Patent AR-090546-A1 (AR)
Title: Compuestos herbicidas
IPC: C07D471/04
Filed: 2013-03-27
Abstract: Uso para controlar malezas, en particular en cultivos de plantas útiles. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) o una de sus sales agronómicamente aceptables, donde: X es O ó S; A¹ es CH o N; A² es N o CR³; A³ es N o CR⁴; A⁴ es N o CR⁵; A⁵ es N o CH; donde R¹ se selecciona del grupo constituido por alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆ y (alcoxi C₁₋₆)-(alquilo C₁₋₃); R² se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, (alcoxi C₁₋₃)-(alquilo C₁₋₃), (haloalcoxi C₁₋₃)-(alquilo C₁₋₃), (alcoxi C₁₋₃)-(alcoxi C₁₋₃)-(alquilo C₁₋₃), (alcoxi C₁₋₃)-(haloalquilo C₁₋₃), (alcoxi C₁₋₃)-(alcoxi C₁₋₃)-(haloalquilo C₁₋₃), (cicloalcoxi oxasustituido C₄₋₆)-(alquilo C₁₋₃), (cicloalquil oxasustituido C₄₋₆)-(alcoxi C₁₋₃)-(alquilo C₁₋₃), (cicloalcoxi oxasustituido C₄₋₆)-(haloalquilo C₁₋₃), (cicloalquil oxasustituido C₄₋₆)-(alcoxi C₁₋₃)-(haloalquilo C₁₋₃), ((alcanosulfonil C₁₋₃)-(alquilamino C₁₋₃))-(alquilo C₁₋₃), ((alcanosulfonil C₁₋₃)-(cicloalquilamino C₃₋₄))-(alquilo C₁₋₃), (alquilcarbonil C₁₋₆)-(alquilo C₁₋₃), (cicloalquil C₃₋₆)-(alquenilo C₂₋₆), alquinilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, ciano-(alquilo C₁₋₆), arilcarbonil-(alquilo C₁₋₃) (donde el arilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes del grupo constituido por halógeno, alcoxi C₁₋₃, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃), aril-(alquil C₁₋₆), ariloxi-(alquilo C₁₋₆) (donde en ambos casos el arilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes del grupo constituido por halógeno, alcoxi C₁₋₃, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃), y un sistema anular mono- o bicíclico de tres a diez miembros, que puede ser aromático, saturado o parcialmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados cada uno de ellos independientemente del grupo constituido por nitrógeno, oxígeno y azufre, estando el sistema anular opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃, (alquil C₁₋₆)-S(O)ₚ-, (haloalquil C₁₋₆)-S(O)ₚ-, arilo, aril-S(O)ₚ, heteroaril-S(O)ₚ, ariloxi, heteroariloxi, alcoxicarbonilo C₁₋₃, (alquilamino C₁₋₃)-S(O)ₚ-, (alquilamino C₁₋₃)-S(O)ₚ-(alquilo C₁₋₃), (dialquilamino C₁₋₃)-S(O)ₚ-, (dialquilamino C₁₋₃)-S(O)ₚ-(alquilo C₁₋₃), (alquilaminocarbonil C₁₋₃)-, (alquilaminocarbonil C₁₋₃)-(alquilo C₁₋₃), dialquilaminocarbonilo C₁₋₃, (dialquilaminocarbonil C₁₋₃)-(alquilo C₁₋₃), alquilcarbonilamino C₁₋₃, (alquil C₁₋₃)-S(O)ₚ-amino, halógeno, ciano y nitro; conteniendo los sustituyentes heteroarilo de uno a tres heteroátomos seleccionados cada uno de ellos independientemente del grupo constituido por oxígeno, nitrógeno y azufre, y donde el componente arílico o heteroarílico puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halógeno, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃, fenilo, ciano y nitro; R³ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, (alquilcarbonil C₁₋₆)-(alquilo C₁₋₃), (cicloalquil C₃₋₆)-(alquenilo C₂₋₆), alquinilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, (alcoxi C₁₋₆)-(alquilo C₁₋₆), ciano-(alquilo C₁₋₆), arilcarbonil-(alquilo C₁₋₃) (donde el arilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halógeno, alcoxi C₁₋₃, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃), aril-(alquilo C₁₋₆) (donde el arilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes del grupo constituido por halógeno, alcoxi C₁₋₃, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃), (alcoxi C₁₋₆)-(alcoxi C₁₋₆)-(alquilo C₁₋₆), arilo, un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, un (heteroarilo de 5 ó 6 miembros)-(alquilo C₁₋₃) y heterociclil-(alquilo C₁₋₃), conteniendo el heteroarilo o heterociclilo de uno a tres heteroátomos seleccionados cada uno de ellos independientemente del grupo constituido por oxígeno, nitrógeno y azufre, y donde el componente arílico, heterociclílico o heteroarílico puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes del grupo constituido por halógeno, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y alcoxi C₁₋₃, ciano y nitro; R⁴ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, hidroxilo, sulfhidrilo, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquenilo C₂₋₆, aril-(alquenilo C₂₋₆), alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, cicloalcoxi C₄₋₇, haloalcoxi C₁₋₆, (alquil C₁₋₆)-S(O)ₚ, (cicloalquil C₃₋₆)-S(O)ₚ, (haloalquil C₁₋₆)-S(O)ₚ, (halocicloalquil C₃₋₆)-S(O)ₚ, alquilcarbonilamino C₁₋₆, (alquilcarbonil C₁₋₆)-(alquilamino C₁₋₃), (cicloalquilcarbonil C₃₋₆)-amino, (cicloalquilcarbonil C₃₋₆)-(alquilamino C₁₋₃), arilcarbonilamino, (arilcarbonil)-(alquilamino C₁₋₃), (heteroarilcarbonil)-amino, (heteroarilcarbonil)-(alquilamino C₁₋₃), amino, alquilamino C₁₋₆, dialquilamino C₂₋₆, alquenilamino C₂₋₆, (alcoxi C₁₋₆)-(alquilamino C₂₋₆), ((alcoxi C₁₋₆)-(alquil C₂₋₄))-(alquilamino C₁₋₆), cicloalquilamino C₃₋₆, ciclohaloalquilamino C₃₋₆, (alcoxi C₁₋₃)-(cicloalquilamino C₃₋₆), alquinilamino C₃₋₆, dialquilamino en el que los sustituyentes se unen para formar un anillo de 4 - 6 miembros que contiene opcionalmente oxígeno opcionalmente sustituido con alcoxi C₁₋₃ y/o halógeno, dialquilaminosulfonilo C₂₋₆, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, (alcoxi C₁₋₆)-(alquilo C₁₋₆), (alcoxi C₁₋₆)-(alcoxi C₂₋₆), (alcoxi C₁₋₆)-(alcoxi C₂₋₆)-(alquilo C₁₋₆), (alquenil C₃₋₆)-(alcoxi C₂₋₆), (alquinil C₃₋₆)-(alcoxi C₁₋₆), alcoxicarbonilo C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆, (alquenil C₁₋₄)-S(O)ₚ-R⁷, (alquilenil C₁₋₄)-CO₂-R⁷, (alquilenil C₁₋₄)-(CO)N-R⁷R⁷, arilo, aril-(alquilo C₁₋₃), aril-S(O)ₚ, heteroaril-S(O)ₚ, ariloxi, un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, heteroaril-(alquilo C₁₋₃) y heteroariloxi, conteniendo el heteroarilo de uno a tres heteroátomos seleccionados cada uno de ellos independientemente del grupo constituido por oxígeno, nitrógeno y azufre, donde el componente arílico o heteroarílico puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃ halo, ciano y nitro; R⁵ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, flúor, cloro, hidroxilo, haloalquilo C₁₋₃ y metilo; R⁶ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, cloro, flúor y metilo