Patent CO-5021229-A1 (CO)
Title: Compuestos de 1-piperidil benzoimidazol 2-sustituidos como a agonistas de receptores orl1
Inventor: FUMITAKA ITO
IPC: C07D401/12
Filed: 1999-06-30
Abstract: Un compuesto de la fórmula: o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en la que R se selecciona entre el grupo compuesto por cicloalquilo (C3 -C11 ) o bicicloalquilo (C6 -C16 ); tricicloalquilo (C6 -C16 ) y tetracicloalquilo (C8 -C16 ), donde dichos grupos están parcialmente saturados, totalmente saturados o totalmente insaturados y están opcionalmente sustituidos con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo compuesto por halo, hidroxi, alquilo (C1 -C5 ) y cicloalquilo (C3 -C7 ); A está unido al átomo de carbono con R con el que R está unido al átomo de nitrógeno del anillo de piperidina, y se selecciona entre el grupo compuesto por alquilo (C1 -C7 ), mono-, di- o tri-halo-alquilo (C1 -C7 ), alquenilo (C2 -C5 ), alquinilo (C2 -C5 ), fenil-alquilo (C1 -C5 ), arilo y grupos heterocíclicos aromáticos o no aromáticos que comprenden de cuatro a diez átomos de anillo, donde de uno a cuatro átomos de anillo se seleccionan independientemente entre heteroátomos, y estando opcionalmente sustituido dicho radical fenilo en el fenil-alquilo (C1 -C5 ), el arilo o el heterociclo aromático o no aromático, con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo compuesto por halo, hidroxi, alquilo (C1 -C4 ), halo-alquilo (C1 -C4 ), alcoxi (C1 -C4 ), halo-alcoxi (C1 -C4 ), alquil(C1 -C4 )-CO-, fenilo, bencilo, -CHO, ciano, alquil(C1 -C4 )-CO-, NH2 -CO-, NH2 -CH2 -, amino, alquil(C1 -C4 )-NH-, di(alquil-(C1 -C4 ))-N-, alquil (C1 -C4 )-CO-NH-, alquil(C1 -C4 )-NH-CO-, hidrazino, azido, ureido, amidino, guanidino, oxo y =N-OH; Y se selecciona entre el grupo compuesto por hidrógeno, halo, amino, mercapto, alquil(C1 -C12 )-M-, cicloalquil(C3 -C7 )-M-, alquenil(C2 -C6 )-M-, aril-M-, - 2 -heterocicloAND#8209;MAND#8209; aromático o no aromático, arilAND#8209;alquilo (C1 AND#8209;C5 )AND#8209;MAND#8209;, heterocicloAND#8209;alquilo (C1 AND#8209;C5 )AND#8209;MAND#8209; aromático o no aromático, comprendiendo dicho radical heterocíclico aromático o no aromático de dichos grupos de cuatro a diez átomos de anillo, donde de uno a cuatro átomos de anillo se seleccionan independientemente entre heteroátomos, y M se selecciona entre el grupo compuesto por un enlace covalente, O, S, SO, SO2 , CO, NQ, NQCO y CONQ, donde Q se selecciona entre el grupo compuesto por hidrógeno y alquilo (C1 AND#8209;C6 ), estando opcionalmente sustituido dicho radical alquilo (C1 AND#8209;C12 ), cicloalquilo (C3 AND#8209;C7 ) o alquenilo (C2 AND#8209;C6 ) en dichos grupos, con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo compuesto por halo, hidroxi, amino, alquil(C1 AND#8209;C4 )AND#8209;NHAND#8209;, diAND#8209;alquil(C1 AND#8209;C4 )AND#8209;NAND#8209;, hidrazino, azido, ureido, amidino, guanidino, alcoxi (C1 AND#8209;C4 ), alquil(C1 AND#8209;C4 )AND#8209;SAND#8209;, alquil(C1 AND#8209;C4 )AND#8209;SOAND#8209; y alquil(C1 AND#8209;C4 )AND#8209;SO2 AND#8209;, y estando opcionalmente sustituido dicho arilo o radical heterocíclico aromático o no aromático de dichos grupos, con hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo compuesto por halo, hidroxi, alquilo (C1 AND#8209;C4 ), haloAND#8209;alquilo (C1 AND#8209;C4 ), hidroxi (C1 AND#8209;C4 ), haloAND#8209;alcoxi (C1 AND#8209;C4 ), alquil (C1 AND#8209;C4 )AND#8209;COAND#8209;, fenilo, bencilo, AND#8209;CHO, ciano, alquil (C1 AND#8209;C4 )AND#8209;COAND#8209;, NH2 AND#8209;COAND#8209;, AND#8209;NH2 AND#8209;NH2 AND#8209;, amino, alquil(C1 AND#8209;C4 )AND#8209;NHAND#8209;, diAND#8209;(alquil C1 AND#8209;C4 )AND#8209;NAND#8209;, alquil (C1 AND#8209;C4 )AND#8209;COAND#8209;NHAND#8209;, alquil(C1 AND#8209;C4 )AND#8209;NHAND#8209;COAND#8209;, hidrazino, azido, ureido, amidino, guanidino, oxo y =NAND#8209;OH; yZ1 , Z2 , Z3 y Z4 se seleccionan, independientemente, entre el grupo compuesto por hidrógeno, halo, alquilo (C1 AND#8209;C4 ), haloAND#8209;alquilo (C1 AND#8209;C4 ), alcoxi (C1 AND#8209;C4 ), alquilsulfonilo (C1 AND#8209;C4 ), alquil(C1 AND#8209;C4 )AND#8209;COAND#8209;, carboxi, alquil(C1 AND#8209;C4 )AND#8209;COOAND#8209;, amino, NH2 COAND#8209;, alquil (C1 AND#8209;C4 ) AND#8209;COAND#8209;NHAND#8209;, alquil (C1 AND#8209;C4 )AND#8209;SO2 AND#8209; NHAND#8209;, fenilo y naftilo.