FIBRE-REACTIVE MONOAZO COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR DYESTUFFS

Abstract: 1. A monoazo compound of the formula (1) see diagramm : EP0181585,P14,F1 in which K denotes a radical of the formula (2) or (3) see diagramm : EP0181585,P14,F2 see diagramm : EP0181585,P14,F3 and the remaining formula radicals have the following meaning : Y is the vinyl group or a group of the formula (4) -CH2 -CH2 -X in which X denotes a substituent which is eliminatable by means of an alkali with formation of the vinyl group ; R**1 is a hydrogen atom, an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, a sulfo group (conforming to the formula -SO3 M, in which M is a hydrogen atom or an alkali metal or one equivalent of an alkaline earth metal), a carboxyl group (conforming to the formula -COOM where M has the abovementioned meaning) or a halogen atom ; R**2 is a hydrogen atom, an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, the cyano group, a trifluoromethyl group, an alkanoylamino group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkylsulfonylamino group of 1 to 4 carbon atoms, or R**2 is a sulfamoyl group which can be monosubstituted or disubstituted at the nitrogen atom by 1 or 2 substituents from the group consisting of alkyl of 1 to 4 carbon atoms, substituted alkyl of 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl, phenyl and substituted phenyl, or R**2 is the ureido group or a ureido group which can monosubstituted or disubstituted at the terminal nitrogen atom by 1 or 2 substituents from the group consisting of alkyl of 1 to 4 carbon atoms, substituted alkyl of 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl, phenyl and substituted phenyl ; R**3 is a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, preferably of 1 to 4 carbon atoms, which can be substituted by one or two substituents selected from the group consisting of alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, halogen, cyano, hydroxyl, carboxyl, sulfo, sulfato (conforming to the formula -OSO3 M where M has the abovementioned meaning), phosphato (conforming to the formula -OPO3 M2 where M has the abovementioned meaning), carbamoyl, sulfamoyl, N-(C1 -C4 -alkyl)carbamoyl having a sulfato, phosphato, hydroxyl or sulfo group as substituent in the alkyl radical, N-(C1 -C4 -alkyl)sulfamoyl having a sulfato, phosphato, hydroxyl or sulfo group as substituent in the alkyl radical, N,N-di(C1 -C4 -alkyl)sulfamoyl having a sulfato, phosphato, hydroxyl or sulfo group as substituent in either or both alkyl radicals and N,N-di(C1 -C4 -alkyl)carbamoyl having a sulfato, phosphato, hydroxyl or sulfo group as substituent in either or both alkyl radicals, or R**3 is an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms ; R**4 is an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, preferably of 1 to 4 carbon atoms, which can be substituted by one or two substituents selected from the group consisting of alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, halogen, cyano, hydroxyl, carboxyl, sulfo, sulfato, phosphato, carbamoyl, sulfamoyl, N-(C1 -C4 -alkyl)-carbamoyl having a sulfato, phosphato, hydroxyl or sulfo group as substituent in the alkyl radical, N-(C1 -C4 -alkyl)sulfamoyl having a sulfato, phosphato, hydroxyl or sulfo group as substituent in the alkyl radical, N,N-di(C1 -C4 -alkyl)sulfamoyl having a sulfato, phosphato, hydroxyl or sulfo group as substituent in either or both alkyl radicals and N,N-di(C1 -C4 -alkyl)-carbamoyl having a sulfato, phosphato, hydroxyl or sulfo group as substituent in either or both alkyl radicals, or is an alkenyl group of 2 to 4 carbon atoms ; R is a methyl group, a carboxyl group, a carbalkoxy group of 2 to 5 carbon atoms, a carbamoyl group or an optionally sulfo-, carboxyl-, methyl-, ethyl-, methoxy-, ethoxy- and/or chlorine-substituted phenyl radical ; Q is a phenyl radical which can be substituted, or is a naphthyl radical which can be substituted by 1, 2 or 3 sulfo groups and if desired by an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, a chlorine atoms or an alkanoylamino group of 2 to 5 carbon atoms.

Description: Faserreaktive Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe Die Erfindung liegt auf dem technischen Gebiet der faserreaktiven Farbstoffe. AUs der Europäischen Patentanmeldungs-Veröffentlichung Nr. 0 107 614 sind faserreaktive Azoverbindungen bekannt, die Jedoch gewisse Mängel besitzen. So sind insbesondere deren geringes Egalisiervermögen und deren mÅassige Dampfbeständigkeit zu erwähnen. Mit der vorliegenden Erfindung wurden nunmehr neue Monoazoverbindungen mit verbesserten Eigenschaften gefunden, die der allgemeinen Formel (1) D - N = N - K (1) entsprechen, in welcher D einen Rest der Formel (2a) oder (2b) bedeutet und K für einen Rest der allgemeinen Formel (3a), (3b), (3c) oder (3d) steht: EMI1.1 EMI2.1 In ihnen bedeuten: : Y ist die Vinylgruppe oder eine Gruppe der Formel (4) - C112 - CH2 - X (4) in welcher x einen durch ein Alkali unter Bildung der Vinylgruppe eliminierbaren Substituenten ist; R1 ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen, wie die Ethylgruppe und insbesondere Methylgruppe, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 C-Atomen, wie die Ethoxygruppe und insbesondere die Methoxy gruppe, eine Sulfogruppe (entsprechend der allgemeinen Formel -SOgM , in welcher M ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetall, wie Natrium, Kalium und Lithium, oder das Äquivalent eines Erdalkalimetalls, wie des Calciums, ist), eine Carboxygruppe (entsprechend der allgemeinen Formel -COOM mit M der obengenannten Bedeutung), eine Carbalkoxygruppe von 2 bis 5 Atomen, wie die Carbomethoxy- und Carboethoxygruppe, ein Halogenatom, wie ein Bromatom und insbesondere ein Chloratom, oder eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Atomen, die durch eine Hydroxy-, Acetyloxy-, Carboxy-, Carbamoyl- oder Cyan gruppe oder ein Halogenatom, wie ein Chlor- oder Brom atom, substituiert ist; ; R2 ist ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen, wie die Ethylgruppe und insbesondere die Methylgruppe, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Atomen, wie die Ethoxygruppe und insbesondere die ethoxy- gruppe, ein Halogenatom, wie ein Bromatom und insbe sondere ein Chloratom, die Cyangruppe, die Trifluor methylgruppe oder eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Atomen, die durch eine Hydroxy-, Acetyloxy-, Carboxy-, Carb amoyl- oder Cyangruppe oder durch ein Halogenatom, wie ein Brom- und insbesondere ein Chloratom, substituiert ist, oder R2 ist eine Alkanoylaminogruppe von 2 bis 5 Atomen, wie die Acetylamino- und Propionylaminogruppe, die durch Chlor, Brom, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Phenoxy, Phe nyl, Hydroxy, Carboxy oder Sulfo substituiert sein kann, wie beispielsweise die Chloracetylamino-, Chlor propionylamino-, Phenylacetylamino- oder Phenoxyacetyl amino-Gruppe, oder R2 ist eine Alkenoylaminogruppe von 2 bis 4 Atomen, die durch Chlor, Brom, Carboxy oder Sulfo substituiert sein kann, wie beispielsweise der Monoacylamidrest der Maleinsäure, der Acryloylaminorest oder der FBrom- acryloylaminorest, oder R2 ist die Benzoylaminogruppe, die im Benzolkern substi tuiert sein kann, beispielsweise durch Substituenten aus der Gruppe Chlor, Sulfo, Alkyl von 1 bis 4 Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 Atomen, Nitro und Carboxy, oder R2 ist eine Alkylsulfonyl-Gruppe von 1 bis 4 C-Atomen oder die Phenylsulfonylgruppe, die im Benzolkern substi tuiert sein kann, beispielsweise durch Substituenten aus der Gruppe Alkyl von 1 bis 4 Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 Atomen, Chlor, Sulfo und Carboxy, oder R2 ist eine Alkylsulfonylaminogruppe von t bis 4 Atomen, die durch Hydroxy, Sulfato (entsprechend der allgemei nen Formel -OSODM mit M der obengenannten Bedeutung), Chlor, Brom oder Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen substi tuiert sein kann, wie beispielsweise die Methylsulfonyl amino-, Ethylsulfonylamino-, 13-Chl orethylsulfonyl amino- oder B-Methoxyethylsulfonylamino-Gruppe, oder R2 ist die Phenylsulfonylaminogruppe, die im Benzolkern substituiert sein kann, beispielsweise durch Substitu enten aus der Gruppe Alkyl von 1 bis 4 Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 Atomen, Chlor, Sulfo und Carboxy, wie beispielsweise die p-Tosylamino-Gruppe, oder R2 ist die Carbamoylgruppe, die am Stickstoffatom durch 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen (wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und Butyl), durch substituiertes Alkyl von 1 bis 4 Atomen, - wie durch 1 oder 2, vorzugsweise einen Substituenten aus der Gruppe Bydroxy, Sulfato, Sulfo, Carboxy, Chlor, Alkoxy von 1 bis 4 Atomen, Phenyl und substituiertes Phenyl (wie durch Substituenten aus der Gruppe Chlor, Sulfo, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen und Carboxy substituiertes Phenyl) substi tuiertes Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen (wie B-Sulfatoethyl, ss-Sulfoethyl, B-Hydroxyethyl, Phenethyl und Benzyl), Cycloalkyl (wie Cyclohexyl), Phenyl und substituiertes Phenyl (wie durch Substituenten aus der Gruppe Chlor, Sulfo, Alkyl von 1 bis 4 Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen und Carboxy substituiertes Phenyl) mono- oder disubstituiert sein kann, oder ist die Sulfamoylgruppe, die am Stickstoffatom durch 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen (wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und Butyl), durch substituiertes Alkyl von 1 bis 4 C-Ato men, - wie durch 1 oder 2, vorzugsweise einen Substi tuenten aus der Gruppe Hydroxy, Sulfato, Sulfo, Carb oxy, Chlor, Alkoxy von 1 bis 4 Atomen, Phenyl und substituiertes Phenyl (wie durch Substituenten aus der Gruppe Chlor, Sulfo, Alkyl von 1 bis 4 Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen und Carboxy substituiertes Phenyl) substituiertes Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen (wie B-Sul fatoethyl, B-Sulfoethyl, ss-Hydroxyethyl, Phenethyl und Benzyl), - Cycloalkyl (wie Cyclohexyl), Phenyl und sub stituiertes Phenyl (wie durch Substituenten aus der Gruppe Chlor, Sulfo, Alkyl von 1 bis 4 Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen und Carboxy substituiertes Phenyl) mono- oder disubstituiert sein kann, oder R2 ist die Ureidogruppe oder eine Ureidogruppe, die am endständigen Stickstoffatom durch 1 oder 2 Substituen ten aus der Gruppe Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen (wie Me thyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und Butyl), durch sub stituiertes Alkyl von 1 bis 4 Atomen, - wie durch 1 oder 2, vorzugsweise einen Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, Sulfato, Sulfo, Carboxy, Chlor, Alkoxy von 1 bis 4 Atomen, Phenyl und substituiertes Phenyl (wie durch Substituenten aus der Gruppe Chlor, Sulfo, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxg von 1 bis 4 C-Atomen und Carboxy substituiertes Phenyl) substituiertes Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen (wie B-Sulfatoethyl, B-Sulfoethyl, ss-Hydroxy-ethyl, Phenethyl und Benzyl), - Cycloalkyl (wie Cyclohexyl), Phenyl und substituiertes Phenyl (wie durch Substituenten aus der Gruppe Chlor, Sulfo, Alkyl von 1 bis 4 Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen und Carboxy substituiertes Phenyl) mono- oder disubsti tuiert sein kann, wie beispielsweise die N-Phenyl ureidogruppe; ; R3 ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 6 Atomen, bevorzugt von 1 bis 4 Atomen, die substi tuiert sein kann, wie durch einen oder zwei Substituen ten aus der Gruppe Alkoxy von 1 bis 4 Atomen, Halogen, wie Chlor, Cyan, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Sulfato, Phosphato (entsprechend der allgemeinen Formel -OP03M2 mit M der oben angegebenen Bedeutung), Carbamoyl, Sulf amoyl, N-(C1-C4-Alkyl)-carbamoyl mit einer Sulfato-, Phosphato-, Hydroxy- oder Sulfogruppe als Substituent im Alkylrest, N-(C1-C4-Alkyl)-sulfamoyl mit einer Sulfato-, Phosphato-, Hydroxy- oder Sulfogruppe als Substituent im Alkylrest, N,N-Di-(C1-C4-Alkyl)-sulfamoyl mit einer Sulfato-, Phosphato-, Hydroxy- oder Sulfo gruppe als Substituent in einer oder beiden Alkylresten, N,N-Di-(C1-C4-Alkyl)-carbamoyl mit einer Sulfato-, Phosphato-, Hydroxy- oder Sulfogruppe als Substituent in einer oder beiden Alkylresten, Phenoxy, Phenyl und substituiertes Phenyl (wie Sulfophenyl und Carboxyphe nyl), oder R ist eine Alkenylgruppe von 2 bis 5 C-Atomen, wie die Vinyl- und Propenylgruppe, die durch eine Oarboxy- oder Sulfogruppe oder durch ein Chlor- oder Bromatom substi tuiert sein kann, oder ist ein Cycloalkylrest von 5 bis 8 Atomen, wie der Cyclohexylrest, und ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 6 Atomen, bevorzugt von 1 bis 4 Atomen, die sub stituiert sein kann, wie durch einen oder zwei Substitu enten aus der Gruppe Alkoxy von 1 bis 4 Atomen, flalo- gen, wie Chlor, Cyan, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Sulfato, Phosphato, Carbamoyl, Sulfamoyl1 N-(C1-C4-Alkyl)-carb- amoyl mit einer Sulfato-, Phosphato-, Hydroxy- oder Sulfogruppe als Substituent im Alkylrest, N-(C1-C4- Alkyl)-sulfamoyl mit einer Sulfato-, Phosphato-, Hydroxy- oder Sulfogruppe als Substituent im Alkyl rest, N,N-Di-(C1-C4-Alkyl)-sulfamoyl mit einer Sulfato-, Phosphato-, Hydroxy- oder Sulfogruppe als Substituent in einer oder beiden Alkylreste, N,N-1)i-(01-C4-Alkyl)- carbamoyl mit einer Sulfato-, Phosphato-, Hydroxy- oder Sulfogruppe als Substituent in einer oder beiden Alkyl resten, Phenoxy, Phenyl und substituiertes Phenyl (wie Sulfophenyl und Carboxyphenyl), oder R4 ist ein Cycloalkylrest von 5 bis 8 Atomen, wie der Cyclohexylrest, oder R4 ist ein Phenylrest, der substituiert sein kann, wie durch 1, 2 oder 3, bevorzugt 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe Alkyl von 1 bis 4 Atomen, wie Methyl und Ethyl, Alkoxy von 1 bis 4 Atomen, wie Methoxy und Ethoxy, Halogen, wie Chlor, Sulfo, Carboxy, Sulfomethyl, Sulfamoyl, Carbamoyl und Alkanoylamino von 2 bis 5 Atomen, oder R4 ist ein Naphthylrest, der durch 1, 2 oder 3 Sulfogrup pen und gegebenenfalls ein Chloratom, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Atomen, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Atomen, eine Alkanoylaminogruppe von 2 bis 5 C-Atomen oder eine gegebenenfalls durch Sulfo substituierte Ben zoylaminogruppe substituiert sein kann, oder R4 ist ein heterocyclischer Rest, der einen oder zwei an kondensierte carbocyclische Ringe aufweisen kann, wobei die carbocyclischen Ringe noch substituiert sein können und der heterocyclische Rest an den C-Atomen und/oder an den heterocyclischen Atomen durch gegebenenfalls substituierte Alkylgruppen und/oder gegebenenfalls sub stituierte Phenylreste substituiert sein kann, oder R3 und R4 stellen zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls weiteren Heteroatomen, wie Stickstoff-, Sauerstoff- und Schwefelatomen, einen gesättigten hete rocyclischen Rest, wie beispielsweise den Piperidino-, Morpholino- oder Piperazino-Rest dar; R5 ist ein Wasserstoffatom oder bevorzugt eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Atomen, wie insbesondere die Methylgruppe, die durch eine Sulfo- oder Carboxygruppe substituiert sein kann, oder ist ein Phenylrest; R6 ist ein Wasserstoffatom, eine Sulfogruppe, eine durch Sulfo substituierte Alkylgruppe von 1 bis 4 Atomen, wie die Sulfomethylgruppe, oder bevorzugt die Carbamoyl oder Cyangruppe; ; R ist ein Wasserstoffatom oder bevorzugt eine Alkylgruppe von 1 bis 6 Atomen, bevorzugt von 1 bis 4 Atomen, wie die Methyl- und Propylgruppe und insbesondere die Ethylgruppe, die durch eine Sulfato-, Phosphato-, Carb oxy-, Hydroxy- oder Alkanoylaminogruppe von 2 bis 5 Atomen, wie die Propionylaminogruppe und insbesondere die Acetylaminogruppe, substituiert sein kann; R ist die Methylgruppe, eine Carboxygruppe, eine Carbalk oxygruppe von 2 bis 5 Atomen, wie die Carbomethoxy und Carbethoxygruppe, die Carbamoylgruppe oder ein gegebenenfalls durch Sulfo, Carboxy, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy und/oder Chlor substituierter Phenyl rest; ; Rs' ist die Methylgruppe, die Carbamoylgruppe oder eine ge gebenenfalls durch Carboxy, Sulfo, Methyl, Ethyl, Meth oxy, Ethoxy und/oder Chlor substituierte Phenylgruppe; Q ist der Phenylrest, der substituiert sein kann, wie bspw. durch 1, 2 oder 3 Substituenten, die aus der Gruppe 2 Sulfo, 2 Carboxy, 3 Alkyl von 1 bis 4 Atomen, wie Ethyl und insbesondere Methyl, 2 Alkoxy von 1 bis h Atomen, wie Ethoxy und insbesondere Methoxy, 2 Chlor, 1 Brom, 1 Nitro, 1 Amino, 1 Alkanoylamino von 2 bis 5 C-Atomen, wie Acetylamino, 1 Benzoylamino, das gegebe nenfalls durch Sulfo, Carboxy und/oder Chlor substi tuiert sein kann, Carbamoyl und Sulfamoyl ausgewählt sind, oder ist ein Naphthylrest, der durch 1, 2 oder 3 Sulfogruppen und gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Atomen, wie die Methylgruppe, eine Alkoxy gruppe von 1 bis 4 Atomen, wie die Methoxygruppe, ein Chloratom oder eine Alkanoylaminogruppe von 2 bis 5 Atomen, wie die Acetylaminogruppe, substituiert sein kann. Die neuen Verbindungen der Formel (1) können in saurer Form vorliegen. Bevorzugt sind sie in Form ihrer Salze, insbesondere der oben genannten Alkali- und Erdalkalimetallsalze. Sie finden, bevorzugt in Form der Alkalimetallsalze, Verwendung zum Färben (im allgemeinen Sinne einschliesslich des Bedruckens) von hydroxygruppenhaltigen und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien, insbesondere Fasermaterialien. Die Alkyl-, Alkenyl- und Alkylenreste, die für die obigen Formelglieder genannt sind, können geradkettig oder verzweigt sein. Die heterocyclischen Reste, die für den For melrest R4 stehen oder im Formelrest R4 enthalten sein können, sind beispielsweise ein gegebenenfalls substituierter Furyl-, Thiophenyl-, Pyrazolyl-, Pyridyl-, Pyrimidyl-, Chinolyl-, Benzimidazolyl-, Benzothiazolyl- und Benzoxazolyl-Rest. Aminogruppen entsprechend der allgemeinen Formel -NR R4 sind beispielsweise die primäre Aminogruppe selbst, die Methylamino-, Ethylamino-, Propylamino-, Isopropylamino-, Butylamino-, Hexylamino-, ss-Methoxyethylaminio-, y-Methoxypropylamino-, ss-Ethoxyethylamino-, N,N-Dimethylamino-, N,N-Diethylamino-, N-Methyl-N-phenylamino-, N-Ethylphenylamino-, ss-Chlorethylamino-, B-Cyanethylamino-, y-Cyanpropylanmino-, ss-Carboxyethylamino-, Sulfomethylamino-, ss-Sulfoethyl-amino-, ss-Hydroxyethyl-amino-, ss-Sulfatoethylamino-, N,N-Di-(ss-hydroxyethyl)-amino-, N,N-Di-(ss-sulfatoethyl)-amino-, N,N-Di-(8-Sulfoethyl)-amino-, &gamma;-Sulfato-n-propyl-amino-, ss,&gamma;-Disulfato-n-propyl-amino-, N-(ss-Sulfatoethyl)-N-(&gamma; ;-sulfato-n-propyl)-amino-, N-(ss-sulfatoethyl)-N-(B,y-disulfato-n-propyl)-amino-, n-[ss-(N-ss-Sulfatoethyl-carbamoyl)-ethyl]-amino-, N-[ss-(N Methyl-N-ss-sulfatoethyl-carbamoyl)-ethyl]-amino-, N-[ss-(N,N-Di-ss-sulfatoethyl-carbamoyl)-ethyl]-amino-, N-(ss-Sulfatoethyl)-N-[ss-(N-ss-sulfatoethyl-carbamoyl)-ethyl]- amino-, N-(ss-Sulfatoethyl)-N-[ss-(N-methyl-N-ss-sulfatoethylcarbamoyl)-ethyl]-amino-, N-(ss-Sulfatoethyl)-N-[ss-(N,N-di ss-sulfatoethyl-carbamoyl)-ethyl]-amino-, ss-Sulfto-npropyl-amino-, N-(ss-Sulfatoethyl)-N-(ss-sulfato-n-propyl)amino-, y-Hydroxypropylamino-, Benzylamino-, Cyclohexylamino-, Morpholino-, Piperidino-, Piperazino-, Phenylamino-, Toluidino-, Xylidino-, Chloranilino-, Anisidino-, Phenetidino-, 2-Sulfoanilino-, 3-Sulfoanilino-, 4-Sulfoanilino-, 2,5-Disulfoanilino-, Sulfomethyl-anilino-, N-Sulfomethyl-anilino-, 3-Carboxyphenylamino-, 21-Carboxy- phenylamino-, 2-Carboxy-5-sulfo-phenylamino-, 2-Carboxy 4-sulfo-phenylamino-, 4-Sulfonaphth-l-yl-amino-, 3,6-Disulfonaphth-l-yl-amino-, 3,6,8-Trisulfonaphthl-yl-amino- und 4,6,8-Trisulfonaphth-l-yl-amino-Gruppe. Der für X in Formel (4) stehende alkalisch eliminierbare Substituent ist beispielsweise eine Sulfatogruppe, eine Thiosulfatogruppe (entsprechend der allgemeinen Formel -S-S03M mit M der oben angegebenen Bedeutung), eine Phosphatogruppe, eine Alkanoyloxygruppe von 2 bis 5 Atomen, wie die Acetyloxygruppe, die Benzoyloxygruppe, die N,N-Di- methyl- oder N,N-Diethyl-thiocarbo-sulfid-Gruppe, die Dimethylamino- oder Diethylaminogruppe, eine Trialkyl ammonium-halogenid-, wie Trimethylammonium-chlorid-Gruppe, das Chlor, Brom- oder Fluoratom, eine Pyridinium-halogenid-, wie Pyridinium-chlorid-Gruppe, eine Trialkylammoniummethosulfat-, wie Trimethylammonium-methosulfat-Gruppe, eine Pyrimidinium-halogenid-Gruppe, die Dimethyl- oder Diethylammonium-chlorid-Gruppe, die p-Tosyloxy-, Dimethylaminosulfonyloxy-, N-Methyl-methylsulfonamid-, Methylsulfonyl oxy- > Sulfophenyl-sulfonyloxy-, Phenylsulfonyloxy-, die Thiocyanato-, Trichloracetyloxy-, Dichloracetyloxy-, Monochloracetyloxy-, Dimethylamino-sulfonyloxy- und Diethylamino-sulfonyloxy-Gruppe. Bevorzugt steht Y für die Vinylgruppe und insbesondere für eine B-Sulfatoethyl-Gruppe. Die beiden Reste Y können zueinander gleich oder voneinander verschieden sein; bevorzugt sind sie zueinander gleich. Bevorzugt ist in den Verbindungen der Formel (1) R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Atomen, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Atomen, eine Sulfogruppe, eine Carboxygruppe oder ein Chloratom. Insbesondere bevorzugt ist R1 ein Wasserstoffatom, eine Methoxy-, Ethoxy-, Methyl- oder Sulfogruppe oder ein Chloratom, und ganz be sonders bevorzugt ist R ein Wasserstoffatom, die Methoxygruppe oder ein Chloratom. Bevorzugt ist in den Verbindungen der Formel (1) R2 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl-, Methoxy- oder Ethoxygruppe oder ein Chloratom, eine Alkanoylaminogruppe von 2 bis 5 Atomen, wie insbesondere die Acetylaminogruppe, die Methylsulfonylamino-, Chlormethylsulfonylamino, Trifluormethyl-, Cyano-, Methylsulfonyl-, Ethylsulfonyl-, n-Butylsulfonyl-, N ,N-Diethyl-sulfamoyl-, N,N-Di-n-Butylsulfamoyl-, N,N-Di-(ss-Sulfatoethyl)-carbamoyl-, N-Methyl N-(8-sulfatoethyl)-carbamoyl-, N-Methyl-N-(B-sulfatoethyl)- sulfamoyl-, N-(ss-Sulfoethyl)-sulfamoyl-, N-Phenyl-sulfamoyl-, Ureido- oder N-Phenyl-ureido-Gruppe. Besonders bevorzugt ist R2 eine Methyl-, Ethyl-, Methoxy- oder Ethoxygruppe, insbesondere ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Alkanoylaminogruppe von 2 bis 5 Atomen, wie insbesondere die Acetylaminogruppe, die Methylsulfonylamino-, Trifluormethyl-, Cyano-, N,N-Diethyl-sulfamoyl-, N-Methyl-N (ss-sulfatoethyl)-sulfamoyl-, N-(8-Sulfoethyl)-sulfamoyl-, Ureido- oder N-Phenyl-ureido-Gruppe. Ganz besonders bevorzugt ist R2 ein Chloratom, die Acetylamino-, die Trifluormethyl-, die Ureido- und die N-Phenylureido-Gruppe. Bevorzugt sind weiterhin solche Verbindungen, in denen R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Atomen, insbesondere die Ethylgruppe bedeutet, die durch eine Sulfo-, Carboxy-, Sulfophenyl-, Phenyl-, Cyano-, Sulfato- oder Phosphatogruppe substituiert sein kann, oder eine Alkenylgruppe von 2 bis 4 Atomen, wie die Propen(2)l-yl-Gruppe. Besonders bevorzugt steht R3 für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Atomen, die durch eine Sulfo-, Oarboxy-, Hydroxy-, Cyano- oder Sulfatogruppe oder einen Phenyl- oder Sulfophenylrest substituiert sein kann, ganz besonders bevorzugt ein Wasserstoffatom, die B-Hydroxyethyl-, ss-Sulfatoethyl-, ss-Cyanoethyl-, Ethyl-, Benzyl- oder Sulfobenzylgruppe ist. Bevorzugt ist weiterhin in den Verbindungen der Formel (1) R4 ein Wasserstoffatom oder, bevorzugt, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Atomen, insbesondere die Ethylgruppe, die durch Sulfophenyl-, Phenyl, Hydroxy-, Cyano-, Sulfo-, Carboxy- > Sulfato- und Phosphatogruppen substituiert sein kann, bevorzugt eine dieser Gruppen substituiert ist, oder eine Alkenylgruppe von 2 bis 4 Atomen, wie die Propen(2)l-yl-Gruppe, oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Atomen, insbesondere die Ethylgruppe, die durch eine N-(ss-Sulfato- ethyl)-carbamoyl-, N-Methyl-N-(8-sulfatoethyl)-carbamoyl- oder N,N-Di-(ss-sulfatoethyl)-carbamoyl-Gruppe substituiert ist. Besonders bevorzugt bedeutet R4 eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Atomen, insbesondere hiervon die Ethylgruppe, oder ss-(N-ss-Sulfatoethyl-carbamoyl)-ethyl-, ss-(N-Methyl-N ss-sulfatoethyl-carbamoyl)-ethyl- oder ss-[N,N-Di-(ss-sulfato ethyl)-carbamoylJ-ethyl-Gruppe oder eine Propenyl-Gruppe oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Atomen, wie die Ethylgruppe, die durch 1 oder 2 Substituenten, bevorzugt einen Substituenten, aus der Gruppe Sulfo, Sulfato, Hydroxy und Sulfophenyl substituiert ist, wie die ss-Sulfatopropyl-, ss,&gamma;-Disulfatopropyl-, ss-Sulfatoethyl-, &alpha;-Sulfatoethyl-, ss-Sulfopropyl-, y-Sulfopropyl-, Sulfobenzyl-, Sulfophenethyl-Gruppe. Ganz besonders bevorzugt ist hiervon R4 eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen, die durch eine Hydroxy-, Sulfophenyl-, Sulfo- oder Sulfatogruppe substituiert sein kann. Ebenso sind diejenigen Verbindungen bevorzugt, in welchen R* für die Methyl- oder Carboxygruppe oder die Carbomethoxy- oder Carbethoxygruppe steht, R" die Methylgruppe bedeutet, und ebenso diejenigen erfindungsgemässen Verbindungen, in denen Q für die Phenylgruppe steht, die durch 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe Sulfo, Carboxy, Methyl, Ethyl, Methoxy > Ethoxy und Chlor substituiert ist, wobei bevorzugt eine der Substituenten eine Sulfogruppe ist, oder in welchen Q für einen Naphthylrest steht, der durch 1, 2 oder 3 Sulfogruppen substituiert ist. Verbindungen der allgemeinen Formel (1), die den rest entsprechend der allgemeinen Formel (4a) enthalten, sind ein bevorzugter Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Hiervon sind insbesondere diejenigen Azoverbindungen bevorzugt, die den allgemeinen Formeln (5a) und (5b) EMI13.1 entsprechen, in welchen Y, R1, R2, R3 und R4 die obengenannten, insbesondere bevorzugten Bedeutungen besitzen. Insbesondere bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel (5a) und (5b), in welchen R1 für ein Wasserstoffatom und R2 für ein Chloratom oder für die Trifluormethylgruppe steht und R3 und R4 beide eine ss-Sulfatoethyl- Gruppe darstellen. Des weiteren sind bevorzugt diejenigen erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (5a) und (5b), in denen RÚ und R2 beide ein Wasserstoffatom bedeuten und R3 für die Ethylgruppe und R4 für die 3-Sulfobenzyl-Gruppe steht. Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (1); es ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel (6) D - NH2 (6) in welcher D einen Rest der obengenannten und definierten Pormel (2a) oder (2b) ist, in welchen Y eine der dort genannten Bedeutungen besitzt oder auch die ss-Hgdroxyethyl- Gruppe darstellt, gemäss üblichen Verfahrensweisen diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der Formel (7) H - K (7) in welcher K eine der obengenannten Bedeutungen besitzt, kuppelt und im Falle, dass von einer Diazokomponente der Formel (6) ausgegangen wird, in welcher Y für die B-Rydroxyethyl-Gruppe steht, die gebildete Azoverbindung der allgemeinen Formel (8a) bzw. (8b) EMI14.1 in welchen K die obengenannten Bedeutungen haben, analog bekannten Verfahrensweisen mit einem Acylierungs- oder Veresterungsmittel umsetzt, um sie in erfindungsgemässe Azoverbindungen der allgemeinen Formel (1) überzuführen, in welchen X für einen alkalisch eliminierbaren Acyloxyrest, wie den Sulfato-, Phosphato-, Alkanoyloxy-, Benzoyloxy-, Alkylsulfonyloxy- oder Phenylsulfonyloxy-Rest, steht. Erfindungsgemässe Azoverbindungen, die im Rest K der Kupplungskomponente H-K eine (oder mehrere) Sulfato- oder Phosphatogruppen an eine aliphatische Gruppe gebunden enthalten, können auch in erfindungsgemässer Weise hergestellt werden, indem man eine erfindungsgemässe Azoverbindung, die eine (oder mehrere) Bydroxygruppe an eine (oder mehrere) aliphatische Gruppe gebunden enthalten, analog bekannten Verfahrensweisen mit einem Sulfatierungs- bzw. Phosphatie rungsmittel umsetzt. Hierbei kann man auch von solchen Azoverbindungen ausgehen, die in dem Rest der Formel (2a) oder (2b) der Diazokomponente die 2-Hydroxyethylsulfonyl Gruppen enthalten, und gleichzeitig sowohl die Hydroxy gruppen in der Kupplungskomponente als auch die Hydroxygruppen in der Diazokomponente in die entsprechenden Sulfato- bzw. Phosphatogruppen mit Hilfe des Sulfatierungsmittels bzw. Phosphatierungsmittels umsetzen. Sulfatierungsmittel sind bekannt; sie sind bspw. konzentrierte Schwefelsäure und Schwefelsäuremonohydrat. Vorzugsweise erfolgt die Sulfatierung mittels konzentrierter Schwefelsäure bei einer Temperatur zwischen 0 und 40*C oder mittels Schwefelsäuremonohydrat bei einer Temperatur zwischen 5 und 15-C. Phosphatierungsmittel sind ebenfalls bekannt; sie sind Phosphorsäure, Polyphosphorsäure oder Gemische dieser Säuren mit Phosphorpentoxid. Die Phosphatierungsreaktion mit diesen Agentien erfolgt in der Regel zwischen 20 und 80*C. Erfindungsgemässe Azoverbindungen, die eine Alkanoyloxygruppe an einen aliphatischen Rest gebunden enthalten, wie beispielsweise in den Resten der Formeln R2, R3, R4 und R und/oder Y, können in gleicher Weise durch Umsetzung einer entsprechenden Azo-Ausgangsverbindung, in welchen in der Diazo- und/oder Kupplungskomponente eine oder mehrere an einen aliphatischen Rest gebundene Hydroxygruppen enthalten sind, mit einem Acylierungsmittel einer Alkancarbonsäure oder aromatischen Carbonsäure, wie beispielsweise Acetylchlorid, Eisessig, Acetanhydrid, Benzoylchlorid, hergestellt werden. Ebenfallss'können erfindungsgemässe Azoverbindungen, die im Rest X der Kupplungskomponente H-K eine Monoalkyl- oder Dialkylaminogruppe enthalten, analog bekannten Verfahrensweisen durch Alkylierung einer entsprechenden Azo Ausgangverbindung, die eine primäre Aminogruppe bzw. eine Monoalkylaminogruppe gebunden enthält, mittels eines üblichen Alkylierungemittele synthetisiert werden. Sofern erwünscht, können erfindungsgemässe Azoverbindungen, die eine bestimmte faserreaktive Gruppe der Formel -S02-Y mit Y der anfangs für Formel (1) angegebenen Bedeutung haben, in erfindungsgemässe Azoverbindungen mit einer anderen faserreaktiven Gruppe übergeführt werden, wie beispielsweise die UberfUhrung von erfindungssgemässen Azoverbindungen mit den ss-Sulfatoethylsulfonyl-Gruppen in solche mit Vinylsulfonyl-Gruppen oder in B-Thiosulfatoethylsulfo- nyl- oder Dialkylaminoethylsulfonyl-Gruppen. Die für diese Umsetzungen angewandten Reaktionsbedingungen sind analog den zahlreich in der Literatur beschriebenen Bedingungen für die gegenseitige tber!hrung der Reaktivgruppen der Vinylsulfon-Reihe. Kupplungskomponenten entsprechend der allgemeinen Formel (7), die erfindungsgemäss zur Herstellung der neuen Azoverbindungen der allgemeinen Formel (1) eingesetzt werden können, sind beispielsweise: N-Ethyl-N-(ss-hydroxyethyl)-anilin, N-Ethyl-N-(ss-acetoxyethyl)-anilin, 3-Acetylamino-N,N-di-(ss-hydroxyethyl)-anilin, 3-Methyl-N,N-di-(ss-acetoxyethyl)-anilin, 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(ss-acetoxyethyl)-N-benzylanilin, 2-Chlor-5-acetyl amino-N-(&gamma; ;-phenoxy-ss-hydroxy-n-propyl)-anilin, 3-Ureidoanilin, N-Ethyl-N-(3'-sulfobenzyl)-anilin, 3-Methyl-N- ethyl-N-(ss-sulfoethyl)-anilin, 3-Methyl-N,N-di-(-hydroxyethyl)-anilin, 3-Methyl-6-methoxy-N,N-di-(ss-hydroxyethyl) anilin, 3-Acetylamino-anilin, 3-Methyl-N-ethyl-N-(ss-hydroxy- ethyl)-anilin, 1-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 1-(2'-Chlor-6'-methyl-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 1-(2'-Chlor-5'-sulfo-phenyl)3-methyl-5-aminopyrazol, 1 -(2' -Chlor-4'-sulfo-phenyl)-3- methyl-5-aminopyrazol, Acetessigsäureanilid, 1-(ss-Hydroxy- ethyl)-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(ss-Hydroxyethyl)-3- cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1 - (-Hydroxyethyl )-3- carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(ss-Hydroxyethyl)4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon-3-sulfonsäure, 1-(ss-Sulfatoethyl)-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(ss-Sulfatoethyl)-3 cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(ss-Sulfatoethyl)-3 carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(ss-Sulfatoethyl)4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon-3-sulfonsäure, 1-(B-Sulfato- ethyl)-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(ss-Sulfatoethyl)-3carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1 (ss-Sulfatoethyl )- 4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon-3-sulfonsäure, 1-Carboxymethyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-Carboxymethyl-3cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-Carboxymethyl-3-carb amoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-Carboxymethyl-4 methyl-6-hydroxy-2-pyridon-3-sulfonsäure, 1-(B-Carboxy- ethyl)-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(B-Carboxyethyl)- 3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(B-Carboxyethyl)-3- carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(B-Carboxyethyl)- 4-methl-6-hydroxy-2-pyridon-2-sulfonsäure, 1-(ss-Acetylaminoethyl)-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(ss-Acetylamino- ethyl)-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(ss-Acetyl aminoethyl)-3-carbamoyl-4-methyl-6-hydroxg-2-pyridon, 1-(B-Acetylaminoethyl)-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon-3-sulfonsäure, 1-(ss-Acetylaminopropyl)-4-methyl-6-hydroxy-2- pyridon, 1-(ss-Acetylaminopropyl)-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy2-pyridon, 1-(B-Acetylamino-propyl)-3-carbamoyl-4-methyl6-hydroxy-2-pyridon, 1-ss-Acetylamino-propyl-4-methyl-6hydroxy-2-pyridon-3-sulfonsäure, 3-Amino-acetanilid-4sulfonsäure, 3-Amino-chloracetanilid-4-sulfonsäure, 3-Amino-propionylamino-benzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-B- chlorpropionylamino-benzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-ss-sulfopropionylamino-benzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-acryloyl amino-benzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-i sobutyrylamino-benzol- 4-sulfonsäure, 3-Amino-&alpha; ;-bromcryloylamino-benzol-4-sulfon- säure, 3-Amino-phenylacetylamino-benzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-methoxyacetylamino-benzol-4-sulfonsäure, 3-Aminosuccinylamino-benzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-ss-carboxyacrylo ylamino-benzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-phenoxyacetylaminobenzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-benzoylamino-benzol-4-sulfon säure, 3-Amino-4'-methylbensoylamino-benzol-4-sulfonsäure, 3-aEino-3'-chlorbenòylamino-benzol-4-sulionshure, 3-Amino2'-methoxybenzoylamino-benzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-2'carboxybenzoylamino-benzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-5'-sulfo- benzoylamino-benzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-methansulfonylamido-benzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-ethansulfonylaminobenzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-ss-hydroxyethylsulfonylaminobenzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-vinylsulfonylamino-benzol-4sulfonsäure, 3-Amino-ss-sulfatoethylsulfonylamino-benzol-4sulfonsäure, 3-Amino-ss-bromethylsulfonylamino-benzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-benzolsulfonylamino-benzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-p-tosylamino-benzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-ureidobenzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-N'-isopropylureido-benzol-4sulfonsäure, 3-Amino-N'-cyclohexylureido-benzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-N'-phenylureido-benzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-N'-(4'-chlorphenyl)-ureido-benzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-N'-(3',4'-dichlorphenyl)-ureido-benzol-4-sulfonsäure, 1-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(4'-Sulfophenyl)-3methyl-pyrazol-5-on, 1-(2',4'-Disulfophenyl)-3-methylpyrazolon-5-on, 1-(3',5'-Disulfophenyl)-3-methyl-pyrazol5-on, 1-(2',5'-Disulfophenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(2'-Chlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(2'-Chlor-5'-sulSophenyl)-3-methyl-pyra ol-5-on, 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(2'-Methyl-4'-sulfophenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(2'-Methyl-2'-8Ul fophenyl)-5-methyl-pyrazol-5-on, t-(2'-Methyl-3'-chlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(2'-6'-methyl-4'-sulfophenyl)-5-methyl-pyrazol-5-on, 1-(3'-Carboxyphenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(3'-Sulfamoylphenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(4'-Sulfamoylphenyl)3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(6'-Sulfo-naphth-2'-yl)-3-methylpyrazol-5-on, 1-(4',8'-Disulfo-naphth-2'-yl)-3-methylpyrazol-5-on, 1-(5',7'-Disulfo-naphth-2'-yl)-3-methylpyrazol-5-on, 1-(3',6',8'-Trisulfo-naphth-2'-yl)-3-methylpyrazol-5-on, 1-(4',6',8'-Trisulfo-naphth-2'-yl)-3-methylpyrazol-5-on, 1-(6'-Sulfo-naphth-1'-yl)-3-methyl-pyrazol5-on, 1-(7'-Sulfo-naphth-1'-yl)-3-methyl-pyrazol-5-on. Die Diazotierungereaktion der Ausgangs-Aniliverbindungen der allgemeinen Formel (6) erfolgt in der Regel, analog bekannten Verfahrensweisen, durch Einwirkung salpetriger Säure in wässrig-mineralischer Lösung bei Temperaturen unterhalb von 15*C. Die Kupplung dieser Diazoniumsalze mit den Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (7) wird im stark sauren bis neutralen pR-Bereich durchgeführt, analog den bekannten Reaktionsweisen abhängig von der Art der Kupplungskomponente. So erfolgt die Kupplung mit Kupplung komponenten, in denen K für einen Rest der Formel (3a) oder (gd) steht, in der Regel bei einem pH-Wert zwischen 1 und 3 und bei Kupplungskomponenten, in welchen K für ein Rest der Formel (3b) oder (3c) steht, in der Regel bei pH-Werten zwischen 3 und 7, wobei bei einem Kupplungsbereich in der Nähe des pH-Wertes 7 darauf geachtet werden muss, dass der pH-Wert von 7 nicht überschritten werden sollte, um eine Schädigung der faserreaktiven Gruppe zu vermeiden, - wobei allerdings bei Einsatz solcher Diazokomponenten, die die ss-Rydroxyethylssulfonyl-Gruppen enthalten, die Kupplung auch im alkalischen Bereich erfolgen kann. Die Kupplungstemperatur liegt in der Regel zwischen 10 und 40*C. Die Abscheidung und Isolierung der erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der allgemeinen Formel (1) aus den Syntheselösungen kann nach allgemein bekannten Methoden erfolgen, so beispielsweise entweder durch Ausfällen aus dem Reaktionsmedium mittels Elektrolyten, wie beispielsweise Natriumchlorid oder Kaliumchlorid, oder durch Eindampfen der Reaktionslösung, beispielsweise SprUhtrock- nung, wobei dieser Reaktionslösung eine Puffersubstanz zugefügt werden kann. Die erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) haben faserreaktive Eigenschaften und besitzen sehr gute Farbstoffeigenschaften. Sie können deshalb zum Färben (einschliesslich Bedrucken) von hydroxygruppenhalti gen und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien verwendet werden. Auch können die bei der Synthese der erfindungsgemässen Verbindungen anfallenden Lösungen, gegebenenfalls nach Zusatz einer Puffersubstanz, gegebenenfalls auch nach Konzentrierung, direkt als Flüssigpräparation der färberischen Verwendung zugeführt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemässen Verbindungen der allgeseinen Formel (1) zum Färben (einschliesslich Bedrucken) von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien bzw. Verfahren zu deren Anwendung auf diesen Substraten. Bevorzugt kommen die Materialien in Form von Pasermateialien zur Anwendung, insbesondere in Form von Textilfasern, wie Garnen, Wickelkörpern und Geweben. Hierbei kann man analog bekannten Verfahrensweisen vorgehen. Hydroxygruppenhaltige Materialien sind solche natürlichen oder synthetischen Ursprungs, wie beispielsweise Cellu losefasermaterialien oder deren Regeneratprodukte und Polyvinylalkohole. Cellulosefasermaterialien sind vorzugsweise Baumwolle, aber auch andere Pflanzenfasern, wie Leinen, Ranf, Jute und Ramiefasern; regenerierte Cellulosefasern sind beispielsweise Zellwolle und Viskosekunstseide. Carbonamidgruppenhaltige Materialien sind beispielsweise synthetische und natürliche Polyamide und Polyurethane, insbesondere in Form von Fasern, beispielsweise Wolle und andere Tierhaare, Seide, Leder, Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 und Polyamid-4. Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (i) lassen sich, gemäss der erfindungsgemässen Anwendung, auf den genannten Substraten, insbesondere auf den genannten Fasermaterialien, nach den für wasserlösliche Farbstoffe, insbesondere faserreaktive Farbstoffe, bekannten Anwendungstech niken applizieren und fixieren, so beispielsweise, indem man die Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (1) in gelöster Form auf das Substrat aufbringt oder sie darin einbringt und sie auf diesem oder in diesem, gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung und/oder gegebenenfalls durch Einwirkung eines alkalisch wirkenden Mittels, fixiert. Solche Färbe- und Fixierweisen sind in der Literatur zahlreich beschrieben. So erhält man mit ihnen auf Cellulosefasern nach den Ausziehverfahren aus langer Flotte unter Verwendung von verschiedensten säurebindenden Mitteln und gegebenenfalls neutralen Salzen, wie Natriumchlorid oder Natriumsulfat, sehr gute Farbausbeuten sowie einen ausgezeichneten Farbaufbau. Man färbt bevorzugt in wässrigem Bad bei Temperaturen zwischen 40 und 800C, gegebenenfalls bei Temperaturen bis zu 1200C unter Druck, und gegebenenfalls in Gegenwart von üblichen Färbereihilfsmitteln. Sehr gute Farbausbeuten erhält man bereits bei 40 C. Man kann dabei so vorgehen, daR man das Material in das warme Bad einbringt und dieses allmählich auf die gewünschte Färbetemperatur erwärmt und den Färbeprozess bei dieser Temperatur zu Ende führt. Die das Ausziehen des Farbstoffes beschleunigenden Neutralsalze können dem Bade gewünschtenfalls auch erst nach Erreichen der eigentlichen Färbetemperatur zugesetzt werden. Nach dem Klotzverfahren werden auf Cellulosefasern ebenfalls gute Farbausbeuten und ein guter Farbaufbau erhalten, wobei durch Verweilen bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur, beispielsweise bis zu etwa 600C, durch Dämpfen oder mit Trockenhitze in üblicher Weise fixiert werden kann. Ebenfalls nach den üblichen Druckverfahren für Cellulosefasern, die einphasig, beispielsweise durch Bedrucken mit tels einer die erfindungsgemässe Verbindung und Natriumbicarbonat oder ein anderes säurebindendes Mittel enthaltenden Druckpaste und anschliessendes Dämpfen bei 100 bis 103'C, oder zweiphasig, beispielsweise durch Bedrucken mittels einer die erfindungsgemässe Verbindung enthaltenden neutralen oder schwach sauren Druckpaste und anschliessendes Fixieren der erfindungsgemässen Verbindung entweder durch Hindurchführen des bedruckten Materials durch ein heisses alkali- und elektrolythaltiges Bad oder durch Uberklotzen mit einer alkalischen elektrolythaltigen Klotzflotte und anschliessendes Verweilen dieses überklotzten Materials oder Dämpfen oder Behandlung mit Trockenhitze, durchgeführt werden können, erhält man farbstarke Drucke mit gutem Stand der Konturen und einem klaren Weissfond. Der Ausfall der Drucke ist von wechselnden Fixierbedingungen nur wenig abhängig. Die säurebindenden und die Fixierung der Verbindung der Formel (1) auf den Cellulosefasern bewirkenden Mittel sind beispielsweise wasserlösliche basische Salze der Alkalimetalle und Erdalkalimetalle von organischen oder anorganischen Säuren oder Verbindungen, die in der Hitze Alkali freisetzen. Insbesondere sind die Alkalimetallhydroxide und Alkalimetallsalze von schwach bis mittelstarken anorganischen oder organischen Säuren zu nennen, vorzugsweise deren Natrium- und Kaliumverbindungen. Solche säurebindenden Mittel sind beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumformiat, Natriumdihydrogenphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Natriumtrichloracetat, Wasserglas oder Trinatriumphosphat. Durch die Behandlung der erfindungsgemässen Verbindungen (Farbstoffe) mit den säurebindenden Mitteln, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung, werden die erfindungsgemässen Farbstoffe chemisch an die Cellulosefaser gebunden; insbe sondere die Cellulosefärbungen zeigen nach der üblichen Nachbehandlung durch Spülen zur Entfernung von nicht fixierten Farbstoffanteilen ausgezeichnete Nassechtheiten, zumal sich nicht fixierte Farbstoffanteile gut auswaschen lassen. Die Färbungen auf Polyurethan oder natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern werden üblicherweise aus saurem Milieu ausgeführt. So kann man beispielsweise dem Färbebad Essigsäure und/oder Ammoniumsulfat und/oder Essigsäure und Ammoniumacetat zufügen, um den gewünschten pH-Wert zu erhalten. Zwecks Erreichung einer brauchbaren Egalität der Färbung empfiehlt sich ein Zusatz an üblichen Egalisierhilfsmitteln, wie beispielsweise auf Basis eines Umsetzungsproduktes von Cyanurchlorid mit der dreifach molaren Menge einer Aminobenzolsulfonsäure und/oder einer Aminonaphthalinsulfonsäure oder auf Basis eines Umset zungsproduktes von beispielsweise Stearylamin mit Ethylenoxid. In der Regel wird das zu färbende Material bei einer Temperatur von etwa 40iC in das Bad eingebracht, dort einige Zeit darin bewegt, das Färbebad dann auf den ge wünschen schwach sauren, vorzugsweise schwach essigsauren, pH-Wert nachgestellt und die eigentliche Färbung bei einer Temperatur zwischen 60 und 98C durchgeführt. Die Färbungen können aber auch bei Siedetemperatur oder bei Temperaturen bis zu 120'C (unter Druck) ausgeführt werden. Die erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) besitzen ein hohes Egalisiervermögen bei der färberischen Anwendung, und die mit ihnen hergestellten Färbungen und Drucke zeichnen sich in der Regel durch hohe Farbstärken aus. Die Färbungen und Drucke besitzen, insbesondere auf Cellulosefasermaterialien, eine sehr gute Lichtechtheit und gute bis sehr gute Nassechtheiten, wie beispielsweise gute bis sehr gute Waschechtheiten bei 60 bis 95in, auch in Gegenwart von Perboraten, saure und alkalische Walk-, Uberfärbe- und Schweissechtheiten, gute bis sehr gute saure und alkalische Schweissechtheiten, eine hohe Dampfbeständigkeit, gute bis sehr gute Alkali-, Säure-, Wasser- und Seewasserechtheiten, desweiteren eine gute Plissierechtheit, Bügelechtheit und Reibechtheit. Ebenso besitzen sie eine sehr gute Säurelagerbeständigkeit ("acid fading") beim Lagern von feuchten, noch Essigsäure enthaltendem, gefärbtem Material. Das Verfahren des Färbens auf Wolle erfolgt hierbei in Ublicher und bekannter Färbeweise, indem die faserreaktive Verbindung der allgemeinen Formel (1) bevorzugt zunächst aus saurem Färbebad mit einem pH von etwa 3,5 bis 5,5 unter Kontrolle des pH-Wertes dem Ausziehprozess unterworfen wird und gegen Ende der Färbezeit der pH-Wert in den neutralen und gegebenenfalls schwach alkalischen Bereich bis zu einem pH-Wert von 8,5 verschoben wird, um besonders bei einer erwünschten Erzielung von hohen Farbtiefen die volle reaktive Bindung zwischen diesem Farbstoff der Formel (1) und der Faser herbeizuführen. Gleichzeitig wird der nicht reaktiv gebundene Farbstoffanteil abgelöst. Die hier beschriebene Verfahrensweise gilt auch zur Rerstellung von Färbungen auf Fasermaterialien aus anderen natürlichen Polyamiden oder aus synthetischen Polyamiden und Polyurethanen. Die Färbungen werden bei Temperaturenvon 60 bis iOO0C durchgeführt, jedoch können sie auch in geschlossenen Färbeapparaturen bei Temperaturen bis zu 106-C erfolgen. Da die Wasserlöslichkeit der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) sehr gut ist, lassen sie sich auch mit Vorteil bei üblichen kontinuierlichen Färbeverfahren einsetzen. Die Farbstärke der erfinaungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) ist sehr hoch. Sie liefern auf den Fasermaterialien, insbesondere beim reak tiven Färben von Wolle, farbstarke, echte Färbungen. Bei Anwendung von Färbetemperaturen von 100 bis 106'C ist eine hohe Baderschöpfung festzustellen. Bei den mit den erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) erhältlichen Färbungen kann auf eine ansonsten übliche ammoniakalische Nachbehandlung der gefärbten Ware verzichtet werden. Im Vergleich zu konstitutionell ähnlichen bekannten Farbstoffen zeigen sie in überraschender Weise einen sehr guten Farbaufbau, wobei die brillante Nuance in tiefen Tönen erhalten bleibt. Darüber hinaus zeigen sie eine gute Kombinierbarkeit mit anderen faserreaktiven Wollfarbstoffen, die ein überraschend egales Färben der Faser ermöglichen. Ebenso lässt sich Material aus Wollfasern unterschiedlicher Provenienz mit der erfindungsgemässen Verbindung egal färben. Zur Verbesserung des Egalisierverhaltens kann gegebenenfalls ein übliches Egalisierhilfsmittel, wie beispielsweise N-Methyltaurin, zugesetzt werden. Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile, die Prozentangaben stellen Gewichtsprozente dar, sofern nicht anders vermerkt. Gewichtsteile beziehen sich zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter. Die in diesen Beispielen formelmässig beschriebenen Verbindungen sind in Form der freien Säuren angegeben; im allgemeinen werden sie in Form ihrer Natrium- oder Kaliumsalze hergestellt und isoliert und in Form ihrer Salze zum Färben verwendet. Ebenso können die in den nachfolgenden Beispielen, insbesondere Tabellenbeispielen, in Form der freien Säure genannten Ausgangsverbindungen und Komponenten als solche oder in Form ihrer Salze, vorzugsweise Alkalimetallsalze, wie Natrium- oder Kaliumsalze, in die Synthese eingesetzt werden. Beispiel 1 a) Zur Herstellung von 2,5-Di-(ss-sulfatoethylsulfonyl)- anilin, das als Diazokomponente in der Synthese der er findungsgemässen Azoverbindungen dient, wird eine Mischung aus 531 Teilen 2-Chlor-5-(B-hydroxyethylsul- fonyl)-nitrobenzol, 236 Teilen Thioglykol und 200 Teilen Wasser auf 25 bis 30'C erwärmt; innerhalb von 3 Stunden werden bei dieser Temperatur unter Rühren und Sauer stoffausschluss 175 Teile festes Kaliumcarbonat zugegeben. Der Reaktionsansatz wird noch 6 bis 8 Stunden nachge rührt, bis durch dünnschichtchromatographische Kontrolle kein Ausgangsprodukt mehr nachweisbar ist. Der Ansatz wird auf 15 bis 20'C abgekühlt, wobei das gebildete 2-(ss-Hydroxyethylthio)-5-(B-hydroxyethylsulfonyl)-nitro- benzol in gelben Kristallen ausfällt. Es wird durch Filtration isoliert, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. 307 Teile dieser Verbindung werden mit 4 Teilen Natriumwolframat-dihydrat in 1000 Teilen Wasser einge rührt, und der Ansatz wird bei 60-C mit einer 20%igen wässrigen Essigsäure auf einen pH-Wert zwischen 5 und 5,5 eingestellt. Innerhalb von 30 Minuten gibt man 117 Teile einer 30 eigen wässrigen Wasserstoffperoxid Lösung hinzu, wobei man gleichzeitig die Reaktionstem peratur auf 80-C steigert. Bei 80 bis 90-C gibt man innerhalb einer weiteren Stunde nochmals gleichmässig 152 Teile dieser Wasserstoffperoxid-Lösung nach. Es entsteht eine klare, nahezu farblose Lösung, die noch 10 Stunden bei 90 bis 95-C nachgerührt wird. Nach dem Abkühlen des Ansatzes auf 10 bis 15eC werden die abge schiedenen Kristalle abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden etwa 307 Teile 2,5-Di-(ss hydroxyethylsulfonyl)-nitrobenzol erhalten. 169,5 Teile dieser Verbindung werden in eine 85C warme Aufschlämmung von 75 Teilen Eisenpulver in 400 Teilen Wasser und 1 Teil konzentrierter wässriger Salzsäure unter gutem Rühren eingetragen; hierbei kann die Tempe ratur ohne weiteres Heizen bei 85 bis 95*C gehalten werden. Man rührt bei dieser Temperatur noch 30 Minuten nach, stellt sodann mit Natronlauge einen pH-Wert von 8 ein und saugt den Ansatz heiss ab. Beim Abkühlen des Filtrates kristallisiert das 2,5-Di-(ss-hydroxyethyl sulfonyl)-anilin aus, das hieraus zu etwa 100 Teilen isoliert werden kann. 61,8 Teile dieser Anilin-Verbindung werden bei etwa 2000 in eine Mischung aus 200 Teilen Schwefelsäuremono hydrat und 25 Teilen 65%igem Oleum unter Rühren einge tragen; es wird noch 12 Stunden nachgerührt. Die erhal tene klare Lösung wird anschliessend bei einer Tempera tur unterhalb 5iC in 1000 Teile einer 25%igen wässrigen Kaliumchlorid-Lösung langsam eingerührt. Man rührt noch drei Stunden nach und saugt das ausgefallene Produkt ab, wäscht es mit 25%iger wässriger Kaliumchlorid-Lösung und trocknet es. Es wird ein kaliumchloridhaltiges Pul ver erhalten, das das 2,5-Di-(ss-sulfatoethylsulfonyl)- anilin zu etwa 60 % enthält. b) Eine Lösung von 45,9 Teilen (bezogen auf i00%ige Sub stanz) der Kaliumverbindung des 2,5-Di-(B-sulfatoethyl- sulfonyl)-anilins in 400 Teilen Wasser wird mit 200 Teilen Eis und 5 Volumenteilen einer konzentrierten Schwefelsäure versetzt. Man diazotiert durch langsame Zugabe von 10,2 Volumenteilen einer wässrigen 5n-Natrium nitrit-lösung innerhalb von 60 Minuten. Der Ansatz wird noch bei einer Temperatur zwischen 0 und 300 bis zur vollständigen Diazotierung nachgerührt, danach der noch geringe Nitritüberschuss, wie üblich, mit Amidosulfon säure zerstört. c) Zu dieser Diazoniumsalzlösung lässt man unter Rühren innerhalb 10 Minuten bei etwa 500 eine wässrige schwefel saure Lösung aus 18,8 Teilen 3-Chlor-N,N-bis-(ss-sulfa toethyl)-anilin einlaufen. Man stellt mit Natriumcarbo- nat oder vorzugsweise zur Bindung der Schwefelsäure und deren Ausfällung als Calciumsulfat mit Calciumcarbonat einen pH-Wert zwischen 2 und 2,2 ein und hält das Kupp lungsgemisch noch 9 Stunden bei diesem pH-Wert. Sodann wird mit Natriumcarbonat oder vorzugsweise Calciumcarbo nat ein pR-Wert von 5,5 eingestellt und das ausgefallene Calciumsulfat abgesaugt. Das Filtrat wird mit Kalium chlorid in einer Menge, die 20 % des Volumens des Piltra tes entspricht, unter Rühren versetzt; es wird 4 Stun den nachgerührt und das ausgefallene Produkt abgesaugt und getrocknet. Es wird ein orangerotes Pulver erhalten, das neben Kaliumchlorid die erfindungsgemässe Verbindung der Formel EMI28.1 als deren Kaliumsalz enthält. Die erfindungsgemässe Azoverbindung zeigt in wässriger Lösung ein man von 479 nm; sie besitzt sehr gute Farbstoffeigenschaften und eignet sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von in der Beschreibung genannten Fasermaterialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien, wie Baumwolle. Unter Anwendung der für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixiermethoden liefert sie mit hohem Fixiergrad farbstarke orangerote Färbungen und Drucke mit guten Echtheitseigenschaften, insbesondere Nassechtheiten, wie insbesondere guten Waschechtheiten bei 60 bis 95in, guter alkalischer Schweissechtheit und Chlorwasserechtheit sowie guten Schweisslichtechtheiten. BeisPiel 2 a) Zur Herstellung von 3,4-Di-(ss-sulfatoethylsulfonyl) anilin, das als Diazokomponente in der Synthese der er findungsgemässen Azoverbindungen dient, werden in eine Mischung aus 531 Teilen 4-Chlor-3-(ss-hydroxyethylsul fonyl)-nitrobenzol, 240 Teilen Thioglykol und 400 Teilen Wasser bei 20-C innerhalb von drei Stunden unter Rühren und Sauerstoffausschluss gleichmässig 175 Teile festes Kaliumcarbonat gegeben. Der Reaktionsansatz wird noch 12 bis 15 Stunden bei 25iC nachgerührt, bis durch dünn schichtchromatographische Kontrolle kein Ausgangspro dukt mehr nachweisbar ist. Der Ansatz wird auf 10 bis 15.0 abgekühlt und das ausgefallene 4-(B-Rydroxyethyl- thio)-3-(B-hydroxyethylsulfonyl)-nitrobenzol durch Fil tration isoliert, mit Wasser neutral gewaschen und ge trocknet. 307 Teile dieser Verbindung werden mit 4,5 Teilen Kaliumwolframat in 1200 Teilen Wasser eingerührt, und der Ansatz wird mit einer wässrigen 2n-Salzsäure auf einen pH-Wert zwischen 4,5 und 5 eingestellt und auf 70 bis 75-C erwärmt. Innerhalb einer Stunde werden bei dieser Temperatur 100 Teile einer 35%igen wässrigen Was serstoffperoxid-lösung langsam hinzugegeben, der Ansatz wird danach innerhalb von 30 Minuten auf 90 bis 95C erwärmt und innerhalb von 90 Minuten langsam mit weiteren 110 Teilen dieser Wasserstoffperoxid-Lösung versetzt. Der Ansatz wird noch 13 bis 14 Stunden bei 90 bis 95'C nachgerührt. Nach dem Abkühlen auf 20 bis 25-C werden die abgeschiedenen Kristalle abge saugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden etwa 325 Teile 3,4-Di-(B-hydroxyethylsulfonyl)-nitro- benzol erhalten. 111 Teile dieser Verbindung werden in eine 85'C warme Aufschlämmung von 50 Teilen Eisenpulver in 350 Teilen Wasser und 1 Teil konzentrierter wässriger Salzsäure unter gutem Rühren eingetragen; hierbei kann die Tempe ratur ohne weiteres Heizen bei 85 bis 95iC gehalten werden. Man rührt bei dieser Temperatur noch 30 Minuten nach, stellt sodann mit Natronlauge einen pH-Wert von 8 ein und saugt den Ansatz heiss ab. Beim Abkühlen des Piltrates kristallisiert das 3,4-Di-(ss-hydroxyethyl sulfonyl)-anilin aus, das hieraus zu etwa 85 Teilen isoliert werden kann. 61,8 Teile dieser Anilin-Verbindung werden bei etwa 20-C in eine Mischung aus 200 Teilen Schwefelsäuremono hydrat und 25 Teilen 65igem Oleum unter Rühren einge tragen; es wird noch 12 Stunden nachgerührt. Die erhal tene klare Lösung wird anschliessend bei einer Tempera tur unterhalb 5-C in 1000 Teile einer 25%igen wässrigen Kaliumchlorid-Lösung langsam eingerührt. Man rührt noch drei Stunden nach und saugt das ausgefallene Produkt ab, wäscht es mit 25%iger wässriger Kaliumchlorid-Lösung und trocknet es. Es wird ein kaliumchloridhaltiges Pul ver erhalten, das das 3,4-Di-(ss-sulfatoethylsulfonyl) anilin eu etwa 60 enthält. b) Zur Herstellung der erfindungsgemässen Azoverbindung durch Diazotierungs- und Kupplungsreaktion von 3,4-Di (ss-sulfatoethylsulfonyl)-anilin und 3-Chlor-N,N-bis-(B sulfatoethyl)-anilin verfährt man in gleicher Weise wie in den Verfahrensabschnitten b) und c) des Beispieles 1. Es wird ein gelbstichig rotes Pulver erhalten, das neben Kaliumchlorid die erfindungsgemässe Verbindung der Formel EMI30.1 als deren Kaliumsalz enthält. Die erfindungsgemässe Azoverbindung zeigt in wässriger Lösung ein iax von 493 nm; sie besitzt sehr gute Farbstoffeigenschaften und eignet sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von den in der Beschreibung genannten Fasermaterialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien, wie Baumwolle. Unter Anwendung der für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixiermethoden liefert sie mit hohem Fixiergrad farbstarke gelbstichig rote Färbungen und Drucke mit guten Echtheitseigenschaften, wie insbesondere guten Waschechtheiten bei 60 bis 95'C, guter alkalischer Schweissechtheit, guter Chlorwasserechtheit und guten Schweisslichtechtheiten. Beispiel 9 Zu einer gemäss Beispiel 1b) hergestellten Lösung der Diazoniumverbindung des 2,5-Di-(B-sulfatoethylsulfonyl)-anilins gibt man 14,5 Teile N-Ethyl-N-(3-sulfobenzyl)-anilin. Die Kupplung wird bei einem pH-Wert zwischen 2,5 und 3 und einer Temperatur zwischen 0 und 3'C nach etwa 1 Stunde beendet; der pH-Wert wird mittels Natriumbicarbonat eingestellt und gehalten. Die erfindungsgemässe Azoverbindung wird mit Natriumchlorid ausgesalzen und isoliert. Es wird ein gelbstichig rotes Pulver erhalten, das neben Natriumchlorid die erfindungsgemässe Verbindung der Formel EMI31.1 als deren Natriumsalz enthält. Die erfindungsgemässe Azoverbindung zeigt in wässriger Lösung ein Amax von 493 nm; sie besitzt sehr gute Farbstoffeigenschaften und eignet sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von in der Beschreibung genannten Pasermaterialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien, wie Baumwolle. Unter Anwendung der für faserreaktive Parbstoffe üblichen Applikations- und Fixiermethoden liefert sie mit hohem Fixiergrad farbstarke gelbstichig rote Färbungen und Drucke mit den für die erfindungsgemässe Verbindung des Beispieles 1 genannten guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 4 Zu einer gemäss Beispiel 2b) hergestellten Lösung der Diazoniumverbindung des 3,4-Di-(ss-sulfatoethylsulfonyl)-anilins gibt man 14,5 Teile N-Ethyl-N-(3-sulfobenzyl)-anilin. Die Kupplung wird bei einem pH-Wert zwischen 2,5 und 3 und einer Temperatur zwischen 0 und 3'C nach etwa 1 Stunde beendet; der pH-Wert wird mittels Natriumbicarbonat eingestellt und gehalten. Die erfindungsgemässe Azoverbindung wird mit Natriumchlorid ausgesalzen und isoliert. Es wird ein rotes Pulver erhalten, das neben Natriumchlorid die erfindungsgemässe Verbindung der Formel EMI32.1 als deren Natriumsalz enthält. Die erfindungsgemässe Azoverbindung zeigt in wässriger Lösung ein iax von 496 nm; sie besitzt sehr gute Farbstoffeigenschaften und eignet sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von in der Beschreibung genannten Fasermaterialien, wie insbesondere Cellulose fasermaterialien, wie Baumwolle. Unter Anwendung der für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixiermethoden liefert sie mit hohem Fixiergrad farbstarke rote Färbungen und Drucke mit den in Beispiel 1 für die dortige erfindungsgemässe Azoverbindung genannten guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 5 Zu einer gemäss Beispiel 1b) hergestellten Lösung der Diazoniumverbindung des 2,5-Di-(ss-sulfatoethylsulfonyl)-anilins gibt man 14,2 Teile I-(4-Sulfophenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon. Die Kupplung wird bei einem pH-Wert zwischen 2,5 und 3 und einer Temperatur zwischen 0 und 30 nach etwa einer Stunde beendet; der pH-Wert wird mittels Natriumbicarbonat eingestellt und gehalten. Die erfindungsgemässe Azoverbindung wird mit Natriumchlorid ausgesalzen und isoliert. Es wird ein gelbes Pulver erhalten, das neben Natriumchlorid die erfindungsgemässe Verbindung der Formel EMI33.1 als deren Natriumsalz enthält. Die erfindungsgemässe Azoverbindung zeigt in wässriger Lösung ein Amax von 389 nm; sie besitzt sehr gute Farbstoffeigenschaften und eignet sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von in der Beschreibung genannten Fasermaterialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien, wie Baumwolle. Unter Anwendung der für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikationsund Fixier methoden liefert sie mit hohem Fixiergrad farbstarke gelbe Färbungen und Drucke mit für die erfindungsgemässe Verbindung des Bei spieles 1 genannten guten Echtheitseigenschaf ten. Beispiel 6 Zu einer gemäss Beispiel 2b) hergestellten Lösung der Diazoniumverbindung des 3,4-Di-(ss-sulfatoethylsulfonyl)-anilins gibt man 14,2 Teile 1-(4-Sulfophenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon. Die Kupplung wird bei einem pH-Wert zwischen 2,5 und 9 und einer Temperatur zwischen 0 und 3C nach etwa 1 Stunde beendet; der pH-Wert wird mittels Natriumbicarbonat eingestellt und gehalten. Die erfindungsgemässe Azoverbindung wird mit Natriumchlorid ausgesalzen und isoliert. Es wird ein gelbes Pulver erhalten, das neben Natriumchlorid die erfindungsgemässe Verbindung der Formel EMI34.1 als deren Natriumsalz enthält. Die erfindungsgemässe Azoverbindung zeigt in wässriger Lösung ein iax von 405 nm; sie besitzt sehr gute Farbstoffeigenschaften und eignet sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von in der Beschreibung genannten Fasermaterialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien, wie Baumwolle. Unter Anwendung der für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixiermethoden liefern sie mit hohem Fixiergrad farbstarke gelbe Färbungen und Drucke mit für die erfindungsgemässe Verbin- dung des Beispieles 1 genannten guten Echtheitseigenschaften. BeisPiele 7 bis 122 In den nachfolgenden Tabellenbeispielen sind weitere erfindungsgemässe Azoverbindungen mit Hilfe ihrer Diazokomponenten (A) bzw. (B) und dem Rest der Kupplungskomponente -K beschrieben. Sie lassen sich in erfindungsgemässer Weise, beispielsweise gemäss den Verfahrensweisen der obigen Ausführungsbeispiele, aus der Diazokomponente und der Kupplungskomponente H-K herstellen. Sie besitzen ebenfalls sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften und zeichnen sich durch gute anwendungstechnische Eigenschaften aus. Sie liefern farbstarke Färbungen und Drucke auf den in der Beschreibung genannten Fasermaterialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien, nach den für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixiermethoden mit den in dem jeweiligen Tabellenbeispiel angegebenen Farbton (hier auf Baumwolle) mit teils sehr guten Echtheitseigenschaften. Die Diazokomponente (A) ist: 2,5-Di-(ss-sulfatoethylsulfonyl)-anilin ; die Diazokomponente (B) ist: 3,4-Di-(ss-sulfatoethylsulfonyl)-anilin . Bsp. Diazokomp. Rest der Kupplungskomponente Farbton 7 (A) 4-[Bis-(ss-sulfatoethyl)- gelbstichig amino]-phenyl rot 8 (B) dito dito 9 (A) 4-[N-Sthyl-N-(ss-sulfato- dito ethyl )-amino ]-phenyl 10 (B) dito dito 11 (A) 2-Acetylamino-4-[bis-(ss rot sulfatoethyl)-amino]-phenyl 12 (B) dito rot 13 (A) 2-Acetylamino-5-methoxy-4- rot [bis-(ss-sulfatoethyl)-amino] phenyl 14 (B) dito rot 15 (A) 2-Methylsulfonylamido-4-[bis- blaustichig (ss-sulfatoethyl)-amino]-phenyl rot 16 (B) dito dito 17 (A) 2-Chlorethylsulfonylamido-4- dito [bis-(ss-sulfatoethyl)-amino] phenyl 18 (B) dito dito 19 (A) 4-[N-(B-Czanoethyl)-N-(B-sul- dito fatoethyl)-amino]-phenyl 20 (B) dito rot 21 (A) 4-[N-(ss-Cyanoethyl)-N-(ss,&gamma; ;-di- gelbstichig sulfato-n-propyl)-amino]- rot phenyl 22 (B) dito rot 23 (A) 4-[N-(ss-sulfatoethyl)- gelbstichig N-benzylamino]-phenyl- rot 24 (B) dito rot Bsp. Diazokomp. Rest der Kupplungskomponente Farbton 25 (A) 4-[N-(B,-Disulfato- gelbstichig n-propyl)-benzylamino]-phenyl rot 26 (B) dito rot 27 (A) 2-Trifluoromethyl-4-[bis-(ss- gelbstichig sulfatoethyl)-amino]-phenyl rot 28 (B) dito dito 29 (A) 2-Cyano-4-[bis-(ss-sulfato- dito ethyl)-amino]-phenyl 30 (B) dito dito 91 (A) 2-Methylsulfonyl-4-rbis-(B- gelbstichig sulfatoethyl)-amino]-phenyl rot 32 (B) dito rot 33 (A) 2-Ethylsulfonyl-4-[bis-(ss- gelbstichig sulfatoethyl)-amino]-phenyl rot 34 (B) dito rot 35 (A) 2-(n-Butyl-sulfonyl)-4-[bis- gelbstichig (B-sulfatoethyl )-amino ]-phenyl rot 36 (B) dito rot 37 (A) 2-(N,N-Diethyl-sulfamoyl)-4- gelbstichig [bis-(B-sulfatoethyl)-amino]- rot phenyl 38 (B) dito rot 39 (A) 2-N-Phenyl-sulfamoyl-4-[bis- gelbstichig (ss-sulfatoethyl)amino]-phenyl rot 40 (B) dito rot 41 (A) 2-(N,N-Di-n-butyl-sulfamoyl)-4- gelbstichig [bis-(ss-sulfatoethyl)-amino]- rot phenyl 42 (B) dito rot 43 (A) 2-[N,N-Di-(ss-sulfatoethyl)- gelbstichig sulfamoyl]-4-(diethylamino)- rot phenyl 44 (B) dito rot Bsp. Diazokomp. Rest der Kupplungskomponente Farbton 45 (A) 2-Carbamoyl-4-[bis-(ss-sulfa- gelbstichig toethyl)-aminoJ-phenyl rot 46 (B) dito dito 47 (A) 2-N,N-Diethyl-carbamoyl-4- dito [bis-(ss-sulfatoethyl)-amino] phenyl 48 (B) dito dito 49 (A) 2-N,N-Di-n-butyl-carbamoyl-4- dito [bis-(ss-sulfatoethyl)-amino]- phenyl 50 (B) dito dito 51 (A) 2-N,N-Di-(ss-sulfatoethyl) gelbstichig carbamoyl-4-(diethylamino) rot phenyl 52 (B) dito dito 53 (A) 2-[N-Methyl-N-(ss-sulfatoethyl)- dito carbamoyl]-4-(diethylamino) phenyl 54 (B) dito dito 55 (A) 2-[N-Methyl-N-(ss-sulfatoethyl)- sulfamoylj-4-( diethylamino)- phenyl 56 (B) dito dito 57 (A) 3-Chlor-4-(B-sulfatoethyl)- rotstichig amino-phenyl gelb 58 (B) dito dito 59 (A) <RTI ID=38.8> 3-Chlor-4-(ss,&gamma;-disulfato-n- dito propyl)-amino-phenyl 60 (B) dito dito 61 (A) 2-Acetylamino-5-chlor-4-(ss gelbstichig sulfato-n-propyl )-amino-phenyl rot 62 (B) dito dito Bsp. Diazokomp. Rest der Kupplungskomponente Farbton 63 (A) 2-Acetylamino-5-chlor-4-gelbstichig disulfato-n-propyl)-amino- rot phenyl 64 (B) dito dito 65 (A) 1-N-(ss-Sulfatoethyl)-3-carb- gelb amoyl-4-methyl-6-hydroxy-2 oxo-pyrid-5-yl 66 (B) dito gelb 67 (A) 1-N-(ss-Sulfato-n-propyl)-3- gelb carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy 2-oxo-pyrid-5-yl 68 (B) dito gelb 69 (A) 2-Acetylamino-5-sulfo-4- rotstichig amino-phenyl gelb (#max = 434 nm in H2O) 70 (B) dito orange (#max = 428 nm in H2O) 71 (A) 4-Bis-(3-sulfobenzyl)-amino- gelbstichig phenyl rot 72 (B) dito dito 73 (A) 4-[N-(ss-sulfoethyl)-N-benzyl- dito amino]-phenyl 74 (B) dito dito 75 (A) 4-[N-(&gamma;-sulfo-n-propyl)-N- dito benzylamino]-phenyl 76 (B) dito dito 77 (A) 4-[N-(ss-sulfoethyl)-N-ethyl- dito amino]-phenyl 78 (B) dito dito 79 (A) 4-[N-(-Sulfo-n-propyl)-N dito ethyl amino J-phenyl 80 (B) dito dito Bsp. Diazokomp. Rest der Kupplungskomponente Farbton 81 (A) 2-Chlor-4-[bis-(r-suIfo-n- gelbstichig propyl)-amino]-phenyl rot 82 (B) dito dito 83 (A) 2-2rifluormeth l-4-[bis-(y- dito sulfo-n- propyl-amino ]- phenyl 84 (B) dito dito 85 (A) 2-Chlor-4-[bis-(ss-sulfo- dito ethyl)-amino]-phenyl 86 (B) dito dito 87 (A) 2-Trifluormethyl-4-[bis-(ss sulfoethyl)-amino]-phenyl 88 (3) dito dito 89 (A) 2-N-Phenyl-sulfamoyl-4-[bis (&gamma; ;-sulfo-n-propyl)-amino]- phenyl 90 (B) dito dito 91 (A) 2-N-Phenyl-sulfamoyl-4-[bis- dito (ss-sulfoethyl )-amino ]-phenyl 92 (B) dito dito 93 (A) 2-[N-(ss-Sulfoethyl)-sulfamoyl]- dito 4-diethylamino-phenyl 94 (B) dito dito 95 (A) 4-[N-(ss-Sulfophenyl)-ethyl- rot N-ethyl-amino -phenyl 96 (B) dito rot 97 (A) 2-Chlor-4-N-(sulfobenzyl) gelb amino-phenyl 98 (B) dito gelb 99 (A) 1-(5-Sulfophenyl)-3-methyl- rotstichig 5-amino-pyrazol-4-yl gelb 100 (B) dito dito Bsp. Diazokomp. Rest der KupPlungskomPonente Farbton 101 (A) 1-(4-Sulfophenyl)-3-methyl- rotstichig 5-amino-pyrazol-4-yl gelb 102 (B) dito dito 103 (A) 2-Chlor-4-[N-(3-sulfobenzyl)- gelbstichig N-ethyl-amino]-phenyl rot 104 (B) dito dito 105 (A) N-Ethyl-3-sulfomethyl-4- gelb methyl-2-oxo-6-hydroxy pyrid-5-yl 106 (B) dito gelb 107 (A) N-n-Butyl-3-sulfomethyl-4- gelb methyl-2-oxo-6-hydroxy pyrid-5-yl 108 (B) dito gelb 109 (A) N-Benzyl-3-sulfomethyl-4- gelb methyl-2-oxo-6-hydroxy pyr i d-5-yl 110 (B) dito gelb 111 (A) N-(ss-Phenylethyl)-3-sulfo- gelb methyl-4-methyl-2-oto-6- hydroxy-pyrid-5-yl 112 (B) dito gelb 113 (A) 1-N-(B-Sulfatoethyl)-3- gelb cyano-4-methyl-2-oxo-6 hydroxy-pyrid-5-yl 114 (B) dito gelb 115 (A) 1-(4-Sulfophenyl)-3-carboxy- orange pyrazol-5-on-4-yl 116 (B) dito orange 117 (A) 1-(3-Sulfophenyl)-3-methyl- orange pyrazol-5-on-4-yl 118 (B) dito orange Bsp. Diazokomp. Rest der Kupplungskomponente Farbton 119 (A) 1-(2,5-Disulfophenyl)-3- orange methyl-5-amino-pyrazol-4-yl 120 (B) dito orange 121 (A) 1-(2,5-Dichlor-4-sulfo-phe- orange nyl )-3-methyl-pyrazol-5-on- 4-yl 122 (B) dito orange

Claims: PATENTANSPRÜCHE: 1. Wasserlösliche Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel (1) D - N = N - K (1) in welcher D einen Rest der Formel (2a) oder (2b) bedeu tet und K für einen Rest der allgemeinen Formel (3a), (3b), (3c) oder (3d) steht: EMI43.1 worin bedeuten: : Y ist die Vinylgruppe oder eine Gruppe der Formel (4) - CH2 - CH2 - X (4) in welcher X einen durch ein Alkali unter Bildung der Vinylgruppe eliminierbaren Substituenten bedeutet; R1 ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis Li Atomen, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 C-Atomen, eine Sulfogruppe, eine Carboxygruppe, eine Carbalkoxygruppe von 2 bis 5 Atomen, ein Halogen atom oder eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Atomen, die durch eine Hydroxy- > Acetyloxy-, Carboxy-, Carbamoyl- oder Cyangruppe oder ein Halogenatom substituiert ist; ; R2 ist ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Atomen, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Atomen, ein Halogenatom, die Cyangruppe, die Trifluormethyl gruppe, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Atomen, die durch eine Hydroxy-, Acetyloxy-, Carboxy-, Carbamoyl- oder Cyangruppe oder durch ein Halogen atom substituiert ist, oder ist eine Alkanoylamino gruppe von 2 bis 5 Atomen, die durch Chlor, Brom, Alkoxy von 1 bis 4 Atomen, Phenoxy, Phenyl, Hydroxy, Carboxy oder Sulfo substituiert sein kann, oder ist eine Alkenoylaminogruppe von 2 bis 4 C-Ato men, die durch Chlor, Brom, Carboxy oder Sulfo sub stituiert sein kann, oder ist die Benzoylamino gruppe, die im Benzolkern substituiert sein kann, oder ist eine Alkylsulfonyl-Gruppe von 1 bis 4 C-Atomen oder die Phenylsulfonylgruppe, die im Benzolkern substituiert sein kann, oder ist eine Alkylsulfonylaminogruppe von 1 bis 4 Atomen, die durch Hydroxy, Sulfato, Chlor, Brom oder Alkoxy von l bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, oder ist die Phenylsulfonylaminogruppe, die im Benzolkern substituiert sein kann, oder ist die Carbamoyl gruppe, die am Stickstoffatom durch 1 oder 2 Sub stituenten aus der Gruppe Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, substituiertes Alkyl von 1 bis 4 Atomen, Cycloalkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl mono oder disubstituiert sein kann, oder ist die Sulf amoylgruppe, die am Stickstoffatom durch 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe Alkyl von 1 bis 4 Atomen, substituiertes Alkyl von 1 bis 4 Atomen, Cycloalkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl mono- oder disubstituiert sein kann, oder ist die Ureidogruppe oder eine Ureidogruppe, die am gndständigen Stickstoffatom durch 1 oder 2 Substi tuenten aus der Gruppe Alkyl von 1 bis 4 Atomen, substituiertes Alkyl von 1 bis 4 Atomen, Cycloalkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl mono oder disubstituiert sein kann; ; R3 ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 6 Atomen, die substituiert sein kann, oder ist eine Alkenylgruppe von 2 bis 5 Atomen, die durch eine Carboxy- oder Sulfogruppe oder durch ein Chlor- oder Bromatom substituiert sein kann, oder ist ein Cycloalkylrest von 5 bis 8 C-Atomen; ; 4 R4 ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 6 C-Atomen, die substituiert sein kann, oder ist eine Alkenylgruppe von 2 bis 5 Atomen, die durch eine Carboxy- oder Sulfogruppe oder durch ein Chlor- oder Bromatom substituiert sein kann, oder ist ein Cycloalkylrest von 5 bis 8 C-Atomen oder ein Phenylrest, der substituiert sein kann, oder ein Naphthylrest, der durch 1, 2 oder 3 Sulfogruppen und gegebenenfalls ein Chloratom, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Atomen, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Atomen, eine Alkanoylaminogruppe von 2 bis 5 C-Atomen oder eine gegebenenfalls durch Sulfo sub stituierte Benzoylaminogruppe substituiert sein kann, oder ist ein heterocyclischer Rest, der einen oder zwei ankondensierte carbocyclische Ringe auf weisen kann, wobei die carbocyclischen Ringe noch substituiert sein können und der heterocyclische Rest an den C-Atomen und/oder an den heterocycli schen Atomen durch gegebenenfalls substituierte Al kylgruppen und/oder gegebenenfalls substituierte Phenylreste substituiert sein kann, oder R3 und R stellen zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls weiteren Heteroatomen einen gesät tigten heterocyclischen Rest dar; R5 ist ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Atomen, die durch eine Sulfo- oder Carboxygruppe substituiert sein kann, oder ein Phenylrest; R6 ist ein Wasserstoffatom, eine Sulfogruppe, eine durch Sulfo substituierte Alkylgruppe von 1 bis 4 Atomen, die Carbamoyl- oder Cyangruppe; ; R ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 6 C-Atomen, die durch eine Sulfato- > Phosphato-, Carboxy- > Hydroxy- oder Alkanoylaminogruppe von 2 bis 5 C-Atomen substituiert sein kann; R* ist die Methylgruppe, eine Carboxygruppe, eine Carb alkoxygruppe von 2 bis 5 Atomen, die Carbamoyl gruppe oder ein gegebenenfalls durch Sulfo, Carboxy, Methyl, Ethyl, Methoxy > Ethoxy und/oder Chlor sub stituierter Phenylrest; R" ist die Methylgruppe, die Carbamoylgruppe oder eine gegebenenfalls durch Carboxy, Sulfo, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy und/oder Chlor substituierte Phenyl gruppe; ; Q ist der Phenylrest, der substituiert sein kann, oder ist ein Naphthylrest, der durch 1, 2 oder 3 Sulfo gruppen und gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Atomen, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Atomen, ein Chloratom oder eine Alkanoylamino gruppe von 2 bis 5 Atomen, substituiert sein kann. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass K den in Anspruch 1 definierten Rest der Formel (3a) bedeutet. 3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass RÚ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Atomen, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Atomen, eine Sulfogruppe, eine Carboxygruppe oder ein Chloratom ist, R2 ein Wasserstoffatom, eine Methyl, Ethyl-, Methoxy oder Ethoxygruppe oder ein Chloratom oder eine Alkanoyl aminogruppe von 2 bis 5 Atomen, die Methylsulfonyl amino-, Chlormethylsulfonylamino-, Trifluormethyl-, Cyan, Methylsulfonyl-, Ethylsulfonyl-, n-Butylsulfo nyl-, N,N-Diethyl-sulfamoyl-, N,N-Di-n-butyl-sulfamoyl-, N,N-Di-(ss-sulfatoethyl)-carbomoyl-, N-Methyl-N-(ss-sul fatoethyl)-carbamoyl-, N-Methyl-N-(ss-sulfatoethyl) sulfamoyl-, N-(ss-Sulfoethyl)-sulfamoyl-, N-Phenyl sulfamoyl-, Ureido- oder N-Phenyl-ureido-Gruppe ist, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, die durch eine Sulfo- > Carboxy-, Sulfophenyl-, Phenyl-, Hydroxy-, Cyan, Sulfato- oder Phosphatogruppe substituiert sein kann, oder eine Alkenylgruppe von 2 bis 4 C-Atomen darstellt und R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen ist, die durch eine Sulfophenyl-, Phenyl, Hydroxy-, Cyan, Sulfo-, Carboxy-, Sulfato- oder Phos phatogruppe substituiert sein kann, oder eine Alkenyl gruppe von 2 bis 4 C-Atomen ist oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen darstellt, die durch eine N-(ss-Sulfatoethyl)-carbamoyl-, N-Methyl-N-(ss-sulfato ethyl)-carbamoyl- oder N,N-Di-(ss-sulfatoethyl)-carb- amoyl-Gruppe substituiert ist. 4. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Atomen, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Atomen, eine Sulfogruppe, eine Carboxygruppe oder ein Chloratom ist, R2 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl, Methoxy oder Ethoxygruppe oder ein Chloratom oder eine Alkanoyl aminogruppe von 2 bis 5 Atomen, die Trifluormethyl-, Methylsulfonylamino-, Cyano-, N,N-Diethyl-sulfamoyl-, N-Methyl-N-(ss-sulfatoethyl)-sulfamoyl-, N-(ss-Sulfato ethyl)-sulfamoyl-, Ureido- oder N-Phenyl-ureido-Gruppe ist, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, die durch eine Sulfo-, Carboxy- > Hydroxy-, Cyano- oder Sulfatogruppe oder eine Phenyl oder Sulfophenylgruppe substituiert sein kann, und R4 eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen ist, die durch 1 oder 2 Substituenten, bevorzugt einen Substituenten, aus der Gruppe Sulfo, Sulfato, Hydroxy und Sulfophenyl substituiert sein kann, oder eine Propenylgruppe oder eine ss-(N-ss-Sulfatoethyl-carbamoyl)-ethyl-, ss-(N-Methyl N-ss-sulfatoethyl-carbamoyl)-ethyl- oder ss-[N,N-Di-(ss- sulfatoethyl )-carbamoyl ]-ethyl-Gruppe ist. 5. Verbindung nach Anspruch 1 entsprechend der allgemei nen Formel (5a) EMI48.1 in welcher Y, Rl, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 ge nannten Bedeutungen haben. 6. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass Rl, R2, R3 und R4 die in Anspruch 3 genannten Bedeutungen haben. 7. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R1, R2, R3 und R4 die in Anspruch 4 genannten Bedeutungen haben. 8. Verbindung nach Anspruch 1 entsprechend der allge meinen Formel (5b) EMI49.1 in welcher Y, Rl, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 ge nannten Bedeutungen haben. 9. Verbindung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass R2, R3 und R4 die in Anspruch 3 genannten Bedeutungen haben. 10. Verbindung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass R2, R3 und R4 die in Anspruch 4 genannten Bedeutungen haben. 11. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für ein Wasserstoffatom und R2 für ein Chloratom oder die Trifluormethylgruppe stehen und beide Y sowie R3 und R4 jedes eine ss-Sulfatoethyl-Gruppe darstellen. 12. Verbindung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass R2 für ein Chloratom oder die Trifluormethylgruppe stehen und beide Y sowie R3 und R4 jedes eine E-Sulfatoethyl-Gruppe darstellen. 13. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,- dass R1 und R2 beide ein Wasserstoffatom bedeuten, R3 für die Ethylgruppe und R4 für die 3-Sulfobenzyl-Gruppe steht. 14. Verbindung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass R2 ein Wasserstoffatom ist und R3 für die Ethyl gruppe und R4 für die 3-Sulfobenzyl-Gruppe steht. 15. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 10 oder 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, dass beide Y eine ss-Sulfatoethyl-Gruppe darstellen. 16. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Azoverbindungen der allgemeinen For mel (l), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der allgemeinen Formel (6) D - NH2 (6) in welcher D einen Rest der in Anspruch 1 genannten allgemeinen Formel (2a) oder (2b) ist, in denen Y eine der dort genannten Bedeutungen besitzt oder die ss-Hydroxyethyl-Gruppe darstellt, diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel (7) H - K (7) in welcher K die in Anspruch 1 genannte Bedeutung be sitzt, kuppelt und im Falle, dass von einer Diazokom ponente der Formel (6) ausgegangen wird, in welcher Y für die ss-Hydroxyethyl-Gruppe steht, die gebildete Azoverbindung der allgemeinen Formel (8a) bzw. (8b) EMI50.1 in welchen K die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einem Acylierungs- oder Veresterungsmittel zur Überführung in Azoverbindungen der allgemeinen Formel (1), in welchen X für einen alkalisch eliminier baren Acyloxyrest steht, umsetzt. 17. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Verbindungen der allgemeinen Formel (1), in welchen der Rest K eine oder mehrere Sulfato- oder Phosphatogruppen an eine bzw. mehrere aliphatische Gruppe(n) gebunden enthält und gegebenenfalls eines oder beide Y eine 6-Sulfatoethyl- oder Phosphatoethyl Gruppe darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Azoverbindung entsprechend der allgemeinen Formel (1), die eine oder mehrere Hydroxygruppe(n) an eine oder mehrere aliphatische Gruppe(n) in dem Rest K und gege benenfalls in dem Rest D gebunden enthalten, mit einem Sulfatierungs- bzw. Phosphatierungsmittel umsetzt. 18. Verwendung einer Verbindung von Anspruch 1 oder einer nach Anspruch 16 oder 17 hergestellten Verbindung der allgemeinen Formel (1) als Farbstoff, vorzugsweise zum Färben oder Bedrucken von hydroxy- und/oder carbon amidgruppenhaltigem Material, insbesondere Faser material. 19. Verfahren zum Färben (einschliesslich Bedrucken) von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Material, insbesondere Fasermaterial, bei welchem man einen Farbstoff auf das Material aufbringt oder in das Mate rial einbringt und ihn mittels Wärme und/oder mittels eines säurebindenden Mittels fixiert, dadurch gekenn zeichnet, dass man als Farbstoff eine Verbindung der in Anspruch 1 genannten und definierten allgemeinen Formel (1) einsetzt.

Inventors: KONIG, GERD, DR., SPRINGER, HARTMUT, DR., König, Gerd, Dr.
Applicants: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1985
Main classification: C09B62
IPC codes: C09B62