ડરાગો અને તેના માણસોએ ડિરેગો નામના મારુનને ડ્રેક સાથે ઓવરલેન્ડ અને દરિયાઇ ટ્રાફિક બંને પર દરોડો પાડ્યો, અને સાથે સાથે તેઓ 1586 માં હિપ્પીનોઆલા ટાપુ પર સાન્ટો ડોમિંગો શહેરને લૂંટી લીધા.