Các game Tycoon (1994–2004)
Lấy cảm hứng từ Sid Meier's Railroad Tycoon, Sawyer bắt đầu phát triển tựa game của riêng mình, sử dụng hệ thống thế giới game isometric mà ông đã thiết kế như một dự án cá nhân. Trò chơi mô phỏng quản lý Transport Tycoon của ông được MicroProse phát hành vào năm 1994 và trở thành một tác phẩm kinh điển của dòng game tycoon. Một năm sau, ông đã cải tiến và mở rộng game, đặt cho nó cái tên là Transport Tycoon Deluxe. Tựa game bán chạy, và Sawyer ngay lập tức tìm cách tạo phần tiếp theo.