Դեզոմորֆին

Դեզոմորֆին (դիհիդրոդեսոքսիմորֆին, նախկին բրենդային անվանումը՝ «Պերմոնիդ», առավել տարածված անվանումը՝ «крокодил», Հայաստանում՝ «բենզին»), մորֆինի կառուցվածքի մոդիֆիկացիներից մեկն է, դրա ածանցյալ, որն ունի արագահաս և ուժգին ափիոնային էֆեկտներ, ինչպիսիք են հանգստացումը և ցավազրկումը։ Առաջին անգամ սինթեզվել է 1932 թ.-ին, պատենտավորվել՝ 1934 թ.-ին, օգտագործվել Շվեյցարիայում «Պերմոնիդ» բրենդային անվանման ներքո, ինչի արդյունքում բացահայտվել է դրա կարճատև ազդեցությունը և ծանր կախվածություն առաջացնելու հատկությունը (այդ իսկ պատճառով բժշկության մեջ գործնական կիրառություն չի գտել)։ Այն գերազանցում է մորֆինին իր հակացավային ազդեցության արագահասությամբ և ուժգնությամբ։
Դեզոմորֆինը ստացվում է մորֆինից 6-հիդրոքսիլ խմբի և 7,8-կրկնակի կապի կրճատման արդյունքում։ Դեզոմորֆինի ավանդական սինթեզը սկսվում է α-քլորոկոդիդից, որն ինքնին ստացվում է տիոնիքլորիդի և կոդեինի ռեակցիայի արդյունքում։ Կատալիտիկ կրճատման արդյունքում α-քլորոկոդիդը առաջացնում է դիհիդրոդեսոքսիկոդեին, որի միջոցով էլ ստացվում է դեզոմորֆինը։


== Պատմություն ==
1930-ական թթ.-ի վերջերին Արևմուտքում փորձեր արվեցին մորֆինի հիմքի վրա նոր դեղորայք ստանալու համար, որը կունենար ավելի ուժեղ ցավազրկող հատկություններ՝ առանց թմրամիջոցային կախվածության առաջացման։ Մորֆինի մոլեկուլի կառուցվածքի փոփոխման միջոցով գիտնականները ստացան մի քանի դեղագիտական ակտիվ նյութեր, որոնցից առավել հաջողվածներն էին դեզոմորֆինը (ԱՄՆ) և մեթադոնը (Գերմանիա)։ Կենդանիների վրա փորձարկելու արդյունքում պարզ դարձավ, որ դեզոմորֆինը մորֆինի համեմատությամբ ունի ավելի ուժեղ ցավազրկող հատկություններ։ Սակայն հետագա փորձարկումները ցույց տվեցին, որ դեղամիջոցի ազդեցությունը տևում է 2-4 ժամ, իսկ թմրամիջոցային կախվածությունը շատ արագ է առաջանում։ Այդ իսկ պատճառով դեզոմորֆինը որպես ցավազրկող կիրառություն չգտավ։

Դեզոմորֆինն առաջին անգամ սինթեզվել է ԱՄՆ-ում 1932 թ.-ին և պատենտավորվել 1934 թ.-ի նոյեմբերի 13-ին։ Ռուսաստանում այն հայտարարվել է որպես անօրինական թմրամիջոց 1998 թ.-ին։ Թեև կոդեին պարունակող դեղորայքը Եվրոպայում հիմնականում վաճառվում է դեղատոմսով, Ռուսաստանում մինչև 2012 թվականի կեսերը այն ազատ վաճառքի էր։ Ռուսաստանում այս թմրամիջոցը գործածողների քանակը հասել էր թմրամիջոցային գործածման գագաթնակետին՝ շուրջ 1 միլիոն մարդ։


== Բժշկական կիրառություն ==
Նախկինում կիրառվել է Շվեյցարիայում շատ ուժեղ ցավերի դեպքում. չնայած երկար տարիների կիրառությանը (մինչև 1981 թ., երբ կիրառությունը դադարեցվեց)՝ այն օգտագործվել է Բեռնում հազվագյուտ հիվանդությամբ ընդամենը մեկ անձի բուժման ընթացքում։


== Ազդեցություն ==
Դեզոմորֆինը, որպես կանոն, պարունակում է բազմաթիվ թունավոր և օրգանիզմի համար խիստ վտանգավոր նյութեր այն պատճառով, որ այն պատրաստվում և գործածվում է առանց սինթեզման հետևանքով առաջացած կողմնակի նյութերի և մնացորդների հեռացման։ Ախտոտված լուծույթի ներարկումների հետևանքով առաջանում են ինֆեկցիոն բնույթի տեղային ախտահարումներ, որոնք, գումարվելով վերջույթների անոթային ախտահարումներին, արագորեն առաջացնում են աբսցեսներ, ֆլեգմոնաներ, տրոֆիկ խոցեր և ոչ հազվադեպ դառնում վերջույթների անդամահատման պատճառ։ Այդպիսի վնասի հիմնական պատճառը յոդը և ֆոսֆորն են (ինչպես նաև օրգանական յուղերը և ծանր մետաղները), որոնք մնում են սինթեզումից հետո։ Այս նյութերն արագ առաջ են բերում արյունատար անոթների տարածուն բորբոքումներ, անդառնալի ախտաբանական փոփոխություններ բոլոր օրգան-համակարգերում, առաջին հերթին՝ գլխուղեղում, լյարդում, երիկամներում, ոսկրային և մկանային հյուսվածքներում։ Այդ իսկ պատճառով դեզոմորֆինը ստացել է «գիշատիչ» անվանումը։ Փտախտը, ֆլեբիտը, թրոմբոսը (արյան կուտակումներ), թոքաբորբը, մենինգիտը, սեփսիսը (արյան վարակում), փտող ոսկորները, օստեոմիելիտը (ոսկրային վարակ), լյարդի և երիկամների վնասումը, գլխուղեղի վնասումը և ՄԻԱՎ-ը նույնպես տարածված են դեզոմորֆին գործածողների շրջանում։ Երբեմն դեզոմորֆին ներարկվողները կորցնում են երակները՝ առաջացնելով թարախակույտ և մեռած մաշկ ասեղի մուտքի մասում։


== Ֆիզիկական և քիմիական հատկություններ ==
Դեզոմորֆինի մոլեկուլային քաշը 271.354 գ/մոլ է։ Այն պարունակում է 3 աղեր՝ հիդրոբրոմիդ (ազատ հիմքի փոխարկման հարաբերակցությունը՝ 0.770), հիդրոքլորիդ (0.881) և սուլֆատ (0.802)։ Դրա ազատ հիմքային ձևը ջրում թույլ լուծելի է (1.425 գ/լ 25 °C), իսկ աղերը հեշտությամբ լուծվում են։ Ազատ հիմքային ձևը հեշտությամբ լուծվում է այնպիսի բևեռային օրգանական լուծիչներում, ինչպիսիք են ացետոնը, էթանոլը (էթիլ սպիրտ), էթիլային ացետատը և այլն։ Դեզոմորֆինի հալման ջերմաստիճանը 189 °C է։
Դեզոմորֆինը պատրաստվում է կոդեինը այլ նյութերի հետ խառնելու արդյունքում։ Կոդեինը ստանում են կոդեին պարունակող և ազատ վաճառվող դեղորայքից, որն այնուհետև խառնում են ալկոհոլի, բենզինի, կարմիր ֆոսֆորի, յոդի, աղաթթվի, ներկանյութի լուծիչի հետ։ Թմրամիջոցի տաքացման ժամանակ արտանետվում է թունավոր ազոտի օքսիդների գոլորշի։ Դեզոմորֆինի պատրաստման եղանակների մանրամասները լայն տարածում ունեն համացանցում, ինչը ևս նպաստում է այն գործածողների թվաքանակի անընդհատ ավելացմանը։


== Կախվածություն ==
Դեզոմորֆինի ընդունման վերաբերյալ անցկացվել են տարբեր փորձարկումներ։ Կենդանիների վրա իրականացված փորձարկումները ցույց տվեցին մորֆինի և դեզոմորֆինի տարբերությունը։ Ի տարբերություն մորֆինի՝ դեզոմորֆինը ունի ավելի բարձր թունայնություն, ուժեղ ցավազրկման հատկություն, առաջ է բերում ավելի արտահայտված դեպրեսիա, շնչառության և մարսողության արագացում։ Բժշկական նպատակներով դեզոմորֆին գործածող անձանց փորձը ցույց է տալիս, որ դրա փոքր չափաքանակն ունի կախվածություն առաջացնելու ուժգին հատկություն։ 2013 թ.-ի դրությամբ ԱՄՆ-ում դեզոմորֆինի օրինական կիրառությունը արգելված է, և 1936 թ.-ից այն հանդիսանում է հսկման ենթակա համար մեկ նյութը։


=== Տարածվածությունը Ռուսաստանում ===
Արհեստական ճանապարհով սինթեզվող դեզոմորֆինի («կոկորդիլոս», ռուսերեն՝ «крокодил». այս անվանումը հավանաբար կապվում է պրեկուրսոր α-քլորոկոդիդի քիմիական անվանման կամ թմրամիջոցի գործածման հետևանքով վնասվող մաշկի և կոկորդիլոսի կաշվի նմանության հետ) գործածման հետևանքով առաջացող թմրամոլությունը Ռուսաստանում լայն տարածում ստացավ 2000 թ.-ից հետո, և հատկապես արագ սկսեց տարածվել 2005 թ.-ից։ Դեզոմորֆին հիմնականում գործածում են այն անձինք, ովքեր նախկինում գործածել են հերոին և ինչ-ինչ պատճառներով այլևս չեն կարողանում ձեռք բերել այն։ Ռուսաստանում դեզոմորֆինի գործածման տեսակարար կշիռը շատ արագ աճեց՝ զբաղեցնելով 2-րդ տեղը հերոինից հետո։
2009 թ.-ին Ռուսաստանում առգրավված դեզոմորֆինի քանակը աճեց 23 անգամ։ Դեզոմորֆինային թմրամոլների քանակի աճի անուղղակի ապացույց էր հանդիսանում նաև դեղատներում կոդեին պարունակող դեղորայքի վաճառքի ծավալների ավելացումը։ Վերջին երկուսուկես տարիների ընթացքում իրավապահ մարմինների կողմից առգրավված դեզոմորֆինի քանակը աճել է շուրջ 60 անգամ։ Առանձին շրջաններում առաջին անգամ հայտնաբերված թմրամոլների շուրջ 90%-ը դեզոմորֆին գործածողներ են։
Թաթարստանի Հանրապետության տվյալներով՝ դեղատներում առանց դեղատոմսի կոդեին պարունակող դեղերի վաճառքի արգելքից հետո դիտվում է դեզոմորֆին գործածողների թվաքանակի կտրուկ նվազում։
2011 թ.-ին բրիտանական «VICE» ամսագիրը հոդված հրապարակեց և նկարահանեց «Սիբիր. Կոկորդիլոսի արցունքներ» ֆիլմը նովոկուզնեցկյան թմրամոլների մասին, ովքեր դեզոմորֆին էին գործածում։
2014 թ.-ի մարտին հայտարարվեց, որ դեզոմորֆինի շուկան Ռուսաստանում գրեթե ոչնչացված է։


=== Տարածվածությունը Արևմուտքի երկրներում ===
2013 թ.-ին ԱՄՆ-ում գրանցվել են այս թմրամիջոցի գործածման դեպքեր Արիզոնայում և Իլլինոյիս նահանգի Ջոլիետ քաղաքում։ ԱՄՆ և Կանադայի լրատվամիջոցները փորձում են բարձրացնել իրազեկվածությունը դեզոմորֆինի վերաբերյալ. ըստ նրանց տվյալների՝ 2 երկրներում էլ եղել են դեզոմորֆինի հայտնաբերման դեպքեր, որոնք սակայն չեն ներառվել որևէ հաշվետվության մեջ։ 2012 թ.-ին նորվեգական ոստիկանությունը հետաքննում էր Տրոմսյո քաղաքի փողոցներում դեզոմորֆինի երևան գալու գործը։ Բելգիական DH.be պորտալը 2011 թ.-ին գրում էր, որ դեզոմորֆին գործածում են Նիդերլանդներում և Բելգիայում։ «Կոկորդիլոսի» կամ, ինչպես գերմանացիներն են անվանում, «կրոկի» գործածման դեպքեր են արձանագրվել գերմանական Բոխում քաղաքում։


=== Տարածվածությունը Հայաստանում ===

Վերջին տարիներին մեր հանրապետությունում դեզոմորֆինի գործածումը լայն տարածում է գտել։ Այն հայկական իրականության մեջ հաճախ անվանում են «բենզին»՝ տնայնագործական պայմաններում դեզոմորֆինի լուծույթի սինթեզման ընթացքում մի շարք այլ նյութերի հետ միասին բենզին գործածելու պատճառով։
Առավել հաճախ դեզոմորֆինը դառնում է «փոխարինող» միջոց արդեն իսկ ափիոնատիպ նյութերից կախվածություն ունեցող անձանց համար, սակայն վերածվում է իսկական աղետի։ Ընդհանուր ազգաբնակչության կամ թմրամիջոցների ներարկային օգտագործողների շրջանում դեզոմորֆինի գործածման վերաբերյալ որևէ որակյալ գնահատում կամ համընդհանուր վիճակագրական տեղեկություն չկա։
Թմրամիջոցի աղբյուր հանդիսացող հումքը կոդեին պարունակող և առանց դեղատոմսի դուրս գրվող դեղերն են։ Որպես դեզոմորֆինի տնայնագործական սինթեզման ռեակտիվներ օգտագործվում են բենզին, ծծմբական թթու, յոդ, լուցկի և այլ նյութեր։ Ինչպես պարզ է դառնում այս թվարկումից՝ դեզոմորֆինի պատրաստման համար օգտագործվող նյութերը մատչելի են ազատ վաճառքի տեսքով և անհամեմատ էժան են, քան մյուս ափիոնատիպ նյութերը։
Դեզոմորֆինն օգտագործվում է ներերակային ներարկման եղանակով և շատ արագ առաջացնում կախվածություն։ Թմրաբեր ազդեցությունը կարճատև է՝ մոտ 4 ժամ, ուստի թմրամիջոցների ներարկային օգտագործողները ստիպված են լինում օրվա ընթացքում դիմել դեզոմորֆինի բազմակի ներարկումների։
Դեզոմորֆինի ներարկային օգտագործումը տարածված է ինչպես քաղաքամայր Երևանում, այնպես էլ հանրապետության մյուս քաղաքներում, մասնավորապես, Գյումրիում, Վանաձորում, Կապանում, Արմավիրում և այլ բնակավայրերում։ Դեզոմորֆինի օգտագործումն արագ առաջ է բերում կայուն ծանր կախվածություն, ափիոնատիպ նյութերին բնորոշ ծանր զրկանքի համախտանիշ և խիստ արտահայտված հիվանդագին «անհաղթահարելի» հակում թմրամիջոցի նկատմամբ։
Հաշվի առնելով վերջին տարիներին դեղատնային կոդեին պարունակող դեղերից, մասնավորապես, «Սեդալգին» դեղից, տնայնագործական պայմաններում պատրաստված դեզոմորֆինի, ինչպես նաև «Թիանեպտին», «Տրոպիկամիդ», «Պրեգաբալին» դեղերի թմրամիջոցներ օգտագործող անձանց կողմից չարաշահման դեպքերի կտրուկ աճը՝ 2010 թվականի դեկտեմբերի 9-ի ՀՀ կառավարության N 1646-Ն որոշմամբ լրացումներ են կատարվել ՀՀ կառավարության 2003 թվականի օգոստոսի 21-ի թիվ 1129-Ն որոշմամբ հաստատված «Հայաստանի Հանրապետության հսկման ենթակա թմրամիջոցների, հոգեմետ նյութերի և դրանց պրեկուրսորների N 3 ցուցակում»։ Վերոհիշյալ ցանկում ընդգրկվել են «Թիանեպտին» («Կոաքսիլ»), «Տրոպիկամիդ», «Պրեգաբալին» («Լիրիկա») և «Սեդալգին»` պարացետամոլ, մետամիզոլ (մետամիզոլի նատրիումական աղ), կոֆեին, ֆենոբարբիտալ, կոդեին ֆոսֆատ դեղերը։
Ապա նաև, դեղատնային կոդեին պարունակող դեղերից ստացվող դեզոմորֆինի չարաշահումը կանխարգելելու նպատակով, ՀՀ կառավարության կողմից 2012 թվականի հունիսի 22-ին կայացվել է «Հայաստանի Հանրապետության կառավարության 2003 թվականի օգոստոսի 21-ի N 1129-Ն որոշման մեջ լրացումներ և փոփոխություններ կատարելու մասին» N 763-Ն որոշումը, որով «Կոդեին (ցանկացած աղի ձևով) 10 մգ և ավելի պարունակող բազմաբաղադրատարր դեղերն» ընդգրկվել են ՀՀ կառավարության 2003 թվականի oգոuտոuի 21-ի «Հայաստանի Հանրապետությունում հuկման ենթակա թմրամիջոցների, հոգեմետ նյութերի և դրանց պրեկուրuորների կազմը (ցանկը) հաuտատելու մաuին» N 1129-Ն որոշմամբ հաստատված Հայաստանի Հանրապետությունում հսկման ենթակա թմրամիջոցների, հոգեմետ նյութերի և դրանց պրեկուրսորների կազմի (ցանկի) N 3 «Թմրամիջոցների և հոգեմետ նյութերի, որոնց շրջանառության հսկողության նկատմամբ Հայաստանի Հանրապետությունում սահմանվում են որոշակի պայմաններ» ցուցակում։
Սակայն, չնայած կառավարության վերոնշյալ որոշումներով սահմանված սահմանափակումները նպաստել են կոդեին պարունակող դեղերի մատչելիության նվազմանը, այնուամենայնիվ, թմրամիջոցների ներարկային օգտագործողները դեռևս շարունակում են տնայնագործական պայմաններում պատրաստված դեզոմորֆինի գործածումը՝ որպես հումք օգտագործելով 10 միլիգրամից պակաս քանակությամբ կոդեին պարունակող դեղեր։


== Գրականություն ==
Веселовская Н. В., Коваленко А. Е., "Наркотики", 2000
Катаев С. С., Гаранин В. П., Смирнова И. Ю., "Актуальные аспекты судебной медицины", выпуск=VII, Сборник научных работ, Ижевск, 2001
Nordal A. (1956)։ «Natural and Synthetic Drugs with Morphine-like Effects Considered from a Pharmacognostic Point of View»։ Bulletin on Narcotics 8 (1): 18–27 
Small L. F., Yuen K. C., Eilers L. K. (1933)։ «The Catalytic Hydrogenation of the Halogenomorphides: Dihydrodesoxymorphine-D1»։ Journ. Amer. Chem. Soc. 55: 3863–3870։ doi:10.1021/ja01336a073 
Weill P. B., Weiss U. (1951)։ «The Structure of Morphine»։ Bulletin on Narcotics 2 (2): 12–31 
С. С. Катаев, Н. Б. Зеленина, Е. А. Шилова, "Определение дезоморфина в моче", 2007


== Ծանոթագրություններ ==


== Արտաքին հղումներ ==
Marina Galperina Flesh-rotting, cheap heroin alternative is hot in Russia(չաշխատող հղում) // MMX Animal New York, 21.06.2011. (անգլ.)
«Во Франции расследуют смерти от российского наркотика» (ռուսերեն)։ 2011-11-04։ Արխիվացված օրիգինալից 2012-03-23-ին։ Վերցված է 2011 թ․ նոյեմբերի 4–ին 
(անգլերեն) Deborah Brauser (սեպտեմբերի 27, 2013)։ «Necrosing Narcotic 'Krokodil' Makes Its Way to US Streets»։ Medscape Medical News, Psychiatry։ WebMD, LLC։ Վերցված է 2013 թ․ հոկտեմբերի 2–ին