Patent AR-096826-A1 (AR)
Title: Pirazolpiridinas sustituidas
Inventor: FLORIAN DR PUEHLER
IPC: A61K31/437
Filed: 2014-07-07
Abstract: Compuestos de pirazolpiridina sustituidas de la fórmula general (1) según se los describe y define aquí, métodos para preparar dichos compuestos, compuestos intermediarios útiles para preparar dichos compuestos, composiciones farmacéuticas y combinaciones que comprenden a dichos compuestos y el uso de dichos compuestos para elaborar una composición farmacéutica para el tratamiento o la profilaxis de una enfermedad, en particular de un trastorno hiperproliferativo y/o de angiogénesis, como único agente o en combinación con otros ingredientes activos. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula general (1), en donde: Q-V representa un grupo seleccionado entre: C(R¹ᵃ)-N, N-C(R¹ᵃ); A representa un grupo seleccionado entre el grupo de fórmulas (2); donde * indica el punto de unión de dichos grupos al resto de la molécula; R¹ᵃ representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno o un grupo seleccionado entre: hidroxi, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, halo-C₁₋₆-alquilo, halo-C₁₋₆-alcoxi, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₃-alcoxi-C₁₋₃-alquilo, -N(R⁵ᵇ)R⁵ᶜ, -SCF₃, -SF₅; R¹ᵇ representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno o un grupo seleccionado entre: hidroxi, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, halo-C₁₋₆-alquilo, halo-C₁₋₆-alcoxi, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₃-alcoxi-C₁₋₃-alquilo, -N(R⁵ᵇ)R⁵ᶜ, -SCF₃, -SF₅; R¹ᶜ representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno o un grupo seleccionado entre: hidroxi, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, halo-C₁₋₆-alquilo, halo-C₁₋₆-alcoxi, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₃-alcoxi-C₁₋₃-alquilo, -N(R⁵ᵇ)R⁵ᶜ, -SCF₃, -SF₅; R²ᵃ representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno o un grupo seleccionado entre: C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, heterocicloalquilo de entre 3 y 10 miembros, heterocicloalquenilo de entre 4 y 10 miembros, arilo, heteroarilo, ciano, -(CH₂)q-U-(CH₂)ₚ-R³ᵃ; donde dicho grupo C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, heterocicloalquilo de entre 3 y 10 miembros, heterocicloalquenilo de entre 4 y 10 miembros, arilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido, en forma idéntica o diferente, con 1, 2, 3, 4 ó 5 grupos R⁴; R²ᵇ representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno o un grupo seleccionado entre: C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, heterocicloalquilo de entre 3 y 10 miembros, heterocicloalquenilo de entre 4 y 10 miembros, arilo, heteroarilo, ciano, -(CH₂)q-U-(CH₂)ₚ-R³ᵃ; donde dicho grupo C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, heterocicloalquilo de entre 3 y 10 miembros, heterocicloalquenilo de entre 4 y 10 miembros, arilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido, en forma idéntica o diferente, con 1, 2, 3, 4 ó 5 grupos R⁴; o R²ᵃ y R²ᵇ juntos representan -(CH₂)ʳ-T-(CH₂)ₛ-; T representa un grupo seleccionado entre: U, -C[R⁶ᵃ][(C(R⁶ᵇ)(R⁶ᶜ))ₜ-U-R³ᵃ]-; U representa una unión simple o un grupo bivalente seleccionado entre: -O-, -S-, -S(=O)-, -S(=O)₂-, -S(=O)-N(R³ᵇ)-, -N(R³ᶜ)-S(=O)-, -S(=O)₂-N(R³ᵇ)-, -N(R³ᶜ)-S(=O)₂-, -C(=O)-, -N(R³ᵇ)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -C(=S)-O-, -O-C(=S)-, -C(=O)-N(R³ᵇ)-, -N(R³ᶜ)-C(=O)-, -N(R³ᶜ)-C(=O)-N(R³ᵇ)-, -O-C(=O)-N(R³ᵇ)-, -N(R³ᶜ)-C(=O)-O-; R³ᵃ representa un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado entre: C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, heterocicloalquilo de entre 3 y 10 miembros, heterocicloalquenilo de entre 4 y 10 miembros, arilo, heteroarilo; donde dicho grupo C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, heterocicloalquilo de entre 3 y 10 miembros, heterocicloalquenilo de entre 4 y 10 miembros, arilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido, en forma idéntica o diferente, con 1, 2, 3, 4 ó 5 grupos R⁴; R³ᵇ representa un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado entre: C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, heterocicloalquilo de entre 3 y 10 miembros, heterocicloalquenilo de entre 4 y 10 miembros, arilo, heteroarilo; donde dicho grupo C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, heterocicloalquilo de entre 3 y 10 miembros, heterocicloalquenilo de entre 4 y 10 miembros, arilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido, en forma idéntica o diferente, con 1, 2, 3, 4 ó 5 grupos R⁴; R³ᶜ representa un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado entre: C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, heterocicloalquilo de entre 3 y 10 miembros, heterocicloalquenilo de entre 4 y 10 miembros, arilo, heteroarilo, donde dicho grupo C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, heterocicloalquilo de entre 3 y 10 miembros, heterocicloalquenilo de entre 4 y 10 miembros, arilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido, en forma idéntica o diferente, con 1, 2, 3, 4 ó 5 grupos R⁴; o N(R³ᵇ)R³ᵃ juntos forman un grupo heterocicloalquilo de entre 3 y 10 miembros o heterocicloalquenilo de entre 4 y 10 miembros, donde dicho grupo heterocicloalquilo de entre 3 y 10 miembros o heterocicloalquenilo de entre 4 y 10 miembros está opcionalmente sustituido, en forma idéntica o diferente, con 1, 2, 3, 4 ó 5 grupos R⁴; R⁴ representa halo, hidroxi, oxo- (O=), ciano, nitro, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, halo-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆-alcoxi, halo-C₁₋₆-alcoxi, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, halo-C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, R⁵ᶜ-O-, -C(=O)-R⁵ᶜ, -C(=O)-O-R⁵ᶜ, -O-C(=O)-R⁵ᶜ, -N(R⁵ᵇ)-C(=O)-R⁵ᶜ, -N(R⁵ᶜ)-C(=O)-N(R⁵ᵃ)R⁵ᵇ, -N(R⁵ᵃ)R⁵ᵇ, -C(=O)-N(R⁵ᵃ)R⁵ᵇ, R⁵ᶜ-S-, R⁵ᶜ-S(=O)-, R⁵ᶜ-S(=O)₂-, -N(R⁵ᶜ)-(=O)-R⁵ᵇ, -S(=O)-N(R⁵ᵃ)R⁵ᵇ, -N(R⁵ᶜ)-S(=O)₂-R⁵ᵇ, -S(=O)₂-N(R⁵ᵃ)R⁵ᵇ, -S(=O)=N(R⁵ᶜ)R⁵ᵇ, -S(=O)=N(R⁵ᶜ)R⁵ᵇ o -N=S(=O)(R⁵ᶜ)R⁵ᵇ; R⁵ᵃ representa un átomo de hidrógeno o un C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, fenilo o heterocicloalquilo de entre 3 y 10 miembros; donde dicho grupo C₁₋₆ alquilo está opcionalmente sustituido una vez con fenilo; R⁵ᵇ representa un átomo de hidrógeno, un C₁₋₆-alquilo, un C₃₋₆-cicloalquilo o un heterocicloalquilo de entre 3 y 10 miembros; R⁵ᶜ representa un átomo de hidrógeno, un C₁₋₆-alquilo, un C₃₋₆-cicloalquilo o un heterocicloalquilo de entre 3 y 10 miembros; o N(R⁵ᵃ)R⁵ᵇ juntos forman un grupo heterocicloalquilo de entre 3 y 7 miembros; R⁶ᵃ representa un átomo de hidrógeno o un grupo seleccionado entre: C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo; donde dicho grupo C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo o C₂₋₆-alquinilo está opcionalmente sustituido, en forma idéntica o diferente, con 1, 2 ó 3 grupos R⁴; R⁶ᵇ representa un átomo de hidrógeno o un grupo C₁₋₃-alquilo; R⁶ᶜ representa un átomo de hidrógeno o un grupo C₁₋₃-alquilo; p representa el entero 0, 1, 2 ó 3; q representa el entero 0, 1, 2 ó 3; r representa el entero 1, 2 ó 3; s representa el entero 1, 2 ó 3; y t representa el entero 0 ó 1; o un tautómero, un N-óxido, un hidrato, un solvato, o una sal del mismo, o una mezcla de los mismos.