Patent ES-2338363-T3 (ES)
Title: Derivados de n-(arilalquil)-1h-pirrolopiridina-2-carboxamidas, su preparacion y su aplicacion en terapeutica.
Inventor: DUBOIS LAURENT
IPC: A61K31/437
Filed: 2006-07-19
Granted: 2010-05-06
Abstract: Compuesto que responde a la fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que n es igual a 0, 1, 2 ó 3; el núcleo de pirrolopiridina es un grupo pirrolo[3,2-b]piridina, un grupo pirrolo[3,2-c]piridina, un grupo pirrolo[2,3-c]piridina o un grupo pirrolo[2,3-b]piridina; estando el núcleo de pirrolopiridina eventualmente sustituido en la posición del carbono 4, 5, 6 y/o 7 con uno o varios sustituyentes X, idénticos o diferentes uno de otro, seleccionados entre un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquileno C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, fluoroalcoxilo C1-C6, ciano, C(O)NR1R2, nitro, NR1R2, tioalquilo C1-C6, -S(O)-alquilo C1-C6, -S(O)2-alquilo C1-C6, SO2NR1R2, NR3COR4, NR3SO2R5 o arilo, estando el arilo eventualmente sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquileno C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano; Z1, Z2, Z3, Z4 y Z5 representan, independientemente uno de otro, un átomo de hidrógeno o de halógeno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquileno C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, fluoroalcoxilo C1-C6, ciano, C(O)NR1R2, nitro, NR1R2, tioalquilo C1-C6, -S(O)-alquilo C1-C6, -S(O)2-alquilo C1-C6, SO2NR1R2, NR3COR4, NR3SO2R5, aril-alquileno C1-C6 o arilo, estando el arilo y el aril-alquileno C1-C6 eventualmente sustituidos con uno o varios sustituyentes seleccionados entre un halógeno, un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquileno C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, fluoroalcoxilo C1-C6, nitro o ciano; R1 y R2, representan, independientemente uno de otro, un átomo de hidrógeno o un grupo: alquilo cicloalquilo C3-C7, [cicloalquil C3-C7]alquileno C1-C3, aril-[alquileno C1-C6] o arilo o R1 y R2 forman conjuntamente, con el átomo de nitrógeno que les lleva, un grupo azetidino, pirrolidino, piperidino, azepino, morfolino, tiomorfolino, piperazino, homopiperazino, estando este grupo eventualmente sustituido con un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquileno C1-C3, aril-alquileno C1-C6 o arilo; R3 y R4 representan, independientemente uno de otro, un átomo de hidrógeno o un grupo: alquilo C1-C6, aril-[alquileno C1-C6] o arilo; R5 representa un grupo alquilo C1-C6 o arilo; W representa un grupo bicíclico condensado de fórmula: **(Ver fórmula)** unido al átomo de nitrógeno por las posiciones 1, 2, 3 ó 4; A representa un heterociclo de 5 a 7 eslabones que comprende de uno a tres heteroátomos elegidos entre O, S o N; estando el o los átomos de carbono de A eventualmente sustituidos con uno o varios grupos elegidos entre un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquileno C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, arilo, aril-alquileno C1-C6, oxo o tio; estando el o los átomos de nitrógeno de A eventualmente sustituidos con R6 cuando el nitrógeno es adyacente a un átomo de carbono sustituido con un grupo oxo, o con R7 en los otros casos; R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo: alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7-alquileno C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, aril-[alquileno C1-C6] o arilo; R7 representa un átomo de hidrógeno o un grupo: alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, [cicloalquil C3-C7]alquileno C1-C3, fluoroalquilo C1-C6, aril-[alquileno C1-C6], [alquil C1-C6]C(O)-, [cicloalquil C3-C7]-[alquilen C1-C3](CO)-, [fluoroalquil C1-C6]C(O)-, [cicloalquil C3-C7]C(O)-, aril-C(O)-, aril-[alquileno C1-C6]-C(O)-, [alquil C1-C6]S(O)2-, fluoro[alquil C1-C6]S(O)2-, [cicloalquil C3-C7]S(O)2-, [cicloalquil C3-C7][alquilen C1-C3]S(O)2-, aril-S(O)2- o aril-[alquileno C1-C6]-S(O)2- o arilo; pudiendo estar el o los átomos de azufre del heterociclo A en forma oxidada; pudiendo estar el o los átomos de nitrógeno del heterociclo A en forma oxidada; el átomo de nitrógeno en la posición 4, 5, 6 o 7 de la pirrolopiridina puede estar en forma oxidada; en estado de base o de sal de adición a un ácido, así como en estado de hidrato o de solvato.