Sau những khoảng thời gian tại Wycliffe F.C., Sheffield Wednesday và Reading, centre half gia nhập Tottenham Hotspur. Ông có màn ra mắt cho câu lạc bộ trước Manchester United vào ngày 24 tháng 9 năm 1927 và có 9 trận cho Lilywhites trên mọi đấu trường giai đoạn 1927–28. Helliwell tiếp tục thi đấu cho Walsall nơi ông thi đấu 98 trận và ghi 8 bàn, Hednesford Town và cuối cùng là Halifax Town.