અમેરિકાના માસાટ્ચ્યૂએટ્સમાં રહેતાં ડાયને અને ડગ્લાસના ઘેર કેવિનનો જન્મ થયો હતો. કેવિનના માતા ઝિપકારમાં માર્કેટિંગ એક્ઝિક્યૂટિવ અને પિતા TJX કંપનીમાં એચઆર વાઇસ પ્રેસિડેન્ટ હતાં. કેવિન જ્યારે મિડલસેક્સ સ્કૂલનો સ્કૂલબોય હતો ત્યારે પહેલીવાર કોમ્પ્યૂટર પ્રોગ્રામિંગની ખબર પડી. જોકે તેનું જ્ઞાન ત્યાં સુધી ડૂમ-2 રમવામાં પોતાના લેવલ ક્રિએટ કરવામાં પહોંચી ગયું હતું. જેમ જેમ મોટો થયો તેમ કેવિન તેના દોસ્તોના પ્રાન્ક કરતો થયો, એ માટે દોસ્તોના AOL ઇન્સ્ટન્ટ મેસેન્જર એકાઉન્ટ હેક કરી નાંખતો. કેવિનને તેના માતા તરફથી નવી નવી ટેકનોલોજી માટેનું અમાપ ખેંચાણ મળ્યું હતું તે ક્રમશઃ ઊંડુંને ઊંડુ થતું રહ્યું. જોકે, કેવિને કરેલી પ્રથમ જોબ સાથે તો ટેકનોલોજીના એકેય છેડા મળતાં ન હતાં…! કેવિન હાઇસ્કૂલના દિવસોમાં બોસ્ટન બીટ્સમાં ડિસ્કો જૉકી બનવા માગતો હતો. તો પણ સ્કૂલબોય કેવિને ઇમેઇલ્સ કરીને વિનાઇલ રેકોર્ડ સ્ટોરમાં નોકરી મેળવવા અરજી કરી હતી. બાદમાં ત્યાં અઠવાડિયામાં થોડા કલાક કામ કરવા માટે કેવિનને મંજૂરી મળી હતી.