ફ્રીમેનએ મૅનેરિક તરીકે એર ફોર્સમાં સેવા આપી હતી, પરંતુ હંમેશા ઉડ્ડયનમાં રસ હતો અને 65 વર્ષની વયે, ઉડવા માટે શીખ્યા ફોક્સ ન્યૂઝના જણાવ્યા મુજબ ફ્રીમેન પાસે સેસેના 414 અને સાઇટેશન 501 છે.