Patent AR-043064-A1 (AR)
Title: Piperidinas y piridinas n-(arilmetilo sustituidas)-4-(metilo disustituidas)
IPC: C07D401/12
Filed: 2003-12-17
Abstract: Derivados de piperidina y piridina N-(arilo substituidas)-4-(metilo substituidas) que han suministrado una actividad insecticida inesperada. También se revelan las composiciones que comprenden una cantidad insecticidamente efectiva de por lo menos un compuesto de fórmula (1), y opcionalmente, una cantidad efectiva de por lo menos un segundo compuesto, con por lo menos un portador insecticidamente compatible, juntamente con métodos para controlar insectos que comprenden aplicar dichas composiciones en un lugar donde los insectos están presentes o se espera que se encuentren presentes. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), donde; m, n, q, r, y s son independientemente seleccionados entre 0 ó 1; y p es 0, 1, 2, ó 3; A es seleccionado entre C y CH, formando un anillo azino de seis miembros a partir de piperidina, 1,4-dihidropiridina, y 1, 2, 5, 6-tetrahidropiridina; R2, R3, R4, R5, y R6 son independientemente seleccionados entre hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxilo, alcoxi, haloalcoxi, pentahalotio, alquiltio, ciano, nitro, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, arilo, o ariloxi, siempre que por lo menos uno entre R2, R3, R4, R5, y R6 son distintos de hidrógeno; y donde cualquiera entre R2 y R3, o R3 y R4 se toman conjuntamente con -OCF2O-,-OCF2CF2-, -CF2CF2O-, o -CH=CHCH=CH-, formando un anillo benzo-fusionado; y cuando, (a) m y n son 0; se forma un doble enlace entre carbono de metilo (a) y la posición 4 del anillo azino de seis miembros fórmula (2), donde B es fenilo substituido con R9, R10, R11, R12, y R13 fórmula (3), donde R9, R10, R11, R12, y R13 son independientemente seleccionados entre hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, hidroxilo, alcoxi, haloalcoxi, mercapto, y alquiltio, ciano, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, o ariloxi; y, donde cualquier R9 y R10, o R10 y R11 pueden tomarse conjuntamente con -OCF2O-, -OCF2CF2-,o -CF2CF2O-, formando un anillo benzo-fusionado, siempre que por lo menos uno de R9, R10, R11, R12 y R13 no es hidrógeno; y cuando (b) m es 1, y n es 0; se forma un doble enlace entre carbono de metilo (a) y la posición 4 del anillo azino de seis miembros fórmula (4), donde B es un grupo de puente desde el carbono de metilo (a) a R; donde B es seleccionado entre O, S, *CH2O, *OCH2, OC(=O)O, *OC(=O)NR15, *NR15C(=O)O, *OC(=S)NR15, *NR15C(=S)O, *OCH2C(=O)NR15, *NR15C(=O)CH2O, *CH2OC(=O)NR15, *NR15C(=O)OCH2, *NR15CH2, *CH2NR15,*NR15C(=O), *C(=O)NR15, *NR15SO2, *SO2NR15, *NR15NHSO2, *SO2NHNR15, *OC(=O)NR15SO2, *SO2NR15C(=O)O, *OC(=O)NR15CHR16, *CHR16NR15C(=O)O, *NR15C(=O)NR16; 1,4-dioxiciclohexilo, o 4-oxipiperidin-1-ilo, donde el asterisco indica la fijación al carbono de metilo (a); donde R15 y R16 son independientemente seleccionados entre hidrógeno, alquilo, alquilaminocarbonilo, y arilcarbonilo donde el arilo es opcionalmente substituido con halógeno, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, o nitro; donde R es alquilo, cicloalquilo, alquenilo, o alcoxicarbonilo; o R es fenilo substituido con R17, R18, R19, R20, y R21 fórmula (5); o R es pirid-2-ilo substituido con R18, R19, R20, y R21 fórmula (6), o pirid-3-ilo substituido con R17, R19, R20 y R21 fórmula (7), o pirid-4-ilo substituido con R17, R18, R20 y R21 fórmula (8), o piridazin-3-ilo substituido con R19, R20 y R21 fórmula (9), donde R17, R18, R19, R20, y R21 son independientemente seleccionados entre hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, ciano, nitro, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilamino, arilo, ariloxi, y 2- alquil-2H-tetrazol, y donde cualquiera entre de R17 y R18, o R18 y R19 pueden tomarse conjuntamente con -OCF2O-,-OCF2CF2-, -CF2CF2O-, o -CH=CHCH=CH-, para formar anillos benzo-fusionados; y cuando (c) m y n son 1; se forma un enlace simple entre el carbono de metilo (a) y la posición 4 del anillo azino de seis miembros, fórmula (10), donde B es un grupo de puente desde el carbono de metilo (a) a R; donde B es seleccionado entre O, S, *CH2O, *OCH2, OC(=O)O, *OC(=O)NR15, *NR15C(=O)O, *OC(=S)NR15, *NR15C(=S)O, *OCH2C(=O)NR15, *NR15C(=O)CH2O, *CH2OC(=O)NR15, *NR15C(=O)OCH2, *NR15CH2, *CH2NR15,*NR15C(=O), *C(=O)NR15, *NR15SO2, *SO2NR15, *NR15NHSO2, *SO2NHNR15, *OC(=O)NR15SO2, *SO2NR15C(=O)O, *OC(=O)NR15CHR16, *CHR16NR15C(=O)O, *NR15C(=O)NR16; 1,4-dioxiciclohexilo, o 4-oxipiperidin-1-ilo, donde el asterisco indica la fijación al carbono de metilo (a); donde R15 y R16 se describen anteriormente; y R es alquilo, cicloalquilo, alquenilo, o alcoxicarbonilo; o R es fenilo substituido con R17, R18, R19, R20, y R21; pirid-2-ilo substituido con R18, R19, R20, y R21, o pirid-3-ilo substituido con R17, R19, R20 y R21, o pirid-4-ilo substituido con R17, R18, R20 y R21, o piridazin-3-ilo substituido con R19, R20 y R21, donde R17, R18, R19, R20, y R21, se describen anteriormente; R1 es seleccionado entre hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, o arilo; donde p es 1, 2, o 3; D es -CH2-, y se forma un derivado de azabiciclo del anillo azino de seis miembros; cuando q es 0, y r es 1, se forma un derivado de N-óxido de nitrógeno de anillo azino de seis miembros; cuando q es 1 y r es 0 o 1; R7 es seleccionado entre alquilo, haloalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, dialquilaminoalquilo, alquilaminocarboniloxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcarboniloxialquilo, alcoxicarbonilalquilo, carboxialquilo, arilalquilo, arilcarbonilo, sulfonato, o sulfonatoalquilo, y puede llevar una carga negativa que produce una sal interior; y un ión separado es cloruro, bromuro, ioduro, o un sulfonato o sulfato; cuando s es 0 o 1; R8 es seleccionado entre hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, amino, morfolinilo, indolilo opcionalmente substituido. piperidinilo, (piridil)alquenilo opcionalmente substituido, 1,2, 3,4-tetrahidronaftilenilo opcionalmente substituido, arilpirazolilo opcionalmente substituido, benzo[b]tiofenilo, 5-hidropiridino[1, 2a] pirimidinonilo, 4-hidro-1, 3-tiazolino[3,2a]pirimidinonilo opcionalmente substituido, 1, 2, 3, 4-tetrahidroquinolinilo, 2-tioxo-1, 3-dihidroquinazolinonilo, 1,3- dihidroquinazolindionilo, o benzo[c]azolindionilo, donde el substituyente opcional es seleccionado entre halógeno, alquilo, alcoxi, y nitro; o R8 es fenilo substituido con R22, R23, R24, R25, y R26 fórmula (11), o pirid-2-ilo substituido con R23, R24, R25, y R26 fórmula (12), o pirid-3-ilo substituido con R22 R24, R25, y R26 fórmula (13), o pirid-4-ilo substituido con R22, R23, R25 y R26 fórmula (14), donde R22, R23, R24, R25 y R26 son independientemente seleccionados entre hidrógeno, halógeno, alquilo, hidroxi, alcoxi, alcoxialquilo, dialcoxialquilo, trialcoxialquilo, alcoxiiminoalquilo, alqueniloxiiminoalquilo, alquiniloxiiminoalquilo, cicloalquilalcoxi, alcoxialcoxi, alquiltio, ditioalcoxialquilo, tritioalcoxialquilo, alquilsulfonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo, cicloalquilaminosulfonilo, alqueniloxi, alquiniloxi, haloalqueniloxi, alquilsulfoniloxi, arilalcoxi opcionalmente substituido, ciano, nitro, amino, alquilamino,alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alqueniloxicarbonilamino, alquiniloxicarbonilamino, haloalquilcarbonilamino, alcoxialcoxicarbonilamino, (alquil)(alcoxicarbonil)amino, alquilsulfonilamino, (heteroaril)(alcoxicarbonil)amino opcionalmente substituido, arilcarbonilamino opcionalmente substituido, formilo, 1,3-dioxolan-2-ilo opcionalmente substituido, 1,3-dioxan-2-ilo opcionalmente substituido, 1,3-oxazolidin-2-ilo opcionalmente substituido, 1,3-oxazaperhidroin-2-ilo opcionalmente substituido, 1,3-ditiolan-2-ilo opcionalmente substituido, 1,3-ditian-2-ilo opcionalmente substituido, alcoxicarbonilo, alquilaminocarboniloxi, alquilaminocarbonilamino, dialquilaminocarbonilamino, alquilamino(tiocarbonil)amino, dialquilfosforoureidilo, tienilo opcionalmente substituido, 1,3-tiazolilalcoxi opcionalmente substituido, arilo opcionalmente substituido, ariloxi opcionalmente substituido, ariloxialquilo opcionalmente substituido, arilaminocarboniloxi opcionalmente substituido, heteroarilo opcionalmente substituido, heteroariloxi opcionalmente substituido, pirrolilo opcionalmente substituido, pirazolilo opcionalmente substituido, piraziniloxi opcionalmente substituido, 1,3-oxazolinilo opcionalmente substituido, 1,3-oxazoliniloxi opcionalmente substituido, 1,3-oxazolinilamino opcionalmente substituido, 1,2,4-triazolilo opcionalmente substituido, 1,2,3-tiadiazolilo opcionalmente substituido, 1,2,5-tiadiazolilo opcionalmente substituido, 1,2,5-tiadiazoliloxi opcionalmente substituido, 2H-tetrazolilo opcionalmente substituido, piridilo opcionalmente substituido, piridiloxi opcionalmente substituido, piridilamino opcionalmente substituido, pirimidinilo opcionalmente substituido, pirimidiniloxi opcionalmente substituido, 3,4,5,6-tetrahidropirimidiniloxi opcionalmente substituido, piridaziniloxi opcionalmente substituido, o 1,2,3,4-tetrahidronaftalenilo opcionalmente substituido, donde el substituyente opcional es seleccionado entre uno o más de halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, dialcoxialquilo, ditioalcoxialquilo, ciano, nitro, amino, o alcoxicarbonilamino, siempre que por lo menos uno entre R22, R23, R24, R25, y R26 no es hidrógeno; cuando s es 1; E es un grupo de puente seleccionado entre (CR27R28)x-(CR29R30)y, (CR27R28)x-(CR29R30)yO*, C3H6, C4H8, C(=O), C(=O)C2H4*, C2H4C(=O)*, C3H6C(=O)*,C4H8NHC(=O)*, o C(=S)NH*, donde el asterisco indica la fijación en R8, donde x es 1; y es 0 ó 1; y, donde R27, R28, R29, y R30 son independientemente seleccionados entre hidrógeno, alquilo, y arilo opcionalmente substituido con alcoxi; N-óxidos; y sales agrícolamente aceptables de los mismos.