Patent ES-2320564-T3 (ES)
Title: Nuevas 5-acilindolinonas con contenido en cicloalquilo, su preparacion y su uso como medicamentos.
Inventor: HECKEL ARMIN
IPC: A61K31/404
Filed: 2005-03-05
Granted: 2009-05-25
Abstract: Compuestos de la fórmula general ** ver fórmula** en donde R 1 significa un grupo alquilo C1-5 lineal o ramificado, en el que los átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados, en su totalidad o en parte, por átomos de flúor, o un grupo arilo, eventualmente sustituido con un átomo de flúor, cloro o bromo, en donde por un grupo arilo se ha de entender un grupo fenilo o naftilo, R 2 significa un grupo alquilo C1-7 o cicloalquilo C3-7 lineal o ramificado, un grupo heteroarilo de 5 ó 6 miembros, sustituido eventualmente con uno o dos átomos de flúor, cloro, bromo o yodo, o uno o dos grupos nitro, ciano, amino, alquilo C 1-3 o alcoxi C 1-3, con uno a tres heteroátomos elegidos del grupo N, S y O, en donde tanto los heteroátomos como los sustituyentes también pueden ser iguales o diferentes, un grupo fenilo, en el que dos átomos de carbono contiguos están enlazados entre sí a través de un grupo metilendioxi, etilendioxi o difluorometilendioxi, un grupo fenilo, al que está condensado otro anillo de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros con uno a tres heteroátomos elegidos del grupo N, S y O, en donde los heteroátomos pueden ser iguales o diferentes, y en donde el biciclo puede estar sustituido con uno o dos átomos de flúor, cloro, bromo o yodo o uno o dos grupos nitro, ciano, amino, alquilo C 1-3 o alcoxi C 1-3, y los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes, o un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno a tres átomos de flúor, cloro, bromo o yodo o con uno a tres grupos alquilo C1-3, nitro, ciano, amino, di-(alquil C1-3)-amino, alquil C1-3-carbonilamino, fenilcarbonilamino, alquil C1-3-sulfonilamino, aril-sulfonilami-no, trifluorometilo, alquil C1-3-sulfonilo, carboxi, alcoxi C1-3, di-(alquil C1-3)amino-alquil C 1-3-oxi, alcoxi C 1-3-carbonilo, alquil C 1-3-aminocarbonilo, hidroxicarbonil-alquil C 1-3-aminocarbonilo, alcoxi C 1-3-carbonil-alquil C 1-3-aminocarbonilo, amino-alquil C 1-3-aminocarbonilo, alquil C 1-3-amino-alquil C 1-3aminocarbonilo, di-(alquil C1-3)-amino-alquil C1-3-aminocarbonilo, di-(alquil C1-3)-amino-carbonil-alcoxi C1-3, alquil C1-3-amino-carbonil-alcoxi C1-3, amino-carbonil-alcoxi C1-3, carboxi-alcoxi C1-3, alquiloxi C1-3-carbonil-alcoxi C1-3, piperidinilcarbonil-alcoxi C1-3, piperazinilcarbonil-alcoxi C1-3, 4-(alquil C1-3)-piperazinilcarbonil-alcoxi C1-3, carboxi-alquilo C 1-3, alcoxi C 1-3-carbonilalquilo C 1-3, amino-alquilo C 1-3, di-(alquil C 1-3)-amino-alquilo C 1-3, alquil C 1-3-carbonilamino-alquilo C 1-3, ftalimido, pirrolilo o mono- o di-alquil C 1-3-pirrolilo, en donde los sustituyentes son iguales o diferentes, y R 3 significa un grupo cicloalquilo C 3-8, un grupo ciclohexilo, ciclohexenilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclopentenilo o ciclopentilo, que está sustituido con un grupo hidroxi, alcoxi C1-3, alquilo C1-3, amino, alquil C1-3-amino, di-(alquil C1-3)-amino, alquiloxi C1-4-carbonilamino, di-(alquil C1-3)-amino-alquilo C1-3, carboxi, N-(alquil C1-3)-N-(fenil-alquil C1-3)-amino-alquilo C1-3, piperidino-alquilo C 1-3, piperazino-alquilo C 1-3, 4-(alquil C 1-3)-piperazino-alquilo C 1-3, pirrolidino-alquilo C 1-3, 2-oxopirrolidino-alquilo C 1-3, morfolino-alquilo C 1-3, carboxi, alcoxi C 1-4-carbonilo, di-(alquil C 1-3)-amino-alquil C 1-3aminocarbonilo, amino-alquiloxi C1-3, alquil C1-3-amino-alquiloxi C1-3, di-(alquil C1-3)-amino-alquiloxi C1-3 o etilendioxi, un grupo ciclopentilo o ciclohexilo, en el que el grupo metileno en posición 3 ó 4 está reemplazado en cada caso por un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, un grupo sulfonilo o un grupo sulfinilo, un grupo ciclohexilo, que está sustituido con un grupo alquilo C1-3 y un grupo hidroxi, un grupo cicloalquilenimino de 5 a 7 miembros, en el que el grupo metileno en posición 4 puede estar reemplazado por un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, un grupo sulfonilo o un grupo sulfinilo, un grupo piperidin-4-ilo, piperidin-3-ilo, homopiperidin-4-ilo o pirrolidin-3-ilo, que en el átomo de nitrógeno puede estar sustituido con un grupo alquilo C1-5, lineal o ramificado, bencilo, alquil C1-5-carbonilo, alquil C1-5-sulfonilo, fenil-carbonilo, fenil-sulfonilo, hidroxicarbonil-alquilo C1-3, morfolinocarbonil-alquilo C1-3, alcoxi C1-4-carbonil-alquilo C1-3, alcoxi C1-4-carbonilo, di-(alquil C1-3)-amino-carbonilo, alquil C1-5-amino-carbonilo, alquil C1-3aminosulfonilo, alcoxi C 1-4-carbonil-alquilo C 1-3, di-(alquil C 1-3)-amino-carbonil-alquilo C 1-3, alquil C 1-3-amino-carbonil-alquilo C 1-3, amino-carbonil-alquilo C 1-3, di-(alquil C 1-3)-amino-alquil C 1-3-carbonilo, alquil C 1-3-amino-alquil C1-3-carbonilo, amino-alquil C1-3-carbonilo, di-(alquil C1-3)-amino-alquil C1-3-aminocarbonilo, alquiloxi C1-4-carbonil-amino-alquil C1-3-carbonilo, 4-[di-(alquil C1-3)-amino-alquiloxi C1-3]-fenil-carbonilo, 4-[di-(C1-3-alquil)-aminoalquiloxi C1-3]-fenil-alquil C1-3-carbonilo o pirrolidino-alquil C1-3-carbonilo, un grupo piperidin-4-ilo, que en el entramado de carbonos está sustituido con uno a cuatro grupos alquilo C 1-3, un grupo piperidin-1-ilo, que en el entramado de carbonos puede estar sustituido con uno a cuatro grupos alquilo C 1-3, un grupo piperazinilo, que en posición 4 puede estar sustituido con un grupo alquilo C1-3, en donde el grupo alquilo puede estar sustituido, a partir de la posición 2, con un grupo hidroxi o un grupo 6-metil-6-aza-biciclo[3.1.1]heptanilo u 8-metil-8-aza-biciclo-[3.2.1.]-octanilo, en donde los grupos alquilo precedentemente mencionados pueden ser de cadena lineal o ramificados, sus tautómeros, enantiómeros, diastereoisómeros, sus mezclas y sus sales.