૧૯૯૮માં સેરેનાએ રાઉન્ડ ઓફ ૩૨માં તે સમયની છઠ્ઠી ક્રમાંકિત આઇરિના સ્પિર્લી સામે પ્રથમ રાઉન્ડમાં વિજય મેળવીને અપસેટ સર્જ્યો હતો પરંતુ તે બીજા રાઉન્ડમાં તેની મોટી બહેન વિનસ વિલિયમ્સ સામે હારી ગઇ હતી.