Patent AR-093801-A1 (AR)
Title: Derivados de 1,4-ditiina sustituida y su uso como fungicidas
IPC: A01N43/56
Filed: 2013-12-04
Abstract: Derivados de 1,4-ditiina sustituida, a sus N-óxidos y sales, y su preparación. También el uso de estos compuestos para combatir hongos dañinos, semillas recubiertas con al menos uno de dichos compuestos y también composiciones que comprenden al menos uno de dichos compuestos. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1) en donde k es 0, 1 ó 2; l es 0, 1 ó 2; R¹ es H, OH, halógeno, CN, NO₂; o alquilo C₁₋₁₀, alcoxi C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₁₀, halocicloalquilo C₃₋₁₀, cicloalquenilo C₃₋₁₀; o fenilo, bencilo, naftilo o un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S como miembros del anillo y también puede contener uno o dos grupos CO, SO o SO₂ como miembros del anillo, en donde los grupos antes mencionados pueden tener 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, NH₂, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, alcoxi C₁₋₁₀, haloalcoxi C₁₋₁₀, OA³, -C(=O)A⁴; -C(=O)OA⁴ en donde OA³, -C(=O)A⁴ son como se definen a continuación; o NA¹A² en donde A¹ y A² son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₁₀, halocicloalquilo C₃₋₁₀, alcoxi C₁₋₁₀alquilo C₁₋₁₀, amino-alquilo C₁₋₁₀, o son, independientemente entre sí, fenilo, bencilo, naftilo o un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S como miembros del anillo y también puede contener uno o dos grupos CO, SO o SO₂ como miembros del anillo, en donde los grupos antes mencionados pueden tener 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, NH₂, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, alcoxi C₁₋₁₀, haloalcoxi C₁₋₁₀; o OA³ en donde A³ es alquilo C₁₋₁₀, alquilcarbonilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₁₀, halocicloalquilo C₃₋₁₀, cicloalquenilo C₃₋₆, fenilo, bencilo, naftilo o un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S como miembros del anillo y también puede contener 1 ó 2 grupos CO, SO o SO₂ como miembros del anillo, en donde los grupos antes mencionados pueden tener 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, NH₂, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, alcoxi C₁₋₁₀, haloalcoxi C₁₋₁₀; o un radical de la fórmula -C(=O)A⁴, -C(=O)OA⁴, -OC(=O)A⁴, -NA⁴C(=O)A⁴, -NA⁴C(=O)OA⁴, -N=OA⁴, en donde A⁴ es hidrógeno, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₁₀, halocicloalquilo C₃₋₁₀, NH₂, mono-(alquil C₁₋₁₀)amino, di-(alquil C₁₋₁₀)amino, fenilo, bencilo, naftilo o un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S como miembros del anillo y puede contener también 1 ó 2 grupos CO, SO o SO₂ como miembros del anillo, en donde los grupos antes mencionados pueden tener 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, NH₂, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, alcoxi C₁₋₁₀, haloalcoxi C₁₋₁₀; o un radical de la fórmula -S(O)ₙA⁵, -OS(O)ₙA⁵, -NA⁵S(O)ₙA⁵, en donde n = 0, 1, 2 y A⁵ es, independientemente entre sí, hidrógeno, hidrógeno, C₁₋₁₀- alquilo, haloalquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₁₀, halocicloalquilo C₃₋₁₀, NH₂, mono-(alquil C₁₋₁₀)amino, di-(alquil C₁₋₁₀)amino, fenilo, bencilo, naftilo o un heterociclo saturado o insaturado aromático o no aromático de 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S como miembros del anillo y pueden tener también 1 ó 2 grupos CO como miembros del anillo, los grupos antes mencionados pueden tener 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, NH₂, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, alcoxi C₁₋₁₀, haloalcoxi C₁₋₁₀; R² es H, halógeno, CN, NO₂; o NA¹A² en donde A¹ y A² son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₁₀, halocicloalquilo C₃₋₁₀, alcoxi C₁₋₁₀alquilo C₁₋₁₀, amino-alquilo C₁₋₁₀, en donde el grupo amino se sustituye con B¹ y B², que son, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₁₀, halocicloalquilo C₃₋₁₀, o B¹ y B² junto con el átomo N al cual se unen estos radicales pueden formar un anillo saturado o parcialmente saturado de 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros que, además de átomos de carbono, puede contener 1, 2 ó 3 heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S como miembros del anillo; o son, independientemente entre sí, fenilo, bencilo, naftilo o un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S como miembros del anillo y también puede contener uno o dos grupos CO como miembros del anillo, en donde los grupos antes mencionados pueden tener 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, NH₂, mono-(alquil C₁₋₁₀)amino, di-(alquil C₁₋₁₀)amino, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, alcoxi C₁₋₁₀, haloalcoxi C₁₋₁₀; o un radical de la fórmula -C(=O)A⁴, -OC(=O)A⁴, -C(=O)OA⁴, -NA⁴C(=O)A⁴, -N=OA⁴, en donde A⁴ es, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₁₀, halocicloalquilo C₃₋₁₀, NH₂, mono-(alquil C₁₋₁₀)amino, di-(alquil C₁₋₁₀)amino, fenilo, bencilo, naftilo o un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S como miembros del anillo y también puede contener uno o dos grupos CO como miembros del anillo; en donde los grupos antes mencionados pueden tener 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, NH₂, mono-(alquil C₁₋₁₀)amino, di-(alquil C₁₋₁₀)amino, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, alcoxi C₁₋₁₀, haloalcoxi C₁₋₁₀; o -S(O)ₙA⁵, -OS(O)ₙA⁵, -NA⁵S(O)ₙA⁵ en donde n = 0, 1, 2; A⁵ es, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo C₁₋₁₀, haloalquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₁₀, halocicloalquilo C₃₋₁₀, NH₂, mono-(alquil C₁₋₁₀)amino, di-(alquil C₁₋₁₀)amino, fenilo, bencilo, naftilo o un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3