Năm 1903, ông cùng anh trai Thiên Khiếu ghi danh học trường sư phạm Ngu Nam rồi năm sau tất nghiệp làm giáo sư tại trường, mà thân phụ làm hiệu trưởng. Tuy nhiên, trường phải đóng cửa năm 1907 vì hiệu trưởng Từ Mi Sinh lâm trọng bệnh. Ông phải xin đổi tới một trấn nhỏ ở Vô Tích dạy học. Tại đây, Từ Giác có mối tư tình với quả phụ Trần Bội Phân, mẹ một nam sinh. Nhưng năm 1910, ông lại thành hôn với cô Thái Nhụy Châu - cháu bà Trần. Thời kì này, Từ Giác khởi thảo tiểu thuyết Ngọc lê hồn (玉梨魂), dựa theo sự kiện nóng đương thời là khởi nghĩa Vũ Xương cùng mối quan hệ của ông với bà Trần. Năm 1911, tác phẩm đem ấn hành tại nhà in Dân Quyền Thượng Hải gây cơn sốt trong quần chúng văn chương. Giai đoạn 1911-3 tác phẩm liên tục được tái bản với hàng ngàn quyển, chia làm nhiều kích thước để đáp ứng nhu cầu ngày càng lớn. Ngọc lê hồn sau đó được du nhập tới các thị trường văn học đang thịnh dần như Hương Cảng, Bắc Kỳ, Tân Gia Ba... gây nên một trường phái văn chương hoàn toàn mới mà báo giới gọi uyên ương hồ điệp (鴛鴦蝴蝶派).