Patent AR-039777-A1 (AR)
Title: Piridilcetonas substituidas
IPC: A01N43/713
Filed: 2003-04-29
Abstract: Se refiere a piridilcetonas substituidas, procedimientos para la obtención de estos productos y su empleo como agentes para el tratamiento de las plantas, especialmente a modo de herbicidas, productos intermedios de las fórmulas (1) y (2), así como a procedimientos para su obtención. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (3) en la que n significa los números 0, 1, o 2; A significa alcanodiilo opcionalmente interrumpido, por O, S, SO o SO2, o significa a- u w-oxaalcanodiilo, a, w-dioxaalcanodiilo o a- u w-tiaalcanodiilo o a, w-ditiaalcanodiilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de C; R significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de C en los grupos alquilo respectiva y opcionalmente sustituidos por ciano, hidroxi, halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de C; X significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o dialquilaminosulfonilo con, respectivamente 1 hasta 6 átomos de C en los grupos alquilo respectiva y opcionalmente sustituidos por ciano, hidroxi, halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de C; Y significa un heterociclo con 4 hasta 12 miembros, saturado o insaturado, monocíclico o bicíclico, que contiene como parte integrante del heterociclo desde 1 hasta 4 átomos de N y, opcionalmente además, un átomo de O, un átomo de S, un agrupamiento SO- o un agrupamiento SO2-, 1 hasta 3 grupos oxo (C=O), 1 hasta 3 grupos tioxo (C=O) o 1 hasta 3 cianoimino (C=N-CN), enlazado a través de un átomo de N con A, opcionalmente sustituido por hidroxi, mercapto, ciano, halógeno, alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con, respectivamente 1 hasta 6 átomos de C en los grupos alquilo, respectiva y opcionalmente sustituidos, por ciano, halógeno, alcoxi C1-4, por alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o por alquilsulfonilo C1-4; por alquilamino o dialquilamino con respectivamente C1-6 en los grupos alquilo, respectiva y opcionalmente sustituidos por halógeno, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alqueniltio o alquenilamino con respectivamente C1-6 en los grupos alquenilo o bien alquinilo, respectiva y opcionalmente sustituidos por halógeno, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, cicloalquilalquilo, cicloalquilalcoxi, cicloalquilalquiltio o cicloalquilalquilamino con C3-6 en los grupos cicloalquilo y, si fuera adecuado, 1 hasta 4 átomos de C en la parte alquilo, respectiva y opcionalmente sustituidos, por halógeno o por alquilo C1-4, o por fenilo, feniloxi, feniltio, fenilamino, bencilo, benciloxi, benciltio o bencilamino respectiva y opcionalmente sustituidos por halógeno alquilo C1-4 o por alcoxi C1-4, y Z significa uno de los agrupamientos seleccionado del grupo de fórmulas (4) donde m significa los números 0 hasta 6; R1 significa halógeno, alquilo, o alquiltio con respectivamente C1-6, respectiva y opcionalmente sustituidos por ciano, hidroxi, halógeno, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, o, por alquilsulfonilo C1-4, o significa fenilo, o, en el caso en que m signifique 2 hasta 6, significa opcionalmente también junto con un segundo resto R1, O ó alcanodiilo (alquileno) C2-5, R2 significa hidroxi, formiloxi, halógeno, significa alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilaminocarboniloxi, alquilsulfoniloxi o alquilsulfonilamino con respectivamente C1-6, respectiva y opcionalmente sustituidos por ciano, hidroxi, halógeno, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o por alquilsulfonilo C1-4, significa alqueniloxi, o alquiniloxi con C3-6 respectiva y opcionalmente sustituidos por halógeno, significa ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilcarboniloxi, arilcarbonilalcoxi, arilsulfoniloxi, arilsulfonilamino, arilalcoxi, arilalquiltio, arilalquilsulfinilo o arilalquilsulfonilo con, respectivamente C6-10 en el grupo arilo y, si fuera adecuado 1 hasta 4 átomos de C en la parte alquilo respectiva y opcionalmente sustituidos por nitro, ciano, halógeno, alquilo C1-4, halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4, halógenoalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, halógenoalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, halógenoalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4 o por halógenoalquilsulfonilo C1-4, o significa un agrupamiento Y' (donde Y' tiene el significado indicado anteriormente para Y, sin embargo no es idéntico con Y en cada caso particular), R3 significa H, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo o alcoxicarbonilo con, respectivamente C1-6 en los grupos alquilo respectiva y opcionalmente sustituidos por ciano, hidroxi, halógeno, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o por alquilsulfonilo C1-4, o significa cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido por ciano, halógeno o por alquilo C1-4; R4 significa H, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido por ciano, hidroxi, halógeno, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquenilo o alquinilo con respectivamente C3-6 respectiva y opcionalmente sustituidos por ciano o halógeno, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo con respectivamente C3-6 en el grupo cicloalquilo y, si fuera adecuado, 1 hasta 4 átomos de C en la parte alquilo, respectiva y opcionalmente sustituidos por ciano, halógeno, o por alquilo C1-4, o significa arilo o arilalquilo con respectivamente C6-10 en el grupo arilo y, si fuera adecuado 1 hasta 4 átomos de C en la parte alquilo, respectiva y opcionalmente sustituidos por nitro, ciano, halógeno, alquilo C1-4, halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4, halógenoalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, halógenoalquiltio C1-4 alquilsulfinilo C1-4, halógenoalquilsulfinilo C1-4 alquilsulfonilo C1-4 o por halógenoalquilsulfonilo C1-4; R5 significa hidroxi, formiloxi, alcoxi, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilaminocarboniloxi o alquilsulfoniloxi con, respectivamente C1-6 en los grupos alquilo, respectiva y opcionalmente sustituidos por ciano, halógeno, alcoxi C1-4 o por alcoxi-carbonilo C1-4, significa alqueniloxi o alquiniloxi con respectivamente C3-6 respectiva y opcionalmente sustituidos por ciano o por halógeno, o significa arilalcoxi, arilcarboniloxi, arilcarbonilalcoxi o arilsulfoniloxi con respectivamente C6-10 en el grupo arilo y, si fuera adecuado 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo, respectiva y opcionalmente sustituidos, por nitro, ciano, halógeno, alquilo C1-4, halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4, halógenoalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, halógenoalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, halógenoalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, halógenoalquilsulfonilo C1-4; R6 significa H, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con respectivamente, 1 hasta 6 átomos de C, respectiva y opcionalmente sustituidos por ciano, halógeno o por alcoxi C1-4; R7 significa H, alquilo C1-6, opcionalmente sustituido por ciano, halógeno o por alcoxi C1-4, o significa cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido por ciano, halógeno o por alquilo C1-4; R8 significa H, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido por ciano, halógeno, o por alcoxi C1-4, o significa cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido por ciano, halógeno o alquilo C1-4, y R9 significa H, ciano, carbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con, respectivamente C1-6 en los grupos alquilo, respectiva y opcionalmente sustituidos por ciano, halógeno o por alcoxi C1-4, con inclusión de todas las posibles formas tautoméricas de los compuestos de la fórmula general (3) y de las posibles sales o bien aductos con ácidos o con bases de los compuestos de la fórmula general (3).