શાળાજીવનકાળ આમ ઉજ્જૈનના ગુજરાતી સમાજમાં પ્રાથમિક શિક્ષણ તથા આદર્શ વિદ્યાલય – ફ્રીગંજમાં માધ્યમિક શિક્ષણ લઈને ઉપેન્દ્રે પૂરો કર્યો. એ પછી ઉચ્ચ શિક્ષણ માટે મુંબઈ આવવાનું થયું. દરમિયાન મોટાભાઈ ભાલચંદ્ર મુંબઈમાં સ્થાયી થઈ ચૂક્યા હતા અને શિક્ષક તરીકે નોકરી કરતા હતા. તેમના સહારે મુંબઈમાં કમસે કમ ઓટલો મેળવવાની મુશ્કેલી ન હતી. ત્રણે ભાઈઓ વચ્ચે સ્નેહબંધન પણ એવું હતું કે ક્યાંય કોઈ એકબીજાને ભારરૂપ ન લાગે, બલકે એકબીજાને મદદ કરવા તત્પર રહે. ભાલચંદ્રભાઈની એક મોટાભાઈ તરીકે એવી ઈચ્છા કે મુંબઈ આવીને પોતાના ભાઈઓ સારું ભણે, ગણે અને લાઈનસર થાય. ભાલચંદ્ર ખુદ સાહિત્યરસિક માણસ. મુંબઈનાં સાહિત્યિક વર્તુળોમાં તેમની ઠીક-ઠીક ઊઠકબેઠક હતી. વળી ઉપેન્દ્રનો અભિનયરસ તેમનાથી અજાણ્યો નહોતો. મુંબઈ આવ્યા પછી પણ વક્તૃત્વ-સ્પર્ધાઓમાં ભાગ લેવામાં ઉપેન્દ્ર આગળ પડતો રહેતો. આવી એક સ્પર્ધામાં સાહિત્યકાર વિઠ્ઠલ પંડ્યા અને પ્રો. રમેશ જાની નિર્ણાયક તરીકે હતા. કિશોર ઉપેન્દ્રની બોલવાની છટા, વિચારોની રજૂઆત અને શબ્દ પર યોગ્ય જગાએ મૂકવામાં આવતું વજન વગેરે જોઈને બંને ખૂબ પ્રભાવિત થયેલા અને તેમણે ઉપેન્દ્રને સૌથી વિશેષ ગુણ આપેલા. આ સ્પર્ધામાં ઉપેન્દ્રનો નંબર પ્રથમ આવ્યો હતો. સાહિત્ય ઉપરાંત એ કાળે ફિલ્મક્ષેત્ર સાથે પણ સંકળાયેલા વિઠ્ઠલભાઈના મનમાં આ કિશોર વસી ગયેલો. બે-ત્રણ વરસ પછી ભાલચંદ્ર ઉપેન્દ્રને લઈને વિઠ્ઠલભાઈને મળવા ગયા અને કહ્યું કે ઉપેન્દ્ર અભિનયક્ષેત્રમાં કારકિર્દી બનાવવા ઈચ્છે છે. ભાલચંદ્રને વિઠ્ઠલભાઈનો અભિપ્રાય જોઈતો હતો. વિઠ્ઠલભાઈ તરત ઉપેન્દ્રને ઓળખી ગયા. પેલી વક્તૃત્વ-સ્પર્ધાનું ઉપેન્દ્રનું વક્તવ્ય એમને હજીય યાદ હતું. એમણે ભાલચંદ્રને કહ્યું, ‘તમે ફિકર કર્યા વગર એને અભિનયની દુનિયામાં જવા દો. મને ખાતરી છે કે એક દિવસ એ ક્ષેત્રમાં તે અવશ્ય નામ કાઢશે.’ વિઠ્ઠલભાઈએ ઉપેન્દ્રની કરેલી આંકણી તદ્દન યોગ્ય હતી, તે તો આગળ જતાં આપોઆપ સિદ્ધ થઈ ગયું.