Patent ES-2551929-T3 (ES)
Title: Ácidos 2-arilacéticos, sus derivados y composiciones farmacéuticas que los contienen
Inventor: MORICONI ALESSIO
IPC: C07D295/12
Filed: 2004-02-04
Granted: 2015-11-24
Abstract: Uso de compuestos del ácido 2-arilacético y derivados de los mismos, de fórmula (I):**Fórmula** y sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, en donde A es seleccionado de entre benceno, naftaleno, piridina, pirimidina, pirrol, imidazol, furano, tiofeno, indol y 7-azaindol; las etiquetas 1 y 2 señalan las posiciones relevantes en el anillo A; el átomo X es seleccionado de entre N (nitrógeno) y C (carbono); R es un grupo sustituyente en el anillo A, seleccionado de entre: - un grupo en la posición 3 seleccionado de entre un grupo alquilo C1-C5, alquenilo C2-C5 o alquinilo C2-C5 lineal o ramificado; fenilo, no sustituido o sustituido con un grupo seleccionado de entre alquilo C1-C5, halógeno, hidroxilo, alcoxilo C1-C5, amino, alquilamino C1-C5, nitro y ciano; hidroxialquilo C1-C5 lineal o ramificado; acilo C2-C5; y benzoilo, no sustituido o sustituido con un grupo seleccionado de entre alquilo C1-C5, halógeno, hidroxilo, alcoxilo C1-C5, amino, alquilamino C1-C5, nitro y ciano; - un grupo en la posición 4 seleccionado de entre alquilo C1-C5; alquenilo C2-C5; alquinilo C2-C5; cicloalquilo C3- C6; aciloxilo C1-C5; benzoiloxilo; acilamino C1-C5; benzoilamino, no sustituido o sustituido con un grupo seleccionado de entre alquilo C1-C5, halógeno, hidroxilo, alcoxilo C1-C5, amino, alquilamino C1-C5, nitro y ciano; sulfoniloxilo C1-C5; bencenosulfoniloxilo, no sustituido o sustituido con un grupo seleccionado de entre alquilo C1-C5, halógeno, hidroxilo, alcoxilo C1-C5, amino, alquilamino C1-C5, nitro y ciano; alcanosulfonilamino C1-C5; bencenosulfonilamino, no sustituido o sustituido con un grupo seleccionado de entre alquilo C1-C5, halógeno, hidroxilo, alcoxilo C1-C5, amino, alquilamino C1-C5, nitro y ciano; alcano C1-C5-sulfonilmetilo; bencenosulfonilmetilo, no sustituido o sustituido con un grupo seleccionado de entre alquilo C1-C5, halógeno, hidroxilo, alcoxilo C1-C5, amino, alquilamino C1-C5, nitro y ciano; 2-furilo; 3-tetrahidrofurilo; 2-tiofenilo; 2- tetrahidrotiofenilo; alcanoilo C1-C8; y cicloalcanoil- o arilalcanoil-alquilamino C1-C5; Hy es seleccionado de entre metilo, etilo, cloro, bromo, metoxilo y trifluorometilo; el grupo Y es seleccionado de entre O (oxígeno) y NH; cuando Y es O (oxígeno), R' es H (hidrógeno); cuando Y es NH, R' es seleccionado de entre - H, alquilo C1-C5, cicloalquilo de hasta 5 átomos de C, alquenilo de hasta 5 átomos de C; - un resto de aminoácido que consiste en alquilo C1-C6 lineal o ramificado, cicloalquilo de hasta 6 átomos de C, alquenilo de hasta 6 átomos de C, fenilalquilo sustituido con uno o más grupos carboxilo (COOH); - un resto de aminoácido que consiste en alquilo C1-C6 lineal o ramificado, cicloalquilo de hasta 6 átomos de C, alquenilo de hasta 6 átomos de C, fenilalquilo que lleva a lo largo de la cadena un heteroátomo seleccionado de entre oxígeno y azufre y con uno o más grupos carboxilo (COOH); - un resto de fórmula -CH2-CH2-Z-(CH2-CH2O)nR'' en donde R'' es H o alquilo C1-C5, n es un número entero de 0 a 2, y Z es oxígeno o azufre; - un resto de fórmula -(CH2)n-NRaRb en donde n es un número entero de 0 a 5 y cada Ra y Rb, que pueden ser iguales o diferentes, son alquilo C1-C6, alquenilo de hasta 6 átomos de C o, alternativamente, Ra y Rb, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un heterociclo de 3 a 7 miembros de fórmula (II)**Fórmula** - en donde W representa un enlace sencillo, CH2, O, S o N-Rc, en donde Rc es H, alquilo C1-C6 o alquil C1-C6- fenilo; - un resto OR'' en donde R'' es H, metilo, carboximetilo; - un resto de fórmula SO2Rd en donde Rd es alquilo C1-C6, cicloalquilo de hasta 6 átomos de C, alquenilo de hasta 6 átomos de C; en la preparación de un medicamento para el tratamiento de enfermedades que implican quimiotaxis de PMNs humanos inducida por IL-8, enfermedades que son seleccionadas de entre psoriasis, colitis ulcerosa, melanoma, enfermedad pulmonar obstructiva crónica (COPD), penfigoide ampollar, artritis reumatoide, fibrosis idiopática y glomerulonefritis, y en la prevención y el tratamiento de daños causados por isquemia y reperfusión.