Patent AR-085678-A1 (AR)
Title: Amidas de acido n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, n-(tetrazol-5-il)- y n-(triazol-5-il)bicicloaril-carboxilico y su uso como herbicidas
Inventor: DR VAN ALMSICK ANDREAS
IPC: A01N43/00
Filed: 2012-03-13
Abstract: Amidas de ácido N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)bicicloaril-carboxílico. Se describen amidas de ácido N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)bicicloaril-carboxílico de la fórmula (1) como herbicidas.Reivindicación 1: Amidas de ácido N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)-bicicloaril-carboxílico o sus sales, de fórmula (1), en la que Q significa un resto de fórmula (Q1), (Q2) ó (Q3); R1 significa alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, halógenoalquilo C1-6, alquenilo C2-6, halógenoalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halógenoalquinilo C2-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquenilo C2-6, alcoxi C1-6-alquinilo C2-6, CH2R6, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando los últimos tres restos en cada caso sustituidos con restos del grupo constituido por halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halógenoalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, alcoxi C1-6, halógenoalcoxi C1-6 y alcoxi C1-6-alquilo C1-4; R2 significa hidrógeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, halógenoalquilo C1-6, alcoxi C1-6, halógenoalcoxi C1-6, alquenilo C2-6, alquenil C2-6-oxi, halógenoalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquinil C2-6-oxi, halógenoalquinilo C2-6, ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo metoximetilo, o heteroarilo, heterociclilo o fenilo en cada caso sustituidos con u restos del grupo constituido por metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno; R3 y R4 significan, independientemente uno de otro, en cada caso, hidrógeno, alquilo C1-6, halógenoalquilo C1-6, alquenilo C2-6, halógenoalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halógenoalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, halógenocicloalquilo C3-7, alcoxi C1-6, halógenoalcoxi C1-6, alquil C1-6-tio, halógenoalquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, halógenoalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, halógenoalquil C1-6-sulfonilo, alcoxi C1-6-alquilo C1-4, halógeno, nitro o ciano; R5 significa hidrógeno o flúor; R6 significa acetoxi, acetamido, N-metilacetamido benzoiloxi, benzamido, N-metilbenzamido metoxicarbonilo etoxicarbonilo benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo morfolinilcarbonilo trifluorometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo dimetilaminocarbonilo, cicloalquilo C3-6 o heteroarilo, heterociclilo o fenilo, en cada caso sustituido con u restos del grupo constituido por metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno; R7 y R8 significan independientemente uno de otro, en cada caso, hidrógeno, alquilo C1-6, halógenoalquilo C1-6, alquenilo C2-6, halógenoalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halógenoalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, halógenocicloalquilo C3-7, -OR9, S(O)mR9, alquil C1-6-tio, halógenoalquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, halógenoalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, halógenoalquil C1-6-sulfonilo, alcoxi C1-6-alquilo C1-4, halógeno, nitro, ciano, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los últimos tres restos en cada caso con u restos del grupo constituido por halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halógenoalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, alcoxi C1-6, halógenoalcoxi C1-6 y alcoxi C1-6-alquilo C1-4, o R7 y R8 forman conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos la unidad -X1-(CH2)r-X2-, -(CH2)s-X3-, -(CH2)t-X3-CH2-, -(CH2)v-X3-CH2CH2- o -(CH2)w-, en las que cada uno de los grupos (CH2) mencionados está sustituido con m restos del grupo constituido por halógeno, metilo y alcoxi C1-3, o R7 y R8 forman juntos conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos la unidad -O-N(alquil C1-3)-CHR10-CH2- o -O-N=CR10-CH2-, en las que cada uno de los grupos (CH2) mencionados está sustituido con m restos del grupo constituido por halógeno y metilo; R9 significa hidrógeno, alquilo C1-6, halógenoalquilo C1-6, alquenilo C2-6, halógenoalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halógenoalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, halógenocicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo C1-3, halógenocicloalquil C3-7-alquilo C1-3, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando los tres últimos restos en cada caso sustituido por s restos del grupo constituido por halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, halógenoalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, alcoxi C1-6, halógenoalcoxi C1-6 y alcoxi C1-6-alquilo C1-4; R10 significa hidrógeno, alquilo C1-3 o fenilo sustituido con u restos del grupo constituido por alquilo C1-3, halógeno, ciano y nitro; R11 significa hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, formilo, alquil C2-6-carbonilo, alcoxi C2-6-carbonilo o alquil C1-2-sulfonil; X e Y significan, independientemente uno de otro, en cada caso, O, S, SO, SO2, C=O, C=S, NR10, CR7R8, C=NOR10 o CNN(R11)2; X1 y X2 significan, independientemente uno de otro, en cada caso, O, S o N(alquilo C1-3); X3 significa O ó S; m significa 0, 1 ó 2; n significa 1, 2 ó 3; r significa 2, 3 ó 4; s significa 2, 3, 4 ó 5; t significa 1, 2, 3 ó 4; u significa 0, 1, 2 ó 3; y significa 2 ó 3; w significa 2, 3, 4, 5 ó 6.