આ જ પ્રમાણેનાં નિઃસ્વાર્થભાવનો એક ભાગ તેમનાં દ્વારા નિર્મિત ફિલ્મ્સમાં તેમનાં જ દ્વારા ભજવવામાં આવેલી ભૂમિકાઓમાં પણ જોઈ શકાય છે. ખાસ કરીને ફિલ્મ ‘જુનૂન’ અને ‘ઉત્સવ’માં. ચોક્કસપણે ફિલ્મ ‘જુનૂન’માં મુખ્ય ભૂમિકા તેમની હતી, પણ ફિલ્મની સૌથી ચમકદાર ‘એન્ગ્રી યંગ મેન’વાળી ભૂમિકા તેમણે તે સમયનાં સૌથી કાબિલ અભિનેતા નસીરુદ્દીન શાહને આપી હતી. શશી કપૂરની પોતાની ભૂમિકા આ ફિલ્મમાં ગ્રેય શેડ્સ માટે હતી, અને આ નિભાવવા માટે ઉમદા અભિનય પ્રતિભાની જરૂરિયાત હતી. આજે ‘જુનૂન’ ફિલ્મનાં જાવેદ ખાનને જોતાં જ મને ફિલ્મ ‘પિંજર’નાં મનોજ બાજપેયી અને ફિલ્મ ‘૧૯૪૭ અર્થ’નાં આમિર ખાનની ભૂમિકા યાદ આવે છે. બીજી બાજુ ફિલ્મ ‘ઉત્સવ’માં શશી કપૂર સૌથી ખરાબ દેખાતાં છીછરાં આધેડની ભૂમિકા સ્વીકારે છે અને તેને સુંદરતાથી ભજવે છે. યાદ રાખવું જોઈએ કે આ ફિલ્મ માટે તેમણે પ્રથમ વખત પોતાનું વજન વધાર્યું હતું, નહીં તો અન્ય કપૂર નાયકથી વિરુદ્ધ શશી કપૂરની છબી હંમેશા એક આકર્ષક કાયાવાળા નાયક તરીકેની રહી છે. પણ, પત્નીના મૃત્યુ બાદ ઉદાસ શશી કપૂરની બગડેલી જીવનશૈલીનાં કારણે તેમનું સુડોળ શરીર હંમેશા માટે છીનવાઈ ગયું.