Patent ES-2553873-T3 (ES)
Title: Procedimiento para la preparación de 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)-propanal con alta pureza de isómeros para
Inventor: GRIESBACH ULRICH
IPC: C07C45/85
Filed: 2011-09-09
Granted: 2015-12-14
Abstract: Procedimiento para la preparación de 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)-propanal de fórmula I**Fórmula** con un contenido de menos del 0,3 % en peso de 2-metil-3-(3-terc-butilfenil)-propanal de fórmula II**Fórmula** referido al total de la masa de los compuestos de fórmulas I y II, partiendo de 4-terc-butiltolueno de fórmula III**Fórmula** un contenido del 0,5 al 5 % en peso de 3-terc-butiltolueno de fórmula IV**Fórmula** referido al total de la masa de los compuestos de fórmulas III y IV como material de partida que comprende las etapas de procedimiento: a) metoxilación electroquímica anódica de una mezcla que contiene los compuestos de fórmulas III y IV así como los éteres bencílicos de fórmulas V y VI que se originan como productos intermedios**Fórmula** para dar los dimetilacetales de fórmulas VII y VIII**Fórmula** en una solución electrolítica que comprende metanol, al menos una sal conductora así como en su caso un codisolvente o varios codisolventes distintos; b) hidrólisis de la mezcla de los dimetilacetales de fórmulas VII y VIII formada en la etapa de procedimiento a) para dar los correspondientes benzaldehídos de fórmulas IX y X**Fórmula** seguido de un empobrecimiento del benzaldehído de fórmula X mediante destilación; en donde la destilación se lleva a cabo en dos pasos en la etapa de procedimiento b), al destilarse en una primera destilación mediante una primera columna de destilación un destilado en la cabeza de la primera columna de destilación, que contiene en más del 80 % en peso una mezcla que consiste en productos de partida 5 que no han reaccionado de fórmulas III y IV, así como los éteres bencílicos originados como productos intermedios en la etapa de procedimiento a) de fórmulas V y VI y el benzaldehído de fórmula X**Fórmula** y en una segunda destilación mediante una segunda columna de destilación el benzaldehído de fórmula IX**Fórmula** con un contenido de menos del 0,5 % en peso del benzaldehído de fórmula X, referido al total de la masa de los compuestos de fórmulas IX y X se separa del fondo de la primera destilación en la cabeza de la segunda columna de destilación, y usándose en su caso de nuevo en la etapa de procedimiento a) el destilado obtenido en la cabeza de la primera columna de destilación, que contiene los compuestos de fórmulas III, IV, V, VI y X, junto con el 4-terc-butiltolueno de fórmula III usado como material de partida; c) reacción de la mezcla de los benzaldehídos de fórmulas IX y X obtenida en la etapa de procedimiento b), conteniendo la mezcla menos del 0,3 % en peso del benzaldehído de fórmula X, con propanal en condiciones básicas para dar los deshidrocinamaldehídos de fórmulas XI y XII;**Fórmula** d) hidrogenación catalítica de los deshidrocinamaldehídos preparados en la etapa de procedimiento c), de fórmulas XI y XII para dar los propanales de fórmulas I**Fórmula** y II, siendo el contenido del propanal de fórmula II menos del 0,3 % en peso referido al total de la masa de los compuestos de fórmulas I y II, en su caso seguido de una separación de restos de disolvente, precursores y productos secundarios mediante destilación; e) en su caso destilación final de los propanales de fórmulas I y II obtenidos en la etapa de procedimiento d) para el empobrecimiento del propanal de fórmula II.