બીજપુરની બડી બેગમની વિનંતીને આધારે, ઔરંગઝેબે તેના મામા શાઈસ્તા ખાનને ૧૫૦,૦૦૦ સૈનિકો સાથે મોકલ્યા. આ સૈન્યએ પુણે અને ચાકનના કિલ્લાને કબજે કરીને એક મહિના સુધી હુમલો કર્યો અને ઘેરો ઘાલ્યો. શાઈસ્તા ખાન તેના વિશાળ સૈન્યનો ઉપયોગ કરીને મરાઠા પ્રદેશો અને શિવાજીના નિવાસસ્થાન લાલ મહલ ઉપર હુમલો કર્યો. શિવજીએ શાઈસ્તા ખાન પર અનપેક્ષિત હુમલો કર્યો. જેમાં શિવાજી અને તેના ૨૦૦ સાથીઓએ પુણેમાં લગ્નની આડમાં ઘુસણખોરી કરી હતી. મહેલના પહેરદારોને હરાવીને દુબળ પર ચઢી જઈને શાઈસ્તા ખાનના નિવાસ સ્થાન સુધી પહોંચી ગયાં હતાં અને ત્યાં જે કોઈ મળ્યા એમને મારી નાંખ્યા !!!! શાઈસ્તા ખાન અને શિવાજીના ઝઘડામાં, તેમણે અંગૂઠો ગુમાવ્યો અને ત્યાંથી બચીને ભાગી નીકળ્યો. આ ઘૂસણખોરીમાં, તેમના પુત્રો અને પરિવારના અન્ય સભ્યો માર્યા ગયા હતા. શાઈસ્તા ખાન પૂણેની બહાર મુગલ લશ્કરમાં આશરો લીધો અને ઔરંગઝેબે તેને શરમની સજા રૂપે એને બંગાળમાં મોકલી દીધાં !!!!