Patent AR-109141-A1 (AR)
Title: Compuestos herbicidas de pirimidina
IPC: C07D409/04
Filed: 2017-07-24
Abstract: Compuestos de pirimidina o sus derivados o sales aceptables en la agricultura como herbicidas, composiciones que los comprenden y su uso como herbicidas, es decir, para controlar plantas dañinas, y a un método para controlar la vegetación no deseada, que comprende permitir que una cantidad eficaz como herbicida de al menos un compuesto de pirimidina actúe en las plantas, en sus semillas y/o en su hábitat. Reivindicación 1: Los compuestos de pirimidina caracterizados por la fórmula (1), en donde la línea punteada (- - - - -) es un enlace simple o un enlace doble; R¹ es C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, HO-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-haloalqueniloxi, C₃₋₆-alquiniloxi, C₃₋₆-haloalquiniloxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalcoxi, C₃₋₆-cicloalqueniloxi, C₃₋₆-halocicloalqueniloxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, (C₁₋₆-alquil)amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquenilo, [1-(C₁₋₆-alquil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, [1-(C₂₋₆-alquenil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, [1-(C₂₋₆-alquinil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, [1-(C₁₋₆-haloalquil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, [1-(C₂₋₆-haloalquenil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, [1-(C₃₋₆-haloalquinil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-haloalcoxi, fenilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, o heterociclilo de 3 a 6 miembros; en donde los grupos cíclicos de R¹ son no sustituidos o sustituidos con Rᵃ; R² es H, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilcarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonil-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonil-C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil-C₁₋₆-haloalquilo, OH, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-cianoalcoxi, C₁₋₆-hidroxialcoxi, C₃₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-alqueniloxi-C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-haloalqueniloxi-C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-alqueniloxi-C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-haloalqueniloxi, C₃₋₆-alquiniloxi, C₃₋₆-haloalquiniloxi, C₃₋₆-alquiniloxi-C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-haloalquiniloxi-C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-alquiniloxi-C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-alquiniloxi-C₃₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-haloalquiniloxi-C₃₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-alquiniloxi-C₃₋₆-haloalqueniloxi, C₃₋₆-haloalquiniloxi-C₃₋₆-haloalqueniloxi, C₃₋₆-alquiniloxi-C₃₋₆-alquiniloxi, C₃₋₆-haloalquiniloxi-C₃₋₆-alquiniloxi, C₃₋₆-alquiniloxi-C₃₋₆-haloalquiniloxi, C₃₋₆-haloalquiniloxi-C₃₋₆-haloalquiniloxi, (C₁₋₆-alquil)-carbonil-C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-haloalquil)carbonil-C₁₋₆-haloalcoxi, (C₁₋₆-haloalquil)carbonil-C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-alquil)carbonil-C₁₋₆-haloalcoxi, (C₁₋₆-alcoxi)carbonil-C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-haloalcoxi)carbonil-C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-alcoxi)-carbonil-C₁₋₆-haloalcoxi, (C₁₋₆-haloalcoxi)carbonil-C₁₋₆-haloalcoxi, (C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquil)carbonil-C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquil)carbonil-C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-haloalquil)carbonil-C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquil)carbonil-C₁₋₆-haloalcoxi, (C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-haloalquil)carbonil-C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquil)carbonil-C₁₋₆-haloalcoxi, (C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-haloalquil)carbonil-C₁₋₆-haloalcoxi, (C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-haloalquil)carbonil-C₁₋₆-haloalcoxi, (C₁₋₆-alquiltio)carbonil-C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-haloalquiltio)carbonil-C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-alquiltio)carbonil-C₁₋₆-haloalcoxi, (C₁₋₆-haloalquiltio)carbonil-C₁₋₆-haloalcoxi, (C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquil)carbonil-C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-alquil)carbonil-C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-haloalquil)carbonil-C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquil)carbonil-C₁₋₆-haloalcoxi, (C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-haloalquil)carbonil-C₁₋₆-alcoxi, (C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-alquil)carbonil-C₁₋₆-haloalcoxi, (C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-haloalquil)carbonil-C₁₋₆-haloalcoxi, (C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-haloalquil)carbonil-C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalcoxi, (C₃₋₆-cicloalquil)C₁₋₆-alcoxi, (C₃₋₆-halocicloalquil)C₁₋₆-alcoxi, (C₃₋₆-cicloalquil)C₁₋₆-haloalcoxi, aminocarbonil-C₁₋₆-alcoxi, (C₃₋₆-halocicloalquil)C₁₋₆-haloalcoxi, aminocarbonil-C₁₋₆-haloalcoxi, N-(C₁₋₆-alquil)-aminocarbonil-C₁₋₆-alcoxi, N-(C₁₋₆-alquil)-aminocarbonil-C₁₋₆-haloalcoxi, N,N-di(C₁₋₆-alquil)-aminocarbonil-C₁₋₆-alcoxi, N,N-di(C₁₋₆-alquil)-aminocarbonil-C₁₋₆-haloalcoxi, (difenil)C=N-O, (C₁₋₆-alquil)(fenil)C=N-O, (di(C₁₋₆-alquil))C=N-O, (C₁₋₆-alquil)₃silil-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-cianoalquiltio, C₃₋₆-alqueniltio, C₂₋₆-haloalqueniltio, C₃₋₆-alqueniloxi-C₁₋₆-alquiltio, C₃₋₆-haloalqueniloxi-C₁₋₆-alquiltio, C₃₋₆-alqueniloxi-C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₆-haloalqueniloxi-C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₆-alquiniltio, C₂₋₆-haloalquiltio, C₃₋₆-alquiniloxi-C₁₋₆-alquiltio, C₃₋₆-haloalquiniloxi-C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₆-alquiniloxi-C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₆-alquiniloxi-C₃₋₆-alqueniltio, C₃₋₆-haloalquiniloxi-C₃₋₆-alqueniltio, C₃₋₆-alquiniloxi-C₂₋₆-haloalqueniltio, C₃₋₆-haloalquiniloxi-C₂₋₆-haloalqueniltio, C₃₋₆-alquiniloxi-C₃₋₆-alquiniltio, C₃₋₆-haloalquiniloxi-C₃₋₆-alquiniltio, C₃₋₆-alquiniloxi-C₂₋₆-haloalquiniltio, C₃₋₆-haloalquiniloxi-C₂₋₆-haloalquiniltio, (C₁₋₆-alquil)carbonil-C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-haloalquil)carbonil-C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-alquil)carbonil-C₁₋₆-haloalquiltio, (C₁₋₆-haloalquil)carbonil-C₁₋₆-haloalquiltio, (C₁₋₆-alcoxi)carbonil-C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-haloalcoxi)carbonil-C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-alcoxi)carbonil-C₁₋₆-haloalquiltio, (C₁₋₆-haloalcoxi)carbonil-C₁₋₆-haloalquiltio, (C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquil)carbonil-C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquil)carbonil-C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-haloalquil)carbonil-C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquil)carbonil-C₁₋₆-haloalquiltio, (C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-haloalquil)carbonil-C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquil)carbonil-C₁₋₆-haloalquiltio, (C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-haloalquil)carbonil-C₁₋₆-haloalquiltio, (C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-haloalquil)carbonil-C₁₋₆-haloalquiltio, (C₁₋₆-alquiltio)carbonil-C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-haloalquiltio)carbonil-C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-alquiltio)carbonil-C₁₋₆-haloalquiltio, (C₁₋₆-haloalquiltio)carbonil-C₁₋₆-haloalquiltio, (C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquil)carbonil-C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-alquil)carbonil-C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-haloalquil)carbonil-C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-alquil)carbonil-C₁₋₆-haloalquiltio, (C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-haloalquil)carbonil-C₁₋₆-alquiltio, (C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-alquil)carbonil-C₁₋₆-haloalquiltio, (C₁₋₆-alquiltio-C₁₋₆-haloalquil)carbonil-C₁₋₆-haloalquiltio, (C₁₋₆-haloalquiltio-C₁₋₆-haloalquil)carbonil-C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₆-cicloalquiltio, C₃₋₆-halocicloalquiltio, (C₃₋₆-cicloalquil)C₁₋₆-alquiltio, (C₃₋₆-cicloalquil)C₁₋₆-haloalquiltio, (C₃₋₆-halocicloalquil)C₁₋₆-alquiltio, (C₃₋₆-halocicloalquil)C₁₋₆-haloalquiltio, aminocarbonil-C₁₋₆-alquiltio, aminocarbonil-C₁₋₆-haloalquiltio, N-(C₁₋₆-alquil)-aminocarbonil-C₁₋₆-alquiltio, N-(C₁₋₆-haloalquil)-aminocarbonil-C₁₋₆-alquiltio, N-(C₁₋₆-alquil)-aminocarbonil-C₁₋₆-haloalquiltio, N-(C₁₋₆-haloalquil)-aminocarbonil-C₁₋₆-haloalquiltio, N,N-di(C₁₋₆-alquil)-aminocarbonil-C₁₋₆-alquiltio, N,N-di(C₁₋₆-haloalquil)-aminocarbonil-C₁₋₆-alquiltio, N,N-di(C₁₋₆-alquil)-aminocarbonil-C₁₋₆-haloalquiltio, N,N-di(C₁₋₆-haloalquil)-aminocarbonil-C₁₋₆-haloalquiltio, NH₂, (C₁₋₆-alquil)amino, hidroxiamino, (C₁₋₆-alcoxi)amino, (C₃₋₆-cicloalcoxi)amino, (C₁₋₆-alquil)sulfinilamino, (C₁₋₆-alquil)sulfonilamino, -(amino)sulfinilamino, [(C₁₋₆-alquil)amino]sulfinilamino, (amino)sulfonilamino, [(C₁₋₆-alquil)amino]sulfonilamino, [di(C₁₋₆-alquil)amino]sulfonilamino, di(C₁₋₆-alquil)amino, (hidroxi)(C₁₋₆-alquil)amino, (hidroxi)(C₁₋₆-cicloalquil)amino, (C₁₋₆-alcoxi)(C₁₋₆-alquil)amino, (C₁₋₆-alcoxi)(C₃₋₆-cicloalquil)amino, (C₃₋₆-cicloalcoxi)(C₁₋₆-alquil)amino, (C₃₋₆-cicloalcoxi)(C₃₋₆-cicloalquil)amino, [(C₁₋₆-alquil)sulfinil](C₁₋₆-alquil)amino, [(C₁₋₆-alquil)sulfonil](C₁₋₆-alquil)amino, [di(C₁₋₆-alquil)amino]sulfinilamino, [di(C₁₋₆-alquil)amino]sulfonilamino, feniloxi, fenil-C₁₋₆-alcoxi, feniltio, fenil-C₁₋₆-alquiltio, fenilamino, (C₁₋₆-alquil)(fenil)amino, [(C₁₋₆-alquil)carbonil]amino, [(C₁₋₆-alquil)carbonil](C₁₋₆-alquil)amino, [(C₁₋₆-haloalquil)carbonil]amino, [(C₁₋₆-haloalquil)carbonil](C₁₋₆-alquil)amino, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilamino, [(C₃₋₆-cicloalquil)carbonil](C₁₋₆-alquil)amino, fenilcarbonilamino, (fenilcarbonil)(C₁₋₆-alquil)amino, heterociclilcarbonilamino, (heterociclilcarbonil)(C₁₋₆-alquil)amino, heteroarilcarbonilamino, (heteroarilcarbonil)(C₁₋₆-alquil)amino, [(C₁₋₆-alquil)carbonil](C₁₋₆-alcoxi)amino, [(C₁₋₆-haloalquil)carbonil](C₁₋₆-alcoxi)amino, [(C₃₋₆-cicloalquil)carbonil](C₁₋₆-alquiloxi)amino, (fenilcarbonil)(C₁₋₆-alcoxi)amino, (heterociclilcarbonil)(C₁₋₆-alcoxi)amino, (heteroarilcarbonil)(C₁₋₆-alcoxi)amino, [(C₁₋₆-alquil)carbonil](C₂₋₆-alquenil)amino, [(C₁₋₆-haloalquil)carbonil](C₂₋₆-alquenil)amino, [(C₃₋₆-cicloalquil)carbonil](C₂₋₆-alquenil)amino, (fenilcarbonil)(C₂₋₆-alquenil)amino, (heterociclilcarbonil)(C₂₋₆-alquenil)amino, (heteroarilcarbonil)(C₂₋₆-alquenil)amino, [(C₁₋₆-alquil)carbonil](C₃₋₆-alquinil)amino, [(C₁₋₆-haloalquil)carbonil](C₃₋₆-alquinil)amino, [(C₃₋₆-cicloalquil)carbonil](C₃₋₆-alquinil)amino, (fenilcarbonil)(C₃₋₆-alquinil)amino, (heterociclilcarbonil)(C₃₋₆-alquinil)amino, (heteroarilcarbonil)(C₃₋₆-alquinil)amino, [(C₂₋₆-alquenil)carbonil]amino, [(C₂₋₆-alquenil)carbonil](C₁₋₆-alquil)amino, [(C₂₋₆-alquenil)carbonil](C₁₋₆-alcoxi)amino, [(C₃₋₆-alquinil)carbonil]amino, [(C₃₋₆-alquinil)carbonil](C₁₋₆-alquil)amino, [(C₃₋₆-alquinil)carbonil](C₁₋₆-alcoxi)amino, [di(C₁₋₆-alquil)amino]carbonilamino, [di(C₁₋₆-alquil)aminocarbonil](C₁₋₆-alquil)amino, [di(C₁₋₆-alquil)aminocarbonil](C₁₋₆-alcoxi)amino, (heteroaril)oxi, heteroaril-C₁₋₆-alcoxi, (heterociclil)oxi, o heterociclil-C₁₋₆-alcoxi; en donde los grupos cíclicos de R² son no sustituidos o sustituidos con Rᵃ; Z es un anillo bicíclico de 9 ó 10 miembros que comprende A; A es C*, CR³, NR³A, N, O ó S; C* es un puente carbono del anillo bicíclico Z; R³ es halógeno, CN, CHO, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-haloalqueniloxi, C₃₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-haloalqueniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, hidroxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, NH₂, (C₁₋₆-alquil)amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, (C₁₋₆-alquil)sulfinilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, C₃₋₆-cicloalquilo, (C₃₋₆-cicloalquil)oxi, o fenilo; en donde los grupos cíclicos de R³ son no sustituidos o sustituidos con sustituyentes Rᵃ; R³A es H, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-haloalqueniloxi, C₃₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-haloalqueniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, hidroxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, NH₂, (C₁₋₆-alquil)amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, (C₁₋₆-alquil)sulfinilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, C₃₋₆-cicloalquilo, (C₃₋₆-cicloalquil)oxi, o fenilo; en donde los grupos cíclicos de R³A son no sustituidos o sustituidos con Rᵃ; R⁴ es halógeno, CN, CHO, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquil-carbonilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-haloalqueniloxi, C₃₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-haloalqueniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, hidroxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, NH₂, (C₁₋₆-alquil)amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, (C₁₋₆-alquil)sulfinilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, C₃₋₆-cicloalquilo, (C₃₋₆-cicloalquil)oxi, o fenilo; en donde los grupos cíclicos de R⁴ son no sustituidos o sustituidos con Rᵃ; Rᵃ es halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi o C₁₋₆-haloalcoxi; m es 0, 1, 2, ó 3; siempre que, si el anillo Z es naftaleno no sustituido, m sea 1, 2 ó 3; y derivados o sales aceptables en la agricultura de los compuestos de la fórmula (1) que tienen una funcionalidad ácida.