Patent ES-2587954-T3 (ES)
Title: Compuestos de hetero-bicíclicos N-sustituidos y derivados para combatir plagas animales II
Inventor: BANDUR NINA
IPC: C07D487/04
Filed: 2013-03-25
Granted: 2016-10-27
Abstract: Compuestos hetero-bicíclicos N-sustituidos de fórmula (I)**Fórmula** en la que X se selecciona de un grupo de hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2- C6, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, NH2, CN, NO2, OC(O)Rc, C(O)Rc, C(O)SRc, C(S)Rc, C(O)ORa, C(O)nRaRb, OC(O)nRaRb, C(S)nRaRb,S(O)mNRaRb y S(O)mRc, en los que los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo y alquiltio mencionados anteriormente no están sustituidos, están halogenados parcial o completamente o pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 ó 3 radicales Rd A es N o CR4; B es N o CR7; W1, W2, W3 y W4 representan un grupo de cadena conectado a N y B, y formando así un heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros, saturado o insaturado, en la que W1, W2, W3 y W4 representan cada uno individualmente CR6, CR5aR5b, N, NR3, O, S(O)n o C>=Y, en el que Y se selecciona de C(R6)2, O, S o NR3, y en la que W2 y W3 pueden representar además cada uno individualmente, o los dos juntos, un enlace sencillo o doble; y con la condición de que (i) no más de dos de W1, W2, W3 y W4 representan O, NR3, S(O)n o C>=Y al mismo tiempo, y/o (ii) si dos de W1, W2, W3 y W4 representan O o S(O)n, entonces está presente entre ellos al menos un átomo de carbono; Het se selecciona del grupo que consiste en radicales de las fórmulas Het-1 a Het-24:**Fórmula** en las que indica el enlace en la fórmula (I), p es 0, 1 ó 2; y en las que R8 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxilo C1-C6, alqueniloxilo C2-C6, alquiniloxilo C2-C6, alquiltio C1-C4, CN, NO2, S(O)mRc, C(O)Rc, C(O)ORa, C(O)nRaRb y C(S)nRaRb, en los que los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, alquiltio, alqueniloxilo y alquiniloxilo mencionados anteriormente no están sustituidos, están halogenados parcial o completamente o pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 ó 3 radicales Rd; R1, R2 se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, CN, NO2, C(O)Rc, C(O)ORa, C(O)nRaRb, C(S)nRaRb y S(O)mRc, en los que los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo y alquiltio mencionados anteriormente no están sustituidos, están halogenados parcial o completamente o pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 ó 3 radicales Rd; o R1 y R2 forman, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un carbociclo saturado de 3 a 6 miembros, en el que cada uno de los átomos de carbono de dicho carbociclo no están sustituidos o pueden llevar cualquier combinación de 1 ó 2 radicales Rd. R3 se selecciona, y si hay presentes más de un R3, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, C(O)Rc, C(S)Rc, C(O)ORa, C(O)nRaRb, C(S)nRaRb y S(O)mRc y S(O)mNRaRb, y en los que los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo mencionados anteriormente no están sustituidos o pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 ó 3 radicales Rd, R4 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, formilo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1- C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, C(O)Rc, C(S)Rc, Si(Ra)2Rb, ORa, OSO2Rc, S(O)nRc, S(O)nNRaRb, NReRf, C(>=O)nRaRb, C(>=S)nRaRb, C(>=O)ORa, en los que cada uno de los átomos de carbono de la cadena de átomos de carbono de los radicales pueden llevar uno o más, por ejemplo 1, 2 o hasta 3, sustituyentes Rd, seleccionados independientemente entre sí; fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o hasta 5 sustituyentes Rd, que se seleccionan independientemente entre sí, un anillo heterocíclico aromático, saturado, parcialmente saturado o insaturado, de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, opcionalmente sustituido con uno o más, por ejemplo 1, 2, 3 ó 4, sustituyentes Rd, seleccionados independientemente entre sí, y en los que el nitrógeno y/o el(los) átomo(s) de azufre del anillo heterocíclico pueden estar opcionalmente oxidados; R5a, R5b se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6 y alquinilo C2-C6, en los que los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo mencionados anteriormente no están sustituidos, están halogenados parcial o completamente o pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 ó 3 radicales Rd; R6 se selecciona, y si hay presentes más de un R6, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alquiloxilo C1-C6 y alquitio C1-C6, en los que los átomos de carbono de los radicales mencionados anteriormente no están sustituidos, están halogenados parcial o completamente o pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 ó 3 radicales Rd; R7 tiene uno de los significados dados para R6, o R7 representa un enlace con el átomo vecino W1 de manera que B y W1 se conectan mediante un doble enlace, con la condición, de que en este caso W1 no representa CR4R5, NR3, O, S(O)n o C>=Y; Ra, Rb se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6 y alquinilo C2-C6; Rc se selecciona, y si hay presentes más de un Rc, independientemente entre sí, del grupo que consiste en alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6 y alquinilo C2-C6; Rd se selecciona, y si hay presentes más de un Rd, independientemente entre sí, del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxilo C1-C4, alqueniloxilo C2-C6, alquiniloxilo C2-C6, alquiltio C1-C4, alcoxilo C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, en los que todos los átomos de carbono de los 10 radicales mencionados anteriormente no están sustituidos o pueden estar parcial o totalmente halogenados, NO2, CN, NReRf, C(O)Rc, C(S)Rc, C(O)ORa, C(O)nRaRb, C(S)nRaRb o S(O)mRc, S(O)mNRaRb, fenilo, heteroarilo, fenil-alquilo C1-C4 y heteroaril-alquilo C1-C4, en los que los anillos de los cuatro radicales mencionados anteriormente pueden llevar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes, los cuales, se seleccionan independientemente entre sí de halógeno, NO2, CN, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 y haloalcoxilo C1-C4; Re, Rf se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, C(O)Rc, C(O)ORa, C(O)nRaRb y C(S)nRaRb; n, m son cada uno independientemente entre sí números enteros seleccionados de 0, 1 ó 2; y/o sus enantiómeros o diastereómeros o sales aceptables para su uso agrícola o veterinario.