Patent ES-2338457-T3 (ES)
Title: Derivados biciclicos de bisamidas y su uso como insecticidas.
Inventor: JEANGUENAT ANDRE
IPC: A01N43/52
Filed: 2006-08-14
Granted: 2010-05-07
Abstract: Un compuesto de fórmula I: **(Ver fórmula)** en donde G1, G2, G3 y G4 forman junto con los dos átomos de carbono a los cuales están unidos G1 y G4, un sistema de anillos aromáticos; en donde G1 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5a; G2 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5b; G3 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5c; G4 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5d; con las salvedades de que a) al menos 1 sustituyente G representa nitrógeno, azufre u oxígeno, b) no más de 1 sustituyente G puede formar al mismo tiempo un enlace directo, c) no más de 2 sustituyentes G pueden ser oxígeno o azufre, y d) 2 sustituyentes G como oxígeno y/o azufre están separados por al menos un átomo de carbono; cada uno de R1a, R1b, R5a, R5b, R5c y R5d, que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, CHO, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfoximino C1-C4-alquilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquil C1-C6-cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6, alcoxiimino C1-C4-alquilo C1-C4, trialquilsililo C3-C6, fenilo, bencilo o fenoxi; o fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6, alquil C1-C6-cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6, trialquilsililo C3-C6 o haloalquilsulfoniloxi C1-C4; cada uno de R2 y R3, que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C3-C8; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C3-C8 sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, nitro, ciano, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4, cicloalquilamino C3-C6 y alquil C1-C6-cicloalquilamino C3-C6; D es 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo; o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisustituido con alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4 o haloalquilsulfonilo C1-C4; o D es un grupo **(Ver fórmula)** o D es adicionalmente fenilo si Z1 es azufre; R4, R10, R17, y R19, independientemente unos de otros, son hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4 o haloalquilsulfonilo C1-C4; R5, R6, R8, R11, R12, R15, R16 y R18, independientemente unos de otros, son alquilo C1-C6, o alquilo C1-C6 mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4 o cicloalquilamino C3-C6; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisustituido con alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4 o haloalquilsulfonilo C1-C4; R7, R9, R13, y R14, independientemente unos de otros, son hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquenilo C3-C6 o haloalquenilo C3-C6; R20 es hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C2-C6; o es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o cicloalquilo C2-C6 sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfoximino C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, trialquilsililo C2-C6, bencilo, fenoxi y un sistema de anillos de 3 a 10 miembros, monocíclico o bicíclico condensado que puede ser aromático, parcialmente saturado o totalmente saturado, siendo posible que dichos bencilo, fenoxi y sistema de anillos de 3 a 10 miembros, monocíclico o bicíclico condensado esté sustituido a su vez con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C2-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C2-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfoximino C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, cicloalquilamino C2-C6, alquil C1-C4-cicloalquilamino C3-C6, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C2-C6 y trialquilsililo C2-C6; o R20 es alcoxi C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o alquilcarbonilo C2-C6; cada uno de Z1 y Z2, que pueden ser iguales o diferentes, representa oxígeno o azufre; y sales/isómeros/enantiómeros/tautómeros/N-óxidos agronómicamente aceptables de dichos compuestos.