Khởi đầu khó khăn (1998–1999) 
Trong buổi luyện tập trước thềm NBA Draft 1998, Dirk Nowitzki đã thu hút sự chú ý từ Boston Celtics và Dallas Mavericks. HLV Rick Pitino của Celtics đã nhìn thấy hình bóng của Larry Bird ở Dirk và hứa sẽ chọn anh ở lượt pick thứ 10. Tuy nhiên, Dallas đã phá hỏng kế hoạch đó của Celtics. Ở lượt pick thứ 6, Dallas đã đem về cầu thủ cơ bắp Robert Taylor và lập tức trao đổi với Milwaukee Bucks, đội được thỏa thuận sẽ chọn Dirk Nowitzki ở lượt thứ 9. Quyết định đó của HLV Don Nelson đã bị chỉ trích dữ dội. Ký giả Eddie Sefko của Houston Chornicle vào thời điểm đó đã chấm cho quyết định Draft của Dallas điểm F. Sefko cho rằng Dallas đã quá mạo hiểm khi chọn Dirk Nowitzki và Steve Nash.