APPLICATION OF CHLORINATED BENZYL TOLUENE AND BENZYL XYLENE TO LUBRICATION

Abstract: 1. Use for lubrication purpose of products having the following general formula : see diagramm : EP0088650,P4,F3 where m and n have the value 1 or 2, x and z the value from 0 to 2, a and b vary from 0 to 3 with a+b=3, c and d vary from 0 to 2 with c+d=2, (mb+nd) varies from 0 to (3m+2n-2) and x+z+mb+nd is other than 0, and when b is other than 0, d is also other than 0.

Description: Application à la lubrification des benzyltoluènes et benzvlxylènes chlorés La présente invention concerne l'application à la lubrification des benzyltoluènes chlorés et benzylxylènes chlorés. Divers produits ont été proposés pour la lubrification. Sont connus comme tels les polychlorobiphényles, mais leur utilisation a été restreinte puis interdite à cause de leur mauvaise acceptation par l'environnement. Les paraffines chlorées liquides sont également utilisées pour la lubrification, mais elles présentent une résistance moyenne à l'oxydation ce qui est particulièrement nuisible pour cet emploi. La demanderesse a découvert que les benzyltoluènes chlorés et les benzylxylènes chlorés de formule générale EMI1.1 où m et n ont la valeur 9 ou 2, x et z la valeur 0 à 2, a et b varient de 0 à 3 avec a + b = 3, c et d varient de 0 à 2 avec c + d = 2, (mb + nd) varie de 0 à (3m + 2n - 2) et x + z + mb + nd est différent de-O ont des propriétés leur permettant d'être utilisés comme bases pour la formulation de lubrifiants, ou additifs en lubrification, et sont particulièrement intéressants dans ce domaine du fait de leur ininflammabilité et de leur excellente résistance à l'oxydation. De cette formulation, il ressort que la somme ma + nc représente le complue ment à mb + nd de façon à ce que m(a+b) + n(c+d) = 3m + 2n. En outre, quand b est différent de O, d est également différent de 0. Il est bien entendu que lorsque m = 2 les deux "a" comme les deux b ne sont pas obligatoirement identiques. Il en est de meme pour c et d lorsque n = 2. Ces produits possèdent en outre un avantage par rapport au polychlorobiphényle connu pour la lubrification en ce qui concerne la biodégradabilité, la toxicité subaiguë et la bioaccumulation. La résistance à l'oxydation des produits de la formule précédente est très supérieure à celle des paraffines chlorées liquides. Ils peuvent entre employés - tels quels ou additivés (additifs de modification de viscosite, d'indice de viscosité, de point d'écoulement, d'anticorrosion, d'anti-oxydation, d'onctuosité, d'extrême pression), - en tant qu'additifs à des huiles minérales ou synthétiques, - en émulsion dans l'eau ou dans des solvants. Les propriétés lubrifiantes des polychlorobenzylpolychloroto luènes et polychlorobenzylpolychloroxylènes, chlorés ou non sur leur partie aliphatique, des benzyltoluènes et benzylxylènes chlorés sur leur partie aliphatique peuvent être mises en oeuvre dans les domaines suivants : - fluides hydrauliques, - huiles de travail des métaux : coupe, fraisage, perçage, brochage, tréfilage, étirage, filage, découpage, emboutissage, - huiles pour lubrification de matériels complexes : engrenage, compresseurs, pompes, turbines. Ces produits sont habituellement obtenus par chloration radica- laire partielle soit de toluène, soit d'un isomère ou d'un mélange d'isomères de chlorotoluènes, suivie d'une condens2- tion en présence d'un catalyseur FRIEDEL-CRAFTa entra les chlorures de benzyle ou de chlorobenzyle formés et le toluène ou xylène, ou les chlorotoluènes ou chloroxylènes en excès, suivant le procédé décrit dans le brevet français 2 432 199 les produits obtenus sont ensuite soumis à une chloration radicalaire, lorsque l'on veut que mb + nd soit différent de 0. Les produits particulièrement intéressants sont choisis parmi les polychlorobenzyl polychlorotoluènes éventuellement chlorés sur la chante ainsi que parmi les benzylorthoxylènes chlorés sur la chaîne. Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. EXEMPLES 1 et 2 Le chlorobenzylchlorotoluène et le dichlorobenzyl dichlorotoluène ont été essayés sans dilution. Les caractéristiques lubrifiantes ont été déterminées sur machine à quatre billes (SHELL), selon les procédures de la norme ANSI/ASTM D 2783.71 : "Measurement of extreme-pressure properties of lubricating fluids". Les résultats des mesures d'indic charge usure (ICU), les charges de grippage, de soudure, sont indiqués dans le tableau suivant en comparaison avec une huile minérale 200 Neutral (200 N) et un éther de polyglycol non soluble dans liteau 2 ayant une viscosité de 180 mm /sec à 400C. EMI4.1 <tb> <SEP> Chlorobenzyl <SEP> Dichloro <SEP> Huile <tb> <SEP> chlorotoluène <SEP> benzyl <SEP> minérale <SEP> Ether <SEP> de <tb> <SEP> dichloro- <tb> <SEP> toluène <tb> Indice <SEP> charge <SEP> 47,2 <SEP> 62 <SEP> 19 <SEP> 37,5 <tb> usure <SEP> (kg) <tb> Charge <SEP> de <tb> grippage <SEP> (kg) <SEP> 80 <SEP> 80 <SEP> 50 <SEP> 100 <tb> Charge <SEP> de <tb> soudure <SEP> (kg) <SEP> <tb> EXEMPLES 3 à 6 Les chlorobenzylchlorotluène et dichlorobenzyldichlorotoluène sont utilisés en addition à 10 % dans une huile minérale 200 Neutral (200 N) et dans un éther de polyglycol insoluble dans lteau, ayant une viscosité de 180 mm /sec à 400C. EMI4.2 <tb> <SEP> Indice <SEP> Charge <SEP> de <SEP> Charge <SEP> de <tb> <SEP> charge <tb> <SEP> usure <SEP> grippage <SEP> (kg) <SEP> soudure <SEP> (kg) <tb> <SEP> (kg) <SEP> <tb> Huile <SEP> minérale <tb> . <SEP> <SEP> pure <SEP> ................ <SEP> 19 <SEP> 50 <SEP> 126 <tb> , <SEP> <SEP> + <SEP> 10 <SEP> % <SEP> chlorobenzyl <tb> <SEP> chlorotoluène. <SEP> 42,5 <SEP> 126 <SEP> 160 <tb> . <SEP> <SEP> + <SEP> 10 <SEP> % <SEP> dichlorobenzyl <tb> <SEP> dichlorotoluène. <SEP> 40,8 <SEP> 126 <SEP> 160 <tb> Ether <SEP> de <SEP> oolyqlycol <SEP> <SEP> <SEP> l <SEP> <tb> pur <SEP> 37,5 <SEP> ........,,....... <SEP> 37,5 <SEP> 100 <SEP> 160 <tb> . <SEP> <SEP> + <SEP> 10 <SEP> % <SEP> <SEP> chlorobenzyl <tb> <SEP> chlorotoluène. <SEP> 41,5 <SEP> 126 <SEP> 160 <tb> . <SEP> <SEP> + <SEP> 10 <SEP> % <SEP> <SEP> dichlorobenzyl <tb> <SEP> dichlorotoluène. <SEP> 42,6 <SEP> 126 <SEP> 160 <tb> EXEMPLE 7 Le chlorobenzylchlorotoluène a eté utilisé comme lubrifiant des garnitures d'un agitateur de réacteur pour la fabrication de produits chimiques chlorés - vitesse de rotation : 106 tours/minute - température ... > 800C Après 20 mois de marche, aucune usure des garnitures et aucun échauffement n'a été constaté. EXEMPLES 8 et 9 Les chlorobenzylchlorotoluène et dichlorobenzyldichloroto luène chlorés sur la chaîne présentent egalement des carac téristiques lubrifiantes très supérieures à celles des paraffinas chlorées, lorsqu'ils sont utilisés en addition aux bases lubrifiantes par exemple dans l'huile minérale 2#0 ixeutral. EMI6.1 <tb> <SEP> Indice <SEP> Charge <SEP> Charge <tb> <SEP> charge <SEP> de <SEP> de <tb> <SEP> usure <SEP> grippage <SEP> scudure <tb> <SEP> (kg) <SEP> (kg) <SEP> <SEP> (kg) <tb> Huile <SEP> minérale <tb> pure <SEP> <SEP> 19 <SEP> 50 <SEP> 126 <tb> + <SEP> <SEP> +10 <SEP> % <SEP> paraffine <SEP> chlorée <SEP> <tb> <SEP> à <SEP> 55 <SEP> % <SEP> de <SEP> chlore <SEP> 59,7 <SEP> 80 <SEP> 315 <tb> <SEP> + <SEP> I <SEP> 10 <SEP> %! <SEP> dichlrobenzyl- <SEP> <tb> <SEP> dichlorotoluène <SEP> chlcr <tb> <SEP> sur <SEP> la <SEP> chaine <tb> <SEP> m <SEP> et <SEP> n <SEP> = <SEP> 1, <SEP> x <SEP> = <SEP> z <SEP> = <SEP> 2, <tb> <SEP> a <SEP> + <SEP> c <SEP> = <SEP> 2, <SEP> b <SEP> + <SEP> d <SEP> = <SEP> 3 <SEP> 82,9 <SEP> 80 <SEP> <SEP> 500 <tb> + <SEP> <SEP> + 10 <SEP> <SEP> % <SEP> <SEP> bis <SEP> (chlcrobenzyl) <tb> <SEP> chlorotoluène <SEP> chloré <SEP> sur <tb> <SEP> la <SEP> chaine <tb> <SEP> m <SEP> = <SEP> 1, <SEP> n <SEP> = <SEP> 2, <SEP> x <SEP> = <SEP> z <SEP> = <SEP> t, <SEP> <tb> <SEP> a <SEP> t <SEP> <SEP> 2c <SEP> = <SEP> 2, <SEP> b <SEP> + <SEP> 2d <SEP> = <SEP> 5 <SEP> 9fi,3 <SEP> <SEP> 315 <SEP> 620 <tb> EXEMPLES 10 et 11 Le tableau suivant illustre les caractéristiques lubrifiantes des benzyl(ortho)xylène chlorés sur la chaîne en addition à l'huile minérale 200 Neutral ainsi qu'à l'éther de polyglycol. EMI7.1 <tb> <SEP> Indice <SEP> Charge <SEP> Charge <tb> <SEP> charge <SEP> de <SEP> de <tb> <SEP> usure <SEP> grippage <SEP> soudure <tb> <SEP> (kg) <SEP> (kg) <SEP> (kg) <tb> Huile <SEP> minérale <tb> <SEP> pure <SEP> 19 <SEP> .............. <SEP> 19 <SEP> 50 <SEP> 126 <tb> + <SEP> <SEP> +10 <SEP> 0 <SEP> <SEP> benzyl(ortho) <tb> <SEP> xylène <SEP> chloré <SEP> sur <SEP> la <tb> <SEP> chalne <SEP> <tb> <SEP> m <SEP> = <SEP> 2, <SEP> n <SEP> = <SEP> 1, <SEP> 2a <SEP> + <SEP> C <tb> <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 2b <SEP> + <SEP> d <SEP> = <SEP> 6 <SEP> 100,7 <SEP> 315 <SEP> > 620 <tb> Ether <SEP> de <SEP> polyglycol <SEP> <tb> pur <SEP> <SEP> 37,5 <SEP> 100 <SEP> 160 <tb> + <SEP> <SEP> +10 <SEP> % <SEP> <SEP> benzyl(ortho) <tb> <SEP> xylène <SEP> chloré <SEP> sur <SEP> la <tb> <SEP> chaîne <tb> <SEP> m <SEP> = <SEP> 2, <SEP> n <SEP> = <SEP> 1, <SEP> 2a <SEP> + <SEP> C <SEP> <tb> <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 2b <SEP> + <SEP> <SEP> d <SEP> = <SEP> 6 <SEP> 96,3 <SEP> 315 <SEP> > 620 <SEP> <tb>

Claims: Revendications de brevet 1 - Application à la lubrification des produits ayant la formule générale suivante : EMI8.1 où m et n ont la valeur 1 ou 2, x et z la valeur de O à 2, a et b varient de G à 3 avec a + b = 3, c et d varient de 0 à 2 avec c + d = 2, (mb + nd) varie de 0 à (3m + 2n - 2) et x + z + mb + nd est différent de O, et lorsque b est différent de O, d est également différent de 0. 2 - Application selon la revendication 1 d'où il ressort que (ma + nc) représente le complément à mb + nd de façon à ce que m(a + b) + n(c + d) = 3m + 2n. 3 - Application selon l'une des revendications 1 à 2 où le produit est utilisé comme lubrifiant en tant que base. 4 - Application selon l'une des revendications 1 à 2 où le produits est utilisé comme lubrifiant en émulsion. 5 - Application selon l'une des revendications 1 à 2 où le produit est utilisé comme lubrifiant en tant qu'additif.

Inventors: COMMANDEUR, RAYMOND, GERVASON, PIERRE, GURTNER, BERNARD JEAN ROBERT
Applicants: ATOCHEM
Application year: 1983
Main classification: C10M105
IPC codes: C10N40, C10M105, C10N30, C10M131