Patent AR-050447-A1 (AR)
Title: Derivados de pirrol, su preparacion y su aplicacion en terapeutica.
Inventor: BARTH FRANCIS
IPC: C07D207/34
Filed: 2005-08-05
Abstract: La presente trata de derivaos de pirrol, procedimiento de preparacion y aplicacion en terapéutica, para trastornos del apetito, metabolicos, gastrointestinales, psicoticos, enfermedad del sistema inmunitario, dependencia alcoholica y nicotínica. Reivindicacion 1: Compuesto que responde a la formula (1) en la cual: R1 representa H o un alquilo C1-4; R2 representa: un grupo alquilo C3-10 no substituido o substituido por un grupo trifluorometilo; un radical carbocíclico no aromático en C3-12, no substituido o substituido una o varias veces, por un grupo alquilo C1-4, hidroxilo, ciano, alcoxi C1-4, o un grupo COR12; un indanilo; un 1,2,3,4-tetrahidronaftalenilo -1 o -2; un radical heterocíclico monooxigenado o monoazufrado, de 5 a 7 átomos, no substituido o substituido una o varias veces, por un grupo alquilo C1-4; un radical heterocíclico mononitrogenado, de 5 a 7 átomos, no substituido o substituido una o varias veces, por un grupo alquilo C1-4; el átomo de N está además substituido por un grupo alquilo C1-4, fenilo, bencilo, alcoxicarbonilo C1-4, o alcanoílo C1-4; los grupos fenilo o bencilo están no substituidos o substituidos una o varias veces, por un átomo de halogeno, un grupo alquilo C1- 4, trifluorometilo, hidroxilo, o alcoxi C1-4; un benzotiofenilo, un indolilo, y dichos radicales están no substituidos o substituidos una o varias veces, por un grupo alquilo C1-4; un grupo alquileno C1-3 que lleva un radical carbocíclico no aromático C3-10 no substituido o substituido una o varias veces, por un grupo alquilo C1-4, hidroxilo, alcoxi C1-4, ciano o un grupo COR12; un grupo alquileno C1-3 que lleva un radical heterocíclico, heteroaromático o no, monooxigenado, monoazufrado o mononitrogenado, de 5 a 7 átomos, no substituido o substituido una o varia veces, por un grupo alquilo C1-4; un grupo alquileno C1-3 que lleva un radical indolilo o benzotiofenilo, y dicho radical está no substituido o substituido una o varias veces, por un grupo alquilo C1-4 y el alquileno está no substituido o substituido por un grupo hidroxilo, metilo o metoxi, o por un grupo COR12; un grupo alquileno C1-3 que lleva un grupo alquiltio C1-4; un grupo fenilalquileno, en el cual el alquileno está en C1-3, no substituido o substituido sobre el alquileno, por uno o varios grupos metilo, hidroxilo, hidroximetilo, metoxi, metoximetilo, un grupo COR12, y no substituido sobre el fenilo o substituido sobre el fenilo, por uno o varios substituyentes idénticos o diferentes, elegidos entre un átomo de halogeno o un grupo alquilo C1-4, trifluorometilo, alcoxi C1-4, trifluorometoxi; un grupo bencidrilo o bencidrilmetilo; un grupo NR10R11; o R1 y R2, junto con el átomo de N al cual están unidos, constituyen: ya sea, un radical piperazin-1-ilo o 1,4-diazepan-1-ilo substituido en 4- por un grupo fenilo, bencilo, benzodioxolilo, benzodioxolilmetilo, tetrahidrofuranilcarbonilo o por un grupo COR12 o CH2COR12; ya sea, un radical piperidin-1-ilo o pirrolidin-1-ilo mono- o gem-disubstituido por uno o dos grupos elegidos entre un grupo fenilo, bencilo, piperidin-1-ilo, pirrolidin-1-ilo, alquilo C1-4, hidroxilo, ciano o un grupo COR12, NR13R14, NHCOR15 o CH2COR12; los grupos fenilos o bencilos están no substituidos o substituidos, por uno o varios substituyentes elegidos, independientemente, entre un átomo de halogeno, un grupo metilo, trifluorometilo, hidroxilo, alcoxi C1-4; R3, R4, R5, R6, R7, R8 representan cada uno, independientemente entre sí, un átomo de H o de halogeno, un grupo alquilo C1-6, alcoxi C1-6, trifluorometilo o un grupo S(O)nAlk; R9 representa un grupo alquilo C1-4; R10 representa un átomo de H o un grupo metilo; R11 representa un grupo alquilo C3-6, fenilo o cicloalquilo C3-10, dichos grupos fenilo y cicloalquilo están no substituidos o substituidos por uno o varios substituyentes elegidos independientemente, entre un átomo de halogeno o un grupo alquilo C1-4 o trifluorometilo; o R10 y R11, junto con el átomo de N al cual están unidos, constituyen un radical heterocíclico o insaturado, de 4 a 11 átomos, puenteado o no, que comprende o no un C espiránico, y que contiene o no un segundo heteroátomo elegido entre O o N, y dicho radical está no substituido o substituido una o varias veces, por un grupo hidroxilo, alquilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4 o por un grupo fenilo no substituido o substituido por uno o varios substituyentes elegidos, independientemente, entre un átomo de halogeno o un grupo alquilo C1-4; R12 representa un grupo alquilo C1-4, fenilo, bencilo, alcoxi C1-4, un trifluorometilo, un grupo NR13R14; R13 y R14 representan cada uno, independientemente, un átomo de H o un grupo alquilo C1-4 o junto con el átomo de N al cual están unidos, constituyen un radical elegido entre azetidinilo, pirrolidinilo, piperazinilo, piperidinilo o azepinilo; R15 representa un grupo alquilo C1-4 o trifluorometilo; n = 0, 1 o 2, Alk representa un grupo alquilo C1-4; en estado de base o de sales de adicion con un ácido, así como en estado de hidrato o de solvato.