2,6-TRANS-DIMETHYL MORPHOLINE DERIVATIVES, FUNGICIDES CONTAINING THEM AND METHODS OF COMBATING FUNGI

Abstract: 1. Claims for the contracting states : BE, CH, DE, FR, GB, IT, LI, NL, SE A 2,6-trans-dimethylmorpholine derivative of the formula see diagramm : EP0129211,P8,F2 where R is a Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl or alkyl radical which can be substituted by one or more C1 -C7 -alkyl radicals, and the total number of carbon atoms in the substituent R is from 7 to 20, and its N-oxides and plant-tolerated addition salts with acids and metal complexes. 1. Claims for the contracting state : AT A fungicide containing a 2,6-trans-dimethylmorpholine derivative of the formula see diagramm : EP0129211,P9,F1 where R is a cycloalkyl, cycloalkylalkyl or alkyl radical which can be substituted by one or more C1 -C7 -alkyl radicals, and the total number of carbon atoms in the substituent R is from 7 to 20, and its N-oxides and plant-tolerated addition salts with acids and metal complexes.

Description: 2,6-trans-Dimethylmorpholinderivate und diese enthaltende Fungizide und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen Die vorliegende Erfindung betrifft 2,6-trans-Dimethylmorpholinderivate, diese enthaltende Fungizide und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen. Es ist bekannt, N-substituierte 2,6-Dimethylmorpholine, insbesondere das Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin (Tridemorph) als Fungizide zu verwenden (DE 1 164 152). Die bekannten Wirkstoffe bestehen aus Gemischen der Derivate von 2,6-cis- und 2,6-trans-Dimethylmorpholin. Die Pflanzenverträglichkeit dieser Substanzen ist in vielen Fällen nicht ausreichend. Es wurde nun gefunden, dass 2,6-trans-Dimethylmorpholinderivate der Formel EMI1.1 in der R einen Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Alkylrest bedeutet, die durch ein oder mehrere C1-C7-Alkylreste substituiert sein können, und die Zahl der Kohlenstoffatome des Substituenten R insgesamt 7 bis 20 beträgt sowie seine N-Oxide und pflanzenverträglichen Säureadditionssalze und Metallkomplexe wesentlich besser pflanzenverträglich sind als die entsprechenden 2,6-cis-Dimethylmorpholinderivate. Die neuen 2,6-Transdi rnethylmorpholin-Verbindungen sind besser pflanzenverträglich als die entsprechenden bekannten cis/trans-Gemische (Tridemorph). Dies ist überratschend, weil bei dem bekannten fungiziden Handelsprodukt Fenpropimorph (DE-A 2 656 747) 4-[3-[4-(1,1-Dimethylethyl)-phenyl]-2-methyl]-propyl- -2,6(cis)-dimethyl-morpholin das cis-2,6-Dimethylmorpholinderivat Verwendung findet. Es wird also gegenüber dem trans-Derivat bevorzugt. Man musste daher annehmen, dass auch bei anderen Derivaten jeweils das cis-Derivat das wertvollere der beiden Isomeren ist. R bedeutet beispielsweise n-Nonyl, n-Decyl, n-Tridecyl, n-Dodecyl, n-C14H29, n-C15H31, n-C20H41, 1,5,9-Trimethyldecyl, 3,7,11-Trimethyldodecyl, 3-Ethyl-1,3,7-trimethyl-octyl, 2-Methyl-tridecyl, 3,5,5-Trimethyl- hexyl, 4-Ethyl-l-methyl-octyl, 1,4-Diethyl-octyl, 2-Hexyl-hexyl, l-Methyl- -dodecyl, 2-Methyldodecyl, 2-Ethyl-5-cyclohexyl-pentyl, Cyclododecyl -methyl, 4-Ethyl-l-isobutyl-octyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclododecyl. N-Oxide sind z.B. N-n-Tridecyl-2,6-trans-dimethylmorpholin-N-oxid, N-Cyclo dodecyl-2,6-trans-dimethylmorpholin-N-oxid, ein Gemisch bestehend aus N-Alkyl-2,6-trans-dimethylmorpholin-N-oxiden, wobei der Alkylrest 11 bis 14 Kohlenstoffe enthält. Säureadditionssalze sind z.B. die Salze mit Salzsäure, HBr, H2S04, H3PO4, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, n-Dodecylsulfonsäure, n-Dodecyl- phenylsulfonsäure. Metallkomplexe sind z.B. die Komplexe mit Kupfer, Magnesium, Zink. Die aliphatischen oder cycloaliphatischen Reste R können asymmetrische Kohlenstoffe enthalten. Die Wirkstoffe der Formel I können somit in Form verschiedener Enantiomere bzw. Diastereomere vorliegen. Die reinen Enantiomere und Diastereomere sowie ihre Gemische werden von dieser Erfindung umfasst. Die Herstellung der trans-Verbindungen ist wie folgt möglich: 1. Auftrennung der cis-/trans-Gemische durch Dünnschichtchromatographie (n-Hesan/Aceton 9 : 1 - Silicagel). 2. Destillative Trennung der eisltrans-Gemische. 3. Umsetzung von 2,6-trans-Dimethylmorpholin mit einer Verbindung der Formel RX, in der R die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen hat und X ein Halogenatom (vorzugsweise Chlor oder Brom) bedeutet. 4. Trennung von 2 > 6-cis-Dimethylmorpholin und 2,6-trans-Dimethyisorpho- lin durch Destillation und anschliessende Umsetzung von 2,6-trans-Di- methylmorpholin mit einer Verbindung der Formel RX oder Umsetzung mit ROH oder den entsprechenden Ketonen oder Aldehyden und Reduktion. Vorschrift 1 Herstellung von Iso-Tridecylchlorid (A) Zu 322 g SOCI2 wurden 450 g Iso-Tridecanol (mit Isotridecanol bezeichnen wir ein handelsübliches Gemisch verschiedener homologer C11-C14-Alkohole, das 60 bis 70 Z Tridecylalkohol enthält) zugetropft. Man rtihrte ilber Nacht, erwärmte 2 h auf 140 C, destillierte das Rohprodukt und erhielt 433 g farbloses Öl, Sdp. 84 bis 86-C/0,3 bar. Beispiel 1 Herstellung von N-Iso-Tridecyl-2, 6-trans-dimethylmorpholin (Wirkstoff Nr. 1) 30 g A und 48 g 2,6-trans-Dimethylmorpholin wurden 8 h auf 1500 erwärmt. Das Rohprodukt wurde in CH2C12 gelöst, mit verdünnter wässriger NaOH und anschliessend mehrfach mit Wasser gewaschen. Man trocknete über Na2S04, engte ein, destillierte und erhielt 16 g farbloses ö1, Sdp. 122"C/0,2 mbar. Beispiel 2 Herstellung von NCyclododecyl-2, 6-trans-dimethylmorpholin (Wirkstoff Nr. 23) 130 g Cyclododecanon, 138 g 2,6-trans-Dimethylmorpholin und 1 g p-Toluolsulfonsäure wurden 15 h am Wasserabscheider zum Rückfluss erwärmt. Das so erhaltene Rohprodukt wurde nach Abkühlen mit Wasser gewaschen, über MgS04 getrocknet, eingeengt und destilliert. Nach nichtumgesetzten Vorprodukten destillierten 64 g (140 bis 145"C/0,3 mbar) gelbliches öl = N-Cyclododece nyl-2, 6-trans-dimethylmorpholin (B). Das erhaltene Enamin (B) wurde in Essigester gelöst und nach Zugabe von 5 g Pd/C-Rontakt (10 Gew.% Pd) bei 60 bis 70 C/100 bar hydriert. Danach engte man ein und destillierte. Man erhielt 45 g farbloses Öl, Sdp. 136 bis 138 C/0,2 mbar. In entsprechender Weise wurden die folgenden mit physikalischen Daten gekennzeichneten Verbindungen hergestellt: EMI4.1 Beispiel Nr. R Sdp. C/mbar 1 Isotridecyl 122 /0,2 2 a-Nonyl 3 n-Decyl 4 n-Tridecyl 132 - 133 /0,3 5 n-Dodecyl 6 n-C15H31 7 n-C20H41 8 1,5, 3-Trimethyldecyl 9 3,7,11-Trimethyldodecyl 10 3-Ethyl-1, 3,7-trimethyloctyl 11 2-Methyltridecyl 12 3,5,5-Trimethylhexyl 13 4-Ethyl-l-methyl-octyl 14 1,4-Diethyl-octyl 15 2-Hexyl-hexyl 16 l-Methyldodecyl 17 2-Methyldodecyl 18 2-Ethyl-5-Cyclohexyl-pentyl 19 Cyclododecyl-methyl 20 4-Ethyl-l-isobutyl-octyl 21 Cyclooctyl 22 Cyclononyl 23 Cyclododecyl 136 - 138'/0,2 Die neuen Verbindungen und ihre Salze, Metallkomplexverbindungen und Oxide zeichnen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Ferner können sie auch im Materialschutz verwendet werden. Besonders interessant sind die fungiziden Verbindungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen oder ihren Samen, insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Kaffe, Bananen, Zuckerrohr, Obst und Zierpflanzen im Gartenbau, sowie Gemüse - wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächse -. Die neuen Verbindungen sind insbesondere geeignet zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten: Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe eichoriaeearum (echter Methltau) an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Erysiphe polygoni an Bohnen, Sphaerotheca pannosa an Rosen, Puccinia-Arten an Getreide, Myeosphaerella musicola an Bananen, Cortieium salmonicolor an Hevea, Ganoderma pseudoferreum an Hevea und Exobasidium vexans an Tee. Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Pflanzen oder Samen durch die Pilze. Die neuen Substanzen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine und gleichmässige Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle, z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.Z Wirkstoff. Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,1 und 3 kg Wirkstoff oder mehr je ha. Die neuen Verbindungen können auch im Materialschutz u.a. zur Bekämpfung holzzerstörender Pilze, wie Coniophora puteana und Polystictus versicolor eingesetzt werden. Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Behandlung von Früchten gegen Schtsmelpilz- befall. Ferner können sie in Verbindung mit Kunststoffdispersionen zu Wundbehandlungen gegen pilzliche Infektionen verwendet werden. Die neuen Wirkstoffe können auch als fungizid wirksame Bestandteile öliger Holzschutzmittel zum Schutz von Holz gegen holzverfärbende Pilze eingesetzt werden. Die Anwendung erfolgt in der Weise, dass man das Holz mit diesen Mitteln behandelt, beispielwweise tränkt oder anstreicht. Die Mittel bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprur hen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Beizen oder Giessen. Beispiele für solche Zubereitungen sind: 1. Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-alpha-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist. II. 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol 51- säure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecyl benzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgiessen und feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine wässrige Disper sion. III. 20 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobuta nol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen oxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Vertei len der Lösung in Wasser erhält man eine wässrige Dispersion. IV. 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichts teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280es und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine wässrige Dispersion. V. 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 2 werden mit 3 Ge wichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha-sulfon säure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitlauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kiesel- säuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritzbrühe. VI. 3 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden mit 97 Gewichtsteilen fein teiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.Z des Wirkstoffs enthält. VII. 30 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 2 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kiesel säuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit. VIII. 40 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 werden mit 10 Tei len Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kon densates, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wässrige Dispersion. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine verdünnte wässrige Dispersion. 1x. 20 Teile der Verbindung des Beispiels 4 werden mit 2 Teilen Calcium salz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykol ether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-form aldehyd-Rondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion. Die neuen Mittel können in diesen Anwendungsformen auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachs tumsregulatoren und Fungiziden, oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrösserung des fungiziden Wirkungsspektrums. Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemässen Verbindungen kombiniert werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken. Fungizide, die mit den neuen Verbindungen kombiniert werden können, sind beispielsweise: Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarhamat, Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat oder Zinkethylenbisdithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) und N, N 1-Poly- ethylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid, Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N, N N,N'-Pro- pylen-bis(thiocarbamoyl)-disulfid ; Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec.-Butyl-4,6-dSnitrophenyl-isopropylcarbonat; ; heterocyclische Substanzen, wie N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid, 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,Q-Methyl-phthalifdophosphonothioat, 5-Amino-1-(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl-1,2,4-triazol, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithio-(4,5-b)-chinoxslin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-Thodanmethylthio-benzthiazol, 4-(2-Chlorphenylhydranono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridia-2-thiol-l-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2- (Furyl )-benzimidazol, Piperazin-1,4-diyl-bis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid), 2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-Chlorphenyl)-pyridinmethanol, 1 > 2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol und weitere Substanzen, wie Dodecylguanidinaceta t, 3-(3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)-glutaramid, Hexachlorbenzol, N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäurediamid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2, 5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid, 2-Cyan-N-(ethylaminocarbo yl)-2-(methoxyimino)-acetamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid, 1-(3,4-Dichloranilino)-l-formylamino-2,2a2-trichlorethan, DL < Methyl-N-2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alanin-methylester, 5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester, 1-(1',2',4'-Triazolyl-1')-4'-chlorphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on, 1-(1',2',4'-Triazolyl-1')-1-(4'-chlorphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-ol, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolacton, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N'-imidazolylharnstoff. Der folgende Versuch zeigt die biologische Wirksamkeit gegen echten Mehltau (Erysiphe graminis var. hordei) und insbesondere die Pflanzenverträglichkeit der neuen N-substituierten 2,6-trans-Dimethylmorpholine. Versuch Gerstenkeimlinge (Hauters Pfälzer Sommergerste) wurden im Einblattstadium mit wässriger Wirkstofflösung verschiedener Konzentration besprüht. 24 Stunden nach der Behandlung erfolgte die künstliche Beimpfung mit Sporen des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis var. hordei). Die Versuchsauswertung wurde 10 Tage nach der Infektion vorgenommen. Das Ergebnis des Versuches zeigt, dass der Wirkstoff 1 bei der Anwendung als 0,0025; 0,005; 0,01 und 0,02 Zige (Gew.%) Spritzbrühe geringere Blattschäden (1) erzeugt als die Verbindung N-Isotridecyl-2,6-cis-dimethylmorpholin (2) und die Verbindung Tridemorph.

Claims: Patentansprüche 1. 2,6-trans-Dimethylmorpholinderivat der Formel EMI10.1 in der R einen Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Alkylrest bedeu tet, die durch ein oder mehrere C1-C7-Alkylreste substituiert sein können, und die Zahl der Kohlenstoffatome des Substituenten R insge samt 7 bis 20 beträgt sowie seine N-Oxide und pflanzenverträglichen Säureadditionssalze und Metallkomplexe. 2. Fungizid enthaltend eine Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1. 3. Fungizid enthaltend eine Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1 und einen festen oder fliissigen Trägerstoff. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen dadurch gekennzeichnet, dass man eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1 auf durch Pilzbefall bedrohte Materialien, Flächen, Pflanzen oder Saatgüter oder auf die Pilze einwirken lässt. 5. Verfahren zur Herstellung von 2,6-trans-Dimethylmorpholinen, wie im Anspruch 1 definiert, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel RX, in der R die obengenannten Bedeutungen hat und X ein Ralogenatom bedeutet, mit 2 > 6-trans-Dimethylmorpholin umsetzt. 6. 2,6-trans-Dimethylmorpholinderivat gemäss Anspruch 1 nämlich N-n-Tridecyl-2,6-trans-dimethyl-morpholin, N-n-Dodecyl-2,6-trans-di methyl-morpholin, N-Cyclododecyl-2,6-trans-dimethyl-morpholin oder ein Gemisch bestehend aus N-Alkyl-2,6-trans-dimethyl-morpholinen, wobei der Alkylrest gegebenenfalls verzweigt ist und jeweils 11 bis 14 Kohlenstoffatome enthält. 7. Fungizides Mittel enthaltend ein 2,6-trans-Dimethylmorpholinderivat gemäss Anspruch 1, nämlich N-n-Tridecyl-2,6-trans-dimethyl-morpholin, N-n-Dodecyl-2,6-trans-dimethyl-morpholin, N-Cyclododecyl-2,6-trans -dimethyl-morpholin oder ein Gemisch bestehend aus N-Alkyl-2,6- -trans-dimethylmorpholinen, wobei der Alkylrest gegebenenfalls verzweigt ist und jeweils 11 bis 14 Kohlenstoffatome enthält. Patentansprüche 1. Fungizid enthaltend ein 2,6-trans-Dimethylmorpholinderivat der Formel EMI11.1 in der R einen Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Alkylrest bedeu tet, die durch ein oder mehrere C1-C7-Alkylreste substituiert sein können, und die Zahl der Kohlenstoffatome des Substituenten R insge samt 7 bis 20 beträgt sowie seine N-Oxide und pflanzenverträglichen Saureadditionssalze und Metallkomplexe 2. Fungizid enthaltend eine Verbindung der Formel 1 gemäss Anspruch 1 und einen festen oder flüssigen Trägerstoff. 3. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen dadurch gekennzeichnet, dass man eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1 auf durch Pilzbefall bedrohte Materialien, Flächen, Pflanzen oder Saatgüter oder auf die Pilze einwirken lässt. 4. Verfahren zur Herstellung von 2,6-trans-Dimethylmorpholinen, wie im Anspruch 1 definiert, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel RX, in der R die obengenannten Bedeutungen hat und X ein Halogenatom bedeutet, mit 2,6-trans-Dimethylmorpholin umsetzt. 5. Fungizides Mittel enthaltend ein 2,6-trans-Dimethylmorpholinderivat gemäss Anspruch 1 > nämlich N-n-Tridecyl-2,6-trans-dimethyl-morpholin, N-n-Dodecyl-2,6-trans-dimethyl-morpholin, N-Cyclododecyl-2, 6-trans- -dimethyl-morpholin oder ein Gemisch bestehend aus N-Alkyl-2,6 -trans-dimethylmorpholinen, wobei der,Alkylrest gegebenenfalls verzweigt ist und jeweils 11 bis 14 Kohlenstoffatome enthält.

Inventors: BUSCHMANN, ERNST, DR., DRESCHER, NIKOLAUS, DR., KOENIG, KARL-HEINZ, DR., POMMER, ERNST-HEINRICH, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1984
Main classification: C07D265
IPC codes: C07D295, A01N43