પ્રારંભિક વર્ષો બાદ 1889માં ઓરવીલ પોતાનો પ્રિન્ટિંગ વ્યવસાય શરૂ કરવા માટે હાઈસ્કૂલમાંથી નીકળી ગયા, જે વ્યવસાય તેઓ વિલબરની મદદથી જાતે જ ડિઝાઈન કરેલા અને તૈયાર કરેલા પ્રિન્ટિંગ પ્રેસમાં કરવા માંગતા હતા. વિલબરે તેમના અકસ્માતના કારણે થયેલા અનુભવના આઘાતને ભુલી જઈને પ્રિન્ટની દુકાનમાં જોડાયા, અને અઠવાડિક સમાચારપત્ર વેસ્ટ સાઈડ ન્યૂઝ ના સંપાદક તરીકે કામ કરવા લાગ્યા જ્યારે ઓરવીલ તેના પ્રકાશક હતા, અને થોડાક મહિનાઓમાં દૈનિક ઈવનિંગ આઈટમ આવ્યું. તેમના પ્રિન્ટિંગના કામકાજોના એક ગ્રાહક પૌલ લોરેન્સ ડનબર ઓરવીલના મિત્ર હતા અને હાઈસ્કૂલમાં તેમના સહધ્યાયી પણ હતા, જેમણે પાયાના સ્તરના આફ્રિકન-અમેરિકન કવિ અને લેખક તરીકે આંતરરાષ્ટ્રીય સ્તરે પ્રસંશાઓ અને ખ્યાતિ મેળવી હતી. રાઈટ બંધુઓએ અઠવાડિક સમાચારપત્ર ડેટોન ટેટલર નુ છાપકામ કર્યું હતું જેનું સંપાદન કાર્ય ટૂંકા ગાળા માટે ડનબરે કર્યું હતું.[૧૭]