Thái hậu 
Với cái chết của chồng vào tháng 12 năm 1586, Anna đứng trước cơ hội lên ngôi quốc vương. Ít lâu sau, bà từ bỏ cơ hội đó để đề cử cháu gái Anna Vasa hoặc cháu trai Sigismund Vasa, con của em gái Catherine Jagiellon của Thụy Điển. Lúc đầu, Anna dự định cưới chồng cho cháu gái Anna Vasa để hai người cùng lên đồng trị vì, nhưng quý tộc ra sức phản đối. Sau đó, bà dự định tài trợ cho cháu trai là Sigismund Vasa của Thụy Điển lên ngôi (lúc đầu Johan III của Thụy Điển không đồng ý vì không muốn mất đi người kế thừa duy nhất, nhưng hoàng hậu Catherine đã thuyết phục được chồng nghe theo ý kiến của cô chị Anna). Ít lâu sau, Anna mai mối cháu gái Anna cho Đại Công tước Áo Maximilian III, ứng viên khác có khả năng lên ngôi vua Ba Lan. Anna cũng viết nhiều thư và vận động tiền bạc cho cuộc hôn nhân này của cháu gái. Ba cũng nhận được sự hỗ trợ quan trọng từ Jan Zamoyski, người đã kết hôn với cháu gái của vua Stefan là Griselda Báthory và có tham vọng ngấp nghé ngai vàng. Có lẽ cả Anna và Jan đều nghĩ rằng họ có thể dễ dàng kiểm soát người thiếu niên 20 tuổi