Patent AR-041181-A1 (AR)
Title: Tienilalquinos herbicidas y procedimiento de preparacion de tales compuestos
IPC: A01N43/10
Filed: 2003-06-27
Abstract: Estos compuestos son adecuados para ser utilizados como herbicidas y se utilizan para combatir malas hierbas en los cultivos de plantas útiles. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1) en la cual n representa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; cada uno de los R1 independientemente de los demás, representa halógeno, -CN, -SCN, -SF5, -NO2, -NR5R6, -CO2R7, -CONR8R9, -C(R10)=NOR11, -COR12, -OR13, -SR14, -SOR15, -SO2R16, -OSO2R17, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo o cicloalquilo C3-6; o representa alquilo C1-8, alquenilo C2-8 o alquinilo C2-8 substituidos de una a cinco veces con halógeno o substituidos una, dos o tres veces con -CN, -NO2, -NR18R19, - CO2R20, -CONR21R22, -COR23, -C(R24)=NOR25, -C(S)NR26R27, -C(alquiltio)=NR28, -OR29, -SR30, -SOR31, -SO2R32 o con cicloalquilo C3-6; y/o cada uno de los R1 independientemente de los demás, representa cicloalquilo C3-6 substituido de una a cinco veces con halógeno y/o substituido una, dos o tres veces con -CN, -NO2, -NR18R19, -CO2R20, -CONR21R22, -COR23, -C(R24)=NOR25, -C(S)NR26R27, -C(alquiltio)=NR28, -SR30, -SOR31, -SO2R32 o cicloalquilo; y/o cada uno de los R1 independientemente de los demás, representa fenilo, que por su parte puede estar substituido de una a cinco veces con halógeno y/o substituido una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; y/o dos R1 adyacentes juntos forman un puente C1-C7alquileno C1-7, que puede estar interrumpido por 1 o 2 átomos de oxígeno no adyacentes y que puede estar substituido con alquilo C1-6, siendo la cantidad total de átomos de anillo por lo menos de 5 y a lo sumo de 9; y/o dos R1 adyacentes juntos forman un puente alquenileno C2-7, que puede estar interrumpido por 1 o 2 átomos de oxígeno no adyacentes y que puede estar substituido con alquilo C1-6, siendo la cantidad total de átomos de anillo por lo menos de 5 y a lo sumo de 9; R3 y R4 independientemente entre sí, representan hidrógeno, halógeno, -CN, alquilo C1-4 o alcoxi C1-4; o R3 y R4 juntos forman alquileno C2-5; R5 representa hidrógeno o alquilo C1-8; R6 representa hidrógeno, alquilo C1-8,alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar substituidos de una a cinco veces con halógeno, y/o substituidos una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o con alquilsulfonilo C1-4; o R5 y R6 conjuntamente son una cadena alquileno C2-5, que puede estar interrumpida por un átomo de oxígeno o de azufre; R7 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8 substituidos de una a cinco veces con halógeno o substituidos una, dos o tres veces con alcoxi C1-4 o fenilo, pudiendo fenilo por su parte estar substituido de una a cinco veces con halógeno y/o substituido una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; R8 representa hidrógeno o alquilo C1-8; R9 representa hidrógeno o alquilo C1-8, o alquilo C1-8 substituido una, dos o tres veces con -COOH, alcoxicarbonilo C1-8 o -CN; o R9 representa alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar substituidos de una a cinco veces con halógeno y/o substituidos una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; o R8 y R9 representan conjuntamente alquileno C2-5; R10 representa hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R11 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, haloalquilo C1-4 o haloalquenilo C3-6; R12 representa hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R13 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8; o R13 representa fenilo o fenil--alquilo C1-6, pudiendo por su parte los anillos fenilo estar substituidos de una a cinco veces con halógeno y/o substituidos una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2 o -S(O)2alquilo C1-8; o R13 representa alquilo C1-8 substituido de una a cinco veces con halógeno o substituidos una, dos o tres veces con -CN o alcoxi C1-4; R14 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 substituido de una a cinco veces con halógeno o substituidos una, dos o tres veces con -CN o alcoxi C1-4; R15, R16 y R17 independientemente entre sí, representan alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 substituido de una a cinco veces con halógeno o substituidos una, dos o tres veces con -CN o alcoxi C1-4; R18 representa hidrógeno o alquilo C1-8; R19 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar substituidos de una a cinco veces con halógeno y/o estar substituidos una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; o R18 y R19 representan conjuntamente una cadena alquileno C2-5, que puede estar interrumpida por un átomo de oxígeno de azufre; R20 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar substituidos de una a cinco veces con halógeno. o substituidos una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; R21 representa hidrógeno o alquilo C1-8; R22 representa hidrógeno o alquilo C1-8, o alquilo C1-8 substituido una, dos o tres veces con -COOH, alcoxicarbonilo C1-8 o -CN, o R22 representa alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar substituidos de una a cinco veces con halógeno y/o una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o con alquilsulfonilo C1-4; o R21 y R22 conjuntamente representan alquileno C2-5; R23 representa hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R24 representa hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R25 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, haloalquilo C1-4 o haloalquenilo C3-6; R26 representa hidrógeno o alquilo C1-8; R27 representa hidrógeno o alquilo C1-8, o es alquilo C1-8 substituido una, dos o tres veces con -COOH, alcoxicarbonilo C1-8 o -CN; o R27 representa alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo a su vez estar substituidos de una a cinco veces con halógeno y/o una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; o R26 y R27 conjuntamente representan alquileno C2-5; R28 representa hidrógeno o alquilo C1-8; R29 y R30 independientemente entre sí, representan hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o -alquinilo C3-8, o son alquilo C1-8 substituido de una a cinco veces con halógeno o substituido una, dos o tres veces con -CN o alcoxi C1-4; R31 y R32 independientemente entre sí, representan alquilo C1-8,alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 substituido de una a cinco veces con halógeno o una, dos o tres veces con -CN o alcoxi C1-4; m vale 0, 1, 2 o 3; cada uno de los R2 independientemente entre sí, representa halógeno, -CN, -SCN, -SF5, -NO2, -NR36R37, -CO2R38, -CONR39R40, C(R41)=NOR42, -COR43, -OR44, -SR45, -SOR46, -SO2R47, -OSO2R48, -N([CO]pR49)COR50, -N(OR51)COR52, -N(R53)CO2R54 o -N-ftalimida; R36 representa hidrógeno o alquilo C1-6; y R37 representa hidrógeno, alquilo C1-8,alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo a su vez estar substituidos de una a cinco veces con halógeno o estar substituido una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, -alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; o R36 y R37 conjuntamente representan una cadena alquileno C2-5, que puede estar interrumpida por un átomo de oxígeno o por un átomo de azufre; R38 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8 substituidos de una a cinco veces con halógeno o una, dos o tres veces con alcoxi C1-4 o fenilo, pudiendo fenilo por su parte estar substituido de una a cinco veces con halógeno y/o una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; R39 representa hidrógeno o alquilo C1-8; R40 representa hidrógeno o alquilo C1-8, o alquilo C1-8 substituido una, dos o tres veces con -COOH, alcoxicarbonilo C1-8 o -CN; o R40 representa alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo a su vez estar substituidos de una a cinco veces con halógeno y/o una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; o R39 y R40 juntos representan alquileno C3-5; R41 representa hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R42 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, haloalquilo C1-4 o haloalquenilo C3-6; R43 representa hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R44 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8; o R44 representa fenilo o fenil-alquilo C1-6, pudiendo el anillo fenilo por su parte estar substituido de una a cinco veces con halógeno y/o una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2 o -S(O)2alquilo C1-8, o R44 representa alquilo C1-8 substituido de una a cinco veces con halógeno o una, dos o tres veces con -CN o alcoxi C1-4; R45 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 substituido de una a cinco