Patent ES-2608789-T3 (ES)
Title: Compuestos de 4-(orto-fenil sustituido)-5-oxo-2,5-dihidro-1H-pirrol como pesticidas
Inventor: JEANMART STEPHANE ANDRÉ MARIE
IPC: C07D401/06
Filed: 2011-12-30
Granted: 2017-04-17
Abstract: Un compuesto de fórmula I**Fórmula** en la que X, Y y Z, independientemente entre sí, son alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halógeno, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, halógeno o ciano; p y q, independientemente entre sí, son 0, 1, 2 o 3, donde p+q es 0, 1, 2 o 3; G es hidrógeno, un metal, amonio, sulfonio o un grupo de latencia; D es NR1 o NOR1, en las que R1 es hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6 o cicloalquilo C3-6, en el que un grupo metileno está sustituido con O, S o NR00, donde R00 es alquilo C1-6 o alcoxi C1-6, o R1 es cicloalquil C3-6-alquilo (C1-4), o cicloalquil C3-6-alquilo (C1-4) donde en el resto cicloalquilo un grupo metileno está sustituido con O, S o NR01, donde R01 es alquilo C1-6 o alcoxi C1-6, o R1 es alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C3-6, cianoalquilo C1-6, bencilo, furanil-alquilo (C1-4), alcoxi C1-4-alquilo (C1-4), alcoxi C1-4-alcoxi (C1-4)- alquilo (C1-4), alquiltio C1-4-alquilo (C1-4), alquil C1-4-sulfinilalquilo (C1-4) o alquil C1-4-sulfonilalquilo (C1-4); R5, R6 y R7, independientemente entre sí, son hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1- C6, haloalcoxi C1-C6, alcoxi C1-4-alquilo (C1-4), cicloalquilo C3-C6 o cicloalquilo C3-6, en los que un anillo o grupo metileno de cadena está sustituido con O o S, o cicloalquil C3-6-alquilo (C1-4) o cicloalquil C3-6-alquilo (C1-4), en los que un anillo o grupo metileno de cadena está sustituido con O o S; o R6 y R7, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido, que opcionalmente contiene O, S o NR02, donde R02 es alquilo C1-6 o alcoxi C1-6; o R5 y R6 juntos forman un enlace; Q es un anillo saturado de fórmula Q90:**Fórmula** en la que: R es hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4; R' es hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4; n es 0, 1 o 2; y A indica la posición de unión al resto -(CR6R7)m- en el compuesto de fórmula (I); y en la que m es 0, 1, 2 o 3, donde, cuando m es 0, Q está directamente unido al resto -C(D)R5- mediante un enlace, y donde, cuando m es 2 o 3, cada grupo -C(R6R7)- puede tener un significado diferente; y en la que, cuando G es un grupo de latencia, entonces G está seleccionado de los grupos fenilalquilo C1-C8 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroarilalquilo C1-C8 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), alquenilo C3-C8, haloalquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, - P(Xe)(Rf)-Rg y H2-Xf-Rh; en las que Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son independientemente entre sí oxígeno o azufre; y en las que Ra es H, alquilo C1-C18, alquenilo C2-C18, alquinilo C2-C18, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3- C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiltio C1-C5-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxialquilo C1-C5, alquil C1-C5- carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5- aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilaminoalquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1- C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo C1- C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1- C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; Rb es alquilo C1-C18, alquenilo C3-C18, alquinilo C3-C18, haloalquilo C2-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1- C10, aminoalquilo C2-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7- alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiltio C1-C5-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8- aminoxialquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5- carbonilaminoalquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C3-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y Rc y Rd son cada uno, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3- C10, haloalquilo C2-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiltio C1-C5-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1- C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxialquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilaminoalquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C2- C5-aminoalquilo, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3- sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1- C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, di-cicloalquil C3-C7-amino o cicloalcoxi C3-C7; o Rc y Rd se unen juntos para formar un anillo de 3-7 miembros, que opcionalmente contiene un heteroátomo seleccionado de O o S; y halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, dicicloalquil C3-C7-amino, cicloalcoxi C3-C7, alcoxi C1-C10, haloalcoxi C1-C10, alquil C1-C5-amino o dialquil C2-C8-amino; Rf y Rg son cada uno, independientemente entre sí, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, alcoxi C1- C10, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiltio C1-C5-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1- C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminoxialquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilaminoalquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C2- C5-aminoalquilo, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3- sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, dicicloalquil C3-C7-amino, cicloalcoxi C3-C7, haloalcoxi C1-C10, alquil C1-C5-amino o dialquil C2-C8-amino; o benciloxi o fenoxi, en los que los grupos bencilo y fenilo pueden estar a su vez sustituidos con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y Rh es alquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1- C10, aminoalquilo C2-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7- alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiltio C1-C5-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8- aminoxialquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5- carbonilaminoalquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), fenoxialquilo C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3- sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroariloxialquilo C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3- sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), haloalquenilo C3-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno o con nitro; o 50 heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; o una sal o un N-óxido agroquímicamente aceptable del mismo Re es alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1- C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7- alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiltio C1-C5-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8- aminoxialquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5- carbonilaminoalquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo,