Patent AR-085811-A1 (AR)
Title: N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)piridincarboxamidas y su uso como herbicidas
Inventor: DR KHN ARNIM
IPC: A01N43/88
Filed: 2012-03-14
Abstract: Se describen N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)piridin-carboxamidas de la fórmula general (1). Su uso como herbicidas, agentes herbicidas conteniendo el compuesto activo y procedimiento para combatir plantas indeseadas.Reivindicación 1: N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)piridincarboxamidas de la fórmula (1) o sus sales, en la que W significa un grupo de fórmula (W1), (W2) ó (W3); R significa hidrógeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquenilo C2-6, alqueniloxi C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalquinilo C2-6, ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, alquilcarbonil C1-6-amino, benzoilamino, fenoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos respectivamente con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno; X y V significan independientemente entre sí respectivamente hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, formilo, rodano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilo C3-6-alquilo C1-6, halocicloalquilo C3-6-alquilo C1-6, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil C1-6-S(O)nR2, alquil C1-6-OR1, alquil C1-6-OCOR1, alquil C1-6-OSO2R2, alquil C1-6-CO2R1, alquil C1-6-SO2OR1, alquil C1-6-CON(R1)2, alquil C1-6-SO2N(R1)2, alquil C1-6-NR1COR1, alquil C1-6-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil C1-6-heteroarilo, alquil C1-5-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, estando los últimos 5 restos sustituidos respectivamente con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, S(O)n-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-4 y cianometilo y portando el heterociclilo n grupos oxo; Y y U significan independientemente entre sí respectivamente hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilo C3-6-alquilo C1-6, halocicloalquilo C3-6-alquilo C1-6, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, alquil C1-6-S(O)nR2, alquil C1-6-OR1, alquil C1-6-OCOR1, alquil C1-6-OSO2R2, alquil C1-6-CO2R1, alquil C1-6-CN, alquil C1-6-SO2OR1, alquil C1-6-CON(R1)2, alquil C1-6-SO2N(R1)2, alquil C1-6-NR1COR1, alquil C1-6-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil C1-6-fenilo, alquil C1-6-heteroarilo, alquil C1-6-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, estando los últimos 6 restos sustituidos respectivamente con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, S(O)n-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-4 y cianometilo, y portando el heterociclilo n grupos oxo; Z significa hidrógeno, halógeno, ciano, rodano, nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-6, haloalquiltio C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilo C3-6-alquilo C1-6, halocicloalquilo C3-6-alquilo C1-6, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil C1-6-S(O)nR2, alquil C1-6-OR1, alquil C1-6-OCOR1, alquil C1-6-OSO2R2, alquil C1-6-CO2R1, alquil C1-6-SO2OR1, alquil C1-6-CON(R1)2, alquil C1-6-SO2N(R1)2, alquil C1-5-NR1COR1, alquil C1-6-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando los últimos tres restos sustituidos respectivamente con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, S(O)n-alquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6 y portando el heterociclilo n grupos oxo; R1 significa hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquil C1-6-O-alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6-alquilo C1-6, fenilo o fenil-alquilo C1-6, estando los 12 últimos restos mencionados sustituidos con s restos del grupo que se compone de ciano, halógeno, nitro, rodano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 y alcoxi C1-4-alcoxicarbonilo C2-6; R2 significa alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo C3-6-alquilo C1-6, fenilo o fenil-alquilo C1-6, estando los siete últimos restos mencionados sustituidos con s restos del grupo que se compone de ciano, halógeno, nitro, rodano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 y alcoxi C1-4-alcoxicarbonilo C2-6; R3 significa hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6; R4 significa alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6; R5 significa metilo o etilo; n significa 0, 1 ó 2, s significa 0, 1, 2 ó 3; con la condición que en el resto de fórmula (W1) los sustituyentes U, y, X y Z o bien en el resto de fórmula (W2) los sustituyentes U, y, X e Y no signifiquen todos simultáneamente hidrógeno.