Patent ES-2624439-T3 (ES)
Title: Derivados de piridinil triazolona y piridinil triazolona condensados
Inventor: LAWSON JOHN DAVID
IPC: C07D401/14
Filed: 2014-03-10
Granted: 2017-07-14
Abstract: Un compuesto de Fórmula 1,**Fórmula** un tautómero de los mismos o una sal farmacéuticamente aceptable del compuesto o tautómero, en donde: R1 se selecciona entre hidrógeno, halo, -CN, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 y -OR14; cada uno de R2 y R3 se selecciona independientemente entre hidrógeno, halo, -CN, R6, y R7, o R2 y R3, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo de benceno o un anillo de piridina en donde el anillo de benceno está opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente entre halo, -CN, R6 y R7, y el anillo de piridina está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre halo, -CN, R6 y R7; R4 tiene la fórmula en la que indica un punto de unión; L se selecciona entre -O-, -CH2O- y -N(R4e)-; R4a se selecciona entre -CH2R5 y etenilo opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre halo, ciano y R7; y (a) R4c es hidrógeno, R4e se selecciona entre hidrógeno y alquilo C1-4 cuando L es -N(R4e)-, y R4b y R4d, junto con un átomo de nitrógeno y los átomos de carbono a los que R4b, R4c y R4d están unidos respectivamente, forman un anillo de pirrolidina o un anillo de piperidina, estando cada anillo opcionalmente sustituido con uno a seis sustituyentes seleccionados independientemente entre halo, alquilo C1-4 y haloalquilo C1-4; o (b) R4b se selecciona entre hidrógeno y alquilo C1-4, R4d es hidrógeno, L es -N(R4e)-, y R4c y R4e, junto con los átomos de carbono y un átomo de nitrógeno al que R4c, R4d y R4e están unidos respectivamente, forman un anillo de pirrolidina o un anillo de piperidina, estando cada anillo opcionalmente sustituido con uno a seis sustituyentes seleccionados independientemente entre halo, alquilo C1-4 y haloalquilo C1-4; o (c) R4d es hidrógeno, R4e se selecciona entre hidrógeno y alquilo C1-4 cuando L es -N(R4e)-, y R4b y R4c, junto con los átomos de nitrógeno y carbono a los que R4b y R4c están unidos respectivamente, forman un anillo de pirrolidina o un anillo de piperidina, estando cada anillo opcionalmente sustituido con uno a seis sustituyentes seleccionados independientemente entre halo, alquilo C1-4 y haloalquilo C1-4; R5 se selecciona entre hidrógeno, halo y alquilo C1-4; cada R6 se selecciona independientemente entre -OR8, -N(R8)R9, -NR8C(O)R9, -NHC(O)NR8R9, - NR8C(O)NHR9, -C(O)R8, -C(O)OR8, -C(O)N(R8)R9, -C(O)N(R8)OR9, -C(O)N(R8)S(O)2R7, -N(R8)S(O)2R7, -SR8, -S(O)R7, -S(O)2R7 y -S(O)2N(R8)R9; cada R7 se selecciona independientemente entre (a) alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6, cada uno opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente entre halo, oxo, -CN y R10; y (b) cicloalquil C3-10-(CH2)m-, aril C6-14-(CH2)m-, heterociclil C2-6-(CH2)m- y heteroaril C1-9-(CH2)m-, cada uno opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente entre halo, oxo, -CN, R10 y alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente entre halo, oxo, -CN y R10; cada R8 y R9 se selecciona independientemente entre (a) hidrógeno; (b) alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6, cada uno opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente entre halo, oxo, -CN y R10; y (c) cicloalquil C3-10-(CH2)m-, aril C6-14-(CH2)m-, heterociclil C2-6-(CH2)m- y heteroaril C1-9-(CH2)m-, cada uno opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente entre halo, oxo, -CN, R10 y alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente entre halo, oxo, -CN y R10; cada R10 se selecciona independientemente entre -OR11, -N(R11)R12, -N(R11)C(O)R12, -NHC(O)NR11R12, - NR11C(O)NHR12, -C(O)R11, -C(O)OR11, -C(O)N(R11)R12, -C(O)N(R11)OR12, -C(O)N(R11)S(O)2R13, - NR11S(O)2R13, -SR11, -S(O)R13, -S(O)2R13 y -S(O)2N(R11)R12; cada R11 y R12 se selecciona independientemente entre (a) hidrógeno; y (b) alquilo C1-6 y cicloalquil C3-10-(CH2)m-, cada uno opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente entre halo, oxo, -CN, -OH y -NH2; cada R13 se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 y cicloalquil C3-10-(CH2)m-, cada uno opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente entre halo, oxo, - CN, -OH y -NH2; cada R14 se selecciona independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-4 y haloalquilo C1-4; y cada m se selecciona independientemente entre 0, 1, 2, 3 y 4; en donde cada heteroarilo y heterociclilo de R7, R8 y R9 tiene independientemente de uno a cuatro heteroátomos, cada uno de los heteroátomos seleccionado independientemente entre N, O y S.