Patent ES-2632584-T3 (ES)
Title: Heterociclilpiri(mi)dinilpirazol
Inventor: SUDAU ALEXANDER
IPC: A01N43/90
Filed: 2012-10-04
Granted: 2017-09-14
Abstract: El heterociclilpiri(mi)dinilpirazol de fórmula (I)**Fórmula** en la que U representa estructuras de fórmula general**Fórmula** X1 representa C-H, X2 representa S u O, W representa C, N, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en R5, o representa O a,b representan un enlace sencillo o doble a condición de que "a" y "b" representen un enlace sencillo si W es igual a O y "a" represente un enlace sencillo si Q es igual a C>=C, n es 0,1, 2, 3 o 4 Q representa C, C-C, C>=C o C-C-C, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en R5 R1 representa C(O)OR7, C(O)SR7, C(S)OR7, C(O)R7, C(S)R7, C(O)NR7R8, C(S)NR7R8, C(>=NR9)R10, C(>=NR9)OR10, C(>=NR9)NR9R10, SO(>=NR9)R10, SO2NR7R8, SO2R7 o representa metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, -CH2CH>=CH2, -C>=CH, -C≡CCH3, -CH2C≡CH, arilo C6-C14, heterociclilo C2-C9, heteroarilo C2-C9, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en R11, R2 representa C(O)OR7, C(O)SR7, C(S)OR7, C(O)R7, C(S)R7, o representa alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C8, arilo C6-C14, heterociclilo C2-C9, heteroarilo C2-C9, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en R11, a condición de que R1 no sea alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C4- alquilo C1-C6 o amino-alquilo C1-C6 si R2 es alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C6 o amino-alquilo C1-C6 y viceversa, R3 y R4 representan, independientemente uno de otro H, F, Cl, Br, I, ciano, o representan metilo, etilo, ciclopropilo, -CH>=CH2, -CH2CH>=CH2, -CH2C≡CH, -C≡CH, fenilo, metoxi, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en R11 R5 representa como sustituyente para C: H, ciano, halógeno, OH, >=O, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, -CH2CH>=CH2, -C≡CH, - C≡CCH3, -CH2C≡CH, metoxi, etoxi, n-propoxi, iso-propoxi, n-butoxi, terc-butoxi, -O-CH2C≡CH, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en OH, F, Cl, ciano o representa C(O)NR9R10, C(O)R9, C(O)OR9, S(O)2R9, C(S)NR9R10, C(S)R9, S(O)2NR9R10, >=N(OR9), y representa como sustituyente para N: H, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, - CH2CH>=CH2, -C≡CH, -C≡CCH3, -CH2C≡CH, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en OH, F, Cl, ciano, o representa C(O)NR9R10, C(O)R9, C(O)OR9, S(O)2R9, C(S)NR9R10, C(S)R9, S(O)2NR9R10, R6 representa H, Cl, F, ciano o representa metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, CH>=CH2, -CH2CH>=CH2, -CH2C≡CH, -C≡CH, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, terc-butoxi, metiltio, etiltio, n-propiltio, iso-propiltio, tercbutiltio, n-butiltio, sec-butiltio, iso-butiltio, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en R11 R7 y R8 representan H, C(S)R12, C(O)R12, SO2R12, C(O)OR12, OR12 o C(O)NR12R13 o representan metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, -CH>=CH2, -CH2CH>=CH2, -CH2C≡CH, -C≡CH, fenilo, naftalenilo, benzilo, fenetilo, fenoximetilo, piridinilo, pirazinilo, pirimidinilo, furanilo, tienilo, tietanilo, oxetanilo, pirazolilo, imidazolilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, morfolinilo, pirrolidinilo, piperidinilo, indanilo, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en F, Cl, Br, OH, >=O, ciano, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, ciclopropilo o metoxi, etoxi, n-propoxi, iso-propoxi, n-butoxi, terc-butoxi, metilsulfanilo, nitro, trifluormetilo, difluormetilo, acetilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, O-C(O)R9, R9 y R10 representan metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, -CH>=CH2, -CH2CH>=CH2, -CH2C≡CH, -C≡CH, fenilo, bencilo, fenetilo, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, OH, carbonilo, ciano o representan H, R11 representa OH, >=O, F, Cl, Br, I, ciano, NH-C(O)R9, NR9R10, C(O)R9, C(O)OR9, C(O)NR9R10, SO2R9, OC(O)R9 o representa metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, -CH>=CH2, -CH2CH>=CH2, -CH2C≡CH, -C≡CH, fenilo, metoxi, etoxi, 30 tetrahidrofuranilo, 3-tetrahidrofuranilo, 2-pirrolidinilo, 3-pirrolidinilo, 3-isoxazolidinilo, 4-isoxazolidinilo, 5-isoxazolidinilo, 3-isotiazolidinilo, 4-isotiazolidinilo, 5-isotiazolidinilo, 3-pirazolidinilo, 4-pirazolidinilo, 5-pirazolidinilo, 2-oxazolidinilo, 4- oxazolidinilo, 5-oxazolidinilo, 2-tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo, 5-tiazolidinilo, 2-imidazolidinilo, 4-imidazolidinilo, 2-pirrolin- 2-ilo, 2-pirrolin-3-ilo, 3-pirrolin-2-ilo, 3-pirrolin-3-ilo, 2-isoxazolin-3-ilo, 3-isoxazolin-3-ilo, 4-isoxazolin-3-ilo, 2-isoxazolin- 4-ilo, 3-Isoxazolin-4-ilo, 4-isoxazolin-4-ilo, 2-isoxazolin-5-ilo, 3-isoxazolin-5-ilo, 4-isoxazolin-5-ilo, 2-isotiazolin-3-ilo, 3- isotiazolin-3-ilo, 4-isotiazolin-3-ilo, 2-isotiazolin-4-ilo, 3-isotiazolin-4-ilo, 4-isotiazolin-4-ilo, 2-isotiazolin-5-ilo, 3- isotiazolin-5-ilo, 4-isotiazolin-5-ilo, 2-piperidinilo, 3-piperidinilo, 4-piperidinilo, 2-piperazinilo, furan-2-ilo, furan-3-ilo, tiofen-2-ilo, tiofen-3-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, 1H-pirrol-1-ilo, 1H-pirrol-2-ilo, 1H-pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, pirazol-1-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, imidazol-1-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4- ilo, piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo, pirimidin-5-ilo, pirazin-2-ilo, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, OH, carbonilo, ciano, metilo, etilo, metoxi, R12 y R13 representan H o representan metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, -CH>=CH2, -CH2CH>=CH2, -CH2C≡CH, -C≡CH, fenilo, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en F, Cl, Br, I, OH, carbonilo, ciano, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentil or metoxi, etoxi, npropoxi, iso-propoxi, n-butoxi, terc-butoxi, y también sales agroquímicamente activas del mismo