DERIVATIVES OF 2-AMINOTHIOPHENE

Abstract: 1. A compound of the formula I see diagramm : EP0150034,P11,F9 where X and Y independently of one another are each carboxyl, C1 -C12 -alkoxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonyl, allyloxycarbonyl, 2-(C1 -C4 -alkoxy)-ethoxycarbonyl, 3-(C1 -C4 -alkoxy)-propoxycarbonyl, 2-phenoxyethoxycarbonyl, 3-phenoxypropoxycarbonyl, phenylmethoxycarbonyl, 2-phenylethoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, phenoxycarbonyl which is substituted by chlorine, bromine, nitro or cyano, or C1 -C4 -alkylphenoxycarbonyl, dimethylphenoxycarbonyl, trimethylphenoxycarbonyl, carbamyl, C1 -C12 -alkylcarbamyl, cyclohexylcarbamyl, allylcarbamyl, 2-(C1 -C4 -alkoxy)-ethylcarbamyl, 3-(C1 -C4 -alkoxy)-propylcarbamyl, 2-phenoxy-ethylcarbamyl, 3-phenoxypropylcarbamyl, phenylmethylcarbamyl, 2-phenylethylcarbamyl, phenylcarbamyl, phenylcarbamyl which is substituted by chlorine, bromine, nitro or cyano, or C1 -C12 -alkylphenylcarbamyl, dimethylphenylcarbamyl, trimethylphenylcarbamyl, C1 -C4 -dialkylcarbamyl, methylcyclohexylcarbamyl, dicyclohexylcarbamyl or a radical of the formula see diagramm : EP0150034,P12,F1 see diagramm : EP0150034,P12,F2 or see diagramm : EP0150034,P12,F3 X and Y together form a radical of the formula see diagramm : EP0150034,P12,F4 or see diagramm : EP0150034,P12,F5 and Z is cyano, carboxyl, C1 -C12 -alkoxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonyl, allyloxycarbonyl, 2-(C1 -C4 -alkoxy)-ethoxycarbonyl, 3-(C1 -C4 -alkoxy)-propoxycarbonyl, 2-phenoxyethoxycarbonyl, 3-phenoxypropoxycarbonyl, phenylmethoxycarbonyl, 2-phenylethoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, phenoxycarbonyl which is substituted by chlorine, bromine, nitro or cyano, or C1 -C4 -alkylphenoxycarbonyl, dimethylphenoxycarbonyl, trimethylphenoxycarbonyl, carbamyl, C1 -C12 -alkylcarbamyl, cyclohexylcarbamyl, allylcarbamyl, 2-(C1 -C4 -alkoxy)-ethylcarbamyl, 3-(C1 -C4 -alkoxy)-propylcarbamyl, 2-phenoxyethylcarbamyl, 3-phenoxypropylcarbamyl, phenylmethylcarbamyl, 2-phenylethylcarbamyl, phenylcarbamyl, phenylcarbamyl which is substituted by chlorine, bromine, nitro or cyano, or C1 -C12 alkylphenylcarbamyl, dimethylphenylcarbamyl, trimethylphenylcarbamyl, C1 -C4 -dialkylcarbamyl, methylcyclohexylcarbamyl, dicyclohexylcarbamyl or a radical of the formula see diagramm : EP0150034,P12,F6 see diagramm : EP0150034,P12,F7 or see diagramm : EP0150034,P12,F8 and R**1 is hydrogen, C1 -C12 -alkyl, cyclohexyl, allyl, 2-(C1 -C4 -alkoxy)-ethyl, 3-(C1 -C4 -alkoxy)-propyl, 2-phenoxyethyl, 3-phenoxypropyl, phenylmethyl, phenylethyl or phenyl which may be substituted by chlorine, bromine, cyano or nitro, or C1 -C12 -alkylphenyl, dimethylphenyl or trimethylphenyl and R**2 and R**3 are each hydrogen or C1 -C12 -alkyl, or one of the radicals R**2 and R**3 may furthermore be phenyl which may be substituted by chlorine, bromine, cyano or nitro.

Description: Neue 2-Aminothiophenderivate Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel 1 EMI1.1 in der X und Y unabhängig voneinander Carboxyl, Carbonester oder gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl' X und Y zusammen ein Rest der Formel EMI1.2 oder EMI1.3 und Z Cyan, Carboxyl, Carbonester oder gegebenenfalls substitu iertes Carbamoyl sind, wobei R Wasserstoff oder der Rest eines primären Amins und R2 R und R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl sind. Carbonestergruppen für X, Y und Z sind z.B.: C - bis C -Alkoxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Allyloxy 1 12 carbonyl, 2-(C1- bis C -Alkoxy)-ethoxycarbonyl, 3-(C - bis 1 4 1 C -Alkoxy) -propyloxycarbonyl, 2-Phenoxyethoxycarbonyl, 3- 4 Phenoxypropyloxycarbonyl, Phenylmethoxycarbonyl, 2-Phenylethoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Nitro oder Cyan substituiertes Phenoxycarbonyl, C - bis C -Alkylphenoxycarbonyl, Dimethylphenoxycarbonyl oder Tri 4 methylphenoxyzarbonyl. Carbamoylreste für X, Y und Z sind z.B.: C - bis C -Alkylcarbamoyl, Cyclohexylcarbamoyl, Allylcarba 1 12 moyl, 2-(C1- bis C -Alkoxy)-ethylcarbamoyl, 3-(C - bis C4 4 1 Alkoxy > -propylcarbamoyl, 2-Phenoxyethylcarbamoyl, 3-Phenoxypropylcarbamoyl, Phenylmethylcarbamoyl, 2-Phenylethylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Nitro oder Cyan substituiertes Phenylcarbamoyl, C1- bis C12 Alkylphenylcarbamoyl, Dimethylphenylcarbamoyl, Trimethyl phenylcarbamoyl, C1- bis C -Dialkylcarbamoyl, Methyl-cyclo 4 hexylcarbamoyl, Dicyclohexylcarbamoyl oder Reste der Formel EMI2.1 oder EMI2.2 Wenn die Carbamoylverbindungen durch Öffnung des Ringes EMI2.3 hergestellt werden, bleibt die Gruppe der Formel -CONHR erhalten, die zweite Carbamoylgruppe, die entweder X oder Y entspricht, wird-mit einem zur Ringspaltung verwendeten Amin gebildet. Gleiches gilt entsprechend für die Ester und Säureverbindungen. Reste R sind beispielsweise: Wasserstoff, C - bis C -Alkyl, Cyclohexyl, Allyl, 2-(C - bis 1 12 1 C -Alkoxy)-ethyl, 3-(C1- bis C -Alkoxy)-propyl, 2-Phenoxy 4 1 4 ethyl, 3-Phenoxypropyl, Phenylmethyl, Phenylethyl oder gege benenfalls durch Chlor, Brom, Cyan oder Nitro substituiertes Phenyl, C - bis C12-Alkylphenyl, Dimethylphenyl oder Tri 1 12 methylphenyl. 2 3 Reste R und R sind beispielsweise: Wasserstoff oder C1- bis C12-Alkyl' einer der Reste kann auch gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cyan oder Nitro substituiertes Phenyl sein. Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel II EMI3.1 mit Verbindungen der Formel Z-CH2-CN umsetzen und die Zwischenprodukte mit Schwefelwasserstoff in die Verbindungen der Formel I überführen. Verbindungen der Formel II sind z. B. in J. Prakt. Chem. 321, 787 (1979) von M. Augustin, G. Fischer, B. Schneider und M. Köhler, in J. Am. Chem. Soc. 75, 4338 (1953) von N. R. Eldred und D. M. Young und in Zh. Obshch. Khim 24, 1216 (1954) von Yu. A. Baskakov und N. N. Melnikov beschrieben. Repräsentative Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen. Die Verbindungen der Formel 1 sind diazotierbar und eignen sich daher z. B. als Diazokomponenten. Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel I a EMI4.1 in der 1 1 X und Y unabhäng ig voneinander Carboxyl oder Carbonestergruppen oder X und Y zusammen ein Rest der Formel EMI4.2 sind. Bevorzugte Carbonestergruppen sind z. B.: C1- bis C12-Alkoxycarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Phenylmethoxycarbonyl, Phenylethoxycarbonyl oder Phenoxycarbonyl. Bevorzugte Reste B sind z. B.: Wasserstoff, C - bis C12-Alkyl, Cyclohexyl, Phenylmethyl, 1 12 Phenylethyl, Phenyl, C1 - bis C12-Alkylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl oder durch Chlor, Brom, Cyan oder Nitro substituiertes Phenyl. Weiter won besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel I a, bei denen X und Y unabhängig voneinander C0NHB1 sind, wobei s1 die angegebene Bedeutung hat. Weiter sind Verbindungen der Formel EMI5.1 ebenfalls wertvoll, in denen 2 1 X CONHB und 2 Y Di-(Cl- bis C12-AlkyI)-carbarnoyl, Carboxyl, C1- bis C12 Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl oder ein Rest der Formel EMI5.2 sind und B die angegebene Bedeutung hat. Weiterhin sind Verbindungen der Formel EMI5.3 wertvoll, in der X3 eine Carbonestergruppe und 3 Y Carboxyl Cyan, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl oder eine Carbonestergruppe sind. Beispiel l EMI6.1 Zu einer Mischung aus 484 Teilen Dichlor-N-phenylmaleinimid, 132 Teilen Malonsäuredinitril und 1700 Teilen Methanol werden bei 0 C 720 Teile einer 30 %igen methanolischen Natrium iethylatlösung gegeben. Die Mischung wird noch 1 h bei 0 C gerührt, dann gibt man 240 Teile Eisessig zu und leitet anschliessend bei 0 C 102 Teile Schwefelwasserstoff in die Lö- sung ein. Danach wird das Kühlbad entfernt und das Reaktionsgemisch, das sich zunächst auf 30 - 40 0C erwärmt; über Nacht gerührt. Der entstandene Niederschlag wird abgesaugt, mit wenig Methanol, dann mit Eisessig und anschliessend mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 308 Teile schwefelhaltiges Rohprodukt, welches-zur Reinigung in 1000 Teilen Dimethylformamid gelöst wird; zu dieser Lösung gibt man dann 40 Teile Tierkohle, rührt 0,5 h bei Raumtemperatur und filtriert die Mischung. Das Filtrat wird in 3500 Teile Wasser gegeben, der gelbe Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 256 Teile (48 % der Theorie) 2-Amino 3-cyan-thiophen-(4,5)-N-phenyldicarboximid. Schmp.: 295 C (Eisessig), IR (KBr): 3180, 3311, 3204 (NH2), 2225 (C=-N), 1767, 1708, 1654, 1644 cm (C=O) C H N 0 5 (269,28) 13 7 3 2 Ber.: C 57,99 H2,62 N 15,60 0 11,88 S 11,91 Gef.: C 57,9 H 2,8 N 14,4 0 12,3 S 11,7 Die Verbindungen der Beispiele 2 - 6 werden analog dem für Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt. EMI7.1 <tb> <SEP> NH, <tb> Beispiel <SEP> 2 <SEP> NC <SEP> $S;= <SEP> Schmp.: <SEP> > 300 <SEP> C <SEP> (Eisessig) <tb> <SEP> N <tb> <SEP> H <tb> <SEP> NH <tb> Beispiel <SEP> 3 <SEP> NC <SEP> 4 <SEP> S <SEP> Schmp.: <SEP> 244 <SEP> C <SEP> (Eisessig) <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> NH <tb> <SEP> Beispiel <SEP> 4 <SEP> NCS <SEP> Schmp.: <SEP> 231 <SEP> "C <SEP> (Eisessig) <tb> <SEP> o <tb> <SEP> J=O <tb> <SEP> CH <tb> <SEP> NH <tb> <SEP> Beispiel <SEP> 5 <SEP> NC <SEP> 2 <SEP> S <SEP> Schmp.: <SEP> 237 <SEP> ec <SEP> (Eisessig) <tb> <SEP> 'S <SEP> Schmp.: <SEP> 237 <SEP> 'C <SEP> (Eisessig) <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> NH <tb> <SEP> Beispiel <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> Schmp.: <SEP> 220 <SEP> C <SEP> (Eisessig) <tb> <SEP> NC0S0 <tb> <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> 49 <tb> Beispiel 7- EMI8.1 Zu einer Lösung von 3,2 Teilen Malonsäuredinitril in 40 Teilen Tetrahydrofuran gibt man portionsweise unter Eiskühlung 2,4 Teile Natriumhydrid und rührt anschliessend noch 0,5 h bei O 'C. Nach Zugabe von 12,1 Teilen Dichlorsaleinsäurediethyl- ester bei 0 C rührt man das Gemisch noch 1 h bei Raumtemperatur, gibt dann 4 Teile Pyridin zu und leitet anschliessend 3 Teile Schwefelwasserstoff in die Mischung ein. Nach vierstündigem Rühren bei Raumtemperatur gibt man 300 Teile Wasser zu, extrahiert die Mischung zweimal mit Methylenchlorid, wäscht die vereinigten organischen Phasen mit Wasser, dann mit einer gesättigten wässrigen Natriumhydrogencarbonatlösung und dann nochmals mit Wasser und trocknet sie mit Natriumsulfat. Nach dem Abfiltrieren des Trockenmittels und dem Abziehen des Methylenchlorids im Vakuum erhält man 9,4 Teile (70 % der Theorie) 2-Amino-3-cyan-thiophen-4,5-dicarbonsäuredi- ethylester als rotes, allmählich kristallisierendes öl. Schmp.: 66 ec (Toluol), IR (KBr): 3400, 3325, 3213 (NH2), -1 2219 (C=N), 1731 1709, 1694 cm (C:O) c H N O S (268,29) Ber.: C 49,25 H 4,51 N 10,44 0 23,85 S 11,95 Gef.: C 49,4 H 4,5 N 10,4 0 23,8 S 11,8 Die Rerstellung der Verbindung des Beispiels 8 erfolgt analog Beispiel 8 EMI9.1 Schmp.: 153 C (Toluol) Beispiel 9 EMI9.2 26,9 Teile 2-Amino-3-cyanthiophen-(4,5)-N-phenyldicarboximid werden in 100 Teilen konz. Schwefelsäure gelöst, die Mischung 0,5 h auf 40 "C erwärmt und anschliessend in 300 Teile r.iswas- ser gegeben. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 19,4 Teile (68 % der Theorie) 2-Amino-3-carbamoyl-thiophen-(4 ,5)-N-phenyldicarboximid. Schmp.: 294 "C (n-Butanoi), IR (KBr): 3396, 3365, 3250 3172 -l (NH ), 1744, 1703, 1683 cm (C=O) 2 C H N O S (287,30) 13 9 3 3 Ber.: C 54,34 H 3,16 N 14,63 0 16,71 S 11,16 Gef.: C 54,3 H 3,1 N 14,3 0 17,2 S 11,1 Beispiel 10 EMI9.3 Eine Mischung aus 10,8 Teilen 2-Amino-3-cyan-thiophen-(4,5) N-phenyldicarboximid, 4 Teilen Triethylamin und 80 Teilen Methanol wird 2 h zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen des Gemisches saugt man den entstandenen Niederschlag ab, wäscht ihn mit Methanol und trocknet ihn. Man erhält 7,6 Teile (63 % der Theorie) einer Verbindung der obigen Formel. Schmp.: 273 C (Methylglykol), IR (KBr): 3380, 3300, 3195 -1 (NH, NH ), 2215 (C=N), 1694, 1633, 1616, 1608, 1596 cm 2 (C=O) C H N 0 S (301,32) 14 11 3 3 Ber.: C 55,81 H 3,68 N 13,95 0 15,93 S 10,64 Gef.: C 55,7 E 3,6 N 13,9 0 15,5 S 10,9 BeisPiel II EMI10.1 83,5 Teile Dichlorntaleinsäureanhydrid werden unter Eiskühlung portionsweise in 600 Teile einer 4,5 %igen iethanolischen Natriummethylatlösung eingetragen und die Mischung wird 1 h bei Raumtemperatur gerührt. Dann werden unter Eiskühlung 33 Teile Malonsäuredinitril und anschliessend 180 Teile einer 30 %igen Natriummethylat in Methanol zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 3 h bei Raumtemperatur gerührt. Unter erneuter Eiskühlung gibt man dann 50,5 Teile Triethylamin zu und leitet danach 17 Teile Schwefelwasserstoff gasföraig ein. Die Mischung wird über Nacht gerührt1 dann in 3000 Teile Wasser gegeben und unter Elszugabe mit verd. Salzsäure angesäuert. Der entstandene Niederschlag wird abgesaugt, Bit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 60,5 Teile (54 % der Theorie) 2-Amino-3-cyan-5-methoxycarbonylthiophen-4-carbonsäure. Schap.: 256 C (Eisessig), IR (KBr): 3314, 3164 (NH2), 2220 (M), 1710, 1655, cm-1 (Cgo) C8H6N204S (226,21) Ber.: C 42,48 H 2,67 N 12,38 0 28,29 S 14,17 Gef.: C 42,8 H 2,9 N 12,2 0,28,6 S 14,2 Beispiel 12 EMI11.1 56,5 Teile Thiophencarbonsäure des Beispiels 11 werden in einer Lösung aus 200 Teilen Wasser und 20 Teilen Natriumhydroxid 0,5 h bei 50 C gerührt, dann filtriert man das Gemisch ab und säuert das Filtrat unter Eiszugabe mit verdünnter Salzsäure an. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 51 Teile (96 % der Theorie) 2-Amino 3-cyan-thiophen-4, 5-dicarbonsäure. Schmp.: > 300 OC, IR (KBr): 3431, 3324, 3184 (NH2), 3600-2300 (OH), 2220 (wen) C7H4N204S (212,19) BeisPiel 13 EMI11.2 Man gibt unter Eiskühlung 15,3 Teile Phosphoroxytrichlorid in 80 Teile Dimethylformamid, rührt die Mischung noch 0,5 h bei 10 C und trägt dann 9 Teile Thiophencarbonsäure des Beispiels 11 ein. Die Lösung wird 2 h bei Raumtemperatur gerührt, dann in ein Gemisch.aus 50 Teilen konz. wässriger Ammoniaklösung, 100 Teilen Eis und 100 Teilen Wasser gegeben. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 9,7 Teile (87 % der Theorie) der Verbindung der Formel EMI12.1 Schmp.: 224 C (Eisessig), IR (KBr): 3430, 3325 (NR2), 2220 (GEN), 1688, 1673, 1627 c-1 (C=O, C=N-) C11H12N4O3S (28031) Ber.: C 47,13 H 4,32 N 19r99 0 17,12 S 11r44 Gef. C 47,3 H 4,3 N 19,3 0 17,7 s 11,5 53,7 Teile Phosphoroxytrichlorid werden unter Eiskühlung in 500 Teile Dimethylformamid eingetropft, anschliessend rührt man das Gemisch noch 0,5 h bei 10 C. In die Lösung werden dann 98 Teile des gemäss Absatz 1 hergestellten Thiophencarbonsäureamids eingetragen, die Mischung wird 3 h bei Raumtemperatur gerührt und dann auf 1500 Teile Eiswasser gefälit. Man erhält 76,3 Teile (83 % der Theorie) der Verbindung der Formel EMI12.2 Schmp.: 201 OC (Eisessig), IR (KBr): 2230, 2220 (GEN), 1717 (C=O), 1630 ci-1 (C=N-) C11H10N4O2S (262,29) Ber.: C 50.37 H 3,84 N 21,36 0 12,20 S 12,22 Gef.: C 50,0 H 3,9 N 21,1 0 12.7 S 12,2 76 Teile davon werden in einem Gemisch aus 700 Teilen Ethanol und 70 Teilen konz. Salzsäure 3 h zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird der gebildete Niederschlag abgesaugt, zunächst mit Ethanol, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 61 Teile 2-Amino-3,4-dicyanthiophen-5-carbonsäuremethylester. Schmp.: 282 C (Eisessig), IR (KBr): 3427, 3292, 3191 (NH2), 2232, 2222 (GEN), 1708 cm-1 (C=O) CeH5N302S (207,21) Ber.: C 46,37 H 2,43 N 20,28 0 15,44 S 15,47 Gef.: C 46,5 H 2,5 N 20,0 0 16,1 S 15,4 BeisPiel 14: EMI13.1 2-Amino-3, 4-dicyan-thiophen-5-carbonsäureethylester wird analog dem für Beispiel 13 beschriebenen Verfahren hergestellt. Schmp.: 249 C (Eisessig), IR (KBr): 3321, 3190 (NH2), 2219 (GEN), 1685 (C=O) C9H7N302S (221,24) Ber.: C 48,86 H 3,19 N 18,99 0 14,46 S 14,49 Gef.: C 48,7 H 3,3 N 18,5 0 14,7 S 14,9

Claims: 1. Patentansprüche 1. Verbindungen der allgemeinen Formel I EMI14.1 in der X und Y unabhangig voneinander Carboxyl, Carbonester oder gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl, : und Y zusammen ein Rest der Formel EMI14.2 oder EMI14.3 und Z Cyan, Carboxyl, Carbonester oder gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl sind, wobei R1 Wasserstoff oder der Rest eines primären Amins und R2 und R3 Wasserstoff oder gegebenenfalls substi tuiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl ind. 2. Verbindungen gemäss Anspruch 1 der Formel in der EMI14.4 X1 und Y1 unabhängig voneinander Carboxyl oder Carbon estergruppen oder X1 un Y1 zusammen ein Rest der Formel sind, EMI14.5 wobei B1 Wasserstoff, C1- bis C 12-Alkyl, Cyclohexyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenyl, C1- bis C 12-Alkyl.- phenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl oder durch Chlor, Brom, Cyan oder Nitro substituiertes Phenyl ist. 3. Verbindungen gemäss Anspruch 2, bei denen X1 und yl 1 unabhängig voneinander CONHBÚ sind und wobei B1 die angegebene Bedeutung hat. 4. Verbindungen gemäss Anspruch 1 der Formel EMI15.1 in der x2 CONHB1 und y2 Di-(C1 - bis C12-Alkyl)-carbamoyl, Carboxyl, C1- bis C12-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl oder ein Rest der Formel EMI15.2 EMI15.3 EMI15.4 sind und B1 die angegebene Bedeutung hat. 5. Verbindungen gemäR Anspruch 1 der Formel EMI15.5 in der X3 eine Carbonestergruppe und Y3 Carboxyl, Cyan, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl oder eine Carbonestergruppe sind. 6. Verwendung der Verbindungen gemäss Anspruch 1 als Diazokomponenten.

Inventors: EILINGSFELD, HEINZ, DR., ETZBACH, KARL-HEINZ, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1985
Main classification: C07D495
IPC codes: C07D333, C07D495, C09B29