Patent ES-2319806-T3 (ES)
Title: Derivados de antranilamida en calidad de insecticidas.
Inventor: JEANGUENAT ANDRE
IPC: A01N43/56
Filed: 2005-12-07
Granted: 2009-05-12
Abstract: Un compuesto de fórmula I ** ver fórmula** en la que cada uno de E1 y E2, que pueden ser los mismos o diferentes, representan oxígeno o azufre; cada R 1,independientemente, es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C 1-C 6, alquenilo C 2-C 6, alquinilo C 2-C 6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C4-amino, cicloalquil C3-C6-amino, alquil C1- C 6-cicloalquil C 3-C 6-amino, alquil C 2-C 4-carbonilo, alcoxi C 2-C 6-carbonilo, alquil C 2-C 6-aminocarbonilo, dialquil C 3- C 6-aminocarbonilo, alcoxi C 2-C 6-carboniloxi, alquil C 2-C 6-aminocarboniloxi, dialquil C 3-C 6-aminocarboniloxi, trialquil C3-C6-sililo, fenilo, bencilo o fenoxi, o fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4tio, alquil C 1-C 4-sulfinilo, alquil C 1-C 4-sulfonilo, alquil C 1-C 4-amino, dialquil C 2-C 4-amino, cicloalquil C 3-C 6-amino, alquil C 1-C 6-cicloalquil C 3-C 6-amino, alquil C 2-C 4-carbonilo, alcoxi C 2-C 6-carbonilo, alquil C 2-C 6-aminocarbonilo, dialquil C3-C6-aminocarbonilo, alcoxi C2-C6-carboniloxi, alquil C2-C6-aminocarboniloxi, dialquil C3-C6-aminocarboniloxi o trialquil C3-C6-sililo; n es 0, 1, 2, 3 o 4; cada uno de R2 y R3, que pueden ser los mismos o diferentes, representan hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2- C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C8; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C8, sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados de halógeno nitro, ciano, hidroxi, alcoxi C 1-C 4, haloalcoxi C 1- C 4, alquil C 1-C 4-tio, haloalquil C 1-C 4-tio, alquil C 1-C 4-sulfinilo, alquil C 1-C 4-sulfonilo, alquil C 1-C 4-amino, dialquil C2-C4-amino, cicloalquil C3-C6-amino y alquil C1-C6-cicloalquil C3-C6-amino; D es fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo; o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisustituido con alquilo C 1-C 6, cicloalquilo C 3-C 6, haloalquilo C 1-C 6, halógeno, ciano, alcoxi C 1-C 4, haloalcoxi C 1-C 4, alquil C 1- C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-sulfinilo o haloalquil C1- C4-sulfonilo; o D es un grupo ** ver fórmula** R4, R10, R17, y R19, independientemente unos de los otros, son hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C2-C4-carbonilo, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-sulfinilo o haloalquil C1-C4-sulfonilo; R 5, R 6, R 8, R 11, R 12, R 15, R 16 y R 18, independientemente unos de los otros, son alquilo C 1-C 6, o alquilo C 1-C 6, mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-C4, alcoxi C2-C4-carbonilo, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C4-amino o cicloalquil C3-C6-amino; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo; o son o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo, mono-, di- o trisustituido con alquilo C 1-C 6, cicloalquilo C 3-C 6, haloalquilo C 1-C 6, halógeno, ciano, alcoxi C 1-C 4, haloalcoxi C 1-C 4, alquil C 1- C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-sulfinilo o haloalquil C1- C4-sulfonilo; R 7, R 9, R 13 y R 14, independientemente unos de los otros, son hidrógeno, alquilo C 1-C 6, haloalquilo C 1-C 6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquenilo C3-C6 o haloalquenilo C3-C6; Y1a es una cadena de alquileno C1-C6, alquenileno C2-C6 o alquinileno C3-C6, que puede estar mono-, di- o trisustituida con R 20, en la que los enlaces insaturados de la cadena no están unidos directamente al átomo de azufre; o es cicloalquileno C 3-C 6, que puede estar mono-, di- o trisustituido con R 21; o Y1a y Y2 forman conjuntamente con la cadena -G-Y1b-S(=O=N-Z)- un sistema de anillos de al menos 3 miembros; en el que Y1a y Y2 representan conjuntamente el grupo -CH2-; -CH2-CH2-; -CH2-CH2-CH2; -CH2-CH=CH-; -CH=CH-CH2-; -CH2-G6-CH2-; -CH2-CH2-G10-CH2-; -CH2- G7-CH2-CH2- o -CH2-CH2-G11-CH2-CH2-: G 6 es oxígeno, N(-Z 7) o azufre; G7 es oxígeno, N(-Z8) o azufre; G 10 es oxígeno, N(-Z 11) o azufre; G11 es oxígeno, N(-Z12) o azufre; R20 y R21, independientemente uno del otro, son halógeno, nitro, ciano, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1- C 6, alquil C 1-C 6-tio, alquil C 1-C 6-sulfinilo, alquil C 1-C 6-sulfonilo, haloalquil C 1-C 6-tio, haloalquil C 1-C 6-sulfinilo, haloalquil C 1-C 6-sulfonilo, alcoxi C 1-C 6-carbonilo, alquil C 1-C 6-carbonilo, alcoxi C 1-C 6-alquilo C 1-C 6, alcoxi C 1-C 6alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, bencilo o fenilo, en el que fenilo y bencilo por su parte pueden estar mono-, di- o trisustituidos con alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, halógeno, ciano, hidroxilo o nitro; Y1b es un enlace directo o es una cadena de alquileno C1-C6, alquenileno C2-C6 o alquinileno C3- C 6, que puede estar mono-, di- o trisustituida con R 22, en la que los enlaces insaturados de la cadena no están unidos directamente al átomo de azufre; o es cicloalquileno C 3-C 6, que puede estar mono-, di- o trisustituido con R 23, o es 1,2-, 1,3- o 1,4-fenileno; o Y1b y R3 forman conjuntamente con la cadena -N-Y1a-G- un sistema de anillos de al menos 3 miembros; en el que Y 1b y R 3 representan conjuntamente el grupo -CH2-; -CH2-CH2-; -CH2-CH2-CH2; -CH2-CH=CH-; -CH=CH-CH2-; -CH2-G4-CH2-; -CH2-CH2-G12-CH2-; -CH2- G5-CH2-CH2- o -CH2-CH2-G13-CH2-CH2-; G 4 es oxígeno, N(-Z 5) o azufre; G5 es oxígeno, N(-Z6) o azufre; G 12 es oxígeno, N(-Z 13) o azufre; G13 es oxígeno, N(-Z14) o azufre; R 22 y R 23, independientemente uno del otro, son halógeno, nitro, ciano, hidroxi, alquilo C 1-C 6, haloalquilo C 1- C 6, alquil C 1-C 6-tio, alquil C 1-C 6-sulfinilo, alquil C 1-C 6-sulfonilo, haloalquil C 1-C 6-tio, haloalquil C 1-C 6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, bencilo o fenilo, en el que fenilo y bencilo por su parte pueden estar mono-, di- o trisustituidos con alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, halógeno, ciano, hidroxilo o nitro; Y 2 es una cadena de alquileno C 1-C 6, alquenileno C 2-C 6 o alquinileno C 3-C 6 que puede estar mono-, di- o trisustituida con R 24, en la que los enlaces insaturados de la cadena no están unidos directamente al átomo de azufre; o es cicloalquileno C3-C6, que puede estar mono-, di- o trisustituido con R25; o Y2 y R3 forman conjuntamente con la cadena -N-Y1a-G-Y1b-S(=O=N-Z)- un sistema de anillos de al menos 3 miembros; en el que Y2 y R3 representan conjuntamente el grupo -CH2-; -CH2-CH2-; -CH2-CH2-CH2;-CH2-CH=CH-; -CH=CH-CH2-; -CH2-G8-CH2-; -CH2-CH2-G14-CH2-; -CH2- G9-CH2- CH2- o -CH2-CH2-G15-CH2-CH2-; G 8 es oxígeno, N(-Z 9) o azufre; G9 es oxígeno, N(-Z10) o azufre; G 14 es oxígeno, N(-Z 15) o azufre; G15 es oxígeno, N(-Z16) o azufre; R24 y R25, independientemente uno del otro, son halógeno, nitro, ciano, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1- C 6, alquil C 1-C 6-tio, alquil C 1-C 6-sulfinilo, alquil C 1-C 6-sulfonilo, haloalquil C 1-C 6-tio, haloalquil C 1-C 6-sulfinilo, haloalquil C 1-C 6-sulfonilo, alcoxi C 1-C 6-carbonilo, alquil C 1-C 6-carbonilo, alcoxi C 1-C 6-alquilo C 1-C 6, alcoxi C 1- C6-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, bencilo o fenilo, en el que fenilo y bencilo por su parte pueden estar mono- o polisustituidos con alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, halógeno, ciano, hidroxilo o nitro; Y3 es hidrógeno, halógeno, haloalquilo C1-C6 o alquilo C1-C6; G es un enlace directo, oxígeno, N(-Z1), azufre o el grupo G1-C(=G2)-G3; G 1 es un enlace directo, oxígeno, N(-Z 2) o azufre; G2 es oxígeno, N(-Z3) o azufre; G 3 es un enlace directo, oxígeno, N(-Z 4) o azufre; Z, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z11, Z12, Z13, Z14, Z15 y Z16, independientemente unos de los otros, son hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C 1-C 6-tio o alcoxi C 1-C 6-alquilo C 1-C 6; o alquilo C 1-C 6, haloalquilo C 1-C 6, cicloalquilo C 1-C 6, halocicloalquilo C 1- C 6, alquil C 1-C 6-tio, haloalquil C 1-C 6-tio o alcoxi C 1-C 6-alquilo C 1-C 6 sustituido con alquilo C 1-C 6, haloalquilo C 1- C6, cicloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, ciano, nitro o haloalcoxi C1-C6; o Z, Z1, Z2, Z3 y Z4, independientemente unos de los otros, son -C(O)R26, -C(O)O-R27, -CONR28R29, -SO2R30 o -P (O)(OR 31)(OR 32)-OR 33; R26 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1- C6-tio, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-carbonilo o alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6; o alquilo C1-C6, haloalquilo C1- C6, cicloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquil C 1-C 6-carbonilo o alcoxi C 1-C 6-alquilo C 1-C 6 sustituido con alquilo C 1-C 6, haloalquilo C 1-C 6, cicloalquilo C 1-C 6, halocicloalquilo C 1-C 6, alcoxi C 1-C 6, o haloalcoxi C 1-C 6; y R27, R28, R29, R30, R31, R32 y R33, independientemente unos de los otros, son alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C1-C6 o halocicloalquilo C1-C6; o alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C1-C6 o halocicloalquilo C 1-C 6 sustituido con alquilo C 1-C 6, haloalquilo C 1-C 6, cicloalquilo C 1-C 6, halocicloalquilo C 1-C 6, alcoxi C 1-C 6, haloalcoxi C 1-C 6; y sales/i