Patent AR-118243-A1 (AR)
Title: Compuestos heterocíclicos fusionados y su uso como agentes de control de plagas
Inventor: C KIRAN K
IPC: C07D487/04
Filed: 2020-03-04
Abstract: Compuestos heterocíclicos condensados y su uso como agentes de control de plagas, particularmente nematodos e insectos y para el control de parásitos en plantas y animales. Se provee además una composición que los comprende. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en la que, A representa N o CR²; cuando A representa N, entonces no hay más de dos nitrógeno presentes en el anillo E simultáneamente; R² se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo, OR⁴, NR⁵R⁶, S(O)₀₋₂R⁷, C(=O)R⁸, S(O)₀₋₁R⁹=NR¹⁰; en donde cada grupo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos de R²ᵃ; R²ᵃ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo, OR⁴, NR⁵R⁶, S(O)₀₋₂R⁷, C(=O)R⁸ y S(O)₀₋₁R⁹=NR¹⁰; X representa O ó S; R¹ se selecciona a partir del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo y C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo; R³ se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo, OR⁴, CR⁴=NR⁵, NR⁵R⁶, S(O)₀₋₂R⁷, C(=O)R⁸, S(O)₀₋₁R⁹=NR¹⁰, N=S(O)₀₋₁(R⁹)₂, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquilo y C₃₋₁₀-heterociclilo; en donde cada grupo alifático puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos de R³ᵃ y el grupo arilo o heterociclilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos de R³ᵇ; R³ᵃ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₃₋₈-cicloalquilo, OR⁴, CR⁴=NR⁵, NR⁵R⁶, S(O)₀₋₂R⁷, C(=O)R⁸, S(O)₀₋₁R⁹=NR¹⁰, N=S(O)₀₋₁(R⁹)₂, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquilo y C₃₋₁₀-heterociclilo; R³ᵇ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo, OR⁴, C(R)₂-NR⁵R⁶, C(R)₂-OR⁴, CR⁴=NR⁵, NR⁵R⁶, S(O)₀₋₂R⁷, C(=O)R⁸, S(O)₀₋₁R⁹=NR¹⁰, N=S(O)₀₋₁(R⁹)₂, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquilo y C₃₋₁₀-heterociclilo; o dos R³ᵃ o dos R³ᵇ sustituyentes junto con el átomo al que están unidos o junto con otros átomos seleccionados a partir del grupo que consiste en C, N, O, S y que opcionalmente incluye de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados a partir del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)₀₋₂ y Si(R)₂, pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros, que por su parte puede ser sustituido por uno o más grupos de R¹¹; R¹¹ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo, OR⁴, NR⁵R⁶, S(O)₀₋₂R⁷, S(O)₀₋₁R⁹=NR¹⁰, N=S(O)₀₋₁(R⁹)₂, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquilo y C₃₋₁₀-heterociclilo; R⁴ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo, S(O)₂R⁷, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquilo y C₃₋₁₀-heterociclilo; en el que cada grupo alifático puede estar opcionalmente sustituido con R⁴ᵃ y el grupo arilo o heterociclilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos de R⁴ᵇ; R⁴ᵃ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₃₋₈-cicloalquilo, OR, NRR, S(O)₀₋₂R, C(=O)R, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquilo y C₃₋₁₀-heterociclilo; R⁴ᵇ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo, OR, NRR, S(O)₀₋₂R, C(=O)R, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquilo y C₃₋₁₀-heterociclilo; R⁵ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo, OR⁴, S(O)₀₋₂R⁷, C(=O)R⁸, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquilo y C₃₋₁₀-heterociclilo; en el que cada grupo alifático puede estar opcionalmente sustituido con R⁵ᵃ y el grupo arilo o heterociclilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos de R⁵ᵇ; R⁵ᵃ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₃₋₈-cicloalquilo, OR, NRR, S(O)₀₋₂R, C(=O)R, Si(R)₃, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquilo y C₃₋₁₀-heterociclilo; R⁵ᵇ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo, OR, NRR, S(O)₀₋₂R, Si(R)₃, C(=O)R, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquilo y C₃₋₁₀-heterociclilo; R⁶ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₁₋₆-cicloalquilo y C(=O)R⁸; R⁷ se selecciona a partir del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo, NR⁵R⁶, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquilo y C₃₋₁₀-heterociclilo; en donde cada grupo alifático puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos de R⁷ᵃ y el grupo arilo o heterociclilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos de R⁷ᵇ; R⁷ᵃ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₃₋₈-cicloalquilo, OR, NRR, S(O)₀₋₂R, C(=O)R, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquilo y C₃₋₁₀-heterociclilo; R⁷ᵇ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo, OR, NRR, S(O)₀₋₂R, C(=O)R, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquilo y C₃₋₁₀-heterociclilo; R⁸ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo, OR⁴, NR⁵R⁶, N=S(O)₀₋₁(R⁹)₂, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquilo y C₃₋₁₀-heterociclilo; en donde cada grupo alifático puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos de R⁸ᵃ y el grupo arilo o heterociclilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos de R⁸ᵇ; R⁸ᵃ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₃₋₈-cicloalquilo, OR, NRR, S(O)₀₋₂R, C(=O)R, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquilo y C₃₋₁₀-heterociclilo; R⁸ᵇ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo, OR, NRR, S(O)₀₋₂R, C(=O)R, C₆₋₁₀-arilo, C₇₋₁₄-aralquilo y C₃₋₁₀-heterociclilo; R⁹ se selecciona a partir del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo y C(=O)R⁸; R¹⁰ se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₈-cicloalquilo, Si(R)₃, S(O)₀₋₂R⁷ y C(=O)R⁸; R se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, OR, N(R)₂, S(O)₀₋₂R, C(=O)R, C(=O)OR, y C(=O)N(R)₂R⁸; R se selecciona a partir del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo y C₂₋₆-alquinilo y C₃₋₈-cicloalquilo; en el que cada uno puede estar opcionalmente sustituido con halógeno; cada grupo de R¹ a R¹¹, R²ᵃ, R²ᵇ, R³ᵃ, R³ᵇ, R⁴ᵃ, R⁴ᵇ, R⁵ᵃ, R⁵ᵇ, R⁷ᵃ, R⁷ᵇ, R⁸ᵃ y R⁸ᵇ puede ser opcionalmente sustituido por uno o más grupos seleccionados a partir del grupo que consiste en X, CN, R, OR, SR, N(R)₂, COOR y CON(R)₂; m es un número entero que varía de 0 a 2; n es un número entero que varía de 0 a 2; o sales agrícolamente aceptables, isómeros / isómeros estructurales, estereoisómeros, diastereoisómeros, enantiómeros, tautómeros, polimorfos, complejos metálicos o N-óxidos de los mismos, con la condición de que los siguientes compuestos estén excluidos de la definición del compuesto de la fórmula (1): 2-(3-(etilsulfonilo)piridina-2-ilo)-7-(trifluorometilo)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-3(2H)-ona, 2-(5-ciclopropilo-3-(etilsulfonilo)piridina-2-ilo)-7-(trifluorometilo)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-3(2H)-ona, 2-(3-(etilsulfonilo)-5-(trifluorometilo)piridina-2-ilo)-7-(trifluorometilo)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-3(2H)-ona, 2-(3-(etilsulfonilo)-5-(trifluorometilo)piridina-2-ilo)-6-(trifluorometilo)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-3(2H)-ona, 2-(5-ciclopropilo-3-(etilsulfonilo)piridina-2-ilo)-6-(trifluorometilo)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-3(2H)-ona, 2-(3-(etilsulfonilo)piridina-2-ilo)-6-(trifluorometilo)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-3(2H)-ona, 2-(5-bromo-3-(etilsulfonilo)piridina-2-ilo)-6-(trifluorometilo)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazina-3(2H)-ona, 2-(5-ciclopropilo-3-(etilsulfonilo)piridina-2-ilo)-6-(trifluorometilo)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazina-3(2H)-ona, 2-(3-(etilsulfonilo)-5-(trifluorometilo)piridina-2-ilo)-6-(trifluorometilo)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazina3(2H)-ona, 2-(3-(etilsulfonilo)-5-(4-fluorofenilo)piridina-2-ilo)-6-(trifluorometilo)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazina-3(2H)-ona, 2-(5-(etilsulfonilo)-6-fluoro-[3,3-bipiridina]-6-ilo)-6-(trifluorometilo)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazina-3(2H)-ona, 4-(5-(etilsulfonilo)-6-(3-oxo-6-(trifluorometilo)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazina-2(3H)-ilo)piridina-3-ilo)benzonitrilo, 2-(3-(etilsulfonilo)-5-metilpiridina-2-ilo)-6-(trifluorometilo)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-3(2H)-ona y terc-butilo (5-(etilsulfonilo)-6-(3-oxo-6-(trifluorometilo)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazina-2(3H)-ilo)piridina-3-ilo)carbamato.