Patent AR-096378-A1 (AR)
Title: Uso de compuestos de antranilamida en métodos de aplicación en el suelo y de tratamiento de semillas
IPC: A01N43/56
Filed: 2013-09-27
Abstract: Reivindicación 1: Uso de al menos un compuesto de antranilamida activo como plaguicida de la fórmula (1) en donde R¹ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, metilo y halometilo; R² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, halometilo y ciano; R³ se selecciona de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquilo; C(=O)Rᵃ, C(=O)ORᵇ y C(=O)NRᶜRᵈ; R⁴ es hidrógeno o halógeno; R⁵, R⁶ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₁₀-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₁₀-alquenilo, C₂₋₁₀-alquinilo, en donde los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados se pueden sustituir con 1 a 10 sustituyentes Rᵉ, y fenilo, que es no sustituido o tiene de 1 a 5 sustituyentes Rᶠ; o R⁵ y R⁶ juntos representan cadenas de C₂₋₇-alquileno, C₂₋₇-alquenileno o C₆₋₉-alquinileno que forman, junto con el átomo de azufre al que están unidas, un anillo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, en donde de 1 a 4 de los grupos CH₂ en la cadena de C₂₋₇-alquileno, de 1 a 4 de cualquiera de los grupos CH₂ o CH en la cadena de C₂₋₇-alquenileno, o de 1 a 4 de cualquiera de los grupos CH₂ en la cadena de C₆₋₉-alquinileno se pueden reemplazar por 1 a 4 grupos seleccionados independientemente del grupo que consiste en C=O, C=S, O, S, N, NO, SO, SO₂ y NH, y en donde los átomos de carbono y/o nitrógeno en las cadenas de C₂₋₇-alquileno, C₂₋₇-alquenileno o C₆₋₉-alquinileno se pueden sustituir con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo y C₂₋₆-haloalquinilo; estos sustituyentes son idénticos o diferentes entre sí, si hay más de un sustituyente presente; R⁷ se selecciona del grupo que consiste en bromo, cloro, difluorometilo, trifluorometilo, nitro, ciano, OCH₃, OCHF₂, OCH₂F, OCH₂CF₃, S(=O)ₙCH₃ y S(=O)ₙCF₃; Rᵃ se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, en donde uno o más grupos CH₂ de los radicales antes mencionados se pueden reemplazar por un grupo C=O, y/o las porciones alifáticas y cicloalifáticas de los radicales antes mencionados pueden ser no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas y/o pueden tener 1 ó 2 sustituyentes seleccionados de C₁₋₄-alcoxi; fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden tener 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, (C₁₋₆-alcoxi)carbonilo, C₁₋₆-alquilo-amino y di-(C₁₋₆-alquil)amino; Rᵇ se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, en donde uno o más grupos CH₂ de los radicales antes mencionados se pueden reemplazar por un grupo C=O, y/o las porciones alifáticas y cicloalifáticas de los radicales antes mencionados pueden ser no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas y/o pueden tener 1 ó 2 sustituyentes seleccionados de C₁₋₄-alcoxi; fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden tener 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi y (C₁₋₆-alcoxi)carbonilo; Rᶜ, Rᵈ se seleccionan, independientemente entre sí e independientemente de cada caso, del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, en donde uno o más grupos CH₂ de los radicales antes mencionados se pueden reemplazar por un grupo C=O, y/o las porciones alifáticas y cicloalifáticas de los radicales antes mencionados pueden ser no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas y/o pueden tener 1 ó 2 radicales seleccionados de C₁₋₄-alcoxi; C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquiltio, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden tener 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi y (C₁₋₆-alcoxi)carbonilo; o Rᶜ y Rᵈ, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que también puede contener 1 ó 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos adicionales seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir opcionalmente con halógeno, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; Rᵉ se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, -OH, -SH, -SCN, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, en donde uno o más grupos CH₂ de los radicales antes mencionados se pueden reemplazar por un grupo C=O, y/o las porciones alifáticas y cicloalifáticas de los radicales antes mencionados pueden ser no sustituidas, pueden ser parcial o totalmente halogenadas y/o pueden tener 1 ó 2 radicales seleccionados de C₁₋₄-alcoxi; C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquiltio, -ORᵃ, -NRᶜRᵈ, -S(O)ₙRᵃ, -S(O)ₙNRᶜRᵈ, -C(=O)Rᵃ, -C(=O)NRᶜRᵈ, -C(=O)ORᵇ, -C(=S)Rᵃ, -C(=S)NRᶜRᵈ, -C(=S)ORᵇ, -C(=S)SRᵇ, -C(=NRᶜ)Rᵇ, -C(=NRᶜ)NRᶜRᵈ, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden tener 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; o dos radicales vecinos Rᵉ forman juntos un grupo =O, =CH(C₁₋₄-alquilo), =C(C₁₋₄-alquil)C₁₋₄-alquilo, =N(C₁₋₆-alquilo) o =NO(C₁₋₆-alquilo); Rᶠ se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, -OH, -SH, -SCN, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, en donde uno o más grupos CH₂ de los radicales antes mencionados se pueden reemplazar por un grupo C=O, y/o las porciones alifáticas y cicloalifáticas de los radicales antes mencionados pueden ser no sustituidas, pueden ser parcial o totalmente halogenadas y/o pueden tener 1 ó 2 radicales seleccionados de C₁₋₄-alcoxi; C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquiltio, -ORᵃ, -NRᶜRᵈ, -S(O)ₙRᵃ, -S(O)ₙNRᶜRᵈ, -C(=O)Rᵃ, -C(=O)NRᶜRᵈ, -C(=O)ORᵇ, -C(=S