Patent AR-051461-A1 (AR)
Title: Compuesto de pirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il-amina forma poliformica 1 de [3-(4-metoxi-2-metil-fenil)-2,5-dimetil-pirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il]-[(s)-1-(3-metil-[1,2,4]oxadiazol-5-il)-propil]-amina, composicion farmaceutica que lo comprende y su uso para prepararla
IPC: C07D487/04
Filed: 2005-10-17
Abstract: Un compuesto de pirazolo[15-a]pirimidin-7-il-amina representado por la estructura de formula (1), o una sal farmacéuticamente aceptable, éster, solvato, estereoisomero o profármaco del mismo, en donde: R1 es hidrogeno, alquilo, alquilo sustituido, haloalquilo, haloalquilo sustituido, alcoxialquilo, alcoxialquilo sustituido, arilalquilo, arilalquilo sustituido, heterocicloalquilo o heterocicloalquilo sustituido; R2a y R2b son independientemente hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo C1-6 sustituido, haloalquilo C1-6, haloalquilo C1-6 sustituido, arilalquilo, arilalquilo sustituido, alcoxialquilo C1-6, alcoxialquilo C1-6 sustituido, alquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, monoalquilaminoalquilo o dialquilaminoalquilo; o R1 junto con el nitrogeno al que está unido y R2a o R2b junto con el carbono al que R2a y R2b están unidos forman un anillo heterocíclico de 4-7 miembros; o R2a y R2b junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo de 3-7 que contiene opcionalmente dentro del anillo -O-, -S- o -N(R3)-; R3 es alquilo, alquilo sustituido, arilalquilo, arilalquilo sustituido, acilo, -C(O)OR8, -C(O)NR9R10 o S(O)2R11; Y en cada caso es independientemente un enlace directo o -C(Ra4R4b)m-; m es 1 o 2; R4a y R4b son independientemente hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo C1-6 sustituido, arilalquilo, arilalquilo sustituido, alcoxialquilo C1-6, alcoxialquilo C1-6 sustituido, alquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, monoalquilaminoalquilo o dialquilaminoalquilo; o R4a y R4b junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo de 3-7 que contiene opcionalmente dentro del anillo -O-, -S- o -N(R3)-; Het es un grupo de formulas (2), R5 es hidrogeno, halogeno, alquilo C1-6, alquilo C1-6 sustituido, amino, alquilamino o dialquilamino; R6 en cada caso es independientemente halogeno, alquilo C1-6 o alquilo C1-6 sustituido; n es un numero entero de 0-3 inclusive; Ar es fenilo o piridilo; R7 en cada caso es independientemente halogeno, alquilo, alquilo sustituido, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6 sustituido, -NR9R10, alquilsulfonilo o alquilsulfonilo sustituido; o es un numero entero de 0-3 inclusive; y cada uno de R8, R9, R10 y R11 es hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo C1-6 sustituido, arilalquilo, arilalquilo sustituido, alcoxialquilo C1-6, alcoxialquilo C1-6 sustituido, alquilsulfonilalquilo, aminoalquilo, monoalquilaminoalquilo o dialquilaminoalquilo. Un compuesto preferido es [3-(4-Metoxi-2-metil-fenil)-2,5-dimetil-pirazolo[1,5-a]pirimidin- 7-il]-(S)-1-(3-metil-[1,2,4]oxadiazol-5-il)-propil]-amina, y su forma polimorfica 1. Composicion farmacéutica del compuesto descripto y su uso para prepararla siendo de utilidad para tratar a un individuo que tiene una afeccion susceptible al tratamiento con un antagonista de CRF. Dicha afeccion es un trastorno neuropsiquiátrico, el cual se selecciona entre ansiedad, depresion y síndrome del intestino irritable.