સારી રીતે પ્રેમ હોવા છતાં, સિનાટ્રા સ્કૂલમાં આતંક હતી, અને શરૂઆતમાં બહાર નીકળી; 17 વર્ષની ઉંમરે તેણે બિંગ ક્રોસ્બીને જોયા બાદ તેને એક ગાયક બનવાનું નક્કી કર્યું, એક નિર્ણય જે તેને તેના બાળપણના ઘરમાંથી ફેંકી દીધો તેમ છતાં, તેની માતા ટૂંક સમયમાં સંતુષ્ટ થઈ, તેને હોબોકેન ફોર નામના ગ્રૂપ સાથેના સ્થાનિક શોના મેળવવા અને પછીથી, નજીકના રિસોર્ટમાં ગાયક હજૂરિયો તરીકે, તેને મદદ કરવા માટે મદદ કરી.