Patent AR-083525-A1 (AR)
Title: Derivados de acido picolinico sustituidos con heterociclos, metodo para prepararlos, uso de los mismos como herbicidas y composiciones herbicidas que los contienen
Inventor: DR AHRENS HARTMUT
IPC: C07D409/04
Filed: 2011-10-21
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), y N-óxidos y derivados, ésteres y sales agroquímicamente apropiados, del mismo, en la que los radicales se definen cada uno del siguiente modo: R1 se selecciona de hidrógeno, halógeno, ciano y haloalquilo C1-4; R2 es halógeno, ciano, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxialquilo C2-4, alquiltioalquilo C2-4, alquenilo C2-4, oxiranilo, alquil C1-4 oxiranilo, oxiranil-alquilo C1-4, haloalquenilo C2-4, 2-halooxiranilo, 3-halooxiranilo, 2,3-dihalooxiranilo, alcoxialquenilo C3-6, alquiltioalquenilo C3-6, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, formilo, alquil C2-4 carbonilo, haloalquil C2-4 carbonilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4; R3 es H, alquilo C1-4 sustituido opcionalmente con 1 - 2 radicales R5, alquenilo C2-4 sustituido opcionalmente con 1 - 2 radicales R6, o alquinilo C2-4 sustituido opcionalmente con 1 - 2 radicales R7; o R3 es C(=O)R8, NO2, OR9, S(O)2R10, N(R11)R12 o N=C(R13)R14; R4 es H, alquilo C1-4 sustituido opcionalmente con 1 - 2 radicales R5, o C(=O)R8; o R3 y R4 juntos forman un grupo -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- o -(CH2)2O(CH2)2-, en los que cada uno de estos grupos puede estar opcionalmente sustituido con 1 - 2 radicales R15; o R3 y R4 juntos forman un grupo =C(R16)N(R17)R18 o =C(R19)OR20; Ar es un grupo arilo seleccionado de un grupo que consiste en fenilo, indanilo y naftilo; o un grupo heteroarilo seleccionado de anillos heteroaromáticos de 3-, 4-, 5- y 6- miembros que contiene uno o más heteroátomos seleccionados de N, O, S y P como miembros del anillo y pueden opcionalmente estar fusionados con otros sistemas aromáticos; en el que el grupo arilo o el grupo heteroarilo está sustituido opcionalmente con 1 - 3 radicales R21, o dos radicales adyacentes R21 radicales juntos forman un grupo -OCH2O-, -CH2CH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH(CH3)O-, -OC(CH3)2O-, -OCF2O-, -CF2CF2O-, -OCF2CF2O- o -CH=CH-CH=CH-; y en el que el grupo arilo o el grupo heteroarilo porta, como sustituyentes, al menos un radical heterociclilo (Het) seleccionado de anillos aromáticos y no aromáticos de 3-, 4-, 5- y 6- miembros que pueden tener 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O, S y P, y con el que opcionalmente pueden estar fusionados uno o dos hetero- o carbociclos aromáticos o no aromáticos de 5 ó 6 miembros, en el que el anillo o el anillo fusionado puede estar sustituido en cada caso con 1 a 3 radicales R26; R5, R6 y R7 se seleccionan cada uno independientemente de halógeno, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquiltio C1-3, haloalquiltio C1-3, amino, alquil C1-3 amino, dialquil C2-4 amino y alcoxi C2-4 carbonilo; R8 se selecciona de hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-4, fenilo, fenoxi y benciloxi; R9 se selecciona de hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-3 y CHR23C(O)OR24; R10 se selecciona de alquilo C1-4 y haloalquilo C1-3; R11 se selecciona de hidrógeno, alquilo C1-4 y C(=O)R25; R12 se selecciona de hidrógeno y alquilo C1-4; R13 se selecciona de hidrógeno, alquilo C1-4 y fenilo sustituido opcionalmente con 1 - 3 radicales que son cada uno independientemente CH3, Cl o OCH3; R14 se selecciona de hidrógeno y alquilo C1-4; o R13 y R14 juntos forman un grupo -(CH2)4- o -(CH2)5-; R15 se selecciona de halógeno, alquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquiltio C1-3, haloalquiltio C1-3, amino, alquil C1-3amino, dialquil C2-4amino y alcoxicarbonilo C2-4; R16 se selecciona de hidrógeno y alquilo C1-4; R17 y R18 se seleccionan cada uno independientemente de hidrógeno y alquilo C1-4; o R17 y R18 juntos forman un grupo -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- o -(CH2)2O(CH2)2-; R19 se selecciona de hidrógeno y alquilo C1-4; R20 es alquilo C1-4; R21 se selecciona de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, hidroxialquilo C1-4, alcoxialquilo C2-4, haloalcoxialquilo C2-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C3-4, hidroxilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alqueniloxi C2-4, haloalqueniloxi C2-4, alquiniloxi C2-4, haloalquiniloxi C3-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquil C1-4sulfinilo, haloalquil C1-4sulfinilo, alquil C1-4sulfonilo, haloalquil C1-4sulfonilo, alqueniltio C2-4, haloalqueniltio C2-4, alquenil C2-4sulfinilo, haloalquenil C2-4sulfinilo, alquenil C2-4sulfonilo, haloalquenil C2-4sulfonilo, alquiniltio C2-4, haloalquiniltio C3-4, alquinil C2-4sulfinilo, haloalquinil C3-4sulfinilo, alquinil C2-4sulfinilo, haloalquinil C3-4sulfinilo, amino, alquil C1-6amino, dialquil C2-8amino, formilo, alquil C2-6carbonilo, alcoxi C2-6 carbonilo, alquil C2-6aminocarbonilo, dialquil C3-8aminocarbonilo, trialquilsililo C3-6, fenilo y fenoxi, estando cada anillo fenilo o anillo fenoxi sustituido opcionalmente con 1 - 3 sustituyentes seleccionados cada uno independientemente de R22; R22 se selecciona de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C3-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquil C1-4sulfinilo, alquil C1-4sulfonilo, alquil C1-4amino, dialquil C2-8amino, cicloalquil C3-6amino, (alquil)cicloalquil C4-6amino, alquil C2-4carbonilo, alcoxi C2-6carbonilo, alquil C2-6aminocarbonilo, dialquil C3-8aminocarbonilo y trialquilsililo C3-6; R23 se selecciona de hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-4, fenilo, fenoxi y benciloxi; R24 se selecciona de hidrógeno y alquilo C1-4; R25 se selecciona de hidrógeno, alquilo C1-4 y bencilo; R26 se selecciona de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C1-6, halocicloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-4, alcoxialquilo C2-4, haloalcoxialquilo C2-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C3-4, hidroxilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alqueniloxi C2-4, haloalqueniloxi C2-4, alquiniloxi C2-4, haloalquiniloxi C3-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquil C1-4sulfinilo, haloalquil C1-4sulfinilo, alquil C1-4sulfonilo, haloalquil C1-4sulfonilo, alqueniltio C2-4, haloalqueniltio C2-4, alquenil C2-4sulfinilo, haloalquenil C2-4sulfinilo, alquenil C2-4sulfonilo, haloalquenil C2-4sulfonilo, alquiniltio C2-4, haloalquiniltio C3-4, alquinil C3-4sulfinilo, haloalquinil C3-4sulfinilo, alquinil C3-4sulfonilo, haloalquinil C3-4sulfinilo, amino, alquil C1-6amino, dialquil C2-8amino, formilo, alquil C2-6carbonilo, alcoxicarbonilo C2-6, alquilamino C2-6carbonilo, dialquilamino C3-8carbonilo, trialquilsililo C3-6, fenilo, fenoxi y un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros.