Patent ES-2902365-T3 (ES)
Title: Compuestos de furanopirimidina sustituidos como inhibidores de PDE1
Inventor: BOOKSER BRETT
IPC: C07D519/00
Filed: 2018-11-26
Granted: 2022-03-28
Abstract: Un compuesto de Fórmula (I): **(Ver fórmula)** (I), o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde, Ra es -L1-L3, -L1-L2-L3, o -N(L4)-L5; L1 se selecciona del grupo que consiste en: -N(Rb)-, -N(Rb)-(C(Rb)2)m-, -N(Rb)(CH2)mO-, -NHNH-, heterocicloalquilo de 3-15 miembros y heteroarilo de 5 a 10 miembros, dicho heterocicloalquilo de 3-15 miembros o heteroarilo de 5 a 10 miembros opcionalmente sustituido con uno a cuatro R1A, donde cada R1A se selecciona independientemente del grupo que consiste en: halo, -OH, =O, -NH2, -NHalquilo C1-4, -N(alquilo C1-4)2, -NO2, -SO2CH3, -CN, -alquilo C1-6, -haloalquilo C1-6, -alquilo C1-6-OH, -alcoxi C1-6, -haloalcoxi C1-6, - alquilo C1-6-O-alquilo C1-4, -C(O)alquilo C1-6, -COOalquilo C1-6, -C(O)NH2 y -cicloalquilo C3-7; cada m es independientemente 0, 1, 2 o 3; cada Rb es independientemente -H, -OH, -alquilo C1-6, -haloalquilo C1-6, -alquilo C1-6-OH, -alquilo C1- 6-O-alquilo C1-4, -C(O)alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6; L2 se selecciona del grupo que consiste en: -N(Rc)-, -N(Rc)(CH2)m-, -O-, -S-, -alquilo C1-6, -haloalquilo C1-6, - alcoxi C1-6, -haloalcoxi C1-6, -alquenilo C2-6, -alquinilo C2-6, -C(O)alquilo C1-6, -CHRc-, -(CH2)mNH-, -(CH2)mO-, -(CH2)mS-, -cicloalquilo C3-10, heterocicloalquilo de 3-15 miembros, fenilo, bencilo y heteroarilo de 5-10 miembros, dicho alquilo C1-6, cicloalquilo C3-10, heterocicloalquilo de 3-15 miembros, fenilo y heteroarilo de 5 a 10 miembros opcionalmente sustituido con uno a cuatro R1B, donde cada R1B se selecciona independientemente del grupo que consiste en: halo, -OH, =O, -NH2, -NHalquilo C1-4, -N(alquilo C1-4)2, -NO2, -SO2CH3, - CN, -alquilo C1-6, -haloalquilo C1-6, -alquilo C1-6-OH-alcoxi C1-6, -haloalcoxi C1-6, -alquilo C1-6-O- alquilo C1-4, -C(O)alquilo C1-6, -COOalquilo C1-6, -C(O)NH2, -cicloalquilo C3-7, heterocicloalquilo de 3-15 miembros, fenilo, bencilo, y heteroarilo de 5 a 10 miembros; cada Rc es independientemente -H, -alquilo C1-6, -haloalquilo C1-6, -alquilo C1-6-OH, -alquilo C1-6-O-alquilo C1-4, -C(O)alquilo C1-6, -cicloalquilo C3-7, -alquenilo C2-6, o -alquinilo C2-6; L3 se selecciona entre el grupo constituido por: -H, -OH, -CN, -NH2, -NHalquilo C1-4, -N(alquilo C1-4)2, - N(R1DD)2, -N=S(=O)(CH3)2, -NO2, -SO2CH3, halo, -alquilo C1-6, -haloalquilo C1-6, -alcoxi C1-6, -haloalcoxi C1-6, -alquenilo C2-6, -alquinilo C2-6, -C(O)alquilo C1-6, -C(O)NH2, -alquilo C1-6-O-alquilo C1-4, -cicloalquilo C3-10, heterocicloalquilo de 3-15 miembros, fenilo, bencilo y heteroarilo de 5 a 10 miembros, dicho alquilo C1- 6, cicloalquilo C3-10, heterocicloalquilo de 3-15 miembros, fenilo, bencilo, y heteroarilo de 5 a 10 miembros opcionalmente sustituido con uno a cuatro R1C, donde cada R1C se selecciona independientemente del grupo que consiste en: halo, -OH, =O, -NH2, -NHalquilo C1-4, -N(alquilo C1-4)2, -NO2, -SO2CH3, -CN, -alquilo C1-6, - haloalquilo C1-6, -alquilo C1-6-OH, -alcoxi C1-6, -haloalcoxi C1-6, -alquilo C1-6-O-alquilo C1-4, -C(O)alquilo C1-6, - COOalquilo C1-6, -C(O)NH2, -cicloalquilo C3-7, heterocicloalquilo de 3 a 15 miembros, fenilo y heteroarilo de 5 a 10 miembros; cada R1DD se selecciona independientemente del grupo que consiste de: -H, -alquilo C1-6, - haloalquilo C1-6, -alquilo C1-6-OH, -alquilo C1-6-O-alquilo C1-4, -C(O)alquilo C1-6, -COOalquilo C1- 6, cicloalquilo C3-7, heterocicloalquilo de 3-15 miembros, fenilo y heteroarilo de 5 a 10 miembros; L4 y L5 se toman junto con el nitrógeno al que están unidos y forman un anillo heterocicloalquilo de 3-15 miembros o heteroarilo de 5 a 10 miembros, opcionalmente sustituido con uno a cuatro R1D, donde cada R1D se selecciona independientemente del grupo que consiste en: L6, =O, -alquilo C1-6-OH, -alquilo C1-6-O-alquilo C1-4, y -COOalquilo C1-6; y L6 se selecciona del grupo constituido por: -H, -OH, -CN, -NH2, -NHalquilo C1-4, -N(alquilo C1-4)2, - N=S(=O)(CH3)2, -NO2, -SO2CH3, halo, -alquilo C1-6, -haloalquilo C1-6, -alcoxi C1-6, -haloalcoxi C1-6, - alquenilo C2-6, -alquinilo C2-6, -C(O)alquilo C1-6, -C(O)NH2, -cicloalquilo C3-10, -alquilo C1-6-O-alquilo C1-4, heterocicloalquilo de 3-15 miembros, fenilo, bencilo y heteroarilo de 5 a 10 miembros, dicho alquilo C1-6, cicloalquilo C3-10, heterocicloalquilo de 3-15 miembros, fenilo, bencilo y heteroarilo opcionalmente sustituido con uno a cuatro R1E, donde cada R1E se selecciona independientemente del grupo que consiste en: halo, -OH, =O, -NH2, -NHalquilo C1-4, -N(alquilo C1-4)2, -NO2, -SO2CH3, - CN, -alquilo C1-6, -haloalquilo C1-6, -alquilo C1-6-OH, -alcoxi C1-6, -haloalcoxi C1-6, -alquilo C1-6-O- alquilo C1-4, -C(O)alquilo C1-6, -COOalquilo C1-6, -C(O)NH2, -cicloalquilo C3-7, heterocicloalquilo de 3- 15 miembros, fenilo y heteroarilo de 5 a 10 miembros.