Patent ES-2534897-T3 (ES)
Title: Preparación de azoxistrobina
Inventor: BEVERIDGE GILLIAN
IPC: C07D239/34
Filed: 2007-10-02
Granted: 2015-04-30
Abstract: Un procedimiento para preparar un compuesto de fórmula (I):**Fórmula** que comprende (a) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II):**Fórmula** con 2-cianofenol, o una sal del mismo, en presencia de entre 0,1 y 40% en moles de 1,4- diazabiciclo[2.2.2]octano, o (b) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (III):**Fórmula** con un compuesto de fórmula (IV):**Fórmula** o una sal del mismo, en presencia de entre 0,1 y 40% en moles de 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano; en las que W es el grupo (E)-2-(3-metoxi)acrilato de metilo C(CO2CH3)>=CHOCH3 o el grupo 2-(3,3- dimetoxi)propanoato de metilo C(CO2CH3)CH(OCH3)2, o una mezcla de los dos grupos; con la condición de que, cuando se use entre 0,1 y 2% en moles de 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano, el 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano no se añada el último, y en el que el procedimiento se lleva a cabo: i) añadiendo 2-cianofenol o el compuesto de fórmula (IV) al compuesto de fórmula (II) o al compuesto de fórmula (III), y añadiendo entonces 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano; ii) añadiendo 2-cianofenol o el compuesto de fórmula (IV) a 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano, y añadiendo entonces el compuesto de fórmula (II) o el compuesto de fórmula (III); iii) añadiendo 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano a 2-cianofenol o al compuesto de fórmula (IV) y añadiendo entonces el compuesto de fórmula (II) o el compuesto de fórmula (III); iv) añadiendo el compuesto de fórmula (II) o el compuesto de fórmula (III) a 2-cianofenol o al compuesto de fórmula (IV), y añadiendo entonces 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano; v) proporcionando una mezcla del compuesto de fórmula (II) o del compuesto de fórmula (III) con 2- cianofenol o el compuesto de fórmula (IV), y añadiendo entonces 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano; vi) proporcionando una mezcla de 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano con 2-cianofenol o el compuesto de fórmula (IV), y añadiendo entonces el compuesto de fórmula (II) o el compuesto de fórmula (III); vii) añadiendo una mezcla de 2-cianofenol o el compuesto de fórmula (IV) y el compuesto de fórmula (II) o el compuesto de fórmula (III) a 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano; o viii) añadiendo una mezcla de 2-cianofenol o el compuesto de fórmula (IV) y 1,4- diazabiciclo[2.2.2]octano al compuesto de fórmula (II) o el compuesto de fórmula (III); ix) añadiendo 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano a una disolución ácida del compuesto de fórmula (II) o el compuesto de fórmula (III) en la que está presente suficiente ácido para convertir todo el 1,4- diazabiciclo[2.2.2]octano en una sal, y añadiendo entonces 2-cianofenol o el compuesto de fórmula (IV), con la condición de que el aceptor de ácido no se añada antes del 2-cianofenol o la reacción entre la sal de 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano y el aceptor de ácido sea lenta; x) mezclando una sal ácida de 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano, ya sea como un sólido o una sal preformada mediante la reacción de ácido y 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano, al compuesto de fórmula (II) o el compuesto de fórmula (III), y añadiendo entonces 2-cianofenol o el compuesto de fórmula (IV), con la condición de que la base no se añada antes del 2-cianofenol o la reacción entre la sal de 1,4- diazabiciclo[2.2.2]octano y el aceptor de ácido sea lenta; xi) mezclando 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano con un compuesto de fórmula (I) o fórmula (III), en el que ambos componentes están en estado sólido, o un componente es insoluble o parcialmente soluble en el disolvente o diluyente usado.