Patent AR-083424-A1 (AR)
Title: Moleculas multifuncionales para aplicaciones de adherencia dental con adhesion mejorada y proceso de preparacion
Inventor: BRACHO-TROCONIS CORA
IPC: A61K6/838
Filed: 2010-10-01
Abstract: La presente describe composiciones de adhesión dental utilizadas para adherir biomateriales dentales a tejido duro, que comprende una combinación polimerizable de uno o más compuestos recientemente sintetizados de baja retracción, estables, y multifuncionales, en donde los compuestos son derivados acídicos-metacrilatos que poseen excelentes propiedades de adhesión de la sustancia del diente duro (esmalte o dentina) a los materiales de restauración dental, y presentan un sellado marginal de alta calidad entre el diente y el material así adherido, y mejor estabilidad al almacenamiento. Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado del grupo formado por: (I) un compuesto con la fórmula (1), donde la estructura anular de la fórmula (1) está saturada o contiene hasta tres insaturaciones y donde: Y1 - Y6, cada uno independientemente del otro, se seleccionan del grupo formado por: C, O, N y S, con la condición de que al menos tres de Y1 - Y6 sean C y donde: (i) cuando cualquiera entre Y1 - Y6 es O, S o un nitrógeno insaturado, entonces los correspondientes H, X1 - X6 y Z1 - Z6 están ausentes; (ii) cuando cualquiera entre Y1 - Y6 es un nitrógeno insaturado o un carbono insaturado, entonces los correspondientes H están ausentes; X1 - X6, cada uno independientemente del otro, es un enlace directo o se selecciona del grupo formado por: =O, =S, =N- y Rx, donde cuando cualquiera de X1 - X6 es =O ó =S, entonces los correspondientes Z1 - Z6 están ausentes, donde Rx es un grupo C1-15 que, opcionalmente, tiene al menos una insaturación, una ramificación y/o un ciclo, que están substituidos hasta 4 veces o no substituidos y que puede estar interrumpido con al menos un O ó S, donde los substituyentes se seleccionan, cada uno independientemente, del grupo formado por -OH, -ORV, =O, =S, -O2CRV, -SH, -SRV, -SOCRV, -NH2, -NHRV, -N(RV)2, -NHCORV, -NRCORV, -I, -Br, -Cl, -F, -CN, -CO2H, -CO2RV, -CHO, -CORV, -CONH2, -CONHRV, -CON(RV)2, -COSH, -COSRV, -NO2, -SO3H, -SORV y -SO2RV, donde RV es un alquilo linear, ramificado o cíclico con de uno a diez átomos de carbono; Z1 - Z6, cada uno independientemente del otro, es RS, donde RS se selecciona del grupo formado por: (a) H; (b) un radical con la fórmula (4) en el cual: n1 y n2, cada uno independientemente del otro, es 0 ó 1; n3 y n4, cada uno independientemente del otro, es entre 0 y 6; R1 a R12, cada uno independientemente del otro, se selecciona del grupo formado por: (i) H, (ii) RY, donde RY es un grupo C1-6 que, opcionalmente, tiene al menos una insaturación, una ramificación y/o un ciclo, que están substituidos hasta 2 veces o no substituido y que puede estar interrumpido con al menos un O ó S, donde los substituyentes se seleccionan, cada uno independientemente, del grupo formado por -OH, -OR, =O, =S, -O2CR, -SH, -SR, -SOCR, -NH2, -NHR, -N(R)2, -NHCOR, -NRCOR, -I, -Br, -Cl, -F, -CN, -CO2H, -CO2R, -CHO, -COR, -CONH2, -CONHR, -CON(R)2, -COSH, -COSR, -NO2, -SO3H, -SOR y -SO2R, donde R es alquilo lineal o ramificado con de uno a tres átomos de carbono, y (iii) un radical con la fórmula (5) en el cual: RA es RX, como se ha definido anteriormente, y m1 es 0 ó 1, RB es O ó S, m2 es 0 ó 1; RZ se selecciona del grupo formado por: -Bz- y un grupo C1-3 que, opcionalmente, tiene al menos una insaturación o ramificación, que está substituidos hasta 2 veces o no substituido y que puede estar interrumpido con al menos un O ó S, donde los substituyentes se seleccionan, cada uno independientemente, del grupo formado por -OH, -OR, =O, =S, -O2CR, -SH, -SR, -SOCR, -NH2, -NHR, -N(R)2, -NHCOR, -NRCOR, -I, -Br, -Cl, -F, -CN, -CO2H, -CO2R, -CHO, -COR, -CONH2, -CONHR, -CON(R)2, -COSH, -COSR, -NO2, -SO3H, -SOR y -SO2R, donde R es alquilo lineal o ramificado con de uno a tres átomos de carbono; RD se selecciona del grupo formado por: (i) -C(=O)-O-RE, donde RE es H o RY, como se ha definido anteriormente; y (ii) -P(=O)(ORG)-ORF, donde RF y RG, cada uno independientemente del otro, se seleccionan del grupo formado por: H y RY, como se ha definido anteriormente; y donde al menos uno entre R1 y R12 es un radical con la fórmula (5); y (II) un compuesto con la fórmula (2), en el cual: Z7 es RS, como se ha definido anteriormente; q1 y q2, cada uno independientemente del otro, es 0 ó 1; RX es como se ha definido anteriormente y Z8 es un radical con la fórmula (4), como se ha definido anteriormente; y (III) un compuesto con la fórmula (3), en el cual: XA, XB, XC y XD, cada uno independientemente del otro, es un enlace directo o RY, donde RY es un grupo C1-6 que, opcionalmente, tiene al menos una insaturación, una ramificación y/o un ciclo, que están substituidos hasta 2 veces o no substituido y que puede estar interrumpido con al menos un O ó S, donde los substituyentes se seleccionan, cada uno independientemente, del grupo formado por -OH, -OR, =O, =S, -O2CR, -SH, -SR, -SOCR, -NH2, -NHR, -N(R)2, -NHCOR, -NRCOR, -I, -Br, -Cl, -F, -CN, -CO2H, -CO2R, -CHO, -COR, -CONH2, -CONHR, -CON(R)2, -COSH, -COSR, -NO2, -SO3H, -SOR y -SO2R, donde R es alquilo lineal o ramificado con de uno a tres átomos de carbono; YA, YB, YC y YD, cada uno independientemente del otro, es H o COOH, con la condición de que al menos dos de entre YA, YB, YC y YD son COOH; L se selecciona del grupo formado por: (a) un enlace directo, (b) un compuesto de la formula (6), y (c) RY como se ha definido anteriormente; y A1, A2 y A3, cada uno independientemente del otro, son H o RY, como se ha definido anteriormente. Reivindicación 42: Un proceso para producir el compuesto con la fórmula (1) referido en la reivindicación 21, que consta de los siguientes pasos: a) mezclar éster diglicidilo, ácido metacrílico, 4-dimetoxifenol (BHT) y una base, donde la base es, preferiblemente, 4-dimetilaminopiridina (DMAP), trietilamina o trifenilfosfina, b) agregar anhídrido ftálico disuelto en un solvente polar, donde el solvente es, preferiblemente, tetrahidrofurano.