Patent AR-043004-A1 (AR)
Title: Avermectinas y avermectina-monosacaridos sustituidos en la posicion 4' y 4' ' que poseen propiedades plaguicidas
IPC: A01N43/90
Filed: 2004-02-02
Abstract: Un proceso para preparar y usar estos compuestos y sus tautómeros; plaguicidas cuyo compuesto activo se selecciona de estos compuestos y sus tautómeros, y un proceso para preparar estos compuestos y composiciones, y el uso de estos compuestos y composiciones. Su uso como plaguicidas. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en la cual el enlace entre los átomos C22 y C23 es un enlace simple o doble; m es 0 o 1; n es 0, 1, 0 2; p es 0 o 1; R1 es alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8 o alquenilo C2-12; R2 es H, alquilo C1-12, haloalquilo c1-12, hidroxialquilo C1-12, OH, halógeno, -N3, SCN, NO2, CN, cicloalquilo C3-8 no sustituido o sustituido con 1 a 3 grupos metilo, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, C1-6alcoxi-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-12, haloalquenilo C2-12, haloalqueniloxi C2-12, alquinilo C2-12, haloalquinilo C2-12, alquiniloxi C3-12, haloalquiniloxi C3-12, -P(=O)(O alquilo C1-6)2,-Si(alquilo C1-6)3, -(CH2)-Si(alquilo C1-6)3, -Si(O alquilo C1-6)3, -N(R9)2, -(CH2)-N(R9)2, donde los dos sustituyentes R9 son independientes entre sí, -C(=X)-R7, -(CH2)-C(=X)-R7, -O-C(=X)-R7, -(CH2)-O-C(=X)-R7, -S-C(=X)-R7, -(CH2)-S-C(=X)-R7, -NR9C(=X)R7, -(CH2)-NR9C(=X)R7, -NR9NHC(=X)-R7, -NR9-OR10, -(CH2)-NR9-OR10, -SR9, -S(=O)R11, -S(=O)2R11, arilo, heterociclilo, ariloxi o heterocicliloxi, donde los radicales arilo, heterociclilo, ariloxi y heterocicliloxi son no sustituidos o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, mono a pentasustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo conformado por OH, halógeno, CN, NO2, SCN, -N3, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, haloalquiltio C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, haloalquenilo C2-12, haloalqueniloxi C2-12, haloalquinilo C2-12, alquiniloxi C3-12, haloalquiniloxi C3-12 y fenoxi; o, cuando p es 1, R2 junto con R3 es un enlace; o R2 junto con R4 es =O o =S; o R2 junto con R4 forman con el C al que se encuentran unidos un anillo de tres a siete miembros que puede ser monocíclico o bicíclico, y puede ser saturado o no saturado, y que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo conformado por N, O, y S, y que es no sustituido o independientemente entre sí mono a pentasustituido con sustituyentes seleccionados de OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, -N3, SCN, NO2, arilo, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, haloalquiltio C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, haloalquenilo C2-12, haloalqueniloxi C2-12, haloalquinilo C2-12,alquiniloxi C3-12, haloalquiniloxi C3-12, fenoxi, fenilalquilo C1-6, -N(R9)2 donde los dos R9 son independientes entre sí, alquilsulfinilo C1-6, cicloalquilsulfinilo C3-8, haloalquilsulfinilo C3-8, alquilsulfonilo C1-6, cicloalquilsulfonilo C3-8, haloalquilsulfonilo C1-6 y halocicloalquilsulfonilo C3-8; o R2 junto con R4 es =NN(R12)2, en el cual los dos sustituyentes R9 son independientes entre sí; o, cuando p es 0, R2 junto con R4 y R6 es :::N; o cuando p es 0, R2 junto con R6 es =NOR12 o =NN(R12)2, en donde los dos sustituyentes R9 son independientes entre sí; R3 es H, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12; CN, -N3, SCN, NO2, cicloalquilo C3-8 no sustituido o sustituido con uno a tres grupos metilo, halocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6-alquilo C1-6, cicloalcoxi C3-8, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, cicloalquiltio C3-8, haloalquiltio C1-12, alquilsulfinilo C1-12, cicloalquilsulfinilo C3-8, haloalquilsulfinilo C1-12, halocicloalquilsulfinilo C3-8, alquilsulfonilo C1-12, cicloalquilsulfonilo C3-8, haloalquilsulfonilo C1-12, halocicloalquilsulfonilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, haloalquenilo C2-12, haloalqueniloxi C2-12, haloalquinilo C2-12, haloalquiniloxi C3-12, -N(R9)2, donde los dos sustituyentes R9 son, independientemente entre sí, arilo, heterociclilo, ariloxi o heterocicliloxi; donde los radicales arilo, heterociclilo, ariloxi y heteroariloxi son no sustituidos o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, mono a pentasustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo conformado por halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, haloalquiltio C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, haloalquenilo C2-12,haloalqueniloxi C2-12, haloalquinilo C2-12 y haloalquiniloxi C3-12; o cuando p es 1, R3 junto con R2 es un enlace; R4 es H, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, hidroxialquilo C1-12, OH, halógeno, NO2, cicloalquilo C3-8 no sustituido o sustituido con 1 a 3 grupos metilo, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-12, haloalquenilo C2-12, haloalqueniloxi C2-12, alquinilo C2-12, haloalquinilo C2-12, haloalquiniloxi C3-12, -P(=O)(O alquilo C1-6)2, -Si(alquilo C1-6)3, -(CH2)-Si(alquilo C1-6)3, -Si(O alquilo C1-6)3, -N(R9)2, -(CH2)-N(R9)2, donde los dos sustituyentes R9 son independientes entre sí, -C(=X)-R7, -(CH2)-C(=X)-R7, -O-C(=X)-R7, -(CH2)-O-C(=X)-R7, -S-C(=X)-R7, -(CH2)-S-C(=X)-R7, -NR9C(=X)R7, -(CH2)-NR9C(=X)R7, -NR9NHC(=X)-R7, -NR9-OR10, -(CH2)-NR9-OR10, -SR9, -S(=O)R11, -S(=O)2R11, arilo, heterociclilo, ariloxi o heterocicliloxi, donde los radicales arilo, heterociclilo, ariloxi y heterocicliloxi son no sustituidos o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, mono a pentasustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo conformado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, haloalquiltio C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, haloalquenilo C2-12, haloalqueniloxi C2-12, haloalquinilo C2-12, haloalquiniloxi C3-12 y fenoxi; o R4 junto con R2 forma =O o =S; o cuando p es 1, R4 junto con R5 es un enlace; o cuando p es 0, junto con R2 y R6 es :::N; R5 y R6 independientemente entre sí son H, alquilo C1-12, -N3, CN, NO2, OH, SH, halógeno, haloalquilo C1-12, hidroxialquilo C1-12, cicloalquilo C3-8 que es no sustituido o sustituido con uno a dos grupos metilo, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6-alquilo C1-6, cicloalcoxi C3-8, haloalcoxi C1-12, haloalquiltio C1-12, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8 haloalquenilo C2-12, haloalqueniloxi C2-12, haloalquinilo C2-12, haloalquiniloxi C3-12, -P(=O)(O alquilo C1-6)2, -CH2-P(=O)(O alquilo C1-6)2, -Si(O alquilo C1-6)3, -N(R9)2, -O-N(R9)2, donde los dos sustituyentes R9 son independientes entre sí, -C(=X)-R7, -CH=NOH, -CH=NOC1-6alquilo, -O-C(=X)-R7,-S-C(=X)-R7, NR9C(=X)R7, -NR9NHC(=X)-R7, -NR9-OR10, -SR9, -S(=O)R11, -S(=O)2R11, -CH2-S(=O)2R11,arilo, ariloxi, benciloxi,-NR9-arilo, heterociclilo, heterocicliloxi, -NR9-heterociclilo, -CH2-arilo, -CH2-O-arilo, -CH2-NR9-Arilo, -CH2-NR9-alquilo C1-2, -CH2-heterociclilo, -CH2-O-heterociclilo y -CH2-NR9-heterociclilo; donde los radicales arilo, ariloxi, benciloxi, -NR9-arilo, heterociclilo, heterocicliloxi y -NR9-heterociclilo son no sustituidos o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, mono a pentasustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo conformado por OH, =O, SH, =S, halógeno, CN; NO2, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12,m haloalquiltio C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, haloalquenilo C2-12, haloalqueniloxi C2-12, haloalquinilo C2-12, haloalquiniloxi C3-12, fenoxi, metilendioxi, NH2, NH(alquilo C1-12), N(alquilo C1-12)2 y alquilsulfinilo C1-6; o R5 y R6 son, junto con el átomo de C al cual se encuentran unidos, un anillo de 5 a 7 miembros, que puede ser saturado o no saturado, y que puede contener 1 o 2 miembros seleccionados del grupo conformado por O, NR8 y S; y que opcionalmente se sustituye con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de alquilo C1-12, CN, NO2, OH, halógeno, halo-alquilo C1-2, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6-alquilo C1-6, cicloalcoxi C3-8, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, cicloalquiltio C3-8, haloalquiltio C1-12, alquenilo C2-12, haloalquenilo C2-12, haloalqueniloxi C2-12, alquinilo C2-12, haloalquinilo C2-12, y haloalquiniloxi C3-12; o cuando p es 1, R5 junto con R4 es un enlace; o, cuando p es 0, R6 junto con R2 y r4 es :::N; R7 es H, OH, C1-12 alquilo, C1-12 haloalquilo, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, haloalqueniloxi C2-12, haloalquinilo C2-12, haloalquiniloxi C3-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-8, alquiniloxi C3-8, -N(R8)2 donde los R8 son independientes entre si, arilo, ariloxi, benciloxi, heterociclilo, heterocicliloxi o heterociclilmetoxi; y donde los radicales arilo, ariloxi, benciloxi, heterociclilo y heterocicliloxi son no sustituidos o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, mono a pentasustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo conformado por halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8,haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, haloalquiltio C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-8, haloalquenilo C2-12, haloalqueniloxi C2-12, alquinilo C2-8, haloalquinilo C2-12 y haloalquiniloxi C3-12; R8 es H, alquilo C1-6 que se sustituye opcionalmente con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo conformado por halógeno, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alquenilo C2-12, haloalquenilo C2-12, haloalqueniloxi C2-12, alquinilo C2-12, haloalquinilo C2-12, haloalquiniloxi C3-12, hidroxi y ciano, cicloalquilo C3-8, arilo, bencilo o heteroarilo; donde los radicales arilo, bencilo y heteroarilo son no sustituidos o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el ani