Patent RS-54531-B1 (RS)
Inventor: LONG JEFFREY KEITH
IPC: C07D417/12
Filed: 2010-03-03
Abstract: Jedinjenje izabrano od formule 1, njegovih N-oksida i soli,u komeQ1 je fenil prsten ili naftalenil sistem prstena, pri čemu je svaki prsten ili sistem prstena izborno supstituisan sa do 5 supstituenata nezavisno izabranih od R3; ili 5- do 6-člani potpuno nezasićeni heterocikličan prsten ili 8- do 10-čiani heteroaromatični biciklični sistem prstena, pri čemu svaki prsten ili sistem prstena sadrži članove prstena izabrane od atoma ugljenika i do 4 heteroatoma nezavisno izabrana od do 2 O, do 2 S i do 4 N atoma, pri čemu su do 3 ugljenikova čiana prstena nezavisno izabrana od C(=O) i C(=S), i članovi prstena koji su atomi sumpora su nezavisno izabrani od S(=O)u(=NR14)v, pri čemu je svaki prsten ili sistem prstena izborno supstituisan sa do 5 supstituenata nezavisno izabranih od R3 na članovima prstena koji su atomi ugljenika i izabrani od cijano, C1-C6 alkil, C2-C6 alkenil, C2-C6 alkinil, C3-C6 cikloalkil, C1-C6 alkoksi, C2-C6 alkoksialkil, C2-C6 alkilkarbonil, C2-C6 alkoksikarbonil, C2-C6 alkilaminoalkil i C3-C6 dialkilaminoalkil na članovima prstena koji su atomi azota;Q2 je fenil prsten ili naftalenil sistem prstena, pri čemu je svaki prsten ili sistem prstena izborno supstituisan sa do 5 supstituenata nezavisno izabranih od R3; ili 5- do 6-člani zasićeni, delimično nezasićen ili potpuno nezasićeni heterocikličan prsten ili 8- do 10-čiani heteroaromatični biciklični sistem prstena, pri čemu svaki prsten ili sistem prstena sadrži članove prstena izabrane od atoma ugljenika i do 4 heteroatoma nezavisno izabrana od do 2 O, do 2 S i do 4 N atoma, pri čemu su do 3 ugljenikova člana prstena nezavisno izabrana od C(=O) i C(=S), i članovi prstena koji su atomi sumpora su nezavisno izabrani od S(=O)u(=NR14)v, pri čemu je svaki prsten ili sistem prstena izborno supstituisan sa do 5 supstituenata nezavisno izabranih od R na čianovima prstena koji su atomi ugljenika i izabrani od cijano, C1-C6 alkil, C2-C6 alkenil, C2-C6 alkinil, C3-C6 cikloalkil, C1-C6 alkoksi, C2-C6 alkoksialkil, C2-C6 alkilkarbonil, C2-C6 alkoksikarbonil, C2-C6 alkilaminoalkil i C3-C6 dialkilaminoalkil na članovima prstena koji su atomi azota; iliC-C12 alkil, c2-c12 alkenil, C2-C12 alkinil, C3-C12 cikloalkil ili c3-C12 cikloalkenil, svaki izborno supstituisan sa do 5 supstituenata nezavisno izabrana od R3;X je O, S(O)m ili NR4;R1 je H, halogen, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C2-C4 alkenil, C2-C4 alkinil, C3-C7 cikloalkil, CO2R5, C(O)NR6R7, cijano, C1-C6 alkoksi, C1-C6 haloalkoksi ili C2-C5 alkoksialkil; iliR1 je fenil izborno supstituisan sa do 3 R8; ili pet- ili šesto-člani aromatičan heterociklus koji sadrži azot izborno supstituisan sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana od R9a na članovima prstena koji su atomi ugljenika i R9b na članovima prstena koji su atomi azota;R1a je H; iliR1a i R1 su uzeti zajedno sa atomom ugljenika za koji su vezani tako da formiraju ciklopropil prsten izborno supstituisan sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana od halogena i metila;R2 je CH3, CH2CH3, halogen, cijano, cijanometil, halo metil, hidroksimetil, metoksi ili metiltio; ili ciklopropil izborno supstituisan sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana od halogena i metila;svaki R3 je nezavisno izabran od halogena, cijano, amino, metilamino, dimetilamino, formilamino, C2-C3 alkilkarbonilamino, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C3 alkoksi, C1-C3 haloalkoksi, C1-C3 alkiltio, C1-C3 haloalkiltio, C1-C3 alkilsulfinil, c1-C3 haloalkilsulfinil, C1-C3 alkilsulfonil, C1-C3 haloalkilsulfonil, C1-C2 alkilsulfoniloksi, C1-C2 haloalkilsulfoniloksi, C3-C4 cikloalkil, C3-C7 cikloalkoksi, C4-C6 alkilcikloalkil, C4-C6 cikloalkilalkil, C3-C7 halocikloalkil, C2-C4 alkenil, C2-C4 alkinil, hidroksi, formil, C2-C3 alkilkarbonil, C2-C3 alkilkarboniloksi, -SF5, -SCN, C(=S)NR19R20 i -U-V-T;R4 je H, formil, C2-C5 alkenil, C3-C5 alkinil, C3-C7 cikloalkil, -SO3-M+, -S(=O)tR10, -(C=W)R11, NH2 ili OR21; ili C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil, svaki izborno supstituisan sa do 2 R12;R5 je H, C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil;R6 i R7 su nezavisno izabrani od H, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C3-C7 cikloalkil, C4-C8 cikloalkilalkil i C4-C8 alkilcikloalkil; iliR6 i R7 su uzeti zajedno sa atomom azota za koji su vezani tako da formiraju četvoro-do sedmo-člani nearomatični heterocikličan prsten koji sadrži članove prstena, pored atoma azota koji povezuje prsten, izabrane od atoma ugljenika i izborno do jedan član prstena izabran od O, S(O)n i NR13;svaki R8, R9a i R9b je nezavisno izabran od halogena, C1-C2 alkil, C1-C2 haloalkil, C1-C2 alkoksi, C1-C2 haloalkoksi, cijano, nitro, SCH3, S(O)CH3 i S(O)2CH3;R10 je C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil;R11 je C1-C6 alkil, C1-C6 alkoksi, C2-C7 alkoksialkil, C2-C7 alkilaminoalkil, C3-C8 dialkilaminoalkil, C1-C6 alkiltio ili C2-C7 alkiltioalkil;svaki R12 je nezavisno C3-C7 cikloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 alkiltio, C1-C4 alkilsulfinil, C1-C4 alkilsulfonil ili cijano;R13 je H, C1 -C3 alkil ili C2-C3 haloalkil;svaki R14 je nezavisno H, cijano, C1-C3 alkil ili C1-C3 haloalkil;svaki R19 i R20 je nezavisno H ili CH3;R21 je H, formil, C3-C7 cikloalkil, -SO3-M+ ili -(C=W)R11; ili C1-C6 alkil ili C1-C6haloalkil, svaki izborno supstituisan sa do 2 R12;svaki U je nezavisno O, S(=O)w, NR22 ili direktna veza;svaki V je nezavisno C1-C6 alkilen, C2-C6 alkenilen, C3-C6 alkinilen, C3-C6 cikloalkilen ili C3-C6 cikloalkenilen, gde su do 3 atoma ugljenika nezavisno izabrana od C(=O), svaki izborno supstituisan sa do 5 supstituenata nezavisno izabrana od halogena, cijano, nitro, hidroksi, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C1-C6 alkoksi i C1-C6 haloalkoksi;svaki T je nezavisno cijano, NR23aR23b, OR24 ili S(=O)yR25;svaki R22 je nezavisno H, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C2-C6 alkilkarbonil, C2-C6 alkoksikarbonil, C2-C6 (alkiltio)karbonil, C2-C6 alkoksi(tiokarbonil), C4-C8 cikloalkilkarbonil, C4-C8 cikloalkoksikarbonil, C4-C8 (cikloalkiltio)karbonil ili C4-C8 cikloalkoksi(tiokarbonil);svaki R23a i R23b je nezavisno H, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C2-C6 alkenil, C3-C6 alkinil, C3-C6 cikloalkil, C3-C6 halocikloalkil, C2-C6 alkilkarbonil, C2-C6 alkoksikarbonil, C2-C6 (alkiltio)karbonil, C2-C6 alkoksi(tiokarbonil), C4-C8 cikloalkilkarbonil, C4-C8 cikloalkoksikarbonil, C4-C8 (cikloalkiltio)karbonil ili C4-C8 cikloalkoksi(tiokarbonil); ilipar R23a i R23b vezan za isti atom azota su uzeti zajedno sa atomom azota tako da formiraju 3- do 6-člani heterocikličan prsten, pri čemu je prsten izborno supstituisan sa do 5 supstituenata nezavisno izabrana od R26;svaki R24 i R25 je nezavisno H, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C2-C6 alkenil, C3-C6 alkinil, C3-C6 cikloalkil, C3-C6 halocikloalkil, C2-C6 alkilkarbonil, C2-C6 alkoksikarbonil, C2-C6 (alkiltio)karbonil, C2-C6 alkoksi(tiokarbonil), C4-C8 cikloalkilkarbonil, C4-C8 cikloalkoksikarbonil, C4-C8 (cikloalkiltio)karbonil ili C4-C8 cikloalkoksi(tiokarbonil);svaki R26 je nezavisno halogen, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil ili C1-C6 alkoksi;W je O ili S;M+ je katjon;m je 0, 1 ili 2;n je 0, 1 ili 2;t je 0, 1 ili 2;svaki u i v su nezavisno 0, 1 ili 2 u svakom slučaju od S(=O)u(=NR14)v, uz uslov da je zbir u i v jednak 0, 1 ili 2;svaki w je nezavisno 0, 1 ili 2; i svaki y je nezavisno 0, 1 ili 2; uz uslov da:kada je Q2 jednak fenil prsten supstituisan na najmanje jednim orto položajem sa supstituentom izabranim od -U-V-T, gde U je direktna veza, V je C(=O) i T je NR23aR23b ili OR24, tada se X razlikuje od NR4;i uz uslov da se jedinjenje formule 1 razlikuje od:(a) 2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-lH-pirazol-5-il]oksi}fenola;(b) 2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenola;(c)(d) 2-(1,3-dimetil-4-fenilpirazolil)amino-2-imidazolinHCl;(e) metil (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[4-(izoksazol-3-il)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi} fenoksi)propionata;(f) (2S)-2-(2,4-dihloro-5- {[4-(izoksazol-3-il)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5- il]oksi}fenoksi)propionskekiseline;(g) metil (2S)-2-[2,4-dihloro-5-({4-[5-(hidroksimetil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionata;(h) (2S)-2-[2,4-dihloro-5-({4-[5-(hidroksimetil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionske kiseline;(i) metil (2S)-2-(2,4-dihloro-5- {[1,3-dimetil-4-(5-metilizoksazol-3-il)- 1H-pirazol-5- il]oksi}fenoksi)propionata;(j) (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metilizoksazol-3-il)-1H-pirazol-5-il]oksi} fenoksi)propionske kiseline;(k) metil (2S)-2-[2,4-dihloro-5-( {4-[5-(1 -hidroksi-1 -metiletil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-l//-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionata;(1) (2S)-2-[2,4-dihloro-5-({4-[5-(1-hidroksi-1-metiletil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionske kiseline;(m) (2S)-2-(2,4-dihloro-5- {[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)- 1H-pirazol-5-il]oksi} fenoksi)propionske kiseline;(n) metil (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata;(o) (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; ili(p) metil (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata.Prijava sadrži još 17 patentnih zahteva.