કુલદીપસિંઘ ચાંદપુરીએ હોશિયારપુર સ્થિત સરકારી કોલેજમાંથી સ્નાતકની ડિગ્રી લીધી અને 1962માં પંજાબ રેજિમૅન્ટમાં લેફ્ટનન્ટ તરીકે ભારતીય સૈન્ય સાથે જોડાયાં.