Patent AR-097633-A1 (AR)
Title: Pesticidas de azol bicíclico sustituido con heterociclos
Inventor: DAVID CLARK
IPC: C07D417/04
Filed: 2014-09-11
Abstract: Se describen composiciones y los métodos para controlar una plaga invertebrada. Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado de la fórmula (1), un N-óxido o una sal del estos, caracterizado porque: Q es un compuesto del grupo de fórmulas (2); A es CH, CR¹ o N; cada R¹ es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄ o haloalquiltio C₁₋₄; m es 0, 1, 2 ó 3; X¹, X², X³ y X⁴ son cada uno independientemente CR², CR³ o N, siempre que (i) uno de X¹, X², X³ y X⁴ sea CR², y (ii) no más que uno de X¹, X², X³ y X⁴ sea N; R² es C(=Z)NR⁶R⁷, N(R⁸)C(=Z)R⁹, C(=NR¹⁰)R¹¹ o Qᵃ; cada Z es independientemente O ó S; cada R³ es independientemente H, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ o haloalcoxi C₁₋₄; Y¹ es O, S o NR⁴; Y² es N o CR⁵ᵃ; Y³ es N o CR⁵ᵇ; R⁴ es H o alquilo C₁₋₄; R⁵ᵃ es H, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ o haloalcoxi C₁₋₄; R⁵ᵇ es H, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ o haloalcoxi C₁₋₄; R⁶ es H, NR¹⁵R¹⁶, OR¹⁷, C(=NR¹⁰)R¹¹, C(O)OR²¹, C(O)NR¹⁵R¹⁶, C(O)R²², S(O)ₙR²³ o Qᵇ; o alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆, cada uno insustituido o sustituido con al menos un Rˣ; R⁷ es H o Qᵇ; o alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆, cada uno insustituido o sustituido con al menos un Rˣ; o R⁶ y R⁷ se toman junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos para formar un anillo de 3 a 10 miembros que contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos independientemente seleccionados de un átomo de oxigeno, un átomo de azufre, y hasta 2 átomos de nitrógeno, en donde hasta 2 miembros anulares del átomo de carbono se seleccionan, independientemente, C(=O) y C(=S) y el miembro anular del átomo de azufre se selecciona de S, S(O) o S(O)₂, el anillo es insustituido o sustituido con hasta 4 Rˣ; o R⁶ y R⁷ se toman juntos como =S(O)ₚR¹⁸R¹⁹ o =S(=NR²⁰)R¹⁸R¹⁹; cada Rˣ es independientemente halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, cicloalcoxi C₃₋₆, C₍₌NR¹⁰)R¹¹, C(O)OR²¹, C(O)NR¹⁵R¹⁶, OC(O)R²², NR²⁵R²⁶, NR²⁴C(O)R²², C(O)R²², S(O)ₙR²³, OSi(R²⁸)₃, OSi(R²⁸)₃ o Qᵇ; R⁸ es H, C(O)OR²¹, C(O)NR¹⁵R¹⁶, C(O)R²², S(O)ₙR²³ o Qᵇ; o alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆, cada uno insustituido o sustituido con al menos un Rˣ; R⁹ es H, C(=NR¹⁰)R¹¹, OR²¹ o NR¹⁵R¹⁶; o alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆, cada uno insustituido o sustituido con al menos un Rˣ; o fenilo, fenoxi o un anillo aromático heterocíclico de 5 ó 6 miembros, cada uno insustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; o un anillo no aromático heterocíclico de 3 ó 6 miembros, cada anillo contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 3 heteroátomos independientemente seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y hasta 2 átomos de nitrógeno, en donde hasta 1 miembro anular del átomo de carbono es independientemente seleccionado C(=O) y C(=S) y el miembro anular del átomo de azufre se selecciona de S, S(O) o S(O)₂, cada anillo es insustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; cada R¹⁰ es independientemente OR¹², S(O)ₙR¹³ o NHR¹⁴; cada R¹¹ es independientemente H; o alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆, cada uno insustituido o sustituido con al menos un Rˣ; o alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, cicloalcoxi C₃₋₆, C₍O₎OR²¹, C(O)NR¹⁵R¹⁶, NR²⁵R²⁶, NR²⁴C(O)R²², C(O)R²² o Qᵇ; cada R¹² es independientemente alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₄, C₍O₎R²², S(O)ₙR¹³ o Qᵇ; cada R¹³ es, independientemente, alquilo C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄; R¹⁴ es alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, C₍O₎R²² o C(O)OR²¹; o fenilo, insustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; cada R¹⁵ es independientemente H, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₄, C₍O₎R²⁷ o S(O)₂R²⁷; o fenilo o un anillo aromático heterocíclico de 5 ó 6 miembros, cada uno insustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; cada R¹⁶ es, independientemente, H, alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₄; o R¹⁵ y R¹⁶ se toman junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos para formar un anillo de 3 a 7 miembros que contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos independientemente seleccionados de un átomo de oxigeno, un átomo de azufre, y hasta 2 átomos de nitrógeno, en donde hasta 2 miembros anulares del átomo de carbono se seleccionan, independientemente, C(=O) y C(=S) y el miembro anular del átomo de azufre se selecciona de S, S(O) o S(O)₂, dicho anillo es insustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; R¹⁷ es alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ o haloalquilo C₁₋₄; o fenilo, insustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; cada R¹⁸ es, independientemente, alquilo C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄; o fenilo, insustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; cada R¹⁹ es, independientemente, alquilo C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄; o fenilo, insustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; o R¹⁸ y R¹⁹ se toman junto con el átomo de azufre al cual están unidos para formar un anillo; R²⁰ es H, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ o C(O)R²²; o fenilo, insustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; cada R²¹ es independientemente alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ o halocicloalquilo C₃₋₆; o fenilo, insustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; cada R²² es independientemente alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ o halocicloalquilo C₃₋₆; o fenilo, insustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; cada R²³ es independientemente alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilalquilo C₃₋₆ o halocicloalquilalquilo C₃₋₆; o fenilo, insustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; cada R²⁴ es independientemente alquilo C₁₋₄; cada R²⁵ es, independientemente, H, alquilo C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄; o fenilo, insustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; cada R²⁶ es, independientemente, alquilo C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄; o fenilo, insustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; o R²⁵ y R²⁶ se toman independientemente junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos para formar un anillo de 3 a 7 miembros que contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos independientemente seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y hasta 2 átomos de nitrógeno, en donde hasta 2 miembros anulares del átomo de carbono se seleccionan, independientemente, C(=O) y C(=S) y el miembro anular del átomo de azufre se selecciona de S, S(O) o S(O)₂, dicho anillo es insustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; cada R²⁷ es independientemente alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆ o NR²⁹R³⁰; o fenilo o un anillo aromático heterocíclico de 5 ó 6 miembros, cada uno insustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; cada R²⁸ es independientemente alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ o fenilo; cada R²⁹ es independientemente H o Qᵇ; o alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆, cada uno insustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; cada R³⁰ es independientemente H o Qᵇ; o alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆, cada uno insustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; o R²⁹ y R³⁰ se toman junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos para formar un anillo de 3 a 10 miembros que contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos independientemente seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y hasta 2 átomos de nitrógeno, en donde hasta 2 miembros anulares del átomo de carbono se seleccionan, independientemente, C(=O) y C(=S) y el miembro anular del átomo de azufre se selecciona de S, S(O) o S(O)₂, el anillo es insustituido o sustituido con hasta 4 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; Qᵃ es un sistema anular o anillo aromático de 5 a 10 miembros, cada sistema anular o anillo contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 3 heteroátomos independientemente seleccionados de un átomo de oxigeno, un átomo de azufre, y hasta 3 átomos de nitrógeno, en donde hasta 2 miembros anulares del átomo de carbono se seleccionan, independientemente, C(=O) y C(=S) y el miembro anular del átomo de azufre se selecciona de S, S(O) o S(O)₂, cada sistema anular o anillo es insustituido o sustituido con al menos un Rˣ; o un anillo parcialmente saturado de 3 a 6 miembros, cada anillo contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos independientemente seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y hasta 2 átomos de nitrógeno, en donde hasta 2 miembros anulares del átomo de carbono se seleccionan, independientemente, C(=O) y C(=S) y el miembro anular del átomo de azufre se selecciona de S, S(O) o S(O)₂, cada anillo es insustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; cada Qᵇ es independientemente fenilo, un anillo aromático heterocíclico de 5 ó 6 miembros o un anillo no aromático heterocíclico de 3 o 6 miembros, cada anillo contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos independientemente seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y hasta 2 átomos de nitrógeno, en donde hasta 2 miembros anulares del átomo de carbono se seleccionan, independientemente, C(=O) y C(=S) y el miembro anular del átomo de azufre se selecciona de S, S(O) o S(O)₂, cada anillo es insustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; cada n es independientemente 0, 1 ó 2; y p es 1 ó 2.