LIQUID CRYSTAL COMPOSITIONS

Abstract: 1. Dyestuff-containing liquid crystal compositions, characterised in that they contain at least one carbonyl compound of the general formula R1 -(A1 )m -Z1 -A2 -Z2 -(A3 )n -R2 where R1 and R2 denote hydrogen, alkyl which may be interrupted and/or substituted by O and/or S atoms, alkoxy which may be interrupted and/or substituted in the C chain by O and/or S atoms, optionally substituted cycloalkyl, optionally substitute cycloalkenyl, optionally substituted cycloalkoxy, F, Cl, Br, -CN, -NO2 and -CF3 , A1 , A2 and A3 denote 1,4-phenylene, 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, piperidine-1,4-diyl, piperazine-1,4-diyl, 2,7-naphthylene, 1,4-bicyclo[2.2.2]octylene or pyrimidine-2,5-diyl groups, and the said groups may be substituted by 1, 2, 3 or 4 F atoms and 1 or 2 substituents from the series comprising Cl, Br, -CN and -CF3 independently of the substitution by R1 and R2 , Z1 , Z2 denote -CO-O-, -O-CO-, -CH2 -CH2 -, -OCH2 -, -CH2 O-, -CH2 S-, -SCH2 -, -O-CO-O-, -O-CO-NH-, -NH-CO-O-, -CH2 -O-CO-NH-, -NH-CO-O-CH2 -, -NH-CO-S-CH2 , -CH2 -S-CO-NH-, -CH2 -O-CO-, -NH-CO-S-, -S-CO-NH-, -CO-S-, -CO-SCH2 -, -CH2 -S-CO-, -S-CO-, -CO-O-CH2 -, or a direct bond, and at least one of the groups Z1 and Z2 must contain the grouping -CO-, n denotes 0 or 1 and m denotes 1 or 2, and in the event that m = 2, the two groups A1 may be identical or different and these liquid crystal compositions contain at least one dichroic dyestuff capable of forming a hydrogen bridge bond.

Description: Flüssiqkristallzusammensetzungen Es ist bekannt, dass man dichroitische Farbstoffe in Flüssigkristallmaterialien verteilen kann, um ein schalt fähigen Anzeigeelement zu erhalten. Sowohl über die di- chroitischen Farbstoffe, die Flüssigkristallmaterialien, als auch das Anzeigeprinzip existiert eine umfangreiche Literatur (G.W. Gray, Dyes and Pigm. 3 (1982) 203). In den letzten Jahren haben sich nematische flüssig- kristalline Mischungen besonders durchgesetzt, die auger bestimmten Verbindungen mit einer Cyangruppe und bestimm- ten Kohlenwasserstoffen auch andere Stoffklassen insbesondere Ester enthalten. Diese Mischungen sind insbesondere für den Betrieb der TN-Zellen entwickelt worden. Die Guest-Host-Zelle unterscheidet sich von der TN- Zelle prinzipiell nur dadurch, daB die in der nematischen Phase gelösten Farbstoffe die Funktion des einen äusseren Polarisators der TN-Zelle übernehmen. Es lag daher nahe, in den für die TN-Zelle optimierten Flüssigkristallmischungen geeignete dichroitische Farbstoffe zu verteilen und so Guest-Host-Zellen zu erhalten, Die Guest-Host-Zelle erfährt aber dadurch einige Nachteile. Deren grösster ist es, dass die Farbstoffe die Flüssigkristalle beeinflussen und damit die Eigenschaften der Mischung verschlechtern, Eine besondere nachteilige Eigenschaft ist es, dass die Farbstoffe die Viskosität bei tiefen Temperaturen erhöhen können und dadurch die Schaltzeiten heraufsetzen. Diese Erhöhung kann ganz erheblich werden und die Verwendung des Displays insbesondere bei niedrigen Temperatur unmöglich machen, Es ist also die Aufgabe, Guest-Host-Zellen bereitzustellen, die auch bei tiefen Temperaturen noch ausreichend schnell schalten. Es wurde nun überraschend gefunden, dass die Schaltzeiten ganz erheblich verbessert werden können, wenn man den Flüssigkristallmischungen carbonylhaltige Verbindungen der Formel I zusetzt. Die Erfindung betrifft somit farbstoffhaltige Flüssig- kristallzusammensetzungen, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie mindestens eine Carbonylverbindung der allgemeinen Formel R1-(Al)m-Zl-A2 Z2-(A3)n (1) enthalten, in der R1 R2 Wasserstoff, Alkyl, das durch 0- undloder S- Atome unterbrochen und/oder substituiert sein kann, Alkoxy, das in der C-Kette durch 0- und S-Atome unterbrochen undloder substituiert sein kann, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl, ge gebenenfalls substituiertes Cycloalkoxy, F, Cl, Br, -CN, -N02 und -CF3, A1, A2, A3 1,4-Phenylen-, 1,4-Cyclohexylen-, 1,3-Dioxan 2,5-diyl-, Piperidin-1,4-diyl-, Piperazin-1,4 diyl, 1,4-Bicyclo-(2,2,2)-octylen- oder Pyri midin-2,5-diyl-, 2,7-Naphthylen-Gruppen, wobei die genannten Gruppen unabhängig von der Substi tution durch R1, R2 durch 1,2,3 oder 4 F-Atome und 1 oder 2 Substituenten aus der Reihe Cl, Br, -CN, -CF3 substituiert sein konnen, Zl, Z2 -CO-O-, -0-CO-, -CH2-CH2- -OCH2-, -CH2O-, -CH2S-, -SCH2-, -O-CO-O-, -O-CO-NH-, -NH-CO-O-, -CH2-O-CO-NH-, -NH-CO-O-CH2-, -NH-CO-S-CH2-, -CH2-S-CO-NH-, -CH2-O-CO-, -NH-CO-S-, -S-CO-NH-,-CO-S-, -CO-SCH2-, -CH2-S-CO-, -S-CO-, -CO-O-CH2-, oder eine direkte Bindung, wobei mindestens eine der Gruppen Z1, Z2 die Grup pierung -CO- enthalten mu6, n 0 oder 1 und m 1 oder 2 bezeichnen, wobei für den Fall, dass m = 2 ist, die beiden Gruppen A1 gleich oder verschieden sein konnen und diese Flüssig kristallzusammensetzungen mindestens einen zur Wasserstoffbrückenbindung befahigten dichro itischen Farbstoff enthalten. Das Verhaltnis von dichrotischem Farbstoff zur Carbonylverbindung soll vorzugsweise etwa aquimolar sein. Bevorzugte Carbonylverbindungen entsprechen der Formel EMI4.1 Alkyl bedeutet vorzugsweise C1-C10-Alkyl, das durch 1 oder 2 0- oder S-Atome unterbrochen sein kann, z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl. Alkoxy bedeutet vorzugsweise C1-C10-Alkoxy, das in der C-Kette durch 1 oder 2 0- oder 5-Atome unterbrochen sein kann, z.B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, t-Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Heptoxy. Cycloalkyl bezeichnet bevorzugt C3-C7-Cycloalkyl, z.B. Cyclopentyl, Cyclohexyl. Cycloalkenyl bezeichnet bevorzugt C3-C7-Cycloalkenyl, z.B. Cyclohexenyl. Cycloalkoxy bezeichnet bevorzugt C3-C7-Cycloalkoxy, z.B. Cyclohexoxy. Bevorzugt enthalten die neuen farbstoffhaltigen Flüssigkristallzusammensetzungen folgende Gruppen von Verbindungen: EMI5.1 in der R3, R4 Wasserstoff, Alkyl, das durch 0- und S-Atome unterbrochen undloder substituiert sein kann, Alkoxy, das in der C-Kette durch 0- undloder S- Atome unterbrochen undloder substituiert sein kann, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl, ge gebenenfalls substituiertes Cycloalkoxy, F, Cl, Br, -CN, -NO2 und -CF3, B1 gegebenenfalls durch F, Cl, Br, -CN oder -CF3 substituierte 1,4-Phenylen- oder 1,4-Cyclo- hexylenringe, wobei diese Substitution unab hängig von der Substitution durch R3 ist, B2 Phenyl- oder 1,4-Cyclohexylringe, R5, R6, R7, R8 Wasserstoff oder Halogen, vorzugsweise Fluor, m 1 oder 2 bezeichnet, wobei für den Fall, dass m = 2 ist die beiden Gruppen B1 gleich oder verschieden sein können, R3 bezeichnet vorzugsweise C1-C4-Alkyl, Cyclo hexyl, -CF3, F, Cl, Br, -CN. Besonders bevorzugt enthalten die neuen farbstoffhaltigen Flüssiykristallzusammensetzungen Verbindungen der Formel EMI6.1 in der Rs, R10 Wasserstoff, Alkyl, das durch 0- undloder S-Atome unterbrochen und/oder substituiert sein kann, Alkoxy, das in der C-Kette durch 0- undl oder S-Atome unterbrochen undloder substituiert sein kann, gegebenenfalls substituiertes Cyclo alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloal koxy, F, Cl, Br, -CN, -N02 und -CF3, R11, R12, R13, R14 Wasserstoff oder Halogen, vorzugsweise Fluor und n 1 oder 2 bezeichnet, In Formel III bezeichnet R9 vorzugsweise einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit je 1-10 C-Atomen, der durch 1 oder 2 O-Atome unterbrochen sein kann oder einen gegebenenfalls substituierten Cyclohexylrest. Besonders wertvolle Komponenten der erfindungsgemässen Flüssigkristallzusammensetzungen sind solche Verbindungen der Formel III, bei denen n = 2 ist und R9 geradkettiges Alkyl mit 1-8 C-Atomen, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl oder n-Octyl bezeichnet. Weiterhin sind die Pentafluorphenylester der Formel III mit R1o = F von besonderer Bedeutung, bei denen R9 eine Cyclohexylgruppe, die in 4-Stellung durch geradkettiges C1-C8-Alkyl oder geradkettiges C1-C8-Alkoxy substituiert sein kann, bezeichnet. Bevorzugt sind weiterhin Verbirdungen der Formel EMI7.1 in der B3 einen Phenyl- oder Cyclohexylring, R15, R16, R17, R18, R19 Wasserstoff, Alkyl, vorzugsweise C1-C8-Alkyl, Alkoxy, vorzugsweise C1-C8-Alkoxy, Cycloalkyl, vorzugsweise Cyclohexyl und Cyclo pentyl, Cycloalkenyl, vorzugsweise Cyclohexenyl, Cycloalkoxy, vorzugsweise Cyclohexoxy und Cyclo pentoxy, Halogen, vorzugsweise F, Cl, Br, -CN, -NO2, -CF3, X Sauerstoff oder Schwefel, q 0 oder 1 und Q einen Rest der Formeln EMI8.1 bezeichnen, wobei B4 für einen Phenyl- oder Cyclohexylring steht und R20' R21, R22, R23, R24 wie R15-Rlg definiert sind. Folgende Verbindungen der Formel IV sind besonders bevorzugt: 1. Verbindungen, bei denen EMI9.1 für EMI9.2 steht. 2. Verbindungen, bei denen Q für EMI9.3 steht. Durch Kombination der Strukturmerkmale ergeben sich ganz besonders bevorzugte Verbindungen. Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel EMI9.4 3. Verbindungen, bei denen steht. EMI9.5 4. Verbindungen, bei denen O für EMI9.6 steht. in der R15-R24 die zu Formel IV angegebenen Bedeutungen besitzen. Folgende Verbindungen der Formel V sind besonders bevorzugt: 1. Verbindungen, bei denen EMI10.1 für EMI10.2 steht. 2. Verbindungen, bei denen steht. 3. Verbindungen, bei denen EMI10.3 steht. Durch Kombination von je zwei der Strukturkmerkmale 1.-3. ergeben sich ganz besonders bevorzugte Verbindungen, Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel EMI10.4 EMI11.1 in der M einen Rest der Formeln EMI11.2 bezeichnet, R25 Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl bedeutet und q, X, Q, R15-R19 und B3 die zu Formel IV angegebenen Bedeutungen haben. Folgende Verbindungen der Formel VI sind besonders bevorzugt: 1. Verbindungen, bei denen EMI11.3 für EMI12.1 steht. 2. Verbindungen, bei denen Q für EMI12.2 steht. 3. Verbindungen, bei denen EMI12.3 für EMI12.4 steht. 4, Verbindungen, bei den Q für EMI12.5 steht. Durch Kombination der Strukturmerkmale ergeben sich besonders bevorzugte Verbindungen, Eine weitere bevorzugte Gruppe von Verbindungen entspricht der Formel: EMI12.6 in der Q1 einen Rest der Formeln EMI13.1 und Q2 einen Rest der Formeln EMI13.2 bezeichnen, wobei B5, B6 für einen Phenyl- oder Cyclohexylring stehen, R26 - R35 Wasserstoff, Alkyl, vorzugsweise C1-C8-AlEyl, Alkoxy, vorzugsweise C1-C8-Alkoxy, CyclcaiYyl, vorzugsweise Cyclohexyl und Cyclopentyl, Cyclo alkenyl, vorzugsweise Cyclohexenyl, Cycloalkoxy, vorzugsweise Cyclohexoxy und Cyclopentoxy, Ha- logen, vorzugsweise F, Cl, Br, -CN, -NO2 und -CF3 bezeichnen, Y1 für EMI13.3 -H2CO-, -O-CH2-, -H2CS-, -S-CH2 und Y2 für EMI14.1 EMI14.2 stehen. Besonders bevorzugte Verbindungen des Typs der Formel (VII) entsprechen den folgenden Formeln: EMI14.3 EMI15.1 EMI16.1 Besonders bevorzugt sind folgende Verbindungen der Formeln VII 1-XVIII: 1. Verbindungen, bei denen Rest R16, R18, R19 Wasser- stoff bezeichnen, und R17 = H ist. 2. Verbindungen, bei denen R31, R32, R34, R35 Wasser stoff bezeichnen, und R33 = H ist. 3. Verbindungen, bei denen R15-R19 Fluor bezeichnen. 4. Verbindungen, bei denen R31-R35 Fluor bezeichnen. Durch Kombination von je zwei der Strukturmerkmale 1.-4. ergeben sich ganz besonders bevorzugte Verbindungen, Individuelle Beispiele für Verbindungen der Formel Ig die bevorzugt eingesetzt werden, finden sich in den Beispielen. Weiterhin seien genannt: Piperidin-N-carbonsaure-pentafluorphenylester Piperidin-N-carbonsäure-(4-fluor-phenyl)-ester Piperidin-N-carbonsäure-(4-trifluor-methyl)-ester Piperidin-N-carbonsaure- (4-cyan-phenyl )-ester Piperidin-N-carbonsaure-(4-butyl-phenyl)-ester Piperidin-N-carbonsaure-(4-pentyl-phenyl)-ester N-Pentyl-piperazin-N -carbonsaure-pentsfluorphenylester N-Pentyl-piperazin-N -carbonsaure-(4-fluor-phenyl3-ester N-PenLyl-piperazin-N'-carbonsaure-(4-trifluormethyl- phenyl)-ester N-Pentyl-piperazin-N-carbonsaure-(4-cyano-phenyl)-ester N-PenLyl-piperazin-N -carbonsaure-(4-butyl-phenyl)-ester N-Pentyl-piperazin-N'-carbonsaure-t4-pentyl-phenyl)-ester Di-pentafluorphenyl-carbonat Di-(4-fluorphenyl)-carbonat Di-(4-trifluormethyl-phenyl)-carbonat Di-(4-propyl-phenyl)-carbonat Di - (4-butyl -phenyl ) -carbonat Di-(4-pentyl-phenyl)-carbonat Di-(4-hexyl-phenyl)-carbonat Di-(4-heptyl-phenyl)-carbonat Pentafluorphenyl-(4-methyl-phenyl)-carbonat Pentafluorphenyl-(4-ethyl-phenyl)-carbonat Pentafluorphenyl-(4-propyl-phenyl)-carbonat Pentafluorphenyl-(4-butyl-phenyl )-carbonat Pentafluorphenyl-(4-tert.-butyl-phenyl)-carbonat Pentafluorphenyl-(4-pentyl-phenyl )-carbonat Pentafluorphenyl-(4-hexyl-phenyl)-carbonat Pentafluorphenyl-(4-heptyl-phenyl)-carbonat Pentafluorphenyl-(4-cyclohexyl-phenyl)-carbonat Pentafluorphenyl-(4-methoxy-phenyl)-carbonat Pentafluorphenyl-(4-ethoxy-phenyl )-carbonat Pentafluorphenyl-(4-butoxy-phenyl)-carbonat Pentafluorphenyl-(4-pentoxy-phenyl)-carbonat Pentafluorphenyl-(4-cyclohexoxy-phenyl)-carbonat Pentafluorphenyl-(4-fluor-phenyl)-carbonat Pentafluorphenyl- (4-cyano-phenyl )-carbonat Pentafluorphenyl-(4-trifluormethyl-phenyl)-carbonat Pentafluorphenyl-(4-pentoxycarbonyl-phenyl)-carbonat (4-Fluor-phenyl)-(4-ethyl-phenyl)-carbonat (4-Fluor-phenyl)-(4-butyl-phenyl)-carbonat (4-Fluor-phenyl)-(4-pentyl-phenyl)-carbonat (4-Fluor-phenyl)-(4-hexyl-phenyl)-carbonat (4-Fluor-phenyl)-(4-cyclohexyl-phenyl)-carbonat (4-Fluor-phenyl )-(4-methoxy-phenyl )-carbonat (4-Fluor-phenyl)-(4-butoxy-phenyl)-carbonat (4-Fluor-phenyl)-(4-pentoxy-phenyl)-carbonat (4-Fluor-phenyl)-(4-cyan-phenyl)-carbonat (4-Fluor-phenyl)-(4-trifluormethyl-phenyl)-carbonat (4-Fluor-phenyl)-(4-pentoxycarbonyl-phenyl)-carbonat (4-Trifluormethyl-phenyl)-(4-methyl-phenyl)-carbonat (4-Trifluormethyl-phenyl)-(4-butyl-phenyl)-carbonat (4-Trifluormethyl-phenyl)-(4-tert.-butyl-phenyl)-carbonat (4-Trifluormethyl-phenyl)-(4-pentyl-phenyl)-carbonat (4-Trifluormethyl-phenyl)-(4-heptyl-phenyl)-carbonat (4-Trifluormethyl-phenyl)-(4-butoxy-phenyl)-carbonat (4-Trifluormethyl-phenyl)-(4-pentoxy-phenyl)-carbonat (4-Trifluormethyl-phenyl)-(4-cyano-phenyl)-carbonat (4-Trifluormethyl-phenyl)-(4-pentoxycarbonyl-phenyl)carbonat <RTI ID=19.2> (4-Butyl-phenyl)-(4-methyl-phenyl)-carbo (4-Butyl-phenyl ) - (4-ethyl-phenyl ) -carbonat (4-Butyl-phenyl)-(4-propyl-phenyl)-carbonat (4-Butyl-phenyl)-(4-tert.-butyl-phenyl)-carbonat (4-Butyl-phenyl )- (4-pentyl-phenyl )-carbonat (4-Butyl-phenyl)-(4-hexyl-phenyl)-carbonat (4-Butyl-phenyl)-(4-heptyl-phenyl)-carbonat (4-Butyl-phenyl)-(4-cyclohexyl-phenyl3-carbonat (4-Butyl-phenyl)-(4-ethoxy-phenyl)-carbonat (4-Butyl-phenyl)-(4-butoxy-phenyl)-carbonat (4-Butyl-phenyl)-(4-pentoxy-phenyl)-carbonat (4-Butyl-phenyl)-(4-cyan-phenyl)-carbonat (4-Butyl-phenyl)-(4-pentoxycarbonyl-phenyl)-carbonat 4-(Pentafluorbenzyl-oxy)-benzoesaure-(4-pentyl-phenyl- ester 4- (4-Cyanbenzyl-oxy)-benzoesaure- (4-butyl-phenyl )-ester 4- (4-Trifluormethyl-benzyl-oxy) -benzoesaure- (4-butyl- phenyl)-ester 4-(4-Pentyl-benzyl-oxy)-ben20esäure-(4-cyan-phanyl)- ester 4-(4-PenLyl-benzyl-oxy)-benzoe5äure-pentafluorphenyl- ester 4- (Pentafluorbenzyl-oxy)-benzoesaure-pentafluorphenyl- ester 4- (Pentafluorbenzyl-oxy) -benzoesaure- (4-propyl-phenyl ) - thioester 4-(Pentafluorbenzyl-oxy)-benzoesaure-pentafluorbenzylester 4-(4-Pentyl-benzyl-oxy)-benzoesäure-pentafluorbenzylester 4-(Pentafluorbenzyl-oxy)-benzoesäure-(4-pentyl-benzyl)ester 4-(Fentafluorbenzyl-oxy)-benzoesaure-benzylthioester 4-(Pentafluorbenzyl-oxy)-benzoesa"ure-pentafluorbenzyl- thioester 4-(Pentafluorbenzyl-oxy)-benzoesäure-(4-hexyl-benzyl)thiolester 4-(Pentafluorbenzyl-mercapto)-benzoesäure-phenylester <RTI ID=20.6> 4-(Pentafluorbenzyl-mercapto)-benzoes ure-benzylester 4-(Pentafluorbenzyl-mercapto)-benzoesaure-(4-pentyl benzyl ) -ester 4- (Pentafluorphenoxy-methyl )-benzoesaure-(4-ethyl- phenyl)-ester 4-(4-Cyan-phenoxy-methyl)-benzoesäure-(4-butyl-phenylester 4-(4-Butyl-phenoxy-methyl)-benzoesäure-(4-cyan-phenyl)ester 4-(Pentafluorphenylmercapto-methyl)-benzoesäure-(4-pentyl- phenyl)-ester 4- (4-Pentyl -phenylmercapto-methyl ) -benzoesäure- (4-cyan- phenyl)-ester N-(4- < Pentafluorphenoxy-methyl)-phenyl)-carbamidsäure- phenylester N-(4- < Pentafluorphenoxy-methyl)-phenyl)-carbamidsäure- pentafluorphenyl-ester N-(4- < Pentafluorphenoxy-methyl > -phenyl)-carbamidsaure (4-pentyl-phenyl)-ester N-(4- < 4-Pentyl-phenoxy-methyl > -phenyl)-carbamidsäure-(4- pentyl-phenyl)-ester N-(4- < 4-Pentyl-phenylmercapto-methyl > -phenyl)-carbamid- saure- (4-pentyl-phenyl )-ester. Verbindungen der Formel I sind zum Teil als Komponenten flüssigkristalliner Zusammensetzungen bekannt. Insbesondere Carbonsäureester werden eingesetzt, um die Klarpunkte nematischer FK-Mischungen zu erhöhen. Andererseits induzieren diese bei niedrigen Temperaturen smektische Phasen, was zu unerwünschter Heraufsetzung der Viskosität und dann zu verlangsamten Schaltzeiten führt. Es ist daher überraschend, dass diese Carbonylverbindungen, insbesondere mehrfach fluorierte Ester, in Gegenwart von dichroitischen Farbstoffen die Schaltgeschwindigkeiten bei tiefen Temperaturen verbessern. Diese Eigenschaft ist allerdings nur dann zu beobachten, wenn der Farbstoff über Gruppen verfügt, die H-Brücken zum Carbonylsauerstoff bilden können. Hierfür kommen insbesondere Hydroxylgruppen in Frage oder Amin-Substituenten, die sich von primären oder sekundaren Aminen ableiten lassen. Flüssigkristallzusammen6etzungen, welche dichroitische Farbstoffe enthalten, sind literaturbekannt. Die erfin dungsgemässen farbstoffhaltigen Flüssigkristallzusammen- setzungen enthalten insbesondere dichroitische Azo- und besonders bevorzugt dichroitische Anthrachinonfarbstoffe Anthrachinonfarbstoffhaltige Flüssigkristallzusammensetzungen, die erfindungsgemass durch den Zusatz einer Verbindung der Formel I verbessert werden können, sind beispielsweise aus EP 26 004, DE-OS 2 920 730, DE-OS 3 036 853, EP 67 354 und DE-OS 2 631 428 bekannt. Bevorzugt enthalten die neuen Flüssigkristallzusammensetzungen Farbstoffe der Formel EMI22.1 Yl, Y2, Y3, Y4 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, Alkylamino, Arylamino, Acylamino, Cyclo alkylamino, Aralkylamino, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Aralkoxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Arylthio, Aralkylthio, Hydroxy oder Mercapto, wobei die genannten Kohlenwasserstoffreste substituiert oder annelliert sein können, mit der Massgabe, dass mindestens einer der Substituenten Y1-Y4, eine zur Brückenbildung befahigte Gruppe sein muss, X1, X2, X3 Wasserstoff, Halogen -T1, -OT1, -ST1, -CN, -CF3, -COZT1, -CH=N-T1, Z -0- oder -NH-, T1 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, wobei die Alkylkette durch ein O-Atom oder mehrere nicht nachbarständige O-Atome unterbrochen sein kann, vorzugsweise C1-C10-Alkyl, das durch 1 oder 2 O-Atome unterbrochen sein kann, gegebenenfalls substituiertes oder anneliertes Aryl, gegebenen falls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest bezeich nen. Azofarbstoffhaltige Flüssigkristallzusammensetzungen, die erfindungsgemäss durch den Zusatz einer Verbindung der Formel I verbessert werden können, sind z.B. aus US-PS 4 128 497, US-PS 4 122 027, EP-A1 87 248, EP-A1 80 153, EP-A1 67 354, GB 2090274 und DE-OS 2 631 428 bekannt. Flüssigkristalline, nematische Materialien sind in vielfaltiger Zusammensetzung bekannt. Zur Erzeugung guter Eigenschaften bei tiefen Temperaturen werden überwiegend Verbindungen unpolaren Charakters eingesetzt. Die Bestimmung des polaren Charakters einer Komponente ist haufig schwierig: zudem kommt es bei den komplexen Mischungen mit sehr unterschiedlichen Verbindungen auf die quantitative Zusammensetzung an. So sind die Kohlenwasserstoffe immer zu den unpolaren, die durch Cyan substituierten Substanzen zu den polaren Substanzen zu rechnen, wahrend die Ether eine Zwischenposition einnehmen. Ein Gehalt an Kohlenwasserstoffverbindungen von wenigstens 15 % ist notwending, um den erfindungsgemassen Effekt sichtbar werden zu lassen. Die Verwendung von FK-Mischungen, die mehr als 20 X Kohlenwasserstoffverbindungen enthalten, ist besonders bevorzugt. Die Schaltgeschwindigkeit ist von verschiedenen Faktoren abhängig, die gut bekannt sind (B. Bahadur, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 109, 46 ff (1984)). Man unterteilt gewohnlich die Gesamtzeit in eine Totzeit, die zwischen dem Anlegen einer Spannung und dem Beginn der Transmissionsanderung liegt, eine Anstiegszeit, die verstreicht, wenn sich die Transmission von 10 auf 90 X des Maximalwerts andert und die Abklingzeit, die benotigt wird, um von 90 % maximaler Transmission zu 10 % zurückzulcehren. Für die Schaltgeschwindigkeit ist die Abklingzeit die entscheidende Grösse. Sie hangt sehr von der Schichtdicke ab, weswegen man nur Werte vergleichen kann, die bei gleicher Schichtdicke gemessen wurden, oder was der Praxis eher entspricht, die auf eine einheitliche Schichtdicke umgerechnet werden. Die Versuche wurden mit einer Spannung von 10V/1000 Hz durchgeführt und als Normabstand 10 lm festgelegt Diese Messwertung entspricht der publizierten Praxis, Der Abstand der beiden Innenflächen lässt sich durch Interferenzmessungen einfach bestimmen. Die Verbindungen der Formel I sind grösstenteils literaturbekannt. Ihre Herstellung erfolgt nach oder in Analogie zu den literaturbekannten Verfahren. Die Verbindungen der Formel Ia sind neu und ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Die Herstellung der Carbonsäureester erfolgt nach den im Prinzip bekannten Methoden, wie sie z.B. in Houben-Weyl-Müller (4. Aufl,, Bd. 8, S. 516 ff, G. Thieme Verlag, Stuttgart 1952) beschrieben sind. Besonders bei der Herstellung der Pentafluorbenzoesaure-Derivate hat es sich bewährt, das Carbonsaurehalogenid und die phenolische Komponente in Dimethylformamid, in Gegenwart von Alkali- oder Erdalkalimetallfluoriden, vorzugsweise Kaliumfluorid, analog zu Angaben in der EP 82 712 umzusetzen. Die Herstellung der Carbamidsäureester erfolgt ebenfalls nach den bekannten Methoden (vgl. z.B. Houben-Weyl-Müller, 4. Aufl., Bd, 8, 5. 137 ff, G. Thieme Verlag, Stuttgart, 1952); als in vielen Fällen besonders geeignet erwiesen hat sich die Addition von Alkoholen oder Phenolen an Arylisocyanate, die vor allem bei den Phenolen durch tert. Amine, wie z.B. Triethylamin, 1,4-Diaza-bicycloC2,2,230c- tan, 1,5-Diaza-bicyclot4'3,0)non-5-en, 1,8-Diaza-bicyclo- (5,4,0)undec-7-en katalysiert werden muss. Eine andere Methode, die vor allem zur Herstellung der am Stickstoff zweifach substituierten Carbamidsäureester geeignet ist, besteht in der Aminierung der entsprechenden Chlorameisensäureester. Auch die Carbonate werden nach bekannten Methoden erhalten (vgl. Houben-Weyl-Müller, 4. Aufl., Bd. 8, S. 105 ff, G. Thieme Verlag, Stuttgart, 1952), Die Herstellung der Benzylether und -thioether erfolgte entsprechend den Angaben in Houben-Weyl-Müller, 4. Aufl., Bd. 6/3, S. 11 ff, G. Thieme Verlag, Stuttgart, 1965. Die Darstellung der Verbindungen der Formel III kann beispielsweise in der Weise erfolgen, dass man eine Verbindung der Formel EMI26.1 wobei R9, R1l-Rl4 und n die zu Formel III angegebenen Bedeutun gen haben und Z -COOH oder ein reaktionsfähiges Deri vat der Carboxylgruppe bezeichnet, mit Pentafluor phenol umsetzt. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen -200C und +1500C, gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels undloder eines üblichen Veresterungskatalysators. Ansonsten werden die Reaktions bedingungen weitgehend von der Natur der Gruppe Z bestimmt, So wird eine Carbonsäure der Formel IIIa (Z=COOH) mit Pentafluorphenol in der Regel in Gegenwart einer starken Säure, beispielsweise einer Mineralsäure wie Salzsäure oder Schwefelsäure umgesetzt. Eine bevorzugte Reaktionsweise ist die Umsetzung insbesondere eines Säurechlorids der Formel IIIa (Z=COCl) oder eines Säurefluorids III a (Z=COF) mit Pentafluorphenol, Vorzugsweise werden diese Veresterungsreaktionen im basischen Milieu durchgeführt, wobei als Basen insbesondere Alkalimetallhydroxide wie Natrium- oder Kaliumhydroxid, Alkalimetallcarbonate bzw. -hydrogencarbonate, Alkalimetallacetate, Erdalkalimetallhydroxide wie Calciumhydroxid oder organische Basen wie Triethylamin oder Pyridin eingesetzt werden. Die Veresterungen werden vorteilhaft in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt. Gut geeignet sind insbesondere Ether wie Diethylether, Di-i-propylether oder Dioxan, Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol oder Xylol und Halogenkohlenwasserstoffe wie Chloroform oder Methylenchlorid. Mit Wasser nicht mischbare Losungsmittel können gleichzeitig vorteilhaft zum azeotropen Abdestillieren des Reaktionswassers verwendet werden. Prinzipiell können die Veresterungsreaktionen auch ohne Lösungsmittel, z.B, durch einfaches Erhitzen der Komponenten in Gegenwart von Natriumacetat, durchgeführt werden. Die Verbindungen der Formel I werden den Flüssigkristallzusammensetzungen gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren Farbstoffen, zweckmässig in Mengen von 0,5 bis 1,5 mol pro mol Farbstoff zugesetzt. Besonders vorteilhaft sind Zusatze von 1 mol pro mol Farbstoff. Aus dieser Beziehung von Farbstoff und carbonylhaltiger Verbindung ergibt sich der Gehalt an der Gesamtmischung. Er ist abhangig von der Menge des eingesetzten Farbstoffs und dem Molgewicht des Additivs. Gemeinhin betragt die Farbstoffmenge in einer nematischen Guest-Host-Mischung weniger als 10%. Durch den Zusatz einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I zu flüssigkristallinen Verbindungen lassen sich mit dieser Mischung betriebene Displays, beruhend z.B. auf dem Guest- Host-Effekt, auch bei tiefen Temperaturen überraschenderweise erheblich günstigere Schaltzeiten erreichen als ohne Zusatz. Damit werden viele flüssigkristalline Substanzen und Gemische, deren Einsatz wegen zu langer Schaltzeiten nur zum Gebrauch bei Zimmertemperatur moglich war, auch bei tieferen Temperaturen und damit unter freiem Himmel technisch in grösserem AusmaB verwendbar, Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erlautern ohne sie zu begrenzen, Beispiel 1 50,0 g (0,2 M) 4-n-Octyloxybenzoesaure und 47,6 g (0,4 M) Thionylchlorid werden bis zur Beendigung der Gasentwicklung am Rückfluss erhitzt, Nach Abdestillieren des überschüssigen Thionylchlorids bei Normaldruck wird im Hochvakuum destilliert, Man erhält 51,6 g (93 /.) 4-n-Octyloxybenzoesaurechlor id mit Siedepunkt 1700C!0,7 mm, 8,7 g (0,032 M) 4-n-Octyloxybenzoesäurechlorid werden mit 5,0 g (0,027 M) Pentafluorphenol in 50 ml Pyridin über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Dann wird auf Wasser gegossen, 3 x mit Ether extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen werden mehrmals mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt. Nach Trocknen über Natriumsulfat und Abdampfen des Lösungsmittels werden 9,70 g (86 %) 4-n-Octyloxybenzoesaurepentafluorphenylester mit dem Schmelzpunkt 44-459C erhalten, Analog werden dargestellt: 4-Ethylbenzoesäurepentafluorphenylester 4-Propylbenzoesaurepentafluorphenylester 4-Butylbenzoesaurepentaf luorphenylester 4-Pentylbenzoesäurepentafluorphenylester 4-Heptylbenzoesaurepentafluorphenylester 4- (4-Propylcyclohexyl ) -benzoesaurepentafluorphenylester 4- (4-Pentylcyclohexyl ) -benzoesäurepentafluorphenylester 4-Ethoxybenzoesäurepenta f luorphenyl ester 4-Butoxybenzoesäurepentafluorphenylester 4-Hexoxybenzoesäurepentafluorphenylester. Pentafluorbenzoesaure-pentafluor-phenylester Pentafluorbenzoesaure-phenylester Pentafluorbenzoesäure-4-methyl-phenylester Pentafluorbenzoesäure-4-ethyl-phenylester Pentafluorbenzoesaure-4-propyl-phenylester Pentafluorbenzoesaure-4-butyl-phenylester Pentafluorbenzoesäure-4-pentyl-phenylester Pentafluorbenzoesa-ure-4-hexyl -phenylester Pentafluorbenzoesaure-4-heptyl-phenylester Pentafluorbenzoesaure-4-octyl-phenylester Pentafluorbenzoesäure-4-methoxy-phenylester Pentafluorbenzoesäure-4-ethoxy-phenylester Pentafluorbenzoes ure-4-propoxy-phenylester Pentafluorbenzoesäure-4-butoxy-phenylester Pentafluorbenzoesaure-4-tert .butoxy-phenylester Pentafluorbenzoesaure-4-pentoxy-phenylester Pentafluorbenzoesaure-4-hexoxy-phenylester Pentafluorbenzoesaure-4-heptoxy-phenylester Pentafluorbenzoesaure-4-cyclopentyl-phenylester Pentafluorbenzoesaure-4-cyclohexyl-phenylester Pentafluorbenzoesaure-4-cyclohexenyl-phenylester Pentafluorbenzoesaure-4-cyclohexoxy-phenylester Pentafluorbenzoesaure-3,5-difluor-phenylester 4-Fluorbenzoesaure-phenylester 4-Fluorbenzoesaure-4-methyl -phenylester 4-Fluorbenzoesaure-4-ethyl-phenylester 4-Fluorbenzoesaure-4-propyl -phenylester 4-Fluorbenzoesaure-4-butyl-phenylester 4-Fluorbenzoesaure-4-pentyl-phenylester 4-Fluorbenzoesaure-4-heptyl-phenylester 4-Fluorbenzoesaure-4-methoxy-phenylester 4-Fluorbenzoesäure-4-butoxy-phenylester 4-Fluorbenzoesäure-4-pentoxy-phenylester 4-Fluorbenzoesaure-4-heptoxy-phenylester 4-Fluorbenzoesäure-4-cyclohexyl-phenylester 4-Fluorbenzoesäure-4-cyclohexoxy-phenylester 4-Trifluormethyl-benzoesäure-4-methyl-phenylester 4-Trifluormethyl-benzoesaure-4-ethyl-phenylester 4-Trifluormethyl-benzoesäure-4-butyl-phenylester 4-Trifluormethyl-benzoesäure-4-pentyl-phenylester 4-Trifluormethyl-benzoesäure-4-heptyl-phenylester 4-Tri fluormethyl-benzoesäure-4-pentoxy-phenylester 4-Trifluormethyl-benzoesäure-4-fluor-phenylester 4-Tri fluormethyl-benzoesäure-4-cyclohexenyl-phenylester 4-Tr i f luormethyl -hexahydrobenzoesäure-4-pentoxy-phenyl - ester 2,3-Dichlor- 4-tri fluormethyl-benzoesäure-4-pentyl-phenyl- ester Pentafluorbenzoesäure-pentafluor-boenzylester Benzoesäure-pentafluorbenzylester 4-Methyl -benzoesäure-pentaf luorbenzylester 4-Ethyl-benzoesaure-pentafluorbenzylester 4-Butyl-benzoesaure-pentafluorbenzylester 4-Pentyl-benzoesäure-pentafluorbenzylester 4-Hexyl-benzoesaure-pentaf luorbenzylester 4-Heptyl-benzoesäure-pentafluorbenzylester 4-Pentyl-hexahydrobenzoesÅaure-pentafluorbenzylester 4-Methoxy-benzoesäure-pentafluorbenzylester 4-Ethoxy-benzoesaure-pentaf luorbenzyl ester 4-Propoxy-benzoesäure-pentafluorbenzylester 4-Butoxy-benzoesäure-pentafluorbenzylester 4-Pentyl-benzoesäure-pentafluorbenzylester 4-Cyclohexyl-benzoesäure-pentafluorbenzylester 4-Cyclohexoxy-benzoesäure-pentafluorbenzylester 4-Fluorbenzoesäure-pentafluorbenzylester 3-Trifluormethyl-benzoesäure-pentafluorbenzylester 4-Trifluormethyl-benzoesäure-pentafluorbenzylester 4-Chlorbenzoesäure-pentafluorbenzylester 4-Pentyl-benzoesäure-4-methoxy-2,3,5,6-tetrafluor-benzyl- ester 4-Cyclohexyl-benzoesäure-4-methoxy-2,3,5,6-tetrafluorbenzylester Pentafluorbenzoesäure-benzylester 4-Fluorbenzoesa-ure-benzylester 4-Trifluormethyl-benzoesäure-benzylester 4-Trifluormethyl-benzoesäure-4-fluorbenzylester 4-Benzoyloxy-benzoesaure-pentlester 4-Pentafluorbenzoyloxy-benzoesäure-methylester 4-Pentafluorbenzoyloxy-benzoesaure-ethylester 4-Pentaf luorbenzoyloxy-benzoesaure-butylester 4-Pentafluorbenzoyloxy-benzoesäure-pentylester 4-Pentaf luorbenzoyl oxy-benzoesaure-hexyl es ter 4-Pentafluorbenzoyl oxy-benzoesäure-heptylester 4-Pentafluorbenzoyloxy-benzoesaure-cyclohexylester 4-Benzoyloxy-benzoesäure-methylester 4-Benzoyloxy-benzoesäure-ethylester 4-Benzoyloxy-benzoesäure-butylester 4-Benzoyloxy-benzoesäure-octyl ester 4-Benzoyloxy-benzoesaure-hexylester 4-Benzoyloxy-benzoesaure-heptylester 4-(4-Fluorbenzoyloxy)-benzoesäure-methylester 4-(4-Fluorbenzoyloxy)-benzoesaure-propylester 4-(4-Fluorbenzoyloxy)-benzoes ure-pentylester 4-(4-Fluorbenzoyloxy)-benzoesäure-hexylester 4-(4-Fluorbenzoyloxy)-benzoesaure-octylester 4-(3-Trifluormethyl-benzoyloxy)-benzoesäure-heptyleser 4- (4-Tri fluormethyl-benzoyloxy) -benzoesäure-methylester 4- (4-Trifluormethyl-benzoyloxy)-benzoesäure-ethylester 4-(4-Trifluormethyl-benzoyloxy)-benzoesäure-butylester 4- (4-Tri fluormethyl-benzoyloxy) -benzoesäure-pentylester 4-(4-Trifluormethyl-benzoyloxy)-benzoesäure-heptylester 4-(4-Chlor-benzoyloxy)-benzoesäure-methylester 4- (4-Chlor-benzoyloxy)-benzoesäure-ethylester 4-(4-Chlor-benzoyloxy)-benzoesäure-pentylester 4- (4-Chl or-benzoyl oxy) -benzoesäure-heptylester 4-(4-Pentyl-benzoyloxy)-benzoesäure-methylester 4- (4-Pentyl-benzoyloxy)-benzoesaure-ethylester 4- (4-Pentyl-benzoyloxy)-benzoesäure-butylester 4- (4-Pentyl-benzoyloxy)-benzoesäure-pentylester 4- (4-Pentyl-benzoyloxy) -benzoesäure-hexylester 4-(4-Pentyl-benzoyloxy)-benzoesäure-heptylester 4-Pentylbenzoesäure-4-cyan-thiophenylester 4-Methylbenzoesäure-4-nitro-thiophenylester 4-Methylbenzoesaure-4-fluor-thiophenylester 4-Methylbenzoesäure-4-brom-thiophenylester 4-Methylbenzoesäure-4-cyan-thiophenylester 4-Methylbenzoesaure-4-trifluormethyl-thiophenylester 4-Methylbenzoesäure-pentafluor-thiophenylester 4-Ethylbenzoesäure-4-fluor-thiophenylester 4-Ethylbenzoesäure-4-brom-thiophenylester 4-Ethylbenzoesäure-4-cyan-thiophenylester 4-Ethylbenzoesäure-4-trifluormethyl-thiophenylester 4-Ethylbenzoesäure-pentafluor-thiophenylester 4-Butylbenzoesäure-4-ni tro-thiophenylester 4-Butylbenzoesäure-4-fluor-thiophenylester 4-Butylbenzoesaure-4-brom-thiophenylester 4-Butylbenzoesäure-4-cyan-thiophenylester 4-Butylbenzoesäure-4-trifluormethyl-thiophenylester 4-Butylbenzoesäure-pentaf luor-thiophenylester 4-Pentylbenzoesaure-4-nitro-thiophenylester 4-Pentylbenzoesäure-4-fluor-thiophenylester 4-Pentylbenzoesäure-4-brom-thiophenylester 4-Pentylbenzoesäure-4-tri fluormethyl-thiophenylester 4-Pentylbenzoesäure-pentafluor-thiophenylester 4-Heptylbenzoesäure-4-nitro-thiophenylester 4-Heptylbenzoesaure-4-cyan-thiophenylester 4-Heptylbenzoesäure-4-fluor-thiophenylester 4-Heptylbenzoesäure-4-brom-thiophenylester 4-Heptylbenzoesäure-4-trifluormethyl-thiophenylester 4-Heptylbenzoesäure-pentafluor-thiophenylester 4-Heptylbenzoesäure-4-butyl-thiophenylester 4-Pentyloxy-benzoesaure-4- cyan-phenyl ester Pentafluorbenzoesäure-4-cyan-phenylester Pentafluorbenzoesäure-4-nitro-thiophenylester Pentafluorbenzoesaure-4-fluor-thiophenylester Pentafluorbenzoesäure-4-brom-thiophenylester Pentafluorbelozoesäure-4-trifluormethyl-thiophenylester Pençafluorbenzoesäure-pentafluor-thiophenylester Pentafluorbenzoesäure-4-methyl-thiophenylester Pentafluorbenzoesäure-4-ethyl-thiophenylester Pentafluorbenzoesäure-4-propyl-thiophenylester Pentafluorbenzoesäure-4-butyl-thiophenylester Pentafluorbenzoesäure-4-pentyl-thiophenylester Pentafluorbenzoesäure-4-hexyl-thiophenylester Pentafluorbenzoesäure-4-heptyl-thiophenylester Pentafluorbenzoesäure-2-thionaphthylester Pentafluorbenzoesäure-2-(5,6,7,8-tetrahydro-thionaphthyl)ester Pentafluorbenzoesäure-5-thioindanylester 4-Trifluormethyl-benzoes ure-thiophenylester 4-Trifluormethyl-benzoesäure-4-methyl-thiophenylester 4-Trifluormethyl-benzoesÅaure-4-ethyl-thiophenylester 4-Trifluormethyl-benzoes ure-4-propyl-thiophenylester 4-Tri f luormethyl -benzoesäure-4-butyl -thiophenylester 4-Tri f luormethyl -benzoesäure-4-pentyl -thiophenylester 4-Trifluormethyl-benzoesäure-4-heptyl-thiophenylester 4-Trifluormethyl-benzoesäure-2-(5,6,7,8-tetrahydro-thionaphthyl)-ester 4-Trifluormethyl-hexahydrobenzoesäure-4-pentyl-thiophenylester Beispiel 2 a) 67 g (0,25 M) 4-(4-n-Pentylphenyl)-benzoesaure und 60 g (0,5 M) Thionylchlorid werden bis zur Beendigung der Gasentwicklung zum Rückfluss erhitzt, Nach Abde stillieren der flüchtigen Bestandteile bei Normal druck wird im Hochvakuum destilliert und 60,3 g (84 %) 4-(4-n-Pentylphenyl)-benzoesaurechlorid mit Siedepunkt l62-1650C10,2 mm werden erhalten. b) 8,6 g (0,03 M) 4-(4-n-Pentylphenyl)-benzoesäurechlo rid und 5,9 g (0,03 M) Pentafluorphenol werden bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Danach wird auf Wasser gegossen, 3 x mit Ether extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen werden mehrmals mit verdünnter Salzsäure, anschliessend mit Natriumhydro gencarbonatlosung gewaschen. Nach Abdampfen des Lösungsmittels am Rotavapor werden 6,7 g (52 %) 4-(4-n-Pentylphenyl)-benzoesäurepentafluorphenylester mit Schmelzpunkt 62-C (Ethanol) und Klarpunkt 78"C erhalten. Analog werden dargestellt: 4- (4-Ethylphenyl )-benzoesaure-pentafluorphenylester 4-(4-Propylphenyl)-benzoes ure-pentafluorphenylester 4- (4-Butylphenyl )-benzoesa..ure-pentafluorphenylester 4- (4-Hexylphenyl )-benzoesäure-pentafluorphenylester 4- (4-Heptylphenyl ) -benzoesaure-pentafluorphenylester 4- (4-Ethoxyphenyl ) -benzoesaure-pentaf luorphenylester 4-(4-Butoxyphenyl)-benzoesäure-pentafluorphenyl ester. Beispiel 3 N- (4-Ethoxy-phenyl ) -carbamidsa"ure-4-pentyl-phenylester In eine Lösung aus 3,6 g 4-Pentylphenol und 0,5 cm3 Triethylamin in 15 cm3 trockenem Toluol tropft man bei Raumtemperatur eine Lösung aus 2,9 g 4-Ethoxy-phenyl-isocyanat in 15 cmw Toluol ein. Nach Abklingen der Reaktion rührt man noch 2 Stunden bei Raumtemperatur, dampft dann die Lösung ein und kristallisiert den Rückstand aus Ethanol um, Man erhält 4,0 g farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 148 C, die laut Hochdruck-Flüssig-Chromatogramm (HPLC) 98,5 %ig sind. Ganz entsprechend werden auch die folgenden Carbamidsäurephenylester hergestellt: N-Phenyl-carbamidsäure-4-methyl -phenylester N-Phenyl-carbamidsäure-4-ethyl-phenylester N-Phenyl - carbamidsäure-4-butyl-phenylester N-Phenyl-carbamidsäure-4-pentyl-phenylester N-Phenyl-carbamidsa..ure-4-heptyl-phenylester N-Phenyl-carbamidsäure-4-cyclohexyl-phenylester N-Phenyl-carbamidsäure-4-butoxy-phenylester N-Phenyl-carbamidsäure-4-pentoxy-phenylester N-Phenyl-carbamidsäure-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)ester N-Phenyl-carbamidsäure-4-fluor-phenylester N-Phenyl-carbamidsäure-4-cyan-phenylester N-Phenyl-carbamidsäure-4-trifluormethyl-phenylester N-Phenyl-carbamidsäure-4-pentafluorphenylester N-Phenyl-carbamidsäure-4-pentafluorbenzylester N-Phenyl-carbamidsäure-4-cyan-thiophenylester N-(4-Methyl-phenyl)-carbamidsaure-4-methyl-phenylester N-(4-Methyl-phenyl)-carbamidsäure-4-butyl-phenylester N- < 4-Methyl-phenyl )-carbamidsäure-4-pentyl-phenylester N-(4-Methyl-phenyl)-carbamidsaure-4-heptyl-phenylester N-(4-Methyl-phenyl)-carbamidsäure-4-cyclohexyl-phenylester N-(4-Methyl-phenyl)-carbamidsaure-4-butoxy-phenylester N-(4-Methyl-phenyl)-carbamids ure-4-pentoxy-phenylester N-(4-Methyl-phenyl)-carbamidsäure-2- < 5,6,7,8-tetrahydro- naphthyl)-ester <RTI ID=37.4> N-(4-Methyl-phenyl)-carbamidsäure-4-fluor-phenylester N-(4-Methyl-phenyl)-carbamidsäure-4-cyan-phenylester N-(4-Methyl-phenyl)-carbamidsäure-4-trifluormethyl-phenylester N- < 4-Methyl-phenyl )-carbamidsäure-pentafluorphenylester N-(4-Methyl-phenyl)-carbamidsaure-pentafluorbenzylester N- (4-Butyl-phenyl )-carbamidsäure-phenylester N-(4-Butyl-phenyl)-carbamidsäure-4-ethyl-phenylester N-(4-Butyl-phenyl)-carbamidsaure-4-butyl-phenylester N-(4-Butyl-phenyl)-carbamidsäure-4-hexyl-phenylester N- (4-Butyl-phenyl ) -carbamidsäure-4-heptyl-phenylester N-(4-Butyl-phenyl)-carbamidsäure-4-cyclohexyl-phenylester N-(4-Butyl-phenyl)-carbamidsäure-4-butoxy-phenylester N-(4-Butyl-phenyl)-carbamidsäure-4-pentoxy-phenylesLer N- < 4-Butyl-phenyl )-carbamidsäure-4-cyclohexoxy-phenylester N-(4-Butyl-phenyl)-carbamidsäure-2-naphthylester N-(4-Butyl-phenyl)-carbamidsäure-4-fluor-phenylester N-(4-Butyl-phenyl)-carbamidsäure-4-brom-phenylester N- (4-Butyl-phenyl )-carbamidsäure-4-cyan-phenylester N-(4-Butyl-phenyl)-carbamidsaure-4-trifluormethyl-phenylester N- < 4-Butyl-phenyl)-carbamidsäure-pentafluorphenylester N- < 4-Methyl-phenyl)-carbamidsäure-pentafluorbenzylester N-(4-Butyl-phenyl)-carbamidsa-ure-4-cyan-thiophenylester N-(4-Ethoxy-phenyl)-carbamidsäure-phenylester N- (4-Ethoxy-phenyl)-carbamidsäure-4-methyl-phenylester N-(4-Ethoxy-phenyl)-carbamidsäure-4-ethyl-phenylester N-(4-Ethoxy-phenyl)-carbamidsäure-4-propyl-phenylester <RTI ID=38.7> N-(4-Ethoxy-phenyl)-carbamidsäure-4-butyl-phenylester N-(4-Ethoxy-phenyl)-carbamidsaure-4-pentyl-phenylester N-(4-Ethoxy-phenyl)-carbamidsäure-4-hexyl-phenylester N- (4-Ethoxy-phenyl ) -carbamidsäure-4-heptyl-phenylester N-(4-Ethoxy-phenyl)-carbamidsäure-4-cyclohexyl-phenylester N-(4-Ethoxy-phenyl)-carbamidsäure-4-methoxy-phenylester N- (4-Ethoxy-phenyl ) -carbamidsäure-4-butoxy-phenylester N-(4-Ethoxy-phenyl)-carbamidsäure-4-pentoxy-phenylester N- (4-Ethoxy-phenyl ) -carbamidsäure-4-cyclohexoxy-phenyl- ester N-(4-Ethoxy-phenyl)-carbamidsäure-2-naphthylester N-(4-Ethoxy-phenyl)-carbamidsäure-2-(5,6,7,8-tetrahydro- napEthyl)-ester N- (4-Ethoxy-phenyl ) -carbamidsäure-4-fluor-phenylester N-(4-Ethoxy-phenyl)-carbamids ure-4-brom-phenylester N-(4-Ethoxy-phenyl)-carbamidsäure-4-cyan-phenylester N-(4-Ethoxy-phenyl)-carbamidsäure-4-trifluor-methylphenylester N- (4-Ethoxy-phenyl )-carbamidsäure-pentafluor-phenyl- ester N- (4-Ethoxy-phenyl )-carbamidsäure-pentafluor-benzylester N- (4-Ethoxy-phenyl ) -carbamidsäure-4-cyan-thiophenylester N- (3-Chlor-4-tri fluormethyl-phenyl ) -carbamidsäure-phenyl- ester N- (4-Trifluormethyl-phenyl ) -carbamidsäure-4-methyl-phenyl- ester N- ( 3-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl)-carbamidsäure-4-ethyl- phenylester N-(4-Trifluormethyl-phenyl)-carbamidsäure-4-propyl-phenyl- ester N-(4-Trifluormethyl-phenyl)-carbamidsäure-4-butyl-phenylester N- (4-Tri fluormethyl-phenyl )-carbamidsaure-4-pentyl-phenyl- ester N- (3-Chlor-4-tri fluormethyl-phenyl )-carbamidsäure-4-hexyl- phenylester N- (3-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl ) -carbamidsäure-4-heptyl - phenylester N-(4-Trifluormethyl-phenyl)-carbamidsäure-4-cycloheXyl- phenylester N- (4-Trifluormethyl-phenyl )-carbamidsäure-4-methoxy-phe- nylester N- (3-Chlor-4-tri fluormethyl-phenyl )-carbamidsaure-4-butoxy- phenylester N-(4-Trifluormethyl-phenyl)-carbamidsaure-4-pentoxy-phenylester N-(3-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl)-carbamidsäure-4-cyclohexoxy-phenylester N- (3-Chlor-4-tri fluormethyl-phenyl ) -carbamidsäure-2-naphth- yl-ester N-(4-Trifluormethyl-phenyl)-carbamidsaure-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)-ester N-(4-Trifluormethyl-phenyl)-carbamidsäure-4-fluor-phenylester N- (3-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl ) -carbamidsäure-4-brom- phenylester N-(4-Trifluormethyl-phenyl)-carbamidsaure-4-cyan-phenylester N- (3-Chlor-4-tri fluormethyl-phenyl )-carbamidsäure-4-tri- fluormethyl-phenylester N- (3-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl)-carbamidsaure-penta- fluorphenylester N- (3-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl )-carbamidsäure-4-cya- n-thiophenylester N- (4-Trifluormethyl-phenyl)-carbamidsäure-4-trifluorme- thyl-phenylester N- < 4-Trifluormethyl-phenyl)-carbamidsäure-pentafluorphe- nylester N-(4-Trifluormethyl-phenyl)-carbamidsäure-4-cyan-thiophenylester N-Cyclohexyl-carbamidsäure-4-methyl-phenylester N-Cyclohexyl-carbamidsäure-4-ethyl-phenylester N-Cyclohexyl-carbamidsäure-4-butyl-phenylester N-Cyclohexyl-carbamidsäure-4-pentyl-phenylester <RTI ID=40.8> N-Cyclohexyl-carbamidsäure-4-heptyl-phenylester N-Cyclohexyl-carbamidsäure-4-cyclohexyl-phenylester N-Cyclohexyl-carbamidsäure-4-butoxy-phenylester N-Cyclohexyl-carbamidsäure-4-pentoxy-phenylester N-Cyclohexyl-carbamidsaure-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthyl) ester N-Cyclohexyl-carbamidsäure-4-f luor-phenylester N-Cyclohexyl-carbamidsäure-4-cyan-phenylester N-Cyclohexyl-carbamidsäure-4-trifluormethyl-phenylester N-Cyclohexyl-carbamidsäure-pentafluorphenylester N-Cyclohexyl-carbamids ure-pentafluorbenzylester N-Cyc 1 ohexyl -carbamidsäure-4-cyan- thiophenylester N-(4- < 4-Trifluormethyl-phenoxy-carbonylamino > -phenyl)- carbamidsäure-4-trifluor-phenylester N-(4- < 4-Pluor-phenoxy-carbonylamino)-phenyl)-carbamid- säure-4- f luor-phenyl ester N-(4- < 4-Pentafluor-phenoxy-carbonylamino)-phenyl3- carbamidsäure-pentafluor-phenylester N-(4- < Pentafluor-benzyloxy-carbonylaminof-phenyl)- carbamidsäure-pentafluor-benzylester N-(4- < 4-Pentyl-phenoxy-carbonylamino)-phenyl)-carbamid- säure-4-pentyl-phenylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsaure-phenylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-4-methyl-phenylester N-Pentafluorphenyl-carbamids ure-4-ethyl-phenylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-4-propyl-phenylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-4-butyl-phenylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-4-pentyl-phenylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-4-hexyl-phenylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsaure-4-heptyl-phenylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsaure-4-cyclohexyl-phenylester <RTI ID=41.10> N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-4-methoxy-phenylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsa..ure-4-butoxy-phenylester N-Pentafluorphenyl -carbamidsäure-4-pentoxy-phenylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-4-cyclohexoxy-phenylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-2-naphthylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)-ester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-4-fluor-phenylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-4-brom-phenylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-4-cyan-phenylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-4-trifluormethyl-phenylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-pentafluorphenylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-4-cyan-thiophenylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-4-methyl-thiophenylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-4-butyl-thiophenylester <RTI ID=42.3> N-Pentafluorphenyl -carbamidsäure-4-pentyl-thiophenylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsaure-4-pentafluor-thiophenylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-benzylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-thiobenzylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsaure-4-methyl-benzylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-4-butyl-benzylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-4-pentyl-benzylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-4-heptyl-benzylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-4-cyan-benzylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsäure-4-fluor-benzylester N-Pentafluorphenyl-carbamidsaure-4-trifluormethyl-benzyl- ester Beispiel 4 Eine schwarze, dichroitische Farbstoffmischung, bestehend aus 1,4,5,8-Tetraamino-2,7-diphenoxyanthrach 1-Amino-4-(4-tert.-butylthiophenyl)-anthrachinon-2-carbonsäure- methylester und 4-(4-Methoxy-phenylazo)-4"-benzyloxy-azo benzol, wird in einem Flüssigkristallgemisch, enthaltend 22 Gew.-% 4-(4-Cyanophenyl)-cyclohexylalkane (C3: 7 %; C5: 15 %) 15 Gew.-% 4-Cyanobiphenyl-4 -alkane (C2: 6 %; C3: 3 X; C4: 6 %) 5,5 Gew.-% 4-(4-Cyanobiphenyl)-cyclohexylpentan 5,5 Gew.-'f. 4-Cyanoterphenyl-4'-pentan 18 Gew.-% 1-(4-Pentylcyclohexyl)-4-(4-butylcyclo hexylethylen)-benzol 8,5 Gew.-% 4-(4-Butylcyclohexyl)-4'-(4-pentylcyclo- hexylethylen)-2,2'-dihydrostilben 18 Gew.-'f, 4-(4-Ethoxyphenylcylohexyl)-pentan 5,5 Gew.-% 4-Phenylcyclohexylpentan gelöst, so dass eine bei Raumtemperatur gesättigte Lösung entsteht. Man erhält eine tiefschwarze Lösung. Die Lösung wird in eine Schaltzelle handelsüblicher Bauart mit Sn-In-Oxid Elektroden und Polyimid-Orientierungsschichten eingefüllt. Die Schichtdicke der Zellan schwankt zwischen 10 und 13,5 Zm. Der Elektrodenabstand wird an der leeren Zelle bestimmt, die Messergebnisse aber auf einen Abstand von 10 Slm normiert. Für die Abklingzeit erfolgt die Umrechnung nach der Beziehung EMI44.1 wobei TDeXP die gemessene Abklingzeit bei dem Elektrodenabstand d bedeutet. Der Ordnungsgrad S wird nach der üblichen Beziehung EMI44.2 bestimmt, wobei All für den minimalen, Al für den maximalen Transinis- sionswert steht. Folgende S-Werte werden erhalten: bei 640 nm = O,78 530 nm = 0,76 440 nm = 0,73 Setzt man der vorstehend beschriebenen Grundmischung 1,7 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Grundmischung, eines der nachstehend genannten Ester zu, so werden die Abklingzeiten wesentlich verringert, ohne dass sich die Ordnungsgrade stark andern. 4-Propylbenzoesäure-4-cyan-phenylester 4-Pentylbenzoesäure-4-cyan-phenylester 4-Octylbenzoesäure-4-cyan-phenylester 4-Butyl-cyclohexancarbonsäure-4-cyanphenylester 4-Butyl-cyclohexancarbonsäure-4-pentoxyphenylester 4-Trifluormethyl-2,3-dichlorbenzoesäure-cycloheXylester 4-Chl or-3-tri f luormethyl-benzoesaure-pentafluorphenylester Pentafluorbenzoesaure-pentafluorphenylester Pentafluorbenzoesäure-pentafluorbenzylester Benzoesäure-pentafluorphenylester Pentafluorbenzoesäure-phenylester 4-Chlorbenzoesäure-pentafluorphenylester Statt dieser Ester kann man auch eine der im Vorstehenden genannten carbonylgruppenhaltigen Verbindungen mit ähnlichem Erfolg einsetzen.

Claims: Patentansprüche 1. Farbstoffhaltige Flüssigkristallzusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine Carbonylverbindung der allgemeinen Formel R1 (A1)m-zl-A2-z2-(A3)n-R2 (1) wobei R11 R2 Wasserstoff, Alkyl, das durch 0- undloder S-Atome unterbrochen undloder substituiert sein kann, Alkoxy, das in der C-Kette durch 0- undloder S-Atome unterbrochen undloder substituiert sein kann, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkoxy, F, Cl, Br, -CN, -N02 und -CF3, A1, A2, A3 1,4-Phenylen-, 1,4-Cyclohexylen-, 1,3-Di oxan-2,5-diyl-, Piperidin-1,4-diyl-, Piper azin-1,4-diyl, 2,7-Naphthylen, 1,4-Bi cyclo-L2,2,2)-octylen- oder Pyrimidin-2,5 diylgruppen, wobei die genannten Gruppen unabhangig von der Substitution durch R1, durch 1, 2, 3 oder 4 F-Atome und 1 oder 2 Substituenten aus der Reihe Cl, Br, -CN, -CF3 substituiert sein können, Z1, Z2 -CO-O-, -O-CO-, -CH2-CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH2S-, -SCH2-, -O-CO-O-, -O-CO-NH-, -NH-CO-O-, -CH2-0-CO-NH-, -NH-CO-O-CH2-, -NH-CO-S-CH2-, -CH2-S-CO-NH-, -CH2-O-CO-, -NH-CO-S-, -S-CO-NH-,-CO-S-, -CO-SCH2-, -CH2-S-CO-, -S-CO-, -CO-O-CH2-, oder eine direkte Bindung, wobei mindestens eine der Gruppen Z1, Z2 die Gruppierung -CO enthalten muss, n 0 oder 1 und m 1 oder 2 bezeichnen, wobei für den Fall, dass m = 2 ist, die beiden Gruppen A1 gleich oder verschieden sein können und diese Flüssigkristallzusammensetzungen mindestens einen zur Wasserstoffbrückenbindung befä higten dichroitischen Farbstoff enthalten. 2. Farbstoffhaltige Flüssigkristalltusammensetzungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Carbonylverbindung der Formel I enthalten, wobei R1 R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch 1 oder 2 0- und S-Atome unterbrochenes C1-C10-Alkyl, das substituiert sein kann, gegebenenfalls substituiertes C1-C10-Alkoxy, das in der C-Kette durch 1 oder 2 0- undloder S-Atome unterbrochen sein kann, gegebenenfalls substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C3-C7-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituier tes C3- C7-Cycloalkoxy, F, Cl, Br, -CN, -N02 und -CF3 stehen. 3. Farbstoffhaltige Flüssigkristallzusammensetzungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Verbindung der Formel EMI48.1 enthalten, in der B3 einen Phenyl- oder Cyclohexylring, Kr15, R16, R17, R18, R19 Wasserstoff, Alkyl, vorzugs weise C1-C8-Alkyl, Alkoxy, vorzugsweise C1-C8-Alkoxy, Cycloalkyl, vorzugsweise Cyclohexyl und Cyclopentyl, Cycloalkenyl, vorzugsweise Cyclohexenyl, Cycloalkoxy, vorzugsweise0Cyclohexoxy und Cyclopentoxy, Halogen, vorzugsweise F, Cl, Br, -CN, -NO2, -CF3, X Sauerstoff oder Schwefel, q 0 oder 1 und Q einen Rest der Formeln EMI49.1 bezeichnen, wobei B4 für einen Phenyl- oder Cyclohexylring steht und R20, R21' R22, R23, R24 wie R15-R19 definiert sind. 4, Farbstoffhaltige Flüssigkristallzusammensetzungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Verbindung der Formel EMI49.2 enthalten, in der R15-R24 die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen haben. 5, Farbstoffhaltige Flüssigkristallzusammensetzungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Verbindung der Formel EMI50.1 enthalten, in der M einen Rest der Formeln EMI50.2 bezeichnet, R25 Wasserstoff oder C1-C-Alkyl bedeutet und q, X, O, R15-R19 und B- die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen haben. 6. Farbstoffhaltige Flüssigkristallzusammensetzungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Verbindung der Formel: EMI50.3 enthalten, in der Q1 einen Rest der Formeln EMI51.1 und Q2 einen Rest der Formeln EMI51.2 bezeichnen, wobei B5, B6 für einen Phenyl- oder Cylohexylring stehen R26 - R35 Wasserstoff, Alkyl, vorzugsweise C1-C8-Al kyl, Alkoxy, vorzugsweise C1-C8-Alkoxy, Cycloalkyl, vorzugsweise Cyclohexyl und Cyclopentyl, Cycloalkenyl, vorzugsweise Cyclohexenyl, Cycloalkoxy, vorzugsweise Cyclohexoxy und Cyclopentoxy, Halogen, vorzugsweise F, Cl, Br, -CN, -NO2 und -CF3 bezeichnen, EMI52.1 -O-CH2-, -H2CS-, -S-CH2 und EMI52.2 stehen. 7. Fldssigkristallzusammensetzungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 6, enthaltend mindestens einen Anthrachinon farbstoff der Formel EMI52.3 in der Y1j Y2 > Y3, Y4 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, Alkylamino, Arylamino, Acylamino, Cyclo alkylamino, Aralkylamino, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Aralkoxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Arylthio, Aralkylthio, Hydroxy oder Mercapto, wobei die genannten Kohlenwasserstoffreste substituiert oder annelliert sein können, mit der Massgabe, dass mindestens einer der Substituenten Y1-Y4 eine zur Wasserstoffbrückenbindung befahigte Gruppe ist, X1 X2, X3 Wasserstoff, Halogen, -T1, -OT1, -ST1, -CN, -CF3, -COZT1, =CH=N-TI Z -0- oder -NH-, T1 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, wobei die Alkylkette durch ein O-Atom oder mehre re nicht nachbarständige O-Atome unterbro chen sein kann, vorzugsweise C1-C10-Alkyl, das durch 1 oder 2 O-Atome unterbrochen sein kann, gegebenenfalls substituiertes oder annelliertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest bezeichnen. 8, Flüssigkristallzusammensetzungen gemass den Ansprüchen 1 bis 7, enthaltend Azofarbstoffe. 9, Flüssigkristallzusammensetzungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 8, enthaltend Farbstoff und carbonylhaltige Verbindung im Molverhältnis von 0,5 bis 1,5:1, vorzugsweise im Molverhaltnis von etwa 1:1. 10, Verbindungen der Formel EMI53.1 in der R1 Wasserstoff, Alkyl, das durch 0- undloder S-Atome unterbrochen und/oder substituiert sein kann, Alkoxy, das in der C-Kette durch 0- und S-Atome unterbrochen undloder substituiert sein kann, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkoxy, F, Cl, Br, -CN, -N02 und -CF3, A1, A2 1,4-Phenylen-, 1,4-Cyclohexylen-, 1,3-Dioxan 2,5-diyl-, Piperidin-1,4-diyl-, Piperazin-1,4 diyl, 2,7-Naphthylen-, 1,4-Bicyclo-E2,2,2)-oc- tylen- oder Pyrimidin-2,5-diylgruppen, wobei die genannten Gruppen unabhangig von der Substi tution durch Kr1, R 2 durch 1,2,3 oder 4 F-Atome und 1 oder 2 Substituenten aus der Reihe C1, Br, -CN, -CF3 substituiert sein konnen, Z1, Z2 -CO-O-, -0-CO-, -CH2-CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH2S-, -SCH2-, -O-CO-O-, -O-CO-NH-, -NH-CO-O-, -CH2-O-CO-NH-, -NH-CO-O-CH2-, -NH-CO-S-CH2-, -CH2-S-CO-NH-, -CH2-O-CO-, -NH-CO-S-, -S-CO-NH-,-CO-S-, -CO-SCH2-, -CH2-S-CO-, -S-CO -CO-O-CH2-, oder eine direkte Bindung, wobei mindestens eine der Gruppen Z1, Z2 die Grup pierung -CO- enthalten muss, m 1 oder 2 bezeichnen, wobei für den Fall, dass m = 2 ist, die beiden Gruppen A1 gleich oder verschieden sein können.

Inventors: CLAUSSEN, UWE, DR., KOPS, EITEL-FRIEDRICH, DIPL.-PHYS., KROCK, FRIEDRICH WILHELM, DR., MARHOLD,ALBRECHT, DR., OLLER, MANFRED, DR., RENNER, OTFRIED, DIPL.-ING., RUDOLPH, HANS, PROF. DR., Kröck, Friedrich Wilhelm, Dr., Öller, Manfred, Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1985
Main classification: C09K19
IPC codes: C09K19, C07C69