તેમની કારકીર્દીની શરૂઆતમાં, બિલી હોલિડે તેમના સારા મિત્ર અને સાથી સંગીતકાર, લેસ્ટર યંગ દ્વારા ઉપનામ "લેડી ડે" આપવામાં આવ્યું હતું.