ALPHA-ALKOXYLATED N-(3,3,5- OR 3,5,5-TRIMETHYLCYCLOHEXEN-1-YL)-N-ALKYL OR N-ALLYL-ACETAMIDES AND THEIR USE IN PHYTOTOXIC PREPARATIONS

Abstract: 1. N-(3,3,5- and/or 3,5,5- Trimethylcyclohexen-1-yl)- N-alkyl-alpha-alkoxyacetamides of the general formula see diagramm : EP0126891,P21,F1 where R1 is H and R2 is CH3 or R1 is CH3 and R2 is H, R3 is allyl or alkyl of 1 to 4 carbon atomatic has one of the meanings given for R3 or is an aromatic radical substituted by chlorine or by any of the radicals mentioned for R3 .

Description: &alpha;-alkoxylierte N-(3, 3, 5- bzw 3, 5, 5-Trimethylcyclohexen-l-yl)-N- alkyl- oder -N-allZl-acetamide und deren Verwendung in phytotoxischen Zubereitungen N, N-disubstituierte d!-Halogenacetamide sind Stoffe, die sich durch fungizide und herbizide Wirkungen auszeichnen (vgl. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Band 8, Heidelberg 1982, sowie K. H. Büchel "Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung1', Stuttgart 1977). So beschreibt z. B. die DE-PS 16 18 644 N-(Cycloalken-l-yl)- - chloracetamide mit einem breiten Spektrum herbizider und phytotoxischer Wirksamkeit bei Zuckerrüben sowie in Baumwoll-, Mais- und Reiskulturen. Gegenstand der DE-OSS 28 56 651 und 29 40 231 sind N-Cyclopentylund -hexenyl-N-alkyl- bzw. -N-allyl-acetamide, die in -Stellung durch Halogen- oder Methylreste substituiert sind. Diese Verbindungen sind vor allem für den Einsatz in dikotylen Kulturpflanzen, wie Winterraps (Brassica rapa), Zuckerrüben (Beta vulgaris), Soja (Soja hispida) und Baumwolle, geeignet. Es gelang indessen nicht, ebenso befriedigende Ergebnisse bei den Getreidearten wie Weizen (Triticum aestivum), Roggen (Secale cereale), Hafer (Avena sativa) und Gerste (Hordeum vulgare) zu erzielen. Es ist bekanntlich äusserst schwierig, Unkräuter oder Schadgräser in solchen Kulturpflanzenbeständen zu bekämpfen, die mit den Unkräutern in naher stammesgeschichtlicher Beziehung stehen, ohne dass die Kulturpflanzen selbst in Mitleidenschaft gezogen werden. Dies gilt insbesondere für Hirsearten in Mais oder Reis oder für Ackerfuchsschwanz und Windhalm im Getreide. Ja, derartige Unkräuter haben sich vielfach auf den gedüngten Kulturpflanzenböden so üppig entwickelt, dass es vielerorts zu einer erheblichen Ertragsminderung bei den Kulturpflanzen gekommen ist. Auch so bekannte Herbizide auf Basis N-alkoxylierter N-Phenyl-Q-chloracetamide, wie z. B. LASSE (eingetragenes Warenzeichen der Fa. Monsanto, Creve Cceur, USA, vgl. US-PSS 3 442 945 und 3 547 620) und TERIDO (eingetragenes Warenzeichen der Fa. Ciba-Geigy AG, Basel, vgl. DE-PS 23 05 495), sind für derartige Zwecke nicht geeignet. Aus diesem Grunde ist man in der Landwirtschaft sehr an Herbiziden interessiert, die gerade in Getreidekulturen eingesetzt werden können. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es demnach, hoch selektive Herbizide auf der Basis von N, N-disubstituierten Acetamiden zu entwickeln. Es wurde jetzt gefunden, dass die in den Ansprüchen 1 bis 3 aufgeführten in $-Stellung veretherten N-(3, 3, 5- und/oder 3, 5, 5-Trimethyl cyclohexen-l -yl)-acetamide hervorragende Herbizide mit einem interessanten Selektivitäts spektrum darstellen. Gegenstand dieser Erfindung sind ferner ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, ein Verfahren zur selektiven Behandlung von Kulturpflanzenkulturen und die Verwendung dieser Acetamide in phytotoxischen Zubereitungen und als Wachstumsregler. Die erfindungsgemässen Verbindungen entfalten im wesentlichen eine Wirkung als Herbizid. Daneben konnte aber auch ein fungizider und bakterizider Effekt nachgewiesen werden. Die erfindungsgemässen Verbindungen zeigen eine deutliche Wuchshemmung bei verschiedenen Kulturpflanzen, wie Soja, Baumwolle, Reis und Getreidearten, so dass diese Verbindungen auch als Wachstumsregler in der landwirtschaftlichen Praxis Verwendung finden können. Die Verbindungen wirken sowohl im Vor- als auch im Nachauflaufverfahren gegen Schadgräser, zum Teil auch gegen zweikeimblättrige Unkräuter. Die Darstellung erfolgt in 3 Stufen gemäss dem nachfolgenden Schema: EMI3.1 Die Umsetzungen I und II sind bereits ausführlich in der DE-OS 28 56 651 beschrieben worden. Als Ausgangsprodukt wird das technisch leicht zugängliche 3, 3, 5-Trimethylcyclohexanon eingesetzt. Die Schiff' sche Base, das Reaktionsprodukt der 1. Stufe, fällt als Isomerengemisch an; der Substituent R3 kann in syn- oder anti-Stellung zur geminalen Dimethylgruppe des Cyclohexenrings stehen. Als Reagenz wird in der Stufe II ein Halogenoacetylhalogenid eingesetzt; bevorzugt wird Chloracetylchlorid. Hal bedeutet hier Chlor oder Brom. Das erhaltene Enamid liegt wiederum als Isomerengemisch vor. Die 3. Stufe verläuft formal nach dem Prinzip der Williamson' schen Ethersynthese: Ein Alkalialkoholat oder -phenolat wird mit dem y'- Halogenacetamid zu den Endprodukten umgesetzt. Me ist ein Alkalimetall, vorzugsweise Natrium. Diese Reaktion wird zweckmäBiger- weise in einem Lösungsmittel, wie z. B. einem aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff, Alkohol oder Ether mit 5 bis 20 C-Atomen,durchgeführt. Es hat sich als besonders praktisch erwiesen, als Lösemittel einen Alkohol der Formel R4OH zu verwenden, wobei R4 die unten angegebene Bedeutung hat, und diesem gegebenenfalls - zur Erhöhung des Siedepunktes - einen Aromaten mit einem Siedepunkt über 100 C zuzusetzen. Die Reaktion wird zwischen 20 und 150 Oc üblicherweise zwischen 80 und 120 OC durchgeführt. Nach Abschluss der Reaktion wird üblicherweise das ausgefallene Alkalihalogenid abgetrennt und das Lösemittel destillativ entfernt. Handelt es sich um feste Endprodukte, werden diese aus geeigneten Lösemitteln, wie z. B. Formamid, Alkoholen oder Aromaten, umkristallisiert. Sind die Endprodukte flüssig, werden sie am besten auf destillativem Wege gereinigt. Das Endprodukt fällt wiederum in Form eines Isomerengemisches an, wobei die geminale Dimethylgruppe in 3- oder in 5-Stellung zur Doppelbindung des Cyclohexenrings stehen kann. In dieser Form wird das Produkt auch bevorzugt eingesetzt. Der Cyclohexenring kann in 3, 3, 5- und/oder in 3, 5, 5-Stellung trimethyliert sein. R3 ist ein verzweigter oder geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder bevorzugt der Allylrest. R4 kann die Bedeutung von R3 haben oder ein durch Chloratome oder R3 substituierter Phenylrest, insbesondere der 2,4-Dichlorphenylrest sein. Beispiel 1 N-(3, 3, 5- und 3, 5, 5-Trimethylcyclohexen-1-yl)-N-ethyl-&alpha;-ethoxy- acetamid 4,6 g Natrium werden in 200 ml absolutem Ethanol gelöst und anschlie ssend bei 20 OC 48, 7 g N-(3,3,5- und 3,5,5-Trimethylcyclohexen-l-yl)- N-ethyl- a-chloracetamid zugegeben. Man erwärmt auf 60 OC, hält acht Stunden bei dieser Temperatur, filtriert 8, 2 g Natriumchlorid ab und erhält durch Destillation des Filtrats 37 g des gewünschten Ethoxyacetamids. Siedepunkt: 109 C(1,3 mbar) 20 nD: 1,4740 Ausbeute: 73 % Beispiel 2 N-(3, 3, 5- und 3, 5, 5-Trimethylcyclohexen-1-yl)-N-ethyl-&alpha;-phenoxy- acetamid 14 > 1 g Phenol werden in 20 ml Wasser gelöst und nach Zugabe von 6 g festem Ätznatron mit 200 ml Toluol solange am Wasserabscheider gekocht, bis alles Wasser azeotrop entfernt ist. Nach Eindampfen bis zum Trocknen löst man den Rückstand in 200 ml Tetrahydrofuran bei 60 C und versetzt mit 36,5 g N-(3,3,5-und3,5,5-Trimethylcyclo hexen-1-yl)-N-ethyl-&alpha;-chloracetamid. Nach acht Studen bei 60 C arbeitet man auf, wie in Beispiel 1 beschrieben. Man erhält 37, 0 g des gewünschten Phenoxyacetamids. Siedepunkt: 129 C(1,3 mbar) n20D: 1,5370 Ausbeute: 82 % Beispiel 3 N-(3, 3, 5- und 3, 5, 5-Trimethylcyclohexen-1-yl)-N-allyl-&alpha;-2,4-di- chlorphenoxyacetamid 32, 6 g 2,6-Dichlorphenol werden mit 20 ml Wasser und 8 g Natriumhydroxid versetzt und mit 200 ml Toluol bis ztrBeendigung der Abscheidung am Wasserabscheider gekocht. Die erhaltene Aufschlämmung des Phenolats wird mit 51 g N-(3, 3, 5- und 3, 5, 5-Trimethyl cyclohexen-1-yl)-n-allyl-&alpha;-chloracetamid vermischt und nach zwei Student bei 70 C mit zweimal je 100 ml Wasser ausgeschüttelt. Das Lösemittel der verbleibenden organischen Phase wird abdestilliert. Man erhält 55 g des gewünschten Produktes als flüssigen Rückstand. 20 n D: 1,5127 Ausbeute: 72 % In der nachfolgenden Tabelle sind Ausbeuten und Eigenschaften erfin dungsgemäss hergestellter Acetamide angegeben. EMI7.1 EMI7.2 R3 <SEP> R4 <SEP> Kp1,3 <SEP> n20D <SEP> Ausbeute <SEP> Mol- <SEP> N <SEP> Cl <tb> C <SEP> % <SEP> Gew. <SEP> % <SEP> % <tb> Ch3- <SEP> CH3- <SEP> 110 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 1,4775 <SEP> 71 <SEP> 245 <SEP> 6,2 <tb> C2H5- <SEP> 110 <SEP> - <SEP> 20 <SEP> 1,4735 <SEP> 85 <SEP> 250 <SEP> 5,8 <tb> (CH3)2CH- <SEP> 118 <SEP> - <SEP> 21 <SEP> 1,4702 <SEP> 63 <SEP> 295 <SEP> 5,5 <tb> C2H5- <SEP> CH3- <SEP> 109 <SEP> 10 <SEP> 1,4770 <SEP> 73 <SEP> 235 <SEP> 5,7 <tb> C2H5- <SEP> 108 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 1,4740 <SEP> 73 <SEP> 240 <SEP> 5,6 <SEP> 1) <tb> (CH3)2CH- <SEP> 101 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 1,4715 <SEP> 64 <SEP> 250 <SEP> 5,4 <tb> CH2=CH-CH2- <SEP> 115 <SEP> - <SEP> 8 <SEP> 1,4825 <SEP> 65 <SEP> 260 <SEP> 5,3 <tb> C6H5- <SEP> 128 <SEP> - <SEP> 30 <SEP> 1,5180 <SEP> 82 <SEP> 265 <SEP> 4,7 <SEP> 2) <tb> 2,4-Cl2-C6H3- <SEP> 160 <SEP> - <SEP> 70 <SEP> 1,5370 <SEP> 82 <SEP> 330 <SEP> 3,9 <SEP> 18,5 <tb> (CH3)2Ch- <SEP> CH3- <SEP> 133 <SEP> - <SEP> 6 <SEP> 1,4751 <SEP> 34 <SEP> 255 <SEP> 5,6 <tb> C2H5- <SEP> 140 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 1,4732 <SEP> 290 <SEP> 5,3 <tb> (CH3)2CH- <SEP> 122 <SEP> 1,4718 <SEP> 78 <tb> (CH3)3C- <SEP> 1,4628 <SEP> 90 <SEP> 4,2 <tb> EMI8.1 R3 <SEP> R4 <SEP> Kp1,3 <SEP> n20D <SEP> Ausbeute <SEP> Mol- <SEP> N <SEP> Cl <tb> C <SEP> % <SEP> Gew. <SEP> % <SEP> % <tb> (CH3)2CH- <SEP> 2,4-Cl2-C6H3- <SEP> 92 <SEP> 295 <SEP> 3,3 <SEP> 18,5 <tb> 2,6-tb2-C6H3- <SEP> > 160 <SEP> 1,5070 <SEP> 30 <SEP> 4,0 <SEP> 4) <tb> 4-CH3-2,6-tb2-C6H2- <SEP> > 160 <SEP> 19 <SEP> 415 <SEP> 4,0 <SEP> 4) <tb> C4H9 <SEP> CH3- <SEP> 136 <SEP> - <SEP> 40 <SEP> 1,4744 <SEP> 80 <tb> C2H5- <SEP> 154 <SEP> - <SEP> 7 <SEP> 1,4782 <SEP> 75 <tb> (CH3)2-CH- <SEP> 152 <SEP> - <SEP> 8 <SEP> 1,4762 <SEP> 72 <tb> (C2H5)(CH3)CH- <SEP> CH3- <SEP> 135 <SEP> - <SEP> 7 <SEP> 1,4770 <SEP> 83 <SEP> 295 <SEP> 5,1 <tb> C2H5- <SEP> 135 <SEP> - <SEP> 8 <SEP> 1,4752 <SEP> 75 <SEP> 230 <SEP> 4,8 <tb> (CH3)2CH- <SEP> 138 <SEP> - <SEP> 40 <SEP> 1,4708 <SEP> 71 <SEP> 230 <SEP> 4,6 <tb> CH2=CH-CH2- <SEP> CH3- <SEP> 113 <SEP> - <SEP> 8 <SEP> 1,4823 <SEP> 82 <SEP> 240 <SEP> 5,4 <tb> C2H5- <SEP> 115 <SEP> 1,4855 <SEP> 44 <SEP> 240 <SEP> 4,9 <tb> )CH3=2CH- <SEP> 120 <SEP> 1,4960 <SEP> 62 <SEP> 250 <SEP> 5,1 <tb> CH2=CH-CH2- <SEP> 115 <SEP> 1,4850 <SEP> 51 <SEP> 250 <SEP> 4,9 <tb> C6H5- <SEP> 1,5298 <SEP> 52 <SEP> 220 <SEP> 3,7 <tb> 2,4-Cl2-C6H3- <SEP> 1,5127 <SEP> 72 <SEP> 240 <SEP> 4,1 <SEP> 16,1 <SEP> 3) <tb> 1) siehe Beispiel 1 2) siehe Beispiel 2 3) siehe Beispiel 3 tb tb = tert.-Butyl Die erfindungsgemässen Acetamide werden üblicherweise in Form phytotoxischer Zubereitungen eingesetzt. Diese enthalten mindestens ein Hilfsmittel und können flüssig, pastös oder fest sein. Bezüglich Einzelheiten wird auf die DE-OS 28 56 651 verwiesen. Es hat sich als besonders günstig erwiesen, die Acetamide in Form ihrer verdünnten wässrigen Lösungen einzusetzen. Zur Erprobung der Wirksamkeit wurden folgende ein- und zweikeimblättrige Pflanzen im Gewächshaus herangezogen: Sinapis arvensis - Ackersenf = SINAR Solanum lycopersicum - Tomate = SOLLY Stellaria media - Vogelmiere = STEME Galum aparine - Klettenlabkraut = GALAP Centaurea cyanus - Kornblume = CENCY Matricaria maritima - Strandkamille = MATMA Lamium amplexicaule - Stengelumfassende = LAMAM Taubnessel Beta vulgaris - Zuckerrübe = BETVU Brassica napus - Winterraps = BRANA Amaranthus retroflexus - Amaranth = AMARE Soja hispida - Soja = SOJHI Gossipium herbaceum - Baumwolle = GOSHE Echinochloa crus-galli - Hühnerhirse = ECHCG Avena sativa - Hafer = AVESA Avena fatua - Flughafer = AVEFA Alopecurus myosuroides - Ackerfuchsschwanz = ALOMY Hordeum vulgare - Gerste = HORVU Triticum aestivum - Weizen = TRIAE Zea mays - Mais = ZEAMA Setaria glauca - Grüne Borstenhirse = SETGL Digitaria sanguinalis - Bluthirse = DIGSA Apera spica-venti - Windhalm = APESV Secale cereale - Roggen = SECCE Oryza sativa - Reis = ORYSA Die Applikation der erfindungsgemässe Acetamide erfolgte in Form wässriger Suspensionen. 1 000 1 Lösung, die 0, 25 bis 10 kg, vorzugsweise 0, 5 bis 3 kg, der Wirkstoffe enthielten, wurden pro Hektar verspritzt. Im Vorauflauf wurde die Suspension auf die Bodenoberfläche appliziert, im Nachauflauf auf die Blattoberfläche im zweiten bis dritten Blattstadium der Testpflanzen. Nach 14 Tagen (zweikeimblättrige Pflanzen) bzw. 3 Wochen (einkeimblättrige Pflanzen) wurde der herbizide Effekt ermittelt. Dabei bedeutet: 1 = volle Wirkung; Abtötung der Pflanzen 5 = keine Wirkung; Pflanzen wie unbehandelt Die Ergebnisse in den nachfolgenden Tabellen zeigen, dass die erfindungsgemässen Verbindungen eine sehr gute Wirkung insbesondere gegen Schadgräser, wie Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Windhalm (Apera spica-venti), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Bluthirse (Digitaria sanguinalis) und Borstenhirse (Setaria glauca), aufweisen. In Vergleichsversuchen wurden folgende Mittel eingesetzt: Vergleichsmittel A: LASSOR (N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-methoxy methyl-@-chloracetamid) Vergleichsmittel B: TERIDOXR (N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-methoxy ethyl- -chloracetamid) Vergleichsmittel C: RANDOM (N, N-Diallyl- a:- chloracetamid) (Hersteller: Monsanto. Die Tatsache, dass in der Bundesrepublik Deutschland kein eingetragenes Warenzeichen vorliegt, schliesst nicht aus, dass in anderen Staaten ein Warenzeichenschutz vor liegen kann.) Vergleichsmittel D: N-(3, 3, 5- und 3, 5, 5-Trimethylcyclohexen-1-yl)- N-allyl- Schloracetamid Die Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen ist besser als die der Vergleichsmittel oder diesen ebenbürtig. Die neuen Acetamide zeigen eine hervorragende Selektivität bei einer Reihe von dikotylen Kulturpflanzen, wie Soja, Winterraps und Zuckerrüben, und bei Kulturpflanzen aus der Familie der Gräser, wie Weizen, Gerste, Hafer, Roggen, Mais und Reis. Dieses breite Selektivitätsspektrum wird von keinem Vergleichsmittel erreicht. Tabelle 1a Herbizide Wirkung gegen Gräser (Vorauflauf) EMI12.1 <SEP> ,Cll2CHiCH2 <SEP> irk <SEP> ECHCG <SEP> AVESA <SEP> AVEA <SEP> ALOMY <SEP> HORVU <SEP> TIAE <SEP> ZEAMA <SEP> SETCL <SEP> DIGS <SEP> APESV <SEP> SECCE <SEP> DRSA <tb> <SEP> Sttif <tb> <SEP> t <SEP> aras4s <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> W <tb> <SEP> O <SEP> ig <SEP> LI <SEP> II <SEP> N <SEP> Cr\ <SEP> g <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> m <tb> <SEP> Ou <tb> <SEP> b <tb> <SEP> 4 <tb> <SEP> o <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> <SEP> 4 <SEP> ra <SEP> m <tb> <SEP> eQ <SEP> < <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 5 <tb> <SEP> z <SEP> - <SEP> v <SEP> -rr <SEP> r <tb> ClCl <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> <SEP> v <SEP> 1 <SEP> r <SEP> <tb> <SEP> *1 <SEP> r <SEP> bJ <SEP> e <SEP> < <SEP> bI <SEP> CV <SEP> tA <SEP> Z <SEP> OJ <SEP> N <SEP> 61 <SEP> < J <SEP> ' > 1 <SEP> <tb> <SEP> s <SEP> t <SEP> r <SEP> v <SEP> r <SEP> - <SEP> r <tb> <SEP> loZ <tb> <SEP> ¯ <SEP> o <SEP> ¯ <SEP> Z <SEP> N <SEP> Z <SEP> m <SEP> sS <SEP> r <SEP> Z <SEP> m <SEP> N <SEP> Z <SEP> en <SEP> eM <SEP> ¯ <tb> <SEP> ON <SEP> ew <tb> <SEP> ¯ <SEP> ¯ <SEP> ¯ <SEP> D <SEP> I <SEP> < > l <SEP> 4 <tb> Tabelle 1b Herbizide Wirkung gegen Gräser (Nachauflauf) EMI13.1 <SEP> CH2CHaCH2 <SEP> Wirk- <SEP> ECHCG <SEP> AVESA <SEP> AVEFA <SEP> ALOMY <SEP> HURVU <SEP> TRIAE <SEP> ZEAMA <SEP> SETCL <SEP> DIGSA <SEP> APESV <SEP> SECCE <SEP> ORYSA <tb> <SEP> stoff <tb> <SEP> 0 <SEP> kglha <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> OC113 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 5 <tb> <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <tb> <SEP> ce <tb> <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 4 <tb> - 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Claims: Patentansprüche: 1 N-(3, 3, 5- und/oder 3, 5, 5-Trimethylcyclohexen-1-yl)-N-alkyl-&alpha;- alkoxyacetamide der allgemeinen Formel EMI24.1 - wobei R1 = H und R2 = OH3 oder R1 = CH3 und R2 = H ist und - wobei R3 ein Allyl- oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und - wobei R4 die Bedeutung von R3 hat oder ein durch Chloratome oder R3 substituierter Aromat sein kann. 2. Acetamide gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R3 der Allylrest ist. 3. Acetamide gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R4 der 2, 4-Dichlorphenylrest ist. 4. Verfahren zur Herstellung der Acetamide gemäss den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die zugrundeliegenden eL-Chloracetamide mit Alkalialko holaten bzw. -phenolaten verethert. 5. Verfahren zur selektiven Behandlung von Nutzpflanzenkulturen vor und/oder nach dem Auflaufen der Saat, dadurch gekennzeichnet, dass man Acetamide nach den Ansprüchen 1 bis 3 verwendet. 6. Verwendung der Acetamide gemäss den Ansprüchen 1 bis 3 in phyto toxichen Zubereitungen.

Inventors: BALTRUSCHAT, HORST, DR., BELLUT, HANS, DR., SCHNURBUSCH, HORST, DR.
Applicants: HUELS CHEMISCHE WERKE AG
Application year: 1984
Main classification: C07C103
IPC codes: C07C67, C07C231, C07C235, A01N37, A01N39, A01P13