Patent ES-2335519-T3 (ES)
Title: Derivados del pirrol que tienen actividad antagonista del receptor crth2.
Inventor: ADCOCK CLAIRE
IPC: C07D405/04
Filed: 2005-12-12
Granted: 2010-03-29
Abstract: Un compuesto de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en forma libre o de sal farmacéuticamente aceptable, en donde Q es **(Ver fórmula)** R1 y R2 son, independientemente, H, alquilo C1-C6, o juntos con el átomo de carbono al cual se unen forman un grupo cicloalifático C3-C8 divalente; R3 y R4 se seleccionan independientemente de H y alquilo C1-C8; R3 es ciano; R6 se selecciona de H, halógeno, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, un grupo carbocíclico C3-C15, nitro, ciano, SO2R6a, alquilocarbonil C1-C8, alcoxicarbonil C1-C8, alcoxi C1-C8, haloalcoxi C1-C8, -SR6b, carboxi, carboxi-alquilo C1-C8) amino, amino(alquilo C1-C8), alquilamino C1-C8(alquilo C1-C8), di(alquilo C1-C8)amino(alquilo C1-C8), alquilamino C1-C8, di(alquilo C1-C8)amino, SO2NR6cR6d, -C(O)NR6eR6f , hidroxialquilo C1-C8, NR6gSO2R6h, NR6i(CO)R6j, SOR6k, un grupo carbocíclico aromático C8-C15 y un grupo heterocíclico de 4- a 10-miembros que tiene uno o más heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre; R6a, R6k y R6b se seleccionan independientemente de alquilo C1-C8, hidroxialquilo C1-C8, alquilamino C1-C8(alquilo C1-C8), di(alquilo C1-C8)amino(alquilo C1-C8), cianoalquilo C1-C8, un grupo carbocíclico C3-C15, haloalquilo C1-C8 y un grupo heterocíclico de 4- a 10-miembros que tiene uno o más heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre; R6c, R6d, R6e y R6f son independientemente H, alquilo C1-C8, hidroxialquilo C1-C8, alquilamino C1-C8(alquilo C1- C8), di(alquilo C1-C8)amino(alquilo C1-C8), cianoalquilo C1-C8, un grupo carbocíclico C3-C15, haloalquilo C1-C6, un grupo heterocíclico de 4- a 10-miembros que tiene uno o más heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, o juntos con el átomo de nitrógeno al cual se unen forman un grupo heterocíclico C4-C10; R6g y R6i se seleccionan independientemente de H, alquilo C1-C8, hidroxialquilo C1-C8, alquilamino C1-C8(alquilo C1-C8), di(alquilo C1-C8)amino(alquilo C1-C8), cianoalquilo C1-C8, un grupo carbocíclico C3-C15, haloalquilo C1-C8 y un grupo heterocíclico de 4- a 10-miembros que tiene uno o más heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre; R6h y R6j se seleccionan independientemente de alquilo C1-C8, un grupo carbocíclico C3-C15, un grupo heterocíclico de 4- a 10-miembros que tiene uno o más heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre, hidroxialquilo C1-C8, amino(alquilo C1-C8), alquilamino C1-C8(alquilo C1-C8), di(alquilo C1-C8)amino(alquilo C1-C8), y cianoalquilo C1-C8; Wse selecciona del grupo carbocíclico C3-C15 y heterociclo de 4- a 10-miembros que tiene uno o más heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno, nitrógeno y azufre; m es un número entero seleccionado de 1-3; y n es un número entero seleccionado de 1-4; con la condición de que se excluyan los compuestos ácido [3-ciano-4-(2,3-dicloro-fenil)-pirrol-1-il]-acético; N-(2-carboxietil)-3-ciano-4-(2,3-dicloro-fenil)pirrol; N-(3-carboxipropil)-3-ciano-4-(2,3-dicloro-fenil)pirrol y N-(1-carboxietil)-3-ciano-4-(2,3-dicloro-fenil)-pirrol.