Patent AR-116494-A1 (AR)
Title: 5-(sulfanil)-3,4-dihidro-2h-pirrol-4-carboxamidas sustituidas y sus sales y su uso como agentes herbicidas
Inventor: DR MACHETTIRA ANU BHEEMAIAH
IPC: C07D207/22
Filed: 2019-09-23
Abstract: 5-(Sulfanil)-3,4-dihidro-2H-pirrol-4-carboxamidas sustituidas de fórmula (1) así como también sus sales y su uso como agentes herbicidas. Se describen 5-(sulfanil)-3,4-dihidro-2H-pirrol-4-carboxamidas sustituidas de fórmula general (1), así como también su uso como herbicidas, en especial para el control de malezas y/o gramíneas en plantas de cultivo útiles y/o como reguladores del crecimiento vegetal para influenciar el crecimiento de las plantas de cultivo útiles. La presente además se relaciona con herbicidas y/o agentes reguladores del crecimiento vegetal que comprenden uno o más compuestos de fórmula general (1). Reivindicación 1: Compuesto caracterizado porque es una 5-(sulfanil)-3,4-dihidro-2H-pirrol-4-carboxamida sustituida de fórmula (1), en donde Q representa un arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo, en donde cada anillo o cada sistema de anillos opcionalmente puede estar sustituido con hasta 5 sustituyentes del grupo R²; o representa un anillo heterocíclico con entre 5 y 7 miembros opcionalmente sustituido; o representa un sistema de anillos bicíclico de entre 8 y 10 miembros opcionalmente sustituido, en los que cada anillo o cada sistema de anillos consiste en átomos de carbono y entre 1 y 5 heteroátomos, los que contienen en forma independiente hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 5 átomos de N, en donde se pueden seleccionar hasta tres átomos de carbono del anillo, en forma independiente entre sí, entre los grupos C(=O) y C(=S), y los átomos de azufre del anillo además se pueden seleccionar entre los grupos S, S(=O), S(=O)₂, S(=NR¹) y S(=NR¹)(=O), en donde cada anillo o cada sistema de anillos opcionalmente está sustituido con hasta 5 sustituyentes del grupo R²; Z representa un arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo, en donde cada anillo o cada sistema de anillos opcionalmente puede estar sustituido con hasta 5 sustituyentes del grupo R²; o representa un anillo heterocíclico con entre 5 y 7 miembros opcionalmente sustituido; o representa un sistema de anillos bicíclico de entre 8 y 10 miembros opcionalmente sustituido, en los que cada anillo o cada sistema de anillos consiste en átomos de carbono y entre 1 y 5 heteroátomos, los que contienen en forma independiente hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 5 átomos de N, en donde se pueden seleccionar hasta tres átomos de carbono del anillo, en forma independiente entre sí, entre los grupos C(=O) y C(=S), y los átomos de azufre del anillo además se pueden seleccionar entre los grupos S, S(=O), S(=O)₂, S(=NR¹) y S(=NR¹)(=O), y en donde cada anillo o cada sistema de anillos opcionalmente está sustituido con hasta 5 sustituyentes del grupo R²; R¹ representa C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₈-alcoxil-C₁₋₈-alquilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquil-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo; y R² representa hidrógeno, nitro, amino, ciano, tiocianato, isotiocianato, halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, aril-C₂₋₈-alquenilo, aril-C₂₋₈-alquinilo, aril-C₁₋₈-alcoxilo, heteroarilo, C₁₋₈-alcoxil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-hidroxialquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₁₋₈-alcoxilo, C₁₋₈-haloalcoxilo, ariloxilo, heteroariloxilo, C₃₋₈-cicloalquiloxilo, hidroxilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₈-alcoxilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, hidroxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₈-alquilaminocarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₈-cianoalquilaminocarbonilo, C₂₋₈-alquenilaminocarbonilo, C₂₋₈-alquinilaminocarbonilo, C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-alquiltio, C₁₋₈-haloalquiltio, hidrotio, C₁₋₈-bisalquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₃₋₈-cicloalquilcarbonilamino, formilamino, C₁₋₈-haloalquilcarbonilamino, C₁₋₈-alcoxicarbonilamino, C₁₋₈-alquilaminocarbonilamino, C₁₋₈-dialquil-aminocarbonilamino, C₁₋₈-alquilsulfonilamino, C₃₋₈-cicloalquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, aminosulfonilo, C₁₋₈-aminohaloalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilaminosulfonilo, C₁₋₈-bisalquilaminosulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilaminosulfonilo, C₁₋₈-haloalquilaminosulfonilo, arilaminosulfonilo, aril-C₁₋₈-alquilaminosulfonilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfinilo, arilsulfinilo, N,S-C₁₋₈-dialquilsulfonimidoilo, S-C₁₋₈-alquilsulfonimidoilo, C₁₋₈-alquilsulfonilaminocarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilsulfonilaminocarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilaminosulfonilo, aril-C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₈-alquilcarbonilamino, heteroarilcarbonilamino, C₁₋₈-alcoxil-C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-hidroxialquilcarbonilamino, C₁₋₈-trialquilsililo; excepto por los siguientes compuestos: N-(2-fluorofenil)-5-(metilsulfanil)-3-[4-(trifluorometil)fenil]-3,4-dihidro-2H-pirrol-4-carboxamida (CAS [2043629-56-5]), N-(2,3-difluorofenil)-5-(metilsulfanil)-3-[4-(trifluorometil)fenil]-3,4-dihidro-2H-pirrol-4-carboxamida (CAS [2043629-62-3]), y N-(2-fluorofenil)-5-(metilsulfanil)-3-[3-(trifluorometil)fenil]-3,4-dihidro-2H-pirrol-4-carboxamida (CAS [2043629-33-8]).