માર્ચ 9, 2008 ના રોજ, મેકગ્રેગરે ટ્રાય 2 કેજ ઓફ ખાતે તેના પ્રોફેશનલ એમએમએ અભિનય કર્યો હતો, બીજા રાઉન્ડ (ટી) કેઓ દ્વારા ગેરી મોરિસને હરાવીને હકીકતમાં, તેમણે પ્રથમ ટાઇટલ શૉટ મેળવ્યા પહેલાં 10-2 સમગ્ર એમએમએ રેકોર્ડને તોડ્યો હતો.