Stone xuất hiện trong ba bộ phim được phát hành vào năm 2009. Bộ phim đầu tiên đóng với Matthew McConaughey, Jennifer Garner và Michael Douglas trong Ghosts of Girlfriends Past của Mark Waters, dựa trên cuốn tiểu thuyết A Christmas Carol của Charles Dickens năm 1843, trong bộ phim hài lãng mạn này, cô đóng vai một hồn ma ám ảnh bạn trai cũ của mình. Phản ứng phê bình đối với bộ phim là tiêu cực, mặc dù đó là một thành công thương mại nhỏ. Bộ phim có nhiều lợi nhuận về tài chính của cô năm đó là bộ phim hài Zombieland trị giá 102,3 triệu USD của Ruben Fleischer, trong đó cô diễn cùng với Jesse Eisenberg, Woody Harrelson và Abigail Breslin. Trong phim, cô đóng vai một người sống sót sau một cuộc nổi dậy của zombie. Bộ phim được đánh giá tích cực hơn. Lần phát hành cuối cùng của Stone vào năm 2009 là Paper Man của Kỉean và Michelle Mulroney, một bộ phim hài gây thất vọng cho các nhà phê bình.Stone đã lồng tiếng cho một con chó chăn cừu Úc trong Marmaduke (2010), một bộ phim hài của đạo diễn Tom Dey, dựa trên bộ truyện tranh dài tập của Brad Anderson có cùng tên. Cùng năm, cô xuất hiện với vai diễn trong phim Easy A, một bộ phim hài dành cho thiếu niên do Will Gluck chỉ đạo, một phần dựa trên cuốn tiểu thuyết lãng mạn lịch sử năm 1850 của Nathaniel Hawthorne The Scarlet Letter, bộ phim nói về Olive Penderghast (Stone), một học sinh trung học bị lôi cuốn vào một vụ bê bối tình dục bằng truyện tranh sau khi một tin đồn giả mạo lưu hành nói rằng cô ấy có vấn đề với khiêu dâm. Stone đã đọc kịch bản trước khi được lựa chọn tham gia sản xuất và cô quyết định theo đuổi nó trong khi các chi tiết sản xuất đang được hoàn tất. Cô đã thấy kịch bản "rất khác biệt và độc đáo từ bất cứ điều gì tôi đã đọc trước đây", cô nói rằng nó "buồn cười và ngọt ngào". Khi Stone phát hiện ra rằng bộ phim đã bắt đầu sản xuất, cô đã gặp Gluck, thể hiện sự nhiệt tình của mình cho dự án. Vài tháng sau, quá trình thử vai bắt đầu và cô gặp lại Gluck, cô là một trong những nữ diễn viên đầu tiên tham gia thử vai. Bộ phim nhận được những đánh giá phê bình tích cực, và sự thể hiên của Stone được coi là yếu tố chính. Anna Smith của Time Out bình luận: "Stone mang lại một màn trình diễn tuyệt vời, sự hiểu biết của cô ấy hàm chứa trí tuệ và sự thờ ơ cùng với sự ấm áp." Với tổng số doanh thu phòng vé 75 triệu đô la, bộ phim là một thành công thương mại. Stone được đề cử giải BAFTA Rising Star và giải Quả cầu vàng cho Nữ diễn viên xuất sắc nhất trong phim hài kịch và giành giải MTV Movie Adward cho giải "Bộ phim hài kịch hay nhất".Vào tháng 10 năm 2010, Stone đã than gia vào một tập phim hài hài Saturday Night Live của NBC. Stone mô tả nó như là "một tuần tuyệt vời nhất trong cuộc đời tôi". Cô đã tham gia một lần nữa vào năm 2011, xuất hiện trong một tập phim vào năm 2014, và trong lễ kỷ niệm 40 năm đặc biệt vào năm 2015. Một lần xuất hiện ngắn trong bộ phim hài Friends with Benefits (2011) cô lại hợp tác với Gluck với vai diễn "Ficarra". Cô tham gia bộ phim hài Crazy, Stupid, Love (2011) của John Requa cùng với Steve Carell, Ryan Gosling và Julianne Moore. Trong phim, cô là một luật sư tốt nghiệp trường đại học, và có mối quan hệ tình cảm với nhân vật do Gosling thủ vai. Tại lễ trao giải Teen Choice Adward 2012, cô đã giành được giải Phim hài xuất sắc cho vai diễn của cô trong phim. Crazy, Stupid, Love đạt 142,9 triệu USD doanh thu phòng vé trên toàn thế giới với ngân sách sản xuất 50 triệu đô la.Stone đã đóng vai chính với Viola Davis trong bộ phim truyền hình The Help (2011) của Tate Taylor, bộ phim mà cô nhận thấy là một thách thức. Bộ phim dựa trên cuốn tiểu cùng tên năm 2009 của Kathryn Stockett và được đặt vào bối cảnh những năm 1960 ở Jackson, Mississippi. Cô đã gặp Taylor để bày tỏ mong muốn làm việc trong bộ phim. Cô được mời đóng vai "Eugenia "Skeeter" Phelan", một nhà văn tham vọng tìm hiểu về cuộc sống của những người hầu gái Mỹ gốc Phi. Để chuẩn bị cho phần này, cô đã được đào tạo để nói chuyện theo giọng phương Nam. Cô cũng tự học về Phong trào Quyền Công dân thông qua văn học và điện ảnh. Với tổng doanh thu toàn cầu là 216 triệu đô la Mỹ so với ngân sách 25 triệu đô la, The Help đã trở thành bộ phim thành công nhất của Stone vào thời điểm đó. Bộ phim và vai diễn của cô đã nhận được những nhận xét tích cực từ các nhà phê bình. Anna Smith của Empire đánh giá Stone là "có ý nghĩa tốt và rất đáng yêu" mặc dù có những sai sót trong nhân vật. Bộ phim được đề cử giải Academy Award for Best Picture, cho phim hay nhất và Stone giành được giải Women Film Critics Circle và Broadcast Film Critics Association.