ઈતિહાસકારોના દાવા અનુસાર રંગીન યુવાનીમાં ચર્ચિલ પ્રાઈવેટ સેક્રેટરી અને મિત્ર એડી માર્શ સાથે પાર્ટીઓમાં ભાવિ ગર્લફ્રેન્ડ્સનું મૂલ્યાંકન કરતા રહેતા અને તેમના માટે વિશ્વ જીતી લેવાની ઓફર કરતા હતા.