પહેલી સદીની આસપાસમાં ચેન્નઈની આસપાસનો વિસ્તાર વહિવટી, સૈન્ય અને આર્થિક રીતે મહત્વનો ભાગ ભજવતો હતો.[૧૩] આ વિસ્તાર પર દક્ષિણ ભારતના ઘણા રાજાઓએ રાજ કર્યું છે જેમાં પલ્લવ, ચેરા વંશ, ચોલા, પાંડ્યા, અને વિજયનગરનો સમાવેશ થાય છે. [૧૩] હાલમાં ચેન્નઈનો મહત્વનો ભાગ એવું મયલાપોર એક વખતે પલ્લવોનું મહત્વનું બંદર હતું. 1522માં પોર્ટુગીઝોઅહીં આવ્યા અને ખ્રિસ્તી ધર્મપ્રચારક સેંટ થોમસપરથી સાઉ ટોમે(São Tomé) કહેવાતું બંદર બાંધ્યું.[૧૪] એવું માનવામાં આવતું હતું તેઓ ઈ. સ. 52 થી 70 વચ્ચે અહીં આવ્યા હતા. 1612માં ડચ લોકોએ શહેરની ઉત્તર બાજુ પુલિકેટનજીક પોતાનું થાણું બાધ્યું.