Spears được sinh ra tại McComb, Mississippi, là con thứ hai của Lynne Irene Bridges và James Parnell Spears. Những anh chị em của cô trong gia đình gồm có Bryan James và Jamie Lynn. Vào năm 3 tuổi, cô bắt đầu tham dự các lớp học nhảy tại quê nhà của mình, và xuyên suốt thời thơ ấu, cô cũng tham dự các lớp thể dục và luyện thanh. Spears đã giành chiến thắng tại nhiều cuộc thi cấp Nhà nước và những chương trình tài năng cho trẻ em lúc bấy giờ. Cô có màn trình diễn trên sân khấu lần đầu tiên tại địa phương của mình lúc 5 tuổi, trình diễn "What Child Is This?" tại buỗi lễ tốt nghiệp mẫu giáo của cô. Cô cũng đề cập đến tham vọng của mình khi còn là một đứa trẻ, "Tôi thực sự đã ở trong thế giới của riêng mình, [...] Tôi phát hiện ra những gì tôi phải làm trong những năm đầu đời."Năm 8 tuổi, Spears và mẹ cô Lynne đã đến Atlanta, Georgia để tham gia một buổi thử giọng cho phiên bản tái sinh vào những năm 1990 của The Mickey Mouse Club. Giám đốc casting Matt Casella đã từ chối cô vì quá nhỏ để tham gia chương trình vào thời điểm đó, nhưng giới thiệu cô với Nancy Carson, một nhà tìm kiếm tài năng của thành phố New York. Carson đã rất ấn tượng với giọng hát của Spears và đề nghị cô ghi danh tại trường nghệ thuật Professional Performing Arts; ngay sau đó, Lynne và con gái của cô chuyển đến sinh sống tại một căn hộ thuê lại ở New York. Spears bắt đầu diễn xuất chuyên nghiệp lần đầu tiên với vai trò diễn viên đóng thế cho vai chính của Tina Denmark trong vở nhạc kịch bán chuyên nghiệp Ruthless!. Cô cũng xuất hiện trên chương trình truyền hình nổi tiếng Star Search dưới vai trò thí sinh và được chọn tham gia vào một số quảng cáo. Trong tháng 12 năm 1992, cô cuối cùng đã trúng tuyển vào đội hình chính thức của The Mickey Mouse Club cùng Christina Aguilera, Justin Timberlake, Ryan Gosling, và Keri Russell, nhưng trở về Kentwood ngay sau khi chương trình kết thúc vào năm 1996. Cô theo học tại Parklane Academy tại McComb, Mississippi. Mặc dù đã kết thân với nhiều bạn bè cùng lớp, cô so sánh ngôi trường với "cảnh mở đầu trong Clueless với tất cả các bè phái. [...] Tôi đã thấy rất buồn chán. Tôi là hậu vệ phối bóng của đội bóng rổ. Tôi có một người bạn trai, và tôi được trở về quê hương và tận hưởng Giáng sinh. Nhưng tôi mong muốn nhiều hơn thế nữa."Trong tháng 6 năm 1997, Spears đàm phán với nhà quản lý Lou Pearlman để tham gia vào nhóm nhạc pop nữ Innosense. Lynne cũng nhờ đến sự giúp đỡ từ người bạn của gia đình và là luật sư giải trí Larry Rudolph để tham khảo ý kiến và gửi một đoạn ghi âm Spears hát karaoke một bài hát của Whitney Houston cùng một số hình ảnh. Rudolph quyết định rằng ông muốn gửi chúng đến các hãng thu âm, vì vậy cô cần có một bản thu nháp chuyên nghiệp. Ông đã gửi Spears một bài hát không được sử dụng của Toni Braxton; cô đã luyện tập trong một tuần và thu âm lại giọng hát của mình trong một phòng thu với một kỹ sư âm thanh. Spears chuyển đến New York với những bản thu nháp và gặp gỡ giám đốc điều hành của bốn hãng đĩa, và trở về Kentwood trong cùng ngày. Ba trong số những hãng này đã từ chối cô, cho rằng khán giả muốn những ban nhạc pop như Backstreet Boys và Spice Girls, và "sẽ không có thêm bất kỳ một Madonna, Debbie Gibson, hoặc Tiffany nào nữa."Hai tuần sau đó, giám đốc điều hành của Jive Records gọi lại cho Rudolph. Phó chủ tịch cấp cao của A&R Jeff Fenster nói về buổi thử giọng của Spears rằng "thật hiếm hoi để có thể nghe được một giọng ca ở lứa tuổi này vừa truyền đạt nội dung ca từ tốt lẫn đáp ứng yếu tố thương mại. [...] Đối với bất kỳ một nghệ sĩ nào, động cơ thúc đẩy—'đôi mắt của hổ'—là cực kỳ quan trọng. Và Britney có điều đó." Sau đó, cô hát "I Have Nothing" (1992) của Houston trước các giám đốc điều hành của Jive, và được ký kết hợp đồng ghi âm với hãng. Họ bổ nhiệm nhà sản xuất Eric Foster White để làm việc với cô trong một tháng, người đã miêu tả chất giọng của cô "theo cách rất đặc trưng, không lẫn vào đâu được của Britney." Sau khi nghe lại những tác phẩm thu âm đã hoàn thiện, chủ tịch Clive Calder đã quyết định thực hiện một album đầy đủ. Phong cách âm nhạc của Spears ban đầu được định hình như "âm nhạc của Sheryl Crow, nhưng trẻ trung hơn và hợp thời đại hơn" nhưng sau khi cảm thấy hài lòng với những nhà sản xuất mà hãng đã sắp xếp, cô cảm thấy rằng "nó sẽ khả quan hơn nếu quyết định theo đuổi nhạc pop, vì tôi có thể nhảy, và nó cũng hợp với tôi hơn." Cô đã bay tới Cheiron Studios ở Stockholm, Thụy Điển, nơi một nửa album được thu âm từ tháng 3 đến tháng 4 năm 1998, với các nhà sản xuất Max Martin, Denniz Pop, Rami Yacoub và nhiều người khác.