Patent AR-069268-A1 (AR)
Title: Preparacion de aminoacidos ciclicos opticamente activos y compuestos intermediarios utilizados en dicho proceso
Inventor: PEARLMAN BRUCE ALLEN
Filed: 2008-06-20
Abstract: Reivindicacion 1: Un método caracterizado porque es para preparar un compuesto de formula (1) o una de sus sales farmacéuticamente aceptable, o un enantiomero opuesto del compuesto de formula (1) o una de sus sales farmacéuticamente aceptable, en donde R1 y R2 son cada uno independientemente alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, cicloalquil C3-6-alquiIo C1-3, cicloalquenil C3-6-alquilo C1-3, o aril-alquilo C1-3, en donde el arilo puede estar opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, carboxi, hidroxi, halogeno, fluoroalquilo C1-6 y nitro, comprendiendo dicho método: (a) reducir un resto ciano de un compuesto de formula (5), o su enantiomero opuesto, o una sal del compuesto de formula (5) o su enantiomero opuesto, a un resto amino, en donde R1 y R2 en la formula (5) son como se definio anteriormente para la formula (1), y R4 se selecciona a partir de un átomo de hidrogeno y alquilo C1-6; y (b) convertir opcionalmente el compuesto de formula (1) o su enantiomero opuesto a una sal farmacéuticamente aceptable del compuesto de formula (1) o su enantiomero opuesto. Reivindicacion 6: Un compuesto caracterizado porque es de formula (4) o su enantiomero contrario, en donde R1 y R2 son cada uno independientemente alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-3, cicloalquenil C3-6-alquilo C1-3, o aril-alquilo C1-3, en donde el arilo puede estar opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, carboxi, hidroxi, halogeno, fluoroalquilo C1-6 y nitro, y R3 es un ácido carboxílico o grupo protector éster que tiene una estructura representada por formulas 7 y 8 en donde ôAö en la formula 7 y en la formula 8 representa un punto de union al resto del compuesto de formula (4); R6, R7 y R8 son cada uno independientemente alquilo C1-6 o, junto con los átomos a los que están unidos, forman un heterociclo bicíclico que tiene solamente miembros de anillo de carbono y oxígeno; Z1 y Z2 se seleccionan cada uno independientemente entre O y S; R9 es alquilo C1-6, R10 se selecciona entre alquilo C1-6, sililo y alquilsililo C1-6; o R9 y R10, junto con los átomos a los que están unidos, forman un heterociclo monocíclico que tiene solamente miembros de anillo de carbono y oxígeno, solamente miembros de anillo de carbono y azufre o solamente miembros de anillo de carbono, oxígeno y azufre. Reivindicacion 8: Un compuesto caracterizado porque es de formula (5) o uno de sus enantiomeros contrarios, o una de las sales del compuesto de formula (5) o su enantiomero contrario, en donde R1 y R2 son cada uno independientemente alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-3, cicloalquenil C3-6-alquilo C1-3 o aril-alquilo C1-3; y R4 se selecciona entre H, alquilo C1-6, aril-alquilo C1-3, un ion metálico del Grupo 1, un ion metálico del Grupo 2, un ion de amonio primario o un ion de amonio secundario; en donde el arilo en cada uno de los grupos aril-alquilo C1-3 anteriores puede estar opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, carboxi, hidroxi, halogeno, fluoroalquilo C1-6 y nitro.