Patent AR-039553-A1 (AR)
Title: Compuestos triciclicos fusionados, proceso para su preparacion, composiciones herbicidas que los contienen, y metodo para controlar vegetacion no deseada
IPC: C07D513/06
Filed: 2000-05-30
Abstract: Compuestos tricíclicos fusionados representados por la fórmula (1), la preparación de estos compuestos, composiciones herbicidas adecuadas desde un punto de vista de la agricultura que contienen estos compuestos como ingredientes activos que son útiles como herbicidas para el control pre-emergente o pos-emergente general o selectivo de especies de plantas no deseadas, y método para controlar vegetación no deseada. Este tipo de compuestos puede ser utilizado para un amplio rango de aplicaciones, por ejemplo en tierras de cultivo como ser sembrados de arroz, granjas en terreno elevado, huertos y campos de moreras y tierras no cultivadas como ser bosques, carreteras de granjas, patios y sitios de fábricas. El método de aplicación puede ser adecuadamente seleccionado para la aplicación de tratamiento de la tierra y aplicación foliar. Reivindicación 1: Un compuesto tricíclico fusionado, caracterizado por la fórmula (1) o su sal, en donde Q es un heterociclo seleccionado entre el grupo que consiste en Q1 a Q24: en donde R1 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, amino, alcoxialquilo, acetilo, alcoxicarbonilamino, alquilcarbonilamino o alcoxicarbonilo; R2 es alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o fenilo insubstituido o substituido; R3 es hidrógeno, halógeno, nitro, amino, alquilamino, haloalquilamino, ciano o amida; R4 y R5 son independientemente oxigeno, azufre o imino; Q6, Q7, Q10, Q16 o Q17 pueden ser insaturados conteniendo uno o dos enlaces dobles en el anillo de 6 miembros; Y es hidrógeno o halógeno; -L-X- es -O-,S-, -S(O)-, -S(O)2-, -CR6R7-, -CR6R7-O-, -O-CR6R7-, -CR6R7-S-, -S-CR6R7-, -CR6R7-S(O)-, -S(O)-CR6R7, -CR6R7-S(O)2-, -S(O)2-CR6R7-, -CR6R7-CR6R7-, -CR6=CR7-, -NR6-, -CR6=N-, -N=CR6-, -N=N-, -CR6R7-NR6- o -NR6-CR6R7-; A es -O-, -S-, -S(O)-, S(O)2, -NH-, -C(O)-, -C(S)-, -C (NH)- o -CR6R7-; A' es -O-, -S-, -S(O)-, S(O)2, -NH-, -C(O)-, -C(S)-, -C(NH)- o -CR10R11-; n es un entero de 0 a 2; m es un entero de 0 a 2; B es N, CH, C, o N+; E es un enlace, -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -NH-, -C(O)-, -C(S)-, -C(NH)-, -CR12R13-, -CR12R13-CR12R13-, -CR12=CR13-, =CR12- o -NR12-; D es -NR-, -N=CR14-, -O-, -S-, -S(O)-, -S (O)2-, -CR14R15- o -CR14=CR15-; R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 y R15 son independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, fenilo, bencilo, arilo, heteroarilo, alcoxi, haloalcoxi, ariloxi, heteroariloxi, alquilcarbonilo, arilcarbonilo, alcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilamino, alquilaminocarbonilamino, arilaminocarbonilamino, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alcoxicarbonilalquilo, cicloalcoxicarbonilalquilo, alquilcarboniloxialquilo, alquilcarbonilaminoalquilo, alcoxialquilcarbonilalquilo, heterocicloalquilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, alquiltiocarbonilo, cicloalquiloxicarbonilo, ariltio-carbonilo, aril-tiocarbonilo, heteroariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo, heteroarilaminocarbonilo, alcoxicarbonilcarbonilo o arilcarbonilcarbonilo donde cualquiera de estos grupos pueden ser substituidos con por lo menos un substituyente seleccionado entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, amino, dialquilamino, hidroxilo, carboxilo, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquiltiocarbonilo, alcoxitiocarbonilo alquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo, alquilsulfonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, arilo, arilcarbonilo, ariloxi, ariloxicarbonilo, ariltio, heteroarilo, heteroariloxicarbonilo y metilendioxi, en donde la porción alquilo o la porción arilo pueden ser substituidas con por lo menos un substituyente seleccionado entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, cicloalquilo, arilo y heterocicloalquilo; R es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, alquilcarbonilo, arilcarbonilo, alcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxialcoxicarbonilalquilo, cicloalcoxicarbonilalquilo, aralquilo, heteroaralquilo, ariloxialquilo o heteroariloxialquilo donde cualquiera de estos grupos pueden ser substituidos con por lo menos un substituyente seleccionado entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, amino, carboxilo, alquiltioalquilo, hidroxialquilo, CON(R16)R17 y COON(R16)R17; R16 y R17 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alcoxicarbonilalquilo, cicloalcoxicarbonilalquilo, alquilcarboniloxialquilo, alquilcarbonilaminoalquilo, alcoxialquilcarbonilalquilo, fenilo o bencilo donde cualquiera de estos grupos pueden ser substituidos con por lo menos un substituyente seleccionado entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, carboxilo, hidroxi, nitro y amino. Reivindicación 12: Un proceso para preparar un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, representado por la formula (1) o su sal; en donde Q es un heterociclo seleccionado entre el grupo que consiste en Q1 a Q24: en donde R1 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, amino, alcoxialquilo, acetilo, alcoxicarbonilamino, alquilcarbonilamino o alcoxicarbonilo; R2 es alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi o fenilo insubstituido o substituido; R3 es hidrógeno, halógeno, nitro, amino, alquilamino, haloalquilamino, ciano o amida; R4 y R5 son independientemente oxigeno, azufre o imino; Q6, Q7, Q10, Q16 o Q17 pueden ser insaturados que contienen uno o dos enlaces dobles en el anillo de 6 miembros; Y es hidrógeno o halógeno; -L-X- es -O-,S-, -S(O)-, -S(O)2-, -CR6R7-, -CR6R7-O-, -O-CR6R7-, -CR6R7-S-, -S-CR6R7-, -CR6R7-S(O)-, -S(O)-CR6R7, -CR6R7-S(O)2-, -S(O)2-CR6R7-, -CR6R7-CR6R7-, -CR6=CR7-, -NR6-, -CR6=N-, -N=CR6-, -N=N-, -CR6R7-NR6- o -NR6-CR6R7-; A es -O-, -S-, -S(O)-, S(O)2, -NH-, -C(O)-, -C(S)-, -C (NH)- o -CR6R7-; A' es -O-, -S-, -S(O)-, S(O)2, -NH-, -C(O)-, -C(S)-, -C(NH)- o -CR10R11-; n es un entero de 0 a 2; m es un entero de 0 a 2; B es N, CH, C, o N+; E es un enlace, -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -NH-, -C(O)-, -C(S)-, -C(NH)-,-CR12R13-, -CR12R13-CR12R13-, -CR12=CR13-, =CR12- o -NR12-; D es -NR-, -N=CR14-, -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -CR14R15- o -CR14=CR15-; R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 y R15 son independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, fenilo, bencilo, arilo, heteroarilo, alcoxi, haloalcoxi, ariloxi, heteroariloxi, alquilcarbonilo, arilcarbonilo, alcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilamino, alquilaminocarbonilamino, arilaminocarbonilamino, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alcoxicarbonilalquilo, cicloalcoxicarbonilalquilo, alquilcarboniloxialquilo, alquilcarbonilaminoalquilo, alcoxialquilcarbonilalquilo, heterocicloalquilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, alquiltiocarbonilo, cicloalquiloxicarbonilo, ariltio-carbonilo, aril-tiocarbonilo, heteroariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo, heteroarilaminocarbonilo, alcoxicarbonilcarbonilo o arilcarbonilcarbonilo donde cualquiera de estos grupos pueden ser substituidos con por lo menos un substituyente seleccionado entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, amino, dialquilamino, hidroxilo, carboxilo, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquiltiocarbonilo, alcoxitiocarbonilo alquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo, alquilsulfonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, arilo, arilcarbonilo, ariloxi, ariloxicarbonilo, ariltio, heteroarilo, heteroariloxicarbonilo y metilendioxi, en donde la porción alquilo o la porción arilo pueden ser substituidas con por lo menos un substituyente seleccionado entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, cicloalquilo, arilo y heterocicloalquilo; R es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, alquilcarbonilo, arilcarbonilo, alcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxialcoxicarbonilalquilo, cicloalcoxicarbonilalquilo, aralquilo, heteroaralquilo, ariloxialquilo o heteroariloxialquilo donde cualquiera de estos grupos pueden ser substituidos con por lo menos un substituyente seleccionado entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, amino, carboxilo, alquiltioalquilo, hidroxialquilo, CON(R16)R17 y COON(R16)R17; R16 y R17 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alcoxicarbonilalquilo, cicloalcoxicarbonilalquilo, alquilcarboniloxialquilo, alquilcarbonilaminoalquilo, alcoxialquilcarbonilalquilo, fenilo o bencilo donde cualquiera de estos grupos pueden ser substituidos con por lo menos un substituyente seleccionado entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, carboxilo, hidroxi, nitro y amino que comprende hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (2) con un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en un haluro de alquilo apropiadamente substituido, haluro de ácido alquílico, haluro ácido de arilo, anhídrido ácido de alquilo, anhídrido ácido de arilo, alquilhaloformato, esocianato de alquilo, esocianato de arilo, dihaluro alquílico, aldehido alifático, cetona alifática, aldehido aromático, y cetona aromática seguido por ciclación.