Patent ES-2690355-T3 (ES)
Title: Tiazolopirimidinonas como moduladores de la actividad del receptor de NMDA
Inventor: YU JIANG
IPC: A61P25/00
Filed: 2014-10-08
Granted: 2018-11-20
Abstract: Un compuesto de fórmula (II): **Fórmula** en la que Ra es alquilo C1-6o alquenilo C2-6, cada uno sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes Rb; alquinilo C2-6; halo; -C(O)Rc; -NRdRe; -C(O)NRdRe; -C(S)NRdRe; -C(>=N-OH)-alquilo C1-4; -Oalquilo C1-4; -Ohaloalquilo C1-4; -Salquilo C1-4; -SO2alquilo C1-4; ciano; cicloalquilo C3-6 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes Rf; o un fenilo, heteroarilo monocíclico o anillo de heterocicloaquilo, cada anillo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes Rg; en el que cada sustituyente Rb se selecciona independientemente del grupo que consiste en -OH, -alcoxi C1-4, -NRdRe, -C(O)NRdRe, -Salquilo C1-4, -SO2alquilo C1-4, ciano, halo, cicloalquilo C3-6 y heteroarilo monocíclico; Rc es alquilo C1-4, -haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6 o un heterocicloalquilo monocíclico unido por carbono; Rd es H o alquilo C1-4; Re es H; alquilo C1-4 sustituido opcionalmente con -CN, -CF3, -OH o un heterocicloalquilo monocíclico; cicloalquilo C3-6; -OH; u -Oalcoxi C1-4; o Rd y Re, tomados conjuntamente con el nitrógeno al que están enlazados, forman un heterocicloalquilo, sustituido opcionalmente con alquilo C1-4 u -OH; cada sustituyente Rf se selecciona independientemente del grupo que consiste en: alquilo C1-4 sustituido opcionalmente con -OH, ciano o alcoxi C1-4; -OH; halo; haloalquilo C1-4; -CONH2; y ciano; y cada sustituyente Rg se selecciona independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-4, -CF3, halo, -NH2, -OCH3, ciano y -OH; R1 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, halo, -Oalquilo C1-4, -Ohaloalquilo C1-4, ciano y -C(O)alquilo C1-4; o Ra y R1, tomados conjuntamente con los carbonos a los que están enlazados, forman un anillo de 5 a 7 miembros, que contiene opcionalmente un O o NH, y sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes Rh; en el que cada sustituyente Rh es independientemente -C(O)NRiRj, ciano, o es alquilo C1-4sustituido opcionalmente con -OH, -OCH3, ciano, o -C(O)NRiRj; o dos grupos Rh, enlazados al mismo carbono y tomados conjuntamente con el carbono al que están enlazados, forman un carbonilo o un cicloalquilo C3-6; en el que Ri y Rj son cada uno independientemente H o alquilo C1-4; 45 R2 es -Rm, -ORm o -NRmRn; en el que Rm es fenilo, naftilo, piridilo, pirazinilo, piridazinilo, pirrolilo, pirazolilo, triazolilo, imidazolilo, furanilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiofenilo, tiazolilo, isotiazolilo, indolilo, indazolilo, quinolinilo o isoquinolinilo, cada uno sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes Rs; en el que cada sustituyente Rs se selecciona independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-4, alquenilo C2-4 (sustituido opcionalmente con halo), alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, aquil C1-4-OH, haloalcoxi C1-4, halo, ciano, cicloalquilo C3-6 (sustituido opcionalmente con -OH o halo), heteroarilo monocíclico, -NH2, -NO2, -NHSO2alquilo C1-4 y -SO2alquilo C1-4; Rn es H, haloalquilo C1-4 o alquilo C1-4sustituido opcionalmente con -OH o alcoxi C1-4; o Rm y Rn, tomados conjuntamente con el nitrógeno al que están enlazados, forman un anillo de pirrolidina o piperidina, sustituido opcionalmente con alquilo C1-4 y fusionado opcionalmente a fenilo, en el que dicho fenilo está sustituido opcionalmente con halo; R3 es H o metilo; y R4 es H o fluoro; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.