موضوع مقاله: اسمایلز | مخاطب: عمومی | لحن: دانشنامه‌ای | ساختار: عنوان، مقدمه، 3 بخش، جمع‌بندی | مقاله: | # اسمایلز | مقدمه: بسیاری از برنامه‌های رایانه‌ایِ ویرایشِ مولکول، قادر به استفاده و درون‌ریزی رشته‌های اسمایلز برای تبدیل مجدد آنها به نقشه‌های دو بعدی یا مدل‌های سه بعدی مولکولی هستند. | ## بخش 1: اسمایلز | جزئیات اولیه اسمایلز در دهه ۱۹۸۰ در آزمایشگاهی در دانشگاه مینه‌سوتا در دلوث تعریف و ارائه شد و از آن زمان تغییراتی یافته و توسعه پیدا کرده است. در سال ۲۰۰۷، یک استاندارد باز به نام «اوپن‌مایلز» در جامعه علمی متن‌باز شیمی توسعه یافت. تأمین بودجه و حمایت مالی برای آغاز و توسعه این پروژه به عهدهٔ آژانس حفاظت محیط زیست ایالات متحده آمریکا بود. در ژوئیهٔ ۲۰۰۶، «آیوپاک» شناسه شیمیایی بین‌المللی (InChI) را به عنوان استانداردی برای نمایش فرمول‌های شیمیایی معرفی کرد. اسمایلز عموماً خوانایی آسان‌تری نسبت به شناسه شیمیایی بین‌المللی برای انسان دارد. اسمایلز همچنین پایگاه گسترده‌ای از پشتیبانی نرم‌افزاری با پشتوانه نظری گسترده (مانند نظریه گراف) دارد. توصیف اتم‌ها اتم‌ها با علامت اختصاری استاندارد عناصر شیمیایی، در قلاب (کروشه) نشان داده می‌شوند، مانند [Au] برای طلا. ممکن است براکت‌ها در حالت معمول حذف شوند؛ برای اتم‌هایی که: اتم‌های اصلی زیستی-حیاتی B، C، N، O، P، S، F، Cl، Br یا I، و بار قراردادی ندارند، و تعداد هیدروژن‌های متصل‌شده توسط مدل ظرفیتی اسمایلز مشخص شده است (معمولاً ظرفیت طبیعی آنها، اما برای نیتروژن و فسفر ۳ یا ۵ است، و برای گوگرد ۲، ۴ یا ۶ است)، و ایزوتوپ معمولی هستند، و مراکز دستوارگی نیستند. تمام عناصر دیگر باید در قلاب (کروشه) قرار گیرند و بار الکتریکی و هیدروژن‌ها هم نمایش داده شوند. | ## بخش 2: اسمایلز | هنگامی که از قلاب (کروشه) استفاده می‌شود، اگر اتم داخل کروشه به یک یا چند هیدروژن پیوند داشته باشد، نماد H اضافه می‌شود، به دنبال آن؛ تعداد اتم‌های هیدروژن اگر بیشتر از ۱ باشد و سپس علامت + برای بار الکتریکی مثبت یا - برای بار الکتریکی منفی افزوده می‌شود. با این حال، می‌توان علامت مثبت یا منفی را به تعداد دفعاتی که یون بار الکتریکی دارد تکرار کرد: برای تیتانیم(IV) Ti4+ می‌توان نوشت [Ti+4] یا [Ti++++]. پیوندهای بین اتم‌های ترکیبات آلیفاتیک منفرد فرض می‌شوند، مگر اینکه طور دیگری در فرمول‌نویسی خطی اسمایلز مشخص شده باشد. اگرچه پیوندهای منفرد ممکن است به صورت - نوشته شوند، این معمولاً این علامت را حذف می‌کنند. پیوندهای شیمیایی دوگانه، سه‌گانه و چهارگانه را به‌ترتیب با علائم =، #، و $ نمایش می‌دهند؛ مثلا: O=C=O (کربن دی‌اکسید )، C#N (هیدروژن سیانید HCN) و [Ga+]$[As-] (گالیم آرسنید) یک نوع دیگر از پیوند، «غیر-پیوند» است که با . برای مثال، سدیم کلرید آبی را به صورت [Na+].[Cl-] می‌نویسند تا این عدم اتصال را نشان داده باشند. پیوندهای منفرد مجاور با پیوندهای دوگانه ممکن است با استفاده از / یا \ برای نشان دادن پیکربندی استریوشیمیایی مولکول نشان داده شوند. حلقه‌ها ساختارهای حلقه با شکستن هر حلقه در یک نقطه دلخواه نوشته می‌شوند (اگرچه برخی از انتخاب‌ها منجر به خوانایی بهتر اسمایلز نسبت به سایر فرمول‌ها می‌شود) تا یک ساختار غیر چرخه‌ای ایجاد شود و برچسب‌های عددی بسته شدن حلقه برای نشان دادن اتصال بین اتم‌های غیر همجوار اضافه شود. خصلت آروماتیکی حلقه‌های آروماتیک همچون بنزن به یکی از سه صورت زیر نوشته می‌شود: به صورت ککوله با پیوندهای منفرد و دوتایی متناوب، به عنوان مثال: C1=CC=CC=C1 با استفاده از نماد پیوند آروماتیک :. | ## بخش 3: اسمایلز | نیتروژن آروماتیک متصل به هیدروژن، که مثلا در پیرول یافت می شود، باید حتما به صورت [nH] نشان داده شود. (در واقع، اکثر نرم‌افزارهای اسمایلز می‌توانند به درستی استنباط کنند که پیوند بین دو حلقه نمی‌تواند آروماتیک باشد و بنابراین فرم غیر استاندارد c1ccccc1c2ccccc2 را می‌پذیرد). شاخه‌ها شاخه‌ها با کمان (پرانتز) نمایش داده می‌شوند، مانند CCC(=O)O برای پروپانوئیک اسید و FC(F)F برای فلوئوروفرم. نخستین اتم داخل پرانتز و نخستین اتم بعد از گروه پرانتزشده، هر دو به یک اتم نقطه شاخه‌ای متصل هستند. نماد پیوند باید در داخل پرانتز ظاهر شود و خارج آن (به عنوان مثال: CCC=(O)O) پذیرفته نیست. نوشتن اسمایلز برای حلقه‌های جایگزین به این روش می‌تواند آنها را برای انسان خواناتر می‌کند. یکی از شاخه‌هایی که نیازی به استفاده از پرانتز در فرمول‌نویسی ندارد، پیوندهای حلقه بسته هستند. انتخاب مناسب پیوندهای تکمیل حلقه می‌تواند تعداد پرانتزهای مورد نیاز را کاهش دهد. | ## جمع‌بندی | ایزوتوپ ایزوتوپ‌ها با عددی برابر با جرم ایزوتوپی عدد صحیح قبل از نماد اتمی مشخص می‌شوند.