Patent AR-117291-A1 (AR)
Title: Compuestos heterocíclicos de cianamida con actividad pesticida
Inventor: COMPAGNONE NICOLA
IPC: C07D417/06
Filed: 2019-12-10
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), en donde: A es un enlace directo, O ó S(O)ₚ, en donde p se selecciona entre 0, 1 ó 2; R¹ es alquilo C₁₋₆ sustituido opcionalmente con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre U¹ o un solo sustituyente seleccionado entre U², o haloalquilo C₁₋₆ sustituido opcionalmente con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre U¹ o un solo sustituyente seleccionado entre U²; o alquenilo C₂₋₆ sustituido opcionalmente con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre U¹ o un solo sustituyente seleccionado entre U² o haloalquenilo C₂₋₆; o alquinilo C₂₋₇ sustituido opcionalmente con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre U¹ o un solo sustituyente seleccionado entre U² o haloalquinilo C₂₋₆; o cicloalquilo C₃₋₆, en donde la fracción cicloalquilo está opcionalmente sustituida con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre U³ o un solo sustituyente seleccionado entre U²; o ciano, nitro, halógeno, -C(O)R⁵, -C(O)NR⁶R⁷ o -C(R⁶)=NOR⁶; U¹ es nitro, ciano, amino, hidroxilo, CO₂H, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₂-alcoxi C₁₋₂, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, alquilcarbonilo C₁₋₄, alcoxicarbonilo C₁₋₄, haloalquilcarbonilo C₁₋₄, haloalcoxicarbonilo C₁₋₄, cicloalquilcarbonilo C₃₋₄, =N-O(alquilo C₁₋₄), =N-O(haloalquilo C₁₋₄), -Si(alquilo C₁₋₄)₃, -OSi(alquilo C₁₋₄)₃, (haloalquil C₁₋₄)NH-, (haloalquil C₁₋₄)₂N-, (haloalquil C₁₋₄)(alquilo C₁₋₄)N-, (alquil C₁₋₄)NH-, (alquil C₁₋₄)₂N-, (cicloalquil C₃₋₆)NH-, (cicloalquil C₃₋₆)(alquilo C₁₋₄)N-, (PhCH₂)NH-, (PhCH₂)(alquil C₁₋₄)N-, alquilcarbonilo C₁₋₄, en donde el grupo alquilo está sustituido opcionalmente con ciano, alcoxicarbonilamino C₁₋₄, haloalquilcarbonilamino C₁₋₄, alquilaminocarbonilo C₁₋₄, cicloalquilaminocarbonilo C₁₋₆, haloalquilaminocarbonilo C₁₋₄, halocicloalquilaminocarbonilo C₃₋₆, -SPh, -OC(O)R⁶, -O-pirazina o -C(O)NH₂; U² es fenilo, heteroarilo, en donde la fracción heteroarilo es un anillo aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre nitrógeno, oxígeno y azufre, o un anillo heterocíclico saturado o parcialmente saturado de 4 a 6 miembros, en donde el anillo heterocíclico comprende de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre, y en donde cada anillo de fenilo, heteroarilo o heterocíclico está sustituido opcionalmente con: (i) 1, 2, 3, 4 ó 5 grupos halógenos seleccionados independientemente, o (ii) 1 ó 2 grupos seleccionados independientemente entre U⁴ y, opcionalmente, un grupo halógeno; U³ es halógeno, nitro, ciano, amino, hidroxilo, CO₂H, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, ciano-alquilo C₁₋₄, ciano-haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, alquilcarbonilo C₁₋₄, alcoxicarbonilo C₁₋₄, haloalquilcarbonilo C₁₋₄, haloalcoxicarbonilo C₁₋₄ y -C(O)NH₂; U⁴ es nitro, ciano, amino, hidroxilo, -SCN, -CO₂H, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄, halocicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄, ciano-alquilo C₁₋₄, ciano-haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, alquilcarbonilo C₁₋₄, alcoxicarbonilo C₁₋₄, haloalquilcarbonilo C₁₋₄, haloalcoxicarbonilo C₁₋₄, (alquil C₁₋₄)NH-, (alquil C₁₋₄)₂N-, (cicloalquil C₃₋₆)NH-, (cicloalquil C₃₋₆)₂N-, alquilcarbonilamino C₁₋₄, cicloalquilcarbonilamino C₃₋₄, haloalquilcarbonilamino C₁₋₄, halocicloalquilcarbonilamino C₃₋₆, alquilaminocarbonilo C₁₋₄, cicloalquilaminocarbonilo C₃₋₆, haloalquilaminocarbonilo C₁₋₄, halocicloalquilaminocarbonilo C₃₋₆, cicloalquilcarbonilo C₃₋₆, halocicloalquilcarbonilo C₃₋₆, -SF₅ o -C(O)NH₂; m es 0, 1 ó 2; R² se selecciona independientemente entre halógeno, ciano, amino, hidroxilo, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ y ciclopropilo; R³ᵃ y R³ᵇ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y ciano; R⁴ se selecciona de uno Y1 a Y4 del grupo de fórmulas (2), en donde n es 0, 1 ó 2; U se selecciona independientemente entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, formilo, ciclopropilo, alquilcarbonilo C₁₋₄ o cicloalquilcarbonilo C₃₋₆; y R⁵ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, ciano-alquilo C₁₋₆, nitro-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquilsulfinil C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquilsulfonil C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalquilsulfanil C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalquilsulfinil C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalquilsulfonil C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ y cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄, o R⁵ es alquilo C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄ sustituido con fenilo o heteroarilo, en donde la fracción heteroarilo es un anillo aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre nitrógeno, oxígeno y azufre, y en donde cada anillo fenilo o heteroarilo está sustituido opcionalmente con 1 ó 2 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄ y haloalquilsulfonilo C₁₋₄; R⁵ es alcoxi C₁₋₆ sustituido opcionalmente con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre ciano, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ y fenilo o heteroarilo, en donde la fracción heteroarilo es un anillo aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre, y en donde cada anillo de fenilo o heteroarilo está sustituido opcionalmente con 1 ó 2 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄ y haloalquilsulfonilo C₁₋₄, o R⁵ es haloalcoxi C₁₋₆ sustituido opcionalmente con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre ciano, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ y fenilo o heteroarilo, en donde la fracción heteroarilo es un anillo aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre nitrógeno, oxígeno y azufre, y en donde cada anillo de fenilo o heteroarilo está sustituido opcionalmente con 1 ó 2 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄ y haloalquilsulfonilo C₁₋₄, o R⁵ es cicloalcoxi C₃₋₆; R⁶ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆; y R⁷ es alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆ o fenilo, heteroarilo, en donde la fracción heteroarilo es un anillo aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre nitrógeno, oxígeno y azufre, o un anillo heterocíclico saturado o parcialmente saturado de 5 ó 6 miembros en donde el anillo heterocíclico comprende de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre, y en donde cada anillo de fenilo, heteroarilo o heterocíclico está sustituido opcionalmente con: (i) 1, 2, 3, 4 ó 5 grupos halógenos seleccionados independientemente, o (ii) 1 ó 2 grupos seleccionados independientemente entre U⁴ y, opcionalmente, un grupo halógeno; o una sal, estereoisómero, enantiómero, tautómero o N-óxido agroquímicamente aceptable de los mismos.