'રોકી માં તેના સફળ અભિનય બાદ, વિવેચક રોજર એબર્ટે એક વાર કહ્યું હતું કે સ્ટેલોન બીજો મેર્લોન બ્રાન્ડો બની શકે છે, છતા તે રોકી માટે મળેલ વિવેચનાત્મક પ્રશંસા ફરી ક્યારેય ન મેળવી શક્યો. જોકે, ઓછા ખર્ચે બનેલ અપરાધ નાટક કોપ લેન્ડ માં રોબર્ટ ડી નીરો અને રે લિઓટ્ટા સાથે અભિનય કરીને સ્ટેલોને ફરી એક વાર વિવેચનાત્મક પ્રશંસા મેળવી, પણ આ ફિલ્મને બોક્સ ઓફિસ પર ખૂબ ઓછી સફળતા મળી. તેના અભિનય માટે તેને સ્ટોકહોમ આંતરરાષ્ટ્રીય ફિલ્મ ફેસ્ટિવલ શ્રેષ્ઠ અભિનેતાનો પુરસ્કાર મળ્યો. 1998માં તેણે કમ્પ્યૂટર એનિમેટેડ ફિલ્મ એન્ટ્ઝ માટે તેનો અવાજ આપ્યો, જેને સ્થાનિક ધોરણે ખૂબ સફળતા મળી.