Patent AR-058542-A1 (AR)
Title: Compuestos herbicidas derivados de isoxazolina, procesos de preparacon, composiciones que los comprenden y uso en el control o inhibicion de plantas.
Filed: 2006-12-13
Abstract: Además, la presente se refiere a procesos para preparar compuestos de formula (1), a composiciones herbicidas que los comprenden y a métodos de uso de los mismos para controlar plantas o para inhibir el crecimiento de plantas. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1) en el cual R1 y R2 son cada uno en forma independiente entre sí H, alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, cicloalquilo C3-8 o cicloalquil C3-8-alquilo C1-3, o R1 y R2 junto con el átomo de C al cual están unidos forman un anillo C3-7; R3 es halogeno, azida, ciano, -SCN, alquinilo C2-10, alquenilo C2-10, formilo, alcoxi C1-10, alquilsulfanilo C1-10, haloalcoxi C1-10, haloalquilsulfanilo C1-10; R4 es H, alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, cicloalquil C3-8-alquilo C1-10, alcoxi C1-6-alquilo C1-10 o cicloalquilo C3-8, halogeno, azida, ciano, -SCN, alquinilo C2-10, alquenilo C2-10, formilo, alcoxi C1-10, alquilsulfanilo C1-10, haloalcoxi C1-10, haloalquilsulfanilo C1-10; o R2 con R4 y junto con los átomos de C a los cuales están unidos forman un anillo C3-8; R5 y R6 son cada uno en forma independiente entre sí, H, ciano, alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, halogeno o haloalquilo C1-6; m es 0, 1 o 2; n es 1, 2 o 3; Y es fenilo, naftilo o tetrahidronaftilo, que está sustituido en forma opcional con 1 a 5 sustituyentes seleccionados en forma independiente de alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, benciloxicarbonilo, nitro, ciano, formilo, carboxilo, halogeno, azido, tiocianato, tri(alquil C1-6)sililo, mercapto, feniltio, fenilsulfinilo, -SF5, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con 1 a 5 R9, fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con 1 a 5 R9, hidroxilo, alcoxi C1-6, cicloalquiloxi C3-6 donde uno de los grupos CH2 está reemplazado en forma opcional con un átomo de O, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, fenoxi o fenoxi sustituido con 1 a 5 R9, benciloxi o benciloxi sustituido con 1 a 5 R9, -CONH-SO2-alquilo C1-6, -CONH-SO2-haloalquilo C1-6, -NH-SO2-alquilo C1-6, -NH-SO2-haloalquilo C1-6, -NHCO-alquilo C1-6, -NHCO-haloalquilo C1-6, -NHCO2-alquilo C1-6, -NHCO2-haloalquilo C1-6, -OCO-alquilo C1-6, -OCO-haloalquilo C1-6, -OCO-fenilo u -OCO-fenilo sustituido con 1 a 5 R9, -OCONH-alquilo C1-6, -OCONH-haloalquilo C1-6, -OCONH-fenilo u -OCONH-fenilo sustituido con 1 a 5 R9, o con uno de los siguientes grupos Z, con Z = a R10-N=(12)(R11)S- o - (N)=S(=O)(R11)(R12); R10 es H, formilo, ciano, nitro, alquilsulfonilo C1-6, alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, alquilcarbonilo C1-10, haloalquilcarbonilo C1-10, alcoxicarbonilo C1-10, y R11 y R12 son en forma independiente entre sí alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, cicloalquilo C1-10, cicloalquilalquilo C1-10, alcoxialquilo C1-10, o con -CONR7R8 donde R7 y R8 son cada uno en forma independiente entre sí H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halogeno, o R7 y R8 forman un grupo alquileno C3-8 que contiene, en forma opcional, un átomo de O o S o 1 a 2 grupos amino o alquilamino C1-6, o Y es un heterociclo aromático o no aromático de 5 a 10 miembros que contiene 1 a 3 átomos de N, O o S, que está opcionalmente benzofusionado, y que está sustituido en forma opcional con 1 a 4 sustituyentes seleccionados en forma independiente de alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, nitro, ciano, formilo, carboxilo, halogeno, azido, tiocianato, tri(alquil C1-6)sililo, mercapto, -SF5, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con 1 a 5 R9, fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con 1 a 5 R9, hidroxilo, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, cicloalquiloxi C3-6 donde uno de los grupos CH2 está reemplazado en forma opcional con un átomo de O, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, fenoxi o fenoxi sustituido con 1 a 5 R9, benciloxi o benciloxi sustituido con 1 a 5 R9, -CONH-SO2-alquilo C1-6, -CONH-SO2-haloalquilo C1-6, -NH-SO2-alquilo C1-6, -NH-SO2-haloalquilo C1-6, -NHCO- alquilo C1-6, -NHCO-haloalquilo C1-6, -NHCO2-alquilo C1-6, -NHCO2-haloalquilo C1-6, -OCO-alquilo C1-6, -OCO-haloalquilo C1-6, -OCO-fenilo u -OCO-fenilo sustituido con 1 a 5 R9, -OCONH-alquilo C1-6, -OCONH-haloalquilo C1-6, -OCONH-fenilo u -OCONH- fenilo sustituido con 1 a 5 R9, o con uno de los siguientes grupos Z, con Z = R10-N(12)(R11)S- o -(N=)S(=O)(R11)(R12); R10 es H, formilo, ciano, nitro, alquilsulfonilo C1-6, alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, alquilcarbonilo C1-10, haloalquilcarbonilo C1-10, alcoxicarbonilo C1-10, y R11 y R12 son en forma independiente entre sí alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, cicloalquilo C1-10, cicloalquilalquilo C1-10, alcoxialquilo C1-10, o con -CONR7R8 donde R7 y R8 son cada uno en forma independiente entre sí H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halogeno, o R7 y R8 forman un grupo alquileno C3-8 que contiene, en forma opcional, un átomo de O o S o 1 a 2 grupos amino o alquilamino C1-6; R9 son de forma independiente uno de otro haloalquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, nitro, ciano, formilo, carboxilo o halogeno; y a los N-oxidos, las sales y los isomeros opticos de los compuestos de formula (1).