Bailey bắt đầu sự nghiệp là một diễn viên nhí trong các vở kịch của Công ty Royal Shakespeare khi mới sáu tuổi, và đến tám tuổi đóng vai Gavroche trong vở kịch Les Misérables của West End. Anh được đề cử tại Giải Sân khấu Evening Standard cho người mới xuất sắc nhất nhờ đóng vai chính trong vở kịch South Downs năm 2012, vở kịch Othello năm 2013 của Sân khấu Royal National mà anh đóng vai Cassio, vở nhạc kịch The Last Five Years năm 2016, và anh được đoạt Giải Laurence Olivier cho nam diễn viên chính xuất sắc nhất với vai phụ trong vở nhạc kịch trong vở nhạc kịch Company năm 2019 và vở kịch Cock năm 2022 
của West End.