Patent AR-109763-A1 (AR)
Title: Derivados de imidazolilmetilo 5-sustituidos
Inventor: DR GRTZ ANDREAS
IPC: C07D401/06
Filed: 2017-09-29
Abstract: La presente se refiere a derivados de imidazolilmetilo 5-sustituidos, a procesos para preparar estos compuestos, a composiciones y a mezclas que comprenden estos compuestos y a su uso como compuestos biológicamente activos, especialmente para el control de microorganismos nocivos en la protección de cultivos y en la protección de materiales y reguladores del crecimiento de las plantas. Reivindicación 1: Derivado de imidazol de la fórmula (1) caracterizado porque R¹ representa hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-haloalquinilo, [tri(C₁₋₈-alquil)silil]fenil-C₂₋₈-alquinilo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₁₋₈-alquilo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₂₋₈-alquenilo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₂₋₈-alquinilo, di(C₁₋₈-alquil)fenilsilil-C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₂₋₈-alquinilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio-, C₁₋₄-haloalquiltio-, fenil- o halofenil-sustituido, donde la fracción C₃₋₇-cicloalquilo está opcionalmente benzoanulada, fenil-C₂₋₈-alquinilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-cicloalquilo, opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₆₋₁₂-bicicloalquilo, opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₈-cicloalquilalquilo, opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-halocicloalquil-C₁₋₄-alquilo, opcionalmente ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-halocicloalquil-C₁₋₄-haloalquilo, opcionalmente ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-haloalquilo, opcionalmente ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-cicloalquil-C₃₋₇-cicloalquilo, opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-cicloalquenilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₁₋₄-alquilo, opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₃₋₇-cicloalquilo, opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, naftilo, heteroarilo de 5 miembros, benzofuranilo o un sustituyente de fórmula Q, donde el naftilo, heteroarilo de 5 miembros, y benzofuranilo, no está sustituido o está sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno, ciano, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₈-alquiloxi, C₁₋₈-haloalquiloxi, tri(C₁₋₈-alquil)sililo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquenilo, C₃₋₇-halocicloalquenilo, C₄₋₁₀-cicloalquilalquilo, C₄₋₁₀-halocicloalquilalquilo, C₆₋₁₂-cicloalquilcicloalquilo, C₁₋₈-alquil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₃₋₇-cicloalquilo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₂₋₈-alqueniloxi, C₂₋₈-haloalqueniloxi, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₈-haloalquiniloxi, C₁₋₈-cianoalcoxi, C₄₋₈-cicloalquilalcoxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-haloalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-haloalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-haloalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilsulfoniloxi, C₁₋₈-haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₈-alcoxialquilo, C₁₋₈-alquiltioalquilo, C₁₋₈-alcoxialcoxialquilo, C₁₋₈-haloalcoxialquilo, bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, benciloxi, fenoxi, fenoxi 4-halógeno sustituido, fenoxi 4-(C₁₋₈-haloalquil)-sustituido, bencilsulfanilo, fenilsulfanilo o heteroariloxi de 6 miembros, que no está sustituido o está sustituido por uno o más grupo(s) seleccionado de halógeno y C₁₋₈-haloalquilo; y donde Q representa un ciclo aromático de 6 miembros de la fórmula (2), donde U¹ representa CX¹ o N; U² representa CX² o N; U³ representa CX³ o N; U⁴ representa CX⁴ o N; U⁵ representa CX⁵ o N; donde X¹, X², X³, X⁴, y X⁵ independientemente uno de otro representan hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-haloalquil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquenilo, C₁₋₈-haloalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₆₋₁₂-bicicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₂₋₈-alquenilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalcoxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfenilo, C₂₋₈-alqueniloxi, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, tri(C₁₋₈-alquil)-sililoxi, tri(C₁₋₈-alquil)-sililo, tri(C₁₋₈-alquil)-silil-C₂₋₈-alquinilo, tri(C₁₋₈-alquil)-silil-C₂₋₈-alquiniloxi, arilo, ariloxi, arilsulfenilo, heteroarilo, heteroariloxi, donde el arilo, ariloxi, arilsulfenilo, heteroarilo, heteroariloxi no está sustituido o está sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno, cianosulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₈-alquiloxi, C₁₋₈-haloalquiloxi, tri(C₁₋₈-alquil)sililo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquenilo, C₃₋₇-halocicloalquenilo, C₄₋₁₀-cicloalquilalquilo, C₄₋₁₀-halocicloalquilalquilo, C₆₋₁₂-cicloalquilcicloalquilo, C₁₋₈-alquil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₃₋₇-cicloalquilo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-alqueniloxi, C₂₋₈-haloalqueniloxi, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₈-haloalquiniloxi, C₁₋₈-cianoalcoxi, C₄₋₈-cicloalquilalcoxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-haloalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-haloalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-haloalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilsulfoniloxi, C₁₋₈-haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₈-alcoxialquilo, C₁₋₈-alquiltioalquilo, C₁₋₈-alcoxialcoxialquilo, C₁₋₈-haloalcoxialquilo, bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, heteroariloxi de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bencilsulfanilo, o fenilsulfanilo, donde el bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, heteroariloxi de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bencilsulfanilo, o fenilsulfanilo no están sustituidos o están sustituidos por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno, CN, nitro, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi o pentafluoro-l⁶-sulfanilo; y donde como mucho dos de U¹, U², U³, U⁴ y U⁵ pueden representar N; o U¹ y U² o U² y U³ o U³ y U⁴ forman juntos un anillo de 4 a 6 miembros sustituido por halógeno o C₁₋₈-alquilo o no sustituido adicional, saturado o insaturado; R² representa ciano o -OR²ᵃ, donde R²ᵃ representa hidrógeno, C₁₋₃-alquilo, C₁₋₃-cianoalquilo, C₁₋₃-alcoxi-C₁₋₃-alquilo, C₃₋₈-alquenilo, C₃₋₈-alquinilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₃-alquilo, -Si(R³ᵃ)(R³ᵇ)(R³ᶜ), -P(O)(OH)₂, -CH₂-O-P(O)(OH)₂, -CH₂-C(O)-O-C₁₋₈-alquilo, -C(O)-C₁₋₈-alquilo, -C(O)-C₃₋₇-cicloalquilo, -C(O)NH-C₁₋₈-alquilo, -C(O)N-di-C₁₋₈-alquilo, -C(O)O-C₁₋₈-alquilo, donde el -C(O)-C₁₋₈-alquilo, -C(O)-C₃₋₇-cicloalquilo, -C(O)NH-C₁₋₈-alquilo, -C(O)N-di-C₁₋₈-alquil o -C(O)O-C₁₋₈-alquilo no está sustituido o está sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno o C₁₋₈-alcoxi; donde R³ᵃ, R³ᵇ, R³ᶜ representan en forma independiente uno de otro fenilo o C₁₋₈-alquilo; R³ representa halógeno, hidroxilo, ciano, isociano, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, carboxaldehído, hidroxicarbonilo, C₂₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₈-alquiloxi, C₁₋₈-haloalquiloxi, tri(C₁₋₈-alquil)sililo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquenilo, C₃₋₇-halocicloalquenilo, C₄₋₁₀-cicloalquilalquilo, C₄₋₁₀-halocicloalquilalquilo, C₆₋₁₂-cicloalquilcicloalquilo C₁₋₈-alquil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₃₋₇-cicloalquilo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-alqueniloxi, C₂₋₈-haloalqueniloxi, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₈-haloalquiniloxi, C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-haloalquilamino, C₁₋₈-cianoalcoxi, C₄₋₈-cicloalquilalcoxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-haloalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-haloalquilcarbonilo, arilcarbonilo, aril-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilcarbonilo, C₃₋₈-halocicloalquilcarbonilo, carbamoilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, N-C₁₋₈-alquiloxicarbamoilo, C₁₋₈-alcoxicarbamoilo, N-C₁₋₈-alquil-C₁₋₈-alcoxicarbamoilo, aminotiocarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-haloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalcoxicarbonilo, C₂₋₈-alcoxialquilcarbonilo, C₂₋₈-haloalcoxialquilcarbonilo, C₃₋₁₀-cicloalcoxialquilcarbonilo, C₁₋₈-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₈-alquilaminocarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-haloalquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilcarboniloxi, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-haloalquilcarbonilamino, C₁₋₈-alquilaminocarboniloxi, di-C₁₋₈-alquilaminocarboniloxi, C₁₋₈-alquiloxicarboniloxi, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-haloalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-haloalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilsulfoniloxi, C₁₋₈-haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₈-alquilaminosulfamoilo, di-C₁₋₈-alquilaminosulfamoilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)-C₁₋₈-alquilo, (C₃₋₇-cicloalcoxiimino)-C₁₋₈-alquilo, hidroxiimino-C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)-C₃₋₇-cicloalquilo, hidroxiimino-C₃₋₇-cicloalquilo, (C₁₋₈-alquilimino)-oxi, (C₁₋₈-alquilimino)-oxi-C₁₋₈-alquilo, (C₃₋₇-cicloalquilimino)-oxi-C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₆-alquilimino)-oxi-C₃₋₇-cicloalquilo, (C₁₋₈-alqueniloxiimino)-C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alquiniloxiimino)-C₁₋₈-alquilo, (benciloxiimino)-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxialquilo, C₁₋₈-alquiltioalquilo, C₁₋₈-alcoxialcoxialquilo, C₁₋₈-haloalcoxialquilo, bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bencilsulfanilo, bencilamino, fenilsulfanilo o fenilamino, donde el bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, benciloxi o feniloxi no está sustituido o está sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno, hidroxilo, ciano, isociano, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, carboxaldehído, hidroxicarbonilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₈-alquiloxi, C₁₋₈-haloalquiloxi, tri(C₁₋₈-alquil)sililo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquenilo, C₃₋₇-halocicloalquenilo, C₄₋₁₀-cicloalquilalquilo, C₄₋₁₀-halocicloalquilalquilo, C₆₋₁₂-cicloalquilcicloalquilo, C₁₋₈-alquil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₃₋₇-cicloalquilo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-alqueniloxi, C₂₋₈-haloalqueniloxi, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₈-haloalquiniloxi, C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-haloalquilamino, C₁₋₈-cianoalcoxi, C₄₋₈-cicloalquilalcoxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-haloalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-haloalquilcarbonilo, arilcarbonilo, aril-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilcarbonilo, C₃₋₈-halocicloalquilcarbonilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, N-C₁₋₈-alquiloxicarbamoilo, C₁₋₈-alcoxicarbamoilo, N-C₁₋₈-alquil-C₁₋₈-alcoxicarbamoilo, aminotiocarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-haloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalcoxicarbonilo, C₂₋₈-alcoxialquilcarbonilo, C₂₋₈-haloalcoxialquilcarbonilo, C₃₋₁₀-cicloalcoxialquilcarbonilo, C₁₋₈-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₈-alquilaminocarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-haloalquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilcarboniloxi, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-haloalquilcarbonilamino, C₁₋₈-alquilaminocarboniloxi, di-C₁₋₈-alquilaminocarboniloxi, C₁₋₈-alquiloxicarboniloxi, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-haloalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-haloalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilsulfoniloxi, C₁₋₈-haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₈-alquilaminosulfamoilo, di-C₁₋₈-alquilaminosulfamoilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)-C₁₋₈-alquilo, (C₃₋₇-cicloalcoxiimino)-C₁₋₈-alquilo, hidroxiimino-C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)-C₃₋₇-cicloalquilo, hidroxiimino-C₃₋₇-cicloalquilo, (C₁₋₈-alquilimino)-oxi, (C₁₋₈-alquilimino)-oxi-C₁₋₈-alquilo, (C₃₋₇-cicloalquilimino)-oxi-C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₆-alquilimino)-oxi-C₃₋₇-cicloalquilo, (C₁₋₈-alqueniloxiimino)-C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alquiniloxiimino)-C₁₋₈-alquilo, (benciloxiimino)-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxialquilo, C₁₋₈-alquiltioalquilo, C₁₋₈-alcoxialcoxialquilo, C₁₋₈-haloalcoxialquilo, bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bencilsulfanilo, bencilamino, fenilsulfanilo o fenilamino; y R⁴ representa hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-haloalquinilo, [tri(C₁₋₈-alquil)silil]fenil-C₂₋₈-alquinilo, fenil-C₂₋₈-alquinilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-cicloalquilo, opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, bicicloalquilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-halocicloalquil-C₁₋₄-alquilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-halocicloalquil-C₁₋₄-haloalquilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-haloalquilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-cicloalquil-C₃₋₇-cicloalquilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-cicloalquenilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₁₋₄-alquilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₃₋₇-cicloalquilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido; o R⁴ y R¹ forman junto con el átomo al que están unidos un anillo C₃₋₇-cicloalquilo que no está sustituido o está sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno-, C₁₋₄-alquil-, fenil-, bencil- o bencilideno, donde el fenilo, el bencilo o el bencilideno no está sustituido o está sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno, ciano, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalcoxi, C₁₋₈-alquiltio, C₁₋₈-haloalquiltio o pentafluoro-l⁶-sulfanilo; y sus sales y N-óxidos, con la salvedad de que R³ no sea bromo, si R¹ es metilo, R² es hidroxilo y R⁴ es metilo, y que R³ no sea fenilo, si R² es hidroxilo y uno de R¹ y R⁴ es hidrógeno y el otro de R¹ y R⁴ es ter-butilo, y con la salvedad de que R¹ y R⁴ no sean hidrógeno.