Patent ES-2810123-T3 (ES)
Title: Procedimiento para la producción de un compuesto de triacetonamina N-metilsustituido
Inventor: MINKE KATHARINA
IPC: C07D295/037
Filed: 2017-06-27
Granted: 2021-03-08
Abstract: Procedimiento para la producción de un compuesto de triacetonamina N-metilsustituido, caracterizado por que se hace reaccionar al menos un compuesto de triacetonamina (I) con formaldehído bajo condiciones reductoras, seleccionándose el compuesto de triacetonamina (I) a partir del grupo constituido por las estructuras químicas (I-A), (I-B), (I-C), (I-D), (I-E), (I-F), (I-G), (I-H) con **(Ver fórmula)** siendo n1, n2, independientemente entre sí en cada caso, un número entero del intervalo 1 a 20; siendo p1, p2, p3, p4, p5, p6, p7, p8, p9, p10, p11, p12, p13, p14, p15, p16, p17, p18, p19, p20, 0 o 1 independientemente entre sí en cada caso; seleccionándose X1 a partir del grupo constituido por OH, -O·, grupo alquilo no ramificado o ramificado con 1 a 10 átomos de carbono, grupo alcoxi no ramificado o ramificado con 1 a 10 átomos de carbono; seleccionándose X2, X3 a partir del grupo constituido por hidrógeno, OH, -O·, grupo alquilo no ramificado o ramificado con 1 a 10 átomos de carbono, grupo alcoxi no ramificado o ramificado con 1 a 10 átomos de carbono, y seleccionándose X2, X3 independientemente entre sí en cada caso con la excepción de no considerar: X2 = X3 = hidrógeno; seleccionándose X4, X5, X6, X7, X8, independientemente entre sí en cada caso, a partir del grupo constituido por hidrógeno, OH, -O·, grupo alquilo no ramificado o ramificado con 1 a 10 átomos de carbono, grupo alcoxi no ramificado o ramificado con 1 a 10 átomos de carbono; seleccionándose Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8, Y9, Y10, independientemente entre sí en cada caso, a partir del grupo constituido por grupo alquileno no ramificado o ramificado con 1 a 30 átomos de carbono, grupo hidrocarburo divalente saturado con 3 a 30 átomos de carbono, que presenta al menos un anillo saturado constituido por 3 a 30 átomos de carbono, grupo hidrocarburo divalente con 6 a 30 átomos de carbono, de los cuales al menos 6 átomos de carbono se presentan en un sistema aromático y los demás átomos de carbono están saturados si están presentes, un resto puenteante que presenta una estructura química seleccionada a partir del grupo constituido por (i), (ii) con **(Ver fórmula)** seleccionándose Q1, Q2, independientemente entre sí en cada caso, a partir del grupo constituido por -O-, -S-, -NH- o -NR'- con R' = grupo alquilo no ramificado o ramificado con 1 a 6 átomos de carbono, siendo a un número entero seleccionado a partir del intervalo 1 a 50, siendo b un número entero seleccionado a partir del intervalo 0 a 50, y pudiendo ser Y1 también un enlace directo si al menos uno de p1 y p2 presenta el valor 1, y pudiendo ser Y2 también un enlace directo si al menos uno de p3 y p4 presenta el valor 1, y pudiendo ser Y3 también un enlace directo si al menos uno de p5 y p6 presenta el valor 1, y pudiendo ser Y4 también un enlace directo si al menos uno de p7 y p8 presenta el valor 1, y pudiendo ser Y5 también un enlace directo si al menos uno de p11 y p12 presenta el valor 1, y pudiendo ser Y6 también un enlace directo si al menos uno de p13 y p14 presenta el valor 1; y seleccionándose Z1, Z2, Z3, Z4, independientemente entre sí en cada caso, a partir del grupo constituido por -O-, -S- , -NR30-; seleccionándose los restos R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R30, independientemente entre sí en cada caso, a partir del grupo constituido por hidrógeno, grupo alquilo no ramificado o ramificado con 1 a 30 átomos de carbono, en el que al menos un resto hidrógeno puede estar sustituido por un resto seleccionado a partir del grupo constituido por -OH, -NH2, -OCH3, - OCH2CH3, -NH(CH3), -N(CH3)2, -NH(CH2CH3), -N(CH2CH3)2, -N(CH3)(CH2CH3), grupo acilo no ramificado o ramificado con 1 a 30 átomos de carbono, en el que al menos un resto hidrógeno puede estar sustituido por un resto seleccionado a partir del grupo constituido por -OH, -NH2, -OCH3, - OCH2CH3, -NH(CH3), -N(CH3)2, -NH(CH2CH3), -N(CH2CH3)2, -N(CH3)(CH2CH3), un resto que presenta una estructura química seleccionada a partir del grupo constituido por (iii), (iv), (v), (vi), (vii), (viii), (ix) con **(Ver fórmula)** seleccionándose J1, J2, independientemente entre sí en cada caso, a partir del grupo constituido por CH, N, seleccionándose K1, K2, independientemente entre sí en cada caso, a partir del grupo constituido por -O-, -NH-, -N(CH3)-, -N(CH2CH3)-, -S-, -CH2-, seleccionándose V1, V2, V3, independientemente entre sí en cada caso, a partir del grupo constituido por -O-, -S-, -NH-, -NR"- con R" = grupo alquilo no ramificado o ramificado con 1 a 6 átomos de carbono, seleccionándose W1, W2, W3, independientemente entre sí en cada caso, a partir del grupo constituido por H, metilo,etilo, siendo c, d, e, f, g, h, independientemente entre sí en cada caso, un número entero del intervalo 0 a 50, seleccionándose X9 a partir del grupo constituido por hidrógeno, -OH, -O·, grupo alquilo no ramificado o ramificado con 1 a 10 átomos de carbono, grupo alcoxi no ramificado o ramificado con 1 a 10 átomos de carbono, pudiendo estar sustituido en las estructuras químicas (iii), (iv), (v), (vi), (vii), (viii), (ix) al menos un resto hidrógeno unido a un átomo de carbono por un resto seleccionado a partir del grupo constituido por -OH, -NH2, -OCH3, -OCH2CH3, -NH(CH3), -N(CH3)2, -NH(CH2CH3), -N(CH2CH3)2, -N(CH3)(CH2CH3); seleccionándose los restos R7, R8, independientemente entre sí en cada caso, a partir del grupo constituido por hidrógeno, grupo alquilo no ramificado o ramificado con 1 a 30 átomos de carbono, en el que al menos un resto hidrógeno puede estar sustituido por un resto seleccionado a partir del grupo constituido por -OH, -NH2, -OCH3, - OCH2CH3, -NH(CH3), -N(CH3)2, -NH(CH2CH3), -N(CH2CH3) 2, -N(CH3)(CH2CH3), grupo acilo no ramificado o ramificado con 1 a 30 átomos de carbono, en el que al menos un resto hidrógeno puede estar sustituido por un resto seleccionado a partir del grupo constituido por -OH, -NH2, -OCH3, - OCH2CH3, -NH(CH3), -N(CH3)2, -NH(CH2CH3), -N(CH2CH3)2, -N(CH3)(CH2CH3), y pudiendo ser -NR3R4 también un resto de la estructura química (x) si p9 = 1, y pudiendo ser -NR11R12 también un resto de la estructura química (x) si p10 = 1, y pudiendo ser los restos -NR5R6, -NR7R8, -NR9R10, independientemente entre sí en cada caso, también un resto de la estructura química (x), definiéndose la estructura química (x) como sigue: **(Ver fórmula)** seleccionándose K3 a partir del grupo constituido por -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -N(CH2CH3)-; seleccionándose los restos R21, R22, R23, R24, R25, R26, independientemente entre sí en cada caso, a partir del grupo constituido por hidrógeno, grupo alquilo no ramificado o ramificado con 1 a 30 átomos de carbono, un grupo con la estructura química (xi) con **(Ver fórmula)** seleccionándose los restos R27, R28, R29, R31, R32, R33, R34, independientemente entre sí en cada caso, a partir del grupo constituido por hidrógeno, grupo alquilo no ramificado o ramificado con 1 a 30 átomos de carbono, en el que al menos un resto hidrógeno puede estar sustituido por un resto seleccionado a partir del grupo constituido por -OH, -NH2, -OCH3, - OCH2CH3, -NH(CH3), -N(CH3)2, -NH(CH2CH3), -N(CH2CH3)2, -N(CH3)(CH2CH3), grupo acilo no ramificado o ramificado con 1 a 30 átomos de carbono, en el que al menos un resto hidrógeno puede estar sustituido por un resto seleccionado a partir del grupo constituido por -OH, -NH2, -OCH3, - OCH2CH3, -NH(CH3), -N(CH3)2, -NH(CH2CH3), -N(CH2CH3)2, -N(CH3)(CH2CH3), un resto que presenta una estructura química seleccionada a partir del grupo constituido por (xii), (xiii), (xiv), (xv), (xvi), (xvii), (xviii) con **(Ver fórmula)** seleccionándose J3, J4, independientemente entre sí en cada caso, a partir del grupo constituido por CH, N, seleccionándose K4, K5, independientemente entre sí en cada caso, a partir del grupo constituido por -O-, -NH-, -N(CH3)-, -N(CH2CH3)-, -S-, -CH2-, seleccionándose V4, V5, V6, independientemente entre sí en cada caso, a partir del grupo constituido por -O-, -S-, -NH-, -NR'"- con R'" = grupo alquilo no ramificado o ramificado con 1 a 6 átomos de carbono, seleccionándose W4, W5, W6, independientemente entre sí en cada caso, a partir del grupo constituido por H, metilo, etilo, siendo j, k, m, q, r, s, independientemente entre sí en cada caso, un número entero del intervalo 0 a 50, seleccionándose X10 a partir del grupo constituido por hidrogeno, -OH, -O·, grupo alquilo no ramificado o ramificado con 1 a 10 átomos de carbono, grupo alcoxi no ramificado o ramificado con 1 a 10 átomos de carbono, pudiendo estar sustituido en las estructuras químicas (xii), (xiii), (xiv), (xv), (xvi), (xvii), (xviii) al menos un resto hidrógeno unido a un átomo de carbono por un resto seleccionado a partir del grupo constituido por -OH, -NH2, -OCH3, -OCH2CH3, -NH(CH3), -N(CH3)2, -NH(CH2CH3), -N(CH2CH3)2, - N(CH3)(CH2CH3), y con la condición de que R21 y R26 para p17 = p18 = p19 = p20 = 0, independientemente entre sí en cada caso, puedan ser también un grupo de la estructura química (xix) con **(Ver fórmula)** seleccionándose X11 a partir del grupo constituido por hidrógeno, OH, -O·, grupo alquilo no ramificado o ramificado con 1 a 10 átomos de carbono, grupo alcoxi no ramificado o ramificado con 1 a 10 átomos de carbono, y ajustándose condiciones reductoras al hacerse reaccionar al menos un compuesto de triacetonamina (I) con formaldehído en presencia de hidrógeno y en presencia de un catalizador macizo, presentando el catalizador macizo al menos un metal M, seleccionandose el metal M a partir del grupo constituido por Ag, V, Cr, Mo, Mn, Ni, Pd, Pt, Fe, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Cu.