Patent ES-2707787-T3 (ES)
Title: Análogos antibacterianos de aminoglucósido 4,5-sustituidos que tienen sustituyentes múltiples
Inventor: SWAYZE ERIC
IPC: C07H15/232
Filed: 2006-12-01
Granted: 2019-04-05
Abstract: Un compuesto que tiene la siguiente fórmula I:**Fórmula** o un estereoisómero, profármaco seleccionado de acetato, formato y derivados de benzoato de grupos funcionales alcohol y amina y derivados de éster de grupos funcionales de ácido carboxílico, o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, en la que: Q1 es azida o -NR10R11; Q2 es -NR10R12; cada uno de Q3 y Q4 es -OR7; Q5 es H, halógeno, ciano, azida, -OR8, -NR2R3, un grupo amino protegido o un radical heterocíclico que contiene nitrógeno que puede incluir uno o más heteroátomos adicionales seleccionados de N, O y S, y en la que el radical heterocíclico está unido covalentemente a través de dicho átomo de nitrógeno; cada R1 es, independientemente, H o un grupo protector de hidroxilo; cada R2 es, independientemente, H, un grupo protector de amino, alquilo C1-C12 o alquilo C1-C12 sustituido; R3 es, independientemente, H, un grupo protector amino, ciano, alquilo C1-C12, alquilo C1-C12 sustituido, alquenilo C2-C12, alquenilo C2-C12 sustituido, alquinilo C2-C12, alquinilo C2-C12 sustituido o -(CH2)n-(L1)m- (CH2)nn-E1; cada R7 es, independientemente, H, un grupo protector de hidroxilo o -(CH2)n-(L1)m-(CH2)nn-E1; R8 es H, un grupo protector de hidroxilo, alquilo C1-C12, alquilo C1-C12 sustituido, alquenilo C2-C12, alquenilo C2-C12 sustituido, alquinilo C2-C12, alquinilo C2-C12 sustituido o -(CH2)n-(L1)m-(CH2)nn-E1; cada R10 es H, alquilo C1-C12 o alquilo C1-C12 sustituido; R11 es ciano, alquilo C1-C12, alquilo C1-C12 sustituido, alquenilo C2-C12, alquenilo C2-C12 sustituido, alquinilo C2-C12, alquinilo C2-C12 sustituido o -(CH2)n-(L1)m-(CH2)nn-E1; y R12 es alquilo C1-C12, alquilo C1-C12 sustituido o un grupo que tiene la fórmula III**Fórmula** cada R6 es, independientemente, H o un grupo protector de amino; L1 es S, O o NJ1; L2 es CH o N; n es un número entero de 1 a 8; m es 0 o 1; nn es 0 o un número entero de 1 a 8;mm es 1 o 2; E1 es H, hidroxilo, halógeno, ciano, -NJ1J2, alquenilo C2-C12, alquenilo C2-C12 sustituido, alquinilo C2-C12, alquinilo C2-C12 sustituido, arilo C5-C20, arilo C5-C20 sustituido, heteroarilo, heteroarilo sustituido, un radical heterocíclico, un radical heterocíclico sustituido o una estructura mono o policíclica sustituida o no sustituida que puede estar insaturada, parcialmente saturada o completamente saturada y puede incluir uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S; cada J1 y J2 es, independientemente, H, alquilo C1-C12, alquilo C1-C12 sustituido, alquenilo C2-C12, alquenilo C2-C12 sustituido, alquinilo C2-C12, alquinilo C2-C12 sustituido, arilo C5-C20, arilo C5-C20 sustituido, -C(=O)-X, un radical heterocíclico o un radical heterocíclico sustituido; cada X es, independientemente, H, alquilo C1-C12 o alquilo C1-C12 sustituido; cada Z1 y Z2 es, independientemente, H, hidroxilo o un hidroxilo protegido; y Z3 es un grupo que tiene la siguiente fórmula IV:**Fórmula** en la que cuando Q2 es -N(H)C(=O)C(H)-(OH)CH2CH2NH2, entonces Q1 es diferente de -N(H)CH3 o - N(H)CH2CH3 y Q5 es diferente de -N(H)C(=NH)NH2 o -N(H)CH=NH2.