Dillinger gặp cô nàng Billie Frechette tại nhà hàng, anh ta đã thích Frechette ngay từ cái nhìn đầu tiên, Dillinger tán tỉnh Frechette rồi mua tặng cô ta chiếc áo khoác lông. Dillinger và Frechette trở thành cặp đôi yêu nhau say đắm, Dillinger có tiết lộ mình là tên tội phạm đang bị truy nã, tuy nhiên Frechette vẫn yêu Dillinger. Đặc vụ Purvis dẫn vài người cảnh sát vào một căn hộ để tìm Dillinger, họ tin rằng Dillinger đang ở trong căn hộ đó, Đặc vụ Barton bị "Baby Face" Nelson bắn chết, sau đó Nelson tẩu thoát cùng Tommy Carroll. Purvis yêu cầu Hoover cử thêm cảnh sát chuyên nghiệp từ Texas đến Chicago hỗ trợ mình, ngày hôm sau, Purvis ra ga xe lửa đón hai Đặc vụ Charles Winstead và Clarence Hurt.