બોબીએ ૨૬ વર્ષની ઉંમરમાં ફિલ્મ બરસાત (૧૯૯૫) થી પોતાની કારકિર્દીની શરુઆત કરી હતી અને તેની સાથે જ ટ્વિંકલ ખન્નાને પણ ડેબ્યુ કર્યું હતું.