Patent AR-041672-A1 (AR)
Title: Compuesto biciclico de benzamida, composicion farmaceutica que lo comprende, su uso para la fabricacion de un medicamento y procedimiento para prepararlo
IPC: C07D209/26
Filed: 2003-10-20
Abstract: Un compuesto bicíclico de benzamida, o una de sus sales farmacéuticamente aceptables, que tiene la fórmula (1) en la que R1 y R2 representan independientemente halógeno, hidroxi, ciano, nitro, oxo, haloalquilo C1-6, polihaloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-6, polihaloalcoxi C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, arilalcoxi C1-6, (alquil C1-6)tio, (alcoxi C1-6)alquilo C1-6; (cicloalquil C3-7)alcoxi C1-6, alcanoilo C1-6, (alcoxi C1-6)carbonilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilalquilo C1-6, heteroarilalquilo C1-6, heterociclilaquilo C1-6, (alquil C1-6)sulfonilo, (alquil C1-6)sulfinilo, (alquil C1-6)sulfoniloxi, (alquil C1-6)sulfonilalquilo C1-6, arilsulfonilo, arilsulfoniloxi, arilsulfonilalquilo C1-6, ariloxi, -CO-arilo, -CO-heterociclilo, -CO-heteroarilo, (alquil C1-6)sulfonamidoalquilo C1-6, (alquil C1-6)amidoalquilo C1-6, arilsulfonamido, arilamidosulfonilo, arilsulfonamidoalquilo C1-6, arilcarboxamidoalquilo C1-6, arilalquilo C1-6, arilalcanoilo C1-6, o un grupo NR15R16, -NR15CO-arilo, -NR15CO-heterociclilo, -NR15CO-heteroarilo, -CONR15R16, -NR15COR16, -NR15SO2R16 o -SO2NR15R16, donde R15 y R16 representan independientemente H o alquilo C1-6, donde dichos grupos arilo, heteroarilo y heterociclilo de R1 y R2 pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más (por ejemplo, 1, 2, o 3) sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y que se seleccionan entre halógeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, oxo, -CF3, -OCF3, -CN, alcanoilo C1-6, (alquil C1-6)sulfonilo, (alquil C1-6)sulfoniloxi, (alquil C1-6)amido o (alquil C1-6)sulfonamido; a y b representan independientemente, 0, 1 o 2, de tal modo que a y b no pueden representar ambos 0; = es un enlace sencillo o doble; R3 representa halógeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, ciano, amino o trifluorometilo; m y n representan independientemente, 0 1 o 2; p representa un número entero de 0 a 3, de tal modo que cuando p es un número entero mayor que 1, dos grupos R1 pueden en cambio estar unidos para formar un grupo heterociclilo; R4 representa -(CH2)q-NR11R12 o un grupo de la fórmula (2) en la que q es 2, 3, o 4; R11 y R112 representan independientemente alquilo C1-6 o junto con el átomo de N al que están unidos representan un grupo heterocíclico unido a N, opcionalmente sustituido con uno o dos grupos R17; R13 representa H, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, -(alquil C1-6)-arilo o heterociclilo; R14 y R17 representan independientemente halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, -OH, di(alquil C1-6)amino o alcoxi C1-6; f y k representan independientemente 0, 1, o 2; g es 0, 1 o 2 y h es 0, 1, 2 o 3, de tal modo que g y h no pueden ser ambos 0; o sus solvatos. Los compuestos bicíclicos de benzamida de la fórmula (1) tienen actividad farmacológica, siendo útiles para preparar composiciones farmacéuticas para el tratamiento de trastornos neurológicos y psiquiátricos. Se propone un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula (1) o una de sus sales farmacéuticamente aceptables.