Patent ES-2318727-T3 (ES)
Title: Nuevos derivados de oximas heterociclicas, su procedimiento de preparacion y su utilizacion como agentes hipoglucemicos e hipolipidemicos.
Inventor: HURTEVENT AURELIE
IPC: A61P3/10
Filed: 2006-01-26
Granted: 2009-05-01
Abstract: Compuesto de fórmula (I) :** ver fórmula** donde - X representa un átomo de óxigeno o de azufre - A representa una cadena alquileno(C1-C6) de la cual un grupo CH2 puede ser opcionalmente sustituido por un heteroátomo seleccionado entre oxígeno o azufre o por un grupo NRa (donde Ra representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C 1-C 6) lineal o ramificado), o por un grupo fenileno o naftileno, - R 1 y R 2 , idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C1-C6) lineal o ramificado, alquenilo(C2-C6) lineal o ramificado, alquinilo (C2-C6) lineal o ramificado, arilo, arilalquilo(C1- C 6) lineal o ramificado, arilalquenilo(C 2-C 6) lineal o ramificado, arilalquinilo(C 2-C 6) lineal o ramificado, heteroarilo, heteroarilalquilo(C 1-C 6) lineal o ramificado, heteroarilalquenilo(C 2-C 6) lineal o ramificado, heteroarilalquinilo(C2-C6) lineal o ramificado, cicloalquilo(C3-C8), cicloalquil(C3-C8)alquilo(C1-C6) lineal o ramificado o polihaloalquilo(C1-C6) lineal o ramificado, - R 3 y R 4 , idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o de halógeno, o un grupo R, OR o NRR'', donde R y R'', idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C1-C6) lineal o ramificado, alquenilo(C2-C6) lineal o ramificado, alquinilo(C2-C6) lineal o ramificado, arilo, arilalquilo (C1-C6) lineal o ramificado, arilalquenilo(C2-C6) lineal o ramificado, arilalquinilo(C2-C6) lineal o ramificado, heteroarilo, heteroarilalquilo(C 1-C 6) lineal o ramificado, heteroarilalquenilo(C 2-C 6) lineal o ramificado, heteroarilalquinilo(C 2-C 6) lineal o ramificado, cicloalquilo(C 3-C 8), cicloalquil(C 3-C 8)alquilo(C 1-C 6) lineal o ramificado o polihaloalquilo (C1-C6) lineal o ramificado, o R 3 y R 4 forman, junto con los átomos de carbono que los portan, cuando son portados por dos átomos de carbono adyacentes, un ciclo que comprende 5 ó 6 eslabones y pudiendo opcionalmente contener un heteroátomo seleccionado entre oxígeno, azufre y nitrógeno, - B representa un grupo alquilo(C1-C6) lineal o ramificado o alquenilo(C2-C6) lineal o ramificado, estando estos grupos sustituidos: con un grupo de fórmula (II): ** ver fórmula** donde** ver fórmula** -R 5 representa un grupo ** ver fórmula** donde Z representa un átomo de oxígeno o de azufre y R y R'', idénticos o diferentes, son tales como se han definido anteriormente, y -R 6 representa un grupo arilo, arilalquilo cuya parte alquilo contiene de 1 a 6 átomos de carbono y que puede ser lineal o ramificada, heteroarilo, heteroarilalquilo cuya parte alquilo contiene de 1 a 6 átomos de carbono y puede ser lineal o ramificada, CN, tetrazol, -OR, -NRR'' ** ver fórmula**, donde Z es tal como se ha definido anteriormente y R y R'', idénticos o diferentes, pueden tomar los mismos valores que se han definido anteriormente, o con un grupo R 7 donde R 7 representa un grupo CN, tetrazol, donde Z es tal como se ha definido anteriormente y R y R'', idénticos o diferentes, pueden tomar los mismos valores que se han definido anteriormente, n representa 0, 1, 2, 3, 4, 5 ó 6, y R 8 y R 9 , idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C 1-C 6) lineal o ramificado, entendiéndose que R 8 y R 9 no pueden representar simultáneamente un átomo de hidrógeno, - o B representa un grupo de fórmula (II) o un grupo R 7 tal como se ha definido anteriormente, entendiéndose que: - la oxima R 1 -C(=N-OR 2 )- puede ser de configuración Z ó E, - por arilo se entiende un grupo fenilo, naftilo o bifenilo, pudiendo estos grupos estar opcionalmente parcialmente hidrogenados, - por heteroarilo se entiende todo grupo aromático mono o bicíclico que contiene de 5 a 10 eslabones, pudiendo estar opcionalmente parcialmente hidrogenado en uno de los ciclos en el caso de los heteroarilos bicíclicos, y conteniendo de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, donde los grupos arilo y heteroarilo así definidos pueden estar opcionalmente sustituidos con 1 a 3 grupos, idénticos o diferentes, seleccionados entre alquilo(C 1-C 6) lineal o ramificado, polihaloalquilo(C 1-C 6) lineal o ramificado, alcoxi(C 1-C 6) lineal o ramificado, hidroxilo, carboxilo, formilo, acilo(C 1-C 6) lineal o ramificado, aroilo, NRbRc (donde Rb y Rc, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, arilo o heteroarilo), éster, amido, nitro, ciano, o átomos de halógeno, sus enantiómeros y diastereoisómeros, así como sus sales de adición de un ácido o de una base farmacéuticamente aceptables.