Patent AR-094160-A1 (AR)
Title: Compuestos fungicidas de imidazolilo y triazolilo
IPC: C07D233/56
Filed: 2013-12-19
Abstract: Compuestos fungicidas I de imidazolilo y triazolilo, composiciones agroquímica que los comprenden, su uso y métodos para combatir hongos fitopatogénicos. También semillas tratadas con al menos uno de esos compuestos. Además, procesos para preparar compuestos de la fórmula (1) e intermediarios específicos que se obtienen durante la secuencia de reacción. Reivindicación 1: Compuestos caracterizados porque tienen la fórmula (1) en donde: A es N o CH; D es hidrógeno, halógeno o SRD; en donde RD es hidrógeno, CN, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ o haloalquinilo C₂₋₆; R¹ es halógeno, CN, NO₂, OH, SH, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalcoxi C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, NH₂, NH(alquilo C₁₋₄), N(alquilo C₁₋₄)₂, NH(cicloalquilo C₃₋₆), N(cicloalquilo C₃₋₆)₂, C(=O)-alquilo C₁₋₄, C₍₌O₎OH, C₍₌O₎₋O₋ₐₗqᵘⁱₗₒ C₁₋₄, C₍₌O₎₋NH₍ₐₗqᵘⁱₗₒ C₁₋₄), C(=O)-N(alquilo C₁₋₄)₂, C(=O)-NH(cicloalquilo C₃₋₆), C(=O)-N(cicloalquilo C₃₋₆)₂, fenilo, heteroarilo, fenil-alquilo C₁₋₄ o heteroaril-alquilo C₁₋₄ en donde el radical heteroarilo en los últimos grupos mencionados tienen 5 ó 6 miembros; y en donde las porciones alifáticas, alicíclicas y aromáticas de R¹ son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3 ó 4 o hasta la mayor cantidad posible de sustituyentes R¹ᵃ seleccionados independientemente; en donde R¹ᵃ es halógeno, CN, NO₂, OH, SH, NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, haloalquil C₁₋₆tio, cicloalquilo C₃₋₈ o alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄; R² es hidrógeno, halógeno, CN, NO₂, OH, SH, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆sulfinilo alquil C₂₋₆sulfonilo, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicIoalquiloxicicloalcoxi C₃₋₈, NH₂, NH(alquilo C₁₋₄), N(alquilo C₁₋₄)₂, NH(cicloalquilo C₃₋₆), N(cicloalquilo C₃₋₆)₂, C(=O)-alquilo C₁₋₄, C₍₌O₎OH, C₍₌O₎₋O₋ₐₗqᵘⁱₗₒ C₁₋₄, C₍₌O₎₋NH₍ₐₗqᵘⁱₗₒ C₁₋₄), C(O)-N(alquilo C₁₋₄)₂, C(=O)-NH(cicloalquilo C₃₋₆), C(=O)-N(cicloalquilo C₃₋₆)₂, fenilo, heteroarilo, fenil-alquilo C₁₋₄ o heteroaril-alquilo C₁₋₄, en donde el grupo heteroarilo en los últimos grupos mencionados tiene 5 ó 6 miembros; y en donde las porciones alifáticas, alicíclicas y aromáticas de R² son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3 ó 4 o hasta la mayor cantidad posible de sustituyentes R²ᵃ seleccionados independientemente: en donde R²ᵃ es halógeno, CN, NO₂, OH, SH, NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, haloalquil C₁₋₆tio, cicloalquilo C₃₋₈ o alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄; o R¹ y R², junto con el átomo de carbono al que están unidos (denominado C*), forman un grupo vinilo C*=CR¹¹R²², en donde R¹¹ y R²² se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, NO₂, OH, SH, NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, haloalquil C₁₋₆tio y alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄; o R¹ y R² forman, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un carbociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros o un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, en donde el heterociclo incluye, además de átomos de carbono, 1 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados independientemente del grupo que consiste en N, O y S, y en donde el carbociclo y heterociclo son no sustituidos o tienen 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R¹² seleccionados independientemente en donde uno o dos grupos CH₂ del carbociclo o heterociclo se pueden reemplazar por uno o dos grupos seleccionados independientemente del grupo de C(=O) y C(=S); en donde R¹² es halógeno, CN, NO₂, OH, SH, NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, haloalquil C₁₋₆tio, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, fenilo o fenoxi; en donde las porciones fenilo de R¹² son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R¹²ᵃ seleccionados independientemente; en donde R¹²ᵃ es halógeno, CN, NO₂, OH, SH, NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, haloalquil C₁₋₆tio, cicloalquilo C₃₋₈ o alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄; X es OR³ o CN; en donde R³ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, alquil C₁₋₆sulfonilo, fenilsulfonilo, C(=O)-alquilo C₁₋₄, C₍₌O₎₋O₋ₐₗqᵘⁱₗₒ C₁₋₄, C₍₌O₎₋NH₍ₐₗqᵘⁱₗₒ C₁₋₄), C(=O)-N(alquilo C₁₋₄)₂, C(=O)-alquil C₁₋₄fenilo, fenilo, fenil-alquilo C₁₋₄, fenil-alquenilo C₂₋₄ o fenil-alquinilo C₂₋₄; en donde las porciones alifáticas, alicíclicas y aromáticas de R³ son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3 ó 4 o hasta la mayor cantidad posible de sustituyentes R³ᵃ seleccionados independientemente; en donde R³ᵃ es halógeno, CN, NO₂, OH, alquilo C₁₋₄, halógeno-alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₄ o halógeno-alcoxi C₁₋₄; R⁴ se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, CN, NO₂, OH, SH, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquiloxi C₃₋₈, NH₂, NH(alquilo C₁₋₄), N(alquilo C₁₋₄)₂, NH(cicloalquilo C₃₋₆), N(cicloalquilo C₃₋₆)₂, C(=O)-alquilo C₁₋₄, C₍₌O₎OH, C₍₌O₎₋O₋ₐₗqᵘⁱₗₒ C₁₋₄, C₍₌O₎₋NH₍ₐₗqᵘⁱₗₒ C₁₋₄), C(=O)N(alquilo C₁₋₄)₂, C(=O)-NH(cicloalquilo C₃₋₆) y C(=O)-N(cicloalquilo C₃₋₆)₂; en donde las porciones alifáticas y alicíclicas de R⁴ son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3 ó 4 o hasta la mayor cantidad posible de sustituyentes R⁴ᵃ seleccionados independientemente; en donde R⁴ᵃ es halógeno, CN, NO₂, OH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₄ o halógeno-alcoxi C₁₋₄; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; Y es un enlace directo o un radical divalente seleccionado de -O-, -S(=O)ₚ-, -CRY¹RY²-, -N(RYN)-, CRY³RY⁴-CRY⁵RY⁶-, -CRY⁷=CY⁸- y -CºC-, en donde RYN, RY¹, RY², RY³, RY⁴, RY⁵, RY⁶, RY⁷ y RY⁸ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, nitro, OH, alquilo C₁₋₄, halógeno-alquilo