વર્ષ 1997 થી 1999 ની સમયગાળામાં 5 સિંગલ્સ ટાઇટલ અને 16 વર્ષની નાની ઉંમરે વીનસ વિલિયમ્સને હરાવી પોતાનું પ્રથમ ગ્રાન્ડ સ્લેમ યૂએસ ઓપન જીત્યુ હતું.