Patent AR-061569-A1 (AR)
Title: Compuestos azolinicos para combatir plagas de artropodos
Filed: 2007-06-21
Abstract: Reivindicacion 1: Compuestos azolínicos caracterizados porque tienen las formulas generales (1) o (2), en las que X representa azufre, oxigeno o un radical NR4; Ar es un radical aromático seleccionado de entre el grupo compuesto de fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de entre oxígeno, azufre y nitrogeno, como miembros de anillo, siendo Ar no sustituido o pudiendo portar cualquier combinacion de 1, 2, 3,4 o 5 radicales Ry1; R1 está seleccionado de entre el grupo compuesto de hidrogeno, CN, SH, OH, alquilo C1-6, que puede portar 1, 2 o 3 radicales Ra1, cicloalquilo C3-10, que puede ser no sustituido o puede portar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rb1, alquenilo C2-6, que puede portar 1, 2 o 3 radicales Rc1, alquinilo C2-6, que puede portar 1, 2 o 3 radicales Rc1, un radical O-Rz1, un radical S(O)m-Rz2, en el que m representa 0, 1 o 2, un radical C(O)-Rz3, un radical NRz4Rz5, fenilo, que es no sustituido o puede portar cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Ry2, y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de entre oxígeno, azufre y nitrogeno, como miembros de anillo, y que es no sustituido o puede portar cualquier combinacion de 1, 2, 3, o 4 radicales Ry3; R2a, R2b, independientemente el uno del otro, están seleccionados de entre el grupo compuesto de hidrogeno, formilo, CN, alquilo C1-6, alquenilo C3-6, aIquinilo C3-6, alquil C1-6- carbonilo, alquenil C2-6-carbonilo, alquinil C2-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-tiocarbonilo, alcoxi C1-6-tiocarbonilo, alquil C1-6sulfonilo, pudiendo los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes nombrados portar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Ra2, C(O)NRaRb, C(S)NRaRb, (SO2)NRaRb, fenilo, bencilo, fenoxicarbonilo, fenilsulfonilo, heteroarilmetilo de 5 o 6 miembros, heteroarilcarbonilo de 5 o 6 miembros y benzoílo, pudiendo cada uno de los siete radicales nombrados en ultimo término ser no sustituidos o portar cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rb2, y en los que el anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros en heteroarilmetilo y heteroarilcarbonilo contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de entre oxigeno, azufre y nitrogeno, como miembros de anillo; R1 junto con R2a también pueden formar un alcanodiílo C2-4 lineal que puede portar 1, 2, 3 o 4 radicales Rd, independientemente seleccionados de entre halogeno, alquilo C1-4 y haloalquilo C1-4, en los que los radicales que están unidos a átomos de carbono adyacentes de alquileno, junto con los átomos de carbono a los que están unidos pueden formar un anillo fenilo condensado que puede portar 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados independientemente de entre halogeno, alquilo C1-4 y haloalquilo C1-4, y en el que 1 o 2 fracciones CH2 no adyacentes del alcanodiílo C2-4 pueden ser reemplazadas por oxígeno o por un radical N-Rq; en el que Rq tiene uno de los significados dados para R2a; R3a, R3b, R3c, R3d, independientemente unos de otros, están seleccionados de entre el grupo compuesto de hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, haloalquilo C1-6, alquilo C1-6, alquil C1-6- amino, di-alquil C1-6amino, alcoxi C1-6, pudiendo los átomos de carbono en los 4 radicales nombrados en ultimo término ser no sustituidos o portar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Ra3, cicloalquilo C3-6, fenilo o bencilo, pudiendo cada uno de los dos radicales nombrados en ultimo término ser no sustituidos o portar cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rb3; R4 está seleccionado de entre el grupo compuesto de hidrogeno, formilo, CN, alquilo C1-6, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, alquil C1-6-carbonilo, alquenil C2-6-carbonilo, alquinil C2-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-tiocarbonilo, pudiendo los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes nombrados portar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Ra4, C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb, fenilo, bencilo, fenoxicarbonilo, heteroarilmetilo de 5 o 6 miembros, heteroarilcarbonilo de 5 o 6 miembros y benzoílo, pudiendo cada uno de los seis radicales nombrados en ultimo término ser no sustituido o portar cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rb4, y en los que el anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros en el heteroarilmetilo y el heteroarilcarbonilo contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de entre oxígeno, azufre y nitrogeno, como miembros de anillo; A representa alcanodiílo C1-4 lineal que es no sustituido o puede portar cualquier combinacion de 1, 2, 3 o 4 radicales Rx; o A también puede representar C(O) cuando R1 representa un radical O- Rz1 o NRz4Rz5; Rx está seleccionado de entre el grupo compuesto de halogeno, alquilo C1-6 y haloalquilo C1-6, pudiendo los átomos de carbono de estos grupos portar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Rax; Ry1, Ry2, Ry3, independientemente unos de otros, están seleccionados de entre el grupo compuesto de halogeno, OH, SH, SO3H, COOH, ciano, nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquil C1-6-tio, alquenilo C2-6, alqueniloxi C2-6, alquenil C2-6-tio, alquinilo C2-6, alquiniloxi C2-6, alquinil C2-6-tio, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfoxilo, alquenil 2-6-sulfonilo, alquinil C2-6-sulfonilo, un radical NRcRd, formilo, alquil C1-6-carbonilo, alquenil C2-6-carbonilo, alquinil C2-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, alqueniloxi C2-6- carbonilo, alquiniloxi C2-6-carbonilo, formiloxi, alquil C1-6-carboniloxi, alquenil C2-6-carboniloxi, alquinil C2-6-carboniloxi, pudiendo los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes nombrados portar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Ray, C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb, y radicales de formula Y-Cy, en la que Y es un enlace simple, oxigeno, azufre o alcanodiílo C1-6, en el que un carbono puede estar reemplazado por oxigeno, Cy está seleccionado de entre el grupo compuesto de cicloalquilo C3-12, que es no sustituido o está sustituido por cualquier combinacion de 1 2, 3, 4 o 5 radicales Rbx, fenilo, naftilo y heterociclilo mono- o bi-cíclico de 5 a 10 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos, seleccionados de entre oxígeno, azufre y nitrogeno, como miembros de anillo, siendo Cy no sustituido o pudiendo portar cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rby; y dos radicales Ry1, Ry2 o Ry3 que están unidos a átomos de carbono adyacentes, juntos pueden formar con dichos átomos de carbono un anillo benceno condensado, un carbociclo condensado saturado o parcialmente insaturado de 5, 6 o 7 miembros, o un heterociclo condensado de 5, 6 o 7 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos, seleccionados de entre oxigeno, azufre y nitrogeno, como miembros de anillo, y el anillo condensado es no sustituido o puede portar cualquier combinacion de 1, 2, 3 o 4 radicales Rby, Rz1 está seleccionado de entre el grupo compuesto de alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-4, alquil C1-6-carbonilo, haloalquil C1-6-carbonilo, alquenil C2-6-carbonilo, alquinil C2-6-carbonilo, fenilo, bencilo y benzoilo, pudiendo cada uno de los tres radicales nombrados en ultimo término ser no sustituidos o portar cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rbz; Rz2 está seleccionado de entre el grupo compuesto de alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, y fenilo, que pueden ser no sustituidos o pueden portar cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rbz; Rz3 está seleccionado de entre el grupo compuesto de hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-4, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, un radical NRcRd, fenilo, bencilo y fenoxi, pudiendo cada uno de los tres radicales nombrados en ultimo término ser no sustituidos o portar cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rbz; Rz4, Rz5, independientemente el uno del otro, están seleccionados de entre el grupo compuesto de hidrogeno, alquilo C1-5, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquil C2-6-carbonilo, alcoxi C2-6-carbonilo, pudiendo los átomos de carbono en estos grupos portar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Raz, o fenilo, fenilalquilo C1-4, benzoílo, pudiendo los tres grupos nombrados en ultimo término portar cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rbz; Ra, Rb, independientemente el uno del otro, están seleccionados de entre el grupo compuesto de hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6, pudiendo los átomos de carbono en estos grupos portar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Ray; Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Rax, RaY y Raz, independientemente unos de otros, están seleccionados de entre el grupo compuesto de halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6, alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-tio, haloalquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfonilo y haloalquil C1-6-sulfonilo; Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rbx, RbY y Rbz, independientemente unos de otros, están seleccionados de entre el grupo compuesto de halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicIoalquilo C3-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalcoxi C1-6, alquil C1-6-tio, alquil C1-6-amino, dialquil C1-6-amino, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfoxilo, formilo, alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, formiloxi y alquil C1-6-carboniloxi; Rc, Rd, independientemente el uno del otro, están seleccionados de entre el grupo compuesto de hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6, pudiendo los átomos de carbono en estos grupos podar cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Ray; Rc1 está seleccionado de entre el grupo compuesto de halogeno, OH, alcoxi C1-6 y cicloalquilo C3-6 y las sales de éstos.