1 999 માં, "ધ ડેઇલી શો" કોમેડી સેન્ટ્રલના રાત્રિના સમાચારને હરાવીને, રાજકીય કોમેડી માટે સ્ટુઅર્ટ ઝડપથી દેશના ગો-કોમિક્સમાં એક બની ગયા હતા.