LIQUID CRYSTAL PHASE

Abstract: 1. Liquid crystal phase consisting of 3 to 25 components, characterised in that it contains 3 to 15 pyrimidine compounds of the formula I R**1 -A**1 -Z**1 -A**2 -R**2 wherein R**1 and R**2 in each case independently of one another are an alkyl or an alkoxy group with up to 12 C atoms, A**1 is -A-, -A**4 -A- or -A-Z**3 -A**4 -, A is pyrimidine-2,5-diyl, A**2 and A**4 are in each case 1,4-phenylene which is unsubstituted or substituted by one or two F and/or Cl atoms and/or CH3 groups and/or CN groups, it also being possible for one or two CH groups to be replaced by N atoms, 1,4-cyclohexylene, it also being possible for one or two non-adjacent CH2 groups to be replaced by 0 atoms, 1,3-dithiane-2,5-diyl, 1,4-bicyclo(2,2,2)-octylene, decahydronapthaline-2,6-diyl or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, and Z**1 and Z**3 are in each case -CO-O-, -O-CO-, -CH2 CH2 -, -OCH2 -, -CH2 O- or a single bond, these pyrimidine compounds being contained with a total content of 20 to 94%, whereby two pyrimidine compounds of the formula I have four different end group substituents R**1 and R**2 , and the liquid crystal phase further contains other constituents of the formula II R'-L-G-E-R" wherein L and E are each a carbocyclic or heterocyclic ring system from the group formed by 1,4-disubstituted benzene and cyclohexane rings, 4,4'-disubstituted biphenyl, phenylcyclohexane and cyclohexylcyclohexane systems, 2,5-disubstituted 1,3-dioxane rings, 2,6-disubstituted naphthalene, di- and tetra-hydronapthalene, quinazoline and tetrahydroquinazoline, G is -CH=CH- -C-=C- -CH=N- -N(O)=N- -CH=N(O)- -CH2 -CH2 - -CH2 -O- -CH2 -S- or a C-C single bond, and R' and R" are alkyl, alkoxy, alkanoyloxy or alkoxycarbonyloxy with up to 8 carbon atoms, or one of these radicals is also CN, NC, NO2 , CF3 , F, Cl or Br.

Description: Flüssigkristalline Phase Die Erfindung betrifft eine flüssigkristalline Phase bestehend aus 3 bis 25 Komponenten mit mindestens zwei Flüssigkristallverbindungen, die als Strukturelement einen Pyrimidinring enthalten mit einem Gesamtanteil der Pyrimidinverbindungen von 10 bis 94 %, wobei zwei Pyrimidin-Flüssigkristall-Verbindungen vier verschiedene Flügelgruppen besitzen. Diese Phase hat ein kleines Verhältnis der elastischen Konstanten für die Biegung und die Spreizung K3/K1 und eine stabile Mesophase bei tiefen Temperaturen. Für Flüssigkristall-Anzeigeelemente werden in zunehmendem Masse die Eigenschaften nematischer oder nematischcholesterischer flüssigkristalliner Materialien ausgenutzt, ihre optischen Eigenschaften wie Lichtabsorption, Lichtstreuung, Doppelbrechung, Reflexionsvermögen oder Farbe unter dem Einfluss elektrischer Felder signifikant zu verändern. Die Funktion derartiger Anzeigeelemente beruht dabei beispielsweise auf den Phänomenen der dynamischen Streuung, der Deformation aufgerichteter Phasen, dem Schadt-Helfrich-Effekt in der verdrillten Zelle oder dem cholesterisch-nematischen Phasenübergang. Flüssigkristallanzeigeelemente mit hohen Multiplexverhältnissen zur Verwirklichung grosser Informationsdichten setzen Flüssigkristalle mit kleinen K3/K1-Verhältnissen voraus (B.S. Scheuble und G. Baur, 13. Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle (1983)). Frühere Untersuchungen ergaben teilweise sehr kleine Verhältnisse K3/K1 in Mischungen aus terminal polaren und terminal unpolaren Flüssigkristallen (EP-OS 56 501) und in Mischungen mit Phenylpyrimidinen. Die bekannten Flüssigkristallmischungen genügen jedoch den an sie gestellten Anforderungen nur teilweise. flit den bisherigen Flüssigkristallphasen war es nicht möglich, gleichzeitig kleine K3/K1-Verhältnisse und eine bei tiefen Temperaturen stabile Mesophase zu verwirklichen. Es sind zwar bereits flüssigkristalline Phasen bekannt, die Phenylpyrimidine enthalten, zum Beispiel aus DE-OS 30 23 989; keine dieser Phasen war jedoch bei tiefen Temperaturen stabil. Obwohl der Be triebstemperaturbereich von Flüssigkristallanzeigeelementen mit hohen Multiplexverhältnissen verhältnismässig eingeschränkt ist (0 - 600), darf die Flüssigkristallphase bei einer Lagerung oder beim Transport der Anzeigeelemente bei tiefen Temperaturen (z. B. -150 -30 ) nicht auskristallisieren, da sonst die Orientierung der Flüssigkristallphase irreversibel zerstört wird. Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, flüssigkristalline Phasen aufzufinderl, die diese Nachteile nicht oder nur in geringem Masse aufweisen. Es wurde nun gefunden,-dass flüssigkristalline Phasen mit kleinem Verhältnis h /K1 und stabiler Mesophase bei tiefen Temperaturen erhalten werden, wenn man mindestens zwei Flüssigkristallverbindungen als Mischungskomponenten verwendet, die als Strukturelement einen Pyrimidinring enthalten und vier verschiedene Flügelgruppen besitzen. Diese Phasen können ausserdem in Flüssigkristallanzeigeelementen mit verschiedenartigsten- Orientierungsschichten im allgemeinen problemlos angewendet werden. Weiterhin zeigen diese Phasen bei tiefen Temperaturen überraschend niedrige Viskositätswerte. Gegenstand der Erfindung sind somit flüssigkristalline Phasen mit mindestens zwei Flüssigkristallverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass zwei Pyri midin-Flüssigkristallverbindungen vier verschiedene Flügelgruppen besitzen. Ferner sind Gegenstand der Erfindung die Verwendung solcher Phasen in Flüssigkristallanzeigeelementen mit hohen Multiplexverhältnissen zur Verbesserung der Stabilität bei tiefen Temperaturen sowie Flüssigkristallanzeigeelemente, insbesondere elektrooptische Anzeigeelemente, die solche Phasen enthalten. Erfindungsgemässe Phasen sowie die Tatsachen, dass diese Phasen auch bei tiefen Temperaturen stabil sind und/oder mit den verschiedenartigsten Orientierungsschichten im Flüssigkristallanzeigeelement kompatibel sind, sind noch nicht beschrieben worden. Die erfindungsgemässen Phasen enthalten mindestens 5 % Flüssigkristallverbindungen mit Pyrimidinring als Strukturelement. Besonders günstige Eigenschaften zeigen solche erfindungsgemässe Phasen, die mindestens 10, insbesondere mindestens 20 %, Flüs sigkristallverbindungen mit Pyrimidinring als Strukturelement enthalten. Weiterhin bevorzugt sind er findungsgemässe Phasen mit sehr hohen Anteilen an Flüssigkristallverbindungen mit Pyrimidinring als Strukturelement, zum Beispiel 20 bis 99 %, insbe sondere 30 bis 94 %, besonders bevorzugt 33 bis 55 %. Die erfindungsgemässen Phasen kristallisieren auch bei längerer Lagerung (zum Beispiel 1000 h) bei Temperaturen zwischen -15 und -30" nicht aus; d.h. sie weisen im allgemeinen bis mindestens -15 , vorzugsweise bis -25" und insbesondere bis -30 eine stabile Mesophase auf. Die erfindungsgemässen Phasen weisen kleine K3/K1-Verhältnisse auf, in der Regel < 0,95, vielfach < 0,85. Bevorzugte erfindungsgemässe Phasen weisen ein K3/K1 c 0,85, insbesonders c 0,75, auf. Besonders günstige Eigenschaften zeigen solche erfin dungsgemasse Phasen, die 3 bis 15, insbesondere 6 bis 12 Flüssigkristallverbindungen mit Pyrimidinring enthalten. Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemässe Phasen, die ein eutektisches Gemisch aus 6 bis 12, insbesondere 8 bis 12, Flüssigkristallverbindungen mit Pyrimidinring enthalten. Flüssigkristallverbindungen besitzen in der Regel eine langgestreckte Molekülform mit einem Rumpfteil aus mindestens zwei direkt oder über Brückenglieder verknüpften aromatischen oder cycloaliphatischen Ringen. Dieser Rumpfteil trägt in der Regel auf beiden Seiten eine Endgruppe, die hier als Flügelgruppe bezeichnet wird. Die erfindungsgemässen Phasen enthalten mindestens zwei Flüssigkristallverbindungen mit Pyrimidinring mit vier verschiedenen Flügelgruppen. Besonders günstige Eigenschaften zeigen solche erfindungsgemässe Phasen, die m Flüssigkristallverbindungen mit Pyrimidinring enthalten:m = 6 bis 12) und mindestens m verschiedene Flügelgruppen enthalten. Vorzugsweise werden die Flügelgruppen gewählt aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy und CN, insbesondere Alkyl und Alkoxy. Diejenigen erfindungsgemässen Phasen sind bevorzugt, worin sowohl die Alkyl- als auch die Alkoxygruppen möglichst verschiedenartig sind. Beispielsweise enthält eine bevorzugte erfindungsgemässe Phase verschiedene Flüssigkristallverbindungen mit Pyrimidinring mit insgesamt r Alkylgruppen und s Alkoxygruppen, wobei entweder r verschiedene Alkylgruppen und mindestens zwei, insbesondere mindestens drei, verschiedene Alkoxygruppen oder s verschiedene Alkoxygruppen und mindestens zwei, insbesondere drei, verschiedene Alkylgruppen auftreten. Als Flüssigkristallverbindungen mit Pyrimidinring können prinzipiell alle nematischen oder nematogenen Verbindungen mit der Struktureinheit Pyrimidin-2,5-diyl verwendet werden, insbesondere Verbindungen der Formel I Rl-Al-zl-A2-R2 worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl gruppe mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder zwei CH2-Gruppen durch O-Atome und/ oder -CO-Gruppen und/oder -O-CO-Gruppen und/oder -CO-O-Gruppen ersetzt sein kön nen, einer der Reste RÚ und Rê auch H, CN, F, C1, Br oder R3 -(A3) -Z2 -, 4p A1 -A-, -A4-A- oder -A-Z3-A -, A Pyrimidin-2,5-diyl A2,A3 und A4 jeweils unsubstituiertes oder durch ein oder zwei F- und/oder Cl-Atome und/oder CH3-Gruppen und/oder CN-Gruppen sub stituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N-Atome ersetzt sein können, 1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benach barte CH2-Gruppen durch O-Atome er setzt sein können, 1,3-Dithian-2,5 diyl, 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, De kahydronaphthalin-2,6-diyl oder 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, ZÚ,Zê und Z jeweils -CO-O-, -O-CO-, -CE2CH2-, -OCH2-, -CE20- oder eine Einfachbin dung, p 1 oder 2 und R3 H, F, Cl, Br, CN oder eine Alkylgruppe mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder zwei CH2-Gruppen durch O-Atome und/ oder -CO-Gruppenund/oder -O-CO-Gruppen und/oder -CO-O-Gruppen ersetzt sein können, bedeutet Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind beschrieben in DE-OS 22 57 588, EP-OS 14 885, EP-OS 84 194, EP-OS 104 011, GB-OS 20 85 877, DD-OS 144 409, BE-OS 846 316, DE-OS 25 47 737, DE-OS 33 15 295, DE-OS 34 01 321, GB-OS 20 84 576, JP-OS 56-164171, JP-OS 56-164169, JP-OS 56-184170 , JP-OS 56-113768 und JP-OS 59-098065. Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel Ia Ra-A'-Z'-A"-[Z"-A"']n-Rb Ia worin Ra und Rb jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder zwei CR2 -Gruppen durch O-Atome und/oder -CO-Gruppen und/oder -O-CO-Gruppen und/oder -CO-O-Gruppen ersetzt sein können, einer der Reste R1 und R2 auch H, F, Cl, Br oder CN, A' eine 1,4-Cyclohexylengruppe, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch 0-Atome ersetzt sein können, eine 1,4-Bicyclo (2,2,2)-octylengruppe oder eine 1,3-Dithian 2,5-diyl-Gruppe, Z' und Z" jeweils unabhängig voneinander -C0-0-, -O-CO-, -CH2CH2 -, -OCH2-, -CH20- oder eine Einfach bindung, A" und A"' jeweils unabhängig voneinander eine 1,4-Phe nylengruppe, Pyrimidin-2,5-diyl-gruppe, 1,4 Cyclohexylen-Gruppe, worin auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O-Atome ersetzt sein können, 1,3-Dithian-2,5-diyl gruppe oder eine 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octy lengruppe, und n 0 oder 1 bedeutet, mit den Massgaben, dass (a) mindestens eine der Gruppen A" und A"' eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe ist, (b) mindestens eine der Gruppen Z' und Z" keine Einfachbindung bedeutet, wenn A" Pyrimidin 2,5-diyl und Rb Alkyl oder CN ist, und (c) Z' nicht -CO-O- ist, wenn A"' Pyrimidin-2,5 diyl und A' l,4-Cyclohexylen bedeutet. Falls die Flügelgruppen RÚ und/oder Rê Alkylreste bedeuten, in denen auch eine ("Alkoxy" bzw. "oxaalkyl") oder zwei ('tAlkoxyalkoxy" bzw. tIDioxaalkyl1J) CR2 Gruppen durch O-Atome ersetzt sein können, so können sie geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig, haben 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10,-11 oder 12 C-Atome und bedeuten demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Beptoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, 2-Oxapropyl (= Methoxymethyl), 2- (= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, ferner Methyl, Methoxy, Tridecyl, Tridecoxy, Tetradecyl, Tetradecoxy, Pentadecyl,Pentadecoxy, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl, 1,3-Dioxabutyl (=Methoxymethoxy), 1,3-, 1,4- oder 2,4-Dioxapentyl, 1,3-, 1-4, 1,5-, 2,4-, 2,5- oder 3,5-Dioxahexyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-, 3,6- oder 4,6-Dioxaheptyl. Verbindungen der Formel I mit verzweigten Flügel gruppen R1 bzw. R2 können gelegentlich wegen einer Verbesserung der Tieftemperaturstabilität von Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind. Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Reste R1 und R2 sind Isopropyl, 2-Butyl (= l-Methylpropyl), Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (= 3 Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2 Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, 3-Methylbutoxy, 2 Methylpropxy, 2-Methylbutoxy, 3 -Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethoxyhexoxy, l-Methylhexoxy, l-Methylheptoxy, 2-Oxa-3-methylbutyl, 3-Oxa-4-methylpentyl. Die Verbindungen der Formel I sind entweder bekannt oder sie können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen. Der Fachmann kann durch Routinemethoden entsprechende Synthesemethoden aus dem Stand der Technik entnehmen (z.B. DE-OS 23 44 732, 24 50 088, 24 29 093, 25 02 904, 26 36 684, 27 01 591 und 27 52 975 betreffend Verbindungen mit 1,4-Cyclohexylen- und 1,4-Phenylen-Gruppen; DE-PS 26 41 724 betreffend Verbindungen mit Pyrimidin2,5-diyl-Gruppen; DE-OS 32 38 350 betreffend Verbindungen mit Pyridazin-2,5-diyl-Gruppen; JP-OS 58-43961 betreffend Verbindungen mit Pyrazin-2,5-diyl-Gruppen; DE-OS 29 44 905 und 32 27 916 betreffend Verbindungen mit 1,3-Dioxan-2,5-diyl-Gruppen; DD 160 061 betreffend Verbindungen mit 1,3-Dithian-2,5-diyl-Gruppen; US 4,261,652 und 4,219,256 betreffend Verbindungen mit 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen-Gruppen; DE-OS 31 50 312 betreffend Verbindungen mit Dekahydronaphthalin-2,6- diyl-Gruppen; DE-OS 29 49 080 betreffend Verbindungen mit 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl- Gruppen; und DE-OS 32 01 721 betreffend Verbindungen mit -CH2CH2-BrückengliedernX Die erfindungsgemässen flüssigkristallinen Phasen bestehen aus 3 bis 25, vorzugsweise 5 bis 15 Komponenten, darunter mindestens zwei Verbindungen mit Pyrimidinring. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexancarbonsäurephenyloder -cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4 - Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyloder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1, 2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, l-Phenyl-2-cyclohexylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren. Die wichtigsten als Bestandteile derartiger flüssigkristalliner Phasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel II charakterisieren, R'-L-G-E-R worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4 t -disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituiertem Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe, G -CH=CB- -N(O)=N- -CR=CY- -CH=N(O) -CH2-CH2 - -CO-O- -CH2 -0- -CO-S- -CH2-S -CH=N- -CO0-Phe-COO- oder eine C-C-Einfachbindung, Y Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und R' und R1t Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste auch CN, NC, NO2, CF3, F, C1 oder Br bedeuten Bei den meisten dieser Verbindungen sind R' und R" voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Aber auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden erhältlich. Die Herstellung der erfindungsgemässen Phasen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmässig bei erhöhter Temperatur. Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden, dass sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können. Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyl-dodecyl-ammonium 4-hexyloxybenzoat, Tetrabutylammonium-tetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. z.B. I. Haller et al., Mol.Cryst.Liq.Cryst. Band 24, Seiten 249 - 258 (1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit, dichroitische Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen sind z.B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728 und 29 02 177 beschrieben. Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Beispiel l Eine flüssigkristalline Phase aus 7 % 2-p-Cyanphenyl-5-n-pentylpyrimidin, 8 % 2-p-Cyanphenyl-5-n-heptylpyrimidin, 8 % 4-Cyan-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl, 4 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 6 % 4-Ethyl-4 - (trans-4-pentylcyclohexyl ) -biphenyl, 7 % 2-p-Methoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 6 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 6 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-octylpyrimidin, 7 % 2-p -Methoxyphenyl - 5 -nonylpyrimi din, 6 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-nonylpyrimidin, 7 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p- methoxyphenylester), 7 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p ethoxyphenylester), 7 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester), 7 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester) und 7 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p propylester) hat einen Klärpunkt von 68,1 , eine Viskosität von 40,6 . 10-3 (2986 . 10-3) Pa.s bei 200 (-30 ) und ein K3/K1 von 0,80 bei 200. Diese Mischung weist bei -15 eine stabile Mesophase auf. Beispiel 2 Eine flüssigkristalline Phase aus 3 % 2-p-Cyanphenyl-5-pentyl-1,3-dioxan, 6 % 4-Cyan-4 - 4-Cyan-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl, 7 % 4-Ethyl-4l-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 8 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl, 5 % 2-p-Pentoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5 % 2 -p-Hexoxyphenyl - 5 -hexylpyrimi din, 5 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 4 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 4 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 5 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-nonylpyrimidin, 5 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester), 7 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester), 8 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester), 17 % trans-1-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan und 6 % Buttersäure-(p-trans-4-propylcyclohexyl- phenylester) hat einen Klärpunkt von 62,50, eine Viskosität von 33,7 . 10 3 (1580 . 10 3) Pa.s bei 200 (-300) und ein K3/K1 von 0,71 bei 200. Diese Mischung weist bei -15 eine stabile Mesophase auf. Beispiel 3 Eine flüssigkristalline Phase aus 5 % 2-p-Cyanphenyl-5-ethyl-1,4-dioxan, 8 % 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-1,4-dioxan, 8 % 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,4-dioxan, 7 % 2-p-Cyanphenyl-5-pentyl-1,4-dioxan, 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 7 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4f-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphehyl, 6 % 2-p-Pentoxyphenyl-6-hexylpyrimidin, 6 % 2-p-Hexoxyphenyl-6-hexylpyrimidin, 6 % 2-p-Heptoxyphenyl-6-hexylpyrimidin, 5 % 2-p-Nonoxyphenyl-6-hexylpyrimidin, 5 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 5 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 4 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p- methoxyphenylester), 6 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester), 7 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester) und 10 % trans-1-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan hat einen Klärpunkt von 62,80, eine Viskosität von 3900 . 10 3 Pa.s bei -300 und ein K3/K1 von 0,79 bei 20 . Diese Mischung weist bis -300 eine stabile Mesophase auf. Beispiel 4 Eine flüssigkristalline Phase aus 5 % 2-p-Cyanphenyl-5-ethyl-1,3-dioxan, 8 % 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-1,3-dioxan, 8 % 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan, 7 % 2-p-Cyanphenyl-5-pentyl-1,3-dioxan, 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 7 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl, 4 % 2-p-Methoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 4 % 2-p-Pentoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 4 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 4 % 2 -p-Octoxyphenyl - 5-hexylpyrimidin, 3 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 4 % 2-p-Hexoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 4 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 3 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-octylpyrimidin, 4 % 2-p-Methoxyphenyl-5-nonylpyrimidin, 3 % 2-p-Hexoxyphenyl-5-nonylpyrimidin, 4 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester), 4% trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p- methoxyphenylester), 5 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester) und 10 % trans-l-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan hat einen Klärpunkt von 62,20 und ein K3/K1 von 0,76 bei 200. Diese Mischung weist bis -30" eine stabile Mesophase auf. Beispiel 5 Eine flüssigkristalline Phase aus 5 % 2-p-Cyanphenyl-5-ethyl-1,3-dioxan, 8 % 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-l, 3-dioxan, 8 % 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan, 7 % 2-p-Cyanphenyl-5-pentyl-1,3-dioxan, 5 % 4,4' -Bis- (trans-4-propylcyclohexyl ) -biphenyl, 7 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl, 4 % 2-p-Methoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5 % 2-p-Pentoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5 % 2-p-Eleptoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5 % 2-p-Octoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 3 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 4 % 2-p-Hexoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 4 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 3 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-octylpyrimidin, 4 % 2-p-Methoxyphenyl-5-nonylpyrimidin, 3 % 2-p-Hexoxyphenyl-5-nonylpyrimidin, 4 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester), 4 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester), 5 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester) und 7 % trans-1-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan hat einen Klärpunkt von 63,50 und ein K3/K1 von 0,75 bei 200. Diese Mischung weist bis -300 eine stabile Mesophase auf. Beispiel 6 Eine flüssigkristalline Phase aus 5 % 2-p-Cyanphenyl-5-ethyl-1,3-dioxan, 8 % 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-1,3-dioxan, 8 % 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan, 7 % 2-p-Cyanphenyl-5-pentyl-1,3-dioxan, 5 % 4,4' -Bis-(trans-4-Propylcyclohexyl )-biphenyl 7 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl, 4 % 2 -p-Methoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 4 % 2-p-Pentoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 4 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 4 % 2-p-Octoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 3 % 2 -p-Nonoxyphenyl - 5 -hexylpyrimidin, 4 2-p-Hexoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 4 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 3 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-octylpyrimidin, 4 2-p-Methoxyphenyl-5-nonylpyrimidin, 3 % 2-p-Hexoxyphenyl-5-nonylpyrimidin, 4 % 2 -p-Octoxyphenyl-5-pentylpyrimidin, 4 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-pentylpyrimidin, 5 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester) und 10 % trans-1-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan hat einen Klärpunkt von 61,30 und ein K3/K1 von 0,71 bei 20 . Diese Mischung weist bis -300 eine stabile Mesophase auf. Beispiel 7 Eine flüssigkristalline Phase aus 9 % 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-1,3-dioxan, 9 % 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan, 7 % 2-p-Cyanphenyl-5-pentyl-1,3-dioxan, 10 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 5 % 2-p-Pentoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5 % 2 -p-Hexoxyphenyl- 5-hexylpyrimidin, 5 % 2 -p-Heptoxyphenyl- 5-hexylpyrimidin, 5 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 4 % 2 -p-Heptoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 4 % 2-p-Nonoxyphenyl-5 -heptylpyrimidin, 14 % trans, trans-4-Butyryloxy-4' -propyl- cyclohexylcyclohexan, 14 % trans,trans-4-Hexanoyloxy-4'-propyl cyclohexyl cyclohexan, 5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans 4-propylcyclohexyl)-biphenyl und 4 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl )-4' -(trans- 4-propylcyclohexyl)-2'-fluor-biphenyl hat einen Klärpunkt von 620, eine Viskosität von 1480 . 10 3 Pa.s bei -200 und ein K3/K1 von 0,76 bei 200. Diese Mischung weist bei 150 eine stabile Mesophase auf. Beispiel 8 Eine flüssigkristalline Phase aus 3 % 2-p-Cyanphenyl-5-pentyl-1,3-dioxan, 6 % 4-Cyan-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl, 7 % 2-[4-(2-trans-4-Propylcyclohexylethyl)-phenyl]- 5-pentylpyrimidin, 8 % 2-[4-(2-trans-4-Propylcyclohexylethyl)-phenyl]- 5-heptylpyrimidin, 5 % 2-p-Octoxyphenyl-5-pentylpyrimidin, 5 % 2-p-Pentoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 4 2-p-Nonoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 4 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 5 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-nonylpyrimidin, 5 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure- (p- methoxyphenylester), 7 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester), 8 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester), 17 % trans-1-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan und 6 % Buttersäure-(p-trans-4-propylcyclohexyl phenylester) hat einen Klärpunkt von 650. Diese Mischung weist bei-20 eine stabile Mesophase auf. Beispiel 9 Eine flüssigkristalline Phase aus 37 % 4-Cyan-4'-pentylbiphenyl, 5 % 2- (trans-4-Pentylcyclohexyl )-5-butylpyrimidin, 5 % 2- (trans-4-Propylcyclohexyl )-5-ethylpyrimidin, 8% trans-1-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan, 5 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester), 11 % p-Methy lbenzoesäure-(p-pentylphenylester), 8 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 5 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl, 9 % p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzoesäure- (p- propylphenylester) und 7 % p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzoesäure- (p- heptylphenylester) hat einen Klärpunkt von 640 und ein K3/K1 von 0,85 bei 20 . Diese Mischung weist bei -150 eine stabile Mesophase auf. Beispiel 10 Eine flüssigkristalline Phase aus 7 % 2-p-Cyanphenyl-5-pentylpyrimidin, 8 % 2 -p-Cyanphenyl- 5-heptylpyrimidin, 8 % 2-p-Cyanphenyl-5- (trans-4-heptylcyclohexyl )- pyrimidin, 5 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 5 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl, 4 % 2-p-Methoxyphenyl- 5-hexylpyrimidin, 4 % 2 -p-Pentoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 4 % 2-p-Methoxyphenyl-5 -heptylpyrimidin, 3 2-p-Nonoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 3 % 2 -p-Heptoxyphenyl-5-octylpyrimidin, 3 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-octylpyrimidin, 4 % 2-p-Methoxyphenyl-5-nonylpyrimidin, 4 %¯ 2-p-Hexoxyphenyl-5-nonylpyrimidin, 3 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-nonylpyrimidin, 5 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester), 5 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p ethoxyphenylester), 5 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester), 5 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p ethoxyphenylester), 5 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester) und 10 % trans-1-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan hat einen Klärpunkt von 640 und ein K3/K1 von 0,71 bei 200. Diese Mischung weist bei -20 eine stabile Mesophase auf. Beispiel 11 Eine flüssigkristalline Phase aus 4 % 5-Cyan-2- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl carbonyloxy)-phenyl]-pyrimidin, 6 % 2 -p-Cyanphenyl-5-heptylpyrimidin, 5 % 2 -p-Cyanphenyl -5 -pentylpyrimidin, 8 % 2-p-Cyanphenyl-5- (p-butylphenyl ) -pyrimidin, 7 % 2 -p-Methoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 6 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 6 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-octylpyrimidin, 7 % 2-p-Methoxyphenyl-5-nonylpyrimidin, 6 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-nonylpyrimidin, 5 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p- methoxyphenylester), 5 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p ethoxyphenylester), 5 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p- methoxyphenylester), 5 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p- ethoxyphenylester), 5 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p- methoxyphenylester), 10 % trans-1-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan, 5 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl und 5 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl hat einen Klärpunkt von 670 und ein K3/K1 von 0,72 bei 200. Diese Mischung weist bei -200 eine stabile Mesophase auf. Beispiel 12 Eine flüssigkristalline Phase aus 8 % 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan, 7 % 2-p-Cyanphenyl-5-pentyl-1,3-dioxan, 8 % 4-Cyan-4' - (trans-4-pentylcyclohexyl ) -biphenyl, 4 % 5-Butyl-2-[4-(trans-4-butylcyclohexyl)-carbonyl- oxy) -phenylj -pyrimidin, 5 % 5-Pentyl-2-[4-(trans-4-pentylcyclohexyl-carbonyl- oxy ) -phenyl] -pyrimidin, 5 % 2 -p-Pentoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 4 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 4 % 2-p-Hexoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 4 % 2 -p-Octoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 3 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 4 % 2 -p-Hexoxyphenyl-5 -nonylpyrimidin, 3 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-nonylpyrimidin, 5 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester), 5 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p ethoxyphenylester) 5 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester), 5 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p ethoxyphenylester), 5 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester) und 11 % trans-l-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan hat einen Klärpunkt von 690 und ein K3/K1 von 0,78 bei 200. Diese Mischung weist bei -15 eine stabile Mesophase auf. Beispiel 13 Eine flüssigkristalline Phase aus 5 % 2- (trans-4-Propylcyclohexyl ) -5-cyanpyrimidin, 5 % 2- (trans-4-Pentylcyclohexyl ) -5-cyanpyrimidin, 4 % 2- (trans-4-Cyancyclohexyl ) -5- (trans-4-heptyl- cyclohexyl)-pyrimidin, 6 % 2-p-Octoxyphenyl-5-pentylpyrimidin, 6 % 2-p-Methoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 6 % 2-p-Pentoxyphenyl- 5-hexylpyrimidin, 6 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 6 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 6 % 2-p-Methoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 6 % 2-p-Hexoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 6 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 6 % 2-p-Methoxyphenyl-5-nonylpyrimidin, 6 % 2 -p-Hexoxyphenyl- 5-nonylpyrimidin, 10 % 2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-5-pentyl- pyrimidin, 10 % 2- 2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-5-propyl pyrimidin und 6 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester) hat einen Klärpunkt von 560 und ein K3/K1 von 0,74 bei 20 . Diese Mischung weist bei -150 eine stabile Mesophase auf. Beispiel 14 Eine flüssigkristalline Phase aus 5 % 2-p-Cyanphenyl-5-ethyl-1,3-dioxan, 8 % 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-1, 3-dioxan, 8 % 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan, 7 % 2-p-Cyanphenyl-5-pentyl-1,3-dioxan, 6 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 9 % 2- (trans-4-Heptylcyclohexyl ) -5-pentyl- pyrimidin, 5 % 2- (trans-4-Butylcyclohexyl )-5-propyl pyrimidin, 8 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester), 12 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester), 15 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester), 7 % 4,4' -Bis- (trans-4-propylcyclohexyl ) -biphenyl und 10 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan kristallisiert bei -15 nicht aus. Beispiel 15 Eine flüssigkristalline Phase aus 5,0 % 2-p-Cyanphenyl-5-ethyl-1,3-dioxan, 8,0 % 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-1,3-dioxan, 8,0 % 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan, 7,0 % 2-p-Cyanphenyl-5-pentyl-1,3-dioxan, 5,9 % 2-p-Pentoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 10,9 % 2-p-Hexoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 4,0 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 3,0 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-hekylpyrimidin, 3,3 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 2,6 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 2,3 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-octylpyrimidin, : :,0 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl, 7,0 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans 4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 1,0 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure- (p- methoxyphenylester), s*,0 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester), 7,0 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p methoxyphenylester), und 10,0 % trans-l-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan hat einen Klärpunkt von 63,80 und eine dielektrische Anisotropie As von +8,9. Diese Mischung weist bei -150 eine stabile Mesophase auf. Beispiel 16 Eine flüssigkristalline Phase aus 7 % 2-p-Cyanphenyl-5-ethylpyrimidin, 5 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 6 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl, 4 % 2 -p-Methoxyphenyl- 5-hexylpyrimidin, 3 % 2-p-Pentoxyphenyl- 5-hexylpyrimidin, 4 % 2-p-Methoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 2 % 2-p-Pentoxyphenyl- 5-heptylpyrimidin, 2 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 3 % 2-p-Decylphenyl-5-cyanpyrimidin, 4 % 2-p-Undecylphenyl-5-cyanpyrimidin, 2 % 2-p-Dodecylphenyl-5-cyanpyrimidin, 1 % 2-p-Tridecylphenyl-5-cyanpyrimidin, 10 % trans - 1-p-Propylphenyl-4-pentyl cyclohexan, 12 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p- methoxyphenylester), 14 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure- (p- methoxyphenylester), 17 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure- (p- methoxyphenylester) und 4 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p ethoxyphenylester) kristallisiert bei -15" nicht aus. Beispiel 17 Eine flüssigkristalline Phase aus 5 % 2-p-Cyanphenyl-5-pentyl-1,3-dioxan, 6 % 4-Cyan-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl, 7 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 8 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl, 5 % 2-p-Pentoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5 % 2-p-Hexoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 4 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 4 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 5 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-nonylpyrimidin, 4 % trans-4-Propylcyclohexs ncarbonsäure-(p-methoxy- phenylester), 7 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-methoxy- phenylester), 7 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure- (p-methoxy- phenylester), 17 % trans-l-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan und 6 % Buttersäure-(p-trans-4-propylcyclohexylphenylester) hat einen Klärpunkt von 630. Diese Mischung weist bei -30 eine stabile Mesophase auf. Beispiel 18 Eine flüssigkristalline Phase aus 5 % 2-p-Cyanphenyl-5-ethyl-1,3-dioxan, 7 % 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-1,3-dioxan, 8 % 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan, 7 % 2-p-Cyanphenyl-5-pentyl-1,3-dioxan, 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4 propylcyclohexyl)-biphenyl, 4 % 44X-sis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphen 5 % 4,4'-sis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-2-fluor- biphenyl, 6 % 2-p-Pentoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 6 % 2-p-Hexoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 6 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-hexylpyrimldin, 5 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 5 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 4 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p-methoxy- phenylester), 5 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure- (p-methoxy- phenylester), 5 % <RTI ID=28.6> trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure- (p-methoxy- phenylester und 11 % trans-l-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan weist bei -25 eine stabile Mesophase auf. Beispiel 19 Eine flüssigkristalline Phase aus 5 % 2-p-Cyanphenyl-5-ethyl-l , 3-dioxan, 7 % 2-p-Cyanphenyl-5-propyl-1,3-dioxan, 8 % 2-p-Cyanphenyl-5-butyl-1,3-dioxan, 7 % 2-p-Cyanphenyl-5-pentyl-1,3-dioxan, 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4 propylcyclohexyl)-biphenyl, 4. % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl, 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-2-fluor- biphenyl, 5 % 2-p-Pentoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5 % 2-p-Hexoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-hexylpyrimidin, 5 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-hexylpyrimldin, 5 % 2-p-Heptoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 5 % 2-p-Nonoxyphenyl-5-heptylpyrimidin, 4 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure- (p-methoxy- phenylester), 5 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure- (p-methoxy- phenylester), 5 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-methoxy phenylester und 14 % trans-l-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan weist bei -25" eine stabile Mesophase auf.

Claims: Patentansprüche: 1. Flüssigkristalline Phase bestehend aus 3 bis 25 Komponenten mit mindestens zwei Flüssigkristall verbindungen, die als Strukturelement einen Pyrimidinring enthalten mit einem Gesamtanteil der Pyrimidinverbindungen von 10 bis 94 %, dadurch gekennzeichnet, dass zwei Pyrimidin Flüssigkristallverbindungen vier verschiedene Flügel gruppen besitzen. 2. Verwendung der Phase nach Anspruch 1 in Flüssig kristallanzeigeelementen mit hohen Multiplexver hältnissen zur Verbesserung der Stabilität bei tiefen Temperaturen. 3. Flüssigkristallanzeigeelemente, dadurch gekenn zeichnet, dass es eine Phase nach Anspruch 1 ent hält. 4. Elektrooptisches Anzeigeelement nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass es als Dielektrikum eine Phase nach Anspruch 1 enthält.

Inventors: SCHEUBLE, BERNHARD, DR., WEBER, GEORG
Applicants: MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRAENKTER HAFTUNG
Application year: 1985
Main classification: C09K19
IPC codes: C09K19, G02F1