Հոֆմանի ռեակցիաներ

Հոֆմանի ռեակցիաներ անվամբ հայտնի է երեք ռեակցիա, որոնք առաջարկել է գերմանացի քիմիկոս Ա. Վ. Հոֆմանը։

Առաջնային ամինների սինթեզ՝ կարբոնաթթուների ամիդների վրա բրոմ և ալկալի ազդելով։ Առաջացած ամիններն ածխածնի մեկ ատոմ պակաս են պարունակում, քան ելային ամիդները՝ 
  
    
      
        R
        C
        O
        N
        
          H
          
            2
          
        
        +
        B
        
          r
          
            2
          
        
        +
        O
        H
        =
        R
        N
        
          H
          
            2
          
        
        +
        C
        
          O
          
            2
          
        
        +
        
          H
          
            2
          
        
        O
        +
        B
        r
      
    
    {\displaystyle RCONH_{2}+Br_{2}+OH=RNH_{2}+CO_{2}+H_{2}O+Br}
  ։ Այդ ռեակցիայի արդյունքում կարող են ստացվել ալիֆատիկ, ճարպարոմատիկ, արոմատիկ և հետերոցիկլիկ ամիններ։ Ռեակցիան սպիրտի միջավայրում իրականացնելիս առաջանում են ուրետաններ՝ 
  
    
      
        R
        N
        H
        O
        C
        O
        R
      
    
    {\displaystyle RNHOCOR}
   ։
Ալիֆատիկ ամինների սինթեզ՝ ամոնիակի վրա ալկիլացնող նյութեր (հալոգենալկիլներ, դիալկիլսուլֆատներ և այլն) ազդելով։ Արդյունքում առաջանում է (աղերի ձևով) առաջնային, երկրորդային, երրորդային ամինների և չորրորդային ամոնիումային աղի խառնուրդ, օրինակ, 
  
    
      
        C
        
          H
          
            3
          
        
      
    
    {\displaystyle CH_{3}}
   օգտագործելիս ստացվում են, համապատասխանաբար՝ 
  
    
      
        [
        C
        
          H
          
            3
          
        
        N
        
          H
          
            3
          
        
        ]
        I
      
    
    {\displaystyle [CH_{3}NH_{3}]I}
  , 
  
    
      
        [
        (
        C
        
          H
          
            3
          
        
        
          )
          
            2
          
        
        N
        
          H
          
            2
          
        
        ]
        I
      
    
    {\displaystyle [(CH_{3})_{2}NH_{2}]I}
  , 
  
    
      
        [
        (
        C
        
          H
          
            3
          
        
        
          )
          
            3
          
        
        N
        H
        ]
        I
      
    
    {\displaystyle [(CH_{3})_{3}NH]I}
  , 
  
    
      
        [
        (
        C
        
          H
          
            3
          
        
        
          )
          
            4
          
        
        N
        ]
        I
      
    
    {\displaystyle [(CH_{3})_{4}N]I}
  ։
Չորրորդային ամոնիումային հիմքերի ջերմային քայքայմամբ երրորդային ամինի և օլեֆինի առաջացում՝ 
  
    
      
        [
        R
        C
        
          H
          
            2
          
        
        C
        
          H
          
            2
          
        
        
          N
          
            +
          
        
        
          R
          ′
        
        
          R
          ″
        
        
          R
          ‴
        
        ]
        O
        
          H
          
            −
          
        
        
          →
        
        R
        C
        H
        =
        C
        
          H
          
            2
          
        
        +
        R
        N
        +
        
          H
          
            2
          
        
        O
      
    
    {\displaystyle [RCH_{2}CH_{2}N^{+}R'R''R''']OH^{-}{\rightarrow }RCH=CH_{2}+RN+H_{2}O}
  ։ Եթե չորրորդային հիմքի ազոտին կապված են տարբեր տեղակալիչներ, ապա առաջանում են օլեֆիններ, որոնք կրկնակի կապով ածխածնի մոտ պարունակում են ամենաքիչ թվով տեղակալիչներ (Հոֆմանի կանոն)։ Հոֆմանի ռեակցիաները օգտագործում են, հիմնականում, ալկալոիդների կառուցվածքներն ուսումնասիրելու համար։