Patent ES-2527418-T3 (ES)
Title: Derivados de piridinona novedosos y su uso como moduladores alostéricos positivos de receptores mGluR2
Inventor: IMOGAI HASSAN J
IPC: C07D413/10
Filed: 2005-09-16
Granted: 2015-01-23
Abstract: Un compuesto según la reivindicación 1 que tiene la fórmula (Vb),**Fórmula** una sal de adición de ácido o de base farmacéuticamente aceptable del mismo, una forma estereoquímicamente isomérica del mismo y una forma de N-óxido del mismo, en la que: V1 es -alquilo (C1-C6), opcionalmente sustituido con uno o más radicales -OCH3, -OCF3, -CF3, flúor o ciano; y M1 y M2 son cada uno independientemente un radical opcionalmente sustituido seleccionado de arilo, tienilo, piridilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, benzoimidazolilo, benzooxazolilo, benzotiazolilo, tionaftilo, indolilo, pirimidinilo, quinolilo, ciclohexilo y ciclopentilo; y R2 es hidrógeno; R4 y R5 se seleccionan cada uno independientemente del grupo de hidrógeno, halógeno, -CN, -OH, -NO2, -CF3, -SH, -NH2 y un radical opcionalmente sustituido seleccionado del grupo de -alquilo (C1-C6), -alquil (C1-C6)-halógeno, - alquinilo (C2-C6), -alquenilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C7), -alquil (C1-C6)-ciano, -O-alquilo (C1-C6), -O-alquil (C1-C6)- halógeno, -O-alquil (C1-C6)-ciano, -O-alquinilo (C3-C6), -O-cicloalquilo (C3-C7), -O-alquenilo (C2-C6), -O-alquil (C2-C6)- OR18, -O-alquil (C1-C6)-heteroarilo, -O-alquil (C0-C6)-arilo, -alquil (C0-C6)-OR18, -cicloalquil (C3-C7)-alquilo (C1-C6), -Ocicloalquil (C3-C7)-alquilo (C1-C6), -O-heteroarilo, -alquil (C1-C6)-heteroarilo, -alquil (C1-C6)-arilo, -alquil (C1-C6)-halo- OR18, -alquinil (C3-C6)-OR18, -alquenil (C3-C6)-OR18, -alquil (C0-C6)-SR18, -O-alquil (C2-C6)-SR18, -alquil (C1-C6)- S(>=O)R18, -O-alquil (C1-C6)-S(>=O)R18, -alquil (C0-C6)-S(>=O)2R18, -O-alquil (C1-C6)-S(>=O)2R18, -alquil (C0-C6)-NR18R19, -alquil (C0-C3)-O-alquil (C2-C6)-NR18R19, -alquil (C0-C6)-S(>=O)2NR18R19, -alquil (C0-C6)-NR18-S(>=O)2R19, -alquil (C0- C3)-O-alquil (C1-C6)-S(>=O)2NR18R19, -alquil (C0-C3)-O-alquil (C1-C6)-NR18-S(>=O)R19, -alquil (C0-C6)-C(>=O)-NR18R19, - alquil (C0-C6)-NR18C(>=O)-R19, -alquil (C0-C3)-O-alquil (C1-C6)-C(>=O)-NR18R19, -alquil (C0-C3)-O-alquil (C1-C6)- NR18C(>=O)-R19, -alquil (C0-C6)-OC(>=O)-R18, -alquil (C0-C6)-C(>=O)-OR18, -O-alquil (C1-C6)-OC(>=O)-R18, -O-alquil (C1- C6)-C(>=O)-OR18, -alquil (C0-C6)-C(>=O)-R18 y -O-alquil (C1-C6)-C(>=O)-R18; R18 y R19 se seleccionan cada uno independientemente de hidrógeno y un radical opcionalmente sustituido seleccionado del grupo de -alquil (C1-C6)-halógeno, -alquilo (C1-C6), -alquil (C1-C6)-ciano, -alquinilo (C2-C6), - alquenilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C7), -alquil (C4-C10)-cicloalquilo, heteroarilo, -alquil (C1-C6)-heteroarilo, arilo, -alquil (C1-C6)-arilo, -alquinil (C2-C6)-cicloalquilo (C3-C7), -alquinil (C2-C6)-heteroarilo, -alquinil (C2-C6)-arilo, -alquenil (C2-C6)- cicloalquilo (C3-C7), -alquenil (C2-C6)-heteroarilo y -alquenil (C2-C6)-arilo; y R18 y R19 pueden tomarse conjuntamente para formar un anillo heterocíclico no aromático de 3 a 10 miembros opcionalmente sustituido o un anillo heterocíclico aromático de 5 a 10 miembros opcionalmente sustituido, en los que dicho anillo heterocíclico contiene uno o más átomos independientemente seleccionados de N, O y S; en el que el término "opcionalmente sustituido" se refiere a radicales que llevan adicionalmente uno o más sustituyentes seleccionados del grupo de alquilo (C1-C6); alquiloxi (C1-C6); hidroxialquiloxi (C1-C6); alquiloxi (C1-C6)- alquilo (C1-C6); alquiloxi (C1-C6)-alquiloxi (C1-C6); alquiloxi (C1-C6)-carbonilo; alquiloxi (C1-C6)-carbonilalquilo (C1-C6); alquiloxi (C1-C6)-carboniloxi; alquiloxi (C1-C6)-carbonilalquiloxi (C1-C6); alquil (C1-C6)-carbonilo; alquil (C1-C6)- carbonilalquiloxi (C1-C6); alquil (C1-C6)-carboniloxi; alquil (C1-C6)-tieno; alquil (C1-C6)-sulfonilo; sulfonilo heterocíclico, alquil (C1-C6)-sulfonilamino; alquenilo (C1-C6); arilo; carboxilalquilo (C1-C6); carbonilalquiloxi (C1-C6); halo; hidroxi; hidroxialquilo (C1-C6); fenilalquiloxi (C1-C6); ciano; cianoalquiloxi (C1-C6); trifluoroalquilo (C1-C6); trifluoroalquiloxi (C1- C6); amino; aminoalquiloxi (C1-C6); mono- y di(alquil (C1-C6))-amino; mono- y di(alquil (C1-C6)-carbonil)amino; mono40 y di(alquiloxi (C1-C6)-carbonil)amino; mono- y di(alquil (C1-C6)-carbonil)aminoalquilo (C1-C6); mono- y di(alquil (C1- C6)-sulfonil)aminoalquiloxi (C1-C6); mono- y di(alquil (C1-C6))-aminoalquiloxi (C1-C6); mono- y di(alquil (C1-C6)- carbonil)aminoalquiloxi (C1-C6); mono- y di(alquil (C1-C6))-aminocarbonilo; mono- y di(alquil (C1-C6))- aminocarbonilalquilo (C1-C6); mono- y di(alquil (C1-C6))-aminocarbonilalquil (C1-C6)oxo; mono- y di(alquil (C1-C6))- aminoalquil (C1-C6)-amino; nitro; trialquil (C1-C6)-sililo; heterocíclico; alquilo (C1-C6) heterocíclico; y alquiloxi (C1-C6) heterocíclico; y en el que el término "arilo" se refiere a radicales seleccionados del grupo que consiste en fenilo, naftilo, 1,2,3,4- tetrahidronaftilo, indilo e indenilo; con la condición de que se excluyan los compuestos.