Patent AR-117156-A1 (AR)
Title: Compuestos meta-diamida para controlar plagas de invertebrados
Inventor: DEANGELIS ANDREW JON
IPC: C07D333/12
Filed: 2019-11-22
Abstract: Se divulga compuestos de la fórmula (1), N-óxidos y sales de ellos, en donde Q, X, Y, A¹, A², L, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ᵃ, R⁶ᵇ, R⁷ y R⁸ son los definidos en la presente. También se divulgan composiciones que contienen los compuestos de la fórmula (1) y métodos para controlar una plaga de invertebrado que comprende poner en contacto a la plaga de invertebrado o su medio con una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto o una composición de la presente. Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado de la fórmula (1), N-óxidos y sales de él, en donde R¹ es H, F, Cl, Br, I, CH₃, o CF₃; R² es F, Cl, Br, I, CH₃, o CF₃; R³ y R⁴ son cada uno independientemente H o alquilo C₁₋₃; Q es fenilo, tiofenilo, furanilo, piridinilo o naftalenilo, cada uno no sustituido o sustituido con 1 a 3 R¹⁰; X es O ó S; Y es O ó S; R⁵ es H, C(O)OR¹¹, C(O)NR¹²R¹³, C(O)R¹⁴ o S(O)ₙR¹⁵; o alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆, cada uno no sustituido o sustituido con por lo menos un Rˣ; A¹ es CR⁹ᵃ o N; A² es CR⁹ᵇ o N; R⁶ᵃ es H, halógeno, ciano, nitro, C(O)OR¹¹, C(O)NR¹²R¹³, C(O)R¹⁴, NR¹²R¹³, OR¹⁶, S(O)ₙR¹⁵ o SO₂NR¹²R¹³; o alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₇ o cicloalquilalquilo C₄₋₈, cada uno no sustituido o sustituido con por lo menos un Rˣ; R⁶ᵇ es H, halógeno, ciano, nitro, C(O)OR¹¹, C(O)NR¹²R¹³, C(O)R¹⁴, NR¹²R¹³, OR¹⁶, S(O)ₙR¹⁵ o SO₂NR¹²R¹³; o alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₇ o cicloalquilalquilo C₄₋₈, cada uno no sustituido o sustituido con por lo menos un Rˣ; L es alquilenilo C₁₋₂, no sustituido o sustituido con 1 ó 2 alquilo C₁₋₃; R⁷ es H, C(O)OR¹¹, C(O)NR¹²R¹³, C(O)R¹⁴ o S(O)ₙR¹⁵; o alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆, cada uno no sustituido o sustituido con por lo menos un Rˣ; R⁸ es H, NR¹²R¹³, OR¹⁶, S(O)ₙR¹⁵ o SO₂NR¹²R¹³; o alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₇ o cicloalquilalquilo C₄₋₈, cada uno no sustituido o sustituido con por lo menos un Rˣ; o un fenilo, un anillo aromático heterocíclico de 5 ó 6 miembros o un anillo no aromático heterocíclico de 3 a 7 miembros, cada anillo contiene miembros del anillo seleccionados de átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos independientemente seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y hasta 2 átomos de nitrógeno, en donde hasta 2 miembros del anillo de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S) y el miembro del anillo de átomo de azufre se selecciona de S, S(O) o S(O)₂, cada anillo no sustituido o sustituido con por lo menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄, haloalquiltio C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, alquilcarbonilo C₁₋₄ o alcoxicarbonilo C₁₋₄; cada Rˣ es independientemente halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, C(O)OR¹¹, C(O)NR¹²R¹³, NR¹²R¹³, C(O)R¹⁴, S(O)ₙR¹⁵ o SO₂NR¹²R¹³; R⁹ᵃ es H, halógeno, ciano, nitro, C(O)OR¹¹, C(O)NR¹²R¹³, C(O)R¹⁴, NR¹²R¹³, OR¹⁶, S(O)ₙR¹⁵ o SO₂NR¹²R¹³; o alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₇ o cicloalquilalquilo C₄₋₈, no sustituido o sustituido con por lo menos un Rˣ; R⁹ᵇ es H, halógeno, ciano, nitro, C(O)OR¹¹, C(O)NR¹²R¹³, C(O)R¹⁴, NR¹²R¹³, OR¹⁶, S(O)ₙR¹⁵ o SO₂NR¹²R¹³; o alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₇ o cicloalquilalquilo C₄₋₈, cada uno no sustituido o sustituido con por lo menos un Rˣ; cada R¹⁰ es independientemente halógeno, ciano, nitro, C(O)OR¹¹, C(O)NR¹²R¹³, C(O)R¹⁴, NR¹²R¹³, OR¹⁶, S(O)ₙR¹⁵ o SO₂NR¹²R¹³; o alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₇ o cicloalquilalquilo C₄₋₈, cada uno no sustituido o sustituido con por lo menos un Rˣ; y cuando dos R¹⁰ están unidos a átomos de carbono adyacentes, dichos dos R¹⁰ se pueden tomar junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos y formar un anillo de 3 a 7 miembros que contiene miembros del anillo seleccionados de átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos independientemente seleccionados de dos átomos de oxígeno, un átomo de azufre y hasta 2 átomos de nitrógeno, en donde hasta 2 miembros del anillo de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S) y el miembro del anillo de átomo de azufre se selecciona de S, S(O) o S(O)₂, dicho anillo es no sustituido o sustituido con por lo menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; cada R¹¹ es independientemente alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ o halocicloalquilo C₃₋₆; o fenilo, no sustituido o sustituido con por lo menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄, haloalquiltio C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, alquilcarbonilo C₁₋₄ o alcoxicarbonilo C₁₋₄; cada R¹² es independientemente H, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₄, C(O)R¹⁷ o S(O)₂R¹⁷; o fenilo o un anillo aromático heterocíclico de 5 ó 6 miembros, cada uno no sustituido o sustituido con por lo menos un sustituyente seleccionado independientemente del grupo que consiste en ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄, haloalquiltio C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, alquilcarbonilo C₁₋₄ o alcoxicarbonilo C₁₋₄; cada R¹³ es independientemente H, alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₄; o R¹² y R¹³ se toman junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos y forman un anillo de 3 a 7 miembros que contiene miembros del anillo seleccionados de átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos independientemente seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y hasta 2 átomos de nitrógeno, en donde hasta 2 miembros del anillo de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S) y el miembro del anillo de átomo de azufre se selecciona de S, S(O) o S(O)₂, dicho anillo no sustituido o sustituido con por lo menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄, haloalquiltio C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, alquilcarbonilo C₁₋₄ o alcoxicarbonilo C₁₋₄; cada R¹⁴ es independientemente alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ o halocicloalquilo C₃₋₆; o fenilo, no sustituido o sustituido con por lo menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄, haloalquiltio C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, alquilcarbonilo C₁₋₄ o alcoxicarbonilo C₁₋₄; cada R¹⁵ es independientemente alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ o halocicloalquilo C₃₋₆; o fenilo, no sustituido o sustituido con por lo menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄, haloalquiltio C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, alquilcarbonilo C₁₋₄ o alcoxicarbonilo C₁₋₄; cada R¹⁶ es independientemente alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ o halocicloalquilo C₃₋₆; o fenilo, no sustituido o sustituido con por lo menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄, haloalquiltio C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, alquilcarbonilo C₁₋₄ o alcoxicarbonilo C₁₋₄; cada R¹⁷ es independientemente alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ o halocicloalquilo C₃₋₆; y cada n es independientemente 0, 1 ó 2.