انضمَ جاي في عامِ 1604 إلى مجموعةٍ صغيرة من الإنجليز الكاثوليك بقيادةِ روبرت كاتسبي الذي خططَ لاغتيالِ البروتستانتي الملك جيمس، واستبداله بابنته الأميرة إليزابيث ذات الترتيب الثالث في تعاقبِ الوراثة. وُصِفَ جاي من قبل القس اليسوعي أوزوالد تيسيموند وصديقه في المدرسة السابقة بأنهُ "ذو نهجٍ جميلٍ وأسلوبٍ مُبهج، ومعارضٌ للنزاعاتِ والخلافات... ومخلصٌ لأصدقائه"، كما زَعمَ أوزوالد أنَّ جاي "رجلٌ على درجةٍ عاليةٍ من الكفاءةِ في قضايا الحرب"، وأنَّ هذا الخليط من الإخلاص والاحتراف جعل جاي مُحببًا لزملائه المتآمرين. تصفُ المؤلفة أنتونيا فريزر جاي على أنهُ "رجلٌ طويلُ القامة، ذو بُنيةٍ قوية وشعرٌ كثيفٌ بنيٌ مُحمرُ اللون، وأنَّ له شاربٌ متواصلٌ حسبَ تقاليد ذلك الوقت، ولديه لحيةٌ كثيفة بنية مُحمرة"، كما ذكرت بأنهُ "رجلُ الأفعال... قادرٌ على الجدال بذكاءٍ، فضلًا عن تحملهِ البدني إلى حدٍ يُفاجئ أعدائه".عُقد الاجتماع الأول بينَ المتآمرين الرئيسين الخمسة يوم الأحد 20 مايو 1604، وكانَ في حانةٍ تُسمى ذا دك آند درايك‏ (The Duck and Drake) في منطقةِ ستراند الحديثة في لندن. كانَ روبرت كاتسبي قد اجتمعَ سابقًا مع توماس وينتور وجون رايت، واقترحَ قتل الملك وحكومته عبر "انفجارٍ بالبارود في مبنى البرلمان"، وكانَ توماس وينتور معترضًا على الخطةِ في البداية، إلا أن روبرت اقنعَهُ بالسفرِ إلى أوروبا القارية لطلبِ المساعدة، حيثُ التقى توماس وينتور مع كبيرِ موظفي قشتالة، والجاسوس الويلزي المَنفي هيو أوين، ومعَ السير وليم ستانلي، الذي قالَ أنَّ روبرت كاتسبي لن يتلقى أيَ دعمٍ من إسبانيا، وبالرغم من ذلك، قامَ هيو أوين بتعريفِ توماس وينتور على جاي فوكس، والذي كان بعيدًا عن إنجلترا لسنواتٍ عديدة، لذلكَ لم يكن معروفًا إلى حدٍ كبيرٍ في البلاد. كانَ توماس وينتور وجاي فوكس مُتعاصرين، حيثُ كانا مُقاتلين، وكليهِما لديه تجربةٌ مُباشرة في عدم رغبة الإسبان بمساعدتهم. أخبرَ توماس وينتور جاي بخطتهم لفعلِ بعض الأشياء في إنجلترا إذا لم يُساعد السلام مع إسبانيا في حل الأمر، وفي أبريل 1604 عادَ توماس وجاي إلى إنجلترا. لم يتفاجئ كاتسبي من أخبارِ وينتور؛ فعلى الرغم من الثرثرةِ الإيجابية للسلطات الإسبانية، فقد كان كاتسبي خائفًا من أنَّ أفعالهم لن تلقى الإجابة.في يونيو 1604، رُقي توماس بيرسي وهو أحد المتآمرين، بحيثُ أصبحَ لديهُ وصولٌ إلى منزلٍ في لندن يخصُ جون وينيارد حارس خِزَانة الملك. نُصب فوكس نائبًا عن بيرسي، وبدأ باستخدامٍ اسم جون جونسون كاسمٍ مستعارٍ له. زعمَ التقرير المُعاصر للإدعاء (أُخذَ من اعترافاتِ توماس وينتور) أنَّ المتآمرين حاولوا حفرَ نفقٍ من أسفل منزل وينيارد إلى البرلمان، وعلى الرغم من هذا فإنَّ القصة قد تكونُ مُختلقةً من الحكومة، حيثُ أنَّ الإدعاء لم يُقدم أيَّ دليلٍ على وجودِ النفق، ولم يُعثر على أيِ أثرٍ للنفق، كما أنَّ فوكس لم يعترف بوجودِ هذا المُخطط حتى استجوابه الخامس، وحتى ذلك الوقت لم يكن قد حدد موقع النفق. وعلى الرغم من الشكوك حولِ صحة هذه القصة، إلا أنهُ في ديسمبر 1604 كان المتآمرون مشغولين في حفرِ النفق من منزلهم المؤجر إلى مجلس اللوردات، وقد توقفوا عن الحفرِ عندما سمعوا أصواتًا من الأعلى، فأرسلوا فوكس للتَحَقُقِ من الأمر، وعادَ يُخبرهم بأنهُ وجدَ أرملة المستأجر تقومُ بتنظيفِ غرفةٍ مُقباةٍ قريبة، أسفلَ مجلس اللوردات مُباشرةً.قامَ المتأمرون بزيادةِ فترة إيجارِ الغرفة، والتي كانت تخصُ جون وينيارد أيضًا، وبما أنها غيرُ مستخدمةٍ ومتسخة، فقد كانت المكانَ الأنسب لإخفاء البارود الذي ينوي المتآمرون تخزينه. وفقًا لاعترافات فوكس، فإنهُ في البداية قد خُزنَ 20 برميلًا من البارود، وَأُضيفَ لها 16 برميلًا في 20 يوليو. ولكن في 28 يوليو، أُجلَ افتتاحُ البرلمان حتى يوم الثلاثاء الموافق 5 نوفمبر؛ بسببِ تهديد انتشار وباءِ الطاعون آنذاك.

السؤال: متى عاد وينتور وفوكس إلى إنجلترا؟
الإجابة: أبريل 1604

السؤال: ما المجموعة التي قادها روبرت كاتسبي؟
الإجابة: الإنجليز الكاثوليك