Patent AR-093091-A1 (AR)
Title: Compuestos heterociclicos que contienen nitrogeno
Inventor: SHIGEKAZU SASAKI
IPC: A61P25/28
Filed: 2013-10-22
Abstract: La presente tiene una acción inhibidora selectiva de la PDE2A, el cual es útil como agente para la profilaxis o tratamiento de esquizofrenia, la enfermedad de Alzheimer y similar. Reivindicación 1: Un compuesto representado por la fórmula (1), caracterizado porque R¹ es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido; R² y R³ son cada uno de ellos independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido, o R² y R³ en combinación forman opcionalmente, junto el átomo de carbono adyacente, un anillo opcionalmente sustituido; X es un enlace o un grupo alquileno C₁₋₆ opcionalmente sustituido; A es un grupo cíclico opcionalmente sustituido; Z¹ es un grupo representado por CRZ¹ en donde RZ¹ es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido, un grupo alcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo ciano o un grupo cíclico opcionalmente sustituido, o un átomo de nitrógeno; Z² es un grupo representado por CRZ² en donde RZ² es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido, un grupo alcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo ciano o un grupo cíclico opcionalmente sustituido, o un átomo de nitrógeno; Z³ es un grupo representado por CRZ³ en donde RZ³ es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno un grupo alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido, un grupo alcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo ciano, un grupo alquilo C₁₋₆-carbonilo opcionalmente sustituido o un grupo cíclico opcionalmente sustituido, o un átomo de nitrógeno; y B es un heterociclo aromático que contiene nitrógeno que contiene 1 o 2 átomos de nitrógeno; siempre que 2,3-dihidro-1-metil-2-oxo-N-2-tiazolil-6-[3-(trifluorometil)fenil]-pirido[2,3-b]pirazina-4(1H)carboxamida, 2,3-dihidro-1-metil-N-(4-metil-2-tiazolil)-2-oxo-6-[3-(trifluorometil)fenil]-pirido[2,3-b]pirazina-4(1H)carboxamida, 2,3-dihidro-1-metil-2-oxo-N-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-6-[3-(trifluorometil)fenil]-pirido[2,3-b]pirazina-4(1H)carboxamida, 2,3-dihidro-1-metil-N-2-oxazolil-2-oxo-6-[3-(trifluorometil)fenil]-pirido[2,3-b]pirazina-4(1H)carboxamida, 2,3-dihidro-1-metil-2-oxo-N-1H-1,2,4-triazol-3-il-6-[3-(trifluorometil)-fenil-1-pirido[2,3-b]pirazina-4(1H)carboxamida, 2,3-dihidro-1-metil-2-oxo-N-4-piridinil-6-[3-(trifluorometil)fenil]-pirido[2,3-b]pirazina-4(1H)-carboxamida, 2,3-dihidro-1-metil-2-oxo-N-4-pirimidinil-6-[3-(trifluorometil)fenil]-pirido[2,3-b]pirazina-4(1H)carboxamida, 2,3-dihidro-1-metil-2-oxo-N-5-pirimidinil-6-[3-(trifluorometil)-fenil]-pirido[2,3-b]pirazina-4(1H)carboxamida, 2,3-dihidro-1-metil-2-oxo-N-3-piridazinil-6-[3-(trifluorometil)fenil]-pirido[2,3-b]pirazina-4(1H)carboxamida, 2,3-dihidro-1-metil-N-[6-(4-morfolinil)-2-piridinil]-2-oxo-6-[3-(trifluorometil)fenil]-pirido[2,3-b]pirazina-4(1H)carboxamida, N-(4,5-dimetil-2-tiazolil)-2,3-dihidro-1-metil-2-oxo-6-[3-(trifluorometil)fenil]-pirido[2,3-b]pirazina-4(1H)carboxamida, 2,3-dihidro-1-metil-N-(5-metil-2-tiazolil)-2-oxo-6-[3-(trifluorometil)fenil]-pirido[2,3-b]pirazina-4(1H)carboxamida, N-[5-[(dimetilamino)carbonil]-4-metil-tiazolil]-2,3-dihidro-1-metil-2-oxo-6-[3-(trifluorometil)-fenil]-pirido[2,3-b]pirazina-4-(1H)carboxamida, N-(4,6-dimetil-2-piridinil)-2,3-dihidro-1-metil-2-oxo-6-[3-(trifluorometil)fenil]-pirido[2,3-b]pirazina-4(1H)carboxamida, 2,3-dihidro-1-metil-2-oxo-N-2-pirazinil-6-[3-(trifluorometil)fenil-1-pirido[2,3-b]pirazina-4(1H)carboxamida, 2,3-dihidro-1-metil-2-oxo-N-2-pirazinil-6-[3-(trifluorometil)fenil]-pirido[2,3-b]pirazina-4(1H)carboxamida, 2,3-dihidro-1-metil-2-oxo-N-2-pirimidinil-6-[3-(trifluorometil)fenil]-pirido[2,3-b]pirazin-4(H)carboxamida, N-[2-(1-azetidinil)-4-piridinil]-2,3-dihidro-1-metil-2-oxo-6-[3-(trifluorometil)fenil-1-pirido[2,3-b]pirazina-4(1H)carboxamida, 2,3-dihidro-1-metil-N-[6-(4-morfolinilmetil)-2-piridinil]-2-oxo-6-[3-(trifluorometil)-fenil-1-pirido[2,3-b]pirazina-4-(1H)-carboxamida, y N-[6-(1-azetidinil)-2-piridinil]-2,3-dihidro-1-metil-2-oxo-6-[3-(trifluorometil)-fenil]-pirido[2,3-b]pirazina-4(1H)carboxamida se excluyen; o una sal del mismo.