જેકમેનની શરૂઆતની ફિલ્મોમા એર્સ્કિનવિલે કિંગ્સ અને પેપરબેક હીરો (1999), અને તેમના ટેલિવિઝનના કામમાં કોરેલી (એબીસી પર 10 ભાગના નાટકની શ્રેણી અને ઓસ્ટ્રેલિયન અભિનેત્રી ડેનિસ રોબટર્સ દ્વારા આયોજિત જેકમેનની પ્રથમ મુખ્ય વ્યાવસાયિક નોકરી – જ્યાં તે તેમની ભાવિ પત્ની, ડેબોરા-લી ફર્નેસને પણ મળે છે), લો ઓફ ધ લેન્ડ , હેલિફેકસ એફ.પી. , બ્લ્યૂ હિલર્સ, અને બન્ઝો પીટર્સનના ધ મેન ફ્રોમ સ્નોવી રિવર નો સમાવેશ થાય છે.