વર્ષ ૧૯૬૦માં મેડોફે પોલિટિકલ સાયન્સમાં ગ્રેજ્યુએશન બાદ થોડો જ સમય કાયદાનો અભ્યાસ કર્યો, પરંતુ તરત જ વોલ સ્ટ્રીટમાં કંપની શરૂ કરી, જેનું નામ બર્નાર્ડ એલ. મેડોફ્ ઈન્વેસ્ટમેન્ટ સિક્યુરિટીઝ એલએલસી અપાયું અને પછી છેક સુધી પોતાની કંપની માટે જ કામ કર્યું.