Patent AR-064634-A1 (AR)
Title: Compuestos de 1-(azolin2-il)-amino-1, 2-heterociclil-etano y de 1-(aminotiocarbonilamino)-1, 2-heterociclil-etano sustituidos, composiciones agricolas, y veterinarias que los comprende, su utilizacion en semillas, en la proteccion de plantas y animales infestados por parasitos y en metodos para trat
Filed: 2007-12-20
Abstract: Compuestos de 1-(azolin-2-il)-amino-1,2-heterociclil-etano, que son utiles para combatir insectos, arácnidos y nemátodos. También métodos para combatir plagas animales y a composiciones para combatir plagas animales. Se he encontrado, que plagas animales pueden ser combatidas con los compuestos de 1-(azolin-2-il)-amino-1,2-heterociclil-etano Reivindicacion 1: Compuestos de 1-(azolin-2-il)-amino-1,2-heterociclil-etano caracterizados porque tienen la formula general 1 donde R1, R2, R3 son seleccionados, el uno independientemente del otro, entre hidrogeno, halogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, pudiendo 1, 2 o 3 átomos de hidrogeno en los radicales alifáticos arriba mencionados estar reemplazados, el uno independientemente del otro, por un radical seleccionado del grupo formado por CN, NO2, OH, SH, NH, CO2H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6 y alquiltio C1-6, y pudiendo 1, 2, 3, 4 o 5 átomos de hidrogeno del cicloaIquilo C3-6 y halocicloalquil C3-6 estar reemplazados por radicales seleccionados entre alquilo C1-6 y haloalquilo C1-6, fenilo o bencilo, pudiendo el anillo fenilo en los dos ultimos radicales mencionados no llevar sustituyente o llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales que están sustituidos, independientemente entre si, por un radical seleccionado del grupo formado por halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alcoxi C1-6 y haloalcoxi C1-6; A es un radical de las formulas A1 o A2: donde X es azufre, oxigeno o NR7; R4a, R4b, R4c, R4d son seleccionados, el uno independientemente del otro, del grupo formado por hidrogeno, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilamino C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, cicloalquilo C3-6 y halocicloalquilo C3-6, pudiendo 1 2 o 3 átomos de hidrogeno en los radicales alifáticos arriba mencionados estar reemplazados, el uno independientemente del otro, por un radical seleccionado del grupo formado por CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxilo C1-6 y alquiltio C1-6 y pudiendo 1, 2, 3, 4 o 5 átomos de hidrogeno del cicloalquilo C3-6 y halocicloalquil C3-6 estar reemplazados por radicales seleccionados entre alquilo C1-6 y haloalquilo C1-6; R5, R6, R7, R9 son seleccionados, el uno independientemente del otro, del grupo formado por hidrogeno, CN, NO2, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-metileno, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, pudiendo los grupos alifáticos en los radicales arriba mencionados estar sin sustituir, estar parcial o completamente halogenados y/o llevar 1, 2 o 3 radicales seleccionados, el uno independientemente del otro del grupo formado por CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, alquilo C1-6, alquenilo C2- 6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6 y alquiltio C1-6, y pudiendo 1, 2, 3, 4 o 5 átomos de hidrogeno del cicloaIquilo C3-8 y halocicloalquil C3-8 estar reemplazados por radicales seleccionados entre alquilo C1-6 y haloalquilo C1-6, C(O)NRaRb, C(S)NRaRb, (SO2)NRaRb, C(=O)Rc o C(=S)Rc, fenilo, feniloxi o bencilo, pudiendo el anillo fenilo en cada uno de los tres radicales mencionados no llevar sustituyente o llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales, seleccionados, el uno independientemente del otro, del grupo formado por halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alcoxi C1-6 y haloalcoxi C1-6 radicales; HetA, HetB son seleccionados, el uno independientemente del otro, de un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5, 6 o 7 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrogeno y azufre como miembros de anillo, donde el anillo heterocíclicos, opcionalmente, puede estar condensado con otro anillo seleccionado entre fenilo, un carbociclo saturado o parcialmente insaturado de 5, 6 o 7 miembros o un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5, 6 o 7 miembros, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados entre átomos de oxígeno, de azufre y de nitrogeno como miembros de anillo, y donde el anillo heterocíclico de 5, 6 o 7 miembros y/o el respectivo anillo condensado puede llevar en sus átomos de carbono cualquier combinacion de m radicales R8 y/o puede llevar en su átomo de nitrogeno, si está presente, un radical R9 que se define arriba o oxigeno: m es 0, 1, 2, 3 o 4, R8 es seleccionado, independientemente de m, entre halogeno, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, CN, N3, NO2, CONH2, CSNH2, CH=NOH, CH=N-O-(C1-6)-alquilo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, alquilamino C1-6, alquenilamino C2-6, alquinilamino C2-6, di(C1-6-alquil)amino, di(C2-6-alquenil)amino, di(C2-6 alquinil)amino, alquiltio C1-6, alqueniltio C2-6, alquiniltio C2-6, alquilsulfonilo C1-6, alquenilsulfonilo C2-6, alquinilsulfonilo C2-6, alquil C1-6-carbonilo, alquenil C2-6-carbonilo, alquinil C2-6-carbonilo, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alcoxi C1-6-carbonilo, alqueniloxi C2-6-carbonilo, alquiniloxi C2-6-carbonilo, alquil C1-6-carboniloxi, alquenil C2-6-carbonil-oxi, alquinil C2-6-carboniloxi, alquil C1-6-carbonil-amino, alquenil C2-6-carbonil-amino, alquinil C2-6-carbonil-amino, pudiendo las partes alifáticas de los grupos arriba mencionados estar sin sustituir o estar completamente halogenados y/o llevar cualquier combinacion de uno, dos o tres radicales, seleccionados, el uno independientemente del otro, del grupo formado por CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6, haloalquilo C1-6 y alquiltio C1-6; C(O)NRaRb, C(S)NRaRb, (SO2)NRaRb, C(=O)Rc o C(=S)Rc, un radical Y-Ar o un radical Y-Cy, donde Y es un enlace simple, O, S, NH, alcanodiilo C1-6 o alcanoiloxi C1-6, Ar es fenilo, naftilo o un anillo heteroaromático mono o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados entre átomos de oxígeno, de azufre o de nitrogeno como miembros de anillo, donde Ar no lleva sustituyente o puede llevar cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales, seleccionados, el uno independientemente del otro, del grupo formado por halogeno, CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6 y alquiltio C1-6; Cy es cicloalquilo C3-8, que no lleva sustituyente o puede llevar cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales, seleccionados, el uno independientemente del otro, del grupo formado por halogeno, CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6 y alquiltio C1-6; y donde Ra y Rb son seleccionados, el uno independientemente del otro, entre hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, o haloalquinilo C2-6, pudiendo 1, 2 o 3 átomos de hidrogeno en los radicales alifáticos arriba mencionados estar reemplazados, el uno independientemente del otro, por un radical seleccionado del grupo formado por CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi, haloalquilo C1-6 y alquiltio C1-6; Rc es seleccionado entre hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, alquiltio C1-6, alcoxi C1-6, (C1-6-alquil)amino, di(C1-6-alquil)amino, hidracino, (C1-6 alquil)hidracino, di(C1-6-alquil)hidracino, pudiendo las partes alifáticas de los grupos arriba mencionados estar sin sustituir o estar completamente halogenados o llevar cualquier combinacion de uno, dos o tres radicales, seleccionados, el uno independientemente del otro, del grupo formado por CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6, haloalquilo C1-6 y alquiltio C1-6, fenilo, y un anillo heteroaromático mono o bicíclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados entre átomos de oxigeno, de azufre o de nitrogeno como miembros de anillo, donde fenilo y el anillo heteroaromáticos no lleva sustituyente o puede llevar cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales, seleccionados, el uno independientemente del otro, del grupo formado por halogeno, CN, NO2, OH, SH, NH2, CO2H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6 y alquiltio C1-6; y las sales, los enantiomeros o diastereomeros de los mismos. Reivindicacion 49: Un compuesto de 1-(aminotiocarbonilamino)-1,2-heterociclil-etano caracterizado porque tiene la formula general 2 donde HetA, HetB, R1, R2, R3, R4a, R4b, R4c y R4d tienen las definiciones indicadas en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 30, y donde Rz es hidrogeno o acetilo, y/o una sal, un enantiomero o diastereomero del mismo.