તે પછીના વર્ષે, તેમના કાકાની સૌથી મોટી પુત્રી મેરી એલિઝાબેથ સાથે લગ્ન કર્યા પછી, હેનરી મોર્ગન એ ચાંચિયાગીરીના કાફલાઓમાં સફર શરૂ કરી જે સ્પેનિશ વસાહતો પર હુમલો કરવા માટે અંગ્રેજી દ્વારા કાર્યરત હતા.