Patent AR-038492-A1 (AR)
Title: Derivados de benzimidazol 1-fenil-2-heteroaril-sustituidos, su uso para preparar medicamentos y preparados farmaceuticos que los contienen
Inventor: DR BLUME THORSTEN
IPC: A61K31/4184
Filed: 2003-02-12
Abstract: Su preparación y su uso para preparar medicamentos para el tratamiento y la profilaxis de enfermedades que están asociadas con una activación de la microglía, y enfermedades inmunológicas mediadas por células T, así como preparados farmacéuticos que contienen los nuevos derivados de benzimidazol. Reivindicación 1:derivados de benzimidazol caracterizados porque responden a la fórmula general 1, donde: R1 es un grupo fenilo que está opcionalmente sustituido por hasta tres de los siguientes sustituyentes, independientemente entre sí: F, Cl, Br, I, OH, OR4, OCOR4, SR4, SOR4, SO2R4, R4, NH2, NHR4, NR4R4', o dos sustituyentes adyacentes en R1 forman juntos un grupo -O-CH2-O-, -O-CH2-CH2-O- o -CH2-CH2-CH2-; R2 es un grupo heteroarilo monocíclico o bicíclico de 5 a 10 miembros con 1-2 heteroátomos seleccionados de N, S y O, que está opcionalmente sustituido con hasta dos de los siguientes sustituyentes, independientemente entre sí: F, Cl, Br, I, OH, OR4, OCOR4, COR4, SR4, SOR4, SO2R4, R4 o dos sustituyentes adyacentes en R2 forman juntos un grupo -O-CH2-O-, -O-CH2-CH2-O- o -CH2-CH2-CH2-; R3 es H, OH o alquilo O-C1-6; R4 y R4' son, independientemente entre sí, perfluoroalquilo C1-4 o alquilo C1-6; A es un grupo alquileno C2-6, que está opcionalmente sustituido por =O, OH, O-alquilo C1-3, NH2, NH-alquilo C1-3, NH-alcanoilo C1-3, N(alquilo C1-3)2 y N(alquil C1-3)(alcanoilo C1-3); B es COOH, CONH2, CONHNH2, CONHR5, CONR5R5', en cada caso unido a un átomo de carbono del grupo A; R5 y R5' son, en cada caso, independientemente entre sí, un radical seleccionado del grupo que comprende alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, donde un átomo de C puede estar reemplazado por O, S, SO, SO2, NH, N-alquilo C1-3 o N-alcanoilo C1-3, también (alcandiil C0-3-cicloalquilo C3-7), donde en un anillo cicloalquilo de 5 miembros un miembro del anillo puede ser un anillo-N o un anillo -O y en un anillo cicloalquilo de 6 ó 7 miembros, uno o dos miembros de anillo pueden ser en cada caso, átomos de anillo-N y/o átomo de anillo-O, donde los átomos de anillo-N pueden estar sustituidos opcionalmente por alquilo C1-3 o alcanoilo C1-3, así como, además, (alcandiilo C0-3-fenilo) y (alcandiil C0-3-heteroarilo), donde el grupo heteroarilo 5 ó 6 miembros y contiene uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo integrado por N, S y O, donde todos los radicales alquilo y cicloalquilo anteriormente mencionados están opcionalmente sustituidos con hasta dos radicales seleccionados del grupo integrado por CF3, C2F5, OH, O-alquilo C1-3, NH2, NH-alquilo C1-3, NH-alcanoilo C1-3, N(alquilo C1-3)2, N(alquil C1-3)(alcanoilo C1-3), COOH, CONH2 y COO-alquilo C1-3 y todos los grupos fenilo y heteroarilo anteriormente mencionados pueden estar opcionalmente sustituidos con hasta dos radicales seleccionados del grupo integrado por F, Cl, Br, CH3, C2H5, OH, OCH3, OC2H5, NO2, N(CH3)2, CF3, C2F5 y SO2NH2 o R5 y R5' forman junto con el átomo de N un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros, que pueden contener otro átomo de N o O ó S y que puede estar sustituido por alquilo C1-4 (alcandiil C0-2-alcoxi C1-4), alcoxicarbonilo C1-4, aminocarbonilo o fenilo, así como sus formas isoméricas o tautoméricas ópticas o geométricas o sales de uso farmacéutico, excluyéndose los siguientes compuestos: ácido 6-[[1-fenil-2-(piridin-4-il)-1H-benzimidazol-6-il]oxi] hexanoico, ácido 6-[[1-fenil-2-(benzotien-2-il)-1H-benzimidazol-6-il]oxi] hexanoico.