ચાર્લી ચેપ્લિનની પહેલી ફિલ્મ 1914માં આવેલી મેકિંગ આ લિવિંગ હતી જે સાઈલન્ટ ફિલ્મ હતી. તેમની પહેલી ફુલ લેંથ ફીચર ફિલ્મ 1921માં આવેલી ધ કિડ હતી. ચાર્લીએ પોતાના જીવનમાં બે વર્લ્ડ વોર જોયા અને જે સમયે દુનિયા યુદ્ધની તકલીફો સહન કરી રહી હતી, તે લોકોને હસાવી રહ્યા હતા. ચાર્લી ચેપ્લિને એક વાર કહ્યુ હતું કે, મારી તકલીફ કોઈના હસવાનું કારણ બની શકે છે, પણ મારું હાસ્ય કોઈની તકલીફનું કારણ ન બનવું જોઈએ. ચાર્લીએ અ વુમન ઓફ પેરિસ, ધ ગોલ્ડ રશ, ધ સર્કસ, સિટી લાઈટ્સ, મોડર્ન ટાઈમ્સ જેવી પ્રખ્યાત અને સફળ ફિલ્મોમાં કામ કર્યું. આ ફિલ્મોને આજે પણ લોકો પસંદ કરે છે.