Patent AR-122698-A1 (AR)
Title: Compuestos cromenona para controlar plagas de invertebrados
Inventor: ZHANG WENMING
IPC: C07D413/14
Filed: 2021-06-22
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado de la fórmula (1), sus N-óxidos y sus sales, en donde G es un compuesto de fórmula (2) ó (3); cada uno de A¹, A², A³, A⁴ y A⁵ es independientemente N o CR², siempre que no más de un A¹, A², A³, A⁴ y A⁵ sea N; X es O, S o CH₂; cada uno de X¹ y X² es independientemente N o CR³; R¹ es haloalquilo de C₁-C₂; cada R² es independientemente H, halógeno, -CN, -NO₂, alquilo de C₁-C₄, haloalquilo de C₁-C₄, alcoxi de C₁-C₄, haloalcoxi de C₁-C₄, alquiltio C₁-C₄, haloalquiltio de C₁-C₄, alquilsulfinilo de C₁-C₄, haloalquilsulfinilo de C₁-C₄, alquilsulfonilo de C₁-C₄ o haloalquilsulfonilo de C₁-C₄; cada R³ es independientemente H, halógeno, -CN, -NO₂, alquilo de C₁-C₄, haloalquilo de C₁-C₄, alcoxi de C₁-C₄, haloalcoxi de C₁-C₄, alquiltio de C₁-C₄, haloalquiltio de C₁-C₄, alquilsulfinilo de C₁-C₄, haloalquilsulfinilo de C₁-C₄, alquilsulfonilo de C₁-C₄ o haloalquilsulfonilo de C₁-C₄; m es 0, 1 ó 2; J es C(=Z)NR⁴R⁵ o CH(R⁶)N(R¹³)C(=Z)R¹⁴; cada Z es independientemente O ó S; R⁴ es H, alquilo de C₁-C₆, alquenilo de C₂-C₆, alquinilo de C₂-C₆, cicloalquilo de C₃-C₆, alquilcicloalquilo de C₄-C₇, cicloalquilalquilo de C₄-C₇, alquilcarbonilo de C₂-C₇ o alcoxicarbonilo de C₂-C₇; R⁵ es H, OR¹⁰, NR¹¹R¹², SO₂NR¹¹R¹², C(R¹²)=NOR¹¹, CHR¹²NHR¹¹ o Q¹; o alquilo de C₁-C₆, alquenilo de C₂-C₆, alquinilo de C₂-C₆, cicloalquilo de C₃-C₆, alquilcicloalquilo de C₄-C₇ o cicloalquilalquilo de C₄-C₇, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de R⁷; o R⁴ y R⁵ se toman junto con el nitrógeno al cual están unidos y forman un anillo de 3 a 6 miembros que contiene miembros del anillo seleccionados de átomos de carbono y hasta un átomo más independientemente seleccionado de nitrógeno, azufre y oxígeno, en donde el miembro de átomo de azufre del anillo se selecciona de S, S(=O) y S(=O)₂, dicho anillo opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo de C₁-C₂, haloalquilo de C₁-C₂, alcoxi de C₁-C₂, haloalcoxi de C₁-C₂, -CN y -NO₂; R⁶ es H, halógeno, -CN, alquilo de C₁-C₃ o haloalquilo de C₁-C₃; cada R⁷ es independientemente halógeno, alquilo de C₁-C₆, alcoxi de C₁-C₆, alquiltio de C₁-C₆, alquilsulfinilo de C₁-C₆, alquilsulfonilo de C₁-C₆, alquilamino de C₁-C₆, dialquilamino de C₂-C₈, cicloalquilamino de C₃-C₆, alquilcarbonilo de C₂-C₇, alcoxicarbonilo de C₂-C₇, alquilaminocarbonilo de C₂-C₇, cicloalquilaminocarbonilo de C₃-C₇, alquenilaminocarbonilo de C₃-C₇, alquinilaminocarbonilo de C₃-C₇, dialquilaminocarbonilo de C₃-C₉, haloalquilaminocarbonilo de C₂-C₇, haloalcoxicarbonilo de C₂-C₇, haloalquilaminocarbonilo de C₂-C₇, halodialquilaminocarbonilo de C₃-C₉, hidroxi, -NH₂, -CN, -CONH₂; -NO₂ o Q²; Q¹ es un anillo aromático de 5 ó 6 miembros o un anillo o sistema de anillo parcialmente insaturado de 4 a 11 miembros, que opcionalmente contiene hasta tres heteroátomos seleccionados de hasta 1 oxígeno, hasta 1 azufre y hasta 3 nitrógeno, en donde hasta 2 miembros de átomos de carbono del anillo se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S) y el miembro de átomo de azufre del anillo se selecciona de S, S(=O) y S(=O)₂, cada anillo sistema anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R⁸; cada Q² es independientemente un anillo de fenilo, un anillo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros o un anillo heterocíclico no aromático de 3 a 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de R⁹; cada R⁸ es independientemente halógeno, alquilo de C₁-C₆, haloalquilo de C₁-C₆, cicloalquilo de C₃-C₆, halocicloalquilo de C₃-C₆, alcoxi de C₁-C₆, haloalcoxi de C₁-C₆, alquiltio de C₁-C₆, haloalquiltio de C₁-C₆, alquilsulfinilo de C₁-C₆, haloalquilsulfinilo de C₁-C₆, alquilsulfonilo de C₁-C₆, haloalquilsulfonilo de C₁-C₆, alquilamino de C₁-C₆, dialquilamino de C₂-C₆, alcoxicarbonilo de C₂-C₄, alquilaminocarbonilo de C₂-C₇, dialquilaminocarbonilo de C₃-C₉, -CN o -NO₂; cada R⁹ es independientemente halógeno, alquilo de C₁-C₆, haloalquilo de C₁-C₆, cicloalquilo de C₃-C₆, halocicloalquilo de C₃-C₆, alcoxi de C₁-C₆, haloalcoxi de C₁-C₆, alquiltio de C₁-C₆, haloalquiltio de C₁-C₆, alquilsulfinilo de C₁-C₆, haloalquilsulfinilo de C₁-C₆, alquilsulfonilo de C₁-C₆, haloalquilsulfonilo de C₁-C₆, alquilamino de C₁-C₆, dialquilamino de C₂-C₆, -CN, -NO₂, fenilo o piridinilo; R¹⁰ es H; o alquilo de C₁-C₆, alquenilo de C₂-C₆, alquinilo de C₂-C₆, cicloalquilo de C₃-C₆, alquilcicloalquilo de C₄-C₇ o cicloalquilalquilo de C₄-C₇, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más halógeno; R¹¹ es H, alquilo de C₁-C₆, alquenilo de C₂-C₆, alquinilo de C₂-C₆, cicloalquilo de C₃-C₆, alquilcicloalquilo de C₄-C₇, cicloalquilalquilo de C₄-C₇, alquilcarbonilo de C₂-C₇, haloalquilcarbonilo de C₂-C₇ o alcoxicarbonilo de C₂-C₇; R¹² es H o Q³; o alquilo de C₁-C₆, alquenilo de C₂-C₆, alquinilo de C₂-C₆, cicloalquilo de C₃-C₆, alquilcicloalquilo de C₄-C₇ o cicloalquilalquilo de C₄-C₇, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de R⁷; o R¹¹ y R¹² se toman junto con el nitrógeno al cual están unidos para formar un anillo de 3 a 6 miembros que contiene miembros del anillo seleccionados de átomos de carbono y hasta un átomo más independientemente seleccionado de nitrógeno, azufre y oxígeno, en donde el miembro de átomo de azufre del anillo se selecciona de S, S(=O) y S(=O)₂, dicho anillo opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo de C₁-C₂, haloalquilo de C₁-C₂, alcoxi de C₁-C₂, haloalcoxi de C₁-C₂, -CN y -NO₂; Q³ es un anillo de fenilo o un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de R⁹; R¹³ es H, alquilo de C₁-C₆, alquilcarbonilo de C₂-C₇, haloalquilcarbonilo de C₂-C₄, alcoxicarbonilo de C₂-C₇ o alcoxialquilo de C₂-C₄; R¹⁴ es alquilo de C₁-C₆ opcionalmente sustituido con halógeno, OR¹⁹, S(=O)ₙR²⁰ o NR²¹C(=O)R²²; o R¹⁴ es cicloalquilo de C₃-C₆ o cicloalquilalquilo de C₄-C₇, cada uno opcionalmente sustituido con hasta un ciclopropilo y hasta 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, -CN, alquilo de C₁-C₂ y haloalquilo de C₁-C₂; o R¹⁴ es (CH₂)ₚQ⁴; o R¹⁴ es OR¹⁶ o NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ; Q⁴ es un anillo heterocíclico saturado de 3 a 6 miembros que contiene miembros del anillo seleccionados de átomos de carbono y un heteroátomo independientemente seleccionado de un oxígeno y un azufre, en donde el miembro de átomo de azufre del anillo se selecciona de S, S(=O) o S(=O)₂, cada anillo opcionalmente sustituido con hasta 2 sustituyentes seleccionados independientemente de R¹⁸; R¹⁶ es alquilo de C₁-C₄ o haloalquilo de C₁-C₄; R¹⁷ᵃ es H, alquilo de C₁-C₄, haloalquilo de C₁-C₄ o cicloalquilo de C₃-C₆; R¹⁷ᵇ es H, alquilo de C₁-C₄, haloalquilo de C₁-C₄ o cicloalquilo de C₃-C₆; R¹⁷ᵃ y R¹⁷ᵇ se toman junto con el nitrógeno al cual están unidos y forman un anillo de 3 a 6 miembros que contiene miembros del anillo seleccionados de átomos de carbono y hasta un átomo más independientemente seleccionado de nitrógeno, azufre y oxígeno, en donde el miembro de átomo de azufre del anillo se selecciona de S, S(=O) y S(=O)₂, dicho anillo opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo de C₁-C₂, haloalquilo de C₁-C₂, alcoxi de C₁-C₂, haloalcoxi de C₁-C₂, -CN y -NO₂; cada R¹⁸ es independientemente halógeno, -CN, alquilo de C₁-C₂ o haloalquilo de C₁-C₂; R¹⁹ es H, alquilo de C₁-C₄ o haloalquilo de C₁-C₄; R²⁰ es alquilo de C₁-C₄ o haloalquilo de C₁-C₄; R²¹ es H o alquilo de C₁-C₄; R²² es alquilo de C₁-C₄, haloalquilo de C₁-C₄ o cicloalquilo de C₃-C₆; n es independientemente 0, 1 ó 2; y p es 0 ó 1.