7 ઓગસ્ટ 1992એ ઉત્તર પ્રદેશના આગ્રામાં જન્મેલા દીપક ચહરે 12 વર્ષની ઉંમરે જ ક્રિકેટ રમવાની શરૂઆત કરી દીધી હતી. યુપીમાં જન્મેલા દીપકે ક્રિકેટિંગ કરિયરની શરૂઆત રાજસ્થાન તરફથી કરી. 2010માં હૈદરાબાદ સામે ફર્સ્ટ ક્લાસ ક્રિકેટમાં સ્થાન મળ્યું.