Patent ES-2530431-T3 (ES)
Title: Compuestos heterocíclicos como moduladores positivos del receptor de glutamato metabotrópico 2 (receptor mGlu2)
Inventor: GENESTE HERVÉ
IPC: C07D409/06
Filed: 2008-05-23
Granted: 2015-03-02
Abstract: El compuesto de las fórmulas Ia.1.a', Ia.2.a', Ia.3.a' o Ia.4.a'**Fórmula** donde -Q- es -C(RQ1RQ2)-, -C(RQ1RQ2)-C(RQ3RQ4)- o -C(RQ1)>=C(RQ2)-, donde cada RQ1, RQ2, RQ3, RQ4 se selecciona independientemente de los otros entre hidrógeno, halógeno, 10 CN, OH, NH2, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alquilamino C1-C4, di-(alquil C1-C4)amino, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; Ra y Rb se seleccionan, independientemente entre sí, entre hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1- C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4, Rb también puede ser OH, si Ra es hidrógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1- C4, X es O, NH, o N-Rx; R4a se selecciona entre el grupo que consiste en halógeno, CN, OH, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; R4c se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, CN, OH, alquilo C1-C8, que no está sustituido o lleva un radical seleccionado entre alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, cicloalquilo C3-C6, que no está sustituido o lleva 1, 2, 3, 4 o 5 radicales idénticos o diferentes seleccionados entre halógeno y alquilo C1-C4, y fenilo o bencilo, donde el anillo de fenilo en los últimos dos radicales en sí mismo no está sustituido o lleva 1, 2, 3, 4 o 5 radicales idénticos o diferentes seleccionados entre halógeno, CN, OH, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, 5 alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; R3 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, que no está sustituido o lleva un radical seleccionado entre OH y alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C8, que no está sustituido o lleva 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados entre halógeno, alquilo C1-C4 y alcoxi C1-C4; R10a es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C8, que no está sustituido o lleva un radical seleccionado entre OH, alcoxi C1-C4 y fenilo donde a su vez el anillo fenilo no está sustituido o lleva 1, 2, 3, 4 o 5 radicales idénticos o diferentes R4a, alcoxi C1-C8, que no está sustituido o lleva un radical seleccionado entre OH, alcoxi C1-C4 y fenilo donde a su vez el anillo fenilo no está sustituido o lleva 1, 2, 3, 4 o 5 radicales idénticos o diferentes R4a, haloalquilo C1-C8, haloalcoxi C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8, que no está sustituido o lleva 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados entre halógeno, alquilo C1-C4 y alcoxi C1-C4, cicloalcoxi C3-C8, que no está sustituido o lleva 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados entre halógeno, alquilo C1-C4 y alcoxi C1-C4, C(>=O)- R13, C(>=O)-OR14, NR15R16, C(>=O)NR15R16, SO2R17, fenilo, O-fenilo, CH2-fenilo, CH(CH3)-fenilo, CH(OH)fenilo, Sfenilo, y O-CH2-fenilo, donde el anillo fenilo en los últimos siete radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados entre halógeno, CN, OH, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3- C6, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4, heteroarilo de 5 o 6 miembros, con 1, 2 o 3 heteroátomos como miembros del anillo, donde los heteroátomos se seleccionan entre O, S y N, que no está sustituido o que puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados entre halógeno, CN, OH, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; R11a es hidrógeno CN, OH, halógeno, alquilo C1-C8, que no está sustituido o lleva un radical seleccionado entre OH y alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, haloalcoxi C1-C8, o fenilo, que puede no estar sustituido o 25 puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados entre halógeno, CN, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; R13 se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-C8, que no está sustituido o lleva un radical seleccionado entre OH, alcoxi C1-C4 y fenilo donde a su vez el anillo fenilo no está sustituido o lleva 1, 2, 3, 4 o 5 radicales idénticos o diferentes R13a, haloalquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, que no está sustituido o lleva 1, 2, 3 o 4 radicales 30 seleccionados entre halógeno, alquilo C1-C4 y alcoxi C1-C4, fenilo y hetarilo de 5 o 6 miembros con 1, 2 o 3 heteroátomos como miembros del anillo, donde los heteroátomos se seleccionan entre O, S y N, donde fenilo y hetarilo no están sustituidos o llevan 1, 2, 3, 4 o 5 radicales idénticos o diferentes R13b; R13a se selecciona entre el grupo que consiste en halógeno, CN, OH, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; R13b se selecciona entre el grupo que consiste en halógeno, CN, OH, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; R14 se selecciona entre alquilo C1-C8, que no está sustituido o lleva un radical seleccionado entre OH, alcoxi C1-C4 y fenilo donde a su vez el anillo fenilo no está sustituido o lleva 1, 2, 3, 4 o 5 radicales idénticos o diferentes R13a, haloalquilo C1-C8, y cicloalquilo C3-C8, que no está sustituido o lleva 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados entre halógeno, alquilo C1-C4 y alcoxi C1-C4; R15 se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-C8, que no está sustituido o lleva un radical seleccionado entre OH, alcoxi C1-C4 y fenilo donde a su 45 vez el anillo fenilo no está sustituido o lleva 1, 2, 3, 4 o 5 radicales idénticos o diferentes R13a, y cicloalquilo C3-C8, que no está sustituido o lleva 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados entre halógeno, alquilo C1-C4 y alcoxi C1-C4.