પાંચમી સિઝનમાં, લેસ્લી તેના પર લઈ જાય છે નવી નોકરી અને બેન સાથે લગ્ન કરે છે, ટોમ નવી કંપની લોન્ચ કરે છે, અને એન્ડી, એપ્રિલ, અને ક્રિસ બધા નવા પડકારોનો સામનો કરે છે.