, -C(=S)OR¹², -C(=S)NR¹³R¹⁴, -NR¹³C(=S)R¹⁵, -O(C=S)R¹⁵, -O(C=S)NR¹³R¹⁴, -O(C=S)SR¹⁶, -N=C(R¹⁵)₂, -NHCN, -SO₂NHCN, -C(=O)NHCN, -C(=S)NHCN, -C(=S(O))NHCN, -SO₂NR¹²R¹³, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, C₃₋₈-halocicloalquenilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilo-C₁₋₆-tioalquilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquiloamino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquilo, C₂₋₆-hidroxialquenilo, C₂₋₆-hidroxialquinilo, C₃₋₈-halocicloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-haloalquiniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquilcarbonilalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilosulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilosulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfinilo, tri-C₁₋₆-alquilsililo, C₁₋₆-alquilsulfonilamino, C₁₋₆-haloalquilsulfonilamino, C₁₋₆-alquilcarboniltio, C₁₋₆-alquilsulfoniloxi, C₁₋₆-alquilsulfiniloxi, C₆₋₁₀-arilsulfoniloxi, C₆₋₁₀-arilsulfiniloxi, C₆₋₁₀-arilsulfonilo, C₆₋₁₀-arilsulfinilo, C₆₋₁₀-ariltio, C₁₋₆-cianoalquilo, C₂₋₆-alquenilcarboniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-haloalquenilcarboniloxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-alquiniltio, C₃₋₈-halocicloalquilcarboniloxi, C₂₋₆-alquenilamino, C₂₋₆-alquinilamino, C₁₋₆-haloalquiloamino, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alcoxiamino, C₁₋₆-haloalcoxiamino, C₁₋₆-alcoxicarbonilamino, C₁₋₆-alquilcarbonilo-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-haloalquilocarbonilo-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₆-alqueniltio, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilamino,