Patent AR-089380-A1 (AR)
Title: USO DE COMPUESTOS TIPO ESTROBILURINA PARA COMBATIR HONGOS FITOPATOGENICOS RESISTENTES A INHIBIDORES DE Qo
IPC: A01N37/50
Filed: 2012-12-20
Abstract: Uso de compuestos tipo estrobilurina de la fórmula (1), sus N-óxidos y sales para combatir hongos fitopatogénicos que contienen una mutación en el gen mitocondrial citocromo b que confiere resistencia a los inhibidores de Qo, y a métodos para combatir esos hongos. También compuestos, procesos para preparar estos compuestos, composiciones que comprenden al menos uno de estos compuestos, aplicaciones fitosanitarias y semillas recubiertas con al menos uno de estos compuestos. Reivindicación 1: Uso de compuestos de la fórmula (1) en donde: R¹, R² son, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, alqueniloxi C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ o cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄, en donde los grupos R¹ y R² presentan orientación cis, o R¹ y R², junto con los dos átomos de carbono que los unen, forman un anillo de fenilo siempre que R⁴ sea 4-metil-1,4-dihidro-tetrazol-5-on-1-ilo (fórmula (8)), y en donde las porciones alifáticas de R¹ y/o R² o el anillo de fenilo antes mencionado pueden tener 1, 2, 3 o hasta la cantidad máxima de grupos Rᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: Rᵃ halógeno, CN, nitro, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; Y es un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de -OCH₂-, -CH₂-, -CH₂CH₂-, -C(Z)=N-O-CH₂-, -CHZ-C(Z)=N-O-CH₂-, -O-N=C(Z)-C(Z)=N-O-CH₂-, -C(=O)-C(Z)=N-O-CH₂- y -C(=N-O-Z)-C(Z)=N-O-CH₂-, en donde el enlace representado en el lado izquierdo del grupo divalente Y se une a R³, y el enlace representado en el lado derecho se une al átomo de carbono sustituido con R², y Z, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Z, es hidrógeno, alquilo C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄; R³ es fenilo o un heterociclilo monocíclico o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros, en donde los átomos del anillo del heterociclilo incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S; en donde los grupos cíclicos R³ pueden tener 1, 2, 3, 4 o hasta la cantidad máxima posible de grupos Rᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: Rᵇ, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rᵇ, es amino, halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, alqueniloxi C₂₋₆, alquiniloxi C₃₋₆, alcoxiimino C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, alqueniloxiimino C₂₋₆-alquilo C₁₋₄, alquiniloxiimino C₂₋₆-alquilo C₁₋₄, alquilamino C₁₋₄, alcoxicarbonilo C₁₋₄, alquilcarboniloxi C₁₋₄, fenilo, naftilo o un heterociclilo monocíclico o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros que, además de átomos carbono, contiene de 1 a 4 heteroátomos del grupo que consiste en N, O y S como miembros del anillo; y en donde los grupos fenilo y heterociclilo Rᵇ antes mencionados se unen mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre, y dos radicales Rᵇ que se unen a átomos adyacentes del anillo del grupo cíclico R³ pueden formar, junto con los átomos del anillo, un ciclo fusionado, saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5, 6 ó 7 miembros, que puede ser un carbociclo o heterociclo, en donde los átomos del anillo de heterociclo incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S, y en donde los grupos alifáticos o cíclicos Rᵇ pueden tener 1, 2, 3 o hasta la cantidad máxima posible de grupos Rᶜ idénticos o diferentes: Rᶜ, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rᶜ, es halógeno, hidroxilo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₈, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxiimino C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, alqueniloxiimino C₂₋₆-alquilo C₁₋₄, alquiniloxiimino C₂₋₆-alquilo C₁₋₄, alcoxiimino C₁₋₆, alqueniloxiimino C₂₋₆-, alquiniloxiimino C₂₋₆-, haloalqueniloxiimino C₂₋₆-, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, fenilo o un heterociclilo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 miembros que, además de átomos carbono, contiene de 1 a 3 heteroátomos del grupo que consiste en N, O y S como miembros del anillo; en donde los grupos cíclicos Rᶜ antes mencionados se unen mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre, y en donde los grupos alifáticos o cíclicos Rᶜ pueden tener 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de grupos Rᵈ idénticos o diferentes: Rᵈ, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rᵈ, es halógeno, alquilo C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄; o R³ es -CRA=N-O-RB, en donde RA es amino, hidroxilo, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, alqueniloxi C₂₋₆, alquiniloxi C₃₋₆, alcoxiimino C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquilamino C₁₋₄, alcoxicarbonilo C₁₋₄, alquilcarboniloxi C₁₋₄, fenilo, fenil-alquilo C₁₋₄, naftilo o un heterociclilo monocíclico o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros que, además de átomos carbono, contiene de 1 a 4 heteroátomos del grupo que consiste en N, O y S como miembros del anillo; y en donde los RA cíclicos antes mencionados se unen mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre; RB es alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, alcoxiimino C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alcoxicarbonilo C₁₋₄, fenilo, fenil-alquilo C₁₋₄, naftilo o un heterociclilo monocíclico o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros que, además de átomos carbono, contiene de 1 a 4 heteroátomos del grupo que consiste en N, O y S como miembros del anillo; en donde los grupos alifáticos o cíclicos RA y/o RB pueden tener 1, 2, 3 o hasta la cantidad máxima posible de grupos Rᵉ idénticos o diferentes: Rᵉ que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rᵉ, es halógeno, hidroxilo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₈, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ o haloalcoxi C₁₋₄; R⁴ es un grupo monovalente seleccionado de las fórmulas (2) a (8), en donde la línea dentada define el punto de unión, y X es un enlace directo o un grupo divalente CH₂, O ó NH; R⁵ es alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ o cicloalquilo C₃₋₆; R⁶ es alquilo C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄; y sus N-óxidos y sales aceptables en la agricultura, caracterizado porque es para combatir hongos fitopatogénicos que contienen una mutación en el gen mitocondrial citocromo b que confiere resistencia a los inhibidores de Qo, en donde la mutación es G143A.