પ્રખ્યાત પ્રતિભા એજન્સી સીએએના પ્રારંભિક સમર્થન સાથે, લિટલ બીગ ટાઉનએ 1999 માં મર્ક્યુરી રેકોર્ડ્સ સાથેના તેમના પ્રથમ મુખ્ય રેકોર્ડિંગ કરાર પર હસ્તાક્ષર કર્યા હતા, એ જ વર્ષે તેમણે ગ્રાન્ડ ઓલ ઓપરી પર તેમની પ્રદર્શનની શરૂઆત કરી હતી.