Patent ES-2752229-T3 (ES)
Title: Derivados de 1,7-diaril-1,6-heptadien-3,5-diona, procedimiento para la preparación y uso de los mismos
Inventor: SPÄTH ANDREAS
IPC: C07F9/54
Filed: 2015-08-26
Granted: 2020-04-03
Abstract: Procedimiento no terapéutico para la inactivación de microorganismos, donde el procedimiento comprende las etapas siguientes: (A) poner en contacto los microorganismos con al menos un fotosensibilizador, donde el fotosensibilizador es al menos un derivado de 1,7-diaril-1,6-heptadien-3,5-diona de fórmula (100): **Fórmula** y/o al menos un derivado de 1,7-diaril-1,6-heptadien-3,5-diona de fórmula (101): **Fórmula** o respectivamente una sal y/o éster farmacéuticamente compatible y/o un complejo del mismo, donde los restos Q3, Q3a, Q4 y Q4a representan, respectivamente independientes unos de otros, un resto aromático sustituido o no sustituido, monocíclico o policíclico, o un resto heteroaromático sustituido o no sustituido, monocíclico o policíclico, donde el compuesto de fórmula (100) no contiene un grupo -OH que esté directamente unido a los restos orgánicos Q3 o Q4, y donde el compuesto de fórmula (101) no contiene un grupo -OH que esté directamente unido a los restos orgánicos Q3, Q3a, Q4 o Q4a, y donde K representa hidrógeno o un catión, y donde Mz+ representa un catión de un metal, donde z es el número de oxidación formal del metal M y z representa un número entero de 1 a 7, preferentemente de 2 a 5, y donde (a1) al menos uno de los restos Q3, Q3a, Q4 y Q4A, respectivamente independientes uno de otro, es un resto heteroaromático no sustituido, monocíclico o policíclico, el cual presenta al menos 5 átomos de anillo, donde los átomos del anillo contienen al menos un átomo de carbono y al menos un átomo de nitrógeno, que preferentemente puede estar protonado, o (a2) al menos uno de los restos Q3, Q3a, Q4 y Q4a, respectivamente independientes unos de otros, está sustituido con al menos un resto orgánico W1, donde el al menos un resto orgánico W1 tiene la fórmula general (4), (5), (6), (7), (8), o (9): -(C(D)(E))h-X, (4) -A-(C(D)(E))h-X, (5) -(C(D)(E))k-aril-(C(D)(E))l-X, (6) -A-(C(D)(E))k-aril-(C(D)(E))l-X, (7) -((C(D)(E))m-A)p-(C(D)(E))n-X, (8) -A-((C(D)(E))m-A)p-(C(D)(E))n-X, (9) donde h representa un número entero de 1 a 20, donde k representa un número entero de 0 a 10, donde l representa un número entero de 0 a 10, y donde m, n, y p respectivamente independientes uno de otro, representan un número entero de 1 a 6, y donde A, respectivamente independientes uno de otro, representa oxígeno o azufre, donde D y E representan, respectivamente independientes uno de otro, hidrógeno, halógeno, G-R(I), o G-C(=G)-R(II), donde G representa, respectivamente independiente uno de otro, oxígeno o azufre, y donde los restos R(I) y R(II) representan, respectivamente independientes uno de otro, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, fenilo o bencilo, donde fenilo y bencilo pueden estar sustituidos o no sustituidos, donde arilo es un grupo aromático, sustituido o no sustituido, o un grupo heteroaromático, sustituido o no sustituido, que no contiene un átomo de nitrógeno, donde X es, respectivamente independiente uno de otro, un resto orgánico que (i) contiene al menos un átomo de nitrógeno neutro que puede estar protonado o (ii) contiene al menos un átomo de nitrógeno cargado positivamente, preferentemente cuaternario, o (iii) contiene al menos un átomo de fósforo cargado positivamente, preferentemente cuaternario, y donde los restos R1, R2, R3, R4 y R5 representan, respectivamente independientes uno de otro, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de C, cicloalquilo con 1 a 12 átomos de C, alquilarilo con 1 a 12 átomos de C, arilo con 5 a 20 átomos de C, éter con 2 a 12 átomos de C o glicol con 2 a 12 átomos de C, o donde, (b) el resto R3 es un resto orgánico W2, donde el resto orgánico W2 presenta la fórmula general (4), (5), (6), (7), (8), (9), o (10): -(C(D)(E))h-X, (4) -A-(C(D)(E))h-X, (5) -(C(D)(E))k-aril-(C(D)(E))l-X, (6) -A-(C(D)(E))k-aril-(C(D)(E))l-X, (7) -((C(D)(E))m-A)p-(C(D)(E))n-X, (8) -A-((C(D)(E))m-A)p-(C(D)(E))n-X, (9), -(-C(D)=C(E)-)r-X, (10) y donde opcionalmente, al menos uno de los restos Q3, Q3a, Q4 und Q4a respectivamente independientes uno de otro, están sustituido con al menos un resto orgánico W1 que presenta la fórmula general (4), (5), (6), (7), (8), o (9), donde h representa un número entero de 1 a 20, donde k es un número entero de 0 a 10, donde l es un número entero de 0 a 10, y donde m, n, p y r representan, respectivamente independientes uno de otro, un número entero de 1 a 6, y donde A representa, respectivamente independientes uno de otro, oxígeno o azufre, donde D y E representan, respectivamente independientes uno de otro, hidrógeno, halógeno, G-R(I), o G-C(=G)-R(II), donde G representa, respectivamente independiente uno de otro, oxígeno o azufre, y donde los restos R(I) y R(II) representan, respectivamente independientes uno de otro, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, fenilo o bencilo, donde fenilo y bencilo pueden estar sustituidos o no sustituidos, donde arilo es un grupo aromático, sustituido o no sustituido, o un grupo heteroaromático, sustituido o no sustituido, que no contiene un átomo de nitrógeno, donde X representa, respectivamente independientes uno de otro, un resto orgánico, el cual (i) contiene al menos un átomo de nitrógeno neutro que puede estar protonado (ii) contiene al menos un átomo de nitrógeno cargado positivamente, preferentemente cuaternario, o (iii) contiene al menos un átomo de fósforo cargado positivamente, preferentemente cuaternario, y donde los restos R1, R2, R4 y R5, representan, respectivamente independientes unos de otros, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de C, alquilarilo con 1 a 12 átomos de C, arilo con 5 a 20 átomos de C, éter con 2 a 12 átomos de C, o glicol con 2 a 12 átomos de C. y (B) irradiar los microorganismos y al menos un fotosensibilizador con radiación electromagnética de longitud de onda y densidad de energía adecuadas.