Patent AR-049168-A1 (AR)
Title: Derivados de benzimidazol
Inventor: ZIMMERMANN PETER JAN
IPC: C07D235/08
Filed: 2005-05-10
Abstract: Reivindicacion 1: Un nuevo compuesto de 6-bencimidazol substituido, caracterizado por la formula (1), donde: R1 es hidrogeno, alquilo C1-4, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alcoxi C1-4- carbonilo, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, fluoro-alquilo C1-4, hidroxi-alquilo C1-4, mono- o di-alquil C1-4-amino o alquil C1-4-carboniloxi-alquilo C1-4; R2 es hidrogeno, alquilo C1-4, arilo, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-carbonilo, mono- o di-alquil C1-4-amino-alquil C1-4-carbonilo, hidroxi-alquilo C1-4, fluoro-alquilo C2-4, aril C1-4-alcoxi C1-4-alquilo C1-4, hidroxi o alcoxi C1-4; R3 es hidrogeno, halogeno, fluoro-alquilo C1-4, carboxilo, -CO-alcoxi C1-4, hidroxi-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-alquilo C1-4, fluoro-alcoxi C1-4-alquilo C1-4, ciano, el grupo -CO-NR31R32, el grupo SO2-NR31R32 o el grupo Het; donde R31 es hidrogeno, hidroxilo, alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4 o cicloalquilo C3-7, amino; y R32 es hidrogeno, alquilo C1-7, hidroxi-alquilo C1-4 o alcoxi C1-4-alquilo C1-4; o donde R31 y R32 tomados conjuntamente, incluyendo el átomo de nitrogeno al cual están ligados, son un grupo pirrolidino, piperidino, piperazino, N-alquil C1-4-piperazino, morfolino, aziridino o acetidino; y Het es un residuo heterocíclico, sustituido por R33, R34 y R35, seleccionado del grupo formado por oxadiazol, dihidrooxazol, dihidroimidazol, oxazol, imidazol, isoxazol, dihidroisoxazol, pirazol y tetrazol; donde R33 es hidrogeno, alquilo C1-4, hidroxi-alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alqueniloxi C2-4, alquil C1-4-carbonilo, carboxi, alcoxi C1-4-carbonilo, carboxi-alquilo C1-4, alcoxi C1-4- carbonil-alquilo C1-4, halogeno, hidroxi, arilo, aril-alquilo C1-4, aril-oxi, aril-alcoxi C1-4, trifluorometilo, nitro, amino, mono- o di-alquil C1-4-amino, alquil C1-4-carbonilamino, alcoxi C1-4-carbonilamino, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-carbonilamino o sulfonilo; R34 es hidrogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4-carbonilo, halogeno, trifluorometilo o hidroxi; R35 es hidrogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4-carbonilo, halogeno, trifluorometilo o hidroxi; X es O (oxígeno) o NH; y Y o tiene el significado -CH2-Ar; donde Ar es un residuo aromático mono- o bicíclico, sustituido por R4, R5, R6 y R7, que es seleccionado del grupo formado por fenilo, naftilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, indolilo, bencimidazolilo, furilo, benzofurilo, tienilo, benzotienilo, tiazolilo, isoxazolilo, piridinilo, pirimidinilo, quinolinilo o isoquinolinilo; o Y significado el grupo de formula (2), donde Z tiene el significado -CHR8- o -CHR8-CHR9- donde en Ar y/o en el grupo de formula (2); R4 es hidrogeno, alquilo C1-4, hidroxi-alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alqueniloxi C2-4, alquil C1-4-carbonilo, carboxi, alcoxi C1-4-carbonilo, carboxi-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-carbonil-alquilo C1-4, halogeno, hidroxi, arilo, aril-alquilo C1-4, aril-oxi, aril-alcoxi C1-4, trifluorometilo, fluoro-alcoxi C1-4, nitro, amino, mono- o di-alquil C1-4-amino, alquil C1-4-carbonilamino, alcoxi C1-4-carbonilamino, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-carbonilamino o sulfonilo; R5 es hidrogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4-carbonilo, halogeno, trifluorometilo o hidroxi; R6 es hidrogeno, alquilo C1-4 o halogeno; y R7 es hidrogeno, alquilo C1-4 o halogeno; R8 es hidrogeno, alquilo C1-7, alquenilo C2-7, hidroxilo, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4, oxo-substituido, cicloalcoxi C3-7, cicloalquil C3-7-alcoxi C1-4, hidroxi-alcoxi C1-4, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, cicloalcoxi C3-7-alcoxi C1-4, cicloalquil C3-7-alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, alquil C1-4- carboniloxi, halo-alcoxi C1-4, amino, mono- o di-alquil C1-4-amino, alquil C1-4-carbonilamino, alcoxi C1-4-carbonilamino, mono- o di-alquil C1-4-amino-alquil C1-4-carboniloxi, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-carbonilamino o alcoxi C1-4-alquil C1-4- carboniloxi; R9 es hidrogeno, alquilo C1-7, alquenilo C2-7, hidroxilo, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4 oxo-sustituido, cicloalcoxi C3-7, cicloalquil C3-7-alcoxi C1-4, hidroxi-alcoxi C1-4, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, cicloalcoxi C3-7-alcoxi C1-4, cicloalquil C3-7-alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, alquil C1-4-carboniloxi, halo-alcoxi C1-4, amino, mono- o di-alquil C1-4-amino, alquil C1-4-carbonilamino, alcoxi C1-4-carbonilamino, mono- o di-alquil C1-4-amino-alquil C1-4- carboniloxi, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4-carbonilamino o alcoxi C1-4-alquil C1-4-carboniloxi; y donde arilo es fenilo o fenilo sustituido por uno, dos o tres sustituyentes iguales o diferentes del grupo formado por alquilo C1-4, alcoxi C1-4, carboxi, alcoxi C1-4-carbonilo, halogeno, trifluorometilo, nitro, trifluorometoxi, hidroxi y ciano, y sus sales.