Patent CO-5190697-A1 (CO)
Title: Aminoalcoxicarbazoles para el tratamiento de enfermedades del snc
Inventor: TENBRINK RUTH E
IPC: A61P25/28
Filed: 2000-09-05
Abstract: Un compuesto de la fórmula I<EMI FILE="00066777_1" ID="1" IMF=JPEG >o su sal farmacéuticamente aceptable, racemato, solvato, tautómero, isómero óptico o su derivado profármaco; en dondeR1 es(a) H,(b) halo, o(c) C1-6 aIquilo;cada R2 es independientemente(a) H,(b) halo,(c) -OH,(d) -CN,(e) -CF3,(f) -O(C1-6)aIquilo,(g) C1-6 aIquilo,(h) C3-6 cicloalquilo,(i) -NR5R6,U) -CONR5R6,(k) -SO2NR5R6,O) -COOR7,(m) -OCF3, o(n) fenilo, opcionalmente substituido con halo, OH, O(C1-4) alquilo, o C1-6 alquilo;cada R3 es independientemente(a) H,(b) C1-6 alquilo, o(c) C3-6 cicloalquilo;R4 es( a) arilo, o(b) heteroarilo;R5 y R6 son independientemente(a) H,(b) C1-6 alquilo, o(c) C3-6 cicloalquilo;R7 es(a) H,(b) C1-6 alquilo, o(c) (C1-3 alquil)-fenilo en donde el fenilo puede estar substituido con R3;R8 y R9 son independientemente(a) H,(b) C1-6 alquilo, opcionalmente substituido con arilo, heteroarilo, o C3-6 cicloalquilo,(c) C2-6 alqueno,(d) C3-6 cicloalquilo,- 2 -(e) C2-6 alquilo substituido con R10,(f) -CHO, siempre que solamente uno de R8 y R9 sea CHO, y el otro sea H,(g) arilo,(h) heterociclo, en donde el heterociclo está unido a través de un átomo de carbono al nitrógeno al cual está unido,o(i) R8 y R9 conjuntamente con el nitrógeno al cual están unidos forman un anillo heterocíclico en donde el anillo heterocíclico puede tener uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo integrado por oxígeno, azufre y N(Y) y en donde los átomos de carbono del anillo heterocíclico están opcionalmente substituidos con uno o dos R14;R10 es (a) -OH,(b) -O(C1-4 alquilo) opcionalmente el alquilo está sustituido con OH,(c) -O(C1-4 alquil)-NR11R12,(d) heterociclo, o(e) -CO2R5,R11 y R12 son independientemente,(a) H, o(b) C1-4 alquilo;arilo es fenilo o naftilo, opcionalmente substituido con uno o más R13;heteroarilo es un radical que es un anillo aromático monocíclico de cinco o seis miembros,con uno o dos heteroátomos, cada uno seleccionado del grupo integrado por oxígeno,azufre, y N(X), o un radical que es un anillo aromático bicíclico ortofusionado de nueve o diez miembros, que tiene uno, dos o tres heteroátomos, cada uno seleccionado del grupo integrado por oxígeno, azufre, y N(X); en donde los átomos de carbono del heteroarilo pueden estar substituidos con R13; heterociclo es un radical que es un anillo heterocíclico parcialmente saturado o no saturado, de cinco, seis o siete miembros, con uno, dos o tres heteroátomos seleccionados del grupo integrado por oxígeno, azufre y N(Y), en donde los átomos de carbono del anillo heterocíclico pueden estar substituidos con R14;X esta ausente, o es H o C1-4 alquilo;Y es(a) H,(b) C1-6 alquilo, opcionalmente substituido con arilo o heteroarilo, (c) C3-6 cicloalquilo, o(d) C2-6 alquilo substituido con -OH, -O(C1-4 alquilo), -O(C1-4 alquil)-NR11R12,-CO2R5, o NHCHO, o(e) -OH;R13 es(a) halo,(b) -OH,(c) -CN,(d) -CF3,(e) -O(C1-6)alquilo,(f) C1-6 alquilo,(g) C3-6 cicloalquilo,(h) -NR5R6,(i) -CONR5R6,(j ) -SO2NR5R6,(k) -COOR7,(I) -OCF3, o(m) fenilo, opcionalmente substituido con halo, OH, O(C1 -4) alquilo, o C1-6 alquilo;R14 es(a) C1-6 alquilo,(b) C3-6 cicloalquilo,(c) C2-6 alquilo substituido con -OH, -O(C1-4 alquilo), -O(C1-4 alquil)-NR11R12, o -CO2R5,(d) -OH, o(e) oxo (=O);m es 1, 2, 3 ó 4;n es 1, 2, 3, ó 4;En el C3-6 cicloalquilo de cada una de las definiciones anteriores, cada uno puede estar substituido independientemente con -OH, C1-4 alquilo, u oxo (=O), y con las siguientes condiciones :(a) cuando R4 es 4-fluorofenilo, n es 1, m es 1, cada R3 es independientemente hidrógeno, R8 y R9 es independientemente -CH2CH3, entonces R2 no puede ser fluoro o cloro en la posición C-6 de la fórmula I;(b) cuando n es 1, m es 1, R2, R3, R8 o R9 son hidrógeno, R4 es 4-tiazolilo, entonces dicho 4-tiazolilo no puede estar substituido con 4-clorofenilo;(c) cuando n es 1, m es 1, R2, R3, R8 o R9 son hidrógeno, entonces R4 no es 4-piridilo;(d) cuando n es 1, m es 1, R2, R3, R8 o R9 son hidrógeno, entonces no es 2-bromofenilo o 4-bromofenilo.