Patent AR-111301-A1 (AR)
Title: Amidas de ácido n-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxílico sustituidas y su compuesto como herbicidas
Inventor: DR GATZWEILER ELMAR
IPC: C07D413/12
Filed: 2018-03-28
Abstract: Amidas de ácido N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxílico o sus sales, como herbicidas. Reivindicación 1: Amidas de ácido N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxílico de la fórmula (1) o sus sales en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: A significa N o C-Y; R significa hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, R¹O-alquilo C₁₋₆, CH₂R⁶, cicloalquilo C₃₋₇, halógeno-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógeno-alquinilo C₂₋₆, OR¹, NHR¹, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, metilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, dimetilamino, acetilamino, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo o en cada caso pueden estar sustituidos por s radicales, seleccionados del grupo compuesto por halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógeno-alcoxi C₁₋₆ y alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, heteroarilo sustituido, heterociclilo, bencilo o fenilo; X significa nitro, halógeno, ciano, formilo, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógeno-alquinilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halógeno-cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halógeno-cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, COR¹, COOR¹, OCOOR¹, NR¹COOR¹, C(O)N(R¹)₂, NR¹C(O)N(R¹)₂, OC(O)N(R¹)₂, C(O)NR¹OR¹, OR¹, OCOR¹, OSO₂R², S(O)ₙR², SO₂OR¹, SO₂N(R¹)₂, NR¹SO₂R², NR¹COR¹, alquil C₁₋₆-S(O)ₙR², alquil C₁₋₆-OR¹, alquil C₁₋₆-OCOR¹, alquil C₁₋₆-OSO₂R², alquil C₁₋₆-CO₂R¹, alquil C₁₋₆-SO₂OR¹, alquil C₁₋₆-CON(R¹)₂, alquil C₁₋₆-SO₂N(R¹)₂, alquil C₁₋₆-NR¹COR¹, alquil C₁₋₆-NR¹SO₂R², NR¹R², P(O)(OR⁵)₂, CH₂P(O)(OR⁵)₂, alquil C₁₋₆-heteroarilo, alquil C₁₋₆-heterociclilo, en donde los últimos dos radicales mencionados están sustituidos en cada caso, de modo independiente, por s radicales seleccionados del grupo compuesto por halógeno, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógeno-alcoxi C₁₋₆ y en donde el heterociclilo lleva n grupos oxo; Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógeno-alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halógeno-cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halógeno-cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, COR¹, COOR¹, OCOOR¹, NR¹COOR¹, C(O)N(R¹)₂, NR¹C(O)N(R¹)₂, O(CH₂)₂-NH(CO)NMe₂, O(CH₂)₂-NH(CO)NHCO₂Et, OC(O)N(R¹)₂, CO(NOR¹)R¹, NR¹SO₂R², NR¹COR¹, OR¹, OSO₂R², S(O)₂R², SO₂OR¹, SO₂N(R¹)₂, N=S(O)R⁷R⁸, S(R⁹)=NR¹⁰, S(O)(R⁹)=NR¹⁰, alquil C₁₋₆-S(O)ₙR², C(R¹¹)=NOR¹², alquil C₁₋₆-OR¹, alquil C₁₋₆-OCOR¹, alquil C₁₋₆-OSO₂R², alquil C₁₋₆-CO₂R¹, alquil C₁₋₆-CN, alquil C₁₋₆-SO₂OR¹, alquil C₁₋₆-CON(R¹)₂, alquil C₁₋₆-SO₂N(R¹)₂, alquil C₁₋₆-NR¹COR¹, alquil C₁₋₆-NR¹SO₂R², N(R¹)₂, P(O)(OR⁵)₂, CH₂P(O)(OR⁵)₂, alquil C₁₋₆-fenilo, alquil C₁₋₆-heteroarilo, alquil C₁₋₆-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en donde los últimos 6 radicales están sustituidos en cada caso, de modo independiente, por s radicales seleccionados del grupo compuesto por halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógeno-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄ y cianometilo y en donde el heterociclilo lleva n grupos oxo; Z significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógeno-alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halógeno-cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halógeno-cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, R¹(O)C, R¹(R¹ON=)C, R¹O(O)C, (R¹)₂N(O)C, R¹O, (R¹)₂N, R¹(O)C(R¹)N, R²(O)₂S(R¹)N, R²O(O)C(R¹)N, (R¹)₂N(O)C(R¹)N, R²(O)ₙS, R¹O(O)₂S, (R¹)₂N(O)₂S, (R⁵O)₂(O)P, R¹(O)C-alquilo C₁₋₆, R¹O(O)C-alquilo C₁₋₆, (R¹)₂N(O)C-alquilo C₁₋₆, NC-alquilo C₁₋₆, R¹O-alquilo C₁₋₆, (R¹)₂N-alquilo C₁₋₆, R¹(O)C(R¹)N-alquilo C₁₋₆, R²(O)₂S(R¹)N-alquilo C₁₋₆, R²O(O)C(R¹)N-alquilo C₁₋₆, (R¹)₂N(O)C(R¹)N-alquilo C₁₋₆, R²(O)ₙS-alquilo C₁₋₆, R¹O(O)₂S-alquilo C₁₋₆, (R¹)₂N(O)₂S-alquilo C₁₋₆, (R⁵O)₂(O)P-alquilo C₁₋₆, fenilo, heteroarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C₁₋₆, heteroaril-alquilo C₁₋₆, heterociclil-alquilo C₁₋₆, en donde los últimos seis radicales mencionados están sustituidos en cada caso, de modo independiente, por s radicales seleccionados del grupo compuesto por halógeno, nitro, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, R¹O, (R¹)₂N, R²(O)ₙS, R¹O(O)₂S, (R¹)₂N(O)₂S y R¹O-alquilo C₁₋₆ y en donde el heterociclilo lleva n grupos oxo; con la condición de que al menos uno de los radicales Y y Z no represente hidrógeno; V y W están seleccionados, de modo independiente entre sí, del grupo compuesto por hidrógeno, ciano-S¹, halógeno, nitro, alquilo C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquil C₃₋₇-alquilo C₁₋₄, en donde los grupos cicloalquilo C₃₋₇ en los dos radicales previamente mencionados no están sustituidos o están parcial o totalmente halogenados por un halógeno seleccionado del grupo compuesto por flúor, cloro, bromo y yodo, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alquil C₁₋₃-amino, dialquil C₁₋₃-amino, alquil C₁₋₃-amino-S(O)ₙ, alquil C₁₋₃-carbonilo, alcoxi C₁₋₈, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄-S¹, alquil C₁₋₄-tio-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio-alquil C₁₋₄-tio-S¹, alquenil C₂₋₆-oxi, alquinil C₂₋₆-oxi, haloalcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄-S¹, S²-S(O)ₙ-S¹, fenoxi-S¹ y heterocicliloxi-S¹, en donde heterocicliloxi es un anillo monocíclico de 5 ó 6 miembros ligado a oxígeno o un heterociclo bicíclico saturado o parcialmente insaturado o aromático de 8, 9 ó 10 miembros, que presenta 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como átomos del anillo, que están seleccionados del grupo compuesto por O, N y S, y en donde los grupos cíclicos en el caso de fenoxi y heterocicliloxi no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 radicales iguales o distintos que están seleccionados del grupo S³; con la condición de que al menos uno de los radicales V y W en cada caso no representa hidrógeno; S¹ significa un enlace covalente o alcan C₁₋₄-diilo; S² significa alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógeno-alquinilo C₂₋₆, fenilo o heterociclilo, en donde heterociclo es un heterociclo monocíclico saturado o parcialmente insaturado o aromático de 5 ó 6 miembros, que 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos como átomos del anillo, que están seleccionados del grupo compuesto por O, N y S, en donde fenilo o heterociclilo no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3 ó 4 radicales iguales o diferentes seleccionados del grupo compuesto por halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; S³ significa halógeno, nitro, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, halocicloalquilo C₃₋₇, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógeno-alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₁₋₄, cicloalcoxi C₃₋₇ o haloalquil C₁₋₆-oxi; R¹ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógeno-alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halógeno-cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, fenilo, fenil-alquilo C₁₋₆, heteroarilo, alquil C₁₋₆-heteroarilo, heterociclo, alquil C₁₋₆-heterociclilo, alquil C₁₋₆-O-heteroarilo, alquil C₁₋₆-O-heterociclilo, alquil C₁₋₆-NR³-heteroarilo, alquil C₁₋₆-NR³-heterociclilo, en donde los radicales previamente mencionados R¹, salvo hidrógeno, están sustituidos por s radicales del grupo compuesto por ciano, halógeno, nitro, rodano, OR³, S(O)ₙR⁴, N(R³)₂, NR³OR³, COR³, OCOR³, SCOR⁴, NR³COR³, NR³SO₂R⁴, -CO₂R³, COSR⁴, CON(R³)₂ y alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₂₋₆-carbonilo y en donde el heterociclilo lleva n grupos oxo; R² significa alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógeno-alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógeno-alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halógeno-cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₆-O-alquilo C₁₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, fenilo, fenil-alquilo C₁₋₆, heteroarilo, alquil C₁₋₆-heteroarilo, heterociclilo, alquil C₁₋₆-heterociclilo, alquil C₁₋₆-O-heteroarilo, alquil C₁₋₆-O-heterociclilo, alquil C₁₋₆-NR³-heteroarilo, alquil C₁₋₆-NR³-heterociclilo, en donde los radicales previamente mencionados R² están sustituidos por s radicales del grupo compuesto por ciano, halógeno, nitro, rodano, OR³, S(O)ₙR⁴, N(R³)₂, NR³OR³, COR³, OCOR³, SCOR⁴, NR³COR³, NR³SO₂R⁴, CO₂R³, COSR⁴, CON(R³)₂ y alcoxi C₁₋₄-alcoxi C₂₋₆-carbonilo y en donde el heterociclilo lleva n grupos oxo; R³ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ o cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆; R⁴ significa alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆; R⁵ significa metilo o etilo; R⁶ significa acetoxi, acetamido, N-metilacetamido, benzoiloxi, benzamidao, N-metilbenzamidao, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ o están sustituidos en cada caso por s radicales del grupo de metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y heteroarilo sustituido con halógeno, heterociclilo o fenilo; R⁷ y R⁸ significan en cada caso, de modo independiente entre sí, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en donde los últimos tres radicales mencionados están sustituidos en cada caso por s radicales del grupo compuesto por nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, R¹O(O)C, (R¹)₂N(O)C, R¹O, (R¹)₂N, R²(O)ₙS, R¹O(O)₂S, (R¹)₂N(O)₂S y R¹O-alquilo C₁₋₆ y en donde el heterociclilo lleva n grupos oxo; o R⁷ y R⁸ forman junto con el átomo de azufre, al que están unidos, un anillo insaturado, parcialmente saturado o saturado de 3 a 8 miembros, que salvo los átomos de carbono y salvo el átomo de azufre del grupo sulfoximino contiene en cada caso m miembros del anillo del grupo compuesto por N(R¹), O y S(O)ₙ, en donde este anillo está sustituido en cada caso por s radicales del grupo compuesto por nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo C₁₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, R¹O(O)C, (R¹)₂N(O)C, R¹O, (R¹)₂N, R²(O)ₙS, R¹O(O)₂S, (R¹)₂N(O)₂S y R¹O-alquilo C₁₋₆, y en donde este anillo lleva n grupos oxo; R⁹ significa alquilo C₁₋₆ sustituido por s radicales del grupo compuesto por halógeno, cicloalquilo C₃₋₆ y R¹¹O; R¹⁰ significa hidrógeno, ciano, R¹¹(O)C o (R¹¹)₂N(O)C; R¹¹ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆ o halógeno-alquilo C₁₋₆; R¹² significa hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halógeno-alquilo C₁₋₆, OR⁸, SR⁸ o NR⁸R⁹; m significa 0, 1 ó 2; n significa 0, 1 ó 2; y s significa 0, 1, 2 ó 3; con la condición de que se excluyan los compuestos 4-bromo-3[[(dietilamino)carbonil]amino]-6-fluoro-2-metil-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-benzamida, 4-bromo-3[[(etilmetilamino)carbonil]amino]-6-fluoro-2-metil-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-benzamida, y 3-amino-4-bromo-6-fluoro-2-metil-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-benzamida, así como 4-bromo-2,6-difluoro-2-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-benzamida, 4-bromo-2,6-difluoro-2-N-(5-ciclopropil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-benzamida, 3-amino-6-fluoro-2-metil-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-benzamida, 2-amino-6-fluoro-2-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-3 nitro-benzamida, 2,6-difluoro-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-3 nitro-benzamida, y 3-amino-2,6-difluoro-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-benzamida.