રોમન સમ્રાટ ક્લાઉડસ બીજો એક વિચિત્ર વિચાર ધરાવતો હતોકે, પ્રેમમાં પડેલા અથવા પરણેલા યુવાનો સારા સૈનિકો બની નથી શકતા તેથી તેણે ફરમાન જારી કર્યુંકે, `દરેક યુવાન સૈનિકે અવિવાહિત રહેવું.` રોમન સમ્રાટના આવા મનસ્વી ફરમાન સામે બંડ પોકારીને, સંત વૅલેન્ટાઈને ખાનગીમાં લગ્નઈચ્છુક યુગલોનાં લગ્ન કરાવી આપતાં, સમ્રાટે રોષે ભરાઈને, સંતને જેલમાં બંધ કર્યા. જેલમાં રોમન સમ્રાટે સંત વેલેન્ટાઈન સાથે જોરજુલમ ગુજારીને, તેમને જીવતદાનના બદલામાં, ખ્રિસ્તી ધર્મ ત્યજીને રોમન ધર્મ અપનાવવા રૂબરૂ બોલાવીને સમજાવ્યા.જોકે, સંત વેલેન્ટાઈને, સમ્રાટની વાત માનવાને બદલે, સમ્રાટનેજ ખ્રિસ્તી ધર્મ અપનાવવા સમજાવ્યા. રોમન સમ્રાટ સંતના વિચારોથી અભિભૂત થયો છતાં, સમ્રાટે તેમને ૧૪ ફેબ્રુઆરીના દિવસે મૃત્યુદંડ આપ્યો. સંત વેલેન્ટાઈને આ જ જેલના જેલરની અંધ દીકરીને ઉદ્દેશીને મૃત્યુના આગળના દિવસે,તેમના જીવનનું સર્વ પ્રથમ વૅલેન્ટાઈન કાર્ડ, "From your Valentine." ઉલ્લેખીને પાઠવ્યું હતું. આથીજ `વૅલેન્ટાઈન ડે` એટલેકે, ૧૪મી ફેબ્રુઆરીના દિવસે, યુવાધન એકમેક પ્રત્યે પુષ્પ, ચોક્લેટ-મીઠાઈ તથા હ્યદયના આકારનાં ગ્રિટીંગ કાર્ડની આપ-લે દ્વારા પ્રેમ વ્યક્ત કરી, `Pl. Be my valentine` ની ઈચ્છા જાહેર કરે છે.