સિડનીને વહાણના કારભારી અને ચૅપ્લિનની જેમ જ નોકરી મળી, હજુ પણ તેમની માતા સાથે રહે છે, ડૉક્ટરના છોકરા, વાળંદના સહાયક, રિટેલ સહાયક, હોકર અને પેડલર જેવી વિચિત્ર નોકરીઓ કરી હતી.