કેનેડાના ભૂતપૂર્વ વડાપ્રધાન પિયરે ટ્રુડેઉના મિત્ર તરીકે કાસ્ટ્રો જાણીતા હતા અને ઓક્ટોબર 2000માં ટ્રુડેઉની અંતિમયાત્રામાં સ્વૈચ્છિક રીતે શબને કાંધો આપનાર હતા. ટ્રુડેઉએ તેમની ઓફિસ છોડી દીધા બાદ તેમના મૃત્યુ સુધી તેમણે તેમની મિત્રતા ચાલુ રાખી હતી. ક્યુબા સાથે વેપાર કરનાર દેશ તરીકે કેનેડા ખુલ્લી રીતે અનેક દેશોમાંનો પ્રથમ અમેરિકનસાથી બન્યો હતો. ક્યુબા હજુ પણ કેનેડા સાથે સારા સંબંધો ધરાવે છે. 1998માં કેનેડાના વડાપ્રધાન જિયાન ક્રેટિયનપ્રમુખ કાસ્ટ્રોને મળવા અને તેમનું ગાઢ જોડાણ દર્શાવવા માટે ક્યુબામાં આવી પહોંચ્યા હતા. ટ્રુડેઉ 1976માં હવાનામાં આવ્યા ત્યારથી આઇલેન્ડની મુલાકાત લેનારા તેઓ પ્રથમ કેનેડીયન સરકારી નેતા હતા. [૧૦૧]