Tuổi thơ
Hayward được học tại Trường Abingdon và Maidenhead Grammar School, nơi ông là Head Boy. Ông đã giành được học bổng để học Kinh tế (Honours) tại Đại học Rhodesia. Ông từng là Phó chủ tịch quốc gia của đảng Bảo thủ trẻ năm 1976–77 và là ủy viên Hội đồng Thành phố Coventry 1976–78.