Patent AR-047527-A1 (AR)
Title: 2-halogenofuril/tienil-3-carboxamidas
IPC: C07D307/68
Filed: 2005-02-01
Abstract: Su empleo para la lucha contra los microorganismos indeseados, así como nuevos productos intermedios y su obtencion. Reivindicacion 1: 2-halogenofuril/tienil-3-carboxamidas de la formula (1), en la que: A significa O (oxígeno) o S (azufre); Hal significa halogeno; R significa hidrogeno, alquilo C1-8, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alcoxi(C1-4)-alquilo(C1-4), cicloalquilo C3-8; halogenoalquilo C1-6, halogenoalquiltio C1-4, halogenoalquilsulfinilo C1-4, halogenoalquilsulfonilo C1-4, halogeno-alcoxi(C1-4)-alquilo(C1-4), halogenoalquilo C3-8 con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; formilo, formil-alquilo(C1-3), (alquilo C1-3)carbonil-alquilo(C1-3), (alcoxi C1-3)carbonil-alquilo(C1-3); halogeno-(alquilo C1-3)carbonil-alquilo(C1-3), halogeno-(alcoxi C1-3)carbonil-alquilo(C1-3) con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; (alquilo C1-8), carbonilo, (alcoxi C1-8)carbonilo, (alcoxi(C1-4)-alquilo(C1- 4))carbonilo, (cicloalquilo C3-8)carbonilo; (halogenoalquilo C1-6)carbonilo, (halogenoalcoxi C1-6)carbonilo, (halogeno-alcoxi(C1-4)-alquilo(C1-4))carbonilo, (halogenocicloalquilo C3-8)carbonilo con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; o -C(=O)C(=O)R1, -CONR2R3 o -CH2NR4R5; R1 significa hidrogeno, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxi(C1-4)-alquilo(C1-4), cicloalquilo C3-8; halogenoalquilo C1-6, halogenoalcoxi C1-6, halogeno-alcoxi(C1-4)-alquilo(C1-4), halogenocicloalquilo(3-8) con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de fluor, de cloro y/o bromo; R2 y R3 significan, independientemente entre sí, respectivamente, hidrogeno, alquilo C1-8, alcoxi(C1-4)-alquilo(C1-4), cicloalquilo C3-8; halogenoalquilo C1-8, halogeno-alcoxi(C1-4)-alquilo(C1-4), halogenocicloalquilo C3-8, con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; R2 y R3 forman, además, junto con el átomo de nitrogeno, con el que están enlazados, un heterociclo saturado con 5 hasta 8 átomos en el anillo sustituido, en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halogeno o por alquilo C1-4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formado por oxígeno, azufre o NR6; R4 y R5 significan, independientemente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-8, cicloalquilo con C3-8; halogenoalquilo C1-8, halogenocicloalquilo C3-8, con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; R4 y R5 forman, además, junto con el átomo de nitrogeno, con el que están enlazados, un heterociclo saturado, con 5 hasta 8 átomos en el anillo sustituido, en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halogeno o por alquilo C1-4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de las serie formada o oxígeno, azufre o NR6; R6 significa hidrogeno o alquilo C1-6; significa un anillo de fenilo, de tiofeno, de piridina, de pirimidina, de piridazina o de pirazina monosustituidos, respectivamente, por R7 o significa un anillo de tiazol sustituido por R7-A; R7 significa hidrogeno, fluor, cloro, metilo, iso-propilo, metiltio o trifluormetilo; R7-A significa hidrogeno, metilo, metiltio o trifluormetilo; Z significa Z1, Z2, Z3 o Z4, donde Z1 significa fenilo sustituido en caso dado de una hasta cinco veces, de forma igual o de formas diferentes; Z2 significa cicloalquilo o bicicloalquilo sustituidos respectivamente, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes; Z3 significa alquilo C2-20 insustituido o significa alquilo C1-20 sustituido una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halogeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halogenoalquiltio, por halogenoalquilsulfinilo, por halogenoalquilsulfonilo, por halogenoalcoxi, por halogenoalquilamino, por halogeno-dialquilamino, por -SiR8R9R10 y/o por cicloalquilo C3-6, pudiendo estar sustituida la parte cicloalquilo, por su parte en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halogeno y/o por alquilo C1-4; Z4 significa alquenilo C2-20 o alquinilo C2-20, sustituidos respectivamente, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halogeno, por alquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alcoxi, por alquilamino, por dialquilamino, por halogenoalquiltio, por halogenoalquilsulfinilo, por halogenoalquilsulfonilo, por halogenoalcoxi, por halogenoalquilamino, por halogeno-dialquilamino, por -SiR8R9R10, y/o por cicloalquilo C3-6, pudiendo estar sustituida la parte cicloalquilo, por su parte, en caso dado, una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halogeno y/o por alquilo C1-4; R8 y R9 significan, independientemente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxi(C1-4)-alquilo(C1-4), alquiltio(C1-4)-alquilo(C1-4) o halogenoalquilo C1-6; R10 significa hidrogeno, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxi(C1-4)-alquilo(C1-4), alquiltio(C1-4)-alquilo(C1-4), alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquilo C1-6, halogenoalquenilo C2-6, halogenoalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6 o significa fenilo o fenilalquilo sustituidos respectivamente, en caso dado; o M y Z significan conjuntamente 1H-2,3-dihidro-inden-4-ilo, 1,3-dihidro-2-benzofuran-4-ilo o 1,3-dihidro-2-benzotien-4-ilo sustituidos respectivamente, en caso dado, de una a tres veces por metilo.