Patent AR-074337-A1 (AR)
Title: Derivados heterociclicos de oxazol y oxadiazol, medicamentos que los contienen,metodo de preparacion y uso de los mismos para tratar y/o prevenir enfermedades hiperproliferativas y angiogenicas,entre otras.
Inventor: LUCASSEN ALEX
Filed: 2009-11-11
Abstract: Reivindicación 1: Compuesto de fórmula (1) en la que bien (a) el anillo A representa un anillo piridilo y el anillo B con el sustituyente R3 representa un anillo heteroarilo elegido del grupo de fórmulas (2) en las que designa el punto de unión con el grupo CH2 adyacente y designa el punto de unión con el anillo D, o bien (b) el anillo A representa un anillo fenilo y el anillo B con el sustituyente R3 representa un anillo heteroarilo del grupo de fórmulas (3) en las que designa el punto de unión con el grupo CH2 adyacente y designa el punto de unión con el anillo D; el anillo D representa un anillo heteroarilo del grupo de fórmulas (4) en las que * designa el punto de unión con el anillo B y ** designa el punto de unión con el anillo E; el anillo E representa un anillo fenilo o piridilo; R1 representa hidrógeno o un sustituyente elegido de la serie halógeno, ciano, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, oxetanilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, -OR6, -SR6, -S(=O)-R6, -S(=O)2-R6, -C(=O)-OR6, -C(=O)NR6R7, -S(=O)2NR6R7, -NR6R8, -N(R6)-C(=O)-R7 y -N(R6)-S(=O)2-R7; en los que alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6 a su vez pueden estar sustituidos hasta tres veces con flúor y hasta dos veces en una manera idéntica o diferente con un radical elegido de la serie hidroxilo, alcoxi C1-4, trifluorometoxi, tri-alquilsililo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4 y cicloalquilo C3-6 y oxetanilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo y los grupos cicloalquilo mencionados pueden estar sustituidos a su vez hasta dos veces en una manera idéntica o diferente con un radical elegido de la serie flúor, alquilo C1-4, trifluorometilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, trifluorometoxi y alcoxicarbonilo C1-4, y en los que R6 y R7 independientemente el uno del otro denotan hidrógeno, alquilo C1-6 o cicloalquilo C3-6, en los que alquilo C1-6 puede estar sustituido hasta tres veces con flúor y hasta dos veces en una manera idéntica o diferente con un radical elegido de la serie hidroxilo, alcoxi C1-4, trifluorometoxi, alcoxicarbonilo C1-4 y cicloalquilo C3-6 y los grupos cicloalquilo mencionados pueden estar sustituidos hasta dos veces en una manera idéntica o diferente con un radical elegido de la serie flúor, alquilo C1-4, trifluorometilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, trifluorometoxi y alcoxicarbonilo C1-4; y R8 denota hidrógeno, amino, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, o heteroarilo de 5- ó 6- miembros; en los que alquilo C1-6 puede estar sustituido hasta tres veces con flúor y hasta dos veces en una manera idéntica o diferente con un radical elegido de la serie hidroxilo, alcoxi C1-4, trifluorometoxi, alcoxicarbonilo C1-4, cicloalquilo C3-6, oxetanilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo y heteroarilo de 5- ó 6- miembros y en los que oxetanilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo y los grupos cicloalquilo mencionados pueden estar sustituidos hasta dos veces en una manera idéntica o diferente con un radical elegido de la serie flúor, alquilo C1-4, trifluorometilo, hidroxilo, alcoxi C1-4 y alcoxicarbonilo C1-4 y los grupos heteroarilo mencionados pueden estar sustituidos hasta dos veces en una manera idéntica o diferente con un radical elegido de la serie flúor, cloro, ciano, alquilo C1-4, trifluorometilo, alcoxi C1-4 y trifluorometoxi; R2 representa hidrógeno o un sustituyente elegido de la serie flúor, cloro, ciano, metilo, trifluorometilo, hidroxilo, metoxi y trifluorometoxi; R3 representa metilo, etilo o trifluorometilo; R4 representa hidrógeno o un sustituyente elegido de la serie halógeno, ciano, pentafluorotio, alquilo C1-6, tri-alquilsililo C1-4, -OR9, -NR9R10, -N(R9)-C(=O)-R10, -N(R9)-C(=O)-OR10, -N(R9)-S(=O)2-R10, -C(=O)-OR9, -C(=O)-NR9R10, -SR9, -S(=O)-R9, -S(=O)2-R9, -S(=O)2-NR9R10, -S(=O)(=NH)-R9, -S(=O)(=NCH3)-R9, cicloalquilo C3-6, heterociclilo de 4- a 6- miembros y heteroarilo de 5- o 6- miembros, en los que alquilo C1-6 a su vez puede estar sustituido hasta tres veces con flúor o hasta dos veces en una manera idéntica o diferente con un radical elegido de la serie -OR9, -NR9R10, -N(R9)-C(=O)-R10, -N(R9)-C(=O)-OR10, -C(=O)-OR9, -C(=O)NR9R10, cicloalquilo C3-6, heterociclilo de 4- a 6- miembros y heteroarilo de 5- o de 6- miembros y en los que los grupos cicloalquilo y heterociclilo mencionados a su vez pueden estar sustituidos hasta dos veces en una manera idéntica o diferente con un radical elegido de la serie flúor, alquilo C1-4, hidroxilo, alcoxi C1-4, oxo, amino, mono-alquilamino C1-4, di-alquilamino C1-4, alquilcarbonilamino C1-4, alcoxicarbonilamino C1-4, alquilcarbonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, aminocarbonilo, mono-alquilaminocarbonilo C1-4 y di-alquilaminocarbonilo C1-4 y los grupos heteroarilo mencionados a su vez pueden estar sustituidos hasta dos veces en una manera idéntica o diferente con un radical elegido de la serie flúor, cloro, ciano, alquilo C1-4 y alcoxi C1-4 en los que los sustituyentes alquilo C1-4 mencionados y los sustituyentes alcoxi C1-4 mencionados a su vez pueden estar sustituidos con hidroxilo, alcoxi C1-4, trifluorometoxi, alquilcarboniloxi C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, aminocarbonilo, mono-alquilaminocarbonilo C1-4 o di-alquilaminocarbonilo C1-4 hasta tres veces con flúor, y en los que R9 y R10 independientemente uno del otro por cada aparición individual denotan hidrógeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6 o heterociclilo de 4- a 6- miembros, en los que alquilo C1-6 puede estar sustituido hasta tres veces con flúor y hasta dos veces en una manera idéntica o diferente mediante un radical elegido de las series hidroxilo, alcoxi C1-4, trifluorometoxi, amino, mono-alquilamino C1-4, di-alquilamino C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, cicloalquilo C3-6 y heterociclilo de 4- a 6- miembros y los grupos cicloalquilo y heterociclilo mencionados pueden estar sustituidos hasta dos veces en una forma idéntica o diferente con un radical elegido de la serie flúor, alquilo C1-4, trifluorometilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, trifluorometoxi, oxo, amino, mono-alquilamino C1-4, di-alquilamino C1-4, alquilcarbonilo C1-4 y alcoxicarbonilo C1-4, o R9 y R10 en el caso donde ambos están unidos a un átomo de nitrógeno forman un heterociclo de 4- a 6- miembros conjuntamente con este átomo de nitrógeno, que puede contener un heteroátomo de anillo adicional de la serie N, O, S o S(O)2 y que puede estar sustituido hasta dos veces en una manera idéntica o diferente con un radical elegido de la serie flúor, alquilo C1-4, trifluorometilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, oxo, amino, mono-alquilamino C1-4, di-alquilamino C1-4, alquilcarbonilo C1-4 y alcoxicarbonilo C1-4; R5 representa un sustituyente elegido de la serie flúor, cloro, ciano, metilo, trifluorometilo e hidroxilo y n representa el número 0, 1 ó 2, en el que en el caso donde el sustituyente R5 aparezca dos veces, su significado puede ser idéntico o diferente; y sus sales, solvatos y solvatos de las sales.