મોનિકા લેવેન્સ્કી સ્કેન્ડલ વખતે ટ્રમ્પે ક્લિન્ટનનો બચાવ કર્યો હતો. તો તેમના ફાઉન્ડેશન માટે ફંડ પણ આપ્યું હતું. બંને પરિવારો ન્યૂયોર્કના પાવરફુલ ફેમિલી ગણાતા હતા. બિલ ક્લિન્ટન ડોનાલ્ડ ટ્રમ્પની ક્લબમાં ગોલ્ફ રમવા માટે જતા હતા. જોકે, રાજકારણ ને સત્તાનો નશો એવી વસ્તુ છે જે બધા જ સંબંધોનો અંત લાવે છે તે ચૂંટણીમાં જોવા મળ્યું હતું.