1885-86ના શિયાળામાં વિલબર તેમના મિત્રો સાથે આઈસ-સ્કેટિંગ (બરફમાં સ્કેટિંગ)ની રમત રમતા હતા ત્યારે આકસ્મિક રીતે જ ચહેરા પર હોકી વાગી હતી જેના કારણે તેમના આગળના દાંત તુટી ગયા હતા. આ ઘટના બની ત્યાં સુધી તેઓ ખુબ જ ઉત્સાહી રમતવીર હતા, અને પૂર્વાયોજન પ્રમાણે યેલમાં હાજરી ન આપી શક્યા અને બહાર નીકળી ગયા ત્યાં સુધી તેમને થયેલી ઈજાઓ પણ તેમણે દેખાવા નહોતી દીધી. જો તેમણે પ્રવેશ મેળવ્યો હોત તો, ઓરવીલને અનુસરીને તેમણે અંતે જે અસામાન્ય કારકીર્દિનો માર્ગ અપનાવ્યો તેના કરતા તેમની કારકીર્દિ ઘણી અલગ હોત. ત્યારપછીના કેટલાક વર્ષો તેમણે ઘરમાં જ વિતાવ્યા અને અંતિમ તબક્કાના ક્ષય રોગથી પીડાતી તેમની માતાની સંભાળ લીધી તે ઉપરાંત તેમના પિતાના પુસ્તકાલયમાં ખુબ જ વાંચન કર્યું. બ્રેથર્ન ચર્ચમાં થયેલા વિવાદના સમયમાં તેમણે પ્રવીણતાપૂર્વક તેમના પિતાને મદદ કરી હતી,[૧૫] પરંતુ પોતાનામાં મહત્વાકાંક્ષાના અભાવ અંગે તેઓ દુઃખી પણ હતા.[૧૬]