જૂન 1895 ની શરૂઆતમાં રુઝવેલ્ટ અને એક મિત્ર, ક્રૂઝીંગ અખબારના રિપોર્ટર જેકબ રાઇસ , મધ્યરાત્રિ બાદ, એક રાતની અંતર્ગત ન્યૂયોર્કની શેરીઓમાં બહાર આવ્યા.