Patent AR-107738-A1 (AR)
Title: Amidas de ácido n-(5-halógen-1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxílico y su uso como herbicidas
Inventor: SAUSEN ARMIN
IPC: C07D417/12
Filed: 2017-02-24
Abstract: Se describen amidas de ácido N-(5-halógen-1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxílico útiles como herbicidas. Reivindicación 1: Amidas del ácido N-(5-halógen-1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxílico de la fórmula (1), y sus sales, en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: A es N o CY; Hal es halógeno; X es nitro, halógeno, ciano, formilo, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógen-alquinilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆, halógen-cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halógen-cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, COR¹, COOR¹, OCOOR¹, NR¹COOR¹, C(O)N(R¹)₂, NR¹C(O)N(R¹)₂, OC(O)N(R¹)₂, C(O)NR¹OR¹, OR¹, OCOR¹, OSO₂R², S(O)ₙR², SO₂OR¹, SO₂N(R¹)₂, NR¹SO₂R², NR¹COR¹, alquil C₁₋₆-S(O)ₙR², alquil C₁₋₆-OR¹, alquil C₁₋₆-OCOR¹, alquil C₁₋₆-OSO₂R², alquil C₁₋₆-CO₂R¹, alquil C₁₋₆-SO₂OR¹, alquil C₁₋₆-CON(R¹)₂, alquil C₁₋₆-SO₂N(R¹)₂, alquil C₁₋₆-NR¹COR¹, alquil C₁₋₆-NR¹SO₂R², NR¹R², P(O)(OR⁵)₂, CH₂P(O)(OR⁵)₂, alquil C₁₋₆-heteroarilo, alquil C₁₋₆-heterociclilo, en donde los dos últimos radicales mencionados están sustituidos por s radicales del grupo compuesto por halógeno, alquilo C₁₋₆, halógenalquilo C₁₋₆, S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ y halógenalcoxi C₁₋₆, y en donde heterociclilo lleva n grupos oxo; Y es hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógen-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógen-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógen-alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halógen-cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halógen-cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, COR¹, COOR¹, OCOOR¹, NR¹COOR¹, C(O)N(R¹)₂, NR¹C(O)N(R¹)₂, OC(O)N(R¹)₂, CO(NOR¹)R¹, NR¹SO₂R², NR¹COR¹, OR¹, OSO₂R², S(O)ₙR², SO₂OR¹, SO₂N(R¹)₂, alquil C₁₋₆-S(O)ₙR², alquil C₁₋₆-OR¹, alquil C₁₋₆-OCOR¹, alquil C₁₋₆-OSO₂R², alquil C₁₋₆-CO₂R¹, alquil C₁₋₆-CN, alquil C₁₋₆-SO₂OR¹, alquil C₁₋₆-CON(R¹)₂, alquil C₁₋₆-SO₂N(R¹)₂, alquil C₁₋₆-NR¹COR¹, alquil C₁₋₆-NR¹SO₂R², N(R¹)₂, P(O)(OR⁵)₂, CH₂P(O)(OR⁵)₂, alquil C₁₋₆-fenilo, alquil C₁₋₆-heteroarilo, alquil C₁₋₆-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en donde los últimos seis radicales mencionados están sustituidos por s radicales del grupo compuesto por halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₆, halógen-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógen-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄ y cianometilo, y en donde heterociclilo lleva n grupos oxo; Z es hidrógeno, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógen-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógen-alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halógen-cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halógen-cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, COR¹, COOR¹, OCOOR¹, NR¹COOR¹, C(O)N(R¹)₂, NR¹C(O)N(R¹)₂, OC(O)N(R¹)₂, C(O)NR¹OR¹, OSO₂R², S(O)ₙR², SO₂OR¹, SO₂N(R¹)₂, NR¹SO₂R², NR¹COR¹, alquil C₁₋₆-S(O)ₙR², alquil C₁₋₆-OR¹, alquil C₁₋₆-OCOR¹, alquil C₁₋₆-OSO₂R², alquil C₁₋₆-CO₂R¹, alquil C₁₋₆-SO₂OR¹, alquil C₁₋₆-CON(R¹)₂, alquil C₁₋₆-SO₂N(R¹)₂, alquil C₁₋₆-NR¹COR¹, alquil C₁₋₆-NR¹SO₂R², N(R¹)₂, P(O)(OR⁵)₂, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, en donde los últimos tres radicales mencionados están sustituidos por s radicales del grupo compuesto por halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₆, halógen-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ y halógen-alcoxi C₁₋₆, y en donde heterociclilo lleva n grupos oxo; o V es hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, halógen-alquilo C₁₋₄, OR¹, S(O)ₙR²; W es hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄, halógen-alquilo C₁₋₄, OR¹, S(O)ₙR²; R¹ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, halógen-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógen-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógen-alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halógen-cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, fenilo, fenil-alquilo C₁₋₆, heteroarilo, alquil C₁₋₆-heteroarilo, heterociclilo, alquil C₁₋₆-heterociclilo, alquil C₁₋₆-O-heteroarilo, alquil C₁₋₆-O-heterociclilo, alquil C₁₋₆-NR³-heteroarilo, alquil C₁₋₆-NR³-heterociclilo, en donde los últimos 21 radicales mencionados están sustituidos por s radicales del grupo compuesto por ciano, halógeno, nitro, rodano, OR³, S(O)ₙR⁴, N(R³)₂, NR³OR³, COR³, OCOR³, SCOR⁴, NR³COR³, NR³SO₂R⁴, CO₂R³, COSR⁴, CON(R³)₂ y alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₂₋₆-carbonilo, y en donde heterociclilo lleva n grupos oxo; R² es alquilo C₁₋₆, halógen-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógen-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógen-alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halógen-cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, fenilo, fenil-alquilo C₁₋₆, heteroarilo, alquil C₁₋₆-heteroarilo, heterociclilo, alquil C₁₋₆-heterociclilo, alquil C₁₋₆-O-heteroarilo, alquil C₁₋₆-O-heterociclilo, alquil C₁₋₆-NR³-heteroarilo, alquil C₁₋₆-NR³-heterociclilo, en donde los últimos 21 radicales mencionados están sustituidos por s radicales del grupo compuesto por ciano, halógeno, nitro, rodano, OR³, S(O)ₙR⁴, N(R³)₂, NR³OR³, COR³, OCOR³, SCOR⁴, NR³COR³, NR³SO₂ R⁴, CO₂R³, COSR⁴, CON(R³)₂ y alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₂₋₆-carbonilo, y en donde heterociclilo lleva n grupos oxo; R³ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ o cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆; R⁴ es alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆; R⁵ es metilo o etilo; n es 0, 1 ó 2; s es 0, 1, 2 ó 3; con la condición de que se excluya el compuesto N¹-(5-cloro-1,3,4-oxadiazol-2-il)-N²,N²-dietil-3-yodoftalamida.