WATER-SOLUBLE PYRIDONE AZO COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DYESTUFFS

Abstract: 1. Water-soluble monoazo compounds corresponding to the general formula (1) in which : see diagramm : EP0078024,P21,F1 R**1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a chlorine atom ; R**2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group ; R**3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group which can be substituted by a hydroxy group, a lower alkanoylamino group, a sulfato group, a carboxy group or a sulfo group ; R is a hydrogen atom, the sulfomethyl group, the carbamoyl group, the cyano group or the sulfo group ; D is the m- or p-phenylene radical which are substituted by one or two sulfo groups or by one or two sulfo groups and one lower alkyl group ; X is a monosulfophenoxy group ; Y is the vinyl group, or an ethyl group which, in the beta-position, contains a radical capable of being eliminated under alkaline conditions as an anion ; the formula moieties R**1, R**2, R**3 and R have meanings which are identical to or different from one another.

Description: wasserlösliche Monoazo-pyridonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe Die Erfindung liegt auf dem technischen Gebiet der faserreaktiven Azofarbstoffe. Aus der japanischen Offenlegungsschrift Sho-56-037379 und aus der deutschen Offenlegungsschrift 20 50 901 sind bereits Azoverbindungen mit faserreaktiven Farbstoffeigenschaften bekannt, die eine Pyridon-Kupplungskomponente enthalten. Mit der vorliegenden Erfindung wurden nunmehr neue, wertvolle wasserlösliche Monoazoverbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (1) EMI1.1 gefunden. In dieser Formel (1) bedeuten: R1 ist ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, wie die Äthylgruppe und insbesondere Methylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, wie die Äthoxygruppe und insbe sondere Methoxygruppe, oder ein Chloratom; R2 ist ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, wie die Äthylgruppe und insbesondere Methylgruppe, oder eine niedere Alkoxygruppe, wie die Äthoxygruppe und ins besondere die Methoxygruppe; ; R3 ist ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, wie die Methyl- und Propyl- und insbesondere die Äthyl gruppe, die durch eine Hydroxygruppe, eine niedere Alkanoylaminogruppe, wie die Propionylaminogruppe und insbesondere Acetylaminogruppe, eine Sulfatogruppe (der allgemeinen Formel -OSQ3M), eine Carboxygruppe (der allgemeinen Formel -COOM) oder eine Sulfogruppe (der allgemeinen Formel -SO3M) substituiert sein kann, wobei in diesen Formeln M ein Wasserstoffatom oder das Äquivalent eines ein-, zwei oder dreiwertigen Metalls, insbesondere eines Alkali oder Erdalkalimetalls, wie des Natriums, Kaliums oder Calciums, bedeutet; ; R ist ein Wasserstoffatom, eine Sulfomethylgruppe (der all gemeinen Formel -CH2-SO3M mit M der obengenannten Bedeutung) oder die Carbamoylgruppe oder bevorzugt die Cyangruppe oder insbesondere bevorzugt eine Sulfogruppe; D ist der m- oder p-Phenylenrest, der durch eine oder zwei Sulfogruppen oder durch eine oder zwei Sulfogruppen und eine niedere Alkylgruppe, wie die Äthylgruppe und ins besondere die Methylgruppe, substituiert ist; X ist eine Monosulfophenoxy-Gruppe, bevorzugt eine m-Sulfophenoxy- und insbesondere eine p-Sulfophenoxy Gruppe; ; Y ist die Vinylgruppe oder eine Äthylgruppe, die in B-Stellung einen als Anion alkalisch eliminierbaren Rest gebunden enthält, wie beispielsweise die B-Thiosulfato- äthyl-Gruppe (entsprechend der allgemeinen Formel -CH2-CH2-S-SO3M mit M der oben angegebenen Bedeutung), die B-Phosphatoäthyl-Gruppe (entsprechend der allgemei nen Formel -CH2-CH2-OPO3M2 mit M der obengenannten Bedeutung), die ss-Chloräthyl-Gruppe, die B-Acetyloxy äthyl-Gruppe und vorzugsweise die ss-Sulfatoäthyl-Gruppe (entsprechend der allgemeinen Formel -CH2-CH2-OSO 3M mit M der obenangegebenen Bedeutung). Die Formelglieder R1, R2, R3 und R können zueinander gleiche oder voneinander verschiedene Bedeutungen haben. Neben den bereits angegebenen bevorzugten Verbindungen der allgemeinen Formel (1) können noch zusätzlich solche erfindungsgemässen Azoverbindungen hervorgehoben werden, in welchen das Formelglied R1 ein Wasserstoffatom bedeutet, das Formelglied R2 die Methoxy- oder die Methylgruppe, bevorzugt jedoch ein Wasserstoffatom ist und die Gruppe -SO 2-Y in m-Stellung, insbesondere bevorzugt in p-Stellung zur Aminogruppe gebunden ist. Weiterhin sind diejenigen erfindungsgemässen Azoverbindungen hervorzuheben, in denen das Formelglied D den durch eine oder zwei Sulfogruppen substituierten Phenylenrest darstellt. Ebenso bevorzugt sind diejenigen erfindungsgemässen Verbindungen, in denen das Formelglied Y die Vinylgruppe, insbesondere jedoch die B-Sulfatoäthyl-Gruppe bedeutet. Sofern der Formelrest R3 eine substituierte Alkylgruppe von 1 bis 3 C-Atomen ist, ist diese bevorzugt durch eine Sulforuppe, eine Carboxy- gruppe oder eine niedere Alkanoylaminogruppe substituiert. *)meta- oder para Die Angaben niedere bedeuten hier wie im folgenden, dass der in der Gruppe enthaltene Alkyl- oder Alkylenrest aus 1 bis 4 C-Atomen besteht. Die neuen Azoverbindungen können sowohl in saurer Form als auch in Form ihrer Salze vorliegen. Bevorzugt sind sie in Form der Salze, insbesondere der Alkali- und Erdalkalimetallsalze, und finden auch bevorzugt in Form dieser Salze Verwendung zum Färben (hier und im Folgenden im allgemeinen Sinne und einschliesslich des Bedruckens verstanden) von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien, insbesondere Fasermaterialien. Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung der obengenannten und definierten Azoverbindungen der allgemeinen Formel (1). Diese Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel (2) EMI4.1 in welcher R1, R , D, X und Y die obengenannten Bedeutungen haben, mit einer Pyridonverbindung der allgemeinen Formel (3) EMI4.2 in welcher R und R3 die obengenannten Bedeutungen haben, kuppelt, oder dass man eine Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel (4) EMI4.3 in welcher D, R und R3 die obengenannten Bedeutungen haben, mit einer Monochlortriazin-Verbindung der allgemeinen Formel (5) EMI4.4 in welcher RÚ, Rê, X und Y die obengenannten Bedeutungen haben, umsetzt. In den Ausgangsverbindungen der Formeln (2) und (5) kann der Formelrest Y auch die B-Hydroxyäthyl-Gruppe bedeuten Die so herstellbaren Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (1), in welcher hier Y die B-Hydroxyäthyl Gruppe bedeutet, lassen sich erfindungsgemäss mittels eines entsprechenden Veresterungs- oder Acylierungsmittels analog bekannten Verfahrensweisen in die entsprechenden erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (1) überführen, in welcher Y für eine Äthylgruppe steht, die in B-Stellung durch eine Estergruppe substituiert ist. Bevorzugt ist hierbei als Veresterung die Sulfatisierung, d.h. die Uberführung der B-Hydroxyäthyl-Gruppe in die B-SulEatoäthyl-Gruppe analog den zahlreich aus der Literatur bekannten Verfahrensweisen, wobei als Sulfatisierungsmittel vorzugsweise konzentrierte Schwefelsäure oder Schwefeltrioxid enthaltende Schwefelsäure verwendet wird. Die als Ausgangsverbindungen dienenden Amine der allgemeinen Formel (2) können analog bekannten Verfahrensweisen hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung einer Monochlortriazinverbindung der allgemeinen Formel (5) mit einer Diaminoverbindung der oben definierten Formel H2N-D-NH2. Ebenso können analog bekannten Verfahrensweisen die als Ausgangsverbindungen dienenaen Verbindungen der allgemeinen Formel (5) durch Kondensation von Dichlortriazinverbindungen der allgemeinen Formel (6) EMI5.1 2 mit Y, R1 und R der obengenannten Bedeutung mit einer Phenolsulfonsäure, vorzugsweise der m- oder p-Phenol-sulfonsäure, hergestellt werden. Die Herstellung der Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel (6) erfolgt ebenfalls analog bekannter Verfahrensweisen durch Umsetzung von Aminen der allgemeinen Formel (7) EMI6.1 mit Y, R1 und R2 der oben angegebenen Bedeutungen mit Cyanurchlorid (2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin). Die Umsetzung von Cyanurchlorid mit einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (7) zur Verbindung der allgemeinen Formel (6) kann in crganischem oder -äBrig-organischem Medium erfolgen. Vorzugsweise geschieht sie in wässrigen Medium unter Zusatz säurebindender Mittel, wie Alkali- oder Erdalkalicarbonaten, Alkali- oder Erdalkalihydrogencarbonaten oder -hydroxiden oder Alkaliacetaten, wobei die Alkali- und Erdalkalimetalle vorzugsweise solche des Natriums, Kaliums und Calciums sind; säurebindende Mittel sind ebenso tertiäre Amine, wie beispielsweise Pyridin oder Triäthylamin oder Chinolin. Diese Kondensationsreaktionen werden bei einer Temperatur zwischen -100C und +400C, vorzugsweise zwischen -100C und +300C, insbesondere bevorzugt bei einer Temperatur zwischen 0 C und +100C, sowie bei einem pH-Wert zwischen 1,0 und 7,0, bevorzugt zwischen 3,5 und 5, durchgeführt. Die Xondensation der Dichlortriazinylverbindungen der allgemeinen Formel (6) mit den Phenylendiaminsulfonsäuren kann ebenso in organischem oder wässrig-organischem Medium erfol gen. Vorzugsweise wird sie jedoch in wässrigem Medium durchgeführt, wobei, sofern erforderlich, ein säurebindendes Mittel, wie die obengenannten, zugegeben wird. Die Kondensation der Phenolsulfonsäuren mit den Monochlortriazinverbindungen wird bei einer Temperatur zwischen 10 und 600C, vorzugsweise zwischen 25 und 450C, und bei einem pH-Wert zwischen 5 und 8,5, insbesondere zwischen 6,5 und 8,durchgeführt. Die Umsetzung der Monochlortriazinverbindungen der allgemeinen Formel (5) mit Diaminen der oben definierten allgemeinen Formel H2N-D-NH2 oder den Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel (4) kann ebenso in organischem oder wässrig-organischem Medium erfolgen, vorzugsweise jedoch in wässrigem Milieu, wobei, sofern erforderlich, ein säurebindendes Mittel, wie die obengenannten, zugesetzt wird. Die Umsetzung dieser Aminoverbindungen mit diesen Monochlortriazinylverbindungen wird bei einer Temperatur zwischen 20 und 800C, vorzugsweise zwischen 30 und 700C, und einem pH-Wert zwischen 2 und 8, insbesondere zwischen 2 und 6,5, durchgeführt. Die Diazotierung der Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (2) erfolgt analog bekannten Verfahrensweisen, beispielsweise in wässrig-organischem und vor allem in wässrigem, saurem Medium durch salpetrige Säure. Die Umsetzung der Diazoniumverbindungen mit den Pyridonverbindungen der allgemeinen Formel (3) wird ebenso analog bekannten Verfahrensweisen, beispielsweise in wässrig-organischem, vorwiegend aber in wässrigem Medium, im schwach sauren bis neutralen, gegebenenfalls sehr schwach alkalischem pH-Bereich ausgeführt. Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (7), die als Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen dienen, sind beispielsweise 1-Amino-3-(B-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-2-methoxy-5- (ss-sulfato- äthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-2-methoxy-4-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-2-methyl-5-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-2-methyl-4-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)benzol, 1-Amino-4-methoxy-5-(B-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-4-methyl-5-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino2-methoxy-5-methyl-4-(B-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-(B-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-2,4-dimethoxy-5-(B-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-2-methyl-5-methoxy-4-(B-sulfatoäthylsulfonyl)benzol, 2-Chlor-1-amino-5-(B-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 4-Chlor-1-amino-2-methyl-3-(B-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 5-Chlor-1-amino-2-methoxy-4-(B-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol sowie bspw. die entsprechenden B-Thiosulfatoäthylsulfonyl-, B-Phosphatoäthylsulfonyl-, B-Chloräthylsulfonyl-, B-Acetoxyäthylsulfonyl- und Vinylsulfonyl-Derivate und gegebenenfalls ss-Hydroxyäthylsulfonyl-Derivate dieser ss-Sulfatoäthylsulfonyl-Verbindungen, des weiteren uevc-zurf 1-Amino-4-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol und dessen entsprechende Thiosulfatoäthyl-, Phosphatoäthyl-, Chloräthyl-, Acetoxyäthyl- und Vinyl-Abkömmlinge und gegebenenfalls ss-Hydroxyäthyl-Abkömmlinge. Pyridonverbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (3), die als Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemässen Azoverbindungen dienen, sind beispielsweise 4-Methyl-6-hydroxy-2-pyridon, , t,4-Dimethyl-6-hydroxy- 2-pyridon, 1-Äthyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 3-Cyan4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1, 4-Dimethyl-3 -cyan-6-hydroxy- 2-pyridon, 1 -Äthyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 3-Carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-Methyl-3-carb- amoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1 -Äthyl-3-carbamoyl- 4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 4-Methyl-6-hydroxy-2-pyridon3-sulfonsäure, 1 ,4-Dimethyl-6-hydroxy-2-pyridon-3-sulfon- säure, 1-Äthyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon-3-sulfonsäure, 3-Sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 3-Sulfomethyl1,4-dimethyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-Äthyl-3-sulfomethyl-4methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(ss-Hydroxyäthyl)-3-(&alpha;-sulfo- äthyl)-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(ss-Hydroxyäthyl)-4 methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(B-Hydroxyäthyl)-3-cyan- 4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(B-Hydroxyäthyl)-3-carb- amoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(ss-Hydroxyäthyl)-4methyl-6-hydroxy-2-pyridon-3-sulfonsäure, 1-(B-Sulfato- äthyl)-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(ss-Sulfatoäthyl)-3cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(ss-Sulfatoäthyl)-3carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(B-Sulfatoäthyl)- 4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon-3-sulfonsäure, 1-(ss-Sulfo äthyl)-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(B-Sulfoäthyl)- 3-carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(ss-Sulfoäthyl)4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon-3-sulfonsäure, 1-Carboxy= methyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1 -Carboxymethyl-3-cyan 4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-Carboxmethyl-3-carbamoyl- 4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-Carboxymethyl-4-methyl-6- hydroxy-2-pyridon-3-sulfonsäure, 1-(ss-Carboxyäthyl)-4methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1- (ss-Carboxyäthyl) -3-cyan-4- methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1 - (B-Carboxyäthyl) -3-carbamoyl- 4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(B-Carboxyäthyl)-4-methyl- 6-hydroxy-2-pyridon-3-sulfonsäure, 1-(B-Acetylaminoäthy1)- 4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(B-Acetylaminoäthyl)-3- cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(ss-Acetylaminoäthyl)3-carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(B-Acetylamino- äthyl) -4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon-3-sulfonsäure, 1- (ss- Acetylaminopropyl)-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(B-Acetylaminopropyl)-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(ss-Acetylaminopropyl)-3-carbamoyl-4-methyl-6hydroxy-2-pyridon und 1-(B-Acetylaminopropyl)-4-methyl-6- hydroxy-2-pyridon-3-sulfonsäure. Die Diaminoverbindungen entsprechend der oben angegebenen allgemeinen Formel H2N-D-NH2, die als Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemässen Azoverbindungen dienen können, sind beispielsweise 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure, 1, 3-Diaminobenzol-5-sulfonsäure, 1,4-Diaminobenzol2-sulfonsäure, 2,4-Diaminotoluol-5-sulfonseure, 2,4-Diaminotoluol-6-sulfonsäure, 2, 5-Diaminotoluol-4-sulfonsäure, 1,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsäure und 1,4-Diaminobenzol2,5-disulfonsäure. Die Abscheidung und Isolierung der erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der allgemeinen Formel (1) aus den Syntheselösungen kann nach allgemein bekannten Methoden erfolgen, so beispielsweise entweder durch Ausfällen aus dem Reaktionsmedium mittels Elektrolyten, wie beispielsweise Natriumchlorid oder Kaliumchlorid, oder durch Eindampfen der Reaktionslösung, beispielsweise Sprühtrocknung, wobei dieser Reaktionslösung eine Puffersubstanz zugefügt werden kann. Die erfindungsgernässen Verbindungen der allgemeInen Formel (1) haben faserreaktive Eigenschaften und besitzen sehr gute Farbstoffeigenschaften. Sie können deshalb zum Färben (einschliesslich Bedrucken) von hydroxygruppenhaltigen una/oaer carbonamidgruppenhaltigen Materialien verwendet werden. Auch können die bei der Synthese der erfindungsgemässen Verbindungen anfallenden Lösungen, gegebenenfalls nach Zusatz einer Puffersubstanz, gegebenenfalls auch nach Konzentrierung, direkt als Flüssigpräparation der färberischen Verwendung zugeführt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) zum Färben (einschliesslich Bedrucken) von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien bzw. Verfahren zu deren Anwendung auf diesen Substraten. Bevorzugt kommen die Materialien in Form von Fasermaterialien zur Anwendung, insbesondere in Form von Textilfasern, wie Garnen, Wickelkörpern und Geweben. Hierbei kann man analog bekannten Verfahrensweisen vorgehen, indem man die Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (1) in gelöster Form auf das Substrat aufbringt oder sie darin einbringt und sie auf diesem oder in diesem, gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung und/oder gegebenenfalls durch Einwirkung eines alkalisch wirkenden Mittels, fixiert. Hydroxygruppenhaltige Naterialien sind solche natürlichen oder synthetischen Ursprungs, wie beispielsweise Cellulosefasermaterialien oder deren Regeneratprodukte und Polyvinylalkohole, Cellulosefasermaterialien sind vorzugsweise Baumwolle, aber auch andere Pflanzenfasern, wie Leinen, Hanf, Jute und Ramiefasern; regenerierte Cellulosefasern sind beispielsweise Zellwolle und Viskosekunstseide. Carbonamidgruppenhaltige Materialien sind beispielsweise synthetische und natürliche Polyamide und Polyurethane, insbesondere in Form von Fasern, beispielsweise Wolle und andere Tierhaare, Seide, Leder, Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 und Polyamid-4. Die erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) lassen sich auf den genannten Substraten, insbesondere auf den genannten Fasermaterialien, nach den für wasserlösliche, insbesondere nach den für wasserlösliche faserreaktive Farbstoffe bekannten Anwendungstechniken applizieren und fixieren. Solche Färbe- und Fixierweisen sind in der Literatur zahlreich beschrieben. So erhält man mit ihnen auf Cellulosefasern nach den Ausziehverfahren aus langer Flotte unter Verwendung von verschiedensten säurebindenden Mitteln und gegebenenfalls neutralen Salzen, wie Natriumchlorid oder Natriumsulfat, sehr gute Farbausbeuten sowie einen ausgezeichneten Farbaufbau. Man färbt bevorzugt in wässrigem Bad bei Temperaturen zwischen 60 und 1050C, gegebenenfalls bei Temperaturen bis zu 1200C unter Druck und gegebenenfalls in Gegenwart von üblichen Färbereihilfsmitteln. Man kann dabei so vorgehen, dass man das Material in das warme Bad einbringt und dieses allmählich auf die gewünschte Färbetemperatur erwärmt und den Färbeprozess bei dieser Temperatur zu Ende führt. Die das Ausziehen des Farbstoffes beschleunigenden Neutralsalze können dem Bade gewunschtenfalls auch erst nach Erreichen der eigentlichen Färbetemperatur zugesetzt werden. Nach dem Klotzverfahren werden auf Cellulosefasern ebenfalls ausgezeichnete Farbausbeuten und ein sehr guter Farbaufbau erhalten, wobei durch Verweilen bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur, beispielsweise bis zu etwa 600C, durch Dämpfen oder mit Trockenhitze in üblicher Weise fixiert werden kann. Ebenfalls nach den üblichen Druckverfahren für Cellulosefasern, die einphasig, beispielsweise in Anwesenheit von Natriumbicarbonat oder einem anderen säurebindenden Mittel in der Druckpaste und durch anschliessendes Dämpfen bei 100 bis 103 C, oder zweiphasig, beispielsweise durch Bedrucken mit neutraler oder schwach saurer Druckfarbe und anschlie Bendem Fixieren entweder durch Hindurchführen durch ein heisses elektrolythaltiges alkalisches Bad oder durch Überklotzen mit einer alkalischen, elektrolythaltigen Klotzflotte und anschliessendem Verweilen dieses behandelten Materials oder Dämpfen oder Behandlung mit Trockenhitze, durchgeführt werden können, erhält man farbstarke Drucke mit gutem Stand der Konturen und einem klaren Weiss fond. Der Ausfall der Drucke ist von wechselnden Fixierbedingungen nur wenig abhängig. Bei der Fixierung mittels Trockenhitze nach den üblichen Thermofixierverfahren verwendet man Heissluft von 120 bis 2000C. Neben dem üblichen Wasserdampf von 101 bis 1030C kann auch überhitzter Dampf und Druckdampf von Temperaturen bis zu 1600C eingesetzt werden. Die säurebindenden und die Fixierung der Verbindung der Formel (1) auf den Cellulosefasern bewirkenden Mittel sind beispielsweise wasserlösliche basische Salze der Alkalimetalle und ebenfalls Erdalkalimetalle von anorganischen oder organischen Säuren oder Verbindungen, die in der Hitze Alkali freisetzen. Insbesondere sind die Alkalimetallhydroxide und Alkalimetallsalze von schwachen bis mittelstarken anorganischen oder organischen Säuren zu nennen, wobei von den Alkaliverbindungen vorzugsweise die Natriumund Kaliumverbindungen gemeint sind. Solche säurebindenden Mittel sind beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumformiat, Natriumhydrogenphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Natriumtrichloracetat, Wasserglas oder Trinatriumphosphat. Durch die Behandlung der erfindungsgemässen Verbindungen mit den säurebindenden Mitteln, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung, werden die erfindungsgemässen Verbindungen (Farbstoffe) chemisch an die Cellulosefaser gebunden; insbesondere die Cellulosefärbungen zeigen nach der üblichen Nachbehandlung durch Spülen zur Entfernung von nicht fixierten Farbstoffanteilen ausgezeichnete Nassechtheiten, zumal sich nicht fixierte Farbstoffanteile leicht wegen ihrer guten Kaltwasserlöslichkeit auswaschen lassen. Die Färbungen auf Polyurethanfasern oder natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern werden üblicherweise aus saurem Milieu ausgeführt. So kann man beispielsweise dem Färbebad Essigsäure und/oder Ammoniumsulfat una/oder Essigsäure und Ammoniumacetat oder Natriumacetat zufügen, um den gewünschten pH-Wert zu erhalten. Zwecks Erreichung einer brauchbaren Egalität der Färbung empfiehlt sich ein Zusatz an üblichen Egalisierhilfsmitteln, wie beispielsweise auf Basis eines Umsetzungsproduktes von Cyanurchlorid mit der 3-fach molaren Menge einer Aminobenzolsulfonsäure und/oder einer Aminonaphthalin- *) und/oder auf Basis eines Umsetzungsproduktes von beispielsweise Stearylamin mit Äthylenoxid. In der Regel wird das zu färbende Material bei einer Temperatur von etwa 400C in das Bad eingebracht, dort einige Zeit darin bewegt, das Färbebad dann auf den gewünschten schwach sauren, vorzugsweise schwach essigsauren, pH-Wert nachgestellt und die eigentliche Färbung bei einer Temperatur zwischen 60 und 98"C durchgeführt. Die Färbungen können aber auch bei Siedetemperatur oder bei Temperaturen bis zu 1200C (unter Druck) ausgeführt werden. *)sulfonsäure Die mit den erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) hergestellten Färbungen und Drucke zeichnen sich in der Regel durch klare, grünstichig über rotstichig gelbe bis gelbstichig orange Nuancen und hohe Farbstärken aus. Die Färbungen und Drucke besitzen, insbesondere auf Cellulosefasermaterialien, eine sehr gute Lichtechtheit und gute bis sehr gute Nassechtheiten, wie beispielsweise Wasch-, Walk-, Wasser-, Seewasser-, Uberfärbe- und Schweissechtheiten, desweiteren eine gute Plissierechtheit, Bügelechtheit und Reibechtheit. Ebenso von Bedeutung ist die erfindungsgemässe Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) auch für das faserreaktive Färben von Wolle. Insbesondere lässt sich auf filzfrei oder filzarm ausgerüstete Wolle (vgl. bspw. H. Rath, Lehrbuch der Textilchemie, Springer-Verlag, 3. Auflage (1972), S. 295 - 299, insbesondere die Ausrüstung nach dem sogenannten Hercosett-Verfahren (S. 298); J. Soc. Dyers and Colourists 1972, 93 - 99, und 1975, 33 - 44) mit sehr guten Echtheitseigenschaften färben. Das Verfahren des Färbens auf Wolle erfolgt hierbei in üblicher und bekannter Färbeweise, indem die faserreaktive Verbindung der allgemeinen Formel (1) bevorzugt zunächst aus saurem Färbebad mit einem pH von etwa 3,5 bis 5,5 unter Kontrolle des pH-Wertes dem Ausziehprozess unterworfen wird und gegen Ende der Färbezeit der pH-Wert in den neutralen und gegebenenfalls schwach alkalischen Bereich bis zu einem pH-Wert von 8,5 verschoben wird, um besonders bei einer erwunschten Erzielung von hohen Farbtiefen die volle reaktive Bindung zwischen diesem Farbstoff der Formel (1) und der Faser herbeizuführen. Gleichzeitig wird der nicht reaktiv gebundene Farbstoffanteil abgelöst. Die hier beschriebene Verfahrensweise gilt auch zur Herstellung von Färbungen auf Fasermaterialien aus anderen natürlichen Polyamiden oder aus synthetischen Polyamiden und Polyurethanen. Die Färbungen werden bei Temperaturen von 60 bis 1000C durchgeführt, jedoch können sie auch in geschlossenen Färbeapparaturen bei Temperaturen bis zu 1060C erfolgen. Da die Wasserlöslichkeit der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) sehr gut ist, lassen sie sich auch mit Vorteil bei üblichen kontinuierlichen Färbeverfahren einsetzen. Die Farbstärke der erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) ist sehr hoch. Sie liefern auf den Fasermaterialien, insbesondere beim reaktiven Färben von Wolle, klare grünstichig über rotstichig gelbe bis gelbstichig orange Färbungen. Bei Anwendung von Färbetemperaturen von 100 bis 1060C ist eine hohe Baderschöpfung festzustellen. Bei den mit den erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) erhältlichen Färbungen kann auf eine ansonsten übliche ammoniakalische Nachbehandlung der gefärbten Ware verzichtet werden. Im Vergleich zu konstitutionell ähnlichen, bekannten Farbstoffen zeigen sie in überraschender Weise einen sehr guten Farbaufbau, wobei die brillante Nuance auch in tiefen Tönen erhalten bleibt. Darüber hinaus zeigen sie eine gute Kombinierbarkeit mit anderen faserreaktiven Wollfarbstoffen, die ein überraschend egales Färben der Faser ermöglichen. Ebenso lässt sich Material aus Wollfasern unterschiedlicher Provenienz mit den erfindungsgemässen Verbindungen egal färben. Zur Verbesserung des Egalisierverhaltens kann gegebenenfalls ein übliches Egalisierhilfsmittel, wie beispielsweise N-Methyltaurin, zugesetzt werden. Unter Verwendung der üblichen faseraffinen Färbehilfsmittel ergeben die erfindungsgemässen Verbindungen auch auf filzfrei oder filzarm ausgerüsteter Wolle egale Färbungen. Bei hellen bis mittleren Farbtiefen ist auch ohne ammoniakalische Nachbehandlung ein sehr gutes Nassechtheitsniveau zu erzielen, wobei jedoch gegebenenfalls eine ammoniakalische Nachbehandlung bevorzugt werden kann. Neben der hohen Lichtechtheit dieser Wollfärbungen sind als sehr gute Nassechtheitseigenschaften insbesondere die ausgezeichnete alkalische Schweiss echtheit und sehr gute Waschechtheit bei 600C, auch von Färbungen in hohen Farbtiefen, zu nennen. Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile, die Prozentangaben stellen Gewichtsprozente dar, sofern nicht anders vermerkt. Gewichtsteile beziehen sich zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter. Die in den nachstehenden Beispielen formelmässig beschriebenen Verbindungen sind in Form der freien Säuren angegeben; im allgemeinen werden sie in Form ihrer Natrium- oder Kaliumsalze hergestellt und isoliert und in Form ihrer Salze zum Färben verwendet. Ebenso können die in den nachfolgenden Beispielen, insbesondere Tabellenbeispielen, in Form der freien Säure genannten Ausgangsverbindungen und Komponenten als solche oder in Form ihrer Salze, vorzugsweise Alkalimetallsalze, wie Natrium- oder Kaliumsalze, in die Synthese eingesetzt werden. Beispiel 1 a) Eine neutrale wässrige Lösung von 56 Teilen 4-(B-Sulfato äthylsulfonyl)-anilin in 300 Teilen Wasser wird unter kräftigem Rühren in eine Suspension von 38,6 Teilen Cyanurchlorid und 1 Teil eines handelsüblichen Netz mittels in 50 Teilen Wasser und 200 Teilen Eis laufen gelassen. Mit Natriumbicarbonat wird während der Acylie rungsreaktion der pH-Wert zwischen 2 und 4 gehalten; die Temperatur beträgt anfangs OOC, später 100C. Unter Er wärmen auf 25"C werden nunmehr 35 Teile p-Phenolsulfon säure in Form einer konzentrierten wässrigen Lösung hin zugegeben und der pH-Wert mit Natriumcarbonat auf 7,5 gestellt; bis zum Ende dieser zweiten Kondensationsreak tion wird unter diesen Bedingungen weiter gerührt. b) Die unter a) erhaltene Lösung wird bei 500C in eine neu trale, wässrige Lösung von 37,5 Teilen 1,3-Phenylendiamin 4-sulfonsäure getropft. Nach dem Ende dieser dritten Acylierungsreaktion wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und mit 100 Teilen Eis 50 Teilen einer 31 %igen wässri gen Salzsäure versetzt und mittels einer wässrigen Lösung von 12,5 Teilen Natriumnitrit diazotiert. c) Zu der unter b) hergestellten Diazoniumsalzlösung/-sus pension werden 39,5 Teile 1,4-Dimethyl-6-hydroxy-2 pyridon-3-sulfonsäure eingetragen; während dieser Kupp- lungsreaktion wird der pH-Wert mit Natriumbicarbonat zwischen 5 und 5,5 gehalten. Die so hergestellte erfindungsgemässe Monoazoverbindung wird in üblicher Weise isoliert, beispielsweise durch Eindampfen der neutralen Lösung, durch Sprühtrocknen oder durch Aussalzen mit einem Elektrolytsalz, wie beispielsweise Kaliumchlorid. Es wird ein gelbes Pulver isoliert, das das Natrium- oder Kaliumsalz der Verbindung der Formel EMI18.1 enthält. Diese erfindungsgemässe Azoverbindung zeigt, in Wasser gelöst, im Absorptionsspektrum ein Maximum bei 418nm. Sie besitzt sehr gute Farbstoffeigenschaften und liefert auf den in der Beschreibung genannten Materialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien, beispielsweise Baumwolle, nach den in der Technik, insbesondere für faserreaktive Farbstoffe, üblichen Applikations- und Fixiermethoden farbstarke, grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von guter Lichtechtheit und von guten Nassechtheitseigenschaften, wie insbesondere guten Wasch-, Walk-, Überfärbe-, Chlorbadewasser- und Schweissechtheiten. Beispiel 2 a) Eine neutrale Lösung von 54 Teilen 1,4-Phenylendiamin 2,5-disulfonsäure in 200 Teilen Wasser wird nach Zugabe von 200 Teilen Eis und 70 Teilen 31 %iger Salzsäure mit einer wässrigen Lösung von 14 Teilen Natriumnitrit diazo tiert. Zur Kupplung werden 52 Teile 1-(B-Sulfoäthyl)-3 cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon eingetragen und der pH-Wert während dieser Kupplungsreaktion mittels Natrium bicarbonat auf 5 bis 6 gehalten. b) Die unter a) hergestellte Aminoazoverbindung wird, vor zugsweise in Form ihrer wässrigen Syntheselösung, zu einer Lösung des zweifachen Acylierungsproduktes aus 4-(B-Sulfatoäthylsulfonyl)-anilin, Cyanurchlorid und p-Phenolsulfonsäure gegeben, das gemäss den Angaben des Beispieles 1a) hergestellt wurde. Zur Durchführung der dritten Acylierungsreaktion wird die Temperatur dieses Reaktionsgemisches auf 600C erhöht und der pH-Wert wäh rend dessen mit Natriumbicarbonat zwischen 5,5 und 6 gehalten. Die so hergestellte erfindungsgemässe Monoazoverbindung wird auf die übliche Weise isoliert, beispielsweise durch Sprühtrocknung oder durch Aussalzen mit Kaliumchlorid. Man erhält ein dunkelgelbes Pulver, das das Natrium- oder Kaliumsalz der Verbindung der Formel EMI19.1 enthält. Diese erfindungsgemässe Azoverbindung zeigt, in Wasser gelöst, im sichtbaren Absorptionsbereich ein Absorptionsmaximum bei 439 nm. Sie zeigt sehr gute Farbstoff eigenschaften, insbesondere sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften, und liefert auf den in der Beschreibung genannten Materialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien, beispielsweise auf Baumwolle, nach den in der Technik üblichen Applikations- und Fixiermethoden, insbesondere solchen, die für faserreaktive Farbstoffe beschrieben und angewandt werden, farbstarke, klare rotstichig gelbe Färbungen und Drucke von guten Lichtechtheiten und guten Nassechtheiten, wie insbesondere guten Wasch-, Walk-, Schweiss- und Uberfärbeechtheiten. Beispiel 3 Man verfährt zur Herstellung einer erfindungsgemässen Monoazoverbindung gemäss den Verfahrensangaben des Beispieles 1, verwendet jedoch dort unter a) anstelle des 4-(B-Sulfato äthylsulfonyl)-anilins das 4-(B-Thiosulfatoäthylsulfonyl)- anilin in äquivalenter Menge. Nach Aufarbeitung der Syntheselösung und Isolierung erhält man ein elektrolythaltiges Pulver mit dem Alkalimetallsalz der Verbindung der Formel EMI20.1 Diese erfindungsgemässe Azoverbindung zeigt in wässriger Lösung bei 418 nm ein Absorptionsmaximum. Sie besitzt ebenfalls sehr gute Farbstoffeigenschaften und liefert bei soielsweise auf Baumwolle nach den in der Technik üblichen Applikations- und Fixiermethoden, insbesondere solchen für faserreaktive Farbstoffe, farbstarke, grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von guten Licht- und Nassechtheitseigenschaften, wie guten Wasch-, Walk- und tiberfärbeechtheiten sowie guten Schweissechtheiten. Beispiel 4 Zur Herstellung einer erfindungsgemässen Azoverbindung verfährt man gemäss den Angaben des Beispieles 1, ersetzt jedoch dort bei der unter a) beschriebenen Verfahrensweise die wässrige Lösung des 4-(B-Sulfatoäthylsulfonyl)-anilins durch eine Lösung von 39 Teilen 4-Vinylsulfonyl-anilin in 200 Volumenteilen Aceton. Nach der üblichen Aufarbeitung der Syntheselösung und Isolierung erhält man ein elektrolythaltiges Pulver mit dem Alkalimetallsalz, wie beispielsweise Natriumsalz, der Verbindung der Formel EMI21.1 Diese hat in wässriger Lösung im sichtbaren Absorptionsbereich ein Maximum bei 419 nm. Sie zeigt ebenfalls sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften und liefert nach den in der Technik üblichen Applikations- und Fixiermethoden beispielsweise auf Baumwolle kräftige, grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von guten Licht- und Nassechtheitseigenschaften, deren Qualität derjenigen der Färbungen und Drucke gleich ist, die mit der erfindungsgemässen Azoverbindung des Beispieles 1 erhalten werden. Beispiel 5 Zur Herstellung einer erfindungsgemässen Azoverbindung verfährt man gemäss den Verfahrensangaben des Beispieles 1, ersetzt jedoch dort bei dem unter a) angegebenen Verfahrensschritt die wässrige Lösung des 4-(B-Sulfatoäthylsulfonyl)anilins durch 46 Teile pulverförmiges 4-(B-Chloräthylsulfonyl)-anilin. Nach Aufarbeitung der Syntheselösung und Isolierung erhält man ein elektrolythaltiges Pulver mit dem Alkalimetallsalz der Verbindung der Formel EMI21.2 die ebenfalls ein Absorptionsmaximum in wässriger Lösung bei 418 nm besitzt. Sie hat sehr gute Farbstoffeigenschaf- ten und liefert beispielsweise auf Baumwolle nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixiermethoden in farbstarken, grünstichig gelben Tönen in einer Qualität, die derjenigen der Färbungen und Drucke gleich ist, die mit der erfindungsgemässen Azoverbindung des Beispieles 1 erhalten werden. Beispiele 6 bis 78 In den nachfolgenden TabellenDeispielen sind weitere erfin dungsgemässe Monoazoverbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (1) mit Hilfe ihrer Komponenten, aus denen sie zusammen mit dem Rest des Cyanurchlorids aufgebaut sind, beschrieben. Sie lassen sich aus diesen Aminoverbindungen und Cyanurchlorid und den Kupplungskomponenten in erfin dungsgemässer Weise, wie beispielsweise nach einer in den obigen Beispielen 1 bis 5 beschriebenen Verfahrensvarianten, herstellen. Sie werten vorzugwaise in Form ihrer Alkalimetallsalze, wie Natrium- oder Kaliumsalze, isoliert. Die für sie angegebenen Ausgangskomponenten sind, sofern sie eine Säuregruppe besitzen, in Form der freien Säure angegeben. Diese erfindungsgemässen Monoazoverbindungen der Beispiele 6 bis 78 zeigen ebenfalls sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften und liefern auf den in der Beschreibung genannten Materialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien, beispielsweise Baumwolle, farbstarke Färbungen und Drucke mit guten Echtheiten mit dem in dem jeweiligen Tabellenbeispiel für die Färbung auf Baumwolle angegebenen Farbton. In den Beispielen 6 bis 78 haben die Formelglieder Z1 bis Z6 folgende Bedeutungen (wobei sie, sofern sie eine saure Gruppe enthalten, in Form der freien Säure angegeben sind): Z1 ist -SO2-CH2-CH2-OSO3H Z2 ist -SO2-CH2-S-SO3H Z3 ist -SO2-CH2-CH2-Cl Z4 ist -SO2-CH=CH2 Z5 ist -SO2-CH2-CH2-O-CO-CH3 Z6 ist -SO2-CH2-CH2-OPO3H2. Bsp. Amin der allg. Substitu- Diaminoverbindung der Pyridonverbindung Farbton Formel (7) ent X allg. Formel H2N-D-NH2 der allg. 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X Diaminoverbindung Pyridon (3) Farbton EMI25.1 <tb> 15 <SEP> H2N <SEP> m-Sulfo- <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> 1,4-Dimethyl-6-hydroxy- <SEP> grünst. <tb> <SEP> 1 <SEP> phenoxy <SEP> 4-sulfonsäure <SEP> 2-pyridon-3-sulfonsäure <SEP> gelb <tb> <SEP> v, <SEP> rn <SEP> m <tb> <SEP> 6n <SEP> cn <SEP> a <SEP> A <SEP> C <SEP> C <tb> 3 <SEP> OCH3 <tb> <SEP> H2N <SEP> k <SEP> p-Sulfo- <SEP> dito <SEP> dito <SEP> k <tb> <SEP> phenoxy <SEP> gelb <tb> <SEP> OCH <tb> <SEP> Stk <tb> <SEP> X=r <tb> O <SEP> :Y <tb> <SEP> ac <tb> <SEP> io <tb> <SEP> Clcl <tb> <SEP> lrl <tb> <SEP> I <tb> <SEP> V) <SEP> D <tb> <SEP> I <SEP> U} <tb> 1 <SEP> 1 <tb> <SEP> CI <tb> <SEP> VE: : <tb> <SEP> EO <tb> <SEP> a <tb> <SEP> dr( <tb> n <SEP> z <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> X <SEP> I <SEP> H <SEP> H <SEP> + <SEP> < <SEP> H <SEP> < <tb> <SEP> CH <tb> H0 <tb> <SEP> N <tb> <SEP> H <tb> <SEP> 1 <SEP> gelb <tb> <SEP> ak <tb> <SEP> o <SEP> D <tb> < <SEP> w <tb> <SEP> 3 <SEP> gelb <tb> <SEP> Ed <tb> <SEP> U <SEP> o <tb> <SEP> H <SEP> W <tb> <SEP> n <SEP> H <tb> <SEP> D <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> v <SEP> I <SEP> H <SEP> <SEP> < <SEP> F <SEP> H <SEP> < <tb> <SEP> v <SEP> g <SEP> g <SEP> g <SEP> g <SEP> g <SEP> g <tb> <SEP> > <SEP> S <tb> <SEP> I <SEP> x <SEP> I <SEP> X <tb> <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> u <SEP> < <SEP> W <SEP> < <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> H <SEP> &commat; <SEP> H <SEP> O <SEP> W <SEP> W <SEP> &commat; <SEP> X <SEP> &commat; <tb> <SEP> D <SEP> x <SEP> = <SEP> < <SEP> H <SEP> H <SEP> <SEP> H <tb> <SEP> U) <SEP> Qt <SEP> U) <SEP> z <SEP> g <SEP> g <SEP> g <SEP> g <SEP> t <tb> <SEP> g <SEP> A <tb> <SEP> n <tb> <SEP> m <tb> <SEP> U <SEP> m <tb> <SEP> r <SEP> r <SEP> s <SEP> s <SEP> o <SEP> v <SEP> s <SEP> U <SEP> <tb> <SEP> f <tb> <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> :Z <SEP> Z <tb> <SEP> c <tb> <SEP> m <SEP> :n <SEP> vc <SEP> m <SEP> m <tb> <SEP> U) <SEP> o <SEP> O <SEP> r <tb> <SEP> r <SEP> N <SEP> CS <tb> Bsp. Amin (7) Substit. X Diaminoverbindung Pyridon (3) Farbton EMI26.1 <tb> <SEP> $ <SEP> $ <SEP> 4 <tb> <SEP> X <SEP> n <SEP> vN <SEP> m <tb> 22 <SEP> a <SEP> p-Sulfo- <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> 1'4-Dimethyl-6-hydroxy- <SEP> a <SEP> a <SEP> a <SEP> a <tb> <SEP> 14 <SEP> phenoxy <SEP> 4-sulfonsäure <SEP> 2-pyridon-3-sulfonsäure <SEP> aJ <SEP> h <SEP> O <SEP> sq <SEP> v) <SEP> ssgelb <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> I <SEP> O <tb> <SEP> S <SEP> 54 <tb> <SEP> X <SEP> D <tb> O <SEP> : :r <tb> <SEP> kcn <tb> <SEP> g <SEP> < <tb> <SEP> OCH3 <tb> <SEP> Crw <tb> <SEP> lrl <tb> <SEP> XD <SEP> D <tb> <SEP> 1 <SEP> ro <tb> H <SEP> I <tb> <SEP> cm <tb> <SEP> I <tb> <SEP> OCH3 <tb> <SEP> Ea <tb> <SEP> drl <tb> <SEP> ak <tb> <SEP> 13r <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> fL <SEP> cl <SEP> F1 <SEP> U <tb> <SEP> v <SEP> ffi <SEP> Q <SEP> 4J <SEP> 4J <tb> 25 <SEP> H2N <SEP> /ftCH31 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> grüSt <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> o <tb> <SEP> N <tb> <SEP> < <tb> <SEP> 24 <tb> <SEP> 07 <tb> <SEP> a <SEP> S <tb> <SEP> EI <SEP> gelb <tb> <SEP> Ec <tb> <SEP> rdO <tb> <SEP> H <SEP> u <tb> <SEP> ari <tb> <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> m <SEP> -FJ <SEP> <tb> <SEP> 27 <SEP> I <SEP> < <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> gelb <tb> <SEP> r <SEP> v <SEP> g <tb> <SEP> I <SEP> X <tb> <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> w4 <SEP> < <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> H <SEP> V) <SEP> 4 <tb> <SEP> Dx <SEP> H <SEP> < <SEP> <SEP> H <SEP> < <tb> <SEP> uz <SEP> S1. <SEP> g <SEP> g <SEP> g <SEP> g <SEP> g <tb> <SEP> z <tb> <SEP> n <tb> <SEP> m <tb> <SEP> otU <SEP> ot <SEP> > <SEP> Wt <SEP> oW <tb> <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <tb> <SEP> N <SEP> <SEP> CS <SEP> N <SEP> CS <SEP> N <tb> <SEP> <SEP> n <SEP> sr <SEP> O <SEP> W <SEP> > <tb> <SEP> CS <SEP> Ck <SEP> N <SEP> <SEP> N <SEP> N <tb> Bsp. 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X Diaminoverbindung Pyridon (3) Farbton EMI30.1 <tb> 59 <SEP> m <SEP> m <SEP> rn <SEP> v, <SEP> to <tb> <SEP> n <SEP> A <SEP> Q <SEP> n <SEP> < n <SEP> 4-methyl-6-hydroxy-2 <tb> <SEP> pyr <SEP> idon <tb> 60 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1- < ss-Carboxyäthyl)-3- <SEP> gelb <tb> <SEP> x <SEP> I <SEP> H <SEP> I <SEP> : > . <SEP> 1 <SEP> I <SEP> Sr <tb> <SEP> X <SEP> S <SEP> s <SEP> o <SEP> - <SEP> > <SEP> n <SEP> W <SEP> x <tb> <SEP> = <SEP> x <SEP> - <SEP> R <SEP> < <SEP> o <SEP> R <SEP> Q <SEP> o <tb> <SEP> r= <SEP> X <SEP> O <SEP> k <SEP> AO <tb> 61 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> n <SEP> dito <SEP> < <SEP> I <SEP> I <SEP> y) <SEP> X <SEP> Z <SEP> u <SEP> gelb <tb> <SEP> 1 <SEP> $1 <SEP> ^ <SEP> -methyl-6 <SEP> FI <SEP> I <SEP> k <SEP> I <SEP> C <SEP> O <SEP> k <SEP> O <SEP> erzh <SEP> ^rl <SEP> c <SEP> rI <SEP> -hydrox <tb> <SEP> 2-pyridon <tb> 62 <SEP> k <SEP> dito <SEP> rc <SEP> a <SEP> I <SEP> dito <SEP> ± <SEP> O <SEP> SS <SEP> o <SEP> Ss: <SEP> O <SEP> v: > <SEP> o <SEP> I <SEP> gelb <tb> <SEP> a <SEP> J <SEP> I <SEP> d <SEP> il <SEP> I <SEP> m <SEP> aa <SEP> a, <SEP> ci <SEP> d <tb> <SEP> 3 <SEP> -cyan-4 <SEP> -methyl-6 <SEP> s4 <tb> <SEP> 31 <SEP> (d <SEP> -F, <SEP> rb <SEP> 1 <SEP> I <SEP> 1 <SEP> rl <SEP> I <SEP> (u <SEP> C <SEP> I <SEP> 3r <SEP> 0 <SEP> I <SEP> $1 <SEP> 6 <SEP> J <SEP> C <tb> <SEP> e <SEP> I <SEP> x <SEP> < <SEP> H <SEP> O <SEP> H <SEP> a) <SEP> z <SEP> H <SEP> cs <SEP> I <SEP> x <SEP> v <SEP> z <SEP> fi <SEP> v <SEP> ffi <SEP> : :r <SEP> $ <SEP> z <SEP> $ <tb> <SEP> E <SEP> kD <SEP> O <SEP> $ <SEP> > r <SEP> EN <SEP> > <SEP> ± <SEP> I <SEP> > <SEP> I <SEP> s <SEP> I <SEP> I <SEP> vo <SEP> o <SEP> I <SEP> I <SEP> U <SEP> I <SEP> I <SEP> o <SEP> I <SEP> g <SEP> <tb> 63 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> v <SEP> O <SEP> O <SEP> s <SEP> X <SEP> 3-Carbarnoyl-4-methyl- <SEP> x <SEP> I <SEP> H <SEP> o <SEP> t <SEP> I <SEP> r <SEP> x <SEP> I <SEP> o <tb> <SEP> O <SEP> > < <SEP> I <SEP> t <SEP> U <SEP> I <SEP> t <SEP> V <SEP> I <SEP> > <SEP> gelb <tb> <SEP> C <SEP> O <SEP> Usd <SEP> - <SEP> F: <SEP> X <SEP> 9 <SEP> k <SEP> -ri <SEP> k <SEP> C <SEP> -ri <SEP> C <SEP> E <SEP> X <SEP> v3 <SEP> E <SEP> X <SEP> t <SEP> I <SEP> X <SEP> 9 <SEP> I <SEP> <tb> <SEP> k <SEP> a <SEP> I <SEP> r <SEP> k <SEP> I <SEP> a <SEP> k <SEP> I <SEP> (J <SEP> o <SEP> k <SEP> a <SEP> a <SEP> U <SEP> c <SEP> k <SEP> I <SEP> rb <SEP> O <SEP> I <SEP> rd <SEP> O <SEP> I <SEP> r( <SEP> O <SEP> k <SEP> rl <SEP> k <tb> 64 <SEP> zu-d <SEP> Q <SEP> Q <SEP> > t <SEP> C <SEP> dito <SEP> dito <SEP> e3 <SEP> > <SEP> S4 <SEP> ru <SEP> zu1 <SEP> 31 <SEP> cr <SEP> zu$1 <SEP> dito <SEP> Q <SEP> Q <SEP> S <SEP> e <SEP> 1,4-Dimethyl-3-carbamoyl- <SEP> grünst. <tb> <SEP> 6-hydroxy-2-pyridon <SEP> gelb <tb> 65 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> I <SEP> I <SEP> I <SEP> I <SEP> i <SEP> L <SEP> I <SEP> 1 <SEP> I <SEP> I <SEP> I <SEP> Id <SEP> 3r <SEP> I <SEP> E <SEP> grünst. <tb> <SEP> 4-methyl-6-hydroxy- <SEP> gelb <tb> <SEP> I <tb> <SEP> C <tb> <SEP> <tb> <SEP> Q <SEP> 2 <SEP> -pyr <SEP> idon <tb> <SEP> O <SEP> D <tb> <SEP> o=r <tb> <SEP> cdo <SEP> gelb <tb> <SEP> 4 <tb> <SEP> arl <tb> 68 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1- < ss-Sulfoäthyl)-3-carb- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> y <SEP> gelb <tb> <SEP> cl <SEP> d <SEP> 2 <SEP> -pyr <SEP> idon <tb> 69 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 1-Carboxymethyl-3-carb- <SEP> a <SEP> a <SEP> a <tb> <SEP> I <SEP> -rnethyl-6 <SEP> -hydroxy- <SEP> gelb <tb> <SEP> O <SEP> O <tb> <SEP> w <SEP> g: <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <tb> <SEP> n <SEP> S <SEP> H <SEP> H <SEP> < <SEP> z <SEP> < <SEP> H <SEP> Tl <SEP> 'd <SEP> z <SEP> <tb> <SEP> l <tb> <SEP> l <tb> <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <tb> <SEP> O <SEP> N <SEP> n <SEP> sr <SEP> tn <SEP> vo <SEP> > <SEP> O <SEP> <tb> Bsp. Amin (7) Substit. X Diaminoverbindung Pyridon (3) Farbton EMI31.1 70 <SEP> H2N <SEP> p-Sulfo- <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> 1-(ss-Carboxyäthyl)-3-carb- <SEP> grünst. <tb> <SEP> 1 <SEP> phenoxy <SEP> 4-sulfonsäure <SEP> amoyl-4-methyl-6-hydroxy- <SEP> gelb <tb> <SEP> 2 <SEP> -pyridon <tb> 71 <SEP> dito <SEP> m <SEP> dito <SEP> . <SEP> grünst. <tb> <SEP> R <SEP> cA <SEP> 6A <SEP> cR <SEP> F: <SEP> A <SEP> R <SEP> a <SEP> a <SEP> gelb <tb> <SEP> hydroxy-2-pyridon <tb> z <SEP> dito <SEP> z <SEP> dito <SEP> z <SEP> dito <SEP> z <SEP> k <SEP> grünst. <tb> <SEP> I <SEP> gelb <tb> <SEP> Q <SEP> I <SEP> I <SEP> <tb> 73 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> I <SEP> I <SEP> I <SEP> O <SEP> or-,l <SEP> 1 <tb> <SEP> 6-hydroxy-2-pyridon <SEP> gelb <tb> 74 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> 4 <SEP> dito <SEP> t <SEP> S <SEP> = <SEP> I <SEP> I <SEP> < <tb> <SEP> thyl-6-hydroxy-2-pyridon <SEP> gelb <tb> <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> (U <SEP> O <SEP> ru <SEP> F <SEP> ri <tb> 75 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> zudito <SEP> grünst. <tb> <SEP> 4, <SEP> 6-disulfonsäure <SEP> H <SEP> H <SEP> I <SEP> H <SEP> I <SEP> ri <SEP> k <SEP> :rd <SEP> gelb <tb> <SEP> rd <SEP> I <SEP> 3r <SEP> rb <SEP> I <SEP> tl <SEP> 3r <SEP> 0 <SEP> =I <SEP> a <tb> <SEP> SS <SEP> U <SEP> S <SEP> 1 <SEP> > <SEP> 0 <SEP> a <SEP> t <SEP> S <SEP> > <SEP> 1 <tb> X <SEP> dito <SEP> r( <SEP> a <SEP> dito <SEP> 1-Äthyl-3-sulfomethyl-4- <SEP> grünst. <tb> <SEP> O <SEP> Q) <SEP> Sr <SEP> I <SEP> I <SEP> 6 <SEP> I <SEP> C <tb> <SEP> methyl- <SEP> 6 <SEP> -hydroxy- <SEP> 2 <SEP> > <SEP> idon <SEP> gelb <tb> <SEP> k <SEP> I <SEP> O <SEP> Q) <SEP> I <SEP> a, <SEP> E <SEP> I <SEP> E <SEP> X <SEP> E <SEP> 6 <SEP> i <SEP> s > <SEP> a <SEP> o <SEP> x <tb> 77 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> V <SEP> U <SEP> S <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> I <SEP> < <SEP> dito <SEP> Su <SEP> O <tb> <SEP> u <SEP> I <SEP> F <SEP> E <SEP> X <SEP> A <SEP> X <SEP> Clk <SEP> H <SEP> \D <SEP> e <SEP> r( <SEP> k <tb> <SEP> I <SEP> rd <SEP> O <SEP> I <SEP> k <SEP> O <SEP> rla <SEP> rl <SEP> I <SEP> I <SEP> a <tb> 78 <SEP> dito <SEP> dito <SEP> dito <SEP> zuc, <SEP> grünst. <tb> <SEP> O <SEP> z <SEP> R <SEP> g <SEP> V <SEP> t <SEP> uz <SEP> S <SEP> -4-methyl- <SEP> gelb <tb> <SEP> I <SEP> I <SEP> I <tb> <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> H <tb> <SEP> o <SEP> o <SEP> z <SEP> o <tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> 2 <SEP> N <tb> <SEP> &commat; <SEP> X <SEP> <tb> <SEP> Q <SEP> R <SEP> Q <SEP> R <SEP> Q <SEP> z <tb> <SEP> o <SEP> D <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> <tb> <SEP> H <SEP> oz <SEP> < <SEP> H <SEP> H <SEP> <tb> <SEP> E <tb> <SEP> U <SEP> o <SEP> X <SEP> U <SEP> o <tb> <SEP> aH <SEP> ae <SEP> aH <tb> <SEP> I <SEP> D <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> I <SEP> I <SEP> o <SEP> I <SEP> <SEP> o <tb> <SEP> v <SEP> I <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> < <SEP> I <SEP> < <tb> <SEP> S <tb> <SEP> I <SEP> X <tb> <SEP> W4 <SEP> < <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> Dx <SEP> H <SEP> ç <SEP> < <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <tb> <SEP> U) <SEP> z <SEP> g <SEP> g <SEP> t <SEP> g <SEP> g <SEP> g <SEP> g <SEP> r <tb> <SEP> z <tb> <SEP> s <tb> <SEP> h <tb> <SEP> I <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> Z <SEP> h <SEP> 4o <SEP> 4J <SEP> $ <SEP> 4 <SEP> $ <SEP> X <SEP> 4 <tb> <SEP> (S <SEP> < <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> d <SEP> H <SEP> í <SEP> d <tb> <SEP> m <SEP> g <SEP> g <SEP> g <SEP> XJ <SEP> g <SEP> g <SEP> t <SEP> g <tb> <SEP> O <SEP> r <SEP> N <SEP> n <SEP> sr <SEP> n <SEP> ÇD <SEP> > <SEP> CO <tb> <SEP> rs <SEP> > <SEP> > <SEP> b <SEP> > <SEP> > <SEP> > <SEP> > <SEP> > <tb> Anwendungsbeispiel 1 20 Teile der erfindungsgemässen Verbindung (als Natriumsalz) von Beispiel 1 werden zusammen mit 50 Teilen Harnstoff in 300 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung wird unterhalb von 400C in 400 Teile einer neutralen, wässrigen 4 %igen Alginatverdickung eingerührt. Man gibt 10 Teile Natriumcarbonat hinzu und füllt das Ganze mit der 4 %igen wässrigen Alginatverdickung auf eine Gesamtmenge von 1000 Teilen auf. Man rührt gut durch und bedruckt mit der so hergestellten Druckpaste ein Baumwollgewebe, das nach dem Trocknen bei 600C in einem handelsüblichen Dämpfaggregat 5 Minuten lang mit Sattdampf von 100 bis 1030C-behandelt wird. Der so hergestellte Druck wird anschliessend durch Spülen mit kaltem und heissem Wasser, durch Waschen mit einem neutralen Waschmittel und nochmaliges Spülen mit Wasser fertiggestellt. Nach dem Trocknen der Ware erhält man einen farbstarken grünstichig gelben Druck von sehr guter Lichtechtheit und von sehr guten Nassechtheitseigenschaften. Anwendungsbeispiel 2 Ein Gewebe aus mercerisierter Baumwolle wird mit einer wässrigen Färbeflotte von 200C bei einer Flottenaufnahme von 80 %, bezogen auf das Warengewicht, geklotzt, die im Liter 20 g Natriumsalz der erfindungsgemässen Azoverbindung von Beispiel 1 sowie 18 g 33 teige Natronlauge enthält. Das geklotzte Gewebe wird auf eine Docke gewickelt, in eine Folie eingeschlagen und acht Stunden bei Raumtemperatur liegengelassen. Anschliessend wird es durch Spülen mit kaltem Wasser, durch Behandeln mit einem wenig Essigsäure enthaltenden wässrigen Bad und durch nochmaliges Spülen in kaltem und heissem Wasser fertiggestellt. Nach dem Trocknen erhält man eine farbstarke grünstichig gelbe Färbung von sehr guter Lichtechtheit und von sehr guten NaBechtheiten. Anwendungsbeispiel 3 100 Teile eines Gewebes aus mercerisierter Baumwolle werden 10 Minuten lang bei 600C in 3000 Volumenteilen eines wässrigen Färbebades behandelt, das 5 Teile des Natriumsalzes der erfindungsgemässen Verbindung von Beispiel 1 sowie 150 Teile wasserfreies Natriumsulfat enthält. Nach dieser lOminütigen Behandlung werden 15 Teile wasserfreies Natriumcarbonat und 4 Teile 33 %ige Natronlauge zugesetzt. Die Färbung wird 60 Minuten bei 600C weitergeführt. Anschliessend wird das gefärbte Gewebe in üblicher Weise, wie beispielsweise im Anwendungsbeispiel 2, fertiggestellt. Man erhält eine farbstarke, grünstichig gelbe Färbung von sehr guter Lichtechtheit und von sehr guten Nassechtheiten. Anwendungsbeispiel 4 100 Teile eines Wollgewebes werden in ein 400C warmes wässriges Färbebad eingebracht, das aus 3000 Teilen Wasser, 2 Teilen des Natriumsalzes der im Beispiel 1 beschriebenen erfindungsgemässen Verbindung, 0,15 Teilen eines Anlagerungs- produktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin, 2 Teilen Almaoniumacetat und 2 Teilen o0 titer wässriger Essigsäure besteht. Die Färbetemperatur wird innerhalb von 30 Minuten auf Kochtemperatur erhöht und die Färbung anschliessend 60 Minuten lang bei 100eC weitergeführt. Nach dem üblichen Auswaschen und Fertigstellen der erhaltenen Wollfärbung zeigt dieses Wollgewebe einen farbstarken, grünstichig gelben Farbton von sehr guter Lichtechtheit und von sehr guten Nassechtheiten. Anwendungsbeispiel 5 Man verfährt in der im Anwendungsbeispiel 4 angegebenen Färbeweise, ersetzt jedoch das Wollgewebe durch 100 Teile eines Gewebes aus einer ±-Polycaprolactam-Faser. Man erhält ebenfalls eine farbstarke, grünstichig gelbe Färbung von guten Gebrauchsechtheiten. Gemäss den obigen Anwendungsbeispielen lassen sich auch die anderen, hier in den Ausführungsbeispielen und Tabellenbei spielen beschriebenen erfindungsgemässen Monoazoverbindungen in die Färbe- und Druckverfahren einsetzen. In anloger Weise erhält man beispielsweise mit diesen in den Anwendungsbeispielen 1 bis 5 beschriebenen Färbe- und Druckmethoden mit einem anderen Farbstoff der vorliegenden Erfindung ebenfalls sehr farbstarke Färbungen und Drucke von guten Licht- und Nassechtheitseigenschaften in den Farbtönen, die für das jeweilige Ausführungs- oder Tabellenbeispiel angegeben sind.

Claims: Patentansprüche: 1. Wasserlösliche Monoazoverbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (1) EMI35.1 in welcher bedeuten: R1 ist ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe oder ein Chloratom; R ist ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe oder eine niedere Alkoxygruppe; R3 ist ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, die durch eine Hydroxygruppe, eine niedere Alkanoyl aminogruppe, eine Sulfatooruppe, eine Carboxygruppe oder eine Sulfogruppe substituiert sein kann; R ist ein Wasserstoffatom, die Sulfomethylgruppe, die Carbamoylgruppe, die Cyangruppe oder die Sulfogruppe; D ist der m- oder p-Phenylenrest, der durch ei.ne oder zwei Sulfogruppen oder durch eine oder zwei Sulfo gruppen und eine niedere Alkylgruppe substituiert ist; ; X ist eine Monosulfophenoxy-Gruppe; Y ist die Vinylgruppe oder eine Äthylgruppe, die in B-Stellung einen als Anion alkalisch eliminierbaren Rest gebunden enthält; die Formelglieder R1, R2, R3 und R können zueinander gleiche oder voneinander verschiedene Bedeutungen haben. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R3 hier für ein Wasserstoffatom steht. 3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R3 hier für eine Alkylgruppe von 1 bis 3 C-Atomen steht, die durch eine Sulfogruppe substituiert sein kann. 4. Verbindungen nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekenn zeichnet, dass R hier eine Sulfogruppe oder die Cyan gruppe bedeutet. 5. Verbindungen nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daB R hier der meta- oder para-Phenylen rest ist, der durch eine oder zwei Sulfogruppen substi tuiert ist. 6. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe -S02-Y hier für die B-Sulfatoäthylsulfonyl-Gruppe oder für die Vinylsulfonyl gruppe, jeweils in meta- oder para-Stellung zur Amino gruppe an den Benzolkern gebunden, steht. 7. Verbindungen nach Anspruch 1, 2 oder 3, in welcher R1 ein Wasserstoffatom ist, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methoxy- oder Methylgruppe ist, die Gruppe -SO2-Y für die B-Sulfatoäthylsulfonyl-Gruppe oder Vinylsulfo nylgruppe steht und in m- oder p-Stellung zur Amino gruppe an den Benzolkern gebunden ist, R gemäss Anspruch 2 ein Wasserstoffatom oder R eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen ist, die durch eine Carboxy-, Sulfo- oder Acetylamino- oder Propionylaminogruppe sub stituiert sein kann, oder gemäss Anspruch 3 eine Alkyl gruppe von 1 bis 3 C-Atomen ist, die durch eine Sulfo gruppe substituiert sein kann, R die Sulfo- oder Cyan gruppe bedeutet, D der Phenylenrest ist, der durch eine oder zwei Sulfogruppen substituiert ist, und X die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat. 8. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel EMI37.1 in welcher Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung be sitzt und M ein Wasserstoffatom oder das Äquivalent eines ein-, zwei- oder dreiwertigen Metalls ist. 9. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel EMI37.2 in welcher Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung be sitzt und M ein Wasserstoffatom oder das Äquivalent eines ein-, zwei- oder dreiwertigen Metalls ist. 10. Verbindungen nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekenn zeichnet, dass Y die Vinyl- oder eine B-Sulfatoäthyl Gruppe ist. 11. Die Natrium- oder Kaliumsalze der Verbindungen von Anspruch 1, 8 oder 9. 12. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch i genannten und definierten Azoverbindungen der allgemeinen Formel (1), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoniumver bindung eines Amins der allgemeinen Formel (2) EMI38.1 in welcher RÚ, Rê, D, X und Y die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einer Pyridonverbindung der allgemeinen Formel (3) EMI38.2 in welcher R und R3 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, kuppelt, oder dass man eine Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel (4) EMI38.3 in welcher D, R und R die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einer Monochlortriazin-Verbindung der allgemeinen Formel (5) EMI38.4 in welcher R1, R2, X und Y die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, umsetzt. 13. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 12 zur Herstel lung von in Anspruch 1 genannten und definierten Verbin dungen der allgemeinen Formel (1), in welcher jedoch Y für einen Äthylrest steht, der in B-Stellung durch eine Estergruppe vorzugsweise Sulfatogruppe, substituiert ist, dadurch gekennzeichnet, dass in den in Anspruch 12 genannten Ausgangsverbindungen der Formelrest Y für die B-Hydroxyäthyl-Gruppe steht und dass man die erhaltene Azoverbindung entsprechend der allgemeinen Formel (1), in welcher jedoch Y den B-Hydroxyäthyl-Rest bedeutet, mit einem Veresterungs- oder Acylierungsmittel, vorzugs weise Sulfatierungsmittel, umsetzt. 14. Verwendung der Verbindungen von Anspruch 1 zum Färben von hydroxr und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materia lien, insbesondere Fasermaterialien.

Inventors: KOHLHAAS, FOLKER, DR., MEININGER, FRITZ, DR.
Applicants: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1982
Main classification: C09B62
IPC codes: C09B62, C09B29, D06P3, D06P1