1854 માં વેસ્ટ પોઇન્ટ ખાતે તેમના અભ્યાસ પૂર્ણ કર્યા પછી, જેઇબી સ્ટુઅર્ટે સિવિલ વોર સરહદ પર કેવેલરી એકમો સાથે સેવા કરતા પહેલા વર્ષો ગાળ્યા.