Patent ES-2527722-T3 (ES)
Title: Método para reaccionar 2-carboxilatos 1,3-heteroaromáticos con agua
Inventor: KALB ROLAND
IPC: C07D233/58
Filed: 2007-10-09
Granted: 2015-01-28
Abstract: Método de preparación de hidrogenocarbonatos 1,3-heteroaromáticos de fórmula IIIa y/o carbonatos 1,3-heteroaromáticos de fórmula IVa, caracterizado porque 2-carboxilatos 1,3-heteroaromáticos de fórmula Ia o mezclas de 2-carboxilatos 1,3-heteroaromáticos con alquilcarbonatos 1,3-heteroaromáticos y/o arilcarbonatos 1,3-heteroaromáticos de fórmula IIa se hidrolizan con agua a hidrogenocarbonatos 1,3-heteroaromáticos y/o carbonatos 1,3-heteroaromáticos, - en donde esa hidrólisis se lleva a cabo en ausencia de ácidos de Brønsted o bases de Brønsted, - en donde los 2-carboxilatos 1,3-heteroaromáticos (Ia), los alquilcarbonatos 1,3-heteroaromáticos o arilcarbonatos 1,3-heteroaromáticos (IIa), los hidrogenocarbonatos 1,3-heteroaromáticos (IIIa) y los carbonatos 1,3-heteroaromáticos (IVa) tienen la siguiente estructura general: - en donde X es nitrógeno (N) y Y es oxígeno (O), azufre (S) o un grupo N-R3 o P-R3, - en donde los radicales R1, R1' y R3, independientemente uno del otro, son radicales alquilo lineales, cíclicos, ramificados, saturados o insaturados, radicales aromáticos o heteroaromáticos mono- o policíclicos y R3 puede ser adicionalmente hidrógeno, - en donde los radicales R4 y R5, independientemente uno del otro, representan hidrógeno, halógeno, nitro, -SO3H, -COOH, -OPO2HRa, -OPO3RaH, -OSO3H y las sales de los últimos cinco radicales, sulfatos, -OSO3Ra, -SO3Ra, -CO2Ra, -OPO2RaRb, -O-Ra, -SRa, -NRaRb, -CONRaRb o -SO2NRaRb o radicales alquilo lineales, cíclicos, ramificados, saturados o insaturados, opcionalmente sustituidos, radicales aromáticos o heteroaromáticos mono- o policíclicos, opcionalmente sustituidos, y Ra y Rb, independientemente uno del otro, representan hidrógeno, C1-C6 alquilo, C1-C6 haloalquilo, fenilo, bencilo, tolilo, ciclopentilo o ciclohexilo, o - en donde dos radicales adyacentes de los radicales R3, R4, R5 junto con los átomos anulares a los que están unidos forman un sistema anular cíclico o aromático, opcionalmente sustituido, o - en el caso de los alquilcarbonatos 1,3-heteroaromáticos o los arilcarbonatos 1,3-heteroaromáticos (IIa), R1 y R1' juntos forman una cadena -CHRc-CHRd, una cadena -CHRc-CH2-CHRd o un radical -C6H4-1,2-diilo opcionalmente sustituido, en donde Rc y Rd, independientemente uno del otro, representan H o C1-C6 alquilo; - en donde en los compuestos Ia, IIa, IIIa, IVa, independientemente uno del otro, N puede reemplazar un elemento estructural seleccionado del grupo C-R4 y C-R5, en donde - R1, R1', independientemente uno del otro representan C1-C30-alquilo, C3-C12-cicloalquilo, C2-C30-alquenilo, C3-C12- cicloalquenilo, arilo o heteroarilo, en donde los últimos seis radicales pueden contener uno o más radicales halógeno y/o 1 a 3 radicales seleccionados del grupo alquilo, arilo, heteroarilo, C3-C7-cicloalquilo, halógeno, ORa, SRa, NRaRb, COORa, CO-NRaRb, CORa u ORa, en donde Ra representa hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, fenilo, bencilo, tolilo, ciclopentilo o ciclohexilo, preferentemente C1-C30-alquilo, en particular metilo, etilo, 1-propilo, 2-propilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metil-1-propilo (iso-butilo), 2-metil-2-propilo (terc-butilo), 1-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, 2-metil-1-butilo, 3-metil-1-40 butilo, 2-metil-2-butilo, 3-metil-2-butilo, 2,2-dimetil-1-propilo, 1-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, 2-metil-1-pentilo, 3-metil-1-pentilo, 4-metil-1-pentilo, 2-metil-2-pentilo, 3-metil-2-pentilo, 4-metil-2-pentilo, 2-metil-3-pentilo, 3-metil-3-pentilo, 2,2-dimetil-1-butilo, 2,3-dimetil-1-butilo, 3,3-dimetil-1-butilo, 2-etil-1-butilo, 2,3-dimetil-2-butilo, 3,3-dimetil-2-butilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo, nonadecilo, icosilo, henicosilo, docosilo, tricosilo, tetracosilo, pentacosilo, hexacosilo, heptacosilo, octacosilo, nonacosilo o triacontilo; C1-C5-alquilo, opcionalmente sustituido con fenilo o C5-C7-cicloalquilo, en particular fenilmetilo (bencilo), difenilmetilo, trifenilmetilo, 2-feniletilo, 3-fenilpropilo, ciclopentilmetilo, 2-ciclopentiletilo, 3-ciclopentilpropilo, ciclohexilmetilo, 2-ciclohexiletilo o 3-ciclohexilpropilo, CnF2(n-a)-(1-b)H2a-b, con n <= 30, 0 <= a <= n y b >= 0 o 1, en particular CF3, C2F5, C6F13, C8F17, C10F21 o C12F25.