ગ્વેનેથ સેક્સ વર્કર તરીકે તે જગ્યાએ કામ કરવા માંગતી હતી જ્યાં વેશ્યાવૃત્તિ કાનૂની રીતે માન્ય હોય. જો કે ગ્વેનેથે આ કામ દરમિયાન ક્યારેય પણ પોતાના અસલી નામને જાહેર થવા દિધું નથી. ગ્વેનેથે દાવો કર્યો છે કે સેક્સ વર્કર તરીકે તેને નામી વકીલ, નેતા અને મ્યૂઝિશિયન્સની સાથે પણ રાત વિતાવી ચૂકી છે. આ કામ દરમિયાન ગ્વેનેથે નવી કાર અને કપડાં પણ ભેટમાં મળ્યા.