Patent ES-2571334-T3 (ES)
Title: Pirazolo[1,5-a]pirimidinas y -triazinas como agentes antivirales
Inventor: BABAOGLU KERIM
IPC: C07D513/04
Filed: 2011-06-23
Granted: 2016-05-24
Abstract: Un compuesto de Formula I o Formula II:**Fórmula** o una sal o un ester farmaceuticamente aceptables, del mismo; en las que: A es -(C(R4)2)n- en donde una cualquiera C(R4)2 de dicha -(C(R4)2)n- puede reemplazarse opcionalmente con -O-, -S-, -S(O)p-, NH o NRa; n es 3, 4, 5 o 6; cada p es 1 o 2; Ar es un grupo heterociclilo C2-C20 o un grupo arilo C6-C20, en el que el grupo heterociclilo C2-C20 o el grupo arilo C6-C20 estan opcionalmente sustituidos con 1 a 5 R6, X es -C(R13)(R14)-, -N(CH2R14)- o X esta ausente; Y es N o CR7; cada R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 o R8 es independientemente H, oxo, OR11, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, NR11C(O)NR11R12, N3, CN, NO2, SR11, S(O)pRa, NR11S(O)pRa, -C(>=O)R11, -C(>=O)OR11, -C(>=O)NR11R12, -C(>=O)SR11, -S(O)p(OR11), -SO2NR11R12, -NR11S(O)p(OR11), -NR11SOpNR11R12, NR11C(>=NR11)NR11R12, halogeno, alquilo (C1-C8), alquenilo (C2-C8), alquinilo (C2-C8), arilalquilo (C1-C8), arilo C6-C20, heterociclilo C2-C20, cicloalquilo (C3-C7) o carbociclilalquilo (C4-C8); dos R4 en atomos de carbono adyacentes, cuando se toman juntos, pueden formar un doble enlace entre los dos carbonos a los que estan unidos o pueden formar un anillo cicloalquilo (C3-C7) en donde un atomo de carbono de dicho anillo cicloalquilo (C3-C7) puede reemplazarse opcionalmente por -O-, - S-, -S(O)p-, -NH- o -NRa-; cuatro R4 en atomos de carbono adyacentes, cuando se toman juntos, pueden formar una anillo arilo C6 opcionalmente sustituido; dos R4 en el mismo atomo de carbono, cuando se toman juntos, pueden formar un anillo cicloalquilo (C3-C7) en donde un atomo de carbono de dicho anillo cicloalquilo (C3-C7) puede reemplazarse por -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- o -NRa-; dos R6 en atomos de carbono adyacentes, cuando se toman juntos, pueden formar un anillo cicloalquilo (C3-C7) en donde un atomo de carbono de dicho anillo cicloalquilo (C3-C7) puede reemplazarse por -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- o -NRa-; cualquier R6 adyacente al grupo carbonilo obligado de dicho Ar, cuando se toma junto con R3, puede formar un enlace o un grupo -(C(RS)2)m- en donde m es 1 o 2; cualquier R6 adyacente al grupo carbonilo obligado de dicho Ar, cuando se toma junto con R2, puede formar un enlace; cada Ra es independientemente alquilo (C1-C8), haloalquilo (C1-C8), alquenilo (C2-C8), alquinilo (C2-C8), arilalquilo (C1-C8), arilo C6-C20, heterociclilo C2-C20, cicloalquilo (C3-C7) o carbociclilalquilo (C4-C8), en donde cualquier alquilo (C1-C8), haloalquilo (C1-C8), alquenilo (C2-C8) o alquinilo (C2-C8) de Ra esta opcionalmente sustituido con uno o mas OH, NH2, CO2H, heterociclilo C2-C20, y en donde cualquier arilalquilo (C1-C8), arilo C6-C20, heterociclilo C2-C20, cicloalquilo (C3-C7) o carbociclilalquilo (C4-C8) de Ra esta opcionalmente sustituido con uno o mas OH, NH2, CO2H, heterociclilo C2-C20 o alquilo (C1-C8); cada R11 o R12 es independientemente H, alquilo (C1-C8), alquenilo (C2-C8), alquinilo (C2-C8), arilalquilo (C1-C8), arilo C6-C20, heterociclilo C2-C20, cicloalquilo (C3-C7), carbociclilalquilo (C4-C8), -C(>=O)Ra, -S(O)pRa o arilalquilo (C1-C8); o R11 y R12 tomados juntos con un nitrogeno al que ambos estan unidos forman un anillo heterociclico de 3 a 7 miembros en donde un atomo de carbono cualquiera de dicho atomo de anillo heterociclico puede reemplazarse opcionalmente con - O-, -S-, -S(O)p-, -NH-, -NRa- o -C(O)-; R13 es H o alquilo (C1-C8); R14 es H, alquilo (C1-C8), NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, NR11C(O)NR11R12, NR11S(O)pRa, -NR11S(O)p(OR11) o NR11SOpNR11R12; y en donde cada alquilo (C1-C8), alquenilo (C2-C8), alquinilo (C2-C8), arilalquilo (C1-C8), arilo C6-C20, heterociclilo C2-C20, cicloalquilo (C3-C7) o carbociclilalquilo (C4-C8) de cada R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11 o R12 esta, independientemente, opcionalmente sustituido con uno o mas oxo, halogeno, hidroxi, NH2, CN, N3, N(Ra)2, NHRa, SH, SRa, S(O)pRa, ORa, alquilo (C1-C8), haloalquilo (C1-C8), -C(O)Ra, -C(O)H, -C(>=O)ORa, -C(>=O)OH, -C(>=O)N(Ra)2, -C(>=O)NHRa, -C(>=O)NH2, NHS(O)pRa, NRaS(O)pRa, NHC(O)Ra, NRaC(O)Ra, NHC(O)ORa, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NHRa, NRaC(O)N(Ra)2, NRaC(O)NH2, NHC(O)NHRa, NHC(O)N(Ra)2, NHC(O)NH2, >=NH, >=NOH, >=NORa, NRaS(O)pN-HRa, NRaS(O)pN(Ra)2, NRaS(O)pNH2, NHS(O)pNHRa, NHS(O)pN(Ra)2, NHS(O)pNH2, -OC(>=O)Ra, -OP(O)(OH)2 o Ra.