કિન્તુ તે પછી સાયમન સાહેબે ગંભીરતાથી નાભિમાંથી શ્વાસ લઈ પોતાના જીવનના કૂપમાં બિલાડી નાખીને આત્મકથાત્મક નાટકો બહાર કાઢ્યાં, જે વિનોદના વાઘા ન હોવા છતાં પણ ઉત્તમ સાહિત્ય તરીકે પ્રશંસા પામ્યાં. અકાળે મૃત્યુ પામેલી પત્નીના વિરહમાં જીવતા વિધુરની વાત ‘ચેપ્ટર ટુ’ અને લેખકના કિશોરકાળથી લેખક તરીકેની સંજ્ઞા પામવા સુધીના જીવનની નાટ્યત્રયી, ‘બ્રાઇન બીચ મેમુઆર્સ’, ‘બિલોક્સી બ્લૂઝ’ અને ‘બ્રોડવે બાઉન્ડ’. તેમને અમેરિકાના રંગમંચનો સર્વોચ્ચ પુરસ્કાર ‘ટોની એવોર્ડ’ ત્રણ-ત્રણ વાર મળેલો અને સાહિત્યનું સમાદૃત સન્માન ‘પ્યુલિત્ઝર પ્રાઇઝ’ પ્રાપ્ત થયેલું. સાયમન કહેતા, ‘હવે મને પૈસાની પડી નથી, કે એવું કોઈ ઇનામ નથી જે જીતવાની મને તાલાવેલી હોય. હવે મારે હજી નાટક લખતા રહેવાનું કોઈ કારણ નથી, પણ બસ, હું હજી જીવું છું અને બસ લખું છું. મને નાટક લખવામાં મજા આવે છે.’