Patent AR-085168-A1 (AR)
Title: Derivados de triazoles usados como plaguicidas
IPC: A01P3/00
Filed: 2011-03-10
Abstract: Reivindicación 1: Una mezcla de fungicidas caracterizada porque comprende, como componentes activos, I) un compuesto de triazolilo seleccionado de los compuestos de la fórmula (1), en donde las variables tienen los siguientes significados: X es H o D; en donde D es como se define a continuación: D es: (i) S-R¹⁰, en donde R¹⁰ es hidrógeno, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, haloalquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₃₋₈, C₍₌O₎R¹¹, C(=S)R¹¹, SO₂R¹² o CN; en donde R¹¹ es alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈ o NA³A⁴, en donde A³ y A⁴ son como se definen a continuación: A³, A⁴ independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₈, fenilo; R¹² es alquilo C₁₋₈, fenil-alquilo C₁₋₈ o fenilo, en donde los grupos fenilo son, en cada caso, no sustituidos o sustituidos con 1, 2 ó 3 grupos seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno y alquilo C₁₋₄; (ii) es un grupo de fórmula (2) en donde las variables son como se definieron anteriormente; (iii) es un grupo de fórmula (3) en donde # es el punto de unión con el anillo azolilo, y Q, R¹³ y R¹⁴ son como se definen a continuación: Q es O ó S; R¹³, R¹⁴ independientemente entre sí, son alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₈, fenilo, fenil-alquilo C₁₋₄, fenoxi, fenil-alcoxi C₁₋₄ o NR¹⁵R¹⁶, en donde R¹⁵ es H o alquilo C₁₋₈ y R¹⁶ es alquilo C₁₋₈, fenil-alquilo C₁₋₄ o fenilo; o (iv) es un grupo SM, en donde M es como se define a continuación: M es un catión de metal alcalino, un equivalente de un catión de metal alcalinotérreo, un equivalente de un catión de cobre, zinc, hierro o níquel o un catión de amonio de la fórmula (4), en donde E¹ y E² son, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo C₁₋₈; E³ y E⁴ son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C₁₋₈, bencilo o fenilo; en donde los grupos fenilo son, en cada caso, no sustituidos o sustituidos con 1, 2 ó 3 grupos seleccionados, independientemente entre sí, del grupo que consiste en halógeno y alquilo C₁₋₄; Y es O ó un enlace simple con R¹; Z es una cadena de hidrocarburos saturados que tiene de 2 a 5 átomos de carbono y que puede contener 1, 2 ó 3 sustituyentes RZ, en donde RZ es como se define a continuación: RZ es halógeno, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, haloalquenilo C₂₋₈, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, alquilcarboniloxi C₁₋₈, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈, halocicloalquenilo C₃₋₈, cicloalcoxi C₃₋₈, cicloalqueniloxi C₃₋₈, alquileno C₁₋₆, oxi-alquileno C₂₋₄, fenoxi, fenilo; en donde RZ es, en cada caso, no sustituido o contiene 1, 2 ó 3 grupos L seleccionados independientemente; R¹ es fenilo, que es no sustituido o contiene 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes L seleccionados independientemente, en donde L es como se define a continuación: L es halógeno, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, haloalquenilo C₂₋₈, alcadienilo C₄₋₁₀, haloalcadienilo C₄₋₁₀, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, alquilcarboniloxi C₁₋₈, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈, halocicloalquenilo C₃₋₈, cicloalcoxi C₃₋₈, cicloalqueniloxi C₃₋₆, alquileno C₁₋₆, los grupos alifáticos y/o alicíclicos y/o aromáticos de las definiciones radicales de L para su parte pueden tener 1, 2, 3 ó 4 grupos RL idénticos o diferentes: RL es halógeno, hidroxi, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₈, cicloalcoxi C₃₋₈, halocicloalcoxi C₃₋₈, alquileno C₁₋₆, oxi-alquileno C₂₋₄, oxi-alquilenoxi C₁₋₃, alquilcarbonilo C₁₋₈, alquilcarboniloxi C₁₋₈, alcoxicarbonilo C₁₋₈, amino, alquilamino C₁₋₈, di-alquilamino C₁₋₈; R² es hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀, haloalquenilo C₂₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₁₀, halocicloalquilo C₃₋₁₀; R³ es hidrógeno, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀, haloalquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₁₀, halocicloalquilo C₃₋₁₀, cicloalquenilo C₃₋₁₀, halocicloalquenilo C₃₋₁₀, tri-alquil C₃₋₁₀sililo; R⁴ es hidrógeno, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀, haloalquenilo C₂₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₁₀; R², R³ y R⁴ son, a menos que se indique de otro modo, independientemente entre sí, sustituidos o no sustituidos con 1, 2, 3, 4 ó 5 L, como se definieron con anterioridad; y sus sales aceptables en la agricultura; y II) un compuesto fungicida II que se selecciona de los siguientes compuestos: A) Estrobilurinas: azoxystrobin, dimoxystrobin, coumoxystrobin, coumethoxystrobin, enestroburin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, pyrametostrobin, pyraoxystrobin, pyribencarb, trifloxystrobin, 2-(2-(6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4-iloxi)fenil)-2-metoxiimino-N-metilacetamida, 2-(orto-((2,5-dimetilfeniloximetilen)fenil)-3-metoxiacrilato de metilo, 3-metoxi-2-(2-(N-(4-metoxifenil)-ciclopropancarboximidoilsulfanilmetil)fenil)acrilato de metilo, 2-(2-(3-(2,6-diclorofenil)-1-metilallilidenaminooximetil)fenil)-2-metoxiimino-N-metil-acetamida; B) Carboxamidas: carboxanilidas: benalaxyl, benalaxyl-M, benodanil, bixafen, boscalid, carboxin, fenfuram, fenhexamid, flutolanil, furametpyr, isopyrazam, isotianil, kiralaxyl, mepronil, metalaxyl, metalaxyl-M (mefenoxam), ofurace, oxadixyl, oxycarboxin, penthiopyrad, sedaxane, tecloftalam, thifluzamide, tiadinil, 2-amino-4-metil-tiazol-5-carboxanilida, 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-indan-4-il)-nicotinamida, N-(3’,4’,5’-trifluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(4’-trifluorometiltiobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(2-(1,3-dimetil-butil)-fenil)-1,3-dimetil-5-fluoro-1H-pirazol-4-carboxamida (penflufen), N-(2-(1,3,3-trimetil-butil)-fenil)-1,3-dimetil-5-fluoro-1H-pirazol-4-carboxamida; morfolidas de ácido carboxílico: dimethomorph, flumorph, pyrimorph; benzamidas: flumetover, fluopicolide, fluopyram, zoxamide, N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-formilamino-2-hidroxibenzamida; otras carboxamidas: carpropamid, diclocymet, mandipropamid, oxytetracyclin, silthiofam, N-(6-metoxipiridin-3-il)ciclopropancarboxamida; C) Azoles: triazoles: azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, oxpoconazole, paclobutrazole, penconazole, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triticonazole, uniconazole, 1-(4-cloro-fenil)-2-([1,2,4]triazol-1-il)cicloheptanol; imidazoles: cyazofamid, imazalil, imazalil sulfate, pefurazoate, prochloraz, triflumizole; bencimidazoles: benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole; otros: ethaboxam, etridiazole, hymexazole, 2-(4-clorofenil)-N-[4-(3,4-dimetoxifenil)isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxiacetamida; D) Compuestos Heterocíclicos Nitrogenosos: piridinas: fluazinam, pyrifenox, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, 3-[5-(4-metilfenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, 2,3,5,6-tetracloro-4-metansulfonilpiridina, 3,4,5-tricloropiridin-2,6-dicarbonitrilo, N-(1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil)-2,4-dicloronicotinamida, N-((5-bromo-3-cloro-piridin-2-il)metil)-2,4-dicIoronicotinamida; pirimidinas: bupirimate, cyprodinil, diflumetorim, fenarimol, ferimzone, mepanipyrim, nitrapyrin, nuarimol, pyrimethanil; piperazinas: triforine; pirroles: fludioxonil, fenpiclonil; morfolinas: aIdimorph, dodemorph, dodemorph acetate, fenpropimorph, tridemorph; piperidinas: fenpropidin; dicarboximidas: fluoroimide, iprodione, procymidone, vinclozolin; heterociclos no aromáticos de 5 miembros: famoxadone, fenamidone, flutianil, octhilinone, probenazole, 5-amino-2-isopropil-3-oxo-4-orto-tolil-2,3-dihidropirazol-1-tiocarboxilato de S-allilo; otros: acibenzolar-S-methyl, amisulbrom, anilazine, blasticidin-S, captafol, captan, chinomethionat, dazomet, debacarb, diclomezine, difenzoquat, difenzoquat-methylsulfate, fenoxanil, folpet, ácido oxolínico, piperalin, proquinazid, pyroquilon, quinoxyfen, triazoxide, tricyclazole, 2-butoxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona, 5-cloro-1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-2-metil-1H-benzoimidazol, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-etil-6-octil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina; E) Carbamatos y Ditiocarbamatos: tio- y ditiocarbamatos: ferbam, mancozeb, maneb, metam, methasulfocarb, metiram, propineb, thiram, zineb, ziram; carbamatos: diethofencarb, benthiavalicarb, iprovalicarb, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, valiphenal, N-(1-(1-(4-cianofenil)etansulfonil)but-2-il)carbamato de 4-fluorofenilo; F) Otros Fungicidas: guanidinas: dodine, base libre de dodina, guazatine, guazatine acetate, iminoctadine, iminoctadine triacetate, iminoctadine tris(albesilate); antibióticos: kasugamycin, clorhidrato hidrato de kasugamycin, estreptomicina, polioxina, validamycin A; derivados de nitrofenilo: binapacryl, dicloran, dinobuton, dinocap, nitrothal isopropyl, tecnazene; compuestos de organometal: sales de fentín, tales como, por ejemplo, acetato de fentín, cloruro de fentín, hidróxido de fentin; compuestos de heterociclilo que contienen azufre: dithianon, isoprothiolane; compuestos de organofósforo: edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, iprobenfos, ácido fosforoso y sus sales, pyrazophos, tolclofos-methyl; compuestos de organocloro: chlorothalonil, dichlofluanid, dichlorophen, flusulfamide, hexachlorobenzene, pencycuron, pentachlorphenole y sus sales, phthalide, quintozene, thiophanate-methyl, tolylfluanid, N-(4-cloro-2-nitro-fenil)-N-etil-4-metil-bencensulfonamida; compuestos activos inorgánicos: ácidos fosfórico y sus sales, mezcla de Bordeaux, sales de cobre, tales como, por ejemplo, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre básico, azufre; otros: biphenyl, bronopol, cyflufenamid, cymoxanil, diphenylamine, metrafenone, pyriofenone, mildiomycin, oxine-copper, prohexadione-calcium, spiroxamine, tolylfluanid, N-(ciclopropilmetoxiimino-(6-difluorometoxi-2,3-difluorofenil)metil)-2-fenilacetamida, N’-(4-(4-cloro-3-trifluorometilfenoxi)-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilformamidina, N’-(4-(4-fluoro-3-trifluorometilfenoxi)-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilformamidina, N’-(2-metil-5-trifluorometil-4-(3-trimetilsilanilpropoxi)fenil)-N-etil-N-metilformamidina, N’-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-trimetilsilanilpropoxi)fenil)-N-etil-N-metilformamidina, metil N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il)-2-{1-[2-(5-metil-3-trifluorometilpirazol-1-il)acetil]piperidin-4-il}tiazol-4-carboxamida, (R)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il)-2-{1-[2-(5-metil-3-trifluorometilpirazol-1-il)acetil]piperidin-4-il}tiazole-4-carboxamide de metilo, acetato de 6-ter-butil-8-fluoro-2,3-dimetilquinolin-4-ilo, metoxiacetato de 6-ter-butil-8-fluoro-2,3-dimetilquinolin-4-ilo, N-metil-2-{1-[2-(5-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-1-il)acetil]piperidin-4-il}-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-4-tiazolcarboxamida; G) Reguladores del Crecimiento: ácido abscísico, amidochlor, ancymidol, 6-bencilaminopurina, brassinolide, butralin, chlormequat (cloruro de chlormequat), cloruro de colina, ciclanilida, daminozide, dike-gulac, dimethipin, 2,6-dimetilpuridina, ethephon, flumetralin, flurprimidol, fluthiacet, forchlorfenuron, ácido giberélico, inabenfid, ácido indol-3-acético, hidrazida maleica, mefluidide, mepiquat (cloruro de mepiquat), metconazole, ácido naftalenacético, N-6-benciladenina, paclobutrazole, prohexadione (prohexadione-calcium), prohydrojasmon, thidiazuron, triapenthenol, fosforotritioato de tributilo, ácido 2,3,5-triiodobenzoico, trinexapac-ethyl y uniconazole; H) Herbicidas: acetamidas: acetochlor, alachlor, butachlor, dimethachlor, dimethenamid, flufenacet, mefenacet, metolachlor, metazachlor, napropamide, naproanilide, pethoxamid, pretilachlor, propachlor, thenylchlor; análogos de aminoácidos: bilanafos, glyphosate, glufosinate, sulfosate; ariloxifenoxipropionatos: clodinafop, cyhalofop-butyl, fenoxaprop, fluazifop, haloxyfop, metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-p-tefuryl; bipiridilos: diquat, paraquat; carbamatos y tiocarbamatos: asulam, butylate, carbetamide, desmedipham, dimepiperate, eptam (EPTC), esprocarb, molinate, orbencarb, phenmedipham, prosulfocarb, pyributicarb, thiobencarb, triallate; ciclohexanodionas: butroxydim, clethodim, cycloxydim, profoxydim, sethoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim; dinitroanilinas: benfluralin, ethalfluralin, oryzalin, pendimethalin, prodiamine, trifluralin; éteres de difenilo: acifluorfen, aclonifen, bifenox, diclofop, ethoxyfen, fomesafen, lactofen, oxyfluorfen; hidroxibenzonitrilos: bromoxynil, dichlobenil, ioxynil; imidazolinonas: imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr; ácidos fenoxiacéticos: clomeprop, ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), 2,4-DB, dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyi, MCPB, mecoprop; pirazinas: chloridazon, flufenpyr-ethyl, fluthiacet, norflurazone, pyridate; piridinas: aminopyralid, clopyralid, diflufenican, dithiopyr, fluridone, fluroxypyr, picloram, picolinafen, thiazopyr; sulfonilureas: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron-ethyI, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flucetosulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, iodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron-methyI, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, 1-((2-cloro-6-propil-imidazo[1,2-b]piridazin-3-il)sulfonil)-3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)urea; triazinas: ametryn, atrazine, cyanazine, dimethametryn, ethiozine, hexazinone, metamitron, metribuzin, prometryn, simazine, terbuthylazine, terbutryn, triaziflam; ureas: chlorotoluron, daimuron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron, methabenzthiazuron, tebuthiuron; otros inhibidores de acetolactato sintasa: bispyribac-sodium, cloransulam-methyl, diclosulam, florasulam, flucarbazone, flumetsulam, metosulam, ortho-sulfamuron, penoxsulam, propoxycarbazone, pyribambenz-propyl, pyribenzoxim, pyriftalid, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan, pyrithiobac, pyroxasulfone, pyroxsulam; otros: amicarbazone, aminotriazole, anilofos, beflubutamid, benazolin, bencarbazone, benfluresate, benzofenap, bentazone, benzobicyclon, bromacil, bromobutide, butafenacil, butamifos, cafenstrole, carfentrazone, cinidon-ethlyl, chlorthal, cinmethylin, clomazone, cumyluron, cyprosulfamide, dicamba, difenzoquat, diflufenzopyr, Drechslera monoceras, endothal, ethofumesate, etobenzanid, fentrazamide, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, flupoxam, fluorochloridone, flurtamone, indanofan, isoxaben, isoxaflutole, lenacil, propanil, propyzamide, quinclorac, quinmerac, mesotrione, ácido metilarsénico, naptalam, oxadiargyl, oxadiazon, oxaziclomefone, pentoxazone, pinoxaden, pyraclonil, pyraflufen-ethyl, pyrasulfotol, pyrazoxyfen, pyrazolynate, quinoclamine, saflufenacil, sulcotrione, sulfentrazone, terbacil, tefuryltrione, tembotrione, thiencarbazone, topramezone, 4-hidroxi-3-[2-(2-metoxietoximetil)-6-trifluorometilpiridin-3-carbonil]biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona, (3-[2-cloro-4-fluoro-5-(3-metil-2,6-dioxo-4-trifluorometil-3,6-dihidro-2H-pirimidin-1-il)fenoxi]piridin-2-iloxi)acetato de etilo, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropilpirimidin-4-carboxilato de metilo, 6-cloro-3-(2-ciclopropil-6-metilfenoxi)piridazin-4-ol, ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-clorofenil)-5-fluoropiridin-2-carboxílico, 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxilato de metilo y 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-3-dimetilamino-2-fluorofenil)piridin-2-carboxilato de metilo; I) Insecticidas: organo(tio)fosfatos: acephate, azamethiphos, azinphos-methyl, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chlorfenvinphos, diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, disulfoton, ethion, fenitrothion, fenthion, isoxathion, malathion, methamidophos, methidathion, methyl-parathion, mevinphos, monocrotophos, oxydemeton-methyl, paraoxon, parathion, phenthoate, phosalone, phosmet, phosphamidon, phorate, phoxim, pirimiphos-methyl, profenofos, prothiofos, sulprophos, tetrachlorvinphos, terbufos, triazophos, trichlorfon; carbamatos: alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, fenoxycarb, furathiocarb, methiocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, triazamate; piretroides: allethrin, bifenthrin, cyfluthrin, b-cyfluthrin, cyhalothrin, cyphenothrin, cypemethrin, a-cypermethrin, b-cypermethrin, z-cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, imiprothrin, l-cyhalothrin, permethrin, prallethrin, pyrethrin I y II, resmethrin, silafluofen, t-fluvalinate, tefluthrin, tetramethrin, tralomethrin, transfluthrin, profluthrin, dimefluthrin; inhibidores del crecimiento de los insectos: a) inhibidores de la síntesis de quitina: benzoilureas: chlorfluazuron, cyramazine, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron; buprofezin, diofenolan, hexythiazox, etoxazole, clofentazin; b) antagonistas de ecdisona: halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide, azadirachtin; c) juvenoides: pyriproxyfen, methoprene, fenoxycarb; d) inhibidores de la biosíntesis de los lípidos: spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramate; agonistas/antagonistas receptores nicotinicos: clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, thiamethoxam, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, 1-(2-cloro-tiazol-5-ilmetil)-2-nitrimino-3,5-dimetil-[1,3,5]triazinana; antagonistas de GABA: endosulfan, ethiprol, fipronil, vaniliprol, pyrafluprol, pyriprol, 5-amino-1-(2,6-dicloro-4-metilfenil)-4-sulfinamoil-1H-pirazol-3-tiocarboxamida; lactonas macrocíclicas: abamectin, emamectin, milbemectin, lepimectin, spinosad, spinetoram; acaricidas del inhibidor de la cadena de transporte de electrones en mitocondrias I (METI): fenazaquin, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, flufenerim; sustancias METI II y III: acequinocyl, fluacyprim, hydramethylnon; desacopladores: chlorfenapyr; inhibidores de la fosforilación oxidativa: cyhexatin, diafenthiuron, fenbutatin oxide, propargite; inhibidores de la muda de insectos: cryomazine; inhibidores de la oxidasa de función mixta: piperonyl butoxide; bloqueadores del canal de sodio: indoxacarb, metaflumizone; otros: benclothiaz, bifenazate, cartap, flonicamid, pyridalyl, pymetrozine, azufre, thiocyclam, flubendiamid, chlorantraniliprol, cyazypyr (HGW86), cyenopyrafen, flupyrazofos, cyflumetofen, amidoflumet, imicyafos, bistrifluron, pyrifluquinazon y [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-(ciclopropancarboniloxi)-6,12-dihidroxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(piridin-3-il)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-decahidro-11H,12H-benzo[f]pirano[4,3-b]cromen-4-il]metil ciclopropanicarboxilato; en una cantidad sinérgicamente eficaz.