Patent AR-095303-A1 (AR)
Title: 4-amino-6-(piridil y fenil 2-sustituido)-picolinatos y 6-amino-2-(piridil y fenil 2-sustituido)-pirimidin-4 carboxilatos y su uso como herbicidas
Inventor: JEFFREY PETKUS
IPC: C07D213/16
Filed: 2014-03-14
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) en donde X es N o CY, en donde Y es hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃, alquil C₁₋₃-tio o haloalquil C₁₋₃-tio; R¹ es OR¹, en donde R¹ es H, alquilo C₁₋₈ o arilalquilo C₇₋₁₀; R² es halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio, haloalquil C₁₋₄-tio, amino, alquil C₁₋₄-amino, haloalquil C₂₋₄-amino, formilo, (alquil C₁₋₃)carbonilo, (haloalquil C₁₋₃)carbonilo, ciano o un grupo de la fórmula -CR¹⁷=CR¹⁸-SiR¹⁹R²⁰R²¹, en donde R¹⁷ es hidrógeno, F o Cl; R¹⁸ es hidrógeno, F, Cl, alquilo C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄; y R¹⁹, R²⁰ y R²¹ son, de modo independiente, alquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₁₀, halocicloalquilo C₃₋₆, fenilo, fenilo sustituido, alcoxi C₁₋₁₀ u OH; R³ y R⁴ son, de modo independiente, hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₃₋₆, haloalquenilo C₃₋₆, alquinilo C₃₋₆, haloalquinilo C₃₋₆, hidroxi, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, formilo, (alquil C₁₋₃)carbonilo, (haloalquil C₁₋₃)carbonilo, (alcoxi C₁₋₆)carbonilo, (alquil C₁₋₆)carbamilo, (alquil C₁₋₆)sulfonilo, tri(alquil C₁₋₆)sililo, di(alquil C₁₋₆)fosfonilo o R³ y R⁴ tomados junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo saturado o insaturado de 5 ó 6 miembros o R³ y R⁴ tomados juntos representan =CR³R⁴, en donde R³ y R⁴ son, de modo independiente, hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₃₋₆, alquinilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆ o alquil C₁₋₆-amino o R³ y R⁴ tomados junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo saturado de 5 ó 6 miembros; Ar está seleccionado del grupo que consiste en las fórmulas (2), (3), (4), (5), (6) y (7), en donde W¹ es F; W² es hidrógeno o F; W³ es Cl, Br, I, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio o haloalquil C₁₋₄-tio; X¹ es hidrógeno, F, Cl, Br, I, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, ciclopropilo, halociclopropilo, alcoxi C₁₋₄ o haloalcoxi C₁₋₄; X² es hidrógeno, F, Cl, Br, I, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, ciclopropilo, halociclopropilo, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, CN, CONH₂, CO₂H o NO₂; X³ es F, Cl, Br, I, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, ciclopropilo, halociclopropilo, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, CN, CONH₂, CO₂H o NO₂; Y¹ es halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio, haloalquil C₁₋₄-tio, amino, alquil C₁₋₄-amino, haloalquil C₁₋₄-amino, alquilo C₁₋₆ sustituido con (alcoxi C₁₋₆), CN o NO₂; Y² es hidrógeno o F; Z¹ es halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, ciclopropilo, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio o haloalquil C₁₋₄-tio; Z² es hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, ciclopropilo, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio o haloalquil C₁₋₄-tio; Z³ es Cl, Br, I, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, ciclopropilo, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio o haloalquil C₁₋₄-tio; Z⁴ es alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, ciclopropilo, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio o haloalquil C₁₋₄-tio; y en donde cuando Ar es: g) el compuesto de fórmula (2) entonces X es N, CH, CF, CCl o CCH₃; siempre que v) X¹ no sea hidrógeno, F, Cl u OCH₃ cuando R² es Cl o vinilo y X es N; vi) X¹ no sea hidrógeno, Cl u OCH₃ cuando R² es Cl y X es CH; vii) X¹ no sea Cl cuando R² es Cl y X es CF; y viii) X¹ no sea CF₃, ciclopropilo u OCH₃ cuando R² es OCH₃ y X es CF; h) el compuesto de fórmula (3) entonces X es N, CH o CF; siempre que X¹ no sea hidrógeno, CH₃ u OCH₃ cuando R² es Cl y X es N; i) el compuesto de fórmula (4) entonces X es N, CH o CF; j) el compuesto de fórmula (5) entonces X es N, CH o CF; k) el compuesto de fórmula (6) entonces X es N, CH o CF; y l) el compuesto de fórmula (7) entonces X es N, CH o CF; siempre que W³ no sea Cl, CH₃, CF₃ u OCH₃ cuando Y² es hidrógeno; o uno de sus N-óxidos o sales aceptables en agricultura.