Patent AR-073480-A1 (AR)
Title: Benzamidas, su preparacion y su uso como medicamentos
Inventor: HIMMELSBACH FRANK
Filed: 2009-09-01
Abstract: Incluyendo sus tautomeros, sus estereoisomeros, sus mezclas y sus sales. Los compuestos son apropiados para el tratamiento de enfermedades de las vías aéreas, en especial EPOC y asma. Reivindicacion 1: Heteroariloxi-amidas de ácido benzoico sustituidas, caracterizadas porque tienen la formula general (1) en la que R1 es L1-R8, en donde L1 está seleccionado de un enlace, O, CO, NH, CONH, NHCO, SO, SO2, SO2NH, NHSO2 y alquileno C1-4, en donde R8 está seleccionado de hidrogeno, halogeno, alquilo C1-6, alquinilo C2-6, alquenilo C2-6, cicloalquilo C3-8, heterocicloalquilo C3-8, arilo C6-10, heteroarilo C5-10, ciano, carboxi, alquil C1-4-oxicarbonilo, nitro, amino, di-(alquil C1-4)-amino, hidroxi, alquil C1-6-sulfanilo, en donde R8 puede estar parcial o totalmente fluorado y/o sustituido con uno o varios sustituyentes L, y en donde en radicales de heterocicloalquilo un grupo metileno puede estar sustituido con CO, SO o SO2, y en donde R1 no es hidrogeno cuando R3 tiene el significado de hidrogeno; y R2 es L2-R9, en donde L2 está seleccionado de un enlace, O, CO, NH, CONH, NHCO, SO, SO2, SO2NH, NHSO2 y alquileno C1-4 en donde R9 está seleccionado de hidrogeno, halogeno, alquilo C1-6, alquinilo C2-6, alquenilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C4-8, heterocicloalquilo C3-8, arilo C6-10, heteroarilo C5-10, ciano, carboxi, alquil C1-4-oxicarbonilo, nitro, amino, di-(alquil C1-4)-amino, hidroxi, alquil C1-6-sulfanilo, en donde R9 puede estar parcial o totalmente fluorado y/o sustituido con uno o varios sustituyentes L, y en donde en los radicales alquilo mencionados opcionalmente uno o dos grupos CH2 están intercambiados por O y/o NRN, en donde en los radicales cicloalquilo mencionados uno o dos grupos CH2 pueden estar reemplazados, de modo independiente entre sí, por NRN, O, S, CO, SO o SO2 y uno o dos grupos CH pueden estar reemplazados por N; y R3 es L3-R10 en donde L3 está seleccionado de un enlace, O, CO, NH, CONH, NHCO, SO, SO2, SO2NH, NHSO2 y alquileno C1-4, en donde R10 está seleccionado de hidrogeno, halogeno, alquilo C1-6, alquinilo C2-6, alquenilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C4-8, heterocicloalquilo C3-8, arilo C5-10, heteroarilo C5-10, ciano, carboxi, alquil C1-4-oxicarbonilo, nitro, amino, di-(alquil C1-4)-amino, hidroxi, alquil C1-6-sulfanilo, en donde R10 puede estar parcial o totalmente fluorado y/o sustituido con uno o varios sustituyentes L, y en donde R3 no es hidrogeno, cuando R1 tiene el significado de hidrogeno; R4 es L4-R11 en donde L4 está seleccionado de un enlace, O, CO, NH, CONH, NHCO, en donde R11 está seleccionado de hidrogeno, halogeno, amino, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, heterocicloalquilo C3-8, trifluorometilo, difluorometilo, ciano, carboxi, alquil C1-4-oxicarbonilo, di-(alquil C1-4)-amino, alquil C1-4-sulfanilo; R5 es alquilo C1-6; R6 es L5-R12, en donde L5 está seleccionado de un enlace, NH, alquen C1-3-NH, NHCO, CONH, en donde R12 es alquilo C1-6, NH-(alquilo C1-3)2, cicloalquilo C3-8, heterocicloalquilo C3-8, OH, alquil C1-4-sulfanilo, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, cicloalquil C3-8-sulfonilamino; R7 es alquilo C1-6, trifluorometilo, pentafluoroetilo; X, Y son, de modo independiente entre sí, N o C-R13, en donde X e Y no pueden ser ambos N y R13 está seleccionado de hidrogeno, fluor, cloro, alquilo C1-4, trifluorometilo, OH, alquil C1-4-oxi, trifluorometoxi, difluorometoxi y ciano; RN está seleccionado de H, alquilo C1-4, 1,1,1-trifluoroetilo, cianometilo, acetilo, metilsulfonilo, aril C6-10-metilo; L está seleccionado del grupo compuesto por halogeno, ciano, alquilo C1-6, alquil C1-6-oxi, amino, alquil C1-3-amino, di-(alquil C1-3)-amino, alquil C1-4-carbonilamino, difluorometilo, alquil C1-4-sulfonilamino, trifluorometilo, hidroxi, alcoxi C1-3, difluorometoxi, trifluorometoxi, acetilamino, arilo C6-10 y heteroarilo C5-10.