તેમની પ્રથમ સોલો આલ્બમ, કન્ટ્રી બોય , 1999 માં રિલીઝ કરવામાં આવી હતી અને સિંગલ "ટ્રુ લવ" દર્શાવ્યો હતો, જેમાં ચીકો ડીબર્જે અને "આઇ વી લો લો" દર્શાવવામાં આવ્યા હતા, જેમાં કે-સી હલી હકીકત એ છે કે આ આલ્બમની 100,000 નકલો વેચાઈ હોવા છતાં, રિચાર્ડસન એક આશાસ્પદ કાર્ય હતું, અપટાઉન / યુનિવર્સલએ તેમને છોડ્યા.