Patent AR-072163-A1 (AR)
Title: Derivados de arilpirrolidinil y piperidinil-cetonas, composiciones farmaceuticas que los contienen, un metodo para el tratamiento o la prevencion de enfermedades y el uso del compuesto para la fabricacion de medicamentos
Inventor: MADERA ANN MARIE
Filed: 2009-06-17
Abstract: Los compuestos de la presente invencion son utiles para el tratamiento de enfermedades asociadas con la inhibicion de la reabsorcion de monoaminas. Tales como esquizofrenia, psicosis, alzheimer, ataques de p nico, trastornos de ingestion de comidas, obesidad, anorexia y bulimia. Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula 1: en la que: R1 es: 4-cloro-3-metil-fenilo; 2-amino-3, 4-dicloro-fenilo); 3, 4-dicloro-fenilo; 4-cloro-3-(3,3-dimetil-butoxi)-fenilo; 3-benciloxi-4-cloro-fenilo; 7-fluor-1H-indol-5-ilo; 4-amino-3-cloro-5-trifluormetil-fenilo; 4-cloro-3-(4-fluor-fenoxi) -fenilo; 4-cloro-3-(2-fluor-fenoxi)-fenilo; 3-benciloxi-4-cloro-fenilo; 4-cloro-3-(3,3-dimetil-butoxi)-fenilo; 4-cloro-2-fenoxi-fenilo; 4-cloro-3-(tetrahidro-piran-4-ilmetoxi)-fenilo; 4-cloro-3-trifluormetoxi-fenilo; 4-cloro-3-fenilsulfanil-fenilo; 3-bencenosulfonil-4-cloro-fenilo; 4-cloro-3-(2-fluor-fenoxi)-fenilo; 4-cloro-3- (4-fluor-fenoxi)-fenilo; 4-cloro-3-fenoxi-fenilo; 4-bromo-3-fenoxi-fenilo; 4-amino-3-cloro-5-fluor-fenilo; 4-amino-3-cloro-fenilo; 4-cloro-3-(4-trifluormetil-fenoxi)-fenilo; 3-cloro-4-metil-fenilo; naftalen-2-ilo; 4-cloro-2-fenoxi-fenilo; fenilo; 3-cloro-4-metilamino-fenilo; 4-cloro-3-fenoxi-fenilo; 4-cloro-3-(2H-pirazol-3-il)-fenilo; 4-cloro-3-(metil-fenil-amino)-fenilo; 1H-indol-5-ilo; 4-cloro-3-piridin-3-il-fenilo; 3-bromo-4-imidazol-1-il-fenilo; o 4-cloro-3-imidazol-1-il-fenilo; R2 es: 3-(3,3-dimetil-butil)-pirrolidin-3-ilo; (R)-3-isobutil-pirrolidin-3-ilo; (1R,2S,4S)-2-butil-7-aza-biciclo[2.2.1]hept-2-ilo; 3-(2-metoxi-2-metil-propil)-pirrolidin-3-ilo; 3-propil-pirrolidin-3-ilo; 3-isobutil-pirrolidin-3-ilo; 3-etil-pirrolidin-3-ilo; (R)-3-(3-metil-butil)-pirrolidin-3-ilo; (S)-3-(3-metil-butil)-pirrolidin-3-ilo; (S)-3-isobutil-pirrolidin-3-ilo; (S)-3-(3,3-dimetil-butil)-pirrolidin-3-ilo; (R)-3-(3,3-dimetil-butil)-pirrolidin-3-ilo; (S)-3-propil-pirrolidin-3-ilo; (R)-3-propil-pirrolidin-3-ilo; (R)-2-propil-pirrolidin-2-il)-metanona; 4-(1-metil-ciclopropilmetil)-piperidin-4-ilo; 4-isobutil-piperidin-4-ilo; 4-propil-piperidin-4-ilo; 4-(2-metoxi-2-metil-propil)-piperidin-4-ilo; 4-(3-metil-butil)-piperidin-4-ilo; 4-ciclopentilmetil-piperidin-4-ilo; 4-(tetrahidro-piran-4-ilmetil)-piperidin-4-ilo; 4-(tetrahidro-furan-2-ilmetil)-piperidin-4-ilo; 4-(3,4-dicloro-bencil)-piperidin-4-ilo; (1R,2S,5R)-2-isobutil-8-aza-biciclo[3.2.1]oct-2-ilo; (1R,2R,5R)-2-etil-8-aza-biciclo[3.2.1]oct-2-ilo; (1R,2S,5R)-2-etil-8-aza-biciclo[3.2.1]oct-2-ilo; 3-propil-piperidin-3-ilo; (1R, 2R, 5R)-2-propil-8-aza-biciclo [3.2.1] oct-2-ilo; (1R, 2R, 5R)-2-etil-8-metil-8-aza-biciclo[3,2.1]oct-2-ilo; (1R, 2R, 5R)-2-butil-8-metil-8-aza-biciclo[3.2.1]oct-2-ilo; 3-(3,3-dimetil-butil)-piperidin-3-ilo; (S)-3-(3,3-dimetil-butil)-piperidin-3-ilo; o (R)-3-(3,3-dimetil-butil)-piperidin-3-il]-metanona; y dicho compuesto se elige entre el grupo formado por: (4-cloro-3-metil-fenil)-[3-(3,3-dimetil-butil)-pirrolidin-3-il]-metanona; (2-amino-3,4-dicloro-fenil)-((R)-3-isobutil-pirrolidin-3-il)-metanona; ((1R, 2S, 4S)-2-butil-7-aza-biciclo[2.2.1]hept-2-il)-(3,4-di-cloro-fenil)-metanona; [4-cloro-3-(3,3-dimetil-butoxi)-fenil]-[3-(3,3-dimetil-butil)-pirrolidin-3-il]-metanona; (3-benciloxi-4-cloro-fenil)-[3-(3,3-dimetil butil)-Pirrolidin-3-il]-metanona; (7-fluor-1H-indol-5-il)-[3-(2-metoxi-2-metil-propil)-pirrolidin-3-il]-metanona; (4-amino-3-cloro-5-trifluormetil-fenil)-[3-(3,3-dimetil-butil)-pirrolidin-3-il]-metanona; [4-cloro-3-(4-fluor-fenoxi)-fenil]-[3-(3,3-dimetil-butil)-pirrolidin-3-il]-metanona; [4-cloro-3-(2-fluor-fenoxi)-fenil]-[3-(3,3-dimetil-butil)-pirrolidin-3-il]-metanona; (3-benciloxi-4-cloro-fenil)-(3-propil-pirrolidin-3-il)-metanona; [4-cloro-3-(3,3-dimetil-butoxi)-fenil]-(3-propil-pirrolidin-3-il)-metanona; (4-cloro-2-fenoxi-fenil)-(3-isobutil-pirrolidin-3-il)-metanona; [4-cloro-3-(tetrahidro-piran-4-ilmetoxi)-fenil]-(3-propil-pirrolidin-3-il)-metanona; (4-cloro-3-trifluormetoxi-fenil)-(3-propil-pirrolidin-3-il metanona; (4-cloro-3-fenilsulfanil-fenil)-(3-propil-pirrolidin-3-il)-metanona; (3-bencenosulfonil-4-cloro-fenil)-(3-propil-pirrolidin-3-il)-metanona; [4-cloro-3-(2-fluor-fenoxi)-fenil]-(3-propil-pirrolidin-3-il)-metanona; [4-cloro-3-(4-fluor-fenoxi)-fenil]-(3-propil-pirrolidin-3-il)-metanona; (4-cloro-3-fenoxi-fenil)-(3-etil-pirrolidin-3-il)-metanona; (4-bromo-3-fenoxi-fenil)-(3-propil-pirrolidin-3-il)-metanona; (4-amino-3-cloro-5-fluor-fenil)-[(R)-3-(3-metil-butil)-pirrolidin-3-il]-metanona; (4-amino-3-cloro-5-fluor-fenil)-[(S)-3-(3-metil-butil)-pirrolidin-3-il]-metanona; (4-amino-3-cloro-5-fluor-fenil)-((S)-3-isobutil-pirrolidin-3-il)-metanona; (4-amino-3-cloro-5-fluor-fenil)-((R)-3-isobutil-pirrolidin-3-il)-metanona; (4-amino-3-cloro-5-fluor-fenil)-[(S)-3-(3,3-dimetil-butil)-pirrolidin-3-il]-metanona; (4-amino-3-cloro-5-fluor-fenil)-[(R)-3-(3,3-dimetil-butil)-pirrolidin-3-il]-metanona; (4-amino-3-cloro-fenil)-((R)-3-isobutil-pirrolidin-3-il)-metanona; (4-amino-3-cloro-fenil)-((S)-3-isobutil-pirrolidin-3-il)-metanona; (4-cloro-3-fenoxi-fenil)-((S)-3-propil-pirrolidin-3-il)-metanona; (4-cloro-3-fenoxi-fenil)-((R)-3-propil-pirrolidin-3-il)-metanona; (4-cloro-3-fenoxi-fenil)-(3-isobutil-pirrolidin-3-il)-metanona; [4-cloro-3-(4-trifluormetil-fenoxi)-fenil]-(3-propil-pirrolidin-3-il)-metanona; (4-cloro-3-fenoxi-fenil)-((R)-2-propil-pirrolidin-2-il)-metanona; (3,4-dicloro-fenil)-[4-(metil-ciclopropilmetil)-piperidin-4-il]-metanona; (3-cloro-4-metil-fenil)-(4-isobutil-piperidin-4-il)-metanona; naftalen-2-il-(4-propil-piperidin-4-il)-metanona; (3,4-dicloro-fenil)-[4-(2-metoxi-2-metil-propil)-piperidin-4-il]-metanona; (3-cloro-4-metil-fenil)-[4-(3-metil-butil)-piperidin-4-il]-metanona; (4-ciclopentilmetil-piperidin-4-il)-(3,4-dicloro-fenil)-metanona; (4-cloro-2-fenoxi-fenil)-(4-propil-piperidin-4-il)-metanona; (3,4-dicloro-fenil)-[4-(tetrahidro-piran-4-ilmetil)-piperidin-4-il]-metanona; (3,4-dicloro-fenil)-[4-(tetrahidro-furan-2-ilmetil)-piperidin-4-il]-metanona; [4-(3,4-dicloro-bencil)-piperidin-4-il]-fenil-metanona; (3-cloro-4-metilamino-fenil)-(4-isobutil-piperidin-4-il)-metanona; (4-cloro-3-fenoxi-fenil)-(4-isobutil-piperidin-4-il)-metanona; (4-cloro-3-fenoxi-fenil)-(4-propil-piperidin-4-il)-metanona; (3,4-dicloro-fenil)-((1R, 2S, 5R)-2-isobutil-8-aza-biciclo-[3.2.1]oct-2-il)-metanona; (3,4-dicloro-fenil)-((1R, 2R, 5R)-2-etil-8-aza-biciclo[3.2.1]-oct-2-il)-metanona; (3,4-dicloro-fenil)-((1R, 2S, 5R)-2-etil-8-aza-biciclo[3.2.1]-oct-2-il)-metanona; [4-cloro-3-(2H-pirazol-3-il)-fenil]-(3-propil-piperidin-3-il)-metanona; [4-cloro-3-(metil-fenil-amino)-fenil]-(3-propil-piperidin-3-il)-metanona; (1H-indol-5-il)-((1R, 2R, 5R)-2-propil-8-aza-biciclo[3.2.1]oct-2-il)-metanona; (3,4-dicloro-fenil)-((1R, 2R, 5R)-2-etil-8-metil-8-aza-biciclo-[3.2.1]oct-2-il)-metanona; ((1R, 2R, 5R)-2-butil-8-metil-8-aza-biciclo[3.2.1]oct-2-il)-(3,4-dicloro-fenil)-metanona; (4-cloro-3-piridin-3-il-fenil)-(3-propil-piperidin-3-il)-metanona; (3,4-dicloro-fenil)-[3-(3,3-dimetil-butil)-piperidin-3-il]-metanona; (3-bromo-4-imidazol-1-il-fenil)-(3-propil-piperidin-3-il)-metanona; (4-cloro-3-imidazol-1-il-fenil)-(3-propil-piperidin-3-il)-metanona; (3, 4-dicloro-fenil)-(5)-3-(3,3-dimetil-butil)-piperidin-3-il)-metanona; y (3,4-dicloro-fenil)-[(R)-3-(3,3-dimetil-butil)-piperidin-3-il]-metanona.