Patent AR-072673-A1 (AR)
Title: 1-azinilpirazoles derivados de azufre insecticidas
Filed: 2009-06-26
Abstract: Su utilizacion como insecticidas y/o parasiticidas y a procesos para su preparacion. Proporciona además diversos compuestos intermedios obtenidos en la preparacion de los 1-azinilpirazoles derivados de azufre. Finalmente también proporciona composiciones que comprenden dichos azinilpirazoles. Reivindicacion 1: Azinilpirazoles derivados de azufre de la formula general (1), en la cual A1 y A2, en cada caso independientemente uno del otro, representan nitrogeno o C-R3; B representa alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquilalquilo, haloalquilo, alcoxialquilo, cianoalquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, monoalquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alquilcarbonilalquilo, alcoxicarbonilalquilo, monoalquilaminocarbonilalquilo, diaminoalquilcarbonilalquilo, alquenilo y alquinilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido opcionalmente una o varias veces con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo formado por halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, trialquilsililo, nitro y ciano; fenilalquilo, el cual puede estar opcionalmente sustituido una o varias veces en la porcion aromática con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo formado por halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, nitro y ciano; heterociclilalquilo, el cual puede estar opcionalmente sustituido una o varias veces en el heterociclo con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo formado por -OH / =O, -SH / =S, -NH2, halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, monoalquilamino, dialquilamino, nitro y ciano; heteroarilalquilo, el cual puede estar sustituido opcionalmente una o varias veces en la porcion heteroaromática con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo formado por -OH, -SH, -NH2, halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, monoalquilamino, dialquilamino, nitro y ciano; fenilo, el cual puede estar opcionalmente sustituido una o varias veces con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo formado por -OH, -SR, -NH2, halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, monoalquilamino, dialquilamino, nitro y ciano; heteroarilo, el cual puede estar opcionalmente sustituido una o varias veces con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo formado por -OH, -SH, -NH2, halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, monoalquilamino, dialquilamino, nitro y ciano; o heterociclilo, el cual puede estar opcionalmente sustituido una o varias veces con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo formado por -OH / =O, -SH / =S, -NH2, halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, monoalquilamino, dialquilamino, nitro y ciano; R1 y R2 en forma individual, independientemente entre si, representan hidrogeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilsulfonilo, alquenilo, alquinilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo; fenilalquilo, el cual puede estar opcionalmente sustituido una o varias veces en la porcion aromática con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo formado por halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, nitro y ciano; heterociclilalquilo, el cual puede estar sustituido opcionalmente una o varias veces en la porcion heterocíclica con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo formado por halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, nitro y ciano; heteroarilalquilo, el cual puede estar sustituido opcionalmente una o varias veces en la porcion heteroaromática con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo formado por halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, nitro y ciano; o feniIcarboniIo, el cual puede estar opcionalmente sustituido una o varias veces en la porcion aromática con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo formado por halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, nitro y ciano; o R1 y R2 en forma conjunta representan =CH-NR4R5; R3 representa halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalcoxi, haloalquilsulfanilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsuIfonilo, alquilcarbonilo, formilo, -CR6=NO-R6, alcoxicarbonilo, hidroxilo, -SH, nitro, ciano, NH2, monoalquilamino o dialquilamino; R4 y R5 en forma individual e independientemente entre si representan alquilo o en forma conjunta representan un alquilideno puente; R6 representa hidrogeno o representa alquilo; X representa fenilo, 2-piridilo o 3-piridilo, en cada caso sustituido con uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo formado por halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxialcoxi, cicloalquilo, alquenoxi, alquinoxi, cicloalquilalcoxi, haloalcoxi, haloalcoxialquilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, ciano, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, carboxil, carboxamida, dialquilcarboxamida, trialquilsililo, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilsulfonilamino, dialquilsulfonilamino, -CR6=NO-R6, -CR6=NO-haloalquilo y formilo, donde los grupos alquilo, haloalquilo, alcoxi y/o haloalcoxi proximos en forma conjunta con los átomos de carbono a los cuales están unidos pueden formar un sistema cíclico de cinco o seis miembros el cual contiene de 0 a 2 átomos de oxígeno y cuya porcion alquilo puede estar opcionalmente sustituida con uno o más átomos de fluor; Y representa -S-, -S(O)-, -SO2- o uno de los restos seleccionados del grupo de formulas (2); n representa 0 a 3; y donde los compuestos de la formula general (1) -si resulta químicamente posible- incluyen sus N-oxidos, sales, tautomeros, diastereomeros e isomeros opticos. Reivindicacion 9: Compuestos de la formula general (3) donde X representa un resto del grupo de formulas (4) donde G1, G2 y en forma individual, independientemente entre si, se seleccionan del grupo formado por halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxialcoxi, cicloalquilo, alquenoxi, alquinoxi, cicloalquilalcoxi, haloalcoxi, haloalcoxialquilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, ciano, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, carboxilo, carboxamida, dialquilcarboxamida, trialquilsililo, nitro, amino, alquilamino, dialquiIamno, alguilsulfonilamina, dialquilsulfonilamino, -CR6=NOR6, -CR6=NO-haloalquilo y formilo, donde los grupos alquilo, haloalquilo alcoxi y/o haloalcoxi proximos en forma conjunta con los átomos de carbono a los cuales están unidos pueden formar un sistema cíclico de cinco o seis miembros el cual contiene de 0 a 2 átomos de oxígeno y cuya porcion alquilo puede estar opcionalmente sustituida con uno o más átomos de fluor; y B tiene la definicion de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.