MEANS FOR PROTECTING CULTURED PLANTS AGAINST THE PHYTOTOXIC EFFECT OF HERBICIDES

Abstract: For the Contracting States : BE, CH, LI, DE, FR, IT, NL, GB 1. A composition for protecting cultivated plants against the phytotoxic action of herbicides, characterized in that, in addition to inert carrier material and, if desired, the herbicide, it contains, as the antagonising active substance, an acylamide derivative of the formula I see diagramm : EP0149974,P21,F1 in which X is oxygen, sulphur, -SO- or -SO2 -, R**1 is C1 -C6 -haloalkyl, C1 -C6 -cyanoalkyl or C2 -C6 -haloalkenyl, R**2 and R**5 independently of one another are hydrogen, C1 -C4 -alkyl, C1 -C4 -haloalkyl, C2 -C4 -alkenyl, C2 -C4 -alkynyl or C2 -C4 -alkoxyalkyl, R**3 and R**4 independently of one another are hydrogen, C2 -C4 -alkenyl, C2 -C4 -alkynyl, cyano, C2 -C4 -alkoxyalkyl, -COOR**8, -CO-NR**9R**10, or C1 -C4 -alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, cyano or by -CO-A, R**6 and R**7 independently of one another are hydrogen, halogen, C1 -C4 -alkyl, C1 -C4 -alkoxy, C1 -C4 -haloalkyl or C1 -C4 -haloalkoxy, A is C1 -C4 -alkyl, C2 -C4 -alkenyl, C1 -C4 -alkoxy, C3 -C4 -alkenyloxy, C3 -C4 -alkynyloxy or -NR**11R**12, R**8, R**10 and R**12 independently of one another are hydrogen, C1 -C4 -alkyl, C3 -C4 -alkenyl, C3 -C4 -alkynyl or C3 -C4 -alkoxyalkyl, and R**9 and R**11 independently of one another are hydrogen, C1 -C4 -alkyl, C3 -C4 -alkenyl, C1 -C4 -alkoxy, C3 -C4 -alkynyl or C3 -C4 -alkoxyalkyl, it being also possible for R**9 and R**10 and also R**11 and R**12, together with the nitrogen atom linking them, to form a 5-membered or 6-membered saturated heterocyclic structure which can, if desired, contain an oxygen or sulphur atom or an -NH- or -N(C1 -C4 -alkyl)- bridge as a member of the ring. For the Contracting state : AT 1. A composition for protecting cultivated plants against the phytotoxic action of herbicides, characterized in that, in addition to inert carrier material and, if desired, the herbicide, it contains, as the antagonising active substance, an acylamide derivative of the formula I see diagramm : EP0149974,P24,F1 in which X is oxygen, sulplur, -SO- or -SO2 -, R**1 is C1 -C6 -haloalkyl, C1 -C6 -cyanoalkyl or C2 -C6 -haloalkenyl, R**2 and R**5 independently of one another are hydrogen, C1 -C4 -alkyl, C1 -C4 -haloalkyl, C2 -C4 -alkenyl, C2 -C4 -alkynyl or C2 -C4 -alkoxyalkyl, R**3 and R**4 independently of one another are hydrogen, C2 -C4 -alkenyl, C2 -C4 -alkynyl, cyano, C2 -C4 -alkoxyalkyl, -COOR**8, -CO-NR**9R**10, or C1 -C4 -alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, cyano or by -CO-A, R**6 and R**7 independently of one another are hydrogen, halogen, C1 -C4 -alkyl, C1 -C4 -alkoxy, C1 -C4 -haloalkyl or C1 -C4 -haloalkoxy, A is C1 -C4 -alkyl, C2 -C4 -alkenyl, C1 -C4 -alkoxy, C3 -C4 -alkenyloxy, C3 -C4 -alkynyloxy or -NR**11R**12, R**8, R**10 and R**12 independently of one another are hydrogen, C1 -C4 -alkyl, C3 -C4 -alkenyl, C3 -C4 -alkynyl or C3 -C4 -alkoxyalkyl, and R**9 and R**11 independently of one another are hydrogen, C1 -C4 -alkyl, C3 -C4 -alkenyl, C1 -C4 -alkoxy, C3 -C4 -alkynyl or C3 -C4 -alkoxyalkyl, it being also possible for R**9 and R**10 and also R**11 and R**12, together with the nitrogen atom linking them, to form a 5-membered or 6-membered saturated heterocyclic structure which can, if desired, contain an oxygen or sulphur atom or an -NH- or -N(C1 -C4 -alkyl)- bridge as a member of the ring.

Description: Mittel zum Schützen von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zum Schutz von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden, welches als Herbizid-antagonisierenden Wirkstoff ein Acylamid-Derivat enthält, ferner Mittel welche neben diesem antagonisierenden Wirkstoff bereits das Herbizid enthalten und ein Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung mittels eines Herbizides und diesem Gegenmittel. Die Erfindung umfasst auch neue Acylamid-Derivate und deren Herstellung. Es ist bekannt, dass Herbizide aus den verschiedensten Stoffklassen, wie Triazine, Harnstoffderivate, Carbamate, Thiolcarbamate, Halogenacetanilide, Halogenphenoxyessigsäuren usw. bei der Anwendung in wirksamer Dosis gelegentlich neben den zu bekämpfenden Unkräutern auch die Kulturpflanzen in gewissem Masse schädigen. Ueberdosen werden oft ungewollt und zufälligerweise appliziert, wenn sich Randzonen beim streifenweisen Spritzen überdecken, sei es durch Windeinwirkung oder durch falsches Einschätzen der Breitenwirkung des Sptitzgerätes. Es können klimatische Verhältnisse oder eine Bodenbeschaffenheit vorliegen, so dass die für normale Bedingungen empfohlene Herbizidmenge als Ueberdosis wirkt. Die Qualität des Saatgutes kann bei der Herbizidverträglichkeit auch eine Rolle spielen. UmdiesemProblemzube- gegnen, sind schon verschiedene Stoffe vorgeschlagen werden, welche befähigt sind, die schädigende Wirkung des Herbizids auf die Kulturpflanze spezifisch zu antagonisieren, d.h. die Kulturpflanze zu schützen, ohne dabei die Herbizidwirkung auf die zu bekämpfenden Unkräuter merk lich zu beeinflussen. Dabei hat es sich gezeigt, dass die vorgeschlagenen Gegennittel sowohl bezüglich der Kulturpflanzen als auch bezüglich des Herbizids und gegebenenfalls auch in Abhängigkeit von der Applikationsart oft sehr artspezifisch wirken, d.h. ein bestimmtes Gegenmittel eignet sich oft nur für eine bestimmte Kulturpflanze und einige wenige herbizide Stoffklassen. So beschreibt die Britische Patentschrift 1.277,557 die Behandlung von Samen bzw. Sprösslingen von Weizen und Sorghum mit gewissen Oxamsäure- estern und Amiden zum Schutz vor dem Angriff durch "ALACHLOR" (N-Meth oxynethyl-N-chloracetyl-26-diäthylanilin) In den Deutschen Offen legungsschriften 1.952.910 und 2.245.471, sowie in der Französischen Patentschrift 2.021.611 werden Gegenmittel zur Behandlung von Getreide-, > iais- und Reis samen zum Schutz gegen die schädigende Einwirkung von herbizid wirksamen Thiolcarbamaten vorgeschlagen. Gemäss der Deutschen Patentschrift 1.567.075 und der US-Patentschrift 3.131.509 werden Hydroxyaminoacetanilide und Hydantoine für den Schutz von Getreidesamen gegenüber Carbamaten verwendet. Die direkte pre- oder postemergente Behandlung gewisser Nutzpflanzen =it Gegenmitteln als Antagonisten bestimmter Herbizidklassen auf einer Anbaufläche ist in den Deutschen Offenlegungsschriften 2.141.586 und 2.218.097, sowie im US-Patent 3.867.444 beschrieben. Ferner können Maispflanzen gemäss der deutschen Offenlegungsschrift 2.402.983 wirksam vor Schädigung durch Chloracetanilide geschützt werden, indem man dem Boden als Gegenmittel ein N-disubstituiertes Dichloracetaniid zuführt. Derartige Verbindungen werden gemäss US-PS 4.137.070 auch als Antidotes bei herbiziden Thiocarbamaten verwendet oder gemäss DE-OS 2.828.265 und 2.828.293 als Antidotes gegen herbizide Acetanilide. Es wurde nun gefunden, dass sich überraschenderweise eine Gruppe von Acylamid-Derivaten hervorragend dazu eignet,-Kulturpflanzen gegen schadigende Wirkung von Agrarchemikalien, wie beispielsweise Pflanzen schutzmitteln, insbesondere Herbiziden, zu schützen. Diese Acylamid Derivate werden daher im folgenden auch als "Gegenmittel", "Antidot" oder "Safener" bezeichnet. Acylamid-Derivate, die zum Schützen von Kulturpflanzen gegen die schädigende Wirkung von Agrarchemikalien geeignet sind entsprechen der Formel I EMI3.1 worin X Sauerstoff, Schwefel, -SO- oder -SO2-, RÚ C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Cyanalkyl oder C2-C6-Halogenalkenyl, 2 5 R und R unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C2-C4-Alkoxyalkyl, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C2-C4-Alkenyl, C2-C4 Alkinyl, Cyan, C2-C4-Alkoxyalkyl, -COOR8 -C0-NR9R10 oder unsub stituiertes oder durch Halogen, Cyan oder -CO-A substituiertes C1-C4-Alkyl, R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl oder Cl-C4-Halogen- alkoxy, A C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C4 Alkinyloxy oder -NR11R12, R8, R10 und R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C3-C4-Alkoxyalkyl und R9 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C3-C4 Alkenyl, Cl-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkinyl oder C3-C4-Alkoxyalkyl bedeuten, wobei auch R9 und R10 sowie R11 und R12 zusammen mit dem sie biendenden Stickstoff atom einen 5- bis 6-gliedrigen gesättigten Heterocyclus bilden können, der als Ringglied gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine -NH- oder -N(Cl-C4-Alkyl)-3rücke enthalten kann. Soweit optisch isomere Verbindungen der Formel I existieren, sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung sowohl die optisch reinen Isomere wie auch die Isomerengemische zu verstehen. Unter Halogen selbst in den Definitionen sowie Halogen als Teil in Halogenalkoxy, Halogenalkyl oder Halogenalkenyl sind Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise jedoch Fluor, Chlor und Brom, insbesondere aber Chlor zu verstehen. In den Definitionen ist unter Alkyl geradkettiges oder verzweigtes Alkyl zu verstehen; z.B.: Methyl, Aethyl, n-Propyl, i-Propyl oder die vier isomeren Butyl. Unter Alkoxy ist zu verstehen: Methoxy, Aethoxy, n-Propyloxy, i-Propyloxy oder die vier isomeren Butyloxyreste, insbesondere aber Methoxy, Aethoxy oder i-Propyloxy. Beispiele für ungesättigte Substituenten oder Substituententeile sind Vinyl, Vinyloxy, Allyl, Allyloxy, Propargyl, Propargyloxy, Methallyl, Methallyloxy, Butenyl, Butenyloxy, Butinyl, Butinyloxy, Chlorvinyl, Dichlorvinyl, Trichlorvinyl, 3,3, 3-Trifluor-l-propenyl, 3,3,3-Trichlor-l-propenyl oder 2,3-Dichlorpropargyl. Alkoxyalkylreste werden repräsentiert durch Methoxymethyl, Aethoxy- - methyl, Methoxyäthyl und Aethoxyäthyl, insbesondere aber Methoxyäthyl. Halogenalkyl als Substituent selbst oder als Teil eines anderen Substituenten wie Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio steht in der Regel für Chlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, 2-Chloräthyl, 2,2,2-Trifluoräthyl, 1,1,2,2-Tetrafluoräthyl, Pentafluoräthyl, 1,1,2-Trifluor-2-chloräthyl, 2,2,2-Trifluor-l,l-dichloräthyl, Pentachloräthyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Chlorpropyl, 1,1,2,3,3,3-Hexafluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, 2,2,2-Trichloräthyl, l-Chloräthyl, insbesondere aber Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl und l-Chloräthyl. Wegen ihrer Wirkung als Herbizidantagonisten sind solche hervorzuheben, in denen entweder a) X für Sauerstoff steht, oder b) RÚ für C1-C6-Hlogenalkyl oder C2-C6-Halogenalkenyl steht, oder c) R2 und R für Wasserstoff stehen, oder d) R3 und R unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonylmethyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl bedeuten, oder e) R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl bedeuten. Von den Wirkstoffen der Untergruppe b sind diejenigen bevorzugt, in denen R1 für C1-C 4-Halogenalkyl, insbesondere Dichlormethyl, steht, und von der Untergruppe d diejenigen, in denen R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten. Eine ganz besonders hervorzuhebende Gruppe von Wirkstoffen ist jene, in welchen X Sauerstoff, R1 Cl-C6-Halogenalkyl oder C2-C6-Halogen- alkenyl, Rê und R5 Wasserstoff, R und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonylmethyl oder C1-c4-Alkoxycarbonyl und R und R unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten. Hiervon sind wiederum die Wirkstoffe bevorzugt, in denen RÚ für C1-C4 3 4 6 7 Halogenalkyl und R , R , R und R unabhängig voneinander für Wasser- stoff oder Methyl stehen. Darunter sind die Wirkstoffe hervorzuheben, in denen R für Dichlormethyl steht. Als bevorzugte Einzelwirkstoffe sind zu nennen: 4-Dichloracetyl-2,3dihydro-3,6-dimethyl-1,4-benzoaxazin, 4-Dichloracetyl-2,3-dihydro-3methyl-1,4-benzoxazin oder 4-(2-Chlorpropionyl)-2,3-dihydro-3-methyl1,4-benzoxazin. Die meisten Verbindungen der Formel I sind neu. Manche sind in der Literatur beschrieben. So sind einzelne Halogenalkanoylamide pharmazeutische Wirkstoffe oder als Zwischenprodukte für pharmazeutisch wirksame Substanzen aus dem britischen Patent 1.137.796 (Zwischenprodukte für Analgetika), J. Med. Chemistry 290-294, 1969 (Antihypertonika, C.A. 70, 106447m, 1969), DE-OS 2.658.896 (Antidepressiva) und der japanischen Patentpublikation 81029676 (Anticonvulsiva, C.A. 95, 80985z, 1981) bekannt. Neu sind die Verbindungen der Formel 1 EMI6.1 worin X Sauerstoff, Schwefel, -SO- oder -S02-, RÚ C1-C6-Cyanalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder durch mindestens zwei Halogenatome substituiertes C1-C6-Alkyl, Rê und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C2-C4-Alkoxyalkyl, R und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkinyl, Cyan, C2-C4-Alkoxyalkyl, -COOR8, -CO-NR9R10 oder unsub stituiertes oder durch Halogen, Cyan oder -CO-A substituierter C1-C4-Alkyl, R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Cl -C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Halogen- alkoxy, A C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C4 Alkinyloxy oder -NR11R12, R8, R10 und R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C3-C4-Alkoxyalkyl und R9 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C3-C4 Alkenyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkinyl oder C3-C4-Alkoxyalkyl bedeuten, wobei auch R9 und R10 sowie R11 und R12 zusammen mit dem sie bindenden Stickstoff atom einen 5- bis 6-gliedrigen gesättigten Heterocyclus bilden können, der als Ringglied gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine -NH- oder -N(C -c -Alkyl)-Brücke enthalten 14 kann. Im Hinblick auf ihren Safener-Effekt hervorzuhebende neue Verbindungen sind solche, in denen entweder a) X für Sauerstoff steht, oder b) R1 für C2-C6-Halogenalkenyl oder durch mindestens zwei Halogen atome substituiertes C1-C6-Alkyl steht, oder c) R und R5 Wasserstoff bedeuten, oder d) R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonylmethyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl bedeuten oder e) R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl bedeuten. Von den neuen Verbindungen sind aus der Gruppe b- solche bervorzuheben, 1 in denen R für durch mindestens zwei Halogenatome substituiertes Cl-C4-Alkyl, insbesondere Dichlormethyl, steht, und aus der Gruppe d solche, in denen R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten. Eine besonders bevorzugte Gruppe von neuen Verbindungen der Formel I wird dadurch gebildet, dass X Sauerstoff, R1 C2-C6-Halogenalkenyl, oder durch mindestens zwei Halogenatome substituiertes Cl-C4-Alkyl, R2 und R5 Wasserstoff, R und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4 Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonylmethyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl und R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten. Eine weitere herausragende Gruppe bilden hiervon diejenigen neuen Verbindungen, in denen Rl für durch mindestens zwei Halogenatome substituiertes Cl-C4-Alkyl und R3, R4, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen. Darunter sind die Verbindungen hervorzuheben, in denen RI für Dichlormethyl steht. Als bevorzugte neue Einzelverbindungen sind zu nennen: 4-Dichloracetyl2,3-dihydro-3,6-dimethyl-1,4-benzoxazin, 4-Dichloracetyl-2,3-dihydro3-methyl-1,4-benzoxazin und 4-(2-Chlorpropionyl)-2,3-dihydro-3methyl-1,4-benzoxazin. Diese neuen Verbindungen werden hergestellt, indem man ein Acylhalogenid der Formel II RÚ-CO-Hal (II), worin RÚ C1-C6-Cyanalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder durch mindestens zwei Halogenatome substituiertes C1-C6-Alkyl und Hal Chlor oder Brom bedeuten, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einem Amin der Formel III EMI8.1 worin R2 R3 R4 5 R6 R7 und X die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, umsetzt. Die Reaktion wird zweckmässigerweise in einem reaktionsinerten Lösungsmittel bei Normaldruck durchgeführt. Als Lösungsmittel eignen sich beispielsweise aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Cyclohexan, Petroläther, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Aethylenchlorid, Chloroform, Aether und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Diisopropyläther, t-Butylmethyläther, Dimethoxyäthan, Dioxan, Tetrahydrofuran, Anisol; Ketone wie Aceton, Methyläthylketon; Ester wie Aethylacetat, Butylacetat und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander. Als säurebindende Mittel sind insbesondere tertiäre Amine wie Tri methylamin, Triäthylamin, Chinuclidin, 1,4-Diazabicyclo-[2.2.2]-octan, 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en oder 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en geeignet. Es können aber auch anorganische Basen wie Hydride wie Natrium oder Calciumhydrid, Hydroxide wie Natrium- und Kalium hydroxid, Carbonate wie Natrium und Kaliumcarbonat oder Hydrogen carbonate wie Kalium- und Natriunhydrogencarbonat verwendet werden. Die Ausgangsverbindungen der Formeln II und III sind allgemein bekannt und können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. Ein Gegenmittel oder Antidote der Formel I kann je nach Anwen dungszweck zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (Beizung des Samens oder der Stecklinge) eingesetzt oder vor oder nach der Saat in den Boden gegeben werden. Es kann aber auch für sich allein oder zusammen mit dem Herbizid vor oder nach dem Auflaufen der Pflan- zen appliziert werden. Die Behandlung der pflanze oder des Saatgutes mit de Antidote kann daher grundsätzlich unabhängig vom Zeitpunkt der Applikation der phytotoxischen Chemikalie erfolgen. Die Behandlung der Pflanze kann jedoch auch durch gleichzeitige Applikation von phytoto- xischer Chc..ikalie und Gegenmittel (Tankischung) erfolgen. Die pre emergente Behandlung schliesst sowohl die Behandlung der Anbaufläche vor der Aussaat (ppi = pre plant incorporation) als auch die Behandlung der angesäten, aber noch nicht bewachsenen Anbauflächen ein. Die Aufwandmengen des Gegenuittels im Verhältnis zum Herbizid richten sich weitgehend nach der Anwendungsart. Bei einer Feldbehandlung, bei der Herbizid und Gegenmittel entweder gleichzeitig (Tankmischung) oder separat appliziert werden, liegt das Verhältnis der Mengen von Gegenmittel zu Herbizid im Bereich von 1:100 bis 5:1. In der Regel wird bei einem Mengenverhältnis von Gegenmittel zu Herbizid von 1:5 bis 1:50 die volle Schutzwirkung erreicht. Bei der Samenbeizung und ähnlichen gezielten Schutzmassnahmen werden jedoch weit geringere Mengen Gegenmittel im Vergleich mit den später pro Hektar Anbaufläche verwendeten Mengen an Herbizid benötigt. Im allgemeinen werden bei der Samenbeizung pro kg Sa-en 0,1 - 10 g Gegenmittel benötigt. In der Regel wird mit 0,1-5 g Gegenmittel pro kg Samen bereits die volle Schutzwirkung erreicht. Falls das Gegenmittel kurz vor der Aussaat durch Samenquellung appliziert werden soll, so werden zweckmässig Lösungen des Gegenmittels verwendet, welche den Wirkstoff in einer Konzentration von 1 - 10'000 ppm enthalten. In der Regel wird mit Konzentrationen des Gegenmittels von 100 - 11000 ppm die volle Schutzwirkung erreicht. In der Regel liegt zwischen protektiven Massnahmen, wie Samenbeizung und Behandlung von Stecklingen mit einem Gegenmittel der Formel I und der maslichen späteren Feldbehandlung mit Agrarchemikalien ein längerer Zeitraun. Vorbehandeltes Saat- und Pf lanzengut kann später in der Landwirtschaft, im Gartenbau und in der Forstwirtschaft mit unterschied- lichen Chemikalien in Berührung kommen. Die Erfindung bezieht sich daher auch auf protektive Mittel für Kulturpflanzen, die als Wirkstoff ein Gegenmittel der Formel I zusammen mit üblichen Trägerstoffen enthalten. Solche Mittel können gegebenenfalls zusätzlich jene Agrarchemikalien enthalten, vor deren Einfluss die Kulturpflanze geschützt werden soll. Als Kulturpflanzen gelten im Rahmen vorliegender Erfindung alle Pflanzen, die in irgendeiner Form Ertragsstoffe, wie Samen, Wurzeln, Stengel, tdollen, Blätter, Blüten, ferner Inhaltsstoffe, wie Oele, Zucker, Stärke, Eiweiss usw., produzieren und zu diesem Zweck angebaut werden. Zu diesen Pflanzen gehören beispielsweise sämtliche Getreidearten, wie T'eizen, Roggen, Gerste und Hafer, daneben vor allem Reis, sulturhirse, Mais, Baumwolle, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Soja, Bohnen und Erbsen. Das Gegenmittel kann überall dort eingesetzt werden, wo eine Kulturpflanze der vorgenannten Art vor der schädlichen Wirkung einer Agrarchemikalie geschützt werden soll. Dabei kommen als Agrarchemikalien in erster Linie Herbizide der verschiedensten Stoffklassen, insbesondere jedoch Halogenacetanilide und Thiocarbamate, in Betracht. Halogenacetanilide, deren schädigende Wirkung gegenüber Kulturpflanzen mit Hilfe der Acylamid-Derivate der Formel I aufgehoben werden kann, sind bereits in grosser Zahl bekannt geworden. Solche Halogenacetaniliden können durch die folgende allgemeine Formel IV beschrieben werden: EMI11.1 In dieser Formel bedeuten Hal Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, R20undR21 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl oder Alkylthioalkyl, Z hlasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl oder Alkylthioalkyl, wobei die vorgenannten Reste Z vorzugsweise in 3-Stellung in Bezug auf das Stickstoffatom stehen n 0 bis 3, Y Alkylen, insbesondere Methylen, 1,1- und 1,2 Methylen, wobei 1,2-Aethylen durch 1 - 2 niedere Alkylgruppen substituiert sein kann, und R22 niederes Alkoxy, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl, N,N-Dialkylcarbamoyl, Cyano, ein gegebenenfalls substituierter stickstoffhaltiger heterocyclischer Rest, Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls substituiertes 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4 Triazol-3-yl oder 1,3,4-Triazol-l-yl bedeutet. Als einzelne Vertreter solcher Halogenacetanilide seien beispielsweise die folgenden genannt: N-Aethoxymethyl-N-chloracetyl-2-äthyl-6-methylanilin, N-Chloracetyl-N-methoxymethyl-2,6-diäthylanilin, N-Chloracetyl-N-(2-methoxyäthyl)-2,6-dimethylanilin, N-(2-Allyloxyäthyl)-N-chloracetyl-2,6-dimethylanilin, K-Chloracetyl-N-(2-n-propoxyäthyl)-2,6-dimethylanilin, N-Chloracetyl-N-(2-isopropoxyäthyl)-2,6-dimethylanilin, N-Chloracetyl-N-(2-methoxyäthyl)-2-äthyl-6-methylanilin, N-Chloracetyl-N-(methoxyäthyl)-2,6-diäthylanilin, N-(2-Aethoxyäthyl)-N-chloracetyl)-2-äthyl-6-methylanilin, N-Chloracetyl-N-(2-methoxy-1-methyläthyl)-2-methylanilin, N-Chloracetyl-N-(2-methoxy-1-methyläthyl)-2,6-dimethylanilin, N-Chloracetyl-N-(2-methoxy-1-methyläthyl)-2,6-diäthylanilin, N-Chloracetyl-N-(2-methoxy-1-methyläthyl)-2-äthyl-6-methylanilin, N-(2-Lethoxyäthyl)-N-chloracetyl-2,6-diäthylanilin, N-Chloracetyl-N-(2-n-propoxyäthyl)-2-äthyl-6-methylanilin , N-Chloracetyl-N-(2-n-propoxyäthyl)-2,6-diäthylanilin, N-chloracetyl-N-(2-isopropoxyäthyl)-2-äthyl-6-methylanilins N-Aethoxycarbonylmethyl-N-chloracetyl-2,6-dimethylanilin N-Aethoxycarbonylmethyl-N-chloracetyl-2,6-diäthylanilin N-Chloracetyl-N-methoxycarbonylmethyl-2,6¯dimethylanilin, N-Chloracetyl-N-(2,2-diäthoxyäthyl)-2,6-dimethylanilin, N-Chloracetyl-N-(2-methoxy-1-methyläthyl)-2,3-dimethylanilin, N-(2-Aethoxyäthyl)-N-chloracetyl-2-methylanilin, N-Chloracetyl-N-(2-methoxyäthyl)-2-methylanilin, N-Chloracetyl-N-(2-methoxy-2-methyläthyl)-2,6-dimethylanilin, N-(2-AethOxy-2-methyläthyl)-N-chloracetyl-2-äthyl-6-methylanilin, N-Chloracetyl-N-(l-äthyl-2-methoxyäthyl)-2,6-dimethylanilin, N-Chloracetyl-N-(2-methoxyäthyl)-2-methox-6-methylanilin, N-n-Butoxymethyl-N-chloracetyl-2-tert.-butylanilin, N-(2-Aethoxyäthyl-l-methyläthyl)-2,6-dimethylanilin, N-Chloracetyl-N-(-2-methoxyäthyl)-2-chlor-6-methylanilin, N-(2-Aethoxyäthyl)-N-chloracetyl-2-chlor-6-methylanilin, S-(2-Aethoxyäthyl)-N-chloracetyl-2,3,6-trimethylanilin , N-Chloracetyl-1-(2-m2thoxyäthyl)-2,3,6-trimethYlanilin, N-Chloracetyl-N-cyanomethyl-2,6-dimethylanilin, N-But-3-in-l-yl-N-chloracetylanilin, N-Chloracetyl-N-propargyl-2-äthyl-6-methylanilin, N-Chloracetyl-N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2,6-dimethylanilin, N-Chloracetyl-N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2-äthyl-6-methylanilin, N-Chloracetyl-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-2-äthyl-6-methylanilin, N-Chloracetyl-N-(2-furanylmethyl)-2,6-dimethylanilin, N-Chloracetyl-N-(2-furanylmethyl)-2-äthyl-6-methylanilin, N-Chloracetyl-N-(2-tetrahydrofuranylmethyl)¯2,6-dimethylanilin, N-Chloracetyl-N-(N-propargylcarbamoylmethyl)-2,6-dimethylanilin, N-Chloracetyl-N-(N,-dimethylcarbamoylmethyl)-2,6-dimethylanilin, N-(n-Butoxymethyl)-N-chloracetyl-2,6-diäthylanilin, N-(2-n-Butoxyäthyl)-N-chloracetyl-2,6-diäthylanilin, N-Chloracetyl-N-(2-methoxy-1,2-dimethyläthyl)-2,6-dimethylanilin, N-Chloracetyl-N-isopropyl-2,3-dimethylanilin, N-Chloracetyl-N-isopropyl-2-chloranilin, N-Chloracetyl-N-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)-2,6-dimethylanilin, N-Chloracetyl-N-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)-2-äthyl-6-methylanilin, N-Chloracetyl-N-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-2,6-dimethylanilin, N-Chloracetyl-N-(1H,1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-2,6-dimethylanilin, N-Benzoylmethyl-N-chloracetyl-2,6-dimethylanilin, N-BenzOylmethyl-N-chloracetyl-2-äthyl-6-methylanilin, N-Chloracetyl-N-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2,6-diäthylanilin, N-Chloracetyl-N-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-äthyl-6-methylanilin, N-Chloracetyl-N-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-tert.butylanilin, N-Chloracetyl-N-(4-chlorbenzoylmethyl)-2,6-dimethylanilin und N-Chloracetyl-N-(1-methyl-5-methylthio-1,3,4-triazol-2-ylmethyl)-2,6diäthylanilin. Weitere Halogenacetanilide, deren schädigende Wirkung auf Kulturpflan zen durch die neuen Acylamid-Derivate der Formel I aufgehoben werden kann, sind in R. Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlings bekämpfungsmittel, Bd. 8, Seiten 90-93 und Seiten 322-327 aufgeführt. Herbizid wirksame Thiolcarbamate, vor deren phytotoxischen Wirkung Kulturpflanzen durch die neuen Acylamid-Derivate der Formel I geschützt werden können, sind ebenfalls bereits in grosser Zahl bekannt geworden. Die Schützwirkung der neuen Acylamid-Derivate der Formel 1 lässt sich insbesondere beim Einsatz von Thiolcarbamaten in Getreide, Reis oder veredelter Sorghum-Hirse vorteilhaft ausnützen. Die Thiolcarbamate, vor deren phytotoxischer Wirkung Kulturpflanzen, wie Getreide, Reis und veredelte Sorghum-Hirse bevorzugt geschützt werden können, entsprechen den allgemeinen Formeln V und VI: EMI15.1 In diesen Formeln bedeutet R23 niederes Alkyl, Alkenyl, Chlorallyl, Dichlorallyl, Trichlorallyl, Benzyl oder 4-Chlorbenzyl, R24 C2-C4 Alkyl und R25 C2-C4-Alkyl oder Cyclohexyl, wobei die Reste R24 und R zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Hexahydro-1H-azepin-, Dekahydrochinolin- oder 2-Nethyldekahydrochino- lin-Ring bilden können. Als einzelne Vertreter solcher Thiolcarbamate seien beispielsweise die folgenden genannt: S-Aethyl-N,N-dipropylthiocarbamat, S-Aethyl-N,N-diisobutylthiocarbamat, S-2,3-Dichlorallyl-N,N-diisopropylthiocarbamat, S-Propyl-N-butyl-N-äthylthiocarbamat, S-2,3,3-Trichlorallyl-N,N-diisopropylthiocarbamat, S-Propyl-N,N-dipropylthiocarbamat, S-Aethyl-N-äthyl-N-cyclohexylthiolcarbamat, S-Aethyl-N-hexahydro-1H-azepin-1-carbothioat, S-Isopropyl-N,N-hexamethylen-thiolcarbamat, S-(p-Chlorbenzyl)-N,N-diäthylthiolcarbamat, N-Aethylthiocarbonyl-cis-decahydrochinolin, N-Propylthiocarbonyl-decahydrochinalidin, S-Aethyl-N,N-bis(n-butyl)-thiolcarbamat und S-tert. Butyl-N,N-bis(n-propyl)-thiolcarbamat. Neben den Chloracetanilid- und Thiolcarbamaten kommen auch Herbizide anderer Stoffklassen in Betracht, wie beispielsweise Triazine und Triazinone: 2,4-Bis(isopropylamino)-6-methylthio-1,3,5- triazin ("Prometryn"), 2,4-bis(äthylamino)-6-methylthio-1,3,5-triazin ("Simetryn"), 2-(1,2-Dimethylpropylamino)-4-äthylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin("Dimethametryn"), 4-Amino-6-tert.butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on ("Metribuzin"), 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin ("Atrazin"), 2-Chlor-4,6-bis (äthylamino)-1,3,5-triazin ("Simazin"), 2-tert.Butylamino-4-chlor-6 äthylamino-1,3,5-triazin ("Terbutylazin"), 2-tert.Butylamino-4-äthylamino-6-methoxy-1,3,5-triazin ("Terbumeton"), 2-tert.Butylamino-4-äthyl amino-6-methylthio-1,3,5-triazin ("Terbutryn"), 2-Aethylamino-4-iso- propylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin ("Ametryn"); 3,4-Bis-(methylamino)-6-tert.butyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-on. Harnstoffe: 1-(Benzothiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff; Phenylharnstoffe wie beispielsweise 3-(3-Chlor-p-tolyl)-1,1-dimethylharnstoff (Chlorroluron"), 1,1-Dimethyl-3-(&alpha;&alpha;&alpha;-trifluor-m-tolyl)-harnstoff ("Fluometuron"), 3- (4-Brom-3-chlorphenyl) -l-methoxy-l-methylharnstoff ("Chlorbromuron"), 3-(4-Bromphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff ("Metobromuron"), 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff ("Linuron"), 3-(4-Chlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff ("Monolinuron"), 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff ("Diuron"), 3-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff ("Monuron"), 3-(3-Chlor-4 methoxypflenyi)-l, 'l-dimethylharnstoff ("Eletoxuron"); ; Sulfonylharnstoffe wie beispielsweise N-(2-Chlorphenylsulfonyl)-N'-(4-methoxy-6-methyl1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff, N-(2-Methoxycarbonylphenylsulfonyl)-N' (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-harnstoff, N-(2,5-Dichlorphenylsulfonyl) N'-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-harnstoff, N-[2-(2-butenyloxy)-phenylsulfonyl]-N'-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff sowie die in den europäischen Patentpublikationen 44808 und 4S809 genannten Sulfonylharnstoffe; Chloracetamide: N-[1-Isopropyl-2-methylpropen-1-yl-(1)]-N-(2'-methoxy äthyl)-chloracetamid. Diphenyläther und Nitrodiphenyläther: 2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenyläther ("Nitrofen"), 2-Chlor-1-(3-äthoxy-4-nitrophenoxy)-4-trifluormethyl-benzol ("Oxyfluorfen"), 2',4'-Dichlorphenyl-3-methoxy4-nitrophenyl-äther ("Chlormethoxynil"), 2-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)phenoxy)propionsäure-methylester, N-(2-Phenoxyäthyl)-2-[5-(2-chlor4"-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäureamid, 2-[2-Nitro-5-(2chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-2-methoxyäthylester; 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-oxazolin-2'-yl-4'-nitrophenyl äther; Benzoesäurederivate: Methyl-5-(2,4-dichlorpehnoxy)-2-nitrobenzoat ("Bifenox"), 5-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-nitrobenzoesäure ("Acifluorfen"), 2,6-Dichlorbenzonitril ("Dichlobenil"). Nitroaniline: 2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-trilfluormethylanilin ("Trifluralin"), N-(1'-Aethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin ("Pendimethalin"). Oxadiazolone: 5-tert.-Butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)1,3,4-oxadiazol-2-on ("Oxadiazon"). Phosphate: S-2-Methylpiperidino-carbonylmethyl-0,0-dipropyl-phosphorodithioat ("Piperophos"). Pyrazole: 1,3-Dimethyl-4-(2,4 - dichlorbenzoyl)-5-(4- tolylsulfonyl- oxy)-pyrazol. Ferner &alpha;-(Phenoxy-phenoxy)-propionsäurederivate sowie &alpha;-(Pyridyl-2-oxy- phenoxy) -propionsäurederivate. Die angewendete Menge der Gegenmittel, sofern sie nicht auf die Samen gebeizt wird, schwankt zwischen-etwa -0,01 und etwa 5 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil Herbizid. Man ermittelt von Fall zu Fall, d.h. je nach verwendetem Herbizid-Typ, welches Verhältnis in Bezug auf optimale Wirkung bei der speziellen Kulturpflanze das ge e;gnetste ist. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzenbeständen, wobei die Kulturpflanzenbestände, Teile der Kulturpflanzen oder Anbauflächen für Kulturpflanzen mit einem Herbizid und einer Verbindung der Formel I oder einem Mittel, welches diese Kombination enthält, behandeltwerden. Die die Herbizid/Antidot Kombination enthaltenden Mittel bilden ebenfalls einen Bestandteil der vorliegenden Erfindung. Bei den zu bekämpfenden Unkräutern kann es sich sowohl um monokotyle wie um dikotyle Unkräuter handeln. Fur die Verwendung von Verbindungen der Formel I oder sie enthaltender Mittel zum Schützen von Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen von Agrarchemikalien kommen verschiedene Methoden und Techniken in Betracht, wie beispielsweise die folgenden: i) Samenbeizung a) Beizung der Samen mit einem als Spritzpulver formulierten Wirkstoff durch Schütteln in einem Gefäss bis zur gleichmässigen Verteilung auf der Samenoberfläche (Trockenbeizung). Man verwendet dabei etwa 10 bis 500 g Wirkstoff der Formel I (40 g bis 2 kg Spritzpulver) pro 100 kg Saatgut. b) Beizung der Samen mit einem Emulsionskonzentrat des Wirkstoffs der Formel I nach der Methode a) (Nassbeizung). c) Beizung durch Tauchen des Saatguts in eine Brühe mit 50-3200 ppm Wirkstoff der Formel 1 während 1 bis 72 Stunden und gegebenenfalls nachfolgendes Trocknen der Samen (Tauchbeizung). Die Beizung des Saatguts oder die Behandlung des angekeimten Sämlings sind naturgemäss die bevorzugten Methoden der Applikation, weil die Wirkstoffbehandlung vollständig auf die Zielkultur gerichtet ist. Man verwendet in der Regel 10 g bis 500 g, vorzugsweise 50 bis 250 g AS pro 100 kg Saatgut, wobei man je nach Methodik, die auch den Zusatz anderer Wirkstoffe oder Mikronährstoffe ermöglicht, von den angegebenen Grenzkonzentrationen nach oben oder unten abweichen kann (Wiederholungsbeize). ii) Applikation aus Tankmischung Eine flüssige Aufarbeitung eines Gemisches von Gegenmittel und Herbizid (gegenseitiges Mengenverhältnis zwischen 10:1 und 1:30) wird verwendet, wobei die Aufwandmenge an Herbizid 0,1 bis 10 kg pro Hektar beträgt. Solche Tankmischung wird vorzugsweise vor oder unmittelbar nach der Aussaat appliziert oder 5 bis 10 cm tief in den noch nicht gesäten Boden eingearbeitet. iii) Applikation in die Saatfurche Das Gegenmittel wird als Emulsionskonzentrat, Spritzpulver oder als Granulat in die offene besäte Saatfurche eingebracht und hierauf wird nach dem Decken der Saatfurche in normaler Weise das Herbizid im Vorauflaufverfahren appliziert. iv) Kontrollierte Wirkstoffabgabe Der Wirkstoff wird in Lösung auf mineralische Granulatträger oder polymerisierte Granulate (Harnstoff/Formaldehyd) aufgezogen und trocknen gelassen. Gegebenenfalls kann ein Ueberzug aufgebracht werden (Umhüllungsgranulate), der es erlaubt, den Wirkstoff über einen be stimmten Zeitraum dosiert abzugeben. Die Verbindungen der Formel I werden in unveränderter Form oder vorzugsweise zusammen mit den in der Formulierungstechnik üblichen Hirfs-itteln eingesetzt und werden daher z.B. zu Emulsionskonzentraten, direkt versprühbaren oder verdünnbarcn Lösungen, verdünnten Emul sionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvcrn, Stäubemitteln, Cranulaten, auch Verkapselungen in z.B. polymeren Stoffen in bekannter Weise verarbeitet. Die Anwenduntsverfahren wie Versprühen, Vernebeln Verstäuben, Verstreuen oder Giessen werden gleich wie die Art der Mittel den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhäitnissen entsprechend gewählt. Die Formulierungen d.h-. die den Wirkstoff der Formel 1 und gegebenenfalls einen festen oder flüssigen Zusatzstoff enthaltenden Mittel1 Zubereitungen oder Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirk- stoffe mit Streckmitteln, wie z.E. mit Lösungsmitteln, festen Träoer- stoffen, und gegebenenfalls oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden). Als Lösungsmittel können in Frage kommen: Aromatische Kohlenwasserstoffe, bevorzugt die Fraktionen C8 bis C12, wie z.B. Sylolgemische oder substituierte Naphthaline, Phthalsäureester wie Dibutyl- oder Di-octylphthalat, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine, Alkohole und Glykole sowie deren Aether und Ester, wie methanol, Aethylenglykol, Aethylenglykolmonomethyl- oder -äthyl äther, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie N Metyl-2-pyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid, sowie gegebenenfalls epoxydierte Pflanzenöle wie epoxydiertes Kokosnussöl oder Sojaöl; oder Wasser. Als feste Trägerstoffe, z.B. für Stäubemittel und dispergierbare Pulver, werden in der Regel natürliche Gesteinsmehle verwendet1 wie Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonid oder Attapulgit. Zur Verbes- serung der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse Kieselsäure oder hochdisperse saugfähige Polymerisate zugesetzt werden. Als gekörnte, adsorptive Granulatträger kommen poröse Typen wie z.B. Bimsstein, Ziegelbruch, Sepiolit oder Bentonit, als nicht sorptive Trägermaterialien z.B. Calcit oder Sand in Frage. Darüberhinaus kann eine Vielzahl von vorgranulierten Materialien anorganischer oder organischer Natur wie insbesondere Dolomit oder zerkleinerte Pflanzenrückstände verwendet werden. Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach der Art des zu formulierenden Wirkstoffes der Formel I nichtionogene, kation- und/oder anionaktive Tenside mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigen- schaften in Betracht. Unter Tensiden sind auch Tensidgemische zu verstehen. Geeignete anionische Tenside können sowohl sog. wasserlösliche Seifen wie wasserlösliche synthetische oberflächenaktive Verbindungen sein. Als Seifen sind z.B. die Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierten tlon-iumsalze von höheren Fettsäuren (C10-C22), wie z.B. die Na- oder K-Salze der Oel- oder Stearinsäure, oder von natürlichen Fettsäuregemischen, die z.B. aus Kokosnuss- oder Talgöl gewonnen werden können. Ferner sind auch die Fettsäure-methyl-taurinsalze zu erwähnen. Häufiger werden jedoch sog. synthetische Tenside verwendet, insbesondere Fettsulfonate, Fettsulfate, sulfonierte Benzimidazolderivate oder Alkylarylsulfonate. Die Fettsulfonate odcr -sulfate liegen in der Regel als Alkali¯, Erdalkali oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze vor und weisen eir.2n Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen auf, wobei Alkyl auch den A".zyteil von Acylresten einschliesst, z.B. das Ka- oder Ca Salz der Ligninsulfonsäure, des Dodecylschwefelsäureesters oder eines aus natür'ichen Fettsäuren hergestellten Fettalkoholsulfatgemisches. Hierher gehören auch die Salze der Schwefelsäureester und Sulfonsäuren von Fettalkohol-Aethylenoxyd-Addukten. Die sulfonierten Benzimidazolderivate enthalten vorzugsweise 2 Sulfonsäuregruppen und einen Fettsäurerest mit 8 C-Atomen. Alkylarylsulfonate sind z.B. die Na-, Ca- oder Triäthanolaminsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure, der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, oder eines Naphthalinsulfonsäure-Form- a ldehydkondens at ionsproduktes. Ferner kommen auch entsprechende Phosphate wie z.B. Salze des Phosphorsäureesters eines p-Nonylphenol-(4-14)-Aethylnoxyd-Adduktes oder Phospholipide in Frage. Als nichtionisches Tensid kommen in erster Linie Polyglykolätherderi- vate von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Alkylphenolen in Frage, die 3 bis 30 Glykoläthergruppen und 8 bis 20 Kohlenstoffatome im (aliphatischen) Kohlenwasserstoffrest und 6 bis 18 Kohlenstoffatome im Alkylrest der Alkylphenole enthalten können. Weitere geeignete nichtionische Tenside sind die wasserlöslichen, 20 bis 250 Aethylenglykoläthergruppen und 10 bis 100 Propylenglykol äthergruppen enthaltenden Polyäthylenoxidaddukte an Polypropylen glykol, Aethylendiaminopolypropylenglykol und Alkylpolypropylen glykol nit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. Die genannten Verbindungen enthalten üblicherweise pro Propylenglykol-Einheit I bis 5 Aethylenglykoleinheiten. Als Beispiele nichtionischer Tenside seinen Nonylphenolpolyäthoxy ätharole, Ricinusölpolyglykoläther, Polypropylen-Polyäthylenoxidaddukte, Tributylphenoxypolyäthanol, Polyäthylenglykol und Octyl phenoxypoläthoxyäthanol erwähnt. Ferner kommen auch Fettsäureester von Polyoxyäthylensorbitan wie das Polyoxyäthylensorbitan-trioleat in Betracht. Bei den kationischen Tensiden handelt es sich vor allem um quaternäre Ammoniumsalze, welche als N-Substituenten mindestens einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen enthalten und als weitere Substituenten niedrige, gegebenenfalls halogenierte Alkyl-, Benzyl oder niedrige Hydroxyalkyireste aufweisen. Die Salze liegen vorzugsweise als Halogemide, Methylsulfate oder Aethylsulfate vor, z.B. das Stearyltrimethylammoniumchlorid oder das Benzyldi(2-chloräthyl)-äthyl- ammoniumbromid. Die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside sind u.a. in folgenden Publikationen beschrieben: "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981; H. Stachel "Tensid-Taschenbuch", 2. Aufl., C. Hanser Verlag, München, Wien, 1981; M. and J. Ash. "Encyclopedia of Surfactants", Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981. Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 95%, insbesondere 0,1 bis 80%, Wirkstoff der Formel I, 1 bis 99,9% eines festen oder flüssigen Zusatzstoffes und 0 bis 25%, insbesondere 0,1 bis 25% eines Tensides. Insbesondere setzen sich bevorzugte Formulierungen folgendermassen zusammen: (Z = Gewichtsprozent) Emulgierbare Konzentrate Aktiver Wirkstoff: I bis 20%, bevorzugt 5 bis 10% oberflächenaktives Mittel: 5 bis 30%, vorzugsweise 10 bis 20% flüssiges ragermittel: 50 bis 94%, vorzugsweise 70 bis 85% Staube: Aktiver Wirkstoff: 0,1 bis 10X, vorzugsweise 0,1 bis 12 festes Trägermittel: 99,9 bis 90D, vorzugsweise 99,9 bis 99Z. Suspension-Ronzentrate . Aktiver Wirkstoff: 5 bis 75X, vorzugsweise 10 bis 50Z Wasser: 94 bis 25%, vorzugsweise 90 bis 30% oberflächenaktives Mittel: 1 bis 40%, vorzugsweise 2 bis 30Z. Benetzbare Pulver Aktiver Wirkstoff: 0,5 bis 90%, vorzugsweise 1 bis 80% oberflächenaktives Mittel: 0,5 bis 20%, vorzugsweise 1 bis 15% festes Trägermaterial: 5 bis 95%, vorzugsweise 15 bis 90%. Granulate Aktiver Wirkstoff: 0,5 bis 30%, vorzugsweise 3 bis 15% festes Trägermittel: 99,5 bis 70%, vorzugsweise 97 bis 85Z. Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel. Die Anwendungsformen können bis hinab zu 0,0012 an Wirkstoff verdünnt werden. Die Aufwandmengen betragen in der Regel 0,01 bis 10 kg AS/ha, vorzugsweise 0,025 bis 5 kg AS/ha. Die Mittel können auch weitere Zusätze wie Stabilisatoren, Entschäumer, Viskositätsregulatoren, Bindemittel, Haftmittel sowie Dünger oder andere Wirkstoffe zur Erzielung spezieller Effekte enthalten. In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden OC, die Drücke in Millibar mb angegeben. Herstellungsbeispiele: Beispiel H1: 4-Dichloracetyl-2,3-dihydro-3-methyl-1,4-benzoxazin, (Verbindung 1.1) EMI25.1 Zu einer Suspension von 7,5 g (50 mMol) 2,3-Dihydro-3-methyl-1,4-benz- oxazin und 5,8 g (55 mMol) Natriumcarbonat in 120 ml Benzol lässt man unter Rühren bei einer Temperatur von 20 bis 25 C 5,3 ml (55 =Mol) Dichloracetylchlorid zutropfen. Anschliessend wird dasReaktions- gemisch für 30 Min:ten bei gleicher Temperatur gerührt, dann in einem Wasser/Aethylaceta:-Gemisch aufgenommen. Die organische Phase wird mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und einge < tampft. Durch Kristallisation des Rückstands aus Diisopropyläther erhält man 10,8 g 4-Dichloracetyl-2,3-dihydro-3methyl-1,4-benzoxazin, Smp. 105-107 C. Beispiel H2: 4-(2-Chlorpropionyl)-2,3-dihydro-3-methyl-1,4-benzoxazin. (Verbindung 1.2) EMI26.1 Zu einer Suspension von 7,5 g (50 mMol) 2,3-Dihydro-3-methyl-1,4-benz- oxazin und 5,8 g (55 mMol) Natriumcarbonat in 120 ml Benzol lässt man unter Rühren bei einer Temperatur von 20 bis 25 C 5,35 ml (55 mMol) 2-Chlorpropionylchlorid zutropfen. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch für 30 Minuten bei gleicher Temperatur gerührt, dann in einem Wasser/Aethylacetat-Gemisch aufgenommen. Die organische Phase wird mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Durch Kristallisation des Rückstands aus Diisopropyläther erhält man 19,8 g 4-(2-Ghlorpropionyl)-2,3-dihydro- 3-methyl-1,4-benzoxazin, Smp. 88-900C, In analoger Weise erhält man die in der folgenden Tabelle aufgelisteten Verbindungen. Tabelle 1: EMI27.1 EMI27.2 Verb. <SEP> RÚ <SEP> X <SEP> R <SEP> R4 <SEP> R6 <SEP> R7 <SEP> Smp. <tb> Nr. <SEP> [ C] <tb> 1.1 <SEP> CHCl2 <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 105-107 <tb> 1.2 <SEP> CH3-CHCl- <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 88-90 <tb> 1.3 <SEP> CH2Cl <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 5-CH3 <SEP> H <SEP> 78-80 <tb> 1.4 <SEP> CH2Cl <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 88-90 <tb> 1.5 <SEP> CHCl2 <SEP> 0 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 94-96 <tb> 1.6 <SEP> CH3-CHCl- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> < 30 <tb> 1.7 <SEP> Cl2C=CCl- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> < 30 <tb> 1.8 <SEP> CHCl2 <SEP> 0 <SEP> H <SEP> H <SEP> 5-CH3 <SEP> H <tb> 1.9 <SEP> CH3-CHCl- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> H <SEP> 5-CH3 <SEP> H <tb> 1.10 <SEP> Cl2C=CCl- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> H <SEP> 5-CH3 <SEP> H <tb> 1.11 <SEP> NC-CH2- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> H <SEP> 5-CH3 <SEP> H <tb> Tabelle 1: (Fortsetzung) EMI28.1 Verb. <SEP> RÚ <SEP> X <SEP> R <SEP> R4 <SEP> R6 <SEP> R7 <SEP> Smp. <tb> Nr. <SEP> [ C] <tb> 1.12 <SEP> NC-CH2- <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <tb> 1.13 <SEP> Cl2C=CCl- <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 84-86 <tb> 1.14 <SEP> CHCl2 <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 5-CH3 <SEP> H <SEP> Oel <tb> 1.15 <SEP> CH3-CHCl- <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 5-CH3 <SEP> H <SEP> Oel <tb> 1.16 <SEP> Cl2C=CCl- <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 5-CH3 <SEP> H <tb> 1.17 <SEP> CHCl2 <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> 75-77 <tb> 1.18 <SEP> CH3-CHCl- <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> 49-51 <tb> 1.19 <SEP> Cl2C=CCl- <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> 127-129 <tb> 1.20 <SEP> CH2Cl- <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 6-CH3 <SEP> 8-CH3 <SEP> Oel <tb> 1.21 <SEP> CHCl2- <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 6-CH3 <SEP> 8-CH3 <SEP> 101-103 <tb> 1.22 <SEP> CH3-CHCl- <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 6-CH3 <SEP> 8-CH3 <tb> 1.23 <SEP> Cl2C=CCl- <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 6-CH3 <SEP> 8-CH3 <tb> 1.24 <SEP> CH2Cl- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> H <SEP> H <tb> Tabelle 1: (Fortsetzung) EMI29.1 Verb. <SEP> RÚ <SEP> X <SEP> R <SEP> R4 <SEP> R6 <SEP> R7 <SEP> Smp. <tb> Nr. <SEP> [ C] <tb> 1.25 <SEP> CHCl2- <SEP> O <SEP> H <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> H <SEP> H <tb> 1.26 <SEP> CH3-CHCl- <SEP> O <SEP> H <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> H <SEP> H <tb> 1.27 <SEP> CH2Cl <SEP> O <SEP> COOCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <tb> 1.28 <SEP> CHCl2 <SEP> O <SEP> COOCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <tb> 1.29 <SEP> CH3-CHCl- <SEP> O <SEP> COOCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <tb> 1.30 <SEP> CH2Cl <SEP> O <SEP> COOCH3 <SEP> H <SEP> 5-CH3 <SEP> H <tb> 1.31 <SEP> CHCl2 <SEP> O <SEP> COOCH3 <SEP> H <SEP> 5-CH3 <SEP> H <tb> 1.32 <SEP> CH3-CHCl- <SEP> O <SEP> COOCH3 <SEP> H <SEP> 5-CH3 <SEP> H <tb> 1.33 <SEP> Cl2C=CCl- <SEP> O <SEP> COOCH3 <SEP> H <SEP> 5-CH3 <SEP> H <tb> 1.34 <SEP> CH2Cl <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <tb> 1.35 <SEP> CHCl2 <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <tb> 1.36 <SEP> CH3-CHCl- <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <tb> 1.37 <SEP> Cl2C=CCl- <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <tb> 1.38 <SEP> ClH2S-CCl2- <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 117-119 <tb> 1.39 <SEP> CH2Cl- <SEP> O <SEP> H <SEP> H <SEP> 6-CH3 <SEP> 8-CH3 <SEP> 79-81 <tb> 1.40 <SEP> CHCl2- <SEP> O <SEP> H <SEP> H <SEP> 6-CH3 <SEP> 8-CH3 <SEP> 86-88 <tb> Tabelle 1: (Fortsetzung) EMI30.1 Verb. <SEP> RÚ <SEP> X <SEP> R <SEP> R4 <SEP> R6 <SEP> R7 <SEP> Smp. <tb> Nr. <SEP> [ C] <tb> 1.41 <SEP> ClH2C-CHCl- <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 69-71 <tb> 1.42 <SEP> CHClF- <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 97-99 <tb> 1.43 <SEP> CH2Cl- <SEP> O <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 59-61 <tb> 1.44 <SEP> CHCl2- <SEP> O <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 136-138 <tb> 1.45 <SEP> CH2Cl <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 6-Cl <SEP> H <SEP> 129-131 <tb> 1.46 <SEP> CHCl2 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 6-Cl <SEP> H <SEP> 123-125 <tb> 1.47 <SEP> CH2Cl <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 7-CH3 <SEP> H <SEP> 82-84 <tb> 1.48 <SEP> CHCl2 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 7-CH3 <SEP> H <SEP> 118-120 <tb> 1.49 <SEP> CH2Cl <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 6-Cl <SEP> 8-Cl <SEP> 112-114 <tb> 1.50 <SEP> CHCl2 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 6-Cl <SEP> 8-Cl <SEP> 205-207 <tb> 1.51 <SEP> CH2Cl <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> Sdp. <SEP> 119-121/0.03 <SEP> mbar <tb> 1.52 <SEP> CHCl2 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> Sdp. <SEP> 123-125/0.03 <SEP> mbar <tb> 1.53 <SEP> CHCl2 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 82-84 <tb> 1.54 <SEP> CHCl2 <SEP> O <SEP> H <SEP> OC2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> 76-78 <tb> Formulierungsbeispiele für Wirkstoffe der Formel I oder Mischungen dieser Wirkstoffe mit Herbiziden Beispiel F1: Spritzpulver a) b) c) Wirkstoff der Formel I oder Mischung 20% 60% 0,5% mit Herbizid Na-Ligninsulfonat 5% 5% 5% Na-Laurylsulfat 3% - Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat - 6% 6% Octylphenolpolyäthylenglykoläther - 2% 2% (7-8 Mol AeO) Hochdisperse Kieselsäure 5Z 27Z 27% Kaolin 67% Natriumchlorid - - 59,5% Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen gut vermischt und in einer geeigneten Mühle gut vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. -Beispiel F2: Emulsion-Konzentrat a) b) Wirkstoff der Formel I oder Mischung 10% 1% mit Herbizid Octylphenolpolyäthylenglykoläther 3% 3Z (4-5 Mol AeO) Ca-Dodecylbenzolsulfonat 3Z 3X Ricinusölpolyglykoläther (36 Mol AeO) 4% 4% Cyclohexanon 302 10% Xylolgemisch 50% 79% Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. Beispiel F3: Stäubemittel a) b) Wirkstoff der Formel I oder Mischung 0,1% 1% mit Herbizid Talkum 99,9% Kaolin - 99% stan erhält anwendungsfertige Stäubemittel, indem der Wirkstoff mit dem Träger vermischt und auf einer geeigneten Mühle vermahlen wird. Beispiel F4: Extruder Granulat a) b) Wirkstoff der Formel I oder Mischung 10% 1% mit Herbizid Na-Ligninsulfonat 2% 2X Carboxymethylcellulose 1Z 1% Kaolin 87X 96% Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen vermischt, vermahlen und mit Wasser angefeuchtet. Dieses Gemisch wird extrudiert und anschliessend im Luftstrom getrocknet. Beispiel F5: Umhüllungs-Granulat Wirkstoff der Formel I oder Mischung 3% mit Herbizid Polyäthylenglykol (MG 200) 3% Kaolin 94X Der fein gemahlene Wirkstoff wird in einem Mischer auf das mit Poly äthylenglykol angefeuchtete Kaolin gleichmässig aufgetragen. Auf diese Weise erhält man staubfreie Umhüllungs-Granulate. Beispiel F6: Suspensions-Konzentrat a) b) Wirkstoff der Formel I oder Mischung 40% 5% mit Herbizid Aethylenglykol 10% 105 Nonylphenolpolyäthylenglykoläther 6% 1% (15 Mol) AeO) Na-Ligninsulfonat 10% 5Z Carboxymethylcellulose 1% 1Z 37%-ige wässrige Formaldehyd-Lösung 0,2% 0,22 Silikonöl in Form einer 75%-igen 0,8Z 0,8X wässrigen Emulsion Wasser 32% 77Z Der fein gemahlene Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen innig vermischt. Man erhält so ein Suspensions-Konzentrat, aus welchem durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden können. Beispiel F7: Salzlösung Wirkstoff der Formel I oder Mischung 5% mit Herbizid Isopropylamin 1% Octylphenolpolyäthylenglykoläther (78 Mol AeO) 3% Wasser 91%. Biologische Beispiele Die Fnliigkeit der Verbindungen der Formel I, Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung starker Herbizide zu schützen, kann aus den folgenden Beispielen ersehen werden. In der Versuchsbeschreibung werden die Verbindungen der Formel I als Safener oder Gegenmittel (Antidote) bezeichnet. Beispiel Bl: Versuch mit Herbizid und Gegenmittel in Mais. Herbizid und Gegenmittel werden zusammen als Tankmischung im Vorauflaufverfahren appliziert Plastikcontainer (25 cm lang x 17 cm breit x 12 cm hoch) werden mit sandiger Lehmerde gefüllt und Mais samen der Sorte LG 5 eingesät. Nach dem Bedecken der Samen wird die als Safener zu prüfende Substanz zusammen mit dem Herbizid in verdünnter Lösung als Tankmischung auf die Bodenoberfläche gesprüht. 21 Tage nach der Applikation wird die Schutzwirkung des Safeners in Prozent ausgewertet. Als Referenz dienen dabei die mit dem Herbizid allein behandelten Pflanzen (keine Schutzwirkung) sowie die vollständig unbehandelte Kontrolle. (100 %ige Schutzwirkung) Testresultate: Herbizid: N-Chloracetyl-N- (2ethoxy-lmethyläthyl) -2, 6-dimethylanilin. EMI34.1 <tb> <SEP> Gegenmittel <SEP> Herbizid <SEP> relative <SEP> Schutzwirkung <tb> No. <SEP> kg/ha <SEP> kgVha <SEP> in <SEP> X <tb> 1.1 <SEP> 1,5 <SEP> 6 <SEP> 63 <tb> 1.1 <SEP> 0,75 <SEP> 6 <SEP> 63 <tb> 1.1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 50 <tb> 1.1 <SEP> 0,5 <SEP> 4 <SEP> 63 <tb> 1.2 <SEP> 1,5 <SEP> 6 <SEP> 63 <tb> 1.2 <SEP> 0,75 <SEP> 6 <SEP> 63 <tb> 1.2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 63 <tb> 1.2 <SEP> 0,5 <SEP> 4 <SEP> 63 <tb> Beispiel B2: Vergleichsversuche zwischen einem erfindungsgemässen Gegenmittel und einem bekannten Gegenmittel. In der in Beispiel B1 beschriebenen Versuchsanordnung wird im Vergleich die Schutzwirkung des erfindungsgemässen Wirkstoffs EMI35.1 Nr. 1.1 und des in der DE-OS 2.828.293 beschriebenen Gegenmittels EMI35.2 Verb. A bestimmt. Als Herbizide werden dabei eingesetzt: N-Chloracetyl-N-(2-methoxy-1-methyläthyl)-2,6-dimethylanilin [Herbizid AA] und N-Chloracetyl-N- (2-methoxy-l-methyläthyl) -2- äthyl-6-methylanilin [Herbizid BB]. Als Versuchspflanze wird Mais der Zuchtlinie "00482-0220 B" verwendet. Die Applikation wird im Vorauflauf als Tankmischung von Herbizid als Gegenmittel vorgenommen. Die Auswertung erfolgt wie im Versuch B 1 3 Wochen nach Applikation in Prozent Schutzwirkung. Testresultate: EMI36.1 <tb> <SEP> Gegenmittel <SEP> Herbizid <SEP> relative <SEP> Schutzwirkung <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> No. <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha <SEP> gegen <SEP> Herbizid <SEP> AA <SEP> gegen <SEP> Herbizid <SEP> BB <tb> <SEP> 1.1 <SEP> 1.5 <SEP> 6 <SEP> 88 <SEP> 88 <tb> <SEP> 1.1 <SEP> 0.38 <SEP> 6 <SEP> 75 <SEP> 88 <tb> <SEP> 1.1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 88 <SEP> 63 <tb> <SEP> 1.1 <SEP> 0.25 <SEP> 4 <SEP> 88 <SEP> 75 <tb> Verb. <SEP> A <SEP> 1.5 <SEP> 6 <SEP> 50 <SEP> 75 <tb> Verb. <SEP> A <SEP> 0.38 <SEP> 6 <SEP> 13 <SEP> 50 <tb> Verb. <SEP> A <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 63 <SEP> 38 <tb> Verb. <SEP> A <SEP> 0.25 <SEP> 4 <SEP> 50 <SEP> 13 <tb> Der Vergleich der Wirkung der Gegenmittel Nr. 1.1 und Verbindung A auf die Maissaat bei der Behandlung mit den Herbiziden AA und BB zeigt, dass der Wirkstoff Nr. 1.1 bei allen geprüften Mischungsverhältnissen und Aufwandmengen stets eine bessere Schutzwirkung als die Verbindung A entfaltet. Dabei wird die Schädigung der Kultur bei Anwendung des Wirkstoffs 1.1 stets auf ein tolerierbares Mass zurückdrängt, während bei Verwendung von Verbindung A die Schutzwirkung für agrartechnische Zwecke meist ungenügend bleibt.

Claims: Patentansprüche für die Vertragsstaaten: BE, CH, LI, DE, FR, IT, NL, GB i. Ein Mittel zum Schützen von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden, dadurch gekennzeichnet, dass es neben inerten Trägermaterial und gegebenenfalls dem Herbizid als antagonisierenden Wirkstoff ein Acylamid-Derivat der Formel I EMI37.1 enthält, worin X Sauerstoff, Schwefel, -SO- oder -SO2-, RÚ C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Cyanalkyl oder C2-C6-Halogenalkenyl, R und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyxl, C2-C4-Alkinyl oder C2-C4-Alkoxyalkyl, R3 und R unabhängig voneinander Wasserstoff, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkinyl, Cyan, C2-C4-Alkoxyalkyl, -COOR8, -CO-NR9R10 oder unsub stituiertes oder durch Halogen, Cyan oder -CO-A substituiertes Cl-C4-Alkyl, R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alykl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Halogen alkoxy, A C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C4 Alkinyloxy oder -NR11R12, R8, R10 und R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C3-C4-Alkoxyalkyl und R9 und R unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl, C3-C4- Alkenyl C1-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkinyl oder C3-C4-Alkoxyalkyl bedeuten, wobei auch R9 and R10 sowie R11 und R12 zusammen mit dem sie bindenden Stickstoff atom einen 5- bis 6-gliedrigen gesättigten Heterocyclus bilden können, der als Ringglied gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine -NH- oder -N(C1-C4-Alkyl)-Brücke enthalten kann. 2. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X für Sauerstoff steht. 3. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R RÚ für C1-C6-Halogenalkyl oder C2-C6-Halogenalkenyl steht. 4. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R2 und R5 Wasserstoff bedeuten. 5. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxycarbonyl- methyl oder 0 1-C4-Alkoxycarbonyl bedeuten. 6.. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alykl bedeuten. 7. Mittel gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R3 und unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten. 8. Mittel gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für C14-Halogenalkyl steht. 9. Mittel gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass RI für Dichlormethyl steht. 10. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X Sauerstoff, R1 C1-C6-Halogenalkyl oder C2-C6-Halogenalkenyl, R2 und R5 Wasserstoff, R und R unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonylmethyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl und R und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl bedeuten. 11. Mittel gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für Cl-C4-Halogenalkyl und R , R R42 R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen. 12. Mittel gemäss Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass R für Dichlormethyl steht. 13. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als antagonisierenden Wirkstoff 4-Dichloracetyl-2,3-dihydro-3-methyl-1,4benzoxazin, 4-Dichloracetyl-2,3-dihydro-3,6-dimethyl-1,4-benzoxazin oder 4-(2-Chlorpropionyl)-2,3-dihydro-3-methyl-1,4-benzoxazin enthält. 14. Neue Acylamid-Derivate der Formel I EMI39.1 worin X Sauerstoff, Schwefel, -SO- oder -SO2-, R1 Cl-C6-Cyanalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder durch mindestens zwei Halogenatome substituierte C1-C6-Alkyl, Rê und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C2-C4-Alkoxyalkyl, R und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C2-C4-Alkenyl, C2-C4 Alkinyl, Cyan, C2-C4-Alkoxyalkyl, -COOR' , -CO-NR R oder unsub stituiertes oder durch Halogen, Cyan oder -CO-A substituierter C1-C4-Alkyl, R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl oder Cl-C4-Halogen- alkoxy, A C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C4 Alkinyloxy oder -NR11R12, R8, R10 und R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C3-C4-Alkoxyalkyl und R9 und R11unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alykl, C3-C4 Alkenyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkinyl oder C3-C4-Alkoxyalkyl bedeuten, wobei auch R9 und R10 sowie R11 und R12 zusammen mit dem sie bindenden Stickstoff atom einen 5- bis 6-gliedrigen gesättigten Heterocyclus bilden können, der als Ringglied gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine -NH- oder -N(C1-C4-Alkyl)-Brücke enthalten kann. 15. Verbindungen gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass X für Sauerstoff steht. 16. Verbindungen gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für C2-C6-Halogenalkenyl oder durch mindestens zwei Halogenatome sub stituiertes C1-C6-Alkyl steht. 17. Verbindung gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass Rê und R5 Wasserstoff bedeuten. 18. Verbindungen gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy- carbonylmethyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl bedeuten. 19. Verbindungen gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten. 3 20. Verbindungen gemäss Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass R und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten. 21. Verbindungen gemäss Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für durch mindestens zwei Halogenatome substituiertes Cl-C4-Alkyl steht. 22. Verbindungen gemäss Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für Dichlormethyl steht. 23. Verbindungen gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass X Sauerstoff, R1 C2-C6-Halogenalkyl, oder durch mindestens zwei Halogenatome substituiertes C1-C4-Alkyl, R2 und R5 Wasserstoff, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl- methyl oder Cl-C4-Alkoxyearbonyl und R und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl bedeuten. 24. Verbindungen gemäss Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für durch mindestens zwei Halogenatome substituiertes Cl-C4-Alkyl und R3, R4, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen. 25. Verbindungen gemäss Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für Dichloracetyl steht. 26. 4-Dichloracetyl-2,3-dihydro-3-methyl-1,4-benzoxazin gemäss Anspruch 14. 27. 4-Dichloracetyl-2,3-dihydro-3,6-dimethyl-1,4-benzoxazin gemäss Anspruch 14. 28. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kulturpflanzen oder deren Anbaufläche sowohl mit einem Herbizid, als auch einer wirksamen Menge eines Acylamid-Derivates der Formel I gemäss Anspruch 1 als Gegenmittel behandelt. 29. Verwendung der Acylamid-Derivate der Formel I gemäss Anspruch 1 zum Schützen von Kulturpflanzen gegen die schädigende Wirkung von Herbiziden. 30. Verfahren zum Schützen von Kulturpflanzen vor Schäden, die bei der Applikation von Herbiziden auftreten, dadurch gekennzeichnet, dass man entweder die Anbaufläche für die Pflanze vor oder während der Applikation des Herbizids oder den Samen oder die Stecklinge der Pflanzen oder die Pflanze selbst mit einer wirksamen Menge eines Acylamid-Derivat der Formel I gemäss Anspruch 1 behandelt. 31. Saatgut von Nutzpflanzen, das mit einer antagonistisch wirksamen Menge eines Acylamid-Derivates der Formel I gemäss Anspruch 1 behandelt worden ist. 32. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, worin RÚ C1-C6-Cyanalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder durch mindestens zwei Halogenatome substituiertes C1-C6-Halogenalkyl bedeutet, gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Acylhalogenid der Formel II R1 - CO - Hal (II). worin R1 Cl-C6-Cyanalkyl, C2-G6-Halogenalkenyl oder durch mindestens zwei Halogenatome substituiertes Cl-C6-Alkyl und Hal Chlor oder Brom bedeuten, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einem Amin der Formel III EMI42.1 worin Rê, R , R4, R5, R6, R7 und X die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, umsetzt. Patentansprüche für den Vertragsstaat: AT i. Ein Mittel zum Schützen von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden, dadurch gekennzeichnet, dass es neben inerten Trägermaterial und gegebenenfalls dem Herbizid als antagonisierenden Wirkstoff ein Acylamid-Derivat der Formel I EMI43.1 enthält, worin X Sauerstoff, Schwefel, -SO- oder -SO2-, RÚ C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Cyanalkyl oder C2-C6-Halogenalkenyl, Rê und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff C1-C4-Alkyl C1-C4 R und R unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C2-C4-Alkoxyalkyl, und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C2-C4-Alkenyl, C2-C4 Alkinyl, Cyan, C2-C4-Alkoxyalkyl, -COOR8, -CO-NR9R10 oder unsub stituiertes oder durch Xalogen, Cyan oder -CO-A substituiertes C1-C4-Alkyl, R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Halogen alkoxy, A C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C4 Alkinyloxy oder -NR11R12. R8, R10 und R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C3-C4-Alkoxyalkyl und R9 und R11 unabhängig voneinander WAsserstoff, C1-C4-Alkyl, C3-C4 Alkenyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkinyl oder C3-C4-Alkoxyalkyl bedeuten, wobei auch R9 und R10 sowie R11 und R12 zusammen mit dem sie bindenden Stickstoff atom einen 5- bis 6-gliedrigen gesättigten Heterocyclus bilden können, der als Ringglied gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine -NH- oder -N(C1-C4-Alkyl)-Brücke enthalten kann. 2. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X für Sauerstoff steht. 3. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass RI für C1-C6-Halogenalkyl oder C2-C6-Halogenalkenyl steht. 4. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R2 und R Wasserstoff bedeuten. 5. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R3 und R unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl- methyl oder 01-C4-Alkoxycarbonyl bedeuten. 6 7 6. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R und R unabhängig voneinander Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl bedeuten. 7. Mittel gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R3 und R unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten. 8. Mittel gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R1 fur C1-C4-Halogenalkyl steht. 9. Mittel gemass Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass RI für Dichlormethyl steht. 10. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X Sauerstoff, R1 C1-C6-Halogenalkyl oder C2-C6-Halogenalkenyl, R2 und R5 Wasserstoff, R und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonylmethyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl und R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten. 11. Mittel gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für 3 R4 R6 und R7 1 4 und R , R , R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen. 12. Mittel gemäss Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für Dichlormethyl steht. 13. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als antagoniserenden Wirkstoff 4-Dichloracetyl-2,3-dihydro-3-methyl-1,4benzoxazin, 4-Dichloracetyl-2,3-dihydro-3,6-dimethyl-1,4-benzoxazin oder 4-(2-Chlorpropionyl)-2,3-dihydro-3-methyl-1,4-benzoaxin enthält. 14. Verfahren zur Herstellung der Acylamid-Derivate der Formel I EMI45.1 worin X Sauerstoff, Schwefel, -SO- oder -SO2-, R1 C1-C6-Cyanalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder durch mindestens zwei Halogenatome substituiertes C1-C4-Alkyl, Rê und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder C2-C4-Alkoxyalkyl, R3 und R unabhängig voneinander Wasserstoff, C2-C4-Alkenyl, C2-C4 Alkinyl, Cyan, C2-C4-Alkoxyalkyl, -COOR8, -CO-NR9R10 oder unsub stituiertes oder durch Halogen, Cyan oder -CO-A substituierter C1-C4-Alkyl, R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Halogen- alkoxy, A C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C4 Alkinyloxy oder -NR B R8, R10 und R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C3-c4-AlKoxyalkyl und R9 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C3-C4 Alkenyl, Cl-C4-Alkoxy, C3C4-Alkinyl oder C3-C4-Alkoxyalkyl bedeuten, wobei auch 9 10 11 12 sowie zusammen mit dem sie bindenden Stickstoff atom einen 5- bis 6-gliedrigen gesättigten Heterocyclus bilden können, der als Ring glied gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine -NH- oder -N(C1-C4-Alkyl)-Brücke enthalten kann, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Acylhalogenid der Formel II RI - CO - Hai (11) worin RÚ C1-C6-Cyanalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder durch mindestens zwei Halogenatome substituiertes C1-C6-Alkyl und Hal Chlor oder Brom bedeuten, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einem Amin der Formel III EMI46.1 worin R2, R3, R4, R5, R , R7 und X die unter Formel--l gegebene Bedeutung haben, umsetzt. 15. Verfahren gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass X für Sauerstoff steht. 16. Verfahren gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für C2-C6-Halogenalkenyl oder durch mindestens zwei Halogenatome substituiertes Cl-C6-Alkyl steht. 17. Verfahren gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass Rê und R5 Wasserstoff bedeuten. 18. Verfahren gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy- carbonylmethyl oder Cl-C4-Alkoxyearbonyl bedeuten. 19. Verfahren gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten. 3 20. Verfahren gemäss Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass R und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten. 21. Verfahren gemäss Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für durch mindestens zwei Halogenatome substituiertes C1-C4-Alkyl steht. 22. Verfahren gemäss Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass R für Dichlormethyl steht. 23. Verfahren gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass X Sauerstoff, R1 C2-C6-Halogenalkyl, oder durch mindestens zwei Halogenatome substituiertes C1-C4-Alkyl, R2 und R5 Wasserstoff, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonylmethyl oder 0 1-C4-Alkoxycarbonyl und R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten. 24. Verbindungen gemäss Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass RI für durch mindestens zwei Halogenatome substituiertes Cl C4-Alkyl und R3 4 R6 und R7 R , R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen. 25. Verfahren gemäss Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für Dichloracetyl steht. 26. Verfahren gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Dichloracetyl-2,3-dihydro-3-methyl-1,4-benzoazin herstellt. 27. Verfahren ge-sss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Dichloracetyl-2,3-dihydro-3,6-dimethyl-l, herstellt. 28. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kulturpflanzen oder deren Anbaufläche sowohl mit einem Herbizid, als auch einer wirksamen Menge eines Acylamid-Derivates der Formel I gemäss Anspruch 1 als Gegenmittel behandelt. 29. Verwendung der Acylamid-Derivate der Formel I gemäss Anspruch 1 zum Schützen von Kulturpflanzen gegen. die schädigende Wirkung von Herbiziden. 30. Verfahren zum Schützen von Kulturpflanzen vor Schäden, die bei der Applikation von Herbiziden auftreten, dadurch gekennzeichnet, dass man entweder die Anbaufläche für die Pflanze vor oder während der Applikation des Herbizids oder den Samen oder die Stecklinge der Pflanzen oder die Pflanze selbst mit einer wirksamen Menge eines Acylamid-Derivat der Formel I gemäss Anspruch 1 behandelt.

Inventors: MOSER, HANS, DR.
Applicants: CIBA-GEIGY AG
Application year: 1984
Main classification: A01N25
IPC codes: A01N25, C07D279, C07D265, A01N43