Patent AR-111407-A1 (AR)
Title: Compuestos inhibidores de ask1 y usos de los mismos
Inventor: BROWN SAMUEL DAVID
IPC: C07D417/14
Filed: 2018-04-05
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto que tiene la estructura de fórmula (1), o una sal farmacéuticamente aceptable o solvato del mismo, en que el anillo A es un compuesto seleccionado del grupo de fórmulas (2); R¹ es un compuesto seleccionado del grupo de fórmulas (3); Z es O, S, C(=O), N(R⁸), o C(R⁹)₂; X es O ó S; R² es cicloalquilo C₃₋₆; R³ se selecciona de un grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, y cicloalquilo C₃₋₆; cada R⁴ se selecciona independientemente de un grupo que consiste en hidrógeno, halo, alquilo C₁₋₆, y cicloalquilo C₃₋₆; o un R⁴ y otro R², R³, o R⁴, junto con los átomos a los que están unidos, forman un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente uno o dos heteroátomos seleccionados de O, N, y S; en que el anillo de 5 ó 6 miembros está saturado, insaturado, o es aromático; y en que el anillo de 5 ó 6 miembros está opcionalmente sustituido con uno, dos, o tres sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, -CN, alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-OH, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, heterociclo C₂₋₉, arilo C₆₋₁₀, heteroarilo C₁₋₉, -C(=O)R¹⁴, -C(=O)OR¹³, -C(=O)N(R¹³)₂, -S(=O)R¹⁴, -S(=O)₂R¹³, -S(=O)₂-N(R¹³)₂, -N(R¹³)₂, -N(R¹³)C(=O)R¹⁴, y -N(R¹³)S(=O)₂R¹³; cada R⁵ se selecciona independientemente de un grupo que consiste en halógeno y alquilo C₁₋₆; R⁵ᵃ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C₁₋₆; cada R²⁵ se selecciona independientemente de un grupo que consiste en halógeno, -CN, -OH, -OR⁶, -SR⁶, -S(=O)R⁷, -NO₂, -N(R⁶)₂, -S(=O)₂R⁷, -NHS(=O)₂R⁷, -S(=O)₂N(R⁶)₂, -C(=O)R⁷, -C(=O)OR⁶, -OC(=O)R⁷, -C(=O)N(R⁶)₂, -OC(=O)N(R⁶)₂, -NR⁶C(=O)N(R⁶)₂, -NR⁶C(=O)R⁷, -NR⁶C(=O)OR⁶, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, heterociclo C₂₋₉, arilo C₆₋₁₀, heteroarilo C₁₋₉, y un heteroaril C₅₋₉-cicloalquilo condensado; en que alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, heterociclo C₂₋₉, arilo C₆₋₁₀, heteroarilo C₁₋₉, y heteroaril C₅₋₉-cicloalquilo condensado están opcionalmente sustituidos con uno, dos, o tres sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, -CN, alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-OH, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, heterociclo C₂₋₉, arilo C₆₋₁₀, heteroarilo C₁₋₉, -C(=O)R¹⁴, -C(=O)OR¹³, -C(=O)N(R¹³)₂, -S(=O)R¹⁴, -S(=O)₂R¹³, -S(=O)₂-N(R¹³)₂, -N(R¹³)₂, -N(R¹³)C(=O)R¹⁴, y -N(R¹³)S(=O)₂R¹³; cada R⁶ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-heterociclo C₂₋₉, -alquil C₁₋₆-heteroarilo C₂₋₉, cicloalquilo C₃₋₈, -cicloalquil C₃₋₈-fenilo, y heterociclo C₂₋₉, en que alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-heterociclo C₂₋₉, -alquil C₁₋₆-heteroarilo C₂₋₉, cicloalquilo C₃₋₈, -cicloalquil C₃₋₈-fenilo, y heterociclo C₂₋₉ están opcionalmente sustituidos con uno, dos, o tres sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, -OR⁸, -SR⁸, -N(R⁸)₂, -alquilo C₁₋₆, -O-alquilo C₁₋₆, -C(=O)R¹⁴, -C(=O)OR¹³, y -N(R¹³)C(=O)R¹⁴; o dos R⁶ en el mismo heteroátomo se toman junto con el heteroátomo al que están unidos para formar un heterociclo C₂₋₉ o un heteroarilo C₂₋₉, en que heterociclo C₂₋₉ o heteroarilo C₂₋₉ están opcionalmente sustituidos con uno, dos, o tres sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, -OR⁸, -SR⁸, -N(R⁸)₂, -alquilo C₁₋₆, -O-alquilo C₁₋₆, -C(=O)R¹⁴, -C(=O)OR¹³, y -N(R¹³)C(=O)R¹⁴; cada R⁷ se selecciona independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, y heterociclo C₂₋₉, en que cicloalquilo C₃₋₈ y heterociclo C₂₋₉ están opcionalmente sustituidos con uno, dos, o tres sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halo, oxo, -OR⁸, -SR⁸, -N(R⁸)₂, -alquilo C₁₋₆, -O-alquilo C₁₋₆, -C(=O)R¹⁴, -C(=O)OR¹³, y -N(R¹³)C(=O)R¹⁴; cada R⁸ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C₁₋₆; cada R⁹ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, y alquilo C₁₋₆; cada R¹³ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, y cicloalquilo C₃₋₈; o dos R¹³ en el mismo heteroátomo se toman junto con el heteroátomo al que están unidos para formar un heterociclo C₂₋₉; cada R¹⁴ se selecciona independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆ y cicloalquilo C₃₋₈; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; p es 0, 1, 2 ó 3; y q es 0, 1 ó 2.