Patent AR-079425-A1 (AR)
Title: Metodos insecticidas usando compuestos de piridina
Filed: 2010-11-12
Abstract: Reivindicacion 1: Un método para combatir o controlar insectos, arácnidos o nemátodos que comprende poner en contacto un insecto, arácnido o nemátodo o su suministro de alimento, hábitat o área de reproduccion con un compuesto de formula (1) o una composicion caracterizada porque comprende al menos un compuesto de la formula (1), en donde: A, E, G, M son N o C-Rc, en donde siendo uno de estos grupos N, y en donde Rc es, de modo independiente entre sí, hidrogeno o está seleccionado de Rb, y en donde Rb está seleccionado, de modo independiente entre sí, de Z-CN, Z-OH, Z-NO2, Z-halogeno, alquilo C1-8, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, Z-alcoxi C1-8, Z-haloalcoxi C1-8, Z-cicloalquilo C3-10, O-Z-cicloalquilo C3-10, Z-C(=O)-Ra, NRiRii, Z-(tri-alquil C1-4)sililo, Z-fenilo y S(O)nRbb, en donde Ra está seleccionado de hidrogeno, OH, alquilo C1-8, haloalquilo C1-4, Z-cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-8, Z-cicloalquenilo C5-6, alquinilo C2-8, Z-alcoxi C1-6, Z-haloalcoxi C1-4, Z-alqueniloxi C3-8, Z-alquiniloxi C3-8, NRiRii, alquilsulfonilo C1-6, Z-(tri-alquil C1-4)sililo, Z-fenilo, Z-fenoxi, Z-fenilamino, un heterociclo monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos están no sustituidos o sustituidos por 1, 2, 3 o 4 átomos de halogeno y/o grupos Rbb, en donde Ri, Rii están seleccionados, de modo independiente entre sí, de hidrogeno, alquilo C1-8, haloalquilo C1-4, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, Z-cicloalquilo C3-6, Z-alcoxi C1-8, Z-haloalcoxi C1-8, Z-C(=O)Rbb, Z-fenilo, un heterociclo aromático saturado o insaturado monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, unido a través de Z, o en donde Ri y Rii junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos también pueden formar un heterociclo monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S; Rbb es alquilo C1-8 o haloalquilo C1-6; y Z es un enlace covalente o cadena de alquileno C1-4; o en donde Rb junto con el grupo Rb opcionalmente unido al átomo de carbono adyacente también puede formar un anillo saturado o parcial o totalmente insaturado de 5 o 6 miembros que, además de átomos de carbono, también puede contener 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S; X, Y están seleccionados de O, S o N-R3; R1 es O-RA, S(O)n-RA o OS(O)n-RA; en donde n es 0, 1 o 2; y RA está seleccionado de hidrogeno, alquilo C1-4, Z-cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-6, Z-cicloalquenilo C3-6, alquinilo C2-6, Z-(tri-alquil C1-4)sililo, Z-C(=O)-Ra, Z-P(=O)(Ra)2, Z-NRi-C(O)-NRiRii, NRiRii, un heterociclo aromático saturado o insaturado monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, que puede estar unido a través del átomo de carbono o nitrogeno, y que puede estar parcial o totalmente sustituido con grupos seleccionados de Ra y/o Rb; R2 está seleccionado de fenilo, naftilo, un heterociclo aromático monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, y en donde los grupos cíclicos están no sustituidos o sustituidos por 1, 2, 3 o 4 grupos Rb; R3 está seleccionado de hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-6, alquinilo C3-6, Z-cicloalquilo C3-10, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, cianoalquilo C1-6, Z-fenilo, un heterociclo monocíclico de 5 o 6 miembros unido a través de Z, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y que puede estar unido a través de un átomo de carbono o de nitrogeno del heterociclo y en donde el heterociclo puede estar total o parcialmente sustituido con Rb, Z-C(=O)-Ra2 o tri-alquil C1-4sililo, en donde Ra2 está seleccionado de alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, Z-alcoxi C1-6, Z-haloalcoxi C1-4 o NRiRii; y en donde en los grupos RA, R3 y sus sustituyentes, las cadenas de carbono y/o los grupos cíclicos pueden estar parcial o totalmente sustituidos con grupos Rb; y/o al menos un N-oxido, un enantiomero, diastereomero o sus sales aceptables en agricultura o veterinaria. Reivindicacion 4: Un método para tratar, controlar, prevenir o proteger animales contra la infestacion o infeccion por parásitos al administrar o aplicar en forma oral, topica o parenteral a los animales un compuesto de la formula (1) o una composicion caracterizado porque comprende al menos un compuesto de la formula (1) tal como se ha definido en la reivindicacion 1, y/o al menos un N-oxido, un enantiomero, diastereomero o su sal aceptable en veterinaria. Reivindicacion 13: Un método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque en la formula (1), A es N; X es O; Y es O o S; y E, G, M es C-Rc, y en donde Rc es hidrogeno o está seleccionado de Rb tal como se ha definido en la reivindicacion 1. Reivindicacion 15: Un compuesto de la formula (1), caracterizado porque tiene la formula (2), en donde: Y es S u O; X es S u O; R1 es tal como se ha definido en la formula (1) de la reivindicacion 5; y Rc2, Rc3, Rc3', Rc4, Rc4' y Rc5' se seleccionan, de modo independiente entre sí, del grupo que consiste en hidrogeno, OH, CN, NO2, halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; y/o al menos un N-oxido, un enantiomero, diastereomero o su sal aceptable en la agricultura o veterinaria. Reivindicacion 16: Un compuesto de la formula (1), caracterizado porque tiene la formula (3), en donde: X es tal como se ha definido en la formula (1) de la reivindicacion 1; R1 es tal como se ha definido en la formula (1) de la reivindicacion 5; R2 es fenilo o piridilo, que puede llevar uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en OH, CN, NO2, halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; Rc2, Rc3, Rc4 se seleccionan, de modo independiente entre sí, del grupo que consiste en hidrogeno, OH, CN, NO2, halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; y R3 es un heterociclo monocíclico de 5 o 6 miembros unido a través de Z y seleccionado del grupo que consiste en piridilo, tiazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, oxazolilo y isoxazolilo, en donde el heterociclo puede estar unido a través de un átomo de carbono o de nitrogeno del heterociclo y que puede llevar uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en OH, CN, NO2, halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; Z es un enlace covalente o cadena de alquileno C1-4, en donde la cadena de carbono opcionalmente puede llevar uno o más sustituyentes seleccionados de alquilo C1-8 o haloalquilo C1-4; y/o al menos un N-oxido, un enantiomero, diastereomero o su sal aceptable en agricultura o veterinaria. Reivindicacion 17: Un composicion agrícola o veterinaria caracterizado porque comprende al menos un compuesto de la formula (1) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 o 5 a 16, o un N-oxido, enantiomero, diastereomero o su sal aceptable en la agricultura o veterinaria y al menos un portador líquido y/o solido inerte.