Vào tháng 5 năm 2009, Winehouse đã trở lại để trình diễn tại một lễ hội nhạc jazz tại Saint Lucia trong tình trạng mưa lớn cùng nhiều khó khăn khác về mặt kĩ thuật. Trong suốt phần trình diễn đó, cô đã được ghi nhận trong tình trạng loạng choạng và quên lời trên sân khấu. Sau đó, cô đã xin lỗi trước khán giả và bỏ về khi đang hát giữa chừng. Trong ngày hội âm nhạc V vào ngày 23 tháng 8, để cổ vũ khán giả, cô đã hát cùng The Specials trong bài hát "You're Wondering Now" và "Ghost Town". Trong lúc đang ở lại Saint Lucia, cô cũng đã hợp tác trong một vài dự án cùng Salaam Remi. Hãng Island đã khẳng định việc album mới sẽ được ra mắt vào năm 2010, cùng với lời của đồng chủ tịch hãng, Darcus Beese, "Tôi đã nghe qua vài bản thu thử và đã vô cùng yêu thích chúng". Vào tháng 7 năm 2010, Winehouse đã được trích dẫn khi công bố về việc album mới sẽ được phát hành trước tháng 1 năm 2011, đồng thời cho rằng "nó sẽ gần giống như album thứ hai của tôi". Cùng tháng đó, Ronson cũng đã có đính chính rằng anh vẫn chưa bắt đầu thực hiện album này. Cô đã trình diễn "Valerie" cùng Ronson tại một buổi công chiếu phim nhưng đã quên lời ở vài phân khúc. Vào tháng 10, Winehouse đã trình diễn 4 bài hát để quảng bá cho dòng thời trang của riêng cô. Vào tháng 12 năm 2010, cô đã trình diễn tại một đêm nhạc dài 40 phút ở một bữa tiệc tại Moscow.Vào tháng 1 năm 2011, cô đã trình diễn trong suốt 5 ngày tại Brazil, cùng những phần diễn mở đầu của Janelle Monáe và Mayer Hawthorne. Vào ngày 11 tháng 2 năm 2011, Winehouse đã thu gọn màn trình diễn của mình tại Dubai cùng sự la ó từ khán giả. Winehouse được ghi nhận đã tỏ ra mệt mỏi, bị xao nhãng và "chếnh choáng" trong buổi diễn.Vào ngày 18 tháng 6 năm 2011, Winehouse đã bắt đầu chuyến lưu diễn gồm 12 chặng tại châu Âu ở Belgrade. Các hãng truyền thông địa phương đã mô tả phần trình diễn của cô như là một sự phỉ báng và là một thảm họa, khi cô đã bị khán giả la ó đòi xuống sân khấu lúc đang tỏ ra quá say xỉn để trình diễn. Cô còn được ghi nhận đã không nhớ nổi thành phố mà cô đang lưu diễn là ở đâu, và quên kể cả lời nhạc hay bất kể ai trong ban nhạc của cô. Khán giả còn khẳng định cô đã bị các tay vệ sĩ của mình ép phải trình diễn, khi đã không cho phép cô rời sân khấu. Cô sau đó đã hoãn lại các đêm trình diễn tại Istanbul và Athens mà cô đã dự định cho tuần kế đó. Vào ngày 21 tháng 6, cô đã thông báo sẽ hủy hết những đêm diễn còn lại của chuyến lưu diễn và cô sẽ dành thời gian để trấn tĩnh bản thân.Lần cuối mà Winehouse xuất hiện trước công chúng là vào ngày 20 tháng 7 năm 2011, tại Roundhouse thuộc Camden, London, nơi cô đã bất ngờ lộ diện trên sân khấu để ủng hộ cô con gái đỡ đầu của cô, Dionne Bromfield, khi đã trình diễn "Mama Said" cùng The Wanted.Bản thu âm cuối cùng của Winehouse chính là bản song ca cùng nam danh ca gạo cội Tony Bennett trong album Duets II, đã được phát hành vào ngày 20 tháng 9 năm 2011. Đĩa đơn của họ trích từ album trên, "Body and Soul," đã được phát hành vào ngày 14 tháng 9 năm 2011 trên MTV, VH1, trong dịp mà lẽ ra đã là sinh nhật lần thứ 28 của cô. Cha của cô, Mitch Winehouse, đã công bố về Quỹ "Amy Winehouse Foundation" với mục đích nâng cao ý thức và hỗ trợ các bạn trẻ gặp các vấn đề như nghiện ma túy. Lượng doanh thu từ "Body and Soul" đã được quyên góp vào Amy Winehouse Foundation. Bài hát sau đó đã nhận Giải Grammy cho Trình diễn nhóm nhạc/song ca xuất sắc nhất trong lễ trao giải lần thứ 54 vào ngày 12 tháng 2 năm 2012. Mitch Winehouse đã đến đêm trao giải và nhận giải thưởng cùng người vợ Janis của ông, khi phát biểu "Chúng tôi đáng lẽ đã không ở đây. Phải là đứa con gái yêu dấu của chúng tôi mới đúng. Đây là việc mà chúng tôi phải chấp nhận."