અ સમયગાળમાં સ્ટેલોનને તેના કામને લીધે વિદેશમાં ખૂબ પ્રશંસા મળી. તેણે વિવિધ પ્રકારોની ભૂમિકા કરવા પ્રયાસ કર્યો, જોકે તે નિષ્ફળ રહ્યો, જ્યારે તેણે રમૂજી ફિલ્મ રાઇન્સ્ટોન (1984)માં તેણે સહ-લેખન તથા અભિનય કર્યો જ્યાં તેણે એક મહત્વાકાંક્ષી કન્ટ્રી સંગીત ગાયકની ભૂમિકા ભજવી અને નાટકીય ફિલ્મ ઓવર ધ ટોપ (1987)માં તેની પત્નીના મરણ બાદ, ઘણા વર્ષો પહેલા તે જેને પાછળ છોડી આવ્યો હતો તે પુત્રને પુનઃ મેળવવા સંઘર્ષ કરતા ટ્રક ચાલકની ભૂમિકા ભજવી. તેને રાષ્ટ્ર-વ્યાપી પંજો લડાવવાની સ્પર્ધામાં ભાગ લેતો જોયો તે પહેલા તેનો પુત્ર તેનો આદર નહોતો કરતો. રાઇનસ્ટોન ના સંગીત માટે, તેણે એક ગીત રજૂ કર્યું. આ ફિલ્મો બોક્સ ઓફિસ પર સારો દેખાવ ન કરી શકી અને વિવેચકો દ્વારા તેને નબળો પ્રતિસાદ મળ્યો. 1985ની આસપાસ સ્ટેલોને 1939ની જેમ્સ કાગ્નીની સફળ ફિલ્મ એન્જલ્સ વિથ ડર્ટી ફેસીસના પુનઃ નિર્માણની ફિલ્મ કરવાના કરાર પર સહી કરી. આ ફિલ્મ કેનન ફિલ્મ્સ સાથે તેના એકથી વધુ ફિલ્મો કરવાના સોદાનો ભાગ હતી જેમાં તે ક્રિસ્ટોફર રીવ સાથે અભિનય કરવાનો હતો અને ફિલ્મનું નિર્દેશન મેનાહેમ ગોલન કરવાનો હતો. આવી પસંદ કરવામાં આવેલ સફળ ફિલ્મના પુનઃ નિર્માણ માટે વેરાયટી મેગેઝિને અસંમતિ દર્શાવી અને ટોચના વિવેચક રોજર એબર્ટે આ વિચારને ભયંકર ગણાવ્યો અને તેથી કેનને તેની બદલે કોબ્રા બનાવવાનું પસંદ કર્યું. કોબ્રા (1986) અને ટેંગો એન્ડ કેશે (1989) મજબૂત સ્થાનિક નફો કર્યો પણ વિદેશમાં વિદેશી બજારોમાં $10 કરોડથી વધુ અને વિશ્વભરમાં કુલ $16 કરોડના વકરા સાથે તેમણે જબરદસ્ત કમાણી કરી.