Patent AR-063904-A1 (AR)
Title: Compuestos de piridazin-4-il-metil-sulfonamida, un proceso para su preparacion, una composicion agricola que los comprende, metodos de tratamiento de hongos, de combate de plagas y proteccion de materiales inanimados y semillas que los emplean y semillas que los comprenden.
Filed: 2007-11-22
Abstract: Compuestos de piridazin-4-ilmetil-sulfonamida y sus N-óxidos, sus sales agrícolamente aceptables y sus sales veterinariamente aceptables y también composiciones agrícolas que comprenden al menos uno de dichos compuestos como componente activo, y también su uso para controlar hongos daninos. Asimismo, un método para controlar plagas de artrópodos. Reivindicación 1: Compuestos de piridazin-4-ilmetil-sulfonamida caracterizados porque tienen la fórmula (1) donde: n es cero, uno, dos o tres; R1 es halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, haloalquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, haloalquil C1-4-sulfonilo, amino, alquil C1-4-amino, di(alquil C1-4)amino, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, haloalcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, cicloalquilo C3-8 o alquil C1-C4-cicioalquilo C3-8; y/o un radical R1 que está unido a un átomo de carbono adyacente a un átomo de nitrógeno del anillo piridazina puede formar junto con dicho átomo de carbono y átomo de nitrógeno un heterociclo aromático de cinco miembros fusionado, que puede contener uno, dos o tres átomos de nitrógeno más como miembros del anillo; o dos radicales R1 que están unidos a átomos de carbono adyacentes del anillo piridazina pueden formar junto con dichos átomos de carbono un anillo benceno fusionado, un carbociclo saturado fusionado o parcialmente insaturado de 5, 6 o 7 miembros o un heterociclo fusionado de 5, 6 o 7 miembros que contiene uno, dos o tres heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en 2 átomos de nitrógeno, 1 átomo de oxigeno y 1 átomo de azufre como miembros del anillo, siendo posible para el anillo fusionado llevar uno o dos radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-4, halometilo, alcoxi C1-4 o halometoxi; R2 es hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-amino, di(alquil C1- 4)amino, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, haloalcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, cicloalquilo C3-8, alquil C1-4-cicloalquilo C3-8 o bencilo, en donde el resto de fenilo de bencilo no está sustituido o lleva 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en ciano, halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, (alcoxi C1-4)carbonilo y di(alquil C1-4)aminocarbonilo; A es fenileno, heteroarendiílo de 5 o 6 miembros, donde el heteroarendiílo contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en 1, 2, 3 o 4 átomos de nitrógeno, 1 átomo de oxigeno y 1 átomo de azufre, como miembros del anillo, y donde fenileno y heteroarendiílo, por su parte, no están sustituidos o llevan 1, 2, 3 o 4 sustituyentes RA, cada uno seleccionado del grupo que consiste en ciano, halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, (alcoxi C1-4)carbonilo y di(alquil C1-4)aminocarbonilo, o A es alcandiílo C1-8, haloalcandiílo C1-8, alquendiílo C2-8, haloalquendiílo C1-8, alquindiílo C2-8, o haloalquindiílo C2-8, en donde los últimos seis radicales mencionados no están sustituidos o llevan uno, dos o tres sustituyentes RAA, cada uno seleccionado del grupo que consiste en ciano, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, (alcoxi C1-4)carbonilo y di(alquil C1-4)aminocarbonilo; R3 es hidrógeno, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-tio, alquil C1-4-amino, di(alquil C1-4)amino, (alquil C1-4)carbonilo, (alcoxi C1-4)iminometilo, acriloílo (vinilcarbonilo), cicloalquilo C3-8, alquil C1-4-cicloalquilo C3-8, o cicloalquenilo C5-8, fenilo, bencilo, fenoxi, feniltio, un radical heteroarilo de 5 o 6 miembros, en donde el anillo heteroarilo tiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en 1, 2, 3 o 4 átomos de nitrógeno, 1 átomo de oxigeno y 1 átomo de azufre, como miembros del anillo, siendo posible para el anillo heteroarilo y el anillo fenilo, bencilo, fenoxi y feniltio no estar sustituidos o estar sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes RB, cada uno seleccionado del grupo que consiste en ciano, nitro, amino, halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, (alcoxi C1-4)carbonilo, di(alquil C1-4)aminocarbonilo, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo y alquil C1-4-sulfonilo; o un radical heteroariloxi de 5 o 6 miembros o un radical heteroariltio de 5 o 6 miembros, en donde el anillo heteroarilo en los últimos dos radicales mencionados tiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en 1, 2, 3 o 4 átomos de nitrógeno, 1 átomo de oxígeno y 1 átomo de azufre, como miembros del anillo, siendo posible para dicho anillo heteroaromático llevar uno, dos o tres sustituyentes RB; o cuando A es fenileno o heteroarendiílo de 5 o 6 miembros, el radical R3 junto con un radical RA puede formar junto con los átomos de carbono a los que está unido un anillo benceno fusionado, en donde el anillo benceno fusionado puede no estar sustituido o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados, de modo independiente entre sí, del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, (alcoxi C1-4)carbonilo y di(alquil C1-4)aminocarbonilo, o cuando A es fenileno o heteroarendiílo de 5 o 6 miembros, el radical R3 también puede ser alquilo C1-4, alquenilo C2-4 o alquinilo C2-4 y los N-óxidos, las sales agrícolamente aceptables y las sales aceptables en veterinaria de los compuestos de la fórmula (1), excepto por el compuesto N-(3,6-dicloro-piridazin-4-ilmetil)-4- metilbenzensulfonamida. Reivindicación 13: Un proceso para preparar compuestos de piridazin-4-ilmetil-sulfonamida de la fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque comprende hacer reaccionar un compuesto de aminometilpiridazina de la fórmula (2) en la que n, R1 y R2 son como se definieron en la reivindicación 1, en condiciones básicas con un derivado de ácido sulfónico de la fórmula (3) en la que A y R3 son como se definieron en la reivindicación 1 y L es hidroxi o halógeno.