Patent AR-074163-A1 (AR)
Title: Proceso para la preparacion de amidas y derivados fungicos
Filed: 2009-07-01
Abstract: Reivindicacion 1: Un proceso para la preparacion de un compuesto formula (2), donde R5, R6, R7 y R8 son cada uno, de modo independiente, hidrogeno o alquilo; R9 es hidrogeno, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido o alquinilo opcionalmente sustituido; R10 es arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido; X es H, un grupo protector o un grupo de la formula (3), donde R1 es hidrogeno, alquilo, cicloalquilo o arilo opcionalmente sustituido; R2 y R3 son cada uno, de modo independiente, hidrogeno o alquilo; Y es R4, H o un grupo protector; R4 es alquilo, alquenilo o alquinilo; Z es halogeno, ariloxi opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, alqueniloxi opcionalmente sustituido, alquiniloxi opcionalmente sustituido, ariltio opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, alqueniltio opcionalmente sustituido, alquiniltio opcionalmente sustituido, alquilsulfinilo opcionalmente sustituido, alquenilsulfinilo opcionalmente sustituido, alquinilsulfinilo opcionalmente sustituido, alquilsulfonilo opcionalmente sustituido, alquenilsulfonilo opcionalmente sustituido o alquinilsulfonilo opcionalmente sustituido; que comprende hacer reaccionar un ácido carboxílico de la formula (4) con una amina de la formula (5), donde la reaccion se lleva a cabo en presencia de un catalizador de ácido boronico. Reivindicacion 11: Un proceso para la preparacion de un compuesto de la formula (2) donde R5, R6, R7 y R8 son H; R9 es H; R10 es un grupo de la formula (6) donde R es halogeno, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-4, fenilo o fenil-alquilo C1-4, siendo posible que cualquiera de los grupos precedentes (distintos de halogeno) esté sustituido con uno o varios grupos iguales o diferentes seleccionados de: alcoxi C1-4; alquenil C2-4-oxi; alquinil C2-4-oxi; alcoxi C1-4-alquilo C1-4; halo-alcoxi C1-4; alquil C1-4-tio; halo-alquil C1-4-tio; alquil C1-4-sulfonilo; formilo; alcanoilo C1-4; hidroxi; halogeno; ciano; nitro; amino; alquil C1-4-amino; di-alquil C1-4-amino; carboxilo C2-4; alcoxi C1-4-carbonilo C2-4; alquenil C2-4-oxi-carbonilo C2-4; y alquinil C2-4-oxi-carbonilo C2-4; y n es un numero entero de 0 a 3; z es alquiniloxi C3-4; Y es R4; R4 es CH3; X es H, un grupo protector o un grupo de la formula (3) donde R1, R2 y R3 son hidrogeno; que comprende hacer reaccionar un ácido carboxílico de la formula (4) con una amina de la formula (5) donde la reaccion se lleva a cabo en ausencia de un catalizador. Reivindicacion 12: El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1 u 11, que comprende las demás etapas de convertir el compuesto de la formula (2) en un compuesto de eficacia fungicida de la formula (1) donde R1 a R10 y Z son como se definen en la reivindicacion 1 u 11. Reivindicacion 13: El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1 u 11, que comprendo la posterior etapa de hacer reaccionar el compuesto de la formula (2) con un compuesto de la formula (7) donde R1, R2 y R3 son como se definen en la reivindicacion 1 u 11 y LG es un grupo saliente, para dar un compuesto de la formula (1) donde R1 a R10 y Z son como se definen en la reivindicacion 1 o la reivindicacion 11. Reivindicacion 14: El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1 u 11, para la preparacion de un compuesto de la formula (8) que comprende la reaccion de un ácido de la formula (9) con una amina de la formula (10). Reivindicacion 15: Un proceso de acuerdo con la reivindicacion 14, que comprende la posterior etapa de hacer reaccionar el compuesto de la formula (8) con un compuesto de la formula (11) donde LG es un grupo saliente para dar mandipropamida de formula (12) o una de sus sales agrícolamente aceptable.