Taeyeon bắt đầu hoạt động với tư cách là một ca sĩ solo từ tháng 10 năm 2015 với đĩa mở rộng đầu tay I. Đĩa đã đạt đến vị trí thứ hai trên bảng xếp hạng Gaon Album Chart và đã bán được trên 140.000 bản. Đĩa đơn cùng tên của đĩa thì đạt vị trí thứ nhất trên bảng xếp hạng Gaon Digital Chart và đã đạt trên 1,8 triệu lượt tải về. Đĩa mở rộng thứ hai của cô với tên gọi Why được phát hành vào tháng 6 năm 2016. Đĩa đạt vị trí thứ nhất trên bảng xếp hạng Gaon Album Chart và đã bán được trên 110.000 bản. Hai đĩa đơn "Starlight" và "Why" của đĩa đều lọt vào top 10 trên bảng xếp hạng Gaon Digital Chart. Trong năm 2016, Taeyeon cũng đã phát hành các đĩa đơn nhạc số "Rain" và "11:11". Hai bài hát lần lượt đạt vị trí thứ nhất và thứ hai trên bảng xếp hạng Gaon Digital Chart.