આ સફળતા એમને રાતોરાત નથી મળી.પૂરા એક અબજ ડોલરથી વઘુ સંપત્તિ પોતાના ક્રિએટીવ શબ્દો મારફતે મેળવનાર રોલીન્ગને આ સિદ્ધિ પ્રાપ્ત કરવા માટે ઘણો સંઘર્ષ કરવો પડયો છે. જીવનમાં એમને અનેક નિષ્ફળતાઓનો સામનો કરવો પડ્યો છે.એમનું ભણતર પુરું કર્યા પછીના સાત વર્ષ એમનાં જીવનના નિષ્ફળ વર્ષો હતાં.બેઘર બન્યા સિવાય હોઈ શકે એટલી ગરીબી એમણે ભોગવી હતી.૪૫ વર્ષની ઉમરે એમની માતાનું મૃત્યું,લગ્ન પછી સાવ ટૂંકા સમયમાં થયેલ છૂટાછેડા,એકલે હાથે એમની દીકરી જેસિકાનો ઉછેર કરવાની આવી પડેલી માતૃત્વની જવાબદારી વિગેરે જિંદગીની અનેક કસોટી અને કટોકટીનો મુકાબલો કરવો પડ્યો હતો. હેરી પોટરના પુસ્તકોની વાર્તા સીરીઝમાં એમનાં સર્જિત પાત્રો મારફતે કટોકટી સામે ટક્કર ઝીલવાનો એમનો મિજાજ ઠેર ઠેર જણાઈ આવે છે.અનેક નિષ્ફળતામાંથી પસાર થઈને પણ ધૂમ પૈસા રળી શકાય છે ,એ એમણે સાબિત કરી બતાવ્યું છે.