Patent JP-2001518109-A (JP)
Title: 新規１−アミノ−３−ベンジルウラシル
IPC: A01N43/54
Filed: 1998-03-18
Abstract: (57)【要約】
式Ｉ
 ［但し、Ｒ 1 がＨ、ハロゲン又はＣＨ３を表し、Ｒ 2 、Ｒ 3 が水素、シアノ、チオシアナト、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシ又はＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルチオを表し、Ｒ 4 が、の意味する基の１個、及びＣ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルアミノ）カルボニルを表し、Ｒ 5 が、α位又はβ位で酸素ブリッジ又は硫黄ブリッジを介して結合し、且つ基−Ｃ（＝ＮＯＲ 7 ）−Ｒ 8 （Ｒ 7 がＲ 20 の意味する基の１個を表し、Ｒ 8 が水素、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、無置換或いは置換のＣＨＯ、ＣＯＯＨ、ＣＯＳＨ又はアミノカルボニルを表す）を有するＣ 1 〜Ｃ 4 アルキレンを表し、Ｒ 6 が、α位或いはβ位にあり、且つ下記の基：１）水素、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルチオ−（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル）カルボニル、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル）イミノオキシカルボニルを表し、或いは２）無置換或いは置換のＣ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルチオ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルコキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルチオ、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニルオキシ、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニルチオ、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニルオキシ、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニルチオ、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル）カルボニルチオ、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ）カルボニルオキシ、（Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル）カルボニルオキシ、（Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル）カルボニルチオ、（Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニル）カルボニルオキシ、（Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニル）カルボニルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルスルホニルオキシ又はＣ 1 〜Ｃ 6 アルキルスルホニルを表し、或いは３）−ＣＹ−Ｒ 11 、（Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、無置換又は置換の−ＮＨ−）、−Ｃ（Ｒ 11 ）（Ｚ 1 Ｒ 12 ）（Ｚ 2 Ｒ 13 ）（Ｚ 1 及びＺ 2 が、それぞれ酸素又は硫黄を表す）を表し、又は−Ｃ（Ｒ 11 ）＝Ｃ（Ｒ 14 ）−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ 11 ）＝Ｃ（Ｒ 14 ）−ＣＯ−Ｒ 15 、−ＣＨ（Ｒ 11 ）−ＣＨ（Ｒ 14 ）−ＣＯ−Ｒ 15 、−Ｃ（Ｒ 11 ）＝Ｃ（Ｒ 14 ）−ＣＨ 2 −ＣＯ−Ｒ 15 、−Ｃ（Ｒ 11 ）＝Ｃ（Ｒ 14 ）−Ｃ（Ｒ 16 ）＝Ｃ（Ｒ 17 ）−ＣＯ−Ｒ 15 、−Ｃ（Ｒ 11 ）＝Ｃ（Ｒ 14 ）−ＣＨ 2 −ＣＨ（Ｒ 18 ）−ＣＯ−Ｒ 15 、−ＣＯ−ＯＲ 19 、−ＣＯ−ＳＲ 19 、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ 19 ）−ＯＲ 20 、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯ−ＮＨ−ＯＲ 20 、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ 19 ）−ＯＲ 20 、−Ｃ≡Ｃ−ＣＳ−ＮＨ−ＯＲ 20 、−Ｃ≡Ｃ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ 19 ）−ＯＲ 20 、−Ｃ（Ｒ 11 ）＝Ｃ（Ｒ 14 ）−ＣＯ−ＮＨ−ＯＲ 20 、−Ｃ（Ｒ 11 ）＝Ｃ（Ｒ 14 ）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ 19 ）−ＯＲ 20 、−Ｃ（Ｒ 11 ）＝Ｃ（Ｒ 14 ）−ＣＳ−ＮＨ−ＯＲ 20 、−Ｃ（Ｒ 11 ）＝Ｃ（Ｒ 14 ）−ＣＳ−Ｎ（Ｒ 19 ）−ＯＲ 20 、−Ｃ（Ｒ 11 ）＝Ｃ（Ｒ 14 ）−Ｃ（Ｒ 21 ）＝Ｎ−ＯＲ 20 、−Ｃ（Ｒ 21 ）＝Ｎ−ＯＲ 20 、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｒ 21 ）＝Ｎ−ＯＲ 20 、−Ｃ（Ｚ 1 Ｒ 12 ）（Ｚ 2 Ｒ 13 ）−ＯＲ 19 、−Ｃ（Ｚ 1 Ｒ 12 ）（Ｚ 2 Ｒ 13 ）−ＳＲ 19 、−Ｃ（Ｚ 1 Ｒ 12 ）（Ｚ 2 Ｒ 13 ）−Ｎ（Ｒ 23 ）Ｒ 24 、無置換若しくは置換のアミノ又は−ＣＯＮＨ 2 、
 を表し、Ｒ 11 が水素、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ−Ｃ 1 −Ｃ 6 アルキル又はＣ 1 〜Ｃ 6 アルコキシカルボニルを表し、Ｒ 12 とＲ 13 が、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルを表し、又はＲ 12 とＲ 13 が共に、無置換又は置換の２〜４員鎖を表し、Ｒ 14 が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルカルボニル又はＣ 1 〜Ｃ 6 アルコキシカルボニルを表し、Ｒ 15 が水素、Ｏ−Ｒ 22 、Ｓ−Ｒ 22 、（Ｒ 22 ＝Ｒ 19 ）、無置換若しくは置換のＣ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルチオ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルイミノオキシ、無置換若しくは置換のアミノ、アザヘテロシクリル、無置換若しくは置換のフェニルを表し、Ｒ 16 が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルカルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシカルボニル、無置換若しくは置換のアミノ、アザヘテロシクリル、無置換若しくは置換のフェニルを表し、Ｒ 17 が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルカルボニル又はＣ 1 〜Ｃ 6 アルコキシカルボニルを表し、Ｒ 18 が水素、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル又はＣ 1 〜Ｃ 6 アルコキシカルボニルを表し、Ｒ 19 が水素、無置換若しくは置換のＣ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、又はＣ 2 〜Ｃ 6 アルキニルを表し、或いはＣ 1 〜Ｃ 6 アルキルカルボニル、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ）カルボニル、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルアミノ）カルボニル、ジ−（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル）アミノカルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルオキシイミノ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、無置換若しくは置換のフェニル又はフェニル−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルを表し、Ｒ 20 が水素、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニル、ヒドロキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 −Ｃ 6 アルコキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルチオ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、シアノ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル）カルボニル−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ）カルボニル−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ）カルボニル−Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル）カルボニルオキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル又は無置換若しくは置換のフェニル−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルを表し、Ｒ 21 が水素、ハロゲン、無置換若しくは置換のＣ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルコキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルケニルオキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルチオ、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル）カルボニルオキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルスルホニルオキシ又はＣ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキルスルホニルオキシ、カルボニルブリッジを介窒素原子に結合する３〜７員のアザヘテロシクリル、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル）カルボニル、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ）カルボニル、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ）カルボニルオキシ、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル）カルボニルチオ、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルキル）カルボニルチオ、（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ）カルボニルチオ、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニルオキシ、Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルケニルチオ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニルオキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニルチオ、（Ｃ 2 〜Ｃ 6 アルキニル）カルボニルオキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 アルキニルスルホニルオキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルオキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルチオ、（Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル）カルボニルオキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキルスルホニルオキシ、無置換若しくは置換のフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニル−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、フェニル−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ、フェニル−Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキルチオ、フェニル−（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル）カルボニルオキシ又はフェニル−（Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル）スルホニルオキシを表す］で表される１−アミノ−３−ベンジルウラシルＩ及びその塩、及びその製造方法、さらにその除草剤としての、及び／又は植物の乾燥／落葉用としての使用。