વુડ્સે પ્રથમ 1996 ગ્રેટર મિલવૌકી ઓપનમાં વ્યાવસાયિક ગોલ્ફર તરીકે રમ્યા, જે ગ્લેનડાલેના મિલવૌકી ઉપનગરના બ્રાઉન ડીયર પાર્ક ગોલ્ફ કોર્સમાં રમ્યા હતા.