Patent AR-112110-A1 (AR)
Title: Compuestos de imidazolio mesoiónico y derivados, para combatir plagas de animales
IPC: C07D487/04
Filed: 2018-06-15
Abstract: Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1) en donde W es O, y T es R⁵, OR⁶, -N(R⁷)(R⁸) o -N(R⁷ᵃ)-N(R⁷)(R⁸); o W es S, y T es -N(R⁷)(R⁸) o -N(R⁷ᵃ)-N(R⁷)(R⁸); R¹ es NO₂, CN, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₅₋₁₄-cicloalquilcicloalquilo o R¹ puede formar un anillo o sistema de anillos carbo- o heterocíclicos saturados o parcialmente insaturados o aromáticos de 3 a 11 miembros, que pueden contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados de N(Rᶜ)ₚ, O y S, en donde S puede ser oxidado, y en donde los grupos antes mencionados y los sistemas de anillos carbo- o heterocíclicos puede ser no sustituidos, parcial o totalmente sustituidos con Rᵃ; o R¹ es C(=O)Rᵇ, C(=O)ORᵉ, NRᵇRᶜ, C(=O)NRᵇRᶜ, C(=S)NRᵇRᶜ, SO₂NRᵇRᶜ, OC(=O)Rᶜ, OC(=O)ORᵉ, OC(=O)NRᵇRᵉ, N(Rᶜ)C(=O)Rᶜ, N(Rᶜ)C(=O)ORᵉ, N(Rᶜ)C(=O)NRᵇRᶜ, NRᶜSO₂Rᵇ, NRᶜSO₂NRᵇRᶜ, Si(Rᵈ)₃, C(=NRᶜ)Rᶜ, C(=NORᶜ)Rᶜ, C(=NNRᵇRᶜ)Rᶜ, C(=NN(C(=O)Rᵇ)Rᶜ)Rᶜ, C(=NN(C=O)ORᶜ)(Rᶜ)₂, S(=O)ₒ(=NRᵇ)qRᶜ o N=CRᵇRᶜ; R² y R³ se seleccionan, cada uno, independientemente de C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, cuyos grupos pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente sustituidos con Rᵃ; C(=O)Rᵇ, C(=O)ORᵉ, NRᵇRᶜ, C(=O)NRᵇRᶜ, C(=S)NRᵇRᶜ, C(=NRᶜ)Rᶜ, C(=NORᶜ)Rᶜ, C(=NNRᵇRᶜ)Rᶜ, C(=NN(C(=O)Rᵇ)Rᶜ)Rᶜ, C(=NN(C=O)ORᶜ)(Rᶜ)₂ o ORᶜ, OC(=O)Rᶜ, OC(=O)ORᵉ, OC(=O)NRᵇRᵉ, NRᵇRᶜ, N(Rᶜ)C(=O)Rᶜ, N(Rᶜ)C(=O)ORᵉ, N(Rᶜ)C(=O)NRᵇRᶜ, NRᶜSO₂Rᵇ, NRᶜSO₂NRᵇRᶜ, N=CRᵇRᶜ, S(O)ₘRᵇ, SO₂NRᵇRᶜ, S(=O)ₒ(=NRᵇ)qRᶜ o Si(Rᵈ)₃, o un anillo o sistema de anillos carbo- o heterocíclicos saturados, parcialmente insaturados o aromáticos de 3 a 11 miembros, que pueden contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados de N(Rᶜ)ₚ, O y S, en donde S puede ser oxidado, en donde el sistema de anillos carbo- o heterocíclicos puede ser no sustituido, parcial o totalmente sustituido con Rᵃ; o en donde uno de R² y R³ es R⁴; en donde uno de R² y R³ se sustituye con un R⁴; o R² y R³ forman un anillo de 4 a 7 miembros, junto con el carbono y el nitrógeno del anillo de imidazol en la fórmula (1), en donde cada miembro del anillo restante se selecciona de átomos de carbono y hasta 3 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 3 N, en donde hasta 2 miembros del anillo del átomo de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), y los miembros del anillo del átomo de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)ₘ, en donde cada miembro del anillo se puede sustituir con Rᵃ y/o Rᶜ; en donde el anillo se sustituye con un R⁴; R⁴ es Het o R⁴ᵃ; Het es un anillo heterocíclico de 3 a 10 miembros o un sistema de anillos heterocíclicos de 7 a 11 miembros, en donde cada anillo o sistema de anillos se selecciona de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N(Rᶜ)ₚ, en donde hasta 3 miembros del anillo del átomo de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), y los miembros del anillo del átomo de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)ₒ(=NRᵇ)q, en donde cada anillo o sistema de anillos se sustituye opcionalmente con hasta 5 Rᵃ; o, q son, cada uno, independientemente 0, 1 ó 2, siempre que la suma (o + q) sea 0, 1 ó 2 para cada anillo; R⁴ᵃ es C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo, C₄₋₈-alquilcicloalquilo, C₄₋₈-haloalquilcicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquilalquilo, C₄₋₈-halocicloalquilalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquilcarbonilo, C₂₋₆-haloalquilcarbonilo, CN; cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de CN, ORᶜ, NRᵇRᶜ, NO₂, C(=O)(O)ₚRᶜ, OC(=O)(O)ₚRᵉ, C(=O)NRᵇRᶜ, OC(=O)NRᵇRᵉ, NRᵇC(=O)(O)ₚRᵉ, NRᵇC(=O)NRᵇRᶜ, C(=S)NRᵇRᶜ, S(O)ₘRᵇ, SO₂NRᵇRᶜ, OSO₂Rᶜ, OSO₂NRᵇRᶜ, NRᵇSO₂Rᶜ, NRᵇSO₂NRᵇRᶜ, SF₅, OCN, SCN, Si(Rᵈ)₃, C(=N(O)ₚRᵇ)Rᵇ, C(=NNRᵇRᶜ)Rᵇ, C(=NN(C(=O)OₚRᶜ)Rᵇ)Rᵇ, ON=CRᵇRᶜ, ONRᵇRᶜ, S(=O)ₒ(=NRᵇ)qRᶜ, SO₂NRᶜ(=O)NRᵇRᶜ, P(=W)RᵇRᶜ, OP(=W)(OₚRᶜ)Rᵇ, OP(=W)(ORᶜ)₂, N=CRᵇRᶜ, NRᵇN=CRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇRᶜ, NRᵇC(=S)NRᵇRᶜ, NRᵇC(=NRᵇ)NRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇC(=W)NRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇSO₂NRᵇRᶜ o N=S(=O)ₚRᶜRᶜ, o dos grupos R⁴ᵃ unidos de manera germinal juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRᵇRᶜ, =NRᶜ, =NORᶜ y =NNRᶜRᶜ; o R⁴ᵃ es fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, CN, ORᶜ, NRᵇRᶜ, NO₂, C(=O)(O)ₚRᶜ, OC(=O)(O)ₚRᵉ, C(=O)NRᵇRᶜ, OC(=O)NRᵇRᵉ, NRᵇC(=O)(O)ₚRᵉ, NRᵇC(=O)NRᵇRᶜ, C(=S)NRᵇRᶜ, S(O)ₘRᵇ, SO₂NRᵇRᶜ, OSO₂Rᶜ, OSO₂NRᵇRᶜ, NRᵇSO₂Rᶜ, NRᵇSO₂NRᵇRᶜ, SF₅, OCN, SCN, Si(Rᵈ)₃, C(=N(O)ₚRᵇ)Rᵇ, C(=NNRᵇRᶜ)Rᵇ, C(=NN(C(=O)OₚRᶜ)Rᵇ)Rᵇ, ON=CRᵇRᶜ, ONRᵇRᶜ, S(=O)ₒ(=NRᵇ)qRᶜ, SO₂NRᵇ(=O)NRᶜRᶜ, P(=W)RᵇRᶜ, OP(=W)(OₚRᶜ)Rᵇ, OP(=W)(ORᶜ)₂, N=CRᵇRᶜ, NRᵇN=CRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇRᶜ, NRᵇC(=S)NRᵇRᶜ, NRᵇC(=NRᶜ)NRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇC(=W)NRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇSO₂NRᵇRᶜ, o N=S(=O)ₚRᶜRᶜ, o R⁴ᵃ es fenilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo, C₄₋₈-alquilcicloalquilo, C₄₋₈-haloalquilcicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquilalquilo, C₄₋₈-halocicloalquilalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₆-alquilcarbonilo, C₂₋₆-haloalquilcarbonilo, cuyos grupos se pueden sustituir opcionalmente con halógeno, CN, ORᶜ, NRᵇRᶜ, NO₂, C(=O)(O)ₚRᶜ, OC(=O)(O)ₚRᵉ, C(=O)NRᵇRᶜ, OC(=O)NRᵇRᵉ, NRᵇC(=O)(O)ₚRᵉ, NRᵇC(=O)NRᵇRᶜ, C(=S)NRᵇRᶜ, S(O)ₘRᵇ, SO₂NRᵇRᶜ, OSO₂Rᶜ, OSO₂NRᵇRᶜ, NRᵇSO₂Rᶜ, NRᵇSO₂NRᵇRᶜ, SF₅, OCN, SCN, Si(Rᶜ)₃, C(=N(O)ₚRᵇ)Rᵇ, C(=NNRᵇRᶜ)Rᵇ, C(=NN(C(=O)OₚRᶜ)Rᵇ)Rᵇ, ON=CRᵇRᶜ, ONRᵇRᶜ, S(=O)ₒ(=NRᵇ)qRᶜ, SO₂NRᵇ(=O)NRᵇRᶜ, P(=W)RᵇRᶜ, OP(=W)(OₚRᶜ)Rᵇ, OP(=W)(ORᶜ)₂, N=CRᵇRᶜ, NRᵇN=CRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇRᶜ, NRᵇC(=S)NRᵇRᶜ, NRᵇC(=NRᵇ)NRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇC(=W)NRᵇRᶜ, NRᵇNRᵇSO₂NRᵇRᶜ o N=S(=O)ₚRᶜRᶜ; Rᵃ es, cada uno independientemente, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, CN, ORᶜ, NRᵇRᶜ, NO₂, C(=O)(O)ₚRᶜ, OC(=O)(O)ₚRᵉ, C(=O)NRᵇRᶜ, OC(=O)NRᵇRᵉ, NRᵇC(=O)(O)ₚRᵉ, NRᵇC(=O)NRᵇRᶜ, C(=S)NRᵇRᶜ, S(O)ₘRᵇ, SO₂NRᵇRᶜ, OSO₂Rᶜ, OSO₂NRᵇRᶜ, NRᵇSO₂Rᶜ, NRᵇSO₂NRᵇRᶜ, N=S(=O)ₚRᶜRᶜ, S(=O)ₒ(=NRᵇ)qRᶜ, SF₅, OCN, SCN, Si(Rᵈ)₃ o un anillo carbo- o heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 6 miembros, que puede contener 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N-(Rᶜ)ₚ, O y S, que pueden ser oxidados, y en donde los grupos antes mencionados y el anillo carbo- o heterocíclico se pueden sustituir parcial o totalmente con Rᵃᵃ, o dos grupos Rᵃ unidos de manera germinal juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRᵇRᶜ, =NRᶜ, =NORᶜ y =NNRᶜRᶜ; Rᵃᵃ es, cada uno independientemente, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi; Rᵇ es, cada uno independientemente, hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi o un anillo carbo- o heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 6 miembros, que puede contener 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N(Rᶜ)ₚ, O y S, en donde S puede ser oxidado, y en donde el anillo carbo- o heterocíclico se puede sustituir parcial o totalmente con Rᵃᵃ; Rᶜ es, cada uno independientemente, hidrógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₆-cicloalquilo o un anillo carbo- o heterocíclico de 3 a 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que puede contener 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N(Rᵃᵃ)ₚ, O y S, en donde S puede ser oxidado y en donde el anillo carbo- o heterocíclico se puede sustituir parcial o totalmente con Rᵃᵃ; en donde dos grupos RᵇRᵇ, RᶜRᵇ o RᶜRᶜ unidos de manera germinal, junto con el átomo al que están unidos, pueden formar un anillo carbo- o heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que puede contener 1 a 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, y en donde el anillo carbo- o heterocíclico se puede sustituir parcial o totalmente con Rᵃ; Rᵈ es, cada uno independientemente, hidrógeno, fenilo, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo o C₁₋₆-alcoxialquilo, en donde los grupos antes mencionados se pueden sustituir con uno o más halógeno; Rᵉ es, cada uno, independientemente C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₆-cicloalquilo o un anillo carbo- o heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 6 miembros, que puede contener 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N(Rᵃᵃ)ₚ, O y S, en donde S puede ser oxidado y en donde el anillo carbo- o heterocíclico se puede sustituir parcial o totalmente con Rᵃᵃ; m es 0, 1 ó 2; n es 0, 1 ó 2; p es 0 ó 1; R⁵ es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, cuyos grupos se pueden sustituir, independientemente entre sí, con 1 o hasta 5 halógeno o con un NO₂, CN, C₃₋₆-cicloalquilo, O-R⁵¹, -S(O)q-R⁵², -N(R⁵³)(R⁵⁴), -C(=O)N(R⁵³)(R⁵⁴), -O-C(=O)-R⁵⁵, -C(=O)-R⁵⁵, O-SO₂-R⁵⁶, arilo, hetarilo, heterociclilo u oxoheterociclilo, en donde arilo, hetarilo, heterociclilo u oxoheterociclilo se pueden sustituir, a su vez, con 1 o hasta 3 halógeno, NO₂, CN, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilamino, arilo o hetarilo; en donde arilo y hetarilo se pueden sustituir con uno o más halógeno, CN, NO₂, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalcoxi o C₁₋₆-alquiltio idénticos o diferentes; o R⁵ es C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-heterociclilo, cuyos grupos se pueden sustituir, independientemente entre sí, con 1 a 3 halógeno o un CN, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, arilo, hetarilo, aril-C₁₋₆-alquilo o hetaril-C₁₋₆-alquilo, en donde arilo, hetarilo, aril-C₁₋₆-alquilo y hetaril-C₁₋₆-alquilo se pueden sustituir con 1 a 3 halógeno, CN, NO₂, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi; o R⁵ es arilo o hetarilo, cuyos grupos se pueden sustituir, independientemente entre sí, con 1 a 3 halógeno, NO₂, amino, CN, SF₅, SCN, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, hidroxi, COOH, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, SH, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo o tri-(C₁₋₆-alquil)-sililo; q es 0, 1 ó 2; R⁵¹ es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo o C₃₋₆-heterociclilo, cuyos grupos se pueden sustituir, independientemente entre sí, con 1 a 3 halógeno o un NO₂, CN, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxiimino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, arilo o hetarilo, en donde arilo y hetarilo se pueden sustituir con 1 a 3 halógeno, CN, NO₂, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; o R⁵¹ es arilo o hetarilo, cuyos grupos se pueden sustituir, independientemente entre sí, con 1 a 3 halógeno, NO₂, amino, CN, SF₅, SCN, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, hidroxi, COOH, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, SH, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo o tri-(C₁₋₆-alquil)-sililo; R⁵² es C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo o C₃₋₆-heterociclilo, cuyos grupos se pueden sustituir, independientemente entre sí, con 1 a 3 halógeno, NO₂, CN, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxiimino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, arilo o hetarilo, en donde arilo y hetarilo se pueden sustituir con 1 a 3 halógeno, CN, NO₂, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; o R⁵² es arilo o hetarilo, cuyos grupos se pueden sustituir, independientemente entre sí, con 1 a 3 halógeno, NO₂, amino, CN, SF₅, SCN, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, hidroxi, COOH, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo o tri-(C₁₋₆ alquil)-sililo; R⁵³ es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, arilo, hetarilo, arilcarbonilo o hetarilcarbonilo, en donde arilo y hetarilo se pueden sustituir con 1 a 3 halógeno, CN, NO₂, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; R⁵⁴ es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo o C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, cuyos grupos se pueden sustituir, independientemente entre sí, con 1 a 5 halógeno o un CN, NO₂, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo o tri-(C₁₋₆-alquil)-sililo; o R⁵⁴ es arilo, hetarilo, aril-C₁₋₆-alquilo o hetaril-C₁₋₆-alquilo, cuyos grupos se pueden sustituir, independientemente entre sí, con halógeno, CN, NO₂, hidroxi, amino, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilamino, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-alquilsulfinilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-alquilsulfimino, C₂₋₆-alcoxicarbonilo o C₂₋₆-alquilcarbonilo, o R⁵³ y R⁵⁴ están conectados a través de 2 a 6 átomos de carbono y forman un anillo, que puede comprender un átomo adicional seleccionado de O, S o N, y que se puede sustituir con 1 a 4 C₁₋₂-alquilo, halógeno, CN, amino o C₁₋₂-alcoxi; R⁵⁵ es C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₁₋₆-alquilo, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆.-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, arilo, hetarilo, aril-C₁₋₆-alquilo o hetaril-C₁₋₆-alquilo, en donde arilo, hetarilo, aril-C₁₋₆-alquilo y hetaril-C₁₋₆-alquilo, se pueden sustituir con uno o más halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo o C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo idénticos o diferentes; R⁵⁶ es C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-halocicloalquil-C₁₋₆-alquilo, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, arilo, hetarilo o aril-C₁₋₆-alquilo, en donde arilo, hetarilo y aril-C₁₋₆-alquilo se pueden sustituir con uno o más halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo o C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo idénticos o diferentes; R⁶ es C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆,-halocicloalquil-C₁₋₆-alquilo, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, arilo, hetarilo,