તેમ છતાં, ઘણા વિશ્લેષકોએ શિકાગોને બોક્સ ઓફિસની સફળતા છતાં શ્રેષ્ઠ પિક્ચર ઓસ્કાર જીતવાની અપેક્ષા ન હતી.