Patent AR-057668-A1 (AR)
Title: Derivados de n-(arilalquil)-1h-pirrolopiridin-2-carboxamidas, su preparacion, composiciones farmaceuticas y su aplicacion en terapeutica
Inventor: DUBOIS LAURENT
Filed: 2006-07-20
Abstract: Reivindicacion 1: Un compuesto que responde a la formula (1) en la que: n es igual a 0, 1, 2 o 3; el nucleo de pirrolopiridina es un grupo pirrolo[3,2-b]piridina, un grupo pirrolo[3,2-c]piridina, un grupo pirrolo[2,3-3]piridina o un grupo pirrolo[2,3-b]piridina; estando el nucleo de pirrolopiridina opcionalmente sustituido en la posicion del carbono 4, 5, 6 y/o 7 con uno o varios sustituyentes X, idénticos o diferentes uno de otro, seleccionados entre un átomo de halogeno o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, fluoroalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, fluoroalcoxilo C1-6, ciano, C(O)NR1R2, nitro, NR1R2, tioalquilo C1-6, -S(O)-alquilo C1-6, -S(O)2-alquilo C1-6, SO2NR1R2, NR3COR4, NR3SO2R5 o arilo, estando el arilo opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halogeno, un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-4, fluoroalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, fluoroalcoxilo C1-6, nitro o ciano; Z1, Z2, Z3, Z4 y Z5 representan independientemente uno de otro, un átomo de hidrogeno o de halogeno o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquilC3-7-alquileno C1-3, fluoroalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, fluoroalcoxilo C1-6, ciano, C(O)NR1R2, nitro, NR1R2, tioalquilo C1-6, -S(O)-alquilo C1-6, -S(O)2-alquilo C1-6, SO2NR1R2, NR3COR4, NR3SO2R5, aril-alquileno C1-6 o arilo, estando el arilo y el arilalquileno C1-6 opcionalmente sustituidos con uno o varios sustituyentes seleccionados entre un halogeno, un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, fluoroalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, fluoroalcoxilo, C1-6, nitro o ciano; R1 y R2, representan, independientemente uno del otro un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, aril-alquileno C1-3; o R1 y R2 forman conjuntamente, con el átomo de nitrogeno que les lleva, un grupo azetidino, pirrolidino, piperidino, azepino, morfolino, tiomorfolino, piperazino, homopiperazino, estando este grupo opcionalmente sustituido con un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, aril-alquileno C1-6o arilo; R3 y R4 representan, independientemente uno de otro, un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6, aril-alquileno C1-6 o arilo; R5 representa un grupo alquilo C1-6 o arilo; W representa un grupo bicíclico fusionado de la formula (2): unido al átomo de nitrogeno por las posiciones 1, 2, 3 o 4; A representa un heterociclo de 5 a 7 eslabones que comprende de uno a tres heteroátomos elegidos enrte O, S o N; estando él o los átomos de carbono de A opcionalmente sustituidos con uno o varios grupos elegidos entre un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, fluoroalquilo C1-6, arilo, aril-alquileno C1-6, oxo o tio; estando el o los átomos de nitrogeno de A opcionalmente sustituidos con R6 cuando el nitrogeno es adyacente a un átomo de carbono sustituido con un grupo oxo, o con R7 en los otros casos; R6 representa un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, fluoroalquilo C1-6, aril-alquileno C1-6 o arilo; R7 representa un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquileno C1-3, cluoroalquilo C1-6, aril-alquileno C1-6, alquil C1-6-C(O)-, cicloalquil C3-7-alquilen C1-3-(CO)-, fluoroalquil C1-6-C(O)-, cicloalquil C3-7-C(O)-, aril-C(O)-, aril-alquilen C1-6-C(O)-, alquil C1-6-S(O)2-, fluoroalquilo C1-6-S(O)2-, cicloalquilo C3-7-S(O)2-, cicloalquil C3-7-alquilen C1-3-S(O)2-, aril-S(O)2- o aril-alquilen C1-6-S(O)2- o arilo; pudiendo estar el o los átomos de azufre del heterociclo A en forma oxidada; pudiendo estar el o los átomos de nitrogeno del heterociclo A en forma oxidada; el átomo de nitrogeno en la posicion 4, 5, 6 o 7 de la pirrolopiridina puede estar en forma oxidada; en el estado de base o de sal de adicion de ácido, así como en el estado de hidrato o de solvato.