Patent AR-081125-A1 (AR)
Title: Proceso para la preparacion de derivados de isoxazolina
Filed: 2011-02-24
Abstract: Usos de pesticidas en composiciones. Reivindicacion 1: Un proceso para la preparacion de un compuesto de la formula (1):donde uno de Y1 e Y2 es S, SO o SO2, y el otro es CH2; L es un enlace directo o metileno; A1 y A2 son C-H, o uno de A1 y A2 es C-H y el otro es N; R1 es hidrogeno o metilo; R2 es clorodifluormetilo o trifluormetilo; R3 es 3,5-dibromo-fenilo, 3,5-dicloro-fenilo, 3,4-dicloro-fenilo, o 3,4,5-tricloro-fenilo; R4 es metilo; R5 es hidrogeno; o R4 y R5 juntos forman un grupo de puente 1,3-butadieno; que comprende la reaccion de un compuesto de la formula (2): donde Y1, Y2, L, A1, A2, R1, R2, R3, R4 y se definen conforme a lo expuesto para el compuesto de la formula 1; con hidroxilamina, en presencia de agua, una base y un catalizador de transferencia de fase quiral, donde dicho catalizador de transferencia de fase quiral es un derivado de quinina. Reivindicacion 11: Un proceso para la preparacion de una mezcla que comprende un compuesto de la formula (3) y un compuesto de la formula (1): donde Y1, Y2, L, A1, A2, R1, R2, R3, R4 y R5 se definen conforme a lo descripto para el compuesto de la formula 1 anterior; donde la mezcla está enantiomeramente enriquecida con el compuesto de la formula 1; que comprende la reaccion de un compuesto de la formula (2): donde Y1, Y2, L, A1, A2, R1, R2, R3, R4 y R5 se definen conforme a lo expuesto para el compuesto de la formula 1 anterior; con hidroxilamina en presencia de agua, una base y un catalizador de transferencia de fase quiral, donde dicho catalizador de transferencia de fase quiral es un derivado de quinina. Reivindicacion 12: El compuesto de la formula (1): donde uno de Y1 e Y2 es S, SO o SO2, y el otro es CH2; L es un enlace directo o metileno; A1 y A2 son C-H, o uno de A1 y A2 es C-H y el otro es N; R1 es hidrogeno o metilo; R2 es clorodifluormetilo o trifluormetilo; R3 es 3,5-dibromo-fenilo, 3,5-dicloro-fenilo, 3,4-dicloro-fenilo, o 3,4,5-tricloro-fenilo; R4 es metilo; R5 es hidrogeno; o R4 y R5 juntos forman un grupo de puente 1,3-butadieno. Reivindicacion 13: Una mezcla que comprende un compuesto de la formula (3) y un compuesto de la formula (1): donde uno de Y1 e Y2 es S, SO o SO2, y el otro es CH2; L es un enlace directo o metileno; A1 y A2 son C-H, o uno de A1 y A2 es C-H y el otro es N; R1 es hidrogeno o metilo; R2 es clorodifluormetilo o trifluormetilo; R3 es 3,5-dibromo-fenilo, 3,5-dicloro-fenilo, 3,4-dicloro-fenilo, o 3,4,5-tricloro-fenilo; R4 es metilo; R5 es hidrogeno; o R4 y R5 juntos forman un grupo de puente 1,3-butadieno; donde la mezcla está enantiomeramente enriquecida para el compuesto de la formula 1. Reivindicacion 19: Un método para el control de insectos, ácaros, nematodos y/o moluscos, que comprende la aplicacion a una plaga, al sitio de una plaga, o a una planta o material de propagacion sensible al ataque de una plaga, de una cantidad eficaz como insecticida, acaricida, nematicida o moluscicida de un compuesto de la formula 1, o de una mezcla que comprende un compuesto de las formulas 1 y 3 como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18. Reivindicacion Un compuesto de la formula (4): donde R6 es 2,4,6-trifluorfenilo; fenilo sustituido con uno a cinco grupos seleccionados de modo independiente de metilo y fluor, siempre que el fenilo esté sustituido con por lo menos un metilo y un fluor; fenilo sustituido con uno a cinco grupos seleccionados de modo independiente de metoxi y nitro, siempre que el fenilo esté sustituido con por lo menos un metoxi y un nitro; fenilo sustituido con uno a cinco grupos seleccionados de modo independiente de metoxi y halogeno, siempre que el fenilo esté sustituido con por lo menos un metoxi y un halogeno; pirimidinilo sustituido con uno a tres grupos seleccionados de modo independiente de halogeno, nitro, alquilo C1-4 o alcoxi C1-4 piridilo o piridilo sustituido con uno a cuatro halogeno; o el grupo (5) o el grupo 5 sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados de modo independiente de halogeno y metoxi; y X es un anion, preferentemente, un anion de halogeno, más preferentemente, cloruro o bromuro. Reivindicacion 22: Un proceso para la preparacion de un compuesto de la formula (4): donde R6 es arilo opcionalmente sustituido o sustituido, y X es un anion, preferentemente, un preferentemente, cloruro o bromuro; que comprende la reaccion de un compuesto de heteroarilo opcionalmente anion de halogeno, más la formula (6): con un compuesto de la formula (7): donde R6 y X se definen conforme a lo descripto para el compuesto de la formula 4 donde el compuesto de la formula 4 es para el uso en un proceso como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18. Reivindicacion 25: Un proceso para la preparacion de un compuesto de la formula 1, o de una mezcla que comprende un compuesto de las formulas (3) y (1): donde uno de Y1 e Y2 es S, SO o SO2, y el otro es CH2; L es un enlace directo o metileno; A1 y A2 son C-H, o uno de A1 y A2 es C-H y el otro es N; R1 es hidrogeno o metilo; R2 es clorodifluormetilo o trifluormetilo; R3 es 3,5-dibromo-fenilo, 3,5-dicloro-fenilo, 3,4-dicloro-fenilo, o 3,4,5-tricloro-fenilo; R4 es metilo; R5 es hidrogeno; o R4 y R5 juntos forman un grupo de puente 1,3-butadieno; que comprende la reaccion de un compuesto de la formula (8): donde Y1, Y2, L, A1, A2, R1, R2, R3, R4 y R5 se definen conforme a lo expuesto para el compuesto de la formula 1; con hidroxilamina, en presencia de agua, una base y un catalizador de transferencia de fase quiral, donde dicho catalizador de transferencia de fase quiral es un derivado de quinina.