શિશિર શિંદે એક સમયે શિવસેનાના સ્થાપક બાળાસાહેબ ઠાકરેના કટ્ટર સમર્થક મનાતા હતા. 1991માં બાલ ઠાકરેના આદેશને પગલે શિશિર શિંદેએ મુંબઈમાં ભારત-પાકિસ્તાન વચ્ચેની ક્રિકેટ મેચ યોજવાના વિરોધમાં વાનખેડે સ્ટેડિયમની પીચ ખોદી નાખી હતી.