શશિ કપૂર તથા જેનિફર કેંડલની મુલાકાત 1956માં કોલકાતાના પૃથ્વી થિયેટર ખાતે થઈ હતી. તે વખતે જેનિફર શેક્સપીયરિયન ટ્રાવેલિંગ ટ્રૂપના સભ્ય હતાં. શશિ કપૂર જેનિફરના પ્રેમમાં પડ્યાં અને તેઓ પણ ટ્રાવેલિંગ ટ્રૂપમાં જોડાઈ ગયાં. બંનેએ થોડોક સમય સાથે ગાળ્યો. બંનેએ 1958માં લગ્ન કર્યું. જોકે જેનિફરનું 1984માં કૅંસરના કારણે નિધન થઈ ગયું.