દિલીપકુમાર સૌપ્રથમ અભિનેત્રી કામિનિ કૌશલ સાથે પ્રેમમાં હતાં, પણ તેઓ તેણીના લગ્ન તેની સ્વર્ગવાસી બહેનનાં પતિ સાથે થવાથી પરણી ન શક્યા.[૪] ત્યારબાદ તેઓ મધુબાલા સાથે પ્રેમ સંબંધોમાં હતા, પરંતુ પરિવારના વિરોધના કારણે તેમનું લગ્ન ન થઇ શક્યું.[૫][૬] તેઓએ ૧૯૬૬માં અભિનેત્રી અને સૌદર્યં સામ્રાજ્ઞી સાયરા બાનુ સાથે લગ્ન કર્યા, જે તેમનાથી ૨૨ વર્ષ નાની હતી. તેઓએ ૧૯૮૦માં અસ્મા સાથે બીજા લગ્ન કર્યા પણ આ લગ્ન વધુ સમય ટક્યા નહી.[૭]