Patent AR-059507-A1 (AR)
Title: Derivados de pirimidina 2-sustituidas
Filed: 2007-02-14
Abstract: Uso de pirimidinas 2-substituidas de la formula (1) como fungicidas, pirimidinas, procedimientos y productos intermedios para su obtencion, así como productos que las contienen. Reivindicacion 1: Uso de pirimidinas de la formula 1 en la que los sustituyentes tienen los siguientes significados: X es NR1R2, OR3, SR3 o alquilo C1-8, que puede contener dos, tres o cuatro diferentes sustituyentes Ra, donde R1, R2, R3 significan: R1, R2 significan, independientemente entre si, hidrogeno, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C2-8, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C4-8, halogenocicloalquenilo C4-8, alcadienilo C4-10, halogenoalcadienilo C4-10, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, alqueniloxi C2-8, halogenolqueniloxi C2-8, alquiniloxi C2-8, halogenoalquiniloxi C2-8, cicloalcoxi C3-8, halogenocicloalcoxi C3-8, bicicloalquilo C5-10, NH2, alquilamino C1-8, di-alquilamino C1-8, fenilo, naftilo o un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco o seis miembros, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S, R1 y R2 también pueden formar junto con el átomo de nitrogeno al que están ligados un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de cinco, seis o siete miembros, que puede contener uno, dos o tres heteroátomos adicionales del grupo O, N y S como miembros del anillo, donde R1 y/o R2 o un heterociclo formado de R1 y R2 pueden llevar uno, dos, tres o cuatro grupos Ra iguales o diferentes y/o pueden representar dos sustituyentes alquileno C1-6, oxi-alquileno C2-4 u oxi-alquilenoxi C1-3 enlazados con átomos vecinos o átomos de anillo vecinos; R3 alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C2-8, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, alquilamino C1-8, dialquilamino C1-8, donde R3 puede llevar uno, dos, tres o cuatro grupos Ra iguales o diferentes; donde Ra significa halogeno, ciano, nitro, hidroxi, carboxilo, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C2-8, alcadienilo C4-10, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, alqueniloxi C2-8, halogenolqueniloxi C2-8, alquiniloxi C2-8, halogenoalquiniloxi C2-8, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, halogenocicloalcoxi C3-8, cicloalqueniloxi C3-8, bicicloalquilo C5-10, alquilcarboniloxi C1-8, alcoxicarboniloxi C1-8, aminocarboniloxi, alquilaminocarboniloxi C1-8, di-alquilaminocarboniloxi C1-8, alquiltiocarboniloxi C1-8, alcoxitiocarboniloxi C1-8, aminotiocarboniloxi, alquilaminotiocarboniloxi C1-8, di- alquilaminotiocarboniloxi C1-8, alquilaminotiocarbonilo C1-8, dialquilaminotiocarbonilo C1-8, alquileno C2-6, oxi-alquileno C2-4, oxi-alquilenoxi C1-3, =CH2, =CH(C1-4-alquil), =C(C1-4-alquil)2, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(Aö)-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, -Si(C1-6-alquilo)3, fenilo, naftilo, un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S; donde los grupos alifáticos, alicíclicos y/o aromáticos en Ra por su parte pueden llevar uno, dos o tres grupos Rb iguales o diferentes; Rb halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alcadienilo C4-C10, cicloalquilo C3-8, C3-8 cicloalquenilo, bicicloalquilo C5-C10, alcoxi C1-8, alqueniloxi C2-8, alquiniloxi C2-8, cicloalcoxi C3-8, cicloalqueniloxi C3-8, aminotiocarbonilo, alquil- carboniloxi C1-8, alquilaminotiocarbonilo C1-8, dialquilaminotiocarbonilo C1-8, alquiltio C1-8, alquilsulfinilo C1-8, alquilsulfonilo C1-8, arilo C6-14, ariloxi C6-14, ariltio C6-14, aril C6-14-alcoxi C1-6, aril C6-14, alquilo C1-6, heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco a diez miembros, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S, heterocicliloxi, heteroariloxi, heteroariltio, C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A; donde los grupos alifáticos, alicíclicos o aromáticos pueden estar parcial o completamente halogenados y/o sustituidos por grupos alquilo C1-5 y/o halogenoalquilo C1-8, donde m, A, A' y Aö significan: m 0,1 o 2; A, A', Aö significan, independientemente entre si, hidrogeno, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, fenilo, donde los radicales orgánicos pueden estar parcial o completamente halogenados y/o estar mono o disustituidos por nitro, cianato, ciano, alcoxi C1-4; A y A' también pueden formar junto con los átomos a los que están ligados, un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco o seis miembros, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S; Y alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, cicloalquenilo C2-10, un heterociclo parcialmente insaturado de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, que contiene uno, dos o tres heteroátomos del grupo O, N y S como miembros del anillo, o un grupo imino; donde Y puede llevar uno, dos, tres o cuatro diferentes grupos Ru y/o puede representar dos sustituyentes alquileno C1-6, oxi-C2-4-alquileno u oxi-C1-3-alquilenoxi enlazados con átomos vecinos o átomos de anillo vecinos, donde Ru significa independientemente halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alcoxi C1-8-alquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C2-8, alcadienilo C4-10, cicloalquilo C3-6, halogenocicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C4-6, halogenocicloalquenilo C4-6, bicicloalquilo C5-10, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, alqueniloxi C2-8, halogenolqueniloxi C2-8, alquiniloxi C2-8, halogenoalquiniloxi C2-8, cicloalcoxi C3-8, halogenocicloalcoxi C3-8, cicloalqueniloxi C3-8, alquilcarboniloxi C1-8, alquilaminotiocarbonilo, di-alquilaminotiocarboniloxi C1-8, alquileno C1-6, oxi-alquileno C2-4, oxi-alquilenoxi C1-3, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')C(=O)-A, N(Aö)-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, -Si(C1-6-alquil)3, fenilo, naftilo, heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco a diez miembros, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S; donde m, A, A', Aö tienen las definiciones arriba indicadas; Ru puede llevar uno, dos, tres o cuatro grupos Ra iguales o diferentes, donde Ra tiene las definiciones arriba indicadas; R4 heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco o seis miembros, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S, donde R4 puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede llevar uno, dos, tres o cuatro grupos Rv iguales o diferentes: Rv halogeno, ciano, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C2-8, alcoxi C1-6, halogenoalcoxi C1-6, cicloalquilo C3-6, halogenocicloalquilo C3-6, alqueniloxi C2-8, alquiniloxi C2-8, cicloalquenilo C4-6, cicloalquiloxi C3-6, cicloalqueniloxi C4-6, Oxo (=O), -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, - C(=O)-N(A')A, -C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(Aö-C(=O)-N(A')A, -S(=O)m-A, S(O)m-O-A o S(=O)m-N(A')A; donde m, A, A', Aö tienen las definiciones arriba indicadas; pudiendo R4 significar, además: ciano, C(W)ORc, C(=W)NRzRd, C(=W)NRcNRzRd, C(=W)Rc, CRcRd-ORz, CRcRd-NRzRf, ON(=CRcRd), O-C(=W)Rc, NRcRd, NRcC(=W)Rd), NRcC(=W)ORd), NRcC(=W)-NRzRd), NRc(N=CRfRd), NRc-NRzRd, NRz-ORc; donde W es O, S, NRg, NORg o N-NRyRf; Rc, Rd, Rf, Rg significan, independientemente entre si, hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6 o cicloalquenilo C4-6; Ry, Rz tienen independientemente entre si los mismos significados que Rc y pueden significar, adicionalmente, C(=O)-Rg o C(=O)-ORg; donde los grupos alifáticos y/o alicíclicos de las definiciones de los radicales Rc, Rd, Rf, Rg, Ry y Rz por su parte pueden estar parcial o completamente halogenados y/o pueden llevar uno, dos, tres o cuatro grupos Rw iguales o diferentes: Rw halogeno, ciano, alquilo C1-8, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-10, alquiniloxi C2-10, cicloalcoxi C3-6, cicloalqueniloxi C3-6; y donde dos de los radicales Rc, Rd, Rf, Ry, Rz junto con los átomos a los que están ligados, pueden formar un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco o seis miembros, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S; R5 hidrogeno, hidroxi, halogeno, ciano, azido, alquilo C1-8, halogeno-C1-8 alquilo, alquenilo C2-8, halogenoalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenoalquinilo C2-8, alcadienilo C4-8, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8, alqueniloxi C2-8, alquiniloxi C3-4, alquiltio C1-8, alquilsulfinilo C1-8, alquilsulfonilo C1-8, amino, alquilamino C1-8, di-(alquil C1-8)-amina, donde los grupos alifáticos y alicíclicos de las definiciones de los radicales R5 por su parte pueden contener uno, dos, tres o cuatro sustituyentes seleccionados independientemente entre: halogeno, ciano, hidroxi, nitro, alcoxi C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, amino, alquilamino C1-4, y di-C1-4- alquilamino; y sales compatibles en la agricultura de las mismas.