સંજય દત્તના અંડરવર્લ્ડ સાથેના કનેક્શનો વધુ એક મોટી કંટ્રોવર્સી ગમી શકાય. 2004માં સંજય દત્તની અંડરવર્લ્ડ ડૉન છોટા શકીલ સાથેની વાતચીતનું ઑડિયો ટેપ લીક થતાં સંજય મુશ્કેલીમાં મુકાઈ ગયા હતાં. જોકે આ વીડિયો માત્ર એક્ટર્સની પંક્ચ્યુલિટી અંગેના ફુટેજ દર્શાવતો હતો.