Patent RU-2668073-C2 (RU)
Title: Замещенные пиридиновые и пиразиновые соединения в качестве ингибиторов pde4
Inventor: BOLLU Venkataya
IPC: C07D413/06
Filed: 2014-03-06
Granted: 2018-09-26
Abstract: Изобретение относится к области органической химии, а именно к гетероциклическому соединению формулы (I), где Z - СН или N; i) где если Z - СН, то Rвыбран из -Н и -Cалкила; Y представляет собой -C(R)-, где каждый Rнезависимо выбран из -Н, -F, -СН, -ОН и -N(R); Rвыбран из A) фенила, незамещенного или замещенного одним заместителем R, где Rвыбран из галогена, -CN, -COR, -CONH, -SOCH, -C(R)OH, -CHNH, -CHCONH, -CHCOCалкила, -NHCONH, -NHCONH-оксетана, -CONH-оксетана,и; B) шестичленного моноциклического гетероароматического кольца, содержащего один или два атома азота, незамещенного или замещенного одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из галогена, -Cалкила, -Cгалогеналкила, -CN, -ОН, -C(R)OH, -CHNH, -C(R)CN, -C(R)CONH, -OCHCONH, -OCалкила, -OCHC(R)OH, -ОСНциклопропила, -OCгалогеналкила, -СОН, -CON(R), -N(R), -NHCHCF, -NHCH(CH), -NHCHCHN(CH), -NHCHCHOH, -NHциклопропила, -NHCOCH, морфолинила, пирролидин-3-ола и азетидин-3-ола; C) пятичленного моноциклического гетероароматического кольца, содержащего два, три или четыре атома азота, незамещенного или замещенного одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из галогена, -Cалкила, -Cгалогеналкила, -C(R)OH, -N(R), -NO, -CN, -CHCN, -OCалкила, -CHOCH, -CHCHOH, -CHNH, -CHCONH, -COCалкила, -COH, -CONH, -NHCOCHи циклопропила; и D) пяти- или шестичленного кольца, выбранного из: 1,2-дигидропиридин-2-она, тиазола или 1,2-оксазола, незамещенного или замещенного одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из -СНи -NH; Rпредставляет собой фенил или пиридин, каждый из которых замещен одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из -галогена, -Cалкила, -OCалкила, -Оциклопропила, -О-оксетана, -Cгалогеналкила, -CОгалогеналкила, -CN, -СНОН, -SOCHи -N(CH); Rвыбран из -Cалкила и -Cгалогеналкила; и каждый Rпредставляет собой -Н или -СН; ii) где если Z - N, то Rпредставляет собой Н; Y представляет собой -СН-; Rвыбран из A) фенила, замещенного одним заместителем R, где Rвыбран из -CN, -CONHи -СОСалкила; B) шестичленного моноциклического гетероароматического кольца, содержащего один или два атома азота, незамещенного или замещенного заместителем, выбранным из -CN, -OCалкила, -CONH, -NHCHCHOH, -N(R)и -NH-циклопропила; C) пятичленного моноциклического гетероароматического кольца, содержащего два или три атома азота, незамещенного или замещенного одним или двумя заместителями, каждый из которых выбран из -Cалкила, -Cгалогеналкила, -CHOR, -N(R), -NO, -COCH, -CON(R)и циклопропила; и D) 1,2-оксазола, необязательно замещенного одним или двумя R; Rпредставляет собой фенил, замещенный одним заместителем, выбранным из -Cl, -OCалкила и -OCгалогеналкила; Rпредставляет собой -Cалкил; и каждый Rнезависимо выбран из -Н и -СН. Также изобретение относится к конкретным соединениям, способу модулирования активности фермента PDE4 и способу лечения болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона и когнитивных расстройств. Технический результат: получены новые гетероциклические соединения, обладающие полезной биологической активностью. 6 н. и 36 з.п. ф-лы, 410 пр.