PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIALKYLSUCCINYLSUCCINAT

Abstract: 1. Process for preparing dialkyl succinylsuccinates, or alkali metal salts thereof, by condensation of dialkyl succinates in the presence of alkali metal alcoholates, the alkali metal alcoholate being used in the form of a 5 to 45% strength alcoholic solution, at temperatures of above 45 degrees C, but at least at the boiling point, under the chosen reaction conditions, of the alcohol used, characterized in that the alkali metal alcoholate is added to the initially introduced dialkyl succinate under atmospheric or reduced pressure in such an amount that for the reaction at least 1.5 moles of dialkyl succinate are used per mole of alkali metal alcoholate, and at the same time the alcohol is distilled off, whereafter the reaction mixture is acidified in a conventional manner and the precipitated dialkyl succinylsuccinate is separated off.

Description: Verfahren zur Herstellung von Succinylobernsteinsäuredialkylestern Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von Succinylobernsteinsauredialkylestern durch Kondensation von Bernsteinsäuredialkylester in Gegenwart von Alkalialkoholaten. Succinylobernsteinsäuredialkylester sind Zwischenprodukte für die Herstellung von Chinacridonfarbstoffen, die vor allem als lichtechte Pigmente für Autolacke Anwendung finden. Succinylobernsteinsquredialkylester werden in der Praxis entsprechend der Gleichung: EMI1.1 in der R für ein niederes Alkyl steht, durch Umsetzung von Bernsteinsäuredialkylestern mit Alkalialkoholat in einem Losungsmittel hergestellt, wobei zur Erreichung guter Ausbeuten ein Über- schuss an Alkalialkoholat nötig ist. In erster Stufe fällt das Alkalisalz des Succinylobernsteinsäureesters aus, welches dann durch Ansauern in den freien Ester übergeführt und abfiltriert werden kann. In der EPA-57873 wird die Herstellung von Succinylobernsteinsäuredimethylester in Methanol als Lösungsmittel beschrieben, wobei man Bernsteinsäure- dimethylester bei 80 bis 120 C zu einem 20 bis 80%igen überschuss einer 35 bis 45 Gcw.-%igen methanolischen Natriummethylatlösung zusetzt, das Methanol sodann teilweise abdestilliert und anschliessend 6 bis 12 Stunden am Rückfluss kocht. Die Ausbeute beträgt 76 %, bezogen auf den eingesetzten Bernsteinsäuredimethylester. Die Verwendung von N-Methilpyrrolidon bzw. Dimethylformamid als Lösungsmittel wird in der DE-PS-1,082.907 vorgeschla- gen. Dabei werden 8ernsteinsäurediäthylester und überschüssiges Natriummethylat in dem jeweiligen Lösungsmittel durch 1 bis 4-stündiges Erhitzen auf Temperaturen bis zu 1500 C umgesetzt und sodann noch bis zu 10 Stunden bei 90 bis 1200 C weiter erhitzt. In den UiPS*2,821.541 und US-PS-3,024.263 wird die Umsetzung von niederen Bernsteinsäuredialkylestern mit einem ueberschuss an Natriumalkoholat, das unmittelbar vorher in der Reaktionsapparatur unter Stickstoffatmosphare aus metallischem Natrium und Alkohol hergestellt wurde, in Dowtherm(R) als Lösungsmittel bei 90 bis 1200 C beschrieben. Die benötigte Gesamtzeit fur die Reaktion beträgt annähernd 20 Stunden, wobei Ausbeuten bis zu 80 % erzielt werden. In der JA-Kokai 75-19738 wird Bernsteinsäurediäthylester zu einer Lösung von Natriumäthylat in Xylol zugesetzt und nach zweistündiger Reaktion bei 1100 C Succinylobernsteinsäurediäthylester mit einer Ausbeute von 74 % erhalten. Xylol in Mischung mit Dimethylsulfoxid wird in der 3A-69-27577 und in der 3A-Kokai 77-59135 als Lösungsmittel vorgeschlagen. Je Mol Bernsteinsäureester wurden 0,8 bis 3 Mol Alkalialkoholat verwendet. Da die Ausbeuten bei einem Molverhältnis von 0,8 jedoch bei nur 64 % lagen, wurde zur Erzielung von verbesserten Ausbeuten von bis zu 80 % ein Uberschuss an Alkalialkoholat eingesetzt. Ebenso sank die Ausbeute auf 55 96 bei alleiniger Verwendung von Xylol als Lösungsmittel ohne Zusatz von Dimethylsulfoxid. Alle diese bekannten Verfahren besitzen den gemeinsamen Nachteil, dass die Umsetzung in einem Fremdlösungsmittel durchgeführt wird, welches anschliessend an die Reaktion wieder abgetrennt, gereinigt und entwässert werden muss bzw. teilweise verlorengeht. Besonders aufwendig ist die Aufarbeitung von mit Warmer mischbaren Lösungsmitteln wie z.B. Alkoholen, Di methylsulfoxld, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon bzw. in den Fällen, wo zur Erzielung besserer Ausbeuten Lösungsmittelgemische vorliegen. Die Verfahren, die metallisches Natrium verwenden, erfordern wegen der gefährlichen Arbeitsweise besondere Sicherheitsvorkehrungen und sind ausserdem sehr zeitaufwendig. Ein weiterer entscheidender Nachteil der bekannten Verfahren liegt auch darin, dass der verwendete Uberschuss an Natriumalkoholat im Zuge der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches hydrolysiert und damit verlogengeht, wobei sich dadurch neben dem daraus resultierenden höheren Materialverbrauch auch eine zusätzliche Belastung der Abwässer ergibt. Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass im Gegensatz dazu die angeführten Nachteile der bekannten Verfahren dadurch ausgeschaltet werden, dass man den als Reaktionskomponente eingesetzten, im Reaktionsgefäss vorgelegten Bernsteinsäuredialkylester gleichzeitig auch als Lösungs- oder Verdünnungsmittel für die Umsetzung verwendet. Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Herstellung von Succinylobernsteinsäuredialkylestern, bzw. deren Alkalisalzen durch Kondensation von Bernsteinsäuredialkylestern in Gegenwart von Alkalialkoholaten, wobei das Alkalialkoholat in Form einer 5 bis 45 %igen alkoholischen Lösung eingesetzt wird, bei Temperaturen von über 450C, mindestens aber bei der Siedetemperatur des verwendeten Alkohols unter den gewählten Reaktionsbedingungen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man das Alkalialkoholat zu dem vorgelegten Bernsteinsäuredialkylester bei Normaldruck oder vern-linder- tem Druck in einer Menge zusetzt, dass zur Reaktion pro Mol Alkalialkoholat mindestens 1,5 Mol vernsteinsäuredialkylester verwendet werden und dabei gleichzeitig den Alkohol abdestilliert, worauf man in an sich bekannter Weise die Reaktionsmischung ansäuert und den abgeschiedenen Succiny lobernstein- säuredialkylester abtrennt. Ein wesentlicher Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens besteht demnach darin, dass für die Reaktion Bernsteinsäuredialkylester sowohl als eine der Reaktionskomponenten als auch als Lösungsmittel verwendet wird. Dadurch entfallen die Operationen zur Rückgewinnung des Lösungsmittels bzw. der Lösungsmittelgemische, wie sie bei Verwendung eines Fremdlösungsmittels erforderlich sind. Der nach erfolgter Reaktion verbleibende Überschuss an Bernsteinsäuredialkylester wird vorteilhafterweise einem neuen Reaktionsansatz zur Herstellung von Succinylobernsteinsäuredialkylester zugesetzt. Die Aufarbeitung erfolgt entweder durch Destillation, in den meisten Fällen genügt dabei jedoch eine Trocknung durch Abdestillieren eines wässrigen Vorlaufs. Für den durch die alkoholische Alkalialkoholatlösung in die Reaktionsmischung gelangten Alkohol ist keine spezielle Aufarbeitung erforderlich, da er sofort wieder im Verlaufe der Reaktion, gemeinsam mit dem durch die Umsetzung entstehenden Alkohol, abdestilliert wird. Dazu ist es erforderlich, das Reaktionsgemisch mindestens auf die Siedetemperatur des entsprechenden Alkohols aufzuheizen. Durch die laufende Entfernung sowohl des zugesetzten als auch des entstehenden Alkohols aus dem Reaktionsgleichgewicht durch Abdestillieren während der Reaktion, wird ein sehr hoher Umsetzungsgrad erreicht. Besonders leicht gelingt das Abdestillieren des Alkohols, wenn während der Reaktion im Vakuum gearbeitet wird. Dadurch ist es auch möglich, die Reaktionstemperatur zu erniedrigen. Die Ausbeuten von bis zu 86 % bezogen auf das eingesetzte Alkalialkoholat liegen im Vergleich zu ca. 50 96 bei den bekannten Verfahren, bei denen das überschüssige Alkalialkoholat im Verlaufe der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches hydrolysiert und anschliessend verworfen werden muss, sehr hoch. Bezogen auf den Bernsteinsäuredialkylester, der beim vorliegenden erfindungsgemässen Verfahren im Überschuss eingesetzt wird, welcher jedoch wieder rückgewonnen wird, liegen die Ausbeuten mit bis zu 76 % etwa im Bereich der in der Literatur angeführten Werte. Ein weiterer wesentlicher Vorteil des kontinuierlichen Abdestiilierens des Alkohols aus dem Reaktionsgemisch ergibt sich aus der Tatsache, dass die Reaktion nach erfolgter Zugabe des Alkoholats, was im Durchschnitt etwa eine Stunde dauert, beendet ist. Im Gegensatz dazu ist es bei den bekannten Verfahren notwendig, im Anschluss an die Zugabe des Bernsteinsäureesters je nach Verfahren für weitere 2 bis 12 Stunden am Rückfluss zu kochen. Durch die damit erzielbare, vergleichsweise kurze Reaktionszeit zeichnet sich das erfindungsgemässe Verfahren zusätzlich zu dem bereits erwähnten Wegfall eines speziellen Lösungsmittels und dem geringeren Rohstoffverbrauch auch in bezug auf Energieverbrauch und Arbeitszeit durch eine verbesserte Wirtschaftlichkeit aus. Die Mindesttemperatur während der Reaktion ist vom jeweils angewandten Druck abhängig und muss über der Siedetemperatur des jeweils vorliegenden Lösungsmittelgemisches aus Bernsteinsäuredialkylester und Alkohol liegen, bei Normaldruck und Verwendung von Natriummethylat also bei über 650 C, im Vakuum über 450 C. Um jedoch den Alkohol möglichst vollständig abdestillieren zu können und somit vom Beginn weg möglichst wenig Alkohol im Gleichgewicht vorliegen zu haben, hat es sich als vorteilhaft erwiesen, eine Temperatur von 80 - 1500C, vorzugsweise von 100 - 1300C einzuhalten. Die Entfernung des Alkohols aus dem Reaktionsgemisch gelingt besonders effektiv, wenn die Reaktion im Vakuum durchgeführt wird, wobei der Alkohol besonders leicht abdestilliert. Dabei ist jeder Druck, der unter dem Atmosphärendruck liegt, vorteilhaft, wobei als zweckmässige Untergrenze das mit der Wasserstrahlpumpe erreichbare Vakuum von ca. 20 mbar gesetzt wird. Bei Verwendung anderer Vakuumpumpen ist jedoch auch ein Arbeiten bei Drucken unter 20 mbar möglich. Besonders bevorzugt wird bei einem Vakuum von 100 bis 450 mbar gearbeitet. Die Durchfuhrung der Reaktion gestaltet sich besonders einfach, wenn das Alkoholat in Form einer 20 bis 30 %igen alkoholischen Alkalialkoholatlösung verwendet wird. Mit dem erfindungsgemässen Verfahren sind alle jene Succinylobernsteinsäurealkylester vorteilhaft herstellbar, deren Alkoholkomponente durch Destillation, zweckmässig bei Temperaturen bis zu etwa 2000 C abdestillierbar sind. Sehr gut anwendbar ist es für Ester mit Alkoholen bis zu 6 C-Atomen, vorteilhaft für Ester mit Alkoholen von 1 bis 4 C-Atomen. Unter den mit dem erfindungsgemässen Verfahren herstellbaren Verbindungen sind Succinylobernsteinsäuredimethylester und Succinylobernsteinsäurediäthylester besonders bevorzugt, da sie gefragte Zwischenprodukte in der Chinac! idondarstellung sind. Ihre Darstellung erfolgt entsprechend dem erfindungsgemässen Verfahren z.B. durch Umsetzung von Bernsteinsäuredimethylester mit einer Lösung von Natriummethylat in Methanol, bzw. durch Umsetzung von Bernsteinsäuredi äthylester mit einer Lösung von Natriumäthylat in Äthanol. Da der Bernsteinsäuredialkylester sowohl als Reaktionskomponente als auch an Stelle eines Fremdlösungsmittels eingesetzt wird, muss er im Ueberschuss, bezogen auf das eingesetzte Alkalialkoholat, vorliegen. Die Menge des Bernsteinsäuredialkylesters muss mindestens so gross sein, dass sich die bei der Reaktion bildende Suspension noch rühren lässt, was bis zu einem Molverhältnis Bernsteinsäuredialkylester zu Alkalialkoholat von 1,5 : 1 der Fall ist. Um eine besonders günstige Rührbarkeit zu gewährleisten, hat sich ein Molverhältnis von 2:1 bis 10:1 als vorteilhaft erwiesen, wobei ein Molverhältnis von 4 1 bis 5: 1 bevorzugt wird. Der freie Succinylobernsteinsäuredialkylester wird durch Ansäuern des gelösten Alkalisalzes gebildet, wobei jede organische oder anorganische Säure, einschliesslich Kohlendioxid, sowie saure Salze, verwendet werden können. Eine bevorzugte Möglichkeit stellt z. B. die Verwendung einer 10 bis 20%igen wässrigen Schwefelsäure dar. Das Verfahren gestaltet sich dadurch besonders wirtschaftlich, dass man die nach der Abtrennung des Succinylobernsteinsäuredialkylesters anfallende Mutterlauge, die aus einer wässrigen Phase und aus einer organischen Phase mit nicht umgesetztem Bernsteinsäuredialkylester besteht, nach Phasentrennung wieder zur Herstellung von Succinylobernsteinsäuredialkylester einsetzt, wobei die wässrige Phase verworfen wird und der Bernsteinsäuredialkylester wieder für einen neuen Ansatz verwendet wird. Dabei kann der Bernsteinsäuredialkyl ester durch Destillation gereinigt werden, in den meisten Fällen genügt es jedoch, ihn nur durch Abdestillieren eines wässrigen Vorlaufs zu trocknen. Dieser wässrige Vorlauf kann gemeinsam mit dem Waschwasser, welches zum Waschen des abgetrennten Succinylobernsteinsäuredialkylesters gebraucht wurde, vorteilhafterweise zur Bereitung der zum Ansäuern benötigten Säure verwendet werden, wodurch auch der darin gelöste Bernsteinsäuredialkylester wieder in den Prozess rückgeführt wird. Die im folgenden angeführten Beispiele sollen zur näheren Erläuterung des erfindungsgemässen Verfahrens dienen: Beispiel 1: In einem 1 l-Vierhalsrundkolben mit Rührer, Thermometer, Tropftrichter, Vigreuxkolonne mit Destillationseinrichtung und Vakuumpumpe werden 657 g (4.S Mol) trockener Bernsteinsäuredimethylester vorgelegt und bei einem Vakuum von 450 mbar auf 1050 C erwärmt. Darm werden 180 g 30%ige Natriummethylat-Lösung (1 Mol) in Methanol innerhalb einer Stunde zugetropft und gleichzeitig Methanol über die Kolonne abdestilliert, sodass die Temperatur bei 1050 C bleibt. Danach wird die Suspension gekühlt, in 327 g lS9Sige Schwefelsäure eingerührt, das Dimethylsuccinylosuccinat abfiltriert, mit 200 ml Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 96 g Dimethylsuccinylosuccinat, Schmelzpunkt 154 - 1550 C erhalten, (84,3 % Ausbeute bezogen auf eingesetztes Na-methylat). Das zweiphasige Filtrat wird getrennt, die organische Phase wird im Vakuum destilliert. Der wasserhältige Destillationsvorlauf wird getrennt aufgefangen. Es werden insgesamt 435 g Bernsteinsäuredimethylester zurückgewonnen. Ausbeute bezogen auf Ester: 65,8 %. Beispiel 2: Es wird wie im Beispiel 1 verfahren, jedoch werden 350 g des im Beispiel 1 destillierten Bernsteinsäuredimethylesters und 307 g frischer Ester eingesetzt. Das Waschwasser von Beispiel 1 sowie das Wasser des Destillationsvorlaufes wird zur Bereitung der 159bigen Schwefelsäure benützt. Es werden 98 g Dimethylsuccinylosuccinat, Schmelzpunkt 154 - 1550 C erhalten (85,9 96 Ausbeute bezogen auf Na-methylat). Bei der Destillation der organischen Phase des Filtrates werden insgesamt 461 g Bernsteinsäuredimethylester zurückgewonnen. Ausbeute bezogen auf Ester: 74,S %. Beispiel 3: Der Versuch wird analog zu Beispiel 1, jedoch ohne Vakuum ausgeführt. Dabei werden 95 g Dimethylsuccinylosuccinat, Schmelzpunkt 154 -155 C erhalten. Die organische Phase des Filtrates, der rohe Bernsteinsäuredimethylester wird nicht zur Gänze destilliert, sondern durch Abdestillieren eines Vorlaufes getrocknet. Es werden 361 g gelb gefärbter, trockener Rohester erhalten. Beispiel 4: Der Versuch wird analog zu Beispiel 2, jedoch ohne Vakuum durchgeführt. Es werden jedoch anstelle von 350 g destilliertem Ester 361 g getrockneter Rohester von Beispiel 3 eingesetzt. Dabei werden 90 g Dimethylsuccinylosuccinat, Schmelzpunkt 153 - 1550 C, erhalten. Beispiel 5: In einer Apparatur analog Beispiel 1 werden 784 g Bernsteinsäurediäthylester vorgelegt und auf 110 C erwärmt. Dann werden bei einem Vakuum von 450 mbar 340 g 20%ige Na-äthylat-Lösung, entsprechend einem molaren Verhältnis von 4,5 : 1, zugetropft, und gleichzeitig wird Äthanol über die Kolonne abdestilliert, sodass die Temperatur bei 1100 C bleibt. Nach Ende des Zutropfens wird die Suspension gekühlt, in 490 g 1096ige Schwefelsäure eingerührt, filtriert, mit 300 ml Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 106 g Diäthylsuccinylosuccinat, Schmelzpunkt 126 - 1280 C, erhalten (82,7 % Ausbeute bezogen auf Na-äthylat). Das zweiphasige Filtrat wird getrennt, die organische Phase wird im Vakuum destilliert. Inclusive Vorlauf werden 55S g Bernsteinsäurediäthylester zurückgewonnen (Ausbeute bezogen auf Ester: 76,1 96). Beispiel 6: In einer Apparatur analog zu Beispiel 1 wurden 657 g Bernsteinsäuredimethylester auf 450 C erwärmt und volles Wasserstrahlvakuum angelegt. Sodann wurden innerhalb von 1 Stunde 180 g 30%iges Na-methylat in Methanol zugetropft, gleichzeitig verdampfte das Methanol, welches jedoch nicht kondensiert werden konnte. Anschliessend lässt man 2 Stunden nachreagieren. Der gesamte Ansatz wird sodann in 330 g 1596ige Schwefelsäure gegossen, kurze Zeit gerührt, der Succinylobernsteinsäuredimethylester abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Succinylobernsteinsäuredimethyl- ester hatte einen Schmelzpunkt von 154 - 1550 C. Beispiel 7: Analog zu Beispiel 1 wurden 1316 g Dimethylsuccinat (9 Mol) vorgelegt, auf 800 C erwärmt und ein Vakuum von 450 mbar angelegt. Anschliessend wurden 240 g einer 45%igen, auf 500 C erwärmten Na-methylat-Lösung (2 Mol) zugetropft und gleichzeitig Methanol abdestilliert. Danach erhöhte man das Vakuum auf 100 mbar und liess 30 Minuten nachreagieren. Die Reaktionslösung wurde sodann in 900 g 1096ige Schwefelsäure gegossen, filtriert, mit Wasser gewaschen und bei 600 C getrocknet. Es wurden 193 g Succinylobernsteinsäuredimethylester, entsprechend einer Ausbeute von 84,6 % bezogen auf Na Methylat erhalten. Beipiel 8: In einer Versuchsanordnung analog zu Beispiel 1, jedoch bei Normaldruck, wurden 5 Mol Bernsteinsäuredimethylester auf 1700 C erwärmt und während 1 Stunde 0,5 Mol eine S%igen methanolischen Na-Methylatlösung zugetropft und das Methanol abdestilliert. Anschliessend wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt und in 300 g 10%ige Essigsäure gegossen, sodann filtriert, gewaschen und getrocknet. Es wurden 19 g Succinylobernsteinsäuredimethylester, entsprechend einer Ausbeute von 33 % erhalten. Beispiel 9: Analog zu Beispiel 1 wurden 2 Mol Bernsteinsäuredimethylester auf 1100 C erwärmt und anschliessend innerhalb einer halben Stunde bei einem Vakuum von 450 mbar 1 Mol einer 30%igen Na-Methylatlösung zugetropft, wobei gleichzeitig Methanol abdestillierte. Anschliessend wurde abgekühlt, mit 15%iger Schwefelsäure angesäuert, filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es wurden 72,9 g Succinylobernsteinsäuredimethylester, entsprechend einer Ausbeute von 64 % erhalten.

Claims: Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von Succinylobernsteinsäuredialkylestern, bzw. deren Alkalisalzen durch Kondensation von Bernsteinsäuredialkylestern in Gegenwart von Alkalialkoholaten, wobei das Alkalialkoholat in Form einer 5 bis 45 %igen alkoholischen Lösung eingesetzt wird, bei Temperaturen von über 45 C, mindestens aber bei der Siedetemperatur des verwendeten Alkohols unter den gewählten Reaktionsbedingungen, dadurch gekennzeich net, dass man das Alkalialkoholat zu dem vorgelegten Bernsteinsäuredial kylester bei Normaldruck oder vermindertem Druck in einer Menge zu setzt, dass zur Reaktion pro Mol Alkalialkoholat mindestens 1,5 Mol Bernsteinsäuredialkylester verwendet werden und dabei gleichzeitig den Alkohol abdestilliert, worauf man in an sich bekannter Weise die Reak tionsmischung ansäuert und den abgeschiedenen Succinylobernsteinsäure dialkylester abtrennt. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei einem Druck von 100 bis 450 mbar durchgeführt wird. 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass eine 20 bis 30 %ige Alkalialkoholatlösung verwendet wird. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass eine Lösung von Natrium methylat in Methanol zu Bernsteinsäuredimethylester zugesetzt wird. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass eine Lösung von Natriumäthylat in Äthanol zu Bernsteinsäurediäthylester zu gesetzt wird. 6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis Bernsteinsäuredialkylester zu Alkalialkoholat 2: 1 bis 10: 1 beträgt. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis Bernsteinsäuredialkylester zu Alkalialkoholat 4:1 bis S: 1 beträgt. S. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man den nach der Abtrennung des Succinylobernsteinsäuredialkylesters in der organischen Phase der anfallenden Mutterlauge enthaltenen, nicht umge setzten Bernsteinsäuredialkylester nach Phasentrennung wieder als Aus gangsmater lal zur Herstellung von Succinylobernsteinsäuredialkylester ein xtzt.

Inventors: KAHOFER LEO DR, SCHNEIDER RUDOLF DIPL ING DR, KAHOFER, LEO, DR., SCHNEIDER, RUDOLF, DIPL. ING. DR.
Applicants: CHEMIE LINZ AG, LENTIA GMBH, CHEMIE LINZ GESELLSCHAFT M.B.H., LENTIA GESELLSCHAFT MIT BESCHRANKTER HAFTUNG
Application year: 1985
Main classification: C07C69
IPC codes: C07C69