Patent AR-045510-A1 (AR)
Title: Derivados de 1,3 diazoles
IPC: C07D451/04
Filed: 2004-08-26
Abstract: La presente se refiere a derivados de 1,3 diazoles. Se describen compuestos y sus sales que son útiles para tratar condiciones que son mediadas por fosfatidilinositol 3-cinasa. También se describen composiciones farmacéuticas que contienen los compuestos y un procedimiento para la preparación de los compuestos. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) en forma libre o de sal, en donde: Ra es H o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por piridilo; R3 es R6 y R4 es fluoro o haloalquilo C1-8, o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por hidroxi o nitrilo, R3 es R6 y R4 es H o haloalquilo C1-8; o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por nitrilo, R3 es fluoro y R4 es R7; o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por hidroxi, R3 es fluoro y R4 es R7; o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por di(alquilo C1-8)amino, R3 es R6, y R4 es haloalquilo C1-8, o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por -O-C1-8alquilo-OH; R3 es R6 y R4 es fluoro o haloalquilo C1-8, o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es -CH(CH3)-CH2-OH, R3 es R6, y R4 es fluoro, o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por pirrolidinilo sustituido por alquilo C1-8, R3 es R6 y R4 es haloalquilo C1-8, o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por oxazolilo sustituido por alquilo C1-8, R3 es R6 y R4 es nitrilo o imidazolilo, o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por imidazolilo, R3 es R6 y R4 es fluoro; o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por benzoimidazolilo, R3 es R6 y R4 es fluoro, o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por isoxazolilo sustituido por alquilo C1-8, R3 es R6 y R4 es R7; o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por pirrolilo sustituido por alquilo C1-8, R3 es R6 y R4 es R7; o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por pirazolilo sustituido por alquilo C1-8, R3 es R6 y R4 es R7; o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por -CO-O-CH3-, -CO-O-butilo, -CO-di(alquil C1-8)amino, -CO-NH2, -NH-CO-C1-8-alquilo, -SO2-C1-8 alquilo, -CO-NH-Rc, en donde Rc es naftilo, o por -CO-NH-C1-8-alquilo opcionalmente sustituido por di(alquilo c1-8)-amino, R3 es R6 y R4 es R7; o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es -CH(CH3)-CO-NH-C1-8-alquilo o -CH(CH3)-CO-C1-8-alquilo, R3 es R6 y R4 es R7, o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por -CH(OH)-CH2-OH; R3 es R6, y R4 es R7; o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por alcoxi C1-8, o por -S-alquilo C1-8, R3 es R6 y R4 es R7; o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros teniendo uno o más átomos heterogéneos en el anillo seleccionados del grupo que consiste de O, N y S, ese anillo estando sustituido por oxo, R3 es R6 y R4 es R7; o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros teniendo 3 o más átomos heterogéneos en el anillo seleccionados del grupo que consiste de O, N y S, ese anillo estando opcionalmente sustituido por alquilo C1-8, alquilo C1-8-di(alquilo C1-8)-amino, o por cicloalquilo C3-8, R3 es R6, y R4 es R7, o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por oxazolilo sustituido por alquilo C3-8, R3 es R6 y R4 es R7; o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por imidazolilo sustituido por alquilo c1-8 opcionalmente sustituido por hidroxi o alcoxi C1-8, R3 es R6, y R4 es R7; o Ra es h o alquilo C1-4, Rb es alquilo C1-8 sustituido por -CO-Het, en donde Het es un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros teniendo dos o más átomos heterogéneos en el anillo seleccionados del grupo que consiste de O, N y S, ese anillo estando opcionalmente sustituido por alquilo C1-8, R3 es R6 y R4 es R7; o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros teniendo uno o más átomos heterogéneos en el anillo seleccionados del grupo que consiste de O, N, y S, ese anillo estando sustituido por oxo, R3 es R6 y R4 es R7; o Ra es H o alquilo C1-4, Rb es un anillo aza-bicíclico[3.2.1]oct-3-ilo opcionalmente sustituido por alquilo C1-8, R3 es R6 y R4 es R7; o Ra y Rb en conjunto forman un anillo de azetidina sustituido por alcoxicarbonilo C1-8, R3 es R6 y R4 es R7;o Ra y Rb juntos forman un anillo de pirrolidina sustituido por -CO-NH2 o nitrilo, R3 es R6 y R4 es R7, o Ra y Rb juntos forman un anillo de imidazo-piridina, R3 es R6 y R4 es R7; R2 es alquilo C1-4 o halógeno; R5 es H, halógeno o alquilo C1-8; R6 es halógeno, -SO2-CH3, -SO2-CF3, carboxi, -CO-NH2-, -CO-di(alquilo C1-8)amino, o un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros teniendo uno o más átomos heterogéneos en el anillo seleccionados del grupo que consiste de O, N y S, ese anillo estando opcionalmente sustituido por halógeno, ciano, oxo, hidroxi, carboxi, nitro, cicloalquilo C3-8, alquilcarbonilo C1-8, alcoxi C1-8 opcionalmente sustituido por aminocarbonilo, o alquilo C1-8 opcionalmente sustituido por hidroxi, alcoxi C1-8, alquilamino C1-8, o di(alquilo C1-8)amino; R7 es H, halógeno, -SO2-CH3, nitrilo, haloalquilo C1-8, imidazolilo, alquilo C1-8, -NR8R9-, o -SO2-NR8R9; y R8 y R9 son independientemente H, amino, alquilamino C1-8, di(alquilo c1-8)amino, o alquilo C1-8 opcionalmente sustituido por hidroxi, o R8 y R9 juntos forman un anillo heterocíclico de 5 a 10 miembros teniendo uno o más átomos heterogéneos en el anillo seleccionados del grupo que consiste de O, N y S, ese anillo estando opcionalmente sustituido por halógeno, ciano, oxo, hidroxi, carboxi, nitro, cicloalquilo C3-8, alquilcarbonilo C1-8, alcoxi C1-8 opcionalmente sustituido por aminocarbonilo, o alquilo C1-8 opcionalmente sustituido por hidroxi, alcoxi C1-8, alquilamino C1-8, o di(alquilo C1-8)amino.