હાર્વર્ડ અને હાર્વર્ડ લો સ્કૂલમાંથી સેમઆ કમ લૉડ સ્નાતક થયા બાદ, રોબર્ટ્સ પ્રથમ સ્થાને ન્યૂ યોર્કમાં દ્વિતીય સર્કિટ અપીલ કોર્ટના જજ હેનરી મૈત્રીપૂર્ણ માટે કારકુન હતા.