હેસલી ક્રોફોર્ડે 1976 સમર ઓલિમ્પિક્સમાં પુરુષો માટેની 100 મીટર દોડમાં ત્રિનિદાદ અને ટોબેગો માટેનો પ્રથમ ઓલિમ્પિક સુવર્ણ ચંદ્રક જીત્યો હતો. ત્રિનિદાદ અને ટોબેગોના નવ જુદા-જુદા રમતવીરોએ ઓલિમ્પિક્સમાં 12 ચંદ્રક જીત્યા છે, જેનો પ્રારંભ રોડની વિલ્કિસ દ્વારા 1948માં વેઇટ લિફ્ટિંગમાં રજત ચંદ્રક જીતવાથી થયો હતો,[૪૩] અને સૌથી છેલ્લે રીચાર્ડ થોમસને 2008માં પુરુષો માટેની 100 મીટર દોડમાં રજત ચંદ્રક જીત્યો હતો. એટો બોલ્ડોને ત્રિનિદાદ અને ટોબેગો માટે સૌથી વધારે કુલ આઠ ચંદ્રક ઓલિમ્પિક અને વર્લ્ડ ચેમ્પિયનશીપ મેડલ જીત્યા છે – જેમાંથી ચાર ચંદ્રક ઓલિમ્પિકમાં અને ચાર વર્લ્ડ ચેમ્પિયનશીપમાં જીત્યા હતા. ત્રિનિદાદ અને ટોબેગોએ તૈયાર કરેલો રમતવીર એક માત્ર વર્લ્ડ ચેમ્પિયન બોલ્ડોન જ છે.તેણે 1997માં એથેન્સ ખાતે વર્લ્ડ ચેમ્પિયનશીપમાં 200 મીટર દોડ પણ જીતી હતી. તરણવીર જ્યોર્જ બોવેલ-ત્રીજાએ પણ 2004માં પુરુષો માટેની 200 મીટર આઇએમ (IM)માં કાંસ્ય ચંદ્રક જીત્યો હતો.