Patent AR-108868-A1 (AR)
Title: Derivados de 3-amino-1,2,4-triazina y su uso para combatir crecimiento indeseado de plantas
Inventor: DR MACHETTIRA ANU BHEEMAIAH
IPC: C07D405/12
Filed: 2017-06-23
Abstract: Se describen compuestos de la fórmula general (1) y sus sales compatibles con agroquímicos, un procedimiento para su preparación, así como su uso en el área de la protección de plantas. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula general (1), y sus sales compatibles con agroquímicos, en los que R¹ significa hidrógeno, amino, hidrazino, hidroxiamino, (alquilo C₁₋₆)-amino, (cicloalquilo C₃₋₆)-amino, di-(alquil C₁₋₆)-amino, alquilcarbonilamino C₁₋₆, bis-(alquil C₁₋₆)-carbonilamino; R² se seleccionó del grupo que se compone de hidrógeno, halógeno, hidroxi, nitro, amino, ciano, C(O)OH, C(O)NH₂; alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆, haloalquilcarbonilo C₁₋₆, alquilcarboniloxi C₁₋₆, halógenoalquilcarboniloxi C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₄; alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆, haloalcoxicarbonilo C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalcoxicarbonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆-halógenoalquilo C₁₋₆, halógenoalcoxicarbonilo C₁₋₆-halógenoalquilo C₁₋₆; alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, alquenilcarbonilo, C₂₋₆, haloalquenilcarbonilo C₂₋₆, alqueniloxi C₂₋₆, haloalqueniloxi C₂₋₆, alqueniloxicarbonilo C₂₋₆, haloalqueniloxicarbonilo C₂₋₆; alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, alquinilcarbonilo C₂₋₆, haloalquinilcarbonilo C₂₋₆, alquiniloxi C₂₋₆, haloalquiniloxi C₂₋₆, alquiniloxicarbonilo C₂₋₆, halógenoalquiniloxicarbonilo C₂₋₆; tri-alquilsililo C₁₋₆-alquinilo C₂₋₆, di-alquilsililo C₁₋₆-alquinilo C₂₋₆, alquilsililo C₁₋₆-alquinilo C₂₋₆; fenilsilil-alquinilo C₂₋₆; arilo C₆₋₁₄, ariloxi C₆₋₁₄, arilcarbonilo C₆₋₁₄ y ariloxicarbonilo C₆₋₁₄, los que pueden estar sustituidos en cada caso en la parte arilo con halógeno, alquilo C₁₋₆ y/o haloalquilo C₁₋₆; aril C₆₋₁₄-alquilo C₁₋₆, aril C₆₋₁₄-alcoxi C₁₋₆, aril C₆₋₁₄-alquilcarbonilo C₁₋₆, aril C₆₋₁₄-alquilcarboniloxi C₁₋₆, aril C₆₋₁₄-alcoxicarbonilo C₁₋₆, aril C₆₋₁₄-alcoxicarboniloxi C₁₋₆; aminocarbonil-alquilo C₁₋₆, di-alquilaminocarbonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆; N-(haloalcanoilo C₁₋₆)-amino-carbonilo, (arilamino C₆₋₁₄)-carbonilo, di-(arilo C₆₋₁₄)-amino-carbonilo, (alquilo C₁₋₆)-amino-carbonilo, di-(alquil C₁₋₆)-amino-carbonilo, N-(alquilsulfonilo C₁₋₆)-amino-carbonilo, N-(haloalquilsulfonilo C₁₋₆)-amino-carbonilo, N-(arilsulfonil C₆₋₁₄)-amino-carbonilo; alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆; cicloalquilo C₃₋₈, que dado el caso puede estar sustituido en el resto alquilo con alquilo C₁₋₆ y/o halógeno; cicloalcoxi C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₈-haloalquilo C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₈-alcoxi C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₈-haloalcoxi C₁₋₆, cicloalquilcarbonilo C₃₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilcarbonilo C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₈-haloalquilcarbonilo C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₈-alcoxicarbonilo C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₈-haloalcoxicarbonilo C₁₋₆, cicloalquilcarboniloxi C₃₋₈, cicloalcoxicarboniloxi C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilcarboniloxi C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₈-halógenoalquilcarboniloxi C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₈-alcoxicarboniloxi C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₈-haloalcoxicarboniloxi C₁₋₆; cicloalquenilo C₃₋₈, cicloalqueniloxi C₃₋₈, cicloalquenil C₃₋₈-alquilo C₁₋₆, cicloalquenil C₃₋₈-halógenoalquilo C₁₋₆, cicloalquenil C₃₋₈-alcoxi C₁₋₆, cicloalquenil C₃₋₈-halógenoalcoxi C₁₋₆, cicloalquenilcarbonilo C₃₋₈, cicloalqueniloxicarbonilo C₃₋₈, cicloalquenil C₃₋₈-alquilcarbonilo C₁₋₆, cicloalquenil C₃₋₈-halógenoalquilcarbonilo C₁₋₆, cicloalquenil C₃₋₈-alcoxicarbonilo C₁₋₆, cicloalquenil C₃₋₈-haloalcoxicarbonilo C₁₋₆, cicloalquenilcarboniloxi C₃₋₈, cicloalqueniloxicarboniloxi C₃₋₈; cicloalquenil C₃₋₈-alquilcarboniloxi C₁₋₆, cicloalquenil C₃₋₈-halógenoalquilcarboniloxi C₁₋₆, cicloalquenil C₃₋₈-alcoxicarboniloxi C₁₋₆, cicloalquenil C₃₋₈-haloalcoxicarboniloxi C₁₋₆; hidroxi-alquilo C₁₋₆, hidroxi-alcoxi C₁₋₆, ciano-alcoxi C₁₋₆, ciano-alquilo C₁₋₆; y alquilsulfonilo C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, halógenoalquiltio C₁₋₆, halógenoalquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfinil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalquilsulfinil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, alquilsulfinil C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, haloalquilsulfinil C₁₋₆-haloalquilo C₁₋₆, alquilsulfoniloxi C₁₋₆, halógenoalquilsulfoniloxi C₁₋₆, alquiltiocarbonilo C₁₋₆, haloalquiltiocarbonilo C₁₋₆, alquiltiocarboniloxi C₁₋₆, haloalquiltiocarboniloxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆-alquilcarbonilo C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆-alquilcarboniloxi C₁₋₆; arilsulfonilo C₄₋₁₄, ariltio C₆₋₁₄, arilsulfinilo C₆₋₁₄, cicloalquiltio C₃₋₈, alqueniltio C₃₋₈, cicloalqueniltio C₃₋₈ y alquiniltio C₃₋₆, o R¹ con R² pueden estar unidos entre sí mediante un enlace, de modo que se forma un carbociclo o heterociclo de 5 a 7 miembros parcialmente hidrogenado con al menos un heteroátomo seleccionado de N, O, S y P, el que opcionalmente está sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionado del grupo que se compone de hidroxi, =O, =N-O-H, =N-O-alquilo C₁₋₆, =N-O-bencilo, =N-O-fenilo, fenilo, o con fenilo, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ y haloalquilo C₁₋₆ sustituido con uno o varios átomos de halógeno iguales o diferentes; R³ se seleccionó del grupo que se compone de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆ y aminocarbonilo; R⁴ y R⁵ se seleccionaron en cada caso independientemente entre sí del grupo que se compone de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, hidroxi, alcoxi C₁₋₆ y halógenoalcoxi C₁₋₆; o R⁴ y R⁵ junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo saturado de 3 a 7 miembros, que puede contener uno o varios heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre y nitrógeno; R⁶ y R⁷ se seleccionaron en cada caso independientemente entre sí del grupo que se compone de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, arilo C₆₋₁₄, ariloxi C₆₋₁₄, arilcarbonilo C₆₋₁₄ y ariloxicarbonilo C₆₋₁₄; o los restos R⁶ y R⁷ forman juntos un grupo alquileno C₁₋₇, que puede contener uno o varios átomos de oxígeno y/o azufre, donde el grupo alquileno C₁₋₇ puede estar mono o polisustituido con halógeno y los respectivos sustituyentes de halógeno pueden ser iguales o diferentes; n es 0, 1 ó 2; R⁸, R⁹, R¹⁰ y R¹¹ se seleccionaron en cada caso independientemente entre sí del grupo que se compone de hidrógeno, halógeno, ciano, C(O)OH, C(O)NH₂, alquilo C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆, alquiloxicarbonilo C₁₋₆, alquilaminocarbonilo C₁₋₆, di-alquilaminocarbonilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, alquinilcarbonilo C₂₋₆, haloalquinilcarbonilo C₂₋₆, alquiniloxi C₂₋₆, haloalquiniloxi C₂₋₆, alquiniloxicarbonilo C₂₋₆, halógenoalquiniloxicarbonilo C₂₋₆ y nitro, donde los restos R⁹ y R¹⁰ pueden estar unidos con un grupo -O-CH₂-O- formando un anillo; X representa una unión, CH₂, O, S, carbonilo, NH, CR¹²R¹³, NR¹⁴, CH₂O o CH₂S, donde en los dos grupos mencionados por último, el átomo de carbono está unido a la parte aromática y el heteroátomo O ó S está unido a la parte parcialmente hidrogenada de la amina; R¹² y R¹³ se seleccionaron en cada caso independientemente entre sí del grupo que se compone de hidrógeno, alquilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆; y R¹⁴ se seleccionó del grupo que se compone de hidrógeno, alquilo C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆.