Patent AR-081864-A1 (AR)
Title: Procesos para la preparacion de derivados de dihidropirrol
IPC: A01N43/36
Filed: 2011-06-10
Abstract: Procesos de preparación de una composición pesticida y método para controlar insectos, ácaros, nemátodos o moluscos.Reivindicación 1: Un proceso para la preparación del compuesto de fórmula (1), donde P es fenilo, naftilo, un grupo heteroarilo de 6 miembros que contiene uno o dos átomos de nitrógeno como miembros anulares, o un grupo heteroarilo bicíclico de 10 miembros que contiene uno o dos átomos de nitrógeno como miembros anulares, y donde los grupos fenilo, naftilo y heteroarilo están opcionalmente sustituidos; R1 es clorodifluorometilo o trifluorometilo; R2 es arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido; n es 0 ó 1; que comprende (a-i) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (2) donde P, R1 y R2 son como se definió respecto del compuesto de fórmula (1); con nitrometano en presencia de un catalizador quiral para obtener un compuesto de fórmula (3) donde P, R1 y R2 son como se definió respecto del compuesto de fórmula (1); y (a-ii) ciclar por reducción el compuesto de fórmula (3) para obtener el compuesto de fórmula (1); o (b-i) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (2) donde P, R1 y R2 son como se definió respecto del compuesto de fórmula (1); con una fuente de cianuro en presencia de un catalizador quiral para obtener un compuesto de fórmula (4) donde P, R1 y R2 son como se definió respecto del compuesto de fórmula (1); y (b-ii) ciclar por reducción el compuesto de fórmula (4) para obtener el compuesto de fórmula (1), donde n es 0; o (c-i) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (2) donde P, R1 y R2 son como se definió respecto del compuesto de fórmula (1); con un compuesto de fórmula (7) donde W es hidrógeno o arilo opcionalmente sustituido, Y es arilo opcionalmente sustituido, y Z es alquilo opcionalmente sustituido o arilalquileno opcionalmente sustituido; en presencia de un catalizador quiral para obtener un compuesto de fórmula (8) donde P, R1 y R2 son como se definió respecto del compuesto de fórmula (1), e Y, W y Z son como se definió respecto del compuesto de fórmula (7); (c-ii) tratar el compuesto de fórmula (8) con un ácido adecuado o una base adecuada para liberar Y-C(=O)-W y obtener el compuesto de fórmula (9) donde P, R1 y R2 son como se definió respecto del compuesto de fórmula (1) y Z es como se definió respecto del compuesto de fórmula (7); y (c-iii) descarboxilar el compuesto de fórmula (9) para obtener el compuesto de fórmula (1), donde n es 0; o (d-i) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (10) donde R1 y R2 son como se definió respecto del compuesto de fórmula (1); con un compuesto de fórmula (11) donde P es como se definió respecto del compuesto de fórmula (1); en presencia de un catalizador quiral para obtener un compuesto de fórmula (3) donde P, R1 y R2 son como se definió respecto del compuesto de fórmula (1); y (d-ii) ciclar por reducción el compuesto de fórmula (3) para obtener el compuesto de fórmula (1). Reivindicación 19: Un compuesto de fórmula (5) donde R1, R2, A3, A4, R5a, R5b y n son como se definió respecto del compuesto de fórmula (1) en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, y R es halógeno, OH o alcoxi C1-15; o una sal o N-óxido del mismo; o un compuesto de fórmula (6) donde R1, R2, A3, A4, R5a, R5b y n son como se definió respecto del compuesto de fórmula (1) en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16 y XB es un grupo saliente; o una sal o N-óxido del mismo. Reivindicación 20: Un compuesto de fórmula (12) donde P, R1 y R2 son como se definió respecto del compuesto de fórmula (1) en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, donde W es hidrógeno o arilo opcionalmente sustituido, Y es arilo opcionalmente sustituido y Z es alquilo opcionalmente sustituido o arilalquileno opcionalmente sustituido; o una sal o N-óxido del mismo; o un compuesto de fórmula (13) donde P, R1 y R2 son como se definió respecto del compuesto de fórmula (1) en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, y Z es alquilo opcionalmente sustituido o arilalquileno opcionalmente sustituido; o una sal o N-óxido del mismo.