Patent KR-101346442-B1 (KR)
IPC: A61K8/35
Filed: 2009-06-18
Granted: 2014-01-15
Abstract: UV 복사선에 대하여 인간 및 동물의 모발 및 피부를 보호하기 위한 벤조트로폴론 및 그의 유도체, 특히 하기 화학식 1의 화합물의 용도가 개시된다: <화학식 1>     상기 식에서, R 2 , R 3 , R 4 , R 5  및 R 6 은 서로 독립적으로 수소; OH; C 1 -C 30 알킬, C 2 -C 30 알케닐, C 1 -C 30 알콕시, C 3 -C 12 시클로알킬 또는 C 1 -C 30 히드록시알킬 (이는 하나 이상의 E에 의해 치환되고/거나 하나 이상의 D가 개재될 수 있음); C 6 -C 20 아릴 (이는 하나 이상의 G에 의해 치환될 수 있음); C 4 -C 20 헤테로아릴 (이는 하나 이상의 G에 의해 치환될 수 있음), C 2 -C 18 알케닐, C 2 -C 18 알키닐, C 7 -C 25 아랄킬, CN 또는 -CO-R 17 ; C 1 -C 30 모노- 또는 디알킬아미노; COR 9 ; COOR 9 ; CONR 9 R 10 ; CN; SO 2 R 9 ; OCOOR 9 ; OCOR 9 ; NHCOOR 9 ; NR 9 COR 10 ; NH 2 ; *-(CO)-NH-(CH 2 ) n1 -(PO)-(OR 11 ) 2 ; -(CO)-O-(CH 2 ) n1 -(PO)-(OR 11 ) 2 ; 술페이트; 술포네이트; 포스페이트; 포스포네이트; -(CH 2 ) n2 -[O-(SO 2 )] n3 -OR 11 ; -O-(CH 2 ) n4 (CO) n5 -R 11 ; -(O) n6 -(CH 2 ) n7 -(PO)-(OR 9 ) 2 ; -(O) n6 -(CH 2 ) n7 -SO 2 -OR 9 ; 할로겐; 오르가노실라닐; 오르가노실록사닐; 또는 α- 또는 β-방식으로 아노머 산소를 통해 벤조트로폴론 시스템에 직접 연결되거나 또는 선형 또는 분지형 알킬렌, 알케닐렌, 알카디엔 또는 알카트리엔 스페이서를 통해 연결된 당 잔기 (당-(CH 2 ) n -(X 1 ) 1 또는 0 -벤조트로폴론 시스템 (여기서 n = 1 내지 10이고, X 1  = -O-; -(CO)-; -O-CO-; -COO-; -NH-; -S-; 또는 -SO 2 -))이고; R 1 , R 7  및 R 8 은 서로 독립적으로 수소; C 1 -C 12 알킬 또는 C 3 -C 12 -시클로알킬 (이는 하나 이상의 E에 의해 치환되고/거나 하나 이상의 D가 개재될 수 있음); C 6 -C 20 아릴 (이는 하나 이상의 G에 의해 치환될 수 있음); C 4 -C 20 헤테로아릴 (이는 하나 이상의 G에 의해 치환될 수 있음), C 2 -C 18 알케닐, C 2 -C 18 알키닐, C 7 -C 25 아랄킬, 또는 COOR 9 ; COR 9 ; CONR 9 R 10 ; SO 3 R 9 ; SO 2 R 9 ; PO 3 (R 9 ) 2 ; PO 2 (R 9 ) 2 ; 오르가노실라닐; 오르가노실록사닐; 또는 α- 또는 β-방식으로 아노머 산소를 통해 벤조트로폴론 시스템에 직접 연결되거나 또는 선형 또는 분지형 알킬렌, 알케닐렌, 알카디엔 또는 알카트리엔 스페이서를 통해 연결된 당 잔기 (당-(CH 2 ) n -(X 2 ) 1 또는 0 -* (여기서 n = 1 내지 10이고, X 2  = -C(=O)- 또는 -O-CO-*))이고; R 9  및 R 10 은 서로 독립적으로 수소; C 1 -C 18 알킬 또는 C 3 -C 12 -시클로알킬 (이는 하나 이상의 E에 의해 치환되고/거나 하나 이상의 D가 개재될 수 있음); C 6 -C 20 아릴 (이는 하나 이상의 G에 의해 치환될 수 있음); C 4 -C 20 헤테로아릴 (이는 하나 이상의 G에 의해 치환될 수 있음); 오르가노실라닐; 오르가노실록사닐; 또는 α- 또는 β-방식으로 아노머 산소를 통해 직접 연결되거나 또는 선형 또는 분지형 알킬렌, 알케닐렌, 알카디엔 또는 알카트리엔 스페이서를 통해 연결된 당 잔기 (당-(CH 2 ) n -* (여기서 n = 1 내지 10))이거나; 또는  R 9  및 R 10 은 함께 5 또는 6원 고리를 형성하고;  R 11 은 수소; 또는 C 1 -C 5 알킬이고; n 1 , n 2 , n 4  및 n 7 은 서로 독립적으로 1 내지 5의 수이고; n 3 , n 5  및 n 6 은 서로 독립적으로 0; 또는 1이고; D는 -CO-; -COO-; -S-; -SO-; -SO 2 -; -O-; -NR 14 -; -SiR 19 R 20 -; -POR 11 -; -CR 12 =CR 13 -; 또는 -C≡C-이고; E는 -OR 18 ; -SR 18 ; -NR 14 R 15 ; -NR 14 COR 15 ; -COR 17 ; -COOR 16 ; -CONR 14 R 15 ; -CN; 할로겐; 또는 SO 3 R 18 ; SO 2 R 18 ; PO 3 (R 18 ) 2 ; PO 2 (R 18 ) 2 ; 오르가노실라닐; 오르가노실록사닐; 또는 α- 또는 β-방식으로 아노머 산소를 통해 직접 연결되거나 또는 선형 또는 분지형 알킬렌, 알케닐렌, 알카디엔 또는 알카트리엔 스페이서를 통해 연결된 당 잔기 (당-(CH 2 ) n -(X 1 ) 1 또는 0 -* (여기서 n = 1 내지 10이고, X 1  = -O-; -C(=O)-; -O-CO-; -COO-; -NH-; -S-; 또는 -SO 2 -))이고; G는 E; C 1 -C 18 알킬 (이는 D가 임의로 개재됨); C 1 -C 18 퍼플루오로알킬; C 1 -C 18 알콕시 (이는 임의로 E에 의해 치환되고/거나 D가 개재됨)이고; 여기서 R 12 , R 13 , R 14  및 R 15 는 서로 독립적으로 수소; C 6 -C 18 아릴 (이는 OH, C 1 -C 18 알킬 또는 C 1 -C 18 알콕시에 의해 임의로 치환됨); C 1 -C 18 알킬 (이는 -O-가 임의로 개재됨)이거나; 또는  R 14  및 R 15 는 함께 5 또는 6원 고리를 형성하고;  R 16 은 수소; C 6 -C 18 아릴 (이는 OH, C 1 -C 18 알킬 또는 C 1 -C 18 알콕시에 의해 임의로 치환됨); C 1 -C 18 알킬 (이는 -O-가 임의로 개재됨)이고; R 17 은 H; C 6 -C 18 아릴 (이는 OH, C 1 -C 18 알킬 또는 C 1 -C 18 알콕시에 의해 임의로 치환됨); 또는 C 1 -C 18 알킬 (이는 -O-가 임의로 개재됨)이고; R 18 은 수소; C 6 -C 18 아릴 (이는 OH, C 1 -C 18 알킬 또는 C 1 -C 18 알콕시에 의해 임의로 치환됨); C 1 -C 18 알킬 (이는 -O-가 임의로 개재됨)이고; R 19  및 R 20 은 서로 독립적으로 수소; C 1 -C 18 알킬; C 6 -C 18 아릴 (이는 C 1 -C 18 알킬에 의해 임의로 치환됨)이고; R 21 은 C 1 -C 18 알킬; 또는 C 6 -C 18 아릴 (이는 C 1 -C 18 알킬에 의해 치환됨)이고; *은 이 라디칼이 벤조트로폴론 잔기로 향하고 있음을 의미한다.