એશા ગુપ્તાએ મૉડેલિંગ સાથે પોતાનું કૅરિયર શરૂ કર્યું. 2007માં તેમણે સૌપ્રથમ ફેમીના મિસ ઇન્ડિયામાં ભાગ લીધો અને મિસ ફોટોજેનિકનો ખિતાબ પોતાના નામે કર્યો.