4-TRIFLUOROMETHYLPHENYL(THIO)PHOSPHORIC-ACID AMIDES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES

Abstract: 1. A 4-trifluoromethylphenyl(thio)phosphoric acid amide of the formula see diagramm : EP0101973,P13,F1 where R**1 is linear or branched alkyl of up to 4 carbon atoms, R**2 and R**3 are identical or different and each denotes hydrogen, linear or branched alkyl of up to 4 carbon atoms, or olefinically unsaturated alkylene of 2 to 4 carbon atoms, or together denote a divalent alkylene of 4 or 5 carbon atoms, A and B are identical or different and each denotes hydrogen, chlorine or bromine, and X is oxygen or sulphur.

Description: -Trifluormethylphenyl( thio)phosphorsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen Die vorliegende Erfindung betrifft 4-Trifluormethylphenyl- (thio)phosphorsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, Schädlingsbekämpfungsmittel die diese Phosphorsäureamide als Wirkstoffe enthalten sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen mit diesen Wirkstoffen. Bestimmte trifluormethylphenyl-substituierte Phosphorsäureamide sind aus der US-Patentschrift 3 368 003 bekannt. Sie eignen sich zur Bekämpfung von Insekten. Ihre Wirkung ist jedoch speziell bei geringer Konzentration nicht immer ganz zufriedenstellend. Es wurde gefunden, dass 4-Trifluormethylphenyl(thio)phosphorsäureamide (I) EMI1.1 in der R1 eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, R2, R3 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine olefinisch ungesättigte Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam einen zweiwertigen Alkylenrest mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen, Mu/P A, B gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom sowie X ein Sauerstöff- oder Schwefelatom bedeuten, insektizid, akarizid und nematizid, bereits gut wirksamen bekannten ähnlichen Wirkstoffen überlegen sind. Die 4-Trirluormethylphenyl(thio)phosphorsäureamid-derivate der Formel I können durch Umsetzung entsprechender Phenole mit entsprechenden (Thio)-Phosphorsäureesteramid-halogeniden erhalten werden: EMI2.1 Hal(ogen) bedeutet aus wirtschaftlichen Gründen vorzugsweise ein Chloratom. Die Umsetzung wird zweckmässigerweise in einem Lösungsoder Verdünnungsmittel ausgeführt. Hierzu sind beispielsweise geeignet: aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Petrolether, Benzol, Toluol, Xylol Benzin, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, 1,2-Dichlorethan, Chlorbenzol, Ether wie Diethyl- und Di-n-butylether, Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran, Dioxan; Ketone, beispielsweise Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon; Nitrile, wie Acetonitril und Propionitril, ferner typische aprotisch -dipolare Stoffe wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid. Auch Gemische dieser Stoffe können als Lösungsoder Verdünnungsmittel verwendet werden. Als Säurebindemittel (Säureacceptor) eignen sich die bei der Phosphorylierung von Hydroxyverbindungen üblichen basischen Mittel. Besonders geeignet sind Alkalimetallcarbonate oder -alkoholate, wie Natrium- und Kalium- carbonat, -methylat und -ethylat, ferner aliphatische, aromatische und heterocyclische Amine, z.B. Triethylamin, Dimethylamin, Piperidin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin. In einigen Fällen ist die Verwendung von Alkyllithiumverbindungen, z.B. n-Butyllithium oder Alkalimetallhydriden, z.B. Natriumhydrid vorteilhaft. Anstelle des Zusatzes eines Säureacceptors kann man auch vor der Umsetzung die Salze der Phenole, etwa die Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumsalze herstellen und diese umsetzen. Üblicherweise setzt man die Ausgangsstoffe in stöchiometrischem Verhältnis ein. Ein Überschuss des einen oder anderen kann in Einzelfällen aber durchaus vorteilhaft sein. Die Umsetzung verläuft gewöhnlich oberhalb von Raumtemperatur mit ausreichender Geschwindigkeit. 1200C müssen i.a. nicht überschritten werden. Da sie in einigen Fällen unter Wärmeentwicklung verläuft, kann es von Vorteil sein, eine Kühlmöglichkeit vorzusehen. Das Reaktionsgemisch wird in üblicher Weise aufgearbeitet, z.B. durch Versetzen mit Wasser, Trennen der Phase und Destillation und/oder Säulenchromatographie. (Thio)Phosphorsäureesteramid-halogenide der Formel III und ihre Herstellung sind bekannt (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. Auflage, Band XII/2, S. 405 ff., S. 755 ff., 1964). Die 4-Trifluormethylphenole der Formel II sind ebenfalls schon für andere Zwecke hergestellt worden (DE-OS 12 57 784; J. Am. Chem. Soc. 69, 2 346 (1947)). Die erfindungsgemässen 4-Trifluormethylphenyl ( thio ) phosphor- säureamide (I) erhält man auch, wenn man zunächst ein Phosphorsäurephenolesterhalogenid IV EMI4.1 herstellt und dieses mit einem entsprechenden sekundären Amin (in mindestens 2-facher molarer Menge) umsetzt. Es empfiehlt sich bei der Herstellung von (IV) das Phenol (II) mit einem z.B. 25 %igen Überschuss des benötigten O-Alkyl(thio)phosphoresterdihalogenids zusammenzubringen. Diese Umsetzung verläuft relativ heftig; sie findet schon zwischen -70 und +200C, vorzugsweise zwischen -400C und 000 statt. Man verwendet zweckmässig eines der o.g. Lösungs- und Verdünnungsmittel und ein Säurebindemittel, vorteilhaft ein tertiäres Amin, wie Triethylamin, Trimethylamin, N, N-Dimethyl-N-ethylamin, Pyridin oder Picolin. Die Verbindungen (IV) lassen sich auch ohne Zusatz eines Säureacceptors gut herstellen, wenn man die Phenole (II) in Form ihrer Alkalimetallsalze einsetzt. Zur Herstellung der erfindungsgemä8en 4-Trifluormethylphenyl(thio)phosphoresteramide (I) nach dem zuletzt beschriebenen Verfahren setzt man die O-Alkyl-O-phenyl(thio)phosphorsäurediesterhalogenide IV mit wenigstens 2 Aqui- valenten des Amins bei einer Temperatur von i.a. unter 120, vorzugsweise 20 bis 600C um. Die Amine VI können in reiner Form oder als wässrige Lösung verwendet werden; eines der vorgenannten Lösungs- oder Verdünnungsmittel kann man zusätzlich verwenden. Die erfindungsgemässen Stoffe fallen meist in Form farbloser oder schwach bräunlich gefärbter Öle an, die sich durch längeres Erwärmen auf mässig erhöhte Temperatur ("Andestillieren") von den letzten flüchtigen Anteilen befreien und auf diese Weise reinigen lassen. Wenn kristalline Verbindungen erhalten werden, so kann man diese i.a. umkristallisieren. Zur Charakterisierung der beispielhaft hergestellten Verbindungen (I) ist entweder der Schmelzpunkt oder das IR -Spektrum mit typischen Absorptionsmaxima aus dem sog. "fingerprint"-Bereich zwischen 1500 cm-1 und 900 cm-1 angegeben. 1Beispiel 1 ' EMI6.1 8,10 g 4-Trifluormethylphenol und 9,23 g O-Ethyl-N-iso- propylphosphoresteramidchlorid werden in 50 ml Acetonitril vorgelegt und unter intensivem Rühren binnen 20 Minuten mit 6,90 g fein gepulvertem Kaliumcarbonat versetzt. Die Mischung wird 8 Stunden bei 400C gerührt, dann von unlöslichen Bestandteilen befreit und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird in Ether aufgenommen, Je dreimal mit 5 %iger Natronlauge und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Nach dem Abdestillieren bei 0,01 mbar und 500C verbleiben 9.70 g O-Ethyl-O-(4-trifluormethyl-phenyl)-isopropylphosphoramidat in Form eines klaren, gelblichen Öles. Ausbeute: 65 % der rechnerisch möglichen. Analyse: (C12H17F3NO3P - M.G. 311); Ber.: C 46,3 H 5,5 N 4,5 Gef. c 46,5 H 5,6 N 4,5 Infrarotabsorption (cm-1): 1325, 1240, 1165, 1124, 1065, 1043, 924. Beispiel 2 EMI7.1 Man setzt wie vorstehend beschrieben 8,10 g 4-Trifluormethylphenol mit 8,57 g O-Ethyl-N,N-dimethyl-phosphoresteramidchlorid um und gewinnt 15,7 g O-Ethyl-O-(4-trifluor- methyl-phenyl)-dimethylphosphoramidat als farbloses Öl in einer Ausbeute von 77 % der Berechneten. Analyse (C11H15F3NO30 3 M.G. 297); Ber.: C 44,5 H 5,1 N 4,7 Gef.: C 44,9 H 5,3 N 4,6 Infrarotabsorption (cm-1): 1323, 1165, 1125, 1066, 1002, 920. Beispiel 3 EMI7.2 61,8 g O-Ethylthiophosphoresterdichlorid werden in 175 ml Tetrahydrofuran gelöst und bei einer Temperatur von -40 C tropfenweise mit einer Lösung von 66,5 g 2-Brom-4-trifluor J methylphenol und 28,5 g Triethylamin in 150 ml Tetrahydrofuran versetzt. Man lässt 4 Stunden bei -40 C und 8 Stunden bei 20 C nachrühren. Das ausgefallene Hydrochlorid wird abgesaugt und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird in Ether aufgenommen, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Die erhaltene Flüssigkeit lässt sich bei 0,05 mbar und 112 bis 1140C destillieren, wobei 61,5 g O-Ethyl-O- (2-brom-4-trifluormethylphenyl) thiophosphordi- esterchlorid (58 % der berechneten Menge) erhalten werden. Eine Lösung von 13,4 g des Phosphordiesterchlorids in 100 ml Toluol werden bei 100C tropfenweise mit einer Lösung von 3,15 g Ethylamin in 50 ml Toluol versetzt. Man rührt 12 Stunden bei Raumtemperatur, filtriert und engt das Filtrat ein. Der Rückstand lässt sich in Ether aufnehmen, Je dreimal mit 5 %iger Natronlauge und Wasser waschen und über Natriumsulfat trocknen. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels - zuletzt bei 0,02 mbar und 60 C - verbleiben 12,2 g (89 % der berechneten Menge) O-Ethyl-0-(2-brom-4-trifluormethyl-phenyl)-ethylthiophosphoramidat als viskoses ö1. Analyse: Ber.: c 33,7 H 3,6 N 3,6 Gef.: C 34,1 H 3,8 N 3,5 Infrarotabsorption (cm 1): 1325, 1180, 1078, 1034. Beispiel 4 EMI9.1 Zu 11,50 g des nach Beispiel 3 erhaltenen 0-Ethyl-0-(2 -brom-4-trifluo rmethylphenyl) thiophosphordiesterchlorids in 75 ml Toluol gibt man tropfenweise eine Lösung von 4,26 g Pyrrolidin in 25 ml Toluol. Nach dem die WErmeent- wicklung aufgehört hat, rührt man noch 24 Stunden bei Raumtemperatur, filtriert und engt das Filtrat ein. Der Rückstand wird wie beschrieben gereinigt, jeweils dreimal mit 5 %iger Natronlauge und Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Es verbleiben 12,1 g (96 %) O-Ethyl-O - (2-brom-4-trifluormethylphenyl ) -1-pyrrolidino-thiophos- phoramidat. Analyse (C13Hl6BrF3NO2PS - M.G. 418): Ber.: C 37,3 H 3,9 N 3,4 Gef.: C 37,2 H 3,9 N 3,6 Die nachstehend in der Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen wurden auf jeweils einem der in den Beispielen 1 bis 4 angegebenen Wege erhalten; andere Verbindungen, die der Formel (I) entsprechen, können auf die gleiche Weise unter entsprechender Abwandlung der Vorschriften nach der Jeweils benötigten Menge und - wegen der besten Reaktionsbedingungen - ggf. nach einem Vorversuch erhalten werden. J Tabelle 1 Bei- RÚ Rê R X A B Schmelzpunkt oder spiel IR-Absorption (cm-1) Nr. 5 C2H5 CH(CH3)2 H S H H 1324, 1166, 1130, 1066, 1040 912 6 C2H5 H H S H H 39,5 bis 41,0 C 7 C2H5 CH(CH3)2 H S Cl H 1322, 1130, 1034 8 C2H5 CH3 CH3 S H H 1320, 1165, 1122, 1066, 993, 907 9 C2H5 CH(CH3)2 H O H Cl 1325, 1130, 1040, 925 10 C2H5 CH(CH3)2 H O H Br 1320, 1130, 1040, 912 11 C2H5 CH3 CH3 S Cl H 1320, 1170, 1129, 1035, 992 12 C2H5 C2H5 C2H5 S H H 1322, 1162, 1065, 1028, 905 13 C2H5 CH3 CH3 O Br H 1320, 1272, 1128, 1036, 1002, 918 14 C2H5 CH3 H S H H 1320, 1164, 1130, 1105, 1065, 1033, 920 15 C2H5 -(CH2)4- S H H 1322, 1120, 1063, 1035, 908 16 C2H5 CH3 CH3 S Br H 1320, 1170, 1128, 1033, 995, 910 17 C2H5 CH3 CH3 O Cl H 1325, 1275, 1255, 1125, 1040, 1005, 920 18 C2H5 CH(CH3)2 H S Br H 1320, 1170, 1130, 1032, 912 Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- RÚ Rê R X A B Schmelzpunkt oder spiel IR-Absorption (cm-1) Nr. 19 C2H5 -(CH2)4- S H Cl 1322, 1127, 1080, 1033 20 C2H5 CH(CH3)2 H S Cl H 1320, 1170, 1130, 1030 21 C2H5 C2H5 C2H5 S Br H 1499, 1270-1220, 1190, 1167, 1044, 918 22 C2H5 CH3 H S Br H 1322, 1130, 1079, 1034, 913 23 C2H5 H H S Br H 1325, 1171, 1133, 1035, 915 24 C2H5 H H S Cl H 1325, 1172, 1131, 1081, 1035, 920 25 C2H5 CH3 H S Cl H 1320, 1130, 1080, 1035 26 C2H5 CH3CH2CH(CH3)- H S Cl H 1322, 1132, 1047, 1036 27 C2H5 C2H5 H S Cl H 1325, 1130, 1080, 1035 28 C2H5 CH3 H S H H 1326, 1170, 1124, 1103, 1068, 1044, 918 29 CH3 CH3 H S Cl H 1324, 1128, 1079, 1040, 911 30 CH3 CH3 H S Br H 1324, 1132, 1125, 1036, 910 31 CH3 CH(CH3)2 H S H H 1324, 1164, 1123, 1067, 1039 32 CH3 CH(CH3)2 H O H H 1329, 1235, 1226, 1175, 1070, 1032, 937 33 C2H5 CH3 H O H H 1322, 1230, 1160, 1100, 1064, 1047 Tabelle 1 (Fortsetzung) Bei- RÚ Rê R X A B Schmelzpunkt oder spiel IR-Absorption (cm-1) Nr. 34 C2H5 CH3 H O Cl H 1321, 1265, 1240, 1220, 1067, 1035 35 C2H5 C2H5 H O H H 1324, 1241, 1165, 1124, 1067 36 C2H5 C2H5 H O Cl H 1322, 1268, 1127, 1078, 1035, 920 37 C2H5 CH3 H O Br H 1320, 1265, 1240, 1120, 1075, 1032 Die Trifluormethylphenylphosphorsäureamide der Formel I sind geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmit tel eingesetzt werden. Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Plutella maculipennis (Kohlschabe), Leucoptera coffeella (Kaffeemotte), Hyponomeuta malinellus (Apfelbaumgespinstmotte), Argyresthia conJugella (Apfelmotte), Sitotroga cerealella (Getreidemotte), Phthorimaea operculella (Kartoffelmotte), Capua reticulana (Apfelschalenwickler), Sparganothis pilleriana (Springwurm), Cacoecia murinana (Tannentriebwickler), Tortrix viridana (Eichenwickler), Clysia ambiguella (Heu- und Sauerwurm), Evetria buoliana (Kiefern triebwickler), Polychrosis botrana (Bekreuzter Traubenwickler), Cydia pomonella (Obstmade), Laspeyresia molesta (Pfirsichtriebbohrer), Laspeyresia funebrana (Pflaumenwickler), Ostrinia nubilalis (Maiszünsler), Loxostege sticticalis (Rübenzünsler), Ephestia kuehniella (Mehlmotte), Chilo suppressalis (Reisstengelbohrer), Galleria Mellonella (Wachsmotte), Malacosoma neustria (Ringelspinner), Dendrolimus pini (Kiefernspinner), Thaumatopoea pityocampa (Pinienprozessionsspinner), Phalera bucephala (Mondrleck), Cheimatobia brumata (Kleiner Frostspanner), Hibernia defoliaria (Grosser Frostspanner), Bupalus piniarus (Kiefernspanner), Hyphantria cunea (Weisser Bärenspinner), Agrotis segetum (Wintersaateule), Agrotis ypsilon (Ypsiloneule), Barathra brassicae (Kohleule), Cirphis unipuncta (Heerwurm), Prodenia litura (Baumwollraupe), Laphygma exigua (Rüben-Heerwurm), Panolis flammea (Forleule), Earias insulana (Baunwollkapselwurm), Plusia gamma (Gammaeule), Alabama argillacea (Baumwollblattwurm), Lymantria dispar (Schwammspinner), Lymantria monacha (Nonne), Pieris brassicae (Kohlweissling), Aporia crataegi (Baumweissling); aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Blitophaga undata (Schwarzer Rübenaaskäfer), Melanotus communis (Drahtwurm), Limonius californicus (Drahtwurm), Agriotes lineatus (Saatschnellkäfer), Agricotes obscurus (Humusschnellkäfer), Agrilus sinuatus (Birnbaum-Prachtkäfer), Meligethes aeneus (Rapsglanzkäfer), Atomaria linearis (Moosknopfkäfer), Epilachna varicestris (Mexikanischer BohnenkäRer), Phyllopertha horticola (Junikäfer), Popillia japonica (Japankäfer), Melolontha melolontha (Feldmaikäfer), Melolontha hippocastani (Waldmaikäfer), Amphimallus solstitialis (Brachkäfer), Crioceris asparagi (Spargelhähnchen), Lema melanopus (Getreidehähnchen), Leptinotarsa decemlineata (Kartoffelkäfer), Phaedon cochleariae (Meerrettich-Blattkäfer), Phyllotreta nemorum (Kohlerdfloh), Chaetocnema tibialis (Rübenflohkäfer), Phylloides chrysocephala (Raps-Flohkäfer), Diabrotica 12-punctata (Südlicher Maiswurzelwurm), Cassida nebulosa (Nebliger Schildkäfer), Bruchus lentis (Linsenkäfer) Bruchus rufimanus (Pferdebohnenkäfer), Bruchus pisorum (Erbsenkäfer), Sitona lineatus (Linierter Blattrandkäfer), Otiorrhynchus sulcatus (Gefurchter Lappenrüssler), Otiorrhynchus ovatus (Erdbeerwurzelrüssler), Hylobies abietis (Grosser Brauner RUsselkäfer), Byctiscus betulae (Rebenstecher), Anthonomus pomorum (Apfelblütenstecher), Anthonomus grandis (Kapselkäfer), Ceuthorrhynchus assimilis (Kohlschotenrüssler), Ceuthorrhynchus napi (Grosser Kohltriebrüssler), Sitophilus granaria (Kornkäfer), Anisandrus dispar (Ungleicher Holzborkenkäfer), Ips typographus (Buchdrucker), Blastophagus piniperda (Gefurchter Wald gärtner); ; J aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor (Hessenfliege), Dasineura brassicae (Kohlschoten-GallmUcke), Contarinia tritici (Gelbe Weizen-Gallmdeke), Haplodiplosis equestris (Sattelmücke), Tipula paludosa (Wiesenschnake), Tipula oleracea (Kohlschnake), Dacus cucurbitae tMelonenfliege), Dacus oleae (Olivenfliege), Ceratitis capitata (Mittelmeer fruchtfliege), Rhagoletis cerasi (Kirschfruchtfliege), Rhagoletis pomonella (Apfelmade), Anastrepha ludens (Mexikanische Fruchtfliege), Oscinella frit (Fritfliege), Phorbia coarctata (Brachfliege), Phorbia antiqua (Zwiebelfliege), Phorbia brassicae (Kleine Kohlfliege), Pegomya hyoscyami (Rübenfliege), Anopheles maculipennis, Culex pipiens, Aedes aegypti (Gelbfiebermücke), Aedes vexans, Tabanus bovinus (Rinderbremse), Tipula paludosa (Wiesen schnake), -Musca domestica (Stubenfliege), Fannia canicularis (Kleine Stubenfliege), Muscina stabulans, Glossina morsitans (Tsetse-Fliege), Oestrus ocis, Chrysomya macellaria, Chrysomya hominivorax, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Hypoderma lineata; aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae (Rübenblattwespe), Hoplocampa minuta (Pflaumensägewespe), Monomorium pharaonis (Pharaoameise), Solenopsis geminata (Feuerameise), atta sexdens (Blattschneiderameise); aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Nezara viridula (Grüne Reiswanze), Eurygaster integriceps (Asiatische Getreidewanze), Blissus leucopterus (Chinch bug), Dysdercus cingulatus (Kapok-Wanze), Dysdercus intermedius (Baumwollwanze), Piesma quadrata (RUbenwanze), Lygus pratensis (Gemeine Wiesenwanze); ; aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Perkinsiella saccharicida (Zuckerrohrzikade), Nilaparvata lugens (Braune Zikade), Empoasca fabae (Kartoffelzikade), Psylla mali (Apfelblattsauger), Psylla piri (Birnblattsauger), Trialeurodes vaporariorum (Weisse Fliege), Aphis fabae (Schwarze Bohnenlaus), Aphis pomi (Grüne Apfellaus), Aphis sambuci (Holunderblattlaus), Aphidula nastrutii (Kreuzdornblattlaus), Cerosipha gossypii (Gurkenblatt laus), Sappaphis mali (Rosige Apfellaus), Sappaphis mala (Mehlige Birnblattlaus), Dysphis radicola (Mehlige Apfelfalterlaus), Brachycaudus cardui (Grosse Pflaumenblatt laus), Brevicoryne brassicae (Kohlblattlaus), Phorodon humuli (Hopfenblattlaus), Rhopalomyzus ascalonicus (Zwiebellaus), Myzodes persicae (Grüne Pfirsichlaus), Myzus cerasi (Schwarze Sauerkirschenlaus), Dysaulacorthum pseudosolani (Gefleckte Eartoffellaus), Acyrthosiphon onobrychis (Grüne Erbsenlaus), Macrosiphon rasae (Grosse Rosenblattlaus), Megoura viciae (Wickenlaus), Schizoneura lanuginosa (Birnenblattlaus), Pemphigus bursarius (Salat wurzellaus), Dreyfusia nordmannianae (Tannentrieblaus), Dreyfusia piceae (Weisstannenstammlaus), Adelges laricis (Rote Fichtengallenlaus), Viteus vitifolii (Reblaus); aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Reticulitermes lucifugus, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Termes natalensis; aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielswei se Forficula auricularia (Gemeiner Ohrwurm), Acheta domestica (Heimchen), Gryllotalpa gryllotalpa (Maulwurfsgrille), Tachycines asynamorus (Gewächshausschrecke), Locusta rnigratoria (Wanderheuschrecke), Stauronotus maroccanus (Marokkanische Wanderheuschrecke), Schistocerca peregrina (Wanderheuschrecke), Nomadacris septemfasciata (Wanderheuschrecke), Melanoplus spretus (Felsengebirgs heuschrecke), Melano plus femur-rubrum (Rotbeinige Heuschrecke), Blatta orientalis (Küchenschabe), Blattella germanica (Deutsche Schabe), Periplaneta americana (Amerikanische Schabe), Blabera gigantea (Riesenschabe). Zur Klasse der Arachnoidea gehören Spinnentiere (Acarina) beispielsweise Ixodes ricinus (Holzbock), Ornithodorus moubata, Amblyomma americanum, Dermacentor silvarum, Boophilus microplus, Tetranychus telarius, Tetranychus atlanticus, Tetranychus pacificus, Paratetranychus pilosus, Bryobia praetiosa. Zur Klasse der Nemathelminthes zählen beispielsweise Wur zelgallennematoden, z.B. Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z.B. Heterodera rostochiensis, Heterodera schachtii, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera triflo lii, Stock- und Blattälchen, z.B. Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus destructor, Pratylenchus neglectus, Pratylen chus penetrans, Partylenchus goodeyi, Paratylenchus curvi tatus sowie Tylenchorhynchus dubius, Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus multicinctus, Radopholus similis, Belonolaimus longicaudatus, Longidorus elongatus, Trichodorus primitivus. Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulie rungen oder den daraus bereiteten Anwendungsmöglichkeiten, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersio- nen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall mög lichst die feinste Verteilung der erfindungsgemässen Wirk stoffe gewährleisten. 'Zur Herstellung von direkt versprUhbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht. Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern, bldispersio- nen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier- mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfalte, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphtha lins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenon, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid -Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht. Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Beispiele für Formulierungen sind: I. 5 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 werden mit 95 Ge wichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.% des Wirkstoffs enthält. II. 30 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 2 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kiesel säuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit. III. 10 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gewichtsteilen Xylol, 6 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Olsäure-N-mononthanol- amid, 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzol sulfonsäure und 2 Gewichtsteilen des Anlagerungspro duktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. IV. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 13 werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gewichtsteilen Cyclohexa non, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gewichtsteilen des Anlage rungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rici nusöl besteht. V. 80 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 19 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl naphthalin-alpha-sulfonsäure, 10 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclayss Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löss, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Caicium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, DUngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.%. Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in grösseren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vor zugsweise zwischen 0,01 und 1 %. Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low -Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen. Die Aufwandmenge an Wirkstoff beträgt unter Freilandbedingungen 0,2 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 2,0 kg/ha. Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakteriazide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemässen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden. Beispielsweise können folgende Mittel zugemischt werden: 1,2-Dibrom-3-chlorpropan, 1,3-Dichlorpropen, 1,3-Dichlorpropen + 1,2-Dichlorpropan, 1,2-Dibrom-ethan, 2-sec. -Butyl- -phenyl-N-methylcarbamat, o-Chlorphenyl-N-methylcarbamat, 3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamat, o-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat, 3,5-Dimethyl-4-methylmercapto-phe- nyl-N-methylcarbamat, 4-Dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat, 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N-methylcarbamat, l-Naphthyl-N-methylcarbamat, 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl -benzofuran-7-yl-N-methylcarbamat, 2,2-Dimethyl-1,3-ben zddioxol-4-yl-N-methylcarbamat > 2-Dmethylamino-5,6-di- methyl-4-pyrimidinyl-dimethylcarbamat, 2-Methyl-2- (methyl thio)-propionaldehyd-0-(methylcarbamoyl)-oxim, S-Me thyl-N-[(methylcarbamoyl)-oxy]-thio-acetimidat, Methyl -N',N'-dimethyl-N-[(methylcarbamoyl)oxy]-l-thiOotamidat, N-(2-Methyl-chlor-phenyl)-N',N'-dimethylformamidin, Tetrachlorthiophen, 1-(2,6-Difluor-benzoyl)-3-(4-chlor-phe nyl)-harnstoff, 0-Dimethyl-0-(p-nitrophenyl)-phos phorthioat, 0-Diethyl-0-(p-nitrophenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl-O-(p-nitrophenyl)-phenyl-phosphonothioat, O,O-Di- methyl-0-(3-methyl-4-nitrophenyl)-phosphorthioat, 0,0-Di ethyl-0-(2,4-dichlorphenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl-0-(2,4-dichlorphenyl)-phenyl-pho phonothioat, 0,0-Dimethyl-0-(2,4,5-trichlorphenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl-0-(2,4,5-trichlorphenyl)-ethyl-phosphonothioat, 0,0-Dimethyl-0-(4-brom-2,5-dichlorphenyl)-phosphorthioat, 0,0-Dimethyl-0-(2,5-dichlor-4-Jodphenyl)-phosphorthioat, 0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-4-methylthiophenyl)-phosphor thioat, 0-Ethyl-0-(3-mrthyl-4-methylthiophenyl)-isopropyl -phosphoramidat, O,O-Diethyl-O-Cp-methglsulfingl-phenyll- -phosphortioat, 0-Ethyl-S-phenyl-ethyl-phosphonodithioat, 0,0-Diethyl-[2-chlor-1-(2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)-vinyl]-phosphat, 0,0-Dimethyl-[-2-chlor-1-(2,4,5-trichlorphenyl)3-vinyl- -phosphat, 0,0-Dimethyl-S-(1'-phenyl)-ethylacetat-phos phordithioat, Bis-(dimethylamino)-fluorphosphinoxid, Octa methyl-pyrophosphoramid, O,O,O,O-Tetraethyldithio-pyro- phosphat, S-Chlormethyl-0,0-diethyl-phosphordithioat, 0-Ethyl-S,S-dipropyl-phosphordithioat, 0,0-Dimethyl-0-2,2 -dichlorvinyl-phosphat, 0,0-Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-di chlorethylphosphat, 0,0-Dimethyl-2,2,2-trichlor-l-hydroxy- -ethylphosphonat, 0,0-Dimethyl-S-[1,2-biscarbethoxy-ethyl -(l)]-phosphordithioat, 0,0-Dimethyl-O-(l-methyl-2-carb- methoxy-vinyl)-phosphat, O,O-Dimethyl-S-(N-methyl-carba moyl-methyl)-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-(N-methyl -carbamoyl-methyl)-phosphorthioat, O,O-Dimethyl-S-(N-me thoxyethyl-carbamoyl-methyl)-phosphorditioat, 0,0-Dime thyl-S-(N-formyl-N-methyl-carbamoylmethyl-phosphordithioat, 0,0-Dimethyl-O-[l-methyl-2-(methyl-carbamoyl)-vinyl]-phos- phat, 0,0-Dimethyl-0-[(1-methyl-2-dimethylcarbamoyl)-vi nyl]-phosphat, 0,0-Dimethyl-0-[(1-methyl-2-chlor-2-di ethylcarbamoyl)-vinyl]-phosphat, 0,0-Diethyl-S-(ethyl thio-methyl)-phosphordithioat, O,O-Diethyl-S-E(p-chlor- phenylthio)-methyl]-phosphordithioat, 0,0-Dimethyl-S-(2 -ethylthioethyl)-phosphorthioat, 0,0-Dimethyl-S-(2-ethyl thioethyl)-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-(2-ethylsul finyl-ethyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl-S-(2-ethylthio -ethyl)-phosphordithioat, 0,0-Diethyl-S-(2-ethylsulfinyl -ethyl)-phosphorthioat, 0,0-Diethyl-thiophoryliminophe nyl-acetonitril, O,O-Diethyl-S-(2-chlor-l-phthalimido ethyl)-phosphordithioat, O,O-Diethyl-S-f6-chlor-benz- oxazolon-(2)-yl(3)]-methyldithiophosphat, 0,0-Dimethyl-S -[2-methoxy-1,3,4-thiadiazol-5-[4H]-onyl-(4)-methyl]-phos phordithioat, 0,0-Diethyl-0-[3,5,6-trichlor-pyridyl-(2)] phosphorthioat, 0,0-Diethyl-0-(2-pyrazinyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl-0[2-isopropyl-4-methyl-pyrimidinyl(6)]-phos- phorthioat, 0,0-Dietyl-0-[2-(diethylamino)-6-methyl-4 pyrimidinyl]-thionophosphat, O,O-Dimethyl-S-(4-oxo-1,2,3-ben- zotriazin-3-[4H]-yl-methyl)-phosphordithioat, 0,0-Dime thyl-S-[(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-methyl]-phosphor dithioat, O,O-Diethyl-(l-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)-thiono- phosphat, O,S-Dimethyl-phosphor-amido-thioat, O,S-Dimethyl- -N-acetyl-phosphoramidothioat, -Hexachlorcyclohexan, 1,1-Di-(p-methoxyphenyl)-2,2,2-trichlor-ethanv 6,7,8,9,10,10-Hexachloro-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-me thano-2,4,3-benzodioxa-thiepin-3-oxid, Pyrethrine, DL-2-Allyl-3-methyl-cyclopenten-(2)-on-(1)-yl-(4)-Dl-cis, trans-chrysanthemat, 5-Benzyl-furyl-(3)-methyl-DL-cis, trans-chrysanthemat, 3-Phenoxybenzyl(+)-cis,trans-2,2-di methyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropancarboxylat, -Cyano-3-phenoxybenzyl(+)-cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2,2- -dichlorvinyl)-cyclopropancarboxylat, (s)- -Cyano-3-phe noxybenzyl-cis(lR,3R)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibronvinyl) -cyclopropancarboxylat, 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimido 'ethyl-DL-cisatrans-chrysanthemat, 2-Methyl-5-(2-propinyl) -3-furylmethyl-chrysanthemat, ( -Cyano-3-phenoxybenzyl ) - - isopropYl-4-chlorphenylacetat. Wie sich aus den nachfolgenden Beispielen ergibt, haben die erfindungsgemässen (Thio)phosphorsäureesteramide eine deutlich bessere oder mindestens gleichwertige Wirkung als vergleichbare bekannte Mittel, wobei zum Vergleich die aus der US-PS 3 368 003 bekannte Verbindung EMI24.1 gewählt wurde. Kontaktwirkung auf Kornkäfer (SitoPhilus granaria) Petrischalen von 10 cm Durchmesser wurden mit der acetonischen Wirkstofflösung ausgekleidet. Nach Verdunsten des Lösungsmittels belegt man die Schalen mit 100 Kornkäfern. Nach 4 Stunden wurden die Käfer in unbehandelte Gefässe überführt. Die Mortalitätsrate wurde nach 24 Stunden ermittelt. Dabei wurde festgestellt, wieviele Käfer in der Lage sind, nach diesem Zeitpunkt innerhalb von 60 Minuten ein unbehandeltes Pappschälchen ( 40 mm, Höhe 10 mm) zu verlassen. Danach haben die Verbindungen Nr. 1, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 18, 20, 22, 23, 24, 25 und 27 bei einer Anwendungsform von - Je nach Verbindung - 0,02 bis 0,4 mg Je Schale praktisch vollständige Mortalität zur Folge, während 0,4 mg des Vergleichsmittels eine Mortalität von unter 80 % bewirken. Kontaktwirkung auf Moskito-Larven (Aedes aegypti) 200 ml Leitungswasser wurden mit der Wirkstoffaufbereitung versetzt und darauf mit 30 bis 40 Moskito-Larven im 4. Larvenstadium besetzt. Die Versuchstemperatur betrug 2000. Nach 24 Stunden wurde die Wirkung ermittelt. Danach haben die Wirkstoffe Nr. 3, 4, 5, 14, 18, 20, 21, 22, 25, 26 und 27 bei einer Konzentration zwischen 0,04 und 0,2 ppm eine absolut tödlich Wirkung, während das Vergleichsmittel bei einer Konzentration von 1 ppm weniger als 80 % Mortalität erreicht. Kontaktwirkung auf Baumwollwanze (Dysdercus intermedius) Petrischalen von 10 cm Durchmesser wurden mit 1 ml der acetonischen Wirkstofflösung ausgekleidet. Nach Verdunsten des Lösungsmittels besetzt man die Schalen mit je 20 Larven des vorletzten Stadiums und registriert die Wirkung nach 24 Stunden. Hierbei haben die Wirkstoffe Nr. 1, 3, 5, 6, 7, 9, 10, 14, 22, 24 und 27 bei einer Anwendungsmenge von 0,004 bis 0,02 mg vollständige Tötung zur Folge, während 0,04 mg des Vergleichsmittels weniger als 80 % Mortalität aufweisen. Frass- und Kontaktwirkung, Kohlschaben-Raupen (Plutella maculipennis) Blätter von jungen Kohlpflanzen wurden 3 Sekunden in die wässrige Wirkstoffemulsion getaucht und nach kurzem Abtropfen auf einen angefeuchteten Filter in eine Petrischale gelegt. Das Blatt wurde darauf mit 10 Raupen des 4. Stadiums belegt. Nach 48 Stunden beurteilt man die Wirkung. Hierbei erreichen die Wirkstoffe Nr. 1 und 6 bei einer Konzentration von 0,01 % oder weniger vollständigen Bekämpfungserfolg, während die Wirkstoffe 8 und 24 noch 80 % Erfolg erreichen. Das Vergleichsmittel leistet bei 0,02 % eine Mortalitätsrate von weniger als 80 %. Zuchtversuch mit Stubenfliegen-Larven (Musca domestica) Je 4,5 ml Magermilch füllte man in 50 ml Pennicillingläser und versetzt sie darauf mit 0,5 ml der wässrigen Wirkstoffaufbereitung. Nach kurzem Mischen fügt man ein Wattebällchen (Firma Hartmann, Maintal) dazu und belegt dieses mit ca. 50 Ei-Larven der Stubenfliege. Die Gläser lagerte man abgedeckt bei Raumtemperatur und beurteilt die Entwicklung nach 7 Tagen. Totale Hemmung wird bei einer Konzentration von 0,2 bis 5;0 ppm je nach Wirkstoff bei den Proben Nr. 1, 3, 4, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 18, 21, 22, 23, 24, 25 und 27 er zielt. Das Vergleichsmittel erzielt bei 10,0 ppm nur eine geringe Hemmung. Wirkung auf Spinnmilben (Tetranchus telarius) (Test A) Getopfte Buschbohnen, die das erste Folgeblattpaar entwickelt haben und einen starken Besatz aller Stadien der Spinnmilbe Tetranychus telarius tragen, wurden in der Spritzkabine mit der wässrigen Wirkstoffaufbereitung tropfnass gespritzt. Die Pflanzen kommen dazu auf einen Drehteller und wurden von allen Seiten mit 50 ml Spritzbrühe besprüht. Der Sprühvorgang dauerte ca. 22 Sekunden. Nach 8 Tagen wurden die Pflanzen auf lebende Spinnmilben untersucht. Eine Mortalität zwischen 30 und 100 % wurde mit einer Konzentration zwischen 0,02 und 0,04 erreicht bei den Verbindungen Nr. 1, 3, 6, 7, 9, 10, 23 und 25, während das Vergleichsmittel bei 0,1 % weniger als 80 % Mortalität erreicht. Wirkung auf Wurzelgallennematoden (Meloidogyne incognita) Je 300 g Komposterde wurden mit 30 ml der wässrigen Wirkstoffaufbereitung innig vermischt und in Plastiktöpfe gefüllt. Darauf bepflanzt man die Töpfe mit Tomatensetzlingen und hält diese unter Gewächshausbedingungen bei 22 bis 240C. Nach 6 bis 8 Wochen untersucht man die Wurzeln auf Gallenbildung. Dabei erreichen die Wirkstoffe Nr. 1, 2, 3, 6, 7, 12 und 18 bis 0,1 %.

Claims: 'PatentansprUche 1. 4-Trifluormethylphenyl(thflophosphorsäureamid der For mel EMI28.1 in der R1 eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, R2, R3 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom oder eine unverzweigte oder verzweig te Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine olefinisch ungesättigte Alkylengruppe mit 2 bis 4 Koh lenstoffatomen oder gemeinsam einen zweiwertigen Alkylenrest mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen, A, B gleich oder verschieden sind und ein Wasser stoff-, Chlor- oder Bromatom sowie X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten. 2. Verfahren zur Herstellung von 4-Trifluormethylphenyl (thio)phosphorsäureamiden gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein entsprechendes Phenol (II) EMI28.2 vorzugsweise in Gegenwart eines Säureacceptors bzw. eines Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumsalzes des Phenols mit einem entsprechenden (Thio) Phosphorsäureesteramid-halogenid (III) EMI29.1 bei einer Temperatur unterhalb 12OOC umsetzt. 3. Schäalingsbekämpfungsmittel, enthaltend ein 4-Trifluor methylphenyl(thio)phosphorsäureamid gemäss Anspruch 1. 4. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und mindestens ein 4-Tri fluormethylphenyl(thio)phosphorsäureamid gemäss An spruch 1. 5. Verwendung von 4-Trifluormethylphenyl(thio)phosphor- säureamiden gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schäd lingen. 6. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine wirksame Menge des 4-Tri fluormethylphenyl(thio)phosphorsäureamids gemäss An spruch 1 auf Schädlinge bzw. deren Lebensraum ein wirken lässt.

Inventors: ADOLPHI, HEINRICH, DR., BUERSTINGHAUS, RAINER, DR., KIEHS, KARL, DR., VARWIG, JUERGEN, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1983
Main classification: C07F9
IPC codes: A01N57, C07F9