1,2-Դիքլորէթան

1,2-Դիքլորէթան ClCH2—СН2Cl, քլորօրգանական միացություն, անգույն, թափանցիկ հեղուկ, ունի բնորոշ հոտ, որը նման է քլորոֆորմի հոտին։ Ջրում գործնականորեն անլուծելի է։ Լավ լուծիչ է։ Դիքլորէթանը դասվում է թունավոր միացությունների դասին։


=== Արտադրություն ===
Ամեն տարի Ամերիկայի Միացյալ Նահանգները, Արևմտյան Եվրոպան և Ճապոնիան միասին արտադրում են 17,5 միլիոն տոննա դիքլորէթան. Հիմնական ստացման ռեակցիան երկաթի (III) քլորիդ կալիզատկատորի ներկայությամբ քլորի և էթիլենի միացման ռեակցիան է։

  
    
      
        
          
            
              H
              
                2
              
            
            C
            
            
            =
            
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
          
        
        +
        
          
            C
            
              l
              
                2
              
            
          
        
        →
        
          
            C
            l
            
            
            −
            
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
            
            
            −
            
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
            
            
            −
            
            
            C
            l
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {H_{2}C\!\!=\!\!CH_{2}}}+{\mathsf {Cl_{2}}}\rightarrow {\mathsf {Cl\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}}
  Կա նաև մեկ այլ ռեակցիա, էթիլենի, թթվածնի և քլորաջրածնի փոխազդեցության ռեակցիան, որը կատալիզվում է պղնձի (II) քլորիդով։

  
    
      
        
          
            2
            
              H
              
                2
              
            
            C
            
            
            =
            
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
          
        
        +
        
          
            4
            H
            C
            l
          
        
        +
        
          
            
              O
              
                2
              
            
          
        
        →
        
          
            2
            C
            l
            
            
            −
            
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
            
            
            −
            
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
            
            
            −
            
            
            C
            l
          
        
        +
        
          
            2
            
              H
              
                2
              
            
            O
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {2H_{2}C\!\!=\!\!CH_{2}}}+{\mathsf {4HCl}}+{\mathsf {O_{2}}}\rightarrow {\mathsf {2Cl\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {2H_{2}O}}}
  


=== Քիմիական հատկություններ ===
Ջրի հետ տաքացնելիս, ստացվում է էթիլենգլիկոլ։

  
    
      
        
          
            C
            l
            
            
            −
            
            
            
              H
              
                2
              
            
            C
            
            
            −
            
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
            
            
            −
            
            
            C
            l
          
        
        +
        
          
            C
            a
            (
            O
            H
            
              )
              
                2
              
            
          
        
        →
        
          
            H
            O
            
            
            −
            
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
            
            
            −
            
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
            
            
            −
            
            
            O
            H
          
        
        +
        
          
            C
            a
            C
            
              l
              
                2
              
            
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {Cl\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {Ca(OH)_{2}}}\rightarrow {\mathsf {HO\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!OH}}+{\mathsf {CaCl_{2}}}}
  Ամոնիակի և դիքլորէթանի միաժամանակյա տաքացումից ստացվում է էթիլենդիամին.

  
    
      
        
          
            C
            l
            
            
            −
            
            
            
              H
              
                2
              
            
            C
            
            
            −
            
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
            
            
            −
            
            
            C
            l
          
        
        +
        
          
            4
            N
            
              H
              
                3
              
            
          
        
        →
        
          
            
              H
              
                2
              
            
            N
            
            
            −
            
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
            
            
            −
            
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
            
            
            −
            
            
            N
            
              H
              
                2
              
            
          
        
        +
        
          
            2
            N
            
              H
              
                4
              
            
            C
            l
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {Cl\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {4NH_{3}}}\rightarrow {\mathsf {H_{2}N\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!NH_{2}}}+{\mathsf {2NH_{4}Cl}}}
  
փոխազդում է նատրիումի ցիանիդի հետ.

  
    
      
        
          
            C
            l
            
            
            −
            
            
            
              H
              
                2
              
            
            C
            
            
            −
            
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
            
            
            −
            
            
            C
            l
          
        
        +
        
          
            2
            N
            a
            C
            N
          
        
        →
        
          
            N
            C
            
            
            −
            
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
            
            
            −
            
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
            
            
            −
            
            
            C
            N
          
        
        +
        
          
            2
            N
            a
            C
            l
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {Cl\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {2NaCN}}\rightarrow {\mathsf {NC\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CN}}+{\mathsf {2NaCl}}}
  Առաջացնում է տիոկոլ.

  
    
      
        
          
            n
            C
            l
            
            
            −
            
            
            
              H
              
                2
              
            
            C
            
            
            −
            
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
            
            
            −
            
            
            C
            l
          
        
        +
        
          
            N
            
              a
              
                2
              
            
            
              S
              
                n
              
            
          
        
        →
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {nCl\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {Na_{2}S_{n}}}\rightarrow }
  
  
    
      
        
          
            (
            
            
            −
            
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
            
            
            −
            
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
            
            
            −
            
            
            S
            (
            =
            S
            )
            
            
            −
            
            
            S
            (
            =
            S
            )
            
            
            −
            
            
            
              )
              
                n
              
            
          
        
        +
        
          
            2
            n
            N
            a
            C
            l
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {(\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!S(=S)\!\!-\!\!S(=S)\!\!-\!\!)_{n}}}+{\mathsf {2nNaCl}}}
  Փոխազդում է ալյումինի հետ։


=== Կիրառություն ===


==== Վինիլքլորիդի ստացում ====

  
    
      
        
          
            C
            l
            
            
            −
            
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
            
            
            −
            
            
            C
            
              H
              
                2
              
            
            
            
            −
            
            
            C
            l
          
        
        →
        
          
            
              H
              
                2
              
            
            C
            
            
            =
            
            
            C
            H
            
            
            −
            
            
            C
            l
          
        
        +
        
          
            H
            C
            l
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {Cl\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}\rightarrow {\mathsf {H_{2}C\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {HCl}}}
  


==== Այլ կիրառություններ ====
Օգտագործվում է օրգանական նյութերի սինթեզում։ Օգտագործում են կոլորադյան բզեզների դեմ, որպես թունաքիմիկատ։ Օգտագործվում է նաև ռազմական նպատակներով։


== Ծանոթագրություններ ==


== Գրականություն ==
Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977.
Ошин Л.А., Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. — М.: Химия, 1978.
Дебу К. И., Этилен хлористый // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.