ગિલેન્હાલની કારકિર્દી 1991 માં "અર્બન ડેડ્સ" ફિલ્મમાં ફિલ્માંકન સાથે શરૂ થઈ હતી, અને કિર્સ્ટન ડિનસ્ટ 1989 માં એકદમ પ્રખ્યાત થઈ હતી, જો કે જેક એક વર્ષથી નાના હતા.