Townsquare Media những ngày đầu thành lập vào năm 1994 có tên Regent Communications và chủ là Terry Jacobs. Jacobs là cựu CEO của Jacor Communications, một công ty phát sóng radio do chính ông thành lập vào năm 1979. Bill Stakelin sau đó cùng giữ vị trí đứng đầu công ty với Jacobs, và cả hai cùng sáng lập JS Communications, sau đó bán Regent cho Jacor vào năm 1997. Stakelin và Jacobs hồi sinh cái tên Regent để thay thế JS, với sự đồng ý của Jacor. Jacobs rời khỏi công ty năm 2005.