Բենզոլ

Բենզոլ կամ բենզեն (C6H6, PhH), քիմիական բանաձևը՝ 
  
    
      
        
          C
          
            6
          
        
        
          H
          
            6
          
        
      
    
    {\displaystyle C_{6}H_{6}}
  , օրգանական միացություն, պարզագույն արոմատիկ ածխաջրածին։ Բենզոլը կանոնավոր վեցանկյուն է, որում C – C կապի երկարությունը 0,1397 նմ է, իսկ կովալենտային անկյունը՝ 120°։ Ածխածին–ածխածին և ածխածին–ջրածին σ–կապերը գոյանում են ածխածնի sp2 hիբրիդային օրբիտալների վրածածկից՝ առաջացնելով հարթ ցիկլիկ σ–կմախք։


== Պատմություն ==
Մաքուր վիճակում բենզոլը 1833 թվականին ստացել է Էյլարդ Միչերլիխը բենգոյական թթվի կալցիումական աղի չոր թորումից, որտեղից էլ՝ բենզոլ անվանումը։ Նույնիսկ ածխածնի քառավալենտության հաստատումից և ալկեններում ու ալկիններում չհագեցած կապ հասկացությունը մտցնելուց հետո բենզոլի կառուցվածքը մնաց հանելուկային, քանի որ, այդքան չհագեցած լինելով, այն պասիվ էր միացման ռեակցիաներում։


== Ֆիզիկական հատկություններ ==
Անգույն, յուրահատուկ հոտով, դյուրաշարժ, ցնդող հեղուկ է։ Հալման ջերմաստիճանը՝ 5,5 °С, եռմանը՝ 80,1 °С, խտությունը՝ 879, 1 կգ/մ³։ Լավ է լուծվում օրգանական լուծիչներում, վատ՝ ջրում։ Բենզոլը ջրի հետ առաջացնում է 69,25 °С ում եռացող ազեոտրոպ խառնուրդ։


== Քիմիական հատկություններ ==
Բենզոլի մոլեկուլն ունի 6-րդ կարգի սիմետրիայի առանցք և հարթ է, π էլեկտրոնների տեսքը ունի փակված միասնական էլեկտրոնային համակարգի ձև։ Ստանում են քարածխի չոր թորման արդյունքներից և նավթի արոմատացմամբ։ Բենզոլը քիմիական արդյունաբերության կարևորագույն ելանյութերից է։
Բենզոլը չի գունազրկում կալիումի պերմանգանատի ջրային լուծույթն ու բրոմաջուրը։

բենզոլը սովորական պայմաններում չի օքսիդանում,
բենզոլը սովորական պայմաններում միացման ռեակցիա չի տալիս և դրանով տարբերվում է ալկեններից։


===== Տեղակալման ռեակցիաներ =====
ՀալոգենացումԲրոմի և քլորի հետ բենզոլը փոխազդում է միայն կատալիզատորի առկայությամբ։ Որպես կատալիզատոր վերցնում են մետաղների անջուր հալոգենիդներ (AICI3, AIBr3, FeCI3, FeIBr3, SnCI4, TiCI4 և այլն)։ Բրոմացման կամ քլորացման արդյունքում առաջանում են բենզոլի համապատասխան բրոմ կամ քլորածանցյալները.

  
    
      
        
          
            
              C
              
                6
              
            
            
              H
              
                6
              
            
            +
            C
            
              l
              
                2
              
            
            
              
                →
                
                  

                  
                
                
                  F
                  e
                  C
                  
                    l
                    
                      3
                    
                  
                
              
            
            
              C
              
                6
              
            
            
              H
              
                5
              
            
            C
            l
            +
            H
            C
            l
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{FeCl_{3}}}C_{6}H_{5}Cl+HCl}}}
  
Որպես ռեակցիայի արգասիք անջատվում է նաև քլորաջրածին, որը կլանում են ջրով և ստացված լուծույթում հայտաբերում քլորիդ իոնը արծաթի նիտրատի լուծույթով։

ՆիտրացումՌեակցիան իրականացվում է նիտրացնող խառնուրդով (խիտ ծծմբական և ազոտական թթուների խառնուրդ), և ստացվում է նիտրոբենզոլ.

  
    
      
        
          
            
              C
              
                6
              
            
            
              H
              
                6
              
            
            +
            H
            N
            
              O
              
                3
              
            
            
              
                →
                
                  

                  
                
                
                  
                    H
                    
                      2
                    
                  
                  S
                  
                    O
                    
                      4
                    
                  
                
              
            
            
              C
              
                6
              
            
            
              H
              
                5
              
            
            N
            
              O
              
                2
              
            
            +
            
              H
              
                2
              
            
            O
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+HNO_{3}{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}C_{6}H_{5}NO_{2}+H_{2}O}}}
  ԱլկիլացումԲենզոլային օղակի ջրածնի ատոմի տեղակալումը ալկիլ խմբով անվանվում է ալկիլացում և ընթանում է ալկիլ հալոգենիդների կամ ալկենների և բենզոլի փոխազդեցությունից՝ AICI3, FeCI3, FeBr3 կատալիզատորների առկայությամբ (ՖրիդելԿրաֆտսի ռեակցիա)։


===== Միացման ռեակցիաներ =====
Բենզոլը դժվարությամբ է մտնում միացման ռեակցիաների մեջ, քանի որ միացման ռեակցիաների հետևանքով արոմատիկությունը խախտվում է, վերանում է օղակը կայունացնող 6–էլեկտրոնանոց ընդհանուր ամպը։

ՀիդրումՋրածնի միացումը բենզոլին և իր հոմոլոգներին ընթանում է բարձր ջերմաստիճանի և ճնշման պայմաններում՝ մետաղական կատալիզատորների առկայությամբ.

  
    
      
        
          
            C
          
          
            6
          
        
        
          
            H
          
          
            6
          
        
        +
        6
         
        
          
            H
          
          
            2
          
        
         
        →
         
        
          
            C
          
          
            6
          
        
        
          
            H
          
          
            12
          
        
      
    
    {\displaystyle \mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{6}+6\ \mathrm {H} _{2}\ \rightarrow \ \mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{12}}
  
ՔլորացումՔլորի միացումը բենզոլին ռադիկալային մեխանիզմով ընթացող ռեակցիա է և իրականացվում է ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման ու տաքացման պայմաններում։ Բենզոլի ռադիկալային քլորացումը հանգեցնում է հեքսաքլորցիկլոհեքսանի (հեքսաքլորան)՝ առաջացմանը, որը վնասատու միջատների դեմ պայքարի միջոց է.

  
    
      
        
          
            C
          
          
            6
          
        
        
          
            H
          
          
            6
          
        
        +
        3
         
        
          
            C
            l
          
          
            2
          
        
        
          
            C
          
          
            6
          
        
         
        →
         
        
          
            C
          
          
            6
          
        
        
          
            H
          
          
            6
          
        
        
          
            C
            l
          
          
            6
          
        
      
    
    {\displaystyle \mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{6}+3\ \mathrm {Cl} _{2}\mathrm {C} _{6}\ \rightarrow \ \mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{6}\mathrm {Cl} _{6}}
  


===== Օքսիդացում և այրում =====
Բենզոլը չի օքսիդանում նույնիսկ ուժեղ օքսիդիչներով (KMnO4, K2CrO4 և այլն)։ Դա հաստատվել է փորձով։ Բենզոլն օդում այրվում է ծխացող բոցով, ինչը պայմանավորված է բենզոլի մոլեկուլում ածխածնի մեծ զանգվածային բաժնով.

  
    
      
        
          
            
              C
              
                6
              
            
            
              H
              
                6
              
            
            +
            15
            
              O
              
                2
              
            
            
              
                →
                
                  

                  
                
                
              
            
            12
            C
            
              O
              
                2
              
            
            +
            6
            
              H
              
                2
              
            
            O
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+15O_{2}{\xrightarrow[{}]{}}12CO_{2}+6H_{2}O}}}
  


== Բենզոլի կիրառում ==
Բենզոլը կիրառվում է որպես լուծիչ և ներքին այրման շարժիչների վառելիքի որակի լավացման հավելանյութ, այն ելանյութ է օրգանական միացություններից շատ շատերի սինթեզի համար։ Նիտրացման ռեակցիայով ստացվում է նիտրոբենզոլ՝ C6H5NO2, որն անիլինի ստացման սկզբնանյութն է, իսկ անիլինից ստացվում են շատ մեծ թվով դեղանյութեր և ներկանյութեր։ Բենզոլի քլորացումից ստացված քլորբենզոլն օգտագործվում է որպես լուծիչ։ Բենզոլն օգտագործվում է նաև օծանելիքի ստացման համար։ Այն ելանյութ է բարձրամոլեկուլային միացությունների մոնոմերների սինթեզի համար։
Բենզոլի հոմոլոգներն օգտագործվում են որպես լուծիչներ, ինչպես նաև զանազան ներկանյութեր, դեղանյութեր, պայթուցիկ, հոտավետ նյութեր ստանալու համար և այլն։ Բենզոլի և մյուս ածխաջրածինների քլորածանցյալները թունաքիմիկատներ են և գյուղատնտեսության մեջ օգտագործվում են որպես բույսերի պաշտպանության քիմիական միջոցներ, օրինակ՝ հեքսաքլորցիկլոհեքսանը, որն ստացվում է բենզոլին քլոր միացնելիս, և հեքսաքլորբենզոլը, որն ստացվում է բենզոլի ջրածինները քլորով տեղակալելիս։ Լայն կիրառություն ունի ստիրոլը, որը հեշտությամբ պոլիմերվում է՝ առաջացնելով արժեքավոր պոլիմեր՝ պոլիստիրոլ. Օգտագործվում է ֆենոլի, ացետոնի, ստիրոլի, պայթուցիկ նյութերի, ներկանյութերի, օծանելիքի, միջատասպանների արտադրություններում։ Բենզոլի գոլորշիները օրգանիզմի համար թունավոր են։ Շնչառական ուղիներով և մաշկի միջով օրգանիզմ թափանցելով՝ բենզոլն առաջացնում է սուր և քրոնիկական թունավորումներ։ Թունավորման նշաններն են՝ գլխացավ, գլխապտույտ, սրտխառնոց, փսխում, արյան ճնշման անկում, ծանր թունավորման դեպքերում՝ ցնցումներ և գիտակցության կորուստ։
Պայքարի հուսալի միջոցը լավ օդափոխումն է։ Բենզոլի թույլատրելի քանակն օդում 20 մգ/մ³ է։


== Ծանոթագրություններ ==


== Գրականություն ==
Энциклопедический словарь юного химика / Сост. В. А. Крицман, В. В. Станцо. — М.։ Педагогика, 1982. — 368 с., ил.
Настольная книга учителя химии 10 класс/О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. — М.։ Дрофа, 2010 г.
Строение молекулы бензола, видео