વિલ્સનને એક અનન્ય પડકારનો સામનો કરવો પડ્યો - તે બે પુરૂષો સામે ચાલી રહ્યું હતું, જેમાંના દરેકએ અગાઉથી જ જમીનમાં સૌથી વધુ ઓફિસ રાખ્યો હતો: એક રિપબ્લિકન, અને ભૂતપૂર્વ પ્રેસિડેન્ટ થિયોડોર રૂઝવેલ્ટ, એક સ્વતંત્ર તરીકે ચાલી રહેલ વિલિયમ ટાફ્ટ,