Sân khấu
Anh quyết định muốn trở thành một diễn viên khi mới 5 tuổi sau khi xem vở kịch Oliver! của Lionel Bart. Thông qua một câu lạc bộ khiêu vũ mà anh là thành viên, anh thử giọng và nhận một vai thay thế trong vở kịch A Christmas Carol của Công ty Royal Shakespeare sản xuất năm 1995 tại Sân khấu Barbican ở Luân Đôn vào năm 6 tuổi. Đến tám tuổi đóng vai Gavroche trong vở kịch Les Misérables của West End. Năm 2012, Bailey được đề cử cho giải thưởng người mới xuất sắc nhất tại Lễ trao giải Sân khấu Evening Standard cho vở kịch South Downs của David Hare. Năm sau, anh đóng vai Tim Price trong vở nhạc kịch American Psycho tại Sân khấu Almeida ở Luân Đôn. Năm 2016, anh đóng vai chính cùng với Samantha Barks trong vở nhạc kịch The Last Five Years của Jason Robert Brown ở Luân Đôn.