2,3-Bis(arylethényl)quinoxalines, process for their preparation and their use as photoconducting compounds

Abstract: 1. Photoconductive 2,3-bis(arylethenyl)quinoxalines of the formula I see diagramm : EP0149802,P15,F2 in which R1 denotes phenyl or naphthyl, which can be substituted by at least one substituent from the series comprising halogen, amino, monoalkylamino, dialkylamino, monoarylamino, diarylamino, alkyl, alkenyl, alkylenedioxy, azido, halogenoalkyl, perfluoroalkyl having 1 to 4 carbon atoms each, phenyl or styryl, hydroxy, alkoxy having 1 or 2 carbon atoms, phenoxy, carboxy, carboxyalkyl having 1 to 4 carbon atoms, carbamido, cyano, mercapto, sulfonato and sulfonamido ; styryl, anthracenyl, phenanthrenyl, quinolinyl, carbazolyl, furanyl, pyrryl, pyridyl or ferrocenyl, which can be substituted by halogen, halogenoalkyl, alkyl, alkylenedioxy, alkoxy, carboxyalkyl having 1 to 4 carbon atoms each, amino, monoalkylamino, dialkylamino having 1 to 4 carbon atoms each, monoarylamino, diarylamino, cyano, phenoxy or azido ; or pyrenyl, thienyl, julolidyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzoxazolyl or benzimidazolyl ; and R2 and R3 are identical or different and each denote hydrogen, halogen, amino, monoalkylamino, dialkylamino, alkyl, alkoxy, alkenyl having 1 to 4 carbon atoms each, hydroxyl, carboxyl, carboalkoxy having 1 to 4 carbon atoms or phenoxy ; or together represent a fused-on, carboxylic aromatic ring, except for compounds of formula I in which R2 and R3 each denote hydrogen, and R1 denotes phenyl, dibenzyl, styrylphenyl, styryl, p-hydroxyphenyl, m- or p-methoxyphenyl, 2,3- or 3,4-dimethoxyphenyl, 3,4,5-trimethoxyphenyl, 3,4-methylenedioxyphenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o- iodophenyl, p-cyanophenyl, furfuryl or thienyl ; R2 denotes methyl and R3 denotes hydrogen and R1 denotes phenyl, p-methoxyphenyl, 3,4-dimethoxyphenyl or 3,4-methylenedioxyphenyl ; R2 denotes amido or nitro and R3 denotes hydrogen and R1 denotes phenyl, p-chlorophenyl, o- or m-hydroxyphenyl, m-methoxyphenyl, 3,4-dimethoxyphenyl or 2-hydroxy-1-naphthyl.

Description: NEUE 2,3-BIS (ARYLETHENYL) -CHINOXALINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS PHOTOLEITFÄHIGE VERBINDUNGEN Die Erfindung betrifft neue 2,3-Bis(arylethenyl)-chinoxaline, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als photoleitfähige Verbindungen, zum Beispiel in der Elektrophotographie. Obwohl seit langem bekannt, sind bisher in der Literatur nur wenige Verfahren zur Herstellung von 2,3-Bis (arylethenyl)-chinoxalinen und auch nur eine sehr geringe Anzahl von Derivaten dieser Verbindungsklasse bekannt geworden. So wurden einige 2,3-Bis(arylethenyl)-chinoxaline, wie beispielsweise 2,3-Di(p-nitrostyryl)-chinoxalin durch Umsetzung von 2,3-Dimethylchinoxalin mit p-Nitrobenzaldehyd in siedendem Essigsäureanhydrid als Kondensa tionsmittel erhalten (G.M. Bennet und G.H. Willis, J. Chem. Soc., 1928, 1960; vgl. auch J. Klicnar, M. Vavra, P. Vetesnik und S. Panusowa, C.A. 72, 66896). 2,3-Di(thienyl-2-vinyl)-chinoxalin wurde in geringer Ausbeute durch basisch katalysierte Umsetzung von 2,3 Dimethylchinoxalin mit 2-Thiophenaldehyd hergestellt (W. Ried und S. Hinsching, Ann. 600, 47 (1956)). 2,3-Distyrylchinoxalin sowie einige seiner höheren Homologen wurden durch Umsetzungen von entsprechend sub stituierten 1,2-Diketonen mit o-Phenylendiamin unter saurer Katalyse erhalten (P. Rarrer und C. Cochand, Helv. Chim. Acta, 28, 1181 (1945); vgl. auch H. Schlenk, Chem. Ber. 81, 175 (1948)). Die Herstellung aus der Literatur bekannter 2,3-Bis (arylethenyl)-chinoxaline erfolgte im wesentlichen nach diesen Herstellungsmethoden. Allen Umsetzungstypen ist jedoch gemeinsam, dass die zur Herstellung der ethylenischen Doppelbindung notwendigen Kondensationsreaktionen in technisch uninteressanten Ausbeuten stattfinden und auch nur bestimmte, geeignete aromatische Aldehyde Anwendung -finden können. Es war deshalb Aufgabe der Erfindung, neue 2,3-Bis (arylethenyl)-chinoxaline zu finden und diese durch ein universell anwendbares Verfahren, welches die Verbindungen in guten Ausbeuten bei niedrigen Rosten liefert, herzustellen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue 2,3 Bis(arylethenyl)-chinoxaline der allgemeinen Formel EMI2.1 in der R1 Phenyl oder Naphthyl, das gegebenenfalls durch mindestens einen Substituenten aus der Reihe Halogen, Amino, Mono- oder Dialkylamino, Mono- oder Diarylamino, Alkyl, Alkenyl, Al kylendioxy, Azido, Halogenalkyl, Perfluoro alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Styryl, Hydroxy, Alkoxy, Phenoxy, Carb oxy, Carboxyalkyl, Carbamido, Cyano, Mer capto, Sulfonato oder Sulfonamido substituiert sein kann, gegebenenfalls substituiertes Styryl, Anthra cenyl, Phenanthrenyl, Pyrenyl, Ferrocenyl oder höher aggregierte Kohlenwasserstoffe oder einen Stickstoff, Sauerstoff oder Schwe fel enthaltenden 5- oder 6-gliedrigen Hetero cyclus, der gegebenenfalls weiter substitu iert oder ganz oder teilweise hydriert sein kann, wie Furanyl, Pyrryl, Thienyl, Pyridyl, Julolidyl, Benzofuranyl, Benzothienyl, Benz oxazolyl, Chinolinyl, Carbazolyl oder Benz imidazolyl, und R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und Was serstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Amino, Mono oder Dialkylamino, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Hydroxy, Carboxy, Carboalkoxy oder Phenoxy oder beide zusammen einen ankondensierten, gegebenenfalls substiutierten carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Ring darstellen, wobei solche Verbindungen der allgemeinen For mel I ausgenommen sind, in denen R2 und R3 Wasserstoff, R1 Phenyl, Dibenzyl, Styrylphenyl, Styryl, p Hydroxyphenyl, m- oder p-Methoxyphenyl, 2,3 oder 3,4-Dimethoxyphenyl, 3,4,5-Trimethoxy phenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl, o-, mr oder p-Chlorphenyl, o-Jodphenyl, p-Cyanophenyl, Furfuryl und Thienyl, R2 Methyl und R3 Wasserstoff und R1 Phenyl, p-Methoxyphenyl, 3,4-Dimethoxyphenyl oder 3, 4-Methylendioxyphenyl, R2 Amino oder Nitro und R3 Wasserstoff und R1 Phenyl, p-Chlorphenyl, o- oder m-Hydroxyphe nyl, mrMethoxyphenyl, 3,4-Dimethoxyphenyl oder 2-Hydroxy-l-naphthyl bedeuten. Bevorzugt sind solche Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Phenyl, Styryl, Naphthyl, Anthracenyl, Phe nanthrenyl, Chinolinyl, Carbazolyl, Furanyl, Pyrryl, Pyridyl oder Ferrocenyl, gegebenen falls substituiert durch Halogen, Halogen- Halogen- alkyl, Alkyl, Alkylendioxy, Alkoxy, Carboxy alkyl, Amino, Mono- oder Dialkylamino, Mono oder Diarylamino, Cyano, Phenoxy oder Azido und R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen bedeuten. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 Aminophenyl, Dialkylaminophenyl, Diarylamino phenyl, Cyanophenyl, Azidophenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Phenanthrenyl, Chinolinyl, N Alkylcarbazolyl oder Ferrocenyl und R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder Halogen bedeuten. Die unter der Bedeutung von R1, R2 und R3 in der allgemeinen Formel I aufgeführten Alkyl- und Alkoxygruppen, sowie die sich hiervon ableitenden Gruppen, enthalten vorzugsweise jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Die erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich herstellen, indem man ein gegebenenfalls substituiertes 2,3-Bis(dialkoxyphosphono-methSyl)- chinoxalin der allgemeinen Formel EMI5.1 -mit einem aromatiscten oder nicht¯enolis¯ierbaren Alde hyd der allgemeinen Formel R1 - CH0 III in denen R1, R2 und R3 die angegebenen Bedeutungen haben und R4 Alkyl mit t bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch unter Zusatz eines basischen Kondensationsmittels im Temperaturbereich von 20 bis 160 'C umsetzt, die ausgefallene Substanz abtrennt, gegebenenfalls reinigt und trocknet. Die 2,3-Bis (dialkoxyphosphono-methyl) -chinoxaline der allgemeinen Formel II werden verhalten, indem man die entsprechenden 2, 3-Bisbromomethylchinoxaline > welche analog zu bekannten Literaturvorschriften erhältlich sind (J. Wegmann und H. Dahn, Heiv. Chim. Acta, 29, 100 (1946)), mit einem überschuss eines Phosphorigsäuretrialkylesters erhitzt. Als 2, 3-Bisbromomethylchinoxaline können beispielsweise verwendet werden: 2,3-Bisbromomethylchinoxalin, 2,3 Bisbromomethyl-6-methylchinoxalin, 2,3-Bisbromomethyl 6, 7-dimethylchinoxalin, 2, 3-Bisbromomethyl- 6-methoxy- chinoxalin, 2,3-Bisbromomethyl-6-ethoxychinoxalin, 2,3 Bisbromomethyl-6-chlorchinoxalin, 2,3-Bisbromomethyl 6, 7-dichloro-chinoxalin oder ähnliche. Als Phosphorigsäuretrialkylester lassen sich beispielsweise verwenden:-Phosphorigsäuretrimethylester, Phosphorigsäuretriethylester, Phosphorigsäuretripropylester, Phosphorigsäuretriisopropylester oder Phosphorigsäuretributylester. Die dabei in sehr guten Ausbeuten erhältlichen 2,3-Bis (dialkoxyphosphono-methyl)-chinoxaline der allgemeinen Formel II können gegebenenfalls durch Umkristallisation aus inerten, wenig polaren Lösungsmitteln gereinigt werden, lassen sich jedoch auch ohne weitere Aufarbeitung zur erfindungsgemässen Umsetzung mit Aldehyden der allgemeinen Formel III verwenden. Als Aldehyde der allgemeinen Formel III kommen in Frage: aromatische Aldehyde wie Chlorbenzaldehyde, Dialkylaminobenzaldehyde, Perfluorbenzaldehyde, Anisaldehyde, Phenoxybenzaldehyde, Carbomethoxybenzaldehyde, Toluolaldehyde, Naphthaldehyde, Pyrenaldehyde, Stilbenaldehyde, heterocyclische Aldehyde wie Thiophenaldehyde, Furfurale, Chinolinaldehyde, Pyridinaldehyde, Pyrimidinaldehyde, Carbazolaldehyde, aber auch andere, nicht enolisierbare Aldehyde. Diese Aldehyde sind nach zahlreichen bekannten Methoden zugänglich. Die erfindungsgemässe Umsetzung der 2,3-Bis(dialkoxy phosphono-methyi)-chinoxaline der Formel II mit den Aldehyden der Formel III erfolgt bevorzugt in polar -protischen Lösungsmitteln oder- Lös ungsmittelgemischen. Brauchbare Lösungsmittel sind beispielsweise Alkohole, Etheralkohole oder substituierte Formamide. Als besonders bevorzugte Lösungsmittel seien Ethanol, Ethylen glykolmonomethylether oder Dimethylformamid erwähnt. Die Wahl des Lösungsmittels hängt dabei weitestgehend von den Loslichkeitseigenschaften der erfindungsgemäss eingesetzten Aldehyde nach der allgemeinen Formel III ab. Als basische Rondensationsmittel werden bevorzugt Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Natriumamid, insbesondere aber Alkalialkoholate, wie Natriummethylat, Natriumethylat oder Kalium-t-butanolat verwendet. Die Umsetzung der Reaktanden erfolgt vorzugsweise in einem Alkohol in Gegenwart eines Alkalialkoholates. Die Stöchiometrie der eingesetzten Reaktanden kann in relativ weiten Grenzen variiert werden. Bevorzugt wird ein Verhältnis von Chinoxalin der allgemeinen Formel II zu Aldehyd der allgemeinen Formel III zu Base von etwa 1:2,1:5 angewendet, allerdings lassen sich sowohl der Aldehyd als auch die Base bei Verwendung bestimmter Reaktanden in höheren Konzentrationen einsetzen. Das Verhältnis von Lösungsmittel zur Summe der Reaktanden kann erfindungsgemäss ebenfalls in einem sehr weiten Bereich variiert werden. Im allgemeinen wird so gearbeitet, dass ein Gewichtsverhältnis Won 50:1 bis 10:1 von Lösungsmittel zur Summe von Phosphonomethylchinoxalin der allgemeinen Formel II und Aldehyd der allgemeinen Formel III Verwendung findet. Das erfindungsgemässe Verfahren kann in einem relativ breiten Temperaturbereich von 20 bis 160 "C durchgeführt werden, wobei bevorzugt der Temperaturbereich zwischen 60 und 120 "C angestrebt wird. Die Reaktionsdauer liegt je nach Art der Reaktanden im Bereich weniger Minuten bis einiger Stunden. Eine Reaktionsdauer von etwa 2 bis 3 Stunden ist jedoch bevorzugt. Im allgemeinen wird das erfindungsgemässe Herstellungsverfahren so geführt, dass zunächst das basische Kondensationsmittel im Lösungsmittel vorgelegt, das Phosphonomethylchinoxalin der Formel II darin gelöst und bei Raumtemperatur eine Lösung des entsprechenden Aldehyds der Formel III rasch hinzugefügt wird. Das sich schnell verfärbende und erwärmende Gemisch wird dann unter Rühren auf die gewünschte Temperatur gebracht. Alternativ kann aber auch so gearbeitet werden, dass zunächst das Phosphonomethylchinoxalin der allgemeinen Formel II und der Aldehyd der allgemeinen Formel III in einer ausreichenden Menge des Lösungsmittels gelöst werden und dann die gelöste Base zugegeben wird. Die so hergestellten erfindungsgemässen 2,3-Bis(arylethenyl)-chinoxaline der allgemeinen Formel I fallen unter diesen Bedingungen oftmals schon aus der noch heissen Lösung so rein an, dass sich-eine weitere Reinigung, beispielsweise durch Sublimation oder Umkristallistation, erübrit..Für die Herstellung hochreiner Verbin dungen ist jedoch die Umkristallisation aus einem wenig polaren Lösungsmittel günstig. Wenn die erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel I nicht oder nur unvollständig aus dem Reaktionsgemisch auskristallisieren, so lassen sie sich durch Zugabe von etwa der doppelten Menge Wasser oder eines Nichtlösers (ggf. Neutralisation der Mischung) und anschliessender Filtration oder Extraktion mit einem nicht mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, z.B. Toluol, und anschliessendem Abrotieren des Lösungsmittels ebenfalls sehr rein erhalten. Nach beiden Methoden ist die Ausbeute oft quantitativ. Die erfindungsgemässen neuen 2, 3-Bis(arylethenyl)-chin- oxaline der allgemeinen Formel I zeigen, insbesondere wenn es sich bei den Resten R1 um Aminophenyl, Dialkylaminophenyl, Diarylaminophenyl, Cyanophenyl, Azidophenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Phenanthrenyl, Chinolyl, N-Alkylcarbazolyl oder Ferrocenyl oder davon abgeleitete Reste handelt, sehr gute Photoleitereigenschaften. Sie lassen sich daher gut als photoleitfähige Verbindungen zur Herstellung von photoleitfähigen Schichten in der Elektrophotographie verwenden. Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern. Der Erfindungsgedanke ist-jedoch nicht auf diese Ausführungen beschränkt. Prozente sind immer Gewichtsprozente, Schmelz- und Siedepunkte sind, sofern nicht anders angegeben, unkorrigiert. Da die Herstellung von 2,3-Bis( dialkoxyphosphono-me- thyl)-chinoxalinen der Formel II, von denen in der Literatur bislang nur ein Vertreter beschrieben wurde (B.A Arbusov und W.M Soroastrowa, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Otdel. Khim. Nauk., 1954, 806), nach einer vereinfachten Vorschrift gelungen ist, wird im folgenden beispielhaft die Herstellung einer dieser erfindungsgemässen Ausgangsverbindungen beschrieben. Beispiel 1 Herstellung von 2,3-Bis(diethoxyphosphono-methyl)-chinoxalin: 63,2 g (0,2 mol) 2,3-Bisbromomethylchinoxalin und 150 g (0,9 mol) Phosphorigsäuretriethylester werden in einem 1 l-olben, der über eine Destillationsbrücke mit einem Auffanggefäss verbunden ist, unter ständigem Rühren und Ausschluss der Luftfeuchtigkeit langsam erhitzt. Ab etwa 60 "C Innentemperatur beginnt sich das Chinoxalin zu lösen und unter stark exothermer Reaktion, bei der sich die Mischung bis auf ca. 140 "C erwärmt, destilliert abgespaltenes Ethylbromid in die Vorlage. Wenn der Hauptteil des Ethylbromids überdestilliert ist, wird mittels einer äusseren Heizquelle auf 140 C gehalten und die Reaktion 3 Stunden bei dieser Temperatur wei tergerührt. Man lässt abkühlen und destilliert über schüssigen Phosphorigsäuretriethylester im Vakuum ab, letzte Reste-werden durch Destillation im Hochvakuum nd einer Innentemperatur bis ca. 100 0C entfernt. Der Rückstand, ein rötlich-braunes ö1, welches beim Stehen kristallisiert, wird entweder ohne weitere Reinigung weiterverwendet oder zwecks Reinigung aus n-Hexan umkristallisiert. Ausbeute: 79,5 g (92 % d. Th.), fleischfarbene Kristalle. Elementaranalyse: ber.: P 14,43 gef.: P 14,45 Fp.: 92 bis 93 "C (n-Hexan). Beispiel 2 Herstellung von 2,3-Bis(m-cyanophenylethenyl)-chinoxalin: Zu einer Alkoholatlösung, welche aus 1,95 g (0,085 mol) Natrium und 150 ml absolutem Ethanol hergestellt wurde, werden unter Rühren und Feuchtigkeitsausschluss 8,6 g (0,02 mol) der in Beispiel 1 hergestellten Verbindung hinzugefügt. Die rosafarbene Lösung wird mit einer Lösung von 5,9 g (0,045 mol) m-Cyanobenzyldehyd in 30 ml absolutem Ethanol versetzt und zum Rückfluss erhitzt. Bereits nach wenigen Minuten beginnt die Rristallisation eines gelben Niederschlages von 2,3-Bis(m-cyano- phenylethenyl)-chinoxalin. Die Mischung wird 2 Stunden am Rückfluss erhitzt und dann bis auf-40 "C abkühlen gelassen. Das kanariengelbe Produkt wird abgenutscht und mit Ethanol gewaschen. Die Rohausbeute des getrockneten Produktes beträgt 6,65 g (87 %). Es zeigt einen Schmelzpunkt von 200 bis 203 "C. Zur Reinigung wird es aus einem 3:1-Gemisch aus Dimethylformamid und Wasser umkristallisiert. Ausbeute: 5,9 g( 77 % d. Th.), kanariengelbe Kristalle. C26H16N4; MG.: 384,44 Elementaranalyse: ber.: C 81,25 % H 4,19 % N 14,57 % gef.: 80,8 % 4,5 % 14,2 % Fp.: 205 "C UV (MeOH): 295, 384 nm Beispiel 3 Herstellung von 2,3-Bis(p-dimethylaminophenylethenyl)chinoxalin: 1,95 g (0,085 mol) Natrium, 8,6 g (0,02 mol) der in Beispiel 1 hergestellten Verbindung und 6,7 g (0,045 mol) p-Dimethylaminobenzaldehyd werden, wie in Beispiel 2 beschrieben, miteinander umgesetzt. Aus der zunächst klaren, rötlichen Lösung kristallisieren beim Erhitzen auf Rückflusstemperatur rötliche Mikrokristalle. Nach ca. 3 Stunden wird die Lösung erkalten gelassen und zur vollständigen Kristallisation in den Kühlschrank gestellt. Nach Filtration werden orangefarbene Kristalle isoliert. Ausbeute: 5,5 g (66 % d. Th.), orangefarbene Mikrokristalle (Toluol). C28H28N4; MG.: 420,56 Elementaranalyse: ber.: C 79,97 % H 6,71 % N 13,32 % gef.: 79,4 % 6,7 % 13,2 % Fp.: 180 bis 181 "C UV (MeOH): 353, 434 nm Beispiel 4 Herstellung von 2,3-Bis(N-ethyl-carbazolyl-3-ethenyl)chinoxalin: Zu 120 ml Dimethylformamid werden unter ihren und Feuchtigkeitsausschluss 9,0 g (0,08 mol) Kalium-tbutanolat hinzugefügt. Zu der entstandenen Lösung werden 8,6 g der in Beispiel 1 hergestellten Verbindung gegeben und die dunkelgrüne Lösung mit 9,0 g (0,04 mol) N-Ethyl-3-carbazolylaldehyd versetzt. Das schlagartig ausfallende gelbe Produkt geht beim Erhitzen auf Rück- flusstemperatur wieder in Lösung. Nach 2,5 Stunden wird abgekühlt und die Mischung mit der gleichen Menge Ethanol versetzt, 10 Minuten gerührt, abgenutscht und getrocknet. Der bräunlich-gelbe Rückstand vom Fp. 250 bis 256 "C wird aus wenig Dimethylformamid umkristallisiert. Ausbeute: 10,3 g (92 % d. Th.), intensiv gelbes Pulver. C40H32N4; MG-: 568,72 Elementaranalyse: ber.: C 84,47 % H 5,67 % N 9,85 % gef.: 84,5 % 5,8 % 9,7 % Fp.: 270 bis 271 "C UV (MeOH): 295, 400 nm Beispiel 5 Herstellung von 2,3-Bis(N-ethyl-carbazolyl-3-ethenyl)chinoxalin: Zu einer Lösung von¯8,6 g (0,02 mol)- der in Beispiel 1 hergestellten Verbindung und 9,0 g (0,04 mol) N-Ethyl 3-carbazolylaldehyd in 350 ml absolutem Ethanol wird unter Rühren und Erwärmen auf 60 "C eine Lösung von 1,95 g (0,08 mol) Natrium in 100 ml absolutem Ethanol zugetropft. An der Eintropfstelle beginnt sofort die Ausfällung eines kanariengelben Produktes. Nach beendeter Zugabe wird 3 Stunden zum Rückfluss erhitzt und heiss filtriert. Der intensiv gelbe Rückstand vom Fp. 269 "C wird nach Trocknen aus Dimethylformamid umkri stallisiert. Ausbeute: 9,6 g (87 % d. Th.) Fp.: 271 "C Beispiele 6 bis 77 Die nachstehend beschriebenen Verbindungen wurden analog der Umsetzung in Beispiel 2 hergestellt, wobei lediglich geringfügige Änderungen der Reaktionsdauer, des Verhältnisses Reaktanden zu Lösungsmittel und der Aufarbeitung durchgeführt wurden. Die mit einem Stern versehenen Beispiele (*) wurden analog zu Beispiel 4 hergestellt. EMI16.1 <tb> Bei <tb> spiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Fp. <tb> Nr. <tb> <SEP> C2HS\ <tb> 6 <SEP> N <SEP> -- <SEP> H <SEP> H <SEP> 193-194 <SEP> Toluol/ <tb> <SEP> C2H5 <SEP> Benzin <tb> <SEP> 42 <SEP> 5 <tb> 7 <SEP> -N- <SEP> 1' <SEP> H <SEP> H <SEP> 197-198 <SEP> Toluol <tb> <SEP> 0 <tb> 8 <SEP> N3 <SEP> t <SEP> 0- <SEP> H <SEP> H <SEP> 165 <SEP> (Z.) <SEP> Toluol <tb> 9 <SEP> CH3 <SEP> - <SEP> O <SEP> - <SEP> H <SEP> H <SEP> 184-185 <SEP> Benzin <tb> 10 <SEP> H5C2O <SEP> O <SEP> H <SEP> H <SEP> 181-182 <SEP> Toluol/ <tb> <SEP> Benz <SEP> in <tb> 11 <SEP> g <SEP> H <SEP> H <SEP> 217-218 <SEP> m-Xylol <tb> 12 <SEP> Q <SEP> H <SEP> H <SEP> 225-226 <SEP> m-Xylol <tb> <SEP> H <tb> 13 <SEP> ( <SEP> - <SEP> H <SEP> H <SEP> 179 <SEP> Toluol/ <tb> <SEP> Benz <SEP> in <tb> <SEP> H3Cs <tb> 14 <SEP> r! <SEP> ¯ <SEP> H <SEP> H <SEP> 180-181 <SEP> Toluol/ <tb> <SEP> Benzin <tb> EMI17.1 <tb> Bei <tb> spiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Fp. <tb> Nr. <SEP> ¯¯¯¯ <tb> <SEP> CH3 <tb> 15 <SEP> N <SEP> N <SEP> b <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 162 <SEP> DMF <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> C2H5 <tb> 16 <SEP> N <SEP> N <SEP> O <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 150-152 <SEP> EtOH <tb> <SEP> C2H5 <tb> 17 <SEP> O <SEP> N <SEP> - <SEP> O <SEP> ¯ <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 178-179 <SEP> CHC13/ <tb> <SEP> EtOH <tb> 18* <SEP> < <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 231-232 <SEP> DMF <tb> <SEP> C2H5 <tb> 19 <SEP> Q <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 153 <SEP> Toluol <tb> 20 <SEP> t <SEP> -Fe- <SEP> C <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 217-218 <SEP> Toluol <tb> 21* <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> > 260 <SEP> DMF <tb> 22 <SEP> O <SEP> -CH <SEP> = <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 174-175 <SEP> EtOH <tb> EMI18.1 <tb> Bei <tb> spiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Fp. <tb> Nr. <tb> 23 <SEP> CH3-- <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 162-163 <SEP> Aceton/ <tb> <SEP> H20 <tb> 24 <SEP> CE3-C-O-CH2 <SEP> 4 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 198-199 <SEP> CHC13/ <tb> <SEP> O <SEP> EtOH <tb> <SEP> CH3 <tb> 25 <SEP> \ <SEP> N <SEP> - <SEP> O <SEP> ¯ <SEP> OCH3 <SEP> H <SEP> 166-167 <SEP> CHCl3/ <tb> <SEP> CH3 <SEP> EtOH <tb> C2H5 <tb> <SEP> OCH3 <SEP> H <SEP> 155-156 <SEP> CHC13/ <tb> <SEP> C2H5 <SEP> EtOH <tb> <SEP> 0¸ <tb> 27 <SEP> ¯ <SEP> Nv <SEP> OCH3 <SEP> H <SEP> 245-246 <SEP> Toluol <tb> <SEP> Öc <tb> 28 <SEP> NC- <SEP> i/ <SEP> OCH3 <SEP> H <SEP> 255-256 <SEP> CHC13/ <tb> <SEP> EtOH <tb> 29 <SEP> C1- <SEP> O <SEP> ¯ <SEP> OCH3 <SEP> - 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<SEP> O <SEP> ¯ <SEP> C1 <SEP> H <SEP> 188-189 <SEP> CHC13/ <tb> <SEP> CH3 <SEP> EtOH <tb> <SEP> C2H5 <tb> 67 <SEP> N <SEP> - <SEP> O <SEP> ¯ <SEP> C1 <SEP> H <SEP> 151-153 <SEP> CHC13/ <tb> <SEP> C2H5 <SEP> EtOH <tb> 68* <SEP> v <SEP> C1 <SEP> H <SEP> 256-257 <SEP> DMF <tb> <SEP> C2H5 <tb> 69 <SEP> O <SEP> ¯ <SEP> C1 <SEP> H <SEP> 182-183 <SEP> CHC13/ <tb> <SEP> EtOH <tb> 70 <SEP> -CH=CH- <SEP> C1 <SEP> H <SEP> 215 <SEP> CHC13/ <tb> <SEP> EtOH <tb> 71 <SEP> CH <SEP> O-- <SEP> C1 <SEP> H <SEP> 186-187 <SEP> CHC13/ <tb> <SEP> CH3O <SEP> EtOH <tb> 72 <SEP> v <SEP> C1 <SEP> H <SEP> 172-173 <SEP> CHC13/ <tb> <SEP> EtOH <tb> 73 <SEP> - <SEP> O <SEP> -Fe- <SEP> C <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 249-250 <SEP> DMF/ <tb> <SEP> EtOH <tb> EMI24.1 <tb> Bei <tb> spiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Fp. <tb> Nr. <tb> 74 <SEP> zu <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 183-184 <SEP> CHCl3/ <tb> <SEP> C1 <SEP> EtOH <tb> <SEP> CH3 <SEP> N <tb> 75 <SEP> N-'- <SEP> Cl <SEP> C1 <SEP> 215 <SEP> Toluol <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> C2H5 <tb> 76 <SEP> N-- <SEP> C1 <SEP> C1 <SEP> 169-170 <SEP> Heptan <tb> <SEP> C2H5 <tb> 77 <SEP> CH3 <SEP> ¯ <SEP> C1 <SEP> C1 <SEP> 215-216 <SEP> Toluol <tb> Beispiel 78 Herstellung von 2,3-Bis(3,4-dimethoxyphenylethenyl)-6,7dichlorchinoxalin: Zu einer Lösung von 10 g (0,02 mol) 2,3-Bis(diethoxyphosphono-methyl)-6,7-dichlorchinoxalin, welches durch Umsetzung von 2,3-Bisbromomethyl-6,7-dichlorchinoxalin und Triethylphosphit erhalten wurde, und 6,75 g (0,045 mol) 3,4-Dimethoxybenzaldehyd in 180 ml Ethylenglykolmonomethylether wird unter Rühren eine Lösung von 1,95 g (0,08 mol) Natrium in 120 ml Ethylenglykolmonomethylether zugetropft. Die Lösung beginnt sich zu verfärben und nach wenigen Minuten fällt ein gelbes Produkt aus. Die Mischung wird 2 Stunden auf Rückflusstemperatur erhitzt und dann abgekühlt. Nachdem das Reaktionsgemisch über Nacht im Kühlschrank gelagert wurde, wird filtriert, der Ruck- stand mit viel Ethanol gewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelbes Pulver in einer Ausbeute von etwa 10 g mit einem Schmelzpunkt von 203 bis 205 "C. Man kristallisiert aus Toluol um. Ausbeute: 8,7 g (83 % d. Th.), intensiv gelbe Nadeln. C28H24N2o4Cl2; MG.: 523,41 Elementaranalyse: ber.: C 64,25 H 4,62 N 5,35 C1 13,55 gef. : 63,9 4,6 5,5 13,8 Fp.: 205-206 "C UV (MeOH) : 334, 385, 424 nm. Beispiel 79 Zur Herstellung einer Flachdruckform wird auf eine 0,3 mm starke, elektrochemisch aufgerauhte und mit Polyvinylphosphonsäure nachbehandelte Aluminiumfolie eine Beschichtungslösung, bestehend aus 3,3 g eines Copolymeren aus Styrol und Maleinsäure anhydrid mit einem mittleren Molekulargewicht von 80.000, 2,2 g der Verbindung aus Beispiel Nr. 17, 0,1-g Rhodamin FB (CI. 45170), 0,6 g Astrazonorange (C.I. 48040) in 22,0 g Tetrahydrofuran und 18,8 g Methylglykolmonomethylether, mittels einer Rakel aufgetragen und zu einer Schichtdicke von 5,6 iim getrocknet. Die Schicht wird mit einer Corona auf -450 V aufgeladen und in einer Reprokamera mit 10 Halogenstrahlern zu je 600 Watt 16 Sekunden lang belichtet. Als Vorlage dient eine Klebemontage, die die üblichen Prüfelemente enthält. Nach Trockenbetonerung und thermischer Fixierung erhält man ein sauberes, randscharfes Bild der Vorlage. Nach Entschichtung mittels eines Entschichters, welcher hergestellt wurde aus 50 g Na2SiO3-9H2O in 250 g 85 teigen Glycerins 3S0 g Ethylenglykolw und 31-0 g Methano-f-,- erhält man eine fertige Druckplatte, die mehrere tausend guter Drucke liefert. Beispiel 80 Das in Beispiel 79 beschriebene Aufzeichnungsmaterial wird in einem Dyntest-Gerät vermessen. Die in diesem Gerät verwendete Glühfadenlampe hat eine Temperatur von 2800 CK. Die Schicht, welche bis auf ca. -950 V aufladbar ist, wird auf -500 V aufgeladen und die Dunkelentladung aufgezeichnet. Nach 60 sec beträgt das Restpotential UD -426 V = 85,2 %. Wird die Schicht auf -500 V aufgeladen und mittels obiger Lampe belichtet, so beträgt das Restpotential UH nach 60 sec 15 V = 3,0 %. Die Halbwertsempfindlichkeit E1/2 beträgt etwa 18 17/cm2. Beispiel 81 In der in Beispiel 79 angegebenen Beschichtungslösung wird die Verbindung des Beispiels Nr. 17 durch die Verbindung des Beispiels Nr. 56 ersetzt. Die weitere Verarbeitung erfolgt, wie in Beispiel 79 beschrieben. Die erhaltene Schicht wird entsprechend Beispiel 80 vermessen. Das Material zeigt eine Halbwertsempfindlichkeit E1/2 von 12 pJ/cm .

Claims: PATENTANSPRÜCHE 1. 2,3-Bis(arylethenyl)-chinoxaline der allgemeinen Formel EMI28.1 in der R1 Phenyl oder Naphthyl, das gegebenenfalls durch mindestens einen Substituenten aus der Reihe Halogen, Amino, Mono- oder Dialkylamino, Mono oder Diarylamino, Alkyl, Alkenyl, Alkylendi oxy, Azido, Halogenalkyl, Perfluoroalkyl, ge gebenenfalls substituiertes Phenyl oder Styryl, Hydroxy, Alkoxy, Phenoxy, Carboxy, Carboxy alkyl, Carbamido, Cyano, Mercapto, Sulfonato oder Sulfonamido substituiert sein kann, gege benenfalls substituiertes Styryl, Anthracenyl, Phenanthrenyl, Pyrenyl, Ferrocenyl oder höher aggregierte Rohlenwasserstoffe oder einen Stickstoff, Sauerstoff oder Schwe fel enthaltenden 5- oder 6-gliedrigen Hetero cyclus, der gegebenenfalls weiter substituiert oder ganz oder teilweise hydriert sein kann, wie Furanyl, Pyrryl, Thienyl, Pyridyl, Juloli dyl, Benzofuranyi, Benzothienyl, Benzoxazolyl, Chinolinyl, Carbazolyl oder Benzimidazolyl, und R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und Was serstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Amino, Mono oder Dialkylamino, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Hydroxy, Carboxy, Carboalkoxy oder Phenoxy oder beide zusammen einen ankondensierten, gegebenenfalls substiutierten carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Ring darstellen, wobei solche Verbindungen der allgemeinen For mel I ausgenommen sind, in denen R2 und R3 Wasserstoff, R1 Phenyl, Dibenzyl, Styrylphenyl, Styryl, p Hydroxyphenyl, ate oder p-Methoxyphenyl, 2,3 oder 3,4-Dimethoxyphenyl, 3,4,5-Trimethoxy phenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-Jodphenyl, p-Cyanophenyl, Furfuryl und Thienyl, R2 Methyl und R3 Wasserstoff und R1 Phenyl, p-Methoxyphenyl, 3,4-Dimethoxyphenyl oder 3,4-Methylendioxyphenyl, R2 Amino oder Nitro und R3 Wasserstoff und R1 Phenyl, PChlorphenyl, > oder m-Hydroxyphe nyl, m-Methoxyphenyl, 3,4-Dimethoxyphenyl oder 2-Hyd roxy- l-naph thyl bedeuten. 2. Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, in der R1 Phenyl, Styryl; Naphthyb- Anthracenyl, Phe nanthrenyl, Chinolinyl, Carbazolyl, Furanyl, Pyrryl, Pyridyl oder Ferrocenyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Halogenalkyl, Alkyl, Alkylendioxy, Alkoxy, Carboxyalkyl, Amino, Mono- oder Di alkylamino, Mono- oder Diarylamino, Cyano, Phenoxy oder Azido und R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen bedeuten. 3. Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, in der R1 Aminophenyl, Dialkylaminophenyl, Diarylamino phenyl, Cyanophenyl, Azidophenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Phenanthrenyl, Chinolinyl, N Alkylcarbazolyl oder Ferrocenyl und R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder Halogen bedeuten. 4. Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, in der Alkyl jeweils eine Verbindung mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet. 5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäss Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man ein gegebenenfalls substituiertes 2,3-Bis-(dialkoxyphosphono-methyl)-chinoxalin der allgemeinen Formel EMI31.1 mit einem aromatischen oder nicht enolisierbaren Aldehyd der allgemeinen Formel R1 - CHO III in denen R1, R2 und R3 die angegebenen Bedeutungen haben und R4 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch unter Zusatz eines basischen Kondensationsmittels im Temperaturbereich von 20 bis 160 "C umsetzt und die ausgefallene Substanz abtrennt, gegebenenfalls reinigt und trocknet. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Ethanol, Ethylenglykolmonomethylether oder Dimethylformamid durchführt. 7. Verfahren nach Anspruch 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung der Reaktanden in einem Alkohol in Gegenwart eines Alkalialkoholates durchführt. 8. Verwendung der 2,3-Bis(arylethenyl)-chinoxaline nach Anspruch 1 als photoleitfähige Verbindungen.

Inventors: PAWLOWSKI, GEORG, DR.DIPL.CHEM.
Applicants: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1984
Main classification: C07D241
IPC codes: G03G5, C07D241, C07F17, C07D317, C07D401, C07F9, C07D403, C07D405