ચંદ્રશેખરને કોયબંતૂર ઇસ્ટીટ્યૂટ ઓફ ટેકનોલોજીથી એપ્લાઇડ સાયન્સમાં બેચલરની ડિગ્રી મેળવી છે. અને ત્રિચીથી તેમણે કોમ્પ્યૂટર એપ્લિકેશનમાં માસ્ટરની ડિગ્રી લીધી છે. તેમને અનેક વિશ્વવિદ્યાલયોથી માનદ સ્વરૂપે ડિગ્રી અને ડોક્ટ્રેટ મળી ચૂક્યું છે. 1987માં TCS જોઇન કરનાર ચંદ્રશેખરે તેમના કાર્યકાળ દરમિયાન રેવેન્યૂ ગ્રોથને 1,12,257 કરોડ જેટલો વધાર્યો છે.. સાથે જ માર્કેટ કેપિટલ પણ 4,76,435 કરોડ રૂપિયાથી વધારે થયો છે.