પ્રારંભિક વયના એક મહત્વાકાંક્ષી સંગીતકાર, ટેલર સ્વિફ્ટએ 2004 માં પોતાના પ્રથમ રેકોર્ડિંગ કોન્ટ્રાક્ટ પર હસ્તાક્ષર કર્યા અને બે વર્ષ બાદ પોતાની સ્વયં-શીર્ષક રજૂઆત રજુ કરી.