ચાર્લીએ અત્યાંત નાની ઉંમરમાં સ્ટેજ એક્ટર અને કોમેડિયન તરીકે કામ કરવાની શરુઆત કરી દીધી હતી. ત્યારપછી 19 વર્ષની ઉંમરમાં એક અમેરિકન કંપનીએ તેમને સાઈન કર્યા અને અમેરિકા જતા રહ્યા. અમેરિકા જઈને ચાર્લીએ ફિલ્મોની શરુઆત કરી અને 1918 સુધીમાં તે દુનિયાનો જાણીતો ચહેરો બની ગયા હતા.