એક નિરાશ્રિત તરીકે નવી દિલ્હી આવેલા કુલદીપે સૌપ્રથમ એક ઉર્દૂ અખબારમાં કામ કર્યું અને પછી તેઓ ઈન્ડિયન ઇન્ફર્મેશન સર્વિસમાં જોડાયા, ત્યારબાદ તેઓએ અમેરિકાની નોર્થવેસ્ટર્ન યુનિવર્સિટીમાં પત્રકારત્વમાં માસ્ટર ડિગ્રી મેળવી અને એ સાથે અંગ્રેજી પત્રકારત્વમાં પ્રવેશ્યા.