Patent AR-095928-A1 (AR)
Title: Métodos para controlar las plagas resistentes a neonicotinoides
IPC: A01N63/16
Filed: 2014-03-27
Abstract: Reivindicación 1: Un método para controlar insectos del orden de los Hemípteros, que son resistentes a insecticidas neonicotinoides, método que comprende la aplicación a dichos insectos resistentes a neonicotinoides de un compuesto de fórmula (1), donde A es -CH₂-CH₂- o -CH=CH-; R¹ es hidrógeno, formilo, ciano, hidroxi, NH₂, alquilo C₁₋₆ (opcionalmente sustituido por arilo, ariloxi, heteroarilo o heterociclilo, donde ellos mismos pueden estar opcionalmente sustituidos por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, y alcoxi C₁₋₄), haloalquilo C₁₋₆ (opcionalmente sustituido por uno a dos sustituyentes que se seleccionan independientemente de hidroxi, alcoxi C₁₋₄, tri(alquil C₁₋₄)sililoxi, alquil C₁₋₂-carboniloxi, y alquenil C₃₋₅), cianoalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₆carbonilalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆iminoalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₆carbonilalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄alcoxi C₁₋₄carbonilalquilo C₁₋₆, hidroxicarbonilalquilo C₁₋₆, ariloxicarbonilalquilo C₁₋₆ (donde el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido por uno o dos sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, y alcoxi C₁₋₄), alquil C₁₋₄aminocarbonilalquilo C₁₋₆, di(alquil C₁₋₄)aminocarbonilalquilo C₁₋₆, haloalquil C₁₋₄aminocarbonilalquilo C₁₋₆, di(haloalquil C₁₋₄)aminocarbonilalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₂alquil C₂₋₄aminocarbonilalquilo C₁₋₄, alqueniloxi C₂₋₆carbonilalquilo C₁₋₆, alquiniloxi C₃₋₆carbonilalquilo C₁₋₆, (R³O)₂(O=)P-alquilo C₁₋₆ donde R³ es hidrógeno, alquilo C₁₋₄ o bencilo, cicloalquilo C₃₋₇ (opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, y alcoxi C₁₋₄ y, adicionalmente, una de las unidades de miembro del anillo puede representar opcionalmente C=O o C=NR² donde R² es hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cianoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, o cicloalquilo C₃₋₆), halocicloalquilo C₃₋₇, cicloalquenilo C₃₋₇ (opcionalmente sustituido por uno o dos sustituyentes que se seleccionan independientemente de alquilo C₁₋₄, y haloalquilo C₁₋₄, y, adicionalmente, una de las unidades de miembro del anillo puede representar opcionalmente C=O), halocicloalquenilo C₃₋₇, alquil C₁₋₆-S(=O)ₙ₅-alquilo C₁₋₆ donde n⁵ es 0, 1 ó 2, alquenilo C₃₋₆, haloalquenilo C₃₋₆, arilalquenilo C₃₋₆, alquinilo C₃₋₆, haloalquinilo C₃₋₆, arilalquinilo C₃₋₆, hidroxialquinilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆carbonilo (opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ y arilo), ariloxicarbonilo (opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄), alqueniloxi C₃₋₆carbonilo, alquiniloxi C₃₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆carbonilo, haloalquil C₁₋₆carbonilo, aminocarbonilo, alquil C₁₋₆aminocarbonilo, di(alquil C₁₋₆)aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquil C₁₋₆aminotiocarbonilo, di(alquil C₁₋₆)aminotiocarbonilo, alcoxi C₁₋₆, alqueniloxi C₃₋₆, alquiniloxi C₃₋₆, ariloxi (opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, y alcoxi C₁₋₄), alquil C₁₋₆amino, di(alquil C₁₋₆)amino, cicloalquil C₃₋₆amino, alquil C₁₋₄tio, alquil C₁₋₄sulfinilo, alquil C₁₋₄sulfonilo, haloalquil C₁₋₄sulfonilo, aril-S(=O)ₙ₆ (opcionalmente sustituido por uno o dos sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, nitro, y alquilo C₁₋₄) donde n₆ es 0, 1 ó 2, arilo (opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, y haloalcoxi C₁₋₄), heteroarilo (opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, y haloalcoxi C₁₋₄), heterociclilo (opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, y haloalcoxi C₁₋₄, y, adicionalmente, una de las unidades de miembro del anillo puede representar opcionalmente C=O o C=NR² donde R² es hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cianoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, o cicloalquilo C₃₋₆), (alquil C₁₋₆tio)carbonilo, (alquil C₁₋₆tio)tiocarbonilo, alquil C₁₋₆-S(=O)ₙ₇(=NR⁴)-alquilo C₁₋₄ donde R⁴ es hidrógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄ y n⁷ es 0 ó 1; o R¹ representa el grupo -C(R⁵)(R⁶)(R⁷) donde R⁵ es alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, o ciclopropilo; R⁶ es hidrógeno, alquilo C₁₋₄ haloalquilo C₁₋₄, o ciclopropilo, preferentemente hidrógeno; y R⁷ es ciano, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₁₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₄, alquinilo C₂₋₅, alcoxi C₂₋₄carbonilo, alquil C₁₋₄aminocarbonilo, di(alquil C₁₋₃)aminocarbonilo, haloalquil C₁₋₂aminocarbonilo, alqueniloxi C₃₋₆carbonilo, alquiniloxi C₃₋₆carbonilo, o alquil C₃₋₆carbonilo; o una sal agroquímicamente aceptable, N-óxido o isómero del mismo. Reivindicación 4: Un método de conformidad con cualquier reivindicación anterior donde se controlan insectos indeseables del orden de los Hemípteros que son resistentes a uno o más de los insecticidas neonicotinoides pero los artrópodos beneficiosos no son afectados. Reivindicación 5: Un método de conformidad con cualquier reivindicación anterior donde el método comprende la aplicación de un compuesto de fórmula (1) y uno o más artrópodos beneficiosos. Reivindicación 6: Un método de conformidad con la reivindicación 4 o la reivindicación 5 donde los artrópodos beneficiosos son uno o más insectos beneficiosos o ácaros depredadores que se seleccionan de Orius insidiosus, Orius laevigatus, Orius majusculus, Coccinella septempunctata, Adalia bipunctata, Amblydromalus limonicus, Amblyseius andersoni, Amblyseius barkeri, Amblyseius californicus, Amblyseius cucumeris, Amblyseius montdorensis, Amblyseius swirskii, Phitoseiulus persimilis, Syrphus spp., y Phitoseiulus persimilis. Reivindicación 8: Un compuesto de fórmula (1H), donde A es -CH₂-CH₂- o -CH=CH-; R¹ es etilo, propilo, isopropilo, 2-metilprop-2-enilo, alcoxi C₁₋₂alquilo C₁₋₂, alquil C₁₋₂-S(=O)ₙ₅-alquilo C₁₋₂ donde n⁵ es 0, 1 ó 2 (preferentemente n⁵ es 0), haloalquenilo C₃, alcoxi C₂₋₄carbonilalquilo C₁₋₂, o R¹ representa el grupo -C(R⁵)(R⁶)(R⁷) donde R⁵ es alquilo C₁₋₂; R⁶ es hidrógeno o alquilo C₁₋₂, preferentemente hidrógeno; y R⁷ es ciano, alquenilo C₂, haloalquenilo C₂, alquinilo C₂, alcoxi