Patent AR-073475-A1 (AR)
Title: Diaminopirimidinas sustituidas con 4- haloalquilo
Inventor: HELMKE HENDRIK
Filed: 2009-09-01
Abstract: El uso de las mismas y también procedimientos y composiciones para controlar hongos daninos fitopatogenos en y/o sobre plantas o en y/o sobre semilla de plantas, procedimientos para preparar tales composiciones y semilla tratada y también su uso para controlar hongos daninos fitopatogenos en la agricultura, horticultura y silvicultura, en la proteccion de materiales y en el sector doméstico y de la higiene. La presente se refiere además a un procedimiento para preparar diaminopirimidinas sustituidas con 4-haloalquilo. Reivindicacion 1: Compuestos de la formula (1) en la que los símbolos son como se definen a continuacion: X1 representa nitrogeno o CR3, X2 representa nitrogeno o CR4, en la que X1 y X2 no representan ambos nitrogeno, R1 y R5 independientemente entre sí representan hidrogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, OH, haloalquilo C1-4 o halogeno, R2 representa hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, alquilo C1-4, haloalquilo C1-2, hidroxilo, OR12, OCON(R12)2, haloalcoxi C1-3, COR12, CR12=NOR12, SF5, SR12, SOR12, SO2R12, CO2R12, N(R12)2, NR12COR12 o NR12CO2R13, R3 y R4 independientemente entre sí representan hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, un ciclo de 3 a 8 miembros sin sustituir o sustituido saturado o insaturado que contiene ninguno o hasta cuatro heteroátomos seleccionados del grupo que está constituido por N, O y S, en el que des átomos de oxígeno no son adyacentes, OR12, OSO2N(R12)2, OCON(R12)2, OCOR13, SF5, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R13)2, SO2NHR14, SO2NHCOR12, C=OR12, CH=NOR12, CR13=NOR12, COCI, CON(R12)2, COOR12, COO(CH2)mOR12, CO(CH2)mCN, CO(CH2)mN(R12)2, NR12COR12, NR12COOR13, NR12(C=S)R13, NR12(C=S)OR13 , N(R12)2, NR12(CH2)mN(R12)2, NR12SO2R13, NR12SOR13, [C(R12)2]mCN, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, [C(R12)2]mCOR12, [C(R12)2]mCON(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, [C(R12)2]mNR12COR12, [C(R12)2]mNR12COOR13, alquilo C1-8 sin sustituir o sustituido, alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, haloalquilo C1-8 sin sustituir o sustituido, alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido; en las que m = 1 - 4, en la que adicionalmente o independientemente de los mismos R3 y R4, si procede mediante R12 y R13, pueden formar juntos un ciclo de 3 a 7 miembros sin sustituir o sustituido saturado o insaturado que puede contener ninguno o hasta cuatro heteroátomos seleccionados del grupo que está constituido por N, O y S, en el que dos átomos de oxígeno no son adyacentes, en la que los sustituyentes independientemente entre sí se seleccionan del grupo que está constituido por hidrogeno, fluor, cloro y bromo, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxilo, oxo, haloalquilo C1-4, (alquil C1-4)carbonilo o ciano, R6 representa hidrogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, formilo, (alquil C1-4)carbonilo, (alcoxi C1-4-alquil C1-4)carbonilo, (alqueniloxi C3-6)carbonilo, (cicloalquil C3-6)carbonilo, (haloalcoxi C1-4-alquil C1-4)carbonilo, (haloalquil C1-4)carbonilo, (alcoxi C1-4)carbonilo, (haloalcoxi C1-4)carbonilo, benciloxicarbonilo, bencilo sin sustituir o sustituido, benzoílo sin sustituir o sustituido, alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, alquil C1-2-sulfinilo o alquil C1-2-sulfonilo, en la que los sustituyentes independientemente entre sí se seleccionan del grupo que está constituido por hidrogeno, fluor, cloro y bromo, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxilo, haloalquilo C1-4 y ciano, R7 representa hidrogeno, alquilo C1-3, ciano o haloalquilo C1-3, R8 representa fluor, cloro, bromo, yodo, ciano, metilo, SMe, SOMe, SO2Me, CF3, CCl3, CFH2 o CF2H, R9 representa hidrogeno, alquilo C1-3, haloalquilo C2-3, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, (alquil C1-4)carbonilo, (haloalquil C1-4)carbonilo, (alcoxi C1-4)carbonilo, bencilo sin sustituir o sustituido, alquenilo C2-4 sin sustituir o sustituido, alquinilo C2-4 sin sustituir o sustituido, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, haloalquil C1-6-sulfinilo o haloalquil C1-6-sulfonilo, en la que los sustituyentes independientemente entre sí se seleccionan del grupo que esta constituido por átomos de fluor, cloro y/o bromo, ciano, hidroxilo, metilo, metoxi, CF3, R10 representa un grupo de formula (2) en la que los símbolos son como se definen a continuacion y representa el punto de union al átomo de nitrogeno; R11a representa hidrogeno o alquilo C1-4, R11b representa hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-3, (CH2)mOH, (CH2)mO(alquilo C1-2), COOR12, CON(R12)2, (CH2)mCOOR12, COR12, bencilo sin sustituir o sustituido, alquenilo C2-6, sin sustituir o sustituido o alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido; en la que los sustituyentes independientemente entre sí se seleccionan del grupo que está constituido por hidrogeno, fluor, cloro o bromo, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxilo, haloalquilo C1-4 y ciano, R11c representa hidrogeno, halogeno o alquilo C1-4, R11d representa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-6, OR12, COOR12, (CH2)mCOOR12 o COR12, X representa halogeno o haloalquilo C1-6, en las que m = 1-4 y n = 1-4, R12 independientemente entre sí son idénticos o diferentes y son hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6 sin sustituir o sustituido, trialquil C1-4-sililo, alquenilo C2-4 sin sustituir o sustituido, alquinilo C2-4 sin sustituir o sustituido, arilo sin sustituir o sustituido, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, bencilo sin sustituir o sustituido o un ciclo de 3 a 7 miembros sin sustituir o sustituido saturado o insaturado que puede contener ninguno o hasta cuatro heteroátomos seleccionados del grupo que está constituido por N, O y S, en el que dos átomos de oxígeno no son adyacentes, o si dos radicales R12 están unidos a un átomo de nitrogeno, dos radicales R12 pueden formar un ciclo 3 a 7 miembros sin sustituir o sustituido saturado o insaturado que puede contener hasta cuatro heteroátomos adicionales seleccionados del grupo que está constituido por N, O y S, en el que dos átomos de oxígeno no son adyacentes, o si dos radicales R12 son adyacentes en la agrupacion NR12COR12, NR12SOR12, NR12SO2R12, NR12SONR12, NR12SO2NR12, dos radicales R12 pueden formar un ciclo 3 a 7 miembros sin sustituir o sustituido saturado o insaturado que puede contener hasta cuatro heteroátomos adicionales seleccionados del grupo que está constituido por N, O y S, en el que dos átomos de oxígeno no son adyacentes, R13 independientemente entre sí son idénticos o diferentes y son alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, trialquil C1-4-sililo, alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, cicloalquilo C3-6 sin sustituir o sustituido, arilo sin sustituir o sustituido, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, bencilo sin sustituir o sustituido o un ciclo 3 a 7 miembros sin sustituir o sustituido saturado o insaturado que puede contener ninguno o hasta cuatro heteroátomos seleccionados del grupo que está constituido por N, O y S, en el que dos átomos de oxigeno no son adyacentes, o si dos radicales R13 están unidos a un átomo de nitrogeno, dos radicales R13 pueden formar un ciclo 3 a 7 miembros sin sustituir o sustituido saturado o insaturado que puede contener hasta cuatro heteroátomos adicionales seleccionados del grupo que está constituido por N, O y S, en el que dos átomos de oxígeno no son adyacentes, R14 son idénticos o diferentes y son alquilo C1-6, haloalquilo C1-8, trialquil C1-4-sililo, alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, cicloalquilo C3-6 sin sustituir o sustituido, arilo sin sustituir o sustituido, bencilo sin sustituir o sustituido o un ciclo 3 a 7 miembros sin sustituir o sustituido saturado o insaturado que puede contener ninguno o hasta cuatro heteroátomos seleccionados del grupo que está constituido por N, O y S, en el que dos átomos de oxigeno o dos átomos de nitrogeno no son adyacentes, y cuando se posible los sustituyentes se seleccionan de la siguiente lista: fluor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, CF3, CFH2, CF2H, C2F5, CCl3, hidroxilo, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtercBu, O(CH2)2OCH3, O(CH2)3OCH3, O-ciclopentilo, O-fenilo, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, SH, SMe, SEt, SCF3, SCF2H, SPh, SCF5, SO2Me, SO2CF3, SOMe, SOEt, CO2H, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2isoPr, CO2tercBu, COMe, COCF3, NH2, NHMe, NMe2, NHEt, NEt2, NHPr, NHisoPr, NHnBu, NHtercBu, NHisoBu, NHsecBu, ciclopropilamino, formilo, CH2CN, CHMeCN, CH2COCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2OH, CH2SMe, (CH2)2SMe, metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, ciclopropilo, 1-metoxiciclopropilo, 1-clorociclopropilo, ciclobutilo, 3-dimetilbutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclohexilmetilo, neopentilo, prop-2-en-1-ilo, 1-metilprop-2-en-1-ilo, but-3-en-1-ilo, (trimetilsilil)metilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo, bencilo, -CH2CH=CH2, -CH(CH3)CH=CH2, -CH2C:::CH, y las sales agroquímicamente activas de los mismos.