તેમણે પ્રમુખ મેકકિન્લીને ખાતરી આપી, જે ફરી ચૂંટણી માટે ચાલી રહી હતી (અને જેની ઉપપ્રમુખ ઓફિસમાં મૃત્યુ પામ્યા હતા) માટે રુઝવેલ્ટને 1900 ની ચૂંટણીમાં તેમના ચાલી રહેલા સાથી તરીકે પસંદ કરવા માટે.