ગ્વેનેથ મોંટેનેગ્રોનું કહેવું છે કે તેમણે પોતાની એસ્કોર્ટની જોબ દરમિયાન કેટલીક સારી પળોને પણ એન્જોય કરી છે. ગ્વેનેથે પોતાની આપવીતીને એક પુસ્તકના માધ્યમથી વ્યક્ત કરી છે. એક ક્રિશ્વિયન પરિવારમાં જન્મેલી ગ્વેનેથ નાઇટ ક્લબમાં ડાન્સર હતી. વેશ્યાવૃત્તિની જાળમાં ફસાયેલી ગ્વેનેથે એક પુસ્તકમાં શેર કરતાં લખ્યું કે જ્યારે તેને પહેલી વાર સેક્સ માણ્યું તો તે પહેલાં તેને ખૂબ જ ડ્રિંક કર્યું હતું અને પહેલી રાત્રે તેને 60 હજાર રૂપિયા મળ્યા.