Patent ES-2402174-T3 (ES)
Title: Procedimiento de racemización de alfa-aminoacetales ópticamente activos
Inventor: ALBALAT MURIEL
IPC: C07C213/00
Filed: 2008-05-21
Granted: 2013-04-29
Abstract: Procedimiento para preparar -aminoacetales sustancProcedimiento para preparar -aminoacetales sustancialmente en forma racémica de fórmula (I) **Fórmulialmente en forma racémica de fórmula (I) **Fórmula** en la que: - R1 y R2, que pueden ser idénticosa** en la que: - R1 y R2, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un grupo alquilo de C1- o diferentes, representan un grupo alquilo de C1-C12 lineal o ramificado, o también R1 y R2 están uC12 lineal o ramificado, o también R1 y R2 están unidos para formar un grupo 1,3-dioxolan-2-ilo que nidos para formar un grupo 1,3-dioxolan-2-ilo que está no sustituido o sustituido en las posiciones está no sustituido o sustituido en las posiciones 4 y/o 5 con uno o más sustituyentes alquilo de C1-4 y/o 5 con uno o más sustituyentes alquilo de C1-C6 lineal o ramificado, o un grupo 1,3-dioxan-2-ilC6 lineal o ramificado, o un grupo 1,3-dioxan-2-ilo que está no sustituido o sustituido en las posico que está no sustituido o sustituido en las posiciones 4 y/o 5 y/o 6 con uno o más sustituyentes aliones 4 y/o 5 y/o 6 con uno o más sustituyentes alquilo de C1-C6 lineal o ramificado; - R3 representquilo de C1-C6 lineal o ramificado; - R3 representa un grupo alquilo de C1-C12 lineal o ramificado; a un grupo alquilo de C1-C12 lineal o ramificado; un grupo cicloalquilo de C3-C10; un grupo cicloalqun grupo cicloalquilo de C3-C10; un grupo cicloalquilalquilo en el que los grupos cicloalquilo y alquilalquilo en el que los grupos cicloalquilo y alquilo son como se definen anteriormente; un grupo huilo son como se definen anteriormente; un grupo heterocicloalquilo que contiene 3 a 10 átomos; un geterocicloalquilo que contiene 3 a 10 átomos; un grupo heterocicloalquilalquilo en el que los gruposrupo heterocicloalquilalquilo en el que los grupos heterocicloalquilo y alquilo son como se definen  heterocicloalquilo y alquilo son como se definen anteriormente; un grupo arilo de C6-C14 monocíclicanteriormente; un grupo arilo de C6-C14 monocíclico, bicíclico o tricíclico; un grupo heteroarilo quo, bicíclico o tricíclico; un grupo heteroarilo que contiene 5 a 14 átomos; un grupo arilalquilo o ue contiene 5 a 14 átomos; un grupo arilalquilo o un grupo heteroarilalquilo, en el que los grupos arn grupo heteroarilalquilo, en el que los grupos arilo, heteroarilo y alquilo son como se definen antilo, heteroarilo y alquilo son como se definen anteriormente; un grupo C(>=O)R4, en el que R4 represeriormente; un grupo C(>=O)R4, en el que R4 representa un grupo OR5, en el que R5 representa H, un genta un grupo OR5, en el que R5 representa H, un grupo alquilo de C1-C12 lineal o ramificado, un grurupo alquilo de C1-C12 lineal o ramificado, un grupo cicloalquilo de C3-C10, un grupo heterocicloalqpo cicloalquilo de C3-C10, un grupo heterocicloalquilo, un grupo arilo o un grupo heteroarilo como suilo, un grupo arilo o un grupo heteroarilo como se definen anteriormente, o R4 representa un grupo e definen anteriormente, o R4 representa un grupo -NHR6 en el que R6 representa H, un grupo alquilo -NHR6 en el que R6 representa H, un grupo alquilo de C1-C12 lineal o ramificado, un grupo cicloalquide C1-C12 lineal o ramificado, un grupo cicloalquilo de C3-C10, un grupo heterocicloalquilo, un gruplo de C3-C10, un grupo heterocicloalquilo, un grupo arilo o un grupo heteroarilo como se definen anto arilo o un grupo heteroarilo como se definen anteriormente; estando todos los grupos alquilo, cicleriormente; estando todos los grupos alquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, heterocicloalquilo, oalquilo, cicloalquilalquilo, heterocicloalquilo, heterocicloalquilalquilo, arilo, heteroarilo, arilheterocicloalquilalquilo, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo anteriores no sustituialquilo y heteroarilalquilo anteriores no sustituidos o sustituidos, - el asterisco * significa que dos o sustituidos, - el asterisco * significa que el átomo C es un carbono asimétrico, mediante raceel átomo C es un carbono asimétrico, mediante racemización de -aminoacetales ópticamente enriquecidomización de -aminoacetales ópticamente enriquecidos de fórmula (R)-(I) o (S)-(I) en la que R1, R2, Rs de fórmula (R)-(I) o (S)-(I) en la que R1, R2, R3 y el asterisco * son como se definen para la fór3 y el asterisco * son como se definen para la fórmula (I), caracterizado porque comprende las etapamula (I), caracterizado porque comprende las etapas que consisten en: - oxidar un compuesto ópticames que consisten en: - oxidar un compuesto ópticamente enriquecido de fórmula (R)-(I) o (S)-(I) como nte enriquecido de fórmula (R)-(I) o (S)-(I) como se define anteriormente, en presencia de un catalise define anteriormente, en presencia de un catalizador, para obtener un compuesto de oxima de fórmuzador, para obtener un compuesto de oxima de fórmula (II) en la que R1, R2 y R3 son como se definen la (II) en la que R1, R2 y R3 son como se definen anteriormente, y - reducir dicho compuesto de Fórmanteriormente, y - reducir dicho compuesto de Fórmula (II) hasta un compuesto de fórmula (I) como seula (II) hasta un compuesto de fórmula (I) como se define anteriormente, usando un agente reductor.  define anteriormente, usando un agente reductor.