સ્કિઅરના માતાપિતાએ પુત્રનો વકીલ બન્યો હોવાનું સ્વપ્ન જોયું, તેથી શાળા પછી, રોય નેવાર્કમાં રુટગર્સ યુનિવર્સિટીમાં અભ્યાસ કર્યો, પછી લોકેસ્સ્તરના શહેરના લોકસસ્ટ્રમાં લોના ફેકલ્ટી ખાતે અભ્યાસ કર્યો.