Patent ES-2747753-T3 (ES)
Title: Derivados de N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxamida con acción herbicida
Inventor: KÖHN ARNIM
IPC: A01N43/82
Filed: 2016-06-29
Granted: 2020-03-11
Abstract: Derivados de N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxamida de la fórmula (I)**Fórmula** en la que los símbolos y los índices tienen los siguientes significados: W significa N o CY, X y Z significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, formilo, tiocianato, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C3- C6), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)- S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)- SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxilo, nitro, trifluorometilo y halógeno, Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, CO2R1, OCO2R1, NR1CO2R1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)N(R1)OR1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, CH=NOR1, alquil (C1-C6)-CH=NOR1, alquil (C1-C6)-O-N=C(R1)2, alquil (C1-C6)-fenilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en donde los 6 restos mencionados en último lugar están sustituidos cada uno de ellos con s restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)- alquilo (C1-C4) y cianometilo, y en los que heterociclilo porta n grupos oxo, o Y y Z junto con los dos átomos a los que están unidos forman un anillo de 5, 6 o 7 miembros, insaturado, parcialmente saturado o saturado que, además de átomos de carbono, comprende cada uno de ellos s átomos de nitrógeno, n átomos de oxígeno, n átomos de azufre y n elementos S(O), S(O)2 , C=N-R8, C(OR9)2 , C[-O- (CH2)2-O-] o C(O) como miembros del anillo, cuyos átomos de carbono están sustituidos en cada caso con s restos del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C10), alquinilo (C2-C10), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), fenoxi, halo-alcoxi (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8), alcoxi (C2-C8)-alquilo y fenilo, cuyos átomos de nitrógeno están sustituidos en cada caso con n restos del grupo que consiste en alquilo (C1-C6) y fenilo, y en los que los restos fenilo mencionados anteriormente están sustituidos en cada caso con s restos del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) y alcoxi (C1-C6), V significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), OR1 o S(O)nR2, R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2- C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-Oalquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)- NR3-heteroarilo, alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, en donde los 21 restos mencionados en último lugar están sustituidos con s restos del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C2- C6)-carbonilo, y en donde heterociclilo porta n grupos oxo, R2 significa alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)- O-alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)- NR3-heteroarilo, alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, en donde los 21 restos mencionados en último lugar están sustituidos con s restos del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C2- C6)-carbonilo, y en donde heterociclilo porta n grupos oxo, R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3- C6)-alquilo (C1-C6), R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), R5 significa alquilo (C1-C4), n significa 0, 1 o 2, s significa 0, 1, 2 o 3, A significa un resto A1, A2 o A3 R significa alquil (C1-C6)-OC(O)N(R3)2 o alquil (C1-C6)-OC(O)OR10, R6 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), R1O-alquilo (C1-C6), CH2R7, cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), OR1, NHR1, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, metilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, dimetilamino, acetilamino, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo o heteroarilo, heterociclilo, bencilo o fenilo sustituidos cada uno de elloscon s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3- C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4), R7 significa acetoxi, acetamido, N-metilacetamido, benzoiloxi, benzamido, N-metilbenzamido, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, alcoxi (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6) o heteroarilo, heterociclilo o fenilo en cada caso sustituidos con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxilo, trifluorometilo y halógeno, R8 significa alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6) o halo-alcoxi (C1-C6), R9 significa alquilo (C1-C6) o halo-alquilo (C1-C6), R10 significa alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6) o cicloalquilo (C1-C6).