રશિયા અને અમેરિકા વચ્ચે લાંબું શીતયુદ્ધ ચાલ્યું હતું. ઓસવાલ્ડ યોગાનુયોગ રશિયામાં રહીને આવ્યો હતો એટલે શંકા કરવાનો પાકો આધાર હતો. ઓસવાલ્ડ 1959માં તે વખતના સોવિયેટ યુનિયનમાં રહેવા જતો રહ્યો હતો. આવી બાબતમાં તે વખતે ભારે પ્રચાર થતો હતો. જુઓ અમેરિકાની લોકશાહી કરતાં, સોવિયેટનો સામ્યવાદ સારો છે અને તેથી ઓસવાલ્ડ જેવો અમેરિકન પણ અમેરિકા છોડીને રશિયામાં આવવા માગે છે – આવો પ્રચાર થયો હતો. એ વખતના લેખો કહે છે કે થોડો સમય માટે ઓસવાલ્ડને આ બાબતમાં પ્રસિદ્ધિ પણ મળી હતી. તે અમેરિકા પાછો ફર્યો પણ સપ્ટેમ્બર 1963માં તે ફરીથી મેક્સિકોમાં ક્યુબા અને સોવિયેટ રશિયાની એમ્બેસીના અધિકારીઓને મળવા ગયો હતો. તે કદાચ ફરીથી અમેરિકા છોડીને આ દેશોમાં જવા માગતો હતો.