Patent AR-114176-A1 (AR)
Title: Compuestos de benzamida y su uso como herbicidas
IPC: C07D271/113
Filed: 2019-01-07
Abstract: La presente se refiere a compuestos de benzamida de la fórmula (1), los N-óxidos y las sales de aquellos, en donde las variables son como se definen en las reivindicaciones y en la descripción. La presente también se refiere a composiciones que comprenden tales compuestos y al uso de tales compuestos para controlar vegetación no deseada. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en donde Q se selecciona del grupo que consiste en radicales de las fórmulas Q¹, Q², Q³, Q⁴ del grupo de fórmulas (2); en donde # en las fórmulas Q¹, Q², Q³, Q⁴ indica el punto de unión al átomo de nitrógeno; R¹ se selecciona del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi-Z¹-, C₁₋₆-haloalcoxi, R¹ᵇ-S(O)ₖ-Z¹-; R²ᵃ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₃₋₁₀-cicloalquilo y C₃₋₁₀-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde las porciones alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo y cicloalquilo de los ocho radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas, o sustituidas con 1 ó 2 radicales R²ᶠ, y en donde las porciones cicloalquilo también se pueden fusionar a un anillo de benceno, que es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 ó 4 radicales R²¹, que son idénticos o diferentes, R²ᵃ también se pueden seleccionar del grupo que consiste en fenilo y heterociclilo, en donde heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde fenilo y heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R²¹, que son idénticos o diferentes; R²ᵇ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo y cicloalquilo de los cinco radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas, o sustituidas con 1 ó 2 radicales R²ᶠ; R²ᵇ también se puede seleccionar del grupo que consiste en fenilo y heterociclilo, en donde heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde fenilo y heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R²¹, que son idénticos o diferentes; o R²ᵃ y R²ᵇ, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar un radical heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 4, 5, 6, 7 u 8 miembros que puede contener, como miembro del anillo, un heteroátomo adicional seleccionado del grupo que consiste en O, S y N, y en donde el radical heterocíclico es no sustituido o tiene 1, 2, 3 ó 4 grupos R²ᵈ o tiene 1 grupo R²ᵉ y 0, 1, 2 ó 3 grupos R²ᵈ; R²ᶜ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₃₋₁₀-cicloalquilo y C₃₋₁₀-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo y cicloalquilo de los siete radicales antes mencionados son no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas o sustituidas con 1 ó 2 radicales R²ᶠ, y en donde las porciones cicloalquilo también se pueden fusionar a un anillo de benceno, que es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 ó 4 radicales R²¹, que son idénticos o diferentes, R²ᶜ también se puede seleccionar del grupo que consiste en fenilo y heterociclilo, en donde heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde fenilo y heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R²¹, que son idénticos o diferentes; R²ᵈ son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi, o dos grupos R²ᵈ que están unidos a átomos de carbono adyacentes pueden formar juntos un anillo de benceno fusionado, que es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 ó 4 grupos R²¹, que son idénticos o diferentes; R²ᵉ se selecciona del grupo que consiste en =O, OH, R⁴ᵇ-S(O)ₖ-Z⁴-, R⁴ᶜ-C(O)-Z⁴-, R⁴ᵈO-C(O)-Z⁴-, R⁴ᵉR⁴ᶠN-C(O)-Z⁴-, R⁴ᵍR⁴ʰN-Z⁴- y R⁴ᵉR⁴ᶠNS(O)₂-Z⁴-; R²ᶠ se selecciona del grupo que consiste en OH, CN, NH₂, SH, SCN, nitro, tri(C₁₋₄-alquil)sililo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, R³ᵉR³ᶠN-, R³ᶜ-C(O)-, HO-C(O)-R³ᵈO-C(O)-, R³ᵈS-C(O)-, R³ᵉR³ᶠN-C(O)-, R³ᵉR³ᶠN-NR³ʰ-C(O)-, R³ᶜ-C(S)-, R³ᵈO-C(S)-, R³ᵈS-C(S)-, R³ᵉR³ᶠN-O(S), R³ᶜ-S(O)ₙ-, R³ᶜ-S(O)₂-O-, R³ᵈO-S(O)₂-, R³ᵉR³ᶠNS(O)₂-, R³ᶜ-C(O)-NR³ᵍ-, R³ᵈO-C(O)-NR³ᵍ-, R³ᵉR³ᶠN-C(O)-NR³ᵍ-, R³ᵉR³ᶠN-NR³ʰ-C(O)-NR³ᵍ-, R³ᵈO-S(O)₂-NR³ᵍ-, R³ᵉR³ᶠNS(O)₂-NR³ᵍ-, R³ᵍ-C(O)-NR³ᵍ-C(O)-, R³ᵈO-C(O)-NR³ᵍ-C(O)-, R³ᵉR³ᶠN-C(O)-NR³ᵍ-C(O)-, R³ᵈO-S(O)₂-NR³ᵍ-C(O)-, R³ᵉR³ᶠNS(O)₂-NR³ᵍ-C(O)-, R³ᶜ-C(O)-NR³ᵍ-S(O)₂-, R³ᵈO-C(O)-NR³ᵍ-S(O)₂-, R³ᵉR³ᶠN-C(O)-NR³ᵍ-S(O)₂-, (OH)₂P(O)-, (C₁₋₄-alcoxi)₂P(O)-, R³ᵈO-N=CH-, fenilo-X y heterociclil-X, en donde heterociclilo en los últimos dos radicales mencionados es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde fenilo y heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R¹¹, que son idénticos o diferentes; R³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, tiocianato, halógeno, nitro, hidroxi-Z³-, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquil-Z³-, C₃₋₆-cicloalquenil-Z³-, C₃₋₁₀-cicloalcoxi-Z³-, C₃₋₁₀-cicloalquil-C₁₋₂-alcoxi, en donde los grupos cíclicos de los cuatro radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados, C₁₋₄-cianoalquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₃₋₈-haloalquinilo, C₁₋₈-alcoxi-Z³-, C₁₋₈-haloalcoxi-Z³-, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi-Z³-, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alcoxi-Z³-, C₂₋₈-alqueniloxi-Z³-, C₂₋₈-alquiniloxi-Z³-, C₂₋₈-haloalqueniloxi-Z³-, C₃₋₈-haloalquiniloxi-Z³-, R³ᵇ-S(O)ₖ-Z³-, R³ᶜ-C(O)-Z³-, R³ᵈO-C(O)-Z³-, R³ᵈO-N=CH-Z³-, R³ᵉR³ᶠN-C(O)-Z³-, R³ᵍR³ʰN-Z³-, R²²C(O)O-Z³-, R²⁵OC(O)O-Z³-, (R²²)₂NC(O)O-Z³-, R²⁵S(O)₂O-Z³-, R²²OS(O)₂-Z³-, (R²²)₂NS(O)₂-Z³-, R²⁵OC(O)N(R²²)-Z³-, (R²²)₂NC(O)N(R²²)-Z³-, (R²²)₂NS(O)₂N(R²²)-Z³-, (OH)₂P(O)-Z³-, (C₁₋₄-alcoxi)₂P(O)-Z³-, fenil-Z³ᵃ-, heterociclil-Z³ᵃ-, en donde heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 3, 4, 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos en fenil-Z³ᵃ- y heterociclil-Z³ᵃ- son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupo R²¹, que son idénticos o diferentes; R⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano-Z¹, C₁₋₈-alquilo, nitro, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₃-alquilamino, C₁₋₃-dialquilamino, C₁₋₃-alquilamino-S(O)ₖ, C₁₋₃-alquilcarbonilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi-Z¹-, C₁₋₄-alquiltio-C₁₋₄-alquiltio-Z¹-, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alcoxi-Z¹-, R¹ᵇ-S(O)ₖ-Z¹-, fenoxi-Z¹ y heterocicliloxi-Z¹-, en donde heterocicliloxi es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros unido a oxígeno, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos en fenoxi y heterocicliloxi son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R¹¹, que son idénticos o diferentes; R⁵ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano-Z¹-, nitro, C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₃-alquilamino, C₁₋₃-dialquilamino, C₁₋₃-alquilamino-S(O)ₖ, C₁₋₃-alquilcarbonilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi-Z¹-, C₁₋₄-alquiltio-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquiltio-C₁₋₄-alquiltio-Z¹-, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alcoxi-Z¹-, R¹ᵇ-S(O)ₖ-Z¹-, fenoxi-Z¹- y heterocicliloxi-Z¹-, en donde heterocicliloxi es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros, que está unido mediante un átomo de oxígeno y que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos en fenoxi y heterocicliloxi son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R¹¹, que son idénticos o diferentes; R⁶ᵃ, R⁶ᵇ, R⁶ᶜ, R⁶ᵈ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo de los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, Rᵇ-S(O)ₙ-C₁₋₃-alquilo, fenilo y bencilo, en donde fenilo y bencilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquiio, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; R⁷ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, CN, NH₂, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo de los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados; C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-cianoalquilo, R³ᵇ-S(O)ₖ-Z³ᵇ-, R³ᶜ-C(O)-Z³ᵇ-, R³ᵈO-C(O)-Z³ᵇ-, R³ᵈO-N=CH-Z³ᵇ-, R³ᵉR³ᶠN-C(O)-Z³ᵇ-, R³ᵍR³ʰN-Z³ᵇ-, R²²C(O)O-Z³ᵇ-, R²⁵OC(O)O-Z³ᵇ-, (R²²)₂NC(O)O-Z³ᵇ-, R²⁵S(O)₂O-Z³ᵇ-, R²²OS(O)₂-Z³ᵇ-, (R²²)₂NS(O)₂-Z³ᵇ-, R²⁵OC(O)N(R²²)-Z³ᵇ-, (R²²)₂NC(O)N(R²²)-Z³ᵇ-, (R²²)₂NS(O)₂N(R²²)-Z³ᵇ-, (OH)₂P(O)-Z³ᵇ-, (C₁₋₄-alcoxi)₂P(O)-Z³ᵇ-, fenil-Z³ᵃ-, y heterociclil-Z³ᵃ-, en donde heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 3, 4, 5 ó 6 miembros o bicíclico de 8, 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos en fenil-Z³ᵃ- y heterociclil-Z³ᵃ- son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos R²¹, que son idénticos o diferentes; R¹¹, R²¹ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en ciano, OH, halógeno, nitro, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquiltio-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₇-cicloalcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi, o dos radicales R¹¹ o R²¹, respectivamente, que están unidos al mismo átomo de carbono, pueden formar juntos un grupo =O, o dos radicales R¹¹ o R²¹, respectivamente, que están unidos a átomos de carbono adyacentes, pueden formar juntos un grupo seleccionado de C₃₋₅-alquileno, O-C₂₋₄-alquileno y O-(C₁₋₃-alquilen)-O-; Z¹, Z³ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en un enlace covalente y C₁₋₄-alcandiilo, que es no sustituido, parcial o totalmente fluorinado; Z² es un enlace covalente o un radical bivalente seleccionado de C₁₋₄-alcandiilo y C₁₋₄-alcandiil-O-C₁₋₄-alcandiilo, en donde en los últimos dos radicales mencionados los grupos C₁₋₄-alcandiilo son lineales, y en donde el C₁₋₄-alcandiilo es no sustituido, o parcial o totalmente fluorinado o sustituido con 1, 2, 3 ó 4 grupos Rᶻ; Z³ᵃ se selecciona del grupo que consiste en un enlace covalente, C₁₋₄-alcandiilo, O-C₁₋₄-alcandiilo, C₁₋₄-alcandiil-O y C₁₋₄-alcandiil-O-C₁₋₄- alcandiilo; Z³ᵇ se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₄-alcandiilo, C₁₋₄-alcandiil-O y C₁₋₄-alcandiil-O-C₁₋₄-alcandiilo; Rᶻ son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₁₋₄-alquil-C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquil-S(O)ₙ-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-dialquilamino-C₂₋₄-alquilo, C₁₋₆-cianoalquilo, fenilo, bencilo, heterociclilo y heterociclilmetilo, en donde heterociclilo en los últimos dos radicales mencionados es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde fenilo, bencilo, heterociclilo y heterociclilmetilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; Rᵇ, R¹ᵇ, R³ᵇ, R⁴ᵇ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, fenilo y heterociclilo, en donde heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde fenilo y heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes, y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; R³ᶜ, R⁴ᶜ independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₁₋₄-alquil-C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquil-S(O)ₙ-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-dialquilamino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-cianoalquilo, fenilo, bencilo y heterociclilo, en donde heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, en donde fenilo, bencilo y heterociclilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; R³ᵈ, R⁴ᵈ independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alquenilo, C₁₋₄-alquil-C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquil-S(O)ₙ-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-dialquilamino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-cianoalquilo, fenilo y bencilo, en donde fenilo y bencilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; R³ᵉ, R³ᶠ, R⁴ᵉ, R⁴ᶠ independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, fenilo y bencilo, en donde fenilo y bencilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; o R³ᵉ y R³ᶠ o R⁴ᵉ y R⁴ᶠ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar un radical heterocíclico saturado o insaturado de 4, 5, 6 ó 7 miembros, que pueden contener como un miembro del anillo un heteroátomo adicional seleccionado de O, S y N y que es no sustituido o tiene 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en =O, halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; R³ᵍ, R⁴ᵍ independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo, fenilo y bencilo, en donde fenilo y bencilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; R³ʰ, R⁴ʰ independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, en donde los grupos C₃₋₇-cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados son no sustituidos o parcial o totalmente halogenados, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆- alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo, un radical C(O)Rᵏ, fenilo y bencilo, en donde fenilo y bencilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; o R³ᵍ y R³ʰ o R⁴ᵍ y R⁴ʰ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar un radical heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 4, 5, 6 ó 7 miembros, que puede contener como un miembro del anillo un heteroátomo adicional seleccionado de O, S y N y que es no sustituido o tiene 1, 2, 3 ó 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en =O, halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; R²² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C₃₋₆-halocicloalquilo,