રાષ્ટ્રીય ફૂટબોલ ટીમ, 16 નવેમ્બર 2005ના રોજ મનામા ખાતે બેહરિનને હરાવીને પ્રથમ વખત 2006 ફિફા (FIFA) વિશ્વ કપ માટે ક્વોલિફાય થઈ હતી, જે સાથે વિશ્વક પ માટે ક્લોલિફાય થનારો સૌથી નાનો દેશ (વસતિની રીતે) બન્યો હતો. ડચ રાષ્ટ્રીયતા ધરાવતા કોચ લીઓ બીનહેક્કર અને ટોબેગોનિયન કેપ્ટન ડ્વાઇટ યોર્કના નેત્તૃત્વ હેઠળની ટીમે તેમને પહેલી ગ્રૂપ મેચ – ડોર્ટમેનમાં સ્વીડન સામે, 0-0થી ડ્રો કરી, પરંતુ બીજી ગેમ ઇંગ્લેન્ડ સામે 0-2થી હારી ગયા. તેઓ ગ્રૂપ મેચના તબક્કાની છેલ્લી ગેમ પેરાગ્વે સામે 2-0થી હારી જતાં વર્લ્ડકપમાંથી બહાર ફેંકાઈ ગયા હતા. 2006 વિશ્વ કપમાં ક્વોલિફાય થયાં પહેલાં, ટી એન્ડ ટી (T&T) 1974માં વિવાદસ્પદ રીતે ક્વોલિફાઇંગની નજીક પહોંચી ગઇ હતી. રેફ્રીને તટસ્થતા નહીં જાળવી શકવા બદલ હાંકી કાઢવામાં આવ્યો હતો. 2007માં 1990માં રમેલા ખેલાડીઓ સાથેની બે ટીમો વચ્ચે "ફરીથી મેચ"નું આયોજન કરવામાં આવ્યું હતું અને તે ત્રિનિદાદ અને ટોબેગો દ્વારા જીતવામાં આવી હતી[૪૪] અને ફરીથી 1990ની સ્પર્ધા માટે ઘરઆંગણે યુનાઇટેડ સ્ટેટ્સ સામે ડ્રોની જરૂર હતી, પરંતુ 1-0થી હારી ગઈ હતી.[૪૫] ત્રિનિદાદ અને ટોબેગોએ 2001માં 17 વર્ષથી ઓછી વયના માટેના ફિફા (FIFA U-17) ચેમ્પીયનશિપનું આયોજન કર્યું હતું, અને તેની પસંદગી 2010માં મહિલાઓ માટેના ફિફા (FIFA U-17) વર્લ્ડકપનું આયોજન કરવા માટે પણ થઈ હતી.