Patent ES-2625305-T3 (ES)
Title: Método para preparación de derivados de tiazol
Inventor: TRULLINGER TONY
IPC: C07D417/14
Filed: 2010-05-04
Granted: 2017-07-19
Abstract: Un procedimiento que comprende hacer reaccionar una molécula seleccionada de las moléculas VIIa-k con la molécula XXd para formar la molécula Iv.**Fórmula** en donde: (a) X es N o CR8; (b) R1 es H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, arilo C6-C20 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 sustituido o sin sustituir, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nOR9 o R9S(O)nR9, en donde cada dicho R1, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6- C20 o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales que puede estar sustituido, puede opcionalmente sustituirse con R9); (c) R2 es H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, arilo C6-C20 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 sustituido o sin sustituir, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, o R9S(O)nR9, en donde cada dicho R2, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6- C20 o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales que puede estar sustituido, puede opcionalmente sustituirse con R9); (d) R3 es H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, arilo C6-C20 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 30 sustituido o sin sustituir, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nOR9 o R9S(O)nR9, en donde cada dicho R3, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6- C20 o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales que puede estar sustituido, puede opcionalmente sustituirse con R9); (e) R4 es H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 sustituido o sin sustituir, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nOR9 o R9S(O)nR9, en donde cada dicho R4, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6- C20 o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales que puede estar sustituido, puede opcionalmente sustituirse con R9); (f) R5 es H, alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, cicloalquenilo C3- C10 sustituido o sin sustituir, arilo C6-C20 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 sustituido o sin sustituir, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, R9S(O)nR9, alquil C1-C6 arilo C6- C20 (en donde el alquilo y el arilo pueden independientemente estar sustituidos o sin sustituir), C(>=X2)R9, C(>=X1)X2R9, R9X2C(>=X1)R9, R9X2R9, C(>=O)(alquil C1-C6)S(O)n(alquilo C1-C6), C(>=O)(alquil C1-C6)C(>=O)O(alquilo C1-C6), (alquil C1-C6)OC(>=O)(arilo C6-C20), (alquil C1-C6)OC(>=O)(alquilo C1-C6), alquil C1-C6-(ciclohaloalquilo C3-C10), o (alquenil C1-C6)C(>=O)O(alquilo C1-C6) o R9X2C(>=X1)X2R9; en donde cada dicho R5, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6- C20, o heterociclilo C1-C20, aril R9 (cada uno de los cuales que puede estar sustituido, puede opcionalmente sustituirse con R9) opcionalmente R5 y R7 pueden estar conectados en una disposición cíclica, donde opcionalmente tal disposición puede tener uno o más heteroátomos seleccionados entre O, S, o N, en la estructura cíclica que conecta R5 y R7; (g) R6 es O, S, NR9, o NOR9; (h) R7 es alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, arilo C6-C20 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 sustituido o sin sustituir, OR9, OR9S(O)nR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, R9C(>=X1)OR9, R9X2C(>=X1)R9X2R9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)(R9S(O)nR9), N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, R9S(O)nR9, alquil C1-C6OC(>=O)alquilo C1-C6, Oalquil C1-C6- heterociclilo C1-C20, alquil C1-C6-heterociclilo C1-C20, alquil C1-C6S(>=N-CN)(alquilo C1-C6), alquil C1-C6S(O)(>=N20 CN)(alquilo C1-C6), alquil C1-C6S(O)n(alquil C1-C6-C1-C20heterociclilo), alquil C1-C6S(O)(>=N-CN)(alquil C1-C6- heterociclilo C1-C20), alquil C1-C6NH(C(>=O)Oalquilo C1-C6), alquil C1-C6-C(>=O)Oalquilo C1-C6, alquil C1-C6(arilo C6- C20)NH(C(>=O)Oalquilo C1-C6), alquil C1-C6(S-alquilo C1-C6)NH(C(>=O)Oalquilo C1-C6), alquil C1-C6(S-alquil C1-C6-arilo C6-C20)NH(C(>=O)Oalquilo C1-C6), alquil C1-C6(NHC(>=O)Oalquil C1-C6-arilo C6-C20)NH(C(>=O)Oalquilo C1-C6), alquil C1-C6(Oalquil C1-C6-aril C6-C20)NH(C>=O)Oalquilo C1-C6), alquil C1-C6N(alquil C1-C6)(C(>=O)Oalquilo C1-C6), alquil C1- C6NH(alquilo C1-C6), aril C6-C20-S-haloalquilo C1-C6, alquil C1-C6-N(alquil C1-C6)(C(>=O)alquil C1-C6-arilo C6-C20), alquil C1-C6-N(alquil C1-C6)(alquilo C1-C6), alquil C1-C6N(alquil C1-C6)(S(O)nalquilo C1-C6), alquil C1-C6lN(alquil C1- C6)(S(O)nalquenil C1-C6-arilo C6-C20), alquil C1-C6N(alquilo C1-C6)(C(>=O)heterociclilo C1-C20), alquil C1-C6N(alquilo C1-C6)(C(>=O)Oalquil C1-C6-arilo C6-C20), NH(alquil C1-C6S(O)nalquilo C1-C6), NH(alquil C1-C6S(O)narilo C6-C20), alquil C1-C6(S(O)nalquil C1-C6)(C(>=O)alquil C1-C6S(O)n(alquilo C1-C6) o R9S(O)n(NZ)R9, en donde cada dicho R7, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6- C20, o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales que puede estar sustituido, puede opcionalmente sustituirse con R9), C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, >=X2, N(R9)2, S(>=X2)nR9, R9S(O)nR9, S(O)nN(R9)2; (i) R8 es H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, arilo C6-C20 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 sustituido o sin sustituir, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nR9, S(O)nOR9 o R9S(O)nR9, en donde cada dicho R8, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6-C20 o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales que puede estar sustituido, puede opcionalmente sustituirse con R9); (j) R9 (cada uno independientemente) es H, CN, alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, arilo C6-C20 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 sustituido o sin sustituir, S(O)nalquilo C1-C6, , N(alquilo C1-C6)2, en donde cada dicho R9, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, Oalquilo C1-C6, Ohaloalquilo C1-C6, S(O)n-alquilo C1-C6, S(O)nOalquilo C1-C6, arilo C6-C20 o heterociclilo C1-C20; (k) n es 0, 1 o 2; (l) X1 es (cada uno independientemente) O o S; (m) X2 es (cada uno independientemente) O, S, >=NR9 o >=NOR9; y (n) Z es CN, NO2, alquil C1-C6(R9), C(>=X1)N(R9)2.