Patent AR-080064-A1 (AR)
Title: Compuestos heterociclicos como agentes para combatir parasitos
Inventor: BRETSCHNEIDER THOMAS
Filed: 2010-10-08
Abstract: La presente solicitud se refiere al uso de compuestos heterocíclicos en parte conocidos para combatir parásitos animales, entre los que se cuentan los artropodos y en especial insectos, además, a compuestos heterocíclicos y a procedimientos para su preparacion. Reivindicacion 1: Uso de compuestos de la formula (1), en la que G1 representa N, CH o C-halogeno, R1 representa hidrogeno o alquilo y G2 representa heterociclo eventualmente sustituido, representa heteroarilo eventualmente sustituido o representa arilo eventualmente sustituido, así como sales, complejos metálicos y N-oxidos de los compuestos de la formula (1), para combatir parásitos animales. Reivindicacion 2: Compuestos de la formula (1) en la que G1 representa N, CH, C-halogeno C-nitro, C-ciano, C-alquilo, C-haloalquilo, C-cicloalquilo, C-alcoxi, C-haloalcoxi, R1 representa hidrogeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, halogeno, ciano, alcoxi, haloalcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino o alquiltio, G2 representa A- R2a, D- R3b o E- R4c, en donde A representa heterociclilo de la serie de 2-tetrahidrofuranilo, 3-tetrahidrofuranilo, 2-tetrahidrotienilo, 3-tetrahidrotienilo, 2-pirrolidinilo, 3-pirrolidinilo, 3-isoxazolidinilo, 4-isoxazolidino, 5-isoxazolidinilo, 3-isotiazolidinilo, 4-isotiazolidinilo, 5-isotiazolidinilo, 3-pirazolidinilo, 4-pirazolidinilo, 5-pirazoIidino, oxazolin-2-iIo, 2-oxazolidinilo, 4-oxazolidinilo, 5-oxazohdinilo, 2-tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo, 5-tiazolidinilo, 2-imidazolidinilo, 4-imidazolidinilo, 5,6-dihidro-[1,3,4]-oxadiazin-2-ilo, 5,6-dihidro-[1,3,4]-tiadiazin-2-ilo, 5,6-dihidro-[1,4,2]-dioxazin-3-ilo, hidroxipindilo, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ilo, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-tiadiazolidin-3-ilo, 1,2,4-tiadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-triazolidin-3-ilo, 1,3,4-oxadiazolidin-2-ilo, 1,3,4-tiadiazolidin-2-iIo, 1,3,4-triazolidin-2-ilo, 2,3-dihidrofur-2-ilo, 2,3-dihidrofur-3-ilo, 2,4-dihidrofur-2-ilo, 2,3-dihidrotien-2-ilo, 2,3-dihidrotien-3-ilo, 2,4-dihidrotien-2-ilo, 2-pirrolin-2-ilo, 2-pirrolin-3-ilo, 3-pirrolin-2-ilo, 3-pirrolin-3-ilo, 2-isoxazolin-3-ilo, 3-isoxazolin-3-ilo, 4-isoxazolin-3-ilo, 2-isoxazolin-4-ilo, 3-isoxazolin-4-ilo, 4-isoxazolin-4-ilo, 2-isoxazolin-5-ilo, 3-isoxazolin-5-ilo, 4-isoxazolin-5-ilo, 2-isotiazolin-3-ilo, 3-isotiazolin-3-ilo, 4-isotiazolin-3-ilo, 2-isotiazolin-4-ilo, 3-isotiazolin-4-iIo, 4-isotiazolin-4-ilo, 2-isotiazolin-5-ilo, 3-isotiazolin-5-ilo, 4-isotiazolin-5-ilo, 2,3-dihidropirazol-1-ilo, 2,3-dihidropirazol-2-ilo, 2,3-dihidropirazol-3-ilo, 2,3-dihidropirazol-4-ilo, 2,3-dihidropirazol-5-ilo, 3,4-dihidropirazol-1-ilo, 3,4-dihidropirazol-3-ilo, 3,4-dihidropirazol-4-ilo, 3,4-dihidropirazol-5-ilo, 4,5-dihidropirazol-1-ilo, 4,5-dihidropirazol-3-ilo, 4,5-dihidropirazol-4-ilo, 4,5-dihidropirazol-5-ilo, 2,3-dihidrooxazol-2-ilo, 2,3-dihidrooxazol-3-ilo, 2,3-dihidrooxazol-4-ilo, 2,3-dihidrooxazol-5-ilo, 3,4-dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 3,4-dihidrooxazol-5-ilo, 2-piperidinilo, 3-piperidinilo, 4-piperidinilo, 1,3-dioxan-5-ilo, 2-tetrahidropiranilo, 4-tetrahidropiranilo, 2-tetrahidrotienilo, 3-hexahidropiridazinilo, 4-hexahidropiridazinilo, 2-hexahidropirimidinilo, 4-hexahidropirimidinilo, 5-hexahidropirimidinilo, 2-piperazinilo, 1,3,5-hexahidro-triazin-2-ilo y 1,2,4-hexahidrotriazin-3-ilo, R2 representa un resto de la serie de halogeno, ciano, nitro, alquilo, halogenalquilo, cicloalquilo eventualmente sustituido, alcoxi, halogenalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, halogenalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilalquilo eventualmente sustituido, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, piridilo y pirimidilo (en donde piridilo y pirimidilo, a su vez, también pueden estar sustituidos con halogeno, alquilo, halogenalquilo, alcoxi y halogenalcoxi), a representa un numero de la serie de 0, 1, 2 y 3, D representa un resto heteroarilo de la serie de pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, benzofurilo, benzoisofurilo, benzotienilo, benzoisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzoisotiazolilo, benzoxazolilo, benzoisoxazolilo, bencimidazolilo, 2,1,3-benzoxadiazolilo, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo, R3 representa un resto de la serie de cicloalquilo eventualmente sustituido, cicloalquenilo eventualmente sustituido, cicloalquilalquilo eventualmente sustituido, en donde en la parte cicloalquilo del resto cicloalquilalquilo uno o dos grupos CH2 pueden estar reemplazados por oxígeno o azufre, pero dos átomos de oxígeno no deben ser inmediatamente adyacentes, bis(alcoxi)alquilo, bis(halogenalcoxi)alquilo, alcoxi(alquilsulfanil)alquilo, alcoxi(alquilsulfinil)alquilo, alcoxi(alquilsulfonil)alquilo, bis(alquilsulfanil)alquilo, bis(halogenalquilsulfanil)alquilo, bis(hidroxialquilsulfanil)alquilo, alcoxicarbonilalquilo, alfa-hidroxiimino-alcoxicarbonilalquilo, alfa-alcoxiimino-alcoxicarbonilalquilo, C(X)NR5R6, (en donde X representa azufre o NOH, R5 representa hidrogeno o alquilo y R6 representa un resto de la serie de hidrogeno, alquilo, halogenalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, arilo, arilalquilo y hetarilalquilo o X representa azufre, NOH, NR15 u oxígeno y R5 y R6 junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos forman un anillo, que eventualmente contiene uno o varios otros heteroátomos de la serie de NH, NCH3, NC2H5, oxígeno y azufre, en donde dos átomos de oxígeno no deben ser inmediatamente adyacentes o R5 y R15 junto con los átomos de nitrogeno a los que están unidos forman un anillo, que puede contener uno o varios otros heteroátomos de la serie de NH, NCH3, NC2H5, oxígeno y azufre, en donde dos átomos de oxígeno no deben ser inmediatamente adyacentes), NR7R8 (en donde R7 representa hidrogeno o alquilo y R8 representa alquinilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, halogenalcoxi, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, arilalquilo o hetarilalquilo o R7 y R8 junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos forman un anillo, que eventualmente contiene uno o varios otros heteroátomos de la serie de NH, NCH3, NC2H5, oxígeno y azufre, en donde dos átomos de oxígeno no deben ser inmediatamente adyacentes), los restos de heterociclilo cicloalquilo y cicloalquenilo, en los que uno o dos grupos CH2 están reemplazados por oxígeno o azufre, en donde dos átomos de oxígeno no deben ser inmediatamente adyacentes, en especial dioxanilo, dioxolanilo, dioxepanilo, dioxocanilo, oxatianilo, oxatiolanilo, oxatiepanilo, oxatiocanilo, ditianilo, ditiolanilo, ditiepanilo, ditiocanilo, oxido de oxatianilo, oxido de oxatiolanilo, oxido de oxatiepanilo, oxido de oxatiocanilo, dioxido de oxatianilo, dioxido de oxatiolanilo, dioxido de oxatiepanilo, dioxido de oxatiocanilo (en donde en estos restos de heterociclilo dos átomos de H unidos al mismo átomo de C pueden estar reemplazados por =CH2, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- o -CH2-CH2-CH2-CH2-), morfolinilo, triazolinonilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxazolilo, dihidrooxazinilo y pirazolinonilo (en donde todos los restos heterociclilo, a su vez, también pueden estar sustituidos con alquilo, halogenalquilo, alcoxi y alcoxialquilo), fenilo (que, a su vez, puede estar sustituido con halogeno, ciano, nitro, alquilo y halogenalquilo), los restos heteroarilo piridilo, N-oxido de piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, tetrazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que, a su vez, pueden estar sustituidos con halogeno, nitro, alquilo, halogenalquilo, alcoxi, halogenalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltioalquilo y cicloalquilo) y los restos de heteroarilalquilo triazolilalquilo, piridilalquilo, pirimidilalquilo y oxadiazolilalquilo (que, a su vez, pueden estar sustituidos con alquilo), b representa un numero de la serie de 1, 2 y 3, E representa arilo, R4 representa un resto de la serie de halogeno, nitro, amino, formilo, ciano, alquilamino, halogenalquilamino, dialquilamino, alquilo, halogenalquilo, cicloalquilo eventualmente sustituido, cicloalquenilo eventualmente sustituido, cicloalquilalquilo eventualmente sustituido, en donde en la parte cicloalquilo del resto cicloalquilalquilo uno o dos grupos CH2 pueden estar reemplazados por oxígeno o azufre, pero dos átomos de oxígeno no deben ser inmediatamente adyacentes, alcoxi, halogenalcoxi, alcoxialquilo, alcoxialquilo halogenado, bis(alcoxi)alquilo, bis(halogenalcoxi)alquilo, alcoxi(alquilsulfanil)alquilo, alcoxi(alquilsulfinil)alquilo, alcoxi(alquilsulfonil)alquilo, bis(alquilsulfanil)alquilo, bis(halogenalquilsulfanil)alquilo, bis(hidroxialquilsulfanil)alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alfa-hidroxiimino-alcoxicarbonilalquilo, alfa-alcoxiimino-alcoxicarbonilalquilo, C(X)NR5R6 (en donde X representa oxígeno, azufre, NR15 o NOH, R5 representa hidrogeno o alquilo y R6 y R15 representan, de modo independiente entre sí, un resto de la serie de hidrogeno, alquilo, halogenalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, arilo, arilalquilo y hetarilalquilo y R6 también puede representar OH o R5 y R6 junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos forman un anillo, que puede con