Pennant vốn là một người lớn lên trong một khu phố đầy tệ nạn ma túy và tội phạm, nên anh thừa nhận bóng đá đã cứu anh thoát khỏi một cuộc sống phạm tội. Năm 14 tuổi, cầu thủ này rời nhà và sống cùng các cầu thủ của trại tập bóng đá Youth Training Scheme, những người lúc đó đã 16, 17 hoặc 18 tuổi.