Patent AR-059216-A1 (AR)
Title: 11b-hidroxiandrosta-4-eno-3-onas
Inventor: PATEL JITEN RANCHLODBHAL
Filed: 2007-01-26
Abstract: Los compuestos reivindicados son potentes glucocorticoides antiinflamatorios ya que poseen una union selectiva hacia el receptor glucocorticoide. Reivindicacion 1: 11beta-hidroxiandrosta-4-eno-3-ona, compuesto de la formula (1), y la sal fisiologicamente aceptable del mismo: ------ representa una union simple o doble y representa la configuracion alfa o beta. En donde: Z representa O o S; R1 representa hidrogeno o metilo que puede estar ya sea en la configuracion alfa o beta, o metileno; R2 y R3 son lo mismo, o difieren y cada uno independientemente representa hidrogeno, halogeno o un grupo metilo; R5 representa un grupo seleccionado de alquilo C1-10, cicloalquilo C3-13, -O-alquilo C1-10, arilo o anillo heterocíclico en donde el anillo o sistema de anillo se encuentra sustituido o no sustituido por uno o más de entre halogeno, -OH, alquilo C1-3, -O-alquilo C1-3, cicloalquilo C3-13; en donde los grupos alquilo o cicloalquilo pueden contener opcionalmente una o más no saturaciones y/o puede tener uno o más heteroátomos incorporados en el mismo y opcionalmente en cada caso tener uno o más átomos de hidrogeno reemplazados por halogeno, -OH, alquilo C1-3, -O-alquilo C1-3, cicloalquilo C3-13; y R4 representa porcion seleccionada de un grupo que consiste de A, B y C, con la salvedad de que cuando R4 representa la porcion (C), Z es S, en donde m1 es 1, 2 o 3; m2 es 0 o 1; m3 es 0 o1; n1 es 0, 1 o2; R6 representa un grupo seleccionado de alquilo C1-8, cicloalquilo C3-13, arilo y un radical heterocíclico, donde el anillo o sistema de anillo se encuentra no sustituido o sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de alquilo C1-8, cicloalquilo C3-13, halogeno, O-alquilo C1-8, O-cicloalquilo C3-13, OCO-alquilo C1-3, S(O)0-2)-alquilo C1-8, COO-alquilo C1-8, -OCO-O-alquilo C1-3, -OCO-CO-O-alquilo C1-3, CONH2, CONH-alquilo C1-8, CON-[(alquilo C1-8]2, -NHCO-alquilo C1-8, N-alquilo C1-8-CO-alquilo C1-8, -NHCO-O-alquilo C1-8, -N-alquilo C1-8- CO-O-alquilo C1-8, -NHCONH-alquilo C1-8, -N-alquilo C1-8-CONH-alquilo C1-8, -NHCONH-SO2-alquilo C1-8, -N-alquilo C1-8-CONH-SO2-alquilo C1-8, -NO2, -CN; en donde los grupos alquilo o cicloalquilo pueden contener opcionalmente una o más no saturaciones y/o pueden tener uno o más heteroátomos incorporados en el mismo y opcionalmente, en cada caso tener uno o más átomos de hidrogeno reemplazados por halogeno, -OH, alquilo C1-3, -OCO-alquilo C1-3 o cicloalquilo C3-13; con la salvedad de que cuando R4 representa la porcion A en donde R6 representa cicloalquilo C3-13 opcionalmente conteniendo uno o más heteroátomos incorporados en el mismo, el heteroátomo no es nitrogeno; P y Q se seleccionan independientemente de hidrogeno y alquilo C1-3, o P y Q pueden unirse con el átomo de carbono al cual se encuentran anexos para formar cicloalquilo C3-8 como se representa en la porcion (A-1) en donde m1 es 1 y n2 es 0,1, 2, 3, 4 o 5 y R6 es un arilo como se define precedentemente; o P y R6 pueden unirse para formar un sistema cíclico como lo representa la porcion (A-2), en donde m1 es 1 y n2 es 0, 1, 2 3 o 4 y el anillo G es un arilo como se define precedentemente; X representa una union doble o triple; J, K y L se seleccionan independientemente del un grupo que consiste de hidrogeno, halogeno, alquilo C1-10, cicloalquilo C3-13, -OH, -O-alquilo C1-10, O-cicloalquilo C3-13, -OCO-alquilo C1-10, -OCO-cicloalquilo C3-13, -OCO-CO-O-alquilo C1-10, -OCO-CO-O-icloalquilo C3-13, - OCO-O-alquilo C1-10, -OCO-O-cicloalquilo C3-13, -OCO-NH-alquilo C1-10, -OCO-NH-cicloalquilo C3-13, -OCO-N-[(alquilo C1-10)]2, -OCO-N-[(cicloalquilo C3-13)]2, -OCO-NHSO2-alquilo C1-10, - OCO- NHSO2-cicloalquilo C3-13, -NH2, -NH-alquilo C1-8, -N- [(alquilo C1-18)]2, -NO2 y -CN; en donde los grupos alquilo o cicloalquilo pueden contener opcionalmente una o más no saturaciones y/o pueden tener uno o más heteroátomos incorporados en el mismo y opcionalmente, en cada caso tener uno o más átomos de hidrogeno reemplazados por halogeno, -OH, alquilo C1-3, -O-alquilo C1-3, -OCO-alquilo C1-3, -COOH, -COO-alquilo C1-5, -COO-haloalquilo C1-5, -NHCO-alquilo C1-8, -ONO2, -NH-alquilo C1-8, -N-[(alquilo C1-8)]2, -NO2, -CN, cicloalquilo C3-13, arilo o radical heterocíclico; o J y K pueden unirse con el átomo de carbono al cual se anexan para representar un grupo cicloalquilo C3-13 o -CO- y L es lo definido precedentemente; o J, K y L están ausentes cuando n1 es 0; R7 representa un grupo seleccionado de hidrogeno, halogeno, arilo y CO-arilo, en donde el anillo o sistema de anillo se encuentra no sustituido o sustituido como se define precedentemente; o R7, representa la porcion (C-1), en donde n1, J, K y L son lo definido precedentemente, X representa una union simple, doble o triple, m2 es 0, 1 o 2 y m3 es 0, 1 o 2.