Patent AR-066310-A1 (AR)
Title: Derivados de 4-aza indol y su uso como fungicidas
Filed: 2008-04-25
Abstract: Proceso para la preparacion de un compuesto de formula (1) y composicion que lo comprende. Reivindicacion 1: Un método de prevencion y/o control de la infeccion fungica en las plantas y/o material de propagacion de plantas que comprende aplicar alas plantas o material de propagacion de plantas una cantidad efectiva como fungicida de un compuesto de la formula (1), donde: X1 es N o CH; X2 es N o CR5; R1 y R2 son independientemente, (i) hidrogeno, halogeno, hidroxilo, ciano o nitro, (ii)alquilo, alquenilo o alquinilo opcionalmente sustituido, (iii) arilo, heteroarilo, ciclilo o heterociclilo opcionalmente sustituido, o (iv) -C(O)R10, -C(O)NR10R11, -C(S)NR10R11, -C(NOR10)R11, -C(O)OR10, -OR10, -SR10, -S(O)R10, -S(O)NR10R11, -S(O)2R10, -NR10R11, -P(O)(OR10)(OR11) u -OP(O)(OR10)(OR11); R3 es: (i) hidrogeno, hidroxilo, ciano o nitro, (ii) alquilo, alquenilo, alenilo, alquinilo o haloalquilo opcionalmente sustituido, (iii) arilo, heteroarilo, ciclilo o heterociclilo oheteroaralquilo opcionalmente sustituido, o (iv) -C(O)R12, -C(O)OR12, -OR12, -OC(O)R12, -S(O)2R12 o -NR12R13; R4 es: (i) hidrogeno, halogeno, hidroxilo, ciano o nitro, (ii) alquenilo, alenilo, alquinilo o haloalquilo opcionalmente sustituido, (iii)arilo, heteroarilo, ciclilo o heterociclilo opcionalmente sustituido o (iv) -C(O)R14, -C(O)OR14 -C(NOR14)R15, -OR14, -SR14, -S(O)NR14R15, -S(O)2R14 o -NR14R15; R5 es: (i) hidrogeno, halogeno, hidroxilo, ciano o nitro, (ii) alquilo, alquenilo oalquinilo opcionalmente sustituido, (iii) -C(O)R16, -C(O)OR16, -OR16, -SR16, -S(O)R16, -S(O)NR16R17, -S(O)2R16 o -NR16R17; R6 es H, halogeno, ciano, -C(O)OR18, -SR18, -NR18R19, -C(O)NR18R19, -N=CR20, -C(=NR18)NR19R20 o arilo, heteroarilo, ciclilo oheterociclilo opcionalmente sustituido; R7 y R8 son, independientemente, hidrogeno, halogeno, hidroxilo, ciano, nitro, -NR21R22 o alquilo opcionalmente sustituido; R10, R11, R14, R15, R16 y R17 son, independientemente, hidrogeno, halogeno,hidroxilo, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, alquenilo o alquinilo opcionalmente sustituido, o arilo, heteroarilo, ciclilo o heterociclilo opcionalmente sustituido; R12 y R13 son, independientemente, hidrogeno, halogeno, hidroxilo, ciano, nitro, -NR21R22, alquilo, alcoxi, alquenilo o alquinilo opcionalmente sustituido, o arilo, heteroarilo, ciclilo o heterociclilo opcionalmente sustituido; R18 y R19 son independientemente, (i) hidrogeno, (ii) alquilo, alquenilo o alquinilo opcionalmentesustituido, (iii) arilo, heteroarilo, ciclilo o heterociclilo opcionalmente sustituido, o (iv) -C(S)R23, -C(O)R23, -SO2R23, -C(O)OR23, -OR23 o -C(O)NR23R24; R20 es hidroxilo, alquilo o alcoxi opcionalmente sustituido, -NR21R22 o -N=CR21R22; R21 yR22 son, independientemente, hidrogeno, alquilo, alquenilo o alquinilo opcionalmente sustituido, ciclilo, heterociclilo, arilo o heteroarilo o aralquilo opcionalmente sustituido o -C(O)OR25; R23 y R24 son, independientemente, hidrogeno, hidroxilo,alquilo, alquenilo o alquinilo opcionalmente sustituido, o arilo, heteroarilo, ciclilo o heterociclilo o aralquilo opcionalmente sustituido; y R25 es alquilo, alquenilo o alquinilo opcionalmente sustituido; y/o independientemente, (i) R1 y R2, (ii)R1 y R3 (iii) R2 y R3, (iv) R3 y R5, (v) R5 y R6, (vi) R5 y R18, (vii) R5 y R19, (viii) R14 y R15 y (ix) R18 y R19 forman un grupo arilo, heteroarilo, ciclilo o heterociclilo opcionalmente sustituido que contiene de 5 a 18 átomos en el anillo; o unasal de N-oxido del mismo. Reivindicacion 19: Un compuesto de la formula (1) segun se definio en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 17, con las condiciones de que (i) cuando X1 sea CH, X2 sea CR5 y R5 y R6 sean ambos H, R4 no sea 4-fluorfeniloy (ii) el compuesto de la formula (1) no sea: 3-fenil-2-piridin-4-il-1H-pirrolo[3,2-b)piridina, 3-(3-cloro-4-fluor-fenil)-2-piridin-4-il-1H-pirrolo[3,2-b]piridina, 3-(3-cloro-fenil)-2-piridin-4-il-1H-pirrolo[3,2-b]piridina, 3-(3-trifluor-fenil)-2-piridin-4-il-1H-pirrolo[3,2-b]piridina, 3-(3-metoxi-fenil)-2-piridin-4-il-1H-pirrolo[3,2-b)piridina, 3-(2-metilfenil)-2-piridin-4-il-1H-pirrolo[3,2-b]piridina, 3-(2-metoxifenil-2-piridin-4-il-1H-pirrolo[3,2-b]piridina, 1-metil-2-piridin-4-il-3-(3-trifluormetil-fenil)-1H-pirrolo[3,2-b]piridina, 1-metil-3-(3-cloro-4-fluor-fenil)-2-piridin-4-il-1H-pirrolo[3,2-b]piridina, 3-(4-fluorfenil-2-(2-(2-hidroxietil-amino)-piridin-4-i-1H-pirrolo[3,2-b]piridina, 3-(4-fluorfenil)-2-(2-[HO(CH2)2O(CH2)2NH]-piridin-4-il)-1H-pirrolo[3,2-b]piridina, 3-(4-fluorfenil)-2-(2-(2-metilamino-etilamino)-piridin-4-il)-1H-pirrolo[3,2-b]piridina, 3-(4-fluorfenil-2-(2-(3-metoxi-propil-amino)-piridin-4-il)-1H-pirrolo[3,2-b]piridina, 3-(4-fluorfenil)-2-(2-n-propilamino-piridin-4-il)-1H-pirrolo[3,2-b]piridina, 3-(4-fluorfenil)-2-(2-(3-hidroxi-propil-amino)-piridin-4-il)-1H-pirrolo[3,2-b]piridina, 3-(4-fluorfenil-2-(2-metilamino-piridin-4-il)-1H-pirrolo[3,2-b]piridina o 3-(4-fluorfenil)-2-(2-acetilaminopiridin-4-il)-1H-pirrolo[3,2-b]piridina. Reivindicacion 24: Un compuesto de la formula (1) segun se definio en el método de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 17 para el tratamiento de la infeccion fungica en humanos o animales.