Patent AR-085509-A1 (AR)
Title: Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
Inventor: HEIL MARKUS
IPC: A01N43/38
Filed: 2012-02-28
Abstract: Un procedimiento para la preparación de los mismos y al uso de los mismos como insecticidas y acaricidas.Reivindicación 1: Compuestos de fórmula general (1), y sus diastereómeros, enantiómeros, isómeros E/Z, N-óxidos, y sales, en la que R1 es halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6 o alquilsulfonilo C1-6 opcionalmente mono- o polisustituido con halógeno, n es 1, 2, 3, 4 ó 5, o R1 es -OCF2O-, -(CF2)2O- o -O(CF2)2O-, y está unido a dos átomos de carbono adyacentes, en cuyo caso n es 1; R2 es hidrógeno, o alquilo C1-4 opcionalmente sustituido en forma idéntica o diferente, simple o múltiple, donde los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de halógeno y alquilo C1-4; R3 es hidrógeno, alquilo C1-4 alquilcarbonilo C1-4, o alcoxicarbonilo C1-4 opcionalmente sustituido en forma idéntica o diferente, simple o múltiple, donde los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de halógeno, alquilo C1-4 y alcoxi C1-4; R4 es alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo C3-6-alquilo C1-4 o aril-alquilo C1-4 opcionalmente sustituido en forma idéntica o diferente, simple o múltiple, donde los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de halógeno, ciano, alquilo C1-4 y alcoxi C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, y de ariloxi y aril-alcoxi C1-3 opcionalmente sustituidos en forma idéntica o diferente, simple o múltiple, donde los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de halógeno, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4; G es C(R5) o N; R5 es hidrógeno, halógeno, o ciano; R6 es halógeno, nitro, ciano o alquilo C1-6 opcionalmente mono- o poli-sustituido con halógeno o alcoxi C1-6; m es 0, 1, 2, 3; X es haloalquilo C1-6 que puede estar además opcionalmente mono- a tri-sustituido, donde los sustituyentes se seleccionan cada uno de ellos independientemente de hidroxilo, ciano y alcoxi C1-4; A es un resto químico bivalente que se selecciona de los restos -C(R11)(R12)NR13C(=O)- y -C(=O)NR13-, donde el primer sitio de conexión (a la izquierda) en cada caso se conecta al anillo y el segundo sitio de conexión (a la derecha) en cada caso se conecta a Y, y donde R11 y R12 son cada uno de ellos independientemente hidrógeno o alquilo C1-4; R13 es hidrógeno, alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, alquilcarbonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4 o alquenilo C1-4; Y es alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, arilo, aril-alquilo C1-4, hetarilo o hetaril-alquilo C1-4 opcionalmente sustituido en forma idéntica o diferente, simple o múltiple, donde los sustituyentes se seleccionan de halógeno, nitro, ciano, hidroxilo, aminotiocarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-4, di(alquilo C1-4)aminocarbonilo, hidroxicarbonilo, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, alquilo C1-4-cicloalquilo C3-4, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxiimino-alquilo C1-4, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6 y alquilsulfonilo C1-6, donde n es 2, 3, 4 ó 5 cuando al menos un sustituyente R1 es trifluorometilo, y al mismo tiempo Y es alquilo C1-4 no sustituido, 2,2-difluoroetilo, alquenilo C2-6 no sustituido, alquinilo C3-6 no sustituido, cicloalquilo C3-6 no sustituido o hetarilo no sustituido, y A es -C(=O)NR13-, y G es C(R5). Reivindicación 12: Ácidos carboxílicos de formula general (2) en la cual R6, Y y R13 son cada uno ellos como se define en la reivindicación 4. Reivindicación 13: Ácidos carboxílicos de formula general (3) en la cual L4 es alquilo C1-4 y R6 es como se define en la reivindicación 4, excluyendo el compuesto ácido 6-cloro-5-(etoxicarbonil)-1H-indol-2-carboxílico. Reivindicación 14: Ácidos carboxílicos de formula general (4) en la cual R6, Y y R13 son cada uno ellos como se define en la reivindicación 4. Reivindicación 15: Ácidos carboxílicos de formula general (5) en la cual L4 es alquilo C1-4 y R6 es como se define en la reivindicación 4.