MARINE-BLUE DISPERSE DYESTUFFS, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN DYEING OR PRINTING SYNTHETIC-FIBRE MATERIALS

Abstract: 1. Disperse dyestuffs of the general formula (1) see diagramm : EP0073414,P3,F10 wherein X is a hydrogen or chlorine atom.

Description: Neue marineblaue Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue marineblaue Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel (1) EMI1.1 worin X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom bedeutet, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien. Die Farbstoffe der vorstehend genannten allgemeinen Formel (1) unterscheiden sich von denen der deutschen Patentschrift 28 33 854 in der Kupplungskomponente nur dadurch, dass sie die Acetylaminogruppe anstelle der Propionylaminogruppe enthalten, wobei die Kombination Acetylaminogruppe und Isobutylaminogruppe in der Formel (1) wichtig ist. Es muss als überraschend erachtet werden, dass die erfindungsgemässen Farbstoffe sich gegenüber den Farbstoffen der genannten deutschen Patentschrift besonders durch ein stark verbessertes Ziehvermögen auszeichnen. Obwohl der unter die allgemeine Formel (1) fallende Farbstoff, wobei X ein Chloratom bedeutet, dasselbe Molekulargewicht wie der Farbstoff Nr. 4 (siehe die nachstehende Formel) EMI2.1 der Tabelle der oben genannten deutschen Patentschrift hat, ist er dem bekannten Farbstoff durch das verbesserte Ziehvermögen und durch die sich daraus ergebende höhere Farbausbeute deutlich überlegen. Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, wie solchen aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat, Polyamid und insbesondere Polyester. Darüber hinaus geben sie keine Ablagerungen beim Färben von Wickelkörpern. Die Färbungen und Drucke auf Polyesterfaser materialien besitzen besonders gute Licht- und Abgasechtheiten, sind wenig reduktionsempfindlich und eignen sich zum Anfärben des Polyesteranteils in Polyester Wolle-Mischgeweben. Die Herstellung der erfindungsgemässen Farbstoffe erfolgt nach bekannten Verfahren durch Diazotieren der Diazokomponenten der allgemeinen Formel (2) EMI2.2 worin X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom sein kann, und Kuppeln der erhaltenen Dlazoniumverbindungen mit der Kupplungskomponente 2-Isobutylamino-4-acetamino 1-B-methoxyäthexy-benzol der Formel (3) EMI3.1 Das Diazotieren kann beispielsweise in Schwefelsäure mit Nitrosylschwefelsäure, und das Kuppeln durch Einlaufenlassen der Diazolösung in die wässrig-schwefelsaure Lösung der. Kupplungskomponente erfolgen. Die Herstellung von Farbpräparationen aus den erfindungsgemässen Farbstoffen erfolgt durch Nassmahlung mit Dispergiermitteln. Beispiel 1 183 Gewichtsteile 2,4-Dinitro-anilin werden in 824 Gewichtsteilen 96 %iger Schwefelsäure bei 20 - 250C eingetragen und unter Rühren gelöst. Anschliessend tropft man 324 Gewichtsteile Nitrosylschwefelsäure 40 %ig bei 5 - ?OOC ein und lässt drei Stunden bei dieser Temperatur rühren. Die so erhaltene Diazolösung lässt man in eine Lösung von 280 Gewichtsteilen 2-Isobutylamino-4-acetamino-1-ss- methoxyäthoxy-benzol in 1000 Gewichtsteilen Wasser, 2500 Gewichtsteilen Eis und 100 Gewichtsteilen Schwefelsäure 96 %ig einlaufen. Dabei wird die Temperatur durch Zugabe von Eis auf 0 - 50C gehalten. Man rührt 30 Minuten nach, heizt auf 50 - 550C, filtriert und wäscht mit Wasser säurefrei. Nach dem Trocknen erhält man 403 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel EMI4.1 der, in eine Präparation überführt, auf Polyesterfasermaterialien rotstichig marineblaue Färbungen mit gutem Echtheitsniveau ergibt. Beispiel 2 217,5 Gewichtsteile 6-Chlor-2,4-dinitro-anilin werden in 564 Gewichtsteile Schwefelsäure 96 tig gelöst und mit 329 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure 40 %ig bei 35 - 400C diazotiert. Die Diazolösung lässt man, wie in Beispiel 1 beschrieben, in die vorgelegte Lösung der Kupplungskomponente 2 Isobutylamino-4-acetamino- -ss-methoxyäthoxy-benzol einlaufen und verfährt im übrigen wie in Beispiel 1 beschrieben. Man erhält 432 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel EMI4.2 welcher in eine Präparation überführt, auf Polyesterfasermaterialien marineblaue Färbungen mit guten Gebrauchsechtheiten ergibt. Beispiel 3 Nach der Diazotierung von 262 Gewichtsteilen 6-Brom-2,4dinitroanilin gemäB Beispiel 1 lässt man die erhaltene Diazolösung, wie in Beispiel 1 beschrieben, in die vorgelegte Lösung der Kupplungskomponente 2-Isobutylamino-4- acetylamino-1 -ss-methoxyäthoxy-benzol einlaufen und erhält nach dem Trocknen 469 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel EMI5.1 der, in eine Präparation überführt, auf Polyesterfasermaterialien marineblaue Färbungen mit guten Gebrauchsechtheiten ergibt.

Claims: PATENTANSPRUCHE: 1. Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel (1) EMI6.1 in welcher X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom bedeutet. 2. Dispersionsfarbstoff der Formel EMI6.2 3. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der in Anspruch 1 genannten allgemeinen Formel (1), dadurch gekennzeichnet, dass man nach bekannten Ver fahren die Diazokomponenten der allgemeinen For mel (2) EMI6.3 in welcher X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom bedeutet, diazotiert und die erhaltenen Diazoniumverbindungen mit der Kupplungskomponente 2-Isobutyl amino-4-acetamino-1-ss-methoxyäthoxy-benzol der Formel (3) EMI7.1 kuppelt. 4. Verwendung der Dispersionsfarbstoffe der in An spruch 1 genannten allgemeinen Formel (1) zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien.

Inventors: SCHICKFLUSS, RUDOLF, DR., SOMMER, KARL, DR.
Applicants: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1982
Main classification: C09B29
IPC codes: D06P1, C09B29