Դիեններ

Դիեններ, երկու ածխածին-ածխածին կրկնակի կապ պարունակող ածխաջրածինների դաս։


== Դաակարգում ==
Կրկնակի կապերի դիրքերի հաշվին դիենները լինում եմ մի քանի տեսակի՝ 

զուգորդված դիեններ, երբ կրկնակի կապերը անջատված են մեկ պարզ կապով (1,3-դիեններ)
ալլեններ, երբ կրկնակի կապերը միմյանց հաջորդում են (1,2-դիեններ)
իզոլացված դիեններ, երբ կրկնակի կապերը անջատված են իրարից մեկից ավելի պարզ կապերով
Դիենների հետերոհոմոլոգ միացություններում ածխածնի մեկ ատոմ տեղակալված է հետերոատոմով և այդ պատճառով այդ միացությունները անվանում են հետերոդիեններ։
Սովորաբար դիենների շարքին են դասում ացիկլիկ և ցիկլիկ 1,3-դիենները, որոնք առաջացնում են, համապատասխանաբար 
  
    
      
         
        
          C
          
            n
          
        
        
          H
          
            2
            n
            −
            2
          
        
      
    
    {\displaystyle ~C_{n}H_{2n-2}}
   և 
  
    
      
         
        
          C
          
            n
          
        
        
          H
          
            2
            n
            −
            4
          
        
      
    
    {\displaystyle ~C_{n}H_{2n-4}}
   ընդհանուր քիմիական բանաձևերով հոմոլոգիական շարքեր։
Ացիկլիկ դիենները հանդիսանում են ալկինների կառուցվածքային իզոմերները։


== Ֆիզիկական հատկություններ ==
Փոքր մոլեկուլային զանգվածով դիենները անգույն, հեշտ եռացող հեղուկներ են (իզոպրենի եռման ջերմաստիճանը` 34 °C, 2,2-դիմեթիլ-1,3-բութադիենինը` 68,78 °C, 1,3-ցիկլոպենտադիենինը` 41,5 °C): 1,3-բութադիենը և ալլենը գազեր են (Tեռ` −4,5 °C և −34 °C համապատասխանաբար)։
Զուգորդված դիենները հանդես են գալիս երկու տարբեր կոնֆորմացիաների տեսքով՝ ցիսոիդային (s-ցիս-ձև) և տրանսոիդային (s-տրանս-ձև), որոնք կարող են փոխակերպվել մեկը մյուսի։ Ավելի կայուն է տրանսոիդային կոնֆորմացիան։ 


== Քիմիական հատկություններ ==
Դիենների քիմիական հատկությունները պայմանավորված են զուգորդված կրկնակի կապերով։ Եթե իզոլացված դիենների քիմիական հատկությունները նման են ալկեններին, ապա ալլենները և 1,3-դիենները ցուցաբերում են իրենց բնորոշ քիմիական ռեակցիաներ։


=== Ալլենների ռեակցիաներ ===
Ալլեններում կենտրոնական sp-հիբրիդացված ածխածնի ատոմը հանդիսանում է էլեկտրոֆիլ կենտրոն և մտնում է ռեակցիաների մեջ փափուկ նուկլեոֆիլների հետ առաջացնելով վինիլային և ալլիլային ածանցյալներ։

CH2=C=CH2 + PhSH 
  
    
      
        →
      
    
    {\displaystyle \to }
   CH2=C(SPh), CH3 + CH2=CH-CH2SPhԱլլենների sp-հիբրիդացված ատոմի էլեկտրոֆիլությունը աճում է էլեկտրոակցեպտոր խմբերի հաշվին և այս դեպքում նուկլեոֆիլի միացումը գնում է հենց այդ ատոմի հետ։

CH2=C=CHCOOR + NuH 
  
    
      
        →
      
    
    {\displaystyle \to }
   CH2=CNuCH2COOR + CH3C(Nu)=CHCOORԹթվային կատալիզի պայմաններում ալլենների հիդրատացումից նախ առաջանում է ենոլ, որը հետագայում ենթարկվում է տաուտոմերիայի և առաջանում է ացետոն։

CH2=С=CH2 + H2O 
  
    
      
        →
      
    
    {\displaystyle \to }
   [CH2=С(OH)CH3] 
  
    
      
        →
      
    
    {\displaystyle \to }
   CH3COCH3Հիմքերի կամ թթուների առկայության դեպքում ալլենները կարող են ենթարկվել պրոտոտրոպային վերախմբավորման առաջացնելով 1,3-դիեններ։

RCH2CH=C=CH2 
  
    
      
        →
      
    
    {\displaystyle \to }
   RCH=CHCH=CH2


=== 1,3-դիենների ռեակցիաներ ===
1,3-դիենների ռեակցիաների սպեցիֆիկությունը պայմանավորված է կրկնակի կապերի զուգորդմամբ պայմանավորված մեզոմերիայով։

Արդյունքն այն է, որ զուգորդված դիեններին միացման ռեակցիաները գնում են 1,4-միացման մեխանիզմով, քանի որ այդ դեպքում միջանկյալ կարբկատիոնը ունենում է բարձր ռեզոնանսային կայունություն։

CH2=CH-CH=CH2 + X+ 
  
    
      
        →
      
    
    {\displaystyle \to }
   XCH2-CH=CH-CH2+
XCH2-CH=CH-CH2+ + Y- 
  
    
      
        →
      
    
    {\displaystyle \to }
   XCH2-CH=CH-CH2YХ = Hal, H, Y = Hal, OH
Զուգորդված դիենները հեշտ պոլիմերվում են առաջացնելով կաուչուկներ։
Այս դիենները փոխազդում են նաև ալկենների և այլ դիենոֆիլների հետ առաջացնելով [4+2]-միացման վերջանյութ (Դիլս-Ալդերի ռեակցիա)։)


=== Այլ ռեակցիաներ ===
Զուգորդված դիենները տալիս են միաժամանակ և 1,2, և 1,4-միացման ռեակցիաներ։ Նմանատիպ մի ռեակցիայի օրինակ է ստորև բերված ռեակցիան։


==== Մետատեզիսի ռեակցիաներ ====
Դիենները լավ ելանյութեր են հանդիսանում ցիկլի փակման մետատեզիսի ռեակցիաներում։ Այս ռեակցիաների կատալիզատորներ են հանդիսանում մետաղների կոմպլեքս միացությունները։ 


== Ստացում ==
Լեբեդևի ռեակցիաCH3-CH2-OH+CH3-CH2-OH --Al2O3, ZnO, t--> CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2Այս ռեակցիան կարելի է պատկերացնել, որպես էթիլ սպիրտի երկու մոլեկուլների դեհիդրում և միաժամանակյա միջմոլեկուլային դեհիդրատացում։

Ալկալու սպիրտային լուծույթով ալկանների հալոգենածանցյալների էլիմինացումիցCH2Br-CH2-CH2-CH2Br + 2KOH → CH2=CH-CH=CH2 + 2KBr + 2H2O


== Տես նաև ==
Ալկիններ
Պոլիենիններ


== Ծանոթագրություններ ==