Patent AR-119088-A1 (AR)
Title: Compuestos de 2,3,5-pirazolo[1,5-a]pirimidina trisustituida
Inventor: BEATTY JOEL WORLEY
IPC: C07D487/04
Filed: 2020-06-04
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto representado por la fórmula (1) o una sal, hidrato o solvato farmacéuticamente aceptable de este, donde X es C(R²) o N; R¹ᵃ y R¹ᵇ son cada uno un miembro independientemente seleccionado del grupo que consiste en H, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₃₋₆, alquinilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, -Y¹, -X¹-C(O)₂Rᵃ, -X¹-ORᵃ, -X¹-NRᵃRᵇ, -X¹-CONRᵃRᵇ, -X¹-N(Rᵃ)SO₂Rᵃ, -X¹-SO₂Rᵃ, -X¹-SO₂NRᵃRᵇ, -X¹-SO₃Rᵃ, -X¹-CN, -X¹-Y¹ y -X¹-Y¹-Y¹ᵃ donde cada X¹ es un enlace o alquileno C₁₋₆ y además está opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en OH, SO₂NH₂, CONH₂, C(O)NHOH, PO₃H₂, alquilo COO-C₁₋₈ y CO₂H, y cada Y¹ y Y¹ᵃ se selecciona independientemente del grupo que consiste en cicloalquilo C₃₋₁₀, heterocicloalquilo de 4 a 8 miembros, heteroarilo de 5 a 6 miembros y arilo, donde cada heterocicloalquilo y heteroarilo tiene de 1 a 3 vértices de anillo heteroátomo seleccionados de O, N y S; y cada Y¹ y Y¹ᵃ está, además, opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, oxo, CN, OH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, hidroxialquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, hidroxialcoxi C₁₋₄, NH₂, NH(alquilo C₁₋₄), N(alquilo C₁₋₄)₂, SO₂NH₂, CONH₂, C(O)NHOH, PO₃H₂, alquilo CO-C₁₋₈, alquilo COO-C₁₋₈ y CO₂H; o R¹ᵃ y R¹ᵇ, se combinan opcionalmente para formar un anillo de 4 a 8 miembros o un anillo espirocíclico, opcionalmente sustituido con uno a cuatro miembros seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, OH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, hidroxialquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, hidroxialcoxi C₁₋₄, SO₂NH₂, CONH₂, C(O)NHOH, PO₃H₂, alquilo COO-C₁₋₈ y CO₂H; R² es un miembro seleccionado del grupo que consiste en halógeno, CN, C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, -Y², -X²-C(O)₂Rᵃ, -X²-ORᵃ, -X²-NRᵃRᵇ, -X²-CONRᵃRᵇ, -X²-SO₂Rᵃ, -X²-N(Rᵃ)SO₂Rᵃ, -X²-SO₂NRᵃRᵇ, -X²-SO₃Rᵃ, -O-X²-Y² y -X²-Y² donde cada X² es un enlace o alquileno C₁₋₆ y está, además, opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en OH, SO₂NH₂, CONH₂, C(O)NHOH, PO₃H₂, alquilo COO-C₁₋₈ y CO₂H, y cada Y² se selecciona del grupo que consiste en cicloalquilo C₃₋₆, heterocicloalquilo de 4 a 8 miembros y heteroarilo de 5 a 6 miembros, donde cada heterocicloalquilo y heteroarilo tienen de 1 a 3 vértices de anillo heteroátomo seleccionados de O, N y S; y cada Y² está, además, opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, oxo, OH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, hidroxialquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, hidroxialcoxi C₁₋₄, SO₂NH₂, CONH₂, C(O)NHOH, PO₃H₂, alquilo COO-C₁₋₈ y CO₂H; R³ es un miembro seleccionado del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquilo C₁₋₃, hidroxialquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆ y -X³-Y³ donde cada X³ es un enlace, alquileno C₁₋₆ o haloalquileno C₁₋₆ y, además, está opcionalmente sustituido con OH, SO₂NH₂, CONH₂, C(O)NHOH, PO₃H₂, alquilo COO-C₁₋₈ o CO₂H, y cada Y³ se selecciona del grupo que consiste en cicloalquilo C₃₋₆, heterocicloalquilo de 4 a 8 miembros y heteroarilo de 5 a 6 miembros, donde cada heterocicloalquilo y heteroarilo tienen de 1 a 3 vértices de anillo heteroátomo seleccionados de O, N y S; y cada Y³ está, además, opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, oxo, OH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, hidroxialquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, hidroxialcoxi C₁₋₄, SO₂NH₂, CONH₂, C(O)NHOH, PO₃H₂, alquilo COO-C₁₋₈ y CO₂H; R⁴ᵃ y R⁴ᵇ es cada uno un miembro seleccionado independientemente del grupo que consiste en H, halógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆ y hidroxialquilo C₁₋₆; cada Rᵃ se selecciona independientemente del grupo que consiste en H, alquilo, C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, alquileno C₁₋₆-CO₂H, alquileno C₁₋₆-SO₃H, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquilo C₁₋₃, alquilo C₁₋₃, alquilo cicloalquilo C₃₋₆, fenilo y heterocicloalquilo de 3 a 7 miembros que tienen de uno a tres vértices de anillo heteroátomo seleccionados de O, N y S; y cada Rᵃ además está opcionalmente sustituido con uno o dos miembros seleccionados independientemente de halógeno, OH, alcoxi C₁₋₄, SO₂NH₂, CONH₂, C(O)NHOH, PO₃H₂, alquilo COOC₁₋₈ y CO₂H; cada Rᵇ se selecciona independientemente del grupo que consiste en H, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, alquileno C₁₋₆-CO₂H, y alquileno C₁₋₆-SO₃H, cada uno está, además, opcionalmente sustituido con uno o dos miembros seleccionados independientemente de OH, SO₂NH₂, CONH₂, C(O)NHOH, PO₃H₂, alquilo COO-C₁₋₈ y CO₂H; y Rᵃ y Rᵇ, cuando se unen al mismo átomo de nitrógeno, se combinan opcionalmente para formar un anillo de 4 a 8 miembros o un anillo espirocíclico, opcionalmente sustituido con uno a cuatro miembros seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, OH, SO₂NH₂, CONH₂, C(O)NHOH, PO₃H₂, alquilo COO-C₁₋₈ y CO₂H.