Patent AR-117836-A1 (AR)
Title: Imidazoles condensados con actividad antiviral contra virus de la familia picornaviridae
Inventor: NISHIGAYA Yosuke
IPC: C07D513/04
Filed: 2020-01-17
Abstract: Derivados de imidazotiazoles e imidazotiadiazoles, composiciones farmacéuticas que los comprenden y su uso en medicamentos para la prevención o tratamiento de infecciones virales por el virus de la familia Picornaviridae tales como el enterovirus, el rinovirus o el virus Coxsackie y además para el tratamiento o prevención de la exacerbación del asma o EPOC. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque es representado por la fórmula general (1) donde X representa N o CH; Q¹ representa N o CH; Q² representa N o CR³; L representa -SO₂-, -SO₂C(R⁸)₂-, o -SO₂NR⁸-; R¹ representa H; un grupo alquilo C₁₋₆, donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆, un grupo haloalquilo C₁₋₆, un grupo ciano, un grupo carboxi, un grupo cicloalquilo C₃₋₁₀, un grupo heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros, un grupo cicloalquiloxi C₃₋₁₀, un grupo heterocicloalquiloxi de 3 a 10 miembros, -C(O)R⁹, y -C(O)NR¹⁰R¹¹; un grupo cicloalquilo C₃₋₆, donde el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo haloalquilo C₁₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆, un grupo hidroxi, y un grupo ciano; o un grupo alquenilo C₂₋₆, donde el grupo alquenilo está opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆, un grupo ciano, un grupo carboxi, un grupo cicloalquilo C₃₋₁₀, un grupo heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros, un grupo cicloalquiloxi C₃₋₁₀, un grupo heterocicloalquiloxi de 3 a 10 miembros, -C(O)R⁹, y -C(O)NR¹⁰R¹¹; R² representa un grupo alquilo C₁₋₆; R³ representa H; un grupo alquilo C₁₋₆, donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C₁₋₆, un grupo haloalquilo C₁₋₆, un grupo ciano, un grupo cicloalquilo C₃₋₁₀, un grupo heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros, un grupo cicloalquiloxi C₃₋₁₀, un grupo heterocicloalquiloxi de 3 a 10 miembros, -C(O)R⁹, y -C(O)NR¹⁰R¹¹; un grupo hidroxi; un grupo alcoxi C₁₋₆; un grupo haloalquilo C₁₋₆; un grupo ciano; un grupo cicloalquilo C₃₋₁₀; un grupo heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros; un grupo cicloalquiloxi C₃₋₁₀; un grupo heterocicloalquiloxi de 3 a 10 miembros; -C(O)R⁹; -C(O)NR¹⁰R¹¹; o un átomo de halógeno; R⁴ representa H, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆ deuterado, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo haloalquilo C₁₋₆, un grupo haloalcoxi C₁₋₆, un grupo hidroxialquilo C₁₋₆, un grupo hidroxi, un grupo ciano, -C(O)R⁹, -C(O)NR¹⁰R¹¹, o NR¹⁰R¹¹; cuando Q² es CR³, R³ y R⁴ pueden estar unidos entre sí para formar un anillo; G representa -R⁵-R⁶-R⁷; un grupo hidroxialquilo C₁₋₆, donde el grupo hidroxialquilo C₁₋₆ está opcionalmente sustituido con W¹ y W², donde W¹ y W² cada uno está seleccionado independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo alquilo C₁₋₆ deuterado, un grupo haloalquilo C₁₋₆, y un grupo hidroxialquilo C₁₋₆, donde W¹ y W² pueden estar unidos entre sí para formar un anillo, y el anillo formado por W¹ y W² está opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno; un grupo cicloalquilo C₃₋₆, donde el grupo cicloalquilo C₃₋₆ está opcionalmente sustituido con W³ y W⁴, donde W³ y W⁴ cada uno está seleccionado independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo acilo C₁₋₆, un grupo hidroxialquilo C₁₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆, -SO₂R¹², y un grupo oxo, y W³ y W⁴ pueden estar unidos entre sí para formar un anillo; un grupo bicicloalquilo C₅₋₈, donde el grupo bicicloalquilo C₅₋₈ está opcionalmente sustituido con W³ y W⁴, donde W³ y W⁴ cada uno está seleccionado independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo acilo C₁₋₆, un grupo hidroxialquilo C₁₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆, -SO₂R¹², y un grupo oxo, y W³ y W⁴ pueden estar unidos entre sí para formar un anillo; un grupo heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros, donde el grupo heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros está opcionalmente sustituido con W³ y W⁴, donde W³ y W⁴ cada uno está seleccionado independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo acilo C₁₋₆, un grupo hidroxialquilo C₁₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆, -SO₂R¹², -C(O)N(R¹³)₂, y un grupo oxo, y W³ y W⁴ pueden estar unidos entre sí para formar un anillo; un grupo alquilo C₁₋₆, donde el grupo alquilo C₁₋₆ está opcionalmente sustituido con W⁵ y W⁶, donde W⁵ y W⁶ cada uno está seleccionado independientemente del grupo que consiste en H, un grupo ciano, un grupo hidroxialquilo C₁₋₆, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆, un grupo carboxi, y -C(O)N(R¹³)₂, y W⁵ y W⁶ pueden estar unidos entre sí para formar un anillo; un grupo fenilo, donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo hidroxialquilo C₁₋₆, un grupo acilo C₁₋₆, un grupo carboxi, un grupo hidroxi, un grupo haloalquilo C₁₋₆, un grupo ciano, un grupo cicloalquilo C₃₋₁₀, un grupo heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros, -NR¹⁰R¹¹, -C(O)R⁹, -C(O)NR¹⁰R¹¹, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆, -SO₂R¹², y un grupo alcoxi C₁₋₆; o un grupo heteroarilo, donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo hidroxialquilo C₁₋₆, un grupo acilo C₁₋₆, un grupo carboxi, un grupo hidroxi, un grupo haloalquilo C₁₋₆, un grupo ciano, un grupo cicloalquilo C₃₋₁₀, un grupo heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros, -NR¹⁰R¹¹, -C(O)R⁹, -C(O)NR¹⁰R¹¹, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆, -SO₂R¹², y un grupo alcoxi C₁₋₆; R⁵ representa un grupo hidroxialquileno C₁₋₆, donde el grupo hidroxialquileno C₁₋₆ está opcionalmente sustituido con W¹ y W², donde W¹ y W² cada uno está seleccionado independientemente del grupo que consiste en H, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo alquilo C₁₋₆ deuterado, un grupo haloalquilo C₁₋₆, y un grupo hidroxialquilo C₁₋₆, y W¹ y W² pueden estar unidos entre sí para formar un anillo, y el anillo formado por W¹ y W² está opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno; un grupo cicloalquileno C₃₋₆, donde el grupo cicloalquileno C₃₋₆ está opcionalmente sustituido con W³ y W⁴, donde W³ y W⁴ cada uno está seleccionado independientemente del grupo que consiste en H, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo acilo C₁₋₆, un grupo hidroxialquilo C₁₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆, -SO₂R¹², y un grupo oxo, y W³ y W⁴ pueden estar unidos entre sí para formar un anillo; un grupo bicicloalquileno C₅₋₈, donde el grupo bicicloalquileno C₅₋₈ está opcionalmente sustituido con W³ y W⁴, donde W³ y W⁴ cada uno está seleccionado independientemente del grupo que consiste en H, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo acilo C₁₋₆, un grupo hidroxialquilo C₁₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆, -SO₂R¹², y un grupo oxo, y W³ y W⁴ pueden estar unidos entre sí para formar un anillo; un grupo heterocicloalquileno de 3 a 10 miembros, donde el grupo heterocicloalquileno de 3 a 10 miembros está opcionalmente sustituido con W³ y W⁴, donde W³ y W⁴ cada uno está seleccionado independientemente del grupo que consiste en H, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo cicloalquilo C₃₋₁₀, un grupo acilo C₁₋₆, un grupo hidroxialquilo C₁₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆, -SO₂R¹², -C(O)N(R¹³)₂, y un grupo oxo, y W³ y W⁴ puede estar unidos entre sí para formar un anillo; un grupo alquileno C₁₋₆, donde el grupo alquileno C₁₋₆ está opcionalmente sustituido con W⁵ y W⁶, donde W⁵ y W⁶ cada uno está seleccionado independientemente del grupo que consiste en H, un grupo ciano, un grupo hidroxialquilo C₁₋₆, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆, un grupo carboxi, y -C(O)N(R¹³)₂, y W⁵ y W⁶ pueden estar unidos entre sí para formar un anillo; un grupo fenileno, donde el grupo fenileno está opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo hidroxialquilo C₁₋₆, un grupo acilo C₁₋₆, un grupo carboxi, un grupo hidroxi, un grupo haloalquilo C₁₋₆, un grupo ciano, un grupo cicloalquilo C₃₋₁₀, un grupo heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros, -NR¹⁰R¹¹, -C(O)R⁹, -C(O)NR¹⁰R¹¹, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆, -SO₂R¹², y un grupo alcoxi C₁₋₆; o un grupo heteroalileno, donde el grupo heteroalileno está opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo hidroxialquilo C₁₋₆, un grupo acilo C₁₋₆, un grupo carboxi, un grupo hidroxi, un grupo haloalquilo C₁₋₆, un grupo ciano, un grupo cicloalquilo C₃₋₁₀, un grupo heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros, -NR¹⁰R¹¹, -C(O)R⁹, -C(O)NR¹⁰R¹¹, un grupo alcoxicarbonilo C₁₋₆, -SO₂R¹², y un grupo alcoxi C₁₋₆; R⁶ representa un enlace o un grupo cicloalquileno C₃₋₆; R⁷ representa H o un grupo hidroxi; cada R⁸ representa independientemente H o un grupo alquilo C₁₋₆; R⁹ representa H, un grupo hidroxi, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo alcoxi C₁₋₆, o un grupo cicloalcoxi C₃₋₆; R¹⁰ representa H o un grupo alquilo C₁₋₆; R¹¹ representa H o un grupo alquilo C₁₋₆; R¹² representa H o un grupo alquilo C₁₋₆; y cada R¹³ representa independientemente H, un grupo alquilo C₁₋₆, o un grupo hidroxialquilo C₁₋₆.