એક માસ્ટરફુલ સ્પીકર અને વિવાદાસ્પદ માનવામાં આવે છે, મેડિસન ઘણી વખત સ્વાતંત્ર્યતાની ખાતરીમાં શિક્ષણના મહત્વ પર ભાર મૂકે છે.