જ્યારે સ્ટુઅર્ટ ચાર વર્ષના હતા, ત્યારે તેમના પિતા વર્જિનિયાના 7 જી જિલ્લાના પ્રતિનિધિત્વ કરતી કોંગ્રેસમાં ચૂંટાયા હતા.