હાઇ સ્કૂલ દરમિયાન, સિનાટ્રાએ તેની પ્રથમ ગર્લફ્રેન્ડ નેન્સી બાર્બટો લીધી, જે બિંગ ક્રોસ્બીને ન્યૂ જર્સીમાં જીવંત પ્રદર્શન કરવા માટે જોવા લાગી, જેણે તેને પ્રેરણા આપી હતી.