USE OF SOPHOROSELIPID-LACTONE FOR THE TREATMENT OF DANDRUFFS AND BODY ODOUR

Abstract: 1. Use of sophorolipid-lactone of the formula (I) see diagramm : EP0209783,P8,F1 wherein R**1 represents hydrogen or an acetyl group and R**2 represents hydrogen or an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, provided that R**3 represents a saturated hydrocarbon group having 7 to 16 carbon atoms, or R**2 represents hydrogen or a methyl group, provided that R**3 represents an unsaturated hydrocarbon group having 13 to 17 carbon atoms, in cosmetic compositions for the treatment of dandruff.

Description: Kosmetische Mittel mit einem Gehalt an einem Sophoroselipid-lacton sowie seine Verwendung Die Erfindung betrifft kosmetische Mittel mit einem Gehalt an einem Sophoroselipid-lacton sowie dessen Verwendung zur Bekämpfung von Kopfschuppen oder als bakteriostatischer Wirkstoff in Desodorantien. Es sind bereits zahlreiche Substanzen als Wirkstoffe zur Bekämpfung der Kopfschuppen empfohlen worden. Hierzu gehören durchblutungssteigernde Verbindungen wie Nicotinsäureester, weiterhin Panthenol, kolloidaler Schwefel, Hydroxychinoline, Phenole, quartäre Ammoniumverbindungen, Sel ensul fid und Pyridinthione. Von den genannten Verbindungen weisen das l-Hydroxy2-piridinthion und dessen Salze, insbesondere das Zinksalz, eine besonders gute Wirksamkeit gegen Kopfschuppen auf. Aufgrund der in üblichen kosmetischen Lösungsmitteln, wie Wasser und Alkoholen, begrenzten Löslichkeit des Zink-Pyridinthions, kann es jedoch nur unter Schwierigkeiten in klare kosmetische Mittel eingearbeitet werden. Die bisher als Wirkstoffe zur Behandlung der Kopfschuppen vorgeschlagenen Verbindungen können hinsichtlich ihrer Wirksamkeit gegen Kopfschuppen, in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht oder - wie im Falle des Zink-Pyridinthions - wegen der Schwerlöslichkeit in kosmetischen Lösungsmitteln den gestellten Anforderungen nicht völlig zufriedenstellend genügen. Mikroorganismen sind für die Entstehung unangenehmer Körpergerüche verantwortlich. Desodorierend wirkende kosmetische Mittel enthalten deshalb Substanzen, welche das Wachstum der Bakterien hemmen oder verhindern. Als Beispiele seien Hexachlorophen, Dichlorm-xylenol und Chlorhexidin genannt. Weitere bakterizide oder bakteriostatische Verbindungen sind in J. S. Jellinek, Kosmetologie, Dr. A. Hüthig Verlag, 3. Auflage (1975), Seite 119 ff. und 401 ff. erwähnt. Die Desodoranswirkstoffe sind jedoch ebenfalls in dermatologischer und toxikologischer Hinsicht nicht völlig unbedenklich. Aufgabe der Erfindung ist es daher, ein kosmetisches Mittel, insbesondere zur Bekämpfung von Kopfschuppen sowie Körpergeruch, zur Verfügung zu stellen, das die obenerwähnten Nachteile nicht aufweist. Hierzu wurde nun gefunden, dass kosmetische Mittel, enthaltend physiologisch verträgliche Träger- und Zusatzstoffe, gekennzeichnet durch den Gehalt an mindestens einem Sophoroselipid-lacton der allgemei EMI2.1 worin R1 Wasserstoff oder eine Acetylgruppe bedeutet und R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen darstellt, wenn R3 ein gesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 7 bis 16 Kohlenstoffatomen ist, oder R2 Wasserstoff oder eine Methylgruppe darstellt, wenn R3 ein ungesättigter Kohlenwasser- stoffrest mit 13 bis 17 Kohlenstoffatomen ist, die gestellten Anforderungen in hervorragender Weise erfüllen. Besonders bevorzugt sind kosmetische Mittel, enthaltend physiologisch verträgliche Träger- und Zusatzstoffe, gekennzeichnet durch den Gehalt an einem Gemisch aus Sophoroselipid-lactonen der Formel I, worin bei 90 Gew.% R1 Wasserstoff oder eine Acetylgruppe bedeutet, R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 3 1 bis 9 Kohlenstoffatomen darstellt und R3 ein ge- sättigter Kohlenwasserstoffrest mit 7 bis 16 Kohlenstoffatomen ist, und bei 10 Gew.X R1 Wasserstoff oder eine Acetylgruppe bedeutet, R2 Wasserstoff 3 oder eine Methylgruppe darstellt und R3 ein unge- sättigter Kohlenwasserstoffrest mit 13 bis 17 Kohlen stoffatomen ist. Das Sophoroselipid-lacton der Formel I ist erhält lich durch Fermentierung von Glucose und Sojaöl mit Mikroorganismen. Die Bildung von Sophoroselipiden durch Mikroorganismen ist literaturbekannt und wurde unter anderem von A. P. Tulloch 1) beschrieben. Als Mikroorganismen werden zum Beispiel die Hefen Torulopsis apicola oder Torulopsis bombicola verwendet. Das entstehende Produkt stellt ein Gemisch aus ver schiedenen offenkettigen Sophoroselipiden sowie 1) A. P. Tulloch, J. F. T. Spencer and P. A. J. Gorin, Can. J. Chem. 40, 1326 (1962) 2) U. Göbbert, S. Lang und F. Wagner, Biotechnology Letters 6(4), 225 (1984) von Sophoroselipid-lactonen dar, aus dem durch eine geeignete Aufarbeitung (siehe Beispiel 1) die Sophoroselipid-lactone isoliert werden können. Nach Göbbert et al.2) entstehen bei der Fermetierung von Glucose und Sojaöl mit wachsenden Hefekulturen etwa 90 Gew.% gesättigte und etwa 10 Gew.% ungesättigte Sophoroselipide. Dagegen erzielt man mit ruhenden Hefezellen ein Produkt mit der genau entgegengesetzten prozentualen Zusammensetzung. Das Sophoroselipid-lacton der Formel I stellt einen vielseitig verwendbaren neuen Wirkstoff für kosmetische Mittel dar. Es kann insbesondere zur Bekämpfung von Kopfschuppen oder als bakteriostatischer Wirkstoff in Desodorantien verwendet werden. In den für die erfindungsgemässen Mittel in Betracht kommenden Konzentrationen weist das Sophoroselipidlacton eine ausgezeichnete Wirksamkeit gegen Kopfschuppen auf. Zudem kann es wegen seiner sehr guten Löslichkeit in den für kosmetische Präparate üblichen Lösungsmitteln, wie Wasser und Wasser-Alkohol-Gemischen, in den meisten kosmetischen Zubereitungsformen Verwendung finden. Gegenüber bekannten Mitteln gegen Kopfschuppen, wie zum Beispiel Zink-Pyridinthion, hat das Sophoroselipid-lacton der Formel I wesentlich günstigere toxikologische Eigenschaften. Eine Belastung des Haares tritt ebenfalls nicht auf. Überraschenderweise wurde zudem gefunden, dass das Sophoroselipid-lacton der Formel I in Bezug auf eine Reihe von Mikroorganismen eine bakteriostatische Wirkung aufweist. Im Gegensatz zu bekannten Wirkstoffen in Desodorantien, die bei einem Teil der Anwender Hautirritationen hervorrufen können, ist das Sophoroselipid-lacton physiologisch unbedenklich und ausgezeichnet hautverträglich. Da das Sophoroselipid-lacton der Formel I zudem sehr gute rückfettende und hautpflegende Eigenschaften hat, kann es unter anderem auch zur Nachbehandlung der Haut, beispielsweise nach einer Haarwäsche, einer Rasur oder einem Sonnenbad, eingesetzt werden. Hierbei beugt es einer Austrocknung der Haut vor und vermittelt ein angenehmes Hautgefühl. Das nach einem Sonnenbad häufig vorhandene Spannungsgefühl der Haut wird günstig beeinflusst und die Hautgeschmeidigkeit deutlich verbessert. Die erfindungsgemässen kosmetischen Mittel können in beliebigen, für die Haar- und Hautbehandlung geeigneten Zubereitungsformen, zum Beispiel als klare, gefärbte oder trübe Lösungen, als Dispersion oder als Emulsion, vorzugsweise aber als klare Zubereitung, vorliegen. Als Beispiele für kosmetische Mittel, die ein Sophoroselipid-lacton der Formel 1 enthalten, seien Desodorantien, Rasierwässer, Haarwässer, Einlegemittel, Frisiergele, Rinses, Gesichtswässer, Haarkuren, Kopfhaut-Pflegemittel, Anti-Schuppen-Mittel, Gesichtslotionen, Körperlotionen, After-Sun-Präparate, Shampoos und Schaum- oder Duschbäder erwähnt. Es handelt sich dabei um Zubereitungen, die je nach ihrem Anwendungszweck für kürzere oder längere Zeit auf dem Haar oder der Haut verbleiben. Durch ihren Gehalt an den beschriebenen Verbindungen der Formel 1 wird hierbei gleichzeitig eine Schuppenbehandlung sowie eine Desodorierung und eine Pflege der Haut und des Haares erreicht. Es ist jedoch auch möglich, Zubereitungen herzustellen, die hauptsächlich oder ausschliesslich dem Ziele einer Schuppenbekämpfung, einer Desodorierung oder einer Pflege der Haut und des Haares dienen. Die Konzentration des Sophoroselipid-lactons der Formel I in den hier beschriebenen kosmetischen Mitteln beträgt etwa 0,1 bis 5 Gew.%, vorzugsweise 0,5 bis 3 Gew.%. Die Zusammensetzung dieser kosmetischen Mittel stellt eine Mischung der Verbindung der Formel I mit den für solche Zubereitungen üblichen, physiologisch verträglichen Bestandteilen, wie Träger- und Zusatzstoffen, dar. Übliche Träger- und Zusatzstoffe in Lösungen, Emulsionen oder Dispersionen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, Propanol oder Glykole wie Glycerin und Propylenglykol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nicht ionogenen oberflächenaktiven Substanzen, wie Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohole, propoxylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide, oxethylierte Fettsäureester, ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Fettsäureester, Stärke, Cellulosederivate, Vaseline, Stearin, Ceresin, Paraffinöl und Fettsäuren, ausserdem Pflegestoffe wie Lanolin, Lanolinderivate, Aminosäuren, Aminosäurederivate, Cholesterin, Pantothensäure, Sorbit, Betain, Mandelöl, Avocadoöl, Weizenkeimöl, Bienenwachs, Walrat und Kamillenextrakt, des weiteren kosmetische Harze wie Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol oder Polyacrylverbindungen wie Acrylsäure- beziehungsweise Methacrylsäurepolymerisate, basische Polymerisate von Estern aus diesen beiden Säuren und Aminoalkoholen beziehungsweise deren Salze oder Quaternisierungsprodukte, Polyacrylnitril, Polyvinyllactame, Copolymerisate aus derartigen Verbindungen, Derivaten von natürlichen Polymeren wie Chitosan oder Chitosanderivate, sowie Farbstoffe, Parfümöle und Treibgdse, ferner anorganische Salze wie Natriumchlorid und Natriumcarbonat sowie Mittel zur Einstellung des pH-Wertes wie z. B. Natriumhydroxid und Zitronensäure. Die Herstellung der kosmetischen Zubereitung erfolgt in der für derartige Präparate üblichen Weise, indem die Verbindungen der Formel I mit den als Trägerstoff dienenden Bestandteilen vermischt werden und danach mit den weiteren Bestandteilen der Mittel zum fertigen Endprodukt konfektioniert werden. Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. HERSTELLUNGSBEISPIEL Bei spiel 1 Herstellung von Sophoroselipid-lacton der Formel I durch Fermentierung von Sojaöl mit wachsenden Hefezellen. a) Als Mikroorganismus wird Torulopsis bombicola ATTC 22 214 verwendet, das in einem YM Agar-Kul turmedium in Schrägkultur 24 Stunden lang gezüchtet worden ist. b) Das Nährmedium besteht aus deionisiertem Wasser, in dem 10 Gew.% Glucose, 1 Gew.% technischer Hefeextrakt und 0,1 Gew.% Harnstoff enthalten sind. Es wird bei 121"C und einem pH-Wert von 6,0 30 Minuten lang sterilisiert. c) 100 ml des Nährmediums werden in einem 500 ml Erlenmeyerkolben mit Torulopsis bombicola beimpft und anschliessend 48 Stunden lang bei 30"C auf einer Rotationsschüttelmaschine bei 100 Umdrehungen pro Minute kultiviert. d) Von dieser Fermentationslösung werden sodann jeweils 10 nil in 10 Erlenmeyerkolben von jeweils 2000 ml Inhalt geceben, welche jeweils 500 ml nährmedium enthalten. Die Kultivierung erfolgt 24 Stunden lang analog Abschnitt c). e) Man gibt die auf diesem Wege erhaltenen 5000 ml Fermentationslösung in einen Bioreaktor und fügt nach 19, 43 und 67 Stunden Inkubationszeit jeweils 610 g Sojaöl zu. Reaktorbedingungen Arbeitsvolumen: 50 1 Rührsystem: Umwurf Belüftungsrate: 1 VVM bei 2 bar Vordruck Rührerdrehzahl: 1500 Umdrehungen/Minute Temperatur: 30"C, nach 43 Stunden 23"C pH-Wert: 6,0 Reaktionsdauer: 140 Stunden f) Das Kulturgemisch wird anschliessend mit einer Durchlaufzentrifuge bei 17 000 Umdrehungen pro Minute zentrifugiert. Das Kulturfiltrat und der Kulturrückstand werden getrennt jeweils mit Essig säureethylester extrahiert, die organischen Ex trakte vereinigt und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Es verbleiben 2000 g Rückstand, der zu 95 Gew. aus Sophoroselipiden besteht. Nach der Umkristallisation des Rückstandes aus Ethanol erhält man 700 g eines Gemisches aus Sophorose lipid-lactonen der Formel I, worin bei etwa 90 Gew. R1 Wasserstoff oder eine Acetylgruppe bedeutet, R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen darstellt und R3 ein gesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 7 bis 16 Kohlenstoffatomen ist, und bei etwa 10 Gew.% R1 Wasserstoff oder eine Acetylgruppe bedeutet, R2 Wasserstoff oder eine Methylgruppe darstellt und R 3 ein ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 13 bis 17 Kohlenstoffatomen ist. A N W E N D U N G S B E I S P I E L E Beispiel 2 Haarwasser gegen Schuppen 1,5 g Sophoroselipid-lacton nach Beispiel 1 50,0 g Isopropanol 0,2 g Parfümöl 0,1 g Farbstoff 48,2 g Wasser 100,0 q Beispiel 3 Einlegemittel 1,0 g Sophoroselipid-lacton nach Beispiel 1 3,0 g Copolymer aus 60 ¸ Vinylpyrrolidon und 40 ^, Vinylacetat in Pulverform 40,0 g Ethanol, 95 ig 0,2 g Parfümöl 0,1 g Farbstoff 55,7 g Wasser 100,0 g Beispiel 4 Frisiergel 0,1 g Sophoroselipid-lacton nach Beispiel 1 29,5 g Oleylcetylalkohol, mit 7 - 8 Mol Ethylenoxid oxethyliert, 80 %ig 17,5 g Paraffinöl 0,2 g Parfümöl 0,1 g Farbstoff 52,6 g Wasser 100,0 g Beispiel 5 Deodorantstift 2,5 g Sophoroselipid-lacton nach Beispiel 1 1,5 g Triisopropanolaminmyristat 80,0 g Ethylalkohol, 95 Sig 5,0 g Stearinsäure 0,8 g Natriumhydroxyd 2,0 g Diethyl englycolmonoethylether 3,0 g Glycerin 0,8 9 Parfumöl 4,4 g Wasser 100,0 g Man reibt die Haut, zum Beispiel unter den Achseln, mit dem Deodorantstift ein. Störender Geruch wird beseitigt, eine Hautirritation tritt nicht auf. Beispiel 6 Roll-On-Deodorant 3,0 g Sophoroselipid-lacton nach Beispiel 1 4,0 g Hydroxyethylcellulose 3,0 g Cetylalkohol, propoxyliert 1,0 g Natriumcarbonat 45,0 g Ethanol, 95 Sig 1,0 g Parfümöl 43,0 g Wasser 100,0 g Beispiel 7 After-Shave-Rasierwasser 1,5 g Sophoroselipid-lacton nach Beispiel 1 55,0 g Ethanol, 95 %ig 0,5 g Parfümöl 43,0 g Wasser 100,0 g an reibt die Gesichtshaut nacn der Rasur mit dem After-Shave-Rasierwasser ein. Die Haut fühlt sich angenehm an und trocknet nicht aus. Beispiel 8 After-Sun-Emulsion 3,0 g Sophoroselipid-lacton nach Beispiel 1 0,5 g Weizenkeimöl 9,0 g Paraffinöl 5,0 g Isopropylmyristat 1,1 g Cetylalkohol 6, g Polyoxyethylen-glycerin-monostearat 4,3 g Glycerinmonostearat 0, g Zitronensäure 0,3 g Methylcellulose 0,3- g Parfümöl 70, g Wasser 100,^ g Man trägt nach dem Sonnenbad die After-Sun-Emulsion auf -ie Haut auf. Die Spannung der Haut lässt nach, ihre Seschmeidigkeit wird verbessert. Beispiel 9 Rinse 1,5 g Sophoroselipid-lacton nach Beispiel 1 6,0 g Cetylstearylalkohol 3,0 g Copolymerisat aus Vinylimidazolium methochlorid und Vinylpyrrolidon (95 : 5), 40 %ige wässrige Lösung 1,5 g 1,2-Propylenglykol 0,2 g Zitronensäure 0,4 g Parfümöl 87,4 g Wasser 1 o0 , 0 g Beispiel 10 Shampoo 2,0 g Sophoroselipid-lacton nach Beispiel 1 40,0 g Laurylalkohol-diglykolethersulfat Natriumsalz, 28 %ige wässrige Lösung 4,0 g Natriumchlorid 0,8 g Parfümöl 53,2 g Wasser 100,0 g Beispiel 11 Duschbad 3,0 g Sophoroselipid-lacton nach Beispiel 1 16,0 g Laurylalkohol-diglykolethersulfat Natriumsalz, 28 %ige wässrige Lösung 15,0 g Acylglutamat 30 %ig 0,8 g Parfümöl 65,2 g Wasser 100,0 g Beispiel 12 Schaumbad 2,5 g Sophoroselipid-lacton nach Beispiel 1 47,0 g Gemisch aus Natrium- und Magnesiumlauryl ethersulfat, 27 %ig (Texapon ASV der Firma Henkel, Düsseldorf) 2,0 g Polyoxyethylensorbitanmonolaurat 2,0 g Kamillenextrakt, wasserlöslich 3,0 g Natriumchlorid 1,0 g Parfümöl 42,5 g Wasser 100,0 g Alle in der vorliegenden Anmeldung angegebenen Prozentzahlen stellen Gewichtsprozente dar.

Claims: Patentansprüche 1. Kosmetisches Mittel, enthaltend physiologisch verträgliche Träger- und Zusatzstoffe, gekenn zeichnet durch den Gehalt an mindestens einem Sophoroselipid-lacton der allgemeinen Formel I EMI15.1 worin R1 Wasserstoff oder eine Acetylgruppe bedeutet und R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen darstellt, wenn R3 ein gesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 7 bis 16 Kohlenstoffatomen ist, oder R2 Wasser stoff oder eine Methylgruppe darstellt, wenn R3 ein ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 13 bis 17 Kohlenstoffatomen ist. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Sophoroselipid-lacton der Formel I in Form eines Gemisches vorliegt, worin bei 90 Gew.% R1 Wasserstoff oder eine Acetylgruppe bedeutet, R2 Wasserstoff oder einen Alkyrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen darstellt und R3 ein gesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 7 bis 16 Kohlenstoffatomen ist, und bei 10 Gew.% R 1 Wasserstoff oder eine Methylgruppe darstellt und R3 ein ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 13 bis 17 Kohlenstoffatomen ist. 3. Mittel nach den Anspruchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass die Verbindung der Formel I in einer Gesamtmenge von 0,1 bis 5 Gew. , vor zugsweise 0,5 bis 3 Gew. , enthalten ist. 4. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch ge kennzeichnet, dass es ein Desodorant, ein Rasier wasser, ein Haarwasser, ein Gesichtswasser, ein Einlegemittel, ein Kopfhaut-Pflegemittel , ein Anti-Schuppen-Mittel, eine Körperlotion, eine Gesichtslotion oder ein After-Sun-Präparat dar stellt. 5. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es eine klare Zubereitung ist. 6. Verwendung von Sophoroselipid-lacton der allge meinen Formel I zur Bekämpfung von Kopfschuppen. 7. Verwendung von Sophoroselipid-lacton der alige- meinen Formel I als bakteriostatischer Wirkstoff in Desodorantien.

Inventors: MAGER, HERBERT, DR., ROTHLISBERGER, RUDI, DR., WAGNER, FRITZ, PROF. DR., Röthlisberger, Rudi, Dr.
Applicants: WELLA AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1986
Main classification: A61K7
IPC codes: C07H15, A61Q5, C11D3, A61K8, A61Q19, A61Q15