Patent AR-104434-A1 (AR)
Title: Compuestos herbicidas a base de tiazol y tiadiazol condensados
Inventor: TIMOTHY JEREMIAH CORNELIUS ORIORDAN
IPC: C07D513/04
Filed: 2016-04-28
Abstract: Herbicidas derivados de heteroarilo / fenilo sustituidos con heteroaril-alquil-oxi, así como a procesos e intermedios usados para la preparación de tales derivados. Composiciones herbicidas que comprenden tales derivados, así como al uso de tales compuestos y composiciones para controlar el crecimiento indeseable de plantas; en particular el uso en el control de maleza en cultivos de plantas útiles. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), o una sal o N-óxido del mismo, en la que, A² es CR¹⁰ᵃR¹⁰ᵇ o NR¹¹; A³ es C(O) o S(O)₂; A⁴ es CR¹, N(R¹³)ₙ, O ó S; A⁵ es CR², N(R¹⁴)ₙ, O ó S; n es un número entero de 0 ó 1; R¹ es independientemente hidrógeno, halógeno, nitro, ciano o se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en: alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆-, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆-, di-alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆ y alquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con 1 - 3 átomos de halógeno; R² es hidrógeno, halógeno, metilo o haloalquilo C₁; R¹⁰ᵃ y R¹⁰ᵇ son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, haloalquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₁₀, cicloalquil C₃₋₁₀-alquilo C₁₋₄-, heterociclilo, heterociclil-alquilo C₁₋₄, o alcoxi C₁₋₈-carbonilo-; o R¹⁰ᵃ y R¹⁰ᵇ junto con el átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo carbocíclico de 3 a 10 miembros o un anillo heterocíclico de 4 a 10 miembros; R¹¹ es hidrógeno, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₁₀, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₁₀, haloalquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₁₀, cicloalquil C₃₋₁₀-alquil C₁₋₆-, alcoxi C₁₋₁₀-alquil C₁₋₆-, cianoalquil C₁₋₁₀-alcoxicarbonil C₁₋₁₀-alquil C₁₋₆-, N-alquil C₁₋₃-aminocarbonil-alquil C₁₋₆-, N,N-di-(alquil C₁₋₃)-aminocarbonil-alquil C₁₋₆-, aril-alquil C₁₋₆- o aril-alquil C₁₋₆- en el que el resto arilo está sustituido con uno a tres R¹², o heterociclil-alquil C₁₋₆ o heterociclil-alquil C₁₋₆ en el que el resto heterociclilo está sustituido con uno a tres R¹²; cada R¹² es independientemente halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ o haloalcoxi C₁₋₄; R¹³ es hidrógeno, alquilo C₁₋₃ o haloalquilo C₁₋₃; R¹⁴ es hidrógeno, metilo o haloalquilo C₁; G es hidrógeno, o C(O)R³; R³ se selecciona del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, alquenilo C₁₋₆, alquinilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆-S-, -NR⁴R⁵ y fenilo opcionalmente sustituido con uno o más R⁶; R⁴ y R⁵ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆ y alcoxi C₁₋₆, o R⁴ y R⁵ pueden formar juntos un anillo morfolinilo; R⁶ se selecciona entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃ y haloalcoxi C₁₋₃; y T es un sistema de anillo heteroarilo monocíclico de 5 ó 6 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados independientemente de nitrógeno, oxigeno y azufre, estando dicho sistema de anillo de 5 miembros sustituido con uno o más radicales seleccionados entre X, Y y R⁷, y estando dicho sistema de anillo de 6 miembros sustituido con uno o más radicales seleccionados entre X¹, X², X³, X⁴ y R⁷, y en el que el resto oxi-alquil-D y el resto bicíclico están unidos mediante el anillo T de manera que están situados en posición orto con respecto el uno del otro; o T es un anillo fenilo sustituido de fórmula (2); cada X, X³, X²³ y cada Y son independientemente hidrógeno, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃ o halógeno; X¹ es oxo, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃ o halógeno; X² y X⁴ son independientemente hidrógeno, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃, oxo o halógeno; X²¹ es; alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃ o halógeno; X²² y X²⁴ son independientemente hidrógeno, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃ o halógeno; R⁷ es hidrógeno, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃; A indica el punto de unión al resto oxi-alquil-D y B indica el punto de unión al resto bicíclico; y D es un anillo heteroarilo monocíclico sustituido o no sustituido que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados independientemente de oxígeno, nitrógeno y azufre, y en el que cuando D está sustituido, este está sustituido en al menos un átomo de carbono del anillo con R⁸ y/o en un átomo de nitrógeno del anillo con R⁹; o D es el grupo de fórmula (3); cada R⁸ es independientemente oxigeno, hidroxilo, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, (haloalcoxi C₁₋₃)-(alquil C₁₋₃)-, alcoxi C₁₋₆, (alcoxi C₁₋₃)-(alquilo C₁₋₃), (alcoxi C₁₋₃)-(alcoxi C₁₋₃)-(alquil C₁₋₃)-, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, (hidroxialquil C₁₋₆)-, (alquil C₁₋₆)carbonil-, -S(O)ₘ(alquilo C₁₋₆), amino, alquilamino C₁₋₆, dialquilamino C₁₋₆, -C(alquil C₁₋₃)=N-O-(alquilo C₁₋₃) y haloalquinilo C₂₋₆; m es un número entero de 0, 1 ó 2; cada R⁹ es independientemente, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₃₋₆, alcoxi C₁₋₂-alquilo C₁₋₂, alquenilo C₂₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄ o haloalquinilo C₂₋₄; p indica el punto de unión de la fórmula (3) al resto de la molécula; y cada uno de Z¹, Z², Z³, Z⁴ y Z⁵ se selecciona independientemente de hidrógeno, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃ o halógeno; con la condición de que cuando A⁴ es S, A² es NR¹¹ y A³ es C(O), entonces T no es el compuesto de fórmula (2) cuando D es el compuesto de fórmula (3).