ટિમ પેનનું ક્રિકેટ કરિયર ખૂબ જ મુશ્કેલીઓ ભર્યું રહ્યું છે. ઓસ્ટ્રેલિયાની ક્રિકેટ ટીમમાં તે ક્યારેય પોતાની જગ્યા બનાવી ન શક્યો. 7 વર્ષ અને 4 મહિનાના લાંબા સમય બાદ તેનું ટેસ્ટ ટીમમાં સિલેક્શન કરાયું છે. જોકે પાછલા વર્ષે ટિમ પેન ક્રિકેટ છોડવાનું મન બનાવી લીધું હતું, તે ઓસ્ટ્રેલિયાની સ્થાનિક તસ્માનિયા ટીમથી બહાર હતો. આટલું જ નહીં ક્રિકેટનો સામાન બનાવતી કંપની કૂકાબૂરાએ ઓફર કરેલી નોકરી પણ તેણે સ્વીકારી લીધી હતી અને તેના માટે મેલબોર્ન શિફ્ટ થઈ ગયો હતો.