મોન્ટગોમેરીની કલાપ્રેમી કારકિર્દી સિદ્ધિઓથી ભરેલી હતીઃ 1983 સ્કોટિશ યુથ્સ ચેમ્પિયન, 1985 સ્કોટિશ સ્ટ્રોક પ્લે વિજેતા, 1987 સ્કોટિશ એમેચ્યોર ચેમ્પિયન, 1985 અને 1987 માં ગ્રેટ બ્રિટન અને આયર્લેન્ડ વોકર કપ ટીમોના સભ્ય.