જ્યારે એક વર્ષ બાદ સ્પેનિશ-અમેરિકન યુદ્ધ ફાટી નીકળ્યું, રુઝવેલ્ટ (જે આક્રમક રીતે યુદ્ધને સમર્થન આપ્યું હતું) ક્યુબા ગયા અને "રફ રાઈડર્સ" ની પોતાની રેજિમેન્ટ દ્વારા સાન જુઆન હિલ લેતા સહિત કેટલાક પ્રસિદ્ધ લશ્કરી અભિયાનોમાં રોકાયેલ.