Patent AR-107135-A1 (AR)
Title: Compuestos heterocíclicos y su uso en la prevención o en el tratamiento de infecciones bacterianas
IPC: C07D513/18
Filed: 2016-12-22
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) donde: A-B representa: un enlace doble CH=CH o un anillo W, insustituido o sustituido con uno o más T, representa un grupo fenilo o un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros, que comprende al menos un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en O, N, N(R³), S, S(O) o S(O)₂; R¹ representa un heterociclo de 5 ó 6 miembros, total o parcialmente insaturado, aromático, insustituido o sustituido con uno o más T¹, unido a carbono que comprende al menos un átomo de nitrógeno; R² representa SO₃H, CFHCO₂H o CF₂CO₂H; R³ independientemente representa hidrógeno; -(CH₂)ₘ-CN; -(CH₂)ₙOC(O)Q¹; -(CH₂)ₘ-C(O)OQ¹; -(CH₂)ₙ-OC(O)OQ¹; -(CH₂)ₙ-OC(O)NQ¹Q²; -(CH₂)ₘ-C(O)NQ¹Q²; -(CH₂)ₘ-C(O)NQ¹OQ²; -(CH₂)ₘ-C(O)NQ¹-NQ¹Q²; -(CH₂)ₙ-NQ¹C(O)Q²; -(CH₂)ₙ-NQ¹C(O)OQ²; -(CH₂)ₙ-NQ¹C(O)NQ¹Q²; -(CH₂)ₙOQ¹; -(CH₂)ₙNQ¹Q²; -(CH₂)ₙ-NH-C(NHQ³)=NQ⁴; -(CH₂)ₙ-NH-CH=NQ³; -(CH₂)ₘ-C(NHQ³)=NQ⁴; -(Y)-alquilo C₁₋₆; -(Y)-fluoroalquilo C₁₋₆; -(Y)-cicloalquilo C₃₋₆; -(Y)-ciclofluoroalquilo C₃₋₆; -(Y)-(CH₂)ₚ-CN; -(Y)-(CH₂)ₚOC(O)Q¹; -(Y)-(CH₂)ₚ-C(O)OQ¹; -(Y)-(CH₂)ₚ-OC(O)OQ¹; -(Y)-(CH₂)ₚ-OC(O)NQ¹Q²; -(Y)-(CH₂)ₚ-C(O)NQ¹Q²; -(Y)-(CH₂)ₚ-C(O)NQ¹OQ²; -(Y)-(CH₂)ₚ-C(O)NQ¹-NQ¹Q²; -(Y)-(CH₂)ₚ-NQ¹C(O)Q²; -(Y)-(CH₂)ₚ-NQ¹C(O)OQ²; -(Y)-(CH₂)ₚ-NQ¹C(O)NQ¹Q²; -(CH₂)ₙOQ¹; -(Y)-(CH₂)ₚNQ¹Q²; -(Y)-(CH₂)ₚ-NH-C(NHQ³)=NQ⁴; -(Y)-(CH₂)ₚ-NH-CH=NQ³; -(Y)-(CH₂)ₚ-C(NHQ³)=NQ⁴; o R³, insustituido o sustituido con uno o más T², independientemente representa -alquilo C₁₋₆; -fluoroalquilo C₁₋₆; -cicloalquilo C₃₋₆; ciclofluoroalquilo C₃₋₆; -(CH₂)ₘ-(heterociclo aromático, total o parcialmente insaturado, de 4 a 6 miembros que comprende un átomo de nitrógeno) o -(Y)-(CH₂)ₘ-(heterociclo aromático, total o parcialmente insaturado, de 4 a 6 miembros que comprende un átomo de nitrógeno); T y T¹, idénticos o diferentes, independientemente representa un átomo de flúor; O-fluoroalquilo C₁₋₆; -(CH₂)ₘ-ciclofluoroalquilo C₃₋₆; -(CH₂)ₘ-CN; -(CH₂)ₘOC(O)Q¹; -(CH₂)ₘ-C(O)OQ¹; -(CH₂)ₘ-OC(O)OQ¹; -(CH₂)ₘ-OC(O)NQ¹Q²; -(CH₂)ₘ-C(O)NQ¹Q²; -(CH₂)ₘ-C(O)NQ¹OQ²; -(CH₂)ₘ-C(O)NQ¹-NQ¹Q²; -(CH₂)ₘ-NQ¹C(O)Q²; -(CH₂)ₘ-NQ¹C(O)OQ²; -(CH₂)ₘ-NQ¹C(O)NQ¹Q²; -(CH₂)ₘOQ¹; -(CH₂)ₘNQ¹Q²; -(CH₂)ₘ-NH-C(NHQ³)=NQ⁴; -(CH₂)ₘ-NH-CH=NQ³; -(CH₂)ₘ-C(NHQ³)=NQ⁴; -(L)-(CH₂)ₚ-CN; -(L)-(CH₂)ₙOC(O)Q¹; -(L)-(CH₂)ₚ-C(O)OQ¹; -(L)-(CH₂)ₙ-OC(O)OQ¹; -(L)-(CH₂)ₙ-OC(O)NQ¹Q²; -(L)-(CH₂)ₚ-C(O)NQ¹Q²; -(L)-(CH₂)ₚ-C(O)NQ¹OQ²; -(L)-(CH₂)ₚ-C(O)NQ¹-NQ¹Q²; -(L)-(CH₂)ₙ-NQ¹C(O)Q²; -(L)-(CH₂)ₙ-NQ¹C(O)OQ²; -(L)-(CH₂)ₙ-NQ¹C(O)NQ¹Q²; -(L)-(CH₂)ₙOQ¹; -(L)-(CH₂)ₙNQ¹Q²; -(L)-(CH₂)ₙ-NH-C(NHQ³)=NQ⁴; -(L)-(CH₂)ₙ-NH-CH=NQ³; -(L)-(CH₂)ₙ-C(NHQ³)=NQ⁴; o T y T¹, idénticos o diferentes, insustituidos o sustituidos con uno o más T³, independientemente representan alquilo C₁₋₆; fluoroalquilo C₁₋₆; -(CH₂)ₘ-cicloalquilo C₃₋₆; -(L)-alquilo C₁₋₆-; -(L)-fluoroalquilo C₁₋₆; -(L)-cicloalquilo C₃₋₆n; -(L)-ciclofluoroalquilo C₃₋₆; -(CH₂)ₘ-heterociclo; -(L)-(CH₂)ₚ-heterociclo; Q¹ y Q², idénticos o diferentes, independientemente representan un átomo de hidrógeno; -(CH₂)ₙNHQ³; -(CH₂)ₙ-NH-C(NHQ³)=NQ⁴; (CH₂)ₙ-NH-CH=NQ³; (CH₂)ₚ-C(NHQ³)=NQ⁴; -(CH₂)ₙOQ³; -(CH₂)ₚCONHQ³; -(CH₂)ₙ-NHCONHQ³ o Q¹ y Q², idénticos o diferentes, insustituidos o sustituidos con uno o más T³, independientemente representan un alquilo C₁₋₃; -(CH₂)ₘ-(heterociclo de 4-, 5- ó 6 miembros); o Q¹, Q² y el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forman un heterociclo de 4, 5 ó 6 miembros, insustituido o sustituido con uno o más T³, saturado o parcialmente insaturado que comprende N, que comprende opcionalmente 1, 2 ó 3 heteroátomos adicionales; Q³ y Q⁴, idénticos o diferentes, independientemente representan un átomo de hidrógeno o un alquilo C₁₋₃; T² y T³, idénticos o diferentes, independientemente representan un átomo de flúor; alquilo C₁₋₆; fluoroalquilo C₁₋₆; O-fluoroalquilo C₁₋₆; -(CH₂)ₘ-cicloalquilo C₃₋₆; -(CH₂)ₘ-ciclofluoroalquilo C₃₋₆; -(CH₂)ₘ-CN; -(CH₂)ₘOC(O)Q³; -(CH₂)ₘ-C(O)OQ³; -(CH₂)ₘ-OC(O)OQ³; -(CH₂)ₘ-OC(O)NQ³Q⁴; -(CH₂)ₘ-C(O)NQ³Q⁴; -(CH₂)ₘ-C(O)NQ³OQ⁴; -(CH₂)ₘ-C(O)NQ³-NQ³Q⁴; -(CH₂)ₘ-NQ³C(O)Q⁴; -(CH₂)ₘ-NQ³C(O)OQ⁴; -(CH₂)ₘ-NQ³C(O)NQ³Q⁴; -(CH₂)ₘOQ¹; -(CH₂)ₘNQ³Q⁴; -(CH₂)ₘ-NH-C(NHQ³)=NQ⁴; -(CH₂)ₘ-NH-CH=NQ³; -(CH₂)ₘ-C(NHQ³)=NQ⁴; -(L)-(CH₂)ₚ-cicloalquilo C₃₋₆; -(L)-(CH₂)ₚ-ciclofluoralquilo C₃₋₆; -(L)-(CH₂)ₚ-CN; -(L)-(CH₂)ₙOC(O)Q³; -(L)-(CH₂)ₚ-C(O)OQ³; -(L)-(CH₂)ₙ-OC(O)OQ³; -(L)-(CH₂)ₙ-OC(O)NQ³Q⁴; -(L)-(CH₂)ₚ-C(O)NQ³Q⁴; -(L)-(CH₂)ₚ-C(O)NQ³OQ⁴; -(L)-(CH₂)ₚ-C(O)NQ³-NQ³Q⁴; -(L)-(CH₂)ₙ-NQ³C(O)Q⁴; -(L)-(CH₂)ₚ-NQ³C(O)OQ⁴; -(L)-(CH₂)ₙ-NQ³C(O)NQ³Q⁴; -(L)-(CH₂)ₙOQ¹; -(L)-(CH₂)ₙNQ³Q⁴; -(L)-(CH₂)ₙ-NH-C(NHQ³)=NQ⁴; -(L)-(CH₂)ₙ-NH-CH=NQ³; -(L)-(CH₂)ₙ-C(NHQ³)=NQ⁴; Y, idéntico o diferente, independientemente representa C=O o S(O)₂; L, idéntico o diferente, independientemente representa O, S, N(R³), S(O) o S(O)₂; m representa independientemente 0, 1, 2, 3 ó 4; n independientemente representa 2, 3 ó 4; p independientemente representa 1, 2, 3 ó 4 cuando Y es C=O o 2, 3 ó 4 cuando Y es S(O)₂; donde: todo átomo de carbono presente dentro de un grupo seleccionado a partir de alquilo, cicloalquilo, fluoroalquilo, ciclofluoroalquilo y heterociclo puede oxidarse para formar un grupo C=O; todo átomo de azufre presente dentro de un heterociclo puede oxidarse para formar un grupo S=O o un grupo S(O)₂; todo átomo de nitrógeno presente dentro de un heterociclo o presente dentro del grupo en donde está trisustituido, formando así un grupo amino terciario, puede además cuaternizarse por un grupo metilo; una sal farmacéuticamente aceptable, su zwitterión, isómero óptico, racemato, diastereoisómero, enantiómero, isómero geométrico o tautómero.