જ્યારે ક્લેઈનની કારકિર્દી એક ફેશન ડિઝાઈનર તરીકે શરૂ થઈ, તે 1987 માં રિટેલ ઉદ્યોગમાં જોડાયો, જ્યારે 1987 માં ડલ્લાસમાં પ્રથમ કેલ્વિન ક્લેઈન ફ્રેન્ચાઇઝ્ડ રિટેલ સ્ટોર ખોલવામાં આવ્યો.