ગ્રેગરી ચૈટ 2005 માં, સેલિબ્રિટીએ ડિઝાઈનર ગ્રેગરી સાથે અફેર શરૂ કર્યું હતું અને સંબંધ ટૂંકા (2 વર્ષ) દો, તે એશલીને ફેશનની દુનિયામાં જોવા માટે સમજાવતા હતા, અને, જે જાણીતા છે, હવે બહેન ઓલ્સનમાંથી એક પોતાને સંપૂર્ણપણે ફેશન ઉદ્યોગમાં વહેંચે છે.