Patent ES-2524712-T3 (ES)
Title: Derivados de oxazolopirimidina 2,5-sustituidos en calidad de agonistas de EDG-1
Inventor: KADEREIT DIETER
IPC: C07D498/04
Filed: 2011-01-12
Granted: 2014-12-11
Abstract: Compuesto de fórmula I, en cualquiera de sus formas estereoisoméricas, o una mezcla de formas estereoisoméricas en cualquier proporción, o una sal fisiológicamente aceptable del mismo, o un solvato fisiológicamente aceptable de cualquiera de ellos,**Fórmula** en el que A se elige entre NH, O y S; R1 se elige entre alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquil (C3-C7)-CuH2u- y Het-CvH2v-, en el que u y v se eligen entre 1 y 2, o R1 representa un resto de un anillo monocíclico o bicíclico, saturado o insaturado, de 3 a 10 miembros que contiene 0, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos de anillo idénticos o diferentes elegidos entre N, O y S, en el que uno o dos de los átomos de nitrógeno del anillo puede portar un átomo de hidrógeno o un sustituyente de alquilo (C1-C4) y uno o dos de los átomos de azufre del anillo puede llevar uno o dos grupos oxo, y en el que el resto de un anillo se sustituye opcionalmente en uno o más átomos de carbono del anillo por sustituyentes R11 idénticos o diferentes; R2 se elige entre fenilo y un resto de un heterociclo monocíclico aromático de 5 miembros a 6 miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos de anillo idénticos o diferentes elegidos entre N, O y S, en el que uno de los átomos de nitrógeno del anillo puede llevar un átomo de hidrógeno o un sustituyente R21, y en el que el fenilo y el resto de un heterociclo aromático están opcionalmente sustituidos en uno o más átomos de carbono del anillo por sustituyentes R22 idénticos o diferentes; R11 se elige entre halógeno, alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C7), hidroxi, alquil (C1-C4)-oxi, oxo, alquil (C1-C4)-S(O)m-, amino, alquil (C1-C4)-amino, di(alquil (C1-C4))amino, alquil (C1-C4)-carbonilamino, alquil (C1-C4)-sulfonilamino, nitro, ciano, alquil (C1-C4)-carbonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C4)-aminosulfonilo y di(alquil (C1-C4))aminosulfonilo; R21 se elige entre alquilo (C1-C4), cicloalquil (C3-C7)-CwH2w- y oxi, en el que w se elige entre 0, 1 y 2; R22 se elige entre halógeno, hidroxi, alquil (C1-C4)-, alquil (C1-C4)-oxi, alquil (C1-C4)-S(O)m-, amino, nitro, ciano, hidroxicarbonilo, alquil (C1-C4)-oxicarbonilo, aminocarbonilo, aminosulfonilo, R23 y R23-O-; R23 representa un resto de un anillo monocíclico o bicíclico saturado de 3 miembros a 7 miembros que comprende 0, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos de anillo idénticos o diferentes elegidos entre N, O y S, en el que uno o dos de los átomos de nitrógeno del anillo puede llevar un átomo de hidrógeno o un sustituyente de alquilo (C1-C4) y uno de los átomos de azufre del anillo puede llevar uno o dos grupos oxo, y en el que el resto de un anillo se sustituye opcionalmente sobre uno o más átomos de carbono del anillo por sustituyentes R24 idénticos o diferentes; R24 se elige entre halógeno, alquilo (C1-C4), hidroxi y oxo; Het representa un resto de un heterociclo monocíclico, saturado, de 4 miembros a 7 miembros que comprende 1 o 2 heteroátomos de anillo idénticos o diferentes elegidos entre N, O y S y que se une a través de un átomo de carbono del anillo, en el que el resto de un heterociclo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes elegidos entre flúor y alquilo (C1-C4); m se elige entre 0, 1 y 2, donde todos los números m son independientes entre sí; donde todos los grupos cicloalquilo, independientemente entre sí e independientemente de cualquier otro sustituyente, están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre flúor y alquilo (C1-C4); en el que todos los grupos alquilo, CuH2u, CvH2v, CwH2w, alquenilo y alquinilo, independientemente entre sí e independientemente de cualesquiera otros sustituyentes, se sustituyen opcionalmente por uno o más sustituyentes de flúor; estando excluidos los compuestos 5-metilmercapto-2-fenil-oxazolo[5,4-α]pirimidina y 5-etilmercapto-2-fenil-oxazolo- [5,4-α]pirimidina.