પણ તેમની પ્રથમ સિઝનમાં, Ancelotti ઇટાલિયન લીગમાં બ્રોન્ઝ સ્થિતિ એસી મિલાન લઈ જવા સક્ષમ હતી, અને તેણે એમ કર્યું કે તેઓ યુઇએફએ કપ સેમી ફાઇનલમાં પહોંચી હતી.