Patent AR-037938-A1 (AR)
Title: Derivados de avermectina b1 que tienen un substituyente de aminosulfoniloxilo en la posicion 4''
IPC: C07H19/01
Filed: 2002-12-19
Abstract: Se describen derivados de Avermectina B1 que tienen un sustituyente de aminosulfoniloxilo en la posición 4''; un proceso para la preparación de y el uso de aquellos compuestos, sus isómeros y tautómeros; materiales de partida para la preparación de los compuestos de la fórmula (1), composiciones pesticidas en las cuales el ingrediente activo ha sido seleccionado de aquellos compuestos y sus tautómeros; y un método para el control de plagas utilizando aquellas composiciones. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en la cual el enlace marcado por línea en zigzag indica tanto al isómero S como al R en la posición 4''; y en la cual R1 es alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8; o alquenilo C2-12; R2 es hidrógeno, alquilo C1-12 sin sustituir o mono- a pentasustituido o alquenilo C2-12 sin sustituir o mono- a pentasustituido; alquinilo C2-12 sin sustituir o mono- a pentasustituido; -C(O)R4 o SO2R4; R3 es hidrógeno, alquilo C1-12, alquilo C1-12 mono- a pentasustituido, cicloalquilo C3-12 sin sustituir o mono- a pentasustituido, alquenilo C2-12 sin sustituir o mono- a pentasustituido; o alquinilo C2-12 sin sustituir o mono- a pentasustituido; o R2 y R3 conjuntamente son un puente de alquileno de tres a siete miembros o un puente de alquenileno de cuatro a siete miembros en los cuales un grupo de CH2 en el alquileno o alquenileno puede haber sido reemplazado por O, S o NR5; o son un grupo =N+=N-; y en la cual los sustituyentes de los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, alquileno, alquenileno y cicloalquilo definidos en R2 y R3 se seleccionan del grupo que consiste en OH, halógeno, haloalquilo C1-2, CN, NO2, alquinilo C2-6; cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido por de uno a tres grupos metilo, norbornilenilo, cicloalquenilo C3-8 sin sustituir o sustituido por de uno a tres grupos metilo; halocicloalquilo C3-8, alcoxilo C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6-alquilo C1-6, cicloalcoxilo C3-8, haloalcoxilo C1-12, alquil C1-12-tio, cicloalquil C3-8-tio, haloalquil C1-12-tio, alquil C1-12-sulfinilo, cicloalquil C3-8-sulfinilo, haloalquil C1-12-sulfinilo, halocicloalquil C3-8-sulfinilo, alquil C1-12-sulfonilo, cicloalquil C3-8-sulfonilo, haloalquil C1-12-sulfonilo, halocicloalquil C3-8-sulfonilo, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, NH(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, -C(=O)R4, -NHC(=O)R7, -P(=O)(Oalquilo C1-6)2; arilo, heterociclilo, ariloxilo, heterocicliloxilo, arilo, heterociclilo, ariloxilo y heterocicliloxilo que, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono- a pentasustituidos por sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-12, alcoxilo C1-12, haloalcoxilo C1-12, alquil C1-12-tio, haloalquil C1-12-tio, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, dimetilamino-alcoxilo C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, fenoxilo, fenil-alquilo C1-6; fenoxilo sin sustituir o sustituido por de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de halógeno, metoxilo, trifluorometilo y trifluorometoxilo; fenilalcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido en el anillo aromático por de uno a tres sustituyentes seleccionados de modo independiente entre sí de halógeno, metoxilo, trifluorometilo y trifluorometoxilo; fenil-alquenilo C2-6, fenil-alquinilo C2-6, metilendioxilo, -C(=O)R4, -O-C(=O)R7, -NH-C(=O)R7, NH2, NH(alquilo C1-12), N(alquilo C1-12)2, alquil C1-6-sulfinilo, cicloalquil C3-8-sulfinilo, haloalquil C1-6-sulfinilo, halocicloalquil C3-8-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, cicloalquil C3-8-sulfonilo, haloalquil C1-6-sulfonilo y halocicloalquil C3-8-sulfonilo; R4 es H, OH, alquilo C1-8, alquilo C1-8 mono- a heptasustituido por halógeno, nitro, alcoxilo C1-8, OH, SH, NH2, NH(alquilo C1-12) o N(alquilo C1-12)2; alcoxilo C1-8, haloalcoxilo C1-8, cicloalquilo C3-8, cicloalcoxilo C3-8, alquenilo C2-8, alqueniloxilo C2-8, alquinilo C2-8, alquiniloxilo C2-8, NH2, NH(alquilo C1-12), N(alquilo C1-12)2, arilo, ariloxilo, bencilo, benciloxilo, heterociclilo, heterocicliloxilo, heterociclilmetilo o heterociclilmetoxilo; en los cuales los radicales arilo, ariloxilo, bencilo, benciloxilo, heterociclilo, heterocicliloxilo, heterociclilmetilo y heterociclilmetoxilo están sin sustituir o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo están sustituidos por de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de halógeno, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alcoxilo C1-12, haloalcoxilo C1-12, alcoxi C1-6-alcoxilo C1-6, alquil C1-12-tio, haloalquil C1-12-tio, alqueniloxilo C2-8, alquiniloxilo C2-8, nitro y ciano; R5 es alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, bencilo o -C(=O)-R6; R6 es H, OH, SH, NH2, NH(alquilo C1-12), N(alquilo C1-12)2, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alcoxilo C1-12, haloalcoxilo C1-12, alcoxi C1-6-alcoxilo C1-6, alquil C1-12-tio, alqueniloxilo C2-8, alquiniloxilo C2-8; fenilo, fenoxilo, benciloxilo, NH-fenilo, N(alquil C1-6)- fenilo, NHalquil C1-6-C(=O)-R8, N(alquil C1-6)-alquilC1-6-C(=O)-R8; o fenilo , fenoxilo, benciloxilo, NH-fenilo o N(alquil C1-6)-fenilo cada uno de los cuales está sustituido en el anillo aromático por de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de halógeno, alcoxilo C1-6, haloalquilo C1-6 y haloalcoxilo C1-6; R7 es H, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, fenilo, bencilo, NH2, NH(alquilo C1-12), N(alquilo C1-12)2, NH-fenilo o N(alquil C1-12)-fenilo; y R8 es H, OH, alquilo C1-12, alcoxilo C1-12, alcoxi C1-6-alcoxilo C1-6, alqueniloxilo C2-8, fenilo, fenoxilo, benciloxilo, NH2, NH(alquilo C1-12), N(alquilo C1-12)2, NH-fenilo o N(alquil C1-12)-fenilo; y, en los casos que sea pertinente, un isómero E/Z, una mezcla de isómeros E/Z y / o un tautómero, en cada caso en forma libre o en forma de sal.