'90 ના દાયકાની શરૂઆતમાં, રીગનએ મોડી-રાતના ટૉક શોમાં ટેલિવિઝનના દેખાવનું નિર્માણ કરવાનું શરૂ કર્યું અને શોટાઇમ સ્ટેન્ડ-અપ સ્પેશિયલ્સ બેમાં અભિનય કર્યો.