Patent AR-123337-A1 (AR)
Title: Compuestos y composiciones plaguicidas, métodos de uso y procesos de preparación de las mismas
Inventor: SHEFFER NOAM
IPC: C07C57/13
Filed: 2021-08-24
Abstract: Reivindicación 1: Un método caracterizado para tratar un lugar específico contra la infestación de plagas que comprende aplicar una cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula (1), donde R¹ es un C₁-C₁₂ alquil opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, C(O)R, CN, NH₂, -NH(C₁-C₄ alquil), -(C₁-C₄ alquil)-NH₂, -N(C₂-C₄ alquil)(C₂-C₄ alquil), OR, -S(O)₂(C₁-C₄ alquil), -S(O)(C₁-C₄ alquil), C(O)OH y C(O)OR, R² es -(C₁-C₁₂)-COOH, -(C₁-C₁₂)-COO⁻, -(C₁-C₁₂)-COOR, -(C₁-C₁₂)-CONH₂, -(C₁-C₁₂)-CONHR, -(C₁-C₁₂)-CONR₂, -(C₁-C₁₂)-COSR, -(C₁-C₁₂)-COX, -(C₁-C₁₂)-S(O)₂NH₂, -(C₁-C₁₂)-S(O)₂NHR, -(C₁-C₁₂)-S(O)₂NR₂, -(C₁-C₁₂)-CN, -(C₁-C₁₂)-CR=NR, -(C₁-C₁₂)-CONHNH₂, donde cada uno de los -(C₁-C₁₂)-COOH, -(C₁-C₁₂)-COO⁻, -(C₁-C₁₂)-COOR, -(C₁-C₁₂)-CONH₂, -(C₁-C₁₂)-CONHR, -(C₁-C₁₂)-CONR₂, -(C₁-C₁₂)-COSR, -(C₁-C₁₂)-COX, -(C₁-C₁₂)-S(O)₂NH₂, -(C₁-C₁₂)-S(O)₂NHR, -(C₁-C₁₂)-S(O)₂NR₂, -(C₁-C₁₂)-CN, -(C₁-C₁₂)-CR=NR, y -(C₁-C₁₂)-CONHNH₂ puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, amina, ácido carboxílico, OR, CN, un tioéster C₁-C₁₂, y/o sulfonil, R es independientemente H o un grupo alquilo C₁-C₁₂ opcionalmente sustituido, X es halógeno, y - - - - es un doble enlace opcional; o una sal agrícolamente aceptable del mismo, al lugar específico, para así tratar el lugar específico contra la infestación de plagas, en donde el compuesto de fórmula (1) se aplica libre de material fúngico de Pseudozyma aphidis.  Reivindicación 2: Un método caracterizado para tratar un lugar específico contra la infestación de plagas que comprende aplicar una cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula (1), donde R¹ es un C₁-C₁₂ alquil opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, C(O)R, CN, NH₂, -NH(C₁-C₄ alquil), -(C₁-C₄ alquil)-NH₂, -N(C₂-C₄ alquil)(C₂-C₄ alquil), OR, -S(O)₂(C₁-C₄ alquil), -S(O)(C₁-C₄ alquil), C(O)OH y C(O)OR, R² es -(C₁-C₁₂)-COOH, -(C₁-C₁₂)-COO⁻, -(C₁-C₁₂)-COOR, -(C₁-C₁₂)-CONH₂, -(C₁-C₁₂)-CONHR, -(C₁-C₁₂)-CONR₂, -(C₁-C₁₂)-COSR, -(C₁-C₁₂)-COX, -(C₁-C₁₂)-S(O)₂NH₂, -(C₁-C₁₂)-S(O)₂NHR, -(C₁-C₁₂)-S(O)₂NR₂, -(C₁-C₁₂)-CN, -(C₁-C₁₂)-CR=NR, -(C₁-C₁₂)-CONHNH₂, donde cada uno de los -(C₁-C₁₂)-COOH, -(C₁-C₁₂)-COO⁻, -(C₁-C₁₂)-COOR, -(C₁-C₁₂)-CONH₂, -(C₁-C₁₂)-CONHR, -(C₁-C₁₂)-CONR₂, -(C₁-C₁₂)-COSR, -(C₁-C₁₂)-COX, -(C₁-C₁₂)-S(O)₂NH₂, -(C₁-C₁₂)-S(O)₂NHR, -(C₁-C₁₂)-S(O)₂NR₂, -(C₁-C₁₂)-CN, -(C₁-C₁₂)-CR=NR, y -(C₁-C₁₂)-CONHNH₂ puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, amina, ácido carboxílico, OR, CN, un tioéster C₁-C₁₂, y/o sulfonil, R es independientemente H o un grupo alquilo C₁-C₁₂ opcionalmente sustituido, X es halógeno, y - - - - es un doble enlace opcional; o una sal agrícolamente aceptable del mismo, al lugar específico, para así tratar el lugar específico contra la infestación de plagas, en donde el compuesto de fórmula (2) se produce sintéticamente. Reivindicación 3: Un método caracterizado para tratar un lugar específico contra la infestación de plagas que comprende aplicar una cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula (1), donde R¹ es un C₁-C₁₂ alquil opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, C(O)R, CN, NH₂, -NH(C₁-C₄ alquil), -(C₁-C₄ alquil)-NH₂, -N(C₂-C₄ alquil)(C₂-C₄ alquil), OR, -S(O)₂(C₁-C₄ alquil), -S(O)(C₁-C₄ alquil), C(O)OH y C(O)OR, R² es -(C₁-C₁₂)-COOH, -(C₁-C₁₂)-COO⁻, -(C₁-C₁₂)-COOR, -(C₁-C₁₂)-CONH₂, -(C₁-C₁₂)-CONHR, -(C₁-C₁₂)-CONR₂, -(C₁-C₁₂)-COSR, -(C₁-C₁₂)-COX, -(C₁-C₁₂)-S(O)₂NH₂, -(C₁-C₁₂)-S(O)₂NHR, -(C₁-C₁₂)-S(O)₂NR₂, -(C₁-C₁₂)-CN, -(C₁-C₁₂)-CR=NR, -(C₁-C₁₂)-CONHNH₂, donde cada uno de los -(C₁-C₁₂)-COOH, -(C₁-C₁₂)-COO⁻, -(C₁-C₁₂)-COOR, -(C₁-C₁₂)-CONH₂, -(C₁-C₁₂)-CONHR, -(C₁-C₁₂)-CONR₂, -(C₁-C₁₂)-COSR, -(C₁-C₁₂)-COX, -(C₁-C₁₂)-S(O)₂NH₂, -(C₁-C₁₂)-S(O)₂NHR, -(C₁-C₁₂)-S(O)₂NR₂, -(C₁-C₁₂)-CN, -(C₁-C₁₂)-CR=NR, y -(C₁-C₁₂)-CONHNH₂ puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, amina, ácido carboxílico, OR, CN, a tioéster C₁-C₁₂, y/o sulfonilo, R es independientemente H o un grupo alquilo C₁-C₁₂ opcionalmente sustituido, X es halógeno, y - - - - es un doble enlace opcional; o una sal agrícolamente aceptable del mismo, al lugar específico, para así tratar el lugar específico contra la infestación de plagas, donde el compuesto de fórmula (1) se aplica en una cantidad tal, que el sitio específico que se está tratando, se expone a una cantidad del compuesto de fórmula (1) que es mayor que la cantidad a la que estaría expuesto el lugar específico de las secreciones de Pseudozyma aphidis que existen naturalmente en el lugar o se introduce artificialmente en el lugar específico. Reivindicación 9: El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 - 8, caracterizado porque el compuesto de fórmula (1) se selecciona del grupo que consiste en ácido (E)-2-octil-2-pentenodioico, ácido (Z)-2-octil-2-pentenodioico, y ácido (E/Z)-2-octil-2-pentenodioico. Reivindicación 32: El método de cualquiera de las reivindicaciones 1 - 31, caracterizado porque el método es efectivo para: a. mejorar la salud de las plantas, b. mejorar el rendimiento de una planta, c. aumentar la biomasa de la planta, d. tener mayor contenido de ingredientes valiosos en la planta, e. mejorar el vigor de la planta, f. mejorar el crecimiento de las plantas, g. mejorar el verdor de las hojas, h. mejorar la calidad de la planta, y/o i. mejorar la tolerancia de la planta al estrés abiótico y/o biótico. Reivindicación 42: Una composición caracterizada porque comprende (i) al menos un compuesto de fórmula I como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 - 9 o una sal agrícolamente aceptable del mismo, y (ii) un vehículo agrícolamente aceptable, en donde la concentración del compuesto de fórmula I en la composición es 0.03 - 1000 g/L. Reivindicación 43: La composición de la reivindicación 42, caracterizada porque el compuesto de fórmula (1) se selecciona del grupo que consiste en ácido (E)-2-octil-2-pentenodioico, ácido (Z)-2-octil-2-pentenodioico y ácido (E/Z)-2-octil-2-pentenodioico. Reivindicación 49: La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 42 - 48, caracterizada porque la composición comprende al menos un agente fitosanitario adicional. Reivindicación 71: La presente invención también proporciona un método caracterizado para tratar una planta o un material vegetal contra la infestación de plagas que comprende (i) obtener la composición o combinación de cualquiera de las reivindicaciones 42 a 56, (ii) diluir la composición o combinación, y (iii) aplicar una cantidad eficaz de la composición o combinación diluida a la planta, el material vegetal o la vecindad de la planta o material vegetal para tratar de ese modo la planta o material vegetal contra la infestación de plagas. Reivindicación 83: Un proceso caracterizado para extraer el compuesto de fórmula (1) como se define en la reivindicación 1 de un hongo que comprende: (i) producir un medio de cultivo acondicionado del hongo, (ii) proporcionar condiciones limitantes de nitrógeno, (iii) filtrar el medio a través de una resina, (iv) eluir el material adsorbido de la resina con un disolvente polar, y (v) aislar y purificar el compuesto de fórmula (1) del material eluido.