Sinh ra tại Nottingham, Pennant thi đấu ở đội bóng địa phương Notts County lúc còn là thiếu niên. Anh đã nhận được những đánh giá đầy hứa hẹn và được Arsenal ký hợp đồng vào năm 1999. Anh đã chật vật trong việc tìm suất đá tại câu lạc bộ Bắc Luân Đôn và trải qua thời gian thi đấu cho mượn tại Watford, Leeds United và Birmingham City trước khi chính thức đầu quân cho Birmingham. Khi còn khoác áo Arsenal, anh có 24 lần trận đấu chơi cho đội U-21 Anh. Anh dính nhiều tai tiếng vào năm 2005 và phải chịu sự quản chế khi đang chơi trong một trận đấu – cầu thủ này phải đeo một chiếc băng giám sát điện tử để thi đấu sau khi bị kết tội lái xe trong tình trạng say xỉn. Sau khi Birmingham xuống hạng vào năm 2006, Pennant ký hợp đồng với Liverpool với mức phí 6,7 triệu bảng. Anh đoạt Siêu cúp Anh 2006 và đóng vai trò quan trọng trong việc đưa câu lạc bộ tiến đến trận chung kết UEFA Champions League 2007 trước khi để thua A.C. Milan 1-2.