Patent AR-105692-A1 (AR)
Title: Derivados de triazol, su uso en el control de hongos fitopatogénicos e intermediarios para su síntesis
Inventor: PHILIPPE KENNEL
IPC: C07D405/04
Filed: 2016-08-12
Abstract: Derivados de triazol, composiciones que comprenden dichos compuestos, y el uso de los mismos como compuestos biológicamente activos, especialmente para el control de microorganismos dañinos en la protección de cultivos y en la protección de materiales y como reguladores del crecimiento vegetal. Reivindicación 1: Derivados de triazol de la fórmula (1) caracterizados porque R¹ representa hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, fenilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, fenil-C₂₋₄-alquenilo o fenil-C₂₋₄-alquinilo; R² representa hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, fenilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, fenil-C₂₋₄-alquenilo o fenil-C₂₋₄-alquinilo; donde las unidades alifáticas, excluyendo las unidades cicloalquilo, de R¹ y/o R² pueden tener 1, 2, 3 o hasta la cantidad máxima posible de grupos Rᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan de forma independiente entre sí entre Rᵃ halógeno, CN, nitro, fenilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; donde el fenilo puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados entre halógeno; CN; nitro; C₁₋₄-alquilo; C₁₋₄-alcoxi; C₁₋₄-haloalquilo; C₁₋₄-haloalcoxi; donde las unidades cicloalquilo y/o fenilo de R¹ y/o R² pueden tener 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la cantidad máxima de grupos Rᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan de forma independiente entre sí entre Rᵇ halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilo y C₁₋₄-haloalcoxi; R⁴ representa halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₄-alquilo hidroxi-sustituido o pentafluoro-l⁶-sulfanilo; m es un entero y es 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; Y representa un heterociclo aromático de 6 miembros sustituido o no sustituido que contiene 1 ó 2 átomo/s de nitrógeno como heteroátomo/s seleccionado/s entre los restos del grupo de fórmulas (2), donde Y está conectado al O de la fórmula (1) mediante los enlaces identificados con “u” e Y está conectado a la unidad CR¹(OR²) de la fórmula (1) mediante los enlaces identificados con “v” y donde R representa hidrógeno, C₁₋₂-haloalquilo, C₁₋₂-haloalcoxi, C₁₋₂-alquilcarbonilo o halógeno; R³ representa halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; n es un entero y es 0, 1 ó 2; y sus sales o N-óxidos. Reivindicación 13: Compuestos de fórmula (3) caracterizados porque R¹ representa hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, fenilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, fenil-C₂₋₄-alquenilo o fenil-C₂₋₄-alquinilo; donde las unidades alifáticas, excluyendo las unidades cicloalquilo, de R¹ pueden tener 1, 2, 3 o hasta la cantidad máxima posible de grupos Rᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan de forma independiente entre sí entre Rᵃ halógeno, CN, nitro, fenilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; donde el fenilo puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre sí entre halógeno; CN; nitro; C₁₋₄-alquilo; C₁₋₄-alcoxi; C₁₋₄-haloalquilo; C₁₋₄-haloalcoxi; donde las unidades cicloalquilo y/o fenilo de R¹ pueden tener 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la cantidad máxima de grupos Rᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan de forma independiente entre sí entre Rᵇ halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilo y C₁₋₄-haloalcoxi; R⁴ representa halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₄-alquilo hidroxi-sustituido o pentafluoro-l⁶-sulfanilo; con la salvedad de que R⁴ no se representa con CF₃ cuando R¹ se representa con metilo; m es un entero y es 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; Y representa un heterociclo aromático de 6 miembros sustituido o no sustituido que contiene 1 ó 2 átomo/s de nitrógeno como heteroátomo/s seleccionado/s entre los restos del grupo de fórmulas (4), donde Y está conectado al O de la fórmula (1) mediante los enlaces identificados con “u” e Y está conectado a la unidad CR¹(OR²) de la fórmula (1) mediante los enlaces identificados con “v” y donde R representa Cl o CF₃; R³ representa halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; n es un entero y es 0, 1 ó 2; y sus sales o N-óxidos. Reivindicación 14: Compuestos de fórmula (5) caracterizados porque Hal representa F, Cl, Br o I; R⁴ representa halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₄-alquilo hidroxi-sustituido o pentafluoro-l⁶-sulfanilo; m es un entero y es 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; Y representa un heterociclo aromático de 6 miembros sustituido o no sustituido que contiene 1 ó 2 átomo/s de nitrógeno como heteroátomo/s seleccionado/s entre los restos del grupo de fórmulas (4), donde Y está conectado al O de la fórmula (1) mediante los enlaces identificados con “u” e Y está conectado a la unidad CR¹(OR²) de la fórmula (1) mediante los enlaces identificados con “v” y donde R representa C₁₋₂-haloalquilo o halógeno; R³ representa halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; n es un entero y es 0, 1 ó 2; y sus sales o N-óxidos. Reivindicación 15: Compuestos de fórmula (6) caracterizados porque R⁴ representa halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₄-alquilo hidroxi-sustituido o pentafluoro-l⁶-sulfanilo; m es un entero y es 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; Y representa un heterociclo aromático de 6 miembros sustituido o no sustituido que contiene 1 ó 2 átomo/s de nitrógeno como heteroátomo/s seleccionado/s entre los restos del grupo de fórmulas (4), donde Y está conectado al O de la fórmula (1) mediante los enlaces identificados con “u” e Y está conectado a la unidad CR¹(OR²) de la fórmula (1) mediante los enlaces identificados con “v” y donde R representa hidrógeno, C₁₋₂-haloalquilo, C₁₋₂-haloalcoxi, C₁₋₂-alquilcarbonilo o halógeno; R³ representa halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; n es un entero y es 0, 1 ó 2; y sus sales o N-óxidos. Reivindicación 16: Compuestos de fórmula (7) caracterizados porque R¹ representa hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, fenilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, fenil-C₂₋₄-alquenilo o fenil-C₂₋₄-alquinilo; donde las unidades alifáticas, excluyendo las unidades cicloalquilo, de R¹ pueden tener 1, 2, 3 o hasta la cantidad máxima posible de grupos Rᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan de forma independiente entre sí entre Rᵃ halógeno, CN, nitro, fenilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; donde el fenilo puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre sí entre halógeno; CN; nitro; C₁₋₄-alquilo; C₁₋₄-alcoxi; C₁₋₄-haloalquilo; C₁₋₄-haloalcoxi; donde las unidades cicloalquilo y/o fenilo de R¹ pueden tener 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la cantidad máxima de grupos Rᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan de forma independiente entre sí entre Rᵇ halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilo y C₁₋₄-haloalcoxi; R⁴ representa halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₄-alquilo hidroxi-sustituido o pentafluoro-l⁶-sulfanilo; m es un entero y es 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; Y representa un heterociclo aromático de 6 miembros sustituido o no sustituido que contiene 1 ó 2 átomo/s de nitrógeno como heteroátomo/s seleccionado/s entre los restos del grupo de fórmulas (4), donde Y está conectado al O de la fórmula (1) mediante los enlaces identificados con “u” e Y está conectado a la unidad CR¹(OR²) de la fórmula (1) mediante los enlaces identificados con “v” y donde R representa hidrógeno, C₁₋₂-haloalquilo, C₁₋₂-haloalcoxi, C₁₋₂-alquilcarbonilo o halógeno; R³ representa halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; n es un entero y es 0, 1 ó 2; y sus sales o N-óxidos. Reivindicación 17: Compuestos de fórmula (8) caracterizados porque R¹ representa hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, fenilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, fenil-C₂₋₄-alquenilo o fenil-C₂₋₄-alquinilo; R² representa hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, fenilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, fenil-C₂₋₄-alquenilo o fenil-C₂₋₄-alquinilo; donde las unidades alifáticas, excluyendo las unidades cicloalquilo, de R¹ y/o R² pueden tener 1, 2, 3 o hasta la cantidad máxima posible de grupos Rᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan de forma independiente entre sí entre Rᵃ halógeno, CN, nitro, fenilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; donde el fenilo puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre sí entre halógeno; CN; nitro; C₁₋₄-alquilo; C₁₋₄-alcoxi; C₁₋₄-haloalquilo; C₁₋₄-haloalcoxi; donde las unidades cicloalquilo y/o fenilo de R¹ y/o R² pueden tener 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la cantidad máxima de grupos Rᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan de forma independiente entre sí entre Rᵇ halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilo y C₁₋₄-haloalcoxi; R⁴ representa halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₄-alquilo hidroxi-sustituido o pentafluoro-l⁶-sulfanilo; m es un entero y es 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; Y representa un heterociclo aromático de 6 miembros sustituido o no sustituido que contiene 1 ó 2 átomo/s de nitrógeno como heteroátomo/s seleccionado/s entre los restos del grupo de fórmulas (4), donde Y está conectado al O de la fórmula (1) mediante los enlaces identificados con “u” e Y está conectado a la unidad CR¹(OR²) de la fórmula (1) mediante los enlaces identificados con “v” y donde R representa hidrógeno, C₁₋₂-haloalquilo, C₁₋₂-haloalcoxi, C₁₋₂-alquilcarbonilo o halógeno; R³ representa halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; n es un entero y es 0, 1 ó 2; y sus sales o N-óxidos. Reivindicación 18: Compuestos de fórmula (9) caracterizados porque LG representa halógeno, -OSO-₂-C₁₋₆-alquilo, -OSO-₂-O-arilo, -OSO-₂-O-C₁₋₆-alquilo, -OSO-₂-O-arilo, -OSO-₂-NRARA donde el “alquilo” y/o “arilo” pueden tener 1, 2, 3 o hasta la cantidad máxima posible de grupos RD idénticos o diferentes; donde RD representa halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; RA representa hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, fenilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, fenil-C₂₋₄-alquenilo o fenil-C₂₋₄-alquinilo, donde las unidades alifáticas, excluyendo las unidades cicloalquilo de RA pueden tener 1, 2, 3 o hasta la cantidad máxima posible de grupos RC idénticos o diferentes que se seleccionan de forma independiente entre sí entre RC halógeno, CN, nitro, fenilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; donde el fenilo puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre sí entre halógeno; CN; nitro; C₁₋₄-alquilo; C₁₋₄-alcoxi; C₁₋₄-haloalquilo; C₁₋₄-haloalcoxi; donde las unidades cicloalquilo y/o fenilo de RA pueden tener 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la cantidad máxima de grupos Rᵈ idénticos o diferentes que se seleccionan de forma independiente entre sí entre Rᵈ halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilo y C₁₋₄-haloalcoxi; R¹ representa hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, fenilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, fenil-C₂₋₄-alquenilo o fenil-C₂₋₄-alquinilo; R² representa hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, fenilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, fenil-C₂₋₄-alquenilo o fenil-C₂₋₄-alquinilo; donde las unidades alifáticas, excluyendo las unidades cicloalquilo, de R¹ y/o R² pueden tener 1, 2, 3 o hasta la cantidad máxima posible de grupos Rᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan de forma independiente entre sí entre Rᵃ halógeno, CN, nitro, fenilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; donde el fenilo puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre sí entre halógeno; CN; nitro; C₁₋₄-alquilo; C₁₋₄-alcoxi; C₁₋₄-haloalquilo; C₁₋₄-haloalcoxi; donde las unidades cicloalquilo y/o fenilo de R¹ y/o R² pueden tener 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la cantidad máxima de grupos Rᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan de forma independiente entre sí entre Rᵇ halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilo y C₁₋₄-haloalcoxi; R⁴ representa halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₄-alquilo hidroxi-sustituido, o pentafluoro-l⁶-sulfanilo; m es un entero y es 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; Y representa un heterociclo aromático de 6 miembros sustituido o no sustituido que contiene 1 ó 2 átomo/s de nitrógeno como heteroátomo/s seleccionado/s entre los restos del grupo de fórmulas (4), donde Y está conectado al O de la fórmula (1) mediante los enlaces identificados con “u” e Y está conectado a la unidad CR¹(OR²) de la fórmula (1) mediante los enlaces identificados con “v” y donde R representa hidrógeno, C₁₋₂-haloalquilo, C₁₋₂-haloalcoxi, C₁₋₂-alquilcarbonilo o halógeno; R³ representa halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; n es un entero y es 0, 1 ó 2; y sus sales o N-óxidos. Reivindicación 19: Compuestos de fórmula (10) caracterizados porque R¹ representa hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, fenilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, fenil-C₂₋₄-alquenilo o fenil-C₂₋₄-alquinilo; donde las unidades alifáticas, excluyendo las unidades cicloalquilo, de R¹ pueden tener 1, 2, 3 o hasta la cantidad máxima posible de grupos Rᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan de forma independiente entre sí entre Rᵃ halógeno, CN, nitro, fenilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; donde el fenilo puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre sí entre halógeno; CN; nitro; C₁₋₄-alquilo; C₁₋₄-alcoxi; C₁₋₄-haloalquilo; C₁₋₄-haloalcoxi; donde las unidades cicloalquilo y/o fenilo de R¹ pueden tener 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la cantidad máxima de grupos Rᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan de forma independiente entre sí entre Rᵇ halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilo y C₁₋₄-haloalcoxi; R⁴ representa halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₄-alquilo hidroxi-sustituido, o pentafluoro-l⁶-sulfanilo, con la excepción de Br; m es un entero y es 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; R⁹ representa C₁₋₆-alquilo o C₃₋₈-cicloalquilo; R¹⁰ representa C₂₋₆-alquilo; Y representa un heterociclo aromático de 6 miembros sustituido o no sustituido que contiene 1 ó 2 átomo/s de nitrógeno como heteroátomo/s seleccionado/s entre los restos del grupo de fórmulas (4), donde Y está conectado al O de la fórmula (1) mediante los enlaces identificados con “u” e Y está conectado a la unidad CR¹(OR²) de la fórmula (1) mediante los enlaces identificados con “v” y donde R representa hidrógeno, C₁₋₂-haloalquilo, C₁₋₂-haloalcoxi, C₁₋₂-alquilcarbonilo o halógeno; R³ representa halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; n es un entero y es 0, 1 ó 2; y sus sales o N-óxidos.