જેનિફરે નવેમ્બર 2002માં મશહૂર એક્ટર બેન એફ્લેક સાથે પણ સગાઇ કરી હતી, પરંતુ તેમને 2003માં તેના લગ્નને મોકૂફ રાખ્યા હતાં અને જાન્યુઆરી 2004માં એકબીજાથી અલગ થઇ ગયા હતાં. જેનિફરનું કહેવું છે કે તે તેના દરેક પ્રપોઝલને ઘણા પ્રેમથી યાદ કરે છે.