Patent AR-118051-A1 (AR)
Title: Compuestos heterocíclicos para el control de plagas de invertebrados
IPC: C07D417/14
Filed: 2020-02-11
Abstract: Se proveen compuestos derivados de 1,3-oxazoliodinas y 1,3-tiazolidinas con actividad insecticida, composiciones agrícolas o veterinarias que los comprenden y el uso de los mismos para el control de plagas de invertebrados ya sean las mismas de plantas o de animales. Reivindicación 1: Compuestos caracterizados por la fórmula (1) en donde W-Z es -O-N=, -CH₂-N= o -CH₂-CH=; R¹ halometilo; R²ᵃ halógeno, halometilo o halometoxi; R²ᵇ, R²ᶜ son, independientemente, H o como se definen para R²ᵃ; R³ es halógeno, CN, NO₂, C₁₋₂-alquilo, halometilo, C₁₋₂-alcoxi, S(O)ₘ-C₁₋₂-alquilo, C₁₋₂-haloalcoxi o S(O)ₘ-C₁₋₂-haloalquilo; R⁴ es H o como se define para R³; o R³ y R⁴ forman, junto con los átomos de C a los que están unidos, un anillo carbocíclico o heterocíclico saturado, parcial o totalmente insaturado de 5 ó 6 miembros; R⁵, R⁶ son, independientemente, H, CN, C₁₋₁₀-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₁₀-alquenilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, C₂₋₁₀-alquinilo, OR¹⁰, S(O)ₘR¹⁰, N(R¹⁰)₂, en donde los grupos alifáticos son no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o sustituidos con uno o más Rᵃ; fenilo que es no sustituido o sustituido con uno o más RA; y un heterociclo saturado, parcial o totalmente insaturado de 3 a 7 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos de O, N(O)ₙ, o S(O)ₘ como miembros del anillo, en donde el heterociclo es no sustituido o sustituido con uno o más RA; R¹⁰ es independientemente H, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, en donde los grupos son no sustituidos o sustituidos con uno o más Rᵃ; Rᵃ es CN, N₃, NO₂, SCN, SF₅, Si(C₁₋₄-alquilo)₃, ORᵃ¹, OSO₂Rᵃ¹, S(O)ₙRᵃ¹, N(Rᵃ²)Rᵃ³, C(=O)N(Rᵃ²)Rᵃ³, C(=S)N(Rᵃ²)Rᵃ³, C(=O)Rᵃ¹, C(=O)ORᵃ¹, CH=NORᵃ¹, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, en donde las porciones cíclicas pueden ser sustituidas con Rᵃ⁴; fenilo que es no sustituido o sustituido con uno o más RA; y heterociclo saturado, parcial o totalmente insaturado de 3 a 7 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos de O, N(O)ₙ o S(O)ₘ como miembros del anillo, en donde el heterociclo es no sustituido o sustituido con uno o más RA; m es 0, 1 ó 2; n, p son independientemente 0 ó 1; Rᵃ¹ H, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, CH₂-CN, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilmetilo, C₃₋₆-halocicloalquilmetilo, fenilo y hetarilo, en donde los anillos aromáticos son no sustituidos o parcial o totalmente sustituidos con RA; Rᵃ² es H o C₁₋₆-alquilo; Rᵃ³ es H, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo o C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilmetilo o C₃₋₆-halocicloalquilmetilo en donde los anillos son no sustituidos o sustituidos con un ciano; Rᵃ⁴ es, independientemente, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, S(O)ₘ-C₁₋₆-alquilo, S(O)ₘ-C₁₋₆-haloalquilo, C(=O)N(Rᵃ²)Rᵃ³, C₃₋₆-cicloalquilo o C₃₋₆-halocicloalquilo, en donde los ciclos son no sustituidos o sustituidos con uno o más Rᵃ¹¹; o fenilo, heterociclo parcial o totalmente insaturado, en donde los anillos son no sustituidos o sustituidos con uno o más RA; Rᵃ¹¹ es, independientemente, OH, ciano, C₁₋₂-alquilo o C₁₋₂-haloalquilo; RA se selecciona, independientemente, de halógeno, ciano, NO₂, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄ haloalcoxi, S(O)ₙ-C₁₋₄-alquilo, S(O)ₙ-C₁₋₄-haloalquilo, N(Rᵃ²)Rᵃ³, N(Rᵃ²)C(=O)Rᵃ³, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₄-haloalquilcarbonilo, C(=O)N(Rᵃ²)Rᵃ³; o dos RA presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo saturado o parcialmente saturado pueden formar juntos =O ó =S; o dos RA presentes en el mismo miembro del anillo S o SO de un anillo heterocíclico pueden formar juntos un grupo =N(C₁₋₆-alquilo), =NO(C₁₋₆-alquilo), =NN(H)(C₁₋₆-alquilo) o =NN(C₁₋₆-alquilo)₂; T es O ó S; Y es NR¹⁰, O ó S; R⁷ son, independientemente entre sí, halógeno, CN, OH, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxiC₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxicarbonilo, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilamino, di(C₁₋₄-alquil)amino, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, fenilo o fenilo parcial o totalmente sustituido con RA; dos R⁷ presentes en el mismo átomo de carbono pueden formar juntos un grupo =O, =S, =C(Rᵃ²)₂, =NH, =N(C₁₋₆-alquilo), =NO(C₁₋₆-alquilo), =NN(H)(C₁₋₆-alquilo) o =NN(C₁₋₆-alquilo)₂; R⁸, R⁹ son, independientemente, como se definen para R¹⁰; q es 0, 1, 2 ó 3; y los N-óxidos, estereoisómeros y las sales de aquellos aceptables en la agricultura o veterinaria.