સ્ટેલોને ત્રણ વાર લગ્ન કર્યાં. 28 વર્ષની વયે, તેણે શાશા ક્ઝેક સાથે લગ્ન કર્યા. દંપતીને બે પુત્રો હતા, સેજ મૂનબ્લડ (જન્મ. મે 5, 1976) અને સર્જીઓ (જન્મ. 1979). તેના નાના પુત્રને નાની વયે ઓટિઝમ હોવાનુ નિદાન થયું. આ દંપતીએ ફેબ્રુઆરી 14, 1985ના દિવસે તલાક લીધા. ડિસેમ્બર 15, 1985ના દિવસે, બેવર્લી હિલ્સ, કેલિફોર્નિયામાં, તેણે મોડલ અને અભિનેત્રી, બ્રિગિટ નીલ્સન સાથે લગ્ન કર્યા. બે વર્ષ સુધી ચાલ્યા બાદ, તૂટી ગયેલા, સ્ટેલોન અને નીલ્સનના લગ્નને, સમાચારપત્રોના મુદ્રકોએ ખૂબ પ્રસિદ્ધિ આપી.[૩૪][૩૫][૩૬] મે 1977માં સ્ટેલોને જેનિફર ફ્લેવિનસાથે લગ્ન કર્યા, તેમની ત્રણ પુત્રીઓ છેઃ સોફિયા રોઝ (જન્મ ઓગસ્ટ 27, 1996), સિસ્ટાઇન રોઝ (જન્મ. જૂન 27, 1998), અને સ્કારલેટ રોઝ (જન્મ. 25 મે, 1997