Patent ES-2566339-T3 (ES)
Title: Derivados de 4-carboxamida indazol útiles como inhibidores de PI3-quinasas
Inventor: BALDWIN IAN ROBERT
IPC: C07D231/56
Filed: 2009-06-03
Granted: 2016-04-12
Abstract: Un compuesto de fórmula (I)**Fórmula** en la que R1 es fenilo sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente entre alquilo C1-6, -OR5, halo -CN, -COR6, CO2R7, -CONR8R9, -NR10R11, -NHCOR12, -SO2R13, -(CH2)mSO2NR14R15, -NHSO2R16 y heteroarilo de 5 miembros, en el que el heteroarilo de 5 miembros contiene uno o dos heteroátomos seleccionados independientemente entre oxígeno y nitrógeno; o piridinilo opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente entre alquilo C1-6, -OR17, halo, -SO2R18, -SO2NR19R20, -NHSO2R21 y -NHCOR24; R2 es -(CH2)n-fenilo opcionalmente sustituido con -CN o -NR22R23; heteroarilo de 5 o 6 miembros en el que el heteroarilo de 5 o 6 miembros contiene uno o dos heteroátomos seleccionados independientemente entre oxígeno, nitrógeno y azufre, y está opcionalmente sustituido con alquilo C1-6, halo o -(CH2)qNR25R26; o cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido con fenilo; R3 es hidrógeno o flúor; R4 es hidrógeno o metilo; R7, R17, R19, R20, R22, R23, R27, R28 y R29 son cada uno independientemente hidrógeno o alquilo C1-6; R5 es hidrógeno, alquilo C1-6 o -CF3; R6, R12, R13, R18, R33 y R34 son cada uno independientemente alquilo C1-6; R8 y R9 son cada uno independientemente hidrógeno o alquilo C1-6, o R8 y R9, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, se enlazan para formar un heterociclilo de 5 o 6 miembros que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno; R10 y R11 son cada uno independientemente hidrógeno o alquilo C1-6, o R10 y R11, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, se enlazan para formar un heterociclilo de 5 o 6 miembros que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno; R14 y R15 son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6 o -(CH2)pfenilo, o R14 y R15, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, se enlazan para formar un heterociclilo de 5 o 6 miembros que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno; R16 es alquilo C1-6; o fenilo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6; R21 es cicloalquilo C3-6; alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con -CF3; fenilo opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente entre alquilo C1-6, -OR27, -CO2R28 y halo; -(CH2)uNR35R36; o heteroarilo de 5 miembros en el que el heteroarilo de 5 miembros contiene uno o dos heteroátomos seleccionados independientemente entre oxígeno, nitrógeno y azufre, y está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente entre alquilo C1-6; R24 es alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con -OR29; R25 y R26, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, se enlazan para formar un heterociclilo de 5, 6 o 7 miembros o un heterociclilo bicíclico de 10 miembros en el que el heterociclilo de 5, 6 o 7 miembros o el heterociclilo bicíclico de miembros opcionalmente contiene un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno adicional y está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente entre alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halo, oxo, fenilo opcionalmente sustituido con halo, piridinilo, -(CH2)rOR30, -(CH2)sNR31R32, -COR33 y -SO2R34; R30 es hidrógeno, alquilo C1-6 o -(CH2)tfenilo; R31 y R32, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, se enlazan para formar un heterociclilo de 6 miembros que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno; R35 y R36, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, se enlazan para formar un heterociclilo de 5 o 6 miembros en el que el heterociclilo de 5 o 6 miembros opcionalmente contiene un átomo de oxígeno o un átomo de nitrógeno adicional y está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente entre alquilo C1-6; m, n, p, c, r, s y t son cada uno independientemente 0, 1 o 2; y u es 1 o 2; o una sal del mismo.