મહેમૂદની વાત કરીએ ત્યારે ૧૯૬૬માં બનેલી ‘પ્યાર કિયે જા’ અને ૧૯૬૮ની ‘પડોસન’ આ બે ફિલ્મોનો ખાસ ઉલ્લેખ કરવો પડે. ‘પ્યાર કિયે જા’માં એમણે નિર્દેશક બનવા મથી રહેલા દીકરાની ભૂમિકા કરેલી, જે ફિલ્મ માટે પિતા (ઓમ પ્રકાશ) પાસેથી પૈસા મેળવવાના પ્રયાસો કરે છે. એક ભૂતકથા પરથી માતબર ફિલ્મ બનાવવાનો આઈડિયા પિતા સમક્ષ રજૂ કરતી વખતે મેહમૂદ કૂડૂડૂ… કચ… કચ… વેઆઓ… જેવા શબ્દો બોલીને હૉરરની જે અસર ઊભી કરે છે એ એક વાર જોયા બાદ ક્યારેય ભૂલી શકાય એવી નથી. એ જ રીતે ‘પડોસન’માં ચોટીધારી, દક્ષિણ ભારતીય સંગીતગુરુની ભૂમિકામાં પણ એમણે અવિસ્મરણીય અભિનય આપ્યો. ‘એક ચતુર નાર કર કે સિંગાર’ ગીતમાં મેહમૂદ અને કિશોર કુમારની કૉમિક જુગલબંદી હિંદી ફિલ્મ જગતના ઈતિહાસમાં બેજોડ ગણી શકાય.