મધ્યયુગ દરમિયાન પોના સમૃદ્ધ મેદાન પર પોતાના શાસન અને ઇટાલીના આલ્પ્સના આરપાર માર્ગોના કારણે વ્યાપારિક કેન્દ્ર સ્વરૂપે વૈભવશાળી બનતું ગયું. લોમ્બાર્ડ શહેરો વિરૂદ્ધ ફ્રેડરિક પ્રથમ બારબરોસા દ્વારા યુદ્ધમાં વિજયથી 1162માં મિલાનમાં મોટા પાયે ખાનખરાબી સર્જાઈ હતી. 1167માં લોમ્બાર્ડ લીગની સ્થાપના પછી મિલાને આ સંબંધમાં અગ્રણી ભૂમિકા ભજવી. 1183માં કોન્સ્ટેન્સની શાંતિ લોમ્બાર્ડ શહેરો દ્વારા હાંસલ સ્વતંત્ર્તાના પરિણામસ્વરૂપ મિલાન ડચી બની ગયું. 1208માં રૈમબર્ટિનો બ્યુવાલેલીએ શહેરના પોદેસ્તા (મેયર) સ્વરૂપે એક સત્ર સેવા કરી. 1242માં લૂકા ગ્રિમાલ્ડી અને 1282માં લૂચેટો ગટ્ટીલૂસિયો. આ પદ મધ્યયુગીન સમુદાયના હિંસક રાજકીય જીવનમાં વ્યક્તિગત જોખમથી ભરેલું થઈ શકે છે. 1252માં મિલાનીઝ હેરેટિક્સએ નજીકના ગામડામાં એક ઘાટ પર ચર્ચના ધર્મપરીક્ષકની હત્યા કરી નાંખી, જે પાછળથી શહીદ સેન્ટ પીટર સ્વરૂપે જાણીતા થયા. હત્યારા લાંચ આપીને છૂટી ગયા અને આગામી તોફાનમાં પોદેસ્તા ને પણ મારી નાંખ્યો. 1256માં આર્કબિશપ અને આગેવાન ધનિકોને શહેરમાંથી હાંકી કાઢવામાં આવ્યા. 1259માં માર્ટિનો ડેલા ટોરેને સંઘના સભ્યોએ કેપિટનો ડેલ પોપેલો સ્વરૂપે પસંદ કર્યો. તેમણે શહેર પર બળજબરીપૂર્વક કબજો જમાવી દીધો, પોતાના દુશ્મનોને નિષ્કાસિત કર્યા અને સરમુખત્યારશાહી શક્તિઓ વડે શાસન કર્યું, રસ્તા બનાવ્યા, નહેર ખોદાવી, સફળતાપૂર્વક ગામડામાંથી કર વસૂલ્યો.