Patent AR-121693-A1 (AR)
Title: Pirimidinas sustituidas como inhibidores de alk5
Inventor: LOO MANDY
IPC: C07D498/08
Filed: 2021-03-30
Abstract: Compuestos derivados de pirimidina que poseen la capacidad de inhibir ALK5, composición farmacéutica que comprende a uno de éstos compuestos y el uso de éstos para el tratamiento de enfermedades relacionadas tales como enfermedades fibróticas y cáncer.  Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), o una sal farmacéuticamente aceptable de este, en caracterizado porque: A y B se seleccionan cada uno independientemente de carbociclo C₃₋₁₂ y heterociclo de 3 a 12 miembros; RA se selecciona independientemente en cada aparición de: halógeno, -NO₂, -CN, -OR¹, -SR¹, -N(R¹)₂, -NR²R³, -S(=O)R¹, -S(=O)₂R¹, -S(=O)₂N(R¹)₂, -S(=O)₂NR²R³, -NR¹S(=O)₂R¹, -NR¹S(=O)₂N(R¹)₂, -NR¹S(=O)₂NR²R³, -C(O)R¹, -C(O)OR¹, -OC(O)R¹, -OC(O)OR¹, -OC(O)N(R¹)₂, -OC(O)NR²R³, -NR¹C(O)R¹, -NR¹C(O)OR¹, -NR¹C(O)N(R¹)₂, -NR¹C(O)NR²R³, -C(O)N(R¹)₂, -C(O)NR²R³, -P(O)(OR¹)₂, -P(O)(R¹)₂, =O, =S, =N(R¹); alquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, y -N(R¹)-alquilo C₁₋₁₀, cada uno de los cuales es sustituido independientemente en cada aparición por uno o más de un sustituyente seleccionado opcionalmente entre halógeno, -NO₂, -CN, -OR¹, -SR¹, -N(R¹)₂, -NR²R³, -S(=O)R¹, -S(=O)₂R¹, -S(=O)₂N(R¹)₂, -S(=O)₂NR²R³, -NR¹S(=O)₂R¹, -NR¹S(=O)₂N(R¹)₂, -NR¹S(=O)₂NR²R³, -C(O)R¹, -C(O)OR¹, -OC(O)R¹, -OC(O)OR¹, -OC(O)N(R¹)₂, -OC(O)NR²R³, -NR¹C(O)R¹, -NR¹C(O)OR¹, -NR¹C(O)N(R¹)₂, -NR¹C(O)NR²R³, -C(O)N(R¹)₂, -C(O)NR²R³, -P(O)(OR¹)₂, -P(O)(R¹)₂, =O, =S, =N(R¹), carbociclo C₃₋₁₂ y heterociclo de 3 a 12 miembros; y carbociclo C₃₋₁₂ y heterociclo de 3 a 12 miembros, donde cada carbociclo C₃₋₁₂ y heterociclo de 3 a 12 miembros en RA es sustituido opcionalmente e independientemente por uno o más de un sustituyente seleccionado entre halógeno, -NO₂, -CN, -OR¹, -SR¹, -CH₂N(R¹)₂, -N(R¹)₂, -NR²R³, -S(=O)R¹, -S(=O)₂R¹, -S(=O)₂N(R¹)², -S(=O)₂NR²R³, -NR¹S(=O)₂R¹, -NR¹S(=O)₂N(R¹)₂, -NR¹S(=O)₂NR²R³, -C(O)R¹, -CH₂C(O)OR¹, -C(O)OR¹, -OC(O)R¹, -OC(O)OR¹, -OC(O)N(R¹)₂, -OC(O)NR²R³, -NR¹C(O)R¹, -NR¹C(O)OR¹, -NR¹C(O)N(R¹)₂, -NR¹C(O)NR²R³, -C(O)N(R¹)₂, -C(O)NR²R³, -P(O)(OR¹)₂, -P(O)(R¹)₂, =O, =S, =N(R¹), R¹, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ y alquinilo C₂₋₆; RB se selecciona independientemente en cada aparición de halógeno, -CN, -NH₂, -NHCH₃, -NHCH₂CH₃, -C(O)CH₃, -OH, -OCH₃, -OCH₂CH₃, -CH₃, -CH₂CH₃, -CH(CH₃)₂, -C(CH₃)₃, -CH₂F, -CHF₂, -CF₃, carbociclo C₃₋₄ y heterociclo de 3 a 4 miembros; m y n son cada uno independientemente un número entero del 0 al 3; R¹ es seleccionado independientemente en cada aparición de hidrógeno y alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, heteroalquilo de 1 a 6 miembros, alquilo C₀₋₃-(carbociclo C₃₋₁₂), y alquilo C₀₋₃-(heterociclo de 3 a 12 miembros), cada uno de los cuales es opcionalmente sustituido por uno o más de un sustituyente seleccionado entre halógeno, -CN, -NO₂, -NH₂, -NHCH₃, -N(CH₃)₂, -NHCH₂CH₃, -CH₂CH₂N(CH₃)₂, -C(O)CH₃, -C(O)OH, -C(O)NH₂, =O, -OH, -CH₂OH, -CH₂CH₂OH, -OCH₃, -OCH₂CH₃, -CH₃, -CH₂CH₃, -CH(CH₃)₂, -C(CH₃)₃, carbociclo C₃₋₁₂ y heterociclo de 3 a 6 miembros; y R² y R³ se toman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un heterociclo, opcionalmente sustituido por uno o más de un R¹.