રાજા ન હોવા છતાં, લિયોપોલ્ડ 1190 માં ફ્રેડરિક બાર્બોરોસાના મૃત્યુ બાદ પવિત્ર ભૂમિમાં શાહી દળમાં આગેવાની લીધી હતી.