સીન પેન અને મેડોનાનું લગ્ન દૂર 1989 માં વિઘટિત થયું હતું, પરંતુ આ વર્ષો દરમિયાન તેમણે મૈત્રીપૂર્ણ સંબંધો જાળવી રાખ્યા છે.