Vào tháng 9 năm 2014, anh xuất hiện trong tập 8 của phim Doctor Who, "Time Heist". Bailey đóng vai phóng viên Olly Stevens trong loạt phim Broadchurch của ITV. Anh cũng có một vai định kỳ là Jack Patterson trong phim hài W1A của BBC Two xuất hiện trong cả ba mùa của chương trình. Anh cũng là vai chính trong phim Crashing và là vai khách mời trong phim Chewing Gum.