1980 માં કૉલેજ છોડ્યા પછી, રીગન ફલોરિડા પરત ફર્યા અને ફીટમાં કોમિક સ્ટ્રિપ કૉમેડી ક્લબમાં રસોઈયા અને ડિશવશેર તરીકે કામ કરવાનું શરૂ કર્યું.