PHENYLIMINO-2-ACETIC-ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN REGULATING THE GROWTH OF PLANTS

Abstract: 1. For the Contracting States : BE, CH, DE, FR, GB, IT, LI, LU, NL, SE 1. 2-phenyliminoacetic acid derivative characterized in that it corresponds to the formula (I) see diagramm : EP0097107,P15,F1 in which : - Ar represents a phenyl radical optionally substituted by one or more halogen atoms or methyl radicals, or a heterocyclic radical with five ring members, containing a sulphur or nitrogen atom as the heteroatom, this heterocyclic radical itself being optionally substituted by one or more halogen atoms, - R represents a halogen atom, an alkyl radical containing from 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy radical containing from 1 to 6 carbon atoms, a nitro radical, a hydroxyl radical or a halogenoalkyl radical containing from 1 to 6 carbon atoms and 1 or more halogen atoms, - n is an integer equal to 0, 1, 2, 3, or 4, it being understood that if n is greater than 1, the substituents R can be either identical or different, and - R1 represents an alkoxy radical containing from 1 to 6 carbon atoms, an amino radical, an alkylamino radical containing from 1 to 6 carbon atoms or a dialkylamino radical in which each of the alkyl parts, which are identical or differents, contains from 1 to 6 carbon atoms. For the Contracting State : AT 1. Plant growth regulating composition characterized in that it contains as the active ingredient a 2-phenyliminoacetic acid derivative corresponding to the formula (I) : see diagramm : EP0097107,P16,F1 in which : - Ar represents a phenyl radical optionally substituted by one or more halogen atoms or methyl radicals, or a heterocyclic radical with five ring members, containing a sulphur or nitrogen atom as the heteroatom, this heterocyclic radical itself being optionally substituted by one or more halogen atoms, - R represents a halogen atom, an alkyl radical containing from 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy radical containing from 1 to 6 carbon atoms, a nitro radical, a hydroxyl radical or a halogenoalkyl radical containing from 1 to 6 carbon atoms and 1 or more halogen atoms, - n is an integer equal to 0, 1, 2, 3, or 4, it being understood that if n is greater than 1, the substituents R can be either identical or different, and - R1 represents an alkoxy radical containing from 1 to 6 carbon atoms, an amino radical, an alkylamino radical containing from 1 to 6 carbon atoms or a dialkylamino radical in which each of the alkyl parts, which are identical or different, contains from 1 to 6 carbon atoms

Description: La présente invention concerne de nouveaux dérivés de l'acide phénylimino-2 ascétique et la préparation de ces nouveaux composés. Elle concerne de plus des compositions régulatrices de la croissance des plantes contenant comme matière active ces dérivés de l'acide phénylimino-2 acétique ainsi que l'utilisation de ces composés dans les traitements destinés a modifier la croissance des plantes. Dans le texte de la présente demande de brevet, l'expression "régulatrices de la croissance" est prise dans son acception courante en langue française, qui correspond à "substances de croissance" de la littérature anglo-saxonne, le mot croissance se rapportant en fait à la production de matière vivante et non seulement 3 la modification de la hauteur des plantes. Par "régulateurs de croissance", on entendra dans ce qui suit, des produits capables de modifier la physiologie des plantes de diverses manières. Selon les cas, il peut s'agir par exemple - d'une action sur les dimensions des cellules : accéléra- tion de la germination des graines, augmentation ou reduction de la croissance, - d'une action sur la multiplication des cellules : inhibi- tion de la germination, houturage, sinise à fruit, - d'interactions avec les substances de croissance naturelles : maintien ou rupture de dormance, arrêt de croissance, eciaircissage chimique des fruits, prévention de la cloute des fruits, induction florale, défoliation, - de modifications du métabolisne : augmentation de la pré- cocité, de la productivite, etc.. La demande de brevet européen n078 .200229.9 publiée sous le n00001 655 décrit, en tant que régulateurs de la croissance des plantes des dérives de cyanobenzyl(idène) aniline de formule énérale EMI2.1 dans laquelle A et R soit représentent chacun un atome dthydrogène, soit forment ensemble une deuxième liaison covalente. Elle indique que ces composés peuvent être utilisés pour améliorer le rendement de cultures telles que soja et haricot, La demande de brevet européen n 81 200 594.0 publiée sous le n 0 048 039, décrit en tant que régulateurs de la croissance des plantes; des composés de formule générale EMI2.2 dans laquelle "et" représente un hEtérocycle a s chaînons, eventuellement substitué, Ar représente un radical phényle éventuellement substituE et X et Y représentent ensemble une deuxième liaison, ou encore X représente un atome d'hy drogène ou un radical alkyle et Y représente un atome d'hy drogene ou un radical acyle. Elle indique que ces composés peuvent être utilisés pour améliorer le rendement de cultures telles que le soja. On observera que tous les composés régulateurs de la croissance des plantes décrits par ces deux demandes de brevet comportent nécessairement le substituant -CN sur l'atome de carbone lié à l'atone d'azote du groupe imino (ou amino) ce qui suggère implicitement que la présence de ce substituant favorise une activité de régulateur de la croissance des plantes. Tous ces composés sont généralemnet préparés avec utilisation comme réactifs, de cyanures de mentaux alcalins ce qui présente de sérieux inconvénients dans le cas d'une fabrication industrielle du fait des problèmes de traitement des effluents qui en résultent. Un but de la présente invention est de proposer des nouveaux composés régulateurs de la croissance des plantes. Un autre but de l'invention est de proposer des composés rEgulateurs de la croissance des plantes dont la fabrication industrielle ne présente pas les inconvénients mentionnés plus haut en ce qui concerne les produits de l'art antérieur. Un autre but de l'invention est de proposer des régulateurs de la croissance des plantes utilisables pour améliorer le rendement des cultures, notamment du soJa. Un autre but de l'invention est de proposer des régulateurs de la croissance des plantes utilisables comme défoliants, tout particulièrement pour favoriser les récoltes dans le cas de grandes cultures en éliminant les feuilles sans détériorer la plante elle-meme. D'autres buts pourront apparaître à l'homme du métier à la lecture de la présente demande de brevet. I1 a maintenant été trouvé que ces divers buts pouvaient etre atteints au moyen des nouveaux composés décrits c-après. La présente invention concerne, en premier lieu, de nouveaux dérivés de l'acide phénylimino -2 acétique, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale (I) EMI3.1 dans laquelle - Ar représente un radical phényle éventuellement substitué (par exemple par un ou plusieurs atomes d'halogènes ou radicaux méthyle), ou un radical hétérocyclique à cinq charnons, contenant comme hétéroatome un atome de soufre ou d'azote, ce radical hétérocyclique étant lui même éventuel lement substitué (par exemple par un ou plusieurs atomes d'halogènes), - R représente un substituant choisi parmi les atomes d'halogènes, les radicaux alkyle inférieurs les radicaux alkoxy inférieurs, le radical nitro, le radical hydroxyle, les radicaux halogénoalkyles inférieurs contenant de un à plusieurs atomes d'halogènes (par exemple radical chlorométhyle, le radical trifluorométhyle etc ), - n est un nombre entier égal à 0,1,2,3 ou 4 étant entendu que lorsque n est supérieur à 1, les substituants R peuvent astre identiques ou différents, - RÇ représente un radical alkoxy inférieur, amino, alkylamino inférieur ou dialkylamino dans lequel les deux parties alkyle, identiques ou différentes, comportent chacune de 1 à 6 atomes de carbone. Au sens du présent texte, l'adjectif "inférieur" lorsqutil qualifie un radical signifie que ce radical contient au plus six atomes de carbone. pn observera que les composés selon l'invention ne comportent pas le substituant -CN sur l'atome de carbone lié Åa l'atome d'azote du groupe imino. Comme on le verra plus loin, ils possèdent néanmoins d'excellentes propriétés de régulateurs de la croissance des plantes. Parmi les composés selon la formule (I) ci-dessus, une famille préférée du fait de ses propriétés de régulateurs de la croissance des plantes comprend les composés selon la formule (I) pour lesquels: - Ar représente le radical phényle ou un radical thiényle - R représente un atome d'halogène (de préférence chlore ou fluor ou brome) ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone (de préférence méthyle ou éthyle, ou le radical trifluorométhyle), ou un radical alkoxy comportant de 1 à 4 atomes de carbone, - n est égal à 1,2 ou 3, étant entendu que lorsque n est supérieur à 1, les substituants R peuvent être identiques ou différents, - R1 représente un radical a-lkoxy contenant de I à 3 atomes de carbone, ou le radical amino ou le radical méthylamino ou le radical diméthylamino. De De plus, il a été observe que les composés répondant à la formule (I bis) ci-après EMI5.1 dans laquelle Ar et R1 ont même signification que dans la formule I et R représente un atome d'halogène (de préférence le chlore) ou le radical méthyle présentaient souvent de remarquables propriétés de défoliants et pouvaient donc etre utilisés pour favoriser la chute des feuilles, par exemple pour faciliter ainsi les récoltes dans le cas de grandes cultures. La présente invention concerne la préparation des composés répondant à la formule (I) par condensation de aniline de formule (II): EMI5.2 dans laquelle R et n ont la même signification que dans la formule (I) avec le dérivé de l'acide arylglyoxylique répondant à la formule (III) EMI5.3 dans laquelle Ar et R1 ont la même signification que dans la formule (I). La réaction s'effectue généralement dans un solvant organique inerte, c'est-à-dire ne réagissant pas vis-à-vis des réactifs en présence, en opérant à une température comprise entre 200C et 1500C environ, avantageusement à la température d'ébullition du solvant utilisé. Comme solvants utilisables, on pet mentionner des hydrocarbures aromatiques ou aliphatiques ou cycloaliphatiques, halogénés ou non, tels que, par exemple le toluène, les xylènes, le chlorobenzène, les dichlorobenzènes; ou des nitriles, tel que, par exemple l'acetonitrile, ou des amides, tel que par exemple le N,N diméthylformamide. Avantageusement la réaction du composé (II) avec le composé (III) s'effectue en présence d'un agent de deshydratation usuel, tel que un acide fort (par exemple l'acide sulfurique ou l'acide p-toluène sulfonique) ou un anhydride d'acide ou un chlorure d'acide (par exemple P205 ou POC13). En fin de réaction, le composé formé peut être isolé du milieu réactionnel selon les méthodes usuelles, par exemple par distillation du solvant, ou par cristallisation du composé dans le milieu réactionnel ou par filtration etc..., puis, si nécessaire, il est ensuite purifie par exemple par recristallisation dans un solvant approprié. Les exemples ci-après décrits à titre non limitatif illustrent la préparation des composés selon l'invention ainsi que leur utilisation comme régulateurs de la croissance des plantes. Tous ces composés ont été identifiés par spectrographie infra-rouge. Exemple 1 Préparation du [(chloro-4phényl)imino3-2 (thiényl-2)-2 acétate d'éthyle (composé n"l), de formule EMI6.1 (composé n0l) 184g de thiényl-2 glyoxylate d'éthyle, 127,6g de chloro-4 aniline et l g d'acide toluènesulfonique sont dissous dans 400ml de toluène. La solution est chauffée à 114 C pendant 4 heures et l'eau fournie est recueillie dans un récepteur Dean-Stark. Après concentration sous pression réduite du mélange réactionnel, le résidu huileux obtenu est dissous dans 3 litres de pentane. Cette solution est ensuite lavée avec 3x200ml d'acide chlorhydrique ;3x100 ml d'eau, 3 x 200ml de soude, N;3 x 200ml d'eau puis concentrée sous pression réduite (50 C/1mbar). Le produit brut est recristallisé dans de l'éthanol à 95%. On obtient 180g (rendement = 61%) de (chloro-4 phényl)imino-2(thiényl-2)-2 acétate d'éthyle, sous forme de cristaux jaunes fondant à 480C. Exemple 2 Préparation du [(chloro-4 phényl)iminoJ -2(thié pyl-2)-2 acétamide (composé n 2), de formule EMI7.1 (composé n 2) 7,7g de thiérryl-2 glyoxylamide, 6,4g de chloro-4 aniline et Ig d'acide p-toluènesulfonlque sont dissous dans l0Oml de toluène. La solution est chauffée à reflux pendant deux heures et l'eau formée est recueillie dans un récepteur de Dean Stark. Après filtration du mélange réactionnel, le solide est lavé successivement par de l'eau puis par une solution aqueuse à 10 de bicarbonate de sodium et enfin par de liteau. Le produit brut est ensuite cristallisé dans de l'éthanol à 95% et on obtient ainsi 5g dé (chloro-4phényl)imino -2(thiényl-2)-2 acétamide fondant à 189 C. Le thiényl-2 glyoxylamide a été obtenu à partir du thiényl-2 glyoxylate d'éthyle selon la méthode décrite par BRADLEY dans Ber 19 2119 (1886). Exemple 3 En opérant selon l'une ou l'autre des méthodes dé crites dans les exemples précédents, les composés ci-après ont été préparés : [(dichloro-3,5 phényl)imino]-2 (thiényl-2)-2 acétate d'éthyle (composé n 3) phénylimino-2 (thiényl-2)-2 acétate d'éthyle (composé n04) [(chloro-3 phényl)imino]-2 (thiényl-2)-2 acétate d'éthyle (composé n05) [(fluoro-4 phényl)imino]-2 (thiényl-2)-2 acétate d'éthyle (composé 6) [(méthyl-4 phényl)imino]-2 (thiényl-2)-2 acétate d'éthyle (composé n 7) [(méthoxy-2 phényl)imino]-2 (thiényl-2)-2 acétate d'éthyle (composé n 8) tfohloro-4 phényl)imino]-2 (thiényl-2)-2 acétate de méthyle (composé n09) [(chloro-4 phényl)imino]-2 (thiényl-2)-2 N-méthyl acétamide (composé n 10) t(dichloro-2,4 phényl)imino]-2 (thiényl-2)-2 acétate d'éthyle (composé n 11) [(dichloro-3,4 phényl)imino]-2 (thiényl-2)-2 acétate d'éthyle (composé n 12) [(chloro-4 méthyl-2 phényl)imino]-2 (thiényl-2)-2 acétate d'éthyle (composé n 13) [(chloro-2 méthyl-4 phényl)iminoj-2 (thiényl-2)-2 acétate d'éthyle (composé n014) l(chloro-3 méthyl-4 phényl)imino]-2 (thiényl-2)-2 acétate d'éthyle (composé n015) [(méthoxy-4 phényl)imino]-2 (thiényl-2)-2 acétate d'éthyle n 16) [(bromo-4 méthyl-2 phényl)imino]-2 (thiényl 2)-2 acétate d'éthyle (composé n 17) [(n-butyl phényl)imino]-2 (thiényl-2)-2 acétate d'éthyle (composé n 18) [(diméthyl-3,5 phényl)imino]-2 (thiényl-2)-2 acétate d'éthyle (composé n0l9) [(chloro-4 trifluorométhyl-2 phényl)imino]-2 (thiényl-2)-2 acétate d'éthyle (composé n020) [(chloro-4 phényl)imino]-2 phényl-2 acétate d'éthyle (composé n 21) t(bromo-4 phényl)imino]-2 phényl-2 acétate d'éthyle (composé n 22) [(méthoxy-4 phényl)iminoJ-2 phényl-2 acétate d'éthyle (composé n023) [(iodo-4 phényl)imino]-2 phényl-2 acétate d'éthyle (composé n024) [(méthyl-4 phényl)imino]-2 phényl-2 acétate d'éthyle (composé n025) [(fluoro-4 phényl)imino]-2 phényl-2 acétate d'éthyle (composé n026) l(tichloro-2,4 phényl)imino]-2 phényl-2 acétate d'éthyle (composé n027) [(bromo-4 méthyl-2 phényl)imino]-2 phényl-2 acétate d'éthyle (composé n028) [(chloro-3 méthyl-4 phényl)imino]-2 phényl-2 acétate d'éthyle (composé n029) [(dichloro-3,4 phényl)iminoJ-2 phényl-2 acétate d'éthyle (composé n030) [(dichloro-3,5 phényl)imino]-2 phényl-2 acétate d'éthyle (composé n 31) [(dichloro-3,5 phényl)imino]-2 phényl-2 acétate de méthyle (composé n032) Les formules et points de fusion de ces composés 3-32 ainsi que les rendements obtenus dans leur préparation sont indiqués dans les tableaux I et II à le fin de la description. Exemple 4 : Test régulateur de croissance en serre : mise à fruit et à fleurs du haricot avec observation du résultat 4 semaines après le traitement On prépare une solution de 25 parties en poids de la matière A tester, dans 65 parties en poids d'un mélange, en parties égales, de toluène et d'acétophénone et on ajoute 5 parties de en 80 (condensat d'oxyde d'éthylène et de monooléate de sorbitan) et 5 parties en poids d'un dérivé oxyéthylé d'alkyl-phenol. Cette solution est ensuite émulsionnée dans de l'eau distillée de façon à obtenir la concentration désirée. La plante utilisée est le haricot nain de variété Contender, cultivé en serre, dans des pots remplis d'un mélange de terre végétale et sable, à raison de un plant de haricot par pot. Les plants sont conservés en serre climatisée, dans les conditions suivantes - température diurne : 23+ 20C; - température nocturne : 18 + 20C, - éclairage : 16 heures/jour - 12000 Lux au niveau de la plante. Les plants sont arrosés une fois par semaine. Lorsque les plants de haricots sont au stade "déve loppement de la premier feuille vraie", on leur applique par pulvérisation jusqu'à ruissellement la suspension aqueuse contenant la matière active a tester en utilisant 7 plants pour chaque dose. Des plants témoins sont traités, dans les mêmes conditions par une solution de Tween 80 dans l'eau ne contenant pas de matière active, et on utilise pour cela 7 plants teins. Trois semaines après le traitement, on compte le nombre de fleurs et de fruits formés d'une part sur la tige principale et d'autre part sur les tiges secondaires, pour chaque plant de haricot. On compte de même le nombre de fleurs et de fruits formés sur les témoins non traités. Les résultats (moyenne rapportée à un plant de haricot) sont indiqués dans les tableaux : A, B, C, figurant à la fin de la description, chacun de ces tableaux correspondant à des essais effectués simultanément dont les résultats sont comparatifs entre eux. Les tableaux D, E, F, G, I illustrent des essais effectués selon la même méthode que précédemment, en effectuant toutefois le relevé des résultats quatre semaines après le traitement (au lieu de trois se maines dans les essais A, B et C). Dans ce même essai, il a été observé que, à des doses de 0,25 g/l à 3 g/i, les composés n03, 19, 31 et 32 présentaient une très natte activité défoliante. Les résultats observés dans cet essai sont consignés dans le tableau K. Exemple 5 : Essai de plein champ sur soja Dans un essai effectué en plein champ sur soja de variété "Williams", il a été observé que le composé n01, lorsqu'appliqué sur la culture à des doses de 0,560 kg/ha, entrainait une augmentation significative du nombre de gousses formées, en prenant comme comparaison des plants de soja non traités. La composition utilisée pour cet essai était sous la forme d'un concentré émulsionnable comprenant respectivement pour 1 litre : - composé n 1 ................................................ 400 g - agent émulsionnant non ionique (tristyryl-phénol polyéthoxyle ...................................................... 55 g - agent tensioactif anionique (alkyl arylsulfonate alcalin) .............................................................. 45 g - cyclohexane * 150 g - xylène .....................q.s.p............................ 1 litre Ces résultats montrent bien les propriétés remarquables des composés selon l'invention qui peuvent etre utilisés sur toutes sortes de plantes monocotylédones (no- tamment graminées) et dicotylédones comme celles de grandes cultures, cultures industrielles, cultures fruitières et légumières, plantes médicinales et à parfum principalement en vue d'en augmenter le rendement, ou encore, dans le cas des composés selon la formule (I bis), pour favoriser la chute des feuilles. Comme composés préférés, du fait de leur activité biologique on peut mentionner tout particulièrement les composés 5, 6, 7, 13, 14, 15, 21 et surtout les composés 1 2, 3, 12, 19, 31 et 32. Pour leur emploi en pratique, les composés décrits dans la présente demande de brevet sont généralement utilisés dans des compositions qui comprennent en général, en plus de la matière active, un support inerte et/ou un agent tensioactif compatible avec la matière active et utilisable en agriculture ou horticulture, Ces compositions sont comprises dans le cadre de l'invention. De façon générale, elles contiennent de 0,001 à 95 % en poids de matière active. Leur teneur en agent tensioactif est généralement comprise entre O et 20 % en poids. Le terme "sUpport" au sens de la présente description désigne une matière, organique ou minérale, naturelle ou synrhétique, avec laquelle la matière active est associée pour faciliter son application sur la plante, sur des graines ou sur le sol, ou son transport, ou sa manipulation. Le support peut être solide (par exemple argiles) ou liquide (par exemple eau, alcools, cétones, éthers-oxydes, esters, hydrocarbures aromatiques, hydrocarbures halogénés, fractions dc pétrole). Lorsque le support est l'eau ou un solvant organique usuel, la composition comprend généralement, en plus de la matière active, un composé tel que, par exemple un agent tensioactif ou une autre substance régulatrice de la croissance des plantes. L'agent tensioactif (ou agent de surface), utilisable dans les compositions selon l'invention, peut être un agent mouillant, dispersant ou émulsifiant, pouvant être ionique ou non ionique. On peut citer, par exemple, des non ioniques, comme les condensats d'oxyde d'éthylène avec les alcools ou avec les acides gras ou avec les alkylphénols, les esters d'acides gras et du sorbitan, les dérivés du saccharose, des anioniques, comme les sels d'acides lignosulfoniques, d'acides aikylarylsulfoniques, d'alcoylsulfosuccinates et sulfosuccinamates, des dérivés d'aminoacides, des cationiques comme des acétates d'alcoylanines ou d'imidazoline, des amphotères comme les alcoylbétaines ou sulfo bétaïnes. En plus de la matière active, du support et de l'agent tensioactif, les compositions selon l'invention peuvent contenir d'autres additifs tels que des agents dispersants non tensioactifs, des peptisants, colloïdes protecteurs, des épaissi sants, des adhésifs augmentant la résistance à la pluie, des stabilisants, des agents conservateurs, des inhibiteurs de corrosions, des colorants, des séquestrants, des anti-mousses, anti-mottants, anti-gels, etc.. Les compositions selon 1' invention peuvent être préparées sous la forme de poudres pour poudrage, de poudres mouillables, de granulés autodispersibles, de solutions ou concentrés émulsionnables, d'émulsions et de dispersions. Les poudres pour poudrage contiennent habituellement de 0,1 Z à 5 % en poids de matière active, un support inerte qui peut etre un support d'imprégnation tel qu'une silice et, lorsque nécessaire, de O à 10 % en poids de un ou plusieurs stabilisants et/ou d'autres additifs tels que des agents de pénétration, des adhésifs, des agents antimottants ou des colorants. Elles sont habituellement préparées par prémélange de la matière active avec le support inerte et le mélange est ensuite broyé dans un broyeur. A titre d'exemple, voici la composition d'une poudre pour poudrage, selon l'invention ; les pourcentages étant exprimés en poids - matière active (composé 1) ^ 1 % - silice antimottante ........................................ 10 % - talc ........................... 89 % Les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser) sont habltuellement préparées de manière qu'elles contiennent 20 A 95 Z de matières actives, et elles contiennent habituellement, en plus du support solide, de O à 5 % d'un agent mouillant, de 3 à 10 % d'un agent dispersant, et, quand c'est nécessaire, de O a 10 % d'un ou plusieurs sta bilisants et/ou d'autres additifs, comme des agents de pénétration, des adhésifs, ou des agents antimottants, colorants, etc.. Les granulés et micro-granulés, généralement à faible titre de matière active, peuvent être pré-fabriqués puis imprégnés ou fabriqués dans la masse par exemple par atomisation ou par extrusion. Dans ce dernier cas, ils nécessitent l'adjonction de liants et de produits tensio-actifs pour assurer leur délitage rapide au sol. Ils contiennent, en général, de 0,5 à 10 Z en poids de matiere active, de O A 10 x en poids d'additifs comme des stabilisants, des agents de modification à libération lente, des liants et des solvants. Les solutions ou conentrés émulsionnables contiennent la matière active dissoute dans un solvant (générale- ment un hydrocarbure aromatique) et en plus, quand c'est nécessaire, un solvant auxiliaire ou cosolvant pouvant être une cétone, un ester, un éther-oxyde, etc.. En général, ils contiennent de 5 a 60 % en poids/volume de matières actives, de 2 à 20 z en poids/volume d'agent émulsifiant et peuvent être préparés, par exemple, par dissolution de matière active, dans le solvant ou dans le mélange de solvants et émulsifiant, dans une cuve équipée d'une bonne agitation et d'une circulation de fluide pour le chauffage ou le refroidissement. A titre d'exemple, voici la composition d'une solution émulsionnable selon l'invention - matière active (composé 1) ............................... 400 g - émulsifiants non ioniques/anioniques ......................... 100 g - cétone cyclique.................................................... 150 g - solvant aromatique q.s.p 1 litre Voici la composition d'une autre solution émulsionnable selon l'invention - matière active (composé 1) s 300 g - émulsifiants non ioniques/anioniques ,. 100 g - méthyl-phényl-éther q.s.p. 1 litre TABLEAU A EMI15.1 <tb> Composé <SEP> n <SEP> Concentra- <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> % <SEP> par <SEP> rapport <tb> tion <SEP> fleurs <SEP> + <SEP> au <SEP> témoin <tb> g/l <SEP> fruits <SEP> (7 <SEP> plants) <tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 71 <SEP> 142 <tb> 2 <SEP> 1 <SEP> 61 <SEP> 122 <tb> 3 <SEP> 58 <SEP> 116 <tb> 4 <SEP> 3 <SEP> 52 <SEP> 104 <tb> 5 <SEP> 3 <SEP> 81 <SEP> 162 <tb> 6 <SEP> 1 <SEP> 53 <SEP> 106 <tb> ; <SEP> : <SEP> 3 <SEP> ; <SEP> 60 <SEP> ; <SEP> 120 <tb> <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 65 <SEP> 130 <tb> 3 <SEP> 67 <SEP> 134 <tb> Témoin <SEP> 50 <SEP> 100 <tb> TABLEAU B EMI16.1 <tb> Composé <SEP> n <SEP> Concentration <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> fleurs <SEP> % <SEP> par <SEP> rapport <tb> g/l <SEP> fruits <SEP> (7) <SEP> au <SEP> témoin <tb> <SEP> plants) <tb> 11 <SEP> 1 <SEP> 55 <SEP> 115 <tb> 3 <SEP> 52 <SEP> 108 <tb> 12 <SEP> 1 <SEP> 71 <SEP> 148 <tb> 13 <SEP> 1 <SEP> 59 <SEP> 123 <tb> 0,5 <SEP> 49 <SEP> 102 <tb> 14 <SEP> 1 <SEP> 49 <SEP> 102 <tb> 3 <SEP> 66 <SEP> 137 <tb> 15 <SEP> 3 <SEP> 65 <SEP> 135 <tb> Témoin <SEP> 48 <SEP> 100 <tb> TABLEAU C EMI16.2 <tb> <SEP> Concentration <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> % <SEP> par <SEP> rapport <tb> <SEP> Composé <SEP> n <SEP> g/l <SEP> fleurs <SEP> + <SEP> fruits <SEP> au <SEP> témoin <tb> <SEP> (7 <SEP> plants) <tb> 21 <SEP> 1 <SEP> 81 <SEP> 147 <tb> 22 <SEP> 0,5 <SEP> 66 <SEP> 120 <tb> 1 <SEP> 64 <SEP> 116 <tb> 0,5 <SEP> 75 <SEP> 136 <tb> Témoin <SEP> 55 <SEP> 100 <tb> TABLEAU D EMI17.1 <tb> <SEP> Composé <SEP> n <SEP> Concentra- <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> % <SEP> par <SEP> rapport <tb> <SEP> tion <SEP> g/l <SEP> fleurs <SEP> + <SEP> au <SEP> témoin <tb> <SEP> fruits <SEP> (7 <SEP> plants <tb> <SEP> 16 <SEP> 2 <SEP> 94 <SEP> 145 <tb> témoin <SEP> 65 <SEP> 100 <tb> TABLEAU E EMI17.2 <tb> Composé <SEP> n <SEP> Concentra- <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> % <SEP> par <SEP> rapport <tb> <SEP> tion <SEP> g/l <SEP> fleurs <SEP> + <SEP> au <SEP> témoin <tb> <SEP> fruits <SEP> (7 <SEP> plants <tb> <SEP> 17 <SEP> 0,1 <SEP> 50 <SEP> 125 <tb> <SEP> 17 <SEP> 0,3 <SEP> 63 <SEP> # <SEP> 157 <tb> témoin <SEP> 40 <SEP> 100 <tb> TABLEAU F EMI17.3 <tb> Composé <SEP> n <SEP> Concentra- <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> % <SEP> par <SEP> rapport <tb> <SEP> tion <SEP> g/l <SEP> fleurs <SEP> + <SEP> au <SEP> témoin <tb> <SEP> fruits <SEP> (7 <SEP> plants <tb> <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 122 <SEP> 127 <tb> <SEP> témoin <SEP> 96 <SEP> 100 <tb> TABLEAU G EMI18.1 <SEP> Composé <SEP> n <SEP> Concentra- <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> % <SEP> par <SEP> rapport <tb> <SEP> tion <SEP> g/l <SEP> fleurs <SEP> + <SEP> au <SEP> témoin <tb> <SEP> fruits <SEP> (7 <SEP> plan <SEP> <tb> <SEP> 23 <SEP> 2 <SEP> # <SEP> 84 <SEP> 125 <tb> <SEP> témoin <SEP> 67 <SEP> 100 <tb> TABLEAU H EMI18.2 <tb> Composé <SEP> n <SEP> Concentra- <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> % <SEP> par <SEP> rapport <tb> fleurs <SEP> + <tb> <SEP> tion <SEP> g/i <SEP> fruits <SEP> (7 <SEP> plan <SEP> au <SEP> témoin <tb> <SEP> 25 <SEP> 2 <SEP> 90 <SEP> 132 <tb> <SEP> 26 <SEP> 2 <SEP> 90 <SEP> 132 <tb> témoin <SEP> 68 <SEP> 100 <tb> TABLEAU I EMI18.3 <tb> Composé <SEP> n <SEP> Concentra- <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> % <SEP> par <SEP> rapport <tb> <SEP> tion <SEP> g/l <SEP> fleurs <SEP> + <SEP> au <SEP> témoin <tb> <SEP> fruits <SEP> (7 <SEP> plants <tb> <SEP> 27 <SEP> 2 <SEP> 76 <SEP> 141 <tb> <SEP> 29 <SEP> 2 <SEP> 93 <SEP> 172 <tb> <SEP> 30 <SEP> 2 <SEP> 98 <SEP> 181 <tb> témoin <SEP> 54 <SEP> 100 <tb> TABLEAU K EMI19.1 <tb> Composé <SEP> n <SEP> Concentra- <SEP> z <SEP> de <SEP> feuilles <SEP> tombées <SEP> après <tb> <SEP> tion <SEP> g/l <tb> <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> jours <SEP> 5 <SEP> jours <SEP> 8 <SEP> jours <tb> <SEP> 0,25 <SEP> 80 <SEP> 100 <SEP> '100 <tb> <SEP> 3 <SEP> 0,5 <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> 100 <tb> <SEP> 2 <SEP> 80 <SEP> 100 <SEP> 100 <tb> <SEP> 19 <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 40 <tb> <SEP> ; <SEP> 0,5 <SEP> 20 <SEP> 25 <SEP> 40 <tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 100 <tb> <SEP> 32 <SEP> 0,5 <SEP> 30 <SEP> 60 <SEP> 80 <tb> <SEP> 2 <SEP> 40 <SEP> 100 <SEP> 100 <tb> TABLEAU I Composés répondant a la formule ci-après EMI20.1 EMI20.2 <tb> <SEP> a <SEP> e <SEP> e <SEP> a <SEP> e <tb> ! <SEP> Compose <SEP> r\ <SEP> R, <SEP> Point <SEP> e <tb> <SEP> n <SEP> ! <SEP> n <SEP> . <SEP> R1 <SEP> ! <SEP> fusion <SEP> de <SEP> (OC)'! <SEP> % <SEP> <tb> <SEP> ! <SEP> , <tb> e <SEP> a <tb> <SEP> 1 <SEP> S <SEP> s <tb> <SEP> -3 <SEP> < <SEP> C <SEP> OC2H5 <SEP> , <SEP> Cl <tb> <SEP> e <SEP> -e <SEP> e <tb> <SEP> 1 <SEP> ; <SEP> . <SEP> . <tb> <SEP> t <SEP> 1 <SEP> I <tb> . <SEP> . <SEP> . <SEP> <tb> ; <SEP> 4 <SEP> <SEP> , <SEP> -OC2H5 <SEP> , <SEP> 58 <SEP> | <SEP> 31 <tb> e <SEP> e <SEP> : <SEP> : <SEP> : <tb> e <SEP> e <SEP> 40 <SEP> e <tb> 5 <SEP> e <SEP> : <SEP> -OC2H5 <SEP> e <tb> 6 <SEP> . <SEP> . <SEP> 48 <SEP> 29 <tb> 6 <SEP> &commat; <SEP> + <SEP> , <SEP> -OC2H5 <tb> <SEP> I <SEP> 7 <tb> + <SEP> 46 <SEP> + <SEP> 33 <tb> e <SEP> e <tb> e <SEP> 8 <SEP> e <SEP> !, <SEP> -OC2H5 <SEP> e <SEP> 4 <SEP> e <SEP> 41 <tb> e <SEP> -OC2H5 <SEP> e <SEP> e <SEP> e <tb> <SEP> -CH <tb> e <SEP> 3 <tb> ;9 <SEP> ! <SEP> P <SEP> 1 <SEP> ! <SEP> -OCH3 <SEP> e <SEP> 76 <SEP> r <SEP> 40 <tb> e <SEP> . <SEP> e <SEP> e <SEP> e <tb> <SEP> I <tb> <SEP> I <tb> <SEP> 11 <SEP> t <SEP> 1 <SEP> -OC2H5 <SEP> , <SEP> 40 <SEP> , <SEP> 27 <tb> <SEP> -OCZHS <SEP> 40 <SEP> 27 <tb> <SEP> -OC2Hg <SEP> 40 <tb> <SEP> 12 <tb> ; <SEP> 13 <SEP> , <SEP> Cl <SEP> -0C2H5 <SEP> e <SEP> 48 <SEP> s <SEP> 46 <tb> e <SEP> H <SEP> e <SEP> e <tb> e <SEP> e <SEP> 3 <tb> ; <SEP> 14H3 <SEP> -OC,H, <SEP> e <SEP> 50 <SEP> C2H5 <SEP> e <SEP> 57 <tb> e <SEP> e.l <SEP> e <SEP> t <SEP> t <tb> e <SEP> e <SEP> e <SEP> e <SEP> e <tb> <SEP> 0CR3 <SEP> -OC2H5 <SEP> e <tb> 15 <SEP> ILS <SEP> 15 <SEP> | <SEP> I <SEP> -OC2Hg <SEP> - <SEP> 21 <tb> 13, <tb> <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 00CR <SEP> e <tb> <SEP> 1 <SEP> i <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 0C2H5 <SEP> ! 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<SEP> 50 <tb> I <SEP> I <SEP> i <SEP> i <SEP> i <tb> TABLEAU II Composés répondant a la formule ci-après EMI22.1 EMI22.2 <tb> <SEP> e <SEP> e <SEP> e <SEP> e <tb> <SEP> e <SEP> a <SEP> e <tb> <SEP> Composé <SEP> nO <SEP> A <SEP> e <SEP> | <SEP> R1 <SEP> Point <SEP> de <SEP> , <SEP> Rendement <tb> <SEP> ' <SEP> ! <SEP> ' <SEP> R1 <tb> <SEP> e <SEP> - <SEP> 1R), <SEP> (0C > e <tb> <SEP> e <SEP> e <SEP> e <SEP> s <tb> <SEP> e <SEP> e <SEP> e <SEP> e <tb> <SEP> e <SEP> e <SEP> rrl <SEP> e <SEP> e <tb> <SEP> 21 <SEP> ol; <SEP> - C2H5 <SEP> . <SEP> 60 <SEP> ' <SEP> 44 <tb> <SEP> e <SEP> e <SEP> e <SEP> e <tb> <SEP> e <SEP> e <SEP> e <SEP> e <tb> <SEP> 22 <tb> <SEP> IOC2Hg <SEP> I <SEP> I <tb> <SEP> s <SEP> &commat; <SEP> 3 <SEP> , <SEP> C2H5 <SEP> ' <SEP> 48 <SEP> ' <SEP> 57 <SEP> . <tb> <SEP> L <SEP> 1 <tb> <SEP> 23 <SEP> 1 <SEP> OCH3 <SEP> -OC2Hg <SEP> 48 <SEP> 57 <tb> <SEP> 26 <SEP> 1 <SEP> 01 <SEP> 1 <SEP> -OC2H5 <SEP> I <SEP> huile <SEP> 1 <SEP> 77 <tb> <SEP> t <SEP> I <SEP> I <SEP> I <tb> <SEP> i <SEP> ! 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Claims: REVENDICATIONS 1)- Dérivé de l'acide phénylimino-2 acétique caractérisé en ce qu'il répond à la formule (I) EMI24.1 dans laquelle: - Ar représente un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogènes ou radicaux méthyle ;ou un radical hétérocyclique à cinq chaînons contenant comme hétéroatome un atome de soufre ou d'azote, lui même éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halo- gènes, - R représente un atome d'halogène ou un radical alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou alkoxy contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou nitro, ou hydroxyle ; ou halogénoalkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone et 1 ou plusieurs atomes d'halOgènes, - n est un entier égal à 0,1,2,3, ou 4 étant entendu que lorsque n est supérieur à 1, les R peuvent être soit identiques soit différents, - R1 représente un radical alkoxy contenant de 1 à 6 atomes de carbone, amino, alkylamino contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou dialkylamino dans lequel chacune des parties alkyle, identiques ou différentes contient de 1 à 6 atomes de carbone. 2)- Composé selon la revendication t caractérisé en ce qu'il répond à la formule (I) dans laquelle Ar représente le radical phényle ou un radical thiényle, R représente un atome d'halogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou le radical trifluorométhyle ou un radical alkoxy comportant de 1 à 4 atomes de carbone, n est un entier de 1 à 3, étant entendu que lorsque n est supérieur à 1 les substituants R peuvent etre identiques ou différenes, R1 représente un radical alkoxy comportant de 1 à 3 atomes de carbone, ou amino, ou méthylamino ou diméthylamino. 3)- Composé selon la revendication 1, utilisable notamment comme défoliant, caractérisé en ce qu'il répond à la formule (I bis) EMI25.1 dans laquelle Ar, R et R1 ont la même signification que dans la revendication 1. 4)- Composé selon la revendication 1 caractérisé en ce que ce composé est le [(chloro-4 phényl)imino] -2(thiényl-2)-2 acétate d'éthyle. 5)- Composé selon la revendication 1 caractérisé en ce que ce composé est le [(chloro-4 phényl)imio] -2(thiényl-2)-2 acétamide. 6)- Composé selon la revendication 1 caractérisé en ce que ce composé est le (dichloro-3,5 phényl)µmino]-2 (thié- nvl-2)-2 acétate d'éthyle. 7)- Composé selon la revendication 1 caractérisé en ce que ce composé est le [diméthyl-3,5 phénylzimino]-2 (thiényl-2)-2 acétate d'éthyle. 8)- Composé selon la revendication 1 caractérisé en ce que ce composé est le [dichloro-3,5 phényl)imino]-Z phényl-2 acétate d'éthyle. 9)- Composé selon la revendication 1 caractérisé en ce que ce composé est le [dichloro-3,5 phényl)imino]-2 phényl-2 acétate de méthyle. 10)- Composition régulatrice de la croissance des plantes caractérisée en ce qu'elle contient comme matière active un composé selon l'une des revendications 1 à 9. 11)- Composition selon la revendication 10 caractérisée en ce que, en plus de la matière active, elle comprend un support inerte et/ou un agent tensioactif compatible avec la matière active et utilisable en agriculture.et/ou horticulture. 12)- Composition selon la revendication il à 6 caractérisée en ce qu'elle contient de 0,001 % à 95% en poids de matière active. 13)- Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à condenser l'aniline de formule EMI26.1 dans laquelle R et n ont la meme signification que dans la revendication 1 avec le dérivé de l'acide aryl glyoxylique répondant à la formule: EMI26.2 dans laquelle Ar et R1 ont la même signification que dans la revendication 1. 14)- Procédé pour modifier la croissance des plantes caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur ces plantes quantité efficace mais non phytotoxique vis-à-vis de ces plantes d'un composé selon l'une des revendications 1 à 9. REVENDICATIONS POUR L'AUTRICHE 1)- Composition régulatrice de la croissance des plantes caractérisée en ce qu'elle contient comme matière active un dérive de l'acide phénylimino-2 acétique répondant a la formule (I) EMI27.1 dans laquelle: - Ar représente un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogènes ou radicaux méthyle ou un radical hétérocyclique a cinq charnons contenant comme hétéroatome un atome de soufre ou d'azote, lui même éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogènes, - R représente un atome d'halogène ou un radical alkyle contenant de 1 a 6 atomes de carbone, ou alkoxy contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou nitro, ou hydroxyle ; ou halogénoalkyle contenant de 1 a 6 atomes de carbone et 1 ou plusieurs atomes d'halogènes, - n est un entier égal A 0,1,2,3,, ou 4 étant entendu que lorsque n est supérieur à 1, les R peuvent être soit identiques soit différents, - R1 représente un radical alkoxy contenant de 1 A 6 atomes de carbone, amino, aikylamino contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou dialkylamino dans lequel chacune des parties alkyle, identiques ou différentes contient ide î à 6 atomes de carbone. 2)- Conposition selon la revendication 1 caractérisée en ce qu'elle contient comte matière active un composé selon la formule (I), dans laquelle Ar représente le radical phényle ou un radical thiényle, R représente un atome d'halogène ou un radical allyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou le radical trifluorométhyle ou un radical alkoxy comportant de 1 à 4 atomes de carbone, n est un entier de 1 à 3, étant entendu que lorsque n est supérieur à 1 les substituants R peuvent être identiques ou différents et R1 représente un radical alkoxy comportant de 1 à 3 atomes de carbone, ou amino, ou méthylamino ou diméthylamino. 3)- Composition selon la revendication 1, utilisable notamment comme agent défoliant caractérisée en ce qu'clle contient comme matière active un composé répondant à la formule (I bis) EMI28.1 dans laquelle Ar, R et R ont la même signification que dans la revendication 1. 4)- Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce qu'elle contient comme matière active le [(chloro-4 phényl)imino] -2(thiényl-2)-2 acétate d'éthyle. 5)- Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce qu'elle contient comme matière active le I < chloro-4 phényl)imino] -2(thiényl-2)-2 acétamide. 6)- Composition selon la revendication 1 caractérisée en qu'elle contient comme matière active le [(dichloro-3,5 phényl)iminol -2(thiényl-2)-2 acétate d'éthyle. 7)- Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce qu'elle contient comme matière active [(diméthyl-3,5 phényl)imino] -2(thiényl-2)-2 acétate d'éthyle. 8)- Composition selon la revendication 1 caractérisée en qu'elle contient comme matière active le [(dichloro-3,5 phényl)imino] -2 phényl-2 acétate d'éthyle. 9)- Composition selon la revendication 1 caractérisée en qu'elle contient commue matière active le ((dichloro-3,3 phényl)imino] -2 phényl-2 acétate de méthyle. 10)- Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce que, en plus de la matière active, elle comprend un support inerte et/ou un agent tensioactif compatible avec la matière active et utilisable en agriculture et/ou horticulture. 11)- Composition selon l'une des revendications 1 à 10 caractérisée en ce qu'elle contient de 0,001 Z a 95% en poids de matière active. 12)- Procédé de préparation d'un composé répondant à la formule (I) EMI29.1 dans laquelle Ar, R1, R et n ont la même signification que dans la revendication 1, caractérisé en ce qutil consiste 3 condenser l'aniline de formule EMI29.2 dans laquelle R et n ont la même signification que précédemment avec le dérivé de l'acide. aryl glyoxylique répondant à la formule EMI29.3 dans laquelle Ar et R1 ont la même signification que pré cédemment. 13)- Procédé pour modifier la croissance des plantes caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur ces plantes une quantité efficace nais non phytotoxique vis à vis de ces plantes d'une composition selon l'une des revendications 1 à 11.

Inventors: BULOT, JEAN-PAUL, SAULI, MICHEL
Applicants: RHONE-POULENC AGROCHIMIE
Application year: 1983
Main classification: C07D333
IPC codes: A01N43, A01N37, C07D333