ડિમ્પલ કાપડિયાએ સની દેઓલ અને તેના પિતા ધર્મેન્દ્ર બંને સાથે સિલ્વર સ્ક્રીન પર રોમાન્સ કર્યો છે. ધર્મેન્દ્રની સાથે ડિમ્પલે ‘મસ્ત કલંદર’ અને ‘દુશ્મન દેવતા’ જેવી કેટલીક ફિલ્મોમાં કામ કર્યું છે, જ્યારે તેના પુત્ર સની સાથે ડિમ્પલ ‘અર્જુન’, ‘ગુનાહ’, ‘આગ કા ગોલા’ અને ‘મંજિલ-મંજિલ’ જેવી ફિલ્મોમાં દેખાઈ હતી,