POLYAZO DYES

Abstract: Polyazo dyes of the formula I <IMAGE> where D is the radical of a diazo component, R is an alkylsulphonyl radical or a sulphonamide group, X and Y are each OH or NH2, Z is hydrogen or SO3H, r and m are each from 1 to 3, and n is 1 or 2, with r + m being not more than 4, are suitable in particular for dyeing leather in full brown shades. The dyeings are notable inter alia for good perspiration and migration fastness.

Description: Polyazofarbstoffe Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die alkylsulfonyl- und sulfonamidgruppenhaltigen Polyazofarbstoffe der Formel I EMI1.1 worin D für den Rest einer Diazokomponente der Benzol oder Naphthalinreihe, R für einen Rest der Formeln -S02T oder -SO?NVW X und Y unabhängig voneinander für OH oder NH2 Z für Wasserstoff oder SO3H, r und m für eine Zahl zwischen 1 und 3 und n für die Zahl 1 oder 2 stehen, wobei die Summe r + m höchstens 4 betragt, T Alkyl, V Wasserstoff oder Alkyl, W Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten und die Ringe A, B, C und der Rest D weitere in der Chemie der Azofarbstoffe übliche Reste tragen können, sowie - falls der Rest D in o-St.llung zur Azogruppe durch OH oder COOH substituiert ist - deren Me- tallkomplexe. Geeignete Substituenten in den Ringen sind beispielsweise im Ring A: Alkyl, Alkoxy, Chlor oder SO3H, im Ring B: Alkyl, Alkoxy oder Chlor und im Ring C: Alkyl, Alkoxy, Chlor oder NO24 Die Reste D sind Benzolreste, die gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy, Cl, Br, NO2, CN, CF3, NH2, OH, S03H, COOH, Alkyl- oder Arylsulfonyl, Sulfamoyl, Carbamoyl, Acylamino, Arylazo, Benzthiazolyl, Methylbenzthiazolyl oder EMI2.1 substituiert sind, sowie Naphthalin reste. die gegebenenfalls durch SO3H oder Arylazo substituiert sind. Bevorzugte Alkyl- und Alkoxygruppen sind solche mit 1-4 C-Atomen, die gegebenenfalls weiter ubstituiert sein k8n- nen, beispielsweise durch CN, C1, OH, C1-C4-Alkoxy, Phenyl. Besonders bevorzugt sind Methyl, Ethyl bzw. Methoxy und Ethoxy. Bevorzugte Acylaminogruppen sind insbesondere Cl-C4-Al- kylcarbonylamino, C1-C4-Alkoxycarbonylamino, C1-C4-Al kylsul fonylamino. Die Sulfamoyl- und Carbamoylgruppen k8nnen mono- oder dirubstituiert sein, beispielsweise durch gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl oder durch Aryl, insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenyl. Bevorzugte Aralkylreste sind Benzyl und Phenylethyl. Bevorzugte Arylreste cind insbesondere gegebenenfalls substituierte Phenylreste mit Substituenten wie Halogen, insbesondere Cl und Br, NO2, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl, SO3H. Alc Metalle für die Metallkomplexfarbstoffe kommen Nickel, Kupfer, Kobalt, Chrom und insbesondere Eisen in Frage. Bevorzugte Farbstoffe der Formel (I) sind solche der Formel (II) und der Formel (III), EMI4.1 sowie gegebenenfalls deren Metallkomplexe, wobei die aufgeführten Reste die obengenannten allgemeinen oder bevorzugten Bedeutungen haben. Besonders bevorzugt sind die metallfreien Typen. Ganz besonders bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel (IIIa). EMI5.1 worin R1 und R2 unabhangig voneinander, jedoch torzugc- weise nicht gleichzeitig für Wasserstoff, SO2NH2, SO2C1-C4-Alkyl, SO2C2H4OH oder NO2, R3 für Wasserstoff, SO2NH2, SO2C1-C4-Alkyl oder S02CH2CH20H und R4 und R5 unabhangig voneinander für H, Cl oder NO2, jedoch vorzugsweise nicht gleichzeitig für N02 stehen. Die neuen Farbstoffe der Formel (I) werden in üblicher Weise (vgl. z. B. DE-A 1 292 277 und 2 033 602) durch Umsetzung der Kupplungskomponenten der Formel (IV) EMI5.2 mit den Diazoniumverbindungen der Amine der Formeln (V) und (VI) EMI6.1 und des Amins D-NH2 in beliebiger Reihenfolge hergestellt. Die zum Teil pH-abhangigen Anknüpfungcstellen sind dabei statistisch verteilt (val, auch die obengenannte DE-A 1 292 277). Die Kupplung der Diazoniumderivate von (V) erfolgt vorzugsweise an erster oder, falls m > 1, an zweiter Stelle, die der Diazoniumderivate von (VI) an zweiter Stelle und die der diazotierten Amine D-NH2 an letzter Stelle. Die Metallisierung der Farbstoffe der Formel (1), deren Rest D in o-Stellung zur Azogruppe eine OH- oder COOH Gruppe tragt, wird durch Behandlung mit metallabgebenden Mitteln in Gegenwart von Saureacceptoren vorzugsweise in schwach saurem bis schwach alkalischem Medium bei Temperaturen von 60 bis 100'C durchgeführt. Als metallabgebende Mittel eignen sich die Salze der obengenannten Metalle mit organischen und anorganischen Sauren, insbesondere Nickelchlorid, -culfat, -acetat, Kupferchlorid, -sulfat, -acetat, Kupfertetraminchlorid, Kupfertetraminsulfat, Kobalt chlorid, -sulfat, Chromacetat, -formiat, -chlorid, -sulfat, Eisen(II)-chlorid und Eisen(III)-chlorid. Geeignete Saureacceptoren sind beispielsweise die Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate oder Acetate von Alkalimetallen wie Lithium, Natrium oder Kalium, oder der Kationen von Ammoniak und organischen Aminen. Beispiele für Kupplungskomponenten der Formel (IV) sind Resorcin, m-Aminophenol, m-Phenylendiamin oder 2,4-Diaminotoluol, Beispiele für Amine der Formel (V) sind 1-Amino 8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure und 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure und Beispiele für Amine der Formel (VI) sind 3-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonamid, 3-Amino 4-methoxy-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonamid, 3-Amino 4-methyl-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonamid, 3-Amino-4 chlor-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonamid, 3-Amino-2'nitrodiphenylamin-4'-sulfonamid, 3-Amino-2'-nitrodiphenyl- amin-4'-methylsulfonyl, 4-Amino-3-chlor-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonamid, 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonamid, -methylsulfonamid, -ethylsulfonamid-, -diethylsulfonamid, -(2-hydroxyethyl)sulfonamid, -bis(2-hydroxyethyl)sulfonamid, -methylsulfonyl, -ethylsulfonyl oder -(2-hydroxyethyl)sulfonyl, 4-Amino-2'-nitrodiphenylamin- 4'-sulfonamid, -methylsulfonamid, -dimethylsulfonamid, -diethylsulfonamid, -(2-hydroxyethyl)sulfonamid, -bis(2hydroxyethyl) sulfonamid, -phenylsulfonamid, -methylsulfonyl, ethylsulfonyl, -(2-hydroxyethyl)sulfonyl, 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonamid, -methylsulfonamid, -(2-methoxyethyl)sulfonamid, -methylsulfonyl, -ethylsulfonyl, -(2hydroxyethyl) sulfonyl, 4-Amino-4'-methoxydiphenylamin-2sulfonamid, 4-Amino-4'-chlordiphenylamin-2-(2-hydroxy- ethyl)sulfon und 4-Amino-4'-methyldiphenylamin-2-sulfonamid. Geeignete Diazokomponenten D-NH2 sind beispielsweise: Anilin, o-, m-, p-Toluidin, o-, m-, p-Anisidin, 2-, 3-, 4-Chloranilin, 2,3- 2,4- 2,5- 2,6- oder 3,4-Dichloranilin, 2-, 3-, 4-Nitroanilin, 4-Chlor-2-nitroanilin, 2-Chlor-4nitroanilin, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, 2,4-Dinitroanilin, 5-Nitro-2-methylanilin, 2- oder 3-Nitro-4-methylanilin, 2-Cyano-4-nitroanilin, 2-Methoxy-5-methylanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 2,5-Dimethylanilin, Anilin-2-, -3-, -4-sulfonsaure, 4-Phenylazoanilin-4'-sulfonsaure, 4-Phenylazoanilin-2,4'-disulfonsäure, 4-Nitroanilin-2-sulfonsäure, 4- oder 5-Chloranilin-2-sulfonsaure, 4- oder 6-Chloranilin-3-sulfonsaure, 2-Chloranilin-4-sulfonsaure, 4- oder 5-Methylanilin-2-sulfonsaure, 2-Methylanilin-5-sulfonsäure, 2,4-Dimethylanilin-6-sulfonsäure, Anilin-2,4-, 2,5oder 3,5-disulfonsaure, 4-Methylanilin-2,5-disulfonsaure, 2-Methylanilin-4,6-disulfonsaure, 4- oder 5-Methoxyanilin2-sulfonsäure, 2,4-Dimethoxyanilin-6-sulfonsäure, 2,5-Dichloranilin-4-sulfonsaure, 4- oder 5-Acetylaminoanilin 2-sulfonsaure, 2,4-Diaminonitrobenzol, 3-Ureidoanilin, 5-Chlor-4-methylanilin-2-sulfonsaure, 3- oder 4-Aminobenzoesäure, 4- oder 5-Aminosalicylsäure, 4-Aminodiphenylether-2-sulfonsäure, 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4-Nitro-4'-aminodiphenylamin-2-sulfonsau 4-Nitro-3'chlor-4'-aminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 2-Nitro-4'aminodiphenylamin-4-sulfonsäure, 4-Nitro-4'-aminostilben2,2'-disulfonsäure, 3- oder 4-Aminobenzolsulfonsaureamid, 1-Aminonaphthalin, l-Aminonaphthalin-2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsaure, 1-Aminonaphthalin-2,4-, 3,6-, 3,7-, 3,8-, 4,6-, 4,7-, 4,8-, 5,7- oder 6,8-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-1-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3,6-, -3,7-, -4,8-, -5,7- oder -6,8-disulfonejure, Dehydrothiotoluidin, Dehydrothiotoluidin-sulfonsäure, Dehydrothiotoluidin-disulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder 4,6-disulfonsäure, 1-Ami- no-4-phenylazonaohthalin-6,4'-disulfonsäure und 1-Amino-4phenylazonaphthalin-7,4'-oder -7,2'-disulfonsäure. Beispiele für Diazokomponenten D-NN2 mit o-stindiger kom- plexbildender Gruppe sind: 2-Amino-1-hydroxybenzol, 4- oder 5-Chlor-2-amino-1-hydroxybenzol, 4,6-Dichlor-2-amino-1-hydroxybenzol, 4- oder 5-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol, 4,6-Dinitro-2-amino-1hydroxybenzol, 4-Chlor-5-nitro-2-amino-1-hydroxybenzol, 2-Amino-1-hydroxybenzol-4- oder -5-methylsulfon, 2-Amino1-hydroxybenzol-4- oder -5-ethylsulfon, 2-Amino-1-hydroxy- benzol-4- oder 5-sulfonamid, 2-Amino-1-hydroxybenzol-4oder -5-dimethylsulfonamid, 2-Amino-1-hydroxybenzol-4- oder -5-sulfonsäure, 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol-5oder -6-sulfonsiur-, 5-Nitro- oder 6-Nitro-2-amino-1- hydroxybenzol-4-sulfonsäure, 6-Chlor-2-amino-1-hydroxybenzol-4-sulfonsäure, 4-Chlor-2-amino-1-hydroxybenzol6-sulfonsäure, 1-Amino-2-hydroxynaphthalin-4-saulfonsäure, 6-Nitro- oder 6-Methyl-1-amino-2-hydroxynaphthalin-4- sulfonsäure, 2-Aminobenzossaure, 4-, 5- oder 6-Chlor-2aminobenzoesäure, 3,5-Dichlor-2-aminobenzoesiure, 4- oder 5-Nitro-2-aminobenzoesaure und 2-Aminobenzoesaure-4- oder 5-sulfonsäure, Die erfindungsgemässen Polyazofarbstoffe der Formel (I) konnen durch Aussalzen oder Sprühtrocknung vorzugsweise in Form ihrer Natriumsalze isoliert werden. Sie sind gut wasserlöslich, bestandig gegenüber Sauren und Alkalien und eignen sich zum Farben von synthetischen und natürlichen amidgruppenhaltigen Materialien, wie Polyamid- und Polyurethanfaser, Wolle, Seide und Leder. Sie zeichnen sich durch eine hohe Affinit t sowohl zu mit Chromsalzen gegerbten Ledern als auch zu mit vegetabilen oder synthetischen Gerbstoffen nachgegerbten Ledern aus und dienen vorzugsweise zum Farben von Leder. Man erzielt egale Lederfarbungen in tiefen, vollen Brauntönen mit guten Allgemeinechtheiten, insbesonders guter Schleif-, Schweig- und Migrationsechtheit. Beispiel 1 34,1 g (0,1 Mol) Mononatriumsalz von 1-Amino-8-hydroxy naphthalin-3,-disulfonsiure werden in 350 ml Wasser durch Zusatz von 10,4 ml 10 n Natronlauge gelöst. Man lässt innerhalb von 20 Minuten 28 ml 10 n Salzsiure zulaufen und rührt die dabei entstehende Suspension. Nach einer Stunde gibt man 50 g Eis zu, lisst innerhalb von 20 Minuten 23 ml 4,35 n Nstriumnitritlösung unter die Oberfläche zutropfen, rührt die erhaltene Diazoniumsuspension bei 23 - 25 C eine Stunde lang nach und entfernt dann überschüssige salpe- trige Säure mit Aminosulfonsäure. 11 g (0,1 mol) Resorcin werden in 50 ml Wasser gelöst. Man setzt 12,5 ml 10 n Natronlauge zu und lässt innerhalb von 10 Minuten gleichmassig die Diazoniumsuspension zulaufen. Gleichzeitig wird der pH durch Zutropfen von ca. 12 ml 10 n Natronlauge bei 8,5 gehalten. Die Kupplung ist sofort beendet, 77 g (0,25 Mol) 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonamid werden in 600 ml Wasser und 70 ml 10 n Salzsäure angerührt. Durch Zugabe von 500 g Eis wird die Temperatur auf 0 C gesenkt. Im Verlauf von 45 Minuten laufen 58 ml 4,35 n Natriumnitritlösung unter die Oberfliche zu. Man rührt 1,5 Stunden bei 5 - 10 C nach, entfernt überschüssige salpetrige Saure mit etwas Amidosulfonsaure und setzt die Dia- zoniumsuspension innerhalb von 20 Minuten der obigen Farb toffl5sung zu, wobei auch hier der pH durch gleichzeitiges Zutropfen von 42 ml 10 n Natronlauge bei 8,5 gehalten wird. Nach zwei Stunden wird der Farbstoff der Formel EMI12.1 mit 20 X Natriumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Man erhalt ein schwarzbraunes Pulver, welches Leder in vollen gelbstichig dunkelbraunen Nuancen farbt. Beispiel 2 34,1 g (O,1 Mol) Mononatriumsalz von 1-Amino-8-hydroxy naphthalin-3,6-disulfonsäure werden nach den Verfahren des Beispiels 1 diazotiert und bei pH 6 - 7 auf 10,8 g (0,1 Mol) m-Phenylendiamin gekuppelt. Es folgt die Kupplung von 46,2 g (0,15 Mol) diazotiertem 4-Amino-2'-nitrodiphenyl amin-4'-sulfonamid bei pH 7 - 8. Der entstandene Farbstoff der Formel EMI12.2 wird durch Kochsalz ausgeschieden, isoliert und getrocknet. Er farbt Leder in mitteibraunen Tönen mit guten Nass- und Migrationsechtheiten. Beispiel 3 Ersetzt man in Beispiel 2 10,8 g m-Phenylendiamin durch 10,9 g m-Aminophenol, so erhalt man nach dem gleichen Verfahren den Farbstoff der Formel EMI13.1 welcher auf Leder Färbungen mit ihnlichen Eigenschaften liefert. Beispiel 4 34,1 g (0,1 Mol) Mononatriumsalz von 1-Amino-8-hydroxy naphthalin-3,6-disulfonsa"ure werden auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise diazotiert und auf 11 g (0,1 Mol) Resorcin gekuppelt. Der Farbstoff wird zun chst mit 46,2 g (0,15 Mol) diazotiertem 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'- sulfonamid und dann bei pH 7 - 8 mit der auf üblichem Wege hergestellten Diazoniumsalzlösung von 13,8 g (0,1 Mol) p-Nitroanilin umgesetzt. Es entsteht der Farbstoff der Formel EMI14.1 welcher durch Einengen zur Trockne isoliert wird. Er stellt ein schwarzbraunes Pulver dar, welches auf Leder dunkelbraune schweissechte Färbungen liefert. In der Tabelle 1 sind weitere erfindungsgema-sse Polyazofarbstoffe der Formel EMI14.2 angeführt, deren Symbole D1, D2, 1 und m erläutert sind. Die Farbstoffe geben auf Leder mittel- bis dunkelbraune Farbungen mit zum Teil sehr gutem Aufbauvermögen auf nachgegerbtem Leder. Sie können den obigen Angaben entsprechend hergestellt werden. Tabelle 1 EMI16.1 Tabelle 1 (Fortsetzung) EMI17.1 Tabelle 1 (Fortsetzung) EMI18.1 BeisDiel 21 34,1 g (0,1 Mol) Mononatriumsalz von 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsaure werden diazotiert und bei pH 8,5 auf 11 g (0,1 Mol) Resorcin gekuppelt. Anschlieeend fügt man zu der Lösung 46,1 g (0,15 Mol) diazotiertes 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-methylsulfonyl in Form einer warigen Suspension zu, kuppelt bei pH 8,5, versetzt das Reaktionsprodukt mit der Suspension von 18,8 g (0,1 Mol) auf dem üblichen Weg diazotiertem 2-Amino-1-hydroxybenzol-4-sulfonamid und kuppelt bei pH 9,5 - 10. Nach beendeter Kupplung setzt man 16,2 g (0,06 Mol) FeCl306H2O und 19,5 g wasserfreies Natriumacetat zu und rührt das Gemisch zwei Stunden lang bei 80 C. Das eisenhaltige Reaktionsprodukt des Farbstoffes der Formel EMI19.1 wird durch Einengen zur Trockne isoliert. Es stellt ein schwarzes Pulver dar, welches Leder in lichtechten olivstichig dunkelbraunen Tönen farbt. Beispiel 22 Aus 34,1 9 (0,1 Mol) Mononatriumsalz von l-Amino-8-hy- droxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 11 g (0,1 Mol) Resor cin, 46,2 g (ort15 Mol) 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'- sulfonamid und 23,4 g (0,1 Mol) 2-Amino-4-nitro-1-hydroxybenzol-6-sulfonsaure wird nach dem üblichen Diazotierungs- und Kupplungsverfahren der Farbstoff der Formel EMI20.1 hergestellt. Durch Metallisierung mit 20 g (0,1 Mol) Cu(CH3C00)2H20 bei pH 4,5 und 80'C erhalt man den entsprechenden Kupferkomplexfarbstoff, der durch Einengen zur Trockne isoliert wird. Er bildet ein schwarzbraunes Pulver, welches Leder in lichtechten dunkelbraunen Nuancen farbt. Beispiel 23 Der Kobaltkomplex des Polyazofarbstoffes des Beispiels 22, hergestellt durch Erwarmen des Kupplungsproduktes mit 16,7 g (0,06 Mol) CoS04s7H20 bei 70iC und pH 8,5 - 9, farbt Leder in ahnlichen Nuancen wie der Kupferkomplexfarbstoff. Beispiel 24 Durch Chromierung des Polyazofarbstoffes des Beispiels 22 mit 43 g (0,06 Mol) basischem Chromacetat (10,5 Gewichts% Cr203) bei pH 5 - 6 in der Siedehitze erhalt man nach Aussalzen, Isolieren und Trocknen ein schwarzes Pulver, welches aus schwach saurem Farbebad in rotstichig dunkelblauer Farbe auf Leder aufzieht. Weitere Metallkomplexfarbstoffe leiten sich von Polyazofarbstoffen der folgenden Formel ab. EMI21.1 deren Bedeutung aus Tabelle 2 hervorgeht. Die Metallkomplexfarbstoffe lassen sich nach obiger Vorschrift synthe tisieren. Sie farben Leder in lichtechten, meist tiefen Dunkelbrauntonen, wobei die Eisenkomplexe einen Grünstich und die Chromkomplexe einen Blaustich aufweisen. Tabelle 2 EMI22.1 <tb> BtPI <SEP> 'D1)1 <SEP> 'Dg)m <SEP> etell <tb> <SEP> a-C: <SEP> OH <tb> <SEP> NHNO7SO2CH2CH27? <SEP> O2)1 <SEP> ss <SEP> Fe <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> SO2CH2CH) <SEP> OH <SEP> Cu <tb> <SEP> N02 <SEP> 2,0 <SEP> 0,5 <tb> 27 <SEP> o < <SEP> OH <SEP> SO3H <SEP> 03H) <SEP> Cu <tb> <SEP> SO2NH2 <SEP> 1,8 <SEP> Cl <SEP> 0, <tb> <SEP> OH <SEP> SO3H <tb> 28 <SEP> NN <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> < <SEP> Fe <tb> <SEP> SO2NH2 <SEP> 2,0 <SEP> Cl <SEP> 5 <tb> <SEP> OH <tb> 29 <SEP> o < <SEP> 6 <SEP> < <SEP> S03)i,o <SEP> Cr <tb> <SEP> OH <tb> 30 <SEP> 1I3.. <SEP> N024 <SEP> < <SEP> S03H) <SEP> Co <tb> <SEP> OH <tb> 31NH <SEP> SO3H <SEP> Co <tb> <SEP> S02-N(C2H5 <SEP> 'lr8 <tb> <SEP> N02 <SEP> 1,0 <tb> Tabelle 2 (Fortsetzung) EMI23.1 <tb> Bsp. <SEP> -D1)1 <SEP> -D3)m <SEP> Metall <tb> <SEP> OH <tb> 32 <SEP> H-$$ <SEP> 2-NH3... <SEP> - <SEP> Cu <tb> <SEP> S02-CH2CH2OH <SEP> 2,0 <SEP> S02-NH2 <SEP> 0,6 <tb> <SEP> OH <tb> 33 <SEP> /\ <SEP> NH <SEP> Cu <tb> <SEP> S02N <SEP> ( <SEP> CH2CH2OH)2 <SEP> 1,8 <SEP> SO2-NH2 <SEP> 0,8 <tb> <SEP> OH <tb> 34 <SEP> L/ <SEP> N <SEP> NO)1,0 <SEP> ,O <SEP> Fe <tb> <SEP> S02-NH-CH2CH2OH <SEP> 2,0 <tb> <SEP> COOH <tb> 35 <SEP> -- <SEP> < <SEP> C) <SEP> 4 <SEP> SOH <tb> <SEP> S02-NH2 <SEP> 1,8 <SEP> Cu <tb> <SEP> COOH <tb> 36 <SEP> < <SEP> NH <SEP> 1,3 <SEP> ). <SEP> Cu <tb> <SEP> COOH <tb> 37 <SEP> 9 <SEP> N <SEP> < <SEP> CH30 <SEP> 4 <SEP> 5 3j0 <SEP> 7 <SEP> Cu <tb> <SEP> S02-NH-C <tb> Tabelle 1 (Fortsetzung) EMI24.1 <tb> IBSp <SEP> ']31 > 1 <SEP> -D3), <SEP> (Meta'll <tb> ¯ <SEP> .. <tb> <SEP> I <tb> <SEP> 02-CH2CH2t <SEP> , <SEP> 5 <tb> <SEP> OH <SEP> NO2 <tb> 9 <SEP> CH2CHI" <SEP> 4 <SEP> i <SEP> ) <tb> <SEP> NO2'0 <SEP> N02 <tb> <SEP> /z,o <tb> <SEP> 401.1- <SEP> t <SEP> I <SEP> " <tb> <SEP> 22,0 <SEP> SO3 <SEP> 6 <tb> CH <SEP> OH <SEP> Ci <tb> <SEP> 2 <SEP> 220 <SEP> 2)2,0 <SEP> - <SEP> S03H0,8 <SEP> Fe <tb>

Claims: Polyazo dyestuff of the formula Polyazo dyestuff of the formula Process for the preparation of polyazo dyestuffs according to Claims 1 and 2, characterised in that coupling components of the formula are combined with the diazonium compounds of the amines of the formulae wherein R represents -SO₂NH₂ or -SO₂CH₂CH₂OH, and if appropriate of p-nitroaniline, in any desired sequence and in a manner which is known per se. Process for dyeing fibres containing amide groups, characterised in that dyestuffs according to Claims 1 and 2 are used. Process for dyeing leather, characterised in that dyestuffs according to Claims 1 and 2 are used.

Inventors: HERD, KARL JOSEF, DR., MENNICKE, WINFRIED, DR.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1986
Main classification: C09B33
IPC codes: D06P1, C09B33, D06P3, C09B45