موضوع مقاله: تیول (شیمی) | مخاطب: عمومی | لحن: دانشنامه‌ای | ساختار: عنوان، مقدمه، 3 بخش، جمع‌بندی | مقاله: | # تیول (شیمی) | مقدمه: تیول‌ها به‌عنوان ترکیبات بودار جهت کمک به تشخیص گاز طبیعی (که در حالت خالص بی‌بو هستند) به‌کار گرفته می‌شوند که منجر به خفگی نشود. | ## بخش 1: تیول (شیمی) | عبارت مرکاپتان برای اولین بار در سال ۱۸۳۲ توسط ویلیام کریستوفر زایس مطرح شد و ریشهٔ لاتین دارد. ساختار و پیوند تیول‌های با ساختار (R-SH)، به‌عنوان آلکان تیول‌ها یا آلکیل تیول‌ها ذکر شده‌اند، که در آن گروه آلکیل (R) به گروه سولفانیل (SH) متصل شده‌است. به‌خاطر این‌که گوگرد یک عنصر بزرگ‌تر از اکسیژن است، طول پیوندهای گوگرد-هیدروژن، غالباً حدود ۱۸۰ پیکومتر (نزدیک ۴۰ پیکومتر طویل‌تر از پیوند معمول کربن-اکسیژن) است. در حالت‌های جامد و مایع، پیوند هیدروژنی بین گروه‌های جداگانهٔ تیول ضعیف است، تاثیرگذارترین نیرو، برهمکنش‌های واندروالسی میان مراکز گوگردی دوقطبی-دوقطبی است. پیوند گوگرد-هیدروژن بسیار ضعیف‌تر از پیوند کربن-اکسیژن است، همان‌گونه که در انرژی تفکیک پیوند (BDE) بازتاب شده‌است. به‌علت تفاوت مقداری ناچیز الکترونگاتیوی گوگرد و هیدروژن، یک پیوند S-H نسبتاً قطبی است. نام‌گذاری راه‌های متعددی برای نام‌گذاری آلکیل‌تیول‌ها وجود دارد: ۱) پسوند -تیول به نام آلکان اضافه می‌شود. | ## بخش 2: تیول (شیمی) | این روش تقریباً یکسان با نام‌گذاری یک الکل بوده و توسط آیوپاک (IUPAC) استفاده شده‌است. ۳) عبارت سولفانیل- یا مرکاپتو- به‌عنوان یک پیشوند به‌کار گرفته شده‌است، مانند: مرکاپتوپورین. خصوصیات فیزیکی نقطهٔ جوش و انحلال‌پذیری تیول‌ها تمایل ناچیزی به پیوند هیدروژنی دارند، چه با مولکول‌های آب و چه میان خودشان؛ بنابراین، آن‌ها نقطهٔ جوش پایین‌تری و به همین ترتیب، حلالیت کمتری در آب و دیگر حلال‌های قطبی‌تر از الکل‌های با جرم مولکولی مشابه دارند. برای همین، تیول‌ها و گروه‌های عاملی سولفیدی ایزومری متناظرشان، انحلال‌پذیری و نقاط جوش مشابهی دارند، درحالی‌که مورد مذکور برای الکل‌ها و اترهای ایزومری متناظر صادق نیست. پیوند پیوند گوگرد-هیدروژن در تیول‌ها ضعیف است، در مقایسه با پیوند اکسیژن-هیدروژن در الکل‌ها. خروج اتم هیدروژن از ترکیب، باعث پدید آمدن رادیکال تییل با فرمول .RS می‌شود که R می‌تواند آلکیل یا آریل باشد. ویژگی‌های ساختاری در روش‌های دستگاهی تیول‌های فرار به آسانی به‌واسطهٔ بوی آن‌ها قابل تشخیص هستند. | ## بخش 3: تیول (شیمی) | آنالیزورهای تنظیم شدهٔ گوگرد در کروماتوگرافی گازی بسیار کارآمد هستند؛ مثلاً نشانگرهای اسپکتروسکوپی به تبادل سیگنال هیدروژن در تیول با ایزوتوپ سنگین‌تر آن، دوتریم (D در آب سنگین D2O)، در طیف NMR (ایزوتوپ دیگر گوگرد، 33S، در طیف NMR فعال است و سیگنال می‌دهد اما سیگنال‌ها برای گوگرد دو پیوندی معمولاً بسیار پهن هستند) در طیف‌سنجی H-NMR، تغییر مکان شیمیایی پیوند گوگرد-هیدروژن در محدوده ۲–۳ پی‌پی‌ام (ppm)، پدید می‌آید. آماده‌سازی (تهیه) در صنعت، متان‌تیول به‌وسیلهٔ واکنش هیدروژن سولفید با متانول تهیه می‌شود. روش اصلی دیگری برای تهیهٔ تیول‌ها، که شامل اضافه کردن هیدروژن سولفید به آلکن بوده، معمولاً در مجاورت کاتالیزورهای اسیدی، همانند روش قبل، وجود دارد. عموماً، در مقیاس آزمایشگاهی، واکنش مستقیم آلکیل هالید با سدیم هیدروسولفید نامطلوب است، به‌دلیل این‌که واکنش رقابتی تشکیل سولفید، همزمان اتفاق خواهد افتاد؛ بنابراین بهتر است تا تیول را به مشتق آلی گوگردی دیگر، مانند تیوآمید تبدیل نماییم. آلکیل هالید در اثر واکنش با تیوآمید، می‌تواند تیول را به‌عنوان فرآورده به ما دهد، که واکنشی چندمرحله، یک طرفه و به‌همراه تشکیل نمک حدواسط ایزوتیواورونیم است. تیول‌ها و الکل‌ها از لحاظ واکنش‌پذیری با هم بسیار متفاوت‌اند، تیول‌ها راحت‌تر از الکل‌ها اکسید می‌شوند. | ## جمع‌بندی | بنابراین، تیولات‌ها می‌توانند از تیول‌ها به‌وسیلهٔ واکنش دادن با هیدروکسید فلزات قلیایی به‌دست آیند.