Patent AR-042438-A1 (AR)
Title: Derivados de fluorglicosidos aromaticos, medicamentos que contienen estos compuestos y sus usos
IPC: C07H17/02
Filed: 2003-12-11
Abstract: Se refiere a derivados de fluoroglicósidos aromáticos sustituidos de fórmula (1), y procesos para su preparación. Los compuestos resultan adecuados, por ejemplo, como antidiabéticos. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), en la cual: R1, R2 son OH, F, H o R1 y R2=F; excluyendo las tres combinaciones R1=F, R2=OH, y R1=OH, R2=F, y R1, R2=OH; R3 es OH ó F, en el que al menos uno de los radicales R1, R2, R3 debe ser F; A significa O, NH, CH2, S o un enlace; R4, R5, R6 son hidrógeno, F, Cl, Br, I, OH, NO2, CN, COOH, CO(alquilo C1-6), COO(alquilo C1-6), CONH2, CONH(alquilo C1-6), CON[alquilo C1-6]2, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, OH(alquilo C1-6), (alquil C1-6)-O-(alquilo C1-6), fenilo, bencilo, siendo posible que uno, más de uno o todos los hidrógenos en los radicales alquilo, alcoxi, alquenilo y alquinilo estén sustituidos por flúor; SO2-NH2, SO2NH(alquilo C1-6), SO2N[alquilo C1-6]2, S-(alquilo C1-6), S-(CH2)o-fenilo, SO-(alquilo C1-6), SO-(CH2)o-fenilo, SO2-(alquilo C1-6), SO2-(CH2)o-fenilo, en los que o puede ser 0-6, y el radical fenilo puede estar sustituido hasta dos veces con F, Cl, Br, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, O-(alquilo C1-6), alquilo C1-6, NH2; NH2, NH-(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, NH(acilo C1-7), fenilo, O-(CH2)o-fenilo, en el que o puede ser 0-6, en el que el anillo de fenilo puede estar sustituido de una a 3 veces con F, Cl, Br, I, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, O-(alquilo C1-6), alquilo C1-6, NH2, NH-(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, SO2-CH3, COOH, COO-(alquilo C1-6), CONH2; B es alcanodiilo C0-15, siendo posible que uno o más átomos de C en el radical alcanodiilo estén sustituidos independientemente entre sí, por -O-, -(C=O)-, -CH=CH-, -C:::C-. -S-, -CH(OH)-, -CHF-, -CF2-, -(S=O)-, -(SO2)-, -N(alquilo C1-6)-, -N(alquil C1-6)fenilo)-, o -NH-; n es un número de 0 a 4; Cyc1 es un anillo de 3 a 7 miembros saturado, parcialmente saturado, o insaturado, en el que el átomo 1 C puede estar sustituidos por O, N ó S; R7, R8, R9 son hidrógeno, F, Cl, Br, I, OH, CF3, NO2, CN, COOH, COO(alquilo C1-6), CO(alquilo C1-4), CONH2, CONH(alquilo C1-6), CON[alquilo C1-6]2, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-8, (alquilo C1-6)-HO, (alquil C1-6)-O-(alquilo C1-6), siendo posible que uno, más de uno o todos los hidrógenos en los radicales alquilo estén sustituidos por flúor; SO2-NH2, SO2NH(alquilo C1-6), SO2N[alquilo C1-6]2, S-(alquilo C1-6), S-(CH2)o-fenilo, SO-(alquilo C1-6), SO-(CH2)o-fenilo, SO2-(alquilo C1-6), SO2-(CH2)o-fenilo, en los que o puede ser 0-6, y el radical fenilo puede estar sustituido hasta dos veces con F, Cl, Br, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, O-(alquilo C1-6), alquilo C1-6, NH2; NH2, NH-(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, NH(acilo C1-7), fenilo, O-(CH2)o-fenilo, en el que o puede ser 0-6, en el que el anillo de fenilo puede estar sustituido de una a 3 veces con F, Cl, Br, I, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, alcoxi C1-8, alquilo C1-6, NH2, NH(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, SO2-CH3, COOH, COO-(alquilo C1-6), CONH2; o R8 y R9, junto con los átomos de C que los portan forman un anillo Cyc2 de 5 a 7 miembros saturado, parcial o completamente insaturado, siendo posible que 1 ó2 átomos de C en el anillo también estén sustituidos por N, O ó S, y Cyc2 pueden estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-6, alquenilo C2-5, alquinilo C2-5, en el que en cada caso, un grupo CH2 puede estar sustituido por O, o sustituido con H, F, Cl, OH, CF3, NO2, CN, COO(alquilo C1-4), CONH2, CONH(alquilo C1-4), OCF3; y sus sales farmacéuticamente aceptables.