Patent AR-045558-A1 (AR)
Title: Procedimiento para la preparacion de aril pirazoles sustituidos
IPC: A61K31/415
Filed: 2004-09-02
Abstract: La presente se refiere a un procedimiento para la preparación de aril-pirazoles sustituidos. En particular, se refiere a un procedimiento para preparara 1-arilpirazoles y 1piridilpirazoles, que tienen actividad pesticida. Reivindicaciónn1: Un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula (1) comprendiendo dicho procedimiento la etapa de hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (2) con un compuesto de la fórmula Ar-N:::N+X- opcionalmente en presencia de un ácido, donde: Ar es fenilo, o piridilo, opcionalmente independientemente sustituidos con 1 a 4 grupos seleccionados del grupo que comprende: alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, y alquil C1-4-sulfonilo, donde cada uno de estos grupos sustituyentes opcionales puede estar a su vez sustituido con uno o más átomos de halógeno independientemente seleccionados; halógeno, pentafluoroazufre, y -COO-alquilo C18; R1 es alquilo C1-8, alquenilo C2-8, con la condición de que dicho alquenilo no está conjugado con el doble enlace mostrado en la fórmula (3), cicloalquilo C4-8, alquil C1-8-cicloalquilo C3-8, un heterociclo de 5 o 6 miembros que puede ser saturado, parcial o totalmente insaturado, denominado "het", que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos que se seleccionan independientemente entre 1, 2 o 3 átomos de N, 1 o 2átomos de O y 1 o 2 átomos de S, según permita la valencia, alquil C1-8-het, fenilo, alquil C1-8-fenilo, donde cada uno de los grupos precedentes puede estar opcionalmente independientemente sustituido con 1 a 4 grupos seleccionados del grupo que comprende: halógeno, alquilo c1-4, alcoxi C1-4, alquil C1-4-tio y -COO-alquilo C1-8; donde cada uno de estos grupos sustituyentes opcionales precedentes puede estar sustituido cuando es posible con uno o más átomos de halógeno seleccionados independientemente; o R1 es un grupo de la fórmula (5) en la que R2 y R4 se seleccionan cada uno independientemente entre H, alquilo C1-4, F, Cl, y Br, o junto con el átomo de C al que están unidos, forman un grupo cicloalquilo C3-6; R6 y R8 se seleccionan cada uno independientemente entre H, alquilo C1-4, F, Cl, y Br; o cuando R2 y R4 no forman parte de un grupo cicloalquilo, R2 y R6 junto con los átomos de C a los que están unidos, pueden forman un grupo cicloalquilo C5-7; R7.es H, alquilo 1-4 opcionalmente sustituido con uno o más halo, o alcoxi C1-4; o R1 es un resto bicíclico condensado "AB", en el que el anillo "A" es como se ha definido "het" anteriormente y el anillo "B" condensado al mismo en "AB", es un carbociclo de 5 o 6 miembros, saturado o parcial o totalmente insaturado, o un heterociclo saturado o parcial o totalmente insaturado, según permita la valencia, cuyo heterociclo contiene1, 2, 3 o 4 heteroátomos independientemente seleccionados entre 1, 2, 3 o 4 átomos de N, 1 o 2 átomos de O y 1 o 2 átomos de S, según permita la valencia, estando unido dicho grupo R1 por medio del anillo "A" a la posición 4 del pirazol, mediante un enlace C-C, y estando dicho grupo R1 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, alcoxi C1-6-carbonilo opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, NO2, NH2, CN o S(O)m(alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno) donde m es 0, 1, o 2; R3 se selecciona del grupo que comprende: CN, CF3, CHO, COR y COOR donde R es alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes; R5 se selecciona del grupo que comprende; H, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes, OH y NH2; R5a se selecciona del grupo que comprende: CN, COOH, CHO, COR y COOR donde R es alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes; L es un grupo activador; y X- es un contraión compatible, seguido por la separación del grupo L