ગૅરીએ ૩૪ વર્ષની ફ્લ્મિી કરીઅરમાં ‘પ્રીટી વુમન‘ ઉપરાંત ‘રનઅવે બ્રાઈડ‘, ‘પ્રિન્સેસ ડાયરીઝ‘, ‘વેલેન્ટાઈન્સ ડે‘ (જેમાં એમણે લગભગ અડધા હોલિવૂડને કાસ્ટ કર્યું હતું) જેવી કુલ ૧૮ ફ્લ્મિો ડિરેકટ કરી હતી.