Patent AR-116558-A1 (AR)
Title: Oxadiazoles
Inventor: VENKATESHA HAGALAVADI M
IPC: C07D413/14
Filed: 2019-09-30
Abstract: La presente se refiere a un compuesto de la formula (1), en el que, R¹, A¹, A², A³, A⁴, A⁵, L¹, A, L² y R² son como se definen en la descripción detallada. La presente también se refiere a una combinación o composición que comprende el compuesto de la fórmula (1). Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en el que, R¹ se selecciona a partir del grupo que consiste en C₁₋₂-monohaloalquil, C₁₋₂-dihaloalquil, C₁₋₂-trihaloalquil, C₁₋₂-tetrahaloalquil, y C₁₋₂-pentahaloalquil; A¹ es C o N; A² es C o N, A³ es C o N; A⁴ es C o N; y A⁵ es C o N; en el que no más de dos A¹, A², A³, A⁴, y A⁵ son nitrógeno, en el que A¹, A², A³, A⁴, y A⁵ están sustituidos de forma independiente y opcional con uno o más RG seleccionado a partir del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquil, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-hidroxialquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, y C₁₋₆-haloalcoxi; L¹ es O, S(=O)₀₋₂, NR⁶, o un resto de fórmula (2), en el que, L¹ puede estar unido a cualquier A², A⁴, o A⁵; A es un nitrógeno que contiene anillo heterocíclico no aromático de 3, 4, 5 ó 6 miembros; en el que el anillo A adicionalmente puede comprender un heteroátomo seleccionado a partir de N, O, y S(=O)₀₋₂; en el que el anillo A puede estar opcionalmente sustituido con uno o más RA, en el que, RA se selecciona independientemente de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, oxo, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquilalquil, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₂₋₆-haloalquinil, C₃₋₈-halocicloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilsulfinil, C₁₋₆-haloalquilsulfonil, C₁₋₆-alquilsulfinil, C₁₋₆-alquilsulfonil, C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-dialquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilcarbonil, C₁₋₆-alcoxicarbonil, C₁₋₆-alquilaminocarbonil, C₁₋₆-dialquilaminocarbonil, C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₁₋₆-alquilaminocarboniloxi, C₁₋₆-dialquilaminocarboniloxi, sulfiliminas, sulfoximinas, sulfonamidas y sulfinamidas; L² es (C(=O))₁₋₂, (CR⁸R⁹)₁₋₃, S(=O)₀₋₂, NR¹⁸, o un resto de fórmula (3); en el que, R² se selecciona de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquilalquil, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₂₋₆-haloalquinil, C₃₋₈-halocicloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, ariloxi, heteroariloxi, C₄₋₈-heterocicliloxi, C₃₋₈-cicloalquiloxi, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilsulfinil, C₁₋₆-haloalquilsulfonil, C₁₋₆-alquilsulfinil, C₁₋₆-alquilsulfonil, C₁₋₆-alquilamino, C₄₋₈-heterociclilamino, heteroarilamino, arilamino, C₁₋₆-dialquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilamino, C₁₋₆-alquilcarbonil, C₁₋₆-alcoxicarbonil, C₁₋₆-alquilaminocarbonil, C₁₋₆-dialquilaminocarbonil, C₁₋₆-alcoxicarboniloxi, C₁₋₆-alquilaminocarboniloxi o C₁₋₆-dialquilaminocarboniloxi, sulfiliminas, sulfoximinas, sulfonamidas y sulfinamidas; R² opcionalmente puede sustituirse además con uno o más R⁷; o R² es fenilo, bencilo, naftilo, un anillo aromático de 5 ó 6 miembros, un sistema de anillos multicíclico aromático de 8 a 11 miembros, un sistema de anillos fusionado aromático de 8 a 11 miembros, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, un sistema de anillos multicíclico heteroaromático de 8 a 11 miembros o un sistema de anillos fusionado heteroaromático de 8 a 11 miembros; en el que el heteroátomo del anillo heteroaromático o sistema de anillos se selecciona de N, O ó S, y cada anillo o sistema de anillos aromático o heteroaromático puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de R³; o R² es un anillo carbocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, un anillo heterocíclico no aromático de 4, 5, 6 ó 7 miembros, un sistema de anillo multicíclico no aromático de 8 a 15 miembros, un sistema de anillo espirocíclico de 5 a 15 miembros, o un sistema de anillos fusionado no aromático de 8 a 15 miembros, en el que, el heteroátomo del anillo heterocíclico no aromático o sistema de anillos se selecciona de N, O ó S(O)₀₋₂, y el miembro del anillo C del anillo carbocíclico no aromático o heterocíclico no aromático o sistema de anillos puede ser reemplazado con C(=O), C(=S), C(=CR²⁰R²¹) o C(=NR¹⁹) y cada anillo heterocíclico no aromático o carbocíclico no aromático o sistema de anillos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de R³; en el que, R³ se selecciona independientemente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₂₋₆-haloalquinil, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-halocicloalquil, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquenil, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfinil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, di-C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆-haloalquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilamino, C₃₋₈-cicloalquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonil, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-hidroxialquenil, C₂₋₆-hidroxialquinil, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-haloalqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₁₋₆-alquilcarbonilalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinil, C₁₋₆-haloalquilsulfinil, C₁₋₆-alquilsulfonil, C₁₋₆-haloalquilsulfonil, C₃₋₈-cicloalquilsulfonil, C₃₋₈-cicloalquilsulfinil, C₁₋₆-alquilsulfonilamino, C₁₋₆-haloalquilsulfonilamino, C₁₋₆-alquilsulfoniloxi, C₆₋₁₀-arilsulfoniloxi, C₆₋₁₀-arilsulfonil, C₆₋₁₀-arilsulfinil, C₆₋₁₀-ariltio, C₁₋₆-cianoalquil, C₁₋₆-haloalquilamino, C₁₋₆-alcoxiamino, C₁₋₆-haloalcoxiamino, C₁₋₆-alcoxicarbonilamino, C₁₋₆-alquilcarbonil-C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₆-alqueniltio, di(C₁₋₆-haloalquil)amino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilamino, di(C₁₋₆-haloalquil)amino, sulfiliminas, sulfoximinas, o SF₅; en el que, R³ puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, y C₃₋₈-cicloalquil; R⁷ se selecciona de C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquil, C₃₋₈-cicloalquilalquil, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, ariloxi, heteroariloxi, arilamino, heteroarilamino, ariltio, heteroariltio, C₁₋₆-hidroxialquil, C₂₋₆-haloalquenil, C₂₋₆-haloalquinil, C₃₋₈-halocicloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquilamino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonil, y amino-C₁₋₆-alquilo; o R⁷ es fenilo, bencilo, un anillo aromático de 5 miembros, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros; en el que el heteroátomo del anillo heteroaromático se selecciona de N, O ó S; o R⁷ es un anillo carbocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, un anillo heterocíclico no aromático de 4, 5, 6 ó 7 miembros, en el que el heteroátomo del anillo heterocíclico no aromático se selecciona de N, O ó S(O)₀₋₂, y el miembro del anillo C del anillo carbocíclico no aromático o heterocíclico no aromático puede ser reemplazado con C(=O), C(=S), C(=CR²²R²³) o C(=NR²⁴); en el que, R⁷ puede ser sustituido adicionalmente con uno o más R¹⁶ en el átomo de C y con uno o más R¹⁷ en el átomo de N; R⁴, R⁵, R⁸, R⁹, R¹⁶, R²⁰, R²¹, R²², y R²³ se seleccionan independientemente a partir de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, NR¹⁰R¹¹, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₁₋₄-haloalquil, C₂₋₄-haloalquenil, C₂₋₄-haloalquinil, C₃₋₆-cicloalquil, C₃₋₆-halocicloalquil, C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₈-cicloalcoxi, o C₁₋₄-haloalcoxi; R⁶, R¹⁰, R¹¹, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, y R²⁴ se seleccionan independientemente a partir a partir del grupo de hidrógeno, ciano, hidroxi, NRᵇRᶜ, (C=O)-Rᵈ, S(O)₀₋₂Rᵉ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-cicloalquil, fenilo, arilo-C₁₋₆-alquilo, heteroaril, heteroaril-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, tri-C₁₋₆-alquilamino, o C₃₋₈-cicloalquil; Rᵇ y Rᶜ representan hidrógeno, hidroxil, ciano, amino, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquil, C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquil, o C₃₋₈-halocicloalquil; Rᵈ representa hidrógeno, hidroxi, halógeno, NRᵇRᶜ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-cicloalquil, o C₃₋₈-halocicloalquil; y Rᵉ representa hidrógeno, halógeno, ciano, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquil, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquil, o C₃₋₈-halocicloalquil; o N-óxidos, complejos metálicos, isómeros, polimorfos o sus sales agrícolas aceptables, siempre que los siguientes compuestos están excluidos de la definición de la formula (1): 1-[4[[5-[5-(trifluorometilo)-1,2,4-oxadiazol-3-ilo]-2-pirimidinilo]amino]-1-piperidinilo]-etanona, (2360451-15-4); 3-[2-cloro-4-[5-(trifluorometilo)-1,2,4-oxadiazol-3-ilo]fenoxi]-4-hidroxi-4-metil-1,1-dimetiletil éster-1-ácido piperidinacarboxílico, (2127083-53-6); 3-hidroxi-3-metil-4-[[5-[5-(trifluorometilo)-1,2,4-oxadiazol-3-ilo]-2-piridinailo]oxi]-1,1-dimetiletil éster-ácido piperidinacarboxílico, (2125466-28-4); N-[1-[(1-metil-1H-indol-3-ilo)metil]-4-piperidinilo]-5-[5-(trifluorometilo)-1,2,4-oxadiazol-3-ilo]-2-pirimidinamina, (1434044-32-3); N-[1-[(1-metil-1H-indol-3-ilo)metil]-4-piperidinilo]-5-[5-(trifluorometilo)-1,2,4-oxadiazol-3-ilo]-2-pirimidinamina, (1434044-31-1); 4-[[5-[5-(trifluorometilo)-1,2,4-oxadiazol-3-ilo]-2-pirimidinilo]amino]-1,1-dimetiletil éster-1-ácido piperidinacarboxílico, (1433958-20-3); 4-[[5-[5-(trifluorometilo)-1,2,4-oxadiazol-3-ilo]-2-piridinailo]amino]-1,1-dimetiletil éster-ácido piperidinacarboxílico, (1433958-19-0); N-[1-[(1-metil-1H-indol-3-ilo)metil]-4-piperidinilo]-5-[5-(trifluorometilo)-1,2,4-oxadiazol-3-ilo]-2-pirimidinamina, clorhidrato, (1433958-05-4); y N-[1-[(1-metil-1H-indol-3-ilo)metil]-4-piperidinilo]-5-[5-(trifluorometilo)-1,2,4-oxadiazol-3-ilo]-2-pirimidinamina, clorhidrato, (1433958-02-1).