Bailey xuất hiện cùng với Ian McKellen, Sinéad Cusack và Dervla Kirwan đóng vai Edgar trong vở kịch King Lear tại Sân khấu Liên hoan Chichester. Năm sau, anh được chọn tham gia phần hai của vở nhạc kịch Company của West End, đóng vai Jamie (ban đầu được sáng tác là một nhân vật nữ, Amy). Với vai diễn của mình, Bailey giành được Giải Laurence Olivier cho nam diễn viên chính xuất sắc nhất với vai phụ trong vở nhạc kịch 2019. Từ tháng 3 đến tháng 6 năm 2022, Bailey đưa tin về vở kịch Cock của Mike Bartlett tại Sân khấu Ambassador ở West End, khi tái hợp anh với đạo diễn vở nhạc kịch Company, Marianne Elliott.