Patent AR-082974-A1 (AR)
Title: Derivados de azabenzotiazol, composiciones farmaceuticas que los contienen, metodo para prepararlos y uso de los mismos para tratar enfermedades inflamatorias
Inventor: GOODACRE SIMON
IPC: A61P29/00
Filed: 2011-09-14
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) estereoisómeros, tautómeros, solvatos, profármacos y sales farmacéuticamente aceptables del mismo, en la que A es CR3 o N; X es CR15 o N; R1 es con independencia hidrógeno, halógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, -CF3, -OR6, -SR6, -OCF3, -CN, -NO2, -C(O)R6, -C(O)OR6, -C(O)NR6R7, -S(O)1-2R6, -S(O)1-2NR6R7, -NR6S(O)1-2R7, -NR6SO2NR6R7, -NR6C(O)R7, -NR6C(O)OR7, -NR6C(O)NR6R7, -OC(O)NR6R7 o -NR6R7, en la que los dos R1 no pueden ser hidrógeno al mismo tiempo y dichos alquilo, alquenilo, alquinilo y cicloalquilo están opcionalmente sustituidos por halógeno, oxo, -CN, OR6, -NR6R7, cicloalquilo C3-6, heterociclilo de 3 - 6 eslabones o fenilo y dichos cicloalquilo, heterociclilo y fenilo están opcionalmente sustituidos con independencia por R10; R2 y R3 son en cada caso con independencia hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halógeno, -(alquileno C0-3)CN, -(alquileno C0-3)OR8, -(alquileno C0-3)SR8, -(alquileno C0-3)NR8R9, -(alquileno C0-3)CF3, -O(alquileno C0-3)CF3, -(alquileno C0-3)NO2, -(alquileno C0-3)C(O)R8, -(alquileno C0-3)C(O)OR8, -(alquileno C0-3)C(O)NR8R9, -(alquileno C0-3)NR8C(O)R9, -(alquileno C0-3)S(O)1-2R8, -(alquileno C0-3)NR8S(O)1-2R9, -(alquileno C0-3)S(O)1-2NR8R9, -(alquileno C0-3)(cicloalquilo C3-6), -(alquileno C0-3)(heterociclilo de 3 - 10 eslabones), -(alquileno C0-3)(heteroarilo de 5 - 10 eslabones) o -(alquileno C0-3)fenilo, dichos R2 y R3 están en cada caso opcionalmente sustituidos con independencia por R10; R4 es hidrógeno, -NR6-, -NR6R7, -NR6C(O)-, -NR6C(O)O-, -NR6C(O)NR7-, -NR6S(O)1-2- o -NR6S(O)1-2NR7-; R5 está ausente, o es hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-10, arilo C6-10, heterociclilo de 3 - 10 eslabones o heteroarilo de 5 - 10 eslabones, dicho R5 está opcionalmente sustituido por R10; R6 y R7 son en cada caso con independencia hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o cicloalquilo C3-6, dichos alquilo, alquenilo, alquinilo y cicloalquilo están opcionalmente sustituidos con independencia por halógeno, alquilo C1-6, oxo; -CN, -OR11 o -NR11R12; o R6 y R7 junto con el átomo al que están unidos forman con independencia un heterociclilo de 3 - 6 eslabones opcionalmente sustituido por halógeno, oxo, -OR11, -NR11R12 o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido por halógeno; R8 y R9 son en cada caso con independencia hidrógeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, fenilo, heterociclilo de 3 - 6 eslabones o heteroarilo de 5 - 6 eslabones, dichos alquilo, cicloalquilo, fenilo, heterociclilo o heteroarilo están opcionalmente sustituidos con independencia por R10; o R8 y R9 junto con el átomo al que están unidos forman con independencia un heterociclilo de 3 - 6 eslabones opcionalmente sustituido por halógeno, oxo, -NR11R12 o alquilo C1-6; R10 es con independencia hidrógeno, oxo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halógeno, -(alquileno C0-3)CN, -(alquileno C0-3)OR11, -(alquileno C0-3)SR11, -(alquileno C0-3)NR11R12, -(alquileno C0-3)CF3, -(alquileno C0-3)NO2, -C=NH(OR11), -(alquileno C0-3)C(O)R11, -(alquileno C0-3)C(O)OR11, -(alquileno C0-3)C(O)NR11R12, -(alquileno C0-3)NR11C(O)R12, -(alquileno C0-3)S(O)1-2R11, -(alquileno C0-3)NR11S(O)1-2R12, -(alquileno C0-3)S(O)1-2NR11R12, -(alquileno C0-3)(cicloalquilo C3-6), -(alquileno C0-3)(heterociclilo de 3 - 10 eslabones), -(alquileno C0-3)C(O)(heterociclilo de 3 - 10 eslabones), -(alquileno C0-3)(heteroarilo de 5 - 10 eslabones) o -(alquileno C0-3)fenilo, dicho R10 está opcionalmente sustituido con independencia por halógeno, oxo, -CF3, -(alquileno C0-3)OR13, -(alquileno C0-3)NR13R14, -(alquileno C0-3)C(O)R13, -(alquileno C0-3)S(O)1-2R13 o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido por oxo, -CN o halógeno; R11 y R12 son en cada caso con independencia hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, fenilo, heteroarilo de 5 - 6 eslabones o heterociclilo de 3 - 6 eslabones, dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, fenilo, heteroarilo y heterociclilo están opcionalmente sustituidos con independencia por halógeno, oxo, -CN, -OR16, -NR16R17 o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido por halógeno, -CN u oxo; o R11 y R12 junto con el átomo al que están unidos forman un heterociclilo de 3 - 6 eslabones opcionalmente sustituido por halógeno, oxo, -OR16, -NR16R17 o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido por halógeno, oxo u OH; R13 y R14 son en cada caso con independencia hidrógeno o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido por halógeno u oxo; o R13 y R14 junto con el átomo al que están unidos forman un heterociclilo de 3 - 6 eslabones opcionalmente sustituido por halógeno, oxo o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido por halógeno u oxo; R15 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -(alquileno C0-3)CN, -(alquileno C0-3)OR18, -(alquileno C0-3)SR18, -(alquileno C0-3)NR18R19, -(alquileno C0-3)CF3, -O(alquileno C0-3)CF3, -(alquileno C0-3)NO2, -(alquileno C0-3)C(O)R18, -(alquileno C0-3)C(O)OR18, -(alquileno C0-3)C(O)NR18R19, -(alquileno C0-3)NR18C(O)R19, -(alquileno C0-3)S(O)1-2R18, -(alquileno C0-3)NR18S(O)1-2R19, -(alquileno C0-3)-S(O)1-2NR18R19, -(alquileno C0-3)(cicloalquilo C3-6), -(alquileno C0-3)(heterociclilo de 3 - 6 eslabones), -(alquileno C0-3)(heteroarilo de 5 - 6 eslabones) o -(alquileno C0-3)fenilo; R16 y R17 son en cada caso con independencia hidrógeno o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido por halógeno u oxo; o R16 y R17 junto con el átomo al que están unidos forman un heterociclilo de 3 - 6 eslabones opcionalmente sustituido por halógeno, oxo o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido por oxo o halógeno; y R18 y R19 son en cada caso con independencia hidrógeno o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido por halógeno u oxo; que son distintos de la 2-(2-clorofenil)tiazolo[5,4-c]-piridina, 2-(tiazolo[5,4-c]piridin-2-il)anilina, 2-fenoxi-N-(2-tiazolo[5,4-c]piridin-2-il-fenil)-propanamida, N-(2-tiazolo[5,4-c]piridin-2-il-fenil)-bencenopropanamida, 2-(2-metilfenil)-tiazolo[5,4-c]piridina, 2-[2-metoxi-4-(metiltio)-fenil]-tiazolo[5,4-c]piridina y 2-(2,6-diclorofenil)tiazolo-[5,4-c]piridina.