લિયોનાર્ડોને પહેલું નૉમિનેશન તે જ્યારે ૧૯ વર્ષનો હતો ત્યારે ૧૯૯૩માં આવેલી ‘વૉટ્સ ઈટિંગ ગિલ્બર્ટ ગ્રેપ’ માટે તેને બેસ્ટ સપોર્ટિંગ રોલની કૅટેગરીમાં નૉમિનેશન મળ્યું હતું.