1978માં પેરેડાઇઝ એલી સાથે સ્ટેલોનનું નિર્દેશન ક્ષેત્રે પદાર્પણ થયું, જે તેણે લખી પણ હતી અને તેમાં અભિનય પણ કર્યો હતો, તેણે રોકી II , રોકી III , રોકી IV , રોકી બલ્બોઆ , અને રેમ્બો સહિત સેટરડે નાઇટ ફીવર ના પછીના ભાગ સ્ટેઇંગ અલાઇવ માં નિર્દેશન કર્યું. ઓગસ્ટ 2005માં, સ્ટેલોને તેનું પુસ્તક સ્લી મૂવ્સ બહાર પડ્યું જે આરોગ્ય અને પોષણ માટેના માર્ગ દર્શક હોવાનું ખેવાય છે તે સાથે તે તેના લાક્ષણિક જીવનની સમજ છે અને તેના પોતાના દ્રષ્ટિકોણથી કામ કરે છે. પુસ્તકમાં સ્ટેલોનના વર્ષો દરમ્યાનના ઘણા ફોટોગ્રાફ્સ છે અને તે સાથે તે કસરત કરતો હોય તેવા ચિત્રો પણ છે. બધી છ રોકી ફિલ્મો લખ્યા ઉપરાંત, સ્ટેલોને કોબ્રા , ડ્રિવન , અને રેમ્બો પણ લખી. તેણે ઘણી અન્ય ફિલ્મોમાં સહલેખન કર્યું છે, જેમકે ફિસ્ટ (એફ.આઇ.એસ.ટી. (F.I.S.T.)) , રાઇનસ્ટોન , ઓવર ધ ટોપ , અને પ્રથમ ત્રણ રેમ્બો ફિલ્મો. તેની સહ-લેખક તરીકે તેની છેલ્લી મોટી સફળ ફિલ્મ ક્લિફહેન્ગર હતી. તે ઉપરાંત, સ્ટેલોને એડ્ગર એલન પોના જીવન પરની એક ફિલ્મ નિર્દેશિત કરવાના તેના ઉત્સાહને વ્યક્ત કરવાનુ ચાલુ રાખ્યું, તે એક એવી વાર્તા હતી જેની તૈયારી તેણે વર્ષોથી કરી હતી. જુલાઇ 2009માં, તે બોલીવૂડ ફિલ્મ કમ્બખ્ત ઇશ્ક માં મહેમાન ભૂમિકામાં દેખાયો, જેમાં તેણે પોતાની જ ભૂમિકા ભજવી, અને તેના માટે તેને રાઝિસની ભારતીય આવૃત્તિ ગોલ્ડન કેલા એવોર્ડ્સ માટે નામાંકન મળ્યું.[૨૭] સ્ટેલોન કેવિન જેમ્સ દ્વારા આયોજિત રમૂજી ફિલ્મ ધ ઝૂકીપર માં સિંહનો અવાજ પણ આપવાનો છે. સ્ટેલોને ઉલ્લેખ કર્યો કે તે નેલ્સન ડીમાઇલની નવલકથા ધ લાયન્સ ગેમ અને જેમ્સ બાયરોનની નવલકથા હન્ટર પરથી ફિલ્મ બનાવવા માંગે છે, જેના માટેના ફિલ્મ અધિકારો સ્ટેલોન પાસે ઘણા વર્ષોથી છે અને તેની મૂળ યોજના 2009માં રેમ્બો V માટે હન્ટર ના વિષયનો ઉપયોગ કરવાની હતી.સ્ટેલોને ચાર્લ બ્રોન્સનની 1974ની ફિલ્મ ડેથ વિશ ના પુનઃ નિર્માણમાં અભિનય કરવાની ઇચ્છા વ્યક્ત કરી હતી.[૨૮]