Patent AR-101525-A1 (AR)
Title: Compuestos de antranilamida y sus usos como pesticidas
IPC: A01N43/56
Filed: 2014-02-20
Abstract: Además un método para combatir o controlar plagas de invertebrados, un método para proteger material de propagación vegetal y/o las plantas que crecen de aquel, material de propagación vegetal que comprende al menos un compuesto de acuerdo con la presente, un método para tratar o proteger a un animal de la infestación o infección por parásitos, un proceso para la preparación de una composición para tratar a los animales infestados o infectados y/o para proteger animales contra la infestación o infección por parásitos, y un compuesto de acuerdo con la presente para uso como un medicamento. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula general (1) en donde R¹ᵃ, R¹ᵇ, R¹ᶜ, R¹ᵈ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, ciano, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈ alquinilo, C₂₋₈-haloalquinilo, SF₅, -SCN, nitro, azido, en donde los radicales C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈ halocicloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-haloalquinilo se pueden sustituir opcionalmente con uno o más radicales Rᵃ, -ORᵇ, SRᵇ, -S(O)ₘRᵇ, -S(O)ₙN(Rᶜ)Rᵈ, -N(Rᶜ)Rᵈ, -Si(Rᶠ)₂Rᵍ, -N(Rᶜ)C(=O)Rᵇ, -C(=NRᶜ)Rᵇ, -C(=O)N(Rᶜ)Rᵈ, -C(=S)N(Rᶜ)Rᵈ, fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales Rᵉ, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con uno o más radicales Rᵉ; dos radicales del grupo que consiste en R¹ᵃ, R¹ᵇ, R¹ᶜ, R¹ᵈ unidos a átomos de carbono adyacentes pueden ser, en forma conjunta, un grupo seleccionado de -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -OCH₂CH₂CH₂-, -OCH=CHCH₂-, -CH₂OCH₂CH₂-, -OCH₂CH₂O-, -OCH₂OCH₂-, -CH₂CH₂CH₂-, -CH=CHCH₂-, -CH₂CH₂O-, -CH=CHO-, -CH₂OCH₂-, -CH₂C(=O)O-, -C(=O)OCH₂-, -O(CH₂)O-, -SCH₂CH₂CH₂-, -SCH=CHCH₂-, -CH₂SCH₂CH₂-, -SCH₂CH₂S-, -SCH₂SCH₂-, -CH₂CH₂S-, -CH=CHS-, -CH₂SCH₂-, -CH₂C(=S)S-, -C(=S)SCH₂-, -S(CH₂)S-, -CH₂CH₂NRʰ-,-CH₂CH=N-, -CH=CH-NRʰ-, -CH=N-NRʰ-, -OCH=N- y -SCH=N-, y así forman, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un anillo de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos de hidrógeno de los grupos anteriores se pueden reemplazar por uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, metilo, halometilo, hidroxilo, metoxi y halometoxi o uno o más grupos CH₂ de los grupos anteriores se pueden reemplazar por un grupo C=O; R² se selecciona de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C(=O)Rⁱ, C(=O)ORʲ, C(=O)NRᵏRˡ, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo y C₂₋₆-haloalquinilo; R³ se selecciona de CHF₂, OCH₃, OCH₂F, fluoroetoxi, S(=O)ₙCH₃, S(=O)ₙCH₂CH₃ y S(=O)ₙCH₂CF₃; R⁴ es hidrógeno, halógeno o C₁₋₄-haloalquilo; R⁵ se selecciona de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₂₋₆-alquilcarbonilo, C₂₋₆-alcoxicarbonilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-alquilamino, C₂₋₈-dialquilamino, C₃₋₆-cicloalquilamino y (C₁₋₄ alquil)-C₃₋₆-cicloalquilamino; n es 0, 1 ó 2; m es 1 ó 2; L seleccionada del grupo que consiste en -CH₂-, -CH(CH₃)-, -C(CH₃)₂-, -C(CH₂)₂, -CH₂CH₂-, -CH₂CH(CH₃)-, -CH(CH₃)CH₂-, -CH₂C(CH₃)₂-, -CH₂C(CH₂)₂-, -CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-O-CH₂- y -CH₂CH₂-S-CH₂-; Y es R⁷, OR⁷ o NR⁷R⁸; R⁶ se selecciona de hidrógeno; C₁₋₆-alquilo que se puede sustituir opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en C₂₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, CO₂H, ciano, hidroxi, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-haloalquiltio, C₁₋₄-alquilsulfinilo, C₁₋₄-haloalquilsulfinilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-haloalquilsulfonilo, nitro, C₁₋₄-alquilamino, C₂₋₈-dialquilamino, C₁₋₆-trialquilsililo, y un anillo fenilo que se puede sustituir con 1, 2 ó 3 radicales seleccionados independientemente de R⁹; C₁₋₆-haloalquilo; C₃₋₆-cicloalquilo; C₁₋₆-alcoxicarbonilo; fenilo y piridinilo, en donde al menos los dos radicales se pueden sustituir con 1, 2 ó 3 radicales seleccionados independientemente de R⁹; R⁷, R⁸ se seleccionan de hidrógeno; C₁₋₆-haloalquilo; C₁₋₆-alquilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en C₂₋₆-alquilcarbonilo, C₂₋₆-alcoxicarbonilo, ciano, hidroxi, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-haloalquiltio, C₁₋₄-alquilsulfinilo, C₁₋₄-haloalquilsulfinilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-haloalquilsulfonilo, C₁₋₄-alquilamino, C₂₋₈-dialquilamino, nitro, C₃₋₆-trialquilsililo, y un anillo fenilo que se puede sustituir con 1, 2 ó 3 radicales R¹⁰; y un anillo fenilo que se puede sustituir con 1, 2 ó 3 radicales R¹⁰; o R⁷ y R⁸, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede contener de manera adicional otro heteroátomo seleccionado de N, S u O como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir opcionalmente con uno a cuatro sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₂-alquilo, ciano, C₁₋₂-alcoxi y nitro; R⁹ se selecciona de halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₂₋₄-alquilcarbonilo, C₂₋₆-alcoxicarbonilo, CO₂H, C₂₋₆-alquilaminocarbonilo, C₃₋₈-dialquilaminocarbonilo, C₂₋₄-alquenilo, C₁₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-alquilsulfinilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-alquilamino, C₂₋₈-dialquilamino, C₃₋₆-cicloalquilamino, (C₁₋₄-alquil)-C₃₋₆-cicloalquilamino o C₃₋₆-trialquilsililo; R¹⁰ se selecciona de halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₂₋₄-alquilcarbonilo, C₂₋₆-alcoxicarbonilo, CO₂H, C₂₋₆-alquilaminocarbonilo, C₃₋₈-dialquilaminocarbonilo, C₂₋₄-alquenilo, C₁₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-alquilsulfinilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-alquilamino, C₂₋₈-dialquilamino, C₃₋₆-cicloalquilamino, (C₁₋₄-alquil)-C₃₋₆-cicloalquilamino o C₃₋₆-trialquilsililo; Rᵃ se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, -C(=O)Rᵐ, C(=O)ORᵐ, C(=O)N(Rⁿ)Rᵒ, ciano, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, -ORᵐ, -SRᵐ, SF₅, -S(O)ₘRᵐ, -S(O)ₙN(Rⁿ)Rᵒ, -SCN, -N(Rⁿ)Rᵒ, nitro, azido, -Si(Rᶠ)₂Rᵍ, fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales Rᵖ, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con uno o más radicales Rᵖ; o dos radicales unidos de manera germinal Rᵃ forman juntos un grupo seleccionado de =CRqRʳ, =NRⁿ, =NORᵐ y =NNRⁿRᵒ; o dos radicales Rᵃ, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros o un anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo; Rᵇ se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, en donde uno o más grupos CH₂ de los radicales antes mencionados se pueden reemplazar por un grupo C=O, y/o las porciones alifáticas y cicloalifáticas de los radicales antes mencionados pueden ser no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas y/o pueden tener 1 ó 2 sustituyentes seleccionados de C₁₋₄-alcoxi; fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los radicales fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden tener 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, (C₁₋₆-alcoxi)carbonilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi ; Rᶜ, Rᵈ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, ciano, C₂₋₆-alquenilo y C₂₋₆-alquinilo, en donde los radicales C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o en donde uno o dos grupos CH₂ se pueden reemplazar por un grupo CO; y/o pueden tener 1 ó 2 radicales seleccionados de C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, -Si(Rᶠ)₂Rᵍ, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, es posible que fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi sean no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o que tengan 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; o Rᶜ y Rᵈ, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo N-heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede contener 1 ó 2 heteroátomos adicionales seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede tener 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; Rᵉ se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, ciano, C₂₋₆-alquenilo y C₂₋₆-alquinilo, en donde los radicales C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo y C₂₋₆-alquinilo pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o en donde uno o dos grupos CH₂ se pueden reemplazar por un grupo CO, y/o pueden tener 1 - 2 radicales seleccionados de C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, -Si(Rᶠ)₂Rᵍ, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, es posible que fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi sean no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o que tengan 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; en donde, en el caso de más de un Rᵉ, Rᵉ puede ser idéntico o diferente; Rᶠ, Rᵍ se seleccionan, independientemente entre sí o independientemente de cada ocurrencia, del grupo que consiste en C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, fenilo y bencilo; Rʰ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈ halocicloalquilo, ciano, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; Rⁱ se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, en donde uno o más grupos CH₂ de los radicales antes mencionados se pueden reemplazar por un grupo C=O, y/o las porciones alifáticas y cicloalifáticas de los radicales antes mencionados pueden ser no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas y/o pueden tener 1 ó 2 sustituyentes seleccionados de C₁₋₄-alcoxi; fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los radicales fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden tener 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, (C₁₋₆-alcoxi)carbonilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; Rʲ se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, en donde uno o más grupos CH₂ de los radicales antes mencionados se pueden reemplazar por un grupo C=O, y/o las porciones alifáticas y cicloalifáticas de los radicales antes mencionados pueden ser no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas y/o pueden tener 1 ó 2 sustituyentes seleccionados de C₁₋₄-alcoxi; fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los radicales fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden tener 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, (C₁₋₆-alcoxi)carbonilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; Rᵏ, Rˡ se seleccionan, independientemente entre sí o independientemente de cada ocurrencia, del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, ciano, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, en donde uno o más grupos CH₂ de los radicales C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, se pueden reemplazar por un grupo C=O, y/o las porciones alifáticas y cicloalifáticas de los radicales antes mencionados pueden ser no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas y/o pueden tener 1 ó 2 radicales seleccionados de C₁₋₄-alcoxi; C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los radicales fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden tener 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, (C₁₋₆-alcoxi)carbonilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆ haloalcoxi; o Rᵏ y Rˡ, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que también puede contener 1 ó 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos adicionales seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir opcionalmente con halógeno, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; Rᵐ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, en donde uno o más grupos CH₂ de los radicales antes mencionados se pueden reemplazar por un grupo C=O, y/o las porciones alifáticas y cicloalifáticas de los radicales antes mencionados pueden ser no sustituidas, parcial o totalmente halogenadas y/o pueden tener 1 ó 2 sustituyentes seleccionados de C₁₋₄-alcoxi, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los radicales fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden tener 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, (C₁₋₆-alcoxi)carbonilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; Rⁿ, Rᵒ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, ciano, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, en donde los radicales C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o en donde uno o dos grupos CH₂ se pueden reemplazar por un grupo CO; y/o pueden tener 1 ó 2 radicales seleccionados de C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, -Si(Rᶠ)₂Rᵍ, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, es posible que fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi sean no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o que tengan 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆ haloalcoxi; o Rⁿ y Rᵒ, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo N-heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede contener 1 ó 2 heteroátomos adicionales seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede tener 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; Rᵖ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, ciano, C₂₋₆-alquenilo y C₂₋₆-alquinilo en donde los radicales C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo y C₂₋₆-alquinilo pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o en donde uno o dos grupos CH₂ se pueden reemplazar por un grupo CO, y/o pueden tener 1 - 2 radicales seleccionados de C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, -Si(Rᶠ)₂Rᵍ, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, es posible que fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi sean no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o que tengan 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; Rq, Rʳ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, ciano, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, SF₅, -SCN, nitro y azido, en donde los radicales C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo y C₂₋₆-alquinilo pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/u oxigenados, y/o pueden tener 1 ó 2 radicales seleccionados de C₁₋₄-alquilo; C₁₋₄-haloalquilo; C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, -Si(Rᶠ)₂Rᵍ, -OH, -SH, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, es posible que fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi sean no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o que tengan 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, (C₁₋₆-alcoxi)carbonilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi; (C₁₋₆-alquil)amino, di-(C₁₋₆-alquil)amino; Rq y Rʳ juntos forman un grupo =C(C₁₋₄-alquil)₂, =N(C₁₋₆-alquilo), =NO(C₁₋₆-alquilo) o =O; o un estereoisómero, una sal, un tautómero o un N-óxido de aquel.