Patent AR-043686-A1 (AR)
Title: Compuestos herbicidas
IPC: C07D493/08
Filed: 2003-12-29
Abstract: Reivindicación 1: Compuesto de fórmula (1) en la cual Y es oxígeno, NR4a, azufre, sulfonilo, sulfinilo, C(O), C(=NR4b), C(=CR6aR6b) o una cadena alquileno C1-4 o alquenileno C2-4,la cual puede estar interrumpida por oxígeno, NR5a, azufre, sulfonilo, sulfinilo, C(O) o C(=NR5b) y/o mono- o poli-substituida con R6; A1 es nitrógeno o CR7; A2 es nitrógeno o CR8; R1, R2, R6, R7 y R8 son cada uno independientemente entre sí hidrógeno, hidroxi, mercapto, NO2, ciano, halógeno, formilo, oxiiminometileno, alcoxiiminometileno C1-6, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, oxacicloalquilo C3-6, tiocicloalquilo C3-6, dioxacicloalquilo C3-6, ditiocicloalquilo C3-6, oxatiocicloalquilo C3-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarboniloxi C1-6, alquilcarboniloxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilfulfinilo C1-6, NR9R10, cicloalquilo C3-6, tri(alquil C1-6)sililo, di(alquil C1-6)fenilsililo, tri(alquil C1-6)sililoxi, di(alquil C1-6)fenilsililoxi o Ar1; o R1, R2, R6, R7, R8 son cada uno independientemente entre sí un grupo alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o cicloalquilo C3-6,el cual puede estar interrumpido por oxígeno, azufre, sulfonilo, sulfinilo, -NR11- o -C (O)- y/o mono-, di- o tri-substituido con hidroxi, mercapto, NO2, ciano, halógeno, formilo, alcoxi C1-6,alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, haloalcoxi C1-6, alcoxi C1-2-alcoxi C1-2, alcoxicarboniloxi C1-4, alquilcarboniloxi C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, alquilcarbonilo C1-4, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, NR12R13, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, tri(alquil C1-6)sililo, tri(alquil C1-6)sililoxi o Ar2; o dos substituyentes R6 en el mismo átomo de carbono forman juntos una cadena de -CH2O- o alquileno C2-5, la cual puede estar interrumpida una o dos veces con oxígeno, azufre, sulfinilo o sulfonilo y/o mono- o poli-substituida con R6c, con la condición que no haya dos heteroátomos situados consecutivamente uno del otro; o dos substituyentes R6 en átomos de carbono diferentes forman juntos un puente oxígeno o una cadena alquileno C1-4, la cual puede a su vez estar substituida con R6c ; o R7 y R8 forman juntos un puente de oxígeno, un puente -CH=CH-CH=CH- o una cadena alquilen C3-4, la cual puede estar interrumpida por oxígeno o -S(O)n1- y/o mono- o poli-substituida con R6d; R3 es hidroxi, halógeno, mercapto, alquiltio C1-8, alquilsulfinilo C1-8, alquilsulfonilo C1-8, haloalquiltio C1-8, haloalquilsulfinilo C1-8, haloalquilsulfonilo C1-8, alcoxi C1-4-alquiltio C1-4, alcoxi C1-4-alquilsulfinilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilsulfonilo C1-4, alqueniltio C3-8, - alquiniltio C1-8, alquiltio C1-4-alquiltio C1-4, alqueniltio C3-4-alquiltio C1-4, alcoxi C1-4- carbonil-alquiltio C1-4, alcoxicarbonil C1-4-alquilfulfinilo C1-4, alcoxicarbonil C1-4-alquilsulfonilo C1-4, cicloalquiltio C3-8, cicloalquilsulfinilo C3-8, cicloalquilsulfonilo C3-8, fenil-alquiltio C1-4, fenil-alquilfulfinilo C1-4, fenil-alquilfulfonilo C1-4, S(O)n1-Ar3, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, siendo posible que los grupos que contienen fenilo estén substituidos con uno o más grupos alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alcoxicarbonilo C1-4, halógeno, ciano, hidroxi o nitro; o R3 es O-M+, donde M+ es un catión de un metal alcalino o un catión amonio; Q es los radicales (2), (3), y (4), en los cuales p1, p2 y p3 son 0 ó 1, independientemente entre sí; m1, m2 y m3 son 1, 2 o 3, independientemente entre sí X1, X2 y X3 son independientemente entre sí, hidroxi, halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6. alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, o haloalquilsulfonilo C1-6; Z1, Z2 y Z3 son cicloalquilo; tri(alquil C1-6)sililo; tri(alquil C1-6)sililoxi o CH=P(fenilo)3 substituido independiente uno de otro por alcoxi C1-3-alquilo C1-3; o Z1, Z2 y Z3 son un grupo alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6, el cual está interrumpido por oxígeno, -O(CO)-,- (CO)O-, -O(CO)O-, -N(R14)O-, -ONR15-, azufre, sulfinilo, sulfonilo, -SO2NR16-, -NR17SO2- o -NR18- y ésta mono- o polisubstituido con L1; L1 es halógeno, hidroxi, amino, formilo, nitro, ciano, mercapto, carbamoilo, P(O)(Oalquilo C1-6)2, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo C3-6 substituido con halógeno, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, ciano-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alquiltio C1-6-alcoxi C1-6, alquilsulfinilo C1-6-alcoxi C1-6, alquilsulfonilo C1-6-alcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6-alcoxi C1-6, alquilcarboniloxi C1-6-alquilcarbonilo C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6 u oxiranilo, el cual puede a su vez estar substituido con alquilo C1-6, alcoxi C1-3 o alcoxi C1-3-alquilo C1-3, o (3-oxetanil)-oxi el cual a su vez puede estar substituido con alquilo C1-6,alcoxi C1-3 o alcoxi C1-3-alquilo C1-3, o benzoiloxi, benciloxi, benciltio, bencilsulfinilo, bencilsulfonilo, alquilamino C1-6, di(alquil C1-6)amino, R19S(O)2O-, R20N(R21)SO2-, rodano, fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, Ar4 o Oar11, siendo posible que los grupos que contienen fenilo estén a su vez substituidos con uno o más grupos alquilo C1-3, alcoxi C1-3 o haloalcoxi C1-3, halógeno, ciano, hidroxi o nitro; o cuando R1 y R2 significan hidrógeno, metilo, halógeno o alcoxicarbonilo 1-3 y simultáneamente Y es diferente de alquileno C1-2 que puede estar substituido con hidrógeno, halógeno o metilo, es hidrógeno azufre, sulfonilo, sulfinilo, C(O) o NR4a, en donde Ra significa hidrógeno, alquilo C1-4, formilo o alquilcarbonilo C1-4, L1 puede adicionalmente significar hidrógeno y Z1, Z2 y Z3 puede adicionalmente significar hidrógeno, hidroxi, mercapto, NO2, ciano, halógeno, formilo, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquiltio C1-6, alquilfulfonilo C1-6, alquilfulfinilo C1-6, NR22R23, fenilo que puede estar mono- o polisubstituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halógeno, ciano, hidroxi o nitro, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo C5-6 substituido con alcoxi C1-6, alcoxi C1-3-alquilo C1-6 o alquilo C1-6, 3-oxetanilo o 3-oxetanilo substituido con alquilo C1-6, alcoxi C1-6 o alcoxi C1-3-alquilo C1-3; o Ar5, O-Ar6, N(R24)Ar7 o S(O)n6Ar8; R4a y R5a son cada uno independientemente del otro hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, ciano, formilo, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, carbamoilo, alquilaminocarbonilo C1-6, di(alquilamino C1-6)carbonilo, di(alquilamino C1-6)sulfonilo, cicloalquilcarbonilo C3-6, -alquilsulfonilo C1-6, fenilcarbonilo, fenilaminocarbonilo o fenilsulfonilo, pudiendo los grupos fenilo estar mono- o polisubstituidos con alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, -alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, halógeno, ciano, hidroxi o nitro; R4b y R5b son cada uno independientemente del otro hidroxi, alcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6 o benciloxi, pudiendo el grupo bencilo estar mono- o polisubstituido con alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, halógeno, ciano, hidroxi o nitro; R9, R11,R13, R16, R17, R18, R20, R23 y R24 son cada uno independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, fenilo, pudiendo el grupo fenilo estar mono- o polisubstituido con alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, halógeno, ciano, hidroxi o nitro; o significan Ar9; R6a y R6b cada uno independientemente entre sí hidrógeno, o alquilo C1-6; o R6a junto con R6b son una cadena alquileno C2-5; R6c, R14, R15, R19 y R21 son cada uno independientemente entre sí, alquilo C1-6 o haloalquilo C1-6; R6d, R10, R12 y R22 son cada uno independientemente entre sí hidrógeno o alquilo C1-6; Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, Ar7, Ar8, Ar9, Ar10, Ar11 y Ar12 son cada uno independientemente entre sí un sistema anular de cinco a 10 miembros, monocíclico o de bicíclicos fusionados, el cual puede ser aromático, parcialmente saturado o totalmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno, azufre, C(O) y C(=NR25), y cada sistema anular puede contener no más de dos átomos de oxígeno, no más de dos átomos de azufre, y cada sistema anular puede por si solo estar mono- o polisubstituido con alquilo C1-6, haloalquilo, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, mercapto, amino, hidroxi, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alqueniltio C3-6, -haloalqueniltio C3-6, alquiniltio C3-6, alcoxi C1-3-alquiltio C1-3, alquilcarbonil C1-4-alquiltio C1-3, alcoxicarbonil C1-4-alquiltio C1-3, ciano-alquiltio C1-3, alquilsulfinilo C1-6, halo-alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, aminosulfonilo, alquilamino C1-2-sulfonilo, N,N-di(alquil C1-2)aminosulfonilo, di(alquil C1-4)amino, halógeno, ciano, nitro o fenilo, siendo posible que el grupo fenilo a su vez esté substituido con hidroxi, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alqueniltio C3-6, haloalqueniltio C3-6, alquiniltio C3-6, alcoxi C1-3-alquiltio C1-3, alquilcarbonil C1-4-alquiltio C1-3, alcoxicarbonil C1-4-alquiltio C1-3, ciano-alquiltio C1-3, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-2, N, N-di(alquil C1-2)aminosulfonilo, di(alquil C1-4)amino, halógeno, ciano, nitro, y que los substituyentes en el átomo de nitrógeno en el ani