TAX COURT OPINION

Case: Nicole Rose Corp., f.k.a. Quintron Corporation
Docket Number: 3328-00
Judge: Swift
Opinion Type: reported
Filed: 12/28/2001
Pages: 23

1 1 7 T . C . N o . 2 7 U N I T E D S T A T E S T A X C O U R T N I C O L E R O S E C O R P . , F O R M E R L Y Q U I N T R O N C O R P O R A T I O N , P e t i t i o n e r v . C O M M I S S I O N E R O F I N T E R N A L R E V E N U E , R e s p o n d e n t D o c k e t N o . 3 3 2 8 - 0 0 . F i l e d D e c e m b e r 2 8 , 2 0 0 1 . H e l d : A p p r o x i m a t e l y $ 2 2 m i l l i o n i n c l a i m e d o r d i n a r y b u s i n e s s e x p e n s e d e d u c t i o n s a r e d i s a l l o w e d b e c a u s e t h e y r e l a t e t o t r a n s a c t i o n s l a c k i n g i n b u s i n e s s p u r p o s e a n d i n e c o n o m i c s u b s t a n c e . S t a n l e y C . R u c h e l m a n , H a r o l d L . A d r i o n , a n d S a n d r a G a l e B e h r l e , f o r p e t i t i o n e r . L e w i s R . M a n d e l a n d A n d r e w J . M a n d e l l , f o r r e s p o n d e n t . - 2 - S W I F T , J u d g e : F o r p e t i t i o n e r ' s t a x a b l e y e a r s e n d i n g J a n u a r y 3 1 , 1 9 9 2 , 1 9 9 3 , a n d 1 9 9 4 , r e s p o n d e n t d e t e r m i n e d d e f i c i e n c i e s i n p e t i t i o n e r ' s F e d e r a l i n c o m e t a x e s a n d a c c u r a c y - r e l a t e d p e n a l t i e s a s f o l l o w s : A c c u r a c y - R e l a t e d P e n a l t y Y e a r D e f i c i e n c y S e c . 6 6 6 2 ( a ) 1 9 9 2 $ 1 , 1 7 1 , 3 6 5 $ 2 3 4 , 2 7 3 1 9 9 3 6 8 4 , 7 0 0 1 3 6 , 9 4 0 1 9 9 4 4 , 5 5 9 , 2 3 7 9 1 1 , 8 4 7 U n l e s s o t h e r w i s e i n d i c a t e d , a l l s e c t i o n r e f e r e n c e s a r e t o t h e I n t e r n a l R e v e n u e C o d e i n e f f e c t f o r t h e y e a r s i n i s s u e , a n d a l l R u l e r e f e r e n c e s a r e t o t h e T a x C o u r t R u l e s o f P r a c t i c e a n d P r o c e d u r e . T h e p r i m a r y i s s u e f o r d e c i s i o n i s w h e t h e r t h e t r a n s f e r o f p e t i t i o n e r ' s i n t e r e s t s i n m u l t i l a y e r e d l e a s e s o f c o m p u t e r e q u i p m e n t a n d r e l a t e d t r u s t s h a d b u s i n e s s p u r p o s e a n d e c o n o m i c s u b s t a n c e a n d s h o u l d b e r e c o g n i z e d f o r F e d e r a l i n c o m e t a x p u r p o s e s a n d w h e t h e r p e t i t i o n e r s h o u l d b e e n t i t l e d t o t h e $ 2 2 m i l l i o n i n c l a i m e d o r d i n a r y b u s i n e s s e x p e n s e d e d u c t i o n s r e l a t i n g t h e r e t o . F I N D I N G S O F F A C T S o m e o f t h e f a c t s h a v e b e e n s t i p u l a t e d a n d a r e s o f o u n d . A t t h e t i m e t h e p e t i t i o n w a s f i l e d , p e t i t i o n e r ' s p r i n c i p a l p l a c e o f b u s i n e s s w a s l o c a t e d i n J e r i c h o , N e w Y o r k . - 3 - 1 W o l f w a s a l a w y e r a n d o r g a n i z e d I P G t o p u r c h a s e a n d s e l l l e a s e d e q u i p m e n t . I n 1 9 9 2 , Q u i n t r o n C o r p . ( Q u i n t r o n ) , a V i r g i n i a c o r p o r a t i o n , e n t e r e d i n t o n e g o t i a t i o n s w i t h L o r a l A e r o s p a c e C o r p . ( L o r a l ) , a D e l a w a r e c o r p o r a t i o n , f o r t h e s a l e t o L o r a l o f Q u i n t r o n s t o c k o r f o r t h e s a l e t o L o r a l o f Q u i n t r o n ' s a s s e t s . Q u i n t r o n w a s e n g a g e d i n t h e d e s i g n , m a n u f a c t u r e , s a l e , a n d s e r v i c e o f a i r c r a f t f l i g h t s i m u l a t o r s a n d o t h e r e l e c t r o n i c e q u i p m e n t . L o r a l w a s a m a j o r d e f e n s e c o n t r a c t o r a n d w a s e n g a g e d i n t h e d e s i g n , m a n u f a c t u r e , s a l e , a n d s e r v i c e o f c o m m u n i c a t i o n s a n d s a t e l l i t e e q u i p m e n t . R e p r e s e n t a t i v e s o f Q u i n t r o n w a n t e d L o r a l t o p u r c h a s e f r o m Q u i n t r o n ' s s h a r e h o l d e r s t h e i r s t o c k i n Q u i n t r o n . R e p r e s e n t a t i v e s o f L o r a l w a n t e d L o r a l t o p u r c h a s e t h e a s s e t s o f Q u i n t r o n . I n 1 9 9 3 , r e p r e s e n t a t i v e s o f I n t e r c o n t i n e n t a l P a c i f i c G r o u p , I n c . ( I P G ) , a C a l i f o r n i a c o r p o r a t i o n a n d t h e p a r e n t c o r p o r a t i o n o f Q T N A c q u i s i t i o n , I n c . ( Q T N ) , s u g g e s t e d t h a t , w i t h I P G ' s a n d Q T N ' s p a r t i c i p a t i o n a s a t y p e o f i n t e r m e d i a r y o r f a c i l i t a t o r i n t h e t r a n s a c t i o n , t h e s t o c k i n Q u i n t r o n c o u l d b e s o l d , a n d L o r a l c o u l d p u r c h a s e Q u i n t r o n ' s a s s e t s . T h e c o n t r o l l i n g s h a r e h o l d e r o f I P G w a s D o u g l a s W o l f ( W o l f ) . 1 A f t e r f u r t h e r n e g o t i a t i o n s , i n S e p t e m b e r o f 1 9 9 3 , Q T N , u n t i l t h a t p o i n t i n t i m e a d o r m a n t s h e l l c o r p o r a t i o n a n d a s u b s i d i a r y o f I P G , p u r c h a s e d f r o m t h e s h a r e h o l d e r s o f Q u i n t r o n f o r $ 2 3 , 3 6 9 , 1 2 5 i n c a s h t h e i r s t o c k i n Q u i n t r o n . Q T N f i n a n c e d t h i s s t o c k p u r c h a s e t h r o u g h a b a n k l o a n . - 4 - 2 A f t e r t h e m e r g e r o f Q T N i n t o Q u i n t r o n , I P G o w n e d d i r e c t l y o r i n d i r e c t l y m o r e t h a n 7 5 p e r c e n t o f t h e s t o c k i n Q u i n t r o n . 3 T h e p a r t i e s d o n o t e x p l a i n w h y t h e o n l y a s s e t s o f Q u i n t r o n t h a t w e r e s o l d t o L o r a l c o n s i s t e d o f $ 4 . 6 m i l l i o n i n g o o d w i l l , $ 1 6 . 5 m i l l i o n i n t r a d e r e c e i v a b l e s , a n d $ 8 5 , 0 0 0 i n o t h e r a s s e t s . P r e s u m a b l y , Q u i n t r o n h a d o p e r a t i n g a s s e t s t h a t w e r e t h e b a s i s o f Q u i n t r o n ' s m a n u f a c t u r i n g a n d s a l e s b u s i n e s s . W h a t h a p p e n e d t o s u c h o p e r a t i n g a s s e t s i s n o t e x p l a i n e d i n t h e r e c o r d . U p o n p u r c h a s e o f t h e s t o c k i n Q u i n t r o n , Q T N w a s m e r g e d i n t o Q u i n t r o n , a n d Q u i n t r o n t h e r e a f t e r r e m a i n e d a s t h e s u r v i v i n g c o r p o r a t i o n a n d w a s c o n t r o l l e d b y I P G . 2 A m a j o r b e n e f i t t o I P G a n d t o Q T N o f r e t a i n i n g Q u i n t r o n a s t h e s u r v i v i n g c o r p o r a t i o n a f t e r t h e m e r g e r b e t w e e n Q u i n t r o n a n d Q T N w a s t h a t Q u i n t r o n h a d s i g n i f i c a n t t a x a b l e i n c o m e i n 1 9 9 3 a n d p r i o r y e a r s a g a i n s t w h i c h c l a i m e d c a r r y b a c k l o s s e s ( a r i s i n g f r o m t h e c l a i m e d o r d i n a r y d e d u c t i o n s r e l a t i n g t o t h e t r a n s a c t i o n s a t i s s u e h e r e i n ) c o u l d b e a p p l i e d i n a n a t t e m p t t o p r o d u c e l a r g e t a x r e f u n d s f o r t h e s u c c e s s o r c o r p o r a t i o n t o Q u i n t r o n ( a n d e v e n t h o u g h , a s s t a t e d , Q T N i n p r i o r y e a r s h a d b e e n a d o r m a n t s h e l l c o r p o r a t i o n ) . B y p r e a r r a n g e m e n t a n d s i m u l t a n e o u s l y w i t h t h e a b o v e s t o c k p u r c h a s e t r a n s a c t i o n , Q u i n t r o n ( t h e s t o c k o f w h i c h w a s n o w c o n t r o l l e d b y I P G ) s o l d t o L o r a l t h e a s s e t s o f Q u i n t r o n . 3 Q u i n t r o n ' s s a l e p r i c e f o r t h e a s s e t s w a s a p p r o x i m a t e l y $ 2 0 . 5 m i l l i o n i n c a s h , p l u s t h e a s s u m p t i o n b y L o r a l o f c e r t a i n l i a b i l i t i e s o f Q u i n t r o n . E x p e n s e s o f $ 8 9 2 , 9 4 3 w e r e i n c u r r e d b y Q T N a n d Q u i n t r o n i n c o n n e c t i o n w i t h t h e s t o c k p u r c h a s e a n d a s s e t s a l e t r a n s a c t i o n s . I n s p i t e o f t h e t r a n s a c t i o n s i n v o l v i n g t h e p u r c h a s e o f i t s s t o c k b y Q T N , Q T N ' s m e r g e r w i t h Q u i n t r o n , a n d t h e s a l e o f a s s e t s - 5 - 4 B e c a u s e t h e s t o c k i n Q u i n t r o n w a s p u r c h a s e d b y Q T N , f o l l o w e d b y Q T N ' s m e r g e r i n t o Q u i n t r o n , Q u i n t r o n ' s t a x b a s e s i n t h e a s s e t s w e r e n o t , p r i o r t o t h e s a l e t o L o r a l , a d j u s t e d t o f a i r m a r k e t v a l u e . t o L o r a l , a n d i n s p i t e o f Q u i n t r o n ' s n a m e c h a n g e o n O c t o b e r 2 7 , 1 9 9 3 , t o " N i c o l e R o s e C o r p . " , f o r c o n v e n i e n c e g e n e r a l l y h e r e i n a f t e r w e r e f e r t o Q u i n t r o n a s " p e t i t i o n e r " . T h e $ 2 0 . 5 m i l l i o n r e c e i v e d o n t h e s a l e o f a s s e t s t o L o r a l w a s u s e d b y p e t i t i o n e r t o p a y o f f m o s t o f t h e b a n k l o a n o b t a i n e d t o p u r c h a s e t h e s t o c k i n Q u i n t r o n . U p o n t h e s a l e o f a s s e t s t o L o r a l ( d u e t o p e t i t i o n e r ' s l o w c a r r y o v e r t a x b a s e s i n t h e a s s e t s ) p e t i t i o n e r w o u l d b e r e q u i r e d t o r e c o g n i z e o n i t s 1 9 9 4 F e d e r a l i n c o m e t a x r e t u r n a p p r o x i m a t e l y $ 1 1 m i l l i o n i n i n c o m e . 4 T h e a b o v e $ 1 1 m i l l i o n i n i n c o m e t h a t p e t i t i o n e r w o u l d h a v e t o r e p o r t o n i t s 1 9 9 4 F e d e r a l i n c o m e t a x r e t u r n ( r e l a t i n g t o p e t i t i o n e r ' s s a l e o f a s s e t s ) e x p l a i n s t h e t r a n s a c t i o n s t h a t w e r e e n t e r e d i n t o i n o r d e r t o p r o d u c e t h e c l a i m e d $ 2 2 m i l l i o n i n o r d i n a r y F e d e r a l i n c o m e t a x d e d u c t i o n s t h a t a r e a t i s s u e h e r e i n . P e t i t i o n e r , Q T N , I P G , o t h e r e n t i t i e s c o n t r o l l e d b y W o l f , a n d o t h e r d o m e s t i c a n d f o r e i g n e n t i t i e s , p l a n n e d a n d p a r t i c i p a t e d i n a s e r i e s o f c o m p l i c a t e d , t a x - o r i e n t e d t r a n s a c t i o n s i n v o l v i n g t h e e s t a b l i s h m e n t a n d t r a n s f e r o f p e t i t i o n e r ' s i n t e r e s t s i n c e r t a i n l e a s e s o f c o m p u t e r e q u i p m e n t a n d r e l a t e d t r u s t s . W e f i r s t e x p l a i n t h e b a c k g r o u n d a n d h i s t o r y r e l a t i n g t o t h e l e a s e d e q u i p m e n t . W e t h e n s e e k t o e x p l a i n t h e c o m p l i c a t e d t a x - o r i e n t e d m a n e u v e r s t h a t p e t i t i o n e r a n d o t h e r s e n t e r e d i n t o i n - 6 - 5 A l s o i n 1 9 9 0 a n d l a t e r y e a r s , i n a d d i t i o n t o t h e s e r i e s o f c o m p u t e r e q u i p m e n t l e a s i n g t r a n s a c t i o n s , t r a n s f e r s , a n d p a y m e n t s i n t o t r u s t ( r e l a t i n g t o w h a t w e r e f e r t o g e n e r a l l y a s t h e B r u s s e l s A i r p o r t p a c k a g e o f l e a s e d e q u i p m e n t ) t h a t a r e s p e c i f i c a l l y d e s c r i b e d i n o u r f i n d i n g s o f f a c t , t w o o t h e r s e r i e s o f t r a n s a c t i o n s w e r e e n t e r e d i n t o i n v o l v i n g p e t i t i o n e r , e n t i t i e s c o n t r o l l e d b y I P G , o t h e r d o m e s t i c e n t i t i e s , a n d t w o f o r e i g n e n t i t i e s ( n a m e l y , N . V . R e i l l y C h e m i c a l s S . A . ( R e i l l y ) a n d R e i b e l c o S . A . ( R e i b e l c o ) ) , t h a t a l s o i n v o l v e d c o m p u t e r e q u i p m e n t l e a s i n g t r a n s a c t i o n s , t r a n s f e r s , a n d p a y m e n t s i n t o t r u s t s , a n d t h a t g e n e r a t e d l a r g e o r d i n a r y t a x d e d u c t i o n s c l a i m e d b y p e t i t i o n e r , t h a t w e r e d i s a l l o w e d b y r e s p o n d e n t , a n d t h a t a r e a t i s s u e h e r e i n . A t t h e t i m e o f t r i a l , h o w e v e r , n o n e o f t h e d o c u m e n t a t i o n r e l a t i n g t o t h e R e i l l y a n d t o t h e R e i b e l c o t r a n s a c t i o n s c o u l d b e l o c a t e d b y p e t i t i o n e r . B e c a u s e t h e n a t u r e a n d p u r p o s e o f t h e R e i l l y a n d R e i b e l c o t r a n s a c t i o n s ( f o r w h i c h n o d o c u m e n t a t i o n i s a v a i l a b l e ) a r e , i n a l l r e l e v a n t r e s p e c t s , s i m i l a r t o t h e t r a n s a c t i o n s i n v o l v i n g t h e B r u s s e l s A i r p o r t l e a s e d e q u i p m e n t d e s c r i b e d i n o u r f i n d i n g s o f f a c t ( f o r w h i c h d o c u m e n t a t i o n i s a v a i l a b l e ) , p e t i t i o n e r a n d r e s p o n d e n t h a v e s t i p u l a t e d t h a t t h e r e s o l u t i o n o f t h e c l a i m e d t a x d e d u c t i o n s i n i s s u e r e l a t i n g t o t h e B r u s s e l s A i r p o r t l e a s e d e q u i p m e n t w i l l a l s o c o n t r o l t h e r e s o l u t i o n o f t h e t a x i s s u e s r e l a t i n g t o t h e R e i l l y a n d R e i b e l c o t r a n s a c t i o n s . I n o r d e r p r o p e r l y t o r e f l e c t t h e a m o u n t s i n v o l v e d t h a t a r e t h e b a s i s f o r p e t i t i o n e r ' s c l a i m e d $ 2 2 m i l l i o n t a x d e d u c t i o n s , i n o u r f i n d i n g s a n d o p i n i o n w e g e n e r a l l y u s e d o l l a r a m o u n t s t h a t r e f l e c t c u m u l a t i v e n u m b e r s a n d c u m u l a t i v e d o l l a r a m o u n t s f o r t h e t h r e e s e r i e s o f t r a n s a c t i o n s ( i . e . , o u r f i n d i n g s a n d o p i n i o n g e n e r a l l y r e f l e c t c u m u l a t i v e d o l l a r a m o u n t s f o r t h e c o m b i n e d B r u s s e l s A i r p o r t , R e i l l y , a n d R e i b e l c o t r a n s a c t i o n s ) . o r d e r t o p r o d u c e t h e c l a i m e d $ 2 2 m i l l i o n t a x d e d u c t i o n s r e l a t i n g t h e r e t o . B a c k g r o u n d R e l a t i n g t o L e a s e s 5 I n 1 9 9 0 , N . V . B r u s s e l s A i r p o r t T e r m i n a l C o . ( B r u s s e l s A i r p o r t ) , a B e l g i u m c o r p o r a t i o n w h i c h f i n a n c e d , d e v e l o p e d , a n d m a n a g e d t h e B r u s s e l s , B e l g i u m , a i r p o r t , p u r c h a s e d f r o m A B N A M R O B a n k , N . V . ( A B N ) , a c o m m e r c i a l D u t c h b a n k , c e r t a i n c o m p u t e r e q u i p m e n t a n d l e a s e d t h e e q u i p m e n t b a c k t o A B N , w h i c h w a s t h e e n d u s e r o f t h e e q u i p m e n t . B r u s s e l s A i r p o r t f i n a n c e d t h e p u r c h a s e o f - 7 - t h e e q u i p m e n t w i t h a l o a n f r o m P i e r s o n , H e l d r i n g & P i e r s o n N . V . ( P i e r s o n ) , a s u b s i d i a r y o f A B N ( P i e r s o n l o a n ) . T h e i n i t i a l t e r m o f t h e l e a s e b a c k o f t h e e q u i p m e n t f r o m B r u s s e l s A i r p o r t t o A B N ( t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k ) e x t e n d e d f r o m D e c e m b e r 2 8 , 1 9 9 0 , t o D e c e m b e r 3 1 , 1 9 9 7 . U n d e r t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k , A B N h a d t h e o p t i o n t o e x t e n d t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k f o r u p t o 3 a d d i t i o n a l y e a r s . B e c a u s e o f s i m i l a r i t i e s i n t h e a m o u n t s d u e u n d e r t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k a n d t h e P i e r s o n l o a n , A B N w a s t o m a k e l e a s e p a y m e n t s d u e u n d e r t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k d i r e c t l y t o P i e r s o n , a n d t h e l e a s e p a y m e n t s w e r e t h e n t o b e a p p l i e d b y P i e r s o n i n s a t i s f a c t i o n o f t h e p a y m e n t s d u e o n t h e P i e r s o n l o a n . O n e y e a r l a t e r , o n D e c e m b e r 1 2 , 1 9 9 1 , A B N a s s i g n e d t o A t r i u m F i n i s ( A t r i u m ) , a n e q u i p m e n t l e a s i n g a n d f i n a n c i n g p a r t n e r s h i p o r g a n i z e d u n d e r t h e l a w s o f t h e U n i t e d K i n g d o m , a l l o f i t s i n t e r e s t a s l e s s e e u n d e r t h e r e m a i n i n g 6 - y e a r t e r m o f t h e 7 - y e a r B r u s s e l s L e a s e b a c k . A B N , h o w e v e r , s i m u l t a n e o u s l y l e a s e d b a c k f r o m A t r i u m f o r a p p r o x i m a t e l y 3 y e a r s , u n t i l D e c e m b e r 3 1 , 1 9 9 4 , u s e o f t h e e q u i p m e n t c o v e r e d b y t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k , a n d A B N r e t a i n e d a n o p t i o n t o e x t e n d t h i s l e a s e b a c k f o r a n a d d i t i o n a l 4 y e a r s , u n t i l D e c e m b e r 3 1 , 1 9 9 8 ( t h e A t r i u m S u b l e a s e ) . O n D e c e m b e r 1 2 , 1 9 9 1 , A B N p r e p a i d t o A t r i u m a p p r o x i m a t e l y $ 2 5 m i l l i o n , r e f l e c t i n g g e n e r a l l y l e a s e p a y m e n t s s c h e d u l e d t o b e p a i d t o A t r i u m b y A B N o v e r t h e c o u r s e o f t h e 3 - y e a r A t r i u m - 8 - S u b l e a s e . T h i s $ 2 5 m i l l i o n ( t a k i n g i n t o a c c o u n t t h e t i m e v a l u e o f m o n e y ) a p p a r e n t l y c o r r e s p o n d e d g e n e r a l l y t o a p p r o x i m a t e l y 9 0 p e r c e n t o f t h e t o t a l l e a s e p a y m e n t s t o b e p a i d d u r i n g t h e r e m a i n i n g 6 - y e a r t e r m o f t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k . B y p r e a r r a n g e m e n t , w i t h r e c e i p t f r o m A B N o f t h e $ 2 5 m i l l i o n i n p r e p a i d l e a s e p a y m e n t s , t h e $ 2 5 m i l l i o n w a s t r a n s f e r r e d i n t o a t r u s t f u n d ( t h e T r u s t F u n d ) t o s e c u r e P i e r s o n ' s r i g h t t o r e c e i v e t h e l e a s e p a y m e n t s d u e u n d e r t h e r e m a i n i n g 6 - y e a r t e r m o f t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k . U n d e r t h e D e c e m b e r 1 2 , 1 9 9 1 , a s s i g n m e n t t o A t r i u m o f A B N ' s i n t e r e s t i n t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k , e v e n t h o u g h P i e r s o n w a s s e c u r e d f o r t h e l e a s e p a y m e n t s d u e f r o m A t r i u m u n d e r t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k , A t r i u m w a s s t a t e d t o b e n o m i n a l l y o b l i g a t e d o n t h e l e a s e p a y m e n t s d u e t h e r e u n d e r ( w h i c h a s s t a t e d w e r e t o b e p a i d d i r e c t l y t o P i e r s o n a s l e n d e r ) . P i e r s o n , h o w e v e r , h a d n o r e c o u r s e t o A t r i u m o n t h e P i e r s o n l o a n . P i e r s o n ' s r e c o u r s e t h e r e o n w a s l i m i t e d t o t h e e q u i p m e n t c o v e r e d b y t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k a n d t o t h e $ 2 5 m i l l i o n t h a t w a s t r a n s f e r r e d i n t o t h e T r u s t F u n d . A s c r e d i t o r o n B r u s s e l s A i r p o r t ' s p u r c h a s e o f t h e e q u i p m e n t f r o m A B N a n d a s t h e e n t i t y t o w h o m t h e A B N e n d - u s e r l e a s e p a y m e n t s u l t i m a t e l y w e r e d u e t o b e p a i d u n d e r t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k , t h e b e n e f i c i a r y o f t h e T r u s t F u n d w a s P i e r s o n . E v e n t h o u g h P i e r s o n , h o w e v e r , w a s t h e b e n e f i c i a r y o f t h e T r u s t F u n d - 9 - a n d w a s t o r e c e i v e d i s t r i b u t i o n s f r o m t h e $ 2 5 m i l l i o n T r u s t F u n d o v e r t h e c o u r s e o f t h e r e m a i n i n g t e r m o f t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k , P i e r s o n a l s o w a s t h e t r u s t e e o f t h e T r u s t F u n d , a n d , a s s u c h , f r o m t h e D e c e m b e r 1 2 , 1 9 9 1 , d a t e o n w h i c h t h e f u n d s w e r e t r a n s f e r r e d i n t o t h e T r u s t F u n d , P i e r s o n h a d p o s s e s s i o n o f t h e $ 2 5 m i l l i o n . U n d e r t h e t e r m s o f t h e T r u s t F u n d , i n 1 9 9 5 , 1 9 9 6 , a n d 1 9 9 7 A t r i u m w a s r e q u i r e d t o m a k e a d d i t i o n a l p a y m e n t s i n t o t h e T r u s t F u n d o f a p p r o x i m a t e l y $ 1 . 6 m i l l i o n r e l a t i n g t o t h e r e m a i n i n g 1 0 p e r c e n t o f t h e t o t a l p a y m e n t s t o b e p a i d d u r i n g t h e r e m a i n i n g 6 - y e a r t e r m o f t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k . R e s i d u a l V a l u e C e r t i f i c a t e , T r a n s f e r o f I n t e r e s t i n t h e T r u s t F u n d , a n d C a n c e l l a t i o n o f P e t i t i o n e r ' s L e a s e I n t e r e s t F r o m M a r c h o f 1 9 9 3 t h r o u g h S e p t e m b e r o f 1 9 9 3 , A B N , A t r i u m , W o l f o n b e h a l f o f Q T N a n d p e t i t i o n e r , a n d o t h e r p a r t i e s n e g o t i a t e d a m o d i f i c a t i o n o r a r e s t r u c t u r i n g t o s o m e o f t h e t e r m s r e l a t i n g t o t h e p a y m e n t s d u e u n d e r t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k , u n d e r t h e A t r i u m S u b l e a s e , a n d u n d e r t h e T r u s t F u n d . T h e a d d i t i o n a l $ 1 . 6 m i l l i o n t h a t A t r i u m , i n l a t e r y e a r s , w o u l d h a v e b e e n r e q u i r e d t o p a y u n d e r t h e T r u s t F u n d w a s r e d u c e d t o $ 4 0 0 , 0 0 0 . A B N e f f e c t i v e l y o b l i g a t e d i t s e l f t o c o n t i n u e l e a s i n g t h e e q u i p m e n t d u r i n g t h e 4 - y e a r r e n e w a l p e r i o d o f t h e A t r i u m S u b l e a s e , a n d t h e s c h e d u l e d l e a s e p a y m e n t s t o b e d u e f r o m A B N d u r i n g t h e 4 - y e a r p e r i o d w e r e r e s t r u c t u r e d . - 1 0 - A s r e s t r u c t u r e d a s o f S e p t e m b e r 3 0 , 1 9 9 3 , t h e l e a s e p a y m e n t s t o b e p a i d t o A t r i u m d u r i n g t h e 4 - y e a r r e n e w a l p e r i o d w e r e s e t f o r t h a n d d e s c r i b e d i n w h a t w a s r e f e r r e d t o a s a r e s i d u a l v a l u e c e r t i f i c a t e ( R V C ) . U n d e r t h e t e r m s o f t h e R V C , A B N w o u l d b e r e q u i r e d t o p a y A t r i u m , o n N o v e m b e r 3 0 , 1 9 9 6 , a n d o n N o v e m b e r 3 0 , 1 9 9 8 , a n u n s p e c i f i e d a m o u n t e q u a l t o 2 0 0 p e r c e n t o f t h e f a i r m a r k e t v a l u e o f t h e l e a s e d e q u i p m e n t , a s o f t h e t w o r e s p e c t i v e p a y m e n t d u e d a t e s , i n e x c e s s o f s p e c i f i e d b a s e a m o u n t s o f $ 5 m i l l i o n o n t h e f i r s t d a t e a n d $ 2 m i l l i o n o n t h e s e c o n d d a t e . I n o t h e r w o r d s , i f t h e f a i r m a r k e t v a l u e o f t h e l e a s e d e q u i p m e n t a s o f t h e s p e c i f i e d d a t e s d i d n o t e x c e e d t h e s t a t e d b a s e a m o u n t s f o r t h e e q u i p m e n t , n o p a y m e n t s w o u l d b e d u e f r o m A B N u n d e r t h e R V C . A l s o , u n d e r t h e t e r m s o f t h e R V C , A B N e x p r e s s l y d i s c l a i m e d a n y w a r r a n t y o r r e p r e s e n t a t i o n r e g a r d i n g t h e p r e s e n t o r f u t u r e v a l u e o f t h e e q u i p m e n t . I n c o n n e c t i o n w i t h A B N ' s , A t r i u m ' s , a n d u l t i m a t e l y p e t i t i o n e r ' s p a r t i c i p a t i o n a n d a c c e p t a n c e o f t h e t e r m s o f t h e R V C , n o a p p r a i s a l w a s o b t a i n e d o f t h e f a i r m a r k e t v a l u e o f t h e l e a s e d e q u i p m e n t a s o f S e p t e m b e r 3 0 , 1 9 9 3 , a n d A B N , A t r i u m , a n d p e t i t i o n e r r e l i e d o n a n i n c o m p l e t e a n d o u t d a t e d a p p r a i s a l o f t h e l e a s e d e q u i p m e n t m a d e i n 1 9 9 1 . N o c r e d i b l e e f f o r t w a s m a d e t o e s t a b l i s h , a s o f S e p t e m b e r o f 1 9 9 3 , t h a t t h e b a s e a m o u n t s s p e c i f i e d i n t h e R V C w e r e r e a s o n a b l e a n d t h a t t h e R V C h a d a n y f o r e s e e a b l e v a l u e . - 1 1 - 6 F o r c o n v e n i e n c e , w e d o n o t s p e c i f i c a l l y i d e n t i f y e a c h a n d e v e r y e n t i t y r e l a t e d t o a n d g e n e r a l l y c o n t r o l l e d b y W o l f w h i c h p a r t i c i p a t e d i n t h e v a r i o u s t r a n s a c t i o n s i n v o l v i n g t h e t r a n s f e r o f t h e l e a s e s a n d t h e i n t e r e s t i n t h e T r u s t F u n d . O n S e p t e m b e r 3 0 , 1 9 9 3 ( t h r o u g h a s e r i e s o f s e c t i o n 3 5 1 t r a n s f e r s i n v o l v i n g a n u m b e r o f e n t i t i e s r e l a t e d t o a n d c o n t r o l l e d g e n e r a l l y b y W o l f a n d t h r o u g h w h i c h A t r i u m u l t i m a t e l y r e c e i v e d s t o c k i n a c o r p o r a t i o n r e l a t e d t o p e t i t i o n e r ) , 6 A t r i u m t r a n s f e r r e d t o p e t i t i o n e r A t r i u m ' s r e m a i n i n g i n t e r e s t s a n d o b l i g a t i o n s r e l a t i n g t o t h e u n d e r l y i n g B r u s s e l s L e a s e b a c k , t h e A t r i u m S u b l e a s e , a n d t h e T r u s t F u n d . T h e i n t e r e s t s t r a n s f e r r e d t o p e t i t i o n e r i n c l u d e d t h e p o t e n t i a l r i g h t t o r e c e i v e t h e u n s p e c i f i e d p a y m e n t s f r o m A B N u n d e r t h e R V C a n d t h e s t a t e d o b l i g a t i o n t o m a k e t h e r e s t r u c t u r e d a d d i t i o n a l $ 4 0 0 , 0 0 0 p a y m e n t i n t o t h e T r u s t F u n d . T h i s t r a n s f e r t o p e t i t i o n e r w a s t h e f i r s t , d i r e c t s t e p i n t h e p l a n t o g e n e r a t e t h e m u l t i - m i l l i o n d o l l a r o r d i n a r y t a x d e d u c t i o n s t h a t p e t i t i o n e r s o u g h t t o u s e a s a n o f f s e t a g a i n s t , a m o n g o t h e r i n c o m e , t h e $ 1 1 m i l l i o n t h a t p e t i t i o n e r w o u l d b e r e q u i r e d t o r e c o g n i z e o n i t s 1 9 9 4 U . S . C o r p o r a t i o n I n c o m e T a x R e t u r n ( F o r m 1 1 2 0 ) a s a r e s u l t o f t h e s a l e t o L o r a l o f Q u i n t r o n ' s a s s e t s . A s t h e s e c o n d , d i r e c t , p r e a r r a n g e d s t e p i n t h e p l a n t o g e n e r a t e f o r p e t i t i o n e r t h e a b o v e - r e f e r e n c e d m u l t i - m i l l i o n d o l l a r t a x d e d u c t i o n , a l s o o n S e p t e m b e r 3 0 , 1 9 9 3 , s i m u l t a n e o u s l y w i t h p e t i t i o n e r ' s r e c e i p t f r o m A t r i u m o f t h e a b o v e i n t e r e s t s r e l a t i n g - 1 2 - t o t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k , t h e A t r i u m S u b l e a s e , a n d t h e T r u s t F u n d , p e t i t i o n e r t r a n s f e r r e d t o B . V . H a n d e l s m a a t s c h a p p i j W i l d e r v a n k ( W i l d e r v a n k ) , a D u t c h b a n k b a s e d i n t h e N e t h e r l a n d s , p e t i t i o n e r ' s i n t e r e s t s i n t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k a n d i n t h e T r u s t F u n d , $ 4 0 0 , 0 0 0 i n c a s h , a n d 1 0 s h a r e s o f s t o c k i n C o v e E n t e r p r i s e s , I n c . ( C o v e ) , a n u n r e l a t e d c o r p o r a t i o n . P e t i t i o n e r ' s i n t e r e s t i n t h e R V C w a s n o t t r a n s f e r r e d t o W i l d e r v a n k a n d w a s r e t a i n e d b y p e t i t i o n e r . I n e x c h a n g e f o r t h e a b o v e t r a n s f e r s t o W i l d e r v a n k , W i l d e r v a n k a s s u m e d a l l o f p e t i t i o n e r ' s p u r p o r t e d l e a s e o b l i g a t i o n s r e l a t i n g t o t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k a n d t h e T r u s t F u n d . O n S e p t e m b e r 3 0 , 1 9 9 3 , t h e b a l a n c e o f t h e f u n d s h e l d i n t r u s t b y t h e T r u s t F u n d w a s a p p r o x i m a t e l y $ 2 2 m i l l i o n . O n o r a b o u t N o v e m b e r 3 0 , 1 9 9 6 , A B N i n f o r m e d p e t i t i o n e r t h a t n o p a y m e n t w o u l d b e m a d e t o p e t i t i o n e r u n d e r t h e R V C . P e t i t i o n e r m a d e n o e f f o r t t o e s t a b l i s h t h e v a l u e o f t h e l e a s e d e q u i p m e n t o r o t h e r w i s e t o q u e s t i o n w h y n o p a y m e n t w o u l d b e m a d e t o i t u n d e r t h e R V C . O n O c t o b e r 1 , 1 9 9 7 , p e t i t i o n e r w a s l i q u i d a t e d a n d w e n t o u t o f b u s i n e s s . O n i t s 1 9 9 4 F e d e r a l c o r p o r a t i o n i n c o m e t a x r e t u r n ( r e f l e c t i n g a t a x a b l e y e a r e n d i n g J a n u a r y 3 1 , 1 9 9 4 ) , p e t i t i o n e r r e p o r t e d i n c o m e i n t h e a m o u n t o f a p p r o x i m a t e l y $ 1 1 m i l l i o n r e l a t i n g t o t h e s a l e o f a s s e t s t o L o r a l , a n d p e t i t i o n e r c l a i m e d - 1 3 - 7 P e t i t i o n e r ' s t a x r e t u r n p r e p a r e r , H o w a r d B . T e i g , C . P . A . , r e c e i v e d $ 3 9 , 9 4 0 f o r h i s i n v o l v e m e n t i n t h e a b o v e t r a n s a c t i o n s a n d f o r h i s p r e p a r a t i o n o f p e t i t i o n e r ' s 1 9 9 4 F e d e r a l i n c o m e t a x r e t u r n . a n o r d i n a r y b u s i n e s s e x p e n s e d e d u c t i o n o f $ 4 0 0 , 0 0 0 r e l a t i n g t o t h e t r a n s f e r t o W i l d e r v a n k o f $ 4 0 0 , 0 0 0 i n c a s h , a c a p i t a l l o s s o f $ 2 , 1 1 8 , 6 4 4 r e l a t i n g t o t h e t r a n s f e r t o W i l d e r v a n k o f t h e 1 0 s h a r e s o f C o v e c o m m o n s t o c k , a n d a n o r d i n a r y b u s i n e s s e x p e n s e d e d u c t i o n o f $ 2 1 , 8 4 0 , 6 6 0 r e l a t i n g t o t h e t r a n s f e r t o W i l d e r v a n k o f i t s i n t e r e s t s i n t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k a n d i n t h e T r u s t F u n d . 7 P e t i t i o n e r ' s a p p r o x i m a t e $ 2 2 m i l l i o n c l a i m e d o r d i n a r y b u s i n e s s e x p e n s e d e d u c t i o n s o f f s e t t h e $ 1 1 m i l l i o n i n i n c o m e t h a t p e t i t i o n e r w a s r e q u i r e d t o r e p o r t o n t h e s a l e o f a s s e t s t o L o r a l a n d a l s o r e s u l t e d i n p e t i t i o n e r ' s r e p o r t i n g f o r 1 9 9 4 a c l a i m e d n e t o p e r a t i n g l o s s o f $ 8 , 9 5 3 , 7 0 8 . P e t i t i o n e r e l e c t e d t o c a r r y b a c k f r o m 1 9 9 4 t o 1 9 9 2 a n d t o 1 9 9 3 t h e $ 8 , 9 5 3 , 7 0 8 c l a i m e d n e t o p e r a t i n g l o s s t o o f f s e t Q u i n t r o n ' s r e p o r t e d i n c o m e f o r t h o s e y e a r s , a n d b a s e d t h e r e o n r e s p o n d e n t i s s u e d r e f u n d s t o p e t i t i o n e r f o r 1 9 9 2 a n d 1 9 9 3 i n t h e r e s p e c t i v e a m o u n t s o f $ 1 , 1 7 2 , 4 4 8 a n d $ 6 8 4 , 7 0 5 . I n r e s p o n d e n t ' s n o t i c e o f d e f i c i e n c y t o p e t i t i o n e r f o r 1 9 9 2 , 1 9 9 3 , a n d 1 9 9 4 , r e s p o n d e n t d i s a l l o w e d p e t i t i o n e r ' s c l a i m e d $ 4 0 0 , 0 0 0 a n d $ 2 1 , 8 4 0 , 6 6 0 o r d i n a r y b u s i n e s s e x p e n s e d e d u c t i o n s r e l a t i n g t o t h e a b o v e t r a n s a c t i o n s p e t i t i o n e r c l a i m e d o n i t s 1 9 9 4 - 1 4 - F e d e r a l i n c o m e t a x r e t u r n , a n d r e s p o n d e n t d i s a l l o w e d p e t i t i o n e r ' s $ 8 , 9 5 3 , 7 0 8 c l a i m e d n e t o p e r a t i n g l o s s c a r r y b a c k d e d u c t i o n t o 1 9 9 2 a n d t o 1 9 9 3 . R e s p o n d e n t d i d n o t d i s a l l o w t h e $ 2 , 1 1 8 , 6 4 4 c l a i m e d c a p i t a l l o s s r e l a t i n g t o p e t i t i o n e r ' s t r a n s f e r t o W i l d e r v a n k o f t h e C o v e c o m m o n s t o c k . O P I N I O N T a x p a y e r s h a v e a l e g a l r i g h t t o s t r u c t u r e t r a n s a c t i o n s t o m i n i m i z e t h e i r t a x o b l i g a t i o n s . G r e g o r y v . H e l v e r i n g , 2 9 3 U . S . 4 6 5 , 4 6 9 ( 1 9 3 5 ) . A t r a n s a c t i o n , h o w e v e r , e n t e r e d i n t o s o l e l y f o r t a x a v o i d a n c e w i t h o u t e c o n o m i c , c o m m e r c i a l , o r l e g a l e f f e c t o t h e r t h a n e x p e c t e d t a x b e n e f i t s c o n s t i t u t e s a n e c o n o m i c s h a m w i t h o u t e f f e c t f o r F e d e r a l i n c o m e t a x p u r p o s e s . F r a n k L y o n C o . v . U n i t e d S t a t e s , 4 3 5 U . S . 5 6 1 , 5 7 3 ( 1 9 7 8 ) ; G i l m a n v . C o m m i s s i o n e r , 9 3 3 F . 2 d 1 4 3 , 1 4 7 - 1 4 8 ( 2 d C i r . 1 9 9 1 ) , a f f g . T . C . M e m o . 1 9 9 0 - 2 0 5 ; R i c e ' s T o y o t a W o r l d , I n c . v . C o m m i s s i o n e r , 8 1 T . C . 1 8 4 , 1 9 6 ( 1 9 8 3 ) , a f f d . i n p a r t a n d r e v d . i n p a r t 7 5 2 F . 2 d 8 9 ( 4 t h C i r . 1 9 8 5 ) . W h e t h e r w e r e s p e c t a t a x p a y e r ' s c h a r a c t e r i z a t i o n o f a t r a n s a c t i o n d e p e n d s u p o n w h e t h e r t h e c h a r a c t e r i z a t i o n r e p r e s e n t s a n d i s s u p p o r t e d b y a b o n a f i d e t r a n s a c t i o n w i t h e c o n o m i c s u b s t a n c e , c o m p e l l e d o r e n c o u r a g e d b y b u s i n e s s o r r e g u l a t o r y r e a l i t i e s , a n d n o t s h a p e d s o l e l y o r p r i m a r i l y b y t a x a v o i d a n c e f e a t u r e s t h a t h a v e m e a n i n g l e s s l a b e l s a t t a c h e d . F r a n k L y o n C o . - 1 5 - v . U n i t e d S t a t e s , s u p r a a t 5 8 3 - 5 8 4 ; W i n n - D i x i e S t o r e s , I n c . v . C o m m i s s i o n e r , 2 5 4 F . 3 d 1 3 1 3 , 1 3 1 6 ( 1 1 t h C i r . 2 0 0 1 ) , a f f g . 1 1 3 T . C . 2 5 4 ( 1 9 9 9 ) ; U P S o f A m . , I n c . v . C o m m i s s i o n e r , 2 5 4 F . 3 d 1 0 1 4 , 1 0 1 8 - 1 0 2 0 ( 1 1 t h C i r . 2 0 0 1 ) , r e v g . T . C . M e m o . 1 9 9 9 - 2 6 8 ; A C M P s h i p . v . C o m m i s s i o n e r , 1 5 7 F . 3 d 2 3 1 , 2 4 7 ( 3 d C i r . 1 9 9 8 ) , a f f g . i n p a r t , r e v g . i n p a r t , d i s m i s s i n g i n p a r t , a n d r e m a n d i n g T . C . M e m o . 1 9 9 7 - 1 1 5 . O u r i n q u i r y a s t o w h e t h e r a t r a n s a c t i o n h a s s u f f i c i e n t e c o n o m i c s u b s t a n c e t o b e r e c o g n i z e d f o r F e d e r a l i n c o m e t a x p u r p o s e s t u r n s o n t h e s u b j e c t i v e b u s i n e s s p u r p o s e a n d o n t h e o b j e c t i v e e c o n o m i c s u b s t a n c e o f t h e t r a n s a c t i o n . K i r c h m a n v . C o m m i s s i o n e r , 8 6 2 F . 2 d 1 4 8 6 , 1 4 9 0 - 1 4 9 2 ( 1 1 t h C i r . 1 9 8 9 ) , a f f g . G l a s s v . C o m m i s s i o n e r , 8 7 T . C . 1 0 8 7 ( 1 9 8 6 ) . I n U P S o f A m . , I n c . v . C o m m i s s i o n e r , T . C . M e m o . 1 9 9 9 - 2 6 8 , w e h e l d t h a t t h e r e s t r u c t u r e o f c e r t a i n i n s u r a n c e p r e m i u m s l a c k e d b u s i n e s s p u r p o s e a n d e c o n o m i c s u b s t a n c e a n d s h o u l d b e d i s r e g a r d e d f o r F e d e r a l i n c o m e t a x p u r p o s e s . O n a p p e a l , t h e C o u r t o f A p p e a l s f o r t h e E l e v e n t h C i r c u i t r e v e r s e d . U P S o f A m . , I n c . v . C o m m i s s i o n e r , 2 5 4 F . 3 d 1 0 1 4 ( 1 1 t h C i r . 2 0 0 1 ) . I n t h e c o n t e x t o f a n o n g o i n g , v i a b l e b u s i n e s s , t h e C o u r t o f A p p e a l s a r t i c u l a t e d " b u s i n e s s p u r p o s e " b r o a d l y , a s f o l l o w s : a t r a n s a c t i o n h a s a " b u s i n e s s p u r p o s e , " w h e n w e a r e t a l k i n g a b o u t a g o i n g c o n c e r n l i k e U P S , a s l o n g a s i t f i g u r e s i n a b o n a f i d e , p r o f i t - s e e k i n g b u s i n e s s . * * * [ I d . a t 1 0 1 9 . ] - 1 6 - U n d e r a n y v e r s i o n o f t h e b u s i n e s s p u r p o s e a n d e c o n o m i c s u b s t a n c e t e s t , t h e t r a n s a c t i o n s b e f o r e u s m u s t b e r e g a r d e d a s l a c k i n g i n b u s i n e s s p u r p o s e a n d e c o n o m i c s u b s t a n c e . A d d i t i o n a l l y , w e n o t e t h a t , p r i o r t o t h e S e p t e m b e r 1 9 9 3 t r a n s a c t i o n s , Q T N w a s a d o r m a n t s h e l l c o r p o r a t i o n , c o n t r o l l e d b y W o l f , n o t a g o i n g c o n c e r n . P e t i t i o n e r c o n t e n d s t h a t i t i s e n t i t l e d t o t h e $ 2 2 m i l l i o n c l a i m e d o r d i n a r y b u s i n e s s e x p e n s e d e d u c t i o n s r e l a t i n g t o i t s t r a n s f e r t o W i l d e r v a n k o f i t s i n t e r e s t i n t h e T r u s t F u n d a n d t h e $ 4 0 0 , 0 0 0 i n c a s h . P e t i t i o n e r ' s a p p a r e n t t h e o r y o f d e d u c t i b i l i t y i s t h a t t h e v a l u e o f p e t i t i o n e r ' s i n t e r e s t i n t h e T r u s t F u n d w a s e q u a l t o t h e $ 2 1 . 8 m i l l i o n b a l a n c e i n t h e T r u s t F u n d a n d t h e r e f o r e t h a t w h e n p e t i t i o n e r t r a n s f e r r e d t o W i l d e r v a n k i t s i n t e r e s t i n t h e T r u s t F u n d , p l u s t h e $ 4 0 0 , 0 0 0 i n c a s h , t h e t r a n s f e r s h o u l d b e t r e a t e d a s a " p a y m e n t " b y p e t i t i o n e r t o W i l d e r v a n k o f $ 2 2 m i l l i o n i n e x c h a n g e f o r t h e c a n c e l l a t i o n o f p e t i t i o n e r ' s o b l i g a t i o n o n a n o n e r o u s l e a s e . I n s u p p o r t , p e t i t i o n e r c i t e s c a s e a u t h o r i t y a n d r e s p o n d e n t ' s r u l i n g s f o r t h e p r o p o s i t i o n t h a t p a y m e n t s e x t i n g u i s h i n g l e a s e o b l i g a t i o n s m a y q u a l i f y a s o r d i n a r y a n d n e c e s s a r y b u s i n e s s e x p e n s e d e d u c t i o n s . H o r t v . C o m m i s s i o n e r , 3 1 3 U . S . 2 8 , 3 2 ( 1 9 4 1 ) ; S t u a r t C o . v . C o m m i s s i o n e r , 1 9 5 F . 2 d 1 7 6 , 1 7 7 ( 9 t h C i r . 1 9 5 2 ) , a f f g . a M e m o r a n d u m O p i n i o n o f t h i s C o u r t ; H e l v e r i n g v . C m t y . B o n d & M o r t g a g e C o r p . , 7 4 F . 2 d 7 2 7 , 7 2 8 ( 2 d C i r . 1 9 3 5 ) , a f f g . 2 7 B . T . A . - 1 7 - 4 8 0 ( 1 9 3 2 ) ; R e v . R u l . 6 9 - 5 1 1 , 1 9 6 9 - 2 C . B . 2 3 ; R e v . R u l . 6 8 - 1 1 2 , 1 9 6 8 - 1 C . B . 6 2 . P e t i t i o n e r c l a i m s t h a t t h e R V C i t r e c e i v e d a n d r e t a i n e d h a d s i g n i f i c a n t v a l u e , t h a t p e t i t i o n e r h a d t h e o p p o r t u n i t y t o r e a l i z e s i g n i f i c a n t p r o f i t f r o m t h e R V C , a n d t h a t t h i s p r o f i t p o t e n t i a l e x p l a i n s a n d s u p p o r t s p e t i t i o n e r ' s p a r t i c i p a t i o n i n a l e g i t i m a t e f o r - p r o f i t t r a n s a c t i o n . R e s p o n d e n t c l a i m s t h a t t h e t r a n s f e r t o W i l d e r v a n k o f p e t i t i o n e r ' s i n t e r e s t s i n t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k , i n t h e T r u s t F u n d , a n d i n t h e $ 4 0 0 , 0 0 0 i n c a s h , i n e x c h a n g e f o r W i l d e r v a n k ' s a s s u m p t i o n o f p e t i t i o n e r ' s o b l i g a t i o n s r e l a t i n g t o t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k a n d t h e T r u s t F u n d l a c k e d b u s i n e s s p u r p o s e a n d e c o n o m i c s u b s t a n c e a n d s h o u l d b e d i s r e g a r d e d . W e a g r e e w i t h r e s p o n d e n t . T h e r e c o r d e s t a b l i s h e s t h a t n o c r e d i b l e b u s i n e s s p u r p o s e a n d t h a t n o v i a b l e e c o n o m i c s u b s t a n c e e x i s t e d f o r t h e t r a n s f e r t o W i l d e r v a n k o f p e t i t i o n e r ' s i n t e r e s t s i n t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k , i n t h e T r u s t F u n d , a n d i n t h e $ 4 0 0 , 0 0 0 i n c a s h . T h e c o m p l i c a t e d n a t u r e o f t h e s e t r a n s a c t i o n s f a i l s t o m a s k t h e l a c k o f b u s i n e s s p u r p o s e a n d e c o n o m i c s u b s t a n c e i n k e y a s p e c t s o f t h e t r a n s a c t i o n s a n d t h e t a x a v o i d a n c e o b j e c t i v e s t h e r e o f . I n S e p t e m b e r o f 1 9 9 3 , w h e n i t p a r t i c i p a t e d i n t h e s e t r a n s a c t i o n s , p e t i t i o n e r n e v e r h a d a n y g e n u i n e o b l i g a t i o n w i t h r e s p e c t t o t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k a n d t h e T r u s t F u n d . E v e n p e t i t i o n e r ' s p a y m e n t o f t h e $ 4 0 0 , 0 0 0 i n c a s h w e r e g a r d a s n o t - 1 8 - s u p p o r t e d b y a v a l i d b u s i n e s s p u r p o s e a n d e c o n o m i c s u b s t a n c e . T h a t p a y m e n t i s t a i n t e d b y p e t i t i o n e r ' s s o l e t a x m o t i v a t i o n f o r p a r t i c i p a t i n g i n t h e s e t r a n s a c t i o n s . P e t i t i o n e r ' s o n l y p u r p o s e f o r t r a n s f e r r i n g t o W i l d e r v a n k i t s i n t e r e s t s i n t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k a n d i n t h e T r u s t F u n d w a s t o c r e a t e t h e c l a i m e d t a x d e d u c t i o n s . A s r e s p o n d e n t ' s e x p e r t t e s t i f i e d a t t r i a l , i n d e p e n d e n t o f t h e p r o d u c t i o n o f c l a i m e d t a x d e d u c t i o n s , t h e r e w a s n o p u r p o s e t o , a n d n o s u b s t a n c e f o r , t h e t r a n s f e r t o W i l d e r v a n k o f p e t i t i o n e r ' s i n t e r e s t s i n t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k a n d i n t h e T r u s t F u n d . A s r e s p o n d e n t ' s e x p e r t t e s t i f i e d , t h e R V C h a d n o v a l u e . I n f a c t , d u e t o i n c o m p l e t e i n f o r m a t i o n , a s i g n i f i c a n t p o r t i o n o f t h e u n d e r l y i n g e q u i p m e n t t o w h i c h t h e R V C r e l a t e d w a s n o t c a p a b l e o f b e i n g v a l u e d . T h e t e s t i m o n y a t t r i a l a n d t h e r e p o r t o f t h e e x p e r t w h o w a s u s e d i n l a t e 1 9 9 0 a n d e a r l y 1 9 9 1 , a t t h e t i m e o f t h e o r i g i n a l B r u s s e l s L e a s e b a c k , w e r e s i g n i f i c a n t l y i n a d e q u a t e . T h e e x p e r t a n d h i s r e p o r t r e f l e c t i n c o m p l e t e i n f o r m a t i o n o n t h e t y p e o f e q u i p m e n t , t h e m a n u f a c t u r e r o f t h e e q u i p m e n t , t h e e x t e n t o f t h e e q u i p m e n t , t h e m o d e l o f t h e e q u i p m e n t , a n d t h e o r i g i n a l m a r k e t i n t r o d u c t i o n d a t e o f t h e e q u i p m e n t . I n h i s c a l c u l a t i o n s , t h e e x p e r t u s e d a b e g i n n i n g l i f e f o r t h e e q u i p m e n t t h a t c o r r e s p o n d e d w i t h t h e 1 9 9 1 B r u s s e l s L e a s e b a c k , e v e n t h o u g h t h e e x p e r t k n e w t h a t t h e t y p e o f e q u i p m e n t i n v o l v e d i n t h e l e a s e b a c k h a d b e e n - 1 9 - i n t r o d u c e d i n t o t h e m a r k e t a n u m b e r o f y e a r s p r i o r t h e r e t o . T h e e x p e r t u t i l i z e d t h e s a m e m e t h o d o l o g y f o r v a l u a t i o n t h a t h e u s e d a n d t h a t w e s p e c i f i c a l l y r e j e c t e d i n S m o o t v . C o m m i s s i o n e r , T . C . M e m o . 1 9 9 1 - 2 6 8 . A l t h o u g h w e c r i t i c i z e p e t i t i o n e r ' s e x p e r t w i t n e s s , w h o a l s o w a s u s e d i n 1 9 9 0 a n d 1 9 9 1 i n c o n n e c t i o n w i t h t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k , w e d o n o t s u g g e s t a n y l a c k o f b u s i n e s s p u r p o s e o r e c o n o m i c s u b s t a n c e i n t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k , t h e A t r i u m S u b l e a s e , o r t h e T r u s t F u n d , a b o u t w h i c h w e h a v e i n a d e q u a t e i n f o r m a t i o n , w h i c h i n v o l v e d g e n e r a l l y n o n - U . S . t a x p a y e r s , a n d w i t h r e s p e c t t o w h i c h n o U . S . t a x i s s u e h a s b e e n r a i s e d . O u r f o c u s , o u r f i n d i n g s , a n d o u r c o n c l u s i o n s r e l a t e t o p e t i t i o n e r ' s i n t e r e s t i n , a n d t h e t r a n s f e r o f i t s i n t e r e s t i n , t h e T r u s t F u n d a n d i n t h e v a l u e o f t h e R V C , a n d w h e t h e r a b u s i n e s s p u r p o s e a n d e c o n o m i c s u b s t a n c e w e r e a s s o c i a t e d w i t h p e t i t i o n e r ' s p a r t i c i p a t i o n i n t h e s e s p e c i f i c l a t t e r t r a n s a c t i o n s . T h e r e p o r t a n d t h e t e s t i m o n y o f p e t i t i o n e r ' s t r i a l e x p e r t w i t n e s s ( i n a d d i t i o n t o r e l y i n g o n a n d p e r p e t u a t i n g e r r o r s m a d e b y p e t i t i o n e r ' s f i r s t e x p e r t w i t n e s s ) w e r e r i d d l e d w i t h a d d i t i o n a l s i g n i f i c a n t e r r o r s a n d i n a c c u r a c i e s . M a n y i t e m s o f e q u i p m e n t w e r e o m i t t e d f r o m h i s r e p o r t , a n d v a l u e s w e r e u s e d f o r s o m e o f t h e e q u i p m e n t t h a t w a s i n c l u d e d i n h i s r e p o r t t h a t w e r e h i g h e r t h a n t h e o r i g i n a l c o s t f i g u r e s f o r t h e e q u i p m e n t . P e t i t i o n e r ' s e x p e r t s w e r e n o t c r e d i b l e . - 2 0 - P e t i t i o n e r ' s a c t i o n s , o r l a c k t h e r e o f , c o r r o b o r a t e t h a t p e t i t i o n e r n e v e r r e g a r d e d t h e R V C a s h a v i n g a n y v a l u e . I n 1 9 9 3 , p r i o r t o r e c e i v i n g t h e R V C , p e t i t i o n e r n e v e r o b t a i n e d a n i n d e p e n d e n t a p p r a i s a l o f t h e e q u i p m e n t , a n d i n 1 9 9 7 , w h e n p e t i t i o n e r w a s n o t i f i e d t h a t a p a y m e n t w o u l d n o t b e m a d e u n d e r t h e R V C , p e t i t i o n e r d i d n o t h i n g t o e s t a b l i s h t h e v a l u e o f t h e e q u i p m e n t a n d t o v e r i f y t h a t u n d e r t h e R V C p e t i t i o n e r h a d n o r i g h t t o r e c e i v e a p a y m e n t f r o m A B N . T h e v a r i o u s t r a n s f e r s p r i o r t o 1 9 9 3 r e l a t i n g t o t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k , t h e A t r i u m S u b l e a s e , a n d t h e T r u s t F u n d c r e a t e d e s s e n t i a l l y a c i r c u l a r f l o w o f f u n d s w i t h t h e n e t r e s u l t t h a t , o n c e t h e $ 2 5 m i l l i o n w a s t r a n s f e r r e d i n t o t h e T r u s t F u n d b y A B N , P i e r s o n w a s o b l i g a t e d t o p a y i t s e l f . P i e r s o n ' s o n l y r e c o u r s e f o r t h e p a y m e n t s u n d e r t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k w a s f r o m t h e e q u i p m e n t a n d f r o m t h e f u n d s h e l d i n t h e T r u s t F u n d . B e c a u s e t h e $ 2 5 m i l l i o n t r a n s f e r r e d i n t o t h e T r u s t F u n d r e p r e s e n t e d s e c u r i t y f o r P i e r s o n a s l e n d e r o n t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k a n d b e c a u s e o f P i e r s o n ' s s t a t u s a s t r u s t e e o n a n d a s b e n e f i c i a r y o f t h e T r u s t F u n d , p e t i t i o n e r h a d n o l e g i t i m a t e i n t e r e s t o f v a l u e i n t h e T r u s t F u n d a n d n o l e g i t i m a t e o b l i g a t i o n s a s s o c i a t e d t h e r e w i t h . P e t i t i o n e r ' s c l a i m e d $ 2 2 m i l l i o n t a x d e d u c t i o n s r e l a t i n g t o i n t e r e s t s h e l d f o r l e s s t h a n a d a y i n t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k a n d i n t h e T r u s t F u n d c o n s t i t u t e m e r e l y a t a x p l o y , a s h a m , w i t h o u t b u s i n e s s p u r p o s e a n d w i t h o u t e c o n o m i c s u b s t a n c e . - 2 1 - P e t i t i o n e r ' s c a s e a n d r u l i n g a u t h o r i t y i n v o l v i n g t h e t a x t r e a t m e n t o f p a y m e n t s t o c a n c e l l e g i t i m a t e a n d e c o n o m i c a l l y v i a b l e l e a s e o b l i g a t i o n s a r e n o t a p p l i c a b l e . F u r t h e r , f r o m p e t i t i o n e r ' s p e r s p e c t i v e , n o n o n t a x p r o f i t p o t e n t i a l w a s a s s o c i a t e d w i t h p e t i t i o n e r ' s r o l e a s f a c i l i t a t o r i n c o n n e c t i o n w i t h t h e p u r c h a s e o f t h e Q u i n t r o n s t o c k a n d t h e s a l e o f a s s e t s t o L o r a l . A s a r e s u l t t h e r e o f ( d u e o n l y t o t h e l o w t a x b a s e s i n t h e a s s e t s ) , p e t i t i o n e r w a s r e q u i r e d t o r e p o r t m o r e t h a n $ 1 1 m i l l i o n i n p a p e r t a x a b l e i n c o m e . P e t i t i o n e r p a i d $ 2 3 , 3 6 9 , 1 2 5 f o r t h e s t o c k o f Q u i n t r o n a n d t h e n s o l d t o L o r a l t h e a s s e t s o f Q u i n t r o n f o r $ 2 0 , 5 7 6 , 7 5 4 ( r e t a i n i n g f i v e a c c o u n t s r e c e i v a b l e w i t h a b a l a n c e o f $ 2 , 9 9 7 , 3 6 4 ) . A s s u m i n g t h e r e t a i n e d a c c o u n t s r e c e i v a b l e w e r e f u l l y c o l l e c t e d b y p e t i t i o n e r , p r o d u c i n g a g r o s s p r o f i t o f $ 2 0 4 , 9 9 2 o n t h e p r e a r r a n g e d a n d s i m u l t a n e o u s s t o c k p u r c h a s e a n d a s s e t s a l e t r a n s a c t i o n s , p e t i t i o n e r ' s $ 8 9 2 , 9 4 3 i n e x p e n s e s m o r e t h a n c o n s u m e d a n y g r o s s p r o f i t . P e t i t i o n e r ' s p a r t i c i p a t i o n i n t h e p u r c h a s e o f Q u i n t r o n s t o c k a n d i n t h e a s s e t s a l e t o L o r a l i s e x p l a i n e d b y p e t i t i o n e r ' s m a n u f a c t u r e o f t h e $ 2 2 m i l l i o n c l a i m e d t a x d e d u c t i o n s w h i c h , i f a l l o w e d , w o u l d e f f e c t i v e l y o f f s e t t h e t a x c o s t a s s o c i a t e d w i t h p e t i t i o n e r ' s s a l e o f a s s e t s a n d w h i c h w o u l d p r o d u c e t o p e t i t i o n e r r e f u n d s o f $ 1 , 8 5 7 , 1 5 3 i n t a x e s Q u i n t r o n ( n o t p e t i t i o n e r ) h a d p a i d i n p r i o r y e a r s . A g a i n , f r o m p e t i t i o n e r ' s p e r s p e c t i v e , c l a i m e d - 2 2 - t a x b e n e f i t s p r o v i d e t h e o n l y c r e d i b l e e x p l a n a t i o n f o r p e t i t i o n e r ' s p a r t i c i p a t i o n . T h e e v i d e n c e i s c l e a r t h a t p e t i t i o n e r h a d n o v a l i d b u s i n e s s p u r p o s e f o r t h e t r a n s f e r t o W i l d e r v a n k o f i t s i n t e r e s t s i n t h e T r u s t F u n d a n d i n t h e B r u s s e l s L e a s e b a c k a n d f o r t h e t r a n s f e r t o W i l d e r v a n k o f t h e $ 4 0 0 , 0 0 0 i n c a s h . O t h e r t h a n c l a i m e d t a x b e n e f i t s , p e t i t i o n e r r e c e i v e d n o t h i n g o f v a l u e . T h e t r a n s a c t i o n s l a c k e d b u s i n e s s p u r p o s e a n d e c o n o m i c s u b s t a n c e , a n d t h e t r a n s a c t i o n s a r e t o b e d i s r e g a r d e d f o r F e d e r a l i n c o m e t a x p u r p o s e s . P e t i t i o n e r a r g u e s t h a t b e c a u s e o f a s h i f t i n r e s p o n d e n t ' s a r g u m e n t , t h e b u r d e n o f p r o o f s h o u l d b e s h i f t e d t o r e s p o n d e n t . R u l e 1 4 2 . O u r f i n d i n g s a n d c o n c l u s i o n s h e r e i n a r e b a s e d o n t h e e v i d e n c e a n d a r e m a d e w i t h o u t r e l i a n c e o n t h e b u r d e n o f p r o o f . O t h e r a r g u m e n t s m a d e b y p e t i t i o n e r h a v e b e e n c o n s i d e r e d a n d a r e w i t h o u t m e r i t . S e c t i o n 6 6 6 2 i m p o s e s a p e n a l t y o f 2 0 p e r c e n t o n u n d e r p a y m e n t s o f t a x a t t r i b u t a b l e t o n e g l i g e n c e o r t o d i s r e g a r d o f t h e r u l e s o r t h e r e g u l a t i o n s . F o r p u r p o s e s o f s e c t i o n 6 6 6 2 ( a ) , n e g l i g e n c e c o n s t i t u t e s a f a i l u r e t o m a k e a r e a s o n a b l e a t t e m p t t o c o m p l y w i t h t h e I n t e r n a l R e v e n u e C o d e . S e c . 6 6 6 2 ( c ) . T h e a c c u r a c y - r e l a t e d p e n a l t y u n d e r s e c t i o n 6 6 6 2 ( a ) w i l l n o t a p p l y t o a n y p a r t o f p e t i t i o n e r ' s u n d e r p a y m e n t s o f t a x i f , w i t h r e g a r d t o t h a t p a r t o f t h e u n d e r p a y m e n t s , p e t i t i o n e r e s t a b l i s h e s - 2 3 - r e a s o n a b l e c a u s e a n d i f p e t i t i o n e r a c t e d i n g o o d f a i t h . S e c . 6 6 6 4 ( c ) . T h e p a r t i c i p a t i o n o f h i g h l y p a i d p r o f e s s i o n a l s p r o v i d e s p e t i t i o n e r n o p r o t e c t i o n , e x c u s e , j u s t i f i c a t i o n , o r i m m u n i t y f r o m t h e p e n a l t i e s i n i s s u e . P e t i t i o n e r p a r t i c i p a t e d i n a c l e a r a n d o b v i o u s s c h e m e t o r e a p t h e b e n e f i t s o f c l a i m e d o r d i n a r y b u s i n e s s e x p e n s e d e d u c t i o n s t h a t h a d n o b u s i n e s s p u r p o s e a n d n o e c o n o m i c s u b s t a n c e . T h e f a c t s a n d c i r c u m s t a n c e s o f t h i s c a s e r e f l e c t n o r e a s o n a b l e c a u s e a n d n o g o o d f a i t h f o r p e t i t i o n e r ' s p a r t i c i p a t i o n i n t h e t r a n s a c t i o n s b e f o r e u s . P e t i t i o n e r i s l i a b l e f o r t h e a c c u r a c y - r e l a t e d p e n a l t i e s u n d e r s e c t i o n 6 6 6 2 ( a ) . T o r e f l e c t t h e f o r e g o i n g , D e c i s i o n w i l l b e e n t e r e d f o r r e s p o n d e n t .