Patent AR-076428-A1 (AR)
Title: Compuestos de triazol que llevan un sustituyente de azufre iii
Filed: 2010-04-26
Abstract: Composiciones agrícolas que los contienen, su uso como fungicidas y compuestos intermediarios usados en los métodos para producirlos, composicion farmacéutica y su uso para combatir infecciones virales. Reivindicacion 1: Compuestos de triazol caracterizados porque tienen las formulas 1 y 2: en donde L1 y L4, independientemente uno del otro, se seleccionan de hidrogeno, fluor, bromo, yodo, C1-10-alquilo, C1-10-haloalquilo, C1-10-alcoxi y C1-10-haloalcoxi; L2 y L3, independientemente uno del otro, se seleccionan de hidrogeno, halogeno, C1-10-alquilo, C1-10-haloalquilo, C1-10-alcoxi y C1-10-haloalcoxi; siempre que al menos uno de L1, L2, L3 y L4 no sea hidrogeno; R1 y R2, independientemente uno del otro, se seleccionan de hidrogeno, C1-10-alquilo, C1-10-haloalquilo, C1-10-alcoxi y C1-10-haloalcoxi; R3 se selecciona de hidrogeno, C1-10-alquilo, C1-10-haloalquilo, C1-10-alcoxi y C1-10-haloalcoxi; R4 se selecciona de hidrogeno, C1-10-alquilo, C1-10-haloalquilo, C2-10-alquenilo, C2-10-haloalquenilo, C2-10-alquinilo, C2-10-haloalquinilo, C3-10-cicloalquilo, C3-10-halocicloalquilo, fenilo, fenil-C1-4-alquilo, donde la porcion de fenilo en los 2 ultimos radicases mencionados puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R8, y un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes R8, o, en el caso de que n sea 0, también se puede seleccionar de -C(=O)R5, -C(=S)R5, -S(O)2R5, -CN, -P(=Q)R6R7, M y un grupo de la formula 3 en donde L1, L2, L3, L4, R1, R2 y R3 son como se definen en las formulas 1 y 2; y es el punto de union con el resto de la molécula; R4a se selecciona de hidrogeno, C1-10-alquilo, C1-10-haloalquilo, C2-10-alquenilo, C2-10-haloalquenilo, C2-10-alquinilo, C2-10-haloalquinilo, C3-10-cicloalquilo, C3-10-halocicloalquilo, fenilo, fenil-C1-4-alquilo, donde la porcion de fenilo en los 2 ultimos radicales mencionados puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R8, un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes R8, -C(=O)R5, C(=S)R5, -S(O)2R5, -CN, -P(Q)R6R7 y M; R5 se selecciona de hidrogeno, C1-10-alquilo, C1-10-haloalquilo, C1-10-alcoxi C1-10-haloalcoxi, C1-10-aminoalquilo, C3-10-cicloalquilo, C1-10-halocicloalquilo, fenilo, fenil-C1-4-alquilo, fenoxi, donde la porcion de fenilo en los 3 ultimos radicales mencionados puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R8, un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes R8, y NR9R10; R6 y R7, independientemente uno del otro, se seleccionan de C1-10-alquilo, C1-10-haloalquilo, C2-10-alquenilo, C2-10-haloalquenilo, C2-10-alquinilo, C2-10-haloalquinilo, C3-10-cicloalquilo, C3-10-halocicloalquilo, C1-10-alcoxi, C1-10-haloalcoxi, C1-4-alcoxi-C1-10-alquilo, C1-4-alcoxi-C1-10-alcoxi, C1-10-alquiltio, C1-10-haloalquiltio, C2-10-alqueniloxi, C2-10-alqueniltio, C2-10-alquiniloxi, C2-10-alquiniltio, C3-10-cicloalcoxi, C3-10-cicloalquiltio, fenilo, fenil-C1-4-alquilo, fenoxi, feniltio, fenil-C1-4-alcoxi, y NR11R12; cada R8 se selecciona independientemente de halogeno, nitro, CN, C1-4-alquilo, C1-4-haloalquilo, C1-4-alcoxi, C1-4-haloalcoxi y NR13R14; R9 se selecciona de hidrogeno y C1-8-alquilo; R10 se selecciona de hidrogeno, C1-8-alquilo, fenilo, y fenil-C1-4-alquilo; o R9 y R10 en forma conjunta, forman un puente lineal de C4- o C5-alquileno o un grupo -CH2CH2OCH2CH2- o-CH2CH2NR15CH2CH2-; R11 se selecciona de hidrogeno y C1-8-alquilo; R12 se selecciona de hidrogeno, C1-8-alquilo, fenilo, y fenil-C1-4-alquilo; o R11 y R12 en forma conjunta, forman un puente lineal de C4- o C5-alquileno o un grupo -CH2CH2OCH2CH2- o-CH2CH2NR15CH2CH2-; R13 independientemente de cada acontecimiento, se selecciona de hidrogeno y C1-8-alquilo; R14 independientemente de cada acontecimiento, se selecciona de hidrogeno, C1-8-alquilo, fenilo, y fenil-C1-4-alquilo; o R13 y R14 en forma conjunta, forman un puente lineal de C4- o C5-alquileno o un grupo -CHCH2OCH2CH2- o -CH2CH2NR15CH2CH2-; R15 independientemente de cada acontecimiento, se selecciona de hidrogeno y C1-4-alquilo; Q es O o S; M es un equivalente del cation metálico o un cation amonio de la formula (NraRbRcRd)+, en donde Ra, Rb, Rc y Rd, independientemente uno del otro, se seleccionan de hidrogeno, C1-10-alquilo, fenilo y bencilo, en donde la porcion de fenilo en los 2 ultimos radicales mencionados puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes independientemente seleccionados de halogeno, CN, nitro, C1-4-alquilo, C1-4-haloalquilo, C1-4-alcoxi, C1-4-haloalcoxi y NR13R14; n es 0, 1, 2 o 3;y la línea punteada es un enlace simple o doble; y sus sales aceptables en la agricultura. Reivindicacion 21: Compuestos caracterizados porque tienen la formula 4: en donde R1, R2, R3, L1, L2, L3 y L4 son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13; a excepcion de los compuestos en donde R1, R2, R3, L2, L3 y L4 son hidrogeno, L1 es fluor o CF3 y la línea punteada es un enlace doble; R1, R2, R3, L2 y L3 son hidrogeno, L1 y L4 son fluor y la línea punteada es un enlace simple. Reivindicacion 23: Compuestos caracterizados porque tienen la formula 5: en donde R1, R2, R3, L1, L2, L3 y L4 son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13; a excepcion del compuesto en donde R1, R2, R3, L2, L3 y L4 son hidrogeno, L1 es bromo y la línea punteada es un enlace simple. Reivindicacion 25: Compuestos caracterizados porque tienen la formula 6: en donde R1, R2, R3, L1, L2, L3 y L4 son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13; y R14 es H o C(O)OR15, en donde R15 se selecciona de hidrogeno, C1-10-alquilo, C1-10-haloalquilo, C3-10-cicloalquilo, C3-10-halocicloalquilo, fenilo, fenil-C1-4-alquilo, donde la porcion de fenilo en los 2 ultimos radicales mencionados puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R8, y un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes R8, en donde R8 es como se define en la reivindicacion 1; a excepcion de los compuestos, en donde R1, R2, R3, R14, L2, L3 y L4 son hidrogeno y L1 es CF3 o bromo; R1, R2, R3, R14, L1, L3 y L4 son hidrogeno y L2 es CF3, metoxi o fluor; R1, R2, R3, L1 y L4 son hidrogeno, L2 y L3 son tert-butilo y R14 es hidrogeno o COOCH3.