Patent AR-036486-A1 (AR)
Title: Derivados 4"-desoxi-4"-(s)-amino avermectina, composicion plaguicida, procedimiento para la preparacion de esa composicion, metodo para controlar plagas, y uso de estos derivados para preparar una composicion
IPC: C07H19/00
Filed: 2002-08-16
Abstract: Derivados de 4"-desoxi-4"-(S)-amino avermectina que tiene la fórmula (1) en la cual en la posición 4" tiene la configuración (S) y en la cual R1 es alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8; ó alquenilo C2-12; R2 es hidrógeno, alquilo C1-12 no sustituido ó mono- a penta-sustituido ó alquenilo C2-12 no sustituido ó mono- a penta-sustituido; R3 es alquilo C1-12, alquilo C1-12 mono- a penta-sustituido, alcoxi C1-12-alquilo C1-12 no sustituido ó mono- a penta-sustituido, cicloalquilo C3-12 no sustituido ó mono- a penta-sustituido, alquenilo C2-12 no sustituido ó mono- a penta-sustituido; cicloalquenilo C4-12 no sustituido ó mono- a penta-sustituido, alquinilo C2-12 no sustituido ó mono- a penta-sustituido; ó R2 y R3 conjuntamente son un puente alquileno de tres a siete miembros ó alquenileno de cuatro a siete miembros en cada uno de los cuales un grupo CH2 puede haber sido reemplazado por O, S ó NR4; donde los sustituyentes de los radicales alquilo, alcoxi-alquilo, alquenilo, alquinilo, alquileno, alquenileno, cicloalquilo y cicloalquenilo mencionados están seleccionados del grupo que consiste en OH, halógeno, haloalquilo C1-2, CN, SCN, NO2, Si(alquilo C1-12)3, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8 que no está sustituido ó está sustituido con desde uno a tres grupos metilo, norbornilenilo, cicloalquenilo C3-8 que no está sustituido ó sustituido con desde uno a tres grupos metilo; halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-8, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, cicloalquiltio C3-8, haloalquiltio C1-12, alquilsulfinilo C1-12, cicloalquilsulfinilo C3-8, haloalquilsulfinilo C1-12, halocicloalquilsulfinilo C3-8, alquilsulfonilo C1-12, cicloalquilsulfonilo C3-8, haloalquilsulfonilo C1-12, halocicloalquilsulfonilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, NH2, NH(alquilo C1-6), NH(hidroxialquilo-C1-6), N(alquilo C1-6)(hidroxialquilo C1-6), N(fenilo)(hidroxialquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, -C(=X)ZR5, -O-C(=X)R6, -O-C(=X)N(R8)R6, -NHC(=X)R6, -NHC(=X)OR6, -NHC(=X)SR6, -NHC(=X)N(R8)R6, -S-C(=S)R6, -NHS(O)2-R9, -P(=O)(O-alquilo C1-6)2; arilo, heterociclilo, ariloxi, ariltio, heterocicliloxi; y arilo, heterociclilo, ariloxi, ariltio y heterocicliloxi que, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono- a penta-sustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en OH, =O, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, hidroxialquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, haloalquiltio C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, dimetilamino-alcoxi C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, Si(alquilo C1-12)3, metilendioxi, -C(=X)R5, -O-C(=X)R6, -CH2-C(=O)R5, -CH2-O-C(=O)R6, -NH-C(=X)R6, -S-C(=S)R6, NH2, NH(alquilo C1-12), -N(alquilo C1-12)2, alquilsulfinilo C1-6, cicloalquilsulfinilo C3-8, haloalquilsulfinilo C1-6, halocicloalquilsulfinilo C3-8, alquilsulfonilo C1-6, cicloalquilsulfonilo C3-8, haloalquilsulfonilo C1-6 y halocicloalquilsulfonilo C3-8; fenilo, fenoxi, fenil-alquilo C1-6, fenil-alcoxi C1-6, fenil-alquenilo C2-6, fenil-alquinilo C2-6, no sustituido; fenilo, fenoxi, fenil-alquilo C1-6, fenil-alcoxi C1-6, fenil-alquenilo C2-6 y fenil-alquinilo C2-6, cada uno de los cuales está sustituido en el anillo fenilo con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados entre nitro, ciano, halógeno, alcoxi C1-12, haloalquilo C1-12 y haloalcoxi C1-12; X es O ó S ; Z es un enlace, O, NR8 ó S; R4 es alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, bencilo ó -C(=O)-R5; R5 es H, OH, SH, alquilo C1-12, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, haloalquilo C1-12, haloalquenilo C2-8, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquilo C1-6-S(O)2-R9, alquilo C1-6 que está mono- o disustituido con sustituyentes seleccionados entre COOH, -C(=O)O-CH2-fenilo, fenilo no sustituido ó sustituido, bifenilo no sustituido ó sustituido, donde los sustituyentes están seleccionados entre ciano, halógeno, nitro, trifluorometilo, trifluorometoxi y benciloxi; arilo, heterociclilo, aril-alquilo C1-12, ariloxi-alquilo C1-12, -alquil C1-6-C(=O)-R7, -alquil C1-6-C(=O)-R7; ó arilo, heterociclilo, aril-alquilo C1-12, ariloxi-alquilo C1-12, cada uno de los cuales está sustituido en el anillo aromático con desde uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente uno del otro entre halógeno, nitro, ciano, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6 y haloalcoxi C1-6; R6 es H, alquilo C1-24, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, cicloalquilo C3-8,-alquilo C1-6-S(O)2-R9, arilo ó fenil-alquilo C1-6; donde los radicales fenilo y arilo pueden ser portadores de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente uno del otro entre nitro, ciano, halógeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6 y haloalcoxi C1-6; R7 es H, OH, alquilo C1-12, alcoxi C1-12, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-8, fenilo, fenoxi, benciloxi, NH2, NH (alquilo C1-12), N(alquilo C1-12)2, -NH-fenilo ó -N(alquilo C1-12)-fenilo; R8 es H, alquilo C1-12, fenilo ó bencilo; y R9 es H, alquilo C1-12, arilo, aril-alquilo C1-12, ó arilo ó aril-alquilo C1-12 donde el radical arilo puede ser portador de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente uno del otro entre nitro, ciano, halógeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6 y haloalcoxi C1-6; y, cuando es apropiado, los isómeros E/Z, mezclas de los isómeros E/Z y/o tautómeros de los mismos, en cada caso en forma libre o en forma de sal; composiciones plaguicidas en las cuales se ha seleccionado el ingrediente activo a partir de los compuestos de la fórmula (1); y los tautómeros de los mismos; y métodos para controlar plagas usando dichas composiciones; procedimiento para la preparación de esas composiciones y uso de dichos compuestos e isómeros y los tautómeros de los mismos para preparar dichas composiciones.