Patent AR-056203-A1 (AR)
Title: Derivados de fenil-[1,2,4]-oxadiazol-5-ona con grupo fenilo, un procedimiento para la preparacion de un producto farmaceutico y el uso de este en la profilaxis o tratamiento de trastornos del snc y del metabolismo de la glucosa y de los acidos grasos
Filed: 2006-09-27
Abstract: Derivados de fenil-[1,2,4]-oxadiazol-5-ona con un grupo fenilo en todas sus formas estereoisoméricas y sus mezclas en cualquier relacion, y sus sales fisiologicamente aceptables y formas tautomeras que muestran actividad agonista de PPARd. Los compuestos son adecuados para el tratamiento y/o prevencion de trastornos del metabolismo de ácidos grasos y trastornos de utilizacion de la glucosa así como de trastornos en los que está implicada la resistencia a la insulina y la desmielinizacion y otros trastornos neurodegenerativos de los sistemas nerviosos central y periférico. Reivindicacion 1: Compuestos de formula (1), en el que R1 es H, halogeno, alquilo C1-8, alquilen C0-4-O-alquilen C0-4-H, cicloalquilo C3-7, SCH3, CN, arilo C6-10, en el que alquilo, alquileno y arilo no están substituidos o están substituidos 1 a 5 veces con F; B es C(R4) o N; R2, R3 son independientemente H, halogeno, alquilo C1-8, alquilen C0-4-O-alquilen C0-4-H, cicloalquilo C3-7, SCH3, CN, arilo C6-10, en el que alquilo, alquileno y arilo no están substituidos o están substituidos 1 a 5 veces con F; R2 y R3 junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un anillo arilo C6-10 o heteroarilo C5-10. R4 es H, halogeno, alquilo C1-8, alquilen C0-4-O-alquilen C0-4-H, cicloalquilo C3-7, SCH3, CN, arilo C6-10, en el que alquilo, alquileno y arilo no están substituidos o están substituidos 1 a 5 veces con F; X es O, S, S(O), S(O)2, O-CH2, S-CH2, CH2-O, CH2-S; -CH2-; Z es un enlace, alquileno C1-8, alquenileno C2-8, alquilideno C2-8, o alquileno C1-6-O-alquilo C1-6; uno de U y V es N el otro es S u O; W es un enlace, alquileno C1-8, alquenileno C2-8, en el que alquileno y alquenileno no están substituidos o están mono-, di- o trisubstituidos con OH y F; Y es un enlace, O, S, S(O), S(O)2, N(R6) y R5 es H, alquilo C1-8, alquileno C0-4-cicloalquilo C3-13, alquileno C0-4-arilo C6-14, alquenilo C2-8, alquileno C0-4-heterocicloalquilo C3-15, alquileno C0-4-heterocicloalquenilo C3-15, alquileno C0-4-heteroarilo C5-15, en el que alquilo y alquileno pueden estar mono-, di- o trisubstituidos con F, alquilo C1-4 y O-alquileno C0-4-H y en el que cicloalquilo, arilo, heterocicloalquilo, heterocicloalquenilo y heteroarilo están mono-, di- o trisubstituidos con F, Cl, Br, CF3, alquilo C1-4 y O-alquileno C0-4-H; R6 es H, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquilen C0-4-cicloalquilo C3-6, en el que alquilo y alquenilo no están substituidos o están mono-, di- o trisubstituidos con F y O-alquilen C0-4-H; R5 y R6 junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos (Y = N(R6)) forman un grupo heterocicloalquilo C3-9, heterocicloalquenilo C3-9 o heteroarilo C5-9 que puede contener adicionalmente 1 a 3 heteroátomos N, O, S y que está sin substituir o mono- o disubstituido con F, CF3, alquilo C1-4, O-alquilo C1-4, CH2-OH, SO2-alquilo C1-4, CO-alquilo C1-4, CO-NH2, NH-CO-alquilo C1-4, arilo C6-14 y heteroarilo C5-15; R7, R8 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H, halogeno, alquilo C1-8, alquilen C0-4-O-alquilen C0-4-H, SCF3, SF5, S(O)2CF3, alquilen C0-4-O-arilo C6-12, alquilen C0-4-arilo C6-12, NO2, en el que alquilo y alquileno no están substituidos o están mono-, di- o trisubstituidos con F y arilo no está substituido o está mono-, di- o trisubstituido con halogeno, alquilo C1-4 o O-alquilo C1-4; R9 es alquilo C1-4, alquenilo C2-6, alquilen C0-6-arilo C6-14, alquilen C0-6-heteroarilo C5-15, alquilen C0-6-cicloalquilo C3-8, alquilen C0- 6-cicloalquenilo C3-8, en el que alquilo y alquileno no están substituidos o están mono-, di- o trisubstituidos con F y arilo, heteroarilo, cicloalquilo y cicloalquenilo no están substituidos o están mono-, di- o trisubstituidos con halogeno, alquilo C1-4, -CF3, -CHF2, o O-alquilo C1-4; R10 es H, F, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquilen C0-6-arilo C6-14, alquilen C0-6-heteroarilo C5-15, alquilen C0-6-cicloalquilo C3-8, alquilen C0-6-cicloalquenilo C3-8, en el que alquilo y alquileno no están substituidos o están mono-, di- o trisubstituidos con F y arilo, heteroarilo, cicloalquilo y cicloalquenilo no están substituidos o están mono-, di- o trisubstituidos con halogeno, alquilo C1-4, -CF3, -CHF2, o O-alquilo C1-4; en todas sus formas estereoisoméricas, formas enantiomeras y mezclas en cualquier relacion, y sus sales farmacéuticamente aceptables y formas tautomeras.