Patent ES-2627221-T3 (ES)
Title: Compuestos de heterocicloalquiloxibenzamida N-sustituidos y métodos de uso
Inventor: SINGH RAJINDER
IPC: C07D211/96
Filed: 2007-12-21
Granted: 2017-07-27
Abstract: Un compuesto que tiene la fórmula estructural (A):**Fórmula** o una sal farmacéuticamente aceptable, solvato, hidrato o N-óxido del mismo, en la que cada R3 se selecciona independientemente entre halo, ciano, -(fluoroalquilo C1-C4), -O-(fluoroalquilo C1-C4), acilo, carboxilato, carboxamida y nitro; w es 0, 1 o 2; Q es -CH2-, un enlace sencillo, -C(O)- o -CH(CH3)-; el sistema de anillo indicado por "A" es fenilo o heteroarilo monocíclico; cada R5 se selecciona independientemente entre -(alquilo C1-C6), -(fluoroalquilo C1-C6), -(alquil C0-C6)-L-R7, - (alquil C0-C6)-NR8R9, -(alquil C0-C6)-OR10, -(alquil C0-C6)-S(O)0-2R10, -halógeno, -NO2 y -CN; y es 0, 1, 2, 3 o 4; G es un enlace sencillo, -CH2- o -C(O)-; y R17 es arilo o heteroarilo, cada uno opcionalmente sustituido, en la que cada L se selecciona independientemente entre -NR9C(O)O-, -NR9C(O)-NR9-, -NR9C(O)S-, -NR9C(O)-, - NR9C(S)O-, -NR9C(S)-NR9-, -NR9C(S)S-, -NR9C(S)-, -OC(O)NR9-, -SC(O)NR9-, -C(S)NR9-, -OC(S)NR9-, - SC(S)NR9-, -C(S)NR9-, -S(O)0-2-, -C(O)O, -OC(O)-, -C(S)O-, -OC(S)-, -C(O)S-, -SC(O)-, -C(S)S-, -SC(S)-, - OC(O)O-, -SC(O)O-, -OC(O)S-, -SC(S)O-, -OC(S)S-, -NR9C(NR2)NR9-, -NR9SO2-, -SO2NR9- y -NR9SO2NR9-, cada R7, R8 y R10 se selecciona independientemente entre H, -(alquilo C1-C6), -(fluoroalquilo C1-C6), -(alquil C0-C6)-L-(alquilo C0-C6), -(alquil C0-C6)-NR9(alquilo C0-C6), -(alquil C0-C6)-O-(alquilo C0-C6) y -(alquil C0-C6)- S(O)0-2-(alquilo C0-C6), cada R9 se selecciona independientemente entre -H, -(alquilo C1-C4) y -C(O)-(alquilo C1-C4), se seleccionan sustituyentes opcionales en átomos de carbono de R17 entre -R60, halo, -O-M+, -OR70, -SR70, - S-M+, -NR80R80, trihalometilo, -CF3, -CN, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, -N3, -SO2R70, -SO3 -M+, -SO3R70, -OSO2R70, -OSO3 -M+, -OSO3R70, -PO3 -2(M+)2, -P(O)(OR70)O-M+, -P(O)(OR70)2, -C(O)R70, -C(S)R70, -C(NR70)R70, -CO2 -M+, -CO2R70, -C(S)OR70, -C(O)NR80R80, -C(NR70)NR80R80, -OC(O)R70, -OC(S)R70, -OCO2 -M+, -OCO2R70, - OC(S)OR70, -NR70C(O)R70, -NR70C(S)R70, -NR70CO2 -M+, -NR70CO2R70, -NR70C(S)OR70, -NR70C(O)NR80R80, - NR70C(NR70)R70 y -NR70C(NR70)NR80R80, y se seleccionan sustituyentes opcionales en átomos de nitrógeno de R17 entre -R60, -O-M+, -OR70, -SR70, -SM+, -NR80R80, trihalometilo, -CF3, -CN, -NO, -NO2, -S(O)2R70, -S(O)2O-M+, -S(O)2OR70, -OS(O)2R70, -OS(O)2OM+, -OS(O)2OR70, -P(O)(O-)2(M+)2, -P(O)(OR70)O-M+, -P(O)(OR70)(OR70), -C(O)R70, -C(S)R70, -C(NR70)R70, - C(O)OR70, -C(S)OR70, -C(O)NR80R80, -C(NR70)NR80R80, -OC(O)R70, -OC(S)R70, -OC(O)OR70, -OC(S)OR70, - NR70C(O)R70, -NR70C(S)R70, -NR70C(O)OR70, -NR70C(S)OR70, -NR70C(O)NR80R80, -NR70C(NR70)R70 y - NR70C(NR70)NR80R80, en la que cada R60 es alquilo o heteroalquilo, cada R70 es H, alquilo o heteroalquilo, cada R80 es H, alquilo o heteroalquilo o, como alternativa, dos R80, tomados juntos con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un heterocicloalquilo de 5, 6 o 7 miembros que puede incluir opcionalmente de 1 a 4 de los mismos o diferentes heteroátomos adicionales seleccionados entre el grupo que consiste en O, N y S, de los que N puede tener una sustitución -H o alquilo C1-C3, y cada M+ es un contraión con una única carga positiva neta, a condición de que el compuesto no sea N-(1-bencilpiperidin-4-il)-3-cloro-4-(1-(4-metoxibencil)piperidin-4-iloxi)benzamida; N-(1-bencilpiperidin-4-il)-4-(1-(furan-2-ilmetil)piperidin-4-iloxi)benzamida; N-(1-bencilpiperidin-4-il)-4-(1-((1-metil-1H-imidazol-5-il)metil)piperidin-4-iloxi)benzamida; N-(1-bencilpiperidin-4-il)-3-cloro-4-(1-((1-metil-1H-imidazol-5-il)metil)piperidin-4-iloxi)benzamida; N-(1-bencilpiperidin-4-il)-3-cloro-4-(1-(piridin-4-ilmetil)piperidin-4-iloxi)benzamida; N-(1-bencilpiperidin-4-il)-3-cloro-4-(1-(tiofen-2-il)piperidin-4-iloxi)benzamida; o N-(1-bencilpiperidin-4-il)-3-cloro-4-(1-(furan-2-il)piperidin-4-iloxi)benzamida.