PHTHALOCYANINE REACTIVE DYES

Abstract: 1. Phthalocyanine reactive dyestuffs which, in the form of the free acid, conform to the formula see diagramm : EP0192964,P13,F1 wherein Pc = a radical of a phthalocyanine R1 and R2 can be identical or different and can stand for hydrogen or optionally substituted C1 -C6 -alkyl, or wherein R1 and R2 , together with the nitrogen atom enclosed by them, form a heterocyclic radical which optionally contains further hetero atoms R = hydrogen, optionally substituted C1 -C6 -alkyl A, A1 = a divalent aliphatic, araliphatic or aromatic radical X = a pyrimidine radical which contains at least one detachable fluorine atom Y = -CH = CH2 or -CH2 -CH2 -Z, where Z denotes a detachable group, a = 0 to 2 b = 0 to 1 c = 0.2 to 2 d = 0.2 to 2 where a + b + c + d = 3-4 and c + d = 1-3 with the exception of the dyestuffs of the formulae see diagramm : EP0192964,P13,F2 and see diagramm : EP0192964,P13,F3

Description: Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe Die vorliegende Erfindung betrifft neue Phthalocyanin Reaktivfarbstoffe, die in Form der freien Saure der Formel (1) entsprechen EMI1.1 worin Pc = Rest eines Phthalocyanins -R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl stehen konnen oder worin R1 und zusammen mit dem durch sie eingeschlossenen Stickstoffatom einen gegebenenfalls weitere Heteroatome enthaltenden heterocyclischen Rest bilden R = Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl A, A1 - zweiwertiger aliphatischer, araliphatischer oder aromatischer Rest X = Pyrimidinrest, der mindestens ein abspalt bares Fluoratom enthält Y = -CH = CH2 oder -CH2-CH2-Z, wobei Z eine ab spaltbare Gruppe bedeutet, t 2 0 bis 2 b = 0 bis 1 c = 0,2 bis 2 d = 0,2 bis 2 wobei a + b + c + d = 3 bis 4 und c + d = 1 bis 3. Gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, R, R1 und R2 steht vorzugsweise für gegebenenfalls durch OCH3, OH, COOH, S03H oder Phenyl substituiertes C1-C4-Alkyl, z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, ss-Hydroxyethyl, B-Sulfatoethyl, ss-Methoxyethyl. Beispiel für Y sind: -CH2CH2OSO3H, -CH2CH2Cl, -CH2CH2S2O3H, -CH2CH2OPO3H2, -( EMI2.1 Bilden R1 und R2 zusammen mit dem durch sie eingeschlos- senen Stickstoffatom einen gegebenenfalls weitere Hete- roatome enthaltenden heterocyclischen Rest, so kommen vorzugsweise folgende Gruppierungen in Betracht: EMI3.1 Beispiele für Reste A und A1 sind folgende: a) aliphatisch -CH2CH2-, -CH2CH2-CH2-, -(CH2)6-, -CH2CH2OCH2CH2-, EMI3.2 b) araliphatisch EMI3.3 c) aromatisch EMI3.4 °.Die Phenylen- oder Naphthylenringe können selbst- verständlich Substituenten enthalten, beispielsweise C1-C4-Alkyl wie CH3 C2H5r C1-C4-Alkoxy wie OCH3, OC2H5, Halogen wie Cl oder Br. Geeignete Pyrimidinreste X, die mindestens einen unter Färbebedingungen abspaltbaren Fluorsubstituenten enthalten, sind beispielsweise folgende: a-Fluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-4-pyrimidinyI-, 2,6-Difluor-5-chlor-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5,6-dichlor-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-methyl-4-pyrimidinyl, 2,5-Difluor-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-methyl-6-chlor-4-pyrimidinyl-, 5-Brom-2-fluor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-cyan-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-me- thyl-4-pyrimidinyl-, 2,5,6-Trifluor-4-pyrimidinyl-, 5-Chlor-6-chlormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-brom-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-brom-6-me- thyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-brom-6-chlormethyl-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-chlormethyl-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difiuor-5-nitro-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-chlor-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-chlor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6chlor-4-pyrimidinyl-, 6-Trifluormethyl-5-chlor-2-fluor4-pyrimidinyl-, 6-Trifluormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-nitro-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-trifluormethyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-phenyl- oder -5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-4-carbonamido-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-carbomethoxy-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-brom-6-trifluormethyl-4-pyrimidinyl-, 2 Fluor-6-carbonamido-4-pyrimdinyl-, 2-Fluor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-cyan-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor5-sulfonamido-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-chlor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-trifluormethyl 4-pyrimidinyl, 6-Fluor-5-chlor-pyrimidinyl-4, 6-Fluor5-trifluormethyl-pyrimidinyl-4, 6-Fluor-2-methyl-pyrimidinyl-4, 6-Fluor-5-chlor-2-trifluormethyl-pyrimidinyl-4, 6-Fluor-5-chlor-2-methyl-pyrimidinyl-4, 5,6-Difluorpyrimidinyl-4, 6-Fluor-5-chlor-2-trifluormethylpyrimidinyl-4, 6-Fluor-2-phenyl-pyrimidinyl-4, 6-Fluor5-cyan-pyrimidinyl-4, 6-Fluor-5-nitro-pyrimidinyl-4, 6-Fluor-5-methylsulfonyl-pyrimidinyl-4, 6-Fluor-5-phenylsulfonyl-pyrimidinyl-4, 6-Fluor-2,5-dichlor-pyrimi dinyl-4. Der Phthalocyaninrest Pc kann metallfrei sein, er ist jedoch vorzugsweise metallhaltig. Als Metalle kpmmen Kobalt, Nickel und Kupfer in Betracht. In den Farbstoffen der Formel (1) ist jede Sulfonsäure-, bzw. Sulfonamidgruppe an einen anderen Benzol ring des Phthalocyanin in 3- oder 4-Stellung gebunden. Im Rahmen der Formel (1) sind Verbindungen bevorzugt, in denen R, R1 und R2 = Wasserstoff EMI5.1 y = CH2CH2OSO3, weiterhin solche, in denen EMI6.1 und solche, in denen c + d eine Zahl von 1,5 bis 2,5 -da?stellt. Phthalocyaninverbindungen der Formel (1) lassen sich dadurch herstellen, dass ein Phthalocyaninsulfochlorid der Formel EMI6.2 worin Pc die angegebene Bedeutung hat und m eine Zahl von 0 bis 3, n eine Zahl von 1 bis 4 darstellt und die Summe aus m und n höchstens 4 beträgt, mit einem Amin der Formel EMI6.3 einem Amin der Formel EMI6.4 und gegebenenfalls in Anwesenheit eines weiteren Amins der Formel EMI7.1 umsetzt, Die Amine den Formeln (3) und (4) werden gegenüber dem Phthalocyaninsulfochlorid der Formel (2) in einem molaren Überschuss von 0 - 70 % über die durch den jeweiligen Zahlenwert-des Index c und d (vergl. Formel 1) vorgege bene molare Menge hinaus eingesetzt. Die Umsetzung von Verbindungen der Formel (2) mit den Aminen (3), (4) und gegebenenfalls (5) wird vorzugsweise im wassrigen, oder aber im wassrig-organischen Medium im pH-Bereich von 3-8 und bei Temperaturen zwischen und 600 durchgeführt, wobei man zweckmässigerweise die freiwerdende Saure durch Zusatz von Alkali, wie z.B. Natriumbicarbonat, Soda, Natronlauge* Natriumacetat, Lithiumcarbonat, Lithiumhydroxid oder Kaliumcarbonat neutralisiert bzw. abpuffert oder gegebenenfalls die freiwerdende Saure durch einen Überschuss an Amin (5) bindet. Als organische Lösungsmittel kommen Ethanol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol* Dimethylformamid und ahn-liche infrage. Man kann die Kondensation auch in Gegen- wart eines Reaktionsbeschleunigers wie Pyridin, yridi- carbonsaure oder Pyridinsulfonsaure ausführen. Pie Amine (3), (4) und gegebenenfalls (5) können gleichzeitig qdgr nacheinander in beliebiger Reihenfolge mit den Verbin- dungen (2) umgesetzt werden. Enthalt das Phthalocyanin- sulfonsaurechlorid (2) weniger Sulfonsäuregruppen, als sie für die Verbindungen (1) erwünscht sind, so werden diejenigen Sulfochloridgruppen, die mit den Aminen (3), (4) und gegebenenfalls (5) nicht reagiert haben, zu Sulfonsäuregruppen hydrolysiert. Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) fallen bei der Synthese gewöhnlich in Form von Gemischen der Einzelfarbstoffe an, die sich voneinander durch den Substitu tionsgrad a, b, c und d unterscheiden, weshalb bei der Aufstellung der die erfindungsgemässen Farbstoffe abdeckenden Formeln gebrochene Werte der Indices a, b, c und d angegeben werden. Diese gebrochenen Zahlen stellen Durthschnittswerte dar, die experimentell und analytisch ermittelt werden. Als Ausgangsverbindungen der Formel < 2) finden beispielsweise Sulfonsäurechloride oder sulfogruppenhaltige Sulfonsäurechloride des metallfreien Phthalocyanins Verwendung, vorzugsweise jedoch solche von metallhaltigen Phthalocyaninen, wie beispielsweise Kupferphthalocya- nin-(3)-tetrasulfochlorid, Kupfer- oder Nickelpht-halo- cyanin-(3)-tetrasulfochlorid, Kobaltphthalocyanin-(3)trisulfochlorid oder Kupferphthalocyanin-(3)-trisulfo- chlorid-monosulfonsäure. DieSulfonsäurechloride der Formel (2) werden nach bekannten Verfahren hergestellt (Deutsche Patentschrift 891-121). Beispiel für Amine der Formel < 3) sind: EMI9.1 EMI10.1 Beispiel für Amine (4) sind folgende: EMI11.1 EMI12.1 H2 NCH2 CH2 SO2 CH2 CH2 OSO3 H EMI12.2 Amine der Formel (5) sind beispielsweise: NH3, CH3NH2, C2H5NH2, n-C3H7NH2, i-C3H7NH2, H2NCH2OH, HN(CH2CH2OH)2, H2NCH2CH2OCH3, H2NCH2COOH, H2NCH2CH2SO3H, EMI12.3 Die als Reaktionsbeschleuniger verwendeten Pyridinsul fonsauren oder Pyridincarbonsäuren sind insbesondere Pyridinmono-, di- und trisulfonsäuren. Pyridin-mono-, di- und -tri-carbonsäuren, weiterhin deren im Heterocyclus durch nichtionogene Substituenten substituierte Derivate, wie beispielsweise methyl- und ethylsubsti tier es Pyridinsulfonsäuren oder -carbonsäuren. Solche Pyridinverbindungen sind beispielsweise die Pyridin-2sulfonsäure, Pyrid in-3-sulfonsäure, Pyr idin-4-sulfon- säure, Pyridin-2-carbonsäure, Pyridin-3-carbonsäure, Pyridin-4-carbonsäure, Pyridin-2,3-dicarbonsäure, Pyridin-2,4-dicarbonsäure, Pyridin-2,5-dicarbonsäure, Pyridin-2,6-dicarbonsäure, Pyridin-3,4-dicarbonsäure, Pyridin-3,5-dicarbonsäure, Pyridin-2,3,4-tricarbonsäure, Pyridin-2,4,5-tricarbonsäure, 2-Methylpyridin-3-sulfonsäure, 4-Methylpyridin-3-carbonsäure, 4-Ethylpyridin-3carbonsäure, 6-Methylpyridin-3-carbonsäure, 4,6-Dimethylpyridin-2-carbonsäure, 2,6-Dimethylpyridin-3carbonsäure und 2-Methylpyridin-3,4-dicarbonsäure. Besonders bevorzugt und vorteilhaft ist die Verwendung von Pyridin-3-carbonsäure (Nicotinsäure), die praktisch untoxisch und geruchlos ist < DE-PS 2 824 211 und DE-OS 2 906 442). Die Isolierung der nach den vorstehend beschriebenen Verfahren erhaltenen Phthalocyaninfarbstoffen erfolgt in üblicher Weise durch Aussalzen, beispielsweise mit Natrium- oder Kaliumchlorid, und/oder durch Ansäuern mit einer Mineralsäure oder durch Eindampfen der neutralen oder schwach sauren wässrigen Farbstofflösung, vorzugsweise bei mässig erhöhter Temperatur und vermindertem Druck oder durch Sprühtrocknung. Die neuen Farbstoffe der Formel (1) eignen sich zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien, wie Textilfasern-, Fäden und Geweben aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern und zum waschechten Färben und Bedrucken von nativer oder rege nerierter Cellulose, wobei die Behandlung von Cellulosematerialien zweckmässigerweise in Gegenwart sture- bindender Mittel und gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung nach den für Reaktivfarbstoffe bekanntgewordenen Verfahren erfolgt. Die angegebenen Formeln sind die der entsprechenden freien Säuren. Die Farbstoffe wurden im allgemeinen in Form der Alkalisalze, insbesondere der Na-Salze isoliert und zum Färben eingesetzt. Die in den Beispielen genannten Mengen beziehen sich auf die freie Säure. Die in den Beispielen angegebenen Farbkennzahlen beziehen sich auf Colour Index Hue Indication Chart < Indicator Numbers > . Beispiel 1 0*1 Mol wasserfeuchte Paste Kupferphthalocyanin(3)-Sul- fochlorid-sulfonsaure der durchschnittlichen Zusarn:nen- setzung EMI15.1 werden in 300 ml Eiswasser angerührt. Man stellt auf pH 6, fügt 0,15 mol 4-ss-Sulfatoethylsulfonyl-anilin als neutrale Lösung in 200 ml Wasser und 2 g Nicotinsäure zu. Dann erwarmt man auf 200 und kondensiert solange bis pH 5,5 - 6 bis 0,15 mol Natronlauge verbraucht sind. Dann gibt man 0,1 mol 1-Amino-3-(2,'6'-difluor-5'-chlor pyrimidinyl-4'-amino)-benzoi zu, erwarmt auf 400 und acyliert bei pH 5,5 - 6, bis keine Natronlauge mehr verbraucht wird. Es wird dann soviel Wasser zugesetzt, dass der Farbstoff bei 400 gelost ist. Die Lösung wird geklart und der Rückstand getrocknet. Dabei handelt es sich um das nicht umgesetzte 1-Amino-3-(2',6'-difluor-5'-chlor-pyrimidi nyl-4'-amino)-benzol. Man findet 0,03 mol. Daraus errechnet sich der Kondensationsgrad c (vergleiche die Formel 1). Aus der geklarten Losung wird ein kleiner genau abgemessener Anteil entnommen und davon der Diazotierwert bestimmt, woraus sich der Kondensationsgrad d errechnet, Insgesamt werden 0,02 mol nicht umgesetztes 4-ss-Sulfatoethyl-sulfonyl-anilin bestimmt. Dann wird der Farbstoff durch Zugabe von 10 Volumenprozent Natriumchlorid ausgefälltr abgesaugt und bei 60- im Vakuum- trockensch-rank getrocknet. Nach dem Mahlen erhält man ein blaues Farbstoffpulver, das Baumwolle nach den für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikationsverfahren türkisblau färbt (Farbkennzehl 16). Der Farbstoff entspricht nach obiger Bestimmung etwa der Formel EMI16.1 Nach den Angaben dieses Beispiels erhält man weitere coloristisch wertvolle Türkisfarbstoffe, wenn die in Spalte 1 genannten Phthalocyaninsulfochloride und die in Spalte 2 und 3 aufgeführten Amine der Formel (3) und (4) im angegebenen Molverhältnis eingesetzt werden. Die dabei entstehenden Farbstoffe sind durch die Indices a, c und d charakterisiert, die wie bei Beispiel 1 angegeben ermittelt werden. EMI17.1 <tb> <SEP> &verbar; <SEP> G <SEP> 0 <SEP> &commat; <SEP> e <SEP> r <SEP> f <tb> <SEP> M <SEP> r <SEP> e <SEP> e <SEP> r <SEP> e <SEP> e <SEP> X <SEP> wr <SEP> ° <SEP> r <tb> <SEP> ç <SEP> r <SEP> s <SEP> ta <SEP> r <SEP> s <SEP> r <SEP> e <tb> <SEP> &verbar; <SEP> r <SEP> ; <SEP> o <SEP> r <SEP> e <SEP> t <SEP> t <SEP> Z <SEP> O <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> 9 <tb> <SEP> i <SEP> mv <tb> <SEP> e) <SEP> Ï <SEP> o <SEP> O <tb> <SEP> 08 <tb> <SEP> 08 <SEP> <tb> <SEP> O <tb> <SEP> r <SEP> O <SEP> O <tb> Bsp. <SEP> Phthalocyaninsulfochlorid <SEP> Amin <SEP> 3 <SEP> N <tb> <SEP> ¯ <SEP> N <tb> <SEP> 2 <SEP> 0,1 <SEP> mol <SEP> CUPC:(3) <SEP> (soii)0,5 <SEP> 0,1 <SEP> mol <SEP> IN <SEP> 0,1 <SEP> mol <SEP> INS0 <SEP> 2,2 <SEP> 0,9 <SEP> kis <tb> <SEP> " <SEP> Lsc <SEP> cr <SEP> 0 <tb> <SEP> OclV) <tb> <SEP> 1 <SEP> cl <SEP> cI1 <tb> <SEP> Os0 <SEP> ii <tb> <SEP> r. <tb> <SEP> cr <tb> <SEP> 3 <SEP> 1I <SEP> 0,1 <SEP> mol <SEP> N <SEP> II <SEP> 2,2 <SEP> 0,9 <SEP> 0,8 <SEP> <tb> <SEP> Nll <tb> <SEP> NCl <tb> <SEP> F <SEP> ± <SEP> N <tb> <SEP> L <SEP> Q74 <tb> <SEP> 4 <SEP> II <SEP> 0,1 <SEP> mol <SEP> IN <SEP> II <SEP> 2,2 <SEP> 0,9 <SEP> 0,8 <SEP> <tb> <SEP> Nil <tb> <SEP> o <tb> <SEP> Q <SEP> Ô <SEP> <SEP> O <tb> <SEP> UF <tb> <SEP> UE <tb> <SEP> M <tb> <SEP> O <SEP> h <tb> <SEP> x5 <SEP> m <SEP> H <tb> <SEP> O <SEP> <SEP> O <tb> <SEP> U <SEP> o <tb> <SEP> O <tb> <SEP> n <tb> <SEP> m <tb> EMI18.1 <SEP> t <tb> <SEP> ss <SEP> X <SEP> g <SEP> e <SEP> r <SEP> <SEP> ° <SEP> <tb> <SEP> v <SEP> rX <SEP> X <SEP> ' <SEP> <tb> O <SEP> PhthaOcyaninsu1foch1ori <SEP> Amin <SEP> 3 <SEP> Amin <SEP> O <tb> <SEP> rl <tb> <SEP> Nil <SEP> s,o <tb> <SEP> m <SEP> ft <tb> <SEP> " <SEP> O <SEP> ?r( <SEP> =L <SEP> OCI <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> Su¯,¯O¯ <tb> <SEP> I <tb> <SEP> iNSO <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> ¯ <SEP> ¯ <tb> <SEP> o <tb> <SEP> II <SEP> 1 <SEP> 1,2 <tb> <SEP> 1,2 <SEP> 0,6 <SEP> i,, <tb> E <SEP> <tb> <SEP> z <tb> <SEP> <SEP> m <SEP> m <tb> <SEP> 14 <SEP> ^ <SEP> n <SEP> uo <SEP> <tb> <SEP> O <SEP> o <SEP> ^ <tb> <SEP> H <SEP> H <SEP> o <SEP> <tb> <SEP> v <SEP> X <SEP> et <SEP> ¯ <SEP> v <SEP> u <tb> <SEP> < <SEP> ¯ <SEP> ¯ <SEP> ux <SEP> ua <tb> <SEP> < <SEP> Cs <SEP> u <SEP> u <tb> <SEP> v <SEP> ffi <SEP> oz <SEP> X <tb> <SEP> n <SEP> 3 <SEP> <SEP> ,t <tb> <SEP> ¯ <SEP> Q <SEP> Z <SEP> z <tb> <SEP> 4,, <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> = <SEP> fi <SEP> E <SEP> S <tb> <SEP> e <SEP> <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> LQ <tb> <SEP> m <SEP> uo <SEP> <SEP> N <tb> Beispiel 8 0,1 Mol wasserfeuchte Paste Kupferphthalocyznin(3)-sul- fochlorid-sulfonsäure der durchschnittlichen Zusammensetzung EMI19.1 werden in 300 ml Eiswasser angerührt. Man stellt auf pH 6 und fügt 0,1 mol 4-ss-Sulfatoethyl-sulfonyl-anilin als neutrale Losung und 0,1 mol 1-Amino-3-(2',6'-difluor-5'- chlorpyrimidinyl-4'-amino)-benzol und 2 g Nicotinsäure zu, erwärmt auf 40* und acyliert solange im pH-Bereich von 5,5 - 6 bis ca. 0,2 mol Natronlauge verbraucht sind. Dann tropft man Ammoniaklösung bei 40- ein und hält den pH bei 6,2 - 6,8. Wenn keine Ammoniaklösung verbraucht wird, verdünnt man mit Wasser bis der Farbstoff bei 40-45- gelöst ist und klärt. Die Bestimmung der Indices c und d wird in der gleichen Weise wie bei Beispiel 1 -vorgenommen. Der Farbstoff wird mit 10 Volumenprozent Kochsalz ausgesalzen, abgesaugt, bei 60- im Vakuumtrockenschrank getrocknet und gemahlen. Man erhält ein blaues Farbstoffpulver, das Baumwolle nach einem der für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikationsverfahren rotstichig türkisblau färbt (Farbkennzahl 16). Der Farbstoff entspricht nach obiger Bestimmung etwa der Formel EMI20.1 Verfährt man nach der in Beispiel 8 beschriebenen Weise, verwendet jedoch anstelle der dort eingesetzten Ammoniaks die nachfolgend genannten Amine, so erhält man erfindungsgemäss ebenfalls Farbstoffe mit vergleichbar guten coloristischen Eigenschaften: Methylamin, Ethylamin, -Ethanolamin, Taurin, Diethanolamin, Aminoessigsäure.

Claims: PatentansPrüche 1. Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel EMI21.1 entsprechen, worin Pc = Rest eines Phthalocyanins R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff oder gegebenenfalls substi tuiertes C1-C6-Alkyl stehen können oder worin und R2 zusammen mit dem durch sie einge schlossenen Stickstoffatom einen gegebenen falls weitere Heteroatome enthaltenden hetero cyclischen Rest bilden R = Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl A, A1 - zweiwertiger aliphatischer, araliphatischer oder aromatischer Rest X = Pyrimidinrest, der mindestens ein abspalt bares Fluoratom enthält Y = -CH = CH2 oder -CH2-CH2-Z, wobei Z eine ab spaltbare Gruppe bedeutet, a = 0 bis 2 b = 0 bis 1 c = 0,2 bis 2 d = 0,2 bis 2 wobei a + b + c + d = 3-4 und c + d = 1-3. 2. Farbstoffe des Anspruchs 1, worin R, R1, R2 = H EMI22.1 Y = CH2CH2OSO3H. 3. Farbstoffe der Ansprüche 1-2, worin EMI22.2 4. Farbstoffe der Ansprüche 1-3, worin c + d 1,5-2,5. 5. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1-4 zum Färben und Bedrucken Hydroxygruppen- undloder Amidgruppen enthaltender Materialien.

Inventors: JAGER, HORST, DR., Jäger, Horst, Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1986
Main classification: C09B62
IPC codes: C09B62, D06P1