Patent DE-102016122122-B4 (DE)
Title: Organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in organischen optoelektronischen Vorrichtungen
Inventor: VOLZ DANIEL
IPC: C07D413/04
Filed: 2016-11-17
Granted: 2021-02-11
Abstract: Verwendung eines organischen Moleküls als lumineszierender Emitter in einer organischen optoelektronischen Vorrichtung, wobei das organische Molekül besteht aus:
 - einer ersten chemischen Einheit bestehend aus einer Struktur gemäß Formel I*
     und
 - einer zweiten chemischen Einheit bestehend aus einer Struktur gemäß Formel I*a
     mit
 # = Anknüpfungspunkt der ersten chemischen Einheit an die zweite chemische Einheit, wobei die erste chemische Einheit einen Anknüpfungspunkt # aufweist, so dass eine zweite Einheit an die erste chemische Einheit gebunden ist; und wobei aus der von den Resten R und R* gebildeten Gruppe genau ein Rest CN ist; wobei der Rest, der von den Resten R und R* gebildeten Gruppe gleich CN ist, und das R*, das die Anknüpfungsposition für die erste chemische Einheit kennzeichnet, in ortho-Position zueinander stehen;
 Z = eine direkte Bindung oder eine divalente organische Brücke, die eine substituierte oder unsubstituierte C1-C9-Alkylen-, C2-C8-Alkenylen-, C2-C8-Alkinylen- oder Arylen-Gruppe oder eine Kombination dieser, -CRR 1 , -C=CRR 1 , -C=NR, -NR-, -O-, -SiRR 1 -, -S-, -S(O)-, - S(O) 2 -, durch O unterbrochene substituierte oder unsubstituierte C1-C9-Alkylen-, C2-C8-Alkenylen-, C2-C8-Alkinylen- oder Arylen-Gruppe, Phenyl- oder substituierte Phenyleinheiten ist; 
 R* kennzeichnet den Anknüpfungspunkt für die erste chemische Einheit oder ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, N(R 2 ) 2 , OH, Si(R 2 ) 3 , B(OR 2 ) 2 , eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 2  substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH 2 -Gruppen durch R 2 C=CR 2 , C=C, Si(R 2 ) 2 , Ge(R 2 ) 2 , Sn(R 2 ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR 2 , P(=O)(R 2 ), SO, SO 2 , NR 2 , O, S oder CONR 2  ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF 3  oder NO 2  ersetzt sein können, oder ein aromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das durch einen oder mehrere Reste R 2  substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 2  substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R 2  substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme, oder eine quervernetzbare Einheit QE ist, die durch säurekatalytische, thermische oder UV-Quervernetzungsverfahren in Anwesenheit oder Abwesenheit eines Photoinitiators oder durch Mikrowellenstrahlung quervernetzt werden kann; wobei genau ein R* den Anknüpfungspunkt für die erste chemische Einheit kennzeichnet;
 R a  bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist H, Deuterium, N(R 2 ) 2 , OH, Si(R 2 ) 3 , B(OR 2 ) 2 , eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 2  substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH 2 -Gruppen durch R 2 C=CR 2 , C=C, Si(R 2 ) 2 , Ge(R 2 ) 2 , Sn(R 2 ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR 2 , P(=O)(R 2 ), SO, SO 2 , NR 2 , O, S oder CONR 2  ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF 3  oder NO 2  ersetzt sein können, oder eine quervernetzbare Einheit QE ist, die durch säurekatalytische, thermische oder UV-Quervernetzungsverfahren in Anwesenheit oder Abwesenheit eines Photoinitiators oder durch Mikrowellenstrahlung quervernetzt werden kann; dabei kann dieser Substituenten R a  auch mit einem Rest R b  ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden;
 und wobei jedes R oder R b  bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist H, Deuterium, N(R 2 ) 2 , OH, Si(R 2 ) 3 , B(OR 2 ) 2 , eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 2  substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH 2 -Gruppen durch R 2 C=CR 2 , C=C, Si(R 2 ) 2 , Ge(R 2 ) 2 , Sn(R 2 ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR 2 , P(=O)(R 2 ), SO, SO 2 , NR 2 , O, S oder CONR 2  ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF 3  oder NO 2  ersetzt sein können, oder ein aromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das durch einen oder mehrere Reste R 2  substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 2  substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R 2  substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme, oder eine quervernetzbare Einheit QE ist, die durch säurekatalytische, thermische oder UV-Quervernetzungsverfahren in Anwesenheit oder Abwesenheit eines Photoinitiators oder durch Mikrowellenstrahlung quervernetzt werden kann;
 zwei oder mehrere der Substituenten R und R* auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden können;
 R 2  bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist H, Deuterium, F, Cl, Br, I, N(R 3 ) 2 , CN, CF 3 , OH, COOH, COOR 3 , CO(NR 3 ) 2 , Si(R 3 ) 3 , B(OR 3 ) 2 , C(=O)R 3 , S(=O)R 3 , S(=O) 2 R 3 , eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 3  substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH 2 -Gruppen durch R 3 C=CR 3 , C=C, Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , Sn(R 3 ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR 3 , P(=O)(R 3 ), SO, SO 2 , NR 3 , O, S oder CONR 3  ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, F, Cl, Br, I, CN, CF 3  oder NO 2  ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 3  substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 3  substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R 3  substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere dieser Substituenten R 2  auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden; 
 R 3  bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist H, Deuterium, F, CF 3  oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder CF 3  ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R 3  auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden.