Patent ES-2627530-T3 (ES)
Title: Pirano y furanoquinolinas sustituidas, su preparación y uso como medicamentos
Inventor: DIAZ-FERNANDEZ JOSÉ-LUIS
IPC: C07D491/04
Filed: 2013-01-24
Granted: 2017-07-28
Abstract: Un compuesto de fórmula general (I):**Fórmula** Donde R1 es un cicloalquilo C3-9 saturado o insaturado opcionalmente monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro del anillo seleccionado de N, O o S, que se puede condensar con un sistema de anillo mono o policíclico opcionalmente monosustituido; R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno; un radical alifático C1-10 ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, opcionalmente al menos monosustituido o -CH2R5; R3 y R4 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno; -NO2; -CF3; -OH; -SH; -NR5R6; - CN; un radical alifático C1-10 ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, opcionalmente al menos monosustituido; un cicloalquilo C3-9 saturado o insaturado opcionalmente al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro del anillo seleccionado de N, O o S que se puede condensar con un sistema de anillo mono o policíclico opcionalmente al menos monosustituido; un arilo sustituido o insustituido; -NHC(O)NHR7; -NHC(S)NHR7; -C(O)OR8; -OR9; -NR10C(O)R11; -SR12; -C(O)NR13R14; -SO2NR15R16 o halógeno; R5 a R12 se seleccionan independientemente de hidrógeno; un radical alifático C1-10 ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, opcionalmente al menos monosustituido; arilo sustituido o insustituido; cicloalquilo C3-9 sustituido o insustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro del anillo seleccionado de N, O o S que se puede condensar con un sistema de anillo mono o policíclico opcionalmente al menos monosustituido; o heteroarilo sustituido o insustituido que se puede condensar con un sistema de anillo mono o policíclico opcionalmente al menos monosustituido; R13 a R16 se seleccionan independientemente de hidrógeno; un radical alifático C1-10 ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, opcionalmente al menos monosustituido; arilo sustituido o insustituido; cicloalquilo C3-9 sustituido o insustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro del anillo seleccionado de N, O o S que se puede condensar con un sistema de anillo mono o policíclico opcionalmente al menos monosustituido; o heteroarilo sustituido o insustituido que se puede condensar con un sistema de anillo mono o policíclico opcionalmente al menos monosustituido; o R13 a R16 junto con el nitrógeno puente forman un cicloalquilo C3-9 que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo adicional como miembro del anillo seleccionado de N, O o S; n es 0 o 1; en donde los sustituyentes para los radicales cicloalquilo C3-9, radical alifático C1-10, arilo y heteroarilo se seleccionan del grupo que consiste en grupo alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 lineal o ramificado, -F, -Cl, -I, -Br, -CF3, -CH2F, - CHF2, -CN, -OH, -SH, -NH2, oxo, -(C>=O)R', -SR', -SOR', -SO2R', -NHR', -NR'R" a través del cual R' y opcionalmente R" para cada sustituyente representa independientemente un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado, con la condición de que al menos uno de R3 o R4 sea siempre diferente de hidrógeno y con la condición de que cuando R1 es ciclohexilo, tetrahidrofurano insustituido o pirrolidina sustituida, si R3 o R4 están en la posición 8 cuando n>=0 o en la posición 9 cuando n>=1, no sean terc-butilo, o una sal, un racemato, estereoisómeros puros o mezclas de estereoisómeros o solvato farmacéuticamente aceptables de estos, y donde el compuesto no es uno de: * 9-terc-butil-5-ciclopropil-3,4,4a,5,6,10b-hexahidro-2H-pirano[3,2-c]quinolina * 9-n-butil-5-ciclopropil-3,4,4a,5,6,10b-hexahidro-2H-pirano[3,2-c]quinolina