Patent AR-116437-A1 (AR)
Title: Fenilpirimidinhidrazidas sustituidas de acción herbicida
Inventor: DR ROSINGER CHRISTOPHER HUGH
IPC: C07D417/12
Filed: 2019-09-19
Abstract: Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula general (1) y sus sales de tolerancia agroquímica, caracterizador porque los símbolos e índices tienen los siguientes significados: R¹ significa cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆ o heterociclilo, donde estos tres restos mencionados precedentemente están sustituidos respectivamente con s restos del grupo que se compone de halógeno, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógeno-alquinilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halógeno-cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halógeno-cicloalquenilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halógeno-cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halógeno-cicloalquenilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, R⁸(O)C, R⁸O(O)C, (R⁸)₂N(O)C, R⁸O, (R⁸)₂N, R⁹(O)ₙS, fenilo, heteroarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C₁₋₆, heteroaril-alquilo C₁₋₆ y heterociclil-alquilo C₁₋₆, donde los seis restos mencionados por último están sustituidos con m restos del grupo que se componen de alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógeno-alcoxi C₁₋₆ y halógeno, y donde cicloalquilo, cicloalquenilo y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupo oxo; R² significa (R¹⁷)(R¹⁸)N(R¹⁹)N, o R² significa R¹⁷R¹⁸C=N-(R¹⁹)N; R³, R⁴, R⁵, R⁶ y R⁷ significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógeno-alquinilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halógeno-cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halógeno-cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, R⁸(O)C, R⁸(R⁸ON=)C, R⁸O(O)C, (R⁸)₂N(O)C, R⁸(R⁸O)N(O)C, (R⁸)₂(R⁸)N(O)C, R⁸(O)C(R⁸)N(O)C, R⁹O(O)C(R⁸)N(O)C, (R⁸)₂N(O)C(R⁸)N(O)C, R⁹(O)₂S(R⁸)N(O)C, R⁸O(O)₂S(R⁸)N(O)C, (R⁸)₂N(O)₂S(R⁸)N(O)C, R⁸O, R⁸(O)CO, R⁹(O)₂SO, R⁹O(O)CO, (R⁸)₂N(O)CO, (R⁸)₂N, R⁸(O)C(R⁸)N, R⁹(O)₂S(R⁸)N, R⁹O(O)C(R⁸)N, (R⁸)₂N(O)C(R⁸)N, R⁸O(O)₂S(R⁸)N, (R⁸)₂N(O)₂S(R⁸)N, R⁹(O)ₙS, R⁸O(O)₂S, (R⁸)₂N(O)₂S, R⁸(O)C(R⁸)N(O)₂S, R⁹O(O)C(R⁸)N(O)₂S, (R⁸)₂N(O)C(R⁸)N(O)₂S, (R¹²O)₂(O)P, R⁸(O)C-alquilo C₁₋₆, R⁸O(O)C-alquilo C₁₋₆ (R⁸)₂N(O)C-alquilo (C₁₋₆, (R⁸O)(R⁸)N(O)C-alquilo C₁₋₆, (R⁸)₂N(R⁸)N(O)C-alquilo C₁₋₆, R⁸(O)C(R⁸)N(O)C-alquilo C₁₋₆, R⁹O(O)C(R⁸)N(O)C-alquilo C₁₋₆, (R⁸)₂N(O)C(R⁸)N(O)C-alquilo C₁₋₆, R⁹(O)₂S(R⁸)N(O)C-alquilo C₁₋₆, R⁸O(O)₂S(R⁸)N(O)C-alquilo C₁₋₆, (R⁸)₂N(O)₂S(R⁸)N(O)C-alquilo C₁₋₆, NC-alquilo C₁₋₆, R⁸O-alquilo C₁₋₆, R⁸(O)CO-alquilo C₁₋₆, R⁹(O)₂SO-alquilo C₁₋₆, R⁹O(O)CO-alquilo C₁₋₆, (R⁸)₂N(O)CO-alquilo C₁₋₆, (R⁸)₂N-alquilo C₁₋₆, R⁸(O)C(R⁸)N-alquilo C₁₋₆, R⁹(O)₂S(R⁸)N-alquilo C₁₋₆, R⁹O(O)C(R⁸)N-alquilo C₁₋₆, (R⁸)₂N(O)C(R⁸)N-alquilo C₁₋₆, R⁸O(O)₂S(R⁸)N-alquilo C₁₋₆, (R⁸)₂N(O)₂S(R⁸)-N-alquilo C₁₋₆, R⁹(O)ₙS-alquilo C₁₋₆, R⁸O(O)₂S-alquilo C₁₋₆, (R⁸)₂N(O)₂S-alquilo C₁₋₆, R⁸(O)C(R⁸)N(O)₂S-alquilo C₁₋₆, R⁹O(O)C(R⁸)C(O)₂S-alquilo C₁₋₆, (R⁸)₂N(O)C(R⁸)N(O)₂S-alquilo C₁₋₆, (R¹²O)₂(O)P-alquilo C₁₋₆, fenilo, heteroarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C₁₋₆, heteroaril-alquilo C₁₋₆ o heterociclil-alquilo C₁₋₆, donde los seis restos mencionados por último están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, R⁸O(O)C, (R⁸)₂N(O)C, R⁸O, (R⁸)₂N, R⁹(O)ₙS, R⁸O(O)₂S, (R⁸)₂N(O)₂S y R⁸O-alquilo C₁₋₆, y donde cicloalquilo y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo; R⁸ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆ o alquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, donde los doce restos s mencionados por último portan halógenos, o R⁸ significa fenilo, fenil-alquilo C₁₋₆, heteroarilo, heteroaril-alquilo C₁₋₆, heterociclilo, heterociclil-alquilo C₁₋₆, fenil-O-alquilo C₁₋₆, heteroaril-O-alquilo C₁₋₆, heterociclil-O-alquilo C₁₋₆, fenil-N(R¹⁰)-alquilo C₁₋₆, heteroaril-N(R¹⁰)-alquilo C₁₋₆, heterociclil-N(R¹⁰)-alquilo C₁₋₆, fenil-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, heteroaril-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆ o heterociclil-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, R¹⁰O(O)C, (R¹⁰)₂N(O)C, R¹⁰O, (R¹⁰)₂N, R¹¹(O)ₙS, R¹⁰O(O)₂S, (R¹⁰)₂N(O)₂S y R¹⁰O-alquilo C₁₋₆, y donde cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆ y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo, o los restos R⁸ forman un anillo con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio del cual/de los cuales están unidos, a saber un heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterociclenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterciclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillo a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, R¹⁰O(O)C, (R¹⁰)₂N(O)C, R¹⁰O, (R¹⁰)₂N, R¹¹(O)ₙS, R¹⁰O(O)₂S, (R¹⁰)₂N(O)S y R¹⁰O-alquilo C₁₋₆ y oxo; R⁹ significa alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆ o alquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, donde los restos s portan halógenos, o R⁹ significa fenilo, fenil-alquilo C₁₋₆, heteroarilo, heteroaril-alquilo C₁₋₆, heterociclilo, heterociclil-alquilo C₁₋₆, fenil-O-alquilo C₁₋₆, heteroaril-O-alquilo C₁₋₆, heterociclil-O-alquilo C₁₋₆, fenil-N(R¹⁰)-alquilo C₁₋₆, heteroaril-N(R¹⁰)-alquilo C₁₋₆, heterociclil-N(R¹⁰)-alquilo C₁₋₆, fenil-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, heteroaril-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆ o heterociclil-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, R¹⁰O(O)C, (R¹⁰)₂N(O)C, R¹⁰O, (R¹⁰)₂N, R¹¹(O)ₙS, R¹⁰O(O)₂S, (R¹⁰)₂N(O)₂S y R¹⁰O-alquilo C₁₋₆, y donde cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆ y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo; R¹⁰ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆ o fenilo; R¹¹ significa alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆ o fenilo; R¹² significa hidrógeno o alquilo C₁₋₄; R¹³ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆ o alquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, donde los doce restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, R¹⁰O(O)C, (R¹⁰)₂N(O)C, R¹⁰O, (R¹⁰)₂N, R¹¹(O)ₙS, R¹⁰O(O)₂S, (R¹⁰)₂N(O)₂S y R¹⁰O-alquilo C₁₋₆ y oxo, o R¹³ significa fenilo, fenil-alquilo C₁₋₆, heteroarilo, heteroaril-alquilo C₁₋₆, heterociclilo, heterociclil-alquilo C₁₋₆, fenil-O-alquilo C₁₋₆, heteroaril-O-alquilo C₁₋₆, heterociclil-O-alquilo C₁₋₆, fenil-N(R¹⁰)-alquilo C₁₋₆, heteroaril-N(R¹⁰)-alquilo C₁₋₆, heterociclil-N(R¹⁰)-alquilo C₁₋₆, fenil-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, heteroaril-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆ o heterociclil-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, R¹⁰O(O)C, (R¹⁰)₂N(O)C, R¹⁰O, (R¹⁰)₂N, R¹¹(O)ₙS, R¹⁰O(O)₂S, (R¹⁰)₂N(O)₂S y R¹⁰O-alquilo C₁₋₆, y donde cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆ y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo; R¹⁴ significa alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆ o alquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, donde los doce restos mencionados por último están sustituidos con s restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, R¹⁰O(O)C, (R¹⁰)₂N(O)C, R¹⁰O, (R¹⁰)₂N, R¹¹(O)ₙS, R¹⁰O(O)₂S, (R¹⁰)₂N(O)₂S y R¹⁰O-alquilo C₁₋₆ y oxo, o R¹⁴ significa fenilo, fenil-alquilo C₁₋₆, heteroarilo, heteroaril-alquilo C₁₋₆, heterociclilo, heterociclil-alquilo C₁₋₆, fenil-O-alquilo C₁₋₆, heteroaril-O-alquilo C₁₋₆, heterociclil-O-alquilo C₁₋₆, fenilo-N(R¹⁰)-alquilo C₁₋₆, heteroaril-N(R¹⁰)-alquilo C₁₋₆, heterociclil-N(R¹⁰)-alquilo C₁₋₆, fenil-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, heteroaril-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆ o heterociclil-S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, donde los restos están sustituidos en cada caso con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, R¹⁰O(O)C, (R¹⁰)₂N(O)C, R¹⁰O, (R¹⁰)₂N, R¹¹(O)ₙS, R¹⁰O(O)₂S, (R¹⁰)₂N(O)₂S y R¹⁰O-alquilo C₁₋₆, y donde cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆ y heterociclilo independientemente entre sí portan en cada caso n grupos oxo; R¹⁷ y R¹⁸ y R¹⁹ significan independientemente entre sí R¹³ o R¹⁴S(O)₂, (R¹³)₂NS(O)₂, R¹³OS(O)₂, R¹³C(O), (R¹³)₂NC(O), (R¹³)₂NC(S), R¹³OC(O), R¹³OC(O)C(O), (R¹³)₂NC(O)C(O), o los restos (R¹⁷ y R¹⁸) o (R¹⁷ y R¹⁹) forman un anillo con el átomo de carbono, o con el heteroátomo o con los heteroátomos, por medio del cual/de los cuales están unidos, a saber un cicloalquilo, cicloalquenilo, heterociclilo, heterociclenilo, heteroarilo, arilheterociclilo, arilheterociclenilo, heteroarilheterociclilo, heteroarilheterociclenilo, heterociclilheteroarilo o heterociclenilheteroarilo, donde cada uno de estos anillos a su vez están sustituidos con m restos del grupo que se compone de nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, R¹⁰O(O)C, (R¹⁰)₂N(O)C, R¹⁰O, (R¹⁰)₂N, R¹¹(O)ₙS, R¹⁰O(O)₂S, (R¹⁰)₂N(O)₂S y R¹⁰O-alquilo C₁₋₆ y oxo; m significa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; n significa 0, 1 ó 2; s significa 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 u 11.