1896 માં, 14 વર્ષની ઉંમરે, રુઝવેલ્ટને તેમની પ્રથમ ઔપચારિક શાળાએ પ્રતિષ્ઠિત પ્રારંભિક બોર્ડિંગ સ્કૂલ, ગ્ર્રોન સ્કૂલ ઓફ ગ્ર્રોન, મેસેચ્યુસેટ્સમાં મોકલવામાં આવી હતી.