Patent AR-120356-A1 (AR)
Title: Compuestos heteroaromáticos bicíclicos condensados activos como pesticidas
Inventor: EDMUNDS ANDREW
IPC: A01N43/836
Filed: 2020-10-30
Abstract: Compuestos heterocíclicos útiles como pesticidas, en particular insecticidas y acaricidas e intermediarios para su preparación; una composición y un material de propagación vegetal que los comprende y el uso de los mismos para el combate de insectos y ácaros y para la protección de materiales.  Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en donde: A¹, A² y A³ son, independientemente entre sí, N o CRY; A⁴ y A⁵ son, independientemente entre sí, N o CRY; Q es Qᵃ o Qᵇ de fórmula (2) ó (3) respectivamente; R¹ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, aminocarbonil-alquilo C₁₋₆, hidroxicarbonil-alquilo C₁₋₆, nitroalquilo C₁₋₆, trimetilsilano-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₃-alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, cicloalquil C₃₋₄-alquilo C₁₋₂, cicloalquil C₃₋₄-alquilo C₁₋₂ donde el grupo cicloalquilo C₃₋₄ está sustituido con 1 ó 2 átomos de halógeno, oxetan-3-il-CH₂-, alquilcarbonilo C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆, feniloxicarbonilo, benciloxicarbonilo, bencilo o bencilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, alcoxilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆; R²ᵃ y R²ᵇ se seleccionan cada uno independientemente de hidrógeno, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, haloalquilsulfanilo C₁₋₃, alcoxilo C₁₋₃, haloalcoxilo C₁₋₃, halógeno, NO₂, SF₅, CN, C(O)NH₂, C(O)OH, C(S)NH₂, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de Rˣ, cicloalquilcarbonilo C₃₋₆, fenilo, fenilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de Rˣ, heteroarilo, heteroarilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de Rˣ; OR⁶, piperidin-2-ona-1-ilo, piperidin-2-ona-1-ilo sustituido con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente de Rˣ, piridin-2-ona-1-ilo, piridin-2-ona-1-ilo sustituido con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente de Rˣ, azetidin-1-ilo, azetidin-1-il sustituido con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente de Rˣ, pirrolidin-1-ilo, pirrolidin-1-ilo sustituido con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente de Rˣ, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₄ sustituido con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente de Rᶻ; cicloalquilo C₃₋₆-alcoxilo C₁₋₃, cicloalquilo C₃₋₆-alcoxilo C₁₋₃ sustituido con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente de Rˣ, cianoalquilo C₁₋₅, cianoalcoxilo C₁₋₅, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄ sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de Rˣ, alquilsulfonilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄ sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de Rˣ, alquilsulfinilo C₁₋₄, y alquilsulfinilo C₁₋₄ sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de Rˣ; R³ es alquilo C₁₋₃ o haloalquilo C₁₋₃; R⁴ es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina; o R⁴ es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina cada uno de los cuales, independientemente entre sí, está sustituido con de uno a dos sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxilo C₁₋₃, cicloalquilo C₃₋₄, halo, hidroxilo, CN, haloalcoxilo C₁₋₆, haloalqueniloxilo C₂₋₆, haloalquiniloxilo C₂₋₆, halocicloalcoxilo C₃₋₄, NH₂C(O)-, NH₂C(S)-, (OH)N=C(NH₂)- y un anillo heteroarilo de 5 miembros opcionalmente sustituido por de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxilo C₁₋₃ y haloalcoxilo C₁₋₃; R⁴ᵃ es piridina, pirimidina, pirazina, piridazina; o R⁴ᵃ es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina cada uno de los cuales, independientemente entre sí, está sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxilo C₁₋₃, cicloalquilo C₃₋₄, halógeno, hidroxilo, ciano, y haloacoxilo C₁₋₃; o R⁴ᵃ es Y¹, Y², Y³, y Y⁴ del grupo de fórmulas (4), en donde R⁴ᵃ, R⁴ᵇ y R⁴ᶜ se seleccionan, independientemente entre sí e independientemente de Y¹ a Y⁴, entre hidrógeno, halógeno, CN, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, cicloalquilo C₃₋₄, alcoxilo C₁₋₃, y haloalcoxilo C₁₋₃; R⁵ es hidrógeno, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, cicloalquilo C₃₋₄, alcoxilo C₁₋₃, alcoxi C₃₋₄-C(O)-, (alcoxilo C₁₋₃)₂CH-, halógeno, CN, NH₂C(O), amino (es decir, NH₂), (alquilo C₁₋₃)amino, di(alquilo C₁₋₃)amino, hidroxilo, halocicloalquilo C₃₋₄, cianocicloalquilo C₃₋₄, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, alcoxilo C₁₋₃-alquilo C₁₋₃, alcoxilo C₁₋₃-alcoxilo C₁₋₃-alquilo C₁₋₃, (alquilo C₁₋₃)sulfonilamino, (alquilo C₁₋₃)sulfonil(alquilo C₁₋₃)amino, (alquilo C₁₋₃)NHC(O), (alquilo C₁₋₃)₂NC(O), (cicloalquilo C₁₋₃)NHC(O), (cicloalquilo C₁₋₃)(alquilo C₁₋₃)NC(O), (alquilo C₁₋₃)C(O)(alquilo C₁₋₃)N, (alquilo C₁₋₃)C(O)NH, (alquilo C₁₋₃)C(O), (alcoxilo C₁₋₃)C(O), HC(O), difenilmetanimina, haloalcoxilo C₁₋₃, fenilo, o un anillo heteroaromático de 5 miembros; o R⁵ es fenilo sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados de alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxilo C₁₋₃, cicloalquilo C₃₋₄, halógeno, CN e hidroxilo; o R⁵ es un anillo heteroaromático de 5 miembros sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados de alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxilo C₁₋₃, cicloalquilo C₃₋₄, halógeno, CN e hidroxilo; R⁵ᵃ y R⁵ᵇ se seleccionan, independientemente entre sí, de hidrógeno, halógeno, CN, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, cicloalquilo C₃₋₄, alcoxilo C₁₋₃, y haloalcoxilo C₁₋₃; R⁶ es fenilo, bencilo, heteroarilo, o cicloalquilo C₃₋₆; o R⁶ es fenilo, bencilo, heteroarilo o cicloalquilo C₃₋₆, cada uno de los cuales, independientemente entre sí, está sustituido con de uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados de Rˣ; Rˣ se selecciona independientemente de halógeno, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, NO₂, SF₅, CN, C(O)NH₂, C(S)NH₂, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄ y alquilsulfonilo C₁₋₄; RY se selecciona de hidrógeno, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxilo C₁₋₃, haloalcoxilo C₁₋₃, halógeno, CN y ciclopropilo; y Rᶻ se selecciona de oxo, halógeno, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxilo C₁₋₃, haloalcoxilo C₁₋₃ y CN; o una sal agroquímicamente aceptable, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos de los compuestos de fórmula (1). Reivindicación 13: Un compuesto de la fórmula (5) donde A¹, A², A³, A⁴, A⁵, R¹, R²ᵃ, R²ᵇ y R³ son tal como se definen en las reivindicaciones 1 a 6. Reivindicación 14: Un compuesto de la fórmula (6) donde A¹, A², A³, A⁴, A⁵, R¹, R²ᵃ, R²ᵇ y R³ son tal como se definen en las reivindicaciones 1 a 6. Reivindicación 15: Un compuesto de la fórmula (7) donde A¹, A², A³, A⁴, A⁵, R²ᵃ, y R²ᵇ son tal como se definen en una cualquiera de las reivindicaciones 1, 2, 4 y 5; y X¹ es un halógeno, tal como Cl o Br, o un compuesto de la fórmula (8) donde A¹, A², A³, A⁴, A⁵, R²ᵃ, y R²ᵇ son tal como se definen en una cualquiera de las reivindicaciones 1, 2, 4 y 5.