Patent ES-2675760-T3 (ES)
Title: Compuestos terapéuticamente activos y métodos de uso de los mismos
Inventor: CIANCHETTA GIOVANNI
IPC: C07D493/08
Filed: 2013-01-05
Granted: 2018-07-12
Abstract: Un compuesto que presenta la Fórmula I o una sal o hidrato farmacéuticamente aceptable del mismo: en donde: el anillo A es un heteroarilo monocíclico sustituido opcionalmente seleccionado entre oxazolilo, isoxazolilo, piridinilo, pirimidinilo, pirazinilo y tiazolilo, en donde el anillo A está sustituido opcionalmente con hasta dos sustituyentes seleccionados independientemente entre halo, alquilo -C1-C4, haloalquilo -C1-C4, hidroxialquilo-C1-C4, -NH-S(O)2-(alquilo C1-C4), -S(O)2NH(alquilo C1-C4), -CN, -S(O)2-(alquilo C1-C4), alcoxi C1-C4, -NH(alquilo C1-C4), -OH, -OCF3, -CN, -NH2, -C(O)NH2, -C(O)NH(alquilo C1-C4), -C(O)-N(alquilo C1- C4)2, y ciclopropilo sustituido opcionalmente con OH; el anillo B es un arilo monocíclico o heteroarilo monocíclico de 6 miembros sustituido opcionalmente; R1 y R3 se seleccionan cada uno de forma independiente entre hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, - O-alquilo C1-C4 y CN, en donde cualquier porción alquilo de R1 está sustituida opcionalmente con -OH, NH2, NH(alquilo C1-C4) o N(alquilo C1-C4)2; R2 se selecciona entre: -(alquilo C1-C6), -(alquenilo o alquinilo C2-C6), -(alquileno C1-C6)-N(R6)-(alquileno C1- C6)-O-(alquilo C1-C6), -(alquileno C1-C6)-N(R6)-(alquileno C0-C6)-Q, -(alquileno C1-C6)-N(R6)(R6), -(alquileno C1-C6)-N(R6)-S(O)1-2-(alquilo C1-C6), -(alquileno C1-C6)-N(R6)-S(O)1-2-(alquilo C0-C6)-Q, -(alquileno C1-C6)- S(O)1-2-N(R6)(R6), -(alquileno C1-C4)-S(O)1-2-N(R6)-(alquileno C1-C6)-Q, -C(O)N(R6)-(alquileno C1-C6)-C(O)- (alquileno C0-C6)-O-(alquilo C1-C6), -C(O)N(R6)-(alquileno C1-C6)-C(O)-(alquileno C0-C6)-O-(alquileno C0- C6)-Q, -(alquileno C1-C6)-O-C(O)-(alquilo C1-C6), -(alquileno C1-C6)-O-C(O)-(alquilo C0-C6)-Q, -(alquileno C1- 20 C6)-O-(alquilo C1-C6), -(alquileno C1-C6)-O-(alquileno C1-C6)-Q, -(alquileno C0-C6)-C(O)-(alquileno C0-C6)-O- (alquilo C1-C6), -(alquileno C0-C6)-C(O)-(alquileno C0-C6)-O-(alquileno C1-C6)-Q, -(alquileno C1-C6)-O-C(O)- (alquilo C1-C6), -(alquileno C1-C6)-O-C(O)-(alquileno C0-C6)-Q, -(alquileno C0-C6)-C(O)N(R6)-(alquilo C1-C6), -(alquileno C0-C6)-C(O)N(R6)-(alquileno C0-C6)-Q, -(alquileno C1-C6)-N(R6)C(O)-(alquilo C1-C6), -(alquileno C1-C6)-N(R6)C(O)-(alquileno C0-C6)-Q, -(alquileno C0-C6)-S(O)0-2-(alquilo C1-C6), -(alquileno C0-C6)-S(O)0-2- (alquileno C0-C6)-Q, -(alquileno C1-C6)-N(R6)-C(O)-N(R6)-(alquilo C1-C6), -(alquileno C0-C6)-Q, -(alquileno C0-C6)-C(O)-(alquilo C1-C6), -(alquileno C0-C6)-C(O)-(alquileno C0-C6)-Q, en donde: cualquier resto alquilo o alquileno presente en R2 está sustituido opcionalmente con uno o más de -OH, - O(alquilo C1-C4) o halógeno; cualquier resto metilo terminal presente en R2 es reemplazado opcionalmente por -CH2OH, CF3, -CH2F, - CH2Cl, C(O)CH3, C(O)CF3, CN o CO2H; cada R6 es seleccionado de forma independiente entre hidrógeno y alquilo C1-C6; e Q es seleccionado entre arilo, heteroarilo, carbociclilo y heterociclilo, cualquiera de los cuales está sustituido opcionalmente; o R1 y R3 opcionalmente se consideran junto con el átomo de carbono al cual están unidos para formar C(>=O), o R1 y R2 opcionalmente se consideran juntos para formar un carbociclilo sustituido, o un heterociclilo sustituido opcionalmente; a. cuando el anillo A es piridilo sustituido opcionalmente y el anillo B es fenilo sustituido opcionalmente; entonces la porción del compuesto representado por -NH-C(R1)(R2)(R3) no es - NH(CH2)-arilo; b. cuando el anillo A es piridin-3-ilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, metilo o CF3, y el anillo B es fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, metilo, CF3; metoxi, o CH>=C(fenil)CN; entonces la porción del compuesto representada por -NH-C(R1)(R2)(R3) es diferente a - NH(alquileno C1-C8)-N(Ra)(Ra), -NH-1-(aminometil)ciclopentilmetilo, -NH-4- (aminometil)ciclohexilmetilo, en donde cada Ra es hidrógeno, alquilo C1-C4 o dos Ras se consideran conjuntamente con el nitrógeno al que están unidos en común para formar morfolin-4- ilo o piperidin-1-ilo; c. el compuesto es diferente a: 4-((4-((furan-2-ilmetil)amino)-6-(piridin-4-il)-1,3,5-triazin-2-il)amino)fenol, y2-cloro-4-(metilsulfonil)-N-[4-(fenilamino)-6-(2-piridinil)-1,3,5-triazin-2-il]-benzamida.