1 9 3 9 માં, ગિલેસ્પી કેબ કેલોવના મોટા બેન્ડમાં જોડાયા હતા અને તેમના પ્રવાસમાંથી એક 1940 માં કેન્સાસ સિટીમાં જોડાયા હતા, તેઓ ચાર્લી પાર્કર સાથે મળ્યા હતા.