Patent AR-118022-A1 (AR)
Title: Compuestos herbicidas
Inventor: SASMAL SWARNENDU
IPC: C07D417/04
Filed: 2020-02-06
Abstract: Compuestos de fórmula (1) donde los sustituyentes son como se definen en la reivindicación 1, útiles como pesticidas, especialmente como herbicidas. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) o una sal o especie zwitteriónica agronómicamente aceptable del mismo, donde R¹ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₆, -OR⁷, -OR¹⁵ᵃ, -N(R⁶)S(O)₂R¹⁵, -N(R⁶)C(O)R¹⁵, -N(R⁶)C(O)OR¹⁵, -N(R⁶)C(O)NR¹⁶R¹⁷, -N(R⁶)CHO, -N(R⁷ᵃ)₂ y -S(O)ʳR¹⁵; R² se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆; y donde, cuando R¹ se selecciona del grupo constituido por -OR⁷, -OR¹⁵ᵃ, -N(R⁶)S(O)₂R¹⁵, -N(R⁶)C(O)R¹⁵, -N(R⁶)C(O)OR¹⁵, -N(R⁶)C(O)NR¹⁶R¹⁷, -N(R⁶)CHO, -N(R⁷ᵃ)₂ y -S(O)ʳR¹⁵, R² se selecciona del grupo constituido por hidrógeno y alquilo C₁₋₆; o R¹ y R², junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo de cicloalquilo C₃₋₆ o un heterociclilo de 3 a 6 miembros, que comprende 1 ó 2 heteroátomos seleccionados individualmente entre N y O; Q es (CR¹ᵃR²ᵇ)ₘ; m es 0, 1, 2 ó 3; cada uno de R¹ᵃ y R²ᵇ se seleccionan independientemente a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, -OH, -OR⁷, -OR¹⁵ᵃ, -NH₂, -NHR⁷, -NHR¹⁵ᵃ, -N(R⁶)CHO, -NR⁷ᵇR⁷ᶜ y -S(O)ʳR¹⁵; o cada uno de R¹ᵃ y R²ᵇ, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo cicloalquilo C₃₋₆ o un heterociclilo de 3 a 6 miembros, que comprende 1 ó 2 heteroátomos individualmente seleccionados entre N y O; R³, R⁴ y R⁵ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, -S(O)ʳR¹⁵, alquilo C₁₋₆, fluoroalquilo C₁₋₆, fluoroalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ y -N(R⁶)₂; cada R⁶ se selecciona independientemente entre hidrógeno y alquilo C₁₋₆; cada R⁷ se selecciona independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, -S(O)₂R¹⁵, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵ y -C(O)NR¹⁶R¹⁷; cada R⁷ᵃ se selecciona independientemente del grupo constituido por -S(O)₂R¹⁵, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵, -C(O)NR¹⁶R¹⁷ y -C(O)NR⁶R¹⁵ᵃ; R⁷ᵇ y R⁷ᶜ se seleccionan independientemente del grupo constituido por alquilo C₁₋₆, -S(O)₂R¹⁵, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵, -C(O)NR¹⁶R¹⁷ y fenilo, y donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; o R⁷ᵇ y R⁷ᶜ, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de heterociclilo de 4 a 6 miembros que comprende opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado individualmente entre N, O y S; y A es una estructura bicíclica de la fórmula general (2); en la que el anillo A¹ y el anillo A² tienen 5 ó 6 miembros, A incluye al menos un heteroátomo seleccionado entre N, O y S, siendo el resto átomos de carbono, en el que al menos uno del anillo A¹ y el anillo A² es aromático, o A en su conjunto es aromático, en el que A puede estar unido al resto del compuesto de fórmula (1) en cualquier posición disponible siempre que sea un átomo de carbono, en el que uno de los átomos de carbono puede ser opcionalmente un carbonilo, en el que A puede estar opcionalmente sustituido en cualquier posición disponible en uno cualquier o en ambos del anillo A¹ o el anillo A² con p sustituyentes R⁸, que pueden ser iguales o diferentes, en el que p es de 0 a 7; cuando A está sustituido en uno o más átomos de carbono por R⁸, entonces cada R⁸ se selecciona independientemente del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, -NR⁶R⁷, -OR⁷, -S(O)ʳR¹², -NR⁶S(O)ʳR¹², alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalcoxi C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₃alquilo C₁₋₃, hidroxialquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₃alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₆carbonilo, alqueniloxi C₃₋₆, alquiniloxi C₃₋₆, alquil C₁₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆aminocarbonilo, dialquil C₁₋₆aminocarbonilo, -C(R⁶)=NOR⁶, fenilo y heteroarilo, en donde el resto heteroarilo es un anillo aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, y en donde cualquiera de dichos restos de fenilo o heteroarilo están opcionalmente sustituidos por 1, 2 ó 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de R⁹; y cuando A está sustituido en uno o más átomos de N por uno o más R⁸, entonces cada R⁸ se selecciona independientemente del grupo constituido de -OR⁷, -S(O)ʳR¹², alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalcoxi C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₃alquilo C₁₋₃, hidroxialquilo C₂₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₃alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₆carbonilo, alqueniloxi C₃₋₆, alquiniloxi C₃₋₆, alquil C₁₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆aminocarbonilo, dialquil-C₁₋₆aminocarbonilo, fenilo y heteroarilo, en donde el resto heteroarilo es un anillo aromático monocíclico de 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos individualmente seleccionados entre N, O y S, y en donde cualquiera de dichos restos fenilo o heteroarilo están opcionalmente sustituidos por 1, 2 ó 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de R⁹; cada R⁹ se selecciona independientemente del grupo constituido por halógeno, ciano, -OH, -N(R⁶)₂, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; X se selecciona a partir del grupo constituido por cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, y un heterociclilo de 4 a 6 miembros, que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, y donde dichos restos cicloalquilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo están sustituidos opcionalmente con 1 ó 2 sustituyentes, que pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados de R⁹, y donde los restos CR¹R², Q y Z mencionados anteriormente se pueden unir a cualquier posición de dichos restos cicloalquilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo; n es 0 ó 1; Z se selecciona a partir del grupo constituido por -C(O)OR¹⁰, -CH₂OH, -CHO, -C(O)NHOR¹¹, -C(O)NHCN, -OC(O)NHOR¹¹, -OC(O)NHCN, -NR⁶C(O)NHOR¹¹, -NR⁶C(O)NHCN, -C(O)NHS(O)₂R¹², -OC(O)NHS(O)₂R¹², -NR⁶C(O)NHS(O)₂R¹², -S(O)₂OR¹⁰, -OS(O)₂OR¹⁰, -NR⁶S(O)₂OR¹⁰, -NR⁶S(O)OR¹⁰, -NHS(O)₂R¹⁴, -S(O)OR¹⁰, -OS(O)OR¹⁰, -S(O)₂NHCN, -S(O)₂NHC(O)R¹⁸, -S(O)₂NHS(O)₂R¹², -OS(O)₂NHCN, -OS(O)₂NHS(O)₂R¹², -OS(O)₂NHC(O)R¹⁸, -NR⁶S(O)₂NHCN, -NR⁶S(O)₂NHC(O)R¹⁸, -N(OH)C(O)R¹⁵, -ONHC(O)R¹⁵, -NR⁶S(O)₂NHS(O)₂R¹², -P(O)(R¹³)(OR¹⁰), -P(O)H(OR¹⁰), -OP(O)(R¹³)(OR¹⁰), -NR⁶P(O)(R¹³)(OR¹⁰) y tetrazol; R¹⁰ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, fenilo y bencilo, y donde dichos fenilo o bencilo están opcionalmente sustituidos con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; R¹¹ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆ y fenilo, y donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; R¹² se selecciona del grupo constituido por alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, -OH, -N(R⁶)₂ y fenilo, y donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; R¹³ se selecciona del grupo constituido por -OH, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ y fenilo; R¹⁴ es haloalquilo C₁₋₆; R¹⁵ se selecciona del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆ y fenilo, y donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; R¹⁵ᵃ es fenilo, donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; R¹⁶ y R¹⁷ se seleccionan independientemente del grupo constituido por hidrógeno y alquilo C₁₋₆; o R¹⁶ y R¹⁷, junto con el átomo de nitrógeno al cual se encuentran unidos, forman un anillo heterociclilo de 4 a 6 miembros que comprende opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado individualmente entre N, O y S; R¹⁸ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, -N(R⁶)₂ y fenilo, y donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; y r es 0, 1 ó 2.