રૂઝવેલ્ટ યુએસ સ્વયંસેવક કેવેલરી રેજિમેન્ટમાં જોડાયા હતા જે સ્પેનિશ-અમેરિકી યુદ્ધમાં લડતા રફ રાઈડર્સ તરીકે જાણીતા બન્યા હતા.