TRIAZOLYLALKYL-2,3-DIHYDROBENZOFURAN OXIMES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PLANT GROWTH REGULATORS

Abstract: 1. A triazolylalkyl-2,3-dihydrobenzofuran oxime of the formula 1 see diagramm : EP0092100,P9,F1 where R is hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms, is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, trifluoromethyl, alkyl of up to 4 carbon atoms, alkoxy of up to 2 carbon atoms, alkenyl of 3 or 4 carbon atoms, phenyl or phenoxy, m is an integer from 1 to 4, the individual groups X being identical or different if m is larger than 1, R**1 is hydrogen, an optionally chlorine=substituted alkyl of 1 to 6 carbon atoms, an optionally chlorine-substituted alkenyl of 3 to 5 carbon atoms, alkynyl of 3 or 4 carbon atoms or benzyl, the benzyl radical being optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, nitro, trifluoromethyl or alkyl of up to 4 carbon atoms, or R**1 is -CO-R**2 , where R**2 is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, chloromethyl chloropropyl, methoxymethyl, acetonyl, (CH3 -COCH2 -), vinyl or propenyl.

Description: Triazolylalkyl-2,3-dihydrobenzofuran-oxime, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren Die Erfindung betrifft neue Triazolylalkyl-2,3-dihydrobenzo furan-oxime, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachs tums mit diesen Verbindungen gemäss einem der vorstehenden Patentansprüche, Es ist bereits bekannt, das 2-Chlorethyl-trimethylammonium- chlorid (Chlorcholinchlorid, CCC) (J. Biol. Chem., 235, 475 (1960)) zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums zu verwenden. Mit seiner Hilfe lässt sich z.B. eine Hemmung des Längenwachstums bei einigen Getreidearten und eine Hemmung des vegetativen Wachstums bei einigen anderen Kulturpflanzen erreichen. Die Wirkung dieses Stoffes ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, nicht immer ausreichend. Es ist ferner aus der DE-OS 26 50 831 bekannt, 1-(4-Brom- phenyl)-l-allyloxy-2-(1,2,4-triazolyl-( -ethan zur Regulierung des Pflanzenwachstums von Raps, Weizen, Roggen und Gerste zu verwenden. Bei niedrigen Aufwandmengen werden aber die in der Praxis gestellten Forderungen bezüglich der Wirksamkeit nicht immer in ausreichendem Masse erfüllt. Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen der Formel I EMI1.1 f' 9 in der R ein Wasserstoffatom oder einer Alkylrest mit bis zu 4 C-Atomen, X ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom, einen Nitro-, Trifluormethyl- oder einen Alkylrest mit bis zu 4 C-Atomen, einen Alkoxyrest mit bis zu 2 C-Ato men oder einen Alkenylrest mit 3 bis 4 C-Atomen, einen Phenyl- oder Phenoxyrest bedeutet und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, wobei die einzel nen Gruppen X gleich oder verschieden sind, wenn m grösser als 1 ist, in der ferner R1 ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls chlorsubstitu ierten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen gege benenfalls chlorsubstituierten Alkenylrest mit 3 bis 5 C-Atomen, einen Alkinylrest mit 3 bis 4 C-Atomen oder einen Benzylrest bedeutet, wobei der Benzylrest durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, die Nitrogruppe, den Trifluormethyl- oder einen Alkylrest mit bis zu 4 C-Atomen substituiert sein kann, oder in der R1 einen -CO-R2-Rest bedeutet, wobei R2 einen gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder einen Alkoxyrest mit bis zu 2 C-Atomen substituierter Acylrest mit bis zu 4 C-Atomen oder einen Phenyl- oder Naphthyl rest bedeutet, sowie deren Säureadditionssalze und Metallkomplexe hervorragend zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums geeignet sind und eine sehr gute Pflanzenverträglichkeit besitzen. Die neuen Verbindungen der Formel I enthalten chirale Zentren und werden im allgemeinen in Form von Racematen oder als Diastereomerengemische von erythro- sowie threo-Formen erhalten. Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I kennen zusätzlich in zwei geometrischen Isomerenformen (Z und E) entstehen. Aus den bei der Synthese üblicherweise anfallenden Isomerengemischen kann man mit bekannten Methoden einheitliche geometrische Isomere bzw. einheitliehe Enantiomere erhalten. Als Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums kann man sowohl die einheitlichen geometrischen Isomeren bzw. Enantiomeren wie auch deren bei der Synthese anfallenden Gemische verwenden. Während aus wirtschaftlichen Gründen i.a. die Gemische bevorzugt werden, weisen die Stereoisomeren bzw. Enantiomeren vielfach eine besonders günstige spezifische Wirkung auf. X bedeutet beispielsweise 5-Fluor, 6-Fluor, 5-Chlor, 6-Chlor, 5-Brom, 6-Brom, 5-Methyl, 7-Methyl, 5-Methoxy, 6-Methoxy, 5-Trifluormethyl, 6-Trifluormethyl, 5-tert . - -Butyl, 6-tert.-Butyl, 5-Nitro, 6-Nitro, 4,5-Dichlor, 5,7-Dichlor, 5,6-Dichlor, 5-Brom-7-Chlor, 5-Chlor-7-brom, 5-Chlor-7-methyl, 5-Methy1-7-chlor, 4,5,7-Trichlor, 5,7-Dimethyl, 4,6-Dimethyl, 5-Ethoxy, 5-n-Butoxy und 5-Phenoxy. R bedeutet beispielsweise Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl und n-Butyl. R1 bedeutet beispielsweise Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, 4-Chlorbutyl, Allyl, 1-Buten-2-yl-propargyl, Benzyl, 4-Fluorbenzyl, 4-Chlorbenzyl, 4-Brombenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, 4-Methylbenzyl und 4-Trifluormethylbenzyl. R2 bedeutet vorzugsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, Chlormethyl, Chlorpropyl, Methoxymethyl, Acetonyl (CH3-COCH2-), Vinyl und Propenyl. Geeignete Säureadditionssalze sind beispielsweise die Chloride, Bromide, Sulfate, Nitrate, Phosphate, Oxalate oder Dodecysulfonate. Die Wirksamkeit der Salze geht auf das Kation zurück, so dass das Anino, soweit es pflanzenverträg lich ist, beliebig gewählt werden kann. Metallkomplexsalze sind beispielsweise die Komplexe mit Kupferchlorid, Kupferacetat, Kobaltchlorid, Nickelchlorid, Eisenchlorid und Zinkacetat. Die neuen Triazolylalkyl-2,3-dihydrobenzofuran-oxime der Formel I erhält man beispielsweise, wenn man Triazolylalkyl -2,3-dihydrobenzofuranone der Formel (II) EMI4.1 mit entsprechenden Hydroxylamin-Derivaten der Formel (III) H2N-O-R1 III vorzugsweise in Gegenwart eines basischen oder sauren Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. Man kann auch ausgehen von Verbindungen der Formel I, in der R1 ein Wasserstoffatom bedeutet, wie sie durch Umsetzung der Ketone (II) mit Hydroxylamin erhalten werden und die so erhaltenen unsubstituierten Oxime nunmehr mit entsprechenden Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Benzylhalogeniden der Formel R1-Hal (Hal bedeutet vorzugsweise Chlor oder Brom), einem entsprechenden Säurechlorid oder -anhydrid der Formel R2-CO-Hal bzw. R2-CO-O-CO-R2, vorzugsweise in Gegenwart einer anorganischen Base, gegebenenfalls unter zusatz eines Reaktionsbeschleunigers und/oder Phasentransferkatalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzen. Die Verbindungen der Formel II sind aus der DE-OS 30 49 542 bekannt bzw. können nach den darin beschriebenen Verfahren leicht hergestellt werden. Die Ketone II mit Hydroxylaminen III werden zweckmässig in Wasser oder in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel umgesetzt. Hierzu gehören beispielsweise Alkohole, wie Metha- nol, Ethanol, Propanol, Ethylenglykol, 2-Methoxyethanol; Ether wie Tetrahydrofuran und Dioxan; Amide wie Dimethylformamid, Diethylformamid, Dimethylacetamid, ferner N-Hethylpyrolidon und Hexamethyl-phosphorsäuretriamid. Dabei ist es zweckmässig, eine Base wie beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Bariumhydroxid, Natriumacetat, ein Amin wie Triethylamin, Piperidin, N-Methylpiperidin oder eine Mineralsäure wie Salzsäure oder Schwefelsäure oder eine Carbonsäure wie Ameisensäure oder Essigsäure zuzusetzen. Wenn als Säure eine Carbonsäure verwendet wird, kann sie auch als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel dienen. Die Reaktion verläuft i.a. bei einer ausreichenden Temperatur unter 1000C. Die Triazolylalkyl-2,3-dihydrobenzofuran-oxime der Formel I (R1 = H) mit Alkylierungsmitteln bzw. Säurechloriden bzw. -anhydriden können ebenfalls in einem Lösungsmittel umgesetzt werden. Hierfür empfiehlt sich beispielsweise Acetonitril; Ether wie Diethyl-, Dipropyl-, Dibutyl- oder Methyl -tert.-butylether, Tetrahydrofuran, Dioxan und Dimethoxyethan; Ester wie Essigsäureethylester; Ketone wie Aceton und Methylethylketon; chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlorethan, 1,1,1-Trichlorethan, Tetrachlorethan, Chlor benzol; Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol und Xylol. Dabei ist es zweckmässig eine Base wie beispielsweise Alkaliund Erdalkalihydroxide wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid, Bariumhydroxid, Alkali- und Erdalkalicarbonate wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Caleiwmcarbonat, Bariumcarbonat, Alkali- oder Erdalkalialkoholate wie Natriummethylat, Natriumethylat, Magnesiummethylat, Natriumisopropylat oder Kalium-tert.-butylat, Amine wie Triethylamin, N,N-Dimethylcyclohexylamin, Piperidin, N-Methy lpiperidin oder Pyridin zuzusetzen. Geeignete Reaktionsbeschleuniger sind beispielsweise Metallhalogenide wie Natriumbromid, Natriumiodid, Kaliumbromid, Kaliumiodid, tertiäre Amine wie 4-Dimethylaminopyridin oder 4-Pyrrolidinopyridin, Kronenether wie 12-Krone-4, 14-Krone-5, 18-Krone-6, Dibenzo-18-krone-6 oder Dicyclohexano-18-krone-6 oder Azole wie Imidazol und 1,2,4-Triazol. Als Phasentransferkatalysatoren verwendet man zweckmässig die hierfür üblichen quaternären Ammoniumsalze wie Tetra butylammoniumchlorid, -bromid, -iodid oder -hydrogensulfat, Benzyltriethylammoniumchlorid, Methyl-trioctylammoniumchlorid und -bromid und Phosphoniumsalze wie Tetrabutylphosphoniumbromid und -iodid und Tetra-n-pentylphosphoniumbromid und -iodid. Als Beispiele für die neuen erfindungsgemässen Verbindungen der Formel 1 seien im einzelnen genannt: 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -4,4-dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -4,4-dimethylpentan-3-on-0-methyloxim, '1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -4,4-dimethylpentan-3-on-O-ethyloxim, 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl3- -4,4-dimethylpentan-3-on-O-butyloxim, 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl3-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -4,4-dimethylpnetan-3-on-O-benzyloxim, 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl3-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -4,4-dimethylpentan-3-on-O-allyloxim, 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl) -4,4-dimethylpentan-3-on-O-propargyloxim, 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -4,4-dimethylpentan-3-on-O-(4-fluorbenzyl)-oxim, 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl3-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -4,4-dimethylpentan-3-on-0-(4-chlorbenzyl)-oxim, 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -4,4-dimethylpentan-3-on-O-acetaloxim, 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -4,4-dimethylpentan-3-on-O-propionyloxim, 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -4,4-dimethylpentan-3-on-O-chloracetyloxim, 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl) -4,4-dimethylpentan-3-on-O-benzoyloxim, 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -4,4-dimethylpentan-3-on-O-acetoacetyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-3'-methylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-tri- azol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(2',3'-Dihydro-3'-methylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-tri azol-1-yl)-4, 4-dimethylpentan-3-on-O-allyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-3'-methylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-tri- azol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-0-propionylOxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-methylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-methylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-O-allyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-methylbenzofuran-2'-yl)-2-21,2,4-tri- azol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-O-acetyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-methylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-tri- azol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-0-propionyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-fluorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-tri azol-1-yl) -4, 4-dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-fluorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-tri azol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-0-(4-chlorbutyl) -QXIZ, 1-(2',3'-Dihydro-5'-fluorbenzoSuran-2'-yl)-2-(1,2,4-tri- azol-1-yl)-4 ,4-dimethylpentan-3-on-O-allyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-fluorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-tri- azol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-O-chloracetyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-fluorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-tri- azol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-0-propionylOxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-tert.-buthylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-tert.-buthylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-0-methyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-tert.-butylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-0-allylOxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-tert.-butylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4- -triazol-t-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-0-benzyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-tert.-buthylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-0-acetyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-tert.-buthylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-0-chloracetyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-tert.-buthylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-Q-propionyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dimethylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl) -4, 4-dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-chlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-tri- azol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-chlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-tri- azol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-O-allyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-chlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-0-propionyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-0-methylOxim, 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-0-allylOxim, 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-0-benzyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-0-acetyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-21,2,4- -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-0-methOxyacetyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-O-propionyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-3'-methyl-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)- -2-(1,2 4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(2',3'-Dihydro-3'-methyl-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on-0-pro- pionyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-3'-methyl-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-0-benzOyl- oxim, 1-(2',3'-Dihydro-4',6'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(2',3'-Dihydro-4',6'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-0-propionylOxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-brom-7'-chlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-brom-7'-chlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-0-allylOxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-brom-7'-chlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-0-(4-trifluormethyl- benzyl)-oxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-brom-7'-chlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-acetyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-chlor-7'-methylbenzofuran-2'-yl)-2 -(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-chlor-7'-methylbenzofuran-2'-yl)-2 -(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-O-acetyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-chlor-7'-methylbenzofuran-2'-yl)-2 -(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-O-propionyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-methoxybenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-methoxybenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-O-methyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-methoxybenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-O-ethyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-methoxybenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-O-allyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-methoxybenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-O-propargyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-methoxybenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-O-benzyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-methoxybenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-O-acetyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-methoxybenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-O-propionyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-methoxybenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-O-benzoyloxim, 1-(2',3'-Dihydro-3'-methyl-5'-methoxybenzofuran-2'-yl)-2 -(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(2',3'-Dihydro-nitrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol -1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-ethoxybenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(2',3'-Dihydro-5'-ethoxybenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-O-propionyloxim, '1-(2',3'-Dihydro-5'-trifluormethylbenzofuran-2'-yl)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(2',3'-Dihydro-4',5',7'-trichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim. Zur Erläuterung der Erfindung wurden die in den Beispielen und in der Tabelle 1 im einzelnen genannten Verbindungen hergestellt und, soweit angegeben, auf ihre biologische Wirksamkeit untersucht. Beispiel 1 Zu einer Lösung von 6 g (0,086 Mol) Hydroxylaminhydrochlorid und 6 g (0,073 Mol) Natriumacetat in 60 ml Wasser wurde bei 600C eine Lösung von 9,3 g (0,0283 Mol) 1-(2',3'-Di hydro-5'-methoxybenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl). 4,4-dimethylpentan-3-on in 90 ml Ethanol schnell zugesetzt. Nach 8tägigem Rühren bei 60 C wurde eingeengt, der Rückstand nacheinander mit 200 ml Essigester und 100 ml einer 5%igen wässrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung versetzt und 10 Minuten gerührt. Die organische Schicht wurde über Na2SO4 getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der verbleibende kristalline, farblose Rückstand, wurde mit 20 ml Ether versetzt, eine Stunde bei 50C stehengelassen, abgesaugt, mit Petrolether gewaschen und getrocknet. Es wurden 6 > 1 g (62,6 % d.Th.) 1-(2',3'-Dihydro-5'-methoxybenzofuran-2'- -yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim vom Schmelzpunkt 157 bis 1590C erhalten. Beispiel 2 Eine Mischung aus 8,6 g (0,025 ol) 1-(2',3'-Dihydro-5'- -methoxybenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim, 0,5 g Imidazol und ml Propion säurehydrid wurde 10 Stunden bei 70 C gerührt und anschliessend im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wurde in 150 ml Ether gelöst, 20 Minuten mit 50 ml einer 5%igen Natriumhydrogencarbonat-Lösung gerührt, die überstehende organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und schliesslich bei bis zu 700C/0,2 mbar eingeengt. Man erhält 7,6 g (76 % d.Th.) 1-(2' ,3'-Dihydro-5'-methoxybenzofuran-2'-yl)- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on-0-propionyl- oxim als hellgelbes Harz. IR (Film): 3120, 2965, 1735, 1470, 1360, 1268, 1220, 1130, 1100, 868, 747, 672 cm-1. Tabelle 1: (Bedeutung der Substituenten wie Formel I) Nr. X R R1 Fp/ C 3 H H H 153-159 4 5-(tert.-C4H9) H H 224-228 5 5,7-C12 H H 134-158 6 5,7-C12 -CH3 H 171-186 7 5-Br, 7-Cl H H 174-180 Die neuen Verbindungen können praktisch alle Entwicklungsstadien einer Pflanze verschiedenartig beeinflussen und werden deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt. Die Wirkungsvielfalt der Pflanzenwachstumsregulatoren hängt ab vor allem a) von der Pflanzenart und -sorte, b) von dem Zeitpunkt der Applikation, bezogen auf das Entwicklungsstadium der Pflanze und von der Jahreszeit, c) von dem Applikationsort und -verfahren (Samenbeize, Bodenbehandlung oder Blattapplikation), J von von den geoklimatischen Faktoren, z.B. Sonnenschein, Dauer, Durchschnittstemperatur, Niederschlagsmenge, e) von der Bodenbeschaffenheit (einschliesslich Düngung), f) von der Formulierung bzw. Anwendungsform des Wirk stoffs und schliesslich g) von den angewendeten Konzentrationen der aktiven Sub stanz. Aus der Reihe der verschiedenartigen Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemässen Pflanzenwachstumsregulatoren im Pflanzenanbau, in der Landwirtschaft und im Gartenbau, werden einige nachstehend erwähnt. A. Mit den erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen lässt sich das vegetative Wachstum der Pflanzen stark hemmen, was sich insbesondere in einer Reduzierung des Längen wachstums äussert. Die behandelten Pflanzen weisen dem gemäss einen gedrungenen Wuchs auf; ausserdem ist eine dunklere Blattfärbung zu beobachten. Als vorteilhaft für die Praxis erweist sich z.B. die Verringerung des Grasbewuchses an Strassenrändern, Kanal böschungen und auf Rasenflächen wie Park-, Sport- und Obstanlagen, Zierrasen und Flugplätzen, so dass der arbeits- und kostenaufwendige Rasenschnitt reduziert werden kann. Von wirtschaftlichem Interesse ist auch die Erhöhung der Standfestigkeit von lageranfälligen Kulturen wie Getreide, Mais, Sonnenblumen und Soja. Die dabei ver ursachte Halmverkürzung und Halmverstärkung verringern oder beseitigen die Gefahr des "Lagerns" (des Umknik kens) von Pflanzen unter ungünstlgen Witterungsbedin gungen vor der Ernte. Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums und zur zeitlichen Ver änderung des Reifeverlaufs bei Baumwolle. Damit wird ein vollständig mechanisiertes Beernten dieser wichtigen Kulturpflanze ermöglicht. Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die seitliche Verzweigung der Pflanzen vermehrt oder gehemmt werden. Daran besteht Interesse, wenn z.B. bei Tabakpflanzen die Ausbildung von Seitentrieben (Geiztrieben) zugunsten des Blattwachstums gehemmt werden soll. Mit Wachstumshemmern lässt sich beispielsweise bei Winterraps auch die Frostresistenz erheblich erhöhen. Dabei werden einerseits das Längenwachstum und die Entwicklung einer zu üppigen (und dadurch besonders frostanfälligen) Blatt- bzw. Pflanzenmasse gehemmt. Andererseits werden die jungen Rapspflanzen nach der Aussaat und vor dem Einsetzen der Winterfröste trotz günstiger Wachstumsbedingungen im vegetativen Entwicklungsstadium zurückgehalten. Dadurch wird auch die Frostgefährdung solcher Pflanzen beseitigt, die zum vorzeitigen Abbau der Blühhemmung und zum Übergang in die generative Phase neigen. Auch bei anderen Kulturen, z.B. Wintergetreide ist es vorteilhaft, wenn die Bestände durch Behandlung mit erfindungsgemässen Verbindungen im Herbst zwar gut bestockt werden, aber nicht zu üppig in den Winter hineingehen. Dadurch kann der erhöhten Frostempfindlichkeit und - wegen der relativ geringen Blattbzw. Pflanzenmasse - dem Befall mit verschiedenen Krankheiten (z.B. Pilzkrankheit) vorgebeugt werden. Die Hemmung des vegetativen Wachstums ermöglicht ausserdem bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Bepflanzung des Bodens, so dass ein Mehrertrag bezogen auf die Boden fläche erzielt werden kann. B. Mit den neuen Wirkstoffen lassen sich Mehrerträge so wohl an Pflanzenteilen als auch an Pflanzeninhalts stoffen erzielen. So ist es beispielsweise möglich, das Wachstum grösserer Mengen an Knospen, Blüten, Blättern, Früchten, Samenkörnern, Wurzeln und Knollen zu induzie ren, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr sowie Zitrusfrüchten zu erhöhen, den Proteingehalt in Getreide oder Soäa zu steigern oder Gummibäume zum ver mehrten Latexfluss zu stimulieren. Dabei können die neuen Stoffe Ertragssteigerungen durch Eingriffe in den pflanzlichen Stoffwechsel bzw. durch Förderung oder Hemmung des vegetativen und/oder des generativen Wachstums verursachen. C. Mit Pflanzenwachstumsregulatoren lassen sich schliess lich sowohl eine Verkürzung bzw. Verlängerung der Wachstumsstadien als auch eine Beschleunigung bzw. Ver zögerung der Reife der geernteten Pflanzenteile vor oder nach der Ernte erreichen. Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Ernteerleichterung, die durch das zeitlich konzentrier te Abfallen oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Derselbe Mechanismus, das heisst die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- bzw. Blatt und Sprossteil der Pflanze ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern der Bäume wesentlich. Die Wirkung der neuen Verbindungen ist besser als bei bekannten Wachstumsregulatoren. Die Wirkung zeigt sich sowohl bei Monokotylen, z.B. Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Reis oder Mais oder Gräsern als auch insbesondere bei Dikotylen (z.B. Sonnenblumen, Tomaten, Erdnüssen, Reben, Baumwolle, Raps und vor allem Soja) und verschiedenen Zierpflanzen wie Chrysanthemen, Poinsettien und Hibiskus. Die erfindungsgemssen Wirkstoffe können den Kulturpflanzen sowohl vom Samen her (als Saatgutbeizmittel) als auch über den Boden, d.h. durch die Wurzel sowie - besonders bevorzugt - durch Spritzung über das Blatt zugeführt werden. Infolge der hohen Pflanzenverträglichkeit kann die Aufwandmenge stark variiert werden. Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g 3e Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt. Für die Blatt- und Bodenbehandlung sind im allgemeinen Gaben von 0,1 bis 12 kg/ha, bevorzugt 0.25 bis 3 kg/ha, als ausreichend zu betrachten. Die erfindungsgemässen Mittel können in Form üblicner Formulierungen angewendet werden wie Lösungen, Enul- sionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine und gleichmässige Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, ge gebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel zugesetzt werden können. Als Hilfsstoffe zur Formulierung kommen im wesentlichen in Frage Lö sungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorier te Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdöl fraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B. Ethanolamin), Dimethylformamid und Wasser; feste Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteins mehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emul giermittel oder sonstige oberflächenaktive Mittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxy ethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate) und Dis pergiermittel wie Lignin, Sulfitablaugen und Methyl cellulose. Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungs gemässen Verbindungen in wässriger Lösung gegebenenfalls unter Zusatz von mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol oder anderen niederen Alko holmen, Aceton, Dimethylformamid oder N-Methylpyrroli din. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwi schen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugs weise zwischen 0,5 und 90. Die Formulierungen bzw. die daraus hergestellten ge brauchsfertigen Zubereitungen wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise im Vorauflaufverfahren, im Nachauflaufverfahren oder als Beizmittel. hinweise für eine geeignete Formulierung der erfindungsgemässen Stoffe können beispielsweise den Angaben in der DE-OS 30 25 879 bzw. der EP-OS O 044 407 entnommen werden. Die erfindungsgemässen Mittel können in diesen Aufwendungsformen auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und Fungiziden oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. Beim Vermischen mit Wachstumsregulatoren erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrösserunx des Wir- kungsspektrums. Bei einer Anzahl solcher Wachstumsregulatormischungen treten auch synergistische Effekte auf > d.h. die Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist grösser als die addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten. Fungizide, die mit den erfindungsgemässen Verbindungen kombiniert werden können, sind beispielsweise Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Berridimethyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Manganethylenbistiocarbamat, Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat, Zinkethylenbisthiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-Polyethylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid, Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zinn-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbammat) und N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid; Nitrophenolderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4 , 6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat; ; heterocyclische Strukturen, wie N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid, 2-Heptadecyl-2-imidazol-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl-phthalimidophosphonthionat, 5-Amino-1-(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl-1,2,4 -triazol, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol, 2, 3-Dicyano-1 , 4-dithiaanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin, 1-Butylcarbamoyl-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-Rhodanmethylthio-benzthiazol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thiol-1-oxid, 8-Hydrochinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methylZ -oxathiin-4,4-ai- oxid, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4oxathiin, 2-(Furyl-2))-benzimidazol, Piperazin-1,4-diyl-bis-1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 2-Thiazolyl-(4))-benzimidazol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxyearbonyl-2-thioureido)-benzol, 1, 2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, und verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-(2-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)-glutarimid, Hexachlorbenzol, N-Dichlorfluormethylthio-N,N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäureamid, D,L-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furyl(2)-alaninat, 'D,L-N-(2,6-Dimethyl-phenyl3-N-(2'-methoxyacetyl)-alanin- methylester, 5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-5-carbonsSure-cyclohexylamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2, 6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, p-Dimethylaminobenzol-diazinnatriumsulfonat, 1-Chlor-2-nitro-propan, Polychlornitrobenzole, wie Pentachlornitrobenzol, Methylisocyanat, fungizide Antibiotika, wie Griseofulvin oder Kasugamycin, Tetrafluordichloraceton, 1-Phenylthiosemicarbazid, Bordeauxmischung, nickelhaltige Verbindungen und Schwefel. In den nachfolgenden Beispielen A und B wird die Wirkung der erfindungsgemäss verwendbaren Stoffe als Pflanzenwachstumsregulatoren dargestellt, ohne die Möglichkeiten weiterer Anwendungen auszuschliessen. Anwendungsbeispiele Zur Darstellung der wachstumsregulierenden Eigenschaft der erfindungsgemässen Stoffe wurden Testpflanzen auf ausreichend mit Nährstoffen versorgtem Torfkultursubstrat in Kunststoffgefässen von ca. 12,5 cm Durchmesser angezogen. Im Vorlaufverfahren wurden die Stoffe in wässriger Aufbereitung am Tage der Einsaat auf das Saatbeet gegossen. 9 Im Nachauflaufverfahren wurden die Stoffe als wässrige Zubereitung auf die Pflanzen gesprüht. Die wachstumsregulierende Wirkung wurde bei Versuchsende durch Vergleich der Wuchshöhe der behandelten Pflanzen zur Wuchshöhe der unbehandelten Pflanzen ermittelt. Als Vergleichssubstanz des Standes der Technik wurde das eingangs erwähnte Chlorcholinchlorid (CCC) gewählt. 1. Sonnenblumen, Sorte "Sobrid" Nachauflaufverfahren Nr. d. chem. Aufwandmengen Wuchshöhen Beispiele mg WS/Gefäss rel. undehandelt - 100 CCC 1,5 93,7 6,0 92,0 1 1,5 94,6 6,o 87,8 3 1,5 73,6 6,o 70 > 3 9 1,5 88,5 6,0 88,5 12 1,5 94,5 6,0 88,6 14 1,5 96,5 6,0 90,6 2. Sommerraps, Sorte "Petranova" Vorauflaufverfahren Nr. d. chem. Aufwandmengen Wuchshöhen Beispiele mg WS/Gefäss rel. undehandelt - 100 CCC 3 95,1 12 90,2 1 3 101,4 12 96,0 3 3 60,0 12 40,0 9 3 100,0 12 88,6 14 3 95,1 12 82,9 3. Sommerraps, Sorte "Petranova" Nachauflaufverfahren Nr. d. chem. Aufwandmengen Wuchshöhen Beispiele mg WS/Gefäss rel. unbehandelt - 100 CCC 1,5 91,3 6,0 84,5 1 1,5 91,1 6,0 85,5 3 1,5 56,9 6,0 51,0 9 1,5 74,9 6,0 62,8 Nr. d. chem. Aufwandmengen Wuchshöhen Beispiele mg WS/Gefäss rel. 12 1,5 70,8 6,0 61,6 14 1,5 61,6 6,0 52,5

Claims: Patentansprüche 1. ' Triazolylalkyl-2,3-dihydrobenzofuran-oxime der Formel I EMI24.1 in der R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit bis zu 4 C-Atomen, X ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iod atom, einen Nitro-, Trifluormethyl- oder einen Alkylrest mit bis zu 4 C-Atomen, einen Alkoxy rest mit bis zu 2 C-Atomen, einen Alkenylrest mit 3 bis 4 C-Atomen, einen Phenyl- oder Phenoxyrest und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, wobei die einzelnen Gruppen X gleich oder verschieden sind, wenn m grösser als 1 ist, in der ferner R1 ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls chlor substituierten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen gegebenenfalls chlorsubstituierten Alkenylrest mit 3 bis 5 C-Atomen, einen Alkinyl rest mit 3 bis 4 C-Atomen oder einen Benzylrest bedeutet, wobei der Benzylrest durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, die Nitrogruppe, den Tri fluormethyl- oder einen Alkylrest mit bis zu 4 C-Atomen substituiert sein kann, oder in der RÚ einen -CO-R2-Rest bedeutet, wobei R2 einen gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder einen Alkoxyrest mit bis zu 2 C-Atomen substitu ierter Acylrest mit bis zu 4 C-Atomen oder einen Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet. 2. Die Umsetzungsprodukte aus Verbindungen (1) gemäss An spruch 1 und einer Säure oder einem komplexbildenden Metallsalz. 3. Triazolyl-2,3-dihydrobenzofuran-oxime (I) gemäss An spruch 1, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazolyl- -(1))-4,4-dimethyl-pentan-3-on-oxim, 1-(2',3'-Dihydro benzoruran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-4,4-dimethyl- pentan-3-on-0-propionyloxim, 1-t2',3'-Dihydrobenzo- furan-2'-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-tl))-4,4-dimethylpentan- -3-on-0-allyloxim, 1-(3'-Methyl-5',7'-dichlor-2',3'- -dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-4,4- -dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(3'-Methyl-5',7'-dichlor- -2',3'-dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-4,4-dimethylpentan-3-on-0-propionyloxim, 1-(5',7'- -Dichlor-2',3'-dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-tri- azolyl-(1))-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(5'-Brom -7'-chlor-2',3'-dinydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4- -triazolyl-(1))-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(5' -idethoxy-2',3'-dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-tri- azolyl-(1))-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim, 1-(5'-Meth oxy-2',3'-dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-4,4-dimethylpentan-3-on-O-propianyloxim, 1-(5' -tert.-butyl-2',3'-dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazolyl-(1))-4,4-dimethylpentan-3-on-oxim und 1-(5' -tert.-Butyl-2',3'-dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazolyl-(1) )-4,4-dimethylpentan-3-on-0-propionyl- oxim. 4. Verfahren zur Herstellung von Triazolyl-2,3-dihydroben- zofuran-oximen der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Triazolylalkyl-2,3-dihydro benzofuranone II EMI26.1 in der X, R und m die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit Hydroxylamin-Derivaten der Formel III H2N-O-R1 (III), in der R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, vorzugs weise in Gegenwart eines basischen oder sauren Kataly sators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün nungsmittels umsetzt. 5. Verfahren zur Herstellung von Triazolyl-2,3-dihydro benzofuran-oximen der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Triazolyl-2,3-dihydro benzofuran-oxime der Formel I (R1 = n), mit einem ent sprechenden Alkyl-, Alkenyl- oder Benzyöhalogenid RÚ-Hal, in der RÚ die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, einen Säurechlorid oder -anhydrid der Formel R2-CO-Hal bzw. R2-CO-0-CO-R2, vorzugsweise in Gegen wart einer anorganischen oder organischen Base, gege benenfalls unter Zusatz eines Reaktionsbeschleunigers und/oder Phasentransferkatalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. 6. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, enthal tend eine oder mehrere der Verbindungen gemäss An spruch 1. 7. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, enthal tend eine oder mehrere der Verbindungen gemäss An spruch 1 und einen flüssigen oder festen Trägerstoff sowie gegebenenfalls eine oder mehrere oberflächenaktive Mittel. 8. Verwendung von Verbindungen gemäss Anspruch 1 zur Regu lierung des Pflanzenwachstums. 9. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass man eine oder mehrere Ver bindungen gemäss Anspruch 1 auf Pflanzen oder deren Lebensraum einwirken lässt. 10. Verfahren zur Herstellung von das Pflanzenwachstum re gulierenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man eine oder mehrere der Verbindungen gemäss Anspruch 1 mit festen oder flüssigen Trägerstoffen sowie gegebenen falls einem oder mehreren oberflächenaktiven Mitteln mischt.

Inventors: FEUERHERD, KARL-HEINZ, DR., JUNG, JOHANN, DIPL.-LANDWIRT, DR., REISSENWEBER, GERNOT, DR., RENTZEA, COSTIN, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1983
Main classification: C07D405
IPC codes: C07D521, C07D249, A01N43