એપલમાં થોડાંક વર્ષો કામ કર્યા પછી તે કંપનીના સંસ્થાપક સ્ટીવ જોબ્સ સાથે ઘણા નજીક થઇ ગયા હતાં. કુક 1998માં એપલ સાથે જોડાયા હતાં. સૌથી પહેલા તેમને સીનિયર વાઇસ પ્રેસિડેન્ટ ઓફ ઓપરેશનની જવાબદારી સોંપવામાં આવી. ત્યારબાદ તેમને ચીફ ઓફ ગ્લોબલ સેલ્સની જવાબદારી આપવામાં આવી. 2011માં તેમેન સ્ટીવ જોબ્સની જગ્યાએ એપલની કમાન સંભાળી. સીઇઓની પોસ્ટ મેળવ્યા પછી તેમેન સ્વીકાર કર્યો હતો કે તે ‘ગે’ છે.