Patent AR-083811-A1 (AR)
Title: Agentes para el control de limnoperna sp.
Inventor: RACKL SARAHANN
IPC: A01N63/50
Filed: 2011-11-04
Abstract: Reivindicación 1: Un método para controlar especies Limnosperma, en una ubicación donde se desea obtener su control que comprende introducir dentro de dicha ubicación una cantidad de por lo menos uno de los siguientes productos (a) una suspensión celular que comprende células que tienen las características productoras de toxinas de especies Pseudomonas; (b) una o más substancias que son (a) tóxicas para las especies Limnosperma y (b) se derivan de especies Pseudomonas o suspensión celular derivada de especies Pseudomonas efectivas para controlar dichas especies Limnosperma.Reivindicación 6: El método de acuerdo con la reivindicación 1, en donde dicha sustancia se selecciona del grupo que consiste de: (a) un compuesto que (i) tiene un peso molecular de alrededor de 1280 - 1310 determinado por medio de Cromatografía Líquida/Espectroscopía de Masas (LC/MS); (ii) tiene valores 1H NMR de d 9.25, 8.36, 8.06, 7.82, 7.71, 7.52, 7.45, 6.82, 6.36, 6.08, 5.42, 5.39, 5.30, 5.14, 4.68, 4.42, 4.31, 4.16, 4.11, 4.07, 3.95 - 3.86, 3.83, 3.72, 3.66, 3.53, 3.48, 3.37, 3.17, 3.06, 2.56, 2.53, 2.45, 2.32, 2.21, 2.02, 1.96, 1.84, 1.72, 1.65, 1.61, 1.51, 1.48 - 1.37, 1.32, 1.12, 0.94, 0.91, 0.68 y (c) tiene un tiempo de retención (Cromatografía Líquida de Alta Presión) (HPLC) de alrededor de 50 - 55 min. en una columna de fase inversa C-18 HPLC que usa un sistema de solvente de gradiente agua:acetonitrilo (0 - 10 min.; 30 - 40% acuoso CH3CN, 10 - 20 min.; 40 - 60% acuoso CH3CN, 20 - 60 min.; 60 - 80% acuoso CH3CN, 60 - 65 min.; 80 - 100% acuoso CH3CN) a 2.5 mL/min. de caudal y una detección UV de 210 nm; (b) un compuesto de (i) tiene un peso molecular de alrededor de 1310 - 1335 determinado por medio de LC/MS; (ii) tiene un tiempo de retención (HPLC) de alrededor de 55 - 60 min. en una columna de fase inversa C-18 HPLC que usa un sistema de solvente de gradiente agua:acetonitrilo (0 - 10 min.; 30 - 40% acuoso CH3CN, 10 - 20 min.; 4 - 60% acuoso CH3CN, 20 - 60 min.; 60 - 80% acuoso CH3CN, 60 - 65 min.; 80 - 100% acuoso CH3CN) a 2.5 mL/min. de caudal y una detección UV de 210 nm; (c) un compuesto que (i) tiene un peso molecular de alrededor de 540 - 550 determinado por medio de LC/MS; (ii) tiene un tiempo de retención (HPLC) de alrededor de 50 - 55 min en una columna de fase inversa C-18 HPLC que usa un sistema de solvente agua:acetonitrilo (0 - 10 min.; 35 - 45% acuoso CH3CN, 10 - 20 min.; 45 - 60% acuoso CH3CN, 20 - 50 min.; 60 - 85% acuoso CH3CN, 50 - 60 min.; 85 - 100% acuoso CH3CN, 60 - 70 min.; 100% CH3CN) a 10 mL/min. de caudal y una detección UV de 210 nm; (d) una composición que comprende un sistema de solvente agua:acetonitrilo (0 - 10 min.; 35 - 45% acuoso CH3CN, 10 - 20 min.; 45 - 60% acuoso CH3CN, 20 - 50 min.; 60 - 85% acuoso CH3CN, 50 - 60 min.; 85 - 100% acuoso CH3CN, 60 - 70 min.; 100% CH3CN) a 10 mL/min. de caudal y una detección UV de 210 nm fracción obtenible a partir de una suspensión celular de la especie Pseudomonas por medio de HPLC con un tiempo de retención de alrededor de 45 - 50 min., en donde dicha fracción comprende por lo menos dos compuestos de (i) son tóxicos para un miembro de una clase Gastropoda y/o Bivalvia; (ii) tienen pesos moleculares entre alrededor de 630 - 660 y entre alrededor de 970 - 1000 determinado por medio de LC/MS; (e) un compuesto que es una lactona y tiene una estructura de lactona de acido graso insaturado hidroxilado que comprende por lo menos una fracción de lactona que es una g-lactona de 5 anillos o miembros, por lo menos una fracción insaturada y por lo menos un grupo alcohol; un peso molecular desde 285 a alrededor de 310 en la estructura de núcleo; por lo menos 15 carbones y por lo menos 3 oxígenos; (f) un compuesto que tiene la estructura de fórmula (1) en donde: X son cada una en forma independiente -O, -NR1, o -S, en donde R1 es -H o alquilo C1-6; n = 0 a 15, R2 a R4 son cada una en forma independiente -H, alquilo, alquilo substituido, alquenilo, alquenilo substituido, alquinilo, alquinilo substituido, arilo, arilo substituido, heteroarilo, heteroarilo substituido, heterocíclico, heterocíclico substituido, cicloalquilo, cicloalquilo substituido, alcoxi, alcoxi substituido, tioalquilo, tioalquilo substituido, hidroxi, halógeno, amino, amido, carboxilo, -C(O)H, acilo, oxiacilo, carbamato, sulfonilo, sulfonamida, o sulfurilo; m = doble unión o triple unión; (g) un compuesto que tiene una estructura de ácido graso insaturado hidroxilado que comprende por lo menos una fracción de ácido carboxílico, por lo menos una fracción insaturada y por lo menos un grupo alcohol; un peso molecular desde 285 a alrededor de 310 en la estructura de núcleo; por lo menos 15 carbones y por lo menos 3 oxígenos; (h) un compuesto que tiene la estructura de fórmula (2) en donde: X son cada una en forma independiente -OH, -NR1, o -S, en donde R1 es -H o alquilo C1-6; n = 0 a 15, R2 a R4 son cada una en forma independiente -H, alquilo, alquilo substituido, alquenilo, alquenilo substituido, alquinilo, alquinilo substituido, arilo, arilo substituido, heteroarilo, heteroarilo substituido, heterocíclico, heterocíclico substituido, cicloalquilo, cicloalquilo substituido, alcoxi, alcoxi substituido, tioalquilo, tioalquilo substituido, hidroxi, halógeno, amino, amido, carboxilo, -C(O)H, acilo, oxiacilo, carbamato, sulfonilo, sulfonamida, o sulfurilo; m = doble unión, triple unión; (i) un compuesto que (i) es obtenible a partir de Pseudomonas sp; (ii) es tóxica para las especies Limnosperma; (iii) tiene un peso molecular de alrededor de 240 - 265 determinado por medio de Cromatografía Líquida/Espectroscopía de Masas (LC/MS); (iv) tiene valores 1H NMR de d 5.35, 2.28, 2.04, 1.61, 1.34, 1.31, 0.91 y tiene valores 13C NMR de d 176.63, 129.75, 129.64, 33.86, 31.81, 29.73, 29.68, 29.20, 29.13, 29.08, 28.94, 27.05, 27.00, 24.98, 22.62, 13.35; (v) tiene un tiempo de retención en Cromatografia Líquida de Alta Presión (HPLC) de alrededor de 16 - 25 minutos, en una columna de fase inversa C-18 HPLC (Phenomenex, Luna 5m C18(2) 100 A, 100 x 4.60 mm) que utiliza un sistema solvente con gradiente agua:acetonitrilo (CH3CN) (0 - 20 min.; 90 - 0% acuoso CH3CN, 20 - 24 min.; 100% CH3CN, 24 - 27 min.; 0 - 90 % acuoso CH3CN, 27 - 30 min.; 90% acuoso CH3CN) a 0.5 mL/min. de caudal y una detección UV de 210 nm; (j) un compuesto que tiene la estructura de fórmula (3) o una sal aceptable o estereoisómeros de la misma, en donde: X son cada una en forma independiente -OH, -NR1, o -S, en donde R1 es -H o alquilo C1-6; n = 0 a 15, R2, R3 son cada una en forma independiente -H, alquilo, alquilo substituido, alquenilo, alquenilo substituido, alquinilo, alquinilo substituido, arilo, arilo substituido, heteroarilo, heteroarilo substituido, heterocíclico, heterocíclico substituido, cicloalquilo, cicloalquilo substituido, alcoxi, alcoxi substituido, tioalquilo, tioalquilo substituido, hidroxi, halógeno, amino, amido, carboxilo, -C(O)H, acilo, oxiacilo, carbamato, sulfonilo, sulfonamida, o sulfurilo; m = doble unión, triple unión; (k) un compuesto que tiene la estructura de fórmula (3) o una sal aceptable o estereoisómeros de la misma, en donde: X son cada una en forma independiente -OH, -NR1, o -S, en donde R1 es -H o alquilo C1-6; n = 0 a 15, R2, R3 son cada una en forma independiente -H, alquilo, alquilo substituido, alquenilo, alquenilo substituido, alquinilo, alquinilo substituido, arilo, arilo substituido, heteroarilo, heteroarilo substituido, heterocíclico, heterocíclico substituido, cicloalquilo, cicloalquilo substituido, alcoxi, alcoxi substituido, tioalquilo, tioalquilo substituido, hidroxi, halógeno, amino, amido, carboxilo, -C(O)H, acilo, oxiacilo, carbamato, sulfonilo, sulfonamida, o sulfurilo; m = 0 a 15, (l) un compuesto (i) es obtenible a partir de Pseudomonas sp; (ii) es tóxica para las especies Limnosperma; (iii) tiene un peso molecular de alrededor de 280 - 320 y más particularmente, 298 determinado por medio de Cromatografía Líquida/Espectroscopía de Masas (LC/MS); (iv) tiene valores 1H NMR de d 5.57, 5.42, 3.65, 2.36, 2.23, 2.06, 1.65, 1.49, 1.33, 0.90 y tiene valores 13C NMR de d 179.41, 133.23, 125.13, 71.51, 36.73, 35.26, 33.98, 31.81, 29.48, 29.32, 29.02, 28.99, 28.91, 27,32, 25.67, 24.64, 22.62, 14.08; (v) tiene un tiempo de retención en Cromatografía Líquida de Alta Presión (HPLC) de alrededor de 13 - 20 minutos, más específicamente alrededor de 16 minutos y aún más específicamente alrededor de 16.81 min. en una columna de fase inversa C-18 HPLC (Phenomenex, Luna 5m C18(2) 100 A, 100 x 4.60 mm) que utiliza un sistema solvente con gradiente agua:acetonitrilo (CH3CN) (0 - 20 min.; 90 - 0% acuoso CH3CN, 20 - 24 min.; 100% CH3CN, 24 - 27 min.; 0 - 90 % acuoso CH3CN, 27 - 30 min.; 90% acuoso CH3CN) a 0.5 mL/min. de caudal y una detección UV de 210 nm; (m) un compuesto que tiene la estructura de fórmula (4) o una sal aceptable o estereoisómeros de la misma, en donde: X son cada una en forma independiente -OH, -NR1, o -S, en donde R1 es -H o alquilo C1-6; n = 0 a 15, R2 a R4 son cada una en forma independiente -H, alquilo, alquilo substituido, alquenilo, alquenilo substituido, alquinilo, alquinilo substituido, arilo, arilo substituido, heteroarilo, heteroarilo substituido, heterocíclico, heterocíclico substituido, cicloalquilo, cicloalquilo substituido, alcoxi, alcoxi substituido, tioalquilo, tioalquilo substituido, hidroxi, halógeno, amino, amido, carboxilo, -C(O)H, acilo, oxiacilo, carbamato, sulfonilo, sulfonamida, o sulfurilo; m = doble unión, triple unión; (n) un compuesto que tiene la estructura de fórmula (4) en donde R1 es -H o alquilo C1-6; n = 0 a 15, R2 a R4 son cada una en forma independiente -H, alquilo, alquilo substituido, alquenilo, alquenilo substituido, alquinilo, alquinilo substituido, arilo, arilo substituido, heteroarilo, heteroarilo substituido, heterocíclico, heterocíclico substituido, cicloalquilo, cicloalquilo substituido, alcoxi, alcoxi substituido, tioalquilo, tioalquilo substituido, hidroxi, ha