Patent BR-0108845-A (BR)
Title: 4-hidroxi-1,8-naftiridina-3-carboxamidas como agentes antivirais
Inventor: VAILLANCOURT VALERIE A
IPC: A61P11/00
Filed: 2001-03-15
Abstract: "4-HIDROXI-1,8-NAFTIRIDINA-3-CARBOXAMIDAS COMO AGENTES ANTIVIRAIS". Composto de fórmula (IV) ou um sal farmaceuticamente aceitável desse, onde: R^ 1 ^ é (a) Cl, (b) Br, (c) CN, (d) NO~ 2~, ou (e) F; R^ 2^ R^ 3^ R^ 4^ são independentemente selecionados do grupo que consiste em: (a) H, (b) halo, (c) aril, (d) S (0) ~ m~R^ 6^, (e) (C=O) R^ 6^, (f) (C=O) OR^ 9^, (g) ciano, (h) het, onde o referido het é ligado por meio de um átomo de carbono, (i) OR^ 10^ (j) Ohet, (k) NR^ 7^R^ 8^ (l) SR^ 10^ (m) Shet, (n) NHCOR^ 12^, (o) NESO~ 2~R^ 12^, OU (P) C~ 1-7~ alquil que pode ser parcialmente insaturado e opcionalmente substituído por um ou mais substituintes do grupo R^ 1^, OR^ 13^, SR^ 10^, SR^ 13 ^, NR^ 7^R^ 8^, halo, (C=O)C~ 1-7~alquil, ou SO~ m~R^ 9^, R^ 6^ é (a) C~ 1-7~alquil, (b) NR^ 7^ R^ 8^ (c) aril, ou (d) het, onde o referido het é ligado por meio de um átomo de carbono; R^ 7^ e R^ 8^ são independentemente (a) H, (b) aril, (c) C~ 1-7~ alquil que pode ser parcialmente insaturado e é opcionalmente substituído por um ou mais substituintes selecionados de um grupo que consiste em aril, NR^ 10^R^ 10^, R^ 11^, SO~ m~R^ 9^, CONR^ 10^R^ 10^, ou halo, ou; (d) R^ 7^ e R^ 8^ juntos com o nitrogênio ao qual eles são ligados formam um het; R^ 9^ é (a) aril, (b) het, (C) C~ 3-8~cicloalquil, (d) metil, ou (e) C~ 2-7~alquil que pode ser parcialmente insaturado e é opcionalmente substituído por um ou mais substituintes selecionados de um grupo que consiste em NR^ 10^R^ 10^, R^ 11^, SH, CONR^ 10^R^10^, ou halo; R^ 10^ é (a) H, (b) metil, ou (C) C~ 2-7~alquil opcionalmente substituído por OH; R^ 11^ é (a) OR^ 10^, (b) Ohet, (c) Oaril, (d) CO~ 2~R^ 10^, (e) het, (f) aril, ou (g) CN; R^ 12^ é (a) H, (b) het, (c) aril, (d) C~ 3-8~cicloalquil, (e) Metil, ou (f) C~ 2-7~alquil opcionalmente substituído por NR^ 7^R^ 8^ ou R^ 11^; R^ 13^ é (a) P=O)(OR^ 14^ )~ 2~, (b) CO (CH~ 2~)~ n~ CON (CH~ 3~) - (CH~ 2~) ~ n~ SO~ 3~ ^ -^M^ +^, (c) um aminoácido, (d) C(=O)aril, ou (e) C (=O) C~ 1-7~alquil opcionalmente substituído por NR^ 7^ R^ 8^, aril, het, CO~ 2~H, ou O(CH~ 2~),CO~ 2~R^ 14^; R^ 14 é (a) H, ou (b) C~ 1-7~alquil; cada n é independentemente 1, 2, 3, 4, ou 5; cada m é independentemente 0, 1, ou 2; M é sódio, potássio, ou lítio; aril é um radical fenil ou um radical carbocíclico bicíclico orto-fundido onde pelo menos um anel é aromático; onde qualquer aril é opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em halo, OH, ciano, CO~ 2~R^ 14^, CF~ 3~, C~ 1-6~ alcoxi e C~ 1-6~alquil que pode também ser substituído por um a três grupos SR^ 14^, NR^ 14^R^ 14^, OR^ 14^, ou CO~ 2~R^ 14^; het é um anel heterocíclico saturado ou insaturado de 4, 5, 6 ou 7 membros tendo 1, 2, ou 3 heteroátomos selecionados do grupo que consiste em oxigênio, enxofre, e nitrogênio, que é opcionalmente fundido a um anel benzênico, ou qualquer grupo heterocíclico bicíclico; onde qualquer het é opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em halo, OH, ciano, fenil, CO~ 2~R^ 14^, CF~ 3~, C~ 1-6~salcoxi, oxo, oxima, e C~ 1-6~alquil que também pode ser substituído por um a três grupos SR^ 14^ , NR^ 14^R^ 14^, OR^ 14^ OU CO~ 2~R^ 14^ . Os compostos são particularmente eficazes no tratamento ou prevenção de herpes-vírus.