POLYMERIC DERIVATIVES OF 4-HYDROXYLPHENYLTHIO COMPOUNDS

Abstract: 1. A compound of the formula I see diagramm : EP0137329,P13,F2 wherein A is alkyl of 1 to 12 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 6 carbon atoms, phenyl, phenyl substituted by alkyl of 1 to 12 carbon atoms, or is a group of the formula see diagramm : EP0137329,P13,F3 wherein Q is a group of the formula see diagramm : EP0137329,P13,F5 and B is alkylene of 2 to 6 carbon atoms ; R1 and R2 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 18 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 6 carbon atoms, phenyl, phenyl substituted by alkyl of 1 to 12 carbon atoms, aralkyl of 7 to 9 carbon atoms or said aralkyl substituted by alkyl of 1 to 12 carbon atoms ; X which can be the same or different in each repeating unit is alkylene of 2 to 10 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by a group Q or is arylene of 6 to 10 carbon atoms ; Y which can be the same or different in each repeating unit is alkylene of 2 to 6 carbon atoms, which is uninterrupted or interrupted by one or two oxygen atoms and is unsubstituted or substituted by a group -O-A ; Z is a direct bond or is alkyleneoxy of 2 to 6 carbon atoms, the oxygen atom being attached to the carbonyl group and the alkylene moiety being uninterrupted or interrupted by one or two oxygen atoms ; R is hydrogen or A ; n is 1 to 100 ; with the proviso that at least one of X and Y contains a group Q.

Description: Polymere 4-Hydroxyphenylthioverbindungen Die vorliegende Anmeldung betrifft neue polymere 4-Hydroxyphenylthioverbindungen, deren Verwendung als Stabilisatoren für organisches Material sowie die damit stabilisierten Zusammensetzungen. Organische polymere Verbindungen wie Kunststoffe oder Harze unterliegen thermischem, oxidativem oder lichtinduziertem Abbau. In der Technik ist eine grosse Anzahl von Stabilisatoren für eine Vielzahl von Substraten bekannt. Die Wirksamkeit eines Stabilisators hängt unter anderem von der Art des Substrats1 in welchem er eingesetzt wird, und vom jeweiligen Abbaumechanismus ab. Daher ist es im allgemeinen schwierig, für eine konkrete Anwendung den wirksamsten und ökonomischsten Stabilisator anzugeben. So kann beispielsweise ein Stabilisator, der die Flüchtigkeit einer Verbindung reduziert, dahingehend wirken, dass er einen Bindungsbruch der Substratmoleküle verhindert. Um eine geringe Versprödung oder die Erhaltung der Elastizität eines Polymeren oder eines Elastomeren zu gewährleisten, kann von einem Stabilisator verlangt werden, dass er übermässige Vernetzungsreaktionen und/oder Kettenbruch verhindert. Um die Vergilbung eines Substrats zu unterbinden, muss verhindert werden, dass Reaktionen des Substrats oder des Stabilisators ablaufen, die zu neuen Chromophoren führen. Weiterhin müssen Probleme der Verarbeitungsstabilität und der Substratverträglichkeit beachtet werden. Ueberraschenderweise ist jetzt gefunden worden, dass die polymeren 4-Hydroxyphenylthioverbindung dieser Erfindung eine ungewöhnliche Kombination wunschenswerter Eigenschaften besitzen, wodurch diese Stoffe zu besonders effektiven Stabilisatoren werden. Die erfindungsgemässen Verbindungen erweisen sich als besonders nützliche Stabilisatoren für Polyolefine, schlagfestes Polystyrol, Elastomere wie Polybutadien oder Styrol- & tadien-Elastomere, bei denen der Erhalt der Elastizität und die Verhinderung von Vernetzungsreaktionen, von Versprödung, von Verfärbung, von Geruchsbildung und von Ausschwitzen des Stabilisators grundlegende Qualitätsanforderungen darstellen. 2-Hydroxyphenylthioreste enthaltende Polyester sind im US Patent 3 832 329 als Zwischenprodukte für die Herstellung von Polyurethanen, für den Einsatz als chemisch gebundene Weichmacher in Polymeren oder als Vernetzungsprodukte in Polycarbonaten beschrieben. Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I EMI2.1 worin A C1-C12 Alkyl, C5-C6 Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch C1-C12 Alkyl substituiertes Phenyl oder eine Gruppe EMI2.2 bedeutet, worin Q eine Gruppe der Formel EMI2.3 ist und B C2-C6 Alkylen bedeutet, R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff1 C1-C18 Alkyl1 C5 -C6 Cycloalkyl1 Phenyl, durch Cl-Cl2 Alkyl 8ubstituiertes Phenyl, C7-Cg Aralkyl oder durch C1-C12 Alkyl substituiertes C7-Cg Aralkyl sind, X als gegebenenfalls wiederholt vorko-mmende8 Symbol jeweils gleich oder verschieden C2-C10 Alkylen, durch eine Gruppe Q substituiertes C2-C10 Alkylen, C6-C10 Arylen bedeutet1 Y als gegebenenfalls wiederholt vorkommendes Symbol jeweils gleich oder verschieden ununterbrochenes oder durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochenes, unsubstituiertes oder durch eine Gruppe -O-A substituiertes C2-C6 Alkylen bedeutet1 Z eine direkte Bindung oder C2-C6 Alkylenoxy ist, wobei das Sauerstoffatom an die Carbonylgruppe gebunden und der Alkylenrest ununterbrochen oder durch ein. oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen ist, R Wasserstoff oder eine Gruppe A bedeutet, n eine Zahl von 1 bis 100 ist, mit der Bedingung, dass mindestens eines von X und Y eine Gruppe Q enthält. C1-C12 Alkylreste bedeuten geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, wie z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, tert.-Pentyl, n-Hexyl, 2-Ethylhexyl, n-Octyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, Decyl oder Dodecyl. Bevorzugt sind C1-C8 Alkylreste. R1 und R2 als Cl-Cl8 Alkyl bedeuten zusätzlich noch z.B. Tridecyl, Tetradecyl, Hexadecyl und Octadecyl. C5-C6 Cycloalkyl bedeutet Cyclopentyl oder Cyclohexyl. C2-C6 Alkylen ist z.B. Methylen, Ethylen, Propylen, Trimethylen, 2,2-Dimethylpropan-1,3-diyl, Tetramethylen, Pentamethylen oder Hexamethylen. Durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochenes Alkylen ist beispielsweise 3-Oxapentamethylen, 4-Oxaheptamethylen oder 3,6-Dioxa-octamethylen. X als C2-C10 Alkylen bedeutet zusätzlich auch z.B. Octamethylen oder Decamethylen. Bedeuten R1 und R2 Aralkyl, so handelt es sich z.B. um Benzyl, a-Methylbenzyl oder a1 a-Dimethylbenzyl. X als C6-C10 Arylen ist z.B. ein von Phenyl, Tolyl, Mesityl, Xylyl und 1- oder 2-Naphthyl abgeleiteter Rest. Von Interesse sind Verbindungen der Formel I, worin n die Zahl 1 bedeutet. Bevorzugt werden die Verbindungen der Formel I, worin A C1-C8 Alkyl1 Phenyl oder eine Gruppe der Formel EMI4.1 ist, R1 und R2 unabhängig voneinander C 1-C8 Alkyl bedeuten, X als gegebenenfalls wiederholt vorkommendes Symbol jeweils gleich oder verschieden C2-C6 Alkylen, welches durch eine Gruppe Q' der Formel EMI4.2 substituiert ist, worin R1 und R2 die in dieser Bevorzugung bereits angegebene Bedeutung haben1 oder Phenylen bedeutet, Y als gegebenenfalls wiederholt vorkommendes Symbol jeweils gleich oder verschieden unsubstituiertes oder durch eine Gruppe -O-A, worin A die in dieser Bevorzugung bereits angegebene Bedeutung hat, substituiertes C2-C6 Alkylen ist oder 3-Ozapentamethylen bedeutet, Z eine direkte Bindung, C2-C6 Alkylenoxy oder 3-Oxopentzmethylenoxy ist1 R Wasserstoff oder eine Gruppe A ist1 wobei A die in dieser Bevorzugung bereits angegebene Bedeutung hat, n die Zahlen 1 bis 50 ist, mit der Bedingung dass, wenn n - 1 ist, mindestens eine von X oder Y eine Gruppe Q' enthält und, wenn n t 2-50 ist, mindestens zwei von A, X oder Y eine Gruppe Q' enthalten. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin A C1-C8 Alkyl oder eine Gruppe der Formel EMI5.1 bedeutet, X als gegebenenfalls wiederholt vorkommendes Symbol jeweils gleich oder verschieden C2-C6 Alkylen, 1,2-Phenylen oder eine Gruppe der Formel EMI6.1 ist, Y als gegebenenfalls wiederholt vorkommendes Symbol jeweils gleich oder verschieden C2-C6 Alkylen, 3-Owapentamethylen oder eine Gruppe der Formel EMI6.2 worin A die in dieser Bevorzugung angegebene Bedeutung hat, bedeutet, Z eine direkte Bindung, Ethylenoxy oder 3-Oxapentamethylenoxy ist, R Wasserstoff oder A ist, wobei A die in dieser Bevorzugung bereits angegebene Bedeutung hat, n die Zahlen 2 bis 25 bedeutet, mit der Bedingung, dass mindestens zwei von A, X oder Y eine Gruppe der Formel EMI6.3 enthalten. Die Polymeren der vorliegenden Erfindung können erhalten werden durch Addition von (II) EMI7.1 worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, zu Polymeren1 die durch Umsetzung eines Alkohols mit einem Epoxyd und einem Anhydrid erhalten werden1 wobei mindestens einer dieser drei Ausgangsprodukte einen a,ss-ungesättigten Carbonylrest enthalten muss. Eine weitere Möglichkeit ist, dass (II) zuerst an den a,ss-ungesättigten Rest addiert und dann erst polymerisiert wird. Dazu kann (II) zuerst zu einem der nachstehend aufgelisteten Monomeren addiert werden und nachträglich zu einer erfindungsgemässen Verbindung polymerisiert werden. Geeignete gesättigte Alkohole sind primäre und sekundäre Alkohole mit 1 bis 12 C-Atomen, wie z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol sowie Phenole. Geeignete ungesättigte Alkohole sind z.B. Acrylsäure-hydroxyethylester, Acrylsäurehydroxypropylester, Methacrylsäure-hydroxyethylester, Crotonsäure-hydroxyethylester. Geeignete gesättigte Epoxide sind z.B. solche mit 2 bis 6 C-Atomen, insbesondere Ethylenoxid, Propylenoxid, Epichlorhydrin, Cyclohexenoxid, Butyl-glycidylether. Geeignete ungesättigte Epoxide sind z.B. die Glycidylester von a,ss-ungesättigten Carbonsäuren der Formel EMI8.1 worin R3 und R unabhängig voneinander Methyl oder Wasserstoff 3 4 bedeuten. Besonders geeignete Ester sind beispielsweise Acryl säure-2,3-epoxypropyl, Methacrylsäure-2,3-epoxypropyl und Croton säure-2,3-epoxypropyl. Anhydride, die zur Herstellung der erfindungsgemässen Polymeren geeignet sind, sind z.B solche mit 4 bis 12 C-Atomen, insbesondere Bernsteinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid und Maleinsäureanhydrid. Polymere mit Carboxylendgruppen können mit den obengenannten a,ss-ungesättigten Epoxiden umgesetzt und dann (11) addiert werden. Prepolymere mit Hydroxylendgruppen können zur Umesterung von z.B. Acryl- oder Methacrylsäureestern verwendet und anschliessend (11) addiert werden. Eine besonders bevorzugte Ausführungsform ist die Umesterung einer Verbindung der Formel EMI8.2 worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, R5 Wasserstoff oder Methyl und R6 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl sind. mit reaktive Hydroxygruppen enthaltenden Prepolymeren, Alle oben beschriebenen Reaktionen, die Kondensations-, Veresterungs- oder Umesterungsreaktionen sind, können in Analogie zu bekannten Methoden durchgeführt werden. Die erfindungsgemässen Verbindungen lassen sich als effektive Stabilisatoren für Kunststoffe1 Polymere oder Harze einsetzen. Sie lassen sich auch als Stabilisatoren in Mineralölen oder synthetischen Oelen verwenden. Die Erfindung betrifft daher auch eine Zusammensetzung enthaltend ein gegen oxidativen, thermischen oder strahlungsinduzierten Abbau empfindliches organisches Material und mindestens eine Verbindung der Formel I als Stabilisator, wobei als organisches Material vorzugsweise ein Polymer zu verstehen ist. Vorzugsweise verwendet man die Verbindungen der Formel I als Stabilisatoren für Polyolefine wie beispielsweise Polyethylen oder Polypropylen; Polystyrol, vorzugsweise schlagfestes Polystyrol; ABS-Harz; Elastomere wie beispielsweise Polybutandient EPMI EPDM, SBR1 Nitril-Kautschuk oder natürlicher Kautschuk. Polymere, die mit den erfindungsgemässen Verbindungen stabilisiert werden können, sind beispielsweise: 1. Polymere von Mono- und Diolefinen, beispielsweise Polyethylen (das gegebenenfalls vernetzt sein kann), Polypropylen, Polyisobutylen, Polybuten-l, Polymethylpenten-l, Polyisopren oder Polybutadien sowie Polymerisate von Cycloolefinen wie z.B. von Cyclopenten oder Norbornen. 2. Mischungen der unter 1) genannten Polymeren1 z.B. Mischungen von Polypropylen mit Polyisobutylen. 3. Copolymere von Mono- und Diolefinen untereinander oder mit anderen Vinylmonomeren, wie z.B. Ethylen-Propylen-Copolymere, Propylen-Buten-l-Copolymere, Propylen-Isobutylen-Copolymere, Ethylen-Buten-l-Copolymere, Propylen-Butadien-Copolymere, Iso butylen-Isopren-Copo lymere, Ethylen-Alkylacrylat-Copolymere, Ethylen-Alkylmethacrylat-Copolymere, Ethylen-Vinylacetat-Copolymere oder Ethylen-Acrylsäure-Copolymere und deren Salze (Ionomere), sowie Terpolymere von Ethylen mit Propylen und einem Dien, wie Hexadien, Dicyclopentadien oder Ethylidennorbornen. 4. Polystyrol, Poly-(p-methylstyrol). 5. Copolymere von Styrol oder a-Methylstyrol mit Dienen oder Acrylderivaten, wie z.B. Styrol-Butadien, Styrol-Acrylnitril, Styrol-Alkylmethacrylat, Styrol-Maleinanhydrid, Styrol-Acrylnitril Methylacrylat; Mischungen von hoher Schlagzähigkeit aus Styrol Copolymeren und einem anderen Polymer wie z.B. einem Polyacrylat, einem Dien-Polymeren oder einem Ethylen-Propylen-Dien-Terpolymeren; sowie Block-Copolymere des Styrols, wie z.B. Styrol-Butadien-Styrol, Styrol-Isopren-Styrol1 Styrol-Ethylen/Butylen-Styrol oder Styrol Ethylen/Propylen-Styrol. 6. Pfropfcopolymere von Styrol, wie z.B. Styrol auf Polybutadien, Styrol und Acrylnitril auf Polybutadien, Styrol und Maleinsäureanhydrid auf Polybutadien, Styrol und Alkylacrylate bzw. Alkylmethacrylate auf Polybutadien, Styrol und Acrylnitril auf Ethylen Propylen-Dien-Terpolymeren, Styrol und Acrylnitril auf Polyalkylacrylaten oder Polyalkylmethacrylaten, Styrol und Acrylnitril auf Acrylat-Butadien-Copolymeren, sowie deren Mischungen mit den unter 5) genannten Copolymeren, wie sie z.B. als sogenannte ABS, MBS, ASA oder AES-Polymere bekannt sind. 7. Halogenhaltige Polymere1 wie z.B. Polychloropren, Chlorkautschuk, chloriertes oder chlorsulfoniertes Polyethylen, Epichlorhydrinhomo- und -copolymere, insbesondere Polymere aus halogenhaltigen Vinylverbindungen, wie z.B. Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylfluorid, Polyvinylidenfluorid; sowie deren Copolymere wie Vinylchlorid-Vinylidenchlorid, Vinylchlorid Vinylacetat oder Vinylidenchlorid-Vinylacetat. 8. Polymere, die sich von a,ss-ungesättigten Säuren und deren Derivaten ableiten, wie Polyacrylate und Polymethacrylate, Polyacrylamide und Polyacrylnitrile. 9. Copolymere-der unter 8) genannten Monomeren untereinander oder mit anderen ungesättigten Monomeren, wie z.B. Acrylnitril-Butadien Copolymere, Acrylnitril-Alkylacrylat-Copolymere, Acrylnitril Alkoxyalkylacrylat-Copolymere, Acrylnitril-Vinylhalogenid-Copolymere oder Acrylnitril-Alkylmethacrylat-Butadien-Terpolymere. 10. Polymere1 die sich von ungesättigten Alkoholen und Aminen bzw. deren Acylderivaten oder Acetalen ableiten1 wie Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat-, -stearat, -benzoat, -maleat, Polyvinylbutyral, Polyallylphthalat, Polyallylmelamin. 11. Homo- und Copolymere von cyclischen Ethern, wie Polyalkylenglykole, Polyethylenoxyd, Polypropylenoxyd oder deren Copolymere mit Bisglycidylethern. 12. Polyacetale, wie Polyoxymethylen, sowie solche Polyoxymethylene, die Comonomere wie z.B. Ethylenoxid enthalten. 13. Polyphenyloxide und -sulfide und deren Mischungen mit Styrolpolymeren. 14. Polyurethane, die sich von Polyethern, Polyestern und Polybutadienen mit endständigen Hydroxylgruppen einerseits und aliphatischen oder aromatischen Polyisocyanaten andererseits ableiten sowie deren Vorprodukte. 15. Polyamide und Copolyamide, die sich von Diaminen und Dicarbonsäuren und/oder von Aminocarbonsäuren oder den entsprechenden Lactamen ableiten, wie Polyamid 4, Polyamid 6, Polyamid 6/6, Polyamid 6/10, Polyamid 11, Polyamid 12, Poly-2,4,4-trimethylhexa methylenterephthalamid, Poly-m-phenylen-isophthalamit, sowie deren Block-Copolymere mit Polyethern wie z.B. mit Polyethylenglykol, Polypropylenglykol oder Polytetramethylenglykol. 16. Polyharnstoffe, Polyimide, Polyamid-imide und Polybenzimidazole. 17. Polyester, die sich von Dicarbonsäuren und Dialkoholen und/oder von Hydroxycarbonsäuren oder den entsprechenden Lactonen ableiten, wie Polyethylenterephthalat, Polybutylenterephthalat, Poly-1,4-dimethylolcyclohexanterephthalat, Polyhydroxybenzoate, sowie Block Polyether-ester, die sich von Polyethern mit Hydroxylendgruppen ableiten. 18. Polycarbonate und Polyestercarbonate. 19. Polysulfone, Polyethersulfone und Polyetherketone. 20. Vernetzte Polymere1 die sich von Aldehyden einerseits und Phenolen, Harnstoff oder Melamin andererseits ableiten1 wie Phenol Formaldehyd-, Harnstoff-Formaldehyd- und Melamin-Formaldehydharze. 21. Trocknende und nicht-trocknende Alkydharze. 22. Ungesättigte Polyesterharze, die sich von Copolyestern gesättigter und ungesättigter Dicarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen1 sowie Vinylverbindungen als Vernetzungsmittel ableiten, wie auch deren halogenhaltige, schwerbrennbare Modifikationen. 23. Vernetzbare Acrylharze, die sich von substituierten Acrylsdure- estern ableiten wie z.B. von Epoxyacrylaten, Urethan-acrylaten oder Po lye s ter-acrylaten. 24. Alkydharze, Polyesterharze und Acrylatharze, die mit Melaminharzen, Harnstoffharzen, Polyisocyanaten, oder Epoxidharzen vernetzt sind. 25. Vernetzte Epoxidharze, die sich von Polyepoxiden ableiten, z.B. von Bis-glycidylethern oder von cycloaliphatischen Diepoxiden. 26. Natürliche Polymere, wie Cellulose, Naturkautschuk, Gelatine, sowie deren polymerhomolog chemisch abgewandelte Derivate, wie Celluloseacetate, -propionate und -butyrate, bzw. die Celluloseether, wie Methylcellulose. 27. Mischungen (Polyblends) der vorgenannten Polymeren wie z.B. PP/EPDM, Polyamid 6/EPDM oder ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS. 28. Natürliche und synthetische organische Stoffe, die reine monomere Verbindungen oder Mischungen von solchen darstellen, beispielsweise Mineralöle, tierische oder pflanzliche Fette, Oele und Wachse, oder Oele, Wachse und Fette auf Basis synthetischer Ester (z.B. Phthalate, Adipate, Phosphate oder Trimellithate), sowie Abmischungen synthetischer Ester mit Mineralölen in beliebigen Gewichtsverhältnissen, wie sie z.B. als Spinnpräparationen Anwendung finden, sowie deren wässrigen Emulsionen. 29. Wässrige Emulsionen natürlicher oder synthetischer Kautschuke, wie z.B. Naturkautschuk-Latex oder Latices von carboxylierten Styrol-Butadien-Copolymeren. Die erfindungsgemässen Stabilisatoren werden den Kunststoffen in Mengen von 0,01 bis 5 Gew.- bezogen auf das stabilisierte Material zugemischt. Je nach Verwendung und Substrat wird die Stablisatormenge variiert. Bevorzugt verwendet man 0,05 bis 2 Gew.-P: des Stabilisators, besonders bevorzugt 0,1 bis 1 Gew.-. Die Einarbeitung der Stabilisatorsubstanzen in die organischen Polymeren erfolgt nach bekannten Verfahren. Die Zudosierung kann während jeder Verarbeitungsstufe vor der Formgebung erfolgen. So kann der Stabilisator mit den pulverförmigen Polymeren gemischt werden1 oder eine Emulsion bzw. eine Suspension des Stabilisators kann mit einer Lösung, Suspension oder Emulsion des Polymeren vermischt werden. Die so stabilisierten Materialien können in verschiedenster Form angewendet werden, z.B. als Folien, Fasern, Bändchen, Forsmassen, Profile oder als Bindemittel für Lacke, Klebstoffe oder Kitte. In der Praxis können die Verbindungen der Formel I zusammen mit anderen Stabilisatoren eingesetzt werden. Schmierstoff-Formulierungen können zusätzlich noch andere Additive enthalten, die zugegeben werden0 um gewisse Gebrauchseigenschaften zu verbessern, wie z.B. weitere aminische Antioxidantien, Metallpassivatoren, Rostinhibitoren, Viskositäts-Index Verbesserer, Stockpunkterniedriger, Dispergiermittel/Tenside und Verschleissschutzadditive. Als weitere Additive, mit denen zusammen die erfindungsgemäss verwendeten Stabilisatoren eingesetzt werden können, sind beispielsweise zu nennen: 1. Antioxidantien 1.1. Alkylierte Monophenole 2,6-Di-tert.butyl-4-methylphenol 2-Tert.butyl-4,6-dimethylphenol 2,6-Di-tert.butyl-4-ethylphenol 2,6-Di-tert.butyl-4-n-butylphenol 2,6-Di-tert.butyl-4-i-butylphenol 2, 6-Di-cyc lopentyl-4-methylphenol 2-(&alpha;-Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol 2, 6-Di-octadecyl-4-methylphenol 2,4,6-Tri-cyclohexylphenol 2, 6-Di-tert . butyl-4-methoxymethylpheno 1 1.2. Alkylierte Hydrochinone 2,6-Di-tert.butyl-4-methoxyphenol 2,5-Di-tert.butyl-hydrochinon 2,5-Di-tert.amyl-hydrochinon 2,6-Diphenyl-4-octadecyloxyphenol 1.3. Hydroxylierte Thiodiphenylether 2,2'-Thio-bis-(6-tert.butyl-4-methylphenol) 2,2'-Thio-bis-(4-octylphenol) 4,4'-Thio-bis-(6-tert.butyl-3-methylphenol) 4,4'-Thio-bis-(6-tert.butyl-2-methylphenol) 1.4. Alkyliden-Bisphenole 2,2'-Methylen-bis-(6-tert.butyl-4-methylphenol) 2,2'-Methylen-bis-(6-tert.butyl-4-ethylphenol) 2,2'-Methylen-bis- 4-methyl-6-(a-methylcyclohexyl)-phenol] 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-cyclohexylphenol) 2,2'-Methylen-bis-(6-nonyl-4-methylphenol) 2,2'-Methylen-bis-(4,6-di-tert.butylphenol) 2,2'-Ethyliden-bis-(4,6-di-tert.butylphenol) 2,2'-Ethyliden-bis-(6-tert.butyl-4-isobutylphenol) 2,2'-Methylen-bis- 6-( -methylbenzyl)-4-nonylphenol] 2,2'-Methylen-bis-[6-(a,a-dimethylbenzyl)-4-nonylphenol] 4,4'-Methylen-bis-(2,6-di-tert.butylphenol) 4,4'-Methylen-bis-(6-tert.butyl-2-methylphenol) 1,1-Bis-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan 2,6-Di-(3-tert.butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol 1,1,3-Tris-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan 1,1-Bis-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-n-dodecylmercaptobutan Ethylenglycol-bis-[3,3-bis-(3'-tert.butyl-4'-hydroxyphenyl)-butyrat] Di-(3-tert.butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-dicyclopentadien Di-[2-(3'-tert.butyl-2'-hydroxy-5'-methyl-benzyl)-6-tert.butyl-4methyl-phenyl]-terephthalat. 1.5 Benzylverbindungen 1,3,5-Tri-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol Di-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfid 3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl-mercaptoessigsäure-isooctylester Bis-(4-tert.butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithiol-terephthalat 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat 1,3,5-Tris-(4-tert.butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-isocyanurat 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-dioctadecylester 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-monoethylester, Calcium-salz. 1.6. Acylaminophenole 4-Rydroxy-laurinsäureanilid 4-Hydroxy-stearinsäureanilid 2,4-Bis-octylmercapto-6-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyanilino)s-triazin N-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-carbaminsSureoctylester. 1.7. Ester der B-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. mit Methanol Diethylenglycol Octadecanol Triethylenglycol 1,6-Hexandiol Pentaerythrit Neopentylglycol Tris-hydroxyethyl-isocyanurat Thiodiethylenglycol Di-hydroxyethyl-oxalsäurediamid 1.8. Ester der ss-(5-tert.butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z*B. mit Methanol Diethylenglycol Octadecanol Triethylenglycol 1,6-Hexandiol Pentaerythrit Neopentylglycol Tris-hydroxyethyl-isocyanurat Thiodiethylenglycol Di-hydroxyethyl-oxalsäurediamid 1.9. azide der ss-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure, wie z.B. N,N'-Di-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexamethylendiamin N,N'-Di-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-trimethylendiamin N,N'-Di-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin 2. Uv-Absorber und Lichtschutzmittel 2.1. 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazole, wie z.B. das 5'-Methyl-, 3',5'-Di-tert.butyl-, 5'-Tert.butyl-, 5'-(1,1,3,3-Tetramethyl- butyl)-, 5-Chlor-3' ,5'-di-tert.butyl-, 5-Chlor-3'-tert.butyl5'-methyl-, 3'-sec.Butyl-5'-tert.butyl, 4'-Octoxy-, 3',5'-Ditert.amyl-, 3' ,5'-Bis-(a,a-dimethylbenzyl)-Derivat. 2.2. 2-Hydroxybenzophenone, wie z.B. das 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Octoxy-, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 4,2',4'-Trihydroxy-, 2'-Hydroxy-4,4'-dimethoxy-Derivat. 2.3. Ester von gegebenenfalls substituierten Benzoesäuren, wie z.B. 4-Tert .butyl-phenylsalicylat, Phenylsalicylat, Octylphenylsalicylat, Dibenzoylresorcin, Bis-(4-tert.butylbenzoyl)-resorcin, Benzoylresorcin, 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzoesäure-2,4-di- tert.butylphenylester, 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzoesäurehexa- decylester. 2.4. Acrylate, wie z.B. &alpha;-Cyan-ss,ss-diphenylacrylsäure-ethylester bzw. -isooctylester, a-Carbomethoxy-zimtsäuremethylester, &alpha;-Cyano-ss-methyl-p-methoxy-zimtsäuremethylester bzw. -butylester, &alpha;-Carbomethoxy-p-methoxy-zimtsäure-methylester, N-(ss-Carbomethoxy-ss-cyanovinyl)-2-methyl-indolin, 2.5. Nickelverbindungen, wie z.B. Nickelkomplexe des 2,2'-Thio bis-[4-(l1l,3,3-tetramethylbutyl)-phenols]' wie der 1:1- oder der 1:2-Komplex, gegebenenfalls mit zusätzlichen Liganden wie n-Butyl amin, Triethanolamin oder N-Cyclohexyl-diethanolamin, Nickeldibutyldithiocarbamat, Nickelsalze von 4-Hydroxy-3 ,5-di-tert butylbenzyl- phosphonsdure-monoalkylestern wie vom Methyl- oder Ethylester, Nickelkomplexe von Ketoximen wie von 2-Hydroxy-4-methyl-phenyl-undecylketonoxim, Nickelkomplexe des l-Phenyl-4-lauroyl-5-hydroxy-pyra- zols, gegebenenfalls mit zusätzlichen Liganden. 2.6. Sterisch gehinderte Amine, wie z.B. Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-sebacat Bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-sebacat n-Butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl-malonsäure-bis(1,2,2,6,6- pentamethylpiperidyl)-ester, Kondensationsprodukt aus l-Hydroxy ethyl-2,2,6,6-Tetramethyl-4-hydroxypiperitin und Bernsteinsäure, Kondensationsprodukt aus N,N'-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)- hexamethylendiamin und 4-tert.Octylamino-2,6-dichlor-1,3,5-s-tri- azin, Tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-nitrilotriacetat, Tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetracarbonsäure, 1,1'-(1,2-Ethandiyl)-bis-(3,3,5,5-tetramethyl-piperazinon). 2.7. Oxalsäurediamide, wie z.B. 4,4'-Di-octyloxy-oxanilid, 2,2' Di-octyloxy-5,5'-di-tert.butyl-oxanilid, 2,2'-Di-dodecyloxy-5,5'- di-tert.butyl-oxanilid, 2-Ethoxy-2'-ethyl-oxanilid, N,N'-Bis (3-dimethylaminopropyl)-oxalamid, 2-Ethoxy-5-tert.butyl-2'-ethyl- oxanilid und dessen Gemisch mit 2-Ethoxy-2'-ethyl-5,4'-di-tert.bu- tyl-oxanilid, Gemische von ortho-und para-Methoxy- sowie von o- und p-Ethoxy-di-substituierte Oxaniliden. 3. Metalldesaktivatoren, wie z.B. N,N'-Diphenyloxalsäurediamid, N-Salicylal-N'-salicyloylhydrazin, N,N'-Bis-salicyloylhydrazin, N,N'-Bis-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin, 3-Salicyloylamino-l,2,4-triazol, Bis-benzyliden-oxalsäuredihydrazid. 4. Phosphite und Phosphonite, wie z.B. Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tri-(nonylphenyl)-phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, Distearyl-pentaerythritdiphosphit, Tris-(2,4-di-tert.butylphenyl)-phosphit, Diisodecylpentaerythrit-diphosphit, Di-(2,4-di-tert .butylphenyl)-pentaerythritdi- phosphit, Tristearyl-sorbit-triphosphit, Tetrakis-(2,4-di-tert.bu tylphenyl)-4,4'-biphenylen-diphosphonit. 5. Peroxidzerstörende Verbindungen, wie z.B. Ester der ss-Thio-dipro pionsäure, beispielsweise der Lauryl-, Stearyl-, Myristyl- oder Tridecylester, Mercaptobenzimidazol, das Zinksalz des 2-Mercaptobenzimidazols, Zink-dibutyl-dithiocarbamat, Dioctadecyldisulfid, Pentaerythrit-tetrakis-(ss-dodecylmercapto)-propionat. 6. Polyamidstabilisatoren, wie z.B. Kupfersalze in Kombination mit Jodiden und/oder Phosphorverbindungen und Salze des zweiwertigen Mangans. 7. Basische Go-Stabilisatoren, wie z.B. Melamin, Polyvinylpyrrolidon, Dicyandiamid, Triallylcyanurat, Harnstoff-Derivate, Hydrazin Derivate, Amine, Polyamide, Polyurethane, Alkali- und Erdalkalisalze höherer Fettsäuren, beispielsweise Ca-Stearat, Zn-Stearat, Mg-Stearat, Na-Ricinoleat, K-Palmitat, Antimonbrenzcatechinat oder Zinnbrenzcatechinat. 8. Nukleierungsmittel, wie z.B. 4-tert.Butylbenzoesäure, Adipinsäure, Diphenylessigsäure. 9. Füllstoffe und Verstärkungsmittel, wie z.B. Calciumcarbonat, Silikate, Glasfasern, Asbest, Talk, Kaolin, Glimmer, Bariumsulfat, Metalloxide und -hydroxide, Russ, Graphit. 10. Sonstige Zusätze, wie z.B. Weichmacher, Gleitmittel, Emulgatoren, Pigmente, Optische Aufheller, Flammschutzmittel, Antistatika, Treibmittel. Für den Einsatz zusammen mit den erfindungsgemissen Verbindungen bevorzugte Costabilisatoren sind Antioxidantien, Lichtschutzmittel, Metalldesaktivatoren, Phosphite1 Phosphonite und Thiosynergisten (peroxidzerstörende Verbindungen). Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Mengenangaben entsprechen Gewichtsteilen soweit nicht anderweitig angegeben. Beispiel 1: In einem mit einem Dewar-Kühler (Aceton-Trockeneis) versehenen 500 ml-Rolben wird ein Gemisch aus 7,41 g n-Butylalkohol, 49,03 g Maleinsäureanhydrid, 29,04 g Propylenoxid, 0,69 g Tetra butylamoniuachlorid und 0,49 g Paramethoxyphenol auf 750C erhitzt und bei dieser Temperatur gehalten, bis eine Säurezahl von 1,0 mg KOWg Polymer erreicht ist (ca. 13 Stunden). IR ( g in Chloroform): 1740 cml (Ester-Carbonyl), 1640 cm 1 (Doppelbindung). Man erhält eine Verbindung der Formel EMI20.1 Beispiel la: Beispiel 1 wird wiederholt, mit der Ausnahme, dass 9,8 g anstelle von 49,03 g Maleinsäureanhydrid und 5,8 g anstelle von 29,04 g Propylenoxid eingesetzt werden. Man erhält eine Verbindung der Formel EMI20.2 Beispiel 2: In einem 100 ml-Kolben wird unter Stickstoffzufuhr eine Lösung von 8,54 g des Polymeren aus Beispiel 1 in 2,5 ml Toluol mit einer Lösung von 11,92 g 2,6-Di-tert.-butyl-4-mercaptophenol in 25 ml Toluol und anschliessend mit 0,2 g Triethylamin behandelt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert und das Produkt chromatographisch gereinigt. Das IR-Spektrum zeigt keine Doppelbindung bei -l 1640 cm . Man erhält das Polymere der Formel EMI21.1 Anal. Berechnet für EC21H30O5S]n: 5, 7,8. Gefunden: S, 7,5. Beispiel 2a: Beispiel 2 wird wiederholt mit der Ausnahme, dass 2,3 g der Verbindung aus Beispiel la anstelle von 8,54 g der Verbindung aus Beispiel 1 und 2,38 g anstelle von 11,92 g 2,6-Di-tert.-butyl4-mercaptophenol eingesetzt werden. Man erhält eine Verbindung der Formel EMI21.2 Beispiel 3: Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, indem man 2,22 g n-Butylalkohol, 14,71 g Halainräureonhydrid, 19,3 g Butyl glycityl-ether, 0,2 g Tetrabutylammoniumchlorid und 0,Q4 g Para- methoxyphenol reagieren lXsst, bis die Säurezahl 1,7 mg KOH/g erreicht ist. Man erhält ein Produkt der Formel EMI22.1 Beispiel 4: Das Verfahren von Beispiel 2 wird wiederholt indem man 12,15 g der Verbindung aus Beispiel 3, 11,92 g 2,6-Di-tert.-butyl4-mercaptophenol und 1,0 g Triethylamin reagieren lässt. Das Rohprodukt wird chromatographisch gereinigt. Das IR-Spektrum (lX in Chloroform) zeigt Ester-Carbonyl bei 1740 cm 1 und keine Doppelbindung. Man erhält ein Produkt der Formel EMI22.2 Anal. Berechnet: S, 6,6. Gefunden: S, 6,o. Beispiel 5: Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, indem man 11,61 g Acrylsäure-2-hydroxyethylester, 38,44 g Acrylsäure-glycidylester, 30,02 g Bernsteinsäureanyhdrid, 0,4 g Benzyl-triethylammonium-chlorid und 0,08 g 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol reagieren lässt, bis die Säurezahl 1,4 mg KOVg erreicht ist. -l IR (17. in Chloroform): 1630 cm (Doppelbindung). Man erhält ein Produkt der Formel EMI23.1 Beispiel 6: Das Verfahren von Beispiel 2 wird wiederholt indem man 16,01 g der Verbindung aus Beispiel 5, 19,07 g 2,6-Di-tert.-butyl4-mercaptophenol und 0,5 g Triethylamin reagieren lässt. Das Rohprodukt wird chromatographisch gereinigt. Das IR-Spektrum zeigt keine Doppelbindung. Man erhält ein Produkt der Formel EMI24.1 Anal. Berechnet: S, 7,3. Gefunden: S, 6,9. Beispiel 7: Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, indem man 11,6 g Acrylsäure-2-hydroxyethylester, 38,4 g Acrylsäure-glycidylester, 29,4 g Maleinsäureanhydrid, 0,4 g Benzyl-triethylammoniumchlorid und 0,08 g 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol reagieren lässt, bis die Säurezahl 0,9 mg KOH/g erreicht wird. IR (1t in -l Chloroform): 1735 cm 1 (Carbonyl), 1640 cm (Doppelbindung). Man erhält die Verbindung der Formel EMI24.2 Beispiel 8: Das Verfahren von Beispiel 2 wird wiederholt, indem man 7,9 g der Verbindung aus Beispiel 7, 16,7 g 2,6-Di-tert.-butyl-4mercaptophenol und 0,5 g Triethylamin reagieren lässt. Das Rohprodukt wird chromatographisch gereinigt. Das IR-Spektrum zeigt keine Doppelbindung. Man erhält die Verbindung der Formel EMI25.1 Anal. Berechnet: S, 9,1. Gefunden: S. 8,7. Beispiel 9: Ein Gemisch aus 19,15 g 2-(3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxy- phenylthio)-bernsteinsäure-dimethylester, 4,51 g 1,4-Butandiol und 0,24 g Tetrabutyltitanat wird unter Stickstoffzufuhr auf 130"C erhitzt und das sich bildende Methanol in einer Kühlfalle (Aceton-Trockeneis) abgefangen. Der Druck wird allmählich auf 0,13 mbar reduziert und die Temperatur auf 160'C erhöht. Das Produkt wird in 100 ml heissem Tetrahydrofuran gelöst, zu welchem 14 ml Wasser zugegeben werden. Man filtriert und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab. Der Rückstand wird in Hexan zermahlen. Das erhaltene Polymere der Formel EMI26.1 wird zu einer weissen Festsubstanz mit Smp. 66-790C getrocknet. Ausbeute: 13,6 g. Anal. Berechnet für CC22H3205S]n: C, 64.7; H, 7.9; S, 7.8. Gefunden: C, 64.9; H, 8.1; S, 7.8. Beispiel 10: Stabilisierung von schlagfestem Polystyrol Man stellt eine Lösung von 8 Gew.-Z Polybutadien-Kautschuk (Firestone DIENE 55 ) in monomerem Styrol her, indem man beide Komponenten in einer Quetschmühle mischt. Gleichzeitig wird in diesem Arbeitsgang der jeweils gewünschte Anteil des zu testenden Stabilisators zu der Lösung gegeben. Schliesslich fügt man noch 500 ppm Zn-Stearat hinzu, um später die polymerisierte Probe leicht aus da Reaktionsgefäss ablösen zu können. Die Polymerisation wird in einem Geass durchgeführt, dass mit einem Wendelrührer ausge rüste ist. Da die meisten IPS Blockpolymerisationen thermisch initiiert werden, wird in der vorliegenden Laboratoriumsversion kein Starter zugesetzt. Die Reaktion wird unter Stickstoff und unter Erwärmen durchgeführt. Der Reaktor wird innerhalb einer halben Stunde auf 12l0C erwärmt, und diese Temperatur wird aufrecht erhalten, bis zwischen 30 und 35X des Monomeren umgesetzt sind (Zeitdauer ca. 2,5 Stunden). Während der Polymerisation wird heftig gerührt, und die Rührgeschwindigkeit wird so eingestellt, dass Polymerpartikel von 2 bis 4 Pm Grösse entstehen. Anschliessend werden die Reaktionsgefässe dem Reaktor entnommen, im Stickstoffstrom geöffnet und in ein Wirbelschichtsandbad gestellt, um die Polymerisation zu vervollständigen. Die Gefässe werden im Sandbad folgendermassen erhitzt: eine Stunde bei lOO0C um die Anfangstemperatur vorzugeben, eine weitere Stunde, um 140es zu erreichen und anschliessend weitere 8 Stunden, wobei die Temperatur jede Stunde um lOeC erhöht wird, bis schliesslich ein Maximum von 2200C erreicht ist. Nach dem Abkühlen werden die Polymerisationsgefässe zerbrochen und das Glas entfernt. Ein einziger Polymerblock wiegt im Mittel etwas über 600 g. Der Block wird in einem Vakuumofen bei 200es für 45 Minuten bei einem Druck von 1,33 mbar belassen, um flüchtige Bestandteile zu entfernen. Nach dieser Behandlung wird der Block sofort in einer heizbaren hydraulischen Presse bei 205 C zwischen zwei Aluminiumfolien zu einem dicken Stab gepresst (drei Minuten Erhitzen, fünf Minuten ungeheizt). Der Stab wird mittels einer Bandsäge zerkleinert und anschliessend granuliert. Alle Polymermischungen werden bei 205 C extrudiert und dann zerkleinert. Die Pellets werden unter Druck bei 205"C in dehnbare 3,2 mm dicke Streifen verformt. Diese Probestreifen werden dann bei l500C in einem Umluftofen gealtert, wobei sie auf Glasplatten, die sich wiederum auf rotierenden Trägern befinden, aufgebracht sind. Nach bestimmten Zeitintervallen wird der Yellowness Index der Proben gemäss ASTM D-1925-63T bestimmt, und es wird die Dehnbarkeit bestimmt (Instron Tensile Testing Apparatus, Instron Engineering Corporation, Massachusetts; Ziehgeschwindigkeit: 5 mm/Minute, ASTM D-638). In der folgenden Tabelle 1 sind die Ergebnisse der Dehnbarkeitsmessungen und der Messungen des Yellowness-Index von bei 1500C ofengealterten Proben angegeben. Tabelle 1: Dehnbarkeitsmessungen und Yellowness Index von bei 150 C ofengealterten Proben mit Stabilisator EMI28.1 <tb> Additiv <SEP> Stabilisator- <SEP> Dehnbarkeit <SEP> der <SEP> Probe <SEP> ) <SEP> und <tb> (Produkt <SEP> von <SEP> menge <SEP> Dauer <SEP> der <SEP> Hitzebelastung <SEP> (h) <tb> Beispiel) <SEP> (Gew.-%) <tb> <SEP> 0 <SEP> h <SEP> 0,5 <SEP> h <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 1,5 <SEP> h <SEP> 2 <SEP> h <tb> <SEP> 6 <SEP> 0,1 <SEP> 45 <SEP> 52 <SEP> 48 <SEP> 19 <SEP> <tb> <SEP> 8 <SEP> 0,1 <SEP> 61 <SEP> 17 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 9 <tb> <SEP> - <SEP> | <SEP> - <SEP> | <SEP> 33 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 3 <tb> EMI28.2 <tb> Additiv <SEP> Stabilisator- <SEP> Yellowness <SEP> Index <SEP> und <SEP> Dauer <SEP> der <tb> (Produkt <SEP> von <SEP> menge <SEP> Hitzebelastung <SEP> (h) <tb> Beispiel) <SEP> (Gew.-%) <SEP> <tb> <SEP> 0 <SEP> h <SEP> 0,5 <SEP> h <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 1,5 <SEP> h <SEP> 2 <SEP> h <tb> <SEP> 6 <SEP> 0,1 <SEP> -2 <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> <tb> <SEP> 8 <SEP> 0,1 <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 17 <SEP> 20 <SEP> 22 <tb> <SEP> - <SEP> - <SEP> 7 <SEP> 18 <SEP> 30 <SEP> 38 <SEP> 43 <tb> Beispiel 11: Stabilisierung von Polypropylen (Lichtstabilität) Unstabilisiertes Polypropylenpulver (Hercules Profaxs 6501) wird mit 0,2 Gew.-7 eines Additives gemischt. Diese Mischung wird anschliessend bei 182'C 5 Minuten lang auf einem Mischwalzwerk plastifiziert. Anschliessend wird die stabilisierte Polypropylenfolie vom Walzwerk abgelöst und abkühlen gelassen. Die Folie wird in Stücke geschnitten und auf einer hydraulischen Presse bei 220 C und 12 bar zu einer 0,13 mm dicken Probe verformt. Diese Probe wird ultraviolettem Licht bis zur Zersetzung ausgesetzt. Als Zersetzungszeitpunkt wird diejenige Anzahl von Stunden gewertet, nach der die Probe die ersten Zerfallserscheinungen zeigt (braune Ecken, Risse). Die Messdaten sind in der folgenden Tabelle 2 dargestellt: Tabelle 2: EMI29.1 <tb> <SEP> setzung <SEP> der <SEP> bestrahlten <SEP> Proben <tb> 2 <SEP> 380 <tb> 4 <SEP> 410 <tb> 6 <SEP> 6 <SEP> <SEP> 450 <tb> 8 <SEP> 360 <tb> <SEP> 200-300 <tb> Beispiel 12s Stabilisierung von Polypropylen (oxidationsstabilität) Um die Oxidationsstabilität von Polypropylen, das 0,2 Gew.- eines erfintungsgemäs8en Additivs oder einer synergistisch wirkenden Formulierung bestehend aus 0,1 Gew.-X eines Additivs und 0,3 Gew.-X Distearyldithiodipropionat (DSTDP) enthält, zu untersuchen, werden PlXttchen von 0,64 mm Dicke hergestellt und in einem Umluftofen bei 150 C gealtert. Als Zersetzungszeitpunkt wird diejenige Anzahl von Stunden gewertet, nach der die Probe die ersten Zerfallserscheinungen zeigt (braune Ecken, Risse). Die Messdaten sind in Tabelle 3 dargestellt: Tabelle 3s EMI30.1 <tb> Additive <SEP> Zahl <SEP> der <SEP> Stunden <SEP> bis <SEP> zur <SEP> Zersetzung <tb> (Produkt <SEP> von <SEP> # <SEP> <SEP> der <SEP> Proben <tb> Beispiel) <tb> <SEP> 0,2 <SEP> % <SEP> Additiv <SEP> 0,1 <SEP> % <SEP> Additiv <SEP> + <SEP> 0,3 <SEP> Z <SEP> DSTDP <tb> <SEP> 2 <SEP> 330 <SEP> 580 <tb> <SEP> 4 <SEP> 410 <SEP> 570 <tb> <SEP> 6 <SEP> 170 <SEP> 240 <tb> <SEP> 8 <SEP> 130 <SEP> 320 <SEP> <tb> <SEP> < <SEP> 20 <SEP> < <SEP> 20 <tb>

Claims: Patentansprüche 1. Verbindungen der Formel I EMI31.1 worin A C1-C12 Alkyl1 C5-C6 Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch C1-C12 Alkyl substituiertes Phenyl oder eine Gruppe EMI31.2 bedeutet, worin Q eine Gruppe der Formel EMI31.3 ist und B C2-C6 Alkylen bedeutet, R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C18 Alkyl, C5-C6 Cycloalkyl, Phenyl, durch C1-C12 Alkyl substituiertes Phenyl, C7-Cg Aralkyl oder durch C1 -C12 Alkyl substituiertes C7-Cg Aralkyl sind, X als gegebenenfalls wiederholt vorkommendes Symbol jeweils gleich oder verschieden C2-C10 Alkylen, durch eine Gruppe Q substituiertes C2-C10 Alkylen, C6-C1O Arylen bedeutet, Y als gegebenenfalls wiederholt vorkommendes Symbol jeweils gleich oder verschieden ununterbrochenes oder durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochenes, unsubstituiertes oder durch eine Gruppe -O-A substituiertes C2-C6 Alkylen bedeutet, Z eine direkte Bindung oder C2-C6 Alkylenoxy ist, wobei das Sauerstoffatom an die Carbonylgruppe gebunden und dar Alkylenrest ununterbrochen oder durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen ist, X Wasserstoff oder eine Gruppe A bedeutet, n eine Zahl von 1 bis 100 ist, mit der Bedingung, dass mindestens eines von X und Y eine Gruppe Q enthält. 2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, der Formel 1, worin n die Zahl 1 bedeutet. 3. Verbindungen gemäss Anspruch 1, der Formel 1, worin A C1-C8 Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe der Formel EMI32.1 ist, R1 und R2 unabhängig voneinander C1-C8 Alkyl bedeuten, X als gegebenenfalls wiederholt vorkommendes Symbol jeweils gleich oder verschieden C2-C6 Alkylen, welches durch eine Gruppe Q' der Formel EMI32.2 substituiert ist, worin R1 und R2 die in diesem Anspruch bereits angegebene Bedeutung haben, oder Phenylen bedeutet, Y als gegebenenfalls wiederholt vorkommendes Symbol jeweils gleich oder verschieden unsubstituiertes oder durch eine Gruppe -O-A, worin A die in diesem Anspruch bereits angegebene Bedeutung hat, substituiertes C2-C6 Alkylen ist oder 3-Oxapentamethylen bedeutet, Z eine direkte Bindung, C2-C6 Alkylenoxy oder 3-Oxapentamethylenoxy ist, R Wasserstoff oder eine Gruppe A ist, wobei A die in diesem Anspruch bereits angegebene Bedeutung hat, n die Zahlen 1 bis 50 ist, mit der Bedingung dass, wenn n = 1 ist, mindestens eines von X oder Y eine Gruppe Q' enthält und, wenn n = 2-50 ist, mindestens zwei von A, X oder Y eine Gruppe Q' enthalten. 4. Verbindungen gemäss Anspruch 1, der Formel 1, worin A C1-C8 Alkyl oder eine Gruppe der Formel EMI33.1 bedeutet, X als gegebenenfalls wiederholt vorkommendes Symbol jeweils gleich oder verschieden C2-C6 Alkylen, 1,2-Phenylen oder eine Gruppe der Formel EMI34.1 ist, Y als gegebenenfalls wiederholt vorkommendes Symbol jeweils gleich oder verschieden C2-C6 Alkylen, 3-Oxapentamethylen oder eine Gruppe der Formel EMI34.2 worin A die in diesem Anspruch angegebene Bedeutung hat, bedeutet, Z eine direkte Bindung, Ethylenoxy oder 3-Oxapentamethylenoxy ist, R Wasserstaff oder A ist, wobei A die in diesem Anspruch bereits angegebene Bedeutung hat, n die Zahlen 2 bis 25 bedeutet, mit der Bedingung, dass mindestens zwei von A, X oder Y eine Gruppe der Formel EMI34.3 enthalten. 5. Stoffzusammensetzung enthaltend ein gegen oxidativen, thermischen oder strahlungsinduzierten Abbau empflindliches organisches Material und mindestens eine Verbindung der Formel 1 gemäss Anspruch 1 als Stabilistator. 6. Stoffzusammensetzung gemäss Anspruch 5, worin unter dem organischen Material ein synthetisches Polymer zu verstehen ist. 7. Stoffzusammensetzung gemäss Anspruch 6, worin unter dem synthetischen Polymer ein Polyolefin, schlagfestes Polystyrol, ABS-Harz, Polybutadien, EPM, EPDM, SBR, Nitrilkautschuk oder natürlicher Kautschuk zu verstehen ist. 8. Stoffzusammensetzunggemäss Anspruch 5, enthaltend zusätzlich mindestens einen Costabilisator ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Antioxidantien, Lichtschutzmittel, Metalldesaktivatoren, Phosphite, Phosphonite und Thiosynergisten.

Inventors: PASTOR, STEPHEN D., SPIVACK, JOHN D.
Applicants: CIBA-GEIGY AG
Application year: 1984
Main classification: C07C149
IPC codes: C07C323, C08G63, C07C67, C07C313, C08L101, C08K5, C08L23, C09K15