Patent AR-073764-A1 (AR)
Title: Arilpirrolidinas plaguicidas
Inventor: SHIMOJO EIICHI
Filed: 2009-10-02
Abstract: La presente se refiere a compuestos de arilpirrolidina que muestran eficacia insecticida y que pueden usarse tanto en el campo agroquímico como en el campo de la medicina veterinaria. Plaguicidas, procedimientos para control de plagas, composiciones farmacéuticas, usos y procedimientos de obtencion. Reivindicacion 1: Compuestos de arilpirrolidina de formula (1 ) en la que: R representa alquilo o haloalquilo; Q representa uno de los grupos químicos representados por la formula (2) o (3) estando unido en la formula (2) el átomo de carbono entre A1 y A4 al átomo de nitrogeno de la formula (1) y estando unido en la formula (3) el átomo de carbono entre el átomo de S y el átomo de N al átomo de nitrogeno de la formula (1); A1, A2, A3 y A4, cada uno independientemente, representan C-Y2 o nitrogeno, y si A1 y A2 (o A3 y A4) representan C-Y2, entonces los sustituyentes Y2 pueden formar conjuntamente con los átomos de carbono a los que están unidos un anillo heterocíclico o un anillo hidrocarburo de 5 o 6 miembros, saturado o insaturado; B1, B2, B3 y R4, cada uno independientemente, representan C-X2 o nitrogeno, y si bien B1 y B2, o bien B2 y B3, o bien B3 y B4 representan C-X2, entonces los sustituyentes X2 pueden formar conjuntamente con los carbono a los que están unidos un anillo heterocíclico o un anillo hidrocarburo de 5 o 6 miembros, saturado o insaturado; X1, X2, cada uno independientemente, representan hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, hidroxilo, mercapto, amino, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfanilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, acilamino, alcoxicarbonilamino, haloalcoxicarbonilamino, alcoxiimino, haloalcoxiimino, alquilsulfonilamino o pentafluoroazufre; Y1, Y2, cada uno independientemente, representan hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, hidroxilo, mercapto, amino, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, ciclohaloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfanilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, alquilsulfoniloxi, haloalquilsulfoniloxi, alquilaminosulfonilo, haloalquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo, di(haloalquil)aminosulfonilo, alquilamino, dialquilamino, acilamino, alcoxicarbonilamino, haloalcoxicarbonilamino, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, trialquilsililo, alcoxiimino, haloalcoxiimino, alcoxiiminoalquilo, haloalcoxiiminoalquilo, alquilsulfinilimino, alquilsulfiniliminoalquilo, alquilsulfiniliminoalquilcarbonilo, alquilsulfoxiimino, alquilsulfoxiiminoalquilo, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminocarbonilo o dialquilaminotiocarbonilo; G representa los grupos de formulas (3), I representa un numero entero de 1 a 3; R1 y R2. cada uno independientemente, representan hidrogeno, ciano, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, ciclohaloalquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquenilo, haloalquinilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, arilo, aralquilo, un grupo heterocíclico, alquilo heterocíclicamente sustituido, alcoxialquilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquil-O-N=CH-, alquilaminocarbonilalquilo, haloalquilaminocarbonilaIquilo o cicloalquilaminocarbonilalquilo, o R1 y R2 pueden formar conjuntamente con el nitrogeno al que están enlazados un heterociclo de 3 a 7 miembros; R3 y R4, cada uno independientemente, representan hidrogeno, ciano, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo o alcoxicarbonilo, o cuando A2 o A3 es C-Y2, entonces dichos Y2 y R3, dichos Y2 y R4 o dichos Y2, R3 y R4 pueden formar conjuntamente un anillo heterocíclico o un anillo hidrocarburo de 5 a 7 miembros, saturado o insaturado, junto con los átomos de carbono a los que dichos Y2 y R3, dichos Y2 y R4 o dichos Y2, R3 y R4 están unidos y además con el átomo de carbono entre el átomo de carbono al que está unido Y2 y el átomo de carbono al que están unidos R3 y R4, o cuando A2 o A3 es C-Y2 y I es 2, entonces el átomo de carbono unido a R6-N(R5)- puede formar carbonilo junto con R3 y R4, y el átomo de carbono unido a Q puede formar un anillo heterocíclico o un anillo hidrocarburo de 5 a 7 miembros, saturado o insaturado, junto con uno cualquiera de R3 y R4, o con ambos, unido a estos y además a Y2, pudiendo estar el anillo sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o carbonilo sustituido con un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros, y si uno o más de los átomos de carbono del anillo están sustituidos con dos o más alquilos, dos cualesquiera de los alquilos pueden formar cicloalquilo junto con los átomos de carbono a los que están unidos, o Y1 puede formar un anillo heterocíclico o un anillo hidrocarburo de 5 a 7 miembros, saturado o insaturado, junto con uno cualquiera de R3 y R4, o ambos, con los átomos de carbono a los que dicho Y1 y dichos R3 y R4 están unidos y además con el átomo de carbono entre el átomo de carbono al que está unido Y1 y el átomo de carbono al que están unidos R3 y R4, y cuando I es 2, entonces el átomo de carbono unido a R6-N(R5)- puede formar carbonilo junto con R3 y R4, y el átomo de carbono unido a Q puede formar un anillo heterocíclico o un anillo hidrocarburo de 5 a 7 miembros, saturado o insaturado, junto con uno cualquiera de R3 y R4, o ambos, unido con éstos y además con Y1, pudiendo el anillo estar sustituido con alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o carbonilo sustituido con un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros, y cuando uno o más de los átomos de carbono del anillo están sustituidos con dos o más alquilos, dos cualesquiera de dichos alquilos pueden formar cicloalquilo junto con los átomos de carbono a los que están unidos; R5 representa hidrogeno, amino, hidroxilo, ciano, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, aminocarbonilalquilo, iminoalquilo, alquilcarbonilo, alquilcarbonilamino, alquilimino, arilo, aralquilo, un heterociclo, alquilo sustituido con un anillo heterocíclico, R7-C(=O)- o R7-C(=S); R6 representa hidrogeno, ciano, carbonilo, tiocarbonilo, alquilcarbonilo, alquiltiocarbonilo, haloalquilcarbonilo, haloalquiltiocarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquilaminotiocarboniIo, dialquilaminocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo, alcoxiaminocarbonilo, alcoxiaminotiocarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, alquilsulfanilcarbonilo, alquilsulfaniltiocarbonilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, cicloalquilalquilcarbonilo, alquilsulfanilalquilcarbonilo, alquilsulfinilalquilcarbonilo, alquilsulfonilalquilcarbonilo, alquilcarbonilalquilcarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo, alquinilaminocarbonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo, alcoxialquilcarbonilo, alquilcarbonilaminoalquilcarbonilo, haloalquilcarbonilaminoalquilcarbonilo, alquilsulfanilalquilcarbonilaminoalquilcarbonilo, alquilsulfinilalquilcarbonilaminoalquilcarbonilo, alquilsulfonilalquilcarbonilaminoalquilcarbonilo, aralquilcarbonilo, alquilcarbonilo, heterocíclicamente sustituido, R7-C(=O)- o R7-C(=S)-, o R5 y R6 pueden formar un anillo heterocíclico de 3 a 6 miembros, conjuntamente con el átomo de nitrogeno al que están unidos, y dicho anillo puede estar sustituido con ceto, tioceto o un grupo nitroimino; y R7 representa fenilo opcionalmente sustituido o heterociclo opcionalmente sustituido.