1966માં તેમણે UCLAમાંથી બિઝનેસ મેનેજમેન્ટની સ્નાતકની ઉપાધિ મેળવી હતી. અમેરિકન આર્મી રિઝર્વમાં તેમની સેકન્ડ લેફ્ટેનન્ટ તરીકે નિયુક્તિ થઈ હતી. તેમને સક્રિય સેવાઓ દરમિયાન યુ.એસ. મિલિટરી એકડેમીમાં મૂકવામાં આવ્યા હતાં, ત્યાં તેમણે ડેવિસ કપ માટે ટેનિસ રમવાનું ચાલુ રાખ્યું હતું. તેમના સેવા કાળમાં એશ કેટલીક હરીફાઈઓ જીત્યાં હતાં. આમાં 1967ની ‘યુ.એસ. ક્લે-કોર્ટ ચેમ્પિયનશિપ’ અને 1968ની ‘યુ.એસ. એમેચ્યોર ચેમ્પિયનશિપ’નો સમાવેશ થાય છે. 1968માં મુખ્ય ટેનિસ ટુર્નામેન્ટથી તેમણે વ્યાવસાયિક હરીફાઈમાં રમવાનું શરૂ કર્યું. પરંતુ તેની મિલિટરી સેવાઓને કારણે તેમનો દરજ્જો એમેચ્યોર ખેલાડીનો રહ્યો. તે વર્ષની યુ.એસ.ઓપનમાં તેમણે કેટલાક વ્યાવસાયિક ખેલાડીને પરાજિત કર્યાં હતાં અને પુરુષોની સિંગલ્સમાં વિજય પ્રાપ્ત કર્યો હતો. એમેચ્યોર ખેલાડીમાં એશ એક જ એવા સફળ ખેલાડી રહ્યાં હતાં કે જેણે એક જ કેલેન્ડર વર્ષમાં યુ.એસ. એમેચ્યોર ચેમ્પિયનશિપ અને યુ.એસ ઓપન ટાઈટલમાં વિજય હાંસલ કર્યો હતો.