2008–2010: Bắt đầu sự nghiệp solo và tai nạn xe hơi 
Xen kẽ vào các album và EP của nhóm, các thành viên đều có những hoạt động solo. Daesung phát hành ca khúc trot đầu tiên của riêng anh mang tên "Look at Me, Gwisun" (; Romaja: "Nal Bwa Gwisun") vào năm 2008. Daesung thừa nhận dù có lo lắng về việc phá vỡ hình ảnh của cả nhóm, nhưng anh vẫn muốn làm một điều gì đó thật khác biệt. Anh được nhận vào khoa âm nhạc hậu hiện đại của Đại học Kyung Hee vào năm 2008. Daesung cũng tham gia vào chương trình truyền hình thực tế Family Outing với tư cách thành viên thường trực. Chương trình cũng đã khám phá ra chỉ số IQ của anh là 110. Anh cũng tham gia vào vở nhạc kịch bằng tiếng Hàn mang tên Cats (được dịch từ vở kịch cùng tên nổi tiếng của sân khấu Broadway) trong vai Hổ Rum Tum. Daesung bắt đầu thử sức trong vai trò MC cùng một thành viên khác là Seungri trong chương trình âm nhạc Show! Music Core của kênh MBC,.