Patent ES-2900519-T3 (ES)
Title: Compuestos de tiofeno anticancerígenos novedosos
Inventor: BALZARINI JAN
IPC: C07D401/12
Filed: 2013-06-21
Granted: 2022-03-17
Abstract: Un compuesto que tiene la fórmula general I: **(Ver fórmula)** en la que - A se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-7; alquenilo C2-7; alquinilo C2-7; haloalquilo C1-7; cicloalquilo C3-10; alcoxilo C1-7; cicloalcoxilo C3-10; ariloxilo; arilalquiloxilo; oxiheterocíclico; tioalquilo C1-7; tiocicloalquilo C3-10; ariltio; arilalquiltio; alquilo sustituido con heterocíclico; alquiloxilo sustituido con heterocíclico; grupos heteroarilo y arilo, en donde dichos grupos heteroarilo o arilo están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-7, alquenilo C2-7, alquinilo C2-7, haloalquilo C1-7, nitro, hidroxilo, sulfhidrilo, amino, alcoxilo C1-7, cicloalcoxilo C3-10, ariloxilo, arilalquiloxilo, oxiheterocíclico, alquiloxilo sustituido con heterocíclico, y en donde dicho alquilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, nitro, hidroxilo, sulfhidrilo, amino, azido; - R0 se selecciona independientemente del grupo que consiste en amino; (mono o di)alquilamino C1-7; (mono o di)arilamino; azido; 1H-isoindol-1,3(2H)-diona,2-il-; - R1 se selecciona independientemente del grupo que consiste en carboximetilo, carboxietilo, carboxipropilo, carboxi-n-butilo, carboxi-1-metiletilo, carboxi-2-metilpropilo, carboxi-2-metilbutilo, carboxi-n-pentilo, carboxidimetilpropilo, carboxi-n-hexilo, carboxi-2-metilpentilo, carboxi-3-metilpentilo, carboxi-n-heptilo; ciano; -COOH; -CONRaRb; -SO2R; -SO2NHR; -SO2NRaRb, -SO2OR; - PO(XR)2; y cicloalquilo C3-10, en donde Rb se selecciona del grupo que consiste en H y alquilo C1-7 y cicloalquilo C3-10; en el que R y Ra se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-7 y cicloalquilo C3-10; - R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno; carboxialquilo C1-7, alquilo C1-7; ciano; -CONHMe; -COOH; -CONH2 - X se selecciona independientemente del grupo que consiste en -(CH2)n, -(CH2)m-acetileno, -acetileno- (CH2)m-, -(CH2)m-etileno, -etileno-(CH2)m-, -S(CH2)m-, -(CH2)mS-, -O(CH2)m-, -(CH2)mO-, -NH(CH2)m-; -(CH2)mNH-, -(CH2)mS(CH2)p-, -(CH2)mO(CH2)p, en donde m es 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 o 7, y en donde p es 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 o 7, y en donde n es 2, 3, 4, 5, 6 o 7; y/o una sal de adición farmacéuticamente aceptable del mismo y/o un estereoisómero del mismo y/o un solvato del mismo; con la condición de que dicho compuesto no sea 2-amino-5-(3-benciloxipropil)-tiofeno-3-carboxilato de etilo; 2-amino-5-(4-benciloxibutil)-tiofeno-3-carboxilato de etilo; 2-amino-5-n-hexil-tiofeno-3-carboxilato de etilo; 2- amino-5-n-pentil-tiofeno-3-carboxilato de etilo; 2-amino-5-n-heptil-tiofeno-3-carboxilato de etilo; 2-amino-5- metil-4-(n-pentil)-tiofeno-3-carboxilato de etilo; 2-amino-5-n-hexil-4-metil-tiofeno-3-carboxilato de etilo; 2- amino-5-(2-feniletil)-tiofeno-3-carboxilato de etilo; 2-amino-5-n-decil-tiofeno-3-carboxilato de etilo; 2-amino-5- n-nonil-tiofeno-3-carboxilato de etilo; 2-amino-5-n-propil-tiofeno-3-carboxilato de etilo; 2-amino-5- heptiltiofeno-3-carbonitrilo; 2-amino-5-butiltiofeno-3-carbonitrilo; 2-amino-3-ciano-5-[2-(2',5'- dimetoxifenil)etil]-4-metiltiofeno; 2-amino-3-ciano-5-[2-(3',4',5'-trimetoxifenil)etil]-4-metiltiofeno; 2-amino-4- metil-5-fenetil-tiofeno-3-carbonitrilo; 2-amino-5-[2-(3,4-diclorofenil)etil]-4-metil-tiofeno-3-carbonitrilo; 2-amino- 4-metil-5-(2-naftalen-1-il-etil)-tiofeno-3-carbonitrilo; 2-amino-4-metil-5-(2-naftalen-2-iletil)-tiofeno-3- carbonitrilo; 2-amino-4-metil-5-(3-fenil-propil)-tiofeno-3-carbonitrilo; 2-amino-4-metil-5-(3-naftalen-1-il-propil)- tiofeno-3-carbonitrilo; 2-amino-4-metil-5-(3-naftalen-2-il-propil)-tiofeno-3-carbonitrilo; 2-amino-4-metil-5-(4- fenil-butil)-tiofeno-3-carbonitrilo; 2-amino-4-metil-5-(5-fenilpentil)-tiofeno-3-carbonitrilo; 2-amino-5-propil- tiofeno-3-carboxilato de metilo; ácido 2-amino-5-hexil-4-metil-tiofeno-3-carboxílico; 2-amino-5-butil-tiofeno-3- carboxilato de metilo.