હંમેશાં "ક્લાસ ક્લોન" તરીકે ગણવામાં આવે છે અને તે એક અનોખી રમુજી વ્યક્તિ માનવામાં આવે છે, ઈગ્લેસિયસે આખરે 21 વર્ષની વયે 1997 માં સ્ટૅન્ડ-અપ કોમેડી કરી હતી.