Patent AR-044079-A1 (AR)
Title: 5- hidrxiindoles con grupos de n- oxido, su empleo como terapeuticos y procedimientos para su preparacion
IPC: C07D401/12
Filed: 2004-04-23
Abstract: Preparaciones farmacéuticas que contienen esos compuestos así como al uso farmacéutico de esos compuestos, que son inhibidores de la fosfodiesterasa 4, como compuestos activos para el tratamiento de enfermedades en las cuales se puede influir la actividad de la fosfodiesterasa 4, en particular en células inmunocompetentes (por ejemplo, mocráfagos y linfocitos). Reivindicación 1: 5-hidroxiindoles con grupos N-óxidos, caracterizados porque tienen la fórmula general (1), en la que: R1 representa i) alquilo-C1-10, de cadena recta o ramificada, dado el caso sustituido una o varias veces por -OH, -SH, -NH2, -NH-alquilo-C1-6, -N(alquilo-C1-6)2, -NH-arilo-C6-14, -N(arilo-C6-14)2, -N(alquil-C1-6)(arilo-C6-14), -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, - I, -O-alquilo-C1-6, -O-arilo-C6-14, -S-alquilo-C1-6, -S-arilo-C6-14, -SO3H, -SO2-alquilo-C1-6,-SO2-arilo-C6-14, -OSO2-alquilo-C1-6, -OSO2-arilo-C6-14, -COOH, -(CO)alquilo-C1-5, -COO-alquilo-C1-5, -O(CO)alquilo-C1-5, con carbociclos mono-, bi- o tricíclicos saturados o una o más veces insaturados con 3-14 miembros de anillo y/o con heterociclos mono-, bi- o tricíclicos saturados o una o más veces insaturados con 5-15 miembros de anillo y 1-6 heteroátomos, que son preferiblemente N, O y S, pudiendo por su parte los grupos arilo-C6-14, y los sustituyentes carbocíclicos y heterocíclicos, dado el caso, estar sustituidos una o más veces por -alquilo-C1-6, -OH, -NH2, -NH-alquilo-C1-6, -N(alquilo-C1-6)2, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, -I, -O- alquilo-C1-6, -S-alquilo-C1-6, -SO3H, -SO2-alquilo-C1-6,-OSO2-alquilo-C1-6, -COOH, -(CO)alquilo-C1-5, -COO-alquilo-C1-5 y/u -O(CO)alquilo-C1-5, y pudiendo, por su parte, los grupos alquilo en los sustituyentes carbocíclicos y heterocíclicos estar sustituidos, dado el caso, una o más veces por -OH, -SH, -NH2, -F, -Cl, -Br, -I, -SO3H y/o -COOH, o bien; ii) alquenilo-C2-10, una o más veces insaturado, de cadena recta o ramificada, dado el caso sustituido una o varias veces por -OH, -SH, -NH2, - NH-alquilo-C1-6, -N(alquilo-C1-6)2, -NH-arilo-C6-14, -N(arilo-C6-14)2, -N(alquil-C1-6)(arilo-C6-14), -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, -I, -O-alquilo-C1-6, -O-arilo-C6-14, -S-alquilo-C1-6, -S-arilo-C6-14, -SO3H, -SO2-alquilo-C1-6,-SO2-arilo-C6-14, -OSO2- alquilo-C1-6, -OSO2-arilo-C6-14, -COOH, -(CO)alquilo-C1-5, -COO-alquilo-C1-5, -O(CO)alquilo-C1, con carbociclos mono-, bi- o tricíclicos saturados o una o más veces insaturados con 3-14 miembros de anillo y/o con heterociclos mono-, bi- o tricíclicos saturados o una o más veces insaturados con 5-15 miembros de anillo y 1-6 heteroátomos, que son preferiblemente N, O y S, pudiendo por su parte los grupos arilo-C6-14, y los sustituyentes carbocíclicos y heterocíclicos, dado el caso, estar sustituidos una o más veces por -alquilo-C1-6, -OH, -NH2, -NH-alquilo-C1-6, -N(alquilo-C1-6)2, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, -I, -O-alquilo-C1-6, -S-alquilo-C1-6, -SO3H, -SO2-alquilo-C1-6, -OSO2-alquilo-C1-6, -COOH, -(CO)alquilo-C1-5, -COO-alquilo- C1-5, y/u -O(CO)-alquilo-C1-5, y pudiendo, por su parte, los grupos alquilo en los sustituyentes carbocíclicos y heterocíclicos estar sustituidos, dado el caso, una o más veces por -OH, -SH, -NH2, -F, -Cl, -Br, -I, -SO3H y/o -COOH; R2 representa hidrógeno o -alquilo-C1-3; R3 representa un grupo hidroxi; R4 y R5 pueden ser iguales o diferentes y representan hidrógeno, -alquilo-C1-6, -OH, -SH, -NH2, NH-alquilo-C1-6, -N(-alquilo-C1-6)2, NO2, -CN, SO3H, -SO3-alquilo-C1-6, -COOH, -COO-alquilo-C1- 6, O(CO)-alquilo-C1-5, -F, -Cl, -Br, -I, -O-alquilo-C1-6, -S-alquilo-C1-6, -fenilo o -piridilo, pudiendo por su parte los sustituyentes fenilo o piridilo, dado el caso, estar sustituidos una o más veces por -alquilo-C1-3, -OH, -SH, -NH2, -NH-alquilo- C1-3, -N(alquilo-C1-3)2, -NO2, -CN, -SO3H, -SO3-alquilo-C1-3, -COOH, -COO-alquilo-C1-3, -F, -Cl, -Br, -I, -O-alquilo-C1-3,-S-alquilo-C1-3, y/u -O(CO)alquilo-C1-3, y pudiendo, por su parte, los sustituyentes de alquilo estar sustituidos, dado el caso, una o más veces por -OH, -SH, -NH2, -F, -Cl, -Br, -I, -SO3H, -SO3-alquilo-C1-3, -COOH, -COO-alquilo-C1-3, O-alquilo-C1-3, -S-alquilo-C1-3 y/u -O(CO)alquilo-C1-3, o sales de los compuestos de la fórmula (1).