ચોમાસું પુનામાં ગાળી મુઘલ ફોજ વળી પાછી સજ્જ થઈ. શાઈસ્ત ખાનના નેતૃત્વમાં મુઘલ સેના તારીખ ૨૧ જુન ૧૬૬૦ના રોજ ચાકણ નામના સ્થાને પહોચી. ત્યાં પહોંચી છાવણી નાંખી, ઊંચા ચબુતરાઓ બનાવ્યા અને કિલ્લાઓની દીવાલો ઊંચી દીવાલો બનાવડાવી. મરાઠાઓ પર સરળતાથી તોપથી તોપવર્ષા કરી શકાય તે માટેનું નિયોજન પણ કર્યું. પરંતુ દારૂગોળાનો ઉપયોગ મરાઠાઓ વિરુદ્ધ કરે તે પહેલાં તો મુશળધાર વરસાદ પડ્યો અને મુઘલ ફોજનો બધો દારૂગોળો હવાઈ ગયો અને તોપવર્ષા દ્વારા મરાઠાઓ અને શિવાજી પર પ્રભુત્વ સ્થાપવાનું સપનું સાર્થક ન થયું. ચાકણ આવ્યા પછી મુઘલ સેનાએ અહીં ૪૭ દિવસ સુધી ઘેરો ઘાલ્યો હતો. આ ઘેરાબંધીને તોડતાં મુઘલ લશ્કરે ૧૪ ઓગસ્ટ ૧૬૬૦ના રોજ રાત્રે ૩ વાગ્યે મરાઠાઓના એક બુરજને સુરંગ ધડાકા દ્વારા ઉડાવી દીધો. ખુદ શાઈસ્ત ખાન મુઘલ સૈનિકોને ઉકસાવી રહ્યો હતો. સામે મરાઠાઓ પણ મજબુત મુકાબલો કરી રહ્યા હતા. આખરે સરસાઈ ભોગવતી મુઘલિયા ફોજ કિલ્લામાં પ્રવેશી. લશ્કરી અથડામણમાં ઘણા સૈનિકો અને સામાન્ય લોકો માર્યા ગયા. મુઘલ સેનાના ૨૬૮ સૈનિકો માર્યા ગયા અને ૬૦૦ ઘાયલ થયા હતા. ૧૫ ઓગસ્ટ ૧૬૬૦ના રોજ ચાકણનો કિલ્લો મુઘલોના હાથમાં આવ્યો. શાઈસ્ત ખાને તેનું નામ બદલી ઇસ્લામાબાદ રાખ્યું.