قامت مادونا في عام 1994، بمحاولة لتهدئة الرأي العام ضدها، بواسطة الصحفي وكاتب السير الذاتية J. Randy Taraborrelli، وقد كتب لها كلمات أغنية سوف أتذكر I'll Remember. وسجلت الأغنية لفيلم طريق الأنسانية. وقد حلت مادونا كضيفة شرف في برنامج عرض الليلة مع جاي لينو. وبعد البرنامج أدركت مادونا أنه ينبغي عليها تغير طريقتها الغنائية حتي تحافظ على شعبيتها، وتستمر شهرتها. وفي نفس العام طرحت مادونا ألبومها السادس قصص ما قبل النوم. ولأجل ارضاء الجمهور وكسب رضا الجميع والأبتعاد عن النقد، وضعت مادونا صورة غلافٍ مقبولة لهذا الألبوم. وقد حصل هذا الألبوم على المركز الثالث في قائمة بيلبورد 200. وقد دخلت أغنية سر Secret  قائمة بيلبورد هوت 100، واستمرت تلك الأغنية في المقدمة 7 أسابيع، وكانت أكثر أغنية منفردة لمادونا تظل في المقدمة في تلك الفترة. وقد أنتجت مادونا أربع أغنيات منفردين بعد أغنية Take a Bow. وقد دخلت في علاقة رومانسية في تلك الفترة مع مدرب اللياقة البدنية كارلوس ليون. قامت مادونا بنشر ألبوم جديد لها، يحتوي على نوع جيد من الأغاني. هذا الألبوم هو ألبومشئٌ للذكرى Something to Remember، ويحتوي على مجموعة من الاغاني الشعبية. واستمرت مبيعات هذا الألبوم حتي نوفمبر 1995. وأضافت إلى هذا الألبوم 3 أغنيات جديدة، هم سوف ترى You'll See، وفرصة أخرى One More Chance، ولأول مرة أغنية أنا أريدك I Want You، للفنان مارفين غاي، وهو مغني أمريكي وكاتب اغاني وموسيقي من اصول أفريقية وقد سيطر لأكثر من عقدين على ساحة الغناء الأفريقي في أمريكا.حصلت مادونا على دور إيفا بيرون، المعروفة بمعشوقة الفقراء والمساكين في الأرجنتين، وقد اشتُهرت بكونها كانت نصيرة الحفاة والعراة، لذلك لم يكن غريباً أنْ يُحِبها الفقراء، وأن يطلقوا عليها اسم "سانتا إيفيتا" أو (القديسة إيفا الصغيرة)، وأيضاً هي زوجة رئيس الأرجنتين الأسبق خوان بيرون، وكانت السيدة الأولى للأرجنتين في الفترة 1946-1952، في فيلم إيفيتا عام 1996. وكانت مادونا تريد أن تقوم بهذا الدور منذ مدة طويلة، حتي أنها صرحت بأنها قد كتبت للمنتج آلان باركر بأنها ستكون رائعة في هذا الدور. وحول رغبتها في الحصول على هذا الدور قالت الأتي " لقد ولدت للقيام بهذا الدور، ووضعت كل ما أمتلك لهذا العمل، لأنه بالنسبة لي أكثر من القيام بالتمثيل في فيلم، أشعر برغبة شديدة ..... وأيضاً مخاوف في نفس الوقت، ولا أستطيع أن أكون فخورة بشئ أكثر من القيام بهذا الدور". وحصلت مادونا على التدريب الصوتي بعد فوزها بثقة مخرجي الفيلم. وتعلمت تاريخ الأرجنتين، وماضي إيفا بيرون. وقد مرضت مرات عديدة أثناء التصوير، وبذلت كل الجهود المستطاعة ليصبح الفيلم كالحقيقة، وتكون مثل إيفا في هذا الفيلم. وبعد ذلك، علمت مادونا بحملها أثناء التصوير، وبعد كل جلسة تصوير تكون قد خارت قواها وفقدت القدرة على التنفس. وكانت تضطر للنوم على الأريكة لمدة عشر دقائق بسبب شعورها بدور الرأس، والأعياء الشديد، وكانت تكذب بشأن هذا الأمر. وقالت كنت أرتعب بشأن الطفل، وكنت أخاف من أن يصيبه أذي بأي شكل من الأشكال. ومع كل هذا، كانت مادونا تفكر في العثور على الجانب الإيجابي في تلك المشاكل، وقالت أنها كانت تثق في نفسها، وترفض الأستسلام للشعور بالضعف.بعد عرض فيلم ايفيتا ، حصلت مادونا على أراء نقدية ايجابية في المجمل، وعلق الناقد زاك كونور مجلة التايم ، على هذا الفيلم قائلاً " أستطيع أن أقول بكل راحة أن هذا الفيلم جيد، وفريق جيد، واخراج مذهل. ولم تخيب مادونا توقعات معجبيها مرة أخرى. وقد مثلت في هذا الفيلم على الرغم من شعورها بالتعب والأرهاق الشديد. وكان ينقصها القليل فقط لتكون كنجوم الأفلام. وقد علقت مادونا قائلةً " سواء كنت تحب أو تكره ايفيتا، إلا أن الفيلم كان نقطة جذب لكل العيون. وحصلت مادونا على جائزة غولدن غلوب لأفضل ممثلة - فيلم موسيقي أو كوميدي عن دورها في هذا الفيلم. وبعد ذلك، فازت بجائزة أفضل أغنية من جوائز الاوسكار في عام 1997. وزادت على هذا الألبوم أغنيتين، هما يجب أن تحبني You Must Love Me، ولاتبكي لأجلي يا أرجنتين Don't Cry for Me Argentina. أما في عام 1996، فقد حصلت على جائزة الفنانة الناجحة من جوائز بيلبورد الموسيقية.ولدت مادونا في 14 أكتوبر 1996، ابنتها ماريا لورديس من ليون. وقد كتبت كاتبة السير الذاتية الكاتبة ماري كروس أنها كانت قلقة من مرض مادونا المتكرر أثناء التصوير وحملها من أن يضر بالفيلم. وكانت في تلك الفترة في 38 من عمرها، وحصدت لقب نجمة الشاشة وحققت أمنيتها بابنة في نفس العام. وكانت هذه نقطة تحول في حياة مادونا المهنية. وتم اكتشاف اعادة طرح صور مادونا لجمهورها من جديد. وانتهت علاقة مادونا مع كارلوس ليون في مايو 1997. وعلق على خبر الأنفصال أنها تفضله كأحسن صديق لها. اتجت مادونا بعد ميلاد ابنتها إلى التصوف، والقبالة ، وهي تطلق على مجموعة من المعتقدات التراثية اليهودية المعقدة التي كانت تقتصر دراستها الصعبة على دارسي التلمود من المتزوجين.وهي تعتبر بالنسبة لكثير منهم جزء من دراسة التوراة وخاصة دراسة المعاني الدفينة لها. ودراسة التوراة تنقسم إلي أربع مستويات أساسية. وكان ذلك من خلال اللاعب  ساندرا برنهارد.