Patent AR-090336-A1 (AR)
Title: Compuestos funguicidas de pirimidina
IPC: C07D401/12
Filed: 2013-03-13
Abstract: Compuestos fungicidas de pirimidina, su uso y a los métodos para combatir hongos fitopatogénicos. La presente también se refiere a semillas tratadas con al menos uno de esos compuestos. Asimismo, la presente se refiere a procesos para preparar compuestos de la fórmula (1). Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1) en donde: Rᵃ², Rᵃ⁵, Rᵃ⁶ son, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, CN, NO₂, OH, SH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄, haloalquiltio C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquiloxi C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, NRARB, C(=O)R, C(=NOR)R o -C(=NH)-O-R; RA, RB son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, fenilo, bencilo, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈ o -(C=O)-R; R es hidrógeno, OH, NH₂, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquilamino C₁₋₄ o di(alquil C₁₋₄)amino; R es hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄ o alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄; R es hidrógeno o alquilo C₁₋₄; R es hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, CN, CH₂CN, NRARB o CH₂-O-C(=O)R; R¹, R² son, independientemente entre sí, hidrógeno, CN, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, cicloalquiloxi C₃₋₈, NRARB, C(=O)R, C(=NOR)R, -C(=NH)-O-R o bencilo, en donde la porción fenilo de bencilo es no sustituida o tiene 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en CN, halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, (alcoxi C₁₋₄)carbonilo y di(alquil C₁₋₄)aminocarbonilo; o dos radicales R¹ y R² que se unen al mismo átomo de carbono forman, junto con ese átomo de carbono, un carbociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros o un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del heterociclo antes mencionado incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S, y en donde el ciclo antes mencionado es no sustituido o tiene 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, CN, OH, SH, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ o alquiltio C₁₋₄; y uno o dos grupos CH₂ de los ciclos antes mencionados se pueden reemplazar por uno o dos grupos C(=O) o C(=S); X es un grupo divalente seleccionado de -CR³R⁴-, -C(=O)-, -C(=S)-, -C(=NRD)- y -C(=NORD)-, en donde RD es hidrógeno o alquilo C₁₋₄, y en donde R³ y R⁴ son, independientemente entre sí, hidrógeno, CN, hidroxialquilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, cicloalquiloxi C₃₋₈, NRARB, C(=O)R, C(=NOR)R, -C(=NH)-O-R o bencilo, en donde la porción fenilo de bencilo es no sustituida o tiene 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en CN, halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, (alcoxi C₁₋₄)carbonilo y di(alquil C₁₋₄)aminocarbonilo, o dos radicales R³ y R⁴ que se unen al mismo átomo de carbono forman, junto con dicho átomo de carbono, un carbociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros o un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, en donde los átomos de los miembros del anillo del heterociclo antes mencionado incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S, y en donde el ciclo antes mencionado es no sustituido o tiene 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, CN, OH, SH, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ o alquiltio C₁₋₄; y uno o dos grupos CH₂ de los ciclos antes mencionados se pueden reemplazar, respectivamente, por uno o dos grupos C(=O) o C(=S); n indica la cantidad de sustituyentes Rᵇ en el anillo fenilo, y n es 0, 1, 2, 3 ó 4; Rᵇ es halógeno, CN, NO₂, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, NRARB, C(=O)R, C(=NOR)R o -C(NH)-O-R, en donde es posible para n = 2, 3 ó 4 que Rᵇ sean idénticos o diferentes; Y es oxígeno o un enlace directo entre Het y el anillo de fenilo; Het es un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del heteroarilo incluyen, además de átomos de carbono, 1 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S y en donde el heteroarilo es no sustituido o tiene 1, 2, 3 ó 4 grupos Rᶜ idénticos o diferentes: Rᶜ es halógeno, CN, NO₂, NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆amino, di(alquil C₁₋₆)amino, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, C₍₌O₎R, C₍₌NOR₎R, ᶜⁱᶜₗₒₐₗqᵘⁱₗₒ C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, fenilo, fenoxi, fenoxi-alquilo C₁₋₄ o un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del heteroarilo incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S, y en donde los radicales cíclicos antes mencionados son no sustituidos o tienen 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes Rᵈ idénticos o diferentes: Rᵈ es halógeno, CN, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ o haloalcoxi C₁₋₄; y los N-óxidos y las sales aceptables en la agricultura de los compuestos de la fórmula (1), siempre que N-[2-[3-(1-isobutiltetrazol-5-il)-5-metil-fenoxi]-1-metil-etil]pirimidin-4-amina esté excluida.