Patent AR-081477-A1 (AR)
Title: Derivados de imino y metodos para producirlos e insecticidas que los contienen
IPC: A01N43/78
Filed: 2011-01-06
Abstract: Reivindicación 1: Un derivado de imino caracterizado porque se representa por la siguiente fórmula (1): en donde Ar representa un grupo heterocíclico que puede tener un sustituyente en el anillo; X representa un átomo de azufre o CH2, NR; R representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo; Ya representa C(=S)NR1R2, C(=S)SR3, C(=O)SR4, C(=S)OR4, SO2Za o OZb; cuando Ya es C(=S)NR1R2, cada uno de R1 y R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo C1-5 alquilo, un grupo C1-5 alquilo halogenado, un grupo C2-5 alquenilo, un grupo C2-5 alquenílo halogenado, un grupo C2-5 alquinilo, un grupo C1-5 alcoxi, un grupo C6-10 arilo sustituido o no sustituido, un grupo (C6-10)aril(C1-3)alquilo sustituido o no sustituido, un grupo (C1-4)alcoxi(C1-5)alquilo, un grupo C1-3 alcoxicarbonilo, un grupo C1-3 alquilcarbonilo, un grupo C6-10 arilcarbonilo sustituido o no sustituido, un grupo (C1-3)alquilsulfonil(C1-3)alquilo, un grupo (C1-3)alquiltio(C1-3)alquilo, un grupo C3-7 cicloalquilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocicloalquilo sustituido o no sustituido con un anillo de 3 a 7 miembros, un grupo heterocicloalquilmetilo sustituido o no sustituido con un anillo de 3 a 7 miembros, un grupo ciano(C1-3)alquilo, un grupo fenoxi(C1-3)alquilo sustituido ó no sustituido, un grupo piridilmetilo sustituido o no sustituido, un grupo piridilo sustituido o no sustituido, un grupo imidazolilmetilo sustituido o no sustituido o un anillo heterocíclico o aromático sustituido o no sustituido; siempre que R1 y R2 no representen átomos de hidrógeno de manera simultánea; NR1R2 puede formar un anillo; cuando Ya es C(=S)SR3, R3 representa un grupo C1-5 alquilo, un grupo C1-5 alquilo halogenado, un grupo C2-5 alquenilo, un grupo C2-5 alquenilo halogenado, un grupo C2-5 alquinilo, un grupo C6-10 arilo sustituido o no sustituido, un grupo (C6-10)aril(C1-3)alquilo sustituido o no sustituido, un grupo (C1-3)alcoxi(C1-3)alquilo, un grupo (C1-3)alcoxicarbonil(C1-3)alquilo, un grupo C3-7 cicloalquilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocicloalquilo sustituido o no sustituido con un anillo de 3 a 7 miembros, un grupo heterocicloalquilmetilo sustituido o no sustituido con un anillo de 3 a 7 miembros, un grupo piridilo sustituido o no sustituido, un grupo piridilmetilo sustituido o no sustituido, un grupo imidazolilmetilo sustituido o no sustituido o un anillo heterociclico o aromático sustituido o no sustituido; cuando Ya es C(=O)SR4 o C(=S)OR4, R4 representa un grupo C1-5 alquilo o un grupo C1-5 alquilo halogenado, un grupo C2-5 alquenilo, un grupo C2-5 aquenilo halogenado, un grupo C2-5 aquinilo, un grupo C1-3 alcoxi, un grupo C6-10 arilo sustituido o no sustituido, un grupo (C6-10)aril(C1-3)aIquilo sustituido o no sustituido, un grupo (C1-3)alcoxi(C1-3)alquilo, un grupo C1-3 alcoxicarbonilmetilo, un grupo C3-7 cicloalquilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocicloalquilo sustituido o no sustituido con un anillo de 3 a 7 miembros, un grupo heterocicloalquilmetilo sustituido o no sustituido con un anillo de 3 a 7 miembros, un grupo piridilmetilo sustituido o no sustituido, un grupo imidazolilmetilo sustituido o no sustituido, un grupo piridilo sustituido o no sustituido, un anillo heterociclico o aromático sustituido o no sustituido; cuando Ya es SO2Za, Za representa un átomo de hidrógeno o un grupo C1-5 alquilo, un grupo C1-5 alquilo halogenado, un grupo C2-5 alquenilo, un grupo C2-5 alquenilo halogenado, un grupo C2-5 alquinilo, un grupo C6-10 arilo sustituido o no sustituido, un grupo (C6-10)aril(C1-3)alquilo sustituido o no sustituido, un grupo (C6-10)aril(C2-5)alquenilo, un grupo (C1-4)alcoxi(C1-3)alquilo, un grupo C3-7 cicloalquilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocicloalquilo sustituido o no sustituido con un anillo de 3 a 7 miembros, un grupo heterocicloalquilmetilo sustituido o no sustituido con un anillo de 3 a 7 miembros, un grupo fenoxi(C2-5)alquilo sustituido o no sustituido, un grupo piridilmetilo sustituido o no sustituido, un grupo piridilo sustituido o no sustituido, un grupo tienilo sustituido o no sustituido, o un anillo heterocíclico o aromático sustituido o no sustituido; o representa NR5R6; en NR5R6, cada uno de R5 y R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo C1-5 alquilo, un grupo C1-5 alquilo halogenado, un grupo C2-5 alquenilo, un grupo C2-5 alquenilo halogenado, un grupo C2-5 alquinilo, un grupo C1-4 alcoxi, un grupo C6-10 arilo sustituido o no sustituido, un grupo (C6-10)aril(C1-3)alquilo sustituido o no sustituido, un grupo (C1-4)alcoxi(C1-3)alquilo, un grupo C1-4 alcoxicarbonilo, un grupo C3-7 cicloalquilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocicloalquilo sustituido o no sustituido con un anillo de 3 a 7 miembros, un grupo piridilo sustituido o no sustituido, un grupo de anillos heterocíclicos o aromáticos sustituidos o no sustituidos; NR5R6 puede formar un anillo; cuando Ya es OZb, Zb representa R7, COR8, CONR9R10 o SO2R11; cuando Zb representa R7, R7 representa un átomo de hidrógeno o un grupo C1-5 alquilo, un grupo C1-5 alquilo halogenado, un grupo C2-5 alquenilo, un grupo C2-5 alquenilo halogenado, un grupo C2-5 alquinilo, un grupo C6-10 arilo sustituido o no sustituido, un grupo (C6-10)aril(C1-3)alquilo sustituido o no sustituido, un grupo (C1-4)alcoxi(C1-5)alquilo, un grupo C1-3 alcoxicarbonílo, un grupo (C1-3)alquilsulfonil(C1-3)alquilo, un grupo (C1-3)alquiltio(C1-3)alquilo, un grupo C3-7 cicloalquilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocicloalquilo sustituido o no sustituido con un anillo de 3 a 7 miembros, un grupo heterocicloalquilmetilo sustituido o no sustituido un anillo de 3 a 7 miembros, un grupo ciano(C1-3)alquilo, un grupo fenoxi(C1-3)alquilo sustituido o no sustituido, un grupo piridilo sustituido o no sustituido, un grupo piridilmetilo sustituido o no sustituido, un grupo imidazolilmetilo sustituido o no sustituido o un anillo heterocíclico o aromático sustituido o no sustituido; cuando Zb representa COR8, R8 representa un grupo C1-5 alquilo, un grupo C1-5 alquilo halogenado, un grupo C2-5 alquenilo, un grupo C2-5 alquenilo halogenado, un grupo C2-5 alquinilo, un grupo C6-10 arilo sustituido o no sustituido, un grupo (C6-10)aril(C1-3)alquilo sustituido o no sustituido, un grupo (C1-4)alcoxi(C1-5)alquilo, un grupo C1-3 alcoxicarbonilo, un grupo (C1-3)alquilsulfonil(C1-3)alquilo, un grupo (C1-3)alquiltio(C1-3)alquilo, un grupo C3-7 cicloalquilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocicloalquilo sustituido o no sustituido con un anillo de 3 a 7 miembros, un grupo heterocicloalquilmetilo sustituido o no sustituido con un anillo de 3 a 7 miembros, un grupo ciano(C1-3)alquilo, un grupo fenoxi(C1-3)alquilo sustituido o no sustituido, un grupo piridilo sustituido o no sustituido, un grupo piridilmetilo sustituido o no sustituido, un grupo imidazolilmetilo sustituido o no sustituido, un anillo heterocíclico o aromático sustituido o no sustituido. cuando Zb representa CONR9R10, cada uno de R9 y R10 representa un átomo de hidrógeno o un grupo C1-5 alquilo, un grupo C1-5 alquilo halogenado, un grupo C2-5 alquenilo, un grupo C2-5 alquenilo halogenado, un grupo C2-5 alquinilo, un grupo C1-3 alcoxi, un grupo C6-10 arilo sustituido o no sustituido, un grupo (C6-10)aril(C1-3)alquilo sustituido o no sustituido, un grupo (C1-3)alcoxi(C1-3)alquilo, un grupo C1-3 alcoxicarbonilo, un grupo C1-3 alcoxicarbonilmetilo, un grupo C3-7 cicloalquilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocicloalquilo sustituido o no sustituido con un anillo de 3 a 7 miembros, un grupo heterocicloalquilmetilo sustituido o no sustituido con un anillo de 3 a 7 miembros, un grupo piridilmetilo sustituido o no sustituido, un grupo piridilo sustituido o no sustituido, un grupo imidazolidilmetilo sustituido o no sustituido, un anillo heterocíclico o aromático sustituido o no sustituido; NR9R10 puede formar un anillo; cuando Zb representa SO2R11, R5 representa un átomo de hidrógeno o un grupo C1-5 alquilo, un grupo C1-5 alquilo halogenado, un grupo C2-5 alquenilo, un grupo C2-5 alquenilo halogenado, un grupo C2-5 alquinilo, un grupo C6-10 arilo sustituido o no sustituido, un grupo (C6-10)aril(C1-3)alquilo sustituido o no sustituido, un grupo (C1-4)alcoxi(C1-3)alquilo, un grupo C3-7 cicloalquilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocicloalquilo sustituido o no sustituido con un anillo de 3 a 7 miembros, un grupo heterocicloalquilmetilo sustituido o no sustituido con un anillo de 3 a 7 miembros, un grupo fenoxi(C2-5)alquilo sustituido o no sustituido, un grupo piridilmetilo sustituido o no sustituido, un grupo piridilo sustituido o no sustituido, un grupo imidazolidilmetilo sustituido o no sustituido, un grupo tienilo sustituido o no sustituido, o un anillo heterocíclico o aromático sustituido o no sustituido; y, siempre que se excluyan los compuestos, cuando Ar es 2-cloro-5-piridilo, X es un átomo de azufre o un átomo de oxigeno, Ya es SO2-metilo o cuando Ar es 2-cloro-5-piridilo, Ya es fenilo SO2-sustituido.