TAX COURT OPINION

Case: Thomas A. & Maria M. Hagman
Docket Number: 2816-96
Judge: Gerber
Opinion Type: memo
Filed: 02/08/1999
Pages: 14

T . C . M e m o . 1 9 9 9 - 4 2 U N I T E D S T A T E S T A X C O U R T T H O M A S A . A N D M A R I A M . H A G M A N , P e t i t i o n e r s v . C O M M I S S I O N E R O F I N T E R N A L R E V E N U E , R e s p o n d e n t D o c k e t N o . 2 8 1 6 - 9 6 . F i l e d F e b r u a r y 8 , 1 9 9 9 . T h o m a s A . H a g m a n a n d M a r i a M . H a g m a n , p r o s e s e . M a r k A . W e i n e r , f o r r e s p o n d e n t . M E M O R A N D U M F I N D I N G S O F F A C T A N D O P I N I O N G E R B E R , J u d g e : R e s p o n d e n t d e t e r m i n e d d e f i c i e n c i e s i n p e t i t i o n e r s ' F e d e r a l i n c o m e t a x a n d d e l i n q u e n c y a n d n e g l i g e n c e a d d i t i o n s a n d p e n a l t y a s f o l l o w s : A d d i t i o n s t o T a x P e n a l t y Y e a r D e f i c i e n c y S e c . 6 6 5 1 ( a ) ( 1 ) S e c . 6 6 5 3 ( a ) ( 1 ) S e c . 6 6 6 2 1 9 8 8 $ 3 9 , 5 6 0 $ 9 , 5 1 8 $ 1 , 9 7 8 - - - 1 9 8 9 7 9 9 - - - - - - $ 1 6 0 U n l e s s o t h e r w i s e i n d i c a t e d , a l l s e c t i o n r e f e r e n c e s a r e t o t h e I n t e r n a l R e v e n u e C o d e i n e f f e c t f o r t h e y e a r s u n d e r - 2 - 1 P e t i t i o n e r s c l a i m e d $ 1 5 6 , 8 7 9 i n d e d u c t i o n s o n t h e i r 1 9 8 9 F e d e r a l i n c o m e t a x r e t u r n , t h e e n t i r e a m o u n t o f w h i c h w a s d i s a l l o w e d b y r e s p o n d e n t . R e s p o n d e n t h a s c o n c e d e d t h a t p e t i t i o n e r s a r e e n t i t l e d t o d e d u c t $ 6 , 5 0 0 o f e x p e n s e s . O f t h e $ 1 5 6 , 8 7 9 c l a i m e d , $ 1 4 7 , 0 0 0 w a s c l a i m e d a s b a d d e b t l o s s e s . P e t i t i o n e r s p r e s e n t e d n o e v i d e n c e w i t h r e s p e c t t o t h e $ 3 , 3 7 9 d i f f e r e n c e ( b e t w e e n $ 1 5 0 , 3 7 9 a n d $ 1 4 7 , 0 0 0 ) , a n d t h u s w e t r e a t t h i s a s a c o n c e s s i o n b y p e t i t i o n e r s . T h e o d o r e v . C o m m i s s i o n e r , 3 8 T . C . 1 0 1 1 , 1 0 4 1 ( 1 9 6 2 ) . c o n s i d e r a t i o n , a n d a l l R u l e r e f e r e n c e s a r e t o t h i s C o u r t ' s R u l e s o f P r a c t i c e a n d P r o c e d u r e . F o l l o w i n g c o n c e s s i o n s , t h e i s s u e s f o r o u r c o n s i d e r a t i o n a r e : ( 1 ) W h e t h e r p e t i t i o n e r s a r e e n t i t l e d t o c l a i m a s h o r t - t e r m c a p i t a l l o s s r e l a t i n g t o a p u r p o r t e d $ 6 5 , 0 0 0 l o a n t o G r a n t M a c C o o n f o r 1 9 8 8 ; ( 2 ) w h e t h e r p e t i t i o n e r s a r e e n t i t l e d t o a $ 7 6 , 0 8 7 l o n g - t e r m c a p i t a l l o s s f o r p u r p o r t e d i n v e s t m e n t s i n " B u c k S a l e s " f o r 1 9 8 8 ; ( 3 ) w h e t h e r p e t i t i o n e r s a r e e n t i t l e d t o $ 1 4 7 , 0 0 0 1 i n b a d d e b t l o s s e s c l a i m e d f o r 1 9 8 9 ; ( 4 ) w h e t h e r p e t i t i o n e r s o v e r s t a t e d t h e i r 1 9 8 8 c a p i t a l g a i n s b y $ 3 6 , 0 0 0 ; a n d ( 5 ) w h e t h e r p e t i t i o n e r s a r e l i a b l e f o r t h e d e l i n q u e n c y a n d n e g l i g e n c e a d d i t i o n s f o r 1 9 8 8 a n d a n a c c u r a c y - r e l a t e d p e n a l t y f o r 1 9 8 9 . S e p a r a t e f i n d i n g s o f f a c t a n d o p i n i o n a r e h e r e a f t e r s e t f o r t h w i t h r e s p e c t t o e a c h o f t h e f i r s t f o u r i s s u e s . T h o s e p o r t i o n s o f t h e s t i p u l a t i o n o f f a c t s t h a t p e r t a i n t o a p a r t i c u l a r i s s u e a r e i n c o r p o r a t e d b y t h i s r e f e r e n c e i n t h e f i n d i n g s o f f a c t f o r t h e i s s u e t o w h i c h t h e y r e l a t e . - 3 - I . T h e M a c C o o n N o t e F I N D I N G S O F F A C T P e t i t i o n e r s T h o m a s A . a n d M a r i a M . H a g m a n , h u s b a n d a n d w i f e , r e s i d e d i n T h o u s a n d O a k s , C a l i f o r n i a , a t t h e t i m e t h e i r p e t i t i o n w a s f i l e d . M a r i a M . H a g m a n i s a p e t i t i o n e r i n t h i s c a s e b e c a u s e s h e j o i n e d i n f i l i n g F e d e r a l i n c o m e t a x r e t u r n s w i t h T h o m a s A . H a g m a n ( M r . H a g m a n ) . S u b s e q u e n t r e f e r e n c e s t o " p e t i t i o n e r " r e f e r o n l y t o M r . H a g m a n . P e t i t i o n e r s ' 1 9 8 8 a n d 1 9 8 9 F e d e r a l i n c o m e t a x r e t u r n s w e r e f i l e d o n F e b r u a r y 3 , 1 9 9 3 , a n d S e p t e m b e r 3 0 , 1 9 9 3 , r e s p e c t i v e l y . M r . H a g m a n w a s e m p l o y e d a s a b a n k m a n a g e r f o r 1 3 y e a r s . I n 1 9 7 4 , h e l e f t b a n k i n g t o p u r s u e a c a r e e r i n v e s t i n g i n r e a l e s t a t e . I n 1 9 7 8 , p e t i t i o n e r b e c a m e a w a r e o f a n o p p o r t u n i t y t o b u y a 1 6 - a c r e p a r c e l o f r e a l e s t a t e w i t h i n t h e c i t y l i m i t s o f T h o u s a n d O a k s , C a l i f o r n i a . T h e p a r c e l w a s a v a i l a b l e f o r s a l e o n l y i f t h e s e l l e r c o u l d a l s o s e l l t h e a d j a c e n t p r o p e r t y . P e t i t i o n e r l e n t $ 6 5 , 0 0 0 t o G r a n t M a c C o o n ( M r . M a c C o o n ) f o r t h e p u r p o s e o f p u r c h a s i n g t h e a d j a c e n t p a r c e l . P e t i t i o n e r a n d M r . M a c C o o n h a d a n a g r e e m e n t t h a t p e t i t i o n e r w o u l d r e c e i v e 2 5 p e r c e n t o f M r . M a c C o o n ' s p r o f i t s o n t h e s a l e o f t h e a d j a c e n t l a n d . M r . M a c C o o n g a v e p e t i t i o n e r a 1 0 - y e a r u n s e c u r e d n o t e , b e a r i n g 7 p e r c e n t i n t e r e s t . T h e i n t e r e s t a n d p r i n c i p a l w e r e p a y a b l e a t m a t u r i t y . I n 1 9 7 9 , M r . M a c C o o n m a d e a $ 5 , 0 0 0 p r i n c i p a l p a y m e n t o n t h e n o t e , r e d u c i n g t h e a m o u n t o f t h e n o t e t o $ 6 0 , 0 0 0 . T h e f o l l o w i n g y e a r , M r . M a c C o o n s o l d t h e p r o p e r t y f o r a $ 4 0 0 , 0 0 0 p r o f i t b u t d i d - 4 - n o t p a y 2 5 p e r c e n t o f t h e p r o f i t t o p e t i t i o n e r i n a c c o r d w i t h t h e a g r e e m e n t . I n 1 9 8 4 , p e t i t i o n e r s u e d M r . M a c C o o n f o r t h e o u t s t a n d i n g b a l a n c e o f t h e n o t e a n d p e t i t i o n e r ' s 2 5 - p e r c e n t s h a r e o f t h e p r o f i t s f r o m t h e s a l e o f t h e a d j a c e n t l a n d ( $ 1 0 0 , 0 0 0 ) . P e t i t i o n e r a n d M r . M a c C o o n r e a c h e d a s e t t l e m e n t i n t h e l a w s u i t . M r . M a c C o o n w a s n o l o n g e r o b l i g a t e d t o p a y t h e n o t e f o l l o w i n g t h e s e t t l e m e n t . P e t i t i o n e r p r o v i d e d n o o t h e r i n f o r m a t i o n r e g a r d i n g t h e s e t t l e m e n t . P e t i t i o n e r s c l a i m e d a $ 6 5 , 0 0 0 s h o r t - t e r m c a p i t a l l o s s a t t r i b u t a b l e t o t h e M a c C o o n n o t e o n t h e i r 1 9 8 8 r e t u r n . R e s p o n d e n t d i s a l l o w e d t h e c l a i m e d c a p i t a l l o s s . O P I N I O N W e m u s t d e c i d e w h e t h e r p e t i t i o n e r s a r e e n t i t l e d t o a n o n - b u s i n e s s b a d d e b t d e d u c t i o n o n t h e i r 1 9 8 8 r e t u r n . G e n e r a l l y , t a x p a y e r s m a y d e d u c t t h e v a l u e o f b o n a f i d e d e b t s o w e d t o t h e m t h a t b e c o m e w o r t h l e s s d u r i n g t h e y e a r . S e c . 1 6 6 ( a ) ; M i l l s a p v . C o m m i s s i o n e r , 4 6 T . C . 7 5 1 , 7 6 2 ( 1 9 6 6 ) , a f f d . 3 8 7 F . 2 d 4 2 0 ( 8 t h C i r . 1 9 6 8 ) . B o n a f i d e d e b t s g e n e r a l l y a r i s e f r o m v a l i d d e b t o r - c r e d i t o r r e l a t i o n s h i p s r e f l e c t i n g e n f o r c e a b l e a n d u n c o n d i t i o n a l o b l i g a t i o n s t o r e p a y f i x e d s u m s o f m o n e y . S e c . 1 . 1 6 6 - 1 ( c ) , I n c o m e T a x R e g s . S e c t i o n 1 6 6 p r e s c r i b e s t h r e e w a y s i n w h i c h d e d u c t i o n s m a y b e t a k e n f o r w o r t h l e s s d e b t s : ( 1 ) A s a n o r d i n a r y d e d u c t i o n d u r i n g a t a x a b l e y e a r i n w h i c h a b u s i n e s s b a d d e b t b e c o m e s c o m p l e t e l y w o r t h l e s s ; ( 2 ) a s a n o r d i n a r y d e d u c t i o n w h e n a b u s i n e s s b a d d e b t b e c o m e s p a r t i a l l y w o r t h l e s s d u r i n g t h e t a x a b l e y e a r , b u t o n l y t o t h e e x t e n t w o r t h l e s s ; a n d ( 3 ) a s a s h o r t - t e r m c a p i t a l l o s s w h e n a n o n b u s i n e s s b a d d e b t h e l d b y a t a x p a y e r o t h e r - 5 - t h a n a c o r p o r a t i o n b e c o m e s c o m p l e t e l y w o r t h l e s s d u r i n g t h e t a x a b l e y e a r . S e c . 1 6 6 ( a ) ( 1 ) , ( 2 ) , ( d ) . R e s p o n d e n t d o e s n o t d i s p u t e t h a t t h e M a c C o o n n o t e r e p r e s e n t e d a b o n a f i d e d e b t o w e d t o p e t i t i o n e r s . B o t h p a r t i e s a l s o a g r e e t h a t t h e o b l i g a t i o n i s a n o n b u s i n e s s d e b t . T h e p a r t i e s d i s p u t e w h e t h e r t h e n o t e b e c a m e w o r t h l e s s i n 1 9 8 8 . P e t i t i o n e r s c l a i m t h a t , a l t h o u g h M r . M a c C o o n w a s n o l o n g e r o b l i g a t e d t o p a y p e t i t i o n e r o n t h e n o t e a f t e r t h e 1 9 8 4 s e t t l e m e n t , t h e l o s s c o u l d n o t h a v e b e e n c l a i m e d u n t i l 1 9 8 8 , t h e m a t u r i t y d a t e o f t h e n o t e . R e s p o n d e n t c o n t e n d s t h a t t h e n o t e b e c a m e w o r t h l e s s , i f a t a l l , i n 1 9 8 4 , t h e y e a r t h a t M r . M a c C o o n w a s n o l o n g e r o b l i g a t e d t o p a y p e t i t i o n e r . W e a g r e e w i t h r e s p o n d e n t . A t t r i a l a n d o n b r i e f , p e t i t i o n e r s a l l e g e d t h a t a n I n t e r n a l R e v e n u e S e r v i c e A p p e a l s o f f i c e r h a d i n f o r m e d t h e m t h a t t h e y w e r e u n a b l e t o w r i t e o f f t h e b a d d e b t u n t i l t h e m a t u r i t y o f t h e n o t e , r e g a r d l e s s o f t h e d i s p o s i t i o n o f t h e l a w s u i t s . E v e n i f s u c h a s t a t e m e n t h a d b e e n m a d e , r e s p o n d e n t w o u l d n o t b e e s t o p p e d f r o m a s s e r t i n g t h a t t h e d e b t b e c a m e w o r t h l e s s i n 1 9 8 4 . S u c h a s t a t e m e n t w o u l d c o n s t i t u t e a s t a t e m e n t o f l a w , a n d t h e r e f o r e o n e o f t h e n e c e s s a r y e l e m e n t s f o r e s t o p p e l w o u l d n o t b e p r e s e n t . E s t a t e o f E m e r s o n v . C o m m i s s i o n e r , 6 7 T . C . 6 1 2 , 6 1 7 - 6 1 8 ( 1 9 7 7 ) . T h e f a c t t h a t a n o b l i g a t i o n i s n o t m a t u r e a t t h e t i m e a b a d d e b t d e d u c t i o n i s c l a i m e d d o e s n o t a u t o m a t i c a l l y p r e v e n t a l l o w a n c e o f a b a d d e b t d e d u c t i o n u n d e r s e c t i o n 1 6 6 . S e c . 1 . 1 6 6 - 1 ( c ) , I n c o m e T a x R e g s . P e t i t i o n e r s h a v e f a i l e d t o e s t a b l i s h t h a t - 6 - t h e M a c C o o n n o t e b e c a m e w o r t h l e s s i n 1 9 8 8 . A c c o r d i n g l y , p e t i t i o n e r s a r e n o t e n t i t l e d t o a s e c t i o n 1 6 6 ( a ) l o s s f o r 1 9 8 8 . I I . B u c k S a l e s F I N D I N G S O F F A C T I n 1 9 8 6 a n d e a r l y 1 9 8 7 , p e t i t i o n e r s p e n t a p p r o x i m a t e l y $ 7 6 , 0 0 0 a s a r e s u l t o f h i s i n v o l v e m e n t w i t h a n e n t i t y k n o w n a s B u c k S a l e s . P e t i t i o n e r s p e n t a p p r o x i m a t e l y $ 2 0 , 0 0 0 o n t r a v e l , l o d g i n g , a n d f o o d e x p e n s e s f o r h i m s e l f a n d s i x o t h e r i n d i v i d u a l s . I n a d d i t i o n , p e t i t i o n e r s p e n t $ 1 8 , 7 0 0 o n c o n s u l t i n g f e e s a n d a p p r o x i m a t e l y $ 3 8 , 0 0 0 o n l e g a l f e e s . P e t i t i o n e r s c l a i m e d t h e s e a m o u n t s o n t h e i r 1 9 8 7 r e t u r n a s a l o n g - t e r m c a p i t a l l o s s . R e s p o n d e n t d i s a l l o w e d t h e $ 7 6 , 0 8 7 l o n g - t e r m c a p i t a l l o s s c a r r y o v e r o n p e t i t i o n e r s ' 1 9 8 8 r e t u r n . O P I N I O N T h e n e x t i s s u e f o r o u r c o n s i d e r a t i o n i s w h e t h e r p e t i t i o n e r s a r e e n t i t l e d t o a $ 7 6 , 0 8 7 l o n g - t e r m c a p i t a l l o s s r e l a t i n g t o p u r p o r t e d i n v e s t m e n t s i n B u c k S a l e s . P e t i t i o n e r a r g u e s t h a t h e s p e n t a p p r o x i m a t e l y $ 7 6 , 0 0 0 i n 1 9 8 6 a n d e a r l y 1 9 8 7 i n v e s t i g a t i n g a n i n v e s t m e n t o p p o r t u n i t y i n H o n g K o n g . P e t i t i o n e r c o n t e n d s t h a t s u c h a m o u n t s a r e d e d u c t i b l e a s a l o n g - t e r m c a p i t a l l o s s . R e s p o n d e n t c o n t e n d s t h a t p e t i t i o n e r s h a v e f a i l e d t o e s t a b l i s h t h a t a n y o f t h e p a y m e n t s a r e a s s o c i a t e d w i t h a n y p a r t i c u l a r i n v e s t m e n t o r b u s i n e s s . W e a g r e e w i t h r e s p o n d e n t . P e t i t i o n e r ' s t e s t i m o n y c o n c e r n i n g h i s i n v o l v e m e n t w i t h B u c k S a l e s w a s v a g u e a n d u n c o n v i n c i n g . A t t h e c o n c l u s i o n o f h i s t e s t i m o n y , i t w a s n o t p o s s i b l e t o u n d e r s t a n d t h e n a t u r e o f - 7 - p e t i t i o n e r ' s r e l a t i o n s h i p w i t h B u c k S a l e s o r h o w t h e a m o u n t s s p e n t b y p e t i t i o n e r , s u c h a s t h e l e g a l o r c o n s u l t i n g f e e s , r e l a t e d t o a b u s i n e s s o r i n v e s t m e n t a c t i v i t y . P e t i t i o n e r c l a i m s t h a t t h e s e a m o u n t s a r e d e d u c t i b l e b e c a u s e t h e y i n v o l v e d t h e i n v e s t i g a t i o n o f a p o s s i b l e i n v e s t m e n t o p p o r t u n i t y . S e c t i o n 2 1 2 ( 1 ) o r ( 2 ) p e r m i t s a d e d u c t i o n f o r a l l o r d i n a r y a n d n e c e s s a r y e x p e n s e s p a i d f o r t h e p r o d u c t i o n o r c o l l e c t i o n o f i n c o m e o r m a i n t e n a n c e o f p r o p e r t y h e l d f o r t h e p r o d u c t i o n o f i n c o m e . H o w e v e r , e x p e n s e s d e d u c t i b l e u n d e r s e c t i o n 2 1 2 ( 1 ) o r ( 2 ) m u s t r e l a t e t o i n c o m e - p r o d u c i n g p r o p e r t y o r p r o p e r t y r i g h t s i n w h i c h t h e t a x p a y e r h a s a n e x i s t i n g i n t e r e s t . F r a n k v . C o m m i s s i o n e r , 2 0 T . C . 5 1 1 , 5 1 4 ( 1 9 5 3 ) ; B e c k v . C o m m i s s i o n e r , 1 5 T . C . 6 4 2 , 6 7 0 ( 1 9 5 0 ) , a f f d . p e r c u r i a m 1 9 4 F . 2 d 5 3 7 ( 2 d C i r . 1 9 5 2 ) . P e t i t i o n e r s h a v e n o t s h o w n t h a t t h e e x p e n d i t u r e s p e t i t i o n e r m a d e r e l a t e t o i n c o m e - p r o d u c i n g p r o p e r t y o r p r o p e r t y r i g h t s i n w h i c h p e t i t i o n e r h a d a n e x i s t i n g i n t e r e s t ; t h e r e f o r e t h e s e e x p e n s e s a r e n o t d e d u c t i b l e u n d e r s e c t i o n 2 1 2 ( 1 ) o r ( 2 ) . S e c t i o n 1 6 5 ( c ) ( 2 ) a u t h o r i z e s a d e d u c t i o n f o r l o s s e s i n c u r r e d b y i n d i v i d u a l s a n d n o t c o m p e n s a t e d f o r b y i n s u r a n c e o r o t h e r w i s e w h i c h a r e " i n c u r r e d i n a n y t r a n s a c t i o n e n t e r e d i n t o f o r p r o f i t " . P e t i t i o n e r h a s n o t s h o w n t h a t t h e e x p e n d i t u r e s q u a l i f y f o r a d e d u c t i o n u n d e r s e c t i o n 1 6 5 ( c ) ( 2 ) . P e t i t i o n e r d i d n o t s h o w w h e t h e r h e h a d a p r o f i t m o t i v e w i t h r e s p e c t t o t h e e x p e n d i t u r e s . H e a l s o f a i l e d t o s h o w t h a t h e w a s i n v o l v e d i n a " t r a n s a c t i o n " a s t h a t t e r m i s u s e d i n t h e s t a t u t e . I n S e e d v . C o m m i s s i o n e r , 5 2 T . C . 8 8 0 , 8 8 5 ( 1 9 6 9 ) , i t w a s e x p l a i n e d t h a t " t h e p h r a s e ' a - 8 - t r a n s a c t i o n e n t e r e d i n t o f o r p r o f i t ' s u r e l y m e a n s s o m e t h i n g m o r e t h a n t h e m e r e c a s u a l p r e l i m i n a r y i n v e s t i g a t i o n o f a p r o s p e c t i v e b u s i n e s s o r i n v e s t m e n t . " A l t h o u g h p e t i t i o n e r e x p e n d e d c a p i t a l , h e h a s f a i l e d t o d e m o n s t r a t e w h a t s t e p s , i f a n y , w e r e t a k e n b e y o n d a p r e l i m i n a r y i n v e s t i g a t i o n . P e t i t i o n e r ' s t e s t i m o n y o n t h i s s u b j e c t w a s v a g u e a n d , t o s o m e e x t e n t , i n c o m p r e h e n s i b l e . A c c o r d i n g l y , p e t i t i o n e r s a r e n o t e n t i t l e d t o a d e d u c t i o n u n d e r s e c t i o n 1 6 5 ( c ) ( 2 ) . S e e B r o w n v . C o m m i s s i o n e r , 4 0 T . C . 8 6 1 , 8 6 9 - 8 7 0 ( 1 9 6 3 ) ; s e e a l s o F r a n k v . C o m m i s s i o n e r , s u p r a . I I I . B a d D e b t L o s s e s F I N D I N G S O F F A C T I n t h e e a r l y 1 9 8 0 ' s , p e t i t i o n e r f o r m e d a p a r t n e r s h i p w i t h A l b e r t J . S c h a r a ( M r . S c h a r a ) f o r t h e p u r p o s e o f b u y i n g a n d s e l l i n g r e a l e s t a t e . O v e r t h e c o u r s e o f t h e i r p a r t n e r s h i p , p e t i t i o n e r m a d e s e v e r a l l o a n s t o M r . S c h a r a o r t o p a r t n e r s h i p s c o n t r o l l e d b y h i m . W h e n t h e p a r t n e r s h i p d i s s o l v e d i n 1 9 8 8 , M r . S c h a r a h a d l o a n s o u t s t a n d i n g t o p e t i t i o n e r t o t a l i n g $ 1 4 7 , 0 0 0 . T h e s e l o a n s w e r e r e p r e s e n t e d b y t h r e e s e p a r a t e n o t e s . O n e n o t e w a s g i v e n i n e x c h a n g e f o r t w o c h e c k s ( a $ 5 0 , 0 0 0 c h e c k d a t e d M a r c h 2 3 , 1 9 8 4 , a n d a $ 5 , 0 0 0 c h e c k d a t e d N o v e m b e r 2 , 1 9 8 4 ) m a d e p a y a b l e t o S c h a r a D e v e l o p m e n t C o . , a l t h o u g h M r . S c h a r a w a s p e r s o n a l l y l i a b l e f o r t h e e n t i r e d e b t . A n o t h e r n o t e w a s i n t h e p r i n c i p a l a m o u n t o f $ 1 3 6 , 0 2 4 a n d d a t e d F e b r u a r y 4 , 1 9 8 3 . T h i s n o t e r e p r e s e n t e d s e v e r a l s e p a r a t e p a y m e n t s f r o m p e t i t i o n e r t o T . A . I n v e s t m e n t s , a p a r t n e r s h i p t h a t w a s c o n t r o l l e d b y M r . S c h a r a . T w o p a y m e n t s t o t a l i n g $ 5 6 , 0 0 0 w e r e m a d e o n t h i s n o t e , r e d u c i n g - 9 - t h e o u t s t a n d i n g b a l a n c e t o $ 8 0 , 0 2 4 . A t h i r d n o t e w a s i n t h e p r i n c i p a l a m o u n t o f $ 1 2 , 0 0 0 a n d d a t e d A p r i l 4 , 1 9 8 3 . T h i s n o t e r e p r e s e n t e d s e v e r a l s e p a r a t e p a y m e n t s f r o m p e t i t i o n e r t o N o v a I m a g e , I n c . A l S c h a r a w a s t h e p r e s i d e n t o f N o v a I m a g e , I n c . T h e p a r t n e r s h i p b e t w e e n p e t i t i o n e r a n d M r . S c h a r a d i d n o t e n d a m i c a b l y . I n D e c e m b e r 1 9 8 8 , M r . S c h a r a f i l e d a c o m p l a i n t a g a i n s t p e t i t i o n e r s i n t h e S u p e r i o r C o u r t o f C a l i f o r n i a f o r d i s s o l u t i o n , p a r t n e r s h i p a c c o u n t i n g , d a m a g e s f o r r e p u d i a t i o n o f p a r t n e r s h i p , c o n v e r s i o n o f p a r t n e r s h i p a s s e t s , a n d b r e a c h o f f i d u c i a r y d u t y . I n M a r c h 1 9 8 9 , p e t i t i o n e r s f i l e d a c o m p l a i n t a g a i n s t M r . S c h a r a i n t h e S u p e r i o r C o u r t o f C a l i f o r n i a f o r b r e a c h o f f i d u c i a r y d u t y a n d b r e a c h o f c o n t r a c t . T h e t w o l a w s u i t s l a s t e d f o r s e v e r a l y e a r s a n d w e r e u l t i m a t e l y a b a n d o n e d b y b o t h p a r t i e s . P e t i t i o n e r s c l a i m e d a $ 1 4 7 , 0 0 0 b u s i n e s s b a d d e b t l o s s o n t h e i r 1 9 8 9 r e t u r n . T h e l o s s w a s d i s a l l o w e d b y r e s p o n d e n t . O P I N I O N N e x t w e c o n s i d e r w h e t h e r p e t i t i o n e r s a r e e n t i t l e d t o $ 1 4 7 , 0 0 0 i n b u s i n e s s b a d d e b t s t h a t w e r e c l a i m e d o n t h e i r 1 9 8 9 r e t u r n . R e s p o n d e n t c o n t e n d s t h a t p e t i t i o n e r s h a v e f a i l e d t o p r o v e ( 1 ) t h a t t h e s e d e b t s b e c a m e w o r t h l e s s i n 1 9 8 9 , a n d ( 2 ) t h a t t h e i t e m s i n q u e s t i o n a r e b u s i n e s s b a d d e b t s . P e t i t i o n e r s f a i l e d t o s h o w w o r t h l e s s n e s s , a n d a c c o r d i n g l y w e n e e d n o t a d d r e s s w h e t h e r t h e i t e m s i n q u e s t i o n w e r e b u s i n e s s b a d d e b t s . S e c t i o n 1 6 6 ( a ) a l l o w s t a x p a y e r s t o d e d u c t t h e v a l u e o f b o n a f i d e d e b t s t h a t b e c o m e w o r t h l e s s d u r i n g t h e y e a r . M i l l s a p v . C o m m i s s i o n e r , 4 6 T . C . a t 7 6 2 . P e t i t i o n e r s a n d M r . S c h a r a , t h e - 1 0 - 2 I n a d d i t i o n , p e t i t i o n e r s h a v e n o t i n d i c a t e d w h e t h e r t h e l i t i g a t i o n b e t w e e n t h e m s e l v e s a n d M r . S c h a r a h a d c e a s e d b y S e p t . 3 0 , 1 9 9 3 , w h e n p e t i t i o n e r s f i l e d t h e i r 1 9 8 9 r e t u r n . d e b t o r , w e r e i n v o l v e d i n l i t i g a t i o n o v e r t h e d i s s o l u t i o n o f t h e i r p a r t n e r s h i p a n d t h e a l l o c a t i o n o f p a r t n e r s h i p d e b t s a n d a s s e t s . T h e l i t i g a t i o n c o m m e n c e d i n t h e y e a r t h a t p e t i t i o n e r s c l a i m e d t h e d e b t s b e c a m e w o r t h l e s s ( 1 9 8 9 ) a n d c o n t i n u e d f o r s e v e r a l y e a r s t h e r e a f t e r . T h e d e b t s a t i s s u e i n t h e l i t i g a t i o n a r o s e o u t o f a n d w e r e r e l a t e d t o t h e p a r t n e r s h i p b e t w e e n p e t i t i o n e r a n d M r . S c h a r a . T h e a m o u n t o f t h e u n p a i d n o t e s w a s c l a i m e d b y p e t i t i o n e r s t o b e b u s i n e s s b a d d e b t s . T h e u n c e r t a i n t y a s t o t h e o u t c o m e o f t h a t l i t i g a t i o n i s f a t a l t o p e t i t i o n e r s ' c l a i m t h a t t h e d e b t s b e c a m e w o r t h l e s s i n 1 9 8 9 . 2 S e e B a r b o u r v . C o m m i s s i o n e r , 2 9 T . C . 1 0 3 9 ( 1 9 5 8 ) ; s e e a l s o B i r n b a u m & M a n a k e r , P . C . v . C o m m i s s i o n e r , T . C . M e m o . 1 9 9 3 - 4 8 5 . A c c o r d i n g l y , p e t i t i o n e r s a r e n o t e n t i t l e d t o t h e $ 1 4 7 , 0 0 0 b a d d e b t d e d u c t i o n f o r 1 9 8 9 . I V . 1 9 8 8 C a p i t a l G a i n s F I N D I N G S O F F A C T P e t i t i o n e r s ' 1 9 8 8 F e d e r a l i n c o m e t a x r e t u r n r e f l e c t e d a $ 3 6 , 0 0 0 p r o f i t f r o m t h e s a l e o f o n e o f t h e b u i l d i n g s t h a t w a s o w n e d b y t h e S c h a r a - H a g m a n p a r t n e r s h i p . A t t r i a l , p e t i t i o n e r s a r g u e d t h a t t h e y d i d n o t m a k e a p r o f i t f r o m t h e s a l e o f t h e b u i l d i n g . - 1 1 - O P I N I O N P e t i t i o n e r s ' 1 9 8 8 r e t u r n r e f l e c t e d a $ 3 6 , 0 0 0 p r o f i t f r o m t h e s a l e o f o n e o f t h e b u i l d i n g s o w n e d b y t h e S c h a r a - H a g m a n p a r t n e r s h i p . A t t r i a l , p e t i t i o n e r s a r g u e d t h a t t h e y h a d e s t i m a t e d t h e a m o u n t o f p r o f i t f r o m t h e s a l e w h e n t h e y f i l e d t h e i r 1 9 8 8 r e t u r n a n d t h a t u l t i m a t e l y n o p r o f i t w a s e v e r r e a l i z e d f r o m t h e s a l e o f t h e b u i l d i n g . I n a d d i t i o n , p e t i t i o n e r s c l a i m t h a t t h e y m a d e a p p r o x i m a t e l y $ 2 5 , 0 0 0 i n c a p i t a l i m p r o v e m e n t s t o t h e b u i l d i n g a t i s s u e , w h i c h w e r e n e v e r t a k e n i n t o a c c o u n t i n c a l c u l a t i n g t h e a m o u n t o f g a i n o n t h e i r 1 9 8 8 r e t u r n . P e t i t i o n e r s c l a i m t h a t t h e y m a d e t h e c a p i t a l i m p r o v e m e n t s b y p a y i n g w o r k e r s i n c a s h . R e s p o n d e n t c o n t e n d s t h a t p e t i t i o n e r s h a v e f a i l e d t o d e m o n s t r a t e h o w t h e i r 1 9 8 8 r e t u r n o v e r s t a t e d t h e i r c a p i t a l g a i n . W e a g r e e w i t h r e s p o n d e n t . P e t i t i o n e r s h a v e n o t p r o v i d e d s u f f i c i e n t i n f o r m a t i o n t o s u p p o r t a c h a n g e t o t h e $ 3 6 , 0 0 0 c a p i t a l g a i n r e p o r t e d f o r 1 9 8 8 . P e t i t i o n e r s h a v e n o t p r o v i d e d c a l c u l a t i o n s s h o w i n g t h a t t h e s e a l l e g e d c a p i t a l i m p r o v e m e n t s w e r e n o t a l r e a d y t a k e n i n t o a c c o u n t . I n f a c t , t h e r e w a s n o s h o w i n g a s t o h o w p e t i t i o n e r s c o m p u t e d t h e i r 1 9 8 8 c a p i t a l g a i n s . P e t i t i o n e r s h a v e n o t s h o w n t h e a d j u s t e d b a s i s o f t h e b u i l d i n g o r t h e p r o c e e d s r e c e i v e d f r o m t h e s a l e . W e a l s o q u e s t i o n w h y p e t i t i o n e r s f o u n d i t n e c e s s a r y t o e s t i m a t e t h e a m o u n t o f p r o f i t f r o m t h e s a l e o f t h e b u i l d i n g w h e n t h e y d i d n o t f i l e t h e i r 1 9 8 8 r e t u r n u n t i l F e b r u a r y 3 , 1 9 9 3 . P e t i t i o n e r s h a v e f a i l e d t o e s t a b l i s h t h a t t h e i r 1 9 8 8 r e t u r n w a s i n a c c u r a t e w i t h r e s p e c t t o t h e i r c a p i t a l g a i n s . S e e R u l e 1 4 2 ( a ) . - 1 2 - V . P e n a l t i e s a n d A d d i t i o n s t o T a x S e c t i o n 6 6 5 1 ( a ) ( 1 ) i m p o s e s a n a d d i t i o n t o t a x f o r t h e f a i l u r e t o f i l e t i m e l y a r e q u i r e d r e t u r n u n l e s s t h e f a i l u r e i s d u e t o r e a s o n a b l e c a u s e a n d n o t d u e t o w i l l f u l n e g l e c t . P e t i t i o n e r s b e a r t h e b u r d e n o f p r o v i n g t h a t t h e i r f a i l u r e t o f i l e t i m e l y w a s d u e t o r e a s o n a b l e c a u s e a n d n o t t o w i l l f u l n e g l e c t . R u l e 1 4 2 ( a ) . P e t i t i o n e r s f i l e d t h e i r 1 9 8 8 F e d e r a l i n c o m e t a x r e t u r n o n F e b r u a r y 3 , 1 9 9 3 . T h e r e t u r n w a s r e q u i r e d t o b e f i l e d o n o r b e f o r e A p r i l 1 5 , 1 9 8 9 . P e t i t i o n e r s h a v e n o t s h o w n t h a t t h e i r d e l i n q u e n t f i l i n g w a s d u e t o r e a s o n a b l e c a u s e . T h e r e f o r e , t h e y a r e l i a b l e f o r t h e s e c t i o n 6 6 5 1 ( a ) ( 1 ) a d d i t i o n t o t a x f o r 1 9 8 8 a s d e t e r m i n e d b y r e s p o n d e n t . F o r t h e 1 9 8 8 t a x a b l e y e a r , s e c t i o n 6 6 5 3 ( a ) ( 1 ) a n d ( 2 ) p r o v i d e s f o r a n a d d i t i o n t o t a x e q u a l t o 5 p e r c e n t o f t h e u n d e r p a y m e n t i f a n y p a r t o f a n u n d e r p a y m e n t i s d u e t o n e g l i g e n c e . F o r 1 9 8 9 , s e c t i o n 6 6 6 2 ( a ) a n d ( b ) ( 1 ) p r o v i d e s f o r a n a c c u r a c y - r e l a t e d p e n a l t y e q u a l t o 2 0 p e r c e n t o f t h e p o r t i o n o f t h e u n d e r p a y m e n t t h a t i s a t t r i b u t a b l e t o n e g l i g e n c e o r d i s r e g a r d o f r u l e s o r r e g u l a t i o n s . N e g l i g e n c e i s t h e l a c k o f d u e c a r e o r f a i l u r e t o d o w h a t a r e a s o n a b l e a n d o r d i n a r i l y p r u d e n t p e r s o n w o u l d d o u n d e r t h e c i r c u m s t a n c e s . N e e l y v . C o m m i s s i o n e r , 8 5 T . C . 9 3 4 , 9 4 7 ( 1 9 8 5 ) . R e s p o n d e n t ' s d e t e r m i n a t i o n o f n e g l i g e n c e i s p r e s u m e d t o b e c o r r e c t , a n d t h e t a x p a y e r h a s t h e b u r d e n o f p r o v i n g t h a t t h e d e t e r m i n a t i o n i s e r r o n e o u s . R u l e 1 4 2 ( a ) . T h e r e f o r e , p e t i t i o n e r s m u s t s h o w t h a t t h e y w e r e n o t n e g l i g e n t ; - 1 3 - i . e , t h a t t h e y m a d e a r e a s o n a b l e a t t e m p t t o c o m p l y w i t h t h e p r o v i s i o n s o f t h e I n t e r n a l R e v e n u e C o d e a n d t h a t t h e y w e r e n o t c a r e l e s s , r e c k l e s s , o r i n i n t e n t i o n a l d i s r e g a r d o f t h e r u l e s o r r e g u l a t i o n s . W e s u s t a i n r e s p o n d e n t ' s d e t e r m i n a t i o n . I n d e t e r m i n i n g w h e t h e r p e t i t i o n e r s w e r e n e g l i g e n t i n t h e p r e p a r a t i o n o f t h e i r r e t u r n , w e t a k e i n t o a c c o u n t M r . H a g m a n ' s y e a r s o f b u s i n e s s e x p e r i e n c e . G l e n n v . C o m m i s s i o n e r , T . C . M e m o . 1 9 9 5 - 3 9 9 , a f f d . w i t h o u t p u b l i s h e d o p i n i o n 1 0 3 F . 3 d 1 2 9 ( 6 t h C i r . 1 9 9 6 ) . P e t i t i o n e r s ' e x p l a n a t i o n o f t h e B u c k S a l e s i s s u e w a s v a g u e a n d c o n f u s i n g , a n d t h e y h a v e f a i l e d t o s h o w t h a t t h e y w e r e n o t n e g l i g e n t w i t h r e s p e c t t o t h e i r $ 7 6 , 0 0 0 d e d u c t i o n f o r p u r p o r t e d i n v e s t m e n t s i n B u c k S a l e s . B e c a u s e w e h a v e f o u n d t h a t p a r t o f p e t i t i o n e r s ' u n d e r p a y m e n t f o r 1 9 8 8 w a s d u e t o n e g l i g e n c e , t h e 5 - p e r c e n t a d d i t i o n t o t a x p r o v i d e d i n s e c t i o n 6 6 5 3 ( a ) ( 1 ) a p p l i e s t o t h e e n t i r e u n d e r p a y m e n t r e g a r d l e s s o f w h e t h e r t h e b a l a n c e o f t h e u n d e r p a y m e n t w a s d u e t o n e g l i g e n c e . P e t i t i o n e r s c o n c e d e d p a r t o f t h e u n d e r p a y m e n t f o r 1 9 8 9 a n d a l s o f a i l e d t o a d d r e s s t h e q u e s t i o n o f n e g l i g e n c e o n t h o s e c o n c e s s i o n s . W i t h r e s p e c t t o t h e d i s p u t e d i s s u e f o r 1 9 8 9 ( t h e b a d d e b t d e d u c t i o n ) , p e t i t i o n e r s c l a i m e d t h a t t h e n o t e s w e r e w o r t h l e s s a t a t i m e w h e n t h e y w e r e a c t i v e l y t r y i n g t o c o l l e c t o n t h e n o t e s i n S t a t e c o u r t . P e t i t i o n e r s d o n o t p r o v i d e u s w i t h a s a t i s f a c t o r y e x p l a n a t i o n o f t h i s i n c o n s i s t e n c y a n d a r e t h e r e f o r e l i a b l e f o r t h e s e c t i o n 6 6 6 2 ( a ) a c c u r a c y - r e l a t e d p e n a l t y w i t h r e s p e c t t o t h i s i s s u e . D u e t o p e t i t i o n e r s ' f a i l u r e t o p r e s e n t - 1 4 - e v i d e n c e o r a r g u m e n t w i t h r e s p e c t t o t h e c o n c e d e d i s s u e s , t h e e n t i r e u n d e r p a y m e n t i s s u b j e c t t o t h e s e c t i o n 6 6 6 2 ( a ) p e n a l t y . T o r e f l e c t t h e f o r e g o i n g , D e c i s i o n w i l l b e e n t e r e d u n d e r R u l e 1 5 5 .