મિલેનિયા અને ડોનાલ્ડ ટ્રંપની પહેલી મુલાકાત ન્યૂયોર્કમાં વર્ષ 1998માં એક ફેશન શો પાર્ટીમાં થઇ હતી. તેમના સંબંધોને 1999માં આવેલા એક ઇન્ટરવ્યૂ પછી પબ્લિસિટી મળી. વર્ષ 2004માં તેમણે સગાઇ કરી અને આ સંબંધ લોકોની નજરે આવી ગયો.