રિયા સેન 'લવ યુ હમેશા' નામની ફિલ્મથી બોલિવૂડમાં ડેબ્યૂ કરવાની હતી, જેમાં તેની સામે અક્ષય ખન્નાને સાઇન કરવામાં આવ્યા હતા, પરંતુ આ ફિલ્મ ક્યારેય બની જ નહીં. આખરે વર્ષ 2001માં તેણે લો-બજેટ સેક્સ કોમેડી ફિલ્મ 'સ્ટાયલ'થી પોતાના કરિયરની શરૂઆત કરી. બોલિવૂડમાં રિયાને ખાસ સફળતા નથી મળી. બોલિવૂડમાં તેની જૂજ સફળ ફિલ્મોમાં ઝનકાર બિટ્સ, હિંગ્લીશ અને શાદી નં.1નો સમાવેશ થાય છે.