શ્વાર્ઝેનેગરની ધંધાકીય કારકિર્દી પણ ઘણી સફળ રહી છે. [૮][૨૩] યુનાઈટેડ સ્ટેટ્સમાં સ્થાયી થવાનો નિર્ણય લીધા બાદ શ્વાર્ઝેનેગર "વિપુલ ધ્યેયો સિદ્ધ કરનાર" બન્યા હતા અને તે વર્ષના પ્રારંભમાં અનુક્રમણિકા પત્રો પર તેના ધ્યેયો લખી કાઢતા હતા, જેમ કે ટપાલથી માલ મોકલવાનો ધંધો કે નવી કાર ખરીદવી વગેરે પછી તેને સફળતાપૂર્વક સર પણ કરતા હતા.[૧૭] 30 વર્ષની વય સુધીમાં શ્વાર્ઝેનેગર તેમની હોલિવુડ કારકિર્દી પૂર્વે જ મિલિયનર બની ગયા હતા. તેણે શ્રેણીબદ્ધ ધંધાકીય સાહસો અને રોકાણો દ્વારા નાણાકીય સ્વતંત્રતા મેળવી હતી. 1968માં, શ્વાર્ઝેનેગર અને તેની સાથેના બોડિબિલ્ડર ફ્રાન્કો કોલુમ્બુએ ઈંટો બનાવવાના ધંધાનો પ્રારંભ કર્યો હતો. બંનેની માર્કેટિંગ નિપુણતાના લીધે તેમનો કારોબાર ઘણો સારો ચાલ્યો અને 1971માં સાન ફ્રાન્સિસ્કોમાં આવેલા ભૂકંપ પછી તેની માંગમાં વધારો થયો હતો.[૬૮][૬૯] શ્વાર્ઝેનેગર અને કોલુમ્બુએ તેમના ઈંટોના ધંધાના નફાનો ઉપયોગ ટપાલથી માલ મોકલવાનો ધંધો શરૂ કરવા, બોડિબિલ્ડિંગ અને ફિટનેસ લક્ષી સાધનો અને સૂચના આપતી ટેપો વેચવા કર્યો હતો.[૪][૬૮] શ્વાર્ઝેનેગરે ટપાલથી માલ મોકલવાના ધંધા અને તેની બોડિબિલ્ડિંગ સ્પર્ધાઓ જીતવાથી મળેલા નફાનો ઉપયોગ તેના સૌપ્રથમ રિયલ એસ્ટેટ સાહસમાં કર્યોઃ તેમણે $10,000માં એક એપાર્ટમેન્ટ બિલ્ડિંગ ખરીદ્યું. તેમણે ઘણી બધી રિયલ એસ્ટેટ હોલ્ડિંગ કંપનીઓમાં રોકાણ કર્યું.[૭૦][૭૧] શ્વાર્ઝેનેગર અને તેની પત્નીએ 1992માં સાન્ટા મોનિકામાં સ્કાટ્ઝી ઓન મેઇન નામની રેસ્ટોરન્ટનો પ્રારંભ કર્યો. સ્કાટ્ઝી નો શાબ્દિક અર્થ થાય "નાનો ખજાનો", સંવાદમાં "મધ" માટે ઉપયોગમાં લેવાય છે અથવા જર્મનમાં તેનો અર્થ "ડાર્લિંગ" થાય છે. તેમણે 1998માં રેસ્ટોરન્ટ વેચી નાખી.[૭૨] તેમણે ઓહિયોમાં કોલમ્બસ શોપિંગ મોલમાં રોકાણ કર્યું હતું. વર્ષો સુધી તેમને કારોબાર કરવામાં મદદ કરનારાઓ અંગે તેઓ વાત કરે છેઃ "હું કેટલાક મિત્રોના મહત્વના માર્ગદર્શન વગર ક્યારેય કારોબાર શીખી શક્યો ન હોત, તેમાં અગાઉના મિલ્ટન ફ્રીડમેનથી ડોનાલ્ડ ટ્રમ્પ અને હાલમાં લેસ વેક્સનર અને વોરન બફેટનો સમાવેશ થાય છે. હું પ્લેનેટ હોલિવુડ પાસેથી પણ એક કે બે બાબત શીખ્યો છું, તેમાની એક તો ક્યારે નીકળી જવું તે! અને મે તેમ કર્યું!"[૧૪] તેઓ રોકાણકાર કંપની ડાઈમેન્શનલ ફંડ એડવાઈઝર્સમાં મહત્વપૂર્ણ માલિકી ધરાવે છે.[૭૩]