Bailey đóng phim gồm loạt phim phiêu lưu Leonardo (2011–12) của CBBC, bộ phim tội phạm Broadchurch (2013–15) của ITV, bộ phim sitcom W1A (2014–17) của BBC Two và bộ phim truyền hình ngắn tập Crashing (2016) của Channel 4. Kể từ năm 2020, anh đóng vai Tử tước Anthony Bridgerton, gia trưởng trên thực tế của gia đình cùng tên trong bộ phim truyền hình thời kỳ Bridgerton của Netflix.