હફમન મેદાનો ખાતે 25 મે, 1910ના રોજ પાછા ફરી ઓરિવલે બે અનોખા વિમાનની ઉડાન ભરી હતી. પ્રથમ કેસમાં, તેણે પ્રવાસી તરીકે વિલબરને સાથે રાખીને છ મિનિટની ઉડાન ભરી, આ પ્રથમ પસંગ્ર હતો જેમાં રાઈટ બંધુઓએ સાથે ઉડાન ભરી હતી. તેઓએ ઉડાન ભરવા માટે તેમનાં પિતા તરફથી પરવાનગી મેળવી હતી. તેઓએ મિલ્ટનને હંમેશ માટે વચન આપ્યું હતું કે ડબલ ટ્રેજેડીની તકને ટાળવા અને તેઓનાં પ્રયોગ ચાલુ રાખવાં માટે એક ભાઈ હયાત રહે તેની ખાતરી માટે તેઓ ક્યારેય એક સાથે ઉડાન ભરશે નહીં. પછી, ઓરવીલે પોતાના 82 વર્ષના પિતાને લગભગ સાત મિનિટની ઉડાન પર લઈ ગયા હતા. મિલ્ટન રાઈટના જીવનનો આ સૌપ્રથમ અને એક માત્ર અનુભવ હતો. વિમાન લગભગ 350 feet (107 m) ઊંચાઈ પર ગયું. ત્યારે ,સિનિયર રાઈટે તેના પુત્રને કહ્યું હતું, “હજુ ઉપર, ઓરવીલ, હજુ ઉપર!”[૭૪]