Michael Psellos lúc nhỏ được dạy dỗ chu đáo ở Constantinopolis. Psellos được mô tả là có bề ngoài giống cha, đẹp trai và "mỏng như một cây bách". Vào khoảng mười tuổi, gia đình không còn khả năng chi cho việc học tập của ông, ông được gửi ra ngoài kinh đô làm thư ký cho một viên quan tòa cấp tỉnh, nhằm phụ giúp gia đình kiếm tiền tạo dựng của hồi môn cho chị gái đi lấy chồng. Khi cô chị gái qua đời, ông quyết định bỏ việc và trở về Constantinopolis tiếp tục theo đuổi việc học hành. Trong khi đang theo học Ioannes Mauropous, ông tình cờ gặp được Thượng phụ Konstantinos Leichoudes và Ioannes Xiphilinos, và vị hoàng đế sau này Konstantinos X Doukas. Đôi lúc, ông còn đi công tác tại các tỉnh một lần nữa để rồi giờ đây tự mình ra làm thẩm phán. Thỉnh thoảng trước năm 1042 ông lại quay về Constantinopolis giữ một chức vụ thấp tại triều đình kiểu như Thư ký () Nội cung. Kể từ đó sự nghiệp của ông bắt đầu lên như diều gặp gió. Ông trở thành cố vấn chính trị có ảnh hưởng đến hoàng đế Konstantinos IX Monomachos (trị vì 1042–1055). Suốt thời gian này, ông còn là giáo sư hàng đầu tại trường Đại học Constantinopolis, được vinh dự mang danh hiệu "Thầy các Triết gia" ().