વિલિયમ હોલબર્ડે વેસ્ટ પોઇન્ટ મિલિટરી એકેડેમી ખાતે તેમનું શિક્ષણ શરૂ કર્યું, પરંતુ બે વર્ષ પછી તે શિકાગો ગયા અને વિલિયમ લે બેરોન જેન્ની માટે એક ડ્રાફ્ટ્સમેન તરીકે કામ કર્યું, જેને ઘણીવાર "સ્કાયસ્ક્રેપરના પિતા" તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.