2000 થી 2009 દરમિયાન, બ્રાડ પેસલીએ ત્રણ ગ્રેમી, તેમજ કન્ટ્રી મ્યુઝિક એસોસિએશન અને એકેડેમી ઓફ કન્ટ્રી મ્યુઝિક બંને તરફથી ત્રણ પુરૂષ ગાયકનો એવોર્ડ જીત્યા હતા.