REACTIVE DYES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THE DYEING AND PRINTING OF SUBSTRATES

Abstract: 1. Reactive dyestuffs of the formula see diagramm : EP0125650,P52,F4 wherein D is the radical of an organic dyestuff of the mono- or poly-azo, metal complexazo, phthalocyanine, formazan, azomethine, dioxazine, phenazine, stilbene, triphenylmethane, xanthene, thioxanthone or nitroaryl series, W is a direct bond or a bridge member, R is hydrogen or alkyl, A is a radical of the formula see diagramm : EP0125650,P52,F7 wherein X = hydrogen or chlorine and Z = CCl3 , CHCl2 or CH2 Cl, and n is 1 or 2.

Description: Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Substraten Die Erfindung betrifft neue Reaktivfarbstoffe der Formel EMI1.1 worin D = Rest eines organischen Farbstoffs der Mono- oder Polyazo-, Metallkomplexazo-, Phthalocyanin-, For mazan, Azomethin-, bioxazin-, Phenazin-, Stilben-, Triphenylmethan-, Xanthen-, Thioxanthon- oder Ni troaryl-Reihe, W = direkte Bindung oder Brückenglied, R = Wasserstoff oder Alkyl, A = Rest der Formel worin EMI2.1 X = Wasserstoff oder Chlor, Z = CCl3, CHCl2 oder CHzCl und n = 1 oder 2. Bevorzugt sind die folgenden Reste A: EMI2.2 Für die im vorliegenden Anmeldungstext und insbesondere unter den Formeln I bis XXXIV aufgeführten Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- und Hetarylreste gilt: Unter Alkylgruppen werden dabei insbesondere solche mit 1-4 C-Atomen verstanden, die gegebenenfalls Substituenten aufweisen können, beispielsweise Halogen wie Cl und Br, OH, CN. Unter Arylgruppen werden insbesondere Phenylreste verstanden, die gegebenenfalls Substituenten aufweisen, beispielsweise Halogen wie Cl und Br, C1-C4-Alkvl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylsulfonyl, NO, CN, CF3, S03H, COOH. Unter Aralkylresten werden insbesondere Benzylreste verstanden, die gegebenenfalls die für die Phenylreste genannten Substituenten aufweisen können. Geeignete Hetarylreste sind beispielsweise Thienyl, Benzthienyl, Benzthiazolyl, Benzim.idazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Benzofuranyl, Indolyl, Chinolyl, Carbazyl, Chinoxalyl, Benztriazolyl. Unter Alkoxyresten werden insbesondere solche mit 1-4 C-Atomen verstanden. Unter Halogen wird insbesondere Chlor oder Fluor verstanden. Geeignete Brückenglieder W sind beispielsweise: EMI3.1 <tb> -N-Alkylen-, <tb> <SEP> R1 <tb> EMI3.2 -O-Alkylen-, EMI4.1 <tb> -N <SEP> <tb> 7 <SEP> zu <SEP> Alkylen-, <tb> -S-Alkylen-, -Alkylen-, -Alkylen-CO-, -Alkylen-S02-. Als Alkylenreste seien aufgeführt: -CH2-, -CH2-CH2-, EMI4.2 Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin die Herstellung der Reaktivfarbstoffe der Formel (I) nach an sich bekannten Methoden: a) entweder durch Kondensation von Farbstoffen der Formel EMI4.3 wobei D, W, R und n die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit n Mol des Halogenpyrimidins der Formel EMI4.4 worin X und Z die oben angegebene Bedeutung haben, oder b) durch Kondensation geeigneter Vorprodukte mit Ver bindungen der Formel V und anschliessender Farb stoffsynthese. Die Kondensationen der Ausgangskomponenten mit den substituierten Pyrimidinen der Formel V erfolgt in wässrigen oder organisch wässrigen Medien bei 0-700C in Anwesenheit von säurebindenden Mitteln wie Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat oder verdünnter Natronlauge. Soll die Kondensation bzw. die Farbstoffsynthese direkt zu einer Farbstofflösung bzw. zu einer flüssigen Farbstoffpräparation führen, kann die Verwendung von Lithiumcarbonaten oder Lithiumhydroxyd vorteilhaft sein, gegebenenfalls zusammen mit Lösungsvermittlern und/oder stabilisierenden Puffersystemen. Andere Umwandlungsreaktionen der Farbstoffe oder deren Vorprodukte wie Metallisierungsreaktionen, Sulfierungen oder Einführung von Acylaminogruppierungen können im allgemeinen in beliebigen Stufen der Farbstoffsynthesen vorgenommen werden. Die Reaktivfarbstoffe der Formel I eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Substrate wie Seide, Leder, Wolle, synthetischen Polyamidfasern, ins-besondere aber cellulosehaltiger Materialien faseriger Struktur wie Leinen, Zellstoff, regenerierte Zellulose und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich sowohl für das Ausziehverfahren als auch zum Färben nach den üb- lichen Foulardfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässrigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird, und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von Alkali, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden. Die Reaktivfarbstoffe der Formel I zeichnen sich durch hohe Reaktivität und gutes Fixiervermögen aus. Sie können daher nach dem Ausziehverfahren bei niedrigen Färbetemperaturen eingesetzt werden und erfordern beim Klotz-Dämpf-Verfahren nur kurze Dämpfzeiten. Sie ergeben Färbungen mit guten Nass- und Lichtechtheiten und hoher Farbstärke und bemerkenswert hoher Faser-Farbstoff-Bindungsstabilität, sowohl im sauren und alkalischen Bereich als auch unter oxidativen Einflüssen. Die Herstellung der Monoazo- oder Disazozwischenverbindungen ist in den nachfolgenden Ausführungs-Beispielen nicht in allen Fällen beschrieben, die Produkte sind jedoch nach üblichen, bekannten Verfahren leicht zugänglich. Als Halogenpyrimidin-Ausgangsstoffe der Formel V kommen für die Herstellung der Reaktivfarbstoffe der Formel I vor allem die folgenden in Betracht: 2-Chlormethyl-4 ,6-difluor-5-chlorpyrimidin 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyridin 2-Trichlormethyl-4 ,6-difluor-5-chlorpyrimidin 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-pyrimidin. Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin neue Verbindungen der Formel EMI7.1 worin X' = Wasserstoff oder Chlor und Z' = CCl3, CHCl2 oder CH2Cl mit der Massgabe, dass, falls X' für Chlor steht, Z' für CHCl2 oder für CH2Cl stehen muss. Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel worin EMI7.2 X" = Wasserstoff oder Chlor und Z" = CCl3 oder CH2Cl, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Chlorpyrimidine der Formel EMI8.1 worin X" und Z" die oben angegebene Bedeutung besitzen, in einem inerten Lösungsmittel, insbesondere in Tetramethylensulfon mit mindestens der doppelt molaren Menge eines Alkalifluorids während 2 bis 10 Stunden bei 140 bis 21O0C, insbesondere bei 160 bis 200"C umsetzt und die gewünschte Komponente vorzugsweise destillativ abtrennt. Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von 2-Dichlormethyl-4 ,6-difluor-5-chlor-pyrimidin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2-Dichlormethyl-4,5,6-trichlorpyrimidin mit wasserfreier Fluorwasserstoffsäure bei erhöhtem Druck unter erhöhter Temperatur umsetzt und dabei die Temperatur auf 120 bis 1600C und den Innendruck durch gelegentliches Entspannen der entstehenden Chlorwasserstoffsäure bei 20 bis 40 bar, insbesondere bei 25 bar hält. Das im Gemisch mit 2-Dichlormethyl-4-fluor-5,6dichlor-pyrimidin entstehende 2-Dichlormethyl-4,6difluor-5-chlorpyrimidin wird schliesslich durch fraktionierte Destillation abgetrennt. Die Herstellung der Chlorpyrimidine V sowie von 2 Dichlormethyl-4,5,6-trichlorpyrimidin ist z.B. durch Umsetzung der entsprechenden 2-Methylpyrimidine mit Chlor oder chlorabgebenden Mitteln bei höherer Tempera tur möglich. 2-Methyl-4,(5),6-di- bzw. trichlorpyrimidin wird aus 2-Methyl-4-chlor-6-hydroxypyrimidin durch Chlorierung erhalten. Bevorzugte Farbstoffe der Formel (I) sind solche mit 1 bis 6 Sulfogruppen. Geeignete Farbstoffreste D bzw. den Farbstoffen (I) zugrunde liegende aminogruppenhaltige Farbstoffe sind in der Literatur in sehr grosser Zahl beschrieben. Beispielhaft erwähnt seien hier: Belgische Patentschriften: 606 947, 617 435; 567 435, 701 273, 683 734; 683 573; 693 749; 708 003; 707 307; Deutsche Auslegeschriften: 1 242 553; 1 212 655, 1 225 322; Deutsche Offenlegungsschriften: 2 633 255; 2 103 299; 2 305 206; 2 418 283; 2 623 224; 1 809 388; 1 912 178; 2 057 867; 1 769 205; 2 107 427; 2 303 601; 2 600 490. Schweizer Patentschriften: 536 353; 521 403; Britische Patentschriften: 1 299 881; 1 300 742 sowie Venkataraman: The Chemistry of Synthetic Dyes, Band VI, Kapitel II, Seite 211 bis 325 New York, London; 1972. Besonders wertvolle Farbstoffe dieser Reihe sind wasserlösliche Azofarbstoffe, und insbesondere solche, die Sulfonsäure- und/oder Carbonsäuregruppen aufweisen. Dabei besitzen aber auch sulfon- und carbonsäuregruppen-freie reaktive Dispersionsfarbstoffe der Azoreihe Interesse. Die Azofarbstoffe können sowohl metallfrei als auch metallhaltig sein, wobei unter den Metallkomplexen die Kupfer-, Chrom- und Robaltkomplexe bevorzugtes Interesse haben. Wichtige Azofarbstoffe sind beispielsweise solche der Benzol-azo-naphthalinreihe, der Benzol-azo-1 -phenyl-5- pyrazolonreihe, der Benzol-azo-benzolreihe, der Naphthalin-azo-benzolreihe, der Benzol-azo-aminonaphthalinreihe, der Naphthalin-azo-naphthalinreihe, der Naph thalin-azo-1 -phenylpyrazolon-5-Reihe, der Benzol-azopyridonreihe, der Benzol-azo-aminopyridin-reihe, der Napthalin-azo-pyridonreihe, der Napthalin-azo-aminopyridinreihe, und der Stilben-azo-benzolreihe, wobei auch hier die sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffe bevorzugt sind. Im Falle von Metallkomplexazofarbstoffen befinden sich die metallkomplexgebundenen Gruppen vorzugsweise in den o-Stellungen zur Azogruppe, z.B. in Form von o,o'-Dihydroxy-, o-Hydroxy-o'-carboxy-, o-Carboxy-o'-amino- und o-Hydroxy-o'-amino-azogruppie- rungen. Folgende Farbstoffe der Struktur EMI10.1 kommen insbesonders in Betracht, wobei W, R, n und A die in Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen: EMI11.1 worin M = OH, NH2, NR3R4, OR3 R2 = Alkyl, Alkoxy, Halogen, insbesondere Cl, R3 und R4 = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl, oder wobei R3 und R4 zusammen für gegenenfalls durch NH oder 0 unterbrochenes C4-C6-Alkylen stehen. EMI11.2 R5 = -COOR3, -CONR3R4, -CN, -CH2-SO3H, S03H oder -CH2 -NR3 R4 R6 = -M, -R3 oder -R5 Mt = O, NR3 wobei R3 und R4 = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl oder wobei R3 und R4 zusammen für gegebenenfalls durch NH oder O unterbrochenes C4-C6-Alkylen stehen. EMI12.1 R7 = Wasserstoff, -NR3-CO-R8, -NR3-SO2-R8 o = ortho-ständige Stellung der jeweiligen Reste wobei R3 = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl, R8 = Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Aralkyl EMI12.2 (o,p) = ortho- oder paraständige Stellung der jewei ligen Reste wobei R2 = Alkyl, Alkoxy, Halogen (insbesondere Cl) R3 = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Aralkyl. EMI13.1 Rg und R10 = Wasserstoff, R8, -OR3, Halogen, -NR3R4, -COOR3, -NR3-CO-R4, -O-CO-R4, -NR3 -SO2-R4, -O-SO2-R4, -NR3-CO-NR3R4 wobei R3 undR4 = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl oder wobei R3 und R4 zusammen für gegebenenfalls durch NH oder 0 unterbrochenes C4-C6-Alkylen stehen und R8 = Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Aralkyl. EMI13.2 EMI14.1 R11 = R9, C1-C4-Alkyl wobei (o,p) = ortho- oder paraständige Stellung der jeweiligen Reste R2 = Alkyl, Alkoxy, Halogen, und wobei R9 und R10 die unter Formel VI angegebene Bedeutung haben. EMI14.2 wobei (o) = orthoständige Stellung der jeweiligen Reste Me = Cu, Cr Q = Alkyl, Alkoxy, Halogen, -NO2, Acylamino wie CH3-CO-NR3 -, -COOR3, -CONR3R4, -SO2-NR3R4 1 = 0-4 und wobei R3 und R4 die unter Formel (VI) angegebene Bedeutung haben EMI15.1 (#) = orthoständige Stellung der Substituenten Q = Alkyl, Alkoxy, Halogen, NO2, Acylamino wie CH3-CO-NR3-, -COOR3, -CONR3R4, -S02-NR3R4 und wobei R3 und R4 die unter Formel (VI) angegebene Bedeutung haben. EMI15.2 PC = Cu/Ni-Phthalocyanin-Rest L = Substituent, insbesondere Sulfo oder Carboxy r=0-4 und wobei R3 und R4 die unter Formel (VI) angegebene Bedeutung haben. EMI16.1 L = Substituent, insbesondere Halogen, C1-4-Alkyl, C1¯4-Alkoxy oder Carboxy t = 0 bis 3 EMI16.2 L = Substituent, insbesondere Halogen, C1¯4-Alkyl, 1-4 -Alkoxy, Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, unkondensierte Phenylreste oder Carboxy S = 0-6 D = zur Komplexbildung befähigte Gruppe wie -OH, -COOH oder -S03H. EMI17.1 worin K = Rest einer Kupplungskomponente, bevorzugt einer Kupplungskomponente der cyclischen Enolreihe, wie der Pyridon- oder der Pyrimidonreihe, R2 = Alkyl, Alkoxy, Halogen (insbesondere Cl) EMI17.2 R2 = Alkyl, Alkoxy, Halogen (insbesondere Cl) K = Rest einer Kupplungskomponente EMI18.1 R6 = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl, -COOR3, -CONR3R4, -S03H, -OH, -NH2, -NR3R4, -OR3, wobei R3 und R4 = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl EMI18.2 R2 = Alkyl, Alkoxy, Halogen (insbesondere Cl) = = Rest einer Kupplungskomponente EMI18.3 K = Rest einer Kupplungskomponente EMI18.4 worin R2 = Alkyl, Alkoxy, Hydroxy, Halogen, ein Arylazorest oder ein Arylazomethinrest. EMI19.1 R7 = Wasserstoff, NR3-COR8, -NR3SO2-R8 wobei R3 = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl, R8 = Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Aralkyl EMI19.2 EMI20.1 worin R7 = Wasserstoff, -NR3-CORi, -NR3-SO2-R8 wobei R3 = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl R8 = Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl und worin R1 = Wasserstoff oder Alkyl und R1 = Alkyl. Folgende Strukturen sind besonders bevorzugt: EMI21.1 wobei R12 = H, CH3, Cl R13 = H, CH3, Cl EMI21.2 wobei R14 = H, CH3, OCH3, NHCOCH3, NH-CO-NH2 EMI21.3 EMI22.1 worin Acyl = Acylrest, insbesondere Formyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl und bevorzugt gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, OH, SO3H, COOH substituiertes Phenylcarbonyl. EMI22.2 = R13, CH3, C1-C4-Alkoxy, Acylamino EMI22.3 EMI23.1 wobei in der Formel XXXIV der Rest AN- im Molekül nur H einmal vorhanden sein soll. EMI23.2 Herstellungsbeispiele Beispiel 1a Herstellung von EMI24.1 In einem Rührgefäss mit Rührer und Rückflusskühler werden 240 ml Tetramethylensulfon wasserfr., 84 g Natriumfluorid und 200 g 2-Trichlormethyl-4,5,6-trichlorpyrimidin vorgelegt. In einer Stunde heizt man bis auf 1700C und rührt bei dieser Temperatur 3 Stunden nach. Durch Destillation und Redestillation isoliert man anschliessend 137 g 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin als wasserhelle Flüssigkeit vom Kp. 104-60/ 20 18 mbar, nD : 1,5218. Das entspricht einer Ausbeute von 76,9 % der Theorie. Beispiel ib Herstellung von EMI24.2 In einer Druckapparatur aus rostfreiem Stahl werden 270 g 2-Dichlormethyl-4,5,6-trichlorpyrimidin (90 %ig) mit 400 ml HF wasserfr. vorgelegt. Man heizt auf 140 C und hält bei dieser Temperatur den Innendruck durch gelegentliches Entspannen der entstehenden HCl bei 25 bar. Nach beendeter HCl-Entwicklung wird abgekühlt, der Restdruck entspannt und anschliessend der Autoklaveninhalt durch Destillation aufgearbeitet. Man erhält 213 g eines Rohdestillates vom Brechungsindex 1.5350. Durch fraktionierte Redestillation erhält man 55 g 2-Dichlormethyl-4 ,6-difluor-5-chlorpyrimidin als Flüssigkeit vom Kp.: 92 /17 mbar, nD20 : 1.5150 und 71 g 2-Dichlormethyl-4-fluor-5,6-dichlorpyrimidin vom 20 Kp.; 120 /18 mbar, nu : 1.5510. Beispiel 1c Herstellung von EMI25.1 232 g 2-Chlormethyl-4,5 ,6-trichlorpyrimidin (78 %ig) werden in 360 ml Tetramethylensulfon mit 126 g NaF 4 Std. bei 1700 und 4 h/1900 fluoriert. Man erhält durch destillative Aufarbeitung 74 g 2-Chlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin 20 Kp.: 83-50/20 mbar, nD : 1,5010 aus dem Nachlauf lässt sich auch die monofluorierte Zwischenstufe des 2-Chlormethyl-4-fluor-5,6-dichlorpyrimidin gewinnen: 20 Kp.: 1120/14 mbar, nD : 1,5414. Beispiel 2 19 Teile 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure werden in 250 Teilen Wasser angerührt und durch Zugabe von ca. 40 ml einer 20 %igen Natriumcarbonatlösung gelöst. In diese Lösung werden bei ca. 35-40 27 Teile 2-Tri chlormethyl-4 ,6-difluor-5-chlorpyrimidin gegeben. Bei 30-40 wird unter kräftigem Rühren solange die freiwerdende Flusssäure durch Zutropfen einer Natriumcarbonatlösung neutralisiert bis sich der pH-Wert von 6-7 nicht mehr ändert. Das so erhaltene Kondensationsprodukt der Formel EMI26.1 wird nach Zugabe von Eis und 7 Teilen Natriumnitrit mit 28 Teilen Salzsäure direkt diazotiert. In diese Suspen sion der Diazoniumverbindung werden 30 Gew.-Teile 1-/2' Methyl-4'-sulfophenyl7-3-carboxypyrazolon-(5) gegeben und die Kupplung durch Zugabe von ca. 80 Teile einer Natriumcarbonatlösung (20 %ig) zu Ende geführt. Nach beendeter Kupplung wird die Abscheidung des Farbstoffes durch Zugabe von 200 Teilen Kaliumchlorid oder Natriumchlorid vervollständigt, anschliessend wird durch Filtration isoliert und bei 50-800C getrocknet. Man erhält ein gelbes Pulver, das Baumwolle in grünstichig gelben Tönen anfärbt bzw. druckt. Die so erhaltenen Drucke oder Färbungen besitzen hervorragende Nassechtheiten. Verwendet man anstelle von 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Di chlormethyl-4 ,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl-4,6-difluorpyrimidin, 2-Chlormethyl-4,6-difluor5-chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in grünstichig gelben Tönen färben. Weitere gelbe Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn in diesem Beispiel das als Kupplungskomponente eingesetzte 1-/2'-Methyl-4'-sulfophenyl7- 3-carboxypyrazolon-(5) beispielsweise durch folgende Kupplungskomponenten ersetzt wird. Acetessigsäure-/2'-methoxy-5'-methyl-4'-sulfonsäure7anilid Acetessigsäure-/2'-methoxy-5'-sulfonsäure7-anilid 3-Methylpyrazolon-(5) 1 , 3-Dimethylpyrazolon 1-(2',5'-disulfophenyl)-3-carboxypyrazolon-(5) 1-(2',5'-dichlor-4-sulfophenyl-3-methylpyrazolon-(5) 1-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon. Beispiel 3 Die Lösung von 21 Teilen 1,3-Diamino-2-methylbenzol-5sulfonsäure als Natriumsalz in 300 Teilen Wasser wird bei 35-45 unter kräftigem Rühren mit 27,0 Teilen 2-Trichlor methyl-4, 6-difluor-5-chlorpyrimidin kondensiert. Die freiwerdende Flusssäure wird dabei durch Zutropfen einer 20 %igen Sodalösung neutralisiert. Nach beendeter Kondensation wird das Umsetzungsprodukt durch Zugabe von Eis, 7 Teilen Natriumnitrit und 28 Teilen Salzsäure bei 5-10 direkt diazotiert und anschliessend durch Zugabe von 30 Gew.-Teilen 1-(2'-Methyl-4'-sulfophenyl)-3-carboxypyrazolon-(5) und ca. 80 Teilen einer 20 %igen Sodalösung zum Azofarbstoff der Formel EMI28.1 gekuppelt. Die Abscheidung des Farbstoffes wird durch Aussalzen mit 150 Teilen Natriumchlorid vervollständigt. Anschliessend wird durch Filtration isoliert und bei 50-100 getrocknet. Man erhält ein gelbes Pulver, das zum Bedrucken und Färben von Baumwolle hervorragend geeignet ist. Ersetzt man in diesem Beispiel die Kupplungskomponente durch die im Beispiel 2 angegebenen Kupplungskomponenten, so werden ebenfalls gelbe Reaktivfarbstoffe mit sehr guten färberischen Eigenschaften erhalten. Verwendet man anstelle von 2-Trichlormethyl-4,6-difluor5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl4,6-difluorpyrimidin, 2-Chlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe die Wolle und Baumwolle in gelben Tönen färben. Beispiel 4 19 Teile 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure werden als Natriumsalz in 250 Teilen Wasser bei 200C gelöst und mit 27 Teilen 2-Trichlormethyl-4 , 6-difluor-5-chlorpyridin bei dieser Temperatur selektiv kondensiert. Durch Zugabe von 30 Teilen einer 20 %igen Sodalösung wird dabei ein pH-Wert von 5,8-6 eingehalten. Nach beendeter Kondensation wird die Suspension durch Zugabe von Eis, 7 Teilen Natriumnitrit und 28 Teilen Salzsäure diazotiert. Die Suspension der Diazoniumverbindung wird mit einer Lösung des Natriumsalzes von 29 Teilen 1-(4'-Sulfo phenyl)-3-carboxypyrazolon-(5) in 150 Teilen Wasser versetzt und die Kupplung durch Zugabe von 50 Teilen einer 20 %igen Sodalösung zu Ende geführt. Danach wird mit 200 Teilen Kaliumchlorid ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Man erhält so ein gelbes Pulver, das Baumwolle in goldgelben Farbtönen färbt. Der Farbstoff entspricht der Formel EMI30.1 Ähnliche Farbtöne werden erhalten, wenn in diesem Beispiel das 1(4' -Sulfophenyl) -3-carboxypyrazolon- (5) durch äquimolare Mengen der im Beispiel 2 angegebenen Pyrazole ersetzt wird. Verwendet man in den obigen Farbstoffbeispielen anstelle von 2-Trichlormethyl-4 ,6-difluor-5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4 ,6-difluor-5 chlorpyrimidin 2-Trichlormethyl-4 , 6-difluorpyrimidin, 2-Chlormethyl-4 ,6-difluor-5-chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in gelben Tönen färben. Beispiel 5 19 Teile 1,3-Diaminobenzol-6-sulfonsäure werden wie in Beispiel 2 beschrieben mit 27 Teilen 2-Trichlormethyl4,6-difluor-5-chlorpyrimidin zur Reaktion gebracht, diazotiert und mit 22 Teilen 1,4-Dimethyl-6-oxy-2-pyridon- 3-sulfonsäure gekuppelt. Der entstehende Farbstoff der Formel EMI31.1 wird ausgesalzen und getrocknet. Er färbt Wolle und Baumwolle in reinen grünstichig gelben Nuancen. Weitere gelbe Farbstoffe erhält man, wenn man die in der folgenden Tabelle Spalte 1 genannten Diazokomponenten mit 2-Trichlormethyl-4 , 6-difluor-5-chlorpyrimidin umsetzt und danach mit den in Spalte 2 genannten Kupplungskomponenten kuppelt. Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton 6 1,3-Diaminobenzol- 1-Ethyl-4-methyl-6-oxy-2- grün 4-sulfonsäure pyridon-3-carbonamid stichig gelb 7 1-Ethyl-4-methyl-6-oxy-2- " pyridon-3-sulfonsäure 8 " 1-Ethyl-4-methy-6-oxy-2- " pyridon-3-methansulfonsäure 9 " 1,4-Dimethyl-6-oxy-2-pyridon- " 3-methansulfonsäure 10 1-(2'-Ethylsulfo)-4-methyl-6- " oxy-pyridon-3-carbonamid 11 1,5-Diaminobenzol- 1-Ethyl-4-methyl-6-oxy-2- " 2,4-disulfonsäure pyridon-3-carbonamid 12 " 1-Ethyl-4-methyl-6-oxy-2- " pyridon-3-sulfonsäure 13 1-Ethyl-4-methyl-6-oxy-2- " pyridon-3-methansulfonsäure 4 " 1,4-Dimethyl-6-oxy-2-pyridon- " 3-methansulfonsäure 15 1(2'-Ethylsulfo)-4-methyl-6- " oxy-pyridon-3-carbonamid 16 " 1,4-Dimethyl-6-oxy-2-pyridon-gelb 3-sulfonsäure 17 1,4-Diaminobenzol " " 4-sulfonsäure 18 " 1-Ethyl-4-methyl-6-oxy-2- " pyridon-3-carbonamid 19 1-Ethyl-3-methyl-6-oxy-2 pyridon-3-sulfonsäure 20 " 1-Ethyl-4-methyl-6-oxy-2- " pyridon-3-methansulfonsäure 21 " 1,4-Dimethyl-6-oxy-2-pyridon- " 3-methansulfonsäure 22 " 1(2'-Ethylsulfo)-4-methyl-6- " oxy-pyridon-3-carbonamid Verwendet man in den Beispielen 5-22 anstelle von 2-Trichlor-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4 , 6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl-4,6-difluorpyrimidin, 2-Chlormethyl4,6-difluor-5-chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe die Wolle und Baumwolle in gelben bis grünstichig gelben Tönen färben. Beispiel 23 20,2 Teile 3-Amino-N-methylbenzylamin-4-sulfonsäure werden in 200 ml Wasser heiss gelöst, auf 0,50C abgekühlt und mit 35 ml konzentrierter Salzsäure versetzt. Man diazotiert mit 7 Teilen Natriumnitrit und tropft die Suspension des Diazoniumsalzes in eine neutrale Lösung von 25 Teilen 1-Ethyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon-3-methan- sulfonsäure. Mit 80 Teilen einer 20 %igen Natriumcarbonatlösung wird die Kupplung zu Ende geführt. Der Farbstoff wird mit Natrium- oder Kaliumchlorid ausgesalzen und filtriert. Man löst den erhaltenen Filterkuchen in 500 ml Wasser und tropft bei 400C langsam 27,0 Teile 2-Trichlormethyl-4 , 6-difluor-5-chlorpyrimidin zu. Es wird so lange gerührt, bis sich der pH-Wert von 7-8 nach Neutralisation der freiwerdenden Flusssäure durch Zutropfen von Natriumcarbonatlösung nicht mehr ändert. Der erhaltene Farbstoff der Formel EMI34.1 wird ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Man erhält ein gelbes Pulver, das Baumwolle in grünstichig gelben Tönen färbt. Weitere grünstichig gelbe Farbstoffe mit ähnlichen Figenschaften erhält man, wenn man 1-Ethyl-4-methyl-6-oxy-2pyridon-3-methansulfonsäure durch die in der folgenden Tabelle genannten Kupplungskomponente ersetzt und sonst wie in Beispiel 23 beschrieben verfährt. Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton 24 3-Amino-N-methyl- 1,4-Dimethyl-6-oxy-2- grün benzylamin-4- pyridon-3-methansulfon- stichig sulfonsäure säure gelb 25 " 1(2'-Ethylsulfo)-4- methyl-6-oxy-pyridon 3arbrnamid 26 " 1-Ethyl-4-methyl-6-oxy- " 2-pyridon-3-carbonamid Verwendet man in den Beispielen 23-26 anstelle von 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl-4,6-difluorpyrimidin oder 2-Chlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in grünstichig gelben Tönen färben. Beispiel 27 23,9 Teile 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure werden in 200 ml Wasser neutral gelöst. In diese Lösung werden bei ca. 20-300C 27 Teile 2-Trichlormethyl-4,6-difluor5-chlorpyrimidin gegeben. Unter kräftigem Rühren wird solange die freiwerdende Flusssäure durch Zutropfen von Natriumcarbonatlösung neutralisiert, bis sich der pH Wert von 5,5-6,0 nicht mehr ändert. Die Suspension des Kondensationsproduktes wird mit der nach üblichen Methoden hergestellten Suspension einer Diazoniumverbindung aus 2-Naphthylamin-1,5-disulfonsäure vereinigt und die Kupplung durch Zugabe von 10 Teilen Lithiumcarbonat zu Ende geführt. Der orangefarbene Reaktivfarbstoff der Formel EMI35.1 wird ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Man erhält ein orangefarbenes Pulver, das zum Färben und Bedrucken von Baumwolle nach den für Reaktivfarbstoffen üblichen Verfahren hervorragend geeignet ist. Wird das in diesem Beispiel beschriebene Kondensationsprodukt aus 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin und 2-Amino-5-hydroxy-naphthalin-7-sulfonsäure nach an sich bekannten Methoden mit den Diazoniumverbindungen aus den nachfolgend aufgeführten Aminen gekuppelt, so werden ebenfalls hervorragende Reaktivfarbstoffe mit den angegebenen Farbtönen erhalten: Beispiel Diazoniumverbindung aus: Farbton 28 2-Aminonaphthalin-1,5,7-trisulfonsäure Orange 29 Anilin-2-sulfonsäure Orange 30 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfon- Orange säure 31 1-Amino-5-(2'-(2"-sulfophenylamino)-4'- Orange fluortriazin-1',3',5'-yl-5')-aminobenzol 2-sulfonsaure 32 1-Amino-4-methoxybenzol-2-sulfonsäure Schar lach 33 1-Amino-4-methoxybenzol-2,5-disulfon- Schar Säure lach 34 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure Schar lach 35 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure Schar lach 36 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure Orange 37 1-Amino-4-methoxybenzol-3-sulfon- Scharlach säure 38 Anilin-4-sulfonsäure Orange 38a 1-Amino-4-ethoxybenzol-2-sulfon- Scharlach säure Verwendet man in den Beispielen 27-38a anstelle von 2 Trichlormethyl-4 ,6-difluor-5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl-4,6-difluorpyrimidin oder 2-Chlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in den für den jeweiligen aus 2-Trichlormethyl-4, 6-difluor-5-chlorpyrimidin erhaltenen Farbstoffen angegebenen Tönen färbep. Beispiel 39 In die Lösung von 32 Gew.-Teilen 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure als Natriumsalz in 100 Teilen Wasser werden unter starkem Rühren bei 10-150C 27 Teile 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin getropft und dabei die freiwerdende Säure durch verdünnte Natronlauge oder Sodalösung neutralisiert. Nach etwa einer Stunde ist die Kondensation unter diesen Bedingungen beendet. Das so erhaltene Kondensationsprodukt wird dann mit der nach üblichen Methoden zu erhaltenden Diazoniumverbindung aus 0,1 Mol Anilin-2-sulfonsäure vereinigt und die Kupplung bei pH 7 zu Ende geführt. Nach Aussalzen, Isolieren und Trocknen erhält man ein dunkles Pulver des Farbstoffs der Formel EMI37.1 das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Baumwolle in brillanten roten Tönen färbt. Ersetzt man in diesem Beispiel die Diazoniumverbindung aus Anilin-2-sulfonsäure durch die äquimolaren Mengen der aus folgenden Aminen erhältlichen Diazoniumverbindungen, so werden ebenfalls brillante rote Reaktivfarbstoffe erhalten: Beispiel Diazoverbindung Farbton 40 Anilin Rot 41 Anilin-2,5-disulfonsäure Rot 42 4-Methylanilin-2-sulfonsäure Rot 43 4-Methoxyanilin-2-sulfonsäure blaust. Rot 44 4-Methoxyanilin-2,5-disulfonsäure blaust. Rot 45 ?-Amino-5-(2'-(2" -sulfophenylamino)- Rot 4'-fluortriazin-1',3',5'-yl-6' ) aminobenzol-2-sulfonsäure 46 1-Amino-5-(5'-chlor-2',6'-difluor- Rot pyrimidyl-4')-aminobenzol-2-sulfon säure 47 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure blaust. Rot 48 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfon- " säure 49 2-Aminonaphthalin-l,5,7-trisulfon- n säure 50 Anilin-4-sulfonsäure Rot 51 Anilin-3-sulfonsäure 52 4-Chloranilin-2-sulfonsäure 53 2,4-Dichloranilin-6-sulfonsäure " 54 2-Chloranilin-3-sulfonsäure Beispiel Diazokomponente Farbton 55 4-Chloranilin-3-sulfonsäure 56 2,3,6-Trichloranilin-5-sulfonsäure 57 2-Chloranilin-4-sulfonsäure II 58 2,5-Dichloranilin 59 2-Methylanilin-3-sulfonsäure 60 2-Methylanilin-4-sulfonsäure 61 2-Chlor-6-methylanilin-4-sulfon säure 62 3-Methylanilin-4-sulfonsäure 63 4-Methylanilin-3-sulfonsäure 64 5-Methyl-4-chloranilin-2-sulfon säure 65 4-Acetylaminoanilin-2-sulfonsäure " 66 2,3-Dichloranilin-6-sulfonsäure " 67 2,4-Dimethylanilin-6-sulfonsäure " 68 2,4-Dimethylanilin-5-sulfonsäure 69 2-Methyl-4-chloranilin-6-sulfon- " säure Verwendet man in den Beispielen 39-69 anstelle von 2 Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl-4, 6-difluorpyrimidin oder 2-Chlormethyl-4 ,6-difluor-5-chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in roten bis blaustichig roten Tönen färben. Beispiel 70 Kondensiert man unter den in Beispiel 39 angegebenen Bedingungen je 0,1 Mol 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5- chlorpyrimidin und 1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-4 , 6-disul- fonsäure und kuppelt das Kondensationsprodukt nach analogen Methoden mit der Diazoniumverbindung aus Anilin2-sulfonsäure, so erhält man nach Aussalzen, Isolieren und Trocknen den Farbstoff der Formel EMI40.1 als dunkles Pulver, das sich in Wasser mit gelbstichig roter Farbe löst und zum Bedrucken und Färben von Baumwolle in brillanten roten Farbtönen hervorragend geeignet ist. Ersetzt man in diesem Beispiel die Diazoniumverbindung aus Anilin-2-sulfonsäure durch äguimolare Mengen der Diazoniumverbindung der in Beispielen 40 - 60 aufgeführten Amine, so erhält man ebenfalls brillante rote Reaktivfarbstoffe. Verwendet man anstelle von 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2 Dichlormethyl-4 , 6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Tri chlormethyl-4,6-difluorpyrimidin oder 2-Chlormethyl4,6-difluor-5-chlor-pyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in brillant roten Tönen färben. Beispiel 71 Zu einer Suspension von 0,1 Mol des nach üblichen Methoden hergestellten Aminoazofarbstoffs der Formel EMI41.1 in 100 Teilen Wasser werden bei pH 7 und ca. 50-600 27 Teile 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin zugetropft und dabei der pH-Wert durch Zugabe von verdünnter Natronlauge oder einer Natriumcarbonatlösung im Bereich von 6-8 gehalten. Nach beendeter Kondensation wird ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Der als rotes Pulver anfallende Farbstoff der Formel EMI41.2 färbt Wolle und Baumwolle in brillant roten Tönen. Durch vorheriges emulgieren des Chlor-Fluorpyrimidins in Wasser kann die Kondensationsgeschwindigkeit erhöht werden. Weitere rote Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man aus den in der folgenden Tabelle aufgeführten Kupplungs- und Diazokomponenten nach üblichen Verfahren Aminoazofarbstoffe herstellt und diese nach dem im obigen Beispiel beschriebenen Verfahren mit 2-Trichlor methyl-4, 6-difluor-5-chlorpyrimidin kondensiert. Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton 72 2-Amino-5-amino, 1-Benzoylamino-8-hydroxy- Rot methylennaphtha- naphthalin-3,6-disulfon lin-1-sulfonsäure säure 73 1' n 1-Acetylamino-8-hydroxy- naphthalin-3,6-disulfon säure 74 fl n 1-Acetylamino-8-hydroxy- " naphthalin-4,6-disulfon säure 75 " 1-(2'-(2"-sulfophenylamino)- " 4'-fluortriazin-1',3',5'-yl 6')-8-hydroxynaphthalin-3,6 disifossäure 76 3-Amino-N-methyl- 1-Acetylamino-8-hydroxy- Rot benzylamin-4-sul- naphthalin-3,6-disulfon fonsäure säure 77 " 1-Acetylamino-8-hydroxy- " naphthalin-4,6-disulfon säure 78 " 1-Benzoylamino-8-hydroxy naphthalin-3,6-disulfon Säure Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton 79 3-Amino-N-methyl- 1-Benzoylamino-8-hydroxy- Rot benzylamin-4-sul- naphthalin-4,6-disulfon fonsäure säure 80 " 1-(2',3'-Dichlorchinoxa lin-6'-carbonylamino) 8-hydroxynaphthalin-4,6 disulfcnsäure 81 2-Amino-5-amino " methylennaphtha lin-1 ,7disulfon- säure 82 " 1-Acetylamino-8-hydroxy naphthalin-3,6-disulfon säure 83 1-Acetylamino-8-hydroxy naphthalin-4,6-disulfon säure 84 1-Benzoylamino-8-hydroxy naphthalin-3, 6-disulfon säure 85 1-[2'-(2"-Sulfophenylami- " no)-4'-fluortriazin-1'-3', 5'-yl-6')-8-hydroxynaptha lin-3,6-disulfonsäure 86 1-Benzoylamino-8-hydroxy- ' naphthalin-4,6-disulfon säure 87 2-Amino-5-amino 1-Benzoylamino-8-hydroxy methylennaphtha- naphthalin-4,6-disulfon lin-7-sulfonsäure säure 87a " 1-Benzoylamino-8-hydroxy- " naphthalin-3,6-disulfon säure Verwendet man in den Beispielen 71-87 anstelle von 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl-4,6-difluorpyrimidin oder 2-Chlormethyl-4, 6-difluor-5-chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in brillanten roten Tönen färben. Beispiel 88 19 Teile 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure werden wie in Beispiel 2 beschrieben mit 23,5 Teilen 2-Dichlormethyl4,6-difluor-5-chlorpyrimidin zur Reaktion gebracht, diazotiert und nach üblichen Methoden mit 44,5 Teilen 1 -Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Der als rotes Pulver anfallende Farbstoff der Formel EMI44.1 färbt Wolle und Baumwolle in brillanten roten Tönen. Weitere orange bis rote Farbstoffe erhält man, wenn man nach obiger Methode die in der folgenden Tabelle Spalte 2 genannten Diazokomponenten mit 2-ichlormethyl-4,6- 5-chlor-difluorpyrimidin umsetzt und danach mit den in Spalte 3 genannten Kupplungskomponenten kuppelt. Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton 89 1,3-Diaminobenzol- 1-Acetylamino-8-hydroxyna- Rot 4-sulfonsäure phthalin-3,6-disulfonsäure 90 " 1-Acetylamino-8-hydroxyna phthalin-4,6-disulfonsäure 91 1-Benzoylamino-8-hydrcxyna- " phthalin-3,6-disulfonsäure 92 11 1-(2'- (2"-Sulfaphenylamino) - " 4'-fluortriazin-1',3',5'-yl 6')-8-hydroxynaphthalin-3,6 disulfonsäure 93 1-(2',3' -Dichlorchinaxalin- " 6'-carbcnylamino)-8-hydrcxy- naphthalin-4,6-disulfonsäure 94 1-Hydroxy-naphthalin-4-sul- " fossäure 95 1-Hydroxy-naphthalin-5-sul- " fonsäure 96 1,3-Diaminobenzol- 1-Hydroxy-naphthalin-4,6- Rot 4-sulfonsäure disulfonsäure 97 " 1-Hydroxy-naphthalin-4,7 disulfonsäure 98 1-Hydoxy-naphthalin-3,6 disulfonsäure 99 2-Acetylamino-5-hydroxyna- Orange phthalin-1,7-disulfonsäure 100 1-(5'-Chlor-6'-dichlorme- Rot thyl-2' -fluor-4' -aminopyri- midyl)-8-hydroxynaphthalin 3,6-disulfonsäure 101 2-Acetylamino-8-hydroxyna- Scharlach phthalin-6-sulfonsäure 102 2-Acetylamino-8-hydroxyna- " phthalin-3, 6-disulfansäure 103 2-Acetylamino-5-hydroxyna- Orange phthalin-7-sulfonsäure Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton 104 n 2-Hydroxy-naphthalin-6,8- lt disulfonäure 105 " 2-Benzoylamino-5-hydroxy- " naphthalin-7-sulfonsäure 106 1,4-DiamincbenzDl- 2-Benzoylamino-5-hydroxy- Scharlach 2-sulfonsäure naphthalin-7-sulfonsäure 107 n 1-Acetylamino-8-hydroxyna- Rot phthalin-3,6-disulfonsäure 108 " 1-Acetylamino-8-hydroxyna- " phthalin-4,6-disulfonsäure 109 " 1-Benzoylamino-8-hydroxyna- " phthalin-3,6-disulfonsäure 110 " 1-(2'-(2"-Sulfophenylamino)- " 4'-fluortriazin-1',3',5'-yl6')-8-hydroxynaphthalin-3,6 disulfossäure 111 1,4-Diaminobenzol- 1-Benzoylamino-8-hydroxyna- Rot 2-sulfonsäure phthalin-4,6-disulfonsäure 112 n 2-Acetylamino-8-hydroxyna- n phthalin-6-sulfonsäure 113 " 2-Acetylamino-8-hydroxyna phthalin-3, 6-disulfansäure 114 " 2-Acetylamino-5-hydroxyna- " phthalin-7-sulfonsäure 115 n 1-Hydroxy-naphthalin-4- n sulfonsäure 116 1, 4-Diamincbsnzol- 1-Hydroxy-naphthalin-5- Rot 2-sulfonsäure sulfonsäure 117 " 1-Hydroxy-naphthalin-4,6 disulfonsäure 118 " 1-Hydroxy-naphthalin-4,7- " disulfonsäure 119 " 1-Hydroxy-naphthalin-3,6- " disulfonsäure Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton 120 1,4-Diaminobenzol- 2-Acetylamino-5-hydroxyna- Scharlach 2-sulfonsäure phthalin-1,7-disulfonsäure 121 " 2-Hydroxy-naphthalin-6,8- Orange disulfonsäure 122 1,3-Diamino-2- " methylbenzol-5 sulfonsäure 123 " 1-Acetylamino-8-hydroxyna- Rot phthalin-3,6-disulfonsäure 124 tl n 1-Acetylamino-8-hydroxyna- phthalin-8, 6-disulfoaisäure 125 1-Benzoylamino-8-hydroxyna- " phthalin-3,6-disulfonsäure 126 " 1-Benzoylamino-8-hydroxyna- " phthalin-4,6-disulfonsäure 127 1,3-Diamino-2-me- 1-(2',3'-Dichlorchinoxalin- Rot thylbenzol-5-sul- 6'-carbonylamino)-8-hydroxy fonsäure naphthalin-4,6-disulfonsäure 128 " 2-Acetylamino-8-hydroxyna- Scharlach phthalin-6-sulfonsäure 129 " 2-Acetylamino-8-hydroxyna phthalin-3, 6-disulfonsäure 130 n 2-Acetylamino-5-hydroxyna- Orange phthalin-7-sulfonsäure 131 1-Hydroxy-naphthalin-4- Rot sulfonsäure 132 1-Hydroxy-naphthalin-5 sulfonsäure 133 1' n 1-Hydroxy-naphthalin-4,6- " disulfonsäure 134 1-Hydroxy-naphthalin-4,7 disulfonsäure 135 1-Hydroxy-naphthalin-3,6 disulfonsäure Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton 136 1,3-Diamino-2-me- 2-Acetylamino-5-hydroxyna- Orange thylbenzol-5-sul- phthalin-1,7-disulfonsäure fonsäure 137 " 2-Benzoylamino-5-hydroxyna- " phthalin-7-sulfonsäure 138 1,5-Diaminoben- Benzoylamino-5-hydroxyna- Orange zol-2,4-disulfon- phthalin-7-sulfonsäure säure 139 n 1-Acetylamino-8-hydroxyna- Rot phthalin-3,6-disulfonsäure 140 1-Acetylamino-8-hydroxyna- " phthalin-4,6-disulfonsäure 141 " 1-Benzoylamino-8-hydroxyna- " phthalin-3,6-disulfonsäure 142 " 1-(2'-(2"-Sulfophenylamino)- " 4'-fluortriazin-1',3',5'-yl-6') 8-hydroxynaphthalin-3,6-di sulfcrisäure 143 1,5-Diaminobenz- 1-Benzoylamino-8-hydroxyna- Rot zol-2,4-disulfon- phthalin-4,6-disulfonsäure säure 144 n 2-Acetylamino-8-hydroxyna- lt phthalin-6-sulfonsäure 145 2-Acetylamino-8-hydroxyna- " phthalin-3,6-disulfonsäure 146 n 2-Acetylamino-8-hydroxyna- Orange phthalin-7-sulfonsäure 147 n 1-Hydroxy-naphthalin-4- Rot sulfonsäure 148 1,5-Diaminobenz- 1-Hydroxy-naphthalin-2- Rot zol-2,4-disulfon- sulfonsäure säure 149 " 1-Hydroxy-naphthalin-4,6- " disulfonsäure 150 " 1-Hydroxy-naphthalin-4,7- " disulfonsäure Beispiel Diazokcnçonente Kupplungskomponente Farbton 151 1,5-Diaminoben- 1-Hydroxy-naphthalin-3,6 zol-2 , 4-disulfon- disulfonsäure säure 152 " 2-Acetylamino 5-lydrayna- Orange phtaalin- 1, 7-disulfonsäure 153 " 2-Hydroxynaphthalin-6,8 disulfonsäure Verwendet man in den Beispielen 88-153 anstelle von 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl-4,6-difluorpyrimidin oder 2-Chlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in roten bis orangen Tönen färben. Beispiel 154 44 Teile 1-(4'-Aminobenzoylamino)-8-hydroxynaphthalin- 3,6-disulfonsäure werden in 200 Teilen Wasser gelöst und unter starkem Rühren bei 15-200C mit 30 Teilen 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin versetzt. Dabei wird die freiwerdende Flusssäure auf pH 5-5,5 mit Sodalösung abgestumpft. Nach etwa zwei Stunden ist die Kondensation unter diesen Bedingungen beendet. Das so erhaltene Kondensationsprodukt wird dann mit der nach üblichen Methoden zu erhaltenden Diazoniumverbindung aus 0,1 Mol Anilin-2-sulfonsäure vereinigt und die Kupplung bei pH 7 zu Ende geführt. Nach Aussalzen, Isolieren und Trocknen erhält man ein dunkles Pulver des Farbstoffs der Formel EMI50.1 Weitere Farbstoffe mit roten Farbtönen erhält man, wenn in diesem Beispiel die Anilin-2-sulfonsäure durch folgende aromatische Amine ersetzt wird: Anilin Anilin-3-sulfonsäure 1-Amino-5-chlorbenzol-2-sulfonsäure 1-Amino-2-carboxybenzol-4-sulfonsäure 1-Amino-4-methylbenzol-2-sulfonsäure Anilin-2, 5-disulfonsäure 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure 2-Aminonaphthalin-1 , 5-disulfonsäure 2-Aminonaphthalin-1,7-disulfonsäure. Verwendet man anstelle von 2-Trichlormethyl-4,6-difluor5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl4,6-difluor-pyrimidin oder 2-Chlormethyl-4,6-difluor5-chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in roten bis violetten Tönen färben. Beispiel 155 In eine Suspension von 0,1 Mol des Diazoniumsalzes von 1-Amino-5-(5'-chlor-2'-trichlormethyl-6'-fluor-pyrimidyl- 4')-aminobenzol-2-sulfonsäure (hergestellt nach Beispiel 2) wird eine mit Natriumacetat gepufferte Lösung von 24 g 2 Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure in 80 ml Wasser bei pH 2-4 gegeben. Es erfolgt Kupplung zu dem Farbstoff der Formel EMI51.1 Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen, isoliert und bei 30-400C im Vakuum getrocknet. Er löst sich in Wasser und färbt Wolle in roten Tönen mit guten Nass- und Lichtechtheiten. Weitere orange bis blaustichig rote Farbstoffe erhält man, wenn man die in der folgenden Tabelle Spalte 2 genannten Diazokomponenten mit 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin nach der in Beispiel 2 beschriebenen Methode umsetzt und diazotiert und danach mit den in Spalte 3 genannten Kupplungskomponenten nach bekannten Methoden kuppelt. Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton t56 1, 3-Diarninabzol- 2-N-Methylamino-8-hydroxyna- blaust. 4-sulfonsäure phthalin-6-sulfonsäure rot 157 n 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- rot -5-sulfansäure 158 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- blaust. 3,6-disulfonsäure rot 159 n 2-Aminonaphthalin-5-sulfon- Orange säure 160 " 2-Aminonaphthalin-6-sulfon säure 161 " 2-Aminonaphthalin-7-sulfon säure 162 " 7-Aminonaphthalin-1-sulfon- " säure 163 " 2-Aminonaphthalin-3,6-di- " sulfonsäure 164 " 2-Aminonaphthalin-3,7-di- " sulfonsäure 165 " 6-Aminonaphthalin-1,3-di- " sulfonsäure 166 n 2-N-Methylaminonaphthalin- rotst. 7-sulfonsäure Orange 167 " 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- blaust. 5,7-disulfonsäure Rot 168 1,4-Diaminobenzol- 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- blaust. 2-sulfonsäure 6-sulfonsäure Rot 169 " 2-N-Methylamino-8-hydroxy- " naphthalin-6-sulfonsäure 170 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- " 5-sulfonsäure 171 " 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- " 3,6-disulfonsäure 172- n 2-Aminonaphthalin-5-sulfon- rotst. säure Orange Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton 173 1,4-Diaminobenzol- 2-Aminonaphthalin-6-sulfon- Orange 2-sulfonsäure säure 174 " 2-Aminonaphthalin-7-sulfon- 1 säure 175 7-Aminonaphthalin-1-sulfon säure 176 2-Aminonaphthalin-3,6-di sulfonsäure 177 2-Aminonaphthalin-3,7-di sulfonsäure 178 6-Aminonaphthalin-1,3-di sulfonsäure 179 2-N-Methylaminonaphthalin- rot 7-sulfonsäure 180 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- blaust. 5,7-disulfonsäure Rot 181 2,5-Diamino-4-me- 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- blaust. thyl-3'-sulfo-1,1'- 6-sulfonsäure Rot diphenylsulfon 182 " 2-N-Methylamino-8-hydroxyna- " phthalin-6-sulfonsäure 183 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- " 5-sulfonsäure 184 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- " 3,6-disulfonsäure 185 2-Aminonphthalin-5-sulfon- gelbst. säure Rot 186 2-Aminonaphthalin-6-sulfon- " säure 187 2-Aminonaphthalin-7-sulfon- " säure 188 7-Aminonaphthalin-1-sulfon- " säure 189 2-Aminonaphthalin-3,6-di- ' sulfonsäure Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton 190 2,5-Diamino-4-me- 2-Aminonaphthalin-3,7-di- gelbst. thyl-3'-sulfo-1,1'- sulfonsäure Rot diphenylsulfon 191 6-Aminonaphthalin-1,3-di- " sulfonsäure 192 " 2-N-Methylaminonaphthalin- Rot 7-sulforsäure 193 " 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- blaust. 5,7-disulfonsäure Rot Beispiel 194 Zu einer Suspension von 0,1 Mol des nach üblichen Methoden hergestellten Aminoazofarbstoffs der Formel EMI54.1 in 100 ml Wasser werden bei pH 7 und ca. 409C 27 Teile 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin zugetropft und dabei der pH-Wert durch Zugabe von verdünnter Natronlauge oder einer Natriumcarbonat-Lösung im Bereich von 6-8 gehalten. Nach beendeter Kondensation wird ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Der als rotes Pulver anfallende Farbstoff der Formel EMI55.1 färbt Wolle und Baumwolle in roten echten Tönen. Weitere orange bis rote Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man aus den in der folgenden Tabelle aufgeführten Kupplungs- und Diazokomponenten nach üblichen Verfahren Aminoazofarbstoffe herstellt und diese nach dem im obigen Beispiel beschriebenen Verfahren mit 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin kondensiert. Beispiel Diazokomponente KupplungskomponenteFarbton 195 3-Amino-N-methyl- 2-N-Methylamino-8-hydroxyna- blaust. benzylamin-4-sul- phtha1in-6 - sul fonsäure Rot fonsäure 196 " 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- Rot 5-sulfonsäure 197 " 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- blaust. 3,6-disulfonsäure Rot 198 " 2-RSdonaphthalin-5-sulfon- Orange säure 199 " 2-Aminonaphthalin-6-sulfon säure 200 " 2-Aminonaphthalin-7-sulfon säure 201 " 7-Aminonaphthalin-1-sulfon- " säure Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponent Farbton 202 3-Amino-N-methyl- 2-Aminonaphthalin-3,6-di- Orange benzylamin-4-sul- sulfonsäure fonsäure 203 " 2-Aminonaphthalin-3,7-di- " sulfonsäure 204 " 6-Aminonaphthalin-1,3-di- " sulfonsäure 205 2-N-Methylaminonaphthalin- rotst. 7-sulfonsäure Orange 206 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- blaust. 5,7-disulfonsäure Rot 207 n 2-N-Nethylamino-8-hydroxyna- blaust. phthalin-6-sulfonsäure Rot 208 n 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- Rot 5-sulfonsäure 209 " 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- blaust. 3,6-disulfonsäure Rot 210 2-Aminonaphthalin-5-sulfon- Orange säure 211 2-Amino-5-amino- 2-Aminonaphthalin-6-sulfon- Orange methylennaphtha- säure lin-1-sulfon säure 212 " 2-Aminonaphthalin-7-sulfon- " säure 213 7-Aminonaphthalin-1-sulfon- " säure 214 " 2-Aminonaphthalin-3,6-di " sulfonsäure 215 2-Aminonaphthalin-3,7-di- " sulfonsäure 216 " 6-Aminonaphthalin-1,3-di- " sulfonsäure 217 n 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- Rot 6 -sulfonsäure Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponent Farbton 218 2-Amino-5-amino- 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- Rot methylennaphtha- 6-sulfonsäure l$n-1,7-disulfonr säure 219 " 2-N-Methylamino-8-hydroxyna- blaust. phthalin-6-sulfonsäure Rot 220 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- Rot 3,6-disulfonsäure 221 2-Aminonaphthalin-5-sulfon- Orange säure 222 2-Aminonaphthalin-6-sulfon säure 223 2-Aminonaphthalin-7-sulfon säure 224 7-Aminonaphthalin-1-sulfon- " säure 225 2-PninonaphthalU1-3,6-di- sulfonsäure 226 2-Amino-5-aminome- 2-Aminonaphthalin-3,7- Orange thylennaphthalin- disulfonsäure 1,7-disulfonsäure 227 " 6-Aminonaphthalin-1,3 disulfonsäure 228 2-Amino-5-aminome- 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- Rot thylennaphthalin- 6-sulfonsäure 7-sulfonsäure 229 " 2-N-Methylamin-8-hydroxy- blaust. naphthalin- 6- sulfonsäure Rot 230 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- " 3,6-disulfonsäure 231 2-AminDnaphthalin-5-sulfon- Orange säure 232 2-Aminonaphthalin-6-sulfon säure 233 2-Aminonaphthalin-7-sulfon- " säure Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton 234 2-Amino-5-aminome- 7-Aminonaphthalin-1-sulfon- Orange thylennaphthalin- säure 7 -sul fossa-ure 235 " 2-Aminonaphthalin-3,6-di sulfonsäure 236 " 2-Aminonaphthalin-3,7-di sulfonsäure 237 " 6-Aminonaphthalin-1,3-di- " sulfonsäure Verwendet man in den Beispielen 194-237 anstelle von 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl-4,6-difluorpyrimidin oder 2-Chlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe die Wolle und Baumwolle in orange bis rote Töne färben. Beispiel 238 Zu einer Suspension von 0,1 Mol des nach üblichen Methoden hergestellten Aminoazofarbstoffs der Formel EMI58.1 in 1200 ml Wasser werden bei pH 6 und ca. 500C 27 Teile 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin zugetropft und dabei der pH-Wert durch Zugabe von verdünnter Natronlauge oder einer Natriumcarbonat-Lösung im Bereich von 6-7 gehalten. Nach beendeter Kondensation wird ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Der als rotes Pulver anfallende Farbstoff der Formel EMI59.1 färbt Wolle und Baumwolle in roten echten Tönen. Weitere orange bis rote Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn im obigen Beispiel 2-Amino-8hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure durch die in den nachfolgenden Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten ersetzt und zwar nach an sich bekannten Methoden und die so erhaltenen Farbstoffe mit 2-Dichlormethyl-4,6-difluor5-chlorpyrimidin kondensiert. Beispiel Kupplungskoeeceente Farbton 239 2-N-MeUlylaniino-s-hyilrcynaphthalin-6- blaust. Rot sulfonsäure 240 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure " 241 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfon- " säure Beispiel Kupplungskomponente Farbton 242 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure gelöst. Rot 243 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure " 244 2-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure " 245 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure " 246 2-1zticnphthalin-3, disulfonsäure n 247 2-Aminonaphthalin-3,7-disulfonsäure 248 6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure 249 5-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure 250 2-N-Methylaminonaphthalin-7-sulfonsäure Rot 251 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5,7-disulfon- blaust. Rot säure Verwendet man in den Beispielen 238-251 anstelle von 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl-4 ,6-difluorpyrimidin oder 2-Chlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in orange bis blaustichig roten Tönen färben. Beispiel 252 Zu einer Suspension von 0,1 Mol des nach üblichen Methoden hergestellten Aminoazofarbstoffs der Formel EMI60.1 in 1000 ml Wasser werden bei pH 7 und ca. 50 27 Teile 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin zugetropft und dabei der pH-Wert durch Zugabe von verdünnter Natronlauge oder einer Natriumcarbonat-Lösung im Bereich von 6-8 gehalten. Nach beendeter Kondensation wird ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Der als rotes Pulver anfallende Farbstoff der Formel EMI61.1 färbt Wolle und Baumwolle in echten roten Tönen. Weitere orange bis rote Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man aus den in der folgenden Tabelle aufgeführten Kupplungs- und Diazokomponentennach üblichen Verfahren AminoazoJarbstoffe herstellt und diese nach dem im obigen Beispiel beschriebenen Verfahren mit 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5-chlor-pyrimidin kondensiert. Bei spiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton 253 1-Aminobenzol-2,5-di- 2-Amino-5-aminomethylen- gelbst. sulfonsäure naphthalin-1,7-disulfon- Rot säure 254 1-Amino-2,5-dichlorben- " Orange zol-4 -sulfonsäure 255 1-Amino-5-benzoylamino- SI n benzol-2-sulfonsäure Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton 256 1-Amino-4-benzoylamino- 2-Amino-5-aminomethylen- Orange benzol-2-sulfonsäure naphthalin-1,7-disulfon säure 257 1-Amino-4-acetylamino- n Scharlach benzol-2 , 5-disulfansäure 258 1-Amino-5-acetylamino- " Rot benzol-2,4-disulfonsäure 259 1-Aminobenzol-2-sulfon- " Orange säure 260 1-Aminobenzol-2,4-di- 2-Amino-5-aminomethylen- Rot sulfaisäure naphthalin-1 -sulfonsäre 261 1-Atincbhzol-2,5-di- n gelöst. sulfonsäure Rot 262 1-Amino-2,5-dichlor- " Orange benzol-4-sulfonsäure 263 1-Amino-5-benzoylamino- " " benzol-2-sulfonsäure 264 1-Amino-4-benzoylamino- " " benzol- 2-sulfansäure 265 1-Amino-4-acetylamino- 2-Amino-5-aminomethylen- Scharlach benzol-2,5-disulfon- naphthalin-1-sulfonsäure säure 266 1-Amino-5-acetylamino " Rot benzol-2,4-disulfon säure 267 1-Aminobenzol-2-sulfon- " " säure Beispiel 268 Zur Lösung von 0,1 Mol des nach üblichen Methoden hergestellten Aminoazofarbstoffs der Formel EMI63.1 in 1000 Teilen Wasser werden bei pH 7 und ca. 600 27 Teile 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin zugetropft und dabei der pH-Wert durch Zugabe von verdünnter Natronlauge oder einer Natriumcarbonatlösung im Bereich von 6-8 gehalten. Nach beendeter Kondensation wird ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Der als gelbes Pulver anfallende Farbstoff der Formel EMI63.2 färbt Baumwolle in licht- und chlorechten gelben Farbtönen. Wird in diesem Beispiel die 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure durch 2-Aminonaphthalin-4 , 8-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-6, 8-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin3,6,8-trisulfonsäure, Aminobenzol-2,4-disulfonsäure oder Aminobenzol-2,5-disulfonsäure ersetzt, so werden eben falls gelbe Reaktivfarbstoffe hervorragender Licht- und Nassechtheiten erhalten. In analoger Weise können gelbe Reaktivfarbstoffe dieses Typs erhalten werden, wenn in diesem Beispiel das als Kupplungskomponente eingesetzte Anilin durch 3-Methylanilin, 2-Methoxyanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 3-Acetylaminoanilin, 3-Ureidoanilin oder durch 2-Methoxy-5methylanilin ersetzt wird. Verwendet man anstelle von 2-Trichlormethyl-4,6-difluor- 5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl4,6-difluorpyrimidin oder 2-Chlormethyl-4,6-difluor-5chlor-pyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in gelben Tönen färben. Beispiel 269 Zur Lösung der nach üblichen Methoden aus 0,1 Mol 2 Amino-naphthalin-4,6,8-trisulfonsäure zu erhaltenden Diazoniumverbindung werden 0,1 Mol des nach Beispiel 5 zu erhaltenden Kondensationsproduktes aus 19 Teilen 1,3-Diamino-benzol-6-sulfonsäure und 27 Teilen 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin gegeben und die Kupplung durch Neutralisation mit einer verdünnten Sodalösung zu Ende geführt. Nach Aussalzen, Filtrieren und Trocknen wird der Farbstoff der Formel EMI65.1 in Form eines gelben Pulvers erhalten. Er eignet sich in hervorragender Weise zum Färben und Bedrucken von Baumwolle in goldgelben Farbtönen. Wird in diesem Beispiel die 2-Aminonaphthalin-4,6,8trisulfonsäure durch 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-6 18-disulfonsäure, 2-Amino naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure, Aminobenzol-2,4-disulfonsäure oder Aminobenzol-2,5-disulfonsäure ersetzt, so werden ebenfalls gelbe Reaktivfarbstoffe mit hervorragenden Nassechtheiten erhalten. Verwendet man anstelle von 2-Trichlormethyl-4,6-difluor- 5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl4,6-difluorpyrimidin oder 2-Chlormethyl-4,6-difluor-5chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe die Wolle und Baumwolle in goldgelben Tönen färben. Beispiel 270 In die Lösung des Natriumsalzes von 32 Gew.-Teilen 1 Amino-8-hydroxynaphthalin-3 , 6-disulfonsäure in 200 Teilen Wasser werden bei pH 5,5-6 wie in Beispiel 82 angegeben 24 Teile 2-Trichlormethyl-4 , 6-difluor-5-chlorpyrimidin gegeben und bei 10-20 kondensiert. Die Lösung des Kondensationsproduktes wird dann mit der Diazoniumverbindung aus 0,1 Mol 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure in 200 Teilen Wasser vereinigt und durch Zugabe von Alkali die Kupplung bei pH 7 durchgeführt. Nach beendeter Kupplung wird die rote Farbstofflösung mit 35 Gew.-Teilen Kupfersulfat versetzt und bei 150 und pH 6,4 eine Mischung aus 50 Teilen einer 30 igen Wasserstoffperoxidlösung und 130 Teilen einer 20 zeigen Natriumacetatlösung zugetropft. Durch Zugabe von ca. 200 g Eis wird dabei die Temperatur im Bereich von 10-15 gehalten. Nach beendeter oxydativer Kupferung wird der Kupferkomplexfarbstoff der Formel EMI66.1 ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst und zum Bedrucken und Färben von Baumwolle in marineblauen Farbtönen mit guter Lichtechtheit geeignet ist. Die Diazoniumverbindung aus 2-Naphthylamin-4,6,8-trisulfonsäure kann in diesem Beispiel durch die Diazoniumverbindungen aus den Aminen der folgenden Tabelle ersetzt werden. Die Ausführung der oxydativen Kupferung erfolgt analog. Diazoniumverbindung Farbton Anilin-4-sulfonsäure Violett Anilin-3 ,5-disulfonsäure Violett Anilin Rotviolett 2-Aminonaphthalin-4 , 8-disulfonsäure Blau 2-Aminonaphthalin-6,8-disulfonsäure Blau 2-Aminonaphthalin-l,5,7-trisulfonsäure Blau Verwendet man anstelle von 2-Trichlormethyl-4,6-difluor5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-pyrimidin oder 2-Chlormethyl-4,6difluor-5-chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Baumwolle in violetten bis blauen Tönen färben. Beispiel 271 In die nach dem in Beispiel 270 beschriebenen Verfahren her gestelltentC)sung des Kondensationsproduktes aus 2-Amino5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure und 2 -Trichlormethyl4,6-difluor-5-chlorpyrimidin wird eine Suspension der Diazoniumverbindung aus 0,1 Mol 2-Aminonaphthalin-4,6,8trisulfonsäure in 250 Volumenteilen Wasser gegeben und die Kupplung durch Zugabe von 20 Teilen Natriumbicarbonat zu Ende geführt. Die so erhaltene Kupplungslösung wird mit 250 Teilen einer 20 %igen Natriumacetatlösung und 500 Teilen einer 3 %igen Wasserstoffperoxidlösung versetzt. Die oxidative Kupferung wird dann durch Zutropfen von 250 Teilen einer 20 %igen Kupfersulfatlösung erreicht. Nach beendeter Kupferung wird der Farbstoff der Formel EMI68.1 mit einem Gemisch aus 400 Teilen Natriumchlorid und 100 Teilen Kaliumchlorid ausgesalzen, anschliessend isoliert und getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit violetter Farbe löst und Baumwolle in klaren blauvioletten Farbtönen färbt. Ersetzt man in diesem Beispiel die Diazoniumverbindung aus 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure durch Diazoniumverbindung aus folgenden aromatischen Aminen, so erhält man ebenfalls violette Reaktivfarbstoffe: Anilin-4-sulfonsäure, Anilin-3-sulfonsäure, Anilin-3 , 5-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-6, 8-disulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-4,6-disulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-4,7-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure. Verwendet man anstelle von 2-Trichlormethyl-4,6-difluor5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl4 ,6-difluorpyrimidin oder 2-Chlormethyl-4,6-difluor-5chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Baumwolle in violetten Tönen färben. Beispiel 272 0,1 Mol des Kupferkomplexes der Formel EMI69.1 die durch Kupplung von 1-Aminonaphthalin-4,6-disulfonsäure mit 2-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-4 , 8-disul- fonsäure anschliessender oxydativer Kupferung und Ver seifung der Acetylaminogruppe erhalten werden kann, wird in 1500 Volumenteilen Wasser bei pH 6,5 gelöst und beica. 60 C mit 27 Teilen 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5chlorpyrimidin portionsweise versetzt, wobei die freiwerdende Säure so mit einer Sodalösung neutralisiert wird, dass während der Kondensationszeit von etwa 2 Stunden ein pH von 6,5 gehalten wird. Nach beendeter Umsetzung wird der Farbstoff der Formel EMI70.1 ausgesalzen, isoliert und bei ca. 500C im Vakuum getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst und Baumwolle in rotstichig blauen Farbtönen färbt. Der gleiche Farbstoff kann durch Kupplung der Diazoniumverbindung aus 1-Aminonaphthalin4,6-disulfonsäure mit dem Kondensationsprodukt aus 2 Amino-5-hydroxynaphthalin-4 , 8-disulfonsäure und 2-Tri chlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin und anschlie Bender oxydativer Kupferung erhalten werden. Farbstoffe, die Baumwolle in ähnlichen blauen Farbtönen färben, können erhalten werden, wenn man in diesem Beispiel die Diazoniumverbindung aus 1-Aminonaphthalin-4,6disulfonsäure durch die der folgenden Amine ersetzt: 1-Aminonaphthalin-4,7-disulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-6 , 8-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3 , 6-disulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure bzw. -3,6-disulfonsäure, in Form der o-Sulfonsäureester und abschliessender Hydrolyse des Sulfonsäureesters. Verwendet man anstelle von 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-dhlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2 Dichlormethyl-4 , 8-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl-4,6-difluorpyrimidin oder 2-Chlormethyl-4,6difluor-5-chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in blauen Tönen färben. Beispiel 273 0,1 Mol des 1:2-Chronkomplexes der Formel EMI71.1 der durch Kupplung von diazotiertem 5-Nitro-2-aminophenol mit 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfon- säure und anschliessender Umwandlung in den 1:2-Cr-Kom plex erhalten werden kann, werden in 1000 Teilen Wasser bei pH 7 gelöst und mit 60 Teilen 2-Trichlormethyl-4,6 difluor-5-chlorpyrimidin bei 60-700C kondensiert. Die Neutralisation der freiwerdenden Säure erfolgt dabei durch Zutropfen einer verdünnten Sodalösung. Nach beendeter Kondensation wird der Farbstoff ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Er fällt in Form eines dunklen Pulvers an, das Baumwolle in grünstichig grauen Farbtönen färbt. Ersetzt man in diesem Beispiel den reinen Chromkomplex durch eine 1:1-Mischung aus dem Cr-Komplex und dem entsprechenden Co-Komplex, so erhält man eine Farbstoffmischung, die Baumwolle in neutralen, lichtechten Schwarz- bzw. Grautönen färbt. Verwendet man anstelle von 2-Trichlormethyl-4,6-difluor5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl4,6-difluorpyrimidin oder 2-Chlormethyl-4,6-difluor-5chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in grünstichig bis neutralen lichtechten Schwarz- bzw. Grautönen färbt. Beispiel 274 0,1 Mol des Co-Komplexes der Formel EMI72.1 werden in 800 Volumenteilen Wasser bei pH 6 gelöst und mit 60 Teilen 2-Trichlormethyl-4 ,6-difluor-5-chlor- pyrimidin unter kräftigem Rühren kondensiert. Die freiwerdende Säure wird durch Zutropfen einer 20 %igen Sodalösung neutralisiert. Nach beendeter Kondensation wird der erhaltene Reaktivfarbstoff ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Er fällt in Form eines dunklen Pulvers an, das sich in Wasser mit brauner Farbe löst und Baumwolle in lichtechten Brauntönen färbt. Verwendet man anstelle von 2-Trichlormethyl-4,6-difluor5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlor methyl-4 , 6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl4,6-difluorpyrimidin oder 2-Chlormethyl-9,6-difluor-5- chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in lichtechten Brauntönen färben. Beispiel 275 0,1 Mol des Kondensationsproduktes aus 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure und 2-Trichlormethyl-4 , 6-difluor- 5-chlorpyrimidin wird wie in Beispiel 2 beschrieben diazotiert und die Suspension bei pH 2-3 mit 0,1 Mol 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird die dunkelrote Farbstofflösung mit der Suspension der Diazotierung aus Anilin2,5-disulfonsäure versetzt. Zur zweiten Kupplung wird der pH-Wert des Reaktionsgemisches durch Zutropfen einer 20 %igen Sodalösung auf 7-8 gestellt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff der Formel EMI74.1 ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Er stellt dann ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst und Baumwolle in dunkelblauen bis schwarzen Farbtönen färbt. Verwendet man anstelle von 2-Trichlormethyl-4,6-difluor5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl4,6-difluorpyrimidin oder 2-Chlormethyl-4,6-difluor5-chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in dunkelblauen bis schwarzen Tönen färben. Verwendet man in den oben beschriebenen Farbstoffen anstelle von 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfon- süure 1-Amino-8-hydroxynaphtahlin-4,6-disulfonsäure, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in dunkelblauen bis schwarzen Tönen färben. Beispiel 276 Die in schwach saurem pH-Bereich ausgetührte Kupplung von 0,1 Mol der Diazoniumverbindung aus Anilin-4sulfonsäure mit 0,1 Mol 1-Arnino-8-hydroxynaphthalin-3,6- disulfonsäure führt zu einer dunkelroten Lösung des Monoazofarbstoffs, der bei pH 6-7 mit 0,1 Mol der Diazoniumverbindung aus dem Kondensationsprodukt von 1,3-Diaminobenzyl-4-sulfonsäure und 2-Trichlormethyl-4 , 6-difluor-5-dichlorpyrimidin zu einem dunkelblauen Farbstoff gekuppelt werden kann. Nach Aussalzen, Isolieren und Trocknen fällt der Farbstoff der Formel EMI75.1 als dunkles Pulver an, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst und Baumwolle in dunkelblauen bis schwarzen Farbtönen färbt. Verwendet man anstelle von 2-Trichlormethyl-4,6-difluor5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl4,6-difluorpyrimidin oder 2-Chlormethyl-4,6-difluor-5chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in dunkelblauen bis schwarzen Tönen färben. Verwendet man in den oben beschriebenen Farbstoffen anstelle von 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3 ,6-disulfonsäu- re 1 -Amino-8-hydroxynaphtahlin-4 , 6-disulfonsäure, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in schwarzen Tönen färben. Beispiel 277 0,1 Mol des in üblicher Weise durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid auf Rupferphthalocyanin frisch hergestellten Kupferphthalocyanin-tetrasulfochlorids werden in Form des feuchten, gut gewachsenen Saugkuchens in 1000 Teilen Wasser und 500 Teilen Eis suspendiert und bei pH 8-9 mit 0,1 Mol des Kondensationsproduktes aus 1,3-Diaminobenzol und 2-Trichlormethyl-4,6difluor-5-chlorpyrimidin zur Umsetzung gebracht. Durch Zutropfen von 20 %iger Sodalösung wird dabei ein pH-Wert von ca. 8,5 aufrechterhalten. Nach beendeter Kondensation wird der Reaktivfarbstoff der Formel EMI76.1 <tb> <SEP> (SO3Na) <tb> flCu-Phthalocyanin <SEP> n <tb> <SEP> < <SEP> NH <SEP> k <SEP> N <SEP> ) <tb> <SEP> CCl3 <SEP> 4-n <tb> n = -J 2-3 ausgesalzen, gewaschen und bei 50-1000C im Vakuum getrocknet. Er stellt ein dunkelblaues, in Wasser mit blauer Farbe lösliches Pulver dar, das Baumwolle in klaren grünstichig blauen Farbtönen färbt. Verwendet man anstelle von 2-Trichlormethyl-4,6-difluor5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl4,6-difluorpyrimidin oder 2-Chlormethyl-4,6-difluor-5chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in klaren grünstichig blauen Farbtönen färben. Beispiel 278 0,01 Mol des Triphendioxazins der Formel EMI77.1 wird in 2 1 Wasser bei Raumtemperatur gelöst und bei einem pH-Wert von 7-7,5 mit 6 g 2-Trichlormethyl-4,6difluor-5-chlorpyrimidin umgesetzt, der pH-Wert wird mit Sodalösung gehalten. Es wird 1 Stunde nachgerührt, das ausgefallene Produkt abfiltriert und bei 60eC getrocknet. Man erhält ein dunkelblaues Pulver, das Baumwolle und Wolle in leuchtend blauen Tönen färbt. Verwendet man anstelle von 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2 Dichlormethyl-4 ,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlor 4,6-pyrimidin oder 2-Chlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in leuchtend blauen Tönen färben. Nach gleichen Verfahren und mit den genannten Difluorpyrimidinen liefern auch die folgenden Verbindungen im ersten Falle leuchtend blaue, im zweiten Fall leuchtend grünstichig blaue Färbungen auf Baumwolle und Wolle EMI78.1 (Umsetzung mit z Mol KeaKtlvKomponenrel EMI78.2 (Umsetzung mit 2 Mol Reaktivkomponente) Beispiel 2?9 0,1 Mol des Kupferkomplexes von N-(2-Carboxy-5-sulfo phenyl)-N-(2'-hydroxy-3'-amino-5'-sulfophenyl)-ms-phenyl- formazan-di-Natriumsalz werden in 500 ml Wasser gelöst und bei 30-50 mit 25 Teile 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin versetzt. Durch Zugabe von Sodalösung wird ein pH-Wert von 6-6,5 aufrecht erhalten. Man salzt mit Natriumchlorid aus, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab und trocknet bei 30-40 OC im Vakuum. Der erhaltene Farbstoff der Formel EMI79.1 färbt Zellulose- und Polyamidfasern in echten blauen Tönen. Verwendet man anstelle von 2-Trichlormethyl-4,6-difluor5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl4 ,6-difluorpyrimidin oder 2-Chlormethyl-4,6-difluor5-chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in echten blauen Tönen färben. Verwendet man die in der folgenden Tabelle aufgeführten Kupferkomplexe und die oben angegebenen Difluorpyrimidine und verfährt wie oben angegeben, so erhält man weitere Farbstoffe, die Zellulose- und Polyamidfasern in echten blauen Tönen färben. Beispiel Aminoformazan Nuance auf Nr. Baumwolle 280 N-(2-Hydroxy-3-amino-5-sulfophenyl)- blau N'-(2'-carboxy-4'-sulfophenyl)-ms (2"-chlor-5"-sulfophenyl)-formazan, Cu-Komplex, 281 N-(2-Hydroxy-5-amino-3-sulfophenyl)- blau N'-(2',5'-disulfophenyl)-ms-phenyl formazan, Cu-Komplex, 282 N-(2-Carboxy-4-aminophenyl)-N'-(2'- blau hydroxy-5'-methylsulfonyl-3'-sulfo phenyl)-ms-(2"-sulfophenyl)-formazan, Cu-Komplex, 283 N-(2-Carboxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'- grünstichig hydroxy-3',5'-disulfophenyl)-ms-(3"- blau aminophenyl)-formazan, Cu-Komplex, 284 N-(4-Amino-2-sulfophenyl)-N'-(2'- blau hydroxy-4'-sulfophenyl)-ms-(4"-chlor 3"-sulfophenyl)-formazan, Cu-Komplex, 285 N-(2-Hydroxy-3-amino-5-sulfophenyl)-N'- marineblau (2'-hydroxy-4'-sulfophenyl)-ms-(2" sulfophenyl), Cu-Komplex, 286 N-(2-Carboxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'- blau hydroxy-5'-amino-3'-sulfophenyl)-ms (4"-sulfophenyl)-formazan, Cu-Komplex, 287 N-(2-Carboxy-5-sulfophenyl)-N'- blau (2'-hydroxy-3'-amino-5'-sulfophenyl) ,ms-phenylformazan, Cu-Komplex 288 N-(2-Carboxy-4-sulfophenyl)-N'- blau (2'-hydroxy-3'-amino-5'-sulfophenyl) ms-phenylformazan, Cu-Komplex, 289 N-(2,4-Disulfophenyl)-N'-(2'-hydroxy- blau 4,6-disulfophenyl)-ms-(3"-aminophe nyl)-formazan, Cu-Komplex, 290 N-(2-Carboxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'- blau hydroxy-3'-amino-5-'-sulfophenyl ms-(4"-methoxyphenyl)-formazan, Cu-Komplex, Bei spiel Aminoformazan Nuance auf Nr. Baumwolle 291 N-(2-Carboxy-5-sulfophenyl)-N'- blau (2'-hydroxy-4'-methylsulfonyl-6' sulfophenyl)-ms-(3"-aminophenyl) formazan, Cu-Komplex, 292 N-(2-ydroxy-5-sulfophenyl)-N'- blau (2'-hydrwy-3' ,5'-disulfaphenyl- ms-(4"-aminophenyl)-formazan, Cu-Komplex, 293 N-(2-Carboxy-5-sulfophenyl)-N'- blau (2'-hydroxy-3'-amino-5'-sulfo phenyl)-ms-(4"-methyl-3"-bromphenyl) formazan, Cu-Komplex, 294 N-(2-Carboxy-4-aminophenyl)-N'-(2'- blau hydrcocy-4-' -sulfonanphth-l' yl) ins- (2"-sulfophenyl)-formazin, Cu-Komplex, Beispiel 295 0,1 Mol der bekannten Kupferkomplexverbindung der Formel EMI81.1 wirder, in 1500 Volumenteilen Wasser bei pH 6,5 gelöst und bei 40-500C mit 30 Teilen 2-Trichlormethyl-4,6difluor-5-chlorpyrimidin portionsweiSe versetzt, wobei die freiwerdende Säure so mit Sodalösung neutralisiert wird, dass während der Kondensationszeit von ca. 2 Stunden ein pH-Wert von 6,5 gehalten wird. Nach beendeter Umsetzung wird der Farbstoff der Formel EMI82.1 ausgesalzen, isoliert und bei 500C im Vakuum getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst und Baumwolle in marineblauen Tönen färbt. Farbstoffe, die Baumwolle in ähnlichen marineblauen Farbtönen färben, können erhalten werden, wenn man in obigem Beispiel die Kupplungskomponente 6-N-Methylamino-l -hydroxynaphtahlin-3-sulfonsäure durch die folgenden Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren ersetzt: 6-Amino-1-hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure 6-N-Methylamino-1 -hydroxynaphthalin-3 , 5-disulfonsäure 6-Amino-1 -hydroxynaphthalin-3, 5-disulfonsäure 6-Amino-1-hydroxynaphthalin-4,8-disulfonsäure 7-Amino-1-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure 5-Amino-1-hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure. Weitere Farbstoffe, die Baumwolle in marineblauen Farbtönen färben, können erhalten werden, wenn man die folgenden bekannten Kupferkomplexverbindungen der Formeln EMI83.1 mit 2-Trichlormethyl-4 ,6-difluor-5-chlorpyrimidin umsetzt. Verwendet man in den oben beschriebenen Farbstoffen anstelle von 2-Trichlormethyl-4 , 6-difluor-5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4 , 6-difluor- 5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl-4,6-difluorpyrimidin oder 2-Chlormethyl-4 , 6-difluor-5-chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Baumwolle in marineblauen Farbtönen färben. Beispiel 296 0,1 Mol der bekannten Aminodisazoverbindung der Formel EMI84.1 wird in 1500 Volumenteilen Wasser bei pH 6,5 gelöst und bei 50-600C mit 25 Teilen 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin portionsweise versetzt, wobei die freiwerdende Säure so mit Sodalösung neutralisiert wird, dass während der Kondensationszeit von ca. 2 Stunden ein pH-Wert von 6,5 gehalten wird. Nach beendeter Umsetzung wird der Farbstoff der Formel EMI84.2 ausgesalzen, isoliert und bei 500C im Vakuum getrocknet. Man erhält ein braunes Pulver, das sich in Wasser mit dunkelbrauner Farbe löst und Baumwolle in braunen Tönen färbt. Farbstoffe, die Baumwolle in orange bis braunen Farbtönen färben, können erhalten werden, wenn man die Aminodisazofarbstoffe der folgenden Tabelle mit 2-Trichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin umsetzt. Beispiel Iminodisazofarbstoff Farbton der Reaktivfär bung EMI85.1 <tb> <SEP> SO <SEP> F <tb> 297 <SEP> [tN=N-N=N¯NH2 <SEP> tange <tb> <SEP> V-""' <SEP> Orange <tb> <SEP> 3 <tb> 298 <SEP> ElO35-t-N=N-t-N=N-(tNH2 <SEP> - <SEP> ;H2 <SEP> Orange-Braun <tb> <SEP> pO3e <SEP> ¯¯CH <SEP> 3H <tb> <SEP> 'N3 <SEP> N <SEP> E; <SEP> L <tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 9) <tb> 299 <SEP> SO3H <SEP> SO <SEP> 3H <SEP> Braun <tb> Fortsetzung Beispiel Aminodisazofarbstoff Farbton der Reaktivfär bung EMI86.1 Braun Verwendet man in den oben beschriebenen Farbstoffen anstelle von 2-Trichlor-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl-4 , 6-difluorpyrimidin oder 2-Chlormethyl-4 , 6-difluor-5-chlorpyrimidin und verfährt analog wie oben beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in orange bis braunen Tönen färben. Beispiel 301 0,1 Mol des bekannten Diaminotriazols der Formel EMI86.2 werden in 1000 Volumenteilen Wasser bei pH 6 gelöst und bei 40-600C mit 27 Teilen 2-Trichlormethyl-5-chlor-4,6difluorpyrimidin - in Form einer Emulsion in Wasser portionsweise versetzt. Die freiwerdende Säure wird durch Zutropfen von 20 %iger Sodalösung neutralisiert, so dass während der Kondensationszeit von ca. 2 Stunden ein pH-Wert von 6,5 gehalten wird. Nach beendeter Kondensation wird das Monoaminotriazol wie üblich angesäuert, diazotiert und mit 0,1 Mol Barbitursäure sodaalkalisch gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff der Formel EMI87.1 ausgesalzen, isoliert und bei 50 im Vakuum getrocknet. Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Baumwolle in brillanten grünstichig gelben Tönen färbt. Weitere Farbstoffe, die Baumwolle in gelben Farbtönen färben, können erhalten werden, wenn man die Barbitursäure durch folgende Kupplungskomponenten ersetzt: 2,6-Dihydroxypyridin-4-carbonsäure 1-[4'-Sulfophenyl]-3-carboxypyrazolon-(5) 1-/2X-Methyl-4'-sulfophenyl7-3-carboxypyrazolon-(5) 1,4-Dimethyl-2-hydroxy-pyridon-(6)-sulfonsäure. Verwendet man in den oben beschriebenen Farbstoffe anstelle von 2-Trichlormethyl-4, 6-difluor-5-chlorpyrimi- din die entsprechenden Mengen 2-Dichlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl-4 , 6-difluor- pyrimidin oder 2-Chlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin und verfährt analog, so erhält man Farbstoffe, die Baumwolle in gelben Tönen färben. In der folgenden Tabelle sind weitere aminogruppenhaltige Chromophore aufgeführt, die mit 2-Trichlormethyl 4 ,6-difluor-5-chlorpyrimidin, 2-Trichlormethyl-4,6-di fluorpyrimidin und 2-Chlormethyl-4,6-difluor-5-chlorpyrimidin zu Reaktivfarbstoffen umgesetzt werden können, die Baumwolle in den angegebenen Nuancen färben. EMI89.1 <tb> <SEP> 0- <SEP> Cu-ONH <tb> Beispiel <SEP> 2 <tb> Beispiel <SEP> /O- <SEP> Cu-o <SEP> INH2 <tb> 302 <SEP> HO3-S <SEP> N=N$f) <SEP> SO3H <SEP> blau <tb> <SEP> v <SEP> SO3H <tb> <SEP> N <SEP> 2 <SEP> (Ums. <SEP> mit <SEP> 2 <SEP> Mol <SEP> Reaktivkomponente) <tb> EMI89.2 gelb gelb gelb gelb Beispiel EMI90.1 gelb gelb (Umsetzung mit 2 Mol Reaktivkomponente) EMI90.2 orange scharlach rotst. blau (Umsetzung mit 2 Mol Reaktivkomponente) Beispiel EMI91.1 blau rotst. blau marine blau marine blau EMI92.1 <tb> Beispiel <SEP> 2 <tb> 316 <SEP> H2N <SEP> t <SEP> -N=N <SEP> NN=N/\NH2 <SEP> grun <tb> <SEP> - <SEP> blau <tb> <SEP> H03 <SEP> 5 <SEP> SO3H <SEP> SO3H <tb> (Umsetzung mit 2 Mol Reaktivkomponente) EMI92.2 <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> 4 > <SEP> N=N <SEP> < <SEP> -NH2 <tb> -NH2 <tb> 317 <SEP> H03 <SEP> JSDJR <SEP> ee <SEP> N <SEP> blau <tb> <SEP> $i) <SEP> N- <SEP> 55O3H <SEP> blau <tb> <SEP> N <SEP> SO3H <tb> <SEP> H03 <SEP> 5 <tb> <SEP> SO3H <tb> <SEP> OH <tb> 318 <SEP> 9 <SEP> -NH- <SEP> {·$N=N\NH2 <SEP> braun <tb> <SEP> 3 <SEP> SO <SEP> 3H <SEP> braun <tb> <SEP> 503H <SEP> o-Cu-O <SEP> sO3H <tb> 9 <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> t <SEP> N <SEP> = <SEP> grCln <tb> Beispiel EMI93.1 orange scharlach dunkelblau marineblau rot rot

Claims: Patentansprüche 1. Reaktivfarbstoffe der Formel EMI94.1 worin D = Rest eines organischen Farbstoffs der Mono oder Polyazo-, Metallkomplexazo-, Phthalocya nin-, Formazarr, Azomethin-, Dioxazin-, Phena zin-, Stilben-, Triphenylmethan-, Xanthen-, Thioxanthon- oder Nitroaryl-Reihe, W = direkte Bindung oder Brückenglied, R = Wasserstoff oder Alkyl, A = Rest der Formel EMI94.2 worin X = Wasserstoff oder Chlor, Z = CC13, CHCl2 oder CH2C1 und n = 1 oder 2 ist. 2. Reaktivfarbstoffe gemäss Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass der Rest A eine der folgenden Bedeu tungen a) bis d) besitzt: EMI95.1 3. Reaktivfarbstoffe gemäss Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass W für eine direkte Bindung oder für eines der folgenden Brückenglieder steht: EMI95.2 <tb> -N-Alkylen-, <tb> <SEP> R1 <tb> EMI95.3 -O-Alkylen-, EMI95.4 <tb> -N5 <tb> R1 <SEP> zu <SEP> Alkylen-, <tb> -5-Alkylen-, -Alkylen-, -Alkylen-CO-, -Alkylen-S02-, wobei R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht, und Alkylen einen Alkylenrest mit 1 bis 4 C-Atomen be deutet. 4. Reaktivfarbstoffe gemäss Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass folgende Farbstoffe der Struk turformel (I) vorliegen, wobei W, R, n und A die in Anspurch 1 angegebene Bedeutung besitzen: EMI96.1 worin M = OH, NH2, NR3R4, OR3 R2 = Alkyl, Alkoxy, Halogen, insbesondere Cl, R3 und R4 = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl, oder wobei R3 und R4 zusammen für gege benenfälls durch NH oder 0 unterbrochenes C4-C6 - Alkylen stehen. EMI96.2 R5 = -COOR3, -CONR3R4, -CN, -CH2-SO3-H, SO3H oder -CH2-NR 3R4, R6 = -M, -R3 oder -R5, M' = O, NR3 wobei R3 und R4 = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl oder wobei R3 und R4 zusammen für gegebenenfalls durch NH oder O unterbrochenes C4-C6-Alkylen stehen. EMI97.1 R7 = Wasserstoff, -NR3-CO-R8, -NR3-SO2-R8 o = ortho-ständige Stellung der jeweiligen Reste wobei R3 = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aral kyl, R8 = Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Aralkyl EMI98.1 (o,p) = ortho- oder paraständige Stellung der je weiligen Reste wobei R2 = Alkyl, Alkoxy, Halogen (insbesondere Cl) R3 = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Aralkyl. EMI98.2 R9 und R10 = Wasserstoff, R8, -OR3, Halogen, -NR3R4, -COOR3, -NR3-CO-R4, -O-CO-R4, -NR3 -S 0 2 -R4, -O-SO2-R4, -NR3-CO-NR3R4 wobei R3 und R4 = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl oder wobei R3 und R4 zusammen für gegebenenfalls durch NH oder 0 unterbrochenes C4-C6-Alkylen stehen und R8 = Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Aralkyl. EMI99.1 R11 = R9, C1-C4-Alkyl wobei (o,p) = ortho- oder paraständige Stellung der jeweiligen Reste R2 = Alkyl, Alkoxy, Halogen, und wobei Rg und R10 die unter Formel VI angegebene Bedeutung haben, EMI100.1 wobei (o) = orthoständige Stellung der jeweiligen Reste Me = Cu, Cr, Q = Alkyl, Alkoxy, Halogen, -NO2, Acylamino wie CH3-CO-NR3-, -COOR3, -CONR3R4, -SO2-NR3R4 1 = 0-4 und wobei R3 und R4 die unter Formel (VI) angegebene Bedeutung haben EMI101.1 Me = Co, Cr 1 = 0-8 (o) - orthoständige Stellung der Substituenten Q = Alkyl, Alkoxy, Halogen, NO2, Acylamino wie CH3-CO-NR3-, -COOR3, -CONR3R4, -SO2-NR3R4 und wobei R3 und R4 die unter Formel (VI) angegebene Bedeutung haben, EMI101.2 wobei c = Cu/Ni-Phthalocyanin-Rest L = Substituent, insbesondere Sulfo oder Carboxy r = 0-4 und wobei R3 und R4 die unter Formel (VI) angegebene Bedeutung haben, EMI102.1 wobei L = Substituent, insbesondere Halogen, C1 4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder Carboxy, t = 0 bis 3, EMI102.2 wobei L = Substituent, insbesondere Halogen, C14-Alkyl, C1 4-Alkoxy, Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, unkondensierte Phenylreste oder Carboxy S = 0-6 D = zur Komplexbildung befähigte Gruppe wie -OH, -COOH oder -SO3H, EMI103.1 worin K = Rest einer Kupplungskomponente, bevorzugt einer Kupplungskomponente der cyclischen Enolreihe, wie der Pyridon- oder der Pyrimidonreihe, R2 = Alkyl, Alkoxy, Halogen (insbesondere Cl) EMI103.2 worin R2 = Alkyl, Alkoxy, Halogen (insbesondere Cl) K = Rest einer Kupplungskomponente EMI104.1 worin R65 = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl, -CQOR3, -CONR3R4, -S03H, -OH, -NH2, -NR3R4, -OR3, wobei R3 und R4 = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl EMI104.2 worin R2 =Alkyl, Alkoxy, Halogen (insbes. Cl) K = Rest einer Kupplungskomponente EMI104.3 worin K = Rest einer Kupplungskomponente EMI105.1 worin R2 ¯ Alkyl, Alkoxy, Hydroxy, Halogen, ein Arylazo rest oder ein Arylazomethinrest. EMI105.2 worin R7 = Wasserstoff, NR3-COR8, -NR3 SO2-R8, wobei R3 = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl, R8 = Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Aralkyl EMI105.3 EMI106.1 worin R7 = Wasserstoff, -NR3-COR8, -NR3-S02-R8, wobei R3 = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl R8 = Alkyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl und worin R1 = Wasserstoff oder Alkyl und R; = Alkyl. 5. Reaktivfarbstoffe gemäss Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass folgende Farbstoffe der Struk turformel (I) vorliegen, worin W für eine direkte Bindung steht, n = 1 und A die in Anspruch 1 angege bene Bedeutung besitzt: EMI107.1 wobei R12 = H, CH3, Cl R13 = H, CH3, Cl EMI107.2 wobei R14 = H, CH3, OCH3, NHCOCH3, NH-CONH2 EMI108.1 worin acyl = Acylrest, insbesondere Formyl, C1 -C4- Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl und bevorzugt gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, OH, SO3H, COOH substituiertes Phenylcarbonyl. EMI108.2 R15 =R13, CH3, C1-C4-Alkoxy, Acylamino EMI109.1 wobei in der Formel (XXXIV) der Rest AN- im H Molekül nur einmal vorhanden sein soll, EMI109.2 5 6. Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Formel EMI110.1 worin D = Rest eines organischen Farbstoffs der Mono oder Polyazo-, Metallkomplexazo-, Phthalocya nin-, Formazan-; Azomethin, Dioxazin-, Phenazin-, Stilben-, Triphenylmethan-, Xanthen-, Thio xanthon- oder Nitroaryl-Reihe, W = direkte Bindung oder Brückenglied, R = Wasserstoff oder Alkyl, A = Rest der Formel EMI110.2 worin X = Wasserstoff oder Chlor Z = Cm13, CHCl2 oder CH2Cl und n = 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man a) entweder Farbstoffe der Formel EMI111.1 wobei D, W, R und n die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit n Mol des Halogenpyrimidins der Formel EMI111.2 worin X und Z die oben angegebene Bedeutung haben, kondensiert, oder b) geeignete Vorprodukte mit Verbindungen der Formel V kondensiert und anschliessend die Farbstoffsynthese zu Verbindungen der Formel I durchführt. 7. Verbindungen der Formel EMI111.3 worin X' = Wasserstoff oder Chlor und Z = CCl3, CHCl2 oder CH2Cl mit der Massgabe, dass, falls X' für Chlor steht, Z' für CHCl2 oder für CH2Cl stehen muss. 8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI112.1 worin X" = = Wasserstoff oder Chlor und Z" = CCl3 oder CH2Cl, dadurch gekennzeichnet, dass man Chlorpyrimidine der Formel EMI112.2 worin X" und Z Z" die oben angegebene Bedeutung besitzen in einem inerten Lösungsmittel, insbesondere in Tetramethylensulfon mit mindestens der doppeltmolaren Menge eines Alkalifluorids während 2 bis 10 Stunden bei 140 bis 2100C, ins besondere bei 160 bis 2000C umsetzt und die gewünsch te Komponente abtrennt. 9. Verfahren zur Herstellung von 2-Dichlormethyl-4,6 difluor-5-chlorpyrimidin, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Dichlormethyl-4,5,6-trichlorpyrimidin mit wasserfreier Fluorwasserstoffsäure bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur umsetzt und das ent stehende 2-Dichlor-methyl-4,6-difluor-5-chlor pyrimidin abtrennt. 10. Verwendung von Farbstoffen gemäss Anspruch 1 bis 5 zum Färben und Bedrucken von Substraten.

Inventors: KLAUKE, ERICH, DR., SCHUNDEHUTTE, KARL HEINZ, PROF. DR., Schündehütte, Karl Heinz, Prof. Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1984
Main classification: C09B62
IPC codes: C09B62