Թրթնջակաթթու

Թրթնջկաթթու (Էթանդիթթու կամ օքսալաթթու)՝ HOOC-COOH, հագեցած երկհիմն պարզ օրգանական թթու։ Թրթնջկաթթուն որպես հոմոլոգ շարքի առաջին ներկայացուցիչ, մրջնաթթվի նման, իր կառուցվածքով և քիմիական հատկություններով տարբերվում է մնացած թթուներից։
Կարբոնաթթուների բոլոր դասի ներկայացուցիչները տեղակայված են կարբօքսիլային խմբով, իսկ թրթնջկաթթվի սահմանում այն չի տարածվում։ Թրթնջկաթթուն կարելի է դիտել որպես իրար հետ կապված երկու կարբօքսիլային խմբեր։ Թրթնջկաթթուն առաջին անգամ սինթեզել է գերմանացի քիմիկոս Ֆրիդրիխ Վյոլերը 1824 թվականին։


== Ստացում ==
Թրթնջկաթթվի աղերն ստացվում են մրջնաթթվի աղերը 400 °C ում տաքացնելիս, ազատ վիճակում՝ աղերը թթուներով մշակելիս։ Թրթնջկաթթվի ստացման համար մշակված է նոր եղանակ՝ ածխածնի երկօքսիդից և ջրածնից։
Թրթնջկաթթուն բյուրեղանում է երկու մոլեկուլ ջրի հետ C2H2O4•2H2O. այն կարելի է ստանալ նաև հիդրոսկոպիկ բյուրեղների ձևով։
Թրթնջկաթթուն առաջանում է օրգանական շատ նյութերի օքսիդացման ժամանակ։ Նրա ստացման հիմնական եղանակը կայանում է փայտանյութի տաշեղները ալկալիներով մշակելու և առաջացած վերջանյութերը միաժամանակ օդի թթվածնով օքսիդացնելու մեջ։
Թրթնջկաթթվի ստացման առավել հայտնի եղանակներից է CO-ի և նատրիումի ֆորմիատի փոխազդեցությունը.

  
    
      
        
          
            N
            a
            O
            H
            +
            C
            O
             
            
              
                →
                
                  

                  
                
                
              
            
             
            H
            C
            O
            O
            N
            a
            
              
                →
                
                  
                    −
                    
                      H
                      
                        2
                      
                    
                  
                
                
              
            
             
            N
            a
            O
            O
            C
            
              -
            
            C
            O
            O
            N
            a
             
            
              
                →
                
                  

                  
                
                
                  
                    H
                    
                      +
                    
                  
                
              
            
             
            H
            O
            O
            C
            
              -
            
            C
            O
            O
            H
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {NaOH+CO\ {\xrightarrow[{}]{}}\ HCOONa{\xrightarrow[{-H_{2}}]{}}\ NaOOC{\text{-}}COONa\ {\xrightarrow[{}]{H^{+}}}\ HOOC{\text{-}}COOH}}}
  


== Ֆիզիկական հատկություններ ==
Ասեղնաձև բյուրեղներ են, հալման ջերմաստիճանը՝ 189,5 °C, խտությունը՝ 1653 կգ/մ3 (18,5 °C-ում)։ Բյուրեղանում է երկու մոլեկուլ ջրի հետ՝ HOOC—COOH·H2O, անգույն բյուրեղներ են, հալման ջերմաստիճանը՝ 101,5 °C: 100 մ ջրում, 15 °C-ում լուծվում է 9,5 գրամ թրթնջկաթթու։ Առաջացնում է թթու և չեզոք աղեր, էսթերներ, ամիդներ են։ Բավականին ուժեղ թթու է. նրա էլեկտրոլիտիկ դիսոցման հաստատունը մոտավորապես 2000 անգամ ավելի մեծ է քացախաթթվի դիսոցման հաստատունից։


== Քիմիական հատկություններ ==
Արագ տաքացնելիս թրթնջկաթթուն քայքայվում է.

  
    
      
        
          
            H
            C
            O
            O
            H
            −
            C
            O
            O
            H
            →
            H
            O
            O
            C
            H
            +
            C
            
              O
              
                2
              
            
            ↑
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {HCOOH-COOH\rightarrow HOOCH+CO_{2}\uparrow }}}
  Եթե տաքացումը կատարվի ծծմբական թթվի ներկայությամբ, ապա ռեակցիային մասնակցող նյութերը կհանդիսանան միայն ածխաթթու գազը, ածխածնի օքսիդը և ջուրը.

  
    
      
        
          
            H
            C
            O
            O
            H
            −
            C
            O
            O
            H
            →
            C
            O
            +
            C
            
              O
              
                2
              
            
            +
            
              H
              
                2
              
            
            O
            ↑
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {HCOOH-COOH\rightarrow CO+CO_{2}+H_{2}O\uparrow }}}
  Թրթնջկաթթվի բնորոշ հատկությունն այն է, որ նա հեշտությամբ օքսիդանում է, որի դեպքում առաջանում է ածխաթթու գազ և ջուր։
Լաբորատորիայում թրթնջկաթթուն հաճախ օգտագործում են քլորաջրածնի և յոդաջրածնի ստացման համար։

  
    
      
        
          
            
              H
              
                2
              
            
            
              C
              
                2
              
            
            
              O
              
                4
              
            
            +
            C
            
              l
              
                2
              
            
            →
            2
            H
            C
            l
            ↑
            +
            2
            C
            
              O
              
                2
              
            
            ↑
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {H_{2}C_{2}O_{4}+Cl_{2}\rightarrow 2HCl\uparrow +2CO_{2}\uparrow }}}
  Ինչպես նաև թրթնջկաթթուն կիրառում են քլորի դիօքսիդի լաբորատոր սինթեզում.

  
    
      
        
          
            2
            K
            C
            l
            
              O
              
                3
              
            
            +
            
              H
              
                2
              
            
            
              C
              
                2
              
            
            
              O
              
                4
              
            
            →
            
              K
              
                2
              
            
            C
            
              O
              
                3
              
            
            +
            2
            C
            l
            
              O
              
                2
              
            
            ↑
            +
            C
            
              O
              
                2
              
            
            ↑
            +
            
              H
              
                2
              
            
            O
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {2KClO_{3}+H_{2}C_{2}O_{4}\rightarrow K_{2}CO_{3}+2ClO_{2}\uparrow +CO_{2}\uparrow +H_{2}O}}}
  


== Կիրառություն ==
Տարածված է բնության մեջ, նրա թթու կալիումական աղը՝ HCOO-COOK, գտնվում է թրթնջուկի և թթվառվույտի մեջ, թրթնջակաթթվական կալցիումը՝ (COO)2Ca շատ բույսերում։
Թրթնջկաթթու տարածված է բույսերում, գլխավորապես կալցիումի աղի ձևով։ Աննշան քանակի թրթնջկաթթու կա կենդանիների և մարդու օրգանիզմում։ 
Թրթնջկաթթուն և նրա աղերը կիրառվում են վերլուծական քիմիայում որպես վերականգնիչներ, ինչպես նաև արհեստական ներկերի արտադրության մեջ։


== Թունավորություն ==
Թրթնջկաթթուն և նրա աղերը թունավոր են, ՍԹԿ ջրամբարի ջրերում 0,2 մգ/լ է։


== Գրականություն ==
Օրգանական քիմիայի դասընթաց, Բ. Ա. Պավլով, Ա. Պ. Տերենտև
Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9
Тутурин Н. Н., Щавелевая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Арциховский В. М., Щавелевая кислота в растениях // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.


== Արտաքին հղումներ ==
NIOSH Guide to Chemical Hazards (CDC)
«Oxalic acid»։ ChemicalLand21.com։ Արխիվացված է օրիգինալից 2012-01-30-ին։ Վերցված է 2015-02-17 
Table: Oxalic acid content of selected vegetables (USDA) Archived 2005-10-24 at the Wayback Machine.
Alternative link: Table: Oxalic Acid Content of Selected Vegetables (USDA)
About rhubarb poisoning (The Rhubarb Compendium) Archived 2008-10-16 at the Wayback Machine.
Oxalosis & Hyperoxaluria Foundation (OHF) The Oxalate Content of Food 2008 (PDF) Archived 2011-09-02 at the Wayback Machine.


== Ծանոթագրություններ ==