Patent AR-105460-A1 (AR)
Title: Derivados sustituidos de 2-pirimidina furano / tienocicloalquilamino y su uso para el control del crecimiento de plantas no deseables
Inventor: DIRK SCHMUTZLER
IPC: C07D495/04
Filed: 2016-07-22
Abstract: Derivados sustituidos de 2-pirimidina furano / tienocicloalquilamino, su uso para el control del crecimiento de plantas no deseables y, en el campo de la protección fitosanitaria, así como los procesos para su preparación. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula general (1) y sus sales agroquímicamente aceptables, donde A¹, A² y A³ se seleccionan cada uno independientemente de O, S, CR⁹, CR¹⁰ o CR¹¹, donde exactamente un átomo es de A¹, A² y A³ O ó S; R⁹, R¹⁰ y R¹¹ se seleccionan cada uno independientemente del grupo compuesto por hidrógeno, halógeno, ciano, C(O)OH, C(O)NH₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alquiloxicarbonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, C₁₋₆-di-alquilaminocarbonilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₂₋₆-alquinilcarbonilo, C₂₋₆-haloalquinilcarbonilo, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-haloalquiniloxi, C₂₋₆-alquiniloxicarbonilo, C₂₋₆-haloalquiniloxicarbonilo y nitro; R¹ y R² se selecciona cada uno independientemente del grupo compuesto por halógeno, hidroxi, nitro, amino, ciano, C(O)NH₂; C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alquilcarboniloxi, C₁₋₆-haloalquilcarboniloxi, C₁₋₆-alquilcarbonilo-C₁₋₄-alquilo; C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo-C₁₋₆-haloalquilo; C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₂₋₆-haloalquenilcarbonilo, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₂₋₆-alqueniloxicarbonilo, C₂₋₆-haloalqueniloxicarbonilo; C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₂₋₆-alquinilcarbonilo, C₂₋₆-haloalquinilcarbonilo, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-haloalquiniloxi, C₂₋₆-alquiniloxicarbonilo, C₂₋₆-haloalquiniloxicarbonilo; tri-C₁₋₆-alquilsililo-C₂₋₆-alquinilo, di-C₁₋₆-alquilsililo-C₂₋₆-alquinilo, mono-C₁₋₆-alquilsililo-C₂₋₆-alquinilo; fenilsililo-C₂₋₆-alquinilo; C₆₋₁₄-arilo, C₆₋₁₄-ariloxi, C₆₋₁₄-arilcarbonilo y C₆₋₁₄-ariloxicarbonilo, que pueden estar sustituidos respectivamente en la parte arilo con halógeno, C₁₋₆-alquilo y/o C₁₋₆-haloalquilo; C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alquilo, C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alcoxi, C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alquilcarboniloxi, C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alcoxicarboniloxi; aminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo; N-(C₁₋₆-haloalcanoilo)-aminocarbonilo, mono-(C₆₋₁₄-aril)-aminocarbonilo, di-(C₆₋₁₄-aril)-aminocarbonilo; C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-alcoxi; C₃₋₈-cicloalquilo, opcionalmente sustituido en el radical cicloalquilo por C₁₋₆-alquilo y/o halógeno; C₃₋₈-cicloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalcoxicarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalcoxicarboniloxi; C₃₋₈-cicloalquenilo, C₃₋₈-cicloalqueniloxi, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquenilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalqueniloxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquenilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalqueniloxicarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalcoxicarboniloxi; hidroxi-C₁₋₆-alquilo, hidroxi-C₁₋₆-alcoxi, ciano-C₁₋₆-alcoxi, ciano-C₁₋₆-alquilo; y C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilsulfoniloxi, C₁₋₆-haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₆-alquiltiocarbonilo, C₁₋₆-haloalquiltiocarbonilo, C₁₋₆-alquiltiocarboniloxi, C₁₋₆-haloalquiltiocarboniloxi, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilcarboniloxi; C₄₋₁₄-arilsulfonilo, C₆₋₁₄-ariltio, C₆₋₁₄-arilsulfinilo, C₃₋₈-cicloalquiltio, C₃₋₈-alqueniltio, C₃₋₈-cicloalquenilotio y C₃₋₆-alquiniltio; R³ se selecciona del grupo compuesto por hidrógeno, halógeno, hidroxi, nitro, amino, ciano, C(O)OH, C(O)NH₂; C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alquilcarboniloxi, C₁₋₆-haloalquilcarboniloxi, C₁₋₆-alquilcarbonilo-C₁₋₄-alquilo; C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo-C₁₋₆-haloalquilo; C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₂₋₆-haloalquenilcarbonilo, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₂₋₆-alqueniloxicarbonilo, C₂₋₆-haloalqueniloxicarbonilo; C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₂₋₆-alquinilcarbonilo, C₂₋₆-haloalquinilcarbonilo, C₂₋₆-alquiniloxi, C₂₋₆-haloalquiniloxi, C₂₋₆-alquiniloxicarbonilo, C₂₋₆-haloalquiniloxicarbonilo; tri-C₁₋₆-alquilsililo-C₂₋₆-alquinilo, di-C₁₋₆-alquilsililo-C₂₋₆-alquinilo, mono-C₁₋₆-alquilsililo-C₂₋₆-alquinilo; finilsililo-C₂₋₆-alquinilo; C₆₋₁₄-arilo, C₆₋₁₄-ariloxi, C₆₋₁₄-arilcarbonilo y C₆₋₁₄-ariloxicarbonilo, que pueden estar sustituidos respectivamente en la parte arilo con halógeno, C₁₋₆-alquilo y/o C₁₋₆-haloalquilo; C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alquilo, C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alcoxi, C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alquilcarboniloxi, C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₆₋₁₄-arilo-C₁₋₆-alcoxicarboniloxi; aminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo-C₁₋₆-alquilo; N-(C₁₋₆-haloalcanoilo)-aminocarbonilo, mono-(C₆₋₁₄-aril)-aminocarbonilo, di-(C₆₋₁₄-aril)-aminocarbonilo; C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo-C₁₋₆-alcoxi; C₃₋₈-cicloalquilo, opcionalmente sustituido en el radical cicloalquilo por C₁₋₆-alquilo y/o halógeno; C₃₋₈-cicloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalcoxicarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₆-haloalcoxicarboniloxi; C₃₋₈-cicloalquenilo, C₃₋₈-cicloalqueniloxi, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquenilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalqueniloxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalquenilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalqueniloxicarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquenilo-C₁₋₆-haloalcoxicarboniloxi; hidroxi-C₁₋₆-alquilo, hidroxi-C₁₋₆-alcoxi, ciano-C₁₋₆-alcoxi, ciano-C₁₋₆-alquilo; y C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilsulfoniloxi, C₁₋₆-haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₆-alquiltiocarbonilo, C₁₋₆-haloalquiltiocarbonilo, C₁₋₆-alquiltiocarboniloxi, C₁₋₆-haloalquiltiocarboniloxi, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquilcarboniloxi; C₄₋₁₄-arilsulfonilo, C₆₋₁₄-ariltio, C₆₋₁₄-arilsulfinilo, C₃₋₈-cicloalquiltio, C₃₋₈-alqueniltio, C₃₋₈-cicloalquenilotio y C₃₋₆-alquiniltio, o R¹ puede estar unido a R² mediante un enlace entre sí, de modo que resulta un carbociclo o un heterociclo parcialmente hidrogenados de 5 a 7 miembros, con al menos un heteroátomo seleccionado de N, O, S y P, que opcionalmente está sustituido por uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo compuesto por hidroxi, =O, =N-O-H, =N-O-C₁₋₆-alquilo, =N-O-bencilo, =N-O-fenilo, fenilo, por un fenilo sustituido por uno o varios átomos de halógeno iguales o diferentes, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo y C₁₋₆-haloalquilo, y R³ se define como anteriormente, pero es preferiblemente hidrógeno, metilo o amino; R⁴ se selecciona del grupo compuesto por hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo y aminocarbonilo; R⁵ y R⁶ se seleccionan cada uno independientemente del grupo compuesto por hidrógeno, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilfenilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; o los radicales R⁵ y R⁶ junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo de 3 a 7 miembros; R⁷ y R⁸ se seleccionan cada uno independientemente del grupo compuesto por hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₆₋₁₄-arilo, C₆₋₁₄-ariloxi, C₆₋₁₄-arilcarbonilo y C₆₋₁₄-ariloxicarbonilo; o los radicales R⁷ y R⁸ juntos forman un grupo C₁₋₇-alquilo, que pueden contener uno o varios átomos de oxígeno y/o azufre, donde el grupo C₁₋₇-alquilo puede estar sustituido una o más veces por halógeno y los respectivos sustituyentes halógeno pueden ser idénticos o diferentes; X es un enlace (si n = 1 ó 2) o se selecciona del grupo compuesto por O, S, CH₂, C=O, NH, CR¹²R¹³, y NR¹⁴, CH₂O y CH₂S, en la que en los dos últimos grupos mencionados el átomo de carbono está unido a la parte aromática y el heteroátomo O ó S está unido a la parte parcialmente hidrogenada de la amina; R¹² y R¹³ se seleccionan cada uno independientemente del grupo compuesto por hidrógeno, C₁₋₆-alquilo y C₁₋₆-haloalquilo; R¹⁴ se selecciona del grupo compuesto por hidrógeno, C₁₋₆-alquilo y C₁₋₆-haloalquilo; y n es el número 0, 1 ó 2.