ARYLALKYLIMIDAZOLIUM AND TRIAZOLIUM SALTS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MICROBICIDES

Abstract: Arylalkylimidazolium and -triazolium salts of the formula <IMAGE> in which R<1> is alkyl, halogen-substituted alkyl, optionally substituted aryl or aralkyl, cycloalkyl, alkoxy, acyl or halogen, n is 0, 1, 2 or 3, R<2> is alkyl, alkenyl or alkoxy R<4> and R<5> are hydrogen or alkyl Y is N or CH-R<3>, R<3> is hydrogen or alkyl, R<6> is an optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl radical or <IMAGE> where Ar, Ar1 and Ar2 are naphthyl, biphenyl or phenyl, and the phenyl radical can be substituted and is an anion, and fungicides containing these salts.

Description: Arylalkylimidazolium- und -triazoliumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrozide Die Erfindung betrifft neue Arylalkylimidazolium- und -triazoliumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und mikrozide, d.h. fungizide und bakterizide Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten. Es ist bekannt, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid als Fungizid zu verwenden (Chemical Week, June 21, 1972, Seite 46). Seine Wirksamkeit befriedigt nicht in allen Fällen. Es wurde nun gefunden, dass Arylalkylimidazoliun- und -triazoliumsalze der Formel EMI1.1 in der R1 Alkyl, halogensubstituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Aralkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Acyl oder Halogen, n 0, 1, 2 oder 3 R2 Alkyl, Alkenyl oder Alkoxy, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, Y N oder cH-R3 bedeutet, R3 Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, R6 einen gegebenenfalls durch Alkoxy- oder Halogen-substituierten Alkyl-, Alkenyl oder Alkinylrest mit 1 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine der Gruppen EMI1.2 bedeutet, wobei Ar für 1- und 2-Naphthyl, Biphenylyl oder Phenyl steht und der Phenylrest durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl, Cyan oder Alkyl Alkenyl und Alkoxy substituiert sein kann und Z ein Anion bedeutet, das ein Äquivalent einer nicht phytotoxischen Säure ist, eine gute mikrozide, fungizide und bakterizide Wirksamkeit zeigen. R1 bedeutet beispielsweise Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C8-Alkyl, z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, tert.-Amyl, 1, 1-Dimethylbutyl, 1,1-Dimethylpentyl, 1,l-Diwethyl- hexyl, 1, 1-Diethylpropyl, 1,1, 2-Trimethylpropyl, Halogen-Cl-C4-Alkyl z.B. 2-Chlor-1,1,-dimethylethyl, Trifluormethyl, Cyclohexyl, Phenyl, Halogenphenyl z.B. 4-Chlorphenyl, Benzyl, Halogenbenzyl z.B. 4-Chlorbenzyl, Phenylethyl, C1-C2-Alkoxy z.B. Methoxy, Ethoxy, C1-C2-Alkylcarbonyl, z.B. Acetyl, Propionyl oder Benzoyl; R2 bedeutet beispielsweise C1-C4-Alkyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, C3 -C4-Alkenyl, Allyl, C1-C2-Alkoxy, Methoxy, Ethoxy; für R3, R4 und R5 kommen Wasserstoff, Methyl oder Ethyl in Betracht. R6 bedeutet z.B. C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl oder C1 -C6-Alkyl oder C3-C-Alkenyl, die durch C1-C2-Alkoxy oder Halogen substituiert sind, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, Isobutyl, n-Pentyl, 4-Chlorbutyl, 2-Ethoxyethyl, n-lIexyl, Allyl, 2-Chlorallyl, 3-Chlorallyl, 2-Bromallyl, 3-Chlor-2-buten-1-yl, 3-Buten-1-yl, 3-Methyl-2-buten-1-yl, 2-Buten-1-yl, Propargyl oder die Reste EMI2.1 Ar, Ar1 und Ar2 bedeutet beispielsweise 4-Fluorphenyl, 3- und 4-Chlorphenyl', 4-Bromphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Ethoxyphenyl, 4-Methylphenyl, 4-Isopropylphenyl, 4-tert.-Butylphenyl, 4-Mikrophenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 2,4 -Dimethylphenyl und 4-Cyanphenyl; ; Z bedeutet ein Anion, das ein Äquivalent einer nicht phytotoxischen Säure ist, beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Phenylsulfonsäure, p-sKIethylphenylsulfonsäure oder ein Äquivalent des Schwefelsäure-Anions. Man erhält die Arylalkylimidazolium- und -triazoliumsalze der Formel I beispielsweise durch Umsetzung von a) Verbindungen der Formel EMI3.1 in der R1, R2, Z und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Imidazol- oder Triazol-Derivat der Formel EMI3.2 in der R4, R5, R6 und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder b) Verbindungen der Formel EMI3.3 in der R1, R2, R4, R5, Y und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der Formel R6-Z, in der R6 und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben. Die Reaktionen a) und b) werden, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösung oder Verdünnungsmittels, bei einer Temperatur im Bereich zwischen 20 und 150-C, vorzugsweise zwischen 30 und 140es, durchgeführt. Der Ausgangsstoff der Formel II wird zweckmässig mit einem bis zu 10-fachen molaren Überschuss des Imidazolderivates der Formel III umgesetzt. Als bevorzugte, gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerte Lösungs- oder Verdünnungsmittel können beispielsweise aliphatische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Cyclohexan, Heptan, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzole, aliphatische Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon oder Cyclopentanon, Ether wie Diethylether, Methyl-tert.-butylether, Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran oder Dioxan, Ester wie Essigsäureethylester, Nitrile, wie Acetonitril, Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid und t;-Methyl- pyrrolidon, oder Gemische dieser Lösungsmittel verwendet werden. Die Ausgangsstoffe der Formel II und IV sind bekannt (DE-OS 2 935 452). Imidazole oder Triazole der Formel III sind bekannt und sind grösstenteils kommerziell zugänglich. Die neuen Arylalkylimidazolium- und -triazoliumsalze der Formel I besitzen, sofern R2 nicht Wasserstoff bedeutet, ein chirales, mit dem Ligand R2 gebundenes Kohlenstoffatom und gegebenenfalls noch weitere Chiralitätszentren in R6. Nach üblichen Methoden können die optisch reinen Enantiomeren bzw. die Diastereomeren erhalten werden. Die vorligende Erfindung erfasst sowohl diese Verbindungen in reiner Form als auch ihre Mischungen. Als Fungizide und Bakterizide sind sowohl die reinen Enantiomeren bzw. die einheitlichen Diastereomeren als auch die bei der Synthese üblicherweise anfallenden Mischungen wirksam. Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Verbindungen: Beispiel 1 Die Lösung von 449 g (2 Mol) 1-Chlor-3-(4-tert.-butylphenyl)-2-methyl- propan in 500 ml Dimethylformamid wurde mit 408 g (6 Mol) Imidazol versetzt und 10 Stunden bei 1200C nachgerührt. Man liess abkühlen und destillierte im Vakuum einer Wasserstrahlpumpe ab. Der Rückstand wurde in 1,5 1 ethylenchlorid gelöst und viermal mit je 200 ml Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde abgetrennt, silber Na2S04 getrocknet und eingedampft. Die Destillation des Rohproduktes ergab 315,3 g (61,6 % d. Th.) N-±3-(4-tert .-Butylphenyl)-2-methylpropyl)-imidazol vom Sdp. 170 bis 172vC, 0,5 mbar und %28= 1,5308. Die Lösung von 10 g (0,039 Mol) N-[3-(4-tert.-Butylphenyl)-2-methyl propylj-imidazol und 9,4 g (0,055 Mol) Benzylbromid in 20 ml trockenem Dioxan und 40 ml trockenem Acetonitril wurde 48 Stunden bei 70'C gerührt. Nach dem Abkühlen auf +5eC (Eisbad) wurde der kristalline Niederschlag abgesaugt, mit 30 ml Diethylether und schliesslich mit 50 ml Pentan gewaschen und getrocknet. Man erhält 8,7 g (52,2 % d.Th.) NÚ-Benzyl-N -[3-(4-tert.-butylphenyl)-2- -methylpropyl]-imidazoliumbromid (Verbindung Nr. 1) vom Schmp. 140 bis 143*C. Entsprechend Beispiel 1 lassen sich beispielsweise folgende Verbindungen der Formel I herstellen: EMI6.1 Nr. RÚ Rê R R4 R5 R6 Y Z Fp[ C] 2 4-tert. -C4H9 CH3 H H H -CH2-CH=CH2 CH Br Harz 3 " CH3 - H H -CH2-CH=CH2 N Br 144-146 4 " CH3 H H H Pwopargyl CH Br 156-158 5 " CH3 H H H -CH2-CH=CH-Cl CH Cl Harz 6 " CH3 H H -CH(CH3)2 -CH2CH=CH-Cl CH Cl Harz 7 " CH3 - H H -CH2-CH=CH-Cl N Cl 108-110 8 " CH3 H H H -CH2-CH=CH-CH3 CH Br Harz 9 " CH3 - H H -CH2-CH=CH-CH3 N Br 146-148 10 " CH3 H H H -CH2-C(Br)=CH2 CH Br 134-136 11 " CH3 - H H -CH2-C(Br)=CH2 N Br 128-130 12 " CH3 H H H -CH2C(Cl)=CH2 CH Cl Harz 13 " CH3 H H H -CH2-CH=C(Cl)-CH3 CH Cl Harz 14 " CH3 H H H -CH2-CH=CH-CH2-C3 CH Cl Harz 15 4-tert.-C4H9 CH3 H H H -CH2-C(Cl)=CCl2 CH Cl 124-126 16 2,3,4-Cl3 n-C4H9 H H H C6H5-CH2- CH Br 178 17 4-(CH3)2CH-C(CH3)2 CH3 H H H C6H5-CH2- CH Br 117 18 4-tert.-C4H9 CH3 - H H C6H5-CH2- N Br 180-183 Nr. RÚ Rê R R4 R5 R6 Y Z Fp[ C] 19 " CH3 H H H 4 F-C6H4-CH2- CH Br 138-141 20 2,3,4-Cl3 n-C4H9 H H H 4 Cl-C6H4-CH2- CH Br 162 21 2,4-Cl2 CH3 H H H 4 Cl-C6H4-CH2- CH Br 125 22 4-tert.-C4H9 CH3 H H H 4 Cl-C6H4-CH2- CH Br 177-178 23 4-tert.-C5H11 CH3 H H H 4 Cl-C6H4-CH2- CH Br 161 24 4-(CH3)2CH-C(CH3)2- CH3 H H H 4 Cl-C6H4-CH2- CH Br 166-168 25 4-Cyclohexyl- CH3 H H H 4 Cl-C6H4-CH2- CH Br 145-146 26 4-tetrt.-C4H9 CH3 H H -CH3 4 Cl-C6H4-CH2- CH Cl 161-163 27 " CH3 H H H 4 Br-C6H4-CH2- CH Br 183-186 28 4-Cyclohexyl CH3 H H H 4-Br-C6H4-CH2- CH Br 157-159 29 4-tert.-C4H9 CH3 H H H 4 CH3-C6H4-CH2- CH Br 136-139 30 " CH3 H H H 4(tert.-C4H9)C6H4-CH2- CH Cl 184-187 31 4-tert.-C4H9 CH3 H H CH3 4(tert.-C4H9)C6H4-CH2- CH Cl 210-212 32 " CH3 CH3 CH3 CH3 4(tert.-C4H9)C6H4-CH2- CH Cl 184-187 33 " CH3 - H H 4(tert.-C4H9)C6H4-CH2- N Br 217-220 34 " CH3 H H H 4(n-C12H25)C6H4-CH2- CH Cl Harz 35 " CH3 H H H 2,4-Cl2C6H3-CH2- CH Cl 157-159 36 " CH3 - H H 2,4-Cl2C6H3-CH2- N Cl 151-153 37 " CH3 H H H 4-CF3C6H4-CH2- CH Br 182-184 38 " CH3 H H H 4-NO2C6H4-CH2- CH Br 147-150 39 " CH3 H H H 4-CNC6H4-CH2- CH Br 98-102 40 " CH3 H H H 2-C10H7-CH2- CH Cl 183-188 41 " CH3 H H H (C6H5)2CH- CH Br Harz Nr. RÚ Rê R R4 R5 R6 Y Z Fp[ C] 42 " CH3 H H H (C6H5)2CH- CH Br 140-143 43 " CH3 H H H (4-ClC6H4)(C6H5)CH- CH Cl Harz 44 " CH3 H H H C6H5-CH2-CH2- CH Br 109-112 45 " CH3 H H -CH(CH3)2 C6H5-CH2-CH2- CH Br Harz 46 4-tert.-C4H9 CH3 - H H C6H5-CH2-CH2- N Br 177-180 47 " CH3 H H H C6H5-CH=CH-CH2- CH Br 122-125 48 " CH3 H H H 4-(tert.-C4H9)C6H4- CH Cl 131-136 -CH2-CH(CH3)-CH249 " CH3 H H CH3 4-(tert.-C4H9)C6H4- CH Cl 230-233 -CH2-CH(CH3)-CH250 " CH3 H H H 2-C10H7-O-CH2-CH2- CH Br 110-112 51 " CH3 H H H C6H5-O-CH2-CH2- CH Br 120-123 52 " CH3 H H H C6H5-O-CH2-CH2-CH2- CH Br Harz 53 " CH3 H H H C6H5-O-(CH2)4- CH Br Harz 54 " CH3 H H -CH(CH3)3 C6H5-O-(CH2)4- CH Br Harz 55 " CH3 H H H 4-FC6H4-O-CH2-CH2- CH Br 121-123 56 " CH3 H H H 3-CH3C6H4-O-CH2-CH2- CH Br 104-106 57 " CH3 H H H 2,4-Cl2C6H3-O-CH2-CH2- CH Br 131-134 58 " CH3 H H H 2,4,6-(CH3)3C6H2-O- CH Br 104-107 -CH2-CH259 " CH3 H H H 4-ClC6H4-O-(CH2)4- CH Br Harz 60 " CH3 H H CH3 4-ClC6H4-O-(CH2)4- CH Br Harz 61 " CH3 - H H 4-ClC6H4-O-(CH2)4- N Br 139-141 Die neuen Wirkstoffe zeigen eine starke fungitoxische Wirksamkeit gegen phytopathogene Pilze. Sie dienen insbesondere zur Verhütung und Heilung von Pf lanzenkrankheiten, die durch Mikroorganismen verursacht werden, wie z.B. Botrytis cinerea, Plasmopara viticola, Monilia fructigena, Alternaria solani, Sclerotinia sclerotiorum, Pyricularia oryzae, Pellicularia filamentosa, Erysiphe graminis, Erysiphe cichoracearum, Chaetomium globosum, Sclerotinia cinerea, Aspergillus niger, Xanthomonas oryzae, Xanthomonas citri, Erwinia amylovora, Phytophthora infestans (an Kartoffeln und Tomaten). Die Wirkstoffe können gleichzeitig das Wachstum von zwei oder mehr der genannten Pilze unterdrücken und besitzen eine hohe Pflanzenverträglichkeit. Ein Teil der Wirkstoffe zeigt kurative Eigenschaften, d.h. die Anwendung der Mittel kann noch nach erfolgter Infektion der Pflanzen durch die Krankheitserreger vorgenommen werden, um einen sicheren Bekämpfungserfolg zu erzielen. Die fungiziden oder bakteriziden Mittel enthalten 0,1 bis 95 % (Gewichtsprozent) Wirkstoff, vorzugsweise 0,5 bis 90 %. Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,1 bis 5 kg Wirkstoff je ha. Die Wirkstoffe können auch zusammen mit anderen Wirkstoffen, z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und anderen Fungiziden, oder auch mit Düngemitteln vermischt ausgebracht werden. In vielen Fällen erhält man bei der Mischung mit Fungiziden auch eine Vergrösserung des fungiziden Wirkungsspektrums; bei einer Anzahl dieser Fungizidmischungen treten auch synergistische Effekte auf, d.h. die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist grösser als die der addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten. Sine besonders günstige Vergrösserung des Wirkungsspektrums wird mit folgenden Fungiziden erzielt: Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat Zinkdiiaethyldithiocarbamat Zinkethylenbisdithiocarbamat Manganethylenbisdithiocarbamat Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat Tetramethylthiuramdisulfide Ammoniak-Komplex von Zink-(N ,N' -ethylen-bis-dithiocarbamat) Ammoniak-Komplex von Zlnk(N,N' -propylen-bis-dithiocarbamat ) Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) N,N1-Polypropylen-bis- (thiocarbamoyl)-disulfid Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat 2-sec.-Butyl-4 ,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat 5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester, heterocyclische Strukturen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin O,O-Diethyl-phthalimidophosphonothioat 5-Amino-1-(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl-1,2,4-triazol) 2,3-Dicyano-1,4-dithiaanthrachinon 2-Thio-1,3-dithio-(4,5,6)-chinoxalin 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol 2-(Furyl-(2)-benzimidazol 2-(Thiazolyl-(4)-benzimidazol N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid N-Trichlormethyl-phthalimid N-Djichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäurediamid 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol 2-Rhodanmethylthiobenzthiazol 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol 4-(2-Chlorphenylhydrazonop)-3-methyl-5-isoxazolon Pyridin-2-thio-1-oxid 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid 2-Methyl-5,6-dihydro-4-H-pyran-3-carbonsäure-anilid 2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid 2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexylamid N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid 2-Hethyl-benzoesäure-anilid 2-Jod-benzoes äure-anil id N-Formyl-Nqnorpholin-2,2,2-trichlorethylacetal Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid <RTI ID=10.7> 1-(3,4-Dichloranilino)-1-forraylalnino-2,2,2-trichlorethan 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-aorpholin bzw. dessen Salze 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1-H-1,2,4-triazol 1[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1-H-1,2,4-triazol N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N'-imidazol-yl-harnstoff 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-butanon 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-butanon d - ( 2-Chlorphenyl)- oC-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hyroxy-6-methyl-pyrimidin Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol 1, 2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido )-benzol sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinace tat 3-(3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)-gluataramid Hexachlorbenzol DL-Hethyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alaninmethylester tJ-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,-2-aminobutyrolacton DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alaninmethylester 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin 3-(3,5-Dichlorphenyl(-5-methyl-5-methoxymethyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion 3- (3, 5-Dichlorphenyl )-1-isopropylcarbamoylhydantoin N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarbonsäureimid. Zur Vergrösserung des Wirkungsspektrums insbesondere zur Bekämpfung holzzerstörender bzw. holz- oder anstrichverfärbender Pilze können die Wirkstoffe mit folgenden Wirkstoffen kombiniert werden: Organozinnverbindungen, wie Tributylzinnoxid und Tributylzinnbenzoat Methylenbisthiocyanat Alkyl-dimethyl-benzylammoniumchlorid Cetyl-pyridiniumchlorid Chlorierte Phenole, wie Tetra- und Pentachlorphenol Tetrachlorisophthalsäure-dinitril 2-Halogenbenzoesäureanilid N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid N,{-Dimethyl-N'-phenyl-(N'-fluordichlormethylthio)-sulfamid N-Phenyl-N,N1-dimethyl-N 1-fluordichlormethyl-thiosulfonyl-diamid Benzimidazol-2-carbaminsäure-methylester 2-Thiocyanomethyl-thiobenzothiazol Kupfernaphthenat Kupfer-8-oxychinolin Alkali- und Metallsalze des N'-Hydroxy-N-cyclohexyl-diazeniumoxids. Die neuen Wirkstoffe werden beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, auch in Form von hochprozentigen wässrigen, öligen oder sonstigen Dispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Verstäuben, Verstreuen, Verstreichen oder Giessen ausgebracht. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in der Regel möglichst eine feine Verteilung der neuen Wirkstoffe gewährleisten. Zur Herstellung von direkt oder nach Emulgieren in Wasser verwendbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprung, aliphatische, cyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht. Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Oldis- persionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Anmoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylen-octylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpoly- etheralkohole, Isotridecylalkohol, Fet talkoho lethylenoxid-Condensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht. Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden wie Silicagei, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kreide, Tallcura, Bolus, Löss, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesium- sulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenrnehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe. Beispiele für solche Pflanzenschutzmittel-Zubereitungen sind: I. Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 mit 100 Gewichtsteilen N-Methylpyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist. II. 20 Gewichtsteile der Verbindung 16 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungs produktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-mono ethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Doedecylbenzolsulfon säure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgiessen und feines Verteilen der Lösung in 100.000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält. III. 20 Gewichtsteile der Verbindung 19 werden in einer Mischung gelöst, die aus 30 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Iso butanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und Ver rühren der Lösung in 100.000 Gewichtsteilen wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gew.% des Wirkstoffs enthält. IV. 20 Gewichtsteile der Verbindung 14 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und Verrühren der Lösung in 100.000 Ge wichtsteilen Wasser, erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gew.% des Wirkstoffs enthält. V. 20 Gewichtsteile der Verbindung 20 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Xieselsäure- gel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20.000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält. VI. 5 Gewichtsteile der Verbindung 22 werden mit 95 Gewichtsteilen fein teiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.-t des Wirkstoffs enthält. VII. 30 Gewichtsteile der Verbindung 26 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses sieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese gleise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit. VIII. 40 Gewichtsteile der Verbindung 28 werden mit 30 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates > 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wässrige Dispersion. I2. 20 Teile der Verbindung 30 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Do decylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkoholpolyglykolether, 2 Tei len Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Tlon- densates und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig ver mischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion. Auch für technische Zwecke, z.B. als 61olzschutzmittel, sind die neuen Wirkstoffe geeignet. Über die fungizide Wirkung hinaus wurde auch eine bakterizide Wirksamkeit der Verbindungen festgestellt, so dass sie auch als solche im Pflanzenschutz und als technische Mikrozide in Betracht kommen. Beispielsweise können folgende Mikroorganismen damit bekämpft werden. Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Citrobacter freundii, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa, Pseudomonas fluorescens, Pseudomonas lacrymans, Xanthomonas vesicatoria, Xanthomonas malvaccarum, Erwinia carotovora, Erwinia amylovora, Desulfovibrio desulfuricans, Streptoverticillium rubrireticuli, Aspergillus niger, Aspergillus versicolor, Penicillium funiculosum, Paecilomyces variotii, Trichoderma viride, Chaetomium globosum, Candida albicans, Geotrichum candidans, Monilia sitophila, Scenedesmus quadricauda, Chlorella vulgaris, Nostoc muscorum, Trichophyton mentagrophytis, Aureobasidium pullulaus, Sclerophoma pityophila, Comiophora puteana, Polystictus versicolor, Cladosporium herbaruin, Alternaria tenuis. Die üblichen Anwendungskonzentrationen betragen 0,01 bis 1 x Wirkstoff, bezogen auf das Gewicht des zu schützenden Materials; beim Einsatz zur Wasserbehandlung bei der Erdölförderung, in Schwimmbädern, Rückkühlwerken, Luftbefeuchtungsanlagen, Blumenfrischhaltemitteln oder in der Papierindustrie sind Wirkstoffmengen von 5 bis 100 ppm ausreichend, um eine Mikroorganismenentwicklung zu unterdrücken. Gebrauchsfertige Mittel enthalten beispielsweise 0,2 bis 5 % Wirkstoff. Die folgenden Versuche belegen die biologische Wirkung der neuen Verbindungen. Vergleichsmittel ist stets der bekannte, insbesondere zur Bekämpfung von Botrytis geeignete Wirkstoff N-Trichlormethylthio-tetrahydro phthalilaid (I) (Chem. Week, June 21, 1972, Seite 46). Versuch 1 Wirksamkeit gegen Botrytis cinerea an Paprika Paprikasämlinge der Sorte eusiedler Ideal Elite werden, nachdem sich 4 bis 5 Blätter gut entwickelt haben, mit wässrigen Suspensionen, die 80 % Wirkstoff und 20 z Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthalten, tropfnass gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidienaufschwemmung des Pilzes Botrytis cinerea besprüht und bei 22 bis 24"C in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Nach 5 Tagen hat sich die Krankheit auf den unbehandelten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass die entstandenen Blattnekrosen den überwiegenden Teil der Blätter bedecken. Das Ergebnis des Versuches zeigt, dass beispielsweise die Verbindungen 12, 14, 16, 20, 21, 26, 30, 31, 32, 33, 34, 41, 42, 43, 45, 48, 49, 50, 54, 60 und 61 bei der Anwendung als 0,05 teige Spritzbrühe eine bessere fungizide Wirkung (beispielsweise 97 t) zeigen als die bekannte Verbindung I (beispielsweise 70 Z). Versuch 2 Wirksamkeit gegen Phytophthora infestans an Tomaten Blätter von Topfpflanzen der Sorte "Grosse Fleischtomate" werden mit wässriger Spritzbrühe, die 80 x Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthält, besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung des Pilzes Phytophthora infestans infiziert. Die Pflanzen werden dann in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 16 und 18-C aufgestellt. Nach 5 Tagen hat sich die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass die fungizide rVirksam- keit der Substanzen beurteilt werden kann. Das Ergebnis des Versuches zeigt, dass beispielsweise die Verbindungen 1, 16, 19, 20, 21, 22, 24, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 35, 36, 37, 38, 40, 43, 47, 48, 49, 50, 51, 54, 55, 56, 57, 59 und 61 bei der Anwendung als 0,025 %ige Spritzbrühe eine bessere fungizide Wirkung (beispielsweise 97 %) zeigen als die bekannte Verbindung I (beispielsweise 60 %). Versuch 3 Wirksamkeit gegen Plasmopara viticola Blätter von Topfreben der Sorte "b1üller-Thurgau" werden mit wässriger Spritzbrühe, die 80 % Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthält, besprüht. Um die Wirkungsdauer der Wirkstoffe beurteilen zu können, werden die Pflanzen nach dem Antrocknen des Spritzbelages 10 Tage im Gewächshaus aufgestellt. Erst dann werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung von Plasmopara viticola (Rebenperonospora) infiziert. Danach werden die Reben zunächst für 16 Stunden in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei 24-C und anschliessend für 8 Tage in einem Gewächshaus mit Temperaturen zwischen 20 und 30-C aufgestellt. Nach dieser Zeit werden die Pflanzen zur Beschleunigung des Sporangienträger- ausbruches abermals für 16 Stunden in der feuchten Kammer aufgestellt. Dann erfolgt die Beurteilung des Ausmasses des Pilzausbruches auf den Blattunterseiten. Das Ergebnis des Versuches zeigt, dass beispielsweise die Verbindungen 1, 20, 22, 23, 25, 27, 29, 30, 35, 37, 40, 43, 47, 51, 55, 56 und 58 bei der Anwendung als 0,025 Zige Spritzbrühe eine gute fungizide Wirkung (beispielsweise 90 X) zeigen. Versuch 4 Zur Ermittlung der Wirksamkeit der neuen Verbindungen gegenüber Bakterien werden zu je 5 ml steigender Verdünnung der Wirkstoffe 5 ml doppelt konzentrierter Nährbouillon in sterile Reagenzgläser gegeben und vermischt. Durch Zugabe von einem Tropfen einer 1:10 verdünnten 16 Stunden alten Bouillon-Kultur der Bakterien-Arten Staphylococcus aupreus bzw. Escherichia coli oder Pseudomonas aeruginosa werden dann die Röhrchen beimpft und 24 Stunden bei 370C bebrütet. Nach dieser Zeit werden Proben aus den den Röhrchen auf Bakteriennährböden übertragen und diese ebenfalls 24 Stunden lang bei 370C bebrütet. Diejenige Verdünnungsstufe, bei welcher keine sichtbare Bakterienentwicklung mehr erfolgt, wird als minimale Hemmkonzentration angegeben. Das Ergebnis des Versuches zeigt, dass beispielsweise die Verbindungen 1, 19, 22, 29, 30, 40, 41, 47, 50, 51, 55, 57 und 59 eine minimale Hemmkonzentration von 6 bis 200 Teilen (Gewichtsteile) Wirkstoff pro Million Teile Nährlösung zeigen. Versuch 5 Zur Prüfung der Wirksamkeit gegenüber Pilzen werden die Wirkstoffe einer für das Wachstum der Pilze Aspergillus niger, Oidium lactis bzw. Candida albicans optimal geeigneten Nährlösung in strengen von 100, 50, 25, 12, 6 und 3 Gewichtsteilen pro Million Teile Nährlösung zugesetzt. Jeweils 10 ml Nährlösungs-Wirkstoffgemisch werden in sterile Reagenzgläser gegeben und mit einem Tropfen einer Sporensuspension beimpft, die 106 Konidien bzw. Zellen enthält. Nach 120-stündiger Bebrütung wird die Verdünnungsstufe ermittelt, bei welcher kein sichtbares Wachstum der Pilze mehr erfolgt; sie wird in der Tabelle als minimale Hemmkonzentration angegeben. Das Ergebnis des Versuches zeigt, dass beispielsweise die Verbindungen 1, 19, 22, 29, 30, 40, 41, 47, 50, 51, 55, 57 und 59 eine minimale Kemmkon- zentration von 6 bis 200 Teilen Wirkstoff pro Million Teile Nährlösung zeigen.

Claims: Patentansprüche 1. Arylalkylimidazolium- und -triazoliumsalze der Formel EMI18.1 in der R1 Alkyl* halogensubstituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituier tes Aryl oder Aralkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Acyl oder Halogen n 0, 1, 2 oder 3 R2 Alkyl, Alkenyl oder Alkoxy R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl bedeuten Y N oder CH-R3 bedeutet, R3 Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, R6 einen gegebenenfalls durch Alkoxy- oder Halogen-substituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit 1 oder 2 bis 8 Kohlen stoffatomen oder eine der Gruppen EMI18.2 bedeutet, wobei Ar, Arl und Ar2 für 1- und 2-Naphthyl, Biphenyl oder Phenyl steht und der Phenylrest durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl, Cyan, C1-Cl3-Alkyl, C2-C4-Alkenyl oder C1-C2-Alkoxy substituiert sein kann und ein Anion bedeutet, das ein Äquivalent einer nicht phytotoxi schen Säure ist. 2. Arylalkylimidazolium- und -triazoliumsalze der Formel I gemäss An spruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass R1 Chlor, Brom, C1 ¯ 8 Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Methoxy, Ethoxy oder Acetyl, n 0, 1 oder 2, R2 C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C1-C3-Alkoxy, Y N oder CH-R3 bedeutet, R3 R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, R6 Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, n-Pentyl, Isopentyl, n-Hexyl, Allyl, 2-Chlorpropenyl, 2-Brom propenyl, 3-Chlorpropenyl, 2-Buten-l-yl, 3-Methyl-2-buten-1-yl, 2-Methylpropenyl, 3-Chlor-2-buten-1-yl, Propargyl oder die Reste EMI19.1 bedeutet, wobei Ar, Ar1 und Ar2 für 1- und 2-Naphtyl, Biphenyl, Phenyl, 4-Fluorphenyl, 3- und 4-Chlorphenyl, 4-Bromphenyl, 3,4 -Dichlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2, 6-Dichlorphenyl, 2,4,6-Tri chlorphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Ethoxy phenyl, 4-Methylphenyl, 4-Nitrophenyl, 4-Isopropylphenyl, 4-tert.-Butylphenyl, 4-Dodecylphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 2-Trifluormethyl-4-chlorphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2,4,6-Tri- methylphenyl und 4-Cyanophenyl steht, und Z ein Äquivalent des Anions einer nicht phytotoxischen Säure be deutet. 3. Verfahren zur Herstellung von Arylalkylimidazolium- und -triazolium salzen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man a) Verbin dungen der Formel EMI19.2 in der R1, R2, Z und n die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Imidazol- oder Triazol-Derivat der Formel EMI19.3 in der R4, R5, R6 und Y die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, oder b) Verbindungen der Formel EMI20.1 in der R1, R2, R4, R5, Y und n die im Anspruch 1 angegebenen Be deutungen haben, mit einer Verbindung der Formel R6-Z, in der R6 und Z die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt. 4. Mikrozides Mittel, enthaltend ein Arylalkylimidazolium- oder-tri azoliumsalz gemäss Anspruch 1. 5. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Arylalkylimidazoliun- oder triazoliumsalz ge mäss Anspruch 1 auf Pilze oder Bakterien oder auf durch Bakterien oder Pilzbefall bedrohte Materialien, Flächen, Pflanzen oder Saat güter einwirken lässt. 6. Verfahren zur Herstellung eines raikroziden Mittels gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Arylalkylimidazoliur,l- oder -tri azoliumsalz gemäss Anspruch 1 mit festen oder flüssigen Trägerstoffen sowie gegebenenfalls mit einem oder mehreren oberflächenaktiven Mitteln mischt. 7. Fungizides Mittel, enthaltend ein Arylalkylimidazolium- oder -tri azoliumsalz der Formel I, gemäss Anspruch 1. 8. Bakterizides Mittel,enthaltend ein Arylalkylimidazolium- oder -tri azoliunsalz der Formel I, gemäss Anspruch 1. 9. Fungizides Mittel, enthaltend ein Arylalkylimidazolium- oder -triazoliumsalz gernäf3 Anspruch 2. Patentansprüche EMI21.1 1. Mikrozid, enthaltend ein Arylalkylimidazolium- oder -triazoliumsalz der Formel EMI21.2 in der R1 Alkyl, halogensubstituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituier tes Aryl oder Aralkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Acyl oder Halogen n 0, 1, 2 oder 3 R2 Alkyl, Alkenyl oder Alkoxy R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl bedeuten Y N oder CH-R3 bedeutet, R3 Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, R6 einen gegebenenfalls durch Alkoxy- oder Halogen-substituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit 1 oder 2 bis 8 Kohlen stoffatomen oder eine der Gruppen EMI21.3 bedeutet, wobei Ar, Arl und Ar2 für 1- und 2-Naphthyl, Biphenyl oder Phenyl steht und der Phenylrest durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl, Cyan, C1-C13-Alkyl, C2-C4-Alkenyl oder C1-C2-Alkoxy substituiert sein kann und Z ein Anion bedeutet, das ein Äquivalent einer nicht phytotoxi schen Säure ist. 2. Mikrozid gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 Chlor, Brom, C1 ¯ 8 Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Methoxy > Ethoxy oder Acetyl, n 0, 1 oder 2, R2 C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, Cl-C3-Alkoxy, Y N oder CH-R3 bedeutet, R3 R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, R6 Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, n-Pentyl, Isopentyl, n-Hexyl, Allyl, 2-Chlorpropenyl, 2-Brom propenyl, 3-Chlorpropenyl, 2-Buten-l-yl, 3-Methyl-2-buten-1-yl, 2-Methylpropenyl, 3-Chlor-2-buten-1-yl, Propargyl oder die Reste EMI22.1 bedeutet, wobei Ar, Ar1 und Ar2 für 1- und 2-Naphtyl, Biphenyl, Phenyl, 4-Fluorphenyl, 3- und 4-Chlorphenyl, 4-Bromphenyl, 3,4 -Dichlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2, 6-Dichlorphenyl, 2,4,6-Tri chlorphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Ethoxy phenyl, 4-Methylphenyl, 4-Nitrophenyl, 4-Isopropylphenyl, 4-tert . -Butylphenyl, 4-Dodecylphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 2-Trifluormethyl-4-chlorphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2,4,6-Tri methylphenyl und 4-Cyanophenyl steht, und Z ein Äquivalent des Anions einer nicht phytotoxischen Säure be deutet. 3. Verfahren zur Herstellung von Arylalkylimidazolium- und -triazolium salzen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man a) Verbin dungen der Formel EMI22.2 in der R1, R2, Z und n die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Imidazol- oder Triazol-Derivat der Formel EMI22.3 in der R4, R5, R6 und Y die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, oder b) Verbindungen der Formel EMI23.1 in der R1, R2, R4, R5, Y und n die im Anspruch 1 angegebenen Be deutungen haben, mit einer Verbindung der Formel R6-Z, in der R6 und Z die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Arylalkylimidazolium- oder triazoliumsalz ge mäss Anspruch 1 auf Pilze oder Bakterien oder auf durch Bakterien oder Pilzbefall bedrohte Materialien, Flächen, Pflanzen oder Saat güter einwirken lässt. 5. Verfahren zur Herstellung eines mikroziden Mittels gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Arylalkylimidazolium- oder -tri azoliumsalz gemäss Anspruch 1 mit festen oder flüssigen Trägerstoffen sowie gegebenenfalls mit einem oder mehreren oberflächenaktiven Mitteln mischt. 6. Fungizides Mittel, enthaltend ein Arylalkylimidazolium- oder -tri azoliumsalz der Formel I, gemäss Anspruch 1. 7. Bakterizide Mittel, enthaltend ein Arylalkylimidazolium- oder -tri azoliunsalz der Formel I, gemäss Anspruch 1. 8. Fungizides Mittel, enthaltend ein Arylalkylimidazolium- oder -tri azoliumsalz der Formel I gemäss Anspruch 2.

Inventors: AMMERMANN, EBERHARD, DR., BUSCHMANN, ERNST, DR., POMMER, ERNST-HEINRICH, DR., RENTZEA, COSTIN, DR., SAUTER, HUBERT, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1984
Main classification: C07D233
IPC codes: A01N43, C07D249, C07D233, C07D521