TAX COURT OPINION

Case: Madeline Cook
Docket Number: 7592-99
Judge: Wells
Opinion Type: memo
Filed: 08/10/2000
Pages: 9

T . C . M e m o . 2 0 0 0 - 2 5 3 U N I T E D S T A T E S T A X C O U R T M A D E L I N E C O O K , P e t i t i o n e r v . C O M M I S S I O N E R O F I N T E R N A L R E V E N U E , R e s p o n d e n t D o c k e t N o . 7 5 9 2 - 9 9 . F i l e d A u g u s t 1 0 , 2 0 0 0 . J o s e p h D . A n r o m a n , f o r p e t i t i o n e r . M i c h a e l P . B r e t o n , f o r r e s p o n d e n t . M E M O R A N D U M O P I N I O N W E L L S , C h i e f J u d g e : R e s p o n d e n t d e t e r m i n e d d e f i c i e n c i e s i n p e t i t i o n e r ' s 1 9 9 4 a n d 1 9 9 5 F e d e r a l i n c o m e t a x e s i n t h e a m o u n t s o f $ 5 , 7 5 0 a n d $ 1 8 , 5 4 1 r e s p e c t i v e l y . T h e i s s u e s f o r d e c i s i o n a r e : ( 1 ) W h e t h e r p e t i t i o n e r i s e n t i t l e d t o a $ 1 2 0 , 8 0 0 b u s i n e s s b a d d e b t d e d u c t i o n f o r 1 9 9 4 ( w i t h - 2 - 1 U n l e s s o t h e r w i s e n o t e d , a l l s e c t i o n r e f e r e n c e s a r e t o t h e I n t e r n a l R e v e n u e C o d e i n e f f e c t f o r t h e y e a r s i n i s s u e a n d a l l R u l e r e f e r e n c e s a r e t o t h e T a x C o u r t R u l e s o f P r a c t i c e a n d P r o c e d u r e . a r e s u l t a n t n e t o p e r a t i n g l o s s c a r r y f o r w a r d t o 1 9 9 5 o f $ 7 1 , 1 4 3 ) f o r l o a n s m a d e t o h e r s o n ' s b u s i n e s s ; a n d , ( 2 ) w h e t h e r a s u b s t a n t i a l p o r t i o n ( 6 7 p e r c e n t ) o f t h e i n c o m e d e r i v e d b y p e t i t i o n e r d u r i n g 1 9 9 4 a n d 1 9 9 5 f r o m t h e s a l e o f t h e f a m i l y b u s i n e s s s h o u l d b e c h a r a c t e r i z e d a s l o n g - t e r m c a p i t a l g a i n p u r s u a n t t o s e c t i o n 1 2 3 1 . 1 S o m e o f t h e f a c t s h a v e b e e n s t i p u l a t e d a n d a r e s o f o u n d . T h e f a c t s s t i p u l a t e d b y t h e p a r t i e s a r e i n c o r p o r a t e d h e r e i n b y r e f e r e n c e a n d a r e f o u n d a s f a c t s i n t h e i n s t a n t c a s e . P e t i t i o n e r r e s i d e d i n L i t c h f i e l d , C o n n e c t i c u t , a t t h e t i m e s h e f i l e d t h e p e t i t i o n i n t h e i n s t a n t c a s e . B a c k g r o u n d P e t i t i o n e r M a d e l i n e C o o k a n d h e r l a t e h u s b a n d o w n e d 5 1 p e r c e n t o f t h e s t o c k o f a c l o s e l y h e l d S c o r p o r a t i o n n a m e d C o l d S p r i n g s W a t e r a n d C o o l e r C o . , I n c . ( C o l d S p r i n g s ) . A l e x a n d e r C o o k ( p e t i t i o n e r ' s s o n ) o w n e d t h e o t h e r 4 9 p e r c e n t o f C o l d S p r i n g s s t o c k . O n A p r i l 2 9 , 1 9 9 1 , a l l o f t h e a s s e t s o f C o l d S p r i n g s w e r e s o l d t o P u r o C o r p o r a t i o n o f A m e r i c a , I n c . ( P u r o ) . P u r s u a n t t o a s a l e s a g r e e m e n t b e t w e e n P u r o a n d C o l d S p r i n g s , P u r o w a s t o m a k e i n s t a l l m e n t p a y m e n t s t o C o l d S p r i n g s o n t h e b a s i s o f - 3 - 2 A t t r i a l , p e t i t i o n e r ' s s o n t e s t i f i e d t h a t h e w a s a n o f f i c e r a n d d i r e c t o r o f C o l d S p r i n g s a n d h a d t h e c a p a c i t y i n t h a t p o s i t i o n t o p l e d g e t h e C o l d S p r i n g s a s s e t s a s s e c u r i t y f o r t h e l o a n f r o m K a p l a n . A s a 5 1 - p e r c e n t s h a r e h o l d e r , p e t i t i o n e r a p p e a r s t o h a v e h a d t h e a b i l i t y t o b l o c k h e r s o n f r o m p l e d g i n g t h e i n c o m e s t r e a m . W h a t e v e r p o w e r s h e h a d t o b l o c k t h e p l e d g e , h o w e v e r , s h e d i d n o t e x e r c i s e i t , a s , i n h e r w o r d s , s h e s t a t e d : " W e l l , m y h u s b a n d a n d m y s o n a l w a y s t o o k c a r e o f t h e b u s i n e s s a f f a i r s . I w a s n o t k n o w l e d g e a b l e a b o u t t h a t . " t h e p e r f o r m a n c e o f C o l d S p r i n g ' s a c c o u n t s r e c e i v a b l e a f t e r t h e s a l e . A l s o p u r s u a n t t o t h e s a l e s a g r e e m e n t b e t w e e n C o l d S p r i n g s a n d P u r o , p e t i t i o n e r ' s s o n w a s o f f e r e d e m p l o y m e n t w i t h P u r o , w h i c h h e d e c l i n e d . I n s t e a d , a f t e r t h e s a l e o f C o l d S p r i n g s t o P u r o , p e t i t i o n e r ' s s o n w e n t i n t o t h e c a t e r i n g b u s i n e s s , d o i n g b u s i n e s s a s H a m i l t o n C a t e r e r s , I n c . ( H a m i l t o n ) . P e t i t i o n e r ' s s o n p u r c h a s e d H a m i l t o n f o r $ 6 5 0 , 0 0 0 . H e p a i d $ 1 0 0 , 0 0 0 i n c a s h a n d o b t a i n e d s e l l e r f i n a n c i n g f o r $ 5 5 0 , 0 0 0 . P e t i t i o n e r ' s s o n w a s t h e s o l e o w n e r o f t h a t b u s i n e s s . I n c o n n e c t i o n w i t h t h e o p e r a t i o n o f H a m i l t o n , p e t i t i o n e r ' s s o n b o r r o w e d f u n d s f r o m t h e J e r r y K a p l a n C o m p a n y o f N e w J e r s e y ( K a p l a n ) i n t h e a p p r o x i m a t e o r i g i n a l a m o u n t o f $ 8 0 , 0 0 0 d u r i n g 1 9 9 2 ( t h e K a p l a n l o a n ) . A s s e c u r i t y f o r t h e K a p l a n l o a n , p e t i t i o n e r ' s s o n p l e d g e d t h e i n c o m e s t r e a m d u e t o C o l d S p r i n g s f r o m P u r o t o K a p l a n . 2 - 4 - F r o m 1 9 9 1 t h r o u g h 1 9 9 4 , p e t i t i o n e r m a d e a t o t a l o f 1 9 l o a n s t o H a m i l t o n , w h i c h w e r e p e r s o n a l l y g u a r a n t e e d b y p e t i t i o n e r ' s s o n , t o t a l i n g $ 1 2 0 , 8 0 0 . N e i t h e r H a m i l t o n n o r p e t i t i o n e r ' s s o n m a d e a n y p a y m e n t s o n t h e s e l o a n s . H a m i l t o n p e r f o r m e d m i s e r a b l y a n d c e a s e d d o i n g b u s i n e s s i n 1 9 9 4 . P e t i t i o n e r ' s s o n f a i l e d t o m e e t h i s o b l i g a t i o n s u n d e r t h e K a p l a n l o a n , a n d b y 1 9 9 4 , K a p l a n a t t a c h e d a p p r o x i m a t e l y $ 9 6 , 0 0 0 o f t h e P u r o i n c o m e s t r e a m . D i s c u s s i o n S e c t i o n 1 6 6 ( a ) ( 1 ) p r o v i d e s , i n g e n e r a l , f o r t h e d e d u c t i o n o f d e b t s t h a t b e c o m e w h o l l y w o r t h l e s s d u r i n g a t a x a b l e y e a r . S e c t i o n 1 6 6 , h o w e v e r , d i s t i n g u i s h e s b e t w e e n b u s i n e s s b a d d e b t s a n d n o n b u s i n e s s b a d d e b t s . S e e s e c . 1 6 6 ( d ) ; s e c . 1 . 1 6 6 - 5 ( b ) , I n c o m e T a x R e g s . B u s i n e s s b a d d e b t s m a y b e d e d u c t e d a g a i n s t o r d i n a r y i n c o m e i f t h e y b e c o m e w h o l l y o r p a r t i a l l y w o r t h l e s s d u r i n g t h e y e a r ( i n t h e c a s e o f t h e l a t t e r , t o t h e e x t e n t c h a r g e d o f f d u r i n g t h e t a x a b l e y e a r a s p a r t i a l l y w o r t h l e s s d e b t s ) . S e e s e c . 1 . 1 6 6 - 3 , I n c o m e T a x R e g s . T o q u a l i f y f o r t h e b u s i n e s s b a d d e b t d e d u c t i o n , t h e t a x p a y e r m u s t e s t a b l i s h t h a t t h e d e b t w a s p r o x i m a t e l y r e l a t e d t o t h e c o n d u c t o f t h e t a x p a y e r ' s t r a d e o r b u s i n e s s . S e e U n i t e d S t a t e s v . G e n e r e s , 4 0 5 U . S . 9 3 , 1 0 3 ( 1 9 7 2 ) ; W h i p p l e v . C o m m i s s i o n e r , 3 7 3 U . S . 1 9 3 , 2 0 1 ( 1 9 6 3 ) ; s e c . 1 . 1 6 6 - 5 ( b ) , I n c o m e T a x R e g s . T h e t e s t f o r d e t e r m i n i n g w h e t h e r a p a r t i c u l a r d e b t b e a r s a p r o x i m a t e r e l a t i o n s h i p t o t h e t a x p a y e r ' s - 5 - t r a d e o r b u s i n e s s w a s a n n o u n c e d i n U n i t e d S t a t e s v . G e n e r e s , s u p r a a t 1 0 3 , a s f o l l o w s : i n d e t e r m i n i n g w h e t h e r a b a d d e b t h a s a " p r o x i m a t e " r e l a t i o n t o t h e t a x p a y e r ' s t r a d e o r b u s i n e s s , a s t h e R e g u l a t i o n s s p e c i f y , a n d t h u s q u a l i f i e s a s a b u s i n e s s b a d d e b t , t h e p r o p e r m e a s u r e i s t h a t o f d o m i n a n t m o t i v a t i o n , a n d t h a t o n l y s i g n i f i c a n t m o t i v a t i o n i s n o t s u f f i c i e n t . D o m i n a n t m o t i v a t i o n i s d e t e r m i n e d a t t h e t i m e t h e t a x p a y e r m a k e s t h e l o a n , H a r s h a v . U n i t e d S t a t e s , 5 9 0 F . 2 d 8 8 4 ( 1 0 t h C i r . 1 9 7 9 ) , a n d i s a q u e s t i o n o f f a c t t o b e d e c i d e d o n t h e b a s i s o f t h e e n t i r e r e c o r d . S e e P u t o m a v . C o m m i s s i o n e r , 6 6 T . C . 6 5 2 ( 1 9 7 6 ) , a f f d . 6 0 1 F . 2 d 7 3 4 ( 5 t h C i r . 1 9 7 9 ) . N o n b u s i n e s s b a d d e b t s , o n t h e o t h e r h a n d , m a y b e d e d u c t e d , b u t o n l y i f t h e y b e c o m e e n t i r e l y w o r t h l e s s d u r i n g t h e y e a r c l a i m e d ; t h e y a r e , m o r e o v e r , t o b e t r e a t e d a s s h o r t - t e r m c a p i t a l l o s s e s . S e e s e c . 1 6 6 ( d ) . G e n e r a l l y , a n o n b u s i n e s s b a d d e b t i s a d e b t o t h e r t h a n a d e b t ( 1 ) c r e a t e d o r a c q u i r e d i n t h e t r a d e o r b u s i n e s s o f t h e t a x p a y e r o r ( 2 ) t h e l o s s f r o m t h e w o r t h l e s s n e s s o f w h i c h i s i n c u r r e d i n a t r a d e o r b u s i n e s s o f t h e t a x p a y e r . S e e s e c . 1 6 6 ( d ) ( 2 ) . W h e t h e r a d e b t i s c h a r a c t e r i z e d a s b u s i n e s s o r n o n b u s i n e s s i s a q u e s t i o n o f f a c t . S e e s e c . 1 . 1 6 6 - 5 ( b ) ( 2 ) , I n c o m e T a x R e g s . T h e b u r d e n i s o n p e t i t i o n e r t o p r o v e t h a t s h e w a s e n g a g e d i n a t r a d e o r b u s i n e s s , a n d t h a t h e r w o r t h l e s s l o a n s c o n s t i t u t e d b u s i n e s s r a t h e r t h a n n o n b u s i n e s s b a d d e b t s . S e e R u l e - 6 - 1 4 2 ( a ) ; U n i t e d S t a t e s v . G e n e r e s , s u p r a a t 1 0 4 ; W h i p p l e v . C o m m i s s i o n e r , s u p r a a t 2 0 2 . P e t i t i o n e r r e i t e r a t e d s e v e r a l t i m e s a t t r i a l t h a t t h e r e a s o n s h e m a d e t h e l o a n s t o H a m i l t o n , d e s p i t e h e r s o n ' s m i s e r a b l e p e r f o r m a n c e a s a c a t e r e r , w a s t o p r o t e c t t h e P u r o i n c o m e s t r e a m f r o m b e i n g a t t a c h e d b y K a p l a n . A s s u m i n g t h a t h e r d o m i n a n t m o t i v a t i o n w a s a s s h e s t a t e d , a n d n o t s o m e o t h e r m o t i v a t i o n , s u c h a s n o t w a n t i n g t o s e e h e r s o n f a i l i n h i s n e w b u s i n e s s , t h a t d o e s n o t b y i t s e l f m e a n t h a t t h e d e b t i s a b u s i n e s s b a d d e b t . B e f o r e a d e b t c a n b e a b u s i n e s s b a d d e b t , t h e r e m u s t b e a t r a d e o r b u s i n e s s o f t h e l e n d e r t o w h i c h t h e d e b t r e l a t e s . S e e , e . g . , W h i p p l e v . C o m m i s s i o n e r , s u p r a a t 2 0 1 - 2 0 2 . A t t r i a l , r e s p o n d e n t a s k e d p e t i t i o n e r w h y s h e c o n t i n u e d m a k i n g l o a n s t o H a m i l t o n e v e n t h o u g h t h e b u s i n e s s w a s f a i l i n g . S h e a c k n o w l e d g e d t h a t i t w a s t o p r o t e c t h e r i n v e s t m e n t i n C o l d S p r i n g s . ( E m p h a s i s a d d e d ) . R e s p o n d e n t a l s o e l i c i t e d a s t a t e m e n t f r o m p e t i t i o n e r t h a t , s u b s e q u e n t t o t h e s a l e o f C o l d S p r i n g s ' a s s e t s t o P u r o , C o l d S p r i n g s w a s n o l o n g e r " i n t h e t r a d e o r b u s i n e s s " o f o p e r a t i n g a w a t e r c o m p a n y . P e t i t i o n e r w a s n o t a n e m p l o y e e o f C o l d S p r i n g s o r H a m i l t o n , n o r w a s s h e i n t h e b u s i n e s s o f m a k i n g l o a n s . O n h e r 1 9 9 4 a n d 1 9 9 5 F e d e r a l i n c o m e t a x r e t u r n s , p e t i t i o n e r a t t a c h e d a S c h e d u l e C r e p o r t i n g b u s i n e s s a c t i v i t y f r o m h e r t r a v e l - 7 - a g e n t b u s i n e s s . T h e f a c t t h a t s h e r e p o r t e d h e r t r a v e l a g e n t b u s i n e s s a c t i v i t i e s o n a S c h e d u l e C d o e s n o t p r e c l u d e p e t i t i o n e r f r o m b e i n g i n v o l v e d i n a n o t h e r t r a d e o r b u s i n e s s . O n t h e o t h e r h a n d , b e i n g a s h a r e h o l d e r o f a c o r p o r a t i o n i n w h i c h s h e a d m i t t e d l y h a s l i t t l e i n v o l v e m e n t , s e e s u p r a n o t e 2 , d o e s n o t m e a n t h a t p e t i t i o n e r i s i n t h e t r a d e o r b u s i n e s s o f t h a t c o r p o r a t i o n . O n t h e b a s i s o f t h e e n t i r e r e c o r d i n t h e i n s t a n t c a s e , w e c o n c l u d e t h a t p e t i t i o n e r w a s m e r e l y a 5 1 - p e r c e n t s h a r e h o l d e r o f a c o m p a n y t h a t , a f t e r t h e s a l e o f i t s a s s e t s t o P u r o , s e r v e d a s n o t h i n g m o r e t h a n a c o n d u i t f o r p a y m e n t s f r o m P u r o t h a t w e r e a p p l i e d f o r t h e b e n e f i t o f p e t i t i o n e r a n d h e r s o n . C o l d S p r i n g s w a s n o t i n a t r a d e o r b u s i n e s s a f t e r t h e s a l e o f i t s a s s e t s t o P u r o . M o r e o v e r , e v e n i f C o l d S p r i n g s w e r e i n a t r a d e o r b u s i n e s s , p e t i t i o n e r ' s l i m i t e d i n v o l v e m e n t w i t h C o l d S p r i n g s d o e s n o t p r o v i d e s u f f i c i e n t n e x u s b e t w e e n t h e l o a n s t o H a m i l t o n a n d a n y b u s i n e s s o f p e t i t i o n e r ' s o w n t o q u a l i f y t h e d e b t s a s b a d b u s i n e s s d e b t s . S e e W h i p p l e v . C o m m i s s i o n e r , s u p r a a t 2 0 2 . B e c a u s e p e t i t i o n e r ' s l o a n s t o H a m i l t o n w e r e n o t p r o x i m a t e l y r e l a t e d t o a t r a d e o r b u s i n e s s c a r r i e d o n b y p e t i t i o n e r , t h e y a r e n o t b u s i n e s s b a d d e b t s . A c c o r d i n g l y , p e t i t i o n e r i s n o t e n t i t l e d t o a b u s i n e s s b a d d e b t d e d u c t i o n f o r t h e l o a n s m a d e t o H a m i l t o n . - 8 - P e t i t i o n e r p r o f f e r s a n a l t e r n a t i v e a r g u m e n t . C o l d S p r i n g s f a i l e d t o f i l e c o r p o r a t e t a x r e t u r n s a f t e r t h e t a x a b l e y e a r e n d e d D e c e m b e r 3 1 , 1 9 9 3 . B e c a u s e n o c o r p o r a t e r e t u r n s w e r e f i l e d a n d n o S c h e d u l e s K - 1 w e r e p r e p a r e d , t h e r e i s n o i n f o r m a t i o n a v a i l a b l e u p o n w h i c h t o m a k e a n a l l o c a t i o n o f t h e d i s t r i b u t i o n s t o h e r f r o m C o l d S p r i n g s w i t h r e s p e c t t o o r d i n a r y i n c o m e a n d c a p i t a l g a i n . P e t i t i o n e r a r g u e s , t h e r e f o r e , t h a t w e s h o u l d m a k e s u c h a n a l l o c a t i o n o n t h e b a s i s o f e x t r a p o l a t i o n s f r o m C o l d S p r i n g s ' 1 9 9 2 a n d 1 9 9 3 t a x r e t u r n s . P e t i t i o n e r a s k s t h e C o u r t t o r e c h a r a c t e r i z e o r d i n a r y i n c o m e , a s s h e r e p o r t e d i t o n h e r i n d i v i d u a l i n c o m e t a x r e t u r n s , a s l o n g - t e r m c a p i t a l g a i n , o n t h e b a s i s o f h e r c o n t e n t i o n t h a t " i t i s v e r y l i k e l y , i f n o t c e r t a i n , t h a t a s u b s t a n t i a l p o r t i o n o f t h e i n c o m e w o u l d h a v e b e e n [ s o ] c h a r a c t e r i z e d " i f C o l d S p r i n g s h a d f i l e d r e t u r n s i n 1 9 9 4 a n d 1 9 9 5 . P e t i t i o n e r c o n t e n d s t h a t a p p r o x i m a t e l y 6 7 p e r c e n t o f t h e i n c o m e t h a t s h e r e c e i v e d f r o m C o l d S p r i n g s d u r i n g 1 9 9 4 a n d 1 9 9 5 s h o u l d b e r e c h a r a c t e r i z e d a s l o n g - t e r m c a p i t a l g a i n p u r s u a n t t o s e c t i o n 1 2 3 1 . P e t i t i o n e r ' s c o n t e n t i o n i s r o o t e d i n t h e t r e a t m e n t o f t h e d i s t r i b u t i o n s f r o m C o l d S p r i n g s ' 1 9 9 2 a n d 1 9 9 3 i n c o m e t a x r e t u r n s w h e r e 6 4 p e r c e n t a n d 7 0 p e r c e n t , r e s p e c t i v e l y , o f t h e f u n d s d i s t r i b u t e d w e r e c h a r a c t e r i z e d a s s e c t i o n 1 2 3 1 g a i n s . - 9 - P e t i t i o n e r r e p o r t e d t h e d i s t r i b u t i o n s f r o m C o l d S p r i n g s a s o r d i n a r y i n c o m e o n h e r t a x r e t u r n . T h e r e i s n o t h i n g i n t h e r e c o r d e s t a b l i s h i n g t h a t s u c h r e p o r t i n g w a s i n c o r r e c t . C o l d S p r i n g s f a i l e d t o f i l e t a x r e t u r n s o r p r e p a r e S c h e d u l e K - 1 f o r t h e y e a r s a t i s s u e . I f p e t i t i o n e r w a s e n t i t l e d t o c a p i t a l g a i n s t r e a t m e n t f o r a p o r t i o n o f t h e d i s t r i b u t i o n s f r o m C o l d S p r i n g s , t h e n s h e s h o u l d h a v e c a u s e d C o l d S p r i n g s t o f i l e a r e t u r n a n d a c c o m p a n y i n g S c h e d u l e s s u p p o r t i n g s u c h t r e a t m e n t . W e h o l d t h a t p e t i t i o n e r h a s n o t s h o w n h e r e n t i t l e m e n t t o c a p i t a l g a i n s t r e a t m e n t f o r t h e 1 9 9 4 a n d 1 9 9 5 d i s t r i b u t i o n s . A c c o r d i n g l y , t h e d i s t r i b u t i o n s a r e s t i l l o r d i n a r y i n c o m e t o p e t i t i o n e r . T o r e f l e c t t h e f o r e g o i n g , D e c i s i o n w i l l b e e n t e r e d f o r r e s p o n d e n t .