Patent AR-107130-A1 (AR)
Title: Agente de control de fitoenfermedades que contiene compuesto de oxadiazol
Inventor: MASAOKI YAMAMOTO
IPC: C07D417/10
Filed: 2016-12-22
Abstract: Reivindicación 1: Un agente de control de fitoenfermedades caracterizado porque comprende un compuesto representado por la fórmula (1), en donde G representa un anillo benceno, un anillo tiofeno, un anillo furano, un anillo pirazol, un anillo imidazol, un anillo oxazol, un anillo isoxazol, un anillo tiazol, un anillo oxadiazol, un anillo tiadiazol, un anillo piridina, un anillo pirazina, un anillo pirimidina o un anillo piridazina, en donde el anillo benceno, el anillo tiofeno, el anillo furano, el anillo pirazol, el anillo imidazol, el anillo oxazol, el anillo isoxazol, el anillo tiazol, el anillo piridina, el anillo pirazina, el anillo pirimidina y el anillo piridazina opcionalmente tienen uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo L; A representa NR¹², un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; R¹² representa un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo M, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo M, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo M o un grupo (alquil C₁₋₆)carbonilo; X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; E representa NR³⁰⁰R³⁰¹; R³⁰⁰ y R³⁰¹ se toman juntos con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros {el grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D y sustituyentes plurales seleccionados del grupo D pueden ser iguales o diferentes entre sí}; Grupo D: Grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo heterocíclico de 3 a 8 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo arilo C₆₋₁₀ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, OR²³, S(=Y⁴⁶)ₜR²⁴, C(=Y¹)R²⁵, C(=Y²)OR²⁶, OC(=Y³)R²⁷, C(=Y⁴)NHR²⁸, C(=Y⁵)NR²⁹R³⁰, S(=Y⁴⁷)ₜNHR³¹, S(=Y⁴⁸)ₜNR³²R³³, SC(=O)R³⁴, NHR³⁵, NR³⁶R³⁷, NHC(=Y⁶)R³⁸, NR³⁹C(=Y⁷)R⁴⁰, NHS(=Y⁴⁹)ₜR⁴¹, NR⁴²S(=Y⁵⁰)ₜR⁴³, NHC(=Y⁸)OR⁴⁴, NR⁴⁵C(=Y⁹)OR⁴⁶, OC(=Y¹⁰)NHR⁴⁷, OC(=Y¹¹)NR⁴⁸R⁴⁹, NHC(=Y¹²)NHR⁵⁰, NR⁵¹C(=Y¹³)NHR⁵², NHC(=Y¹⁴)NR⁵³R⁵⁴, NR⁵⁵C(=Y¹⁵)NR⁵⁵R⁵⁷, C(=Y⁶¹)NH₂, OC(=Y⁶²)NH₂, NHC(=Y⁶³)NH₂, OC(=Y⁶⁴)OR¹³¹, SC(=Y⁶⁵)OR¹³², un grupo alcoxiimino C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo alquil C₁₋₆-hidrazino que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo alquil C₁₋₆-hidrazono que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo cianoimino, un grupo nitroimino, un grupo (alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A)carbonilimino, un grupo (alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A)carbonilimino, un grupo alquil C₁₋₆-imino que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A un grupo oxo, un grupo tioxo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo sulfanilo, un grupo carboxi y un grupo amino; R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³⁰, R³¹, R³², R³³, R³⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R³⁹, R⁴⁰, R⁴¹, R⁴², R⁴³, R⁴⁴, R⁴⁵, R⁴⁶, R⁴⁷, R⁴⁸, R⁴⁹, R⁵⁰, R⁵¹, R⁵², R⁵³, R⁵⁴, R⁵⁵, R⁵⁶, R⁵⁷, R¹³¹ y R¹³² representan cada uno, de modo independiente, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo heterocíclico de 3 a 8 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A o un grupo arilo C₆₋₁₀ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A; t representa 0, 1 ó 2; Y¹, Y², Y³, Y⁴, Y⁵, Y⁶, Y⁷, Y⁸, Y⁹, Y¹⁰, Y¹¹, Y¹², Y¹³, Y¹⁴, Y¹⁵, Y⁶¹, Y⁶², Y⁶³, Y⁶⁴ e Y⁶⁵ representan cada uno, de modo independiente, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Y⁴⁶, Y⁴⁷, Y⁴⁸, Y⁴⁹ e Y⁵⁰ representan cada uno, de modo independiente, un átomo de oxígeno, N-CN, N-NO₂, N-C(=O)R⁵⁸ o N-C(=O)OR⁵⁸, en donde cuando t es 2, Y⁴⁶, Y⁴⁷, Y⁴⁸, Y⁴⁹ e Y⁵⁰ pueden ser iguales o diferentes entre sí; Grupo L: Grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro; Grupo M: Grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo sulfanilo, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-tio que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₃-amino que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo di(alquil C₁₋₃)amino que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo nitro y un grupo ciano; Grupo A: Grupo que consiste en un átomo de halógeno, OR⁵⁹, S(=Y⁵¹)ᶻR⁶⁰, C(=Y¹⁶)R⁶¹, C(=Y¹⁷)OR⁶², OC(=Y¹⁸)R⁶³, C(=Y¹⁹)NHR⁶⁴, C(=Y²⁰)NR⁶⁵R⁶⁶, S(=Y⁵²)ᶻNHR⁶⁷, S(=Y⁵³)ᶻNR⁶⁸R⁶⁹, SC(=O)R⁷⁰, NHR⁷¹, NR⁷²R⁷³, NHC(=Y²¹)R⁷⁴, NR⁷⁵C(=Y²²)R⁷⁶, NHS(=Y⁵⁴)ᶻR⁷⁷, NR⁷⁸S(=Y⁵⁵)ᶻR⁷⁹, NHC(=Y²³)OR⁸⁰, NR⁸¹C(=Y²⁴)OR⁸², OC(=Y²⁵)NHR⁸³, OC(=Y²⁶)NR⁸⁴R⁸⁵, NHC(=Y²⁷)NHR⁸⁶, NR⁸⁷C(=Y²⁸)NHR⁸⁸, NHC(=Y²⁹)NR⁸⁹R⁹⁰, NR⁹¹C(=Y³⁰)NR⁹²R⁹³, un grupo alcoxi C₁₋₃-imino que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B, un grupo alquil C₁₋₃-hidrazino que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B, un grupo alquil C₁₋₃-hidrazono que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B, un grupo cianoimino, un grupo nitroimino, un grupo (alcoxi C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B)carbonilimino, un grupo (alquil C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B)carbonilimino, un grupo alquil C₁₋₃-imino que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B, un grupo oxo, un grupo tioxo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo sulfanilo, un grupo carboxi, un grupo amino, un grupo heterocíclico no aromático de 5 ó 6 miembros que opcionalmente, tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B y un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B; y Grupo B: Grupo que consiste en un átomo de halógeno, OR⁹⁵, S(=Y⁵⁶)ₐR⁹⁶, C(=Y³¹)R⁹⁷, C(=Y³²)OR⁹⁸, OC(=Y³³)R⁹⁹, C(=Y³⁴)NHR¹⁰⁰, C(=Y³⁵)NR¹⁰¹R¹⁰², S(=Y⁵⁷)ₐNHR¹⁰³, S(=Y⁵⁸)ₐNR¹⁰⁴R¹⁰⁵, SC(=O)R¹⁰⁶, NHR¹⁰⁷, NR¹⁰⁸R¹⁰⁹, NHC(=Y³⁶)R¹¹⁰, NR¹¹¹C(=Y³⁷)R¹¹², NHS(=Y⁵⁹)ₐR¹¹³, NR¹¹⁴S(=Y⁶⁰)ₐR¹¹⁵, NHC(=Y³⁸)OR¹¹⁶, NR¹¹⁷C(=Y³⁹)OR¹¹⁸, OC(=Y⁴⁰)NHR¹¹⁹, OC(=Y⁴¹)NR¹²⁰R¹²¹, NHC(=Y⁴²)NHR¹²², NR¹²³C(=Y⁴³)NHR¹²⁴, NHC(=Y⁴⁴)NR¹²⁵R¹²⁶, NR¹²⁷C(=Y⁴⁵)NR¹²⁸R¹²⁹, un grupo alcoxi C₁₋₃-imino que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₃-hidrazino que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₃-hidrazono que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cianoimino, un grupo nitroimino, un grupo (alcoxi C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno)carbonilimino, un grupo (alquil C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno)carbonilimino, un grupo alquil C₁₋₃-imino que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo oxo, un grupo tioxo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo sulfanilo, un grupo carboxi y un grupo amino; R⁵⁹, R⁶⁰, R⁶¹, R⁶², R⁶³, R⁶⁴, R⁶⁵, R⁶⁶, R⁶⁷, R⁶⁸, R⁶⁹, R⁷⁰, R⁷¹, R⁷², R⁷³, R⁷⁴, R⁷⁵, R⁷⁶, R⁷⁷, R⁷⁸, R⁷⁹, R⁸⁰, R⁸¹, R⁸², R⁸³, R⁸⁴, R⁸⁵, R⁸⁶, R⁸⁷, R⁸⁸, R⁸⁹, R⁹⁰, R⁹¹, R⁹² y R⁹³ representan cada uno, de modo independiente, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B, un grupo heterocíclico de 5 a 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C o un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C; R⁹⁵, R⁹⁶, R⁹⁷, R⁹⁸, R⁹⁹, R¹⁰⁰, R¹⁰¹, R¹⁰², R¹⁰³, R¹⁰⁴, R¹⁰⁵, R¹⁰⁶, R¹⁰⁷, R¹⁰⁸, R¹⁰⁹, R¹¹⁰, R¹¹¹, R¹¹², R¹¹³, R¹¹⁴, R¹¹⁵, R¹¹⁶, R¹¹⁷, R¹¹⁸, R¹¹⁹, R¹²⁰, R¹²¹, R¹²², R¹²³, R¹²⁴, R¹²⁵, R¹²⁶, R¹²⁷, R¹²⁸ y R¹²⁹ representan cada uno, de modo independiente, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo heterocíclico de 5 a 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno; z y a representan cada uno, de modo independiente, 0, 1 ó 2; Y¹⁶, Y¹⁷, Y¹⁸, Y¹⁹, Y²⁰, Y²¹, Y²², Y²³, Y²⁴, Y²⁵, Y²⁶, Y²⁷, Y²⁸, Y²⁹, Y³⁰, Y³¹, Y³², Y³³, Y³⁴, Y³⁵, Y³⁶, Y³⁷, Y³⁸, Y³⁹, Y⁴⁰, Y⁴¹, Y⁴², Y⁴³, Y⁴⁴ e Y⁴⁵ representan cada uno, de modo independiente, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; Y⁵¹, Y⁵², Y⁵³, Y⁵⁴ e Y⁵⁵ representan cada uno, de modo independiente, un átomo de oxígeno, N-CN, N-NO₂, N-C(=O)R⁹⁴ o N-C(=O)OR⁹⁴, en donde cuando z es 2, Y⁵¹, Y⁵², Y⁵³, Y⁵⁴ e Y⁵⁵ pueden ser iguales o diferentes entre sí; Y⁵⁶, Y⁵⁷, Y⁵⁸, Y⁵⁹ e Y⁶⁰ representan cada uno, de modo independiente, un átomo de oxígeno, N-CN, N-NO₂, N-C(=O)R¹³⁰ o N-C(=O)OR¹³⁰, en donde cuando a es 2, Y⁵⁶, Y⁵⁷, Y⁵⁸, Y⁵⁹ e Y⁶⁰ pueden ser iguales o diferentes entre sí; R⁵⁸, R⁹⁴ y R¹³⁰ representan cada uno, de modo independiente, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un átomo de hidrógeno; Grupo C: Grupo que consiste en un átomo de halógeno, OR⁹⁵, S(=Y⁵⁶)ₐR⁹⁶, C(=Y³¹)R⁹⁷, C(=Y³²)OR⁹⁸, OC(=Y³³)R⁹⁹, C(=Y³⁴)NHR¹⁰⁰, C(=Y³⁵)NR¹⁰¹R¹⁰², S(=Y⁵⁷)ₐNHR¹⁰³, S(=Y⁵⁸)ₐNR¹⁰⁴R¹⁰⁵, SC(=O)R¹⁰⁶, NHR¹⁰⁷, NR¹⁰⁸R¹⁰⁹, NHC(=Y³⁶)R¹¹⁰, NR¹¹¹C(=Y³⁷)R¹¹², NHS(=Y⁵⁹)ₐR¹¹³, NR¹¹⁴S(=Y⁶⁰)ₐR¹¹⁵, NHC(=Y³⁸)OR¹¹⁶, NR¹¹⁷C(=Y³⁹)OR¹¹⁸, OC(=Y⁴⁰)NHR¹¹⁹, OC(=Y⁴¹)NR¹²⁰R¹²¹, NHC(=Y⁴²)NHR¹²², NR¹²³C(=Y⁴³)NHR¹²⁴, NHC(=Y⁴⁴)NR¹²⁵R¹²⁶, NR¹²⁷C(=Y⁴⁵)NR¹²⁸R¹²⁹, un grupo alcoxi C₁₋₃-imino que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₃-hidrazino que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₃-hidrazono que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cianoimino, un grupo nitroimino, un grupo (alcoxi C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno)carbonilimino, un grupo (alquil C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno)carbonilimino, un grupo alquil C₁₋₃-imino que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo-oxo, un grupo tioxo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo sulfanilo, un grupo carboxi, un grupo amino, un grupo hidrocarbonado de cadena C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno y un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno.