Patent ES-2687475-T3 (ES)
Title: Nuevos derivados de indol y de pirrol, su procedimiento de preparación y las composiciones farmacéuticas que los contienen
Inventor: CASARA PATRICK
IPC: C07D471/04
Filed: 2014-07-22
Granted: 2018-10-25
Abstract: Compuesto de fórmula (I) : **Fórmula** en la cual : - W representa un grupo C-H mientras que A1 y A2 representan respectivamente un átomo de hidrogeno y un grupo metilo, o bien W representa un grupo C-H mientras que A1 y A2 forman con los átomos de carbono que los lleva un cliclohexenilo o un ciclo benzo eventualmente sustituido por un átomo de halógeno, - T representa un átomo de hidrógeno , un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado eventualmente sustituido por uno a tres átomos de halógeno, un grupo alquil (C1-C4)-NR1 R2 o un grupo alquil (C1-C4) - OR6 - R1 y R2 representan independientemente el uno del otro un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, o bien R1 y R2 forman con el átomo de nitrógeno que los lleva un heterocicloalquilo, - R3 representa un grupo arilo o heteroarilo , entendiéndose que uno o varios átomos de carbono de los grupos anteriores, o de sus eventuales sustituyentes, puede o pueden ser deuterado (s) - R4 representa un grupo arilo o heteroarilo , entendiéndose que uno o varios átomos de carbono de los grupos anteriores, o de sus eventuales sustituyentes , puede o pueden ser deuterado (s) - R5 representa un átomo de hidrógeno o de halógeno, un grupo alquilo (C1-C6) lineal o ramificado o un grupo alcoxi (C1-C6) lineal o ramificado, - R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, - Ra, Rb, Rc y Rd representan independientemente los unos de los otros R7, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi (C1-C6) lineal o ramificado, un grupo hidroxi, un grupo polihalogenoalquilo (C1-C6) lineal o ramificado , un grupo trifluorometoxi, -NR7R7 `, nitro, o bien los sustituyentes de una de las parejas (Ra, Rb ), (Rb, Rc ) o (Rc y Rd ) forman juntos con los átomos de carbono que los llevan un ciclo constituido por 5 a 7 eslabones, que pueden contener de uno a dos heteroátomos elegidos entre el oxígeno y el azufre, entendiéndose también que uno o varios átomos de carbono del ciclo anteriormente definido puede o pueden ser deuterado(s) o sustituidos por uno a 3 grupos elegidos entre halógeno o alquilo (C1-C6) lineal o ramificado o bien Ra y Rd representan cada uno un átomo de hidrógeno, Rb representa un hidrógeno, un halogéno, un grupo hidroxi o metoxi, y Rc se elige entre uno de los siguientes grupos: hidroxi, 30 metoxi, amino, 3-fenoxiacetidina, 2-(fenilsulfanil)acetamida, o 2-(fenoxi)acetamida, - R7 y R7' representan independientemente el uno del otro un hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, alquenilo (C2-C6) lineal o ramificado, alquinilo (C2-C6) lineal o ramificado, arilo o un heteroarilo, o bien R7 y R7' forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo constituido por 5 a 7 eslabones, entendiéndose que cuando el compuesto de fórmula (I) contiene un grupo hidroxi, este último puede estar sustituido opcionalmente con uno de los grupos siguientes: -PO(OM)(OM'), -PO (OM) (O-M1+ ) , - PO (O-M1+ ) (O-M2+ ) - PO (O- ) (O- ) M32+ , -PO(OM)(O[CH2CH2 O] nCH3), o -PO (O-M1+ ) (O[CH2CH2 O]nCH3), en los que M y M' representan independientemente el uno del otro un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, un grupo alquenilo (C2-C6) lineal o ramificado, un grupo alquinilo (C2-C6) lineal o ramificado, un cicloalquilo o un heterocicloalquilo, ambos constituidos por 5 a 6 eslabones, mientras que M1 + y M2 + representan independientemente el uno del otro un catión monovalente farmacéuticamente aceptable, M32+ representa un catión divalente farmacéuticamente aceptable y n es un número entero comprendido entre 1 y 5, entendiéndose también que: - por "arilo", se entiende un grupo fenilo, naftilo, bifenilo o indenilo, - por "heteroarilo", se entiende cualquier grupo mono o bicíclico constituido por 5 a 10 eslabones, que posee al menos una parte aromática, y que contiene de 1 a 4 heteroátomos elegidos entre oxígeno, azufre o nitrógeno (incluyendo los nitrógenos cuaternarios), - por "cicloalquilo", se entiende cualquier grupo carbocíclico no aromático, mono o bicíclico, que contiene de 3 a 10 eslabones, - por "heterocicloalquilo", se entiende cualquier grupo no aromático mono o bicíclico constituido por 3 a 10 eslabones y que contiene de 1 a 3 heteroátomos elegidos entre oxígeno, azufre, SO, SO2 o nitrógeno, pudiendo estar sustituidos los grupos arilo, heteroarilo, cicloalquilo y heterocicloalquilo así definidos y los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, por 1 a 3 grupos elegidos entre alquilo (C1-C6) lineal o ramificado , espiro (C3 - C6), alcoxi (C1-C6) lineal o ramificado, (C1-C6) alquil-S-, hidroxi, oxo (ou N-óxido llegado el caso), nitro, ciano , -COOR' , -OCOR ` , NR' R'', polihalógenoalquilo (C1-C6) lineal o ramificado, trifluorometoxi, (C1-C6) alquilsulfonilo, halógeno, arilo, heteroarilo, ariloxi, ariltio , cicloalquilo, heterocicloalquilo eventualmente sustituido por uno o varios átomos de halógeno o grupos alquilo, entendiéndose que R' y R'' representan independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, sus enantiómeros y diastereoisómeros, así como sus sales de adición a un ácido o a una base farmacéuticamente aceptable.