Patent ES-2571444-T3 (ES)
Title: Derivados de dihidrofurano-azetadina como agentes antiparasitarios
Inventor: CHUBB NATHAN ANTHONY LOGAN
IPC: C07D409/14
Filed: 2013-01-29
Granted: 2016-05-25
Abstract: Un compuesto de fórmula (1)**Fórmula** en la que A es fenilo, naftilo o heteroarilo donde dicho heteroarilo contiene de 1 a 4 heteroátomos cada uno seleccionado independientemente de N, O y S; R1a, R1b y R1c son cada uno independientemente hidrógeno, halo, hidroxilo, ciano, nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1- C6, alcoxi C1-C6, alquil C0-C3-cicloalquilo C3-C6, haloalcoxi C1-C6, -C(O)NH2, -SF5, o -S(O)pR; R2 es halo, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, nitro, hidroxilo, -C(O)NRaRb, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, - S(O)pR, u -OR; R3 es hidrógeno, halo, hidroxilo, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil C0-C3-cicloalquilo C3-C6, -C(O)NH2, nitro, -SC(O)R, -C(O)NRaRb, alquil C0-C3-NRaR4, -NRaNRbR4, -NRaORb, -ONRaRb, N3, -NHR4, -OR, o -S(O)pR; R4 es hidrógeno, alquilo C1-C6, alquil C0-C6-cicloalquilo C3-C6, -C(O)R5, -C(S)R5, -C(O)NRaR5, -C(O)C(O)NRaR5, -S(O)pRc, -S(O)2NRaR5, -C(NR7)R5, -C(NR7)NRaR5, alquil C0-C6-fenilo, alquil C0-C6 heteroarilo, o alquil C0-C6- heterociclo; R5 es hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquil C0-C6-cicloalquilo C3-C6, alquil C0-C6-fenilo, alquil C0-C6- heteroarilo, o alquil C0-C6-heterociclo; R6 es ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, -C(O)NRaRb, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, o haloalquinilo C2-C6; R7 es hidrógeno, alquilo C1-C6, hidroxilo, ciano, nitro, -S(O)pRc, o alcoxi C1-C6; R es alquilo C1-C6 o cicloalquilo C3-C6 cada uno opcionalmente sustituido con al menos un halo; Ra es hidrógeno, alquilo C1-C6 o alquil C0-C3-cicloalquilo C3-C6; en el que el alquilo y el alquilcicloalquilo están opcionalmente sustituidos con ciano o al menos un sustituyente halo; Rb es hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil C0-C3-fenilo, alquil C0-C3-heteroarilo o alquil C0-C3- heterociclo, cada uno opcionalmente sustituido, cuando sea químicamente posible, con al menos un sustituyente seleccionado de hidroxilo, ciano, halo, o -S(O)pR; Rc es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquil C1-C6-cicloalquilo C3-C6, alquil C0-C3-cicloalquilo C3-C6, alquil C0-C3- fenilo, alquil C0-C3-heteroarilo, o alquil C0-C3-heterociclo cada uno opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado de ciano, halo, hidroxilo, oxo, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalquilo C1- C6, -S(O)pR, -SH, -S(O)pNRaRb, -NRaRb, -NRaC(O)Rb, -SC(O)Rb, -SCN, o -C(O)NRaRb; cada uno de R4 y R5 alquilo C1-C6 o alquil C0-C6-cicloalquilo C3-C6 puede estar opcional e independientemente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado de alquilo C1-C6, ciano, halo, hidroxilo, oxo, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, -S(O)pRc, -SH, -S(O)pNRaRb, -NRaRb, -NRaC(O)Rb, -SC(O)Rc, -SCN, o -C(O)NRaRb; y en la que R4 y R5 alquil C0-C6-fenilo, alquil C0-C6-heteroarilo o resto alquil C0-C6-heterociclo puede estar además, opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado de alquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, ciano, halo, oxo, >=S, >=NR7, hidroxilo, alcoxi C1-C6, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, -SH, -S(O)pR y haloalcoxi C1-C6; n es el número entero 0, 1 o 2 y cuando n sea 2, cada uno de R2 puede ser idéntico al otro o diferente al otro y p es el número entero 0, 1 o 2; estereoisómeros del mismo y sales farmacéutica o veterinariamente aceptables del mismo.