Patent AR-118048-A1 (AR)
Title: Derivados de cinolina con actividad herbicida, composición agroquímica que los comprende y su empleo para el control de plantas no deseadas
Inventor: SCUTT JAMES NICHOLAS
IPC: C07F9/6509
Filed: 2020-02-10
Abstract: Derivados de cinolina con actividad herbicida, su uso en composiciones agroquímicas que los comprenden y el uso de los mismos para el control del crecimiento de plantas no deseadas, particularmente para el control de malezas. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) o una sal o especie zwitteriónica agronómicamente aceptable del mismo, donde R¹ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₆, -OR⁷, -OR¹⁵ᵃ, -N(R⁶)S(O)₂R¹⁵, -N(R⁶)C(O)R¹⁵, -N(R⁶)C(O)OR¹⁵, -N(R⁶)C(O)NR¹⁶R¹⁷, -N(R⁶)CHO, -N(R⁷ᵃ)₂ y -S(O)ʳR¹⁵; R² se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆; y donde, cuando R¹ se selecciona del grupo constituido por -OR⁷, -OR¹⁵ᵃ, -N(R⁶)S(O)₂R¹⁵, -N(R⁶)C(O)R¹⁵, -N(R⁶)C(O)OR¹⁵, -N(R⁶)C(O)NR¹⁶R¹⁷, -N(R⁶)CHO, -N(R⁷ᵃ)₂ y -S(O)ʳR¹⁵, R² se selecciona del grupo constituido por hidrógeno y alquilo C₁₋₆; o R¹ y R², junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo de cicloalquilo C₃₋₆ o un heterociclilo de 3 a 6 miembros, que comprende 1 ó 2 heteroátomos seleccionados individualmente entre N y O; Q es (CR¹ᵃR²ᵇ)ₘ; m es 0, 1, 2 ó 3; cada R¹ᵃ y R²ᵇ se selecciona independientemente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, -OH, -OR⁷, -OR¹⁵ᵃ, -NH₂, -NHR⁷, NHR¹⁵ᵃ, -N(R⁶)CHO, -NR⁷ᵇR⁷ᶜ y -S(O)ʳR¹⁵; o cada R¹ᵃ y R²ᵇ, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo de cicloalquilo C₃₋₆ o un heterociclilo de 3 a 6 miembros, que comprende 1 ó 2 heteroátomos seleccionados individualmente entre N y O; R³ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, -S(O)ʳR¹⁵, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, -N(R⁶)₂, fenilo, un heteroarilo de 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, y un heterociclilo de 4 a 6 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, y donde dichos restos de fenilo, heteroarilo o heterociclilo están opcionalmente sustituidos por 1 ó 2 sustituyentes R⁹; A se selecciona a partir del grupo constituido por: -C(O)OR⁴¹⁰, -CHO, -C(O)R⁴²⁴, -C(O)NHOR⁴¹¹, -C(O)NHCN, -C(O)NHR⁴²⁵, -S(O)₂NHR⁴²⁵, -C(O)NHS(O)₂R⁴¹⁴, -C(O)NR⁴⁶(CR⁴⁶₂)q-C(O)OR⁴¹⁰, -C(O)NR⁴⁶(CR⁴⁶₂)qS(O)₂OR⁴¹⁰, -C(O)NR⁴⁶(CR⁴⁶₂)qP(O)(R⁴¹³)OR⁴¹⁰, -C(O)NR⁴⁶S(O)₂(CR⁴⁶₂)qC(O)OR⁴¹⁰, -(CR⁴⁶₂)qC(O)OR⁴¹⁰, -(CR⁴⁶₂)qS(O)₂OR⁴¹⁰, -(CR⁴⁶₂)qP(O)(R⁴¹³)(OR⁴¹⁰), -OC(O)NHOR⁴¹¹, -O(CR⁴⁶₂)qC(O)OR⁴¹⁰, -OC(O)NHCN, -O(CR⁴⁶₂)qS(O)₂OR⁴¹⁰, -O(CR⁴⁶₂)qP(O)(R⁴¹³)(OR⁴¹⁰), -NR⁴⁶C(O)NHOR⁴¹¹, -NR⁴⁶C(O)NHCN, -C(O)NHS(O)₂R⁴¹², -OC(O)NHS(O)₂R⁴¹², -NR⁴⁶C(O)NHS(O)₂R⁴¹², -S(O)₂OR⁴¹⁰, -OS(O)₂OR⁴¹⁰, -NR⁴⁶S(O)₂OR⁴¹⁰, -NR⁴⁶S(O)OR⁴¹⁰, -NHS(O)₂R⁴¹⁴, -S(O)OR⁴¹⁰, -S(CR⁴⁶₂)qC(O)OR⁴¹⁰, -S(CR⁴⁶₂)qS(O)₂OR⁴¹⁰, -S(CR⁴⁶₂)qP(O)(R⁴¹³)(OR⁴¹⁰), -OS(O)₂OR⁴¹⁰, -S(O)₂NHCN, -S(O)₂NHC(O)R⁴¹⁸, -S(O)₂NHS(O)₂R⁴¹², -OS(O)₂NHCN, -OS(O)₂NHS(O)₂R⁴¹², -OS(O)₂NHC(O)R⁴¹⁸, -NR⁴⁶S(O)₂NHCN, -NR⁴⁶S(O)₂NHC(O)R⁴¹⁸, -N(OH)C(O)R⁴¹⁵, -ONHC(O)R⁴¹⁵, -NR⁴⁶S(O)₂NHS(O)₂R⁴¹², -P(O)(R⁴¹³)(OR⁴¹⁰), -P(O)H(OR⁴¹⁰), -OP(O)(R⁴¹³)(OR⁴¹⁰), -NR⁴⁶P(O)(R⁴¹³)(OR⁴¹⁰) y tetrazol; cada R⁴⁶ se selecciona independientemente entre hidrógeno y alquilo C₁₋₆; cada R⁴⁹ se selecciona independientemente del grupo constituido por halógeno, ciano, -OH, -N(R⁴⁶)₂, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; R⁴¹⁰ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, fenilo y bencilo, y donde dichos fenilo o bencilo están opcionalmente sustituidos con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁴⁹, que pueden ser iguales o diferentes; R⁴¹¹ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, -C(O)OR⁴¹⁰, y fenilo, y donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁴⁹, que pueden ser iguales o diferentes; R⁴¹² se selecciona del grupo constituido por alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, -OH, -N(R⁴⁶)₂, fenilo, un heteroarilo de 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, y un heterociclilo de 4 a 6 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, y donde dichos restos de fenilo, heteroarilo o heterociclilo están opcionalmente sustituidos por 1 ó 2 sustituyentes R⁴²⁰; R⁴¹³ se selecciona del grupo constituido por -OH, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ y fenilo; R⁴¹⁴ se selecciona a partir del grupo constituido por alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, y -N(R⁴⁶)₂; R⁴¹⁵ se selecciona del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆ y fenilo, y donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁴⁹, que pueden ser iguales o diferentes; R⁴¹⁸ se selecciona a partir del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, -N(R⁴⁶)₂ y fenilo, y donde dicho fenilo está sustituido opcionalmente con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁴⁹, que pueden ser idénticos o diferentes; cada R⁴²⁰ es independientemente alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógeno, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, o alcoxi C₁₋₃alquilo C₁₋₃; R⁴²⁴ es un resto peptídico que comprende 1, 2, ó 3 restos de aminoácidos, cada resto de aminoácido se selecciona independientemente entre el grupo constituido por Ala, Cys, Asp, Glu, Phe, Gly, His, Ile, Lys, Leu, Met, Asn, Pro, Gln, Arg, Ser, Thr, Val, Trp y Tyr, donde dicho resto peptídico se une al resto de la molécula mediante un átomo de nitrógeno en el resto de aminoácido; R⁴²⁵ es fenilo opcionalmente sustituido por 1 ó 2 sustituyentes R⁴⁹, o un heteroarilo de 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S y opcionalmente sustituidos por 1 ó 2 sustituyentes R⁴⁹; q es un número entero de 1, 2 ó 3; cada R⁵ se selecciona independientemente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, -S(O)ʳR¹⁵, alquilo C₁₋₆, fluoroalquilo C₁₋₆, fluoroalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ y -N(R⁶)₂; k es un número entero de 0, 1, 2, 3 ó 4; cada R⁶ se selecciona independientemente entre hidrógeno y alquilo C₁₋₆; cada R⁷ se selecciona independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, -S(O)₂R¹⁵, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵ y -C(O)NR¹⁶R¹⁷; cada R⁷ᵃ se selecciona independientemente del grupo constituido por -S(O)₂R¹⁵, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵, -C(O)NR¹⁶R¹⁷ y -C(O)NR⁶R¹⁵ᵃ; R⁷ᵇ y R⁷ᶜ se seleccionan independientemente del grupo constituido por alquilo C₁₋₆, -S(O)₂R¹⁵, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵, -C(O)NR¹⁶R¹⁷ y fenilo, y donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; o R⁷ᵇ y R⁷ᶜ, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de heterociclilo de 4 a 6 miembros que comprende opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado individualmente entre N, O y S; X se selecciona del grupo constituido por cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, y un heterociclilo de 4 a 6 miembros, que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, y donde dichos restos cicloalquilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo están opcionalmente sustituidos por 1 ó 2 sustituyentes R⁹, y donde los restos CR¹R², Q y Z mencionados anteriormente pueden estar unidos a cualquier posición de dichos restos cicloalquilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo; n es 0 ó 1; cada R⁹ se selecciona independientemente del grupo constituido por halógeno, ciano, -OH, -N(R⁶)₂, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; Z se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, metoxi, -C(O)OR¹⁰, -CH₂OH, -CHO, -C(O)NHOR¹¹, -C(O)NHCN, -OC(O)NHOR¹¹, -OC(O)NHCN, -NR⁶C(O)NHOR¹¹, -NR⁶C(O)NHCN, -C(O)NHS(O)₂R¹², -OC(O)NHS(O)₂R¹², -NR⁶C(O)NHS(O)₂R¹², S(O)₂OR¹⁰, -OS(O)₂OR¹⁰, -NR⁶S(O)₂OR¹⁰, -NR⁶S(O)OR¹⁰, NHS(O)₂R¹⁴, -S(O)OR¹⁰, -OS(O)OR¹⁰, -S(O)₂NHCN, -S(O)₂NHC(O)R¹⁸, -S(O)₂NHS(O)₂R¹², -OS(O)₂NHCN, -OS(O)₂NHS(O)₂R¹², -OS(O)₂NHC(O)R¹⁸, -NR⁶S(O)₂NHCN, -NR⁶S(O)₂NHC(O)R¹⁸, -N(OH)C(O)R¹⁵, -ONHC(O)R¹⁵, -NR⁶S(O)₂NHS(O)₂R¹², -P(O)(R¹³)(OR¹⁰), -P(O)H(OR¹⁰), -OP(O)(R¹³)(OR¹⁰), -NR⁶P(O)(R¹³)(OR¹⁰) y tetrazol; R¹⁰ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, fenilo y bencilo, y donde dichos fenilo o bencilo están opcionalmente sustituidos con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; R¹¹ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆ y fenilo, y donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; R¹² se selecciona del grupo constituido por alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, -OH, -N(R⁶)₂ y fenilo, y donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; R¹³ se selecciona del grupo constituido por -OH, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ y fenilo; R¹⁴ es haloalquilo C₁₋₆; R¹⁵ se selecciona del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆ y fenilo, y donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; R¹⁵ᵃ es fenilo, donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser iguales o diferentes; R¹⁶ y R¹⁷ se seleccionan independientemente del grupo constituido por hidrógeno y alquilo C₁₋₆; o R¹⁶ y R¹⁷, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de heterociclilo de 4 a 6 miembros que comprende opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado individualmente entre N, O y S; y R¹⁸ se selecciona a partir del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, -N(R⁶)₂ y fenilo, y donde dicho fenilo está sustituido opcionalmente con 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser idénticos o diferentes; y; r es 0, 1 ó 2, con la condición de que: (i) cuando A es -P(O)(OH)(OR⁴¹⁰) y R⁴¹⁰ es alquilo C₁₋₆, y R¹ y R² son ambos hidrógeno, m es 0, y n es 0, entonces Z no es hidrógeno, y (ii) el compuesto de fórmula (1) no es 2,3-dimetilcinolin-2-io-4-carboxilato de metilo.