જ્યારે અંડરવુડ 14 વર્ષની હતી ત્યારે તેમણે નેશવિલમાં કેપિટોલ રેકોર્ડ્સ સાથે સોદો કર્યો હતો, પરંતુ કંપની મેનેજમેન્ટ ફેરફારને કારણે કરાર ઘટી ગયો હતો.