1988 માં, તેણીની મોડેલિંગ કારકિર્દીની શરૂઆતમાં, જેનિફર બેવર્લી હિલ્સના રેસ્ટોરન્ટમાં સિલ્વેસ્ટર સ્ટેલોન સાથે મળ્યા હતા.