સેવામાં લગભગ ત્રણ વર્ષ દરમિયાન, ઓસ્વાલ્ડને અનેક પ્રસંગોએ સજા કરવામાં આવી હતી: અકસ્માતે પોતાને એક અનધિકૃત હથિયાર સાથે શૂટિંગ કરવા માટે, શારીરિક ચઢિયાતી સાથે લડવા માટે, અને પેટ્રોલિંગ વખતે અયોગ્ય રીતે તેના હથિયારોનો નિકાલ માટે.