સેરેનાએ પોતાનું પ્રથમ ગ્રાન્ડ સ્લેમ ૧૯૯૯માં ફ્લશિંગ મિડોઝમાં જીત્યો હતો અને ૧૭ વર્ષ બાદ કારકિર્દીમાં વધુ બે ઉપલબ્ધિ મેળવવાની નજીક છે.