ANTHRACEME DERIVATIVES

Abstract: The anthracene derivatives, which are suitable as sensitisers for photo-crosslinkable polymer systems have the structure of the formula I <IMAGE> in which p is 1 or 2, q is 0 or 1, with the proviso that the sum p+1 is 1 or 2, each substituent R, independently of one another, is a radical of the formula II -A-(Q)k (II), in which Q represents a radical -COZR<2>, Z is -O- or -NR<3>- and R<2> denotes hydrogen, straight-chain or branched C1-C18-alkyl, straight-chain or branched C3-C18-alkenyl, C3-C12cycloalkyl or C7-C9aralkyl, and R<3>, if Z is -NR<3>-, is hydrogen or straight-chain or branched C1-C18alkyl, or R<2> and R<3> together with the joint nitrogen atom form a five- or six-membered heterocyclic ring; or Q is a radical -OX, in which X adopts one of the meanings of R<3> or is -COR<4>, and R<4> is hydrogen, straight-chain or branched C1-C18alkyl, straight-chain or branched C3-C18alkenyl or C3-C12cycloalkyl, or Q is a radical -CN, in which k is 1 or 2, A is a group of the formula III <IMAGE> in which n is an integer from 1 to 17, k is as defined above, R<5> and R<6> are identical or different and denote straight-chain or branched C1-C4alkyl, and, if Q is -COOR<2>, R<5> or R<6> can, if desired, carry a -COOR<2> group, in which the radical R<2> is identical to or different from the radical R<2> of the group Q, and in which, if R<5> or R<6> are substituted by -COOH, the compound of the formula I does not carry more than three COOH groups, or in which R<5> and R<6> are linked to the radical CnH2n+1-k such that a C5-C12cycloalkyl ring is formed which carries the radical -(COOR<2>)k, in which the radicals R<2> and the index k are as defined above, and the substituent R<1> is straight-chain or branched C1-C8alkyl, C7-C9aralkyl, which, if desired, carries one or two halogen atoms as substituents, or denotes a (C1-C4)alkyl-(C5-C12)cycloalkyl group; or in which R<1> is a radical of the formula II as defined above, in which, if R<1> is a radical of the formula II, the substituents R and R<1> can have the same or a different meaning; and salts of the compounds of the formula with organic or inorganic bases.

Description: Anthracenderivate Die vorliegende Erfindung betrifft neue Anthracenderivate, insbesondere funktionell alkylierte Verbindungen dieses Typs und deren Verwendung als Sensibilisatoren bei der Photovernetzung von Harzsystemen. Substituierte Anthracenderivate, deren Substituenten polare Gruppen tragen, sind bekannt. So beschreiben beispielsweise M.S. Newman und S. Otzuka in J. Org. Chem., 23, 797 (1958) l-Anthrylderivate, die funktionalisierte Alkylsubstituenten tragen. Diese Substituenten können am Kohlenstoffatom, das an den Anthracenring bindet, eine Methylgruppe aufweisen und sie tragen polare Gruppen, wie -COOH, -OH oder -CN. Die Verbindungen werden als Zwischenprodukte zur Synthese von 1,2-Benzanthracenen eingesetzt. P. Arjunan et al. beschreiben in J. Org. Chem., 46, 626 (1981) 2- oder 9-Anthrylalkancarbonsäuren und deren Ester. Die Verbindungen werden als Fluoreszenzindikatoren zur Untersuchung von Membranen eingesetzt. Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I EMI1.1 worin p 1 oder 2 ist, q 0 oder 1 darstellt, mit der Massgabe, dass die Summe p+q 1 oder 2 ist, jeder Substituent R unabhängig voneinander einen Rest der Formel II darstellt -A-(Q)k ( worin Q einen Rest -COZR2 darst#lt, Z -O- oder tat, und Rê Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes C1-C15Alkyl, geradkettiges oder verzweigtas C3-C18 Alkenyl,C3-C12Cycloalkyl oder C7-C9 Aralkyl bedeutet, und R3, wenn Z -NR3- ist, Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Cl-Cl8Alkyl ist, oder R2 und R3 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen fünf- oder sechagliedrigen heterocyclischen Ring bilden; oder Q ein Rest -OX ist, worin X eine der Bedeutungen von R3 annimmt oder -COR4 ist, und R4 Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes C1-CleAlkyl, geradkettiges oder verzweigtes C#-C18Alkenyl oder C3-C12Cycloalkyl bedeutet, oder Q ein Rest -CN ist, worin k 1 oder 2 ist, A eine Gruppe der Formel III ist EMI2.1 worin n eine ganze Zahl von 1 bis 17 bedeutet, k die oben definierte Bedeutung besitzt, RS und R6 gleich oder verschieden sind und geradkettiges oder verzweigtes C1-C5Alkyl bedeuten, und, im Falle von Q = -COOR2, R5 oder R6 gegebenenfalls eine -COOR2 Gruppe tragen können, worin der Rest R2 gleich oder unterschiedlich zum Rest R2 der Gruppe Q ist, und wobei, im Falle der Substitution von R5 oder R6 mit -COOH, die Verbindung der Formel I nicht mehr als drei -COOH Gruppen trägt, oder worin R5 oder R6 so mit dem Rest CnH2n+1-k verbunden sind, dass ein C5-C12Cycloalkylenring entsteht, der den Rest -(COOR2)k trägt, worin die Reste R2 und der Index k die oben angegebene Bedeutung besitzten, und der Substituent R1 geradkettiges oder verzweigtes C1-C8Alkyl, C7-C9Aralkyl, das gegebenenfalls ein oder zwei Halogenatome als Substituenten trägt, oder eine (CI-C4)Alkyl-(C5-C12)-c#cloalkylgruppe bedeutet; oder worin RX ein Rest der Formel 11, wie oben definiert, ist, wobei im Falle R1 a Rest der Formel II die Substituenten R und R1 gleiche oder unterschiedliche Bedeutung besitzen können; sowie Salze der Verbindungen der Formel I mit organischen oder anorganischen Basen. Als geradkettige oder verzweigte C1-C1sAlkylgruppe bedeutet R1 beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert.Butyl, tert.Pentyl oder 1,1,3,3-Tetramethylbutyl. Bedeuten die Reste R2, R3 oder R' geradkettiges oder verzweigtes C1-CleAlkyl, so können sie gleiche oder unterschiedliche Bedeutungen besitzen und stellen beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl. n-Octyl, 2-Ethylhexyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Dodecyl, n-Hexadecyl oder n-Octadecyl dar. Die Reste Rs und R6 bedeuten als geradkettiges oder verzweigtes C1-CsAlkyl beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl oder n-Pentyl. Die Reste können in einer Verbindung gleiche oder unterschiedliche Bedeutung besitzten. Bedeuten R2 oder RF geradkettiges oder verzweigtes C3-C1eAlkenyl, so handelt es sich dabei beispielsweise um Prop-2-enyl, n-But-2-enyl, 2-Methylprop-2-enyl, n-Pent-2-enyl, n-Hex-2-enyl, n-Hexa-2,4-dienyl, n-Dec-1O-enyl, n-Heptadec-8-enyl oder n-Heptadec-8,11-dienyl. Stellen R2 oder R4 eine C#-CizCycloalkylgruppe dar, so handelt es sich dabei beispielsweise um Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclooctyl oder Cyclododecyl. Bilden die Reste R2 und R3 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring, so handelt es sich dabei beispielsweise um einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinring. Die Gruppe Rl ist als C#-CsAralkyl, das gegebenenfalls durch ein oder zwei Halogenatome substituiert ist, beispielsweise Benzyl, a-Methylbenzyl, p-Chlor-a-methylbenzyl, Cumyl, p-Chlorcumyl oder 2,4-Dichlorcumyl. R2 bedeutet als C#-C9Aralkyl beispielsweise Benzyl, a-Methylbenzyl oder Cumyl. Der Rest Rl ist als (Cl-C4)Alkyl(Cs-C12)cycloalkylgruppe beispielsweise 1-Methylcyclopent-1-yl, l-Nethylcyclohex-1-yl, 1-Methylcyclo- hept-1-yl, 1-Nethylcyclooct-1-yl, 1-Ethylcyclohex-l-yl oder l-n-Butylcyclohex-1-yl. Zu den Salzen von Verbindungen der Formel I, worin Q eine Säuregruppe, beispielsweise eine -COOH Gruppe, darstellt, zählen beispielsweise Alkali- oder Erdalkalimetallsalze oder Salze mit Aminen. Beispiele von salzbildenden Aminen, die mit sauren Resten Q umgesetzt werden können, sind aliphatische, cycloaliphatische, aromatische, araliphatische oder heterocyclische Amine. Bevorzugte Beispiele für aliphatische Amine sind C1-C20 aliphatische Amine, wie z.B. Ethylamin, Triethylamin, Decylamin, Dodecylamin oder Octadecylamin. Bevorzugte Beispiele für cycloaliphatische Amine sind C5-Cgcyclo- aliphatische Amine, wie z.B. Cyclohexylamin. Bevorzugte Beispiele für aromatische Amine sind Anilin oder Toluidin. Als araliphatisches Amin lässt sich beispielsweise Benzylamin verwenden. Zu den bevorzugten heterocyclischen Aminen zählen beispielsweise Morpholin und Pyridin. Eine bevorzugte Form dieser Erfindung sind Verbindungen der Formel I, worin die Summe p+q=2 bedeutet; die Reste R und R1 stellen vorzugsweise jeweils einen Rest der Formel II dar Ganz besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel I, worin beide der für R und Rl stehenden Reste der Formel II identisch sind. Verbindungen dieses Typs enthalten die beiden Reste der Formel II vorzugsweise in 2,6- oder 2 > 7-Position des Anthrscengeriistes gebunden. Ebenfalls bevorzugt werden Verbindungen der Formel IV EMI5.1 worin R einen Rest der Formel II darstellt, wie bereits oben definiert, und R1 ebenfalls ein Rest der Formel II ist oder einen geradkettigen oder verzweigten Cl-GgAlkylrest darstellt; sowie deren Salze. Ferner interessieren Verbindungen der Formel I, worin p-1 und q-O ist. Ganz besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel I, worin k-1 ist. Ebenfalls besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel I, worin kwl ist, Q einen Rest -COOR2 darstellt und R die oben definierte Bedeutung besitzt. Als spezifische Verbindungen der Formel I sind beispielhaft zu erwähnen: 2-(3-Methoxycarbonyl-2-methyl-prop-2-yl)-anthracen 2-( 5-Carboxy-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen und das Natriumsalz dieser Säure 2-(5-Methoxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2-( 5-Ethoxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2-(5-n-Butoxyearbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2-( 5-n-Hexyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2- [ 5-(2-Ethylbexyloxycarbonyl)-2-methyl-pent-2-yljanthracen 2-( 5-n-Decyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)anthracen 2-(5-n-Octadecyloxyesrbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-snthracen 2-( 7-Nethoxycarbonyl-2 , 6-dimethyl-hept-2-yl) -anthracen 2-(5-N-n-Butylcarbamoyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2-(7-Cyano-2,6-dlmethyl-hept-2-yl)-anthracen 2-( 6-Hydroxy-2-methyl-hex-2-yl)-anthracen 2-(6-Acetoxy-2-methyl-hex-2-yl)-anthracen 2-( 8-Hydroxy-2 , 6-dimethyl-oct-2-yl)-antbracen 2-(6-Hydroxy-2,6-dimethyl-hept-2-yl)-anthracen 2-(8-Acetoxy-2,6,dimethyl-oct-2-yl)-anthracen 2-(8-Acryloyloxy-2,6-dimethyl-oct-2-yl)-anthracen 2-(8-Methoxy-2,6-dimethyl-hept-2-yl)-anthracen cis und trans-2-( 4-Methoxycarbonyl-1-methyl-cyclohex-1-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-6-( 3-methoxycarbonyl-2-methyl-prop-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-7-(3-methoxycarbonyl-2-methyl-prop-2-yl)-anthracen 2-( 5-Carboxy-2-methyl-pent-2-yl)-6-methyl-anthracen und das Natriumsalz dieser Säure 2-( 5-Carboxy-2-methyl-pent-2-yl)-7-methyl-anthracen und das Natriumsalz dieser Säure 2-(5-MethoxyCarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-6-methyl-anthracen <RTI ID=6.16> 2-(5-Methoxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-7-methyl-anthracen 2-( 5-Etboxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl ) -6-methyl-anthracen 2-( 5-Ethoxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-7-methyl-anthracen 2-(5-n-Butyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-6-methyl-anthracen 2-( 5-n-Butyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-7-methyl-anthracen 2-( 5-n-Hexyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-6-methyl-anthracen 2-( 5-n-Hexyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-7-sethyl-anthracen 2-(5-n-DecyloxyCarbony1-2-methyl-pent-2-yl)-6-methyl-anthracen 2-( 5-n-Decyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-7-methyl-anthracen 2-Ethyl-6-( 5-methoxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen <RTI ID=6.26> 2-Ethyl-7-( 5-methoxycarbonyl-2-inethyl-pent-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-6-(5-carboxy-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen und das Natriumsalz dieser Säure 2-tert-Butyl-7-( 5-carboxy-2-methyl-pent-2-yl)anthracen und das Natriumsalz dieser Säure 2-tert-Butyl-6-( 5-methoxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-7-(5-methoxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-6-( 5-ethoxycarbonyl-2-metbyl-pent-2-yl )-anthracen 2-tert-Butyl-7-(5-ethoxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-6-(5-n-propyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-7-(5-n-propyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-6- < 5-isopropyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)- anthracen 2-tert-Butyl-7-( 5-isopropyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)- anthracen 2-tert-Butyl-6-( 5-n-butyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-7-(5-n-butyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-6-(5-n-hexyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-7-(5-n-hexyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-y1)-anthracen 2-tert-Butyl-6- [ 5-(2-ethylhexyloxycarbonyl)-2-methyl-pent-2-yl ] - anthracen 2-tert-Butyl-7- [ 5-(2-ethylhexyloxycarbonyl)-2-methyl-pent-2-yl ] - anthracen 2-tert-Butyl-6-(n-decyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-7- < n-decyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-6-(cylcohexyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-6-(5-carbamoyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-6-(5-N-methylcarbamoyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)-6-(5-methoxycarbonyl-2-methyl-pent-2- yl)-anthracen 2-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)-7-(5-methoxycarbonyl-2-methyl-pent-2- yl)-anthracen 2-Cumyl-6-(5-methoxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2-Cumyl-7-(5-methoxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-snthracen 2-(1-Methyl-cyclohex-1-yl)-6-(5-methoxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)- anthracen 2-(1-Methyl-cyclohex-l-yl)-7-(5-methoxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)- anthracen 2-tert-Butyl-6-(7-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-hept-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-7-(7-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-hept-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-6-(7-cyano-2,6-dimethyl-hept-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-7-( 7-cyano-2 ,6-dimethyl-hept-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-6-(8-hydroxy-2,6-dimethyl-oct-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-7-(8-hydroxy-2,6-dimethyl-oct-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-6-(8-acetoxy-2,6-dimethyl-oct-2-yl)-anthracen 2-tert-Butyl-7-(8-scetoxy-2,6-dimethyl-oct-2-yl)-anthracen cis und trans 2-tert-Butyl-6-(4-methoxycarbonyl-1-methyl-cyclohex1-yl)-anthracen cis und trans 2-tert-Butyl-7-( 4-methoxycarbonyl-1-methyl-cyclohex- l-yl)-anthracen 2, 6-Bis-( 3-methoxycarbonyl-2-methyl-prop-2-yl)-anthracen 2,7-Bis-( 3-methoxycarbonyl-2-methyl-prop-2-yl)-anthracen 2,6-Bis-(5-carboxy-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen und das Natriumsalz dieser Säure 2,7-Bis-(5-carboxy-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen und das Natriumsalz dieser Säure 2,6-Bis-(5-methoxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2,7-Bis-(5-methoxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2,6-Bis-(5-ethoxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2, 7-Bis-( 5-ethoxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2,6-Bis-(5-n-propyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2, 7-Bis-( 5-n-propyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2, 6-Bis-( 5-isopropyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2,7-Bis-(5-isopropyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2,6-Bis-(5-n-butyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2,7-Bis-(5-n-butyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2,6-Bis-(5-n-hexyloxycarbonyl-2-methyl-p 2,7-Bis-(5-n-hexyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2,6-Bis-[5-(2-ethylhexyloxycarbonyl)-2-methyl-pent-2-yl)anthracen 2,7-Bis-[5-(2-ethylhexyloxycarbonyl)-2-methyl-pent-2-yl]anthracen 2, 6-Bis-( 5-n-decyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2,7-Bis-(5-n-decyloxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2,6-Bis-(7-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-hept-2-yl)-anthracen 2,7-Bis-(7-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-hept-2-yl)-anthracen 2,6-Bis-(5-N,N-dimethylcarbamoyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2,6-Bis-(5-N-n-butylcarbamoyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2,7-Bis- ( 5-N-n-butylcarbamoyl-2-methyl-pent-2-yl ) -anthracen 2, 7-Bis-( 5-N-allylcarbamoyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2, 7-Bis-( 5-N-cyclohexylcarbainoyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2, 7-Bis-( 5-N-benzylcarbamoyl-2-metbyl-pent-2-yl)-anthracen 2, 7-Bis-( 5-morpholinocarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen 2, 6-Bis-( 7-cyano-2 , 6-dimethyl-hept-2-yl)-anthracen 2,7-Bis-(7-cyano-2,6-dlmethyl-hept-2-yl)-anthracen 2,6-Bis-(8-methoxy-2,6-dimethyl-hept-2-yl)-anthracen 2, 7-Bis-( 8-methoxy-2 ,6-dimehtyl-hept-2-yl)-anthracen 2, ( 8-hydroxy-2,6-dimethyl-hept-2-yl)-anthracen 2,7-Bis-(8-hydroxy-2,6-dimethyl-hept-2-yl)-anthracen 2,6-Bis-(8-acetoxy-2,6-dimethyl-hept-2-yl)-anthracen 2,7-Bis-(8-acetoxy-2,6-dimethyl-hept-2-yl)-anthracen 2,6-Bis-(8-acryloyloxy-2,6-dimethyl-hept-2-yl)-anthracen 2,6-Bis-(8-cyclohexanoyloxy-2,6-dimethyl-hept-2-yl)-anthracen 2, 6-Bis-( 4-metboxycarbonyl-1-methyl-cyclohex-1-yl)-anthracen 2,7-Bis-(4-methoxycarbonyl-1-methyl-cyclohex-1-yl)-anthracen. Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. So kann man sie beispielsweise durch funktionelle Alkylierung von Anthracen(derivaten) der Formel I, worin p 0 ist, wie z.B. Anthracen, 2-Methylanthracen, 2-tert.Butylanthracen, 2-(3-Methoxyearbonyl-2-methyl- prop-2-yl)-anthracen oder 2-(5-Methoxearbonyl-2-methylpent-2-yl)-anthra- cen erhalten. Ein weiterer möglicher Syntheseweg zu den Verbindungen der Formel I verläuft über ein Zweistufenverfahren. Dazu wird zunächst ein Anthracen(derivat) der Formel I, worin p 0 ist, wie beispielsweise Anthracen, 2-Methylanthracen, 2-tert.Butylanthracen, 2-(5-Methoxyearbonyl-2-methyl-pent-2-yl)- anthracen oder 2-(3-Carboxypropanoyl)-anthracen, mit einem geeigneten Acylierungsmittel, wie beispielsweise Bernsteinsäureanhydrid, Glutarsäureanhydrid, Methyl-3-chlorformylpropanoat, Ethyl-5-chlorformylpentanoat oder Nethyl-9-chlorformylnonanoat, umgesetzt. In einer weiteren Verfahrensstufe wird dann der Acylcarbonylrest mittels an sich bekannter Verfahren in einen Kohlenwasserstoffrest umgewandelt. Ein Beispiel für solche Umwandlungen in einen Kohlenwasserstoffrest ist die Ueberführung einer Carbonylgruppe in eine -C(CH3)2 Gruppe mittels geminaler Alkylierung. Die geminale Alkylierung der Carbonylgruppe kann beispielsweise nach der von Weidmann und Seebach beschriebenen Methode (Angew. Chem. Int. Ed., Engl. 22, 31-45 (1983)) durchgeführt werden. Enthalten die Verbindungen der Formel I zwei Reste R oder einen Rest R und einen weiteren Rest R1, so kann die funktionelle Alkylierung undloder die Acylierungen und Ueberführung in den Kohlenwasserstoffrest schrittweise durchgeführt werden. Sind die beiden Reste R oder die zwei Reste R und R1 identisch, so ist es angemessen, diese gleichzeitig in einem Schritt einzuführen. Monosubstituierte Anthracene, die keine funktionelle Gruppe tragen, und die als Zwischenprodukte einsetzbar sind, sind an sich bekannt und können nach herkömmlichen Verfahren hergestellt werden. Solche Verfahren sind beispielsweise im US-Patent Nr. 4,255,343, in 'Friedel Crafts and Related Reactions, Bd. III'; Herausgeber: G. Olah oder in Houben Weyl, Band VIllTeil 2a, S. 76 ff. beschrieben. Die funktionelle Alkylierung von gegebenenfalls substituiertem Anthracen zur Herstellung der Verbindungen der Formel I hat den Vorteil, ein Einstufenverfahren zu sein. Die Reaktion wird üblicherweise im Temperaturbereich von 20-1700C durchgeführt, vorzugsweise zwischen 20 und 1200C. Die funktionelle Acylierung wird ebenfalls üblicherweise bei erhöhten Temperaturen durchgeführt; in der Regel im oben definierten Temperaturbereich. Die Umsetzung wird in Anwesenheit eines Katalysators, beispielsweise einer Broenstedt Säure, einer aktivierten Erde oder eines Metallsalzes oder einer Kombination von Metallsalz mit Broenstedt Säure durchgeführt. Als Broenstedt Säuren verwendet man organische oder anorganische Säuren oder partielle Salze dieser Säuren. Beispiele dafür sind anorganische Mineralsäuren, wie z.B. Salzsäure, Schwefelsäure, Perchlorsäure oder Orthophosphorsäure; sowie alkyl-, halogenalkyl-, aryl- oder alkarylsubstituierte anorganische Säuren, wie z.B. Methan-, Difluormethan-, Trifluormethan- oder Ethansulfonsäure, Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsa#ure oder Methanphosphonsäure; oder man setzt organische Säuren ein, wie z.B. Dichloressigsäure, Trichloressigsäure oder Trifluoressigsäure. Als aktivierte Erden kann man solche Katalysatoren verwenden, die kommerziell verfügbar sind, beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Fulmontg 237 oder Fulcate 22; als Metallsalzkatalysatoren eignen sich beispielsweise Aluminiumchlorid, Zinkchlorid oder Zinnchlorid. Je nachdem, ob ein oder zwei funktionelle Alkyl- oder Acylgruppen eingeführt werden sollen, werden bis zu einem Mol oder wenigstens zwei Mole des funktionellen Alkylierungsmittels oder des funktionellen Acylierungsmittels pro Mol Anthracen eingesetzt. Soll eine Alkyl-, Acyl- oder funktionelle Alkylgruppe in ein substituiertes Anthracenderivat eingeführt werden, so werden bis zu einem Mol Alkylierungsmittel-, Acylierungsmittel oder funktionelles Alkylierungsmittel pro Mol Anthracenderivat eingesetzt. Die Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Benzol, Chlorbenzol, Toluol, Xylol, Nitromethan oder Essigsäure. Unter dem Begriff 'funktionelles Alkylierungsmittel' versteht man Verbindungen mit einem reaktiven Zentrum, beispielsweise einer olefinischen Gruppe oder einer Hydroxygruppe. Beispiele für geeignete olefinische funktionelle Alkylierungsmittel sind: 5-Methylhex-5-ensäure Methyl-5-methyl-hex-4-enoat Methyl-5-methylhex-5-enoat Ethyl-5-methylhex-5-enoat n-Propyl-5-methylhex-5-enoat ise-Propyl-#methylhex-5-enoat n-Butyl-5-methylhex-5-enoat iso-Butyl-5-methylhex-5-enoat sek-Butyl- 5-me thylhex-5-enoat n-Pentyl-5-methylhex-5-enoat iso-Pentyl-5-methylhex-5-enoat sek-Pentyl-5-methylhex-5-enoat n-Hexyl-5-methylhex-5-enoat Cyclohexyl-5-methylhex- 5-enoat 2-Ethylhexyl-5-methylhex-5-enoat n-Octyl-5-methylhex-5-enoat Methyl-5, 7, 7-trimethyl-oct-4-enoat 1 , 7-Di-methoxycarbonyl-4-methyl-hept-3-en 4-Carbomethoxy-l-methylcyclohex-l-en 4-Acetyl-l-methylcyclo-hex-l-en Methyl-citronellat Citronellol Citronellyl-acetat Citronellyl-methyl-ether Citronellyl-n-butyl-ether Citronellyl-nitril Ethyl-2-ethoxycarbonyl-5-methyl-hex-4-enoat. Beispiele für geeignete Alkylierungsmittel sind Isobutylen, Diisobutylen, tert.Butanol, tert.Butylacetat, 1,1,3, 3-Tetramethylbutan- 1-ol, 1-Methylcyclohex-1-en, a-Metbylstyrol, Cumylalkohol oder Cumylacetat. Ein beliebiges funktionelles Derivat einer Verbindung der Formel I kann in ein anderes funktionelles Derivat übergeführt werden. So lässt sich beispielsweise Q als Carbonsäurerest -COOH mit einem Alkohol R20H in den entsprechenden Carbonsäureester, worin Q -COOR2 bedeutet, überführen; oder Q als Esterrest -COOR2 lässt sich durch Umesterung in einen anderen Ester mit einer anderen Gruppe R2 überführen; oder die Estergruppe -COOR2 lässt sich in ein Amid -CoNR2R3 umwandeln, indem man besagten Ester mit dem Amin NHR2R3 behandelt; dabei besitzen R2 und R3 die schon weiter oben definierten Bedeutungen; oder eine Estergruppe -COOR2 lässt sich durch Reduktion mit einem Grignard-Reagens in einen Alkohol überführen. Stellt Q einen Alkoholrest dar, so kann dieser gegebenenfalls mit einem Acylierungsmittel verestert und in eine Gruppierung -ocoR4 übergeführt werden, worin R die bereits oben angegebene Bedeutung besitzt. Die Verbindungen der Formel I lassen sich als Sensibilisatoren für photovernetzbare Polymersysteme verwenden. Solche Systeme werden bevorzugt zur Herstellung von Schutzüberzügen oder bei der Herstellung lichtinduzierter Abbildungen eingesetzt. Die folgenden Beispiele beschreiben die vorliegende Erfindung näher ohne sie zu begrenzen. Die Mengenangaben beziehen sich jeweils auf Gewichtsteile. Beispiel 1: Herstellung von 2,6- und 2,7-Bis-(5-methoxycarbonyl 2-methylpent-2-yl)-anthracen Zu einer Lösung von 15,0 Teilen Aluminiumchlorid in 50 Teilen Nitromethan gibt man bei Raumtemperatur unter Rühren 8,9 Teile Anthracen und tropft anschliessend 14,2 Teile Methyl-5-methylhex5-enoat über einen Zeitraum von 15 Minuten zu. Nach Vervollständigung der Addition wird weitere 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und die Reaktionsmischung anschliessend in 150 Teile 2N-Salzsäure gegossen. Die organische Phase wird mit Ether extrahiert, der Etherextrakt mit Wasser gewaschen und der Ether verdampft. Das zurückbleibende Oel wird dann 3 Stunden lang mit 200 Teilen Methanol, das zuvor mit Chlorwasserstoffgas gesättigt wurde, gekocht. Das Methanol wird nun mit einem Rotationsverdampfer abgezogen und das zurückbleibende Oel wird mit Ether verdünnt. Die Etherlösung wird mit Natriumbicarbonat lösung gewaschen, anschliessend mit Wasser ausgeschüttelt und dann konzentriert. Destillation des Rückstandes ergibt eine Fraktion mit dem Siedebereich bei 0,7 mbar von 250-3000C. Diese Fraktion enthält 94 % eines Isomerengemisches aus 2,6- und 2,7-Bis-(5-methoxycarbonyl-2-methylpent-2-yl)-anthracen. Fraktionierte Kristallisation aus Methanol ergibt als erste Fraktion das kristalline 2,6-Isomere mit einem F.P. von 111-113 C mit den folgenden Elementaranalysedaten: C H Berechnet für C30H3804 77,89 8,28 Gefunden 77,82 8,65 Die Mutterlaugen des obigen Kristallisationsprozesses werden konzentriert und ergeben dann als zweite Fraktion Kristalle des 2,7-Isomers mit dem F.P. von 94-960C und den folgenden Elementar analysedaten: C H Berechnet für C30H3'804 77,89 8,28 Gefunden 77,94 8,38 Beispiel 2: Herstellung von 2-( 5-Methoxycarbonyl-2-methylpent-2-yl)- anthracen 8,9 Teile Anthracen, 14,2 Teile Metbyl-5-methylhex-5-enoat und 26,1 Teile Zinnchlorid werden zusammen mit 50 Teilen p-Xylol 24 Stunden lang auf dem Dampfbad erhitzt. Die Reaktionsmischung wird anschliessend in 250 Teile 2N-Salzsäure gegossen und die organische Phase mit Ether extrahiert. Die Etherlösung wird abwechselnd mit Wasser, Natriumbicarbonatlösung und wieder mit Wasser gewaschen und anschliessend wird der Ether verdampft. Der Rückstand wird in 100 Teilen Methanol aufgenommen und 3,7 Teile Anthracen werden durch Filtration von dieser Lösung abgetrennt. Die Hethanollösung wird unter vermindertem Druck eingedampft und der verbleibende Rückstand wird destilliert. Man erhält eine Fraktion mit dem Siedepunkt bei 0,7 mbar von 2200C. Das Destillat wird aus Petrolether mit dem Siedebereich 40-60çC umkristallisiert und man erhält das 2-(5-Methoxycarbonyl-2-methylpent-2-yl)- mit dem F.P. von 82-840C und den folgenden Elementaranalysedaten: C H Berechnet für C22H2402 82,46 7,55 Gefunden 82,59 7,79 Beispiel 3: Herstellung von 2-, 2,6- und 2,7-(BAs)-(5-carboxy-2- methyl-pent-2-yl)-anthracen bzw. der entsprechenden Methylester 21,6 Teile wasserfreien Zinnchlorids werden in 100 Teilen p-Xylol gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 1,5 Teile Trifluormethansulfonsäure, 14,2 Teile Methyl-5-methylhex-5-enoat und 17,8 Teile Anthracen. Diese Mischung wird anschliessend 8 Stunden lang auf dem Dampfbad erhitzt und dann in 500 Teile Wasser gegossen. Die organische Phase wird mit Ether aufgenommen, die Etherlösung mit Wasser gewaschen und eingedampft. Der Rückstand wird mit 300 ml Methanol versetzt, unter Rückfluss gekocht und dann filtriert, wobei 6,7 Teile unlösliches Anthracen abgetrennt werden. Zum Filtrat gibt man 1,0 Teile p-Toluolsulfonsäure und kocht anschliessend 4 Stunden lang unter Rückfluss, um die bei der Aufarbeitung entstandene freie Säure zu verestern. Nach Entfernen des Methanols unter vermindertem Druck wird der Rückstand in Ether aufgenommen, die Etherlösung mit Natriumbicarbonatlösung und anschliessend mit Wasser gewaschen und der Ether verdampft. Destillation des Rückstandes ergibt eine erste Fraktion vom Siedepunkt (0,5 mbar) 210-2400C. Diese enthält 2-(5-Methoxycarbonyl-2-methylpent-2-yl)-anthracen vom F.P, 82-840C. Dieses Produkt ist identisch mit der in Beispiel 2 hergestellten Verbindung. Eine zweite Fraktion mit dem Siedebereich (0,5 mbar) 240-2900C enthält eine Mischung von 2,6- und 2,7-Bis-(5-methoxycarbonyl-2methyl-pent-2-yl)-anthracen. Diese Mischung wird durch fraktionierte Kristallisation aufgearbeitet. Als Lösungsmittel verwendet man Methanol. Man erhält die 2,6- bzw. 2,7-Isomeren mit dem F.P. 111-113 C bzw. 94-960C, die identisch mit den in Beispiel 1 hergestellten Produkten sind, Die drei Ester dieses Beispiels können durch alkalische Hydrolyse in ihre jeweiligen Carbonsäuren übergeführt werden, Diese Säuren besitzen folgende Schmelzpunkte bzw. Analysedaten: F.P. ( C) Elementaranalyse C II 2-(5-Carboxy-2-methyl- 149-151 gefunden 81,95 7,29 pent-2-yl)anthracen berechnet 82,32 7,24 2,6-Bis-(5-carbo#y-2- 263-265 gefunden 77,52 7,66 methyl-pent-2-yl)- berechnet 77,39 7,89 anthracen 2,7-Bis-(5-carboxy-2- 159-161 gefunden 77,40 8,12 methyl-pent-2-yl)- berechnet 77,39 7,89 anthracen Beispiel 4: Herstellung von 2-, 2,6- und 2,7-(Bis)-(7-carboxy 2,6-dimethyl-hept-2-yl)-anthracen 8,9 Teile Anthracen, 18,4 Teile Methylcitronellat, 13,0 Teile Zinnchlorid und 1,5 Teile Trifluormethansulfonsäure werden in 50 Teilen p-Xylol auf dem Dampfbad 24 Stunden lang erhitzt. Man arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben auf und erhält nach Destillation eine Fraktion mit dem K.P. (0,3 mbar) 220-2800C. Diese Fraktion enthält zu 84 % 2-(7-Methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-hept 2-yl)-anthracen. Der Ester wird als weisser kristalliner Feststoff vom F.P. 41-430C erhalten. Die Reinigung erfolgt durch Umkristallisieren aus Petrolether vom Siedebereich 40-600C und anschliessende Säulenchromatographie an Kieselgel mit Petrolether vom Siedebereich 40-600C. Elementaranalyse: C H gefunden 82,75 8,17 berechnet für C25H3002 82,83 8,34 Dieser Ester lässt sich durch alkalische Hydrolyse in die entsprechende Carbonsäure überführen. Nach Umkristallisieren aus Essigsäure, die etwas Wasser enthält, fällt 2-(7-Carboxy-2,6-dimethylhept-2-yl)-anthracen als Feststoff vom F.P. 127-1290C an. Elementaranalyse: C H gefunden 82,70 7,76 berechnet für C2xHzôOz 82,72 8,10 Führt man die oben beschriebene Destillation fort, so erhält man eine weitere Fraktion mit dem Siedebereich (0,6 mbar) 290-3100C. Diese Fraktion enthält eine Mischung von 2,6- und 2,7-Bis-(7 methoxycarbonyl-2 , 6-dimethyl-hept-2-yl)±nthracen. Elementaranalyse: C H gefunden 79,38 9,19 berechnet für C36H5004 79,08 9,22 Beispiel 5: Herstellung von cis- und trans-2-(4-Methoxycarbonyl 1-methyl-cyclohex-1-yl)-anthracen bzw. des entspre chenden 2,6- und 2,7-disubstituierten Monomeren Das Verfahren von Beispiel 3 wird wiederholt, indem man 30,8 Teile 4-Methoxycarbonyl-l-methyl-cyclohex-1-en anstelle des Methyl-5methyl-hex-5-enoats einsetzt, und die Reaktionsmischung 24 Stunden lang reagieren lässt. Durch Destillation erhält man eine Fraktion vom Siedebereich 200-2600C (0,5 mbar), die zu 91 % aus einem Isomerengemisch aus cisund trans-2- < 4-Methoxycarbonyl-1-methyl-cylcohex-1-yl)-anthracen besteht. Das Destillat wird mit einer Mischung aus Ether und Petrolether (Siedebereich 40-600C) behandelt und man erhält einen Feststoff bestehend aus fast gleichen Anteilen des cis- und des trsns-Isomeren. Dieses Isomerengemisch wird dann durch fraktionierte Kristallisation aus Methanol getrennt. Das cis-Isomere besitzt einen F.P. von 178-1810C und das trans-Isomere besitzt einen F.P. von 139-1420C. Folgende Elementaranalysedaten werden ermittelt: C H berechnet für C23H2402 83,10 7,28 gefunden für das trans-Isomer 83,28 7,42 gefunden für das cis-Isomer 83,13 7,43 Die Destillation wird fortgesetzt und man erhält eine Fraktion vom Siedebereich (0,5 mbar) 260-3500C, die mit Ether aufgenommen wird, konzentriert wird und mit Petrolether vom Siedebereich 40-600C verdünnt wird. Man erhält eine Mischung des 2,6-und 2,7-Bis-(4-methoxyearbonyl-1- methyl-cyclohex-l-yl)-anthracens vom F.P. 176-2140C. Elementaranalyse: C H berechnet für C32H380# 78,98 7,87 gefunden 78,83 7,91 Beispiel 6: Herstellung von 2-tert.Butyl-6- und -7-(5-methoxy carbonyl-2-methyl-pent-2-yl ) anthracen Durch eine Lösung aus 3,2 Teilen 2-(5-Methoxyearbonyl-2-methyl- pent-2-yl)-anthracen, 2,6 Teilen Zinnchlorid und 0,15 Teilen Trifluormethansulfonsäure in 25 Teilen p-Xylol wird bei 1000C 1 Stunde lang Isobutylengas geleitet. Dabei wird gerührt. Die Reaktionsmischung wird dann in 250 Teile Wasser gegossen und die organische Phase mit Ether isoliert. Durch Destillation isoliert man eine Fraktion mit dem Siedebereich (0,5 mbar) 190-2200C. Nach Verdünnen mit Petrolether (Siedebereich 40-60 C) und Lagerung bei -2O0C isoliert man eine Mischung aus 2-tert.-Butyl-6- und -7-( 5-methoxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)- anthracen vom F.P. 81-890C. Elementaranalyse: C H berechnet für C26H32O2 82,94 8,57 gefunden 83,27 8,60 Beispiel 7: Herstellung von 2-(6-Hydroxy-2,6-dimethyl-hept-2-yl) anthracen 13,5 Teile 2-(5-Methoxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen in 100 Teilen Ether werden zu einer Lösung aus Xethylmagnesiumiodid gegeben, die durch Umsetzung von 3,0 Teilen Magnesium und 18,0 Teilen Methyliodid in 150 Teilen Ether erhalten wurde. Nach beendeter Addition wird die Reaktionsmischung 3 Stunden lang gerührt und anschliessend mit verdünnter Salzsäure behandelt. Die Etherphase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen und der Ether abgezogen. Nach Umkristallisieren aus Petrolether (Siedebereich 60-800C) verbleibt 2-(6-Hydroxy-2,6-dimethyl-hept-2-yl)-anthracen vom F.P. 117-1180C Elementaranalyse: C H berechnet für Cz3H2sO 86,20 8,81 gefunden 86,48 8,94 Beispiel 8: Herstellung von 2-(6-Hydroxy-2-methyl-hex-2-yl) anthracen 1,1 Teile 2-(5-Methoxycarbonyl-2-pent-2-yl > -anthracen und 1,0 Teile Lithiumaluminiumhydrid werden in 50 Teilen von über Natrium getrocknetem Ether über Nacht unter Rühren stehen gelassen. Anschliessend wird mit verdünnter Salzsäure behandelt. Die Etherphase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, eingedampft und der Rückstand aus Petrolether (Siedebereich 40-60 C) enthaltend etwas Aceton umkristallisiert. Man erhält 2-(6-Hydroxy-2-methyl-hex-2-yl)anthracen mit dem F.P. 123-1250C Elementaranalyse: C H berechnet für C21H240 86,26 8,27 gefunden 86,31 8,25 Der Alkohol kann durch Behandlung mit Essigsäureanhydrid in das 2-( 6-Acetoxy-2-methyl-hex-2-yl)-anthracen übergeführt werden. Die Verbindung besitzt nach dem Umkristallisieren aus Petrolether (Siedebereich 40-600C) bei OOC eine F.P. von 58-590C. Elementaranalyse: C H berechnet für C2 3H2 6 2 82,60 7,84 gefunden 82,01 7,84 Beispiel 9: Herstellung von 2-(5-N-n-Butylcarbamoyl-2-yl)-anthracen 1,0 Teile 2-(5-Methoxyzarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen und 3,0 Teile n-Butylamin werden in eine Glasphiole eingeschmolzen und 24 Stunden lang auf 1200C erhitzt. Das überschüssige Amin wird verdampft und der Rückstand aus Ether bei 00C umkristallisiert. Man erhält 2-( 5-N-n-Butylcarbamoyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen vom F.P. 111-1130C. Elementaranalyse: C H N berechnet für Cz5H31NO 83,06 8,64 3,87 gefunden 83,04 8,66 3,69 Beispiel 10: Herstellung von 2,6-Bis-(6-hydroxy-2-methyl-hex-2-yl) anthracen 1,0 Teile 2, 6-Bis-( 5-methoxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen und 1,0 Teile Lithiumaluminiumhydrid werden in 25 Teilen trockenem Ether reagieren gelassen und aufgearbeitet, wie in Beispiel 8 beschrieben. Als Reduktionsprodukt erhält man 2,6-Bis-(6-hydroxy2-methyl-hex-2-yl)-anthracen. Nach Umkristallisation aus Aceton besitzt dieses Produkt einen F.P. von 174-1760C. Elementaranalyse: C H berechnet für C25H3802 82,71 9,42 gefunden 82,62 9,28 Beispiel 11: Herstellung von 2,6-Bis-(5-N-n-Butylcarbamoyl-2-methyl pent-2-yl ) anthracen 0,25 Teile 2, 6-Bis-( 5-methoxycarbonyl-2-methyl-pentyl-2-yl)- anthracen und 2,0 Teile n-Butylamin werden miteinander umgesetzt und aufgearbeitet, wie in Beispiel 9 beschrieben. Nach dem Umkristallisieren aus Ether besitzt das 2,6-Bis-(5-N-n-Butylcarbamoyl-2methyl-pent-2-yl)-anthracen einen F.P. von 153-1550C. Elementaranalyse: C H N berechnet für C361152N202 79,36 9,62 5,14 gefunden 79,05 9,72 4,91 Anwendungsbeispiele Beispiel I: Eine Lösung bestehend aus 10 g eines technischen Epoxidkresolnovolak (Epoxidgehalt 4,5 Aeq!kg), 0,25 g (7 x 10 Mol) (n6-Toluol)-(n5-cyclopentadienyl)-eisen(II)-hexafluorophosphat !hergestellt gemäss Bull. Soc. Chim. France, 2572 (1975)1 1,3 x 10## Mol 2, 6-Bis-( 5-methoxycarbonyl-2-methyl-pent-2-yl)-anthracen und 4 g l-Acetoxy-2-ethoxyethan wird mit einem 25 Drahtrakel auf eine kupferkaschierte Epoxidplatte aufgebracht. Der vorerst nasse Film wird bei 800C getrocknet (Trockenfilmdicke ca. 15 #), Die Belichtung der so hergestellten Photopolymerplatte erfolgt mit einer 5000 Watt Ouecksilberhochdrucklampe, Abstand zum Probentisch 50 cm, wobei als Vorlage ein 21 step Stouffer sensitivity guide verwendet wird (s. W.S. DeForest, Photoresist, McGraw-Hill Book Compl, N.Y., S. 109 ff). Die Belichtungszeit beträgt 30 sec., danach wird die belichtete Platte während 2 Minuten bei 1100C gehärtet. Die Entwicklung erfolgt in l-Acetoxy-2-ethoxyethan, wobei die nicht belichteten Anteile gelöst werden. Es resultiert ein Reliefbild, mit der letzten abgebildeten Stufe No. 5. Beispiel II: Das Verfahren von Beispiel I wird wiederholt. Nur verwendet man anstelle des 2,6-Bis-(5-methoxycarbonyl-2-methyl-pent 2-yl)-anthracens das entsprechende 2,7-Isomere. Die Sensibilisatormenge beträgt hier ebenfalls 1,3 x 10 3Mol. Es wird je 10, 20 und 30 Sekunden lang belichtet. Es resultiert ein Reliefbild, mit der letzten abgebildeten Stufe 3, 4 und 6.

Claims: A compound of formula I in which p is 1 or 2, q is 0 or 1, with the proviso that the sum of p+q is 1 or 2, each substituent R is independently a radical of formula II -A-(Q) k (II) , in which Q is a radical -COZR² in which Z is -O- or -NR³-, and R² is hydrogen, straight-chain or branched C₁-C₁₈alkyl, straight-chain or branched C₃-C₁₈alkenyl, C₃-C₁₂cycloalkyl or C₇-C₉aralkyl and when Z is -NR³-, R³ is hydrogen or straight-chain or branched C₁-C₁₈alkyl, or R² and R³, together with the nitrogen atom to which they are both bonded, form a five- or six-membered heterocyclic ring; or Q is a radical -OX in which X has one of the meanings of R³ or is -COR⁴, and R⁴ is hydrogen, straight-chain or branched C₁-C₁₈alkyl, straight-chain or branched C₃-C₁₈alkenyl or C₃-C₁₂cycloalkyl, or Q is a radical -CN in which k is 1 or 2, A is a group of formula III in which n is an integer from 1 to 17, k is as defined above, R⁵ and R⁶ are the same or different and each is straight-chain or branched C₁-C₅alkyl and, when Q is -COOR², R⁵ or R⁶ may optionally carry a -COOR² group, in which the radical R² is the same as or different to the radical R² of the group Q, and where, when R⁵ or R⁶ is substituted by -COOH, the compound of formula I does not carry more than three -COON groups, or in which R⁵ or R⁶ may be linked to the residue C n H 2n+1-k to form a C₅-C₁₂cycloalkylene ring which carries the radical -(COOR²) k , in which the radicals R² and the index k are as defined above, and the substituent R¹ is straight-chain or branched C₁-C₈alkyl, C₇-C₉aralkyl which is optionally substituted by one or two halogen atoms, or a (C₁-C₄)alkyl-(C₅-C₁₂)cycloalkyl group; or in which R¹ is a radical of formula II as defined above, where, when R¹ is a radical of formula II, the substituents R and R¹ may be the same or different; and salts of the compound of formula I with organic or inorganic bases. A compound of formula I according to claim 1, in which the sum of p+q is 2. A compound of formula I according to claim 2, in which R and R' are each a radical of formula II. A compound of formula I according to claim 3, in which the radicals of formula II are identical. A compound of formula I according to claim 4, in which the radicals R and R¹ are in the 2,6- or 2,7-position of the anthracene structure. A compound of formula IV according to claim 1 in which R is a radical of formula II and R¹ is also a radical of formula II or R¹ is a straight-chain or branched C₁-C₈alkyl radical; and the salts of such a compound. A compound of formula I according to claim 1, in which p is 1 and q is 0. A compound of formula I according to claim 1, in which k is 1. A compound of formula I according to claim 1, in which Q is a radical -COOR².

Inventors: HOWELL, FREDERICK HAROLD, DR.
Applicants: CIBA-GEIGY AG
Application year: 1985
Main classification: C07C22
IPC codes: G03F7, C07C57, C07D295, C07C69, C08F18, C07C255, C08F2, C07C51, C07C27, C07C33, C08G59, C07C41, C07C233, C07C231, C07C67, C07C43, C07C253