Patent AR-098673-A1 (AR)
Title: Herbicidas de pirrolidinona
Inventor: THOMAS PAUL SELBY
IPC: C07D207/277
Filed: 2014-12-03
Abstract: Además, se describen las composiciones que contienen a éstos compuestos y los métodos para controlar vegetación indeseada o su medio ambiente; el método comprende la etapa de poner la vegetación indeseada o su medio ambiente en contacto con una cantidad eficaz de un compuesto o una composición anteriormente mencionados. Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado de la fórmula (1), N-óxidos y sales de estos, en donde Q¹ es un anillo o sistema anular de fenilo o naftalenilo; cada anillo o sistema anular está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R⁷; o un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros o un sistema anular bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, cada anillo o sistema anular contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y de 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan, independientemente, C(=O) y C(=S), y los miembros anulares de átomos de azufre se seleccionan, independientemente, de S(=O)ᵘ(=NR⁸)ᵛ, cada anillo o sistema anular está opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R⁷ en miembros anulares de átomos de carbono y seleccionados de R⁹ en miembros anulares de átomos de nitrógeno; Q² es un anillo o sistema anular de fenilo o naftalenilo; cada anillo o sistema anular está sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R¹⁰; o un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros totalmente insaturado o un sistema anular bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros; cada anillo o sistema anular contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y de 1 a 4 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan, independientemente, C(=O) y C(=S), y los miembros anulares de átomos de azufre se seleccionan, independientemente, de S(=O)ᵘ(=NR⁸)ᵛ, cada anillo o sistema anular está opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹⁰ en miembros anulares de átomos de carbono y seleccionados de R¹¹ en miembros anulares de átomos de nitrógeno; Y¹ e Y² son, independientemente, cada uno O, S o NR¹²; R¹ es H, hidroxi, amino, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, cicloalquilalquilo C₄₋₈, alcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, cicloalquilcarbonilo C₄₋₁₀, alcoxicarbonilo C₂₋₈, haloalcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, cicloalquilaminocarbonilo C₄₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, dialquilaminosulfonilo C₂₋₈, trialquilsililo C₃₋₁₀ o G¹; R² y R³ son, independientemente, cada uno H, halógeno o alquilo C₁₋₄; o R² y R³ se toman juntos con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo de cicloalquilo C₃₋₇; R⁴ y R⁵ son, independientemente, cada uno H, halógeno o alquilo C₁₋₄; R⁶ es H, hidroxi, amino, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, cicloalquilcarbonilo C₄₋₁₀, alcoxicarbonilo C₂₋₈, haloalcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, cicloalquilaminocarbonilo C₄₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, dialquilaminosulfonilo C₂₋₈, trialquilsililo C₃₋₁₀ o G¹; cada R⁷ y R¹⁰ es, independientemente, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, nitroalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, haloalquenilo C₂₋₈, nitroalquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, cicloalquilalquilo C₄₋₁₀, halocicloalquilalquilo C₄₋₁₀, alquilcicloalquilalquilo C₅₋₁₂, cicloalquilalquenilo C₅₋₁₂, cicloalquilalquinilo C₅₋₁₂, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquilcicloalquilo C₄₋₁₀, cicloalquilcicloalquilo C₆₋₁₂, cicloalquenilo C₃₋₈, halocicloalquenilo C₃₋₈, alcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialcoxi C₃₋₈, alcoxialcoxi C₃₋₈, cicloalcoxialquilo C₄₋₁₀, alcoxialcoxialquilo C₃₋₁₀, alquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilaminoalquilo C₂₋₈, haloalquilaminoalquilo C₂₋₈, cicloalquilaminoalquilo C₄₋₁₀, dialquilaminoalquilo C₃₋₁₀, alquilcarbonilo C₂₋₈, -CHO, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, cicloalquilcarbonilo C₄₋₁₀, -C(=O)OH, alcoxicarbonilo C₂₋₈, haloalcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, cicloalquilalcoxicarbonilo C₅₋₁₂, -C(=O)NH₂, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, cicloalquilaminocarbonilo C₄₋₁₀, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, alcoxialcoxi C₂₋₈, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈, alquiniloxi C₂₋₈, haloalquiniloxi C₂₋₈, cicloalcoxi C₃₋₈, halocicloalcoxi C₃₋₈, cicloalquilalcoxi C₄₋₁₀, alquilcarbonilalcoxi C₃₋₁₀, alquilcarboniloxi C₂₋₈, haloalquilcarboniloxi C₂₋₈, cicloalquilcarboniloxi C₄₋₁₀, alquilsulfoniloxi C₁₋₈, haloalquilsulfoniloxi C₁₋₈, alquiltio C₁₋₈, haloalquiltio C₁₋₈, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₈, haloalquilsulfonilo C₁₋₈, cicloalquilsulfonilo C₃₋₈, formilamino, alquilcarbonilamino C₂₋₈, haloalquilcarbonilamino C₂₋₈, alcoxicarbonilamino C₂₋₈, alquilsulfonilamino C₁₋₆, haloalquilsulfonilamino C₁₋₆, -SF₅, -SCN, SO₂NH₂, trialquilsililo C₃₋₁₂, trialquilsililalquilo C₄₋₁₂, trialquilsililalcoxi C₄₋₁₂ o G²; cada R⁸ es, independientemente, H, ciano, alquilcarbonilo C₂₋₃ o haloalquilcarbonilo C₂₋₃; cada R⁹ y R¹¹ es, independientemente, ciano, alquilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxialquilo C₂₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquilcarbonilo C₂₋₃, alcoxicarbonilo C₂₋₃, alquilaminoalquilo C₂₋₃ o dialquilaminoalquilo C₃₋₄; cada R¹² es, independientemente, H, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, -(C=O)CH₃ o -(C=O)CF₃; cada G¹ es, independientemente, fenilo, fenilmetilo, piridinilmetilo, fenilcarbonilo, fenoxi, feniletinilo, fenilsulfonilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido en los miembros anulares con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹³; cada G² es, independientemente, fenilo, fenilmetilo, piridinilmetilo, fenilcarbonilo, fenoxi, feniletinilo, fenilsulfonilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido en los miembros anulares con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R¹⁴; cada R¹³ y R¹⁴ es, independientemente, halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH₂, -SO₂NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alquilcarbonilo C₂₋₈, haloalquilcarbonilo C₂₋₈, alcoxicarbonilo C₂₋₈, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₁₀, cicloalquilalcoxicarbonilo C₅₋₁₂, alquilaminocarbonilo C₂₋₈, dialquilaminocarbonilo C₃₋₁₀, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquilcarboniloxi C₂₋₈, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, dialquilaminosulfonilo C₂₋₈, trialquilsililo C₃₋₁₀, alquilamino C₁₋₆, dialquilamino C₂₋₈, alquilcarbonilamino C₂₋₈, alquilsulfonilamino C₁₋₆, fenilo, piridinilo o tienilo; y cada u y v son, independientemente, 0, 1 ó 2 en cada instancia de S(=O)ᵘ(=NR⁸)ᵛ, siempre que la suma de u y v sea 0, 1 ó 2; siempre que (a) el compuesto de la fórmula (1) es diferente de N-1H-benzotriazol-1-iI-2-oxo-4-fenil-3-pirrolidinacarboxamida; (b) cuando Q¹ comprende un anillo de 3-furanilo o 3-piridinilo directamente unido al resto de la fórmula (1), entonces el anillo se sustituye con al menos un sustituyente seleccionado de R⁷; (c) cuando Q¹ es un anillo de fenilo no sustituido, y Q² comprende un anillo de fenilo directamente unido al resto de la fórmula (1), entonces el anillo Q² se sustituye con R¹⁰ distinto de fenoxi opcionalmente sustituido o F en una posición 2, ciano o -CF₃ en la posición 4 y R⁵ es H o halógeno; (d) cuando Q¹ es fenilo no sustituido, y Q² comprende un anillo de piridinilo directamente unido al resto de la fórmula (1), entonces el anillo de piridinilo se sustituye con al menos un sustituyente seleccionado de R¹⁰; (e) cuando Q¹ es un anillo de fenilo sustituido con 4-fenilo o 4-fenoxi, el anillo de Q¹ se sustituye, además, con un sustituyente R⁷; (f) cuando Q¹ comprende un anillo de fenilo directamente unido al resto de la fórmula (1) y el anillo se sustituye con R⁷ en ambas posiciones orto (con respecto a la unión al resto de la fórmula (1)), entonces el anillo se sustituye, además, independientemente, con R⁷ en al menos una posición adicional; (g) cuando Q¹ es diferente de 1-naftalenilo, entonces Q² es diferente de 2,3-di-fluorofenilo o 2-CF₃-fenilo; (h) Q² es diferente de 1H-pirazol-5-ilo opcionalmente sustituido; y (i) cuando Q² comprende un anillo de 1H-pirazol-3-ilo directamente unido al resto de la fórmula (1), el anillo se sustituye en la posición 1 con R⁹.