DISAZO METAL COMPLEX DYES

Abstract: 1. Dyestuffs of the formula see diagramm : EP0203505,P6,F1 wherein X = radical of an optionally further substituted monofluoropyrimidine.

Description: Disazometallkomplexfarbstoffe Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die Kupfer-, Kobalt- oder Chrom-komplexe von Disazofarbstoffen der Formel EMI1.1 worin B = CH=CH2 oder CH2CH2Z, worin Z eine abspaltbare Gruppe darstellt R = H oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl R1 = H oder Substituent K = Rest einer Kupplungskomponente der Hydroxy naphthalin-, Pyrazol- oder Pyridon-Reihe W = direkte Bindung oder zweiwertiges Brückenglied X = Rest einer Reaktivkomponente der Pyrimidinreihe, der mindestens ein unter Färbebedingungen ab spaltbares Fluoratom enthält n = 0 oder 1. Beispiele für R. R1, K, W, Z, X und für die Mittelkomponente sind folgende: R = H, C1-C4-Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch OH, insbesondere CH3, C2H5, CH2CH2CH3, C2H40H R1 = Cl, NO2, S03H, C1-C4-Alkyl, insbesondere CH3 EMI2.1 Mittelkomponente: EMI3.1 EMI3.2 K: a) Pyrazolone EMI3.3 b) Hydroxynaphthaline EMI4.1 c) Pyridone EMI4.2 X: 2-Fluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-4-pyrimidinyl-, 2,6 Difluor-5-chlor-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5,6-dichlor-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-methyl-5-methyl-4-pyrimidinyl-, 2,5-Difluor-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-methyl-6chlor-4-pyrimidinyl-, 5-Brom-2-fluor-4-pyrimidinyl-, 2 Fluor-5-cyan-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-methyl-4-pyrimidinyl-, 2,5,6-Trifluor-4-pyrimidinyl-, 5-Chlor-6-chlormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-brom-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-brom-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor5-brom-6-chlormethyl-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-nitro4-pyrimidnyl-, 2-Fluor-6-rnethyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor5-chlor-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-chlor-6-methyl4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-chlor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor6-chlor-4-pyrimidinyl-, 6-Trifluormethyl-5-chlor-2-fluor4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-nitro-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor5-trifluormethyl-4-pyrimidyl-, 2-Fluor-5-phenyl- oder -5-methyl-sulfonyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-4-carbonamido4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-carbomethoxy-4-pyrimidinyl-, 2 Fluor-5-brom-6-trifluormethyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6carbomethoxy-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-cyan-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-6-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5 sulfonamido-4-pyrimidinyl- ,2-Fluor-5-chlor-6-carbo- methoxy-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-trifluormethyl-4- pyrimidinyl-, 6-Fluor-5-chlor-pyrimidinyl-4, 6-Fluor-5trifluormethyl-pyrimidinyl-4, 6-Fluor-2-methyl-pyrimidinyl-4, 6-Fluor-5-chlor-2-methyl-pyrimidinyl-4, 5,6 Difluorpyrimidinyl-4, 6-Fluor-5-chlor-2-trifluormethylpyrimidinyl-4, 6-Flor-2-phenyl-pyrimidinyl-4, 6-Fluor-5 cyan-pyrimidinyl-4, 6-Fluor-S-nitro-pyrimidinyl-4, 6 Fluor-5-methylsulfonyl-pyrimidinyl-4, 6-Fluor-5-phenylsulfonyl-pyrimidinyl-4, Im Rahmen der Formel (1) sind diejenigen Farbstoffe bevorzugt, in denen R = H R1 = H Z = 0S03H w = direkte Bindung Mittelkomponente = EMI6.1 EMI6.2 oder Rest eines gegebenenfalls weitersubstituierten Monofluorpyrimidins, insbesondere EMI6.3 oder Gemisch aus 40-100 Mol-X vorzugsweise 40-96 Mol-% EMI7.1 und 60-0 Mol-% vorzugsweise 60-4 Mol-% EMI7.2 Besonders bevorzugt sind die Kupferkomplexe der Farbstoffe der Formel (1). Bevorzugte Farbstoffe entsprechen demnach folgenden Formeln EMI7.3 Weiterhin bevorzugt sind Farbstoffe der Formel (2), in denen die beiden Azogruppen in amphi-Stellung an die Mittelkomponente geknüpft sind. Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel (1). Im einzelnen seien folgende Verfahren genannt: a) die metallfreien Farbstoffe der Formel EMI8.1 werden in an sich üblicher Weise mit Kupfer-, Kobalt oder Chrom- abgebenden Mitteln behandelt; b) die Kupfer-, Kobalt- oder Chromkomplexe von Diazo farbstoffen der Formel EMI8.2 werden mit ein Mol einer Reaktivkomponente der Formel F-X (6) (F = Fluor) unter Abspaltung von H-F umgesetzt. Farbstoffe der Formel (2) lassen sich nach diesem Verfahren nicht herstellen. c) die Kupfer-, Chrom- oder Kobaltkomplexe von Amino azofarbstoffen der Formel EMI9.1 werden unter Erhalt der Metallkomplexgruppierung diazotiert und mit Kupplungskomponenten der Formel EMI9.2 im schwach sauren bis schwach alkalischen Bereich vereinigt. In den Verbindungen (4) bis (8) haben R, R1, B, K, W, X und n die bei Formel (1) angegebene Bedeutung. Die Reaktionsbedingungen der Herstellung entsprechen den auf dem Gebiet der Diazotierung, Kupplung, Acylierung und Metallisierung übilchen Bedingungen. Die Umsetzungen werden vorzugsweise im wässrigen Medium ausgeführt. Die bei der Acylierung von (5) mit der Reaktivkomponente (6) freiwerdende Flusssäure wird üblicherweise mit Alkali-carbonaten oder -hydroxyden oder -phosphaten neutralisiert. Die Farbstoffe der Formel (4) erhält man, indem zunächst die Diazoverbindungen von Aminen der Formel EMI10.1 mit Kupplungskomponenten der Formel EMI10.2 vereinigt, den resultierenden Aminoazofarbstoff (7) diazotiert und auf Kupplungskomponenten der Formel EMI10.3 kuppelt. Analog erhält man die Farbstoffe der Formel (5) durch Kuppeln des diazotierten Aminozzofarbstoffs (7) auf die Kupplungskomponenten der Formel EMI10.4 Als Ausgangsverbindungen zur Herstellung der Reaktivfarbstoffe der Formel (1) kolnnen beispielsweise genannt werden: a) DiazokomPonenten der Formel (9) 2-Amino-4-ss-sulfatoethylsulfonyl-phenol 2-Amino-5-8-sulfatoethylsulfonyl-phenol 2-Amino-4-ss-sulfatoethylsulfonyl-6-chlor-phenol 2-Amino-4-ss-sulfatoethylsulfonyl-6-nitro-phenol 2-Amino-4-ss-sulfatoethylsulfonyl-phenol-6-sulfon- säure 2-Amino-4-chlor-5-ss-sulfatoethylsulfonyl-phenol 2-Amino-4-ss-thiosulfatoethylsulfonyl-phenol 2-Amino-4-ss-phosphatoethylsulfonyl-phenol 2-Amino-4-vinylsulfonyl-phenol 2-Amino-5-vinylsulfonyl-phenol b) MittelkomPonenten der Formel (10) 2-Amino-5-oxy-naphthalin-7-sulfonsaure 2-Amino-5-oxy-naphthalin-1,7-disulfonsaure 2-Amino-5-oxy-naphthalin-4,8-disulfonsaure 2-Amino-8-oxy-naphthal in-6-sul fonsaure 2-Amino-8-oxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure c) Kupplungskomponenten der Formel (9) 1-Amino-8-oxy-naphthalin-3,6-disulfonsaure 1-Amino-8-oxy-naphthalin-4,6-disulfonsäure 2-Amino-8-oxy-naphthalin-6-sulfonsaure 2-Amino-5-oxy-naphthalin-7-sulfonsaure 1-(4'-Amino-2'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 1-(2'-Methyl-3'-amino-5'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5 pyrazolon 1-(4'-Amino-2'-sulfo-phenyl)-5-pyrazolon-3-carbon- saure 1-(4'-N-Methylaminomethyl-phenyl)-5-pyrazolon-3-car bonsaure 1-(3'-N-Methylaminomethyl-phenyl)-5-pyrazolon-3-car bonsaure 1-(4'-Aminobenzoylamino)-8-oxy-naphthalin-3,6-disul- fonsäure fonsäure 2-(&alpha;-N-Methylaminoacetylamino)-5-oxy-naphthalin-7- sulfonsäure 2-(&alpha; ;-N-Methylaminoacetylamino)-8-oxy-naphthalin-6- sulfonsaure 2-(ss-Amionethylamino)5-oxy-naphthalin-7-sulfonsaure 1-ss-Aminoethyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon 1-ss-Aminoethyl-3-chlor-4-methyl-6-oxy-2-pyridon d) Pvrimidine der Formel 6 2,4-Difluor-6-methylpyrimidin, 2,6-Difluor-4-methyl- 5-chlorpyrimidin, 2,4-Difluor-pyrimidin-5-ethyl-sul fon, 2,6-Difluor-4-chorpyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5 chlorpyrimidin, 2,6-Difluor-4-methyl-5-brompyrimidin, 2, 4-Difluor-5 , 6-dichlor- oder -dibrompyrimidin, 4,6 Difluor-2,5-dichlor- oder -dibrompyrimidin, 2 ,6-Di- fluor-4-brompyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-brompyri- midin, 2,4,6-Trifluor-5-chlor-methyl-pyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-nitropyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5cyanpyrimidin, 2,4,6-Trifluor-pyrimidin-5-carbonsäure-alkylester oder -5-carbonsäureamide, 2,6-Difluor-5-methyl-4-chlorpyrimidin, 2,6-Difluor-5-chlorpyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-methylpyrimidin, 2,4-Difluor-5-nitro-chlorpyrimidin, 2,4-Difluor-5-cyanpyrimidin, 2,4-Difluor-5-methyl-pyrimidin, 6-Trifluormethyl-5-chlor-2,4-difluorpyrimidin, 6-Phenyl-2,4difluorpyrimidin, 6-Trifluormethyl-2,4-difluorpyrimidin, 5-Trifluormethyl-2,4 ,6-trifluorpyrimidin, 2,4-Difluor-5-nitropyrimidin, 2,4-Difluor-5-trifluormethyl-pyrimidin, 2,4-Diflur-5-methylsulfonylpyrimidin, 2,4-Difluor-5-phenyl-pyrimidin, 2,4-Di- fluor-5-carbonamido-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-carbomethoxy-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-trifluormethylpyrimidin, 2,4-Difluor-6-carbonamido-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-carbomethoxypyrimidin, 2,4-Difluor-6-phenylpyrimidin, 2,4-Difluor-6-cyanpyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-methylsulfonylpyrimidin, 2,4-Difluor-5-sulfonamidopyrimidin, 2,4-Difluor-5-chlor-6-carbomethoxy-pyrimidin 5-Trifluormethyl-2,4-difluorpyri- midin, 4,6-Difluor-5-chlorpyrimidin, 4,6-Difluor-5trifluormethyl-pyrimidin, 4,6-Difluor-2-methyl-pyrimidin 4,6-Difluor-5-chlor-2-methylpyrimidin, 4,5,6 Trifluor-pyrimidin, 4,6-Difluor-5-chlor-2-trifluormethyl-pyrimidin, 4,6-Difluor-2-phenyl-pyrimidin, 4,6-Difluor-5-cyan-pyrimidin, 4,6-Difluor-5-nitropyrimidin, 4,6-Difluor-5-methylsulfonyl-pyrimidin, 4,6-Difluor-5-phenyl-sulfonyl-pyrimidin. Die Reaktivfarbstoffe der Forml (1) können isoliert und zu trockenen Färbepräparaten verarbeitet werden. Die Isolierung erfolgt vorzugsweise bei möglichst niedrigen Temperaturen durch Aussalzen und Filtrieren. Die filtrierten Farbstoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von Coupagemitteln undloder Puffermitteln, z.B. nach Zugabe eines Gemisches gleicher Teile Mon- und Dinatriumphosphat, getrocknet werden: vorzugweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen und unter vermindertem Druck vorgenommen. Durch Zerstäubungstrocknung des ganzen Herstellungsgemisches kann man die erfindungsgemässen trockenen Präparate auch direkt, d.h. ohne Zwischenisolierung der Farbstoffe herstellen. Die Reaktivfarbstoffe der Formel (1) zeichnen sich durch hohe Reaktivität aus, und sie ergeben Färbungen mit guten Nass- und Lichtechtheiten. Besonders hervorzuheben ist es, dass die Farbstoffe eine gute Löslichkeit und Elektrolytlöslichkeit bei guten Auszieheigenschaften und hoher Farbstoff-Fixierung aufweisen, und dass sich die nicht fixierten Anteile leicht entfernen lassen. Die neuen Farbstoffe der Formel (1) eignen sich zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien, wie Textilfasern-, Fäden und Geweben aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern und zum waschechten Färben und Bedrucken von nativer oder regenerierter Cellulose, wobei die Behandlung von Cellulosematerialien zweckmässigerweise in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung nach den für Reaktivfarbstoffe bekanntgewordenen Verfahren erfolgt. Die angegebenen Formeln sind die der entsprechenden freien Säuren. Die Farbstoffe wurden im allgemeinen in Form der Alkalisalze, insbesondere der Na-Salze isoliert und zum Färben eingesetzt. Die in den Beispielen genannten Gewichtsmengen beziehen sich auf die freie Säure. Die in den Beispielen angegebenen Farbkennzahlen beziehen sich auf Colour Index Hue Indication Chart (Indicator Numbers). Beispiel 1 0,1 mol des Diazofarbstoffs der Formel EMI16.1 werden in 1 1 Wasser neutral gelost. Man streut bei Raumtemperatur 28 g Kupfersulfat (CuS04 . 5H20) ein und halt durch gleichzeitiges Eintropfen von Sodalosung den pH zwischen 5,5 und 6,5. Nach beendeter Kupferung wird der Farbstoff mit Kochsalz ausgesalzen, abgesaugt, getrocknet und gemahlen. Man erhalt ein dunkelblaues Pulver, das sich leicht in Wasser löst und Baumwolle nach einem der für Reaktivfarbstoffe üblichen Farbeverfahren in marineblauen Tönen (28) farbt, Der Farbstoff entspricht der Formel EMI16.2 Der in diesem Beispiel verwendete Diazofarbstoff wird erhalten, indem man 2-Amino-4-ss-sulfatoethylsulfonyl-phenol (Diazokomponente) diazotiert, bei pH 5,5-6,5 auf 2-Amino5-oxy-naphthalin-7-sulfonsaure (I-Saure, Mittelkomponente) kuppelt, den resultierenden Aminoazofarbstoff diazotiert und bei pH 5,5-6,5 auf das Kondensationsprodukt kuppelt, das man durch Acylierung von 1-Amino-8-oxy-naphthalin3,6-disulfonsaure (H-Saure, Endkomponente) mit einer Reaktivkomponente A-F (F = Fluor) erhalt. Nach den Angaben dieses Beispiels erhalt man Farbstoffe, die Baumwolle in den in der letzten Spalte der folgenden Tabelle genannten Farbtonen farben, wenn man die folgenden Diazo-, Mittel-, End- und Reaktiv-Komponenten einsetzt. In Beispiel 1 und der folgenden Tabelle werden folgende Abkürzungen verwendet: Reaktivkomponente A-F 71,8 Mol-% 4,6-Difluor-2,5-dichlor pyrimidin 28,2 Mol-% 2,4-Difluor-5,6-dichlor pyrimidin B-F 62 Mol-% 4,6-Difluor-2,5-dichlor pyrimidin 38 Mol-% 2,4-Difluor-5,6-dichlor pyrimidin C-F 95,5 Mol-% 4,6-Difluor-2,5-dichlor pyrimidin 4,5 Mol-% 2,4-Difluor-5,6-dichlor pyrimidin Beispiel Diazo- Mittel- End- Reaktivkomponente Farbton 2 2-Amino-4-ss- 2-Amino-5-oxy- 1-Amino-8-oxy- 2,4,-Difluor-5,6 marineblau sulfatoethylsul- naphthalin-7- naphthalin-3,6- dichlor-pyrimidin (28) fonylphenol sulfonsäure disulfonsäure 3 " " " 4,6-Difluor-2,5- " dichlor-pyrimidin 4 " " " 2,4,6-Trifluor-5- " chlor-pyrimidin 5 " " " 2,6-Difluor-5- " chlor-pyrimidin 6 " " " 2,4-Difluor-5-chlor- " 6-methyl-pyrimidin 7 " " " 2,4-Difluor-5-chlor- " 6-trichlormethylpyrimidin Beispiel Diazo- Mittel- End- Reaktivkomponente Farbton 8 2-Amino-4-ss- 2-Amino-5-oxy- 1-Amino-8-oxy- 4,6-Difluor-5-chlor-marineblau sulfatoethylsul- naphthalin-7- naphthalin-3,6- 2-methyl-pyrimidin fonylphenol sulfonsäure disulfonsäure 9 " 2-Amino-5-oxy- " A rotstichig naphthalin-1,7- " marine (38) disulfonsäure 10 " " " B " 11 " " " C " 12 " " " 2,4,6-Trifluor- " 5-chlor-pyrimidin 13 " " " 4,6-Difluor-5-chlor- " pyrimidin Beispiel Diazo- Mittel- End- Reaktivkomponente Farbton 14 2-Amino-5-ss- 2-Amino-5-oxy- 1-Amino-8-oxy- A marineblau sulfatoethylsul- naphthalin-7- naphthalin-3,6- (28) fonylphenol sulfonsäure disulfonsäure 15 " " " B " 16 " " " C " 17 " " " 2,4-Difluor-5-chlor- " 6-methyl-pyrimidin 18 2-Amino-2-ss- " 1-Amino-8-oxy- A " sulfatoethylsul- naphthalin-4,6fonylphenol disulfonsäure 19 " " " B " 20 " " " C " Beispiel Diazo- Mittel- End- Reaktivkomponente Farbton 21 2-Amino-5-ss- 2-Amino-5-oxy- 1-Amino-8-oxy- 2,4,6-Trifluor-5-marine (28) sulfatoethylsul- naphthalin-7- naphthalin-3,6- chlor-pyrimidinfonylphenol sulfonsäure disulfonsäure 22 " " " 2,4-Difluor-5-chlor- " pyrimidin 23 2-Amino-4-ss- " 1-Amino-8-oxy- 2,4-Difluor-6-chlor- " sulfatoethylsul- naphthalin-4,6- 6-methyl-pyrimidin fonylphenol disulfonsäure 24 " 2-Amino-5-oxy- " A rotstichig naphthalin-1,7- marine (38) 25 " " " B " 26 " " " C " Beispiel Diazo- Mittel- End- Reaktivkomponente Farbton 27 2-Amino-5-ss- 2-Amino-5-oxy- 1-Amino-8-oxy- A rotstichig sulfatoethylsul- naphthalin-1,7- naphthalin-4,6- marine (38) fonylphenol disulfonsäure disulfonsäure 28 " " " B " 29 " " " C " 30 " " " 2,4,6-Trifluor-5- " chlor-pyrimidin 31 " 2-Amino-8-oxy " A blau (15) naphthalin-6- (D= sulfonsäure Beispiel 32 a) Reaktivkomponente A-F In einem Rührkolben mit Rückflusskühler werden 2180 g Tetrachlorpyrimidin (10 mol) 924 g Natriumfluorid (22 mol) 1050 g Sulfolan 3,5 Stunden zum Sieden erhitzt, Die Temperatur im Reaktionsgemisch fallt im Laufe der Reaktion von 200 auf ca. 1700C. Nach der Reaktion werden aus dem Rührkolben bei 18 mbar 1520 g bei einer Siedetemperatur bis zu 1500C abdestilliert. Dieses Destillat wird rektifiziert: 1) Kp 116 - 118 C 443 g nD- : 1,4402 2) 119 - 1560C 109 g : 1,4542 3) 157 - 1600C 605 g : 1,4965 4) 1610C 330 g Die Fraktionen 1) und 2) enthalten Trifluorchlorpyrimidin. Der über 160*C siedende Anteil besteht aus Monofluortrichlorpyrimidinen, Tetrachlorpyrimidin und Sulfolan. Die Fraktion 3) enthalt 28,2 % 2,4-Difluor-5,6-dichlor- pyrimidin und 71,8 X 4,6-Difluor-2,5-dichlorpyrimidin. b) Reaktivkomponente B-F 2180 g Tetrachlorpyrimidin, 924 g Natriumfluorid und 1050 g Sulfolan werden 8 Stunden auf 150'C erhitzt. Durch Analyse des Reaktionsgemisches durch Kapillar GC findet man folgende Zusammensetzung (Angabe in Molprozent). Tetrachlorpyrimidin 39,5 Monofluortrichlorpyrimidin 44,9 2,4-Difluor-5,6-dichlorpyrimidin 4,6 4,6-Difluor-2,5-dichlorpyrimidin 7,3 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin 1,4 Der Raktionsansatz wird nach den Angaben von Beispiel 32a) aufgearbeitet. Man erhalt dabei ein Isomerengemisch von 38 % 2,4-Difluor-5,6-dichlor pyrimidin und 62 % 4,6-Difluor-2,5-dichlorpyrimidin, c) Reaktivkomponente C-F 155 g eines Gemisches aus 68,8 % 4,6-Difluor-2,5-di chlor-pyrimidin und 31,2 % 2,4-Difluor-5,6-dichlor pyrimidin l sst man einen Tag im Eisschrank stehen. Die sich dabei abscheidende Kristalle werden über eine Glasfritte abgesaugt. Der feste Rückstand und das Filtrat weisen dann folgende Zusammensetzung auf: 4,6-Difluor-2,5- 2,4-Difluor-5,6 dichlor-pyrimidin dichlor-pyrimidin a Rückstand 74,5 g 87,4 % 12,6 % b Filtrat 78,1 g 52,6 % 47,4 % c wird der feste Rückstand (a) mit kaltem Ccyclohexan vermischt und wieder abgesaugt, so steigt der Gehalt an 4,6-Difluor-2,5-dichlor-pyrimidin von 87,4 % auf 95,5 'S.. Der Schmelzpunkt liegt zwischen 30 und 350C. Beispiel 33 0,1 mol des Disazofarbstoffes der Formel EMI25.1 werden in 1 1 Eiswaser gelöst, Man tropft bei 0 18,5 g 2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin ein und halt dabei durch gleichzeitige Zugabe von verdünnter Natronlauge den pH zwischen 8 und 8,5. Nach beendeter Acylierung wird der Farbstoff ausgesalzen, abgesaugt, getrocknet und gemahlen. Man erhält ein dunkles violettstichiges Pulver, das nach einem der für Reaktivfarbstoffe üblichen Farbeverfahren eine kräftige violettbraune Färbung ergibt (33). Der Farbstoff entspricht der Formel EMI26.1

Claims: Patentansprüche 1. Kupfer-, Kobalt- oder Chrom-komplexe von Disazofarb stoffen der Formel EMI27.1 worin B = CH=CH2 oder CH2CH2Z, worin Z eine abspaltbare Gruppe darstellt R = H oder gegebenenfalls substituiertes C1 -C4-Alkyl R1 = H oder Substituent K = Rest einer Kupplungskomponente der Hydroxy naphthalin-, Pyrazol- oder Pyridon-Reihe direkte Bindung oder zweiwertiges Brückenglied X = Rest einer Reaktivkomponente der Pyrimidinreihe, der mindestens ein unter Färbebedingungen abspaltbares Fluoratom enthält n = 0 oder 1. 2. Farbstoffe des Anspruchs 1 mit R= H R1 = H Z = OS03H W = direkte Bindung Mittelkomponente = EMI28.1 EMI28.2 oder Rest eines gegebenenfalls weitersubstituierten Monofluorpyrimidins, insbesondere EMI29.1 EMI29.2 oder Gemisch aus 40-96 Mol-% EMI29.3 und 60-4 Mol-% EMI29.4 3. Farbstoffe der Ansprüche 1-2 der Formel EMI30.1 4. Verwendung der Farbstoff der Ansprüche 1-3 zum Farben und Bedrucken in Hydroxylgruppen oder Amidgruppen enthaltenden Materialien. 5. Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-3 gefarbte oder bedruckte Hydroxylgruppen oder Amidgruppen auf weisende Materialien.

Inventors: JAGER, HORST, DR., Jäger, Horst, Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1986
Main classification: C09B62
IPC codes: D06P3, C09B62