Patent AR-046056-A1 (AR)
Title: Derivados de tiofeno-2-carboxamida y su uso como antagonistas de los receptores canabinoides cb1
Inventor: BARTH FRANCIS
IPC: A61P25/00
Filed: 2004-10-07
Abstract: La presente se refiere a derivados de tiofeno-2-carboxamida y su uso como antagonistas de los receptores canabinoides CB1.Procedimiento de preparación y aplicación en terapéutica. Reivindicación 1: Compuesto que responde a la fórmula (1) en la cual R1 representa H o un alquilo C1-4; R2 representa un grupo alquilo C4-10, un radical carbocíclico no aromático C3-12, no sustituido una o varias veces por un grupo alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o hidroxilo; un 1,2,3,4-tetrahidronaftilo-1- o -2; un radical heterocíclico monooxigenado o monoazufrado, saturado, de 5 a 7 átomos, no sustituidos o sustituidos una o varias veces por un grupo alquilo C1-4; un radical heterocíclico mononitrogenado, saturado, de 5 a 7 átomos, donde el átomo de N está sustituido por un grupo alquilo C1-4, fenilo, bencilo, alcoxicarbonilo C1-4 o alcanoilo C1-4; un grupo alquileno C1-3 que lleva un radical carbocíclico no aromático C3-10 no sustituido o sustituido una o varias veces por un grupo alquilo C1-4; un grupo fenilalquileno en el cual el alquileno es C1-3, no sustituido o sustituido en el alquileno por uno o varios grupos metilo, y/o sustituido en el fenilo por uno o varios sustituyentes idénticos o diferentes elegidos entre un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-4, trifluorometilo, alcoxi C1-4, trifluorometoxi; un metileno sustituido por un radical benzotienilo, benzofurilo, tienilo, o furilo, y dichos radicales están no sustituidos o sustituidos por uno o varios grupos alquilo C1-4; un grupo NR9R10; o R1 y R2 junto con el átomo de N al cual están unidos constituyen, o bien un radical piperazin-1-ilo o 1,4-diazepan-1-ilo sustituido en 4- por un grupo fenilo o bencilo, o bien un radical piperidin-1-ilo o pirrolidin-1-ilo mono- o gem- disustituido por un grupo fenilo, bencilo, alquilo C1-4, hidroxilo, alcoxi C1-4, ciano, alcanoilo C1-3, alcoxicarbonilamino C1-4, alcanoilamino C1-3; los grupos fenilo o bencilo están no sustituidos o sustituidos una o varias veces por un átomo de halógeno y/o un grupo alquilo C1-4 y/o alcoxi C1-4, y/o trifluorometilo; R3, R4, R5, R6, R7, R8 representan, cada uno independientemente entre si, un átomo de H o de halógeno, un grupo alquilo C1-6, alcoxi C1-6, trifluorometilo o un grupo S(O)nAlk; R9 representa un átomo de H o un grupo metilo; R10 representa un grupo alquilo 1-6, fenilo o cicloalquilo C3-10, y los grupos fenilo y cicloalquilo están no sustituidos o sustituidos por uno o varios átomos de halógeno y/o grupos alquilo C1-4; o R9 y R10 junto con el átomo de N al cual están unidos, constituyen un radical heterocíclico, saturado o insaturado, de 5 a 11 átomos, puenteado o no, que comprende o no un C espiránico y que contiene, o no, un segundo heteroátomo elegido entre O o N, y dicho radical está no sustituido o sustituido por un grupo hidroxilo o fenilo o una o varias veces por un grupo alquilo C1-4 y/o alcoxi C1-4; R11 representa un átomo de H, un grupo alquilo C1-4 o cicloalquilo C3-7; n representa 0, 1 o 2; Alk representa un grupo alquilo C1-4; en estado de base o de sales de adición con un ácido, así como en estado de hidrato o de solvato.