Patent AR-082869-A1 (AR)
Title: Pirazoles fungicidas
Inventor: MARSHALL ERIC ALLEN
IPC: C07D401/04
Filed: 2011-09-01
Abstract: Además, se describen composiciones que contienen los compuestos de la fórmula (1) o fórmula (2) y métodos para controlar enfermedades de las plantas causadas por un patógeno fúngico; los métodos comprenden aplicar una cantidad eficaz de un compuesto o una composición de la solicitud.Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado de la fórmula (1), N-óxidos y sales de éstos, caracterizado porque Q1 e un anillo de fenilo sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a; Q2 es un anillo de fenilo sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a; o un anillo heterocíclico totalmente insaturado de 5 a 6 miembros; cada anillo contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 3 átomos de N, en donde hasta 2 miembros anulares se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S); cada anillo está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a en miembros anulares de átomos de carbono y de R3b en miembros anulares de átomos de nitrógeno; R1 es alquilo C1-2, halometilo, cianometilo o ciclopropilo; R2 es H, halógeno, ciano, alquilo C1-2, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-2, cianoalquilo C2-3, hidroxialquilo C1-2, ciclopropilo, halociclopropilo, alcoxialquilo C2-3, alquiltio C1-2, alcoxi C1-2 o haloalcoxi C1-2; cada R3a es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, nitro, amino, alquilo C1-3, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-6, cicloalquilalquilo C4-6, alquiltio C1-3, haloalquiltio C1-3, alquilsulfinilo C1-3, haloalquilsulfinilo C1-3, alquilsulfonilo C1-3, haloalquilsulfonilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, cicloalcoxi C3-6, alquilsulfoniloxi C1-3, haloalquilsulfoniloxi C1-3, alquilcarboniloxi C2-4, alquilcarbonilo C2-4, alquilamino C1-3, dialquilamino C2-4, alquilcarbonilamino C2-4, -CH(=O), -NHCH(=O), -SF5, -SCºN o -U-V-T; cada R3b es independientemente ciano, alquilo C1-3, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, cicloalquilo C3-6, alcoxialquilo C2-4, alquilaminoalquilo C2-4, dialquilaminoalquilo C3-4, alcoxi C1-3, alquilcarbonilo C2-4 o alcoxicarbonilo C2-4; R4 es halógeno, -OR7 o -SCºN; R5 es H o alquilo C1-4; R7 es H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, cianoalquilo C2-6, alcoxialquilo C2-6, -CH(=O), -S(=O)2OM1 o -C(=W)R9; R9 es alquilo C1-6, alcoxialquilo C2-6, alquilaminoalquilo C2-6, dialquilaminoalquilo C3-6, alquiltioalquilo C2-6, alcoxi C1-6 o alquiltio C1-6; cada U es independientemente O, S(=O)n, N(R10) o un enlace directo; cada V es independientemente alquileno C1-6, alquenilo C2-6, alquinileno C3-6, cicloalquileno C3-6 o cicloalquenilo C3-6, en donde hasta 3 átomos de carbono se seleccionan independientemente de C(=O); cada uno de ellos está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 y haloalcoxi C1-6; cada T es independientemente ciano, N(R11a)(R11b), OR12 o S(=O)nR12; cada R10 es independientemente H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilcarbonilo C2-6, alcoxicarbonilo C2-6, (alquiltio)carbonilo C2-6, alcoxi(tiocarbonilo) C2-6, cicloalquilcarbonilo C4-8, cicloalcoxicarbonilo C4-8, (cicloalquiltio)carbonilo C4-8 o cicloalcoxi(tiocarbonilo) C4-8; cada R11a y R11b es independientemente H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcarbonilo C2-6, alcoxicarbonilo C2-6, (alquiltio)carbonilo C2-6, alcoxi(tiocarbonilo) C2-6, cicloalquilcarbonilo C4-8, cicloalcoxicarbonilo C4-8, (cicloalquiltio)carbonilo C4-8 o cicloalcoxi(tiocarbonilo) C4-8; o un par de R11a y R11b se toman junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos para formar un anillo heterocíclico de 3 a 6 miembros; el anillo está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R13; cada R12 es independientemente H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcarbonilo C2-6, alcoxicarbonilo C2-6, (alquiltio)carbonilo C2-6, alcoxi(tiocarbonilo) C2-6, cicloalquilcarbonilo C4-8, cicloalcoxicarbonilo C4-8, (cicloalquiltio)carbonilo C4-8 o cicloalcoxi(tiocarbonilo) C4-8; cada R13 es independientemente halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 o alcoxi C1-6; W es O ó S; M1 es K, Na o Li; y cada n es independientemente 0, 1 ó 2; siempre que cuando Q2 es un anillo de fenilo que no está sustituido con R3a en cualquiera de las posiciones orto, entonces Q1 está sustituido con por lo menos un R3a en una posición orto. Reivindicación 11: Un compuesto seleccionado de la fórmula (2), N-óxidos y sales de éstos, caracterizado porque Q1 es un anillo de fenilo sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a; Q2 es un anillo de fenilo sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a; o un anillo heterocíclico totalmente insaturado de 5 a 6 miembros; cada anillo contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y de 1 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 3 átomos de N, en donde hasta 2 miembros anulares se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S); cada anillo está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3a en miembros anulares de átomos de carbono y de R3b en miembros anulares de átomos de nitrógeno; X es O, S(O)m, N(R6) o C(=O); R1 es alquilo C1-2, halometilo, cianometilo o ciclopropilo; R2 es H, halógeno, ciano, alquilo C1-2, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-2, cianoalquilo C2-3, hidroxialquilo C1-2, ciclopropilo, halociclopropilo, alcoxialquilo C2-3, alquiltio C1-2, alcoxi C1-2 o haloalcoxi C1-2; cada R3a es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, nitro, amino, alquilo C1-3, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-6, cicloalquilalquilo C4-6, alquiltio C1-3, haloalquiltio C1-3, alquilsulfinilo C1-3, haloalquilsulfinilo C1-3, alquilsulfonilo C1-3, haloalquilsulfonilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, cicloalcoxi C3-6, alquilsulfoniloxi C1-3, haloalquilsulfoniloxi C1-3, alquilcarboniloxi C2-4, alquilcarbonilo C2-4, alquilamino C1-3, dialquilamino C2-4, alquilcarbonilamino C2-4, -CH(=O), -NHCH(=O), -SF5, -SCºN o -U-V-T; cada R3b es independientemente ciano, alquilo C1-3, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, cicloalquilo C3-6, alcoxialquilo C2-4, alquilaminoalquilo C2-4, dialquilaminoalquilo C3-4, alcoxi C1-3, alquilcarbonilo C2-4 o alcoxicarbonilo C2-4; R6 es H, hidroxi, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alcoxialquilo C2-6, cianoalquilo C2-6, NH2, -CH(=O), -OR7, -OS(=O)2M1, -S(=O)nR8 o -C(=W)R9, R7 es H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, cianoalquilo C2-6, alcoxialquilo C2-6, -CH(=O), -S(=O)2OM1 o -C(=W)R9; R8 es alquilo C1-6 o haloalquilo C1-6; R9 es alquilo C1-6, alcoxialquilo C2-6, alquilaminoalquilo C2-6, dialquilaminoalquilo C3-6, alquiltioalquilo C2-6, alcoxi C1-6 o alquiltio C1-6; cada U es independientemente O, S(=O)n, N(R10) o un enlace directo; cada V es independientemente alquileno C1-6, alquenilo C2-6, alquinileno C3-6, cicloalquileno C3-6 o cicloalquenilo C3-6, en donde hasta 3 átomos de carbono se seleccionan independientemente de C(=O); cada uno de ellos está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 y haloalcoxi C1-6; cada T es independientemente ciano, N(R11a)(R11b), OR12 o S(=O)nR12; cada R10 es independientemente H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilcarbonilo C2-6, alcoxicarbonilo C2-6, (alquiltio)carbonilo C2-6, alcoxi(tiocarbonilo) C2-6, cicloalquilcarbonilo C4-8, cicloalcoxicarbonilo C4-8, (cicloalquiltio)carbonilo C4-8 o cicloalcoxi(tiocarbonilo) C4-8; cada R11a y R11b es independientemente H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcarbonilo C2-6, alcoxicarbonilo C2-6, (alquiltio)carbonilo C2-6, alcoxi(tiocarbonilo) C2-6, cicloalquilcarbonilo C4-8, cicloalcoxicarbonilo C4-8, (cicloalquiltio)carbonilo C4-8 o cicloalcoxi(tiocarbonilo) C4-8; o un par de R11a y R11b se toman junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos para formar un anillo heterocíclico de 3 a 6 miembros; el anillo está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R13; cada R12 es independientemente H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcarbonilo C2-6, alcoxicarbonilo C2-6, (alquiltio)carbonilo C2-6, alcoxi(tiocarbonilo) C2-6, cicloalquilcarbonilo C4-8, cicloalcoxicarbonilo C4-8, (cicloalquiltio)carbonilo C4-8 o cicloalcoxi(tiocarbonilo) C4-8; cada R13 es independientemente halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 o alcoxi C1-6; W es O ó S; M1 es K, Na o Li; m es 0, 1 ó 2; y cada n es independientemente 0, 1 ó 2; siempre que a) cuando Q2 es un anillo de fenilo que no está sustituido con R3a en cualquiera de las posiciones orto, entonces Q1 está sustituido con por lo menos un R3a en una posición orto; y (b) el compuesto es distinto de 1-[2-[4-(2,4-diclorobenzoil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]fenil]etanona.