Video của "I'm with You" được đạo diễn bởi nhiếp ảnh gia nổi tiếng David LaChapelle, trong đó tập trung miêu tả tâm trạng cô đơn của Lavigne ở nhiều bối cảnh khác nhau như một bữa tiệc và trên đường phố. Nó đã được Much Music liệt kê vào danh sách "Top 100 Video hay nhất của mọi thời đại", và nhận được một đề cử tại Giải Video âm nhạc của MTV năm 2003 ở hạng mục Video xuất sắc nhất của nữ ca sĩ. Sau khi phát hành, bài hát đã xuất hiện trong nhiều tác phẩm điện ảnh và truyền hình, cũng như được hát lại và sử dụng làm nhạc mẫu bởi nhiều nghệ sĩ khác nhau. Năm 2010, bài hát "Cheers (Drink to That)" của Rihanna nằm trong album phòng thu thứ năm của cô, Loud đã lấy mẫu của "I'm with You", và Lavigne cũng xuất hiện trong video ca nhạc của nó.