Patent AR-118932-A1 (AR)
Title: Pirazoles y triazoles sustituidos con (1-alquenilo) como plaguicidas
Inventor: DR VELTEN ROBERT
IPC: C07H99/00
Filed: 2020-05-14
Abstract: La presente se refiere a compuestos de la fórmula (1), en la que Ar representa fenilo o un anillo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros y A, R¹, R², R³, y R⁴ poseen los significados mencionados anteriormente, y su uso para el control de plagas animales, particularmente de artrópodos y en especial de insectos, arácnidos y nematodos.   Reivindicación 1: Compuesto de la fórmula (1) en la que Ar representa fenilo o un anillo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros, en cada caso no sustituido o sustituido con de uno a 4 RAʳ, donde cada RAʳ representa, considerando cada uno en forma independiente, halógeno, ciano, nitro, SF₅, C(Q¹)Rᵃ, C(O)ORᵃ, C(Q¹)NRᵇRᶜ, NRᵈRᵉ, ORᵃ, S(O)ₙRᵃ o SO₂NRᵇRᶜ; o C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₃₋₇-cicloalquilo, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 7 Rᶠ; o representa fenilo, un anillo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros o un sistema de anillos heteroaromático de 7 a 11 miembros, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 3 Rᵍ; A representa N o CRA; donde cada RA representa H, halógeno, ciano, nitro, SF₅, C(Q¹)Rᵃ, C(O)ORᵃ, C(Q¹)NRᵇRᶜ, NRᵈRᵉ, ORᵃ, S(O)ₙRᵃ o SO₂NRᵇRᶜ; o C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₃₋₇-cicloalquilo, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 7 Rᶠ; o representa fenilo, un anillo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros o un sistema de anillos heterocíclico aromático de 7 a 11 miembros, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 3 Rᵍ; R¹ representa H, OH, halógeno, ciano, nitro, SF₅, C(Q¹)Rᵃ, C(O)ORᵃ, C(Q¹)NRᵇRᶜ, ORᵃ, S(O)ₙRᵃ o SO₂NRᵇRᶜ; o C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₃₋₇-cicloalquilo, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 7 Rᶠ; o representa fenilo, un anillo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros o un sistema de anillos heterocíclico aromático de 7 a 11 miembros, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 3 Rᵍ; R² representa H, halógeno o ciano; o C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₃₋₇-cicloalquilo, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 7 R²¹; donde cada R²¹ representa, considerando cada uno en forma independiente, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; o R² conjuntamente con RX¹, RX³, RY¹, o RY² forman un grupo C₁₋₄-alquileno no sustituido o sustituido con de uno a 6 R²²; donde cada R²² representa, considerando cada uno en forma independiente, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; o dos sustituyentes geminales R²², considerados en forma conjunta, forman un grupo C₂₋₅-alquileno; R³ representa H, halógeno o ciano; o C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₃₋₇-cicloalquilo, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 7 R³¹; donde cada R³¹ representa, considerando cada uno en forma independiente, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; R⁴ representa la subestructura de la fórmula general X-Y-Z, donde X representa un enlace simple, -CRX¹RX²- o -CRX¹RX²-CRX³RX⁴-, donde -CRX³RX⁴- está unido a Y; donde cada RX¹, RX², RX³ y RX⁴ representa, considerando cada uno en forma independiente, H, halógeno o ciano; o C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi o C₃₋₇-cicloalcoxi, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 7 RX¹¹; o los sustituyentes geminales RX¹ y RX² o RX³ y RX⁴, considerados en forma conjunta, forman un grupo C₂₋₅-alquileno; donde cada RX¹¹ representa, considerando cada uno en forma independiente, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; Y representa -CRY¹=N-, donde N está unido a Z, o -NRY²-C(=QY)-, donde C está unido a Z; donde cada RY¹ y RY² representa H; o C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₃₋₇-cicloalquilo, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 7 RY¹¹; donde cada RY¹¹ representa, considerando cada uno en forma independiente, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; QY representa O y S; Z representa los fragmentos de la fórmula general (A1), (A2), (A3) o (A4) del grupo de fórmulas (2); donde # es el punto de conexión con Y y donde cada T representa O ó S; RZ¹ representa, considerando cada uno en forma independiente, un anillo aromático o heteroaromático de 5 a 10 miembros o un sistema de anillos bicíclico, en cada caso no sustituido o sustituido con de uno a 4 RZ¹¹; donde cada RZ¹¹ representa, considerando cada uno en forma independiente, halógeno, ciano, nitro, SF₅, C(Q¹)Rᵃ, C(O)ORᵃ, C(Q¹)NRᵇRᶜ, NRᵈRᵉ, ORᵃ, S(O)ₙRᵃ o SO₂NRᵇRᶜ; o C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₃₋₇-cicloalquilo, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 7 Rᶠ; o fenilo o un anillo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 3 Rᵍ; o dos sustituyentes adyacentes RZ¹¹, considerados en forma conjunta, forman un grupo lineal C₃₋₅-alquileno no sustituido o sustituido con de uno a 6 RZ¹ᵃ, donde cada unidad CH₂, considerada en forma independiente, puede estar reemplazada por carbonilo y una a 2 unidades CH₂ pueden estar reemplazadas por O, S, NH o N(CH₃); donde cada RZ¹ᵃ representa halógeno, ciano, C₁₋₃-alquilo, C₁₋₃-alcoxi, C₁₋₃-tioalcoxi, C₁₋₃-haloalquilo o C₁₋₃-haloalcoxi; RZ², RZ²ᵃ y RZ³ representan, considerando cada uno en forma independiente, H; o C(O)Rᵃ, C(O)ORᵃ, C(O)NRᵇRᶜ, S(O)ₙRᵃ; o C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₃₋₇-cicloalquilo, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 7 Rᶠ; o fenilo o un anillo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 4 RZ²¹; donde cada RZ²¹ representa, considerando cada uno en forma independiente, halógeno, ciano, nitro, SF₅, C(Q¹)Rᵃ, C(O)ORᵃ, C(Q¹)NRᵇRᶜ, NRᵈRᵉ, ORᵃ, S(O)ₙRᵃ o SO₂NRᵇRᶜ; o C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₃₋₇-cicloalquilo, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 7 Rᶠ; o fenilo o un anillo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 4 Rᵍ; o RZ² y RZ³ conjuntamente con la unidad T-C-N forman un anillo de 5 a 7 miembros; siendo que los miembros del anillo RZ²-RZ³ consisten en átomos de carbono, siendo posible que un miembro del anillo de átomos de carbono que no está unido directamente a T sea reemplazado por un heteroátomo (oxígeno o azufre o nitrógeno); siendo que hasta 2 miembros del anillo de átomos de carbono pueden consistir, considerando cada uno en forma independiente, en C(=O) y C(=S); siendo que el miembro del anillo que es un átomo de azufre puede consistir en S, S(O) o S(O)₂; siendo que esta unidad RZ²-RZ³ no está sustituida o está sustituida con de uno a 6 Rᶠ; o RZ²ᵃ y un segundo RZ²ᵃ conjuntamente con la unidad N-C-N forman un anillo de 5 a 7 miembros; siendo que los miembros del anillo RZ²ᵃ-RZ²ᵃ consisten en átomos de carbono, siendo posible que un miembro del anillo de átomos de carbono sea reemplazado por un heteroátomo (oxígeno o azufre o nitrógeno); siendo que hasta 2 miembros del anillo de átomos de carbono pueden consistir, considerando cada uno en forma independiente, en C(=O) y C(=S); siendo que el miembro del anillo que es un átomo de azufre puede consistir en S, S(O) o S(O)₂; siendo que esta unidad RZ²-RZ³ no está sustituida o está sustituida con de uno a 6 Rᶠ; RZ⁴¹, RZ⁴² y RZ⁴³ representan, considerando cada uno en forma independiente, H, halógeno o NRᵈRᵉ; o C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₃₋₇-cicloalcoxi, C₁₋₆-alquilcarboniloxi, C₂₋₆-alquenilcarboniloxi o C₃₋₇-cicloalquilcarboniloxi, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 7 Rᶠ; o uno de los radicales RZ⁴¹, RZ⁴² o RZ⁴³ oxo; RZ⁴⁴ representa H; o C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 7 Rᶠ; en este caso, Q¹ representa, considerando cada uno en forma independiente, O, S, NORᵃ o NCN; Rᵃ representa, considerando cada uno en forma independiente, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo o C₂₋₆-alquinilo, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 7 Rᶠ; o representa fenilo no sustituido o sustituido con de uno a 7 Rᵍ; Rᵇ y Rᶜ representan, considerando cada uno en forma independiente, H; o C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo o C₂₋₆-alquinilo, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 7 Rᶠ; o representa fenilo no sustituido o sustituido con de uno a 7 Rᵍ; o Rᵇ y Rᶜ, considerados en forma conjunta, forman un anillo de 3 a 7 miembros; Rᵈ y Rᵉ representan, considerando cada uno en forma independiente, H, C(Q¹)Rᵃ, C(O)ORᵃ; o C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo o C₂₋₆-alquinilo, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 7 Rᶠ; o representa fenilo no sustituido o sustituido con de uno a 7 Rᵍ; o Rᵈ y Rᵉ, considerados en forma conjunta, forman un anillo de 3 a 7 miembros; Rᶠ representa, considerando cada uno en forma independiente, halógeno, ciano, nitro, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-haloalquiltio, C₁₋₄-alquilsulfinilo, C₁₋₄-haloalquilsulfinilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-haloalquilsulfonilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo o C₁₋₄-alcoxicarbonilo; o fenilo o un anillo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros, en cada caso sustituido o no sustituido con de uno a 7 Rᵍ; Rᵍ representa, considerando cada uno en forma independiente, halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-haloalquiltio, C₁₋₄-alquilsulfinilo, C₁₋₄-haloalquilsulfinilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-haloalquilsulfonilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo o C₁₋₄-alcoxicarbonilo; y cada n representa, considerando cada uno en forma independiente, 0, 1 ó 2.