Patent ES-2397275-T3 (ES)
Title: Derivados de imidazopiridina como agentes moduladores de la sirtuína
Inventor: NUNES JOSEPH
IPC: A61K31/41
Filed: 2006-08-04
Granted: 2013-03-05
Abstract: Un compuesto de la fórmula: o un solvato, hidrato o sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde: cada uno de R23 y R24 se selecciona independientemente de H, -CH3 o un grupo de solubilización; R25 se selecciona de H o un grupo de solubilización; y R19 es: en donde: cada Z10, Z11, Z12 y Z13 se selecciona independientemente de N, CR20, o CR1'; en donde: de cero a dos de Z10, Z11, Z12 y Z13 son N; de cero a un R20 es un grupo de solubilización; y de cero a un R1' es un alquilo lineal o ramificado C1-C3 opcionalmente sustituido; cada R20 se selecciona independientemente de H o un grupo de solubilización; R21 se selecciona de -NR1'-C(O)-, -NR1'-S(O)2-, -NR1'-C(O)-NR1'-, -NR1'-C(S)-NR1'-, -NR1'-C(S)-NR1'- 20 CR1'R'1-, -NR1'-C(O)-CR1'R'1-NR1'-, -NR1'-C(>=NR1')-NR1'-, -C(O)-NR1'-, -C(O)-NR1'-S(O)2-, -NR1'-, - CR1'R'1-, -NR1'-C(O)-CR1'>=CR1'-, -NR1'-S(O)2-NR1'-, -NR1'-C(O)-NR1'-S(O)2-, -NR1'-CR1'R'1-C(O)-NR1'-, - CR1'R'1-C(O)-NR1'-, -NR1'-C(O)-CR1'>=CR1'-CR1'R1'-, -NR1'-C(>=N-CN)-NR1'-, -NR1'-S(O)2-CR1'R'1-, -NR1'- S(O)2-CR1'R'1-CR1'R'1-, -NR1'-C(O)-CR1'R'1-CR1'R'1-, -NR1'-C(S)-NR1'-CR1'R'1-CR1'R'1-, -NR1'-C(O)-O- o -NR1'-C(O)-CR1'R1'-; y cada R1' se selecciona independientemente de H o un alquilo lineal o ramificado C1-C3 opcionalmente sustituido; y R31 se selecciona de un arilo monocíclico o bicíclico opcionalmente sustituido y un heteroarilo monocíclico o bicíclico opcionalmente sustituido, con la condición de que R31 no sea 2,4-dimetoxifenilo; en donde, cuando R1' está sustituido, R1' está sustituido con uno o más de -OH, halógeno, -ORa, -O-CORa, - CORa, -C(O)Ra, -CN, -NO2, -COOH, -COORa, -OCO2Ra, - C(O)NRaRb, -OC(O)NRaRb, -SO3H, -NH2, -NHRa, - 30 N(RaRb), -COORa, -CHO, - CONH2, -CONHRa, -CON(RaRb), -NHCORa, -NRCORa, -NHCONH2, -NHCONRaH, - NHCON(RaRb), -NRcCONH2, -NRcCONRaH, -NRcCON(RaRb), -C(>=NH)-NH2, -C(>=NH)-NHRa, -C(>=NH)-N(RaRb), - C(>=NRc)-NH2, -C(>=NRc)-NHRa, -C(>=NRc)- N(RaRb), -NH-C(>=NH)-NH2, -NH-C(>=NH)-NHRa, -NH-C(>=NH)- N(RaRb), -NHC(>= NRc)-NH2, -NH-C(>=NRc)-NHRa, -NH-C(>=NRc)-N(RaRb), -NRd-C(>=NH)-NH2, - NRd-C(>=NH)- NHRa, -NRd-C(>=NH)-N(RaRb), -NRd-C(>=NRc)-NH2, -NRd-C(>=NRc)- NHRa, -NRd-C(>=NRc)-N(RaRb), -NHNH2, - 35 NHNHRa, -SO2NH2, -SO2NHRa, -SO2NRaRb, -CH>=CHRa, -CH>=CRaRb, -CRc>=CRaRb, CRc>=CHRa, -CRc>=CRaRb, - CCRa, -SH, -SOkRa, -S(O)kORa y -NH-C(>=NH)-NH2, en donde: k es 0, 1 o 2; cada uno de Ra-Rd es independientemente un grupo alifático, alifático sustituido, bencilo, bencilo sustituido, aromático o aromático sustituido; -NRaRb, tomados juntos, pueden formar también un grupo heterocíclico no aromático sustituido o no sustituido; y cuando un grupo alifático o no aromático se selecciona de alquenilo o alquinilo, alquenilo es un hidrocarburo no aromático de cadena lineal, ramificado o cíclico que contiene uno o más enlaces dobles y alquinilo es un hidrocarburo no aromático de cadena lineal, ramificado o cíclico que contiene uno o más enlaces triples; en donde un grupo heterocíclico no aromático, grupo bencílico o grupo arilo puede tener también un grupo alifático o alifático sustituido como un sustituyente; un grupo alifático sustituido puede tener también un anillo heterocíclico no aromático, un anillo heterocíclico no aromático sustituido, grupo bencilo, bencilo sustituido, arilo o arilo sustituido como un sustituyente; y un grupo heterocíclico no aromático, alifático, sustituido, grupo arilo sustituido, o bencilo sustituido puede tener más de un sustituyente.