Patent AR-036093-A1 (AR)
Title: Compuestos derivados de tiazolidinilo, pirrolidinilo, oxazolidinilo, piperidilo, morfolinilo y tiomorfolinilo, su uso, composiciones farmaceuticas que los comprenden, y compuestos intermediarios
Inventor: BARVIAN MARK
IPC: C07D277/38
Filed: 2002-06-11
Abstract: Compuestos derivados de tiazolidinilo, pirrolidinilo, oxazolidinilo, piperidilo, morfolinilo y tiomorfolinilo de fórmula (1), donde: R1 es un grupo alifático, carbocíclico o heterocíclico, o un grupo de fórmula OR1', SR1', NHR1', N(R1')R1" ó C(O)R1', donde R1' es un grupo alifático, carbocíclico o heterocíclico, y R1" es H o un grupo alifático C1-6 ó R1' y R1" junto con el átomo al cual están ligados, forman un anillo heterocíclico sustituido o insustituido; V es C=O, C=S ó SO2; R2 es un grupo alifático, un grupo carbocíclico, un grupo carbocíclico-alifático, un grupo heterocíclico, un grupo heterocíclico-alifático ó N(R2a)R2b, donde R2a es un grupo alifático, carbocíclico o heterocíclico, y R2b es H o un grupo alifático C1-6; W es N, O, C ó CH; cuando W es N, C ó CH, R2' es H o un grupo alifático C1-6 ó R2 y R2' junto con el átomo W al que están ligados forman un anillo carbocíclico o heterocíclico sustituido o insustituido; cuando W es O, R2' está ausente; X es elegido del grupo de fórmulas (2) donde Y' e Y" se seleccionan independientemente entre H, halo o un grupo alifático C1-6; n es 1 ó 2; Rx es H o uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre alquilo C1-6, nitro, amino, ciano, halógeno, haloalquilo C1-6, hidroxilo, alcoxi C1-6, alquilendioxi, alquil C1-6-carbonilo, alquiloxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carboniloxi, carboxilo, carbamoilo, formilo, alquilamino C1-6, dialquilamino, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquilamino-tiocarbonilo, dialquil C1-6-amino-tiocarbonilo, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfenilo, alquil C1-6-carbonilamino, alquil C1-6-tiocarbonilamino, alquil C1-6-sulfoniloxi, alquil C1-6-sulfonilamino, mercapto, y alquiltio C1-6; R8 y R8' son cada uno independientemente H, halo o un grupo alifático C1-4; A es CH2, CH(RA) o está ausente; Z es S, O, SO, SO2, CH2, CHF, CF2, CH(OH), CH(O-RZ), CH(N-RZRZ'), CH(S-RZ), C(=O), ó CH(RZ), donde RZ es un grupo alifático C1-6 o un grupo carbocíclico o heterocíclico y RZ' es H o un grupo alifático C1-6; ó RA y RZ, tomados junto con A y Z forman un anillo heterocíclico o carbocíclico insustituido o sustituido de 5 ó 6 miembros; R3 es H o un grupo alifático C1-6; R4 y R5 se seleccionan independientemente entre H, halo, un grupo alifático C1-6 o un grupo de fórmula C(O)R4', donde R4' es un grupo alifático, carbocíclico o heterocíclico; ó R4 y R5, tomados conjuntamente con el átomo al cual están unidos, forman un anillo carbocíclico sustituido o insustituido; ó R4 y R6 ó R7, junto con los átomos a los que están unidos forman un anillo carbocíclico sustituido o insustituido; R6 y R7 se seleccionan independientemente entre H, halo o un grupo alifático C1-6; ó R6 y R7, tomados junto con el átomo al cual están unidos, forman un grupo carbocíclico o heterocíclico sustituido o insustituido; donde cualquiera de dichos grupos alifáticos están saturados, parcialmente saturados o totalmente insaturados, e insustituidos o sustituidos por uno o más sustituyentes adecuados; y donde cualquiera de dichos grupos carbocíclico o heterocíclico están insustituidos o sustituidos por uno o más sustituyentes adecuados; saturados, parcialmente insaturados o totalmente insaturados; o mono-, bi- o tri-cíclico; siempre que R2 no sea un grupo alifático, un grupo fenilo o un grupo alifático sustituido por fenilo cuando A está ausente; Z es S, SO, SO2, CHF, O ó CH2; V es C=O, W es N; R2', R3, R8 y R8' son H o un grupo alquilo C1-4; R4, R5, R6 y R7 son H o un grupo alquilo C1-6; X es fenilo sustituido con Rx; R1 es un grupo monocíclico carbocíclico o heterocíclico sustituido o no sustituido de 5 ó 6 miembros; o siempre que R2 no sea t-butilo cuando R1 es feniloximetileno sustituido o insustituido, o quinolilmetilencarbonilaminometileno; A está ausente; Z es S; V es C=O; W es N; R2', R3, R4, R5, R8 y R8' son H; R6 y R7 son H, metilo, etilo, propilo; y X es fenilo sustituido con Rx, donde Rx es H o metoxi, o un profármaco, una sal farmacéuticamente aceptable, un metabolito activo farmacéuticamente, o un solvato farmacéuticamente aceptable de los mismos.