ઈ.સ. પૂર્વેની બીજી સહસ્ત્રાબ્દિ દરમ્યાન અને તે પહેલાં,[૧૭] દિલ્હી અને તેની આસપાસના વિસ્તારોમાં માનવ વસતિ મોટા ભાગે મોજૂદ હતી અને કમ સે કમ ઈ.સ. પૂર્વે છઠ્ઠી સદીથી તો ત્યાં સતત માનવ વસવાટ રહ્યો હોવાના પુરાવા મળ્યા છે.[૪] ભારતીય મહાકાવ્ય મહાભારતમાં પાંડવોની ભવ્ય રાજધાની, ઈન્દ્રપ્રસ્થ આ જ સ્થળે આવેલી હતી એવું માનવામાં આવે છે.[૧૨] મૌર્ય સામ્રાજયના વખતથી (c.300 ઈ.સ. પૂર્વે) અહીં વસાહતો વિકસતી રહી છે.[૧૭] દિલ્હીમાંથી સાત મુખ્ય નગરોના અવશેષો મળ્યા છે.ઈ.સ.736માં તોમર રાજવંશે લાલ કોટવાળા શહેરને સ્થાપ્યું. ઈ.સ.1180માં અજમેરના ચૌહાણ રાજપૂતોએ લાલ કોટ જીત્યો અને તેને કિલા રાઈ પિથોરાનું નવું નામ આપ્યું. અફઘાન મહમંદ ઘોરીએ 1192માં ચૌહાણોના વંશજ પૃથ્વીરાજ ત્રીજાને હરાવ્યો.[૧૨] મામલુક રાજવંશના પહેલા શાસક, કુતુબ-ઉદ-દિન અયબકે 1206માં દિલ્હી સલ્તનત સ્થાપી. કુતુબ-ઉદ-દિને કુતુબ મિનાર અને કુવાત-અલ-ઈસ્લામ (ઈસ્લામની શકિત) નામની અત્યારે હયાત એવી ભારતની સૌથી જૂની મસ્જિદનું બાંધકામ શરૂ કર્યું.[૧૨][૧૮] મધ્યકાલીન યુગના ઉત્તરાર્ધમાં, મામલુક વંશની પડતી પછી, તેમના પર વિજય મેળવી તુર્કી અને મધ્ય એશિયાના વંશજો આવ્યા, ખિલજી રાજવંશ, તઘલખ રાજવંશ, સૈયદ રાજવંશ અને લોદી રાજવંશ સત્તા પર આવ્યા અને અનેક કિલ્લા અને વસાહતો બાંધી, જે દિલ્હીનાં સાત નગરોનો ભાગ છે.[૧૯] 1398માં, દિલ્હીની મુસ્લિમ સલ્તનતો તેમની હિન્દુ પ્રજા પ્રત્યે બહુ કૂણું વલણ રાખે છે એવું બહાનું આગળ ધરીને તૈમુર લંગે ભારત પર આક્રમણ કર્યું. તૈમુરે દિલ્હીમાં પ્રવેશ કર્યો અને શહેરને રોળી નાખ્યું, ચારેતરફ વિનાશ વેર્યો અને ખંડેર બનાવી દીધું.[૨૦] સલ્તનત યુગમાં દિલ્હી સૂફીવાદનું એક મુખ્ય કેન્દ્ર રહ્યું.[૨૧] 1526માં પાણીપતની પહેલી લડાઈમાં, ઝહીરુદ્દીન બાબરે છેલ્લા લોદી સુલતાનને હરાવ્યો અને મુઘલ સામ્રાજયનો પાયો નાખ્યો, જે પછી દિલ્હીથી આગ્રા અને લાહોર પર રાજય કરતું રહ્યું.[૧૨]