Սալիցիլաթթու

Սալիցիլաթթու, օքսիբենզոյական թթու (լատ.՝ salix «ուռենի», անունից է ծագել) պարզագույն արոմատիկ օքսիթթու։ Սալիցիլաթթու միաժամանակ թթու է և ֆենոլ։ Նրա մոլեկուլում հիդրօքսիլը և կարբօքսիլը գտնվում են միմյանց նկատմամաբ օրթո-դիրքերում։ Սալիցիլաթթվի ածանցյալները գտնվում են որոշ բույսերի մեջ. օրինակ ուռենու տերևներում և կեղևում։


== Ֆիզիկական հատկություններ ==
Անգույն բյուրեղներ են, ջրում վատ են լուծվում, օրգանական լուծիչներում՝ լավ։ Հալման ջերմաստիճանը 159 օС Է, եռմանը՝ 211°С։ Լայնորեն տարածված է բնության մեջ, հիմնականում գլիկոզիդի ձևով։ Արդյունաբերության մեջ ստացվում է ֆենոլի կարբօքսիլացմամբ։ Սալիցիլաթթուն օժտված է թույլ հականեխիչ, գրգռող և կերատոլիտիկ (եղջերալուծիչ) հատկություններով։ Օգտագործում են քսուքների, մածուկների, փոշիների և լուծույթների ձևով՝ մաշկային հիվանդությունների բուժման նպատակով։ Սալիցիլաթթուի նատրիումական աղը (նատրիումի սալիցիլատ), ամիդը (սալիցիլամիդ) և ացետիլսալիցիլաթթուն (ասպիրին) մարմնի ջերմաստիճանն իջեցնող, հակառևմատիկ, հակաբորբոքային և ցավը հանգըստացնող, պամինասալիցիլաթթուն ՝ հակաաուբերկուլոզային միջոցներ են։ Սալիցիլաթթուն օգտագործում են սննդամթերքները պահածոյացնելու, երկաթի և պղնձի գունաչափական որոշման, թորիումը այլ տարրերից անջատելու նպատակով, ինչպես նաև ազոներկերի և հոտավետ նյութերի արտադրության մեջ։


== Քիմիական հատկություններ ==
Տեխնիկայում սալիցիլաթթուն ստանում են նատրիումի ֆենոլատը ածխաթթու գազի հետ ավտոկլավներում մինչև 130 °C տաքացնելով։ Այդ ժամանակ ստացվում է սալիցիլաթթվական նատրիում.

  
    
      
        
          
            
              C
              
                6
              
            
            
              H
              
                5
              
            
            O
            N
            a
            +
            C
            
              O
              
                2
              
            
             
            
              
                →
                
                  
                    180
                    
                      o
                    
                  
                  C
                
              
            
             
            
              C
              
                6
              
            
            
              H
              
                4
              
            
            (
            O
            N
            a
            )
            C
            O
            O
            H
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CO_{2}\ {\xrightarrow {180^{o}C}}\ C_{6}H_{4}(ONa)COOH}}}
  Ստացված աղը քայքայքայում են աղաթթվով.

  
    
      
        
          
            
              C
              
                6
              
            
            
              H
              
                4
              
            
            (
            O
            N
            a
            )
            C
            O
            O
            H
            +
            H
            C
            l
             
            
              
                →
                
              
            
             
            
              C
              
                6
              
            
            
              H
              
                4
              
            
            (
            O
            H
            )
            C
            O
            O
            H
            +
            N
            a
            C
            l
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{4}(ONa)COOH+HCl\ {\xrightarrow {}}\ C_{6}H_{4}(OH)COOH+NaCl}}}
  Սալիցիլաթթուն բյուրեղական նյութ է, դժվար լուծելի է սառը ջրում, հալվում է 159 °C-ում, ֆենոլի նման երկաթի տրիքլորիդի հետ տալիս է մանուշակագույն գունավորում։
Սալիցիլաթթուն արագ տաքացնելիս նրանից պոկվում է CO2, իսկ ինքը փոխարինվում է ֆենոլի։
Սալիցիլաթթվի լուծույթին բրոմաջրով ազդելիս տեղի է ունենում կարբօքսիլ խմբի դուրս մղումը բրոմով և նստում է սպիտակ բյուրեղական, դժվարալուծ 2,4,6 - տրիբրոմֆենոլը.

Սալիցիլաթթուն էսթերներ է գոյացնում ինչպես սպիրտների և ֆենոլների, այնպես էլ թթուների հետ միանալիս։
Սալիցիլաթթվի էսթերները քացախաթթվի հետ հայտնի է ասպիրինի անունով։ Նա կարող է ստացվել սալիցիլաթթվի վրա ացետիլքլորիդ ազդելով։
Ասպիրինը լայն կիրառվող դեղանյութերից մեկն է։


===== Սալոլ =====
Սալիցիլաթթվի էսթերը ֆենոլի հետ կոչվում է սալոլ։
Սալոլն ստանալու համար տաքացնում են նատրիումի սալիցիլատի և ֆենոլի խառնուրդը ֆոսֆորի տրիքլորիդի հետ։ Այսպիսով, միջանկյալ նյութը հանդիսանում է սալիցիլաթթվի քլորանհիդրիդը։
Սալոլը կիրառվում է որպես ախտահանիչ նյութ աղիքային հիվանդությունների ժամանակ։ Նա առանց փոփոխություններ կրելու անցնում է ստամոքսով, բայց ենթարկվում է հիդրոլիզի աղիների հիմնային միջավայրում։

Սալիցիլաթթուն կանխում է խմորումն ու նեխումը։ Դրա համար էլ նրան օգտագործում են սննդամթերքները, խմիչքները կոնսերվացիայի ենթարկելիս։ Սալիցիլաթթուն կիսահումք է շատ ներկանյութերի պատրաստման համար։ Սալիցիլաթթվին համապատասխանում են սալիցիլալդեհիդը և սալիցիլալկոհոլը։

		


== Ծանոթագրություններ ==


== Գրականություն ==
I. Raskin Role of Salicylic Acid in Plants. Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology, June 1992, Vol. 43, Pages 439—463
Курц А Л., Ливанцов М. В., Ливанцова Л. И. Фенолы и хиноны.
В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия.
Salicylic Acid — A Plant Hormone. Hayat, S.; Ahmad, A. (Eds.) 2007, Approx. 400 p., Springer, Berlin, Hardcover
Vlot A.C. Dempsey D.A., Klessig D.F. Salicylic Acid, a Multifaceted Hormone to Combat Disease // Annu. Rev. Phytopathol. 2009. 47: 177—206.


== Արտաքին հղումներ ==
Salicylic acid MS Spectrum
Safety MSDS data Archived 2009-02-03 at the Wayback Machine.
International Chemical Safety Cards | CDC/NIOSH