Patent AR-106209-A1 (AR)
Title: Derivados de oxadiazol microbicidas
Inventor: MARTIN POULIOT
IPC: C07D417/12
Filed: 2016-09-30
Abstract: Reivindicaciones 1: Un compuesto de fórmula (1), donde n es 1 ó 2; A¹ representa N o CR¹, donde R¹ representa hidrógeno, halógeno, metilo, etilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi o difluorometoxi; A² representa N o CR², donde R² representa hidrógeno, halógeno, metilo, etilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi o difluorometoxi; A³ representa N o CR³, donde R³ representa hidrógeno o halógeno; A⁴ representa N o CR⁴, donde R⁴ representa hidrógeno o halógeno; y donde 0, 1 ó 2 de A¹, A², A³ y A⁴ son N; R⁵ y R⁶ representan independientemente hidrógeno, alquilo C₁₋₄, halógeno, ciano, trifluorometilo y difluorometilo, o R⁵ y R⁶, junto con el átomo de carbono que comparten, forman un ciclopropilo; R⁷ representa hidroxi, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, hidroxialquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₂alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₂alquilo C₁₋₄, alquenilo C₃₋₆, alquinilo C₃₋₄, alqueniloxi C₃₋₆, alquiniloxi C₃₋₆, haloalquenilo C₃₋₆, haloalqueniloxi C₃₋₆, alquilcarboniloxi C₁₋₄, haloalquilcarboniloxi C₁₋₄, alcoxicarboniloxi C₁₋₄, alquilcarboniloxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, haloalquilcarboniloxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alcoxicarboniloxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄; o R⁷ representa cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₂, cicloalquil C₃₋₆alcoxi C₁₋₂, fenilo, fenilalquilo C₁₋₂, fenilalcoxi C₁₋₂, heteroarilo, heteroarilalquilo C₁₋₂, heteroarilalcoxi C₁₋₂, heterociclilo, heterociclilalquilo C₁₋₂, heterociclilalcoxi C₁₋₂, cicloalquilcarboniloxi C₃₋₆, heterociclilcarboniloxi, fenilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi C₃₋₆alquilo C₁₋₄, heterociclilocarboniloxialquilo C₁₋₄ o fenilcarboniloxialquilo C₁₋₄; donde el resto heteroarilo es un anillo aromático, monocíclico, de 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, el resto heterociclilo es un anillo no aromático de 4 a 6 miembros que comprende 1 ó 2 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, y donde cualquiera de dichos restos cicloalquilo, fenilo, heteroarilo y heterociclilo están opcionalmente sustituidos con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados entre ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi o difluorometoxi; R⁸ representa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₆, alquiniloxi C₂₋₄alquilo C₁₋₆, aminoalquilo C₁₋₆, N-alquilamino C₁₋₄alquilo C₁₋₆, N,N-dialquilamino C₁₋₄alquilo C₁₋₆, alquilcarbonil C₁₋₆alquilo C₁₋₆, alquilcarbonil C₁₋₆alquenilo C₂₋₆, alcoxicarbonil C₁₋₆alquilo C₁₋₆, alquilcarboniloxi C₁₋₆alquilo C₁₋₆, N-alquilaminocarbonil C₁₋₄alquilo C₁₋₆, N,N-dialquilaminocarbonil C₁₋₄alquilo C₁₋₆, alquilsulfanil C₁₋₆alquilo C₁₋₆, alquilsulfonil C₁₋₆alquilo C₁₋₆, alquilsulfonilamino C₁₋₆alquilo C₁₋₆, alquilsulfonilamino C₁₋₆alquinilo C₂₋₆, alquiniloxicarbonilamino C₂₋₆alquilo C₁₋₆, alquilcarbonilamino C₁₋₄alquilo C₁₋₆, alcoxicarbonilamino C₁₋₄alquilo C₁₋₆; o R⁸ representa cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquilo C₃₋₈alquilo C₁₋₆, donde el resto cicloalquilo está opcionalmente insaturado parcialmente, fenilo, fenilalquilo C₁₋₆, fenilalquenilo C₂₋₆, naftilo, naftilalquilo C₁₋₆, heteroarilo, heteroarilalquilo C₁₋₆, donde el resto heteroarilo es un anillo aromático, monocíclico de 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, heterodiarilo, heterodiarilalquilo C₁₋₆ donde el resto heterodiarilo es un sistema aromático, bicíclico, de 9 a 10 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, heterociclilo, heterociclilalquilo C₁₋₆ donde el resto heterociclilo es un anillo no aromático de 4 a 6 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S o cicloalquilcarbonilamino C₃₋₆alquilo C₁₋₆, donde para R⁸, cualquier resto cicloalquilo, fenilo, naftilo, heteroarilo, heterodiarilo, heterociclilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes, que pueden ser los mismos o diferentes, seleccionados entre R⁹; o, adicionalmente, cuando R⁸ es ciclopropilo, el resto ciclopropilo esté sustituido con 4 sustituyentes, que pueden ser los mismos o diferentes, seleccionados entre R⁹, con la condición de que al menos 2 sustituyentes R⁹ sean los mismos; donde R⁹ representa ciano, halógeno, hidroxi, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquiniloxi C₃₋₄, N-alquilamino C₁₋₄, N,N-dialquilamino C₁₋₄, alquilcarbonilo C₁₋₄, cicloalquilcarbonilo C₃₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₄, carbonilamino, N-alquilaminocarbonilo C₁₋₄, N,N-dialquilaminocarbonilo C₁₋₄ o alcoxicarbonilamino C₁₋₄, y donde cuando R⁸ es cicloalquil C₃₋₈alquilo C₁₋₆, heterociclilo, heterociclilalquilo C₁₋₆ o cicloalquilo C₃₋₈ sustituido, R⁹ también puede representar oxo en el resto cicloalquilo C₃₋₈ o heterociclilo; o donde para R⁸, cualquier resto cicloalquilo, fenilo, naftilo, heteroarilo, heterodiarilo, heterociclilo está opcionalmente sustituido con 1 sustituyente seleccionado entre R¹⁰ y además opcionalmente sustituido con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados entre R⁹; donde R¹⁰ representa cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈alquilo C₁₋₂, fenilo, fenilalquilo C₁₋₂, heteroarilo, heteroarilalquilo C₁₋₂ donde el resto heteroarilo es un anillo aromático, monocíclico de 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, heterociclilo, heterociclilalquilo C₁₋₆ donde el resto heterociclilo es un anillo no aromático de 4 a 6 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, y donde cualquiera de dichos restos cicloalquilo, fenilo, heteroarilo y heterociclilo están opcionalmente sustituidos con 1, 2 ó 3 sustituyentes, que pueden ser los mismos o diferentes, seleccionados entre R¹¹; donde R¹¹ representa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, metoxi y etoxi; o R⁸ representa -OR¹², donde R¹² representa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₃₋₆, alquinilo C₃₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalquenilo C₃₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₆, aminoalquilo C₁₋₆, N-alquilamino C₁₋₄alquilo C₁₋₆, N,N-dialquilamino C₁₋₄alquilo C₁₋₆, alquilcarbonil C₁₋₆alquilo C₁₋₆, alquilcarbonil C₁₋₆alquenilo C₂₋₆, alcoxicarbonil C₁₋₆alquilo C₁₋₆, alquilcarboniloxi C₁₋₆alquilo C₁₋₆, N-alquilaminocarbonil C₁₋₄alquilo C₁₋₆, N,N-dialquilaminocarbonil C₁₋₄alquilo C₁₋₆, alquilsulfanil C₁₋₄alquilo C₁₋₆, alquilsulfonil C₁₋₆alquilo C₁₋₆, alquilsulfonilamino C₁₋₆alquilo C₁₋₆; o R¹² representa cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈alquilo C₁₋₆, donde el resto cicloalquilo es fenilo, fenilalquilo C₁₋₆, heteroarilo, heteroarilalquilo C₁₋₆ opcionalmente insaturado parcialmente, donde el resto heteroarilo es un anillo aromático, monocíclico de 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, heterociclilo, heterociclilalquilo C₁₋₆, donde el resto heterociclilo es un anillo no aromático de 4 a 6 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S; donde para R¹², cualquier resto cicloalquilo, fenilo, heteroarilo, heterociclilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes, que pueden ser los mismos o diferentes, seleccionados entre R¹³; donde R¹³ representa ciano, halógeno, hidroxi, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alqueniloxi C₃₋₄, alquiniloxi C₃₋₄, N-alquilamino C₁₋₄, N,N-dialquilamino C₁₋₄, alquilcarbonilo C₁₋₄, alcoxicarbonilo C₁₋₄, carbonilamino, N-alquilaminocarbonilo C₁₋₄, N,N-dialquilaminocarbonilo C₁₋₄ o alcoxicarbonilamino C₁₋₄; y donde cuando R¹² es cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈alquilo C₁₋₆, heterociclilo o heterociclilalquilo C₁₋₆ sustituido, R¹³ también puede representar oxo en el resto cicloalquilo C₃₋₈ o heterociclilo; o R⁸ representa -NR¹⁵R¹⁶, donde R¹⁵ representa hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alqueniloxi C₃₋₆, alquiniloxi C₃₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalquenilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄alcoxi C₁₋₄alquil C₁₋₆, aminoalquil C₁₋₆, N-alquilamino C₁₋₄alquilo C₁₋₆, N,N-dialquilamino C₁₋₄alquilo C₁₋₆, alquilcarbonil C₁₋₆alquilo C₁₋₆, alquilcarbonil C₁₋₆alquenilo C₂₋₆, alcoxicarbonil C₁₋₆alquilo C₁₋₆, alquilcarboniloxi C₁₋₆alquilo C₁₋₆, N-alquilaminocarbonil C₁₋₄alquilo C₁₋₆, N,N-dialquilaminocarbonil C₁₋₄alquilo C₁₋₆, alquilsulfanil C₁₋₄alquilo C₁₋₆, alquilsulfonil C₁₋₆ alquilo C₁₋₆, alquilsulfonilamino C₁₋₆alquilo C₁₋₆; o R¹⁵ representa cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈alquilo C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₈alcoxi C₁₋₆, cicloalquiloxi C₃₋₆, donde el resto cicloalquilo es fenilo, fenilalquilo C₁₋₆, fenilalcoxi C₁₋₆, heteroarilo, heteroarilalquilo C₁₋₆, heteroarilalcoxi C₁₋₆ opcionalmente insaturado parcialmente, donde el resto heteroarilo es un anillo aromático, monocíclico de 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, heterociclilo, heterociclilalquilo C₁₋₆, heterociclilalcoxi C₁₋₆ donde el resto heterociclilo es un anillo no aromático de 4 a 6 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S; donde para R¹⁵, cualquier resto cicloalquilo, fenilo, heteroarilo, heterociclilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes, que pueden ser los mismos o diferentes, seleccionados entre R¹⁷; donde R¹⁷ representa ciano, halógeno, hidroxi, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₂alquilo C₁₋₂, haloalcoxi, C₁₋₄, alqueniloxi C₃₋₄, alquiniloxi C₃₋₄, N-alquilamino C₁₋₄, N,N-dialquilamino C₁₋₄, alquilcarbonilo C₁₋₄, alcoxicarbonilo C₁₋₄, carbonilamino, N-alquilaminocarbonilo C₁₋₄, N,N-dialquilaminocarbonilo C₁₋₄ o alcoxicarbonilamino C₁₋₄; y donde cuando R¹⁵ es cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈alquilo C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₈alcoxi C₁₋₆, heterociclilo, heterociclilalquilo C₁₋₆ o heterociclilalcoxi C₁₋₆ sustituido, R¹⁷ también puede representar oxo en el resto cicloalquilo C₃₋₈ o heterociclilo; R¹⁶ es hidrógeno, alquilo C₁₋₄, alquinilo C₃₋₄, alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, cianoalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆alquilo C₁₋₂; o R¹⁵ y R¹⁶, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un cielo de 4, 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional o grupo seleccionado entre O, S, S(O)₂, oxo (=O) y NR¹⁸; donde R¹⁸ es hidrógeno, metilo, metoxi, formilo o acilo; o una de sus sales o N-óxidos.