Քլորոֆորմ

Քլորոֆորմ (եռքլորմեթան, մեթիլքլորիդ, խլադոն 20)՝ օրգանական ծագմամբ CHCl3 բանաձևով քիմիական նյութ։ Նորմալ պայմաններում եթերային հոտով և քաղցր համով անգույն, ցնդող հեղուկ է։ Ջրում գործնականորեն չի լուծվում՝ առաջացնում է 0,23 % զանգվածային բաժնով լուծույթ, լավ լուծվում է օրգանական լուծիչներում։ Չի վառվում։ Լույսի տակ և տաք վայրում երկար պահված քլորոֆորմի հետ աշխատանքներ տանելիս հնարավոր է թունավորում ֆոսգենով։


== Պատմություն ==
Քլորոֆորմը  հայտաբերվել է 1831 թվականին Սամուել Գուտրիի (Samuel Guthrie) կողմից որպես կաուչուկի լուծիչ, այնուհետ Լիբիխի (Justus von Liebig) և Սուբերեյնի (Eugène Soubeiran) կողմից՝ միմյանցից  անկախ։
Քլորոֆորմի բանաձևը սահմանվել է ֆրանսիացի քիմիկոս Դյումայի (Dumas) կողմից։ Հենց նրա կողմից է առաջարկվել նաև «քլորոֆորմ» անվանումը, քանի որ այդ միացության հիդրոլիզից ստացվում էր մրջնաթթու (լատ.՝ formica` «մրջյուն»)։
Կլինիկական պրակտիկայում քլորոֆորմը որպես ընդհանուր ցավազրկող առաջին անգամ օգտագործվել է 1847 թվականին Հոլմս Քութի (Holmes Coote) կողմից, իսկ լայն օգտագործման մեջ դրվել է մանկաբարձ Ջեյմս Սիմփսոնի կողմից․ վերջինս այն օգտագործել է ծննդաբերական ցավերը մեղմելու համար։


== Ֆիզիկական հատկություններ ==
Բեկման ցուցիչ՝ 1,44858  15 °C-ում
Հալման ջերմաստիճան՝ −63,55 °C
Եռման ջերմաստիճան՝ 61,152 °C
Դիպոլ մոմենտ՝ 1,15  դեբայ
Դիէլեկտրիկական թափանցելիություն՝ 4,806  20 °C-ում


== Քիմիական հատկություններ ==
Ջրի հետ առաջացնում է ազեոտրոպ խառնուրդ (97,4 % քլորոֆորմ պարունակող խառնուրդի եռման ջերմաստիճանը՝ 56,2 °C)։


== Ստացում ==
Արդյունաբերության մեջ քլորոֆորմը ստանում են մեթանի կամ քլորմեթանի քլորացմամբ։ Ռեակցիոն խառնուրդը տաքացնում են մինչև 400—500 °C և տեղի են ունենում մի շարք ռեակցիաներ։ Նույն երևույթներն են տեղի ունենում նաև խառնուրդի վրա ուլտրամանուշակագույն ճառագայթների ազդեցության դեպքում․

  
    
      
         
        
          
            C
            
              H
              
                4
              
            
            +
            C
            
              l
              
                2
              
            
            ⟶
             
            C
            
              H
              
                3
              
            
            C
            l
            +
            H
            C
            l
          
        
      
    
    {\displaystyle ~{\mathsf {CH_{4}+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{3}Cl+HCl}}}
  

  
    
      
         
        
          
            C
            
              H
              
                3
              
            
            C
            l
            +
            C
            
              l
              
                2
              
            
            ⟶
             
            C
            
              H
              
                2
              
            
            C
            
              l
              
                2
              
            
            +
            H
            C
            l
          
        
      
    
    {\displaystyle ~{\mathsf {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{2}Cl_{2}+HCl}}}
  

  
    
      
         
        
          
            C
            
              H
              
                2
              
            
            C
            
              l
              
                2
              
            
            +
            C
            
              l
              
                2
              
            
            ⟶
             
            C
            H
            C
            
              l
              
                3
              
            
            +
            H
            C
            l
          
        
      
    
    {\displaystyle ~{\mathsf {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow \ CHCl_{3}+HCl}}}
  

  
    
      
         
        
          
            C
            H
            C
            
              l
              
                3
              
            
            +
            C
            
              l
              
                2
              
            
            ⟶
             
            C
            C
            
              l
              
                4
              
            
            +
            H
            C
            l
          
        
      
    
    {\displaystyle ~{\mathsf {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow \ CCl_{4}+HCl}}}
  Ռեակցիաների արդյունքում առաջանում է խառնուրդ, որը պարունակում է մեթիլքլորիդ, երկքլորմեթան, քլորոֆորմ և քառաքլորմեթան։ Նյութերի բաժանումը իրականացվում է թորման միջոցով։ 
Լաբորատորիայում քլորոֆորմը կարելի է ստանալ նաև քլորակրի և ացետոնի կամ էթանոլի փոխազդեցությամբ։
Վաճառվող քլորոֆորմը որպես կայունացուցիչ պարունակում է էթիլ սպիրտ (1—2 %), որը կապտում է լույսի տակ և թթվածնի առկայությամբ երկար պահպանվող քլորոֆորմում առաջացող խիստ թունավոր ֆոսգեն։ Քլորոֆորմը կիրառվում է Բեյլշտեյնի փորձարկման ժամանակ․ այս ռեակցիայի ընթացքում պղնձի իոնների շնորհիվ բոցը ներկվում է կապտականաչավուն գույնով։

  
    
      
         
        
          
            5
            C
            u
            O
            +
            2
            C
            H
            C
            
              l
              
                3
              
            
            ⟶
             
            3
            C
            u
            C
            
              l
              
                2
              
            
            +
            2
            C
            
              O
              
                2
              
            
            +
            
              H
              
                2
              
            
            O
            +
            2
            C
            u
          
        
      
    
    {\displaystyle ~{\mathsf {5CuO+2CHCl_{3}\longrightarrow \ 3CuCl_{2}+2CO_{2}+H_{2}O+2Cu}}}
  


== Կիրառություն ==
XIX դարի վերջում և XX դարի սկզբում քլորոֆորմը վիրահատությունների ժամանակ օգտագործվում էր որպես ցավազրկող։ Քլորոֆորմը որպես ցավազրկող առաջինը 1848 թվականին կիրառել է շոտլանդացի բժիշկ Սիմփսոնը։ Ռուսաստանում այն որպես ցավազրկող առաջինը օգտագործել է Ն․ Պիրագովը։ Հետագայում քլորոֆորմը փոխարինվել է ավելի անվտանգ ցավազրկող միջոցներով։
Քլորոֆորմը հանդիսանում է քլորերկֆտորմեթանի՝ ֆրեոնի (խլադոն-22) ստացման աղբյուր։ Վերջինս ստանում են Սվարթսի ռեակցիայով, որի ընթացքում քլորոֆորմի երկու քլորի ատոմ փոխարինվում է ֆտորի ատոմներով՝ ծարիրի (V) քլորիդի առկայությամբ ֆտորաջրածին փոխազդելով։

  
    
      
        
          
            C
            H
            C
            
              l
              
                3
              
            
            +
            2
            H
            F
            
              
                →
                
                  S
                  b
                  C
                  
                    l
                    
                      5
                    
                  
                
              
            
            C
            
              F
              
                2
              
            
            H
            C
            l
            +
            2
            H
            C
            l
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+2HF{\xrightarrow {SbCl_{5}}}CF_{2}HCl+2HCl}}}
  
Քլորոֆորմը դեղագործության մեջ օգտագործվում է որպես լուծիչ, ինչպես նաև ներկերի և միջատասպան նյութերի արտադրության ժամանակ։
Դեյտերիում պարունակող քլորոֆորմը (CDCl3) միջուկային մագնիսական ռեզոնանսի (ՄՄՌ) ընթացքում օգտագործվում է որպես լուծիչ։


== Քլորոֆորմի հայտնաբերում ==
Հետազոտվող լուծույթից փորձանոթի մեջ լցնել 1-2 մլ և ավելացնել նատրիումի հիդրօքսիդի 10 %-ոց 1 մլ լուծույթ։ Փորձանոթը 3-5 րոպե տևողությամբ զգուշությամբ տաքացնել գազայրիչի բոցի վրա։ Լուծույթը սառեցնելուց հետո այն թթվեցնել ազոտական թթվով և ավելացնել արծաթի նիտրատի 1 % զանգվածային բաժնով 0,5 մլ լուծույթ։ Ամոնիակում լուծվող սպիտակ նստվածքի ի հայտ գալը խոսում է հետազոտվող լուծույթի մեջ քլորոֆորմի առկայության մասին։ Սակայն այս ռեակցիան մենահատուկ չէ, նման ռեակցիա են տալիս նաև այլ քլորօրգանական միացություններ (քլորալհիդրատ, քառաքլորածխածին, երկքլորէթան և այլն).

  
    
      
        
          
            C
            H
            C
            
              l
              
                3
              
            
            +
            4
            N
            a
            O
            H
            →
            3
            N
            a
            C
            l
            +
            H
            C
            O
            O
            N
            a
            +
            2
            
              H
              
                2
              
            
            O
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+4NaOH\rightarrow 3NaCl+HCOONa+2H_{2}O}}}
  
  
    
      
        
          
            N
            a
            C
            l
            +
            A
            g
            N
            
              O
              
                3
              
            
            →
            A
            g
            C
            l
            ↓
            +
            N
            a
            N
            
              O
              
                3
              
            
          
        
      
    
    {\displaystyle {\mathsf {NaCl+AgNO_{3}\rightarrow AgCl\downarrow +NaNO_{3}}}}
  


== Մաքրում ==
Մաքրման գործընթացը կազմված է մի քանի փուլից։ Սկզբում քլորոֆորմը թափահարում են խիտ ծծմբական թթվի հետ, այնուհետ լվանում են ջրով, չորացնում են կալցիումի քլորիդի կամ մագնեզիումի սուլֆատի օգնությամբ և ենթարկում թորման։ Քլորոֆորմի մաքրությունը ստուգում են ֆիլտրի թղթի վրայից գոլորշիացման միջոցով․ գոլորշիացումից հետո հոտ պետք է չլինի։ Սուր, գրգռող հոտը խոսում է որպես խառնուկ քլորի, քլորաջրածնի կամ ֆոսգենի առկայության մասին։


== Օրգանիզմի վրա ազդեցություն ==
Քլորոֆորմի գոլորշիներ ներշնչելը կործանարար ազդեցություն ունի կենտրոնական նյարդային համակարգի վրա։ Կարճ ժամանակահատվածում 0,09 % քլորոֆորմ պարունակող օդ ներշնչելը կարող է առաջացնել գլխապտույտ, հոգնածություն և գլխացավ։ Քլորոֆորմի մշտական ազդեցությունից կարող են առաջանալ լյարդի և երիկամի հիվանդություններ։ Երկրագնդի բնակչության մոտ 10 % քլորոֆորմի նկատմամբ ունի ալերգիա, որն արտահայտվում է ջերմության բարձրացումով (40 °C)։ Առաջացնում է փսխում․ հետվիրահատական շրջանում հիվանդների մոտ փսխման երևույթները կազմում են 75-80 % ։
Կենդանիների վրա փորձարկումները ցույց են տվել, որ 0,003 % քլորոֆորմ պարունակող օդ շնչած հղի առնետների և մկների մոտ դիտվել էր վիժում։ Նման երևույթ էր դիտվել նաև այն առնետների մոտ, որոնց սննդի հետ տրվել էր քլորոֆորմ։ Քլորոֆորմ շնչած առնետների և մկների հաջորդ սերունդների մոտ բնածին խանգարումները ավելի մեծ բաժին էին կազմում։
Քլորոֆորմի ազդեցությունը մարդկանց վերարտադրողության վրա քիչ է ուսումնասիրված։ 2-10 րոպե տևողությամբ մեծ խտությամբ քլորոֆորմ ներշնչելը կարող է բերել մահացու ելքի։ Ենթադրաբար մուտածին է և ուռուցքածին։ 
Օրգանիզմ թափանցելուց հետո այն բավականին արագ դուրս է բերվում արտաշնչվող օդի միջոցով՝ 15-20 րոպե անց 30-50 %, 1 ժամ անց՝ մոտ 90 %։
Օրգանիզմում քլորոֆորմի մնացած քանակությունը ենթարկվում է փոխակերման՝ առաջացնելով ածխածնի երկօքսիդ և քլորաջրածին.

  
    
      
         
        
          
            2
            C
            H
            C
            
              l
              
                3
              
            
            +
            2
            
              H
              
                2
              
            
            O
            +
            
              O
              
                2
              
            
            ⟶
             
            2
            C
            
              O
              
                2
              
            
            ↑
            +
            6
            H
            C
            l
            ↑
          
        
      
    
    {\displaystyle ~{\mathsf {2CHCl_{3}+2H_{2}O+O_{2}\longrightarrow \ 2CO_{2}\uparrow +6HCl\uparrow }}}
  Ոչ պատշաճ պահպանման դեպքում օդի թթվածնի հետ քլորոֆորմը փոխազդում է՝ առաջացնելով խիստ թունավոր ֆոսգեն․

  
    
      
         
        
          
            2
            C
            H
            C
            
              l
              
                3
              
            
            +
            
              O
              
                2
              
            
            ⟶
             
            2
            C
            O
            C
            
              l
              
                2
              
            
            ↑
            +
            2
            H
            C
            l
            ↑
          
        
      
    
    {\displaystyle ~{\mathsf {2CHCl_{3}+O_{2}\longrightarrow \ 2COCl_{2}\uparrow +2HCl\uparrow }}}
  


== Ծանոթագրություններ ==