Patent AR-121855-A1 (AR)
Title: Pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas
Inventor: AHRENS HARTMUT
IPC: C07D235/02
Filed: 2021-04-15
Abstract: Compuestos derivados de 2-oxo-1-azaespiro[4,5]dec-3-eno que poseen actividad herbicida, procedimiento para su preparación e intermediarios de síntesis de los mismos, agente agroquímico que los contiene y el empleo de los mismos en procedimientos para el combate de plantas no deseadas y de regulación del crecimiento de las plantas como así también para el recubrimiento de semillas.  Reivindicación 1: Pirrolin-2-onas sustituidas de la fórmula general (1) o una de sus sales agroquímicamente aceptables, en donde X significa alquilo C₁₋₆, halogenalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cloro, bromo o fluoro; Y significa alquilo C₁₋₆, halogenalquilo C₁₋₆ o cicloalquilo C₃₋₆; R¹ significa difluoroalcoxi C₂₋₆; R² significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, halogenalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆ o halogenalcoxi C₁₋₆; G significa hidrógeno, un grupo L escindible o un catión E, en donde L es uno de los siguientes radicales del grupo de fórmulas (2), en donde R³ significa alquilo C₁₋₄ o alcoxi C₁₋₃-alquilo C₁₋₄; R⁴ significa alquilo C₁₋₄; R⁵ significa alquilo C₁₋₄, un fenilo no sustituido o un fenilo mono- o polisustituido con halógeno, alquilo C₁₋₄, halogen-alquilo (C₁₋₄), alcoxi (C₁₋₄), halogen-alcoxi (C₁₋₄), nitro o ciano; R⁶, R⁶ significan, de modo independiente entre sí, metoxi o etoxi; R⁷, R⁸ significan, de modo independiente entre sí, metilo, etilo, fenilo o junto con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, forman un anillo saturado de 5, 6 ó 7 miembros, en donde un átomo de carbono del anillo puede estar opcionalmente reemplazado por un átomo de oxígeno o de azufre; E significa un ión de metal alcalino, un equivalente iónico de un metal alcalinotérreo, un equivalente iónico de aluminio, un equivalente iónico de un metal de transición, un catión de magnesio-halógeno o un ión amonio, en donde opcionalmente uno, dos, tres o los cuatro átomos de hidrógeno están reemplazados por radicales iguales o diferentes de los grupos alquilo C₁₋₁₀ o cicloalquilo C₃₋₇, que pueden estar sustituidos, de modo independiente entre sí, una o varias veces con fluoro, cloro, bromo, ciano, hidroxi o interrumpidos con uno o más átomos de oxígeno o azufre, es un ión amonio alifático o heteroalifático secundario o terciario cíclico, por ejemplo, morfolinio, tiomorfolinio, piperidinio, pirrolidinio o 1,4-diazabiciclo[1.1.2]octano (DABCO) o 1,5-diazabiciclo[4.3.0]undec-7-eno (DBU) en cada caso protonado; es un catión amonio heteroaromático, por ejemplo, en cada caso protonado piridina, 2-metilpiridina, 3-metilpiridina, 4-metilpiridina, 2,4-dimetilpiridina, 2,5-di-metilpiridina, 2,6-dimetilpiridina, 5-etil-2-metilpiridina, colidina, pirrol, imidazol, quinolina, quinoxalina, 1,2-dimetilimidazol, metilsulfato de 1,3-dimetilimidazolio o también representa un ión trimetilsulfonio. Reivindicación 8: Compuestos de la fórmula general (3) o una de sus sales agroquímicamente aceptables, en donde los radicales R¹, R², R⁹, X e Y se definen como en las reivindicaciones 1 a 4 y 7. Reivindicación 9: Compuestos de la fórmula general (4) o una de sus sales agroquímicamente aceptables, en donde los radicales R¹, R² y R⁹ se definen como en las reivindicaciones 1 a 4 y 7. Reivindicación 14: Compuestos de la fórmula general (5) o una de sus sales agroquímicamente aceptables, en donde R¹ se define como en las reivindicaciones 1 a 4. Reivindicación 15: Compuestos de la fórmula general (6) o una de sus sales agroquímicamente aceptables, en donde R¹ se define como en las reivindicaciones 1 a 4.