Jackson bắt đầu trải qua chứng bệnh trầm cảm và lo âu nghiêm trọng, là cảm hứng cho album phòng thu thứ sáu của cô, The Velvet Rope phát hành vào tháng 10 năm 1997. Jackson trở lại với sự thay đổi lớn về hình ảnh, phô trương mái tóc đỏ rực, khuyên mũi và hình xăm. Chủ đề chính của album tập trung vào nhu cầu gắn bó trong mỗi con người. Ngoài lời ca đề cập tới những vấn đề xã hội như tình yêu đồng giới, ghê sợ đồng tính luyến ái và bạo lực gia đình, các bài hát còn chứa nội dung về bạo dâm và được xem là tác phẩm mang tính gợi dục hơn janet. The New York Times gọi đây là "album táo bạo, trau chuốt và hoàn thiện nhất" trong sự nghiệp của cô, còn Billboard đánh giá đây là "album Mỹ hay nhất năm và tác phẩm hùng mạnh nhất" của nữ ca sĩ. Album mở đầu tại ngôi quán quân Billboard 200, 3 lần chứng nhận Bạch kim tại Hoa Kỳ với doanh số bán hàng trên toàn thế giới hơn 10 triệu bản.Đĩa đơn mở đường "Got 'til It's Gone" lên kệ vào tháng 8 năm 1997, có sự góp giọng của ca sĩ Joni Mitchell và rapper Q-Tip. Video âm nhạc của bài hát, nơi Jackson hóa thân thành một ca sĩ phòng trà trong thời kỳ phân biệt chủng tộc ở Nam Phi, giành chiến thắng giải Grammy cho "Video âm nhạc ngắn xuất sắc nhất". "Together Again" trở thành bài hát quán quân thứ 8 của Jackson trên Billboard Hot 100, đứng ngang hàng với Elton John, Diana Ross và The Rolling Stones. Bài hát trụ hạng trong 46 tuần tại Hot 100 và 19 tuần tại bảng xếp hạng đĩa đơn Vương quốc Liên hiệp Anh, một con số kỷ lục. Bài hát tiêu thụ 6 triệu bản trên toàn cầu và là một trong những đĩa đơn bán chạy nhất mọi thời đại. "I Get Lonely" đạt hạng 3 tại Hoa Kỳ và nhận một đề cử giải Grammy cho "Trình diễn giọng nữ R&B xuất sắc nhất". Đây là đĩa đơn top 10 thứ 18 liên tiếp của Jackson, giúp cô là nữ nghệ sĩ duy nhất đạt thành tích này. Cô còn phát hành một vài đĩa đơn khác, bao gồm "Go Deep" và bản ballad "Every Time", đi kèm là những video âm nhạc chứa cảnh khỏa thân gây tranh cãi.Album này lột tả hình ảnh Jackson như là biểu tượng của cộng đồng người đồng tính. "Together Again" là một bài hát pop, với ca từ kể về một người bạn đã mất vì căn bệnh AIDS; "Free Xone" được xem là "bản khải hoàn ca của người đồng tính" và là một "bài hát chống lại sự ghê sợ đồng tính luyến ái"; và lời ca liên quan đến tình dục đồng giới nữ trong bản hát lại "Tonight's the Night" của Rod Stewart. The Velvet Rope nhận giải "Album nhạc nổi bật" tại Giải thưởng GLAAD Media. Một phần từ lợi nhuận của ca khúc "Together Again" được quyên góp cho Quỹ nghiên cứu AIDS Hoa Kỳ.Jackson công bố về The Velvet Rope World Tour đến châu Âu, Bắc Mỹ, châu Á, châu Phi, New Zealand và châu Đại Dương. Các nhà phê bình khen ngợi dàn dựng, vũ đạo và chất giọng của Jackson. Đêm diễn được so sánh với "sự tham vọng và hoành tráng của một vở kịch Broadway". Chương trình đặc biệt của chuyến lưu diễn trên HBO, The Velvet Rope: Live in Madison Square Garden thu hút hơn 15 triệu người xem, vượt tỉ lệ người xem trên 4 mạng lưới lớn cũng như lượng người xem đăng ký. Chương trình thắng một giải Emmy trên tổng cộng 4 đề cử. Jackson quyên góp một phần lợi nhuận của chuyến lưu diễn tới America's Promise, một tổ chức do Colin Powell thành lập để hỗ trợ thanh thiếu niên bị tước quyền công dân.Sau chuyến lưu diễn, Jackson góp giọng trong nhiều sản phẩm hợp tác, bao gồm "Luv Me, Luv Me" của Shaggy trong bộ phim How Stella Got Her Groove Back, "Girlfriend/Boyfriend" cùng Blackstreet và "What's It Gonna Be?!" với Busta Rhymes. "What's It Gonna Be?!" dẫn đầu Billboard Hip-Hop Singles và đạt hạng 3 trên Hot 100, với video âm nhạc nằm trong danh sách tốn kém nhất mọi thời đại. Jackson còn đóng góp bản ballad "God's Stepchild" trong nhạc phim Down in the Delta (1998). Jackson thu âm bản song ca "I Know the Truth" với Elton John trong nhạc phim Elton John and Tim Rice's Aida (1999). Tại giải thưởng Âm nhạc Thế giới 1999, Jackson nhận "Giải thưởng huyền thoại" cho "đóng góp nổi bật đến ngành công nghiệp pop". Billboard xếp Jackson là nghệ sĩ thành công thứ hai của thập niên, chỉ đứng sau Mariah Carey.