Patent ES-2587284-T3 (ES)
Title: 5-Fluoro-pirimidinas 2,4-disustituidas como inhibidores selectivos de CDK9
Inventor: Lücking Ulrich
IPC: C07D407/04
Filed: 2012-09-13
Granted: 2016-10-21
Abstract: Un compuesto de fórmula general (I) en la que R1 representa un grupo seleccionado de alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, heterociclil-, fenilo, heteroarilo, fenilalquilo C1-C3 o heteroarilalquilo C1-C3, en el que dicho grupo está opcionalmente sustituido con uno o dos o tres sustituyentes, de forma idéntica o de forma diferente, seleccionados del grupo de hidroxi, ciano, halógeno, haloalquil C1-C3-, alcoxi C1-C6-, fluoroalcoxi C1-C3-, -NH2, alquilamino-, dialquilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, aminas cíclicas; R2 representa un grupo seleccionado de R3, R4 representan, independientemente el uno del otro, un grupo seleccionado de un átomo de hidrógeno, un átomo fluoro, un átomo cloro, alquil C1-C3-, alcoxi C1-C3-, haloalquil C1-C3-, fluoroalcoxi C1-C3-; R5 representa un grupo seleccionado de**Fórmula** a) un grupo alquilo C1-C6, que está opcionalmente sustituido con uno o dos o tres sustituyentes, de forma idéntica o de forma diferente, seleccionados de halógeno, hidroxi, -NH2, alquilamino-, dialquilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, aminas cíclicas, ciano, alquil C1-C3-, haloalquil C1-C3-, fluoroalcoxi C1-C3-, alcoxi C1-C3-, alquenil C2-C3-, alquinil C2-C3-, cicloalquil C3-C7-, heterociclil-, fenilo, heteroarilo, en el que dicho grupo cicloalquil C3-C7-, heterociclil-, fenilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes, de forma idéntica o de forma diferente, seleccionados de halógeno, hidroxi, alquil C1-C3-, alcoxi C1-C3-, -NH2, alquilamino-, dialquilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, aminas cíclicas, haloalquil C1- C3-, fluoroalcoxi C1-C3-; b) un grupo cicloalquil C3-C7-, que está opcionalmente sustituido con uno o dos o tres sustituyentes, de forma idéntica o de forma diferente, seleccionados del grupo de halógeno, hidroxi, -NH2, alquilamino-, dialquilamino- , acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, aminas cíclicas, ciano, alquil C1-C3-, haloalquil C1-C3-, fluoroalcoxi C1- C3-, alcoxi C1-C3-, alquenil C2-C3-, alquinil C2-C3-; c) un grupo heterociclil-, que está opcionalmente sustituido con uno o dos o tres sustituyentes, de forma idéntica o de forma diferente, seleccionados del grupo de halógeno, hidroxi, -NH2, alquilamino-, dialquilamino- , acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, aminas cíclicas, ciano, alquil C1-C3-, haloalquil C1-C3-, fluoroalcoxi C1-C3-, alcoxi C1-C3-, alquenil C2-C3-, alquinil C2-C3-; d) un grupo fenilo, que está opcionalmente sustituido con uno o dos o tres sustituyentes, de forma idéntica o de forma diferente, seleccionados del grupo de halógeno, hidroxi, -NH2, alquilamino-, dialquilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, aminas cíclicas, ciano, alquil C1-C3-, haloalquil C1-C3-, fluoroalcoxi C1-C3-, alcoxi C1-C3-; e) un grupo heteroarilo, que está opcionalmente sustituido con uno o dos o tres sustituyentes, de forma idéntica o de forma diferente, seleccionados del grupo de halógeno, hidroxi, -NH2, alquilamino-, dialquilamino- , acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, aminas cíclicas, ciano, alquil C1-C3-, haloalquil C1-C3-, fluoroalcoxi C1- C3-, alcoxi C1-C3-; f) un grupo fenilalquil C1-C3-, cuyo grupo fenilo está opcionalmente sustituido con uno o dos o tres sustituyentes, de forma idéntica o de forma diferente, seleccionados del grupo de halógeno, hidroxi, -NH2, alquilamino-, dialquilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, aminas cíclicas, ciano, alquil C1-C3-, 5 haloalquil C1-C3-, fluoroalcoxi C1-C3-, alcoxi C1-C3-; g) un grupo heteroarilalquil C1-C3-, cuyo grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o dos o tres sustituyentes, de forma idéntica o de forma diferente, seleccionados del grupo de halógeno, hidroxi, -NH2, alquilamino-, dialquilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, aminas cíclicas, ciano, alquil C1-C3-, haloalquil C1-C3-, fluoroalcoxi C1-C3-, alcoxi C1-C3-; h) un grupo cicloalquil C3-C6-alquil C1-C3-, cuyo grupo cicloalquilo C3-C6 está opcionalmente sustituido con uno o dos o tres sustituyentes, de forma idéntica o de forma diferente, seleccionados de halógeno, alquil C1- C3-, alcoxi C1-C3-, haloalquil C1-C3-, fluoroalcoxi C1-C3-; i) un grupo heterociclilalquil C1-C3-, cuyo grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido con uno o dos o tres sustituyentes, de forma idéntica o de forma diferente, seleccionados de halógeno, alquil C1-C3-, alcoxi C1-C3-, haloalquil C1-C3-, fluoroalcoxi C1-C3-; j) grupo fenil-cicropropil-, cuyo grupo fenilo está opcionalmente sustituido con uno o dos o tres sustituyentes, de forma idéntica o de forma diferente, seleccionados del grupo de halógeno, hidroxi, NH2, alquilamino-, dialquilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, aminas cíclicas, ciano, alquil C1-C3-, haloalquil C1-C3-, fluoroalcoxi C1-C3-, alcoxi C1-C3-; k) un grupo heteroaril-ciclopropil-, cuyo grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o dos o tres sustituyentes, de forma idéntica o de forma diferente, seleccionados del grupo de halógeno, hidroxi, NH2, alquilamino-, dialquilamino-, acetilamino-, N-metil-N-acetilamino-, aminas cíclicas, ciano, alquil C1-C3-, haloalquil C1-C3-, fluoroalcoxi C1-C3-, alcoxi C1-C3-; R6, R7 representan, independientemente el uno del otro, un grupo seleccionado de un átomo de hidrógeno, un átomo fluoro, un átomo cloro, alquil C1-C3-, alcoxi C1-C3-, haloalquil C1-C3-, fluoroalcoxi C1-C3-; o sus sales, solvatos o sales de solvatos.