1-ALKYL-2-ISOCYANATOMETHYL-ISOCYANATO-CYCLOHEXANES AND/OR 1-ALKYL-4-ISOCYANATO-METHYL-ISOCYANATO-CYCLOHEXANES AND THE LIKE DIAMINES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, AND USE

Abstract: 1. A diisocyanate of the formula see diagramm : EP0128382,P7,F1 or see diagramm : EP0128382,P7,F2 where R is alkyl of from 1 to 12 carbon atoms.

Description: 1-Alkyl-2-isocyanatomethyl-isocyanato-cyclohexane und/oder l-Alkyl-4-iso- cyanatomethyl-isocyanato-cyclohexane sowie die entsprechenden Diamine, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung Aromatische Diisocyanate, wie z.B. 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat, 1,5-Naphthylen-diisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat und Mischungen aus 4,4'-, 2,4'- und 2,2'-Diphenylmethan-diisocyanaten und Polyphenyl -polymethylen-polyisocyanaten, aliphatische Diisocyanate, wie z.B. Hexamethylendiisocyanat-1,6 und cycloaliphatische Diisocyanate, wie z.B. 3-Isocyanatomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylisocyanat, sind bekannte Handelsprodukte, die vorzugsweise zur Herstellung von Polyurethankunststoffen Verwendung finden. Die Polyisocyanate werden üblicherweise aus den entsprechenden Aminoverbindungen durch Phosgenierung und anschliessende thermische Spaltung der intermediär gebildeten Carbaminsäurechloride hergestellt. Zahlreiche organische Mono- und Polyisocyanata werden beispielsweise beschrieben in Annalen der Chemie 562 (1949), Seiten 75 ff. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, cycloaliphatische Diisocyanate zu entwickeln, die Isocyanatgruppen mit einer unterschiedlichen Reaktivität gebunden enthalten. Gegenstand der Erfindung sind cycloaliphatische Diisocyanate der Formeln EMI1.1 in denen R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet. Die erfindungsgemässen Diisocyanate erfüllen das genannte Erfordernis. Bevorzugt sind Diisocyanate der Formeln EMI1.2 bei denen die Isocyanato-methylgruppe in 2- oder 4-Stellung und die Isocyanatgruppe in 4- oder 2-Stellung gebunden sind. Gegenstand der Erfindung sind ausserdem Diamine der Formeln M/St EMI2.1 zur Herstellung der erfindungsgemässen Diisocyanate, wobei gleichfalls bevorzugt sind die Diamine der Formeln EMI2.2 bei denen die Aminomethylgruppe in 2- oder 4-Stellung und die Aminogruppe in 4- oder 2-Stellung gebunden sind. In den Formeln (I) bis (VIII) bedeutet R einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der verzweigt sein kann, vorzugsweise jedoch linear ist. Genannt seien beispielsweise Alkylreste wie der n-Pentyl-, n-Hexyl-, n-Reptyl-, n-Cctyl-, 2-Ethyl -n-hexyl-, n-Nonyl-, n-Decyl-, n-Undecyl-, n-Dodecyl-rest, vorzugsweise der Ethyl-, n- und iso-Propyl- und n- und sek.-Butylrest und insbesondere der Methylrest. Als erfindungsgemässe Diisocyanate kommen im einzelnen beispielsweise in Betracht: 1-Methyl-2-isocyanatomethyl-3-isocyanato-, 1-Methyl-2-isocyanatomethyl- -5-isocyanato-, 1-Methyl-2-isocyanatomethyl-6-isocyanato-, ethyl-4-iso- cyanatomethyl-3-i socyanato-cyclohexan, 1-Ethyl-2-isocyanatomethyl-3-i so- cyanato-, 1-Ethyl-2-isocyanatomethyl-5-isocyanato-, 1-Ethyl-2-isocyanatomethyl-6-isocyanato-, 1-Ethyl-4-isocyanatomethyl-3-isocyanato-cyclo hexan, 1-n-Fropyl-2-isocyanatome thyl-3-isocyanato-, 1-n-Propyl-2-lso- cyanatomethyl-5-i socyana to-,1-n-Propyl-2-isocyanatomethyl-6-isocyanato-, l-n-Propyl-4-isocyanatozethyl-3-isocyanato-cyclohexan, 1-iso-Propyl-2- -isocyanatomethyl-3-isocyanato-, 1-iso-Propyl-2-isocyanatomethyl-4-isocyana to-, l-f so-Propyl-2-i sa cyana tomethyl-5-i socyanato-, 1 -i so-Pr opyl-2- -isocyanatomethyl-6-isocyanato-, 1-iso-Propyl-4-isocyanatomethyl-2-isocyanato-, t-iso-Propyl-4-isocyanatomethyl-3-isocyanato-cyclohexan, 1 -n- -Butyl-2-i so cyana tome thyl-3-i so cyana to-, 1 -n-Butyl-2-i socyana tome thyl-4- -isocyanato-, 1-n-Butyl-2-isocyanatomethyl-5-isocyanato-, 1-a-Butyl-2-iso- cyanatomethyl-6-i so cyana to-, 1-n-Butyl-4-isocyanatomethyl-2-isocyanato-, l-n-Butyl-4-isocyanatomethyl-3-isocyanato-cyclobexan, 1-n-Pentyl-2-iso- cyanatomethyl-4-isocyanato-, 1-n-Pentyl-2-isocyanatomethyl-6-isocyanato-, l-n-Pentyl-4-isocyanatomethyl-2-isocyanato-cyclohexan, 1-n-Hexyl-2-isocyanatome thyl-4-iso cyanato-, 1-n-Hexyl-2-isocyanatomethyl-6-i so cyanato-, l-n-Hexyl-4-isocyanatomethyl-2-isocyanato-cyclohexan, 1-n-Heptyl-2-isocyanatomethyl-4-isocyanato-, 1-n-Heptyl-2-isocyanatomethyl-6-iso cyanato-, l-n-Heptyl-4-isocyanatomethyl-2-isocyanato-cyclohexan, 1-n-Octyl-2-isocyanatomethyl-4-isocyanato-, 1-n-Octyl-2-isocyanatomethyl-6-isocyanato-, l-n-Octyl-4-isocyanatomethyl-2-isocyanato-cyclohexan, 1-n-Nonyl-2-isocyanatomethyl-4-isocyanato-, 1-n-Nonyl-2-i so cyanatomethyl-6-isocyanato-, l-n-Nonyl-4-isocyanatomethyl-2-isocyanato-cyclohexan, 1-n-Decyl-2-iso- cyanatomethyl-4-isocyanato-, 1-n-Decyl-2-isocyanatomethyl-6-isocyanato-, l-n-Decyl-4-isocyanatomethyl-2-isocyanato-cyclohexan, 1-n-Undecyl-2-iso- cyanatomethyl-4-isocyanato-, 1-n-Undecyl-2-isocyanatomethyl-6-isocyanato-, l-n-Undecyl-4-isocyanatomethyl-2-isocyanato-cyclohexan, l-n-Dodecyl-2-isocyanatomethyl-4-isocyanato-, 1-n-Dodecyl-2-isocyanatomethyl-6- -isocyanato- und 1-n-Dodecyl-4-isocyanatomethyl-2-isocyanato-cyclohexan. Als bevorzugt genannt seien: l-Ethyl-2-isocyanatomethyl-4-isocyanato-, l-Ethyl-4-isocyanatomethyl-2-isocyanato-cyclohexan, 1-n-Propyl-2-isocyanatomethyl-4-isocyanato- und 1-n-Propyl-4-isocyanatomethyl-2-iso- cyanato-cyclohexan sowie insbesondere l-Methyl-2-isocyanatomethyl-4-iso- cyanato-, l-Methyl-2-isocyanatomethyl-6-isocyanato-cyclohexan sowie deren Isomerengemische und l-Methyl-4-isocyanatomethyl-2-isocyanato-cyclohexan. Als Ausgangskomponente zur Herstellung der erfindungsgemässen Diisocyanate finden die den obengenannten Diisocyanaten entsprechenden neuen Diamine Verwendung. Besonders bewährt haben sich hierfür und daher vorzugsweise Anwendung finden: l-Ethyl-2-aminomethyl-4-amino-, 1-Ethyl-4-aminomethyl-2-amino- -cyclohexan, 1-n-Propyl-2-aminomethyl-6-amino-cyclohexan, 1-n-Propyl-2 -aminomethyl-4-amino- und 1-n-Propyl-4-aminomethyl-2-amino-cyclohexan sowie insbesondere l-Methyl-2-aminomethyl-4-amino-, 1-Methyl-2-aminomethyl-6-amino-cyclohexan sowie deren Isomerengemische und l-Methyl-4 -aminome thyl-2-amino-cyclohexan. Die erfindungsgemässen Diisocyanate und Diamine hierfür können in Form von Isomerengemischen, Gemische gleicher Isomeren aber verschiedener Alkylreste oder als Mischungen von beiden Gemischen vorliegen. Die Herstellung der neuen Diamine und Diisocyanate kann beispielsweise nach folgendem Verfahrensschema erfolgen: EMI4.1 Die l-Alkyl-2-cyano-nitrobenzole (X) bzw. 1-Alkyl-4-cyano-nitrobenzole können nach an sich bekannten Verfahren durch Nitrierung der entsprechenden l-Alkyl-2-cyano-benzole (IX) oder l-Alkyl-4-cyano-benzole hergestellt werden, beispielsweise analog den in Berichte der Deutschen Chemischen Ge sellschaft 31, Seiten 2880 ff (1898) oder in J. Amer. Qem, Soc. 99, 6721 (1977) beschriebenen Methoden oder geeigneten Varianten davon. Eine andere, beispielhaft genannte Methode zur Herstellung von Alkyl -cyano-nitro-benzolen, besteht in dem bekannten Austausch der Aminogruppe von Alkyl-amino-nitrobenzolen gegen eine Nitrilgruppe, entsprechend J. Org. Chemistry 44, 4003 (1979). Die bei der Nitrierung anfallenden l-Alkyl-cyano-nitro-benzole oder deren Isomerengemische können direkt, d.h. ohne weitere Reinigung, z.B. analog dem in Farmaco (Pavia), Ediz. Sci. 25, 163 (1970) CC. A. 72, 121 101 d, 1970) für 2-Cyano-nitro-toluol beschriebenen Verfahren, zu l-Alkyl-asino- methyl-amino-benzolen oder deren Isomerengemische reduziert werden. Die Reduktion der Nitro- und der Cyanogruppe kann hierbei in einem oder in zwei aufeinanderfolgenden Reaktionsschritten durchgeführt werden. Der Zusatz von Ammoniak ist nicht immer erforderlich. Die Kernreduktion der 1-Alkyl-2-aminomethyl-amino-benzole (XI) bzw. der l-Alkyl-4-aminomethyl-amino-benzole erfolgt nach bekannten Verfahren, z.B. nach den in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. Auflage Band XI/1, Seiten 678 ff (Georg Zhieme Verlag, Stuttgart 1957); C. Ferry, Reaktionen der organischen Synthese, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1978, Seiten 83, 90 ff; A. E. Barkdoll A. al. J. Homer. Chem. Sol. 73, 1156 (1953), Chemistry Letters 1982, Seiten 603 bis 606, US-PA 2,494,563 oder DE-A 21 32 547 beschriebenen Verfahren. Zur Darstellung der l-Alkyl-2-aminomethyl-aminocyclohexane (V) bzw. der l-Alkyl-4-aminomethyl-aminocyclohexane kann man auch unmittelbar von den l-Alkyl-2-cyano-nitrobenzolen (X) ausgehen. Die erhaltenen l-Alkyl-aminomethyl-amino-cyclohexane können direkt oder als Salze, vorzugsweise Hydrochloride, in Lösungsmitteln phosgeniert werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Dichlorbenzol. Eine Lösung der l-Alkyl-aminomethyl-amino- -cyclohexane oder eine Suspension der entsprechenden Salze wird danach bei Temperaturen von ungefähr O"C bis 100"C, vorzugsweise 10 C bis 500C mit 1 bis 6 Mol, vorzugsweise 1 bis 2,5 Mol Phosgen pro NH2- oder NH? .HCl-Gruppen zur Reaktion gebracht und das intermediär gebildete Carbaminsäurechlorid bei Temperaturen von 80 C bis 180 C, vorzugsweise 1200c bis 1600c in das l-Alkyl-isocyanatomethyl-isocyanatocyclohexan gespalten. Das gasförmige oder flüssige Phosgen wird hierbei der Reaktionsmischung mit einer solchen Geschwindigkeit zugeführt, dass die austretenden Gase überwiegend aus Chlorwasserstoff bestehen. Nach beendeter Phosgenierung und Spaltung wird das Lösungsmittel, vorzugsweise unter vermindertem Druck, beispielsweise von 100 bis 10 mbar abdestilliert. Gegebenenfalls kann es auch vorteilhaft sein, den Chlorwasserstoff und evtl. vorliegendes überschüssiges Phosgen mit Hilfe von Stickstoff oder einem anderen Inertgas aus der Diisocyanatlösung auszutreiben, bevor das Lösungsmittel abdestilliert wird. Die erhaltenen rohen 1-Alkyl-2- bzw. -4-isocyanatomethyl-isocyanato-cyclo- hexane oder Isomerengemische können durch Destillation unter vermindertem Druck getrennt und gereinigt werden. Die erfindungsgemässen Diisocyanate können ferner durch thermische Spaltung der entsprechenden Diurethane in der Gas- oder Flüssigphase, gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren hergestellt werden, wobei die Diurethane zweckmässigerweise nach dem Verfahren der EP-OS 18 583 (US 4,278,805) durch Umsetzung von Carbaminsäureester mit den 1-Alkyl -amino-cyclohexanen in Gegenwart von Alkoholen und gegebenenfalls Harnstoff erhalten werden. Die neuen 1-Alkyl-2- bzw. -4-aminomethyl-aminocyclohexane und 1-Alkyl-2bzw. -4-isocyanatomethyl-isocyanato-cyclohexane sind wertvolle Zwischenprodukte und Ausgangsmaterialien für Pflanzenschutzmittel und Kunststoffe. Die Diamine werden vorzugsweise in Diisocyanate übergeführt. Diese eignen sich insbesondere zur Herstellung von Polyurethan-Schaumstoffen, -Klebs toffen, -lacken, -Beschichtungsmitteln und -Dichtungsmi t teln. Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken. Beispiel 1 a) Herstellung eines Isomerengemisches aus 1-Me thyl-2-cyano-4-nitroben- zol und l-Methyl-2-cyano-6-nitrobenzol In einem Reaktionsgefäss, ausgestattet mit Tropftrichter, Riihrer und Thermometer, wurden 1200 Gewichtsteile konz. Schwefelsäure auf -5°C abgekühlt. Unter gutem Rühren liess man hierzu innerhalb von einer Stunde 200 Gewichtsteile 2-Cyano-toluol und danach zwischen -50C und +5-C 151 Gewichtsteile konzentrierte Salpetersäure hinzutropfen. Zur Vervollständigung der Nitrierung rührt man noch 1,5 Stunden bei OC und goss das Reaktionsgemisch nun auf 2000 Gewichtsteile Eis. saugte den Niederschlag ab, wusch das Filtergut gründlich mit Wasser und trocknete auf Ton. Man erhielt 282 Gewichtsteile eines rohen Isomerengemisches aus 1 Methyl-2-cyano-4- und -6-nitrobenzol im Gewichtsverhältnis von unge fähr 87 : 13 mit einem Schmelzpunkt von 91 bis 92"C. b) Herstellung einer Isomerenmischung aus l-Methyl-2-aminomethyl-4- und -6-amino-benzol 100 Gewichtsteile des gemäB (a) erhaltenen 1-Methyl-2-cyano-4- und -6-nitrobenzol-Isomerengemisches wurden in 800 Gewichtsteilen Ethanol gelöst und nach Zugabe von 25 Gewichtsteilen Raney-Nickel bei 50 bar und 800C hydriert. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde der Katalysator abfiltriert, das Filtrat unter vermindertem Druck einge engt und der Rückstand destilliert. MÅan erhielt 76 Gewichtsteile eines bei 135 bis 140"C (0,3 mbar) siedenden Gemisches aus l-Methyl- -2-aminomethyl-4- und -6-aminobenzol in Form eines Öls, das rasch erstarrte. c8H1 2N2 (Molekulargewicht 136, massenspektrometrisch c) Herstellung einer Isomerenmischung aus 1-Methyl-2-aminomethyl-4- und -6-amino-cyclohexan 50 Gewichtsteile des gemäss (b) erhaltenen 1-Methyl-2-aminomethyl-4 und -6-aminobenzols wurden in 400 Volumenteilen Dioxan in Gegenwart von 1,5 Gewichtsteilen Rutheniumoxidhydrat (hergestellt nach DE-PS 2132547) bei 150 C und 250 bar hydriert. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde der Katalysator abfiltriert, das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand destilliert. Man er hielt 32 Gewichtsteile eines bei 83 bis 85 C (0,4 mbar) siedenden Gemisches aus 1-Methyl-2-aminomethyl-4- und -6-amino-cyclohexan. Analyse: C8H18N2 (Molekulargewicht: 142, massenspektrometrisch) C H N ber. 67,55 12,75 19,69 gef. 67,30 12,70 19,60 d) Herstellung einer Isomerenmischung aus 1-Methyl-2-isocyanatomethyl-4 und -6-i socyanato-cyclohexan Zu einer auf 0 C abgekühlten Mischung aus 260 Gewichtsteilen o-Di chlorbenzol und 80 Gewichtsteilen Phosgen liess man unter Rühren eine Lösung von 14,2 Gewichtsteilen der gemäss (c) erhaltenen Isomerenmi schung aus 1-Methyl-2-aminomethyl-4- und -6-amino-cyclohexan in 100 Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol hinzutropfen. Nach beendeter Zuga be wurde langsam auf 1300C erwärmt und bei dieser Temperatur 1,5 Stun den lang Phosgen durch das Reaktionsgemisch geleitet. Danach liess man das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen und trennte das über schüssige Phosgen durch Einleiten von Stickstoff ab. Danach wurde zu nächst das Lösungsmittel bei 10 bis 20 mbar abdestilliert und darauf der Rückstand im Hochvakuum destilliert. Man erhielt 10,5 g Gewichts teile einer Mischung aus l-Methyl-2-isocyanatomethyl-4- und -6-iso cyanato-cyclohexan mit einem Siedepunkt von 110 bis 112 C (ca. 0,1 mbar). Analyse: C10H14N202 (Molekulargewicht 19 4 , 194 > massenspektrometrisch) C H N O ber. 61,83 7,26 14,42 16,47 gef. 62,20 7,50 14,40 16,00 Bespiel 2 a) Herstellung von 1-Me thyl-4-cyano-2-nitrobenzol In einem Reaktionsgefäss, ausgestattet mit Tropftrichter, Rührer und Thermometer, wurden 240 Gewichtsteile konz. Schwefelsäure auf -5eC gekühlt. Unter gutem Rühren trug man zunächst portionsweise 40 Ge wichtsteile 4-Cyanotoluol ein und liess danach zwischen -5"C und +5eC 25 Volumenteile konzentrierte Salpetersäure hinzutropfen. Zur Vervoll ständigung der Nitrierung führte man noch 2 Stunden bei 0 C und goss das Reaktionsgemisch nun auf 400 Gewichtsteile Eis. Man saugte den Niederschlag ab, wusch das Filtergut gründlich mit Wasser und trock nete an der Luft. Man erhielt 50,9 Gewichtsteile 1-Methyl-4-cyano-2-nitrobenzol mit einem Schmelzpunkt von lÖS bis 106etc. b) Herstellung von 1-Methyl-4-aminome thyl-2-aminobenzol 60 Gewichtsteile des gemäss a) erhaltenen l-Methyl-4-cyano-2-nitro- benzols wurden in 800 Gewichtsteilen Ethanol gelöst und nach Zugabe von 20 Gewichtsteilen Raney-Nickel bei 10 bar und 600c hydriert bis die Wasserstoffaufnahme beendet war. Nach Zugabe von 8 Volumenteilen 3zeiger Ammoniaklösung wurde erneut bei 10 bar und 60"C hydriert. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde der Katalysator abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde im Hochvakuum destilliert. Man erhielt 32,1 Gewichtsteile 1-Methyl-4 -aminomethyl-2-aminobenzol mit einem Siedepunkt von 130 bis 135es (0,3 mbar). C H N ber. 70,55 8,88 20,57 gef. 70,80 9,00 19,90 c) Herstellung von l-Methyl-4-aminomethyl-2-amino-cyclohexan 20 Gewichtsteile des gemäss (b) erhaltenen 1-Methyl-4-aminomethyl-2- -aminobenzols wurden in 150 Volumenteilen Dioxan in Gegenwart von 0,5 Gewichtsteilen Rutheniumoxidhydrat (hergestellt nach DE-PS 2132547) bei 150es und 250 bar hydriert. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde der Katalysator abfiltriert, das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand destilliert. Man er hielt 14,4 Gewichtsteile 1-Methyl-4-aminomethyl-2-aminocyclohexan vom Siedepunkt 60 bis 63 C 630O (0,O4mbar). Analyse: C8H18N2 (Molekulargewicht 142, massenspektrometrisch) C H N ber. 67,55 12,75 19,69 gef. 67,40 12,60 19,90 d) Herstellung von 1-Methyl-4-isocyanatomethyl-2-isocyanatocyclohexan Zu einer auf 0 C abgekühlten Mischung aus 150 Gewichtsteilen o-Di chlorbenzol und 55 Gewichtsteilen Phosgen liess man unter Rühren eine Lösung aus 9,1 Gewichtsteilen des gemäss c) erhaltenen 1-Methyl-4 -aminomethyl-2-aminocyclohexans in 75 Gewicht steilen o-Dichlorbenzol tropfen. Nach beendeter Zugabe wurde langsam auf 1300C erwärmt und bei dieser Temperatur 15 Stunden lang Phosgen durch das Reaktions gemisch geleitet. Danach liess man das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen und trennte das überschüssige Phosgen durch Einleiten von Stickstoff ab. Danach wurde zunächst das Lösungsmittel bei 10 bis 20 mbar abdestil liert und darauf der Rückstand im Hochvakuum destilliert. Man erhielt 2,4 Gewichtsteile 1-Methyl-4-isocyanatomethyl-2-i socyanatocyclohexan mit einem Siedepunkt von 98 bis 1020c (0,4 mbar) Analyse: C10H14N202 (Molekulargewicht 194, massenspektrometrisch).

Claims: Patentansprüche 1. Diisocyanate der Formeln EMI10.1 in denen R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet. 2. Diisocyanate der Formeln EMI10.2 in denen R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet. 3. Mischungen aus Diisocyanaten der Formeln (I) und/oder (II). 4. Mischungen aus Diisocyanaten der Formeln (III) und/oder (IV). 5. Diisocyanate der Formeln (I), (II), (III) oder (IV), in denen R eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl- oder n-Butylgruppe ist. 6. Mischung aus 1-Me thyl-2-i socyanatome thyl-4-i socyana to-cyclohexan und 1-Methyl-2-i socyanatomethyl-6-isocyanato-cyclohexan. 7. 1-Me thyl-2-i so cyanatomethyl-4-i socyanato-cyclohexan. 8. 1-Methyl-2-i socyana tomethyl-6-i so cyana to-cyclohexan. 9. 1-Methyl-4-isocyanatomethyl-2-isocyanato-cyclohexan. 10. Diamine der Formeln EMI10.3 in denen R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie Mischungen aus Diaminen der Formeln (V) und/oder (VI). 11. Diamine der Formeln EMI11.1 in denen R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie Mischungen aus Diaminen der Formeln (VII) und/oder (VIII). 12. Diamine der Formeln (V), (VI), (VII) oder (VIII), in denen R eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl- oder n-Butylgruppe ist. 13. Mischung aus 1-Methyl-2-aminomethyl-4-aminocyclohexan und 1-Me thyl- -2-aminomethyl-6-aminocyclohexan. 14. 1-Methyl-2-aminomethyl-4-aminocyclohexan. 15. 1-Methyl-2-aminomethyl-6-aminocyclohexan. 16. 1-Methyl-4-aminomethyl-2-aminocyclohexan. 17. Verfahren zur Herstellung von Diisocyanaten der Formeln (I) und (II), dadurch gekennzeichnet, dass man Diamine der Formeln EMI11.2 phosgeniert und die hierbei entstehenden Carbaminsäurechloride ther misch spaltet. 18. Verwendung von Diisocyanaten der Formeln (I) und/oder (Il) zur Her stellung von Polyurethan-Kunststoffen oder Pflanzenschutzmitteln.

Inventors: HAHN, ERWIN, DR., NEUMANN, PETER, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1984
Main classification: C07C119
IPC codes: C08G18, C07C265, C07C263