Patent AR-054360-A1 (AR)
Title: Derivados de tiazol como herbicidas
IPC: C07D231/16
Filed: 2006-05-16
Abstract: Compuestos de formula (1) donde R1 y R2 son cada uno independientemente del otro H, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con 1 a 3 R11, nitro, ciano, formilo, carboxilo, halogeno, azido, tiocianato, tri(alquil C1-6)sililo, mercapto, feniltio o feniltio sustituido con 1 a 3 R11, fenilsulfinilo o fenilsulfinilo sustituido con 1 a 3 R11, -SF5, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con 1 a 3 R11, fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con 1 a 3 R11, hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6 y fenoxi o fenoxi sustituido con 1 a 3 R11, benciloxi o benciloxi sustituido con 1 a 3 R11, - CONH-SO2-alquilo C1-6, -CONH-SO2-haloalquilo C1-6, -NHCHO, -NHCO-alquilo C1-6, -NHCO-haloalquilo C1-6, -NHCO2-alquilo 1-6, NHCO2-haloalquilo C1-6, -NHCONH-alquilo C1-6, -NHCONH-haloalquilo C1-6, -NHSO2-alquilo C1-6, -NHSO2-haloalquilo C1-6, -NHSO2- fenilo, -O(CO)-alquilo C1-6, -O(CO)-haloalquilo C1-6, -O(CO)-fenilo u -O(CO)-fenilo sustituido con 1 a 3 R11, -OCONH-alquilo C1-6,-OCONH-haloalquilo C1-6, -OCONH-fenilo u -OCONH-fenilo sustituido con 1 a 3 R11, o -CONRaRb donde Ra y Rb son cada uno independientemente del otro H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halogeno o Ra y Rb juntos forman un grupo alquileno C3-8 que opcionalmente contiene un átomo de O o S o uno o dos grupos amino o alquilamino C1-6, o R1 y R2 junto con el átomo de C al cual están unidos forman un grupo alquileno C3-10, el cual opcionalmente contiene uno o dos átomos de O o S o uno a tres grupos amino o alquilamino C1-6, y el cual contiene opcionalmente un doble enlace y opcionalmente está sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionado entre cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, pirrol-CH2-, pirazolil-CH2-, triazolil-CH2-,imidazolil-CH2- , tetrazolil-CH2, indolil-CH2, indazolil-CH2-, benzotriazolil-CH2-, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, fenilcarbonilo o fenilcarbonilo sustituido con 1 a 3 R11, fenoxicarbonilo o fenoxicarbonilo sustituido con 1 a 3 R11, benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con 1 a 3 R11, nitro, formilo, carboxilo, halogeno, azido, tiocianato, tri(alquil C1-6)sililo, alquilcarbonilo C1-6-alquilo C1-2, alcoxicarbonilo C1-6-alquilo C1-2, cianoalquilo C1-2, alquilaminocarbonilo C1-6-alquilo c1-2, di-alquilaminocarbonilo C1-6-alquilo C1-2, alcoxi C12-6-alquilo C1-2, alquilo C1-2-P(O)(O-alquilo C1-6)2, alquilo C1-2-NO2, mercapto, feniltio o feniltio sustituido con 1 a 3 R11, piridiltio, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquiltio C1-6-alquilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6-alquilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6-alquilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con 1 a 3 R11, fenilsulfinilo o fenilsulfinilo sustituido con 1 a 3 R11, fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con 1 a 3 R11, hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1- 6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, fenoxi o fenoxi sustituido con 1 a 3 R1, bencilo o bencilo sustituido con 1 a 3R11, benciloxi o benciloxi sustituido con 1 a 3 R11, -CONH-SO2-alquilo C1-6, -CONH-SO2-haloalquilo C1-6, -NHCHO, - NHCO-alquilo C1-6, -NHCO-haloalquilo C1-6, -NHCOO-alquilo C1-6, -NHCOO-haloalquilo C1-6, -NHCONH-alquilo C1-6, -NHCONH-haloalquilo C1-6, -NHSO2-alquilo C1-6, -NHSO2-haloalquilo C1-6, -NHSO2-fenilo, -OCO-alquilo C1-6, -OCO-haloalquilo C1-6, -OCO- fenilo u -OCO-fenilo sustituido con 1 a 3 R11, -OCONH-alquilo C1-6,-OCONH-haloalquilo C1-6, -OCONH-fenilo u -OCONH-fenilo sustituido con 1 a 3 R11, o -CONR'Rö donde R' y Rö son cada uno independientemente del otro H, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halogeno, o R' y Rö juntos forman un grupo alquileno C3-8 el cual opcionalmente contiene un átomo de O o S o uno o dos grupos amino o alquilamino, o fenilo o naftilo, el cual está opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados entre alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo 2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con 1 a 3 R11, nitro, ciano, formilo, carboxilo, halogeno, tiocianato, tri(alquil C1-6)sililo, mercapto feniltio o feniltio sustituido con 1 a 3 R11, fenilsulfinilo o fenilsulfinilo sustituido con 1 a 3 R11, -SF5, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con 1 a 3 R11, fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con 1 a 3 R11, hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, fenoxi o fenoxi sustituido con 1 a 3 R11, benciloxi o benciloxi sustituido con 1 a 3 R11, -CONH-SO2-alquilo C1-6, -CONH-SO2-haloalquilo C1-6, -NHCO-alquilo C1-6, -NHCO-halo-alquilo C1-6, -NHCO2-alquilo 1-6, NHCO2-haloalquilo C1-6, -O(CO)-alquilo C1-6, -O(CO)-haloalquilo C1-6, -O(CO)-fenilo u -O(CO)-fenilo sustituido con 1 a 3 R11, - OCONH-alquilo C1-6,-OCONH-haloalquilo C1-6, -OCONH-fenilo u -OCONH-fenilo sustituido con 1 a 3 R11, o -CONR'Rö donde R' y Rö son cada uno independientemente del otro H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halogeno, o R' y Rö juntos forman un grupo alquileno C3-8 el cual opcionalmente contiene un átomo de O o S o uno o dos grupos amino o alquilamino, o un heteroarilo de 5 a 10 miembros que contiene 1 a 3 átomos de N, O o S, el cual está opcionalmente benzo-fusionado y está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados de alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con 1 a 3 R11, nitro, ciano, formilo, carboxilo, halogeno, azido, tiocianato, tri(alquil C1- 6)sililo, mercapto, feniltio o feniltio sustituido con 1 a 3 R11, fenilsulfinilo o fenilsulfinilo sustituido con 1 a 3 R11, -SF5, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con 1 a 3 R11, fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con 1 a 3 R11, hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, fenoxi o fenoxi sustituido con 1 a 3 R11, benciloxi o benciloxi sustituido con 1 a 3 R11, -CONH-SO2-alquilo C1-6, -CONH-SO2-haloalquilo C1-6, -NHCO-alquilo C1-6, -NHCO-halo-alquilo C1-6, -NHCO2-alquilo C1-6, NHCO2-haloalquilo C1-6, -O(CO)-alquilo C1-6, - O(CO)-haloalquilo C1-6, -O(CO)-fenilo u -O(CO)-fenilo sustituido con 1 a 3 R11, -OCONH-alquilo C1-6,-OCONH-haloalquilo C1-6, -OCONH-fenilo u -OCONH-fenilo sustituido con 1 a 3 R11, o -CONR'Rö donde R' Rö son cada uno independientemente del otro H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halogeno, o R' y Rö juntos forman un grupo alquileno C3-8 el cual opcionalmente contiene un átomo de O o S o uno o dos grupos amino o alquilamino o R1 y R2 se unen junto con los átomos de C a los cuales están unidos para formar un anillo fusionado aromático, el cual está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionado entre alquilo C1- 6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con 1 a 3 R11, nitro, ciano, formilo, carboxilo, halogeno, azido, tiocianato, tri(alquil C1-6)sililo, mercapto, feniltio o feniltio sustituido con 1 a 3 R11, fenilsulfinilo o fenilsulfinilo sustituido con 1 a 3 R11, -SF5, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con 1 a 3 R11, fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con 1 a 3 R11, hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1- 6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, fenoxi o fenoxi sustituido con 1 a 3 R11, benciloxi o benciloxi sustituido con 1 a 3 R11, -CONH-SO2-alquilo C1-6, -CONH-SO2-haloalquilo C1-6, -NHCO-alquilo C1-6, -NHCO-halo-alquilo C1-6, -NHCO2- alquilo C1-6, NHCO2-haloalquilo C1-6, -O(CO)-alquilo C1-6, -O(CO)-haloalquilo C1-6, -O(CO)-fenilo u -O(CO)-fenilo sustituido con 1 a 3 R11, -OCONH-alquilo C1-6,-OCONH-haloalquilo C1-6, -OCONH-fenilo u -OCONH-fenilo sustituido con 1 a 3 R11, o - CONR'Rö donde R' Rö son cada uno independientemente del otro H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halogeno, o R' y Rö juntos forman un grupo alquileno C3-8 el cual opcionalmente contiene un átomo de O o S o uno o dos grupos amino o alquilamino o R1 y R2 se unen junto con los átomos de C a los cuales están unidos para formar un anillo heterocíclico fusionado que contiene 1 a 3 átomos de N, O o S, el cual está opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados entre alquilo C1-6