Constantine đã gặp Trinny Woodall năm 1994 và cả hai người đã tham gia viết bài trong mục thời trang hàng tuần cho The Telegraph. Sự kiện này đã đưa họ đến ngành kinh doanh tư vấn thời trang trên mạng internet và phát hành cuốn sách tư vấn thời trang đầu tiên.