1870 ના દાયકામાં ક્લેવલેન્ડએ ત્રણ વર્ષ માટે એક શેરિગ શેરિફ તરીકે રાખ્યો હતો, પરંતુ તે પોતાના ખાનગી કાયદાની પ્રેક્ટિસમાં પાછો ફર્યો હતો અને સંભવતઃ કોઈ વધુ રાજકીય કારકિર્દીની અપેક્ષા ન હતી.