તેમની છેલ્લી નિવૃત્તિમાં, ચર્ચિલએ તેમના ચાર ગ્રંથ એ હિસ્ટ્રી ઓફ ધ ઇંગ્લિશ સ્પીકિંગ પીપલ્સ (1956-1958) માં લખવાનું ચાલુ રાખ્યું.