WATER SOLUBLE DISAZO COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DYESTUFFS

Abstract: 1. Water-soluble disazo compounds of the general formula (1) see diagramm : EP0087113,P21,F3 in which : M is a hydrogen atom or the equivalent of a metal ; R is a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms or a sulfo group ; D is a radical of the formula (4a) see diagramm : EP0087113,P21,F4 in which M has the above-mentioned meaning and n represents the number 1, 2 or 3, however, with the proviso that in the case the triazinylamino group is bonded to the benzene nucleus in paraposition relative to the indicated group -SO3 M and R represents at the same time a hydrogen atom, D is the 3-sulfo-1-naphthyl, 4-sulfo-1-naphthyl, 6-sulfo-1-naphthyl, 7-sulfo-1-naphthyl, 3,6-disulfo-1-naphthyl, 3,7-disulfo-1-naphthyl, 4,6-disulfo-1-naphthyl, 4,7-disulfo-1-naphthyl, 5,7-disulfo-1-naphthyl, 3,5,7-trisulfo-1-naphthyl, 3,6,8-trisulfo-1-naphthyl, 4,6,8-trisulfo-1-naphthyl, 5-sulfo-2-naphthyl, 6-sulfo-2-naphthyl, 7-sulfo-2-naphthyl, 8-sulfo-2-naphthyl, 3,6-disulfo-2-naphthyl, 5,7-disulfo-2-naphthyl, 6,8-disulfo-2-naphthyl or the 4,6,8-trisulfo-2-naphthyl r,8-disulfo-2-naphthyl or the 4,6,8-trisulfo-2-naphthyl radical ; the sulfo group of the formula MO3 S- in the aminonaphthol radical is bonded to the naphthalene nucleus in the meta- or para-position relative to the amino group ; R**1 is a hydrogen atom, an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms or a chlorine atom ; R**2 is a hydrogen atom, an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms or a chlorine atom ; Y is a chlorine atom or a fluorine atom ; Z is the vinyl group or a beta-sulfatoethyl group.

Description: Wasserlösliche Disazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe Die Erfindung liegt auf dem Gebiet der faserreaktiven Disazofarbstoffe. Aus der Europäischen Offenlegungsschrift Nr. 00 22 265 sind Disazofarbstoffe bekannt, die aus der 1-Amino-8naphthol-3,6-disulfonsäure als bivalenter Kupplungskomponente, einer auf diese sauer angekuppelten Anilinverbindung als erster Diazokomponente und einer Phenylendiaminosulfonsäure-Verbindung als zweiter Diazokomponente, an deren zweiter Aminogruppe ein mit einem faserreaktiven Anilinrest der Vinylsulfonreihe verbundener Chiortriazinyl- rest gebunden ist, aufgebaut sind. Diese Disazofarbstoffe zeigen jedoch gewisse Mängel. Es wurden nunmehr neue, wertvolle und vorteilhafte wasserlösliche Disazoverbindungen gefunden, die die allgemeine Formel (1) EMI1.1 besitzen. In dieser bedeuten: M ist ein Wasserstoffatom oder das äquivalent eines Metalls, vorzugsweise eines ein- oder zweiwertigen Metalls, wie Alkali- oder Erdalkalimetalls, insbesondere des Natriums, Kaliums oder Calciums; n ist die Zahl 1, 2 oder 3; die eine Sulfogruppe der Formel M03S- im Aminonaphthol rest steht in meta- oder para-Stellung zur Aminogruppe an den Naphthalinkern gebunden; R ist ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen, wie Athylgruppe und insbesondere Methylgruppe, eine Alkoxygruppe von 1 bis o C-Atomen1 wie die Äthoxy gruppe und insbesondere die Methoxygruppe, oder eine Sulfogruppe (entsprechend der allgemeinen Formel -S03M mit M der obengenannten Bedeutung); R ist ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen, wie die Äthylgruppe und insbesondere die Methylgruppe, eine Alkoxygruppe von 1 bis d C-Atomen, wie die Äthcxygruppe und insbesondere die Methoxygruppe, oder ein Chloratom; ; R2 ist ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen, wie die Äthylgruppe und insbesondere die Methylgruppe, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 C-Atomen, wie die Äthoxygruppe und insbesondere die Methoxygruppe, oder ein Chloratom; Y ist ein Chloratom oder ein Fluoratom; Z ist die Vinylgruppe oder eine ss-Sulfatoäthyl-Gruppe (entsprechend der allgemeinen Formel -CH2-CH2-OS03M mit M der obengenannten Bedeutung). Die obigen Formelglieder können zueinander gleiche oder voneinander verschiedene Bedeutungen besitzen. Die erindungsgemässen Disazoverbindungen können in Form ihrer freien Säure und bevorzugt in Form ihrer Salze, insbesondere neutralen Salze, vorliegen; als Salze sind insbesondere die Alkalimetall- und Erdalkalimetallsalze zu nennen, so beispielsweise die Natrium-, Kalium- und Calciumsalze. Die neuen Verbindungen finden bevorzugt in Form dieser Salze ihre Verwendung zum Färben (im allgemeinen Sinne und einschliesslich des Bedruckens verstanden) von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Material. Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser erfindungsgemässen Disazoverbindunsen. Dieses ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (2) EMI3.1 in welcher M und n die obengenannten Bedeutungen haben mit dem Diazoniumsalz einer Aminoverbindung der allgemeinen Fonnel (3) EMI3.2 in welcher , Rs R11 R2, Y und Z die obengenannten Bedeutungen haben, kuppelt. Die Kupplungsreaktion nach dem erfindungsgemässen Verfahren erfolgt analog bekannten Verfahrensweisen, so beispielsweise in wässrigem Medium im schwach sauren.bis schwach alkalischen Bereich, vorzugsweise bei einem pH-Wert zwischen 3 und 8, insbesondere zwischen 4 und 7. Die als Ausgangsverbindung dienende Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (2) wird in bekannter leise durch Umsetzung des Diazoniumsalzes einer Aminonaphthalin-mono-, -di- oder -trisulfonsäure entsprechend der allgemeinen Formel (4) EMI4.1 in welcher M und n die obengenannten Bedeutungen haben, mit der 1-Amino-8-naphthol-3'6- oder -4,6-disulfonsäure in saurem Medium, wie bei einem pH-Wert zwischen 0 und 3, hergestellt. Solche Verfahrensweisen der Kupplung sind beispielsweise aus den deutschen Patentschriften 960 534 und 1 644 198 bekannt. Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel (4) sind beispielsweise 1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-3,6disulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-3,7-disulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-4,6-disulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-4,7disulfonsäure, l-Aminonapthalin-3,5,7-trisulfosäure, 1-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure, 2-Aminonaphthalin5-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-6-sulfbnsäure, 2-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-8-sulEonsäure, 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4,8disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-6,8-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3,6,8trisulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäue und bevorzugt 2-Aminonaphthalin-1 -sulfonsäure und 2-Aminonaph thalin-1,5-disulfonsäure. Die als Ausgangsverbindungen in dem erfindungsgemässen Verfahren dienenden Aminoverbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (3) lassen sich analog bekannten, beispielsweise in den Europäischen Offenlegungsschriften Nrs. 00 32 187, 00 36 133, 00 36 582 und 00 40 806 beschriebenen Verfahrensweisen durch Umsetzung von Cyanurchlorid oder Cyanurfluorid (2,4,6-Trichlor- bzw. 2,4,6-Trifluor-1,3,5- triazin) zunächst mit einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (5) EMI5.1 in welcher R1, R2 und Z die obengenannten Bedeutungen haben, und anschliessend mit einer Phenylendiamino-Verbindung der allgemeinen Formel (6) EMI5.2 in welcher M und R die obengenannten Bedeutungen haben, herstellen. So kann beispielsweise die Umsetzung des Cyanurchlorids in der ersten Kondensationsstufe mit dem Amin der allgemeinen Formel (5) in wässrigem Medium oder wässrig-organischem Medium unter Zusatz säurebindender Mittel, wie Alkali- oder Erdalkalicarbonaten, Alkali- oder Erdalkalihydrogencarbo- naten oder -hydroxyden oder Alkaliacetaten, - wobei die Alkali- und Erdalkalimetalle vorzugsweise solche des Natriums, Kaliums und Calciums sind -, und ebenso beispielsweise tertiäre Amine, wie Pyridin, Triäthylamin oder Chinolin, erfolgen. Als Reaktionstemperatur zur Herstellung dieses primären Kondensationsproduktes wählt man den Bereich zwischen -100C und s-40 C, vorzugsweise zwischen -10 C und +30 C, insbesondere bevorzugt zwischen 0 C und 10 C, bei einem pH-Wert zwischen 0,7 und 5, vorzugsweise zwischen 1 und 3. Die zweite Kondensationsstufe zwischen der Dichlortriazinylamino-Verbindung und der Phenylendiamino-Verbindung der allgemeinen Formel (6) kann ebenso in wässrig-organischern Medium erfolgen; vorzugsweise führt man sie jedoch in wäBri- gem Medium durch, wobei. erforderlichenfalls ein säurebindendes Mittel, wie die oben angegebenen, zugesetzt wird. Als Reaktionstemperatur wählt man vorzugsweise einen Bereich zwischen 10 und 60"C, insbesondere bevorzugt zwischen 20 und 500C, bei einem pH-Wert zwischen 2 und 8, insbesondere zwischen 3 und 6. Die Umsetzung des Cyanurfluorids in der ersten Kondensationsstufe mit der Aminoverbindung der allgemeinen Formel (5) erfolgt analog der des Cyanurchlorids, jedoch bevorzugt in wä.ssrig-organischem Medium bei einer Temperatur zwischen -109C und +200C, insbesondere zwischen uvC und +100C, und bei einem pH-Wert zwischen 0,7 und 3, bevorzugt zwischen 1 und 2. Wie die Dichlortriazinylaminoverbindung kann auch die Difluortriazinylarninoverbindung aus dem Cyanurfluorid und der Aminoverbindung der allgemeinen Formel (5) mit der Phenylendiamino-Verbindung der allgemeinen Formel .(63 umgesetzt werden, wobei man bevorzugt eine Reaktionstemperatur zischen 0 C und +300C, insbesondere zwischen 100C und 20 C, und einen pH-Wert zwischen 2 und 6, insbesondere zwischen 4 und 5, wählt. Als organisches Lösemittel bei diesen Kondensationsreaktionen kann zum Beispiel Aceton verwendet werden, in dem das Cyanurchlorid oder Cyanurfluorid bereits gelöst ist; es kann aber auch auf organische Lösemittel verzichtet werden. Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (5) sind beispielsweise 3- (ss-Sulfatoäthylsulfonyl) -anilin, 3-Vinylsulfonyl-anilin, 2-Methoxy-5-(B-sulatoäthylsulfonyl)- anilin, 2-Methoxy-5-vinylsulfonyl-anilin, 2, 5-Dimethoxy4-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-anilin und dessen Vinylsulfonylderivat, 2-Methoxy-4-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-anilin und dessen Vinylsulfonylderivat, 4-Methoxy-5- (ss-sulfatoäthyl- sulfonyl) -anilin und dessen Vinylsulfonylderivat, 2, 4-Di- methoxy-5-ss-sulfatoäthylsulfonyl-anilin und dessen Vinylsulfonylderivat, 2-Methoxy-5-methyl-4-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-anilin und dessen Vinylsulfonylderivat, 2-Methoxy 5-chlor-4-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-anilin und dessen Vinylsulfonylderivat, bevorzugt jedoch das 4-(B-Sulfatoäthyl- sulfonyl)-anilin und das 4-Vinylsulfonyl-anilin. Phenylendiamino--Verbindungen der allgemeinen Formel (6) sind beispielsweise die 1,4-Diaminohenzol-2,5-disulfon- säure, die 1,4-Diaminobenzol-2,6-disulfonsäure, 2,5-Diaminotoluol-4-sulfonsäure, 2,4-Diaminotoluol-5-sulfonsäure, 2,5-Diaminoanisol-4-sulfonsäure und die 2,4-Diaminoanisol5-sulfonsäure, bevorzugt jedoch die 1,3-Diaminobenzol-4sulfonsäure und die 1, 4-Diaminobenzol-5-sulfonsäure. Von den erfindungsgemässen Verbindungen sind diejenigen bevorzugt, in denen die Gruppe der Formel -S02-Z in meta-Stellung, insbesondere in para-Stellung zur knino- gruppe an den Benzolkern gebunden ist. Weiterhin sind diejenigen erfindungsgemässen Verbindungen bevorzugt, in denen der Formelrest Z für die ss-Sulfatoäthyl-Gruppe steht. Als Einzelverbindungen können insbesondere die in den Beispielen 5, 11, l3und 59 beschriebenen erfindungsgemässen Disazoverbindungen hervorgehoben werden. Die Abscheidung und Isolierung der erfindungsgemaB hergestellten Verbindungen der allgemeinen Formel (1) aus den Syntheselösungen kann. nach allgemein bekannten. Methoden erfolgen, so beispielsweise durch Ausfällen aus dem Keaktionsmedium.mittels Elektrolyten, wie beispielsweise Natriumchlorid oder Kaliumchlorid, oder durch Eindampfen der Reaktionslösung, beispielsweise durch Sprühtrocknung, wobei dieser Reaktionslösung eine Puffersubstanz, wie beispielsweise ein Gemisch aus Mono- und Dinatriumphosphat, zugefügt werden kann. Gegebenenfalls können diese Syntheselösungen auch, gegebenenfalls nach Zusatz einer Puffersubstanz und nach eventuellem Konzentrieren, direkt als Flüssigpräparation der färberischen Verwendung zugeführt werden. Die erfindungsgemässen Disazoverbindungen besitzen wertvolle Farbstoffeigenschaften, die infolge der Vinylsulfonyl- bzw. B-Sulfatoäthylsulfonyl-Gruppc und des Halogenotriazinyl Restes fasc-rrcaktve EIgenschaften aufweIsen. Die neuen Verbindungen werden bevorzugt zum Färben (im allgemeinen Sinne, einschliesslich des Bedruckens) von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien, beispielsweise in Form von Flächengebilden, wie Papier und Leder oder von Folien, wie bspw. aus Polyamid, oder in der Masse, wie beispielsweise von Polyamid und Polyurethan, insbesondere aber von diesen Materialien in Faserform, verwendet. Die vorliegende Erfindung betrifft somit auch die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) zum Färben (im obigen Sinne) dieser Materialien bzw. Verfahren zum Färben solcher Materialien in an und für sich üblichen Verfahrensweisen, bei welchen eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) als Farbmittel eingesetzt wird. Bevorzugt kommen die Materialien in Form von.Fasermaterialien zur Anwendung, insbesondere in Form von Textilfasern, wie Garnen, Wickelkörpern, Geweben und Gewirken. Hydroxygruppenhaltige Materialien sind natürliche, regenerierte oder synthetische hydroxygruppenhaltige Materialien, wie beispielsweise Cellulosefasermaterialien oder Celluloseregeneratmaterialien und Polyvinylalkohole. Cellulosefasermaterialien sind vorzugsweise Baumwolle, aber auch andere Pflanzenfasern, wie Leinen, Hanf, Jute und Ramiefasern; regenerierte Cellulosefasern sind beispielsweise Zellwolle und Viskose]cunstseide. Carbönamidgruppenhaltige Materialien sind.beispielsweise synthetische Polyamide, wie Yolyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 und Polyamid-4, und Polyurethane, insbesondere in Form der Fasern, oder natürliche Polyamide, beispielsweise Wolle und andere Tierhaare, Seide und Leder. Die erfindungsgemässen Disazofarbstoffe lassen sich aur den genannten Substraten, insbesondere auf den genannten Fasermaterialien, nach den für wasserlösliche Farbstoffe, insbesondere für faserreaktive Farbstoffe, bekannten Anwendungstechniken applizieren und fixieren. So erhält man mit ihnen auf Cellulosefasern nach dem Aus- ziehverfahren unter Verwendung von verschiedensten säurebindenden Mitteln und gegebenenfalls unter Zugabe von neutralen Salzen, wie Natriumchlorid oder Natriumsulfat, sehr gute Farbausbeuten sowie einen ausgezeichneten Farbaufbau. Man färbt bei Temperaturen zwischen 30 und 1050C, vorzugsweise zwischen 60 und 1002C, gegebenenfalls bei Temperaturen bis zu 1200C unter Druck, gegebenenfalls in Gegenwart von üblichen Färbereihilfsmitteln, im wässrigen Bad. Man kann dabei so vorgehen, dass man das Material in das warme Bad einbringt und dieses allniählich auf die gewünschte Färbetemperatur erwärmt und den Färbeprozess bei dieser Temperatur zu Ende führt. Die das Ausziehen des Farbstoffes beschleunigenden Neutral salze können dem Bade gewünschtenfalls auch erst nach Erreichen der eigentlichen Färbetemperatur zugesetzt werden. Nach dem Klotzverfahren werden auf Cellulosefasern ebenso falls ausgezeichnete Farbausbeuten erhalten, wobei durch Verweilen bei Raumtemperatur oder erhöhter.Temperatur, beispielsweise bis zu 600C, durch Dämpfen oder durch Trockenhitze in üblicher Weise fixiert werden kann. Ebenfalls nach den üblichen Druckverfahren für Cellulosefasern, die einphasig - beispielsweise durch Bedrucken mit einer Natriumbicarbonat oder ein anderes säurebindendes Mittel enthaltenden Druckpaste und anschliessendes Dämpfen bei 100 - 1030C, - oder zweiphasig - beispielsweise durch Bedrucken mit neutraler oder schwach saurer Druckfarbe, anschliessender Fixierung entweder durch Hindurchführen durch ein heisses elektrolythaltiges alkalisches Bad oder durch Uberklotzen mit einer alkalischen elektrolythaltigen Klotzflotte und anschliessendem Verweilen oder Dämpfen oder Behandlung mit Trockenhitze des behandelten Materials, durchgeführt werden können, erhält man farbstarke Drucke mit gutem Stand der Konturen und einem klaren Weissfcnci. Der Ausfall der Drucke ist von wechselnden Fixierbedingungen nicht oder nur wenig abhängig. Sowohl in der Färberei als auch in der Druckerei sind die mit den erfindungsgemässen Verbindungen erhaltenen Fixiergrade sehr hoch. Neben dem üblichen Wasserdampf von 100 - 1030C kann auch überhitzter Dampf und Druckdampf von Temperaturen bis zu 1600C eingesetzt werden. Bei der Fixierung mittels Trockenhitze nach den üblichen Thermofixierverfahren verwendet man Heissluft von 120 - 2000C. Die säurebindenden und die Fixierung der erfindungsgemässen Verbindungen auf den Cellulosefasern bewirkenden Mittel sind beispielsweise wasserlösliche basische Salze der Alkalimetalle und ebenfalls Erdalkalimetalle von anorganischen und organischen Säuren oder Verbindungen, die in der Hitze Alkali freisetzen. Insbesondere sind die Alkalimetallhydroxide und Alkalimetallsalze von schwachen bis mittelstarken anorganischen oder organischen Säuren zu nennen, wobei von den Alkaliverbindungen vorzugsweise die Natrium- und Kaliumverbindungen gemeint sind. Solche säurebindenden.Mittel sind beispielsweise Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumformiat' Natriumdihydrogenphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Natriumtrichloracetat, Wasserglas und Trinatriumphosphat. Durch die Behandlung der erfindungsgemässen Verbindungen mit den säurebindenden Mitteln, gegebenenfalls unter Wärme einwirkung1 werden diese chemisch an die Cellulosefaser gebunden. Insbesondere die Cellulosefärbungen zeigen nach der üblichen Nachbehandlung durch Spülen zur Entfernung von nicht fixierten Anteilen senr gute Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten, wie insbesondere Nassechtheiten. Für das coloristische Verhalten der erfindungsgemässen Verbindungen ist besonders hervorzuheben, dass sie sich durch gute Stabilität in Druckpasten und Rlotzflotten, auch in knwcsGnhe-t von Alkali, durch ein sehr gutes Ziehvermögen aus langer Flotte, durch guten Farbaufbau nach üblichen Färbe- und Druckverfahren, durch eine gleiche Farbtiefe beim Färben von Baumwolle und Regeneratcelluiosefasern, durch egales.Warenbild der mit ihnen hergestellten Färbungen und Drucke und ebenfalls durch einen gleichmässigen Ausfall der Färbungen aus langer Flotte bei Zugabe verschiedener Mengen an Elektrolyten auszeichnen. Nicht fixierte Farbstoffanteile lassen sich leicht auswaschen. Die Färbungen auf Polyurethanfasern und Polyamidfasern werden üblicherweise aus saurem Milieu ausgeführt. So kann man beispielsweise dem Färbebad Essigsäure und/oder Ammoniumsulfat oder Essigsäure und Ammoniumacetat oder Natriumacetat zufügen, um den gewünschten pH-Wert zu erzielen. Zwecks Erreichung einer guten Egalität der Färbung empfiehlt sich ein Zusatz an üblichen Egalisierhilfsmitteln, wie beispielsweise auf Basis eines Umsetzungsproduktes von Cyanurchlorid mit der dreifach molaren Menge einer Aminobenzolsulfonsäure und/oder einer Aminonaphthalinsulfonsäure und/oder auf Basis eines Umsetzungsproduktes von beispielsweise Stearylamin mit Äthylenoxyd. In der Regel wird das zu färbende Material bei einer. Temperatur von etwa 400C in das zuerst schwach alkalisch eingestellte Bad eingebracht,. einige Zeit darin bewegt, das Färbebad auf einen schwach sauren, vorzugsweise schwach essigsauren pH-Wert eingestellt und die eigentliche Färbung bei einer Temperatur zwischen 30 und 1050C, vorzugsweise zwischen 60 und 1000C, durchgeführt. Die erfindungsgemässen Disazoverbindungen zeichnen sich durch einen hohen Fixiergrad bei dem Färben und Bedrucken von Fasermaterialien aus. Dj.es ist in der Praxis aus wirt- schaftlichen energetischen und ökologischen Gründen von grossem Nutzen, da die bessere Ausnutzung des angebotenen Farbstoffes gleichbedeutend ist mit einer energiesparenden, lei.chteren Auswaschbarkeit des verringerten, nicht fixierten Farbstoffanteiles und geringerer Abwasserbelastung. Die mit den Disazoverbindungen der Formel (1) hergestell- ten Färbungen und Drucke zeichnen sich durch klare Nuancen aus. Insbesondere die Färbungen und Drucke auf Cellulosefasermaterialien besitzen, wie bereits erwähnt, eine hohe Farbstärke, darüber hinaus sehr gute Lichtechtheiten sowohl in trockenem als auch feuchtem Zustand, weiterhin sehr gute Waschechtheitseigenschaften, Walk-, Wasser-, Seewasser- und Säureechtheiten, ebenso sehr gute aber färbeechtheiten, wie insbesondere sehr gute saure überfärbeechtheiten, und sehr gute Schweissechtheiten, deswei teren eine gute Plissierechtheit, Bügelechtheit und Reibechtheit sowie Abgasechtheit. Ebenso besitzen sie eine gute Beständigkeit gegenüber chloriertem Wasser (Chlorbade wasser-chtheit) und gegenüber kupferionenabgebenden Stoffen; durch die Anwendung der erfindungsgemässen Verbindungen zum Färben von Cellulosefasermaterialien wird keine Griffverhärtung des gefärbten Materials bewirkt. Färbepasten, Klotzflotten und Färbeflotten sowie noch nicht fixierte Drucke und Klotzfärbungen der erfindungsgemässen Verbindungen zeigen keine Empfindlichkeit gegen saure und schwefeldioxidhaltige Gase. Die mit den erfindungsgemässen Verbindungen hergestellten Färbungen besitzen marineblaue bis schwarze Farbtöne; im künstlichen Licht zeigen sie in der Regel nicht den nachteiligen, unerwünschten Rotstich, der zur sog. "roten Abendfarbe" führt, da sie in der Regel geringfügig grünstichigere Nuance besitzen. Infolgedessen haben die erfindungsgemässen Verbindungen in der Regel eine "neutrale" Abendfarbe, so dass es bei ihnen nicht erforderlich ist, sie mit einem geeigneten Nuancierfarbstoff zu verschneiden. Denn eine ausgeprägte Nuancenverschiebung unter künstlichem Licht hat für Farbstoffe mit dieser Eigenschaft den Nachteil, dass entweder ihre generelle Verwendbarkeit beschränkt wird oder dass sich ihre Anwendung kompliziert, weil Nuancierfarbstoffe zugesetzt werden müssen, um einigermassen zufriedenstellende Färbungen zu erhalten, die unter künstlichem Licht getragen werden oder ganz allgemein unter künstlichem Licht Verwendung finden. Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die formelmässig beschriebenen Verbindungen sind in Form der freien Säuren angegeben; im allgemeinen werden sie in Form ihrer Natrium- oder Kaliumsalze hergestellt und isoliert und in Form ihrer Salze zum Färben verwendet. Ebenso können die in den nachfolgenden Beispielen, insbesondere Tabellenbeispielen in Form der freien Säure ge nannten Ausgangsverbindungen als solche oder in Form ihrer Salze, vorzugsweise Alkalimetallsalze, wie Natrium- oder Kaliumsalze, in die Synthese eingesetzt werden. Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile, die Prozentangaben stellen Gcwichtsprozente dar, sofern nicht anders vermerkt. Gewichtsteile stehen zu Volumenteilen im Verhältnis von Kilogramm zu Liter Beispiel 1 a) Man diazotiert in üblicher Weise 27,2 Teile 2-Naphthyl amin-1,5-disulfonsäure. in wässriger Lösung und kuppelt das Diazoniumsalz in Gegenwart von 10 Teilen Natrium thiosulfat bei einem pH-Wert zwischen 1 und 3 auf 27,1 Teile 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure unter 12- bis 17-stündigem Rühren. b) In einem getrennten Ansatz versetzt man unter gutem Rüh ren 24 Teile Cyanurchlorid in 130 Teilen eines Eis/Was ser-Gemisches mit einer neutralen Lösung von 35,1 Teilen 3-(B-Sulfatoäthylsulfonyl)-anilin in 130 Teilen Wasser. Man rührt den Reaktionsansatz 4 bis 6 Stunden bei einem pH-Wert zwischen 3,5 und 4,5 und giesst ihn danach in eine neutrale Lösung von 19,8 Teilen 1,3-Diaminobenzol 4-sulfonsäure in 210 Teilen eines Eis/Wasser-Gemisches. Man rührt 10 Stunden bei einer Temperatur von 18 bis 220C und einem pH-Wert zwischen 5 und 6 weiter. Danach wird das Reaktionsgemisch auf 0 bis 100C abgekühlt, mit Salzsäure sauer gestellt und Mittels . Volumenteilen einer wässrigen 5n-Natriumnitritlösung diazotiert. c) Die hier unter b) hergestellte Diazoniumsalzlösung wird zu der hier unter a) hergestellten Lösung der Monoazo verbindung gegeben Dieser Kupplungsansatz wird bei einem pH-Wert zwischen 6 und 8 eine Stunde gerührt. Die Lösung der so hergestellten erfindungsgemässen Dis azoverbindung wird geklärt und eingedampft oder sprüh getrocknet. Man erhält 204 Teile eines schwarzen, etwa 50 % anorganische Salze enthaltenden Pulvers der erfindungsgemässen Disazoverbindung der Formel EMI16.1 in Form ihres Natriumsalzes. Es zeigt gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften und liefert nach den in der Technik üblichen Applikations- und Fixiermethoden für faserreaktive Farbstoffe auf den in der Beschreibung genannten Materialien, insbesondere auf Cellulosefasermaterialien, farbstarke Färbungen und Drucke in grünstichig schwarzer Nuance von guten bis sehr guten Gebrauchs- und Fabrikationsechtheiten, von denen insbesondere die guten Lichtechtheiten auf trockenem und feuchtem Fasermaterial, die sehr guten Nassechtheiten, wie Waschechtheiten, Walk-, Wasser- und Seewasserechtheiten, die saure überfärbeechtheit, saure und alkalische Schweissechtheit und Chlorbadewasserechtheit, sowie die sehr guten Bügel-, Reib- und Abgasechtheiten hervorgehoben werden können. Die hier unter c) erhaltene Syntheselösung der erfindungsgemässen Disazoverbindung kann nach der Filtration auch durch partielles. Eindampfen in eine möglichst konzentrierte Lösung übergeführt werden, wozu sich die erfindungsgemässe Verbindung infolge ihrer guten Wasserlöslichkeit besonders gut eignet. Man kann zu dieser Lösung vorteilhaft übliche Puffersubstanzen zur Stabilisierung eines pH-Wertes zwischen 3 und 7, weiterhin Dispergiermi±tel und geeignete, mit Wasser mischbare Lösemittel, wie zum Beispiel Sulfolan,. Dimethylsulfoxid und Äthylenglykoldimethyläther, zusetzen. Die so gewonnenen konzentrierten Lösungen können anstellc der Pulver vorteilhaft zum Ansetzen der Färbelösungen und Druckpasten in der Färberei und Druckereitechnik eingesetzt werden. Beispiel 2 a) Man versetzt eine neutrale Lösung von 22,3 Teilen 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure in 200 Teilen Wasser mit 7 Teilen. Natriumnitrit und giesst dieses Gemisch unter Rühren in ein Gemisch aus 35 Teilen einer 31 %igen wässrigen Salzsäure und 100 Teilen Eis. Es wird eine Stunde nachgerührt und überschüssige salpetrige Säure, wie üblich, mit Amidosulfonsäure zerstört. Zu dieser Diazoniumsalzsuspension gibt man eine neutrale Lösung von 30,3 Teilen 1-Amino-8-naphthol-3, 6-disulfonsäure in 200 Teilen Wasser, stellt mit Natriumcarbonat auf einen pH-Wert zwischen 2,5 und 3 und hält diesen ert während der gesamten Kupplungszeit ein. Die gebildete Monoazo verbindung wird nach Beendigung der Kupplungsreaktion mit Kaliumchlorid ausgesalzen und abgesaugt und sodann als feuchtes Produkt in 700 Teilen Wasser.gelöst. b) Getrennt hiervon stellt man die Diazoniumsalzlösung eines Kondensationsproduktes her: Eine Lösung von 19,5 Teilen Cyanurchlorid in 100 Teilen.Aceton lässt man unter gutem Rühren in ein Gemisch aus 400 Teilen Eis und Wasser fliessen. Es bildet sich eine Suspension, in die man unter Rühren eine neutrale Lösung von. 28,1 Tei len 4-(ss-Sulfatoäthylsulionyl)-anilin in 200 Teilen eines Eis/Wasser-Gemisches giesst, wobei man durch por tionsweise Zugabe von etwa 10 Teilen Natriumbicarbonat einen pH-Wert von 3 bis 4,5 einstellt und über 2 Stunden hält. Danach setzt man zu diesem Ansatz eine neutrale Lösung-von 18,8 Teilen 1 ,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure in 200 Teilen Wasser unter Rühren hinzu und führt die Reaktion unter weiterem 10- bis 12-stündigem Rühren bei einem pH-Wert zwischen 6 und 6,5 und einer Temperatur von. 25 bis 30 C fort. c) Das unter b) hergestellte ondensationsprodukt, das als 2. Diazokomponerlte dient, wird in üblicher Weise, bei spielsweise. direkt in der hier unter b) angefallenen Lösung, beispielsweise gemäss der Verfahrensweise, die im Beispiel 1 b) beschrieben ist, diazotiert und an schliessend. durch Vereinigung der hier unter a) herge stellten Lösung mit der Monoazoverbindung gekuppelt, wobei man bei dieser zweiten Kupplungsreaktion einen pH-Wert von 5,5 bis 6,5.einhält. Die Lösung der.so hergestellten erfindungsgemäSen.Disazo- verbindung wird nach Klärung, beispielsweise mit Hilfe von Kieselgur eingedampft oder sprühgetrocknet. Man erhält 180 Teile eines. schwarzen, etwa 52 % anorganische Salze enthaltenden Pulvers des Natriumsalzes der Verbindung der Formel EMI18.1 Diese erfindungsgemässe Verbindung zeigt sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften und liefert auf den in der Beschreibung genannten Materialien, insbesondere Cellulosefasermaterialien, nach den in der Technik üblichen Färbeund Druckverfahren für faserreaktive Farbstoffe farbstarke-, stark grünstichig schwarze Färbungen und Drucke von guten Gebrauchs- und Fabrikationsechtheiten, von denen insbesondere diejenigen hervorgehoben werden können, die auch für die erfindungsgemssen Verbindungen des Beispieles 1 angegeben sind. Beispiel 3 a) Man stellt in üblicher Weise eine Monoazoverbindung durch Kupplungsreaktion des Diazoniumsalzes aus 9,1 Tei len 1-Aminonaphthalin-4-sulionsäure mit 15 Teilen 1-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure her, wobei die Kupplung bei einem pH-Wert von 1,5 bis 2,5 durchgeführt .wird, um die Azogruppe in ortho-Stellung zur Aminogruppe des Aminonaphçhols einzuführen. Die Monoazoverbindung wird durch Aus salzen mit Xaliumchlorid isoliert und ab filtriert und als. feuchter Filterrückstand wieder in 500 Teilen Wasser zu einer neutralen Lösung gelöst. b) In einem gesonderten Ansatz bereitet man die 2. Diazo komponente wie folgt: 21,3 Teile 4-(8-Sulfatoäthyl- sulfonyl)-anilin werden in Form einer wässrigen neutra len Lösung (in 70 Teilen Wasser) in ein Gemisch von 14. Teilen Cyanurchlor.id in 150 Teilen Eis und Wasser eingerührt. Dieses Reaktionsgemisch rührt man noch 3 bis 5 Stunden bei einem pH-Wert zwischen 4 und 5 wei ter und setzt sodann 16,2 Teile 1t4-Diaminobenzol-2,6- disulfonsäure hinzu, rührt dieses Reaktionsgemisch 10 Stunden bei einem pH-Wert zwischen 5 und 6 weiter und diazotiert sodann in üblicher Weise. c) Zu der hier unter b) hergestellten Lösung des Diazonium salzes wird die. hier unter a) hergestellte Lösung der Monoazoverbindung zugegeben und die zweite Rupplungs reaktion zur erfindungsgemässen Disazoverbindung bei einem pH-Wert zwischen 6 und 8 durchgeführt. Die erfindungsgemässe Disazoverbindung wird aus dem Syntheseansatz nach dessen Klärung (beispielsweise mit Kieselgur) durch Eindampfen oder Sprühtrocknung des Filtrates isoliert oder aus ihrn durch Aussalzen mit Kaliumchlorid ausgefällt. Es wird ein schwarzes, elektrolythaltiges Pulver mit dem Alkalimetallsalz, wie Natrium- oder Kaliumsalz, der Verbindung der Formel EMI20.1 erhalten. Diese erfindungsgemässe Verbindung zeigt sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften und färbt die in der Beschreibung genannten Materialien, vorzugsweise Cellulosefasermaterialien, nach den In der Technik üblichen Färbe- und Druckmethoden, insbesondere nach den für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixiermethoden, in kräftigen, stark grünstichig marineblauen bis schwarzen Tönen in guten. Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten, von denen insbesondere die Waschechtheiten, die saure SchweiSund die saure Uberfä.rbeechtheit hervorgehoben werden können. Beispiel 4 a) In eine neutrale Lösung von 30,9 Teilen 4-(ss-Sulfato- äthylsulfonyl)-anilin in 120 Teilen eines Wasser/Eis- Gemisches lässt man unter Rühren innerhalb von etwa 10 Minuten 16,2 Teile Cyanurfluorid eintropfen, wobei man den pH mittels Natriumacetat bei einem Wert zwischen 2,5 bis 3,5 hält. Man rührt noch etwa 15 Minuten nach und giesst sodann diesen Ansatz in eine neutrale Lösung von 20 Teilen 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure in 200 Teilen eines Gemisches aus Eis und Wasser, rührt dieses Reaktionsgemisch noch mehrere Stunden bei einem pH-Wert zwischen 5 und 6, kühlt es sodann ab und diazotiert das so hergestellte sekundäre Kondensationsprodukt in üblicher Weise mit einer Natriumnitritlösung (ca. 20 Vo lumenteile einer 5n-Natriumnitritlösung). b) Getrennt hiervon stellt man in üblicher Weise eine Mono azoverhindung durch Kupplung eines Diazoniumsalzes aus 30,2 Teilen 2-Aminonaphthalin-1,4-disulfonsäure auf 30,1 Teile 1-Amino-8-naphthol-4 6-disulfonsäure bei einem pH-Wert zwischen 1 und 3 her und vereinigt die Lösung dieser Monoazoverbindung mit der hier unter a) hergestellten. Lösung des Diazoniumsalzes..Diese zweite Kupplungsreaktion führt man bei einem pH-Wert zwischen 6 und 8 durch, klärt nach Beendigung der Kupplung die Syntheselösung und isoliert die erfindungsgemässe Ver bindung durch Sprühtrocknung oder durch Eindampfen. Man erhält 195 Teile eines etwa 48 % Elektrolytsalze enthaltenden Pulvers. mit dem Natriumsalz der Verbindung der Formel EMI21.1 Diese zeigt sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften und liefert unter Anwendung der in der Technik üblichen Applikations- und Fixiermethoden farbstarke Färbungen und Drucke in kräftigen marineblauen bis schwarzen Nuancen mit guten. Gebrauchs- und Fabrikationsechtheiten, von denen insbesondere die Waschechtheiten, die Abgasechtheit, die saure Schweissechtheii und die saure Überfärbeechtheit hervorgehoben werden können. Beispiele 5 bis 109 In den nachfolgenden Tabellenbeispielen sind weitere erfindungsgemässe Disazoverbindungen mit Hilfe ihrer Komponenten (die Naphthalinsulfonsäure entsprechend der all gemeinen Formel (4) als 1. Diazokomponente und die 1 -Amino-8-naphthol-disulfonsäure als "bivalente Kupplungskomponente" der Monoazoverbindung der obigen allgemeinen Formel (2) sowie die Phenylendiaminoverbindung der allgemeinen Formel (6), das Cyanurchlorid, als "(A)" bezeichnet, bzw. das Cyanurfluorid, als "(B)" bezeichnet, und die Aminoverbindung der allgemeinen Formel (5) als Komponenten der 2. Diazokomponente) beschrieben. Sie lassen sich aus diesen Komponenten in erfindungsgemässer Weise, beispielsweise analog den obigen Ausführungsbeispielen, herstellen. Sie besitzen sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften und liefern auf den in der Beschreibung genannten Materialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien, nach den in der Technik üblichen Anwendungsmethoden in der Färberei und Druckerei, vorzugsweise nach den in der Technik üb lichen -Applikations- und Fixiermethoden für faserreaktive Farbstoffe, farbstarke Färbungen und Drucke mit guten Echtheiten in dem in dem jeweiligen Tabellenbeispiel angegebenen Farbton. EMI23.1 <SEP> Bsp. <SEP> Naphthalin- <SEP> bivalente <SEP> Phenylen- <SEP> Cyanur- <SEP> Aminoverbindung <SEP> (5) <SEP> Farbton <tb> sulfonsäure <SEP> (4) <SEP> Kupplungs- <SEP> diamin <SEP> (6) <SEP> halogenid <tb> komponente <tb> 5 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Amino-8- <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> marine1,5-disulfonsäure <SEP> naphthol-3,6- <SEP> 4-sulfonsäure <SEP> anilin <SEP> blau <tb> disulfonsäure <tb> 6 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> 4-Vinylsulfonyl-anilin <SEP> dito <tb> 7 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> 2-Methoxy-5-(ss-sulfatoäthyl- <SEP> dito <tb> sulfonyl)-anilin <tb> 8 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> 2-Methoxy-5-methyl-4-(ss- <SEP> dito <tb> sulfatoäthylsulfonyl)-anilin <tb> 9 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> 2,5-Dimethoxy-4-(ss-sulfato- <SEP> dito <tb> äthylsulfonyl)-anilin <tb> 10 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 3-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> grünstichig <tb> 2-sulfonsäure <SEP> anilin <SEP> marineblau <tb> EMI23.2 11 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> dito <tb> anilin <tb> 12 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> 4-Vinylsulfonyl-anilin <SEP> dito <tb> 13 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> marineblau <tb> 4,6-disulfonsäure <SEP> anilin <tb> EMI23.3 14 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> 4-Vinylsulfonyl-anilin <SEP> dito <tb> 15 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 3-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> grünstichig <tb> 2,5-disulfonsäure <SEP> anilin <SEP> marineblau <tb> EMI23.4 16 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> dito <tb> anilin <tb> 17 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> 4-Vinylsulfonyl-anilin <SEP> dito <tb> 18 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 3-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> dito <tb> 2,6-disulfonsäure <SEP> anilin <tb> 19 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> dito <tb> anilin <tb> EMI24.1 <SEP> Bsp. <SEP> Naphthalin- <SEP> bivalente <SEP> Phenylen- <SEP> Cyanur- <SEP> Aminoverbindung <SEP> (5) <SEP> Farbton <tb> sulfonsäure <SEP> (4) <SEP> Kupplungs- <SEP> diamin <SEP> (6) <SEP> halogenid <tb> Komponente <tb> 20 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Amino-8- <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 4-Vinylsulfonyl-anilin <SEP> grünstichig <tb> 1,5-disulfonsäure <SEP> naphthol-3,6- <SEP> 2,6-disulfonsäure <SEP> marineblau <tb> disulfonsäure <tb> 21 <SEP> dito <SEP> 1-Amino-8- <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> rotstichig <tb> naphthol-4,6- <SEP> 4-sulfonsäure <SEP> anilin <SEP> marineblau <tb> disulfonsäure <tb> 22 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 2-sulfonsäure <tb> 23 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 4,6-disulfonsäure <tb> 24 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> marineblau <tb> 2,5-disulfonsäure <tb> 25 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 2,6-disulfonsäure <tb> 26 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 2,4-Diaminotoluol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> rotstichig <tb> 6-sulfonsäure <SEP> marineblau <tb> 27 <SEP> dito <SEP> 1-Amino-8- <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> naphthol-3,6disulfonsäure <tb> 28 <SEP> dito <SEP> 1-Amino-8- <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> 4-Vinylsulfonyl-anilin <SEP> dito <tb> naphthol-4,6disulfonsäure <tb> 29 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 4-sulfonsäure <tb> 30 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> marineblau <tb> 4-sulfonsäure <tb> 31 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> rotstichig <tb> 4,6-disulfonsäure <SEP> marineblau <tb> EMI25.1 <SEP> Bsp. <SEP> Naphthalin- <SEP> bivalente <SEP> Phenylen- <SEP> Cyanur- <SEP> Aminoverbindung <SEP> (5) <SEP> Farbton <tb> sulfonsäure <SEP> (4) <SEP> Kupplungs- <SEP> diamin <SEP> (6) <SEP> halogenid <tb> komponente <tb> 32 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Amino-8- <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 4-Vinylsulfonyl-anilin <SEP> marineblau <tb> 1,5-disulfonsäure <SEP> naphthol-4,6- <SEP> 2,5-disulfonsäure <tb> disulfonsäure <tb> 33 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 2,6-disulfonsäure <tb> 34 <SEP> dito <SEP> 1-Amino-8- <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 4-Methoxy-5-(ss-sulfatoäthyl- <SEP> dito <tb> naphthol-3,6- <SEP> 4-sulfonsäure <SEP> sulfonyl)-anilin <tb> disulfonsäure <tb> 35 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> 2,4-Dimethoxy-5-(ss-sulfato- <SEP> dito <tb> äthylsulfonyl)-anilin <tb> 36 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> 2-Methoxy-5-chlor-4-(ss- <SEP> dito <tb> sulfatoäthylsulfonyl)-anilin <tb> 37 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 4-Methoxy-5-(ss-sulfato- <SEP> grünstichig <tb> 2-sulfonsäure <SEP> äthylsulfonyl)-anilin <SEP> marineblau <tb> 38 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> 2,4-Dimethoxy-5-(ss-sulfato- <SEP> dito <tb> äthylsulfonyl)-anilin <tb> 39 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> marineblau <tb> 3,6-disulfonsäure <SEP> 4-sulfonsäure <SEP> anilin <tb> 40 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> 4-Vinylsulfonyl-anilin <SEP> dito <tb> 41 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 5,7-disulfonsäure <tb> 42 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> dito <tb> anilin <tb> 43 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 6,8-disulfonsäure <tb> 44 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 4,8-disulfonsäure <tb> EMI26.1 <SEP> Bsp. <SEP> Naphthalin- <SEP> bivalente <SEP> Phenylen- <SEP> Cyanur- <SEP> Aminoverbindung <SEP> (5) <SEP> Farbton <tb> sulfonsäure <SEP> (4) <SEP> Kupplungs- <SEP> diamin <SEP> (6) <SEP> halogenid <tb> komponente <tb> 45 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Amino-8- <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 4-Vinylsulfonyl-anilin <SEP> marineblau <tb> 3,6,8-trisulfon- <SEP> naphthol-3,6- <SEP> 4-sulfonsäure <tb> säure <SEP> disulfonsäure <tb> 46 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 4,6,8-trisulfonsäure <tb> 47 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> grünstichig <tb> 2-sulfonsäure <SEP> marineblau <tb> 48 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 3,6,8-trisulfonsäure <tb> 49 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> dito <tb> 4,8-disulfonsäure <SEP> anilin <tb> 50 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 6,8-disulfonsäure <tb> 51 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 5,7-disulfonsäure <tb> 52 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 3,6-disulfonsäure <tb> 53 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Amino-8- <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> marineblau <tb> 3,6-disulfonsäure <SEP> naphthol-4,6disulfonsäure <tb> 54 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 4,8-disulfonsäure <tb> 55 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 6,8-disulfonsäure <tb> 56 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 4-Vinylsulfonyl-anilin <SEP> dito <tb> 2,6-disulfonsäure <tb> EMI27.1 <SEP> Bsp. <SEP> Naphthalin- <SEP> bivalente <SEP> Phenylen- <SEP> Cyanur- <SEP> Aminoverbindung <SEP> (5) <SEP> Farbton <tb> sulfonsäure <SEP> (4) <SEP> Kupplungs- <SEP> diamin <SEP> (6) <SEP> halogenid <tb> komponente <tb> 57 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Amino-8- <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 4-Vinylsulfonyl-anilin <SEP> marineblau <tb> 4,8-disulfonsäure <SEP> naphthol-4,6- <SEP> 2,6-disulfonsäure <tb> disulfonsäure <tb> 58 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 3,6-disulfonsäure <tb> 59 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Amino-8- <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> dito <tb> 4-sulfonsäure <SEP> naphthol-3,6- <SEP> 4-sulfonsäure <SEP> anilin <tb> disulfonsäure <tb> 60 <SEP> dito <SEP> 1-Amino-8- <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> rotstichig <tb> naphthol-4,6- <SEP> marineblau <tb> disulfonsäure <tb> 61 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> marineblau <tb> 2-sulfonsäure <tb> 62 <SEP> dito <SEP> 1-Amino-8- <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> grünstichig <tb> naphthol-3,6- <SEP> marineblau <tb> disulfonsäure <tb> 63 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 4-Vinylsulfonyl-anilin <SEP> dito <tb> 2,6-disulfonsäure <tb> 64 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 1-sulfonsäure <tb> 65 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> dito <tb> 2-sulfonsäure <SEP> anilin <tb> 66 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> marineblau <tb> 4-sulfonsäure <SEP> anilin <tb> 67 <SEP> dito <SEP> 1-Amino-8- <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> rotstichig <tb> naphthol-4,6- <SEP> marineblau <tb> disulfonsäure <tb> 68 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> marineblau <tb> 2-sulfonsäure <tb> EMI28.1 <SEP> Bsp. <SEP> Naphthalin- <SEP> bivalente <SEP> Phenylen- <SEP> Cyanur- <SEP> Aminoverbindung <SEP> (5) <SEP> Farbton <tb> sulfonsäure <SEP> (4) <SEP> Kupplungs- <SEP> diamin <SEP> (6) <SEP> halogenid <tb> komponente <tb> 69 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Amino-8- <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> marineblau <tb> 6-sulfonsäure <SEP> naphthol-4,6- <SEP> 2-sulfonsäure <SEP> anilin <tb> disulfonsäure <tb> 70 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 2,6-disulfonsäure <tb> 71 <SEP> dito <SEP> 1-Amino-8- <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> grünstichig <tb> naphthol-3,6- <SEP> marineblau <tb> disulfonsäure <tb> 72 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 2-sulfonsäure <tb> 73 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> marineblau <tb> 4-sulfonsäure <tb> 74 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> grünstichig <tb> 2,5-disulfonsäure <SEP> marineblau <tb> 75 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 5-sulfonsäure <SEP> 5-sulfonsäure <tb> 76 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 7-sulfonsäure <tb> 77 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 8-sulfonsäure <tb> 78 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Amino-8- <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> marineblau <tb> 5-sulfonsäure <SEP> naphthol-3,6- <SEP> 4-sulfonsäure <tb> disulfonsäure <tb> 79 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> grünstichig <tb> 2,5-disulfonsäure <SEP> marineblau <tb> 80 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 6-sulfonsäure <tb> 81 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> marineblau <tb> 4-sulfonsäure <tb> EMI29.1 <SEP> Bsp. <SEP> Naphthalin- <SEP> bivalente <SEP> Phenylen- <SEP> Cyanur- <SEP> Aminoverbindung <SEP> (5) <SEP> Farbton <tb> sulfonsäure <SEP> (4) <SEP> Kupplungs- <SEP> diamin <SEP> (6) <SEP> halogenid <tb> komponente <tb> 82 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Amino-8- <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> marineblau <tb> 7-sulfonsäure <SEP> naphthol-3,6- <SEP> 4-sulfonsäure <SEP> anilin <tb> disulfonsäure <tb> 83 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> grünstichig <tb> 2,6-disulfonsäure <SEP> marineblau <tb> 84 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 8-sulfonsäure <tb> 85 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> marineblau <tb> 4-sulfonsäure <tb> 86 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> (6,7)-sulfonsäure <tb> 87 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 4,6-disulfonsäure <tb> 88 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 3-sulfonsäure <tb> 89 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 5-sulfonsäure <tb> 90 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 6-sulfonsäure <tb> 91 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 3,6-disulfonsäure <tb> EMI29.2 92 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 3,7-disulfonsäure <tb> 93 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 5,7-disulfonsäure <tb> 94 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 4,6,8-trisulfonsäure <tb> EMI30.1 <SEP> Bsp. <SEP> Naphthalin- <SEP> bivalente <SEP> Phenyl- <SEP> Cyanur- <SEP> Aminoverbindung <SEP> (5) <SEP> Farbton <tb> sulfonsäure <SEP> (4) <SEP> Kupplungs- <SEP> diamin <SEP> (6) <SEP> halogenid <tb> komponente <tb> 95 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Amino-8- <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> marineblau <tb> 3,5,7-trisulfon- <SEP> naphthol-3,6 <SEP> 4-sulfonsäure <SEP> anilin <tb> säure <SEP> disulfonsäure <tb> 96 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 3,6,8-trisulfonsäure <tb> 97 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (A) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 4,7-disulfonsäure <tb> 98 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (B) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 1,5-disulfonsäure <tb> 99 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (B) <SEP> 4-Vinylsulfonyl-anilin <SEP> dito <tb> 100 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (B) <SEP> dito <SEP> grünstichig <tb> 2-sulfonsäure <SEP> marineblau <tb> EMI30.2 101 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (B) <SEP> 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> dito <tb> anilin <tb> 102 <SEP> dito <SEP> 1-Amino-8- <SEP> dito <SEP> (B) <SEP> dito <SEP> marineblau <tb> naphthol-4,6 EMI30.3 disulfonsäure <tb> 103 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (B) <SEP> 4-Vinylsulfonyl-anilin <SEP> dito <tb> 104 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Amino-8- <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (B) <SEP> dito <SEP> grünstichig <tb> 1-sulfonsäure <SEP> naphthol-3,6- <SEP> 2,5-disulfonsäure <tb> disulfonsäure <tb> EMI30.4 105 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (B) <SEP> dito <SEP> dito <tb> 2,6-disulfonsäure <tb> 106 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (B) <SEP> 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> dito <tb> anilin <tb> 107 <SEP> 1-Amiononaphthalin- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> (B) <SEP> 4-Vinylsulfonyl-anilin <SEP> dito <tb> 4-sulfonsäure <tb> EMI31.1 <SEP> Bsp. <SEP> Naphthalin- <SEP> bivalente <SEP> Phenylen- <SEP> Cyanur- <SEP> Aminoverbindung <SEP> (5) <SEP> Farbton <tb> sulfonsäure <SEP> (4) <SEP> Kupplungs- <SEP> diamin <SEP> (6) <SEP> halogenid <tb> komponente <tb> 108 <SEP> 2-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Amino-8- <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> (B) <SEP> 2,5-Dimethoxy-4-(ss-sulfato- <SEP> grünstichig <tb> 6-sulfonsäure <SEP> naphthol-3,6- <SEP> 2-sulfonsäure <SEP> äthylsulfonyl)-anilin <SEP> marineblau <tb> disulfonsäure <tb> 109 <SEP> 1-Aminonaphthalin- <SEP> dito <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> (A) <SEP> 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- <SEP> marineblau <tb> 4,6-disulfonsäure <SEP> 4-sulfonsäure <SEP> anilin <tb>

Claims: Patentansprüche: 1. Wasserlösliche Disazoverbindungen der allgemeinen Formel (1) EMI32.1 in welcher bedeuten: M ist ein Wasserstoffatom oder das äquivalent eines Metalls; n ist die Zahl 1, 2 oder 3; die eine Sulfogruppe der Formel M03S- im Aluinonaphthol- rest steht in meta- oder para-Stellung zur Amino gruppe an den Naphthalinkern gebunden; R ist ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 C-Atomen oder eine Sulfogruppe; R1 ist ein WasserstoffRtom, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen, eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 C-Atomen oder ein Chloratom; R2 ist ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen1 eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 C-Atomen oder ein Chloratom; Y ist ein Chloratom oder ein Fluoratom; ; Z ist die Vinylgruppe oder eine ss-Sulfatoäthyl-Gruppe. 2. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel EMI33.1 in welcher M de in Anspruch 1 genannte Bedeutung be sitzt. 3. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel EMI33.2 in welcher M die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt; 4. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel EMI33.3 in welcher M die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt. 5. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel EMI34.1 in welcher M die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt. 6. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass M für Natrium oder Kalium steht. 7. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Verbindungen der allgemeinen Formel (1), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (2) EMI34.2 in welcher M und n die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit dem Diazoniumsalz einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (3) EMI34.3 in welcher M, R, R1 R2 Y und Z die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, kuppelt. 8. Verwendung der in Anspruch 1 genannten und definierten Disazoverbindungen der allgemeinen Formel (1) als Farb stoffe. 9. Verwendung nach Anspruch 8 zum Färben von hydroxy und/oder carbonamidgruppenhaltigem Material, insbeson dere Fasermaterial.

Inventors: MEININGER, FRITZ, DR., SCHLAFER, LUDWIG, DR., Schläfer, Ludwig, Dr.
Applicants: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1983
Main classification: C09B62
IPC codes: C09B33, C09B62