Patent ES-2653847-T3 (ES)
Title: Triterpenoides C-17 y C-3 modificados con actividad inhibitoria contra maduración del VIH
Inventor: REGUEIRO REN ALICIA
IPC: A61P31/18
Filed: 2012-01-27
Granted: 2018-02-09
Abstract: Un compuesto, incluyendo sales farmacéuticamente aceptables del mismo, que se selecciona entre el grupo que consiste en: un compuesto de fórmula I**Fórmula** un compuesto de fórmula II**Fórmula** y un compuesto de fórmula III**Fórmula** en las que R1 es isopropenilo o isopropilo; J y E son -H o -CH3, y E está ausente cuando el doble enlace está presente; X es un anillo de fenilo o heteroarilo sustituido con A, en el que A es al menos un miembro seleccionado entre el grupo de -H, -halo, -hidroxilo, -alquilo C1-6, -alcoxi C1-6 y -COOR2; R2 es -H, -alquilo C1-6, alquilo C1-6 sustituido con -alquilo o alquilo C1-6 sustituido con -arilo; Y se selecciona entre el grupo de -COOR2, -C(O)NR2SO2R3, -C(O)NHSO2NR2R2, -NR2SO2R2, -SO2NR2R2, - cicloalquil C3-6-COOR2, -alquenil C2-6-COOR2, -alquinil C2-6-COOR2, -alquil C1-6-COOR2, -NHC(O)(CH2)n-COO2, - SO2NR2C(O)R2, -tetrazol y -CONHOH, en los que n>=1-6; R3 es -alquilo C1-6 o alquilo C1-6 sustituido con -alquilo; R4 se selecciona entre el grupo de -alquil C1-6-Q o -COR6; en el que Q1 se selecciona entre el grupo de heteroarilo, heteroarilo sustituido, halógeno, -CF3, -OR2, -COOR2, - NR8R9, -CONR10R11 y -SO2R7; R5 se selecciona entre el grupo de -H, -alquilo C1-6, -cicloalquilo C3-6, alquilo sustituido con -alquilo C1-6, -alquil C1- 6-NR8R9, -COR10, -COR6, -COCOR6, -SO2R7 y -SO2NR2R2; con la condición de que solo uno de R4 o R5 puede ser -COR6; o R4 y R5 se toman junto con el N adyacente para formar**Fórmula** R6 se selecciona entre el grupo de -H, -alquilo C1-6, alquilo sustituido con -alquilo C1-6, -cicloalquilo C3-6, - cicloalquil-Q2 sustituido en -C3-6, -alquil C1-6-Q2, alquil-Q2 sustituido con -alquilo C1-6, -cicloalquil C3-6-Q2, aril-Q2, - NR13R14 y -OR15; en el que Q2 se selecciona entre el grupo de arilo, heteroarilo, heteroarilo sustituido, -OR2, - COOR2, -NR8R9, SO2R7, -CONHSO2R3 y -CONHSO2NR2R2; R7 se selecciona entre el grupo de -alquilo C1-6, alquilo sustituido en -C1-6, -cicloalquilo C3-6, arilo y heteroarilo; R8 y R9 se seleccionan independientemente entre el grupo de -H, -alquilo C1-6, alquilo sustituido en -C1-6, arilo, heteroarilo, arilo sustituido, heteroarilo sustituido, -alquil C1-6-Q2 y -COOR3, y R8 y R9 también puede seleccionarse independientemente entre el grupo de**Fórmula** o R8 y R9 se toman junto con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado entre el grupo de:**Fórmula** con la condición de que solo uno de R8 o R9 puede ser -COOR3; R10 y R11 se seleccionan independientemente entre el grupo de -H, -alquilo C1-6, alquilo sustituido en -C1-6 y - cicloalquilo C3-6, o R10 y R11 se toman junto con el N adyacente para formar un ciclo tal como**Fórmula** R12 se selecciona entre el grupo de -alquilo C1-6, -NR2R2, -alquil C1-6-OH, alquilo sustituido en -C1-6, -cicloalquilo C3-6, -COR7, -COONR22R23, -SOR7 y -SONR24R25; R13 y R14 se seleccionan independientemente entre el grupo de -H, -alquilo C1-6, -cicloalquilo C3-6, alquilo sustituido en -C1-6, -alquil C1-6-Q3, -alquil C1-6-cicloalquil C3-6-Q3, alquil-Q3 sustituido en C1-6 y**Fórmula** o R13 y R14 se toman junto con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado entre el grupo de:**Fórmula** Q3 se selecciona entre el grupo de heteroarilo, heteroarilo sustituido, -NR20R21, -CONR2R2, -COOR2, -OR2 y - SO2R3; R15 se selecciona entre el grupo de -alquilo C1-6, -cicloalquilo C3-6, alquilo sustituido en -C1-6, -alquil C1-6-Q3, -alquil C1-6-cicloalquil C3-6-Q3 y alquil-Q3 sustituido en -C1-6. R16 se selecciona entre el grupo de -H, -alquilo C1-6, -NR2R2 y -COOR3; R17 se selecciona entre el grupo de -H, -alquilo C1-6, -COOR3 y arilo; R18 se selecciona entre el grupo de -COOR2 y -alquil C1-6-COOR2; R19 se selecciona entre el grupo de -H, -alquilo C1-6, -alquil C1-6-Q4, -COR3, -COOR3, en el que Q4 se selecciona entre el grupo de -NR2R2 y -OR2; R20 y R21 se seleccionan independientemente entre el grupo de -H, -alquilo C1-6, alquilo sustituido en -C1-6, alquil- OR2 sustituido en -C1-6 y -COR3, o R20 y R21 se toman junto con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado entre el grupo de**Fórmula** con la condición de que solo uno de R20 o R21 puede ser -COR3 R22 y R23 se seleccionan independientemente entre el grupo de H, -alquilo C1-6, alquilo sustituido en -C1-6 y - cicloalquilo C1-6, o R22 y R23 se toman junto con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado entre el grupo de**Fórmula** R24 y R25 son independientemente del grupo de H, -alquilo C1-6, alquilo sustituido en -C1-6, -alquil C1-6-Q5, - cicloalquilo C1-6, arilo, arilo sustituido, heteroarilo y heteroarilo sustituido, y Q5 se selecciona entre el grupo de halógeno y SO2R3, en el que los grupos arilo pueden sustituirse; el término heteroarilo abarca un N-óxido del heteroarilo precursor, si dicho N-óxido es químicamente factible y los grupos cicloalquilo no tienen un sistema de electrones pi completamente conjugados y pueden estar sustituidos.