1998મા પ્લેબોય મેગેઝીનની પ્લેમેટ રહેલ મોડલ કરેન મૈકડૉગલની સાથે ટ્રમ્પનું 2006ની સાલમાં અફેર રહ્યું અને આ દરમ્યાન તેમણે મહિલાને ટ્રમ્પ ટાવરમાં પોતાની પત્નીનો બેડરૂમ પણ દેખાડ્યો હતો.