વસાહતો પર પાછા ફરતા, સ્ટર્લીંગે તેની કારોબારી પ્રવૃત્તિઓ શરૂ કરી અને બાસ્કીંગ રિજ, એનજેમાં એક એસ્ટેટનું નિર્માણ કરવાનું શરૂ કર્યું.