Patent ES-2373651-T3 (ES)
Title: Cicloalquenilaminas aciladas heteroaril-condensadas y su uso como compuestos farmacéuticos.
Inventor: STROBEL HARTMUT
IPC: C07D409/14
Filed: 2003-07-24
Granted: 2012-02-07
Abstract: Un compuesto de fórmula I en cualquiera de sus formas estereoisómeras o una de sus mezclas en cualquier relación, o una de sus sales farmacéuticamente aceptables, en el que en la fórmula I: el anillo A, que comprende los dos átomos de carbono comunes al anillo A y al anillo de cicloalquenilo en la fórmula I, es un anillo aromático de 5 ó 6 miembros que contiene 1 ó 2 átomos de nitrógeno como heteroátomos del anillo, o un anillo aromático de 5 miembros que contiene 1 heteroátomo en el anillo que es un átomo de oxígeno o de azufre, o 2 heteroátomos en el anillo, uno de los cuales es un átomo de nitrógeno y otro de los cuales es un átomo de oxígeno o de azufre; R1 y R4 se seleccionan independientemente uno de otro del grupo que consta de: un átomo de H; un grupo alquilo de C1-C10, un grupo alquenilo de C2-C10 y un grupo alquinilo de C2-C10 sin sustituir y al menos monosustituidos, los sustituyentes de los cuales se seleccionan del grupo que consta de un átomo de F, un grupo OH, un grupo alcoxi de C1-C8, un grupo alquilo de C1-C8-mercapto, un grupo -CN, un grupo COOR6, un grupo CONR7R8, y grupos fenilo y heteroarilo no sustituidos y al menos monosustituidos en los que los sustituyentes de los grupos fenilo y heteroarilo se seleccionan del grupo que consta de un átomo de halógeno, un grupo -CN, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 y un grupo CF3; grupos fenilo y heteroarilo no sustituidos y al menos monosustituidos, cuyos sustituyentes se seleccionan del grupo que consta de un átomo de halógeno, un grupo -CN, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 y un grupo CF3; un grupo COR9; un grupo CONR10R11; un grupo COOR12; un grupo CF3; un átomo de halógeno; un grupo - CN; un grupo NR13R14; un grupo OR15; un grupo S(O)mR16; un grupo SO2NR17R18; y un grupo NO2; pero no pueden ser un átomo de halógeno, un grupo -CN o un grupo NO2 si R1 o R4 están enlazados a un átomo de nitrógeno del anillo; R2 y R3 se seleccionan independientemente uno de otro del grupo que consta de: un átomo de H; un átomo de halógeno; un grupo -CN; un grupo alquilo de C1-C10 sin sustituir y al menos monosustituido, cuyos sustituyentes se seleccionan del grupo que consta de un grupo OH, un grupo fenilo y un grupo heteroarilo; un grupo OH; un grupo alcoxi de C1- C10; un grupo fenoxi; un grupo S(O)mR19; un grupo CF3; un grupo -CN; un grupo NO2; un grupo alquilo de C1-C10-amino; un grupo di(alquilo de C1-C10)amino; un grupo (alquilo de C1-C6)-CONH-; un grupo fenilo-CONH- y un grupo fenilo-SO2- O- no sustituidos y al menos monosustituidos, los sustituyentes de los cuales se seleccionan del grupo que consta de un átomo de halógeno, un grupo -CN, un grupo metilo y un grupo metoxi; un grupo alquilo de C1-C6-SO2-O-; un grupo (alquilo de C1-C6)-CO- no sustituido y al menos monosustituido, cuyos sustituyentes se seleccionan del grupo que consta de un átomo de F, un grupo di(alquilo de C1-C3)amino, un grupo pirrolidinilo y un grupo piperidinilo; y un grupo fenilo- CO-, cuya parte fenilo está sin sustituir o al menos monosustituida por sustituyentes seleccionados del grupo que consta de un grupo alquilo de C1-C3, un átomo de halógeno y un grupo metoxi; pero no pueden ser un átomo de halógeno, un grupo -CN o un grupo NO2 si R2 o R3 están enlazados a un átomo de nitrógeno del anillo; en la que, si A es un anillo aromático de 6 miembros, están presentes 2 ó 3 de los grupos R1, R2, R3 y R4 y están enla40 zados a los átomos de carbono del anillo que no están compartidos con el anillo de cicloalquenilo, y, si A es un anillo aromático de 5 miembros, están presentes 1, 2 ó 3 de los grupos R1, R2, R3 y R4 y están enlazados a los átomos de carbono del anillo A que no están compartidos con el anillo de cicloalquenilo, y, en el caso de un anillo de pirrol, pirazol o imidazol, a 1 átomo de nitrógeno del anillo; R5 es un grupo Ar o un grupo Hetar, ambos de los cuales están sin sustituir o portan uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consta de: un átomo de halógeno; un grupo -CN; un grupo NH2; un grupo alquilo de C1-C10, un grupo alquenilo de C2-C10, un grupo alquinilo de C2-C10, un grupo alcoxi de C1-C10, un grupo alquilo de C1-C10-amino y un grupo di(alquilo de C1-C10)amino sin sustituir y al menos monosustituidos, cuyos sustituyentes se seleccionan del grupo que consta de un átomo de F, un grupo OH, un grupo alcoxi de C1-C8, un grupo ariloxi, un grupo alquilo de C1-C8-mercapto, un grupo NH2, un grupo alquilo de C1-C8-amino y un grupo di(alquilo de C1-C8)amino; un grupo alcandiilo de C3-C5; un grupo fenilo; un grupo heteroarilo; un grupo alquilo de C1-C4 sustituido con un grupo arilo o heteroarilo; un grupo CF3; un grupo NO2; un grupo OH; un grupo fenoxi; un grupo benciloxi; un grupo (alquilo de C1-C10)- COO-; un grupo S(O)mR20; un grupo SH; un grupo fenilamino; un grupo bencilamino; un grupo (alquilo de C1-C10)- CONH-; un grupo (alquilo de C1-C10)-CO-N(alquilo de C1-C4)-; un grupo fenilo-CONH-; un grupo fenilo-CO-N(alquilo de C1-C4)-; un grupo heteroarilo-CONH-; un grupo heteroarilo-CO-N(alquilo de C1-C4)-; un grupo (alquilo de C1-C10)-CO-; un grupo fenilo-CO-; un grupo heteroarilo-CO-; un grupo CF3-CO-; un grupo -OCH2O-; un grupo -OCF2O-; un grupo - OCH2CH2O-; un grupo -CH2CH2O-; un grupo COOR21; un grupo CONR22R23; un grupo C(NH)-NH2; un grupo SO2NR24R25; un grupo R26SO2NH-; un grupo R27SO2N(alquilo de C1-C6)-; y un residuo de un heterociclo monocíclico alifático de 5 a 7 miembros saturado o al menos monoinsaturado que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados del grupo que consta de N, O y S, heterociclo que puede estar sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consta de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo OH, un grupo oxo y un grupo CF3, en la que dicho heterociclo puede estar opcionalmente condensado a dicho grupo Ar o a dicho grupo Hetar; en la que todos los grupos arilo, heteroarilo, fenilo, que contienen grupos arilo, heteroarilo y fenilo, que están opcionalmente presentes en dichos sustituyentes de dicho grupo Ar o de dicho grupo Hetar, pueden estar sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consta de un átomo de halógeno, un grupo -CN, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo OH, un grupo alcoxi de C1-C3, y un grupo CF3; R6 se selecciona del grupo que consta de: un átomo de H; un grupo alquilo de C1-C10 que puede estar sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consta de un átomo de F, un grupo alcoxi de C1-C8 y un grupo di(alquilo de C1-C8)amino; un grupo arilo-(alquilo de C1-C4)- y un grupo heteroarilo-(alquilo de C1-C4)- ambos de los cuales pueden estar sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consta de un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C4 y un grupo di(alquilo de C1-C6)amino; R7 se selecciona del grupo que consta de: un átomo de H; un grupo alquilo de C1-C10 que puede estar sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consta de un átomo de F, un grupo alcoxi de C1-C8, un grupo di(alquilo de C1-C8)amino y un grupo fenilo; un grupo fenilo; un grupo indanilo; y un grupo heteroarilo; en la que cada uno de los grupos aromáticos puede estar no sustituido o portar uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consta de un átomo de halógeno, un grupo -CN, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 y un grupo CF3; R8 es un átomo de H o un grupo alquilo de C1-C10; R9 se selecciona del grupo que consta de: un grupo alquilo de C1-C10 que puede estar sustituido por uno o más sustituyentes del grupo que consta de un átomo de F, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo di(alquilo de C1-C3)amino; y un grupo fenilo y heteroarilo no sustituidos y al menos monosustituidos, cuyos sustituyentes se seleccionan del grupo que consta de un grupo alquilo de C1-C3, un grupo alcoxi de C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo -CN y un grupo CF3; R10, independientemente de R7, se define como R7; R11, independientemente de R8, se define como R8; R12, independientemente de R6, se define como R6; R13 se selecciona del grupo que consta de: un átomo de H; un grupo alquilo de C1-C6; un grupo fenilo, un grupo bencilo, un grupo heteroarilo, un grupo (alquilo de C1-C6)-CO-, un grupo fenilo-CO- y un grupo heteroarilo-CO- no sustituidos y sustituidos, cuyos sustituyentes se seleccionan del grupo que consta de un átomo de halógeno, un grupo -CN, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 y un grupo CF3, en los que pueden estar presentes uno o más de estos sustituyentes; R14, independientemente de R13, se define como R13; R15 se selecciona del grupo que consta de: un átomo de H; un grupo alquilo de C1-C10, un grupo (alcoxi de C1-C3)- alquilo de C1-C3- y un grupo bencilo, un grupo fenilo y un grupo heteroarilo sustituidos y sin sustituir, cuyos sustituyentes se seleccionan del grupo que consta de un átomo de halógeno, un grupo -CN, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 y un grupo CF3, en los que pueden estar presentes uno o más de estos sustituyentes; R16 se selecciona del grupo que consta de: un grupo alquilo de C1-C10, que puede estar sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consta de un átomo de F, un grupo OH, un grupo alcoxi de C1-C8, un grupo ariloxi, un grupo alquilo de C1-C8-mercapto, un grupo alquilo de C1-C8-amino y un grupo di(alquilo de C1-C8)amino; un grupo CF3; y un grupo fenilo y heteroarilo no sustituidos y sustituidos, cuyos sustituyentes se seleccionan del grupo que consta de un átomo de halógeno, un grupo -CN, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo alcoxi de C1-C3, y un grupo CF3, en los que pueden estar presentes uno o más de estos sustituyentes; R17, independientemente de R7, se define como R7; R18, independientemente de R8, se define como R8; R19, independientemente de R16, se define como R16; R20, independientemente de R16, se define como R16; R21, independientemente d