સૌપ્રથમવાર શિવકુમારને કોંગ્રેસે રાજ્યની સતાનુર વિધાનસભા બેઠક પરથી જનતા પાર્ટીના દિગ્ગજ નેતા અને ભૂતપૂર્વ વડાપ્રધાન વિરૂદ્ધ મેદાનમાં ઉતાર્યાં હતાં, પરંતુ તેઓ ચૂટણી હારી ગયાં હતાં.