ઓછી ઔપચારિક શિક્ષણ સાથે, ગર્ટ્રુડ સ્ટેઇનને 1893 માં હાર્વર્ડ એન્નેક્સમાં એક ખાસ વિદ્યાર્થી તરીકે દાખલ કરવામાં આવ્યો હતો (તે પછીના વર્ષે રેડક્લિફ કોલેજનું નામ બદલવામાં આવ્યું હતું), જ્યારે તેમના ભાઇ લીઓએ હાર્વર્ડમાં હાજરી આપી હતી.