CATIONIC AZO DYESTUFFS CONTAINING SULFONIC-ACID GROUPS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE

Abstract: 1. Azo dyestuffs of the general formula see diagramm : EP0062824,P14,F1 wherein D denotes the radical of a diazo component, R1 denotes hydrogen or alkyl, R2 and R3 independently of one another denote hydrogen, alkyl, alkoxy, cyano or halogen, R4 , R5 and R6 independently of one another denote alkyl, alkenyl or aralkyl and m denotes 0 or 1, and wherein the cyclic and acyclic radicals can carry further substituents.

Description: Sulfonsäuregruppenhaltige kationische Azofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind wasserlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel EMI1.1 worin D den Rest einer Diazokomponente, R1 Wasserstoff oder Alkyl, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyan oder Halogen, R41 Rund unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl R6 oder Aralkyl und m 0 oder 1 bedeuten, und worin die cyclischen und acyclischen Reste weitere Substituenten tragen können, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen und natürlichen Materalien, insbesondere Papier. Da die Sulfonsäuregruppe mit der kationischen Gruppe ein inneres Salz bilden kann, ist aus Gründen der erforderlichen Wasserlöslichkeit die Bedingung vorgegeben, dass die Farbstoffe mindestens eine weitere basische oder kationische Gruppe enthalten müssen. Die weiteren basischen und kationischen Gruppen sind zur äusseren Salzbildung befähigt und bewirken somit die Wasserlöslichkeit. In Formel (I) steht D insbesondere für den Rest D1-(N=N-D2)n (11) worin D1 einen Rest der Benzol-, Naphthalin- oder heterocyclischen Reihe, D2 Phenylen oder Naphthylen und n 0 oder 1 bedeuten, und worin D1 und/oder Dz durch nichtionogene Reste oder eine Sulfonsäuregruppe substituiert sein können und durch mindestens eine Gruppe der Formel X-W-(CH2)n- (IIIj substituiert sind, worin X eine Amino- oder Ammoniumgruppe und W eine direkte Bindung oder ein Brückenglied bedeuten. X steht vorzugsweise für X1, das eine Gruppe der Formel EMI3.1 darstellt, worin R8, Rg, R10 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl und R8 ausserdem Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Aryl oder Cycloalkyl bedeuten, oder Rg und R10 zusammen mit dem an sie gebundenen Stick stoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen Ring oder R8, R9 und R10 zusammen mit dem an sie gebundenen Stick stoffatom einen 6-gliedrigen Ring bilden können, und ein Anion bedeutet. W steht vorzugsweise für W1,- das für eine direkte Bindung steht oder eine Gruppe der Formel EMI3.2 darstellt, worin die freie Valenz von -NR7 an -(CH2)n- von (III) gebunden ist, und R7 Wasserstoff oder Alkyl, Y Halogen, Hydroxy, Alkyl, Aryl, Alkoxy oder eine Gruppe x (Z-N) und R7 Z Alkylen, Aralkylen oder Arylen bedeuten. Als Anion kommen übliche farblose organische und anorganische Anionen beispielsweise Chlorid, Bromid, Jodid, Hydroxyl, Hydrogensulfat, Sulfat, Nitrat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Carbonat, Methosulfat, Ethosulfat, Formiat, Acetat, Propionat, Benzolsulfonat und Toluolsulfonat in Betracht. Das Anion ist im allgemeinen durch das Herstellungsverfahren gegeben. Vorzugsweise liegen die Chloride, Hydrogensulfate, Sulfate, Methosulfate, Phosphate, Formiate oder Acetate vor. Die Anionen können in bekannter Weise gegen andere Anionen ausgetauscht werden. Nichtionogene Substitutenten im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die nicht dissoziierenden Substituenten wie zum Beispiel Cyan, Hydroxy, Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, Alkyl, Alkoxy, wobei Alkyl und Alkoxy vorzugsweise 1-4 C-Atome enthalten. Substituenten der Alkylreste sind beispielsweise Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Cyan, Amino, Mono und Dialkylamino. Halogen steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom. Allgemein werden unter Alkylresten insbesondere solche mit 1-8 C-Atomen verstanden und unter Alkenylresten solche mit 2-4 C-Atomen. Cycloalkyl steht z.B. für gegebenenfalls durch C1-C4 - Alkyl substituiertes Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Vorzugsweise wird unter Aryl Phenyl und Naphthyl, unter Aralkyl Benzyl und Phenylethyl, unter Alkylen Verbindungen mit 2-4 C-Atomen, unter Aralkylen Benzylen und unter Arylen Phenylen und Naphthylen verstanden. Die Ringe können ihrerseits beispielsweise durch 1-3 nichtionogene Reste wie Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4r Alkoxy oder Cyan substituiert sein. Die Reste Rg und R10 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom beispielsweise gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin oder Piperazin, dessen externes N-Atom alkyliert oder quaterniert sein kann. Die Reste R8 Rg und R10 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom beispielsweise einen gegebenenfalls durch C 1-C4-Alkyl substituierten Pyridinring oder die Gruppe EMI5.1 Von den Farbstoffen der Formel (1) sind die der Formel EMI6.1 hervorzuheben, worin R1 Wasserstoff oder Methyl, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4 - Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Cyan oder Halogen, R4, R5 und R61 unabhängig voneinander gegebenenfalls durch Hydroxy, Halogen, Cyan oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1 -C4-Alkyl, C2-C4-Alkeny.l oder gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4 Alkyl, Hydroxy oder C1 -C4-Alkoxy substi tuiertes Benzyl oder Phenylethyl, xl eine Gruppe der Formel EMI6.2 R8, R9' und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff, gege benenfalls durch Hydroxy, Halogen, Cyan oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C4- Alkyl, C2-C4-Alkenyl oder gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Hydroxy oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Benzyl oder Phenylethyl, oder Rg und R10 zusammen mit dem an sie gebundenen N-Atom ein gegebenenfalls durch C1-C4 -Alkyl substi tuiertes Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin oder Piperazin, dessen externes Stickstoff atom durch gegebenenfalls durch OH oder NH2 substituiertes C1-C4-Alkyl alkyliert oder quaterniert sein kann, oder R8, Rg und R10 zusammen mit dem an sie gebundenen N-Atom ein Pyridiniumring oder eine Gruppe der Formel EMI7.1 W1 eine direkte Bindung oder eine Gruppe der Formel EMI7.2 worin R7 Wasserstoff oder C1-C4 -Alkyl, Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, Phenyl, C1-C4-Alkoxy oder eine Gruppe der Formel EMI7.3 Z' C2-C6-Alkylen oder Phenylen, m und n 0 oder 1 und ein Anion bedeuten. Ebenso sind Farbstoffe der Formel EMI8.1 hervorzuheben, worin eine direkte Bindung oder eine Gruppe der Formel EMI8.2 bedeutet, und m, X'1 und R'1-R'7 die in Formel (IV) angegebene Bedeu- tung haben. R811 R9' und R10 bilden insbesondere nur dann die vorstehend genannten Ringe, wenn W"1 ein Brückenglied darstellt. Bevorzugt steht der Rest X' 1-W"1-CH2 - in der 5-Stellung des Naphthalinringes. Die Farbstoffe der Formel (I) werden nach bekannten Verfahren durch Diazotieren von Aminen der Formel D-NH2 (VI) und Kuppeln mit Verbindungen der Formel EMI9.1 hergestellt, worin D, R1-R6 und m die Bedeutung der Formel (I) haben. Die Kupplung wird vorzugsweise in saurer, neutraler oder schwach alkalischer Lösung durchgeführt; die Rupplungstemperatur liegt vorzugsweise zwischen 0 und 500C. Die erhaltenen Farbstoffe werden in üblicher Weise iso -liert oder das Herstellungsverfahren wird so geleitet, dass sofort eine gebrauchsfertige konzentrierte Farbstofflösung erhalten wird. Die Farbstoffe werden zum Färben von mit kationischen Farbstoffen färbbaren Materialien verwendet. Genannt seien beispielsweise: Polyacrylnitril, sauer modifizierte Polyester, z.B. Polyglykolterephthalate, wie sie in der belgischen Patentschrift 549 179 oder US-Patentschrift 2 893 816, beschrieben werden, sauer modifizierte Polyamide, tannierte vegitabilische Fasern (Baumwolle), Leder und vorzugsweise Papier. Geeignet sind die Farbstoffe zum Färben von geleimtem sowie ungeleimtem Papier, wobei von gebleichtem oder ungebleichtem Zellstoff ausgegangen werden kann und Laub- oder Nadelholz-Zellstoff wie Birken- und/oder Kiefernsulfit und/oder Sulfat-Zellstoff verwendet werden kann. Die Farbstoffe werden sowohl als Pulver- bzw. Granulat Präparationen als auch in Form von konzentrierten Lösungen zum Einsatz gebracht. Pulver-Präparationen werden in üblicher Weise mit Stellmaterialien wie Natriumsulfat, -phosphat, -chlorid, -acetat in Gegenwart von Entstaubungsmitteln eingestellt, oder die Farbstoffe werden direkt als Sprühtrocknungspräparationen in den Handel gebracht. Konzentrierte Farbstofflösungen können wässriger oder wässrig/organischer Art sein, wobei übliche, umweltfreundliche und möglichst gut abbaubare Zusätze bevorzugt werden wie organische Säuren, vorzugsweise Essigsäure, Ameisensäure, Milchsäure, Zitronensäure, Methansulfonsäure usw., Amide wie Formamid, Dimethylformamid, Harnstoff, Alkohole wie Glykol, Diglykol, Diglykolether, vorzugsweise Methyl- oder Ethylether usw. Die Farbstoffe besitzen ein ausgezeichnetes 2iehver- mögen und sehr gute Allgemein-Echtheiten. Papierfärbungen zeichnen sich durch sehr gute Nassechtheiten sowie Alaun-, Säure- und Alkali-Echtheit aus. Die Farbstoffe besitzen eine überraschend hohe Lichtechtheit, bei gleichzeitig hoher Klarheit und Farbstärke. Bei den in den Beispielen gekennzeichneten Nummern handelt es sich um Farbtonangaben nach "Colour Index Hue Indikation Chart". Beispiel 1 8,4 g (0,029 Mol) 4-Amino-4'-trimethylammoniun-azobenzolchlorid werden in 200 ml H20 und 8 ml 28%iger HC1 angeschlämmt und gut verrührt. Man tropft rasch 20,5 ml einer 100/oigen NaN02-Lösung hinzu und lässt 10 Minuten nachrühren. 12,2 g (0,03 Mol) 7-/T4-Trimethylam:oniumbenzoyl)- amino]-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure werden in 200 ml H20 & ge- schlagen. Nachdem nan mit Amidosulfonsäure Überschüssiges Nitrit zersetzt hat, wird die Diazotierung zu der Kupplungskomponente gegeben. Mit festem Natriumhydrogencarbonat stellt man pH 6 - 6,5 ein. Die Kupplung nst nach 2 Stunden beendet. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und im Vakuumschrank bei 500C getrocknet. Man erhält einen Farbstoff der Formel EMI11.1 der Papier in blaustichig roten Tönen (Nr. 51) anfärbt. Das Farbstoffpulver wird in 100 g Milchsäure und 30 ml H20 bei 600C gelöst, abgekühlt, geXrXlärt,nd man erhält eine gebrauchsfertige, konzentrierte Farbstofflösung. Ersetzt man die oben genannte Diazokomponente durch die Kupplung produkte von EMI11.2 2-Methoxyanilin (Nr. 51) bzw. 2-Methoxyanilinmethansulfonsäure mit anschliessender Verseifung 3-Methylanilin (Nr. 10) EMI12.1 2-Methoxy-5-methylanilin (Nr. 11) EMI12.2 Anilin; ebenfalls über Methansulfonsäure (Nr. 51) 2-Methoxyanilin (Nr. 51); ebenfalls über Methansulfonsäure 3-Methylanilin (Nr. 10) 2-Methoxy-5-methylanilin (Nr. 11) erhält man blaustichig rote bis violette Farbtöne. Führt man in den a=oniurrruppentragenden Benzolring noch weitere Substituenten wie z.3. Methoxygruppen ein, erhält man ebenfalls wertvolle Farbstoffe; beispielsweise ist schon die Kupplung von EMI12.3 auf die oben genannte Kupplungskomponente als Monoazoverbindung ein brillantes Scharlach (Nr. 49). Durch Variation in der Kupplungskomponente werden weitere interessante Farbstoffe erhalten. Beispiel 2 7,8 g (0,029 Mol) der Diazokomponente der Formel EMI13.1 werden in 200 ml H20 mit 8 ml 28 %iger HCl gelöst und bei 5-10 C mit 20,5 ml 10 %-i & r NaN02-Lösung diazotiert. Der Nitritüberschuss wird mit Amidosulfonsäure entfernt und die Diazotierung zu 12,2 g (0,03 Mol) 7-[4-Trimethylammoniumbenzoyl)-amino]-4-hydroxy-2-naphthalinsulfon- säure In 200 mi H2O gegeben. Die Kupplung wird bei 5-10 C durchgeführt; der pH wird mit Natriumhydrogencarbonat auf 5,5-6 gehalten. Nach 4 Stunden wird der ausgefallene Farbstoff isoliert und im Vakuumtrockenschrank bei 50 C getrocknet. Man erhält einen Farbstoff der Formel EMI13.2 der in Essigsäure löslich ist und der Papier in blaustichig roten Tönen (Nr. 51) anfärbt. Analog können die folgenden Diazoverbindungen eingesetzt werden, die zu roten bis violetten Farbstoffen führen: EMI14.1 EMI15.1 Beispiel 3 7,3 g (0,029 Mol) 2-Aminonaphthalin-5-methylentrimethylammoniumchlorid in 200 ml H20 werden mit 8 ml 28 %iger HCl versetzt und bei 00C mit 20,5 ml 10 %iger NaNO2-Lösung diazotiert. Nach 15 Minuten wird mit Amidosulfonsäure überschüssiges Nitrit entfernt. 12,2 g (0,03 Mol) 7-/74-Trimethylammoniumbenzoyl)amino7-4- hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure werden in 100 ml Wasser angeschlämmt. Man gibt die Diazotierung hinzu und kuppelt bei 0-5 C und pH 6-6,5. Der pH-Wert wird mit festem NaHCO3 gehalten. Nach 3 Stunden ist die Kupplung beendet. Mit 40 %iger Natrium-hydroxid-Lösung wird auf pH 10 gestellt und der ausgefallene Farbstoff der Formel EMI16.1 isoliert, der Papier in scharlachroten Tönen (Nr. 7-8) anfärbt. Die feuchte Paste wird in 60 g 85 %iger H3POd und 30 g Wasser bei 400C gelöst und anschliessend geklärt. Ersetzt man die Diazokomponente durch die folgenden Aminoverbindungen, erhält man ebenfalls interessante scharlachrote Farbstoffe (alle Nr. 7-8): EMI17.1 Kuppelt man die oben genannten Aminoverbindungen erst auf Anilin, 2-Methoxyanilin, 3-Methylanilin, 2-Methoxy5-methylanilin (bzw. auf die entsprechenden Methansulfonsäuren), erhält man wertvolle Aminoazoverbindungen, deren Kupplung auf die Ammoniumbenzoylaminohydroxynaphthalinsulfonsäuren zu blaustichig roten bis violetten Farbstoffen führt. Beispiel 4 25 g (0,1 Mol) 2-Aminonaphthalin-5-methylentrimethyl- ammoniumchlorid in 400 ml Wasser werden mit 40 ml 28 %iger HCl versetzt und bei OOC mit 34 ml 30 %iger NaNO2 - Lösung diazotiert. 31 g (0,11 Mol) 7-Trimethylammonium 4-hyaroxy-2-napthalinsulfonsäure werden in 400 ml H20 mit 20 %iger Sodalösung gelöst und bei 0 C mit der Diazotierungslösung versetzt. Der pH wird mit Soda auf 8,5 gehalten. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff mit 40 %iger Natronlauge bei pH 13 gefällt. Nach 3 Stunden wird der Farbstoff isoliert. Die Paste wird mit 100 g 50 %iger Essigsäure bei 450C gelöst und filtriert. Der Farbstoff der Formel EMI18.1 färbt Papier in scharlachroten Tönen (Nr. 7-8). Beispiel 5 11,2 g (0,029 Mol) der Diazokomponente der Formel EMI19.1 die durch Kondensation von Cyanurchlorid mit 3-Nitroanilin, Eintragen in 3-Dimethylaminopropylamin und anschliessende Reduktion hergestellt wurde, werden unter Zugabe von 12 ml 28 %iger HCl in 200 ml H2O gelöst und mit 20,5 ml 10 %iger NaNO2-Lösung bei 0-50C diazotiert. Die Diazotierung wird zu 12,2 g (0,03 Mol) 7-/#(4-Trimethylammoniumbenzoyl) -amin#7-4-hydroxy-2- naphthalinsulfonsäure in 200 ml Wasser gegeben und bei 5-100C und pH 6 mit festem Natriumhydrogencarbonat gekuppelt. Nach 3 Stunden wird mit 40 iger Natronlauge pH 10 eingestellt und mit 80 g Natriumchlorid ausgesalzen. Der Farbstoff der Formel EMI19.2 wird abfiltriert und im Vakuumtrockenschrank bei SOOC getrocknet. Die essigsaure Lösung des Farbstoffs färbt Papier in rotorangen Tönen (Nr. 7). Ersetzt man bei der Herstellung der Diazokomponente das 3-Nitroanilin durch 4-Nitroanilin, 2-Chlor- oder 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Methyl-4-nitroanilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin, 2-Methyl-3-nitroanilin, 4-Chlor-3-nitroanilin, 4-Methyl3-nitroanilin, a-Methoxy-3-nitroanilin, 2-Methyl-5nitroanilin, 2-Methoxy-5-nitroanilin oder 5-Chlor-2methoxy-3-nitroanilin und verfährt dann wie oben angegeben, so erhält man Farbstoffe, die Papier in rotorangen bis blaustichig roten Tönen anfärben. Ersetzt man in diesen Diazoverbindungen wiederum das 3-Dimethylaminopropylamin durch die Amine H2N- (CH2) 3-N (C2H5) 2 H2N- (CH2) 2-N (CH3) 2 H2N- (CH2) 2-Nt (C2H5) 2 EMI20.1 EMI21.1 CH3 HN-(CH2)4- N(C2H5)2 H2N-(CH2)5-N(C2H5)2 H2N-(CH2)6-N(CH3)2 H2N-(CH2)3-N(CH2CH20H)2 EMI21.2 erhält man weitere Diazoverbindungen, die ebenfalls zu wertvollen Farbstoffen führen.

Claims: Patentansprüche 1. Azofarbstoffe der allgemeinen Formel EMI22.1 worin D der Rest einer Diazokomponente, R1 Wasserstoff oder Alkyl, R und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alko::y, Cyan oder Halogen, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl oder Ar alkyl und m 0 oder 1 bedeuten, und worin die cyclischen und acyclischen Reste weitere Substituenten tragen können. 2. Azofarbstoffe der Formel des Anspruchs 1, worin D für eine Diazokomponente der Formel Dl-(N=N-D2)n- steht, worin D1 einen Rest der Benzol-, Naphthalin oder hetero cyclischen Reihe, D2 Phenylen oder Naphthylen und n 0 oder 1 bedeuten, und worin D1 und/oder D2 durch nichtionogene Reste oder eine Sulfonsäuregruppe substituiert sein können und durch mindestens eine Gruppe der Formel X-W-(CH2)n substituiert sind, worin X eine Amino- oder Ammoniumgruppe und W eine direkte Bindung oder ein Brückenglied bedeuten. 3. Azofarbstoffe gemäss Anspruch 2, worin D1 und/oder D2 durch minde stens eine Gruppe der Formel X1-W1-(CH2)n¯ substituiert sind, worin X1 eine Gruppe der Formel EMI23.1 darstellt, worin R8, Rg, R10 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl und R8 ausserdem Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Aryl oder Cycloalkyl oder R9 und R zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoff atom einen 5- oder 6-gliedrigen Ring oder R8, R9 und Rno zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoff atom einen 6-gliearigen Ring und ein Anion bedeuten, EMI24.1 darstellt, worin die freie Valenz von -NR7 an die -(CH2)n-Gruppe der Formel X-W-(CH2)n- gebunden ist, und Wasserstoff oder Alkyl, Y Halogen, Hydroxy, Alkyl, Aryl, Alkoxy oder eine Gruppe X1-(Z-N)n- R7 und Z Alkylen, Aralkylen oder Arylen bedeuten. 4. Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel EMI24.2 worin R1 Wasserstoff oder Methyl, R1 2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Cyan oder Halogen, .6 R'5 und R'6 unabhängig voneinander gegebenen5 R'5 und R' una falls durch Hydroxy, Halogen, Cyan oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C4-Alkyl, C2-C4 -Alkenyl oder ge gebenenfalls durch Halogen, C1-C4 Alkyl, Hydroxy oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Benzyl oder Phenyl ethyl, X1 eine Gruppe der Formel EMI25.1 R'8, Rg und R10 unabhängig voneinanander Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Halo gen, Cyan oder C1-C4-Alkoxy substi tuiertes C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl oder gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Hydroxy oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Benzyl oder Phenylethyl, oder R'9 und R10 zusammen mit dem an sie gebundenen N-Atom ein gegebenenfalls durch C1 -C4-Alkyl substituiertes Pyrroli din, Piperidin, Morpholin oder Piperazin, dessen externes Stick stoffatom durch gegebenenfalls durch OH oder NH2 substituiertes C1-C4 Alkyl alkyliert oder quaterniert sein kann, oder und R' und R'10 zusammen mit dem an sie gebundenen 8' R91 10 N-Atom ein Pyridiniumring oder eine Gruppe der Formel EMI26.1 m und n 0 oder 1, W'1 eine direkte Bindung oder eine Gruppe der Formel EMI26.2 worin R7 Wasserstoff oder C 1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, Phenyl, C1-C4-Alkoxy oder eine Gruppe der Formel X'1-(Z'-N) R'7 C2-C6-Alkylen oder Phenylen und ein Anion bedeuten. 5. Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel EMI27.1 worin eine direkte Bindung oder eine Gruppe der For mel EMI27.2 bedeutet, und m, X'1 und R1-R7 die in Anspruch 4 angegebene Be deutung haben. 6. Azofarbstoffe der Formel des Anspruchs 5, in der der Rest X'-W"-CH - in der 5-Stellung des Naphthalinringes steht. 7. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der Formel D-NH2 diazotiert und mit Verbindungen der Formel EMI28.1 worin die Symbole die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, kuppelt. 8. Verfahren zum Färben von natürlichen und synthe tischen kationisch anfärbbaren Substraten und Massen, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe des Anspruchs 1 verwendet. 9. Verfahren zum Färben von Papier in der Masse und in der Oberfläche, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe des Anspruchs 1 verwendet.

Inventors: NICKEL, HORST, DR., STOHR, FRANK-MICHAEL, DR., WILD, PETER, DR., Stöhr, Frank-Michael, Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1982
Main classification: C09B44
IPC codes: C09B44, D21H21, D21H19