Patent AR-081319-A1 (AR)
Title: Piridinas sustituidas que tienen accion herbicida
Filed: 2011-03-22
Abstract: Composiciones que las comprenden y su uso como herbicidas, así como también los métodos para controlar la vegetacion no deseada. Reivindicacion 1: Una piridina sustituida de la formula (1) en donde las variables tienen el siguiente significado: R es O-RA, S(O)n-RA o O-S(O)n-RA; RA es hidrogeno, C1-4-alquilo, Z-C3-6-cicloalquilo, C1-4-haloalquilo, C2-6-alquenilo, Z-C3-6-cicloalquenilo, C2-6-alquinilo, Z-(tri-C1-4-alquil)sililo, Z-C(=O)-Ra, Z-NRi-C(O)-NRiRii, Z-P(=O)(Ra)2, NRiRii, un heterociclo monocíclico de 3- a 7-miembros o bicíclico de 9- o 10-miembros saturado, insaturado o aromático que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y que pueden estar sustituidos total o parcialmente por los grupos Ra y/o Rb, Ra es hidrogeno, OH, C1-8-alquilo, C1-4-haloalquilo, Z-C3-6-cicloalquilo, C2-8-alquenilo, Z-C5-6-cicloalquenilo, C2-8-alquinilo, Z-C1-6-alcoxi, Z-C1-4-haloalcoxi, Z-C3-8-alqueniloxi, Z-C3-8- alquiniloxi, NRiRii, C1-6-alquilsulfonilo, Z-(tri-C1-4-alquil)sililo, Z-fenilo, Z-fenoxi, Z-fenilamino o un heterociclo monocíclico de 5- o 6- miembros o bicíclico de 9- o 10- miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos Rb; Ri, Rii, independientemente entre sí, son hidrogeno, C1-8-alquilo, C1-4-haloalquilo, C3-8-alquenilo, C3-8-alquinilo, Z-C3-6-cicloalquilo, Z-C1-8-alcoxi, Z-C1-8-haloalcoxi, Z-C(=O)-Ra, Z-fenilo, un heterociclo monocíclico de 3- a 7- miembros o bicíclico de 9- o 10- miembros saturado, insaturado o aromático que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y que se encuentra unido mediante Z; Ri y Rii junto con el átomo de nitrogeno al cual se encuentran unidos también pueden formar un heterociclo monocíclico de 5- o 6- miembros o bicíclico de 9- o 10- miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S; Z es un enlace covalente o C1-4-alquileno; n es 0, 1 o 2; R1 es ciano, halogeno, nitro, C1-6-alquilo, C2-6-alquenilo, C2-6-alquinilo, C1-6-haloalquilo, Z-C1-6-alcoxi, Z-C1-4-alcoxi-C1-4-alcoxi, Z-C1-4-alquiltio, Z-C1-4-alquiltio-C1-4-alquiltio, C2-6-alqueniloxi, C2-6-alquiniloxi, C1-6-haloalcoxi, C1-4-haloalcoxi-C1-4-alcoxi, S(O)nRbb, Z-fenoxi, Z-heterociclilooxi, en donde el heterociclilo es un heterociclo monocíclico de 5- o 6-miembros o bicíclico de 9- o 10-miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o parcial o totalmente sustituidos con Rb; Rbb es C1-8-alquilo, C2-6-alquenilo, C2-6-alquinilo, C2-6-haloalquenilo, C2-6-haloalquinilo o C1-6-haloalquilo y n es 0, 1 o 2; A es N o C-R2; R2 es Z1-fenilo, fenoxi o Z1-heterociclilo, en donde el heterociclilo es un heterociclo monocíclico de 5- o 6- miembros o bicíclico de 9- o 10- miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o parcial o totalmente sustituidos con Rb; C1-8-alquilo, C2-4-haloalquilo, C1-4-alcoxi-C1-4-alquilo, C1-4-alquiltio-C1-4-alquilo, C2-8-alquenilo, C2-8-alquinilo, C2-8-haloalquenilo, C2-C8-haloalquinilo, C2-6-alcoxi, Z-C1-4-alcoxi-C1-4-alcoxi, Z-C1-4-haloalcoxi-C1-4-alcoxi, C2-6-haloalcoxi, C3-6-alqueniloxi, C3-6-alquiniloxi, C2-6-alquiltio, C2-6-haloalquiltio, Z-C(=O)-Ra, S(O)1-2Rbb; Z1 es un enlace covalente, C1-4-alquilenooxi, C1-4-oxialquileno o C1-4-alquilenooxi-C1-4-alquileno; Rb independientemente entre sí, son Z-CN, Z-OH, Z-NO2, Z-halogeno, oxo (=O), =N-Ra, C1-8-alquilo, C1-4-haloalquilo, C2-8-alquenilo, C2-8-alquinilo, Z-C1-8-alcoxi, Z-C1-8-haloalcoxi, Z-C3-10-cicloalquilo, O-Z-C3-10-cicloalquilo, Z-C(=O)-Ra, NRiRii, Z-(tri-C1-4-alquil)sililo, Z-fenilo y S(O)nRbb, dos grupos Rb pueden formar, de manera conjunta, un anillo que tiene de 3 a 6 miembros del anillo y, además de los átomos de carbono, también pueden contener heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S y puede ser sustituido o no sustituido por otros grupos Rb; R2 junto con el grupo unido al átomo de carbono adyacente también puede formar un anillo biceclico o monocíclico de 5 a 10 miembros saturado o parcial o totalmente insaturado que, además de átomos de carbono, puede contener 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y puede sustituirse con otros grupos Rb; R3 es hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, C1-4-alquilo, C1-4-haloalquilo, C1-4-alcoxi, C1-4-haloalcoxi, C2-4-alquenilo, C2-4-alquinilo, C2-4-alqueniloxi, C2-4-alquiniloxi, S(O)nRbb; R4 es hidrogeno, halogeno o C1-4-haloalkyl; R5 es hidrogeno, C1-4-alquilo, C1-4-haloalquilo, C1-4-alcoxi, C1-4-alquiltio, C1-4-haloalcoxi, C1-4-haloalquiltio; R6, R7 independientemente entre sí, son hidrogeno, halogeno o C1-4-alquilo; Y es O o S; X es O, S o N-Rx; Rx es hidrogeno, C1-6-alquilo, C1-4-haloalquilo, C2-6-alquenilo, C3-6-alquinilo, Z-C3-10-cicloalquilo, C1-6-alcoxi-C1-6-alquilo, C1-6-cianoalquilo, Z-fenilo, Z-C(=O)Ra2 o tri-C1-4-alquilsililo; Ra2 es C1-6-alquilo, C1-4-haloalquilo, Z-C1-6-alcoxi, Z-C1-4-haloalcoxi o NRiRii; en donde los grupos RA y sus subsustituyentes, las cadenas de carbono y/o los grupos cíclicos pueden ser parcial o totalmente sustituidos por grupos Rb, o un N-oxido o su sal adecuada para la agricultura.