શશિ કપૂરે એક્ટિંગમાં પોતાના કરિયરની શરૂઆત 1944માં પોતાના પિતા પૃથ્વીરાજ કપૂરના પૃથ્વી થિયેટરના નાટક શકુંતલાથી શરૂઆત કરી હતી.