Ացետոն

Ացետոն (դիմեթիլ կետոն, պրոպանոն-2), օրգանական միացություն, որն ունի CH3—C(O)—CH3 բանաձևը, հագեցած կետոնների պարզագույն ներկայացուցիչը։
Իր անվանումն ացետոնը ստացել է լատիներեն acetum (քացախ) բառից։ Դա պայմանավորված է նրանով, որ ացետոնը հնում ստանում էին ացետատներից, որից հետո, ացետոնից ստանում էին սառցային քացախաթթու։


== Հայտնագործում ==
Պարզագույն, միևնույն ժամանակ կարևորագույն կետոններից մեկը՝ ացետոնը, առաջին անգամ հայտնաբերվել է 1595 թվականին գերմանացի գիտնական Անդրեաս Լիբիավուսի կողմից՝ կապարի ացետատի չոր թորման արդյունքում։ Սակայն ճիշտ պարզաբանել քիմիական հատկություները և դասակարգել հաջողվեց միայն 1832 թվականին Ժան-Բատիստ Դյումային և Յուստուս ֆոն Լիբիխին։ Մինչև 1914 թվականը ացետոնը ստանում էին փայտի կոկսացմամբ, սակայն մեծացած պահանջարքի պատճառով մշակվեցին ստացման նոր մեթոդներ։


== Ֆիզիկական հատկություններ ==
Ացետոնը անգույն, շարժուն, հեշտ ցնդող հեղուկ է, բնութագրական սուր հոտով։ Ցանկացած հարաբերությամբ խառնվում է ջրի, էթիլ սպիրտի, մեթիլ սպիրտի, բենզոլի, դիէթիլ եթերի, և շատ այլ էստերների հետ և այլն։
Հիմնական թերմոդինամիկական բնոոթագրեր
մակերևութային ակտիվություն՝ (20 °C)։ 23,7 մՆ/մ
առաջացման ստանդարտ էնթալպիան ΔH (298 Կ)՝ −247,7 կՋ/մոլ
առաջացման ստանդարտ էնդրոպիան S (298 Կ)՝ 200 Ջ/մոլ·Կ
ստանդարտ մոլյար ջերմունակություն՝ 125 Ջ/մոլ·Կ
հալման էնթալպիան ΔHհալ՝ 5,69 կՋ/մոլ
եռման էնթալպիան ΔHեռ՝ 29,1 կՋ/մոլ
այրման ջերմաքանակը Qp՝ 1829,4 կՋ/մոլ
կրիտիկական ճնշում՝ 4,7 ՄՊա
կրիտիկական խտություն՝ 0,273 գ/սմ3Թերմոքիմիական բնութագրեր

օդում բռնկման ջերմաստիճանը՝ −17,778 °C (-18 °C)
օդում ինքնաբռնկման ջերմաստիճանը՝ 465 °C
պայթյունավտանգ կոնցենտրացիաների սահմանները՝ 2,6-12,8 %Օպտիկական հատկություններ

բեկման ցուցիչը՝ ( D-նատրիումի գծի համար)։
1,3591՝ (20 °C)
1,3588՝ (25 °C)
դիսոցման աստիճանը՝ pKa = 20 (20 °C, ջուր)
դիէլեկտրիկ թափանցելիությունը՝ (20 °C)։ 20,9
մոլեկուլի դիպոլ մոմոնտը՝ (20 °C)։ 2,84 ԴեբայՔիմիական հատկություններ
Ացետոնը հանդիսանում է առավել ակտիվ կետոններից, և տալիս է բիսուլֆիդային միացություն։

  
    
      
        
          
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
            C
            O
            +
            N
            a
            H
            S
            
              O
              
                3
              
            
            ⟶
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
            C
            (
            O
            H
            )
            S
            
              O
              
                3
              
            
            N
            a
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+NaHSO_{3}\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)SO_{3}Na}}}
  Հիմքերի ազդեցության տակ, մտնում է ալդոլ կոնդեսացիայի մեջ՝ առաջացնելով դիացետո սպիրտ։

  
    
      
        
          
            2
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
            C
            O
            
              
                →
                
                  O
                  
                    H
                    
                      −
                    
                  
                
              
            
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
            C
            (
            O
            H
            )
            C
            
              H
              
                2
              
            
            C
            (
            O
            )
            C
            
              H
              
                3
              
            
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO{\xrightarrow {OH^{-}}}(CH_{3})_{2}C(OH)CH_{2}C(O)CH_{3}}}}
  վերականգնումը ցինկով մինչև պինակոին

  
    
      
        
          
            2
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
            C
            O
            
              
                →
                
                  Z
                  n
                
              
            
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
            C
            (
            O
            H
            )
            C
            (
            O
            H
            )
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO{\xrightarrow {Zn}}(CH_{3})_{2}C(OH)C(OH)(CH_{3})_{2}}}}
  բարձր ջերմաստիճանում (700 °C) առաջանում է կետեն

  
    
      
        
          
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
            C
            O
            ⟶
            C
            
              H
              
                2
              
            
            
              =
            
            C
            
              =
            
            O
            +
            C
            
              H
              
                4
              
            
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow CH_{2}{\text{=}}C{\text{=}}O+CH_{4}}}}
  հեշտությամբ կապում է ցիանոջրածին առաջացնելով ացետոն ցիանհիդրին

  
    
      
        
          
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
            C
            O
            +
            H
            C
            N
            ⟶
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
            C
            (
            O
            H
            )
            C
            N
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+HCN\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)CN}}}
  Ացետոնում ջրածնի ատոմները տեղակալվում են հալոգենների ատոմներով։ Քլորի և յոդի ազդեցությամբ հիմնային միջավայրում առաջացնում է քլորոֆորմ և յոդֆորմ։


== Ստացում ==
Ացետոնի համաշխարհային արտադրությունը հասնում է 6,9 տոննա տարեկան (2012 թ. տվյալներով) և շարունակում է աճել, արդյունաբերությունում ստացվում է ուղղակի ճանապարհով կամ անուղղակի պրոպենից։
Կումոլային եղանակ
Ացետոնի հիմնական մասը ստանում են կումոլային եղանակով երբ ացետոնը հանդիսանում է բենզոլի և ֆենոլի հետ միասին պրոդուկտ։

  
    
      
        
          
            
              C
              
                6
              
            
            
              H
              
                6
              
            
            +
            C
            
              H
              
                3
              
            
            C
            H
            
              =
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
            ⟶
            
              C
              
                6
              
            
            
              H
              
                5
              
            
            C
            H
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}}}}
  
  
    
      
        
          
            
              C
              
                6
              
            
            
              H
              
                5
              
            
            C
            H
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
            +
            
              O
              
                2
              
            
            ⟶
            
              C
              
                6
              
            
            
              H
              
                5
              
            
            C
            H
            (
            O
            O
            H
            )
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}+O_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}CH(OOH)(CH_{3})_{2}}}}
  
  
    
      
        
          
            
              C
              
                6
              
            
            
              H
              
                5
              
            
            C
            H
            (
            O
            O
            H
            )
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
            ⟶
            
              C
              
                6
              
            
            
              H
              
                5
              
            
            O
            H
            +
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
            C
            O
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH(OOH)(CH_{3})_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}OH+(CH_{3})_{2}CO}}}
  Ստացումը իզոպրոպիլենից

  
    
      
        
          
            2
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
            C
            H
            
              -
            
            O
            H
            +
            
              O
              
                2
              
            
            ⟶
            2
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
            C
            O
            +
            
              H
              
                2
              
            
            O
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {2(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH+O_{2}\longrightarrow 2(CH_{3})_{2}CO+H_{2}O}}}
  Պրոպենի օքսիդացումից

  
    
      
        
          
            C
            
              H
              
                3
              
            
            C
            H
            
              =
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
            +
            P
            d
            C
            
              l
              
                2
              
            
            +
            
              H
              
                2
              
            
            O
            ⟶
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
            C
            O
            +
            P
            d
            +
            2
            H
            C
            l
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}+PdCl_{2}+H_{2}O\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+Pd+2HCl}}}
  
  
    
      
        
          
            2
            P
            d
            +
            4
            H
            C
            l
            +
            
              O
              
                2
              
            
            ⟶
            2
            P
            d
            C
            
              l
              
                2
              
            
            +
            2
            
              H
              
                2
              
            
            O
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {2Pd+4HCl+O_{2}\longrightarrow 2PdCl_{2}+2H_{2}O}}}
  


== Կիրառում ==
Հանդիսանում է բազմաթիվ կարևոր քիմիական միացությունների սիթեզի համար. քացախաթթվի անհիդրիդի, կետենի, դիացետոնային սպիրտի, մեզիտիլի օքսիդի, մեթիլիզոբութիլկետոն, մեթիլմետակրիլատ, դիֆենիլպրոպոն և այլն։ Օրինակ՝

  
    
      
        
          
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
            C
            O
            +
            2
            
              C
              
                6
              
            
            
              H
              
                5
              
            
            O
            H
            ⟶
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
            C
            (
            
              C
              
                6
              
            
            
              H
              
                4
              
            
            O
            H
            
              )
              
                2
              
            
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+2C_{6}H_{5}OH\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(C_{6}H_{4}OH)_{2}}}}
  Վերջինի լայն կիրառություն ունի պոլիկարբոնատների, պոլիուրիտանների և էպօքսիդային խեժերի սինթեզում։
Հանդիսանում է նաև բևեռային լուծիչ, զգալիորեն տարբերվում է անվտանգության տեսանկյունից՝ բենզինից, սկիպիդարից և կերոսինից։ Մասնավորապես օգտագործվում է։

լաքերի արտադրությունում
պայթուցիկ նյութերի արտադրությունում
դեանյութերի սինթեզ
սոսինձներում որպես լուծիչ
տարբեր արտադրական պրոցեսներում, որպես լվացող միջոց
գործիքների լվացնելու միջոցԱռանց ացետոնի հնարավոր չէ պատկերացնել, ացետիլենի տեղափողությունը անհնար է պատկերացնել, հայտնի է, որ
մաքուր ացետիլենը պայթյունավտանգ է։ Դրա համար էլ օգտագործվում է, պարզ տարաներ մեջը լցված ացետոն։ 1 լիտր ացետոնում լուծվում է մինչև 250 լիտր ացետիլեն։
Օգտագործվում է նաև բազմաթիվ բուսական միջոցների էքստրակցիայի համար։
Լաբորատոր կիրառումը
Օրգանական քիմիայում կիրառվում է, որպես ապրոտոն պոլյար լուծիչ ալկիլացման ռեակցիաների համար։

  
    
      
        
          
            A
            r
            O
            H
            +
            R
            C
            l
            +
            
              K
              
                2
              
            
            C
            
              O
              
                3
              
            
            ⟶
            A
            r
            O
            R
            +
            K
            C
            l
            +
            K
            H
            C
            
              O
              
                3
              
            
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {ArOH+RCl+K_{2}CO_{3}\longrightarrow ArOR+KCl+KHCO_{3}}}}
  Ալյումինի ալկոհոլատի ներկայությամբ սպիրտների օքսիդցման համար

  
    
      
        
          
            R
            
              R
              ′
            
            C
            H
            
              -
            
            O
            H
            +
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
            C
            O
            ⟶
            R
            
              R
              ′
            
            C
            O
            +
            (
            C
            
              H
              
                3
              
            
            
              )
              
                2
              
            
            C
            H
            
              -
            
            O
            H
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {RR'CH{\text{-}}OH+(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow RR'CO+(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH}}}
  Օգտագործվում է սառցե բաղնիքների պատրաստման համար ՛՛չոր սառույցի՛՛ և հեղուկ ամոնյակի հետ միախառնելիս (մինչև −78 °C)։
Լաբորատորիայում օգտագործում են ամանները լվանալու, շուտ չորացնելու համար շնորհիվ ցածր գնի, քիչ տոկսիկության և հեշտ ցնդելու հետևանքով։
Լաբորատոր պայմաններում մաքրելու համար ացետոնը թորում են նոսր կալիումի պերմանգանատի լուծույթի ներկայությամբ։


== Ծանոթագրություններ ==