Patent AR-102544-A1 (AR)
Title: Compuestos derivados de dihidrohidantoína como herbicidas
Inventor: ALAN JOSEPH HENNESSY
IPC: C07D403/04
Filed: 2015-11-05
Abstract: La solicitud se refiere a derivados de dihidromidantoína. Además, se refiere a procesos e intermedios para preparar compuestos de fórmula (1), a composiciones herbicidas que comprenden estos compuestos y a métodos para emplear estos compuestos con el fin de controlar o inhibir el crecimiento de las plantas. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) donde X se selecciona entre S y O; A es un resto de fórmula (2) ó (3); Rᵇ se selecciona entre alquilo C₁₋₆ sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente entre hidroxilo, halógeno, ciano y alcoxi C₁₋₆ y, cuando R¹ o R² es alquinilo C₂₋₆ o uno de R¹ o R² es alquilo C₂ o C₃ y el otro no es H, o R¹ y R² juntos forman una estructura anular tal como se describe posteriormente, Rᵇ también puede ser alquilo C₁₋₆; Rᶜ se selecciona entre hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆; R¹ se selecciona entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆ sustituido opcionalmente con NR¹⁰R¹¹, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₆ y alquinilo C₂₋₆; donde R¹⁰ y R¹¹ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆; R² se selecciona entre hidrógeno, hidroxilo, halógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, (alcoxi C₁₋₆)-(alquilo C₁₋₆) y el grupo -NR¹²R¹³, donde R¹² y R¹³ se seleccionan independientemente entre hidrógeno y alquilo C₁₋₆, o R¹ y R², junto con los átomos de nitrógeno y carbono a los que están unidos, forman un anillo de 3 - 7 miembros saturado o parcialmente insaturado que comprende opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre S, O y N y sustituido opcionalmente con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre hidroxilo, =O, alquilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆; R³ se selecciona entre halógeno, hidroxilo, -NR⁵R⁶ o cualquiera de los restos del grupo de fórmulas (4); R⁵ y R⁶ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₂₀, haloalquilo C₁₋₂₀, alquenilo C₂₋₂₀ y alquinilo C₂₋₂₀, o R⁵ y R⁶, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo de 3 - 6 miembros saturado o parcialmente insaturado que comprende opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre S, O y N y sustituido opcionalmente con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno y alquilo C₁₋₆; R⁷ y R⁸ se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, un grupo heteroarilo C₅₋₁₀ que puede ser mono- o bicíclico que comprende de1 a 4 heteroátomos seleccionados independientemente entre N, O y S y sustituido opcionalmente con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y alcoxi C₁₋₃, un grupo arilo C₆₋₁₀ sustituido opcionalmente con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y haloalcoxi C₁₋₃, o R⁷ y R⁸ junto con los átomos a los que están unidos forman un anillo de 3 - 6 miembros saturado o parcialmente insaturado que comprende opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente entre S, O y N y sustituido opcionalmente con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno o alquilo C₁₋₆; R⁹ se selecciona entre alquilo C₁₋₆ o bencilo sustituido opcionalmente con de 1 a 3 grupos seleccionados independientemente entre halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y haloalcoxi C₁₋₃; o una forma de tipo sal o N-óxido de este, con las siguientes condiciones (i) cuando R¹ es metilo, A es el resto de la fórmula (2), si Rᵇ es cianoalquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆, entonces R² no es alcoxi C₁₋₄ ni (alcoxi C₁₋₄)-(alquilo C₁₋₄); (ii) cuando R¹ es alquilo C₁₋₃, R² es hidrógeno, hidroxilo, metilo o alilo, Rᵇ no es alquilo C₁₋₆ sustituido con halógeno o alcoxi C₁₋₆; (iii) cuando R¹ es alquilo C₁₋₃, R² es H, A es el resto de fórmula (2), entonces Rᵇ no es alquilo C₁₋₆ sustituido con halógeno.