وقد تألقت دانست في الفيلم الخيالى جومانجى عام 1995، وهذا الفيلم مقتبس من قصة قصيرة تحمل نفس الأسم عام 1981 للمؤلف فان الزبرج. تدور أحداث هذا الفيلم في البداية حول لعبة خارقة للطبيعة على لوحة ارضية، ويبدأ كل لاعب في رمى حجر النرد، وتظهر جميع أنواع الحيوانات المتوحشة والخطيرة في الغابة. واشتركت دانست مع نخبة من الفنانين منهم بونى هانتوروبن ويليامز و دافيد الان جرير في بطولة هذا الفيلم، وحقق شباك التذاكر لهذا الفيلم في جميع أنحاء العالم مايقرب من 262 مليون دولار أمريكي. وفي هذا العام وعام 2002 اعتبرتها بيبول من أجمل 50 شخصية. وفي عام 1996 قامت دانست ببطولة المسلسل الطبى المتعدد المواسم "غرفة الطوارئ ER " لشركة الإنتاج NBC ، وقد لعب دور ممارس البغاء رجل يدعى شيرى سترينغفيلد، ولعب جورج كلونى دور دكتور دوغ روس. وفي عام 1997 قامت دانست بدبلجة صوت الأميرة "اناستازيا" في فيلم الكرتون "اناستازيا انستاسيا". وفي نفس العام ظهرت أيضا مع روبرت دى نيرو و داستين هوفمان في مشاهد من فيلم الهجاء السياسى هز الكلب. وفي العام التالى قامت بدوبلاج فيلم الكرتون اليابانى كيكى لخدمة التوصيل إلى النسخة الإنجليزية، وكانت تقوم بدوبلاج صوت بطلة الفيلم كيكى. وتم دعوة دانست لبطولة الفيلم الدرامى فتاة أمريكية عام 1999، لكنها لم تكن تريد الظهور في فيلم ملئ بلقطات بها ايحيائيات جنسية، ولم ترغب في ظهورها أمام الكاميرا وهى تقبل الممثل كيفين سبيسي، لذلك رفضت الدور في نهاية المطاف. وقالت معلقة على ذلك لاحقا: عند قرأتى للنص كنت ابلغ من العمر 15 عاما، وكنت اشعر أننى غير ناضجة بما يكفى لفهم مغزى النص. وفي نفس العام قامت ببطولة الفيلم الكوميدى ديك، وتألقت مع ميشيل ويليامز، وهذا الفيلم بمثابة إعادة لوجهات النظر الساخرة التى تحكى الأعمال الفاضحة التى أدت إلى استقالة الرئيس الأمريكى الأسبق ريتشارد نيكسون. وقامت دانست بدرو لوكس لشبوبة الفتاة الواقعة في مشاكل المراهقين في الفيلم المستقل انتحار العذراء للمخرجة صوفيا كوبولا عام 1999. واعتبر هذا الفيلم عرضا فنيا خاصا في مهرجان سان فرانسيسكو السنيمائى الدولى بدورته 43. وحصل هذا الفيلم على إشادة عالمية من النقاد، وقد مدح الناقد السنيمائى بيتر ستاك في مقاله في سان فرانسيسكو كرونيكل دانست بإنها قد حققت توازن جميل بين برائتها وفجورها. وفي عام 2000 أدت دور رئيسة المشجعين تورانس شيبمان في فيلم جعله على، مع اختلاف التقييمات التى حصل عليها هذا الفيلم، لكن أشاد العديد من النقاد بأداء دانست. وقال عنها A.O سكوت إنها ممثلة كوميدية عظيمة، وعظمتها تلك بسبب أدائها القوي، فهي تتحول من القلق إلى العدوانية، وبوصولها للحقيقة تتعرض للأذى، فهى بإمكانها التغيير بمرونة. وقال تشارلز تايلور على موقع صالون "على الرغم من أن هذا الفيلم لم يعط دانست دورا جيدا كفيلم انتحار العذراء، لكني مازالت أرى أن دانست نجحت في أن تكون ممثلة لامعة جدا وهى مازالت شابة، فهى ممثلة لديها إبداع في السخرية. كما مدحت جيسيكا ونتر في "صوت القرية" أداء دانست قائلة بأن أدائها في فيلم الديك، والسبب الوحيد في تدهور هذا الفيلم تحوله إلى عمل مبهرج. وعلى الرغم من التقييم الضعيف لبيتر ستاك للفيلم في سان فرانسيسكو كرونيكل. لكنه أشاد بأن دانست كانت على استعداد للتفانى في دور الحمقاء في هذا الفيلم المهمل. وبعد مرور عام تألقت دانست في فيلم الشباب الكوميدى "الحصول عليها"، وقد قالت لاحقا أن أحد الاسباب لقبولها بطولة هذا الفيلم هى حصولها على فرصة الغناء على الشاشة. وفي عام 2001 قامت دانست بلعب دور فتاة أمريكية تدعى ماريون ديفيز في فيلم القطة تموء للمخرج بيتر بوغدانوفيتش. وقد وصف ديريك كيللى في مجلة فارايتى هذا الفيلم بإنه حيوى ومرح، وقال أن دانست بدورها الممتاز جدا حتى الآن: حيث اعتبرها مراهقة أساء إليها بانغ، هى وحبيبها المختلفان تماماعن بعضهما البعض، وأن قدرة دانست في التعاطف والعمق الكبير التى اعطتها للدور تكمن في خفة الدور. وصرح توم كارسون في اسكواير بأن أداء دانست رائع. وقد حصلت دانست في عام 2002 على جائزة أفضل ممثلة شابة في مهرجان مارديل بلاتا السينمائى الدولى عن هذا الفيلم.