શેખરનો જન્મ વર્ષ 1986માં કર્ણાટકના શિવામોગા તાલુકાના એક નાનકડા ગામમાં થયો હતો. વર્ષ 1997માં તેમણે ક્રિકેટમાં ઝંપલાવ્યું હતું. પહેલાં તેમને ક્રિકેટની રમત ખાસ પસંદ નહોતી, તેમને અન્ય બાળકો પાસેથી ક્રિકેટ રમવાની પ્રેરણા મળી હતી. 2000માં તેમણે શાળાની એક ક્રિકેટ ટૂર્નામેન્ટમાં ભાગ લીધો હતો, જેમાં તેમણે 46 બોલમાં 136 રન ફટકાર્યા હતા. શેખરના સુંદર પ્રદર્શનની નોંધ લેતાં તેમની પસંદગી કર્ણાટક રાજ્યની અંધ ક્રિકેટ ટીમમાં થઇ હતી. કેરળ સામેની વનડે ફાઇનલ મેચમાં તેમણે 249 રન ફટાકાર્યા હતા. આ સ્કોર સાથે તેઓ ભારતીય અંધ ક્રિકેટ ટીમમાં સ્થાન મેળવવામાં સફળ થયા.