Patent AR-112533-A2 (AR)
Title: Compuestos de tetraciclina sustituidos con flúor en c7
IPC: C07D277/56
Filed: 2018-08-29
Abstract: También se describe una composición farmacéutica que comprende el compuesto de la fórmula estructural (1) y su uso terapéutico en infecciones bacterianas Reivindicación 1: Un compuesto representado por la fórmula estructural (1), o una de sus sales farmacéuticamente aceptables, donde: X se selecciona entre hidrógeno, -alquilo C₁₋₇, carbociclilo, arilo y heteroarilo; Y se selecciona entre hidrógeno, -alquilo C₁₋₇, carbociclilo, -alquilen C₁₋₄-N(RA)(RB), -alquilen C₁₋₄-N(RF)-C(O)-[C(RD)(RE)]₀₋₄-N(RA)(RB), -CH=N-ORA, -N(RA)(RB), -N(RF)-C(O)-[C(RD)(RE)]₁₋₄-N(RA)(RB), -N(RF)-C(O)-N(RA)(RB), -N(RF)-C(O)-alquilo C₁₋₆, -N(RF)-C(O)-heterociclilo, -N(RF)-C(O)-heteroarilo, -N(RF)-C(O)-carbociclilo, -N(RF)-C(O)-arilo, -N(RF)-S(O)ₘ-alquilen C₁₋₄-N(RA)(RB), -N(RF)-S(O)ₘ-alquilen C₁₋₄-carbociclilo, y -N(RF)-S(O)ₘ-alquilen C₁₋₄-arilo, donde: al menos uno de X e Y no sea hidrógeno; cada uno de RA y RB se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₇, -O-alquilo C₁₋₇, -alquilen C₀₋₆-carbociclilo, -alquilen C₀₋₆-arilo, -alquilen C₀₋₆-heterociclilo, -alquilen C₀₋₆-heteroarilo, -alquilen C₁₋₆-O-carbociclilo, -alquilen C₁₋₆-O-arilo, -alquilen C₁₋₆-O-heterociclilo, -alquilen C₁₋₆-O-heteroarilo, -S(O)ₘ-alquilo C₁₋₆, -alquilen C₀₋₄-S(O)ₘ-carbociclilo, -alquilen C₀₋₄-S(O)ₘ-arilo, -alquilen C₀₋₄-S(O)ₘ-heterociclilo y -alquilen C₀₋₄-S(O)ₘ-heteroarilo; o RA y RB tomados junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclilo o heteroarilo, donde el heterociclo o heteroarilo comprende opcionalmente de 1 a 4 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente entre N, S y O; cada uno de RD y cada uno de RE se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆, carbociclilo, arilo, heterociclilo, heteroarilo, o un radical de la cadena lateral de un aminoácido de origen natural, o RD y RE tomados junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un carbociclilo de 3 - 7 miembros, o un heterociclilo de 4 - 7 miembros, donde el heterociclilo formado por RD y RE comprende opcionalmente de uno a dos heteroátomos adicionales seleccionados independientemente entre N, S y O; RF se selecciona entre hidrógeno, alquilo C₁₋₇, carbociclilo, arilo y heteroarilo; y m es 1 ó 2, donde: cada carbociclilo, arilo, heterociclilo o heteroarilo está sustituido opcionalmente e independientemente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre halo, -alquilo C₁₋₄, -OH, =O, -O-alquilo C₁₋₄, -alquil C₁₋₄-O-alquilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄ sustituido con halo, -O-alquilo C₁₋₄ sustituido con halo, -C(O)-alquilo C₁₋₄, -C(O)-(alquilo C₁₋₄ sustituido con flúor)-S(O)ₘ-alquilo C₁₋₄, -N(RG)(RG), y CN; cada alquilo en el grupo representado por RA, RB, RD y RE esta sustituido opcionalmente e independientemente con uno o mas sustituyentes seleccionados independientemente entre halo, -alquilo C₁₋₄, -OH, -O-alquilo C₁₋₇, -alquil C₁₋₄-O-alquilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄ sustituido con flúor, -S(O)ₘ-alquilo C₁₋₄, y -N(RG)(RG), donde cada uno de RG es hidrógeno o alquilo C₁₋₄, donde cada alquilo en el grupo representado por RG está sustituido opcionalmente e independientemente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre -alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halo, -OH, -O-alquilo C₁₋₄, y alquilo C₁₋₄-O-alquilo C₁₋₄.