В релизе 8.3.19 - заставил работать отсылку писем ч/з gmail (с двухфакторной авторизацией - через настроенный в безопасности аккаунта-отправителя "пароль приложения").
рабочий 1с-код
```1c
    иПрофиль = Новый ИнтернетПочтовыйПрофиль;
    иПрофиль.АдресСервераSMTP = "smtp.gmail.com";
    иПрофиль.ПортSMTP = 587;
    иПрофиль.ПользовательSMTP = ПользовательSMTP; // пробовал и с @gmail.com и без него - результат одинаковый
    иПрофиль.ПарольSMTP = ПарольSMTP;
    иПрофиль.Таймаут = 60;
    иПрофиль.АутентификацияSMTP = СпособSMTPАутентификации.Login;// = СпособSMTPАутентификации.ПоУмолчанию;
    иПрофиль.ИспользоватьSSLSMTP = ИспользоватьЗащищенноеСоединениеДляИсходящейПочты; // = Ложь;
    иПочта = Новый ИнтернетПочта;
    Попытка
    иПочта.Подключиться(иПрофиль);
    Исключение
    Сообщить("(!) Подключение = ошибка: " + ОписаниеОшибки(), СтатусСообщения.ОченьВажное);
    Возврат;
    КонецПопытки;

    иПисьмо = Новый ИнтернетПочтовоеСообщение;
    иПисьмо.Получатели.Добавить(Кому); // = "<адресат>@gmail.com"
    Если ЗначениеЗаполнено(Вложения) Тогда
    ТестФайл = Новый Файл(Вложения);
    Если ТестФайл.Существует() Тогда
    иПисьмо.Вложения.Добавить(Вложения); // = "<полный-путь-к-файлу>"
    КонецЕсли;
    КонецЕсли;
    иПисьмо.Тема = "тестирование gmail-отправки";
    иПисьмо.Тексты.Добавить("Это письмо составлено для тестирования gmail-отправки");
    иПисьмо.Важность = ВажностьИнтернетПочтовогоСообщения.Обычная;
    иПисьмо.Отправитель.Адрес = ПользовательSMTP;
    иПисьмо.Отправитель.ОтображаемоеИмя = "Отправитель с адреса " + ПользовательSMTP;
    иПисьмо.ИмяОтправителя = иПисьмо.Отправитель.ОтображаемоеИмя;

    иПочта.Послать(иПисьмо);
```

ВОПРОС : Как реализовать то же самое, но через не зависящий от релиза 1с системный объект CDO.Message?
Попытка решить "с наскоку и в лоб" - не удалась
```1c
    CDOКонфигурация = Новый COMОбъект("CDO.Configuration");

    ПоляКонфигурации = CDOКонфигурация.Fields;
    ПоляКонфигурации.Item("http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/sendusing").Value = 2;
    ПоляКонфигурации.Item("http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/smtpserver").Value = "smtp.gmail.com";
    ПоляКонфигурации.Item("http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/smtpserverport").Value = 587;
    ПоляКонфигурации.Item("http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/smtpauthenticate").Value = 1;
    ПоляКонфигурации.Item("http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/sendusername").Value = ПользовательSMTP;
    ПоляКонфигурации.Item("http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/sendpassword").Value = ПарольSMTP;
    ПоляКонфигурации.Item("http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/smtpusessl").Value = ИспользоватьЗащищенноеСоединениеДляИсходящейПочты; // = Ложь
    ПоляКонфигурации.Item("http://schemas.microsoft.com/cdo/configuration/sendtls").Value = Ложь;
    ПоляКонфигурации.Update();

    Письмо = Новый COMОбъект("CDO.Message");
    Письмо.Configuration = CDOКонфигурация;
    Письмо.From = ПользовательSMTP;
    Письмо.To = Кому;
    Письмо.Subject = Тема;
    Письмо.TextBody = "Это письмо составлено для отправки тестирования отправки с итспользованием CDO.Message";
    Письмо.Send();
```

(!) {ВнешняяОбработка...}: Ошибка при вызове метода контекста (Send): Произошла исключительная ситуация: Сервер отклонил адрес отправителя. Отклик сервера: 530 5.7.0 specifications. 38308e7fff4ca-307a3088d24sm2201681fa.40 - gsmtp.

только чур не спрашивайте меня, зачемПонадобилось послать то же самое точно так же - но в базе данных с режимом совместимости, пониженным до 8.2.13.
И тут при попытке выполнить такой точно код - вылезла противная ошибка
(SMTP error code 530 5.7.0 Must issue a STARTTLS command first.).
Убил об нее кучу времени зря, забил на нее - решил пойти другим путем - но тоже застопорился,
хотя надежд га помощь коллективного разума для решения этого вопроса предположительно больше
---
всем спасибо, вопрос решен - точнее сам отпал.
TLS тупо не поддерживается в ранних релизах, решено через SSL (это 465 порт)
---
https://infostart.ru/1c/tools/16585/
---
Да-да, скачал сразу и начал пытаться использовать (ОФ, в режиме совмести с 8.2)
В лоб указав те же параметры, что и в сработавшем в 8.3.19 исходном варианте - получил дули:
1) через CDO - "Произошла исключительная ситуация: Сервер отклонил адрес отправителя. Отклик сервера: 530 5.7.0 specifications. 38308e7fff4ca-307a306a58bsm4906121fa.7 - gsmtp"
2) через объект ИнтернетПочта - та самая "SMTP error code 530 5.7.0 Must issue a STARTTLS command first."
---
всем спасибо, вопрос решен - точнее сам отпал.
TLS тупо не поддерживается в ранних релизах, решено через SSL (это 465 порт)