Stabilization of palm kernel oil fatty-acid methyl esters for their processing into subsequent reaction products with a neutral colour

Abstract: Di-3,5-tert.-butyl-4-hydroxytoluene and/or tocopherols are used as stabilizers for palm kernel oil and palm kernel oil fatty acid alkyl esters, particularly to stabilise the colour.

Description: nStabilisierung von Palmkernöl und Palmkernfettsäure alkylestern für deren Verarbeitung zu farbneutralen Reaktionsfolgeprodukten" Kokosöl und Palmkernöl sind heute wichtige natürliche Ausgangsmaterialien für die Herstellung fettchemischer Folgeprodukte in grosstechnischem Massstab. Der chemischen Aufbereitung dieses natürlichen Ausgangsmaterials geht in aller Regel die Umwandlung des anfallenden Triglycerids zu den entsprechenden Fettsäureestern mit niederen monofunktionellen Alkoholen, insbesondere zu den entsPrechenden Methylestern, vor aus. Hierbei kann der Methylester bzw.das Fettsäuremethylestergemisch durch direkte Umesterung des Triglycerids mit Methanol oder auf dem Umweg über die Triglyceridspaltung zu Fettsäure und Glycerin und nachfolgende Veresterung der Fettsäuren bzw. Fettsäuregemische zu den Alkylestern erhalten werden. Beim Vergleich der Qualität - bestimmt insbesondere am Lagerverhalten, an der Oxidationsstabilität und an Stabilisierungsmöglichkeiten und insbesondere bezüglich des Einflusses auf die Farbwerte nachfolgender Reaktionsprodukte aus diesen gelagerten Einsatzmaterialien - zeigt sich, dass Kokosöl bzw. die aus Kokosöl gewonnenen Reaktionsfolgeprodukte sich sehr viel besser verhalten als Palmkernöl und seine Reaktionsfolgeprodukte. Kokosöl ist wesentlich oxidationsstabiler als Palmkernöl. Ent sprechendes gilt für die daraus hergestellten Methyl ester bzw. Methylestergemische. Als Ursache hierfür können wohl nur teilweise die leicht erhöhten Jodzahlen des Palmkernöls im Vergleich zu den Jodzahlen des Kokos öls herangezogen werden. Beide Fettrohstoffe enthalten natürliche Antioxidantien, im wesentlichen in Form von o6-Tocotrienol. Kokosöl enthält mit mehr als 30 ppm deutlich mehr Antioxidans als Palmkernöl, vergleiche H. Behringer et al. in Fette, Seifen, Anstrichmittel 78 (1976) S. 228-231. Während Kokosöl und KokosfettsäuremethyleMster bei Raum temperatur normalerweise über Monate gegen Autoxidation stabil sind, trifft dies für Palmkernöl und Palmkern fettsäuremethylester nicht zu. Die Anmelderin konnte nachweisen, dass Palmkernöl und Palmkernfettsäuremethyf- ester wesentlich schneller Sauerstoff aufnehmen als Ko- kosöl und Kokosfettsäuremethylester. Entsprechende Un tersuchungen zeigen schon bei Palmkernöl selber eine ;0- bis 25-fach stärkere Sauerstoffaufnahme als bei Kokosöl. Im verschärften Alterungstest, bei dem als Mass für das Oxidationsverhalten von natürlichen Fetten und Ölen und von Fett- und Ölderivaten deren Sauerstoffaufnahme in einem Manometergerät nach Warburg gemessen wird, beträgt die Induktionszeit der Palmkernöle, nach der eine starke Sauerstoffaufnahme eintritt, bei 80 0c circa 10 bis 20 Stunden, während in vergleichenden Untersuchungen beim Kokosöl nach Messzeiten von 50 bzw. 90 Stunden noch keine Sauerstoffaufnahme festzustellen ist. Diese Qualitätsunterschiede zwischen Palmkernöl und sei nen Derivaten einerseits sowie Kokosöl und dessen Deri vaten andererseits führt dazu, dass die jeweiligen Aus- gangsmaterialien und/oder deren Reaktionsfolgeprodukte während der Lagerung, des Transportes und/oder der Auf arbeitung unterschiedlich geschädigt werden und dement sprechend- mit erheblichen Qualitätsunterschieden an fallen. Die Erfindung geht von der Aufgabe aus, die unerwünschte Instabilität des Palmkernöls bzw. der daraus gewonnenen Reaktionsfolgeprodukte zu beseitigen. Der an sich naheliegende Gedanke, das Defizit des Palmkernöls an natürlichen Antioxidantien durch den Zusatz bekannter Antioxidationsmittel auszugleichen, führte jedoch zu der überraschenden Feststellung, dass mit dieser Konzeption nicht ohne weiteres befriedigende Reaktignsfolgeprodukte erhalten werden können. Wichtige Masszahlen für die Brauchbarkeit eines Fettrohstoffes auf natürlicher Basis sind Farbzahlwerte, die an Seifenlösung - gewonnen durch alkalische Verseifung der entsprechenden Fettsäuremethylester bzw. Fettsäuremethylestergemische - oder an Fettsäurediethanolamiden gewonnen durch amidierende Spaltung der Fettsäuremethylester-Ausgangsmaterialien - gemessen werden. Diese Farbzahlen sind entscheidungserhebliche Parameter für die Brauchbarkeit sowohl der ursprünglich eingesetzten Öle als auch der daraus hergestellten Methylester. Aufgabenstellung der Erfindung im engeren Sinne ist dementsprechend die Stabilisierung von Palmkernöl und insbesondere von Alkylestern der Palmkernfettsäuren- insbesondere Palmkernfettsäuremethylester - gegen schädigende Einflüsse während der Lagerung unter Luftzutritt dergestalt, dass bei der nachfolgenden Umsetzung der gelagerten fettchemischen Ausgangsmaterialien Reaktionsprodukte solcher Farbneutralität erhalten werden können, dass keine unerwünschten Farbverschlechterungen in Kauf genommen werden müssen. Der Begriff der "Farbneutralität" bedeutet hier und in der folgenden Erfindungsbeschreibung eine Farbstabilität im Rahmen der einzelnen Reaktionsstufen, die der in der Praxis bekannten und akzeptierten Farbstabilität von Kokosöl normaler Qualität und seinen Folgeprodukten etwa entspricht. Die Erfindung will damit das Palmkernöl in praktischer Handhabung und Verarbeitung - vor allem aber die aus Palmkernöl erhältlichen Palmkernfettsäurealkylester - den entsprechenden Materialien auf Basis von Kokosöl vergleichbar gestalten. Die zur Lösung dieser Aufgabenstellung durchgeführten Untersuchungen haben überraschenderweise gezeigt, dass die Auswahl zweier ganz bestimmter - an sich bekannter Oxidationsstabilisatoren den angestrebten Erfolg sicherstellt. Die Verwendung anderer Oxidationsstabilisatoren, die aufgrund allgemein chemischen Wissens durchaus als gleichwertig anzusehen sind, führt nicht zu dem Ergebnis der zuvor definierten Farbneutralität in den Reaktionsfolgeprodukten aus insbesondere Palmkernfettsäuremethylester. Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend die Verwendung von Di-3,5-tert.-butyl-4-hydroxytoluol und/oder Tocopherolen als Stabilisierungsmittel in Palmkernöl und Palmkernfettsäurealkylestern für deren Verarbeitung zu farbneutralen Reaktionsfolgeprodukten. Di-3,5-tert.-butyl-4-hydroxytoluol - im folgenden als BHT bezeichnet - und Tocopherole können im Gemisch, insbesondere aber auch jedes für sich zum erfindungsgemässen Zweck eingesetzt werden. Es hat sich gezeigt, dass schon durch Zusatz von sehr geringen Mengen BHT, aber auch durch Zusatz von geringen Mengen Tocopherol Palmkernfettsäuremethylester bei Raumtemperatur längere Zeit beispielsweise bis zu 2 Monaten derartig stabilisiert werden kann, dass daraus hergestellte Alkanolamide oder Seifen die erwünschten guten Farbwerte aufweisen. Nähere Angaben zu den erwünschten Farbwerten sind im Beispielteil enthalten. Werden Tocopherole als Stabilisierungsmittel im Sinne der Erfindung verwendet, so kommen hierfür insbesondere &alpha;-, ss-, #- und #-Tocopherol sowie &alpha;-, ss-, #- und Tocotrienole in Betracht, vor allem deren Gemische, wie sie als Begleitstoffe in pflanzlichen Ölen vorkommen. Insbesondere kommem hier an #-Tocopherol reiche Gemische aus Sojaöldämpferkondensat und das daraus durch erschöpfende Methylierung gewonnene CC-Tocopherol - das im übrigen auch synthetisch zugänglich ist - zum Einsatz. Palmkernöle, die mit erheblichen Qualitätsunterschieden anfallen oder während des Transportes oder der Lagerung unterschiedlich geschädigt werden, lassen sich durch den erfindungsgemässen Zusatz geringer Mengen an BHT und/oder Tocopherol zu normgerechten Ausgangsmaterialien stabilisieren. Wichtiger ist, dass entsprechende Stabilisierungsergebnisse auch an den entsprechenden Palmkernfettsäurealkylestern unterschiedlicher Provenienz erhalten werden können. Dabei empfiehlt es sich, die erfindungsgemäss eingesetzten stabilisierenden Zusätze unmittelbar nach der Herstellung dem Fettsäuremethylester bzw. Fett sauremethylestergemisch zuzusetzen - oder aber ein unzureichendes Fettsäurealkylestergemisch zunächst durch bevorzugt mehrfache Destillation zu reinigen und das Destillat unmittelbar zu stabilisieren. Werden anstelle der erfindungsgemäss eingesetzten Stabilisatoren andere bekannte Antioxidantien verwendet, dann wird überraschenderweise die geforderte Farbneutralität in den Reaktionsfolgeprodukten der Palmkernfettsäuremethylester nicht erhalten. So zeigt beispielsweise die Mitverwendung von 2-tert. -Butylhydro- chinon oder auch der Einsatz von butyliertem Hydroxyanisol sowie die Mitverwendung von Gallussäurepropyl- ester den erfindungsgemäss angestrebten Stabilisierungseffekt nicht. Sowohl beim tert. -Butylhydrochinonderivat wie beim Propylgallat werden bei den Verseifungsprodukten und bei den Diethanolamiden hohe Farbzahlwerte erhalten. Der Einsatz des butylierten Hydroxyanisols führt bei höheren Zusatzmengen, beispielsweise bei Mengen über 500 ppm zunächst nur zu unerwünscht hohen Verseifungs Farbzahlen, nach längerer Lagerung werden dann aber auch unerwünscht hohe Diethanolamid-Farbzahlen erhalten. Die erfindungsgemäss mitverwendeten Stabilisatoren sind üblicherweise in Mengen unterhalb 500 ppm und insbesondere bereits in Mengen unterhalb 300 ppm - bezogen auf stabilisiertes Einsatzgut - wirksam. BHT kann bereits in Mengen von 10 bis 100 ppm und insbesondere im Bereich von etwa 20 bis 50 ppm durchaus befriedigende Ergebnisse im Sinne der erfindungsgemässen Aufgabenstellung liefern. Über den von Natur aus vorhandenen Gehalt zugesetzte Tocopherole können ebenfalls bereits bei Zusatzmengen im Bereich unterhalb 100 ppm, insbesondere im Bereich von wenigstens 20 bis 100 ppm befriedigende Farbstabilisierung für nachfolgende Reaktionsprodukte liefern. Bei Lagerung in Metallbehältern, beispielsweise in Stahltanks kann es von Vorteil sein, dem zu stabilisierenden Gut Komplexbildner für Metallionen zuzusetzen; beispielsweise Citronensäure, Ascorbinsäure oder Ascorbinsäurefettalkoholester, insbesondere Ascorbinsäurepalmitat. Die erfindungsgemäss zu stabilisierenden Palmkernfettsäurealkylester werden nach bekannten Verfahren entweder durch Fettspaltung des Palmkernöls und nachfolgende Veresterung des erhaltenen Fettsäuregemisches mit dem entsprechenden niederen Alkohol oder durch unmittelbare Umesterung des Palmkernöls mit dem entsprechenden Alkohol erhalten. Die Alkoholkomponente der Palmkernfettsäurealkylester besteht vorzugsweise aus Methanol. In der Regel ist es erwünscht, dass die für die chemische Weiterverarbeitung bestimmten Palmkernfettsäurealkylester als Säurekomponente nur Fettsäuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen enthalten. Unter diesem Gesichtspunkt werden bei der direkten Veresterung normalerweise die sogenannten Vorlauffettsäuren mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen durch fraktionierte Destillation aus den Gemischen der freien Fettsäuren abgetrennt. Werden die Palmkernfettsäurealkylester durch Umesterung gewonnen, so werden die nicht erwünschten Ester der C6-C12-Fettsäuren nach der Umesterung aus dem Estergemisch durch Destillation entfernt. Im Prinzip lässt sich dieses Verfahren natürlich auch auf solche Estergemische anwenden, die durch direkte Veresterung - ohne vorausgehende Fraktionierung der Fettsäuren - aus Palmkernfettsäuregemischen hergestellt wurden. Die Erfindung betrifft dementsprechend in einer besonderen Ausführungsform Palmkernfettsäure Methylestergemische, insbesondere des C1218 -Fettsäure- bereichs, hergestellt durch Veresterung von Palmkernfettsäuren, insbesondere solchen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen mit Methanol oder durch Umesterung von Palmkernöl mit Methanol und gewünschtenfalls Isolierung des C12 Fettsäureesterschnittes, enthaltend zugesetzt es Di-3,5-tert.-butyl-4-hydroxytoluol undfoder zugesetztes Tocopherol in Mengen unter 500 ppm, für die Herstellung von farbneutralen Reaktionsfolgeprodukten. Beispiele In den nachfolgenden Beispielen werden folgende Kennzahlen als Mass für die Stabilität der Palmkernfettsäureester benutzt: Peroxidzahl (POZ), Carbonylzahl (COZ), Verseifungs-Farbzahlen (VFZ) und Diethan lamid-Farbzahl (DEAFZ). Diese Kennzahlen wurden wie folgt ermittelt: Peroxidzahl (POZ) Die Bestimmung der POZ erfolgte gemäss dem Verfahren nach Wheeler - siehe DGF-Einheitsmethoden C-VI 6a (84), Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart (1950-1984) - . Dabei wird eine Probe des Esters in einem Gemisch aus Chloroform und Eisessig mit Kaliumjodid in der Kälte umgesetzt und das vom vorhandenen Peroxid gebildete Jod mit Natriumthiosulfat unter Verwendung von Stärkelösung als Indikator titrimetrisch bestimmt. Die Berechnung der POZ in mVal 02/kg erfolgt nach der Formel a N 1000 POZ = E Hierbei bedeuten: a = Verbrauch an Natriumthiosulfat-Masslösung (ml) N = Normalität der Natriumthiosulfat-Masslösung E = Gewicht der Probe (g) Carbonylzahl (COZ) Die Bestimmung der COZ erfolgte ebenfalls nach einer DGF-Einheitsmethode Siehe loc. cit. C-V 18 (58). Dabei wird eine Probe des Esters mit einer 0,5 N wäBrig- alkoholischen Hydroxylaminchlorhydratlösung längere Zeit zum Rückflusskochen erhitzt. Danach wird in dem erkalteten Gemisch der freigesetzte ChlorwasserPtoff mit 0,5 N alkoholischer Natriumhydroxidlösung unter Verwendung eines Pyridin-/Bromphenolblau-Indikators titriert. Die Berechnung der COZ erfolgt nach der Formel a 14 COZ = E a = Verbrauch an 0.5n Natriumhydroxidlösung (ml) E = Gewicht der Probe (g) Verseifungs-Farbzahlen (VFZ) Zur Bestimmung der VFZ werden 10 g Fettsäureester mit 100 ml methanolischer 1 N Kaliumhydroxid-Lösung 1 Stunde zum Rückflusskochen erhitzt. An der abgekühlten Probe werden die VFZ mit Hilfe einer 5 1/4 -Küvette im Lovibond-Tintometer gemessen. Für Ester guter Qualität sollen die Werte Rot < 1,0 und Gelb < 5 eingehalten werden. Diethanolamid-Farbzahlen (DEAFZ) Zur Bestimmung der DEAFZ werden äquivalente Mengen Fettsäureester und Diethanolamin in Gegenwart von 1 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge, Natriummethylat bei 85 C im Verlauf von 5 Stunden miteinander zur Reaktion gebracht. Das freigesetzte Methanol wird dabei laufend abdestilliert. An dem abgekühlten Reaktionsprodukt werden die DEAFZ mit Hilfe einer 5 1/4 -Küvette im Lovibond-Tintometer gemessen. Die Farbe des Diethanolamids ist bei Rot < 1,5 und Gelb < 15 (einer Farbzahl nach Gardner von 43 entsprechend) als zufriedenstellend zu bezeichnen). Beispiele 1 und 2 In einem Autoklaven wurde Palmkernöl mit Wasser bei 220 0c gespalten. Nach dem Auswaschen des Glycerins wurden aus dem erhaltenen Fettsäuregemisch die C6 10- Fettsäuren weitgehend abdestilliert, so dass ein im wesentlichen aus C12 18-Fettsäuren bestehendes Gemisch zurückblieb. Das erhaltene C1218-Palmkernfettsäuregemisch wurde in einem Autoklaven mit Methanol im Gewichtsverhältnis 1 : 1 bei 220 0C unter autogenem Druck im Verlauf von 2 Stunden umgesetzt. Aus dem resultierenden Gemisch wurde Methanol und Reaktionswasser abdestilliert. Durch zweimal wiederholte Umsetzung mit Methanol im Überschuss und Destillation wurde ein C12-18 - Palmkernfettsäuremethylestergemisch erhalten, das folgende Kennzahlen hatte: Säurezahl 0,3; Verseifungszahl ca. 238; Jodzahl 18. An dem frisch destillierten Ester wurden POZ, COZ, VFZ und DEAFZ bestimmt. Proben des Esters wurden mit 10 ppm 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxytoluol (BHT; Handelsprodukt) bzw. 50 ppm OC-Tocopherol (DL; 99%ig; Handelsprodukt) als Stabilisator versetzt. Diese Proben und eine stabilisatorfreie Probe (jeweils ca. 500 ml) wurden in 500 ml-Weithalsflaschen mit gelockertem Schraubverschluss bei ca. 200C im Dunkeln 6 Wochen lang gelagert. Danach wurden die oben genannten Kennzahlen erneut bestimmt. Im Falle des Beispiels 2 wurde nochmals ein nach der oben angegebenen Methode hergestellter C1218 -Palmkern- fettsäuremethylester mit 10 ppm BHT stabilisiert. Die gefundenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle I wiedergegeben. T A B E L L E I EMI12.1 Lager <SEP> VFZ <SEP> DEAFZ <tb> <SEP> Bei- <SEP> Stabilisator <SEP> zeit <SEP> POZ <SEP> COZ <tb> spiel <SEP> (Wochen) <SEP> gelb <SEP> rot <SEP> gelb <SEP> rot <tb> 1 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 1,6 <SEP> 0,1 <SEP> 1,4 <SEP> 0,3 <SEP> 6,5 <SEP> 0,9 <tb> - <SEP> 6 <SEP> 21,0 <SEP> 0,5 <SEP> 8,0 <SEP> 1,3 <SEP> 18,0 <SEP> 1,7 <tb> 10 <SEP> ppm <SEP> BHT <SEP> 6 <SEP> 0,8 <SEP> 0,1 <SEP> 2,0 <SEP> 0,5 <SEP> 7,0 <SEP> 1,2 <tb> 50 <SEP> ppm <SEP> 6 <SEP> 2,2 <SEP> 0,1 <SEP> 2,0 <SEP> 0,4 <SEP> 8,0 <SEP> 1,3 <tb> &alpha; ;-Tocopherol <tb> 2 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0,75 <SEP> 0,1 <SEP> 0,6 <SEP> 0,1 <SEP> 4,0 <SEP> 0,9 <tb> - <SEP> 6 <SEP> 9,7 <SEP> 0,2 <SEP> 2,3 <SEP> 0,3 <SEP> 10,0 <SEP> 1,3 <tb> 10 <SEP> ppm <SEP> BHT <SEP> 6 <SEP> 0,7 <SEP> 0,1 <SEP> 0,8 <SEP> 0,1 <SEP> 4,5 <SEP> 0,8 <tb> Beispiel 3 C1218-Pa1mkernfettsäuremethy1ester, der länger als 6 Wochen gelagert worden war und POZ 40 sowie COZ 0,6 zeigte, wurde zweimal destilliert, wobei insgesamt 3,7 Gewichtsprozent Rückstand anfielen. Das Destillat hatte die Kennzahlen: Säurezahl 0,3; Verseifungszahl 241; Jodzahl 14. An dem frisch destillierten Ester wurden POZ, COZ, VFZ und DEAFZ gemessen. Proben des Esters wurden mit 10 bzw. 50 ppm 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxytoluol (BHT; Handelsprodukt), 50 ppm oC-Tocopherol (99%ig; Handelsprodukt) und 50 ppm Tocophenolgemisch aus Sojaöl (mit ca. 50 Gewichtsprozent #-Tocopherol als Hauptbestandteil; Handelsprodukt ) als erfindungsgemäss zu verwendende Substanzen und 50 ppm 2-tert.-Butylhydrochinon (TBHQ; Handelsprodukt) und 50 ppm 2-tert.-Butylhydroxyanisol BHA; Handelsprodukt) als Vergleichssubstanzen versetzt. Diese Proben und eine stabilisatorfreie Probe (jeweils ca. 500 ml) wurden in 500 ml-Weithalsflaschen mit gelockertem Schraubverschluss bei ca 20 0c im Dunkeln 4 Wochen lang gelagert. Danach wurden die oben genannten Kennzahlen erneut bestimmt. Die gefundenen Ergebnisse-sind in der nachfolgenden Tabelle II wiedergegeben. T A B E L L E II EMI14.1 Lager- <SEP> VFZ <SEP> DEAFZ <tb> Stabilisator <SEP> zeit <SEP> POZ <SEP> COZ <tb> (Wochen <SEP> gelb <SEP> rot <SEP> gelb <SEP> rot <tb> - <SEP> - <SEP> 3,0 <SEP> 0,3 <SEP> 6,0 <SEP> 1,2 <SEP> 9,0 <SEP> 1,7 <tb> - <SEP> 4 <SEP> 43,0 <SEP> 0,8 <SEP> 18,0 <SEP> 3,0 <SEP> 18,0 <SEP> 4,4 <tb> 10 <SEP> ppm <SEP> BHT <SEP> 4 <SEP> 2,7 <SEP> 0,3 <SEP> 6,0 <SEP> 1,2 <SEP> 17,0 <SEP> 2,2 <tb> 50 <SEP> ppm <SEP> BHT <SEP> 4 <SEP> 2,3 <SEP> 0,2 <SEP> 6,0 <SEP> 1,2 <SEP> 17,0 <SEP> 2,2 <tb> 50 <SEP> ppm <SEP> &alpha; ;-Tocopherol <SEP> 4 <SEP> 2,0 <SEP> 0,3 <SEP> 7,0 <SEP> 1,3 <SEP> 13,0 <SEP> 2,2 <tb> 50 <SEP> ppm <SEP> Tocopherol <SEP> 4 <SEP> 1,6 <SEP> 0,3 <SEP> 4,5 <SEP> 1,0 <SEP> 13,0 <SEP> 2,5 <tb> aus <SEP> Sojaöl <tb> 50 <SEP> ppm <SEP> THBQ <SEP> 4 <SEP> 1,9 <SEP> 0,2 <SEP> 8,0 <SEP> 2,2 <SEP> 27,0 <SEP> 9,0 <tb> 50 <SEP> ppm <SEP> BHA <SEP> 4 <SEP> 1,8 <SEP> 0,2 <SEP> 8,0 <SEP> 1,8 <SEP> 18,0 <SEP> 4,0 <tb> Aus der Tabelle II ist ersichtlich, dass auch ein bereits durch Oxidation geschädigter Palmkernfettsäuremethylester nach erneuter Destillation mit Hilfe der erfindungsgemäss zu verwendenden Substanzen wirkungsvoll stabilisiert werden kann, so dass nach längerer Lagerung mit dem stabilisierten Ester wieder Folgeprodukte besserer Farbqualität erhalten werden können, als mit dem nicht stabilisierten Ester. Beispiel 4 In einem Manometergerät nach Warburg (siehe Laborato riurastechnik für Biochemiker, herausgegeben von B. Keil und Z. Sormova, Akademische Verlagsgesellschaft Geest & BR< Portig KG, Leipzig 1965, S. 247-249) wurden Proben des in Beispiel 1 beschriebenen C1218-PaImkernfettsäureme- thylesters mit und ohne Stabilisatorzusatz und, als Vergleichssubstanz, eine Probe eines C1218-Kokosfettsäure- methylesters (Säurezahl 0,3; Verseifungszahl 240; Jodzahl 11) dem verschärften Alterungstest unterworfen. Dabei wurden die Proben (je 3g Einwaage bei 80 C der Einwirkung von Sauerstoff ausgesetzt und die SauerstoffÅauf- nahme laufend verfolgt. Im Einzelnen wurden folgende Proben untersucht: A) Palmkernfettsäuremethylester ohne Zusatz, B) Palmkernfettsäuremethylester + 10 ppm BHT, C) Palmkernfettsäuremethylester + 50 ppm BHT, D) Kokos fettsäuremethylester ohne Zusatz. Die gefundenen Versuchsergebnisse sind in Fig. 1 graphisch dargestellt. Daraus ist ersichtlich, dass ein Zusatz von 50 ppm BHT ausreichte, um dem Palmkernfettsäuremethylester dieselbe Stabilität zu verleihen, die ein vergleichbarer Kokosfettsäuremethylester besitzt.

Claims: The use of di-3,5-tert.-butyl-4-hydroxytoluene in quantities of 10 to 100 ppm as sole stabilizer in palm kernel oil fatty acid methyl esters of the C₁₂₋₁₈ fatty acid range for the processing thereof to neutral coloured secondary reaction products. The use claimed in claim 1, characterized in that palm kernel oil fatty acid methyl esters obtained by transesterification of palm kernel oil with methanol are present as the material to be stabilized. Palm kernel oil fatty acid methyl ester mixtures of the C₁₂₋₁₈ fatty acid range - produced by esterification of palm kernel oil fatty acids containing 12 to 18 carbon atoms with methanol or by transesterification of palm kernel oil with methanol and isolation of the C₁₂₋₁₈ fatty acid ester cut - containing added di-3,5-tert.-butyl-4-hydroxytoluene in quantities of 10 to 100 ppm as sole stabilizer for the production of neutral coloured secondary reaction products.

Inventors: BAUMANN HORST DR, SCHUETT HARTWIG DR, SCHUH RICHARD, STRUVE ALFRED DR, WALLIS HARALD, BAUMANN, HORST, DR., SCHUETT, HARTWIG, DR., SCHUH, RICHARD, STRUVE, ALFRED, DR., WALLIS, HARALD, Schütt, Hartwig, Dr.
Applicants: HENKEL KGAA, HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN
Application year: 1986
Main classification: C07C69
IPC codes: C11B5