Patent AR-068731-A1 (AR)
Title: Compuestos de diaril 1,2,4-oxadiazol,composiciones farmaceuticas que los contienen, proceso de preparacion y uso de los mismos como agentes inmunosupresores en el tratamiento de enfermedades autoinmunes y/o inflamatorias cronicas.
Filed: 2008-10-03
Abstract: Los compuestos son utiles, por ejemplo, en el tratamiento de trastornos autoinmunes, como, por ejemplo, la esclerosis multiple y otras enfermedades. Reivindicacion 1: Derivado de oxadiazol de formula (1) en donde R1, R2 denotan H, Hal, CF3, OCF3, CN, o NO2, OH, A, OA; S es COOR3, SO2NH2, CON(R3)2 o Z; Q denota X(CH2)m, (CH2)mX(CH2)m o un enlace unico; X es -O-, -NR3-, -COO- o -CONR3-; W denota CH o N; Ra es Ar, Het, NA2, NO2, o si R1 o R2 es Hal, o si Q es (CH2)mX(CH2)m, también es OA; Rb es, A, Hal, OCF3, (CH2)nOH, (CH2)nOA, CN, NO2, N(R3)2, (CH2)nSO2N(R3)2, SO2N(R3)2, (CH2)nNR3SO2A, (CH2)nSO2A, (CH2)nN(SO2A)2, NR3CON(R3)2 o NR3COA, NR3SO2N(R3)2, o si R1 o R2 es Hal, también CF3, OR3; A es un alquilo ramificado o lineal que posee 1 a 12 átomos de carbono, en donde uno o más pueden estar reemplazados por Hal, OR3, COOR3, CN, N(R3)2 o Het y en donde uno o más grupos CH2 no adyacentes pueden estar reemplazados por O, NR3, CO o S y/o por grupos -CH=CH- o -CsC- o grupos cicloalquileno que poseen 3 a 7 átomos de carbono, o denota cicloalquilo o cicloalquilalquileno que posee 3-7 átomos de carbono anulares; Z es una cadena alquilo ramificada o lineal que posee 1 a 12 átomos de carbono, en donde uno o más se encuentran reemplazados por OR3, COOR3, CON(R3)2, CN, SO2A, N(R3)2 o Het y/o en donde uno o más grupos CH2- no adyacentes se encuentran reemplazados por -O-, -COO-, -NR3-, -NBoc-, -CO- o -S-, -SO2- y/o por grupos -CH=CH- o -CsC- o grupos cicloalquileno que poseen 3 a 7 átomos de carbono, o denota cicloalquilo o cicloalquilalquileno que posee 3-7 átomos de C anulares; Hal es F, Cl, Br o I; Ar denota un anillo carbocíclico monocíclico o bicíclico, saturado, insaturado o aromático que posee 6 a 14 átomos de carbono, que pueden estar monosustituidos, disustituidos o trisustituidos por Hal, A, OR3, N(R3)2, NO2, CN, COOR3, CF3, OCF3, CON(R3)2, NR3COA, NR3CON(R3)2, NR3SO2A, COR3, SO2N(R3)2, SOA o SO2A, fenilo, piridil-[C(R3)2]n-COOR3 y/o -O[C(R3)2]n-CON(R3)2, de manera que por lo menos un átomo adyacente al átomo que une el grupo Ar al resto de la molécula porta uno de dichos sustituyentes; Het denota un anillo monocíclico o bicíclico, saturado, o aromático heterocíclico que posee 1 a 4 átomos de N, O y/o S que pueden estar monosustituidos, disustituidos o trisustituidos por Hal, A, -[C(R3)2]n-Ar, -[C(R3)2]n-cicloalquilo, OR3, CF3, OCF3, N(R3)2, NR3CON(R3)2, NO2, CN, -[C(R3)2]-COOR3, -[C(R3)2]n-CON(R3)2, NR3COA, NR3SO2A, COR3, SO2N(R3)2, SOA, fenilo, piridilo y/o SO2A, de manera que por lo menos un átomo adyacente al átomo que une el grupo Het al resto de la molécula porta uno de dichos sustituyentes; R3 es H o A; 2 grupos geminales R3 juntos pueden formar un anillo con el átomo al que se encuentran unidos; n es 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 o 8; y m es 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 o 8; y sus derivados, solvatos, tautomeros, sales y estereoisomeros farmacéuticamente aceptables, que con inclusion de las mezclas en todas sus relaciones.