Patent ES-2639487-T3 (ES)
Title: Compuestos de pirimidinio sustituidos y derivados para combatir plagas animales
Inventor: DICKHAUT JOACHIM
IPC: A01N43/90
Filed: 2014-06-17
Granted: 2017-10-26
Abstract: Compuesto de pirimidinio sustituido de la fórmula (I)**Fórmula** en la que X, Y son cada uno independientemente O o S; Z es un enlace directo, O, S(O)m, NRb, C(RaRaa)O, C(>=X1), C(>=X1)Y1, o Y1C(>=X1); X1 es O, S, o NRb; Y1 es O, S, o NRc; A es C o N y, en la que los dos nitrógenos del anillo de pirimidinio tomados juntos con el átomo de carbono del enlace contiguo y con A, A1, y A2 que se representa en la fórmula (I), forman un sistema de anillos bicíclicos de ocho a catorce miembros que se sustituye mediante por lo menos un R1 que no es H, y en el que cada miembro del anillo restante del sistema de anillos bicíclicos se selecciona de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 2 O, hasta 2 S, y hasta 3 N(Rc)p en cada anillo, en el que los miembros del anillo del átomo de azufre se seleccionan independientemente de S(>=O)m, en el que cada anillo se puede sustituir parcial o completamente por R1; o dos grupos R1 geminálmente unidos juntos pueden formar un grupo seleccionado de >=O, >=S, >=CRbRc, >=NRc, >=NORc, y >=NNRcRc; A1, A2 son cada uno independientemente C, CR1, O, S, o NR1, con la condición de que R1 no sea halógeno o CN en NR1; R1 es cada uno independientemente H, halógeno, CN, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3- C10, alquilcicloalquilo C4-C10, cicloalquilalquilo C4-C10, cicloalquilcicloalquilo C6-C14, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, o cicloalquenilo C3-C6, en los que los grupos mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente, o completamente sustituidos con Ra, o R1 pueden formar un anillo de tres a diez miembros carbo o heterocíclico o un sistema de anillos de siete a once miembros, cuyo anillo o sistema de anillos puede ser saturado, parcialmente insaturado, o aromático, y cuyo anillo o sistema de anillos puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados de N(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar, y en el que el anillo o sistema de anillos carbo o heterocíclico puede ser no sustituido, parcialmente, o completamente sustituido por Ra; Ra es cada uno independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(>=O)(O)pRc, OC(>=O)(O)pRe, C(>=O)NRbRc, OC(>=O)NRbRe, NRbC(>=O)(O)pRe, NRbC(>=O)NRbRc, C(>=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(>=N(O)pRb)Rb, C(>=NNRbRc)Rb, C(>=NN(C(>=O)OpRc)Rc)Rb, ON>=CRbRc, ONRbRc, S(>=O)o(>=NRb)qRc, SO2NRb(>=O)NRbRc, P(>=X2)RbRc, OP(>=X2)(OpRc)Rb, OP(>=X2)(ORc)2, N>=CRbRc, NRbN>=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(>=S)NRbRc, NRbC(>=NRb)NRbRc, NRbNRbC(>=X2)NRbRc, NRbNRbSO2NRbRc, N>=S(>=O)pRcRc, o un anillo carbo- o heterocíclico saturado, o parcialmente insaturado o aromático de tres a seis miembros, que puede contener 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N-(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar, y en los que los grupos mencionados anteriormente y el anillo carbo- o heterocíclico se puede sustituir parcial o completamente por R1aa; o dos grupos geminálmente unidos Ra juntos pueden formar un grupo seleccionado de >=O, >=S, >=CRbRc, >=NRc, >=NORc, y >=NNRcRc; R1aa es cada uno independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(>=O)(O)pRc, OC(>=O)(O)pRe, C(>=O)NRbRc, OC(>=O)NRbRe, NRbC(>=O)(O)pRe, NRbC(>=O)NRbRc, C(>=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(>=N(O)pRb)Rb, C(>=NNRbRc)Rb, C(>=NN(C(>=O)OpRc)Rb)Rb, ON>=CRbRc, ONRbRc, S(>=O)o(>=NRb)qRc, SO2NRb(>=O)NRbRc, P(>=X2)RbRc, OP(>=X2)(OpRc)Rb, OP(>=X2)(ORc)2, N>=CRbRc, NRbN>=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(>=S)NRbRc, NRbC(>=NRb)NRbRc, NRbNRbC(>=X2)NRbRc, NRbNRbSO2NRbRc, o N>=S(>=O)pRcRc, o dos grupos R1aa geminálmente unidos juntos pueden formar un grupo seleccionado de >=O, >=S,>=CRbRc, >=NRc, >=NORc, y >=NNRcRc; X2 es independientemente O o S; Rb es cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 o un anillo carbo- o heterocíclico saturado, o parcialmente insaturado o aromático de tres a seis miembros, que puede contener 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar y cuyo anillo carbo- o heterocíclico se puede sustituir parcial o completamente por Raa; Raa es cada uno independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6; Rc es cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, cicloalquilo C1-C6, o un anillo carbo- o heterocíclico saturado, o parcialmente insaturado o aromático de tres a seis miembros, que puede contener 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N(Raa)p, O y S, en los que S se puede oxidar y en los que el anillo carbo- o heterocíclico se puede sustituir parcial o completamente por Raa; en el que dos grupos geminálmente unidos RbRb, RcRb o RcRc juntos con el átomo al cual se unen, pueden formar un anillo carbo- o heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6, o 7 miembros, que puede contener 1 a 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2 y en los que el anillo carbo- o heterocíclico se puede sustituir parcial o completamente por R3; Rd es cada uno independientemente hidrógeno, fenilo, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3- C8, o alcoxialquilo C1-C6, en el que los grupos mencionados anteriormente se pueden sustituir por uno o más halógenos; Re es cada uno independientemente, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, cicloalquilo C1-C6, o un anillo carbo- o heterocíclico saturado, o parcialmente insaturado o aromático de tres a seis miembros, que puede contener 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N(Raa)p, O y S, en los que S se puede oxidar y en los que el anillo carbo- o heterocíclico se puede sustituir parcial o completamente por Raa; n es 0, 1 o 2; m es 0, 1, o 2; p es 0 o 1; R2 es H, halógeno, CN, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C10, alquilcicloalquilo C4-C10, cicloalquilalquilo C4-C10, cicloalquilcicloalquilo C6-C14, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, o cicloalquenilo C3-C6, en los que los grupos mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente, o completamente sustituidos con R2a, o R2 pueden formar un anillo de tres a diez miembros carbo o heterocíclico o un sistema de anillos de siete a once miembros, cuyo anillo o sistema de anillos puede ser saturado, parcialmente insaturado, o aromático, y cuyo anillo o sistema de anillos puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados de N(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar, y en los que el anillo o sistema de anillos carbo o heterocíclico puede ser no sustituido, parcialmente, o completamente sustituido por R2a; con la condición de que si R2 es halógeno o CN, entonces Z es un enlace directo; R2a es cada uno independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(>=O)(O)pRc, OC(>=O)(O)pRe, C(>=O)NRbRc, OC(>=O)NRbRe, NRbC(>=O)(O)pRe, NRbC(>=O)NRbRc, C(>=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(>=N(O)pRb) Rb, C(>=NNRbRc)Rb, C(>=NN(C(>=O)OpRc)Rc)Rb, ON>=CRbRc, ONRbRc, S(>=O)o(>=NRb)qRc, SO2NRb(>=O)NRbRc, P(>=X2)RbRc, OP(>=X2)(OpRc)Rb, OP(>=X2)(ORc)2, N>=CRbRc, NRbN>=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(>=S)NRbRc, NRbC(>=NRb)NRbRc, NRbNRbC(>=X2)NRbRc, NRbNRbSO2NRbRc, N>=S(>=O)pRcRc, o un anillo carbo- o heterocíclico saturado, o parcialmente insaturado o aromático de tres a seis miembros, que puede contener 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N-(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar, y en los que los grupos mencionados anteriormente y el anillo carbo- o heterocíclico se puede sustituir parcial o completamente por R2aa; o dos grupos geminálmente unidos R2a juntos pueden formar un grupo seleccionado de >=O, >=S, >=CRbRc, >=NRc, >=NORc, y >=NNRcRc; R2aa es cada uno independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(>=O)(O)pRc, OC(>=O)(O)pRe, C(>=O)NRbRc, OC(>=O)NRbRe, NRbC(>=O)(O)pRe, NRbC(>=O)NRbRc, C(>=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(>=N(O)pRb)Rb, C(>=NNRbRc)Rb, C(>=NN(C(>=O)OpRc)Rb)Rb, ON>=CRbRc, ONRbRc, S(>=O)o(>=NRb)qRc, SO2NRb(>=O)NRbRc, P(>=X2)RbRc, OP(>=X2)(OpRc)Rb, OP(>=X2)(ORc)2, N>=CRbRc, NRbN>=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(>=S)NRbRc, NRbC(>=NRb)NRbRc, NRbNRbC(>=X2)NRbRc, NRbNRbSO2NRbRc, o N>=S(>=O)pRcRc, o dos grupos geminálmente unidos R2aa juntos pueden formar un grupo seleccionado de >=O, >=S, >=CRbRc, >=NRc, >=NORc, y >=NNRcRc; R3 es cada uno independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(>=O)(O)pRc, OC(>=O)(O)pRe, C(>=O)NRbRc, OC(>=O)NRbRe, NRbC(>=O)(O)pRe, NRbC(>=O)NRbRc, C(>=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(>=N(O)pRb)Rb, C(>=NNRbRc)Rb, C(>=NN(C(>=O)OpRc)Rb)Rb, ON>=CRbRc, ONRbRc, S(>=O)o(>=NRb)qRc, SO2NRb(>=O)NRbRc, P(>=X2)RbRc, OP(>=X2)(OpRc)Rb, OP(>=X2)(ORc)2, N>=CRbRc, NRbN>=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(>=S)NRbRc, NRbC(>=NRb)NRbRc, NRbNRbC(>=X2)NRbRc, NRbNRbSO2NRbRc, o N>=S(>=O)pRcRc, o dos grupos geminálmente unidos R3 juntos pueden formar un grupo seleccionado de >=O, >=S, >=CRbRc, >=NRc, >=NORc, y >=NNRcRc; y/o estereoisómeros o sales o tautómeros o N-óxidos veterinaria o agrícolamente aceptables de los mismos.