2005 માં, જેનિફર અમેરિકન અભિનેતા રોસ મેકકોલ મળ્યા, અને બે વર્ષ બાદ તેઓ તેમના સગાઈ જાહેરાત કરી હતી, પરંતુ તે એક વર્ષ પછી તુટી, અને લગ્ન માટે એક તારીખ સુયોજિત કરી ન હતી.