Patent ES-2610248-T3 (ES)
Title: Compuesto de 1,3,4-oxadiazol-2-carboxamida
Inventor: ASAI AKIRA
IPC: A61K31/55
Filed: 2010-12-28
Granted: 2017-04-26
Abstract: Un compuesto de 1,3,4-oxadiazol-2-carboxamida representado por la fórmula (Ib) o (Ic) :**Fórmula** [en donde los R3 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo sustituido o no sustituido, un grupo alquenilo sustituido o no sustituido, un grupo alquinilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico alicíclico sustituido o no sustituido, un grupo alquilo heterocíclico alicíclico sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico aromático sustituido o no sustituido, un grupo alquilo heterocíclico aromático sustituido o no sustituido, COR11 (en donde R11 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo sustituido o no sustituido, un grupo alquenilo sustituido o no sustituido, un grupo alquinilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico alicíclico sustituido o no sustituido, un grupo alquilo heterocíclico alicíclico sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico aromático sustituido o no sustituido, o un grupo alquilo heterocíclico aromático sustituido o no sustituido), COOR12 (en donde R12 se define como antes en R11), C(>=Q1)NR13R14 [en donde Q1 representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, o NR15 (en donde R15 se define como antes en R11); y R13 y R14 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo sustituido o no sustituido, un grupo alquenilo sustituido o no sustituido, un grupo alquinilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico alicíclico sustituido o no sustituido, un grupo alquilo heterocíclico alicíclico sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico aromático sustituido o no sustituido, o un grupo alquilo heterocíclico aromático sustituido o no sustituido; o un grupo que se formar conectando entre sí R13 y R14 representa un grupo heterocíclico con contiene nitrógeno], OR16 (en donde R16 se define como antes en R11), OCOR17 (en donde R17 se define como antes en R11), S(O)pR18 (en donde p representa un número entero de 0 a 3, y R18 se define como antes en R11), SO2NR19R20 (en donde R19 y R20 son iguales o diferentes y se definen como antes en R13 y R14, respectivamente), NR21R22 [en donde R21 y R22 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo sustituido o no sustituido, un grupo alquenilo sustituido o no sustituido, un grupo alquinilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico alicíclico sustituido o no sustituido, un grupo alquilo heterocíclico alicíclico sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo aralquilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico aromático sustituido o no sustituido, un grupo alquilo heterocíclico aromático sustituido o no sustituido, COR23 (en donde R23 se define como antes en R11), COOR24 (en donde R24 se define como antes en R11), o SO2R25 (en donde R25 se define como antes en R11); o un grupo que se forma conectando entre sí R21 y R22 representa un grupo heterocíclico con contiene nitrógeno], N(R26)C(>=Q2)NR27R28 [en donde, Q2 representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, o NR29 (en donde R29 se define como antes en R11), NCN, CHNO2, o C(CN)2; R26 se define como antes en R11; y R27 y R28 son iguales o diferentes y se definen como antes en R13 y R14, respectivamente], N(R30)SO2NR31R32 (en donde R30 se define como antes en R11; y R31 y R32 son iguales o diferentes y se definen como antes en R13 y R14, respectivamente), SiR33R34R35 (en donde R33, R34, y R35 son iguales o diferentes y cada uno se define como antes en R11), un grupo nitro, un grupo ciano, un átomo de halógeno, o un grupo pentahalogenotio; Z3, Z5, Z7, y Z8 son iguales o diferentes y cada uno representa -CH>= o -N>=; uno de Z4 y Z6 representa -O- o -S-, y el otro representa -CH>= o -N>=; Z9 representa -O-, -S-, o -N(R4)- [en donde R4 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo sustituido o no sustituido o puede formar un anillo junto con un átomo de carbono adyacente a través de -(CH2)r- (en donde r representa un número entero de 3 a 6)]; n representa un número entero de 0 a 2]; Y representa un grupo arilo, heterocíclico aromático, o dioxaborolanilo que puede tener de uno a tres sustituyentes seleccionados entre grupos alquilo sustituidos o no sustituidos, grupos cicloalquilo, grupos alquenilo, grupos alquinilo, grupos heterocíclicos alicíclicos sustituidos o no sustituidos, grupos alquilo heterocíclicos alicíclicos sustituidos o no sustituidos, COR41 (en donde R41 se define como antes en R11), COOR42 (en donde R42 se define como antes en R11), C(>=Q3)NR43R44 (en donde Q3 se define como antes en Q1; y R43 y R44 son iguales o diferentes y se definen como antes en R13 y R14, respectivamente), O45 (en donde R45 se define como antes en R11), OCOR46 (en donde R46 se define como antes en R11), S(O)qR47 (en donde q representa un número entero de 0 a 3; y R47 se define como antes en R11), SO2NR48R49 (en donde R48 y R49 son iguales o diferentes y se definen como antes en R13 y R14, respectivamente), NR50R51 (en donde R50 y R51 son iguales o diferentes y se definen como antes en R21 y R22, respectivamente), N(R52)C(>=Q4)NR53R54 (en donde Q4 se define como antes en Q2; R52 se define como antes en R11; y R53 y R54 son iguales o diferentes y se definen como antes en R13 y R14, respectivamente), N(R55)SO2NR56R57 (en donde R55 se define como antes en R11; y R56 y R57 son iguales o diferentes y se definen como antes en R13 y R14, respectivamente), SiR58R59R60 (en donde R58, R59 y R60 son iguales o diferentes y se definen cada uno como antes en R11), grupos nitro, grupos ciano, átomos de halógeno; en donde los sustituyentes para el grupo alquilo, el grupo alquenilo, el grupo alquinilo, el grupo cicloalquilo, el grupo heterocíclico alicíclico, el grupo alquilo heterocíclico alicíclico, el grupo arilo, el grupo aralquilo, el grupo heterocíclico aromático, el grupo alquilo heterocíclico aromático, y el grupo heterocíclico que contiene nitrógeno se seleccionan entre un grupo alquilo, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo cicloalquilo, un grupo heterocíclico alicíclico, un grupo alquilo heterocíclico alicíclico, un grupo arilo, un grupo aralquilo, un grupo heterocíclico aromático, un grupo alquilo heterocíclico aromático, ORa, NRbRc, S(O)tRd (en donde t representa 0, 1, o 2), CORe, COORf, OCORg, CONRhRi, NRjCORk, NRlCOORm, NRnSO2Ro, C(>=NRp)NRqRr, NRsSO2NRtRu, SO2NRvRw, un grupo nitro, un grupo ciano, un átomo de halógeno, un grupo oxo, y un grupo tioxo (Ra a Rw son iguales o diferentes y representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo cicloalquilo, un grupo heterocíclico alicíclico, un grupo alquilo heterocíclico alicíclico, un grupo arilo, un grupo aralquilo, un heterocíclico aromático grupo, un grupo alquilo heterocíclico aromático, o similares, y Rb y Rc, Rh y Ri, Rq y Rr, Rt y Ru y Rv y Rw pueden ser unidos entre sí para formar un grupo heterocíclico que contiene nitrógeno); y en el que el alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heterocíclico alicíclico, alquilo alicíclico heterocíclico, arilo, aralquilo, heterocíclico aromático, alquilo heterocíclico aromático, y los grupos heterocíclicos como sustituyentes pueden tener además un sustituyente como se define anteriormente que contiene nitrógeno; con la condición de que se excluye 3-(2-clorofenil)-N-[5-(2-furanil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-5-metil-4- isoxazolcarboxamida; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.