એન્ડરસનનો જન્મ સ્કોટલેન્ડમાં થયો હતો પરંતુ તેણે યુનાઇટેડ સ્ટેટ્સમાં ગોલ્ફની કીર્તિ પ્રાપ્ત કરી હતી, જ્યાં તેમણે 1901-05 ના પાંચ યુ. એસ. માંથી ચાર જીત્યા હતા (1902 એ તે વર્ષે જીતી શકયો ન હતો).