Patent ES-2823185-T3 (ES)
Title: Procedimiento para la producción de sales de 4-amonio-2,2,6,6-tetraalquilpiperidinilo
Inventor: SCHUBERT ULRICH
IPC: C07D211/94
Filed: 2017-08-10
Granted: 2021-05-06
Abstract: Procedimiento para la producción de sales 2,2,6,6-tetraalquilpiperidin-4-amónicas de la Fórmula I o de la Fórmula II **(Ver fórmula)** donde R1, R2, R3 y R4 son C1-C6-alquilo, R9 y R10 significan, independientemente entre sí, hidrógeno o C1-C6-alquilo, R5 y R6 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, arilo, aralquilo o heterociclilo, o alquilo, cicloalquilo, arilo, aralquilo o heterociclilo, que están sustituidos por uno o varios restos seleccionados a partir del grupo constituido por alquilo, alcoxi, hidroxi, carboxilo, carboxiléster, carboxilamida, sulfonato, éster de ácido sulfónico, sulfonamida o halógeno, o alquilo, que está interrumpido por uno o varios restos divalentes no adyacentes directamente seleccionados a partir del grupo constituido por oxígeno o imino, o en los que R5 y R6 forman conjuntamente un grupo alquileno, R7 significa alquilo, o alquilo que está sustituido con uno o varios restos seleccionados a partir del grupo constituido por alquilo, alcoxi, hidroxi, nitro, carboxilo, carboxiléster, carboxilamida, sulfonato, éster de ácido sulfónico, sulfonamida o halógeno, o alquilo, que está interrumpido por uno o varios restos divalentes no adyacentes directamente seleccionados a partir del grupo constituido por oxígeno o imino, R8 es un grupo puente orgánico di- a hexavalente, o un grupo puente orgánico di- a hexavalente que está sustituido con uno o varios restos seleccionados a partir del grupo constituido por alquilo, alcoxi, hidroxi, nitro, carboxilo, carboxiléster, carboxilamida, sulfonato, éster de ácido sulfónico, sulfonamida o halógeno, o un grupo alquileno, que está interrumpido por uno o varios restos divalentes no adyacentes directamente seleccionados a partir del grupo constituido por oxígeno o imino, a significa un número entero de 1 a 10.000, m significa un número entero de 1 a 5, n significa un número con el valor 1/a, o significa un número con el valor (1 + m) / a, y X es un anión orgánico, un anión inorgánico o una mezcla de estos aniones, comprendiendo el procedimiento las siguientes medidas: a) disposición de una disolución de 4-oxo-alquilpiperidina de la Fórmula VI **(Ver fórmula)** poseyendo R1, R2, R3, R4, R9 y R10 el significado definido anteriormente, y una amina de la fórmula HNR5R6, poseyendo R5 y R6 el significado definido anteriormente, en un disolvente seleccionado a partir del grupo de alcoholes, éteres, nitrilos, hidrocarburos halogenados, hidrocarburos aromáticos, hidrocarburos alifáticos o mezclas de estos, b) aminación reductora del compuesto de 4-oxo-alquilpiperidinilo de la Fórmula VI por medio de hidrógeno, metales alcalinos, magnesio, aluminio, cinc, hidruros de aluminio alcalinos, borhidruros alcalinos, hidruros alcalinos, hidruros alcalinotérreos, sulfitos alcalinos, ditionitas alcalinas, tiosulfatos alcalinos o hidrazina en presencia de un catalizador de hidrogenación para dar un compuesto de 4-amino-alquilpiperidinilo de la Fórmula VII **(Ver fórmula)** poseyendo R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9 y R10 el significado definido anteriormente, c) separación del producto de reacción de la Fórmula VII del paso b) del catalizador de hidrogenación y del disolvente, d) disolución del producto de reacción de la Fórmula VII separado en el paso c) en uno o varios disolventes apróticos orgánicos y alimentación de un cloruro orgánico de la Fórmula R7-Cl o de la Fórmula Cl-R8-(Cl)m o de un sulfato orgánico de la Fórmula R7-O-SO2-O-R7, donde R7, m y R8 presentan las anteriores 5 definiciones, e) transformación de la mezcla de reacción del paso d) a una presión de 1 a 500 bar y a una temperatura de 0 a 200°C, o comprendiendo el procedimiento las siguientes medidas: a') disposición de una disolución de una imina de la Fórmula V **(Ver fórmula)** poseyendo R1, R2, R3, R4, R5, R9 y R10 el significado definido anteriormente, en un disolvente seleccionado a partir del grupo de alcoholes, éteres, nitrilos, hidrocarburos halogenados, hidrocarburos aromáticos, hidrocarburos alifáticos o mezclas de estos, b) hidrogenación de la imina de la Fórmula V por medio de hidrógeno, metales alcalinos, magnesio, aluminio, cinc, hidruros de aluminio alcalinos, borhidruros alcalinos, hidruros alcalinos, hidruros alcalinotérreos, sulfitos alcalinos, ditionitas alcalinas, tiosulfatos alcalinos o hidrazina en presencia de un catalizador de hidrogenación para dar un compuesto de 4-amino-alquilpiperidinilo de la Fórmula VII **(Ver fórmula)** c) separación del producto de reacción de la Fórmula VII del paso b) del catalizador de hidrogenación y del disolvente, d) disolución del producto de reacción de la Fórmula VII separado en el paso c) en uno o varios disolventes apróticos orgánicos y alimentación de un cloruro orgánico de la Fórmula R7-Cl o de la Fórmula Cl-R8-(Cl)m o de un sulfato orgánico de la Fórmula R7-O-SO2-O-R7, donde R7, m y R8 presentan las anteriores definiciones, y e) transformación de la mezcla de reacción del paso d) a una presión de 1 a 500 bar y a una temperatura de 0 a 200°C, o comprendiendo el procedimiento las siguientes medidas: a") disposición de 4-amino-alquilpiperidina de la Fórmula VII **(Ver fórmula)** poseyendo R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9 y R10 el significado definido anteriormente, en uno o varios disolventes apróticos orgánicos, d') alimentación de un cloruro orgánico de la fórmula R7-Cl o de la fórmula Cl-R8-(Cl)m o de un sulfato orgánico de la Fórmula R7-O-SO2-O-R7, donde R7, m y R8 presentan las anteriores definiciones, a la disolución del paso a``), y e) transformación de la mezcla de reacción del paso d') a una presión de 1 a 500 bar y a una temperatura de 0 a 200°C.