Patent AR-109931-A1 (AR)
Title: Compuesto inhibidor de la prostaglandina d sintasa hematopoyética (h-pgds), composición farmacéutica que lo comprende y uso del compuesto para fabricar un medicamento
Inventor: STUART EUGENE L
IPC: C07D417/14
Filed: 2017-10-11
Abstract: Un compuesto inhibidor de la prostaglandina D sintasa hematopoyética (H-PGDS) que está representado por la fórmula (1), en donde: X se selecciona de: carbono y nitrógeno; Y se selecciona de: hidrógeno y CH₃; Y¹ está ausente o CH₃; Z es NH u O; a es 0 ó 1; R se selecciona de: O, NH, CH₂ y alquilo C₁ sustituido con halógeno; R¹ se selecciona de: arilo, arilo sustituido de 1 a 4 veces con Rᵃ, heteroarilo, heteroarilo sustituido de 1 a 4 veces con Rᵃ, bicicloheteroarilo, y bicicloheteroarilo sustituido de 1 a 4 veces con Rᵃ; R² se selecciona de: O y S; R³ se selecciona de: arilo, arilo sustituido de 1 a 4 veces con Rᵇ, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido de 1 a 4 veces con Rᵇ, heterociclo, heterociclo sustituido de 1 a 4 veces con Rᵇ, heteroarilo, heteroarilo sustituido de 1 a 4 veces con Rᵇ, bicicloheteroarilo, y bicicloheteroarilo sustituido de 1 a 4 veces con Rᵇ; cada Rᵃ se selecciona independientemente de: fluoro, cloro, bromo, yodo, -OH, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ sustituido con 1 a 5 sustituyentes independientemente seleccionados de: fluoro, cloro, bromo, yodo, alquiloxi C₁₋₄, -OH, alquilo C₁₋₄, oxo, -COOH, -NO₂, -NH₂ y -CN, ciano, -O-alquilo C₁₋₆, -O-alquilo C₁₋₆ sustituido con 1 a 5 sustituyentes independientemente seleccionados de: fluoro, cloro, bromo, yodo, alquiloxi C₁₋₄, -OH, alquilo C₁₋₄, oxo, -COOH, -NO₂, -NH₂ y -CN, -C(O)O-alquilo C₁₋₆, y -C(O)O-alquilo C₁₋₆ sustituido de 1 a 5 veces con fluoro; cada Rᵇ se selecciona independientemente de: ciano, fluoro, cloro, bromo, yodo, alquilo C₁₋₆, Rᵉ, -O-alquilo C₁₋₆, -ORᵉ, oxo, hidroxilo, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido de 1 a 4 veces con Rᶠ, amino, -NHRˣ, donde Rˣ se selecciona de arilo, heteroarilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, -O-alquilo C₁₋₆, -O-alquilo C₁₋₆ sustituido con de 1 a 6 sustituyentes independientemente seleccionados de: fluoro, oxo, y -OH, alquilo C₁₋₆, y alquilo C₁₋₆ sustituido con de 1 a 6 sustituyentes independientemente seleccionados de: fluoro, oxo, -OH, -OC₁₋₆alquilo, -COOH, -NH₂, -NH-cicloalquilo, y -CN, heteroarilo, heteroarilo sustituido de 1 a 4 veces con Rᶠ, heterociclo, heterociclo sustituido de 1 a 4 veces con Rᶠ, -SO₂H, y -SO₂-alquilo C₁₋₆; cada Rᶠ se selecciona independientemente de: fluoro, cloro, bromo, yodo, alquilo C₁₋₆, Rᵉ, oxo, -OH, amino, -NHRˣ¹, donde Rˣ¹ se selecciona de arilo, heteroarilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, alquilo C₁₋₆, y alquilo C₁₋₆ sustituido con de 1 a 6 sustituyentes independientemente seleccionados de: fluoro, oxo, -OH, -O-alquilo C₁₋₆, -COOH, -NH₂, y -CN, -NRˣ²Rˣ³, donde Rˣ² y Rˣ³ se selecciona uno independientemente de: arilo, heteroarilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, alquilo C₁₋₆, y alquilo C₁₋₆ sustituido con 1 a 6 sustituyentes independientemente seleccionados de: fluoro, oxo, -OH, -COOH, -NH₂, y -CN, nitro, y ciano, y cada Rᵉ se selecciona independientemente de: alquilo C₁₋₆ sustituido con 1 a 9 sustituyentes independientemente seleccionados de: fluoro, cloro, bromo, yodo, alquilo C₁₋₆, -O-alquilo C₁₋₆, -O-alquilo C₁₋₆ sustituido con 1 a 6 sustituyentes independientemente seleccionados de: fluoro, oxo, -OH, -COOH, -NH₂, -CN, y fenilo, oxo, =N, hidroxilo, amino, -NHRˣˣ, o =NRˣˣ, donde Rˣˣ se selecciona de arilo, heteroarilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, ciano, alquilo C₁₋₆, y alquilo C₁₋₆ sustituido con 1 a 6 sustituyentes independientemente seleccionados de: fluoro, oxo, -OH, -COOH, -O-C₁₋₅ alquilo, -O-alquilo C₁₋₅ sustituido de 1 a 6 veces con fluoro, -NRˣˣ¹Rˣˣ², donde Rˣˣ¹ y Rˣˣ² se selecciona cada uno independientemente de: arilo, heteroarilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, alquilo C₁₋₆, y alquilo C₁₋₆ sustituido con 1 a 6 sustituyentes independientemente seleccionados de: fluoro, oxo, -OH, -COOH, -NH₂, y -CN, arilo, arilo sustituido de 1 a 4 veces con Rˣˣ³, donde Rˣˣ³ se selecciona de: fluoro, cloro, bromo, yodo, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ sustituido con 1 a 6 sustituyentes independientemente seleccionados de: fluoro, oxo, -OH, -COOH, -NH₂, y -CN, -O-alquilo C₁₋₅, y -O-alquilo C₁₋₆ sustituido con 1 a 6 independientemente sustituyentes seleccionados de: fluoro, oxo, -OH, -COOH, -NH₂, y -CN, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido de 1 a 4 veces con Rˣˣ⁴, donde Rˣˣ⁴ se selecciona de: fluoro, cloro, bromo, yodo, alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ sustituido con 1 a 6 sustituyentes independientemente seleccionados de: fluoro, oxo, -OH, -COOH, -NH₂, y -CN, -O-alquilo C₁₋₅, y -O-alquilo C₁₋₆ sustituido con 1 a 6 independientemente sustituyentes seleccionados de: fluoro, oxo, -OH, -COOH, -NH₂, y -CN, nitro, y ciano; o una de sus sales farmacéuticamente aceptables. Los compuestos descritos pueden ser útiles en el tratamiento de la distrofia muscular de Duchenne. Composiciones farmacéuticas que comprenden los compuestos descritos y uso de los compuestos para fabricar un medicamento.