સાવંતવાડીથી પંદર માઈલ દૂર શિરાડે ગામમાં બે-ત્રણ ધ્યેયવાદી જુવાનોએ અંગ્રેજી શાળા શરૂ કરી હતી. એ લોકો કોઈ આદર્શવાદી શિક્ષકની શોધમાં હતા. ત્યાં પંદર-વીસ રૂપિયાથી વધુ પગાર મળવાની શક્યતા નહોતી. તેમ છતાં, ગામડાના લોકોને શિક્ષણ આપવાની ઉત્સુકતાથી ખાંડેકર ત્યાં જવા આકર્ષાયા. પોતાની આત્મકથામાં એમણે લખ્યું છે : ‘12મી એપ્રિલ 1920 ! વિષ્ણુ સખારામ ખાંડેકર નામનો, માંડ વીશીમાં પ્રવેશેલો એક ઊંચો સુકલકડી, તરુણ છોકરો સાવંતવાડીથી શિરોડે જતા પંદર માઈલના રસ્તા પર ચાલતો હતો. માંડ માંડ ગોઠણને ઢાંકતું, લાલ માટીમાં રંગાયેલું ધોતિયું, તેની સાથે શોભે તેવું લાલ ખમીસ, ઉપર મેલોઘેલો કોટ, આંખે ચાંદીની ફ્રેમવાળાં જાડા કાચનાં ચશ્માં, એક હાથમાં છત્રી, બીજા હાથમાં થેલી, થેલીમાં ચાર કપડાં અને કેશવસુતની કવિતાનું પુસ્તક ઠાંસેલું – એવો એનો દેદાર હતો.’ શિરોડેની અંગ્રેજી શાળામાં ખાંડેકરે શિક્ષણકાર્યને અતિ પવિત્ર માનીને અઢાર વર્ષ સુધી એ કામ કર્યું. આ સમય દરમિયાન એમને ચાળીસ-પચાસ રૂપિયા કરતાં વધુ પગાર કદી મળ્યો ન હતો. કેટલીયે વાર એમને સવાસો રૂપિયાની પહોંચ પર સહી કરીને 40 રૂપિયા લેવા પડતા.