WATER-SOLUBLE MONO-AZO COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DYESTUFFS

Abstract: 1. Water-soluble monoazo compounds of the general Formula (1) see diagramm : EP0071985,P29,F3 with at least two groups imparting solubility in water and in which : R**1 is a hydrogen atom, an alkyl group of 1 to 4 C atoms, an alkoxy group of 1 to 4 C atoms or a chlorine atom ; R**2 is a hydrogen atom, an alkyl group of 1 to 4 C atoms or an alkoxy group of 1 to 4 C atoms ; D is a group of the Formula (2a) or (2b) : see diagramm : EP0071985,P29,F4 see diagramm : EP0071985,P29,F5 in which the group -SO3 M is in each case in the orthoposition relative to the azo group, and M is a hydrogen atom or an equivalent of a monovalent, divalent or trivalent metal ; R is the methyl group, a carboxy group of the formula -COOM with M of the above-mentioned meaning or a carbalkoxy group of 1 to 4 C atoms ; moieties R**1 , R**2 and R can be identical to or different from one another ; K is a phenyl radical which can be substituted by 1, 2 or 3 substituents from the group comprising sulfo, carboxy, sulfamoyl, carbamoyl, alkyl of 1 to 4 C atoms, alkoxy of 1 to 4 C atoms and chlorine, and optionally substituted by a group of the formula -SO2 -Y' in which : Y' represents the beta-hydroxyethyl group or is a group Y of the meaning indicated below, or K is a monosulfonaphthyl, disulfonaphthyl or trisulfonaphthyl group, and Y is the vinyl group or an ethyl group which contains, in the beta-position, a radical which can be eliminated under alkaline conditions as an anion ; disclaimed, however, is the compound corresponding to the general Formula (1) in which Y represents the beta-sulfatoethyl group and this group -SO2 -Y is bonded in the p-position relative to the amino group, R**1 and R**2 both denote hydrogen, D represents a radical of the Formula (2a), R is a carboxy group and K represents the 2,5-disulfophenyl radical.

Description: Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe Die Erfindung liegt auf dem technischen Gebiet der faserreaktiven Azofarbstoffe. Es wurden neue wasserlösliche Monoazoverbindungen mit fa serreaktiven Eigenschaften gefunden, die der allgemeinen Formel (1) EMI1.1 entsprechen und die mindestens zwei wasserlöslich machende Gruppen, wie Carboxy-, Thiosulfato-, Phosphato- und insbesondere Sulato- und Sulfogruppen, enthalten; in der Formel (1) bedeuten: 1 ii' R ist ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 - C-Atomen, wie die Athylgruppe und insbesondere Methyl gruppe, eine Alkoxygruppe von 1 - 4 C-Atomen, wie die Athoxy- und insbesondere Methoxygruppe, oder ein Chlor atom; R2 ist ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe vcn 1 - 4 C-Atotnen, wie die Äthylgruppe und insbesondere. Methyl gruppe, oder eine Alkoxygruppe von 1 - 4 C-Atomen, wie die Athoxygruppe und insbesondere die Methoxygruppe; D ist eine Gruppe der Formel (2a) oder (2b) EMI1.2 in welchen die Gruppe -SO3M jeweils in ortho-Stellung zur Azogruppe steht und M ein Wasserstoffatom oder das Äquivalent eines ein-, zwei oder dreiwertigen Metalls ist, wie insbesondere eines Alkali- oder Erdalkalimetalls, wie beispielsweise des Natriums, Kaliums und Calciums, R ist die Methylgruppe oder eine Carbalkoxygruppe von 1 - 4 0-Atomen, wie die Carbomethoxygruppe und die Carbäthoxy gruppe, oder bevorzugt eine Carboxygruppe (der allgemei nen Formel -COOM mit M der obengenannten Bedeutung), wobei die Formelglieder R , R und R zueinander gleiche oder voneinander verschiedene Bedeutungen besitzen können; K ist ein Phenylrest, der durch 1, 2 oder 3 Substituenten aus der Gruppe Sulfo, Carboxy, Sulfamoyl, Carbamoyl, Alkyl von 1 - 4 0-Atomen, wie Athyl und insbesondere Methyl, Alkoxy von 1 - 4 0-Atomen, wie Athoxy und insbe sondere Methoxy, und Chlor und gegebenenfalls durch eine Gruppe der Formel -S02-Y' substituiert sein kann, in welcher Y' für die R-Hydroxyäthyl-Gruppe steht oder eine Gruppe Y der nachstehend angegebenen Bedeutung ist, oder K ist ein Mono-, Di- oder Trisulfonaphthyl-Rest; ; Y ist die Vinylgruppe oder eine Athylgruppe, die in ss-Stel- lung einen als Anion alkalisch eliminierbaren Rest ent hält, wie beispielsweise eine ss-Thiosulfatoäthyl-Gruppe (entsprechend der Formel -CH2-CH2-S-S03M mit M der obengenannten Bedeutung), eine ss-Phosphatoäthyl-Gruppe (entsprechend der Formel -CH2-CH2-OPO 3M2 mit M der obengenannten Bedeutung), die ss-Chloräthyl-Gruppe oder die R-Acetyloxyäthyl-Gruppe oder vorzugsweise eine B-Sul- fatoäthyl-Gruppe (entsprechend der Formel -CH2-CH2-OS03M mit M der obengenannten Bedeutung); hierbei ist jedoch diejenige Verbindung entsprechend der allgemeinen Formel (1) ausgenommen, in welcher Y die S-Sul- fatoäthyl-Gruppe bedeutet und diese Gruppe -S02-Y in 22 p-Stellung zur Aminogruppe gebunden ist, R 1 und R beide Wasserstoff bedeuten, D einen Rest der Formel (2a) darstellt, R eine Carboxygruppe ist und K für den 2,5-Disulfo Phenyl-Rest steht (entsprechend der in Spalten 19/20 der DE-PS 1 265 698 als erste beschriebenen Verbindung). In erweitertem Sinne können diejenigen Azoverbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (1) ausgeschlossen werden, bei welchen K den 2,5-Disulfophenyl-Rest bedeutet, falls D eine Gruppe der Formel (2a) und R eine Carboxygruppe ist. Der Formelrest K bedeutet vorzugsweise einen Monosulfophenyl-, den 2,4-Disulfophenyl-, den 2,5-Disulfophenyl-, den 3,5-Disulfophenyl-, einen Monochlor-monosulfo-phenyl-, einen Dichlor-monosulfo-phenyl-, einen Monomethyl-monosulfo-phenyl-, einen Monochlor-monomethyl-monosulfo-phenyl- Rest oder einen Rest der allgemeinen Formel (2c) oder insbesondere einen Rest der allgemeinen Formel (2d) EMI3.1 in welcher R1 R2 und Y' die obengenannten Bedeutungen haben und n für die Zahl Null oder 1 (n = 0 bedeutet H) steht und R3 und R4 zueinander gleich oder verschieden, jedes ein Wasserstoff- oder Chloratom oder die Methylgruppe ist und R" die Sulfogruppe oder eine Gruppe -S02-Y mit Y der obigen Bedeutung darstellt, oder K ist bevorzugt ein Mono-, Di- oder Trisulfonaphthylrest. Die neuen Azoverbindungen können sowohl in saurer Form als auch in Form ihrer Salze vorliegen. Bevorzugt sind sie in Form der Salze, insbesondere der Alkali- und Erdalkalimetallsalze, und finden auch bevorzugt in Form dieser Salze Verwendung zum Färben (hier und im folgenden im allgemeinen Sinne und einschliesslich des Bedruckens verstanden) von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien, insbesondere Fasermaterialien. Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung der obengenannten und definierten Azoverbindun gen der allgemeinen Formel (1). Diese Verfahren sind da- durch gekennzeichnet, dass man eine Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel (3) EMI4.1 in welcher R1, R2, D und Y die obengenannten Bedeutungen haben, mit einer Pyrazolonverbindung der allgemeinen Formel (4) EMI4.2 in welcher R und K die obengenannten Bedeutungen haben, kuppelt, oder dass man eine Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel (5) EMI4.3 in welcher D, R und K die obengenannten Bedeutungen haben, mit einer Dichlortriazin-Verbindung der allgemeinen Formel (6) EMI4.4 in welcher R1, R- und Y die obengenannten Bedeutungen haben, umsetzt, oder dass man eine Dichlortriazin-Verbindung der allgemeinen Formel (7) EMI5.1 in welcher D, R und K die obengenannten Bedeutungen haben, mit einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (8) EMI5.2 in welcher R1, R2 und Y die obengenannten Bedeutungen ha ben, umsetzt, wobei man die Reaktionskomponenten so aus wählt, dass die entstehende Azoverbindung entsprechend der allgemeinen Formel (1) mindestens zwei wasserlöslichmachen- de Gruppen enthält, und wobei die Herstellung der obenge nannten Verbindung aus der DE-PS 1 265 698 ausgeschlossen ist. In den Ausgangsverbindungen der Formeln (3), (4), (5), (6), (7) und (8) kann der Formelrest Y (der in K durch den Formelrest Y' vertreten sein kann) auch die B-Hydroxyäthyl- gruppe bedeuten. Die so herstellbaren Verbindungen ent sprechend der allgemeinen Formel (1), in welcher hier Y oder Y' oder beide die B-Hydroxyäthyl-Gruppe bedeuten, lassen sich mittels eines entsprechenden Veresterungs- oder Acylierungsmittel analog bekannten Verfahrensweisen in die entsprechenden erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (1) überführen, in welchen Y bzw. Y' für eine Athylgruppe steht, die in ss-Stellung durch eine Estergruppe substituiert ist. Bevorzugt ist hIerbei als Veresterung die Sulfatisierung, d.h. die Überführung der ss-Hydroxyäthyl Gruppe In die R-SulfatoÅathyl-Gruppe analog den zahlreich aus der Literatur bekannten Verfahrensweisen, wobei als Sulfatisierungsmittel vorzugsweise konzentrierte Schwefel Säure oder Schwefeltrioxid enthaltende Schwefelsäure verwendet wird. Diese Veresterung, vorzugsweise Sulfatisierung, ist in demjenigen Falle zwingend, wenn Y in den Ausgangsverbindungen der Formeln (3), (6) und (8) für die P-Hydroxyäthyl-Gruppe stand. Die als Ausgangsverbindungen dienenden Amine der allgemeinen Formel (3) können analog bekannten Verfahrensweisen, beispielsweise durch Umsetzung einer Diaminoverbindung der allgemeinen Formel H2N-D-NH2 mit D der obengenannten Bedeutung mit einer Dichlortriazinverbindung der obenangegebenen und definierten allgemeinen Formel (6) oder durch Umsetzung von 0yanurchlorid(2,4, -Trichlor-1 3,5-triazin) zunächst mit einer Diaminoverbindung der oben definierten Formel H2N-D-NH2 zu einer Verbindung der allgemeine Formel (9) EMI6.1 mit D der obengenannten Bedeutung und diese sodann mit einem Amin der oben angegebenen und definierten allgemeinen Formel (8), hergestellt werden Die als Ausgangsverbindungen dienenden Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel (5) lassen sich, ebenso analog be-kannten Verfahrensweisen, herstellen, indem man beispielsweise eine Verbindung der allgemeinen Formel (10) R3 - D - NH2 (10) in welcher D die obengenannte Bedeutung besitzt und R3 eine Nitrogruppe oder eine niedereAlkanoylaminogruppe, wie eine Acetylatninogruppe, ist, diazotiert, die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Pyrazolonverbindung der obengennanten und definierten allgemeinen Formel (lot) kuppelt und in der so hergestellten Azoverbindung der allgemeinen Formel (11) EMI7.1 in welcher D, R3, R und K die obengenannten Bedeutungen besitzen, im Falle, dass R3 für die Nitrogruppe steht, diese Nitrogruppe analog bekannter Verfahrensweise reduziert, im Falle, dass R3 für eine niedere Alkanoylaminogruppe steht, diese Gruppe analog bekannter Verfahrensw else zur Aminogruppe hydrolysiert. Ebenso können analog bekannten Verfahrensweisen die als Ausgangsverbindungen dienenden Dichlortriazin-Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (6) beispielsweise durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit einem Amin der obenangegebenen und definierten allgemeinen Formel (8) hergestellt werden. Die Synthese der Dichlortriazin-Verbindung der allgemeinen Formel (7) kann, analog bekannten Verfahrensweisen, durch Kondensation von Cyanurchlorid mit einer Aminoazoverbindung der obenangegebenen und definierten allgemeinen Formel (5) oder durch Umsetzung einer Diazoniumverbindung eines Amins der obenangegebenen und definierten allgemeinen Formel (9) mit einer Pyrazolonverbindung der obenangegebenen und definierten allgemeinen Formel (4) erfolgen. Sowohl die Umsetzung von Cyanurchlorid mit einer Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel (5) zur Verbindung der allgemeinen Formel (7) als auch die Umsetzung von Cyanurchlorid mit einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (8) zur Verbindung der allgemeinen Formel (6) kann in organischem oder wässrig-organischem Medium erfolgen. Vorzugsweise geschieht sie in wässrigem Medium unter Zusatz säurebindender Mittel, wie Alkali- oder Erdalkalicarbonaten, Alkal- oder Erdalkalihydrogencarbonaten oder -hydroxiden oder Alkaliacetaten, wobei die Alkali- und Erdalkalimetalle vorzugsweise solche des Natrium, Kaliums und Calciums sind; säurebindende Mittel sind ebenso tertiäre Amine, wie beispielsweise Pyridin oder Triäthylamin oder Chinolin. Diese Kondensationsreaktionen werden bei einer Temperatur zwischen -100C und +40 C, vorzugsweise zwischen 1000 und +30 C, insbesondere bevorzugt bei einer Temperatur zwischen OOC und +1000, sowie bei einem pH-Wert zwischen 1,0 und 7,0 durchgeführt. Die erfindungsgemässe Umsetzung der Dichlortriazinylamino Verbindungen der alXgemeinen Formeln (6), (7) und (9) mit entsprechenden Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (5), der allgemeinen Formel (8) und der oben definierten allgemeinen Formel H2N-D-NH2 zu den Verbindungen der allgemeinen Formel (1) bzw. zu den Zwischenverbindungen der allgemeinen Formel (3) kann ebenso in organischem oder wärig-organischem Medium erfolgen. Vorzugsweise werden sie jedoch in wässrigem Medium durchgeführt, wobei erforderlichenfalls ein säurebindendes Mittel, wie die obenangegebenen, zugesetzt wird. Die Umsetzung der Aminogruppen mit dem Chlor der Triazinverbindungen in den erfindungsgemässen Verfahren wird vorzugsweise bei einer Temperatur. zwischen 10 und 600C, insbesondere bevorzugt zwischen 20 und 500C, und bei einem pH-Wert zwischen 2 und 9, insbesondere zwischen 3 und 8, durchgeführt. Die Diazotierung der Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (3) bzw. der allgemeinen Formel (9) erfolgt analog bekannten Verfahrensweisen, beispielsweise in wässrig-organischem und vor allem in wässrigem, saurem Medium durch salpetrige Säure. Die Umsetzung der Diazoniumverbindungen mit den Pyrazolonverbindungen der allgemeinen Formel (4) wird ebenso analog bekannten Verfahrensweisen, beispielsweise in wäBrig-organischem, vorwiegend aber in wässrigem Medium, im schwach sauren bis neutralen, gegebenenfalls sehr schwach alkalischem pH-Bereich ausgeführt. Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (8), die als Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen dienen, sind beispielsweise 1-Amino-3-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-2-methoxy-5-(ss-sulfato- -äthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-2-methoxy-4-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-2-methyl-5-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-2-methyl-4-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)benzol, 1-Amino-4-methoxy-5-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-4-methyl-5-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-(R-sulfafoäthylsulfonyl)-ben- zol, 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-2,4-dimethoxy-5-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-2-methyl-5-methoxy-4-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)- benzol, 2-Chlor-1-amino-5-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 4-Chlor-1-amino-2-methyl-3-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-ben- zol, 5-Chlor-1-amino-2-methoxy-4-(ss-sulfatoäthylsul.fonyl)- benzol sowie die entsprechenden R-Thiosulfatoäthylsulfo- nyl-, R-Phosphatoäthylsulfonyl-, ss-Chloräthylsulfonyl-, ss-Acetoxyäthylsulfonyl- und Vinylsulfonyl-Verbindungen und gegebenenfalls S-Hydroxyäthylsulfonyl-Verbindungen dieser ss-Sulfatoäthylsulfonyl-Verbindungen, des weiteren bevorzugt 1-Amino-4-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol und dessen entsprechende Thiosulfatoäthyl-, Phosphatoäthyl-, Chloräthyl-, Acetoxyäthyl- und Vinyl-Abkömmlinge und gegebenenfalls ss-Hydroxyäthyl-Abkö'ninlinge. Pyrazolonverbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (4), die als Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemässen Azoverbindungen dienen, sind beispielsweise 1-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(4'-Sulfophenyl)-3methyl-pyrazol-5-on, 1-(2',4'-Disulfophenyl)-3-methylpyrazol-5-on, 1-(3',5'-Disulfophenyl)-3-methyl-pyrazol5-on, 1-(2',5'-Disulfophenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(2'-Methyl-4'-sulfophenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(2t-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(2'-Methyl-4'-sulfophenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1¯(4 t -Methyl-2 t -sulfophenyl)-3-methyl-pyrazol-5-or., 1-(2'-Methyl-3t-chlor-4'"sulfophenyl)-3-methyl-pyrazol- 5-on, 1-(2'-Chlor-6'-methyl-4'-sulfophenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(3'-Carboxyphenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(3'-Sulfamoylphenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(4'-Sulf- amoylphenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(6'-Sulfo-naphth 2'- yl)-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(4',8'-Disulfo-naphth-2'-yl)3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(5',7'-Disulfo-naphth-2'-yl)3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(3',6',8'-Trisulfo-naphth-2'-yl)3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(4',6',8'-Trisulfo-naphth-2'-yl)3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(6'-Sulfo-naphth-1'-yl)-3-methylpyrazol-5-on, 1-(7'-Sulfo-naphth-1'-yl)-3-methyl-pyrazol5-on, 1-/ 3'-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl 7-3-methyl- pyrazol-5-on, 1-[4'-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl]-3methyl-pyrazol-5-on, 1-/ 3'- oder 4'-(ss-Thiosulfatoäthyl sulfonyl)-phenyl 7-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-/ 3'- oder 4'-(ss-Phosphatoäthylsulfonyl)-phenyl]-3-methyl-pyrazol 5-on, 1-/ 3'- oder 4'-(ss-Acetoxyäthylsulfonyl)-phenyl 7-3methyl-pyrazol-5-on, 1-/ 3'- oder 4'-(ss-Chloräthylsul.fonyl)- phenyl]-3-methyl-pyrazol-5-on, 1-(3'- oder 4'-Vinylsulfo- nyl-phenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on , 1-/ 3'- oder 4'-(ss-Hy droxyäthylsulfonyl)-phenyl 7-3-methyl-pyrazol-5-on, desweiteren Verbindungen der obengenannten Art, bei denen anstelle der Methylgruppe in 3-Stellung des Pyrazolonringes eine Carboxygruppe oder die Carbomethoxygruppe oder die Carbäthoxygruppe steht, desweiteren die Pyrazol-5-on-Verbindungen, die in 3-Stellung dieses Pyrazolonringes durch die Methylgruppe oder durch eine Carboxygruppe oder durch die Carbomethoxygruppe oder durch die Carbäthoxygruppe substituiert sind und jeweils in 1-Stellung des Pyrazolonrestes durch einen 2-Methoxy-5-methyl-4- (ss-sulfatoäthyl- sulfonyl)-phenyl-, 2,5-Dimethoxy-4-(sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-, 2-Methyl-5-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-, 4-Methyl-5- (ss-sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-, 2-Methoxy5-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-, 4-Methoxy-5-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-, 2-Methoxy-4-(R-sulfaDoäthylsul- fonyl)-phenyl-, 2-Methyl-4-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)phenyl-, 2,4-Dimethoxy-5-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-, 2-Methyl-5-methoxy-4-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-Rest oder durch einen solchen Phenylrest substituiert sind, bei denen die Sulfatoäthylsulfonyl-Gruppe durch die ss-Thio sulfatoäthylsulfonyl-, ss-Phosphatoäthylsulfonyl-, ss-Chlor- äthylsulfonyl-, ss-Acetoxyäthylsulfonyl-, ss-Hydroxyäthylsulfonyl- oder Vinylsulfonyl-Gruppe ersetzt ist. Die Diaminoverbindungen entsprechend der obenangegebenen allgemeinen Formel H2N-D-NH2 , die als Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemässen Azoverbindungen dienen können, sind 1,3-Diaminobenzol-4-su.lfonsäure und 1 ,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure. Als Nitro- und Alkanoylamino-Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (10), die zur Herstellung der Zwischenprodukte bei der Synthese der erfindungsgemässen Verbindungen dienen können, sind beispielsweise 4-Nitro-2-sulfo- anilin, 4-Acetylamino-2-sulfo-anilin, 5-Nitro-2-sulfo-ani- lin und 5-Acetylamino-2-sulfo-anilin. Die Abscheidung und Isolierung der erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der allgemeinen Formel (1) aus den Syntheselösunger kann nac!l allgemein bekannten Methoden er folgen, so beispielsweise entweder durch Ausfällen aus dem Reaktionsmedium mittels Elektrolyten, wie beispielsweise Natriumchlorid oder Kaliumchlorid, oder durch Eindampfen der Reaktionslösung, beispielsweise Sprühtrocknung, wobei dieser Reaktionslösungeine :Puffersubstanz zugefügt werden kann. Die erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) haben faserreaktive Eigenschaften und besitzen sehr gute Farbstoffeigenschaften. Sie können deshalb zum Färben (einschliesslich Bedrucken) von hydroxygruppenhaltigen und/oder carbonamid-gruppenhaltigen Materialien verwendet werden. Auch können die bei der Synthese der erfindungsgemässen Verbindungen anfallenden Lösungen, gegebenenfalls nach Zusatz einer Puffersubstanz, gegebenenfalls auch nach Konzentrierung, direkt als Flüssigpräparation der färberischen Verwendung zugeführt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) zum Färben (einschliesslich Bedrucken) von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien bzw. Verfahren zu deren Anwendung auf diesen Substraten. Bevorzugt kommen die Materialien in Form von Fasermaterialien zur Anwendung, insbesondere in Form von Textilfasern, wie Garnen, Wickelkörpern und Geweben. Hierbei kann man-analog bekannten Verfahrensweisen vorgehen, indem man die Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (1) in gelöster Form auf das Substrat aufbringt oder sie darin einbringt und sie auf diesem oder in diesem, gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung und/oder gegebenenfalls durch Einwirkung eines alkalisch wirkenden Mittels, fixiert. Hydroxygruppenhaltige Materialien sind solche natürlichen oder synthetischen Ursprungs, wie beispielsweise Cellulosefasermaterialien oder deren Regeneratprodukte und Polyvinyl alkohole. Cellulosefasermaterialien sind vorzugsweise Baumwolle, aber auch andere Pflanzenfasern, wie Leinen, Hanf, Jute und Ramiefasern: regenerierte Cellulosefasern sind beispielsweise Zellwolle und Viskosekunstseide. Carbonamidgruppenhaltige Materialien sind beispielsweise synthetische und natürliche Polyamide und Polyurethane, insbesondere in Form von Fasern, beispielsweise Wolle und andere Tierhaare, Seide, Leder, Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 und Polyamid-Lt. Die erfindungsgemässen Verbindungen' der allgemeinen Formel (1) lassen sich auf den genannten Substraten, insbesondere auf den genannten Fasermaterialien, nach den für wasserlösliche, insbesondere nach den für wasserlösliche faserreaktive Farbstoffe bekannten Anwendungstechniken applizieren und fixieren. Solche Färbe- und Fixierweisen sind in der Literatur zahlreich beschrieben. So erhält man mit ihnen auf Cellulosefasern nach den Ausziehverfahren aus langer Flotte, unter Verwendung von verschiedensten säurebindenden Mitteln und gegebenenfalls neutralen Salzen, wie Natriumchlorid oder Natriumsulfat, sehr gute Farbausbeuten sowie einen ausgezeichneten Farbaufbau. Man färbt bevorzugt in wässrigem Bad bei Temperaturen zwischen 60 und 105 C, gegebenenfalls bei Temperaturen bis zu 1200C unter Druck und gegebenenfalls in Gegenwart von üblichen Färbereihilfsmitteln. Man kann dabei so vorgehen, dass man das Material in das warme Bad einbringt und dieses allmählich auf die gewünschte Färbetemperatur erwärmt und den Färbeprozess bei dieser Temperatur zu Ende führt. Die das Ausziehen des Farbstoffes beschleunigenden Neutralsalze können dem Bade gewünschtenfalls auch erst nach Erreichen der eigentlichen Färbetemperatur zugesetzt werden. Nach dem Klotzv er fahren werden auf Gellulosefasern ebenfalls ausgezeichnete Farbausbeuten und ein sehr guter Farbaufbau erhalten, wobei durch Verweilen bei Rauntemperatur oder erhöhter Temperatur, beispielsweise bis zu etwa 600C, durch Dämpfen oder mit TrockenhItze üblicher Weise fixiert werden kann. Ebenfalls nach den üblichen Druckverfahren für Cellulosefasern, die einphasig, beispielsweise in Anwesenheit von Natriumbicarbonat oder einem anderen säurebindenden Mittel in der Druckpaste und durch anschliessendes Dämpfen bei 100 bis 103 C. oder zweiphasig, beispielsweise durch Bedrucken mit neutraler oder schwach saurer Druckfarbe und anschliessendem Fixieren entweder durch Hindurchführen durch ein heisses elektrolythaltiges alkalisches Bad oder durch Überklotzen mit einer alkalischen elektrolythaltigen Klotzflotte und anschliessendem Verweilen dieses behandelten Materials oder Dämpfen oder Behandlung mit Trockenhitze, durchgeführt werden können, erhält man farbstarke Drucke mit gutem Stand der Konturen und einem klaren Weiss fond. Der Ausfall der Drucke ist von wechselnden Fixierbedingungen nur wenig abhängig. Bei der Fixierung mittels Trockenhitze nach den üblichen Thermofixierverfahren verwendet man Heissluft von 120 bis 2000C. Neben dem üblichen Wasserdampf von 101 bis 1030C kann auch überhitzter Dampf und Druckdampf von Temperaturen bis zu 1600C eingesetzt werden. Die säurebindenden und die Fixierung der Verbindung der Formel (1) auf den Cellulosefasern bewirkenden Mittel sind beispielsweise wasserlösliche basische Salze der Alkalimetalle und ebenfalls Erdalkalimetalle von anorganischen oder organischen Säuren oder Verbindungen, die in der Hitze Alkali freisetzen. Insbesondere sind die Alkalimetallhydroxide und Alkalimetallsalze von schwachen bis mittelstarken anorgnischen oder organischen Sauren zu nennen, wobei von den Alkaliverbindungen vorzugsweise die Natrium- und Kaliumverbindungen gemeint ind. Solche säurebindenden Mittel sind beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumcarbonat Natriumformiat, Natriumdihydrogenphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Natriumtrichloracetat, Wasserglas oder Trinatriumphosphat. Durch die Behandlung der erfindungsgemässen Verbindungen mit den säurebindenden Mitteln, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung, werden die erfindungsgemässen Verbindungen (Farbstoffe) chemisch an die Cellulosef.aser gebunden; insbesondere die Cellulosefärbungen zeigen nach der üblichen Nachbehandlung durch Spülen zur Entfernung von nicht fixierten Farbstoffanteilen ausgezeichnete Nassechtheiten' zumal sich nicht fixierte Farbstoffanteile leicht wegen ihrer guten Kaltwasserlöslichkeit auswaschen lassen. Die Färbungen auf Polyurethanfasern oder natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern werden üblicherweise aus saurem Milieu ausgeführt. So kann man beispielsweise dem Färbebad Essigsäure und/oder Ammoniumsulfat und/oder Essigsäure und Ammoniumacetat oder Natriumacetat zufügen, um den gewünschten pH-Wert zu erhalten. Zwecks Erreichung einer brauchbaren Egalität der Färbung empfiehlt sich ein Zusatz an üblichen Egalisierhilfsmitteln, wie beispielsweise auf Basis eines Umsetzungsproduktes von Cyanurchlorid mit der 3-fach molaren Menge einer Aminobenzolsulfonsäure und/oder einer Aminonaphthalinsulfonsäure und/oder auf Basis eines Umsetzungsproduktes von beispielsweise Stearylamin mit Äthylenoxid. In der Regel wird das zu färbende Material bei einer Temperatur von etwa 40 0C in das Bad eingebracht, dort einige Zeit darin bewegt, das Färbebad dann auf den ge wünschen schwach sauren, vorzugsweise schwach essigsauren, pH-Wert nachgestellt und die eigentliche Färbung bei einer Temperatur zwischen 60 und 980C durchgeführt. Die Färbungen können aber auch bei Siedetemperatur oder bei Temperaturen bis zu 1200C (unter Druck) ausgeführt werden. Die mit den erfindungsgemäSen.Verbìndungen der allgemeinen Formel (1) hergestellten Färbungen und Drucke zeichnen sich in der Regel durch klare, grünstichig gelbe bis gelbstichig orange Nuancen und hohe Farbstärken aus. Insbesondere besitzen die Färbungen und Drucke auf Cellulosefasermaterialien eine sehr gute Lichtechtheit und gute bis sehr gute Nassechtheiten, wie beispielsweise Wasch-, Walk-, Wasser-, Seewasser-, Überfärbe- und Schweissechtheiten, desweiteren eine gute Plissierechtheit, Bügelechtheit und Reibechtheit. Ebenso von Bedeutung ist die erfindungsgemässe Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) auch für das faserreaktive Färben von Wolle. Insbesondere lässt sich auch filzfrei oder filzarm ausgerüstete Wolle (vgl. bspw. H.Rath, Lehrbuch der Textilchemie, Springer-Verlag, 3.Auflage (1972), S. 295 - 299, insbesondere die Ausrüstung nach dem sogenannten Hercosett-Verfahren (S. 298): J.Soc.Dyers and Colourists 1972, 93 - 99, und 19t5, 33 - 44) mit sehr guten Echtheitseigenschaften färben. Das Verfahren des Färbens auf Wolle erfolgt hierbei in üblicher und bekannter Färbeweise, indem die faserreaktive Verbindung der allgemeinen Formel (1) bevorzugt zunächst aus saurem Färbebad mit einem pH von etwa 3,5 bis 5,5 unter Kontrolle des pH-Wertes dem Ausziehprozess unterworfen wird und gegen Ende der Färbezeit der pH-Wert in den neutralen und gegebenenfalls schwach alkalischen Bereich bis zu einem pH-Wert von 8,5 verschoben wird, um besonders bei einer erwünschten Erzielung von hohen Farbtiefen die volle reaktive Bindung zwischen diesem Farbstoff der Formel (1) und der Faser herbeizuführen. Gleichzeitig wird der nicht reaktiv gebundene Farbstoffanteil abgelöst. Die hier beschriebene Verfahrensweise gilt auch zur Herstellung von Färbungen auf Fasermaterialien aus anderen natürlichen Polyamiden oder aus synthetischen Polyamiden und Polyurethanen. Die Färbungen werden bei Temperaturen von 60 bis 100 C durchgeführt, jedoch können sie auch im geschlossenen Färbeapparaturen bei Temperaturen bis zu 1060C erfolgen. Da die Wasserlöslichkeit der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) sehr gut ist, lassen sie sich auch mit Vorteil bei üblichen kontinuierlichen Färbeverfahren einsetzen. Die Farbstärke der erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) ist sehr hoch. Sie liefern auf den Fasermaterialien, insbesondere beim reaktiven Färben von Wolle, klare, grünstichig gelbe bis gelbstichig orange Färbungen. Bei Anwendung von Färbetemperaturen von 100 bis 1060C ist eine hohe Baderschöpfung festzustellen. Bei den mit den erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) erhältlichen Färbungen kann auf eine ansonsten übliche ammoniakalische Nachbehandlung der gefärbten Ware verzichtet erden. Im Vergleich zu konstitutionell ähnlichen, bekannten Farbstoffen zeigen sie in überraschender Weise einen sehr guten Farbaufbau, wobei die brillante Nuance auch in tiefen Tönen erhalten bleibt. Darüber hinaus zeigen sie eine gute Kombinierbarkeit mit anderen faserreaktiven Wollfarbstoffen, die ein überraschend egales Färben der Faser ermöglichen. Ebenso lässt sich Material aus Wollfasern unterschiedlicher Provenienz mit den erfindungsge mäcn Verbindungen egal färben. Zur Verbesserung des Egalisierverhaltens kann gegebenenfalls ein übliches Egalisierhilfsmittel, wie beispielsweise N-Methyltaurin, zugesetzt werden. Unter Verwendung der üblichen faseraffinen Färbehilfs:nittel ergeben die erfindungsgemässen Verbindungen auch auf filzfrei oder filzarm ausgerüsteter Wolle egale Färbungen. Bei heilen bis mittleren Farbtiefen ist auch ohne ammoniakalische Nach behandlung ein sehr gutes Nassechtheitsniveau zu erzielen, wobei jedoch gegebenenfalls eine ammoniakalische Nachbehandlung bevorzugt werden kann. Neben der hohen Lichtechtheft dieser Wollfärbungen sind als sehr gute Nassechtheitseigenschaften insbesondere die ausgezeichnete alkalische Schweiss echtheit und sehr gute Waschechtheit bei 600C, auch von Färbungen in hohen Farbtiefen, zu nennen. Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Er findung-. Die Teile sind Gewichtsteile, die Prozentangaben stellen Gewichtsprozente dar, sofern nicht anders vermerkt. Gewichtsteile beziehen sich zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter. Die in den Beispielen formelmässig beschriebenen Verbindungen sind in Form der freien Säuren angegeben; im allgemeinen werden sie in Form ihrer Salze, wie insbesondere Natriumoder Kaliumsalze, hergestellt und isoliert und in Form ihrer Salze zum Färben verwendet. Ebenso können die in den nachfolgenden Beispielen, insbesondere Tabellenbeispielen, in Form der freien Säure genannten Ausgangsverbindungen als solche oder in Form ihrer Salze, vorzugsweise Alkalimetallsalze, wie Natrium- oder Kaliumsalze, in die Synthese eingesetzt werden. Beispiel 1 a).Eine Lösung mit einem pH-Wert von 6 von 1all8 Teilen 4-(ss Sulfatoäthylsulfonyl)-anilin in 500 Teilen Wasser wer den in eine Suspension von 100 Teilen Cyanurchlorid und 3 Teilen eines handelsüblichen Netzmittels in 800 Teilen Eis und Wasser eingerührt. Man rührt noch einige Zeit bei einer Temperatur zwischen 0 und 5 C weiter, wobei der pH-Wert mittels Natriumbicarbonat zwischen 3,5 und 4,5 gehalten ist. Der Umsetzungsgrad der Acylierungs reaktion ist 99 % und höher. b) Der unter a) hergestellte Reaktionsansatz wird zu einer Lösung mit einem pH-Wert zwischen 6 und 7 aus 94 Teilen 1,3--Diamìnobenzol-4-sulfonsäure in etwa 350 Teilen Was ser eingerührt; das Reaktionsgemisch wird auf 400C er wärmt und sodann bei einer Temperatur zwischen 40 und 450C weitergerührt, wobei der pH-Wert mittels Natrium bicarbonat zwischen 5 und 6 gehalten wird, bis die Di aminoverbindung praktisch nicht mehr nachweisbar ist. c) Der aus der zweiten Acylierungsreaktion unter b) erhal tene Ansatz wird mit 1000 Teilen Eis und 150 Volumentei len einer wässrigen 31 %igen Salzsäure versetzt; die Diazotierung erfolgt durch Zugabe einer wässrigen Lösung von 35 Teilen Natriumnitrit bei einer Temperatur zwi schen 0 und 10 0C. Das erhaltene Diazotierungsgemisch wird sodann in eine Lösung mit einem pH-Wert zwischen 6 und 6,5 aus 1112 Teilen 1-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy- pyrazol-5-on in etwa 1100 Teilen Wasser unter Rühren gegeben, wobei mittels Natriumbicarbonat der pH-Wert zwischen 4,5 und 6 während der gesamten Kupplungsreak- tion gehalten wird. Bis zur beendeten Kupplung wird noch einige Zeit weitergerührt. Die so hergestellte erfindungsgemässe Monoazoverbindung wird in üblicher Weise isoliert, beispielsweise durch Eindampfen oder Sprühtrocknung der neutralen Syntheselösung oder durch Aussalzen mit einem Elektrolytsalz, wie beispielsweise Kaliumchlorid. Man erhält ein 'elektrolythaltiges gelbes Pulver, das das Alkalimetallsalz, wie beispielsweise Kaliumsalz, der'Verbindung der Formel EMI20.1 enthält. Diese erfindungsgemässe Azoverbindung zeigt sehr gute Farbstoffeigenschaften, insbesondere sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften, und liefert auf den in der Beschreibung genannten Materialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien, wie beispielsweise Baumwolle, nach den in der Technik üblichen ApplikatioLls- und Fixiermethoden, insbesondere den für faserreaktive Farbstoffe beschriebenen und angewandten, farbstarke, klare grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von guten Lichtechtheiten und guten NaBechtheiten, wie insbesondere guten Wasch-, Walk-, SchxJeiss- und Überfärbeechtheiten. Beispiel 2 a) Eine Lösung von 39 Teilen Cyanurchlorid in 150 Volumen teilen Aceton werden unter Rühren auf 300 Teile Eis fliessen lassen. Sodann rührt man in diese Suspension etwa 1000 Volumenteile einer wässrigen, neutralen Lösung mit einer Temperatur von unterhalb iOOC ein, die 110 Teile der Aminoazoverbindung der Formel EMI21.1 enthält. Man rührt noch etwa 4 Stunden bei 0 bis 100C weiter, bis praktisch kein Amin mehr nachweisbar ist. Während der ganzen Acylierungsreaktion wird der pH Wert zwischen 4 und 5 gehalten. b) 400 Volumenteile einer wässrigen neutralen Lösung von 59 Teilen 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)-anilin werden in den unter a) hergestellten Reaktionsansatz eingerührt. Anschliessend wird die Reaktionsmischung innerhalb von zwei Stunden auf eine Temperatur von 40 bis 45 0C er wärmt und noch etwa 12 Stunden bei einer Temperatur zwischen 40 und 50 0C weitergerührt, wobei bis zur Be endigung der Acylierungsreaktion mittels Natriumbi carbonat ein pH-Wert zwischen 4,5 und 6,5 gehalten wird. Die hier nach dieser Verfahrensvariante hergestellte erfin dungsgemBe Monoazoverbindung wird in üblicher Weise isoliert, beispielsweise gemäss den Angaben des Beispieles 1; sie ist mit der gemäss Beispiel 1 hergestellten erfindungsgemässen Monoazoverbindung identisch und besitzt dementsprechend dieselben guten färberischen Eigenschaften und guten Echtheiten wie die erfindungsgemässe Verbindung, die gemäss Beispiel 1 hergestellt wird. Beispiel 3 Zur Herstellung einer erfindungsgemässen Monoazoverbindung verfährt man gemäss den Verfahrensweisen des Beispieles 1, ersetzt jedoch dort im Beispiel 1a) das 4-(R-Sulfatoäthyl- sulfonyl)-anilin durch 156 Teile 4-(P-Thiosulfatoäthyl- sulfonyl)-anilin. Nach Aufarbeitung der Syntheselösung und Isolierung der Monoazoverbindung erhält man ein elektrolythaltiges Pulver, das das Alkalimetallsalz, wie Natrium- und/oder Kaliumsalz, der Verbindung der Formel EMI22.1 enthält. Diese erfindungsgemässe Verbindung zeigt sehr gute Farbstoffeigenschaften und liefert beispielsweise auf Baumwolle nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applilcations- und Fixiermethoden farbstarke, grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von guten Lichtechtheiten und Nassechtheitseigenschaften, wie beispielsweise gute Echtheiten in der Wäsche. Beispiel 4 Zur Herstellung einer erfindungsgemässen Monoazoverbindung verfährt man gemäss den Verfahrensweisen des Beispieles 2, ersetzt jedoch dort die im Beispiel 2b) verwendete wässrige Lösung des 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)-anilins durch eine Lösung von 39 Teilen 4-Vinylsulfonyl-anilin in 200 Volumen- teilen Aceton. Nach Aufarbeitung der Syntheselösung und Isolierung der hergestellten Azoverbindung erhält man ein elektrolyhaltiges Pulver, das das Alkalimetallsalz, wie beispielsweise Natriumsalz der Verbindung der Formel EMI23.1 enthält. Diese erfindungsgemässe Verbindung zeigt ebenfalls sehr gute Farbstoffeigenschaften und liefert nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixiermethoden, beispielsweise auf Baumwolle, kräftige, grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von guten Licht- und Nassechtheitseigenschaften. Beispiel 5 Zur Herstellung einer erfindungsgemässen Monoazoverbindung verfährt man gemäss den Verfahrensweisen des Beispieles 2, ersetzt jedoch dort im Beispiel 2b) die wässrige Lösung des 4- (ss-Sulfatoäthylsulfonyl) -anilins durch 46 Teile pulverförmiges 4-(ss-Chloräthylsulfonyl)-anilin. Nach Aufarbeitung der Syntheselösung und Isolierung der hergestellten Monoazoverbindung erhält man ein elektroly- haltiges Pulver mit dem Alkalimetallsalz, beispielsweise Natrium- und/oder Kaliumsalz, der Verbindung der Formel EMI24.1 Diese erfindungsgemässe M.onoazoverbindung besitzt sehr gute Farbstoffeigenschaften; man erhält mit ihr beispielsweise auf Baumwolle unter Anwendung der in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixiermethoden farbstarke, grünstichig gelbe Färbungen von guten Licht- und Nassechtheitseigenschaften. Beispiel 6 a) Eine Lösung mit einem pH-Wert zwischen 6 und 6,5 von 59,2 Teilen 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)-anilin in 200 Teilen Wasser werden in eine Suspension eingerührt, die man durch langsame Zugabe einer Lösung von 40 Teilen Cyanurchlorid in 100 Volumenteilen Aceton zu 320 Teilen Eis erhalten hat. Während der Acylierungsreaktion wird mittels Natriumbicarbonat ein pH-Wert zwischen 3,5 und 4,5 und die Temperatur zwischen 0 und 10 C gehalten. Man rührt bei dieser Temperatur weiter, bis praktisch kein Amin mehr nachweisbar ist. b) Man lässt 1000 Volumenteile einer wässrigen, neutralen Lösung, die 110 Teile der im Beispiel 2a) forrielmässig genannten Aminoazoverbindung enthält, zu dem hier unter a) hergestellten Reaktionsansatz einfliessen und erhöht sodann innerhalb von zwei Stunden die Temperatur dieser Reaktionsmischung auf 4000. Mittels Natriumbicarbonat oder Natriumcarbonat hält man den pH-Wert des Ansatzes während der ganzen Acylierungsreaktion zwischen 4,5 und 6. Man rührt noch bei einer Temperatur zwischen 40 bis 500C weiter, bis die Acylierungsreaktion praktisch be endet ist. Die so hergestellte erfindungsgemässe Monoazoverbindung wird in üblicher Weise isoliert, beispielsweise durch Ausfällen mittels Kaliumchlorid aus der Reaktionslösung. Nach Absaugen und Trocknen und Mahlen des Niederschlages erhält man ein gelbes, elektrolythaltiges Pulver das das Alkalimetallsalz, wie beispielsweise Kaliumsalz, der im Beispiel 1 formelmässig angegebenen erfindungsgemässen Monoazoverbindung enthält. Die gemäss der hier beschriebenen Verfahrensvariante hergestellte, mit der des Beispieles 1 identische erfindungsgemäRe Monoazoverbindung zeigt die gleichen guten färberischen Eigenschaften und Echtheiten der mit ihr erhältlichen farbstarken, klaren, grünstichig gelben Färbungen und Drucke. Beispiel 7 Man verfährt zur Herstellung einer erfindungsgemässen Monoazoverbindung gemäss den Verfahrensweisen des Beispieles 1 ersetzt jedoch die im Beispiel 1a) verwendete 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure durch die gleiche Menge 1,4-Diamino- benzol-2-sulfonsaure. Man erhält das entsprechende Alkalimetallsalz der Verbindung der Formel EMI25.1 die ebenfalls sehr gute Farbstoffeigenschaften besitzt. Sie liefert nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbeund Druckverfahren auf Cellulosefasermaterialien, wie beispielsweise auf Baumwolle, farbstarke, klare, gelbstichig orange Färbungen und Drucke von sehr guten Lichtund Nassechtheitseigenschaften, wie guten Waschechtheiten, Walkechtheiten und Schweissechtheiten. Beispiele 8 bis 243 In den nachfolgenden Tabellenbeispielen sind weitere erfindungsgemässe Monoazoverbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (1) mit Hilfe ihrer Komponenten, aus denen sie zusammen mit dem Rest des Cyanurchlorids aufgebaut sind, beschrieben. Sie lassen sich aus diesen Aminoverbindungen und Cyanurchlorid in erfindungsgemässer Weise, wie beispielsweise nach einer in den obigen Beispielen 1 bis 7 beschriebenen Verfahrensvarianten, herstellen. Sie zeigen sehr gute Farbstoffeigenschaften und liefern auf den in der Beschreibung genannten Materialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien, beispielsweise Baumwolle, farbstarke Färbungen und Drucke mit guten Echtheiten mit dem in dem jeweiligen Tabellenbeispiel angegebenen Farbton der Baumwollfärbung. In diesen Tabellenbeispielen haben die Formelglieder Z1 bis Z6 folgende Bedeutungen: Z1 : -SO2-CH2-CH2-OSO3M Z2 : -SO2-CH2-CH2-S-SO3M Z3 : -SO 2-CH2-CH2-Cl Z4 : -SO2-CH=CH2 Z5 : -S02-CH2-CH2-0-CO-CH3 Z6 : -SO2-CH2-CH2-OPO3M2, in welchen M die in der Beschreibung genannte Bedeutung besitzt. EMI27.1 <tb> Bsp. <SEP> Diamin <SEP> der <SEP> S inoverbindung <SEP> Pyrazolon-Verbindung <SEP> Farbton <tb> <SEP> allg. <SEP> Formel <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (8) <SEP> .der <SEP> Formel <SEP> (4) <tb> <SEP> H?N-r > NH2 <tb> I <SEP> --SO,H <tb> <SEP> 8 <SEP> H2N'Q-Zg <SEP> 1-(4'-Sulfophenyl)- <SEP> grunst. <tb> <SEP> 3-carboxy-pyrazolon- <SEP> (5) <SEP> gelb <tb> <SEP> 9 <SEP> dito <SEP> 2 <SEP> t <SEP> 6 <SEP> dito <SEP> grlbSt <tb> <SEP> gelb <tb> 10 <SEP> dito <SEP> H2N <SEP> / <SEP> \-z1 <SEP> 1-(4'-Sulfophenyl)-3- <SEP> grünst. <tb> <SEP> - <SEP> Carbanetho-pyrazol <SEP> on-(5) <SEP> gelb <tb> 11 <SEP> dito <SEP> H2N <SEP> < <SEP> dito <SEP> yrünst. <tb> <SEP> gelb <tb> <SEP> zl <tb> 12 <SEP> dito <SEP> X <SEP> dito <SEP> grünst. <tb> <SEP> H2N1Z4 <SEP> gelb <tb> 13 <SEP> dito <SEP> HzN <SEP> t <SEP> Z1 <SEP> 1-(4'-Sulfophenyl)-3- <SEP> grünst. <tb> <SEP> carbatho < ss-rrazo'on-(5) <SEP> a,el <SEP> gelb <tb> 14 <SEP> dito <SEP> H2N <SEP> zuz4 <SEP> dito <SEP> cjrünst. <tb> <SEP> gelb <tb> 15 <SEP> dito <SEP> H2N <SEP> dito <SEP> grün <SEP> so <tb> <SEP> Z1 <tb> <SEP> H2N <tb> 16 <SEP> dito <SEP> 9 <SEP> dito <SEP> 1 <SEP> grünst. <tb> <SEP> z4 <tb> 17 <SEP> dito <SEP> hN <SEP> o <SEP> Z1 <SEP> 1- < 4'-Sulfophenyl) <SEP> -3- <SEP> grünst. <tb> <SEP> " <SEP> methyl-pyrazolon-(5) <SEP> gelb <tb> 18 <SEP> dito <SEP> -9 <SEP> < <SEP> Z2 <SEP> dito <SEP> grurist. <tb> <SEP> - 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Die Lösung wird unterhalb von 400C in 400 Teilen einer neutralen, wassrigen 4 %igen Alginatverdickung eingerührt. Man gibt 10 Teile Natriumcarbonat hinzu und füllt das Ganze mit der 4 %igen wässrigen Algiatverdickung auf eine Gesamtmenge von ;000 Teilen auf. Man rührt gut durch und bedruckt mit der so hergestellten Druckpaste ein Baumwollgewebe, das nach dem Trocknen bei 600C in einem handelsüblichen Dämpferaggregat 5 Minuten lang mit Sattdampf von 100 bis 103 0C behandelt wird. Der so hergestellte Druck wird anschliessend durch Spülen mit kaltem und heissem Wasser, durch Waschen mit einem neutralen Waschmittel und nochmaliges Spülen mit Wasser fertiggestellt. Nach dem Trocknen der Ware erhält man einen farbstarken grünstichig gelben Druck von sehr guter Lichtechtheit und von sehr guten Nassechbheitseigenschaften. Anwendungsbeispiel 2 Ein Gewebe aus mercerisierter Baumwolle wird mit einer wässrigen Färbeflotte von 20 C bei einer Flottenaufnahme von 80 %, bezogen auf das Warengewicht, geklotzt, die im Liter 20 g des Natrium salzes der erfindungsgemässen Azoverbindung von Beispiel 1, 2 oder 6 sowie 18 g 33 %ige Natronlauge enthält. Das geklotzte Gewebe wird auf eine Docke gewikkelt, in eine Folie eingeschlagen und acht Stunden bei Raumtemperatur liegengelassen. Anschliessend wird es durch Spülen mit kaltem Wasser, durch Behandeln mit einem wenig Essigsäure enthaltenden wässrigen Bad und durch nochmaliges Spülen in kaltem und heissem Wasser fertiggestellt. Nach dem Trocknen erhält man eie farbstarke grünstichig gelbe Färbung on sehr guter Lichtechtheit und von sehr guten Nassechtheiten. Anwendungsbeispiel 3 100 Teile eines Gewebes aus mercerisierter Baumwolle werden 10 Minuten lang bei 60 C in 3000 Volumenteilen eines wässrigen Färbebades behandelt, das 5 Teile des Natriumsalzes der erfindungsgemässen Verbindung von Beispiel 1 sowie 150 Teile wasserfreies Natriumsalz enthält. Nach dieser lOminütigen Behandlung werden 15 Teile wasserfreies Natriumcarbonat und 4 Teile 33 geige Natronlauge zugesetzt. Die Färbung wird 60 Minuten bei 60 0C weitergeführt. Anschliessend wird das gefärbte Gewebe in üblicher Weise, wie beispielsweise im - Anwendungsbeispiel 2, fertiggestellt. Man erhält eine farbstarke, grünstichi gelbe Färbung von sehr guter Lichtechtheit und von sehr guten Nassechtheiten. Anwendungsbeispiel 4 100 Teile eines Wollgewebes werden in ein 40 0C warmes wässriges Färbebad eingebracht, das aus 3000 Teilen Wasser, 2 Teilen des Natriumsalzes der im Beispiel 1 beschriebenen erfindungsgeäRen Verbindung, 0,15 Teilen eines Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin, 2 Teilm Ammoniumacetat und 2 Teilen 60 zeiger wässriger Essigsäure besteht. Die Färbetemperatur wird innerhalb von 30 Minuten auf Kochtemperatur erhöht und die Färbung anschliessend 60 Minuten lang bei 1000C weitergeführt. Nach dem üblichen Auswaschen und Fertigstellen der erhaltenen Wollfärbung zeigt dieses Wollgewebe einen farbstarken, grünstichig gelben Farbton von sehr guter Lichtechtheit und von sehr guten Nassechtheiten. Anwendungsbeispiel 5 Man verfährt in der im Anwendungsbeispiel 4 angegebenen Färbeweise, ersetzt jedoch das Wollgewebe durch 100 Teile eines Gewebes aus einer E -Polycaprolactam-Faser. Man erhält ebenfalls eine farbstarke, grünstichig gelbe Färbung von guten Gebrauchsechtheiten. Gemäss den obigen Anwendungsbeispielen lassen sich auch die anderen, hier in den Ausführungsbeispielen und Tabellenbeispielen beschriebenen erfindungsgemässen Monoazoverbindungen in die Färbe- und Druckverfahren einsetzen. In analoger Weise erhält man beispielsweise mit diesen in den Anwen dungsbeispielen 1 bis 5 beschriebenen Färbe- und Druckmethoden mit einem anderen Farbstoff der vorliegenden Erfindung ebenfalls sehr farbstarke Färbungen und Drucke von guten Licht- und Nassechtheitseigenschaften in den Farbtönen, die für das jeweilige Ausführungs- oder Tabellenbei- spiel angegeben sind.

Claims: Patentansprüche: 1. Wasserlösliche Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel (1) EMI50.1 mit mindestens zwei wasserlöslich machenden Gruppen, in welcher bedeuten: R ist ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 - 4 0-Atomen, eine Alkoxygruppe von 1 - 4 C-Atomen oder ein Chloratom; X ist ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 - 4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe von 1 - 4 C-Atomen; D ist eine Gruppe der Formel (2a) oder (2b) EMI50.2 in welchen die Gruppe -SO 3M jeweils in ortho-Stel lung zur Azogruppe steht und M ein Wasserstoffatom oder das Aquivalent eines ein-, zwei- oder dreiwertigen Metalls ist; ; R ist die Methylgruppe, eine Carboxygruppe der Formel -COOM mit M der obengenannten Bedeutung oder eine Carbalkoxygruppe von 1 - 4 C-Atomen, wobei die Formelglieder R1, R2 und R zueinander glei che oder voneinander verschiedene Bedeutungen be sitzen können; K ist ein Phenylrest, der durch 1, 2 oder 3 Substi tuenten aus der Gruppe Sulfo, Carboxy, Sulfamoyl, Carbamoyl, Alkyl von 1 bis 4 0-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 0-Atomen, und Chlor und gegebenenfalls durch eine Gruppe der Formel -S02-Y' substituiert sein kann, in welcher Y' für die B-Hydroxyäthyl-Gruppe steht oder eine Gruppe Y der nachstehend angegebenen Bedeutung ist, oder K ist ein Mono-; Di- oder Trisulfonaphthyl-Rest; Y ist die Vinylgruppe oder eine Athylgruppe, die in R-Stellung einen als Anion alkalisch eliminierbaren Rest enthält; ausgenommen die Verbindung entsprechend der allgemeinen Formel (1), in welcher Y die ss-Sulfatoäthyl-Gruppe be deutet und diese Gruppe -SO -Y in p-Stellung zur 12 2 Aminogruppe gebunden ist, R und R2 beide Wasserstoff bedeuten, D einen Rest der Formel (2a) darstellt, R eine Carboxygruppe ist und K für den 2,5-Disulfophenyl-Rest steht. 2. Monoazoverbindungen nach Anspruch 1 der angegebenen und definierten allgemeinen Formel (1) mit mindestens zwei wasserlöslich machenden Gruppen, ausgenommen solche der allgemeinen Formel (1), in welchen K den 2,5-Disulfo phenyl-Rest bedeutet, falls D eine Gruppe der in An spruch 1 genannten Formel (2a) und R eine Carboxygrup pe ist. 3. Monoazoverbindungen nach Anspruch 1 der dort angegebenen allgemeinen Formel (1) mit mindestens zwei wasserlöslich machenden Gruppen, in welcher R1 eine Alkylgruppe von 1 - 4 0-Atomen, eine Alkoxy gruppe von 1 - 4 C-Atomen oder ein Chloratom ist, R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 C-Atomen ist, wobei die Formelglieder R , R und R zueinander gleiche oder voneinander verschiedene Bedeutungen besitzen können, und Y die Vinylgruppe oder eine Äthylgruppe ist, die in ss Stellung einen als Anion alkalisch eliminierbaren Rest enthält, oder in welcher R1 und R2 beide ein Wasserstoffatom bedeuten und die -Gruppe -SO2-Y mit Y der obengenannten Bedeutung in meta-Stellung zur Aminogruppe gebunden ist, und D, R, K, M und Y' jeweils die in Anspruch 1 genannten Bedeutung haben. Monoazoverbindungen nach Anspruch 1 oder 3 der allgemeinen Formel (1) mit mindestens zwei wasserlöslich machenden Gruppen, in welcher R1 R2 Y, D, und R die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und K eine Monosulfophenyl-, den 2,4-Disulfophenyl-, den 2,5 Disulfophenyl-, den 3,5-Disulfophenyl-, einen Monochlormonosulfo-phenyl-, einen Dichlor-monosulfo-phenyl-, einen Monomethyl-mono sul fo- phenyl- , einen Monochlor-monomethylmonosulfo-phenyl-Rest oder einen Rest der allgemeinen Formel (2c) EMI52.1 bedeutet, in welcher R1, R2 und Y' die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und r, für die Zahl Null oder 1 steht. 5. Monoazoverbindungen nach Anspruch 1 oder 3 der allgemei nen Formel (1) mit mindestens zwei wasserlöslich machen den Gruppen, in welcher R1, R2 und Y' die in Anspruch 1 genannten Bedeutung haben und K einen Rest der allgemeinen Formel (2d) EMI53.1 ist in welcher R3 und R4, , zueinander gleich oder ver- schieden, jedes ein Wasserstoff- oder Chloratom oder die Methylgruppe ist und R" die Sulfogruppe oder eine Gruppe -S02-Y mit Y der obigen Bedeutung darstellt. 6. Monoazoverbindungen nach Anspruch 1 oder 3 der allge meinen Formel (1) mit mindestens zwei wasserlöslich machenden Gruppen, in welcher R R2, Y, D und R die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und K einen Monosulfo-, DisuTfo- oder Trisulfonaphthyl-Rest bedeutet. 7. Monoazoverbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, in welchen R eine Carboxygruppe bedeutet. 8. Monoazoverbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, in welchen R die Methylgruppe bedeutet. 9. Monoazoverbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, in welchen R die Carbomethoxy- oder Carbäthoxygruppe bedeu tet. 10. Monoazoverbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 9, in welchen Y die Vinylgruppe oder bevorzugt die ss-Sulfato äthyl-Gruppe ist. 11. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel EMI54.1 in welcher M die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt. 12. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel EMI54.2 in welcher M die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt. 13. Monoazoverbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass M für Wasserstoff, Natrium oder Kalium steht. 14. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Azoverbindungen der allgemeinen For mel (1), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazonium verbindung eines Amins der allgemeinen Formel (3) EMI55.1 in welcher R1 R2 D und Y die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einer Pyrazolonverbindung der allgemeinen Formel (4) EMI55.2 in welcher R und K die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, kuppelt, oder dass man eine Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel (5) EMI55.3 in welcher D, R und K die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einer Dichlortriazin-Verbindung der allgemeinen Formel (6) EMI55.4 in welcher R1, R2 und Y die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, umsetzt, oder dass man eine Dichlortriazin-Verbindung der allgemeinen Formel (7) EMI56.1 in welcher R1, R2 und Y die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, umsetzt, wobei man die Reaktionskomponenten so auswählt, dass die entstehende Azoverbindung entsprechend der allgemeinen Formel (1) mindestens zwei wasserlöslichmachende Gruppen enthält, und wobei die Herstellung der im Anspruch 1 einzeln genannten Verbindung ausgeschlossen ist. 15. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 14 zur Herstellung von in Anspruch 1 genannten und definierten Verbindungen der allgemeinen Formel (1) in welchen jedoch Y für einen ethylrest steht, der in R-Stellung durch eine Estergruppe, vorzugsweise Sulfatogruppe, substituiert ist, dadurch gekennzeichnet, dass in den in Anspruch 14 genannten Ausgangsverbindungen einer der Formelreste Y oder beide jeweils für die R-Hydroxyäthyl- Gruppe stehen und dass man die erhaltene Azoverbindung entsprechend der allgemeinen Formel (1), in welcher jedoch Y die R-Hydroxyäthyl-Gruppe bedeutet, mit einem Veresterungs- oder Acylierungsmittel, vorzugsweise Sulfatierungsmittel, umsetzt. 16. Verwendung der Verbindungen von Anspruch 1 zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Mate rialien, insbesondere Fasermaterialien. in welcher R1 R2 und Y die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, umsetzt, oder dass man eine Dichlortriazin-Verbindung der allgemeinen Formel (7) EMI58.1 in welcher D, R und K die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (8) EMI58.2 in welcher R1, R2 und Y die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, umsetzt, wobei man die Reaktionskomponenten so auswählt, dass die entstehende Azoverbindung entsprechend der allgemeinen Formel (1) mindestens zwei wasserlöslich machende Gruppen enthält, und wobei die Herstellung der im Anspruch 1 einzeln genannten Verbindung ausgeschlossen ist. 15. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 14 zur Herstellung von in Anspruch 1 genannten und definierten Verbindungen der allgemeinen Formel (1), in welchen jedoch Y für einen Athylrest steht, der in ss-Stellung durch eine Estergruppe, vorzugsweise Sulfatogruppe, substituiert ist, dadurch gekennzeichnet, dass in den in Anspruch 14 genannten Aus gangsverbindungen einer der Formelreste Y oder beide jeweils für die B-Hydroxyäthyl-Gruppe stehen und dass man die erhal tene Azoverbindung entsprechend der allgemeinen Formel (1), in welcher jedoch Y die ss-Hydroxyäthyl-Gruppe bedeutet, mit einem Veresterungs- oder Acylierungsmittel, vorzugs weise Sulfatierungsmittel, umsetzt.

Inventors: MEININGER, FRITZ, DR., STEUERNAGEL, HANS-HELMUT, DR.
Applicants: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1982
Main classification: C09B62
IPC codes: D06P1, C09B62