Patent AR-106070-A1 (AR)
Title: Benzamidas sustituidas con isoxazolina como insecticidas
Inventor: MYRIEM EL QACEMI
IPC: C07D413/12
Filed: 2016-09-20
Abstract: La presente solicitud se refiere a compuestos, intermediarios, composiciones y métodos de uso. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en donde A¹, A², A³ y A⁴ son independientemente unos de otros C-H, C-R⁵, o nitrógeno; R¹ es hidrógeno, alquilo C₁₋₈, alquilcarbonil C₁₋₈-, alcoxi C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈ o alcoxicarbonil C₁₋₈-; R² es alquilo C₁₋₈, alquilo C₁₋₈ sustituido con uno a tres R⁶ᵃ, haloalquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈ sustituido con uno a tres R⁶ᵃ, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈ sustituido con uno a tres R⁶ᵇ, cicloalquilo C₃₋₈ donde un átomo de carbono se reemplaza por O, S, S(O) o SO₂, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₈ donde un átomo de carbono en el grupo cicloalquilo se reemplaza por O, S, S(O) o SO₂, cicloalquil C₃₋₈-haloalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquenilo C₂₋₈ sustituido con uno a tres R⁶ᵃ, haloalquenilo C₂₋₈, haloalquenilo C₂₋₈ sustituido con uno a tres R⁶ᵃ, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, fenilo, fenilo sustituido con uno a tres R⁷, fenil-alquilo C₁₋₄, fenil-alquilo C₁₋₄ en donde el resto fenilo está sustituido con uno a tres R⁷, heteroarilo de 5 - 6 miembros, heteroarilo de 5 - 6 miembros sustituido con uno a tres R⁷, heteroaril-alquilo C₁₋₄ de 5 - 6 miembros, heteroaril-alquilo C₁₋₄ de 5 - 6 miembros en donde el resto heteroarilo está sustituido con uno a tres R⁷, -N(R⁸) (R⁹), halógeno o -OR¹⁰; R³ es haloalquilo C₁₋₈; R⁴ es arilo, arilo sustituido con uno a tres R⁷, heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a tres R⁷; R⁵ es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, haloalquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈ o alcoxicarbonil C₁₋₈-, o dos R⁵ en átomos de carbono adyacentes forman juntos un puente -CH=CH-CH=CH- o un puente -N=CH-CH=CH-; R⁶ᵃ es independientemente ciano, nitro, amino, alquilamino C₁₋₈, N,N-dialquilamino C₁₋₈, hidroxi, alcoxi C₁₋₈ o haloalcoxi C₁₋₈; R⁶ᵇ es independientemente halógeno, ciano, nitro, oxo, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, amino, alquilamino C₁₋₈, N,N-dialquilamino C₁₋₈, hidroxilo, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, fenilo, fenilo sustituido con uno a tres R⁷, heteroarilo de 5 - 6 miembros, heteroarilo de 5 - 6 miembros sustituido con uno a tres R⁷; R⁷ es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈; R⁸ y R⁹ son independientemente hidrógeno, ciano, ciano-alquilo C₁₋₈, alquilo C₁₋₈, alquilo C₁₋₈ sustituido con uno a tres R⁶ᵃ, alquenilo C₂₋₈, alquenilo C₂₋₈ sustituido con uno a tres R⁶ᵃ, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈ sustituido con uno a tres R⁶ᵃ, alcoxi C₁₋₈ sustituido con uno a tres R⁶ᵃ, haloalquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈ sustituido con uno a tres R⁶ᵃ, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈ sustituido con uno a tres R⁶ᵇ, cicloalquilo C₃₋₈ donde un átomo de carbono se reemplaza por O, S, S(O) o SO₂, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₈ donde un átomo de carbono en el grupo cicloalquilo se reemplaza por O, S, S(O) o SO₂, cicloalquil C₃₋₈-haloalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquenilo C₂₋₈ sustituido con uno a tres R⁶ᵃ, haloalquenilo C₂₋₈, haloalquenilo C₂₋₈ sustituido con uno a tres R⁶ᵃ, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, fenilo, fenilo sustituido con uno a tres R⁷, fenil-alquilo C₁₋₄, fenil-alquilo C₁₋₄ en donde el resto fenilo está sustituido con uno a tres R⁷, heteroarilo de 5 - 6 miembros, heteroarilo de 5 - 6 miembros sustituido con uno a tres R⁷, heteroaril-alquilo C₁₋₄ de 5 - 6 miembros, heteroaril-alquilo C₁₋₄ de 5 - 6 miembros en donde el resto heteroarilo está sustituido con uno a tres R⁷, -S(O)R¹⁰, -S(O)₂R¹⁰, COR¹⁰, COOR¹⁰, o R⁸ y R⁹ junto con el átomo de nitrógeno pueden ligarse a través de una cadena alquileno C₃₋₈, una cadena alquileno C₃₋₈ sustituido con uno a tres R⁶ᵇ o una cadena alquileno C₃₋₈, donde un átomo de carbono se reemplaza por O, S, S(O) O SO₂; R¹⁰ es hidrógeno, ciano-alquilo C₁₋₈, alquilo C₁₋₈, alquilo C₁₋₈ sustituido con uno a tres R⁶ᵃ, haloalquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈ sustituido con uno a tres R⁶ᵃ, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈ sustituido con uno a tres R⁶ᵇ, cicloalquilo C₃₋₈ donde un átomo de carbono se reemplaza por O, S, S(O) o SO₂, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₈ donde un átomo de carbono en el grupo cicloalquilo se reemplaza por O, S, S(O) o SO₂, cicloalquil C₃₋₈-haloalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquenilo C₂₋₈ sustituido con uno a tres R⁶ᵃ, haloalquenilo C₂₋₈, haloalquenilo C₂₋₈ sustituido con uno a tres R⁶ᵃ, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, fenilo, fenilo sustituido con uno a tres R⁷, fenil-alquilo C₁₋₄, fenil-alquilo C₁₋₄ en donde el resto fenilo está sustituido con uno a tres R⁷, heteroarilo de 5 - 6 miembros, heteroarilo de 5 - 6 miembros sustituido con uno a tres R⁷, heteroaril-alquilo C₁₋₄ de 5 - 6 miembros o heteroaril-alquilo C₁₋₄ de 5 - 6 miembros en donde el resto heteroarilo está sustituido con uno a tres R⁷; n es 1 ó 2; o un tautómero, isómero, enantiómero, sal o N-óxido de este. Reivindicación 10: Un compuesto de fórmula (2) en donde A¹, A², A³, A⁴, R¹ y R², son como se han definido para un compuesto de fórmula (1) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 y XB es un grupo saliente, o XB es ciano, formilo, CH=N-OH o acetilo; o un tautómero, isómero, enantiómero, sal o N-óxido del mismo; o un compuesto de fórmula (3) en donde A¹, A², A³, A⁴, R¹ y R², son como se han definido para un compuesto de fórmula (1) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 y XC es CH₂-halógeno, CH=C(R³)R⁴ o CH₂C(OH) (R³)R⁴ en donde R³ y R⁴ son como se han definido para un compuesto de fórmula (1) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9; o un tautómero, isómero, enantiómero, sal o N-óxido del mismo; o un compuesto de fórmula (4) en donde R¹ y R², son como se han definido para un compuesto de fórmula (1) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9; o un tautómero, isómero, enantiómero, sal o N-óxido del mismo.