Patent DE-102010006121-B4 (DE)
Title: Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
Inventor: BÜSING ARNE DR
IPC: C07D401/10
Filed: 2010-01-29
Granted: 2022-08-11
Abstract: Verbindung der allgemeinen Formel (1) oder (2),
     
     wobei die verwendeten Symbole und Indizes die folgenden Bedeutungen aufweisen:
 G ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine Gruppe der folgenden Formeln, die jeweils noch durch einen oder mehrere Substituenten R 2 , R 3  bzw. R 4  substituiert sein können:
     
     
     
 R 1  ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die für R 2 , R 3  oder R 4  definiert ist; wobei ein R 1  nicht vorhanden ist, und die Chinolin-Einheit an dieser Stelle an Y 2  gebunden ist;
 R 2 , R 3 , R 4  sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Ar 1 ) 2 , C(=O)Ar1, P(=O)(Ar 1 ) 2 , S(=O)Ar 1 , S(=O) 2 Ar 1 , CR 5 =CR 5 Ar 1 , CN, NO 2 , Si(R 5 ) 3 , B(OAr 1 ) 2 , B(OR 5 ) 2 , OSO 2 R 5 , OH, einer gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten oder cyclischen C 1-40 -Alkylgruppe, C 1-40 -Alkoxygruppe oder C1-40- Thioalkylgruppe, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 5  substituiert sein können, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH 2 -Gruppen durch R 5 C=CR 5 , C≡C, Si(R 5 ) 2 , Ge(R 5 ) 2 , Sn(R 5 ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR 5 , P(=O)(R 5 ), SO, SO 2 , NR 5 , O, S oder CONR 5  ersetzt sein können, und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO 2  ersetzt sein können, ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R 6  substituiert sein kann, eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R 6  substituiert sein kann, und einer Kombination dieser Systeme besteht; wobei einer der Substituenten R 2 , R 3  oder R 4  an der Gruppe G nicht vorhanden ist und die Gruppe G an dieser Stelle an Y 1  gebunden ist; 
 W ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus O, S und NR 8 , wobei R 8  aus der Gruppe ausgewählt ist, die für R 2 , R 3  oder R 4  definiert ist;
 Y 1 , Y 2  sind jeweils unabhängig voneinander entweder nicht vorhanden, so dass die Gruppen, die daran binden, direkt durch eine kovalente Einfachbindung miteinander verknüpft sind, oder sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus einer gesättigten oder ungesättigten, linearen, verzweigten oder cyclischen C 1-40 -Alkylgruppe und einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R 6  substituiert sein kann, besteht;
 Ar ist ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R 9  substituiert sein kann, wobei R 9  aus der Gruppe ausgewählt ist, die für R 2 , R 3  oder R 4  definiert ist;
 Ar 1  ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R 7  substituiert sein kann, wobei auch zwei Reste Ar 1 , welche an dasselbe Stickstoff- oder Phosphoratom binden, durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R 7 ), C(R 7 ) 2 , Si(R 7 ) 2 , C=O, C=NR 7 , C=C(R 7 ) 2 , O, S, S=O, SO 2 , N(R 7 ), P(R 7 ) und P(=O)R 7 , miteinander verknüpft sein können;
 R 5  ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus H, D, einer gesättigten oder ungesättigten, linearen, verzweigten oder cyclischen C 1-20 -Alkylgruppe, in der ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, und einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 20 Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, und welches mit einem oder mehreren Resten R 6  substituiert sein kann, besteht; 
 R 6  ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Ar 1 ) 2 , C(=O)Ar 1 , P(=O)(Ar 1 ) 2 , S(=O)Ar 1 , S(=O) 2 Ar 1 , CR 7 =CR 7 Ar 1 , CN, NO 2 , Si(R 7 ) 3 , B(OAr 1 ) 2 , B(OR 7 ) 2 , OSO 2 R 7 , OH, und einer gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten oder cyclischen C 1-40 -Alkylgruppe, C 1-40 -Alkoxygruppe oder C 1-40 -Thioalkylgruppe, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R 7  substituiert sein können, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH 2 -Gruppen durch R 7 C=CR 7 , C≡C, Si(R 7 ) 2 , Ge(R 7 ) 2 , Sn(R 7 ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR 7 , P(=O)(R 7 ), SO, SO 2 , NR 7 , O, S oder CONR 7  ersetzt sein können, und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO 2  ersetzt sein können, besteht;
 R 7  ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus H, D, einer gesättigten oder ungesättigten, linearen, verzweigten oder cyclischen C 1-20 -Alkylgruppe, in der ein oder mehrere H-Atome durch F oder D ersetzt sein können, und einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 20 Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch F oder D ersetzt sein können, besteht;
 M ist ein Metall oder ein Metallion, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Li, Be, Ca, Mg, Ba, Zn, Al, Zr, Cu, Sc und Y besteht;
 L' ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein einzähniger oder zweizähniger Ligand;
 m ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0, 1, 2, 3 oder 4, mit der Maßgabe, dass wenigstens ein Index m > 0 ist;
 n ist 1, 2, 3 oder 4;
 r ist 1, 2, 3 oder 4;
 k ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6; und 
 I ist 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6.