Patent AR-123501-A1 (AR)
Title: Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
Inventor: NARUTE SACHIN BABAN
IPC: C07D498/04
Filed: 2021-09-14
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en donde, R¹ se selecciona entre el grupo que consiste en hidroxi, halógeno, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, alcoxi C₁-C₆, cicloalquiloxi C₃-C₆, alquiltio C₁-C₆, cicloalquiltio C₁-C₆, -NHR¹³ y -N(R¹³)₂; R¹ᵃ se selecciona entre el grupo que consiste en hidroxi, halógeno, alquilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, haloalquilo C₁-C₆ y alcoxi C₁-C₆; R² se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆-alquilo C₁-C₆, -SOₙ-alquilo C₁-C₆, -C(O)-R¹³, -C(O)-OR¹³, -(CH₂)ₘ-O-C(O)-R¹³, -C(O)-N(R¹³)₂ y -(CH₂)ₘ-O-C(O)-N(R¹³)₂; R³ se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆-alquilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, cicloalquil C₃-C₆-alquilo C₁-C₆, -(CH₂)ₘ-OR¹³, -(CH₂)ₘ-C(O)-R¹³, -(CH₂)ₘ-C(O)-OR¹³, -(CH₂)ₘ-C(O)-N(R¹³)₂, -(CH₂)ₘ-O-C(O)-OR₁₃, -(CH₂)ₘ-O-C(O)-N(R¹³)₂ y -(CH₂)ₘ-C(O)-alcoxi C₁-C₆; o R² y R³ junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo heterocíclico de seis miembros; y uno o más átomos de C del anillo pueden reemplazarse opcionalmente por C(=O), C(=S), C=NR²ᵃ o CR²ᵃN(R²ᵃ)₂; en donde el anillo heterocíclico puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos iguales o diferentes de R²ᵃ; o R³ y R⁴ junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo heterocíclico no aromático de 5 a 6 miembros; en donde el heteroátomo adicional de dicho anillo se selecciona entre N, O ó S(=O)₀₋₂ y uno o más átomos de C del anillo pueden reemplazarse opcionalmente por C(=O) o C(=S); el anillo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos iguales o diferentes de R³ᵃ; R²ᵃ se selecciona entre el grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₈ y alcoxi C₁-C₄-alquilo C₁-C₄; R³ᵃ se selecciona entre el grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₈ y alcoxi C₁-C₄-alquilo C₁-C₄; W representa O ó S; R⁴ y R⁵ se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alquinilo C₂-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆-alquilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, cicloalquil C₃-C₆-alquilo C₁-C₆, arilo C₆-C₁₀, aralquil C₇-C₁₄ y heterociclilo C₃-C₁₀; cada grupo de R⁴ y R⁵ puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre R⁴ᵃ; o R⁴ y R⁵ junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo carbocíclico no aromático o anillo heterocíclico no aromático de 3 a 6 miembros; en donde uno o más heteroátomos de dicho anillo se seleccionan entre N, O ó S(=O)₀₋₂ y uno o más átomos de C del anillo pueden reemplazarse opcionalmente por C(=O), C(=S) o C(=NR¹³); el anillo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos iguales o diferentes de R⁴ᵃ; R⁴ᵃ se selecciona entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, tiol, amino, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, haloalcoxi C₁-C₆, alquiltio C₁-C₆, haloalquiltio C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₈ y alcoxi C₁-C₄-alquilo C₁-C₄; Z se selecciona entre Z¹ a Z⁴, del grupo de fórmulas (2); * representa un punto de unión; R⁶ y R⁶ᵃ se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆-alquilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, cicloalquil C₃-C₆-alquilo C₁-C₆, -C(O)-R¹³, -(CH₂)ₘC(O)-R¹³ y -(CH₂)ₘ-C(O)-alcoxi C₁-C₆; R⁷ se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alquinilo C₂-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆-alquilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, cicloalquil C₃-C₆-alquilo C₁-C₆, alcoxicarbonilo C₁-C₆, alquilsulfinilo C₁-C₆, alquilsulfonilo C₁-C₆, arilo C₆-C₁₀, aralquil C₇-C₁₄ y heterociclilo C₃-C₁₀; cada grupo de R⁷ puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, tiol, amino, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, haloalcoxi C₁-C₆, alquiltio C₁-C₆, haloalquiltio C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₈ y alcoxi C₁-C₄-alquilo C₁-C₄; R⁷ᵃ se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alquinilo C₂-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆-alquilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆ y cicloalquil C₃-C₆-alquilo C₁-C₆; o R⁷ y R⁷ᵃ junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo carbocíclico no aromático o anillo heterocíclico no aromático de 3 a 6 miembros; en donde el heteroátomo de dicho anillo se selecciona entre N, O ó S(=O)₀₋₂ y uno o más átomos de C del anillo pueden reemplazarse opcionalmente por C(=O), C(=S) o C(=NR¹³); el anillo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos iguales o diferentes de R⁷ᵇ; R⁷ᵇ se selecciona entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, tiol, amino, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, alcoxi C₁-C₄-alquilo C₁-C₄, haloalcoxi C₁-C₆, alquiltio C₁-C₆, haloalquiltio C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₈, arilo C₆-C₁₀, aralquil C₇-C₁₄ y heterociclilo C₃-C₁₀; R⁸, R⁸ᵃ, R⁹ y R⁹ᵃ se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, hidroxi, halógeno, alquilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alquinilo C₂-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆-alquilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, cicloalquil C₃-C₆-alquilo C₁-C₆, arilo C₆-C₁₀, aralquilo C₇-C₁₄, ariloxi C₆-C₁₀, ariltio C₆-C₁₀, aril C₆-C₁₀-alcoxi C₁-C₆, heterociclilo C₃-C₁₀ y heterocicliloxi C₃-C₁₀; cada grupo de R⁸, R⁸ᵃ, R⁹ y R⁹ᵃ puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre R¹⁰; o R⁸ y R⁹ junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo carbocíclico aromático o no aromático o anillo heterocíclico aromático o no aromático de 3 a 10 miembros; en donde el heteroátomo de dicho anillo se selecciona entre N, O ó S(=O)₀₋₂ y uno o más átomos de C del anillo pueden reemplazarse opcionalmente por C(=O), C(=S) o C(=NR¹³); el anillo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos iguales o diferentes de R¹¹; con la condición de que cuando R⁸ y R⁹ forman un anillo aromático, entonces R¹² está ausente; o R⁷ y R⁹ junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo carbocíclico aromático o no aromático o anillo heterocíclico aromático o no aromático de 3 a 10 miembros; en donde el heteroátomo de dicho anillo se selecciona entre N, O ó S(=O)₀₋₂ y uno o más átomos de C del anillo pueden reemplazarse opcionalmente por C(=O), C(=S) o C(=NR¹³); el anillo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos iguales o diferentes de R¹¹; R¹⁰ se selecciona entre el grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, hidroxilo, tiol, amino, alquilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alquinilo C₂-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆-alquilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, cicloalquil C₃-C₆-alquilo C₁-C₆, fenilo, bencilo, feniltio, fenil-alcoxi C₁-C₆, heterociclilo C₃-C₁₀ y heterocicliloxi C₃-C₁₀; R¹¹ se selecciona entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, tiol, amino, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, alcoxi C₁-C₄-alquilo C₁-C₄, haloalcoxi C₁-C₆, alquiltio C₁-C₆, haloalquiltio C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₈, arilo C₆-C₁₀, aralquil C₇-C₁₄ y heterociclilo C₃-C₁₀; R¹² se selecciona entre el grupo de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₄, haloalquilo C₁-C₆ y haloalcoxi C₁-C₄; R¹³ se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, formilo, alquilo C₁-C₄, alquenilo C₂-C₄, alquinilo C₂-C₄, haloalquilo C₁-C₄, cicloalquilo C₃-C₅, cicloalquil C₃-C₅-alquilo C₁-C₃, arilo C₆-C₁₀, aralquil C₇-C₁₄ y heterociclilo C₃-C₁₀; cada grupo de R¹ a R¹³ y R¹ᵃ, R²ᵃ, R³ᵃ, R⁴ᵃ, R⁵ᵃ, R⁶ᵃ, R⁷ᵃ, R⁷ᵇ, R⁸ᵃ, R⁹ᵃ puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, R, OR, SR, N(R)₂, COR y CON(R)₂; R se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁-C₄, alquenilo C₂-C₄, alquinilo C₂-C₄, haloalquilo C₁-C₄, haloalquenilo C₂-C₄, haloalquinilo C₂-C₄, alcoxi C₁-C₄, haloalcoxi C₁-C₄, cicloalquilo C₃-C₆, halocicloalquilo C₃-C₆, aril C₆-C₁₀-alcoxi C₁-C₄, arilo C₆-C₁₀, aralquil C₇-C₁₄ y heterociclilo C₃-C₁₀; n es un número entero seleccionado de 0 a 2 y m es un número entero seleccionado de 0 a 3; y/o N-óxidos, complejos metálicos, isómeros, polimorfos o sales agrícolamente aceptables del mismo; con la condición de que los siguientes compuestos se excluyan de la definición de fórmula (1), acetato de 2-(((2S)-1-((1-(4-ciclohexilfenil)etil)(metil)amino)-1-oxopropan-2-il)carbamoil)-4-metoxipiridin-3-ilo; N-((2S)-1-((1-(4-ciclohexilfenil)etil)(metil)amino)-1-oxopropan-2-il)-3-hidroxi-4-metoxipicolinamida; (S)-N-(1-(bencilamino)-1-oxo-3-fenilpropan-2-il)-3,4-dihidroxipicolinamida; (S)-3,4-dihidroxi-N-(1-(isobutilamino)-1-oxo-3-fenilpropan-2-il)picolinamida; (S)-N-(1-(bencilamino)-1-oxopropan-2-il)-3,4-dihidroxipicolinamida; N-(2-(bencilamino)-2-oxoetil)-3,4-dihidroxipicolinamida; (S)-3,4-dihidroxi-N-(1-(isobutilamino)-1-oxopropan-2-il)picolinamida; 3,4-dihidroxi-N-(2-(isobutilamino)-2-oxoetil)picolinamida; clorhidrato de (S)-N-(1-(bencilamino)-1-oxo-3-fenilpropan-2-il)-3,4-dihidroxipicolinamida; clorhidrato de (S)-3,4-dihidroxi-N-(1-(isobutilamino)-1-oxo-3-fenilpropan-2-il)picolinamida; clorhidrato de (S)-N-(1-(bencilamino)-1-oxopropan-2-il)-3,4-dihidroxipicolinamida; clorhidrato de N-(2-(bencilamino)-2-oxoetil)-3,4-dihidroxipicolinamida; clorhidrato de (S)-3,4-dihidroxi-N-(1-(isobutilamino)-1-oxopropan-2-il)picolinamida y clorhidrato de 3,4-dihidroxi-N-(2-(isobutilamino)-2-oxoetil)picolinamida.