N-ARYLSULFONYL-N'-TRIAZOLYL UREA

Abstract: For the Contracting States : BE, CH, DE, FR, GB, IT, LI, NL, SE 1. An N-arylsulfonyl-N'-triazolylurea of the formula I see diagramm : EP0103537,P30,F1 wherein R1 is a radical of the formula see diagramm : EP0103537,P31,F2 R2 and R3 , each independently of the other, are hydrogen or C1 -C6 alkyl, R4 is hydrogen, halogen, C1 -C6 alkyl, C1 -C6 haloalkyl, cyclopropyl, -NR10 R11 or -X-R12 , and Z is oxygen or sulfur, R5 and R9 , each independently of the other, are hydrogen, halogen, cyano, nitro, C1 -C6 alkyl, C1 -C6 haloalkyl, C2 -C6 alkenyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, or are -CO-R13 , -NR10 R11 , -SO2 -C1 -C4 haloalkoxy, -SO2 -NR10 R11 , -NH-SO2 -R15 , -O-SO2 -R15 , -N(C1 -C4 alkyl)-SO2 -R15 , or are a radical -Y-R14 which is unsubstituted or substituted by one ore more members selected from the group consisting of halogen, C1 -C4 alkoxy, C1 -C4 alkylthio, C1 -C4 alkosulfinyl, C1 -C4 alkylsulfonyl, C1 -C4 haloalkoxy, C1 -C4 haloalkylthio, C1 -C4 haloalkylsufinyl or C1 -C4 -haloalkylsulfonyl, R6 is hydrogen, halogen, nitro or C1 -C6 alkoxy, R7 and R8 , each independently of the other, are hydrogen, halogen, nitro, C1 -C6 haloalkyl, -NH2 , C1 -C6 alkyl, C1 -C6 alkoxy, C1 -C6 alkylthio, C1 -C6 alkylsulfinyl or C1 -C6 alkysulfonyl, R10 and R11 , each independently of the other, are hydrogen, C1 -C4 alkyl, cyclopropyl, C2 -C6 alkenyl or C3 -C6 alkynyl, or R10 and R11 together form a C4 -C6 alkylene bridge which may be substituted by methyl or interrupted by oxygen, sulfur, -SO-, -SO2 -, -NH- or -N(C1 -C4 ) alkyl, R12 is C1 -C4 alkyl, C1 -C4 haloalkyl or alkoxyalkyl containing not more than 4 carbon atoms, R13 is hydrogen, C1 -C4 alkyl, C3 -C6 alkenyloxy, C3 -C6 alkynyloxy, C1 -C4 haloalkyl, C1 -C6 alkylthio, phenoxy, benzyloxy, -NR10 R11 or C1 -C6 alkoxy which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, R14 is C1 -C6 alkyl, C2 -C6 alkenyl or C3 -C6 alkynyl, R15 is C1 -C6 alkyl or C1 -C6 haloalkyl, and X and Y, each independently of the other, are oxygen, sulfur, a sulfinyl or sulfonyl bridge, or a salt thereof ; with the proviso that a) R1 only has the given meaning if R4 is the -X-CHF2 group, and b) R4 only has the given meaning if R1 is the substituted phenyl nucleus and R5 is the -Y-C2 -C6 haloalkyl group. For the Contrating State : AT 1. A herbicidal and/or plant growth regulating composition containing as at least one active component an N-arylsulfonyl-N'-triazolylurea of the formula I see diagramm : EP0103537,P33,F1 wherein R1 is a radical of the formula see diagramm : EP0103537,P34,F2 R2 and R3 , each independently of the other, are hydrogen or C1 -C6 alkyl, R4 is hydrogen, halogen, C1 -C6 alkyl, C1 -C6 haloalkyl, cyclopropyl, -NR10 R11 or -X-R12 , and Z is oxygen or sulfur, R5 and R9 , each independently of the other, are hydrogen, halogen, cyano, nitro, C1 -C6 alkyl, C1 -C6 haloalkyl, C2 -C6 alkenyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, or are -CO-R13 , -NR10 R11 , -SO2 -C1 -C4 haloalkoxy, -SO2 -NR10 R11 , -NH-SO2 -R15 , -O-SO2 -R15 , -N(C1 -C4 alkyl)-SO2 -R15 , or are a radical -Y-R14 which is unsubstituted or substituted by one ore more members selected from the group consisting of halogen, C1 -C4 alkoxy, C1 -C4 alkylthio, C1 -C4 alkosulfinyl, C1 -C4 alkylsulfonyl, C1 -C4 haloalylkoxy, C1 -C4 haloalkylthio, C1 -C4 haloalkylsulfinyl or C1 -C4 haloalkylsulfonyl, R6 is hydrogen, halogen, nitro or C1 -C6 alkoxy, R7 and R8 , each independently of the other, are hydrogen, halogen, nitro, C1 -C6 haloalkyl, -NH2 , C1 -C6 alkyl, C1 -C6 alkoxy, C1 -C6 alkylthio, C1 -C6 alkylsulfinyl or C1 -C6 alkylsulfonyl, R10 and R11 , each independently of the other, are hydrogen, C1 -C4 alkyl, cyclopropyl, C2 -C6 alkenyl or C3 -C6 alkynyl, or R10 and R11 together form a C4 -C6 alkylene bridge which may be substituted by methyl or interrupted by oxygen, sulfur, -SO-, - SO2 -, -NH- or -(C1 -C4 ) alkyl, R12 is C1 -C4 alkyl, C1 -C4 haloalkyl or alkoxyalkyl containing not more than 4 carbon atoms, R13 is hydrogen, C1 -C4 alkyl, C3 -C6 alkenyloxy, C3 -C6 alkynyloxy, C1 -C4 haloalkyl, C1 -C6 alkylthio, phenoxy, benzyloxy, -NR10 R11 or C1 -C6 alkoxy which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms, R14 is C1 -C6 alkyl, C2 -C6 alkenyl or C3 -C6 alkynyl, R15 is C1 -C6 alkyl or C1 -C6 haloalkyl, and X and Y, each indenpendently of the other, are oxygen, sulfur, a sulfinyl or sulfonyl bridge ; with the proviso that a) R1 only has the given meaning if R4 is the -X-CHF2 group, and b) R4 only has the given meaning if R1 is the substituted phenyl nucleus and R5 is the -Y-C2 -C6 haloalkyl group.

Description: N-Arylsulfonyl-N'-triazolyl-harnstoffe Die vorliegende Erfindung umfasst eine Gruppe neuer N-Arylsulfonyl N'-triazol-harnstoffe, die wertvolle pflanzenwachstumregulierende und pflanzenbakterizide Eigenschaften aufweisen und sich zur gezielten Beeinflussung des Pflanzenwuchses, zur Bekämpfung von Unkräutern z.B. in Kulturen von Nutzpflanzen und/oder zur Bekämpfung phytopathogener Bakterien eignen. Sie umfasst ferner die Herstellung dieser Sulfonylharnstoffe, sowie landwirtschaftlich nutzbare Mittel, die diese Substanzen als Wirkstoff enthalten. Die neuen erfindungsgemässen N-Arylsulfonyl-N'-triazolyl-harnstoffe entsprechen der allgemeinen Formel I EMI1.1 worin R1 einen Rest der Formel EMI1.2 R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, R4 Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Cyclopropyl, -NR10R11 oder -X-R12 und Z Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, wobei R5 und R9 Wasserstoff, Halogen, Cyan, Nitro, Cl-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen- alkyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome substituiertes C2-C6-Alkenyl, -CO-R13, -NR10R11, -SO2-C1-C4-Halogenalkoxy, -SO2-NR10R11, -NH-SO2-R15, -O-SO2-R15, $N(C1-C4-Alkyl)-SO2-R15, oder einen gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten aus der Reihe Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl- sulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogen alkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl oder C1-C4-Halogensulfonyl substituierten Rest -Y-R14, R6 Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Cl-C6-Alkoxy, R7 und R8 Wasserstoff, Halogen, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, -NH2, C1-C6 Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder Cl-C6-Alkylsulfonyl, R10 und R unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl, Cyclopropyl, 11 C2-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl oder R10 und R11 zusammen eine gegebenenfalls durch Methyl substituierte oder Sauerstoff, Schwefel, -SO-, $SO2-, -NH- oder -N(C1-C4-Alkyl)- unterbrochene C4-C6-Alkylen brücke, R12 C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder Alkoxyalkyl mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R13 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C6-alkylthio, Phenoxy, Benzyloxy, -NR10R11 oder gegebenenfalls durch l bis 3 Halogenatome substituiertes C1-C6-Alkoxy, R14 Cl-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl R15 Cl-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl und X und Y unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfinyl oder Sulfonylbrücke bedeuten, sowie Salze dieser Verbindungen. Die vorliegende Erfindung umfasst somit neben den freien Wirkstoffen auch die auf dem Agrargebiet verwendbaren Salze der Verbindungen der Formel I. Unter Alkyl oder Alkylanteil eines anderen Substituenten sind je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome beispielsweise folgende Gruppen zu verstehen: Methyl, Aethyl, Propyl, Butyl, Pentyl oder Hexyl, sowie ihre Isomeren wie Isopropyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Isopentyl usw. Halogenalkyl steht für einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten AlKylrest, beispielsweise für CF3, CH2C1, CC13, CHC12, 02H401, C2H4Br, CHF2, CH2F, -CF2-CF2H, -C2F5 usw.. Alkenyl steht z.B. für Vinyl, Propenyl-(l), Allyl, Butenyl-(l), Bentenyl-(2), Butenyl (3) etc. Alkinyl bedeutet insbesondere Propargyl. Halogen steht hier und im folgenden für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise für Chlor oder Fluor. Als C4-C6-Alkylenbrücke wird die Tetra-, Pentaoder Hexamethylengruppe bezeichnet. Unter den in die Definitionen für R4 fallenden Halogenalkoxyresten versteht man beispielsweise Chlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 2-Chloräthoxy, 2-Fluoräthoxy, 2,2,2-Trifluoräthoxy, 1,1,2,2-Tetrafluoräthoxy oder Perfluoräthoxy. Bevorzugt ist Difluormethoxy. Beispiele für unter die Definition von R5 fallenden Halogenalkenyloxyreste sind l-Chlorvinyloxy, 2-Chlorvinyloxy, 1, 2-Dichlorvinyloxy, 2, 2-Dichlorvinyl- oxy, 1,2,2-Trichlorvinyloxy, 2-Chlorallyloxy, 2,3-Dichlorallyloxy, 2,3,3-Trichlorallyloxy oder 3,3,3-Trifluor l-propenyfoxy. Bevorzugt ist 1,2-Dichlorvinyloxy. Die auf dem Agrargebiet einsetzbaren Salze sind z.B. diejenigen, die die Verbindungen der Formel I mit Aminen, Alkali- und Erdalkalimetallbasen oder quaternären Ammoniumbasen bilden. Hierbei sind unter Alkalioder Erdalkalibasen besonders die Hydroxide von Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium zu verstehen. Beispiele für zur Salzbildung geeignete Amine sind primäre, sekundäre und tertiäre aliphatische und aromatische Amine wie Methylamin, Aethylamin, Propylamin, i-Propylamin, die vier isomeren Butylamine, Dimethylamin, Diäthylamin, Diäthanolamin, Dipropylamin, Diisopropylamin, Di-n-butylamin, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin, Trimethylamin, Tri äthylamin, Tripropylamin, Chinuclidin, Pyridin, Chinolin und i-Chinolin, insbesondere aber Aethyl-, Propyl-, Diäthyl- oder Triäthylamin, vor allem aber iso-Propylamin und Diäthanolamin. Beispiele für quaternäre Ammoniumbasen sind im allgemeinen die Kationen vci Halogenammoniumsalzen, z.B. das Tetramethylammoniumkation, das Trimethylbenzylammoniumkation, das Triäthylbenzylammoniumkation, das Tetraäthylammoniumkation, das Trimethyläthylammoniumkation, aber auch das Ammoniumkation. Die Verbindungen der Formel I sind bei Raumtemperatur stabile/biologisch aktive Harze oder Feststoffe, die sich durch sehr wertvolle pflanzenwachstumsregulierende, vor allem wachstumshemmende und pflanzenbakterizide, vor allem gegen phytopathogene Bakterien aus den Familien Xanthomonadaceae und Pseudomonadaceae, Eigenschaften auszeichnen. Sie lassen sich daher auf dem Agrarsektor oder auf verwandten Anwendungsgebieten sowohl zur gezielten Reduktion des Wachstums monokotyler und dikotyler Pflanzen einsetzen, wobei sie je nach Art der Verwendung bzw. der Aufwandmenge selektiv herbizide bis totalherizide Eigenschaften enthalten, als auch zur Bekämpfung von phytopathogenen Bakterien aus den Familien Xanthomonodaceae und Pseudomonadaciae, wie beispielsweise Xanthomonas oryzoe, Xanthomonas vesicatoria und Pseudomonas tomato. Die Erfindung umfasst im engeren Sinne Verbindungen im Umfang der Formel I, worin der Substituent R1 für die Gruppe EMI4.1 steht, wobei R5, R6 und R7 wie unter Formel I definiert sind. Die Erfindung umfasst insbesondere jene Verbindungen im Umfang der Formel I, worin R1 für die Gruppe EMI5.1 steht und R5 wie oben definiert ist. Bevorzugte Untergruppen von Verbindungen der Formel I sind dadurch gekennzeichnet, dass in ihnen entweder a) R5 für eine Gruppe -Y- C2-C6-Halogenalkenyl oder b) R4 für eine Gruppe -X-CHF2 steht. Bevorzugt werden ferner diejenigen Verbindungen im Umfang der Formel I, worin X, Y und Z für Sauerstoff stehen und der Substituent i1 eine einfach in 2-Stellung durch Halogen, Alkoxycarbonyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkenyloxy oder Halogenalkoxy substituierte Phenylgruppe darstellt. Bevorzugt sind auch diejenigen Verbindungen der Formel I, worin R2 für Wasserstoff steht. Hervorzuheben ist auch die Gruppe von Verbindungen der Formel I worin R1 einen Rest der Formel EMI5.2 R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl, R4 Wasserstoff, Halogen, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, Cyclopropyl, -NRloRll oder -X-R12 und Z Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, wobei R5 Wasserstoff, Halogen, Cyan, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, -OO-R13, -NR10R11 oder einen gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten aus der Reihe Halogen, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkyl sulfinyl oder C1-C4-Halogensulfonyl substituierten Rest -Y-R14, R6 Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Cl-C4-Alkoxy, R7 Wasserstoff, Halogen, Nitro, C1-C4-Halogenalkyl, -NH2, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylsulfinyl oder C1-C3 Alkylsulfonyl, R10 und R unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl-C3-Alkyl, Cyclo 11 propyl, C2-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl oder R10 und R11 zusammen eine gegebenenfalls durch Methyl substituierte oder Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -NH- oder -N(Cl-C4-Alkyl)-unterbrochene C4-C6-Alkylenbrücke, R12 C1-O4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder Alkoxyalkyl mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R13 Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl, C3-C5-Alkenyloxy, C3-C5-Alkinyloxy, C1-C5-Alkylthio, Phenoxy, Benzyloxy, -NR10R11 oder gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome substituiertes Cl-C5-Alkoxy, R14 C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl und X und Y unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfinyl oder Sulfonylbrücke bedeuten, wobei R8 die gleiche Bedeutung wie R7 und Rg die gleiche Bedeutung wie R5 haben; sowie Salze dieser Verbindungen. Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, in denen R1 für in 2-Stellung durch Fluor, Chlor, Nitro, C1-C4-Alkosycarbonyl, C2-C5-Alkoxyalkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C6-Halogenalkylthio oder C1-C4-Ahlogenalkyl substituiertes Phenyl, R2 für Wasserstoff, Z für Sauerstoff, R3 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und R4 für Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, -N-di-C1-C4-Alkyl, oder -SO2-C1-C4-Alkyl stehen. Hiervon sind wiederum die Verbindungen bevorzugt, in denen R1 für in 2-Stellung durch Fluor, Chlor, Nitro, Methoxycarbonyl, Methoxyäthoxy, Difluormethoxy oder Difluormethylthio substituiertes Phenyl, R2 für Wasserstoff, Z für Sauerstoff, R3 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und R4 für O1-O4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Alkylthio stehen. Weitere bevorzugte Verbindungen gehörten zur Untergruppe der Formel IX EMI7.1 worin R3 für Cl-C4-Alkyl oder Wasserstoff, R4 für C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, -N-di-Cl-C4-Alkyl, -S02-Cl-C4-Alkyl oder O1-O4-Halogenalkoxy und Y für Sauerstoff oder Schwefel stehen und R6 und R7 die unter Formel I gegebene Bedeutung haben. Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel IX, in denen R6 und R7 Wasserstoff bedeuten. Von diesen Gruppen sind insbesondere diejenigen Verbindungen von be sonderem Interesse, in denen die -Y-C2-C6-Halogen¯alkenylgruppe für 1,2-Dichlorvinyloxy oder 1,2-Dichlorvinylthio steht. Vorzugsweise bedeutet dieser Substituent l,2-Dichlorvinyloxy. Ebenso bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R1 für in 2-Stellung durch Fluor, Chlor, Nitro, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C2-C5-Alkoxyalkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4 Halogenalkyl oder -Y-C2-C6-Halogenalkenyl substituiertes Phenyl, R2 für Wasserstoff, Z für Sauerstoff, R3 für Wasserstoff oder C1-C4 Alkyl, R4 für -X-CHF2 und X und Y unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen. Die Verbindungen der Formel I können je nach Konstitution der Triazolkomponente III in den drei nachfolgenden isomeren Strukturen Ia, Ib und Ic vorliegen: EMI8.1 Die Symbole R1, R2, R3, R4 und Z haben die unter Formel 1 gegebenen Bedeutungen. Die Isomeren weisen unterschiedliche herbizide Eigenschaften auf. Unter ihnen sind aufgrund ihrer vorteilhaften Wirkung diejenigen Isomeren bevorzugt, die durch die Formel Ia charakterisiert werden. Hiervon sind wiederum die Untergruppen hervorzuheben, denen aa) R1 für in 2-Stellung durch Fluor, Chlor, Nitro, Cl-C4-Alkoxy- carbonyl, C2-C5-Alkoxyalkoxy, Cl-C4-Halogenalkoxy oder Cl-C4-Halogen- alkylthio substituiertes Phenyl, R2 für Wasserstoff, Z für Sauerstoff, R3 für C1-C4-Alkyl und R4 für C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder -N-di-C1-C4-Alkyl stehen, oder bb) R1 für in 2-Stellung durch eine Gruppe -Y-C2-C6-Halogenalkenyl substituiertes Phenyl, R2 für Wasserstoff, Z für Sauerstoff, R3 für Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl, R4 für Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, -Ndi-C1-C4-Alkyl, -SO2-C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkoxy und Y für für Sauerstoff oder Schwefel stehen, oder cc) R1 für in 2-Stellung durch Fluor, Chlor, Nitro, Cl-C4-Alkoxy- carbonyl, C2-C5-Alkoxyalkoxy, Cl-C4-Halogenalkyl oder -Y-C2-C6-Halogenalkenyl substituiertes Phenyl, R2 für Wasserstoff, Z für Sauerstoff, R3 für Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl, R4 für -X-CHF2 und X und Y unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen; vorzugsweise bedeutet X Sauerstoff. In der Gruppe bb) sind die Verbindungen bevorzugt, in denen R1 für 2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl oder 2-(1,2-Dichlorvinylthio)-phenyl steht; vprzugsweise steht R1 für 2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl. Aufgrund ihrer besonders vorteilhaften Wirkung sind folgende Einzelsubstanzen besonders bevorzugt: N-(2-Methoxycarbonylphenyl-sulfonyl)-N'-(1-methyl-5-difluormethoxy1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-dichlorovinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(1,5-dimethyl-1,2,4triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(5-äthyl-1-methyl- 1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(1-methyl-5-isopropyl 1, 2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Diclorivinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(1-methyl-5-cyclopropyl1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Diclorivinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(5-methoxy-1-methyl 1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Diclorivinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(1-äthyl-5-methyl-1,2,4triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Diclorivinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(1,5-diäthyl-1,2,4triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2 < 1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(5-methoxy-l-methyl- 1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(l-methyl-5-difluor- methoxy-1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Diclorivinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(1,3-dimethyl-1,2,4triazol-5-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(5-dimethylamino-1 <RTI ID=11.1> methyl-1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-N'-(1-methyl-5-methoxy-1,2,4 triazol-3-yl)-harnstoff, N-(2-Chlor-phenylsulfonyl)-N'-(1-methyl-5-methoxy-1,2,4-triazol-3-yl)harnstoff, N-(2-Chlor-phenylsulfonyl)-N'-(1-methyl-5-methylthio-1,2,4-triazol3-yl) -harnstoff und N-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-N'-(1-methyl-5-methylthio-1,2,4traizol-3-yl)-harnstoff. Die Wirkstoffe der Formel I können in an sich bekannter Weise in einem reaktionsinerten, organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch hergestellt werden. Man kann dabei im einzelnen folgendermassen vorgehen und Verbindungen der Formel 1, gemäss Gleichung [ EMI11.1 dadurch herstellen, dass t:ian ein Phenylsulfonylderivat II mit einer Verbindung der Formel III umsetzt, wobei L und W für die Gruppen -N=C=Z oder -NR2-CZ-oR stehen; die Substituenten R1, R2, 23, R4, und Z die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, R für einen aliphatischen oder aronatischen Rest,vorzugsweise für Cl-C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl steht; mit der Massgabe, dass die Reaktionspartner der Formeln II und III stets so gewählt werden, dass eine Aninofunktion entweder mit einer Isocyanato- bzw. Isothiocyanatofunktion oder mit der [-gR2-CZ-ORI-Gruppe zur Reaktion gelangt. Das Verfahren wird vorteilhafterweise in Gegenwart einer Base durchgeführt. In manchen Fällen kann es von Vorteil sein, wenn man unter Schutzgasatmosphäre z.B. unter Stickstoff arbeitet. Das Herstellungsverfahren ist Bestandteil vorliegender Erfindung. Die erhaltenen Verfahrens-Produkte der Formel I können gewünschtenfalls durch Reaktion mit Aminen, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxiden oder quaternären Ammoniumbasen in basische, landwirtschaftlich, verwendbare Additionssalze übergeführt werden. Dieses geschieht beispielsweise durch Umsetzen mit der äquimolaren Menge Base und Verdampfen des Lösungsmittels. Die Ausgangsverbindungen der Formel II sind aus der Literatur bekannt oder werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt. Die als Zwischenprodukte verwendeten Phenylsulfonamide der Formel II können aus den entsprechenden Anilin-Derivaten durch Diazotierung und Austausch der Diazogruppe mit Schwefeldioxid in Gegenwart eines Katalysators wie Kupfer-I-chlorid in Salzsäure oder Essigsäure und Umsetzen des entstandenen Phenylsulfonylchlorids mit Ammoniak erhalten werden. Entsprechende Anilin-Derivate sind bekannt oder nach bekannten Methoden herstellbar. In bestimmten Fällen, z.B. bei Vorliegen einer aktivierten Substitutionsposition, ist eine direkte Sulfochlorierung des Phenylkerns möglich, die durch Umsetzung mit einem Ueberschuss Chlorschwefelsäure zu dem entsprechenden Phenylsulfonylchlorid führt. Entsprechende aktivierte Benzolderivate sind bekannt. Die Isocyanate der Formeln II und III können durch Umsetzung der zugrundeliegenden Amino-Verbindungen mit Phosgen in Anwesenheit von Butylisocyanat in einem chlorierten Kohlenwasserstoff als Lösung mittel, bei Rückflusstemperatur gehalten werden. Siehe dazu "Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie", Band VI, 211-229, verlag Chemie, Weinheim, 1970. Bei Verwendung von Thiophosgen gelangt man auf analoge Weise zu Isothiocyanaten II und III. Die Isothiocyanate der Formel II werden darüberhinaus auch durch Behandlung der Sulfonamide II mit Schwefelkohlenstoff und Kaliumhydroxid und anschliessender Umsetzung des Dikaliumsalzes mit Phosgen verhalten, siehe Arch. Pharm. 299, 174 (1966). Verbindungen der Formeln II und III, worin L und W für die Gruppe -NR2-CZ-OR steht, können aus den zugrundeliegenden Aminoverbindungen durch Reaktion mit einem Halogen(thio)kohlensäureester der Formel IV EMI13.1 hergestellt werden; hierbei steht Hal für ein Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, Z steht für Sauerstoff oder Schwefel und R für einen 'aliph'atisch"en oder aromatischen Rest, vorzugsweise für O1-O4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl. Diese Reaktion wird bevorzugt in Gegenwart einer Base durchgeführt. Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel I werden vorteilhafterweise in aprotischen, inerten organischen Lösungsmittel vorgenommen. Solche Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol oder Cyclohexan, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, oder Chlorbenzol, Aether wie Diäthyläther, Aethylenglykoldimethyläther, Diäthylenglykoldimethyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan, Nitrile wie Acetonitril oder Propionitril, Amide wie Dimethylformamid, Diäthylformamid oder N-Methylpyrrolidinon. Die Reaktionstemperaturen liegen vorzugsweise zwischen -200 und +120 "C. Die Umsetzungen der Kupplungsverfahren verlaufen im allgemeinen leicht exotherm und können bei Raumtemperatur durchgeführt werden. Zwecks Abkürzung der Reaktionszeit oder auch zum Einleiten der Umsetzung wird zweckdienlich für kurze Zeit bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemisches aufgewärmt. Die Reaktionszeiten können ebenfalls durch Zugabe einiger Tropfen Base oder Isocyanat als Reaktionskatalysator verkürzt werden. Als Basen sind insbesondere tertiäre Amine wie Trimethylamin, Tri äthylamin, Chinuclidin, 1,4-Diazabicyclo-(2,2,2)-octan. 1,5-Diazabi cyclo(4,3 ,0)non-5-en oder l > 5-Diazabiyclo(5,4,O)un-ec-7-en geeignet. Die Endprodukte können durch Einengen und/oder Verdampfen des Lösungsmittels isoliert und durch Umkristallisieren oder Zerreiben des festen Rückstands in Lösungsmitteln, in denen sie sich nicht gut lösen, wie Aether, aromatischen Kohlenwasserstoffen oder chlorierten Kohlenwasserstoffen, gereinigt werden. Die Wirkstoffe der Formel I sind stabile Verbindungen. Ihre Handhabung bedarf keiner vorsorglichen Massnahmen. Sie sind in den üblichen organischen Lösungsmitteln relativ gut, in Wasser hingegen wenig löslich. Sie können durch Zugabe von Wasser zur Reaktionslösung leicht ausgefällt werden. Ihre Formulierung als flüssige herbizide oder pflanzenbakterizide Mittel gelingt mit Hilfe üblicher Lösungsvermittler und/oder Dispergiermittel. Die Verbindungen der Formel III sind zum Teil neu. Je nach der isomeren Struktur der substituierten 3-Amino-1,2,4-triazole sind diese Verbindungen nach an sich bekannten Verfahren erhältlich oder sie werden nach einem neuen Verfahren hergestellt. Die Verbindungen der Formel IIIa EMI14.1 worin R Wasserstoff oder unverzweigtes Cl-C6-Alkyl bedeutet und R4 3 die unter Formel I gegebene Bedeutung hat, werden durch Umsetzung einer N-Cyanimino-Verbindung der Formel V EMI15.1 worin R die unter Formel I gegebene Bedeutung hat und Alkyl für eine 4 O 1-06-Alkylgruppe steht, mit einem Hydrazin der Formel VI H2N - NH - R3 (VI) worin R3 die unter Formel IIIa gegebene Bedeutung hat. Die Umsetzungen der Verbindungen der Formeln V und VI werden mit Vorteil in einem inerten organischen Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen -300C und +120 C, vorzugsweise zwischen -100 und +900C, durchgeführt. Als Lösungsmittel eignen sich beispielsweise Alkohole wie Methanol, Aethanol oder Isopropanol, Aether wie Diäthyläther, Athylenglykoldimethyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan, Halogenkohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlor äthan oder Trichloräthylen, Acetonitril, Toluol oder Benzol. Solche Umsetzungen sind in der Literatur [J.Org. Chem. 39, 1522(1974)1 beschrieben. Es wurde dabei den Produkten die isomers Struktur IIIc zugeschrieben. Die Ausgangsmaterialien der Formeln V und VI sind bekannt oder nach an sich bekannten Verfahren erhältlich, siehe J.C.S. Chem. Comm., 1974, 350, Fussnote 1., J.Org. Chem. 39, 1522 (1974) und Archiv der Pharmazie, 303, 625 (1970). Verbindungen der Formel IIIa, in denen R3 C1-C6-Alkyl und R4 für C1-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, N-di-Cl-C4-Alkylamino, oder Alkoxyalkoxy mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen stehen, erhält man nach einem neuen Verfahren, indem man ein Iminokohlensäurehydrazid der Formel VII EMI16.1 worin R3 Cl-C6-Alkyl und R4 für Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthios N-di Cl-C4-Alkylamino oder Alkoxyalkoxy mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen 14 steht, mit Chlorcyan in Gegenwart einer Base umsetzt. Dieses Verfahren ist neu und bildet einen Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Diese Umsetzung des Iminokohlensäurehydrazids der Formel VII mit Chlorcyan wird zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen -200 und +70 C, vorzugsweise zwischen 0 und +40 C, durchgeführt. Als Base dienen dabei vorzugsweise organische Basen wie tertiäre Amine, z.B. Trimethylamin, Triäthylamin, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Chinuclidin oder Diazobicyclooctan, insbesondere aber Triäthylamin. Ebenfalls neu ist die Herstellung der Verbindungen der Formel VII aus einem l-Alkyl-l-cyan-hydrazin und einer Verbindung R4-H in alkoholischer Lösung. Dieses Verfahren bildet einen weiteren Gegenstand vorliegender Erfindung. Die als Zwischenprodukte verwendbaren l-Alkyl-l-cyan-hydrazine sind nach einem in der DE-OS 25 25 852 beschriebenen Verfahren erhältlich. Die Verbindungen der Formel III b EMI17.1 sind aus der Literatur bekannt oder können analog zu bekannten Verfahren hergestellt werden. Solche Verfahren sind in Chem. Ber. 97, 396 (1964) beschrieben. Die Verbindungen der Formel IIIc EMI17.2 worin R3 und R4 die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, mit der Massgabe, dass R4 nicht ein über ein Schwefelatom gebundener Rest sein darf, werden erhalten, indem man eine N-Cyaniminoverbindung der Formel VIII EMI17.3 mit einem Hydrazin der Formel VI umsetzt, wobei R3 und R4 die unter Formel IIIc gegebene Bedeutung haben und Alkyl für Cl-C6-Alkyl steht. Solche Umsetzungen sind in J.Org. Chem. 39, 1522 (1974) beschrieben. Diejenigen Verbindungen der Formel IIIc > in denen R die unter Formel I 4 gegebene Bedeutung hat und R3 für Wasserstoff oder eine verzweigte Alkylgruppe stehen, können erhalten werden, indem man eine N-Cyanimino Verbindung der Formel V mit einem Hydrazin der Formel VI wobei R3 und R 3 4 die oben angegebene Bedeutung haben. Verbindungen der Formel III, in denen R4 für Difluormethoxy oder Difluormethylthio steht, können auch durch Verätherung mit Difluorchlormethan in Gegenwart von Basen aus entsprechenden Hydroxyl- oder Mercaptoverbindungen erhalten werden. Beispielsweise erhält man so 3-Amino 5-difluormethoxy-lmethyl-1,2,4-triazol durch Umsetzen des aus Chem. Ber. 755 (1969) bekannten 3-Amino-5-hydroxy-1-methyl-1,2,4-triazols mit Difluorchlormethan in Gegenwart von wässriger Natronlauge. Die Ausgangsmaterialien der Formel VIII sind bekannt oder werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, siehe J. Org. Chem. 28,¯1816 (1963) und EP-A 14064 (1980). Die neuen Verbindungen der Formel III, die der Formel IIId EMI18.1 entsprechen, worin R3 für O1-O6-Alkyl steht und R4 für -X-CHF2 steht, wurden speziell als Zwischenprodukte für die Synthese der pflanzenwuchsregulierenden Wirkstoffe der Formel I entwickelt. Sie bilden daher einen Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Es wurde nunmehr überraschend gefunden, dass die erfindungsgemässen Wirkstoffe der Formel I gute selektiv-herbizide Eigenschaften aufweisen. Dabei kann teilweise auch beobachtet werden, dass selbst Problemunkräuter geschädigt werden, denen mit bisher bekannten Herbiziden nicht beizukommen war. Weiter wurde überrascbsnd festgestellt, dass die erfindungsgemässen Wirkstoffe der Unterformel IX besonders wertvolle pflanzenbakterizide Eigenschaften besitzen. Dadurch können phytopathogene Bakterien in Kulturpflanzenbeständen bekämpft werden, ohne dass bei den behandelten Kulturpflanzen Schädigungen beobachtet werden können. Verbindungen der Formel I zeigen translozierende Eigenschaften, d.h. sie werden an der behandelten Stelle der Pflanze (Blatt, Stiel, Wurzel etc.) aufgenommen und an andere Stellen transportiert, wo sie ihre Wirkung entfalten. Sie folgen hierbei nicht nur der Richtung des Nährstofftransportes von den Wurzeln in die Blätter, sondern gelangen auch umgekehrt von den Blättern zu den Wurzeln. So gelingt es mit Hilfe dieser translozierenden Eigenschaft z.B. durch eine Oberflächenbehandlung perennierende Unkräuter bis in die Wurzeln zu vernichten. Darüberhinaus wirken die Wirkstoffe der Formel I im Vergleich zu herkömmlichen Herbiziden bereits in sehr geringen Aufwandmengen. Die Wirkstoffe der Formel IX sind auch gegen phytopathogene Bakterien aktiv wie z.B. Pseudomonas spp. Xanthomonas spp. sowie Erwinia und Corynebacterium. Ueberdies wirken die Verbindungen zum Teil systemisch. Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz von Infektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Mikroben eingesetzt werden. Die vorliegende Erfindung betrifft somit ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel IX zur Bekämpfung von phytopathogenen Bakterien. Die Verbindungen der Formel IX besitzen ein für die praktischen Bedürfnisse sehr günstiges Bakterizid-Spektrum zum Schutze von Kulturpflanzen, ohne diese durch unerwünschte Nebenwirkungen nachteilig zu beeinflussen. Kulturpflanzen seien im Rahmen vorliegender Erfindung beispielsweise Getreide, Mais, Reis und Gemüse. Mit Verbindungen der Formel IX können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden Bakterien eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Bakterien verschont bleiben. Werden die Aufwandmengen der erfindungsgemässen Wirkstoffe weiter gesenkt, so treten vor allem die wachstumsragulierenden Eigenschaften in den Vordergrund, dabei greifen die Verbindungen der Formel I gezielt in den Metabolismus der Pflanzen ein und führen insbesondere zu einer Reduktion des vegetativen Wachstums, oft zugunsten des generativen Wachstums. Dieser gezielte Eingriff in die physiologischen Vorgänge der Pflanzenentwicklung macht die Wirkstoffe der Formel I für verschiedene Zwecke vervendbar, insbesondere für solche, die mit der Arbeitseinsparung bei Massnahmen an Pflanzenkulturen oder der Ertragssteigerung im Zusammenhang stehen. Hierin offenbarte Verbindungen der Formel I können als Herbizide und/oder als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden. Nach bisherigen Erfahrungen gilt für die Applikation von Wachstumsregulatoren, dass die Aktivsubstanzen eine oder mehrere unterschiedliche Wirkungen bei den Pflanzen hervorrufen können. Diese verschiedenartigen Wirkungen hängen im wesentlichen vom Zeitpunkt der Anwendung, d.h. vom Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze, der Art der Applikaktion sowie insbesondere von den angewendeten Konzentrationen ab. Derartige Effekte sind aber wiederum je nach Pflanzenart verschieden. Die Applikation von Verbindungen der Formel I eröffnet somit die Möglichkeit, das Wachstum von Pflanzen in gewünschter Weise zu beeinflussen. Mit den neuen Wirkstoffen der Formel I bzw. mit den neuen Mitteln wird das vegative Pflanzenwachstum gedämpft. Durch diese Beein flussung des Wachstums können die erfindungsgemäss verwendeten Wirkstoffe die Ernteausbeute von Pflanzen wesentlich erhöhen. So erfahren etwa Sojapflanzen und ander Leguminosen wie Bohnen, Erbsen oder Linsen eine Reduktion des vegativen zugunsten des generativen Wachstums, wodurch eine unmittelbare Ertragssteigerung erzielt wird. Auch bei weiteren Pflanzenarten, z.B. bei Reben, Getreidesorten, Gräsern und Zierpflanzen wird das vegative Wachstum in gewünschter Weise gehemmt. Daneben beobachtet man bei den behandelten Pflanzen eine deutliche Stärkung des Stützgewebes. Eine im Vordergrund stehende Art der Pf lanzenbeeinflussung beruht auf der besonderen Eigenschaft der Verbindungen der Formel I, bei bestimmten Pflanzen, insbesondere bei Getreidekulturen, eine gezielte Wuchshemmung hervorzurufen, die bei unveränderter Ertragsleistung die Knickfestigkeit der Pflanzen wesentlich erhöht. Daraus ergibt sich eine wirtschaftlich sehr interessante Methode des Schutzes von Pflanzenkulturen vor Lagerung durch Sturm oder unwetter. Darüberhinaus gestattet eine gezielte Hemmung des vegativen Wachstums bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung der Kulturen; dies führt bei gleichem Fruchtansatz und gleicher Anbaugläche zu einer deutlichen Ertrag'ssteigerung Der Einsatz von Wuchshemmern bewirkt auch eine effektivere Nutzung der Nährstoffe, die nunmehr in verstärktem Masse der Blüten und Fruchtbildung zutute kommen. Auf diese Weise lassen sich höhere Ernteerträge bei gleichzeitig kleinerem Abfallanteil an vegetativen Pflanzenresten [z.B. Stroh, Kartoffelkraut, Rübenblätter] erzielen; Hervorzuheben ist auch die Möglichkeit, mit den erfindungsgemässen Stoffen bzw. Mitteln bei verschiedenen Pflanzenarten, insbesondere bei Tabakpflanzen eine Hemmung des unerwünschten Geiztriebwuchses zu erreichen, wenn der Haupttrieb kurz vor der Blüte zum Zwecke der erstrebten Wuchsvergrösserung der Blätter abgeschnitten worden ist. Die Erfindung betrifft somit eine herbizide, bakterizide und/oder wachstumsregulierende Verwendung der Verbindungen der Formel I. Eingeschlossen ist auch ein Verfahren zur pre- und post-emergenten Unkrautbekämpfung, zur Hemmung des Pflanzenwuchses von monokotylen und dikotylen Pflanzen, insbesondere von Gräsern, Getreidesorten und Tabakgeiztrieben, sowie zur Steigerung des Ernteertrages bei Leguminosen sowie zur Bekämpfung von phytopathogenen Bakterien bei Kulturpflanzen. Die Verbindungen der Formel I werden in unveränderter Form oder vorzugsweise als Mittel zusammen mit den in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsmitteln eingesetzt und werden daher z.B. zu Emulsionskonzentraten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten, auch Verkapselungen in z.B. polymeren Stoffen in bekannter Weise verarbeitet. Die Anwendungsverfahren wie Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen werden gleich wie die Art der Mittel den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt. Die Formulierungen, d.h. die den Wirkstoff der Formel I und gegebenenfalls einen festen oder flüssigen Zusatzstoff enthaltenden Mittel, Zubereitungen oder Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, wie z.B. mit Lösungsmitteln, festen Trägerstoffen, und gegebenenfalls oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden). Als Lösungsmittel können in Frage kommen: Aromatische Kohlenwasserstoffe, bevorzugt die Fraktionen C8 bis Cl2, wie z.B. Xylolgemische oder substituierte Naphthaline, Phthalsäureester wie Dibutyl- oder Dioctylphthalat, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine, Alkohole und Glykole sowie deren Aether und Ester, wie Aethanol, Aethylenglykol, Aethylenglykolmonomethyl- oder -äthyläther, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie N-Methyl-2- pyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid, sowie gegebenenfalls. epoxidierte Pflanzenöle, wie epoxidiertes Kokosnussöl oder Sojaöl; oder Wasser. Als feste Trägerstoffe, z.B. für Stäubemittel und dispergierbare Pulver, werden in der Regel natürliche Gesteinsmehle verwendet, wie Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit. Zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse Kieselsäure oder hochdisperse saugfähige Polymerisate zugesetzt werden. Als gekörnte, adsorptive Granulatträger kommen poröse Typen, wie z.B. Bimsstein, Ziegelbruch, Sepiolit oder Bentonit, als nicht sorptive Trägermaterialien z.B. Calcit oder Sand in Frage. Darüberhinaus kann eine Vielzahl von vorgranulierten Materialien anorganischer oder organischer Natur wie insbesondere Dolomit oder zerkleinerte Pflanzenrückstände verwendet werden. Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach der Art des zu formulierenden Wirkstoffes der Formel I nichtionogene, kation- und/ oder anionaktive Tenside mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzei jgenschaftenwin Betracht. Unter Tensiden sind auch Tensidgemische zu verstehen. Geeignete anionische Tenside können sowohl sog. wasserlösliche Seifen als auch wasserlösliche synthetische oberflächenaktive Verbindungen sein. Als Seifen seien die Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierten Ammoniumsalze von höheren Fettsäuren (C1O-C22), wie z.B. die Na- und K-Salze der Oel- oder Stearinsäure, oder von natürlichen Fettsäuregemischen, die z.B. aus Kokosnuss- oder Talgöl gewonnen werden können, genannt. Ferner sind auch die Fettsäure-methyl-taurinsalze zu erwähnten. Häufiger werden jedoch sogenannte synthetische Tenside verwendet, insbesondere Fettsulfonate, Fettsulfate, sulfonierte Benzimidazolderivate oder Alkylarylsulfonate. Die Fettsulfonate oder -sulfate liegen in der Regel als Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze vor und weisen einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen auf, wobei Alkyl auch den Alkylteil von Acylresten einschliessty z.B. das Na- oder Ca-Salz der Liginsulfonsäure, des Dodecylschwefelsäureesters oder eines aus natürlichen Fettsäuren hergestellten Fettalkoholsulfatgemisches. Hierher gehören auch die Salze der Schwefelsäureester und Sulfonsäuren von Fettalkohol-Aethylenoxid-Addukten. Die sulfonierten Benzimidazolderivate enthalten vorzugsweise 2 Sulfonsäuregruppen und einen Fettsäurerest mit 8-22 C-Atomen. Alkylarylsulfonate sind z.B. die Na-, 0a- oder Triäthanolaminsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure, der Dibutylnaphthalinsulfonsäure oder eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkonden sationsproduktes. Ferner kommen auch entsprechende Phosphate wie z.B. Salze des Phosphorsäureesters eines p-Nonylphenol-(4-14)-Aetbylenoxid-Adduktes oder Phospholipide in Frage. Als nicht ionische Tenside kommen in erster Linie Polyglykolätherderivate von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Alkylphenolen in Frage, die 3 bis 30 Glykoläthergruppen und 8 bis 20 Kohlenstoffatome im (aliphatischen) Rohlenwasserstoffrest und 6 bis 18 Kohlenstoffatome im Alkylrest der Alkylphenole enthalten können. Weitere geeignete nichtionische Tenside sind die wasserlöslichen, 20 bis 250 Aethylglykoläthergruppen und 10 bis 100 Propylenglykoläthergruppen enthaltenden Polyäthylenoxidaddukte an Polypropylenglykol, Aethylendiaminopolypropylenglykol und Alkylpolypropylenglykol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. Die genannten Verbindungen enthalten üblicherweise pro Propylenglykol-Einheit 1 bis 5 Aethylenglykoleinheiten. Als Beispiele nichtionischer Tenside seien Nonylphenolpolyäthoxy äthanole, Ricinusölpolyglykoläther, Polypropylenpolyäthylenoxid addukte, Tributylphenoxypolyäthanol, Polyäthylenglykol und Octylphenoxypolyäthoxyäthanol erwähnt. Ferner kommen auch Fettsäureester von Polyoxyäthylensorbitan wie das Polyoxyäthylensorbitantrioleat in Betracht. Bei den kationischen Tensiden handelt es sich vor allem um quaternäre Ammoniumsalze, welches als N-Substituenten mindestens einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen enthalten und als weitere Substituenten niedrige, gegebenenfalls halogenierte Alkyl-, Benzyl- oder niedrige Hydroxyalkylreste aufweisen. Die Salze liegen vorzugsweise als Halogenide, Methylsulfate oder Aethylsulfate vor, z.B. das Stearyltrimethyl amatpniunchlprid oder das Benzylid(2-chloräthyl)-äthylammoniumbromid. Die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside sind u.a. in folgenden Publikationen beschrieben: "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood, Ncw Jcrsey, 1979. Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents" Ohemical Publishing Co., Inc. New York, 1964. Die pestiziden Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 95X, insbesondere 0,1 bis 80%, Wirkstoff der Formel I, 1 bis 99,9% eines festen oder flüssigen ZusatzstoEfes und 0 bis 25%, insbesondere 0,1 bis 25% eines Tensides. Insbesondere setzen sich bevorzugte Formulierungen folgendermassen zusammen: (% = Gewichtsprozent). Emulgierbare Konzentrate Aktiver Wirkstoff: 1 bis 20X, bevorzugt 5 bis 10% oberflächenaktives Mittel: 5 bis 30, vorzugsweise 10 bis 20% flüssiges Trägermittel: 50 bis 94%, vorzugsweise 70 bis 85%. Stäube Aktiver Wirkstoff: 0,1 bis 10%, vorzugsweise 0,1 bis 1% festes Trägermittel: 99,9 bis 90%, vorzugsweise 99,9 bis 99%. Suspension-Konzentrate Alctiver Wirkstoff: 5 bis 75%, vorzugsweise 10 bis 50X Wasser: 94 bis 25%, vorzugsweise 90 bis 30% oberflächenaktives Mittel: 1 bis 40%, vorzugsweise 2 bis 30%. Benetzbare Pulver aktiver Wirkstoff: 0,5 bis 90%, vorzugsweise 1 bis 80% oberflächenaktives Mittel: 0,5 bis 20%, vorzugsweise 1 bis 15% festes Trägermittel: 5 bis 95%, vorzugsweise 15 bis 90I. Granulate Aktiver Wirkstoff: 0,5 bis 30%, vorzugsweise 3 bis 15% festes Trägermittel: 99,5 bis 70%, vorzugsweise 97 bis 85%. Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel. Die Anwendungsformen können bis hinab zu 0,001% an Wirkstoff verdünnt werden. Die Aufwandmengen betragen in der Regel 0,01 bis 10 kg AS/ha, vorzugsweise 0,025 bis 5 kg I1S/ha. Die Mittel können auch weitere Zusätze wie Stabilisatoren, Entschäumer, Viskositätsregulatoren, Bindemittel, Haftmittel sowie Dünger oder andere Wirkstoffe zu Erzielung spezieller Effekte enthalten. Die Erfindung umfasst auch derartige landwirtschaftlich verwendbare Mittel, die als mindestens eine Aktivsubstanz eine Verbindung der Formel I enthalten. Darüberhinaus schliesst die vorliegende Erfindung auch die Herstellung solcher Mittel ein, die gekennzeichnet ist durch das innige Vermischen der Aktivsubstanz mit einem oder mehreren hierin beschriebenen Substanzen bzw. Substanzgruppen. Eingeschlossen ist auch ein Verfahren zur Behandlung von Pflanzen, das sich durch Applikation der Verb in dungen der Formel I bzw. der neuen Mittel auszeichnet. In den nachfolgenden Beispielen sind Temperaturen in Celsiusgraden angegeben, Prozentangaben und Teile beziehen sich auf das Gewicht. Herstellungsbeispiele: Beispiel 1: Herstellung von EMI27.1 NC2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonyl) -N -Cl-methyl-5-methylthio- 1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff. Zu einer Suspension von 7,2 g 3-Amino-l-methyl-5-methylthio-1,2,4- triazol in 90 ml Tetrahydrofuran lässt man 12,6 g 2-Methoxyearbonyl- phenyl-sulfonylisocyanat in 40 ml Tetrahydrofuran zutropfen. Die Reaktion ist schwach exotherm. Das Gemisch wird für weitere 2 Stunden bei 20 bis 250C gerührt, dann wird der entstandene Niederschlag abge trennt, mit Aether gewaschen und getrocknet. Ausbeute 15,2 g (79% d.Th.), Smp. 191-194 C. Analyse : C13H15N5O5S2 (385,41) Ber,: C 40,51 H 3,92 N 18,17 S 16,64 Gef.: C 40,8 H 4,1 N 18,4 S 16,5. Beispiel 2: Herstellung von EMI28.1 N-(2-Chlorophenylsulfonyl)-N'-(1-methyl-5-methylthio-1,2,4-triazol3-yl)-harnstoff. Zu einer Suspension von 8,7 g 3-Amino-l-methyl-5-methylthio-1,2,4- triazol in 70 ml Acetonitril lässt man bei 20-25 C 13,1 g 2-Chlorphenylsulfonylisocyanat zutropfen. Das Gemisch wird zunächst 15 Minuten bei 20-25 C und anschliessend nochmals 15 Minuten unter Rückfluss- temperatur gerührt, auf 20-25 C abgekühlt und filtriert. Ausbeute: 17 g, Smp. 241-243çC. Beispiel 3: Herstellung des Zwischenprodukts EMI28.2 3-Amino-l-methyl-5-methylthio-1,2,4-triazoL. Zur Lösung von 14,6 g N-Cyanimido-dithiokohlensäure-dimethylester in 50 ml Aethanol lässt man bei 0 C eine Lösung von 5,0 g Methylhydrazin in 15 ml Aethanol langsam zutropfen. Anschliessend wird die Lösung für eine weitere Stunde bei der gleichen Temperatur weiter gerührt und dann eingedampft. Der feste Rückstand wird mit Aether gewaschen und getrocknet. Ausbeute 13,2 g (92% d.Th.), Smp. 10200. 1H-NMR(CDCl3):#= 2,60 (s, 3H, SCH3); 3,58 (s, 3H; NCH3); 4,65 (s, 2H; NH2) ppm. Analyse: C4X8N4S (144.20) Ber.: C 33,32 H 5,60 N 38,86 S 22,24 Gef.: C 33,2 H 5,5 N 39,2 S 22,3 Beispiel 4: Herstellung des Zwischenprodukts EMI29.1 3-Amino-1,5-dimethyl-1,2,4,-triazol. a) N-Cyano-thioacetimidsäureäthylester. Zur Lösung von 35 g Chlorcyan in 200 ml Aceton und 200 ml Chloroform werden 70 g Thioacetimidsäureäthylester zugesetzt. In diese Mischung lässt man bei OOC 154 ml Triäthylamin zutropfen und rührt das Reaktionsgemisch bei der gleichen Temperatur für 5 Stunden. Nach dem Abtrennen des Niederschlags wird die Lösung eingedampft und der oelige Rückstand im Vakuum destilliert. Ausbeute: 58,2 g (91 % d. Th.), Sdp. 550 C/O,O9 mbar. 1H-NMR(CDCl3) o = 1,30 (t, 3H; CH3); 2,53 (s, 3H; CH3); 3,05 (q,2H;CH2) ppm. Analyse: C5H8N2S (128,19) berechnet C 46,85 H 6,29 N 21,86 gefunden C 47,0 H 6,4 N 21,6 b) Zur Lösung von 12,8 N-Cyano-thioacetimidsäureäthylester in 50 ml Chloroform lässt man bei OOC 5,0 g Methylhydrazin im 50 ml Chloroform zutropfen. Anschliessend wird die Lösung für 16 Stunden zum Rückfluss erhitzt und dann eingedampft. Der feste Rückstand wird mit Aether gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 10,3 g (92 % d.Th.),Smp.210 - 21300. 1H-@@@ (CDC13) : 6= 2,32 (s,3H; C-CH3); 3,62 (s,3H; N-CH3); 4,10 (s,2H; 3 NH2) ppm. Analyse: C4H8M4 (112,14) berechnet C 42,85 H 7,20 N 49,97 gefunden C 42,9 H 7,0 N 50,1. Beispiel 5: Herstellung des Zwischenprodukts EMI30.1 3-Amino-5-methoxy-1-methyl-1,2,4-triazol. Zur Lösung von 13,0 g N-Cyano-imidothiokohlensäure-O,S-dimethylester in 100 ml Aethanol lässt man bei 0 C 5,0 g Methylhydrazin zutropfen und rührt das Gemisch für 18 Stunden bei der gleichen Temperatur. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels erhält man einen festen Rückstand, der mit Aether gewaschen, getrocknet und aus Acetonitril umkristallisiert wird. Ausbeute: 9,9 g (77 % d.Th), Smp. 173 - 17500. 1H-NMR (CDCl3): #= 3,33 (s,3H;N-CH3); 3,94 (s,3H; O-CH3);4,60 (s,2H; NH2). Analyse: C4H8N4O (128,14) berechnet C 37,50 H 6,30 N 43,73 gefunden C 37,0 H 6,1 N 44,0 Beispiel 6: Herstellung des Zwischenprodukts EMI30.2 3-Amino-5-äthoxy-1-isopropyl-1,2,4-triazol. a) O-Aethyl-iminokohlensäure-1-isopropylhydrazid EMI31.1 In eine Lösung von 0,5 g Natrium in 58,5 ml Aethanol lässt man bei 700C 100 g l-Cyano-l-isopropylhydrazin eintropfen und rührt das Gemisch bei 900C für 2 Stunden. Durch Fraktionierung der Reaktionsmischung im Vakuum erhält man 119 g (82 % d.Th.) des Produktes, Sdp. 1050/40 mbar. 1H-NMR (CDCl3): ±= 1,95 (d, 6H; Isopropyl-OH3); 1,30 (t, 3H;- Aethyl CH3); 3,4 (s, 2H; NH2); 4,0 - 4,5 (m, 3H; CH und CH2); 5,8 (s, 1H; NH) ppm. b) Zur Lösung von 14,5 g O-Aethyl-iminokohlensäure-l-isopropylhydrazid und 14 ml Triäthylamin in 50 ml Aceton lässt man bei 0 C 8,0 g Chlorcyan in 30 ml Aceton zutropfen und rührt das Gemisch bei der gleichen Temperatur für weitere 2 Stunden. Die Reaktionslösung wird eingedampft und der ölige Rückstand im Vakuum destilliert. Ausbeute: 13,0 g (76 % d.Th.) Sdp. 102 /0,4 mbar, Smp. 65 - 660C. -H-NER(CDC13): = 1,36 (d, 6H; Isopropyl-CH3); 1,40 (t, 3H; Aethyl CH3); 4,3 (s, 2H; NH2); 4,35 (m, lH; CH); 4,40 (q, 2H; CH2)ppm. Analyse: 0 7H14N4O (170,22) berechnet C 49,40 H 8,29 N 32,92 gefunden C 49,60 H 8,5 N 32,9. Beispiel 7: Herstellung des Zwischenprodukts EMI31.2 5-Amino-3-äthoxy-l-methyl-1,2,4-triazol. a) N-Cyano-iminokohlensäurediäthylseter. In eine Lösung von 58ç5 g Iminokohlensäurediäthylester und 37,0 Chlorcyan in 350 ml Aceton lässt man bei OOC 70 ml Triäthylamin eintropfen und rührt die Reaktionsmischung für 2 Stunden bei der gleichen Temperatur, filtriert den Niederschlag ab und dampft das Lösungsmittel ab. Der öelige Rückstand wird im Vakuum destilliert. Ausbeutea60,O g (80 % d.Th), Sdp. 900 /0,08 mbar. 1H-NMR (CDCl3):# =1,50 (t, 6H; CH3); 4,40 (q, 4H; CH2) ppm. Analyse: C6H10N2O2 (142,16) berechnet C 50,70 H 7,09 N 19,71 gefunden C 50,7 H 7,0 N 19,6. b) Zur Lösung von 14,2 g N-Cyano-iminokohlensäurediäthylester in 100 ml Aethanol lässt man bei 0 C 5,0 g Methylhydrazin eintropfen und rührt die Lösung für 5 Stunden bei der gleichen Temperatur. Das Produkt wird durch Einengen der Reaktionsmischung und Kristallisation aus Acetonitril gewonnen. Ausbeute: 10,7 g (75 % d.Th.), Smp. 105 - 106 C. H-NMR (CDCl3): 6= 1,33 (t, 3H; Aethyl-CH3); 3,46 (s, 3H; N-CH3); 4,18 (q, 2H; CH2); 5,55 (s, 2H; NH2) ppm. Analyse: C5HloN40 (142,16) berechnet C 42,25 H 7,09 N 39,41 gefunden C 42,6 H 6,8 N 39,0 Beispiel 8: Herstellung von EMI32.1 (Verb. 1.11) N-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-N'-(-nmethyl-5-cyclopropyl-1,2,4triazol-3-yl)-harnstoff Zu einer Suspension von 6,9 g 3-Amino-3-methyl-5-cyclopropyl-1,2,4- triazol in 100 ml Dioxan lässt man bei einer Temperatur von 20 - 25 C 12,5 g 2-Methoxycarbonylphenyl-sulfonylisocyanat zutropfen. Dabei tritt eine schwache Erwärmung des Reaktionsgemisches auf. Anschliessend wird das Gemisch für weitere 18 Stunden bei 20 bis 25 C gerührt. Das ausgefallene Produkt wird abgetrennt, mit Aether gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 14,7 g (78 % d.Th.) N-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-N' (1-methyl-5-cyclopropyl-1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, Smp. 173 - 175 C. Analyse: C15H16 N5O5S (378,38) berechnet C 47,62 % H 4,26 % N 18,51 % S 8,47 % gefunden C 47,3 % H 4,5 % N 18,9 % S 8,1 %. Beispiel 9: Herstellung von EMI33.1 (Verb. 1.4) N-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-N'-(5-difluormethoxy-1-methyl1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff. a) 3-Amino-5-dilfuormethoxy-1-methyl-1,2,4-triazol. In din Gemisch äus 10,0 g 3-Amino-5-hydroxy-l-methyl-1,2,4-triazol, 50 ml 30 %iger wässriger Natronlauge und 50 ml Dioxan leitet man bei 75 C für 30 Minuten Difluorchlormethan-Gas ein. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches wird die organische Phase abgetrennt, getrocknet, eingedampft und durch Chromatographie an Kieselgel gereinigt. Man erhält so 3-Amino-5-difluormethoxy-1-methyl-1,2,4-triazol vom Schmelzpunkt 138 - 139 C. b) Eine Lösung von 1,1 g 2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylisocyanat und 0,75 g 3-Amino-5-difluoromethoxy-1-methyl-1,2,4-triazol in 20 ml Dioxan wird für 3 Stunden auf 70 C erhitzt. Anschliessend wird die Reaktionsmischung eingedampft und der Rückstand aus Aether kristallisiert. Man erhält so N-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-N'-(5-difluor- methoxy-1-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 160 162 C. Beispiel 10: Herstellung von EMI34.1 (Verb. 7.1 ) N-[2-(1,2-Diclorbinyloxy)-phenylsulfonyl]-N'-(1,5-dimethyl-1,2,4triazol-3-yl)-harnstoff. Zu einer Suspension von 11,2 g 3-Amino-1,5-dimethyl-1,2,4-triazol in 200 ml Dioxan lässt man bei 20 bis 25 C 30 g 2-(1,2-Dichlorvinyloxy)phenylsulfonylisocyanat zutropfen. Dabei tritt eine schwach exotherme Reaktion auf. Anschliessend wird die Reaktionsmischung für 18 Stunden bei 20 - 250C gerührt. Das ausgefallene Produkt wird abgetrennt und aus Acetonitril umkristallisiert. Ausbeute: 26,8 g (66 % d.Th.) N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenylsulfonyl]-N'-(1,5-dimethyl-1,2,4triazol-3-yl)-harnstoff, Smp. 202-204 C. Analyse: C13H13Cl2N5O4S (406,24 berechnet C 38,44 % H 3,23 % N 17,24 % S 7,89 % C1 17,46 % gefunden C 39,9 % H 3,5 % N 17,4 % S 7,6 z C1 17,3 %. Auf analoge Weise lassen sich auch die in den folgenden Tabellen aufgeführten Verbindungen herstellen. Tabelle 1: Verbindungen der Formel Ia: EMI35.1 <SEP> Verb. <tb> <SEP> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Z <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Smp. <SEP> [ C] <tb> 1.1 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> 191-194 <tb> 1.2 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> 177-178 <tb> 1.3 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> 180-182 <tb> 1.4 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCHF2 <SEP> 160-162 <tb> 1.5 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -OCH2-CF3 <tb> 1.6 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 192-194 <tb> 1.7 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -NH-CH3 <SEP> 168-170 <tb> 1.8 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> Cl <tb> 1.9 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 191-193 <tb> 1.10 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> Cycl.C3H5 <SEP> 173-175 <tb> 1.12 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -OCH2-OCH3 <tb> 1.13 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -O(CH2)2-OCH3 <tb> 1.14 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -SO-CH3 <tb> 1.15 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -SO2-CH3 <tb> 1.16 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <tb> 1.17 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <tb> 1.18 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <tb> 1.19 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> SCH3 <SEP> 183-184 <tb> 1.20 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <SEP> 167-169 <tb> 1.21 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <tb> 1.22 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> OCH3 <SEP> 173-175 <tb> 1.23 <SEP> 2-CON(CH3)2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <tb> 1.24 <SEP> 2-CON(CH3)2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <tb> 1.25 <SEP> 2-NO2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> 205-206 <tb> 1.26 <SEP> 2-NO2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> 184-186 <tb> 1.27 <SEP> 2-Br-C <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <tb> 1.28 <SEP> 2-Br-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <tb> 1.29 <SEP> 2-CF3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <tb> Tabelle 1: (Fortsetzung) EMI36.1 <tb> Verb. <tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Z <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Smp. <SEP> [ C] <tb> 1.30 <SEP> 2-CF3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <tb> 1.31 <SEP> 2-OCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <tb> 1.32 <SEP> 2-OCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <tb> 1.33 <SEP> 2-SO2N(CH3)2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <tb> 1.34 <SEP> 2-SO2N(CH3)2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <tb> 1.35 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> 241-243 <tb> 1.36 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> 206-209 <tb> 1.37 <SEP> 2-SO2CH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <tb> 1.38 <SEP> 2-SO2CH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <tb> 1.39 <SEP> 2-OCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> 190-192 <tb> 1.40 <SEP> 2-OCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> 182-184 <tb> 1.41 <SEP> 2-OCH2CH2OCH3-C6H4 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> 158-159 <tb> 1.42 <SEP> 2-OCH2CH2OCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> 162-164 <tb> 1.43 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> OCH3 <tb> 1.44 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> SCH3 <tb> 1.45 <SEP> 2-COOCH3-6-Cl-C6H3- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <tb> 1.46 <SEP> 2-COOCH3-6-Cl-C6H3- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> 219-222 <tb> 1.48 <SEP> 2-SCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> 205-206 <tb> 1.49 <SEP> 2-F-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> 199-201 <tb> 1.50 <SEP> 2-F-C6H4 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> 228-230 <tb> 1.51 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C6H7-i <SEP> OCH3 <SEP> 165-166 <tb> 1.52 <SEP> 2-OCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> OCH3 <SEP> 164-165 <tb> <SEP> 1.53 <SEP> 2-F-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> OCH3 <SEP> 143-145 <tb> 1.54 <SEP> 2-SCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> OCH3 <SEP> 171-172 <tb> 1.55 <SEP> 2-OCH2CH2OCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> OCH3 <SEP> 120-121 <tb> Tabelle 1: (Fortsetzung) EMI37.1 <tb> Verb. <tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Z <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Smp. <SEP> [ C] <tb> 1.56 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> OC2H5 <SEP> 171-172 <tb> 1.57 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> OC2H5 <SEP> 143-144 <tb> 1.58 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> -O-C3H7-i <SEP> 184-186 <tb> 1.59 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> -O-C3H7-i <SEP> 155-157 <tb> 1.60 <SEP> 2-OCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> OC2H5 <SEP> 124-126 <tb> 1.61 <SEP> 2-F-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C6H7-i <SEP> OC2H5 <SEP> 152-154 <tb> 1.62 <SEP> 2-SCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> OC2H5 <SEP> 155-157 <tb> 1.63 <SEP> 2-OCH2CH2OCH3-C6H4 <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> OC2H5 <SEP> 124-126 <tb> 1.64 <SEP> 2-OCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> -O-C3H7-i <SEP> 95-98 <tb> 1.65 <SEP> 2-F-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> -O-C3H7-i <SEP> 177-180 <tb> 1.66 <SEP> 2-SCHF2-C6H4 <SEP> H <SEP> O <SEP> C6H7-i <SEP> -O-C3H7-i <SEP> 128-129 <tb> 1.67 <SEP> 2-OCH2CH2OCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> -O-C3H7-i <SEP> 99-101 <tb> 1.68 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SC2H5 <SEP> 192-194 <tb> 1.69 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 205-207 <tb> 1.70 <SEP> 2-OCH2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 188-190 <tb> 1.71 <SEP> 2-F-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 182-185 <tb> 1.72 <SEP> 2-SCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 224-227 <tb> 1.73 <SEP> 2-OCH2CH2OCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 184-186 <tb> 1.74 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SC2H5 <SEP> 191-194 <tb> 1.75 <SEP> 2-OCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SC2H5 <SEP> 157-159 <tb> 1.76 <SEP> 2-F-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SC2H5 <SEP> 182-184 <tb> 1.77 <SEP> 2-SCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SC2H5 <SEP> 199-201 <tb> 1.78 <SEP> 2-OCH2CH2OCH3-C6H4 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SC2H5 <SEP> 166-168 <tb> 1.79 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -S-C3H7-i <SEP> 175-177 <tb> 1.80 <SEP> 2-Cl-C6H4 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> 186-187 <tb> 1.81 <SEP> 2-OCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> 169-173 <tb> 1.82 <SEP> 2-F-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> 191-193 <tb> 1.83 <SEP> 2-SCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> 194-195 <tb> 1.84 <SEP> 2-OCH2CH2OCH3-C6H4 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> 158-160 <tb> 1.85 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -S-C3H7-i <SEP> 195-198 <tb> 1.86 <SEP> 2-OCHF-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -S-C3H7-i <SEP> 160-162 <tb> 1.87 <SEP> 2-F-C6H4 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -S-C3H7-i <SEP> 185-187 <tb> Tabelle 1: (Fortsetzung; EMI38.1 <tb> Verb. <SEP> R1 <SEP> R <SEP> Z <SEP> R <SEP> R <SEP> Smp. <SEP> [ C] <SEP> <tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Z <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Smp. <SEP> [ C] <tb> 1.88 <SEP> 2-SCHF20C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -S-C3H7-i <SEP> 155-157 <tb> 1.89 <SEP> 2-OCH2CH2OCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -S-C3H7-i <SEP> 184-186 <tb> 1.90 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 223-226 <tb> 1.91 <SEP> 2-OCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 204-207 <tb> 1.92 <SEP> 2-F-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 202-204 <tb> 1.93 <SEP> 2-SCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 234-238 <tb> 1.94 <SEP> 2-OCH2CH2OCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 180-183 <tb> 1.95 <SEP> 2-F-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> 183-185 <tb> 1.96 <SEP> 2-COOCH3-C6H4 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> 183-185 <tb> 1.97 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> 202-204 <tb> 1.98 <SEP> 2-OCH2CH2OCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> 158-160 <tb> 1.99 <SEP> 2-SCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> 215-217 <tb> 1.100 <SEP> 2-OCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> 173-175 <tb> 1.101 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> 201-203 <tb> 1.102 <SEP> 2-OCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> 190-192 <tb> 1.103 <SEP> 2-SCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> 193-195 <tb> 1.104 <SEP> 2-NO2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SC2H5 <SEP> 180-181 <tb> 1.105 <SEP> 2-NO2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> 159-161 <tb> 1.106 <SEP> 2-NO2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 206 <tb> 1.107 <SEP> 2-NO2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> 180-181 <tb> 1.108 <SEP> 2-OCH2CH2OCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> 150-152 <tb> 1.109 <SEP> 2-F-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> 176-178 <tb> 1.110 <SEP> 2-CH3-C6H4- <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 228-230 <SEP> (Zers.) <tb> 1.111 <SEP> 2-SO2N(CH3)2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 216-218 <SEP> (Zers.) <tb> 1.112 <SEP> 2-SCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C3H7-i <SEP> 183-184 <tb> 1.113 <SEP> 2-OCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C3H7-i <SEP> 162-165 <tb> 1.114 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C3H7-i <SEP> 165-167 <tb> 1.115 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C3H7-i <SEP> 182-184 <tb> 1.116 <SEP> 2-F-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C3H7-i <SEP> 184-186 <tb> 1.117 <SEP> 2-OCH2CH2OCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C3H7-i <SEP> 206-208 <tb> Tabelle 1 (Fortsetzung) EMI39.1 <tb> Verb. <tb> r. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Z <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Smp. <SEP> [ C] <tb> <SEP> L. <SEP> 3 <SEP> 4 <tb> 1.118 <SEP> 2-NO,-C <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C3H7-i <SEP> 153-155 <tb> 1.11 > <SEP> 2-C1-C6H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> 02115 <SEP> OCH3 <SEP> 160-165 <tb> .120 <SEP> 2-Cl-C <SEP> H <SEP> O <SEP> 0113 <SEP> NH0113 <SEP> 193-195 <tb> 1.121 <SEP> 2-F-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> NHCH3 <SEP> 180-182 <tb> L.122 <SEP> 2-OCHF2-C,H <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> O <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> NHCH3 <SEP> 213-215 <tb> 1.123 <SEP> 2-SCHF2-CgHq- <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> O <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> NHCH3 <SEP> 195-197 <tb> 1.124 <SEP> 2-COOCE,-C,H <SEP> 11 <SEP> O <SEP> 02115 <SEP> 02115 <SEP> 175-177 <tb> 1.125 <SEP> 2-OOHF2-06114- <SEP> 11 <SEP> O <SEP> 02115 <SEP> C2H5 <SEP> 180-181 <tb> L.126 <SEP> 2-SCEfF2-C <SEP> H,- <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> O <SEP> 02115 <SEP> 02115 <SEP> 211-213 <tb> L.127 <SEP> 2-COOC3-C,H <SEP> 11 <SEP> O <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> 175-177 <tb> 1.128 <SEP> 2-OCHF2-06114- <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> 185-186 <tb> L.129 <SEP> 2-COOCH3-C,H,- <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> O <SEP> O3117-i <SEP> N(CH3)2 <SEP> 178-180 <tb> 1.130 <SEP> 2-OCHF,-C,H,- <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> O <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> Cycl.C3H5 <SEP> 175-176 <tb> 1.131 <SEP> 2-SCHF2'CgHq' <SEP> 11 <SEP> O <SEP> 0113 <SEP> Cycl.C3H5 <SEP> 193-194 <tb> 1.132 <SEP> 2-F-C6H4- <SEP> 11 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> Cycl.C3H5 <SEP> 186-187 <tb> 1.133 <SEP> 2-C1-C <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> Cycl.C3H5 <SEP> 210-213 <tb> 1.134 <SEP> 2- CH2CH2 CH3 <SEP> C6E4 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> Cycl.C3H5 <SEP> 192-194 <tb> 1.135 <SEP> 2-NO <SEP> -C <SEP> H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> Cycl.C3H5 <SEP> 204-205 <tb> L.136 <SEP> 2-NO <SEP> -C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> N(CH3)2 <SEP> 183-184 <tb> 1.137 <SEP> 2-C1-C <SEP> 11 <SEP> O <SEP> CH, <SEP> < <SEP> \. <SEP> 185-188 <tb> <SEP> v4 <SEP> / <tb> 1.138 <SEP> 2-C1-C,H <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> Cm, <SEP> -h(I- <SEP> 171-173 <tb> 1.139 <SEP> 2-COOC2H5-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCHF2 <tb> 1.140 <SEP> 2-COOCH3-C,H <SEP> 11 <SEP> O <SEP> 02115 <SEP> OCHF2 <tb> 1.141 <SEP> 2-COOCH3-C <SEP> 11 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <tb> <SEP> 37 <tb> 1.142 <SEP> 2-N02-C <SEP> H,- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCHF2 <SEP> 179-180 <tb> <SEP> I <SEP> i <tb> Tabelle 1 (Fortsetzung) EMI40.1 <tb> Verb. <tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Z <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Smp. <SEP> [ C] <tb> 1.143 <SEP> 2-OCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCHF2 <tb> 1.144 <SEP> 2-OCF3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCHF2 <tb> 1.145 <SEP> 2-CF3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCHF2 <tb> 1.146 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCHF2 <tb> 1.147 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCHF2 <tb> 1.148 <SEP> 2-Br-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCHF2 <tb> 1.149 <SEP> 2-SO2N(CH3)2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCHF2 <tb> 1.150 <SEP> 2-OC2H5-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCHF2 <tb> 1.151 <SEP> 1-Naphthyl <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCHF2 <tb> 1.152 <SEP> 2-S-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> 1.153 <SEP> 2-S-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <tb> 1.154 <SEP> 2-S-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <tb> 1.155 <SEP> 2-S-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> Cycl. <SEP> C3H5 <tb> 1.156 <SEP> 2-S-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> 1.157 <SEP> 2-S-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <tb> 1.158 <SEP> 2-O-CH2-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> 1.159 <SEP> 2-O-CH2-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <tb> 1.160 <SEP> 2-O-CH2-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <tb> 1.161 <SEP> 2-O-CH2-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <tb> 1.162 <SEP> 2-S-CH2-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> 1.163 <SEP> 2-S-CH2-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <tb> 1.164 <SEP> 2-S-CH2-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <tb> 1.165 <SEP> 2-S-CH2-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <tb> Tabelle 2: Verbindungen der Formel Ib EMI41.1 <tb> Verb. <SEP> R <SEP> R <SEP> Z <SEP> R. <SEP> <SEP> R4 <SEP> <tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Z <SEP> R3 <SEP> R4 <tb> 2.1 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> 2.2 <SEP> 2-COOCH3-C6H4 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <tb> 2.3 <SEP> 2-COOCH3-C6H4 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <tb> 2.4 <SEP> 2-NO2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> 2.5 <SEP> 2-OCHF2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> 2.6 <SEP> 2-OCCl=CHCl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> Tabelle 3: Verbindungen der Formel Ic EMI41.2 <tb> Verb. <tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Z <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Smp. <SEP> [ C] <tb> 3.1 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 188-190 <tb> 3.2 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> CH3 <tb> 3.3 <SEP> 2-CF3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 199-200 <tb> 3.4 <SEP> 2-NO2-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 188-190 <tb> 3.5 <SEP> 2-Cl-5-Cl-C6H3- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 173-175 <tb> 3.6 <SEP> 2-Cl-5-CF3-C6H3- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 158-160 <tb> 3.7 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 155-158 <tb> 3.8 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C4H9-t <SEP> OCH3 <SEP> 122-124 <tb> 3.9 <SEP> 2-COOCH3C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C4H9-t <SEP> OCH3 <SEP> 118-119 <tb> 3.10 <SEP> 2-Cl-C6H4 <SEP> H <SEP> O <SEP> C4H9-t <SEP> OC2H5 <SEP> 122-123 <tb> 3.11 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C4H9-t <SEP> OC2H5 <SEP> 122-123 <tb> 3.12 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> OC2H5 <SEP> 112-115 <tb> 3.13 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> OC2H5 <SEP> 150-152 <tb> 3.14 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> OCH3 <SEP> 128-131 <tb> Tabelle 3: (Fortsetzung) EMI42.1 Verb. <SEP> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Z <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Smp. <SEP> [ C] <SEP> <tb> 3.15 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> OCH3 <SEP> 130-141 <tb> 3.16 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> OC2H5 <SEP> > 250 <tb> 3.17 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> OC2H5 <SEP> > 250 <tb> 3.18 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> 163-164 <tb> <SEP> (Zers.) <tb> 3.19 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> 158-159 <tb> <SEP> (Zers.) <tb> 3.20 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> OCH3 <SEP> 260 <SEP> (Zers.) <tb> 3.21 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> OCH3 <SEP> 235 <SEP> (Zers.) <tb> 3.22 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> 168-169 <tb> 3.23 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> 166-167 <tb> <SEP> (Zers.) <tb> 3.24 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 111-113 <tb> <SEP> (Zers.) <tb> 3.25 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 97-101 <tb> <SEP> (Zers.) <tb> 3.26 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> SCH3 <SEP> 115-117 <tb> <SEP> (Zers.) <tb> 3.27 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> SCH3 <SEP> 110-112 <tb> <SEP> (Zers.) <tb> 3.28 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> -SO2-CH3 <SEP> 250 <tb> 3.29 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> -SO2-CH3 <SEP> 210 <tb> <SEP> (Zers.) <tb> <SEP> 3.30 <SEP> 2-Cl-C6H4 <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> SC2H5 <SEP> 120 <tb> <SEP> (Zers.) <tb> 3.31 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> SC2H5 <SEP> 111-134 <tb> 3.32 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> -S-C3H7-n <SEP> Harz <tb> 3.33 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> -S-C3H7-n <SEP> Harz <tb> 3.34 <SEP> 2-C1-C <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> -S-C6H7-i <SEP> 222-228 <tb> 3.35 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C4H3-t <SEP> SCH3 <SEP> 124-126 <tb> 3.36 <SEP> 2-COOCH3-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C4H3-t <SEP> SCH3 <SEP> 128-130 <tb> 3.37 <SEP> 2-Cl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> SCH3 <SEP> 143-145 <tb> Tabelle 3 (Fortsetzung) EMI43.1 <tb> Verb. <tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Z <SEP> | <SEP> R3 <SEP> R, <SEP> R4 <SEP> Smp.[OC] <tb> <SEP> . <SEP> ¯ <SEP> . <tb> 3.38 <SEP> 2-COOCH3-C <SEP> il <SEP> 4 <SEP> H <SEP> O <SEP> 5-i <SEP> SCH3 <SEP> 143-145 <tb> 3.39 <SEP> 2-C1-C <SEP> 11 <SEP> O <SEP> 0113 <SEP> H <SEP> 140-150 <tb> 3.40 <SEP> 2-COOCH3-C <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 145 <tb> <SEP> 64 <tb> (Zers.) <tb> <SEP> < X/ <SEP> \SO <SEP> - <SEP> 0113 <SEP> \- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 155-156 <tb> 3.42 <SEP> 2-S-CCL=CHC1-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> 3.43 <SEP> 2-S-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> 02115 <tb> 3.44 <SEP> 2-S-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> cycl.O3115 <tb> 3.45 <SEP> 2-S-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> 11 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <tb> 3.46 <SEP> 2-S-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> 02115 <SEP> CH3 <tb> .3.47 <SEP> 2-S-CC1=CHC1-C <SEP> K,- <SEP> H <SEP> O <SEP> 02115 <SEP> 02115 <tb> <SEP> 64 <tb> 3.48 <SEP> 2-0-CH2-CCltCHC1-C <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> <SEP> 64 <tb> 3.49 <SEP> 2-0-CH2-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> H <SEP> 0113 <SEP> 0 <SEP> 11 <tb> <SEP> 64 <SEP> - <SEP> H <SEP> O <SEP> 25 <tb> a3.50 <SEP> 2-0-CH <SEP> -CCl=CHCl-C6H <SEP> - <SEP> H <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> cycl.C3H5 <tb> 3.51 <SEP> 2-S-CH2-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> H <SEP> O <SEP> 0 <SEP> cd3 <SEP> CH3 <tb> 3.52 <SEP> 2-S-CH2-CCl=CHCl-C6X4- <SEP> 11 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <tb> CH, <SEP> 11 <tb> <SEP> 3 <SEP> 53 <SEP> 2-S-CH2-CCl=CHCl-C6H4- <SEP> H <SEP> <SEP> 0 <SEP> cycl.03115 <tb> L <tb> Tabelle 4: Verbindungen der Formel IIIa EMI44.1 <tb> <SEP> Verb. <SEP> Nr. <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Smp.[ C] <tb> 4.1 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3 <SEP> 210-213 <tb> <SEP> 4.2 <SEP> CH3 <SEP> <SEP> C2H5 <SEP> 172-175 <tb> <SEP> 4.3 <SEP> CH3 <SEP> C3H7-n <tb> <SEP> 4.4 <SEP> CH3 <SEP> C3H7-i <SEP> 183-185 <tb> <SEP> 4.5 <SEP> CH3 <SEP> C4H9-n <tb> <SEP> 4.6. <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> 160 <tb> <SEP> 4.7 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 170-175 <tb> <SEP> 4.8 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> 173-175 <tb> <SEP> 4.9 <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> 130-131 <tb> <SEP> 4.10 <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <SEP> 101-103 <tb> <SEP> 4.11 <SEP> C2H5 <SEP> OC2H5 <tb> <SEP> 4.12 <SEP> C3H7-n <SEP> OCH3 <tb> <SEP> 4.13 <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> 102 <tb> <SEP> 4.14 <SEP> CH3 <SEP> SC2H5 <SEP> 88-90 <tb> <SEP> 4.15 <SEP> C2H5 <SEP> SCH3 <tb> <SEP> 4.16 <SEP> CH3 <SEP> SC3H7-i <SEP> 88-81 <tb> <SEP> 4.17 <SEP> C2H5 <SEP> SCH3 <SEP> 109-111 <tb> <SEP> 4.18 <SEP> CH3 <SEP> N(CH3)2 <SEP> 135-136 <tb> <SEP> 4.19 <SEP> CH3 <SEP> N(C2H5)2 <tb> <SEP> 4.20 <SEP> C2H5 <SEP> N(CH3)2 <tb> <SEP> 4.21 <SEP> C3H7-n <SEP> N(CH3)2 <tb> <SEP> 4.22 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <tb> <SEP> 4.23 <SEP> C2H5 <SEP> OC3H7-i <tb> <SEP> 4.24 <SEP> C3H7-i <SEP> OCH3 <SEP> 86-87 <tb> <SEP> 4.25 <SEP> C3H7-i <SEP> OC2H5 <SEP> 65-66 <tb> 4.26 <SEP> C3H7-i <SEP> OC3H7-i <SEP> 55-56 <tb> <SEP> 4.27 <SEP> C3H7-i <SEP> OC3H7-n <tb> <SEP> 4.28 <SEP> CH3 <SEP> SC3H7-n <tb> <SEP> 4.29 <SEP> CH3 <SEP> NHCH3 <SEP> 168-170 <tb> <SEP> 4.30 <SEP> C3H7-i <SEP> N(CH3)2 <SEP> 140-142 <tb> Tabelle 4 (Fortsetzung) EMI45.1 <tb> Verb. <SEP> Nr. <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Smp.[ C] <tb> <SEP> 4.31 <SEP> CH3 <SEP> Cycl.C3H5 <SEP> 185-187 <tb> <SEP> 4.32 <SEP> CH3 <SEP> OCHF2 <SEP> 138-140 <tb> <SEP> 4.33 <SEP> C2H5 <SEP> OCHF2 <tb> <SEP> 4.34 <SEP> C3H7-i <SEP> OCHF2 <tb> <SEP> 4.35 <SEP> CH3 <SEP> SCHF2 <tb> <SEP> 4.36 <SEP> C2H5 <SEP> SCHF2 <tb> <SEP> 4.37 <SEP> C3H7-i <SEP> SCHF2 <tb> <SEP> 4.38 <SEP> C2H5 <SEP> Cycl. <SEP> C3H5 <tb> <SEP> 4.39 <SEP> C3H7-i <SEP> Cycl. <SEP> C3H5 <tb> Tabelle 5: Verbindungen der Formel VII EMI45.2 <tb> Verb. <SEP> Nr. <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Sdp. <SEP> [ C] <tb> <SEP> 5.1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> 97/28 <SEP> mbar <tb> <SEP> 5.2 <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <tb> <SEP> 5.3 <SEP> CH3 <SEP> OC3H7-n <tb> <SEP> 5.4 <SEP> CH3 <SEP> OC3H7-i <tb> <SEP> 5.5 <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <tb> <SEP> 5.6 <SEP> C2H5 <SEP> OC2H5 <tb> <SEP> 5.7 <SEP> C2H5 <SEP> OC3H7-n <tb> <SEP> 5.8 <SEP> C2H5 <SEP> OC3H7-i <tb> <SEP> 5.9 <SEP> C3H7-i <SEP> OCH3 <tb> <SEP> 5.10 <SEP> C3H7-i <SEP> OC2H5 <SEP> 105/40 <SEP> mbar <tb> <SEP> 5.11 <SEP> C3H7-i <SEP> OC3H7-n <tb> <SEP> 5.12 <SEP> C3H7-i <SEP> OC3H7-i <SEP> 109/25 <SEP> mbar <tb> <SEP> 5.13 <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <tb> <SEP> 5.14 <SEP> CH3 <SEP> SC2H5 <SEP> 78/0,07 <SEP> mbar <tb> <SEP> 5.15 <SEP> CH3 <SEP> SC3H7-n <tb> Tabelle 6: Verbindungen der Formel IIIc EMI46.1 <tb> Verb. <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Smp. <SEP> [ C] <tb> <SEP> Nr. <tb> 6.1 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 155 <SEP> - <SEP> 156 <tb> 6.2 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> 166-168 <tb> 6.3 <SEP> OC2H5 <SEP> CH3 <SEP> <SEP> 105-106 <tb> 6.4 <SEP> NH2 <SEP> CH3 <SEP> 154 <tb> 6.5 <SEP> N(CH3)2 <SEP> CH3 <SEP> 183-185 <tb> <SEP> 6.6 <SEP> N(C2H5)2 <SEP> CH3 <tb> 6.7 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <tb> 6.8 <SEP> C3H7-n <SEP> CH3 <tb> 6.9 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> <SEP> CH3 <SEP> <tb> 6.10 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <tb> 6.11 <SEP> OCH3 <SEP> C2H5 <tb> 6.12 <SEP> N(C2H5)2 <SEP> C2H5 <tb> 6.13 <SEP> N(CH3)2 <SEP> C2H5 <tb> 6.14 <SEP> CH3 <SEP> C3H7-i <SEP> <tb> 6.15 <SEP> OCH3 <SEP> C3H7-i <SEP> 134-136 <tb> 6.16 <SEP> OC2H5 <SEP> C3H7-i <SEP> 106-108 <tb> 6.17 <SEP> N(CH3)2 <SEP> C3H7-i <tb> 6.18 <SEP> SCH3 <SEP> C3H7-i <SEP> 97-99 <tb> 6.19 <SEP> OCH3 <SEP> C4H9-t <SEP> 125-127 <tb> 6.20 <SEP> CH3 <SEP> C4H9-t <tb> 6.21 <SEP> OC2H5 <SEP> C4H9-t <SEP> 73-75 <tb> 6.22 <SEP> SCH3 <SEP> C4H9-t <SEP> 136-137 <tb> 6.23 <SEP> N(CH3)2 <SEP> C4H9-t <tb> Tabelle 7: Verbindungen der Formel EMI47.1 EMI47.2 <tb> Verb. <SEP> Nr. <SEP> R2 <SEP> Z <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Smp.[ C] <SEP> <tb> <SEP> 7.1 <SEP> R <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 202-204 <tb> <SEP> 7.2 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> <SEP> 7.3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> <tb> 7.4 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> 175-185 <tb> <SEP> 7.5 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <tb> <SEP> 7.6 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <tb> <SEP> 7.7 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C3H7-i <SEP> 185-190 <tb> <SEP> 7.8 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> C3H7-i <tb> <SEP> 7.9 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> Cycl.C3H5 <SEP> 182-183 <tb> 7.10 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> Cycl.C3H5 <SEP> <tb> 7.11 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> Cycl.C3H5 <tb> <SEP> 7.12 <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> 194-195 <tb> <SEP> 7.13 <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 201-203 <tb> <SEP> 7.14 <SEP> H <SEP> S <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <tb> <SEP> 7.15 <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> C3H7-i <tb> <SEP> 7.16 <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> Cycl.C3H5 <tb> <SEP> 7.17 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> 182-185 <tb> <SEP> 7.18 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <tb> <SEP> 7.19 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OC3H7-i <tb> <SEP> 7.20 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <tb> <SEP> 7.21 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <tb> <SEP> 7.22 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> 180-184 <tb> <SEP> 7.23 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <tb> <SEP> 7.24 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <tb> Tabelle 7: (Fortsetzung) EMI48.1 <tb> Verb.Nr. <SEP> R2 <SEP> Z <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Smp.[ C] <tb> <SEP> 7.25 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> N(CH3)2 <SEP> 214-215 <tb> <SEP> 7.26 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> NHCH3 <tb> <SEP> 7.27 <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> N(CH3)2 <tb> <SEP> 7.28 <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> NHCH3 <tb> <SEP> 7.29 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> N(CH3)2 <tb> <SEP> 7.30 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> N(CH3)2 <tb> <SEP> 7.31 <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> CH3 <tb> <SEP> 7.32 <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> C2H5 <tb> <SEP> 7.33 <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> C3H7-i <tb> <SEP> 7.34 <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> Cycl.C3H5 <tb> <SEP> 7.35 <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> OCH3 <tb> <SEP> 7.36 <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> SCH3 <tb> <SEP> 7.37 <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> <tb> <SEP> 7.38 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCHF2 <SEP> 149-150 <tb> <SEP> 7.39 <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> OCHF2 <tb> <SEP> 7.40 <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> OCHF2 <tb> <SEP> 7.41 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCHF2 <tb> <SEP> 7.42 <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> SCHF2 <tb> <SEP> 7.43 <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> SCHF2 <tb> <SEP> 7.44 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> Cl <tb> <SEP> 7.45 <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> Cl <tb> <SEP> 7.46 <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> Cl <tb> Tabelle 8: Verbindungen der Formel EMI49.1 EMI49.2 <tb> Verb.Nr. <SEP> R2 <SEP> Z <SEP> R3 <SEP> R4 <tb> <SEP> 8.1 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> <SEP> 8.2 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> <SEP> 8.3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> <SEP> 8.4 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> <tb> <SEP> 8.5 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <tb> <SEP> 8.6 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <tb> <SEP> 8.7 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> <tb> <SEP> 8.8 <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <tb> <SEP> 8.9 <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <tb> <SEP> 8.10 <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <tb> <SEP> 8.11 <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> SCH3 <tb> Tabelle 9: Verbindungen der Formel EMI49.3 EMI50.1 <tb> <SEP> Verb. <SEP> Nr. <SEP> R2 <SEP> Z <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Smp. <SEP> [ C] <SEP> <tb> <SEP> 9.1 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 161-166 <tb> <SEP> 9.2 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> <tb> <SEP> 9.3 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> <SEP> 9.4 <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <tb> 9.5 <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> CH3 <tb> <SEP> 9.6 <SEP> H <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <tb> <SEP> 9.7 <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> C2H5 <tb> <SEP> 9.8 <SEP> H <SEP> S <SEP> C3H7-i <SEP> C2H5 <tb> <SEP> 9.9 <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> <tb> <SEP> 9.10 <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> C2H5 <tb> <SEP> 9.11 <SEP> H <SEP> S <SEP> H <SEP> CH3 <tb> <SEP> 9.12 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> C3H7-i <tb> 9.13 <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> C3H7-i <tb> <SEP> 9.14 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> 162-166 <tb> 9.15 <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> OCH3 <SEP> 177-179 <tb> <SEP> 9.16 <SEP> H <SEP> O <SEP> C4H9-t <SEP> OCH3 <SEP> 156-159 <tb> <SEP> 9.17 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <tb> <SEP> 9.18 <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> OCH3 <SEP> 220 <tb> <SEP> 9.19 <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> OC2H5 <SEP> 218 <tb> <SEP> 9.20 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> 157-159 <tb> 9.21 <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> OC2H5 <SEP> 152-154 <tb> <SEP> 9.22 <SEP> H <SEP> O <SEP> C4Hg-t <SEP> OC2H5 <SEP> 142-144 <tb> <SEP> 9.23 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 176-177 <tb> <SEP> 9.24 <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> N(CH3)2 <SEP> 195-197 <tb> <SEP> 9.25 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> N(CH3)2 <tb> <SEP> 9.26 <SEP> H <SEP> O <SEP> C3H7-i <SEP> N(CH3)2 <tb> <SEP> 9.27 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen. Formulierungsbeispiele Beispiel 11: Formulierungsbeispiele für Wirkstoffe der Formel I (% = Gewichtsprozent) a) Spritzpulver a) b) c) Wirkstoff 20% 60Z 0,5X Na-Ligninsulfonat 5% 5% 5% Na-Laurylsulfat 3% - Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat - 6% 6X Qctylphenolpolyäthylenglykoläther (7-8 Mol AeO) - 2Z 2Z Hochdisperse Kieselsäure 5% 27% 27% Kaolin 675 - - Natriumchlorid - - 59,5% Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen gut vermischt und in einer geeigneten Mühle gut vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. b) Emulsion-Konzentrat a) b) Wirkstoff 10% 1% Octylphenolpolyäthylenglykoläther (4-5 Mol AeO) 3% 3X Ca-Dodecylbenzolsulfonat 3% 3% Ricinusölpolyglykoläther (36 Mol AeO) 4% 4% Cyclohexanon 30% 10% Xyloigemisch 50% 79% Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. c) Stäubemittel a) b) Wirkstoff 0,1 % 1 % Talkum 99,9 % - Kaolin - 99 % Man erhält anwendungsfertige Stäubemittel, indem der Wirkstoff mit dem Träger vermischt und auf einer geeigneten Mühle vermahlen wird. d) Extruder Granulat a) b) Wirkstoff 10% 1% Na-Ligninsulfonat 2% 2% Carboxymethylcellulose 1% 1% Kaolin 87Z 96% Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen vermischt, vermahlen und mit Wasser angefeuchtet. Dieses Gemisch wird extrudiert und anschliessend im Luftstrom getrocknet. e) Umhüllungs-Granulat Wirkstoff 3% Polyäthylenglykol (MG 200) 3% Kaolin 94% Der feingemahlenen Wirkstoff wird in einem Mischer auf das mit Poly äthylenglykol angefeuchtete Kaolin gleichmässig aufgetragen. Auf diese Weise erhält man staubfreie Umbüllungs-Granulate. f) Suspensions-Konzentrat a) b) Wirkstoff 40% 5% Aethylenglyko 1 10% 10X Nonylphenolpolyäthylenglykoläther (15 Mol AeO) 6% 1% Na-Ligninsulfonat 10% 5% Carbo5methylcellulose 1% 1% 37ziege wässrige Formaldehyd-Lösung 0,2% 0,2% Silikonöl in Form einer 75%igen wässrigen Emulsion 0,8X 0,8X Wasser 32% 77% Der fein gemahlene Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen innig vermischt. Man erhält so ein Suspensions-Konzentrat, aus welchem durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden können. g) Salzlösung Wirkstoff 5% Isopropylamin 1% Octylphenolpolyäthylenglykoläther (78 Mol AeO) 3% Wasser 91% Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Anwendungskonzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind. Darüberhinaus können weitere Spritzpulver mit anderen Mischungsverhältnissen oder anderen in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Trägermaterialien und Zuschlagstoffen hergestellt werden. Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den genannten Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnt und insbesondere zur Blattapplikation verwenden lassen. Solche Mittel gehören ebenfalls zur Erfindung. Mittel, die nach der oben beschriebenen Art formuliert wurden und als Wirkungskomponente eine der Verbindungen aus der Tabelle 1 enthielten, liessen sich mit sehr gutem Erfolg pflanzenwuchsregulatorisch pflanzenbakterizid und/oder herbizid einsetzen. Biologische Beispiele Beispiel 12: Herbizidwirkung vor dem Auflaufen der Pflanzen Kunstofftöpfe werden mit expandiertem Vermiculit $Dichte: 0,135 g/cm Wasserabsorptionsvermögen: 0,565 1/1) gefüllt. Nach dem Sättigen des nicht adsorptiven Vermiculits mit einer wässrigen Wirkstoffemulsion in deinonisiertem Wasser, die die Wirkstoffe in einer Konzentration von 70,8 ppm enthält, werden Samen der folgenden Pflanzen auf die Oberfläche gesät: Nasturtium officinalis, Agrostis tenuis, Stellaria media und Digitaria sanguinalis. Die Versuchsgefässe werden anschliessend in einer Klimakammer bei 200C, einer Beleuchtung von ca. 20 kLux und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70 % gehalten. Während der Keimphase von 4 bis 5 Tagen werden die Töpfe zur Erhöhung der örtlichen Luftfeuchtigkeit mit lichtdurchlässigem Material abgedeckt und mit deionisiertem Wasser gegossen. Nach dem 5. Tag wird dem Giesswasser 0,5 % eines handelsüblichen Flüssigdüngers d Greenzit) zugesetzt. 12 Tage nach der Aussaat wird der Versuch ausgewertet und die Wirkung auf die Versuchspflanzen nach dem folgenden Massstab bewertet: 1: Pflanze nicht gekeimt oder total abgestorben 2-3: sehr starke Wirkung 4-6: mettlere Wirkung 7-8: schwache Wirkung 9: keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle). pre-emergente Wirkung: Konzentration der Wirkstoffemulsion: 70,8 ppm EMI54.1 <tb> Testpflanze <SEP> Nasturtium <SEP> Stellaria <SEP> Agrostis <SEP> 1 <SEP> Digitaria <tb> Wirkstoff <SEP> Nr. <SEP> @@@@@@ <SEP> @@@@@@ <SEP> @@@@@@ <SEP> @@@@@@ <tb> <SEP> 1.4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> <SEP> 1.142 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> <tb> <SEP> 7.38 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> Beispiel 13: Nachweis der Herbizidwirkung nach dem Auflaufen der Pflanzen (Kontaktwirkung) Eine grössere Anzahl Unkräuter und Kulturpflanzen, sowohl monokotyle wie dikotyle, wurden nach dem Auflaufen, im 4- bis 6-Blattstadium mit einer wässrigen Wirkstoffdispersion in verschiedenen Dosierungen auf die Pflanzen gespritzt und diese bei 24 bis 26 C und 45-60% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. 15 Tage nach der Behandlung zeigten die Verbindungen der Formel I gute Herbizidwirkung. Beispiel 14: Wuchshemmung bei Getreide In Kunststofftöpfen mit sterilisierter Erde wurden die Getreidearten Hordeum vulgare (Sommergerste) und Secale (Sommerroggen) im Gewächshaus angesät und nach Bedarf bewässert. Die Sprösslinge wurden ca. 21 Tage nach der Aussaat mit der wässrigen Spritzbrühe eines Wirkstoffes der Formel I besprüht. Die Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 0,5 bzw. 2,5 kg Aktivsubstanz per Hektar. 10 und 21 Tage nach Applikation wurde das Wachstum des Getreides beurteilt. Hierbei konnte festgestellt werden, dass Getreidepflanzen die mit Wirkstoffen der Formel I behandelt worden waren, im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen eine starke Wuchsreduktion aufwiesen. Beispiel 15: Wuchshemmung bei Gräsern In Kunststoffschalen mit Erde-Topf-Sand-Gemisch (6:3:1) wurden die Gräser Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca onina und Cynodon dactylon im Gewächshaus angesät und nach Bedarf bewässert. Die auf gelaufenen Gräser wurden wöchentlich bis auf 4 cm Höhe zurückgeschnitten und ca. 50 Tage nach der Aussaat und einen Tag nach dem letzten Schnitt mit der wässrigen Spritzbrühe eines Wirkstoffes der Formel I besprüht. Die Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 2,5 kg Aktivsubstanz per Hektar. 10 und 21 Tage nach Applikation wurde das Wachstum der Gräsern beurteilt, dabei zeigte es sich, dass die erfindungsgemässen Wirkstoffe aus der Tabelle 1 eine merkliche Wuchshemmung bewirkten. Beispiel 16: Wirkung gegen Xanthomonas oryzae auf Reis a) Residual-protektive Wirkung Reispflanzen der Sorte "Caloro" oder "S6t' wurden nach 3-wöchiger Anzucht im Gewächshaus mit der-Prüfsubstanz in Form einer Spritzbrühe (Konzentrationen 0,2 %, 0,06 %, 0,02 % Aktivsubstanz) besprüht. Nach eintägigem Antrocknen dieses Spritzbelages wurden die Pflanzen in einem Klimaraum bei 24"C und 75-85 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt und infiziert. Die Infektion erfolgte, indem die Blattspitzen mit einer Schere, die zuvor in eine Suspension von Xanthomonas oryzae eingetaucht worden war, abgeschnitten wurden. Nach 10-tägiger Inkubation in demselben Raum wurden die angeschnittenen Blätter welk, rollten sich ein und wurden nekrotisch. Das Ausmass dieser Krankheitssymptome diente zur Beurteilung der residualen Wirksamkeit der Prüfsubstanz. In den obigen Versuchen zeigten die Verbindungen der FormelIX eine gute Wirkung. Die Verbindungen 7.1, 7.4, 7.7, 7.9, 7.17 und 7.25 verhinderten bei einer Konzentration von 0,02 % den Befall zu 95-100 %, die Verbindung 7.22 zu 90-95 %. b) Systemische Wirkung Reispflanzen der Sorte "Caloro" oder "S6" wurden nach 3-wöchiger Anzucht im Gewächshaus mit einer Suspension der Prüfsubstanz begossen (Konzentrationen: 0.06 %, 0,02 % und 0,006 % Aktivsubstanz bezogen auf das Erdvolumen). Drei Tage nach dieser Behandlung wurden die Pflanzen in einem Klimaraum bei 240C und 75 - 85 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt und infiziert. Die Infektion erfolgte, indem die Blattspitzen mit einer Schere, die zuvor in eine Suspension von Xanthomonas oryzae eingetaucht worden war, abgeschnitten wurden. Nach 10-tägiger Inkubation in demselben Raum wurden die angeschnittenen Blätter welk, rollten sich ein und wurden nekrotisch. Das Ausmass dieser Krankheitssymptome diente zur Beurteilung der systemischen Wirksamkeit der Prüfsubstanz. In den obigen Versuchen zeigten die Verbindungen der Formel IX eine gute Wirkung. Die Verbindungen 7.1, 7.9, 7.22 und 7.25 verhinderten bei einer Konzentration von 0,006 % den Befall zu 90 - 100 %, die Verbindung 7.7 bei einer Konzentration von 0,02 X zu 95 - 100 %. Beispiel 17: Wirkung gegen Xanthomonas vesicatoria auf Paprika a) Residual-protektive Wirkung Paprikapflanzen der Sorte "California Wonder" wurden nach 3-wöchiger Anzucht im Gewächshaus mit der Prüfsubstanz in Form einer Spritzbrühe (0,06 % Aktivsubstanz) besprüht. Nach eintägigem Antrocknen dieses Spritzbelages wurden die Pflanzen in einem Klimaraum bei 260C und 95 - 100% relativer Luftfeuchtigkeit auf gestellt und durch Besprühen der Blattunterseiten mit einer standardi sierten Suspension von Xanthomonas vesicatoria infiziert. Nach 6tägiger Inkubation in demselben Raum entstanden auf den Blättern runde, anfangs wässrige, später nekrotische, aufgehellte Flecken. Das Ausmass dieser Flecken diente zur Beurteilung der residualen Wirksamkeit der Prüfsubstanz. b) Systemische Wirkung Paprikapflanzen der Sorte "California Wonder" wurden nach 3-wöchi- ger Anzucht im Gewächshaus mit einer Suspension der Prüfsubstanz begossen (0,006 % Aktivsubstanz bezogen auf das Erdvolumen). Drei Tage nach dieser Behandlung wurden die Pflanzen in einem Klimaraum bei 260C und 95-100 % realtiver Luftfeuchtigkeit aufgestellt und durch Besprühen der Blattunterseiten mit einer standardisierten Suspension von Xanthomonas vesicatoria infiziert. Nach 6-tägiger Inkubation in demselben Raum entstanden auf den Blättern runde, anfangs wässrige, später nekrotische, aufgehellte Flecken. Das Ausmass dieser Flecken diente zur Beurteilung der systemischen Wirksamkeit der Prüfsubstanz. In den obigen Versuchen 17a und 17b zeigten die Verbindungen der Formel IX eine gute Wirkung.

Claims: Patentansprüche (für alle benannten Länder ausser Oesterreichj 1. N-Arylsulfonyl-N'-triazolyl-harnstoff der Formel I EMI59.1 worin R1 einen Rest der Formel EMI59.2 R2 und R3 unabhängig voneinader Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, R4 Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Cyclopropyl, -NR10R11 oder -X-R12 und Z Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, wobei R5 und Rg Wasserstoff, Halogen, Cyan, Nitro, C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogen- alkyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome substituiertes C2-C6-Alkenyl, -CO-R13, -NR10R11 -SO2-C1-C4-Halogenalkoxy, -SO2-NR10R11, -NH-SO2-R15, -O-SO2-R15, -N(C1-C4-Alkyl)-SO2-R15, oder einen gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten aus der Reihe Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl oder C1-C4-Halogensulfonyl substituierten Rest -Y-R14, R6 Wasserstoff, Halogen, Nitro oder C1-C6-Alkoxy, R7 und R8 Wasserstoff, Halogen, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, -NH2, Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl, R10 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Cyclopropyl, C2-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl oder R10 und R11.zusammen eine gegebenenfalls durch Methyl substituierte oder Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -NH- oder -N(C1-C4-Alkyl)-unterbrochene C4-C6-Alkylenbrücke, R12 C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder Alkoxyalkyl mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R13 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylthio, Phenoxy, Benzyloxy, - NR10R11 oder gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome substituiertes C1-C6-Alkoxy, R14 Cl-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl R15 C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl and X und Y unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfinyloder Sulfonylbrücke bedeuten, sowie Salze dieser Verbindungen. 2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 einen Rest der Formel EMI60.1 R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R4 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Cyclopropyl, -NR10R11 oder -X-R12 und Z Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, wobei R5 Wasserstoff, Halogen, Cyan, Nitro, Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, -CO-R13, -NR10R11 oder einer gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten aus der Reihe Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl oder C1-C4-Halogensulfonyl substituierten Rest -Y-R14, R6 Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Cl-C4-Alkoxy, R7 Wasserstoff, Halogen, Nitro, C1-C4-Halogenalkyl, -NH2, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylsulfonyl oder C1-C3-Alkylsulfonyl, R10 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, Cyclopropyl, C2-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl oder R10 und R11 zusammen eine gegebenenfalls durch Methyl substituierte oder Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -NH- oder -N(Cl-C4-Alkyl) unterbrochene C4-C6-Alkylenbrücke, R12 Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder Alkoxyalkyl mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R13 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C3-C5-Alkenyloxy, C3-C5-Alkinyloxy, Cl-C5-Alkylthio, Phenoxy, Benzyloxy, -NR10R11 oder gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome substituiertes Cl-C5-Alkoxy, R14 C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl und X und Y unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke bedauten, wobei R8 die gleiche Bedeutung wie R7 und R9 die gleiche Bedeutung wie R5 haben, sowie Salze dieser Verbindungen. 3. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent R1 für die Gruppe EMI61.1 EMI61.2 steht, wobei R5 für die Gruppe -Y-C2-C6-Halogenalkenyl und die Substituenten R6 und R7 die unter der Formel I angegebenen Bedeutungen haben. 4. Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R4 für die Gruppe -X-CHF2 steht. 5. Verbindungen gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel IX EMI62.1 entsprechen, worin R3 für Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl, R4 für Cl-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, -N-di-Cl-C4-Alkyl, -S02-Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogen- alkoxy und Y für Sauerstoff oder Schwefel stehen und R6 und R7 die unter Formel I in Anspruch gegebene Bedeutung haben. 6. Verbindungen gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R6 und R7 Wasserstoff bedeuten. 7. Verbindungen gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Y-C2-C6-Halogenalkenylgruppe für 1,2-Dichlorvinyloxy oder 1,2-Dichlorvinylthio bedeutet. 8. Verbindungen gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die -Y-C2-C6-Halogenalkenylgruppe für 1,2-Dichlorvinyloxy steht. 9. Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für in 2-Stellung durch Fluor, Chlor, Nitro, Cl-C4-Alkoxyearbo- nyl, C2-C5-Alkoxyalkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy oder -Y-C2-C6-Halogenalkenyl substituiertes Phenyl, R2 für Wasserstoff, Z für Sauerstoff, R3 für Wasserstoff oder O1-04-Alky1, R4 für -X-CHF2 und X und Y unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen. 10. Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel la EMI63.1 entsprechen, worin R1 bis R4 und Z die unter Formel I in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben. 11. Verbindungen gemäss Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für in 2-Stellung durch eine Gruppe -Y-C2-C6-Halogenalkenyl substituiertes Phenyl, R für Wasserstoff, Z für Sauerstoff, R3 für 2 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R4 für C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, -N-di-C1-C4-Alkyl, -S02-Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogen- alkoxy und Y für Sauerstoff oder Schwefel stehen. 12. Verbindungen gemäss Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für 2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl] oder 2-(1,2-Dichlorvinylthio)-phenyl steht. 13. Verbindungen gemäss Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für 2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl steht. 14. Verbindungen gemäss Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für in 2-Stellung durch Fluor, Chlor, Nitro, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C2-C5-Alkoxyalkoxy, 0 1-04-Halogenalkoxy, 01-04-Halogenalkylthio, Cl-C4-Halogenalkyl oder -Y-02-06 -Halogenalkenyl substituiertes Phenyl, R2 für Wasserstoff, Z für Sauerstoff, R3 für Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl, R4 für -X-CHF2 und X und Y unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen. 15. Verbindungen gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeíchnet, dass X Sauerstoff bedeutet. 16. Eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1, ausgewählt aus der Reihe: N-(2-Methoxycarbonylphenyl-sulfonyl)-N'-(1-methyl-5-difluormethoxy 1,2, 4-triazol-3-yl) -harnstoff. N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N-(1,5-dimethyl-1,2,4triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyll-N'-(5-äthyl-l-methyl- 1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-(2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonylj-N' -(1-methyl-5-iso- propyl-1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(1-methyl-5-cyclo propyl-1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(1-methyl-5-methyl thio-1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(5-dimethylamino1-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(1-äthyl-5-methyl1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(1,5-diäthyl-1,2,4triazol-3-yl)-harnstoff, <RTI ID=64.6> N-t2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(5-methoxy-1- methyl-1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(l-methyl-5-di fluormethoxy-1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Dichlorvinylxoy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(1,3-dimethyl 1,2,4-triazol-5-yl)-harnstoff. 17. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylsulfonylderivat der Formel II R1-SO2W (II) mit einer Verbindung der Formel III EMI65.1 umsetzt, wobei L und W für eine der Gruppen NH2 - -N=C=Z oder -NR2-CZ-OR stehen; die Substituenten R1, R2, R3, R4 und Z die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, R für einen aliphatischen oder aromatischen Rest steht; mit der Massgabe, dass die Reaktionspartner der Formeln II und III stets so gewählt werden, dass eine Aminofunktion entweder mit Isocyanato-, Isothiocyanato- oder mit einer [-NR2-CZ-OR[-Gruppe zur Reaktion gelangt. 18. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass R für Cl-C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl steht. 19. 3-Amino-1,2,4-triazole der Formel IIId EMI65.2 worin R3 für Cl-C6-Alkyl, R4 für -X-CHF2 und X für Sauerstoff oder Schwefel stehen. 20. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel IIIa EMI66.1 worin R3 Cl-C6-Alkyl und R4 für 01-O4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, N-di-Cl-C4-Alkylamino oder Alkoxyalkoxy mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Iminokohlensäurehydrazid der Formel VII EMI66.2 worin R3 Cl-C6-Alkyl und R4 für Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, N-di-Cl-C4-Alkylamino oder Alkoxyalkoxy mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen steht, mit Chlorcyan in Gegenwart einer Base umsetzt. 21. Herbizides, bakterizides und/oder pflanzenwuchsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als mindestens eine aktive Komponente eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 enthält. 22. Mittel nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass es 0,1 bis 95 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 und 1 bis 99,9 Gewichtsprozent an Zuschlagstoffen, darunter 0,1 bis 25 Gewichtsprozent eines Tensides, enthält. 23. Verwendung einer Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzensorten in Kulturen von Nutzpflanzen und/oder zur Regulierung des Pflanzenwachstums von Nutzpflanzen. 24. Verwendung nach Anspruch 23 zur selektiven Unkrautbekämpfung. 25. Verfahren zur pre- oder post-emergenten Bekämpfung von Unkräutern und/oder zur Beeinflussung des Wachstums von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge eines Wirkstoffes der Formel I gemäss Anspruch 1 auf die Schad- oder Nutzpflanzen, deren Pflanzenteile oder deren Standort appliziert. 26. Iminokohlenhydrazide der Formel VII EMI67.1 worin R3 Cl-C6-Alkyl und R4 für Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, N-di 0r0 4-Alkylamino oder Alkoxyalkoxy mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen stehen. 27. Verwendung einer Verbindung der Formel IX nach Anspruch 3 zur Bekämpfung phytopathogenen Bakterien. 28. Verwendung gemäss Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, dass die Bakterien zur Familie der Xanthomonoceae oder Pseudomonaceae gehören. 29. Verfahren zur Bekämpfung photopathogener Bakterien, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge eines Wirkstoffes der Formel IX auf die zu schützenden Nutzpflanzen, deren Pflanzenteile oder deren Standort appliziert. Patentansprüche (für Oesterreich) 1. Herbizides und/oder pflanzenwuchsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als mindestens eine aktive Kompanente einen N-Arylsulfonyl-N'-triazolyl-harnstoff der Formel I EMI68.1 oder ein Salz davon enthält, worin R1 einen Rest der Formel EMI68.2 R2 und R3 unabhängig voneinader Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, R4 Wasserstoff, Halogen, O1-06-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Cyclopropyl, -NR10R11 oder -X-R12 und Z Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, wobei R5 und R9 Wasserstoff, Halogen, Cyan, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome substituiertes C2-C6-Alkenyl, -CO-R13, -NR10R11 -SO2-C1-C4-Halogenalkoxy, -SO2-NR10R11, -NH-SO2-R15, -O-SO2-R15, -N(C1-C4-Alkyl)-SO2-R15, oder einen gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten aus der Reihe Halogen, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, Cl-C4-Alkylsulfinyl, 14 C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl oder C1-C4-Halogensulfonyl substituierten -Y-R14, R10 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl, Cyclopropyl, C2-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl oder R10 und R11 zusammen eine gegebenenfalls durch Methyl substituierte oder Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -NH- oder -N(C1-C4-Alkyl)-unterbrochene C4-C6-Alkylenbrücke, R12 C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder Alkoxyalkyl mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R13 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylthio, Phenoxy, Benzyloxy, -NR10R11 oder gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome substituiertes Cl-C6-Alkoxy, R14 C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl R15 C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl und X und Y unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfinyloder Sulfonylbrücke bedeuten, 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 0,1 bis 95 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 und 1 bis 99-,9 Gewichtsprozent an Zuschlagstoffen, darunter 0,1 bis 25 Gewichtsprozent eines Tensides, enthält. 3. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 EMI69.1 R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R4 Wasserstoff, Halogen, Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Cyclopropyl, -NR10R11 oder -X-R12 und Z Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, wobei R5 Wasserstoff, Halogen, Cyan, Nitro, Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, -CO-R13, -NR10R11 oder einen gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten aus der Reihe Halogen, Cl-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, Cl-C4-Halogenalkylsulfinyl oder Cl-C4-Halogensulfonyl substituierten Rest -Y-R14, R6 Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Cl-C4-Alkoxy, R7 Wasserstoff, Halogen, Nitro, C1-C -Halogenalkyl, -NH2, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylsulfonyl oder C1-C3-Alkylsulfonyl, Rlo und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, Cyclopropyl, C2-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl oder R10 und R11 zusammen eine gegebenenfalls durch Methyl substituierte oder Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -NH- oder -N(Cl-C4-Alkyl) unterbrochene C4-C6-Alkylenbrücke, R12 Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder Alkoxyalkyl mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R13 Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl, C3-C5-Alkenyloxy, C3-C5-Alkinyloxy, C1-C5-Alkylthio, Phenoxy, Benzyloxy, -NR10R11 oder gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome substituiertes C1-C5-Alkoxy, R14 C1-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl und X und Y unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke bedeuten, wobei R8 die gleiche Bedeutung wie R7 und R9 die gleiche Bedeutung wie R5 haben. 4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent R1 für die Gruppe EMI70.1 steht, wobei R5 für die Gruppe -Y-C2-C6-Halogenalkenyl steht und die Substituenten R6 und R7 die unter der Formel I angegebenen Bedeutungen haben. 5. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R4 für die Gruppe -X-CHF2 steht. 6. Mittel gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel IX EMI71.1 entsprechen, worin R3 für Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl, R4 für Cl-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, -N-di-C1-C4-Alkyl, -SO2-C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkoxy und Y für Sauerstoff oder Schwefel stehen und R6 und R7 die unter Formel I in Anspruch gegebene Bedeutung haben. 7. Mittel gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass R6 und R7 Wasserstoff bedeuten. 8. Mittel gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die -Y-C2-C6-Halogenalkenylgruppe für 1,2-Dichlorvinyloxy oder 1,2-Dichlorvinylthio bedeutet. 9. Mittel gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die -Y-C2-C6-Ualogenalkenylgruppe für 1,2-Dichlorvinyloxy steht. 10. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für in 2-Stellung durch Fluor, Chlor, Nitro, Cl-C4-Alkoxycarbo- nyl, C2-C5-Alkoxyalkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, Cl-C4-Halogenalkyl- thio, Cl-C4-Halogenalkoxy oder -Y-C2-C6-Halogenalkenyl substituiertes Phenyl, R2 für Wasserstoff, Z für Sauerstoff, R3 für Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl, R4 für -X-CHF2 und X und Y unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen. 11. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel Ia EMI72.1 entsprechen, worin R1 bis R4 und Z die unter Formel I in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben. 12. Mittel gemäss Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für in 2-Stellung durch eine Gruppe -Y-C2-C6-Halogenalkenyl substituiertes Phenyl, R für Wasserstoff, Z für Sauerstoff, R3 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R4 für C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, -N-di-C1-C4-Alkyl, -SO2-C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkoxy und Y für Sauerstoff oder Schwefel stehen. 13. Mittel gemäss Anspruch i2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für 2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl] oder 2-(1,2-Dichlorvinylthio)-phenyl steht. 14 Mittel gemäss Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für 2-(l, 2-Dichlorvinyloxy)-phenyl steht. l libtel gemäss Anspruch B1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für in 2-Stellung durch Fluor, Chlor, Nitro, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C2-C5-Alkoxyalkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkyl oder -Y-C2-C6-Halogenalkenyl substituiertes Phenyl, R2 für Wasserstoff, Z für Sauerstoff, R3 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R4 für -X-CHF2 und X und Y unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen. 16. Mittel gemäss Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass X Sauerstoff bedeutet. 17. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Wirkstoffe ausgewählt sind aus dcr Reihe: N-(2-Methoxycarbonylphenyl-sulfonyl)-N'-(1-methyl-5-difluormethoxy 1,2 ,4-triazol-3-yl)-harnstoff. N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(1,5-dimethyl-1,2,4 triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(5-äthyl-1-methyl 1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(1-methyl-5-iso propyl-1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(l-methl-5-cyclo- propyl-1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(1-methyl-5-methylthio-1,2-4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Díchlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyll-N'-(S-dimethylamino- l-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(1-äthyl-5-methyl 1,2 , 4-triazol-3-yl) -harnstoff, N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(1,5-diäthyl-1,2,4triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonylJ-N'-(5-methoxy-1- methyl-1,2,4-triazol-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(l-methyl-5-di fluormethoxy-1,2,4-triazo1-3-yl)-harnstoff, N-[2-(1,2-Dichlorvinyloxy)-phenyl-sulfonyl]-N'-(1,3-dimethyl1,2,4-triazol-5-yl)-harnstoff. 18. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylsulfonylderivat der Formel II R1-SO2W (11) mit einer Verbindung der Formel III EMI74.1 umsetzt, wobei L und W für eine der Gruppen -NH2- -N=C=Z oder -NR2-CZ-OR stehen; die Substituenten R1, R2, R3, R4 und Z die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, R für einen aliphatischen oder aromatischen Rest steht; mit der Massgabe, dass die Reaktionspartner der Formeln II und III stets so gewählt werden, dass eine Aminofunktion entweder mit Isocyanato-, Isothiocyanato- oder mit einer [-NR2-CZ-OR]-Gruppe zur Reaktion gelangt. 19. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass R für Cl-C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl steht. 20. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel IIIa EMI75.1 worin R3 Cl-C6-Alkyl und R4 für Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, N-di-C1-C4-Alkylamino oder Alkoxyalkoxy mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Iminokohlensäurehydrazid der Formel VII EMI75.2 worin R3 Cl-C6-Alkyl und R4 für Cl-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, N-di-C1-C4-Alkylamino oder Alkoxyalkoxy mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen steht, mit Chlorcyan in Gegenwart einer Base umsetzt. 21. Verwendung einer Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzensorten in Kulturen von Nutzpflanzen und/oder zur Regulierung des Pflanzenwachstums von Nutzpflanzen. 22. Verwendung nach Anspruch 21 zur selektiven Unkrautbekämpfung. 23. Verfahren zur pre- oder post-emergenten Bekämpfung von Unkräutern und/oder zur Beeinflussung des Wachstums von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge eines Wirkstoffes der Formel I gemäss Anspruch 1 auf die Schad- oder Nutzpflanzen, deren Pflanzenteile oder deren Standort appliziert. 24. Verwendung einer Verbindung der Formel IX nach Anspruch 4 zur Bekämpfung phytopathogenen Bakterien. 25. Verwendung gemäss Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass die Bakterien zur Familie der Xanthomonoceae oder Pseudomonaceae gehören. 26. Verfahren zur Bekämpfung photopathogener Bakterien, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge eines Wirkstoffes der Formel IX auf die zu schützenden Nutzpflanzen, deren Pflanzenteile oder deren Standort appliziert.

Inventors: KRISTINSSON, HAUKUR, DR., MEYER, WILLY, TOPFL, WERNER, DR., Töpfl, Werner, Dr.
Applicants: CIBA-GEIGY AG
Application year: 1983
Main classification: C07D249
IPC codes: C07D249, C07D521, A01N47