LUBRICANT ADDITIVES

Abstract: 1. A composition containing a lubricant or a hydraulic fluid and at least one compound of the formula I see diagramm : EP0166696,P26,F1 in which R can be a radical of the form see diagramm : EP0166696,P26,F2 where R**1, R**2 and R**3 independently of one another are each C1 -C18 alkyl and together contain no more than 22 C atoms, and R**2 and R**3 are in addition hydrogen, or in which R is C5 -C6 cycloalkyl, phenyl or naphthyl unsubstituted or substituted by C1 -C4 alkyl, or is benzyl, furyl, thienyl, morpholinyl, imidazolyl, thiazolyl, oxazolyl, imidazolinyl, thiazolinyl, oxazoliuyl, benzimidazolinyl, benzithiazolinyl or benzoxazolinyl, and in which R**4 is phenyl unsubstituted or substituted by -NH2 , or is C1 -C16 -alkyl which is unsubstituted or substituted by phenyl, -NH2 , 2-oxopyrrolidino, cyano, perfluoro-C1 -C8 alkyl or one or two OH groups, and which can be interrupted by -O- or -S-, or is C5 -C6 cycloalkyl, or R**4 is -(CH2 )m -S-CH2 -CH(OH)-CH2 -S-(C1 -C16 alkyl), m being zero to 6, or R**4 is -(CH2 )n -C(O)-O-R**5 where n is 1 or 2, and R**5 is hydrogen, C1 -C16 alkyl or an alkali metal, or in which R**4 is -CH[-CO-OR**5] [-CH2 -CO-OR**5] where R**5 has the meaning given above, or in which R**4 is -(CH2 )r -C(O)-OH9H2 N-(C8 -C16 alkyl) or -(CH2 )r -C(O)-OH9N-(CH2 -CH2 -OH)3 , r being 1 or 2, or is -P(X)-[O-R**6]2 , where X can be O or S, and R**6 is C1 -C16 alkyl, phenyl or tolyl, or in which R**4 is alpha- or beta-naphthyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, thiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, quinolyl, imidazolyl, imidazolinyl, oxazolinyl, -SO2 -O-(alkali metal), -C6 H4 -C(O)-O-(alkali metal), 2-oxo-4-hydroxy-3-penten-3-yl or -(CH2 )s -R**7, where s is 1 to 4, and R**7 is benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzothiazolyl, thiazolinyl, imidazolinyl or oxazolinyl, or in which R**4 is -(CH2 )t -CO-N-(R**8) (R**9), in which t is 1 or 2, and R**8 is C1 -C16 alkyl which can be substituted by -OH, or is phenyl, 3-hydroxyphenyl or alpha-naphthyl, and R**9 is hydrogen or R**8, or in which R**4 is -CH2 -CH(OH)-CH2 -S-R**10, where R**10 is hydrogen or C1 -C16-alkyl, or in which R**4 is a radical -R**11-S-CH2 -CH(OH)-CH2 -S-R where R has the meaning given above, and R**11 is a radical -(CH2 )2 -O-(CH2 )2 -, o- or m-phenylene, thiadiazol-2,5-ylene or -(CH2 )u -, u being zero to 8, or a radical of the formulas see diagramm : EP0166696,P27,F3

Description: Zusätze für Schmierstoffe Die vorliegende Erfindung betrifft Schmierstoffe und Hydraulikflüssigkeiten, enthaltend thioäthergruppenhaltige Verbindungen, die Verwendung dieser Verbindungen als Additive und thioäthergruppenhaltige Verbindungen. Aus der US-PS 4 246 127 sind Mercaptane, Thioäther, Di- und Polysulfide und deren Einsatz als Schmierstoffzusätze bekannt. Schmierstoffen werden im allgemeinen verschiedene Zusatzstoffe zur Verbesserung ihrer Gebrauchseigenschaften beigegeben. Da Schmierstoffe zur Uebertragung grösserer Kräfte ein hohes Lasttragevermögen benötigen, werden diesen sogenannte Hochdruck- und Antiverschleiss Additive zugesetzt, wodurch die sonst auftretenden Verschleisserscheinungen stark erniedrigt werden. Wenn andererseits z.B. Sauerstoff und Feuchtigkeit gleichzeitig auf eine Metalloberfläche einwirken, kann Korrosion auftreten, weshalb Korrosionsinhibitoren mit dem Ziel zugegeben werden, den Zutritt solcher Stoffe zur Metalloberfläche zu verhindern. Die beispielsweise bei erhöhter Temperatur verstärkt durch Luftsauerstoff eintretenden Oxidationsreaktionen in einem Schmierstoff können durch Zugabe von Antioxidantien unterbunden werden. Es ist bekannt, dass bestimmte Stoffe als Additive für Schmierstoffe eine Anzahl derartiger Eigenschaften in sich vereinigen können; sie werden als sogenannte Vielzweck-Additive bezeichnet. Solche Stoffe sind natürlich aus ökonomischen und praktischen Gründen sehr gefragt. Die Verbindungen dieser Erfindung vereinigen einige dieser Eigenschaften. Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen, enthaltend ein Schmiermittel oder eine Hydraulikflüssigkeit und wenigstens eine Verbindung der Formel I worin R ein Radil EMI2.1 wobei R1 R2 und R3 unabhängig voneinander C1-C218-Alkyl sind und zusammen nicht mehr als 22 C-Atome besitzen und R und R3 ausserdem Wasserstoff sind, oder worin R C5-C6-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch Cl-C4-Alkyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl, Benzyl, Furyl, Thienyl, Morpholinyl, Imidazolyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Imidazolinyl, Thiazolinyl, Oxazolinyl, Benzimidazolinyl, Benzthiazolinyl, Benzoxazolinyl ist, und worin R4 unsubstituiertes ode durch -NH2 substituiertes Phenyl, unsubstituiertes oder durch Phenyl, -NH2, 2-Oxopyrrolidino, Cyano, Perfluoro-C 1-C8-Alkyl oder eine oder zwei OH-Gruppen substituiertes C1-C16-Alkyl, das gegebenenfalls durch -0- oder -S- unterbrochen sein kann, oder C5-C6-Cycloalkyl ist oder R4-(CH2)m-S-Ch2-CH(OH)-CH2-S (C1-C16-Alkyl) mit m gleich O bis 6 ist, oer R4 -(CH2)n-C(O)-O-R5 ist, wobei n gleich 1 oder 2 und R5 Wasserstoff, C1-C16-Alkyl oder Alkalimetall ist, oder worin R -CH [ -CO-0R5 ][-CH2-CO-OR5] bedeutet, wobei R5 die oben gegebene Bedeutung aufweist, oder worin R4 -(CH2)r-C(O)-OH.H2N (C8-C16-Alkyl) oder -(CH2)r-C(O)-OH.N-(CH2-CH2-OH)3 mit r gleich l oder 2 oder -p(X)-[O-R]@ darstellt, wobei X = 0 oder S sein kann, und R C1-C16-Alkyl, Phenyl oder Tolyl ist, oder worin R a- oder ss-Naphthyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Pyridyl, Chinolyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolinyl, -502-O-(Alkalimetall), -C6H4-C(O) -O-(Alkalimetall), 2-Oxo-4-hydroxy-3-penten-3-yl oder t CJ2)s-R7 ist, wobei s gleich 1 bis 4 ist und R7 Benzoxazolyl, Benzimidazolyl, Benzthiazolyl, Thiazolinyl, Imidazolinyl oder Oxazolinyl darstellt, oder worin R4 -(CH2)t-CO-N(R8)(R9) bedeutet, worin t gleich 1 oder 2 ist und R C1-C16-Alkyl, das gegebenenfalls durch -OH substituiert sein kann, Phenyl, Hydroxyphenyl oder a-Naphthyl und,R Wasserstoff oder R ist, oder worin R4 -CH2-CH(OH)-CH2-S-R10 ist, wobei R10 Wasserstoff oder C1-C16-Alkyl ist, oder worin R4 einen Rest 11 -R11-S-CII2-CH(OH)-CH2-S-R darstellt, wobei R die oben gegebene Bedeutung hat und R ein Radikal -(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)2-, o- oder m-Phenylen, Thiadiazol-2,5-ylen oder -(CH2)u- mit u gleich O bis 8 ist oder ein Radikal der Formeln EMI3.1 EMI3.2 jeweils C1-C18-Alkyl sind. Bei C1-C18-Alkyl handelt es sich um geradkettige oder verzweigte Substituenten, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert. Butyl, geradkettiges oder verzweigtes Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl oder Octadecyl. Bevorzugt ist EMI3.3 , worin R1, R2 und R3 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, C4-C20-Alkyl bilden, wobei keiner dieser Substituenten R1, R2 und R3 Wasserstoff sein derf ; besonders bevorzugt ist hier nun C4-C14-Alkyl, insbesondere ist tert.-Butyl, tert.-Nonyl (ex Phillips Petroleum) oder tert.-Dodecyl bevorzugt, wobei z.B. unter tert.-Dodecyl solch ein Rest verstanden werden soll, wie er für tertiäres Dodecylmercaptan in Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Band 23, Seite 181-182, Verlag Chemie, Weinheim" beschrieben ist. Stellt R C5-C6-Cycloalkyl dar, so handelt es sich um Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Stellt R durch C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl dar, so können Phenyl oder Naphthyl ein- bis dreifach, bevorzugt jedoch einfach, substituiert sein; bei C1-C4-Alkyl handelt es sich um Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl oder tert.-Butyl. Ist R4 C1-C16-Alkyl oder liegt in den Substituenten für R4, wie bei -(CH@)-S-CH@-CH(OH)-S-(C.-C.,-Alkyl), -(CH@)-C(O)-0-(C.-C., Alkyl), -P(X)-[O- R j2 oder -CH -CH(OH)-CH -S-(C -C Alky), oder R5, R8 oder R10 ein C1-C16-Alkylrest vor, so handelt es sich um geradkettige oder verzweigte Alkylradikale, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec. Butyl, tert.-Butyl, oder geradkettiges oder verzweigtes Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl oder Hexadecyl, bevorzugt sind Isopropyl, tert.-Butyl, Isooctyl, 2-Ethylhexyl, tert.-Nonyl, tert.-Dodecyl oder tert.-Tridecyl. Dabei wird unter Isooctyl ein Rest verstanden, der sich vom Isooctylalkohol ableitet, und eine Mischung verschieden verzweigter Octylreste ist; für tert.-Nonyl sowie für tert.-Dodecyl sind die oben bereits gegebenen Definitionen anzuwenden. Liegt für R4 -(CH2)r-C(O)-OH.H2N-(C8-C16-Alkyl¯ vor, so handelt es sich darin bei C8-C 16-Alkyl um geradkettige oder verzweigte Substituenten, wie beispielsweise Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl oder Hexadecyl, bevorzugt um tert.-Tridecyl. Als Amin kommt ferner in Frage N-(CH2-CH2-OH)3. Ist @4 durch @@ Ist R durch Phenyl substituiertes @1 16-Alkyl, so handelt es sich bevorzugt um durch Phenyl substituiertes C1 -C4-Alkyl, wobei das Phenyl endständig ist, besonders bevorzugt um Benzyl. Ist R4 durch ein oder zwei OH-Gruppen substituiertes C1-C16-Alkyl, so handelt es sich bevorzugt um -CH2-CH2-OH, -CH(OH)-CH -OH oder 2 -CH2-CH (OH) -CH2-OH. Ist R4 durch -NH2 substituiertes C1-C16-Alkyl, so handelt es sich bevorzugt um -CH2-CH2-NH2. Ist R5 Alkylimotall oder tritr letzteres in -SO-O-(Alkalimetall) 2 oder -C H -CO-O-(Alkalimetall) auf, so handelt es sich bevorzugt 64 um Natrium oder Kalium. Bevorzugt sind Zusammensetzungen, enthaltend ein Schmiermittel oder eine Hydraulikflüssigkeit und wenigstens eine Verbindung der Formel II EMI5.1 worin R1, R2 und R3 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gchunden sind, C4-C20-A1kyl sind, wobei keiner dieser Substituenten R1, R2 und R3 Wasserstoff sein darf, und worin R4 unsubstituiertes oder durch -NH2 substituiertes Phenyl, unsubstituiertes oder durch Phenyl, -NH2, 2-Oxopyrrolidino, Cyano, Perfluoro-C1-C8-Alkyl, oder eine oder zwei OH Gruppen substituiertes C1-C16-Alkyl, das gegebenenfalls durch -0- oder -S- unterbrochen sein kann, oder C5-C6-Cycloalkyl ist oder R4 -(CH2)M-S-CH2-CH(OH)-CH2-S-(C1-C16-Alkyl) mit m gleich 0 bis 6 oder -(CH2)n-C(O)-O-R5 ist, wobei n gieich 1 oder 2 und R5 Wasserstoff, C1-C16 Alkyl oder Alkalimetall ist, oder worin R -CH[-CO-OR ][-CH@-CO-OR i bedeutet, wobei R5 die oben gegebene Bedeutung aufweist,ode worin R4 -(CH2)r-C(O)-OH.H2N-(C8-C16-Alkyl) oder -(CH2)R-C(O)-OH.N-(CH2-CH2-OH) mit r 6 r gleich 1 oder 2, oder -P(X)-tO-R 2 darstellt, wubei A - O oder -@ sein kann und R6 C1-C16-Alkyl, Phenyl oder Tolyl ist, oder worin -4 a- oder Naphthyl, Benztiazolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Pyridyl, Chinolyl, Imidazolinyl, Oxazolinyl, -SO2-O-(Alkalimetall), C 6H4-C(O)-O-(Alkalimetall), 2-Oxo-4-hydroxy-3-penten-3-yl, -C6H4-C(O)-O-(Alkalimetall), 2-Oxo-4-hydroxy-3-penten-3-yl, -(Ch2)3R7 ist, wobei s gleich I bis 4 ist und R7 Benzoxazolyl, Benzimidazolyl, Benzthiazolyl, Thiazolinyl, Imidazolinyl oder OXazolinyl darstellt, oder worin R4-(CH2)t-CO-N(R8)(R9) bedeutet, wobei t gleich 1 oder 2 ist und R8 C1-C16-Alkyl, das gegebenenfalls durch -OH substituiert sein kann, Phenyl, 3-Hydroxyphenyl oder @-Napchyl und R9 Wasserstoff oder R8 ist, oder worin R4 -CH2-CH(OH)-CH2-s-R10 ist, wobei R10 Wasserstoff oder C1-C16-Alkyl ist, oder worin R4 einen #R3 Rest -R11-S-CH2-CH(OH)-CH2-S-C-R1 darstellt, wobei R1, R2 und R3 die #R2 oben gegebene Bedeutung haben und R11 ein Radikal EMI6.1 o- oder m-Phenylen, Thiadiazol-2,5-ylen oder 2u Formeln EMI7.1 darstellt. Besonders bevorzugt sind Zusammensetzungen, enthaltend ein Schmiermittel oder eine Hydraulikflüssigkeit und wenigstens eine Verbindung der Formel II, worin R1, R2 und R3 zusammen mit dem C-Atom, an das si gebunden sind, C4-C 20-Alkyl sind, wobei keiner dieser Substituenten R1, R2 und R3 Wasserstoff sein darf, und worin R4 unsubstituierte ; oder durch -NH2 substituiertes Phenyl, unsubstituiertes oder durcl Phenyl, -NH2, 2-Oxopyrrolidino, Cyano oder eine oder zwei OH-Gruppen substituiertes C1-C 13-Alkyl, das gegebenenfalls durch -0- oder -Sunterbrochen sein kann, ist oder worin @4 @ (C51-C16)-Alkyl) mit ma gleich O bis 4, oder -(CH2)n-CO-O-R5 ist, wobe R Wasserstoff, Kalium oder C4-C12-Alkyl und n gleich 1 oder 2 ist, oder worin R4 -(CH2)r-CO-OH.H2N-(C10-C16-Alkyl) mit r gleich 1 oder 2, -P(S)-[O4-R6]2 datstellt, und R6 C1-C8-Alkyl oder Phenyl ist, oder worin R4 a-Naphthyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazoloyl, Pyridyl, Chinolyl oder -(CH2)s-R7 ist, wobei s gleich 1 oder 2 ist und R7 Benzoxazolyl, Benzimidazolyl, Benzthiazolyl, Thiazolinyl, Imidazolinyl oder Oxazolinyl ist, oder worin R4 -(CH2)t-CO-N(R8)(R9) ist, wobei t gleich 1 oder 2 ist und R8 Cl-C4-Alkyl, das gegebenen falls durch -OH substituiert sein kann, Phenyl oder a-Naphthyl ist, und R9 Wasscrstoff oder R8 ist, oder worin R4 -CH4-CH(OH)-CH2-S-R10 ist, wobei 10 C1-C14-Alkyl ist, oder worin R4 einen Rest EMI7.2 gegebene Bedeutung haben und R11 - (CH2)2-O-(CH2)2-, o- oder m-Phenylen, Thiadiazol-2,5-ylen oder -(CH2)u- mit u gleich O bis 4, bevorzugt 2, ist. Insbesondere bevorzugt sind Zusammensetzungen, enthaltend ein Schmiermittel oder eine Hydraulikflüssigkeit und wenigstens eine Verbindung der Formel II, worin R1, R2 und R3 zusamment mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, C4 -C14-Alkyl sind, wobei keiner dieser Substituenten R1, R2 und R3 Wasserstoff sein darf, und worin R4 Phenyl, -CH2-CH2-NH2, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH(OH)-CH2-OH, tertiäres C4-C14-Alkyl, -(CH2)2-S-CH(OH)-CH2-S-(tert.-C8-C12-Alkyl),-CH2-COOH -CH2-CO-O-(i-C8H17), -CH2-CO-OH.H2N-(tert.-C10-C16-Alkyl), -P(S)-[O-(i-C3H7)]2, -P(S)-[O-(i-C8H17)I2, a-Naphthyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Thiazolyl oder -CH@-CH(OH)-CH@-S-R ist, wobei R10 tertiäresC4-C14-Alkyl ist, oder 2 H)-CH2-S-R ist, worin R einen Rest EMI8.1 darstellt, wobei R1, R2 und R3 die oben gegebene Bedeutung haben und R11-(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)2-, o-Phenylen, Thiadiazol-2,5 -ylen oder -(CH2)u- mit u gleich O bis 2 ist. Einen weiteren Gegenstand der Erfindung bilden neue Stoffe der Formel II, worin R1, R2 und R3 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, C4-C20-Alkyl sind, wobei keiner dieser Substituenten R1, R2 und R3 Wasserstoff sein darf, und worin R4 unsubstituiertes oder durch NH2 substituiertes Phenyl, unsubstituiertes C1-C9-Alkyl oder durch Phenyl1, -NH@, 2-Oxopyrrolidino, Cyano, Perfluoro-C@-Co Alkyl oder eine oder zwei OH-Gruppen substituiertes C1-C16-Alkyl ist, das gegebenenfalls durch -0- oder -S- unterbrochen sein kann, oder worin R4 -(CH2)m-S-CH2-CH(OH)-CH2-S-(C1-C16-Alkyl) mit m gleich O bis 6, oder -(CH2)n-C(O)-O-R5 ist, wobei n gleich 1 oder 2 und R5 Wasserstoff, C1-C16-Alkyl oder Alkalimetall ist, oder worin R -CH[-CO-OR5][-CH2-CO-OR5] bedeutet, wobei R5 die oben gegebene Bedeutung aufweist, oder worin R4 -(CH2)r-C(O)-OH.H2N-(C8-C16-Alkyl) oder 6 -(CH2)r-C(O)-OH.N(-CH2-CH2-OH)3 mit r gleich 1 oder 2, oder -P(X)-[O-R6]2 darstellt, wobei X =O oder =S sein kann, und R C1-C16-Alkyl, Phenyl oder Tolyl ist, oder worin R4 a- oder ss-Naphthyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Pyridyl, Chinolyl, Imidazolinyl, Oxazolinyl, -SO2-O-(Alkalimetall), -C6H4-C(O)-O-(Alkali- metall), 2-Oxo-4-hydroxy-3-penten-3-yl, oder -(CH2)s-R ist, wobei s 7 gleich 1 bis 4 ist und R Benzoxazolyl, Benzimidazolyl, Benzthiazolyl, Thiazolinyl, Imidazolinyl oder Oxazolinyl darstellt, oder worin R4 -(CH2)t-Co-N(R8)(R9) bedeutet wobei t gleich 1 oder 2 ist und R8 @ C1-C16-Alkyl, das gegebenenfalls durch -OH substituiert sein kann, 9 R ist, oder worin R4 -CH2-CH(OH)-CH2-S-R10 ist, wobei R10 Wasserstoff oder C1-C16-Alkyl ist, oder worin R4 einen Rest EMI9.1 darstellt, wobei R1, R3 und R3 die oben angegebene ssedeutung haben und R11 ein Radikal -(CH@)@-O-(CH)-O-(CH@)@-. o- oder m-Phenylen, Thiadiazol-2,5-ylen oder (CH2)u @u mit u gleich 0 bis 8 ist oder ein Radikal der Formeln EMI9.2 darstellt. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel II, worin R1, R2 und R3 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, C4-C20-Alkyl sind, wobei keiner dieser Substituenten R1 R2 und R3 Wasserstoff sein darf, und worin R4 unsubstituiertes oder durch -NH2 substituiertes Phenyl, unsubstituiertes C4-C9 -Alkyl oder durch Phenyl, -NH2, 2-Oxopyrrolidino, Cyano oder eine oder zwei OH-Gruppen substituiertes C1-C13-Alkyl, -(CH2)m-S-CH2-CH(OH)-CH2-S-(C1-C16-Alkyl) mit m gleich O bis 4, oder -(CH2)n-CO-O-R5 ist, wobei R5 Wasserstoff, Kalium oder C4-C12-Alkyl und n gleich 1 oder 2 ist, oder worin R -(CH2)r-CO-OH.H2N(C10-C16-Alkyl) mit r gleich 1 oder 2, -P(S)-[O-R6]2, wobei R C 1-C8-Alkyl oder Phenyl ist, oder worin R4 a-Naphthyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, oder -(CH2)s R7 7 ist, wobei s gleich 1 oder 2 ist und R Benzoxazolyl, Benzimidazolyl, Benzthiazolyl, Thiazolinyl, Imidazolinyl oder OXazolinyl ist, oder worin R4 -(CH2)t-CO-N(R8)(R9) ist, wobei t gleich 1 oder 2 ist und R8 C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch -OH substituiert sein kann, Phenyl oder a-Naphthyl ist und R9 Wasserstoff oder R8 ist, oder worin R4 -CH@-CH(OH)-CH@-S-R10 ist, wobei R10 C1-C14-Alkyl ist, oder worin EMI10.1 darstellt, wobei R1, R2 und R3 die oben gegebene Bedeutung haben und R11-(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)2-, o- oder m-Phenylen, Thiadiazol-2,5-ylen oder -(CH2)u- mit u gleich O bis 4, bevorzugt 2, ist. Besonders bervorzugt sidn Verbindungen der Formel II, worin R1, R2 und R3 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, C4-C14-Alkyl sind, wobei keiner dieser Substituenten R1, R2 und R3 Wasserstoff sein darf, und worin R4 Phenyl, -CH2-CH2-NH2, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH(OH)-CH2-OH, tertiäres C4-C9-Alkyl, -(CH2)2-S-CH(OH)-CH2-S-(tert.-C8-C12-Alkyl), -CH2CCOH, -CH2-CO-O-(i-C8H17),-CH2-CO-OH.H2N-(tert.-C10-C16-Alkyl), -P(S)-[O-(i-C3H7)]2, -P(S)-[O-(iC8H17)]2, &alpha; ;-Naphthyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Thiazolyl oder -CH2-CH(OH)-CH2-S-R10 ist, wobei R10 tertiäres C4-C14-Alkyl ist, oder worin R einen Rest EMI11.1 darstellt, wobei R1 R2 und R3 die oben gegebene Bedeutung haben und R11 -(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)2-, o-Phenylen, Thiadiazol-2,5-ylen oder -(CH2)u- mit u gleich 0 bis 2 ist. Beispiele für Verbindungen der Formel I sind die folgenden: EMI11.2 EMI12.1 Die Herstellung der als Zwischenprodukt für die Verbindungen der Formel I fungierenden Alkyl-thiaglycidyläther geschieht auf folgende Art und Weise: EMI13.1 wobei der Substituent R die bereits gegebene Bedeutung hat. Besonders vorteilhaft für diese Umsetzung ist die Verwendung eines Phasentransfer-Katalysators, wie z.B. Tetrabutylaminchlorid. Die Herstellung von Alkyl-thiaglycidylethern ist auch in US 2 965 652, US 2 731 437 und BE 609 375 beschrieben. Durch Umsetzung von Alkyl-thiaglycidyläthern der Formel III mit Verbindung der Formel IV 4 HS-R (1V) unter Verwendung von katalytischen Mengen von Nukleophilen, wie z.B. Natriumhydrid oder Triäthylamin, können die Verbindungen der Formel I hergestellt werden, wobei die Substituenten R und R4 die bereits gegebene Bedeutung haben. Andere Methoden, die sich zur Herstellung von Verbindungen der Formel I eignen, sind beispielsweise in DE-OS 2 730 414, aufgeführt. Ein anderer Syntheseweg koppelt die Glycidylthioäthersynthese mit der Additionsreaktion des gleichen Mercaptans: EMI13.2 EMI14.1 wobei ein Teil der unter die Formel 1 fallenden Verbindungen hergestellt werden kann. Ein weiterer Syntheseweg führt über die folgende Reaktion EMI14.2 zu &alpha;-Hydroxymercaptanderivsten, die mit Chlorverbindungen CI-R4 die gewünschten Verbindungen der Formel I liefern, wobei der abgespaltene Chlorwasserstoff durch eine anorganische oder organische Base gebunden wird. Die oxidative Kupplung der a-Hydroxymercaptanderivate führt ebenfalls zu einigen Verbindungen der Formel I mit Disulfidstruktur. Schliesslich kann auch für einen Teil der Verbindungen der Formel I der folgende Syntheseweg beschritten werden EMI14.3 wobei -CH2-CH2-R' ein spezielles zu R4 gehöriges Radikal sein kann. Schliesslich kann eine solche a-Hydroxymercaptanverbindung mit einem Glycidyläther umgesetzt werden, wie für ein Beispiel formuliert: EMI14.4 Die Verbindungen der Formel I sind von leichtflüssiger, viskoser bis wachsartiger Beschaffenheit und überraschend gut in Schmierstoffen löslich. Sie sind als Zusätze zu Schmierstoffen besonders geeignet und führen zu einer Verbesserung der Hochdruck- und Antiverschleiss-Eigenschaften, ebenso ist auch auf ihre antioxidierende und antikorrosive Wirkung hinzuweisen. Ueberraschend ist schliesslich die Herstellung von sogenannten Masterbatches möglich. Die Verbindungen der Formel I wirken schon in sehr geringen Mengen als Additive in Schmierstoffen. Sie werden den Schmierstoffen in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 0,05 bis 3 Gew.-%, bezogen auf den Schmierstoff, zugesetzt. Die in Frage kommenden Schmierstoffe sind dem Fachmann geläufig und z.B. in "Schmierstoffe und verwandte Produkte" (Verlag Chemie, Weinheim, 1982) beschrieben. Besonders geeignet sind neben Mineralölen z B, Poly-a-0leine, Schmierstoffe auf Esterbasis, Phosphate, Glykole, Polyglykole und Polyalkylenglykole. Die Schmierstoffe können zusätzlich andere Additive enthalten, die zugegeben werden, um die Grundeigenschaften von Schmierstoffen noch weiter zu verbessern; dazu gehören: Antioxidantien, Metallpassivatoren, Rostinhibitoren, Viskositätsindex-Verbesserer, Stockpunkterniedriger, Dispergiermittel, Detergentien, Hochdruck-Zusätze und Antiverschleiss Additive. Beispiele für phenolische Antioxidantien 1. Alkylierte Monophenole 2, 6-Di-tert-butyl-4-methylphenol 2,6-Di-tert-butylphenol 2-tert -butyl-4, 6-Dimethylphen-ol 2,6-Di-tert-butyl-4-ethylphenol 2,6-Di-tert-butyl-4-ethylphenol 2, 6-Di-tert-butyl-4-n-butylphenol 2, 6-Di-tert-butyl-4-i-butylphenol 2,6-Di-cyclopentyl-4-methylphenol 2-(&alpha;-Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol 2,6-Di-octadecyl-4-methylphenol 2,4,6-Tri-cyclohexylphenol 2,6-Di-tert-butyl-4-methoxymethylphenyl o-tert --Butylphenol 2. Alkylierte Hydrochinone 2, 6-Di-tert-butyl-4-methoxyphenol 2,5-Di-tert-butyl-hydrochinon 2,5-Di-tert-amyl-hydrochinon 2,6-Diphenyl-4-octadecyloxyphenol 3. Hydroxylierte Thiodiphenylether 2,2'-Thio-bis-(6-tert-butyl-4-methylphenol) 2,2'-Thio-bis-(4-octylphenol) 4,4'-Thio-bis-(6-tert-butyl-3-methylphenol) 4,4' -Thio-bis- (6-tert-butyl-2-methylphenol) 4. Alkyliden-Bisphenole 2,2'-Methylen-bis-(6-tert-butyl-4-methylphenol) 2,2'-Methylen-bis-(6-tert-butyl-4-ethylphenol) 2,2'-Methylen-bis-[4-methyl-6-(&alpha; ;-methylcyclohexyl)-phenol] 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-cyclohexylphenol) 2,2'-Methylen-bis-(6-nonyl-4-methylphenol) 2,2'-WIethylen-bis-(4,6-di-tert-butylphenol) 2,2 t -Ethyliden-bis-(4,6-di-tert-butylphenol) 2,2'-Ethyliden-bis-(6-tert-butyl-4-isobutylphenol) 2,2 < -Methylen-bis- [ 6-(a-methylbenzyl)-4-nonylphenol ] 2,2'-Methylen-bis- [ 6-(a,a-dimethylbenzyl)-4-nonylphenol ] 4,4'-Methylen-bis-(2,6-di-tert-butylpyenol) 4,4' -Methylen-bis-(6-tert-butyl-2-methylphenol) 1,1-Bis- (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan 2,6-Di-(3-tert-buty1-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol 1,1,3-Tris-(5-tert-buty1-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-n-dodecylmercaptobutan Ethylenglycol-bis-[3,3-bis-(3'-tert-buty; ;-4'-hydroxyphenyl)-butyrat] ------------------- Di- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-dicyclopentadien Di- [ 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5' -methyl-benzyl)-6-tert-butyl-4 methyl-phenyl ] -terephthalat. 5. Benzylverbindungen 1,3,5-Tri-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol Di- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) -sulfid 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-mercaptoessigsäure-isooctylester Bis-(4-tert-butyl-3-hydroxy-2 ,6-dimethylbenzyl)-dithiol-terephthalat 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat 1,3,5-Tris-(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-isocyanurat 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-dioctadecylester 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-monoethylester Calcium-salz. 6. Acylaminophenole 4-Hydroxy-laurinsäureanilid 4-Hydroxy-stearinsäureanilid 2,4-Bis-octylmercapto-6-(3,5-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-striazin N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-carbaminsäureoctylester. 7. Ester der p-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. mit Methanol Diethylenglycol Octadecanol Triethylenglycol 1,6-Hexandiol Pentaerythrit Neopentylglycol Tris-hydroxyethyl-isocyanurat Thiodiethylenglycol Di-hydroxyethyl-oxalsäurediamid 8. Ester der ss-(5-tert-butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. mit Methanol Diethylenglycol Octadecanol Triethylenglycol 1, 6-Hexandiol Pentaerythrit Neopentylglycol Tris-hydroxyethyl-isocyanurat Thiodiethylenglycoi Di-hydroxyethyl-oxalsäurediamid 9. Amide der I3-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure, wie z.B. N,N'-Di-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexamethylendiamin N,NLDi-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-trimethylen- diamin N,N'-Di-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin. Beispiele für aminische Antioxidantien: N,N'-Di-isopropyl-p-phenylendiamin N,N'-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin N,N'-Bis(1,4-dimethyl-pentyl)-p-phenylendiamin N,N'-Bis(l-ethyl-3-methyl-pentyl)-p-phenylendiamin N,N'-Bis (l-methyl-heptyl)-p-phenylendiamin N, N' -Diphenyl-p-phenylendiamin N,N'-Di-(naphthyl-2)-p-phenylendiamin N-Isopropyl-N'-phenyl-p-phenylendiamin N-(1,3-Dimethyl-butyl)-N'-phenyl-p-phenylendiamin N-(1-Methyl-heptyl)-N'-phenyl-p-phenylendiamin N-Cyclohexyl-N'-phenyl-p-phenylendiamin 4-(p-Toluol-sulfonamido)-diphenylamin N,N'-Dimethyl-N,N'-di-sec-butyl-p-phenylendiamin Diphenylamin 4-Isopropoxy-diphenylamin N-Phenyl-l-naphthylamin N-Phenyl-2-naphthylamin octyliertes Diphenylamin 4-n-Butylaminophenol 4-Butyrylamino-phenol 4-Nonanoylamino-phenol 4-Dodecanoylamino-phenol 4-Octadecanoylamino-phenol Di- (4-methoxy-phenyl) -amin 2,6-Di-tert-butyl-4-dimethylamino-methyl-phenol 2,4'-Diamino-diphenylmethan 4,4' -Diamino-diphenylmethan N,N,N,N'-Tetramethyl-4,4'-diamino-diphenylmethan 1,2-Di-[(2-methyl-phenyl)-amino]-ethan 1,2-Di-(phenylamino)-propan (o-Tolyl)-biguanid Di- [ 4-(l' ,3'-dimethyl-butyl)-phenyl)amin tert-octyliertes N-Phenyl-l-naphthylamino Gemisch aus mono- und dialkylierten tert-Butyl-/ter-Octyl- diphenylaminen. Beispiele für Metallpassivatoren sind: für Kupfer, z.B.: Benztriazol, Tetrahydrobenztriazol, 2-Mercaptobenzthiazol 2,5-Dimercaptothiadiazol, Salicyliden-propylendiamin, Salze von Salicylaminoguanidin. Beispiele für Rost-Inhibitoren sind: a) Organische Säuren, ihre Ester, Metallsalze und Anhydride, z.B.: N-Oleoyl-sarcosin, Sorbitan-mono-oleat, BIei-naphthenat, Dodecenyl bernsteinsäure-anhydrid, Alkenylbernsteinsäure-Halbester, 4-Nonyl phenoxy-essigsäure. b) Stickstoffhaltige Verbindungen, z.B.: I. Primäre, sekundäre oder tertiäre aliphatische oder cycloali phatische Amine und Amin-Salze von organischen und anorganischen Säuren, z.B. öllösliche Alkylammoniumcarboxylate. II. Heterocyclische Verbindungen z.B.: Substituierte Imidazoline und Oxazoline. c) Phosphorhaltige Verbindungen, z.B.: Aminsalze von Phosphorsäurepartialestern. d) Schwefelhaltige Verbindungen, z.B.: Barium-dinonylnaphthalin-sulfonate, Calciumpetroleum-sulfonate. Beispiele für Viskositätsindex-Verbesserer sind z.B. Polymethacrylate, Vinylpyrrolidon/Methacrylat-Copolymere, Polybutene Olefin-Copolymere, Styrol/Acrylat-Copolymere. Beispiele für Stockpunktniedriger sind z.B.: Polymethacrylat, alkylierte Naphthalinderivate. Beispiele für Dispergiermittel/Tenside sind z.B.: Polybutenylbernsteinsäure-imide, Polybutenylphosphonsäurederivate, basische Magnesium-, Calcium-, und Bariumsulfonate und -phenolate. Beispiele für Verschleissschutz-Additive sind z.B.: Schwefel und/oder Phosphor und/oder Halogen enthaltende Verbindungen, vle geschwefelte pflanzliche Oele, Zinkdialkyldithiophosphate, Tritolyl-phosphat, chlorierte Paraffine, Alkyl- und Aryldisulfide. Bia erfindungsgemässen Verbindungen dienen als Zusätze für Schmiersysteme, insbesondere Motorenöle. Sie weisen in Schmiersystemen Hochdruck-, Antiverschleiss-, Antioxidans- und Korrosionsinhibitorwirkungen auf. Ein besonderer Vorteil dieser Verbindungen ist, dass sie is gegensatz zu Verbindungen mit vergleichbaren Eigenschaften Phosphor- und Zinn-frei sind; wodurch dann auch die Nachverbrennvng der Abgase nicht beeinträchtigt wird. Darüberhinaus enthalten diese Verbindungen keine hydrolytisch bzw. solvolytisch spaltbgren Bindungen und sind daher auch besonders stabil. Um die Erfindung näher zu erläutern, seien die folgenden Herstel lungsbeispiele gegeben, wobei die Beispiele 1 und 2 Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, dargestellt durch die Beispiele 3 - 27, sind: Beispiel 1: (vgl. Tabelle 1) tert-Octylglycidylthioether Zu einer Mischung aus 219 Gewichtsteilen tert-Octylmercaptan und 135 Gewichtsteilen Epichlorhydrin wird bei 15 bis 200C unter Rühren und teilweiser Kühlung (besonders am Anfang der Zugabe) eine Lösung aus 66 Gewichtsteilen Natriumhydroxid, 300 Gewichtsteilen Wasser und 8 Gewichtsteilen Tetrabutylammoniumchlorid innerhalb von 70 Minuten zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde bei 500C nachgerührt, die wässerige Phase wird abgetrennt, und die organische Phase wird mit 200 Gewichtsteilen Wasser gewaschen. Schliesslich wird dann die organische Phase im Vakuum destilliert, und man erhält den tert-Octylglycidylthioether als farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 74 bis 750C bei 0,02 Torr und einem Bre 20 chungsindex von nD = 1,4803; die Ausbeute beträgt 250 Gewichtsteile, was 82 % der theoretischen Ausbeute entspricht. Beispiel 3: (vgl. Tabelle 1): 27,1 Gewichtsteile tert-Dodecylglycidylthioether werden zu einer Mischung aus 7,8 Gewichtsteilen 2-Mercaptoethanol und katalytischen Mengen Natriumhydrid bei 50 - 600C unter Rühren zugetropft (exotherme Reaktion). Nach beendeter Zugabe wird bei der gleichen Temperatur 1 Stunde nachgerührt und die folgende Verbindung als 20 gelbe viskose Flüssigkeit mit einem Brechungsindex von nD = 1,5132 in einer Ausbeute von 100 % erhalten EMI22.1 Beispiele 2 > 4-27: Analog den in den Beispielen 1 und 3 beschriebenen Verfahren werden weitere Verbindungen hergestellt, die in der folgenden Tabelle zusammengestellt sind. Tabelle 1: EMI23.1 Bei- <SEP> Formel <SEP> Bemerkungen <SEP> Physikalische <SEP> Daten <tb> spiel <tb> Nr. <SEP> Siedepunkt <SEP> nD20 <tb> <SEP> ( C) <tb> <SEP> O <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> farblose <SEP> 75-75 <SEP> C/ <tb> 1 <SEP> t-C9H17-S-CH2-CH-CH2 <SEP> Flüssigkeit <SEP> bei <SEP> 2,66 <SEP> PA <SEP> 1,4803 <tb> <SEP> O <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> farblose <SEP> 81-82 <SEP> C/ <tb> 2 <SEP> t-C9H19-S-CH2-CH-CH2 <SEP> Flüssigkeit <SEP> bei <SEP> 1,33 <SEP> Pa <SEP> 1,4800 <tb> <SEP> O <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> farblose <SEP> 100-102 <SEP> C/ <tb> 3 <SEP> t-C12H25-S-CH2-CH-CH2 <SEP> Flüssigkeit <SEP> bei <SEP> 1,33 <SEP> Pa <SEP> 1,4800 <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> # <SEP> viskose <tb> 4 <SEP> t-C12H25-S-CH2-CH-CH2-S-CH2-CH2-OH <SEP> Flüssigkeit <SEP> 1,5132 <tb> <SEP> OH <SEP> OH <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> viskose <tb> 5 <SEP> t-C12H25-S-CH2-CH-CH2-S-CH2-CH-CH2-OH <SEP> Flüssigkeit <SEP> 1,5115 <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> # <SEP> viskose <tb> 6 <SEP> t-C12H25-S-CH2-CH-CH2-S- <SEP> t-C12H25 <SEP> Flüssigkeit <SEP> 1,4958 <tb> Tabelle 1 (Fortsetzung) EMI24.1 Bei- <SEP> Formel <SEP> Bemerkungen <SEP> Physikalische <SEP> Daten <tb> spiel <tb> Nr. <SEP> Siedepunkt <SEP> nD20 <tb> <SEP> ( C) <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> # <SEP> viskose <tb> 7 <SEP> t-C12H25-S-CH2-CH-CH2-S-CH2-CO-O-I-C8H17 <SEP> Flüssigkeit <SEP> 1,4905 <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> viskose <tb> 8 <SEP> t-C12H25-S-CH2-CH-CH2-S-CH2-# <SEP> Flüssigkeit <SEP> 1,5331 <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> OH <SEP> OH <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> viskose <tb> 9 <SEP> t-C12H25-S-CH2-CH-CH2-S-CH2-CH2-S-CH2-CH-CH2-S- <SEP> t-C12H25 <SEP> Flüssigkeit <SEP> 1,5210 <tb> <SEP> OH <SEP> OH <tb> <SEP> # <SEP> # <tb> 10 <SEP> t-C12H25-S-CH2-CH-CH2-S-S-CH2-CH-CH2-S- <SEP> t-C12H25 <tb> <SEP> OH <SEP> S <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> viskose <tb> 11 <SEP> t-C12H25-S-CH2-CH-CH2-S-P-(O-I-C3H7)2 <SEP> Flüssigkeit <SEP> 1,5049 <tb> Tabelle 1 (Fortsetzung) EMI25.1 Bei- <SEP> Physikalische <SEP> Daten <tb> spiel- <SEP> Formel <SEP> Bemerkungen <tb> Nr. <SEP> Siedepunkt <SEP> nD20 <tb> <SEP> OH <SEP> S <tb> <SEP> # <SEP> # <tb> 12 <SEP> t-C12H25-S-CH2-CH-CH2-S-P-(O-i-C8H17)2 <SEP> 1,5056 <tb> <SEP> OH <SEP> N <SEP> O <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> viskose <tb> 13 <SEP> t-C12H25-S-CH2-CH-CH2-S-C <SEP> # <SEP> Flüssigkeit <SEP> 1,5650 <tb> <SEP> # <tb> <SEP> S <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> # <tb> 14 <SEP> t-C12H25-S-CH2-CH-CH2-S-CH2-CO-OH <SEP> # <SEP> H2N- <SEP> t-C13H27 <SEP> viskose <tb> <SEP> Flüssigkeit <SEP> 1,4982 <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> # <tb> 15 <SEP> t-C12H25-S-CH2-CH-CH2-S-C <SEP> viskose <tb> <SEP> S#N <SEP> Flüssigkeit <SEP> 1,5590 <tb> <SEP> N <tb> <SEP> t-C12H25-S-CH2-CH-CH2-S-C <tb> <SEP> # <tb> <SEP> OH <tb> Tabelle 1 (Fortsetzung) EMI26.1 Bei- <SEP> Formel <SEP> Bemerkungen <SEP> Physikalische <SEP> Daten <tb> spiel Nr. <SEP> Siedepunkt <SEP> nD20 <tb> <SEP> ( C) <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> # <tb> 16 <SEP> t-C12H25-S-CH2-CH-CH2-S-(CH2)2-O <tb> <SEP> # <tb> <SEP> (CH2)2 <SEP> farblose <SEP> 1,5221 <tb> <SEP> # <SEP> Flüssigkeit <tb> <SEP> t-C12H25-S-CH2-CH-CH2-S-(CH2)2-O <tb> <SEP> # <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> # <tb> 17 <SEP> t-C8H27-S-CH2-CH-CH2-S-t-C8H17 <SEP> farblose <SEP> 133-135 C/ <tb> <SEP> Flüssigkeit <SEP> bei <SEP> 2,66 <SEP> Pa <SEP> 1,5010 <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> # <tb> 18 <SEP> t-C8H17-S-CH2-CH-CH2-S-CH2-CH2OH <SEP> viskose <SEP> 1,5112 <tb> <SEP> Flüssigkeit <tb> Tabelle 1 (Fortsetzung) EMI27.1 Bei- <SEP> Formel <SEP> Bemerkungen <SEP> Physikalische <SEP> Daten <tb> spiel Nr. <SEP> Siedepunkt <SEP> nD20 <tb> <SEP> ( C) <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> # <tb> 19 <SEP> t-C8H17-S-CH2-CH-CH2-S-CH2 <tb> <SEP> # <SEP> viskose <tb> <SEP> t-C8H17-S-CH2-CH-CH2-S-CH2 <SEP> Flüssigkeit <SEP> 1,5298 <tb> <SEP> # <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> # <tb> <SEP> t-C8H17-S-CH2-CH-CH2-S-C <tb> <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> S <SEP> N <SEP> farblose <tb> <SEP> N <SEP> Flüssigkeit <SEP> 1,5590 <tb> <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> t-C8H17-S-CH2-CH-CH2-S-C <tb> <SEP> # <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> OH <SEP> N <SEP> O <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> 21 <SEP> t-C8H17-S-CH2-CH-CH2-S-C- <SEP> viskose <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> Flüssigkeit <SEP> 1,5908 <tb> <SEP> S <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> # <tb> 22 <SEP> t-C4H9-S-CH2-CH-CH2-S-t-C4H9 <SEP> farblose <SEP> 88-92 C/ <tb> <SEP> Flüssigkeit <SEP> bei <SEP> 3,99 <SEP> Pa <SEP> 1,4961 <tb> Tabelle 1 (Fortsetzung) EMI28.1 Bei- <SEP> Formel <SEP> Bemerkungen <SEP> Physikalische <SEP> Daten <tb> spiel Nr. <SEP> Siedepunkt <SEP> nD20 <tb> <SEP> ( C) <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> # <tb> 23 <SEP> t-C9H19-S-CH2-CH-CH2-S-t-C9H19 <SEP> farblose <SEP> 143-147 C/ <SEP> 1,4990 <tb> <SEP> Flüssigkeit <SEP> bei <SEP> 6,65 <SEP> Pa <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> # <tb> 24 <SEP> # <SEP> H <SEP> #-S-CH2-CH-CH2-S-# <SEP> H <SEP> # <SEP> 168-169 C/ <tb> <SEP> bei <SEP> 2,66 <SEP> Pa <SEP> 1,5392 <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> # <tb> 25 <SEP> t-C9H19-S-CH2-CH-CH2-S-# <SEP> 160-161 C <tb> <SEP> bei <SEP> 5,32 <SEP> Pa <SEP> 1,5477 <tb> Tabelle 1 (Fortsetzung) EMI29.1 Bei- <SEP> Formel <SEP> Bemerkungen <SEP> Physikalische <SEP> Daten <tb> spiel Nr. <SEP> Siedepunkt <SEP> nD20 <tb> <SEP> ( C) <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> # <tb> 26 <SEP> t-C9H19S-CH2-CH-CH2-S-# <SEP> 1,5638 <tb> <SEP> # <tb> <SEP> H2N <tb> <SEP> OH <SEP> OH <tb> <SEP> # <SEP> # <tb> 27 <SEP> t-C9H19-S-CH2-CH-CH2-S-CH2-CH-# <SEP> 1,5446 <tb> 28 <SEP> (sec-C4H9-S-CH2)2 <SEP> CH-OH <SEP> 97-98 C <tb> <SEP> bei <SEP> 5,32 <SEP> Pa <SEP> 1,5000 <tb> 29 <SEP> t-C9H19-S-CH2-CH-CH2-S-CH2-CH2-C8F17 <SEP> 1,4179 <tb> <SEP> # <tb> <SEP> OH <tb> 30 <SEP> t-C9H19-S-CH2-CH-CH2-S-# <SEP> 1,5467 <tb> <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> OH <SEP> N <tb> Tabelle 1 (Fortsetzung) EMI30.1 Bei- <SEP> Formel <SEP> Bemerkungen <SEP> Physikalische <SEP> Daten <tb> spiel Nr. <SEP> Siedepunkt <SEP> nD20 <tb> <SEP> ( C) <tb> 31 <SEP> t-C9H19-S-CH2-CH-CH2-S-# <SEP> 1,5845 <tb> <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> OH <SEP> N <tb> <SEP> # <tb> <SEP> N <tb> <SEP> # <tb> 32 <SEP> t-C9H19-S-CH2-CH-CH2-S-# <SEP> 1,5491 <tb> <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> OH <SEP> S <tb> 33 <SEP> n-C12H25-S-CH2-CH-CH2-S-CH2-CH2-OH <SEP> fester <SEP> Stoff <SEP> Schmalz <SEP> # <SEP> punkt <SEP> 46-48 <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> # <tb> 34 <SEP> t-C9H19-S-CH2-CH-CH2-S-CH2-CH2-OH <SEP> 1,5160 <tb> <SEP> OH <SEP> S <tb> <SEP> # <SEP> # <tb> 35 <SEP> t-C9H19-S-CH2-CH-CH2-S-P-(O-i-C3H7)2 <SEP> 1,5122 <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> # <tb> 36 <SEP> t-C9H19-S-CH2-CH-CH2-S-CH2-CH2-N-# <SEP> 1,5224 <tb> <SEP> # <tb> <SEP> C <tb> <SEP> # <tb> <SEP> O <tb> Tabelle 1 (Fortsetzung) EMI31.1 Bei- <SEP> Formel <SEP> Bemerkungen <SEP> Physikalische <SEP> Daten <tb> spiel Nr. <SEP> Siedepunkt <SEP> nD20 <tb> <SEP> ( C) <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> # <SEP> # <tb> 37 <SEP> t-C12H25-S-CH2-CH-CH2-S-CH2-CH2-N <SEP> 1,5143 <tb> <SEP> # <tb> <SEP> C <tb> <SEP> # <tb> <SEP> O <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> # <tb> 38 <SEP> t-C9H19-S-CH2-CH-CH2-S-CH2-CH2-O-n-C4H9 <SEP> 153-156 C <tb> <SEP> bei <SEP> 6.65 <SEP> Pa <SEP> 1,4948 <tb> <SEP> OH <SEP> HO-CH2-CH2 <tb> <SEP> # <SEP> # <tb> 39 <SEP> t-C12H25-S-CH2-CH-CH2-S-CH2-CO-N <SEP> 1,5170 <tb> <SEP> # <tb> <SEP> HO-CH2-CH2 <tb> <SEP> N <tb> <SEP> # <SEP> # <tb> 40 <SEP> n-C8H17-S-CH2-CH-CH2-S-C-# <SEP> 1,5830 <tb> <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> OH <SEP> S <tb> <SEP> # <tb> 41 <SEP> t-C9H19-S-CH2-CH-CH2-S-CH2-CO-NH-# <SEP> 1,561 <tb> <SEP> # <SEP> # <tb> <SEP> OH <SEP> OH <tb> Das folgende Anwendungsbeispiel dient der näheren Erläuterung der anwendungstechnisch erhaltenen Ergebnisse. Answendungsbeispiel 1: Mit dem Shell-Vierkugel-Apparat (IP 239/73 Extreme pressure and wear lubricant test for oils and greases-four ballmachine).werden folgende Werte bestimmt: 1. W.L. = Weld load (Schweisslast). Das ist die Last, bei der die 4 Kugeln innerhalb von 10 Sekunden zusammenschweissen. 2. W.S.D. = Wear Scar Diameter in mm: Das ist der mittlere Ver schleissdurchmesser bei einer Belastung von 400 N während 10 Minuten. Als Testflüssigkeit für die Wirksamkeit der Additive wird ein. Basisöl der Viskosität ISO-VH 100 mit niedrigen Aromatengehalt und 0,035% S verwendet. Tabelle 2 EMI33.1 <tb> Additiv: <SEP> Test <SEP> mit <SEP> dem <SEP> Shell-Vierkugel-Apparat <SEP> <tb> Bei <tb> spiel <SEP> W.L. <SEP> (N) <SEP> W.S.D. <SEP> 10 <SEP> min <SEP> (mm) <tb> Nr. <tb> <SEP> vgl. <SEP> Ta- <SEP> 1 <SEP> % <SEP> Additiv <SEP> 2,5 <SEP> % <SEP> Additiv <SEP> 0,25 <SEP> % <SEP> Additiv <SEP> 1,0 <SEP> % <SEP> Additiv <tb> <SEP> 4 <SEP> 2200 <SEP> 2400 <SEP> 0,60 <SEP> 0,50 <tb> 5 <SEP> 1800 <SEP> 0,75 <tb> <SEP> 6 <SEP> 2200 <SEP> 2400 <SEP> 0,60 <SEP> 0,50 <tb> <SEP> 7 <SEP> 1800 <SEP> 0,75 <tb> <SEP> 8 <SEP> 2200 <SEP> 2400 <SEP> - <SEP> 0,50 <SEP> 0,50 <tb> <SEP> 9 <SEP> 2200 <SEP> 2200 <SEP> 0,50 <SEP> 0,70 <tb> <SEP> 10 <SEP> 2200 <SEP> 2600 <SEP> 0,70 <SEP> 0,75 <tb> <SEP> 11 <SEP> 2200 <SEP> 2400 <SEP> 0,50 <SEP> 0,50 <tb> <SEP> 12 <SEP> 2200 <SEP> 2400 <SEP> 0,50 <SEP> 0,50 <tb> <SEP> 13 <SEP> 2000 <SEP> 2200 <SEP> 0,50 <SEP> 0,50 <tb> <SEP> 16 <SEP> 2000 <SEP> 2200 <SEP> 0,55 <SEP> 0,60 <tb> <SEP> 17 <SEP> 2000 <SEP> 2400 <SEP> 0,50 <SEP> 0,55 <tb> <SEP> 19 <SEP> 2200 <SEP> 2400 <SEP> 0,60 <SEP> - <SEP> 0,65 <tb> <SEP> 20 <SEP> 2400 <SEP> 2800 <SEP> 0,55 <SEP> 0,65 <tb> <SEP> 21 <SEP> 2350 <SEP> 2700 <tb> <SEP> 22 <SEP> 2000 <SEP> 2200 <SEP> 0,50 <SEP> 0,55 <tb> <SEP> 23 <SEP> 2000 <SEP> 2050 <tb>

Claims: Patentansprüche 1. Zusammensetzungen, enthaltend ein Schmiermittel oder eine Hydraulik flüssigkeit und wenigstens eine Verbindung der Formel I worin R ein EMI34.1 wobei R1 R2 und R3 unabhängig voneinander C1-C18-Alkyl sind und zusammen nicht mehr als 22 C-Atome besitzen und R2 und R3 ausserdem Wasserstoff sind, oder worin R C5-C6-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch C 1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl, Benzyl, Furyl, Thienyl, Morpholinyl, Imidazolyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Imidazolinyl, Thiazolinyl, Oxazolinyl, Benzimidazolinyl, Benzthiazolinyl, Benzoxazolinyl ist, 4 und worin R unsubstituiertes oder durch NH2 substituiertes Phenyl, unsubstituiertes oder durch Phenyl, -NH2, 2-Oxopyrrolidino, Cyano, Perfluoro-C1-C8-Alkyl oder eine oder zwei OH-Gruppen substituiertes C1-C16-Alkyl, das gegebenenfalls durch -0- oder -S- unterbrochen sein kann, oder C-C-Cycloalkyl ist oder R4 -(CH2)m-S-CH2-CH(OH)-CH2-S- (C1-C16-Alkyl) mit m gleich O bis 6 ist, oder R4 -(CH2)n-C(O)-O-R5 ist, wobei n gleich 1 oder 2 und R5 Wasserstoff, C1-C16-Alkyl oder Alkalimetall ist, oder worin R4-CH[-CO-OR5][-CH2-CO-OR5] bedeutet, wobei R5 die oben gegebene Bedeutung aufweist, oder worin R4 -(CH2)r-C(O)-OH.H2N- (C8C16-Alkyl) oder -(CH2)R-C(O)-OH.N-(CH2-CH2-OH)3 mit r gleich 1 oder 2 oder -P(X)-[O-R6]2 darstellt, wobei X= O oder S sein kann, und R6 C1-C16-Alkyl, Phenyl oder Tolyl ist, oder worin R4 a- oder ss-Naphthyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Pyridyl, Chinolyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Oxazolinyl, -SO2-O-(Alkalimetall), -C6H4-C(O)-O-(Alkalimetall), 2-Oxo-4-hydroxy-3-penten-3-yl oder-(CH2)s-R7 ist, wobei s gleich 1 bis 4 ist und R7 Benzoxazolyl, Benzimidazolyl, Benzthiazolyl, Thiazolinyl, Imidazolinyl oder Oxazolinyl darstellt, oder worin R -(CH2)t-CO-N(R@ )(R9) bedeutet, worin t gleich 1 oder 2 ist und R C1-C16-Alkyl, das gegebenenfalls durch -OH substituiert sein kann, Phenyl, 3-Hydroxyphenyl oder &alpha; ;-Naphthyl und R9 Wasserstoff oder R8 ist, oder worin R4 -CH2-CH(OH)-CH2-S-R10 ist, wobei R10 Wasserstoff oder C1-C 16-Alkyl ist, oder worin 4 einen Rest -R11-S-CH@-Ch(OH)-CH2-S-R darstellt, wobei R die oben gegebene Bedeutung hat und R ein Radikal -(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)2, o- oder m-Phenylen, Thiadiazol-2,5-ylen oder -(CH@)- mit u gleich O bis 8 ist oder ein Radikal der Formeln EMI35.1 darstellt. 2. Zusammensetzungen gemäss Anspruch 1, enthaltend ein Schmiermittel oder eine Hydraulikflüssigkeit und wenigstens eine Verbindung der Formel II EMI35.2 worin R1, R2 und R3 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, C4-C20-Alkyl : sind, wobei keiner dieser Substituenten R1 R2 und R3 Wasserstoff sein darf, und worin R4 unsubstituiertes oder durch - NH substituiertes Phenyl, unsubstituiertes oder durch Phenyl, -NH2, 2-Oxopyrrolidino, Cyano, Perfluoro-C1-C 8-Alkyl, oder eine oder zwei OH Gruppen substituiertes C1-C16-Alkyl, das gegebenenfalls durch -0- oder -S- unterbrochen sein kann, oder C5-C6-Cycloalkyl ist oder R4 -(CH2)m-S-CH2-CH(OH)-CH2-S-(C1-C16-Alkyl) mit m gleich O bis 6, oder -(CH2)n-C(O)-O-R5 ist, wobei n gleich 1 oder 2 und R5 Wasserstoff, C1-C16-Alkyl oder Alkalimetall ist, oder worin R4-CH[-CO-OR5][-CH2-CO-OR5] bedeutet, wobei R5 die oben gegebene Bedeutung aufweist, oder worin R4 -(CH2)R-C(O)-CH.H2N- (C8-C16-Alkyl) oder -(CH2)R-C(O)-CH.N-(CH2-CH2-OH)3 mit r gleich 1 oder 2, oder -P(X)-[O-R6]2 darstellt, wobei X = O oder = s sein kann und R6 C1-C16-Alkyl, Phenyl oder Tolyl ist, oder worin R4 &alpha; ; oder ss-Naphthyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Pyridyl, Chinolyl, Imidazolinyl, Oxazolinyl, -SO2-O-(Alkalimetal), -C6H4-C(O)-(Alkalimetall), 2-Oxo-4-hydroxy-3-penten-3-yl, (CH2)s-R7 ist, wobei s gleich 1 bis 4 ist und R7 Benzoxazolyl, Benzimidazolyl, Benzthiazolyl, Thiazolinyl, Imidazolinyl oder Oxazolinyl darstellt, oder worin R4(CH2)T-CO-N(R8)(R9) bedeutet, wobei t gleich 1 oder 2 ist und R C1-C16-Alkyl, das gegebenenfalls durch -OH substituiert sein kann, Phenyl, 3-Hydroxyphenyl oder &alpha; ;-Napthyl und R Wasserstoff oder R8 ist, oder worin R4 -CH@-CH(OH)-CH@-S-R@@ ist, wobei R10 Wasserstoff oder C1-C16-Alkyl 2 24 ist, oder worin R4 einen #R3 Rest -R11-S-CH-CH(OH)-CH- S-C-R1 darstellt, wobei R1, R2 und R3 die 2 2 12 R oben gegebene Bedeutung haben und Rllein Radikal -(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)2, o- oder m-Phenylen, Thiadiazol-2,5-ylen oder zu mit u gleich O bis 8, bevorzugt 2, ist oder ein Radikal der Formeln EMI36.1 darstellt. 3. Zusammensetzungen gemäss Anspruch 2, enthaltend ein Schmiermittel oder eine Hydraulikflüssigkeit und wenigstens eine Verbindung der Formel II, worin R1, R2 und R3 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, C4-C20-Alkyl sind, wobei keiner dieser Substituenten R1, R2 und R3 Wasserstoff sein darf, und worin R4 unsubstituiertes oder durch -NH2 substituiertes Phenyl, unsubstituiertes oder durch Phenyl, -NH2, 2-Oxopyrrolidino, Cyano oder eine oder zwei OH-Gruppen substituiertes C1-C13-Alkyl, das gegebenenfalls durch -0- oder -Sunterbrochen sein kann, ist oder worin R4 -(CH2)m-S-CH2-CH(OH)-CH2-S (C1-C16)-Alkyl) mit m gleich O bis 4, oder -(CH2)n-CO-O-R5 ist, wobs R Wasserstoff, Kalium oder C4-C12-Alkyl und n gleich 1 oder 2 ist, oder worin R4 -(CH2)@-CO-OH.H2N-(C10-C16-Alkyl) mit r gleich 1 oder 2, -PS)-[O4-R6]2 darstellt, und R6 C1-C8-Alkyl oder Phenyl ist, oder worin R a-Naphthyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Pyridyl, Chinolyl oder -(CH2)s-R7 ist, wobei s gleich 1 oder 2 ist und R7 Benzoxazolyl, Benzimidazolyl, Benzthiazolyl, Thiazolinyl, Imidazolinyl oder Oxazolinyl ist, oder worin R4 -(CH2)t-CO-N(R8)(R9) ist, wobei t gleich 1 oder 2 ist und R8 C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch -OH substituiert sein kann, Phenyl oder a-Naphthyl ist, und R9 Wasserstoff oder R8 ist, oder worin R4 -CH2-CH(OH)-CH2-S-R10 ist, wobei R10 C1-C14-Alkyl ist, oder worin R4 einen Rest EMI37.1 darstellt, wobei R1 R2 und R die oben gegebene Bedeutung haben und R11-(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)2, o- oder m-phenylen, Thiadiazol-2,5-ylen oder -(CH2)u - mit u gleich O bis 4, bevorzugt 2, ist. 4. Zusammensetzungen gemäss Anspruch 3, enthalten ein Schmiermittel oder eine Hydraulikflüssigkeit und wenigstens eine Verbindung Insbesondere bevorzugt sind Zusammensetzungen, enthaltend ein Schmiermittel oder eine Hydraulikflüssigkeit und wenigstens eine Verbindung der Formel II, worin R1 > R2 und R3 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, C -C14-Alkyl sind, wobei keiner dieser Substituenten R1, R2 und R3 Wasserstoff sein darf, und worin R4Phenyl, -CH2-CH2-NH2, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH(OH)-CH2-OH, tertiäres C4-C14-Alkyl, -(CH2)2-S-CH(OH)-CH2-S-(tert.-C8-C12-Alkyl), -CH2-COOH -CH2-CO-O-(i-C8H17), -CH2-CO-OHeH2N-(tert.-C1O-Cl6-Alkyl), -P(S)-[O-(i-C3H7)]2, -P(S)-[O-(i-C8H17)]2, &alpha; ;-Naphthyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Thiazolyl oder -CH2-CH(OH)-CH2-S-R10 ist, wobei R10 tertiäres C4-C14 Alkyl ist, oder worin R einen Rest EMI38.1 darstellt, wobei R1 R2 und R3 die oben gegebene Bedeutung haben und R11 -(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)2-, o-Phenylen, Thiadiazol-2,5-ylen, oder -(CH2)u mit u gleich 0 bis 2 ist. 2u 5. Verbindungen der Formel II nach Anspruch 2, worin RÚ, Rê R zusammen mit dem C¯Atom, an das sie gebunden sind, C4-C20-Alkyl sind, wobei keiner dieser Substituenten R1 # und R Wasserstoff sein darf, und worin R4 unsubstituiertes oder durch -NH2 substituiertes Phenyl, unsubstituiertes C 1-C9-Alkyl oder durch Phenyl, -NH2, 2-Oxopyrrolidino, Cyano, Perfluoro-C1-C8 Alkyl oder eine oder zwei OH-Gruppen substituiertes Cl-Cl6-Alkyl ist, das gegebenenfalls durch -0- oder -S- unterbrochen sein kann, oder worin R4 -(CH2)m-S-CH2-CH(OH)-CH2-S-(C1-C16-Alkyl) mit m gleich 0 bis 6, oder -(CH2)u-C(O)-O-R5 ist, wobei n gleich 1 oder 2 und R5 Wasserstoff, C1-C16-Alkyl oder Alkalimettal ist, oder worin R4 -CH[-CO-OR5][-CH2-CO-OR5] bedeutet, wobei R5 die oben gegebene Bedeutung aufweist, oder worin R -(CH2)R-C(O)-OH.H2N-(C8C16-Alkyl) oder -(CH2)r-C(O)-OH.N(-CH2-CH2-OH)3 mit r gleich 1 oder 2, oder-P(X)-[O-R 6]2 darstellt, wobei X =0 oder =S sein kann, und R6 C1-C16-Alkyl, Phenyl oder Tolyl ist, oder worin R4 a- oder t3-Naphthyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Pyridyl, Chinolyl, Imidazolinyl, Oxazolinyl, -S02-O-(Alkalimetall), -C6H -C(0)o-(Alkalimetall), 2-Oxo-4-hydroxy-3-penten-3-yl, oder -(CH2)SR' ist, wobei s 7 gleich 1 bis 4 ist und R Benzoxazolyl, Benzimidazolyl, Benzthiazolyl, Thiazolinyl, Imidazolinyl oder Oxazolinyl darstellt, oder worin R4 -(CH2)t-CO-N(R8)(R9) bedeutet wobei t gleich 1 oder 2 ist und R8 c1-C16-Alkyl, das gegebenenfalls durch -OH substituiert sein kann, Phenyl, 3-Hydroxyphenyl oder &alpha;-Naphthyl ist und R9 Wasserstoff oder R8 ist, oder worin R4 -CH2-CH(OH)-CH2-S-R10 ist, wobei R1 Wasserstoff oder Cl-Cl6-Alkyl ist, oder worin R einen Rest EMI39.1 darstellt, wobei R1, R und R die oben gegebene Bedeutung haben und R11 ein Radikal -(CH)@@@@@@@@@@ o- oder m-Phenylen, Thiadiazol-2,5-ylen oder -(CH2)u- mit u gleich 0 bis 8 ist oder ein Radikal der Formeln EMI39.2 darstellt. 6. Verbindungen gemäss Anspruch 5, worin in Formel II R1 R2 und R3 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, C4-C20-Alkyl sind, wobei keiner dieser Substituenten und R und R Wasserstoff sein darf, und worin R unsubstituiertes oder durch NH2 substituiertes Phenyl, unsubstituiertes C4-Cg-Alkyl oder durch Phenyl, -NH2, 2-Oxopyrrolidino, Cyano oder eine oder zwei OH-Gruppen substituiertes C1-C13-Alkyl, -(CH2)m-S-CH2-CH(OH)-CH2-S-(C1-C16-Alkyl) mit m gleich O bis 4, oder -(CH2)n-CO-O-R5 ist, wobei R5 Wasserstoff, Kalium oder C4-C 12-Alkyl und n gleich 1 oder 2 ist, oder worin R4 -(CH2)@-CO-CH.H2N(C10-C16-Alkyl) mit r gleich 1 oder 2, -P(S)-[O-R6]2, wobei R0 C1-CR-Alkyl oder Phenyl ist, oder worin R a-Naphthyl, thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, oder -(CH2)sR7 ist, wobei s gleich 1 oder 2 ist und R7 Benzoxazolyl, Benzimidazolyl, Benzthiazolyl, Thiazolinyl, Imidazolinyl oder Oxazolinyl ist, oder worin R4 -(CH2)t-CO-N(R8)(R9) ist, wobei c gleich 1 oder 2 ist und R8 C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch -OH substituiert sein kann, Phenyl oder a-Naphthyl ist und R9 Wasserstoff oder R ist, oder worin Phenvl oder @-Nanhthyl ist und R9 Wasserstoff oder R8 ist oder worin R4-CH2-CH(OH)-CH2-S-R10- ist, wobei R10-C1-C14-Alkyl ist, oder worin R4 einen Rest EMI40.1 darstellt, wobei R1, R2 und R3 die oben gegebene Bedeutung haben und R11 -(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)2-, o- oder m-Phenylen, Thiadiazol-2,5-ylen oder -(CH2)u- mit u gleich O bis 4, bevorzugt 2,ist. 7. Verbindungen gemäss Anspruch 6, worin in Formel II R2, R2 und R3 zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, C4-C14-Alkyl sind, wobei keiner dieser Substituenten R1, R2 und R3 Wasserstoff sein darf, und worin R4 Phenyl, -CH2-CH2-NH2, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH(OH)-CH2-OH, tertiäres C4-C9-Alkyl, -(CH2)2-S-CH(OH)-CH2-S-(tert .-C8-C12-Alkyl), -CH2COOH, -CH2-CO-O-(i-C8H17),-CH2-CO-OH.H2N-(tert.-C10-C16-Alkyl), -P(S)-[O-(i-C3H7)]2, -P(S)fto-(iC8H17))2, a-Naphthyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Thiazolyl oder -CH2-CH(OH)-CH2-S-R10 ist, wobei R10 tertiäres C4-C14-Alkyl ist, oder worin R einen Rest EMI41.1 darstellt, wobei R1 R2 und R3 die oben gegebene Bedeutung haben und R11 - (CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)2-, o-Phenylen, Thiadiazol-2,5-ylen oder -(CH2)u mit u gleich 0 bis 2 ist. 2u 8. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1 als Additive in Schmierstoffen.

Inventors: FRIEDRICH, HANS-HELMUT, WIRTH, HERMANN O., DR.
Applicants: CIBA-GEIGY AG
Application year: 1985
Main classification: C10M135
IPC codes: C10N30, C07D285, C07D215, C07D303, C07D213, C07D207, C10M135, C10N40, C07D277, C10M137