રોબર્ટ્સે પ્રમુખ રોનાલ્ડ રીગન હેઠળ વ્હાઇટ હાઉસના વકીલ માટે થોડા સમય માટે કામ કર્યું હતું, જ્યાં તેમણે કેટલાક વહીવટના મુશ્કેલ પ્રશ્નોના કેટલાક હાથ ધરેલા એક રાજકીય વ્યવહારિક તરીકે પોતાની જાતને સ્થાપિત કરી હતી.