Patent AR-119464-A2 (AR)
Title: Compuesto heterocíclico fusionado para el control de plagas, intermediarios de síntesis y composición para el control de plagas
Inventor: TAKAHASHI MASAKI
IPC: A01P7/04
Filed: 2020-07-23
Abstract: Derivados de imidazo[4,5-b]piridina y de bencimidazol para su uso como plaguicidas, composiciones para el control de plagas que los comprenden, intermediarios para su preparación y su uso en control de plagas de plantas e interiores.  Reivindicación 1: Un compuesto heterocíclico fusionado para el control de plagas, excluido su uso terapéutico en seres humanos, caracterizado porque está representado por la fórmula (1), donde A¹ representa -NR⁷-, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, A² representa un átomo de nitrógeno o =CR⁸-, A³ representa un átomo de nitrógeno o =CR⁹-, R¹ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos seleccionados del grupo X, R², R³ y R⁴ son iguales o diferentes y cada uno representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos seleccionados del grupo X, un grupo fenilo opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos seleccionados del grupo Z, un grupo heterocíclico de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos seleccionados del grupo Z, -OR¹⁰, -S(O)ₘR¹⁰, -SF₅, un grupo ciano, un grupo nitro, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno, R⁵ y R⁶ son iguales o diferentes y cada uno representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos seleccionados del grupo X, -OR¹⁰, -S(O)ₘR¹⁰, -SF₅, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno, R⁷ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos seleccionados del grupo W, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ sustituido con un grupo fenilo (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos seleccionados del grupo Z), un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ sustituido con un grupo heterocíclico de 5 ó 6 miembros (en donde el grupo heterocíclico de 5 ó 6 miembros está opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos seleccionados del grupo Z), o un átomo de hidrógeno, R⁸ y R⁹ son iguales o diferentes y cada uno representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, -OR¹⁰, -S(O)ₘR¹⁰, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno, R¹⁰ es grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos seleccionados del grupo X, un grupo fenilo opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos seleccionados del grupo Z o un átomo de hidrógeno, cada m representa, de modo independiente, 0, 1 ó 2 y n representa 0, 1 ó 2, en donde el -S(O)ₘR¹⁰, R¹⁰ no es un átomo de hidrógeno cuando m es 1 ó 2, Grupo X: el grupo que consiste en un grupo alcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenil C₂₋₆-oxi opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinil C₂₋₆-oxi opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₂₋₆-sulfanilo opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfinilo opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfonilo opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₂₋₆-carbonilo opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₂₋₆-carbonilo opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno o uno o varios grupos alquilo C₁₋₃, un grupo ciano, un grupo hidroxi y un átomo de halógeno, Grupo Y: el grupo que consiste en un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenil C₂₋₆-oxi opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinil C₂₋₆-oxi opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno y un átomo de halógeno, Grupo Z: el grupo que consiste en un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₂₋₆-sulfanilo opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfinilo opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfonilo opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₂₋₆-carbonilo opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₂₋₆-carbonilo opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-amino opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo dialquil C₂₋₈-amino opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro, Grupo W: el grupo que consiste en un grupo alcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenil C₂₋₆-oxi opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinil C₂₋₆-oxi opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₂₋₆-sulfanilo opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₂₋₆-carbonilo opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₂₋₆-carbonilo opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfinilo opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfonilo opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, grupo hidroxi, un átomo de halógeno y un grupo ciano. Reivindicación 22: Un compuesto intermediario de síntesis de los compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 17, caracterizado porque está representado por la fórmula (2), donde A¹ᵃ representa -NR⁷ᵃ-, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, A³ᵃ representa un átomo de nitrógeno o =CR⁹ᵃ-, R¹ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo ciclopropilo (en donde el grupo ciclopropilo está opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno o uno o varios grupos alquilo C₁₋₃), un grupo alquenilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno o un grupo alquinilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, R²ᵃ y R⁴ᵃ son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno, R³ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, grupo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros (en donde el grupo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros está opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₃ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno y un grupo alcoxi C₁₋₃ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), -OR²⁰ᵃ (en donde R²⁰ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), -S(O)ₘR²¹ᵃ (en donde R²¹ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, m representa 0, 1 ó 2), un grupo ciano, un grupo nitro, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno, R⁵ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, -OR²²ᵃ (en donde R²²ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), -S(O)ₘR²³ᵃ (en donde R²³ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, m representa 0, 1 ó 2), -SF₅ o un átomo de halógeno, R⁷ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno o un grupo alquilo C₁₋₆ sustituido con un grupo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros, (en donde el grupo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros está opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₃ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno y un grupo alcoxi C₁₋₃ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), R⁹ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, -OR²⁴ᵃ (en donde R²⁴ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), -S(O)ₘR²⁵ᵃ (en donde R²⁵ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, m representa 0, 1 ó 2), un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno y n representa 0, 1 ó 2. Reivindicación 23: Un compuesto intermediario de síntesis de los compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 17, caracterizado porque está representado por la fórmula (3), caracterizado porque V² representa un átomo de halógeno, A¹ᵃ representa -NR⁷ᵃ-, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, A³ᵃ representa un átomo de nitrógeno o =CR⁹ᵃ-, R²ᵃ y R⁴ᵃ son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno, R³ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, grupo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros (en donde el grupo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros está opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₃ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno y un grupo alcoxi C₁₋₃ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), -OR²⁰ᵃ (en donde R²⁰ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), -S(O)ₘR²¹ᵃ (en donde R²¹ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, m representa 0, 1 ó 2), un grupo ciano, un grupo nitro, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno, R⁵ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, -OR²²ᵃ (en donde R²²ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), -S(O)ₘR²³ᵃ (en donde R²³ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, m representa 0, 1 ó 2), -SF₅ o un átomo de halógeno, R⁷ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno o un grupo alquilo C₁₋₆ sustituido con un grupo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros, (en donde el grupo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros está opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₃ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno y un grupo alcoxi C₁₋₃ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), y R⁹ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, -OR²⁴ᵃ (en donde R²⁴ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), -S(O)ₘR²⁵ᵃ (en donde R²⁵ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, m representa 0, 1 ó 2), un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno. Reivindicación 24: Un compuesto intermediario de síntesis de los compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 17, caracterizado porque está representado por la fórmula (4), donde V² representa un átomo de halógeno, A¹ᵃ representa -NR⁷ᵃ-, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, A³ᵃ representa un átomo de nitrógeno o =CR⁹ᵃ-, R²ᵃ y R⁴ᵃ son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno, R³ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, grupo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros (en donde el grupo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros está opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₃ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno y un grupo alcoxi C₁₋₃ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), -OR²⁰ᵃ (en donde R²⁰ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), -S(O)ₘR²¹ᵃ (en donde R²¹ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, m representa 0, 1 ó 2), un grupo ciano, un grupo nitro, un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno, R⁵ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, -OR²²ᵃ (en donde R²²ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), -S(O)ₘR²³ᵃ (en donde R²³ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, m representa 0, 1 ó 2), -SF₅ o un átomo de halógeno, R⁷ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno o un grupo alquilo C₁₋₆ sustituido con un grupo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros, (en donde el grupo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros está opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₃ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno y un grupo alcoxi C₁₋₃ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), y R⁹ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, -OR²⁴ᵃ (en donde R²⁴ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno), -S(O)ₘR²⁵ᵃ (en donde R²⁵ᵃ representa un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, m representa 0, 1 ó 2), un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno.