Patent ES-2550755-T3 (ES)
Title: Compuestos de tiazolida sustituidos con alquilsulfonilo
Inventor: SEMPLE J EDWARD
IPC: C07D417/12
Filed: 2008-08-01
Granted: 2015-11-12
Abstract: Compuesto que presenta la fórmula (I):**Fórmula** en la que R1 a R5 se seleccionan independientemente de entre el grupo que consiste en H, CN, NO2, F, Cl, Br, I, - OH, -PO(ORa)(ORb)0-1, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)- alquilo (C1-C4), cicloalquil (C3-C8)-alquenilo (C2-C4), cicloalquil (C3-C8)-alquinilo (C2-C4), cicloalquenilo (C5-C8), cicloalquenil (C5-C8)-alquilo (C1-C4), cicloalquenil (C5-C8)-alquenilo (C2-C4), cicloalquenil (C5-C8)-alquinilo (C2-C4), alcoxilo (C1-C6), alqueniloxilo (C2-C6), alquiniloxilo (C2-C6), alcoxi (C2-C6)-alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1- C4), alcoxi (C1-C6)-alquenilo (C2-C4), alcoxi (C1-C6)-alquinilo (C2-C4), alqueniloxilo (C2-C6), alqueniloxi (C2-C6)-alquilo (C1-C4), alqueniloxi (C2-C6)-alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C6)-alquinilo (C2-C4), alquiniloxilo (C2-C6), alquiniloxi (C2-C6)-alquilo (C1-C4), alqueniloxi (C2-C6)-alquenilo (C2-C4), alqueniloxi (C2-C6)-alquinilo (C2-C4), cicloalcoxilo (C3- C8), cicloalquil (C3-C8)-alcoxilo (C1-C4), cicloalquil (C3-C8)-alqueniloxilo (C2-C4), cicloalquil (C3-C8)-alquiniloxilo (C2- C4), cicloalqueniloxilo (C5-C8), cicloalquenil (C5-C8)-alcoxilo (C1-C4), cicloalquenil (C5-C8)-alqueniloxilo (C2-C4), cicloalquenil (C5-C8)-alquiniloxilo (C2-C4), alcoxi (C2-C6)-alquilamino (C2-C6), hidroxialquilo (C1-C6), acilo (C1-C6), aciloxilo (C1-C6), aroiloxilo, arilalcanoiloxilo, arilalquenoiloxilo, heteroaroiloxilo, heteroarilalcanoiloxilo, heteroarilalquenoiloxilo, alquilamino (C1-C6), dialquilamino (C2-C6), alquil (C2-C6)-aminoalquilo, amido, alquilamido (C1-C6), dialquilamido (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), perhaloalquilo (C1-C6), perhaloalcoxilo (C1-C6), SRe, alquiltio (C1- C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo, alquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquenilsulfonilo (C2-C6), alquinilsulfonilo (C2-C6), hidroxialquilsulfonilo (C1-C6), -SO2-(CR7R8)0-4-COORb, cicloalquilsulfonilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-alquilsulfonilo (C1-C4), cicloalquil (C3-C8)-alquenilsulfonilo (C2-C4), cicloalquil (C3-C8)-alquinilsulfonilo (C2-C4), cicloalquenilsulfonilo (C5-C8), cicloalquenil (C5-C8)-alquilsulfonilo (C1-C4), cicloalquenil (C5-C8)-alquenilsulfonilo (C2- C4), cicloalquenil (C5-C8)-alquinilsulfonilo (C2-C4), alquenilsulfonil (C2-C6)-alquilo (C1-C6), alquinilsulfonil (C2-C6)- alquilo (C1-C6), hidroxialquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), cicloalquilsulfonil (C3-C8)-alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3- C8)-alquilsulfonil (C1-C4)-alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C8)-alquenilsulfonil (C2-C4)-alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C8)- alquinilsulfonil (C2-C4)-alquilo (C1-C6), cicloalquenilsulfonil (C5-C8)-alquilo (C1-C6), cicloalquenil (C5-C8)-alquilsulfonil (C1-C4)-alquilo (C1-C6), cicloalquenil (C5-C8)-alquenilsulfonil (C2-C4)-alquilo (C1-C6), cicloalquenil (C5-C8)- alquinilsulfonil (C2-C4)-alquilo (C1-C6), arilsulfonilo, arilalquilsulfonilo, arilalquenilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, heteroarilalquilsulfonilo, heteroarilalquenilsulfonilo, alquilsulfonamido (C1-C6), N,N'-dialquilsulfonamido (C1-C6), sulfonamidoalquilo (C1-C6), sulfonamidoarilo, sulfonamidoarilalquilo, sulfonamidoarilalquenilo, sulfonamidoarilalquinilo, arilo tal como fenilo, arilalquilo, ariloxilo, arilalcoxilo, ariltio, arilalquiltio, arilamino, arilalquilamino, arilalquenilo, arilalquinilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heteroarilalquenilo, heteroarilalquinilo, 35 heteroarilalcoxilo, heteroarilalquilamino, heteroarilalquiltio, heteroariloxilo, heteroarilalcoxilo, heteroariltio, heteroarilalquiltio, heteroarilamino, heteroarilalquilamino, cicloalquilo inferior, cicloalquilalquilo inferior, heterocicloalquilo (C1-C4), heterociclo-alquenilo (C2-C4), heterociclo (C4-C8)-alquinilo (C2-C4), heterociclo (C4-C8)-alcoxilo (C1- C4), heterociclo (C4-C8)-alqueniloxilo (C2-C4), heterociclo (C4-C8)-alquiniloxilo (C2-C4), -(CR7R8)0-4-ORa, -(CR7R8)0-4- COORb, (CR7R8)0-4-CONRaRb, -NH-(CR7R8)0-4-CO-Rc, -(CR7R8)0-4O-CO-Rd y -(CR7R8)0-4-L2-SO2-L1-Rx, cualquiera de los cuales puede estar opcionalmente sustituido; y uno de R6 o R9 es H y el otro es -SO2-alquilo, siempre que por lo menos uno de R1 - R6 o R9 sea un -(CR7R8)0-4-L2-SO2-L1-Rx; en la que R7 y R8 se seleccionan independientemente de entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alcoxilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), arilo, arilalquilo, arilalquenilo, arilalquinilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heteroarilalquenilo, cicloalquilo inferior, cicloalquilalquilo inferior y heterocicloalquilo, cualquiera de los cuales puede estar opcionalmente sustituido; o R7 y R8, junto con los átomos a los que están unidos, pueden unirse para formar un heterocicloalquilo de 4 a 8 miembros opcionalmente sustituido o un anillo de cicloalquilo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido, cualquiera de los cuales puede estar opcionalmente sustituido; en los que Ra a Re, cada uno independientemente entre sí, se selecciona de entre de H, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-alquilo (C1-C4), heterocicloalquilo (C4-C8), heterocicloalquil (C4-C8)-alquilo (C1-C4), arilo, arilalquilo, (CH2)0-2-fenilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, alcoxilo (C1-C6), alqueniloxilo (C2-C6), alquiniloxilo (C2-C6), cicloalcoxilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-alcoxilo (C1-C4), heterocicloalcoxilo (C4-C8), heterocicloalquil (C4-C8)-alcoxilo (C1-C4), ariloxilo, arilalcoxilo, heteroariloxilo, heteroarilalcoxilo, 5 alquilamino (C1-C6), dialquilamino (C2-C6), alquil (C2-C6)-aminoalquilo, cicloalquilamino (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-alquilamino (C1-C4), heterocicloalquilamino (C4-C8), heterocicloalquil (C4-C8)-alquilamino (C1-C4), arilamino, arilalquilamino, heteroarilamino, heteroarilalquilamino y alquenilamino (C2-C6), cualquiera de los cuales puede estar opcionalmente sustituido; en los que L1 y L2 se seleccionan independientemente de entre el grupo que consiste en un enlace, O, -N(Ry)-, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), arilo, heteroarilo, arilalquilo, arilalquenilo, arilalquinilo, heteroarilalquilo, heteroarilalquenilo, heteroarilalquinilo, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido con de 1 a 3 sustituyentes, siempre que L1 y L2 no sean simultáneamente O; en los que Rx y Ry se seleccionan independientemente de entre el grupo que consiste en H, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-alquilo (C1-C4), heterocicloalquilo (C4-C8) y heterocicloalquil (C4-C8)-alquilo (C1-C4), arilo, heteroarilo, arilalquilo, arilalquenilo, arilalquinilo, heteroarilalquilo, heteroarilalquenilo, heteroarilalquinilo, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido con de 1 a 3 sustituyentes; en los que cualquiera de los Rx y Ry que contienen carbono anteriores pueden presentar desde cero hasta nueve átomos de H reemplazados por F, Cl, Br y/o I, en los que inferior significa un grupo que contiene de 1 a e incluyendo 6 átomos de carbono; alquilo significa una cadena hidrocarbonada saturada ramificada, no ramificada o cíclica; alquenilo significa un radical hidrocarbonado insaturado de cadena lineal, de cadena ramificada o cíclico que presenta uno o más dobles enlaces y que contiene desde 2 hasta 20 átomos de carbono; alquinilo significa un radical hidrocarbonado insaturado de cadena lineal, de cadena ramificada o cíclico que presenta uno o más triples enlaces y que contiene desde 2 hasta 20 átomos de carbono; y alcoxilo significa un radical alquil éter, habiéndose definido el término alquilo anteriormente, o una sal farmacéuticamente aceptable o éster del mismo.