Patent ES-2415667-T3 (ES)
Title: Compuestos de piridin-2-ona y su uso como moduladores del receptor D3 de dopamina
Inventor: GENESTE HERVE
IPC: C07D401/14
Filed: 2005-06-03
Granted: 2013-07-26
Abstract: Compuestos de piridin-2-ona de la fórmula general I en la que A es una cadena de hidrocarburo de 4 a 6 miembros que puede tener 1 o 2 grupos metilo como sustituyentes,en la que 1 o 2 átomos de carbono se pueden reemplazar por oxígeno, un grupo carbonilo o azufre, y en laque la cadena de hidrocarburo puede tener un enlace doble o un enlace triple; R1, R2 son independientemente uno del otro hidrógeno, CN, NO2, halógeno, OR5, NR6R7, C(O)NR6R7, OC(O)NR6R7, SR8, SOR8, SO2R8, SO2NR6R7, COOR9, O-C(O)R10, COR10, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, heterociclilo de 4 a 6miembros que tiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de O, S y N, que puede tener 1, 2 o 3 sustituyentesque se seleccionan independientemente uno del otro de alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, NR6R7, CN, OH,fluoroalquilo de C1-C2 o halógeno, fenilo que puede tener 1, 2 o 3 sustituyentes que se seleccionanindependientemente uno del otro de alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, NR6R7, OH, CN, fluoroalquilo de C1-C2o halógeno, alquilo de C1-C6 que tiene un sustituyente que se selecciona de OR5, NR6R7, C(O)NR6R7, OC(O)NR6R7, SR8, SOR8, SO2R8, SO2NR6R7, COOR9, O-C(O)R10, COR10, cicloalquilo de C3-C6, heterociclilode 5 o 6 miembros que tiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de O, S y N, y fenilo, en donde fenilo yheterociclilo pueden tener 1, 2 o 3 sustituyentes que se seleccionan independientemente uno del otro dealquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, NR6R7, CN, OH, fluoroalquilo de C1-C2 o halógeno, alquenilo de C2-C6 quetiene un sustituyente seleccionado de OR5, NR6R7, C(O)NR6R7, O-C(O)NR6R7, SR8, SOR8, SO2R8,SO2NR6R7, COOR9, O-C(O)R10, COR10, cicloalquilo de C3-C6, heterociclilo de 5 o 6 miembros que tiene 1, 2 o3 heteroátomos seleccionados de O, S y N, y fenilo, en donde fenilo y heterociclilo a su vez pueden tener 1, 2o 3 sustituyentes que se seleccionan independientemente uno del otro de alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4,NR6R7, OH, CN, fluoroalquilo de C1-C2 o halógeno;R3, R4 son independientemente uno del otro OR5, NR6R7, CN, alquilo de C1-C6 que está opcionalmentesustituido una o más veces por OH, alcoxi de C1-C4, halógeno o fenilo que a su vez puede tener 1, 2 o 3sustituyentes seleccionados de alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, NR6R7, OH, CN, fluoroalquilo de C1-C2 ohalógeno, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, bicicloalquilo de C4-C10, tricicloalquilode C6-C10, en donde los últimos 5 grupos mencionados se pueden sustituir opcionalmente una o más vecespor halógeno o alquilo de C1-C4, halógeno, CN, alcoxi de C1-C4, heterociclilo de 5 o 6 miembros que tiene 1, 2o 3 heteroátomos seleccionados de O, S y N, y fenilo, en donde fenilo y heterociclilo tienen opcionalmente 1,2 o 3 sustituyentes que se seleccionan independientemente uno del otro de alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4,NR6R7, CN, fluoroalquilo de C1-C2 y halógeno; R5, R6, R7, R8, R9 y R10 son independientemente uno del otro H, alquilo de C1-C6, que está opcionalmentesustituido por OH, alcoxi de C1-C4 o fenilo que a su vez puede tener 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados dealquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, NR6R7, OH, CN, fluoroalquilo de C1-C2 o halógeno, haloalquilo de C1-C6 ofenilo que a su vez puede tener 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados de alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4,NR6R7, OH, CN, fluoroalquilo de C1-C2 o halógeno, en donde R7 también puede ser un grupo COR11, y en donde R6 con R7 también, junto con el nitrógeno al que están ligados pueden formar un heterociclo saturado oinsaturado de 4, 5 o 6 miembros que puede tener un heteroátomo adicional seleccionado de O, S y NR12como miembro de anillo, en donde R12 es hidrógeno o alquilo de C1-C4, y que puede estar sustituido por 1, 2,3 o 4 grupos alquilo; yR11 es hidrógeno, alquilo de C1-C4 o fenilo que está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 radicales que seseleccionan independientemente uno del otro de alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, NR6R7, CN, fluoroalquilode C1-C2 o halógeno. y los tautómeros de los compuestos I, las sales fisiológicamente aceptables de los compuestos I y las sales fisiológicamente aceptables de los tautómeros de los compuestos I.