Patent AR-119706-A1 (AR)
Title: Compuesto heterocíclico y composición para controlar artrópodos dañinos que los comprenden
Inventor: SAITO YASUMASA
IPC: C07D519/00
Filed: 2020-03-27
Abstract: La presente proporciona un compuesto que tiene un excelente efecto de control contra artrópodos dañinos, que está representado por la fórmula (1) [en donde Q representa un grupo representado por la fórmula (2), etc., Z representa un átomo de oxígeno, etc., A¹ representa CR⁴ᵃ, etc., A² representa un átomo de nitrógeno, etc., B¹ representa un átomo de nitrógeno o CR⁶ᵃ, etc., B² representa CR¹, etc., B³ representa un átomo de nitrógeno o CR⁶ᶜ, etc., B⁴ representa un átomo de nitrógeno o CR⁶ᵈ, etc., R¹ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆, etc., R² representa un grupo alquilo C₁₋₆, etc., R³ᵃ, R³ᵇ y R³ᵈ son iguales o diferentes entre sí y cada uno representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆, etc., R⁴ᵃ, R⁶ᵃ, R⁶ᶜ y R⁶ᵈ son iguales o diferentes entre sí y cada uno representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆, etc. y n es 0, 1 ó 2] o su N-óxido y una composición para controlar artrópodos dañinos que contiene dicho compuesto y un método para controlar artrópodos dañinos por aplicación de dicho compuesto.  Reivindicación 1: Un compuesto representado por la fórmula (1) [en donde Q representa un grupo representado por la fórmula (2) o un grupo representado por la fórmula (3), Z representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, una combinación de A¹ y A² representa una combinación en la que A¹ representa CR⁴ᵃ y A² representa un átomo de nitrógeno o CR⁴ᵇ; o una combinación en la que A¹ representa un átomo de nitrógeno y A² representa un átomo de nitrógeno o CR⁴ᵇ, una combinación de B¹, B², B³ y B⁴ representa, una combinación en la que B¹ representa un átomo de nitrógeno o CR⁶ᵃ, B² representa CR¹, B³ representa un átomo de nitrógeno o CR⁶ᶜ y B⁴ representa un átomo de nitrógeno o CR⁶ᵈ; una combinación en la que B¹ representa un átomo de nitrógeno o CR⁶ᵃ, B² representa un átomo de nitrógeno o CR⁶ᵇ, B³ representa CR¹ y B⁴ representa un átomo de nitrógeno o CR⁶ᵈ; una combinación en la que B¹ representa un átomo de nitrógeno o CR⁶ᵃ, B² representa un átomo de nitrógeno o CR⁶ᵇ, B³ representa CR⁶ᶜ y B⁴ representa CR¹; una combinación en la que B¹ representa un átomo de nitrógeno o CR⁶ᵃ, B² representa CR⁶ᵇ, B³ representa un átomo de nitrógeno y B⁴ representa CR¹; o una combinación en la que B¹ representa CR⁶ᵃ, B² representa un átomo de nitrógeno, B³ representa un átomo de nitrógeno y B⁴ representa CR¹, R¹ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consisten en grupo ciano y átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₄ que tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consisten en grupo ciano y átomo de halógeno, S(O)ₘR⁸, OR⁸, átomo de halógeno u OS(O)₂R⁸, m representa 0, 1 ó 2, R⁸ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consisten en grupo ciano y átomo de halógeno; o un grupo cicloalquilo C₃₋₄ que tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consisten en grupo ciano y átomo de halógeno, R⁴ᵃ, R⁴ᵇ, R⁶ᵃ, R⁶ᵇ, R⁶ᶜ y R⁶ᵈ son iguales o diferentes entre sí y cada uno representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, NR⁹R¹⁰, C(O)R⁷, C(O)NR¹⁹R²⁰, NR⁹C(O)R¹⁸, NR⁹C(O)OR¹⁸, NR⁹C(O)NR¹⁹R²⁰, grupo ciano, átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno, R⁹ y R¹⁹ son iguales o diferentes entre sí y cada uno representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno o un átomo de hidrógeno, R¹⁰ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo F, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo J, un grupo cicloalquenilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo J, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo heterocíclico aromático de seis (6) miembros que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo D, un átomo de hidrógeno o S(O)₂R²¹, R²¹ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno o un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo D, R⁷, R¹⁸ y R²⁰ son iguales o diferentes entre sí y cada uno representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo F, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo J o un átomo de hidrógeno, n representa 0, 1 ó 2, R² representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo ciclopropilo o un grupo ciclopropilmetilo, G¹ representa un átomo de nitrógeno o CR³ᵃ, G² representa un átomo de nitrógeno o CR³ᵇ, G³ representa un átomo de nitrógeno o CR³ᶜ, G⁴ representa un átomo de nitrógeno o CR³ᵈ, R³ᵃ, R³ᵇ, R³ᶜ y R³ᵈ son iguales o diferentes entre sí y cada uno representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo B, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo E, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo H, un grupo heterocíclico aromático de cinco (5) o seis (6) miembros que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo H, OR¹², NR¹¹R¹², NR¹¹ᵃR¹²ᵃ, NR²⁴NR¹¹R¹², NR²⁴OR¹¹, NR¹¹C(O)R¹³, NR²⁴NR¹¹C(O)R¹³, NR¹¹C(O)OR¹⁴, NR²⁴NR¹¹C(O)OR¹⁴, NR¹¹C(O)NR³¹R³², NR²⁴NR¹¹C(O)NR³¹R³², N=CHNR³¹R³², N=S(O)ₚR¹⁵R¹⁶, C(O)R¹³, C(O)R¹⁷, C(O)NR³¹R³², C(O)NR¹¹S(O)₂R²³, CR³⁰=NOR¹⁷, NR¹¹CR²⁴=NOR¹⁷, S(O)qR²³, un grupo ciano, un grupo nitro, un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, p representa 0 ó 1, q representa 0 ó 1, R³⁰ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno OR³⁵, NR³⁶R³⁷ o un átomo de hidrógeno, R³⁵ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, R¹⁷ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo D o un átomo de hidrógeno, R¹¹, R²⁴, R³⁶ y R³⁷ son iguales o diferentes entre sí y cada uno representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno o un átomo de hidrógeno, R¹² representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo F, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo J, un grupo cicloalquenilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo J, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo heterocíclico aromático de seis (6) miembros que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo D, un átomo de hidrógeno o S(O)₂R²³, R²³ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno o un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo D, R¹¹ᵃ y R¹²ᵃ combinados con un átomo de nitrógeno al que están unidos representan un grupo heterocíclico no aromático de tres (3) a siete (7) miembros que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo E, R¹³ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo (cicloalquil C₃₋₆)-alquilo C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo heterocíclico aromático de cinco (5) o seis (6) miembros que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo D o un átomo de hidrógeno, R¹⁴ representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo (cicloalquil C₃₋₆)-alquilo C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno o un grupo fenilalquilo C₁₋₃ {el resto fenilo en el grupo fenilalquilo C₁₋₃ puede tener opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados del grupo D}, R¹⁵ y R¹⁶ son iguales o diferentes entre sí y cada uno representa un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, R³¹ representa un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno o un átomo de hidrógeno, R³² representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo F, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo J o un átomo de hidrógeno, cuando Q representa un grupo representado por la fórmula (2), R³ᵇ y R³ᵈ combinados junto con dos átomos de carbono a los que están unidos representan un anillo benceno, un anillo pirrol, un anillo furano, un anillo tiofeno, un anillo pirazol, un anillo imidazol, un anillo oxazol, un anillo isoxazol, un anillo tiazol, un anillo isotiazol, un anillo oxadiazol, un anillo tiadiazol, un anillo piridina, un anillo piridazina, un anillo pirimidina, un anillo pirazina {el anillo benceno, el anillo pirrol, el anillo furano, el anillo tiofeno, el anillo pirazol, el anillo imidazol, el anillo oxazol, el anillo isoxazol, el anillo tiazol, el anillo isotiazol, el anillo piridina, el anillo piridazina, el anillo pirimidina y el anillo pirazina pueden tener cada uno opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados del grupo H} o un anillo triazol que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo I, Grupo B: un grupo que consiste en un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquinil C₁₋₆-sulfanilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquinil C₁₋₆-sulfinilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquinil C₁₋₆-sulfonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-amino que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo di(alquil C₁₋₄)amino que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquil C₂₋₆-carbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₂₋₆-carbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₂₋₆-carboniloxi que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo aminocarbonilo, un grupo alquil C₁₋₆-aminocarbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo di(alquil C₁₋₄)aminocarbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₂₋₆-carbonilamino que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo (alcoxi C₂₋₆-carbonil)(alquil C₁₋₆)amino que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo nitro, un grupo hidroxi y un átomo de halógeno, Grupo D: un grupo que consiste en un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquinil C₁₋₆-sulfanilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquinil C₁₋₆-sulfinilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquinil C₁₋₆-sulfonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-amino que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo di(alquil C₁₋₄)amino que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquil C₂₋₆-carbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₂₋₆-carbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₂₋₆-carboniloxi que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo aminocarbonilo, un grupo alquil C₁₋₆-aminocarbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo di(alquil C₁₋₄)aminocarbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₂₋₆-carbonilamino que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo (alcoxi C₂₋₆-carbonil)(alquil C₁₋₆)amino que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo nitro, un grupo hidroxi y un átomo de halógeno, Grupo E: un grupo que consiste en un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-amino que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo di(alquil C₁₋₄)amino que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquil C₂₋₆-carbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₂₋₆-carbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₂₋₆-carboniloxi que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo aminocarbonilo, un grupo alquil C₁₋₆-aminocarbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo di(alquil C₁₋₄)aminocarbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₂₋₆-carbonilamino que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo (alcoxi C₂₋₆-carbonil)(alquil C₁₋₆)amino que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo oxo y un átomo de halógeno, Grupo F: un grupo que consiste en un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo heterocíclico aromático de cinco (5) o seis (6) miembros que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-amino que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo di(alquil C₁₋₄)amino que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo nitro, un grupo hidroxi y un átomo de halógeno, Grupo H: un grupo que consiste en un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo heterocíclico aromático de cinco (5) o seis (6) miembros que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-amino que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo di(alquil C₁₋₄)amino que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquil C₂₋₆-carbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₂₋₆-carbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₂₋₆-carboniloxi que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo aminocarbonilo, un grupo (alquil C₁₋₆)aminocarbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo di(alquil C₁₋₄)aminocarbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₂₋₆-carbonilamino que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo (alcoxi C₂₋₆-carbonil)(alquil C₁₋₆)amino que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo nitro, un grupo hidroxi y un átomo de halógeno, Grupo I: un grupo que consiste en un grupo hidrocarbonado de cadena C₂₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo heterocíclico aromático de cinco (5) o seis (6) miembros que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo alquil C₂₋₆-carbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₂₋₆-carbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo aminocarbonilo, un grupo (alquil C₁₋₆)aminocarbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno y un grupo di(alquil C₁₋₄)aminocarbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, Grupo J: un grupo que consiste en un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₂₋₆-carbonilo que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo amino, un grupo ciano y un átomo de halógeno], o su N-óxido.