Patent ES-2585044-T3 (ES)
Title: Derivados de pirazinona bicíclicos
Inventor: DORSCH DIETER
IPC: C07D487/04
Filed: 2013-03-19
Granted: 2016-10-03
Abstract: Compuestos de la fórmula I**Fórmula** en la que R1 denota H, F, Cl, CN, CH3, CH2OH, CH2Cl, CH2Br, CF3, CHF2 o CH2F, R2 denota H o A, R3 denota H, F, Cl, CH3, CF3 o CHF2, X denota CR3 o N, Y denota Ar1, Carb, Het1 o Cyc, Ar1 denota fenilo o naftilo que es no sustituido o es mono, di o trisustituido con Hal, [C(R2)2]pOR2, [C(R2)2]pN(R2)2, [C(R2)2]pHet2, NO2, CN, [C(R2)2]pCOOR2, [C(R2)2]pCON(R2)2, NR2COA, NR2SO2A,[C(R2)2]pSO2N(R2)2, S(O)nA, COHet3, O[C(R2)2]mN(R2)2, O[C(R2)2]pAr2, O[C(R2)2]pHet2,NHCOOA, NHCON(R2)2, Cyc, CHO y/o COA, Ar2 denota fenilo, que es no sustituido o mono- o disustituido por Hal, A, [C(R2)2]pOR2, [C(R2)2]pN(R2)2, [C(R2)2]pHet3, NO2, CN, [C(R2)2]pCOOR, [C(R2)2]pN(R2)2, N(R2)2COA, NR2SO2A, [C(R2)2]pSO2N(R2)2, S(O)nA, COHet3, O[C(R2)2]mN(R2)2, O[C(R2)2]pHet3, NHCOOA, NHCON(R2)2, CHO y/o COA, Het1 denota pirrolidinilo, azetidinilo, tetrahidroimidazolilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropirazolilo, tetrahidropiranilo, piperidinilo, morfolinilo, hexahidropiridazinilo, hexahidropirimidinilo, [1,3]dioxolanilo, piperazinilo, furilo, tienilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirimidilo, piridazinilo, indolilo, isoindolilo, bencimidazolilo, indazolilo, quinolilo, 1,3-benzodioxolilo, benzotiofenilo, benzofuranilo, imidazopiridilo o furo[3,2- b]piridilo, cada uno de los cuales es no sustituido o es mono- o disustituido por Hal, A, [C(R2)2]pOR2, [C(R2)2]pN(R2)2, [C(R2)2]pHet2, [C(R2)2]pAr2, NO2, CN, [C(R2)2]pCOOR2, [C(R2)2]pCON(R2)2, NR2COA, NR2SO2A, [C(R2)2]pSO2N(R2)2, S(O)nA, COHet3, O[C(R2)2]mN(R2)2, O[C(R2)2]pAr2, O[C(R2)2]pHet2, NHCOOA, NHCON(R2)2, CHO, COA, >=S, >=NR y/o >=O, Carb denota indanilo o tetrahidronaftilo, cada uno de los cuales puede ser no sustituido o ser mono-, di-, tri- o tetrasustituido por A, Cyc denota alquilo cíclico con 3, 4, 5, 6 o 7 átomos de C, que puede ser no sustituido o ser monosustituido por A, OH, Hal, CN o Ar2 o Het2, Het2 denota pirrolidinilo, azetidinilo, tetrahidroimidazolilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropirazolilo, tetrahidropiranilo, piperidinilo, morfolinilo, hexahidropiridazinilo, hexahidropirimidinilo, [1,3]dioxolanilo, piperazinilo, furilo, tienilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirimidilo, piridazinilo, indolilo, isoindolilo, bencimidazolilo, indazolilo, quinolilo, 1,3-benzodioxolilo, benzotiofenilo, benzofuranilo, imidazopiridilo o furo[3,2- b]piridilo, cada uno de los cuales es no sustituido o es mono- o disustituido por Hal, A, [C(R2)2]pOR2, [C(R2)2]pN(R2)2, [C(R2)2]pHet3, [C(R2)2]pOHet3, [C(R2)2]pAr2, NO2, CN, [C(R2)2]pCOOR2, [C(R2)2]pCON(R2)2, NR2COA, NR2SO2A, [C(R2)2]pSO2N(R2)2, S(O)nA, COHet3, O[C(R2)2]mN(R2)2, O[C(R2)2]pAr2, O[C(R2)2]pHet3, NHCOOA, NHCON(R2)2, CHO, COA, >=S, >=NR y/o >=O, Het3 denota dihidropirrolilo, pirrolidinilo, azetidinilo, oxetanilo, tetrahidroimidazolilo, dihidropirazolilo, tetrahidropirazolilo, tetrahidrofuranilo, dihidropiridilo, tetrahidropiridilo, piperidinilo, morfolinilo, hexahidropiridazinilo, hexahidropirimidinilo, [1,3]dioxolanilo, tetrahidropiranilo o piperazinilo, cada uno de los cuales es no sustituido o es mono- o disustituido por Hal, CN, OR2, COOR2, CON(R2)2, S(O)nA, S(O)nAr, COA, A y/o >=O, A denota alquilo no ramificado o ramificado con 1-10 átomos de C, en donde dos grupos CH y/o CH2 adyacentes pueden formar un enlace doble y en donde uno o dos grupos CH y/o CH2 no adyacentes se pueden reemplazar por átomos de N, O y/o S y en donde 1-7 átomos de H se pueden reemplazar por F o Cl, Hal denota F, Cl, Br o I, n denota 0, 1 o 2, m denota 1, 2 o 3, p denota 0, 1, 2, 3 o 4, con la condición de que, si R1 es CH2OH, entonces Ar1 no es 2,4-diclorofenilo, y solvatos, sales, tautómeros y estereoisómeros farmacéuticamente acepatables de los mismos, que incluyen mezclas de los mismos en todas las relaciones.