Patent AR-119466-A1 (AR)
Title: DERIVADOS DE PICOLINAMIDA Y 2-TIOXO-4H-PIRIDO[2,3-e][1,3]OXAZIN-4-ONA Y EL USO DE LOS MISMOS COMO FUNGICIDAS
Inventor: MUIR CALUM
IPC: A01N43/90
Filed: 2020-07-23
Abstract: Derivados de picolinamida y pirido[2,3-e][1,3]oxazina que poseen actividad fungicida, composiciones fungicidas que los comprenden y el empleo de los mismos en el control de enfermedades fúngicas de plantas.  Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), o una sal agronómicamente aceptable o N-óxido de este, Y¹ se selecciona independientemente a partir de O ó S; cada R¹, R⁵ᵃ y R¹⁵ se seleccionan independientemente en cada ocurrencia partir de alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halógeno, nitro, OR¹¹, SR¹², OS(O)₂R¹², S(O)₂R¹², C(O)OR¹², C(O)NR¹²R¹², C(O)R¹², S(O)₂NR¹²R¹², S(O)(NR¹²)R¹², S(O)R¹², ciano, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, y NR¹²R¹³; cada R² y R³ se seleccionan independientemente a partir de H, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, C(O)R¹⁴, C(O)OR¹⁴, CH₂OC(O)R¹⁴ y CH₂OC(O)OR¹⁴; R⁴ se selecciona independientemente en cada ocurrencia partir de: H, cicloalquilo C₃₋₆, alquilo C₁₋₆ y bencilo; o R³ y R⁴ juntos forman un grupo independientemente seleccionado a partir de alquileno C₁₋₂, -C(O)- y -C(S)-; R⁵ es un grupo heteroarilo de 10 miembros seleccionado a partir de quinolina, isoquinolina y quinazolina; donde R⁵ se sustituye con de 1 a 5 grupos R⁵ᵃ y/o un solo grupo Z¹-Z²-R⁶; Z¹ está independientemente ausente o es CR⁸R⁹; Z² está independientemente ausente o se selecciona a partir de C(O)O, OC(O), O, S, S(O), S(O)₂, C(O)NR⁷, NR⁷C(O), S(O)₂NR⁷, NR⁷S(O)₂, S(O)NR⁷, NR⁷S(O), CR⁸R⁹, C(O), C(S), C=NOR¹⁰, y NR⁷; R⁶ se selecciona independientemente en cada ocurrencia a partir de alquilo C₃₋₈ y alquileno C₀₋₃-R⁶ᵃ; donde R⁶ᵃ se selecciona independientemente en cada ocurrencia partir de fenilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, heterocicloalquilo de 5, 6, 7 u 8 miembros y cicloalquilo C₅₋₈; dicho grupo heterocicloalquilo o cicloalquilo es monocíclico o bicíclico; dicho grupo heteroarilo o fenilo se sustituye opcionalmente con de 1 a 5 grupos R¹⁵ o dicho grupo heterocicloalquilo o cicloalquilo se sustituye opcionalmente con de 1 a 4 grupos R¹⁶; R¹⁶ se selecciona independientemente en cada ocurrencia partir de: =O, =S, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆; halógeno, nitro, OR¹¹, SR¹², OS(O)₂R¹², S(O)₂R¹², S(O)₂NR¹²R¹², S(O)(NR¹²)R¹², S(O)R¹², ciano, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, y NR¹²R¹³; cada R⁷ y R¹² se seleccionan independientemente en cada ocurrencia partir de: H, cicloalquilo C₃₋₆, alquilo C₁₋₆ y bencilo; o donde dos grupos R¹² están unidos al mismo átomo de nitrógeno, dichos grupos R¹², junto con dicho átomo de nitrógeno forman un anillo heterocicloalquilo de 4, 5, 6 ó 7 miembros; R⁸ se selecciona independientemente en cada ocurrencia partir de: H, cicloalquilo C₃₋₆, alquilo C₁₋₆, fenilo y heteroarilo de 5 ó 6 miembros; R⁹ se selecciona independientemente en cada ocurrencia partir de: H, halo y OR¹⁰; o R⁸ y R⁹ junto con el átomo de carbono al que están unidos pueden formar un anillo cicloalquilo C₃₋₆ o un anillo heterocicloalquilo de 3, 4, 5 ó 6 miembros; cada R¹⁰ se selecciona independientemente en cada ocurrencia partir de: H, cicloalquilo C₃₋₆, alquilo C₁₋₆ y alquileno C₁₋₃-R¹⁰ᵃ; donde R¹⁰ᵃ se selecciona independientemente en cada ocurrencia a partir de fenilo y heteroarilo de 5 ó 6 miembros; R¹¹ se selecciona independientemente en cada ocurrencia partir de: H, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquilo C(O)-C₁₋₆ y haloalquilo C₁₋₆; R¹³ se selecciona independientemente en cada ocurrencia a partir de: H, alquilo C₁₋₆, alquilo C(O)-C₁₋₆ y S(O)₂-alquilo C₁₋₆; o donde un grupo R¹² y un grupo R¹³ están unidos al mismo átomo de nitrógeno, dichos grupos R¹² y R¹³, junto con dicho átomo de nitrógeno forman un anillo heterocicloalquilo de 4, 5, 6 ó 7 miembros; R¹⁴ se selecciona independientemente en cada ocurrencia: alquilo C₁₋₆, fenilo, bencilo y cicloalquilo C₃₋₆; n es independientemente un número entero seleccionado a partir de 0, 1 y 2; m es independientemente un número entero seleccionado a partir de 0, 1, 2 y 3; p es independientemente un número entero seleccionado a partir de 0, 1, 2, 3 y 4; q es independientemente un número entero seleccionado a partir de 0 y 1; y donde cualquier alquilo, alquileno, alquenilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo (incluyendo si dos grupos R¹² o un grupo R¹² y un grupo R¹³ junto con un nitrógeno al que están unidos forman un anillo heterocicloalquilo), alquinilo, alquilo-C(O), alquilo-S(O)₂ y bencilo antemencionados se sustituye opcionalmente, si es químicamente posible, por 1 a 4 sustituyentes que se seleccionan cada uno independientemente a partir del grupo que consiste en: =O; =NRᵃ, =NORᵃ, alquilo C₁₋₄, halo, nitro, ciano, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, NRᵃRᵇ, S(O)₂Rᵃ, S(O)Rᵃ, S(O)(NRᵃ)Rᵃ, S(O)₂NRᵃRᵃ, CO₂Rᵃ, C(O)Rᵃ, CONRᵃRᵃ, ORᵃ y SRᵃ; donde Rᵃ se selecciona independientemente a partir de H y alquilo C₁₋₄; y Rᵇ se selecciona independientemente a partir de H, alquilo C₁₋₄, alquilo C(O)-C₁₋₄ y alquilo S(O)₂-C₁₋₄.