Patent ES-2330221-T3 (ES)
Title: Nonadepsipeptidos acilados de tipo lisobactina.
Inventor: VON NUSSBAUM FRANZ
IPC: A61K38/00
Filed: 2004-04-27
Granted: 2009-12-07
Abstract: Compuesto de la fórmula ** ver fórmula** en la que R1 significa hidrógeno, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C5-C6, cicloalquil C3-C6-metilo, heterociclilmetilo de 5 a 7 miembros, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, 1-metilprop-1-ilo, 2-metilprop-1-ilo, 2,2-dimetilprop-1-ilo, 1,1- dimetilprop-1-ilo, 1-etil-prop-1-ilo, 1-etil-1-metilprop-1-ilo, n-butilo, 2-metilbut-1-ilo, 3-metilbut-1-ilo, 1-etilbut-1- ilo, terc-butilo, 4-metilpent-1-ilo, n-hexilo, alquenilo o arilo, en donde R1 puede estar sustituido con 0, 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, de modo independiente entre si, del grupo compuesto por halógeno, hidroxi, amino, ciano, trimetilsililo, alquilo, alcoxi, benciloxi, cicloalquilo C3-C6, arilo, heteroarilo de 5 a 10 miembros, alquilamino, arilamino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, arilcarbonilo y benciloxicarbonilamino, en donde arilo y heteroarilo, a su vez, pueden estar sustituidos con 0, 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, de modo independiente entre si, del grupo compuesto por halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alquilo, alcoxi fenilo, R2 significa hidrógeno o alquilo C1-C4, o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo cicloalquilo C3-C6 o un anillo heterociclilo de 5 a 7 miembros, en donde el anillo cicloalquilo y el anillo heterociclilo pueden estar sustituidos con 0, 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, de modo independiente entre si, del grupo compuesto por trifluorometilo, alquilo, alcoxi y alquilcarbonilo, R3 significa alquilo, cicloalquilo C3-C6, heterociclilo de 5 a 7 miembros, arilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, cicloalquilcarbonilo C3-C6, heterociclilcarbonilo de 5 a 7 miembros, arilcarbonilo, heteroarilcarbonilo de 5 ó 6 miembros o alquilaminocarbonilo, en donde alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, heteroarilo, alcoxicarbonilo, ciclo-alquilcarbonilo, heterociclilcarbonilo, arilcarbonilo, heteroarilcarbonilo y alquilaminocarbonilo pueden estar sustituidos con 0, 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, de modo independiente entre si, del grupo compuesto por halógeno, hidroxi, amino, alquilamino y fenilo, y en donde alquilcarbonilo está sustituido con un sustituyente amino o alquil-amino, y en donde alquilcarbonilo puede estar sustituido con otros 0, 1 ó 2 sustituyentes seleccionados, de modo independiente entre si, del grupo compuesto por halógeno, hidroxi, trimetilsililo, alcoxi, alquiltio, benciloxi, cicloalquilo C3-C6, fenilo, naftilo, heteroarilo de 5 a 10 miembros, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, arilcarbonilamino, arilcarboniloxi, benciloxicarbonilo y benciloxicarbonilamino, en donde fenilo y heteroarilo, a su vez, pueden estar sustituidos con 0, 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, de modo independiente entre si, del grupo compuesto por halógeno, hidroxi, nitro, alquilo, alcoxi y fenilo, o dos sustituyentes en el mismo átomo de carbono en el alquilcarbonilo junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo cicloalquilo C3-C6 o un anillo heterociclilo de 5 a 7 miembros, en donde el anillo cicloalquilo y el anillo heterociclilo pueden estar sustituidos con 0, 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, de modo independiente entre si, del grupo compuesto por trifluorometilo, alquilo y alcoxi, o en donde el anillo cicloalquilo puede estar benzocondensado, R4 significa hidrógeno, alquilo C1-C4, ciclopropilo o ciclopropilmetilo, o R3 y R4 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo heterociclilo de 5 a 7 miembros, pudiendo estar el anillo heterociclilo sustituido con 0, 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, de modo independiente entre si, del grupo compuesto por halógeno, hidroxi, amino, ciano, alquilo, alcoxi y alquilamino, y R5 significa hidrógeno o metilo, o una de sus sales, sus solvatos y los solvatos de sus sales, con la condición de que, para el caso de que R1 signifique hidrógeno, R2 signifique 2-metilprop-1-ilo, R4 signifique hidrógeno y R5 signifique metilo y el átomo de carbono al que R1 y R2 están unidos tenga la configuración (S) o que R1 signifique 2-metilprop-1-ilo, R2 signifique hidrógeno, R4 signifique hidrógeno y R5 signifique metilo y el átomo de carbono al que R1 y R2 están unidos tenga configuración (S), R3 no signifique glicilo, D-alanilo, L-alanilo o D-leucilo, y con la condición de que para el caso de que R1 signifique hidrógeno, R2 signifique 2-metilprop-1-ilo, R4 signifique hidrógeno y R5 signifique hidrógeno y el átomo de carbono al que R1 y R2 están unidos tenga la configuración (S) o que R1 signifique 2-metilprop-1-ilo, R2 signifique hidrógeno, R4 signifique hidrógeno y R5 signifique hidrógeno y el átomo de carbono al que R1 y R2 están unidos tenga la configuración (S), R3 no signifique 1D-leucilo.