PROCESS FOR THE PREPARATION OF MONOBENZOYLATED 1,4-DIAMINOANTHRAQUINONES

Abstract: 1. Process for the preparation of optionally substituted 1-amino-8-benzoylaminoanthraquinone by reaction of optionally substituted 1,8-diaminoanthraquinone (1,8-DAA) with a benzoyl halide in the presence of an organic solvent or diluent, an acid-binding agent and optionally water, characterized in that the reaction is carried out in the presence of tertiary aliphatic aminoalcohols and/or quaternary ammonium compounds.

Description: Verfahren zur Herstellung von monoaroylierten 1 ,8-Di- aminoanthrachinonen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von monoaroylierten 1,8-Diaminoanthrachinonen (1,8 DAA) durch Reaktion von 1,8-Diaminoanthrachinonen mit Aroylhalogeniden - Es ist bekannt, dass man 1,4-, 1,5- und 1,8-DAA mit Benzoylchlorid in Nitrobenzol so umsetzen kann, dass bevorzugt nur eine der reaktionsfähigen Aminogruppen acyliert wird. Bei dieser in der DE-PS 816 073 und der US-PS 1 867 057 angegebenen Reaktion entstehen die monoaroylierten Diaminoanthrachinone jedoch meist mit unbefriedigenden Ausbeuten, da im isolierten Produkt Ausgangsmaterial und dibenzoylierte Aminoanthrachinone als Verunreinigungen vorhanden sind. Nach der DE-PS 1 061 793 kann die Monoaroylierung von Diaminoanthrachinonen in gesättigten Lactamen (z.B. Pyrrolidon) als Lösungsmittel durchgeführt werden. In der US-PS 3 651 099 wird die Umsetzung von Diaminoanthrachinonen mit Aroylhalogeniden in Gegenwart von Carbonsäure-N-dialkylamiden als Base beschrieben. Nach der EP-A 1-259260 gelingt die Herstellung von monoaroylierten 1,4-Diaminoanthrachinonen durch Umsetzung von 1,4-DAA mit Aroyhalogeniden in Gegenwart von tertiären aliphatischen Aminoalkoholen oder quartären Ammoniumverbindungen. Die Übertragung der zuletzt genannten Verfahrensweise auf die Monoaroylierung von 1,5-Diaminoanthrachinon (1,5-DAA) führt bei der angegebenen Reaktionstemperatur zu keiner nennenswerten Umsetzung. Erst bei hoher Reaktionstemperatur (130-150 C) läuft die Aroylierungsreaktion mit befriedigender Geschwindigkeit ab. Das so erhaltene Produktgemisch weist die gleiche Zusammensetzung auf (60 % Mono-, 35 % Dibenzoylaminoanthrachinon) wie das der nichtkatalysierten Reaktion, so dass der Einsatz von tert. Aminoalkoholen oder quartären Ammoniumverbindungen ohne Einfluss auf die Monoaroylierung von 1,5-DAA bleibt. Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass sich gegebenenfalls substituiertes 1 ,8-Diaminoanthrachinon nach einem neuen Verfahren mit guten Ergebnissen zu den entsprechenden 1-Amino-8-aroylaminoanthrachinonen umsetzen lässt. Das neue Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituiertem 1-Amino-8-aroylaminoanthrachinon durch Umsetzung von gegebenenfalls substituiertem 1,8-Diamino- anthrachinon mit einem Aroylhalogenid in Gegenwart eines organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittels, eines säurebindenden Mittels und gegebenenfalls von Wasser, ist dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von tertiären Aminoalkoholen und/oder quartären Ammoniumverbindungen arbeitet. Zweckmässigerweise führt man die Umsetzung bei etwa OOC bis etwa 1000C durch. Als tertiäre Aminoalkohole werden vorzugsweise solche der allgemeinen Formel I EMI3.1 in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest stehen und R3 und R4 gleich oder verschieden sind und für Wasser stoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substi tuierten Phenylrest stehen und n 1, 2 oder 3 bedeutet, in das erfindungsgemässe Verfahren eingesetzt. Als gegebenenfalls substituierte Alkylreste kommen für R1 bis R4 bevorzugt solche mit bis zu 4 C-Atomen, besonders bevorzugt bis zu 3 C-Atomen, in Frage, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso Butyl, tert. -Butyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 2-Hydroxybutyl, bevorzugt Methyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl und Benzyl. Zum Beispiel seien als tertiäre aliphatische Aminoalkohole genannt: Dimethylaminoethanol, Methyldiethanolamin, Diethyl- aminoethanol, Ethyldiethanolamin, Dipropylaminoethanol, Propyldiethanolamin, Dibutylaminoethanol, Butyldiethanolamin, Dimethyl-, Diethyl-, Dipropyl-, Dibutylaminoisopropanol, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyldiisopropanolamin, Dimethyl-, Diethyl-, Dipropyl-, Dibutylaminoisobutanol, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyldiisobutanolamin, Triethanolamin, Triisopropanolamin, Dimethylamino-(hydroxyethyl)-ethylether, bevorzugt Methyldiisopropanolaminl Triisopropanolamin, Butyldiethanolamin, Dimethylamino (hydroxyethyl) -ethylether. Selbstverständlich ist es auch möglich, d,e tertiären aliphatischen Aminoalkohole in Form ihrer Salze wie den Hydrochloriden, Sulfaten, Phosphaten oder Acetaten einzusetzen. Als quartäre Ammoniumverbindungen können solche der allgemeinen Formel II EMI5.1 in der R1,R2,R3,Rd und R5 gleich oder verschieden sind und die unter Formel (I) für R1 bis R4 ange gebene Bedeutung haben und für ein Anion, vorzugsweise für ein Halogenid-, Cyanid-, Hydrogensulfat- Hydrogenphosphat- oder Hydroxylion steht, in das erfindungsgemässe Verfahren eingesetzt werden. Als Halogenidionen seien genannt: das Fluorid-, Chlorid-, Bromidion, bevorzugt das Choridion. Zum Beispiel werden als quartäre Ammoniumverbindungen genannt: Trimethylethanolammoniumhydroxid, Trimethylisopropanolammoniumhydroxid, Triethylisopropanolammoniumhydroxid, Dimethyldiethanolammoniumhydroxid, Methyltriethanolammoniumhydroxid, Ethyltriethanolammoniumhydroxid, Propyltriethanolammoniumhydroxid, Butyltr iethanolammoniumhydroxid, Trimethylisobutanolammaniumhydroxid. Bevorzugt seien genannt: Trimethylethanolammoniumhydroxid und Trimethylisopropanolammoniumhydroxid. Die tertiären Aminoalkohole und/oder quartären Ammoniumverbindungen werden vorzugsweise in Mengen von ca. 0,01 bis ca. 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 1 Gew.-%, bezogen auf 1,8-Diaminoanthrachinon, eingesetzt. Für den Fall, dass die tertiären Aminoalkohole auch als säurebindende Mittel Verwendung finden, werden vorzugsweise etwa 20 bis etwa 70 Gew.-%, besonders bevorzugt etwa 35 bis etwa 45 Gew.-% eingesetzt. Dabei können die tertiären aliphatischen Aminoalkohole und/oder quartären Ammoniumverbindungen in Form von festen Substanzen oder als wässrige Lösungen oder Suspensionen dem Reaktionsgemisch zugesetzt werden. Als 1,8-Diaminsanthrachinone können solche der allgemeinen Formel III in der EMI6.1 R6 und R7 gleich oder verschieden sind und für Wasser stoff, Halogen sowie eine Hydroxy-, Nitro-, Acylamino-, Alkyl-, Alkoxy- oder Phenoxy gruppe stehen, in das erfindungsgemässe Verfahren eingesetzt werden. Als Aroylhalogenide werden vorzugsweise solche der allgemeinen Formel IV EMI7.1 in der Hal für Fluor, Brom, bevorzugt Chlor und R8,Rg für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Nitro, Acylamino, Alkyl, Aryl, Alkoxy oder Aryl oxy stehen, in das erfindungsgemässe Verfahren eingesetzt. Halogen (R6,R7,R8,Rg) bezeichnet Fluor, Brom und bevorzugt Chlor. Acylamino (R6,R7,R8,Rg) bezeichnet bevorzugt Benzoylamino und (C1 -C6-Alkyl) -carbonylamino wie Propionylamino, Butyrylamino und besonders bevorzugt Acetylamino. Alkyl (R6,R7'R8,R9) bezeichnet bevorzugt C1-C10-Alkyl wie n-Pentyl, i-Pentyl, n-Octyl, i-octyl, besonders bevorzugt C1-C4 -Alkyl.wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl und t-Butyl. Aryl (R6,R7,R8,R9) bezeichnet bevorzugt Phenyl oder Naphthyl. Alkoxy (R6,R7,R8,Rg) bezeichnet bevorzugt C1-C10-Alkoxy, besonders bevorzugt C1 -C4 -Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy. Aryloxy (R6,R7,R81R9) bezeichnet bevorzugt Phenoxy und Methylphenoxy Beispielsweise können folgende 1,8-Diaminoanthrachonone in das erfindungsgemässe Verfahren eingesetzt werden: 1,8-Diaminoanthrachinon, 1,8-Diamino-2-methylanthrachi- non, 1,8-Diamino-2,7-dimethylanthrachinon, 1,8-Diamino2,7-diisobutylanthrachinon, 1,8-Diamino-3,6-dibromanthrachinon, 1,8-Diamino-3,6-dichloranthrachinon, 1 ,8-Diamino- 2,4,5,7-tetrabromanthrachinon, 1,8-Diamino-4,5-dinitroanthrachinon, 1,8-Diamino-4,5-diphenoxyanthrachinon, 1,8 Diamino-4,5-dimethoxyanthrachinon. Bevorzugt eingesetzt wird 1 ,8-Diaminoanthrachinon. Folgende Aroylhalogenide können beispielsweise beim erfindungsgemässen Verfahren eingesetzt werden: Benzoylchlorid, 2-Chlorbenzoylchlorid, 3-Chlorbenzoylchlorid, 4 -Chlorbenzoylchlorid, 2,4-Dichlorbenzoylchlorid, 3 ,5-Dichlorbenzoylchlorid, 2-Methylbenzoylchlorid, 3-Methylbenzoylchlorid, 4 -Methylbenzoyl- chlorid, 2 ,4-Dimethylbenzoylchlorid, 3,5-Dimethylbenzoylchlorid, 2-Methoxybenzoylchlorid, 3 -Methoxy- benzoylchlorid, 4 -Methoxybenzoylchlorid, 2,4-Dimethoxybenzoylchlorid, 3,5-Dimethoxybenzoylchlorid; bevorzugt eingesetzt werden Benzoylchlorid, 4-Chlorbenzoylchlorid, 4 -Methylbenzoylchlorid, 4-Methoxybenzoylchlorid, 2-Chlorbenzoylchlorid und 3-Chlorbenzoylchlorid. Vorzugsweise werden pro Mol 1,8-DAA etwa 1 bis etwa 1,2 Mol, besonders bevorzugt etwa 1,05 bis etwa 1,15 Mol Aroylchlorid eingesetzt. Als säurebindende Mittel werden bevorzugt Alkali- und Erdalkalimetallcarbonate, Alkali- und Erdalkalimetallhydrogencarbonate, Alkali- und Erdalkalimetalloxide sowie -hydroxide und organische Basen, wobei es sich bei den Alkali- und Erdalkalimetallverbindungen vorzugsweise um Li-, Na-, K-, Mg-, Caund Sr-Verbindungen und bei den organischen Basen vorzugsweise um N-haltige Basen handelt, eingesetzt. Beispielhaft seien genannt: Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Calc iumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kal iuinhydrogencarbonat, Magne s iumoxid, Calc iumoxid, Calciumhydroxid, Pyridin, N,N-Dimethylanilin, N,N- Dimethylbenzylamin. Natriumcarbonat wird vorzugsweise eingesetzt. Vorzugsweise setzt man etwa 20 bis etwa 70 Gew. -%, besonders bevorzugt etwa 35 bis etwa 45 Gew.-$ säurebindendes Mittel, bezogen auf die Menge an 1,8-DAA ein. Als organische Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen prinzipiell alle in Frage, die unter den Reaktionsbedingungen weitgehend chemisch inert sind. Beispielhaft seien genannt: Nitrobenzol, Chlorbenzol, Xylol, Dichlorbenzole, Sulfone; Nitrobenzol wird vorzugsweise eingesetzt. Die für das erfindungsgemässe Verfahren günstigen Mengen an organischen Lösungsmitteln können leicht durch Vorversuche ermittelt werden. Vorteilhaft ist es, das Lösungsmittel so zu dosieren, dass ein gut rührbares Gemisch entsteht. Vorzugsweise werden etwa 5 bis etwa 10 Gew.-Teile Lösungs- oder Verdünnungsmittel pro Gewichtsteil 1,8-DAA eingesetzt. Vorzugsweise wird das erfindungsgemässe Verfahren bei etwa 20 bis etwa 700C durchgeführt. In einer weiteren vorzugsweisen Ausgestaltung arbeitet man anfangs bei etwa 20 bis etwa 400C, besonders bevorzugt bei etwa 20 bis etwa 300C und führt nach Zugabe des Aroylhalogenids die Reaktion im Bereich von etwa 40 bis etwa 1000cm besonders bevorzugt bei etwa 50 bis etwa 60 C zu Ende. Man arbeitet im allgemeinen bei Normaldruck. Es ist jedoch auch möglich bei geringem Unterdruck oder Über- druck zu arbeiten. Zum Beispiel kann man bei einem Unterdruck im Bereich von 0,5 bis 0,7 bar oder bei einem Uberdruck im Bereich von 1 bis 3 bar die Umsetzung durchführen. Die erfindungsgemässe Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart von Wasser durchgeführt. Dabei werden dem Reaktionsgemisch etwa 1 bis 10 Gew.-% Wasser, bezogen. auf 1,8-Diaminoanthrachinon, zugegeben. Bevorzugt werden 3 bis 5 Gew.-% Wasser zugesetzt. Selbstverständlich kann der entsprechende Wassergehalt auch durch Einsatz wasserhaltiger technischer organischer Lösungsmittel oder wasserhaltiger säurebindender Mittel eingestellt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens beginnt man die Umsetzung bei etwa 20"C, setzt bei 20-30"C das Aroylhalogenid zu, heizt in 1-3 h auf 50-600C und rührt bis zum beendeten Umsatz. Gegebenenfalls gibt man zur Vervollständigung der Reaktion bei dieser Temperatur noch etwas Aroylhalogenid dem Reaktionsgemisch hinzu. Die Reaktion ist beendet, sobald sich das eingesetzte 1,8-Diaminoanthrachinon nur noch in Spuren chromatographisch nachweisen lässt. Die Reaktion wird durch Zusatz von Wasser abgestoppt, um überschüssiges Aroylhalogenid zu zersetzen. Das erfindungsgemässe Verfahren kann sowohl kontinuierlich als auch diskontinuierlich durchgeführt werden. Die Vorteile des erfindungsgemässen Verfahrens liegen in der einfachen Durchführung der Reaktion. Es entfallen aufwendige Reinigungs- und Trennoperationen und damit die bei der Aufarbeitung der Mutterlaugen entstehenden Abluft- und Abwasserprobleme. Bei dem erfindungsgemässen Verfahren werden nur geringe Mengen organische Lösungs- oder Verdünnungsmittel gebraucht, wobei es möglich ist, die abdestillierten organischen Lösungsoder Verdünnungsmittel ohne weitere Reinigung wieder für weitere Umsetzungen zu verwenden. Weiterhin war es ausserordentlich überraschend, dass bei dem erfindungsgemässen Verfahren durch Zusatz von tertiären aliphatischen Aminoalkoholen und/oder quartären Ammoniumverbindungen die Reaktion so gesteuert werden konnte, dass nur geringe Mengen an unerwünschten Nebenprodukten entstehen, so dass das monoaroylierte 1,8-DAA ohne weitere Reinigung zur Herstellung von Küpenfarbstoffen verwendet werden kann. Das erfindungsgemässe Verfahren sei durch die nachfolgenden Beispiele erläutert, ohne es jedoch auf die Beispiele einzuschränken. Beispiel 1 In 1500 ml Nitrobenzol werden 247 g 1,8-Diamlnoanthra- chinon (96,4 8in), 131 g Natriumcarbonat (7 % Wassergehalt) und 2 g Triisopropanolamin (100 %) eingetragen und 30 Minuten bei 200C gerthrt. Innerhalb von 2,5 Stunden werden 128 ml Benzoylchlorid bei 200C zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird die Reaktionstemperatur in 1,5 Stunden auf 50 C gesteigert und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Die Umsetzung ist beendet, sobald dünnschichtchromatographisch nur noch Spuren des Ausgangsmaterials nachweisbar sind. Nach Zugabe von 5 ml Wasser wird das Nitrobenzol im Vakuum abdestilliert. Man erhält 490 g eines Produktes (87 % der Theorie) mit einem Gehalt von 61 % 1-Amino-8-benzoylaminoanthra- chinon, 1,4 % 1,8-Bisbenzoylaminoanthrachinon und 0,3 % 1 ,8-DAA. Der Rest besteht aus Salzen wie Na-chlorid und Na-benzoat. Das erhaltene Produkt kann ohne weitere Reinigung zur Herstellung von Küpenfarbstoffen verwendet werden. Ist ein reineres Produkt erforderlich, so werden 50 g des erhaltenen Rohproduktes in 500 ml H20 eine Stunde bei 80"C gerührt, abgesaugt, neutralgewaschen und getrocknet. Man erhält 28,5 g eines Produktes folgender Zusammensetzung: 93 % 1-Amino-8-benzoylaminoanthrachinon, 2,1 % 1,8-Bisbenzoylaminoanthrachinon und 0,8 % 1,8-DAA. Vergleichsbeispiel Unter den im Beispiel 1 angegebenen Reaktionsbedingungen werden 135 g 1,8-Diaminoanthrachinon (88,4 %ig) und 64 ml Benzoylchlorid in 750 ml Nitrobenzol umgesetzt. Im Gegensatz zu Beispiel 1 wurde die Umsetzung aber nicht in Gegenwart von Triisopropanolamin durchgeführt. Man erhält 160 g eines Produktes, das 7 % 1-Amino-8benzoylaminoanthrachinon, 42 % 1 , 8-Bisbenzoylamino- anthrachinon und 32 % 1,8-DAA enthält. Das Vergleichsbeispiel zeigt, dass ohne Zugabe von Triisopropanolamin nur eine unvollständige Reaktion abläuft, die zudem noch bevorzugt das Bisbenzoylierungsprodukt ergibt. Beispiel 2 In 2500 ml Nitrobenzol werden 247 g 1,8-Diaminoanthrachinon (96,4 %ig), 157 g Pyridin und 2 g Triisopropanolamin eingetragen und 30 Minuten bei 250C gerührt. Innerhalb von 2,5 Stunden werden 128 ml Benzoylchlorid bei 250C zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird die Reaktionstemperatur in 1,5 Stunden auf 50 C gesteigert und bis zum Ende der Reaktion gehalten. Nach üblicher Aufarbeitung werden 250 g eines Produktes mit einem Gehalt von 93 % 1-Amino-8-benzoylaminoanthrachinon, 2 % 1,8-Bisbenzoylaminoanthrachinon und 2,9 % 1,8-DAA erhalten. Beispiele 3-13 Die Beispiele 3-13 wurden unter den in Beispiel 1 angegebenen Reaktionsbedingungen mit 24,7 g Diaminoanthrachinon (96,4 %ig), 13,1 g Na2C03 (7 % Wassergehalt) und 150 ml Nitrobenzol durchgeführt. Triiso- Bis propanol- benzoylie amin rungs produkt Bsp. Säurehalogenid Menge Aus (g) (g) beute (%) (g) 3 Benzoylchlorid 17,2 0,4 29,6 5 4 Benzoylchlorid 17,2 0,2 30,8 5 5 Benzoylchlorid 18,6 0,2 32,0 9 6 Benzoylchlorid 20,1 0,2 31,9 20 Setzt man an Stelle von Benzoylchlorid die nachfolgend angegebenen Säurehalogenide ein, so werden die entsprechenden 1 -Amino-8 -aroylamino-anthrachinone in vergleichbaren Ausbeuten und Reinheiten erhalten. Bsp. Säurehalogenid 7 2-Chlorbenzoylchlorid 8 3-Chlorbenzoylchlorid 9 4-Chlorbenzoylchlorid 10 2-Methylbenzoylchlorid 11 3-Methylbenzoylchlorid 12 4-Methylbenzoylchlorid 13 4-Methoxybenzoylchlorid

Claims: Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substi tuiertem 1-Amino-8-aroylaminoanthrachinon durch Umsetzung von gegebenenfalls substituierten 1,8 Diaminoanthrachinon mit einem Aroylhalogenid in Gegenwart eines organischen Lösungs- oder Ver dunnungsmittels, eines säurebindenden Mittels und gegebenenfalls von Wasser, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von tertiären aliphatischen Aminoalkoholen und/oder quartären Ammoniumver bindungen arbeitet. 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man tertiäre Aminoalkohole der Formel EMI18.1 in der R1,R2 gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl R3,R4 Wasserstoff, gegebenenfalls substi tuiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und n 1, 2 oder 3 bedeuten, einsetzt. 3. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als tertiären Amino alkohol Methyldiisopropanolamin, Triisopropanol amin, Butyldiethanolamin oder Dimethylamino (hydroxyethyl)-ethylether einsetzt. 4. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1-3, dadurch ge kennzeichnet, dass man quartäre Ammoniumverbin dungen der Formel EMI19.1 in der R1,R2,R3,R4,R5 die zu Formel (I) für R1-R4 ange gebenen Bedeutungen haben, n 1, 2 oder 3 bezeichnet und für ein Anion, vorzugsweise für ein Halogenid-, Cyanid-, Hydrogensul fat-, Hydrogenphosphat- oder Hy droxylion steht, einsetzt. 5. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als quartäre Ammoniumver bindungen Trimethylethanolammoniumhydroxid oder Trimethylisopropanolammoniumhydroxid einsetzt. 6. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die tertiären Amino alkohole und/oder quartären Ammoniumverbindungen in Mengen von 0,01 bis 5 Gew.-% bezogen auf 1,8-DAA einsetzt. 7. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet1 dass man die Umsetzung bei etwa 0 bis etwa 1000C, vorzugsweise bei etwa 20 bis etwa 700C durchfuhrt. 8. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei etwa 20 bis etwa 400C, vorzugsweise bei etwa 20 bis etwa 30"C beginnt und nach Zugabe der Aroylhalo genide bei Temperaturen im Bereich von etwa 40 bis etwa 100"C, bevorzugt etwa 50 bis etwa 600C, zu Ende führt. 9. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 8 zur Um setzung von 1,8-Diaminoanthrachinonen der Formel EMI20.1 in der R6,R7 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Nitro, Acylamino, Alkyl, Alkoxy oder Phenoxy bezeichnen, mit Aroylhalogeniden der Formel EMI21.1 in der Hal für Fluor, Brom, bevorzugt Chlor und R8,Rg für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Nitro, Acylamino, Alkyl, Aryl, Alkoxy oder Aryl oxy stehen. 10. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 9 zur Um setzung von 1,8-DAA mit Benzoylchlorid.

Inventors: NEEFF, RUTGER, DR., RICHTER, BERND, DR., Neeff, Rütger, Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1983
Main classification: C09B1
IPC codes: C09B1