1,3,5-TRIAZINONES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN COMBATING UNDESIRED PLANT GROWTH

Abstract: 1. Claims for the contracting States : BE, CH, DE, FR, GB, IT, LI, NL, SE A 1,3,5-triazinone of the formula see diagramm : EP0081142,P15,F3 where Z**1 and Z**2 independently of one another are hydrogen, halogen, nitro, cyano or carboxyl, or alkyl, haloalkyl or alkoxy, each of up to 4 carbon atoms, Z**3 is halogen, nitro or cyano, or alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylmercapto, haloalkylmercapto, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl or haloalkylsulfonyl, each of up to 4 carbon atoms, Y is hydrogen, halogen, cyano or nitro, R**2 is hydrogen or a saturated or unsaturated, traight-chain of branched aliphatic hydrocarbon radical of up to 20 carbon atoms, or R**2 is a saturated, straight-chain or branched aliphatic hydrocarbon radical of up to 10 carbon atoms which is substituted by halogen, cyano, hydroxyl or mercapto, or by alkoxy or alkylmercapto, each of up to 4 carbon atoms, or by phenylmercapto, or by alkylamino or dialkylamino, where each alkyl is of 1 to 4 carbon atoms, or R**2 is cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, or R**2 is phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, or by alkyl or alkoxy, each of 1 to 4 carbon atoms, or by nitro or cyano, or by haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylmercapto, each of 1 to 4 carbon atoms, or R**2 is benzyl or halobenzyl, and R**3 is hydrogen, alkyl of up to 4 carbon atoms, acyl of up to 7 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by halogen, or is, when the relevant nitrogen atom of the triazinone has a single negative charge, an alkali metal ion or an optionally alkylated ammonium ion. 1. Claims for the contracting State : AT A herbicide containing inert additives and a 1,3,5-triazinone of the formula see diagramm : EP0081142,P16,F2 where Z**1 and Z**2 independently of one another are hydrogen, halogen, nitro, cyano or carboxyl, or alkyl, haloalkyl or alkoxy, each of up to 4 carbon atoms, Z**3 is halogen, nitro or cyano, or alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylmercapto, haloalkylmercapto, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl or haloalkylsulfonyl, each of up to 4 carbon atoms, Y is hydrogen, halogen, cyano or nitro, R**2 is hydrogen or a saturated or unsaturated straight-chain or a branched aliphatic hydrocarbon radical of up to 20 carbon atoms, or R**2 is a saturated, straight-chain or branched aliphatic hydrocarbon radical of up to 10 carbon atoms which is substituted by halogen, cyano, hydroxyl or mercapto, or by alkoxy or alkylmercapto, each of up to 4 carbon atoms, or by phenylmercapto, or by alkylamino or dialkylamino, where each alkyl is of 1 to 4 carbon atoms, or R**2 is cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, or R**2 is phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, or by alkyl or alkoxy, each of 1 to 4 carbon atoms, or by nitro or cyano, or by haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylmercapto, each of 1 to 4 carbon atoms, or R**2 is benzyl or halobenzyl, and R**3 is hydrogen, alkyl of up to 4 carbon atoms, acyl of up to 7 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by halogen, or is, when the relevant nitrogen atom of the triazinone has a single negative charge, an alkali metal ion or an optionally alkylated ammonium ion.

Description: 1,3,5-Triazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwtinschten Pflanzenwuchses Die Erfindung betrifft 1,3,5-Triazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung, Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie ein Verfahren zur Bekämpfung unerwUnschten Pflanzenwuchses mit diesen Wirkstoffen. Es ist bekannt, phenoxysubstituierte N-Phenyl-1,3,5-triazinone, wie 1-[4-(2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxy) -phenyl]-3-methyl-1,3,5-triazin-2,4,6-(1H,3H,5H)-trion, als Arzneimittel, insbesondere als Coccidiostatica, zu verwenden (DE-OS 22 46 109). Es wurde gefunden, dass 1,3,5-Triazinone der Formel EMI1.1 in der R1 den Rest EMI1.2 in dem zl und z2 Jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Carboxyl, Alkyl, Halogen alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoff atomen, Z3 Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylmercapto, Halogenalky5mercapto, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Halogenalkylsulfonyl mit Jeweils bis zu 4 Koh lenstoffatomen und y Wasserstoff, Halogen, Cyano oder Nitro bedeuten, R2 Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten, unverzweigten oder verzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, einen durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Mercapto, Alkoxy oder Alkylmercapto mit Jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Phenylmer capto, Alkyl- oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen in einer Alkylgruppe substituierten ge gesättigten, unverzweigten oder verzweigten aliphati schen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls durch Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 7 Koh lenstoffatomen, einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Nitro, Cyano, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylmercapto mit Jeweils 1 bis 4 Koh lenstoffatomen substituierten Phenylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Benzyl rest und R3 Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls halogensubstituiertes Acyl mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen, ein Alkalimetallion oder ein gegebenenfalls alkyliertes Ammoniumion bedeuten, sehr gute herbizide und gegenüber Kulturpflanzen selektive Eigenschaften haben. Im Rest EMI2.1 für in der Formel I können Z1 und z2 Jeweils unabhängig voneinander beispielsweise Wasserstoff, Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom, jod, Nitro, Cyan, Carboxyl, Alkyl, Halogenalkyl oder Alkoxy mit Jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, tert.-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Trichlormethyl, Dichlormethyl, Chlormethyl, Difluorchlormethyl, 1-Chlorethyl, 2-Chlorethyl, l-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2,2 -Trichlorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluor ethyl, 1 > l,1,2-Trifluor-2-chlorethyl, 1,1,2,2,2-Pentafluor- ethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, i-Propyloxy oder tert.-Butyloxy, und Z Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Cyan, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylmercapto, Halogenalkylmercapto, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfi nyl, Alkylsulfonyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, tert.-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Trichlormethyl, Dichlormethyl, Chlormethyl, Difluorchlormethyl, l-Chlorethyl, 2-Chlorethyl, l-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, 1,1,2 Trifluore-2-chlorethyl, 1,1,2,2,2-Pentafluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, i-Propyloxy, tert.-Butyloxy, Trichlormethoxy, Trifluormethoxy, 1-Chlorethoxy, 2 -Chlorethoxy, l-Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy, 1,1,2,2,2-Pentafluorethoxy, Methylmercapto, Ethylmercapto, Trichlormethylmercapto, Trifluormethyl mercapto, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl bedeuten, Y.kann beispielsweise für Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom, Jod sowie für Wasserstoff, Cyano oder Nitro stehen. in Formel I steht für Waserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten, unverzweigten oder verzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, beispielsweise für einen Alkylrest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit bis zu 12, insbesondere mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für einen Alkenyl- oder Alkinylrest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit bis zu 12, insbesondere mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, tert.-Amyl, n-Hexyl, Pentyl-3, 1,2-Dimethyl-n-propyl, 1,3-Dimethyl-n -butyl, 1-Ethyl-2-methyl-n-propyl, 1,2,2-Trimethyl-n-propyl, 1,2-Dimethyl-4-hexyl, Allyl, Methallyl, Crotyl, 2-Ethyl-hex-2-enyl, Hex-5-enyl, 2-Methyl-but-2-enyl, 2-Methyl-but-3-enyl, But-1-en-3-yl, 2-Methyl-but-1-en -4-yl, 2-Methyl-but-2-en-4-yl, 3-Methyl-but-1-en-3-yl, Propargyl, But-1-in-3-yl, But-2-inyl, für einen durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Mercapto oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten gesättigten, unverzweigten oder verzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, beispielsweise einen durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Mercapto oder Alkoxy mit jeweils bis zu 4 Koh lenstoffatomen substituierten Alkylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie 2-Chlorethyl, 2-Chlor-n¯propyl, 3-Chlor -n-propyl, 2-Chlor-sec.-butyl, 2-Chlor-isobutyl, 2-Fluor -sec.-butyl, 2-Fluor-isobutyl, 2-Fluor-isopropyl, Chlor -tert.-butylss 2,2,2-Trifluorethyl, 1-Cyanomethyl, 2-Cyanomethyl, 2-Hydroxyethyl, 3-Hydroxy-n-propyl, 2-Mercapto- ethyl, 3-Mercapto-n-propyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 3-Methoxy-n-propyl, 2-Methxy-isopropyl, 3-Methoxy-n-butyl, 1-Methoxy-sec.-butyl, Methoxy-tert.-butyl, Ethoxy-tert. -butyl, 2-Methoxy-n-butyl, 4-Methoxy-n-butyl, oder für einen gegebenenfalls durch Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Ethoxycyclohesyl. R2 steht ausserdem für einen durch Phenylmercapto, Alkylmercapto mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder Alkyl- oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in einer Alkylgruppe substituierten gesättigten, unverzweigten oder verzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, beispielsweise einen durch Phenylmercapto oder Alkylmercapto mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkyl- oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in einer Alkylgruppe substituierten Alkylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie 2-Methylmercapto-ethyl, 2-Ethylmercapto-ethyl, 3-Methylmercapto-n-propyl, 3-Methylmercapto-n-butyl, l-Methylmercapto -sec.-butyl, Methylmercapto-tert.-butyl, 2-Methylmercapto -n-butyl, 2-Methylaminoethyl, 2-Ethylaminoethyl, 2-Dimethylaminoethyl, 2-Diethylaminoethyl, 2-Dimethylamino-n-propyl, 3-Dimethylamino-n-propyl, 4-Dimethylamino-n-butyl, oder für einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Nohlenstoffatomen, Nitro, Cyano, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylmercapto mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Benzylrest, wie Phenyl, 4-Chlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, o-, m-, p-tert.-Butylphenyl, o-, m-, p-Methoxyphenyl, o-, m-, p-Methylphenyl, 4-Methoxy-3-chlorphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 4-Nitrophenyl, 4-Nitro-2-chlorphenyl, o-, m-, p-Cyanophenyl, o-, m-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-tri fluormethylphenyl, 4-Trifluormethoxyphenyl, 4-Trifluor rnethylmercaptophenyl 3-Trifluormethylmercaptophenyl, Benzyl, 2,6-Dichlorbenzyl, 2-Chlor-6-fluorbenzyl, 2,6-Di fluor-benzyl, o-, m-, p-Chlorbenzyl. R3 kann Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls halogensubstituiertes Acyl mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen, ein Alkalimetallion oder ein gegebenenfalls alkyliertes Ammoniumion, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, 2-Butyl, Formyl, Acetyl, Chloracetyl, Benzoyl, Natrium, Kalium, Ammonium, Methylammonium, Dimethylammonium, Trimethylammonium oder Tetramethylammonium bedeuten. Bevorzugte 1,3,5-Triazinone sind Verbindungen der Formel I in der R1 den Rest EMI6.1 wobei Z1 und z2 Jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, Z3 Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylmercapto oder Trifluormethyl, vorzugsweise Trifluormethyl, und Y Brom oder Nitro, insbesondere Nitro, bedeuten, R2 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, durch Halogen, Cyano, Alkoxy oder Alkylmercapto substituiertes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, durch Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen substituiertes Phenyl oder durch Halogen substituiertes Benzyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl; 2-Chlorethyl, 2-Cyanoethyl, 2-Methoxyethyl, 2-Methylmercaptoethyl, Cyclohexyl, 3,4-Dichlorphenyl, 3-Trifluormethyl phenyl oder 4-Chlorbenzyl, insbesondere Methyl, 2-Chlorethyl, 2-Methoxyethyl oder 3,4-Dichlorphenyl, und R3 Was serstoff, Methyl oder Natrium bedeuten. Die Verbindungen der Formel I mit R3 = Wasserstoff können beispielsweise nach folgendem Verfahren hergestellt werden: "Man setzt den phenoxysubstituierten Harnstoff der Formel EMI7.1 in der ZÚ, Z2 Z , Y und R2 die oben genannten Bedeutungen haben, mit einem substituierten Carbonylisocyanat der Formel EMI7.2 in der R4 für Halogen, eine Alkoxygruppe oder eine Aryloxygruppe steht, in einem inerten organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls unter Zusatz eines Säureacceptors, bei Temperaturen zwischen -20 und bis +1800C, vorzugsweise zwischen +20 und +150 C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich, zu einem substituierten 1,3,5-Triazinon der Formel EMI7.3 in der Z1 Z2 > Z , Y und R2 die obengenannten Bedeutungen haben, um. Dieses kann dann gegebenenfalls mit einem Acylhalogenid der Formel R COX oder einem Alkylhalogenid der Formel R3X oder einem Dialkylsulfat der Formel (R30)2S02, wobei R3 jeweils die obengenannten Bedeutungen, ausgenomnen Wasserstoff, hat und X für Halogen steht, acyliert oder alkyliert oder gegebenenfalls mit einem Alkalialkoholat, einem Alkalihydroxid oder einem gegebenenfalls alkylierten Ammoniumhydroxid in ein Salz der Formel I überführt werden. Verwendet man N-3-(2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxy)-6 -nitro-phenyl-N'-methylharnstoff und Chlorcarbonylisocyanat als Ausgangsstoffe sowie Dimethylsulfat als Alkylierungsmittel, so kann der Reaktionsablauf durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden: EMI8.1 Man verwendet für die Umsetzung unter den Jeweiligen Reaktionsbedingungen inerte organische Lösungsmittel. Als tösungsmittel kommen z.B. in Betracht: Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere aromatische oder aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe, z.B. Tetrachlorethylen, 1,1,2,2- oder 1,1,R,2-Tetrachlorethan, Dichlorpropan, Methylenchlorid, Dichlorbutan, Chloroform, Chlornaphthalin, Dichlornaphthalin, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1,1- oder 1,1,2-Trichlorethan, Trichlorethylen, Pentachlorethan, o-, m-, p-Difluorbenzol, 1,2-Dichlorethan, 1,1-Dichlorethan, 1,2-cis-Dichlorethylen, Chlorbenzol, Fluorbenzol, Brombenzol, Jodbenzol, o-, m-, p-Dichlorbenzol, o-, p-, m-Dibrombenzol, o-, m-, p-Chlortoluol, 1,2,4-Trichlorbenzol; Ether, z.B. Ethyl propylether, Methyl-tert.-butylether, n-Butylethylether, Di-n-butylether, Diisobutylether, Diisoamylether, Diisopropylether, Anisol, Phenetol, Cyclohexylme thylether, Diethylether, Ethylenglykoldimethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, ss,ss'-Dichlordiethylether; Nitrokohlenwasserstoffe, wie Nitromethan, Nitroethan, Nitrobenzol, o-, m-, p-Chlornitrobenzol, o-Nitrotoluol; Nitrile, wie Acetonitril, Butyronitril, Isobutyronitril, Benzonitril, m-Chlorbenzonitril; aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Heptan, Pinan, Nonan, o-, m-, p-Cymol, Benzinfraktionen innerhalb eines Siedepunktintervalles von 70 bis 190 C, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dekalin, Petrolether, Hexan, Ligroin, 2,2,4-Trimethylpentan, 2,2,3-Trimethylpentan, 2,3,3-Trimethylpentan, Octan; Ester, z.B. Ethylacetat, Acetessigester, Isobutylacetat; Amide, z.B. Formamid, Methylformamid, Dimethylformamid; Ketone, z.B. Aceton, Methylethylketon, und entsprechende Gemische. Zweckmässigerweise verwendet man das Lösungsmittel in einer Menge von 100 bis 2.000 Gew.%, vorzugsweise von 200 bis 700 Gew.%, bezogen auf die Ausgangsstoffe. "Die bei der Reaktion entstehende Salzsäure entweicht gas förmig oder wird durch Säureacceptoren gebunden. Als Säure acceptoren können alle üblichen Säurebindemittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise tertiäre Amine, Erd alkaliverbindungen, Ammoniumverbindungen und Alkaliverbin dungen sowie entsprechende Gemische. Es können aber auch Zinkverbindungen verwendet werden. Es kommen z.B. folgende basische Verbindungen in Frage: Kaliumhydroxid, Natriumcar bonat, Lithiumhydroxid, Lithiumcarbonat, Natriumbicarbo nat, Kaliumbicarbonat, Calciumhydroxid, Calciumoxid, Barium oxid, Magnesiumhydroxid, Magnesiumoxid, Bariumhydroxid, Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Magnesiumbicarbonat, Magnesiumacetat, Zinkhydroxid, Zinkoxid, Zinkearbonat, Zinkbicarbonat, Zinkacetat, Natriumformiat, Natriumacetat, Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Trilsopropyl amin, Tributylamin, Triisobutylamin, Tri-sec-butylamin, Tri-tert.-butylamin, Tribenzylamin, Tricyclohexylamin, Triamylamin, Diisopropylethylamin, Trihexylamin, N,N-Di methylanilin, N,N-Diethylanilin, N,N-Dipropyltoluidin, N,N-Dimethyl-p-aminopyridin, N-Methylpyrrolidon, N-Ethyl pyrrolidon, N-Methylpiperidin, N-Ethylpiperidin, N-Methyl -pyrrolidin, N-Ethylpyrrolidin, N-Methylimidazol, N-Ethyl imidazol, N-Methylpyrrol, N-Ethylpyrrol, N-Methylmorpho lin, N-Ethylmorpholin, N-Methylhexamethylenimin, N-Ethyl hexamethylenimin, Pyridin, Chinolin, -Picolin, A-Picolin, -Picolin, Isochinolin, Pyri-midin, Acridin, N,N,N',N'-Te- > N? -Te tramethylethylendiamin, N,N,N',N'-Tetraethylethylendiamin, Chinoxalin, Chinazolin, N-Propyldiisopropylamin, N,N-Dime thylcyclohexylamin, 2,6-Lutidin, 2,4-Lutidin, Trifurfuryl amin, Triethylendiamin. Die Ausgangsstoffe werden z.B. in ungefähr stöchiometri schem Verhältnis zur Reaktion gebracht, d.h. Ausgangs stoff III kann z.B. in einem Überschuss bis zu 20 % (Mol%), bezogen auf II, eingesetzt werden. ZweckmäRigerweise wird das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I so durchgeführt, dass man den Ausgangsstoff II, gegebenenfalls in einem der vorgenannten Verdünnungsmittel vorlegt und dann den Ausgangsstoff III und gegebenenfalls einen Säureakzeptor gleichzeitig oder nacheinander zugibt. Man kann Jedoch auch den Ausgangsstoff III in einem Verdünnungsmittel vorlegen und dann den Ausgangsstoff II und einen Säureakzeptor, gleichzeitig oder in beliebiger Rethenfolge, über zwei getrennte Zuführungen zugeben. Die Umsetzung ist in vielen Fällen nach der Zugabe der Komponenten bereits abgeschlossen, andernfalls rührt man zu ihrer Beendigung noch 10 Minuten bis 10 Stunden bei -20 bis 180 C, vorzugsweise 20 bis 150 C, insbesondere 40 bis 100 C, nach. Verwendet man ein Inertgas zur Entfernung des Halogenwas serstoffes, so rührt man zweckmässigerweise 0,2 bis 10 Stunden bei 40 bis 1000C nach. Aus dem Reaktionsgemisch wird der Endstoff I in üblicher Weise, z.B. nach Abdestillieren von Lösungsmittel oder überschüssigem Ausgangsstoff III oder direkt durch Absaugen, isoliert. Der verbleibende Rückstand wird in diesem Fall zur Entfernung saurer Verunreinigungen mit Wasser bzw. verdünntem Alkali gewaschen und getrocknet. Im Falle von mit Wasser nicht mischbaren Verdünnungsmitteln kann man auch direkt das Reaktionsgemisch mit Wasser bzw. mit verdünntem Alkali extrahieren und dann trocknen und einengen. Man kann Jedoch auch den Rückstand in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel lösen und wie beschrieben waschen. Die gewünschten Endstoffe fallen hierbei in reiner Form an, gegebenenfalls können sie durch Umkristallisation, Chromatographie oder Destillation gereinigt werden. Die Verbindungen der Formel I mit R3 = Alkyl, Acyl, Alkalimetallion oder gegebenenfalls alkyliertes Ammoniumion können aus den entsprechenden Verbindungen der Formel I mit R3 = Wasserstoff in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Die Alkyllerung erfolgt mittels Alkylierungsagentien, wie Alkylhalogeniden (z.B. Methylbromid, Ethyljodid), Dialkylsulfaten (z.B. Dimethylsulfat, Diethylsulfat) oder Oxomiumsalzen (z.B. Trimethyloxoniumtetrafluorborat) gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors bei -200C bis 1000G, vorzugsweise bei O bis 1000G, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich. Die Acylierung erfolgt mittels Acylhalogeniden (z.B. Acetylchlorid, Benzylchlorid) gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors bei -200C bis 1500C, vorzugsweise 20 bis 1200C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich. Zur Herstellung der Salze löst man zweckmässigerweise die Verbindungen der Formel I, in denen R3 Wasserstoff ist, in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Methanol, versetzt mit der ungefähr stöchiometrischen Menge Alkalialkoholat, z.B. Natriummethylat, Alkalihydroxid, z.B. Natriumhydroxid, oder einem gegebenenfalls alkylierten Ammoniumhydroxid, z.B. Ammoniumhydroxid und engt zur Trockene ein. 'Die Ausgangsverbindungen können nach bekannten Methoden hergestellt werden. So erfolgt die Herstellung der phenoxysubstituierten Harnstoffe der Formel II beispielsweise nach der in der DE-OS 29 42 930 beschriebenen Verfahrensweise. Die Verbindungen der Formel III kön- nen nach literaturbekannten Methoden hergestellt werden (Angew. Chem. 89 (1977) > 789). Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Verbindungen der Formel I nach dem angegebenen Verfahren. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumenteilen wie kg zu 1. Beispiel 1 Zu einer Suspension von 19,5 Gewichtsteilen N-3-(2'-Chlor -4'-trifluormethylphenoxy)-6-nitrophenyl-N'-methylharn- stoff in 25 Volumenteilen absolutem Toluol fügt man eine Lösung von 6,4 Gewichtsteilen N-Chlorcarbonylisocyanat in 5 Volumenteilen absolutem Toluol zu. Die Reaktions- mischung wird erhitzt und zwei Stunden bei Rückflusstem- peratur nachgerührt. Nach dem Abkühlen versetzt man die Reaktionslösung mit n-Pentan und saugt den gebildeten Niederschlag ab. Man erhält 19 Gewichtsteile (83 % d.Th.) 1-C3'-(2n-Chlor-4"-trifluormethylphenoxy)-6'-nitrophenyl]- 3-methyl-1,3,5-triazin-2,4,6-(1H,3H,5H)-trion (Verbin 0 dung Nr. 1) vom Schmelzpunkt 208 bis 211 C. Beispiel 2 Eine Lösung von 8 Gewichtsteilen der Verbindung Nr. 1 in 100 Volumenteilen Aceton wird zusammen mit 2,4 Gewichts teilen Kaliumcarbonat und 2,2 Gewichtsteilen Dimethyl sulfat zwei Stunden bei Rückflusstemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wird abfiltriert, unter vermindertem Druck eingedampft, und der Rückstand wird aus Diiso tpropylether umkristallisiert. Man erhält 8 Gewichtsteile (97 % d.Th.) 1-[3'-(2"-Chlor-4"-trifluormethylphenoxy)- -6'-nitrophenyl]-3,5-dimethyl-1,3,5-triazin-2,4,6 -(lH,3H,5H)-trion (Verbindung Nr. 2). vom Schmelzpunkt 200 bis 205 C. Beispiel 3 5 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 werden in 50 Volumenteilen absolutem Methanol suspendiert, mit 1,96 Gewichtsteilen einer 30 %igen methanolischen Natriummethylatlö- sung versetzt. Das Gemisch wird 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und die Reaktionsmischung wird unter vermindertem Druck eingedampft. Man erhalt 5 Gewichtsteile (99 S d.Th.) des Natriumsalzes von 1-[3'-(2"-Chlor-4"- -trifluormethylphenoxy)-6'-nitrophenyl]-3-methyl-1,3,5 -triazin-2,h,6-(lH,3H,5H)-trion (Verbindung Nr. 3) vom Schmelzpunkt 220 bis 225 0C. Entsprechend den o.a. Beispielen werden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt. EMI15.1 <SEP> ZÚ <SEP> Fp[ C]/nD25/ <tb> <SEP> # <SEP> Wellenlänge <SEP> einer <tb> Nr. <SEP> -O-#-Z <SEP> Y <SEP> Rê <SEP> R <SEP> Bande <SEP> im <SEP> UR-Spektrum <tb> <SEP> # <tb> <SEP> Zê <tb> <SEP> 4 <SEP> 2-Chlor-4-trifluormethyl- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 100-105 <tb> <SEP> phenyl <tb> <SEP> 5 <SEP> " <SEP> NO2 <SEP> C2H5 <SEP> H <tb> <SEP> 6 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> H <tb> <SEP> 7 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> <SEP> 8 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <tb> <SEP> O <tb> <SEP> # <tb> <SEP> 9 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> CCH3 <tb> <SEP> O <tb> <SEP> # <tb> 10 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CC6H5 <tb> 11 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> NH4# <tb> 12 <SEP> " <SEP> " <SEP> i-C3H7 <SEP> H <SEP> 218-220 <tb> 13 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> 150-155 <tb> 14 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <tb> 15 <SEP> " <SEP> " <SEP> n-C6H13 <SEP> H <tb> 16 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 17 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <tb> 18 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH2-CH=CH2 <SEP> H <tb> 19 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> EMI16.1 <SEP> ZÚ <SEP> Fp[ C]/nD25/ <tb> <SEP> # <SEP> Wellenlänge <SEP> einer <tb> Nr. <SEP> -O-#-Z <SEP> Y <SEP> Rê <SEP> R <SEP> Bande <SEP> im <SEP> UR-Spektrum <tb> <SEP> # <tb> <SEP> Zê <tb> 20 <SEP> 2-Chlor-4-trifluormethyl- <SEP> NO2 <SEP> CH2-CH=CH2 <SEP> Na <tb> <SEP> phenyl <tb> 21 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH2CH2Cl <SEP> H <tb> 22 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 23 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <tb> 24 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH2CH2F <SEP> H <tb> 25 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 26 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <tb> 27 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH2CH2CN <SEP> H <tb> 28 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 29 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <tb> 30 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH2CH2OH <SEP> H <tb> 31 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 32 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <tb> 33 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH2CH2SH <SEP> H <tb> 34 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 35 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <tb> 36 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH2CH2OCH3 <SEP> H <SEP> 170 <SEP> Zers. <tb> 37 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> C=O <SEP> 1680-1700 <tb> 38 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <SEP> 110-114 <tb> EMI17.1 <SEP> ZÚ <SEP> Fp[ C]/nD25/ <tb> <SEP> # <SEP> Wellenlänge <SEP> einer <tb> Nr. <SEP> -O-#-Z <SEP> Y <SEP> Rê <SEP> R <SEP> Bande <SEP> im <SEP> UR-Spektrum <tb> <SEP> # <tb> <SEP> Zê <tb> 39 <SEP> 2-Chlor-4-trifluormethyl- <SEP> NO2 <SEP> CH2CH2OC2H5 <SEP> H <tb> <SEP> phenyl <tb> 40 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH(C2H5)CH2OC2H5 <SEP> H <tb> 41 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 42 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <tb> 43 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH2CH2CH2OC4H9 <SEP> H <SEP> 100-110 <tb> 44 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> C=O <SEP> 1690-1710 <tb> 45 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <SEP> 100-105 <tb> 46 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH2CH2CH2OCH2(CH2)11CH3 <SEP> H <tb> 47 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 48 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <tb> 49 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH(CH3)CH2OCH3 <SEP> H <SEP> 200-205 <tb> 50 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> 60-65 <tb> 51 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <SEP> 168-173 <tb> 52 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH2CH2O-n-C3H7 <SEP> H <tb> 53 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 54 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <tb> 55 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH2CH2OCH2CH2OH <SEP> H <tb> 56 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <tb> EMI18.1 <SEP> ZÚ <SEP> Fp[ C]/nD25/ <tb> <SEP> # <SEP> Wellenlänge <SEP> einer <tb> Nr. <SEP> -O-#-Z <SEP> Y <SEP> Rê <SEP> R <SEP> Bande <SEP> im <SEP> UR-Spektrum <tb> <SEP> # <tb> <SEP> Zê <tb> 57 <SEP> 2-Chlor-4-trifluormethyl- <SEP> NO2 <SEP> CH2CH2SCH3 <SEP> H <SEP> 170-174 <tb> <SEP> phenyl <tb> 58 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> 60 <tb> 59 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <tb> 60 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH2CH2S-n-C8H17 <SEP> H <tb> 61 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 62 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH(CH3)CH2SCH3 <SEP> H <tb> 63 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 64 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <tb> 65 <SEP> " <SEP> " <SEP> C(CH3)2CH2SC2H5 <SEP> H <tb> 66 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 67 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH2CH2CH2SCH3 <SEP> H <SEP> 150-110 <tb> 68 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> C=O <SEP> 1690-1710 <tb> 69 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <SEP> 115-120 <tb> 70 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH2CH2N(CH3)2 <SEP> H <tb> 71 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 72 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <tb> 73 <SEP> " <SEP> " <SEP> 4-Chlorphenyl <SEP> H <tb> 74 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> EMI19.1 <SEP> ZÚ <SEP> Fp[ C]/nD25/ <tb> <SEP> # <SEP> Wellenlänge <SEP> einer <tb> Nr. <SEP> -O-#-Z <SEP> Y <SEP> Rê <SEP> R <SEP> Bande <SEP> im <SEP> UR-Spektrum <tb> <SEP> # <tb> <SEP> Zê <tb> 75 <SEP> 2-Chlor-4-trifluormethyl- <SEP> NO2 <SEP> 3,4-Dichlorphenyl <SEP> H <SEP> 95 <SEP> Zers. <tb> <SEP> phenyl <tb> 76 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> C=O <SEP> 1690-1720 <tb> 77 <SEP> " <SEP> " <SEP> 3-Trifluormethylphenyl <SEP> H <SEP> 145 <SEP> Zers. <tb> 78 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 79 <SEP> " <SEP> " <SEP> 4-Trifluormethoxyphenyl <SEP> H <tb> 80 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 81 <SEP> " <SEP> " <SEP> 3-Trifluormethylmer- <SEP> H <tb> <SEP> captophenyl <tb> 82 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 83 <SEP> " <SEP> " <SEP> 4-Chlorbenzyl <SEP> H <tb> 84 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 85 <SEP> " <SEP> " <SEP> 2,4-Dichlorbenzyl <SEP> H <tb> 86 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 87 <SEP> " <SEP> " <SEP> 4-MEthylbenzyl <SEP> H <tb> 88 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 89 <SEP> " <SEP> " <SEP> Cyclopentyl <SEP> H <SEP> 160-166 <tb> 90 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> C=O <SEP> 1700-1710 <tb> 91 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <SEP> 125-130 <tb> 92 <SEP> " <SEP> " <SEP> Cyclohexyl <SEP> H <SEP> 176-182 <tb> EMI20.1 <SEP> ZÚ <SEP> Fp[ C]/nD25/ <tb> <SEP> # <SEP> Wellenlänge <SEP> einer <tb> Nr. <SEP> -O-#-Z <SEP> Y <SEP> Rê <SEP> R <SEP> Bande <SEP> im <SEP> UR-Spektrum <tb> <SEP> # <tb> <SEP> Zê <tb> <SEP> 93 <SEP> 2-Chlor-4-trifluormethyl- <SEP> NO2 <SEP> Cyclohexyl <SEP> CH3 <SEP> 60-65 <tb> <SEP> phenyl <tb> <SEP> 94 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <SEP> 131-136 <tb> <SEP> 95 <SEP> " <SEP> Br <SEP> CH3 <SEP> H <tb> <SEP> 96 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> <SEP> 97 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <tb> <SEP> 98 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH2CH2OCH3 <SEP> H <tb> <SEP> 99 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 100 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <tb> 101 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> H <tb> 102 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 103 <SEP> 2-Brom-4-trifluormethyl- <SEP> NO2 <SEP> CH3 <SEP> H <tb> <SEP> phenyl <tb> 104 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 105 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <tb> 106 <SEP> 2,6-Dichlor-4-trifluor- <SEP> " <SEP> " <SEP> H <tb> <SEP> methylphenyl <tb> 107 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 108 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <tb> EMI21.1 <SEP> ZÚ <SEP> Fp[ C]/nD25/ <tb> <SEP> # <SEP> Wellenlänge <SEP> einer <tb> Nr. <SEP> -O-#-Z <SEP> Y <SEP> Rê <SEP> R <SEP> Bande <SEP> im <SEP> UR-Spektrum <tb> <SEP> # <tb> <SEP> Zê <tb> 109 <SEP> 2-Chlor-4-trifluormetoxy- <SEP> NO2 <SEP> CH3 <SEP> H <tb> <SEP> phenyl <tb> 110 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 111 <SEP> 2-Chlor-4-trifluormethyl- <SEP> " <SEP> " <SEP> H <tb> <SEP> mercapto-phenyl <tb> 112 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 113 <SEP> 2,4-Dichlorphenyl <SEP> " <SEP> " <SEP> H <SEP> 224-229 <tb> 114 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 115 <SEP> 2,6-Dibromphenyl <SEP> " <SEP> " <SEP> H <SEP> 223-225 <tb> 116 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 117 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <tb> 118 <SEP> 2,4,6-Trichlorphenyl <SEP> " <SEP> " <SEP> H <tb> 119 <SEP> 3-Chlor-4-trifluormethyl- <SEP> " <SEP> " <SEP> H <tb> <SEP> phenyl <tb> 120 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH2CH2POCH3 <SEP> H <tb> 121 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 122 <SEP> 2-Brom-4-trifluormethyl- <SEP> " <SEP> " <SEP> H <SEP> 170-175 <tb> <SEP> phenyl <tb> 123 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> 1,5403 <tb> 124 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <SEP> 135-145 <tb> EMI22.1 <SEP> ZÚ <SEP> Fp[ C]/nD25/ <tb> <SEP> # <SEP> Wellenlänge <SEP> einer <tb> Nr. <SEP> -O-#-Z <SEP> Y <SEP> Rê <SEP> R <SEP> Bande <SEP> im <SEP> UR-Spektrum <tb> <SEP> # <tb> <SEP> Zê <tb> 125 <SEP> 2-Chlor-4-fluorphenyl <SEP> NO2 <SEP> CH2CH2OCH3 <SEP> H <tb> 126 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 127 <SEP> 2-Chlor-4-methylphenyl <SEP> " <SEP> " <SEP> H <tb> 128 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <tb> 129 <SEP> 2-Chlor-4-trifluormethyl- <SEP> " <SEP> CH2CH2S-C6H5 <SEP> H <SEP> 217-222 <tb> 130 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> 55-61 <tb> 131 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <SEP> 111-125 <tb> 132 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> C2H5 <SEP> 1,5732 <tb> 133 <SEP> " <SEP> " <SEP> -#-OC2H5 <SEP> H <SEP> 155 <SEP> Zers. <tb> 134 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> 1,5146 <tb> 135 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> C2H5 <SEP> 1,5385 <tb> 136 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <SEP> 140 <SEP> Zers. <tb> 137 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH2CH2OCH3 <SEP> C2H5 <SEP> 122-126 <tb> 138 <SEP> " <SEP> " <SEP> (CH2)3OC4H9 <SEP> C2H5 <SEP> 1,5325 <tb> 139 <SEP> " <SEP> " <SEP> Cyclopentyl <SEP> C2H5 <SEP> 1,5468 <tb> 140 <SEP> " <SEP> " <SEP> Cyclohexyl <SEP> C2H5 <SEP> 1,5298 <tb> EMI23.1 <SEP> ZÚ <SEP> Fp[ C]/nD25/ <tb> <SEP> # <SEP> Wellenlänge <SEP> einer <tb> Nr. <SEP> -O-#-Z <SEP> Y <SEP> Rê <SEP> R <SEP> Bande <SEP> im <SEP> UR-Spektrum <tb> <SEP> # <tb> <SEP> Zê <tb> 141 <SEP> 2-Chlor-4-trifluormethyl- <SEP> NO2 <SEP> (CH2)3S-CH3 <SEP> C2H5 <SEP> 1,5597 <tb> <SEP> phenyl <tb> 142 <SEP> 2-Brom-4-trifluormethyl- <SEP> " <SEP> CH2CH2OCH3 <SEP> C2H5 <tb> <SEP> phenyl <tb> 143 <SEP> 2,4-Dichlorphenyl <SEP> " <SEP> " <SEP> H <SEP> C=O <SEP> 1700-1710 <tb> 144 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> C=O <SEP> 1700-1715 <tb> 145 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> C2H5 <SEP> 1,5744 <tb> 146 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> Na <SEP> 122-128 <tb> 147 <SEP> 2,4-Dibromphenyl <SEP> " <SEP> " <SEP> H <SEP> 84-90 <tb> 148 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> 1,5631 <tb> Die Verbindungen der Formel I bzw. die sie enthaltenden herbizide Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wässrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersonen, Emulsionen, öIdispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprthen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in Jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemässen Wirkstoffe gewährleisten. Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Cldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie le pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, allphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht. Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentratenss Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern, bldispersio- nen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionem können die Substanzen als solche oder in einem Cl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emuigier- mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Smul- giermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Als oberflächenaktive Stoffe können Alkali- > Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphtha linsulfonsSure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose verwendet werden. Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an festen Trägerstoffen hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, LöR, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Mingemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und NuAschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe. Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent, Wirkstoff. Beispiele für Formulierungen sind: 1. Man vermischt 90 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-awpyrrolidon und er hält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist. II. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr.38 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol ölsäure-N- -mono-ethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecyl-benzolsulfonsäure und 5 Gewflchtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgiessen und fei nes Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Ge wichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichts teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen oxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichts teilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, dde 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 3 werden in ei ner Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclo he2anol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wä8rige Dispersion, die 0,02 Gewichts -prozent des Wirkstoffs enthält. V. 80 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 37 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl naphthalin- -sulfonsäure, 10 Gewichtsteilen des Na -triumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sul fit-Ablauge und 7 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammer -mühle vermahlen. VI. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 36 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. VII. 30 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels ge sprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit. VIII. 20 Teile des Wirkstoffs Nr.146 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen FettÅalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion. Die Applikation der Wirkstoffe bzw. der Mittel kann im Vorauflaufverfahren oder bei Nachauflaufanwendung erfolgen. Sind die Wirkstoffe für die Kulturpflanze weniger verträg lich, so können auch Ausbringungstechniken angewandt wer den, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritz geräte so gespritzt werden, dass die Blätter der -empfind- lichen Kulturpflanzen nach M5glichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by). Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen Je nach Jahreszeit, Zierpflanzen und Wachstums stadium 0,025 bis 10 kg/ha und mehr, vorzugsweise 0,1 bis 4,0 kg/ha, wobei sich die höheren Dosen besonders zur totalen Bekämpfung von Vegetationen eignen. Die herbizide Wirkung der Verbindungen der Formel I bzw. der sie enthaltenden herbiziden Mittel wird durch Gewächs hausversuche gezeigt: Als Kulturgefässe dienen Plastikblumentöpfe mit 300 cm In halt und lehmigem Sand mit etwa 1,5 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen werden nach Arten getrennt flach eingesät. Unmittelbar danach erfolgt bei VorauflauSbehand- lung das Aufbringen der Wirkstoffe auf die Erdoberfläche. Sie werden hierzu in Wasser als Verteilungsmittel suspen diert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt. Nach dem Aufbringen der Mittel beregnet man die Gefässe leicht, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen. Danach deckt man die Gefässe mit durchsichtigen Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen sind. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmässiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wird. Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung zieht man die Testpflanzen Je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm an und behandelt sie danach. Die für die Nach auflaufanwendung benutzten Reispflanzen zieht man in einem mit Torfmull (peat) angereichertem Substrat an. kach bei den SoJabohnen gibt man etwas Torfmull zu, um ein günstigeres Wachstum zu gewährleisten als in der oben beschriebenen Erde. Zur Nachauflaufbehandlung werden entweder direkt gesäte und in den gleichen Gefässen aufge wachsene Pflanzen ausgewählt, oder sie werden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefässe verpflanzt. Bei Nachauflaufbehandlung unterbleibt die Abdeckung. Die Versuchsgefässe werden im Gewächshaus aufgestellt, wobei für wärmeliebende Arten wärmere Bereiche (20 bis 3500) und für solche gemäigter Klimate 10 bis 250C bevorzugt werden. Die Versuchsperiode erstreckt sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit werden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wird ausgewertet. Bewertet wird nach einer Skala von O bis 100. Dabei bedeutet 0 keine Schädigung oder normaler Auflauf und 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile. Bei den Testpflanzen handelt es sich um Abutilon theophrasti (Chinesischer Hanf), Amaranthus spp. (Fuchs- schwanz-Arten), Arachys hypogaea (Erdnüsse), Chenopodium 'album (Weisser Gänsefuss), Datura stramonium (gemeiner Stech apfel), Echinochloa crus-galli (Hühnerhirse), Galeopsis tetrahit (gemeiner Holzzahn), Glyclne max. (Sojabohnen), Oryza sativa (Reis), Sesbania exaltata (Turibaum), Sida spinosa, Sinapis alba (weisser Senf), Solanum nigrum (schwarzer Nachtschatten), Triticum aestivum (Weizen), Zea mays (Mais). Vergleichsmittel ist die bekannte Verbindung 1-[4'-(2"- Chlor-4"-trifluormethylphenoxy)-phenyl]-3-methyl-1,3,5 triazin-2,4,6-trion (DE-OS 22 46 109). Die Ergebnisse der Gewächshausversuche zeigen, dass bei spielsweise die Verbindungen Nr. 1, 36 oder 37 bei Voramflauf- anwendung von beispielsweise 3,0 kg Wirkstoff/ha eine gute herbizide Wirkung zeigt. Bei der Prüfung auf selektive herbizide Eigenschaften bei Nachauflaufanwendung erweist sich die Verbindung Nr. 4 mit 0,5 kg Wirkstoff/ha als besser wirksam gegen das breit blättrige Beispielsunkraut Chenopodium als das Vergleichsmittel, ohne SoJabohnen- oder Maispflanzen zu schädigen. Ebenso bekämpfen beispielsweise die Verbindungen Nr. 1, 3, 36, 37, 38, 44, 45, 69 > 90, 93 > 146 oder 148 bei 0,06, 0,125, 0,25 bzw. 0,5 kg Wirkstoff/ha im Nachauflaufverfahren eine Reihe breitblättriger unerwünschter Pflanzen, je nach Wirk stoff in Kulturen wie Reis, Weizen, Erdnüsse. In Anbetracht der Verträglichkeit und der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die erfindungsgemässen Ver bindungen noch in einer weiteren grossen Zahl von Kultur pflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kultu ren: Botanischer Name Deutscher Name Allium cepa KUchenzwiebel Ananas comosus Ananas Arachis hypogaea Erdnuss Asparagus officinalis Spargel Avena sativa Hafer Beta vulgaris spp. altissima Zuckerrübe Beta vulgaris spp. rapa FutterrUbe Beta vulgaris spp. esculenta Rote Rübe Brassica napus var. napus Raps Brassica napus var. napobrassica Kohlrübe Brassica napus var. rapa Weisse Rübe Brassica rapa var. silvestris Rübsen Oamellia sinensis Teestrauch Carthamus tinctorius Saflor - Färberdistel Carya illinoinensis Pekannussbaum Citrus limon Zitrone Citrus maxima Pampelmuse Citrus reticulata Mandarine Citrus sinensis Apfelsine, Orange Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) Kaffee Cucumis melo Melone Cucumis sativus Gurke Cynodon dactylon Bermudagras Daucus carota Möhre Elaeis guineensis Clpalme Fragaria vesca Erdbeere Glycine max SoJabohne Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum Gossypium herbaceum Baumwolle Gossypium vitifolium) Botanischer Name Deutscher Name Helianthus annuus Sonnenblume Helianthus tuberosus Top inambur Hevea brasiliensis Parakautschukbaum Hordeum vulgare Gerste Humulus lupulus Hopfen Ipomoea batatas Süsskartoffeln Juglans regia Walnussbaum Lactua sativa Kopfsalat Lens culinaris Linse Linum usitatissimum Faserlein Lycopersiocon lycopersicum Tomate Malus spp. Apfel Manihot esculenta Maniok Medicago sativa Luzerne Mentha piperita Pfefferminze Musa spp. Obst- u. Mehlbanane Nicotiana tabacum Tabak (N. rustica) Olea europaea Clbaum Oryza sativa Reis Panicum miliaceum Rispenhirse Phaseolus lunatus Mondbohne Phaseolus mungo Erdbohne Phaseolus vulgaris Buschbohnen Pennisetum glaucum Perl- oder Rohrkolbenhirse Petroselinum crispum Wurzelpetersilie spp. tuberosum Picea abies Rotfichte Abies alba Weisstanne Pinus spp. Kiefer Pisum sativum Gartenerbse Prunus avium Süsskirsche Prunus domestica Pflaume Prunus dulcis Mandelbaum J Botanischer Name Deutscher Name Prunus persica Pfirsich Pyrus communis Birne Ribes sylvestre Rote Johannisbeere Ribes uva-crispa Stachelbeere Ricinus communis Rizinus Saccharum officinarum Zuckerrohr Secale cereale Roggen Sesamum indicum Sesam Solanum tuberosum Kartoffel Sorghum bicolor (s. vulgare) Mohrenhirse Sorghum dochna Zuckerhirse Spinacia oleracea Spinat Theobroma cacao Kakaobaum Trifolium pratense Rotklee Triticum aestivum Weizen Vaccinium corymbosum Kulturheidelbeere Vaccinium vitis-idaea Preisselbeere Vicia faba Pferde bohnen Vigna sinensis (v. unguiculata) Kuhbohne Vitis vinifera Weinrebe Zea mays Mais Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die neuen erfindungsgemässen Verbindungen mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4E-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracil, Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dionderivate und andere in Betracht. Ausserdem kann es von Nutzen sein, die neuen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakte rien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Claims: Patentansprüche 1. 1,3,5-Triazinone der Formel EMI35.1 in der R1 den Rest EMI35.2 in dem Z1 und z2 Jeweils unabhängig voneinander Wasser stoff, Halogen, Nitro, Cyano, Carboxyl, Alkyl, Halogenalkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 4 Kohlenstofratomen, Z3 Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylmercapto, Halogen alkylmercapto, Alkylsulfinyl, Halogenalkyl sulfinyl, Alkylsulfonyl oder Halogenalkylsul fonyl mit Jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen und Y Wasserstoff, Halogen, Cyano oder Nitro bedeuten, R2 Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättig ten, unverzweigten oder verzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, einen durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Mercapto, Alkoxy oder Alkylmercapto mit Jeweils bis zu 4 Kohlen stoffatomen, Phenylmercapto, Alkyl- oder Di alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in einer Alkylgruppe substituierten gesättigten, unverzweigten oder verzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen gegebenen ralDs durch Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 7 Kohlen stoffatomen, einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit Jeweils l bis 4 Kohlen -stoffatomen, Nitro, Cyano, Halogenalkyl, Halogen -alkoxy oder Halogenalkylmercapto mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenyl rest oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Benzylrest und R3 Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffato men oder gegebenenfalls halogensubstituiertes Acyl mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen, ein Alka limetallion oder ein gegebenenfalls alkyliertes Ammoniumion bedeuten. 2. 1,3,5-Triazinone der Formel I gemäss Anspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass R1 den Rest EMI36.1 in dem ZÚ und Zê jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, Z3 Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylmercapto oder Trifluormethyl und Y Brom oder Nitro bedeuten, R2 Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxy- oder Alkylmercaptoalkyl mit Jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, durch Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen oder Halogen substituiertes Phenyl oder durch Halogen substituiertes Benzyl und R3 Wasserstoff, Methyl oder Natrium bedeuten. 3. 1,3,5-Triazinone der Formel I gemäss Anspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass R1 den Rest EMI37.1 in dem Z1 und z2 Jeweils unabhängig voneinander Was serstoff, Chlor, Brom oder Cyan, Z3 Chlor, Brom, Me thyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylmercapto oder Trifluormethyl und Y Nitro bedeuten, Rê Methyl, 2-Chlorethyl, 3,4-Dichlorphenyl oder 2-Methoxyethyl, und R3 Wasserstoff, Methyl oder Natrium bedeuten. 4. 1-[3'-(2"-Chlor-4"-trifluormethylphenoxy)-6'-nitro phenyl]-3-methyl-1,3,5-triazin-2,4,6-(1H,3H,5H)-trion. 5. Verfahren zur Herstellung von 1,3,5-Triazinonen der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen phenoxysubstituierten Harnstoff der Formel EMI37.2 in der Z1 z2, Z , y Y und R2 die im Anspruch 1 genann ten Bedeutungen haben, mit einem substituierten Carbonylisocyanat der For -mel EMI38.1 in der R4 für Halogen, eine Alkoxygruppe oder eine Aryloxygruppe in einem inerten organischen Lösungs- -mittel, gegebenenfalls unter Zusatz eines Säureacceptores, bei Temperaturen zwischen -20 und +1800C, zu einem 1,3,5-Triazinon der Formel EMI38.2 in der zl, Zê, Z , Y und R2 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, umsetzt und diese dann gegebe nenfalls mit einem Acylhalogenid der Formel R3COX oder einem Alkylhalogenid der Formel R3X oder einem Dialkylsulfat der Formel (R O)2SO2, wobei R3 jeweils die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen, ausgenommen Wasserstoff, hat und X für Halogen steht, acyliert oder alkyliert oder gegebenenfalls durch Umsetzung mit einem Alkalialkoholat, einem Alkalihydroxid oder einem gegebenenfalls alkylierten Ammoniumhydroxid in ein Salz der Formel I überführt. 6. Herbizid, enthaltend ein 1,3,5-Triazinon der Formel I gemäss Anspruch 1. 7. Herbizid, enthaltend inerte Zusatzstoffe und ein 1,3,5-Triazinon der Formel EMI39.1 in der R1 den Rest EMI39.2 in dem zl und z2 Jeweils unabhängig voneinander Wasser stoff, Halogen, Nitro, Cyano, Carboxyl, Alkyl, Halogenalkyl oder Alkoxy mit Jeweils bis zu 4 Koh lenstoffatomen, Z3 Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylmercapto, Halogen alkylmercapto, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfin yl, Alkylsulfonyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen und Y Wasserstoff, Halogen, Cyano oder Nitro bedeuten, Rê Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättig ten, unverzweigten oder verzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, einen durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Mercapto Alkoxy oder Alkylmercapto mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoff atomen, Phenylmercapto, Alkyl- oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in einer Alkyl gruppe substituierten gesättigten, unverzweigten oder verzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls durch Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituier ten Cycloalkylrest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit Jeweils 1 bis 4 Kohlen-stoffatomen, Nitro, Cyano, Halogenalkyl, Halogen-alkoxy oder Halogenalkylmercapto mit Jeweils 1 bis 4 Kohlen stoffatomen substituierten Phenylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Ben zylrest und R3 Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffato men oder gegebenenfalls halogensubstituiertes Acyl mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen, ein Alka limetallion oder ein gegebenenfalls alkyliertes Ammoniumion bedeuten. 8. Herbizid, enthaltend inerte Zusatzstoffe und ein 1,3,5-Triazinon der Formel I gemäss Anspruch 1, wobei R1 den Rest EMI40.1 in dem Z1 und z2 Jeweils unabhängig voneinander Was serstoff, Chlor, Brom oder Cyan, Z3 Chlor, Brom, Me thyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylmercapto oder Trifluormethyl und Y Brom oder Nitro bedeuten, R2 Alkyl, Halogenalkyl, Cnnoalkyl, Alkoxy- oder Alkylmer captoalkyl mit Jeweils bis zu 4 Xohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, durch Halo genalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen substituiertes Phenyl oder durch Halogen substituier tes Benzyl und R3 Wasserstoff, Methyl oder Natrium bedeuten. 9. Herbizid, enthaltend inerte Zusatzstoffe und ein 1,3,5-Triazinon der Formel I gemäss Anspruch 1, wobei R1 den Rest EMI41.1 in dem Z und z2 Jeweils unabhängig voneinander Was serstoff, Chlor, Brom oder Cyan, Z3 Chlor, Brom, Me thyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylmercapto oder Trifluormethyl und Y Nitro bedeuten, R2 Methyl, 2-Chlorethyl, 3,4-Dichlorphenyl oder 2-Methoxyethyl, und R3 Wasserstoff, Methyl oder Natrium bedeuten. 10. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuch ses, dadurch gekennzeichnet, daR man die unerwünschten Pflanzen und/ oder die von unerwünschtem Pflanzenwuchs freizuhaltende Fläche mit einer herbizid wirksamen Menge eines 1,3,5-Triazinons der Formel I gemäss An spruch 1 behandelt.

Inventors: HAMPRECHT, GERHARD, DR., PARG, ADOLF, DR., WUERZER, BRUNO, DR. DIPL.-LANDWIRT
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1982
Main classification: C07D251
IPC codes: A01N43, C07D251