Patent AR-075248-A1 (AR)
Title: Derivados de 6-(6-o-cicloalquil o de 6-nh-cicloalquil-triazolopiridazina-sulfanil) benzotiazoles y bencimidazoles: preparacion, aplicacion como medicamentos y utilizacion como inhibidores de la met.
Inventor: WENTZLER SYLVIE
Filed: 2010-02-05
Abstract: Estando estos productos en todas las formas isomeras y las sales, como medicamentos principalmente como inhibidores de la MET Reivindicacion 1: Productos de formula (1) en la que ---- representa un enlace sencillo o doble; Ra representa un radical -O-cicloalquilo o un radical -NH-cicloalquilo, ambos opcionalmente sustituidos; X representa S, SO o SO2; A representa NH o S; W representa un átomo de hidrogeno; un radical alquilo opcionalmente sustituido con alcoxi, heterocicloalquilo o NR3R4; o el radical COR en el que R representa un radical cicloalquilo o un radical alquilo opcionalmente sustituido con un átomo de halogeno o un radical cicloalquilo, NR3R4, alcoxi, hidroxi, fenilo, heteroarilo o heterocicloalquilo, ellos mismos opcionalmente sustituidos; un radical alcoxi opcionalmente sustituido con NR3R4, alcoxi, hidroxi o con heterocicloalquilo; un radical O-fenilo o un radical O-(CH2)n-fenilo, con el fenilo opcionalmente sustituido y n representa un numero entero de 1 a 4; o el radical NR1R2 en el que R1 y R2 son tales que uno de R1 y R2 representa un átomo de hidrogeno, un radical cicloalquilo o un radical alquilo y el otro de R1 y R2 representa un átomo de hidrogeno, un radical cicloalquilo, un radical heterocicloalquilo o un radical alquilo opcionalmente sustituido con uno o varios radicales idénticos o diferentes elegidos entre los radicales hidroxilo, alcoxi, heteroarilo, heterocicloalquilo, NR3R4, fenilo opcionalmente sustituido o bien R1 y R2 forman con el átomo de nitrogeno al que están unidos un radical cíclico que comprende de 3 a 10 eslabones y opcionalmente otro u otros heteroátomos elegido(s) entre O, S, N y NH, pudiendo estar el S opcional eventualmente en forma de SO o de SO2; estando este radical, incluido el NH opcional que contiene, opcionalmente sustituido; representando R3 y R4, idénticos o diferentes, un átomo de hidrogeno, un radical alquilo, un radical cicloalquilo, un radical heterocicloalquilo, un radical heteroarilo o un radical fenilo, todos ellos opcionalmente sustituidos con uno o varios radicales idénticos o diferentes elegidos entre los radicales hidroxilo, alcoxi, heteroarilo, heterocicloalquilo, NH2, NHAIq, N(Alq)2 o fenilo opcionalmente sustituido; o bien R3 y R4 forman con el átomo de nitrogeno al que están unidos un radical cíclico que comprende de 3 a 10 eslabones y opcionalmente otro u otros heteroátomos elegido(s) entre O, S, N y NH, pudiendo estar el S opcional eventualmente en forma de SO o de SO2; estando este radical, incluido el NH opcional que contiene, opcionalmente sustituido; estando todos los radicales definidos anteriormente, alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, heteroarilo y fenilo así como los radicales cíclicos que pueden formar R1 y R2 o R3 y R4 con el átomo de nitrogeno al que están unidos, opcionalmente sustituidos con uno o varios radicales elegidos entre los átomos de halogeno, los radicales hidroxilo, oxo, alcoxi, -O-CO-R5, -COOH, -COOR5, -CONH2, -CONHR5, NH2, NHR5, NR5R5', -NH-CO-R5, y los radicales alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, CH2-heterocicloalquilo, fenilo, CH2-fenilo, CO-fenilo, heteroarilo y S-heteroarilo, tales que en estos ultimos radicales los radicales alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, fenilo y heteroarilo están ellos mismos opcionalmente sustituidos con uno o varios radicales elegidos entre los átomos de halogeno y los radicales hidroxilo, oxo, alquilo y alcoxi que comprenden de 1 a 4 átomos de carbono, NH2, NHAIq y N(alq)2; estando además todos los radicales definidos anteriormente, cicloalquilo, heterocicloalquilo, heteroarilo y fenilo, opcionalmente sustituidos con un radical Si(Alq)3; pudiendo estar todos los radicales cicloalquilo y heterocicloalquilo definidos anteriormente opcionalmente sustituidos en uno de los carbonos del ciclo con un radical espirocicloalquilo o espiroheterocicloalquilo u opcionalmente en dos de los átomos de carbono del ciclo con un radical cicloalquilo o heterocicloalquilo condensado; R5 y R5', idénticos o diferentes, representan un radical alquilo o cicloalquilo que comprende como máxime 6 átomos de carbono; Alq representa un radical alquilo que comprende como máximo 4 átomos de carbono; entendiéndose que W no representa H cuando H representa S, X representa S, Ra representa el radical O-ciclohexilo o el radical NH-ciclohexilo no sustituidos y ---- representa un doble enlace; estando dichos productos de formula (1) en todas las formas isomeras posibles, racémicas, enantiomeras y diastereoisomeras, así como las sales de adicion con los ácidos minerales y orgánicos o con las bases minerales y orgánicas de dichos productos de formula (1). Reivindicacion 31: Como productos industriales nuevos, los intermedios de síntesis de formulas E', M1, M2, M3 y N en las que R6 representa un radical alquilo opcionalmente sustituido con un grupo NR3R4 (un radical -(CH2)n-NR3R4), alcoxi, hidroxi, heterocicloalquilo, fenilo, -(CH2)n-fenilo, con el fenilo opcionalmente sustituido y n representa un numero entero de 1 a 4, tal que OR6 representa los valores correspondientes de R tal como se han definido anteriormente; R7 representa un radical cicloalquilo o un radical alquilo opcionalmente sustituido con un radical NR3R4, alcoxi, hidroxi, o un radical fenilo, heteroarilo o heterocicloalquilo, ellos mismos opcionalmente sustituidos como se ha indicado en la reivindicacion 1; y Ra, R1, R2, R3 y R4 tienen los significados indicados en la reivindicacion 1.