Patent AR-110398-A1 (AR)
Title: Herbicidas de nitrona
Inventor: CAMPBELL MATTHEW JAMES
IPC: C07D471/04
Filed: 2017-12-19
Abstract: Compuestos, incluyendo todos los estereoisómeros, N-óxidos y sales de los mismos, También se divulgan composiciones que contienen los compuestos, N-óxidos y sales, y métodos para controlar una vegetación indeseada que comprende poner la vegetación indeseada o su entorno en contacto con una cantidad eficaz de un compuesto, N-óxido, sal o composición. Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado entre la fórmula (1), N-óxidos y sales del mismo, en donde Q¹ es un sistema de anillo de fenilo o anillo de naftalenilo, donde cada anillo o sistema de anillo está sustituido opcionalmente con un máximo de 4 sustituyentes seleccionados de manera independiente entre R⁷; o un anillo heterocíclico de 4 a 7 miembros; o un sistema de anillo bicíclico de 8 a 10 miembros, donde cada anillo o sistema de anillo contiene miembros de anillo seleccionados entre átomos de carbono y entre 1 y 5 heteroátomos seleccionados de manera independiente entre como máximo 2 O, como máximo 2 átomos de S y como máximo 5 átomos de N, en donde como máximo 3 miembros del anillo de carbono se seleccionan de manera independiente entre C(=O) y C(=S), y los miembros del anillo de átomos de azufre se seleccionan de manera independiente entre S(=O)ᵘ(=NR⁸)ᵛ, donde cada anillo o sistema de anillo está sustituido opcionalmente con un máximo de 5 sustituyentes seleccionados de manera independiente entre R⁷ en los miembros del anillo de átomos de carbono y seleccionados entre R⁹ en los miembros del anillo de átomos de nitrógeno; o Q¹ es C₂₋₁₀ alquenileno, C₂₋₁₀ alquinileno, C₂₋₁₀ haloalquenileno, C₂₋₁₀ haloalquinileno, C₄₋₁₀ cicloalquenileno, C₄₋₁₀ halocicloalquenileno, C₂₋₈ alquilencarbonilo o C₂₋₈ alcoxialquileno; T es H; o T es J¹-A-, en donde el enlace libre que se proyecta hacia la derecha junto a A indica el punto de unión de J¹-A- con Q¹; o T es R¹⁷ON=CR¹⁷ᵃ-, (R¹⁸)₂C=NO-, (R¹⁹)₂NN=CR¹⁷ᵃ-, (R¹⁸)₂C=NNR²¹, R²⁰N=CR¹⁷ᵃ-, (R¹⁸)₂C=N-, R¹⁷ON=CR¹⁷ᵃC(R²²)₂- o (R¹⁸)₂C=NOC(R²³)₂-, en donde el enlace libre que se proyecta hacia la derecha indica el punto de unión la Q¹; T es R⁷, siempre que T esté unido a un miembro de anillo de carbono de Q¹; o T es R⁹, siempre que T esté unido a un miembro de anillo de nitrógeno de Q¹; A es una cadena saturada, parcialmente insaturada o completamente insaturada que contiene entre 1 y 3 átomos seleccionados entre como máximo 3 carbonos, como máximo 1 O, como máximo 1 S y como máximo 2 átomos de N, la cadena está sustituida opcionalmente con un máximo de 2 sustituyentes seleccionados de manera independiente entre R¹⁵ en los átomos de carbono y R¹⁶ en los átomos de nitrógeno; Q² es un sistema de anillo de fenilo o anillo de naftalenilo, donde cada anillo o sistema de anillo está sustituido opcionalmente con un máximo de 5 sustituyentes seleccionados de manera independiente entre R¹⁰; o un anillo heterocíclico de 4 a 7 miembros; o un sistema de anillo bicíclico de 8 a 10 miembros, donde cada anillo o sistema de anillo contiene miembros de anillo seleccionados entre átomos de carbono y entre 1 y 4 heteroátomos seleccionados de manera independiente entre como máximo 2 O, como máximo 2 átomos de S y como máximo 5 átomos de N, en donde como máximo 3 miembros del anillo de carbono se seleccionan de manera independiente entre C(=O) y C(=S), y los miembros del anillo de átomos de azufre se seleccionan de manera independiente entre S(=O)ᵘ(=NR⁸)ᵛ, donde cada anillo o sistema de anillo está sustituido opcionalmente con un máximo de 5 sustituyentes seleccionados de manera independiente entre R¹⁰ en los miembros del anillo de átomos de carbono y seleccionados entre R¹¹ en los miembros del anillo de átomos de nitrógeno; o Q² es C₂₋₁₀ alquenilo, C₂₋₁₀ alquinilo, C₂₋₁₀ haloalquenilo, C₂₋₁₀ haloalquinilo, C₄₋₁₀ cicloalquenilo, C₄₋₁₀ halocicloalquenilo, C₂₋₈ alquilcarbonilo o C₂₋₈ alcoxialquilo; J¹ es un sistema de anillo de fenilo o anillo de naftalenilo, donde cada anillo o sistema de anillo está sustituido opcionalmente con un máximo de 5 sustituyentes seleccionados de manera independiente entre R⁷ᵃ; o un anillo heterocíclico de 4 a 6 miembros; o un sistema de anillo bicíclico de 8 a 10 miembros, donde cada anillo o sistema de anillo contiene miembros de anillo seleccionados entre átomos de carbono y entre 1 y 4 heteroátomos seleccionados de manera independiente entre como máximo 2 O, como máximo 2 átomos de S y como máximo 4 átomos de N, en donde como máximo 3 miembros del anillo de carbono se seleccionan de manera independiente entre C(=O) y C(=S), y los miembros del anillo de átomos de azufre se seleccionan de manera independiente entre S(=O)ᵘ(=NR⁸)ᵛ, donde cada anillo o sistema de anillo está sustituido opcionalmente con un máximo de 5 sustituyentes seleccionados de manera independiente entre R⁷ᵃ en los miembros del anillo de átomos de carbono y seleccionados entre R⁹ en los miembros del anillo de átomos de nitrógeno; o J¹ es C₄₋₁₀ cicloalquilalcoxi, C₄₋₁₀ cicloalquilalquilo, C₂₋₈ alqueniloxi, C₂₋₈ haloalqueniloxi, C₂₋₈ alcoxialcoxi, C₂₋₈ alquiltioalquilo, C₂₋₈ alquilsulfinilalquilo, C₂₋₈ alquilsulfonilalquilo, C₁₋₈ alquilsulfoniloxi, C₁₋₈ haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₈ alquiltio, C₁₋₈ haloalquiltio, C₃₋₈ cicloalquiltio, C₁₋₈ alquilsulfinilo, C₁₋₈ haloalquilsulfinilo, C₁₋₈ alquilsulfonilo, C₁₋₈ haloalquilsulfonilo, C₂₋₈ alquinilo, C₂₋₈ haloalquinilo, C₂₋₈ alcoxialquilo, C₂₋₈ haloalcoxialquilo, C₃₋₈ haloalcoxialcoxi, C₂₋₈ haloalcoxihaloalquilo, C₁₋₈ haloalquilo, C₃₋₈ halocicloalquilo, C₂₋₈ alquilcarboniloxi o C₂₋₈ haloalquilcarboniloxi; J² es (-CR²R³-)ᶻ, -NR²ᵇ- o -O-; Y es O, S o NR¹²; R¹ es H, hidroxi, amino, ciano, formilo, C₃₋₈ alquilcarbonilalquilo, -C(C₁₋₄ alquil)=N-O(C₁₋₄ alquilo), -C(O)NH₂, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₃₋₆ alquinilo, C₂₋₆ cianoalquilo, C₃₋₆ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquenilo, C₄₋₈ cicloalquilalquilo, C₂₋₈ alcoxialquilo, C₃₋₈ alcoxialcoxialquilo, C₂₋₈ haloalcoxialquilo, C₂₋₈ haloalquenilalquilo, C₂₋₈ alquiltioalquilo, C₂₋₈ alquilsulfinilalquilo, C₂₋₈ alquilsulfonilalquilo, C₅₋₁₀ cicloalquilcarbonilalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₃₋₈ cicloalquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₃₋₈ cicloalquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₃₋₈ cicloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, C₂₋₈ dialquilaminosulfonilo, C₃₋₁₀ trialquilsililo; o -CPh=N-O(C₁₋₄ alquilo), cada uno sustituido opcionalmente en los miembros del anillo con un máximo de 5 sustituyentes seleccionados de manera independiente entre R¹³; o G¹; o W¹G¹; R²ᵇ es C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₃₋₆ alquinilo o C₁₋₆ alcoxi; o R¹ y R²ᵇ se toman juntos como C₃₋₆ alquileno o -CH₂OCH₂-; cada R² y R³, unidos al mismo átomo de carbono, es de manera independiente H, halógeno, hidroxi, C₁₋₄ alquilo, C₁₋₄ haloalquilo o C₁₋₄ alcoxi; o R² y R³, junto con el átomo de carbono al cual ambos están unidos, forman un anillo C₃₋₇ cicloalquilo; cada R² y R³ unidos al mismo átomo de carbono se define de manera independiente de cualquier R² y R³ unido a un átomo de carbono diferente; R⁴ y R⁵ son de manera independiente H, halógeno, hidroxi, C₁₋₄ alcoxi, C₁₋₄ haloalquilo o C₁₋₄ alquilo; R⁶ es H, hidroxi, amino, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₃₋₆ alquinilo, C₂₋₈ alcoxialquilo, C₂₋₈ haloalcoxialquilo, C₂₋₈ alquiltioalquilo, C₂₋₈ alquilsulfinilalquilo, C₂₋₈ alquilsulfonilalquilo, C₂₋₈ alquilcarbonilo, C₂₋₈ haloalquilcarbonilo, C₄₋₁₀ cicloalquilcarbonilo, C₂₋₈ alcoxicarbonilo, C₂₋₈ haloalcoxicarbonilo, C₄₋₁₀ cicloalcoxicarbonilo, C₂₋₈ alquilaminocarbonilo, C₃₋₁₀ dialquilaminocarbonilo, C₄₋₁₀ cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₃₋₈ cicloalquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₃₋₈ cicloalquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₃₋₈ cicloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, C₂₋₈ dialquilaminosulfonilo o C₃₋₁₀ trialquilsililo o G¹; o R⁶ y Q² se toman junto con los átomos de nitrógeno al cual ambos están unidos para formar un sistema de anillo bicíclico de 8 a 10 miembros, donde cada anillo o sistema de anillo que contiene miembros del anillo seleccionados entre átomos de carbono y entre 1 y 4 heteroátomos seleccionados de manera independiente entre como máximo 2 átomos de O, como máximo 2 átomos de S y como máximo 4 átomos de N, en donde al máximo 3 miembros del anillo de carbono se seleccionan de manera independiente entre C(=O) y C(=S), y los miembros del anillo de átomos de azufre se seleccionan de manera independiente entre S(=O)ᵘ(=NR⁸)ᵛ, donde cada anillo o sistema de anillo está sustituido opcionalmente con un máximo de 5 sustituyentes seleccionados de manera independiente entre R⁷ en los miembros del anillo de átomos de carbono y seleccionados entre R¹¹ en los miembros del anillo de átomos de nitrógeno; cada R⁷ es de manera independiente halógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ cianoalquilo, C₁₋₈ cianoalcoxi, C₁₋₈ haloalquilo, C₁₋₈ nitroalquilo, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ haloalquenilo, C₂₋₈ nitroalquenilo, C₂₋₈ alquinilo, C₂₋₈ haloalquinilo, C₂₋₈ alcoxialquilo, C₃₋₈ alcoxialcoxialquilo, C₂₋₈ haloalcoxialquilo, C₂₋₈ haloalcoxihaloalcoxi, C₃₋₆ cicloalquilo, ciclopropilmetilo, 1-metilciclopropilo, 2-metilciclopropilo, C₄₋₁₀ cicloalquilalquilo, C₄₋₁₀ halocicloalquilalquilo, C₅₋₁₂ alquilcicloalquilalquilo, C₅₋₁₂ cicloalquilalquenilo, C₅₋₁₂ cicloalquilalquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ halocicloalquilo, C₄₋₁₀ alquilcicloalquilo, C₆₋₁₂ cicloalquilcicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquenilo, C₃₋₈ halocicloalquenilo, C₂₋₈ haloalcoxialcoxi, C₂₋₈ alcoxialcoxi, C₄₋₁₀ cicloalcoxialquilo, C₃₋₁₀ alcoxialcoxialquilo, C₂₋₈ alquiltioalquilo, C₂₋₈ alquilsulfinilalquilo, C₂₋₈ alquilsulfonilalquilo, C₁₋₈ alquilamino, C₂₋₈ dialquilamino, C₂₋₈ halodialquilamino, C₂₋₈ alquilaminoalquilo C₂₋₈ haloalquilaminoalquilo, C₄₋₁₀ cicloalquilaminoalquilo, C₃₋₁₀ dialquilaminoalquilo, -CHO, C₂₋₈ alquilcarbonilo, C₂₋₈ haloalquilcarbonilo, C₄₋₁₀ cicloalquilcarbonilo, -C(=O)OH, C₂₋₈ alcoxicarbonilo, C₂₋₈ haloalcoxicarbonilo, C₄₋₁₀ cicloalcoxicarbonilo, C₅₋₁₂ cicloalquilalcoxicarbonilo, -C(=O)NH₂, C₂₋₈ alquilaminocarbonilo, C₄₋₁₀ cicloalquilaminocarbonilo, C₃₋₁₀ dialquilaminocarbonilo, C₁₋₈ alcoxi, C₁₋₈ haloalcoxi, C₂₋₈ alcoxialcoxi, C₂₋₈ alqueniloxi, C₂₋₈ haloalqueniloxi, C₃₋₈ alquiniloxi, C₃₋₈ haloalquiniloxi, C₃₋₈ cicloalcoxi, C₃₋₈ halocicloalcoxi, C₄₋₁₀ cicloalquilalcoxi, C₃₋₁₀ alquilcarbonilalcoxi, C₂₋₈ alquilcarboniloxi, C₂₋₈ haloalquilcarboniloxi, C₄₋₁₀ cicloalquilcarboniloxi, C₁₋₈ alquilsulfoniloxi, C₁₋₈ haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₈ alquiltio, C₁₋₈ haloalquiltio, C₃₋₈ cicloalquiltio, C₁₋₈ alquilsulfinilo, C₁₋₈ haloalquilsulfinilo, C₁₋₈ alquilsulfonilo, C₁₋₈ haloalquilsulfonilo, C₃₋₈ cicloalquilsulfonilo, formilamino, C₂₋₈ alquilcarbonilamino, C₂₋₈ haloalquilcarbonilamino, C₃₋₈ cicloalquilamino, C₂₋₈ alcoxicarbonilamino, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, C₁₋₆ haloalquilsulfonilamino, -SF₅, -SCN, SO₂NH₂, C₃₋₁₂ trialquilsililo, C₄₋₁₂ trialquilsililalquilo, C₄₋₁₂ trialquilsililalcoxi, C₁₋₆ haloalquilamino, C₁₋₈ hidroxialquilo o G²; o cada R⁷ es de manera independiente R²⁶S(=O)=N-, R²⁶S(=O)₂NR²⁵-C(=O)-, R²⁶(R²⁵N=)qS(=O)ₚ-, en donde el enlace libre que se proyecta hacia la derecha indica el punto de unión a Q¹; o dos R⁷ adyacentes se toman junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos para formar un anillo C₃₋₇ cicloalquilo; cada R⁷ᵃ es de manera independiente halógeno, hidroxi, ciano, nitro, C₁₋₈ alquilo, C₂₋₄ alcoxialquilo, C₃₋₈ alcoxialcoxialquilo, C₁₋₄ cianoalquilo, C₁₋₄ cianoalcoxi, C₁₋₈ haloalquilo, C₁₋₈ nitroalquilo, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ haloalquenilo, C₂₋₈ nitroalquenilo, C₂₋₈ alquinilo, C₂₋₈ haloalquinilo, C₄₋₁₀ cicloalquilalquilo, C₄₋₁₀ halocicloalquilalquilo, C₅₋₁₂ alquilcicloalquilalquilo, C₅₋₁₂ cicloalquilalquenilo, C₅₋₁₂ cicloalquilalquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ halocicloalquilo, C₄₋₁₀ alquilcicloalquilo, C₆₋₁₂ cicloalquilcicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquenilo, C₃₋₈ halocicloalquenilo, C₂₋₈ alcoxialquilo, C₂₋₈ haloalcoxialquilo, C₄₋₁₀ cicloalcoxialquilo, C₃₋₁₀ alcoxialcoxialquilo, C₂₋₈ alquiltioalquilo, C₂₋₈ alquilsulfinilalquilo, C₂₋₈ alquilsulfonilalquilo, C₂₋₈ alquilaminoalquilo, C₂₋₈ haloalquilaminoalquilo, C₄₋₁₀ cicloalquilaminoalquilo, C₃₋₁₀ dialquilaminoalquilo, -CHO, C₂₋₈ alquilcarbonilo, C₂₋₈ haloalquilcarbonilo, C₄₋₁₀ cicloalquilcarbonilo, -C(=O)OH, C₂₋₈ alcoxicarbonilo, C₂₋₈ haloalcoxicarbonilo, C₄₋₁₀ cicloalcoxicarbonilo, C₅₋₁₂ cicloalquilalcoxicarbonilo, -C(=O)NH₂, C₂₋₈ alquilaminocarbonilo, C₄₋₁₀ cicloalquilaminocarbonilo, C₃₋₁₀ dialquilaminocarbonilo, C₁₋₈ alcoxi, C₁₋₈ haloalcoxi, C₂₋₈ alcoxialcoxi, C₂₋₈ alqueniloxi, C₂₋₈ haloalqueniloxi, C₃₋₈ alquiniloxi, C₃₋₈ haloalquiniloxi, C₃₋₈ cicloalcoxi, C₃₋₈ halocicloalcoxi, C₄₋₁₀ cicloalquilalcoxi, C₃₋₁₀ alquilcarbonilalcoxi, C₂₋₈ alquilcarboniloxi, C₂₋₈ haloalquilcarboniloxi, C₄₋₁₀ cicloalquilcarboniloxi, C₁₋₈ alquilsulfoniloxi, C₁₋₈ haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₈ alquiltio, C₁₋₈ haloalquiltio, C₃₋₈ cicloalquiltio, C₁₋₈ alquilsulfinilo, C₁₋₈ haloalquilsulfinilo, C₁₋₈ alquilsulfonilo, C₁₋₈ haloalquilsulfonilo, C₃₋₈ cicloalquilsulfonilo, amino, C₁₋₈ alquilamino, C₁₋₆ haloalquilamino, C₃₋₈ cicloalquilamino, C₂₋₈ dialquilamino, C₂₋₈ halodialquilamino, formilamino, C₂₋₈ alquilcarbonilamino, C₂₋₈ haloalquilcarbonilamino, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, C₁₋₆ haloalquilsulfonilamino, -SF₅, -SCN, C₃₋₁₂ trialquilsililo, C₄₋₁₂ trialquilsililalquilo, C₄₋₁₂ trialquilsililalcoxi; o dos R⁷ᵃ adyacentes se toman junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos para formar un anillo C₃₋₇ cicloalquilo; cada R⁸ es de manera independiente H, ciano, C₂₋₃ alquilcarbonilo o C₂₋₃ haloalquilcarbonilo; cada R⁹ y R¹¹ son de manera independiente ciano, C₁₋₃ alquilo, C₂₋₃ alquenilo, C₂₋₃ alquinilo, C₃₋₆ cicloalquilo, C₂₋₃ alcoxialquilo, C₁₋₃ alcoxi, C₂₋₃ alquilcarbonilo, C₂₋₃ alcoxicarbonilo, C₂₋₃ alquilaminoalquilo o C₃₋₄ dialquilaminoalquilo; cada R¹⁰ es de manera independiente halógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, C₁₋₈ alquilo, C₁₋₈ cianoalquilo, C₁₋₈ cianoalcoxi, C₁₋₈ haloalquilo, C₁₋₈ nitroalquilo, C₂₋₈ alquenilo, C₂₋₈ haloalquenilo, C₂₋₈ nitroalquenilo, C₂₋₈ alquinilo, C₂₋₈ haloalquinilo, C₂₋₈ alcoxialquilo, C₃₋₈ alcoxialcoxialquilo, C₂₋₈ haloalcoxialquilo, C₂₋₈ haloalcoxihaloalcoxi, C₃₋₆ cicloalquilo, ciclopropilmetilo, 1-metilciclopropilo, 2-metilciclopropilo, C₄₋₁₀ cicloalquilalquilo, C₄₋₁₀ halocicloalquilalquilo, C₅₋₁₂ alquilcicloalquilalquilo, C₅₋₁₂ cicloalquilalquenilo, C₅₋₁₂ cicloalquilalquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ halocicloalquilo, C₄₋₁₀ alquilcicloalquilo, C₆₋₁₂ cicloalquilcicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquenilo, C₃₋₈ halocicloalquenilo, C₂₋₈ haloalcoxialcoxi, C₂₋₈ alcoxialcoxi, C₄₋₁₀ cicloalcoxialquilo, C₃₋₁₀ alcoxialcoxialquilo, C₂₋₈ alquiltioalquilo, C₂₋₈ alquilsulfinilalquilo, C₂₋₈ alquilsulfonilalquilo, C₁₋₈ alquilamino, C₂₋₈ dialquilamino, C₂₋₈ halodialquilamino, C₂₋₈ alquilaminoalquilo, C₂₋₈ haloalquilaminoalquilo, C₄₋₁₀ cicloalquilaminoalquilo, C₃₋₁₀ dialquilaminoalquilo, -CHO, C₂₋₈ alquilcarbonilo, C₂₋₈ haloalquilcarbonilo, C₄₋₁₀ cicloalquilcarbonilo, -C(=O)OH, C₂₋₈ alcoxicarbonilo, C₂₋₈ haloalcoxicarbonilo, C₄₋₁₀ cicloalcoxicarbonilo, C₅₋₁₂ cicloalquilalcoxicarbonilo, -C(=O)NH₂, C₂₋₈ alquilaminocarbonilo, C₄₋₁₀ cicloalquilaminocarbonilo, C₃₋₁₀ dialquilaminocarbonilo, C₁₋₈ alcoxi, C₁₋₈ haloalcoxi, C₂₋₈ alcoxialcoxi, C₂₋₈ alqueniloxi, C₂₋₃ haloalqueniloxi, C₃₋₈ alquiniloxi, C₃₋₈ haloalquiniloxi, C₃₋₈ cicloalcoxi, C₃₋₈ halocicloalcoxi, C₄₋₁₀ cicloalquilalcoxi, C₃₋₁₀ alquilcarbonilalcoxi, C₂₋₈ alquilcarboniloxi, C₂₋₈ haloalquilcarboniloxi, C₄₋₁₀ cicloalquilcarboniloxi, C₁₋₈ alquilsulfoniloxi, C₁₋₈ haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₈ alquiltio, C₁₋₈ haloalquiltio, C₃₋₈ cicloalquiltio, C₁₋₈ alquilsulfinilo, C₁₋₈ haloalquilsulfinilo, C₁₋₈ alquilsulfonilo, C₁₋₈ haloalquilsulfonilo, C₃₋₈ cicloalquilsulfonilo, formilamino, C₂₋₈ alquilcarbonilamino, C₂₋₈ haloalquilcarbonilamino, C₃₋₈ cicloalquilamino, C₂₋₈ alcoxicarbonilamino, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, C₁₋₆ haloalquilsulfonilamino, -SF₅, -SCN, SO₂NH₂, C₃₋₁₂ trialquilsililo, C₄₋₁₂ trialquilsililalquilo, C₄₋₁₂ trialquilsililalcoxi, C₁₋₆ haloalquilamino, C₁₋₈ hidroxalquilo o G²; o cada R¹⁰ es de manera independiente R¹⁷ON=CR¹⁷ᵃ-, (R¹⁸)₂C=NO-, (R¹⁹)₂NN=CR¹⁷ᵃ-, (R¹⁸)₂C=NNR²¹-, R²⁰N=CR¹⁷ᵃ-, (R¹⁸)₂C=N-, R¹⁷ON=CR¹⁷ᵃC(R²²)₂-, (R¹⁸)₂C=NOC(R²³)₂-, R²⁶S(=O)=N-, R²⁶S(=O)₂NR²⁵-C(=O)- o R²⁶(R²⁵N=)qS(=O)ₚ-, en donde el enlace libre que se proyecta hacia la derecha de cualquiera de dichos sustituyentes indica el punto de unión a Q²; o dos R¹⁰ adyacentes se toman junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos para formar un anillo C₃₋₇ cicloalquilo; cada R¹² es de manera independiente H, ciano, hidroxi, CHO, C₁₋₄ alquilo, C₁₋₄ haloalquilo, C₁₋₄ alcoxi, C₁₋₄ haloalcoxi, C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₂₋₆ haloalquilcarbonilo, -(C=O)CH₃ o -(C=O)CF₃; cada G¹ es de manera independiente fenilo, fenilmetilo (es decir, bencilo), piridinilmetilo, fenilcarbonilo (es decir, benzoílo), fenilcarbonilalquilo, fenoxi, feniletinilo, fenilsulfonilo o un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros, cada uno sustituido opcionalmente en los miembros del anillo con un máximo de 5 sustituyentes seleccionados de manera independiente entre R¹³; cada G² es de manera independiente fenilo, fenilmetilo (es decir, bencilo), piridinilmetilo, fenilcarbonilo (es decir, benzoílo), fenilcarbonilalquilo, fenoxi, feniletinilo, fenilsulfonilo o un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros, cada uno sustituido opcionalmente en los miembros del anillo con un máximo de 5 sustituyentes seleccionados de manera independiente entre R¹³; W¹ es C₁₋₃ alquileno, C₂₋₄ alquenileno, C₂₋₄ alquinileno, -(C₁₋₂ alquileno)C(=O)-, -C(=O)(C₁₋₂ alquileno)-, -CH₂O-, -CH₂NH-, -OCH₂-, -NCH₂-, -N-, -O-, -S-, -SO- o -SO₂- en donde el enlace libre que se proyecta hacia la izquierda indica el punto de unión de W¹ a N y el enlace libre que se proyecta hacia la derecha indica el punto de unión de W¹ a G¹; cada R¹³ es de manera independiente halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH₂, -SO₂NH₂, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₈ alquilcarbonilo, C₂₋₈ haloalquilcarbonilo, C₂₋₈ alcoxicarbonilo, C₄₋₁₀ cicloalcoxicarbonilo, C₅₋₁₂ cicloalquilalcoxicarbonilo, C₂₋₈ alquilaminocarbonilo, C₃₋₁₀ dialquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₂₋₈ alquilcarboniloxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, C₂₋₈ dialquilaminosulfonilo, C₃₋₁₀ trialquilsililo, C₁₋₆ alquilamino, C₂₋₈ dialquilamino, C₂₋₈ alquilcarbonilamino, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, fenilo, piridinilo o tienilo; cada