Patent AR-080270-A1 (AR)
Title: Derivados 2-( fenilo susttuido)-ciclopentano-1,3-diona herbicidamente activos y composicion herbicida
Filed: 2010-07-15
Abstract: Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula (1) donde R es metilo, etilo, vinilo, etinilo o ciclopropilo; R1 es hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, vinilo, propenilo, etinilo, propinilo, halogeno, fenilo o fenilo sustituido con alquilo, haloalquilo, alquilsulfonilo, halogeno, nitro o ciano; R2 es metilo, etilo, vinilo, etinilo o metoxi; R3 y R4 son hidrogeno, o juntos forman un doble enlace; A es cicloalquilo C3-7, que está no sustituido o está sustituido una vez o dos veces con alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquilcarboniloxi C1-6, alquenilo C1-6, =O o =N-R10, donde R10 es hidroxilo, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6 o A es ciclohexilo sustituido una vez, en la posicion 4 (calculada con respecto al punto de conexion de ciclohexilo), con un sustituyente (cicloalquilo C3-6)metoxi, cicloalquiloxi C3-6, alquenil C2-5-CH2-oxi, benciloxi, (monometil- o dimetil-fenil)metoxi, (monometoxi- o dimetoxi-fenil)metoxi o (monofluor- o difluor-fenil)metoxi; o A es decahidro-1-naftilo o decahidro-2-naftilo; o A es fenilo opcionalmente sustituido; y G es hidrogeno o un metal agrícolamente aceptable, sulfonio, amonio o grupo protector; donde, cuando G es un grupo protector, el grupo protector G se selecciona de los grupos alquilo C1-8, haloalquilo C2-8, fenil-alquilo C1-8 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquiltio C1-3, alquilsulfinilo C1-3, alquilsulfonilo C1-3, halogeno, ciano o nitro), heteroaril-alquilo C1-8 (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquiltio C1-3, alquilsulfinilo C1-3, alquilsulfonilo C1-3, halogeno, ciano o nitro), alquenilo C3-8, haloalquenilo C3-8, alquinilo C3-8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-Rg y CH2-Xf-Rh; donde Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son, de modo independiente entre sí, oxígeno o azufre; y donde Ra es H, alquilo C1-18, alquenilo C2-18, alquinilo C2-18, haloalquilo C1-10, cianoalquilo C1-10, nitroalquilo C1-10, aminoalquilo C1-10, alquilamino C1-5-alquilo C1-5, dialquilamino C2-8-alquilo C1-5, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-5, alcoxi C1-5-alquilo C1-5, alqueniloxi C3-5-alquilo C1-5, alquiltio C1-5-alquilo C1-5, alquilsulfinilo C1-5-alquilo C1-5, alquilsulfonilo C1-5-alquilo C1-C5, alquilidenoaminoxi C2-8-alquilo C1-5, alquilcarbonilo C1-5-alquilo C1-5, alcoxicarbonilo C1-5-alquilo C1-5, aminocarbonil-alquilo C1-5, alquilaminocarbonil C1-5-alquilo C1-5, dialquilaminocarbonil C2-8-alquilo C1-5, alquilcarbonilamino C1-5-alquilo C1-5, N-alquilcarbonil C1-5-N-alquilamino C1-5-alquilo C1-5, trialquilsilil C3-6-alquilo C1-5, fenil-alquilo C1-5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquiltio C1-3, alquilsulfinilo C1-3, alquilsulfonilo C1-3, halogeno, ciano o nitro, heteroaril-alquilo C1-5 (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquiltio C1-3, alquilsulfinilo C1-3, alquilsulfonilo C1-3, halogeno, ciano o nitro, haloalquenilo C2-5, cicloalquilo C3-8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o nitro, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o nitro; Rb es alquilo C1-18, alquenilo C3-18, alquinilo C3-18, haloalquilo C2-10, cianoalquilo C1-10, nitroalquilo C1-10, aminoalquilo C2-10, alquilamino C1-5-alquilo C1-5, dialquilamino C2-8-alquilo C1-5, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-5, alcoxi C1-5-alquilo C1-5, alqueniloxi C3-5-alquilo C1-5, alquiniloxi C3-5-alquilo C1-5, alquiltio C1-5-alquilo C1-5, alquilsulfinilo C1-5-alquilo C1-5, alquilsulfonilo C1-5-alquilo C1-5, alquilidenoaminoxi C2-8-alquilo C1-5, alquilcarbonilo C1-5-alquilo C1-5, alcoxicarbonilo C1-5-alquilo C1-5, aminocarbonil-alquilo C1-5, alquilaminocarbonil C1-5-alquilo C1-5, dialquilaminocarbonil C2-8-alquilo C1-5, alquilcarbonilamino C1-5-alquilo C1-5, N-alquilcarbonilo C1-5-N-alquilamino C1-5-alquilo C1-5, trialquilsililo C3-6-alquilo C1-5, fenil-alquilo C1-5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquiltio C1-3, alquilsulfinilo C1-3, alquilsulfonilo C1-3, halogeno, ciano o nitro), heteroaril-alquilo C1-5 (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquilo C1-3-tio, alquilsulfinilo C1-3, alquilsulfonilo C1-3, halogeno, ciano o nitro, haloalquenilo C3-5, cicloalquilo C3-8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o nitro, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o nitro; Rc y Rd son, de manera independiente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-10, alquenilo C3-10, alquinilo C3-10, haloalquilo C2-10, cianoalquilo C1-10, nitroalquilo C1-10, aminoalquilo C1-10, alquilamino C1-5-alquilo C1-5, dialquilamino C2-8-alquilo C1-5, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-5, alcoxi C1-5-alquilo C1-5, alqueniloxi C3-5-alquilo C1-5, alquiniloxi C3-5-alquilo C1-5, alquiltio C1-5-alquilo C1-5, alquilsulfinilo C1-5-alquilo C1-5, alquilsulfonilo C1-5-alquilo C1-5, alquilidenoaminoxi C2-8-alquilo C1-5, alquilcarbonilo C1-5-alquilo C1-5, alcoxicarbonilo C1-5-alquilo C1-5, aminocarbonil-alquilo C1-5, alquilaminocarbonil C1-5-alquilo C1-5, dialquilaminocarbonil C2-8-alquilo C1-5, alquilcarbonilamino C1-5-alquilo C1-5, N-alquilcarbonilo C1-5-N- alquilaminoalquilo C2-5, trialquilsilil C3-6-alquilo C1-5, fenil-alquilo C1-5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquiltio C1-3, alquilsulfinilo C1-3, alquilsulfonilo C1-3, halogeno, ciano o nitro, heteroaril-alquilo C1-5 (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquiltio C1-3, alquilsulfinilo C1-3, alquilsulfonilo C1-3, halogeno, ciano o nitro, haloalquenilo C2-5, cicloalquilo C3-8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o nitro, difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o nitro, o cicloalquilamino C3-7, di-cicloalquilamino C3-7 o cicloalcoxi C3-7 o Rc y Rd pueden estar unidos para formar un anillo de 3-7 miembros, que, en forma opcional, contiene un heteroátomo seleccionado de O o S; Re es alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, haloalquilo C1-10, cianoalquilo C1-10, nitroalquilo C1-10, aminoalquilo C1-10, alquilamino C1-5-alquilo C1-5, dialquilamino C2-8-alquilo C1-5, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-5, alcoxi C1-5-alquilo C1-5, alqueniloxi C3-5-alquilo C1-5, alquiniloxi C3-5-aIquilo C1-5, alquiltio C1-5-alquilo C1-5, alquilsulfinilo C1-5-alquilo C1-5, alquilsulfonilo C1-5-alquilo C1-5, alquilidenoaminoxi C2-8-alquilo C1-5, alquilcarbonilo C1-5-alquilo C1-5, alcoxicarbonilo C1-5-alquilo C1-5, aminocarbonil-alquilo C1-5, alquilaminocarbonil C1-5-alquilo C1-5, dialquilaminocarbonil C2-8-alquilo C1-5, alquilcarbonilamino C1-5-alquilo C1-5, N-alquilcarbonil C1-5-N-alquilamino C1-5-alquilo C1-5, trialquilsilil C3-6-alquilo C1-5, fenil-alquilo C1-5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquiltio C1-3, alquilsulfinilo C1-3, alquilsulfonilo C1-3, halogeno, ciano o nitro, heteroaril-alquilo C1-5 (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquiltio C1-3, alquilsulfinilo C1-3, alquilsulfonilo C1-3, halogeno, ciano o nitro, haloalquenilo C2-5, cicloalquilo C3-8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o nitro, difenilamino, o difenilamino sustituido con alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halogeno, ciano o nitro, o cicloalquilamino C3-7, di-cicloalquilamino C3-7 o cicloalcoxi C3-7, alcoxi C1-10, haloalcoxi C1-10, alquilamino C1-5 o dialquilamino C2-8; Rf y Rg son, de manera independiente entre sí, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, alcoxi C1-10, haloalquilo C1-10, cianoalquilo C1-10, nitroalquilo C1-10, aminoalquilo C1-10, alquilamino C1-5-alquilo C1-5, dialquilamino C2-8-alquilo C1-5, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-5, alcoxi C1-5-alquilo C1-5, alqueniloxi C3-5-alquilo C1-5, alquiniloxi C3-5-alquilo C1-5, alquiltio C1-5-alquilo C1-5, alquilsulfinilo C1-5-alquilo C1-5, alquilsulfonilo C1-5-alquilo C1-5, alquilidenoaminoxi C2-8-alquilo C1-5, alquilcarbonilo C1-5