Patent AR-090098-A1 (AR)
Title: Pirazoles fungicidas
Inventor: JEFFREY KEITH LONG
IPC: C07D231/38
Filed: 2013-02-19
Abstract: Se describen composiciones que contienen los compuestos de la fórmula (1) y métodos para controlar enfermedades de las plantas causadas por un patógeno fúngico; el método comprende aplicar una cantidad eficaz de un compuesto o una composición de la presente. Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado de la fórmula (1), N-óxidos y sales de estos, caracterizado porque Q¹ es un anillo o sistema anular de fenilo o naftalenilo; cada anillo o sistema anular está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R³; o un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros totalmente insaturado o un sistema anular bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros; cada anillo o sistema anular contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros de anillo de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S) y los miembros de anillo de átomos de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)ᵘ(=NR¹⁴)ᵛ; cada anillo o sistema anular está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R³ en miembros de anillo de átomos de carbono y seleccionados de ciano, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, alcoxialquilo C₂₋₆, alquilcarbonilo C₂₋₆, alcoxicarbonilo C₂₋₆, alquilaminoalquilo C₂₋₆ y dialquilaminoalquilo C₃₋₆ en miembros de anillo de átomos de nitrógeno; Q² es un anillo o sistema anular de fenilo o naftalenilo; cada anillo o sistema anular está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R³; o un anillo heterocíclico de 4, 5 ó 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado o un sistema anular bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros; cada anillo o sistema anular contiene miembros de anillo seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros de anillo de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), y los miembros de anillo de átomos de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)ᵘ(=NR¹⁴)ᵛ; cada anillo o sistema anular está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R³ en miembros de anillo de átomos de carbono y seleccionados de ciano, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, alcoxialquilo C₂₋₆, alquilcarbonilo C₂₋₆, alcoxicarbonilo C₂₋₆, alquilaminoalquilo C₂₋₆ y dialquilaminoalquilo C₃₋₆ en miembros de anillo de átomos de nitrógeno; o alquilo C₁₋₁₂, alquenilo C₂₋₁₂, alquinilo C₂₋₁₂, cicloalquilo C₃₋₁₂ o cicloalquenilo C₃₋₁₂; cada uno está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R³; X es O, NR⁴ o CR¹⁵R¹⁶; R¹ es H, halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₇, CO₂R⁵, C(O)NR⁶R⁷, ciano, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆ o alcoxialquilo C₂₋₅; o R¹ es fenilo sustituido opcionalmente con hasta 3 R⁸; o un heterociclo aromático de cinco o seis miembros que contiene nitrógeno sustituido opcionalmente con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R⁹ᵃ en miembros de anillo de átomos de carbono y R⁹ᵇ en miembros de anillo de átomos de nitrógeno; R¹ᵃ es H; o R¹ᵃ y R¹ se toman junto con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo de ciclopropilo sustituido opcionalmente con hasta 2 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno y metilo; R² es H, alquenilo C₂₋₃ o alquinilo C₂₋₃; cada R³ se selecciona independientemente de halógeno, ciano, nitro, amino, metilamino, dimetilamino, formilamino, alquilcarbonilamino C₂₋₃, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃, alquiltio C₁₋₃, haloalquiltio C₁₋₃, alquilsulfinilo C₁₋₃, haloalquilsulfinilo C₁₋₃, alquilsulfonilo C₁₋₃, haloalquilsulfonilo C₁₋₃, alquilsulfoniloxi C₁₋₂, haloalquilsulfoniloxi C₁₋₂, cicloalquilo C₃₋₄, cicloalcoxi C₃₋₇, alquilcicloalquilo C₄₋₆, cicloalquilalquilo C₄₋₆, halocicloalquilo C₃₋₇, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, hidroxi, formilo, alquilcarbonilo C₂₋₃, alquilcarboniloxi C₂₋₃, -SF₅, -SCN, C(=S)NR¹⁹R²⁰, C(=NOR²⁷)R²⁸ o -U-V-T; R⁴ es H, formilo, alquenilo C₂₋₅, alquinilo C₃₋₅, cicloalquilo C₃₋₇, -SO₃⁻M⁺, -S(=O)ₜR¹⁰, -(C=W)R¹¹, NH₂ o OR²¹; o alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆; cada uno está sustituido opcionalmente con hasta 2 R¹²; R⁵ es H, alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆; R⁶ y R⁷ se seleccionan independientemente de H, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquilalquilo C₄₋₈ y alquilcicloalquilo C₄₋₈; o R⁶ y R⁷ se toman junto con el átomo de nitrógeno al cual están conectados para formar un anillo heterocíclico no aromático de cuatro a siete miembros que contiene miembros de anillo, además del átomo de nitrógeno del anillo conector, seleccionados de átomos de carbono y, opcionalmente, hasta un miembro de anillo seleccionado de O, S(O)ₙ y NR¹³; cada R⁸, R⁹ᵃ y R⁹ᵇ se selecciona independientemente de halógeno, alquilo C₁₋₂, haloalquilo C₁₋₂, alcoxi C₁₋₂, haloalcoxi C₁₋₂, ciano, nitro, SCH₃, S(O)CH₃ y S(O)₂CH₃; R¹⁰ es alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆; cada R¹¹ es independientemente alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alcoxialquilo C₂₋₇, alquilaminoalquilo C₂₋₇, dialquilaminoalquilo C₂₋₈, alquiltio C₁₋₆ o alquiltioalquilo C₂₋₇; cada R¹² es independientemente cicloalquilo C₃₋₇, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄ o ciano; R¹³ es H, alquilo C₁₋₃ o haloalquilo C₂₋₃; cada R¹⁴ es independientemente H, ciano, alquilo C₁₋₃ o haloalquilo C₁₋₃; R¹⁵ es H o alquilo C₁₋₄; R¹⁶ es F, Cl o OR¹⁸; cada R¹⁸ es independientemente H, formilo, cicloalquilo C₃₋₇, -SO₃⁻M⁺ o -(C=W)R¹¹; o alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆ cada uno está sustituido opcionalmente con hasta 2 R¹²; cada R¹⁹ y R²⁰ es independientemente H o CH₃; R²¹ es H, formilo, cicloalquilo C₃₋₇, -SO₃⁻M⁺ o -(C=W)R¹¹; o alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆; cada uno está sustituido opcionalmente con hasta 2 R¹²; cada U es independientemente O, S(=O)ʷ, NR²² o un enlace directo; cada V es independientemente alquileno C₁₋₆, alquenileno C₂₋₆, alquinileno C₃₋₆, cicloalquileno C₃₋₆ o cicloalquenileno C₃₋₆, en donde hasta 3 átomos de carbono se seleccionan independientemente de C(=O); cada uno está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ y haloalcoxi C₁₋₆; cada T es independientemente ciano, NR²³ᵃR²³ᵇ, OR²⁴ o S(=O)ʸR²⁵; cada R²² es independientemente H, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquilcarbonilo C₂₋₆, alcoxicarbonilo C₂₋₆, (alquiltio)carbonilo C₂₋₆, alcoxi(tiocarbonilo) C₂₋₆, cicloalquilcarbonilo C₄₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₈, (cicloalquiltio)carbonilo C₄₋₈ o cicloalcoxi(tiocarbonilo) C₄₋₈; cada R²³ᵃ y R²³ᵇ es independ