વોર્નર બ્રધર્સ દ્વારા કરાર પર હસ્તાક્ષર કર્યા પછી, ફ્લાયનએ માઇકલ કર્ટેઝની સ્વિશબકલિંગ સાહસ, કેપ્ટન બ્લડ (1935) માં તેમનો અગ્રણી પ્રવેશ કર્યો, જ્યાં તેમણે જમૈકામાં ઉચ્ચ દરિયાને ચુકાવનાર ચિકિત્સક ચાલુ કર્યો કર્ટીઝ અને સહ-અભિનેત્રી ઓલીવિયા દ હેવિલૅન્ડ સાથે અસંખ્ય સહયોગીઓની શરૂઆત કરતી વખતે, તેના સમયની શ્રેષ્ઠ સાહસ ફિલ્મોમાંની એક, કેપ્ટન બ્લડ , ફ્લાયનને રાતોરાત સનસનાટીમાં લઈ ગઈ હતી.