Album phòng thu thứ 7 Ray of Light (1998) phản ánh sự thay đổi trong hình tượng của Madonna. Bà hợp tác cùng nhà sản xuất William Orbit, với mong muốn tạo nên một âm thanh hòa trộn nhạc dance cùng pop và British rock. Nhà phê bình âm nhạc Mỹ Ann Powers giải thích điều mà Madonna muốn tìm kiếm ở Orbit "là sự mới mẻ mà bà muốn ở bản thu âm này. Nhạc điện tử và rave đã xuất hiện vào thập niên 90 và hiện hữu ở nhiều biến thể khác nhau. Mọi thứ đều mang tính thử nghiệm cao, hạng nặng như Aphex Twin. Có không khí tiệc tùng như Fatboy Slim. Đó không phải là điều Madonna tìm kiếm. Bà ấy muốn điều gì đó mang tính cá nhân hơn. Và William Orbit đã giúp đỡ bà điều đó." Album được các nhà phê bình khen ngợi, với Slant Magazine gọi đây là "một trong những tuyệt phẩm pop thập niên 90". Ray of Light giành 4 giải Grammy và Rolling Stone liệt album này vào danh sách "500 album vĩ đại nhất". Về mặt thương mại, album này giành ngôi quán quân tại nhiều quốc gia và bán hơn 16 triệu bản toàn cầu. "Frozen", đĩa đơn đầu tiên của album, cũng là đĩa đơn đầu tiên của bà đạt vị trí số 1 tại Vương quốc Liên hiệp Anh, trong khi trở thành đĩa đơn thứ 6 giữ vị trí Á quân tại Mỹ, giúp Madonna lập thêm một kỷ lục khác cho nghệ sĩ có nhiều bài hát vươn đến vị trí thứ 2 nhất. Đĩa đơn thứ 2, "Ray of Light" ra mắt ở vị trí thứ 5 trên Billboard Hot 100.Kỷ lục Thế giới Guinness phiên bản năm 1998 khẳng định: "Không một nữ nghệ sĩ nào có lượng đĩa tiêu thụ trên toàn cầu nhiều hơn Madonna". Vào năm 1999, Madonna ký kết nhận vai một giáo viên vĩ cầm trong Music of the Heart nhưng đã bỏ qua dự án, vì "những bất đồng sáng tạo" cùng đạo diễn Wes Craven. Bà thu âm đĩa đơn "Beautiful Stranger" cho bộ phim Austin Powers: The Spy Who Shagged Me (1999). Bài hát vươn đến vị trí thứ 19 trên Hot 100, chỉ dựa trên lượng yêu cầu trên đài phát thanh. Madonna giành giải Grammy cho "Bài hát sáng tác cho phương tiện truyền thông xuất sắc nhất". Madonna xuất hiện trong The Next Best Thing (2000) và đóng góp 2 bài hát cho phần nhạc phim; "Time Stood Still" và phiên bản trình bày lại "American Pie" của Don McLean. Bà phát hành album phòng thu thứ 8, Music vào tháng 9 năm 2000. Album có sự góp mặt của các yếu tố nhạc nhảy điện tử-lấy cảm hứng từ thời kỳ Ray of Light và tiếp cận nhiều hơn đến bộ phận khán giả là người đồng tính. Hợp tác cùng nhà sản xuất người Pháp Mirwais Ahmadzaï, Madonna cho rằng: "Tôi thích làm việc cùng những kẻ lập dị mà chẳng ai biết tới—những người có tài năng thật sự và thực hiện âm nhạc không giống bất kỳ ai ngoài kia. Music là âm thanh của tương lai." Stephen Thomas Erlewine từ AllMusic cảm thấy "Music thành công bởi nét biến hóa khôn lường, kỹ thuật, phong cách và vật chất. Album có độ sâu và đa tầng nhiều đến nỗi đạt đến sự tự giác và nghiêm túc ở Ray of Light." Album này đạt đến vị trí đầu bảng tại hơn 20 quốc gia và đạt mốc 4 triệu bản chỉ trong 10 ngày đầu lên kệ. Tại Hoa Kỳ, Music ra mắt tại vị trí đầu bảng và là album quán quân đầu tiên của bà sau 11 năm, kể từ Like a Prayer. Album cho ra 3 đĩa đơn: nhà quán quân Hot 100 "Music", "Don't Tell Me" và "What It Feels Like for a Girl". Video âm nhạc cho "What It Feels Like for a Girl" đề cập đến vấn đề tội ác và phá hoại, khiến kênh MTV và VH1 thông báo cấm khỏi hệ thống trình chiếu.Bà gặp gỡ người chồng thứ hai, đạo diễn Guy Ritchie, vào tháng 1 năm 1998 và hạ sinh người con trai Rocco John Ritchie vào ngày 11 tháng 8 năm 2000 tại Los Angeles. Rocco và Madonna đã phải trải qua nhiều biến chứng từ việc sinh nở do tình trạng nhau thai tiền đạo. Đứa bé được làm lễ rửa tội tại Dornoch Cathedral, Dornoch, Scotland vào ngày 21 tháng 12 năm 2000. Madonna kết hôn cùng Ritchie vào ngay ngày hôm sau gần Skibo Castle. Chuyến lưu diễn thứ năm của bà mang tựa đề Drowned World Tour mở đầu vào tháng 6 năm 2001, diễn ra tại nhiều thành phố tại Hoa Kỳ và châu Âu, trở thành chuyến lưu diễn của nghệ sĩ đơn ca thành công nhất trong năm, thu về 75 triệu đô-la Mỹ từ 47 đêm diễn cháy vé. Bà còn ra mắt album tuyển tập thứ 2 mang tên GHV2, trùng khớp với thời điểm phát hành video tại gia của chuyến lưu diễn. GHV2 mở đầu tại vị trí thứ 7 trên Billboard 200. Madonna vào vai chính trong bộ phim Swept Away (2002) do Ritchie đạo diễn. Ra mắt dưới định dạng video tại Vương quốc Liên hiệp Anh, bộ phim là một thất bại về doanh thu và bị chỉ trích nặng nề. Vào tháng 5 năm 2002, bà xuất hiện tại Luân Đôn trong vở diễn Up For Grabs tại Wyndhams Theatre (lấy tên là 'Madonna Ritchie'), với những phản hồi vô cùng tiêu cực và được mô tả là "sự thất vọng lớn nhất trong đêm". Tháng 10 năm đó, bà phát hành "Die Another Day", bài hát chủ đề cho bộ phim James Bond Die Another Day, nơi bà cũng có góp mặt trong một vai khách mời, với lời nhận xét từ The Guardian cho rằng diễn xuất của bà "cứng nhắc một cách đáng kinh ngạc". Bài hát vươn đến vị trí thứ 8 trên Billboard Hot 100, trong khi mang về cả hai đề cử "Bài hát trong phim hay nhất" tại giải Quả cầu vàng và giải Mâm xôi vàng cho "Bài hát trong phim dở nhất".