Patent AR-060268-A1 (AR)
Title: Tiazolil - dihidro - indazoles
Inventor: PRAGST INGO
Filed: 2007-04-03
Abstract: Sus tautomeros, racematos, enantiomeros, diastereomeros y sus mezclas, así como eventualmente sus sales por adicion de ácidos, solvatos e hidratos farmacologicamente inocuos, así como procedimientos para la preparacion de estos tiazolil-dihidro- indazoles y su uso como medicamentos. Reivindicacion 1: Los compuestos de la formula general (1), en los que Ra hidrogeno o un radical eventualmente sustituido seleccionado del grupo compuesto por alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, haloalquilo C1-6, arilo C6-14, aril C6-14-aIquilo C1-5, heteroarilo C5-10, cicloalquil C5-10-alquilo C1-4, cicloalquenil C3-8-alquilo C1-4, heteroaril C5-10-alquilo C1-4, espiro, heterocicloalquilo C3-8 y heterocicloalquil C3-8-alquilo C1-4, Rb hidrogeno o un radical eventualmente sustituido seleccionado del grupo compuesto por aIquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, cicloalquenilo C3-8, haloalquilo C1-6, arilo C6-14, aril C6-14-alquilo C1- 5, heteroarilo C5-10, cicloalquil C3-8-alquilo C1-4, cicloalquenil C3-8-alquilo C1-4, heteroaril C5-10-alquilo C1-4, espiro, heterocicloalquilo C3-8, CONH2, aril C6-14-NH- y heterocicloalquil C3-8-NH-; R1 hidrogeno o un radical eventualmente sustituido seleccionado del grupo compuesto por alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8 y aril C6-14-alquilo C1-5; R2 hidrogeno o un radical eventualmente sustituido seleccionado del grupo compuesto por alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, cicloalquenilo C3-8, haloalquilo C1-6, arilo C6-14, aril C6-14-alquilo C1-5, heteroarilo C5-10, cicloalquil C3-8-alquilo C1-4, cicloalquenil C3-8-alquilo C1-4, heteroaril C5-10-alquilo C1-6, espiro C9-13, heterocicloalquilo C3-8, heterocicloalquil C3-8-alquilo C1-6 y aril C6-14-alquilo C1-6 o R1 y R2 forman juntos un anillo eventualmente sustituido de cinco, seis o siete miembros compuesto por átomos de carbono y eventualmente 1 a 2 heteroátomos, seleccionados del grupo compuesto por oxigeno, azufre y nitrogeno o R1 y R2 forman juntos un anillo espirocíclico de 9 a 13 miembros eventualmente sustituido, o R2 un radical seleccionado del grupo compuesto por las formulas generales (A1) a (A18), en donde significan X e Y pueden estar unidos con el mismo o con distintos átomos de G, y X un enlace o un radical eventualmente sustituido seleccionado del grupo compuesto por alquileno C1-7, alquenileno C3-7 y alquinileno C3-7, o X forma junto con R1, R3 o R4 un puente de alquileno C1-7, Y un enlace o eventualmente sustituido alquileno C1-4, Q un radical eventualmente sustituido seleccionado del grupo compuesto por alquileno C1-7, alquenileno C3-7 y alquinileno C3-7, o Q forma junto con R1, R3 o R4 un puente de alquileno C1-7, R3, R4, R5 iguales o diferentes, hidrogeno o un radical eventualmente sustituido seleccionado del grupo compuesto por alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C2-6, alquil C1-4-cicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8-alquilo C1-4, NR7R8, NR7R8-alquilo C1-4-, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, arilo C6-14 y heteroarilo C5-10, o dos de los sustituyentes R3, R4, R5 forman juntos un anillo eventualmente sustituido de cinco, seis o siete miembros, compuesto por átomos de carbono y eventualmente 1-2 heteroátomos, seleccionados del grupo compuesto por oxigeno, azufre y nitrogeno; G un sistema de anillos saturado, parcialmente saturado o insaturado de 3-10 átomos de C, en donde eventualmente hasta 6 átomos de C están reemplazados por heteroátomos seleccionados del grupo compuesto por nitrogeno, oxígeno y azufre; R6 igual o diferente, hidrogeno o un radical eventualmente sustituido, seleccionado del grupo compuesto por =O, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C2-8, arilo C6-14, heteroarilo C5-10, heterocicloalquilo C3-8, o un radical seleccionado del grupo compuesto por NR7R8, OR7, -CO-alquil C1-3-NR7R8, -O-alquil C1-3-NR7R8, CONR7R8, NR7COR8, -CO-alquil C1-3-NR7(CO)OR8, - O(CO)NR7R8, NR7(CO)NR8R9, NR7(CO)OR8, (CO)OR7, -O(CO)R7, COR7, (SO)R7, (SO2)R7, (SO2)NR7R8, NR7(SO2)R8, NR7(SO2)NR8R9, CN y halogeno; n 1, 2 o 3; R7, R8, R9 iguales o diferentes, hidrogeno o un radical eventualmente sustituido seleccionado del grupo compuesto por alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-6, alquil C1-4-cicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8-alquilo C1-3, arilo C6-14, alquil C1-4-arilo C6-14, aril C6-14-alquilo C1-4, heterocicloalquilo C3-8, alquil C1-5-heterocicloalquilo C3- 8, heterocicloalquil C3-8-alquilo C1-4, alquil C1-4(CO)- y alquil C1-4-O(CO)-; o dos de los sustituyentes R7, R8, R9 forman juntos un anillo eventualmente sustituido de cinco seis o siete miembros, compuesto por átomos de carbono y eventualmente 1-2 heteroátomos, seleccionados del grupo compuesto por oxigeno, azufre y nitrogeno; eventualmente en forma de sus tautomeros, sus racematos, sus enantiomeros, sus diastereoisomeros y sus mezclas, así como eventualmente sus sales por adicion de ácidos, solvatos e hidratos farmacologicamente inocuos, con la condicion de que se excluyan los siguientes compuestos: a) (1-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazolo[3',4':3,4]benzo[1,2-d]tiazol-7-iI)-hidrazincarboxamida, b) 1-(2-dimetilamino-etil)-3-(1-fenil-4,5- dihidro-1H-pirazolo[3',4':3,4]benzo[1,2-d]tiazol-7-il)-urea, c) 1-(2-morfolin-4-il-etil)-3-(1-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazolo[3',4':3,4]benzo[1,2-d]tiazol-7-il)-urea, d) 1-etil-3-(1-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazolo[3',4':3,4]benzo[1,2-d]tiazol-7-iI)- urea, e) 1-metil-3-(1-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazolo[3',4':3,4]benzo[1,2-d]tiazol-7-il)-urea, f) 1,1-dimetil-3-(1-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazolo[3',4':3,4]benzo[1,2-d]tiazol-7-il)-urea, g) (1-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazolo[3',4':3,4]benzo[1,2-d]tiazol- 7-iI)-amida del ácido morfolin-4-carboxílico, h) [1-(2-cloro-fenil)-3-isopropil-4,5-dihidro-1H-pirazolo[3',4:3,4]benzo[1,2-d]tiazol-7-il]-urea, i) N-(5,8-dihidro-4H-[1,3tiazolo[4,5-g]indol-2-il)-N'-etilurea, j) N-etil-N'-(8-metil-5,8-dihidro-4H- [1,3]tiazolo[4,5-g]indol-2-il)urea, k) éster terc butílico del ácido {4-[3-(1-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazolo(3'4':3,4]benzo[1,2-d]tiazol-7-il)-ureido]-but-2-inil}-carbámico, l) 1-(4-amino-but-2-inil)-3-(1-fenil-4,5-dihidro-1H- pirazolo[3',4':3,4]benzo[1,2-d]tiazol-7-il)-urea, m) (1-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazolo[3',4':3,4]benzo[1,2-d]tiazol-7-il)-urea.