Patent AR-093634-A1 (AR)
Title: Compuestos de dihidropirona y herbicidas que los comprenden
Inventor: Yosuke Nakashima
IPC: C07D405/12
Filed: 2013-11-27
Abstract: La presente proporciona un compuesto para controlar malezas, es de utilidad como un ingrediente activo para herbicidas. Reivindicación 1: Un compuesto de dihidropirona de la fórmula (1) [caracterizado porque m es 1, 2 ó 3; n es un número entero de cualquiera de 1 a 5; X representa O, S, S(O) o S(O)₂; R¹ representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R² y R³ representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo haloalquilo C₁₋₆, un grupo cicloalquilo C₃₋₈ o un grupo halocicloalquilo C₃₋₈, de modo alternativo R² y R³ se conectan entre sí para representar una cadena de alquileno C₂₋₅ o R² y R³ se combinan entre sí para representar un grupo alquilideno C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno (siempre que, cuando m es 2 ó 3, dos o tres R² pueden ser iguales o diferentes entre sí y dos o tres R³ pueden ser iguales o diferentes entre sí); cuando X representa S, S(O) o S(O)₂, R⁴ representa un grupo cicloalquilo C₃₋₇ opcionalmente sustituido con grupo metilo o grupo etilo, un grupo alquilo C₁₋₁₈, un grupo haloalquilo C₁₋₁₈, y (alcoxi C₁₋₆)-alquilo C₁₋₁₂, un grupo (alquil C₁₋₆-tio)-alquilo C₁₋₁₂, un grupo alquenilo C₃₋₁₈, un grupo haloalquenilo C₃₋₁₈, un grupo alquinilo C₃₋₁₈, un grupo haloalquinilo C₃₋₁₈, un grupo arilo C₆₋₁₀ o un grupo heteroarilo de cinco o seis miembros {siempre que el grupo arilo C₆₋₁₀ y el grupo heteroarilo de cinco o seis miembros puedan tener opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo (alquil C₁₋₆)amino, un grupo (alquil C₁₋₆)(alquil C₁₋₆)amino, un grupo pentafluorotio, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo alquenilo C₂₋₆, un grupo alquinilo C₂₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆, un grupo alquil C₁₋₆-tio, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi, un grupo arilo C₆₋₁₀, un grupo aril C₆₋₁₀-oxi, un grupo alquil C₁₋₆-sulfinilo, un grupo alquil C₁₋₆-sulfonilo, un grupo hidroxilo, un grupo (alquil C₁₋₆)carbonilo, un grupo hidroxicarbonilo, un grupo (alcoxi C₁₋₆)carbonilo y un grupo (aril C₆₋₁₀)-alcoxi C₁₋₆ y, cuando existen dos o más sustituyentes, los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes entre sí; y el grupo alquilo C₁₋₆, el grupo alquenilo C₂₋₆, el grupo alquinilo C₂₋₆, el grupo alcoxi C₁₋₆, el grupo alquil C₁₋₆-tio, el grupo alquenil C₃₋₆-oxi, el grupo alquinil C₃₋₆-oxi, el grupo arilo C₆₋₁₀, el grupo aril C₆₋₁₀-oxi, el grupo alquil C₁₋₆-sulfinilo, el grupo alquil C₁₋₆-sulfonilo, el grupo (alcoxi C₁₋₆)-carbonilo y el grupo (aril C₆₋₁₀)-alcoxi C₁₋₆ pueden tener cada uno de ellos uno o más átomos de halógeno o grupos haloalquilo C₁₋₃ y, cuando existen dos o más átomos de halógeno o grupos haloalquilo C₁₋₃, los átomos de halógeno o los grupos haloalquilo C₁₋₃ pueden ser iguales o diferentes entre sí, respectivamente}; cuando X representa O, R⁴ representa un grupo arilo C₆₋₁₀ o un grupo heteroarilo de cinco o seis miembros {siempre que el grupo arilo C₆₋₁₀ y el grupo heteroarilo de cinco o seis miembros puedan tener opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo (alquil C₁₋₆)amino, un grupo (alquil C₁₋₆)(alquil C₁₋₆)amino, un grupo pentafluorotio, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo alquenilo C₂₋₆, un grupo alquinilo C₂₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆, un grupo alquil C₁₋₆-tio, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi, un grupo arilo C₆₋₁₀, un grupo aril C₆₋₁₀-oxi, un grupo alquil C₁₋₆-sulfinilo, un grupo alquil C₁₋₆-sulfonilo, un grupo hidroxilo, un grupo (alquil C₁₋₆)carbonilo, un grupo hidroxicarbonilo, un grupo (alcoxi C₁₋₆)carbonilo y un grupo (aril C₆₋₁₀)-alcoxi C₁₋₆ y, cuando existen dos o más sustituyentes, los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes entre sí; y el grupo alquilo C₁₋₆, el grupo alquenilo C₂₋₆, el grupo alquinilo C₂₋₆, el grupo alcoxi C₁₋₆, el grupo alquil C₁₋₆-tio, el grupo alquenil C₃₋₆-oxi, el grupo alquinil C₃₋₆-oxi, el grupo arilo C₆₋₁₀, el grupo aril C₆₋₁₀-oxi, el grupo alquil C₁₋₆-sulfinilo, el grupo alquil C₁₋₆-sulfonilo, el grupo (alcoxi C₁₋₆)carbonilo y el grupo (aril C₆₋₁₀)-alcoxi C₁₋₆ pueden tener cada uno de ellos uno o más átomos de halógeno o grupos haloalquilo C₁₋₃ y, cuando existen dos o más átomos de halógeno o grupos haloalquilo C₁₋₃, los átomos de halógeno o los grupos haloalquilo C₁₋₃ pueden ser iguales o diferentes entre sí, respectivamente}; G representa un átomo de hidrógeno o un grupo de cualquiera de las fórmulas (2), (3) ó(4), {en donde L representa un átomo de oxígeno (O) o un átomo de azufre (S); R⁵ representa un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo cicloalquilo C₃₋₈, un grupo alquenilo C₂₋₆, un grupo alquinilo C₂₋₆, un grupo arilo C₆₋₁₀, un grupo (aril C₆₋₁₀)-alquilo C₁₋₆, un grupo alcoxi un grupo cicloalcoxi C₃₋₈, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi, un grupo aril C₆₋₁₀-oxi, un grupo (aril C₆₋₁₀)-alcoxi C₁₋₆, un grupo (alquil C₁₋₆)(alquil C₁₋₆)amino, un grupo (alquenil C₃₋₆)(alquenil C₃₋₆)amino, un grupo (alquil C₁₋₆)(aril C₆₋₁₀)amino o un grupo heteroarilo de cinco o seis miembros (siempre que estos grupos puedan tener cada uno de ellos uno o más átomos de halógeno y cuando existen dos o más átomos de halógeno, los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes entre sí; y el grupo cicloalquilo C₃₋₆, el grupo arilo C₆₋₁₀, un resto arilo del grupo (aril C₆₋₁₀)-alquilo C₁₋₆, el grupo cicloalcoxi C₃₋₆, el grupo aril C₆₋₁₀-oxi, un resto arilo del grupo (aril C₆₋₁₀)-alcoxi C₁₋₆, un resto arilo del grupo (alquil C₆₋₁₀)(aril C₆₋₁₀)amino y un grupo heteroarilo de cinco a seis miembros pueden tener cada uno de ellos uno o más grupos alquilo C₁₋₆ y cuando existen dos o más grupos alquilo C₆₋₁₀, los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes entre sí); R⁶ representa un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo arilo C₆₋₁₀ o un grupo (alquil C₁₋₆)(alquil C₁₋₆)amino (siempre que estos grupos puedan tener cada uno de ellos uno o más átomos de halógeno y cuando existen dos o más átomos de halógeno, los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes entre sí; y el grupo arilo C₆₋₁₀ puede tener opcionalmente uno o más grupos alquilo C₁₋₆ y cuando existen dos o más grupos alquilo C₁₋₆, los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes entre sí); R⁷ representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C₁₋₆; W representa un grupo alcoxi C₁₋₆, un grupo alquil C₁₋₆-tio, un grupo alquil C₁₋₆-sulfinilo o un grupo alquil C₁₋₆-sulfonilo (siempre que estos grupos puedan tener cada uno de ellos uno o más átomos de halógeno y cuando existen dos o más átomos de halógeno, los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes entre sí)}; Z representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo alquenilo