Patent ES-2535516-T3 (ES)
Title: Agentes antifúngicos de pirrol
Inventor: SIBLEY GRAHAM
IPC: C07D401/12
Filed: 2009-04-23
Granted: 2015-05-12
Abstract: Un compuesto que es un derivado de pirrol de formula (I), o una sal farmaceuticamente aceptable del mismo, para su uso en la prevencion o tratamiento de una enfermedad fungica:**Fórmula** donde: R1 representa hidrogeno, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, 10 alquinilo C2-C8, -COR' o -SO2(alquilo C1-C4) sin sustituir o sustituidos, o un grupo -A2, -L2-A2, -L3-A2, -A2-L3-A3 o -A4; A1 representa un enlace o un grupo fenilo, naftilo, grupo heterociclilo de 5 o 6 miembros o heterociclilo de 8 a miembros sin sustituir o sustituido; A2 y A3 son iguales o diferentes y representan cicloalquilo C3-C6 o un grupo arilo C6-C10 o heterociclilo de 5 a 12 miembros sin sustituir o sustituido; A4 es un grupo heterociclilo de 5 a 12 miembros sin sustituir o sustituido en el que 1 o 2 atomos de carbono del anillo estan sustituidos con un grupo seleccionado de >C(>=O), >S(>=O)2, >C(>=NOR7) en el que R7 es hidrogeno o un grupo alquilo C1-C4, >C>=CH2 o >C(-OCH2CH2O-); L1 representa un enlace, un grupo alquileno C1-C6 en el que ninguno, uno o dos grupos -CH2- estan independientemente sustituidos con -O- o -NR'-, o un grupo heterociclilo de 5 a 7 miembros en el que R' es hidrogeno, alquilo C1-C4 sin sustituir o alquilo C1-C4 sustituido con un grupo alcoxi C1-C4 sin sustituir; L2 representa -NR'-, -O-, -CO-, -OCO-, -OCONR'R"-, -CONR'R"- o -SO2-, en la que R' y R" representan independientemente hidrogeno, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8 o alquinilo C2-C8; L3 representa un enlace o un grupo alquileno C1-C4 en el que ninguno, uno o dos grupos -CH2- estan independientemente sustituidos con -O-, -S- o -NR'-, en la que R' representa hidrogeno, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8 o alquinilo C2-C8; n es 1; R6 representa hidrogeno o alquilo C1-C4; R5 representa un grupo sin sustituir o sustituido seleccionado de arilo C6-C10, un grupo heterociclilo de 5 a 12 miembros, alquilo C1-C8 y cicloalquilo C3-C6, hidrogeno, halogeno o un grupo de formula -B1-B2 o -B3; B1 representa un grupo arilo C6-C10 sin sustituir o sustituido; B2 representa un grupo arilo C6-C10 o heterociclilo de 5 a 12 miembros sin sustituir o sustituido; B3 es un grupo heterociclilo de 5 a 12 miembros sin sustituir o sustituido en el que 1 o 2 atomos de carbono del anillo estan sustituidos con un grupo seleccionado de >C(>=O), >S(>=O)2, >C(>=NOR11) en la que R11 es hidrogeno o un grupo alquilo C1-C4, >C>=CH2 o >C(-OCH2CH2O-); R2 representa arilo C6-C10, un grupo heterociclilo de 5 a 12 miembros, cicloalquilo C3-C6, hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C6, -OR', -SR', -SOR', -SO2R', - SO2NR'R", -SO3H, -NR'R", -NR'COR',-CO2R', -CONR'R", -COR', -OCOR', -CF3, -NSO2R' u -OCONR'R", un grupo alquil (C1-4) -A5, en el que ninguno, uno o dos grupos -CH2- estan reemplazados independientemente por -O-,-S- o -NR'- y en el que A5 representa arilo C6-10 o un grupo heterociclilo de 5 a 12 miembros, en el que R' y R" representan independientemente hidrogeno, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8 o alquinilo C2-C8, o un grupo de formula -Alk1-X-R', en el que Alk1 es un grupo alquileno C1-C6 sin sustituir o sustituido, X es un grupo -O-, -S-, -NR"-, -CO2-, -CONR"-, -OCO-, -OCONR"- o -SO2-, y R' y R" se seleccionan independientemente entre hidrogeno y alquilo C1-C4 sin sustituir o sustituido; R3 representa arilo C6-C10, un grupo heterociclilo de 5 a 12 miembros, cicloalquilo C3-C6, hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C6, -OR', -SR', -SOR', -SO2R', - SO2NR'R", -SO3H, -NR'R", -NR'COR', -CO2R', -CONR'R", -COR', -OCOR', -CF3, -NSO2R' u -OCONR'R", o un grupo alquil (C1-4)-A5, en el que ninguno, uno o dos grupos -CH2- estan reemplazados independientemente por -O-,-S- o -NR'- y en el que A5 representa arilo C6-10 o un grupo heterociclilo de 5 a 12 miembros, en el que R' y R" representan independientemente hidrogeno, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8 o alquinilo C2-C8; R4 representa hidrogeno, halogeno, fenilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, -OR', -CO2R', - CONR'R", -COR', -CN, -NO2, -NR'R" o CF3 en las que R' y R" son independientemente hidrogeno o alquilo C1- C4; Y representa alquileno C1-C8, alquenileno C2-C8 o alquinileno C2-C8;