Patent AR-051317-A1 (AR)
Title: Derivados de isoxazolinas y sus usos como herbicidas
Filed: 2005-10-03
Abstract: Los compuestos de la formula (1), son adecuados para uso como herbicidas. Además se reivindican procesos para la preparacion de los compuestos reivindicados; una composicion herbicida que comprende los compuestos reivindicados; y un método para el control de gramíneas y males hierbas, mediante su utilizacion. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1), donde: R1 y R2 son, de manera independiente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, cicloalquilo C3-8 o cicloalquiloC3-8- alquiloC1-3; o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al que están enlazados forman un anillo C3-7; R3 y R4 son, de manera independiente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, cicloalquiloC3-8-alquiloC1-10, alcoxiC1-6-alquiloC1-10 o cicloalquilo C3-8; o R3 y R4 junto con el átomo de carbono al que están enlazados forman un anillo C3-7; o R1 con R3 o R4 y junto con los átomos de carbono o a los que están enlazados forman un anillo C5-8; o R2 con R3 o R4 y junto con los átomos de carbono a los que están enlazados forman un anillo C5-8; R5 y R6 son, de manera independiente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, 4,5-dihidropirazol-CH2-, alquilcarboniloxiC1-6-alqueniloC2-6-, cicloalquilcarbonilo C3-6, alcoxiC1-6- alquilcarboniloC1-6, alcoxicarbonilo C1-6, ciano, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, pirrolilo-CH2-, pirazolilo-CH2-, triazolilo-CH2-, imidazolilo-CH2-, tetrazolilo-CH2-, indolilo-CH2-, indazolilo-CH2-, benzotriazolilo-CH2-, alquenilo C2-6, alquinil C2-6, haloalquenilo C2-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, fenilcarbonilo o fenilcarbonilo sustituido con uno a tres R9; o R5 y R6 son, de manera independiente entre sí, fenoxicarbonilo o fenoxicarbonilo sustituido con uno a tres R9; o R5 y R6 son, de manera independiente entre sí, benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con uno a tres R9; o R5 y R6 son, de manera independiente entre sí, nitro, formilo, carboxilo, halogeno, azido, tiocianato, tri(alquilo C1-6)sililo, alquilcarboniloC1-6-alquiloC1-2, alcoxicarboniloC1-6-alquiloC1-2, ciano-alquiloC1-2, alquilaminocarboniloC1-6-alquiloC1-2, di-alquilaminocarboniloC1-6-alquiloC1-2, alcoxiC1-6-alquiloC1-2, alquiloC1-2-P(O)(OalquiloC1-6)2, alquiloC1-2-NO2, mercapto, feniltio o feniltio sustituido con uno a tres R9; o R5 y R6 son, de manera independiente entre sí, piridiltio, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquiltioC1-6-alquiloC1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfiniloC1-6-alquiloC1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alquilsulfoniloC1-6-alquiloC1-6, alquilsulfoniloxiC1-6-alquiloC1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con un a tres R9; o R5 y R6 son, de manera independiente entre sí, fenilsulfinilo o fenilsulfinilo sustituido con uno a tres R9; o R5 y R6 son, de manera independiente entre sí, fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con uno a tres R9; o R5 y R6 son, de manera independiente entre sí, hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, fenoxi o fenoxi sustituido con uno a tres R9; o R5 y R6 son, de manera independiente entre sí, bencilo o bencilo sustituido con uno a tres R9; o R5 y R6 son, de manera independiente entre sí, benciloxi o benciloxi sustituido con uno a tres R9; o R5 y R6 son, de manera independiente entre sí, -CONH-SO2-alquiloC1-6, -CONH-SO2-haloalquiloC1-6, -NHCHO, -NHCO-alquiloC1-6, -NHCO- haloalquiloC1-6, -NHCOO-alquiloC1-6, -NHCONH-alquiloC1-6, -NHCONH-haloalquiloC1-6, -NHSO2-alquiloC1-6, -NHSO2-haloalquiloC1-6, -NHSO2-fenilo o -NHSO2-fenilo sustituido con uno a tres R9; o R5 y R6 son, de manera independiente entre sí, -OCO- alquiloC1-6, -OCO-haloalquiloC1-6, -OCO-fenilo o -OCO-fenilo sustituido con uno a tres R9; o R5 y R6 son, de manera independiente entre sí, -OCONH-alquiloC1-6, -OCONH-haloalquiloC1-6, -OCONH-fenilo o -OCONH-fenilo sustituido con uno a tres R9; o R5 y R6 son, de manera independiente entre sí, -CONR7R8 donde R7 y R8 son, de manera independiente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano, o con halogeno; o R7 y R8 juntos forman un grupo alquileno C3-8 que en forma opcional contiene un átomo de oxígeno o azufre, o uno a dos grupos amino o alquilamino C1-6; o R5 y R6 son, de manera independiente entre sí, fenilo o naftilo, opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con uno a tres R9; nitro, ciano, formilo, carboxilo, halogeno, azido, tiocianato, tri(alquilo C1-6)sililo, mercapto, feniltio o feniltio sustituido con uno a tres R9; fenilsulfinilo o fenilsulfinilo sustituido con uno a tres R9; -SF5, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilo C1-6-SO(NH)-, alquiloC1-6-SO(NCH3), haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con uno a tres R9; fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con uno a tres R9; hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, fenoxi o fenoxi sustituido con uno a tres R9; benciloxi o benciloxi sustituido con uno a tres R9; -CONH-SO2-alquiloC1-6, -CONH-SO2-haloalquiloC1-6, -NHCO-alquiloC1-6, -NHCO-haloalquiloC1-6, -NHCO2-alquiloC1-6, -NHCO2-haloalquiloC1-6, -OCO-alquiloC1-6, -OCO-haloalquiloC1-6, -OCO-fenilo o -OCO-fenilo sustituido con uno a tres R9; - OCONH-alquiloC1-6, -OCONH-haloalquiloC1-6, -OCONH-fenilo o -OCONH-fenilo sustituido con uno a tres R9; o con -CONR7R8 donde R7 y R8 son, de manera independiente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halogeno; o R7 y R8 juntos forman un grupo alquileno C3-8 que opcionalmente contiene un átomo de oxígeno o azufre, o uno a dos grupos amino o alquilamino C1-6; o R5 y R6 son, de manera independiente entre sí, un heterociclo de 5 a 10 miembros que contiene uno a tres átomos de nitrogeno, oxígeno o azufre, que, en forma opcional, está benzofusionado, y que está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados de modo independiente de alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con uno a tres R9; feniltio o feniltio sustituido con uno a tres R9; fenilsulfinilo o fenilsulfinilo sustituido con uno a tres R9; nitro, formilo, carboxilo, halogeno, azido, tiocianato, tri(alquilo C1-6)sililo, mercapto, -SF5, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, bencilsulfonilo o bencilsulfonilo sustituido con uno a tres R9; fenilsulfonilo o fenilsulfonilo sustituido con uno a tres R9; hidroxilo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, haloalquilsulfoniloxi C1-6, fenoxi o fenoxi sustituido con uno a tres R9; benciloxi o benciloxi sustituido con uno a tres R9; -CONH-SO2-alquiloC1-6, -CONH-SO2-haloalquiloC1-6, -NHCO- alquiloC1-6, -NHCO-haloalquiloC1-6, -NHCO2-alquiloC1-6, -NHCO2-haloalquiloC1-6, -OCO-alquiloC1-6, -OCO-haloalquiloC1-6, -OCO-fenilo o -OCO-fenilo sustituido con uno a tres R9; -OCONH-alquiloC1-6, -OCONH-haloalquiloC1-6, -OCONH-fenilo o -OCONH-fenilo sustituido con uno a tres R9; o con -CONR7R8 son, de manera independiente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halogeno; o R7 y R8 juntos forman un grupo alquileno C3-8 que opcionalmente contiene un átomo de oxígeno o azufre, o uno a dos amino o alquilamino C1-6; R5 y R6, junto con el átomo de carbono al que están enlazados, forman un heterociclo de 3 a 10 miembros que contiene opcionalmente uno a tres átomos de nitrogeno, oxígeno o azufre, y que está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados de modo independiente de alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alquenilo C1-6, halogeno, ciano, nitro, fenilo o fenilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halogeno, fenilcarbonilo o fenilcarbonilo sustituido con haloalquilo C1-6, nitro, ciano o con halogeno; o R5 y R6 junto con el átomo de carbono al que están enlazados forman un grupo de la formula C=CH2, C=CH-alquiloC1-6, C=C(halogeno)2, C=CH-N(alquilo C1-6)2, C=CH-NH(alquilo C1-6), o C=CH-alcoxi C1-6; m es 0 o 1; n es 0, 1 o 2; Q es hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alcoxicarbonilo C1-6, tri(alquilo C1-6)sililetiloxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo C1-6, ciano, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, cicloalquilcarbonilo C1-6, fenilcarbonilo o fenilcarbonilo sustituido con uno a tres R9; o Q es bencilcarbonilo o bencilcarbonilo sustituido con uno a tres R9; o Q es piridilcarbonilo o piridilcarbonilo sustituido con uno a tres R9; o Q es fenoxicarbonilo o fenoxicarbonilo sustituido con uno a tres R9; o Q es benciloxicarbonilo o benciloxicarbonilo sustituido con uno a tres R9; o Q es nitro, formilo, tri(alquilo C1-6)sililo, alquilcarboniloC1-6-alquiloC1-2, alcoxicarboniloC1-6-alquiloC1-2, ciano-alquiloC1-2, alquilaminocarboniloC1-6-alquiloC1-2, di-alquilaminocarboniloC1-6-alquiloC1-2, alcoxiC1-6-alquiloC1-2, alquiloC1-2-P(O)(OalquiloC1-6)2, alquiloC1-2- NO2, alquiltioC1-6-alquiloC1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfiniloC1-6-alquiloC1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1