Patent AR-077782-A1 (AR)
Title: Dionas ciclicas heteroaril - sustituidas herbicidamente activas o derivados de las mismas
Filed: 2010-07-30
Abstract: Un compuesto de Formula 1, que es apropiado para ser usado como herbicida y su uso en métodos para el control de hierbas y malezas. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1) donde G es hidrogeno o un metal aceptable en agricultura, o un grupo sulfonio, amonio o latente; y R1, R2, R3, R4 y R5 son independientemente hidrogeno, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alqueniloxi C3-6, haloalqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, cicloalquilo C3-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alcoxisulfonilo C1-6, haloalcoxisulfonilo C1-6, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con alquilo C1-4, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, ciano, nitro, halogeno, alquiltio C1-3, alquilsulfinilo C1-3 o alquilsulfonilo C1-3, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-4, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, ciano, nitro, halogeno, alquiltio C1-3, alquilsulfinilo C1-3 o alquilsulfonilo C1-3, o bencilo o bencilo sustituido con alquilo C1-4, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, ciano, nitro, halogeno, alquiltio C1-3, alquilsulfinilo C1-3 o alquilsulfonilo C1-3, o cicloalquilo C3-6alquilo C1-3 en el cual un anillo o un grupo de cadena metileno está opcionalmente reemplazado con un átomo de oxígeno o átomo de azufre; y/o R2 y R3 o R4 y R5 conjuntamente con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido, que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, azufre o nitrogeno; y/o R1 y R4 conjuntamente forman un enlace; y Q es un heterociclilo C3-8 saturado o mono-insaturado que contiene por lo menos un heteroátomo seleccionado de O, N y S, no sustituido o sustituido con un residuo de formula =O, =N-R10, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4alquilo C1-2, cicloalquilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-4, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, ciano, nitro, halogeno, alquiltio C1-3, alquilsulfinilo C1-3 o alquilsulfonilo C1-3, donde R10 es alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilaminocarbonilo C1-6, dialquilaminocarbonilo C2-8, haloalquilsulfinilo C1-6 o haloalquilsulfonilo C1-6; o Q es un heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-4, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, ciano, nitro, halogeno, alquiltio C1-3, alquilsulfinilo C1-3 o alquilsulfonilo C1-3; y m es 1, 2 o 3; y Het es un anillo heteroaromático monocíclico o bicíclico opcionalmente sustituido; donde en el anillo heteroaromático monocíclico o biciclico opcionalmente sustituido que es Het, los sustituyentes opcionales están seleccionados, independientemente de halogeno, nitro, ciano, rodano, isotiocianato, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxiC1-6 alquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-C7 (por sí solo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), cicloalquenilo C5-7 (por sí solo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), hidroxi, alcoxi C1-10, alcoxi C1-10 alcoxi C1-10, trialquilsililo C1-4alcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6alcoxi C1-10, haloalcoxi C1-10, arilalcoxi C1-4 (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido con halogeno o alquilo C1-6), cicloalquiloxi C3-7 (donde el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), alqueniloxi C3-10, alquiniloxi C3-10, mercapto, alquiltio C1-10, haloalquiltio C1-10, arilalquiltio C1-4, cicloalquiltio C3-7 (donde el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), trialquilsililo C1-4-alquiltio C1-6, ariltio, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, arilsulfonilo, trialquilsililo C1-4, arildialquilsililo C1-4, alquildiarilsililo C1-4, triarilsililo, alquilcarbonilo C1-10, HO2C, alcoxicarbonilo C1-10, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-6, di(alquilo C1-6)-aminocarbonilo, N-(alquilo C1-3)-N-(alcoxi C1-3)aminocarbonilo, alquilcarboniloxi C1-6, arilcarboniloxi, dialquilaminocarboniloxi C1-6, arilo (por si solo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), heteroarilo (por sí solo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), heterociclilo (por sí solo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), ariloxi (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), heteroariloxi (donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), heterocicliloxi (donde el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), amino, alquilamino C1-6, dialquilamino C1-6, alquilcarbonilamino C1-6, N-alquilcarbonilo (C1-6)-N-alquilamino (C1-6) y arilcarbonilo (donde el grupo arilo está por sí solo opcionalmente sustituido con halogeno o alquilo C1-6); o dos posiciones adyacentes en el sistema heteroaromático Het están opcionalmente cicladas para formar un anillo heterociclico o carbocíclico de 5, 6 o 7 miembros, por sí solo opcionalmente sustituido con halogeno o alquilo C1-6; o, en el anillo heteroaromático monocíclico o bicíclico opcionalmente sustituido que es Het, los sustituyentes opcionales están seleccionados de arilcarbonilamino (donde el grupo arilo está sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), alcoxicarbonilamino C1-6, alcoxicarbonilo C1-6-N-alquilamino C1-6, ariloxicarbonilamino (donde el grupo arilo está sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), ariloxicarbonilo-N-alquilamino C1-6, (donde el grupo arilo está sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), arilsulfonilamino (donde el grupo arilo está sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), arilsulfonilo-N-alquilamino C1-6 (donde el grupo arilo está sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), aril-N- alquilamino C1-6 (donde el grupo arilo está sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), arilamino (donde el grupo arilo está sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), heteroarilamino (donde el grupo heteroarilo está sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), heterociclilamino (donde el grupo heterociclilo está sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), aminocarbonilamino, alquilaminocarbonilamino C1-6, dialquilaminocarbonilamino C1-6, arilaminocarbonilamino (donde el grupo arilo está sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), aril-N- alquilaminocarbonilamino C1-6 (donde el grupo arilo está sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), alquilaminocarbonilo C1-6-N-alquilamino C1-6, dialquilaminocarbonilo C1-6-N-alquilamino C1-6, arilaminocarbonilo-N-alquilamino C1-6 (donde el grupo arilo está sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), y aril-N-alquilaminocarbonilo C1-6-N-alquilamino C1-6 (donde el grupo arilo está sustituido con alquilo C16 o halogeno); y donde, cuando R2 y R3 o R4 y R5 conjuntamente con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, azufre o nitrogeno, entonces: cuando R2 y R3 o R4 y R5 conjuntamente con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un carbociclo, entonces los sustituyentes opcionales en el carbociclo están seleccionados, independientemente de halogeno, nitro, ciano, rodano, isotiocianato, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6alquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7 (por sí solo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), cicloalquenilo C5-7 (por sí solo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), hidroxi, alcoxi C1-10, alcoxi C1-10alcoxi C1-10, trialquilsililo C1-4alcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6alcoxi C1-10, haloalcoxi C1-10, arilalcoxi C1-4 (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido con halogeno o alquilo C1-6), cicloalquiloxi C3-7 (donde el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), alqueniloxi C3-10, alquiniloxi C3-10, mercapto, alquiltio C1-10, haloalquiltio C1-10, arilalquiltio C1-4, cicloalquiltio C3-7 (donde el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), trialquilsililo C1-4-alquiltio C1-6, ariltio, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, arilsulfonilo, trialquilsililo C1-4, arildialquilsililo C1-4, alquildiarilsililo C1-4, triarilsililo, alquilcarbonilo C1-10, HO2C, alcoxicarbonilo C1-10, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-6, di(alquilo C1-6)-aminocarbonilo, N-(alquilo C1-3)-N-(alcoxi C1-3)aminocarbonilo, alquilcarboniloxi C1-6, arilcarboniloxi, dialquilaminocarboniloxi (C1-6), arilo (por si solo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), heteroarilo (por si solo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), heterociclilo (por sí solo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), ariloxi (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), heteroariloxi (donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), heterocicliloxi (donde el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o halogeno), amino, alquilamino C1-6, dialquilamino C1-6, alquilcarbonilamino C1-6, N-alquilcarbonilo C1-6-N-alquilamino C1-6 y arilcarbonilo (donde el grupo arilo por si solo opcionalmente sustituido con halogeno o alquilo C1-6); y cuando R2 y R3 o R4 y R5 conjuntamente con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido que contiene un átomo de oxígeno, azufre o nitrogeno, entonces el grupo heterociclilo resultante, el uno o más sustituyentes opcionales están independientemente seleccionados de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, nitro y ciano; y donde el grupo latente G está seleccionado de los grupos a