કેરોલીનનો પ્રથમ વર્ગ વ્હાઇટ હાઉસમાં હતો જેકી કેનેડીએ કિન્ડરગાર્ટનની પોતાની વિશેષ રચના કરી હતી, જેમાં કેરોલીન અને સોળ અન્ય બાળકોને સૂચના આપવા માટે બે શિક્ષકોની ભરતી કરવામાં આવી હતી જેમના માતાપિતા વ્હાઇટ હાઉસમાં કામ કરતા હતા બાળકો લાલ, સફેદ અને વાદળી ગણવેશ પહેરતા હતા, અને અમેરિકન ઇતિહાસ, ગણિતશાસ્ત્ર અને ફ્રેન્ચનો અભ્યાસ કર્યો હતો.