Patent AR-039560-A1 (AR)
Title: Composicion pesticida para controlar parasitos en un animal, derivados de alquilaminopirazol, preparacion del compuesto y sus usos
IPC: C07D231/44
Filed: 2003-03-03
Abstract: Composición para el control de parásitos en un animal conteniendo derivados de alquilaminopirazol 5-substituido, los procedimientos para la preparación de dichos compuestos y los compuestos en sí y el uso de los mismos para el control de parásitos y para preparar un medicamento veterinario. Estos compuestos son particularmente valiosos para el control de artrópodos y helmintos. Reivindicación 1: Composición para controlar parásitos en o sobre un animal que comprende una cantidad pesticida eficaz de un derivado alquilaminopirazol 5-substituido de fórmula (1), en la cual: R1 es CN; W es C-halógeno ó C-CH3; R2 es hidrógeno, halógeno o CH3; R3 es haloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-3 o S (O)p-haloalquilo C1-3; R4 es hidrógeno, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, CO-(CH2)q-R7, COR8, CO-(CH2)q-R9,-CO-alquilo C1-4-alcoxi C1-6, -CO2-(CH2)q-R7, -CO2R8,-CO2-(CH2)q-R9, -CO2-cicloalquilo C3-7, -CO2-alquilo C1-4-cicloalquilo C3-7, -CO2-alquenilo C3-6, -CO2-alquinilo C3-6, CONR10R11, -CH2R7, -CH2R9, OR7, OR8 u OR9; o alquilo C1-6 insubstituido o substituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, cicloalquilo C3-7, S(O)pR8, CO2-alquilo C1-6, -O(C=O)-alquilo C1-6, NR10COR12, NR10R11, CONR10R11, SO2NR10R11, OH, CN, NO2, OR7, NR10SO2R8, COR8 y OR9; A es alquileno C1-12 o haloalquileno C1-12 en el cual 2, 3 ó 4 átomos de carbono adyacentes opcionalmente forman parte de un anillo cicloalquilo C3-8 el cual está insubstituido o substituido por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de alquilo C1-6 y halógeno; o es alquileno C1-12 o haloalquileno C1-12 en donde en los dos grupos mencionados una porción metileno es reemplazada por un grupo seleccionado entre -C(=O)-, -C(=NH)-, -O-, -S- y -NR15, con la condición de que el grupo reemplazante no esté unido al átomo de O o N adyacente; o es alquenileno C2-12 o haloalquenileno C2-12; R5 es H, alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6, cicloalquilo C3-7, -(CH2)qR7, -(CH2)qR9 o NR10R11; o es alquilo C1-6 insubstituido o substituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, haloalqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, haloalquiniloxi C3-6, cicloalquilo C3-7, S(O)pR8, CN, NO2, OH, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 y CO2R10; o cuando A es alquileno C1-12 o haloalquileno C1-12 y R5 es alquilo C1-6 insubstituido o substituido por uno o más radicales halógeno, uno o más de los átomos de carbono de R5 pueden, conjuntamente con O y uno o más de los átomos de carbono de A, forman un anillo de 5 ó 6 miembros; R6 es alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o haloalquinilo C2-6; R7 es fenilo insubstituido o substituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, OH, SO3H y alquilidenimino C1-6; R8 es alquilo C1-6 o haloalquilo C1-6; R9 es heterociclilo insubstituido o substituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, NO2, CN, CO2-alquilo C1-6, S(O)pR8, OH y oxo; R10 y R12 son cada uno independientemente H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, alquilo C1-6-cicloalquilo C3-6, -(CH2)qR13 o -(CH2)qR9; o R10 y R11 y/o R10 y R12 cada uno conjuntamente con el respectivo átomo de N forman un anillo saturado de 5 o 6 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo que está seleccionado entre O, S y N, estando dicho anillo insubstituido o substituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-6 y haloalquilo C1-6; R11 y R14 son cada uno independientemente H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6 o alquilo C1-6-cicloalquilo C3-6; R13 es fenilo insubstituido o substituido por uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, CN, NO2, S (O)pR8 y NR11R14 ; R15 es R11 o -(CH2)qR13; n y p son cada uno independientemente cero, uno o dos; q es cero o uno; y cada heterociclilo en los radicales previamente mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene 3 a 7 átomos en el anillo y 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en N, O y S; o una sal del mismo pesticidamente aceptable. Reivindicación 10: Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (1) o una sal del mismo tal como se ha definido en las reivindicaciones 1 a 6, cuyo procedimiento comprende: a) donde R1, R2, R3, R6, W, A, y n son tal como se han definido en la reivindicación 1, R4 y R5 son tal como se han definido en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno, y R4 es H, hacer reaccionar un compuesto de fórmula (2), en la cual R1, R2, R3, R6, W y n son tal como se han definido en la reivindicación 1, y L es un grupo saliente, con un compuesto de fórmula: R5-O-A-NH2 en la cual A es tal como se ha definido en la reivindicación 1 y R5 es tal como se ha definido en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno; o b) en la cual R1, R2, R3, R4, R6, W, A, y n son tal como se han definido en la reivindicación 1 y R4 y R5 son tal como se han definido en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno, OR7, OR8 y OR9, y R5 es como se define en la reivindicación 8, hacer reaccionar un compuesto de fórmula (3) en la cual R1, R2, R3, R6, W, A, y n son tal como se han definido en la reivindicación 1 y R5 es tal como se ha definido en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno, hacer reaccionar con un compuesto de fórmula: R4-L1 en la cual R4 es tal como se ha definido en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno, OR7, OR8 y OR9, y L1 es un grupo saliente; o c) en la cual R1, R2, R3, R4, R6, W, A, y n son tal como se han definido en la reivindicación 1 y R5 es tal como se ha definido en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno, hacer reaccionar un compuesto de fórmula (4) en la cual R1, R2, R3, R4, R6, W, y n son tal como se han definido en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula: R5-O-A-L2 en la cual A es tal como se ha definido en la reivindicación 1 y R5 es tal como se ha definido en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno y L2 es un grupo saliente; o d) en la cual R1, R2, R3, R6, W, y n son tal como se han definido en la reivindicación 1 y R5 es tal como se ha definido en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno, R4 es hidrógeno; A es -CH2-, hacer reaccionar un compuesto de fórmula (5) en la cual R1, R2, R3, R6, W, y n son tal como se han definido en la reivindicación 1, con una mezcla de formaldehido y un compuesto de fórmula: R5-OH en la cual R5 es tal como se ha definido en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno; o e) en la cual R1, R2, R3, R4, R6, W, A, y n son tal como se han definido en la reivindicación 1 y R5 es tal como se ha definido en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno, hacer reaccionar con un compuesto de fórmula (6) en la cual R1, R2, R3, R4, A, W y n son tal como se han definido en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula: R5-L3 en la cual R5 es tal como se ha definido en la reivindicación 1 con la exclusión de hidrógeno, y L3 es un grupo saliente; o f) en la cual R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, W y n son tal como se han definido en la reivindicación 1, hacer reaccionar un compuesto de fórmula (7) en la cual R1, R2, R3, R4, A, W y n son tal como se han definido en la reivindicación 1 y L4 es un grupo saliente, con un compuesto de fórmula R5-O-H tal como se ha definido anteriormente; o g) si se desea, se convierte un compuesto resultante de fórmula (1) a una sal pesticidamente aceptable del mismo.