Patent CO-5080799-A1 (CO)
Title: Nuevos derivados sustituidos del pirazol
Inventor: STRAUB ALEXANDER
IPC: C07D519/00
Filed: 1999-07-29
Abstract: Derivados sustituidos de pirazol de fórmula general (I)<EMI FILE="99048013_1" ID="1" IMF=JPEG >en la que R1 representa un heterociclo saturado o aromático de 5 ó 6 miembros con hasta 3 heteroátomos del grupo de grupo de S, N y/o O, que puede estar unido a un átomo de nitrógeno,y que opcionalmente está sustituido hasta dos veces por el mismo o distintos restos del grupo (i), compuesto porHidrógeno, amino, azido, formilo, mercaptilo, carboxilo, hidroxi, acilo, alcoxi, alquiltio o alcoxicarbonilo lineales o ramificados de hasta 6 átomos de carbono respectivamente, nitro, ciano, halógeno, fenilo o alquilo lineal o ramificado de hasta 6 átomos de carbono, que a su vez puede estar sustituido por hidroxi, amino, azido, carboxilo, acilo, alcoxi, alcoxicarbonilo o acilamino lineales o ramificados de hasta 5 átomos de carbono respectivamente o por un resto de fórmula OR4 dondeR4 es acilo lineal o ramificado de hasta 5 átomos de carbono,y/o está sustituido por un resto de fórmula<EMI FILE="99048013_2" ID="2" IMF=JPEG >-S(O)c -NR6 R7 dondea, b y b' son iguales o distintos y representan 0, 1, 2 ó 3R5 es hidrógeno o alquilo lineal o ramificado de hasta 4 átomos de carbonoc representa 1 ó 2 yR6 y R7 son iguales o distintos y significan hidrógeno o alquilo lineal o ramificado de hasta 10 átomos de carbono, que está sustituido opcionalmente por cicloalquilo de 3 hasta 8 átomos de carbono o por arilo de 6 hasta 10 átomos de carbono, que opcionalmente puede estar sustituido por halógeno, o arilo de 6 hasta 10 átomos de carbono, que opcionalmente está sustituido por halógeno, o- 2 -cicloalquilo de 3 hasta 7 átomos de carbono o R6 y R7 junto con el átomo de nitrógeno forman un heterociclo saturado de 5 hasta 7 miembros que opcionalmente puede incluir otro átomo de oxígeno o un resto -NR8 En dondeR8 significa hidrógeno, alquilo lineal o ramificado de hasta 4 átomos de carbono o un resto de fórmula<EMI FILE="99048013_3" ID="3" IMF=JPEG >o bencilo o fenilo, estando el sistema de anillo opcionalmente sustituido por halógenoy al menos está sustituido por un resto del grupo (ii) compuesto porun anillo de 3-8 miembro, que puede ser saturado, insaturado o parcialmente insaturado, que incluye 1-4 heteroátomos del grupo de N, O, S, SO, SO2 y que puede estar unido también a través de N, prefiriéndose especialmente imidazolilo, imidazolidinilo, morfolinilo, piperidinilo, piperazinilo, pirrolidinilo, triazolilo, pirrolilo, tiomorfolinilo, S-oxiotio morfolinilo y S,S-dioxotiomorfolino y que puede estar sustituido opcionalmente una o más veces por un anillo de 5 ó 6 miembros que incluye dos átomos de oxígeno como miembros del anillo y que con el anillo de 3-8 miembros forma una unidad bicíclica o una unidad espiro, y/o por hidroxi, ciano, alquilo, acilo o alcoxicarbonilo lineales o ramificados de hasta 6 átomos de carbono respectivamente, pudiendo el alquilo, acilo y alcoxicarbonilo estar sustituido por hidroxi, amino, halógeno, carboxilo, acilo, alcoxilo, alcoxicarbonilo o acilamino de hasta 5 átomos de carbono lineales o ramificados respectivamenteyun anillo de arilo de 6 hasta 10 átomos de carbono, que está sustituido por alquilo lineal o ramificado de hasta 4 átomos de carbonoyalquenilo (C2-C10), alquinilo (C2-C10), alquilo (C7-C20), que opcionalmente está sustituido por arilo, heteroarilo, halógeno, ciano, dialquilamino, cicloalquilo, alquilamino, hidroxi, amino, azido, carboxilo, alquilo lineal o ramificado, alcoxi, alcoxicarbonilo o acilamino lineales o ramificados de hasta 5 átomos de carbono respectivamente o por un resto de la fórmula -OR4 en dondeR4 es acilo lineal o ramificado de hasta 5 átomos de carbonoyalquilo (C1-C6), que está sustituido de 1 hasta 3 veces por arilo, heteroarilo, halógeno(s), ciano, dialquilamino, alquilamino o cicloalquilo,yacilo, que está sustituido por halógeno preferentemente por flúor o alcoxi, ariltio o heterariltio,y-NO o resto de fórmulas -SO3H o -S(O)d R9,donded significa 1 ó 2R9 es alquilo lineal o ramificado de 1 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 hasta 8 átomos de carbono, arilo de 6 hasta 10 átomos de carbono heterociclo saturado o insaturado e 5 hasta 6 miembros con hasta 3 heteroátomos del grupo de S, N y/o O, pudiendo el anillo estar opcionalmente sustituido por halógeno y por alquilo lineal o ramificado o alcoxi con hasta 4 átomos de carbono respectivamente,yun resto de fórmula PO(OR10 ) (OR11),dondeR10 y R11 son iguales o diferentes y significan hidrógeno, alquilo lineal o ramificado de hasta 8 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 hasta 8 átomos de carbono, arilo de 6 hasta 10 átomos de carbono benciloyoxicicloalquilo de 3 hasta 8 miembros en el anillo o restos de fórmulas -CON=C(NH2)2, -C=NH(NH2), -NH-C(=NH)NH2 ) o (CO)c NR12 R13 dondee significa 0 ó 1R12 y R13 son iguales o distintos y significan hidrógeno o alquilo lineal o ramificado de hasta 14 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 hasta 14 átomos de carbono, arilo de 6 hasta 10 átomos de carbono o anillo saturado o insaturado de 3 hasta 10 miembros con hasta 5 heteroátomos del grupo de N, O, S, pudiendo los restos mencionados estar opcionalmente sustituidos por arilo de 6 hasta 10 átomos de carbono, heterocicliclo, cicloalquilo de 3 hasta 7 átomos de carbono, hidroxi, amino o alcoxi, acilo o alcoxicarbonilo lineales o ramificados con hasta 6 átomos de carbono respectivamente, Y en cada caso de que e sea igual a 1,R12 y R13 incluyendo también el nitrógeno al que están unidos, pueden formar un anillo de 5 ó 6 miembros con hasta 3 heteroátomos del grupo de N, O, S, que opcionalmente pueden estar sustituidos hasta 3 veces por hidroxi, alcoxi o alquilo con hasta 8 átomos de carbono respectivamente,y en el caso de que e sea igual a 0,- 3 -R12 y R13 también pueden significar acilo lineal, ramificado o cíclico con hasta 14 átomos de carbono, hidroxialquilo, alcoxicarbonilo o aciloalquilo lineales o ramificados de hasta 6 átomos de carbono respectivamente o un resto de fórmula -SO2 R14 dondeR14 significa alquilo lineal o ramificado con hasta 4 átomos de carbonoy/o R12 y R13 también significan restos de fórmula<EMI FILE="99048013_4" ID="4" IMF=JPEG ><EMI FILE="99048013_5" ID="5" IMF=JPEG >Donde R15 -R16 y R18 -R31 son iguales o diferentes y significan hidrógeno o alquilo lineal o ramificado de hasta 4 átomos de carbonog significa 0, 1 ó 2 yR17 fenilo, alquilo lineal o ramificado de hasta 6 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 hasta 8 átomos de carbono con la reserva de que en el caso de que e sea igual a 0, R12 y R13 no pueden ser hidrógeno al mismo tiempo oR1 representa un resto purina que opcionalmente puede estar sustiuido hasta 3 veces por halógeno, azido, ciano, hidroxi, amino, monoaluilamino de hasta 5 carbonos, dialquilamino de hasta sendos 5 átomos de carbono, alquilo de hasta 5 carbonos y/o alcoxi de hasta 5 carbonos,R2 y R3 pueden formar un heterociclo saturado o aromático, incluyendo el doble enlace, de hasta 3 heteroátomos del grupo de N, S y/o O,que opcionalmente pueden estar sustituido hasta 3 veces, por el mismo o distinto radical formilo, carboxilo, hidroxilo, mercaptilo, acilo, alquiltio o alcoxicarbonilo lineales o ramificados de hasta 6 átomos de carbono respectivamente, nitro, ciano, halógeno o alquilo o alcoxi lineales o ramificados de hasta 6 átomos de carbono respectivamente, que a su vez puede estar sustituido por hidroxi, amino, carboxilo, acilo, alcoxi o alcoxicarbonilo lineales o ramificados de hasta 5 átomos de carbono respectivamente.y/o opcionalmente está sustituido por un grupo de fórmula -NR32 R33 en dondeR32 y R33 son iguales o distintos y significan hidrógeno o alquilo lineal o ramificado de hasta 6 átomos de carbonooR32 significa hidrógeno yR33 significa aciloy/o opcionalmente está sustituido por fenilo que a su vez puede estar sustituido hasta 2 veces, por el mismo o distinto radical halógeno o por alquilo o alcoxi lineales o ramificados de hasta 6 átomos de carbono respectivamentey/o opcionalmente está sustituido por un grupo de fórmula -N=CH-NR34 R35, dondeR34 y R35 son iguales o diferentes y significan hidrógeno, fenilo o alquilo lineal o ramificado de hasta 6 átomos de carbono,A es un heterociclo saturado o aromático de 5 ó 6 miembros de hasta 3 heteroátomos del grupo de S, N y/o O o bien fenilo, que opcionalmente está sustituido hasta 3 veces por el mismo o distinto radical amino, mercaptilo, hidroxi, formilo, carboxilo, acilo, alquiltio, alquiloxiacilo, alcoxi o alcoxicarbonilo lineales o ramificados de hasta 6 átomos de carbono respectivamente, nitro, ciano, trifluorometilo, azido, halógeno, fenilo o alquilo lineal o ramificado de hasta 6 átomos de carbono que a su vez puede estar sustituido por hidroxi, carboxilo, acilo, alcoxi o alcoxicarbonilo lineales o ramificados de hasta 5 átomos de carbono respectivamente,y/o está sustituido por un grupode fórmula -(CO)h -NR36 R37donde h significa 0 ó 1R36 y R37 son iguales o distintos y significan hidrógeno, fenilo, bencilo o alquilo lineal o ramificado o acilo de hasta 5 átomos de carbono respectivamente,y sus formas isómeras y sales.