Patent AR-077066-A1 (AR)
Title: Derivados de tiazolilpiperidina como fungicidas, procedimientos para su preparacion e intermediarios de sintesis utilizados en los mismos.
Inventor: CRISTAU PIERRE
Filed: 2010-06-11
Abstract: Su uso para controlar hongos fitopatogenos daninos, y también procedimientos para preparar compuestos de la formula (1). Reivindicacion 1: Los compuestos de la formula (1), en la que los símbolos tienen los siguientes significados: A representa fenilo que puede contener hasta tres sustituyentes, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente entre sí entre la siguiente lista: ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-4)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, OCH2OCH3, SH, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-6, CHO, COOH, (alcoxi C1-4)carbonilo, CONR3R4, CR3=NOR4, (alquil C1-4)carbonilo, (haloalquil C1-4)carbonilo, (alquil C1-4)carboniloxi, (alquil C1-4)carboniltio, alquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, NR3R4, NR3COR4, SF5, SO2NR3R4, alcoxialquilo C2-4 o 1- metoxiciclopropilo, o A representa un radical heteroaromático seleccionado entre el siguiente grupo: furan-2-ilo, furan-3-ilo, tiofen-2-ilo, tiofen-3-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, pirrol-1-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, pirazol-1-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, imidazol-1-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo o pirimidin-5-ilo, que puede contener hasta tres sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente entre sí entre la siguiente lista: sustituyentes en el carbono: ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-4)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, OCH2OCH3, SH, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-6, CHO, COOH, (alcoxi C1-4)carbonilo, CONR3R4, CR3=NOR4, (alquil C1-4)carbonilo, (haloalquil C1-4)carbonilo, (alquil C1-4)carboniloxi, (alquil C1-4)carboniltio, alquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, NR3R4, NR3COR4, SF5, SO2NR3R6, alcoxialquilo C2-4 o 1- metoxiciclopropilo, sustituyentes en el nitrogeno: hidroxilo, ciano, NR3R4, alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o haloalquinilo C2-6, G representa (C(R5)2)p en la que p = 1 o 2, o G representa NH, con la condicion de que G esté unido a un átomo de carbono de A, Y representa azufre u oxígeno, R1 representa hidrogeno, alquilo C1-2, haloalquilo C1-2 o halogeno, n= 0 a 2, R2 representa alquilo C1-8, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, adamantan-1-ilo o adamantan2-ilo, o R2 representa cicloalquilo C3-10 sin sustituir o sustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente entre sí entre la siguiente lista: ciano, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-4)sililo, fenilo, hidroxilo, oxo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquiltio C1-6 o haloalquiltio C1-6, o R2 representa cicloalquenilo C5-10 sin sustituir o sustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente entre sí entre la siguiente lista: ciano, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-4)sililo, fenilo, hidroxilo, oxo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquiltio C1-6 o haloalquiltio C1-6, o R2 representa fenilo sin sustituir o sustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente entre sí entre la siguiente lista: ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, halocicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, cicloalcoxialquilo C4-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-8, halocicloalquenilo C3-8, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxialquilo C2-6, haloalcoxialquilo C2-6, alcoxialcoxialquilo C3-8, tri(alquil C1-4)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-6, alcoxialcoxi C2-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalquiniloxi C2-6, cicloalcoxi C3-6, cicloalquiloxi C3-6, halocicloalcoxi C3-6, cicloalquilalquiloxi C4-10, NR3R4, SH, SF5, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, cicloalquiltio C3-6, CHO, COOH, (alcoxi C1-6)carbonilo, CONR3R4, CR3=NOR4, (alquil C1-6)carbonilo, (haloalquil C1-6)carbonilo, (alquil C1-6)carboniloxi, (haloalquil C1-6)carboniloxi, (alquil C1-6)carboniltio, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, NR3COR4 o SO2NR3R4, o R2 representa naftilo o indenilo sin sustituir o sustituido, saturado o parcial o completamente insaturado, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente entre sí entre la siguiente lista: ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-4)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquiltio C1-6 o haloalquiltio C1-6, o R2 representa un radical heteroarilo de 5 o 6 miembros sin sustituir o sustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente entre sí entre la siguiente lista: sustituyentes en el carbono. ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-4)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, OCH2OCH3, SH, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-6, COOH, (alcoxi C1-4)carbonilo, CONR3R4, (alquil C1-4)carbonilo, (haloalquil C1-4)carbonilo, (alquil C1-4)carboniloxi, (alquil C1-4)carboniltio, alquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, NR3R4, NR3COR4, SF5, SO2NR3R4, alcoxialquilo C2-4 o 1- metoxiciclopropilo, sustituyentes en el nitrogeno: ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o fenilo, o R2 representa heteroarilo de 5 o 6 miembros, benzocondensado, sin sustituir o sustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente entre sí entre la siguiente lista: sustituyentes en el carbono: ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-4)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, OCH2OCH3, SH, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-6, COOH, (alcoxi C1-4)carbonilo, CONR3R4, (alquil C1-4)carbonilo, (haloalquil C1-4)carbonilo. (alquil C1-4)carboniloxi, (alquil C1-4)carboniltio, alquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, NR3R4, NR3COR4, SF5, SO2NR3R4, alcoxialquilo C2-4 o 1-metoxiciclopropilo, sustituyentes en el nitrogeno: ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o fenilo, o R2 representa heterociclilo C5-15 sin sustituir o sustituido, en el que los sustituyentes posibles se seleccionan independientemente entre sí entre la siguiente lista: sustituyentes en el carbono: ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, tri(alquil C1-4)sililo, bencilo, fenilo, hidroxilo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, OCH2OCH3, SH, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-6, COOH, (alcoxi C1-4)carbonilo, CONR3R4, (alquil C1-4)carbonilo, (haloalquil C1-4)carbonilo, (alquil C1-4)carboniloxi, (alquil C1-4)carboniltio, alquilsulfinilo C1- 4, haloalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, NR3R4, NR3COR4, SF5, SO2NR3R4, alcoxialquilo C2-4 o 1- metoxiciclopropilo, sustituyentes en el nitrogeno: ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-10, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o fenilo, R3, R4 independientemente entre sí representan hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-3, cicloalquilo C3-6, bencilo o fenilo, R5 son iguales o diferentes y representan independientemente entre si hidrogeno, alquilo C1-2 o haloalquilo C1-2, y también sales agroquímicamente activas de los mismos. Reivindicacion 9: Los compuestos de la formula (6) en la que PG representa acetilo, alcoxicarbonilo C1-4, bencilo o benciloxicarbonilo, Wa representa bromo o yodo, R1 tiene los significados dados en la reivindicacion 1, y también sales de los mismos. Reivindicacion 10: Los compuestos de la formula (4) en la que PG representa acetilo, alcoxicarbonilo C1-4, bencilo o benciloxicarbonilo, R1 y R2 tienen los significados dados en la reivindicacion 1, y también sales de los mismos, excepto para el compuesto 4-[4-({[4-metilsulfonil)feni