શાળામાં, મેકલીલેનના ઘણા નજીકના મિત્રો, એપી હિલ અને કેડમસ વીલ્કોક્સ સહિત, દક્ષિણમાંથી હતા અને બાદમાં સિવિલ વોર દરમિયાન તેમના પ્રતિસ્પર્ધી બન્યા હતા.