3,4,5,6-TETRAHYDRO-1,2,4,6-THIATRIAZINE(3,5)-DIONE-1,1 DIOXIDES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS HERBICIDES

Abstract: 1. A 3,4,5,6-tetrahydro-1,2,4,6-thiatriazine-3,5-dione 1,1-dioxide of the formula see diagramm : EP0071051,P20,F1 where R**1 is hydrogen, a metal atom, unsubstituted or substituted ammonium, a saturated or unsaturated straight-chain aliphatic radical of up to 10 carbon atoms, a cycloaliphatic radical of 3 to 7 carbon atoms, a saturated or unsaturated branched aliphatic radical of 3 to 10 carbon atoms, or unsubstituted or halogen-substituted benzyl, R**2 is phenyl which is substituted by halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio or haloalkylsulfonyl of 1 to 4 carbon atoms, and R**3 is a saturated or unsaturated straight-chain aliphatic radical of up to 10 carbon atoms, a cycloaliphatic radical of 3 to 7 carbon atoms, a saturated or unsaturated branched aliphatic radical of 3 to 10 carbon atoms, unsubstituted or halogen-substituted benzyl, or phenyl which is substituted by halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, or haloalkylsulfonyl of 1 to 4 carbon atoms.

Description: 9 3,4,5,6-Tetrahydro-1,2,4,6-thiatriazin(3,5)-dion-1,1- dioxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses Die vorliegende Erfindung betrifft 3,4,5,6-Tetrahydro -1,2,4,6-thiatriazin(3,5)-dion-1,1-dioxide, Verfahren zu ihrer Herstellung, Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit diesen Verbindungen. In der US-PS 3 435 031 sind substituierte 3,4,5,6-Tetra hydro-1,2,4, B-thiatriazin(3,5) -dion-l, l-dioxide als Bakterizide, Fungiziae und Fliegen-Repellentien beschrieben. Dass Verbindungen dieser Struktur eine herbizide Wirkung haben, war bisher nicht bekannt. Es wurde gefunden, dass 3,4,5,6-Tetrahydro-l,2,4,6-thiatri- azin(3,5)-dion-1,1-dioxide der Formel EMI1.1 in der R1 Wasserstoff, ein Metallatom, einen gegebenenfalls substituierten Ammoniumrest, einen gesättigten oder ungesättigten unverzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 7 Kohlen stuffatomen, einen gesättigten oder ungesättigten verzweigten aliphatischen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls halogensubstituierten Benzylrest, Rê wasserstoff, ein Metallatom , einen gegebenenfalls sub stituierten Ammoniumrest, einen gesättigten oder ungesättig-' ten unverzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen gesättigten oder ungesättigten verzweigten Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls halogensubstituierten Benzylrest, Phenyl oder einen durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio oder Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest und R3 einen gesättigten oder ungesättigten unverzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen gesättigten oder ungesättigten verzweigten aliphatischen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls halogensubstituierten Benzylrest oder einen durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest bedeuten, wobei R2 und R3 nicht gleichzeitig gesättigte unverzweigte aliphatische Reste oder gegebenenfalls halogensubstituierte Benzylreste bedeuten, herbizid wirksam sind. R1 und 2 und und R2 in Formel I bedeuten beispielsweise Alkalimetallatome, wie Natrium, Kalium, oder einen gegebenenfalls durch Alkyl oder Hydroxyalkyl mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen substituierten Ammoniumrest, wie Ammonium, Dimethylammonium, Tridecylammonium, Trimethylammonium, Triethylammonium, Diisopropylethylammonium, Diisopropylmethylammonium, N-Methyl-N ,N-diethanolammonium, Cyclohexylammonium. kann ausserdem für einen gesättigten oder ungesättigten unverzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatomen, oder für einen gesättigten oder ungesättigten verzweigten aliphatischen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatomen, beispielsweise einen Alkylrest, Halogenalkylrest, Alkoxyalkylrest, Alkenylrest, Alkinylrest, Alkylthioalkylrest, Cycloalkoxyalkylrest oder Cycloalkylalkylrest, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, l-Ethyl-n-propyl, 1, 2-Dimethyl-n-propyl, 1 1,3-Dimethyl-n-butyl, 2-Chlorethyl, 2-Chlorpropyl 3-Chlorpropyl, 2-Chlorisopropyl, l-Chlormethyl-n-propyl, l-Ethyl-2-methyl-n-propyl, 1,2, 2-Tri- methyl-n-propyl, 1 1,2-Dimethyl-n-hexyl, 2-Chlor-sec,-butyl, 2-Chlor-isobutyl,-2-Fluor-sec.-butyl, 2-Fluor-isobutyl, 2-Fluorisopropyl tert.-Amyl, 2-Chlor-tert.-butyl, 2,2,2- -Trifluorethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, 3-Methoxy-n -propyl, Methoxy-isopropyl, 3-Methoxy-n-butyl, l-Methoxy-n -propyl, Ethoxy-tert.-butyl, Methoxy-tert.-butyl, 2-Methoxy -n-butyl, 4-Methoxy-n-butyl, Allyl, Methallyl, Crotyl, 2-Ethylhexen-2-yl, Hexen-5-yl, 2-Methyl-buten-2-yl, 2-Methyl-isobut-2-enyl, Isobut-2-inyl-3, Butin-2-yl, Isobut -2-enyl, Propargyl, 2-Methyl-but-3-enyl, 2-Methyl-but-2-enyl, l-Methyl-isobut-2-enyl, Methylmercapto-ethyl, Ethylmercapto -ethyl, 3-Methylmercapto-n-propyl, 3-Methylmercapto-n-butyl, l-Methylmercapto-butyl-2, Methylmercapto-tert.-butyl, 2-Methylmercapto-butyl, Cyclohexoxy-ethyl, l-Cyclohexylethyl, für einen cycloaliphatischen Rest, beispielsweise einen Cycloalkylrest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, oder für Benzyl oder für einen halogensubstituierten Benzylrest, wobei Halogen Fluor, Chlor, Brom oder Jod sein kann, z.B. 2,6-Dichlorbenzyl, 2,6-Difluorbenzyl, 2-Chlor-6-fluorbenzyl, stehen. R2 und R3 in Formel I bedeuten gesättigte oder ungesättigte unverzweigte aliphatische Reste mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatomen, oder gesättigte oder ungesättigte verzweigte aliphatische Reste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Alkylreste, Halogenalkylreste, Alkoxyalkylreste, Alkenylreste, Alkinylreste, Alkylthioalkylreste, Cycloalkoxyalkylreste oder Cycloalkylalkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec. -Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, l-Ethyl-n-propyl, 1,2-Dimethyl-n-propyl, 1,3-Dimethyl-n-butyl, vorzugsweise Methyl, 2-Chlorethyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2-Chlorisopropyl, l-Chlormethyl-n-propyl, l-Ethyl -2-methyl-n-propyl, 1,2, 1,2,2-Trimethyl-n-propyl, 1, 1,2-Dimethyl- -n-hexyl, 2-Chlor-sec.-butyl, 2-Chlor-isobutyl, 2-Fluor -sec.-butyl, 2-Fluor-isobutyl, 2-Fluorisopropyl, tert. -Amyl, 2-Chlor-tert.-butyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, 3-Methoxy-n-propyl, Methoxy-isopropyl, 3-Methoxy-n-butyl, l-Methoxyethyl-n-propyl, Ethoxy-tert. -butyl, Methoxy-tert.-butyl, 2-Methoxy-n-butyl, 4-Methoxy -n-butyl, Allyl, Methallyl, Crotyl, 2-Ethylhexen-2-yl, Hexen-5-yl, 2-Methyl-buten-2-yl, 2-Methyl-isobut-2-enyl, Isobut-2-inyl-3, Butin-2-yl, Isobut-2-enyl, Propargyl, 2-Methyl-but-3-enyl, 2-Methyl-but-2-enyl, l-Methyl-isobut -2-enyl, Methylmercapto-ethyl, Ethylmercapto-ethyl, 3-Methylmercapto-n-propyl, 3-Methylmercapto-n-butyl, l-Methylmercapto-butyl-2, Methylmercapto-tert.-butyl, 2-Methylmercapto-butyl, Cyclohexoxy-ethyl, l-Cyclohexylethyl, cycloaliphatische Reste, beispielsweise Cycloalkylreste mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, oder Benzyl oder halogensubstituierte Benzylreste, wobei Halogen Fluor, Chlor, Brom oder Jod sein kann, z.B. 2,6-Dichlorbenzyl, 2,6-Difluorbenzyl, 2-Chlor-6-fluorbenzyl. Darüber hinaus können R2 und R3 beispielsweise Phenyl oder durch Halogen, Alkyl, Halogenalky, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, wie o-, m-, p-Chlorphenyl, o-, m-, p-Fluorphenyl, o-, m-, p-Bromphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5-Dichlorphenyl, 2,4,5-Trichlorphenyl, 3,4-Difluorphenyl, 3-Chlor -4-fluorphenyl, 3-Fluor-4-chlorphenyl, o-, m-, p-Methoxy-, o-, m-, p-Ethoxy-, o-, m-, p-Isopropoxy-, o-, m-, p-Trifluormethoxy-, o-, m-, p-Methyl-, o-, m-, p-Ethyl-, o-, m-, p-n-Propyl-, o-, m-, p-Isopropyl-, o-, m-, p-Isobutyl-, o-, m-, p-tert.-Butyl-, o-, m-, p-Methylthio-, o-, m-, p-Trichlormethylthio-, o-, m-, p-Trifluormethylthio-, o-, m-, p-Trifluormethyl-, o-, m-, p-Difluorethyl-, o-, m-, p-Trifluorethyl-, o-, m-, p-Tetrafluorethyl-, o-, m-, p-Pentafluorethyl-, o-, m-, p-Trifluormethylsulfonyl-, 3-Chlor-4-methoxy-, 3-Chlor-4-brom-, 3-Chlor-4-methyl -phenyl bedeuten. Bevorzugte Reste für R2 sind Phenyl und 2-Halogenphenylreste, beispielsweise 2-Fluorphenyl. Die Verbindungen der Formel I lassen sich herstellen, indem man a) falls R1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substi tuierten Ammoniumrest bedeutet, einen N-Aryl-N'-alkyl -harnstoff der Formel EMI5.1 in der R2 und R3 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit Chlorsulfonylisocyanat, gegebenen falls in Gegenwart eines Säureakzeptors und eines inerten Lösungsmittels bei einer Temperatur im Bereich von -40 bis +100 C oder t) einen Harnstoff der Formel EMI6.1 oder einen Harnstoff der Formel EMI6.2 wobei R2 und R3 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einem Sulfamoylchlorid der Formel EMI6.3 in der R1 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen, ausgenommen Wasserstoff, ein Metallatom oder einen gegebenenfalls substituierten Ammoniumrest, hat, oder mit einem Sulfamoylchlorid der Formel EMI6.4 in der R2 einen gesättigten oder ungesättigten unverzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen gesättigten oder ungesättigten verzweigten Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls halogensubstituierten Benzylrest, Phenyl oder einen durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio oder Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substi tuierten Phenylrest und R4 Alkyl oder Cycloalkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und eines inerten Lö- i sungsmittels bei einer Temperatur von -20 bis +1000C oder c) ein Sulfondiamid der Formel Rl-NH-So2-NH-R3 (III), in der R1 und R3 die im Anspruch 1 genannten Bedeu tungen haben, mit einem Carbamoylchlorid der Formel EMI7.1 in der R2 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen, ausgenommen Wasserstoff, ein Metallatom oder einen gegebenenfalls substituierten Ammoniumrest hat und R4 Alkyl oder Cycloalkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder mit einem Carbamoylchlorid der Formel EMI7.2 in der R2 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen, ausgenommen Wasserstoff, ein Metallatom oder einen ge gebenenfalls substituierten Ammoniumrest, hat, gegebe nenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und eines inerten Lösungsmittels bei einer Temperatur von -200C bis T1000C reagieren lässt und die so erhaltenen Ver bindungen gegebenenfalls in ihre Salze überführt und/ oder, falls R1 und/oder R3 Wasserstoff bedeuten, alky liert. Das Verfahren a) lässt sich durch folgendes Formelschema Wiedergeben: EMI8.1 Die Ausgangsstoffe werden in ungefähr stöchiometrischem Verhältnis eingesetzt, d.h. in einem Unter- bzw. Überschuss von bis zu 20 P Chlorsulfonylisocyanat, bezogen auf den Ausgangsstoff der Formel II. Gegebenenfalls kann ein Säureakzeptor zur Vervollständigung der Reaktion zugesetzt werden. Überraschend ist der regiospezifisch einheitliche Reak tions ab lauf. Trotz der hohen Reaktivität des Chlorsulfonylisocyanats, der Anwesenheit zweier Amiastickstoffe und der bekannten Sulfonierung von Anilinen (J. Chem. Soc. Perkin I, 1043 (1979)) tritt unter den aufgezeigten Reaktiorsbedingun- gen weder eine Sulfonierung des zweiten Stickstoffatoms noch des Arylkerns auf. Zweckinssigerweise wird das Verfahren so durchgeführt, dass man das Chlorsulfonylisocyanat bei - 400C bis +1000C, vorzugsweise -200C bis +40 C zu dem Harnstoff der Formel II und einem inerten Lösungsmittel zulaufen lässt. Gegebenenfalls kann der Säureakzeptor nach 0,5 bis 48 Stunden, vorzugsweise 5 bis 28 Stunden bei einer Temperatur von -200C bis +40 C in Mengen von 0,5 bis 1,5 Äquivalenten zugegeben werden. Zur Beendigung der Umsetzung rünrt-man 5 bis 60 Stunden, vorzugsweise 12 bis 50 Stunden, bei -200C bis +800C nach. Das Reaktionsgemisch wird dann eingeengt. Die gewünschten Endstoffe der Formel I können durch Umfällen, Umkristallieren oder Ausfällen als Salze rein isoliert wer den; gegebenenfalls können sie durch Chromatographie gereinigt werden. Das Verfahren b) lässt sich-durch folgende Formelschemen wiedergeben: EMI9.1 Die Ausgangsstoffe der Formel II und V bzw. IV und VI werden in stöchiometrischem Verhältnis eingesetzt, d.h. in einem Unter- oder Überschuss von bis zu 20 % Ausgangsstoff der Formeln II und IV, bezogen auf V bzw. VI. Zweckmässigerweise wird das Verfahren so durchgeführt, dass man über zwei Zuführungen das Carbamoylchlorid der Formeln V bzw. VI und die äquivalente Menge an Säureakzeptor bei einer Temperatur von -200C bis +1000C, vorzugsweise bei 0 bis 400C, zu einer ungefähr äquivalenten Menge an Harnstoff der rFormel IV in einem inerten Lösungsmittel zulaufen lässt. Man rührt anschliessend noch 2 bis 24 Stunden bei 0 bis 1000C, vorzugsweise bei 20 bis 600C, nach. Bei Verwendung von Sulfamoylchloriden der Formel V wird gegebenenfalls eingeengt, bzw. im Falle mit Wasser nicht mischbarer Lösungsmittel mit verd. Salzsäure zur Entfernung der Hydrochloride extrahiert. Die gewünschten Endstoffe der Formel I können dann gegebenenfalls durch Umkristallisieren oder Chromatographie gereinigt werden. Bei Verwendung von Sulfamoylchloriden der Formel VI kann die Cyclisierung gegebenenfalls nach dem Abtrennen der Mydrochloride in Gegenwart der 1- bis 2,5-fachen Menge Base oder auch im organischen Medium in Gegenwart der 1- bis 2,5-fachen Menge Alkoholat bei einer Temperatur von -200C bis +1000C, vorzugsweise von +200C bis800C, erfolgen. Zur Aufarbeitung der Endstoffe der Formel I säuert man danach an und saugt den anfallenden iederschlag, gegebenenfalls nach weiterem Einengen, ab. Die gewünschten Endstoffe fallen hierbe in reiner Form an, gegebenenfalls können sie durch Umkristallisieren oder Chromatographie gereinigt werden. Das Verfahren c) verläuft nach folgenden Schemen: EMI11.1 Die Ausgangsstoffe der Formeln III und VII bzw. VIII werden in stöchiometrischem Verhältnis eingesetzt, d.h. in einem Unter- oder Überschuss von bis zu 20 % Ausgangsstoff III, bezogen auf VII bzw. VIII. Zweckmässigerweise wird das Verfahren so durchgeführt, dass man über zwei Zuführungen das Carbamoylchlorid der Formeln VII bzw. VIII und die äquivalente Menge an Säureakzeptor bei einer Temperatur von 200C bis 1000C, vorzugsweise bei 0 bis 40 C, zu einer ungefähr äquivalenten Menge an Sulfondiamid der Formel III in einem inerten Lösungsmittel zulaufen lässt. Zur Beendigung der Umsetzung rührt man noch 2 bis 24 Stunden bei 0 bis 1000C, vorzugsweise 20 bis 600C, nach. Bei Verwendung von Carbamoylchloriden der Formel VIII wird das Reaktionsgemisch dann gegebenenfalls eingeengt bzw im Falle mit Wasser nicht mischbarer Lösungsmittel, mit verdünnter Salzsäure zur Entfernung der Hydrochloride extra hiert. Die gewünschten Endstoffe der Formel I können dann gegebenenfalls durch Umkristallisieren oder Chromatographie gereinigt werden. Bei Verwendung von Carbamoylchloriden der Formel VII kann die Cyclisierung gegebenenfalls nach dem Abtrennen der Hydrochloride in Gegenwart der 1- bis 2,5-fachen Menge Base oder auch im organischen Medium in Gegenwart der 1- bis 2,5-fachen Menge Alkoholat bei einer Temperatur von 2000 bis 100 C, vorzugsweise von +200C bis +80 C, erfolgen. Zur Aufarbeitung der Endstoffe der Formel I säuert man da- nach an und saugt den anfallenden Niederschlag, gegebenen falls nach weiterem Einengen, ab. Die gewünschten Endstof fe fallen hierbei in reiner Form an, gegebenenfalls können sie durch Umkristallisieren oder Chromatographie gereinigt werden. Die anschliessende Alkylierung der so erhaltenen Verbindun gen, in denen RÚ und/oder Rê Wasserstoff bedeutet, kann mit den entsprechenden Alkylhalogeniden oder mit Dialkylsulfa ten erfolgen. Als solche kommen vorzugsweise Methyliodid und Dimethylsulfat ln Betracht. Zweckmässig wird die Alkylierung so durchgeführt, dass man das Alkylierungsmittel zur Verbindung der Formel I (R1 = H oder R2 = H) und gegebenenfalls einem S"ureakzeptor in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur von 0 bis 100 C, vorzugsweise 10 C bis 40 C zulaufen lässt. Man rührt an schliessend noch 2 bis 24 Stunden bei OOC bis 100 C, vor zugsweise bei 200C bis 60 C. Die Endstoffe der Formel I können gegebenenfalls durch Aus fäilen, Einengen der Lösung und Umkristallisieren bzw. durch Chromatographie rein isoliert werden. Die Verfahren können kontinuierlich oder diskontinuierlich, drucklos oder unter Druck durchgeführt werden, der Einfachheit halber wird bei den Verfahren Atmosphärendruck bevorzugt. Die Umsetzungen werden in Gegenwart von unter den jeweiligen Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmitteln durchgeführt. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Chlorkohlenwasserstoffe, z.B. Tetrachlorethylen, 1,1,2,2- oder 1,1,1,2-Tetrachlorethan, Dichlorpropan, Methylenchlorid, Dichlorbutan, Chloroform, Chlornaphthalin, Dichlornaphthalin, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1,1- oder 1,1,2-Trichlorethan, Trichlorethylen, Pentachlorethan, o-, m-, p-Difluorbenzol, 1,2-Dichlorethan, 1,1-Dichlorethan, l,2-cis-Dichlorethylen, Chlorbenzol, Fluorbenzol, Brombenzol, Jodbenzol, o-, p- und m-Dichlorbenzol, o-, m-, p-Dichlorbenzol, o-, m-, p-Chlortoluol, 1,2,4-Trichlorbenzol; Ether, z.B. Ethylpropylether, Methyl -tert. -butylether, n-Butylethylether, Di-n-butylether, Diisobutylether, Diisoamylether, Diisopropylether, Anisol, Phenetol, Cyclohexylmethylether, Diethylether, Ethylenglykoldimethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Thioanisol, 2,2'-Dichlordiethylether; Nitrokohlenwasserstoffe, wie Nitromethan, Nitroethan, Nitrobenzol, o-, m- p-Chlornitrobenzol, o-Nitrotoluol; Nitrile, wie Acetonitril, Butyronitril, Isobutyronitril, Benzonitril, m-Chlorbenzonitril; aliphatische oder cycloaliphatische Rohlenwasserstoffe, z.B. Heptan, Pinan, Nonan, o-, m-, p-Cymol, Benzinfraktionen innerhalb eines Siedepunktintervalls von 70 bis 1900C, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dekalin, Petrolether, Hexan, Ligroin, 2,2, 4-Trimethylpentan, 2,2,3-Trimethyl pentan, 2,3,3-Trimerthylpentan, Octan; Ester, z.B. Ethylacetat, Acetessigester, Isobutylacetat; Amide, z.B. Formamid, Methylformamid, Dimethylformamid; Ketone, z.B. Aceton, Methylethylketon; und entsprechende Gemische. Für das Verfahren a) sind Nitrile als Lösungsmittel zum Erhalt isomerenreiner Verbindungen bevorzugt, insbesondere Acetonitril. Zweckmässigerweise verwendet man das Lösungsmittel in einer Menge von 100 bis 2 000 Gew.% > vorzugsweise von 200 bis 700 Gew.%, bezogen auf die Ausgangsstoffe. Eine anschliessenae Alkylierung wird zweckmässigerweise in Wasser oder Alkoholen, z.B. in Methanol, Ethanol, n-Pro panol, i-Propanol oder n-Butanol, durchgeführt. Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise tertiäre Amine, Erdalkalimetallverbindungen, Ammoniumverbindungen und Alkalimetallverbindungen sowie entsprechende Gemische. Es können aber auch Zinkverbindungen verwendet werden. Es kom en z.B. folgende basische Verbindungen in Betracht: KaliuShydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, LithiuShydroxid, Lithiumcarbonat, Natriumbicarbo bat, Kaliumbicarbonat, Calciumhydroxid, Calciumoxid, Bariumoxid, Magnesiumhydroxid, Magnesiumoxid, Bariumhydroxid, Calciuncarbonat, Magnesiumcarbonat, Magnesiumbicarbonat, Magnesiumacetat, Zinkhydroxid, Zinkoxid, Zinkcarbonat, Zinkbicarbonat, Zinkacetat, Natriumformiat, Natriumacetat, Trimethyiamin, Trlethylamin, Tri-n-propylamin, Triisopropylamin, Tri-n-butylamin, Triisobutylamin, Tri-sec-butylamin > Tri-tert.-butylamin, Tribenzylamin, Tricyclohexylamin, Tri2myl2min, Diisopropylethylamin, Trihexylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Diethylanilin, N,N-Dipropylanilin, N,N-Dimethyltoluidin, N,N-Diethyltoluidin, J N,N-Dipropyltoluidin, N,N-Dimethyl-p-aminopyridin, N,N -Diethyl-p-aminopyridin, N,-Dipropyl-p-aminopyridin, N-Methylpyrrolidon, N-Ethylpyrrolidon, N-Methylpiperidin, N-Ethylpiperidin, N-Methylpyrrolidin, N-Ethylpyrrolidin, N-Methylimidazol, N-Ethylimidazol, N-Methylpyrrol, N-Ethyl pyrrol, N-Methylmorpholin, N-Ethylmorpholin, N-Methylhexa methylenimin, N-Ethylhexamethylenimin, Pyridin, Chinolin, b-Picolin, ss-Picolin, X-Picolin, Isochinolin, Pyrimidin, Acridin, N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin, N,N,N',N' -Tetraethylethylendiamln, Chinoxalin, Chinazolin, N-Propyl diisopropylamin, N,N'-Dimethylcyclohexylamin, 2,6-Lutidin, 2,4-Lutidin, Trifurylamin, Triethylendiamin. Bei Verwendung der Ausgangsstoffe der Formeln VI und VII können gegebenenfalls Stoffe zugesetzt werden die eine Ringschlussreaktion beschleunigen oder in Gang setzen. Als Cyclisierungsagentien kommen z.B. die vorgenannten an organischen Säurebindemittel in Frage, ferner z.B. Natrium propionat, Natriumbutyrat, Natriumisobutyrat, Kaliumformiat, Kaliumacetat, Kaliumpropionat Kaliumbutyrat, Kaliumiso butyrat, Natriummethylat, Natriumethylat, Natriumpropylat Natriumisopropylat, Natriumbutylat, Natriumisobutylat, Natrium-sec-butylat, Natrium-tert-butylat, Natriumethylen glykolat, Natriumpropylen-(1,2)-glykolat, Natriumpropylen -(1,3)-glykolat, Natriumethylenglykolat, Natriumtriethy lenglykolat, Natriumdipropylen-(1,2)-glykolat, Kalium methylat, Kaliumethylat, Kalium-n-propylat, Kaliumisopropy lat, Kalium-n-butylat, Kalium-isobutylat, Kalium-sec-buty lat, Kallum-tert-butylat, Kaliumethylenglykolat, Kalium propylen-(1,2)-glykolat, Kaliumpropylen-(1,3)-glykolat, Kaliumdiethylenglykolat, Kaliumtriethylenglykolat, Kalium dipropylen-(1,2)-glykolat. Das Säurebindemittel wird zweckmässigerweise in äquivalenten Mengen oder in einem Überschuss von bis zu 20 Gew.%, bezogen auf die Ausgangs stoffe der Formeln VI oder VII, eingesetzt. Die Ausgangsstoffe der Formeln V, VI,VII, VIII sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (DE-OS 28 28 969, DE-AS 12 59 871, DE-OS 26 50 014). Beispiel 1 43.8 teile N-Methyl-NÚ-(3',4'-dichlor-phenyl)-harnstoff werden in 130 Teilen Acetonitril vorgelegt. Bei OOC werden 28,5 Teile Chlorsulfonylisocyanat portionsweise zugefügt, dann wird 1 Stunde bei zur und 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. 25,8 Teile Ethyldiisopropylamln werden bei OOC zugegeben, man hält 30 Minuten bei OOC und rührt 14 Stunden bei Raumtemperatur nach. Die Lösung wird eingeengt, 36 Teile einer 30%igen Natriummethyllat-Lösung werden zugegeben. Nach dem Einengen versetzt man mit Essigester bis zur Kristallisation. Man erhält 51 Teile des Ethyldiisopropylammoniumsalzes des 6-Methyl-4-(3',4'-dichlorphenyl)-3,4,5,6 -tetrahydro-1,2,4,6-thitriazin(3,5)-dion-1,1-dioxids (Wirkstoff 1); Fp.: 121 - 12300. Beispiel 2 10 Teile des Wirkstoffs 1 (Beispiel 1) werden in 2 n Natronlauge gelöst. Auf Anreiben fällt nach einiger Zeit ein Niederschlag aus. Nach dem Absaugen und Trocknen ergeben sich 7,1 Teile des Natriumsalzes des 6-lethyl-4-(3',4t-Åai- chlorphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1,2,4,6-thiatriazin(3,5) -dion-1,1-dioxids (WirKstoff 2). Fp.: < 240 C. Beispiel 3 Zu 15 Teilen des Wirkstoffs 2 (Beispiel 2) wird konzentrier te Salzsäure bis zum Erreichen von pH=O zugegeben. Die Mi schung wird mit Wasser verdünnt und abgesaugt. Man erhält 12 Teile 6-Methyl-4-(3',4'-dichlorphenyl)-3,4,5,6-tetra- hydro-1,2,4,6-thiatriazin(3,5)-dion-1,1-dioxid (Wirkstoff 3) von Fp. 1700C. Beispiel 4 16a8 Teile N-Methyl-NÚ-(4-Fluorphenyl)-harnstoff werden in 110 Teilen Acetonitril vorgelegt. Zwischen -100C und 500 werden 14,2 Teile Chlorsulfonylisocyanat portionsweise zu gefügt und 48 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschlie ssend werden 10,1 Teile Triethylamin bei -50C bis OOC zuge geben, man rührt 16 Stunden bei Raumtemperatur nach. Die Lösung wird eingeengt, der Rückstand wird in 70 Teilen Methanol gelöst, dazu werden 18 Teile einer 30-gew.igen Natriummethylatlösung bei OOC bis 50C hinzugefügt. Nach 15 Minuten Rühren bei Raumtemperatur wird abfiltriert, und die Lösung wird eingeengt. Man erhält 37 Teile 6-Methyl 3-(4'-fluorphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1,2,4,6-thiatria zin(3,5)-dion-1,1-dioxid (Wirkstoff 4) als viskoses Ö1. H-NMR: C : 1,20 (t, 3CH3, 9H), 3,12 (q, 3CH2, 6H), 3,10 s, CH3 3H), 6,9 - 7,5 (m, Arom., 4 H) Beispiel 5 15,5 Teile 6-Methyl-3-(4'-Fluorchenyl)-3,4,5,6-tetrahydro- -1,2,4,6-thiatriazin(3,5)-dion-1,1-dioxid (Beispiel 4) wer den in 40 Teilen Tetrahydrofuran vorgelegt. 11,8 Teile Methyljodid werden zwischen 200C und 250C zugetropft. Nach 8 Stunden Rückfluss wird vom Ungelösten filtriert, die Lö 'sung eingeengt und der Rückstand mit Methyl-t-butylether una Wasser kristallisiert. Ausrühren des Niederschlages in Ethanol ergibt 8,1 Teile 2,6-Dimethyl-3-(4'-Fluorphenyl) -3,4,5,6-tetrahydro-1,2,4,6-thiatriazin(3,5)-dion-l,l-dioxid vom Schmp. 1330C (Zersetzung) (Wirkstoff 5). Beispiel 6 15,5 Teile des Produktes aus Beispiel 4 werden in 50 Teilen Ethanol gelöst. 7,5 Teile Dimethylsulfat werden zugefügt, die Mischung wird anschiliessend bei 50 c 10 Stunden ge rührt. Nach Zugabe von 30 Teilen 10%iger Ammoniaklösung wird mit Methylenchlorid extrahiert, die organische Phase wird getrocknet und eingeengt. Das Anreiben des Rückstan des mit Ethanol ergibt 6,9 Teile des Wirkstoffes 5 (Bei spiel 5). Analog wurden beispielsweise folgende Wirkstoffe der For mel I hergestellt: Wirk- RÚ Rê R Fp.[ C]/1H-NMR stoff Nr. 8 (C2H5)3N C6H5 CH3 1.25 (t, 3 CH3), 3,09 (q, 3 CH2)m 3,25 (s, CH3), 6,9-7,7 (m, 5 H) 9 CH3 " n 150 - 154 35 (C2H5)3N 4-Tri- 139 (Zers.) fluor methyl phenyl 43 (C2E5)3N 4-Iso- n 1,1 - 1,4 (in, 5 CH3), propyl- 2,7-3,4 (m, l CH, phenyl 1 CH3, 3 CH2), 6,9 7,5 (4 arom. H) 51 (C2H5)3N 4-tert.- n 1,0 - 1,5 (m, 6 -Butyl- 2,9 - 3,5 (m, CH3, phenyl 3 CH2), 6,9 - 7,2 (m, 4 aromat.) 73 (C2E5)3N 3-Tri- 1,20 (t, 3 CH3), 3,10 fluor- (q, 3 CH2), 3,13 (s, methyl- CH3), 7,1 - 8,0 (m, phenyl 4 arom. H) 79 H 2-Fluor- CH3 174 - 176 phenyl 80 Na II " > 240 81 (C2H5)3N 102 - 106 83 CH3 II 172 - 175 98 (C2H5)3N 4-Chlor- " 137 - 140 phenyl 130 (C2H5)3N 2,4-Di- " 118 - 120 chlor phenyl Wirk- R1 R2 R3 Fp. [ C]/1H-NMr stoff Nr. 136 (C2H5)3N 3,4-Di- CH3 117 - 120 chlor phenyl 137 CH3 " " 161-164 144 (C2H5)3N 4-Fluor- " 1,20 (t, 3 CH3), 3,15 -3-chlor- (q, 3 CH2), 3,20 (s, phenyl CH3, 7,0 - 7,7 (m, 3 arom. H) 152 (C2H5)3N 4-Meth- Iv 126 (Zers.) oxy-3 -chlor phenyl Analog können beispielsweise folgende Wirkstoffe der Formel I hergestellt werden: Wirk- R1 R2 R3 Fp. [ C]/1H-NMR stoff Nr. 6 H C6H5 CH3 7 Na 10 H " C2H5 11 (C2H5)3N " " 12 CH3 " " 13 H " i-C3H7 14 Na 15 (C2H5)3N " " 16 CH3 " " 17 H 4-Methoxy phenyl CH3 Wirk- RÚ Rê R Fp.[ C]/1H-NMR stoff Nr. 18 Na 4-Methoxy phenyl CH3 19 (C2H5)3N 20 CH3 n n 21 H " i-C3H7 22 Na n n 23 (C2H5)3 " 24 CH3 n n 25 H 4-Tri- CH3 fluor methoxy phenyl 26 Na n n 27 (C2H5)3N " " 28 CH3 " " 29 H " i-C3H7 30 Na 4-Tri- i-C 3H7 fluor methoxy phenyl 31 (C2H5)3N 32 CH3 " " 33 H 4-Tri- CH3 fluor methyl phenyl 34 Na n n 36 CH3 " " 37 H n i-C3H7 38 Na n " 39 (C2H5)3N " " Wirk- RÚ Rê R Fp. [ C]/1H-NMR stoff Nr. 40 CH3 4-Tri- i-C3H7 fluor methoxy phenyl 41 H 4-Iso- CH3 propyl phenyl 42 Na 44 CH3 " " 45 H " i-C3H7 46 Na n n 47 (C2H5)3N " 48 CH3 " 49 H 4-tert.- CH3 -Butyl phenyl 50 Na n n 52 CH3 53 H n i-C3H7 54 Na n n 55 (C2H5)3N " 56 CH3 " 57 H 4-Fluor- CH3 phenyl 58 Na n n 59 H n i-C3H7 60 Na n n 61 (C2H5)3N " " 62 CH3 " " 63 H 3-Fluor- CH3 phenyl Wirk- RÚ Rê R Fp.[ C]/1H-NMR stoff Nr. 64 Na 3-Fluor- CH3 phenyl 65 (C2H5)3N " 66 CH3 " 67 H n i-C3H7 68 Na 69 (C2H5)3N " 70 CH3 71 H 3-Tri- CH3 fluor methyl phenyl 72 Na n n 74 CH3 " " 75 H " i-C3H7 76 Na n n 77 (C2H5)3N " " 78 CH3 " " 82 (i-C3H7)C2H5N 2-Fluor- CH3 phenyl 84 H " C2H5 85 Na n " 86 (C2H5)3N " " 87 CH3 " " 88 H " i-C3H7 89 Na " " 90 (C2H5)3N " " 91 CH3 II II 92 H " C6H11 93 Na " " 94 (C2H5)3N " " Wirk- R1 R2 R3 Fp. [ C]/1H-NMR stoff Nr. 95 CH3 2-Fluor- C6H11 phenyl 96 H 4-Chlor- CH3 phenyl 97 Na 99 CH3 " " 100 H " i-C3H7 101 Na n n 102 (C2H5)3N " " 103 CH3 n n 104 H 3-Chlor- CH3 phenyl 105 Na " 106 (C2H5)3N 107 CH3 " " 108 H " i-C3H7 109 Na 110 (C2H5)3N " 111 CH3 n n 112 H 4-Brom- CH3 phenyl 113 Na 114 (C2H5)3N " " 115 CH3 " " 116 H " i-C3H7 117 Na " " 118 (C2H5)3N " " 119 CH3 " " 120 H 3,4-Di- CH3 fluor phenyl Wirk- RÚ Rê R Fp.[ C]/1H-NMr stoff Nr. 121 Na 3,4-Di- CH3 fluor phenyl 122 (C2H5)3N " " 123 OH3 124 H n i-C3H7 125 Na " " 126 (C2H5)3N " " 127 CH3 " " 128 H 2,4-Di- CH3 chlor phenyl 129 Na n n 131 CH3 " " 132 H n i-C3H7 133 Na " 134 (C2H5)3N 135 OH3 138 H 3,4-Di- i-C3H7 chlor phenyl 139 Na 140 (C2H5)3N " " 141 CH3 " " 142 H 4-Fluor- CH3 -3-chlor phenyl 143 Na n 145 CH3 " " 146 H " i-C3H7 147 Na " " Wirk- RÚ Rê R Fp.[ C]/1H-NMR stoff Nr. 148 (C2R5)3N 4-Fluor- CH3 -3-chlor phenyl 149 CH3 150 H 4-Meth- CH3 oxy-3 -chlor phenyl 151 Na 153 CH3 " " 154 H n i-C3H7 155 Na n n 156 (C2H5)3NH " " 157 CH3 n n 158 H 3-Chlor- CH3 -4-brom phenyl 159 Na n n 160 (C2H5)3N 161 CH3 n n 162 H " i-C3H7 163 Na 3-Chlor- i-C3H7 -4-brom phenyl 164 (C2H5)3N " " 165 CH3 " " 166 H 4-Methyl- CH3 3-chlor phenyl 167 Na " " Wirk- RÚ Rê R Fp.[ C]/1H-NMr stoff Nr. 168 (C2H5)3N 4-Methyl- Ch3 -3-chlor phenyl 169 OH3 170 H II i-C3H7 171 Na " " 172 (C2H5)3N " " 173 CH3 " Iv Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wässrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemässen Wirkstoffe gewährleisten. Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Cldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachiorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexyl non, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht. Wa.^rige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern, blaispersio- nen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel- lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventueli Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphtha linsulfonswure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanoie, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenoläther, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykol- etheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht. Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Granulate, z.B. Umhüllungs-, Impragnierungs- und omogen- granulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an festen Trägerstoffen hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löss, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe. Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,5 und90 Gewichtsprozent, Wirkstoff. Beispiele für Formulierungen sind: 1. Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung gemäss Beispiel 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl--pyrroli- don und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist. II. 20 Gewichtsteile der Verbindung gemass Beispiel 2 wer -den in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtstei -len Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid zn 1 Mol Ölsäure-N-mono- -ethanolan.id, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecyl -benzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlage -rungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rici nusöl besteht. Durch Aus giessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. III. 20 Gewichtsteile der Verbindung gemäss Beispiel 6 wer den in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtstei len Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichts teile des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und fei nes Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. IV. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr.83 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexa nol, 65 Gewichtsteilen-einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Vertei len der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser er hält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichts prozent des Wirkstoffs enthält. V. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 9 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl naphthalin-&num; sulSonsäure, 17 Gewichtsteilen des Na triumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit -Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kiesel säuregel gut vermischt und in einer Hammermühle ver mahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritz brühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. VI. 3 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 83 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Ge wichtsprozent des Wirkstoffs enthält, VII. 30 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 81 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter ?iaftfähig- keit. VIII. 20 Teile der Verbindung Nr. 81 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig ver mischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion. Die Applikation der Wirkstoffe bzw. der Mittel kann im Vorauflaufverfahren oder bei Nachauflaufanwendung erfolgen. Dabei können die Mittel auf den Standort aufgebracht werden, bevor die unerwünschten Pflanzen aus den Samen gekeimt oder aus vegetativen Pflanzenteilen ausgetrieben haben, oder sie werden auf die Blätter der unerwünschten Pflanzen und der Ku'turpflanzen appliziert. Vorzugsweise werden die neuen Wirkstoffe nach dem Auflaufen der uner gewünschten Pflanzen, sowohl auf Kulturflächen als auch auf unbebautem Land, ausgebracht. Sind die Wirkstoffe für die Kulturpflanzeweniger verträglich, so können auch Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, dass die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Mög- lichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unen ünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by). Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Jahreszeit und Wachstumsstaaium 0,1 bis 15 kg/ha und mehr, vorzugsweise 0,5 bis 5 kg/ha, wobei sich die höheren Dosen besonders zur totalen Bekämpfung von Vegetationen eignen. Die herbizide Wirkung von Verbindungen der Formel I wird durch Gewächshausversuche gezeigt: Als Kulturgefässe dienen Plastikblumentöpfe mit 300 cm3 Inhalt und lehmigem Sand mit etwa 1,5 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen werden nach Arten getrennt flach eingesät. Unmittelbar danach erfolgt bei Vorauflaufbehandlung das Aufbringen der Wirkstoffe auf die Erdoberfläche. Sie werden hierzu in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt. Kurz vor oder nach dem Aufbringen der Mittel beregnet man die Gefässe leicht, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen. Danach deckt man die Gefässe mit durchsichtigen Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen sind. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichnssiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wird. Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung zieht man die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 10 cm an und behandelt sie danach. Zur Nachauflaufbehandlung werden entweder direkt in die Gefässe gesäte und in den Gefässen aufgewachsene Pflanzen ausgewählt, oder die Pflanzen werden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behanalung in die Versuchsgefässe verpflanzt. Bei den Testpflanzen handelt es sich um Arachys hypogaea (Erdnüsse), Zea mays (Mais) als Vertreter von Kulturpflanzen sowie um die unerwünschten Pflanzen Amaranthus retroflexus (zurückEekrümmter Fuchsschwanz), Chenopodium album (weisser GEnsefuss), Datura stramonium (gemeiner Stechapfei), Sinapis alba (weisser Senf), Ipomoea spp. (Prunkwindenarten) und Solanum nigrum (schwarzer Nachtschatten). Bei Nachauflaufbehandlung unterbleibt die Abdeckung. Die Versuchsgefässe werden im Gewächshaus aufgestellt, wobei für wärmeliebende Arten wärmere Bereiche (20 bis 350C) und für solche gemässigter Klimate 15 bis 250C bevorzugt werden. Die tersuchsperiode erstreckt sich über 2 bis 4 Wochen. Während ss dieser Zeit werden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wird ausgewertet. Bewertet wird nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 0 keine Schädigung oder normaler Auflauf und 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile, Die Ergebnisse dieser Gewächshausversuche zeigen, dass die Verbindungen Nr. 9 und Nr. 83 bei Nachauflaufanwendung von 3,0 kg Wirkstoff/ha eine gute herbizide Wirkung zeigen. Die Gewächshausversuche zeigen ferner, dass die Verbindung Nr. 81 bei Vorauflaufanwendung von 2,0 kg Wirkstoff/ha sowie bei Nachauflaufanwendung von 1,0 kg Wirkstoff/ha unerwünschte Pflanzen bekämpft und dabei in selektiver Weise Kulturpflanzen nicht oder nur geringfügig schädigt. In Anbetracht der guten Verträglichkeit der Wirkstoffe und der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die erfindungsgemässen Verbindungen oder diese enthaltende Mittel ausser bei den in den Gewächshaus vers uchen getesteten Nutzpflanzen noch in einer weiteren grossen Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschten Pflanzenwuchses eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise die folgenden Kulturen: totanischer Name Deutscher Name Allium cepa Küchenzwiebel Ananas comosus Ananas Arachis hypogaea Erdnuss Asparagus officinalis Spargel Avena sativa Hafer Beta vulgaris spp. altissima Zuckerrübe Beta vulgaris spp. rapa Futterrübe Beta vulgaris spp. esculenta Rote Rübe Brassica napus var. napus Raps Brassica napus var. napobrassica Kohlrübe Brassica napus var. rapa Weisse Rübe Brassica rapa var. silvestris Rübsen Camellia sinensis Teestrauch Cartnamus tinctorius Saflor - FQrberdistel Carya illinoinensis Pekannussbaum Citrus limon Zitrone Citrus maxima Pampelmuse Citrus reticulata Mandarine Citrus sinensis Apfelsine, Orange Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) Kaffee Cucumis melo Melone Cucumis sativus Gurke Cynodon dactylon Bermudagras Daucus carota Möhre Elaeis guineensis ölpalm Fragaria vesca Erdbeere Glycine max Sojabohne Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum Gossypium herbaceum Baumwolle Gossypium vitifolium) Helianthus annuus Sonnenblume totanischer Name Deutscher Name Helianthus tuberosus ' Topinambur Hevea brasiliensis Parakautschukbaum Hordeum vulgare Gerste Humulus lupulus Hopfen Ipomoea batatas Süsskartoffeln Juglans regia <RTI ID=36.2> Walnussbaum Lactua sativa Kopfsalat Lens culinaris Linse Linum usitatissimum Fas erle in Lycopersiocon lycopersicum Tomate Malus spp. Apfel Manihot esculenta Maniok Medicago sativa Luzerne Mentha piperita Pfefferminze Musa spp. Obst- u. Mehlbanane Nicotiana tabacum Tabak (N. rustica) Olea europaea Ölbaum Oryza sativa Reis Panicum miliaceum Rispenhirse Phaseolus lunatus Mondbohne Phaseolus mungo Erdbohne Phaseolus vulgaris Buschbohnen Pennisetum glaucum Perl- oder Rohrkolbenhirse Petroselinum crispum Wurzelpetersilie spp. tuberosum Picea abies Rotfichte Abies alba Weisstanne Pinus spp. Kiefer Pisum sativum Gartenerbse Prunus avium Süsskirsche Prunus domestica Pflaume Prunus dulcis Mandelbaum totanischer Name Deutscher Name Prunus persica Pfirsich Pyrus communis Birne Ribes sylvestre Rote Johannisbeere Ribes uva-crispa Stachelbeere Ricinus communis Rizinus Saccharum officinarum Zuckerrohr Secale cereale Roggen Sesamum indicum Sesam Solanum tuberosum Kartoffel Sorghum bicolor (s. vulgare) Mohrenhirse Sorghum dochna Zuckerhirse Spinacia oleracea Spinat Theobroma cacao Kakaobaum Trifolium pratense Rotklee Triticum aestivum Weizen Vaccinium carymbosum Kulturheidelbeere Vaccinfum vitis-idaea Preisselbeere Vicia faba Pferdebohnen Vigna sinensis (V. unguiculata) Kuhbohne Vitis vinifera Weinrebe Zea mays Mais 'Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung 9 synergistischer Effekte können die neuen erfindungsgemässen Verbindungen mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzo thiadiazinone, 2 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäure, Triazine, Amide, Harn stoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuran derivate, Cyclohexan-1,3-dionderivate und andere in Be tracht. Ausserdem ist es nützlich, die erfindungsgemässen Verbindun gen allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalz lösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- oder Spuren elementmängeln eingesetzt werden. Zur Aktivierung der herbiziden Wirkung können auch Netz- und Haftmittel sowie nicht-phytotoxische öle und öl konzentrate zugesetzt wer den.

Claims: Patent ansprüche 1. 3,4,5,6-Tetrahyuro-1,2,4,6-thiatriazin(3,5)-dion-1,1- -dioxide der Formel EMI39.1 in der R Wasserstoff, ein Metallatom, einen gegebenenfalls substituierten Ammoniumrest, einen gesättigten oder ungesättigten unverzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen gesättigten oder ungesättigten verzweigten aliphatischen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls haiogensubstituierten Benzylrest, R2 Wasserstoff, ein Metallatom, einen gegebenenfalls substituierten Ammoniumrest, einen gesättigten oder ungesattigten unverzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen gesättigten oder ungesättigten verzweigten Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls halogensubstituierten Benzylrest, Phenyl oder einen durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio oder Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest und R3 einen gesättigten oder ungesättigten unverzweigten 9 aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 7 Kohlenstoff atomen, einen gesättigten oder ungesättigten verzweig ten aliphatischen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls halogensubstituierten Benzylrest oder einen durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy Alkylthio, Halogenalkylthio, Halogen- alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substitu ierten Phenylrest bedeuten, wobei wobei R2 und R3 nicht gleichzeitig gesättigte unver- zweigte aliphatische Reste oder gegebenenfalls halogensubstituierte Benzylreste bedeuten. 2. 3,4,5,6-Tetrahydro-1,2,4,6-thiatriazin(3,5)-dion-1,1- -dioxide der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass R1 Wasserstoff, unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, durch unver zweigtes oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 7 Kohlen stoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff atomen substituiertes Ammonium oder ein Alkalimetallion, Rê Phenyl oder einer durch Halogen, Alkyl oder Halogen alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest und R3 unverzweigtes Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeu ten. 3. 3,4,5,6-Tetrahydro-l,2,4,6-thiatriazin(3)-dion-1,l- -dioxide der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass R2 2-Fluorphenyl bedeutet. 4. Verfahren zur Herstellung von 3,4,5,6-Tetrahydro -l,2'4,6-thiatriazin(3 ,5)-dipn-1,3-dioxiden der For mel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man a) falls R1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Ammoniumrest bedeutet, einen N-Aryl-N'-alkyl-harnstoff der Formel EMI41.1 in der R2 und R3 die im Anspruch 1 genannten Be deutungen haben, mit Chlorsulfonylisocyanat, ge gebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und eines inerten Lösungsmittels bei einer Tempe ratur im Bereich von -40 bis +1000C oder b) einen Harnstoff der Formel EMI41.2 oder einen Harnstoff der Formel EMI41.3 wobei R2 und R3 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einem Sulfamoylchlorid der Formel EMI41.4 in der R1 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen, ausgenommen Wasserstoff, ein Metallatom oder 9 einen gegebenenfalls substituierten Ammoniumrest, hat, oder mit einem Sulfamoylchlorid der Formel EMI42.1 in der R2 einen gesättigten oder ungesättigten unverzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen gesättigten oder ungesättigten verzweigten Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls halogensubstituierten Benzylrest, Phenyl oder einen durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio oder Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest und R4 Alkyl oder Cycloalkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und eines interten Lösungsmittels bei einer Temperatur von -20 bis +100 C oder ein Sulfondiamid der Formel Rl-NH-So2-NE-R3 (III), in der R1 und R3 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einem Carbamoylchlorid der Formel EMI42.2 in der R2 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen, ausgenommen Wasserstoff, ein Metallatom oder einen gegebenenfalls substituierten Ammoniumrest, hat und R4 Alkyl oder Cycloalkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder mit einem Carbamoylchlorid der Formel EMI43.1 in der R2 die im Anspruch 1 genannten Bedeutun gen, ausgenommen Wasserstoff, ein Metallatom oder einen gegebenenfalls substituierten Ammoniumrest, hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzep -tors und eines inerten Lösungsmittels bei einer Temperatur von -200C bis +1000C reagieren lässt und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ihre Salze überführt und/oder, falls R1 und/oder R3 Wasserstoff bedeuten, alkyliert. 5. Herbizid, enthaltend ein 3,4,5,6-Tetrahydro-l,2,4,6- -thiatriazin (3,5 ) -dion-l , l-dioxid der Formel EMI43.2 in der R1 Wasserstoff, ein Metallatom, einen gegebenenfalls substituierten Ammoniumrest, einen gesättigten oder un gesättigten unverzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen gesättigten oder ungesättigten verzweigten aliphatischen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls halo gensubstituierten Benzylrest, Rê Wasserstoff, ein Metallatom, einen gegebenenfalls substituierten Ammoniumrest, einen gesättigten oder ungesättigten unverzweigten aliphatischen Rest mit-bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen gesättigten oder ungesättigten verzweigten Rest mit 3 bis 10 Kohlen stoffatomen, einen gegebenenfalls halogensubstituier ten Benzylrest, Phenyl oder einen durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio oder Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest und R3 einen gesättigten oder ungesättigten unverzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 7 Kohlenstoff atomen, einen-gesättigten oder ungesättigten verzweig ten aliphatischen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls halogensubstituierten Benzylrest oder einen durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio Halogenalkylthio Halogen- alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substitu ierten Phenylrest bedeuten, wobei R2 und R3 nicht gleichzeitig gesättigte unver zweigte aliphatische Reste oder gegebenenfalls halogensubstituierte Benzylreste bedeuten. 6. Herbizid, enthaltend inerte Zusatzstoffe und ein 3,4,5,6-Tetrahydro-1,2,4,6-thiatriazin(3,5)-dion-1,1- -dioxid der Formel EMI45.1 in der R1 Wasserstoff, ein Metallatom, einen gegebenenfalls substituierten Ammoniumrest, einen gesättigten oder un gesättigten unverzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen gesättigten oder ungesättigten verzweigten aliphatischen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls halo gensubstituierten Benzylrest, Rê Wasserdstoff, ein Metallatom, einen gegebenenfalls substituierten Ammoniumrest, einen gesättigten oder. ungesättigten unverzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen gesättigten oder ungesättigten verzweigten Rest mit 3 bis 10 Kohlen stoffatomen, einen gegebenenfalls halogensubstituier ten Benzylrest, Phenyl oder einen durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio oder Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest und R einen gesättigten oder ungesättigten unverzweigten aliphatischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 7 Kohlenstoff atomen, einen gesättigten oder ungesättigten verzweigten aliphatischen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls halogensubstituierten Benzylrest oder einen durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio Halogenalkylthio, Halogen- alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substitu ierten Phenylrest bedeuten, wobei R2 und R3 nicht gleichzeitig gesättigte unver zweigte aliphatische Reste oder gegebenenfalls halogensubstituierte Benzylreste bedeuten. 7. Herbizid nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es ein 3,4,5,6-Tetrahydro-l,2,4,6-thiatriazin(3,5)- -dion-l,l-dioxid der Formel I enthält, wobei R1 Wasserstoff, unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, durch unverzweigtes oder ver zweigtes Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen substituier tes Ammonium oder ein Alkalimetallion, R2 Phenyl oder einen durch Halogen, Alkyl oder Halo genalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest und R unverzweigtes Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeu ten. 8. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pf lanzenwuch ses, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pflanzen oder den Boden mit einer herbizid wirksamen Menge eines 3,4,5,6-Tetrahyro-1,2,4,6-thiatriazin(3,5)-dion -l,l-dioxids der Formel I gemäss Anspruch 1 behandelt.

Inventors: ACKER, ROLF-DIETER, DR., HAMPRECHT, GERHARD, DR., WUERZER, BRUNO, DR. DIPL.-LANDWIRT
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1982
Main classification: C07D285
IPC codes: C07D285, A01N43