Ông càng nổi tiếng khi đồng diễn xuất với Lyubov Orlova trong bộ phim hài Những người vui vẻ. Trong phim này, Utyosov đã có màn biểu diễn các bản nhạc thời thượng như tango "Con tim" ("Serdtse"). Thời kỳ Thế chiến II, Utyosov ra diễn ở tiền đồn giúp nâng đỡ tinh thần lính Liên Xô đang chiến đấu với Đức quốc xã. Vào ngày Chiến thắng 9 tháng 5 năm 1945, ông biểu diễn trên Quảng trường Sverdlov ở Moskva.