ક્લેમેન્ટાઈન સાથે મુલાકાત પછી ચર્ચિલે તેની બુદ્ધિપ્રતિભાને વખાણતા પ્રેમસભર પત્રો લખ્યા હતા અને ચાર મહિના પછી તેમની સાથે લગ્ન કર્યા હતા.