ફરીથી ક્રિયાના દ્રશ્ય પર રહેવાની ઇચ્છા ધરાવતી, ચર્ચિલ 1899 માં દક્ષિણ આફ્રિકામાં બોઅર વોર દરમિયાન ધી મોર્નિંગ પોસ્ટ માટે યુદ્ધ સંવાદદાતા બન્યા.