Patent ES-2640646-T3 (ES)
Title: Derivados de piridil carboxamida con actividad plaguicida
Inventor: FÜSSLEIN MARTIN
IPC: C07D401/14
Filed: 2014-08-25
Granted: 2017-11-03
Abstract: Un compuesto de fórmula (I)**Fórmula** en la que B1, B2 representan C-X o N, en la que al menos B1 o B2 es N, n es 1 o 2, limitado por el número de posiciones disponibles en el anillo al que un sustituyente X se pude conectar, cada X se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alquilamino C1-C4, di-(alquilo C1-C4)amino, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi C2-C4, haloalqueniloxi C2-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquiniloxi C3-C4, haloalquiniloxi C3-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilo C1-C4, haloalquilcarbonilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, - CONH(alquilo C1-C4), -CON(alquilo C1-C4)2, -CONH(Oalquilo C1-C4), - CON(Oalquilo C1-C4)(alquilo C1-C4), alcoxicarbonilo C1-C4, haloalcoxicarbonilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilcarboniloxi C1-C4, haloalquicarboniloxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilo C1-C4, haloalquilcarbonilamino C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(alquilo C1-C4), -OCON(alquilo C1-C4)2, -OCONH(Oalquilo C1-C4), -OCO(Oalquilo C1-C4), -S-alquilo C1-C4, -S-haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, - S(O)-alquilo C1-C4, -S(O)-haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)2-alquilo C1-C4, -S(O)2- haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, (alcoxiimino C1-C4)-alquilo C1-C4, (alqueniloxiimino C2- C6)-alquilo C1-C4, (alquiniloxiimino C3-C6)-alquilo C1-C4, (benciloxiimino)-alquilo C1-C6, benciloxi, -S-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo y fenilamino, Q representa un anillo heteroaromático opcionalmente mono o polisustituido del grupo que consiste en Q-41, Q- 42, Q-43, Q-44, Q-45, Q-46, Q-47, Q-48, Q-49, Q-50, Q-51, Q-52, Q-53 y Q-57**Fórmula** con m es 0, 1 o 2, limitado por el número de posiciones disponibles en Q al que un sustituyente Y se puede conectar, y cada Y se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alquilamino C1-C4, di-(alquilo C1-C4)amino, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi C2-C4, haloalqueniloxi C2-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquiniloxi C3-C4, haloalquiniloxi C3-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilo C1-C4, haloalquilcarbonilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, - CONH(alquilo C1-C4), -CON(alquilo C1-C4)2, -CONH(Oalquilo C1-5 C4), -CON(Oalquilo C1-C4)(alquilo C1-C4), alcoxi carbonilo C1-C4, haloalcoxicarbonilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilcarboniloxi C1-C4, haloalquicarboniloxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilamino C1-C4, haloalquilcarbonilamino C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(alquilo C1-C4), -OCON(alquilo C1-C4)2, -OCONH(Oalquilo C1-C4), -OCO(Oalquilo C1-C4), -S-alquilo C1-C4, -S-haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C1-C4, -S(O)-haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, - S(O)2-alquilo C1-C4, -S(O)2-haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -CH2-S- alquilo C1-C4, - CH2-S(O)-alquilo C1-C4, -CH2-S(O)2-alquilo C1-C4, (alcoxiimino C1-C4)-alquilo C1-C4, (alqueniloxiimino C2-C6)- alquilo C1-C4, (alquiniloxiimino C3-C6)-alquilo C1-C4, (benciloxiimino)-alquilo C1-C6, benciloxi, -S-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo y fenilamino, R1, R2, R3 y R4 son iguales o diferentes y se seleccionan entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, amino, -CHO, -COOH, -CONH2, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alquilamino C1-C4, di-(alquilo C1-C4)amino, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, haloalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi C2-C4, haloalqueniloxi C2-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquiniloxi C3-C4, haloalquiniloxi C3-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C3, halocicloalquil C3- C6-alquilo C1-C3 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilo C1-C4, haloalquilcarbonilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(alquilo C1-C4), -CON(alquilo C1-C4)2, -CONH(Oalquilo C1-C4), - CON(Oalquilo C1-C4)(alquilo C1-C4), alcoxi carbonilo C1-C4, haloalcoxi carbonilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -OC(O)-alquilo C1-C4, -OC(O)-haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -NHC(O)- alquilo C1-C4, -NHC(O)-haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(alquilo C1-C4), - OCON(C1-C4-alquil)2, - OCONH(Oalquilo C1-C4), OCO(Oalquilo C1-C4), -S-alquilo C1-C4, -S-haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C1-C4, -S(O)-haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)2-alquilo C1-C4, -S(O)2-haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, bencilo, benciloxi, -S-bencilo, -S(O)-bencilo, -S(O)2-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo, -S(O)-fenilo, -S(O)2-fenilo, 30 fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6-diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino y fenilo, o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un carbociclo de 4 o 5 miembros y R3 y R4 son iguales o diferentes y se seleccionan entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, amino, -CHO, -COOH, -CONH2, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alquilamino C1-C4, di- (alquilo C1-C4)amino, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, haloalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi C2-C4, haloalqueniloxi C2-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquiniloxi C3-C4, haloalquiniloxi C3-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C3, halocicloalquil C3- C6-alquilo C1-C3 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilo C1-C4, haloalquilcarbonilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(alquilo C1-C4), -CON(alquilo C1-C4)2, -CONH(Oalquilo C1-C4), - CON(Oalquilo C1-C4)(alquilo C1-C4), alcoxi carbonilo C1-C4, haloalcoxi carbonilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -OC(O)-alquilo C1-C4, - OC(O)-haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -NHC(O)- alquilo C1-C4, -NHC(O)-haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(alquilo C1-C4), - OCON(alquilo C1-C4)2, - OCONH(Oalquilo C1-C4), OCO(Oalquilo C1-C4), -S-alquilo C1-C4, -S-haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C1-C4, -S(O)-haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)2-alquilo C1-C4, -S(O)2-haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, bencilo, benciloxi, -S-bencilo, -S(O)-bencilo, -S(O)2-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo, -S(O)-fenilo, -S(O)2-fenilo, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6-diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino y fenilo, o R3 y R4 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un carbociclo de 3, 4 o 5 miembros y R1 y R2 son iguales o diferentes y se seleccionan entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, amino, -CHO, -COOH, -CONH2, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alquilamino C1-C4, di-(alquilo C1- C4)amino, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, haloalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi C2-C4, haloalqueniloxi C2-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquiniloxi C3-C4, haloalquiniloxi C3-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C3, halocicloalquil C3-C6-alquilo C1-C3 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilo C1-C4, haloalquilcarbonilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(alquilo C1-C4), -CON(alquilo C1-C4)2, -CONH(Oalquilo C1-C4), -CON(Oalquilo C1- C4)(alquilo C1-C4), alcoxi carbonilo C1-C4, haloalcoxi carbonilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, - OC(O)-alquilo C1-C4, - OC(O)-haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -NHC(O)-alquilo C1-C4, - NHC(O)-haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(alquilo C1-C4), -OCON(C1-C4-alquil)2, - OCONH(Oalquilo C1-C4), OCO(Oalquilo C1-C4), -S-alquilo C1-C4, -S-haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C1-C4, -S(O)-haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)2-alquilo C1-C4, -S(O)2-haloalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, bencilo, benciloxi, -S-bencilo, -S(O)- bencilo, -S(O)2-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo, -S(O)-fenilo, -S(O)2-fenilo, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6-diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino y fenilo, o