કામિની કૌશલ, નરગીસ, મધુબાલા અને વહીદા રહેમાન સાથેના કહેવાતા પ્રેમસંબંધોમાં દિલીપકુમારનું નામ હંમેશાં મીડિયામાં ચર્ચાસ્પદ રહ્યું હતું.