Patent AR-108773-A1 (AR)
Title: Compuesto de cetona u oxima y herbicida
Inventor: USUI YUTO
IPC: C07D277/56
Filed: 2017-06-06
Abstract: Se proporcionan productos químicos agrícolas, en particular herbicidas. Un compuesto de cetona u oxima o una de sus sales. Reivindicación 1: Un compuesto de cetona u oxima o una de sus sales de la fórmula (1), [en donde B es un anillo de cualquiera de B-1, B-2 ó B-3, seleccionado del grupo de fórmulas (2); Q es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o NOR⁷; A es un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ arbitrariamente sustituido con R⁵, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈ arbitrariamente sustituido con R⁵, alquenilo C₂₋₆, cicloalquenilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈ arbitrariamente sustituido con R⁵, alquenilo C₂₋₆ arbitrariamente sustituido con R⁵, alquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ arbitrariamente sustituido con R⁵, -S(O)ʳ₂R¹, -C(O)OR¹, -C(S)OR¹, -C(O)SR¹, -C(S)SR¹, -C(O)R², -C(S)R², -C(O)N(R⁴)R³, -C(S)N(R⁴)R³, -S(O)₂N(R⁴)R³, -P(O)(OR¹)₂ o -P(S)(OR¹)₂; R¹ es alquilo C₁₋₈, alquilo C₁₋₆ arbitrariamente sustituido con R⁵, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈ arbitrariamente sustituido con R⁵, alquenilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆ arbitrariamente sustituido con R⁵, cicloalquenilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈ arbitrariamente sustituido con R⁵, alquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ arbitrariamente sustituido con R⁵, fenilo o fenilo sustituido con (Z²)q₂; R² es un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₈, alquilo C₁₋₆ arbitrariamente sustituido con R⁵, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈ arbitrariamente sustituido con R⁵, alquenilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆ arbitrariamente sustituido con R⁵, cicloalquenilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈ arbitrariamente sustituido con R⁵, alquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ arbitrariamente sustituido con R⁵, -C(=NOR³¹)R³², fenilo, fenilo sustituido con (Z²)q₂, naftilo, naftilo sustituido con (Z²)q₂, y los restos de fórmula D1-1 a D1-42, D1-81 ó D1-84; R³ y R⁴ son cada uno, de modo independiente, un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ arbitrariamente sustituido con R⁵, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈ arbitrariamente sustituido con R⁵, alquenilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆ arbitrariamente sustituido con R⁵, cicloalquenilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈ arbitrariamente sustituido con R⁵, alquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ arbitrariamente sustituido con R⁵, fenilo, fenilo sustituido con (Z²)q₂, y los restos de fórmula D1-32, D1-33 ó D1-34 o R³ opcionalmente forma un anillo de 3 a 8 miembros junto con un átomo de nitrógeno al que se unen R³ y R⁴ formando una cadena de alquileno C₂₋₇ o una cadena de alquenileno C₂₋₇ junto con R⁴ y esta vez, la cadena de alquileno o la cadena de alquenileno opcionalmente contiene un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno y opcionalmente sustituido con alquilo C₁₋₆, oxo o tioxo; R⁵ es un átomo de halógeno, ciano, nitro, cicloalquilo C₃₋₈, -OR³¹, -S(O)ʳ₂R³¹, -C(O)OR³¹, -C(O)R³², -N(R³⁴)R³³, -Si(R³²ᵃ)(R³²ᵇ)R³²ᶜ, fenilo, fenilo sustituido con (Z²)q₂, y los restos de fórmula D1-1, D1-10, D1-32, D1-33 ó D1-34 o cuando dos R⁵ son sustituyentes en un mismo carbono, los dos R⁵ opcionalmente forman oxo, tioxo, imino, alquilimino C₁₋₆, alcoxiimino C₁₋₆ o alquilideno C₁₋₆, junto con otros; R⁶ es un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ arbitrariamente sustituido con R¹⁵, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈ arbitrariamente sustituido con R¹⁵, alquenilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆ arbitrariamente sustituido con R¹⁵, cicloalquenilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈ arbitrariamente sustituido con R¹⁵, alquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ arbitrariamente sustituido con R¹⁵, -C(=NOR¹⁶)R¹⁷, fenilo, fenilo sustituido con (Z¹)q₁, y los restos de fórmula D-10, D1-32, D1-33, D1-34, D1-36, D1-37, D1-38 ó D-81; R⁷ es un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₈, alquilo C₁₋₆ arbitrariamente sustituido con R¹⁵ᵇ, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈ arbitrariamente sustituido con R¹⁵ᵇ, alquenilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆ arbitrariamente sustituido con R¹⁵ᵇ, cicloalquenilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈ arbitrariamente sustituido con R¹⁵ᵇ, alquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ arbitrariamente sustituido con R¹⁵ᵇ, fenilo o fenilo sustituido con (Z¹)q₁; R⁸ᵃ, R⁸ᵇ, R⁹ᵃ y R⁹ᵇ son cada uno, de modo independiente, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, -OR¹⁶ᵃ, -S(O)ʳ₁R¹⁶ᵃ, -C(O)OR¹⁶ᵃ, -C(O)R¹⁷ᵃ, -C(O)N(R¹⁹ᵃ)R¹⁸ᵃ, -C(=NOR¹⁶ᵃ)R¹⁷ᵃ, fenilo o fenilo sustituido con (Z¹)q₁; R¹⁰, R¹¹ y R¹² son cada uno, de modo independiente, un átomo de hidrógeno o alquilo C₁₋₆; R¹⁵ es un átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C₃₋₈, -OR¹⁶, -S(O)ʳ₁R¹⁶, fenilo, fenilo sustituido con (Z¹)q₁, y los restos de fórmula D1-7, D1-11, D1-22, D1-32, D1-33 ó D1-34; R¹⁵ᵇ es un átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, -OR¹⁶ᵇ, -S(O)ʳ₁R¹⁶ᵇ, -C(O)OR¹⁶ᵇ, -C(O)N(R¹⁸ᵇ)R¹⁹ᵇ, -C(=NOR¹⁶ᵇ)R¹⁷ᵇ, -N(R¹⁸ᵇ)R¹⁹ᵇ, -Si(R³²ᵃ)(R³²ᵇ)R³²ᶜ, fenilo, fenilo sustituido con (Z¹)q₁, y los restos de fórmula D1-32, D1-33, D1-34, D1-36, D1-37, D1-38, D1-81 ó D1-84 o cuando dos R¹⁵ᵇ son sustituyentes en un mismo carbono, los dos R¹⁵ᵇ opcionalmente forman oxo, tioxo, imino, alquilimino C₁₋₆, alcoxiimino C₁₋₆ o alquilideno C₁₋₆, junto con otros; R¹⁶, R¹⁶ᵃ, R¹⁶ᵇ, R¹⁷, R¹⁷ᵃ, R¹⁷ᵇ, R¹⁸ᵃ y R¹⁹ᵃ son cada uno, de modo independiente, un átomo de hidrógeno o alquilo C₁₋₆; R¹⁸ᵇ y R¹⁹ᵇ son cada uno, de modo independiente, un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ arbitrariamente sustituido con R²⁰, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆ o fenilo o R¹⁸ᵇ opcionalmente forma un anillo de 3 a 8 miembros junto con un átomo de nitrógeno al que están unidos R¹⁸ᵇ y R¹⁹ᵇ formando una cadena de alquileno C₂₋₇ o una cadena de alquenileno C₂₋₇ junto con R¹⁹ᵇ y esta vez, la cadena de alquileno o la cadena de alquenileno opcionalmente contiene un átomo de oxígeno, átomo de azufre o átomo de nitrógeno y opcionalmente sustituido con oxo o tioxo; R²⁰ es ciano, cicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆, fenilo o fenilo sustituido con (Z¹)q₁; D1-1 a D1-42, D1-81 y D1-84 son cada uno un anillo de la estructura seleccionada del grupo de fórmulas (3); X¹ es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆ o cicloalquilo C₃₋₈, cuando g2, g3 o g4 es un número entero de 2 o más, cada X¹ es igual o diferente de otro y también cuando dos X¹ son adyacentes, los dos X¹ adyacentes forman opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con átomos de carbono a los que cada X¹ se liga formando -CH=CHCH=CH- y esta vez, el átomo de hidrógeno unido a cada átomo de carbono que forma el anillo está opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆ o alquilsulfonilo C₁₋₆; X¹ᵃ es un átomo de hidrógeno o alquilo C₁₋₆; X¹ᵇ es alquilo C₁₋₆; Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ arbitrariamente sustituido con R⁴⁵, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈ arbitrariamente sustituido con R⁴⁵, alquenilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆ arbitrariamente sustituido con R⁴⁵, cicloalquenilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈ arbitrariamente sustituido con R⁴⁵, alquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ arbitrariamente sustituido con R⁴⁵, -OR⁴¹, -S(O)ʳ₃R⁴¹, -C(O)OR⁴¹, -C(O)R⁴², -C(O)N(R⁴⁴ᵃ)R⁴³ᵃ, -C(=NOR⁴¹)R⁴², -N(R⁴⁴)R⁴³, fenilo, fenilo sustituido con (Z³)q₃, y los restos de fórmula D1-1, D1-2, D1-7, D1-10, D1-11, D1-22, D1-32, D1-33, D1-34, D1-36, D1-37 ó D1-38 y cuando q es un número entero de 2 o más, cada Z es igual o diferente del otro; Z¹ es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆ o alcoxicarbonilo C₁₋₆ y cuando q1 es un número entero de 2 o más, cada Z¹ es igual o diferente de otro; Z² es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, -OR⁵¹, -S(O)ʳ₂R⁵¹, -C(O)OR⁵¹ᵃ, -C(O)R⁵², -C(O)N(R⁵⁴)R⁵³, -C(S)N(R⁵⁴)R⁵³ o -N(R⁵⁴)R⁵³, cuando q2 es un número entero de 2 o más, cada Z² es igual o diferente de otro y también cuando dos Z² son adyacentes, los dos Z² adyacentes opcionalmente forman un anillo de 5 ó 6 miembros junto con átomos de carbono a los que cada Z² se liga formando -N=CHCH=CH-, -CH=NCH=CH-, -N=NCH=CH-, -CH=NN=CH-, -N=CHCH=N-, -N=CHN=CH- u -OCH₂O- y esta vez, el átomo de hidrógeno unido a cada átomo de carbono que forma el anillo está opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆ o alquilsulfonilo C₁₋₆; Z³ es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆ o alquilsulfonilo C₁₋₆ y cuando q3 es un número entero de 2 o más, cada Z³ es igual o diferente de otro; R³¹ es un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ arbitrariamente sustituido con R³⁵, cicloalquilo C₃₋₈, -C(O)R³⁷, fenilo, fenilo sustituido con (Z²)q₂, naftilo o naftilo sustituido con (Z²)q₂; R³² es un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ arbitrariamente sustituido con R³⁵ o fenilo; R³²ᵃ, R³²ᵇ y R³²ᶜ son cada uno, de modo independiente, alquilo C₁₋₆; R³³ y R³⁴ son cada uno, de modo independiente, un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, -C(O)OR³⁶ o -C(O)R³⁷; R³⁵ es un átomo de halógeno, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆ o fenilo; R³⁶ es alquilo C₁₋₆; R³⁷ es un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, fenilo o fenilo sustituido con (Z²)q₂; R⁴¹ es un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ arbitrariamente sustituido con R⁴⁵, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, fenilo, fenilo sustituido con (Z³)q₃, y un resto de fórmula D1-32, D1-33 ó D1-34; R⁴² es un átomo de hidrógeno o alquilo C₁₋₆; R⁴³ y R⁴⁴ son cada uno, de modo independiente, un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆ o alquilcarbonilo C₁₋₆; R⁴³ᵃ es alquilo C₁₋₆ o haloalquilo C₁₋₆; R⁴⁴ᵃ es un átomo de hidrógeno o alquilo C₁₋₆; R⁴⁵ es un átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C₃₋₈, -OH, alcoxi C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₁₀, -Si(R³²ᵃ)(R³²ᵇ)R³²ᶜ, fenilo, fenilo sustituido con (Z³)q₃, y un resto de fórmula D1-10, D1-32, D1-33 ó D1-34 o cuando dos R⁴⁵ son sustituyentes en un mismo carbono, los dos R⁴⁵ opcionalmente forman oxo, tioxo, imino, alquilimino C₁₋₆, alcoxiimino C₁₋₆ o alquilideno C₁₋₆, junto con otros; R⁵¹ es un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, fenilo, fenilo arbitrariamente sustituido con un átomo de halógeno o un resto de fórmula D1-39; R⁵¹ᵃ y R⁵² son cada uno, de modo independiente, un átomo de hidrógeno o alquilo C₁₋₆; R⁵³ y R⁵⁴ son cada uno, de modo independiente, un átomo de hidrógeno, alquilo C₁₋₆ o alquilcarbonilo C₁₋₆; f5 es un número entero de 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; f7 es un número entero de 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 ó 7; g1 y p son cada uno, de modo independiente, un número entero de 0 ó 1; g2, m, n, r1, r2 y r3 son cada uno, de modo independiente, un número entero de 0, 1 ó 2; g3 es un número entero de 0, 1, 2 ó 3; g4 es un número entero de 0, 1, 2, 3 ó 4; y q, q1, q2 y q3 son cada uno, de modo independiente, un número entero de 1, 2, 3, 4 ó 5].