Patent AR-085585-A1 (AR)
Title: Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
Inventor: DR FRACKENPOHL JENS
IPC: C07C403/00
Filed: 2012-03-27
Abstract: Un procedimiento para su preparación y su uso para aumentar la tolerancia al estrés en las plantas frente a estrés abiótico y/o para aumentar el rendimiento de las plantas.Reivindicación 1: Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos de la fórmula general (1) o sus sales, en la que [X-Y] representa las agrupaciones de formula [X-Y]1 a [X-Y]4; Q representa las agrupaciones carbocíclicas y heterocíclicas de formula (Q-1) a (Q-4), en los que los grupos R6 a R21 y A1 a A12 tienen respectivamente el significado de acuerdo con las definiciones indicadas a continuación y en los que la flecha representa un enlace con el respectivo grupo [X-Y]; R1 representa alquilo, alquenilo, alquinilo, alquenilalquilo, alquinilalquilo, alcoxialquilo, hidroxialquilo, alquilamino, sulfonilamino, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxialquilo; R2 representa hidrógeno, alquilo, nitroalquilo, hidroxialquilo, haloalquilo, alquilamino, sulfonilamino, alcoxi, trialquilsililalquilo, cianoalquilo, arilalquilo, alcoxicarbonilalquilo, haloalcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, ariltioalquilo; R1 y R2 con los átomos a los que están unidos, forman un anillo de 3 a 6 miembros totalmente saturado, dado el caso interrumpido por heteroátomos y dado el caso sustituido adicionalmente; R3 y R4 independientemente entre sí representan alcoxi, alcoxialcoxi, cicloalquilalcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio o junto con el átomo al que están unidos, forman un grupo oxo, un grupo hidroximino, un grupo alcoxiimino, un grupo cicloalcoxiimino, un grupo cicloalquilalcoxiimino, un grupo alqueniloxiimino, un grupo arilalcoxiimino C1-8 o un anillo heterocíclico de 5 - 7 miembros que dado el caso puede estar sustituido adicionalmente; R5 representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquenilalquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, arilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, aliloxicarbonilo, ariloxialquilo, arilalquilo, alcoxialcoxialquilo, alquiltioalquilo, trialquilsililo, alquil-(bis-alquil)sililo, alquil-(bis-aril)sililo, aril-(bis-alquil)sililo, cicloalquil-(bis-alquil)sililo, halo(bis-alquil)sililo, trialquilsililalcoxialquilo; R6 y R7 independientemente entre sí representan hidrógeno, nitro, amino, ciano, tiocianato, isotiocianato, halógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilo, alquenilalquilo, alquinilalquilo, arilalcoxi, heteroarilo, alcoxialquilo, hidroxialquilo, haloalquilo, halocicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, ariloxi, heteroariloxi, cicloalquiloxi, hidroxi, cicloalquilalcoxi, alcoxicarbonilo, hidroxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, cianoalquilaminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo, alquinilaminocarbonilo, alquilamino, alquiltio, haloalquiltio, hidrotio, bisalquilamino, cicloalquilamino, alquilcarbonilamino, cicloalquilcarbonilamino, formilamino, haloalquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquilaminocarbonilamino, alquil-(alquil-)aminocarbonilamino, alquilsulfonilamino, cicloalquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, hetarilsulfonilamino, sulfonilhaloalquilamino, aminosulfonilo, aminoalquilsulfonilo, aminohaloalquilsulfonilo, alquilaminosulfonilo, bisalquilaminosulfonilo, cicloalquilaminosulfonilo, haloalquilaminosulfonilo, arilaminosulfonilo, arilalquilaminosulfonilo, alquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquilsulfinilo, cicloalquilsulfinilo, arilsulfinilo, N,S-dialquilsulfonimidoilo S-alquilsulfonimidoilo, alquilsulfonilaminocarbonilo, cicloalquilsulfonilaminocarbonilo, cicloalquilaminosulfonilo, arilalquilcarbonilamino, cicloalquilalquilcarbonilamino, heteroarilcarbonilamino, alcoxialquilcarbonilamino, hidroxialquilcarbonilamino, trialquilsililo; A1, A2, A3 son iguales o diferentes e independientemente entre sí representan N (nitrógeno) o la agrupación C-R8, pero en donde en ningún caso son adyacentes más de dos átomos N, y en donde R8 en la agrupación C-R8 en cada caso tiene iguales o distintos significados según la posterior definición; A1 y A2, cuando ambos representan una agrupación C-R8, con los átomos a los que están unidos, forman un anillo de 5 a 6 miembros totalmente saturado, saturado parcialmente o totalmente insaturado, dado el caso interrumpido por heteroátomos y dado el caso sustituido adicionalmente; A2 y A3, cuando ambos representan un grupo C-R8, con los átomos a los que están unidos, forman un anillo de 5 a 6 miembros totalmente saturado, saturado parcialmente o totalmente insaturado, dado el caso interrumpido por heteroátomos y dado el caso sustituido adicionalmente; R8, R14, R15 y R21 independientemente entre sí representan respectivamente hidrógeno, nitro, amino, hidroxi, hidrotio, tiocianato, isotiocianato, halógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilo, arilalcoxi, heteroarilo, haloalquilo, halocicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, ariloxi, heteroariloxi, cicloalquiloxi, cicloalquilalcoxi, hidroxialquilo, alcoxialquilo, ariloxialquilo, heteroariloxialquilo, alquenilaminocarbonilo, alquilamino, alquiltio, haloalquiltio, bisalquilamino, cicloalquilamino, alquilcarbonilamino, cicloalquilcarbonilamino, formilamino, haloalquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquilaminocarbonilamino, (alquil-)aminocarbonilamino, alquilsulfonilamino, cicloalquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, hetarilsulfonilamino, sulfonilhaloalquilamino, aminoalquilsulfonilo, aminohaloalquilsulfonilo, alquilaminosulfonilo, bisalquilaminosulfonilo, cicloalquilaminosulfonilo, haloalquilaminosulfonilo, arilaminosulfonilo, arilalquilaminosulfonilo, alquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquilsulfinilo, cicloalquilsulfinilo, arilsulfinilo, N,S-dialquilsulfonimidoilo, S-alquilsulfonimidoilo, alquilsulfonilaminocarbonilo, cicloalquilsulfonilaminocarbonilo, cicloalquilaminosulfonilo, arilalquilcarbonilamino, cicloalquilalquilcarbonilamino, heteroarilcarbonilamino, alcoxialquilcarbonilamino, hidroxialquilcarbonilamino, ciano, cianoalquilo, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, bisalquilaminocarbonilo, alquil-(alcoxi)aminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, arilalquilaminocarbonilo, heteroarilalquilaminocarbonilo, cianoalquilaminocarbonilo, haloalquilaminocarbonilo alcoxicarbonilaminocarbonilo hidroxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilalquilo, cicloaIquiIaIcoxicarboniIaIquiIo, aminocarbonilaIquilo cicloalquilaminocarbonilalquilo, heteroarilalquilaminocarbonilalquilo, haloalquilaminocarbonilalquilo, cicloalquilalquilaminocarbonilalquilo, arilalcoxicarbonilaminocarbonilalquilo, hidroxicarbonilalquilaminocarbonilo, alquilaminocarbonilalquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilalquilaminocarbonilo, cicloalquilalquilaminocarbonilo, cicloalquilalquilaminocarbonilalquilo, alqueniloxicarbonilo, alqueniloxicarbonilalquilo, alquenilaminocarbonilo, alquenilalquilaminocarbonilo, alquenilaminocarbonilalquilo, alquenilalquilaminocarbonilalquilo, alquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, formilo, hidroxiiminometilo, aminoiminometilo, alcoxiiminometilo, alquilaminoiminometilo, dialquilaminoiminometilo, cicloalcoxiiminometilo, cicloalquilalcoximinometilo, ariloximinometilo, arilalcoxiiminometilo, arilalquilaminoiminometilo, alqueniloxiiminometilo, arilaminoiminometilo, arilsulfonilaminoiminometilo, heteroarilalquilo, heterociclilalquilo, hidroxicarbonilheterociclilo, alcoxicarbonilheterociclilo, alqueniloxicarbonilheterociclilo, alquenilalcoxicarbonilheterociclilo, arilalcoxicarbonilheterociclilo, cicloalcoxicarbonilheterociclilo, cicloalquilalcoxicarbonilheterociclilo, aminocarbonilheterociclilo, aquinilaIquilaminocarbonilo, arilalcoxicarbonilaminocarbonilo, cicloalcoxicarbonilalquilo, alquilaminocarbonilalquilo, bisalquilaminocarbonilalquilo, arilalquilaminocarbonilalquilo, cianoalquilaminocarbonilalquilo, alquinilalquilaminocarbonilalquilo, alcoxicarbonilaminocarbonilalquilo, alcoxicarbonilalquilaminocarbonilo, aminocarbonilalquilaminocarbonilo, alquilaminocarbonilheterociclilo, bis-alquilaminocarbonilheterociclilo, cicloalquilaminocarbonilheterociclilo, arilalquilaminocarbonilheterociclilo, alquenilaminocarbonilheterociclilo, hidroxicarbonilheterociclilalquilo, alcoxicarbonilheterociclilalquilo, hidroxicarbonilcicloalquilalquilo, alcoxicarbonilcicloalquilalquilo; R9 y R10 independientemente entre sí representan hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, arilo, heteroarilo, arilalquilo o junto con el átomo al que están unidos, forman un grupo carbonilo; A4, A5 son iguales o diferentes e independientemente entre sí representan N-R11, oxígeno, azufre o la agrupación C-R11, pero en donde en ningún caso está contenido más de un átomo de oxígeno en el heterociclo, y en donde R11 en las agrupaciones N-R11 y C-R11 respectivamente tiene iguales o distintos significados según la posterior definición; R11 representa hidrógeno, alquilo, alquenilalquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, arilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquilaminocarbonilalquilo, arilaminocarbonilalquilo, ariloxialquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, haloalquilo; R12 y R13 independientemente entre sí representan hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, arilo, heteroarilo, arilalquilo o junto con el átomo al que están unidos, forman un grupo carbonilo; A6, A7, A8, A9 son iguales o diferentes e independientemente entre sí representan O, S, N, NH, N-alquilo, alcoxicarbonil-N,N-arilo, N-heteroarilo, N-heterociclilo, alcoxialquil-N, arilsulfonil-N, alquilsulfonil-N, cicloalquilsulfonil-N o la agrupación C-R15, en el que existen como máximo dos átomos O ó S en el heterociclo, y en el que ninguno de los átomos O ó S son adyacentes, y en donde R15 en la agrupación C-R15 respectivamente tiene iguales o distintos significados según la anterior definición; R16 y R17 independientemente entre sí representan hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi,