Patent AR-035884-A1 (AR)
Title: Derivado de amida aromatico sustituido, derivado de amina aromatico sustituido con un grupo fluoroalquilo util como intermediario para obtener el mismo, insecticida para agrohorticultura que lo contiene y metodo para usar este ultimo
Inventor: GOTO MAKOTO
IPC: C07C271/14
Filed: 2002-05-10
Abstract: Un derivado de amida aromático sustituido representado por la fórmula general (1), {donde Z representa la fórmula (2) (donde A, R1, y R2 son tal como se definen a continuación), o la fórmula (3) (donde A representa un grupo alquileno C1-6; un grupo alquileno C1-6 sustituido que tiene al menos un sustituyente igual o diferente seleccionado del grupo que consiste en átomo de halógeno, grupo ciano, nitro, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alquiltio C1-6-alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6 y fenilo; un grupo alquenileno C2-6; un grupo alquenileno C2-6 sustituido que tiene al menos un sustituyente, igual o diferente, seleccionado del grupo que consiste en átomo de halógeno, grupo ciano, nitro, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alquiltio C1-6-alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6 y fenilo; un grupo alquinileno C2-6; o un grupo alquinileno C3-6 sustituido que tiene al menos un sustituyente, igual o diferente, seleccionado del grupo que consiste en átomo de halógeno, grupo ciano, nitro, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alquiltio C1-6-alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6 y fenilo; y un átomo de carbono saturado seleccionado arbitrariamente en el grupo alquileno C1-6, alquileno C1-6 sustituido, alquenileno C3-6, alquenileno C3-6 sustituido, alquinileno C3-6 o alquinileno C3-6 sustituido pueden estar sustituidos por un grupo alquileno C2-5 para formar un anillo cicloalcano C3-6, y dos átomos de carbono seleccionados arbitrariamente en el grupo alquileno C2-6, alquileno C2-6 sustituido, alquenileno C3-6 o alquenileno C3-6 sustituido pueden tomarse en conjunto con un grupo alquileno o un grupo alquenileno para formar un anillo cicloalcano C3-6 o un anillo cicloalqueno C3-6; R1 representa un hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, cicloalquilo C3-6, alcoxicarbonilo C1-6, monoalquilaminocarbonilo C1-6, dialquilaminocarbonilo C1-6 cuyos grupos alquilo C1-6 pueden ser iguales o diferentes, monoalquilaminosulfonilo C1-6, dialquilaminosulfonilo C1-6 cuyos grupos alquilo C1-6 pueden ser iguales o diferentes, dialcoxifosforilo C1-6 cuyos grupos alquilo C1-6 pueden ser iguales o diferentes, dialcoxitiofosforilo C1-6 cuyos grupos alquilo C1-6 pueden ser iguales o diferentes, -C(R5)=NOR6 (donde R5 representa hidrógeno o alquilo C1-6; y R6 representa hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, fenilalquilo C1-4, o un grupo fenilalquilo C1-4 sustituido que tiene, en el anillo del mismo, al menos un sustituyente, igual o diferente, seleccionado del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 y alquiltio C1-6), fenilo, fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente, igual o diferente, seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y haloalquilsulfonilo C1-6; heterocíclico, heterocíclico sustituido que tiene al menos un sustituyente, igual o diferente, seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y haloalquilsulfonilo C1-6; o -A1-R7 (donde A1 representa -O-, -S-, -SO-, -SO2- ó -N(R6)-; y R7 representa hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, fenilo, fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente, igual o diferente, seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6 y alcoxicarbonilo C1-6; fenilalquilo C1-4, fenilalquilo C1-4 sustituido que tiene, en el anillo del mismo, al menos un sustituyente, igual o diferente, seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6 y alcoxicarbonilo C1-6; heterocíclico, heterocíclico sustituido que tiene, en el anillo del mismo, al menos un sustituyente, igual o diferente, seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6 y alcoxicarbonilo C1-6; alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, monoalquilaminocarbonilo C1-6, dialquilaminocarbonilo C1-6 cuyos grupos alquilo C1-6 pueden ser iguales o diferentes, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, monoalquilaminosulfonilo C1-6, dialquilaminosulfonilo C1-6 cuyos grupos alquilo C1-6 pueden ser iguales o diferentes, alcoxifosforilo C1-6 cuyos grupos alquilo C1-6 pueden ser iguales o diferentes, o alcoxitiofosforilo C1-6 cuyos grupos alquilo C1-6 pueden ser iguales o diferentes); R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, o alquiltio C1-4-alquilo C1-4; y R2 puede tomarse junto con A o R1 para formar 1 a 3 anillos de 5 a 7 miembros, iguales o diferentes, que pueden estar interceptados por un átomo de oxígeno, azufre o nitrógeno); R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, o alquiltio C1-4-alquilo C1-4; R4 representa hidrógeno, flúor, o fluoroalquilo C1-6; y Rf representa flúor o fluoroalquilo C1-6; Q1 a Q9, los cuales pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno; X los cuales pueden ser iguales o diferentes, representan halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, o haloalquilsulfonilo C1-6; y dos grupos de X que residen en posiciones adyacentes en el anillo aromático pueden tomarse en conjunto para formar un anillo fundido, y dicho anillo fundido puede tener al menos un sustituyente, igual o diferente, seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y haloalquilsulfonilo C1-6; y l representa un número entero de 0 a 2; Y que puede ser igual o diferente, representa halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, monoalquilamino C1-6, dialquilamino C1-6 cuyos grupos alquilo C1-6 pueden ser iguales o diferentes, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, fenilo, fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente, igual o diferente, seleccionado del grupo que consiste de halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y haloalquilsulfonilo C1-6; fenilalquilo C1-6, fenilalquilo C1-6 sustituido que tiene, en el anillo del mismo, al menos un sustituyente, igual o diferente, seleccionado del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y haloalquilsulfonilo C1-6; fenoxi, fenoxi sustituido que tiene al menos un sustituyente, igual o diferente, seleccionado del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y haloalquilsulfonilo C1-6; feniltio, feniltio sustituido que tiene al menos un sustituyente, igual o diferente, seleccionado del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y haloalquilsulfonilo C1-6; un grupo heterocíclico, o heterocíclico sustituido que tiene al menos un sustituyente, igual o diferente, seleccionado del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y haloalquilsulfonilo C1-6; y dos grupos de Y que residen en posiciones adyacentes en el anillo aromático pueden tomarse en conjunto para formar un anillo fundido, y dicho anillo fundido puede tener al menos un sustituyente, igual o diferente, seleccionado del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6 y haloalquilsulfonilo C1-6; e Y puede tomarse junto con R3 para formar un anillo de 5 a 7 miembros que puede estar interceptado por uno o dos átomos de oxígeno, azufre o nitrógeno, iguales o diferentes; y m representa un número entero de 0 a 3}. Derivado de amina aromático sustituido con un grupo fluoroalquilo útil como intermediario para obtener un derivado de amida anteriormen