1989 ની પોર્ટુગીઝ ઓપન ખાતે તેની પ્રથમ યુરો ટૂરની જીત 11 સ્ટ્રોક હતી 1993 માં, મોન્ટગોમેરીએ વિશ્વની શ્રેષ્ઠ ગોલ્ફરો પૈકી એક તરીકેનો દાવો કરવાનું શરૂ કર્યું.