Նիտրոմիացություններ

Նիտրոմիացություններ այն նյութերն են, որոնք պարունակում են նիտրո խումբ՝ NO2, որի ազոտի ատոմն անմիջապես միացած է ածխածնի ատոմի հետ։ O-նիտրոմիացությունները և N-նիտրոմիացությունները բաժանվում են առանձին դասերի՝ նիտրոեսթերներ (օրգանական նիտրատներ) և նիտրոամիններ։
Նիտրոմիացություններ են նիտրոմեթանը՝ CH3-NO2, նիտրոէթանը՝ C2H5-NO2 և այլն։ Նրանք ազոտային թթվի էսթերների իզոմերներն են, եռում են ավելի բարձր ջերմաստիճաններում։ Վերականգնելիս նիտրոմիացությունները փոխարկվում են ամինների, իսկ ազոտային թթվի էսթերները վերականգնելիս ստացվում են ալկոհոլներ և ամոնիակ՝

  
    
      
        
          
            
              C
              
                2
              
            
            
              H
              
                5
              
            
            N
            
              O
              
                2
              
            
            +
            3
            
              H
              
                2
              
            
            →
            
              C
              
                2
              
            
            
              H
              
                5
              
            
            N
            
              H
              
                2
              
            
            +
            2
            
              H
              
                2
              
            
            O
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{5}NO_{2}+3H_{2}\rightarrow C_{2}H_{5}NH_{2}+2H_{2}O}}}
  
  
    
      
        
          
            
              C
              
                2
              
            
            
              H
              
                5
              
            
            O
            N
            O
            +
            3
            
              H
              
                2
              
            
            →
            
              C
              
                2
              
            
            
              H
              
                5
              
            
            O
            H
            +
            N
            
              H
              
                3
              
            
            +
            
              H
              
                2
              
            
            O
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{5}ONO+3H_{2}\rightarrow C_{2}H_{5}OH+NH_{3}+H_{2}O}}}
  


== Անվանակարգ ==

Կախված R ռադիկալի կառուցվածքից, տարբերվում են ալիֆատիկ (սահմանային և ոչ սահմանային), ացիկլիկ արոմատիկ և հետերոցիկլիկ նիտրոմիացություններ։ Ըստ ածխածնի ատոմի բնույթի, որի հետ կապված է նիտրոխումբը, տարբերվում են՝ առաջնային, երկրորդային և երրորդային նիտրոմիացություններ։


== Նիտրոխմբի կառուցվածք ==
Նիտրոմիացության մոլեկուլում ազոտի ատոմը միացած է թթվածնի յուրաքանչյուր ատոմի հետ կրկնակի կապով, ապա նիտրոմիացության էլեկտրոնային բանաձևը կհասնի օկտետի կանոնին, ազոտի ատոմը շրապատված կլինի տասը էլեկտրոններով։
Ազոտի ատոմը և թթվածինը գտնվում են sp2 հիբրիդային վիճակում, իսկ կապերը N-O՝, կապի երկարությունը 0,122 նմ, O-N-O անկյունը՝ 127°, C-N կապի երկարություն՝ 0,147 նմ։


== Ստացում ==

Մ. Ի. Կոնովալովը (1886) հայտնագործեց, որ ճարպային շարքի նիտրոմիացություններ կարող են ստացվել սահմանային ածխաջրածինները նոսր ազոտական թթվի հետ փակ խողովակներում մինչև 130-140° տաքացնելով.

Նիտրիտացմամբ.

  
    
      
        
          
            
              C
              
                2
              
            
            
              H
              
                5
              
            
            B
            r
            +
            A
            g
            N
            
              O
              
                2
              
            
            →
            
              C
              
                2
              
            
            
              H
              
                5
              
            
            N
            
              O
              
                2
              
            
            +
            A
            g
            B
            r
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{5}Br+AgNO_{2}\rightarrow C_{2}H_{5}NO_{2}+AgBr}}}
  
Արոմատիկ ածխաջրածնի նիտրատացմամբ։


== Ֆիզիկական հատկություններ ==
Նիտրոպարաֆինների ստորին հոմոլոգները անգույն հեղուկներ են, ունեն դուրեկան հոտ, լուծվում են սպիրտներում և եթերի հետ։ Նրանք չեն անցկացնում էլեկտրական հոսանք, ջրում վատ լուծելի են և չեզոք նյութեր են։ Սակայն առաջնային և երկրորդային նիտրոմիացությունները դանդաղ լուծվում են կծու ալկալիների լուծույթներում, որի ժամանակ տեղի է ունենում ալկալու չեզոքացում։


== Քիմիական հատկություններ ==
Առաջնայի և երկրորդային նիտրոմիացությունների մոլեկուլներում նիտրո խմբին միացված ածխածնի ջրածինը ընդունակ է մետաղներով տեղակալվելու։ Այսպես՝ եթե նիտրոէթանի C2H5-NO2 և նատրիումի էթիլատի սպիրտային լուծույթները խառնենք իրար, ապա կառաջանա բյուրեղային նստվածք, որը կունենա C2H4NaNO2 բաղադրությունը։
Այս մետաղական ածանցյալները ջրում հեշտ են լուծվում։ Ըստ էլեկտրահաղորդականության նրանց ջրային լուծույթում լավ դիսոցվում են և լակմուսի նկատմամբ առաջացնում են չեզոքացման ռեակցիաներ, այսինքն ուժեղ թթուների աղեր են։ Նիտրոմիացությունների թթվային ձևին հաճախ անվանում են իզոնիտրոմիացություններ։ Մետաղական ածանցյալին թթու անվանելիս առաջանում է թթվյին ձևը, որը իզոմերվում է չեզոք նիտրոմիացության։
Ճիշտ նույն երևույթը տեղի է ունենում երկրորդային նիտրոմիացությունների մոտ։ Նրանք ևս կարող են ռեակցիայի մեջ մտնել երկու տաուտոմեր ձևերով։

Նիտրոմիացությունների վերականգնում (Զինինի ռեակցիա)

  
    
      
        
          
            R
            N
            
              O
              
                2
              
            
            
              
                →
                
                  

                  
                
                
                  [
                  H
                  ]
                
              
            
            R
            N
            
              H
              
                2
              
            
            +
            2
            
              H
              
                2
              
            
            O
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {RNO_{2}{\xrightarrow[{}]{[H]}}RNH_{2}+2H_{2}O}}}
  Կոնդեսացման ռեակցիա
Տաուտոմեր նիտրոմիացություններ.
Նեֆի ռեակցիա

  
    
      
        
          
            
              R
              
                2
              
            
            C
            H
            N
            
              O
              
                2
              
            
            →
            
              R
              
                2
              
            
            C
            O
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {R_{2}CHNO_{2}\rightarrow R_{2}CO}}}
  


== Ներկայացուցիչներ ==
Տետրանիտրոմեթան
Նիտրոցիկլոհեքսան
Նիտրոբենզոլ
Տրինիտրոտոլուոլ
		
		
Կիրառվում են ներկանյութերի, դեղերի, պայթուցիկ նյութերի արտադրությունում։


== Ծանոթագրություններ ==


== Գրականություն ==
Кнунянц И. Л. и др. т.3 Мед-Пол // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1992. — 639 с. — 50 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8
K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona։ Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4.
W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona։ EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A. ISBN 84-85257-03-0.
H. Feuer y A.T. Nielsen (Eds.) (1990). Nitro Compounds. Recent Advances in Synthesis and Chemistry. New York։ VCH publishers.