Patent ES-2354755-T3 (ES)
Title: Derivados de quinolina antibacterianos.
Inventor: GUILLEMONT JEROME EMILE GEORGES
IPC: A61K31/47
Filed: 2007-12-04
Granted: 2011-03-17
Abstract: Un compuesto de fórmula (Ia) o (Ib) con inclusión de cualquier forma estereoquímicamente isómera del mismo, en donde p es un número entero igual a 1, 2, 3 ó 4; q es un número entero igual a cero, 1, 2, 3 ó 4; R1 es hidrógeno, ciano, formilo, carboxilo, halo, alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo, haloalquilo, hidroxi, alquiloxi, alquiltio, alquiltioalquilo, -C=N-OR11, amino, mono- o di(alquil)amino, aminoalquilo, mono- o di(alquil)aminoalquilo, alquilcarbonilaminoalquilo, aminocarbonilo, mono- o di(alquil)aminocarbonilo, arilalquilo, arilcarbonilo, R5aR4aNalquilo, di(aril)alquilo, arilo, R5aR4aN-, R5aR4aN-C(=O)-, o Het; R2 es hidrógeno, alquiloxi, arilo, ariloxi, hidroxi, mercapto, alquiloxialquiloxi, alquiltio, mono- o di(alquil)amino, pirrolidino o un radical de fórmula en donde Y es CH2, O, S, NH o N-alquilo; R3 es alquilo, arilalquilo, aril-O-alquilo, aril-alquil-O-alquilo, arilo, aril-arilo, Het, Het-alquilo, Het-Oalquilo, Het-alquil-O-alquilo o fenilo ; R4 es hidrógeno o alquilo; R5 es -C(=NH)-NH2; arilalquilo; Het-alquilo; mono- o dialquilaminoalquilo; biciclo[2.2.1]heptilo; Het; o arilo; o R4 y R5 junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forman un radical seleccionado del grupo constituido por azetidinilo; 2,3-dihidroisoindol-1-ilo; tiazolidin-3-ilo; 1,2,3,6-tetrahidropiridilo; hexahidro-1H-azepinilo; hexahidro-1H-1,4-diazepinilo; hexahidro-1,4-oxazepinilo; 1,2,3,4tetrahidroisoquinolin- 2-ilo; 2,5-diazabiciclo[2.2.1]heptilo; 1,1-dióxido-tiomorfolinilo; cada radical sustituido opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes, seleccionándose independientemente cada sustituyente de alquilo, haloalquilo, alquilcarbonilo, halo, arilalquilo, hidroxi, alquiloxi, amino, mono- o dialquilamino, mono- o di-alquilaminoalquilo, alquiltio, alquiloxialquilo, alquiltioalquilo, arilo, piperidinilo opcionalmente sustituido con alquilo, pirrolidinilo opcionalmente sustituido con arilalquilo, piridilo o pirimidinilo; o R4 y R5 junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos forman un radical seleccionado del grupo constituido por piperidinilo o piperazinilo, sustituido cada uno con arilo, alquilcarbonilo, piperidinilo o pirrolidinilo opcionalmente sustituido con arilalquilo; R4a y R5a junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos forman un radical seleccionado del grupo constituido por pirrolidino, piperidino, piperazino, morfolino, 4-tiomorfolino, 2,3-dihidroisoindol1- ilo, tiazolidin-3-ilo, 1,2,3,6-tetrahidropiridilo, hexahidro-1H-azepinilo, hexahidro-1H-1,4-diazepinilo, hexahidro-1,4-oxazepinilo, 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-ilo, pirrolinilo, pirrolilo, imidazolidinilo, pirazolidinilo, 2-imidazolinilo, 2-pirazolinilo, imidazolilo, pirazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo y triazinilo, sustituido opcionalmente cada radical con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes, seleccionándose independientemente cada sustituyente de alquilo, haloalquilo, halo, arilalquilo, hidroxi, alquiloxi, amino, mono- o dialquilamino, alquiltio, alquiltioalquilo, arilo, piridilo o pirimidinilo; R6 es arilo1 o Het; R7 es hidrógeno, halo, alquilo, arilo o Het; R8 es hidrógeno o alquilo; R9 es oxo; o R8 y R9 forman juntos el radical -CH=CH-N=; R11 es hidrógeno o alquilo; arilo es un homociclo seleccionado de fenilo, naftilo, acenaftilo o tetrahidronaftilo, estando cada uno opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes, seleccionándose independientemente cada sustituyente de hidroxi, halo, ciano, nitro, amino, mono- o dialquilamino, alquilo, C2-6alquenilo opcionalmente sustituido con fenilo, haloalquilo, alquiloxi, haloalquiloxi, carboxilo, alquiloxicarbonilo, aminocarbonilo, morfolinilo o mono- o dialquilaminocarbonilo; arilo1 es un homociclo seleccionado de fenilo, naftilo, acenaftilo o tetrahidronaftilo, estando opcionalmente sustituido cada uno con uno, dos o tres sustituyentes, seleccionándose independientemente cada sustituyente de hidroxi, halo, ciano, nitro, amino, mono- o di-alquilamino, alquilo, haloalquilo, alquiloxi, alquiltio, haloalquiloxi, carboxilo, alquiloxicarbonilo, aminocarbonilo, morfolinilo, Het o mono- o dialquilaminocarbonilo; Het es un heterociclo monocíclico seleccionado de N-fenoxipiperidinilo, piperidinilo, piperazina, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, furanilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, pirazinilo o piridazinilo; o un heterociclo bicíclico seleccionado de quinolinilo, quinoxalinilo, indolilo, bencimidazolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzofuranilo, benzotienilo, 2,3-dihidrobenzo[1,4]dioxinilo o benzo[1,3]dioxolilo; estando cada heterociclo monocíclico y bicíclico opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes, seleccionándose independientemente cada sustituyente de halo, hidroxi, alquilo o alquiloxi; con la condición de que R5 es distinto de bencilo; un N-óxido del mismo, una sal farmacéuticamente aceptable del mismo o un solvato del mismo.