Patent AR-095728-A1 (AR)
Title: Métodos para controlar las plagas resistentes a neonicotinoides
IPC: A01N43/90
Filed: 2014-03-25
Abstract: Reivindicación 1: Un método para controlar insectos del orden de los Hemípteros, que son resistentes a insecticidas neonicotinoides, método que comprende la aplicación a dichos insectos resistentes al neonicotinoides de un compuesto de fórmula (1), donde A es -CH₂-CH₂- o -CH=CH-; R¹ es hidrógeno, halógeno, formilo, ciano, alquilo C₁₋₆ (opcionalmente sustituido por uno o dos sustituyentes que se seleccionan independientemente de arilo, ariloxi, heteroarilo o heterociclilo, donde ellos mismos pueden estar opcionalmente sustituidos por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₅, haloalquilo C₁₋₄, y alcoxi C₁₋₄ o por un grupo arilo), cicloalquil C₃₋₇alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆ (opcionalmente sustituido por arilo, ariloxi, heteroarilo o heterociclilo, donde ellos mismos pueden estar opcionalmente sustituidos por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₅, haloalquilo C₁₋₄, y alcoxi C₁₋₄ o por un grupo arilo), alquil C₁₋₄carbonilaminoalquilo C₁₋₄, cianoalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆alcoxi C₁₋₆, alquenilo C₃₋₆, haloalquenilo C₃₋₆, alquinilo C₃₋₆, haloalquinilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆carbonilo, alquil C₁₋₆carbonilo (opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, haloalquilo C₁₋₄, y alcoxi C₁₋₄ u opcionalmente sustituido por un grupo arilo, que el mismo puede estar opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, y alcoxi C₁₋₄), alquil C₁₋₆-S(=O)ₙ₁ donde n1 es 0, 1 ó 2, haloalquil C₁₋₆-S(=O)ₙ₂ donde n2 es 0, 1 ó 2, alquil C₁₋₄-S(=O)ₙ₃-alquilo C₁₋₄ donde n3 es 0, 1 ó 2, cicloalquilo C₃₋₇ (opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, hidroxi, NH₂, alquilo C₁₋₄, ciano, alcoxi C₁₋₄, y haloalquilo C₁₋₄, y, adicionalmente, una de las unidades de miembro del anillo puede representar opcionalmente C=O o C=NR³ donde R³ es hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cianoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, o cicloalquilo C₃₋₆), cicloalquenilo C₃₋₇ (opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de hidroxi, halógeno, alquilo C₁₋₄, ciano, y alcoxi C₁₋₄, y, adicionalmente, una unidad de carbono del anillo metileno puede representar opcionalmente C=O o C=NR³ donde R³ es hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cianoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, o cicloalquilo C₃₋₆), trialquil C₁₋₆sililo, arildialquil C₁₋₄sililo, arilo (opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, y alcoxi C₁₋₄), ariloxicarbonilo (opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄), R⁴R⁵N-S(=O)ₙ₄ donde R⁴ y R⁵ se seleccionan cada uno independientemente de hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ y cianoalquilo C₁₋₄ y donde n4 = 0, 1, ó 2, arilsufonilo (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido por halógeno o alquilo C₁₋₄), heteroarilo (opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₅), o heterociclilo (opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, y, adicionalmente, una de las unidades del miembro del anillo puede representar opcionalmente C=O o C=NR³ donde R³ es hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cianoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, o cicloalquilo C₃₋₆); y R² es hidrógeno, formilo, tioformilo, ciano, hidroxi, NH₂, alquilo C₁₋₆ (opcionalmente sustituido por arilo, ariloxi, heteroarilo o heterociclilo, donde ellos mismos pueden estar opcionalmente sustituidos por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, y alcoxi C₁₋₄), haloalquilo C₁₋₆ (opcionalmente sustituido por uno a dos sustituyentes que ser seleccionan. independientemente de hidroxi, alcoxi C₁₋₄, tri(alquil C₁₋₄)sililoxi, alquil C₁₋₂carboniloxi, y alquenil C₃₋₅), cianoalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄alcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₆carbonilalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄iminoalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₆carbonilalquilo C₁₋₆, bis-(alcoxi C₁₋₆carbonil C₁₋₆)alquilo, alcoxi C₁₋₄alcoxi C₁₋₄carbonilalquilo C₁₋₆, hidroxicarbonilalquilo C₁₋₆, ariloxicarbonilalquilo C₁₋₆ (donde el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido por uno o dos sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, y alcoxi C₁₋₄), alquil C₁₋₄aminocarbonilalquilo C₁₋₆, di(alquil C₁₋₄) aminocarbonilalquilo C₁₋₆, haloalquil C₁₋₄aminocarbonilalquilo C₁₋₆, di(haloalquil C₁₋₄) aminocarbonilalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₂alquil C₂₋₄aminocarbonilalquilo C₁₋₄, alqueniloxi C₂₋₆carbonilalquilo C₁₋₆, alquiniloxi C₃₋₆carbonilalquilo C₁₋₆, (R⁶O)₂(O=)P-alquilo C₁₋₆ donde R⁶ es hidrógeno, alquilo C₁₋₄ o bencilo, cicloalquilo C₃₋₇ (opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, y alcoxi C₁₋₄ y, adicionalmente, una de las unidades de miembro del anillo puede representar opcionalmente C=O o C=NR³ donde R³ es hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cianoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, o cicloalquilo C₃₋₆), halocicloalquilo C₃₋₇, cicloalquenilo C₃₋₇ (opcionalmente sustituido por uno o dos sustituyentes que se seleccionan independientemente de alquilo C₁₋₄, y haloalquilo C₁₋₄, y, adicionalmente, una de las unidades de miembro del anillo puede representar opcionalmente C=O), halocicloalquenilo C₃₋₇, alquil C₁₋₆-S(=O)ₙ₅-alquilo C₁₋₆ donde n5 es 0,1 ó 2, alquenilo C₃₋₆, haloalquenilo C₃₋₆, arilalquenilo C₃₋₆, alquinilo C₃₋₆, haloalquinilo C₃₋₆, arilalquinilo C₃₋₆, hidroxialquinilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆carbonilo (opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, y arilo), ariloxicarbonilo (opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄), alq