1887 માં, 12 વર્ષીય ચર્ચિલે પ્રતિષ્ઠિત હેરો સ્કૂલમાં સ્વીકાર્યુ હતું, જ્યાં તેમણે લશ્કરી વ્યૂહનો અભ્યાસ કરવાનું શરૂ કર્યું.