Patent ES-2337239-T3 (ES)
Title: Nuevos compuestos como agentes antiinflamatorios, inmunomoduladores y antiproliferativos.
Inventor: KRAMER BERND
IPC: A61K31/277
Filed: 2002-07-09
Granted: 2010-04-22
Abstract: Compuesto de la fórmula general (I) y sus sales, **(Ver fórmula)** en la que A es un sistema anular no aromático que contiene cinco átomos de carbono, en el que el sistema anular comprende por lo menos un doble enlace, y en el que uno o más de los átomos de carbono en el anillo se pueden sustituir por un grupo X, en el que X se selecciona del grupo que consiste en S, O, N, NR4, SO o SO2, y en el que uno o más de los átomos de carbono del anillo pueden poseer un sustituyente R1; D es O, S, SO2, NR4, o CH2; Z1 y Z2 son, independientemente entre sí, O, S, o NR5; R1 es independientemente H, halógeno, haloalquilo, haloalquiloxi o alquilo; R2 es H, OR6, o NHR7; R3 es H, alquilo, cicloalquilo, arilo, arilalquilo, alcoxi, O-arilo, O-cicloalquilo, halógeno, aminoalquilo, alquilamino, hidroxilamino, hidroxilalquilo, haloalquilo, haloalquiloxi, heteroarilo, alquiltio, S-arilo, o S-cicloalquilo; R4 es H, alquilo, cicloalquilo, arilo, o heteroarilo; R5 es H, OH, alcoxi, O-arilo, alquilo, o arilo; R6 es H, alquilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, arilalquilo, alquilarilo, alcoxialquilo, acilmetilo, (aciloxi)alquilo, diéster (aciloxi)alquílico no simétrico, o fosfato de dialquilo; R7 es H, alquilo, arilo, alcoxi, O-arilo, cicloalquilo, u O-cicloalquilo; R8 es hidrógeno o alquilo; E es un grupo alquilo o cicloalquilo o un sistema anular monocíclico o policíclico, sustituido o no sustituido, que puede contener uno o más grupos X, y que contiene por lo menos un anillo aromático; Y es cicloalquilo, un sistema anular monocíclico o policíclico, sustituido o no sustituido, que puede contener uno o más grupos X, y que contiene por lo menos un anillo aromático, o **(Ver fórmula)** m es 0 ó 1; m es 0 ó 1; p es 0 ó 1; r es 0 ó 1; y q es 0 a 10; y en la que alquilo representa un grupo alquilo saturado o insaturado, que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R''; R'' es independientemente H, -NO2, -CO2R'''', -CONHR'''', -CR''''O, -SO2NR'''', -NR''''CO-haloalquilo, -NR''''-SO2-haloalquilo, -NR''''-SO2-alquilo, -SO2-alquilo, -NR''''-CO-alquilo, -CN, alquilo, cicloalquilo, aminoalquilo, alquilamino, alcoxi, -OH, -SH, alquiltio, hidroxialquilo, hidroxialquilamino, halógeno, haloalquilo, haloalquiloxi, arilo, arilalquilo o heteroarilo; R'''' es independientemente hidrógeno, haloalquilo, hidroxialquilo, alquilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo o aminoalquilo; un grupo cicloalquilo representa un sistema anular no aromático que contiene 3 a 8 átomos de carbono, en el que uno o más de los átomos de carbono en el anillo pueden estar sustituidos por un grupo X, siendo X como se define anteriormente; un grupo alcoxi representa un grupo O-alquilo, siendo el grupo alquilo como se define anteriormente; un grupo alquiltio representa un grupo S-alquilo, siendo el grupo alquilo como se define anteriormente; un grupo hidroxialquilo representa un grupo HO-alquilo, siendo el grupo alquilo como se define anteriormente; un grupo haloalquilo representa un grupo alquilo que está sustituido con uno a cinco, preferentemente tres, átomos de halógeno, siendo el grupo alquilo como se define anteriormente; un grupo haloalquiloxi representa un grupo alcoxi que está sustituido con uno a cinco, preferentemente tres, átomos de halógeno, siendo el grupo alcoxi como se define anteriormente; un grupo hidroxialquilamino representa un grupo (HO-alquil)2-N- o un grupo HO-alquil-NH-, siendo el grupo alquilo como se define anteriormente; un grupo alquilamino representa un grupo HN-alquilo o N-dialquilo, siendo el grupo alquilo como se define anteriormente; un grupo aminoalquilo representa un grupo H2N-alquilo, monoalquilaminoalquilo, o dialquilaminoalquilo, siendo el grupo alquilo como se define anteriormente; un grupo halógeno es cloro, bromo, flúor o yodo; un grupo arilo representa un grupo aromático que tiene 5 a 15 átomos de carbono, que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R'', en el que R'' es como se define anteriormente; un grupo arilalquilo representa un grupo alquilo que está sustituido con uno a tres grupos arilo, siendo el grupo alquilo y arilo como se define anteriormente; un grupo heteroarilo representa un grupo heteroaromático de 5 ó 6 miembros que contiene por lo menos un heteroátomo seleccionado de O, N, S, que puede estar condensado con otro anillo, y que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes R'', en el que R'' es como se define anteriormente; con la condición de que, cuando el anillo A sea un carbociclo no sustituido que contiene cinco átomos de carbono y un doble enlace entre los sustituyentes CZ1 y CZ2, en los que Z1 = Z2 = O, y R2 = OH, y r =1, se excluyan los siguientes compuestos: q = 0; Y = fenilo; E = fenileno; q = 1; m = 1; n = 1; R3 = H; E = fenileno; Y = arilo, opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; D = O, S.