તેમણે 1844 માં પ્રમુખ માટે વ્હીગ નોમિનેશનને સુરક્ષિત કરવાનો પ્રયાસ કર્યો હતો, પરંતુ લાંબા સમયથી હરીફ હેનરી ક્લે સામે હારી ગયો હતો અને 1848 માં વેબસ્ટરે નોમિનેશન મેળવવા માટેનો બીજો પ્રયાસ ગુમાવી દીધો, જ્યારે વ્હિગ્સે મેક્સીકન યુદ્ધના હીરો ઝાચેરી ટેલરનું નામાંકન કર્યું.