1941 માં કેલોવના બેન્ડને છોડ્યા પછી, ગિલેસ્પીએ ડ્યુક એલિંગ્ટન અને એલા ફિટ્ઝગેરાલ્ડ જેવા અન્ય મહાન સંગીતનાં આંકડાઓ સાથે કામ કર્યું હતું આ પછી બિલી એક્સ્ટેઇનના મોટા બૅન્ડના સભ્ય અને સંગીત નિર્દેશક તરીકે કામ કર્યું હતું.