Patent AR-094452-A1 (AR)
Title: COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS SUSTITUIDOS CON AMIDA ÚTILES COMO MODULADORES DE LAS RESPUESTAS DE IL-12, IL-23 Y/O INFa
Inventor: AMIT KUMAR
IPC: C07D413/14
Filed: 2013-11-07
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque tiene la fórmula (1), o un estereoisómero o una sal de aquel aceptable desde el punto de vista farmacéutico, en donde Y es N o CR⁶; R¹ se selecciona de H, alquilo C₁₋₃ o cicloalquilo C₃₋₆, cada uno opcionalmente sustituido con 0 - 7 R¹ᵃ; R¹ᵃ es, en cada caso, independientemente hidrógeno, deuterio, F, Cl, Br o CN; R² es -C(O)R²ᵃ; o alquilo C₁₋₆, -(CH₂)ʳ-carbociclo de 3 - 14 miembros sustituido con 0 - 1 R²ᵃ o un heterociclo de 5 - 14 miembros que contiene 1 - 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S, cada grupo sustituido con 0 - 4 R²ᵃ; R²ᵃ es, en cada caso, independientemente hidrógeno, =O, halo, OCF₃, CN, NO₂, -(CH₂)ʳORᵇ, -(CH₂)ʳSRᵇ, -(CH₂)ʳC(O)Rᵇ, -(CH₂)ʳC(O)ORᵇ, -(CH₂)ʳOC(O)Rᵇ, -(CH₂)ʳNR¹¹R¹¹, -(CH₂)ʳC(O)NR¹¹R¹¹, -(CH₂)ʳNRᵇC(O)Rᶜ, -(CH₂)ʳNRᵇC(O)ORᶜ, -NRᵇC(O)NR¹¹R¹¹, -S(O)ₚNR¹¹R¹¹, NRᵇS(O)ₚRᶜ, S(O)ₚRᶜ, alquilo C₁₋₆ sustituido con 0 - 3 Rᵃ, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ sustituido con 0 - 3 Rᵃ, alquinilo C₂₋₆ sustituido con 0 - 3 Rᵃ, -(CH₂)ʳ-carbociclo de 3 - 14 miembros sustituido con 0-1 Rᵃ o -(CH₂)ʳ-heterociclo de 5 - 7 miembros que comprende átomos de carbono o 1 - 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S(O)ₚ sustituido con 0 - 2 Rᵃ; R³ es cicloalquilo C₃₋₁₀, arilo C₆₋₁₀ o un heterociclo de 5 - 10 miembros que contiene 1 - 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S, cada grupo sustituido con 0 - 4 R³ᵃ; R³ᵃ es, en cada caso, independientemente hidrógeno, =O, halo, OCF₃, CF₃, CHF₂, CN, NO₂, -(CH₂)ʳORᵇ, -(CH₂)ʳSRᵇ, -(CH₂)ʳC(O)Rᵇ, -(CH₂)ʳC(O)ORᵇ, -(CH₂)ʳOC(O)Rᵇ, -(CH₂)ʳNR¹¹R¹¹, -(CH₂)ʳC(O)NR¹¹R¹¹, -(CH₂)ʳNRᵇC(O)Rᶜ, -(CH₂)ʳNRᵇC(O)ORᶜ, -NRᵇC(O)NR¹¹R¹¹, -S(O)ₚNR¹¹R¹¹, -NRᵇS(O)ₚRᶜ, -S(O)ₚRᶜ, alquilo C₁₋₆ sustituido con 0 - 3 Rᵃ, alquenilo C₂₋₆ sustituido con 0 - 3 Rᵃ, alquinilo C₂₋₆ sustituido con 0 - 3 Rᵃ, haloalquilo C₁₋₆, -(CH₂)ʳ-carbociclo de 3 - 14 miembros sustituido con 0 - 3 Rᵃ o -(CH₂)ʳ-heterociclo de 5 - 10 miembros que comprende átomos de carbono y 1 - 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S(O)ₚ sustituido con 0 - 3 Rᵃ; o dos R³ᵃ, junto con los átomos a los que están unidos, se combinan para formar un anillo fusionado, en donde el anillo se selecciona de fenilo y un heterociclo que comprende átomos de carbono y 1 - 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S(O)ₚ, y cada anillo fusionado se sustituye con 0 - 3 Rᵃ¹; R⁴ y R⁵ son independientemente hidrógeno, alquilo C₁₋₄ sustituido con 0 - 1 Rᶠ, (CH₂)ʳ-fenilo sustituido con 0 - 3 Rᵈ o -(CH₂)-heterociclo de 5 - 7 miembros que comprende átomos de carbono y 1 - 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S(O)ₚ; R⁶ es hidrógeno, halo, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, O-haloalquilo C₁₋₄, O-alquilo C₁₋₄, CN, NO₂ u OH; R¹¹ es, en cada caso, independientemente hidrógeno, alquilo C₁₋₄ sustituido con 0 - 3 Rᶠ, CF₃, un cicloalquilo C₃₋₁₀ sustituido con 0 - 1 Rᶠ, (CH)ʳ-fenilo sustituido con 0 - 3 Rᵈ o -(CH₂)ʳ-heterociclo de 5 - 7 miembros que comprende átomos de carbono y 1 - 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S(O)ₚ, sustituido con 0 - 3 Rᵈ; Rᵃ y Rᵃ¹ son, en cada caso, independientemente hidrógeno, F, Cl, Br, OCF₃, CF₃, CHF₂, CN, NO₂, -(CH₂)ʳORᵇ, -(CH₂)ʳSRᵇ, -(CH₂)ʳC(O)Rᵇ, -(CH₂)ʳC(O)ORᵇ, -(CH₂)ʳOC(O)Rᵇ, -(CH₂)ʳNR¹¹R¹¹, -(CH₂)ʳC(O)NR¹¹R¹¹, -(CH₂)ʳNRᵇC(O)Rᶜ, -(CH₂)ʳNRᵇC(O)ORᶜ, -NRᵇC(O)NR¹¹R¹¹, -S(O)ₚNR¹¹R¹¹, -NRᵇS(O)ₚRᶜ, -S(O)Rᶜ, -S(O)₂Rᶜ, alquilo C₁₋₆ sustituido con 0 - 3 Rᶠ, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ sustituido con 0 - 3 Rᵃ, alquinilo C₂₋₆ sustituido con 0 - 3 Rᵃ, -(CH₂)ʳ-carbociclo de 3 - 14 miembros o -(CH₂)ʳ-heterociclo de 5 - 7 miembros que comprende átomos de carbono y 1 - 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S(O)ₚ sustituido con 0 - 3 Rᶠ; Rᵇ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆ sustituido con 0 - 3 Rᵈ, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ sustituido con 0 - 2 Rᵈ, o -(CH₂)ʳ-heterociclo de 5 - 7 miembros que comprende átomos de carbono y 1 - 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S(O)ₚ sustituido con 0 - 3 Rᶠ o (CH₂)ʳ-fenilo sustituido con 0 - 3 Rᵈ; Rᶜ es alquilo C₁₋₆ sustituido con 0 - 3 Rᶠ, -(CH₂)ʳ-cicloalquilo C₃₋₆ sustituido con 0 - 3 Rᶠ o (CH₂)ʳ-fenilo sustituido con 0 - 3 Rᶠ; Rᵈ es, en cada caso, independientemente hidrógeno, F, Cl, Br, OCF₃, CF₃, CN, NO₂, -ORᵉ, -(CH₂)ʳC(O)Rᶜ, -NRᵉRᵉ, -NRᵉC(O)ORᶜ, alquilo C₁₋₆ o (CH₂)ʳ-fenilo sustituido con 0 - 3 Rᶠ; Rᵉ se selecciona, independientemente en cada caso, de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ y (CH₂)ʳ-fenilo sustituido con 0 - 3 Rᶠ; Rᶠ es, en cada caso, independientemente hidrógeno, halo, CN, NH₂, OH, cicloalquilo C₃₋₆, CF₃, O(alquilo C₁₋₆) o -(CH₂)ʳ-heterociclo de 5 - 7 miembros que comprende átomos de carbono y 1 - 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S(O)ₚ; p es 0, 1 ó 2; y r es 0, 1, 2, 3 ó 4.