TAX COURT OPINION

Case: Khalil & Lana K. Hamdan
Docket Number: 8669-97
Judge: Jacobs
Opinion Type: memo
Filed: 01/18/2000
Pages: 22

T . C . M e m o . 2 0 0 0 - 1 9 U N I T E D S T A T E S T A X C O U R T K H A L I L A N D L A N A K . H A M D A N , P e t i t i o n e r s v . C O M M I S S I O N E R O F I N T E R N A L R E V E N U E , R e s p o n d e n t D o c k e t N o . 8 6 6 9 - 9 7 . F i l e d J a n u a r y 1 8 , 2 0 0 0 . K h a l i l a n d L a n a K . H a m d a n , p r o s e s e . R i c H u l s h o f f , f o r r e s p o n d e n t . M E M O R A N D U M F I N D I N G S O F F A C T A N D O P I N I O N J A C O B S , J u d g e : R e s p o n d e n t d e t e r m i n e d a n $ 8 8 , 3 7 6 d e f i c i e n c y i n p e t i t i o n e r s ' 1 9 8 9 F e d e r a l i n c o m e t a x a n d a $ 1 7 , 6 7 5 s e c t i o n 6 6 6 2 ( a ) a c c u r a c y - r e l a t e d p e n a l t y . A l l s e c t i o n r e f e r e n c e s a r e t o t h e I n t e r n a l R e v e n u e C o d e i n e f f e c t f o r t h e y e a r i n i s s u e , a n d a l l R u l e r e f e r e n c e s a r e t o t h e T a x C o u r t R u l e s o f P r a c t i c e a n d P r o c e d u r e . - 2 - T h e d e f i c i e n c y i s b a s e d o n a n a d j u s t m e n t t o t h e i n c o m e o f p e t i t i o n e r s ' w h o l l y o w n e d S c o r p o r a t i o n a n d a c o r r e s p o n d i n g i n c r e a s e i n p e t i t i o n e r s ' d i s t r i b u t i v e s h a r e o f t h e S c o r p o r a t i o n ' s i n c o m e . T h e a d j u s t m e n t s t e m s f r o m t h e d i s a l l o w a n c e o f : ( 1 ) A d e d u c t i o n f o r a $ 3 0 0 , 0 0 0 " p r o f i t p a r t i c i p a t i o n f e e " p u r p o r t e d l y p a i d i n 1 9 8 9 b y t h e S c o r p o r a t i o n t o p e t i t i o n e r s ' w h o l l y o w n e d C c o r p o r a t i o n ; a n d ( 2 ) t r a v e l a n d a u t o m o b i l e e x p e n s e s c l a i m e d b y t h e S c o r p o r a t i o n . ( A n S c o r p o r a t i o n ' s i n c o m e i s p a s s e d t h r o u g h t o i t s s h a r e h o l d e r s ; t h u s , t h e d i s a l l o w a n c e o f d e d u c t i o n s c l a i m e d b y a n S c o r p o r a t i o n r e s u l t s n o t o n l y i n a n i n c r e a s e i n t h e i n c o m e o f t h e S c o r p o r a t i o n b u t a l s o i n a n i n c r e a s e i n t h e s h a r e h o l d e r s ' d i s t r i b u t i v e s h a r e s o f t h e S c o r p o r a t i o n ' s i n c o m e . ) I n t h e i r p e t i t i o n , p e t i t i o n e r s c o n t e s t t h e i n c r e a s e t o t h e i r d i s t r i b u t i v e s h a r e o f t h e S c o r p o r a t i o n ' s 1 9 8 9 i n c o m e , a s w e l l a s t h e i m p o s i t i o n o f t h e s e c t i o n 6 6 6 2 ( a ) a c c u r a c y - r e l a t e d p e n a l t y . B y w a y o f a n a m e n d m e n t t o t h e i r p e t i t i o n , p e t i t i o n e r s a s s e r t e n t i t l e m e n t t o a b u s i n e s s b a d d e b t d e d u c t i o n i n 1 9 9 0 , w h i c h , i f p e t i t i o n e r s a r e c o r r e c t , c a n b e c a r r i e d b a c k t o 1 9 8 9 , t h e y e a r a t i s s u e . A c c o r d i n g l y , t h e i s s u e s f o r d e c i s i o n a r e : ( 1 ) T h e p r o p r i e t y o f t h e $ 3 0 0 , 0 0 0 " p r o f i t p a r t i c i p a t i o n f e e " d e d u c t i o n c l a i m e d b y p e t i t i o n e r s ' w h o l l y o w n e d S c o r p o r a t i o n ; ( 2 ) t h e p r o p r i e t y o f t r a v e l a n d a u t o m o b i l e e x p e n s e d e d u c t i o n s c l a i m e d b y p e t i t i o n e r s ' w h o l l y o w n e d S c o r p o r a t i o n ; ( 3 ) w h e t h e r p e t i t i o n e r s ' a d v a n c e s t o - 3 - t h e i r C c o r p o r a t i o n a r e t o b e c h a r a c t e r i z e d a s l o a n s ( a s p e t i t i o n e r s m a i n t a i n ) o r c a p i t a l c o n t r i b u t i o n s ( a s r e s p o n d e n t m a i n t a i n s ) ; a n d i f t h e a d v a n c e s a r e t o b e c h a r a c t e r i z e d a s l o a n s , f u r t h e r i n q u i r y m u s t b e m a d e i n t o ( a ) w h e t h e r t h e l o a n s w e r e b u s i n e s s o r n o n b u s i n e s s d e b t s a n d ( b ) w h e t h e r t h e l o a n s b e c a m e w o r t h l e s s i n 1 9 9 0 ; a n d ( 4 ) w h e t h e r p e t i t i o n e r s a r e l i a b l e f o r t h e s e c t i o n 6 6 6 2 ( a ) a c c u r a c y - r e l a t e d p e n a l t y . F I N D I N G S O F F A C T S o m e o f t h e f a c t s h a v e b e e n s t i p u l a t e d a n d a r e f o u n d a c c o r d i n g l y . T h e s t i p u l a t i o n o f f a c t s a n d t h e a t t a c h e d e x h i b i t s a r e i n c o r p o r a t e d h e r e i n b y t h i s r e f e r e n c e . B a c k g r o u n d P e t i t i o n e r s , h u s b a n d a n d w i f e , r e s i d e d i n S a n J u a n C a p i s t r a n o , C a l i f o r n i a , a t t h e t i m e t h e y f i l e d t h e i r p e t i t i o n . O n S e p t e m b e r 2 5 , 1 9 9 0 , p e t i t i o n e r s f i l e d t h e i r 1 9 8 9 F e d e r a l i n c o m e t a x r e t u r n . I n F e b r u a r y 1 9 9 3 , p e t i t i o n e r s a n d r e s p o n d e n t e x e c u t e d a F o r m 8 7 2 - A , S p e c i a l C o n s e n t t o E x t e n d t h e T i m e t o A s s e s s T a x , w i t h r e s p e c t t o t a x y e a r 1 9 8 9 . I n A p r i l 1 9 9 4 , t h e y e x e c u t e d a F o r m 8 7 2 - A w i t h r e s p e c t t o t a x y e a r 1 9 9 0 . P e t i t i o n e r s ' C o r p o r a t i o n s D u r i n g t h e y e a r a t i s s u e , p e t i t i o n e r s w e r e t h e s o l e s h a r e h o l d e r s o f t w o C a l i f o r n i a c o r p o r a t i o n s : H a m d a n P r o j e c t D e v e l o p m e n t ( H P D ) , f o r m e d o n M a y 2 4 , 1 9 8 4 , a n d H P D - L a t i g o C o r p . ( H P D - L a t i g o ) , f o r m e d o n J u l y 1 4 , 1 9 8 7 . K h a l i l H a m d a n ( p e t i t i o n e r ) w a s t h e p r e s i d e n t o f b o t h c o r p o r a t i o n s . - 4 - F o r t a x p u r p o s e s : ( 1 ) H P D w a s a C c o r p o r a t i o n a n d r e p o r t e d i t s i n c o m e e m p l o y i n g t h e a c c r u a l m e t h o d o f a c c o u n t i n g , a n d ( 2 ) H P D - L a t i g o w a s a n S c o r p o r a t i o n a n d r e p o r t e d i t s i n c o m e e m p l o y i n g t h e c a s h m e t h o d o f a c c o u n t i n g . H P D - L a t i g o h a d n o p e r s o n n e l o n i t s p a y r o l l . L i m i t e d P a r t n e r s h i p M a l i b u C e d a r s , L t d . ( M a l i b u C e d a r s ) , i s a C a l i f o r n i a l i m i t e d p a r t n e r s h i p f o r m e d i n 1 9 8 7 t o a c q u i r e f o r e c l o s e d r e n t a l p r o p e r t y l o c a t e d i n t h e L a t i g o B e a c h a r e a o f M a l i b u , C a l i f o r n i a , a n d t o c o n v e r t t h a t p r o p e r t y ( c o n s i s t i n g o f 1 0 4 a p a r t m e n t s ) i n t o c o n d o m i n i u m s ( h e r e i n a f t e r t h e c o n v e r s i o n i s s o m e t i m e s r e f e r r e d t o a s t h e p r o j e c t o r t h e M a l i b u C e d a r s p r o j e c t ) . P a r t n e r s h i p i n t e r e s t s i n M a l i b u C e d a r s w e r e h e l d a s f o l l o w s : G e n e r a l P a r t n e r s H P D - L a t i g o 2 5 - p e r c e n t i n t e r e s t K h o d o r I . S a a b 2 5 - p e r c e n t i n t e r e s t L i m i t e d P a r t n e r C a m b r i d g e F i n a n c i a l , I n c . 5 0 - p e r c e n t i n t e r e s t I n c o n n e c t i o n w i t h t h e p r o j e c t , i n J u l y 1 9 8 7 , M a l i b u C e d a r s e n t e r e d i n t o a n A g r e e m e n t f o r S e r v i c e s ( A g r e e m e n t ) w i t h P l a z a - H P D , a j o i n t v e n t u r e c o m p o s e d o f P l a z a D e v e l o p m e n t , I n c . ( P l a z a ) a n d H P D . P l a z a w a s o w n e d 5 0 p e r c e n t b y M r . S a a b a n d 5 0 p e r c e n t b y J o s e p h G h a d i r . T h e A g r e e m e n t o b l i g a t e d P l a z a - H P D t o : ( 1 ) M a n a g e , o p e r a t e , m a i n t a i n , l e a s e , a n d r e n t t o o t h e r s t h e p r o j e c t p r o p e r t y u n t i l s u c h - 5 - t i m e a s t h e u n i t s w e r e s o l d a s c o n d o m i n i u m s ; ( 2 ) c o n t r a c t w i t h l i c e n s e d c o n t r a c t o r s , a r c h i t e c t s , c o n s u l t a n t s , a n d c i v i l e n g i n e e r s t o r e n o v a t e , i m p r o v e , o r m o d i f y t h e p r o j e c t p r o p e r t y f o r c o n v e r s i o n a n d s a l e o f t h e u n i t s a s c o n d o m i n i u m u n i t s a c c o r d i n g t o a p p r o v e d p l a n s a n d p e r m i t s ; ( 3 ) e n g a g e t h e s e r v i c e s o f a t t o r n e y s , c o n s u l t a n t s , m a n a g e m e n t a n d m a i n t e n a n c e c o m p a n i e s , a c c o u n t a n t s , a n d o t h e r s f o r p u r c h a s e a n d m a n a g e m e n t , a s w e l l a s t o o b t a i n n e c e s s a r y p e r m i t s a n d a p p r o v a l s f o r s a l e , o f t h e u n i t s a s c o n d o m i n i u m s ; ( 4 ) e n t e r i n t o a g r e e m e n t s w i t h b r o k e r s t o h a n d l e s a l e s o f c o n d o m i n i u m u n i t s ; ( 5 ) c o n t r a c t w i t h m a r k e t i n g c o m p a n i e s t o m a r k e t t h e c o n d o m i n i u m u n i t s ; ( 6 ) e x e r c i s e g e n e r a l s u p e r v i s i o n r e g a r d i n g t h o s e i n d i v i d u a l s a n d c o m p a n i e s r e f e r r e d t o a b o v e ; a n d ( 7 ) p e r f o r m a l l o t h e r r e a s o n a b l y r e q u i r e d t a s k s t o e n s u r e s p e e d y s a l e o f t h e p r o j e c t p r o p e r t y a s c o n d o m i n i u m s a t t h e o p t i m a l p r i c e . I n e x c h a n g e f o r t h e s e s e r v i c e s , M a l i b u C e d a r s a g r e e d t o p a y P l a z a - H P D : ( 1 ) A p r o f i t p a r t i c i p a t i o n f e e o f 4 0 p e r c e n t o f a l l c a s h p r o c e e d s f r o m s a l e s i n e x c e s s o f t h e t o t a l c o s t s t h e p a r t n e r s h i p i n c u r r e d ; a n d ( 2 ) a $ 7 5 0 , 0 0 0 o v e r h e a d f e e o v e r 3 y e a r s . T h e f e e s p a i d t o P l a z a - H P D w e r e d i s t r i b u t e d : H P D - - 4 7 . 5 p e r c e n t ; P l a z a - - 5 2 . 5 p e r c e n t . T h e f o l l o w i n g c h a r t r e p r e s e n t s t h e o r g a n i z a t i o n a l s t r u c t u r e o f t h e M a l i b u C e d a r s p r o j e c t : - 6 - K h a l i l H a m d a n L a n a H a m d a n ( p e t i t i o n e r s ) 1 0 0 % K . I . S a a b I n d i v i d u a l G e n e r a l P a r t n e r C a m b r i d g e F i n a n c i a l , I n c . C C o r p o r a t i o n L i m i t e d P a r t n e r H P D - L a t i g o C o r p o r a t i o n S C o r p o r a t i o n G e n e r a l P a r t n e r 2 5 % 5 0 % 1 0 0 % 2 5 % M a l i b u C e d a r s , L t d . T E F R A P a r t n e r s h i p J o s e p h G h a d i r P l a z a - H P D J o i n t V e n t u r e 5 0 % 5 0 % A g r e e m e n t f o r S e r v i c e s H a m d a n P r o j e c t D e v e l o p m e n t C o r p o r a t i o n C C o r p o r a t i o n 5 2 . 5 % 4 7 . 5 % P l a z a D e v e l o p m e n t I n c o r p o r a t e d - 7 - B y D e c e m b e r 3 1 , 1 9 8 9 , M a l i b u C e d a r s h a d s o l d 9 6 o f t h e 1 0 4 a v a i l a b l e c o n d o m i n i u m s . I n t e r m s o f s q u a r e f o o t a g e s o l d , t h i s c o n s t i t u t e d 8 6 , 5 3 2 o f t h e 9 2 , 6 2 1 s q u a r e f e e t o f a v a i l a b l e p r o p e r t y f o r s a l e ( o r 9 3 . 4 p e r c e n t o f t h e s q u a r e f e e t o f p r o p e r t y f o r s a l e ) . T h e M a l i b u C e d a r s p r o j e c t h a d g r o s s s a l e s i n e x c e s s o f $ 2 8 m i l l i o n . B y D e c e m b e r 3 1 , 1 9 8 9 , M a l i b u C e d a r s h a d p a i d $ 1 , 2 3 9 , 7 5 0 t o H P D , a n d $ 1 , 3 7 0 , 2 5 0 t o P l a z a i n e x c h a n g e f o r s e r v i c e s r e n d e r e d p u r s u a n t t o t h e A g r e e m e n t . M o r e o v e r , a s o f D e c e m b e r 3 1 , 1 9 8 9 , t h e b o o k s o f M a l i b u C e d a r s r e f l e c t e d f e e s p a y a b l e t o H P D o f $ 4 1 1 , 9 8 2 a n d f e e s p a y a b l e t o P l a z a o f $ 4 5 5 , 3 4 9 . I n c a l c u l a t i n g i t s c o s t s o f g o o d s s o l d f o r t a x y e a r 1 9 8 9 , M a i l b u C e d a r s i n c l u d e d $ 6 0 0 , 0 0 0 a s c o n s t r u c t i o n c o s t s , w h i c h w a s b a s e d o n a n a c c o u n t i n g e n t r y ( s p e c i f i c a l l y , a n a d j u s t e d j o u r n a l e n t r y ) t h a t a l l o c a t e d c o n s t r u c t i o n c o s t s o n s q u a r e f o o t a g e s o l d r a t h e r t h a n o n u n i t s s o l d . I n a N o t i c e o f F i n a l P a r t n e r s h i p A d m i n i s t r a t i v e A d j u s t m e n t ( F P A A ) , d a t e d D e c e m b e r 2 0 , 1 9 9 4 , i s s u e d t o H P D - L a t i g o , a s M a l i b u C e d a r s ' t a x m a t t e r s p a r t n e r , r e s p o n d e n t d i s a l l o w e d f o r 1 9 8 9 : ( 1 ) T h e a f o r e m e n t i o n e d $ 6 0 0 , 0 0 0 , a n d ( 2 ) $ 8 6 7 , 3 3 1 o f c l a i m e d d e v e l o p e r s ' f e e s . ( T h e i s s u e s r a i s e d i n t h e F P A A w e r e n o t r a i s e d i n t h e s t a t u t o r y n o t i c e o f d e f i c i e n c y u p o n w h i c h t h i s c a s e i s b a s e d . ) R e s p o n d e n t ' s d e t e r m i n a t i o n s i n t h e F P A A w e r e c o n t e s t e d i n t h i s C o u r t , a n d s u b s e q u e n t l y c o n c e d e d , b y M a l i b u C e d a r s . O n M a y 2 0 , 1 9 9 7 , a c l o s i n g a g r e e m e n t w a s e n t e r e d i n t o - 8 - 1 T h e c l o s i n g a g r e e m e n t p r o v i d e d t h a t M a l i b u C e d a r s , L t d . , w a s n o t r e q u i r e d t o i n c l u d e i n i t s 1 9 9 2 i n c o m e $ 4 3 2 , 6 0 0 , r e p r e s e n t i n g d e v e l o p e r s ' f e e s t h a t h a d b e e n a c c r u e d a n d d e d u c t e d i n 1 9 8 9 b u t n e v e r p a i d . 2 P e t i t i o n e r s r e q u e s t t h a t w e r e v i s i t t h e i s s u e s i n v o l v e d i n t h a t c a s e . W e d e c l i n e t o d o s o . S e e , e . g . , S t a n k o v . C o m m i s s i o n e r , T . C . M e m o . 1 9 9 6 - 5 3 0 . T h e d o c t r i n e o f r e s j u d i c a t a p r e c l u d e s r e l i t i g a t i o n o f t h e i s s u e s i n v o l v e d t h e r e i n . M o r e o v e r , t h e i t e m s a t i s s u e h e r e i n a r e t h o s e o f t h e p a r t n e r , H P D - L a t i g o , n o t t h o s e o f t h e p a r t n e r s h i p , M a l i b u C e d a r s . C o n s e q u e n t l y , w e h a v e n o j u r i s d i c t i o n t o r e d e t e r m i n e a n y a d j u s t m e n t t o M a l i b u C e d a r s ' p a r t n e r s h i p r e t u r n . S e e S e n t e I n v . C l u b P a r t n e r s h i p v . C o m m i s s i o n e r , 9 5 T . C . 2 4 3 , 2 4 7 ( 1 9 9 0 ) . b e t w e e n M a l i b u C e d a r s a n d t h e I R S r e f l e c t i n g t h i s c o n c e s s i o n . 1 T h e c l o s i n g a g r e e m e n t w a s s i g n e d o n b e h a l f o f M a l i b u C e d a r s b y " K h a l i l H a m d a n , H . P . D . L a t i g o " . O n M a y 2 9 , 1 9 9 7 , t h e C o u r t e n t e r e d a s t i p u l a t e d d e c i s i o n r e f l e c t i n g t h e c o n c e s s i o n . 2 P r o f i t P a r t i c i p a t i o n F e e A s o f D e c e m b e r 3 1 , 1 9 8 9 , t h e r e c o r d s o f H P D - L a t i g o r e f l e c t e d a n a c c o u n t i n g e n t r y f o r a $ 3 0 0 , 0 0 0 a c c o u n t p a y a b l e t o H P D , a n d t h e r e c o r d s o f H P D r e f l e c t e d a c o r r e s p o n d i n g a c c o u n t i n g e n t r y f o r a $ 3 0 0 , 0 0 0 a c c o u n t r e c e i v a b l e f r o m H P D - L a t i g o ; b o t h o f t h e s e a c c o u n t i n g e n t r i e s r e l a t e d t o a " p r o f i t p a r t i c i p a t i o n f e e " . T h e p u r p o r t e d r e a s o n f o r t h e $ 3 0 0 , 0 0 0 p r o f i t p a r t i c i p a t i o n f e e w a s t o c o m p e n s a t e H P D f o r s e r v i c e s ( l e g a l , a c c o u n t i n g , a n d c o n s u l t i n g ) r e n d e r e d t o H P D - L a t i g o , i n c l u d i n g s e r v i c e s r e n d e r e d p r i o r t o H P D - L a t i g o ' s i n c o r p o r a t i o n . P e t i t i o n e r s p e r c e i v e d H P D - L a t i g o t o b e t h e i r " i n v e s t m e n t a r m " a n d H P D a s t h e " o p e r a t i n g a r m " f o r H P D - L a t i g o . - 9 - T r a v e l a n d A u t o m o b i l e E x p e n s e s F o r 1 9 8 9 , H P D - L a t i g o d e d u c t e d $ 8 , 2 4 9 a s " t r a v e l e x p e n s e s " t o e n t e r t a i n s e v e r a l S a u d i i n v e s t o r s i n C a m b r i d g e F i n a n c i a l , I n c . , a n d t h e i r e n t o u r a g e , b y t a k i n g t h e m t o U t a h t o s e e s u m m e r s n o w . A d d i t i o n a l l y , H P D - L a t i g o d e d u c t e d $ 7 , 3 7 9 i n a u t o m o b i l e e x p e n s e s i n c u r r e d f o r t h e u s e b y t h e S a u d i i n v e s t o r s o f a l i m o u s i n e ( o w n e d b y p e t i t i o n e r s ) a n d d r i v e r . F u n d s A d v a n c e d t o C C o r p o r a t i o n O v e r t h e y e a r s , p e t i t i o n e r s m a d e a d v a n c e s t o H P D ; t h e s e a d v a n c e s w e r e m a d e t o s a l v a g e p e t i t i o n e r s ' i n v e s t m e n t i n H P D . S e v e r a l o f t h e s e a d v a n c e s w e r e r e f l e c t e d i n t h e m i n u t e s o f H P D b o a r d o f d i r e c t o r s ' m e e t i n g s , a s f o l l o w s : ( 1 ) O n S e p t e m b e r 1 , 1 9 8 7 , t h e d i r e c t o r s r a t i f i e d b o r r o w i n g s o f $ 1 , 6 8 8 , 0 8 4 . 3 5 f r o m p e t i t i o n e r s t h a t o c c u r r e d b e t w e e n D e c e m b e r 1 8 , 1 9 8 6 , a n d S e p t e m b e r 1 , 1 9 8 7 . O f t h i s a m o u n t , H P D h a d r e p a i d $ 3 9 5 , 9 2 6 . 1 8 , a n d ( 2 ) o n O c t o b e r 1 5 , 1 9 8 7 , t h e d i r e c t o r s a p p r o v e d b o r r o w i n g o f $ 3 1 0 , 0 0 0 , a t a n u n s p e c i f i e d d a t e , f r o m p e t i t i o n e r s . W i t h r e s p e c t t o t h i s a d v a n c e , H P D ' s v i c e p r e s i d e n t e x e c u t e d a n o t e , d a t e d O c t o b e r 1 5 , 1 9 8 7 , f o r $ 3 0 0 , 0 0 0 , p a y a b l e i n 3 6 m o n t h s f r o m t h e d a t e t h e r e o f . N o i n t e r e s t w a s s t a t e d . H P D r e p a i d o n l y a p o r t i o n o f t h e s e a d v a n c e s . A p p a r e n t l y r e p a y m e n t w a s b y a n a c c o u n t i n g e n t r y ( d e b i t t o " l o a n t o s t o c k h o l d e r s " ) r a t h e r t h a n t h e p a y m e n t o f c a s h . T h e b a l a n c e s h e e t s o f H P D r e f l e c t t h e f o l l o w i n g b a l a n c e s i n t h e " l o a n t o s t o c k h o l d e r s " a c c o u n t : - 1 0 - D a t e B a l a n c e J a n . 1 , 1 9 8 9 $ 5 , 5 9 6 , 3 0 6 D e c . 3 1 , 1 9 8 9 6 , 0 8 8 , 8 1 6 D e c . 3 1 , 1 9 9 0 4 , 9 3 8 , 7 5 5 D e c . 3 1 , 1 9 9 1 7 , 8 1 0 , 2 8 4 D e c . 3 1 , 1 9 9 2 7 , 2 4 0 , 8 0 2 D e c . 3 1 , 1 9 9 3 7 , 1 7 3 , 9 0 5 D e c . 3 1 , 1 9 9 4 6 , 8 7 3 , 0 0 7 P e t i t i o n e r s m a d e a s e r i e s o f l o a n s t o t a l i n g $ 1 2 5 , 0 0 0 t o M r . S a a b i n 1 9 8 9 . O n F e b r u a r y 1 1 , 1 9 9 2 , M r . S a a b f i l e d a c h a p t e r 7 b a n k r u p t c y p e t i t i o n , a n d t h e l o a n s h e o w e d t o p e t i t i o n e r s w e r e d i s c h a r g e d . T a x R e t u r n s O n i t s 1 9 8 9 F o r m 1 1 2 0 , U . S . C o r p o r a t i o n I n c o m e T a x R e t u r n , H P D r e p o r t e d a $ 1 6 , 9 7 2 l o s s . O n i t s 1 9 8 9 F o r m 1 1 2 0 S , U . S . I n c o m e T a x R e t u r n f o r a n S C o r p o r a t i o n , H P D - L a t i g o r e p o r t e d $ 1 , 1 4 5 , 2 0 3 a s i t s d i s t r i b u t i v e s h a r e o f p a r t n e r s h i p p r o f i t s f r o m M a l i b u C e d a r s . ( H P D - L a t i g o h a d n o o t h e r i n c o m e . ) H P D - L a t i g o c l a i m e d d e d u c t i o n s o f $ 6 1 0 , 8 2 3 o n i t s 1 9 8 9 r e t u r n , a s f o l l o w s : $ 3 0 0 , 0 0 0 a s a p r o f i t p a r t i c i p a t i o n f e e , $ 1 9 , 0 7 3 a s t r a v e l e x p e n s e s , a n d $ 2 9 1 , 7 5 0 a s a m o r t i z e d c a p i t a l i z e d c o s t s . O n t h e i r 1 9 8 9 F o r m 1 0 4 0 , U . S . I n d i v i d u a l I n c o m e T a x R e t u r n , p e t i t i o n e r s r e p o r t e d $ 4 3 0 , 9 1 4 a s t h e i r d i s t r i b u t i v e s h a r e o f p r o f i t s f r o m H P D - L a t i g o . P e t i t i o n e r s d i d n o t r e p o r t a n y i n t e r e s t i n c o m e f r o m H P D o n e i t h e r t h e i r 1 9 8 9 o r 1 9 9 0 F e d e r a l i n c o m e t a x r e t u r n . A s o f D e c e m b e r 3 1 , 1 9 9 4 , n e i t h e r p e t i t i o n e r s n o r H P D t r e a t e d a n y - 1 1 - 3 M r . H a m d a n w r o t e a m e m o r a n d u m o n H P D ' s b e h a l f , a d v i s i n g P e t e r K l a i b e r , H P D ' s e x e c u t i v e v i c e p r e s i d e n t , t h a t H P D s h o u l d c h a r g e H P D - L a t i g o a n $ 1 0 0 , 0 0 0 y e a r l y f e e f o r s e r v i c e s r e n d e r e d . I n a s e c o n d m e m o r a n d u m , M r . K l a i b e r a d v i s e d M r . H a m d a n t h a t a n $ 1 0 0 , 0 0 0 y e a r l y f e e w o u l d b e " r e a s o n a b l e " , a n d w o u l d c o v e r c o m p e n s a t i o n f o r s e r v i c e s H P D r e n d e r e d r e g a r d i n g H P D - L a t i g o ' s f o r m a t i o n . M r . K l a i b e r l i s t e d t h e s e r v i c e s t o b e r e n d e r e d , a m o n g o t h e r s , a s f o l l o w s : 0 1 . A c o m p e n s a t i o n t o w a r d s t h e f o r m a t i o n o f t h e c o r p o r a t i o n : L e g a l , A c c o u n t i n g a n d T a x C o n s u l t a t i o n ; F e d e r a l a n d S t a t e R e g i s t r a t i o n ; I n c o r p o r a t i o n C e r t i f i c a t i o n ; N o t a r i z a t i o n ; P u b l i c a t i o n a n d o t h e r s i m i l a r m a t t e r s . 0 2 . A c o m p e n s a t i o n t o w a r d s t h e r u n n i n g o f t h e c o r p o r a t i o n : O u t s i d e L e g a l , A c c o u n t i n g a n d T a x S e r v i c e ; I n t e r n a l M a i n t e n a n c e o f A c c o u n t i n g a n d T a x R e c o r d s ; G e n e r a l a n d A d m i n i s t r a t i v e S e r v i c e ; a n d o t h e r s i m i l a r m a t t e r s . a m o u n t o f t h e f u n d s p e t i t i o n e r s a d v a n c e d t o H P D a s w o r t h l e s s l o a n s . T h e A u d i t I n r e s p o n s e t o I n t e r n a l R e v e n u e S e r v i c e i n q u i r i e s r e g a r d i n g t h e $ 3 0 0 , 0 0 0 p r o f i t p a r t i c i p a t i o n f e e , p e t i t i o n e r s ' a c c o u n t a n t e x p l a i n e d i n a n A u g u s t 1 0 , 1 9 9 2 , l e t t e r , t h a t t h e f e e r e p r e s e n t e d a c h a r g e f o r s e r v i c e s H P D r e n d e r e d t o H P D - L a t i g o ( b e g i n n i n g f r o m H P D - L a t i g o ' s i n c e p t i o n ) . W i t h t h i s l e t t e r , t w o u n d a t e d i n t e r o f f i c e m e m o r a n d a d i s c u s s i n g t h e $ 3 0 0 , 0 0 0 f e e w e r e e n c l o s e d . 3 N o t i c e o f D e f i c i e n c y I n t h e n o t i c e o f d e f i c i e n c y , r e s p o n d e n t i n c r e a s e d p e t i t i o n e r s ' 1 9 8 9 d i s t r i b u t i v e s h a r e o f p r o f i t a r i s i n g f r o m H P D - L a t i g o ( b a s e d u p o n t h e d i s a l l o w a n c e o f H P D - L a t i g o ' s $ 3 0 0 , 0 0 0 p r o f i t p a r t i c i p a t i o n - 1 2 - 4 O n H P D - L a t i g o ' s 1 9 8 9 r e t u r n , $ 1 9 , 0 7 3 w a s l i s t e d a s t r a v e l . T h e $ 1 9 , 0 7 3 c o m p r i s e d $ 8 , 2 4 9 i n t r a v e l e x p e n s e s , $ 7 , 3 7 9 i n a u t o m o b i l e e x p e n s e s , a n d $ 3 , 4 4 5 f o r s e r v i c e s r e n d e r e d b y a n a c c o u n t i n g f i r m . R e s p o n d e n t a l l o w e d t h e $ 3 , 4 4 5 f o r a c c o u n t i n g s e r v i c e s . f e e d e d u c t i o n f o r t h a t y e a r ) . T h e n o t i c e o f d e f i c i e n c y a l s o d i s a l l o w e d p e t i t i o n e r s ' f l o w - t h r o u g h d e d u c t i o n s o f $ 8 , 2 4 9 i n t r a v e l e x p e n s e s a n d $ 7 , 3 7 9 i n a u t o m o b i l e e x p e n s e s . 4 O P I N I O N F i r s t , w e m u s t d e a l w i t h p e t i t i o n e r s ' l i m i t a t i o n s a r g u m e n t . P e t i t i o n e r s a s s e r t t h a t t h e n o t i c e o f d e f i c i e n c y i s i n v a l i d b e c a u s e r e s p o n d e n t f a i l e d t o s e c u r e a n e x t e n s i o n o f t i m e f r o m p e t i t i o n e r s ' S c o r p o r a t i o n ( H P D - L a t i g o ) f o r 1 9 8 9 . W h e n d e f i c i e n c i e s r e s u l t p u r s u a n t t o a t a x p a y e r ' s s t a t u s a s a s h a r e h o l d e r i n a n S c o r p o r a t i o n , i t i s t h e t a x p a y e r ' s r e t u r n , n o t t h a t o f t h e S c o r p o r a t i o n , t h a t i s d e t e r m i n a t i v e f o r s e c t i o n 6 5 0 1 ( c ) ( 4 ) p u r p o s e s . S e e B u f f e r d v . C o m m i s s i o n e r , 5 0 6 U . S . 5 2 3 , 5 3 3 ( 1 9 9 3 ) . P e t i t i o n e r s a n d r e s p o n d e n t e n t e r e d i n t o a n a g r e e m e n t ( F o r m 8 7 2 - A ) t o e x t e n d t h e t i m e t o a s s e s s p e t i t i o n e r s ' 1 9 8 9 t a x e s . T h e n o t i c e o f d e f i c i e n c y w a s i s s u e d p r i o r t o a t e r m i n a t i o n o f t h a t a g r e e m e n t . A c c o r d i n g l y , w e r e j e c t p e t i t i o n e r s ' l i m i t a t i o n s a r g u m e n t . I s s u e 1 . P r o f i t P a r t i c i p a t i o n F e e W e n o w t u r n o u r a t t e n t i o n t o t h e p r o p r i e t y o f t h e $ 3 0 0 , 0 0 0 p r o f i t p a r t i c i p a t i o n f e e d e d u c t i o n c l a i m e d b y H P D - L a t i g o . R e s p o n d e n t d i s a l l o w e d t h i s d e d u c t i o n o n t h e b a s i s t h a t p e t i t i o n e r s f a i l e d t o e s t a b l i s h " t h a t t h e a m o u n t [ w a s ] i n c u r r e d o r , i f i n c u r r e d , - 1 3 - p a i d b y y o u d u r i n g t h e t a x a b l e y e a r f o r o r d i n a r y a n d n e c e s s a r y b u s i n e s s p u r p o s e s . " I t i s a x i o m a t i c t h a t a t a x p a y e r d o e s n o t h a v e a n i n h e r e n t r i g h t t o t a k e t a x d e d u c t i o n s . D e d u c t i o n s a r e a m a t t e r o f l e g i s l a t i v e g r a c e , a n d a t a x p a y e r m u s t s h o w t h a t t h e d e d u c t i o n s o u g h t c o m e s w i t h i n t h e e x p r e s s p r o v i s i o n s o f t h e s t a t u t e . S e e I N D O P C O , I n c . v . C o m m i s s i o n e r , 5 0 3 U . S . 7 9 , 8 4 ( 1 9 9 2 ) . S e c t i o n 1 6 2 ( a ) p r o v i d e s a d e d u c t i o n f o r a l l o r d i n a r y a n d n e c e s s a r y e x p e n s e s p a i d o r i n c u r r e d d u r i n g t h e t a x a b l e y e a r i n c a r r y i n g o n a n y t r a d e o r b u s i n e s s . A c a s h b a s i s t a x p a y e r i s e n t i t l e d t o a d e d u c t i o n f o r s u c h e x p e n s e s i n t h e y e a r a c t u a l l y p a i d . S e e s e c . 4 6 1 ( a ) ; s e c . 1 . 4 6 1 - 1 ( a ) ( 1 ) , I n c o m e T a x R e g s . W e l o o k t o w h e t h e r a " h a r d h e a d e d " b u s i n e s s p e r s o n , u n d e r t h e c i r c u m s t a n c e s , w o u l d h a v e i n c u r r e d t h e e x p e n s e . S e e , e . g . , C o l e v . C o m m i s s i o n e r , 4 8 1 F . 2 d 8 7 2 , 8 7 6 ( 2 d C i r . 1 9 7 3 ) , a f f g . T . C . M e m o . 1 9 7 2 - 1 7 7 . A t t h e o u t s e t , w e a r e m i n d f u l t h a t H P D - L a t i g o e m p l o y e d t h e c a s h m e t h o d o f a c c o u n t i n g . T h e p r o f i t p a r t i c i p a t i o n f e e w a s n o t p a i d i n c a s h , b u t r a t h e r t h r o u g h a n a c c o u n t i n g e n t r y - - a n a d j u s t e d j o u r n a l e n t r y . A s s u m i n g a r g u e n d o t h a t t h e f e e w a s p a i d i n 1 9 8 9 , w e a g r e e w i t h r e s p o n d e n t t h a t t h e f e e i s n o t d e d u c t i b l e b e c a u s e t h e r e h a s b e e n n o s h o w i n g t h a t t h e f e e c o n s t i t u t e d a n o r d i n a r y a n d n e c e s s a r y b u s i n e s s e x p e n s e . F i r s t , t h e r e w a s n o w r i t t e n a g r e e m e n t r e f l e c t i n g t h a t H P D w a s t o p r o v i d e s e r v i c e s t o H P D - L a t i g o . T h e t w o u n d a t e d m e m o r a n d a p e t i t i o n e r s i n t r o d u c e d i n t o e v i d e n c e a r e s u s p e c t a n d n o t r e l i a b l e . - 1 4 - S e c o n d , w e a r e n o t s a t i s f i e d t h a t H P D p e r f o r m e d s e r v i c e s f o r H P D - L a t i g o . H e n c e , t h e r e i s n o p e r c e p t i b l e b u s i n e s s p u r p o s e o r e c o n o m i c j u s t i f i c a t i o n f o r t h e p r o f i t p a r t i c i p a t i o n f e e . T h i r d , b y d i r e c t i n g t h e S c o r p o r a t i o n ( H P D - L a t i g o ) t o s h o w a n a c c o u n t p a y a b l e o f $ 3 0 0 , 0 0 0 t o t h e C c o r p o r a t i o n ( H P D ) , t h e p r o f i t s o f t h e S c o r p o r a t i o n d e c r e a s e d a n d w e r e m o v e d i n t o t h e C c o r p o r a t i o n , w h i c h w a s r u n n i n g a t a l o s s . W e a g r e e w i t h r e s p o n d e n t t h a t t h e p r o f i t p a r t i c i p a t i o n f e e w a s b u t a f a b r i c a t i o n , p r i m a r i l y , i f n o t s o l e l y , e n g i n e e r e d t o s h i f t i n c o m e b e t w e e n r e l a t e d e n t i t i e s i n o r d e r t o m i n i m i z e p e t i t i o n e r s ' ( a n d t h e i r w h o l l y o w n e d e n t i t i e s ' ) o v e r a l l t a x o b l i g a t i o n . C o n s e q u e n t l y , w e c o n c l u d e r e s p o n d e n t p r o p e r l y d i s a l l o w e d t h e c l a i m e d $ 3 0 0 , 0 0 0 p r o f i t p a r t i c i p a t i o n f e e , w h i c h i n t u r n r e s u l t e d i n a n i n c r e a s e i n p e t i t i o n e r s ' 1 9 8 9 d i s t r i b u t i v e s h a r e o f p r o f i t s f r o m H P D - L a t i g o . I s s u e 2 . T r a v e l a n d A u t o m o b i l e E x p e n s e s T h e n e x t i s s u e i s w h e t h e r H P D - L a t i g o i s e n t i t l e d t o a $ 8 , 2 4 9 d e d u c t i o n f o r t r a v e l e x p e n s e s a n d a $ 7 , 3 7 9 d e d u c t i o n f o r a u t o m o b i l e e x p e n s e s . S e c t i o n 1 6 2 ( a ) a l l o w s a t a x p a y e r t o d e d u c t " a l l t h e o r d i n a r y a n d n e c e s s a r y e x p e n s e s p a i d o r i n c u r r e d * * * i n c a r r y i n g o n a n y t r a d e o r b u s i n e s s " . A t a x p a y e r m u s t s u b s t a n t i a t e a n y d e d u c t i o n c l a i m e d . S e e H r a d e s k y v . C o m m i s s i o n e r , 6 5 T . C . 8 7 , 8 9 - 9 0 ( 1 9 7 5 ) , a f f d . p e r c u r i a m 5 4 0 F . 2 d 8 2 1 ( 5 t h C i r . 1 9 7 6 ) . I n s u b s t a n t i a t i n g d e d u c t i o n s , t a x p a y e r s a r e r e q u i r e d t o m a i n t a i n a d e q u a t e r e c o r d s s u f f i c i e n t t o e n a b l e t h e C o m m i s s i o n e r t o d e t e r m i n e t h e t a x p a y e r ' s - 1 5 - 5 P e t i t i o n e r s c l a i m t h e y a r e e n t i t l e d t o a b a d d e b t d e d u c t i o n i n 1 9 9 0 w i t h r e s p e c t t o f u n d s t h e y a d v a n c e d t o H P D . P e t i t i o n e r s a s s e r t t h a t t h e b a d d e b t d e d u c t i o n c r e a t e d a n e t o p e r a t i n g l o s s , w h i c h t h e y s e e k t o c a r r y b a c k t o 1 9 8 9 u n d e r s e c . 1 7 2 . W e h a v e j u r i s d i c t i o n o v e r t h o s e i t e m s i n y e a r s t h a t b e a r o n a t a x p a y e r s ' t a x l i a b i l i t y f o r t h e y e a r a t i s s u e . S e e s e c . ( c o n t i n u e d . . . ) c o r r e c t t a x l i a b i l i t y . S e e M e n e g u z z o v . C o m m i s s i o n e r , 4 3 T . C . 8 2 4 , 8 3 1 - 8 3 2 ( 1 9 6 5 ) . S e c t i o n 2 7 4 ( d ) p r o v i d e s t h a t n o d e d u c t i o n o r c r e d i t w i l l b e a l l o w e d f o r a n y t r a v e l i n g e x p e n s e o r f o r a n y a c t i v i t y t h a t i s o f a t y p e g e n e r a l l y c o n s i d e r e d t o c o n s t i t u t e e n t e r t a i n m e n t , a m u s e m e n t , o r r e c r e a t i o n " u n l e s s t h e t a x p a y e r s u b s t a n t i a t e s b y a d e q u a t e r e c o r d s o r b y s u f f i c i e n t e v i d e n c e c o r r o b o r a t i n g t h e t a x p a y e r ' s o w n s t a t e m e n t " . P e t i t i o n e r s f a i l e d t o e s t a b l i s h t h e i r e n t i t l e m e n t t o t h e t r a v e l a n d a u t o m o b i l e e x p e n s e d e d u c t i o n s . T h e y f a i l e d t o p r o d u c e c o n t e m p o r a n e o u s l o g s d o c u m e n t i n g t h e e x p e n s e s ; t h e y p r o d u c e d o n l y a f e w c a n c e l e d c h e c k s a n d r e c e i p t s t h a t f o r t h e m o s t p a r t d o c u m e n t e d p u r c h a s e s o f w o m e n ' s s p o r t s w e a r a n d t r a v e l i n E u r o p e . I n s u m , p e t i t i o n e r s h a v e f a i l e d t o s a t i s f y t h e r e q u i r e m e n t s o f s e c t i o n s 1 6 2 a n d 2 7 4 . A c c o r d i n g l y , w e s u s t a i n r e s p o n d e n t ' s d e t e r m i n a t i o n o n t h i s i s s u e . I s s u e 3 . L o a n s v s . C a p i t a l C o n t r i b u t i o n s T h e n e x t i s s u e i s w h e t h e r p e t i t i o n e r s ' a d v a n c e s t o H P D a r e t o b e c h a r a c t e r i z e d a s l o a n s o r c a p i t a l c o n t r i b u t i o n s . I f w e d e t e r m i n e t h e a d v a n c e s t o b e l o a n s , f u r t h e r i n q u i r y m u s t b e m a d e i n t o w h e t h e r t h e l o a n s w e r e b u s i n e s s o r n o n b u s i n e s s d e b t s a n d w h e t h e r t h e y b e c a m e w o r t h l e s s . 5 R e s p o n d e n t c o n t e n d s t h e a d v a n c e s w e r e c a p i t a l - 1 6 - 5 ( . . . c o n t i n u e d ) 6 2 1 3 ( a ) ; R u l e 1 3 ( a ) ; C a l u m e t I n d . v . C o m m i s s i o n e r , 9 5 T . C . 2 5 7 , 2 7 4 ( 1 9 9 0 ) ( c i t i n g L o n e M a n o r F a r m s , I n c . v . C o m m i s s i o n e r , 6 1 T . C . 4 3 6 , 4 4 0 ( 1 9 7 4 ) , a f f d . w i t h o u t p u b l i s h e d o p i n i o n 5 1 0 F . 2 d 9 7 0 ( 3 d C i r . 1 9 7 5 ) ) . T h u s , w e h a v e j u r i s d i c t i o n t o d e t e r m i n e w h e t h e r p e t i t i o n e r s a r e e n t i t l e d t o a b a d d e b t d e d u c t i o n i n 1 9 9 0 a n d a r e e n t i t l e d t o a n e t o p e r a t i n g l o s s c a r r y b a c k t o 1 9 8 9 . c o n t r i b u t i o n s . P e t i t i o n e r s a r g u e t h a t t h e y w e r e l o a n s a n d t h a t t h e y a r e e n t i t l e d t o a $ 3 5 7 , 5 5 7 b a d d e b t d e d u c t i o n f o r 1 9 9 0 ( w h i c h c a n b e c a r r i e d b a c k t o 1 9 8 9 , t h e y e a r a t i s s u e ) , c a l c u l a t e d a s f o l l o w s : H P D ' s n e g a t i v e r e t a i n e d e a r n i n g s ( $ 1 , 3 5 7 , 5 5 7 ) H P D ' s c a p i t a l s t o c k 1 , 0 0 0 , 0 0 0 1 9 9 0 b a d d e b t 3 5 7 , 5 5 7 G e n e r a l l y , t a x p a y e r s m a y d e d u c t t h e v a l u e o f b o n a f i d e d e b t s o w e d t o t h e m t h a t b e c o m e w o r t h l e s s d u r i n g t h e y e a r . S e e s e c . 1 6 6 ( a ) . B o n a f i d e d e b t s g e n e r a l l y a r i s e f r o m v a l i d d e b t o r - c r e d i t o r r e l a t i o n s h i p s r e f l e c t i n g e n f o r c e a b l e a n d u n c o n d i t i o n a l o b l i g a t i o n s t o r e p a y f i x e d s u m s o f m o n e y . S e e s e c . 1 . 1 6 6 - 1 ( c ) , I n c o m e T a x R e g s . F o r s e c t i o n 1 6 6 p u r p o s e s , c o n t r i b u t i o n s t o c a p i t a l d o n o t c o n s t i t u t e b o n a f i d e d e b t s . S e e K e a n v . C o m m i s s i o n e r , 9 1 T . C . 5 7 5 , 5 9 4 ( 1 9 8 8 ) . T h e b u r d e n o f e s t a b l i s h i n g t h a t t h e a d v a n c e s w e r e l o a n s r a t h e r t h a n c a p i t a l c o n t r i b u t i o n s r e s t s w i t h t h e t a x p a y e r s . S e e R u l e 1 4 2 ( a ) . C o u r t s l o o k t o t h e f o l l o w i n g n o n e x c l u s i v e f a c t o r s t o e v a l u a t e t h e n a t u r e o f t r a n s f e r s o f f u n d s t o c l o s e l y h e l d c o r p o r a t i o n s : ( 1 ) T h e n a m e s g i v e n t o t h e d o c u m e n t s e v i d e n c i n g t h e i n d e b t e d n e s s ; ( 2 ) t h e p r e s e n c e o r a b s e n c e o f a m a t u r i t y d a t e ; ( 3 ) t h e s o u r c e o f r e p a y m e n t s ; ( 4 ) t h e r i g h t t o e n f o r c e r e p a y m e n t o f p r i n c i p a l a n d i n t e r e s t ; ( 5 ) p a r t i c i p a t i o n i n m a n a g e m e n t ; ( 6 ) w h e t h e r t h e t a x p a y e r s - 1 7 - 6 A s w e s t a t e d i n D i x i e D a i r i e s C o r p . v . C o m m i s s i o n e r , 7 4 T . C . 4 7 6 , 4 9 3 - 4 9 4 ( 1 9 8 0 ) : T h e i d e n t i f i e d f a c t o r s a r e n o t e q u a l l y s i g n i f i c a n t , * * * n o r i s a n y s i n g l e f a c t o r d e t e r m i n a t i v e . M o r e o v e r , d u e t o t h e m y r i a d f a c t u a l c i r c u m s t a n c e s u n d e r w h i c h d e b t - e q u i t y q u e s t i o n s c a n a r i s e , a l l o f t h e f a c t o r s a r e n o t r e l e v a n t t o e a c h c a s e . T h e " r e a l i s s u e f o r t a x p u r p o s e s h a s l o n g b e e n h e l d t o b e t h e e x t e n t t o w h i c h t h e t r a n s a c t i o n c o m p l i e s w i t h a r m ' s l e n g t h s t a n d a r d s a n d n o r m a l b u s i n e s s p r a c t i c e . " * * * " T h e v a r i o u s f a c t o r s * * * a r e o n l y a i d s i n a n s w e r i n g t h e u l t i m a t e q u e s t i o n w h e t h e r t h e i n v e s t m e n t , a n a l y z e d i n t e r m s o f i t s e c o n o m i c r e a l i t y , c o n s t i t u t e s r i s k c a p i t a l e n t i r e l y s u b j e c t t o t h e f o r t u n e s o f t h e c o r p o r a t e v e n t u r e o r r e p r e s e n t s a s t r i c t d e b t o r - c r e d i t o r r e l a t i o n s h i p . " * * * A s e x p r e s s e d b y t h i s C o u r t , t h e u l t i m a t e q u e s t i o n i s " W a s t h e r e a g e n u i n e i n t e n t i o n t o c r e a t e a d e b t , w i t h a r e a s o n a b l e e x p e c t a t i o n ( c o n t i n u e d . . . ) s u b o r d i n a t e d t h e i r p u r p o r t e d l o a n s t o t h e l o a n s o f t h e c o r p o r a t i o n ' s r e g u l a r c r e d i t o r s ; ( 7 ) t h e i n t e n t o f t h e p a r t i e s ; ( 8 ) " t h i n " o r a d e q u a t e c a p i t a l i z a t i o n ; ( 9 ) i d e n t i t y o f i n t e r e s t b e t w e e n c r e d i t o r a n d s t o c k h o l d e r ; ( 1 0 ) p a y m e n t o f i n t e r e s t o n l y o u t o f " d i v i d e n d " m o n e y ; a n d ( 1 1 ) t h e a b i l i t y o f t h e c o r p o r a t i o n t o o b t a i n f i n a n c i n g f r o m o u t s i d e s o u r c e s a t t h e t i m e o f t h e t r a n s f e r s . S e e , e . g . , B a u e r v . C o m m i s s i o n e r , 7 4 8 F . 2 d 1 3 6 5 , 1 3 6 8 ( 9 t h C i r . 1 9 8 4 ) ; D i x i e D a i r i e s C o r p . v . C o m m i s s i o n e r , 7 4 T . C . 4 7 6 , 4 9 3 ( 1 9 8 0 ) . A s a m o n g t h e s e f a c t o r s " N o o n e f a c t o r i s c o n t r o l l i n g o r d e c i s i v e , a n d t h e c o u r t m u s t l o o k t o t h e p a r t i c u l a r c i r c u m s t a n c e s o f e a c h c a s e " , f o r " T h e o b j e c t o f t h e i n q u i r y i s n o t t o c o u n t f a c t o r s , b u t t o e v a l u a t e t h e m . " B a u e r v . C o m m i s s i o n e r , s u p r a a t 1 3 6 8 ( q u o t i n g T y l e r v . T o m l i n s o n , 4 1 4 F . 2 d 8 4 4 , 8 4 8 ( 5 t h C i r . 1 9 6 9 ) ) . 6 - 1 8 - 6 ( . . . c o n t i n u e d ) o f r e p a y m e n t , a n d d i d t h a t i n t e n t i o n c o m p o r t w i t h t h e e c o n o m i c r e a l i t y o f c r e a t i n g a d e b t o r - c r e d i t o r r e l a t i o n s h i p ? " [ C i t a t i o n s o m i t t e d . ] M o r e o v e r , t r a n s f e r s t o c l o s e l y h e l d c o r p o r a t i o n s b y c o n t r o l l i n g s h a r e h o l d e r s a r e s u b j e c t t o h e i g h t e n e d s c r u t i n y . L a b e l s a t t a c h e d t o s u c h t r a n s f e r s b y t h e c o n t r o l l i n g s h a r e h o l d e r s t h r o u g h b o o k k e e p i n g e n t r i e s o r t e s t i m o n y h a v e l i m i t e d s i g n i f i c a n c e u n l e s s t h e s e l a b e l s a r e s u p p o r t e d b y o b j e c t i v e e v i d e n c e . S e e F i n H a y R e a l t y C o . v . U n i t e d S t a t e s , 3 9 8 F . 2 d 6 9 4 , 6 9 7 ( 3 d C i r . 1 9 6 8 ) ; G o o d r i c h v . C o m m i s s i o n e r , T . C . M e m o . 1 9 9 7 - 1 9 4 . " C o u r t s w i l l n o t t o l e r a t e t h e u s e o f m e r e f o r m a l i s m s s o l e l y t o a l t e r t a x l i a b i l i t i e s . " H a r d m a n v . U n i t e d S t a t e s , 8 2 7 F . 2 d 1 4 0 9 , 1 4 1 1 ( 9 t h C i r . 1 9 8 7 ) ( q u o t i n g C o m m i s s i o n e r v . C o u r t H o l d i n g C o . , 3 2 4 U . S . 3 3 1 , 3 3 4 ( 1 9 4 5 ) ) . A f t e r c a r e f u l c o n s i d e r a t i o n o f t h e f a c t s a n d c i r c u m s t a n c e s s u r r o u n d i n g p e t i t i o n e r s ' a d v a n c e s t o H P D a n d u t i l i z i n g s o m e o f t h e f a c t o r s n o t e d a b o v e i n a d d i t i o n t o o t h e r s , w e c o n c l u d e t h a t t h e a d v a n c e s a r e c a p i t a l c o n t r i b u t i o n s , n o t l o a n s . F i r s t , p e t i t i o n e r s a d v a n c e d m o n e y t o H P D , t h e i r w h o l l y o w n e d C c o r p o r a t i o n , w i t h o u t i n t e n t t h a t s u c h a d v a n c e s b e t r e a t e d a s d e b t r a t h e r t h a n e q u i t y . N o t e n g a g e d i n t h e b u s i n e s s o f l e n d i n g m o n e y , p e t i t i o n e r s m a d e t h e a d v a n c e s s i m p l y b e c a u s e t h e c o r p o r a t i o n n e e d e d t h e c a s h t o s u r v i v e . A c c o r d i n g t o p e t i t i o n e r , t h e a d v a n c e s w e r e m a d e i n o r d e r t o " s a l v a g e " p e t i t i o n e r s ' i n v e s t m e n t b e c a u s e c a p i t a l - 1 9 - 7 P e t i t i o n e r t e s t i f i e d t h a t i n a d d i t i o n t o t h e $ 3 1 0 , 0 0 0 n o t e i n e v i d e n c e , a l l o t h e r a d v a n c e s p e t i t i o n e r s m a d e t o H P D w e r e m e m o r i a l i z e d i n p r o m i s s o r y n o t e s ; h o w e v e r , p e t i t i o n e r s f a i l e d t o o f f e r t h e m i n t o e v i d e n c e . I n s u c h s i t u a t i o n s , w e h a v e n o t e d : T h e r u l e i s w e l l e s t a b l i s h e d t h a t t h e f a i l u r e o f a p a r t y t o i n t r o d u c e e v i d e n c e w i t h i n h i s p o s s e s s i o n a n d w h i c h , i f t r u e , w o u l d b e f a v o r a b l e t o h i m , g i v e s r i s e t o t h e p r e s u m p t i o n t h a t i f p r o d u c e d i t w o u l d b e u n f a v o r a b l e . [ C i t a t i o n s o m i t t e d . ] T h i s i s e s p e c i a l l y t r u e w h e r e , a s h e r e , t h e p a r t y f a i l i n g t o p r o d u c e t h e e v i d e n c e h a s t h e b u r d e n o f p r o o f * * * W i c h i t a T e r m i n a l E l e v a t o r C o . v . C o m m i s s i o n e r , 6 T . C . 1 1 5 8 , 1 1 6 5 ( 1 9 4 6 ) , a f f d . 1 6 2 F . 2 d 5 1 3 ( 1 0 t h C i r . 1 9 4 7 ) . a n d f u n d s t h e y h a d p r e v i o u s l y a d v a n c e d t o t h e c o r p o r a t i o n w e r e i n p e r i l . S e c o n d , p e t i t i o n e r s h a v e n o t s h o w n t h a t H P D c o u l d h a v e o b t a i n e d f i n a n c i n g f r o m a n o u t s i d e l e n d e r . T h a t H P D h a d t o l o o k t o p e t i t i o n e r s i n o r d e r t o s u r v i v e i s e v i d e n c e t h a t t h e a d v a n c e s w e r e c a p i t a l c o n t r i b u t i o n s a n d n o t l o a n s . H P D ' s f i n a n c i a l s i t u a t i o n g r e w w o r s e , a n d y e t p e t i t i o n e r s c o n t i n u e d t o a d v a n c e f u n d s . H P D d i d n o t s e e k f u n d s e l s e w h e r e . T h e o n l y a p p a r e n t m e a n s o f o b t a i n i n g f i n a n c i n g f o r H P D w a s t h a t u t i l i z e d h e r e i n . W e c o n c l u d e t h a t a n i n d e p e n d e n t c o m m e r c i a l l e n d e r w o u l d n o t h a v e l e n t f u n d s t o H P D u n d e r t h e s e c i r c u m s t a n c e s . T h i r d , t h e d o c u m e n t a r y e v i d e n c e r e g a r d i n g t h e p u r p o r t e d l o a n s i s s p a r s e . O t h e r t h a n t h e $ 3 1 0 , 0 0 0 p r o m i s s o r y n o t e 7 r e f e r e n c e d i n t h e O c t o b e r 1 5 , 1 9 8 7 , b o a r d o f d i r e c t o r s m e e t i n g m i n u t e s , H P D d i d n o t e x e c u t e a n y n o t e s , o r i s s u e t o p e t i t i o n e r s a n y n e g o t i a b l e i n s t r u m e n t s , e v i d e n c i n g a n o b l i g a t i o n t o r e p a y a m o u n t s p e t i t i o n e r s a d v a n c e d t o t h e c o r p o r a t i o n . T h e a b s e n c e o f n o t e s o r o t h e r - 2 0 - i n s t r u m e n t s f a v o r s r e s p o n d e n t . S e e C a l u m e t I n d . v . C o m m i s s i o n e r , 9 5 T . C . 2 5 7 , 2 7 4 ( 1 9 9 0 ) . F o u r t h , n o t e r m s w e r e p r o v i d e d f o r r e p a y m e n t , a n d t h e s o l e p r o m i s s o r y n o t e i n e v i d e n c e d o e s n o t p r o v i d e f o r a n i n t e r e s t r a t e o r i n t e r e s t p a y m e n t s . H P D m a d e r e p a y m e n t s d e p e n d i n g u p o n i t s c a s h p o s i t i o n a n d l i q u i d i t y ; h o w e v e r , t h e r e p a y m e n t s n e v e r k e p t u p w i t h t h e a d v a n c e s . " I f t h e e x p e c t a t i o n o f r e p a y m e n t d e p e n d s s o l e l y o n t h e s u c c e s s o f t h e b o r r o w e r ' s b u s i n e s s , t h e t r a n s a c t i o n h a s t h e a p p e a r a n c e o f a c a p i t a l c o n t r i b u t i o n . " R o t h S t e e l T u b e C o . v . C o m m i s s i o n e r , 8 0 0 F . 2 d 6 2 5 , 6 3 1 ( 6 t h C i r . 1 9 8 6 ) , a f f g . T . C . M e m o . 1 9 8 5 - 5 8 . M o r e o v e r , p e t i t i o n e r t e s t i f i e d t h a t h e w o u l d n o t e n f o r c e r e p a y m e n t o f t h e a d v a n c e s , b u t i n s t e a d H P D o n l y h a d t o r e p a y t h e a d v a n c e s w h e n i t c o u l d . P e t i t i o n e r s ' f a i l u r e t o d e m a n d r e p a y m e n t a n d t h e i r c o n t i n u e d l e n d i n g o f a d d i t i o n a l f u n d s t e n d t o r e f u t e t h e e x i s t e n c e o f a v a l i d d e b t o r - c r e d i t o r r e l a t i o n s h i p . S e e , e . g . , B o a t n e r v . C o m m i s s i o n e r , T . C . M e m o . 1 9 9 7 - 3 7 9 , a f f d . w i t h o u t p u b l i s h e d o p i n i o n 1 6 4 F . 3 d 6 2 9 ( 9 t h C i r . 1 9 9 8 ) . P e t i t i o n e r s s e e k t o f i n d c o m f o r t i n t h e f a c t t h a t a p o r t i o n o f t h e i r a d v a n c e s w a s r e c o r d e d a s l o a n s o n t h e c o r p o r a t i o n ' s b o o k s a n d r e c o r d s . H o w e v e r , w e a r e n o t c o n v i n c e d t h a t t h i s f a c t e n t i t l e d p e t i t i o n e r s t o e n f o r c e p a y m e n t o f p r i n c i p a l o r i n t e r e s t . R a t h e r , w e b e l i e v e t h e r e c o r d a t i o n w a s m e r e l y a b o o k k e e p i n g e n t r y o f l i t t l e v a l u e w i t h o u t t h e s u p p o r t o f o t h e r o b j e c t i v e c r i t e r i a . S e e D i x i e D a i r i e s C o r p . v . C o m m i s s i o n e r , 7 4 T . C . a t 4 9 5 . F i n a l l y , p e t i t i o n e r s a d m i t t h a t H P D d i d n o t g i v e a n y s e c u r i t y - 2 1 - o r e x e c u t e a n y s e c u r i t y a g r e e m e n t s t o c o l l a t e r i z e t h e a d v a n c e s . A c c o r d i n g t o p e t i t i o n e r s , s e c u r i t y f o r t h e a l l e g e d l o a n s w a s " n o t n e e d e d e s p e c i a l l y w h e n p e t i t i o n e r s a r e t h e s o l e o w n e r s a n d t h e C E O o f H P D w i t h f u l l c o n t r o l o f i t s f i n a n c e s " . I n s u m , o n t h e b a s i s o f t h e f a c t s a n d c i r c u m s t a n c e s , w e c o n c l u d e t h a t p e t i t i o n e r s d i d n o t i n t e n d t o c r e a t e b o n a f i d e l o a n s a t t h e t i m e t h e a d v a n c e s w e r e m a d e . R a t h e r , i n a n a t t e m p t t o s a l v a g e H P D ( a s p e t i t i o n e r a d m i t t e d a t t r i a l ) , p e t i t i o n e r s a d v a n c e d f u n d s t o t h e c o r p o r a t i o n w h e n n e c e s s a r y , s o f a r a s t h e e v i d e n c e s h o w s , w i t h o u t t h e i n t e n t i o n o f b e i n g c r e d i t o r s . W e h o l d t h a t t h e a d v a n c e s w e r e c a p i t a l c o n t r i b u t i o n s . C o n s e q u e n t l y , p e t i t i o n e r s a r e n o t e n t i t l e d t o a b a d d e b t d e d u c t i o n p u r s u a n t t o s e c t i o n 1 6 6 . I n v i e w o f t h i s h o l d i n g , w e n e e d n o t d e c i d e ( a ) w h e t h e r t h e a d v a n c e s w e r e b u s i n e s s o r n o n b u s i n e s s b a d d e b t s a n d / o r ( b ) w h e t h e r t h e a d v a n c e s b e c a m e w o r t h l e s s i n 1 9 9 0 . I s s u e 4 . S e c t i o n 6 6 6 2 ( a ) A c c u r a c y - R e l a t e d P e n a l t y T h e f i n a l i s s u e i s w h e t h e r p e t i t i o n e r s a r e l i a b l e f o r t h e s e c t i o n 6 6 6 2 ( a ) a c c u r a c y - r e l a t e d p e n a l t y . S e c t i o n 6 6 6 2 i m p o s e s a n a c c u r a c y - r e l a t e d p e n a l t y e q u a l t o 2 0 p e r c e n t o f a n y p o r t i o n o f a n u n d e r s t a t e m e n t a t t r i b u t a b l e t o n e g l i g e n c e o r d i s r e g a r d o f r u l e s o r r e g u l a t i o n s o r s u b s t a n t i a l u n d e r s t a t e m e n t o f t a x . " N e g l i g e n c e " m e a n s a n y f a i l u r e t o m a k e a r e a s o n a b l e a t t e m p t t o c o m p l y w i t h t h e p r o v i s i o n s o f t h e I n t e r n a l R e v e n u e C o d e , a n d " d i s r e g a r d " m e a n s a n y c a r e l e s s , r e c k l e s s , o r i n t e n t i o n a l d i s r e g a r d . S e c . 6 6 6 2 ( c ) . A d d i t i o n a l l y , n o p e n a l t y i s i m p o s e d w i t h r e s p e c t t o a n y p o r t i o n o f - 2 2 - a n u n d e r s t a t e m e n t a s t o w h i c h t h e t a x p a y e r a c t e d w i t h r e a s o n a b l e c a u s e a n d i n g o o d f a i t h . S e e s e c . 6 6 6 4 ( c ) ( 1 ) . P e t i t i o n e r s f a i l e d t o e s t a b l i s h t h a t t h e y w e r e n o t n e g l i g e n t . I n c l a i m i n g t h e d e d u c t i o n s a t i s s u e , t h e y f a i l e d t o f o l l o w t h e r u l e s a n d r e g u l a t i o n s e i t h e r b e c a u s e t h e y f a i l e d t o d e t e r m i n e w h a t t h e r u l e s r e q u i r e , o r t h e y a c t e d i n d i s r e g a r d o f t h e m . P e t i t i o n e r s , t h r o u g h H P D - L a t i g o , i m p r o p e r l y a t t e m p t e d t o u s e a p r o f i t p a r t i c i p a t i o n f e e i n o r d e r t o d e c r e a s e t h e i r t a x l i a b i l i t y . P e t i t i o n e r s a l s o f a i l e d t o m a i n t a i n a d e q u a t e r e c o r d s o r o t h e r w i s e s u b s t a n t i a t e t h e a l l e g e d t r a v e l a n d a u t o m o b i l e d e d u c t i o n s . F i n a l l y , p e t i t i o n e r s f a i l e d t o o f f e r a n y e v i d e n c e t h a t t h e y s h o u l d n o t b e s u b j e c t t o t h e a c c u r a c y - r e l a t e d p e n a l t y . A c c o r d i n g l y , w e h o l d t h a t p e t i t i o n e r s a r e l i a b l e f o r t h e s e c t i o n 6 6 6 2 ( a ) a c c u r a c y - r e l a t e d p e n a l t y . I n r e a c h i n g o u r c o n c l u s i o n s h e r e i n , w e h a v e c o n s i d e r e d a l l a r g u m e n t s p r e s e n t e d a n d , t o t h e e x t e n t n o t d i s c u s s e d a b o v e , f i n d t h e m t o b e i r r e l e v a n t o r w i t h o u t m e r i t . T o r e f l e c t t h e f o r e g o i n g , D e c i s i o n w i l l b e e n t e r e d f o r r e s p o n d e n t .