બેન્ટલીએ 1 9 21 માં બ્રુકલેન્ડ્સ ખાતે પોતાનો પહેલો વિજય જોયો, પછી 1922 માં તેના જ ઇન્ડિયાનાપોલિસ 500 માં પ્રવેશ કર્યો, જ્યાં તે ક્વોલિફાય અને છેલ્લે પૂર્ણ થયું.