Patent AR-116747-A1 (AR)
Title: Piridilfenilaminoquinolinas y análogos de las mismas
Inventor: MEISSNER RUTH
IPC: C07D409/14
Filed: 2019-10-17
Abstract: Compuestos activos fungicidas, más específicamente piridilfenilaminoquinolinas y análogos de las mismas, procesos e intermediarios para su preparación y su uso como compuesto activo fungicida, particularmente en forma de composiciones fungicidas. También se relaciona con métodos para el control de hongos fitopatogénicos de las plantas usando estos compuestos o composiciones que los comprenden. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque responde a la fórmula (1), en donde A es un fenilo o un anillo heterociclilo insaturado de 5 ó 6 miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados independientemente de la lista formada por N, O y S, en donde los dos puntos de unión del anillo A, respectivamente al grupo B y al grupo L, son átomos de carbono contiguos; B es un anillo heterociclilo de 6 miembros parcialmente saturado o insaturado que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados independientemente de la lista formada por N, O y S; Q¹ es CY¹ o N en donde: Y¹ se selecciona del grupo formado por un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-haloalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-haloalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, formilo, amino, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₆-trialquilsililo, ciano y nitro, en donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo y C₄₋₇-cicloalquenilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Yᵃ; Y², Y³, Y⁴ y Y⁵ se seleccionan en forma independiente del grupo formado por un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-haloalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-haloalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, formilo, amino, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₆-trialquilsililo, ciano y nitro, en donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo y C₄₋₇-cicloalquenilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Yᵃ; Z se selecciona del grupo formado por un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, hidroxilo, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-haloalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-haloalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-haloalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, formilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₆-trialquilsililo, ciano y nitro, en donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo y C₄₋₇-cicloalquenilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Zᵃ; m es 0, 1, 2, 3 ó 4; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; L es CR¹R² o NR³ en donde R¹ y R² se seleccionan en forma independiente del grupo formado por un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, C₁₋₈-alcoxi y C₁₋₈ alquilo; R³ se selecciona del grupo formado por un átomo de hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-haloalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₈-alquinilo, C₃₋₈-haloalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-haloalquilcarbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-haloalcoxicarbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-haloalquilsulfonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, aril-C₁₋₈-alquilo y fenilsulfonilo, en donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, aril-C₁₋₈-alquilo y fenilsulfonilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R³ᵃ; W se selecciona en forma independiente del grupo formado por un átomo de halógeno, hidroxilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-hidroxialquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-haloalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-haloalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenilo, arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, ariloxi, heteroariloxi, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfanilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, arilamino, heteroarilamino, ariloxi-C₁₋₈-alquilo, heteroariloxi-C₁₋₈-alquilo, arilsulfanil-C₁₋₈-alquilo, arilsulfinil-C₁₋₈-alquilo, arilsulfonil-C₁₋₈-alquilo, heteroarilsulfanil-C₁₋₈-alquilo, heteroarilsulfinil-C₁₋₈-alquilo, heteroarilsulfonil-C₁₋₈-alquilo, arilamino-C₁₋₈-alquilo, heteroarilamino-C₁₋₈-alquilo, aril-C₁₋₈-alcoxi, heteroaril-C₁₋₈-alcoxi, aril-C₁₋₈-alquilsulfanilo, aril-C₁₋₈-alquilsulfinilo, aril-C₁₋₈-alquilsulfonilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilsulfanilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilsulfinilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilsulfonilo, aril-C₁₋₈-alquilamino, heteroaril-C₁₋₈-alquilamino, formilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, (hidroxiimino)C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)C₁₋₈-alquilo, carboxilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, carbamoílo, C₁₋₈-alquilcarbamoílo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoílo, amino, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₆-trialquilsililo, tri(C₁₋₈-alquil)sililoxi, tri(C₁₋₈-alquil)sililoxi-C₁₋₈-alquilo, oxo, ciano y nitro, en donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenilo, heterociclilo, arilo y las porciones arilo, heterociclilo y heteroarilo de los grupos aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, ariloxi, heteroariloxi, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfanilo, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, arilamino, heteroarilamino, ariloxi-C₁₋₈-alquilo, heteroariloxi-C₁₋₈-alquilo, arilsulfanil-C₁₋₈-alquilo, arilsulfinil-C₁₋₈-alquilo, arilsulfonil-C₁₋₈-alquilo, heteroarilsulfanil-C₁₋₈-alquilo, heteroarilsulfinil-C₁₋₈-alquilo, heteroarilsulfonil-C₁₋₈-alquilo, arilamino-C₁₋₈-alquilo, heteroarilamino-C₁₋₈-alquilo, aril-C₁₋₈-alcoxi, heteroaril-C₁₋₈-alcoxi, aril-C₁₋₈-alquilsulfanilo, aril-C₁₋₈-alquilsulfinilo, aril-C₁₋₈-alquilsulfonilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilsulfanilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilsulfinilo, heteroaril-C₁₋₈-alquilsulfonilo, aril-C₁₋₈-alquilamino, heteroaril-C₁₋₈-alquilamino pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Wᵃ; X se selecciona en forma independiente del grupo formado por un átomo de halógeno, hidroxilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-haloalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-haloalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, formilo, amino, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₆-trialquilsililo, ciano, nitro y C₁₋₈-hidroxialquilo, en donde dichos C₃₋₇-cicloalquilo y C₄₋₇-cicloalquenilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Xᵃ; Zᵃ, R³ᵃ, Wᵃ, Xᵃ y Yᵃ se seleccionan en forma independiente del grupo formado por un átomo de halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoílo, carbamato, C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₈-haloalquilo con entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₃₋₈-halocicloalquilo con entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalcoxi con entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-haloalquilsulfanilo con entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-haloalquilcarbonilo con entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbamoílo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoílo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-haloalcoxicarbonilo con entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-haloalquilcarboniloxi con entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-haloalquilcarbonilamino con entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-haloalquilsulfanilo con entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-haloalquilsulfinilo con entre 1 y 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfonilo y C₁₋₈-halógeno-alquil-sulfonilo con entre 1 y 5 átomos de halógeno; así como sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos o isómeros geométricos; con la salvedad de que el compuesto de fórmula (1) no es: 2-{2-[(6,7-dimetil-3-oxo-3,4-dihidroquinoxalin-2-il)metil]fenil}-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carbonitrilo [713527-70-9], y 3,5-dioxo-2-{2-[(3-oxo-3,4-dihidroquinoxalin-2-il)metil]fenil}-2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazina-6-carbonitrilo [426815-75-0].