તે ગાયક અને અભિનેત્રી જેસિકા સિમ્પસનની નાની બહેન છે જ્યારે જેસિકાએ ગાયક માટે પ્રતિભા દર્શાવ્યું હતું, ત્યારે એશલીએ શરૂઆતમાં નૃત્ય પર સખત મહેનત કરી હતી અને તેને 11 વર્ષની વયે ન્યુયોર્ક સિટીના સ્કૂલ ઓફ અમેરિકન બેલેટમાં દાખલ કરવામાં આવી હતી.