વિવેક ઓબેરોયે પોતાના કરિયરની શરૂઆત રામ ગોપાલ વર્માની ફિલ્મ 'કંપની' થી મળી હતી. આ ફિલ્મે તેમને ફિલ્મફેર બેસ્ટ ડેબ્યુની સાથે બેસ્ટ સ્પોર્ટીંગ એકટરનો એવોર્ડ પણ અપાવ્યો હતો. આ પછી તેમણે લીડ એક્ટર ફિલ્મ 'રોડ' અને 'દમ' માં કામ કર્યું કર્યું, જેમાં તેમનાં અભિનયને ઘણી પ્રશંસા મળી હતી. આ પછી વિવેકે પોતાના કરિયરની સૌથી વધુ સફળ ફિલ્મ 'સાથીયા' માં કામ કર્યું હતું. આ ફિલ્મમાં તેમના ઓપોઝીટ રાની મુખર્જી હતી. ૨૦૦૪ માં આવેલી ફિલ્મ 'મસ્તી' એ તેમને કોમેડી એક્ટરનાં રૂપમાં ઓળખ અપાવી હતી. તેમની ચર્ચિત ફિલ્મોમાં 'ઓમકારા', 'શૂટ આઉટ એટ લોખંડવાલા', 'મિશન ઈસ્તંબુલ', 'પ્રિન્સ', 'ગ્રાંડ મસ્તી' 'ગ્રેટ ગ્રાંડ મસ્તી' અને 'ક્રિશ ૩' શામેલ છે.