ESTERIFIED OXYALKYLATED QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS TREATING AGENTS FOR FIBRES

Abstract: 1. Mixtures consisting of 57 to 85 mol-% of esterified alkoxylated quaternary ammonium compounds of the formula see diagramm : EP0131865,P10,F2 and of 43 to 15 mol-% of salts of amines of the formula see diagramm : EP0131865,P10,F3 in which R**1 denotes an alkyl radical or an alkenyl radical of 8 to 23 carbon atoms, R**2 denotes H or CH3 , and can also assume both meanings within the total molecule, R**3 denotes an alkyl radical or the alkyl radical of a natural fatty acid of 8 to 45 carbon atoms whereby the latter radical may also contain 1 to 3 multiple bonds and 1 to 3 OH groups, A**- denotes the anion of an alkanoic acid or a monohydroxyalkanoic acid having an alkyl radical of 1 to 23 carbon atoms, the anion of a dicarboxylic acid of 0 to 8 methylene groups which may carry 1 to 2 OH substituents, the anion of fumaric, maleic or citric acid, the anion of benzoic acid or of a hydroxyl- or methyl-substituted benzoic acid where the basicity x of these carboxylic acids can accordingly take the values 1, 2 or 3, a, b and c are each an integer or non-integer from 1 to 3, d and e are each an integer or non-integer from 1 to 3, m is 2 or 3 and n is 0 or 1.

Description: Veresterte, oxalkylierte quaternäre Ammoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Faserpräparationsmittel Die Erfindung betrifft neuartige quaternäre Ammoniumverbindungen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Faserpraparationsmittel. Es ist seit längerem bekannt, kationische quaternäre Ammoniumverbindungen als antistatisch wirksame Faserpräparationsmittel, die ein besseres Gleiten von Fasern und Filamenten über die fadenführenden Aggregate von Texti lverarbeitungsmaschinen bewirken sollen, einzusetzen (vgl. K-Lindner: "Tenside-- Textilhilfsmittel Waschrollstoffe Wissenschaftliche Ver3agsgesellschaft Stuttgart, Band IT, Seite 1618). Insbesondere ist aus der DE-CS 23 43 659 die Verwendung quaternärer Etheramine als Präparationsmittel bei der Herstellung und Verarbeitung nativer und synthetischer Fasern bekanntgeworden. Diese quaternären Etheramine mit zwei langen ivlkylketten vermitteln den Fasern - neben ihrer Wirk- samkeit als Antistatika - auch einen Weichmachungs- effekt. Diese Etheramine können teilweise als Feststoffe appliziert werden. Will man sie.jedoch in die Form von stabilen, giessbaren Dispersionen in Wasser bringen, so gelingt dies nur bis zu einem Wirkstoffgehalt von etwa 25 t. Quaternäre Ammoniumverbindungen mit nur einem langkettigen Alkylrest, wie sie beispielsweise in der DE-OS 23 35 675 beschrieben und als Faserpräparations- mittel empfohlen werden, lassen sich zwar in wässrige Dispersionen mit bis zu 50 % Wirkstoffgehalt umwandeln und besitzen eine gute Antistatik-Wirkung, jedoch weisen solche Verbindungen einen deutlich verringerten Avivierund Weichmachungseffekt auf. Es b.esteht ein Bedürfnis nach quaternären Ammoniumver-- bindungen, die als Faserpräparationsmittel sowohl einen guten Antistatik- als auch einen guten Avivageeffekt aufweisen, und die entweder in flüssigem Zustand vorliegen und in diesem leicht gehandhabt und appliziert werden könhe'h oder leicht in stabile, giessbare Einstellungen in Wasser bei hohem Wirkstoffgehalt überführt werden können. Zur Befriedigung dieses Bedürfnisses stellt die vorliegende Erfindung veresterte, oxalkylierte quaternäre Ammoniumverbindungen der Formel EMI2.1 worin R einen; Alkylrest oder einen Alkenylrest mit 8 bis 23 C-Atomen, Rê = H oder CH3 mit der Massgabe, dass Rê im Gesamtmolekül auch beide Bedeutungen annehmen kann; R3 einen Alkylrest oder den Alkylrest einer natürlichen Fett- säure mit 8 bis 45 C-Atomen, wobei letzterer gegebe nenfalls auch 1 bis 3 Mehrfachbindungen und 1 bis ,3 OH-Gruppen enthalten kann; ; A das Anion einer Alkancarbonsäure oder einer Monohydroxy alkancarbonsäure mit einem Alkylrest von 1 bis 23 C Atomen,-das Anion einer Dicarbonsäure mit 0 bis 8 Methylengruppent wobei diese Methylengruppen 1 bis 2 OH-Substituenten tragen können, das Anion der Fumar-, Malein- oder Citronensäure, das Anion der Benzoesäure oder einer hydroxy- oder methylsubstituierten Benio- säure, wobei die Basizität x dieser Carbonsäuren dt:- - gemäss die Werte 1, 2 oder 3 annehmen kann, bedeuten; a, b und c eine ganze oder gebrochene Zahl von 1 bis 3; d und e eine ganze oder gebrochene Zahl von 1 bis 3; m = 2 oder 3 und n = 0 oder 1 sind; zur Verfügung. Vorzugsweise bedeuten in dieser Formel I R1 einen Alkylrest oder Alkenylrest mit 12 bis 23 C Atomen; R2 Wasserstoff; a, b und c die Zahl 1; A das Anion einer Alkanmonocarbonsäure oder einer Mono hydroxyalkanmonocarbonsäure mit 1 bis 6 C-Atomen, das Anion einer Dicarbonsäure mit 0 bis 4 Methylen gruppen, wobei diese Methylengruppen 1 bis 2 OH Substituenten tragen können, das Anion der Fumar-, Malein-, Citronen-, Benzoe- oder Salicylsäure. Der Index m nimmt bevorzugt den Wert 3 an. Besonders be vorzugt bedeutet A das Anion der Essigsäure, Propion säure, Milchsäure, Weinsäure, Citronensäure oder Maleinsäure. x ist die Basizität der diesen Anionen zugrundeliegenden Carbonsäuren und hier - entspre chend der Art der oben definierten Carbonsäuren gleich 1, 2 oder 3. Bei Vorliegen eines Monohydrogen oder Dihydrogen-Anions einer Di- beziehungsweise Tricarbonsäure bedeutet x die tatsächlich betätigte Basizität. Ausgangsverbindungen für die Herstellung der Ammoniumverbindungen der Formel I sind oxalkylierte Amine oder Diamine der Formel EMI4.1 worin R1, R2, a, b, c, m und n die in der Formel I angegebene Bedeutung haben. Die Verbindungen der Formel I für den Fall, dass n = 0 ist, werden erhalten, indem man eine Verbindung der Formel EMI4.2 in der R1, R2,'bund c die in Formel I angegebene Bedeutungen haben, mit einer Carbonsäure der Formel R3COOH, worin R3 die in Formel I angegebene Bedeutung hat, verestert und das erhaltene Reaktionsprodukt mit einer Carbonsäure und einem Alkylenoxid quaternisiert.In gleicher Weise lassen sich Verbindungen der Formel EMI4.3 umsetzen zu Verbindungen der Formel I, in der n = 1 ist. Die Herstellung der Verbindungen der Formel I geht aus von den Verbindungen der Formel II. Diese werden erhalten nach bekannten Verfahren durch Oxalkylierung von primären Fettaminen oder Fettalkylalkylendiaminen, wie zum Beispiel Talgfettpropylendiamin. Ein Ubersicht über Methoden zur Herstellung dieser wohlbekannten Verbindungsklasse wird gegeben in Schönfeldt, "Surface Active Ethyleneoxide Adducts", Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 1976, Seiten 70 bis 73. Die Veresterung dieser Verbindungen erfolgt nach bekannten Methoden mit einer Fett säure in höhersiedenden inerten Lösungsmitteln, wie Toluol oder Xylol oder bevorzugt ohne Lösungsmittel in der Schmelze und unter Abdeckung mit einem Schutzgas. Bei Veresterung in einem Lösungsmittel wählt man als keaktionstemperatur zweck mässigerweise die Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches und entfernt das gebildete Reaktionswasser azeotrop. Bei Veresterung in Substanz wird das Reaktionswasser direkt aus der Reaktionsmischung abdestilliert. Die Reaktionstemperaturen liegen hier bei 140 bis 220 C, bevorzugt bei 150 bis 180 OC. Zur Beschleunigung der Reaktion verwendet man mit Vorteil einen sauren Katalysator, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure oder hypophosphorige Säure. Die Vollständigkeit der Reaktion wird über die Bestimmung der Säurezahl kontrolliert. Das Molverhältnis von Fettsäure zu Verbindungen der Formel II beträgt konstant 1, so dass praktisch ausschliesslich der Monoester resultiert. Zur Salzbildung wird der entsprechende Aminoxalkylat Fettsäureester mit einer äquivalenten Menge (entsprechend der Zahl der N-Atome) einer derjenigen Carbonsäuren umgesetzt, die den oben definierten Anionen A zugrundeliegen. Neben den oben bereits als bevorzugt genannten, das Anion bildenden Carbonsäuren seien noch genannt: Capron-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearinsäure, Glykolsäure, Oxal-, Bernstein-, Adipin-, Sebacinsowie Apfelsäure. Wird im Falle eines sich von einer Di- oder Tricarbonsäure ableitenden Anions das Mono- bzw. Dihydrogenanion gewünscht, so ist die äquivalente Menge entsprechend zu bemessen. Gegebenenfalls wird die Reaktion in einem niederen Alkanol, wie Ethanol oder Isopropanol oder auch in Wasser durchgeführt. Die Quaternisierungsreaktion wird mit Ethylen- oder Propylenoxid oder deren Gemischen zweckmässig bei einer Temperatur von 80 bis 95 "C in einem geeigneten Rührautoklaven vorgenommen, wobei der Reaktionsdruck im allgemeinen bis zu 3 bar beträgt. Vorzugsweise wird Ethylenoxid eingesetzt. Typische Reaktionszeiten liegen im Bereich von 5 bis 10 Stunden, wobei Quaternisierungsgrade bis zu 85 % erzielt werden. Die Quaternisierungsgrade werden durch Zweiphasentitration des quaternären Produktes der Formel I mit Natriumdodecylsulfat bei pH 1 bis 2 beziehungsweise pH 10 ermittelt. Besonders bevorzugte Amine, die zu Ausgangsverbindungen der Formeln IIa und lib oxalkyliert werden können, sind die technisch verfügbaren Produkte Stearyl-, Arachidyl-/ Behenylamin sowie Stearyl-, Arachidyl-/Behenylpropylendiamin. Es ist aber gemäss der Erfindung ebensogut möglich, andere Mono- oder Diamine mit mehr oder weniger breiter Alkylkettenverteilung, wie sie sich aus der oben erläuterten Definition oder der bevorzugten Definition von R1 ergeben, zu verwenden. Die Diamine werden in bekannter Weise durch Anlagerung von Acrylnitril an primäre Fettamine und anschliessende katalytische Hydrierung der Propionitrile hergestellt. Zur Veresterung geeignete Fettsäuren sind Produkte auf natürlicher oder synthetischer Basis, wobei diese einzelne chemische Individuen sein können; häufig werden aber Gemische mit entsprechender Kettenverteilung verwendet. Solche Fettsäuren oder Fettsäuregemische sind beispielsweise Talgfettsaure, Palmölfettsäure, Sojaölfettsäure, Sonnenblumenölfettsäure, Rübölfettsäure (gehärtet oder nicht gehärtet), Stearinsäure,Erucasäure, Behensäure, ölsäure, Ricinolsäure, oder verzweigtkettige Verbindungen aus der Oxo-Synthese, wie zum Beispiel Isostearinsäure. Die durch die Formel I definierten erfindungsgemässen veresterten, oxalkylierten quaternären Ammoniumverbindungen sind gut thermostabile, hochgradig weichmachende und antistatisch wirksame, flotten- und substanzstabile Präparationsmittel für native und synthetische Fasern, die, in flüssigem bis weichpastösem Aggregatzustand vorliegend, in Wasser dispergierbar und mit diesem bis zu hohen Wirkstoffgehalten problemlos mischbar sind. Sie können sowohl für die Filament (Endlos")-Präparation als auch für die Präparation von Stapelfasern und speziell von Reisskabeln dienen. Diese erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I rufen keinerlei Xorrosion auf den fadenführenden Organen der Textilmaschinen hervor. Sie bewirken ein ideales Reibungsverhalten der so präparierten Fasern und verleihen diesen einen weichen, voluminösen, angenehmen Griff. Die zu präparierenden Fasern und Fäden sind vor allem solche aus Baumwolle, Wolle, Viskose, Polyacrylnitril, Polyester, Polyamid-d und -6,6 sowie aus Polyolefinen. Durch die strukturellen Variationsmöglichkeiten, wie sie sich aus den Definitionen der Reste der Formel I ergeben, ist es möglich, Verbindungen von flüssiger bis weichpastöser Konsistenz zu gewinnen. Beide Formen sind gut handhabbar, da sie in Wasser von Raumtemperatur ausgezeichnet dispergierbar sind Bei bisher üblichen Einstellungen von quaternären Ammoniumverbindungen, die für die Faserpräparation geeignet sind, konnten lediglich Konzentrationen von bis zu 50 Gew.-t Wirkstoffgehalt erreicht werden, während die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I flüssige Einstellungen mit 50 bis zu 85 Gen°.-% Wirkstoffgehalt erlauben und ein Teil dieser Verbindungen von der Herstellung her flüssig mit bis 85 % Wirkstoffgehalt anfällt. Die quaternären Arnnoniumverbindungen der Formel I enthalten keine anorganischen Salze. Sie wirken auf die Faser auch unter thermischer Belastung nicht vergilbend. Sie werden im allgemeinen in Mengen von 0,2 bis 4, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf Faser- oder Fadengewicht, eingesetzt. Bei der Präparation von Polyacrylnitril-Fasern verleihen sie der Faser Weichheit, Antistatik und Glätte, setzen die statische Faser-Faser-Haftreibung herab, wobei die dynamische Faden-Metall-Gleitreibung so geregelt und das Auflösungsvermögen des Acrylnitril-Faserverbandes so erhöht wird, dass ein störungsfreies Reissen auf der Reissmaschine resultiert und beim anschliessenden Verspinnen zu einwandfreien Laufeigenschaften führt. Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I können auch auf die gefärbten Fasern, speziell solche aus Polyacrylnitril, nach dem Färben im letzten Spülbad appliziert oder bereits im Färbebad zugesetzt werden. Dabei ist es von Vorteil, dass diese erfindungsgemässen Verbindungen auch in sauren Färbebädern bis herunter zu pH 4 und in alkalischen Färbebädern bis hinauf zu pH 9 haltbar sind und ihre weichmachende Wirkung voll entfalten. Der Einsatz eines zusätzlichen Antistatikums kann hierbei entfallen, da die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I auch in solchen Bädern ausreichend antistatisch wirken. Schliesslich können die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I auch als Endavivage vor der Kräuselkammer auf die Faser aufgebracht werden, um der geschnittenen Flocke ein gutes Auflösevermögen beziehungsweise eine gute Offnungswilligkeit zu verschaffen, was speziell bei Acryl-Woll-Typen für die Teppichfabrikation von Bedeutung ist. Hier beträgt die Präparationsauflage 0,05 bis 1,5, vorzugsweise 0,15 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Fasergewicht. Ausser den erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I können solche Präparations- und Avivagemittel noch übliche Zusätze, wie nicht-ionische oder andere kationische Mittel, Mineral- oder Esteröle, Emulgatoren, wie zum Beispiel Fettalkohol-Oxalkylate, enthalten. Folgende Beispiele sollen die Erfindung verdeutlichen: Beispiel 1 a) Herstellung von N-C16/C18-alkyl-N,N-di-(2-hydroxyethyl)- amino-mono-stearinsäureester: In einem 2-l-Rührkolben, versehen mit Wasserabschei der, Gaseinleitung und Heizung, werden 454 g (1,3 mol) N-C16/C1 8-alkyl-N,N-di(2-hydroxyethyl)-amin, 351 g (1,3 mol) Stearinsäure und 2 g 50 %ige hypophosphorige Säure vorgelegt, unter Schutzgasatmosphäre auf 160 C gebracht und unter kontinuierlicher Wasserabscheidung die Veresterungsreaktion bei dieser Temperatur fort gesetzt. Nach 6stündiger Reaktionszeit zeigt die Restsäurezahl von 1,4 an, dass die Veresterung abge schlossen ist und das Produkt in die Quaternisierungs stufe eingesetzt werden kann. b) Quaternisierung von N-C16/C18-alkyl-N,N-di(2-hydroxy etnyl)-amino-mono-stearinsäureester mit Carbonsäure und Alkylenoxid: 360 g (0,6 mol) gemäss a) hergestellter Mono-stearin .Säureester wird in Gegenwart von 43 g (2,4 mol) Was ser und 60 g Isopropanol mit 75 g (0,6 mol) Milch säure neutralisiert und mit 132 g (3,0 mol) Ethylen oxid quaternisiert. Die Reaktion ist bei einer Tempe ratur von 85 C und einem maximalen Druck von 3 bar in 6 Stunden heendet. Der Quaternisierungsgrad des Produktes wird aus dem Verhältnis der sauren beziehungsweise alkalischen Zweiphasentitration mit Natriumlauryl- sulfat ermittelt und beträgt 80 %. Unter den in Beispiel 1 beschriebenen Reaktionsbedingungen werden die in der folgenden Tabelle I genannten Verbindungen der Formel I mit den aufgeführten Quaternisierungsgraden erhalten: T A B E L L E I Bei- R3 Quaternisierungsspiel R1 n m (verestert mit) A- grad Nr. (%) 2 C16/C18-Alkyl 1) 0 - Stearinsäure Hydrogen- 73 maleinat 3 " 0 - Stearinsäure Acetat 60 4 " 0 - Rübölfettsäure, Lactat 70 nicht gehärtet, ca. 20 % C22 - Anteil 5 " 0 - Rübölfettsäure, Acetat 57 nicht gehärtet, ca. 40 % C22 - Anteil 6 " 0 - Erdnussölfettsäure Lactat 84 7 " 0 - Ölsäure Lactat 74 8 " 0 - Nouracid/F10 2) Lactat 72 9 " 0 - "konjugierte Fettsäure"3) Lactat 73 10 " 1 3 Rübölfettsäure, nicht Lactat 73 gehärtet, ca. 40 % C22 - Anteil 11 " 1 3 Rübölfettsäure, nicht gehär- Acetat 58 tet, ca. 40 % C22 - Anteil 12 " 1 3 Erucasäure Lactat 74 Fortsetzung T A B E L L E I Bei- R3 Quaternisierungsspiel R1 n m (verestert mit) A- grad Nr. (%) 13 C16/18-Alkyl 1) 1 3 Isostearinsäure Lactat 74 14 " 1 3 Palmölfettsäure Lactat 70 15 " 1 3 Sojaölfettsäure Lactat 73 16 " 1 3 Ölsäure Lactat 70 17 " 1 3 Nouracid/F10 2) Lactat 76 18 " 1 3 Ricinolsäure Lactat 75 19 C20/C22-Alkyl 4) 0 - Rübölfettsäure gehärtet, Lactat 78 ca. 40 % C22-Anteil 20 " 0 - Rübölfettsäure, nicht ge- Lactat 75 härtet, ca. 40 % C22-Anteil 21 " 0 - Nouracid/F10 2) Lactat 80 22 C16/C18-Alkyl 1)0 - Stearinsäure Citrat 71 Fussnoten siehe nächste Seite Fussnoten: :) Gemisch gesättigter Fettsäuren (5 % C14, 30 % C16, 65 % C18). 2) Handelsproaukt der Fa. Akzo-Chemie (30 % C16-Ölsäure, 35 % Cls Linolsäure, 8 % C18-Linolensäure, 19 % ge sättigte Fettsäuren C12 bis C18, 8 % C22-Erucsäure). 3) Edenor UKD, Handelsprodukt der Fa. Henkel (2 % ge sättigte C14-Fettsäuren, 6 % C16 gesättigt, 1 % Cia gesättigt, 31 % C18 einfach ungesättigt, 60 % Cis zweifach ungesättigt, von letzerem sind 45 bis 52 % konjugierte Diene). 4) Gemisch gesättigter Fettsäuren (10 % Cis, 15 % C20, 75 % C22). Einige der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I, nämlich die Substanzen aus den Beispielen 1, 3 und 13, werden in den folgenden Vergleichsversuchen kationischen Faserpräparationsmitteln des Standes der Technik gegen übergestellt, nämlich a = [C20/C21-Alkyl-(CH2CH20)2]N+(CH)2 CH3SO4 (beschrieben in DE-OS 28 43 659) b = Talgfett-propylendiamin, quaternisiert mit Dimethyl sulfat, 40 %ig in Wasser (beschrieben in DE-OS 23 35 675). Folgende Abkürzungen werden verwendet: PA6 = Polyamid 6 PAC =Polyacrylnitril ZW = Zellwolle PES = Polyester (Polyethylentherephthalat). Vergleichsbeispiel A PA6-Flocke vom Titer 1,2 dtex/40 mm, PAC-Flocke, nassgesponnen 3 dtex/60 mm, Zellwoll-Flocke 1,4 dtex/40 mm sowie PA6-Flocke 6 dtex/100 mm, gefärbt, werden mit wässrigen Lösungen folgender Produkte behandelt, wobei e.n Präparationsauftrag von 0,2 % Wirksubstanz, bezogen auf das Fasergewicht, eingestellt wird. Nach dem Trocknen und Ausklimatisieren wird eine Griffbeurteilung der textilweichmachenden Wirkung vorgenommen, wobei Noten zwischen 1 = sehr hart, stumpf knirschend und 6 = sehr weich, sehr glatt, vergeben werden und bei den unbehandelten Standard-Flocken der Weichheitsgrad mit Note 1 festgelegt wird. Es wird folgende Bewertung gefunden: Substanz PA6 Faser PAC ZW PA6 1,2dtex/4Omni 3dtex/60mm 1,4dtex/40mm 6dLex/10U inm a 3-4 3-4 4 - 5 3 b 2 3 2 2 Beispiel 1 5 - 6 5 - 6 5 5 Beispiel 3 4 5 5 4 Vergleichsbeispiel B PA6-Filament, dtex 220f40, sowie experimentell gesponnenes PAC-Filament, dtex 300f100 werden mit wässrigen Lösungen folgender Produkte im Tauchwalzenverfahren über Galette behandelt, wobei eine Präparationsauflage von 0,7 % Wirksubstanz, bezogen auf das Fasergewicht,eingestellt wird. Die präparierten Fäden werden analog DE-OS 23 35 675 auf ihre dynamische Reibung und analog DE-PS 25 18 124 auf ihre statische Reibung (als Mass für die Bandhaftung und das Auflösungsvermögen) gemessen. Substanz dynamische Faden/Hetall- statische Faden/Faden-Haft Gleitreibung reibung PA6 PAC PA6 PAC a 0,285-0,330 0,220-0,260 4 5 b 0,415-0,500 0,400-0,520 10 12 Beispiel 0,300-0,375 0,225-0,280 3 1 Beisp. 3 0,320-0,395 0,220-0,275 6 3 Vergleichsbeispiel C PA6-Flocke, 1,2 dtex/40 mm, PAC-Flocke, 3 dtex/60 mm und PES-Flocke, 1,4 dtex/40 mm, werden gemäss Vergleichsbeispiel A mit wässrigen Lösungen folgender Produkte behandelt (Auflage.0,2 %). An den getrockneten und klimatisierten Fasern werden folgende Leitfähigkeitswerte mit einem Textometer der Firma Mahlo Gmbh, Saal/Donau, gemessen in Skalenteilen, ermittelt (hohe Werte zeigen hohe antistatische Wirkung an): Substanz PA6 PAC PES a 43 65 70 Beispiel 1 43 65 69 Beispiel 3 50 72 75 Beispiel 13 56 71 82 Vergleichsbeispiel D Ein PAC-Reisskabel, gefärbt, Gesamttiter 800 000 dtex, wird mit einer wässrigen Lösung folgender Produkte behandelt, wobei der Präparationsauftrag auf einer Lisseux durch Foulardieren erfolgt und auf 0,5 % wirksame Substanz eingestellt wird. Die Kabel werden nach dem Trocknen auf einer Seydel-Reissmaschine gerissen, wonach folgende Reisseffekte beobachtet werden: Das mit dem pastösen Vergleichsprodukt b) ausgerüstete Kabel zeigt zwar ein gutes Laufverhalten, das aus den gerissenen Fasern erstellte Stapeldiagramm ist jedoch aufgrund von Kolonnenrissen und vor handenenIxngfasern ungleichmässig. Vereinzelt sind auch Noppen und Nissen an den Fasern feststellbar. Dagegen zeigt das mit dem erfindungsgemässen flüssigen Präparationsmittel des Beispiels 13 ausgerüstete Kabel keinerlei Noppen. Das Stapeldiagramm ist gleichmässig. Es gibt keine Kolonnenrisse. Die Fasern sind hochbauschig und lösen sich gut voneinander.

Claims: Patentansprüche 1. Veresterte, oxalkylierte quaternäre Ammoniumverbin dungen der Formel EMI17.1 worin R1 einen Alkylrest oder einen Alkenylrest mit 8 bis 23 C-Atomen, R2 = H oder CH3 mit der Massgabe, dass R2 im Gesamt molekül auch beide Bedeutungen annehmen kann; R3 einen Alkylrest oder den Alkylrest einer natürlichen Fettsäure mit 8 bis 45 C-Atomen, wobei letzterer gegebenenfalls auch 1 bis 3 Mehrfachbindungen und 1 bis 3 OH-Gruppen enthalten kann; ; A das Anion einer Alkancarbonsäure oder einer Mono hydroxyalkancarbonsäure mit einem Alkylrest von 1 bis 23 C-Atomen, das Anion einer Dicarbonsäure mit 0 bis 8 Methylengruppen, wobei diese Methylen gruppen 1 bis 2 OH-Substituenten tragen können, das Anion der Fumar-, Malein- oder Citronensäure, das Anion der Benzoesäure oder einer hydroxy oder methylsubstituierten Benzoesäure, wobei die Basizität x dieser Carbonsäuren demgemäss die Werte 1, 2 oder 3 annehmen kann, bedeuten; a, b und c eine ganze oder gebrochene Zahl von 1 bis 3; d und e eine ganze oder gebrochene Zahl von 1 bis 3; m = 2 oder 3 und n = 0 oder 1 sind. 2. Veresterte, oxalkylierte quaternäre Ammoniumverbin dungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R 1 ein Alkylrest oder Alkenylrest mit 12 bis 23 C-Atomen ist. 3. Veresterte, oxalkylierte quaternäre Ammoniumverbin dungen gemäss einem oder mehreren der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass R2 Wasserstoff ist. 4. Veresterte, oxalkylierte quaternäre Ammoniumverbin dungen gemäss einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass m = 3 ist. 5. Veresterte, oxalkylierte quaternäre Ammoniumverbin dungen gemäss einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass A das Anion einer Alkanmonocarbonsäure oder einer Monohydroxyalkan monocarbonsäure mit 1 bis 6 C-Atomen, das Anion einer Dicarbonsäure mit 0 bis 4 Methylengruppen, wo bei diese Methylengruppen 1 bis 2 OH-Substituenten tragen können,. das Anion der Fumar-, Malein-, Citro nen-, Benzoe- oder Salicylsäure ist. 6. Verfahren zur Herstellung der veresterten, oxalkylier ten quaternären Ammoniuinverbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass oxalkylierte Amine der Formel EMI18.1 worin R1, R2, a, b, c, m und n die in der Formel I angegebene Bedeutung haben, mit einer Carbonsäure R3COOH, worin R3 die in Formel 1 angegebene Be deutung hat, verestert, mit einer Carbonsäure, die das in Formel I definierte Anion A bildet, zur Salzbildung umgesetzt und mit mindestens einem Alkylenoxid aus der Gruppe Ethylen- und Propylen oxid quaternisiert werden. 7. Verwendung der veresterten, oxalkylierten quater nären Ammoniumverbindungen gemäss einem oder mehre ren der Ansprüche 1 bis 5 als Faserpräparations mittel.

Inventors: HOFINGER, MANFRED, DR., JAECKEL, LOTHAR, KLEBER, ROLF, DR.
Applicants: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1984
Main classification: C07C93
IPC codes: D06M13, C07C219