પિતા લોર્ડ રુડોલ્ફ ચર્ચિલ અને માતા જેની જેરોમના ધનવાન કુટુંબમાં જન્મેલા વિન્સ્ટન બાળપણથી જ ભણવામાં બહુ તેજસ્વી ન હતા.