પિતા પૃથ્વીરાજ કપૂર અભિનેતા હોય ફિલ્મ-નાટકો-અભિનય શશી કપૂરને વારસામાં મળ્યા હોય તે સ્વાભાવિક હતું.પૃથ્વીરાજ કપૂર દેશભમાં નાટકો લઇને ફરતા હતા અને પરિવાર પણ તેમની સાથે ફરતું રહેતું હતું.શશી કપૂરે બહુ નાની વયે પિતાના એક નાટકમાં કામ કરેલું. ત્યાર પછી મોટાભાઇ રાજકપૂરની પહેલી ડાયરેક્શન વાળી ફિલ્મ આગ (1948)માં,સંગ્રામ (1950), આવારા (1951),દાના પાની (1953)માં બાળ કલાકાર તરીકે કામ કરેલું.કિશોર વયે પહોંચેલા શશીકપૂરે ડાયરેક્ટર રવિન્દ્ર દવેના હાથ નીચે ઘણી ફિલ્મોમાં આસિસ્ટનેટ્ ડાયરેક્ટર તરીકે કામ કર્યું.