રોજર ફેડરર વ્યવસાયિક ખેલાડી તરીકે તેની પ્રથમ ટુર્નામેન્ટ 1998માં જીસ્ટાડ ખાતે રમ્યો હતો, તેમાં તે 32માં રાઉન્ડમાં લ્યુકાસ આર્નોલ્ડ કેર સામે ટકરાયો હતો અને 4-6, 4-6થી હાર્યો હતો.[૩૫] ફેડરર 2000માં પ્રથમ વખત માર્સેલી ઓપનમાં રમ્યો હતો અને તેના જ દેશના માર્ક રોસેટ સામે 6-2, 3-6, 6-7(5)થી હાર્યો હતો.[૩૬] ફેડરરે 2001માં સ્વિટ્ઝરલેન્ડનું પ્રતિનિધિત્વ કરતાં માર્ટિના હિંગિસ સાથે હોપમેન કપ જીત્યો હતો. ફેડરર સૌપ્રથમ વખત મિલાન ઇન્ડોર ટુર્નામેન્ટ જીત્યો હતો. તેમા તેણે જુલિયન બુટરને 6-4, 6-7(7), 6-4થી હરાવ્યો હતો.[૩૬] 2001માં ફેડરર તેની પ્રથમ ગ્રાન્ડ સ્લેમ તરીકે ફ્રેન્ચ ઓપનમાં રમીને તેની ક્વાર્ટર ફાઇનલમાં પહોંચ્યો હતો. તે જ વર્ષે વિમ્બલ્ડનમાં તેણે ચાર વખતના ભૂતપૂર્વ ચેમ્પિયન પીટ સેમ્પ્રાસને હરાવી ક્વાર્ટર ફાઇનલમાં પ્રવેશ કર્યો હતો. આ સમયગાળામાં તે કોઈ પ્રતિષ્ઠિત ટુર્નામેન્ટની ફાઇનલમાં પહોંચ્યો હોય તો તે 2002ની મિયામી માસ્ટર્સ ઇવેન્ટ હતી, હાર્ડ કોર્ટ (સખત સપાટી) પરની આ મેચમાં તે આન્દ્રે અગાસી સામેની ફાઇનલ 3-6, 3-6, 6-3, 4-6થી હાર્યો હતો.[૩૭] વધારામાં ફેડરર 2002 હેમ્બર્ગ માસ્ટર્સના સ્વરૂપમાં પ્રથમ માસ્ટર શ્રેણી ઇવેન્ટ જીત્યો હતો. માટીની સપાટી પર રમાયેલી આ મેચમાં તેણે મારાત સાફીનને 6-1, 6-3, 6-4થી હરાવ્યો હતો; તેણે પ્રથમ વખત ટોપ 10માં પ્રવેશ મેળવ્યો હતો.[૩૭] ફેડરર 1998થી 2002ના સમયગાળામાં 10 સિંગલ્સ ફાઇનલમાં પ્રવેશ્યો હતો અને તેમાથી ચાર જીત્યો હતો અને છ હાર્યો હતો.[૩૫][૩૬][૩૭][૩૮][૩૯] 1998થી 2002માં ફેડરર ડબલ્સમાં 6 ફાઇનલ્સમાં પહોંચ્યો હતો. ફેડરર અને તેના પાર્ટનર મેક્સ મિરનઈનો 2002માં ઇન્ડિયાનાવેલ્સની માસ્ટર્સ શ્રેણીની ફાઇનલમાં પરાજય થયો હતો. તેઓએ તે જ વર્ષે રોટરડેમ 500 શ્રેણી ઇવેન્ટની ફાઇનલમાં વિજય મેળવ્યો હતો. ફેડરર પછીના વર્ષના પ્રારંભમાં આ ટુર્નામેન્ટ પાર્ટનર જોનાસ બ્યોર્કમેન સાથે જીત્યો હતો.[૩૭][૩૯]