Mùa giải 1999–2000 
Vào ngày 4 tháng 1 năm 2000, chủ sở hữu đội Ross Perot Jr đã bán Mavericks cho tỷ phú Mark Cuban với giá 280 triệu đô la. Cuban nhanh chóng đầu tư vào Mavericks và tái cấu trúc đội bóng, tham dự nhiều hoạt động bên lề, mua cho đội một chiếc Boeing 757 trị giá 46 triệu đô la để di chuyển và giúp tăng giá trị đội bóng lên hơn 100 triệu đô la. Nowitzki từng ca ngợi Cuban, nói rằng ông ấy "đã tạo ra một môi trường hoàn hảo... chúng tôi chỉ cần ra sân và giành chiến thắng." Nhờ sự kèm cặp bảo ban của HLV Nelson, khoản đầu tư của Cuban và sự tiến bộ của bản thân, Nowitzki đã cải thiện chỉ số đáng kể trong mùa giải thứ hai. Nowitzki ghi trung bình 17,5 điểm, 6,5 rebounds và 2,5 kiến ​​tạo mỗi trận trong 35,8 phút. Anh ấy đã về nhì trong Giải thưởng Cầu thủ tiến bộ nhất NBA sau Jalen Rose, và lọt vào đội hình NBA All-Star Sophomore. Nowitzki cũng trở thành cầu thủ cao nhất từng tham gia cuộc thi 3-points contest ở tuần lễ NBA All-star. Tuy đã cải thiện ở cấp độ cá nhân, Mavericks của Dirk đã không thể tiến vòng loại trực tiếp sau một mùa giải 40–42 tầm thường.