Patent AR-068325-A1 (AR)
Title: Proceso para preparar oxazolidina y oxazolidinona- aminodioles
Filed: 2008-07-23
Abstract: Se describe un método para preparar compuestos de aminodiol protegidos con oxazolidina y protegidos con oxazolidinona. Estos compuestos tienden a ser utiles como intermediarios en procesos para elaborar Florfenicol y los compuestos relacionados. Reivindicacion 1: Un proceso para preparar un compuesto de aminodiol protegido con oxazolidina de la Formula 1 o una sal tarmacéuticamente aceptable del mismo, en donde: el compuesto de la Formula 1 corresponde en estructura a: (Formula 1); el proceso comprende: a) hacer reaccionar un compuesto de la Formula 2 con un solvente formador de oxazolidina para formar una mezcla de reaccion, y b) adicionar un reactivo formador de oxazolidina y un compuesto promotor de oxazolidina a la mezcla de reaccion para formar el aminodiol protegido con oxazolidina de la Formula 1; el compuesto de la Formula 2 corresponde en estructura a: (Formula 2); R1 es hidrogeno, metiltio, metilsulfoxi, metilsulfonilo, fluormetiltio, fluormetilsulfoxi, fluormetilsulfonilo, nitro, fluor, bromo, cloro, acetilo, bencilo, fenilo, fenilo sustituido con halo, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, aralquilo C1-6, aralquenilo C2-6, o un grupo heterocíclico C3-7; R2 es hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, aralquilo C1-6, aralquenilo C2-6, arilo, o un grupo heterocíclico C3-7; R3 es hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, alquinilo C1-6, alcoxi C1-6, aralquilo C1-6, aralquenilo C2-6, arilo, o un grupo heterocíclico C3-7; y R4 es hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, dihaloalquilo C1-6, trihaloalquilo C1-6, CH2CI, CHCl2, CCl3, CH2Br, CHBr2, CBr3, CH2F, CHF2, CF3, cicloalquilo C3-8, ciclohaloalquilo C3-8, ciclodihaloalquilo C3-8, ciclotrihaloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, aralquilo C1-6, aralquenilo C2-6, un grupo heterocíclico C3-7, bencilo, fenilo, o fenil alquilo, en donde: el fenilo o fenil alquilo puede estar sustituido con uno o dos halogenos, alquilo C1-6, o alcoxi C1-6. Reivindicacion 13: Un proceso para preparar un compuesto de aminodiol protegido con oxazolidinona de la Formula 3 o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde: el compuesto de la Formula 3 corresponde en estructura a: (Formula 3); el proceso comprende: a) hacer reaccionar un compuesto de la Formula 2 con un solvente formador de oxazolidinona, y b) adicionar un reactivo formador de oxazolidinona y un compuesto promotor de oxazolidinona para formar el aminodiol protegido con oxazolidinona de la Formula 3; el compuesto de la Formula 2 corresponde en estructura a: (Formula 2); R1 es hidrogeno, metiltio, metilsulfoxi, metilsulfonilo, fluormetiltio, fluormetilsulfoxi, fluormetilsulfonilo, nitro, fluor, bromo, cloro, acetilo, bencilo, fenilo, fenilo sustituido con halo, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, aralquilo C1-6, aralquenilo C2-6, o un grupo heterocíclico C3-7; R4 es hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, dihaloalquilo C1-6, trihaloalquilo C1-6, CH2Cl, CHCI2, CCI3, CH2Br, CHBr2, CBr3, CH2F, CHF2, CF3, cicloalquilo C3-8, ciclohaloalquilo C3-8, ciclodihaloalquilo C3-8, ciclotrihaloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, aralquilo C1-6, aralquenilo C2-6, un grupo heterociclico C3-7, bencilo, fenilo, o fenil alquilo, en donde: el fenilo o fenil alquilo puede estar sustituido con uno o dos halogeno, alquilo C1-6, o alcoxi C1-6; y R5 es oxigeno, azufre, o amino monosustituido.