Patent ES-2562218-T3 (ES)
Title: Pirrolopirimidinas útiles para el tratamiento de enfermedades proliferativas
Inventor: DIELS GASTON STANISLAS MARCELLA
IPC: C07D498/08
Filed: 2008-07-25
Granted: 2016-03-03
Abstract: Un compuesto de fórmula:**Fórmula** las formas de N-óxido, las sales de adición farmacéuticamente aceptables, las aminas cuaternarias y las formas estereoquímicamente isoméricas de los mismos, en la que Y representa -alquilo de C1-6-NR3-CO-alquilo de C1-6-; -alquilo de C1-6-CO-Het1-alquilo de C1-6-; -alquilo de C1-6- Het2-CO-NR4-alquilo de C1-6-; o -alquilo de C1-6-NR3-CO-alquilo de C1-6-NR4-CO-alquilo de C1-6-; en los que cada -alquilo de C1-6- en cualquiera de -alquilo de C1-6-NR3-CO-alquilo de C1-6-; -alquilo de C1-6-CO-Het1-alquilo de C1- 6-; -alquilo de C1-6-Het2-CO-NR4-alquilo de C1-6-; o -alquilo de C1-6-NR3-CO-alquilo de C1-6-NR4-CO-alquilo de C1- 6- está opcional e independientemente sustituido con un sustituyente seleccionado de hidroxi, fenilo o Het3; X1 representa un enlace directo, -O-; -NR5- o -alquilo de C1-4-NR6-, en el que el resto de -alquilo de C1-4- está directamente unido al anillo de fenilo; X2 representa un enlace directo o -alquilo de C1-4-NR7-, en el que el resto de -alquilo de C1-4- está directamente unido al sistema anular de pirrolopidimidina Q representa hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-6, cicloalquilo de C3-6, Het5, -NR9R10, alquilo de C1-4-O-, cicloalquilo de C3-6-O-, Het6-O-, Ar1-O, alquilo de C1-4-S(O)1-2-, cicloalquilo de C3-6-S(O)1-2-, Het7-S(O)1-2-, Ar2- S(O)1-2, alquilo de C1-4-S- o cicloalquilo de C3-6-S-; R1 y R2 representan cada uno independientemente hidrógeno; halo; hidroxi; alquilo de C1-6; cicloalquilo de C3-6; alquilo de C1-4-O-; cicloalquilo de C3-6-O-; Het4; ciano; alquilo de C1-6 sustituido con uno o, cuando sea posible, dos, tres o más sustituyentes seleccionados de halo, hidroxi o alquilo de C1-4-O-; alquilo de C1-4-O- sustituido con uno o, cuando sea posible, dos, tres o más sustituyentes seleccionados de halo, hidroxi, alquilo de C1-4-O-, alquilo de C1-4-O-alquilo de C1-4-O-, fenilo, cicloalquilo de C3-6, cicloalquilo de C3-6-O-, cicloalquilo de C3-6-NH-CO- , Het8-O-, Het9-CO-, Ar3-O-, Ar6-S-, HetAr1-S-, tiazolil-NR11-, piridinil-NR12-, pirazinil-NH-, alquilo de C1-4-O-alquilo de C1-4-NR13-, Ar7-NH-, HetAr2-NH-; cicloalquilo de C3-6-O- sustituido con uno o, cuando sea posible, dos, tres o más sustituyentes seleccionados de halo, hidroxi o alquilo de C1-4-O-; piranil-O-; tetrahidrofuran-O-; Ar8-NH-CONH-; alquilo de C1-6-NH-CO-NH-; cicloalquilo de C3-6-NH-CO-NH-; cicloalquilo de C3-6-alquilo de C1-4-NH-CONR14-; alquilo de C1-4-O-NR15-; Ar5-NH-; R3 y R4 representan cada uno independientemente hidrógeno, alquilo de C1-4, alquilo de C1-4 sustituido con alquilo de C1-4-O-, morfonilino o piperazinilo; o cicloalquilo de C3-6; R5, R6 y R7 representan cada uno independientemente hidrógeno, alquilo de C1-4, cicloalquilo de C3-6 o alquilo de C1-4 sustituido con alquilo de C1-4-O-, cicloalquilo de C3-6, fenilo o piridilo; R8 representa hidrógeno, alquilo de C1-6 o cicloalquilo de C3-6; R9, R10, R11, R12 y R13 representan cada uno independientemente hidrógeno, alquilo de C1-6, cicloalquilo de C3-6; R14 y R15 representan cada uno independientemente hidrógeno, alquilo de C1-4, cicloalquilo de C3-6 o bencilo; Ar1, Ar2, Ar3, Ar5, Ar6, Ar7 y Ar8 representan cada uno independientemente fenilo opcionalmente sustituido con uno o, cuando sea posible, dos o más sustituyentes seleccionados de halo, ciano, amino, alquilo de C1-4, alquilo de C1-4-O-, halo-alquilo de C1-4, polihalo-alquilo de C1-4, cicloalquilo de C3-6, hidroxi-alquilo de C1-4, alquilo de C1-4- oxi-alquilo de C1-4 o polihidroxi-alquilo de C1-4; Het1 y Het2 representan cada uno independientemente piperidinilo, piperazinilo, pirrolidinilo o azetidinilo; Het3, Het4, Het5, Het6, Het7, Het8 y Het9 representan cada uno independientemente morfolinilo, pirrolidinilo, piperazinilo o piperidinilo, en el que dichos Het3, Het4, Het5, Het6, Het7, Het8 y Het9 están independiente y opcionalmente sustituidos con uno o, cuando sea posible, dos o más sustituyentes seleccionados de halo, ciano, amino, alquilo de C1-4, halo-alquilo de C1-4, polihalo-alquilo de C1-4, cicloalquilo de C3-6, fenilo, hidroxi-alquilo de C1-4, alquilo de C1-4-oxi-alquilo de C1-4 o polihidroxi-alquilo de C1-4; HetAr1 y HetAr2 representan cada uno independientemente un sistema anular arílico o heteroarílico seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, quinolinilo, benzoxazolilo, piridilo, pirazinilo, furanilo, tienilo, pirimidinilo, isoxazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, tiazolilo, pirrolilo, pirazolilo, indolilo, piridazinilo, bencimidazolilo, benzotienilo y benzotiazolilo.