Patent AR-100530-A1 (AR)
Title: Compuestos antihelmínticos
Inventor: ALAN LONG
IPC: C07D413/12
Filed: 2015-05-19
Abstract: La presente solicitud se relaciona con compuestos antihelmínticos, también provee composiciones veterinarias que comprenden los compuestos antihelmínticos, y su uso para el tratamiento y la prevención de infecciones parasitarias en animales. Reivindicación 1: Un compuesto antihelmíntico caracterizado porque es de fórmula (1), donde Y y Z son en forma independiente un grupo bicíclico carbocíclico o bicíclico heterocíclico opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más de halógeno, nitro, ciano, hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, aminoalquilo, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halotio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, arilo, ariloxi, arilalcoxi, ariltio, arilalquiltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalcoxi, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquiltio, heteroarilalquilsulfinilo o heteroarilalquilsulfonilo; o uno de Y o Z es un grupo bicíclico carbocíclico o bicíclico heterocíclico opcionalmente sustituido con uno o más de halógeno, nitro, ciano, hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, aminoalquilo, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halotio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, arilo, ariloxi, arilalcoxi, ariltio, arilalquiltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalcoxi, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquiltio, heteroarilalquilsulfinilo o heteroarilalquilsulfonilo, y el otro de Y o Z es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, fenilo, heterociclilo o heteroarilo; donde los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, fenilo, heterociclilo y heteroarilo están opcionalmente sustituidos en forma independiente con uno o más de halógeno, nitro, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halotio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, arilo, ariloxi, arilalcoxi, ariltio, arilalquiltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalcoxi, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquiltio, heteroarilalquilsulfinilo o heteroarilalquilsulfonilo; X¹ es una unión, -O-, -C(O)-, -C(S)-, -NH-, -S, -S(O), -S(O)₂-, -NHS(O)-, -S(O)-NH-, -NHSO₂-, -SO₂NH-, -(CH₂)ₙ- donde n es entre 1 y 3, -C(O)-CH₂-, -CH₂-C(O)-, -O-CH₂-, -CH₂-O-, -NHCH₂-, -CH₂-NH-, -S-CH₂-, -CH₂-S-, -S(O)-CH₂-, -CH₂-S(O)-, -S(O)₂-CH₂-, o -CH₂-S(O)₂-, donde cada NH, -NHS(O)-, -S(O)-NH-, -NHSO₂-, -SO₂NH-, -(CH₂)ₙ, -C(O)CH₂-, -CH₂-C(O)-, -O-CH₂-, -CH₂-O, -NH-CH₂, -CH₂-NH-, -S-CH₂-, -CH₂-S-, -S(O)-CH₂-, -CH₂-S(O)-, -S(O)₂-CH₂- y -CH₂-S(O)₂- está opcionalmente sustituido en forma independiente con oxo (=O) o uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en grupos halógeno, ciano, hidroxi, hidroxialquilo, alcoxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, aminoalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, arilcarbonilo, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, carbociclilo, heterociclilo, carbociclilalquilo, heterociclilalquilo o arilo, donde cada grupo sustituyente además puede estar sustituido en forma independiente con hidroxi hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino y carboxi (-COOH); X⁶ es una unión, -(CH₂)ₙ- donde n es entre 1 y 3, -O-, -C(O)-, -C(S)-, -S-, -S(O)-, -S(O)₂-, -NH-, -C(O)-NH-, -C(S)-NH-, -NH-C(O)-, -NH-C(S)-, donde cada -CH₂- en el grupo -(CH₂)ₙ-, -NH-, -C(O)-NH-, -C(S)-NH-, -NH-C(O)-, -NH-C(S)- está opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, aminoalquilo, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, carbociclilo, halocarbociclilo, carbociclilalquilo y halocarbociclilalquilo; X⁸ es una unión, -(CH₂)ₙ donde n es entre 1 y 3, -O-, -C(O)-, -S-, -S(O)-,-S(O)₂-, -NHS(O)-, -S(O)-NH-, -NHSO₂-, -SO₂NH-, o -NH-, donde cada CH₂ en -(CH₂)ₙ-, -NHS(O)-, -S(O)-NH-, -NHSO₂-, -SO₂NH- o el -NH- está opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, hidroxi, amino, alquilamino, dialquilamino, hidroxialquilo, alcoxialquilo, aminoalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, arilcarbonilo, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, carbociclilo, heterociclilo, carbociclilalquilo, heterociclilalquilo y oxo (=O), donde cada grupo sustituyente además puede estar sustituido en forma independiente con hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino o carboxi (-COOH); el anillo A y anillo B son en forma independiente entre sí un anillo carbocíclico o heterocíclico de entre 3 y 8 miembros donde Q¹, Q², Q⁵ y Q⁶ son en forma independiente N o CR⁴ donde R⁴ es H, OH, halógeno o C₁₋₃alquilo, o un sistema de anillos espirocíclico que comprende dos anillos carbocíclicos, dos anillos heterocíclicos o un sistema de anillos carbocíclico-heterocíclico unidos por un carbono, donde cada anillo del conector espirocíclico contiene 4, 5 ó 6 átomos del anillo; con la condición de que al menos uno del anillo A y anillo B es un anillo conector azetidina o un sistema de anillos espirocíclico carbocíclico, heterocíclico o espirocíclico carbocíclico-heterocíclico; W es O, S o un grupo oxetano; Q³ y Q⁴ son en forma independiente entre sí C-R¹ o un heteroátomo del anillo seleccionado entre N, S ó O; cada R¹ es en forma independiente hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, carbociclilo, heterociclilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo o haloalquinilo; R² y R³ son en forma independiente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo o carbociclilo; n es 0, 1, 2 ó 3;m es 0, 1, 2, 3 ó 4; y q es 0, 1, 2, 3 ó 4. Reivindicación 2: Un compuesto antihelmíntico caracterizado porque es de fórmula (2), donde Y y Z son en forma independiente un grupo bicíclico carbocíclico o bicíclico heterocíclico opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más de halógeno, nitro, ciano, hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, aminoalquilo, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halotio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, arilo, ariloxi, arilalcoxi, ariltio, arilalquiltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalcoxi, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquiltio, heteroarilalquilsulfinilo o heteroarilalquilsulfonilo; o uno de Y o Z es un grupo bicíclico carbocíclico o bicíclico heterocíclico opcionalmente sustituido con uno o más de halógeno, nitro, ciano, hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, aminoalquilo, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halotio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, arilo, ariloxi, arilalcoxi, ariltio, arilalquiltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalcoxi, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquiltio, heteroarilalquilsulfinilo o heteroarilalquilsulfonilo, y el otro de Y o Z es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, fenilo, heterociclilo o heteroarilo; donde los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, fenilo, heterociclilo y heteroarilo están opcionalmente sustituidos en forma independiente con uno o más de halógeno, nitro, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halotio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, arilo, ariloxi, arilalcoxi, ariltio, arilalquiltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalcoxi, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquiltio, heteroarilalquilsulfinilo o heteroarilalquilsulfonilo; X¹ es una unión, -O-, -C(O)-, -C(S)-, -NH-, -S, -S(O), -S(O)₂-, -NHS(O)-, -S(O)-NH-, -NHSO₂-, -SO₂NH-, -(CH₂)ₙ- donde n es entre 1 y 3, -C(O)-CH₂-, -CH₂-C(O)-, -O-CH₂-, -CH₂-O-, -NHCH₂-, -CH₂-NH-, -S-CH₂-, -CH₂-S-, -S(O)-CH₂-, -CH₂-S(O)-, -S(O)₂-CH₂-, o -CH₂-S(O)₂-, donde cada NH, -NHS(O)-, -S(O)-NH-, -NHSO₂-, -SO₂NH-, -(CH₂)ₙ, -C(O)CH₂-, -CH₂-C(O)-, -O-CH₂-, -CH₂-O, -NH-CH₂, -CH₂-NH-, -S-CH₂-, -CH₂-S-, -S(O)-CH₂-, -CH₂-S(O)-, -S(O)₂-CH₂ y -CH₂-S(O)₂- está opcionalmente sustituido en forma independiente con oxo (=O) o uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en grupos halógeno, ciano, hidroxi, hidroxialquilo, alcoxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, aminoalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, arilcarbonilo, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, carbociclilo, heterociclilo, carbociclilalquilo, heterociclilalquilo y arilo, donde cada grupo sustituyente además puede estar sustituido en forma independiente con hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino o carboxi (-COOH); X⁸ es una unión, -(CH₂)ₙ donde n es entre 1 y 3, -O-, -C(O)-, -S-, -S(O)-,-S(O)₂-, NHS(O)-, -S(O)-NH-, NHSO₂-, SO₂NH, o -NH-, donde cada CH₂ en -(CH₂)ₙ-, -NHS(O)-, S(O)-NH-, NHSO₂-, -SO₂NH- o el -NH- está opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, hidroxi, amino, alquilamino, dialquilamino, hidroxialquilo, alcoxialquilo, aminoalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, arilcarbonilo, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, carbociclilo, heterociclilo, carbociclilalquilo, heterociclilalquilo y oxo (=O), donde cada grupo sustituyente además puede estar sustituido en forma independiente con hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino o carboxi (-COOH); el anillo A y anillo B son en forma independiente entre sí un anillo carbocíclico o heterocíclico de entre 3 y 8 miembros donde Q¹, Q², Q⁵ y Q⁶ son en forma independiente N o CR⁴ donde R⁴ es H, OH, halógeno o C₁₋₃alquilo, o un sistema de anillos espirocíclico que comprende dos anillos carbocíclicos, dos anillos heterocíclicos o un sistema de anillos carbocíclico-heterocíclico unidos por un carbono, donde cada anillo del conector espirocíclico contiene 4, 5 ó 6 átomos del anillo; con la condición de que al menos uno del anillo A y anillo B es un anillo conector azetidina o un sistema de anillos espirocíclico carbocíclico, heterocíclico o espirocíclico carbocíclico-heterocíclico; W es O, S o un grupo oxetano; Q³ y Q⁴ son en forma independiente entre sí C-R¹ o un heteroátomo del anillo seleccionado entre N, S ó O; cada R¹ es en forma independiente hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, carbociclilo, heterociclilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo o haloalquinilo; R² y R³ son en forma independiente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo o carbociclilo; n es 0, 1, 2 ó 3; m es 0, 1, 2, 3 ó 4; y q es 0, 1, 2, 3 ó 4. Reivindicación 3: Un compuesto antihelmíntico caracterizado porque es de fórmula (3), donde Y y Z son en forma independiente un grupo bicíclico carbocíclico o bicíclico heterocíclico opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más de halógeno, nitro, ciano, hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, aminoalquilo, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halotio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, arilo, ariloxi, arilalcoxi, ariltio, arilalquiltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalcoxi, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquiltio, heteroarilalquilsulfinilo o heteroarilalquilsulfonilo; o uno de Y o Z es un grupo bicíclico carbocíclico o bicíclico heterocíclico opcionalmente sustituido con uno o más de halógeno, nitro, ciano, hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, aminoalquilo, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halotio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, arilo, ariloxi, arilalcoxi, ariltio, arilalquiltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalcoxi, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquiltio, heteroarilalquilsulfinilo o heteroarilalquilsulfonilo, y el otro de Y o Z es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, fenilo, heterociclilo o heteroarilo; donde los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, fenilo, heterociclilo y heteroarilo están opcionalmente sustituidos en forma independiente con uno o más de halógeno, nitro, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halotio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, arilo, ariloxi, arilalcoxi, ariltio, arilalquiltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalcoxi, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquiltio, heteroarilalquilsulfinilo o heteroarilalquilsulfonilo; X¹ es una unión, -O-, -C(O)-, -C(S)-, -NH-, -S, -S(O), -S(O)₂-, -NHS(O)-, -S(O)-NH-, -NHSO₂-, -SO₂NH-, -(CH₂)ₙ- donde n es entre 1 y 3, -C(O)-CH₂-, -CH₂-C(O)-, -O-CH₂-, -CH₂-O-, -NHCH₂-, -CH₂-NH-, -S-CH₂-, -CH₂-S-, -S(O)-CH₂-, -CH₂-S(O)-, -S(O)₂-CH₂-, o -CH₂-S(O)₂-, donde cada NH, -NHS(O)-, -S(O)-NH-, -NHSO₂-, -SO₂NH-, -(CH₂)ₙ, -C(O)CH₂-, -CH₂-C(O)-, -O-CH₂-, -CH₂-O, -NH-CH₂, -CH₂-NH-, -S-CH₂-, -CH₂-S-, -S(O)-CH₂-, -CH₂-S(O)-, -S(O)₂-CH₂- y -CH₂-S(O)₂- está opcionalmente sustituido en forma independiente con oxo (=O) o uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en grupos halógeno, ciano, hidroxi, hidroxialquilo, alcoxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, aminoalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, arilcarbonilo, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, carbociclilo, heterociclilo, carbociclilalquilo, heterociclilalquilo o arilo, donde cada grupo sustituyente además puede estar sustituido en forma independiente con hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino y carboxi (-COOH); X⁶ es una unión, -(CH₂)ₙ- donde n es entre 1 y 3, -O-, -C(O)-, -C(S)-, -S-, -S(O)-, -S(O)₂-, -NH-, -C(O)-NH-, -C(S)-NH-, -NH-C(O)-, -NH-C(S)-, donde cada -CH₂- en el grupo -(CH₂)ₙ-, -NH-, -C(O)-NH-, -C(S)-NH-, -NH-C(O)-, -NH-C(S)- está opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más sustituyentes seleccionados en forma independiente entre el grupo que consiste en halógeno, hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, aminoalquilo, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, carbociclilo, halocarbociclilo, carbociclilalquilo y halocarbociclilalquilo; X⁸ es una unión, -(CH₂)ₙ donde n es entre 1 y 3, -O-, -C(O)-, -S-, -S(O)-, -S(O)₂-, -NHS(O)-, -S(O)-NH-, -NHSO₂-, SO₂NH, o -NH-, donde cada CH₂ en -(CH₂)ₙ-, -NHS(O)-, -S(O)-NH-, -NHSO₂-, -SO₂NH- o el -NH- está opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, hidroxi, amino, alquilamino, dialquilamino, hidroxialquilo, alcoxialquilo, aminoalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, arilcarbonilo, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, carbociclilo, heterociclilo, carbociclilalquilo, heterociclilalquilo y oxo (=O), donde cada grupo sustituyente además puede estar sustituido en forma independiente con hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino o carboxi (-COOH); W y W son en forma independiente entre sí O ó S; Q¹ y Q² son en forma independiente entre sí C-H o N; el anillo es un anillo azetidina o un sistema de anillos espirocíclico que comprende dos anillos carbocíclicos, dos anillos heterocíclicos o un sistema de anillos carbocíclico-heterocíclico unidos por un carbono, donde cada anillo de conector espirocíclico contiene 4, 5 ó 6 átomos del anillo; R y R son en forma independiente entre sí hidrógeno, alquilo, haloalquilo o arilalquilo; R² y R³ son en forma independiente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo o carbociclilo; y n es 0, 1, 2 ó 3. Reivindicación 4: Un compuesto antihelmíntico caracterizado porque es de fórmula (4), donde Y y Z son en forma independiente un grupo bicíclico carbocíclico o bicíclico heterocíclico opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más de halógeno, nitro, ciano, hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, aminoalquilo, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halotio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, arilo, ariloxi, arilalcoxi, ariltio, arilalquiltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalcoxi, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquiltio, heteroarilalquilsulfinilo o heteroarilalquilsulfonilo; o uno de Y o Z es un grupo bicíclico carbocíclico o bicíclico heterocíclico opcionalmente sustituido con uno o más de halógeno, nitro, ciano, hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, aminoalquilo, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halotio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, arilo, ariloxi, arilalcoxi, ariltio, arilalquiltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalcoxi, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquiltio, heteroarilalquilsulfinilo o heteroarilalquilsulfonilo, y el otro de Y o Z es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, fenilo, heterociclilo o heteroarilo; donde los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, fenilo, heterociclilo y heteroarilo están opcionalmente sustituidos en forma independiente con uno o más de halógeno, nitro, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halotio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, arilo, ariloxi, arilalcoxi, ariltio, arilalquiltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalcoxi, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquiltio, heteroarilalquilsulfinilo o heteroarilalquilsulfonilo; X¹ es una unión, -O-, -C(O)-, -C(S)-, -NH-, -S, -S(O), -S(O)₂-, -NHS(O)-, -S(O)-NH-, -NHSO₂-, -SO₂NH-, -(CH₂)ₙ- donde n es entre 1 y 3, -C(O)-CH₂-, -CH₂-C(O)-, -O-CH₂-, -CH₂-O-, -NHCH₂-, -CH₂-NH-, -S-CH₂-, -CH₂-S-, -S(O)-CH₂-, -CH₂-S(O)-, -S(O)₂-CH₂-, o -CH₂-S(O)₂-, donde cada NH, -NHS(O)-, -S(O)-NH-, -NHSO₂-, SO₂NH, -(CH₂)ₙ, -C(O)CH₂-, -CH₂-C(O)-, -O-CH₂-, -CH₂-O, -NH-CH₂, -CH₂-NH-, -S-CH₂-, -CH₂-S-, -S(O)-CH₂-, -CH₂-S(O)-, -S(O)₂-CH₂- y -CH₂-S(O)₂- está opcionalmente sustituido en forma independiente con oxo (=O) o uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en grupos halógeno, ciano, hidroxi, hidroxialquilo, alcoxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, aminoalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, arilcarbonilo, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, carbociclilo, heterociclilo, carbociclilalquilo, heterociclilalquilo o arilo, donde cada grupo sustituyente además puede estar sustituido en forma independiente con hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino y carboxi (-COOH); X⁶ es una unión, -(CH₂)ₙ- donde n es entre 1 y 3, -O-, -C(O)-, -C(S)-, -S-,-S(O)-, -S(O)₂-, -NH-, -C(O)-NH-, -C(S)-NH-, -NH-C(O)-, -NH-C(S)-, donde cada -CH₂- en el grupo -(CH₂)ₙ-, -NH-, -C(O)-NH-, -C(S)-NH-, -NH-C(O)-, -NH-C(S)- está opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o dos sustituyentes seleccionados en forma independiente entre el grupo que consiste en halógeno, hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, aminoalquilo, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, carbociclilo, halocarbociclilo, carbociclilalquilo y halocarbociclilalquilo; X⁸ es una unión, -(CH₂)ₙ donde n es entre 1 y 3, -O-, -C(O)-, -S-, -S(O)-,-S(O)₂-, NHS(O)-, -S(O)-NH-, NHSO₂-, -SO₂NH-, o -NH-, donde cada CH₂ en -(CH₂)ₙ-, -NHS(O)-, S(O)-NH-, NHSO₂-, -SO₂NH- o el -NH- está opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, hidroxi, amino, alquilamino, dialquilamino, hidroxialquilo, alcoxialquilo, aminoalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, arilcarbonilo, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, carbociclilo, heterociclilo, carbociclilalquilo, heterociclilalquilo y oxo (=O), donde cada grupo sustituyente además puede estar sustituido en forma independiente con hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino o carboxi (-COOH); W y W son en forma independiente entre sí O ó S; Q¹ y Q² son en forma independiente entre sí C-H o N; el anillo es un anillo azetidina o un sistema de anillos espirocíclico que comprende dos anillos heterocíclicos o un sistema de anillos carbocíclico-heterocíclico unidos por un carbono, donde cada anillo del conector espirocíclico contiene 4, 5 ó 6 átomos del anillo; R y R son en forma independiente entre sí hidrógeno, alquilo, haloalquilo o arilalquilo; R² y R³ son en forma independiente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo o carbociclilo; y n es 0, 1, 2 ó 3. Reivindicación 5: Un compuesto antihelmíntico caracterizado porque es de fórmula (5), donde Y y Z son en forma independiente un grupo bicíclico carbocíclico o bicíclico heterocíclico opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más de halógeno, nitro, ciano, hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, aminoalquilo, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halotio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, arilo, ariloxi, arilalcoxi, ariltio, arilalquiltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalcoxi, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquiltio, heteroarilalquilsulfinilo o heteroarilalquilsulfonilo; o uno de Y o Z es un grupo bicíclico carbocíclico o bicíclico heterocíclico opcionalmente sustituido con uno o más de halógeno, nitro, ciano, hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, aminoalquilo, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halotio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, arilo, ariloxi, arilalcoxi, ariltio, arilalquiltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalcoxi, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquiltio, heteroarilalquilsulfinilo o heteroarilalquilsulfonilo, y el otro de Y o Z es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, fenilo, heterociclilo o heteroarilo; donde los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, fenilo, heterociclilo y heteroarilo están opcionalmente sustituidos en forma independiente con uno o más de halógeno, nitro, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, halotio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, arilo, ariloxi, arilalcoxi, ariltio, arilalquiltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalcoxi, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquiltio, heteroarilalquilsulfinilo o heteroarilalquilsulfonilo; X¹ es una unión, -C(O)-, -C(S)-, -NH-, -S(O)-, -S(O)₂-, -(CH₂)ₙ- donde n es entre 1 y 3, -O-CH₂-, -NHCH₂-, -S-CH₂-, -S(O)-CH₂-, -CH₂-S(O)-, -S(O)₂-CH₂-, o -CH₂-S(O)₂-, donde cada -NH-, -(CH₂)ₙ-, -O-CH₂-, -NHCH₂-, -S-CH₂-,-S(O)-CH₂-, -CH₂-S(O)-, -S(O)₂-CH₂-, y -CH₂-S(O)₂- está opcionalmente sustituido en forma independiente con oxo (=O) o uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, arilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, aminoalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, carbociclilo, heterociclilo, carbociclilalquilo y heterociclilalquilo, donde cada sustituyente además puede estar sustituido en forma independiente con hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino y carboxi (-COOH); X⁸ es una unión, -(CH₂)ₙ donde n es entre 1 y 3, -O-, -C(O)-, -S-, -S(O)-,-S(O)₂-, NHS(O)-, -S(O)-NH-, NHSO₂-, -SO₂NH-, o -NH-, donde cada CH₂ en -(CH₂)ₙ-, -NHS(O)-, S(O)-NH-, NHSO₂-, -SO₂NH- o el -NH- está opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, hidroxi, amino, alquilamino, dialquilamino, hidroxialquilo, alcoxialquilo, aminoalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, arilcarbonilo, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, carbociclilo, heterociclilo, carbociclilalquilo, heterociclilalquilo y oxo (=O), donde cada grupo sustituyente además puede estar sustituido en forma independiente con hidroxi, hidroxialquilo, amino, alquilamino, dialquilamino o carboxi (-COOH); el anillo A es un anillo monocíclico carbocíclico o heterocíclico de entre 3 y 8 miembros donde Q⁵ y Q⁶ son en forma independiente N o CR⁴ donde R⁴ es H, halógeno, OH o C₁₋₃alquilo; Q⁴ es un átomo de N, S ó O del anillo o -CR⁴ W es O ó S; R² y R³ son en forma independiente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo o carbociclilo; y n es 1, 2 ó 3.