ASYMMETRICAL 1:2 CHROMIUM COMPLEX DYES

Abstract: 1. A 1 : 2 chromium complex dye of the formula I see diagramm : EP0148121,P29,F2 which has 2 to 7 groups of the formula -SO3 (cation) Ka (anion), and wherein A is the radical of a diazo component of the benzene or naphthalene series, which carries the hydroxyl or carboxyl group in the o-position with respect to the azo group, B is the radical of a coupling component which carries the group X in the position adjacent to the azo group, X is oxygen, or a radical of the formula -NR-, in which R is hydrogen or C1 -C4 alkyl, Ar is an unsubstituted or substituted aryl radical which carries at least two sulfo groups, m is 0 or 1 and Ka (anion) is a cation, where the ring D can carry further substituents, with the proviso that a nitro group is not situated in the 5-position of the 1-hydroxy-2-aminobenzene radical D.

Description: Unsymmetrische 1:2-Chromkomplexfarbstoffe Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind l:2-Chromkomplexfarbstoffe der Formel I EMI1.1 worin A den Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, welche die Hydroxy- oder Carboxygruppe in o-Stellung zur Azo gruppe trägt, B den Rest einer Kupplungskomponente, welche die Gruppe X in Nachbarstellung zur Azogruppe trägt, X Sauerstoff oder einen Rest der Formel -NR-, wobei R Wasserstoff oder C 1-C4-Alkyl bedeutet, Ar einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, welcher mindestens zwei Sulfogruppen trägt, m 0 oder 1, n eine ganze Zahl von 2 bis 7 und Ka Q ein Kation bedeutet, wobei der Ring D weitere Substituenten tragen kann. In den erfindungsgemässen Chromkomplexfarbstoffen der obigen Formel I kann der Rest A noch einen oder mehrere weitere Substituenten tragen, z.B. niedermolekulares Alkyl oder Alkoxy, Halogen, wie z.B. Chlor oder Brom, Nitro, Cyano, Sulfo, Carboxy, Phosphono, Alkylsulfonyl, wie z.B. Methylsulfonyl, Sulfamide, wie z.B. Sulfamid oder N-Methylsulfamid, oder Acylamino. Unter niedermolekularen Alkyl- oder Alkoxygruppen sind in dieser Anmeldung generell solche mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 2 C-Atomen zu verstehen und mit "Acylamino" werden niedermolekulare Alkanoylamino-, Alkylsulfonylamino- und Alkoxycarbonylaminoreste sowie Aroylamino- und Arylsulfonylaminoreste bezeichnet. Der Rest A leitet sich beispielsweise von folgenden Aminen ab: Anthranilsäure, 4- oder 5-Chloranthranilsäure, 4- oder 5-Sulfoanthranilsäure, 2-Amino-3-naphthoesäure, 2-Amino-l-hydroxybenzol, 4-Chlor- und 4, 6-Dichlor-2-amino-l-hydroxybenzol, 4- oder 5-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzol, 4-Chlor-, 4-Methyl- und 4-Acetylamino-6-nitro-2-amino-l-hydroxybenzol, 6-Acetylamino- und 6-Chlor-4-nitro-2-amino-l-hydroxybenzol, 4Cyan-2-amino-l-hydroxybenzol, 4-Sulfonamido-2-amino-l-hydroxybenzol, l-Hydroxy-2-aminobenzol-4-sulfoanthranilid, 4-Methoxy-2-amino-l-hydroxybenzol, 4-Methoxy-5-chlor-2-amino-l-hydroxybenzol, 4-Methyl-2-amino-l- hydroxybenzol, 4-Chlor-5-nitro-2-amino-l-hydroxybenzol, 3,4,6-Trichlor- 2-amino-l-hydroxybenzol, 6-Acetylamino-4-chlor-2-amino-l-hydroxybenzol > 4,6-Dinltro-2-amino-1-hydroxybenzol, 2-Amino-l-hydroxybenzol-4- oder -5-sulfonsäure, 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzo1-6-sulfonsäure, 6-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol-4-sulfosäure, 4-Chlor-2-amino-lhydroxybenzol-6-sulfosäure, l-Amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfosäure, l-Amino-2-hydroxv-6-nitronaphthalin-4-sulfosäure, l-Amino-2-hydroxy-6 chlornaphthalin-4-sulfosäure, l-Amino-2-hydroxynaphthalin-4 , 6-disulfo- säure, 2-Amino-l-hydroxybenzol-4, 6-disulfosäure. Statt der oben genannten Amine mit Ilydroxygruppen kommen für A auch entsprechende Methoxyverbindungen oder entsprechende Verbindungen, deren Hydroxygruppe tosyliert wurde, in Betracht, wie Anisidin, 4- oder 5 Chloranisidin, 4- oder 5-Nitroanisidin, Anisidin-4- oder -5-sulfosäure, oder tosyliertes l-Hydroxy-2-aminobenzol, wobei die Methoxy- oder O-Tosylgruppe vor oder bei der Metallisierung in eine OH-Gruppe umgewandelt wird. Verbindungen mit diesen Gruppen werden vor allem dann eingesetzt, wenn die entsprechenden l-Hydroxy-2-amino-verbindungen schlecnt kuppeln. In bevorzugten Farbstoffen der Formel I bedeutet A den Rest eines l-Hydroxy-2-aminobenzols, welcher gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Sulfo oder niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy substituiert ist, oder den Rest eines l-Amino-2-hydroxy-4-sulfonaphthalins, welcher gegebenenfalls in 6-Stellung durch Halogen, wie Brom oder insbesondere Chlor, Nitro oder Sulfo substituiert ist. Der Rest B leitet sich vorzugsweise von folgenden Gruppen von Kupplungskomponenten ab: gegebenenfalls durch niedermolekulares Alkyl oder Alkoxy, Dialkylamino, oder Acylamino substituierte, in o-Stellung kuppelnde Phenole, wobei Acylamino C1-C4-Alkanoylamino-, Cl-C4-Alkylsulfonylamino-, C -C -Alkoxycarbonylamino-, Arolylamino- oder Arylsulfonylaminoreste 14 bedeutet; Naphthole, die gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl oder Alkoxy, Chlor, Aminoq Acylamino oder Sulfo substituiert sind, wobei Acylamino dieselbe Bedeutung hat, die vorne angegeben ist; 5-Pyrazolone oder 5-Aminopyrazole, vorzugsweise solche, die in l-Stellung einen gegebenenfalls mit Chlor, Nitro, Cl-C4-Alkyl- oder -Alkoxygruppen oder Sulfogruppen substituierten Phenyl- oder Naphthylrest besitzen und in 3-Stellung eine C 1-C4-Alkyl- oder Carboxygruppe, insbesondere eine Methylgruppe aufweisen; Naphthylamine, die gegebenenfalls mit Sulfo- > Sulfonamido- oder Sulfogruppen substituiert sind; Acetessigsäureamide, vor allem Acetessigsäureanilide, und Benzoylessigsäureanilide, die im Anilidkern gegebenenfalls mit Chlor, Brom, Nitro, C 1-C4-Alkyl- oder Alkoxy- oder Sulfogruppen substituiert sein können; 6-Hydroxy-3-cyano- oder 6-Hydroxy-3-carbonamido-4alkyl-2-pyridone, die in l-Stellung durch gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, z.B. Methyl, Isopropyl, B-Hydroxyethyl, ss-Aminoethyl oder y-Isopropoxypropyl oder durch Phenyl substituiert sind, und in 4-Stellung eine C1-C4-Alkylgruppe, insbesondere Methyl, tragen können, oder Hydroxychinoline. Beispiele solcher Kupplungskomponenten sind: 2-Naphthol, l-Naphthol, l-Acetylamino-7-naphthol, I-Propionylamino-7naphthol, l-Carboxymethoxyamino-7-naphthol, l-Carboethoxyamino-7- naphthol, l-Carbopropoxyamino-7-naphthol, 6-Acetyl-2-naphthol, 2-Naphthol3-, -4-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfosäure, l-Naphthol-3-, -4- oder -5sulfosäure, l-Naphthol-3,6- oder -4,8-disulfosäure, 2-Naphthol-6,8disulfosäure, 4-Methyl-l-naphthol, 4-Methoxy-l-naphthol, 4-Acetyl-lnaphthol, 5,8-Dichlor-l-naphthol, 5-Chlor-l-naphthol, 2-Naphthylamin, 2 Naphthylamin-l-sulfosäure, l-Naphthylamin-4- oder -5-sulfosäure, 2-Aminonaphthalin-6-sulfosäure, 2-Aminonaphthalin-5-sulfosäure, 6-Methylsulfonyl2-aminonaphthalin, l-Phenyl-3ethyl-pyrazol-5-on, l-Phenyl-5-pyrazolon3-carbonsäureamid, 1-(2'-, 3'- oder 41-Methylphenyl)-3-methylpyrazol-5-on, l-(2'-, 3'-oder 4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazol-5-on, l-(2'-Chlor-5'- sulfophenyl)-3-methyl-pyrazo1-5-on, 1-(2'- oder 4' -Methoxyphenyl)-3-methyl- pyrazol-5-on, 1-(2'-, 3'- oder 4' -Chlorphenyl)-3-methylpyrazol-5-on, 1-(2'-, 3'- oder 41-Nitrophenyl)-3-methylpyrazol-5-on, l-(2',5'- oder 3',4'-Dichlorphenyl)-3-methylpyrazol-5-on, 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfo- phenyl) -3-methylpyrazol-5-on, 1-(2'-, 3'- oder 4'-Sulfophenyl)-3-methyl- 5-aminopyrazol, l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol, 1-(2'-Chlor-5'-sulfo- phenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol, Acetoacetanilid, Acetoacetanilid-4sulfosäure, Acetoacet-o-anisidid, Acetoacet-o-toluidid, Acetoaceto-o chloranilid, Acetoacet-m-xylidid, Tetralol, 4-Methylphenol, 3-Dialkylaminophenole, besonders 3-Dimethylamino- und 3-Diethylaminophenol, 4-Butylphenol, vorzugsweise 4-tert.-Butylphenol, 4-Amylphenol, insbesondere 4-t-Amylphenol, 2-Isopropyl-4-methylphenol, 2- oder 3-Acetyl amino-4-methylphenol, 2-Methoxycarbonylamino-4-methylphenol, 2-Ethoxycarbonylamino-4-methylphenol und 3,4-Dimethylphenol, 1-Methyl3-cyano-4-ethyl-6-hydroxypyridon, 1-Me thyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy- pyridin, l-Phenyl-3-carbonamido-4-methy1-6-hydroxypyridon, l-Ethyl-4- hydroxy-2-chinolon. Vorzugsweise stellt die Kupplungskomponente B ein gegebenenfalls durch Amino und/oder Sulfo substituiertes 1- oder 2-Naphthol, 1- oder 2 Naphthylamin, gegebenenfalls substituiert durch Sulfo, p-Alkyl(Cl-C6)- phenol, l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon oder Acetessigsäureanilid dar, wobei die Phenylgruppe in den beiden letztgenannten Verbindungen durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Chlor, Nitro oder Sulfo substituiert sein kann. Besonders bevorzugte Kupplungskomponenten sind die Aminonaphtholsulfonsäuren, insbesondere 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure und vor allem 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure. Im Azomethinfarbstoff der l:2-Chromkomplexe der oben angegebenen Formel I kann der Ring D weitere Substituenten tragen. Vorzugsweise ist der Ring D unsubstituiert oder ein- oder zweimal durch Sulfo, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylsulfonyl oder Sulfonamid substituiert. Der Rest D leitet sich beispielsweise von folgenden Aminen ab: 2-Amino-l-hydroxybenzol, 4-Chlor- und 4,6-Dichlor-2-amino-l-hydroxybenzol, 4- oder 5-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzol, 4-Chlor- und 4-Methyl-6-nitro2-amino-l-hydroxybenzol, 6-Acetylamino- und 6-Chlor-4-nitro-2-amino-lhydroxybenzol, 4-Sulfonamido-2-amino-l-hydroxybenzol, 4-Methylsulfonyl2-amino-l-hydroxybenzol, 4-Methoxy-2-amino-l-hydroxybenzol, 4-Methoxy5-chlor-2-amino-l-hydroxybenzol, 4-Methyl-2-amino-l-hydroxybenzol, 4-Chlorund 4-Methyl-5-nitro-2-amino-l-hydroxybenzol, 3,4,6-Trichlor-2-amino-l- hydroxybenzol, 4,6-Dinitro-2-amino-l-hydroxybenzol, 2-Amino-l-hydroxybenzol-4- oder -5-sulfosäure, 2-Amino-l-hydroxybenzol-4, 6-disulfosäure, 4-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzol-6-sulfosäure, 6-Nitro-2-amino-lhydroxybenzol-4-sulfosäure, 6-Chlor-2-amino-l-hydroxybenzol-4-sulfosäure, 4-Chlor-2-amino-l-hydroxybenzol-6-sulfosäure, 4-Methylsulfonyl5-nitro-2-amino-l-hydroxybenzol, 4-Methylsulfonyl-6-nitro-2-amino-lhydroxybenzol, 6-Methyl-2-amino-l-hydroxybenzol-4-sulfosäure. In besonders bevorzugten Farbstoffen ist der Ring D ein l-Hydroxy-2-amino- benzol, welches gegebenenfalls durch Nitro, 6ulfo, Halogen, wie Brom oder vor allem Chlor, Methyl oder Methoxy weitersubstituiert ist. Ar bedeutet den Rest eines gegebenenfalls substituierten heterocyclischen oder carbocyclischen aromatischen Amins, welcher mindestens zwei Sulfo gruppen trägt. Vorzugsweise handelt es sich um einen Benzol- oder Naphthalinrest der zwei oder drei Sulfogruppen trägt. Als Amine Ar-NH2 kommen z.B. in Frage: l-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure, l-Aminobenzol-2,5-disulionsäure, l-Amino-6-nitrobenzo1-2,4-disulfonsäure l-Aminonaphthalin-3, 6-di- sulfonsäure, l-Aminonaphthalin-2,5,7-trisulfonsäure, 2-Aminonaphthalin1,5-, -3,6-, -4,8-, -5,7- oder -6,8-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin3,6,8- oder -4,6,8-trisulfonsäure. Vorzugsweise handelt es sich um Aminobenzoldisulfonsäuren oder um Aminonaphthalintrisulfonsäure. Besonders bevorzugt sind l-Aminobenzol-2,4- und -2,5-disulfonsäure, 2-Amino naphthalin-4,8-disulfonsäure sowie 2-Aminonaphthalin-4 > 6, 8-trisulfonsäure. Die Chromkomplexfarbstoffe der Formel I enthalten 2 bis 7, vorzugsweise 2, 3, 4 oder 5 Sulfogruppen. m bedeutet 1 oder vorzugsweise 0. Ka bedeutet vorzugsweise Lithium, Kalium oder vor allem Natrium. Ausser- dem kann Ka zu ein Ammoniumkation oder das Ammoniumsalz eines organischen Amins sein. Bevorzugte erfindungsgemässe Farbstoffe entsprechen der Formel II EMI6.1 worin A' den Rest eines l-Hydroxy-2-aminobenzols, welcher gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Sulfo oder niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy substituiert ist, oder den Rest eines l-Amino-2-hydroxy 4-sulfonaphthalins, welcher gegebenenfalls in 6-Stellung durch Chlor, Nitro oder Sulfo substituiert ist, B' ein gegebenenfalls durch Amino und/oder Sulfo substituiertes 1- oder 2-Naphthol, 1- oder 2-Naphthylamin, gegebenenfalls substi tuiert durch Sulfo, p-Alkyl(Cl-C6)-phenol, l-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolon oder Acetessigsäureanilid bedeutet, wobei die Phenylgruppe in den beiden letztgenannten Verbindungen durch C1 C 1-C4-Alkyl, C 1-C4- Alkoxy, Chlor , Nitro oder Sulfo substituiert sein kann, Ar' einen Benzol- oder Naphthalinrest, der zwei oder drei Sulfogruppen trägt, P 2, 3, 4 oder 5 und Ka zu ein Kation bedeutet, wobei der Ring D gegebenenfalls weitersubstituiert ist durch Sulfo, Nitro, Chlor, Methyl oder Methoxy. Unter diesen sind diejenigen besonders bevorzugt, bei denen A' den Rest von 2-Amino-4-nitro-6-sulfo-1-hydroxybenzol und B' den Rest von 2-Amino6-sulfo-8-hydroxynaphthalin bedeutet. Die erfindungsgemässen Farbstoffe können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise indem man den l:l-Chromkomplex des Azofarbstoffes herstellt und diesen dann mit dem Arylazo-Azomethin farbstoff oder vorzugsweise mit einem Gemisch des entsprechenden Amins und Aldehyds umsetzt. Die Herstellung des l:l-Chromkomplexes wird nach an sich bekannten Methoden, vorzugsweise in saurer Lösung mit Chrom-III-salzen durchge führt. Anschliessend wird der l:l-Chromkomplex in schwach saurem, neutralem oder schwach alkalischem Medium zum l:2-Chromkomplex umgesetzt. Die nach dem obigen Verfahren erhältlichen neuen Metallkomplexfarbstoffe der Formel I werden in Form ihrer Salze, insbesondere Alkali-, vor allem Natriums oder Lithiumsalze, oder auch Ammoniumsalze oder Salze von organischen Aminen mit positiv geladenem Stickstoffatom isoliert und eignen sich zum Färben und Bedrucken verschiedener Stoffe, gegebenenfalls in Gegenwart eines Egalisierhilfsmittels, vor allem aber zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Materialien, wie Seide, Wolle, sowie auch für synthetische Fasern aus Polyamiden oder Polyurethanen und insbesondere für Leder. Man erhält orange oder braune bis olive Färbungen mit guten Echtheiten, insbesondere Licht- und Nassechtheiten. Die bevorzugte Verwendung der erfindungsgemässen Farbstoffe liegt im Färben von Pelzen oder Leder, wobei alle Ledersorten geeignet sind, z.B. Chromleder, nachgegerbtes Leder oder Velourleder von Ziege, Rind oder Schwein. Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Velourleder, da sie gut egalisieren und gut eindringen. Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne sie darauf zu beschränken. Teile bedeuten Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Beispiel 1 EMI9.1 In 600 Teilen Wasser suspendiert man 53,4 Teile der komplexen Chromverbindung vom Typus 1 Atom Chrom : 1 Molekül Farbstoff, welche 5,2 Teile Chrom und 48,4 Teile Monoazofarbstoff aus diazotierter 4-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzol-6-sulfonsäure und 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure enthält, mit 15,4 Teilen 4-Nitro-2-amino-1- hydroxybenzol und 38,6 Teilen des Monoazofarbstoffs aus diazotierter l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure und Salicylaldehyd. Das Reaktionsgemisch wird hierauf auf 80 bis 850 erwärmt, mit Natriumhydroxid auf pH 7,5 gestellt und so lange bei dieser Temperatur und konstantem pH gehalten, bis die Ausgangsprodukte nicht mehr nachweisbar sind. Nach beendeter Reaktion wird der Farbstoff durch Eindampfen isoliert. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit oliver Farbe löst und Leder in oliven Tönen von guten Echtheiten färbt. Beispiel 2 EMI10.1 Der l:l-Chromkomplex, der 48,4 Teile des Farbstoffes aus diazotierter 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzo1-6-sulfonsäure und 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure sowie 5,2 Teile Chrom enthält, wird in 600 Teile Wasser eingetragen und mit 15,4 Teilen 4-Nitro-2-amino-l- hydroxybenzol und 51,6 Teilen des Monoazofarbstoffes aus diazotierter 2-Aminonaphthalin-4, 6, 8-trisulfonsäure und Salicylaldehyd versetzt. Das Reaktionsgemisch wird auf 80 bis 95" erwärmt, mit Natriumhydroxid auf pH 7 gestellt und so lange bei dieser Temperatur und konstantem pH gehalten, bis die Ausgangsprodukte nicht mehr nachweisbar sind. Nach beendeter Reaktion wird der Farbstoff durch Eindampfen isoliert. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit grünoliver Farbe löst und Leder in oliven Tönen von guten Echtheiten färbt. Beispiel 3 EMI11.1 In 400 Teilen Wasser suspendiert man 53,4 Teile der komplexen Chromverbindung vom Typus 1 Atom Chrom : 1 Molekül Farbstoff, welche 5,2 Teile Chrom und 48,4 Teile Monoazofarbstoff aus diazotierter 4-Nitro-2-amino 1-hydroxybenzol-6-sulfonsäure und 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure enthält, mit 15,4 Teilen 4-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzol und 43,6 Teilen des Monoazofarbstoffes aus diazotierter 2-Aminonaphthalin4,8-disulfonsäure und Salicylaldehyd. Das Reaktionsgemisch wird auf 80 bis 850 erwärmt, mit Natriumhydroxid auf pH 7 bis 7,5 gestellt und so lange bei dieser Temperatur und konstantem pH gehalten, bis die Ausgangsprodukte nicht mehr nachweisbar sind. Nach beendeter Reaktion wird der Farbstoff durch Eindampfen isoliert. Er stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit oliver Farbe löst und Leder in oliven Tönen von guten Echtheiten färbt. Arbeitet man wie in den Beispielen 1 bis 3 beschrieben, verwendet jedoch den l:l-Chromkomplex des in der folgenden Tabelle in Spalte 2 aufgeführten Azofarbstoffes und setzt diesen mit dem in Spalte 3 aufgeführten Azomethinfarbstoff, bzw. mit dem diesen bildenden Amin und Aldehyd um, so erhält man l:2-Chromkomplexe, welche Leder in der in Spalte 4 angegebenen Nuance färben. Tabelle EMI12.1 <tb> <SEP> N" <SEP> Azofarbstoff <SEP> Azomethinfarbstoff <SEP> Fluance <tb> <SEP> QH <SEP> PH <SEP> QH <SEP> QH <tb> <SEP> HO,S¯1, <SEP> NH=CH <SEP> 2 <tb> <SEP> 1 <SEP> wo <SEP> 5 <SEP> ; <SEP> HO3S <SEP> ; <SEP> 50P <SEP> zu3 <SEP> olive <tb> <SEP> t 2 <SEP> t 2 <SEP> t=N-tv <SEP> Xll <tb> <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> Ii <tb> <SEP> I <tb> <SEP> SO <SEP> H <tb> PH <SEP> QH <tb> <SEP> -N=CH <tb> <SEP> 2 <SEP> do <SEP> 1 <SEP> II <SEP> 11 <tb> <SEP> ko, <SEP> 0 <tb> <SEP> !O3H <SEP> olive <tb> <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> II <SEP> 1 <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> S03H <tb> ¯ <SEP> . <tb> <SEP> 3 <SEP> do <SEP> HO3S\ <SEP> .-N=CH <SEP> /A\¯ <tb> <SEP> 3 <SEP> do <SEP> olive <tb> <SEP> 1 <SEP> . <SEP> II <tb> <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> olive <tb> <SEP> 1 <tb> <SEP> . <tb> <SEP> 4 <SEP> do <SEP> iv <SEP> HO,S, <SEP> i-N=CH- <SEP> il <SEP> olive <tb> <SEP> ; <SEP> a-N=CH <tb> <SEP> ; 2 <SEP> & N <SEP> i <SEP> ii <tb> <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> II <tb> <SEP> 03H <SEP> I <SEP> I <tb> <SEP> 0 <SEP> 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Die Lösung des l:l-Chromkomplexfarbstoffes wird hierauf mit 15,4 Teilen 4-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzol und 43,6 Teilen des Monoazofarbstoffes aus diazotierter 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure und Salrylaldehyd versetzt. Das Reaktionsgemisch wird auf 80 bis 850 erwärmt, mit Natriumhydroxid 5n auf pH 7,5 gestellt und so lange bei dieser Temperatur und konstantem pH gehalten, bis die Ausgangsprodukte verschwunden sind. Nach beendigter Reaktion wird der asymmetrische chromhaltige Farbstoff durch Zugabe von gesättigter Natriumchloridlösung ausgefällt, abfiltriert und getrocknet. Er stellt ein orangebraunes Pulver dar, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst und Wolle oder Polyamidmaterial aus saurem Bade in echten orangen Tönen von guten Echtheiten färbt. Arbeitet man wie im Beispiel 4 beschrieben, verwendet jedoch den l:l-Chromkomplex des in der folgenden Tabelle in Spalte 2 aufgeführten Azofarbstoffes und setzt diesen mit dem in Spalte 3 aufgeführten Azomethinfarbstoff, bzw. mit dem diesen bildenden Amin und Aldehyd um, so erhält man 1:2-Chromkomplexe,welche Wolle in der in Spalte 4 angegebenen Nuance färben. Tabelle EMI38.1 <tb> N0 <SEP> Azofarbstoff <SEP> Azomethinfarbstoff <SEP> ¯ <SEP> Nuance <tb> <SEP> IOH <SEP> VH <SEP> 211 <SEP> IOH <tb> <SEP> 1 <SEP> iv <SEP> N=N-Tv <SEP> il <SEP> iv <SEP> 11-N=CH-o <SEP> 0 <SEP> braun <tb> <SEP> 1II <SEP> 1 <SEP> II <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> II <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> 11 <SEP> so <SEP> = <tb> <SEP> ko <SEP> 2 <SEP> C4Hg(tert) <tb> <SEP> 1 <SEP> II <tb> <SEP> 11O3S/O\\0/0 <tb> <SEP> 911 <SEP> QH <SEP> VH <SEP> gOH <tb> <SEP> 0 <SEP> o-N=C11-o11 <SEP> braun <tb> <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> t <SEP> o-N=N-o <SEP> ! <SEP> braunol <SEP> \ <SEP> 1; <tb> <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> II <SEP> L <SEP> lJ <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> ; ; 2 <SEP> 5 <SEP> lO(tert) <SEP> Z <SEP> fX <SEP> SS03H <tb> <SEP> ko, <SEP> k <tb> <SEP> 1 <SEP> II <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> 03% <tb> <SEP> 3 <tb> <SEP> VH <SEP> VH <SEP> 911 <SEP> 911 <tb> <SEP> 3 <SEP> i <SEP> il-N=Nw <SEP> o10o-N=C11-oo <tb> <SEP> Aoz <SEP> u <SEP> v! <SEP> ;.; <SEP> v <tb> <SEP> n'ri <SEP> II <SEP> ol <SEP> 11 <SEP> 4$I" <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1!?i <SEP> 0 <tb> <SEP> 0\\0/ <SEP> o <SEP> \\/ <SEP> o <SEP> 0 <SEP> O311 <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> =N-o <SEP> <tb> <SEP> 2 <SEP> o <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> lt <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> O11 <tb> <SEP> 3 <tb> <SEP> OH <SEP> OH <tb> 4 <SEP> do <SEP> * <SEP> -N=CH-- <SEP> b <SEP> braun <tb> <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> II <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> .o <SEP> 0311 <tb> <SEP> 1 <SEP> II <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> 11O3S0 <tb> EMI39.1 <tb> N <SEP> Azofarbstoff <SEP> Azomethinfarbstoff <SEP> Nuance <tb> <SEP> VH <SEP> 9H <SEP> OIH <SEP> VH <tb> 5 <SEP> 0t/\tiN=Nr/ <SEP> N=N <SEP> N=N-i:h: :"N=CH- <SEP> olive <tb> <SEP> II <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> 0 <SEP> ol <SEP> 02 <tb> <SEP> 11 <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> 11 <tb> <SEP> 3 <tb> Färbevorschrift für Leder 100 Teile Bekleidungsverloursleder (Trockengewicht) werden bei 500 in einer Lösung von 1000 Volumenteilen Wasser und 2 Teilen Ammoniak 24zig während 2 Stunden aufgewalkt und anschliessend bei 60 in einer Lösung von 1000 Volumenteilen Wasser, 2 Teilen Ammoniak 24%ig und 6 Teilen Farbstoff aus Beispiel 2 während 1 Stunde gefärbt. Hierauf gibt man eine Lösung von 40 Volumenteilen Wasser und 4 Teilen Ameisensäure 85%ig zu und färbt noch weitere 30 Minuten. Dann wird das Leder gut gespült und gegebenenfalls noch mit 2 Teilen eines Dicyandiamidformaldehyd-Konden- sationsproduktes während 30 Minuten bei 50 behandelt. In gleicher Weise lassen sich andere Veloursleder sowie Handschuhleder färben. Die so erhaltenen oliven Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheiten und gute Deckvermögen aus. Färbevorschrift für Polyamid 100 Teile Polyamidstrickgarn werden bei 50 in ein Färbebad eingeführt, das auf 4000 Teile Wasser 2 Teile des Farbstoffes des Beispiels 4, 4 Teile Ammoniumsulfat und 2 Teile eines Egalisierhilfsmittels enthält, Die Flotte wird im Verlaufe von 45 Minuten zum Sieden gebracht und während weiteren 45 Minuten bei Kochtemperatur gehalten. Darauf wird das Färbegut herausgenommen, mit kaltem Wasser gründlich gespült und getrocknet. Man erhält ein orange gefärbtes Polyamid mit guten Echtheitseigenschaften. Färbevorschrift für Wolle 100 Teile Wollstrickgarn werden bei 500 in ein Färbebad eingeführt, das auf 4000 Teile Wasser 2 Teile Farbstoff des Beispiels 4, 4 Teile Essigsäure 80Z und 2 Teile eines Egalisierhilfsmittels enthält. Die Flotte wird im Verlaufe von 45 Minuten zum Sieden gebracht und während 45 Minuten bei Kochtemperatur gehalten. Darauf wird das Färbegut herausgenommen, mit kaltem Wasser gründlich gespült und getrocknet. Man erhält eine orangegefärbte Wolle mit guten Echtheitseigenschaften.

Claims: Patentansprüche 1. l:2-Chromkomplexfarbstoffe der Formel I EMI41.1 worin A den Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, welche die Hydroxy- oder Carboxygruppe in o-Stellung zur Azo gruppe trägt, B den Rest einer Kupplungskomponente, welche die Gruppe X in Nachbarstellung zur Azogruppe trägt, X Sauerstoff oder einen Rest der Formel -NR-, wobei R Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeutet, Ar einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, welcher mindestens zwei Sulfogruppen trägt, m 0 oder 1, n eine ganze Zahl von 2 bis 7 und Ka zu ein Kation bedeutet, wobei der Ring D weitere Substituenten tragen kann. 2. Farbstoffe gemäss Anspruch 1, worin A den Rest eines l-Hydroxy-2- aminobenzols, welcher gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Sulfo oder niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy substituiert ist, oder den Rest eines l-Amino-2-hydroxy-4-sulfonaphthalins, welcher gegebenenfalls in 6-Stellung durch Halogen, wie Brom oder insbesondere Chlor, Nitro oder Sulfo substituiert ist, bedeutet. 3. Farbstoffe gemäss Ansprüchen 1 oder 2, worin B ein gegebenenfalls durch Amino und/oder Sulfo substituiertes 1- oder 2-Naphthol, 1- oder 2-Naphthylamin, gegebenenfalls substituiert durch Sulfo, p-Alkyl(C 1-C6)- phenol, l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon oder Acetessigsäureanilid darstellt, wobei die Phenylgruppe in den beiden letztgenannten Verbindungen durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Chlor, Nitro oder Sulfo substituiert sein kann. 4. Farbstof gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, worin B eine Aminonaphtholsulfonsäure, insbesondere 2-Amino-5-hydroxynaphthal in-7-sul fonsäure und vor allem 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure ist. 5. Farbstoffe gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, worin der Ring D unsubstituiert ist oder durch Sulfo, Nitro,Chlor, Methyl oder Methoxy weitersubstituiert ist. 6. Farbstoffe gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5, worin Ar einen Benzoloder Naphthalinrest darstellt, der zwei oder drei Sulfogruppen trägt. 7. Farbstoffe gemäss Anspruch 6, worin Ar den Rest einer Aminobenzoldisulfonsäure oder Aminonaphthalintrisulfonsäure ist. 8. Farbstoffe gemäss Anspruch 6, worin Ar den Rest von I-Aminobenzol-2,4oder -2,5-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4, 8-disulfonsäure oder 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure ist. 9. Farbstoffe gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8, welche 2, 3, 4 oder 5 Sulfogruppen enthalten. 10. Farbstoffe gemäss einem der Ansprüche 1 bis 9, worin m 0 bedeutet. 11. Farbstoffe der Formel II EMI43.1 worin A' den Rest eines l-Hydroxy-2-aminqbenzols, welcher gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Sulfo oder niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy sub stituiert ist, oder den Rest eines l-Amino-2-hydroxy-4-sulfo naphthalins, welcher gegebenenfalls in 6-Stellung durch Chlor, Nitro oder Sulfo substituiert ist, B' ein gegebenenfalls durch Amino undSoder Sulfo substituiertes 1- oder 2-Naphthol, 1- oder 2-Naphthylamin, gegebenenfalls substituiert durch Sulfo, p-Alkyl (C1-C6) -phenol, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon oder Acetessigsäureanilid darstellt, wobei die Phenylgruppe in den beiden letztgenannten Verbindungen durch Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Chlor, Nitro oder Sulfo substituiert sein kann, Ar' einen Benzol- oder Naphthalinrest, der zwei oder drei Sulfogruppen trägt, P 2, 3, 4 oder 5 und Kasein Kation bedeutet, wobei der Ring D gegebenenfalls weitersubstituiert ist durch 'uM6, Nitro, Chlor, Methyl oder Methoxy. 12. Farbstoffe gemäss Anspruch 11, worin A' den Rest von 2-Amino-4-nitro6-sulfo-1-hydroxybenzol und B' den Rest von 2-Amino-6-sulfo-8-hydroxynaphthalin bedeutet. 13. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den l:l-Chromkomplex des Azofarbstoffs herstellt und diesen dann mit dem Arylazo-Azomethinfarbstoff oder vorzugsweise mit einem Gemisch des entsprechenden Amins und Aldehyds umsetzt. 14. Verwendung von Farbstoffen der Formel I zum Färben von Wolle, Polyamid und insbesondere von Leder oder Pelzen.

Inventors: BEFFA, FABIO, DR.
Applicants: CIBA-GEIGY AG
Application year: 1984
Main classification: C09B55
IPC codes: C09B45, D06P3, C09B56, C09B55