Patent ES-2058091-T3 (ES)
Title: Derivados de acido 3-pirrolidiniltio-1-azabiciclo(3.2.0)hept-2-eno-2-carboxilico y procedimientos para su preparacion.
Inventor: MURATA MASAYOSHI
IPC: C07D417/12
Filed: 1987-11-18
Granted: 1994-11-01
Abstract: Un procedimiento para preparar un compuesto de la fórmula: (I) en la que R 1 es carboxi o carboxi protegido, R 2 es hidroxi-alquilo C1 C4 o hidroxi alquilo C1 C4 protegido, R 3 es hidrógeno o alquilo C1 C6, R 4 es hidroxi-alquilo C1 C6 protegido o no protegido; hidroxi-alquilo C1 C6 protegido o no protegido que tiene amino protegido o no protegido; halo alquilo C1 C6; carbamoil-alquilo C1 C6 protegido o no protegido; amino-alquilo C1 C6 protegido o no protegido; ureido-alquilo C1 C6 protegido o no protegido; ureidocarbonil-alquilo C1 C6 protegido o no protegido; triazolil-alquilo C1 C6; un grupo heteromonocíclico saturado o insaturado de 5 ó 6 miembros que contiene 1 a 4 átomo(s) de nitrógeno, o que contiene 1 a 2 átomo(s) de azufre y 1 a 3átomo(s) de nitrógeno, donde dicho grupo heterocíclico puede estar sustituido con sustituyente(s) adecuado(s) seleccionado(s) entre alquilo C1 C6, amino, amino alquilo C1 C6, mono o di-alquil C1 C6 amino, mono o di-alquil C1 C6 amino alquilo C1 C6 y grupoprotector de imino; o alquil C1 C6 sulfonilo; R 5 es hidrógeno, alcan-C1-C6 -imidoílo o grupo protector de imino, A es alquileno C1 C4, y X es azufre, oxígeno, imino o imino protegido, con la condición de que cuando X es oxígeno, entonces R 4 no es \ureido alquilo C1 C6 protegido o no protegido", y sus sales, que comprende (a) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula: en la que R 1 , R 2 y R 3 son cada uno como se ha definido arriba, o un derivado reactivo en el grupo oxo del mismo o sus sales con un compuesto de la fórmula: en la que R , R , A y X son cada uno como se ha definido arriba, o sus sales para dar un compuesto de la fórmula: en la que R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A y X son cada uno como se ha definido arriba, o sus sales; y (b) someter un compuesto de la fórmula: en la que R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A y X son cada uno como se ha definido arriba, y R 1 a es carboxi protegido, o sus sales a una reacción de eliminación del grupo protector de carboxi en R 1 a para dar un compuestode la fórmula: en la que R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A y X son cada uno como se ha definido arriba, o sus sales; y (c) someter un compuesto de la fórmula: en la que R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A y X son cada uno como se ha definido arriba, y R 5 a es un grupo protector de imino, o sus sales a una reacción de eliminación del grupo protector de imino de R 5 a para dar un compuesto de la fórmula: en la que R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A y X son cada uno como se ha definido arriba, o sus sales; y (d) someter un compuesto de la fórmula: en la que R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , A y X son cada uno como se ha definido arriba, y R 2 a es hidroxi-alquilo C1 C6 protegido, o sus sales a una reacción de eliminación del grupo protector de hidroxi en R 2 a para dar un compuesto de la fórmula: en la que R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , A y X son cada uno como se ha definido arriba, y R 2 b es hidroxi-alquilo C1 C6, o sus sales; y (e) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula: en la que R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A y X son cada uno como se ha definido arriba, o sus sales con un agente de alcan-C1-C6-imidoilación para dar un compuesto de la fórmula: en la que R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A y X son cada uno como se ha definido arriba, y R 5 b es alcan-C1-C6-imidoílo, o sus sales.