TAX COURT OPINION

Case: Philip A. Sellers and Estate of Caroline R. Sellers, Deceased; Philip A. Sellers, Executor
Docket Number: 17064-97
Judge: Thornton
Opinion Type: memo
Filed: 08/03/2000
Pages: 23

T . C . M e m o . 2 0 0 0 - 2 3 5 U N I T E D S T A T E S T A X C O U R T P H I L I P A . S E L L E R S A N D E S T A T E O F C A R O L I N E R . S E L L E R S , D E C E A S E D , P H I L I P A . S E L L E R S , E X E C U T O R , P e t i t i o n e r s v . C O M M I S S I O N E R O F I N T E R N A L R E V E N U E , R e s p o n d e n t D o c k e t N o . 1 7 0 6 4 - 9 7 . F i l e d A u g u s t 3 , 2 0 0 0 . W i l l i a m B . S e l l e r s , f o r p e t i t i o n e r s . J o s e p h I n e i c h , f o r r e s p o n d e n t . M E M O R A N D U M F I N D I N G S O F F A C T A N D O P I N I O N T H O R N T O N , J u d g e : R e s p o n d e n t d e t e r m i n e d d e f i c i e n c i e s i n p e t i t i o n e r s ' F e d e r a l i n c o m e t a x a n d a c c u r a c y - r e l a t e d p e n a l t i e s u n d e r s e c t i o n 6 6 6 2 f o r t a x a b l e y e a r s 1 9 9 3 a n d 1 9 9 5 a s f o l l o w s : - 2 - 1 R e s p o n d e n t c o n c e d e s t h a t p e t i t i o n e r s ' l o s s e s f r o m t h e a d v a n c e s a t i s s u e a r e l o n g - t e r m c a p i t a l l o s s e s t h a t a r e d e d u c t i b l e u n d e r s e c . 1 6 5 ( f ) , s u b j e c t t o t h e l i m i t a t i o n s o f s e c . 1 2 1 1 . P e t i t i o n e r s h a v e f a i l e d t o a d d r e s s , e i t h e r a t t r i a l o r o n b r i e f , r e s p o n d e n t ' s a s s e r t i o n o f s e c . 6 6 6 2 a c c u r a c y - r e l a t e d p e n a l t i e s . W e t r e a t t h e i r f a i l u r e t o a r g u e a s , i n e f f e c t , a c o n c e s s i o n o f t h i s i s s u e . S e e R u l e 1 5 1 ( e ) ( 4 ) a n d ( 5 ) ; S u n d s t r a n d C o r p . v . C o m m i s s i o n e r , 9 6 T . C . 2 2 6 , 3 4 4 ( 1 9 9 1 ) . 2 R e s p o n d e n t ' s d i s a l l o w a n c e o f p e t i t i o n e r s ' n e t o p e r a t i n g l o s s c a r r y o v e r d e d u c t i o n f o r 1 9 9 5 a p p e a r s t o b e a c o m p u t a t i o n a l m a t t e r , d e p e n d i n g e n t i r e l y o n o u r r e s o l u t i o n o f t h e p r o p e r i n c o m e t a x t r e a t m e n t o f p e t i t i o n e r ' s a d v a n c e s t o t h e r e l a t e d c o r p o r a t i o n . P e n a l t y Y e a r D e f i c i e n c y S e c . 6 6 6 2 ( a ) 1 9 9 3 $ 4 9 , 8 4 3 $ 9 , 9 6 9 1 9 9 5 9 , 5 6 7 1 , 9 1 3 U n l e s s o t h e r w i s e i n d i c a t e d , a l l s e c t i o n r e f e r e n c e s a r e t o t h e I n t e r n a l R e v e n u e C o d e i n e f f e c t f o r t h e y e a r s i n i s s u e , a n d a l l R u l e r e f e r e n c e s a r e t o t h e T a x C o u r t R u l e s o f P r a c t i c e a n d P r o c e d u r e . A f t e r c o n c e s s i o n s , 1 t h e i s s u e s f o r d e c i s i o n a r e : 1 . W h e t h e r t h e n o t i c e o f d e f i c i e n c y i n a d e q u a t e l y d e s c r i b e d t h e b a s i s f o r r e s p o n d e n t ' s d e t e r m i n a t i o n s , s o a s t o j u s t i f y p l a c i n g t h e b u r d e n o f p r o o f o n r e s p o n d e n t . 2 . W h e t h e r a d v a n c e s t h a t p e t i t i o n e r h u s b a n d ( h e r e i n a f t e r p e t i t i o n e r ) m a d e t o a r e l a t e d c o r p o r a t i o n a r e d e d u c t i b l e a s b a d d e b t s u n d e r s e c t i o n 1 6 6 . 3 . W h e t h e r a d v a n c e s t h a t p e t i t i o n e r m a d e t o a r e l a t e d c o r p o r a t i o n a r e d e d u c t i b l e a s o r d i n a r y l o s s e s u n d e r s e c t i o n 1 6 5 . 2 - 3 - F I N D I N G S O F F A C T T h e p a r t i e s h a v e s t i p u l a t e d s o m e o f t h e f a c t s , w h i c h a r e i n c o r p o r a t e d i n o u r f i n d i n g s b y t h i s r e f e r e n c e . W h e n t h e y f i l e d t h e i r p e t i t i o n , p e t i t i o n e r s w e r e m a r r i e d a n d r e s i d e d i n M o n t g o m e r y , A l a b a m a . S u b s e q u e n t t o f i l i n g t h e p e t i t i o n , C a r o l i n e R . S e l l e r s d i e d . T h e E s t a t e o f C a r o l i n e R . S e l l e r s h a s b e e n s u b s t i t u t e d a s a p a r t y . P e t i t i o n e r ' s B a c k g r o u n d S i n c e 1 9 4 7 , p e t i t i o n e r h a s b e e n i n t h e i n v e s t m e n t b a n k i n g b u s i n e s s , m a k i n g l o a n s t o c o m p a n i e s a n d i n d i v i d u a l s . S i n c e a t l e a s t 1 9 6 8 , p e t i t i o n e r h a s m a d e l o a n s t h r o u g h h i s s o l e p r o p r i e t o r s h i p , C o n t i n e n t a l M o r t g a g e C o . ( C o n t i n e n t a l M o r t g a g e ) . P e t i t i o n e r i s a l s o a 7 5 - p e r c e n t s h a r e h o l d e r o f P h i l i p A . S e l l e r s & C o . , I n c . ( P A S E L ) , w h i c h e n g a g e s i n i n v e s t m e n t b a n k i n g . H i s s o n , P h i l i p L . S e l l e r s ( P h i l i p ) , o w n s t h e r e m a i n i n g 2 5 p e r c e n t o f P A S E L . P A S E L o w n s a l l t h e s t o c k o f M e r c h a n t C a p i t a l C o r p . ( M e r c h a n t C a p i t a l ) , a n i n v e s t m e n t b a n k i n g b u s i n e s s w i t h a c o n c e n t r a t i o n i n m u n i c i p a l t y p e b u s i n e s s . T h e G a n d y ' s A c q u i s i t i o n I n 1 9 8 7 , P A S E L a c q u i r e d a 6 7 - p e r c e n t o w n e r s h i p i n t e r e s t i n K e n n e t h H . B a u e r & A s s o c i a t e s , I n c . ( K H B ) , a n e w l y o r g a n i z e d G e o r g i a c o r p o r a t i o n f o r m e d f o r t h e p u r p o s e o f a c q u i r i n g i n t e r e s t s i n e x i s t i n g b u s i n e s s e s , i n c l u d i n g G a n d y ' s I n d u s t r i e s , I n c . ( G a n d y ' s ) , a G e o r g i a c o r p o r a t i o n t h a t m a n u f a c t u r e d p o o l t a b l e s - 4 - 3 O n D e c . 1 7 , 1 9 8 7 , P h i l i p A . S e l l e r s & C o . , I n c . ( P A S E L ) , l e n t $ 5 4 4 , 0 0 0 t o K e n n e t h H . B a u e r & A s s o c i a t e s ( K H B ) , p u r s u a n t t o a p r o m i s s o r y n o t e , b e a r i n g 1 1 p e r c e n t i n t e r e s t , w i t h p r i n c i p a l a n d a c c r u e d i n t e r e s t p a y a b l e i n t w o i n s t a l l m e n t s o n M a r . 1 7 , 1 9 8 8 , a n d D e c . 1 7 , 1 9 8 8 . O n J u l y 1 , 1 9 8 8 , t h i s l o a n w a s r e p a i d i n f u l l . 4 O n J u n e 2 4 , 1 9 8 8 , p e t i t i o n e r l e n t $ 1 5 0 , 0 0 0 t o G a n d y ' s I n d u s t r i e s , I n c . ( G a n d y ' s ) p u r s u a n t t o a p r o m i s s o r y n o t e , p a y a b l e i n 6 0 d a y s w i t h 1 1 p e r c e n t i n t e r e s t . T h e n o t e i s s i g n e d b y ( c o n t i n u e d . . . ) a n d r e l a t e d e q u i p m e n t . P A S E L a c q u i r e d i t s 6 7 - p e r c e n t o w n e r s h i p i n t e r e s t i n K H B a s p a r t i a l c o n s i d e r a t i o n f o r a $ 5 4 4 , 0 0 0 l o a n t h a t i t m a d e t o K H B t o f a c i l i t a t e K H B ' s l e v e r a g e d b u y - o u t o f G a n d y ' s . 3 T h e o t h e r 3 3 - p e r c e n t o w n e r s h i p i n t e r e s t i n K H B w a s h e l d b y i t s p r e s i d e n t a n d d i r e c t o r , S t e v e n K . B a u e r ( B a u e r ) . K H B , w h i c h h a d n o a s s e t s o t h e r t h a n i t s o w n e r s h i p i n t e r e s t i n G a n d y ' s , t h e n t o o k G a n d y ' s n a m e . C o n s e q u e n t l y , P A S E L a n d B a u e r t h e n h e l d o w n e r s h i p i n t e r e s t s i n G a n d y ' s o f 6 7 p e r c e n t a n d 3 3 p e r c e n t , r e s p e c t i v e l y . K H B a c q u i r e d G a n d y ' s t h r o u g h t h e i s s u a n c e o f $ 5 , 0 4 0 , 0 0 0 i n M a c o n - B i b b C o u n t y I n d u s t r i a l R e v e n u e B o n d s ( t h e G a n d y ' s b o n d s ) . T h e u n d e r w r i t e r o f t h e G a n d y ' s b o n d s w a s M e r c h a n t C a p i t a l , w h i c h , a s p r e v i o u s l y d e s c r i b e d , w a s a w h o l l y o w n e d s u b s i d i a r y o f P A S E L . I n 1 9 8 8 a n d 1 9 8 9 , p e t i t i o n e r a n d P A S E L m a d e s e p a r a t e l o a n s t o G a n d y ' s t o t a l i n g o v e r $ 2 5 0 , 0 0 0 . B a u e r , w h o w a s t h e n G a n d y ' s p r e s i d e n t , c o s i g n e d f o r t h e l o a n s i n h i s i n d i v i d u a l c a p a c i t y . T h e l o a n s w e r e n o t r e p a i d , a n d j u d g m e n t s w e r e e n t e r e d a g a i n s t B a u e r , r e s u l t i n g i n t h e t r a n s f e r t o P A S E L o f B a u e r ' s o w n e r s h i p i n t e r e s t i n G a n d y ' s . 4 A t s o m e t i m e n o t s p e c i f i e d i n t h e r e c o r d , - 5 - 4 ( . . . c o n t i n u e d ) S t e v e n K . B a u e r ( B a u e r ) b o t h i n h i s c a p a c i t y a s p r e s i d e n t o f G a n d y ' s a n d i n h i s i n d i v i d u a l c a p a c i t y . T h e n o t e w a s n o t r e p a i d , a n d p e t i t i o n e r s u e d B a u e r . O n F e b . 2 0 , 1 9 9 0 , j u d g m e n t w a s e n t e r e d f o r p e t i t i o n e r . O n M a r . 2 2 , 1 9 8 9 , P A S E L l e n t $ 1 0 4 , 0 0 0 t o G a n d y ' s p u r s u a n t t o a p r o m i s s o r y n o t e p a y a b l e i n m o n t h l y i n s t a l l m e n t s o f $ 1 0 , 0 0 0 p l u s a c c r u e d i n t e r e s t , b e g i n n i n g A p r . 1 , 1 9 8 9 . T h e n o t e w a s c o s i g n e d b y B a u e r i n h i s i n d i v i d u a l c a p a c i t y . T h e n o t e w a s n o t r e p a i d . P A S E L s u e d B a u e r a n d o b t a i n e d a j u d g m e n t t h a t i n c l u d e d t h e t r a n s f e r o f G a n d y ' s s t o c k . 5 I t i s u n c l e a r f r o m t h e r e c o r d w h a t c o n t i n u i n g i n v o l v e m e n t , i f a n y , B a u e r h a d i n G a n d y ' s d u r i n g t h e y e a r s i n i s s u e . 6 T h e G a n d y ' s p r o j e c t b o n d s b o r e i n t e r e s t f r o m D e c . 1 , 1 9 8 7 , a t a p e r a n n u m r a t e o f 1 1 p e r c e n t , p a y a b l e s e m i a n n u a l l y o n D e c . 1 , 1 9 8 7 , a n d J u n e 1 o f e a c h y e a r , c o m m e n c i n g J u n e 1 , 1 9 8 8 . P h i l i p b e c a m e p r e s i d e n t o f G a n d y ' s a n d r e m a i n e d i n t h a t p o s i t i o n d u r i n g t h e y e a r s i n i s s u e . 5 S o m e t i m e p r i o r t o 1 9 9 3 , i n a m a n n e r n o t r e v e a l e d i n t h e r e c o r d , M e r c h a n t C a p i t a l b e c a m e a 5 0 - p e r c e n t o w n e r o f G a n d y ' s . T h e A d v a n c e s i n Q u e s t i o n G a n d y ' s n e v e r p r o d u c e d e n o u g h i n c o m e t o p a y a n y o f t h e i n t e r e s t o n t h e $ 5 , 0 4 0 , 0 0 0 G a n d y ' s b o n d s . A f t e r J u n e 1 , 1 9 8 8 , G a n d y ' s w a s d e l i n q u e n t o n i t s b o n d i n t e r e s t p a y m e n t s . 6 P h i l i p h a n d l e d m o s t o f t h e n e g o t i a t i o n s w i t h t h e b o n d h o l d e r s w i t h r e s p e c t t o G a n d y ' s f a i l u r e t o m a k e p a y m e n t s o n t h e b o n d s . I n 1 9 9 0 , p e t i t i o n e r w a s a w a r e t h a t b e c a u s e o f a n a t i o n w i d e r e c e s s i o n a n d b e c a u s e o f G a n d y ' s h e a v y d e b t r e p a y m e n t b u r d e n r e l a t i n g i n p a r t t o t h e b o n d p r o j e c t , G a n d y ' s w a s e x p e r i e n c i n g - 6 - 7 T h e n o t e i n t h e r e c o r d r e g a r d i n g t h e J u l y 3 0 , 1 9 9 0 , a d v a n c e i s d a t e d D e c . 3 1 , 1 9 9 0 , a n d b e a r s a h a n d w r i t t e n n o t a t i o n t h a t i t " c o v e r s w i r e o f 7 / 3 0 / 9 0 " . c a s h - f l o w p r o b l e m s a n d w a s s t r u g g l i n g t o s u r v i v e . B e c a u s e i t s a s s e t s h a d a l r e a d y b e e n l e v e r a g e d , G a n d y ' s w a s u n a b l e t o o b t a i n f i n a n c i n g f r o m f i n a n c i a l i n s t i t u t i o n s . I n 1 9 9 0 , p e t i t i o n e r , e i t h e r d i r e c t l y o r t h r o u g h h i s w h o l l y o w n e d c o r p o r a t i o n C o n t i n e n t a l M o r t g a g e , a d v a n c e d $ 3 0 0 , 0 0 0 t o G a n d y ' s a s f o l l o w s : D a t e A m o u n t 7 / 3 0 / 9 0 $ 1 0 0 , 0 0 0 8 / 1 3 / 9 0 4 0 , 0 0 0 8 / 1 3 / 9 0 6 0 , 0 0 0 1 2 / 1 1 / 9 0 1 0 0 , 0 0 0 E a c h o f t h e s e f o u r a d v a n c e s ( t h e 1 9 9 0 a d v a n c e s ) w a s e v i d e n c e d b y a p r o m i s s o r y n o t e , e a c h s t a t i n g a n 8 - p e r c e n t i n t e r e s t r a t e . T h e J u l y 3 0 , 1 9 9 0 , p r o m i s s o r y n o t e i n d i c a t e s a d u e d a t e o f D e c e m b e r 3 1 , 1 9 9 1 . 7 T h e D e c e m b e r 1 1 , 1 9 9 0 , p r o m i s s o r y n o t e i n d i c a t e s a d u e d a t e o f D e c e m b e r 1 1 , 1 9 9 1 . T h e o t h e r t w o p r o m i s s o r y n o t e s w e r e p a y a b l e o n d e m a n d . G a n d y ' s u s e d t h e 1 9 9 0 a d v a n c e s f o r w o r k i n g c a p i t a l a n d t o m e e t d a i l y o p e r a t i n g e x p e n s e s . D u r i n g 1 9 9 1 o r 1 9 9 2 , G a n d y ' s m a d e n o r e p a y m e n t s o f t h e 1 9 9 0 a d v a n c e s . D u r i n g 1 9 9 1 a n d 1 9 9 2 , n e i t h e r p e t i t i o n e r n o r a n y o t h e r p a r t y m a d e a n y a d d i t i o n a l a d v a n c e s t o G a n d y ' s . - 7 - 8 T h e r e c o r d d o e s n o t r e v e a l h o w G a n d y ' s t r e a t e d t h e D e c e m b e r 1 9 9 3 a d v a n c e o f $ 1 0 , 4 8 3 . O n J a n u a r y 7 , 1 9 9 3 , a n d J a n u a r y 2 7 , 1 9 9 3 , p e t i t i o n e r m a d e t w o a d d i t i o n a l a d v a n c e s t o G a n d y ' s o f $ 2 5 , 0 0 0 e a c h . N e i t h e r a d v a n c e i s e v i d e n c e d b y a n o t e . O n D e c e m b e r 2 , 1 9 9 3 , p e t i t i o n e r w i r e d a n a d d i t i o n a l $ 1 0 , 4 8 3 t o a b r o k e r t o p a y s h i p p i n g c h a r g e s o n s l a t e f r o m I t a l y t h a t G a n d y ' s h a d o r d e r e d f o r u s e i n t h e m a n u f a c t u r e o f p o o l t a b l e s . T h i s a d v a n c e i s e v i d e n c e d b y a d e m a n d n o t e b e a r i n g 8 p e r c e n t i n t e r e s t . A l t h o u g h G a n d y ' s w a s i n d e f a u l t o n t w o o f p e t i t i o n e r ' s a d v a n c e s a f t e r D e c e m b e r 3 1 , 1 9 9 1 , p e t i t i o n e r d i d n o t s u e G a n d y ' s f o r c o l l e c t i o n o r o t h e r w i s e d e m a n d p a y m e n t o f p r i n c i p a l o r i n t e r e s t w i t h r e s p e c t t o a n y o f t h e a d v a n c e s . P e t i t i o n e r ' s a d v a n c e s t o G a n d y ' s f r o m 1 9 9 0 t h r o u g h 1 9 9 3 w e r e a l l u n s e c u r e d , b e c a u s e G a n d y ' s h a d p l e d g e d a l l i t s a s s e t s t o o t h e r l e n d e r s . P e t i t i o n e r ' s a d v a n c e s t o G a n d y ' s w e r e s u b o r d i n a t e d t o t h e G a n d y ' s b o n d s . G a n d y ' s t r e a t e d a l l t h e a d v a n c e s i n q u e s t i o n ( w i t h t h e p o s s i b l e e x c e p t i o n o f t h e $ 1 0 , 4 8 3 a d v a n c e o f D e c e m b e r 2 , 1 9 9 3 ) a s s h a r e h o l d e r d e b t a n d a c c r u e d i n t e r e s t t h e r e o n . 8 I t w a s G a n d y ' s i n t e n t i o n t o r e p a y t h e a d v a n c e s a s s o o n a s G a n d y ' s s t a r t e d p r o d u c i n g p o s i t i v e c a s h - f l o w . T h i s n e v e r h a p p e n e d . O n i t s S e p t e m b e r 3 0 , 1 9 9 1 , a n d S e p t e m b e r 3 0 , 1 9 9 2 , F o r m s 1 1 2 0 , U . S . - 8 - 9 T h e r e c o r d d o e s n o t r e v e a l s p e c i f i c a l l y t o w h i c h a d v a n c e t h i s r e p a y m e n t r e l a t e d . P e t i t i o n e r t e s t i f i e d t h a t t h e r e p a y m e n t w a s a l l o c a t e d " t o p r i n c i p a l . " 1 0 T h i s a m o u n t r e p r e s e n t s t h e t o t a l a m o u n t o f m o n e y t h a t p e t i t i o n e r a d v a n c e d t o G a n d y ' s i n 1 9 9 0 a n d 1 9 9 3 , l e s s t h e $ 5 , 0 0 0 t h a t G a n d y ' s r e p a i d i n D e c . 1 9 9 3 . C o r p o r a t e I n c o m e T a x R e t u r n , G a n d y ' s r e p o r t e d n e t l o s s e s o f $ 1 , 2 0 5 , 5 7 8 a n d $ 1 , 4 1 2 , 5 1 6 . N e a r t h e e n d o f 1 9 9 3 , G a n d y ' s h a d r e t a i n e d e a r n i n g s d e f i c i t s o f a p p r o x i m a t e l y $ 4 t o $ 5 m i l l i o n . O n D e c e m b e r 2 3 , 1 9 9 3 , G a n d y ' s r e p a i d $ 5 , 0 0 0 o f p e t i t i o n e r ' s a d v a n c e s . 9 O t h e r w i s e , G a n d y ' s r e p a i d n e i t h e r p r i n c i p a l n o r i n t e r e s t o n a n y o f t h e a d v a n c e s m a d e b y p e t i t i o n e r f r o m 1 9 9 0 t h r o u g h 1 9 9 3 . D e f a u l t o n t h e G a n d y ' s B o n d s a n d F o r e c l o s u r e G a n d y ' s n e v e r m a d e a n y i n t e r e s t o r p r i n c i p a l p a y m e n t s o n t h e G a n d y ' s b o n d s . O n F e b r u a r y 1 , 1 9 9 4 , t h e G a n d y ' s b o n d s t r u s t e e d e c l a r e d G a n d y ' s i n d e f a u l t o f i t s b o n d o b l i g a t i o n s a n d f o r e c l o s e d o n G a n d y ' s a s s e t s . P h i l i p p u r c h a s e d G a n d y ' s a s s e t s f r o m t h e f o r e c l o s u r e , a n d G a n d y ' s h a s c o n t i n u e d t o o p e r a t e u n d e r t h e n a m e M a c o n M a n u f a c t u r i n g . I n 1 9 9 4 a n d 1 9 9 5 , p e t i t i o n e r a d v a n c e d a d d i t i o n a l , u n d i s c l o s e d s u m s t o M a c o n M a n u f a c t u r i n g . P e t i t i o n e r s ' R e t u r n P o s i t i o n s a n d R e s p o n d e n t ' s D e t e r m i n a t i o n s O n t h e i r 1 9 9 3 j o i n t F e d e r a l i n c o m e t a x r e t u r n , p e t i t i o n e r s d e d u c t e d $ 3 5 5 , 4 8 3 a s a b a d d e b t d e d u c t i o n a n d r e p o r t e d a n e t o p e r a t i n g l o s s o f $ 1 6 9 , 3 3 1 . 1 0 O n t h e i r 1 9 9 5 j o i n t F e d e r a l i n c o m e t a x r e t u r n , p e t i t i o n e r s c l a i m e d a n e t o p e r a t i n g l o s s o f $ 1 7 7 , 7 9 4 , - 9 - o f w h i c h $ 1 6 9 , 3 3 1 r e p r e s e n t e d a c a r r y o v e r o f t h e 1 9 9 3 n e t o p e r a t i n g l o s s . I n t h e n o t i c e o f d e f i c i e n c y f o r t a x a b l e y e a r 1 9 9 3 , r e s p o n d e n t d i s a l l o w e d p e t i t i o n e r s ' c l a i m e d b a d d e b t d e d u c t i o n " b e c a u s e i t h a s n o t b e e n e s t a b l i s h e d t h a t a n y a m o u n t o f b a d d e b t s e x i s t e d i n f a c t a n d i n l a w . " S i m i l a r l y , f o r t a x a b l e y e a r 1 9 9 5 , r e s p o n d e n t d i s a l l o w e d t h e $ 1 6 9 , 3 3 1 c l a i m e d n e t o p e r a t i n g l o s s c a r r y o v e r " b e c a u s e i t h a s b e e n d e t e r m i n e d t h a t a n e t o p e r a t i n g l o s s d i d n o t e x i s t i n t h e y e a r t h a t c a u s e d t h e c a r r y f o r w a r d . " O P I N I O N A . T h e P a r t i e s ' C o n t e n t i o n s P e t i t i o n e r s a r g u e t h a t t h e a d v a n c e s t o G a n d y ' s w e r e l o a n s t h a t p e t i t i o n e r m a d e i n t h e c o u r s e o f h i s l e n d i n g b u s i n e s s , t h a t t h e l o a n s b e c a m e w o r t h l e s s i n 1 9 9 3 , a n d t h a t t h e y a r e p r o p e r l y d e d u c t i b l e e i t h e r u n d e r s e c t i o n 1 6 6 a s b u s i n e s s b a d d e b t s o r u n d e r s e c t i o n 1 6 5 a s o r d i n a r y l o s s e s i n c u r r e d i n a t r a d e o r b u s i n e s s . R e s p o n d e n t a g r e e s t h a t p e t i t i o n e r w a s i n t h e b u s i n e s s o f l e n d i n g m o n e y b u t a r g u e s t h a t t h e a d v a n c e s i n i s s u e r e p r e s e n t c o n t r i b u t i o n s t o G a n d y ' s c a p i t a l r a t h e r t h a n d e b t . A t t r i a l a n d o n b r i e f , r e s p o n d e n t c o n c e d e s t h a t p e t i t i o n e r s a r e e n t i t l e d t o d e d u c t t h e l o s s e s u n d e r s e c t i o n 1 6 5 b u t o n l y a s l o n g - t e r m c a p i t a l l o s s e s , p u r s u a n t t o s e c t i o n 1 6 5 ( f ) . - 1 0 - B . B u r d e n o f P r o o f U n d e r g e n e r a l l y a p p l i c a b l e p r i n c i p l e s , p e t i t i o n e r s b e a r t h e b u r d e n o f p r o v i n g e n t i t l e m e n t t o a d e d u c t i o n r e s u l t i n g f r o m p e t i t i o n e r ' s a d v a n c e s t o G a n d y ' s . S e e R u l e 1 4 2 ( a ) ; U n i t e d S t a t e s v . J a n i s , 4 2 8 U . S . 4 3 3 , 4 4 1 - 4 4 2 ( 1 9 7 6 ) ; W e l c h v . H e l v e r i n g , 2 9 0 U . S . 1 1 1 , 1 1 5 ( 1 9 3 3 ) ; A m e y & M o n g e , I n c . v . C o m m i s s i o n e r , 8 0 8 F . 2 d 7 5 8 , 7 6 1 ( 1 1 t h C i r . 1 9 8 7 ) , a f f g . T . C . M e m o . 1 9 8 4 - 6 4 2 . P e t i t i o n e r s a r g u e t h a t t h e n o t i c e o f d e f i c i e n c y f a i l e d t o s e t f o r t h t h e r e a s o n s f o r r e s p o n d e n t ' s d e t e r m i n a t i o n s w i t h s u f f i c i e n t s p e c i f i c i t y t o s a t i s f y t h e r e q u i r e m e n t s o f s e c t i o n 7 5 2 2 a n d t h a t r e s p o n d e n t s h o u l d t h e r e f o r e b e a r t h e b u r d e n o f p r o o f . S e c t i o n 7 5 2 2 ( a ) p r o v i d e s i n r e l e v a n t p a r t t h a t a n y n o t i c e o f d e f i c i e n c y " s h a l l d e s c r i b e t h e b a s i s f o r , a n d i d e n t i f y t h e a m o u n t s ( i f a n y ) o f , t h e t a x d u e * * * . A n i n a d e q u a t e d e s c r i p t i o n u n d e r t h e p r e c e d i n g s e n t e n c e s h a l l n o t i n v a l i d a t e s u c h n o t i c e . " T h e p u r p o s e o f s e c t i o n 7 5 2 2 i s t o g i v e t h e t a x p a y e r n o t i c e o f t h e C o m m i s s i o n e r ' s b a s i s f o r d e t e r m i n i n g a d e f i c i e n c y . S e e S h e a v . C o m m i s s i o n e r , 1 1 2 T . C . 1 8 3 , 1 9 6 ( 1 9 9 9 ) . H e r e t h e n o t i c e o f d e f i c i e n c y s u f f i c i e n t l y a p p r i s e d p e t i t i o n e r s o f t h e b a s i s f o r r e s p o n d e n t ' s d e f i c i e n c y d e t e r m i n a t i o n a n d i d e n t i f i e d t h e a m o u n t o f t a x d u e . A t t r i a l , r e s p o n d e n t h a s t a k e n n o p o s i t i o n t h a t w o u l d r e q u i r e p e t i t i o n e r s t o p r e s e n t e v i d e n c e d i f f e r e n t f r o m t h a t - 1 1 - n e c e s s a r y t o r e s o l v e t h e d e t e r m i n a t i o n s t h a t w e r e d e s c r i b e d i n t h e n o t i c e o f d e f i c i e n c y , s o a s t o j u s t i f y p l a c i n g t h e b u r d e n o f p r o o f o n r e s p o n d e n t . C f . S h e a v . C o m m i s s i o n e r , s u p r a a t 1 9 7 . T h e b u r d e n o f p r o o f r e m a i n s w i t h p e t i t i o n e r s . C . B a d D e b t D e d u c t i o n A t a x p a y e r g e n e r a l l y m a y d e d u c t a d e b t t h a t b e c o m e s w o r t h l e s s w i t h i n t h e t a x a b l e y e a r . S e e s e c . 1 6 6 ( a ) ( 1 ) . W h e t h e r a t r a n s f e r o f f u n d s t o a c l o s e l y h e l d c o r p o r a t i o n c o n s t i t u t e s d e b t o r e q u i t y i s d e t e r m i n e d b a s e d o n a l l r e l e v a n t f a c t s a n d c i r c u m s t a n c e s . T h e C o u r t o f A p p e a l s f o r t h e E l e v e n t h C i r c u i t , t o w h i c h a n a p p e a l o f t h i s c a s e w o u l d g e n e r a l l y l i e , a p p l i e s a n o n e x c l u s i v e 1 3 - f a c t o r t e s t a s e n u n c i a t e d i n E s t a t e o f M i x o n v . U n i t e d S t a t e s , 4 6 4 F . 2 d 3 9 4 , 4 0 2 ( 5 t h C i r . 1 9 7 2 ) . S e e I n r e L a n e , 7 4 2 F . 2 d 1 3 1 1 , 1 3 1 4 - 1 3 1 5 ( 1 1 t h C i r . 1 9 8 4 ) ; S t i n n e t t ' s P o n t i a c S e r v . , I n c . v . C o m m i s s i o n e r , 7 3 0 F . 2 d 6 3 4 , 6 3 8 ( 1 1 t h C i r . 1 9 8 4 ) , a f f g . T . C . M e m o . 1 9 8 2 - 3 1 4 . T h e M i x o n f a c t o r s a r e : ( 1 ) T h e n a m e s g i v e n t o c e r t i f i c a t e s e v i d e n c i n g t h e i n d e b t e d n e s s ; ( 2 ) t h e p r e s e n c e o r a b s e n c e o f a f i x e d m a t u r i t y d a t e ; ( 3 ) t h e s o u r c e o f p a y m e n t s ; ( 4 ) t h e r i g h t t o e n f o r c e p a y m e n t ; ( 5 ) t h e e f f e c t o n p a r t i c i p a t i o n i n m a n a g e m e n t ; ( 6 ) t h e s t a t u s o f t h e c o n t r i b u t i o n i n r e l a t i o n t o r e g u l a r c o r p o r a t e c r e d i t o r s ; ( 7 ) t h e p a r t i e s ' i n t e n t ; ( 8 ) " t h i n " o r a d e q u a t e c a p i t a l i z a t i o n ; ( 9 ) i d e n t i t y o f i n t e r e s t b e t w e e n c r e d i t o r a n d s t o c k h o l d e r ; ( 1 0 ) t h e s o u r c e o f i n t e r e s t p a y m e n t s ; ( 1 1 ) t h e a b i l i t y o f t h e - 1 2 - c o r p o r a t i o n t o o b t a i n l o a n s f r o m o u t s i d e s o u r c e s ; ( 1 2 ) t h e u s e t o w h i c h t h e a d v a n c e s w e r e p u t ; a n d ( 1 3 ) t h e f a i l u r e o f t h e d e b t o r t o r e p a y o n t h e d u e d a t e . S e e a l s o D i x i e D a i r i e s C o r p . v . C o m m i s s i o n e r , 7 4 T . C . 4 7 6 , 4 9 3 ( 1 9 8 0 ) . T h e i d e n t i f i e d f a c t o r s a r e n o t e q u a l l y s i g n i f i c a n t , n o r i s a n y o n e f a c t o r d e t e r m i n a t i v e . S e e E s t a t e o f M i x o n v . U n i t e d S t a t e s , s u p r a ; D i x i e D a i r i e s C o r p . v . C o m m i s s i o n e r , s u p r a . T h e f a c t o r s m u s t b e e v a l u a t e d i n l i g h t o f a l l t h e f a c t s a n d c i r c u m s t a n c e s . S e e D i x i e D a i r i e s C o r p . v . C o m m i s s i o n e r , s u p r a . 1 . N a m e s G i v e n t o t h e C e r t i f i c a t e s T h e i s s u a n c e o f a n o t e m a y b e i n d i c a t i v e o f b o n a f i d e d e b t . S e e E s t a t e o f M i x o n v . U n i t e d S t a t e s , s u p r a . T h e e x i s t e n c e o f a n o t e , h o w e v e r , i s n o t i n a n d o f i t s e l f c o n c l u s i v e . A n u n s e c u r e d n o t e , w i t h p a y m e n t s t h e r e o n m a d e l o n g a f t e r t h e d u e d a t e o r e l s e n o t a t a l l , w e i g h s t o w a r d e q u i t y . S e e S t i n n e t t ' s P o n t i a c S e r v . , I n c . v . C o m m i s s i o n e r , s u p r a ; E s t a t e o f V a n A n d a v . C o m m i s s i o n e r , 1 2 T . C . 1 1 5 8 , 1 1 6 2 ( 1 9 4 9 ) , a f f d . p e r c u r i a m 1 9 2 F . 2 d 3 9 1 ( 2 d C i r . 1 9 5 1 ) . T w o o f p e t i t i o n e r ' s 1 9 9 3 a d v a n c e s , o f $ 2 5 , 0 0 0 e a c h , w e r e n o t e v i d e n c e d b y a n y k i n d o f d e b t i n s t r u m e n t . A s a p p l i e d t o t h e s e t w o a d v a n c e s , t h i s f a c t o r w e i g h s t o w a r d e q u i t y . - 1 3 - 1 1 O n e o f t h e s e n o t e s i n d i c a t e s o n i t s f a c e t h a t i t w a s m a d e s o m e 6 m o n t h s a f t e r p e t i t i o n e r h a d w i r e d t h e p r i n c i p a l a m o u n t t o G a n d y ' s , s u g g e s t i n g t h e a b s e n c e o f a " b u s i n e s s l i k e , a r m ' s l e n g t h t r a n s a c t i o n . " E s t a t e o f M i x o n v . U n i t e d S t a t e s , 4 6 4 F . 2 d 3 9 4 , 4 0 3 ( 5 t h C i r . 1 9 7 2 ) . 1 2 T h e r e c o r d i s u n c l e a r a b o u t t h e e x a c t c o n f i g u r a t i o n o v e r t i m e o f o w n e r s h i p i n t e r e s t s i n G a n d y ' s a m o n g p e t i t i o n e r , P h i l i p , a n d t h e i r c o r p o r a t i o n s . P e t i t i o n e r s s t a t e i n t h e i r r e p l y b r i e f t h a t p e t i t i o n e r " e v e n t u a l l y h e l d a l l t h e [ G a n d y ' s ] s t o c k " . T h e f o u r 1 9 9 0 a d v a n c e s w e r e e a c h e v i d e n c e d b y p r o m i s s o r y n o t e s , 1 1 a s w a s t h e D e c e m b e r 2 , 1 9 9 3 , a d v a n c e o f $ 1 0 , 4 8 3 . A l l t h e n o t e s w e r e u n s e c u r e d . A p a r t f r o m t h e $ 5 , 0 0 0 r e p a y m e n t m a d e i n l a t e 1 9 9 3 , w h i c h w a s n o t a l l o c a t e d s p e c i f i c a l l y t o a n y o f t h e n o t e s , t h e r e w e r e n o r e p a y m e n t s . W h e n p e t i t i o n e r m a d e t h e a d v a n c e s , e i t h e r h e s i n g l y , o r e l s e h e a n d P h i l i p t o g e t h e r , o w n e d a l l t h e i n t e r e s t i n G a n d y ' s , e i t h e r d i r e c t l y o r t h r o u g h t h e i r w h o l l y o w n e d c o r p o r a t i o n s P A S E L o r M e r c h a n t C a p i t a l , w h i c h w a s a l s o u n d e r w r i t e r o f t h e G a n d y ' s b o n d s . 1 2 T h r o u g h o u t t h i s p e r i o d , P h i l i p w a s p r e s i d e n t o f G a n d y ' s . W h e r e a t r a n s a c t i o n i n v o l v e s a c l o s e l y h e l d c o r p o r a t i o n , t h e f o r m a n d l a b e l s u s e d m a y s i g n i f y l i t t l e , b e c a u s e t h e p a r t i e s c a n m o l d t h e t r a n s a c t i o n t o t h e i r w i l l . S e e A n c h o r N a t l . L i f e I n s . C o . v . C o m m i s s i o n e r , 9 3 T . C . 3 8 2 , 4 0 7 ( 1 9 8 9 ) . A c c o r d i n g l y , w e a s s i g n l i t t l e w e i g h t t o t h e l a b e l i n g o f c e r t a i n o f t h e a d v a n c e s a s n o t e s . 2 . T h e P r e s e n c e o r A b s e n c e o f a F i x e d M a t u r i t y D a t e T h e p r e s e n c e o f a f i x e d m a t u r i t y d a t e i s i n d i c a t i v e o f d e b t b u t i s n o t d i s p o s i t i v e . S e e A m e r i c a n O f f s h o r e , I n c . v . - 1 4 - C o m m i s s i o n e r , 9 7 T . C . 5 7 9 , 6 0 2 ( 1 9 9 1 ) . T h e a b s e n c e o f a f i x e d m a t u r i t y d a t e o r r e p a y m e n t s c h e d u l e m a y i n d i c a t e a c o n t r i b u t i o n t o c a p i t a l r a t h e r t h a n a l o a n . S e e S t i n n e t t ' s P o n t i a c S e r v . , I n c . v . C o m m i s s i o n e r , s u p r a ; E s t a t e o f M i x o n v . U n i t e d S t a t e s , s u p r a a t 4 0 4 ; A m e r i c a n O f f s h o r e , I n c . v . C o m m i s s i o n e r , s u p r a a t 6 0 2 . F i v e o u t o f s e v e n o f p e t i t i o n e r ' s a d v a n c e s t o G a n d y ' s h a d n o f i x e d m a t u r i t y d a t e a n d n o r e p a y m e n t s c h e d u l e . T h e n o t e s r e f l e c t i n g t h e o t h e r t w o a d v a n c e s h a d 1 - y e a r m a t u r i t y d a t e s , b u t t h e s i g n i f i c a n c e o f t h i s f a c t o r i s d i m i n i s h e d b y G a n d y ' s f a i l u r e t o m a k e r e p a y m e n t s i n a c c o r d a n c e w i t h t h e m a t u r i t y d a t e s a n d p e t i t i o n e r ' s f a i l u r e t o m a k e a n y e f f o r t s t o c o l l e c t . T h i s f a c t o r w e i g h s a g a i n s t a b o n a f i d e d e b t o r - c r e d i t o r r e l a t i o n s h i p . 3 . S o u r c e o f t h e P a y m e n t s R e p a y m e n t t h a t d e p e n d s o n c o r p o r a t e e a r n i n g s h a s t h e a p p e a r a n c e o f a c o n t r i b u t i o n t o c a p i t a l . S e e E s t a t e o f M i x o n v . U n i t e d S t a t e s , s u p r a a t 4 0 5 ; s e e a l s o S t i n n e t t ' s P o n t i a c S e r v . , I n c . v . C o m m i s s i o n e r , s u p r a a t 6 3 8 - 6 3 9 . G a n d y ' s c o n t r o l l e r t e s t i f i e d t h a t r e p a y m e n t o f t h e a d v a n c e s f r o m p e t i t i o n e r w a s c o n t i n g e n t o n t h e c o m p a n y ' s m a k i n g a p r o f i t . S i m i l a r l y , p e t i t i o n e r t e s t i f i e d t h a t i n o r d e r f o r h i s a d v a n c e s t o b e r e p a i d , G a n d y ' s h a d t o o p e r a t e s u c c e s s f u l l y . T h i s f a c t o r w e i g h s t o w a r d e q u i t y . - 1 5 - 4 . R i g h t T o E n f o r c e P a y m e n t A d e f i n i t e o b l i g a t i o n t o r e p a y p r i n c i p a l a n d i n t e r e s t w e i g h s t o w a r d d e b t . S e e S t i n n e t t ' s P o n t i a c S e r v . , I n c . v . C o m m i s s i o n e r , s u p r a a t 6 3 9 . R e p a y m e n t t h a t i s w i t h i n t h e d i s c r e t i o n o f t h e p a r t i e s a n d n o t c o n d i t i o n e d u p o n t h e o c c u r r e n c e o f c e r t a i n e v e n t s w e i g h s t o w a r d e q u i t y . S e e i d . E v e n w h e r e t h e r e i s a b a s i c r i g h t t o e n f o r c e p a y m e n t , f a i l u r e t o t a k e c u s t o m a r y s t e p s t o e n s u r e p a y m e n t - - s u c h a s s e c u r i n g t h e a d v a n c e o r e s t a b l i s h i n g a s i n k i n g f u n d - - w e i g h s t o w a r d e q u i t y . S e e I n r e L a n e , 7 4 2 F . 2 d a t 1 3 1 7 . A s f a r a s t h e r e c o r d r e v e a l s , G a n d y ' s h a d n o f i x e d o b l i g a t i o n t o r e p a y t h e t w o 1 9 9 3 a d v a n c e s o f $ 2 5 , 0 0 0 e a c h . W i t h r e g a r d t o t h e o t h e r f i v e a d v a n c e s , e v e n i f w e w e r e t o a s s u m e a r g u e n d o t h a t p e t i t i o n e r h a d a b a s i c r i g h t t o e n f o r c e p a y m e n t , p e t i t i o n e r m a d e n o e f f o r t t o d o s o a n d f a i l e d t o t a k e c u s t o m a r y s t e p s t o e n s u r e p a y m e n t . T h e a d v a n c e s w e r e u n s e c u r e d . T h e r e i s n o e v i d e n c e t h a t a n y s i n k i n g f u n d w a s e s t a b l i s h e d b y w h i c h t h e p r i n c i p a l a n d i n t e r e s t c o u l d b e p a i d . I n s h o r t , t h e r e c o r d d o e s n o t e s t a b l i s h t h a t t h e p a r t i e s e x p e c t e d G a n d y ' s t o r e p a y t h e a d v a n c e s . T h i s f a c t o r w e i g h s t o w a r d e q u i t y . 5 . I n c r e a s e d P a r t i c i p a t i o n i n M a n a g e m e n t A n i n c r e a s e i n t h e n o m i n a l c r e d i t o r ' s p a r t i c i p a t i o n i n m a n a g e m e n t o f t h e n o m i n a l d e b t o r a s a r e s u l t o f t h e a d v a n c e w e i g h s t o w a r d e q u i t y . S e e S t i n n e t t ' s P o n t i a c S e r v . , I n c . v . - 1 6 - C o m m i s s i o n e r , s u p r a a t 6 3 9 . T h e r e c o r d i s i n a d e q u a t e f o r u s t o e v a l u a t e w h e t h e r p e t i t i o n e r ' s m a n a g e m e n t i n t e r e s t i n G a n d y ' s i n c r e a s e d a s a r e s u l t o f h i s a d v a n c e s . T h i s f a c t o r i s n e u t r a l , a n d w e g i v e i t n o w e i g h t . 6 . S t a t u s o f t h e C o n t r i b u t i o n s i n R e l a t i o n t o R e g u l a r C o r p o r a t e C r e d i t o r s S u b o r d i n a t i o n o f r e p a y m e n t o f a n a d v a n c e t o o t h e r i n d e b t e d n e s s w e i g h s t o w a r d e q u i t y . S e e E s t a t e o f M i x o n v . U n i t e d S t a t e s , 4 6 4 F . 2 d a t 4 0 6 . P e t i t i o n e r ' s a d v a n c e s w e r e s u b o r d i n a t e d t o t h e G a n d y ' s b o n d s . M o r e o v e r , d e s p i t e a d v a n c i n g G a n d y ' s m o r e t h a n $ 3 6 0 , 0 0 0 i n 1 9 9 0 a n d 1 9 9 3 , p e t i t i o n e r r e c e i v e d o n l y a t o k e n p a y m e n t o f $ 5 , 0 0 0 a t t h e e n d o f 1 9 9 3 . G a n d y ' s c o n t r o l l e r t e s t i f i e d t h a t p e t i t i o n e r ' s a d v a n c e s w e r e u s e d t o p a y G a n d y ' s s u p p l i e r s - - s u g g e s t i n g a d e f a c t o s u b o r d i n a t i o n o f p e t i t i o n e r ' s a d v a n c e s t o t h e s e c r e d i t o r s . T h i s f a c t o r w e i g h s t o w a r d e q u i t y . 7 . T h e P a r t i e s ' I n t e n t A l t h o u g h t h e p a r t i e s ' i n t e n t i s r e l e v a n t , t h e " s u b j e c t i v e i n t e n t o n t h e p a r t o f a n a c t o r w i l l n o t a l t e r t h e r e l a t i o n s h i p o r d u t i e s c r e a t e d b y a n o t h e r w i s e o b j e c t i v e l y i n d i c a t e d i n t e n t . " I d . a t 4 0 7 . T h e p a r t i e s ' s t a t e d i n t e n t i s n o t n e c e s s a r i l y c o n c l u s i v e o f t h e p a r t i e s ' t r u e i n t e n t a s r e v e a l e d b y t h e o b j e c t i v e f a c t s . S e e I n r e L a n e , s u p r a a t 1 3 1 6 ; T y l e r v . T o m l i n s o n , 4 1 4 F . 2 d 8 4 4 , 8 5 0 ( 5 t h C i r . 1 9 6 9 ) . P e t i t i o n e r a r g u e s t h a t h e i n t e n d e d t o m a k e t h e l o a n s i n - 1 7 - f u r t h e r a n c e o f h i s t r a d e o r b u s i n e s s o f l e n d i n g m o n e y , i n o r d e r t o m a k e G a n d y ' s p r o f i t a b l e s o a s t o h e l p h i s i n v e s t m e n t b a n k i n g b u s i n e s s p r o s p e r . T h e o b j e c t i v e f a c t s i n t h e r e c o r d , h o w e v e r , d o n o t s u p p o r t t h e c o n c l u s i o n t h a t t h e s e a d v a n c e s w e r e m a d e i n a m a n n e r c o n s i s t e n t w i t h n o r m a l l e n d i n g p r a c t i c e s o r c o n s i s t e n t w i t h p e t i t i o n e r ' s o w n p r a c t i c e s i n m a k i n g l o a n s t o o t h e r , u n r e l a t e d b o r r o w e r s . A l t h o u g h p e t i t i o n e r t e s t i f i e d t h a t h e i n t e n d e d t h e a d v a n c e s t o b e r e p a i d , t h e r e c o r d d o e s n o t r e v e a l t h a t h e m a d e a n y e f f o r t s t o c o l l e c t p r i n c i p a l o r i n t e r e s t o n t h e a d v a n c e s o v e r a p e r i o d o f 2 t o 3 y e a r s . P e t i t i o n e r w a s a w a r e o f G a n d y ' s p e r i l o u s f i n a n c i a l s i t u a t i o n w h e n h e f i r s t m a d e t h e a d v a n c e s i n i s s u e a n d c o u l d n o t r e a l i s t i c a l l y h a v e e x p e c t e d t o b e r e p a i d , e s p e c i a l l y i n l i g h t o f G a n d y ' s d e l i n q u e n c y o n t h e G a n d y ' s b o n d s , t o w h i c h h i s a d v a n c e s w e r e s u b o r d i n a t e d . H e a c k n o w l e d g e d t h a t h e m a d e t h e 1 9 9 0 a d v a n c e s o n a n u n s e c u r e d b a s i s a t a t i m e w h e n G a n d y ' s n e e d e d t h e a d v a n c e s t o o p e r a t e . H e m a d e t h r e e f u r t h e r u n s e c u r e d a d v a n c e s i n 1 9 9 3 , w i t h o u t h a v i n g r e c e i v e d o r r e q u e s t e d r e p a y m e n t o f t h e o v e r d u e 1 9 9 0 a d v a n c e s , a n d i n t w o i n s t a n c e s w i t h o u t r e c e i v i n g a n y k i n d o f d e b t i n s t r u m e n t . T h i s f a c t o r w e i g h s t o w a r d e q u i t y . 8 . T h i n o r A d e q u a t e C a p i t a l i z a t i o n A d v a n c e s t o c o r p o r a t i o n s a r e g e n e r a l l y i n d i c a t i v e o f e q u i t y w h e r e t h e c o r p o r a t i o n i s t h i n l y c a p i t a l i z e d ( i . e . , h a s a h i g h r a t i o o f d e b t t o e q u i t y ) . S e e S t i n n e t t ' s P o n t i a c S e r v . , I n c . v . - 1 8 - C o m m i s s i o n e r , 7 3 0 F . 2 d 6 3 4 , 6 3 8 - 6 3 9 ( 1 1 t h C i r . 1 9 8 4 ) ; E s t a t e o f M i x o n v . U n i t e d S t a t e s , s u p r a a t 4 0 8 . G a n d y ' s c o n t r o l l e r t e s t i f i e d t h a t w h e n p e t i t i o n e r m a d e t h e a d v a n c e s i n q u e s t i o n , G a n d y ' s d e b t s f a r e x c e e d e d i t s e q u i t y . T h i s f a c t o r w e i g h s t o w a r d e q u i t y . 9 . I d e n t i t y o f I n t e r e s t s B e t w e e n C r e d i t o r a n d S h a r e h o l d e r I f s t o c k h o l d e r s m a k e a d v a n c e s i n p r o p o r t i o n t o t h e i r s t o c k o w n e r s h i p , a c a p i t a l c o n t r i b u t i o n i s i n d i c a t e d . S e e E s t a t e o f M i x o n v . U n i t e d S t a t e s , s u p r a a t 4 0 9 . P e t i t i o n e r a r g u e s t h a t h i s a d v a n c e s t o G a n d y ' s w e r e n o t p r o p o r t i o n a l t o h i s o w n e r s h i p i n t e r e s t s s i n c e h e m a d e a l l t h e a d v a n c e s a n d G a n d y ' s h a d o t h e r s h a r e h o l d e r s . T h e o n l y o t h e r s h a r e h o l d e r s , h o w e v e r , w e r e c o r p o r a t i o n s t h a t h e a n d P h i l i p w h o l l y o w n e d a n d o f w h i c h p e t i t i o n e r w a s t h e m a j o r i t y s h a r e h o l d e r , t h e r e b y w e a k e n i n g i f n o t n e g a t i n g a n y s i g n i f i c a n c e o t h e r w i s e a c c o r d e d t o a l a c k o f p r o p o r t i o n a l i t y . S e e S l a p p e y D r i v e I n d u s . P a r k v . U n i t e d S t a t e s , 5 6 1 F . 2 d 5 7 2 , 5 8 4 ( 5 t h C i r . 1 9 7 7 ) ( " B e c a u s e s h a r e h o l d i n g f a m i l y m e m b e r s w e r e t h u s l e s s l i k e l y t o a t t r i b u t e m a j o r s i g n i f i c a n c e t o d e p a r t u r e s f r o m s t r i c t e q u a l i t y i n t h e i r p o s i t i o n s , t h e i n s t a n c e s o f d i s p r o p o r t i o n a t e d e b t a n d e q u i t y h o l d i n g s p r o v i d e a m u c h w e a k e r i n f e r e n c e t h a n t h e y o r d i n a r i l y w o u l d t h a t t h e o s t e n s i b l e d e b t w a s i n f a c t w h a t i t p u r p o r t e d t o b e " ) . - 1 9 - 1 3 T o t h e e x t e n t t h a t p e t i t i o n e r , a s m a j o r i t y s h a r e h o l d e r a n d f a t h e r o f t h e s o l e m i n o r i t y s h a r e h o l d e r , c o n t r o l l e d t h e c o r p o r a t i o n s t h a t h e l d o w n e r s h i p i n t e r e s t s i n G a n d y ' s ( a n d t h e r e i s n o e v i d e n c e t o t h e c o n t r a r y ) , w e c o u l d a l s o c o n c l u d e t h a t t h e r e w a s i d e n t i t y o f i n t e r e s t b e t w e e n p e t i t i o n e r a n d t h e o t h e r s h a r e h o l d e r s - - a f a c t o r t h a t w o u l d w e i g h s t r o n g l y t o w a r d t r e a t i n g t h e a d v a n c e s a s e q u i t y . C f . P l a n t a t i o n P a t t e r n s , I n c . v . C o m m i s s i o n e r , 4 6 2 F . 2 d 7 1 2 , 7 2 2 ( 5 t h C i r . 1 9 7 2 ) . T h i s f a c t o r i s n e u t r a l , a n d w e g i v e i t n o w e i g h t . 1 3 1 0 . S o u r c e o f I n t e r e s t P a y m e n t s " [ A ] t r u e l e n d e r i s c o n c e r n e d w i t h i n t e r e s t . " C u r r y v . U n i t e d S t a t e s , 3 9 6 F . 2 d 6 3 0 , 6 3 4 ( 5 t h C i r . 1 9 6 8 ) . F a i l u r e o f t h e p u t a t i v e l e n d e r t o i n s i s t o n i n t e r e s t p a y m e n t s s u g g e s t s t h a t h e i s i n s t e a d i n t e r e s t e d i n t h e f u t u r e e a r n i n g s o f t h e c o r p o r a t i o n o r i n c r e a s e d m a r k e t v a l u e o f h i s o w n e r s h i p i n t e r e s t , t h e r e b y i n d i c a t i n g e q u i t y c o n t r i b u t i o n s . S e e S t i n n e t t ' s P o n t i a c S e r v . , I n c . v . C o m m i s s i o n e r , s u p r a a t 6 4 0 . P e t i t i o n e r n e v e r d e m a n d e d , a n d G a n d y ' s n e v e r m a d e , i n t e r e s t p a y m e n t s o n t h e a d v a n c e s . T h i s f a c t o r w e i g h s t o w a r d e q u i t y . 1 1 . A b i l i t y T o O b t a i n F u n d s F r o m O u t s i d e L e n d e r s I f a p a r t y r e c e i v i n g a n a d v a n c e c a n b o r r o w f u n d s f r o m a n o t h e r l e n d e r i n a n a r m ' s - l e n g t h t r a n s a c t i o n o n s i m i l a r t e r m s , t h e a d v a n c e m a y a p p e a r t o b e d e b t . S e e E l e c t r o n i c M o d u l e s C o r p . v . U n i t e d S t a t e s , 6 9 5 F . 2 d 1 3 6 7 , 1 3 7 0 ( F e d . C i r . 1 9 8 2 ) ; E s t a t e o f M i x o n v . U n i t e d S t a t e s , s u p r a a t 4 1 0 . P e t i t i o n e r a l l e g e s t o h a v e m a d e c o m p l e t e l y u n s e c u r e d l o a n s t o G a n d y ' s a t a t i m e w h e n a l l i t s a s s e t s w e r e c o m p l e t e l y l e v e r a g e d a n d w h e n i t w a s d e e p l y - 2 0 - 1 4 I n s u p p o r t o f i t s a r g u m e n t t h a t G a n d y ' s c o u l d o b t a i n f i n a n c i n g f r o m o t h e r s o u r c e s , p e t i t i o n e r c i t e s t h e c o n t r o l l e r ' s t e s t i m o n y t h a t d u r i n g 1 9 9 1 a n d 1 9 9 2 , G a n d y ' s f a c t o r e d i t s a c c o u n t s r e c e i v a b l e w i t h a f a c t o r i n g c o m p a n y . T h i s t e s t i m o n y d o e s n o t e s t a b l i s h , h o w e v e r , t h a t t h e f a c t o r i n g c o m p a n y w o u l d h a v e m a d e u n s e c u r e d l o a n s t o G a n d y ' s o n t e r m s s i m i l a r t o t h o s e t h a t p e r t a i n e d t o p e t i t i o n e r ' s a d v a n c e s . e n c u m b e r e d b y d e l i n q u e n t d e b t o n t h e G a n d y ' s b o n d s . P e t i t i o n e r a l l e g e d l y r e l i e d u p o n u n c e r t a i n f u t u r e e a r n i n g s f o r r e p a y m e n t a n d g e n e r a l l y i n s i s t e d u p o n n o f i x e d s c h e d u l e f o r r e p a y m e n t . W e a r e u n p e r s u a d e d t h a t a n y u n r e l a t e d t h i r d p a r t y w o u l d h a v e m a d e l o a n s t o G a n d y ' s o n t h e s e t e r m s a n d i n t h e s e c i r c u m s t a n c e s . I n d e e d , G a n d y ' s c o n t r o l l e r t e s t i f i e d t h a t w h e n p e t i t i o n e r m a d e t h e a d v a n c e s , G a n d y ' s c o u l d n o t h a v e o b t a i n e d f i n a n c i n g f r o m a n y o t h e r f i n a n c i a l i n s t i t u t i o n . 1 4 T h i s f a c t o r w e i g h s t o w a r d e q u i t y . 1 2 . E x t e n t T o W h i c h t h e A d v a n c e s W e r e U s e d T o A c q u i r e C a p i t a l A s s e t s T h e u s e o f a s h a r e h o l d e r ' s a d v a n c e s t o p a y d a y - t o - d a y o p e r a t i n g e x p e n s e s , r a t h e r t h a n t o a c q u i r e c a p i t a l a s s e t s , t e n d s t o i n d i c a t e t h a t t h e a d v a n c e s a r e b o n a f i d e i n d e b t e d n e s s . S e e S t i n n e t t ' s P o n t i a c S e r v . , I n c . v . C o m m i s s i o n e r , s u p r a a t 6 3 9 ; E s t a t e o f M i x o n v . U n i t e d S t a t e s , 4 6 4 F . 2 d a t 4 1 0 . G a n d y ' s u s e d t h e a d v a n c e s a s w o r k i n g c a p i t a l t o m e e t d a y - t o - d a y o p e r a t i n g e x p e n s e s . T h i s f a c t o r w e i g h s t o w a r d d e b t . - 2 1 - 1 3 . T h e F a i l u r e o f t h e D e b t o r T o R e p a y o n t h e D u e D a t e T h i s f a c t o r i s t h e m o s t t e l l i n g o f t h e M i x o n f a c t o r s . S e e I n r e L a n e , 7 4 2 F . 2 d a t 1 3 1 7 . E x c e p t f o r a t o k e n $ 5 , 0 0 0 r e p a y m e n t a t t h e e n d o f 1 9 9 3 , G a n d y ' s r e p a i d n o n e o f t h e a d v a n c e s , n o r d i d p e t i t i o n e r e v e r d e m a n d r e p a y m e n t . W e c o n c l u d e t h a t p e t i t i o n e r n e v e r i n t e n d e d t o c o m p e l r e p a y m e n t o f t h e a d v a n c e s . C f . S t i n n e t t ' s P o n t i a c S e r v . , I n c . v . C o m m i s s i o n e r , s u p r a a t 6 4 0 . T h i s f a c t o r w e i g h s s t r o n g l y t o w a r d e q u i t y . C o n c l u s i o n I n l i g h t o f t h e f o r e g o i n g , w e c o n c l u d e a n d h o l d t h a t p e t i t i o n e r ' s a d v a n c e s t o G a n d y ' s w e r e c a p i t a l c o n t r i b u t i o n s a n d n o t b o n a f i d e d e b t . T h e r e f o r e , p e t i t i o n e r m a y n o t d e d u c t t h e a d v a n c e s a s b a d d e b t s u n d e r s e c t i o n 1 6 6 . D . C h a r a c t e r i z a t i o n o f P e t i t i o n e r ' s L o s s e s a s O r d i n a r y o r C a p i t a l P e t i t i o n e r s a r g u e t h a t e v e n i f p e t i t i o n e r ' s a d v a n c e s t o G a n d y ' s c o n s t i t u t e d c a p i t a l c o n t r i b u t i o n s r a t h e r t h a n b o n a f i d e i n d e b t e d n e s s , t h e y a r e n e v e r t h e l e s s e n t i t l e d t o c l a i m o r d i n a r y l o s s e s u n d e r s e c t i o n 1 6 5 r a t h e r t h a n t h e c a p i t a l l o s s e s t o w h i c h r e s p o n d e n t h a s c o n c e d e d t h e y a r e e n t i t l e d , b e c a u s e p e t i t i o n e r w a s i n t h e b u s i n e s s o f l e n d i n g m o n e y a n d b e c a u s e h i s i n i t i a l i n v o l v e m e n t w i t h G a n d y ' s c a m e i n f u r t h e r a n c e o f h i s b u s i n e s s r a t h e r t h a n a s a n i n v e s t m e n t . I n s u p p o r t o f t h e i r p o s i t i o n , p e t i t i o n e r s c i t e W . W . W i n d l e C o . v . C o m m i s s i o n e r , 6 5 T . C . 6 9 4 - 2 2 - ( 1 9 7 6 ) a n d v a r i o u s o t h e r c a s e s f o r t h e p r o p o s i t i o n t h a t o r d i n a r y l o s s t r e a t m e n t m a y b e p e r m i t t e d w i t h r e s p e c t t o a s s e t s t h a t w e r e a c q u i r e d f o r a b u s i n e s s p u r p o s e r a t h e r t h a n f o r a n i n v e s t m e n t p u r p o s e . A l o s s f r o m t h e s a l e o r e x c h a n g e o f a c a p i t a l a s s e t i s g e n e r a l l y s u b j e c t t o s e c t i o n 1 2 1 1 ( a ) , w h i c h l i m i t s t h e a m o u n t o f t h e l o s s a l l o w e d . S e e s e c . 1 6 5 ( a ) . S e c t i o n 1 2 2 1 g e n e r a l l y d e f i n e s " c a p i t a l a s s e t " a s " p r o p e r t y h e l d b y t h e t a x p a y e r ( w h e t h e r o r n o t c o n n e c t e d w i t h h i s t r a d e o r b u s i n e s s ) " , b u t s p e c i f i c a l l y e x c l u d e s f i v e c l a s s e s o f a s s e t s . T h e c a s e s c i t e d a n d r e l i e d u p o n b y p e t i t i o n e r s w e r e a l l d e c i d e d u n d e r t h e d o c t r i n e o f C o r n P r o d s . R e f i n i n g C o . v . C o m m i s s i o n e r , 3 5 0 U . S . 4 6 ( 1 9 5 5 ) , i n w h i c h t h e S u p r e m e C o u r t a p p e a r e d t o r e c o g n i z e a n o n s t a t u t o r y e x c e p t i o n t o t h e s e c t i o n 1 2 2 1 d e f i n i t i o n o f c a p i t a l a s s e t , i n h o l d i n g t h a t c e r t a i n f u t u r e s c o n t r a c t s a c q u i r e d a n d h e l d f o r a b u s i n e s s p u r p o s e q u a l i f i e d a s a n o n c a p i t a l a s s e t . I n A r k a n s a s B e s t C o r p . v . C o m m i s s i o n e r , 4 8 5 U . S . 2 1 2 , 2 2 3 ( 1 9 8 8 ) , h o w e v e r , t h e S u p r e m e C o u r t c a l l e d i n t o q u e s t i o n t h e c o n t i n u i n g v i t a l i t y o f m a n y o f t h e c a s e s t h a t h a d b e e n d e c i d e d u n d e r t h e C o r n P r o d u c t s d o c t r i n e , s t a t i n g t h a t " a t a x p a y e r ' s m o t i v a t i o n i n p u r c h a s i n g a n a s s e t i s i r r e l e v a n t t o t h e q u e s t i o n w h e t h e r t h e a s s e t i s ' p r o p e r t y h e l d b y a t a x p a y e r ( w h e t h e r o r n o t c o n n e c t e d w i t h h i s b u s i n e s s ) ' a n d i s t h u s w i t h i n § 1 2 2 1 ' s g e n e r a l d e f i n i t i o n o f ' c a p i t a l a s s e t . ' " - 2 3 - P e t i t i o n e r s d o n o t a r g u e , a n d t h e f a c t s d o n o t i n d i c a t e , t h a t p e t i t i o n e r ' s o w n e r s h i p i n t e r e s t i n G a n d y ' s q u a l i f i e s f o r a n y o f t h e s e c t i o n 1 2 2 1 e x c l u s i o n s f r o m t h e d e f i n i t i o n o f c a p i t a l a s s e t s . N o t w i t h s t a n d i n g t h a t p e t i t i o n e r w a s i n t h e b u s i n e s s o f l e n d i n g m o n e y , a n d r e g a r d l e s s o f t h e p u r p o s e f o r w h i c h h e i n i t i a l l y a c q u i r e d t h e s t o c k , h i s o w n e r s h i p i n t e r e s t i n G a n d y ' s w a s a c a p i t a l a s s e t a s g e n e r a l l y d e f i n e d i n s e c t i o n 1 2 2 1 . A c c o r d i n g l y , w e c o n c l u d e , p u r s u a n t t o r e s p o n d e n t ' s c o n c e s s i o n , t h a t p e t i t i o n e r ' s a d v a n c e s t o G a n d y ' s r e s u l t e d i n l o n g - t e r m c a p i t a l l o s s e s , d e d u c t i b l e p u r s u a n t t o t h e l i m i t a t i o n s o f s e c t i o n 1 2 1 1 ( b ) . T o r e f l e c t t h e f o r e g o i n g a n d c o n c e s s i o n s b y t h e p a r t i e s , D e c i s i o n w i l l b e e n t e r e d u n d e r R u l e 1 5 5 .