DERIVATIVES OF N-ACYLANTHRANILIC ACIDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN COMBATING WEEDS

Abstract: 1. An N-acylanthranilic acid derivative of the formula see diagramm : EP0120352,P24,F1 where R**1 is halogen, nitro, C1 -C4 -alkyl, C1 -C4 -alkoxy, C1 -C4 -haloalkyl, C1 -C4 -haloalkoxy or C1 -C4 -haloalkylmercapto, R**2 is phenyl which is m-substituted, p-substituted or m- and p-substituted by C1 -C4 -haloalkyl, C1 -C4 -haloalkoxy, C1 -C4 -haloalkylmercapto, C1 -C4 -haloalkylsulfinyl, C1 -C4 -haloalkylsulfonyl or C1 -C4 -alkylsulfonyl, R**3 is a straight-chain or branched alkyl, alkenyl or alkynyl radical of not more than 12 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by halogen, cyano, thiocyano, nitro, C2 -C4 -alkylcarbonyl, C1 -C4 -alkoxy, C2 -C4 -alkenyloxy, C2 -C4 -alkynyloxy, C1 -C4 -alkylmercapto, C2 -C4 -alkenylmercapto, C2 -C4 -alkynylmercapto, C2 -C5 -alkoxycarbonyl, C2 -C5 -alkylmercaptocarbonyl or C3 -C4 -alkenylcarbonyl, or is C3 -C7 -cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by C1 -C4 -alkyl, C1 -C4 -alkoxy, C1 -C4 -alkylmercapto, C1 -C4 -alkylsulfonyl, halogen, trifluoromethyl, nitro or cyano, a 2-(2-alkoxyethoxy)-ethyl, 2-(2-alkenoxyethoxy)-ethyl or 2-(2-alkynoxyethoxy)-ethyl radical of not more than 8 carbon atoms, a 3-(2-alkoxyethoxy)-n-propyl radical of not more than 9 carbon atoms, phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, C1 -C4 -alkyl, C1 -C4 -haloalkyl, C1 -C4 -alkoxy, C1 -C4 -haloalkoxy, C1 -C4 -alkylmercapto, C1 -C4 -haloalkylmercapto, nitro or cyano, or is phenoxyalkyl of 7 to 12 carbon atoms, phenoxyalkenyl of 8 to 12 carbon atoms, phenoxyalkynyl of 8 to 12 carbon atoms or phenylalkyl of 7 to 12 carbon atoms, each of which is unsubstituted or substituted by halogen, C1 -C4 -alkyl, C1 -C4 -haloalkyl, C1 -C4 -alkoxy, C1 -C4 -haloalkoxy, C1 -C4 -alkylmercapto, C1 -C4 -haloalkylmercapto, nitro or cyano, and Y and Y' are each oxygen or sulfur, with the proviso that if R**1 is fluorine R**2 may furthermore be unsubstituted or halogen-substituted phenyl and R**3 may also be ammonium which is unsubstituted or substituted by C1 -C4 -alkyl, C1 -C4 -hydroxyalkyl, C1 -C4 -haloalkyl or C2 -C5 -alkoxyalkyl.

Description: N-Acyl-anthranilsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses Die Erfindung betrifft N-Acylanthranilsäurederivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, Herbizide, die N-Acyl-anthranilsäurederivate als Wirkstoffe enthalten, sowie ein Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit diesen Verbindungen. Substituierte N-Acyl-anthranilsäurederivate sind als Zwischenprodukte für die Synthese pharmakologisch und herbizid wirksamer Verbindungen (FR-PS 2 121 341, DE-OS 29 14 915, DE-OS 30 00 309, DE-OS 30 37970), als herbizide Wirkstoffe (BE-PS 648 259) oder als fungizide Wirkstoffe (DE-OS 27 59 121) bekannt. Es wurde gefunden, dass N-Acyl-anthranilsäurederivate der Formel I EMI1.1 in der R1 Wasserstoff, Halogen, Nitro, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogen- alkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylmercapto, Rê einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituierten Thienylrest oder einen durch C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Hlaogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylmercapto, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl oder C,,-C4-Alkylsulfonyl m oder p- oder m- und p-substituierten Arylrest, R Wasserstoff, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallatom, einen gege benenf alls durch C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Hydroxyalkyl, C1-C4-Helogenalkyl- oder C2-C5-Alkoxyalkyl substituierten Ammoniumrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Thiocyano, Nitro, C2-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy, C2-C4-alkenyloxy, C24-Alkinyloxy, C1-C4-Alkylmercapto, C2-C4 -Alkenylmercapto, C2-C4-Alkinylmercapto, C2-C5-Alkoxycarbonyl, C2-C5- -Alkylmercaptocarbonyl oder C3-C4-Alkenylcarbonyl substituierten, unver zweigten oder verzweigten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylmercapto, C1-C4-Alkylsulfonyl, Halogen, Trifluormethyl, Nitro oder Cyano substituierten C3-C7-Cycloalkylrest, einen 2-(2-Alkoxy -ethoxy)-ethyl-, 2-( 2-Alkenoxy-ethoxy)-ethyl- oder einen 2-( 2-Alkinoxy -ethoxy)-ethylrest mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder einen 3-(2 -Alkoxy-ethoxy)n-propylrest mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls durch Halogen, C14-likyl, C1-C4-Ealogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylmercapto, C1-C4-Halogenalkylmercapto, Nitro oder Cyano substituierten Phenylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Helogenalk- oxy, C1-C4-Alkylmercapto, C1-C4-Halogenalkylmercapto, Nitro oder Cyano substituierten Phenoxyalkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, Phenoxyalkenylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, Phenoxyalkinylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Phenylalkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, Y Sauerstoff oder Schwefel und Y' Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, mit der Massgabe, dass R2 auch für einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Arylrest stehen kann, wenn R1 Fluor bedeutet, neben vorzüglicher Kulturpflanzenverträglichkeit eine stärkere herbizide Wirkung zeigen als bisher bekannte herbizide N-Acyl-anthranilsäurederivate. In der Formel 1 bedeutet R1 beispielsweise Wasserstoff, Halogen, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1C4-Ealogenalkylmercapto, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Propyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Trichlormethyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2,1,1-Tetrafluorethyl, Hethoxy, Ethoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Trifluormethoxy, Hexafluorisopropoxy, Difluormethylmercapto, Trifluorethylmercapto oder Reste der Formel Y"-CF2C[Z]3, wobei Yn Sauerstoff oder Schwefel und jedes Z unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Jod bedeuten, wie 2,2,1,1-Tetrafluorethoxy, 1, 1-Difluorethozy, 2,2,1,1-Tetrafluorethylmer capto, 1,1-difluorethylmercapto. Rê in Formel I bedeutet beispielsweise gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, vorzugsweise Methyl, substituiertes Thien-2-yl, Thien-3-yl oder einen Arylrest, beispielsweise einen Phenyl- oder Naphthylrest, insbesondere einen Phenylrest, der folgende Substituenten in m-, p- oder m- und p-Stellung tragen kann: : C1-C4-Ralogenalkyl, C1-04-Helogenalkoxy, C1-C4-Ralogen- alkylmercapto, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen oder C1-C4-Alkylsulfonyl, wie Methylmercapto, Ethylmercapto, Isopropylmercapto, Ohlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlor methoxy, Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, 1,1,2, 2-Tetrafluorethoxy, 1,1,2-Trifluor-2-chlorethoxy, 1,1,1-Trifluor-2-Bromethoxy, 1,1,2,3,3,3 -Hexafluor-n-propyloxy, Pentafluorethoxy, Hexafluorisopropoxy, Difluormethylmercapto, Trifluormethylmercapto, Pentafluorethylmercapto, 1,1,2,2 -Tetrafluorethylmercapto, Trichlormethylmercapto, Dichl orfluormethylmer- capto, Trifluormethylmercapto, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Pentafluorethylsulfonyl, Trifluormethylsulfinyl, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Difluormethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl oder Pentafluorethyl. R3 in Formel I bedeutet beispielsweise Wasserstoff, ein Alkalimetallatom oder ein Äquivalent Erdalkalimetallatom, wie Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium, einen gegebenenfalls durch C1-Cq-Alkyl, C1-C4-Hydroxyalkyl, C1-C4-Halogen- alkyl oder C2-C5-Alkoxyalkyl substituierten Ammoniumrest, wie Methylammonium, Dimethylammonium, Dimethyl-(2-hydroxyethyl)-ammonium, Triethylammonium, Dimethyl-(2-methoxyethyl)-ammonium, Dimethyl- < 2-chlorethyl)- -ammonium, Isopropylammonium, Diethanolammonium, Triethanolammonium, Diethyl-(2-hydroxyethyl)-ammonium, Dimethylisopropanolammonium, einen gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Thiocyano, Nitro, C2-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkinyloxy, C1-C4-Alkylmercapto, C2-C4-Alkenylmercapto, C2-C4-Alkinylmercapto, C2-C5-Alkoxycarbonyl, C2-C5-Alkylmercaptocarbonyl oder C3-C4-Alkenylcarbonyl substituierten, unverzweigten oder verzweigten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, tert.-Amyl, n-Rexyl, Pentyl-3, 1,2-Dimethyl-n-propyl, 1,3-Dimethyl-n-butyl, 1-Ethyl-2-methyl-n-propyl, 1,2,2 -Trimethyl-n-propyl, 1,2-Dimethyl-n-hex-4-yl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Allyl, Methallyl, Crotyl, 2-Ethyl-hex-2-enyl, Hex-5-enyl, 2-Methyl-but-2-enyl, 2-Methyl-but-3-enyl, But-1-en-3-yl, 2-Methyl-but-1-en-4-yl, 2-Nethyl-but-2-en-4-yl, 3-Methyl-but-1-en-3-yl, Propargyl, But-1-in-3-yl, But-2-inyl, 2-Chlorethyl, 2-Chlor-n-propyl, 3-Chlor-n-propyl, 2-Chlor-sec.-butyl, 2-Chlor-isobutyl, 2-Fluor-sec. -butyl, 2-Fluorisobutyl, 2-Fluor-isopropyl, Chlor-tert.-butyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Cyanoethyl, 2-Cyano-n-propyl, 3-Cyano-n-propyl, 4-Cyano -n-butyl, 3-Cyano-prop-2-enyl, 4-Cyano-but-2-inyl, 2-Nitroethyl, 2-Nitro n-propyl, 3-Nitro-n-propyl, 3-Nitro-prop-2-enyl, Propan-2-onyl, Butan-2 -onyl, But-3-en-2-onyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, 3-Methoxypropyl, Methoxyisopropyl, 3-Methoxybutyl, 1-Methoxybut-2-yl, Ethoxy-tert.-butyl, Methoxy-tert -butyl, 2-Methoxy-n-butyl, 4-Methoxy-n-butyl, 2-Allyloxyethyl, 2-Propargyloxyethyl, 2-Allyloxy-n-propyl, 2-Propargyloxy-n-propyl, 3-Allyloxy-n-propyl, 4-Allyloxy-but-2-inyl, 2-Methylmercaptoethyl, 2-Ethylmercaptoethyl, 3-Methylmercapto-n-propyl, 2-Allylmercaptoethyl, 2 -Propargylmercaptoethyl, 2-Allylmercapto-n-propyl, Vinylcarbonylethyl, 2-Thiocyano-ethyl, 2-Thiocyano-n-propyl, 3-Thiocyano-n-propyl, 4-Thio chano-n-butyl, 3-Methoxycarbonyl-prop-2-yl, 3-Ethoxycarbonyl-prop-2-yl, 3-Methylmercaptocarbonyl-prop-2-yl, 3-Ethylmercapto-carbonyl-prop-2-yl, -Methoxycarbonyl-prop-2-enyl, 3-Ethoxycarbonyl-prop-2-enyl, 3-Ethoxycarbonyl-prop-2-inyl, 3-n-Butoxycarbonyl-prop-2-inyl, einen gegebenenfalls durch C1 C4 Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C14-Alkylmercapto, C2-C4-Alkylsul- fonyl, Halogen, Trifluormethyl, Nitro oder Cyano substituierten C3-C7- -Cycloalkylrest, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, 2-, 3-Methylcyclopentyl, 2-, 3-, r-Methylcyclohexyl, 2-, 3-, 4-Methoxycyclohexyl, 2-, 3-, 4-Methylmercaptocyclohexyl , 2-, 3-, 4-Methylsulfonylhexyl, 2-, 3-, 4-Chlorcyclohexyl, 2-, 3-, 4-Trifluormethylcyclohexyl, 2-, 3-, 4-Nitrocyclohexyl, 2-, 3-, 4yanocyclohexyl, einen 2-( 2-Alkoxy-ethoxy)-ethyl-, 2-(2-Alkenoxy-ethoxy)-ethyl- oder 2-(2 -Alkinoxy-ethoxy)-ethylrest mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen, wie 2-(2-Methoxy-ethoxy)-ethyl, 2-(2-Allyloxy-ethoxy)-ethyl, 2-(2-Proargyloxy-ethoxy)-ethyl oder einen 3-(2-Alkoxy-ethoxy)-n-propylreat mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen, wie 3-(2-Methoxy-ethox)-n-propyl, einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Mkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylmercapto, C1-C4-Halogenalkylmercapto, Nitro oder Cyano substituierten Phenylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylmercapto, C1-C4-Halogenalkylmercapto, Nitro oder Cyano substituierten Phenoxyalkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, Phenoxyalkenylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, Phenoxyalkinylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Phenylalkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Phenyl, 2-, 3-, 4-Chlorphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-, oder 3,6-Dichlorphenyl, 2,4,5- oder 2,4,6-Trichlorphenyl, 2-, 3-, 4-Kresyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5- oder 3,6-Dimethylphenyl, 2-Chlor-4- -trifluormethyl-phenyl, 2-, 3-, 4-Trifluormethylphenyl, 2-, 3-, 4-Nitrophenyl, 2 ,4-Dinitro-phenyl, 2-Chlor-4-nitrophenyl, 2-Nitro-chlorphenol, 2-, 3-, 4-Cyanophenyl, 2-Chlor-4-cyanophenyl, 2-cyano-4-nitrophenyl, 2-, 3-, 4-Methoxyphenyl, 2-, 3-, 4-Chlordifluormethoxy-phenyl, 2-, 3-, 4-Methylmercaptophenyl, 2-, 3-, 4-Trifluoromethylmercapto-phenyl, 2-(2'-, 3', 4'-Chlorphenyl)-ethyl, 2-(2', 4'-Dichlorphenyl)-ethyl, 2-(2', 4',6'-Trichlorphenyl)-ethyl, 2-(3',5'-Dichlorphenyl)-ethyl, 2-(o-, m-, p-Tolyl) -ethyl, 2-(3', 4'-Xylyl)-ethyl, 2-(2'-, 3'-, 4'-Trifluormethylphenyl) -ethyl, 2-(o-, m-, p-Anisyl)-ethyl, 2-(o-, m-, p-Difluormethoxyphenyl) -ethyl, 2-(2-, m-, p-Chlordifluormethoxyphenyl)-ethyl, 2-(o-, m-, p-Methylmercaptophenyl)-ethyl, 2-(o-, m-, p-Trifluormethylmercaptophenyl)- -ethyl, 2-(o-, m-, p-Cyanophenyl)-ethyl, 2-(o-, m-, p-Thiocyanatophenyl) -ethyl, 3-(o-, m-, p-Chlorphenyl)-n-propyl, 3-(o-, m-, p-Trifluormethyl)phenyl)-n-propyl, 2-Phenyl-ethyl, 3-Phenyl-n-propyl, 4-Phenyl-n-butyl, 5-Phenyl-n-pentyl, 2-(o-, m-, p-Nitrophenyl)-ethyl, 2-(3'-Chlor-4'-meth- oxy-phenyl)-ethyl, 2-(4'-Chlor-3'-methoxyphenyl)-ethyl, 2-(2'-Chlor-4' -trifluormethylphenyl)-ethyl, 2-Phenoxy-ethyl, 3-Phenoxy-n-propyl, 4-Phen- oxy-n-butyl, 2-(o-, m-, p-Chlorphenoxy)-ethyl, 2-(2,' 4'-Dichlorphenoxy) -ethyl, 2-(o-, m-, p-Kresoxy)-ethyl, 2-(o-, m-, p-Trifluormethylphenoxy) -ethyl, 2-(2'0chlor-4'-trifluormethylphenoxy)-ethyl, 3-(o-, m-, p-Chlorphenoxy)-n-propyl, 4-Phenoxy-but-2-in-yl, 4-(p-Chlorphenoxy)-butin-2-yl, 4-Phenoxy-but-2-en-yl, 3-(2', 4'-Dichlorphenoxy)-n-propyl, 3-(3'-Trifluor methylphenoxy)-n-propyl, 4-(p-Chlorphenoxy)-but-2-en-yl. R2 kann auch einen gegebenenfalls halogensubstituierten Arylrest, insbesondere einen Phenylrest bedeuten, wenn R1 Fluor ist. Beispiele für entsprechende Reste sind Phenyl, 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 3-Bromphenyl, 4-Iodphenyl. Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche, bei denen R1 für Wasser stoff oder Halogen, R2 für einen Thienyl-, einen durch C1-C4-Helogen- alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Cl-C4-lIalogenalkylmercapto substituierten Phenylrest oder einen gegebenenfalls halogen-substituierten Phenylrest, falls R1 Fluor ist, R3 für Wasserstoff, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallatom, einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Hydroxy- alkyl substituierten Ammoniumerest, einen unverzweigten oder verzweigten, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C2-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkinyloxy oder Cl-C4-Alkylmercapto substituierten Alkyl-, Alkenyl oder Alkinylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, einen C3-C7-Cycloalkylrest, einen durch C2-C5-Alkoxyearbonyl oder C2-C5 -Alkylmercaptocarbonyl substituierten Alkylrest mit bis zu 3 Kohlenstoff- atomen, einen 2-(2-Alkoxy-ethoxy)-ethyl-, 2-(2-Alkenoxy-ethoxy)-ethyloder 2-(2-Alkinoxy-ethoxy)-ethylrest mit bis zu 8 Kohlenstoff atomen, einen gegebenenfalls durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy mit jeweils bis zu 2 Kohlenstoffatomen, Halogen, Nitro oder Cyano substituierten Phenylrest, oder einen gegebenenfalls durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy mit jeweils bis zu 2 Kohlenstoffatomen, Halogen, Nitro oder Cyano substituierten Phenoxyalkylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, Phenoxyalkenylrest mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Phenoxyalkinylrest mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Phenylalkylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen und Y und Y' für Sauerstoff stehen. Die N-Acylanthranilsäurederivate der Formel EMI5.1 in der RÚ Baîogen, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4 -Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylmercapto, Rê einen durch C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylmercapto, C1 C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl oder Cl-C4-Alkylsulfonyl m- oder p- oder m- und p-substituierten Arylrest, R3 einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Hydroxyalkyl, C1-C4 -Halogenalkyl- oder C2-C5-Alkoxyalkyl substituierten Ammoniumrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Thiocyano, Nitro, C2-C4-Alkylcarboo nyl, C1-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkinyloxy, C1-C4-Alkylmercapto, C2-C4-Alkenylmercapto oder C2-C4-Alkinylmercapto, C2-C5-Alkoxycarbonyl, c25-Alkylmercaptocarbonyl oder C3-C4-Alkenylcarbonyl substituierten, unverzweigten oder verzweigten Alkyl, Alkenyl- oder Alkinylrest mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, einen 2-(2-alkoxy-ethoxy)-ethyl-, 2-(2-Alkenoxy-ethoxy)-ethyl- oder 2-(2-Alkinoxy-ethoxy)-ethylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder einen 3-(2-alkoxy-ethoxy)n-propylrest mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4- -Alkyl, c1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Ealogenalkoxy > Cl-C4- -Alkylmercapto, C1-C4-Halogenalkylmercapto, Nitro oder Cyano substituier ten Phenylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, Cl-C4-Alkyl, C1-C4- -Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylmercapto, C1-Cq-Halogenalkylmercapto , Nitro oder Cyano substituierten Phenoxyalkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, Phenoxyalkenylrest mit 8 bis 12 Rohlenstoffatomen, Phenoxyalkinylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen Phenylalkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, Y Sauerstoff oder Schwefel und Y' Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, mit der MaBgabe, dass R2 auch für einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Arylrest stehen kann, wenn R1 Fluor bedeutet, sind neu. Man erhält die N-Acyl-anthranilsaurederivate der Formel I durch Umsetzung von Verbindungen der Formel in der EMI6.1 R1, Y, Y' und R3 die obengenannten Bedeutungen haben, wobei R3 jedoch nicht für Wasserstoff, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallatom steht, mit Verbindungen der Formel EMI7.1 in der R2 die obengenannten Bedeutungen hat und Hal für Halogen steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittel oder in Wasser und gegebenenfalls in Anwesenheit eines Säureakzeptors bei einer Temperatur im Bereich zwischen 0 und 800c (Verfahren A). Die Umsetzung kann drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden. Verwendet man 6-Ghloranthranilsäuremethylester und 3-Trifluormethylmercapto-benzoylfluorid als Ausgangsmaterialien, so kann der Reaktionsablauf durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden: EMI7.2 Man erhält die N-Acylanthranilsäurederivate der Formel I auch durch Umsetzung von Verbindungen der Formel EMI7.3 in der R1, Y und R2 die obengenannten Bedeutungen haben, mit Verbindungen der Formel R3-Y1-H (V), in der R3 und Y' die obengenannten Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittel oder direkt in einem Uberschuss an Verbindung der Formel V gegebenenfalls in Gegenwart einer anorganischen oder einer tertiären organischen Base als Katalysator bei einer Temperatur im Bereich zwischen 0 und 1900C (Verfahren B). Die Umsetzung kann drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden. Verwendet man 5-Chlor-2-m-trifluormethylmercaptophenyl-4H-3, 3,1-benzoxazin- -4-on und n-Propylalkohol als Ausgangsmaterialien, so kann der Reaktionsablauf durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden: EMI8.1 Zweckmässigerweise verwendet man für Umsetzung A als auch für Umsetzung B unter den jeweiligen Reaktionsbedingungen inerte Lösung oder Verdün- nungsmittel. Geeignet sind z.B. Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Chlorkohlenwasserstoffe, z. B. Tetrachlorethylen, 1,1,2,2- oder 1,1,1,2 -Tetrachlorethan, Dichlorpropan, Methylenchlorid, Dichlorbutan, Chloro- form, Chlornaphthalin, Dichlornaphthalin, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1,1oder 1,1,2-Trichlorethan, Trichlorethylen, Pentachlorethan, o-, m-, pDi- fluorbenzol, 1,1- oder 1,2-Dichlorethan, 1,2-cis-Dichlorethylen, Chlorbenzol, Fluorbenzol, Brombenzol, Jodbenzol, o-, mm, pDichlorbenzol, o-, p-, m-Dibrombenzol, o-, m-, p-Chlortoluol, 1,2,4-Trichlorbenzol; Ether, z. B. Ethylpropylether, Methyl-tert.-butylether, n-Butylethylether, Di-n -butylether, Di-isobutylether, Diisoamylether, Diisopropylether, Anisol, Phenetol, Cyclohexylmethylether, Diethylether, Ethylenglykoldimethyl- ether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Thioanisol, ss,ss'-dichlordiethylether ; Ni trokohlenwasserstof fe wie Nitromethan, Nitroethan, Nitrobenzol, o-, m-,p-Chlornitrobenzol, o-Nitrotoluol; Nitrile wie Acetonitril, Butyronitril, Isobutyronitril, Benzonitril, m-Chlorbenzonitril; aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Heptan, Pinan, Nonan, o-, nr, p-Cymol, Benzinfraktionen innerhalb eines Siedepunktintervalles von 70 bis 190 OC, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dekalin, Petrolether, Hexan, Ligroin, 2,2,4-Trimethylpentan, 2,2,3-Trimethylpentan, 2,3,3-Trimethylpentan, Octan; Ester, z. B. Ethylacetat, Acetessigester, Isobutylacetat; Amide, z. B. Formamid, Methylformamid, Dimethylformamid; Ketone, z. B. Aceton, Methylethylketon, gegebenenfalls auch Wasser und entsprechende Gemische. Zweckmässigerweise verwendet man das Lösungsmittel in einer Menge von 100 bis 2 000 Gew.%, vorzugsweise von 200 bis 700 Gew.%, bezogen auf Ausgangs stoff II. Als Säureakzeptoren können für die Umsetzung A alle üblichen Säurebindemittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise tertiäre Amine, Erd alkal ime tal Iverbindunge n, Ammoniumverbindungen und Alkalimetallverbindun gen sowie entsprechende Gemische. Auch Zinkverbindungen können verwendet werden. Als basische Verbindungen kommen z.B. in Betracht: Kalium hydroxid, Natriumhydroxid Kaliumcarbonat Natriumcarbonat, Lithium- hydroxid, Lithiumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumbicarbonat, Calciumhydroxid, Calciumoxid, Bariumoxid, Magnesiumhydroxid, Magnesiumoxid, Bariumhydroxid, Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Magnesiumbicarbona Magnesiumacetat, Zinkhydroxid, Zinkoxid, Zinkcarbonat, Zinkbicarbonat, Zinkacetat, Natriumformiat, Natriumacetat, Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tr iisopropylamin, Tributylamin, Triisobutylamin, Tri-sec. -butylamin, Tri-tert.-butylamin, Tribenzylamin, Tricyclohexylamin, Triamylamin, Trihexylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Diethylanilin, N,N-Dipropylanilin, N,N-Dimethyltoluidin, N,N-Diethyltoluidin, N,N-Dipropyltoluidin, N,N-Dimethyl-p-aminopyridin, N,N-Diethyl-p-aminopyridin, N,N -Dipropyl-p-aminopyridln, N-Methylpyrrolidin, N-Ethylpyrrolidon, N-Methylpiperidin, N-Ethylpiperidin, N-Methyl-pyrrolidin, N-Ethylpyrrolidin, N-Methylimidazol, N-Ethylimidazol, N-Methylpyrrol, N-Ethylpyrrol, N-Methylmo rpholin, N-Ethylmorpholin, N"Methylhexamethylenimin, NEthyl- hexamethylenimin, Pyridin, Chinolin, -Picolin, B-Picolin, -Picolin, Isochinolin, Pyrimidin, Acridin, N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin, N,N,N',N'-Tetraethylethylendiamin, Chinoxalin, Chinazolin, N-Propyldiiso propylamin, N,N-Dimethylcyclohexylamin, 2 2,6-Lutidin, 2,4-Lutidin, Trifur- furylamin, Triethylendiamin. Zweckmässigerweise verwendet man den Säureakzeptor in einem aber oder Unterschuss von bis zu 20 X, bezogen auf den Ausgangs stoff II. Als Katalysatoren für die Umsetzung B können die obengenannten anorganischen oder tertiären organischen Basen verwendet werden; geeignet sind ferner Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride, wie Lithiumhydrid' Natriumhydrid, calciumhydrid. Zweckmässigerweise verwendet man den Katalysator in einem Unterschuss von 0,5 bis 30 %, bezogen auf den Ausgangsstoff IV. Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III werden in ungefähr stochiome- trischem Verhältnis eingesetzt, d. h. zweckmässigerweise in einem Unterbzw. Überschuss von bis zu 10 % Ausgangsstoff der Formel III gegenüber Ausgangs stoff der Formel II. Die Ausgangsstoffe der Formel IV und V können in stöchiometrischem Verhältnis eingesetzt werden, zweckmässigerweise verwendet man jedoch einen Überschuss von bis zu 30 4:Ausgangsstoff der Formel V gegenüber Ausgangsstoff der Formel IV. Man kann jedoch auch den Ausgangs stoff der Formel V direkt als Lösungsmittel verwenden. Zweckmässigerweise wird das Verfahren A so durchgeführt, dass man über 2 Zuführungen das Carbonsäurehalogenid der Formel III und die äquivalente Menge an Säureakzeptor bei einer Temperatur zwischen 0 und 80"C zu einer ungefähr äquivalenten Menge der Anthranilsäureverbindung der Formel II in einem inerten organischen Lösungsmittel bzw. in Wasser zulaufen lässt. Dann rührt man 5 bis 60 Minuten bei Raumtemperatur nach. Zur Isolierung der N-Acyl-anthranilsäurederivate kann man diese mit Wasser, verdünnter Säure, bzw. falls der Rest R3 in kovalenter Form gebunden ist, mit verdünntem Alkali zur Abtrennung von Nebenprodukten, wie nicht umgesetzter Anthranils ureverbindung, Säurechlorid oder Basenhydrochlorid, behandeln, trocknen und dann einengen. Gegebenenfalls können die Endprodukte auch durch Umkristallisieren oder Chromatographie gereinigt werden. Das Verfahren B wird zweckmässigerweise so durchgefuhrt, dass man das 4H -3,1-Benzoxazin-4-on der Formel IV in eine mindestens äquivalente Lösung des Ausgangsstoffes der Formel V in einem inerten organischen Lösungsmittel, bzw. direkt in einem ueberschuss des Ausgangsstoffs der Formel V, gegebenenfalls in Gegenwart einer anorganischen oder einer tertiären organischen Base als Katalysator, bei einer Temperatur zwischen 0 und 150"C einträgt. Dann rührt man noch 10 bis 240 Minuten bei 25 bis 190es nach. Man kann jedoch auch den Ausgangsstoff der Formel V in eine Lösung des 4EF3,1-Benzoxazin-4-ons der Formel IV eintragen und wie oben beschrieben umsetzen. Zur Isolierung der N-Acyl-anthranilsäurederivate kann man gegebenenfalls überschüssigen Ausgangs stoff der Formel V unter vermindertem Druck entfernen und dann wie bei Verfahren A verfahren. Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der N-Acylanthranilsäurederivate der Formel I. Beispiel 1 358 Teile Benzoylchlorid und 258 Teile Triethylamin werden über zwei Zz führungen unter Rühren bei 25 bis 30"G innerhalb von 20 Minuten zu einer Mischung von 350 Teilen 6-Fluoranthranilsäure in 4 000 Teilen Methylenchlorid gegeben. Nach 30 Minuten Rühren bei 25"C wird das Reaktionsgemisch in 4 000 Teile verdünnter Salzsäure eingerührt. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, in verdünnter Natronlauge aufgenommen und dreimal mit Essigester extrahiert. Anschliessend wird die wässrige Phase in verdünnte Salzsäure elingerührt, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 560 Teile (96 % der Theorie) N-Benzoyl-6-fluor- anthranilsäure vom Fp. 169 bis 17100. Beispiel 2 15 Teile N-Benzoyl-6-fluoranthranilsäure werden in einer Mischung von 210 Teilen Methanol und 10,53 Teilen 30 %igem Natriummethylat zu einer klaren Lösung verrührt und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Es werden 16,4 Teile (100 % der Theorie) N-Benzoyl-6-fluoranthranilsäure -natriumsalz vom Fp. 207"C (Zers.) erhalten. Beispiel 3 9 g 5-Fluor-2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-on und 35,7 g Phenol werden mit einem Plätzchen Natriumhydroxid als Katalysator bei 45"C vermischt und dann 3 Stunden bei 185"C gerührt. Nach dem Abdestillieren des überschüssigen Phenols unter vermindertem Druck wird der verbleibende Rückstand zunächst mit Wasser verrührt und abgesaugt und dann nochmals mit einer Mischung von Petrolether und Diethylether 2:1 verrührt und abgesaugt. Nach dem Trocknen erhält man 10 g (78 % der Theorie) N-Benzoyl-6 -fluoranthranilsäurephenylester vom Fp. 130 bis 132"C. Beispiel 4 Eine Mischung von 5 Teilen 5-Chlor-3-(3'-difluormethoxy-phenyl)-3 > 1-benz- oxazin-4-on und 14 Teile Methanol wird mit 0,2 Teilen Triethylamin als Katalysator versetzt und 2 Stunden bei 65"C gerührt. Nach dem Einengen unter vermindertem Druck, Verreiben des Rückstandes mit Wasser, Waschen und Trocknen erhält 5,3 Teile (96 % der Theorie) N-(3-bifluormethoxybenzoyl)-6-chloranthranilsäuremethylester vom Fp. 73 bis 75 C. Verbindung RÚ Y Y' Rê R Fp [ C]/n25 Nr. 5 F O O Phenyl CH3 118 - 121 6 F O O Phenyl C2H5 88 - 91 7 F O O Phenyl 1-C3H7 67 - 69 8 F O O Phenyl CH2-CH=CH2 88 - 91 9 F O O Phenyl Propargyl 148 - 150 10 F O O Phenyl HN#(C2H5)3 11 F O O Phenyl H2N#(CH3)2 12 F O O Phenyl K 13 F O O Phenyl CH2-CH2CN 14 F O O Phenyl CH2CH2-SCN 15 F O O Phenyl CH2-CH2-NO2 16 F O O Phenyl n-C4H9 42 - 43 17 F O O Phenyl CH2-CO-CH3 18 F O O Phenyl CH2-CH2-CO-CH3 19 F O S Phenyl CH3 20 F O S Phenyl n-C3H7 21 F O O Phenyl CH2-CH2-O-CH3 22 F O O Phenyl CH2-CH2-O-C2H5 23 F O O Phenyl CH2-CH2-O-CH2-CH=CH2 24 F O O Phenyl CH2CH2-O-CH2-C@CH 25 F O O Phenyl CH2-CH2-S-CH3 26 F O O Phenyl CH2-C#-CH=CH2 27 F O O Phenyl CH2-CH2-S-CH2-CH=CH2 Verbindung RÚ Y Y' Rê R Fp [ C]/n25 Nr. 65 - 66 28 F O O Phenyl (CH2)11CH3 116 - 119 29 F O O Phenyl CH2-CH2-Cl 30 F O O Phenyl CH2-CCl3 31 F O O Phenyl CH2-CH=CH-CH3 32 F O O Phenyl CH2-C=C-CH3 33 F O O Phenyl (CH2)2-O-(CH2)2-O-CH3 1,5726 34 F O O Phenyl (CH2)2-O-(CH2)2-O-C2H5 35 F O O Phenyl (CH2)2-O-(CH2)2-O-n-C3H7 36 F O O Phenyl (CH2)2-O-(CH2)2-O-CH2-CH=CH2 37 F O O Phenyl (CH2)2-O-(CH2)2-O-CH2-C=CH 38 F O O Phenyl C(CH3)3 39 F O O Phenyl CH2-CH2-S-CH2C=CH 84 - 86 40 F O O Phenyl CH2CO2CH3 41 F O O Phenyl CH2-CO2C2H5 42 F O O Phenyl CH2-CO2-nC4H9 43 F O O Phenyl CH(CH3)-CO2CH3 44 F O O Phenyl CH2-CH=CH-CO2CH3 45 F O O Phenyl CH2-C(O)-S-CH3 46 F O O Phenyl Benzyl 82 - 83 47 F O O Phenyl 4-Chlorbenzyl 48 F O O Phenyl 2,4-Dichlorbenzyl 150 - 153 49 F O O Phenyl 3,4-Dichlorbenzyl 135 - 137 50 F O O Phenyl 4-methylbenzyl Verbindung RÚ Y Y' Rê R Fp [ C]/n25 Nr. 51 F O O Phenyl 2-Methylbenyl 52 F O O Phenyl 3-Trifluormethylbenzyl 53 F O O Phenyl 2-Methoxybenzyl 54 F O O Phenyl 4-Methoxybenzyl 55 F O O Phenyl 4-Trifluormethoxybenzyl 56 F O O Phenyl 2-Nitrobenzyl 57 F O O Phenyl 4-Nitrobenzyl 58 F O O Phenyl 2-Chlor-4-nitrobenzyl 59 F O O Phenyl 4-Cyanobenzyl 60 F O O Phenyl 4-Methylmercaptobenzyl 61 F O O Phenyl 4-Trifluormethylmercapto benzyl 62 F O O Phenyl 2-Phenoxy-ethyl 63 F O O Phenyl 3-Phenoxy-propyl 64 F O O Phenyl 2-Phenoxy-propyl 65 F O O Phenyl 4-Phenoxy-butyl 66 F O O Phenyl 2-Phenoxy-vinyl 67 F O O Phenyl 3-Phenoxy-prop-1-enyl 68 F O O Phenyl 4-Phenoxy-n-but-2-inyl 69 F O O Phenyl 2-[4'-chlorphenoxy]-ethyl 82 - 83 70 F O O Phenyl 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-ethyl 71 F O O Phenyl 2-(4'-Nitrophenoxy)-ethyl 150 - 153 72 F O O Phenyl 2-(3'-Trifluormethylphenoxy)- 135 - 137 -ethyl Verbindung RÚ Y Y' Rê R Fp [ C]/n25 Nr. 73 F O O Phenyl 2-(2-Chlor-4'-trifluormethyl phenoxy)-ethyl 74 F O O Phenyl 2-Phenyl-ethyl 102 - 104 75 F O O Phenyl 3-Phenyl-n-propyl 76 F O O Phenyl 4-Phenyl-n-butyl 77 F O O Phenyl 2-(p-Chlorphenyl)-ethyl 78 F O O Phenyl 2-(2', 4'-Dichlorphenyl) ethyl 79 F O O Phenyl 2-(p-Tolyl)-ethyl 80 F O O Phenyl 2-(p-Anisyl)-ethyl 81 F O O Phenyl 2-(p-Nitrophenyl)-ethyl 82 F O O Phenyl 4-(p-Chlorphenoxy)-but-2-in-yl 83 Cl O O 3-Difluorchlorphenyl H 200 - 204 84 Cl O O 3-Difluorchlorphenyl Na 85 Cl O O 3-Difluorchlorphenyl CH3 86 F O O 3-Pentafluorethoxyphenyl H 174 - 177 87 F O O 3-Pentafluorethoxyphenyl CH3 70 - 71 88 F O O 4-(1', 1', 2', 2'-Tetra- H 198 - 200 fluorethoxy)-phenyl 89 F O O 4-(1', 1', 2', 2'-Tetra- CH3 94 - 97 fluorethoxy)-phenyl 90 F O O 3-Trifluormethylphenyl H 210 - 213 91 F O O 3-Trifluormethylphenyl CH3 85 - 86 Verbindung RÚ Y Y' Rê R Fp [ c]/n25 Nr. 92 H O O 3-(1', 1', 2'-Trifluor-2'- H viskos, IR in cm -chlorethoxy)-phenyl 1 750, 1 680, 1 600, 1 580 93 H O O 3-(1', 1', 2'-Trifluor-2'- CH3 86 - 87 -chlorethoxy)-phenyl 94 H O O Thien-2-yl H 223 - 227 95 H O O Thien-2-yl CH3 131 - 134 96 F O O 4-Difluorchiormethoxyphenyl H 191 - 194 97 F O O 4-Difluorchiormethoxyphenyl CH3 98 F O O 3-Difluormethoxyphenyl H 181 - 185 99 F O O 3-Difluormethoxyphenyl CH3 102 - 206 100 H O O 4-(1', 1', 2', 2'-Tetra- n-C3H7 fluorethoxy)-phenyl 101 H O O 3-Trifluotmethylphenyl n-C3H7 102 H O O 3-(1', 1', 2'-Trifluor-2'-chlor- n-C3H7 ethoxy)-phenyl 103 H O O Thien-2-yl n-C3H7 104 F O O 4-Difluorchlormethoxyphenyl n-C3H7 105 F O O 3-Difluormethoxyphenyl n-C3H7 106 F O O 4-(1', 1', 2', 2'-Tetra- H 135 - 139 fluorethoxy)-phenyl CH3 107 F O O 4-(1', 1', 2', 2'-Tetra- n-C3H7 fluorethoxy)-phenyl 108 F O O 4-(1', 1', 2', 2'-Tetra fluorethoxy)-phenyl Verbindung RÚ Y Y' Rê R Fp [ C]/n25 Nr. 109 F O O 4-Trifluormethoxyphenyl H 192 - 196 110 F O O 4-Trifluormethoxyphenyl CH3 111 F O O 4-Trifluormethoxyphenyl CH2-CH2-O-CH3 112 Cl O O 3-Trifluormethyphenyl H 218 - 221 113 Cl O O 3-Trifluormethyphenyl CH3 114 Cl O O 3-Trifluormethyphenyl CH2-CH2-O-CH3 115 Cl O O 3-Difluormethoxyphenyl H 175 - 180 116 Cl O S 3-Difluormethoxyphenyl CH3 117 Cl O O 3-Difluormethoxyphenyl n-C3H7 118 Cl O O 4-Difluormethoxyphenyl H 200 - 204 119 Cl O O 4-Difluormethoxyphenyl CH3 120-123 120 Cl O O 4-Difluormethoxyphenyl CH2-CH2-O-CH3 121 Cl O O 4-difluorchlormethoxyphenyl H 206 - 209 122 Cl O O 4-difluorchlormethoxyphenyl CH3 123 Cl O O 4-difluorchlormethoxyphenyl n-C3H7 124 Cl O O 3-Trifluormethoxyphenyl H 209 - 210 125 Cl O O 3-Trifluormethoxyphenyl CH3 90 - 93 126 Cl O O 3-Trifluormethoxyphenyl CH2-CH2-O-CH3 127 H O O 3-Trifluormethoxyphenyl H 170 - 174 128 H O O 3-Trifluormethoxyphenyl CH3 58 - 60 129 H O O 3-Trifluormethoxyphenyl n-C3H7 130 H O O 3-(1', 1', 2', 2'-Tetra- H 160 - 164 fluorethoxy)-phenyl 131 H O O 3-(1', 1', 2', 2'-Tetra- CH3 69 - 73 fluorethoxy)-phenyl 132 H O O 3-Tetrafluorethoxyphenyl CH2-CH2-O-CH3 Verbindung RÚ Y Y' Rê R Fp [ C]/n25 Nr. 133 H O O 3-Difluormethoxyphenyl H 183 - 187 134 H O O 3-Difluormethoxyphenyl CH3 135 H O O 3-Difluormethoxyphenyl n-C3H7 136 H O O 3-Difluorchlormethoxyphenyl H 160 - 162 137 H O O 3-Difluorchlormethoxyphenyl CH3 138 H O O 3-Difluorchlormethoxyphenyl CH2-CH2-O-CH3 139 H O O 4-Chlor-3-difluorchloi- H 224 - 228 methoxy-phenyl 140 H O O 3-Trifluormethylmercapto- H 195 - 197 -phenyl 141 H O O 3-Trifluormethylmercapto- CH3 101 - 102 -phenyl 142 H O O 3-Trifluormethylmercapto- n-C3H7 186 - 188 -phenyl 143 H O O 3-Difluorchlormethylmercapto- H -phenyl 144 H O O 3-Difluorchlormethylmercapto- CH3 -phenyl 145 H O O 3-Difluorchlormethylmercapto- CH20-CH2-O-CH3 -phenyl 146 H O O 3-Trifluormethylsulfonyl- H 206 - 209 -phenyl 147 H O O 3-Trifluormethylsulfonyl CH3 -phenyl 148 H O O 3-Trifluormethylsulfonyl n-C3H7 -phenyl Verbindung RÚ Y Y' Rê R Fp [ C]/n25 Nr. 149 Cl O O 3-(1', 1', 2', 2'-Tetra- H 128 - 133 fluorethoxy)-phenyl 150 Cl O O 3-(1', 1', 2', 2'-Tetra- CH3 fluorethoxy)-phenyl 151 Cl O O 3-(1', 1', 2', 2'-Tetra- n-C3H7 fluorethoxy)-phenyl 152 Cl O O 3-Difluorchlormethoxy-phenyl H 182 - 184 153 Cl O O 3-Difluorchlormethoxy-phenyl CH3 154 Cl O O 3-Difluorchlormethoxy-phenyl n-C3H7 155 Cl O O 3-Fluorphenyl H 156 Cl O O 3-Fluorphenyl CH3 80 - 82 157 Cl O O 3-Fluorphenyl CH2-CH2-O-CH3 158 Cl O O 3-Trifluormethylmercapto- H 210 - 215 -phenyl 159 Cl O O 3-Trifluormethylmercapto- CH3 -phenyl 160 Cl O O 3-Trifluormethylmercapto- n-C3H7 -phenyl 161 Cl O O 4-Trifluormethyl-phenyl H 210 - 214 162 Cl O O 4-Trifluormethyl-phenyl CH3 163 Cl O O 4-Trifluormethyl-phenyl CH2-CH2-O-CH3 164 Cl O O 4-Difluorchlormethylmercapto- H 214 - 217 -phenyl 165 Cl O O 4-Difluorchlormethylmercapto- CH3 -phenyl Verbindung RÚ Y Y' Rê R Fp [ C]/n25 Nr. 166 Cl O O 4-Difluorchlormethylmercapto- n-C3H7 phenyl 167 F O O 3-Trifluormethoxyphenyl H 163 - 167 168 F O O 3-Trifluormethoxyphenyl CH3 169 F O O 3-Trifluormethoxyphenyl n-C3H7 170 F O O 3-Trifluormethylphenyl H 184 - 186 171 F O O 3-Trifluormethylphenyl CH3 172 F O O 3-Trifluormethylphenyl CH2-CH2-O-CH3 173 F O O 4-Trifluormethylphenyl H 178 - 181 174 F O O 4-Trifluormethylphenyl CH3 175 F O O 4-Trifluormethylphenyl CH2-CH2-O-CH3 176 H O O 4-Trifluormethylphenyl H 236 - 238 177 F S S Phenyl H 178 F S O Phenyl CH3 179 F O S Phenyl CH3 180 Cl O S 3-Trifluormethylphenyl CH3 181 H O O 4-Diffluormethylmercapto- H 212 - 216 -phenyl 182 H O O 4-Difluormethylmercaptophenyl CH3 183 Cl O O 4-Trifluormethoxyphenyl Na 309 - 311 184 Cl O O 4-Trifluormethoxyphenyl CH3 185 F O O 3-(1', 1', 2', 2'-Tetra- H 90 - 93 fluorethoxy)-phenyl 186 F O O 3-(l', 1', 2', 2'-Tetra- CH3 fluorethoxy)-phenyl 187 NO2 O O 3-Trifluormethylphenyl H 234 - 237 Verbindung RÚ Y Y' Rê R Fp [ C]/n25 Nr. 188 NO2 O O 3-Trifluormethylphenyl CH3 189 Cl O O 3-Methylsulfonylphenyl H 164 - 168 190 F O O 3-Fluorphenyl H 146 - 149 191 F O O 3-Difluorchlormethylphenyl H 192 F O O 3-Difluorchlormethylphenyl CH3 180 - 184 193 F O O 4-Fluorphenyl H 186 - 190 194 Cl O O 3-Difluorchlormethylmercapto- H 193 - 196 -phenyl 195 Cl O O 3-Difluorchlormethylmercapto- CH3 -phenyl 196 NO2 O O 3-Trifluormethoxy-phenyl H 213 - 216 197 NO2 O O 3-Trifluormethoxy-phenyl H 206 - 210 198 F O O 4-Difluormethoxy-phenyl H 194 - 197 199 F O O 4-Difluormethoxy-phenyl CH3 200 NO2 O O 3-Difluorchlormethylmercapto- H 191 - 194 -phenyl 201 NO2 O O 3-Trifluormethylmercapto- H 208 - 212 phenyl 202 F O O 3-Difluorchlormethyl- H 109 - 113 mercapto-phenyl 203 F O O 3-Difluorchlormethyl- CH3 mercapto-phenyl 204 Cl O O 3-Trifluormethylsulfonyl- H phenyl 205 CN O O 3-Trifluormethyl-phenyl H <RTI ID=22.1> Verbindung RÚ Y Y' Rê R Fp [ C]/n25 Nr. 206 H O O 3-Trichlormethoxyphenyl H 181 - 185 207 H O O Trifluormethoxyphenyl CH3 75 - 76 208 H O O 3-(2-Brom-1,1,2-trifluor- CH3 85 - 87 ethoxy)-phenyl 209 H O O 3-(1,1,2,3,3,3-hexafluor- CH3 71 - 73 -n-propoxy)-phenyl 210 H O O 4-Chlor-3-trifluormethoxy- H 227 - 230 -phenyl 211 CH3 O O Phenyl H 170 - 172 212 CH3 O O 4-Trifluormethoxyphenyl H 203 - 204 213 Cl O O 3-Trifluormethylphenyl Dimethyl- 136 - 139 ammonium 214 Cl O O 3-Trifluormethylphenyl Na > 250 215 H O O 3-Methylsulfonyl-phenyl CH3 180 - 184 216 F O O Phenyl (CH2)2-O-n-C3H7 55 - 57 217 Cl O O 3-Methylsulfonyl-phenyl CH3 132 - 134 218 F O O Phenyl (CH2)2-O-t-C4H9 82 - 84 219 F O O Phenyl 4-Tolyl 220 F O O Phenyl 4-Chlorphenyl 221 F O O Phenyl 2,4-Dichlorphenyl 222 F O O Phenyl 4-Trifluormethyl phenyl 223 F O O Phenyl 4-Nitrophenyl 224 F O O Phenyl 3-(2,4-Dichlorphenoxy)- 96 - 99 -n-propyl 225 CH3 O O 3-Trifluormethoxy- CH3 43 - 45 phenyl Verbindung RÚ Y Y' Rê R Fp [ C]/n25 Nr. 226 CH3 O O 3-Difluorchlormethoxy- CH3 38 - 40 phenyl 227 CH3 O O 3-Fluorphenyl CH3 54 - 56 228 O-CH3 O O Phenyl H 229 O-CH3 O O Phenyl 1-C3H7 230 O-CH3 O O 3-Trifluormethylphenyl H 231 O-CH3 O O 3-Difluorchlormethoxy- H pheny 232 F O S Phenyl H 233 F O S Phenyl H 234 F O S Phenyl n-C3H7 235 F O O Phenyl s-C4H9 60 - 62 236 F O O Phenyl 2-Pentyl 237 F O O Phenyl 3-Pentyl 238 F O O Phenyl Cyclopentyl 239 F O O Phenyl Cyclohexyl 240 F O O Phenyl 4-Methylcyclohexyl 241 F O O Phenyl 4-Methoxycyclohexyl 242 F O O Phenyl 3-Trifluormethyl cyclohexyl 243 F O O Phenyl H2N(CH2-CH2-OH)2 98 - 100 244 Br O O 3-Difluorchlormethoxy- H 192 - 193 phenyl 245 Br O O 4-Difluorchlormethoxy- H 219 - 221 phenyl 246 Br O O 3-Trifluormethylmercapto- H 204 - 205 phenyl Verbindung RÚ Y Y' Rê R Fp [ C]/n25 Nr. 247 Br O O 3-Trifluormethoxyphenyl H 200 - 202 248 F O O Phenyl s-C4H9 1.5632 249 F O O Phenyl i-C4H9 1.5492 250 COH3 O O 3-Trifluormethylphenyl H 191 - 192 251 Br O O 3-Trifluormethylphenyl H 208 - 210 252 Cl O O Phenyl CH3 253 Cl O O Phenyl C2H5 254 Cl O O Phenyl n-C3H7 255 Cl O O Phenyl i-C3H7 78 - 79 256 Cl O O Phenyl Propargyl 257 Cl O O Phenyl 1-C4H9 258 Cl O O Phenyl n-C4H9 259 Cl O O Phenyl CH2-CH2-O-CH3 57 - 58 260 Cl O O Phenyl CH2-CH2-S-CH3 261 Cl O O Phenyl CH2CO2C2H5 262 Cl O O Phenyl Benzyl 263 Cl O O Phenyl Phenyl 264 Cl O O Phenyl 4-Chlorphenyl 265 Cl O O Phenyl 2,4-Dichlorphenyl 266 Cl O O Phenyl (CH2)2-O-(CH2)2-O-CH3 60 - 61 267 Cl O O Phenyl H 194 - 197 Verbindung RÚ Y Y' Rê R Fp [ C]/n25 Nr. 268 Cl O O Phenyl H2N#(CH3)2 269 Cl O O Phenyl H2N#(CH2-CH2-OH)2 100 - 102 270 Cl O O Phenyl 2,4-Dichlorbenzyl 271 Cl O O Phenyl Na 272 Cl O O Phenyl (CH2)2-O-t-C4H9 273 Cl O O Phenyl CH2-CH=CH2 274 Cl O S Phenyl n-C3H7 275 Cl O S Phenyl s-C4H9 276 Cl O O Phenyl n-C5H11 277 Cl O O Phenyl CH2-CH2-O-CH2-CH=CH2 278 Cl O O Phenyl 2-Phenoxy-ethyl 279 Cl O O Phenyl 3-Phenoxy-n-propyl 280 Cl O O Phenyl 2-Phenylethyl 281 H O O Phenyl CH3 94 - 97 282 H O O Phenyl C2H5 283 H O O Phenyl n-C3H7 284 H O O Phenyl i-C3H7 101 - 103 285 H O O Phenyl Propargyl 286 H O O Phenyl i-C4H9 287 H O O Phenyl n-C4H9 288 H O O Phenyl CH2-CH2-O-CH3 289 H O O Phenyl CH2-CH2-S-CH3 Verbindung RÚ Y Y' Rê R Fp [ C]/n25 Nr. 290 H O O Phenyl CH2CO2C2H5 291 H O O Phenyl Benzyl 292 H O O Phenyl Phenyl 293 H O O Phenyl 4-Chlorphenyl 294 H O O Phenyl 2,4-Dichlorphenyl 295 H O O Phenyl (CH2)2-O-(CH2)2-O-CH3 296 H O O Phenyl H2N#(CH3)2 297 H O O Phenyl H2N#[CH2CH2OH]2 298 H O O Phenyl 2,4-Dichlorbenzyl 299 H O O Phenyl (CH2)2-O-4-C4H9 300 H O O Phenyl CH2-CH=CH2 301 H O S Phenyl n-C3H7 302 H O S Phenyl s-C4H9 303 H O O Phenyl n-C5H11 304 H O O Phenyl CH2-CH2-O-CH2-CH=CH2 305 H O O Phenyl 2-Phenoxy-ethyl 306 H O O Phenyl 3-Phenoxy-n-propyl 307 H O O Phenyl 2-Phenyl-ethyl Die N-Acylanthranilsäurederivate der Formel 1 können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wässrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemässen Wirkstoffe gewährleisten. Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder bldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht. Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder bldispersio- nen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenoläther, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxy propylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht. Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Granulate, z.B. Umbilllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an festen Trägerstoffen hergestellt werden. Faste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kiesel- gele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löss, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesium oxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, AnmonimLnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Rolz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe. Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent, Wirkstoff. Beispiele für Formulierungen sind: I. Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 mit 10 Gewichts teilen N-MethyliC-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwen dung in Form kleinster Tropfen geeignet ist. II. 10 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 2 werden in einer Mischung ge löst, die aus 90 Gewichtsteilen Xylol, 6 Gewichtsteilen des Anlage rungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-mono- -ethanolamid, 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecyl-benzolsulfon säure und 2 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an I Mol Rizinusöl besteht. III. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 5 werden in einer Mischung ge löst, die aus 60 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gewichtsteilen des Anlage rungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. IV. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 21 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Ge wichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mal Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. V. 80 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 5 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl-naphthalin-sulfonsäure, 10 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gewichtsteilen pulverförmigem Kiesel- säuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. VI. 5 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 werden mit 95 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. VII. 30 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 21 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichts teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit. VIII. 20 Teile der Verbindung Nr. 1 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion. Die Applikation der Wirkstoffe bzw. der sie enthaltenden herbiziden Mittel kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Vorzugsweise werden sie nach dem Auflaufen der unerwünschten Pflanzen ausgebracht. Sind die Wirkstoffe bei Nachauflaufanwendung für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, können auch Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, dass die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by). Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadien, Bodenart und Anwendungsverfahren 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,25 bis 2,0 kg/ha. Die herbizide Wirkung der N-Acyl-anthranilsäurederivate der Formel I lässt sich durch Gewächshausversuche zeigen: Als Kulturgefässe dienen Plastikblumentöpfe mit 300 cm3 Inhalt und lehmi- gem Sand mit etwa 1,5 Z Humus als Substrat. Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung zieht man die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm an und behandelt sie danach. Die Reispflanzen werden in einem mit Torfmull angereicherten Substrat angezogen. Es werden entweder direkt gesäte und in den gleichen Gefässen aufgewachsene Pflanzen verwendet, oder aber solche, die erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefässe verpflanzt werden. Die Aufwandmengen betragen 0,5 bis 3,0 kg Wirkstoff/ha. Die Versuchsgefässe werden im Gewächshaus aufgestellt, wobei für wärmeliebende Arten wärmere Bereiche (20 bis 35es) und für solche gemässigter Klimate 10 bis 20'C bevorzugt werden. Die Versuchsperiode erstreckt sich über 2 bis 4 Wochen. Wahrend dieser Zeit werden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wird ausgewertet. Beweg tet wird nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile. Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzen sich aus folgenden Arten zusammen: Arachis hypogaea (Erdnuss), Centaurea cyanus (Kornblume), Chenopodium album (weisser GänsefuB), Chrysanthemum segetum (Saatwucherblume), Cyperus iria, Desmodium tortuosum, Hordeum vulgare (Gerste), Mercurialis annua (einjähriges Bingelkraut), Nicandra physaloides (Giftbeere), Oryza sativa (Reis), Sesbania exaltata (Turibaum), Urtica urens (kleine Brennessel), Zea mays (Mais), Cyperus esculentus (Erdmandel), Avena fatua (Saathafer), Galium aparine (Klettenlabkraut). Die Versuche zeigen, dass beispielsweise die Verbindungen Nr. 1, 5 und 21 bei Nachauflaufanwendung von 0,5 kg Wirkstoff/ha eine selektive herbizide Wirkung, insbesondere gegen bestimmte unerwünschte Pflanzen wärmerer Klimata, haben. Ebenfalls selektiv wirksam sind die Verbindungen Nr. 2 und 243 bei Nachauflaufanwendung von 1,0 kg Wirkstoff/ha. Bei guter Ver träglichkeit für die Kulturpflanzen bekämpfen beispielsweise die Verbin dungen Nr. 3, 46 und 234 bei Nachauflaufanwendung von 3,0 kg Wirkstoff/ha unerwünschte Pflanzen in Kulturpflanzen aus der Familie der Gräser. In Anbetracht der guten Verträglichkeit für zahlreiche breitblättrige und andere Kulturen und der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die erfindungsgemässen Herbizide oder diese enthaltende Mittel noch in einer weiteren grossen Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwunschs ten Pflanzenwuchses eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: Botanischer Name Deutscher Name Allium cepa Küchenzwiebel Ananas comosus Ananas Arachis hypogaea Erdnuss Asparagus officinalis Spargel Avena sativa Hafer Beta vulgaris spp. altissima Zuckerrübe Beta vulgaris spp. rapa Futterrübe Beta vulgaris spp. esculenta Rote Rübe Camellia sinensis Teestrauch Carthamus tinctorius Saflor - Färberdistel Caryg illinoinensis Pekannussbaum citrus limon Zitrone Citrus maxima Pampelmuse Citrus reticulata Mandarine citrus sinensis Apfelsine, Orange Goffea arabica (Coffea canephora, Kaffee Coffea liberica) Cucumis melo Melone Cucumis sativus Gurke Cynodon dactylon Bermudagras Elacis guincensis Ölpalme Fragaria vesca Erdbeere Glyoine max Sojabohne Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum Baumwolle Gossypium herbaceum Gossypium vitifolium) Helianthus annuus Sonnenblume Helianthus tuberosus Topinambur Hevea brasiliensis Parakautschukbaum Hordeum vulgare Gerste Humulus lupulus Hopfen Ipomoea batatas Süsskartoffeln Juglans regia Walnussbaum Lens culinaris Linse Linum usitatissimum Faserlein Lycopersicon lycopersicum Tomate Malus spp. Apfel Manihot esculenta Maniok Medicago sativa Luzerne Botanischer Name Deutscher Name Metha piperita Pfefferminze Musa spp. Obst- und Mehlbanane Nicotiana tabacum Tabak (N. rustica) Olea europaea Ölbaum Oryza sativa Reis Panicum viliaceum Rispenhirse Phaseolus lunatus Mondbohne Phaseolus mungo Erdbohne Phaseolus vulgaris Buschbohnen Pennisetum glaucum Perl- oder Rohrkolben- hirse Petroselinum crispum Wurzelpetersilie spp. tuberosum Picea abies Ro tfichte Abies alba Weisstanne Pinus spp. Kiefer Pisum sativum Gartenerbse Prunus avium Süsskirsche Prunus domestica Pflaume Prunus dulcis Mandelbaum Prunus persica Pfirsich Pyrus communi s Birne Ribes sylvestre Rote Johannisbeere Ribes uva-crispa Stachelbeere Ricinus communis Rizinus Saccharum officinarum Zuckerrohr Secale cereale Roggen Sasamum indicum Sesam Solanum tuberosum Kartoffel Sorghum bicolor (s. vulgare) Mohrenhirse Sorghum dochna Zuckerhirse Spinacia oleracea Spinat Theobroma cacao Kakaobaum Trifolium pratense Rotklee Triticum aestivum Weizen Vaccinium corymbosum Kulturheidelbeere Vaccinium vitis-idaea Preisselbeere Vicia faba Pferdebohnen Vigna sinensis (V. unguiculata) Kuhbohne Vitis vinifera Weinrebe Zea mays Mais Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und gegebenenfalls auch zur Erzielung synergistischer Effekte können die N-Acylanthranilsäurederivate der Formel I bzw. sie enthaltende herbizide Mittel mit zahlreichen Vertretern gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbainate, Halogencarbonsäu- ren, Triazine, Amide, andere Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Cyclohexandione, Benzofuranderivate und andere in Betracht. Ausserdem kann es von Nutzen sein, die N-Acyl-anthranilsäurederivate der Formel I bzw. sie enthaltende herbizide Mittel allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Claims: Patentansprüche 1. N-Acylanthranilsäurederivate der Formel EMI34.1 in der RÚ Halogen, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylmercapto, Rê einen durch C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylmercapto, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl oder Cl-C4-Alkylsulfonyl m- oder p- oder m- und p-substituier- ten Arylrest, R einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Hydroxyalkyl, C1-C4 -Halogenalkyl- oder C2-C5-Alkoxyalkyl substituierten Ammoniumrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Thiocyano, Nitro, C2-C4- -Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkinyloxy, C1-C4-Alkylmercapto, C2-C4-Alkenylmercapto, C2-C4-Alkinylmercapto, C2O5 -Alkoxycarbonyl, C2-C5-Alkylmercaptocarbonyl oder C3-C4-Alkenyl- carbonyl substituierten, unverzweigten oder verzweigten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls durch Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-O4-Alkylinercapto, C1-C4-Alkylsulfonyl, Halogen, Trifluormethyl, Nitro oder Cyano substi- tuierten C3-C7-Cycloalkylrest, einen 2-(2-Alkoxy-ethoxy)-ethyl-, 2-( 2-Alkenoxy-ethozy )-ethyl oder 2-(2-Alkinoxy-ethoxy)-ethylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, einen 3-(2-Alkoxy-ethoxy)-n-propylrest mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylmercapto, CIi=4-Halogenalkylmercapto , Nitro oder Cyano substituierten Phenylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylmercapto, C1-C4-Halogenalkylmercapt, Nitro oder Cyano substituierten Phenoxyalkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, Phenoxyalkenylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, Phenoxyalkinylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Phenylalkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, Y Sauerstoff oder Schwefel und Y' Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, mit der Massgabe, dass R2 auch für einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Arylrest stehen kann, wenn R1 Fluor bedeutet. 2. N-Acyl-anthranilsäurederivate der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R3 einen gesättigten oder ungesättig ten, unverzweigten oder verzweigten, gegebenenfalls durch Halogen oder Cl-C4-Alkoxy substituierten Alkyl, Alkenyl- oder Alkinylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen bedeutet. 3. N-Benzoyl-6-fluor-anthranilsäureisopropylester. 4. Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-anthranilsäurederivaten der Formel I gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man ein gegebenenfalls substituiertes Anthranilsäurederivat der Formel EMI35.1 in der R1, Y und Y' die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und R3 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen ausser Wasserstoff und Alkalimetall- oder Erdalkalimetallatom hat, mit ungefähr stöchiometrischen Mengen eines Carbonsäurehalogenids der Formel EMI35.2 in der R2 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen hat und Hal für Halogen steht, in Gegenwart eines inerten organischen tösungsmit- tels oder von Wasser und gegebenenfalls in Anwesenheit eines Säure akzeptors bei einer Temperatur im Bereich zwischen 0 und 80 OC um setzt. 5. Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-anthranilsäurederivaten der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein gegebenenfalls substituiertes 4H-3,l-Benzoxazinderivat der Formel EMI35.3 in der R1 > R2 und Y die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit mindestens stöchiometrischen Mengen einer Hydroxy- oder Thioverbin dung der Formel R3-Y'-H (V), in der R3 und Y' die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, in Gegen wart eines inerten organischen Lösungsmittels oder eines aber schusses an Verbindung der Formel V gegebenenfalls in Gegenwart einer anorganischen oder einer tertiären organischen Base als Kata lysator bei einer Temperatur im Bereich zwischen 0 und 19000 um setzt. 6. Herbizid, enthaltend ein N-Acylanthranilsäurederivat der Formel EMI36.1 in der RÚ Wasserstoff, Halogen, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1i=4flalogenalkylmercapto , R2 einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituierten Thienylrest oder einen durch C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylmercapto, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl m- oder p- oder m- und p-substituierten Arylrest, R3 Wasserstoff, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallatom, einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Hydroxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl- oder C2-C5-Alkoxyalkyl substituierten Ammoniumrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Thiocyano, Nitro, C2-C4-Alkylcarbo- ny, C1-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkinyloxy, C1-C4-Alkylmercapto, C2-C4-Alkenylmercapto, C2-C4-Alkinylmercapto, C2-C5-Alkoxycarbonyl, CZi=5-Alkylmercaptocarbonyl oder C3-C4-Alkenylcarbonyl substituierten, unverzweigten oder verzweigten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylmercapto, C1-C4-Alkylsulfonyl, Halogen, Trifluormethyl, Nitro oder Cyano substituierten C3-C7-Cycloalkylrest, einen 2-(2-Alkoxy-ethoxy)-ethyl-, 2-(2-Alkenoxy -ethoxy)-ethyl- oder 2-(2-Alkinoxy-ethoxy)-ethylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, einen 3-(2-Alkoxy-ethoxy)-n-propylrest mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, 01-04-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkyl- mercapto, C1-C4-Halogenalkylmercapto, Nitro oder Cyano substituierten Phenylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, 01C4-Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylmer- capto, C1-C4-Halogenalkylmercapto, Nitro oder Cyano substituierten Phenoxyalkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, Phenoxyalkenylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, Phenoxyalkinylrest mit 8 bis 12 Koh lenstoffatomen oder Phenylalkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, Y Sauerstoff oder Schwefel und Y' Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, mit der Massgabe, dass R2 auch für einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Arylrest stehen kann, wenn R1 Fluor bedeutet. 7. Herbizid nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es ein N-Acyl anthranilsäurederivat der Formel I enthält, wobei R1 für Wasserstoff oder Halogen, R2 für einen Thienyl-, einen durch C1C4-Halogenalkyl, O14-Halogenalkoxy, C1-04-Halogenalkylmercapto substituierten Phenyl rest oder einen gegebenenfalls halogen-substituierten Phenylrest, falls R1 Fluor ist, R3 für Wasserstoff, ein Alkalimetall- oder Erd alkalimetallatom, einen gegebenenfalls durch Cl-C4-Alkyl oder C1-C4- -Hydroxyalkyl substituierten Ammoniumrest, einen unverzweigten oder verzweigten, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C2-C4-Alkylcarbo- nyl, Cl-C4-Alkoxy, C2C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkinyloxy oder C1-C4 -Alkylmercapto substituierten Alkyl-, Alkenyl oder Alkinylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, einen C3-C7-Cycloalkylrest, einen durch C2-C5-Alkoxycarbonyl oder C2-05-Aikylmercaptocarbonyl substituierten Alkylrest mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen, einen 2-(2-Alkoxy-ethoxy) -ethyl-, 2-(2-Alkenoxy-ethoxy)-ethyl- oder 2-(2-Alkinoxy-ethoxy)- -ethylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy mit jeweils bis zu 2 Koh lenstoffatomen, Halogen, Nitro oder Cyano substituierten Phenylrest, oder einen gegebenenfalls durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogen alkoxy mit jeweils bis zu 2 Kohlenstoffatomen, Halogen, Nitro oder Cyano substituierten Phenoxyalkylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, Phenoxyalkenylrest mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Phenoxyalkinylrest mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Phenylalkylrest mit 7 bis 10 Koh lenstoffatomen und Y und Y' für Sauerstoff stehen. 8. Herbizid nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es ein N-Acyl -anthranilsäurederivat der Formel I gemäss Anspruch 1 enthält, wobei R3 einen gesättigten oder ungesättigten, unverzweigten oder verzweig ten, gegebenenfalls durch Halogen oder Cl C4-Alkoxy substituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen be deutet. 9. Herbizid nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es als FAcyl- anthranilsäurederivat N-Benzoyl-6-fluor-anthranilsäureisopropylester enthält. 10. Verfahren zur Bekämpfung .unerwünschten Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pflanzen und/oder die von unerwünschtem Pflanzenwuchs freizuhaltende Fläche mit einem Herbizid gemäss Anspruch 6 behandelt.

Inventors: HAMPRECHT, GERHARD, DR., ROHR, WOLFGANG, DR., VARWIG, JUERGEN, DR., WUERZER, BRUNO, DR., DIPL.-LANDW.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1984
Main classification: C07C229
IPC codes: A01N37, A01N43, A01N47, A01N41