જેક મા પ્રાથમિક શાળામાં એક વાર, માધ્યમિક શાળામાં ત્રણ પરીક્ષાઓમાં નાપાસ થયા હતા. નોકરીના ૩૦ પ્રયાસોમાં પણ તેમને નકારી કાઢવામાં આવ્યા હતા. એકવાર તો ૨૪ પૈકી ૨૩ ઉમેદવારોની પસંદગી થઈ હતી અને માત્ર તેમને જ નોકરી આપવા ઇનકાર થયો હતો. હાર્વર્ડ યુનિવર્સિટીમાં પ્રવેશ માટે તેમને ૧૦ વાર રિજેક્ટ કરાયા હતા.