Patent AR-046790-A1 (AR)
Title: Pirimidinas herbicidas. mezclas que las contienen.
Inventor: CLARK DAVID
IPC: C07D239/48
Filed: 2004-12-15
Abstract: La presente se refiere a pirimidinas herbicidas, también se describen composiciones que comprenden los compuestos herbicidas que comprenden estos compuestos Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado de la fórmula (19, un N-óxido o una sal agrícolamente aceptable del mismo, en donde R1 es ciclopropilo sustituido opcionalmente con 1-5 R5, isopropilo sustituido opcionalmente con 1-5 R6 o fenilo sustituido con 1-3 R7; R2 es ((O)jC(R15)(R16))kR; R es CO2H o un derivado herbicidamente efectivo de CO2H; R3 es halógeno, ciano, nitro, OR20, SR21 o N(R22)R23; R4 es -N(R24)R25 o -NO2; cada R5 y R6 es independientemente halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6-alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-2, alquiltio C1-3 o haloalquiltio C1-2; cada R7 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, hidroxialquilo C1-4, alcoxialquilo C2-4, haloalcoxialquilo C2-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C3-4, haloalquinilo C3-4, hidroxi, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alqueniloxi C2-4, haloalqueniloxi C2-4, alquiniloxi C3-4, haloalquiniloxi C3-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C2-4, alqueniltio 2-4, haloalqueniltio C2-4, alquenilsulfinilo C2-4, haloalquenilsulfinilo C2-4, alquenilsulfonilo C2-4, haloalquenilsulfonilo C2-4, alquiniltio C3-4, haloalquiniltio C3-4, alquilsulfinilo C3- 4, haloalquinilsulfinilo C3-4, alquinilsulfonilo C3-4, haloalquinilsulfonilo C3-4, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-8, cicloalquilamino C3-6, (alquil)cicloalquilamino C4-6, alquilcarbonilo C2-6,alcoxicarbonilo C2-6, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-8, trialquilsililo C3-6, fenilo, fenoxi y anillos heteroaromáticos de 5 o 6 miembros, cada fenilo, fenoxi y anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros es sustituido opcionalmente con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R45 o dos R7 adyacentes se toman juntos como -OCH2O-, CH2CH2O-, OCH(CH3)O-, -OC(CH3)2O-, OCF2O-, -CF2CF2O-, -OCF2CF2O- o -CH=CH-CH=CH-; R15 es H, halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, hidroxi, alcoxi C1-4 o alquilcarboniloxi C2-4; R16 es H, halógeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4; o R15 y R16 se toman juntos como un átomo de O para formar, con el átomo de C al cual están unidos, una porción carbonilo; R20 es H, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-3; R21 es H, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-3; R22 y R23 son independientemente H o alquilo C1-4; R24 es h, alquilo C1-4 sustituido opcionalmente con 1-2 R30, alquenilo C2-4 opcionalmente sustituido con 1-2 R31 o alquinilo C2-4 sustituido opcionalmente con 1-2 R32; o R24 es C(=O)R33, nitro, OR34, S(O)2R35, N(R36)R37 o N=C(R62)R63; R25 es H, alquilo C1-4 sustituido opcionalmente con 1-2 R30 o C(=O)R33; o R24 y R25 se toman juntos como un radical seleccionado de -(CH2)4-,-(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- y - (CH2)2O(CH2)2-, cada radical sustituido opcionalmente con 1-2 R38; o R24 y R25 se toman juntos como =C(R39)N(R40)R41 o =C(R42)OR43; cada R30, R31 y R32 es independientemente halógeno, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquiltio C1-3, haloalquiltio C1-3, amino, alquilamino C1-3, dialquilamino C2-4 o alcoxicarbonilo C2-4; cada R33 es independientemente H, alquilo C1-14, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-4, fenilo, fenoxi o benciloxi; R34 es H, alquilo C1-4, haloalquilo C1-3 o CHR66C(O)OR67; R35 es alquilo C1-4 o haloalquilo C1-3; R36 es H, alquilo C1-4 o C(=O)R64; R37 es H o alquilo C1-4; cada R38 es independientemente halógeno, alquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquiltio C1-3, haloalquiltio C1-3, amino, alquilamino C1-3, dialquilamino C2-4 o alcoxicarbonilo C2-4; R39 es H o alquilo C1-4; R40 y R41 son independientemente H o alquilo C1-4; o R40 y R41 se toman juntos como -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- o -(CH2)2O(CH2)2-; R42 es H o alquilo C1-4; R43 es alquilo C1-4 cada R45 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C3-4, haloalquinilo C3-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-8, cicloalquilamino C3-6, alquilcicloalquilamino C4-6, alquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-6, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-8 o trialquilsililo C3-6; R62es H, alquilo C1-4 o fenilo sustituido opcionalmente con 1-3 R65; R63 es H o alquilo C1-4; o R62 y R63 se toman juntos como -(CH2)4- o -(CH2)5-; R64 es H, alquilo C1-14, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-4, fenilo, fenoxi o benciloxi; cada R65 es independientemente CH3, Cl u OCH3; R66 es H, alquilo C1-4 o alcoxi C1-4; R67 es H, alquilo C1-4 o bencilo; j es 0 o 1; y k es 0 o 1; siempre y cuando que: a) cuando k sea 0, entonces j sea 0; b) cuando R2 sea CH2ORa en donde Ra es H, alquilo o bencilo sustituido opcionalmente, entonces R3 no sea ciano; c) cuando R1 sea fenilo sustituido por Cl en cada una de las posiciones meta, el fenilo también sea sustituido por R7 en la posición para; d) cuando R1 sea fenilo sustituido por R7 en la posición para, el R7 no sea ter-butilo, ciano o fenilo sustituido opcionalmente; e) cuando R1 sea ciclopropilo o isopropilo sustituido opcionalmente con 1-5 R6, entonces R no sea C(=W)N(Rb)S(O)2-Rc-; Rd en donde W es O, S, NRe o NORe, Rb sea H, alquilo C1-4, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6; Rc sea un enlace directo o CHRf, O, NRe o NORe; Rd sea un radical aromático heterocíclico o carbocíclico sustituido opcionalmente que tenga 5 a 6 átomos de anillo, el radical siendo condensado opcionalmente con un anillo de 5 o 6 miembros aromático o no aromático; cada R3 sea independiente de H, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3 o fenilo; y Rf sea H, alquilo C1-3 o fenilo; y f) el compuesto de la fórmula (1) no sea 6-amino- 5-nitro-2-fenil-4-pirimidinmalonato de dietilo.