ડેરેક જન્મ્યો એ પહેલાંથી તેના પિતાની ઇચ્છા હતી કે તેઓ પોતાના દીકરાને સર્ફર બનાવશે. ૧૯૯૨માં ડેરેકનો જન્મ થતાં જ તેમની મુરાદ પર પાણી ફરી વળ્યું. દીકરાને જન્મજાત ગ્લુકોમાની તકલીફ હતી. એને કારણે તે ખૂબ જ ધૂંધળું એટલે કે બાથરૂમમાં અરીસા પર પાણીની વરાળ બાઝેલી હોય ત્યારે એમાં જે દેખાય એટલું જ જોઈ શકતો. આ દૃષ્ટિ પણ લગભગ ત્રણ વર્ષની ઉંમર સુધીમાં સાવ જતી રહી. જ્યારે બાળપણમાં કાલીઘેલી ભાષામાં બોલતા શીખેલા ડેરેકને ખબર પડી કે પોતાના પપ્પા તેને એક અવ્વલ સર્ફર બનાવવાનું સપનું સેવતા હતા ત્યારે તેણે સર્ફિંગ કરવાની જીદ પકડી. સ્વિમિંગ શીખ્યો અને પછી આંખ સિવાયની બાકી તમામ ઇન્દ્રિયોને કામે લગાડીને તેણે સર્ફબોર્ડ પર પણ હાથ અજમાવવો શરૂ કર્યો.