1887 માં, 20 વર્ષીય રાઈટ બૂમિંગ શિકાગોમાં સ્થળાંતરિત થયો અને જે. એલ. સિલ્સબી સ્થાપત્ય કંપની માટે એન્ટ્રી-લેવલના ડ્રાફ્ટ્સમેન તરીકે નોકરી મેળવી, જે તેમની ક્વીન એની અને શિંગલ-સ્ટાઇલ ઘરો માટે જાણીતી હતી.