મુખ્યત્વે મ્યુઝિકલ્સમાં કાસ્ટ કરતી વખતે, ક્રોસ્બી નાટ્યાત્મક ભૂમિકામાં પ્રભાવિત થયા હતા અને 1944 માં ઓથોરિટી-બૅકિંગ ફાધર ઓ'માલેની ભૂમિકા માટે ઓસ્કાર જીત્યો હતો.