Patent AR-039697-A1 (AR)
Title: Analogos de adenosina y su uso como agentes farmaceuticos
IPC: C07H19/167
Filed: 2003-06-18
Abstract: Estos compuestos son útiles para la fabricación de un medicamento para el tratamiento de la resistencia a la insulina, la diabetes de tipo 2, el síndrome, metabólico, los trastornos lipídicos o la enfermedad cardiovascular, o para proporcionar un efecto antilipolítico. Reivindicación 1: Un compuesto según la fórmula general (1) en la que: W es N, N®O ó CH; Q es CH2 u O; R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-10, alilo, 2-metilalilo, 2-butenilo y cicloalquilo C1-10; X se selecciona del grupo de fórmulas (2), en los que n y p son independientemente 0, 1, 2 ó 3, con la condición de que n + p es al menos 1; y alquilen (C1-10)-Y, alquenilen (C1-10)-Y, ciclo-alquilen (C3-10)-Y y cicloalquenilen (C3-10)-Y no sustituido y al menos monosustituido, cuyos sustituyentes se seleccionan del grupo que consiste en halógenos, pseudohalógenos, CF3, alquilo C1-6 y alcoxi C1-6; E es O o S; Y se seleccionan del grupo que cosiste en hidrógeno; y alquilo C1-10, arilo, heterociclilo, aril-(alquileno C1-10)- y heterociclil-(alquileno C1-10) no sustituido y al menos no sustituido, cuyos sustituyentes se seleccionan del grupo que consiste en halógenos, pseudohalógenos, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, arilo, heterociclilo, alcoxi C1-6, NH2, (alquil C1-6)amino, di(alquil C1-6)amino, alcoxi(C1-6)-(alquilenoC1-6)-, nitro, carboxi, carbalcoxi, carboxi-(alquileno C1-6)-, carbalcoxi-(alquileno C1-6)-, hidroxi, hidroxi-(alquileno C1-6)-, mercapto, (alquil C1-6)tio, mercapto-(alquileno C1-6)-, alquilo C1-6 no sustituido con al menos un halógeno, (alquil C1-6)sulfonilo-, aminosulfonilo-, (alquil C1-6)aminosulfonilo-, (alquil c1-6)sulfonilamido-, (alquil C1-6)-sulfonil-(alquilen C1-6)amino, HO3S-(alquilen C1-6)-carbamoil-(alquilen C1-6)-(alquil C1-6)-carbamoílo, (alquil C1-6)-C(O)O-, (alquil C1-6)-CO-, -SO3H y carbamoílo; T es un resto selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-10, cicloalquilo C1-10, aril-(alquileno C1-10)- y heterociclil-(alquileno C1-10), estando dicho resto monosustituido con halógeno u OR2, y dicho resto puede estar opcionalmente sustituido con al menos otro sustituyente seleccionado del grupo que consiste en halógenos, pseudohalógenos, mercapto, NH2, nitro, hidroxi, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, (alquil C1-6)amino, (alquil c1-6)tio, arilo y heterociclilo no sustituido y al menos monosustituido, cuyos sustituyentes se seleccionan del grupo que consiste en halógenos, pseudohalógenos, alquilo C1-3, alcoxi C1-3 e hidroxi; R2 es alquilo C1-10 sustituido con al menos un halógeno; A es hidrógeno, alquilo C1-10, hidroxi-(alquileno C1-10)-, alcoxi(C1-10)-(alquilenoC1-10)- u OR'; B es hidrógeno, alquilo C1-10, hidroxi-(alquileno C1-10)-, alcoxi(C1-10)-(alquilenoC1-10)- u OR''; R' y R'' se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-6, aril-(alquileno C1-6)-, (alquil C1-6)-CO, carbalcoxi, aril-(alquilen C1-6)-CO- y aril-O-CO-; en el A y B son OR' y OR'', respectivamente, y R' y R'' juntos pueden formar un sustituyente seleccionado del grupo de fórmula (3); Rc es hidrógeno o alquilo C1-6; Rd y Re son independientemente hidrógeno, alquilo C1-10, o junto con el átomo de carbono al cual están unidos pueden formar un grupo 1,1-cicloalquilo; heterociclilo es un heterociclo mono- o bicíclico de 4 a 10 miembros que contiene uno o más heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O y S; arilo es fenilo, indan-1-ilo, indan-2-ilo, naft-1-ilo o naft-2-ilo; o su sal farmacéuticamente aceptable, su profármaco farmacéuticamente aceptable, su N-óxido, su hidrato o su solvato; con la condición de que, en el caso en que Q es O e Y es hidrógeno, X no es cicloalquileno C3-6 o cicloalquileno C3-6 sustituido con al menos un halógeno; en el caso en que Q es O e Y es hidrógeno, alquilo C1-10 o alquilo C1-10 sustituido con al menos un hidroxi, X no es alquileno C1-10 no sustituido; en el caso en que Q es O e Y-X es 2-piridin-4-iletilo, T no es CF3OCH2-; en el caso en que Q es O y T es metilo monosustituido con halógeno, Y-X no es alquilo C1-10, alquenilo C1-10, 2-feniletilo o (cicloalquil C3-10)metilo no sustituido y sustituido.