Patent AR-076430-A1 (AR)
Title: Derivados de triazol como fungicidas en composiciones agricolas y su uso como antivirales y en el tratamiento del cancer e intermediarios para producirlos
Filed: 2010-04-26
Abstract: Composiciones agrícolas que los contienen, a su uso como fungicidas y a compuestos intermediarios utilizados en los métodos para producirlos. Reivindicacion 1: Compuestos de triazol caracterizados porque tienen las formulas (1) y (2) en donde Het es un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes L1; cada L1 se selecciona en forma independiente de halogeno, C1-10-alquilo, C1-10-haloalquilo, C1-10-alcoxi y C1-10-haloalcoxi; R1 y R2, independientemente uno del otro, se seleccionan de hidrogeno, C1-10-alquilo, C1-10-haloalquilo, C1-10-alcoxi y C1-10-haloalcoxi; R3 se selecciona de hidrogeno, C1-10-alquilo, C1-10-haloalquilo, C1-10-alcoxi y C1-10-haloalcoxi; R4 se selecciona de hidrogeno, C1-10-alquilo, C1-10-haloalquilo, C2-10-alquenilo, C2-10-haloalquenilo, C2-10-alquinilo, C2-10-haloalquinilo, C3-10-cicloalquilo, C3-10-halocicloalquilo, fenilo, fenil-C1-4-alquilo, donde la porcion de fenilo en los 2 ultimos radicales mencionados puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R8, y un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes R8, o, en el caso de que n sea 0, también se puede seleccionar de -C(=O)R5, -C(=S)R5, -S(O)2R5, -CN, -P(=Q)R6R7, M y un grupo de la formula (3) en donde Het, R1, R2 y R3 son como se definen en las formulas 1 y 2; y es el punto de union con el resto de la molécula; R4a se selecciona de hidrogeno, C1-10-alquilo, C1-10-haloalquilo, C2-10-alquenilo, C2-10-haloalquenilo, C2-10-alquinilo, C2-10-haloalquinilo, C3-10-cicloalquilo, C3-10-halocicloalquilo, fenilo, fenil-C1-4-alquilo, donde la porcion de fenilo en los 2 ultimos radicales mencionados puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R8, un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes R8, -C(O)R5, -C(=S)R5, -S(O)2R5, -CN, -P(=Q)R6R7 y M; R5 se selecciona de hidrogeno, C1-10-alquilo, C1-10-haloalquilo, C1-10-alcoxi, C1-10-haloalcoxi, C1-10-aminoalquilo, C3-10-cicloalquilo, C3-10- halocicloalquilo, fenilo, fenil-C1-4-alquilo, fenoxi, donde la porcion de fenilo en los 3 ultimos radicales mencionados puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R8, un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes R8, y NR9R10; R6 y R7, independientemente uno del otro, se seleccionan de C1-10-alquilo, C1-10-haloalquilo, C2-10-alquenilo, C2-10-haloalquenilo, C2-10-alquinilo, C2-10- haloalquinilo, C3-10-cicloalquilo, C3-10-halocicloalquilo, C1-10-alcoxi, C1-10-haloalcoxi, C1-4-alcoxi-C1-10-alquilo, C1-4-alcoxi-C1-10-alcoxi, C1-10-alquiltio, C1-10-haloalquiltio, C2-10-alqueniloxi, C2-10-alqueniltio, C2-10-alquiniloxi, C2-10-alquiniltio, C3-10-cicloalcoxi, C3-10-cicloalquiltio, fenilo, fenil-C1-4-alquilo, fenoxi, feniltio, fenil-C1-4-alcoxi, y NR11 R12; cada R8 se selecciona independientemente de halogeno, CN, nitro, C1-4-alquilo, C1-4-haloalquilo, C1-4-alcoxi, C1-4-haloalcoxi y NR13R14; R9 se selecciona de hidrogeno y C1-8-alquilo; R10 se selecciona de hidrogeno, C1-8-alquilo, fenilo, y fenil-C1-4-alquilo; o R9 y R10 en forma conjunta, forman un puente lineal de C4- o C5-alquileno o un grupo -CH2CH2OCH2CH2- o -CH2CH2NR15CH2CH2-; R11 se selecciona de hidrogeno y C1-8-alquilo; R12 se selecciona de hidrogeno, C1-8-alquilo, fenilo, y fenil-C1-4-alquilo; o R11 y R12 en forma conjunta, forman un puente lineal de C4- o C5-alquileno o un grupo -CH2CH2OCH2CH2- o-CH2CH2NR15CH2CH2-; R13 independientemente de cada acontecimiento, se selecciona de hidrogeno y C1-8-alquilo; R14 independientemente de cada acontecimiento, se selecciona de hidrogeno, C1-8-alquilo, fenilo, y fenil-C1-4-alquilo; o R13 y R14 en forma conjunta, forman un puente lineal de C4- o C5-alquileno o un grupo -CH2CH2OCH2CH2- o-CH2CH2NR15CH2CH2-; R15 independientemente de cada acontecimiento, se selecciona de hidrogeno y C1-4-alquilo; Q es O o S; M es un equivalente del cation metálico o un cation amonio de la formula (NRaRbRcRd)+, en donde Ra, Rb, Rc y Rd, independientemente uno del otro, se seleccionan de hidrogeno, C1-10-alquilo, fenilo y bencilo, en donde la porcion de fenilo en los 2 ultimos radicales mencionados puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes independientemente seleccionados de halogeno, CN, nitro, C1-4-alquilo, C1-4-haloalquilo, C1-4-alcoxi, C1-4-haloalcoxi y NR13R14; n es 0, 1, 2 o 3; y ---- es un enlace simple o doble; y sus sales aceptables en la agricultura. Reivindicacion 15: Compuestos caracterizados porque tienen la formula (4) en donde R1, R2, R3, y Het son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7; a excepcion de los compuestos, en donde R1, R2 y R3 son hidrogeno, Het es 4-cloropiridin-3-ilo y ---- es un enlace simple; R1 y R2 son metilo, R3 es hidrogeno, Het es 4-cloropiridin-3-ilo, 2-clorotiazol-2-ilo, 2-clorotien-2-ilo, 3,5-dicloropiridin-4-ilo, 2-clorofuran-5-ilo, 2-bromo-tien-5-ilo, 3-bromo-tien-5-ilo, 4-cloropiridin-2-ilo o furan-2-ilo y es un enlace simple; R1 es isopropilo, R2 y R3 son hidrogeno, Het es 4-cloropiridin-3-ilo o 3,5-dicloropiridin-4-ilo y ---- es un enlace simple; R1 es etilo, R2 y R3 son hidrogeno, Het es 4-cloropiridin-2-ilo, 4-cloropiridin-3-ilo, 4-trifluoropiridin-2-ilo, 4-trifluoropiridin-3-ilo, 4-fluoropiridin-3-ilo o 3-cloropiridazin-6-ilo y ---- es un enlace simple; R1 es metilo, R2 y R3 son hidrogeno, Het es 4-cloropiridin-3-ilo y ---- es un enlace simple; R1 es propilo, R2 y R3 son hidrogeno, Het es 4-cloropiridin-3-ilo y ---- es un enlace simple; R1 es isobutilo, R2 y R3 son hidrogeno, Het es 4-cloropiridin-3-ilo y ---- es un enlace simple; R1, R2 y R3 son hidrogeno, Het es 4-tetrahidropiranilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo, 2-furilo, 2-tienilo, 3-tienilo o 5-imidazolilo y ---- es un enlace doble; R1 y R2 son metilo, R3 es hidrogeno, Het es 2-furilo y ---- es un enlace doble. Reivindicacion 16: Compuestos caracterizados porque tienen la formula (5) en donde R1, R2, R3 y Het son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7; a excepcion de los compuestos, en donde R1, R2 y R3 son hidrogeno, y Het es 4-cloropiridin-3-ilo; R1 y R2 son metilo, R3 es hidrogeno y Het es 4-cloropiridin-3-ilo, 2-clorotiazol-2-ilo, 2-clorotien-2-ilo, 3,5-dicloropiridin-4-ilo, 2-clorofuran-5-ilo, 2-bromo-tien-5-ilo, 3- bromo-tien-5-ilo, 4-cloropiridin-2-ilo o furan-2-ilo; R1 es isopropilo, R2 y R3 son hidrogeno y Het es 4-cloropiridin-3-ilo o 3,5-dicloropiridin-4-ilo; R1 es etilo, R2 y R3 son hidrogeno y Het es 4-cloropiridin-2-ilo, 4-cloropiridin-3-ilo, 4-trifluoropiridin-2-ilo, 4-trifluoropiridin-3-ilo, 4-fluoropiridin-3-ilo o 3-cloropiridazin-6-ilo; R1 es metilo, R2 y R3 son hidrogeno y Het es 4-cloropiridin-3-ilo; R1 es propilo, R2 y R3 son hidrogeno y Het es 4-cloropiridin-3-ilo; R1 es isobutilo, R2 y R3 son hidrogeno y Het es 4-cloropiridin-3-ilo. Reivindicacion 17: Compuestos caracterizados porque tienen la formula (6) en donde R1, R2, R3 y Het son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7; a excepcion de los compuestos, en donde R1, R2 y R3 son hidrogeno, Het es 3-piridilo, 2-furilo o 3-tienilo y ---- es un enlace doble. Reivindicacion 18: Compuestos caracterizados porque tienen la formula (7) en donde R1, R2, R3 y Het son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7. Reivindicacion 19: Compuestos caracterizados porque tienen la formula (8) en donde R1, R2, R3 y Het son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7. Reivindicacion 20: Compuestos caracterizados porque tienen la formula (9) en donde R1, R2, R3 y Het son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7; y R14 es H o C(O)OR15, en donde R15 se selecciona de hidrogeno, C1-10-alquilo, C1-10-haloalquilo, C3-10-cicloalquilo, C3-10-halocicloalquilo, fenilo, fenil-C1-4-alquilo, donde la porcion de fenilo en los 2 ultimos radicales mencionados puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R8, y un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes R8, en donde R8 es como se define en la reivindicacion 1. Reivindicacion 21: Compuestos caracterizados porque tienen la formula (10) en donde R1, R3 y Het son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 y R14 es como se define en la reivindicacion 18. Reivindicacion 22: Compuestos caracterizados porque tienen la formula (11) en donde R1, R2, R3 y Het son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.