Judul: Sintesis dan Sitotoksisitas Fraksi Deproteksi Robtein Terbenzilasi pada Sel Kanker Kolon WiDr dan Sel Raji
Abstrak: Senyawa polifenol telah dilaporkan memiliki berbagai efek hayati dan farmakologis, salah satunya sebagai antikanker. Kalkon merupakan senyawa prekursor dalam biosintesis flavonoid, yakni salah satu senyawa golongan polifenol yang melimpah pada tumbuhan. Sistem karbonil α,β-takjenuh pada kalkon diduga berperan pada aktivitas hayatinya. Turunan kalkon terhidroksilasi telah dilaporkan memiliki pengaruh lebih baik pada antiproliferasi sel kanker dibandingkan dengan turunan kalkon lainnya. Butein (2,3,4,4-tetrahidroksikalkon) telah dilaporkan mampu menekan pertumbuhan berbagai sel tumor manusia. Penelitian ini bertujuan menyintesis robtein (2,3,4,4,5-pentahidroksikalkon). Keberadaan gugus –OH yang lebih banyak pada robtein dihipotesiskan memiliki aktivitas antiproliferasi yang lebih baik pada sel kanker dibandingkan dengan butein. Flavonoid yang terhidroksilasi di cincin A dan B lazim disintesis melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt antara turunan asetofenon dan benzaldehida yang gugus –OH fenoliknya telah dilindungi. Dalam penelitian ini, kalkon robtein disintesis dari bahan awal resasetofenon dan galaldehida. Gugus –OH para pada resasetofenon dilindungi dengan gugus benzil menghasilkan 4-O-benzil resasetofenon dengan rendemen 85%. Sementara itu, senyawa galaldehida yang digunakan merupakan hasil konversi dari metil galat. Ketiga gugus –OH dari metil galat dibenzilasi, lalu gugus metil esternya direduksi menggunakan LiAlH4, kemudian dioksidasi kembali dengan piridinium klorokromat (PCC) menghasilkan tri-O-benzilgalaldehida dengan rendemen 89%, dalam 3 tahap reaksi dari metil galat. Selanjutnya, 4-O-benzil resasetofenon dan tri-O-benzilgalaldehida dikondensasikan menggunakan katalis NaH menghasilkan robtein terbenzilasi dengan rendemen 61%. Rendemen dari semua produk yang dihasilkan lebih baik dibandingkan dengan laporan sebelumnya. Reaksi deproteksi robtein terbenzilasi menggunakan sistem HCl-AcOH berjalan lambat dan menghasilkan campuran produk yang kompleks. Hasil uji FeCl3 dan analisis spektrum UV-Vis menunjukkan bahwa reaksi debenzilasi telah berhasil meskipun reaksi tidak tuntas. Selain itu, produk yang diperoleh berupa produk siklisasi kalkon, yaitu flavon berdasarkan analisis kromatografi cairspektrometri massa (LC-MS) dan kimia komputasi. Dengan demikian, gugus benzil kurang tepat digunakan sebagai gugus pelindung –OH fenolik dalam menyintesis polihidroksikalkon. Hasil uji sitotoksisitas pada sel kanker kolon WiDr menunjukkan bahwa robtein terbenzilasi bersifat tidak toksik, sedangkan produk deproteksi parsialnya memperlihatkan indikasi aktif menghambat proliferasi sel pada konsentrasi rendah, yaitu 88% pada 31 μg/mL. Sebaliknya, robtein terbenzilasi sedikit lebih aktif menghambat proliferasi sel Raji dibandingkan dengan produk deproteksinya. Dengan demikian, aktivitas antiproliferasi suatu senyawa bersifat spesifik terhadap sel kanker tertentu.
Keyword: debenzilasi, polihidroksikalkon, robtein, sel kanker kolon WiDr, sel Raji

Judul: Dekarbonilasi dan Dihidroksilasi Asimetris pada Kalkon Robtein Terproteksi-Benzil dalam Rute Sintetik ke (–)-Robidanol
Abstrak: (–)-Robidanol adalah isolat flavan-3-ol dari kayu merbau yang memiliki bioaktivitas sebagai pemutih kulit, antijerawat, dan antioksidan. Dalam pekerjaan sebelumnya untuk menyintesis (–)-robidanol, kalkon robtein terproteksi-benzil telah berhasil didapatkan sebagai zat antara. Dalam penelitian ini, kalkon tersebut didekarbonilasi mengikuti prosedur reduksi Luche dengan natrium borohidrida dan serium(III) klorida sebagai katalis. Deoksokalkon kemudian dihidroksilasi mengikuti prosedur Sharpless untuk mendapatkan senyawa antara, (1S,2S)-3-[4- benziloksi-2-hidroksifenil]-1-[3,4,5-tris(benziloksi)fenil]-propana-1,2-diol. Gugus 2-hidroksi diproteksi sebagai eter tert-butildimetilsilil selama reaksi ini. Rendemen keseluruhan ialah 10% dari kalkon robtein terproteksi. Tahap reduksi Luche masih perlu dioptimasi. Beberapa produk samping terpantau dengan kromatografi lapis tipis, diduga berasal dari reduksi parsial keton ke alkohol dan siklisasi alkohol tersebut ke flav-3-ena, dan sulit dimurnikan. Oleh sebab itu, proteksi gugus fenol dilakukan langsung pada produk dekarbonilasi kasar. Siklisasi diol dengan prosedur Mitsunobu adalah tahap selanjutnya untuk memperoleh (+)-epirobidanol, epimer C-3 dari (–)-robidanol.
Keyword: epirobidanol, flavonoid, merbau, pemutih kulit, reduksi Luche

Judul: Biology and ecology of the buffalo fly, haematobia exigua de meijere (diptera:muscidae)
Abstrak: The life history of the buffalo fly was observed at room temperature of 27°-29.5°C and at a relative humidity of 48-68 percent. The eggs hatched after 17-22 hours, with an average of 18 hours. First instar larvae measured 1.25 + 0.16 mm long and 0.27 + 0.037 mm wide. reach the second larval stage. It took 6-12 hours to the second instar larvae measured 2.676 +0.187 mm long and 0.353 +0.028 mm wide. The second instar took about 12-24 hours to reach the third larval stage. The third instar measured 6.833 + 0.189 mm long and 0.919 + 0.051 mm wide. It took about 2-3 days for the third instar to become pupae. Duration of the pupal stage was about 5-7 days before the adults emerged. Under laboratory condition, the buffalo fly completed its life cycle in 9.5 to 10.5 days, whereas under field condition it took 9-14 days with an average of 10.5 days. The growth ratio which was based on the measurements of the cephalo-pharyngeal skeleton of each instar was 1.797. The preoviposition period was 8-12 days and mating usually occurred on the 6th or 7th day. The longevity of the male was 29 days, whereas it was 32 days in the female. The range of egg production under laboratory condition was between 20-139 per female fly. The belly and hind legs of the carabao were the most preferred habitat either during cloudy and cool dry or shiny and warm day. When the weather was clear and the carabao was in the shade, the flies tended to be more distributed particularly on the shoulder, dewlap, back and horns. The carabaos had relatively fewer Musca sp. and Stomoxys calcitrans than cattle; never the less carabaos had a higher infestation of buffalo fly than cattle. Oviposition occured either during the day or night but the buffalo flies were more active during the night than in the day time. The effect of various lengths of exposure time of manure in relation to the oviposition was profound. observed, the maximum number of the buffalo flies was occurred when the dung was exposed for 30 minutes. With increasing time of exposure the number and variety of insects also increase. It was evident that Sepsidae and psychodidae were the most dominant insects emerging from the dung. The number of buffalo flies also increased with increasing
Keyword: