તેમની કોમ્પ્યુટર કંપનીના પતન બાદ, ઓસ્બોર્નએ "હાઇપરગ્રોથઃ ધ રાઇઝ એન્ડ ફોલ ઓફ ઓસબોર્ન કમ્પ્યુટર કોર્પોરેશન" સહિતના તેમના અનુભવ વિશે અનેક બેસ્ટ સેલિંગ પુસ્તકો લખ્યા અને પ્રકાશિત કર્યા.