DYESTUFF SALTS OF ANIONIC DYES

Abstract: 1. A dye salt of an anionic dye of the formula I see diagramm : EP0163113,P16,F1 where n is 1 or 2, B**1 and B**2 are each the radical see diagramm : EP0163113,P16,F2 and F is the radical II or III see diagramm : EP0163113,P16,F3 see diagramm : EP0163113,P16,F4 in which the rings A, B and C may furthermore be substituted and R**1 is hydrogen, C1 -C3 -alkyl, hydroxyl or hydroxysulfonylmethyl, R**2 is C1 -C8 -alkyl, C2 -C7 -hydroxyalkyl or C3 -C11 -alkoxyalkyl, Y**1 is hydrogen, chlorine, bromine, methyl, methoxy or hydroxysulfonyl, Y**2 is hydrogen, chlorine, bromine, methyl or methoxy, p is 0 or 1, q is 1 or 2 and K is a radical of the formula see diagramm : EP0163113,P16,F5 or see diagramm : EP0163113,P16,F6 in which X is cyano or hydroxysulfonyl, R**3 is hydrogen, C2 -C6 -hydroxyalkyl or C4 -C8 -hydroxyalkoxyalkyl, R**4 is methyl or hydroxyl, R**5 is hydrogen or phenyl which is unsubstituted or substituted by Y**1 and Y**2 and R**6 is methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl.

Description: Farbsalze anionischer Farbstoffe Die Erfindung betrifft Farbsalze anionischer Farbstoffe der allgemeinen Formel I EMI1.1 in der F der Rest eines anionischen Farbstoffes, n die Zahlen 1, 2, 3 oder 4¯und die Reste B1 und B2 unabhängig voneinander gegebenenfalls substituierte verzweigte Alkylgruppen oder alkylsubstituiertes Cycloalkyl mit zusammen 10 bis 36 C-Atomen sind. Die Reste F der anionischen FUarbstoffe entstammen vorwiegend der Dioxa zin- Phthalocyanin-, Azo- und Metallkomplexfarbstoffreihe und tragen in der Regel Sulfogruppen als anionische Reste liefernde Gruppen. Bei 1:2 Metallkomplexen kann die anionische Ladung auch vom Komplex selbst geliefert werden. Vorzugsweise beträgt die Zahl der negativen Ladungen 1 oder 2. Die Phthalocyaninreste können neben den Sulfogruppen noch Substituenten wie gegebenenfalls substituiertes Sulfamoyl. Chlor, Brom. C1- bis C4 Alkyl, Methoxy, Ethoxy oder Phenyl enthalten. Bevorzugt sind Ni- und insbesondere Cu-Phthalocyanine. Die Azofarbstoffreste F können vor Mono-, Dis- oder Polyazofarbstoffen stammen. bevorzugt sind solche mit bis zu drei Azogruppierungen. Die Diazokomponenten stammen dabei vorzugsweise aus der Anilin- oder Aminonaphthalinreihe und können neben den vorzugsweise anwesenden Sulfogruppen noch z.B. durch Fluor, Chlor, Brom. Methyl. Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy. Nitro, Cyan. Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, disubstituiertes Sulfamoyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylazo substituiert sein. Kupplungskomponenten in den Resten F sind vorzugsweise Pyridone, Pyrimidone, Pyrazolone. Pyrazol, Chinolone oder nachtraglich veretherbare Phenole. Als Metallkomplexe kommen Verbindungen in Betracht, die durch Behandlung von o,o'-Dihydroxi- oder o-Carboxi-o -hydroxiazo- oder -azomethinfarbstoffen mit insbesondere chrom- oder kobaltabgebenden Mitteln entstehen. Dazu zählen auch unsymmetrische 1:2-Komplexe, die durch Anlagerung eines metalltreien Azo- oder Azomethinfarbstoffes an einen 1:1-Metalikomplex erhalten werden. Die Komplexfarbstoffe enthalten vorzugsweise O bis 2 Sulfogruppen. Verzweigte Alkyl- und substituierte Cycloalkylreste BÚ und B2 sind z.B.: CH2CH(CH3)2, CH(CH3)C2H5, CH2-CH2-CH(CH3)2, CH2C(CH3)3, C(CH3)2C2H5, CH(CH3)C3H7, CH(CH3)CH(CH3)2, CH(CH3)CH2-CH=CH2, CH2CH(CH3)C2H5 CH2CH(CH3)CH(CH3)2, CH2CH(C2H5)2, CH2CH(CH3)C3H7, CH(C2H5)C4H9, CH2CH(C2H5)C4H9, CH(CH3)C3H6CH(CH3)2, C9H19-(i), C10H21-(i), C13H27-(i), EMI2.1 Die Iso-Formen der C9- C10- und C13-Alkylreste bestehen aus Aminrestgemischen. wie sie durch Hydroformylierung von Alkenen und anschliessende Uberfuhrung in Amine entstehen. Die Ammoniumsalzbildung führt man so aus, dass man die Farbsäuren oder deren Alkalisalze in wässriger oder wässrig-organischer. homogener oder inhomogener Phase im pH-Bereich von 3 bis 7 und im Temperaturbereich von -200C bis +800C mit dem sekundären Amin umsetzt. Aus dem w Brig-orga- nisch-homogenen Bereich wird das Reaktionsprodukt durch Filtration. aus dem wässrig-zweiphasigen Reaktionsgemisch durch Phasentrennung und Abdampfen des organischen Lösungsmittels isoliert. Das Arbeiten in wässrig organischen Mischungen ist dann von Vorteil. wenn die Salze der verwendeten Amine mit organischen Säuren oder mit Minerals uren nicht mehr wasserlöslich sind und insbesondere, wenn sie nicht mehr kristallisierende ble bilden. Die Verwendung gerade solcher Amine zur Farbsalzbildung ist im Hinblick auf das gewünschte Eigenschaf,tsprofiI - extrem hohe Löslichkedit in einer Vielzahl niedrig siedender organischer Lösungsmittel ohne Wärmezufuhr sowie Unlöslichkeit in Wasser - von besonderem Vorteil. Da die Kristallisationstendenz der Farbsalze bei ihrer Bildung häufig sehr gering ist. sind zur Kristallisation Massnahmen geeignet, welche die Kristallkeimbildung fördern. z.B. starke Kühlung. Reiben und ein Zusatz von Impfkristallen. Die Farbsalze der Formel I sind flüssig. kristallin oder auch harzartig und zeichnen sich im Gegensatz zu den freien Säuren oder den Alkalisalzen durch eine generell extrem hohe Löslichkeit in organischen hydroxylgruppenhaltigen Lösungsmitteln. insbesondere in Alkoholen. Glykolen oder Glykolmonoethern sowie deren Mischungen mit niedrig siedenden Ketonen und Estern aus. Die Löslichkeit in reinen Ketonen und Estern ist konstitu tionsabhängig und erreicht in vielen Fällen ebenfalls sehr hohe Werte, während sie sich in Aromaten, reinen Aliphaten und Wasser dem Wert O nähert. Dies gestattet vorteilhaft die Verwendung der erfindungsgemässen Farbsalze zum Färben polymerer Massen wie Cellulose-2 1/2- oder -triacetat. Insbesondere sind unter polymeren Massen solche zu verstehen, die als filmbildende, farbtragende Polymere die Oberflächen von Papier, Glas, Aluminium und Kunststoff veredeln oder mit deren Hilfe vorzugsweise im Flexodruck Verfahren Oberflächen bedruckt werden. Es sind dies beispielsweise Nitro- und Ethylcellulose, Polyvinylchlorid, Polyvinylbutyral, Schellack, mit Phenol-Formaldehydharzen modifiziertes Collophonium, Polyamidharze. Kondensate des Formaldehyds mit Harnstoff und Melamin oder Polyacryl säureharze. die Applikationen der metallfreien Farbstoffe zeichnen sich dabei durch sehr gute Wasser- und Fettechtheiten aus bei Lichtechtheiten, die denen von Farbsalzen schwermetallhaltiger Komplexsäuren nahekommen oder sie erreichen. Die metallfreien Farbstoffe zeichnen sich in der Regel zudem durch eine verbesserte Löslichkeit gegenuber den handelsublichen Metallkomplexfarbstoffen aus. Eine Gruppe wertvoller Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel Ia EMI3.1 in der Y Wasserstoff, Chlor. Brom. Methyl, Ethyl. Nitro, Hydroxi, Methoxi. Ethoxi, gegebenenfalls durch Hydroxisulfonyl substituiertes Phenoxi, Carbonester oder substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl. Y1 Wasserstoff, Chlor, Brom Methyl. Methoxi oder Hydroxisulfcnyl, Y und Y1 zusammen einen gegebenenfalls substituierten Benzorest, R Wasserstoff, C1- bis C3-Alkyl. Hydroxi oder Hydroxisulfonylmethyl, R- Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl, X Cyan. Chlor, Brom, Nitro, substituiertes Carbamoyl, Alkyl- oder Aryl sulfonyl. Acetyl, Hydroxisulfonyl oder Hydroxisulfonylmethyl und m 1 oder 2 sind und B1 und 82 die angegebene Bedeutung haben. Die Carbonsäureester- Sulfamoyl- und Carbamoylreste für X und Y entsprechen den Formeln COOR1, SO2RÚ, CON(RÚ)2, oder CONHRÚ, wobei R1 die im folgenden angegebene Bedeutung hat und die Summe der C-Atome im Alkoholoder Aminteil der obigen Gruppen 8 C-Atome nicht übersteigen soll Reste RÚ sind neben Wasserstoff z.B.: C1- bis C13-Alkyl oder Alkenyl, C2- bis C6-Hydroxialkyl, C4- bis Cg-Alkoxi- oder Aryloxyalkyl, C4- bis C8-Hydroxialkoxialkyl, Cs- bis C11-Aralkoxialkyl. C7- bis Cg-Hydroxi- sulfonylaralkyl. C4- bis C10-Acyloxialkyl, C4- bis Ca-Alkoxicarbonyl- oxialkyl, C5- bis- C12-Alkylaminocarbonyloxialkyl, Cyclohexyl oder gegebenenfalls durch Hydroxisulfonyl substituiertes Benzyl. Phenylethyl oder Phenyl. Einzelne Reste R1 sind neben den bereits genannten: a) CH3, C2H5, C2H4Cl, C3H7-(n) und -(i), C3H6Cl, CH2-CH=CH2, CH(CH3)CH2Cl, C4H9-(n) und -(i), CH(CH3)C2H5, C4H8Cl, C5H11-(n) und -(i), CH2C(CH3)3, C(CH3)2C2H5. EMI4.1 C6H13, CH(CH3)C3H7, CH(CH3)CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH=CH2, CH2CH(CH3)C2H5, CH2CH(CH3)CH(CH3)2, CH2CH(C2H5)C2H5, CH2CH(CH3)C3H7, C7H15, CH(C2H5)C4H8, C8H17, CH2CH(C2H5)C4H9, CH(CH3)C3H6CH(CH3)2, C9H19, C10H21, C12H25, C13H27. b) C2H4OH, C3H6OH, C6H12OH, C2H4OCH3, C2H4OC2H5, C2H4OC3H7, C2H4OC4H9, C2H4OC6H5, C2H4OCH2C6H5, C2H4OC2H4OH, C2H4OC2H4OCH3, C2H4OC2H4OC2H5, C2H4OC2H4OC3H7, C3H6OC2H4OH, CH56OC4H8OH, C2H4CH(OCH3)CH3, C3H5OCH3, C3H6OC2H5, C3H6OC3H7, C3H6OC4H9, C3H6OC6H5, C3H6OCH2C6H5, C3H6OC2H4OCH3, C3H6OC2H4OC6H5, C2H4OCOH3, C3H6OCOCH3, C2H4OCO2C2H5, C3H6OCO2C2H5, C2H4OCON(C2H5)2. EMI5.1 Die als Ausgangsmaterialien für die Farbsalze der Formel I dienenden sauren Monoazofarbstoffe sind bekannt. Ihre Herstellung erfolgt durch Kombination der Diazoniumsalze von Anilinen oder Naphthylaminen mit den Pyridonen der Formel II EMI5.2 in wässrigem, stark saurem bis schwach alkalischem Milieu. Die Salzbildung geschieht nach dem oben beschriebenen allgemeinen Herstellungsschema. Gegenuber den aus EP 5222 bekannten Farbsalzen zeichnen sich die vergleichbaren erfindungsgemässen Farbsalze überraschenderweise durch eine viel höhere Löslichkeit aus. Von besonderer technischer Bedeutung sind die Farbstoffe der allgemeinen Formel III EMI5.3 in der R und Y1 die angegebene Bedeutung haben. Y2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxi und R2 C1- bis C8-Alkyl, C2- bis C7-Hydroxialkyl oder C3- bis C11-Alkoxi alkyl sind. Besonders bevorzugt sind für R2 die C1- bis C4-Reste. Eine weitere Gruppe wertvoller Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel Ib EMI6.1 in der BÚ, Sz und n die angegebene Bedeutung haben. D der Rest einer Diazokomponente der Anilin- oder Aminonaphthalinreihe. A ein gegebenenfalls substituierter Phenylen-, Naphthylen- oder Azo benzolrest, und K ein Rest der Formeln EMI6.2 sind. wobei R. R1 und X die angegebene Bedeutung haben und Z Hydroxyl, X und Z zusammen ein gegebenenfalls durch &gamma;Ú substituierter Benzrest, R3 Methyl oder Methoxi- oder Ethoxicarbonyl, R4 Methyl oder Hydroxi, R5 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch y1 und Y2 substituiertes Phenyl und R6 Methyl, Ethyl, Hydroxiethyl, Cyanethyl oder 2-Hydroxi-3-chlor-propyl sind. yt und Y2 haben dabei die bereits angegebene Bedeutung. Diazokomponentenreste D sind z.B.: Gegebenenfalls durch Fluor. Chlor. Brom, Methyl, Methoxi, Ethoxi, Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, N,N-disubstituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl. C1- bis C8-Alkoli- carbonyl oder Hydroxisulfonyl substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls durch Hydroxi, Nitro oder Hydroxisulfonyl substituiertes Naphthyl Einzelne Diazokomponenten sind beispielsweise: Anilin, 2-, 3- oder 4-Chloranilin. 2-, 3- oder 4-Nitroanilin, 2-, 3- oder ;-Methylanilin, 2-, 3- oder 4-Methoxianilin, Anilin-2-, -3- oder -4-sulfonsäure, 3- oder 4-Aminobenzoesaure, 2-. 3- oder 4-Aminobenzoesäure- methyl-, -ethyl- oder -butylester oder -dimethyl-. -diethyl- oder -di butylamid. Anilin-3- oder -4-sulfonsäuredimethyl-, -diethyl- oder -dibutylamid oder die mehrfach substituierten Aniline der Formel: : EMI7.1 2 3 4 5 2 3 4 5 OCH3 - - Cl OCH3 - N02 SO3H - Cl OCH3 - - - S03H CH3 OCH3 - NO2 - SO3H - CH3 OCH3 - - N02 OCH3 - S03H OCH3 - OCH3 - - SO3H OCH3 OCH3 - - OCH3 S03H - OCH3 OCH3 - Cl CH3 SO3H - - NHCOCH3 OCH3 - OCH3 Cl S03H - NHCOCH3 OCH3 - Cl OCH3 CH3 - SO3H CH3 OCH3 - NO2 CH3 CH3 - CH3 S03H OCH3 - NO2 OCH3 sowie 1-Naphthylamin, 1-Naphthyl OCH3 - CH3 - amin-2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder CH3 - OCH3 - 8-monosulfonsäure, 2-Naphthyl OCH3 - - CH3 amin-1-, 5-. 6-, 7- oder Cl - S03H Cl 8-monosulfonsäure sowie die mehr Cl - S03H - fach substituierten Naphthylamine: : SO3H - - Cl S03H - Cl Cl S03H - SO3H - Cl OH S03H - Cl NO2 - SO3H S03H - NO2 OH NO2 - S03H OH SO3H - NO2 OH - SO3H S03H - SO3H SO3H - - SO3H SO3H - Cl CH3 SO3H - CH3 Cl CH3 Cl - S03H CH3 - SO3H 1 2 3 4 5 6 8 NH2 - SO3H - - SO3H NH2 - SO3H - - - SO3H NH2 OH - SC3H NH2 OH - S03H - NO2 - OH NH2 - S03H - SO3H NH2 - - SO3H - - NH2 - SO3H - - SO3H Die Phenylen- und Naphthylenreste A können n z.B., durch Methyl, Ethyl. Methoxi Ethoxi Chlor. Brom. Nitro. Cyan oder Hydroxisulfonyl substituiert sein. 5 Einzelne bevorzugte Reste sind beispielsweise: EMI8.1 EMI9.1 wobei S1 Wasserstoff oder Hydroxisulfonyl und T Wasserstoff Methyl oder Methoxi bedeuten. Die als Ausgangsmaterialien für die Farbstoffe der Formel Ib dienenden sauren Disazofarbstoffe sind bekannt. Die Trisazofarbstoffe wserden durch Diazotierung von Aminodisazoderivaten und Umsetzung mit den Kupplungskomponenten erhalten. Diazotierung und Kupplung erfolgen bevorzugt in wässrigem Milieu und bei Temperaturen von OOC bis 400C nach an sich bekannten Methoden. In den Fällen. in denen entweder die Diazoniumsalze oder die Kupplungsprodukte schwer wasserlöslich sind, ist es zweckmässig. in Gegenwart von Lösungsvermittlern wie Essigsäure. Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon zu arbeiten. Gegenuber den Disazofarbstoffen aus US 43 59 418 haben die erfindungsgemässen Farbstoffe den Vorteil einer um den Faktor 10 bis 100 höheren Löslichkeit. wodurch sie sich erst für den beschriebenen Anwendungsbereich eignen. Von besonderer Bedeutung sind dabei Verbindungen der allgemeinen Formel III EMI9.2 in der p 0 oder 1, q 1 oder 2 und K1 ein Rest der Formel EMI10.1 sind. wobei X1 Cyan oder Hydroxisulfonyl, R7 Wasserstoff, C2- bis Cs-Hydroxialkyl oder C4- bis C8-Hydroxialkoxialkyl und R8 Methoxicarbonyl oder Ethoxicarbonyl sind und wobei B1, B2 R4 und R5 die angegebene Bedeutung haben und die Benzringe noch substituiert sein können. Bevorzugte Substituenten für die Benzringe sind neben Hydroxisulfonyl Methyl oder Methoxi Besonders bevorzugt ist für 81 und 82 auch hier EMI10.2 Eine dritte Gruppe wertvoller Verbindungen sind Metallkomplexe der allgemeinen Formeln Ic und Id EMI10.3 in denen E N oder CH. V und V1 0 oder NH, W und W1 COO oder 0 jeweils in Nachbarstellung zur Azo- oder Azomethin brücke. Me Cr oder Co, An ein Anion, D1 ein substituierter Phenyl- oder Naphthylrest, K2 der Rest einer carbo- oder heterocyclischen Kupplungskomponente oder ein Acetoacetarylidrest oder E-K2 zusammen der Rest eines Aldehyds sind und B1, 82 und m die angegebene Bedeutung haben. Aldehydreste stammen vorzugsweise von gegebenenfalls durch Chlor, Brom Nitro, Methyl oder Methoxy substituierten Benz- oder Naphthaldehyden, weiterhin seinen z.B. Pyrazolonaldehyde genannt. Diazokomponenten D1 sind z.B. die Anilinderivate der Formel EMI11.1 2 3 4 5 2 3 4 5 OH - - S03H OH - - N02 OH - - S02NH2 OH - NO3 OH - - SO2C2H5 OH - N02 Cl OH SO3H - SO3H OH - - Cl OH NO2 - SO3H OH COOH - CH3 OH SO3H - NO2 OH NO2 - CH3 OH COOH - SO3H COOH - - COOH - NO2 - COOH - S03H sowie die 1-Amino-2-hydroxinaphthalin-4-sulfosäure oder die 1-Amino-2- hydroxid-8-nitronaphthalin-4-sulfonsäure. Als Kupplungskomponenten K2H seien beispielsweise genannt: p-Kresol, 2,4- oder 3,4-Dimethylphenole, 2-Naphthol, 2-Naphthylamin, 2-Naphthol-4-sulfosäureamide. 2-Napnthol-6-sulfosäure und deren Amide oder durch Chlor, Brom, Methyl, Methoxi Nitro, Hydroxisulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Sulfamoyl substituiertes N-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5), N-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsaure oder Acetessiganilid. Die damit erzeugten wasserunlöslichen Ammoniumsalze der Metallkomplexe haben ausgezeichnete Löslichkeiten in Etheralkoholen. Estern und Ketonen so daB bisweilen 50 Zige Flüssigeinstellungen in diesen Lösungsmitteln möglich sind. Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden. in denen sich Angaben über Teile und Prozente, soweit nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen. Beispiel 1 39,2 Teile des aus Sulfanilsäure und 1-Propyl-2,2'-dihydroxi-3-cyan-4- methyl-pyridon-6 gebildeten Azofarbstoffes in Form der freien Säure werden in 750 Raumteilen Wasser von Raumtemperatur gelöst. Dazu fügt man 2 Teile eines Dispergiermittels, z.B. Emulan OU, und stellt mit verdunn- ter Natronlauge einen pH-Wert von 5 ein. Zur Lösung des Natrium-Farbsalzes tropft man nun bei guter Rührung in etwa 1 1/2 Stunden die Lösung aus 27,5 Teilen Di-2-ethylhexylamin und einem Teil Emulan OU in 50 Raumteilen 80 Ziger Essigsäure zu. Das Reaktionsgemisch wird dann zur Vervollständigung der Kristallisation und der Reaktion zunächst 30 Minuten bei Raumtemperatur. dann eine Stunde bei 55/60 C und pH = 3,9 nachgerührt. Das ausgefallene Farbsalz der Formel EMI12.1 wird bei Raumtemperatur abgesaugt. mit Wasser gewaschen und bei 500C im Vakuum getrocknet. Man erhält so ein gelbes Pulver, das sich in Ethanol von 200C (#max. 434.5 pn) sowie in Mischungen von Ethanol mit niedrig siedenden Estern und Ketonen in sehr hohen Konzentrationen löst und in den gängigen Lacksystemen sehr gut für den Flexodruck geeignet ist. Beispiel 2 43,8 Teile des Azofarbstoffes aus Sulfanilsäure und 1-Cyclohexyl-2 hydroxi-3-cyan-4-methyl-pyridon-6 in Form des Natriumsalzes werden mit 10 Raumteilen 50 Ziger Natronlauge in 1000 Raumteilen 40 Xigem Ethanol bei pH # 11 gelöst. Man gibt 27,5 Teile Di-2-ethylhexylamin zu und tropft bei -10 C bis 0 C langsam 44 Raumteile 100 Zige Essigsäure ein. Die ölige Fällung des Ammoniumsalzes impft man mit im Reagenzglas zur Kristallisation gebrachtem Farbsalz an und ruhrt unter langsamer Erwärmung auf Raumtemperatur weiter. Der dabei durchkristallisierte Farbstoff der Formel EMI13.1 wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 600C im Vakuum getrocknet. Das hellgelbe Pulver löst sich sehr gut in Ethanol von Raumtemperatur (Ämax. = 434 pn > ebenso wie in Mischungen vo niedrig siedenden Alkoholen und ebensolchen Estern und Ketonen und besitzt als Flexofarbstoff ausgezeichnete Wasser- und Fettechtheiten auf allen in Betracht kommenden Druckträgern. Beisoiel 3 43,8 Teile des Azofarbstoffes aus Sulfanilsäure und 1-(n)-Hexyl-2- hydroxi-3-cyan-4-methyl-pyridon-6 als Natriumsalz werden in 500 Raumteilen Wasser und 150 Raumteilen Essigester angerührt. Man versetzt mit Di-2-ethylhexylamin und Essigsäure wie in Beispiel 2, rührt eine Stunde bei 500C nach und lässt absitzen. Die schwach gelb gefärbte wässrige Phase wird abgelassen und die organische Farbstofflösung durch Destillation entwässert. Die erhaltene Lösung wird mit wenig Ethanol auf einen Gehalt von 50 Z des Farbstoffes der Formel EMI13.2 gebracht und eignet sich so zum Färben von Harzmassen, wie sie bei Lacksystemen fur den Flexodruck üblich sind. Nach dem Verfahren der Beispiele 1 und 2 sind, gegebenenfalls mit geringfügigen Änderungen von Temperatur und Zeit, wie sie die Kristallisationsgeschwindigkeit im Einzelfall erfordert, die Farbstoffe der folgenden Tabelle zu erhalten. die ein weitgehend gleiches Eigenschaftsprofil besitzen: Tabelle 1 EMI14.1 EMI14.2 <tb> Bsp.- <SEP> D <SEP> R <SEP> X <SEP> R1 <SEP> 8 <SEP> max <tb> <SEP> 4 <SEP> OsS <SEP> C113 <SEP> CN <SEP> CH3 <SEP> C4H9 <SEP> 4 <SEP> C2IIS <tb> <SEP> CH2-CH <SEP> 434,5 <tb> <SEP> 5 <SEP> II <SEP> u <SEP> n <SEP> CzHs <SEP> U <SEP> 435 <tb> <SEP> 6 <SEP> H <SEP> 11 <SEP> lt <SEP> C2H4OH <SEP> Z <SEP> 435 <tb> <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> U <SEP> U <SEP> H <SEP> C13H2-(ii <SEP> 435,5 <tb> <SEP> 8 <SEP> U <SEP> n <SEP> COCH3 <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> 2-CH <SEP> 435 <tb> <SEP> CH2CHC4Hs <tb> <SEP> 03S <tb> <SEP> 9 <SEP> t <SEP> l <SEP> CN <SEP> U <SEP> C13H27-(i > <SEP> 531 <tb> <SEP> {C2Hs <SEP> . <tb> <SEP> 1 <SEP> o <SEP> H <SEP> H <SEP> U <SEP> C2H5 <SEP> CH2-CH <SEP> 431 <tb> <SEP> 431 <tb> <SEP> C4H9 <tb> <SEP> COOC4H9 <tb> <SEP> 11 <SEP> 03S <SEP> W <SEP> 11 <SEP> CH3 <SEP> D <SEP> 534 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 12 <SEP> 03S-¯ <SEP> F- <SEP> N <SEP> H <SEP> H <SEP> 11 <SEP> 444 <tb> <SEP> 13 <SEP> U <SEP> U <SEP> lt <SEP> CHZ-CH-CH3 <SEP> II <SEP> 444 <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> 14 <SEP> ll <SEP> ; <SEP> II <SEP> C2H4OCH3 <SEP> H <SEP> 444 <tb> <SEP> H3C <tb> <SEP> 15 <SEP> Q3S--t <SEP> 239- <SEP> II <SEP> CN <SEP> CH2-CH-CH3 <SEP> II <SEP> 439 <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> 16 <SEP> ll <SEP> U <SEP> H <SEP> C2H40CH3 <SEP> II <SEP> 439 <tb> <SEP> CH3 <tb> 17 <SEP> 03S <SEP> II <SEP> a <SEP> II <SEP> CH2-CH-CH3 <SEP> II <SEP> 448.5 <tb> <SEP> H3C <SEP> OH <tb> EMI15.1 Bsp. <SEP> D <SEP> R <SEP> X <SEP> R1 <SEP> B <tb> Nr. <SEP> max <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> OS'' <SEP> C2HS <tb> <SEP> 18 <SEP> 03S <SEP> zu <SEP> CH3 <SEP> CN <SEP> C2HS <SEP> CH2-CH <SEP> 448,5 <tb> <SEP> 3 <SEP> C4H9 <tb> <SEP> H3C <tb> <SEP> NO2 <tb> <SEP> 19 <SEP> 03S <SEP> t <SEP> II <SEP> II <SEP> CH3 <SEP> II <SEP> 439,5 <tb> <SEP> 20 <SEP> II <SEP> II <SEP> II <SEP> H <SEP> C13H27(i) <SEP> 440 <tb> <SEP> C2H5 <tb> <SEP> 21 <SEP> II <SEP> II <SEP> II <SEP> CH2-CH-CH3 <SEP> CH2-CH <SEP> 439,5 <tb> <SEP> C4H9 <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> 22 <SEP> OCH3 <SEP> OH <SEP> CONHC2H5 <SEP> C2H5 <SEP> II <SEP> 435 <tb> <SEP> OCH3 <tb> <SEP> 23 <SEP> C <SEP> CH3 <SEP> CN <SEP> C4H9 <SEP> ll <tb> <SEP> 035 <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> 24 <SEP> 03S <SEP> 4 <SEP> II <SEP> II <SEP> CH3 <SEP> II <SEP> 435 <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> 25 <SEP> 03S <SEP> > <SEP> II <SEP> II <SEP> C2H5 <SEP> II <SEP> 430,5 <tb> <SEP> 26 <SEP> II <SEP> lí <SEP> II <SEP> ll <SEP> C13H27-(i) <SEP> 430.5 <tb> <SEP> ,C2H5 <tb> <SEP> 27 <SEP> ll <SEP> II <SEP> ll <SEP> C4HS <SEP> CH2-CH <SEP> 430,5 <tb> <SEP> C4H9 <tb> <SEP> 28 <SEP> ll <SEP> OH <SEP> CONHC2H5 <SEP> C2H5 <SEP> II <SEP> 429 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 29 <SEP> 6 <SEP> CH3 <SEP> SO3 <SEP> CH3 <SEP> II <SEP> 425,5 <tb> <SEP> 30 <SEP> 11 <SEP> ll <SEP> CH2SO3 <SEP> n <SEP> II <SEP> 426 <tb> <SEP> SO3 <tb> <SEP> 31 <SEP> 03S <SEP> 4 <SEP> ll <SEP> CN <SEP> H <SEP> II <SEP> 434.5 <tb> <SEP> 503 <tb> <SEP> 32 <SEP> 35 <SEP> II <SEP> II <SEP> CH3 <SEP> II <SEP> 429 <tb> <SEP> 035 <tb> EMI16.1 <tb> Bsp.- <SEP> D <SEP> R <SEP> X <SEP> R1 <SEP> 8 <SEP> 1 <tb> <SEP> Nr. <SEP> max <tb> <SEP> 33 <SEP> 03SX <SEP> OC2H5 <SEP> 468 <tb> <SEP> Cll3 <SEP> CN <SEP> C2ll5 <SEP> CH2-CH <tb> <SEP> C4N5 <tb> <SEP> so3 <tb> <SEP> 34 <SEP> II <SEP> II <SEP> lt <SEP> lt <SEP> 431 <tb> <SEP> 35 <SEP> lt <SEP> lt <SEP> lt <SEP> C4Hg <SEP> U <SEP> 431 <tb> <SEP> 03s <tb> 36 <SEP> H <SEP> | <SEP> R <SEP> lt <SEP> CH2-CH-CH3 <SEP> II <SEP> 458.5 <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> 035 <tb> <SEP> 37 <SEP> lt <SEP> II <SEP> cz5 <SEP> lt <SEP> 451.5 <tb> <SEP> 50 <tb> Beispiel 38 37,6 Teile 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure als Natriumsalz werden durch Anrühren in 150 Raumteilen Wasser aufgelöst. Nach Kühlung mit 150 Teilen Eis und Zusatz von 30 Raumteilen einer 3.33 normalen Natriumnitrilösung lässt man unter intensivem Ruhren rasch 30 Raumteile einer 30 zeigen wässrigen Salzsäure zufliessen. Die Temperatur des Reaktionsgemisches steigt dabei von 0 C auf 150C an und das Diazobetain kristallisiert kurz danach aus. Nach einstündigem Rühren bei 10 bis 550C zerstört man die überschüssige salpetrige Säure mit wenig Amidosulfonsäure und lässt die Lösung der Kupplungskomponente zufliessen, die durch Auflösen von 20 Teilen 1-(2-Hydroxi-ethyl)-3-cyan-4-methyl-2-hydroxi-pyridon-6 in 150 Raumteilen Wasser und 5,5 Raumteilen einer 50 Zigen Natronlauge bei pH # 5 bereitet wurde. Nach 30 minutigem Rühren bei 150C ist das Diazoniumsalz vollständig abreagiert. Man setzt nun im Vorab hergestellte Kristallisationskeime zu und lässt langsam 50 Teile Di-2-ethylhexylamin einlaufen, wobei durch Zugabe von 5 Raumteilen Essigsäure der pH-Wert von 4.2 eingehalten wird. Man ruhrt über Nacht bei Raumtemperatur. saugt ab. wäscht mit Wasser salzfrei und trocknet bei 500C im Vakuum Das so erhiltene orangefarbene Pulver entspricht der Formel EMI17.1 und löst sich in extremen Konzentrationen in Ethanol, Ethanol/Essigester- und Ethanol/Methylethylketon-Gemischen mit oranger Farbe (#max. = 460 nm). Das Farbsalz eignet sich ausgezeichnet zum Färben polymerer Massen wie Nitrocellulose, Copolymerisaten aus Styrol und Maleins ure- anhydrid, Polyvinylchlorid, Polyvinylbutyral, Schellack ud sauer modifizierten Kolophoniumharzen. Die gefärbten Polymeren weisen auf Papier, Aluminium- oder Kunststoffolien als Trägermaterial sehr gute Licht-, Wasser- und Fettechtheiten auf. Beispiel 39 22,6 Teile des Kupplungsproduktes aus 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsaure auf 1-(2-Hydroxiethoxi-ethyl)-3-cyan-4-methyl-8-hydroxipyridon-6 - nach den Herstellungsbedingungen des Beispiels 1 erhalten und als Di-Natriumsalz isoliert - werden in 500 Raumteilen Wasser gelöst und mit 200 Raumteilen Aceton und 24,5 Teilen Di-2-ethylhexylamin bei 0 C verruhrt. Dazu tropft man langsam 50 Raumteile Essigsäure zu bis pH - 4 und ruhrt über Nacht, wobei sich der Ansatz auf Raumtemperatur erwärmt. Der kristalline Farblack wird abgesaugt, zunächst mit 30 ligem Aceton, dann mit Wasser gewaschen und bei 500C im Vakuum getrocknet. Das so erhaltene Ammoniumsalz der Formel EMI17.2 ist in sehr hoher Konzentration in Ethanol löslich (#max. = 45Q,5 nm) und liefert im Flexodruck ausgezeichnete Echtheiten in allen üblichen Lacksystemen. Beisoiel 40 25,2 Teile des aus 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure und 2,6-Dihydroxi-3-cyan-pyridin gebildeten Azofarbstoffes als freie Säure werden mit 12 Raumteilen einer 10 zeigen Natronlauge in 450 Raumteilen Wasser und 300 Raumteilen Ethanol bei ph = 9 gelöst und mit 25 Teilen Di-2-ethylhexylamin bei -150C verrührt. Das Reaktionsgemisch wird mit Impfkristallen und anschliessend tropfenweise mit 30 Raumteilen Essigsäure bis pH = 4 versetzt. Man rührt 2 Stunden unter Erwärmung auf 0 C nach, saugt ab. wäscht mit Eiswasser und trocknet bei 500C im Vakuum Das erhaltene Pulver der Formel EMI18.1 löst sich hervorragend in Ethanol mit oranger Farbe (#max. = 462 nm) und liefert nach dem Flexoverfahren auf Allgro-Papier, Pergamin, Aluminium Folien, Kraft-Papier und Zellstoff Drucke mit hervorragender Licht- und Fettechtheit. Beispiel 41 29,5 Teile des aus S-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsaure und 1-Methyl-4hydroxichinolon-Z gebildeten Azofarbstoffes als Di-Natriumsalz werden mit 5 Raumteilen 50 Ziger Natronlauge in einem Gemisch aus 300 Raumteilen Wasser und 200 Raumteilen Aceton gelöst. Nach Zusatz von 25,3 Teilen Di-2-ethylhexylamin und 50 Raumteilen 100 Ziger Essigsäure bis pH = 4,4 wird eine Stunde am Rückfluss (730C) gerührt, wobei der Farbstoff in Lösung geht. Nach dem Erkalten wird der Ansatz mit Eiswasser auf das doppelte Volumen verdunnt und bei -5 bis -10 C ca. drei Stunden nachgeruhrt, wobei die polig ausgefallenen Farbsalzpartikel durchkristallisieren. Man saugt ab, wäscht mit wenig Ethanol 20 Z, dann mit Wasser und trocknet bei 50 C im Vakuum. Das orange Farbsalz der Formel EMI19.1 besitzt eine extrem hohe Löslichkeit in Ethanol (#max. = 451,5 nm) und eignet sich hervorragend als Flexofarbstoff mit sehr guten Echtheiten. Entsprechend den Beispielen 1 bis 4 werden die Farbsalze der Tabelle 1 erhalten. die sich hinsichtlich Anwendung und Eigenschaften sehr ähnlich verhalten: Tabelle 2 EMI19.2 Bsp. R1 R X Z B n 2 nm max. EMI19.3 <tb> <SEP> ,C4H9 <tb> 42 <SEP> CH21CH-CH3 <SEP> CH3 <SEP> CN <SEP> OH <SEP> HNCH2-CH <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 459.5 <tb> <SEP> C2H5 <tb> <SEP> OH <SEP> 2 <tb> 43 <SEP> C3H6OH <SEP> CH3 <SEP> CN <SEP> OH <SEP> " <SEP> 2 <SEP> 460,5 <tb> 44 <SEP> C3H6OC4HgûH <SEP> CH3 <SEP> CN <SEP> OH <SEP> " <SEP> 2 <SEP> 460 <tb> <SEP> r <SEP> C4H; <tb> <SEP> HN <SEP> L <SEP> CH2-CH <SEP> 2 <tb> 45 <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> CN <SEP> OH <SEP> - <SEP> 460 <tb> <SEP> HN <SEP> 0 <SEP> CH < 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <tb> <SEP> 2 <tb> <SEP> ,C2H5 <tb> 46 <SEP> C4HgOH <SEP> CH3 <SEP> CN <SEP> OH <SEP> NHCH2CHC4H9 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 460 <tb> Bsp. RÚ R X Z B n #max.nm EMI20.1 <tb> 47 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CN <SEP> OH <SEP> ' <SEP> 2 <SEP> 459.5 <tb> <SEP> r <SEP> ,C2H; <tb> <SEP> HN <SEP> CH2-CH <tb> C4Hg <SEP> 2 <tb> 48 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> SO3 <SEP> OH <SEP> - <SEP> 45.9 <tb> <SEP> Ciig <SEP> ¯I <tb> <SEP> ,C2HS <tb> 49 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CN <SEP> OH <SEP> NHCH2-CH <SEP> 2 <SEP> 462.5 <tb> <SEP> C4H9 <tb> <SEP> 2 <tb> <SEP> ,C2H5 <tb> 50 <SEP> C4Hs <SEP> H <SEP> CN <SEP> OH <SEP> CH2-CH <SEP> 2 <SEP> 462,5 <tb> <SEP> sC4Hs <tb> 51 <SEP> H <SEP> OH <SEP> CN <SEP> OH <SEP> ' <SEP> 2 <SEP> 450 <tb> 52 <SEP> C2H <SEP> OH <SEP> CONHC2H5 <SEP> OH <SEP> ' <SEP> 2 <SEP> 449 <tb> 53 <SEP> C2H5 <SEP> OH <SEP> < <SEP> ' <SEP> 2 <SEP> 451.5 <tb> 54 <SEP> C4H9 <SEP> OH <SEP> < <SEP> 2 <SEP> 451 <tb> Beispiel 55 Ein Kupplungsgemisch enthaltend 59 Teile 5-[4-(4'-Sulfophenylazo)-phenyl- azo]-4-methyl-3-cyan-8-hydroxi-n-[3-(#-hydroxi-butoxi)-propyl]-pyridon-6 in einem Zweiphasen-Gemisch aus 200 Raumteilen Isobutanol und 400 Raumteilen Wasser wird bei 700C mit 25,3 Teilen Di-2-ethylhexylamin und 25 Teilen Ameisensäure versetzt, so dass sich ein pH-Wert von 4,2 einstellt. Die unten sitzende wässrige Phase wird abgetrennt und die verbleibende organische Phase durch Destillation entwässert und auf einen Gehalt von 40 Z des Farbsalzes der Formel EMI21.1 gebracht (dmaX = 460,5 nm). Diese Lösung verleiht Nitrocelluloselack entsprechend dem Beispiel B2 einen organgefarbenen Ton mit guten Echtheiten. Beispiel 56 25,9 Teile 4'-(2,4-Disulfo)-phenylazo-2,2',5,5'-tetramethyl-4-amino-azobenzol werden in 300 Raumteilen Wasser lund Natronlauge bei pH = 8 gelöst und mit 15 Raumteilen einer 3,33 normalen Natriumnitritlösung versetzt. Diese Lösung lässt man bei 15 bis 200C einem gut rührenden Gemisch von 50 Raumteilen Essigsäure und 200 Raumteilen Wasser zufliessen. Nach einer Stunde zerstört man überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure und lässt eine Kupplungskomponentenlösung einlaufen, die aus 15 Teilen 1-[3-(#-Hydroxi-butoxi)-propyl]-3-cyan-4-methyl-2-hydroxi-pyridon-6 und 300 Raumteilen Wasser bereitet wurde. Nach 30 Minuten wird diese Lösung mit 250 Raumteilen Aceton verdünnt, auf 0 bis 50C gekuhlt und tropfenweise mit 25 Teilen Di-2-ethylhexylamin und 20 Teilen Essigsäure nacheinander versetzt, so dass pH = 4,2 erhalten wird. Das zunächst klebrig ausfallende Farbsalz kristallisiert nach und nach durch. Man verdünnt dann mit Eiswasser auf einen Acedtongehalt von 20 Z, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet bei 500C im Vakuum. Das blauschwarze Pulver der Formel EMI21.2 löst sich in hohen Konzentrationen in Ethanol, Ethylglykol und 1-Methoxi-propanol-2 mit braunroter Farbe (#max. = 488 nm) und eignet sich hervorragend als Flexofarbstoff. Die Farbsalze der folgenden Tabelle 3 besitzen ähnliche Eigenschaften! Tabelle 3 EMI22.1 EMI22.2 <tb> Bsp. <SEP> T <SEP> U <SEP> A <SEP> X <SEP> R <SEP> B <SEP> indiz <tb> <SEP> nm <tb> E <SEP> E <SEP> 503 <SEP> 4 <SEP> CN <SEP> C3X60E <SEP> BN(CHZ-CH <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 524,5 <tb> <SEP> cE <tb> 58 <SEP> so3 <SEP> so3 <SEP> CN <SEP> c3E6OH <SEP> 2 <SEP> 482 <tb> 59 <SEP> H <SEP> SO3 <SEP> CH3 <SEP> OCH <SEP> 7 <SEP> 4 <SEP> n <SEP> 1 <SEP> 524 <tb> <SEP> OCH, <tb> <SEP> OCH <tb> <SEP> 3 <tb> 60 <SEP> so3 <SEP> SO3 <SEP> + <SEP> CN <SEP> C2H4OH <SEP> n <SEP> 2 <SEP> 467 <tb> H <SEP> E <SEP> SO3 <SEP> n <SEP> SO3 <SEP> CH3 <SEP> .. <SEP> 2 <SEP> 466 <tb> EMI23.1 <tb> Bsp. <SEP> T <SEP> 11 <SEP> A <SEP> X <SEP> R <SEP> B <SEP> " <SEP> tmax <tb> <SEP> nm <tb> 62 <SEP> H <SEP> so3 <SEP> t <SEP> 3 <SEP> CM <SEP> CS2-CIH-n33 <SEP> iN(Cz2-Cs <SEP> C <SEP> )2 <SEP> 2 <SEP> 500,5 <tb> OH <SEP> a <SEP> so3 <SEP> 8 <SEP> Cbl <tb> <SEP> 503 <tb> <SEP> 63 <SEP> H <SEP> so3 <SEP> 5 3 <SEP> CN <SEP> H <SEP> n <SEP> 2 <SEP> S <SEP> 502 <tb> <SEP> SO <tb> <SEP> 3 <tb> <SEP> SO <tb> <SEP> 64 <SEP> H <SEP> so3 <SEP> CH2-CH-CH <SEP> Primene <tb> <SEP> CN <SEP> CH,-CH-CII, <SEP> Primene <SEP> 81R <SEP> Q <SEP> 2 <SEP> 474 <tb> <SEP> 64 <SEP> H <SEP> 503 <SEP> 1 <SEP> 3 <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> 1 <SEP> H3C <SEP> ,C2H5 <tb> <SEP> 65 <SEP> H <SEP> so3 <SEP> S 3 <SEP> CH3 <SEP> HN <SEP> (CH2-CHsC <SEP> H <SEP> ) <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 479 <tb> <SEP> H3C <tb> <SEP> 503 <SEP> H300 <tb> <SEP> 66 <SEP> H <SEP> so3 <SEP> 3C <SEP> CN <SEP> C3H60C4H80H <SEP> n <SEP> 2 <SEP> 500 <tb> <SEP> H3C <tb> <SEP> CH <SEP> so, <SEP> SOs <SEP> ;I-f <SEP> H <tb> <SEP> 3 <tb> <SEP> 67 <SEP> 50 <SEP> so3 <SEP> 23 <SEP> CN <SEP> C2H4OH <SEP> C254 <SEP> 2 <SEP> 487 <tb> <SEP> 3 <SEP> CH3 <tb> <SEP> 68 <SEP> 503 <SEP> 503 <SEP> " <SEP> CN <SEP> C2H4OC2H4OH <SEP> tt <SEP> 2 <SEP> 487 <tb> Beispiel 69 28,4 Teile des Kupplungsproduktes von 4-Amino-azobenzol-3,4'-disulfonsäure auf N,N-Dimethylbarbitursäure werden als Di-natriumsalz in 1000 Raumteilen Wasser aufgelöst. Dazu tropft man unter intensivem Rühren unter Eiskühlung ein homogenes Gemisch aus 24,8 Teilen Di-2-ethylhexylamin, 25 Raumteilen Eisessig und 10,5 Raumteilen einer 10 %igen, wässrigen Lösung eines Emulgiermittels (z.B. Emulan OU). Die bei pH = 5 allmählich durchkristallisierte Mischung wird langsam auf 450C erhitzt und etwa eine Stunde dabei nachgerührt. Durch Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknung bei 600C wird das Farbsalz der Formel EMI24.1 erhalten (#max. = 418 nm; Fp. 183i1870C). das sich hervorragend in niedrig siedenden Alkoholen und Mischungen derselben mit Estern und Ketonen löst und als Flexofabstoff in Nitrocelluloselack Papier und Aluminiumfolie in grünstichig gelben Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt. Beispiel 70 23.6 Teile des aus 4-Amino-3,6-dimethoxi-azobenzol-4'-sulfosäure und Phenol und anschliessende Methylierung der OH-Gruppe erhaltenen Azofarbstoffes werden in 600 Raumteilen 20 Zigem Ethanol gelöst Dazu gibt man im Reagenzglas vorab erzeugte Impfkristalle des zu bildenden Ammoniumsalzes und tropft unter Eiskühlung zunächst ca. 5 Z eines homogenen Gemisches aus 12.65 Teilen Di-2-ethylhexylamin, 18 Teilen Eisessig und 5,5 Raumteilen einer 10 Zigen. wässrigen Emulgiermittellösung (z.B. Emulan OU1 zu. Durch längeres Nachrühren unter Kühlung und weiteres langsames Eintropfen der restlichen Aminlösung erfolgt vollständige Fällung und Kristallisation des Farbsalzes der Formel EMI24.2 (max. = 453 nm), das sich durch hohe Löslichkeiten in Alkoholen und deren Mischungen und sehr gute Echtheiten als Flexofarbstoff auszeichnet. Beispiel 71 26 Teile des Aminodisazofarbstoffes aus 2,5-Dimethyl-4-aminoazobenzol2'4'-disulfosäure und 2,5-Dimethylanilin werden mit Natronlauge in 400 Raumteilen Wasser bei'pH µ 7 gelöst und mit 15 Raumteilen einer 3,33 normalen Natriumnitritlösung versetzt. Diese Lösung lässt man unter gutem Rühren bei ca. 100C in 250 Raumteile einer 25 Zeigen Essigsäure einfliessen und ruhrt ei'ne Stunde bei dieser Temperatur und in Gegenwart eines Überschusses an salpetriger Säure nach. Danach zerstört man die überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure und giesst zu der gallertartigen Diazodispersion die Lösung aus 7,5 Teilen 1.3-Dimethylbarbitursäure in 200 Raumteilen Wasser. Die gallertige Reaktionsmischung wird nach etwa 30 Minuten mit 500 Raumteilen Aceton verdunnt und tropfenweise in der Eiskalte mit 25 Teilen Di-2-ethylhexylamin im Gemisch mit 34,5 Raumteilen Essigsäure und 10,5 Raumteilen einer 10 Zeigen Emulgiermittellösung versetzt. Nach dem Ruhren über Nacht bei Raumtemperatur wird das Farbsalz der Formel EMI25.1 abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 400C im Vakuum getrocknet. Alkoholische, Nitrocellulose enthaltende Lösungen dieses Salzes (#max. = 444,5 nm) färben Papiere und Aluminiumfolien in gelbbraunen Tönen mit guten Echtheiten. Beispiel 72 30,9 Teile des aus 4-Amino-azobenzol-3,4'-disulfonsaure und N-12'-ChlorZphenyl-5-pyrazolon-3-carbons uremethylester erhaltenen Azofarbstoffes werden in Form eines wasserfeuchten Filtergutes als Dinatriumsalz in 1000 Raumteilen 40 Zigem Aceton gelöst. Dazu tropft man unter Eiskühlung gleichzeitig 24,8 Teile Di-2-ethylhexylamin und 30 Zige Essigsäure. so dass sich pH = 4 einstellt. Das zunächst harzartig anfallende Ammoniumsalz kristallisiert beim Rühren bei Raumtemperatur durch. Man saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet bei 600C im Vakuum. Das erhaltene Farbsalz der Formel EMI26.1 (#max. = 455,5 nm; Fp. 170/175 C) besitzt eine ausgezeichnete Löslichkeit in niedersiedenden Alkoholen und eignet sich hervorragend als Flexofarbstoff für orange Töne. Nach den Verfahren der Beispiele 69 bis 72 sind, gegebenenfalls mit geringen Änderungen von Temperatur und Zeit. wie sie die Kristallisationsgeschwindigkeit im Einzelfall erfordert. die Farbstoffe der folgenden Tabelle zu erhalten. die ein sehr ähnliches Eigenschaftsprofil haben: Tabelle 4 EMI26.2 Bsp. D R1 R2 R3 2 Nr. max. EMI26.3 <tb> 73 <SEP> 803S <SEP> z <SEP> N= <SEP> zu <SEP> COOCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 458,5 <tb> 74 <SEP> " <SEP> COOC2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> 460 <tb> 75 <SEP> " <SEP> COOCH3 <SEP> 2'-C1 <SEP> 6'-Cl <SEP> 467,5 <tb> 76 <SEP> > < <SEP> COOCH3 <SEP> 2'-Cl <SEP> H <SEP> 458 <tb> <SEP> So3e <tb> 77 <SEP> O3S <SEP> < < <SEP> CH3 <SEP> 2 <SEP> -so3e <SEP> H <SEP> 437.5 <tb> <SEP> Cl <tb> 78 <SEP> OO3S <SEP> < 4 <SEP> CH3 <SEP> - <SEP> H <SEP> 427,5 <tb> 79 <SEP> COOCH3 <SEP> 4 <SEP> -SO39 <SEP> H <SEP> 448 <tb> <SEP> Br <tb> 80 <SEP> eO3S <SEP> < S <SEP> - <SEP> H <SEP> 449,5 <tb> Bsp. D RÚ Rê R #max. Nr. EMI27.1 <tb> <SEP> SO3e <tb> 81 <SEP> eo3 <SEP> e03SN=N <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 421,5 <tb> 82 <SEP> " <SEP> COOCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 451,5 <tb> <SEP> SO3e <tb> 83 <SEP> &commat;03S <SEP> zuN=N <SEP> < <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 439,5 <tb> <SEP> OCH3 <tb> <SEP> CH3 <tb> 84 <SEP> eo3sN=N <SEP> COOCH3 <SEP> 2 <SEP> -Cl <SEP> H <SEP> 475 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> OCH3 <tb> 85 <SEP> eo3 <SEP> \ > - <SEP> N=N <SEP> + <SEP> COOCH3 <SEP> 2'-Cl <SEP> 6'-CH3 <SEP> 498,5 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> sO3e <SEP> CH3 <tb> 86 <SEP> eO3S <SEP> 4 <SEP> N=N <SEP> < <SEP> ' <SEP> COOCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 475,5 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> sO3e <SEP> OCH3 <tb> 87 <SEP> &commat; ;03S <SEP> 4 <SEP> N=N <SEP> + <SEP> COOCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 498.5 <tb> <SEP> 9 <SEP> COOCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 498,5 <tb> <SEP> SO3e <SEP> OCH3 <tb> 88 <SEP> eo3sN=N <SEP> < <SEP> COOCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 525 <tb> <SEP> OCH3 <tb> <SEP> SO3e <tb> 89 <SEP> eO3SN=N' <SEP> COOCH3 <SEP> 2 <SEP> -Cl <SEP> 6'-CH3 <SEP> 505,5 <tb> <SEP> so3e <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> 90 <SEP> &commat; ;03S <SEP> < <SEP> N=N <SEP> zuN=N <SEP> zu <SEP> COOCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 486 <tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> 91 <SEP> " <SEP> COOCH3 <SEP> 2 <SEP> -Cl <SEP> H <SEP> 486,5 <tb> 92 <SEP> " <SEP> COOCH3 <SEP> 2'-Cl <SEP> 6'-CH3 <SEP> 490 <tb> Beispiel 93 44 Teile 4-Amino-3,6-dimethoxi-azobenzOl-2,S -disulfons ure als Mononatriumsalz werden in 400 Raumteilen 50 Ziger Essigsäure gelöst und bei 15 bis 200C mit 30 Raumteilen einer 3.33 n Natriumnitritlösung versetzt. Nach 2-stundigem Rühren bei dieser Temperatur giesst man bei Abwesenheit von salpetriger Säure 11 Teile Acetylaceton ein und stellt durch Zutropfen von eiskalter, 25 Ziger Natronlauge pH = 4 ein Die Kupplungsreaktion ist kurz darauf beendet.. Der weitgehend ausgefallene Disazofarbstoff wird abgesaugt, mit einer ca. 12 Zigen Kochsalzlösung gewaschen und in einer Lösung aus 500 Raumteilen Wasser. 48 Teilen 50 Ziger Natronlauge und 10.5 Teilen Dihydrazinsulfat über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Die Fällung des Pyrazolfarbstoffes wird mit 150 Teilen Kaliumchlorid und 50 Raumteilen Eisessig bei pH = 5 vervollständigt. Man saugt ab und wäscht das Filtergut mit einer ca. 7 Zigen Kochsalzlösung. 25.5 Teile des so erhaltenen Pyrazol-Disazofarbstoffes werden in 300 Raumteilen Wasser gelöst und mit einer Lösung von 10.5 Teilen Di-2methylcyclohexylamin in 50 Raumteilen Wasser und 6 Teilen Eisessig versetzt. Durch Eintropfen einer weiteren Lösung aus 11 Teilen Tridecylamin, 50 Raumteilen Wasser und 6 Teilen Tridecylamin. 50 Raumteilen Wasser und 6 Teilen Eisessig bei 0t5 C erfolgt Fällung des gemischten Ammoniumsalzes der Formel EMI28.1 Man erwärmt das Reaktionsgemisch langsam auf 500C ruhrt eine Stunde nach und gewinnt den Farbstoff durch Absaugen. Das erhaltene Farbsalz löst sich ausgezeichnet in Ethanol (#max. = 460,5 nm) und färbt in Nitrocelluloselack eingearbeitet Papier, Kunststoff- und Aluminiumfolie in gelbstichig roten Tönen mit sehr guten Echtheiten. Die Farbsalze der Tabelle 5 weisen vergleichbare Eigenschaften auf: Tabelle 5 EMI29.1 Bsp. D B # max. EMI29.2 <tb> <SEP> OCH3 <SEP> - <SEP> C2H5 <tb> 94 <SEP> 803S-N=N- <SEP> - <SEP> 463.5 <tb> <SEP> eo3s=5%OCH3 <SEP> HNCH-CH <tb> <SEP> OCH3 <SEP> 2C4H9 <tb> <SEP> 2 <tb> 95 <SEP> 452 <tb> <SEP> 1 <tb> <SEP> so3e <SEP> OCH3 <SEP> HNCHCHC2H'5 <tb> 96 <SEP> eo3s''w=N'' <SEP> 2 <SEP> C4Hg <tb> <SEP> -- <SEP> 2 <tb> <SEP> OCH3 <tb> <SEP> H2NC13H27 <tb> <SEP> OCH3 <tb> S <SEP> < '^+ < -N=N <SEP> 4 <SEP> /C2H5 <tb> <SEP> sO3e <SEP> 2 <tb> <SEP> sO3e <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> HN <SEP> SH2-CH\ <SEP> 0 <tb> 98 <SEP> O03S <SEP> 4 <SEP> N=N <SEP> zu <SEP> N= <SEP> ==; ;t <SEP> C4H92 <SEP> 414,5 <tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> <SEP> C2H5 <tb> <SEP> H2N-C3H6-O-CH2-CH <tb> <SEP> C4Hg <tb> <SEP> sO3e <SEP> CH3 <tb> 99 <SEP> O03S <SEP> < <SEP> N=N <SEP> 4 <SEP> N=N <SEP> 408 <tb> <SEP> CH3 <tb> Beispiel 100 23.4 Teile 2-Amino-4-nitrophenol-6-sulfosäure und 26,7 Teile 2-Hydroxi-S- nitrobenzaldehyd werden in 500 Raumteilen Wasser verrührt und mit 14 Teilen eines Chromierungsmittels (z.B. ChromitanR MS, enthaltend 18 Z Cr III) und Schwefelsäure bis pH = 1 versetzt. Die Kondensation und Chromierung sind nach dreistundigem Ruhren bei 1200C im geschlossenen Gefäss beendet. Man saugt bei Raumtemperatur ab, wäscht mit Wasser und löst die Paste in 500 Raumteilen Wasser und Ammoniakwasser bei pH = 9 und 60 C. Dazu gibt man 12,5 Teile Di-2-ethylhexylamin und tropft bei 500C langsam Ameisensäure ein bis pH = 4.5 Nach dem Absaugen bei Raumtemperatur und Trocknen bei 500C im Vakuum liegt das Farbsalz der vermutlichen Formel EMI30.1 vor, das sich ausgezeichnet in Alkoholen (Rmax = 433 nm), Estern und Ketonen löst und sich sehr gut fur die in den Beispielen 109 bis 114 beschriebene Verwendung eignet. Beispiel 101 Chromiert man nach den Angaben des Beispiels 100 42 Teile des Kupplungsproduktes aus 4-Nitro-2-Aminophenol-6-sulfosäure und 1-Phenyl-3-methyl- pyrazolon-5 und setzt dann mit Di-2-ethylhexylamin um, so wird das Farbsalz der Formel EMI30.2 mit oranger Lösungsfarbe (amax. = 485 nm) und vergleichbaren Eigenschaften erhalten. Beispiel 102 Ein Farbsalz mit gelber Losungsfarbe (#max. - 438 nm) der Formel EMI31.1 wird erhalten. wenn man 42 Teile des metallfreien Kupplungsproduktes entsprechend den Angaben des Beispiels 100 chromiert und mit Amin umsetzt. Beispiel 103 30,9 Teile eines Kupplungsproduktes aus 4-Nitro-2-aminophenol und 5-Nitro-2-aminophenol auf 2-Naphthol werden in 500 Raumteilen Wasser in Gegenwart von 14,1 Teilen Salicylsäure und 14,75 Teilen des Chromierungsmittels auf 900C erhitzt und mit Natronlauge auf pH = 10,5 eingestellt. Nach zweistundigem Rühren bei 1000C ist die Chromierung beendet. Dazu giesst man bei 700C 12,5 Teile Di-2-ethylhexylamin und stellt mit Ameisensäure einen pH von 4,5 ein. Nach zweistündigem Rühren bei 700C wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Salz der Formel EMI31.2 EMI31.3 (#max. = 580 nm) löst sich ausgezeichnet in Ethylacetat, Methylethylketon, Ethylglykol, Methylisobutylketon und 2-Methoxypropanol-1 und eignet sich in dieser Form hervorragend zur Herstellung von Druckfarben. In der Tabelle 6 sind weitere symmetrische 1:2 Chromkomplexsalze mit Di-2-ethylhexylamin aufgeführt, die aus den in Spalte 1 aufgeführten Diazokomponenten und in Spalte 2 bezeichneten Kupplungskomponenten bzw. durch Mischkupplung erhalten wurden: Tabelle 6 Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente amax.nm Nr 103 Anthranilsäure 1-Phenyl-3-methyl-pyrazo- 435 lon-5 104 4-Nitro-2-aminophenol-6- " 495 sulfosäure 105 5-Nitro-2-aminophenol * 520 106 2-Aminophenol-4-sulfamid 2-Naphthol 555 107 4-Nitro-2-aminophenol 1-Phenyl-3-methyl-pyrazo 5-Nitro-2-aminophenol lon-5 500 Beispiel 108 30 Teile Cu-Phthalocyanin werden ab 200C bis max. 600C in 95 Raumteile Chlorsulfonsäure eingetragen und 1 Stunde bei 600C nachgerührt. Dann wird das Reaktionsgemisch auf 1150C erhitzt und mit weiteren 40 Raumteilen Chlorsulfonsäure verdünnt. Nach einer Stunde bei 1200C kuhlt man auf iG0C ab und giesst die Mischung in das Gemenge aus 1800 Raumteilen Wasser und 1200 Teilen Eis. das ein Teil eines Komplexbildners (z.B. Trilon 8) enthält. Das Sulfochlorid wird abgesaugt, mit etwas Eiswasser gewaschen und in 200 Raumteilen Wasser und 130 Teilen Eis mit 50 Teilen Di-2-ethylhexylamin und 10 Raumteilen einer 10 Zigen Emulgiermittellösung verruhrt. Man trägt dann portionsweise Ammoniumcarbonat ein bis der pH-Wert bei 8 bis 8.5 konstant bleibt und rührt dabei über Nacht nach. Dann wird mit Ameisensäure pH = 4 eingestellt und 2 Stunden bei 500C nachgerührt. Man saugt ab. wäscht mit Wasser und trocknet bei 500C im Vakuum So wird ein Farbsalz der ungefähren Formel EMI33.1 (#max. - 671 nm) erhalten. das sich sehr gut als Farbstoff für Druckfarben eignet. Beispiel 109 21 Teile C.3. Direct Blue 108 löst man in 1000 Teilen heissem Wasser und tropft dazu bei 0/50C zunächst 10 Z einer Lösung aus 22,3 Teilen Di-2-ethylhexylamin, 31,5 Teilen Eisessig und 9,5 Raumteilen einer 10 %igen wässrigen Emulgiermittellösung. Man rührt ungefähr eine Stunde nach und tropft dann unter Erwärmung auf Raumtemperatur die restliche Aminlösung zu. Nach 2-stundigem Rühren bei 600C wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 600C getrocknet. Man erhält so 40 Teile des Ammoniumsalzes der Formel EMI33.2 (2max. = 596 nm), das sich in Ethanol und Ethanol enthaltenden Estern und Ketonen in hohen Konzentrationen auflösen lässt und daraus als Druckfarbe auf die verschiedensten Druckträger appliziert werden kann. Beispiel 110 0,5 Teile des Farbsalzes aus Beispiel 1 werden in 19,5 Teilen Styrol/ Maleins ure-Lack, bestehend aus 20 Z Harzanteil in einem Gemisch aus 72 X Ethanol (99,5 X) und 8 % 1-Methoxi-propanol-2. bis zur vollständigen Lösung bei Raumtemperatur gerührt. Diese Druckfarbe wird mit einer Spiralrakel der Firma Erichsen GmbH und Co., Hermer-Sundwig/Westfalen, jeweils auf Allgro-Papier, Pergamin. Aluminiumfolie und Kraftpapier in einer Schichtdicke von 24 Am aufgezogen und getocknet. Die Lichtechtheiten nach DIN 54 004, die Wasserechtheiten nach DIN 53 991, Blatt 1, und die Fettechtheiten zeigen sehr gute Werte. Beispiel 111 0,5 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 38 werden in 19,5 Teilen eines Nitrocellulose-Lackes, der aus 16.5 X Nitrocellulose. 20.2 Z Ethylacetat und 63,3 Z Ethanol besteht, aufgelöst und entsprechend Beispiel 110 auf Pergamon, Allgro-Papier. Kraftpapier, Zellstoff und Aluminiumfolie aufgerakelt. Die brillanten, orangefarbenen Auf striche zeichnen sich durch hervorragende Haftfestigkeit. Licht-. Wasser- und Fettecntheit aus. Beispiel 112 0.15 Teile des fein gepulverten Farbsalzes aus Beispiel 38 werden in eine Lösung von 25 Teilen Acetylcellulose in 75 Teilen Aceton gegeben und geschüttelt. bis eine echte Lösung vorliegt. Man presst diese orangefarbene Lösung durch eine Düse und trocknet die Spinnfäden durch Heissluft im Gegenstrom. Das orange gefärbte Fadenmaterial weist sehr gute Licht-, Wasch-, Reib- und Thermofixierechtheit auf. Beispiel 113 2.5 Teile des Farbsalzes aus Beispiel 3 werden in einer Mischung aus 10 Teilen eines Styrol-Maleinsaureester-Harzes, 10 Teilen Propanol. 10 Teilen Ethylglykol und 67.5 Teilen Ethanol durch Schütteln gelöst. Man erhält so eine grünstichig gelbe Tinte für Schreibgeräte. Beisoiel 114 Man löst 2,5 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 93 in einem Gemisch aus 15 Teilen Collodiumwolle, 8 Teilen n-Butanol, 4 Teilen Phthals ure-ethyl- hexylester, 4 Teilen Phthalsauredibutylester, 35 Teilen Ethylglykoll und 31,5 Teilen Toluol. Diese Druckfarbe auf Papier aufgerakelt und getrocknet zeigt gute Lichtechtheit. Beispiel 115 Eine Zweischicht-Metallic-Lackierung von Aluminiumblech wird in zwei Schichten aufgebaut: a) Basislack 58,3 Teile eines Polyacrylates, z.B. LuprenalR 8479, 60 Zig, 26,5 Teile eines Melaminharzes, z.B. LuwipalR 012, 56 Zig, 66,7 Teile Celluloseacetobutyrat (CAB 531-1? 15 Zig in Butylacetat, 40 Teile BASF-Wachs SC 9625 10 Zig in Xylol und 33 Teile einer Aluminium bronze, z.B. StapaR Metallux 157, 32 Zig in Xylol werden in 120 Tei len Butylacetat gelost. Diese Mischung hat eine Spritzviskosität von 15 bis 16 s. Man appliziert diese Mischung auf Aluminiumblech und lässt die Lösemittel bei Raumtemperatur abdampfen. b) Decklack 49,5 Teile Luprenal 8479, 60 Zig, 36,6 Teile Luwipal 015, 54 Zig. 1,2 Teile Silikonöl A, 1 Zig in Xylol, 1 Teil des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden in 29,7 Teilen eines Aromatengemisches, z.B. Xylol/Solvessos 100 8:2 gelöst. Diese Lösung hat eine Spritzviskosi tät von 22 s. Mittels Spritzpistole wird diese Lösung als 2. Schicht auf das vorbehandelte Aluminiumblech aufgetragen. Durch 30-minutiges Einbrennen bei 1300C wird der Lack ausgehärtet. Man erhält so eine leuchtend gelbe Lackierung mit guter Lichtechtheit.

Claims: Patentansprüche f. Farbsalze anionischer Farbstoffe der allgemeinen Formel 1 EMI36.1 in der F der Rest eines anionischen Farbstoffes, n die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 und die Reste B1 und B2 unabhängig voneinander gegebenenfalls substituierte ver zweigte Alkylgruppen oder alkylsubstituiertes. Cycloalkyl mit zusammen 10 bis 36 C-Atome sind. 2. Farbsalze gemäss Anspruch 1 der Formel EMI36.2 in der Y Wasserstoff, Chlor. Brom, Methyl. Ethyl. Nitro. Hydroxi, Meth oxi, Ethoxi, gegebenenfalls durch Hydroxisulfonyl substituiertes Phenoxi, Carbonester oder substituiertes Carbamoyl oder Sulfa moyl, yr Wasserstoff, Chlor. Brom. Methyl, Methoxi oder Hydroxisulfonyl, Y und y1 zusammen einen gegebenenfalls substituierten Benzrest, R Wasserstoff, C1- bis C3-Alkyl, Hydroxi oder Hydroxisulfonyl methyl, R1 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl. Cycloalkyl oder Aryl, X Cyan. Chlor, Brom. Nitro, substituiertes Carbamoyl. Alkyl- oder Arylsulfonyl, Acetyl. Hydroxisulfonyl oder Hydroxisulfonylmethyl und m 1 oder 2 sind und B1 und 82 die angegebene Bedeutung haben 3. Farbsalze gemass Anspruch 1 der Formel EMI37.1 in der R und Y1 die angegebene Bedeutung haben. Y2 Wasserstoff. Chlor. Brom Methyl oder Methoxi und R2 Ci- bis Ce-Alkyl, C2- bis C7-Hydroxialkyl oder C3- bis C11-Alk oxialkyl sind. 4. Farbsalze gemäss Anspruch 1 der Formel EMI37.2 in der B1, 82 und n die angegebene Bedeutung haben. D der Rest einer Diazokomponente der Anilin- oder Aminonaphthalin reihe, A ein gegebenenfalls substituierter Phenylen-, Naphthylen- oder Azobenzolrest, und K ein Rest der Formeln EMI37.3 sind, wobei R, R1 und X die angegebene Bedeutung haben und Z Hydroxi, X und Z zusammen ein gegebenenfalls durch y1 substituierter Benz rest, R3 Methyl oder Methoxi- oder Ethoxicarbonyl, R4 Methyl oder Hydroxi, R5 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Y1 und Y2 substituiertes Phenyl und R6 Methyl Ethyl. Hydroxiethyl, Cyanethyl oder 2-Hydroxi-3-chlor propyl sind. 5. Farbsalze gemäss Anspruch 1 der Formel EMI38.1 in der p 0 oder 1. q 1 oder 2 und KÚ ein Rest der Formel EMI38.2 sind wobei X1 Cyan oder Hydroxisulfonyl, R7 Wasserstoff, C2- bis C6-Hydroxialkyl oder C4- bis Cg-Hydroxi- alkoxialkyl und R8 Methoxicarbonyl oder Ethoxicarbonyl sind und wobei BÚ, 82, R4 und R5 die angegebene Bedeutung haben und die Benzringe noch substituiert sein können. 6. Farbsalze gemäss Anspruch 1 der Formel EMI38.3 in denen E N oder CH, V und V1 0 oder NH, W und W1 COO oder 0 jeweils in Nachbarstellung zur Azo- oder Azo methinbrucke, Me Cr oder Co, An ein Anion, D1 ein substituierter Phenyl- oder Naphthylrest, K2 der Rest einer carbo- oder heterocyclischen Kupplungskomponente oder ein Acetoacetarylidrest oder E-K2 zusammen der Rest eines Aldehyds sind und 81. B2 und m die ange gebene Bedeutung haben. 7. Verwendung der Farbsalze gemäss den Anspruchen 1 bis 6 zum Färben von Lösungsmitteln. Drucktinten oder polymerer filmbildender Massen.

Inventors: DYLLICK-BRENZINGER, RAINER, DR., LOEFFLER, HERMANN
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1985
Main classification: C09B69
IPC codes: C09D11, C09B69, D06P3