TAX COURT OPINION

Case: Mann Construction Co., Inc.
Docket Number: 27187-96
Judge: Beghe
Opinion Type: memo
Filed: 06/03/1999
Pages: 25

T . C . M e m o . 1 9 9 9 - 1 8 3 U N I T E D S T A T E S T A X C O U R T M A N N C O N S T R U C T I O N C O . , I N C . , P e t i t i o n e r v . C O M M I S S I O N E R O F I N T E R N A L R E V E N U E , R e s p o n d e n t D o c k e t N o . 2 7 1 8 7 - 9 6 . F i l e d J u n e 3 , 1 9 9 9 . R i c h a r d M a n n ( a n o f f i c e r ) , f o r p e t i t i o n e r . S h i r l e y M . F r a n c i s , f o r r e s p o n d e n t . M E M O R A N D U M F I N D I N G S O F F A C T A N D O P I N I O N B E G H E , J u d g e : R e s p o n d e n t d e t e r m i n e d d e f i c i e n c i e s o f $ 3 2 , 1 9 9 a n d $ 1 3 , 4 6 4 i n p e t i t i o n e r ' s F e d e r a l i n c o m e t a x f o r t h e t a x y e a r s e n d e d J u l y 3 1 , 1 9 9 2 , a n d J u l y 3 1 , 1 9 9 3 , r e s p e c t i v e l y . A l l s e c t i o n r e f e r e n c e s a r e t o t h e I n t e r n a l R e v e n u e C o d e i n e f f e c t f o r t h e t a x a b l e y e a r s i n i s s u e , a n d a l l R u l e r e f e r e n c e s - 2 - 1 P e t i t i o n e r h a s c o n c e d e d a $ 1 2 , 8 0 5 " s h a r e h o l d e r e x p e n s e s " d e d u c t i o n c l a i m e d f o r t h e t a x y e a r e n d e d J u l y 3 1 , 1 9 9 2 . a r e t o t h e T a x C o u r t R u l e s o f P r a c t i c e a n d P r o c e d u r e , u n l e s s o t h e r w i s e s p e c i f i e d . F o l l o w i n g a c o n c e s s i o n b y p e t i t i o n e r , 1 t h e o n l y i s s u e f o r d e c i s i o n i s w h e t h e r p e t i t i o n e r i s e n t i t l e d t o a s e c t i o n 1 6 6 " b a d d e b t " d e d u c t i o n f o r f u n d s i t a d v a n c e d t o o n e o f i t s c o n s t r u c t i o n s u p e r i n t e n d e n t s , w h o i s a l s o t h e s o n o f i t s p r e s i d e n t a n d c o n t r o l l i n g s h a r e h o l d e r . P e t i t i o n e r d e d u c t e d t h e f u l l a m o u n t o f t h e s e a d v a n c e s r e m a i n i n g u n p a i d ( p l u s a c c r u e d " i n t e r e s t " ) o n t h e r e t u r n f o r i t s t a x y e a r e n d i n g J u l y 3 1 , 1 9 9 2 . R e s p o n d e n t d e n i e d t h i s d e d u c t i o n i n i t s e n t i r e t y . T h e d e f i c i e n c y s t i l l d i s p u t e d f o r p e t i t i o n e r ' s t a x y e a r e n d i n g J u l y 3 1 , 1 9 9 3 , i s a c o m p u t a t i o n a l a d j u s t m e n t a r i s i n g f r o m a r e d u c e d c a r r y f o r w a r d t h a t w o u l d r e s u l t i f w e s h o u l d s u s t a i n r e s p o n d e n t ' s d i s a l l o w a n c e o f t h e b a d d e b t d e d u c t i o n f o r 1 9 9 2 . F I N D I N G S O F F A C T S o m e o f t h e f a c t s h a v e b e e n s t i p u l a t e d a n d a r e s o f o u n d ; t h e s t i p u l a t i o n o f f a c t s a n d r e l a t e d e x h i b i t s a r e i n c o r p o r a t e d b y t h i s r e f e r e n c e . P e t i t i o n e r ' s p r i n c i p a l p l a c e o f b u s i n e s s w a s R e d m o n d , O r e g o n , w h e n i t f i l e d t h e p e t i t i o n . P e t i t i o n e r u s e s t h e a c c r u a l m e t h o d o f a c c o u n t i n g f o r F e d e r a l i n c o m e t a x p u r p o s e s . - 3 - P e t i t i o n e r i s a n O r e g o n c o r p o r a t i o n i n c o r p o r a t e d i n 1 9 6 3 . S i n c e i t s i n c o r p o r a t i o n , p e t i t i o n e r ' s p r e s i d e n t , R i c h a r d M a n n , h a s a l w a y s o w n e d 7 0 p e r c e n t o f p e t i t i o n e r ' s s t o c k ; A l i c e M a n n ( R i c h a r d M a n n ' s w i f e ) h a s a l w a y s o w n e d t h e r e m a i n i n g 3 0 p e r c e n t . A s i t s n a m e s u g g e s t s , p e t i t i o n e r i s i n t h e c o n s t r u c t i o n b u s i n e s s . P e t i t i o n e r h a s c o m p l e t e d c o n s t r u c t i o n p r o j e c t s i n t h e $ 1 t o $ 7 m i l l i o n r a n g e , i n c l u d i n g p r o j e c t s o n m i l i t a r y b a s e s a n d i n n a t i o n a l p a r k s . D u r i n g m o s t o f t h e 1 9 8 0 ' s a n d e a r l y 1 9 9 0 ' s , p e t i t i o n e r ' s b u s i n e s s w a s d e p r e s s e d . F r o m M a y 1 9 8 0 t h r o u g h J u n e 1 9 8 4 , p e t i t i o n e r b i d o n c o n s t r u c t i o n p r o j e c t s t h r o u g h o u t t h e w e s t e r n U n i t e d S t a t e s , b u t d i d n o t o b t a i n a n y c o n t r a c t s . P e t i t i o n e r d i d o b t a i n c o n t r a c t s f o r c o n s t r u c t i o n p r o j e c t s a f t e r J u n e 1 9 8 4 , b u t i t c o n t i n u e d t o s u f f e r f r o m t h e e c o n o m i c d o w n t u r n i n t h e c o n s t r u c t i o n i n d u s t r y , a n d m o s t o f i t s e m p l o y e e s h a d t o f i n d o t h e r j o b s . S h o r t l y a f t e r p e t i t i o n e r ' s d i f f i c u l t i e s b e g a n - - i n o r a b o u t 1 9 8 1 - - p e t i t i o n e r s t a r t e d a d v a n c i n g f u n d s t o R i c h a r d a n d A l i c e M a n n ' s s o n , M a r k M a n n . R i c h a r d M a n n b e l i e v e d t h e s e a d v a n c e s , w h i c h M a r k M a n n u s e d t o p a y h i s b a s i c l i v i n g e x p e n s e s , w e r e n e c e s s a r y t o e n s u r e t h a t p e t i t i o n e r w o u l d a l w a y s h a v e a n e x p e r i e n c e d c o n s t r u c t i o n s u p e r i n t e n d e n t a v a i l a b l e d u r i n g t h e b u s i n e s s d o w n t u r n . D u r i n g t h a t p e r i o d , M a r k M a n n d i d w o r k f o r - 4 - 2 P e t i t i o n e r d i d n o t , h o w e v e r , a c c r u e a n y i n t e r e s t o n t h e a d v a n c e s f o r t h e y e a r i n w h i c h i t c l a i m s t h e a d v a n c e s b e c a m e w o r t h l e s s ( t h e t a x y e a r e n d e d J u l y 3 1 , 1 9 9 2 ) . p e t i t i o n e r a s a c o n s t r u c t i o n s u p e r i n t e n d e n t , w h e n p e t i t i o n e r o b t a i n e d j o b s . P e t i t i o n e r c o n t i n u e d t o a d v a n c e f u n d s t o M a r k M a n n f o r m o r e t h a n 1 0 y e a r s ; i . e . , u n t i l A p r i l 1 9 9 2 . M a r k M a n n m a d e s o m e r e p a y m e n t s d u r i n g t h i s p e r i o d . O n e o f t h e s e r e p a y m e n t s w a s r e l a t i v e l y l a r g e , a p p r o x i m a t e l y $ 2 8 , 0 0 0 , a n d r e p r e s e n t e d M a r k M a n n ' s e n t i r e a f t e r - t a x b o n u s f r o m a s u c c e s s f u l G o v e r n m e n t c o n t r a c t i n g j o b i n 1 9 8 6 - 8 7 . T h i s $ 2 8 , 0 0 0 r e p a i d a l l " i n t e r e s t " a c c r u e d b u t u n p a i d a s o f t h e d a t e o f t h e p a y m e n t , a n d s o m e " p r i n c i p a l " . H o w e v e r , a f t e r 1 9 8 5 t h e r e w a s a l w a y s a l a r g e b a l a n c e d u e p e t i t i o n e r . N o e v i d e n c e i n t h e r e c o r d d i s c l o s e s w h e t h e r p e t i t i o n e r a n d M a r k M a n n o b s e r v e d t h e f o r m a l i t i e s o f d e b t , w h e n t h e a d v a n c e s b e g a n . H o w e v e r , s t a r t i n g n o l a t e r t h a n 1 9 8 2 , p e t i t i o n e r t r e a t e d t h e a d v a n c e s t o M a r k M a n n a s l o a n s i n i t s i n t e r n a l a c c o u n t i n g r e c o r d s a n d o n i t s f i n a n c i a l s t a t e m e n t s t o t h i r d p a r t i e s . A l s o b e g i n n i n g n o l a t e r t h a n 1 9 8 2 , p e t i t i o n e r r e p o r t e d t h e a d v a n c e s a s a l o a n o n i t s t a x r e t u r n s . A c c o r d i n g l y , p e t i t i o n e r i n c l u d e d t h e " i n t e r e s t " o n t h e a d v a n c e s i n i t s t a x a b l e i n t e r e s t i n c o m e a s i t a c c r u e d , w h e t h e r o r n o t t h a t i n t e r e s t w a s p a i d . 2 - 5 - 3 N o t w i t h s t a n d i n g t h e n o t e ' s r e f e r e n c e t o " c a s h a d v a n c e s a n d i n t e r e s t a c c r u e d t o d a t e " , t h e $ 1 0 3 , 0 4 3 . 3 0 s t a t e d a m o u n t w a s i n f a c t o n l y t h e " p r i n c i p a l " a m o u n t a d v a n c e d a s o f J u l y 3 1 , 1 9 9 1 ; i t d i d n o t i n c l u d e t h e $ 8 , 8 5 4 . 1 0 o f a c c r u e d b u t u n p a i d " i n t e r e s t " a s o f t h a t d a t e . D u r i n g p e t i t i o n e r ' s t a x y e a r e n d e d J u l y 3 1 , 1 9 9 2 , t h e a d v a n c e s w e r e r e p r e s e n t e d b y a d o c u m e n t e n t i t l e d " D e m a n d N o t e R e n e w a l " , d a t e d J u l y 3 1 , 1 9 9 1 . T h i s n o t e p r o v i d e d a s f o l l o w s : I , M a r k M a n n , p r o m i s e t o p a y t o M a n n C o n s t r u c t i o n C o . , I n c . , t h e s u m o f $ 1 0 3 , 0 4 3 . 3 0 t o r e i m b u r s e t h e c o m p a n y f o r c a s h a d v a n c e s a n d i n t e r e s t a c c r u e d t o d a t e . P a y m e n t t o b e m a d e f r o m p r o j e c t m a n a g e m e n t s a l a r i e s a n d b o n u s e s i n a m o u n t s c o m m e n s u r a t e w i t h e a r n i n g s . T h i s n o t e w i l l c o n t i n u e t o b e a r i n t e r e s t a t 9 % p e r y e a r u n t i l p a i d i n f u l l . P a y m e n t s s h a l l b e a p p l i e d f i r s t t o i n t e r e s t a n d t h e n t o p r i n c i p a l . [ 3 ] T h i s 1 9 9 1 d o c u m e n t i s t h e o n l y n o t e c u r r e n t l y i n e x i s t e n c e e v i d e n c i n g M a r k M a n n ' s o b l i g a t i o n t o r e p a y t h e a d v a n c e s . H o w e v e r , b e g i n n i n g n o l a t e r t h a n 1 9 8 2 , p e t i t i o n e r a n d M a r k M a n n e x e c u t e d s i m i l a r n o t e s f r e q u e n t l y , w h i c h s t a t e d t h e t h e n - c u r r e n t i n t e r e s t r a t e a n d b a l a n c e d u e . O t h e r t h a n t h e s e n o t e s , t h e r e w a s n o w r i t t e n l o a n a g r e e m e n t b e t w e e n p e t i t i o n e r a n d M a r k M a n n . A l s o , t h e r e w a s n o f i x e d s c h e d u l e f o r r e p a y m e n t o f t h e a d v a n c e s , a n d M a r k M a n n d i d n o t p r o v i d e p e t i t i o n e r w i t h a n y c o l l a t e r a l t o s e c u r e h i s c l a i m e d o b l i g a t i o n t o r e p a y t h e a d v a n c e s . P e t i t i o n e r h a s s t i p u l a t e d t h a t " M a r k M a n n ' s r e p a y m e n t o f t h e a d v a n c e s w a s c o n t i n g e n t u p o n h i s f u t u r e e a r n i n g s " , a n d t h e - 6 - r e p a y m e n t s M a r k M a n n m a d e i n f a c t c a m e p r i m a r i l y f r o m t h e s a l a r y a n d b o n u s e s h e e a r n e d w o r k i n g f o r p e t i t i o n e r . H o w e v e r , M a r k M a n n a l s o m a d e s e v e r a l r e p a y m e n t s t o p e t i t i o n e r w h i l e h e w a s w o r k i n g f o r a n o t h e r c o m p a n y ( t h e R o s s B r o s . f i r m ) . D u r i n g t h e a p p r o x i m a t e l y 1 0 y e a r s p e t i t i o n e r a d v a n c e d f u n d s t o M a r k M a n n : 1 . P e t i t i o n e r a d v a n c e d a t o t a l o f $ 1 2 6 , 6 5 3 t o M a r k M a n n ; 2 . p e t i t i o n e r a c c r u e d $ 4 8 , 3 9 6 i n " i n t e r e s t " o n t h e $ 1 2 6 , 6 5 3 a d v a n c e d , r e s u l t i n g i n a g g r e g a t e b a l a n c e s d u e p e t i t i o n e r o f $ 1 7 5 , 0 4 9 ; a n d 3 . M a r k M a n n r e p a i d p e t i t i o n e r a t o t a l o f $ 5 7 , 0 4 6 , l e a v i n g a b a l a n c e d u e , a s o f J u l y 1 9 9 2 , o f $ 1 1 8 , 0 0 3 . O n J u l y 3 0 , 1 9 9 2 , R i c h a r d M a n n , o n b e h a l f o f p e t i t i o n e r , s i g n e d a d o c u m e n t e n t i t l e d " R e s o l u t i o n " , w h i c h s t a t e d : I n v i e w o f M a r k M a n n ' s f i n a n c i a l c i r c u m s t a n c e s , t o g e t h e r w i t h t h e C o m p a n y ' s l a c k o f w o r k t h e l a s t f e w y e a r s a n d w i t h n o p r o m i s e o f c o n t r a c t s i n s i g h t , i t i s t o t h e c o m p a n y ' s b e s t i n t e r e s t t o w r i t e o f f t h i s l o a n . I t i s t h e r e f o r e r e s o l v e d t o c a n c e l t h i s l o a n i n i t s e n t i r e t y , e f f e c t i v e J u l y 3 0 , 1 9 9 2 . P e t i t i o n e r d e d u c t e d t h e e n t i r e $ 1 1 8 , 0 0 3 b a l a n c e d u e f r o m M a r k M a n n a s a w o r t h l e s s b a d d e b t , o n i t s t a x r e t u r n f o r t h e y e a r e n d e d J u l y 3 1 , 1 9 9 2 ; o f t h i s b a l a n c e d u e , $ 6 , 1 0 6 r e p r e s e n t e d a d v a n c e s m a d e a f t e r J u l y 3 1 , 1 9 9 1 . W h e n i t c a n c e l e d t h e a d v a n c e s o n J u l y 3 0 , 1 9 9 2 , p e t i t i o n e r h a d n o t m a d e a n y w r i t t e n d e m a n d f o r p a y m e n t , a t t e m p t e d t o - 7 - n e g o t i a t e a n y a g r e e m e n t f o r p a r t i a l p a y m e n t , o r o t h e r w i s e t a k e n a n y l e g a l a c t i o n t o t r y t o c o l l e c t f r o m M a r k M a n n . H o w e v e r , a s o f J u l y 2 1 , 1 9 9 2 , M a r k M a n n ' s l i a b i l i t i e s t o p a r t i e s o t h e r t h a n p e t i t i o n e r w e r e a p p r o x i m a t e l y $ 2 4 , 2 5 6 ; h i s o n l y a s s e t s w e r e a t r a v e l t r a i l e r t h a t s e r v e d a s h i s r e s i d e n c e , w o r t h a p p r o x i m a t e l y $ 5 , 2 0 0 , a n d a u s e d t r u c k , w o r t h a p p r o x i m a t e l y $ 2 , 0 0 0 . I n a d d i t i o n , a p p r o x i m a t e l y a y e a r p r i o r t o p e t i t i o n e r ' s c a n c e l l a t i o n o f t h e a d v a n c e s - - i n a p p r o x i m a t e l y J u l y 1 9 9 1 - - M a r k M a n n h a d s o u g h t c r e d i t c o u n s e l i n g . A t t h a t t i m e , M a r k M a n n l i s t e d t h e b a l a n c e t h e n d u e p e t i t i o n e r a s o n e o f h i s d e b t s , a n d t h e c o u n s e l i n g s e r v i c e r e c o m m e n d e d b a n k r u p t c y . M o r e o v e r , i n S e p t e m b e r 1 9 9 1 M a r k M a n n b e c a m e u n e m p l o y e d . H e r e m a i n e d u n e m p l o y e d t h r o u g h o u t 1 9 9 2 , a n d c o l l e c t e d u n e m p l o y m e n t c o m p e n s a t i o n d u r i n g m o s t o r a l l o f t h a t y e a r . A s a r e s u l t o f t h i s u n e m p l o y m e n t , M a r k M a n n b e c a m e u n a b l e t o m a k e t h e p a y m e n t s a r r a n g e d b y t h e c r e d i t c o u n s e l i n g s e r v i c e a s t h e y c a m e d u e , a n d h e w a s s t r u g g l i n g w i t h h i s f i n a n c i a l o b l i g a t i o n s f l o w i n g f r o m a r e c e n t d i v o r c e . F i n a l l y , i n M a r c h 1 9 9 2 p e t i t i o n e r d e c i d e d t o d i s c o n t i n u e , a n d s o l d m a n y o f t h e a s s e t s o f , i t s G o v e r n m e n t c o n t r a c t i n g b u s i n e s s , i n w h i c h M a r k M a n n h a d w o r k e d . P r i o r t o h i s p e r i o d o f u n e m p l o y m e n t b e g i n n i n g i n S e p t e m b e r 1 9 9 1 , M a r k M a n n h a d a l w a y s b e l i e v e d h e w o u l d b e a b l e t o r e p a y - 8 - p e t i t i o n e r ' s a d v a n c e s , a n d R i c h a r d M a n n a n d h e h a d n e v e r d i s c u s s e d f o r g i v i n g o r c a n c e l i n g t h e m . W h e n p e t i t i o n e r c a n c e l e d M a r k M a n n ' s o b l i g a t i o n t o r e p a y t h e a d v a n c e s , M a r k w a s 3 7 y e a r s o l d . A t t h a t t i m e , M a r k ' s r e q u i r e d c h i l d s u p p o r t p a y m e n t s w e r e $ 8 0 0 p e r m o n t h ; h e w a s a l s o r e q u i r e d t o m a k e s u p p o r t p a y m e n t s t o h i s f o r m e r w i f e . A f t e r t h e c a n c e l l a t i o n o f t h e a d v a n c e s , M a r k M a n n d i d n o t o b t a i n f u l l - t i m e w o r k u n t i l J u n e 1 9 9 5 . I n t h a t m o n t h , M a r k a c c e p t e d a p o s i t i o n a s t h e c o n s t r u c t i o n m a n a g e r f o r t h e C o n f e d e r a t e d T r i b e s o f W a r m S p r i n g s , a t a s a l a r y o f $ 5 2 , 0 0 0 p e r y e a r . A t t h e t i m e o f t r i a l ( i n M a r c h 1 9 9 8 ) M a r k s t i l l h e l d t h i s p o s i t i o n , a t t h e s a m e s a l a r y , w i t h n o b o n u s o r o t h e r c o n t i n g e n t c o m p e n s a t i o n a r r a n g e m e n t s . M a r k M a n n h a d n o t a t t a i n e d s o l v e n c y a t t h e t i m e o f t r i a l . O P I N I O N S u b j e c t t o t h e l i m i t a t i o n s s e t f o r t h i n s e c t i o n 1 6 6 ( d ) a n d ( e ) , w h i c h a r e n o t a t i s s u e h e r e , s e c t i o n 1 6 6 ( a ) ( 1 ) a l l o w s a d e d u c t i o n f o r a n y d e b t t h a t b e c o m e s w o r t h l e s s w i t h i n t h e t a x a b l e y e a r . T h i s " b a d d e b t " d e d u c t i o n a p p l i e s o n l y t o o b l i g a t i o n s t h a t a r e b o n a f i d e d e b t , a s d e f i n e d b y s e c t i o n 1 . 1 6 6 - 1 ( c ) , I n c o m e T a x R e g s . , a n d t h e a p p l i c a b l e c a s e l a w . P e t i t i o n e r m u s t p r o v e i t s e n t i t l e m e n t t o t h e b a d d e b t d e d u c t i o n . S e e R u l e 1 4 2 ( a ) ; W e l c h v . H e l v e r i n g , 2 9 0 U . S . 1 1 1 - 9 - ( 1 9 3 3 ) . T h e r e f o r e , t o p r e v a i l , p e t i t i o n e r m u s t p r o v e t h a t i t s a d v a n c e s t o M a r k M a n n : ( 1 ) W e r e b o n a f i d e d e b t , a n d ( 2 ) b e c a m e w o r t h l e s s d u r i n g t h e t a x y e a r f o r w h i c h t h e y w e r e d e d u c t e d ( t h e y e a r e n d e d J u l y 3 1 , 1 9 9 2 ) . R e s p o n d e n t a s s e r t s t h a t p e t i t i o n e r f a i l s o n b o t h c o u n t s . I . W e r e T h e A d v a n c e s L e g a l l y V a l i d a n d E n f o r c e a b l e B o n a F i d e D e b t ? B o n a f i d e d e b t i s d e b t t h a t a r i s e s f r o m a d e b t o r - c r e d i t o r r e l a t i o n s h i p , b a s e d u p o n a l e g a l l y v a l i d a n d e n f o r c e a b l e o b l i g a t i o n t o p a y a f i x e d o r d e t e r m i n a b l e s u m o f m o n e y . S e e s e c . 1 . 1 6 6 - 1 ( c ) , I n c o m e T a x R e g s . T o p r o v e t h a t t h e a d v a n c e s w e r e b o n a f i d e d e b t , p e t i t i o n e r m u s t t h e r e f o r e s h o w t h a t t h e a d v a n c e s : ( 1 ) W e r e n o t " c o n t i n g e n t " ( i . e . , w e r e a l e g a l l y v a l i d a n d e n f o r c e a b l e o b l i g a t i o n ) , a n d ( 2 ) a r o s e f r o m a d e b t o r - c r e d i t o r r e l a t i o n s h i p b e t w e e n p e t i t i o n e r a n d M a r k M a n n . S e e A n d r e w v . C o m m i s s i o n e r , 5 4 T . C . 2 3 9 , 2 4 4 - 2 4 5 ( 1 9 7 0 ) ; C l a r k v . C o m m i s s i o n e r , 1 8 T . C . 7 8 0 , 7 8 3 - 7 8 4 ( 1 9 5 2 ) , a f f d . p e r c u r i a m 2 0 5 F . 2 d 3 5 3 ( 2 d C i r . 1 9 5 3 ) . R e s p o n d e n t a s s e r t s p e t i t i o n e r h a s m e t n e i t h e r o f t h e s e r e q u i r e m e n t s . A . W e r e T h e A d v a n c e s L e g a l l y V a l i d a n d E n f o r c e a b l e O b l i g a t i o n s ? T h e J u l y 3 1 , 1 9 9 1 , n o t e p r o v i d e d i n p a r t t h a t " P a y m e n t [ w a s ] t o b e m a d e f r o m p r o j e c t m a n a g e m e n t s a l a r i e s a n d b o n u s e s i n a m o u n t s c o m m e n s u r a t e w i t h e a r n i n g s . " W e h a v e f o u n d t h a t s i m i l a r n o t e s e x i s t e d i n p r i o r y e a r s . T h e p a r t i e s h a v e s t i p u l a t e d t h a t - 1 0 - " M a r k M a n n ' s r e p a y m e n t o f t h e a d v a n c e s w a s c o n t i n g e n t u p o n h i s f u t u r e e a r n i n g s " , a n d t h e r e p a y m e n t s M a r k M a n n m a d e i n f a c t c a m e p r i m a r i l y f r o m t h e s a l a r y a n d b o n u s e s h e e a r n e d w o r k i n g f o r p e t i t i o n e r . F o r t h e s e r e a s o n s , r e s p o n d e n t a r g u e s t h a t , e v e n i f p e t i t i o n e r a n d M a r k M a n n i n t e n d e d t o c r e a t e a d e b t o r - c r e d i t o r r e l a t i o n s h i p , M a r k M a n n ' s r e p a y m e n t o f t h e a d v a n c e s w a s t o o " c o n t i n g e n t " f o r t h e a d v a n c e s t o c o n s t i t u t e a v a l i d a n d e n f o r c e a b l e b o n a f i d e d e b t o b l i g a t i o n . I n c o n s i d e r i n g t h i s a r g u m e n t , i t i s u s e f u l t o d i s t i n g u i s h c o n t i n g e n c i e s t h a t a f f e c t a b o r r o w e r ' s l e g a l o b l i g a t i o n t o r e p a y ( s u c h a s c o n d i t i o n s p r e c e d e n t , w h i c h m u s t b e s a t i s f i e d b e f o r e t h e b o r r o w e r i s c o n t r a c t u a l l y o b l i g a t e d t o r e p a y ) , f r o m c o n t i n g e n c i e s t h a t a f f e c t t h e b o r r o w e r ' s f i n a n c i a l a b i l i t y t o r e p a y . I f a b o r r o w e r ' s l e g a l o b l i g a t i o n t o r e p a y i s s u b j e c t t o a c o n t i n g e n c y , n o v a l i d a n d e n f o r c e a b l e d e b t e x i s t s - - a n d n o b a d d e b t d e d u c t i o n i s t h e r e f o r e a l l o w a b l e - - i f t h e c o n t i n g e n c y h a s n o t o c c u r r e d . S e e C l a r k v . C o m m i s s i o n e r , s u p r a ( b o r r o w e r p r o m i s e d t o r e p a y o n l y i f s h e r e c e i v e d s u f f i c i e n t d i v i d e n d s o n c e r t a i n s t o c k ; h e l d , n o d e b t e x i s t e d - - a n d n o b a d d e b t d e d u c t i o n w a s a l l o w a b l e - - w h e r e n o d i v i d e n d s w e r e e v e r p a i d ) . W h e r e a b o r r o w e r ' s p r o m i s e a n d o b l i g a t i o n t o r e p a y a r e u n c o n d i t i o n a l , h o w e v e r , a v a l i d a n d e n f o r c e a b l e d e b t m a y e x i s t - - a n d a b a d d e b t d e d u c t i o n m a y b e p r o p e r - - e v e n i f t h e b o r r o w e r ' s f i n a n c i a l a b i l i t y t o r e p a y i s - 1 1 - s u b j e c t t o o n e o r m o r e c o n t i n g e n c i e s o r c o n d i t i o n s . S e e H u n t v . C o m m i s s i o n e r , T . C . M e m o . 1 9 8 9 - 3 3 5 ( b o r r o w e r s ' a b i l i t y t o r e p a y d e p e n d e d t o a s i z e a b l e e x t e n t o n i n c r e a s e d v a l u e o f t h e i r i n v e s t m e n t s i n s i l v e r , b u t t h e i r o b l i g a t i o n s t o p a y w e r e f i x e d a n d a b s o l u t e ; h e l d , d e b t n o t " c o n t i n g e n t " , a n d b a d d e b t d e d u c t i o n c o u l d b e p r o p e r , d e s p i t e t h e " r i s k " t h a t t h e b o r r o w e r s c o u l d n o t r e p a y ) ; s e e a l s o G o l d s t e i n v . C o m m i s s i o n e r , T . C . M e m o . 1 9 8 0 - 2 7 3 , w h e r e w e f o u n d t h a t t h e C o m m i s s i o n e r h a d c o n f u s e d t h e c o n c e p t o f a c o n t i n g e n c y w h i c h i n v a l i d a t e s t h e b o n a f i d e n a t u r e o f a l o a n w i t h t h e r i s k s t h a t a r e i n h e r e n t i n a n y l o a n t r a n s a c t i o n . T h e r e i s a l w a y s s o m e e l e m e n t o f r i s k t h a t a l o a n m i g h t n o t b e r e p a i d . T h e e x i s t e n c e o f t h i s r i s k d o e s n o t m e a n , h o w e v e r , t h a t r e p a y m e n t i s c o n t i n g e n t o n t h e n o n o c c u r r e n c e o f t h a t r i s k . * * * A f t e r r e v i e w i n g t h e e n t i r e r e c o r d , w e a r e c o n v i n c e d p e t i t i o n e r ' s s t i p u l a t i o n t h a t M a r k M a n n ' s r e p a y m e n t o f t h e a d v a n c e s w a s " c o n t i n g e n t " w a s n o t a n a d m i s s i o n t h a t M a r k ' s p r o m i s e o r o b l i g a t i o n t o r e p a y w a s c o n d i t i o n e d u p o n h i s r e c e i v i n g s u f f i c i e n t f u t u r e e a r n i n g s f r o m p e t i t i o n e r . R a t h e r , i t w a s a n a c k n o w l e d g m e n t t h a t M a r k ' s a b i l i t y t o r e p a y d e p e n d e d o n h i s h a v i n g g a i n f u l f u t u r e e m p l o y m e n t . T h i s l a t t e r k i n d o f c o n t i n g e n c y o r r i s k ( w h i c h o f t e n e x i s t s i n t h e c a s e o f u n s e c u r e d d e b t ) m a y b e a r e l e v a n t f a c t o r i n d e t e r m i n i n g w h e t h e r t h e a d v a n c e s w e r e b o n a f i d e d e b t , b e c a u s e i t a f f e c t s t h e l i k e l i h o o d o f r e p a y m e n t . H o w e v e r , i t d o e s n o t b y i t s e l f r e n d e r c o n t i n g e n t , - 1 2 - i n v a l i d , o r u n e n f o r c e a b l e M a r k ' s a g r e e m e n t t o r e p a y p e t i t i o n e r ' s a d v a n c e s . O f c o u r s e , w e m u s t s t i l l c o n s i d e r w h e t h e r M a r k M a n n ' s o b l i g a t i o n t o r e p a y p e t i t i o n e r w a s c o n t i n g e n t , o n t h e b a s i s o f t h e e v i d e n c e o t h e r t h a n p e t i t i o n e r ' s s t i p u l a t i o n . R e s p o n d e n t i s c o r r e c t t h a t i f a b o r r o w e r p r o m i s e s t o r e p a y o n l y f r o m a s p e c i f i e d f u n d , t h e b o r r o w e r ' s o b l i g a t i o n w i l l g e n e r a l l y b e t r e a t e d a s c o n t i n g e n t , a n d n o b a d d e b t d e d u c t i o n w i l l b e a l l o w e d . S e e E w i n g v . C o m m i s s i o n e r , 2 0 T . C . 2 1 6 , 2 2 9 ( 1 9 5 3 ) ( p a y m e n t o n l y f r o m o p e r a t i n g p r o f i t s ) , a f f d . o n o t h e r g r o u n d s 2 1 3 F . 2 d 4 3 8 ( 2 d C i r . 1 9 5 4 ) ; C l a r k v . C o m m i s s i o n e r , s u p r a ( p a y m e n t o n l y f r o m d i v i d e n d s o n c e r t a i n s t o c k ) ; 1 7 A A m . J u r . 2 d C o n t r a c t s s e c . 4 9 6 ( 1 9 9 1 ) ( p r o m i s e t o p a y o u t o f a s p e c i f i e d f u n d g e n e r a l l y r e n d e r s c o n t r a c t c o n d i t i o n a l ) . B u t c f . C l a y D r i l l i n g C o . v . C o m m i s s i o n e r , 6 T . C . 3 2 4 ( 1 9 4 6 ) ( b a d d e b t d e d u c t i o n a l l o w e d e v e n t h o u g h d e b t w a s r e p a y a b l e o n l y f r o m f u t u r e c o m m i s s i o n s t o b e e a r n e d b y d e b t o r ) . A n o b l i g a t i o n t o r e p a y w i l l a l s o g e n e r a l l y b e f o u n d t o b e c o n t i n g e n t i f t h e b o r r o w e r p r o m i s e s t o r e p a y o n l y w h e n f i n a n c i a l l y a b l e t o d o s o . S e e Z i m m e r m a n v . U n i t e d S t a t e s , 3 1 8 F . 2 d 6 1 1 ( 9 t h C i r . 1 9 6 3 ) ( n o v a l i d d e b t e x i s t e d - - a n d n o b a d d e b t d e d u c t i o n w a s p r o p e r - - w h e r e r e p a y m e n t w a s t o b e m a d e o n l y w h e n t h e b o r r o w e r c o u l d c a r r y i t s e l f f i n a n c i a l l y , a n d o n l y i n w h a t e v e r a m o u n t c o u l d b e p a i d w i t h o u t j e o p a r d i z i n g t h e b o r r o w e r ) . - 1 3 - R e s p o n d e n t a s s e r t s t h a t M a r k M a n n ' s o b l i g a t i o n t o r e p a y t h e a d v a n c e s w a s c o n t i n g e n t , b e c a u s e M a r k p r o m i s e d t o r e p a y o n l y f r o m t h e f u t u r e s a l a r y a n d b o n u s e s ( i f a n y ) h e w o u l d r e c e i v e f r o m p e t i t i o n e r . R e s p o n d e n t ' s a r g u m e n t e m p h a s i z e s t h e p r o v i s i o n o f t h e J u l y 3 1 , 1 9 9 1 , n o t e t h a t " P a y m e n t [ i s ] t o b e m a d e f r o m p r o j e c t m a n a g e m e n t s a l a r i e s a n d b o n u s e s i n a m o u n t s c o m m e n s u r a t e w i t h e a r n i n g s . " S t a n d i n g a l o n e , t h i s l a n g u a g e c o u l d a p p e a r , a s r e s p o n d e n t c o n t e n d s , t o l i m i t M a r k M a n n ' s o b l i g a t i o n t o r e p a y t o h i s f u t u r e e a r n i n g s f r o m p e t i t i o n e r . H o w e v e r , a s t h e S u p r e m e C o u r t o f O r e g o n h a s s t a t e d , i n M i g n o t v . P a r k h i l l , 3 9 1 P . 2 d 7 5 5 , 7 5 9 ( O r . 1 9 6 4 ) : I t i s n o t a l w a y s e a s y * * * t o d e t e r m i n e w h e t h e r t h e i n t e n t i o n o f t h e p a r t i e s i s t o l i m i t t h e r i g h t o f t h e p r o m i s e e t o p a y m e n t f r o m a s p e c i f i e d f u n d . * * * * * * * I t i s d i f f i c u l t t o f o r m u l a t e a d e f i n i t e g e n e r a l r u l e a n d t h e d e c i s i o n i n e a c h c a s e m u s t b e d e p e n d e n t u p o n i t s o w n c i r c u m s t a n c e s * * * . * * * I n t h i s c a s e , t h e n o t e d o e s n o t s t a t e t h a t p a y m e n t i s t o b e m a d e o n l y f r o m M a r k ' s f u t u r e e a r n i n g s f r o m p e t i t i o n e r , a n d t h e e v i d e n c e s u g g e s t s t h a t M a r k a n d p e t i t i o n e r d i d n o t i n t e n d t o e x c l u d e o t h e r s o u r c e s o f r e p a y m e n t . F o r e x a m p l e , M a r k M a n n t e s t i f i e d t h a t h i s r e p a y m e n t o f t h e a d v a n c e s d e p e n d e d m o r e o n h i s i n c o m e i n g e n e r a l , t h a n o n h i s e a r n i n g s f r o m p e t i t i o n e r . M a r k f u r t h e r t e s t i f i e d t h a t R i c h a r d M a n n a n d h e h a d n e v e r d i s c u s s e d f o r g i v i n g o r c a n c e l i n g h i s o b l i g a t i o n t o r e p a y t h e a d v a n c e s , - 1 4 - u n t i l a f t e r h e h a d l o s t h i s j o b a t a n o t h e r f i r m . W e f o u n d t h i s t e s t i m o n y c r e d i b l e i n i t s e l f . M o r e o v e r , i t i s s u p p o r t e d b y t h e f a c t t h a t M a r k m a d e s o m e r e p a y m e n t s w h i l e h e w o r k e d f o r a c o m p a n y o t h e r t h a n p e t i t i o n e r . B e c a u s e o n e g e n e r a l l y d o e s n o t m a k e g r a t u i t o u s p a y m e n t s t o h i s c r e d i t o r s , t h e s e r e p a y m e n t s s t r o n g l y s u g g e s t t h a t M a r k ' s p r o m i s e a n d o b l i g a t i o n t o r e p a y w e r e n o t l i m i t e d t o h i s e a r n i n g s f r o m p e t i t i o n e r . I n a d d i t i o n , t h e l a n g u a g e i n t h e n o t e r e f e r r i n g t o M a r k ' s e a r n i n g s d o e s n o t s t a n d a l o n e . I t f o l l o w s a s e n t e n c e s t a t i n g M a r k M a n n ' s c l e a r a n d u n c o n d i t i o n a l p r o m i s e t o r e p a y t h e a d v a n c e s i n f u l l . W h e n a c o n t r a c t c o n t a i n s b o t h a n u n a m b i g u o u s , u n c o n d i t i o n a l p r o m i s e t o p a y , a n d l a n g u a g e t h a t a p p e a r s t o l i m i t t h e p a y m e n t p r o m i s e t o a s p e c i f i e d f u n d , c o u r t s a r e r e l u c t a n t t o f i n d t h a t t h e l i m i t i n g l a n g u a g e g o v e r n s . A s t h e S u p r e m e C o u r t o f O r e g o n a l s o w r o t e i n M i g n o t v . P a r k h i l l , s u p r a a t 7 5 9 , i n f i n d i n g t h a t a c o n t r a c t o r ' s p r o m i s e t o p a y f o r w o r k p e r f o r m e d w a s n o t c o n t i n g e n t , n o t w i t h s t a n d i n g a p r o v i s i o n t h a t t h e c o n t r a c t o r w a s n o t o b l i g a t e d t o p a y u n t i l h e h a d h i m s e l f r e c e i v e d p a y m e n t : W e t h i n k , h o w e v e r , t h a t w h e r e t h e c o n t r a c t c o n t a i n s a d e f i n i t e a n d u n a m b i g u o u s p r o m i s e t o p a y * * * e q u a l l y c l e a r a n d u n a m b i g u o u s l a n g u a g e , e x p r e s s i n g t h e i n t e n t i o n t h a t t h e h a p p e n i n g o f a c o n t i n g e n c y o v e r w h i c h t h e p r o m i s e e h a s n o c o n t r o l s h a l l b e a c o n d i t i o n p r e c e d e n t t o p a y m e n t , m u s t b e f o u n d i n t h e c o n t r a c t b e f o r e t h e p o s i t i v e a n d a b s o l u t e a g r e e m e n t t o p a y w i l l b e c o n s i d e r e d a s s u p e r s e d e d . * * * - 1 5 - O r , a s t h e C o u r t o f A p p e a l o f C a l i f o r n i a h a s w r i t t e n , i n S u n n i l a n d F r u i t , I n c . v . V e r n i , 2 8 4 C a l . R p t r . 8 2 4 , 8 2 8 ( C t . A p p . 1 9 9 1 ) ( g r o w e r ' s o b l i g a t i o n t o r e p a y b r o k e r ' s a d v a n c e s n o t c o n d i t i o n a l , n o t w i t h s t a n d i n g p r o v i s i o n t h a t t h e a d v a n c e s w o u l d b e d e d u c t e d f r o m f u n d s d u e t h e g r o w e r a f t e r s a l e o f g r o w e r ' s f r u i t ) : W h e n t h e m o n e y c l a i m e d i s a n i d e n t i f i a b l e d e b t a n d t h e r e i s n o e v i d e n c e e s t a b l i s h i n g t h a t t h e p a r t y a d v a n c i n g t h e m o n i e s a s s u m e d t h e r i s k i n h e r e n t i n t h e v e n t u r e , i d e n t i f i c a t i o n o f a p a r t i c u l a r p o o l o f m o n e y a s a s o u r c e o f p a y m e n t d o e s n o t l i m i t o r p r e c l u d e r e c o v e r y f r o m o t h e r s o u r c e s w h e n t h e p o o l f a i l s t o m a t e r i a l i z e u n l e s s t h e a g r e e m e n t e x p r e s s l y s o s t a t e s . * * * C o n s i d e r i n g t h e n o t e i n i t s e n t i r e t y , w e f i n d t h a t t h e c l a u s e r e f e r r i n g t o M a r k M a n n ' s e a r n i n g s i s t o o a m b i g u o u s t o b e t r e a t e d a s a n e x p r e s s l i m i t a t i o n o n h i s c l e a r l y s t a t e d a n d u n c o n d i t i o n a l p r o m i s e t o r e p a y t h e a d v a n c e s i n f u l l . W e t h e r e f o r e d i s a g r e e w i t h r e s p o n d e n t ' s a s s e r t i o n t h a t M a r k w a s o n l y r e q u i r e d t o r e p a y f r o m h i s f u t u r e e a r n i n g s f r o m p e t i t i o n e r . O n t h e b a s i s o f t h e e n t i r e r e c o r d , w e f i n d t h a t p e t i t i o n e r a n d M a r k M a n n e x p e c t e d M a r k ' s e a r n i n g s f r o m p e t i t i o n e r w o u l d b e b o t h t h e l i k e l y a n d a c o n v e n i e n t s o u r c e o f r e p a y m e n t , b u t t h e y d i d n o t i n t e n d o r a g r e e t h a t M a r k w a s o b l i g a t e d t o m a k e r e p a y m e n t s o n l y f r o m t h a t s o u r c e . S e e A n d r e w v . C o m m i s s i o n e r , 5 4 T . C . a t 2 4 5 ; B o w m a n v . C o m m i s s i o n e r , T . C . M e m o . 1 9 9 5 - 2 5 9 . W e t h e r e f o r e c o n c l u d e t h a t M a r k M a n n a n d p e t i t i o n e r i n t e n d e d M a r k t o b e u n c o n d i t i o n a l l y o b l i g a t e d - - a n d t h a t M a r k w a s i n f a c t s o - 1 6 - o b l i g a t e d - - t o r e p a y t h e f u l l a m o u n t o f t h e a d v a n c e s . A s a r e s u l t , w e a l s o c o n c l u d e t h a t M a r k M a n n ' s o b l i g a t i o n t o r e p a y p e t i t i o n e r ' s a d v a n c e s w a s n o t " c o n t i n g e n t " i n t h e s e n s e a s s e r t e d b y r e s p o n d e n t ; i t w a s a v a l i d a n d e n f o r c e a b l e o b l i g a t i o n f o r p u r p o s e s o f t h e b a d d e b t d e d u c t i o n . B . D i d P e t i t i o n e r a n d M a r k M a n n C r e a t e a D e b t o r - C r e d i t o r R e l a t i o n s h i p w i t h R e s p e c t t o T h e A d v a n c e s ? A l t h o u g h t h e a d v a n c e s w e r e n o t " c o n t i n g e n t " i n t h e s e n s e a s s e r t e d b y r e s p o n d e n t , t h i s d o e s n o t n e c e s s a r i l y m e a n t h e y w e r e b o n a f i d e d e b t . P e t i t i o n e r m u s t a l s o p r o v e t h a t M a r k M a n n a n d p e t i t i o n e r c r e a t e d a d e b t o r - c r e d i t o r r e l a t i o n s h i p w i t h r e s p e c t t o t h e a d v a n c e s . S e e s u p r a p . 9 . W h e t h e r a b o n a f i d e d e b t o r - c r e d i t o r r e l a t i o n s h i p e x i s t s d e p e n d s o n a l l t h e f a c t s a n d c i r c u m s t a n c e s , a n d g e n e r a l l y n o o n e f a c t i s d e t e r m i n a t i v e . A n e s s e n t i a l q u e s t i o n i s w h e t h e r t h e r e i s a g o o d - f a i t h i n t e n t o n t h e p a r t o f t h e r e c i p i e n t o f t h e f u n d s t o m a k e r e p a y m e n t , a n d a g o o d - f a i t h i n t e n t o n t h e p a r t o f t h e p e r s o n a d v a n c i n g t h e f u n d s t o e n f o r c e r e p a y m e n t . I n d e t e r m i n i n g w h e t h e r s u c h i n t e n t e x i s t s , w e c o n s i d e r a l l t h e e v i d e n c e , a n d w e e v a l u a t e w h e t h e r t h e r e w a s a r e a s o n a b l e e x p e c t a t i o n o f r e p a y m e n t i n l i g h t o f t h e e c o n o m i c r e a l i t i e s o f t h e s i t u a t i o n . S e e F i s h e r v . C o m m i s s i o n e r , 5 4 T . C . 9 0 5 , 9 0 9 - 9 1 0 ( 1 9 7 0 ) ; G . M . G o o c h L u m b e r S a l e s C o . v . C o m m i s s i o n e r , 4 9 T . C . 6 4 9 , 6 5 6 ( 1 9 6 8 ) , r e m a n d e d - 1 7 - p u r s u a n t t o a g r e e m e n t o f t h e p a r t i e s 4 0 6 F . 2 d 2 9 0 ( 6 t h C i r . 1 9 6 9 ) . I n t r a f a m i l y t r a n s a c t i o n s a r e s u b j e c t t o r i g i d s c r u t i n y a n d m a y b e p r e s u m e d t o b e g i f t s r a t h e r t h a n l o a n s . H o w e v e r , a n y s u c h p r e s u m p t i o n m a y b e r e b u t t e d b y a n a f f i r m a t i v e s h o w i n g t h a t t h e r e w a s a t t h e t i m e o f t h e t r a n s a c t i o n a r e a l e x p e c t a t i o n o f r e p a y m e n t a n d a r e a l i n t e n t t o e n f o r c e t h e c o l l e c t i o n o f t h e a s s e r t e d d e b t . S e e E s t a t e o f V a n A n d a v . C o m m i s s i o n e r , 1 2 T . C . 1 1 5 8 ( 1 9 4 9 ) , a f f d . p e r c u r i a m 1 9 2 F . 2 d 3 9 1 ( 2 d C i r . 1 9 5 1 ) . T o d e t e r m i n e w h e t h e r a d e b t o r - c r e d i t o r r e l a t i o n s h i p w i t h a r e a s o n a b l e e x p e c t a t i o n o f r e p a y m e n t e x i s t s , w e c o n s i d e r , a m o n g o t h e r f a c t o r s , w h e t h e r : 1 . A n o t e o r o t h e r e v i d e n c e o f i n d e b t e d n e s s e x i s t s ; 2 . i n t e r e s t i s c h a r g e d ; 3 . t h e r e i s a f i x e d s c h e d u l e f o r r e p a y m e n t ; 4 . a n y s e c u r i t y o r c o l l a t e r a l i s r e q u e s t e d ; 5 . t h e r e i s a n y w r i t t e n l o a n a g r e e m e n t ; 6 . a d e m a n d f o r r e p a y m e n t h a s b e e n m a d e ; 7 . t h e p a r t i e s ' r e c o r d s r e f l e c t t h e t r a n s a c t i o n a s a l o a n ; 8 . a n y r e p a y m e n t s h a v e b e e n m a d e ; a n d 9 . t h e b o r r o w e r w a s s o l v e n t a t t h e t i m e o f t h e l o a n . S e e H u n t v . C o m m i s s i o n e r , T . C . M e m o . 1 9 8 9 - 3 3 5 . A t t r i a l , b o t h M a r k M a n n a n d R i c h a r d M a n n t e s t i f i e d a b o u t p e t i t i o n e r ' s a n d M a r k M a n n ' s r e l a t i o n s h i p c o n c e r n i n g t h e - 1 8 - a d v a n c e s . T h r e e o t h e r w i t n e s s e s - - p e t i t i o n e r ' s l o n g - t i m e b o o k k e e p e r , J u d y W i l l i a m s , p e t i t i o n e r ' s l o n g - t i m e a c c o u n t a n t , R y a n P a t r i c k , a n d p e t i t i o n e r ' s b o n d i n g a g e n t f r o m 1 9 8 7 - 9 1 , E r i c S a n d e r - - a l s o t e s t i f i e d o n b e h a l f o f p e t i t i o n e r , o n t h e b a s i s o f t h e i r p e r s o n a l k n o w l e d g e o f p e t i t i o n e r ' s b u s i n e s s , i n c l u d i n g t h e b u s i n e s s r e l a t i o n s h i p b e t w e e n p e t i t i o n e r a n d M a r k M a n n . W e f o u n d t h e t e s t i m o n y o f a l l f i v e w i t n e s s e s c r e d i b l e , f o r t h r i g h t , a n d c o n s i s t e n t . I n a d d i t i o n , w e n o t e t h a t R i c h a r d M a n n , a l t h o u g h h e i s n o t a l a w y e r , v e r y a b l y r e p r e s e n t e d p e t i t i o n e r a t t r i a l . T h e e n t i r e r e c o r d d i s c l o s e s t h a t s o m e o f t h e t r a d i t i o n a l i n d i c i a o f a d e b t o r - c r e d i t o r r e l a t i o n s h i p w e r e p r e s e n t i n t h i s c a s e , a n d t h a t s o m e w e r e n o t . F o r e x a m p l e , t h e r e w a s n o f i x e d s c h e d u l e f o r r e p a y m e n t , n o c o l l a t e r a l , a n d n o w r i t t e n l o a n a g r e e m e n t ( o t h e r t h a n t h e n o t e s ) , a n d p e t i t i o n e r n e v e r d e m a n d e d p a y m e n t , m u c h l e s s t o o k l e g a l a c t i o n t o t r y t o e n f o r c e r e p a y m e n t . H o w e v e r , s t a r t i n g w i t h i n a s h o r t t i m e a f t e r t h e a d v a n c e s c o m m e n c e d , t h e a d v a n c e s w e r e e v i d e n c e d b y n o t e s ; i n t e r e s t w a s c h a r g e d ; a n d p e t i t i o n e r ' s a c c o u n t i n g r e c o r d s a n d f i n a n c i a l s t a t e m e n t s r e f l e c t e d t h e a d v a n c e s a s l o a n s . M o r e i m p o r t a n t l y , p e t i t i o n e r r e p o r t e d t h e a d v a n c e s a s l o a n s o n i t s t a x r e t u r n s , a n d a c c o r d i n g l y i n c l u d e d s u b s t a n t i a l a m o u n t s o f i n t e r e s t i n i t s t a x a b l e i n c o m e . I n a d d i t i o n , M a r k M a n n m a d e s o m e r e p a y m e n t s f r o m t i m e t o t i m e , i n c l u d i n g o n e r e l a t i v e l y l a r g e r e p a y m e n t o f - 1 9 - a p p r o x i m a t e l y $ 2 8 , 0 0 0 , w h i c h r e p r e s e n t e d h i s e n t i r e a f t e r - t a x b o n u s f r o m a s u c c e s s f u l c o n t r a c t i n g j o b . T h i s a c c r u a l o f t a x a b l e i n t e r e s t a n d t h i s r e p a y m e n t m a d e f r o m t a x a b l e s a l a r y a r e s t r o n g c i r c u m s t a n t i a l e v i d e n c e t h a t p e t i t i o n e r a n d M a r k M a n n i n t e n d e d t o c r e a t e a d e b t o r - c r e d i t o r r e l a t i o n s h i p a n d d i d n o t h i n g t o i m p a i r t h a t r e l a t i o n s h i p o v e r t h e l i f e o f t h e a d v a n c e s . W i t h r e s p e c t t o M a r k M a n n ' s s o l v e n c y , t h e r e i s l i t t l e i n t h e r e c o r d a b o u t h i s f i n a n c i a l c o n d i t i o n w h e n t h e a d v a n c e s b e g a n . H o w e v e r , i t i s c l e a r t h a t i n J u l y 1 9 9 2 M a r k ' s l i a b i l i t i e s w e r e s u b s t a n t i a l l y i n e x c e s s o f h i s a s s e t s , a n d w e b e l i e v e i t q u i t e l i k e l y t h a t M a r k h a d b e e n i n f i n a n c i a l d i f f i c u l t y f o r s o m e p e r i o d p r i o r t o t h a t t i m e . N e v e r t h e l e s s , p r i o r t o h i s p e r i o d o f u n e m p l o y m e n t b e g i n n i n g i n S e p t e m b e r 1 9 9 1 , M a r k M a n n h a d a l w a y s b e l i e v e d h e w o u l d b e a b l e t o r e p a y p e t i t i o n e r ' s a d v a n c e s , a n d R i c h a r d M a n n a n d h e h a d n e v e r d i s c u s s e d f o r g i v i n g o r c a n c e l i n g t h e m . P e t i t i o n e r ' s a c c o u n t a n t c r e d i b l y t e s t i f i e d t h a t h e h a d n e v e r h a d a n y r e a s o n t o s u s p e c t M a r k w o u l d n o t b e a b l e t o r e p a y t h e a d v a n c e s , a n d t h a t p e t i t i o n e r a l w a y s i n t e n d e d t o b e r e p a i d . P e t i t i o n e r ' s b o o k k e e p e r , a n d p e t i t i o n e r ' s b o n d i n g a g e n t , a l s o b o t h t e s t i f i e d t h a t t h e y n e v e r t h o u g h t M a r k w o u l d b e u n a b l e t o r e p a y t h e a d v a n c e s . O n t h e b a s i s o f a l l t h e f a c t s a n d c i r c u m s t a n c e s o f t h i s c a s e , w e f i n d t h a t p e t i t i o n e r a n d M a r k M a n n i n t e n d e d t o c r e a t e a n d d i d c r e a t e a r e a l d e b t o r - c r e d i t o r r e l a t i o n s h i p , w h e n t h e - 2 0 - a d v a n c e s b e g a n . W e a l s o f i n d t h a t t h i s d e b t o r - c r e d i t o r r e l a t i o n s h i p c o n t i n u e d - - w i t h a r e a s o n a b l e e x p e c t a t i o n o f r e p a y m e n t b a s e d o n M a r k M a n n ' s a c t u a l a n d p o t e n t i a l e m p l o y m e n t w i t h p e t i t i o n e r , a n d o n M a r k ' s e m p l o y m e n t w i t h t h e R o s s B r o s . f i r m - - u n t i l t h e e n d o f p e t i t i o n e r ' s t a x y e a r e n d e d J u l y 3 1 , 1 9 9 1 . A c c o r d i n g l y , w e f i n d t h a t a d v a n c e s m a d e a n d i n t e r e s t a c c r u e d p r i o r t o ( o r o n ) J u l y 3 1 , 1 9 9 1 , w e r e b o n a f i d e d e b t . I n o r a r o u n d J u l y 1 9 9 1 , h o w e v e r , M a r k M a n n s o u g h t c r e d i t c o u n s e l i n g , a n d t h e c o u n s e l i n g s e r v i c e r e c o m m e n d e d b a n k r u p t c y . I n S e p t e m b e r 1 9 9 1 , M a r k b e c a m e u n e m p l o y e d , a n d h e r e m a i n e d u n e m p l o y e d t h r o u g h o u t 1 9 9 2 . A s a r e s u l t o f t h i s u n e m p l o y m e n t , d u r i n g p e t i t i o n e r ' s t a x y e a r e n d e d J u l y 3 1 , 1 9 9 2 , M a r k M a n n w a s n o l o n g e r a b l e t o m e e t h i s o b l i g a t i o n s a s t h e y c a m e d u e . M o r e o v e r , i n M a r c h 1 9 9 2 p e t i t i o n e r d e c i d e d t o d i s c o n t i n u e , a n d s o l d t h e a s s e t s o f , i t s G o v e r n m e n t c o n t r a c t i n g b u s i n e s s , i n w h i c h M a r k h a d w o r k e d . F i n a l l y , i t i s c l e a r t h a t o n J u l y 2 1 , 1 9 9 2 , M a r k ' s l i a b i l i t i e s t o p a r t i e s o t h e r t h a n p e t i t i o n e r s i g n i f i c a n t l y e x c e e d e d h i s a s s e t s . F o r a l l t h e s e r e a s o n s , w e f i n d t h a t d u r i n g p e t i t i o n e r ' s t a x y e a r e n d e d J u l y 3 1 , 1 9 9 2 , M a r k M a n n ' s f i n a n c i a l s i t u a t i o n h a d d e t e r i o r a t e d t o s u c h a n e x t e n t t h a t p e t i t i o n e r n o l o n g e r h a d a r e a s o n a b l e e x p e c t a t i o n o f r e p a y m e n t . W e t h e r e f o r e f i n d , o n t h e b a s i s o f a l l t h e f a c t s a n d c i r c u m s t a n c e s , t h a t p e t i t i o n e r a n d M a r k M a n n c o u l d n o t h a v e i n t e n d e d t o c r e a t e , a n d d i d n o t c r e a t e , - 2 1 - a d e b t o r - c r e d i t o r r e l a t i o n s h i p w i t h r e s p e c t t o t h e $ 6 , 1 0 6 o f a d v a n c e s m a d e d u r i n g p e t i t i o n e r ' s t a x y e a r e n d e d J u l y 3 1 , 1 9 9 2 . S e e F i s h e r v . C o m m i s s i o n e r , 5 4 T . C . a t 9 1 0 - 9 1 1 . A c c o r d i n g l y , s u c h a d v a n c e s w e r e n o t b o n a f i d e d e b t . I I . D i d T h e A d v a n c e s B e c o m e W o r t h l e s s D u r i n g P e t i t i o n e r ' s T a x Y e a r E n d e d J u l y 3 1 , 1 9 9 2 ? A b a d d e b t d e d u c t i o n f o r a w h o l l y w o r t h l e s s d e b t i s a l l o w a b l e o n l y f o r t h e t a x a b l e y e a r i n w h i c h t h e d e b t b e c o m e s w o r t h l e s s . S e e s e c . 1 6 6 ( a ) ( 1 ) . T h e r e i s n o s t a n d a r d t e s t f o r d e t e r m i n i n g w o r t h l e s s n e s s ; w h e t h e r a n d w h e n a d e b t b e c o m e s w o r t h l e s s d e p e n d s o n a l l t h e f a c t s a n d c i r c u m s t a n c e s . I t i s g e n e r a l l y a c c e p t e d , h o w e v e r , t h a t t h e y e a r o f w o r t h l e s s n e s s i s t o b e f i x e d b y i d e n t i f i a b l e e v e n t s c o n s t i t u t i n g r e a s o n a b l e g r o u n d s f o r a b a n d o n i n g a n y h o p e o f r e c o v e r y . S e e C r o w n v . C o m m i s s i o n e r , 7 7 T . C . 5 8 2 , 5 9 8 ( 1 9 8 1 ) . I t i s o f t e n v e r y d i f f i c u l t t o d e t e r m i n e t h e p r e c i s e m o m e n t a d e b t b e c o m e s w o r t h l e s s . T h i s i s p a r t i c u l a r l y t r u e w h e n a d e b t o r ' s f i n a n c i a l s i t u a t i o n d e t e r i o r a t e s o v e r t i m e . H o w e v e r , i t i s c l e a r t h a t i n m a k i n g t h e d e t e r m i n a t i o n t h e c r e d i t o r m u s t b e n e i t h e r a n " i n c o r r i g i b l e o p t i m i s t " n o r a " s t y g i a n p e s s i m i s t " . S e e M i n n e a p o l i s , S t . P a u l R . R . v . U n i t e d S t a t e s , 1 6 4 C t . C l . 2 2 6 , 2 4 1 ( 1 9 6 4 ) ; B a r r e t t v . C o m m i s s i o n e r , T . C . M e m o . 1 9 9 6 - 1 9 9 , a f f d . p e r c u r i a m w i t h o u t p u b l i s h e d o p i n i o n 1 0 7 F . 3 d 1 ( 1 s t C i r . 1 9 9 7 ) . T h e c r e d i t o r ' s d e c i s i o n m u s t b e m a d e i n t h e e x e r c i s e o f s o u n d - 2 2 - b u s i n e s s j u d g m e n t , b a s e d u p o n i n f o r m a t i o n t h a t i s a s c o m p l e t e a s i s r e a s o n a b l y o b t a i n a b l e . S e e A n d r e w v . C o m m i s s i o n e r , 5 4 T . C . a t 2 4 8 . R e s p o n d e n t a s s e r t s t h a t p e t i t i o n e r ' s a d v a n c e s t o M a r k M a n n d i d n o t b e c o m e w o r t h l e s s d u r i n g p e t i t i o n e r ' s t a x y e a r e n d e d J u l y 3 1 , 1 9 9 2 . I n t h e r o l e o f p e s s i m i s t , r e s p o n d e n t n o t e s t h a t i f , a s w e h a v e f o u n d , M a r k M a n n w a s d e e p l y i n s o l v e n t i n J u l y 1 9 9 2 , i t i s l i k e l y t h a t h i s f i n a n c i a l p o s i t i o n h a d b e e n p r e c a r i o u s i n s o m e p r i o r y e a r s . O n t h e o t h e r h a n d , i n t h e r o l e o f o p t i m i s t , r e s p o n d e n t n o t e s t h a t a t t r i a l ( i n 1 9 9 8 ) M a r k M a n n t e s t i f i e d h e h a d m a d e s o m e p r o g r e s s w i t h h i s r e m a i n i n g d e b t s s i n c e 1 9 9 2 ( a l t h o u g h h e h a d n o t a t t a i n e d c o m p l e t e s o l v e n c y ) . O f c o u r s e , w e r e c o g n i z e t h a t M a r k M a n n h a d b e e n i n f i n a n c i a l d i f f i c u l t y f o r s o m e t i m e p r i o r t o p e t i t i o n e r ' s t a x y e a r e n d i n g J u l y 3 1 , 1 9 9 2 . W e h a v e f o u n d , h o w e v e r , t h a t p e t i t i o n e r h a d a r e a s o n a b l e e x p e c t a t i o n o f r e p a y m e n t u n t i l t h e b e g i n n i n g o f t h a t y e a r , o n t h e b a s i s o f M a r k ' s e m p l o y m e n t ( o r p o t e n t i a l f u t u r e e m p l o y m e n t ) w i t h p e t i t i o n e r , a n d h i s e m p l o y m e n t w i t h a n o t h e r f i r m . T h e r e f o r e , w e f i n d t h a t p e t i t i o n e r ' s r i g h t t o r e p a y m e n t f o r t h e a d v a n c e s h a d a t l e a s t s o m e v a l u e a s o f t h e b e g i n n i n g o f i t s t a x a b l e y e a r e n d e d J u l y 3 1 , 1 9 9 2 . W e a l s o r e c o g n i z e t h a t M a r k w a s a y o u n g m a n ( 3 7 y e a r s o l d ) d u r i n g p e t i t i o n e r ' s t a x y e a r e n d e d J u l y 3 1 , 1 9 9 2 , a n d h e h a d m a n y p o t e n t i a l e a r n i n g y e a r s a h e a d o f h i m . H o w e v e r , a r o u n d t h e - 2 3 - 4 H i n d s i g h t c o n f i r m s p e t i t i o n e r ' s j u d g m e n t . T h e f a c t t h a t M a r k M a n n h a d n o t a t t a i n e d s o l v e n c y 6 y e a r s a f t e r p e t i t i o n e r c a n c e l e d t h e a d v a n c e s - - w h i c h h a d c o n s t i t u t e d a p p r o x i m a t e l y 8 3 p e r c e n t o f M a r k ' s l i a b i l i t i e s - - f u r t h e r i n d i c a t e s t h a t t h e a d v a n c e s w e r e w o r t h l e s s w h e n p e t i t i o n e r c a n c e l e d t h e m . b e g i n n i n g o f p e t i t i o n e r ' s 1 9 9 2 t a x y e a r , M a r k M a n n s o u g h t c r e d i t c o u n s e l i n g , a n d t h e c o u n s e l i n g s e r v i c e r e c o m m e n d e d b a n k r u p t c y . I n a d d i t i o n , d u r i n g p e t i t i o n e r ' s 1 9 9 2 t a x y e a r , M a r k M a n n b e c a m e ( a n d r e m a i n e d ) u n e m p l o y e d a n d c o u l d n o t m e e t h i s o b l i g a t i o n s a s t h e y c a m e d u e . M o r e o v e r , a l s o d u r i n g p e t i t i o n e r ' s 1 9 9 2 t a x y e a r , p e t i t i o n e r d i s c o n t i n u e d a n d s o l d t h e a s s e t s o f t h e b u s i n e s s i n w h i c h M a r k h a d w o r k e d . F i n a l l y , i t i s c l e a r t h a t M a r k ' s l i a b i l i t i e s g r e a t l y e x c e e d e d h i s a s s e t s a s o f t h e e n d o f t h a t t a x y e a r . W e f i n d t h a t t h e s e i d e n t i f i a b l e e v e n t s g a v e p e t i t i o n e r c l e a r a n d d e f i n i t e g r o u n d s f o r a b a n d o n i n g a n y h o p e o f r e c o v e r i n g t h e a d v a n c e s , a s o f t h e c l o s e o f i t s 1 9 9 2 t a x y e a r . T h e r e f o r e , k e e p i n g r e s p o n d e n t ' s a r g u m e n t s - - a n d t h e d i f f i c u l t y o f d e t e r m i n i n g t h e t i m e o f w o r t h l e s s n e s s - - i n m i n d , t h e e v i d e n c e h a s c o n v i n c e d u s t h a t p e t i t i o n e r ' s b u s i n e s s j u d g m e n t w i t h r e s p e c t t o t h e v a l u e o f t h e a d v a n c e s w a s s o u n d . W e f i n d t h a t p e t i t i o n e r ' s a d v a n c e s t o M a r k M a n n ( a n d t h e a c c r u e d i n t e r e s t t h e r e o n ) b e c a m e w o r t h l e s s d u r i n g p e t i t i o n e r ' s t a x y e a r e n d e d J u l y 3 1 , 1 9 9 2 . 4 R e s p o n d e n t n o t e s t h a t p e t i t i o n e r d i d n o t t a k e l e g a l a c t i o n t o e n f o r c e r e p a y m e n t o f t h e a d v a n c e s . O f c o u r s e , t h e r e s u l t s o f - 2 4 - c o l l e c t i o n e f f o r t s m a y s e r v e a s e v i d e n c e o f w o r t h l e s s n e s s . H o w e v e r , s u c h a c t i o n i s n o t r e q u i r e d . S e e S m y t h v . B a r n e s o n , 1 8 1 F . 2 d 1 4 3 ( 9 t h C i r . 1 9 5 0 ) ; B o w m a n v . C o m m i s s i o n e r , T . C . M e m o . 1 9 9 5 - 2 5 9 . W h e r e t h e s u r r o u n d i n g c i r c u m s t a n c e s i n d i c a t e t h a t a d e b t i s w o r t h l e s s a n d u n c o l l e c t i b l e a n d t h a t l e g a l a c t i o n t o e n f o r c e p a y m e n t w o u l d i n a l l p r o b a b i l i t y n o t r e s u l t i n t h e s a t i s f a c t i o n o f e x e c u t i o n o n a j u d g m e n t , a s h o w i n g o f t h e s e f a c t s w i l l b e s u f f i c i e n t e v i d e n c e o f w o r t h l e s s n e s s . S e e s e c . 1 . 1 6 6 - 2 ( b ) , I n c o m e T a x R e g s . W e f i n d t h a t t h e s u r r o u n d i n g c i r c u m s t a n c e s s o i n d i c a t e d i n t h i s c a s e , d u r i n g p e t i t i o n e r ' s t a x y e a r e n d e d J u l y 3 1 , 1 9 9 2 . A m o n g t h e o t h e r f a c t o r s d i s c u s s e d a b o v e , w e n o t e t h a t a s o f J u l y 2 1 , 1 9 9 2 , M a r k M a n n w a s i n s o l v e n t i n b o t h b a l a n c e s h e e t a n d b a n k r u p t c y t e r m s . H i s t o t a l l i a b i l i t i e s ( i n c l u d i n g t h e a d v a n c e s ) w e r e a p p r o x i m a t e l y $ 1 4 2 , 2 5 9 ; h i s a s s e t s w e r e a p p r o x i m a t e l y $ 7 , 2 0 0 , a n d c o n s i s t e d o f h i s t r a v e l t r a i l e r / r e s i d e n c e a n d h i s u s e d t r u c k . A l s o , a s a r e s u l t o f h i s u n e m p l o y m e n t , M a r k h a d b e c o m e u n a b l e t o m e e t h i s o b l i g a t i o n s a s t h e y c a m e d u e . F o r t h e s e r e a s o n s , i t i s c l e a r t h a t i f p e t i t i o n e r h a d s o u g h t t o c o l l e c t t h e a d v a n c e s , M a r k M a n n w o u l d h a v e b e e n f o r c e d t o d e c l a r e b a n k r u p t c y , a n d p e t i t i o n e r w o u l d m o s t l i k e l y h a v e r e c e i v e d n o t h i n g . W h e r e a c r e d i t o r i s f a m i l i a r w i t h t h e d e b t o r ' s c i r c u m s t a n c e s a n d k n o w s t h a t t h e d e b t o r i s h o p e l e s s l y i n s o l v e n t , h e n e e d n o t a t t e m p t t o c o l l e c t t h e d e b t w h e r e h i s a t t e m p t s t o d o - 2 5 - s o w o u l d b e f u t i l e . S e e A n d r e w v . C o m m i s s i o n e r , 5 4 T . C . a t 2 4 5 - 2 4 6 ; B o w m a n v . C o m m i s s i o n e r , s u p r a . W e h o l d t h a t t h e $ 1 2 0 , 5 4 7 o f a d v a n c e s p e t i t i o n e r m a d e t o M a r k M a n n o n o r b e f o r e J u l y 3 1 , 1 9 9 1 , a n d t h e $ 4 8 , 3 9 6 o f i n t e r e s t p e t i t i o n e r a c c r u e d o n t h o s e a d v a n c e s o n o r b e f o r e t h a t d a t e , l e s s t h e r e p a y m e n t s M a r k m a d e o f $ 5 7 , 0 4 6 , w e r e b o n a f i d e d e b t t h a t b e c a m e w o r t h l e s s d u r i n g p e t i t i o n e r ' s t a x a b l e y e a r e n d e d J u l y 3 1 , 1 9 9 2 . W e f u r t h e r h o l d t h a t t h e $ 6 , 1 0 6 i n a d v a n c e s m a d e a f t e r J u l y 3 1 , 1 9 9 1 , d i d n o t c o n s t i t u t e b o n a f i d e d e b t a n d w a s n o t e l i g i b l e f o r t h e s e c t i o n 1 6 6 b a d d e b t d e d u c t i o n . T o r e f l e c t a l l t h e f o r e g o i n g , D e c i s i o n w i l l b e e n t e r e d u n d e r R u l e 1 5 5 .