ولدت مادونا في باي سيتي، في ولاية ميتشغان، في 16 أغسطس 1958. وهي الأبنة الكبرى للزوجين سيلفيو أنتوني (طوني) كيكون، ومادونا لويز فورتين (1933 – 1 ديسمبر 1963). والدها باكنترو، كان ابن أحد المهاجرين الإيطاليين، أما والدتها فكانت من أصول فرنسية. وعمل والدها طوني كمهندس تصميم في شركتي كرايسلر، وجنرال موتورز. كانت مادونا تحمل نفس اسم والدتها، ولهذا السبب كانوا ينادونها بنوني الصغيرة. ولها أخان شقيقان أكبر منها هما أنطوني المولود في عام (1956)، ومارتين المولود في عام (1957)، بالأضافة إلى ثلاث أخوات أصغر منها هم بولا المولود في عام (1959)، وكريستوفر المولود في عام (1960)، وميلاني المولود في عام (1962).مادونا وعائلتها تؤمن بالديانة الكاثوليكية. وفي عام 1966، وبعد اعتمادها من الكنيسة تم اقرار اضافة اسم فيرونيكا على اسمها. وتربت مادونا في ضواحي ديترويت نفسها في Pontiac't وأفون التي هي جزء من روتشستر هيلز في ميتشغان الآن. ولاحظت مادونا قبل وفاة والدتها بمرض سرطان الثدي تغير تصرفاتها وشخصيتها حتي قبل أن تقول لها. وكان معرفة وضع والدتها مضراً لها، وكانت مادونا تبكي باستمرار بسبب شكوكها في هذا الموضوع. بعد ذلك أدركت مادونا مفهوم الموت.ذهب جدة مادونا إلى جانبها بأمل تسليتها بعد فقد والدتها. ولكن أخوات كيكون لم يرغبوا في خدمة من أي شخص، وتمردوا ضدها بحجة أنها تريد أن تحل محل والدتهم. وقالت مادونا في تقرير لها في شبابها مع مجلة فانيتي فير " الطفلة كانت تبحث عن شئ ما، لم أكن متمردة بطريقة معينة، لم تكن الرفاهية تهمني بأي شكل من الأشكال. ولم أكن أستطيع أن أحلق إبطي، ولم أكن ألبس مثل الفتيات العاديات أو أضع مكياجاً. ولكني تعلمت .... وحصلت على درجات جيدة، أنا أردت أن أكون شخصاً". وكانت مادونا تُروع عندما يقترب منها طوني، ولم تكن تسطيع النوم في العام عندما يكون والدها قريباً منها.تزوج طوني في عام 1996، من خادمة العائلة جوان غوستافسون، وأنجبت جوان طفلين بعد هذا الزواج هما جينيفر وقد ولدت في عام 1967، وماريو الذي ولد في عام 1968. ولهذا السبب بدأت مادونا بالغضب من والدها، والتمرد عليه. بعد انهاء تعليمها الأبتدائي في مدرسة سانت فريدريك ومدارس سانت أندرو الكاثوليكية الابتدائية، انضمت في تعليمها المتوسط أو الإعدادي إلى مدرسة الغرب. وكانت معروفه بمعدل تراكمي عال. وتصرفات غير طبيعية. فكانت تقف على يديها بين الحصص الدراسية، وفي الاستراحة تصعد إلى أعلى الألعاب وتعلق ركبتيها، وكانت ترفع تنورتها إلى أعلى حتي يستطيع الأطفال الذكور رؤية ملابسها الداخلية.ذهبت مادونا بعد ذلك إلى مدرسة روتشستر آدمز الثانوية. وحصلت على المستوى الأول، وانضمت إلى فرقة التشجيع. وبعد تخرجها فازت بمنحة في الرقص من جامعة ميشيغان. وأقنعت والدها لتحصل على دوروس في الباليه، وتم تشجيعها من قبل مدرس الباليه كريستوفر فلين لتمتهن مجال الرقص. وتركت الجامعة في عام 1978، وانتقلت إلى نيويورك. ولم تكن تمتلك إلا القليل من المال، ولهذا السبب عملت كخادمه في أماكن مثل دانكن دونتس، والرقص الحديث. ومشت مادونا أول خطوة لها إلى نيويورك، وقالت الأتي " ركبت أول طائرة، وكانت المرة الأولى التي اخذ فيها سيارة أجرة(تاكسي). ولم يكن في جيبي غير 35 دولار، وما فعلته هو أكثر شئٍ شجاع في حياتي إلى الأن". وفي نيويورك بدأت مادونا العمل كراقصة احتياطية للفنانين. وفي ليلة من الليالى عندما كانت مادونا عائدة من بروفة في وقت متأخر من الليل، تشبث شابين بمادونا بالسكين، وأجبروها على ممارسة الجنس الفموي. وقد أوضحت مادونا ما حدث بعد ذلك بهذا الشكل" كان أثر هذا القسم نقطة ضعفي، وعلى الرغم من اظهاري لكل القوة التى تتمتع بها أي فتاة إلا أنني لم أتمكن من تخليص نفسي، هذا لن ينسى أبداً.

السؤال: ماذا كان منصب توني في كرايسلار وجنرال موتورز؟
الإجابة: مهندس تصميم

السؤال: من هم أشقاؤها الذكور الأكبر سنًا؟
الإجابة: أنطوني المولود في عام (1956)، ومارتين

السؤال: ما الوظيفة التي بدأتها في هذه المرحلة؟
الإجابة: راقصة احتياطية