Tiếp theo, ông ra mắt 3 album âm nhạc Pop vào năm 1957 và năm 1958 trên Epic và RCA thông qua nghệ danh "Tony Perkins". Đĩa đơn của Anthony "Moon-Light Swim" đã trở thành hit tại Mỹ, xếp hạng #24 trên Billboard Hot 100 vào năm 1957. Ông tiếp tục tham gia đóng phim với Shirley Booth và Shirley MacLaine trong bộ phim The Matchmaker (1958).