Patent AR-039208-A1 (AR)
Title: Compuestos de fenil- y piridilalquinos, composicion herbicida que los contiene, procedimiento de preparacion de aquellos y procedimiento para combatir el crecimiento de plantas indeseadas
IPC: C07D253/075
Filed: 2003-04-01
Abstract: Compuestos de fenil y piridilalquinos y también las sales tolerables desde el punto de vista agroquímico, y la totalidad de los estereoisómeros y tautómeros de los compuestos de la fórmula (1), son adecuados para ser utilizados como herbicidas. Composición herbicida en base al compuesto inhibidor del crecimiento de plantas, procedimiento de preparación del compuesto y procedimiento para inhibir el crecimiento de plantas no deseadas. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1) en la cual: Q representa un resto del grupo de fórmula (2); Z representa =N, lN+-O- o =C(R2), n vale 0, 1, 2 o 3; siendo cada uno de los R1, independientemente de los demás, halógeno, -CN, -SCN, -SF5, -NR5R6, -CO2R7, -CONR8R9, -C(R10)=NOR11, -COR12, -SR14, -SOR15, -SO2R16, -OSO2R17, alquilo (C1-8), alquenilo C2-8, alquinilo C2-8 o cicloalquilo C3-6, o representa alquilo C1-8, alquenilo C2-8 o alquinilo C2-8 sustituido de 1 a 5 veces por halógeno, o sustituido 1, 2 o 3 veces por -CN, -NO2, -NR18R19, -CO2R20, -CONR21R22, -COR23, -C(R24)=NOR25, -C(S)NR26R27, -C(alquiltio C1-4)=NR28, -OR29, -SR30, -SOR31, -SO2R32 o cicloalquilo C3-5, o cada uno de los R1, independientemente de los demás, representa cicloalquilo C3-6 sustituido de 1 a 5 veces por halógeno, o sustituido 1, 2 o 3 veces por -CN; -NO2, -NR18R19, -CO2R20, -CONR21R22, -COR23, -C(R24)=NOR25, -C(S)NR26R27, -C(alquiltio C1-4)=NR28, -SR30, -SOR31, -SO2R32 o cicloalquilo C3-8, o cada uno de los R1, independientemente de los demás, representa fenilo, que por su parte puede estar sustituido por halógeno o alquilo C1-4, de una a cinco veces, o por halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4, de 1 a 3 veces, o en el caso en que Q representa un grupo Q1, Q2, Q3 o Q5, pueden dos R1 vecinos formar conjuntamente un puente alquileno C1-7 que puede estar interrumpido por de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre O, N o S, y que puede estar sustituido por halógeno o alquilo C1-6 de 1 a 5 veces, o por alcoxi C1-6 de 1 a 3 veces, siendo la suma total de los átomos de anillo de por lo menos 5 y a lo sumo 9; o en el caso en que Q representa un grupo Q1, Q2, Q3 o Q5, pueden dos R1 vecinos formar conjuntamente un puente alquileno C2-7 que puede estar interrumpido por de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre O, N, o S, y que puede estar sustituido por halógeno o alquilo C1-6 de 1 a 5 veces, o por alcoxi C1-6 de 1 a 3 veces, siendo la suma total de los átomos de anillo de por lo menos 5 y a lo sumo 9; o R3 y R4 independientemente entre sí, representan H, halógeno, -CN, alquilo C1-4 o alcoxi(C1-4); o R3 y R4 juntos forman alquileno C2-5; R5 representa H o alquilo C1-8; R6 representa H, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar sustituidos por halógeno o por alquilo C1-4, de 1 a 5 veces, o por halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4 de 1 a 3 veces, o R5 y R6 conjuntamente representan una cadena alquileno C2-5, que puede estar interrumpida por un átomo de O ó S; R7 representa H, alquilo C1-6, alquenilo C3-9 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8, alquenilo C3-8, o alquinilo C3-8, sustituido por alcoxi C1-4 o fenilo, 1, 2, o 3 veces, pudiendo fenilo por su parte estar sustituido por halógeno o por alquilo C1-4 de 1 a 5 veces, o por halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -CNO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, o alquilsulfonilo C1-4, 1, 2 o 3 veces; R8 representa H o alquilo C1-8; R9 representa H o alquilo C1-8, o alquilo C1-8 sustituido 1, 2 o 3 veces por -COOH, alcoxicarbonilo C1-8 o -CN; o R9 representa alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar sustituido por halógeno, o alquilo C1-4, de 1 a 5 veces, o por halógenoalquilo C1-4, alcoxi, C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, o alquilsulfonilo C1-4, 1, 2 o 3 veces; o R8 y R9 representan conjuntamente alquileno C2-5; R10 representa H, alquilo C1-4, halógenoalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R11 representa H, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, halógenoalquilo C1-4 o halógeno alquenilo C3-6; R12 representa H, alquilo C1-4, halógenoalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R13 representa H, alquilo C1-6, alquenilo C3-8, o alquinilo C3-8; o R13 representa fenilo o fenil-alquilo C1-6, pudiendo por su parte el anillo fenilo estar sustituido de 1 a 5 veces por alquilo C1-4 o de 1, 2, o 3 veces por halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-8, alquilsulfinilo C1-8, o alquilsulfonilo C1-8; R13 representa alquilo C1-8 sustituido de 1 a 5 veces por halógeno, o sustituido 1, 2, o 3 veces por -CN, alquilamino C1-6, di-(alquilo C1-6)amino o alcoxi C1-4; R14 representa H, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 sustituido de 1 a 5 veces o por halógeno, o de 1 a 3 veces por -CN o alcoxi C1-4; R15, R16, y R17, independientemente entre sí, representan alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 sustituido de 1 a 5 veces por halógeno, o sustituido de 1 a 3 veces por -CN o alcoxi C1-4; R18 representa H, o alquilo C1-8; R19 representa H, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar sustituidos por halógeno o por alquilo C1-4, de 1 a 5 veces, o sustituidos o por halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4, 1, 2 o 3 veces; o R18 y R19 representan conjuntamente una cadena alquileno C2-5, que puede estar interrumpida por un átomo de O ó por un átomo de S; R20 representa H, alquilo C1-8, alquenilo C3-6, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar sustituidos de 1 a 5 veces, o por halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, o alquilsulfonilo C1-4, 1, 2 o 3 veces; R21 representa H, o alquilo C1-6; R22 representa H o alquilo C1-8 o alquilo C1-8 sustituido 1, 2 o 3 veces por -COOH, alcoxicarbonilo C1-8 o -CN, o R22 representa alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar sustituido por halógeno o por alquilo C1-4 de 1 a 5 veces, o por halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4, de 1 a 3 veces, o R21 y R22 conjuntamente representan alquileno C2-5; R23 representa H, alquilo C1-4, halógenoalquilo C1-4, o cicloalquilo C3-5; R24 representa H, alquilo C1-4, halógenoalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R25 representa H, alquilo C1-4, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, halógenoalquilo C1-4 ó halógenoalquilo C3-6; R26 representa H o alquilo C1-8; R27 representa H o alquilo C1-6, alquilo C1-6 sustituido de 1 a 3 veces por -COOH, alcoxicarbonilo C1-8 o -CN, R27 representa alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo a su vez estar sustituidos por halógeno o alquilo C1-4 de 1 a 5 veces, o por halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4, de 1 a 3 veces; o R26 y R27 conjuntamente representan alquileno C2-5; R28 representa H o alquilo C1-8; R29 y R30 independientemente entre sí, representan H, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 de 1 a 5 veces sustituido por halógeno, sustituido de 1 a 3 veces por -CN o alcoxi C1-4; R31 y R32, independientemente entre sí, representan alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 sustituido de 1 a 5 veces por halógeno, o de 1 a 3 veces por -CN o alcoxi C1-4; m vale 0, 1, 2, 3 o 4, cada uno de los R2, independientemente de los demás, representa halógeno, -CN, -SCN, -OCN, -N3, -SF5, -NO2,-NR33R34, -CO2R35, -CONR36R37, -C(R30)=NOR39, -COR40, -OR41, -SR42, -SOR43, -SO2R44, -OSO2R45, -N([CO]pR46)COR47, -N(OR54)COR55, -N(R56)SO2R59, -N(SO2R58)SO2R59, N=C(OR60)R61, -R62(OR63)OR64, -OC(O)NR65R66, -SC(O)NR67R68, -OC(S)NR69R70 o -N-ftalimida; o R2 representa un sistema anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros, que puede ser aromático, estar saturado total o parcialmente, y que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre N, O, y S, pudiendo dicho sistema anillo heterocíclico a su vez estar sustituido de 1 a 5 veces por alquilo C1-4 o de una a tres veces por halógenoalquilo C1-4, hidroxialquilo C1-4, alcoxi C1-4, alcoxi (C1-4)-alquilo(C1-4), -CN, -NO2, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6 o alquilsulfonilo C1-6; R32 representa H o alquilo C1-8; y R34 representa H, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar sustituidos de 1 a 5 veces por halógeno o alquilo C1-4, o de 1 a 3 veces por alquiltio C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfonilo C1-4, o, R33 y R34 representan conjuntamente una cadena alquileno de C2-5 que puede estar interrumpida por un átomo de O ó un átomo de S; R35 representa H, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8 sustituido por halógeno de 1 a 5 veces o por alcoxi C1-4 o fenilo de 1 a 3 veces, pudiendo fenilo por su parte estar sustituido de 1 a 5 veces por halógeno o alquilo C1-4, o de 1 a 3 veces por halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; R36 representa H o alquilo C1-8; R37 representa H o alquilo C1-8 o alquilo C1-8 sustituido de 1 a 3 veces por -COOH, alcoxicarbonilo C1-8 o -CN; o R37 representa alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo a su vez estar sustituido de 1 a 5 veces por halógeno o por alquilo C1-4, o estar sustituido de 1 a 3 veces o por halógenoalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4 o R36 y R37 conjuntamente representan alquileno C3-5; R38 representa H, alquilo C1-4, halógenoalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R39 representa H, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, halógenoalquilo C1-4 o haló