સ્ટુઅર્ટ, જ્યારે હજુ પણ કિશોર વયે, જૂતાની ડિઝાઇનમાં રસ હતો અને તેના પિતાના કંપની પર ઉત્પાદન માટે વિકલ્પો વિકસાવવાનું પણ શરૂ કર્યું હતું.