Patent AR-112216-A1 (AR)
Title: Derivados de azaquinolina
Inventor: JANSSEN ISA JANA IRINA
IPC: C07D471/04
Filed: 2018-06-29
Abstract: Procedimientos para la preparación de dichos compuestos, compuestos intermedios útiles para la preparación de dichos compuestos, composiciones farmacéuticas y combinaciones que comprenden dichos compuestos y el uso de dichos compuestos para la elaboración de composiciones farmacéuticas para el tratamiento, control y/o prevención de enfermedades, en especial de infecciones con helmintos, como un único agente o en combinación con otros ingredientes activos. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula general (1), en la cual A es un compuesto de fórmula (2) ó (3); o es 0, 1, 2, 3 ó 4; R se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, -OH, alquilo-C₁₋₄, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄, halógenoalcoxi-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo-C₃₋₆, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄, -S-halógenoalquilo-C₁₋₄, -S(O)-halógenoalquilo-C₁₋₄ y -SO₂-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; X, Y se seleccionan independientemente del grupo que consiste en CR⁷R⁸, O, S, y N-R⁹, caracterizado porque al menos uno de X e Y es CR⁷R⁸, o X, Y forman conjuntamente un miembro del anillo seleccionado del grupo que consiste en -C(O)-O-, -C(O)-NR⁹-, -S(O)-NR⁹-, -SO₂-NR⁹- y -SO₂-O-; T se selecciona de los compuestos del grupo de fórmulas (4); R¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, -CHO, -OH, alquilo-C₁₋₄, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄, halógenoalcoxi-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo-C₃₋₆, halógenocicloalquilo-C₃₋₆ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alquenilo-C₃₋₄, alquinilo-C₃₋₄, alcoxi-C₁₋₄-alquilo-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₆-alquilo-C₁₋₃, ciano-C₁₋₄-alquilo, -NH-alquilo-C₁₋₄, -N(alquilo-C₁₋₄)₂, NH₂-alquilo-C₁₋₄-, alquilo-C₁₋₄-NH-alquilo-C₁₋₄-, (alquilo-C₁₋₄-)₂N-alquilo-C₁₋₄-, alquilo-C₁₋₄-C(O)-, halógenoalquilo-C₁₋₄-C(O)- que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄-C(O)-, benciloxi-C(O)-, alcoxi-C₁₋₄-alquilo-C₁₋₄-C(O)-, -SO₂-alquilo-C₁₋₄, y -SO₂-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; fenil-C₁₋₄-alquilo, opcionalmente sustituido por 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, -OH, -NO₂, ciano, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄, halógenoalcoxi-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄, -S-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno y -SO₂-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; heterociclilo-alquilo-C₁₋₄, caracterizado porque el sustituyente heterociclilo se selecciona del grupo que consiste en heterocicloalquilo de 4 a 10 miembros, heteroarilo de 5 miembros y heteroarilo de 6 miembros, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, -OH, -NO₂, ciano, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄, halógenoalcoxi-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄, -S-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno y -S(O)-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno y -SO₂-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; R² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, -COOH, alcoxi-C₁₋₄-C(O)-, -C(O)-NH₂, -C(O)-NH(alquilo-C₁₋₄), -C(O)-N(alquilo-C₁₋₄)₂; -NR¹²R¹³; -OR¹⁴; -SR¹⁵, -S(O)R¹⁵, -SO₂R¹⁵; alquilo-C₁₋₆, cicloalquilo-C₃₋₆, alquenilo-C₂₋₄, cicloalquenilo-C₃₋₆, alquinilo-C₂₋₄ o fenil-alquilo-C₁₋₄, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido por 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, -OH, -NO₂, ciano, alquilo-C₁₋₄-C(O)-, alcoxi-C₁₋₄-C(O)-, -C(O)-NH₂, -C(O)-NH(alquilo-C₁₋₄), -C(O)-N(alquilo-C₁₋₄)₂, alquilo-C₁₋₄, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄, -S-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno y -SO₂-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; heterociclilo-alquilo-C₁₋₄, caracterizado porque el sustituyente heterociclilo se selecciona del grupo que consiste en heterocicloalquilo de 4 a 10 miembros, heteroarilo de 5 miembros y heteroarilo de 6 miembros, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, -OH, -NO₂, ciano, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄, halógenoalcoxi-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄, -S-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno y -SO₂-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; fenilo que está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, -OH, alquilo-C₁₋₄, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄, halógenoalcoxi-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo-C₃₋₆, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄, -S-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno y -SO₂-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y un heterociclo monocíclico o bicíclico seleccionado del grupo que consiste en heterocicloalquilo de 4 a 10 miembros, heteroespirocicloalquilo, heteroarilo de 5 miembros y heteroarilo de 6 miembros, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, -OH, oxo, tiono, -COOH, alcoxi-C₁₋₄-C(O)-, -C(O)-NH₂, -C(O)-NH(alquilo-C₁₋₄), -C(O)-N(alquilo-C₁₋₄)₂, alquilo-C₁₋₄, alquilo-C₁₋₄-C(O)-, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄, hidroxi-alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄-alquilo-C₁₋₄, halógenoalcoxi-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo-C₃₋₆, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄, -S-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -SO₂-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, y heterocicloalquilo de 4 a 10 miembros; R³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno o alquilo-C₁₋₄; R⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, -OH, ciano, alquilo-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₆, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄-alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, alquilo-C₁₋₄-C(O)-, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄; R⁵ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, -OH, ciano, alquilo-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₆, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄-alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, alquilo-C₁₋₄-C(O)-, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄; R⁶ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, -OH, ciano, alquilo-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₆, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄-alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₂₋₄, alquilo-C₁₋₄-C(O)-, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄; R⁷ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, -OH, halógeno, alquilo-C₁₋₄ y alcoxi-C₁₋₄; R⁸ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, -OH, halógeno, alquilo-C₁₋₄ y alcoxi-C₁₋₄; o R⁷ y R⁸ forman, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo de 3 a 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en cicloalquilo-C₃₋₆ y heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros; R⁹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo-C₁₋₄, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno y alcoxi-C₁₋₄; R¹⁰ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, -OH, alquilo-C₁₋₄ y alcoxi-C₁₋₄; R¹¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo-C₁₋₄ y alcoxi-C₁₋₄; o R¹⁰ y R¹¹ forman, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo de 3 a 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en cicloalquilo-C₃₋₆ y heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros; R¹² y R¹³ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, -OH, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -NH(-C(O)-alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)(-C(O)-alquilo-C₁₋₄), alcoxi-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄-C(O)-; alquilo-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₆, fenil-alquilo-C₁₋₄, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, -OH, ciano, -COOH, alcoxi-C₁₋₄-C(O)-, -C(O)-NH₂, -C(O)-NH(alquilo-C₁₋₄), -C(O)-N(alquilo-C₁₋₄)₂, -NH-C(O)-alquilo-C₁₋₄, -N(alquilo-C₁₋₄)(-C(O)-alquilo-C₁₋₄), alquilo-C₁₋₄, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄, halógenoalcoxi-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo-C₃₋₆, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄, -S-halógenoalquilo-C₂₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -SO₂-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno y (alcoxi-C₁₋₄)₂P(=O)-; heterociclil-alquilo-C₁₋₄, caracterizado porque el sustituyente heterociclilo se selecciona del grupo que consiste en heterocicloalquilo de 4 a 10 miembros, heteroarilo de 5 miembros y heteroarilo de 6 miembros, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, -OH, oxo, tiono, -COOH, alcoxi-C₁₋₄-C(O)-, -C(O)-NH₂, -C(O)-NH(alquilo-C₁₋₄), -C(O)-N(alquilo-C₁₋₄)₂, alquilo-C₁₋₄, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄, hidroxi-alquilo-C₁₋₄, halógenoalcoxi-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo-C₃₋₆, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄, -S-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno y -SO₂-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; fenilo, benzo-cicloalquilo-C₅₋₆, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, -OH, alquilo-C₁₋₄, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄, halógenoalcoxi-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo-C₃₋₆, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄, -S-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno y -SO₂-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; un heterociclo monocíclico o bicíclico seleccionado del grupo de heterocicloalquilo de 4 a 10 miembros, heteroarilo de 5 miembros y heteroarilo de 6 miembros, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, -OH, oxo, tiono, -COOH, alcoxi-C₁₋₄-C(O)-, -C(O)-NH₂, -C(O)-NH(alquilo-C₁₋₄), -C(O)-N(alquilo-C₁₋₄)₂, alquilo-C₁₋₄, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄, hidroxi-alquilo-C₁₋₄, halógenoalcoxi-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo-C₃₋₆, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄, -S-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno y -SO₂-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; R¹⁴ se selecciona del grupo que consiste en -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂; alquilo-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₆, fenil-alquilo-C₁₋₄, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, -OH, ciano, -COOH, alcoxi-C₁₋₄-C(O)-, -C(O)-NH₂, -C(O)-NH(alquilo-C₁₋₄), -C(O)-N(alquilo-C₁₋₄)₂, alquilo-C₁₋₄, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄, halógenoalcoxi-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo-C₃₋₆, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄, -S-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno y -SO₂-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; heterociclil-alquilo-C₁₋₄, caracterizado porque el sustituyente heterociclilo se selecciona del grupo que consiste en heterocicloalquilo de 4 a 10 miembros, heteroarilo de 5 miembros y heteroarilo de 6 miembros, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro,-OH, oxo, tiono, -COOH, alcoxi-C₁₋₄-C(O)-, -C(O)-NH₂, -C(O)-NH(alquilo-C₁₋₄), -C(O)-N(alquilo-C₁₋₄)₂, alquilo-C₁₋₄, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄, hidroxi-alquilo-C₁₋₄, halógenoalcoxi-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo-C₃₋₆, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄, -S-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno y -SO₂-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; fenilo, que está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, -OH, alquilo-C₁₋₄, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄, halógenoalcoxi-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo-C₃₋₆, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄, -S-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno y -SO₂-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y un heterociclo monocíclico bicíclico seleccionado del grupo que consiste en heterocicloalquilo de 4 a 10 miembros, heteroarilo de 5 miembros y heteroarilo de 6 miembros, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro,-OH, oxo, tiono, -COOH, alcoxi-C₁₋₄-C(O)-, -C(O)-NH₂, -C(O)-NH(alquilo-C₁₋₄), -C(O)-N(alquilo-C₁₋₄)₂, alquilo-C₁₋₄, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄, hidroxi-alquilo-C₁₋₄, halógenoalcoxi-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo-C₃₋₆, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄, -S-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno y -SO₂-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; R¹⁵ se selecciona del grupo que consiste en alquilo-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₆, fenil-alquilo-C₁₋₄, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, -OH, ciano, -COOH, alcoxi-C₁₋₄-C(O)-, -C(O)-NH₂, -C(O)-NH(alquilo-C₁₋₄), -C(O)-N(alquilo-C₁₋₄)₂, alquilo-C₁₋₄, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄, halógenoalcoxi-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo-C₃₋₆, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄, -S-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno y -SO₂-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; heterociclil-alquilo-C₁₋₄, caracterizado porque el sustituyente heterociclilo se selecciona del grupo que consiste en heterocicloalquilo de 4 a 10 miembros, heteroarilo de 5 miembros y heteroarilo de 6 miembros, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, -OH, oxo, tiono, -COOH, alcoxi-C₁₋₄-C(O)-, -C(O)-NH₂, -C(O)-NH(alquilo-C₁₋₄), -C(O)-N(alquilo-C₁₋₄)₂, alquilo-C₁₋₄, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄, hidroxi-alquilo-C₁₋₄, halógenoalcoxi-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo-C₃₋₆, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄, -S-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno y -SO₂-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; fenilo, que está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, -OH, alquilo-C₁₋₄, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄, halógenoalcoxi-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno,.cicloalquilo-C₃₋₆, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄, -S-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno y -SO₂-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y un heterociclo monocíclico o bicíclico seleccionado del grupo que consiste en heterocicloalquilo de 4 a 10 miembros, heteroarilo de 5 miembros y heteroarilo de 6 miembros, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro,-OH, oxo, tiono, -COOH, alcoxi-C₁₋₄-C(O)-, -C(O)-NH₂, -C(O)-NH(alquilo-C₁₋₄), -C(O)-N(alquilo-C₁₋₄)₂, alquilo-C₁₋₄, halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi-C₁₋₄, hidroxi-alquilo-C₁₋₄, halógenoalcoxi-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo-C₃₋₆, -NH₂, -NH(alquilo-C₁₋₄), -N(alquilo-C₁₋₄)₂, -S-alquilo-C₁₋₄, -S(O)-alquilo-C₁₋₄, -SO₂-alquilo-C₁₋₄, -S-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno y -SO₂-halógenoalquilo-C₁₋₄ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; Q se selecciona del grupo que consiste en arilo de 6 ó 10 miembros y heteroarilo de 5- a 10- miembros, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, SF₅, ciano, -CHO, nitro, oxo, alquilo-C₁₋₄, hidroxialquil