Patent AR-044743-A1 (AR)
Title: Herbicida, metodo de emplearlo, derivados de tienopirimidina sustituida,compuestos intermediarios, y procedimientos que se utilizan para producirlos,
Inventor: OTA CHIKAKO
IPC: C07D333/36
Filed: 2003-09-25
Abstract: Un herbicida que comprende, como ingrediente activo, un derivado de tienopirimidina sustituida que se representa a través de la fórmula (1), donde A representa según lo indica el grupo de fórmulas (2) ó (3), donde R1 representa hidrógeno o alquilo que puede ser sustituido, y R2 representa hidrógeno, halógeno o alquilo que puede ser sustituido; donde R1 y R2 tienen los mismos significados que se describieron; Q1 representa hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxilo, carboxilo o -X1R3, donde X1 es un enlace simple, -O-, -SOn- donde n representa un entero de 0 a 2, -OSOn- donde n tiene el mismo significado que se describió previamente, -CO-, -CO2-, -OCO2- o -OC(O)-, y R3 representa alquilo que puede ser sustituido, alquenilo que puede ser sustituido, alquinilo que puede ser sustituido, amino que puede ser sustituido, arilo que puede ser sustituido o un grupo heterocíclico que puede ser sustituido; Q2 representa hidrógeno, halógeno, hidroxilo o -X2R4, donde X2 es un enlace simple, -O-, -SOn-, donde n tiene el mismo signficado que se describió previamente, -OSOn- donde n tiene el mismo significado que se descrbió previamente, -CO-, -CO2-, -OCO2- o -OC(O)-; y R4 representa alquilo que puede ser sustituido, alquenilo que puede ser sustituido, alquinilo que puede ser sustituido, amino que puede ser sustituido, arilo que puede ser sustituido o un grupo heterocíclico que puede ser sustituido; un método herbicida, que comprende realizar un tratamiento del suelo, un tratamiento foliar del terreno o un tratamiento de riego con una cantidad eficaz del herbicida según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5. Un derivado de tienopirimidina sustituida representado por la fórmula (1), un método para producir un derivado de tienopirimidina sustituida representado por la fórmula (4), que comprende hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (5), donde Q2a representa: arilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que son iguales o diferentes y que se seleccionan del grupo que consta de alquilo (C1-6) que contiene flúor, alcoxi (C1-6) que contiene flúor y alquil(C1-6)tio que contiene flúor; ariloxi sustituido que tiene uno o más sustituyentes que son iguales o diferentes y que se seleccionan del grupo que consta de alquilo (C1-6) que contiene flúor, alcoxi (C1-6) que contiene flúor y alquil(C1-6)tio que contiene flúor; ariltio sustituido que tiene uno o más sustituyentes que son iguales o diferentes y que se seleccionan del grupo que consta de alquilo (C1-6) que contiene flúor, alcoxi (C1-6) que contiene flúor y alquil(C1-6)tio que contiene flúor; arilsulfinilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que son iguales o diferentes y que se seleccionan del grupo que consta de alquilo (C1-6) que contiene flúor, alcoxi (C1-6) que contiene flúor y alquil(C1-6)tio que contiene flúor; arilsulfonilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que son iguales o diferentes y que se seleccionan del grupo que consta de alquilo (C1-6) que contiene flúor, alcoxi (C1-6) que contiene flúor y alquil(C1-6)tio que contiene flúor; con un compuesto representado por la fórmula: R3X1aH, donde X1a es un enlace simple, -O- o -S-. Un procedimiento para elaborar un derivado de tieno[2,3-d]pirimidina sustituida representado por la fórmula (6), que comprende realizar una reacción de acople del derivado de 2,4-dihalogenotieno[2,3-d]pirimidina representado por la fórmula (7), donde R1 representa hidrógeno, alquilo (C1-6) o haloalquilo(C1-6); R2 representa hidrógeno, halógeno, alquilo (C1-6) o haloalquilo (C1-6); e Y representa halógeno que son iguales o diferentes; Q2a-L, donde Q2a representa arilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que son iguales o diferentes y que se seleccionan del grupo que consta de alquilo (C1-6) que contiene flúor, alcoxi (C1-6) que contiene flúor y alquil(C1-6)tio que contiene flúor; y L representa un grupo saliente. Un derivado de 2-amino-3-(benzoilo sustituido)tiofeno representado por la fórmula (8), donde R1 representa hidrógeno, alquilo (C1-6) o haloalquilo (C1-6); R5 representa hidrógeno, halógeno, alquilo (C1-6) o haloalquilo (C1-6); R6 representa alquilo (C1-6) que contiene flúor, alcoxi (C1-6) que contiene flúor o alquil(C1-6)tio que contiene flúor. Un derivado de ureidotiofeno representado por la fórmula (9), donde R1 representa hidrógeno, alquilo (C1-6) o haloalquilo (C1-6); R2 representa hidrógeno, halógeno, alquilo (C1-6) o haloalquilo (C1-6); y w representa arilo o arilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que son iguales o diferentes y que se seleccionan del grupo que consta de halógeno, ciano, nitro, alquilo (C1-6), haloalquilo (C1-6), alcoxi (C1-6), haloalcoxi (C1-6) y haloalquil(C1-6)tio. Un derivado de benzoilacetonitrilo sustituido representado pro la fórmula (10), donde R5 representa hidrógeno, halógeno, alquilo (C1-6) o haloalquilo (C1-6); R6 representa alquilo (C1-6) que contienen flúor, alcoxi C1-6) que contiene flúor y alquil(C1-6)tio que contiene flúor, y donde, cuando R6 es alquilo (C1-6) que contiene flúor, R5 no es hidrógeno. Un compuesto que es benzoato de 3-(trifluorometoxi)etilo.