Patent ES-2786927-T3 (ES)
Title: Pirrolidinonas como herbicidas
Inventor: SATTERFIELD ANDREW DUNCAN
IPC: C07D417/12
Filed: 2014-12-02
Granted: 2020-10-14
Abstract: Compuesto seleccionado de la Fórmula 1, N-óxidos y sales del mismo: **(Ver fórmula)** donde Q1 es un sistema de anillos de naftalenilo o anillo de fenilo, estando opcionalmente sustituido cada anillo o cada sistema de anillos por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R7; o un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros o un sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, conteniendo cada anillo o sistema de anillos miembros anulares seleccionados de entre átomos de carbono y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de manera independiente de hasta 2 átomos O, hasta 2 átomos S y 10 hasta 4 átomos N, donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de entre C(=O) y C(=S), y los miembros anulares del átomo de azufre se seleccionan independientemente de entre S(=O)u(=NR8)v, estando opcionalmente sustituido cada anillo o sistema de anillos por hasta sustituyentes seleccionados independientemente de entre R7 en los miembros anulares del átomo de carbono y seleccionados de entre R9 en miembros anulares del átomo de nitrógeno; Q2 es un sistema de anillos de naftalenilo o anillo de fenilo, estando opcionalmente sustituido cada anillo o cada sistema de anillos por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R10; o un anillo heterocíclico completamente insaturado de 5 a 6 miembros o un sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, conteniendo cada anillo o sistema de anillos miembros anulares seleccionados de entre átomos de carbono y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de manera independiente de hasta 2 átomos O, hasta 2 átomos S y hasta 4 átomos N, donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de entre C(=O) y C(=S), y los miembros anulares del átomo de azufre se seleccionan independientemente de entre S(=O)u(=NR8)v, estando opcionalmente sustituido cada anillo o sistema de anillos por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre R10 en los miembros anulares del átomo de carbono y seleccionados de entre R11 en los miembros anulares del átomo de nitrógeno; cada uno de Y1 y Y2 es independientemente O, S o NR12; R1 es H, hidroxi, amino, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilalquilo C4- C8, alcoxialquilo C2-C8, haloalcoxialquilo C2-C8, alquiltioalquilo C2-C8, alquilsulfinilalquilo C2-C8, alquilsulfonilalquilo C2-C8, alquilcarbonilo C2-C8, haloalquilcarbonilo C2-C8, cicloalquilcarbonilo C4- C10, alcoxicarbonilo C2-C8, haloalcoxicarbonilo C2-C8, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, alquilaminocarbonilo C2-C8, 30 dialquilaminocarbonilo C3-C10, cicloalquilaminocarbonilo C4-C10, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1- C6, cicloalquiltio C3-C8, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, cicloalquilsulfinilo C3-C8, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, cicloalquilsulfonilo C3-C8, alquilaminosulfonilo C1-C6, dialquilaminosulfonilo C2-C8, trialquilsililo C3-C10 o G1; cada uno de R2 y R3 es independientemente H, halógeno o alquilo C1-C4; o R2 y R3 se toman junto con el átomo de carbono al que están enlazados para formar un anillo cicloalquilo C3- C7; cada uno de R4 y R5 es independientemente H, halógeno o alquilo C1-C4; R6 es H, hidroxi, amino, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, alcoxialquilo C2- C8, haloalcoxialquilo C2-C8, alquiltioalquilo C2-C8, alquilsulfinilalquilo C2-C8, alquilsulfonilalquilo C2-C8, alquilcarbonilo C2-C8, haloalquilcarbonilo C2-C8, cicloalquilcarbonilo C4-C10, alcoxicarbonilo C2-C8, haloalcoxicarbonilo C2-C8, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, alquilaminocarbonilo C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3- C10, cicloalquilaminocarbonilo C4-C10, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquiltio C3- C8, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, cicloalquilsulfinilo C3-C8, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, cicloalquilsulfonilo C3-C8, alquilaminosulfonilo C1-C6, dialquilaminosulfonilo C2- C8, trialquilsililo C3-C10 o G1; cada R7 y R10 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, nitroalquilo C1- C8, alquenilo C2-C8, haloalquenilo C2-C8, nitroalquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquinilo C2-C8, cicloalquilalquilo C4-C10, 5 halocicloalquilalquilo C4-C10, alquilcicloalquilalquilo C5-C12, cicloalquilalquenilo C5- C12, cicloalquilalquinilo C5-C12, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquilcicloalquilo C4-C10, cicloalquilcicloalquilo C6-C12, cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alcoxialquilo C2-C8, haloalcoxialquilo C2-C8, haloalcoxialcoxi C3-C8, alcoxialcoxi C3-C8, cicloalcoxialquilo C4-C10, alcoxialcoxialquilo C3-C10, alquiltioalquilo C2-C8, alquilsulfinilalquilo C2-C8, alquilsulfonilalquilo C2-C8, alquilaminoalquilo C2-C8, haloalquilaminoalquilo C2-C8, cicloalquilaminoalquilo C4-C10, dialquilaminoalquilo C3-C10, -CHO, alquilcarbonilo C2-C8, haloalquilcarbonilo C2-C8, cicloalquilcarbonilo C4-C10, -C(=O)OH, alcoxicarbonilo C2-C8, haloalcoxicarbonilo C2-C8, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, cicloalquilalcoxicarbonilo C5-C12, -C(=O)NH2, alquilaminocarbonilo C2-C8, cicloalquilaminocarbonilo C4-C10, dialquilaminocarbonilo C3-C10, alcoxi C1-C8, haloalcoxi C1-C8, alcoxialcoxi C2-C8, alqueniloxi C2-C8, haloalqueniloxi C2-C8, alquiniloxi C3-C8, haloalquiniloxi C3-C8, cicloalcoxi C3-C8, halocicloalcoxi C3-C8, cicloalquilalcoxi C4-C10, alquilcarbonilalcoxi C3-C10, alquilcarboniloxi C2-C8, haloalquilcarboniloxi C2-C8, cicloalquilcarboniloxi C4-C10, alquilsulfoniloxi C1-C8, haloalquilsulfoniloxi C1-C8, alquiltio C1-C8, haloalquiltio C1-C8, cicloalquiltio C3-C8, alquilsulfinilo C1-C8, haloalquilsulfinilo C1-C8, alquilsulfonilo C1-C8, haloalquilsulfonilo C1-C8, cicloalquilsulfonilo C3-C8, formilamino, alquilcarbonilamino C2-C8, haloalquilcarbonilamino C2-C8, alcoxicarbonilamino C2-C8, alquilsulfonilamino C1- C6, haloalquilsulfonilamino C1-C6, -SF5, -SCN, SO2NH2, trialquilsililo C3-C12, trialquilsililalquilo C4-C12, trialquilsililalcoxi C4-C12 o G2; cada R8 es independientemente H, ciano, alquilcarbonilo C2-C3 o haloalquilcarbonilo C2-C3; cada R9 y R11 es independientemente ciano, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, cicloalquilo C3- C6, alcoxialquilo C2-C3, alcoxi C1-C3, alquilcarbonilo C2-C3, alcoxicarbonilo C2-C3, alquilaminoalquilo C2-C3 o dialquilaminoalquilo C3-C4; cada R12 es independientemente H, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, -(C=O)CH3 o -(C=O)CF3; cada G1 es independientemente fenilo, fenilmetilo, piridinilmetilo, fenilcarbonilo, fenoxi, feniletinilo, fenilsulfonilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno sustituido opcionalmente en miembros anulares por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R13; cada G2 es independientemente fenilo, fenilmetilo, piridinilmetilo, fenilcarbonilo, fenoxi, feniletinilo, fenilsulfonilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno sustituido opcionalmente en miembros anulares por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R14; cada R13 y R14 es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, - SO2NH2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alquilcarbonilo C2- C8, haloalquilcarbonilo C2-C8, alcoxicarbonilo C2-C8, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, cicloalquilalcoxicarbonilo C5- C12, alquilaminocarbonilo C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C10, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1- C6, alquilcarboniloxi C2-C8, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1- C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilaminosulfonilo C1-C6, dialquilaminosulfonilo C2- C8, trialquilsililo C3-C10, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, alquilcarbonilamino C2-C8, alquilsulfonilamino C1-C6, fenilo, piridinilo o tienilo; y cada u y v son independientemente 0, 1 o 2 en cada caso de S(=O)u(=NR8)v, siempre que la suma de u y v sea 0, 1 o 2; siempre que (a) el compuesto de la Fórmula 1 sea distinto de N-1H-benzotriazol-1-il-2-oxo-4-fenil-3- pirrolidinacarboxamida; (b) cuando Q1 comprenda un anillo de 3-furanilo o 3-piridinilo enlazado directamente al resto de la Fórmula 1, entonces dicho anillo se sustituya por al menos un sustituyente seleccionado de R7; (c) cuando Q1 sea un anillo de fenilo no sustituido, y Q2 comprenda un anillo de fenilo enlazado directamente al resto de la Fórmula 1, entonces dicho anillo Q2 se sustituya por R10 además de fenoxi o F opcionalmente sustituido en una posición 2, ciano o -CF3 en la posición 4 y R5 sea H o halógeno; (d) cuando Q1 sea fenilo no sustituido, y Q2 comprenda un anillo de piridinilo enlazado directamente al resto de la Fórmula 1, entonces dicho anillo de piridinilo se sustituya por al menos un sustituyente seleccionado de R10; (e) cuando Q1 sea un anillo de fenilo sustituido por 4-fenilo o 4-fenoxi, dicho anillo Q1 se sustituya además por un sustituyente R7; (f) cuando Q1 comprenda un anillo de fenilo directamente enlazado al resto de la Fórmula 1 y dicho anillo se sustituya por R7 en ambas posiciones orto (en relación con el enlace al resto de la Fórmula 1), entonces dicho anillo se sustituya también independientemente por R7 en al menos una posición adicional; (g) cuando Q1 sea distinto de 1-naftalenilo no sustituido, entonces Q2 sea distinto de 2,3-difluorofenilo o 2- CF3-fenilo; (h) Q2 sea distinto de 1H-pirazol-5-il opcionalmente sustituido; y (i) cuando Q2 comprenda un anillo de 1H-pirazol-3-il directamente enlazado al resto de la Fórmula 1, dicho anillo se sustituya en la posición 1 por R11.