Patent AR-105456-A1 (AR)
Title: Compuestos de piridina con acción fungicida
IPC: C07D495/04
Filed: 2016-07-22
Abstract: La presente también se refiere a usos, procesos e intermediarios para los compuestos de fórmula (1). Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1), en donde R¹ se selecciona, en cada caso, independientemente de hidrógeno, halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, heteroarilo y arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; y en donde Rˣ es C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, arilo no sustituido o arilo que se sustituye con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes Rˣ¹ seleccionados independientemente de C₁₋₄-alquilo; en donde las porciones alifáticas de R¹ son no sustituidas o sustituidas con grupos idénticos o diferentes R¹ᵃ que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R¹ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio y fenoxi, en donde el grupo fenilo es no sustituido o tiene 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; en donde las porciones cicloalquilo, heteroarilo y arilo de R¹ son no sustituidas adicionalmente o tienen 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos R¹ᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R¹ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; R² se selecciona, en cada caso, independientemente de los sustituyentes definidos para R¹, en donde los posibles sustituyentes para R² son R²ᵃ y R²ᵇ, respectivamente, que corresponden a R¹ᵃ y R¹ᵇ respectivamente; R³, R⁴ se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, OH, CN, NO₂, SH, C₁₋₆-alquiltio, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halógenoalcoxi, un carbociclo o un heterociclo saturados o parcialmente insaturados de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ de carbociclo y heterociclo se pueden reemplazar por un grupo seleccionado independientemente de C(=O) y C(=S), heteroarilo y arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heterociclo y el heteroarilo contienen independientemente 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde las porciones alifáticas de R³ y R⁴ son independientemente no sustituidas de manera adicional o tienen 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R³ᵃ o R⁴ᵃ idénticos o diferentes, respectivamente, que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R³ᵃ, R⁴ᵃ halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, arilo y fenoxi, en donde los grupos arilo y fenilo son independientemente no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; en donde las porciones carbocíclicas, heterocíclicas, heteroarilo y arilo de R³ y R⁴ son independientemente no sustituidas de manera adicional o tienen 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos R³ᵇ o R⁴ᵇ idénticos o diferentes, respectivamente, que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R³ᵇ, R⁴ᵇ halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-halógenoalquiltio, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, fenilo y fenoxi, en donde los grupos fenilo son no sustituidos o sustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; y en donde Rˣ es como se definió anteriormente; o R³, R⁴, junto con el átomo de carbono al que están unidos (marcado con * en la fórmula (1)), forman un carbociclo o un heterociclo saturados o parcialmente insaturados de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros; en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S, en donde N puede tener un sustituyente RN seleccionado de C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo y SO₂Ph, en donde Ph es fenilo no sustituido o fenilo que se sustituye con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de C₁₋₄-alquilo, y en donde el heteroátomo S puede ser en forma de su óxido SO o SO₂, y en donde el carbociclo o el heterociclo son no sustituidos o tienen 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R³⁴ seleccionados independientemente de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halógenoalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-halógenoalquiltio, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, fenilo y fenoxi, en donde los grupos fenilo son no sustituidos o sustituidos con sustituyentes R³⁴ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; y en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ del carbociclo o heterociclo se pueden reemplazar por un grupo seleccionado independientemente de C(=O) y C(=S); R⁵ es halógeno; R⁶ se selecciona de H y halógeno; R⁹, R¹⁰ se seleccionan independientemente de H, halógeno, CN, NO₂, N(R⁹¹)(R⁹²), S(R⁹³), S(O)ᶻ₉₄(R⁹⁴), O(R⁹⁵), C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, cicloalquilo, CO-(R⁹⁶); R⁹¹, R⁹² se seleccionan independientemente de H, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, CO-(R⁹¹¹) y S(O)ᶻ₉₁R⁹¹²; R⁹¹¹ H o R⁹¹²; R⁹¹² se selecciona independientemente de alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, O-R⁹¹¹¹ y N(R⁹¹¹²)(R⁹¹¹³); R⁹¹¹¹ es alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo; R⁹¹¹², R⁹¹¹³ se seleccionan independientemente de H, alquilo, alquenilo alquinilo, alquenilo y cicloalquilo; z91 es 1 ó 2; R⁹³ es H, alquilo, alquenilo, alquinillo o cicloalquilo; R⁹⁴ se selecciona independientemente de alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, O-R⁹⁴¹ y N(R⁹⁴²)(R⁹⁴³); R⁹⁴¹ se selecciona independientemente de alquilo, alquenilo, alquinilo y cicloalquilo; R⁹⁴², R⁹⁴³ se seleccionan independientemente de H y R⁹⁴¹; z94 es1 ó 2; R⁹⁵ se selecciona independientemente de H, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, carbonil-R⁹⁵¹ y S(O)ᶻ₉₅R⁹⁵²; R⁹⁵¹ es H o R⁹⁵²; R⁹⁵² se selecciona independientemente de alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, O-R⁹⁵²¹ y N(R⁹⁵²²)(R⁹⁵²³); R⁹⁵²¹ se selecciona independientemente de alquilo, alquenilo, alquinilo y cicloalquilo; R⁹⁵²², R⁹⁵²³ se selecciona independientemente de H y R⁹⁵²¹; z95 es 1 ó 2; R⁹⁶ se selecciona independientemente de H, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, O-R⁹⁶¹, N(R⁹⁶²)(R⁹⁶³); R⁹⁶¹ se selecciona independientemente de H, alquilo, alquenilo, alquinilo y cicloalquilo; R⁹⁶², R⁹⁶³ se seleccionan independientemente de H, alquilo, alquenilo, alquinilo y cicloalquilo; en donde las porciones alifáticas de R⁹, R¹⁰ son no sustituidas o sustituidas con grupos idénticos o diferentes de R⁹ᵃ, en donde R⁹ᵃ se seleccionan, independientemente entre sí, de: halógeno OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio; o R⁹ y R¹⁰, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo heterocíclico o heteroaromático de 5, 6 ó 7 miembros; en donde el anillo contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S, en donde N puede tener un sustituyente RN seleccionado de C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilo y SO₂Ph, en donde Ph es fenilo no sustituido o fenilo sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionado de C₁₋₄-alquilo, y en donde S puede ser en forma de su óxido SO o SO₂; y en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ del carbo- o heterociclo se pueden reemplazar por un grupo seleccionado independientemente de C(=O) y C(=S); y en donde el anillo heterocíclico o heteroaromático se sustituye con (R¹¹)ₘ, en donde m es 0, 1, 2, 3 ó 4; R¹¹ se selecciona, en cada caso, independientemente de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, heteroarilo y arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; y en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ del carbo- o heterociclo se pueden reemplazar por un grupo seleccionado independientemente de C(=O) y C(=S); y en donde Rˣ es C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, arilo no sustituido o arilo que se sustituye con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes Rˣ¹ seleccionados independientemente de C₁₋₄-alquilo; en donde las porciones alifáticas de R¹¹ son no sustituidas o tienen 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R¹¹ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R¹¹ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆,-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio y fenoxi, en donde el grupo fenilo es no sustituido o sustituido con R¹¹ᵃ seleccionado del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; en donde las porciones cicloalquilo, heteroarilo y arilo de R¹¹ son no sustituidas o tienen 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupo idénticos o diferentes R¹¹ᵇ que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R¹¹ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆ halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; R⁷ y R⁸, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo A, en donde en anillo A es fenilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde el anillo A se sustituye con (R⁷⁸)ₒ en donde o es 0, 1, 2 ó 3; y R⁷⁸ se seleccionan independientemente de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂ NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, CH(=O), C(=O)C₁₋₆-alquilo, C(=O)NH(C₁₋₆-alquilo), CR=NOR, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halógenoalcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5 ó 6 miembros, heteroarilo y fenilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heterociclo o el heteroarilo contienen 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde R y R se seleccionan independientemente de C₁₋₄-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, heteroarilo o arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heterociclo o el heteroarilo contienen 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde R y/o R son independientemente no sustituidos o tienen 1, 2 ó 3 R seleccionados independientemente de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halógenoalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-halógenoalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-halógenoalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halógenoalcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo y fenilo; y en donde Rˣ se define anteriormente; y en donde las porciones alifáticas de R⁷⁸ son no sustituidas adicionalmente o tienen 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R⁷⁸ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R⁷⁸ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquenilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, heteroarilo, fenilo y fenoxi de 5 ó 6 miembros, en donde los grupos heteroarilo, fenilo y fenoxi son no sustituidos o sustituidos con R⁷⁸ᵃᵃˣ seleccionado del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; en donde las porciones alicíclicas, fenilo, heterocíclicas y heteroarilo de R⁷⁸ son no sustituidas o sustituidas con grupos idénticos o diferentes R⁷⁸ᵇ que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R⁷⁸ᵇ halógeno, OH C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; y los N-óxidos y las sales de estos aceptables en la agricultura.