2005 સુધીમાં, ટોબી પોતાની કારકિર્દીમાં આગળનું પગલું લેવા તૈયાર હતું, પોતાના લેબલને શરૂ કરીને, શોડોગ રેકોર્ડ્સ તે જ વર્ષે, ટોબીએ તેમની પ્રથમ ફિલ્મ બ્રોકન બ્રિજિસમાં અભિનય કર્યો , જ્યાં તેમણે એક ડાઉન-એન્ડ-આઉટ દેશ ગાયક ભજવ્યું.