1993 માં, ટોબીએ તેના સ્વ-શિર્ષકવાળી પ્રથમ આલ્બમનું રિલિઝ કર્યું હતું, જેણે તેની પ્રથમ સિંગલ, "થવું જોઇએ એક કાઉબોય" સાથે સફળતા પ્રાપ્ત કરી હતી, બેટ્સમેનની ચાર્ટમાં ટોપિંગ કર્યું હતું.