જેફરસનની રેકોર્ડિંગ કારકિર્દી સંક્ષિપ્ત (1 926-29) હતી, તે સમય દરમિયાન તેણે "મેલબૉક્સ બ્લૂઝ", "બ્લેક સાપની મૂન" અને "જુઓ તે માય ગ્રેવ ઇઝ કેપ્ટ ક્લીન" જેવા ક્લાસિક સહિત 100 થી વધુ ગીતો રેકોર્ડ કર્યા છે.