Patent AR-064556-A1 (AR)
Title: Acidos 1-(3-piridinil)pirazol-4-il-aceticos sustituidos, procedimiento para su preparacion y su utilizacion como agentes herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas
Filed: 2007-12-27
Abstract: Utilizacion de compuestos de la formula (1) o sus sales, en que R1, R2, R3, R4, R5, R6 y n son como se han definido en la reivindicacion 1 Como agentes herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas. La presente se refiere también a nuevos compuestos de la formula (1) y sus sales (véase .la reivindicacion 5). Reivindicacion 1: Utilizacion de compuestos de la formula (1) o sus sales, en que R1 significa hidrogeno o un radical hidrolizable, R2 significa hidrogeno, halogeno o alquilo C1- 6, que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados del conjunto que se compone de halogeno, alcoxi C1-4, alquil C1-4-tio y halo-alcoxi C1-4, R3 significa hidrogeno, halogeno o alquilo C1-6, que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados del conjunto que se compone de halogeno, alcoxi C1-4, alquil C1-4-tio y halo-alcoxi C1-4, o R2 y R3 en comun con el átomo de C, al que están unidos, significan un anillo carbocíclico saturado o parcialmente insaturado con 3 a 6 átomos de C, que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados del conjunto que se compone de halogeno y alquilo C1-4, y R4 significa hidrogeno, halogeno, ciano, alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2- 6, estando cada uno de los tres radicales mencionados en ultimo término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados del conjunto que se compone de halogeno, ciano, hidroxi, alcoxi C1-4, halo-alcoxi C1-4, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, alquil C1-4-tio y cicloalquilo C3-9 eventualmente sustituido con halogeno, ciano, alquilo C1-4 o halo-alquilo C1-4 o de manera preferida sustituido con uno o varios radicales tomados del conjunto que se compone de halogeno, ciano, alcoxi C1-4, halo- alcoxi C1-4, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, alquil C1-4-tio y cicloalquilo C3-9 eventualmente sustituido con halogeno, ciano, alquilo C1-4) o halo-alquilo C1-4, o cicloalquilo C3-9, cicloalquenilo C5-9 o cicloalquinilo C5-9, estando cada uno de los 3 radicales mencionados en ultimo término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados del conjunto que se compone de halogeno, alquilo C1-4, halo-alquilo C1-4), alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, halo-alcoxi C1-4 y alquil C1-4-tio, o fenilo, que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados del conjunto que se compone de halogeno, ciano, nitro, carboxi, alquilo C1-4, halo-alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, halo-alcoxi C1- 4, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, alcanoílo C1-4, halo-alcanoilo C1-4, [alcoxi C1-4]-carbonilo y [halo-alcoxi C1-4)]-carbonilo, o alcanoilo C1-6, que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados del conjunto que se compone de halogeno, ciano, alcoxi C1-4, halo-alcoxi C1-4, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, y cicloalquilo C3-9 eventualmente sustituido con halogeno, ciano, alquilo C1-4 o halo-alquilo C1-4, o [alcoxi C1-4]-carbonilo, que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados del conjunto que se compone de halogeno, ciano, alcoxi C-4, halo-alcoxi C1-4, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, y cicloalquilo C3-9 eventualmente sustituido con halogeno, ciano, alquilo C1-4 o halo-alquilo C1-4, o [cicloalcoxi C3-9]-carbonilo, que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados del conjunto que se compone de halogeno, alquilo C1-4, halo-alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4, halo-alcoxi C1-4 y alquil C1-4-tio, R5 significa un radical arilo, que está sin sustituir o sustituido, y tiene, inclusive los sustituyentes, de 6 a 30 átomos de C, o un radical heteroaromático con 1 a 4 heteroátomos de anillo tomados del conjunto que se compone de N, O y S, que está sin sustituir o sustituido, y tiene, inclusive los sustituyentes, de 1 a 30 átomos de C, y (R6)n significa n sustituyentes R6, significando R6, en el caso de que n sea = 1, o cada uno de los sustituyentes R6 independientemente unos de otros, en el caso de que n sea mayor que 1, un radical halogeno, hidroxi, amino, nitro, carboxi, ciano, carbamoilo, alquilo C1-6), halo-alquilo C1-6, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquil C1-4-tio-alquilo C1-4, mono- o di-[alquil C1-4]-aminoalquilo, hidroxi-alquilo C1-4, alquenilo C2-6, halo-alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halo-alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, alcoxi C1-4-alcoxi C1-4, alquil C1-6-tio, [alcoxi C1-6]-carbonilo, [haloalcoxi C1- 6]-carbonilo, alcanoilo C1-6, halo-alcanoilo C1-6, mono- o di [alquil C1-4]-aminocarbonilo, mono- o di-[acil C1-6]-amino, mono- o di [alquil C1-4]-amino, N-[acil C1-6]-N-[alquil C1-6]-amino, alquil C1-6-sulfinilo, halo-alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, halo-alquil C1-6-sulfonilo, cicloalquilo C3-9 o cicloalquenilo C5-9, estando cada uno de los dos radicales mencionados en ultimo término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados del conjunto que se compone de halogeno, alquilo C1-4 y halo-alquilo C1-4, y n significa 0, 1, 2, 3 o 4 como herbicidas o agentes reguladores del crecimiento de las plantas. Reivindicacion 5: Compuestos de la formula (1) o una de sus sales tal como se han definido de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 4, estando excluidos los compuestos ácido 3,5-difenil-1-(3-piridil)-pirazol-4-acético, éster etílico de ácido 3,5-difenil-1-(3-piridil)-pirazol-4-acético, ácido 3-metil-5-fenil-1-(3-piridil)-pirazol-4-acético, éster etílico de ácido 3-metil-5-fenil-1-(3-piridil)-pirazol-4-acético y sales de los mencionados compuestos. Reivindicacion 6: Procedimiento para la preparacion de compuestos de la formula (1) o una de sus sales de acuerdo con la reivindicacion 5, caracterizado porque (a) un compuesto de a formula (2), en que (R6)n se define como en la formula (1), se hace reaccionar con un compuesto de la formula (3), en que R1, R2, R3, R4 y R5 se definen como en la formula (1), para dar el compuesto de la formula (1) o una de sus sales, o (b) en el caso de que R1 en la formula (1) sea diferente de hidrogeno, un compuesto de la formula (1'), en que R1, R2, R3, R4 y R5 se definen como en la formula (1) y R significa un radical distinto del radical R1, diferente de hidrogeno, que se escoge entre el conjunto que se compone de los radicales, que se han definido para R1, o un anhídrido, un halogenuro de ácido o un éster activado del compuesto de la formula (1'), en que R significa = H, se hace reaccionar con un compuesto de la formula (4), R1-OH en que R1 se define como en la formula (1), para dar el compuesto de la formula (1), o (c) en el caso de que R1 en la formula (1) sea diferente de hidrogeno, un compuesto de la formula (1ö) en que R2, R3, R4 y R5 se definen como en la formula (1), eventualmente después de una activacion del grupo de ácido, se esterifica con un compuesto de la formula (4), R1-OH en que R1 se define como en la formula (1), para dar el compuesto de la formula (1), o (d) en el caso de que se prepare el compuesto de la formula (1), en que R = H, o una de sus sales, un compuesto de la formula (1') [véase la definicion en Variante (b)] se hidroliza para dar el compuesto de la formula (1) o una de sus sales. Reivindicacion 7: Agente herbicida o regulador del crecimiento de las plantas, caracterizado porque contiene uno o varios compuestos de la formula (1) o sus sales, como se han definido de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 5, y agentes coadyuvantes de formulaciones, usuales en la proteccion de las plantas. Reivindicacion 8: Procedimiento para la represion de plantas daninas o para la regulacion del crecimiento de las plantas, caracterizado porque una cantidad eficaz de uno o varios compuestos de la formula (1) o sus sales, como se han definido de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 5, se aplica sobre las plantas, las semillas de las plantas o la superficie cultivada.