2000માં, તેણે કહો ના... પ્યાર હૈ ફિલ્મમાં મુખ્ય ભૂમિકા કરીને બોલિવૂડમાં અભિનેતા તરીકે શરૂઆત કરી. તેની સામે મુખ્ય અભિનેત્રી પણ નવોદિત કલાકાર અમિષા પટેલ હતી. આ ફિલ્મનું દિગ્દર્શન તેના પિતાએ કર્યુ હતું. ફિલ્મમાં રોશનની બેવડી ભૂમિકા હતી. આ ફિલ્મ બોક્સ ઓફિસ પર ભારે સફળ રહી હતી, આ ફિલ્મ 2000ના વર્ષમાં સૌથી વધુ કમાણી કરનાર ફિલ્મ સાબિત થઈ હતી [૫] તેમજ ફિલ્મફેર શ્રેષ્ઠ ફિલ્મ પુરસ્કાર પણ મળ્યો હતો. રોશનનું પ્રદર્શન નોંધનીય રહ્યું હતું અને ફિલ્મને કારણે તે રાતોરાત સ્ટાર બની ગયો હતો.[૬][૭][૮] આ બાદ તેને ફિલ્મફેર શ્રેષ્ઠ નવોદિત અભિનેતા અને ફિલ્મફેર શ્રેષ્ઠ અભિનેતાનો પુરસ્કાર મળ્યો હતો. આ ફિલ્મ 2003ની લીમ્કા બૂક ઓફ રેકોર્ડ્સમાં સ્થાન પામી હતી. આ ફિલ્મે બોલિવૂડની કોઈપણ ફિલ્મ કરતા વધુ પુરસ્કાર જીત્યા હતા. આ ફિલ્મને 102 પુરસ્કારો મળ્યા હતાં.[૯]