સિટીગ્રુપ દ્વારા સંચાલિત સુંદર સ્થાપત્યો ધરાવતી ઇમારતોનું શિકાગો પણ ઘર રહ્યું છે. સિટીકોર્પ સેન્ટરની ટોચ પર સંખ્યાબંધ વક્ર કમાનાકાર પ્રવેશદ્વારો છે અને તે તેના મોટા સ્પર્ધક એબીએન એમરોના એબીએન એમરો પ્લાઝાની શેરી પાસે જ આવેલું છે. તે ઓગિલ્વિ ટ્રાન્સપોર્ટેશન સેન્ટર થઇને આવતાં મેટ્રાના હજારો ગ્રાહકોને દરરોજ રીટેઇલ અને જમવાની વ્યવસ્થા પૂરી પાડે છે. મેજર લીગ બેઝબોલ ટીમ ન્યૂયોર્ક મેટ્સના ઘરેલુ બોલપાર્કને સિટી ફીલ્ડ નામ આપવાના હકો સિટીગ્રુપે લઇ લીધા છે. તેમણે ત્યાં 2009માં તેમની ઘરેલુ રમતો રમવાની શરૂઆત કરી છે.