Chatichai học tại Trường Debsirin, một trường học lâu năm, có uy tín, toàn nam tại Bangkok và tại Học viện Quân sự Hoàng gia Chulachomklao. Ông tham gia quân đội tích cực dưới sự lãnh đạo của trung đội trưởng và quân đội năm 1940. Trong Thế Chiến thứ II, ông được bổ nhiệm vào quân đội Phayap ("Tây Bắc quân đội"), dưới quyền chỉ huy của ông Phin, và tham gia vào cuộc xâm lăng của Hoa Kỳ Miến Điện. Sau chiến tranh, ông tiếp tục tập luyện tại Trường Cựu Quân đội Thái Lan và Trường Thiết giáp Quân đội Hoa Kỳ ở Fort Knox, Kentucky. Năm 1949, ông được bổ nhiệm làm phó quân sự tại Washington, DC. Ở tuổi 31, Chatichai là một vị tướng chính.