Patent ES-2338008-T3 (ES)
Title: Compuestos sufonamidicos derivados de benzoxazinona, su preparacion y uso como medicamentos.
Inventor: TORRENS JOVER ANTONI
IPC: C07D413/14
Filed: 2004-07-29
Granted: 2010-05-03
Abstract: Compuestos sulfonamídicos derivados de benzoxazinona de fórmula general (I) **(Ver fórmula)** en la cual R1, R2, R3, R4 son cada uno seleccionados independientemente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, un radical alifático, lineal o ramificado, saturado o insaturado, opcionalmente al menos monosustituido, un radical cicloalifático saturado o insaturado, opcionalmente al menos monosustituido, opcionalmente conteniendo al menos un heteroátomo como miembro del anillo, que puede enlazarse vía un grupo alquileno opcionalmente al menos monosustituido, y/o puede condensarse con un sistema de anillos mono o policíclicos opcionalmente al menos monosustituido, o un radical arilo o heteroarilo opcionalmente al menos monosustituido, que puede enlazarse vía un grupo alquileno opcionalmente al menos monosustituido y/o puede condensarse con un sistema de anillos mono o policíclicos opcionalmente al menos monosustituido, un grupo nitro, un grupo ciano, -OR10, -O(C=O)R11, -(C=O)OR11, -SR12, -SOR12, -SO2R12, -NH-SO2R12, -SO2NH2 y -NR13R14, R5 representa hidrógeno, un radical alifático opcionalmente al menos monosustituido, saturado o insaturado, lineal o ramificado o un radical cicloalifático saturado o insaturado, opcionalmente al menos monosustituido, opcionalmente conteniendo al menos un heteroátomo como miembro del anillo, R6, R7, R8, R9 son cada uno seleccionados independientemente del grupo constituido por hidrógeno, un radical alifático opcionalmente al menos monosustituido, saturado o insaturado, lineal o ramificado, un radical cicloalifático saturado o insaturado, opcionalmente al menos monosustituido, opcionalmente conteniendo al menos un heteroátomo como miembro del anillo, un grupo ciano y un resto -COOR15, W representa un radical alifático saturado o insaturado, lineal o ramificado, que puede estar sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, halógeno, alcoxi C1-4 lineal o ramificado, perfluoroalcoxi C1-4 lineal o ramificado, perfluoroalquilo C1-4 lineal o ramificado, amino, carboxi, amido, ciano nitro, -SO2NH2, -CO-alquilo C1-4, -SO-alquilo C1-4, -SO2-alquilo C1-4,-NH-SO2-alquilo C1-C4 en el que el alquilo C1-4 puede en cada caso ser lineal o ramificado, un radical fenilo o naftilo no sustituido o al menos monosustituido, y un radical furanilo, tienilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, piridinilo, pirimidinilo, quinolinilo e isoquinolinilo no sustituido o al menos monosustituido, en el que dichos sustituyentes pueden al menos estar monosustituidos con F, Cl, metilo y metoxi, un radical cicloalifático saturado o insaturado, con opcionalmente un heteroátomo como miembro del anillo, en el que dicho radical cicloalifático puede estar sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por hidroxi, nitro, carboxi, ciano ceto, halógeno, alquilo C1-20, alquilo C1-4 parcialmente fluorado, alquilo C1-4 parcialmente clorado, alquilo C1-4 parcialmente bromado, alcoxi C1-5, alcoxi C1-4 parcialmente fluorado, alcoxi C1-4 parcialmente clorado, alcoxi C1-4 parcialmente bromado, C2-6-alquenilo, SO2-alquilo C1-4, -(C=O)-alquilo C1-5, -(C=O)-O-alquilo C1-5, -(C=O)-Cl, -S-alquilo C1-4, -(C=O)-H, -NH-(C=O)-NH-alquilo C1-5, -(C=O)-perfluoroalquilo C1-4, -NRARB, en el cual RA y RB son independientemente seleccionados del grupo constituido por H, alquilo C1-4 y fenilo, NH-(C=O)-alquilo C1-5, -C1-5-alquilen-(C=O)-alquilo C1-5, (1,3-Dihidro-1-oxo-2H-isoindol-2-ilo), N-ftalimidinil-, (1,3-Dioxo-2-azaspiro[4,4]-non-2-ilo, fenilo sustituido o no sustituido, -SO2-fenilo, fenoxi, piridinilo, piridiniloxi, pirazolilo, pirimidinilo, pirrolidinilo, -SO2-pirrolidinilo, morfolinilo, SO2-morfolinilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, oxazolilo, tiazolilo, isoxazolilo, O-CH2-tiazolilo,-, NH-fenilo, y Alquilen-C1-4-NH-(C=O)-fenilo, en el que dichos sustituyentes pueden ser sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halógeno, nitro, ciano, hidroxi, -(C=O)-, alquilo C1-4, alquilo C1-4 al menos parcialmente fluorado, alquilo C1-4 al menos parcialmente clorado, alquilo C1-4 al menos parcialmente bromado, S-alquilo C1-4, (C=O)-O-alquilo C1-5, -(C=O)-CH2-F, -(C=O)-CH2-Cl y, -(C=O)-CH2-Br, y en el que dicho radical cicloalifático puede estar unido mediante un grupo alquileno opcionalmente monosustituido y/o puede estar consensado con un sistema de anillos aromáticos mono o policíclicos opcionalmente al menos monosustituido. un radical heteroarilo opcionalmente al menos monosustituido, que puede enlazarse vía un grupo alquileno opcionalmente monosustituido y/o puede condensarse con un sistema de anillos mono o policíclico opcionalmente al menos monosustituido, un radical arilo monocíclico, opcionalmente al menos monosustituido, que se condensa con un sistema de anillos mono o policíclico opcionalmente al menos monosustituido y que puede enlazarse vía un grupo alquileno opcionalmente al menos monosustituido, un resto -NR16R17, un resto -COR18, o un radical fenilo, que está al menos monosustituido por uno de los sustituyentes seleccionados del grupo constituido por: 2,2,2,-Trifluoroetoxi-, Alquenilo C2-6-, 1,3-Dihidro-1-oxo-2H-isoindol-2-il-, N-Ftalimidinil-, [(2-cloro-1,3-tiazol-5-il)-metoxi, 5-Etil-2-metil-3-furoato, alquilo C11-20, 1,3-Dioxo-2-azaspiro[4,4]non-2-il-, pirazolilo, (1,3-oxazol- 5-il)-, (5-Metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-, difluorometoxi, diclorometoxi, 1-pirrolidinilsulfonilo, morfolinsulfonilo, 2-metil-4-pirimidinilo, un grupo fenoxi, que está al menos monosustituido por alcoxi C1-5, un grupo fenilo, que está al menos monosustituido por uno de los sustituyentes seleccionados del grupo constituido por nitro, alcoxi C1-5, F, Cl, Br, alquiloC1-5 al menos parcialmente fluorado, alquilo C1-5 al menos parcialmente clorado, [(2-Cloro-1,3-tiazol-5-il)-metoxi]-, -(C=O)-H y -(C=O)-alquilo C1-5, un grupo piridinilo, que está al menos monosustituido por alcoxi C1-5, un grupo piridiniloxi, que está al menos monosustituido por alcoxi C1-5, un grupo fenoxi, que está al menos disustituido y un grupo piridiniloxi, que está al menos disustituido, con la condición de que W no represente furilo no sustituido, tienilo no sustituido o tienilo sustituido por un sustituyente seleccionado del grupo constituido por alcoxi C1-5carbonilo, alquilo C1-5carbonilo, carboxilo y piridilo, pirrolilo no sustituido, naftilo no sustituido, indolilo no sustituido, tetrahidronaftilo no sustituido, piridilo sustituido o no sustituido, pirazinilo no sustituido, quinolinilo no sustituido, pirrolilo sustituido por alquilo C1-5, ciclohexilo no sustituido o ciclohexilo sustituido por uno o dos miembros seleccionados del grupo constituido por oxo, hidroxilo, alcoxi C1-5, alcoxi C1-5-carboniloamino-C1-5 alquilo y amino-C1-5 alquilo, R10 representa hidrógeno, un radical alifático, lineal o ramificado, saturado o insaturado, opcionalmente al menos monosustituido, un radical cicloalifático saturado o insaturado, opcionalmente al menos monosustituido, opcionalmente conteniendo al menos un heteroátomo como miembro del anillo, que puede enlazarse vía un grupo alquileno opcionalmente al menos monosustituido, y/o puede condensarse con un sistema de anillos mono o policíclicos opcionalmente al menos monosustituido, o un radical arilo o heteroarilo opcionalmente al menos monosustituido, que puede enlazarse vía un grupo alquileno opcionalmente al menos monosustituido y/o puede condensarse con un sistema de anillos mono o policíclicos opcionalmente al menos monosustituido, R11 representa hidrógeno, un radical alifático, lineal o ramificado, saturado o insaturado, opcionalmente al menos monosustituido, un radical cicloalifático saturado o insaturado, opcionalmente al menos monosustituido, opcionalmente conteniendo al menos un heteroátomo como miembro del anillo, que puede enlazarse vía un grupo alquileno opcionalmente al menos monosustituido, y/o puede condensarse con un sistema de anillos mono o policíclicos opcionalmente al menos monosustituido, o un radical arilo o heteroarilo opcionalmente al menos monosustituido, que puede enlazarse vía un grupo alquileno opcionalmente al menos monosustituido y/o puede condensarse con un sistema de anillos mono o policíclicos opcionalmente al menos monosustituido, R12 representa un radical alifático, lineal o ramificado, saturado o insaturado, opcionalmente al menos monosustituido, un radical cicloalifático saturado o insaturado, opcionalmente al menos monosustituido, opcionalmente conteniendo al menos un heteroátomo como miembro del anillo, que puede enlazarse vía un grupo alquileno opcionalmente al menos monosustituido, y/o puede condensarse con un sistema de anillos mono o policíclicos opcionalmente al menos monosustituido, o un radical arilo o heteroarilo opcionalmente al menos monosustituido, que puede enlazarse vía un grupo alquileno opcionalmente al menos monosustituido y/o puede condensarse con un sistema de anillos mono o policíclicos opcionalmente al menos monosustituido, R13 y R14 son cada uno seleccionados independientemente del grupo constituido por hidrógeno, un radical alifático, lineal o ramificado, saturado o insaturado, opcionalmente al menos monosustituido, un radical cicloalifático saturado o insaturado, opcionalmente al menos monosustituido, opcionalmente conteniendo al menos un heteroátomo como miembro del anillo, que puede enlazarse vía un grupo alquileno opcionalmente al menos monosustituido, y/o puede condensarse con un sistema de anillos mono o policíclicos opcionalmente al menos monosustituido, o un radical arilo o heteroarilo opcionalmente al menos monosustituido, que puede enlazarse vía un grupo alquileno opcionalmente al menos monosustituido y/o puede condensarse con un sistema de anillos mono o policíclicos opcionalmente al menos monosustituido, o bien R13 y R14 junto con el átomo puente de nitrógeno forman un anillo heterocíclico saturado, insaturado o aromático, opcionalmente al menos monosustituido, que puede contener al meno