Patent ES-2861318-T3 (ES)
Title: 12-Epi-pleuromutilinas
Inventor: THIRRING KLAUS
IPC: A61K31/5375
Filed: 2015-01-21
Granted: 2021-10-06
Abstract: Compuesto de fórmula **(Ver fórmula)** en el que - el grupo metilo en la posición 12 del anillo de mutilina tiene la estereoquímica inversa en comparación con la estereoquímica del grupo metilo en la posición 12 del anillo de pleuromutilina que se produce de manera natural, - teniendo los demás sustituyentes del anillo de mutilina la misma estereoquímica en comparación con la estereoquímica de los sustituyentes en las posiciones correspondientes en el anillo de pleuromutilina que se produce de manera natural, R1 es o bien alquilo (C1-16) o bien alquenilo (C2-16), sustituido con heterociclilo, incluyendo heterociclilo alifático y heterociclilo aromático que comprende de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de N, O, S, con la condición de que al menos un heteroátomo sea un átomo de nitrógeno, o R1 es un grupo de fórmula **(Ver fórmula)** en el que Y-N(R3R4) es - alquil (C1-16)-N(R3R4), - alquil (C1-16)-aril (C6-14)-N(R3R4), - alquil (C1-16)-aril (C6-14)-alquil (C1-16)-N(R3R4), - alquil (C1-16)-heterociclil (C1-13)-N(R3R4), - alquil (C1-16)-heterociclil (C1-13)-alquil (C1-16)-N(R3R4), - carbonil-N(R3R4), - alquil (C1-4)-carbonil-N(R3R4), - alquenil (C2-16)-N(R3R4), - alquenil (C2-16)-aril (C6-14)-N(R3R4), - alquenil (C2-16)-aril (C6-14)-alquil (C1-16)-N(R3R4), - alquenil (C2-16)-heterociclil (C1-13)-N(R3R4), - alquenil (C2-16)-heterociclil (C1-13)-alquil (C1-16)-N(R3R4), en los que el heterociclilo incluye heterociclilo alifático y aromático que comprende al menos un heteroátomo seleccionado de N, O, S y en los que alquilo, arilo, heterociclilo o alquenilo está opcionalmente sustituido comprendiendo sustituyentes que opcionalmente tienen heteroátomos seleccionados de O, N, S, halógeno; R3 y R4 son, independientemente el uno del otro, - hidrógeno, - alquilo (C1-16), - alquenilo (C2-16), - hidroxialquilo (C1-16), - aminoalquilo (C1-16), - mono o di-alquil (C1-6)-aminoalquilo (C1-16), - guanidino-alquilo (C1-16), ureido-alquilo (C1-16) o tioureido-alquilo (C1-16), - aminoalquil (C1-6)-aril (C6-14)-alquilo (C1-6), - aminoalquil (C1-6)-arilo (C6-14), - guanidino-alquil (C1-6)-aril (C6-14)-alquilo (C1-6), - aminoalquil (C1-6)oxialquilo (C1-6), - aminocicloalquilo (C3-8), - aminoalquil (C1-6)-cicloalquilo (C3-8), - aminocicloalquil (C3-8)-alquilo (C1-6), - aminoalquil (C1-6)-cicloalquil (C3-8)-alquilo (C1-6), - heterociclil (C1-13)-alquilo (C1-16), - aril (C6-14)-alquilo (C1-16), - heterociclilo (C1-13), - aminoaril (C6-14)-alquilo (C1-16), - aminoalquil (C1-6)oxiaril (C6-14)-alquilo (C1-6), - aminoalquil (C1-6)-aril (C6-12)-carbonilo, - aminoalquil (C1-6)-amido-aril (C6-12)-alquilo (C1-6), - alquil (C1-4)-carbonilo, - carbamimidoílo, carbamoílo, tiocarbamoílo, en los que el heterociclilo incluye heterociclilo alifático y aromático que comprende al menos un heteroátomo seleccionado de N, O, S, y en los que alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, alquenilo o arilo está opcionalmente sustituido adicionalmente con - aminoalquilo (C1-4), amido, mono o di-alquil (C1-4)-amido, alquil (C1-6)-oxicarbonilo, halógeno, oxo, hidroxilo X es azufre u oxígeno, en particular azufre, y R2 es un grupo hidrocarbonado que comprende de 1 a 22 átomos de carbono, que opcionalmente comprende heteroátomos seleccionados de N, O, S, halógeno, en particular N u O, opcionalmente - en forma de sal y/o solvato, en particular en forma de sal, en el que la pleuromutilina que se produce de manera natural es de fórmula **(Ver fórmula)**