1990 ના દાયકા દરમિયાન ક્રેનશૉ પ્રો ગોલ્ફમાં સૌથી વધુ ભાવનાત્મક ઘટનાઓમાં સંકળાયેલા હતા: તેમના બે માસ્ટર્સની બીજી જીત 1995 માં તેમના માર્ગદર્શક, પેનિકની મૃત્યુના થોડા દિવસો પછી થઈ હતી; અને 1999 માં, ક્રેનશોએ રાયડર કપમાં ટીમ યુએસએ દ્વારા ઐતિહાસિક આવવાથી પાછળની જીત મેળવી હતી.