Patent AR-043690-A1 (AR)
Title: Derivados de avermectinas y de monosacaridos de avermectinas, sustitutos en la posicion 4"- o 4'-, con propiedades pesticidas
IPC: A01N/
Filed: 2004-01-29
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) en la cual n es 0 o 1; X-Y es -CH=CH- o -CH2-CH2-; R1 es alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8 o alquenilo C2-12; y R2 es R3-Z-, R3-O-Z-, R4 o -Z-N(R6)(R7); Z es -C(=O)-,-C(=S)- o -SO2-; Q es O ó -N-R5; R3 y R4 son H, alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, cicloalquilo C3-12, cicloalquenilo C5-12, arilo o heterociclilo, en donde los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo y heterociclilo pueden ser, (dependiendo de las posibilidades de substitución), no substituidos o mono a pentasustituidos; ya sea R5 es H, alquilo C1-8, hidroxi-alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, fenilo, bencilo, -C(=O)-R9, o -CH2-C(=O)-R9; o, cuando Q es NR5 y R2 es R4, R4 y R5 juntos son un puente alquileno de tres a siete miembros, que es no substituido o mono- a trisustituido; o un puente alquileno o alquenileno de tres a siete miembros que es no substituido o mono- a trisustituido, y en el cual uno o dos de los grupos metileno del puente se reemplazan con O, NR8, S, S(=O) o SO2; R6 y R7 son , independientemente uno de otro, H, alquilo C1-12 no substituido o mono a pentasustituido, alquenilo C2-12 no substituido o mono a pentasustituido, alquinilo C2-12 no substituido o mono a pentasustituido, cicloalquilo C3-12 no substituido o mono a pentasubstituido, cicloalquenilo C5-12 no substituido o mono a pentasustituido, arilo no substituido o mono a pentasustituido, o heterociclilo no substituido o mono a pentasustituido; o R6 y R7 juntos son un puente alquileno de tres a siete miembros, que está no substituido o mono- a trisustituido; o un puente alquileno o alquenileno de tres a siete miembros que es no substituido o mono- a trisustituido, y en el cual uno o dos de los grupos metileno del puente se reemplazan con O, NR8, S, S(=O) o SO2; R8 es H, alquilo C1-8, hidroxi-alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, fenilo, bencilo, -C(=O)R9 o -CH2-C(=O)-R9; en los cuales los substituyentes de los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, alquileno, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo y heterociclilo mencionados en R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 se seleccionan del grupo integrado por OH, =O, SH, =S, -N3, halógeno, halo-C1-C2alquilo, CN, SCN, NO2, trialquilsililo, alquilo C1-12, -haloalquilo C1-12, alquenilo C2-8, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-8, cicloalquilo C3-8 que es no substituido o substituido con uno a tres grupos metilo, norbornilenilo, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, alcoxi C1-12-alcoxi, haloalcoxi C1-12, cicloalcoxi C3-8, alquiltio C1-12, cicloalquiltio C3-8, -haloalquiltio C1-12, alquilsulfinilo C1-12, cicloalquilsulfinilo C3-8, haloalquilsulfinilo C1-12, halocicloalquilsulfinilo C1-12, alquilsulfonilo C1-12, cicloalquilsulfonilo C3-8, haloalquilsulfonilo C1-12, halocicloalquilsulfonilo C3-8, -N(R12)2 en donde los dos R12 son independientes uno de otro, -C(=O)R9, -O-C(=O)R10, -NHC(=O)R9, -S-C(=S)R10, -P(=O)(Oalquilo)2, -S(=O))2R13, -NH-S(=O)2R13, -OC(=O)-alquil-S(=O)2R13, arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterociclil-oxi, ariltio, benciltio y heterocicliltio; en donde los radicales arilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio, benciltio o heterocicliltio son no substituidos o, dependiendo de las posibilidades de substitución en el anillo, mono- a pentasustituidos con substituyentes seleccionados del grupo integrado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, haloalquiltio C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, dimetilamino-alcoxi C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, fenilo, fenoxi, fenil-alquilo C1-6, metilendioxi, -C(=O)R9, -O-C(=O)-R10, -NH-C(=O)R10, -N(R12)2 en donde los dos R12 son independientes uno de otro, alquil C1-6- sulfinilo, cicloalquilsulfinilo C3-8, haloalquilsulfinilo C1-6, halocicloalquilsulfinilo C3-8, alquilsulfonilo C1-6, cicloalquilsulfonilo C3-8, haloalquilsulfonilo C1-6 y halocicloalquilsulfonilo C3-8; R9 es H, OH, SH, -N(R12)2 en donde los dos R12 son independientes uno de otro, alquilo C1-24, alquenilo C2-12, hidroxialquilo C1-8, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquiltio C1-12, alqueniloxi C2-8, alquiniloxi C3-8, -NH-alquil C1-6-C(=O)-R11, -N (alquil C1-6)-alquil C1-6-C(=O)-R11, -O-alquil C1-6-C(=O)R11, -alquil C1-6-S(=O)2R13, arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi; o arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi o heterocicliloxi, que son no substituidos o mono- a trisustituidos en el anillo independientemente uno de otro con halógeno, nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6 o haloalcoxi C1-6; R10 es H, alquilo C1-24, haloalquilo C1-12, hidroxialquilo C1-12, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, -N(R12)2 en donde los dos R12 son independientes uno de otro, -alquil C1-6-C(=O)R12, -alquil C1-6-S(=O)2R13, arilo, bencilo, heterociclilo; o arilo, bencilo o heterociclilo que, dependiendo de las posibilidades de substitución en el anillo, son mono- a trisustituidos con substituyentes seleccionados del grupo integrado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12 y halo-alquiltio C1-12; R11 es H, OH, alquilo C1-24 que está opcionalmente substituido con OH, o -S(=O)2-alquilo C1-6, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, alcoxi C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-8, arilo, ariloxi, benciloxi, heterociclilo, heterocicliloxi o -N(R12)2, en donde los dos R12 son independientes uno de otro; R12 es H, alquilo C1-6, que está opcionalmente substituido con uno a cinco substituyentes seleccionados del grupo integrado por OH, =O, halógeno, alcoxi C1-6, hidroxi y ciano; cicloalquilo C1-8, arilo, bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o heteroarilo, que dependiendo de las posibilidades de substitución en el anillo, están mono- a trisustituidos con substituyentes seleccionados del grupo integrado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12 y haloalquiltio C1-12; o los dos R12 juntos son un puente alquenileno o alquileno de tres a siete miembros, que es no substituido o mono- a trisustituido, y en el cual uno de los grupos metileno del puente se reemplaza con O, NR8, S, S(=O) o SO2; R13 es H, alquilo C1-6 que está opcionalmente substituido con uno cinco substituyentes seleccionados del grupo integrado por hidroxi, halógeno, =O, alcoxi C1-6, hidroxi y ciano; arilo, bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o heteroarilo, que dependiendo de las posibilidades de substitución en el anillo, son mono- a trisustituidos con substituyentes seleccionados del grupo integrado por OH, =O, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12 y haloalquiltio C1-12 C1-6; o, si corresponde, un isómero E/Z, una mezcla de isómeros E/Z y/o un tautómero de los mismos, en cada caso en forma libre o en forma de sal.