તેમની મૃત્યુના સમયે, બેનિંગ્ટનને ટેલીન્ડે બેન્ટલીના મોડલ સાથે લગ્ન કર્યા હતા, જેમણે તેમને ત્રણ નાના બાળકોને જન્મ આપ્યો હતો તેમને ઉપરાંત, ચેસ્ટર પાસે વધુ ત્રણ બાળકો છે: સમન્તા મારી ઓલિટની પ્રથમ પત્ની, તેમજ જેમી અને યશાયા, જેમને સંગીતકાર અને તાલિન્ડા અપનાવવામાં આવ્યા હતા, તેમની પ્રથમ પત્નીમાંથી ડ્રેવેન.