સ્ટેટન આઇલેન્ડ પર ડચ સમુદાયમાં ઉછેર, વાન્ડરબિલ્ટએ એક નાની હોડી ચલાવતા કિશોર તરીકેની કારકીર્દિની શરૂઆત કરી હતી, જે સ્ટેટન આઇલેન્ડ અને મેનહટન વચ્ચેના પેરીયુઆગર તરીકે ઓળખાય છે.