Patent AR-073881-A1 (AR)
Title: Derivados de pirazolopirimidina antagonistas del receptor h4
Inventor: VIRGILI BERNADO MARINA
Filed: 2009-10-15
Abstract: Derivados de pirazolopirimidina utiles como antagonistas del receptor H4 de la histamina. Se proveen además composiciones farmacéuticas que los comprenden, su uso en la fabricacion de un medicamento para el tratamiento de enfermedades relacionadas y un proceso para su preparacion. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado por la formula (1) donde: R1 y R2 forman, junto con el átomo de N al que estén unidos, un grupo heterocíclico saturado seleccionado de: (i) un grupo heterocíclico que contiene 2 átomos de N y no contiene ningun otro heteroátomo, donde dicho grupo heterocíclico puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-4; y (ii) un grupo heterocíclico que contiene 1 átomo de N y no contiene ningun otro heteroátomo, donde dicho grupo heterocíclico está sustituido con un grupo -NRaRb y puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-4; pudiendo ser dichos grupos heterocíclicos (i) y (ii) monocíclicos de 4 a 7 miembros, bicíclicos con puente de 7 a 8 miembros o bicíclicos condensados de 8 a 12 miembros; o R1 representa H o alquilo C1-4, y R2 representa azetidinilo, pirrolidinilo, piperidinilo o azepanilo, que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-4; Ra representa H o alquilo C1-4; Rb representa H o alquilo C1-4; o Ra y Rb forman, junto con el átomo de N al que están unidos, un grupo azetidinilo, pirrolidinilo, piperidinilo o azepanilo que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-4; R3 representa H o NH2; R5 puede estar situado o en N1 o N2 del anillo de pirazol; cuando R5 está unido a N1, o R4 representa R6 y R5 representa R7, o R4 representa R7 y R5 representa R8, o R4 y R5 pueden estar unidos juntos formando un grupo alquileno C3-5 que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-8; cuando R5 está unido a N2, R4 representa R6 y R5 representa R7; R6 representa H, alquilo C1-11, cicloalquil C3-8-alquilo C0-11, heterocicloalquil C3-8-alquilo C0-11, aril-C0-11alquilo, heteroaril-C0-11alquilo, aril-NH-alquilo C0-11, heteroaril-NH-alquilo C0-11, R9-alquilo C0-11 o R10-W-alquilo C0-11; R7 representa H, alquilo C1-6, cicloalquil C3-8-alquilo C0-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6 o (cicloalquil C3-8-alquil C0-6)-O-alquilo C1-6, R8 representa cicloalquil C3-8-alquilo C0-11, heterocicloalquil C3-8-alquilo C0-11, aril-C0-11alquilo, heteroaril-C0-11alquilo, aril-NH-alquilo C2-11, heteroaril-NH-alquilo C2-11, R9-alquilo C2-11 o R10-W-alquilo C2-11; R9 representa -CONR11R11, -NR11COR11, -NR11SO2R11, -SO2NR11R11, -NR11CONR11R11, -CONHSO2R11, -CO2R11, -SO2R11, -NR11R11 o 1H-tetrazol-5-ilo; R10 representa H, alquilo C1-11, R11-O-alquilo C1-11, cicloalquil C3-8-alquilo C0-11, heterocicloalquil C3-8-alquilo C0-11, aril-C0-11-alquilo, heteroaril-C0-11 alquilo, aril-NH-C2-11 alquilo, heteroaril-NH-C2-11 alquilo o R9-C1-11 alquilo; R11 representa H, alquilo C1-6, cicloalquil C3-8-alquilo C0-6 o aril-C0-6-alquilo; W representa O, S, SO o SO2; donde, en R6, R8 y R10 cualquier grupo alquilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halogeno, y cualquier grupo cicloalquilo y heterocicloalquilo pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C1-6, halogeno, arilo y R9; arilo representa fenilo opcionalmente sustituido con uno o más grupos R12; heteroarilo representa un anillo aromático, monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 8 a 12 miembros, que contiene hasta cuatro heteroátomos seleccionados independientemente de nitrogeno, oxigeno y azufre, que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos R12; y cada R12 representa independientemente alquilo C1-6, halogeno, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-6, CN, hidroxi-C0-6 alquilo, CO2R11-alquilo C0-6, CONHSO2R11-alquilo C1-6, (1H-tetrazol-5-il)-alquilo C0-6, -CONR11R11, -SO2NR11R11, -SO2-alquilo C1-6, -NR11SO2-alquilo C1-6, -NR11CONR11R11, -NR11COR11 o -NR11R11; o una de sus sales.