طرحت مادونا ألبومها السابع  شعاع من الضوء في عام 1998، وعكست صورة الألبوم تغير إدراك مادونا. في تلك الفترة، عملت مع وليام أوربت وهو منتج الكترونيكا غامضة، وكشفت مادونا أنها تهدف إلى مزج موسيقي البوب الراقصة مع موسيقي الروك. وقد حصل الألبوم على نقد إيجابي من النقاد. وقالت مجلة صلنت، أن هذا الألبوم يعتبر من روائع ألبومات التسعينيات في موسيقي البوب. وحصل هذا الألبوم على الجائزة الرابعة من جوائز غرامي، ودخل قائمة رولينغ ستون لأفضل 500 ألبوم باللغة الإنجليزية الأكثر تأثيراً عبر كل العصور. وهي مجلة تصدر قائمة أفضل 500 ألبوم في كل العصور، وهو عدد خصصته المجلة للقائمة التي صدرت في 9 من ديسمبر عام 2004، وقد تم انتقاء هذه القائمة من قبل موسيقيين ونقاد وفنانين لهم علاقة ودراية بفن الموسيقى. وقد اعتلى هذا الألبوم قوائم الألبومات الغنائية في العديد من دول العالم. وحقق نسبة مبيعات أكثر من 16 مليون نسخة في مختلف أنحاء العالم. وقد احتلت أغنية مادونا Frozen المركز الأول في قوائم الأغاني في المملكة المتحدة، وكانت أول أغنية لمادونا تحتل هذا المركز فيها، أما في الولايات المتحدة فلم ترتفع عن المركز الثاني. وكانت الأغنية السادسة لمادونا التي لم تتخطي المركز الثاني، لتصبح مادونا بذلك أول فنانة تحقق هذا الرقم. وحصلت أغنيتها الأخرى شعاع من الضوء على مكان في أول 5 أغنيات في قائمة بيلبورد هوت 100.حقق كتاب مادونا الذي نشرته في عام 1998، رقماً قياسياً، ودخل موسوعة غينيس للأرقام القياسية، حيث لم تحقق أي فنانه في العالم نسبة مبيعات أكثر من مادونا. وفي 1999، وقعت مادونا اتفاقية للتمثيل في فيلم 50 شجاع عازف كمان، إلا أنها انفصلت بعد ذلك عن هذا العمل بسبب خلافات في الإبداع في العمل مع المنتج ويس كرافن. وقامت بغناء أغنية الغريب الرائع Beautiful Stranger لفيلم أوستن باورز: الجاسوس الذي نكحني Austin Powers: The Spy Who Shagged Me في عام 1999. وقد وصلت الأغنية إلى المركز 19 في قائمة هوت 100 بعد تشغيلها في المحطات الإذاعية فقط. وحصلت تلك الأغنية على جائزة غرامي لأفضل أغنية مكتوبة لوسائل الإعلام المرئي.حصلت مادونا على الدور الرئيسي في فيلم مفاجأة العطلة في بداية عام 2000، بالإضافة إلى تسجيلها أغنيتين لهذا الفيلم. وفي سبتمبر من نفس العام طرحت مادونا ألبومها الثامن الموسيقى. وخاطب هذا الألبوم جمهور مثلي الجنس، وحصلت مادونا على الألهام في هذا الألبوم من الألبوم السابق شعاع من الضوء. وقد تضمنت أغنيات هذا الألبون موسيقى الرقص الإلكترونية. وقد تعاونت مادونا في هذا الألبوم مع المنتج الفرنسي ميروايس أحمدزاي. وقالت التالي بشأن هذا التعاون " أحب العمل مع شخصٍ غامض لا أعرف عنه أي شئ. لابد للمغني أن يمتلك الموهبة الخام للغناء، وإلا فأي شخص يستطيع فعل أي شئ. ألبوم الموسيقى هو مستقبل الصوت. وقد لفت هذا الألبوم انتباه الكثيرين من الأعماق، وكان هذا الألبوم مختلفاً عن الألبوم الذي سبقه، وهو شعاع من الضوء. واحتل هذا الألبوم المركز الأول في قائمة ألبومات أكثر من عشرين دولة في مختلف أنحاء العالم. وحقق نسبة مبيعات تخطت الأربعة ملايين نسخة في أول عشرة أيام من طرحه. واحتل المركز الأول أيضاً في الولايات المتحدة ليصبح أول ألبوم لمادونا يحتل هذا المركز بعد عشرة سنوات من ألبومها مثل الصلاة. وقد اعتلت أغنية موسيقي قائمة هوت 100، وبعدها نشرت أغنية لا تخبرني Don't Tell Me ، وأغنية ما تشعر به الفتاة What It Feels Like for a Girl . وتم حظر أغنية ما تشعر به الفتاة المصورة من قناتي MTV وVH1 بسبب الجريمة وأعمال التخريب التي فيه.تعرفت مادونا بزوجها الثاني غي ريتشي في عام 1999. وفي 11 أغسطس عام 2000، ولدت مادونا ابنها روكو قبل 3 أسابيع من ميعاد الميلاد في لوس أنجلوس. وعاشت مادونا مع ولدها مضاعفات مختلفة للمشيمة المنزاحة منذ ولادته. وقد عمد ابنها في كاتدرائية دورنوش في دورنوش في اسكتلندا في 21 ديسمبر عام 2000. وتزوجت مادونا بريتشي بعدها بيوم في قلعة سكيبو. وبدأت المغنية جولتها الخامسة لحفلاتها حول العالم في ابريل 2001. وفي هذه الجولة، تم بيع جميع التذاكر المعروضة ل 47 حفلة متنوعة في الولايات المتحدة، وأوروبا. وبلغت مجموع ايرادات حفلاتها 75 مليون دولار، لتصبح الفنانة الأولى التي تحصل على مثل تلك الأيرادات من حفلاتها في تلك السنة. وفي نفس السنة، طرحت ألبومها الثاني لأفضل أغانيها المجمعة GHV2. ونشرت ألبوم لأغانيها في الحفلات. وقد وصل ألبومها GHV2، إلى المركز السابع في قائمة بيلبورد 200.مثلت مادونا الدور الرئيسي في فيلم المخرج ريتشي عاشق القتالية في 2002. وتم طرح الفيلم في المملكة المتحدة، ولم يحقق الفيلم أي نجاح تجاري أو نقدي. وفي مايو 2002، شاركت مادونا في مسرحية Up For Grabs في مسرح  Wyndhams Theatre. وتعرضت مادونا لنقدٍ شديد لأدائها السئ في تلك المسرحية، وعرفت تلك الليلة بليلة أكبر خيبة أمل. وفي نهاية هذا العام شاركت مادونا في فيلم جيمس بوند مت في يوم آخر، وسجلت أغنية مت في يوم آخر لأجل هذا الفيلم. وعلقت صحيفة الغارديان على دور مادونا في الفيلم بأنها كانت سيئة لأبعد الحدود. أما أغنيتها مت في يوم آخر فقد وصلت إلى المركز السابع في قائمة بيلبورد هوت 100، وحصلت على جائزة غولدن غلوب لأفضل أغنية أصلية. ورشحت لجائزة التوتة الذهبية لأسوء أغنية.