જ્હોન ડેલીને લીધેલી મુશ્કેલીમાં ગોલ્ફ કારકિર્દી, દારૂના મુદ્દાઓથી જુગારની વ્યસન (પોતાની આત્મકથામાં, ડેલીએ અંદાજ લગાવ્યો હતો કે તેઓ 50 કરોડ ડોલરથી 60 કરોડ ડોલરની જુગાર ગુમાવશે) ખડકાળ લગ્નોમાં.