AMINOALKYLENESULFONE-TRIPHENEDIOXAZINE DYES

Abstract: 1. Dyestuffs of the formula see diagramm : EP0190603,P28,F1 wherein R1 , R2 = H, Cl, Br, C1 -C4 -alkyl, C1 -C4 -alkoxy, optionally substituted phenoxy, acylamino, carboxyl, optionally substituted carboxamide, R3 = H, C1 -C4 -alkyl, Cl, Br, C1 -C4 -alkoxy, sulpho, carboxyl, A = H, optionally sulpho-, sulphato-, carboxyl-, hydroxyl- or alkoxy-substituted C1 -C6 -alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, B1 = optionally substituted, optionally O-, S- or N-interrupted C2 -C6 -alkylene, B2 = B1 or aralkylene or arylene, Y = O, NR4 , R4 = H, optionally substituted C1 -C6 -alkyl, R5 , R6 = H, optionally substituted C1 -C6 -alkyl, C5 -C6 -cycloalkyl, aryl or together C2 -C6 -alkylene, and also C1 -C4 -aralkyl, n = 0 or 1, Z1 , Z2 = H or fibre-reactive radical.

Description: Aminoalkylensulfon-triphendioxazin-Farbstoffe Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffe der Formel EMI1.1 worin R1, R2 H oder Substituent R3 H oder Substituent EMI1.2 R4 H H oder gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, A H oder gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest, R5, Rg H oder gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C4-Aralkyl, C5-C6-Cyclo alkyl, Aryl oder zusammen C2-C6-Alkylen, B1 Brückenglied B2 Brückenglisd n 0 oder 1 Z1, Z2 H oder faserreaktiver Rest bedeuten. Geeignete Reste R1, R2 sind ausser Wasserstoff bspw. Cl, Br, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, insbesondere gegebenfalls substituiertes Phenoxy, Acylamino, insbesondere gegebenenfalls substituiertes C1-4-Alkylcarbonylaino oder Phenylcarbonylamino wie Acetylamino und Benzoylamino, Carboxy, gegebenenfalls substituiertes Carbonamid. Geeignete Reste R3 sind ausser Wasserstoff beispielsweise C1-C4-Alkyl C1, Br, C1-C4-Alkoxy, Sulfo, Carboxy. Geeignete Reste R4 sind ausser Wasserstoff beispielsweise gegebenenfalls durch OH, S03H, 0503H, COOH oder Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hydroxyethyl, Sulfatoethyl, Sulfoethyl, Carboxyethyl, Carboxypropyl, Carboxybutyl, Halogenalkyl wie Chlorethyl, Chlorpropyl, Pentyl, Hexyl. Geeignete Reste R5, R6 sind ausser H beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, 2-Sulfoethyl, 2-Sulfatoethyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Carboxylethyl, Carboxymethyl, 2-Methoxyethyl, 3-Hydroxypropyl, 3 Methoxy-l-propyl, 3-Ethoxy-l-propyl, 3-Sulfo-l-propyl, 3-Sulfato-l-propyl, 3-Carboxy-1-propyl, 2,3-Dihydroxy-l- propyl, Z-Hydroxy-l-propyl, 3-Hydroxy-l-butyl, 3-Hydroxy-2-methyl-2-propyl, 2-Methyl-1,3-dihydroxy-2propyl, 4-Hydroxy-1-butyl, 4-Sulfato-l-butyl, 3-Butoxy1-propyl, 5-Carboxy-1-pentyl, 2-Phenyl-ethyl, 1-Phenylethyl, 2-(o-, m-, p-Sulfo- phenyl)-ethylbenzyl, 2-, 3-, 4-Sulfobenzyl, Carboxy- benzyl, Cyclohexyl, 2-, 3-, 4-Methylcyclohexyl, Phenyl, 2-, 3-, 4-Sulfophenyl, Methylphenyl, Chlorphenyl, 2-, 3-, 4-Carboxyphenyl, 2-, 3-, 4-Acetaminophenyl, 2-, 3-, 4-Methoxyphenyl. Geeignete Reste A sind neben H und C1-C6-Alkyl insbesondere durch Sulfo-, Sulfato-, Carboxy-, Hydroxy-, Alkoxygruppen substituierte Alkylreste wie 2-Sulfoethyl, 2 Sulfatoethyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Carboxyethyl, Carboxymethyl, 3-Sulfatopropyl, 3-Hydroxypropyl, 3-Methoxypropyl, 4-Hydroxybutyl, 4-Sulfatobutyl, 3-Ethoxypropyl, 3-Butoxypropyl, 2-Hydroxy-1-propyl, 2-Sulfato-1-propyl, 3-Hydroxy-l-propyl, 2-Sulfato-1-propyl, 3-Hydroxy-1butyl-, 3-Sulfato-1-butyl, 3-Hydroxy-2-methyl-2-propyl, 3-Carboxy-1-propyl, 5-Carboxy-1-pentyl, Cycloalkylreste wie Cyclohexyl, 2-, 3-, 4-Methylcyclohexyl, Cyclopentyl, Cyclohexylmethyl, Aralkylreste wie Benzyl, o-, m-, p-Sulfobenzyl, 2 Phenyl-ethyl, 2-(o-, m-, p-Sulfophenyl)-ethyl, l-Phenyl 2-propyl, 1-(o-, m-, p-Sulfophenyl)-2-propyl' 2-Benzylcyclohexyl 2-to-, m-, p-Sulfobenzyl)-cyclohexyl, 5 Methyl-1-phenyl-3-hexyl, 5-Methyl-1-(o-, a-, p-Sulfophenyl)-3-hexyl, Arylreste insbesondere Phenyl und durch Sulfo, Carboxy C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen substituiertes Phenyl wie 2-, 3-, 4-Sulfophenyl, 2,4-Disulfophenyl, 2,5-Disulfophenyl, 4-Methyl-2-sulfophenyl, 3-Methyl-4-sulfo-phenyl, 3-Methyl-4,6-disulfophenyl, 2-Methyl-4-sulfophenyl, 4-Methoxy-2-sulfophenyl 2-Methoxy-4-Sulfophenyl' 3-Methoxy-4-sulfophenyl, 3-Methoxy-4,6-disulfophenyl, 2-, 3-, 4-Methylphenyl, 2-, 3-, 4-Methoxyphenyl, 2,4 Dimethylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 3,4-Dimethyl-5-sulfophenyl, 2-, 3-, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl, 2,5-Dimethoxyphenyl Geeignete Brückenglieder B1, B2 sind beispielsweise C2-C6- Alkylen, gegebenenfalls durch 0, S oder N unterbrochen und gegebenenfalls substituiert wie zum Beispiel Ethylen, 1,2- und 1,3-Propylen, 1,2-, 1,3-, 1,4- und 2,3- Butylen, 2-Methyl-1,3-propylen, 2,2-Dimethylpropylen, 2-Methyl-2,4-pentylen, 1,1-Dimethylethylen, 2- Hydroxy-1,3-propylen, 3-Hydroxy-1,2 -propylen, 1,5- Pentylen. 1,6-Hexylen, 1,3-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexylen, -CH2-CH2-O-CH2-CH2, -CH2-CH2-S-CHCH2, EMI4.1 -CH2-CH2-NH-CH2-CH2-, EMI5.1 3-Chlor-1,2-propylen, l-Chlor-2,3-propylen, geeignete Brückenglieder B2 sind ausserdem Aralkylenreste wie EMI5.2 EMI6.1 BO9i der Best sowie weiterhin Arylenreste wie gegebenenfalls substi- tuiertes Phenylen. insbesondere Phenylen und durch Alkyl, Alkoxy, Sulfo, Carboxy oder Halooen substituiertes Phenylen wie 1,2-, 1,3-, 1,4-Phenylen, 3-Methyl-1,2-phenylen, 4-Methyl-1,2-phenylen, 2 Methyl-1,3-phenylen, 4-Methyl-1,3-phenylen, 5-Methyl1,3-phenylen, 2-Methyl-1,4-phenylen, 2,4,6-Trimethyl1,3-phenylen, 2,3,5,6-Tetramethyl-1,4-phenylen, 2,6 Dimethyl-1,3- phenylen, 2-Methyl-6-ethyl-1,3-phenylen, 2-Methyl- 4,6-diethyl-1,3-phenylen, 2,6-Diethyl-4methyl-1,3-phenylen, 2-Methoxy-1,3-phenylen, 4-Meth oxy-1,3- phenylen, 6-Methoxy-1,3-phenylen, 2-Meth oxy-1,4-phenylen, 4-Chlor-1,3-phenylen, 2-Chlor-1,4phenylen, 4- Chlor-1,3-phenylen, 2-Chlor-1,4-phenylen sowie insbesondere die durch 1-2 Sulfonsauregruppen substituierten genannten Arylreste wie zum Beispiel 4-Sulfo-1,2-phenylen, 4-Sulfo-1,3-phenylen, 3-Sulfo1,4-phenylen, 2-Sulfo-1,4-phenylen, 4,6-Disulfo-1,3phenylen, 2,5-Disulfo- 1,4-phenylen, 2-Methyl-5-sulfo1,3-phenylen, 2-Methyl- 4-sulfo-1,3-phenylen, 2,4,6-Trimethyl-5-sulfo-1,3-phenylen, 2,6-Dimethyl-4und -5-sulfo-1,3-phenylen, 2-Methyl-6-sulfo-1,3-phenylen, 4-Methyl-6-sulfo-1,3-phenylen, 6-Methyl-4-sulfo 1,3-phenylen, 3-Methyl-6-sulfo-1,4- phenylen, 6-Methoxy-4-sulfo-1,3-phenylen, 4-Methoxy 6-sulfo-1,3-phenylen. Besonders bevorzugt unter den Brückengliedern B2 sind C2-C6-Alkylen-, C1-C4-Alkylphenylen- und C1-C4-Alkyl sulfophenylen-reste Geeignete faserreaktive Reste Z1, Z2 also solche, die unter Färbebedingungen mit Hydroxylgruppen- oder amid- gruppenhaltigen Materialien unter Ausbildung einer kovalenten Bindung reagieren, sind beispielsweise solche, die mindestens einen abspaltbaren Substituenten an einen heterocyclischen oder an einen aliphatischen Rest gebunden nthalten, insbesondere solche, die mindestens einen reaktiven Substituenten an einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring gebunden enthalten, wie an einen Monazin-, Diazin-, Triazin-, z.B. Pyridin-, Pyrimidin-, Pyridazin-, Pyrazin-, Thiazin-, Oxazin- oder asymmetrischen oder symmetrischen Triazinring, oder an ein derartiges Ringsystem, welches einen oder mehrere ankondensierte aromatische Ringe aufweist, wie ein Chinolin-, Phthalazin-, Chinazolin-, Chinoxalin-, Acridin-, Phenazin- und Phenanthridin-Ringsystem; die 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringe, welche mindestens einen reaktiven Substituenten aufweisen, sind demnach bevorzugt solche, die ein oder mehrere Stickstoffatome enthalten und 5- oder bevorzugt 6-gliedrige carbocyclische Ringe ankondensiert enthalten können. Unter den reaktiven Substituenten am Heterocyclus sind beispielsweise zu erwähnen: Halogen (Cl, Br oder F), Ammonium, einschliesslic Hydrazinium, Sulfonium, Sulfonyl, Azido (-N3),Rhodanido,- Thio, Thiolether, Oxyether, Sulfinsäure und Sulfonsäure. Im inzelnen sind beispielsweise zu nennen: Mono- oder Dihalogen-symmetrische-triazinylreste, z.B. 2,4-Dichlortriazinyl-6-, 2-Amino-4-chlortriazinyl-6-, 2-Alkylamino-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-Methylamino- 4-chlortriazinyl-6-, 2-Ethylamino- oder 2-Propylamino4-chlortriazinyl-6-, 2-ss-Oxethylamino-4-chlortriazinyl6-, 2-Di-ss-oxethylamino-4-chlortriazinyl-6- und die entsprechenden Schwefelsäurehalbester, 2-Diethylamino4-chlortriazinyl-6-, 2-Morpholino- oder 2-Piperidino4-chlortriazinyl-6-, 2-Cyclohexylamino-4-chlortriazinyl6-, 2-Arylamino- und substituiertes Arylamino-4-chlor tritzinyl-6-, wie 2-Phenylamino-4-chlortriazinyl-6-, 2 < o-, m- oder p-Carboxy- oder Sulfophenyl)-amino-4- chlortriazinyl-6-, 2-(2', 4'-, 2', 5'- oder 3', 4'-Disulphenyl)-amino-4-chlor-triazinyl-6, 2-Alkoxy-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-Methoxy- oder Ethoxy-4-chlortria- zinyl-6-, 2-(Phenyl-sulfonylmethoxy)-4-chlortriazinyl6-, 2-Aryloxy und substituiertes Aryloxy-4-chlortriazinyl-6-, 2-Aryloxy und substituiertes Aryloxy-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-Phenoxy-4-chlortriazinyl-6-, 2 (p-Sulfophenyl)-oxy-4-chlortriazinyl-6-, 2-(o-, moder p-Methyl- oder Methoxyphenyl)-oxy-4-chlor-tria- zinyl-6-, 2-Alkylmercapto- oder 2-Arylmercapto- oder 2 (substituiertes Aryl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-ss-Hydroxyethylmercapto-4-chlor-triazinyl-6-, 2-Phenyl-mercapto-4-chlortriazinyl-6-, 3-(4'-Methylphenyl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-(2', 4'-Dinitro)-phenyl-mercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-Methyl-4 chlor-triazinyl-6-, 2-Phenyl-4-chlor-triazinyl-6-, 2,4 Difluortriazinyl-6, Monofluortriazinylreste, die durch Amino-, Alkylamino-, Aralkylamino, Arylaninogruppen substituiert sind, wobei Alkyl, insSesondere gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, Aralkyl, insbesondere gege benenfalls substituiertes Phenyl-C1-C4-Alkyl und Aryl, insbesondere gegebenenfalls durch Sulfo-, Alkyl-, insbesondere C1-C4-Alkyl, Alkoxy-, insbesondere C1-C4 Alkoxy-, Carbonsäure-, Acylaminogruppen und Halogenatome wie Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet, beispielsweise 2-Amino-4-fluor-tria- zinyl-6-, 2-Methylamino-4-fluor-triazinyl-6-, 2-Ethyl amino-4-fluor-triazinyl-6-, 2-iso-Propylamino-4-fluor -triazinyl-6, 2-Dimethylamino-4-fluor-triazinyl-6-, 2 Diethylamino-4-fluor-triazinyl--6, 2-ss-Methoxy-ethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-B-Hydroxy-ethyltmino-4-flu- or-triazinyl-6, 2-Di-(ss-hydroxyethyl-amino)-4-fluor-triazinyl-6, 2-ss-Sulfoethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-ss Sulfoethyl-methylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Carboxy methylamino-4-fluortriazinyl-6, 2-ss-Cyanethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Benzylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-ss-Phenylethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Benzyl-methylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(x-Sulfo-benzyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Cyclohexylarnino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Methylphenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2', 5'-Disulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Chlorphenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Methoxyphenyl)-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2'-Methyl-4'-sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2'-Methyl-5'-sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2'-Chlor-4'-sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2'-Methoxy-4'-sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Carboxyphenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2', 4'-Disulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(3', 5'-Disulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2 -Carboxy-4 -sulfophenyL)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(6'-Sulfonaphthyl-(2'))-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(4', 8'-Disulfonaphthyl-(2'))-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(6', 8'-Disulfonaphthyl-(2'))-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(N-Methylphenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(N-Ethylphenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-eN-B-Hydroxyethylphenyl)-mino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(N-iso-Propylphenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Morpholino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Piperidino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(4', 6', 8'-Trisulfonaphthyl-(2'))-4-fluor-triazinyl-6, 2-(3', 6', 8'-Trisulfonaphthyl-(2'))-4-fluor-triazinyl6, 2-(3', 6'-disulfonaphthyl-(1'))-4-fluor-triazinyl-6, 2-Chlor- oder 2-Fluor-4-(4'-ss-sulfoatoethylsulfonyl phenyl-amino)-6-triazinyl; 2-Chlor- oder 2-Fluor-4 (3 -6-sulfato-ethylsulfonyl-phenylamino)-6-triazinyli 2-Chlor- und 2-Fluor-4-(ss-(ss'-sulfatoethylsulfonyl) ethylamino)-6-triazinyl: 2-Fluor-4-bis-(ss-(6 -chlor- ethylsulfonyl)-ethyl)-amino-6-triazinyl. Die Halogentriazinylreste können auch mit einem zweiten Halogentriazinyltest oder Halogendiazinylrest verknüpft sein. Beispiele für derartige Reste sind die folgenden: EMI11.1 EMI12.1 Weiterhin kennen die reaktiven Halogenatome in den oben genannten 2-Halogen-4-substituierten-triazinyl-Resten unter Bildung quartarer Salze mit tertiaren Basen wie Trimethylamin, Triethylamin, Dimethyl-ss-hydroxyethylamin, Triethanolamin, N,N-Dimethylhydrazin, Pyridin, -, Picolin, Nicotinsaure oder Isonicotinsaure zur Reaktion gebracht werden. Mono-, Di- oder Trihalogenpyrimidinylreste, wie 2,4 Dichlorpyrimidinyl-6- 2,4,5-Trichlorpyrimidinyl-6-, 2,4-Dichlor-5-nitro- oder -5-methyl- oder -5-carboxymethyl- oder -5-carboxy- oder -5-cyano- oder -5vinyl- oder -5-sulfo- oder -5-mono- -di- oder -trichlormethyl- oer -5-carboalkoxy-pyrimidinyl-6-, 2,6 Dichlorpyrimidin-4-carbonyl-, 2,4-Dichlorpyrimidin-5carbonyl-, 2-Chlor-4-methylpyrimidin-5-carbonyl-, 2 Methyl-4-chlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Methylthio-4fluorpyrimidin-5-carbonyl-, 6-Methyl-2,4-dichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2,4,6-Trichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonyl-, 2-Chlorchinoxalin3-carbonyl-, 2- oder 3-Monochlorchinoxalin-6-carbonyl-, 2- oder 3-Monochlorchinoxalin-6-sulfonyl-, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyl-, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-sulfonyl-, 1,4-Dichlorphthalazin-6-sulfonyl- oder -6carbonyl-, 2,4-Dichlorchinazolin-7- oder -6-sulfonyloder -carbonyl-, 2- oder 3- oder 4-(4', 5'-Dichlorpyri- dazon-6'-yl-1' )-phenylsulfonyl- oder carbonyl-, ss- < 4' 5'-Dichlorpyridazon-6'-yl-1')-ethylcarbonyl-, N Methyl-N- < 2,4-dichlortriazinyl-6-)-carbamyl-, N Methyl-N-(2-methylamino-4-chlortriazinyl-6)-carbamyl-, N-Methyl-N-2-dimethylamino-4-chlortriazinyl-6)-carbamyl-, N-Methyl- oder N-Ethyl-N-C2*4-dichlortriazinyl- 6-aminoacetyl-c N-Methyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-6 sulfonyl > -aminoacetyl-, N-Methyl-N-(2,3-dichlorchin- oxalin-6-carbonyl)-aminoacetyl-, sowie die entsprechenden Brom- und Fluor-Derivate der oben erwahnten chlorsubstituierten heterocyclischen Reste* unter diesen beispielsweise 2-Fluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-chlor-4-pyrimidinyl, 2-Fluor5,6-dichlor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-methyl-4pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-methyl-6-chlor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-nitro-6-chlor-4-pyrimidinyl, 5-Brom-2-fluor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-cyan-4-pyri- itidinyl-, 2-Fluor-5-cyan-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5methyl-4-pyrimidinyl-, 2,5,6-Trifluor-4-pyrimidinyl-, 5-Chlor-6-chlormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-brom-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-brom-6-methyl- 4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-brom-6-chlormethyl-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-chlormethyl-4-pyrimidinyl-, 2,6 Difluor-5-nitro-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-methyl-4pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-chlor-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-chlor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-chlor-4-pyr midinyl-, 6-Trifluormethyl-5-chlor-2-fluor-4-pyrimidinyl-, 6-Trifluormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor5-nitro-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-trifluormethyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-phenyl- oder -5-methylsulfonyl-4pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-carbonamido-4-pyrimidinyl-, 2 Fluor-5-carbomethoxy-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-brom-6trifluormethyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-carbonamido-4pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl-, 2 Fluor-6-phenyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-cyan-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-4-dichlormethyl-5-chlorpyrimidin-6-yl, 2-Fluor-5-chlor-pyrimidin-4-ylt 2-Methyl-4-fluor-5- methylsulfonylpyrimidinyl-6; 2,6-Difluor-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl-, 2,6- Dichlor-5-methylsulfonyl-4pyrimidinyl-, 2-Fluor-5- sulfonamido-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-chlor-6- carbomethoxy-4-pyrimidinyl-, 2,6 Difluor-5-trifluormsthyl- 4-pyrimidinyl; sulfonylgruppenhaltige Triazinreste, wie 2,4-Bis-(phenyl sulfonyl)-triazinyl-6-, 2-(3'-Carboxyphenyl)-sulfo- nyl-4-chlortriazinyl-6-, 2-C3'-Sulfo phenyl)sulfonyl-4-chlortriazinyl-6-, 2,4-Bis- < 3'-carboxy- phenylsulfonyl-)- triazinyl-6; sulfonylgruppenhaltige Pyrimidinringe, wie 2-Carbomethylsulfonyl-pyrimidinyl 4-, 2-Methylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methyl sulfonyl-6-ethylpyrimidinyl-4-, 2-Phenylsulfonyl-5chlor-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2,6-Bis-methylsulfonyl- pyrimidinyl-4-, 2,6-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-pyrimi- dinyl-4-, 2,4-Bis-methyl-sulfonyl-pyrimidin-5-sulfonyl-, 2-Methylsulfonyl-pyrimidinyl-4, 2-Phenylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-Trichlormethylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl4-, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-brom-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2 Methylsulfonyl-5-chlor-6-ethyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-chlormethyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methyl-pyrimidin-5-sulfonyl-, 2 Methylsulfonyl-5-nitro-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2,5,6- Tris-methylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methyltulfonyl 5,6-dimethyl-pyrimidinyl-4-, 2-Ethyl-sulfonyl-5-chlor6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methyl-sulfonyl-6-chlorpyrimidinyl-4-, 2 ,6-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-pyrimi- dinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-carboxy-pyrimidinyl-4-, 2 Methylsulfonyl-5-sulfo-pyrimidinyl-4-, 2-Methoxysulfonyl6-carbomethoxy-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-carboxy-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-cyan-6-methoxypyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4-, 2-Sulfoethylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-brom-pyrimidinyl-4-, 2-Phenylsulfonyl-5chlor-pyrimidinyl-4-, 2-Carboxymethyltulfonyl-5-chlor-6- methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-chlorpyrim1- din-4- und -5-carbonyl-, 2,6-Bis-(methyl-sulfonyl)-pyr1- midin-4- oder -5-carbonyl-, 2-Ethylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2,4-Bis-(methylsulfonyl)-pyriml- din-5-sulfonyl-, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methyl-pyri- midin-5-sulfonyl- oder -carbonyl-; ; ammoniumgruppenhal- tige Triazinringe, wie 2-Trimehylammonium-4-phenyl- amino- oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotria- zinyl-6-, 2-(1,2-Dimethylhydrazinium)-4-phenylaminooder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, 2-(2-lsopropyliden-ll-dimethyl)-hydrazinium-4-phen amino- oder -4-(o-, m- oder p-slfophenyl)-aminotria- zinyl-6-, 2-N-Aminopyrrolidinium- oder 2-N-Aminopiperl- dinium-4-phenyl-amino- oder -4- (o-, m-, oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, ferner 4-Phenylamino- oder 4-(sulfophenylamino)-triazinyl-6-Reste, die in 2-Stellung über eine Stickstoffbindung das 1,4-Bisazabicyclo [2,2,2]-octan oder das 1,2-Bis-aza-bicyclo-[0,3,3]-octan quartär gebunden enthalten, 2-Pyridinium-4-phenylaminooder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-uminotriazinyl-6- sowie entsprechende 2-Oniumtriozinyl-6-Reste, die in 4 Stellung durch Alkyltmino-, wie Methyl-mino-, Ethyl zmino- oder ss-Hydroxyethylamino-, oder Alkoxy-, wie Methoxy- oder Alkoxy-, oder Aroxy-, wie Phenoxy- oder Sulfophenoxy-Gruppen substituiert sind; 2-Chlorbenzthiazol-5- oder -6-carbonyl- oder -5- oder -6-sulfonyl-, 2 Arylsulfonyl- oder -Alkylsulfonylbenzthiazol-5- oder -6sulfonyl-, wie 2-Methylsulfonyl- oder 2-Ethylsulfonylbenzthiazol-5- oder -6-sulfonyl- oder -tarbonyl-4 2 Phenylsulfonylbenzthiazol-5- oder -6-sulfonyl- oder carbonyl- und die entsprechenden im ankondensierten Benzolring Sulfogruppen enthaltenden 2-Sulfonylbenzthìazol- 5- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-Derivate, 2-Chlorbenzoxazol-5- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-, 2 Chlorbenzimidazol-5- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-, 2-Chlor-1-methylbenzimidazol-5- oder -6-carbonyl- oder sulfonyl-, 2-Chlor-4-methylthiazol-(1,3)-5-carbonyloder -4- oder -5-sulfonyl-, N-Oxid des 4-Chlor- oder 4 Nitrochinolin-5-carbonyl. Desweiteren sind Reaktivgruppen der aliphatischen Reihe zu nennen, wie Acryloyl-, Mono-, Di- oder Trichloracryloyl-, wie -CO-CH=CH-C1, -CO-CCl=CH2, -CO-CCl=CH-CH3, ferner -CO-CCl=CH-COOH, -CO-CH=CCl-COOH, ss-Chlor-propionyl-, 3-Phenylsulfonylpropionyl-, 3 Methylsulfonyl-propionyl-, B-Sulfato-ethylaminosulfonyl-, Vinylsulfonyl-, ss-Chlorethylsulfonyl-, t-Sul- fatoethylsulfonyl-, B-Phosphatoethylsulfonyl, ss-Thiosulfatoethylsulfonyl, ss-Methyl-sulfonylethylsulfonyl-, ss-Phenylsulfonylethylsulfonyl-, 2-Fluor-2-chlor-3,3difluorcyclobutan-1-carbonyl-, 2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutan-carbonyl-1- oder sulfonyl-1-, ss-(2,2,3,3-Tetra- fluorcyclobutyl-1)-acryloyl-, &alpha;-oder ss-Bromacryloyl-&alpha; ;- oder ss-Alkyl- oder Arylsulfonyl-acryloyl-Gruppe, wie oder ss-Methylsulfonylacryloyl, ,5-Dichlor- und Dibrompropionyl. Bevorzugte faserreaktive Reste sind jedoch solche, die mindestens einen reaktiven Substituenten an einem 5oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring gebunden enthalten. Bevorzugt sind Farbstoffe der Formeln EMI18.1 worin R5, Z1, Z2 die oben angegebene Bedeutung haben, Alkylen = C1-C6-Alkylen L1 = H, S03H, OS03H, COOH, OP03H2 R7 = H, CH3 R5 steht bevorzugt für C1-C3-Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch OH, 0503H, OSO3H, SO3H, COOH, OPO3H2, weiterhin solche der Formeln EMI18.2 EMI19.1 worin Alkylen, L1, R7, Z1 und Z2 die oben angegebene Bedeutung haben und R8 s H, C1-C2-Alkyl weiterhin bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel EMI19.2 worin Alkylen, R5, Z1, Z2 die oben angegebene Bedeutung haben und L2 = 503H, oS03H, OP03H2 sowie Farbstoffe der Formel EMI20.1 worin Alkylen, L2, Z1, Z2 die oben angegebene Bedeutung haben und R9 = H, CH3. Generell sind solche Farbstoffe bevorzugt, in denen Z1 und Z2 für den Rest eines Nalogentriazins oder Halogenpyrimidins stehen, speziell für Monochlor- bzw. Monofluor-triazinyl- oder Fluorpyrimidinylreste. Farbstoffe der Formel (I) mit Z1, Z2 = faserreaktiver Rest werden in an rich bekannter Weise erhalten durch Kondensation von Verbindungen der Formel EMI21.1 worin R1-R3, Y, A, R5, R6, B1, B2 und n die oben angegebene Bedeutung haben mit Reaktivkomponenten Z-Halogen (IX) worin Z = faserreaktiver Rest Halogen F, C1, Br Die Kondensation der Dioxazin-Verbindungen der Formeln < VIII) und der Reaktivkomponenten (IX) wird entweder in wässrigem oder wäBrig-organischem Medium in Abhängigkeit von der eingesetzen Reaktivkomponente bei Temperaturen von 0- 80iC und pH-Werten von 3-9 in Gegenwart alkalischer Kondensationsmittel wie wässriger Alkalihydro gencarbonat-, Alkalicarbon-t-, Alkalihydroxid-, Alkali hydrogenphosphat-, Dialkalihydrogen-phosphat- oder Trialkaliphosphat-Lösung durchgerührt, oder aber die Kondensation wird in aprotischen organischen Lösungsmitteln wie Toluol, Halogenbenzolen, Nitrobenzol, Dimethylforma- mid, N-Methylpyrrolidon, Tetramethylensulfon, Dimethylsulfoxid, Aceton, Methylethylketon gegebenenfalls in Gegenwart aprotischer organischer Basen wie Trialkylamin, N,N-Dialkylanilin, Pyridin oder Alkylpyridinen bei Temperaturen von 0 - 80-C vollzogen. Die Herstellung von Verbindungen der Formel (VIII) kann erfolgen beispielsweise aus Verbindungen der Formel EMI22.1 worin R1-R3, Y, A und B1 die oben angebene Bedeutung haben und X1 = unter alkalischen Bedingungen apspaltbarer Rest wie Halogen, OS03H, S2O3H, OP03H2, OCOCH3 analog, wie in der Deutschen Offenlegungsschrift 33 40 274 beschrieben, durch Umsetzung mit Verbindungen der Formel EMI23.1 worin R5, R6, B2 und n die oben angebene Bedeutung haben. Die Umsetzung der Verbindungen (X) mit den Aminoverbindungen (XI) kann in Lösungen der Aminoverbindungen in Wasser, wassrig organischen oder organischen Lösung mitteln oder auch in fltissigen Aminen selbst bei Temperaturen von 0 -120 vorzugsweise bei 20-?O0vorgenommen werden. Die Herstellung von Verbindungen der Formel (X) wird nach an sich bekannten Methoden durch Kondensation von 1,4-Benzochinonen der Formel EMI23.2 worin R1, R2 die oben angegebene Bedeutung haben und T1, T2 Wasserstoff, Cl, Br, O-Alkyl oder O-Aryl bedeuten, mit 5-Amino-2-(Y-A-substituierten)-benzol-sulfonen der Formel EMI24.1 worin R3, Y, A und B1 die oben angegebene Bedeutung haben und X2 = OH oder X1, zu Verbindungen der Formel EMI24.2 worin R1-R3, Y, A, B1 und X2 die oben angegebene Bedeutung haben, und nachfolgenden Ringschluss der Anilverbindungen (XIV) zu den Triphendioxazinverbindungen (X), gegebenenfalls unter gleichzeitiger, vorheriger oder nachfolgender Substitution von X2 durch X1 vorgenommen. Je nach den beim Ringschluss angewandten Reaktionsbeding- ungen kann die Sulfongruppe bei den Dioxazinen (X) in den Benzringen des Dioxazinsystems entweder in den ooder in den p-Stellungen zu den Ringsauerstoffatomen des Dioxazin-Systems auftreten. Die Kondensation der Benzochinone der Formel (XII) mit den Aminobenzolsulfonen (XIII) erfolgt am besten in wsBrigem oder wässrig-organischem Medium unter Zugabe alkalischer Kondensationsmittel bei pH-Werten von 3-11, vorzugsweise 4-8, und Temperaturen von 20-90-C, vorzugsweise 40-70 oder in gepufferten Lösungen, die obige alkalische Kondensationsmittel enthalten. Man kann auch in rein organischem Milieu unter Zusatz säurebindender Mittel arbeiten. Alkalische Kondensationsmittel sind beispielsweise Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat, Natrium- oder Kaliumacetat, Natronlauge, Kalilauge, Natriumphosphate, Natriumborat. Im allgemeinen fallen die Kondensationsprodukte der Formel (XIV) als schwerlösliche, braune Produkte aus. Eine Variante zur Herstellung von Verbindungen der Formel (VllI) besteht in der Kondensation von 1,4 Benzochinonen der Formel (XII) mit 5-Amino-2-(y-A- substituierten)-benzol-sulfonen der Formel EMI26.1 worin A, Y, R3, R5, R6, B1, B2 und n die oben angegebene Bedeutung haben, zu Anilverbindungen der Formel EMI26.2 worin A, Y, B1, B2, R1-R3, R5, R6 und n die oben angegebene Bedeutung haben, und deren Ringschluss zu den Triphendioxazinverbindungen < VIII). Eine weitere Variante zur Herstellung von Verbindungen der Formeln (XIV) bzw. (XVI) besteht in der Addition von Aminobenzolsulfonen (XIII) oder (XV) an 1,4-Benzochinone der Formel EMI26.3 worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, und der Oxidation der primär entstehenden Addukte. Der RingschluB der Chinonkondensationsprodukte (XIV) und (XVI) kann nach an sich bekannten Methoden, wie sie in den Deutschen Offenlegungeschriften 2 1L2 262, 2 124 080, 2 302 383, 2 344 781, 2 503 611, 2 823 828 und in der Britischen Patentschrift 2 019 872 erwähnt sind, insbesondere in konzentrierter Schwefelsäure und vor allem in Oleum mit S03-Gehalten von 1- 50 % bei Temperaturen von 10-80iC gegebenenfalls mit Zusatz von Oxidationsmitteln wie Kalium- oder Ammoniumperoxidisulfat oder organisohen Peroxiden vorgenommen werden. Die neuen Farbstoffe im Nuancenbereich blau sind wertvolle Produkte, die sich durch hohe Farbstarken auszeichnen. Sie eignen sich in dispergierter oder gelöster Form für die verschiedensten Anwendungszwecke. In Form wassorlöslicher Verbindungen finden sie bevorzugtes Interesse für das Färben hydroxyl- und amidgruppenhaltiger Textilmaterialien, insbesondere von Materialien aus nativer und regenerierter Cellulose sowie synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern, Wolle und Seide. Handelt es sich um wasserlösliche Reaktivfarbstoffe, so werden die genannten Materialien nach den für Reaktivfarbstoffe allgemein üblichen Verfahren gefärbt oder bedruckt. Man erhält dann licht- und nassechte blaue Färbungen und Drucke. Bei Temperaturangaben in den Beispielen hand es sich um C. Die Formeln der wasserlöslichen Farbstoffe in der Beschreibung und in den Beispielen sind di. freien Säuren. Handelt es sich um Reaktivfarbstoffe, dann werden diese in der Regel in Form ihrer Alkalisalze, insbesondere der Natrium- oder Kaliumsalze, isoliert und angewandt. Beispiel 1: 20,0 g eines Chloranilkondensationsproduktes der Formel EMI29.1 werden bei 10-200in 50 ml 20%iges Oleum innerhalb etwa einer Stunde eingetragen. Zur vollstandigen Lösung rührt man 30 bis 60 Minuten nach und trägt dann in die dickflüssige Masse 15,6 g Kaliumperoxydisulfat in etwa 45 Minuten bei 20-25unter leichter Aussenkühlung ein. 30 Minuten nach dem Eintragen ist die Reaktion beendet. Man rührt das Reaktionsgemisch in 400 g Eis ein und salzt aus der Lösung die erhaltene Dioxazinverbindung mit Kaliumchlorid aus. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und mit Kaliumchloridlösung sulfatfrei gewaschen. Das erhaltene Produkt wird bei 50-C im Umluftschrank getrocknet. Es entspricht der Formel EMI29.2 Das zu Begin des Beispiels 1 eingesetzte Chloranil Kondensationsprodukt wird auf folgende Weise hergestellt: 35 g 5-Nitro-2-ss-hydroxyethylaminobenzol-ss-hydroxyethylsulfon werden in 200 ml Methanol suspendiert (Autoklav). Nach Zusatz von 2 g Raney Nickel drückt man 10 bis 20 bar Wasserstoff auf und heizt auf 45 , bis nach weitersm Aufdrücken von Wasserstoff kein Verbrauch mehr erfolgt, Man filtriert die erhaltene Lösung oder Suspension bei 500 vom Nickel ab, wäscht mit Wasser wenig nach und setzt zu dem Filtrat 14,4 g 2,3,5,6-Tetrachlorchinon und 16 g wasserfreies Natriumacetat. Die Mischung wird nun unter Rückfluss 2 Stunden erhitzt, bis kein Tetrachlorchinon mehr nachweisbar ist. Das in Form eines braunen Nieder- schlages ausgefallene Kondensationsprodukt wird abgesaugt, mit Methanol oder Methanolwasser gewaschen und bei 600 im Umluftschrank getrocknet. Man kann den oben beschriebenen oxydativen Ringschiuss auch ohne Zusatz von Peroxidisulfat in 30-35Xigem Oleum bei 50-55 ausführen und erhalt dann ebenfalls das obiger Formel entsprechende Triphendioxazin. BeisPiel 2: 25,0 g Triphendioxazinverbindung der Formel EMI30.1 in Form des Kaliumsalzes werden in 250 ml Wasser gelöst. Man gibt 15 g 30 Xige Methylaminlösung zu und lasst mehrere Stunden bei 200 bis zur vollstandigen Umsetzung rühren. Nach beendeter Umsetzung stellt man den pH-Wert mit Salzsaure auf 8,0, saugt die Fallung ab und wascht sie mit Natriumchloridlösung. Den erhaltenen Filterkuchen suspendiert man in 280 ml Wasser und stellt mit 21 ml 2n Natronlauge einen pH Wert von 12,5 ein, wodurch eine Lösung der Farbkompo- nente erhalten wird. 16,0 g 2-Aminobenzol-1,4-disulfonsaure werden in 50 ml Wasser bei pH 5 gelöst. In die Lösung tropft man bei 0-5-5,8 ml Cyanurfluorid innerhalb 5 Minuten ein und hält den pH-Wert mit 2n Sodalösung auf 4,2-4,7. Die oben hergestellten Lösungen der Farbkomponente und der Reaktivkomponente lässt man in 50 ml vorgelegtes Eis Wasser innerhalb von 15-20 Minuten bei 0-5so eintropfen, dass sich in dem Reaktionsgemisch ein pH-Wert 7,5-7,8 einstellt, was durch gelegentliche Zugabe von 1n Natronlauge eingehalten wird. Sind die Lösungen beider Komponenten eingetragen, hält man den pH-Wert noch mehrere Stunden ein und lässt anschliessend die Temperatur unter weiterer pH-Kontrolle auf 20ansteigen. Wenn keine Natronlauge mehr aufgenommen wird, salzt man aus der blauen Lösung den Farbstoff mit 20 S Kaliumchlorid aus, saugt die Fällung ab, wäscht den Filterkuchen mit 20%iger Kaliumchloridlösung und trocknet ihn bei 40' im Vakuum. Der Farbstoff entspricht der Formel EMI31.1 und gibt auf Cellulosefasern klare blaue Färbungen und Drucke (C.I. Indicator Number 13). Beisiel 3: 25,0 g Triphendioxazinverbindung der Formel EMI32.1 in Form des Kaliumsalzes werden in 200 g einer eigen Lösung von 2-aminoethylsulfonsaurem Natrium bei 20 ein- getragen. Im Laufe einiger Stunden sinkt der pH-Wert von etwa 13 auf 10,5 ab. Nach beendeter Umsetzung neutralisiert man die Lösung und salzt den Farbkörper mit Ka liumchlorid aus, saugt ihn ab, wäscht ihn mit Kaliumchloridlösung. Eine andere Möglichkeit zur Isolierung des Farbkörpers besteht im Zusatz von Methanol, Absaugen der Fällung und Waschen mit Methanol. Das getrocknete Produkt wird in 300 ml Wasser gelöst. Man lässt nun 5,3 ml 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin zutropfen und hält durch gleichzeitige Zugabe von in Natronlauge den pH-Wert auf 7,5-7,8. Nach Abklingen des Natronlaugeverbrauches und beendeter Kondensation wird die Farbstofflösung mit 23 % Kaliumchlorid versetzt und die Suspension zur Vervollständigung der Fällung mehrere Stunden gerührt. Die Fällung wird abgesaugt und der Filterkuchen wird bei 50*im Umluftschrank getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel EMI33.1 und gibt auf Wolle und Cellulosefasern licht- und nag- echte blaue Farbungen und Drucke (C.I. lndicator Number 13). Beispiel 4: 25 g Triphendioxazinverbindung der Formel EMI33.2 werden in'250 ml Wasser mit 12 g Natrium-2-(N-methylamino)methyl-5-aminobenzolsulfonat angerührt. Dazu tropft man langsam 10 ml konz. Natronlauge. Nach einstündiger Nachrührzeit stellt man mit Salzsaure auf pH 7, fügt 50 g Eis und 5,3 ml 2,4,6-Trifluor-5chlorpyrimidin zu und halt durch gleichzeite Zugabe von 20Xiger Sodalösung den pH-Wert auf 7,0-8,0. Nachdem keine pH-2nderung mehr zu beachten ist, salzt man bei pH 6,5 mit 15 g Kochsalz aus, saugt ab und trocknet bei 700C 1. Vak. Der resultierende Farbstoff der Formel EMI34.1 gibt auf Wolle oder Baumwolle nassechte Blaufarbungen (C,I, Indicator Number 13). Setzt man anstelle von 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin das 2,4-Difluor-5-chlor-6-methylpyrimidin ein, so erhalt man einen analogen Farbstoff, mit dem Baumwolle in klaren blauen bis dunklen marineblauen Tönen zu bedrucken ist, Beispiel 5: 20,0 g Triphendioxazinverbindung der Formel EMI34.2 in Form des Natriumsalzes, hergestellt aus Chloranil und 2,5-Diaminobenzol-ss-hydroxyethylsulfon, werden in eine L8sung von 15 g 2-amino-ethylsulfonsaurem Natrium in 250 ml Wasser eingetragen und die Suspension 1 Stunde auf 70-75 erwärmt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur stellt man den pH-Wert auf 7 ein, setzt Natriumchlorid zu der Suspension und saugt ab. Man wäscht mit 15%iger Natriumchloridl8sung und anschliessend mit einer Mischung vor: Methanol-Wasser im Volumenverhaltnis 1:1. Der erhaltene Filterkuchen wird im Vakuum bei 50'getrocknet. 12,6 g 2-Aminobenzol-1,4-disulfonsäure werden in 50 ml Wasser bei pH 5 gelost. In die L8sung tropft man bei 0-5 4,6 ml Cyanurfluorid innerhalb 5 Minuten ein und hält den pH-Wert mit 2n Sodalösung auf 4,2-4,7. Man rührt unter diesen Bedingungen noch 20 Minuten nach. Zu der erhaltenen L8sung der Reaktivkomponente lässt man eine Lösung von 15,0 g des obigen getrockneten Filterkuchens in 300 ml Wasser bei 0-5 in wenigen Minuten eintropfen und hellt den pH-Wert im Reaktionsgemisch mit in Natronlauge auf 7,5-8. Nach 4 Stunden lässt man die Temperatur unter standiger pH-Wertkontrolle auf 20' ansteigen. Man salzt den Farbstoff aus der Lösung mit Kaliumchlorid aus, saugt ab und wascht mit gesättigter Kaliumchloridlösung. Alternativ kann man die Lösung im Rotationsverdampfer eindampfen oder einer Sprühtrocknung unterwerfen. Man erhält ein blaues Pulver, dessen Farbstoffkomponente der Formel EMI36.1 entspricht. Auf Baumwolle und Zellwolle werden nach den für Reaktivfarbstoffe bekannten Färbeverfahren lichtund naBechte klare rotstichig blaue Färbungen und Drucke erhalten (C.l. Indicator Number 13). BeisPiel 6: Ersetzt man in Beispiel 2 die 2-(2,4-difluor-6-tria- zinyl)-amino-benzol-1,4-disulfonsäure durch eine äquivalente Menge 2-(2,4-Difluor-6-triazinyl-amino)-benzol1-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Cellulosefasern ebenfalls in klaren Blautönen färbt und druckt und dem die Formel EMI36.2 entspricht. (C.I. Indicator Number 13). Beispiel 7: 20,0 g des im Beispiel 3 hergestellten Farbkörpers der Formel EMI37.1 werden in 250 ml Wasser gelÏst. Man kühlt die Lösung auf 0'-5' ab und gibt eine Suspension der Reaktivkomponente zu, die durch Kondensation von 8,8 g 2-Aminobenzolsul folsäure in 100 ml Wasser und 5,0 ml Cyanurfluorid bei 0-5' und pH 4,2-4,7 hergestellt wurde. Der pH-Wert im Reaktionsgemisch wird mit In-Natronlauge auf 7,5-8,0 gehalten. Man rührt die Lösung unter pH-Kontrolle über Nacht weiter und erwärmt sie dann auf 20'. Wird keine Natronlauoe mehr verbraucht, salzt man den Farbstoff mit Kaliumchloridlösung aus und trocknet ihn im Vakuum bei 40'. Er enspricht der Formel EMI37.2 und gibt auf Baumwolle licht- und nassechte klare blaue Färbungen und Drucke (C.I. Indicator Number 13). Weitere blaue Reaktivfarbstoffe der Triphendioxazin Reihe (C.I. Indicator Number 13), die geeignet sind für das Färben und Bedrucken von Cellulose-, natürlichen und synthetischen Polyamidfasern, erhält man, wenn man die Triphendioxazin-sulfon-Komponenten der Spalte 2 mit den Reaktivkomponenten der Spalte 3 der folgenden Tabelle kondensiert. Beispiel Triphendioxazin-sulfon-Komponente Reaktivkomponente EMI39.1 Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Triphendioxazin-sulfon-Komponente Reaktivkomponente EMI40.1 Tabelle (1. Fortsetzung) Beispiel Triphendioxazin-sulfon-Komponente Reaktivkomponente EMI41.1 EMI41.2 Tabelle (2. Fortsetzung) Beispiel Triphendioxazin-sulfon-Komponente Reaktivkomponente EMI42.1 Tabelle (3. Fortsetzung) Beispiel Triphendioxazin-sulfon-Komponente Reaktivkomponente EMI43.1 Tabelle (4. Fortsetzung) Beispiel Triphendioxazin-sulfon-Komponente Reaktivkomponente EMI44.1 Tabelle (5. Fortsetzung) Beispiel Triphendioxazin-Komponente Reaktivkomponente EMI45.1 Tabelle (6.Fortsetzung) Biespiel Triphendioxazin-sulfonkomponente Reaktivkomponente EMI46.1 Tabelle (7. Fortsetzung) Beispiel Triphendioxazin-sulfonkomponente Reaktivkomponente EMI47.1 Tabelle (8. Fortsetzung) Beispiel Triphendioxazin-sulfonkomponente Reaktivkomponente EMI48.1 Tabelle (9. Fortsetzung) Beispiel Triphendioxazin-sulfonkomponente Reaktiv-Komponente EMI49.1 Tabelle (10. Fortsetzung) Beispiel Triphendioxazin-sulfonkomponente Reaktiv-Komponente EMI50.1 EMI50.2

Claims: PatentansDrüche: 1. Farbstoffe der Formel EMI51.1 worin R1, R2 = H oder Substituent R3 = H oder Substituent EMI51.2 R4 = H oder gegebenenfalls substituiertes C1-C6 Alkyl, A = H oder gegebenenfalls substituierter Kohlen wasserstoffrest, R5, R6 = H oder gegebenenfalls substituietes C1-C6-Alkyl, C1-C4-Aralkyl, C5-C6-Cycloalkyl, Aryl oder zusammen C2-C6-Alkylen B1 = Brückenglied B2 Brückenglied n 0 oder 1 Z1, Z2 = H oder faserreaktiver Rest. 2. Farbstoffe des Anspruches 1 der Formel EMI52.1 <tb> <SEP> R7R, <tb> <SEP> IL' <SEP> -lky1en-O13i1 <SEP> SOa <SEP> cNa <SEP> -C1H-N-Z1 <tb> <SEP> Z <SEP> -r- & -Crr, <SEP> - <SEP> yl <SEP> cn-L, <tb> <SEP> h-V-È <SEP> - <SEP> d <tb> bzw. <tb> <SEP> L1 <SEP> k;rlen- <SEP> CS <SEP> "N <SEP> SO2-8-CE <SEP> -Zs <tb> <SEP> Za <SEP> --CH-9C- <SEP> Alkyl <SEP> e <SEP> < > } <SEP> ylen-Lr <tb> <SEP> R7 <tb> worin R5, Z1' Z2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, Alkylen = C1-C6-Alkylen L1 = H, S03H, OS03H, COOH, OP03H2 R7 = H, CH3 der Formeln EMI53.1 worin Alkylen, L1, R7, Z1 und Z2 die oben angegebene Bedeutung haben und R8 = H, C1-C2-Alkyl der Formel EMI53.2 worin Alkylen, R5, Z1, 12 die oben angegebene Bedeutung haben und L2 = SO3H, OS03Hw OP03H2 und der Formel EMI54.1 worin Alkylen, L2, Z1, 12 die oben angegebene Bedeutung haben und R9 = H, CH3. 3. Farbstoffe der Ansprüche 1 und 2 mit R5 = C1 - C3-Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch OH, OS03H, SO3H, COOH, OP03H2. 4. Farbstoffe der Ansprüche 1-3 mit Z1 und Z2 = Mono chlortriazinyl-, Monofluortriazinyl- oder Fluor pyrimidinyl-Rest. 5. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1-4 zum Farben und Bedrucken von Hydroxylgruppen- oder Amidgruppen-haltige Materialien. 6. Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-4 gefärbte oder bedruckte Hydroxylgruppen- oder Amidgruppen-haltige Materialien.

Inventors: HARMS, WOLFGANG, DR., HERD, KARL JOSEF, DR., JAGER, HORST, DR., SIEGEL, EDGAR, DR., Jäger, Horst, Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1986
Main classification: C09B62
IPC codes: D06P1, C09B62, C09B19, C07D498