પોતાના પૂર્વજોની જેમ, શહાજી પણ મુઘલ યુદ્ધોના ખેલાડી હતા. નિઝામશાહના વઝીર, મલિક અંબર સાથે રહીને તેમણે મુઘલ સૈન્યને સખત ભીડ આપી પરાસ્ત કરેલુ. પરંતુ ડામાડોળ પરિસ્થિતિથી થાકી, શહાજી નિઝામશાહને છોડી બિજાપુર આદિલશાહ સાથે જોડાઇ ગયા હતા. આદિલશાહે તેમને 'સર લશ્કર' નો ખિતાબ આપેલો. સમ્રાટ શાહજહાંએ જ્યારે ફરીથી નિઝામ પર ચડાઇ કરી ત્યારે શહાજી નિઝામને મદદ કરવા પહોંચી ગયા હતા.