1898 માં જ્યારે સ્પેનિશ-અમેરિકી યુદ્ધ ફાટી નીકળ્યું, ત્યારે નૌકાદળના સહાયક સચિવ તરીકે સેવા આપી, રુઝવેલ્ટએ તેમના પદ પરથી રાજીનામું આપ્યું અને રાષ્ટ્રની પ્રથમ સર્વ-સ્વયંસેવક કેવેલરી રેજિમેન્ટ બનાવ્યું, જે પ્રથમ અમેરિકી સ્વયંસેવક કેવેલરી, જે રફ રાઈડર્સ તરીકે ઓળખાતું હતું.