1998માં 16 કેરીબિયન દેશોની સંમિટ બેઠક ખાતે કાસ્ટ્રોએ એમ કહેતા પ્રાદેશિક એકતાની હાકલ કરી હતી કે ફક્ત કેરીબિયન દેશો વચ્ચેના સહકારને મજબૂત બનાવવાથી વૈશ્વિક અર્થતંત્રમાં શ્રીમંત રાષ્ટ્રોનું પ્રભુત્વ રોકી શકાશે નહી. [૯૨] કેરીબિયન રાષ્ટ્રોએ અમેરિકાએ વ્યાપારી વચનો તોડ્યા છે તેવો આરોપ લગાવતા ક્યુબાના કાસ્ટ્રોને બાથ ભીડી હતી. તાજેતર સુધી પ્રાદેશિક સ્તરેથી અસ્વીકાર કરાયેલા કાસ્ટ્રો કેરીબિયન દેશો પરત્વે સહાયો અને સ્કોલરશીપ વધારી રહ્યા હતા, જ્યારે છેલ્લા પાંચ વર્ષમાં અમેરિકન સહાયમાં 25 ટકાનો ઘટાડો થયો છે. [૯૩] ક્યુબાએ કેરીબિયન કોમ્યુનિટીમાં ચાર વધારાની એમ્બેસીઓ ખોલી છે: જેમાં એન્ટિગુઆ અને બાર્બુડા, ડોમિનિકા, સુરીનેઇમ, સેઇન્ટ વિન્સેન્ટ અને ગ્રેનાડાઇન્સનો સમાવેશ થાય છે. આ પ્રગતિ ફક્ત ક્યુબાને એવો દેશ બનાવે છે જે કેરીબિયન દેશોના તમામ સ્વંતત્ર દેશોમાં એમ્બીસીઓ ધરાવતો હોય. [૯૪]