NITRO-NAPHTHYLAMINE SULPHONIC ACIDS

Abstract: 1. Nitroaminonaphthalenesulphonic acids which, in the form of the free acid, correspond to the formula see diagramm : EP0116884,P6,F1 wherein R1 represents hydrogen or an acyl radical.

Description: Nitro-aminonaphthalinsulfonsäuren Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Nitro-aminonaphthalinsulfonsäuren, die in Form der freien Säure dJr Formel EMI1.1 entsprechen, worin R1 = H oder Acyl bedeutet. Als Acylreste R1 können beispielsweise die Reste gesättigter oder ungesättigter, offenkettiger oder cyclischer gegebenenfalls substituierter aliphatischer Carbonsäuren und Sulfonsäuren, die Reste ein- oder mehrkerniger gegebenenfalls substituierter aromatischer Carbonsäuren und Sulfonsäuren, die Reste ein- oder mehrkerniger gegebenenfalls substituierter heterocyclischer Carbonsäuren und Sulfonsäuren, heterocyc lische Acylreste beispielsweise Azinylreste, wie Monazin-, Diazin- und Triazinreste, sowie die Reste der Kohlensäure und ihrer Derivate vorliegen. Beispielsweise seien folgende Acylreste genannt: Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Isobutyryl, Valeryl, Isovaleryl, Pivaloyl, Hexanoyl, Heptanoyl, Octanoyl, Nonanoyl, Decancyl, Lauroyl, Myristoyl, Palmitoyl, Stearoyl, Mono-, Di- oder Trihalogenacetyl, Halogenpropionyl, Sulfonylpropionyl, Halogenacryloyl, Butadienoyl, Pyruvoyl, Acetoacetyl, 3-Acetyl-propionyl, ss- (1 -Methyl) - imidazoliumpropionyl, Methacryloyl, Crotyl, Sorbinoyl, Oleoyl, Linoloyl, Methoxy- oder Aminoacetyl, Oxaloyl, Methoxalyl, Ethoxalyl, Malonoyl, Carbethoxy-acetyl, Succinoyl, Halogensuccinoyl, Glutaroyl, Adipoyl, Sebacinoyl, Maleoyl, Fumaroyl, Itaconoyl, Teraconoyl, Cyclopentancarbonyl, Cyclopentencarbonyl, Cyclopentadienoyl, Cyclohexancarbonyl, Cyclohexencarbonyl, Cyclohexadienoyl, Lactoyl, Phenylacetyl, Benziloyl, Phenylpropionyl, Cinnamoyl, Methansulfonyl, Ethansulfonyl, B-Chlorethansulfonyl, Vinylsulfonyl, Benzoyl, Halogenbenzoyl, Nitrobenzoyl, niederes Alkylbenzoyl wie Toluoyl, Salicyloyl, niederes Alkylthiobenzoyl, niederes Alkoxybenzoyl wie Anisoyl, Cyanbenzoyl, Nitro-fluor-benzoyl, Nitro-chlor-benzoyl oder Nitro-brom-benzoyl, Galloyl, Sulfobenzoyl, Phenylbenzoyl, Aminobenzoyl, Acylaminobenzoyl wie Formylamino-, Acetylamino-, Chlor- und Bromacetylamino-, Oxalylamino- und Benzoylaminobenzoyl, der 4-Nitro-biphenylcarbonsäure-(4)-Rest, Naphthoyl, Hydroxynaphthoyl, Anthracenoyl, Hydroxyanthracenoyl, Anthrachinoncarbonsäurereste, Benzolsulfonyl, Toluolsulfonyl, Nitrobenzolsulfonyl, Chlorbenzolsulfonyl; ferner Furoyl, Thenoyl, Oxazol-, Thiazol-, Isothiazoloder Imidazolcarbonyl und -sulfonyl, wie 2-Chlorthiazolcarbonyl,gegebenenfalls substituiertes niederes 2 Alkylsulfonylthiazolcarbonyl, 2-Fluorthiazolcarbonyl, 3 ,5-Dichlorisothiazolcarbonyl, Benzthiazolcarbonyl z.B. 2-Fluorbenzthiazolcarbonyl, 2-Chlorbenzthiazolcarbonyl oder 2-Alkyl- oder Arylsulfonylbenzthiazolcarbonyl; Pyridincarbonyl wie Nicotinoyl, 2,6-Bis-methylsulfonylpyridin-4-carbonyl oder 2-Chlorpyridin-5-carbonyl, Chinolincarbonyl, Isochinolincarbonyl; Pyrimidincarbonyl wie 2,4-Dichlorpyrimidin-5- oder -6-carbonyl; Phthalazincarbonyl beziehungsweise -sulfonyl, Chinoxalincarbonyl beziehungsweise -sulfonyl wie 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyl. Im einzelnen seien weiterhin beispielsweise genannt: Mono- oder Dihalogen-sym,-triazinylreste, z.B. 2,4-Dichlortriazinyl-6-, 2-Amino-4-chlortriazinyl-6-, 2-Alkylamino-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-Methylamino-chlortriazinyl-6-, 2-Ethylamino- oder 2-Propylamino-4-chlortriazinyl-6-, 2-B-Oxethylamino-4-chlortriazinyl-6-, 2-Di-B-oxethylamino-4-chlortriazinyl-6- und die entsprechenden Schwefelsäurehalbester, 2-Diethylamino-4chlortriazinyl-6-, 2-Morpholino- oder 2-Piperidino-4chlortriazinyl-6-, 2-Cyclohexylamino-4-chlortriazinyl6-, 2-Arylamino- und subst. Arylamino-4-chlortriazinyl -6-, wie 2-Phenylamino-4-chlortriazinyl-6-, 2- (o-, moder p-Carboxy- oder Sulfophenyl)-amino-4-chlortriazinyl6-, 2-Alkoxy-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-Methoxy- oder -Ethoxy-4-chlortriazinyl-6-, 2-(Phenylsulfonylmethoxy)4-chlortriazinyl-6-, 2-Aryloxy- und subst. Aryloxy-4chlortriazinyl-6-, wie 2-Phenoxy-4-chlortriazinyl-6-, 2- (p-Sulfophenyl) -oxy-4-chlortriazinyl-6-, 2- (o-, moder p-Methyl- oder Methoxyphenyl)-oxy-4-chlortria- zinyl-6-, 2-Alkylmercapto- oder 2-Arylmercapto- oder 2-(subst. Aryl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-, wie 2 (B-Hydroxyethyl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2 Phenylmercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-(4'-Methylphe- nyl) -mercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2- (21,4 -Dinitro) - phenylmercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-Methyl-4-chlor triazinyl-6 -, 2-Phenyl-4-chlor-triazinyl-6-, Mono-, Di- oder Trihalogenpyrimidinylreste, wie 2,4-Dichlor pyrimidinyl-6-, 2,4,5-Trichlorpyrimidinyl-6-, 2,4 Dichlor-5-nitro- oder -5-methyl- oder -5-carboxymethyloder -5-carboxy- oder -5-cyano- oder -5-vinyl- oder -5-sulfo- oder -5-mono-, -di- oder -trichlormethyloder -5-carbalkoxy-pyrimidinyl-6-, 2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonyl, 2, 4-Dichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2 Chlor-4-inethylpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Methyl-4-chlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Methylthio-4-fluorpyrimidin5-carbonyl-, 6-Methyl-2,4-dichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2,4 ,6-Trichlorpyrimidin-5-carbonyl, 2,4-Dichlor- pyriinidin-5-sulfonyl-, 2-Chiorchinoxalin-3-carbenyl-, 2- oder 3-Monochlorchinoxalin-6-carbonyl-, 2- oder 3 Monochlorchinoxalin-6-sulfonyl-, 2 3-Dichlorchinoxalin- 6-carbonyl-, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-sulfonyl-, 1 ,4-Di- chlorphthalazin-6-sulfonyl- oder -6-carbonyl-, 2, 4-Di- chlorchinazolin-7- oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl-, 2- oder 3- oder 4-(4',5'-Dichlorpyridazon-6'-yl-1')- phenylsulfonyl- oder -carbonyl-, ss-(4',5'-Dichlorpyri- dazon-6'-yl-1')-ethylcarbonyl-, N-Methyl-N- (2,4-dichlor- triazinyl-6-)-carbamyl-, N-Methyl-N-(2-methylamino-4chlortriazinyl-6)-carbamyl-, N-Methyl-N-(2-dimethylamino-4-chlortriazinyl-6)-carbamyl-, N-Methyl- oder N-Ethyl-N- (2 ,4-dichlortriazinyl-6) -aminoacetyl-, N Methyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-6-sulfonyl)-aminOace- tyl-, N-Methyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-6-carbonyl)- aminoacetyl-, sowie die entsprechenden Brom- und Fluor Derivate der oben erwähnten chlorsubstituierten heterocyclischen Reste, unter diesen beispielsweise 2-Fluor4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-chlor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5,6-dichlor-4pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-methyl-4-pyrimidinyl-, 2,5 Difluor-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-methyl-6 chlor-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-nitro-6-chlor-4-pyrimidinyl, 5-Brom-2-fluor-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-cyan4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-methyl-4-pyrimidinyl, 2,5,6 Trifluor-4-pyrimidinyl, 5-Chlor-6-chlormethyl-2-fluor4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-brom-4-pyrimidinyl, 2 Fluor-5-brorn-6-methyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-brom-6chlormethyl-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-chlormethyl4-pyrimidinyl, 2,6-difluor-5-nitro-4-pyrimidinyl- 2 Fluor-6-methyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-chlor-6-methyl4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-chlor-4-pyrimidiyl, 2-Fluor6-chlor-4-pyrimidinyl, 6-Trifluormethyl-5-chlor-2fluor-4-pyrimidinyl, 6-Trifluormethyl-2-fluor-4-pyri midinyl, 2-Fluor-5-nitro-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-tri fluormethyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-phenyl- oder 5 methylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-carbonamido 4-pyrimidinyl, 2-Fuor-5-carbomethoxy-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-brom-6-trifluormethyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor6-carbonamido-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-carbomethoxy-4pyrimidinyl, 2-Fluor-6-phenyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6 cyan-4-p'yriinidinyl, 2,6-Difluor-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-sulfonamido-4-pyrimidinyl, 2-Fluor5-chlor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl, 2, 6-Difluor-5- trifluorinethyl-4 -pyriinidinyl; sulfonylgruppenhaltige Triazinreste, wie 2,4-Bis-(phenylsufönSTlf-triazinyl- 6-, 2-(3'-Carboxyphenyl)-sulfonyl-4-chlortriazlnyl-6-, 2-(3'-Sulfophenyl}-sulfonyl-4-chlortriazinyl-6-, 2,4 Bis-(3'-carboxyphenylsulfonyl-1'}-triazinyl-6-; ; sulfonylgruppenhaltige Pyrimidinringe, wie 2-Carboxymethyl sulfonylpyriinidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-6-methylprimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-ethyl-pyrimidinyl-4, 2 Phenylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-ptyrimidinyl-4, 2,6 Bis-methylsulfonyl-pyrimidinyl-4, 2,6-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4, 2, 4-Bis-methylsulfonyl- pyrimidin-5-sulfonyl, 2-Methylsulfonyl-pyriinidinyl-4' 2-Phenylsulfonyl-pyrimidinyl-4, Z-Trichlormethylsul- fonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-5-chlor6-methyl-pyrimidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-5-brom-6methyl-pyrimidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6 ethyl-pyrPmidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6chlormethyl-pyrimidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-4-chlor 6-methylpryimidin-5-sulfonyl,.2-Methylsulfonyl-5- nitro-6-methyl-pyrimidiny7-4, 2,5,6-Tris-methyl-sul- fonyl-pyrimidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-5,6-dimethyl-pyrimidinyl-4, 2-Ethylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-pyrimidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-6-chlor-pyrimidinyl-4, 2,6 Bis-Methyl-sulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-6-carboxy-pyrimidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-5-sulfo-pyrimidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-6-carbomethoxy-pyrimidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-5-carboxy-pyrimidinyl--4, 2-Methylsulfonyl-5-cyano-6-methoxy-pyrimidinyl-4, 2-Nethylsulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4, 2-Sulfo ethylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-5-brom-pyrimidinyl-4, 2-Phenyl-sulfonyl-5chlor-pyrimidinyl-4, 2-Carboxymethylsulfonyl-5-chlor6-methyl-pyrimidinyl-4, 2-Methylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-4- und -5-carbonyl-, 2,6-Bis-(methyl- sulfonyl)-pyrimidin-4- oder -5-carbonyl-, 2-Ethylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2,4-Bis (methylsulfonyl)-pyrimidin-5-sulfonyl-, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin-5-sulfonyl- oder -carbonyl-; ammoniumgruppenhaltige Triazinringe, wie 2-Trimethylammonium-4-phenylamino- oder -4-(o-, m- oder psulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, 2-(1,1-Dimethylhydra- zinium)-4-phenylamino- oder -4-(o-, m- oder p-sulfophe nyl) -aminotriazinyl-6-, 2- (2-Isopropyliden-1 , 1-di- methyl)-hydrazinium-4-phenylamino- oder -4-(o-, moder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, 2-N-Aminopyrrolidinium- oder 2-N-Aminopiperidinium-4-phenylamino- oder -4-(o-, m- oder p-sulfonphenyl)-aminotriazinyl-6-, ferner 4-Phenylamino- oder 4-(Sulfophenyl-amino)-triazinyl-6-Reste, die in 2-Stellung über eine Stickstoffbindung das 1,4-Bis-azabicyclo-/2,2,27- octan oder das 1 ,2-Bis-aza-bicyclo-/O, 3 ,37-octan quartär gebunden enthalten, 2-Pyridinium-4-phenylaminooder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-amino-triazinyl-6sowie entsprechende 2-Oniumtriazinyl-6-Reste, die in 4 Stellung durch Alkylamino-, wie Methylamino-, Ethylamino- oder B-Hydroxyethylamino-, oder Alkoxy-, wie Methoxy- oder Alkoxy-, oder Aroxy-, wie Phenoxy- oder Sulfophenoxy-Gruppen substituiert sind; 2-Chlorbenzthiazol-5- oder -6-carbonyl- oder -5- oder -6-sulfonyl-, 2-Arylsulfonyl- oder -Alkylsulfonylbenzthiazol-5- oder -6-carbonyl- oder -5- oder -6-sulfonyl-, wie 2-Methylsulfonyl- oder 2-Ethylsulfonyl-benzthiazol-5- oder -6sulfonyl- oder -carbonyl-, 2-Phenylsulfonyl-benzthiazol-5- oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl- und die entsprechenden im ankondensierten Benzolring Sulfogruppen enthaltenden 2 -Sulfonylbenzthiazo 1-5 - oder -6 -carbony 1 - oder -sulfonyl-Derivate, 2-Chlorbenzoxazol-5- oder -6carbonyl- oder -sulfonyl-, 2-Chlorbenzimidazol-5- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-, 2-Chlor-1 -methylbenzimi- dazol-5- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-, 2-Chlor-4 methylthiazol-(1,3)-5-carbonyl- oder -4- oder -5-sulfonyl-, N-Oxyd des 4-Chlor- oder 4-Nitrochinolin-5-carbonyl. Geeignete Kohlensäure- und Kohlensäurederivate-Reste, die als Acylreste R1 vorliegen können, sind beispielsweise solche der Formeln EMI8.1 worin R2 einen gegebenenfalls substituierten niederen Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Aryloder Aralkylrest darstellt und R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte niedere Alkylreste oder gegebenenfalls substituierte Aryloder Aralkylreste bedeuten. Als Substituenten des Restes R2 seien beispielsweise genannt: Halogenatome, wie Fluorr Chlor oder Brom; Nitro-, Cyan- und Hydroxygruppen; Alkoxygruppen mit vorzugsweise 1 - 4 Kohlenstoffatomen sowie der Phenoxyrest. Als Substituenten der Reste R3 und R4 kommen beispielsweise in Betracht Alkylreste mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen sowie deren Ester, niedere Alkylsulfonylgruppen, Arylsulfonylgruppen, der Trifluormethylrest sowie die als Substituenten des Restes R2 angeführten Atome bzw. Reste. Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Nitroaminonaphthalinsulfonsäuren (I), das darin besteht, dass man 4-Nitro-6-acylaminonaphthalin-1,5-disulfonsäuren (IV), insbesondere die 4-Nitro 6-acetylaminonaphthalin-1 r 5-disulfonsäure sauer hydroly- siert und gegebenenfalls anschliessend acyliert. Die Hydrolyse erfolgt vorzugsweise mit starken Säuren wie Schwefelsäure, Salzsäure oder Phosphorsäure, insbesondere mit etwa 2 %-iger bis 55 %-iger Schwefelsäure, bei Temperaturen von etwa 10 - 1200C, insbesondere 30 - 700C. Die Acylierung erfolgt in an sich bekannter Weise mit Reste R1 einführenden Acylierungsmitteln, beispielsweise den entsprechenden Säurehalogeniden, insbesondere den Säurechloriden, oder den entsprechenden Säureanhydriden, insbesondere Acetanhydrid, oder den heterocyclischen Säurederivaten wie beispielsweise den Halogentriazinen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung von Diamino-naphthalinsulfonsäuren, die in Form der freien Säure der Formel EMI10.1 entsprechen, worin R1 die oben angegebene Bedeutung hat und das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Nitro Verbindungen der Formel I in an sich bekannter Weise, z.B. mit katalytisch erregtem Wasserstoff, Eisen/Essigsäure, Zink/Salzsäure, Alkalisulfiden oder Alkalisulfiten reduziert. Die Verbindungen IV sind Zwischenprodukte für die Herstellung von Azofarbstoffen. Sie können beispielsweise als Diazoverbindungen Verwendung finden oder etwa nach Austausch der 4-ständigen Aminogruppe gegen eine Hydroxygruppe nach dem in der Deutschen Patentschrift 1 543 600 beschriebenen Verfahren (Umsetzung mit wässriger Alkalihydrogensulfit-Lösung bei etwa 800C bei Kochtemperatur) als Kupplungskomponente. Die neuen Verbindungen können in Form ihrer freien Säure oder aber ihrer Salze, die nach üblichen Verfahren erhältlich sind, Verwendung finden. Bevorzugt sind dabei die Alkalisalze, insbesondere die Natriumsalze. Beispiel 1 0,1 mol 4-Nitro-6-acetylaminonaphthalin-1,5-disulfon- säure wird in 800 ml H2 SO4 20 % 3 h auf 400C erwärmt. Nach dem Abkühlen auf 200C wird die 4-Nitro-6-aminonaphthalin-1-sulfonsäure in Form goldgelber, sandiger Kristalle isoliert. Ausbeute 96 % der Theorie. (UV: ss max 219, 223, 347 und 410 nm) max Beispiel 2 27 g 4-Nitro-6-aminonaphthalin-1-sulfonsäure werden in 100 ml Wasser suspendiert und mit Natriumhydroxid auf pH 8,0 gestellt. Nach Zusatz von 20 g Acetanhydrid wird die Mischung für 15 min. auf 800C erwärmt. Anschliessend lässt man abkühlen und salzt mit Kochsalz die gebildete 4-Nitro-6-acetaminonaphthalin-1-sulfonsäure aus. Das intensiv gelb gefärbte Produkt wird mit 94 % d.Th. erhalten zu max 221, 243 und 345 nm) Beispiel 3 0,1 mol 4-Nitro-6-acetylaminonaphthalin-1-sulfonsäure wird in 4 h in eine siedende Suspension aus 60 g Eisenspänen und 400 ml Wasser eingetragen. Dabei wird mit Schwefelsäure der pH im Reduktionskolben auf 5,0 bis 6,0 eingestellt und gehalten. Nach Beendigung des Eintragens wird noch 30 Minuten nachgerührt, dann sodaalkalisch gestellt, der Eisenschlamm abgetrennt und mit Wasser gewaschen. Das Filtrat wird mit Schwefelsäure auf pH 2 angesäuert und die ausfallende 4-Amino-6-acetylaminonaphthalin-1-sulfonsäure mit 90 % der Theorie isoliert. (UV: max 223, 260 und 325 nm)

Claims: Patentansprüche 1. Nitroaminonaphthalinsulfonsäuren, die in Form der freien Säure der Formel EMI14.1 entsprechen, worin R1 für Wasserstoff oder einen Acylrest steht. 2. Verbindungen des Anspruchs 1, worin R1 = Rest einer aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Carbonsäure oder Sulfonsäure, Rest der Kohlensäure oder ihrer Derivate oder ein heterocyclischer Acyl rest ist. 3. Verbindungen des Anspruchs 1, worin R1 für Acetyl, Chloracetyl, Benzoyl oder Oxaloyl steht. 4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro 6-acylaminonaphthalin-1,5-disulfonsäuren sauer hy drolysiert und gegebenenfalls anschliessend mit den Rest R1 einführenden Acylierungsmitteln behandelt. 5. Verfahren zur Herstellung von Diaminonapnthalin sulfonsäuren, die in Form der freien Säure der Formel EMI15.1 entsprechen, worin R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, dadurch gekennzeichnet, dass man in den Verbindungen des Anspruchs 1 die Nitrogruppe in an sich bekannter Weise reduziert.

Inventors: BEHRE, HORST, DR., BLANK, HEINZ ULRICH, DR., HAMMERSCHMIDT, ERICH, DR.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1984
Main classification: C07C143
IPC codes: C07C301, C07C67, C07C309, C07C303