Vận may của Kobe bắt đầu thay đổi sau khi Phil Jackson trở thành huấn luyện viên của Los Angeles Lakers năm 1999. Sau những năm tháng với những sự tiến bộ vững chắc, Kobe đã trở thành một trong những hậu vệ ghi điểm hàng đầu của giải, bằng chứng là anh thường xuyên xuất hiện trong đội hình xuất sắc của NBA (All-NBA), đội hình siêu sao(All-Star), đội hình phòng thủ (All-Defensive). CLB Los Angeles Lakers đã trở thành đội bóng thường xuyên cạnh tranh cho chức vô địch dưới sự dẫn dắt của Kobe và Shaquille O'Neal, bộ đôi trở thành 1 sự kết hợp trung phong-hậu vệ khét tiếng. Jackson sử dụng chiến thuật tấn công hình tam giác mà ông đã sử dụng để dành 6 chức vô địch cùng với Chicago Bulls giúp Lakers trở thành CLB xuất sắc của NBA. Thành công của họ giúp cho Lakers giành 3 chức vô địch liên tiếp vào các năm 2000, 2001 và 2002.