Patent AR-121062-A1 (AR)
Title: Un compuesto aromático sustituido por anillo fusionado, método de preparación, composición herbicida y su uso
Inventor: CUI QI
IPC: C07D498/04
Filed: 2021-01-15
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto aromático sustituido con anillo fundido, representado por la fórmula general (1) en el cual, Q representa un compuesto del grupo de fórmulas (2); Y representa halógeno, haloalquilo, ciano, nitro o amino; Z representa H, halógeno o hidroxi; M representa CH o N; Q¹, Q², Q³, Q⁴, Q⁵, Q⁶ representan, cada uno en forma independiente, O ó S; Het representa una estructura cíclica que comparte dos átomos de carbono en las posiciones 4 y 5 con anillo de isoxazolina para formar un anillo fundido; la estructura cíclica tiene carbociclilo saturado o insaturado de entre 3 a 8 miembros o heterociclilo saturado o insaturado con contenido de 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados entre O, S, N, NH, CO, SO₂ o C=N-O-R¹⁴; excepto para las posiciones 4 y 5 que están respectivamente sustituidas por X² o X¹, otras posiciones en el Het están, cada una de ellas en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por al menos un grupo seleccionado entre halógeno, ciano, nitro, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, halo cicloalquilo, cicloalquilo alquilo sustituido, -OR¹⁴, -SR¹⁴, -SOR¹⁴, -(CO)OR¹⁴, -(SO₂)R¹⁴, -N(R¹⁴)₂ o -O-(CO)OR¹⁴; X¹, X² representan, cada uno en forma independiente, H, halógeno, nitro, ciano, tiociano, hidroxi, mercapto, sulfo, formilo, haloformilo, azido, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, -PO(OR)₂, -OR, -(CO)R, -SR, -(SO)R, -(SO₂)R, -Si(R)₃, -O(CO)R, -O-(SO₂)R, -S(CO)R, -(SO₂)OR, -O(CO)OR, -(CO)(CO)OR, un resto de fórmula (3), -CR=N-OH, -CR=N-O-R, heterociclilo, heterociclilalquilo, arilo, arilalquilo, amino, aminoalquilo, amino carbonil alquilo, amino carboniloxi alquilo, amino tio carboniloxi alquilo, amino sulfonilo o amino sulfoniloxi alquilo, en donde, los grupos alquilo, alquenilo y alquinilo están, cada una de ellas en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por al menos un grupo seleccionado entre halógeno, ciano, hidroxi, mercapto, carboxilo, -OR, -(CO)R, -SR, -(SO₂)R, -O(CO)H, -O(CO)R, -O-(SO₂)R, -(CO)OR, -O(CO)OR, -O(CO)(CO)OH, -O(CO)(CO)OR, -O-alquil-(CO)OH o -O-alquil-(CO)OR, los grupos cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, arilo y arilalquilo están, cada una de ellos en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por al menos un grupo seleccionado entre oxo, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, halo cicloalquilo, cicloalquilo alquilo sustituido, -OR¹⁴, -SR¹⁴, -(CO)OR¹⁴, -(SO₂)R¹⁴, -N(R¹⁴)₂ o -O-alquil-(CO)OR¹⁴, o dos átomos de carbono adyacentes en el anillo junto con -OCH₂CH₂- o -OCH₂O- no sustituidos o sustituidos con halógeno forman un anillo fundido, los grupos amino, aminoalquilo, amino carbonil alquilo, amino carboniloxi alquilo, amino tio carboniloxi alquilo, amino sulfonilo y amino sulfoniloxi alquilo están, cada uno de ellos en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por uno o dos grupos seleccionados entre -R¹¹, -OR¹¹, -(CO)R¹¹, -(CO)OR¹¹, -alquil-(CO)OR¹¹, -(SO₂)R¹¹, -(SO₂)OR¹¹, -alquil-(SO₂)R¹¹, -(CO)N(R¹²)₂ o -(SO₂)N(R¹²)₂; R representa, independientemente, H, halógeno, alcoxi, alcoxialquilo, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, arilo, arilalquilo, heterociclilo o heterociclilalquilo; en donde, los grupos alquilo, alquenilo y alquinilo están, cada uno de ellos en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por halógeno; los grupos cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, arilo, arilalquilo, heterociclilo y heterociclilalquilo están, cada uno de ellos en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por al menos un grupo seleccionado entre oxo, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, halo cicloalquilo, cicloalquilo alquilo sustituido, -OR¹⁴, -SR¹⁴, -(CO)OR¹⁴, -(SO₂)R¹⁴, -N(R¹⁴)₂ o -O-alquil-(CO)OR¹⁴, o dos átomos de carbono adyacentes en el anillo junto con -OCH₂CH₂- o -OCH₂O- no sustituidos o sustituidos con halógeno forman un anillo fundido; R representa, independientemente, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, arilo, arilalquilo, arilalquenilo, heterociclilo, heterociclilalquilo o heterociclilalquenilo; en donde, los grupos alquilo, alquenilo y alquinilo están, cada uno de ellos en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por al menos un grupo seleccionado entre halógeno, ciano, trialquilsililo -OR¹³, -SR¹³, -O(CO)R¹³, -(CO)R¹³, -(CO)OR¹³ o -O(CO)OR¹³; los grupos cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, arilo, arilalquilo, arilalquenilo, heterociclilo, heterociclilalquilo y heterociclilalquenilo están, cada uno de ellos en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por al menos un grupo seleccionado entre oxo, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, halo cicloalquilo, cicloalquilo alquilo sustituido, -OR¹⁴, -SR¹⁴, -(CO)OR¹⁴, -(SO₂)R¹⁴, -N(R¹⁴)₂ o -O-alquil-(CO)OR¹⁴, o dos átomos de carbono adyacentes en el anillo junto con -OCH₂CH₂- o -OCH₂O- no sustituidos o sustituidos con halógeno forman un anillo fundido; W¹ representa O, S, NH o N-alquilo; W² representa OW³, SW³ o N(W³)₂; W³ representa, independientemente, H, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, heterociclilo, arilo, o un resto del grupo de fórmulas (4); en donde, los grupos alquilo, alquenilo y alquinilo están, cada uno de ellos en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por al menos un grupo seleccionado entre halógeno, ciano, nitro, cicloalquilo, trialquilsililo cicloalquenilo, heterociclilo, arilo, o un resto del grupo de fórmulas (5); los grupos cicloalquilo, cicloalquenilo, heterociclilo y arilo están, cada uno de ellos en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por al menos un grupo seleccionado entre oxo, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, halo cicloalquilo, cicloalquilo alquilo sustituido, -OR¹⁴, -SR¹⁴, -(CO)OR¹⁴, -(SO₂)R¹⁴, -N(R¹⁴)₂ o -O-alquil-(CO)OR¹⁴, o dos átomos de carbono adyacentes en el anillo junto con -OCH₂CH₂- o -OCH₂O- no sustituidos o sustituidos con halógeno forman un anillo fundido; o N(W³)₂ representa heterociclilo no sustituido o sustituido con un átomo de nitrógeno en la posición 1; X¹¹ representa, independientemente, H, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, arilo o arilalquilo; en donde, los grupos cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, arilo y arilalquilo están, cada uno de ellos en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por al menos un grupo seleccionado entre oxo, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, halo cicloalquilo, cicloalquilo alquilo sustituido, -OR¹⁴, -SR¹⁴, -(CO)OR¹⁴, -(SO₂)R¹⁴, -N(R¹⁴)₂ o -O-alquil-(CO)OR¹⁴, o dos átomos de carbono adyacentes en el anillo junto con -OCH₂CH₂- o -OCH₂O- no sustituidos o sustituidos con halógeno forman un anillo fundido; X¹² representa, independientemente, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, arilo o arilalquilo; en donde, los grupos cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, arilo y arilalquilo están, cada uno de ellos en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por al menos un grupo seleccionado entre oxo, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, halo cicloalquilo, cicloalquilo alquilo sustituido, -OR¹⁴, -SR¹⁴, -(CO)OR¹⁴, -(SO₂)R¹⁴, -N(R¹⁴)₂ o -O-alquil-(CO)OR¹⁴, o dos átomos de carbono adyacentes en el anillo junto con -OCH₂CH₂- o -OCH₂O- no sustituidos o sustituidos con halógeno forman un anillo fundido; X¹³, X¹⁴ representan, cada uno en forma independiente, H, halógeno, ciano, alcoxi, alcoxialquilo, alquil carbonilo, alcoxi carbonilo, alquil sulfonilo, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, arilo, arilalquilo, heterociclilo o heterociclilalquilo, o el grupo CX¹³X¹⁴, tomado conjuntamente, forma estructura cíclica no sustituida o sustituida, o el grupo NX¹³X¹⁴, tomado conjuntamente, forma heterociclilo no sustituido o sustituido con un átomo de nitrógeno en la posición 1; en donde, los grupos alquilo, alquenilo y alquinilo están, cada una de ellas en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por halógeno; los grupos cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, arilo, arilalquilo, heterociclilo y heterociclilalquilo están, cada una de ellas en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por al menos un grupo seleccionado entre oxo, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, halo cicloalquilo, cicloalquilo alquilo sustituido, -OR¹⁴, -SR¹⁴, -(CO)OR¹⁴, -(SO₂)R¹⁴, -N(R¹⁴)₂ o -O-alquil-(CO)OR¹⁴, o dos átomos de carbono adyacentes en el anillo junto con -OCH₂CH₂- o -OCH₂O no sustituidos o sustituidos con halógeno forman un anillo fundido; R¹, R², R⁶, R¹⁰, R¹⁷, R¹⁸, R²², R²⁵, R³² representan, cada uno en forma independiente, H, ciano, alquilo, alquenilo, alquinilo, formilalquilo, cianoalquilo, amino, aminoalquilo, amino carbonilo, amino carbonil alquilo, amino sulfonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, arilo, arilalquilo, R⁴R⁵N-(CO)-NR³-, un resto de fórmula (6), R³-S(O)ₘ-(alquil)ₙ-, R³-O-(alquil)ₙ-, R³-(CO)-(alquil)ₙ-, R³-O-(alquil)ₙ-(CO)-, R³-(CO)-O-(alquil)ₙ-, R³-S-(CO)-(alquil)ₙ-, R³-O-(CO)-alquil- o R³-O-(CO)-O-alquil-, en donde, los grupos alquilo, alquenilo y alquinilo están, cada una de ellas en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por halógeno, los grupos amino, aminoalquilo, amino carbonil, amino carbonil alquilo y amino sulfonilo están, cada una de ellas en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por uno o dos grupos seleccionados entre -R¹¹, -OR¹¹, -(CO)R¹¹, -(CO)OR¹¹, -alquil-(CO)OR¹¹, -(SO₂)R¹¹, -(SO₂)OR¹¹, -alquil-(SO₂)R¹¹, -(CO)N(R¹²)₂ o -(SO₂)N(R¹²)₂, los grupos cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, arilo y arilalquilo están, cada una de ellas en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por al menos un grupo seleccionado entre oxo, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, halo cicloalquilo, cicloalquilo alquilo sustituido, -OR¹⁴, -SR¹⁴, -(CO)OR¹⁴, -(SO₂)R¹⁴, -N(R¹⁴)₂ o -O-alquil-(CO)OR¹⁴, o dos átomos de carbono adyacentes en el anillo junto con -OCH₂CH₂- o -OCH₂O- no sustituidos o sustituidos con halógeno forman un anillo fundido; o R¹⁷, R¹⁸, tomado conjuntamente, forma -CH₂CH₂CH₂CH₂- o -CH₂CH₂OCH₂- que no está sustituido o está sustituido por al menos un grupo seleccionado entre halógeno, alquilo o haloalquilo; R³, R⁴, R⁵ representan, cada uno en forma independiente, H, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, arilo o arilalquilo; en donde, los grupos alquilo, alquenilo y alquinilo están, cada una de ellas en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por halógeno; los grupos cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, arilo y arilalquilo están, cada una de ellas en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por al menos un grupo seleccionado entre oxo, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, halo cicloalquilo, cicloalquilo alquilo sustituido, -OR¹⁴, -SR¹⁴, -(CO)OR¹⁴, -(SO₂)R¹⁴, -N(R¹⁴)₂ o -O-alquil-(CO)OR¹⁴, o dos átomos de carbono adyacentes en el anillo junto con -OCH₂CH₂- o -OCH₂O- no sustituidos o sustituidos con halógeno forman un anillo fundido; R⁷, R⁸, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²³, R²⁴, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³⁰, R³¹, R³³, R³⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R³⁹, R⁴⁰, R⁴¹, R⁴², R⁴³, R⁴⁴, R⁴⁵, R⁴⁶, R⁴⁷, R⁴⁸, R⁴⁹, R⁵⁰, R⁵¹ representan, cada uno en forma independiente, H, halógeno, hidroxi, mercapto, formilo, hidroxialquilo, nitro, ciano, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, -OR¹¹, -SR¹¹, -(SO)R¹¹, -(SO₂)R¹¹, -(SO₂)OR¹¹, -O(SO₂)R¹¹, -N(R¹²)₂, fenilo o bencilo, en donde, los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo y cicloalquenilalquilo están, cada una de ellas en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por halógeno; los grupos fenilo y bencilo están, cada uno de ellos en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por al menos un grupo seleccionado entre halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi carbonilo, alquiltio, alquil sulfonilo, alcoxi o haloalcoxi; o R⁷, R⁸, tomado conjuntamente, forman -CH₂CH₂CH₂CH₂- o -CH=CH-CH=CH- que están no sustituido o sustituido por al menos un grupo seleccionado entre halógeno, alquilo o haloalquilo; o R¹⁹, R²⁰, tomado conjuntamente, forman -CH₂CH₂CH₂CH₂- o -CH₂CH=CHCH₂- que están no sustituido o sustituido por al menos un grupo seleccionado entre halógeno, alquilo o haloalquilo; o R²¹, R²², tomado conjuntamente, forman -CH₂CH₂CH₂-, -CH₂OCH₂CH₂- o -CH₂CH₂CH₂CH₂- que están no sustituido o sustituido por al menos un grupo seleccionado entre halógeno, alquilo o haloalquilo; R¹¹ representa, independientemente, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, fenilo o bencilo; en donde, los grupos alquilo, alquenilo y alquinilo están, cada uno de ellos en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por halógeno; los grupos fenilo y bencilo están, cada uno de ellos en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por al menos un grupo seleccionado entre halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi carbonilo, alquiltio, alquil sulfonilo, alcoxi o haloalcoxi; R¹² representa, independientemente, H, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alquil sulfonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo o cicloalquenilalquilo, o el grupo N(R¹²)₂ en -(CO)N(R¹²)₂ o -(SO₂)N(R¹²)₂ representa, independientemente, heterociclilo no sustituido o sustituido con un átomo de nitrógeno en la posición 1; R¹³ representa, independientemente, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, fenilo o fenilo sustituido por al menos un grupo seleccionado entre los siguientes: halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxi carbonilo, alquiltio, alquil sulfonilo o fenoxi sustituido por al menos un grupo seleccionado entre halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi; R¹⁴ representa, independientemente, H, alquilo, haloalquilo, fenilo o fenilo sustituido por al menos un grupo seleccionado entre halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi carbonilo, alquiltio, alquil sulfonilo, alcoxi o haloalcoxi; R¹⁵, R¹⁶, R⁵² representan, cada uno en forma independiente, H, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo o cicloalquenilalquilo, en donde, los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo y cicloalquenilalquilo están, cada uno de ellos en forma independiente, no sustituidos o sustituidos por halógeno; m representa 0, 1 ó 2; n representa, independientemente, 0 ó 1.