Patent AR-118435-A1 (AR)
Title: Compuestos de aza-benzotiofeno y aza-benzofurano como antihelmínticos
Inventor: LEE HYOUNG IK
IPC: C07D417/14
Filed: 2020-03-18
Abstract: Compuestos de fórmula (1) en donde las variables están definidas en la presente, o un estereoisómero, tautómero, N-óxido, hidrato, solvato o sal de los mismos, composiciones que comprenden estos compuestos, y un método para el tratamiento, el control o la prevención de una infestación o infección por parásitos en un animal que lo necesita mediante la de una cantidad eficaz de estos compuestos a dicho animal. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque es de la fórmula (1), o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde L es un compuesto de fórmula (2) ó (3); R¹es hidrógeno, ciano, halo, hidroxilo, alquilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, alquenilo sustituido opcionalmente, alquinilo sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, ariloxi sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, cicloalquilo sustituido opcionalmente, cicloalquiloxi sustituido opcionalmente, heterociclilo sustituido opcionalmente, alquilcarbonilo sustituido opcionalmente, alcoxicarbonilo sustituido opcionalmente, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, dialquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, -SOₚ(alquilo o haloalquilo sustituido opcionalmente), -SF₅ o -NRᵃRᵇ, en donde Rᵃ y Rᵇ son de manera independiente entre sí H o alquilo sustituido opcionalmente; o Rᵃ y Rᵇ pueden formar, con el nitrógeno al cual están unidos, un grupo heterociclilo de 3, 4, 5, 6, 7 ú 8 miembros, que puede incluir uno a tres heteroátomos adicionales seleccionados del grupo que consiste en N, O y S y puede estar sustituido opcionalmente; R² es hidrógeno, alquilo sustituido opcionalmente, cicloalquilo sustituido opcionalmente o arilo sustituido opcionalmente; R² es alquilo sustituido opcionalmente, cicloalquilo sustituido opcionalmente o arilo sustituido opcionalmente; R³ es alquilo sustituido opcionalmente, cicloalquilo sustituido opcionalmente, alquilcarbonilo sustituido opcionalmente, alcoxicarbonilo sustituido opcionalmente, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, dialquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, -S(O)ₚ(alquilo sustituido opcionalmente), -SF₅, heterociclilo sustituido opcionalmente, arilo de 6 a 10 miembros sustituido opcionalmente, heteroarilo de 5 a 10 miembros sustituido opcionalmente, un grupo heterociclilo-carbociclilo espirocíclico, un grupo heterociclilo-heterociclilo espirocíclico, un grupo carbociclilo-carbociclilo espirocíclico, un grupo carbociclilo-heterociclilo espirocíclico o -NRᵃRᵇ, en donde Rᵃ y Rᵇ son de manera independiente entre sí H o alquilo sustituido opcionalmente; o Rᵃ y Rᵇ pueden formar, con el nitrógeno al cual están unidos, un grupo heterociclilo de 3, 4, 5, 6, 7 ú 8 miembros, que puede incluir uno a tres heteroátomos adicionales seleccionados del grupo que consiste en N, O y S y puede estar sustituido opcionalmente; R⁴ es en cada caso de manera independiente hidrógeno, ciano, halo, hidroxilo, alquilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, alquenilo sustituido opcionalmente, alquinilo sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente; ariloxi sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, cicloalquilo sustituido opcionalmente, cicloalquiloxi sustituido opcionalmente, heterociclilo sustituido opcionalmente, alquilcarbonilo sustituido opcionalmente, alcoxicarbonilo sustituido opcionalmente, aminocarbonilo sustituido opcionalmente, alquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, dialquilaminocarbonilo sustituido opcionalmente, -SOₚ(alquilo o haloalquilo sustituido opcionalmente), -SF₅ o -NRᵃRᵇ, en donde Rᵃ y Rᵇ son de manera independiente entre sí H o alquilo sustituido opcionalmente; o Rᵃ y Rᵇ pueden formar, con el nitrógeno al cual están unidos, un grupo heterociclilo de 3, 4, 5, 6, 7 ú 8 miembros, que puede incluir uno a tres heteroátomos adicionales seleccionados del grupo que consiste en N, O y S y puede estar sustituido opcionalmente; R⁵ y R⁵ son en cada caso de manera independiente entre sí, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo sustituido opcionalmente, alcoxi sustituido opcionalmente, cicloalquilo sustituido opcionalmente, cicloalquiloxi sustituido opcionalmente, arilo sustituido opcionalmente, heteroarilo sustituido opcionalmente, -SF₅, -SOₚ(alquilo o haloalquilo sustituido opcionalmente) o -NRᶜRᵈ, en donde Rᶜ y Rᵈ son de manera independiente entre sí H o alquilo sustituido opcionalmente; o Rᶜ y Rᵈ pueden formar, con el nitrógeno al cual están unidos, un grupo heterociclilo de 3, 4, 5, 6, 7 ú 8 miembros, que puede incluir uno a tres heteroátomos adicionales seleccionados del grupo que consiste en N, O y S y puede estar sustituido opcionalmente; R¹⁰ es hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alquenilo o alquinilo; X es O ó S; Q es O, S o NR²; Y¹, Y² e Y³ son cada uno de manera independiente entre sí -N- o -CR⁴-; Y¹ e Y⁶ son cada uno de manera independiente entre sí N, C o -CR⁵-; Y², Y³, Y⁴, Y⁵ son cada uno de manera independiente entre sí N, NR², S, O, -CR⁵- o CR⁵R⁵; W es CR⁶R⁷, O, S o N-R⁸; Z es CR⁶R⁷, O, S o N-R⁸, en donde R⁶ y R⁷ son en cada caso de manera independiente entre sí hidrógeno, halo, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi o C₃₋₈-cicloalcoxi; R⁸ es hidrógeno o C₁₋₄-alquilo; y en donde como máximo tres de Y¹, Y², Y³, Y⁴, Y⁵ e Y⁶ son heteroátomos; a es 0 ó 1; q es 0 ó 1; p es en cada caso de manera independiente 0, 1 ó 2; y los enlaces punteados (⁻ ⁻ ⁻ ⁻ ⁻) significan un enlace simple o doble; un estereoisómero, tautómero, N-óxido, hidrato, solvato o sal del mismo.