મિલાનનો મોટા ભાગનો પૂર્વ ઇતિહાસ બે રાજકીય જૂથો-ગ્વેલ્ફ અને ધઇબલિન્જો વચ્ચે સંઘર્ષની વાત હતી. મિલાન શહેરમાં મોટા ભાગનો સમય ગ્વેલ્ફ સફળ રહ્યાં. જોકે વિસ્કોન્ટી પરિવાર પોતાના જર્મન સમ્રાટો સાથે "ધઇબલિન" દોસ્તીની કારણે, મિલાનની સત્તા (સિગ્નોરિયા) પર કબ્જો જમાવવામાં સક્ષમ રહ્યાં.[૨૯] 1395માં આ સમ્રાટોમાંથી એક વેંકસલાસ (1378-1400), એ મિલાનીઝને ડચી શાખ સુધી ઊંચી ઉઠાવ્યાં.[૩૦] ઉપરાંત 1395માં જિયાન ગેલિયાઝો વિસ્કોન્ટી મિલાનનો ડ્યૂક બની ગયો. 14મી સદીની શરૂઆતથી 15મી સદીના મધ્ય સુધી 150 વર્ષ માટે ધઇબલિન વિસ્કોન્ટી પરિવાર દ્વારા સત્તા પર કબજો ચાલુ રહ્યો.[૩૧]