HERBICIDAL EMULSION CONCENTRATES

Abstract: 1. Herbicidal emulsion concentrates of the herbicidal active ingredients of formula I see diagramm : EP0100440,P4,F1 in which R1 is CH3 or Cl, R2 is Cl, R3 is H or Cl, characterised in that they consist a) the herbicidal active ingredient, b) a phospholipid and c) a hydroxyethyl amide of the general formula II CH3 (CH2 )n -CONHCH2 CH2 OH in which n is 3, 4 or 5 together with conventional carriers, diluents, solvents, spraying media and/or other inert adjuvants.

Description: Titel: Berbizid--Emulsionskonzentrate Beschreibung Die Erfindung betrifft neue Herbizid-Emulsionskonzentrate bestehend aus einem Halogenphenoxyessigsäure-Derivat und einen Phospholipid gemäss der Ansprüche 1-16. Es ist bereits bekannt, dass Halogenphenoxyessigsäure-Derivate der allgemeinen Formel I EMI1.1 in der R1 = CH3 oder Cl, R2 = Cl, R3 = H oder Cl bedeuten, als Herbizide eingesetzt werden können, die gute herbizide Wirkung besitzen. Es wurde nun gefunden, dass man die Wirksamkeit sowie die Selektivität von Halogenphenoxyessigsäure-Derivaten der allgemeinen Formel I wesentlich verbessern kann, wenn man sie zusammen mit einem Phospholipid in Gegenwart eines Ldsungsvermittlers der allgemeinen Formel II CH3(CH2)n-CONHCHzCH2OH II n der n = 3, 4 oder 5 bedeuten neben üblichen Träger-, Verdiinnungs., Lösung. und/oder anderen inerten Hilfsmitteln zu Emulsionskonzentraten ver arbeitet. Die erhaltenen Emulsionskonzentrate können unter Zusatz von Wasser zu üblichen Spritzbrühen verarbeitet werden. Die Halogenphenoxyessigsäuren sind- Verbindungen mit sehr unangenehmem Geruch. Durch den Zusatz der Phospholipide werden geruchsneutrale Formulierungen erhalten. Als Phospholide kommen natürliche oder synthetische Phospho. lipide aus der Gruppe Phosphatidylcholin, den hydrierten Phosphatidylcholinen, Phosphatidylethanolamin, den N.Acyl. phosphatidylethanolaminen, Phosphatidylinosit, Phosphatidylserin und Phosphatidylglycerol oder einem Gemisch aus mehr. fen solcher Phospholipide, wie z.B. Gemische aus Phosphats. dylcholin und Phosphatidylethanolamin oder Phosphatidylcho. lin mit Phosphatidylethanolamin und N.Acylphosphatidyletha. nolamin oder sonstigen Phosphatidyl-Mischungen mit 10 - 60% Phosphatidylcholin-Anteil in Frage. Besonders bevorzugt sind natürliche Phosphatidylcholine, die nach den in den folgenden Patenten beschriebenen Verfahren erhalten werden können: DE-PS 10 47 597, DE-PS 10 53 299, DE-PS 16 17 679, OE-PS 16 17 680, deutsche Patentanmeldungen DE-OS 30 47 048, DE-OS 30 47 012, pder DE-OS 30 47 011, Als N-Acyl-phosphatidylethanolamine kommen insbesondere die jenigen in Betracht, in denen die Acylgruppe sich von gesättigten oder olefinisch ungesättigten Fettsäuren mit 2-20 Kohlenstoffatomen, insbesondere die gesättigten mit 3-5 Kohlenstoffatomen oder die gesättigten oder einmal olefinisch ungesättigten mit 14, 16, 18 oder 20 Kohlenstoffato. men in Frage. Besonders bevorzugt sind Phospholipide, die 10 - 50 % Phosphatidylcholin 10 - 30 % Phosphatidylethanolamin 10 - 30 % N-Acylphosphatidylethanolamin enthalten. Als Herbizid kommen Halogenphenoxyessigsäure-Derivate der allgemeinen Formel I EMI3.1 in der R1 = CH3 oder Cl, R2 - C, R3 = H oder Cl wie z.B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure 2-Methyl -4-chl or-phenoxyessi gsäure 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure in Frage. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind bekannte Verbindungen. Zur Herstellung der neuen Herbizid-Emulsionskonzentrate wird das entsprechende Phospholipid in einem geeigneten Lösungsmittel,. wie z.B. toluol, Essigester, Xylol, Benzin, Isophoron, Methanol, Ethanol oder Butanol oder Gemische dieser Lösungsmilttel gelöst. In die Phospholipidlösung wird unter Zusatz geeigneter Emulgatoren und Lösungsvermittler und ggfs. weiterer inerter Hilfsstoffe das Herbizid eingebracht und unter leichter Erwärmung gelöst bzw. emulgiert oder suspendiert. Das Emulsionskonzentrat kann auch hergestellt werden, indem alle Stoffe gleichzeitig zusammengegeben werden und das entsprechende Konzentrat unter Rühren hergestellt wird. Beispiel 1 22,0 g/l 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure 16,0 g/l N-(2-Hydroxyethyl)-capronsäureamid 23,8 gil Phospholipid 18,l g/l Isophoron 9,1 g/l Glycerin 3,Q g/l Cremophor EL 8,0 g/l Methanol Das Phospholipid wird mit N-(2-Hydroxyethyl)-capronsäureamid in dem Lösungsmittelgemisch gelöst und zu der Lösung aus 2,4-Dichlorphenexyessigsäure in Methanol unter Rühren und leichter Erwärmung gegeben. Analog Beispiel 1 wurden folgende Konzentrate hergestellt: Beispiel 2 22,0 g/l 2-Methyl-4-chlor-phenoxyessigsäure 23,0 g/l Phospholipid 18,3 g/l N-(2-Hydroxyethyl )-capronsäureamid ,8 g/l Isophoron 8,9 gil Glycerin 2,Q g/l Cremophor EL 8,0 g/l Methanol Beispiel 3 20,0 g/l 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure 30,0 g/l Phospholipid 7,6 g/l N-(2-Hydroxyethyl)-capronsäureamid 19,9 g/l Ethylcellosolve 8,0 g/l Butanol 7,5. g/l Methanol 4,0 g/l Essigester 2,0 g/l Cremophor EL 1,0 gil Marlowet ItiF Die in den vorstehenden Beispielen 1 bis 3 verwendeten Phospholipid-Produkte hatten die folgende Zusammensetzung, wobei die angegebenen Prozente Gewichtsprozente sind: Beispiel 1: 40 8 Phosphatidylcholin 30 % Phosphatidylethanolamin 25 % N-acylphosphatidylethanolamin 5 % sonstige Phospholipide Beispiel 2: 42 % Phosphatidylcholin 25 % Phosphatidylethanolamin 25 % N-acylphosphatidylethanolamin 8 8 sonstige Phospholipide Beispiel 3: 45 % Phosphatidylcholin 25 % Phosphatidylethanolamin 21 % N-acylphosphatidylethanolamin 9 % sonstige Phospholipide

Claims: Patentansprüche 1. Herbizid-Emulsionskonzentrate, dadurch gekennzeichnet, dass sie aus a) einem herbiziden Wirkstoff der allgemeinen Formel I EMI6.1 in der R1 = CH3 oder Cl, R2 = Cl, R3 = H oder Cl bedeuten b) einem Phospholipid und c) einem Hydroxyethylamid der allgemeinen Formel II CH3(CH2)n-CONHCH2CH2OH II in der n = 3,4 oder 5 bedeuten neben üblichen Träger-, Verdünnungs-, Lösungs-, Versprühungs- und/oder anderen inerten Hilfsmitteln bestehen. 2. Herbizid-Emulsionskonzentrate, dadurch gekennzeichnet, dass als Phospholipid ein oder mehrere Phospholipide aus der Gruppe Phosphatidylcholin, den hydrierten Phosphats dylcholinen, Phosphatidytethanolamin, den N-Acylphospha tidylethanolaminen, Phosphatidylinosit, Phosphatidylserin, Lysolecithin und Phosphatidylglycerol eingesetzt werden. 3. Herbizid-Emulsionskonzentrate gemäss dem Anspruch 1 oder 2 dadurch gekennzeichnet, dass als Phospholipid Phosphatidyl cholin oder Mischungen aus Phosphatidylcholin und Phospha tidytethanolamin oder Mischungen aus Phosphatidylcholin/ Phosphatidylethanolamin und N-cylphosphatidylethanolamin eingesetzt werden. 4. Herbizid-Emulsionskonzentrate gemäss der Ansprüche 1 - 3, dadurch- gekennzeichnet, dass als Phospholipid ein Phospho lipid mit einem Gehalt von 10 - 60 % Phosphatidylcholin eingesetzt wird. 5. Herbizid-Emulsionskonzentrate gemäss der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass als Phospholipid ein Phospho lipid bestehend aus: 10 - 50 % Phosphatidylcholin 10 - 30 % Phosphatidylethanolamin 10 - 30 % N-Acylphosphatidylethanolamin eingesetzt wird. 6. Herbizid-Emulsionskonzentrate gemäss der Ansprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von a:b 1 : 0,5 bis 1 : 5 beträgt. 7. Herbizid-Emulsionskonzentrate gemäss der Ansprüche 1-5 dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von a:b 1 : 1 bis 1 : 2 beträgt. 8. Herbizid-Emulsionskonzentrate gemäss der Ansprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnls von a : b : c 1:1:1 beträgt Herbizid-Emulsionskonzentrate gemäss der Ansprüche 1-8, dadurch gekennzeichnet, dass als Herbizid 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure eingesetzt wird. 10. Herbizid-Emulsionskonzentrate gemäss der Ansprüche 1-8, dadurch gekennzeichnet, dass als Herbizid 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure. eingesetzt wird. 11. Herb-izid-Emulsionskonzentrate gemäss der Ansprüche 1-8, dadurch gekennzeichnet, dass als Herbizid 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure eingesetzt wird. 12. Herbizid-Emulsionskonzentrate gemäss einem oder mehreren der Ansprüche 1-7, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirk stoffgehalt im Konzentrat 16 - 20 X beträgt. i3. Verwendung von Herbizid-Emulsionskonzentraten gemäss einem oder mehreren der Ansprüche 1-7 zur Bekämpfung von Unkräutern. 14. Verfahren zur Herstellung von Herbizid-Emulsionskonzentra. ten gemäss einem oder mehreren der Ansprüche 1-13, dadurch gekennzeichnet, dass das Phospholipid in einem organischen Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch unter Zusatz üblicher Hilfsmittel gelöst wird und in diese Lösung ggfs. durch Erwärmen undloder Rühren das Herbizid eingebracht wird 15. Verfahren zur Herstellung von Herbizid-Emulsionskonzen traten gemäss einem oder mehreren der Ansprüche 1-13, da durch gekennzeichnet, dass das oder die Herbizide mit einem oder mehreren Phospholipiden ggfs. unter Zusatz üblichar Füll- und Hilfsmittel in einem organische Lö sungsmittel gelöst bzw. aufgeschlämmt wird. 16. Verfahren zur Herstellung von Herbizid-Emulsionskonzen traten gemäss einem oder mehreren der Ansprüche 1-13, da durch gekennzeichnet, dass das Herbizid in Wasser oder Wasser-Alkohol-Mischungen zusammen mit einem oder mehre ren Phospholipiden unter Rühren und/oder leichter Erwär mung, und/oder Ultraschall gelöst wird.

Inventors: ETSCHENBERG, EUGEN, DR., GHYCZY, MIKLOS, DR., OSTHOFF, HEINRICH, DR., WENDEL, ARMIN
Applicants: A. NATTERMANN & CIE. GMBH
Application year: 1983
Main classification: A01N57
IPC codes: A01N25, A01N39, A01N57