શિકાગો લાંબા સમય સુધી કેટલાક સ્થાપત્યના મોટા નામો સાથે જોડાયેલું છે, જેમાં ફ્રેન્ક લોઇડ રાઈટ, લૂઇસ સુલિવાન, મિઝ વાન ડર રોહી, વિલિયમ લે બેરોન જેન્ની અને ડેનિયલ એચ. બર્નહામનો સમાવેશ થાય છે.