વિશ્ર્વસ્તરે ખૂબ જ વિવાદાસ્પદ વ્યક્તિત્વ ધરાવનાર મેડોનાની અમેરિકન સિંગર, ડાન્સર, એક્ટ્રેસ અને ર0મી સદીની ટોપ લેવલની પોપ સ્ટાર તરીકે ગણના થાય છે. એક અદ્ભુત સેલ્ફ પ્રમોટર જે પોતાની ટેલેન્ટ દ્વારા સફળતાની ટોચ સુધી પહોંચી તે મેડોનાનો ઉછેર ખૂબ જ કડક માહોલમાં થયો હતો. ઇવન, બાળપણમાં પણ તેના ઉપર ખૂબ જ જવાબદારી લદાઇ હતી. 1ર વર્ષની ઉંમરે તેને લોકલ કેથોલિક હાઇસ્કૂલમાં મૂકી. ત્યાં મેડોનાએ સાબિત કરી દીધું કે એ એક હોંશિયાર વિદ્યાર્થિની છે. પરંતુ યુવાનીમાં ડગ માંડવા સાથે એ એકદમ બોલ્ડ બનવા લાગી..હોટ લુકસ, હોટ ડ્રેસિંગ. એની કરિયરની શરૂઆત મોડેલિંગ અને કોરિયોગ્રાફર તરીકે થઇ. સિંગર તરીકેની એની પહેલી કોન્સર્ટ ટૂરથી જ એ રાતોરાત ખ્યાતિ પામી ગઇ અને ત્યાર બાદ તેના ઉપરાઉપરી આલ્બમ બહાર પડતા ગયા. પ્રસિદ્ધિ મળવા સાથે એણે ટીકાઓનો પણ સામનો કરવો પડયો. 199રમાં મેડોના સફળતાની એવી ઊંચાઇએ પહોંચી કે દુનિયાભરમાં એ પ્રખ્યાત થઇ ગઇ. સિંગરની સાથે સાથે એક કોન્ફિડન્સવાળી હોંશિયાર બિઝનેસ વુમન બની ગઇ. મેડોનાએ તેના બેસ્ટ ડાન્સ, બેસ્ટ સોંગ માટે અનેક એવોર્ડ્સ મેળવ્યા છે.