بدأ ماير في تكوين شعبية، وبظهوره في الاحتفال السنوي في South by Southwest في مارس عام 2000 لفت انتباهه إلى(Aware Records). بدأ ماير العمل مع هذه الشركة. وبعدما اشترك ماير في الحفلات الموسيقية لمهرجان Aware ومشاركة أغانيه في تصنيفات مهرجان Aware ؛ في أوائل عام 2001 أصدرت Aware أول ألبوم له Room for Squares على شبكة الإنترنت. في ذلك الوقت وقعت Aware اتفاقية مع Columbia . هذه الاتفاقية جعلت Columbia تحظى بالاختيار الأول في العقود التي سيوقها فناني Aware مع شركات التسجيل. ومن ثم في شهر سبتمبر من العام نفسه قامت Columbia بإعادة توزيع وإصدار ألبوم Room for Squares. تم تحديث العمل الفني للألبوم وإضافة المسار "3x5" كجزء من الإعلان الكبير عن صدور الألبوم. شملت أيضا إعادة الإصدار إصدارات استديو معدلة للأغاني الأولى الأربعة من الألبوم المستقل لماير Inside Wants Out.في نهاية عام 2002، قد حظي ألبوم Room for Squares بما في ذلك أغنية "No Such Thing" و"Your Body Is a Wonderland" وأخيرا أغنية " Why Georgia" بعدد استماع كبير في الراديو. وفي عام 2003 فاز ماير بجائزة غرامي لأفضل أداء صوتي للبوب الرجالي عن أغنية "Your Body Is a Wonderland". وفي كلمته أثناء قبول الجائزة أشار قائلا " هذه جائزة سريعة جدا جدا وأَعِدكم أنني سوف ألحق بها".في عام 2003، أصدر ماير أقراص DVD وCD لحفلا بعنوان Any Given Thursday والذي قدمه في برمنغهام، ألاباما Birmingham, Alabama. تضمن الحفل أغاني لم تكن مسجلة من قبل مثل "Man on the Side" والتي ألفها بالاشتراك مع كوك و"Something's Missing" . تضمن الحفل أيضا أغنية "Covered In Rain" . ووفقا للمرفق الوثائقي ل DVD فإن هذه الأغنية " Covered In Rain" تعد الجزء الثاني من أغنية "City Love". ومن الناحية التجارية فقد حصل الألبوم في وقت قصير على سبعة عشر نقطة في قائمة Billboard 200. وقد كانت نسختي CD/DVD متوافقتان مع بعضهما البعض ولكن استُقبِلتا بإطراء متوسط حيث تناول النقاد الفصل بين صورته pop-idol ومهارته في العزف على الجيتار الناشئة في تلك الفترة. سأل إيريك كروفورد Erik Crawford من Allmusic Allmusic -الدليل الموسيقي على الانترنت - : " هل هو ضرب مثلا لبطل الجيتار البارع عندما يعزف مقطوعة من أغنية Lenny للمغني ستفي راي فوغون Stevie Ray Vaughan، أم هو معبود المراهقين حتى أن الفتايات المراهقات صرخن بعدما عزف أغنية Your Body Is a Wonderland ؟".صدر الألبوم الثاني لماير Heavier Things في الأسواق عام 2003 وحقق ردود أفعال إيجابية. كما أن Rolling Stone وAllmusic وBlender أعطوا رد فعل إيجابي وإن كان قليلا نسبيا. كما أوضحت PopMatters -مجلة دولية على الإنترنت للنقد الثقافي- لا يوجد هناك عيوب كثيرة يمكن التنبؤ بها لهذا الألبوم. حقق الألبوم نجاحا تجاريا، وعلى الرغم من أنه لم يحقق مبيعات جيدة مثل ألبوم Room for Squares ؛ إلا أنه حقق المركز الأول في قائمة Billboard 200 للولايات المتحدة.. حصل ماير للمرة الأولى على المركز الأول منفردا عن أغنية "Daughters". فازت نفس الأغنية بجائزة غرامي 2005 "لأغنية العام" على " أليشيا كيز (Alicia Keys) وكاني ويست (Kanye West) المنافسين على الجائزة . وأهدى الجائزة لجدته "آني هوفمان" Annie Hoffman التي توفت في مايو 2004. بالإضافة إلى ذلك حصل ماير على جائزة أفضل أداء صوتي للبوب الرجالي متفوقا على إلفيس كوستيلو (Elvis Costello) وبرينس (Prince Prince) وسيل (Seal Seal). وفي التاسع من فبراير عام 2009، قال ماير أنه كان لا ينبغي أن يفوز بجائزة غرامي "لأغنية العام" وذلك في اللقاء التليفزيوني لبرنامج Ellen DeGeneres Show لأنه يعتقد أن أغنية "If I Ain't Got You" للمغنية "أليشيا كيز" كانت أفضل أغنية. ونتيجة لذلك قسم جائزة غرامي إلى جزئين وأعطى الجزء العلوي لـ "كيز" واحتفظ بالجزء السفلي لنفسه. وفي الحفل السنوي السابع والعشرين لـ Songwriters Hall of Fame تم تكريم ماير ومُنِح جائزة Hal David Starlight.سجل ماير حفلات على الهواء مباشرة خلال سبع ليال من جولته في الولايات المتحدة في عام 2004 . هذه التسجيلات من المتجر الموسيقي آي تيونز(iTunes)وقدمها تحت عنوان as/is موضحا أن الأخطاء تكون جنبا إلي جنب مع اللحظات الجيدة. وبعد بضعة أشهر تم تجميع CD " الأفضل" من ليالِ ألبوم as/is. الألبوم أيضا يتضمن غلافا لم يتم إصداره مسبقا لأغنية "Inner City Blues (Make Me Wanna Holler)" للمغني مارفين جاي (Marvin Gaye). وفي الأغنية يوجد عزفا منفردا لماير وهو يدعم الفنان DJ Logic. وكل أغلفة ألبوم as/is' هي عبارة عن رسومات لأرانب تشبه الإنسان.