METAL COMPLEX DYESTUFFS

Abstract: 1. Cobalt, chromium, iron, copper and nickel complexes of azo dyestuffs which, in one of their tautomeric forms, correspond to the formula see diagramm : EP0073998,P10,F2 wherein D denotes the radical of a diazo component of the benzene or naphthalene series, which is optionally substituted by alkyl, alkoxy, halogen, NO2 , COOR, CONR2 , CN, SO3 H, SO2 NR2 , alkylsulphonyl or arylsulphonyl and which contains a metal-complex-forming group in a position adjacent to the azo group, X denotes oxygen, sulphur or the radical NR, R denotes hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl or cycloalkyl and the ring A can contain substituents customary in the chemistry of azo dyestuffs.

Description: Metallkomplexfarbstoffe Gegenstand der Erfindung sind Metallkomplexe von Azofarbstoffen, die in einer ihrer tautomeren Formen der Formel EMI1.1 entsprechen, worin D den Rest einer Diazokomponente mit metallkomplexbil dender Gruppe in Nachbarstellung zur Azogruppe, X Sauerstoff, Schwefel oder den Rest NR, R Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Cycloalkyl be deuten und der Ring A in der Chemie der Azofarbstoffe übliche Substi tuenten enthalten kann; insbesondere die l:l-Cu und Ni-Komplex von (I) sowie die 1:2-Cr; Co- und Fe Komplexe auf Basis eines oder zweier Farbstoffe (I). Geeignete Substituenten in A sind beispielsweise: Alkyl, Alkoxy, Halogen, NO2, SCN, COOR, CONR2, CN, SO3H, SO2NR2, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl. Geeignete, im beliebigen Zusammenhang genannte Alkylund Alkoxygruppen sind solche mit 1 - 4 C-Atomen, die vorzugsweise nicht weiter substituiert sind. Besonders bevorzugt sind Methyl, Ethyl bzw. Methoxy und Ethoxy. Geeignete Arylreste sind insbesondere gegebenenfalls substituierte Phenylreste mit Substituenten wie Halogen, insbesondere Cl und Br, NO2, C1-C4-Alkoxy, C1-C4 Alkyl. Geeignete Aralkylreste sind Benzyl und Phenylethyl. Geeignete Cycloalkylreste sind Cyclohexyl und Methylcyclohexyl. Unter "Halogen" wird F, Br und vor allem Cl verstanden. Geeignete Reste D sind insbesondere solche der Benzolund Naphthalinreihe, die vorzugsweise ortho-ständig zur Azobrücke eine zur Komplexbildung geeignete COOHoder OH-Gruppe aufweisen. Darüber hinaus können die Reste D weitere übliche Substituenten enthalten, insbesondere die für A genannten. Bevorzugte Farbstoffe der Formel I sind Metallkomplexfarbstoffe von Monoazoverbindungen der Formel worin EMI3.1 Xl Schwefel oder NR', Q CO oder eine direkte bindung, Y1 Wasserstoff, Chlor, NO2 oder SO3H, Y2 Wasserstoff, Nitro oder Chlor, Y3 Wasserstoff, Nitro, Chlor, Alkyl, Alkoxy, S03H, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl oder S02NW1W2, W1 und W2 Wasserstoff oder Alkyl, Zl Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cl, Br, N02, SCN, CN, S03H, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, SO2NW1W2 oder COOW1, Z2 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cl oder Br und R' Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten. Besonders bevorzugt sind die Metallkomplexe, insbesondere die Kobaltkomplexe von Azoverbindungen der Formel II, worin Xl Schwefel, Q CO oder direkte Bindung, Y1 Wasserstoff, NO2 oder SO3H, Y2 Wasserstoff, NO2 oder Cl, Y3 Wasserstoff, NO2, Cl, CH3, OCH3, SO3H, C1-C2-Alkyl- sulfonyl oder SO2NW1'W2', Wl',w21 Wasserstoff oder Cl-C2-Alkyl, Zl Wasserstoff, CH3, OCH3, Cl, Br, NO2, SCN, S03S, C1-C2-Alkylsuifonyl oder COO-Cl-C2-Alkyl, Z2 Wasserstoff, CH3, Cl oder Br bedeuten, mit der Massgabe, dass Y und Z nicht gleichzeitig für Nitro stehen. Bevorzugte Farbstoffe sind weiterhin Metallmischkomplexe auf der Basis von Azofarbstoffen der Formel II und Azofarbstoffen der Formel III EMI4.1 worin B der Rest einer Diazokomponente insbesondere der Benzol- oder Naphthalinreihe, und K eine von der oben verwendeten Kupplungskomponente verschiedene Kupplungskomponente1 insbesondere eine derartige Komponente der Acetessigsäurearylid-, Pyrazol-, 6-Hydroxy-2-pyridon- und Naphtholreihe bedeuten, wobei sich der wie oben definierte Rest Q-OH und die OH Gruppe in K in Nachbar-Position zur Azobrücke befinden. Bevorzugte Mischkomplexe sind solche der Formel EMI5.1 worin A, B, D, K und Q die obengenannten allgemeinen und speziellen Bedeutungen haben, und K (+)H ein Kation, vorzugsweise ein Alkali-, Ammonium- oder Niederalkylam; ;no- nium-Ration bedeutet. Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formeln I - IV, worin X = 5 und der Ring A nicht weiter substituiert ist. Die Farbstoffe der Formeln I bzw. II erhält man, indem man entsprechende Diazokomponenten in an sich bekannter Weise auf Kupplungskomponenten der Formel EMI5.2 kuppelt und anschliessend den dabei erhaltenen haltenen Monoazofarbstoff in ebenfalls an sich bekannter Weise metallisiert. Die Verbindungen der Formel V sind bekannt bzw. nach an sich bekannten Methoden zugänglich (vgl. DE-OS 2 137 372 sowie J. Chem. Soc. 1948, 303 und J. Ind.Chem.Soc. 1977, 921), indem man Verbindungen der Formel EMI6.1 mit Acetessigester bzw. - im Falle von X = 0 - zweck mässigerweise mit dem Iminoether EMI6.2 umsetzt. Auch die Herstellung der Mischkomplexe erfolgt nach an sich bekannten Methoden, indem man beispielsweise Farbstoffe der Formel I mit einer ortho-ständigen Q-OH-Gruppe in l:l-Metallkomplexe überführt und diese dann durch Umsetzung mit einem metallfreien Farbstoff der Formel III in den entsprechenden Mischkomplex umwandelt. Geeignete Diazoverbindungen der Formel D-NH2 sind beispielweise: 2-Aminobenzoesäure, 2-Aminobenzoesäure-4- oder -5-sulfonsäure, 2-Aminobenzoesäure-4- oder -5-sulfonamid, 4-, 5- oder 6-Chlor-2-aminobenzoesäure, 4- oder 5-Nitro-2-aminobenzoesäure, 2-Amino- 1 -hydroxybenzol, 4- oder 5-Chlor-2-amino-l-hydroxybenzol, 4,6-Dichlor-2-amino-1-hydroxybenzol, 4- oder 5-Nitro-2-amino-1 -hydroxybenzol, 4,6-Dinitro-2-amino-l-hydroxybenzol, 4-Chlor- und 4-Methyl- und 4-Acetamino-6-nitro-2- mino- 1 -hydroxybenzol, 6-Methyl- und 6-Acetamino- und 6-Chlor-4-nitro-2-amino 1-hydroxybenzol, 6-Acetamino-4-chlor-2-amino-1-hydroxybenzol, 4-Chlor-5-nitro-2-amino-1 -hydroxybenzol, 4- oder 5-Methyl-2-amino-1 -hydroxybenzol, 4-Methoxy-2-amino-1-hydroxybenzol, 2-Amino-1-hydroxybenzol-4- oder -5-methylsulfon, 2-Amino-l-hydroxybenzol-4- oder -5-phenylsulfon, 2-Amino-l -hydroxybenzol-4- oder -5-sulfonamid, 2-Amino-1-hydroxybenzol-4- oder -5-sulfanilid, <RTI ID=7.15> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol-5- oder -6-sulfonamid, 2-Amino-1-hydroxybenzol-4- oder -5-sulionsäure, 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol-5- oder -6-sulfonsäure, 5-Nitro- oder 6-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol-4-sulfon- säure, 6-Chlor-2-amino- 1 -hydroxybenzol-4-sulfonsäure, 4-Chlor-2-amino-1-hydroxybenzol-6-sulfonsäure, 4-Methyl-2-amino-l-hydroxybenzol-5- oder -6-sulfonsMure, l-Amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure, 6-Nitro-l-amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure. Als Kupplungskomponenten der Formel (V) kommen beispielsweise in Betracht: 2-Acetonylbenzthiazol, 6-Methyl-, 6-Methoxy-, 6-Ethoxy-, 6-Nitro-, 6-Rhodano-, 6-Chlor-, 6-Carbonsäure-, 6-Carbonsäureamid-, 6-Sulfonsäure-, 6-Sulfonsäureamid-, 6-ethylsulfonyl- und 6-Ethylsulfonyl-2-acetonylbenzthiazol, 5, 6-Dichlor- und 5, 6-Dibrom-2-acetonylbenzthiazol, 4-Sulfonsäure-6-methyl- und -6-chlor-2-acetonylbenzthiazol, 4-Nitro-6-(2'-hydroxyethylsulfon)-2-acetonylbenzthiazol, 2-Acetonylbenzimidazol, l-N-Methyl-, l-N-Benzyl- und l-N-Phenyl-2-acetonylbenzimidazol, 5-Methyl-, 5-Methoxy-, 5-Ethoxy-, 5-Chlor-, 5-Nitro-, 5-Carbonsäure- und 5-Carbonsäureamid-2-acetonylbenzimidazol, Gemisch aus 4- und 5-Methyl-2-acetonylbenzimidazol1 4,5-Dimethyl- und 5,6-Dimethyl-2-acetonylbenzimidazol, 6-Sulfonsäure-, 6-Carbonsäure-, 6-Sulfonamid-, 6-Diethylsulfonamid-, 6-Phenylsulfonamid- und 6-Ethyl sulfonyl-l-N-phenyl-2-acetonylbenzimidazol. Die Metallisierung erfolgt in an sich bekannter Weise (vgl. beispielsweise K. Vankataraman, The Chemistry of Synthetic Dyes, Band III (1970, S. 334 - 343) in wässrigem oder wässrig-organischem Milieu bei Tempera turen von 20 - 1000C, vorzugsweise bei 70 - 1000C, unter Normaldruck bei einem pH von 3 - 12, vorzugsweise 4 - 10. Als Lösungsmittel können niedere Alkohole wie Ethanol, Carbonamide wie Formamid oder Dimethylformamid, Ethylenglykol oder dessen Mono-C1-C4-Alkylether zugesetzt werden. Geeignete metallabgebende Mittel sind hauptsächlich die Chrom-, Eisen-, Kobalt-, Kupfer- und Nickelsalze von anorganischen oder organischen Säuren, wie beispielsweise Chromtrioxid, Chromfluorid, Chromchlorid, Chromsulfat, Chromformiat, basisches Chromacetat, Kalium- oder Ammoniumchromsulfat, Chromsalicylsäure, Natrium- oder Kaliumchromat bzw. -bichromat, Eisen-IIoder Eisen-III-chlorid, -sulfat oder -nitrat, Kobalt Weinsäure-Romplex, Kobalt-acetat, -chlorid oder -sulfat, Kupfertetramin-Komplex, Kupfercarbonat, -sulfat, -chlorid oder -acetat, Nickelchlorid, -sulfat, -acetat oder -formiat. Die Metallisierung findet vorzugsweise in Anwesenheit von Säureakzeptoren statt, beispielsweise von Carbonaten, Hydrogencarbonaten, Oxiden und Hydroxiden von Alkali- und Erdalkalimetallen, wie Li2CO3, Na2CQ3, K2C03, LiHCO3, NaHCO3, KHCO3, LiOH, NaOH, KOH, MgO oder CaO oder von alkalisch wirkenden Salzen von Alkalimetallen, wie Natrium- oder Kaliumacetat, oder von Ammoniak oder niederalkylsubstituiertem Ammoniak oder Tetraniederalkylammoniumhydroxiden. Die Säure gruppen der erfindungsgemässen Metallkomplexfarbstoffe liegen vorzugsweise in Form von Salzen vor und zwar entsprechend den eingesetzten Säureakzeptoren vor allem in Form der Lithium-, Natrium-, Kalium-, Ammoniumoder Nideralkylammonium-Salze. Die Kupfer- und Nickelkomplexe entstehen als l:l-Komplexe und die Chrom-, Kobalt- und Eisenkomplexe unter den hier genannten Bedingungen üblicherweise als 1:2 Komplexe. Die so hergestellten Metallkomplexverbindungen, denen die Monoazofarbstoffe der Formel (I) oder (I) und (III) zugrundeliegen, können durch Ansäuern, Aussalzen mit Alkalisalzen oder Eindampfen isoliert und mit den üblichen Hilfs- und Stellmitteln zu wasserlöslichen Präparationen verarbeitet werden, sei es zu Pulvern, zu Granulaten mit einer Korngrösse von mindestens 20 oder zu kaltwasserlöslichen und kaltdispergierbaren Zubereitungen. Die Zubereitung zu flüssigen Präparationen unter Verwendung von organischen Lösungsmitteln gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser und gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsvermittlern, wie beispielsweise Harnstoff, ist ebenfalls möglich und insofern empfehlenswert, als man die Synthese der erfindungsgemässen Metallkomplexverbindungen oder nur die letzte Stufe dieser Synthese und die Herstellung der flüssigen Präparationen in einem Topf ohne Zwischenisolierung vollziehen kann. Besonders vorteilhaft ist das Verfahren der Deutschen Offenlegungsschrift 2 443 483, bei dem man u.a. den metallfreien Farbstoff in Gegenwart von alkalisch wirkenden Lithiumsalzen in Lösungsmitteln metalliert und dabei gleichzeitig lagerstabile konzentrierte Farbstofflösungen erhält. Die neuen Metallkomplexfarbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Stoffe, vor allem zum Färben von natürlichen oder synthetischen amidgruppenhaltigen Materialien, wie Wolle, Seide, Leder, Polyamid- und Polyurethanfaser. Sie sind vor allem zum Färben von schwach alkalischem, neutralem oder schwach saurem, z.B. essigsaurem Bade geeignet, wobei man gleichmässige Färbungen erhält mit guten Nicht und Gebrauchsechtheiten. Die flüssigen Farbstoffzubereitungen eignen sich auch zum Sprühfärben von Leder und zum Färben von Leder im Fass. Sie eignen sich besonders zum Färben von Leder auf Durchlauf-Mehrzweckmaschinen beispielsweise vom Typ MULTIMA, ein Verfahren bei dem sich die erfindungsgemässen Metallkomplexfarbstoffe durch ein gutes Durchfärbevermögen, eine gute Bindung zum Substrat und eine gute Wassertropfenechtheit auszeichnen. Beispiel 1 EMI12.1 20,4 g 2-Amino-1-hydroxybenzol-4-sulfonamid werden in 100 ml Wasser suspendiert. Man setzt 20 ml 30 %ige Salzsäure zu, kühlt durch Einwerfen von 100 g Eis auf OOC und diszotiert im Verlauf von 30 Minuten mit 23 ml 4,35 n Natriumnitritlösung. Man rührt 15 Minuten nach und zerstört überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure. Mittlerweile wurden 19,1 g 2-Acetonylbenzthiazol durch leichtes Erwärmen in 50 ml Ethylenglykolmonoethylether gelöst und auf ein Gemisch von 200 ml Wasser, 14 ml 40 %iger Natronlauge und 200 g Eis ausgetragen. Man fügt die Diazotierung portionsweise zu, setzt 15 g Na2CO3 nach und rührt das Gemisch zwei Stunden bei pH 9 - 9,5, bis die Kupplungsreaktion beendet ist. 1:2-RobaltkomDlex Das fertige Gemisch wird mit 14,1 g CoSO4.7 H2O und 11 g Na2CO3 versetzt und auf 700C erwärmt. Eine halbe Stunde später lässt sich kein Ausgangsfarbstoff mehr nachweisen. Durch Eindunsten auf dem Wasserbad erhält man ein braunes Pulver, das Wolle, Polyamid und Leder in leicht rötlich hellbraunen Tönen mit guten Lichtund Nassechtheiten färbt. Beispiel 2 EMI13.1 Unter ähnlichen Bedingungen wie in Beispiel 1 werden aus 23,4 g 6-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol-4-sulfonsäure und 19,1 g 2-Acetonylbenzthiazol der Monoazofarbstoff hergestellt. 1: 2-Kobaltkomplex Beim Erwärmen mit 14,1 g CoSO4.7 H2O bei pH 8,5 - 9 entsteht der Kobaltkomplex, der beim Sprühtrocknen ein dunkelbraunes Pulver liefert. Es färbt Wolle, Polyamid und Leder in blaustichig rotbraunen Nuancen. l:2-Eisenkomplex Dreistündiges Erwärmen mi= 16 g FeCl3.6 H2O bei 800C und pH 5 - 6 und Eindunsten auf dem Wasserbad ergeben ein braunes Pulver, das Leder in gedeckten gelbbraunen Nuancen färbt. 1: 2-Chromkomplex Fünfstündiges Erhitzen unter Rückfluss mit 40 g einer wässrigen Lösung von basischem Chromacetat (10,5 Gew.-% Cm203) bei pH 5 - 6 ergibt den 1:2-Chromkomplex, der Wolle und Polyamid in bordofarbenen Tonen färbt. 1 :1 -Kupferkomplex Der nach Neutralisieren mit Essigsäure und Erwärmen mit 20 g Cu(CH3COO)2.H2O bei 800C erhaltene Kupfer1:1-Komplex gibt. auf Wolle und Polyamid klare rotbraune, kupferfarbene Färbungen. 1 :1 -Nickelkomplex Zweistündiges Metallisieren mit 24,9 g Ni(CH3COO)2.4H2O bei 800C und pH 5 - 6 führen zu einem Nickel-1:1-Komplex, der Leder in hellen rostbraunen Tönen färbt. Beispiel 3 Durch Umsetzung der entsprechenden diazotierten Arylaminen mit 2-Acetonylbenzthiazol gelangt man zu den folgenden Monoazofarbstoffen: EMI15.1 Gemisch aus EMI15.2 Gemisch aus EMI15.3 Ihre Kobaltkomplexe sind, auf Leder gefärbt, meist rotstichig braun. Die Kupfer- und Nickelkomplexe sind klarer, weniger braun, die Chromkomplexe rot bis violettblau und die Eisenkomplexe blassbraun. Beispiel 4 EMI16.1 Das aus salz saurer Lösung abgepresste Kupplungsprodukt aus 20,1 g diazotiertem 4-Ethylsulfonyl-2-amino-1-hydroxybenzol und 19,1 g 2-Acetonyl-benzthiazol wird als feuchte Paste in 400 ml Ethylenglykolmonoethylether verrührt. Beim Neutralisieren mit ca. 8 g LiOH.H2O entsteht nahezu eine Lösung. Man fügt 14,1 g Com0,.7 H2O zu, erwärmt das Gemisch auf 80"C und hält dabei den pH durch Zugabe von 6 - 8 g LiOH.H2Q bei 8,5 - 9. Die Kobaltierung ist nach kurzer Zeit beendet. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur trennt man die unlöslichen Elektrolyte durch Filtration ab und erhält als Filtrat eine tief braune, lagerstabile konzentrierte Farbstofflösung. Mit ihr erzielt man auf Durchlauf-Mehrzweckmaschinen schwach rotstichig, hellbraune Lederfärbungen mit guter Lichtund Wassertropfenechtheit. Auf ähnliche Weise lassen sich die folgenden Monoazofarbstoffe in die braunen, konzentrierten und lagerstabilen Lösungen ihrer Kobaltkomplexe überführen. Sie eignen sich vor allem zum Sprühfärben von Leder. EMI17.1 7 Gemisch aus 10 EMI17.2 Beispiel 5 Die sauren Pasten von je 0, Mol der beiden Monoazofarbstoffen der Formel EMI18.1 lassen sich wie in Beispiel 4 in 600 ml Ethylenglykolmonoethylether mit CoSO4.7 E2O und Lithiumhydroxid me tallisieren. Das braune Filtrat liefert bei der FaBfär- bung oder Färbung auf Durchlauf-Mehrzweckmaschinen gelbstichige hellbraune Lederfärbungen in guten Echtheiten. Beispiel 6 EMI18.2 17,4 g 2-Acetonylbenzimidazo- werden in 100 ml Wasser und 10 ml 30 %iger Salzsäure gelöst. Die Lösung wird in Gegenwart eines Emulgators =- ein Gemisch von 200 ml Wasser, 200 g Eis und 14 ml 40 %iger Natronlauge ausgetragen. Die sich bildende feinverteilte Suspension wird mit 20,4 g diazotiertem 2-Amino-1-hydroxybenzol-4-sulfonamid bei pH 9 - 10 angekuppelt. Man rührt das Gemisch über Nacht und erwärmt am nächsten Morgen mit 14,1 g CoSO4.7 H2O und 10 g Na2CO3 drei Stunden auf 800C. Das durch Eintrocknen erhältliche dunkelbraune Pulver färbt Wolle, Polyamid und Leder in etwas weniger rotstichig braunen Tönen als der Kobaltkomplex des Beispiels 1.

Claims: Patentansprüche 1) Metallkomplexe von Azofarbstoffen, die in einer ihrer tautomeren Formen der Formel EMI20.1 entsprechen, worin D den Rest einer Diazokomponente mit metallkom plexbildender Gruppe in Nachbarstellung zur Azogruppe X Sauerstoff, Schwefel oder den Rest NR, R Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Cycloalkyl bedeuten und der Ring A in der Chemie der Azofarbstoffe übliche Sub stituenten enthalten kann. 2) Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1, mit D Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe. 3) Metallkomplex von Azofarbstoffen genuss Anspruch 1 der Formel EMI21.1 worin Xl Schwefel oder NR', Q CO oder eine direkte Bindung, Y1 Wasserstoff, Chlor, NO2 oder SO3H, y2 Wasserstoff, Nitro oder Chlor, y3 Wasserstoff, Nitro, Chlor, Alkyl, Alkoxy, SO3H, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl oder SO2NW1W2, W1 und W2 Wasserstoff oder Alkyl, Z1 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cl, Br, NO2, SCN, SO3H, CN, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, S02NW1W2 oder COOW1, Z2 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cl oder Br und R' Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten. 4) Metallkomplex von Azofarbstoffen gemäss Anspruch 3 worin Schwefel, Q CO oder direkte Bindung, VI Wasserstoff, NO2 oder SO3H, Y2 Wasserstoff, NO2 oder Cl, Y3 Wasserstoff, NO2, C1, CH3, OCH3, SO3H, C1-C2-Alkylsulfonyl oder SO2NW1 W2', W1'/W2' Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, Zl Wasserstoff, CH3, OCH3, C1, Br, NO2, SCN, SO3H, C1-C2-Alkylsulfonyl oder COO-C1-C2-Alkyl, Z2 Wasserstoff, CH3, C1 oder Br bedeuten, mit der Massgabe, dass Y1-Y3 und Z1 nicht gleichzeitig für Nitro stehen. 5) Metallkomplex der Formel worin EMI22.1 A, D und Q die obengenannte Bedeutung haben, ein Kation, vorzugsweise ein Alkali-, Am monium- oder Niederalkylammonium-Kation, B der Rest einer Diazokomponente insbesondere der Benzol- oder Naphthalinreihe, und K eine von der oben verwendeten Kupplungskompo nente verschiedene Kupplungskomponente, ins besondere eine derartige Komponente der Acet essigsäurearylid-, Pyrazol-, 6-Hydroxy-2-pyri don- und Naphtholreihe bedeuten, wobei sich der Rest -Q-OH in ortho-Position zur Azobrücke befindet. 6) Metallkomplex des Azofarbstoffs der Formel EMI23.1 insbesondere dessen l:2-Kobaltkomplex. 7) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man diazo tierte Amine der Formel DNH2 auf Kupplungskompo nenten der Formel EMI23.2 kuppelt. 8) Verfahren zum Färben von amidgruppenhaltigen Mate rialien, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstof fe gemäss Anspruch 1 verwendet. 9) Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-6 gefärbten amidgruppenhaltigen Materialien.

Inventors: FURSTENWERTH, HAUKE, DR., MENNICKE, WINFRIED, DR., Fürstenwerth, Hauke, Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1982
Main classification: C09B45
IPC codes: C09B45