ANTIMYCOTIC AZOLYL BUTANOLS

Abstract: 1. Azol-1-yl-butan-2-ols of the formula see diagramm : EP0083750,P19,F1 in which Az represents 1,2,4-triazol-1-yl, or imidazol-1-yle, n represents 0 or 1, R**1 represents straight-chain or branched alkyl with 1 to 6 carbon atoms, alkenyl or alkinyl with in each case 2 to 6 carbon atoms, optionally methyl-substituted cyclohexyl or cyclohexylmethyl, or optionally substituted phenoxyalkyl or optionally substituted phenylalkyl with in each case 1 to 2 carbon atoms in the alkyl part, the following being mentioned as phenyl substituents ; fluorine, chlorine, methyl, ethyl, isopropyl, tert.-butyl, dimethylamino, methoxy, methylthio, cyclohexyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, nitro, cyano and optionally fluorine- and chlorine-substituted phenyl and phenoxy, and the morpholinocarbinol, phenylaminocarbonyl, chlorophenylaminocarbonyl and dibutylaminocarbonyl group, R**2 represents optionally substituted phenyl, suitable substituents being the phenyl substituents already mentioned under R**1, or cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, or the groupings -X-R**3 and -CO-NR**4R**5, in which X represents oxygen, sulphur or the SO or SO2 group, R**3 represents straight-chain or branched alkyl with 1 to 4 carbon atoms or optionally substituted phenyl or benzyl, suitable substituents being those already mentioned under R**1, R**4 represents hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl or optionelly substitued phenyl, suitable substituents being halogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms, and R**5 represents hydrogen, methyl or isopropyl, and acid addition salts thereof for use as an antimycotic.

Description: Antimykotische Mittel Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von neuen substituierten 1-Azolyl-butan-2-olen als antimykotische Mittel. Es ist bereits bekannt geworden, dass bestimmte Phenylazolylmethyl-carbinole, wie z.B. 1- (4-Chlorphenyl) -1- hydroxy-2-(1 ,2,4-triazol-1-yl) -propan oder 1-(4,4'-Chlorbiphenylyl-1-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan, fungizide Eigenschaften besitzen (vergleiche DE-OS 24 31 407). Die Wirkung dieser Azolyl-Derivate gegen humanpathogene Pilze ist jedoch nicht immer befriedigend. Es wurde gefunden, dass die neuen substituierten 1-Azolylbutan-2-ole der allgemeinen Formel EMI1.1 in welcher Az für 1,2,4-Triazol-1-yl oder -4-yl oder Imidazol 1-yl steht, R1 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenen falls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls sub stituiertes Phenoxyalkyl oder gegebenenfalls sub stituiertes Aralkyl steht, n für 0 oder 1 steht und R2 für gegebenenfalls substituiertes Aryl, Cyano, Alk oxycarbonyl oder die Gruppierungen -X-R3 und -CO-NR4R5 steht, wobei X für Sauerstoff, Schwefel, die SO- oder SO2-Gruppe steht, R3 für Alkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls substitu iertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht, R4 für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls sub stituiertes Aryl steht und R5 für Wasserstoff oder Alkyl steht, sowie deren Säureadditions-Salze gute antimikrobielle, insbesondere antimykotische Eigenschaften aufweisen. Die Verbindungen der Formel (I) besitzen zwei asymmetrische Kohlenstoffatome; sie können dann in den beiden geometrischen Isomeren (threo- und erythro-Form) vorliegen, die in unterschiedlichen Mengenverhältnissen anfallen können. In beiden Fällen liegen sie als optische Isomeren vor. Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäss zu verwendenden substituierten 1-Azolyl-butan-2-ole eine bessere antimykotische Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Phenyl-azolylmethyl-carbinole, welche chemisch und wirkungsgemäss naheliegende Verbindungen sind. Die erfindungsgemässe Verwendung der neuen Stoffe stellt somit eine Bereicherung der Pharmazie dar. Die erfindungsgemäss zu verwendenden substituierten 1 Azolyl-butan-2-ole sind durch die Formel (I) allgemein definiert. In dieser Formel stehen vorzugsweise R1 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl und Alkinyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cyclo alkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl alkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in Alkylteil, sowie vorzugsweise für gegebenenfalls substituiertes Phe noxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl teil, oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil, wie insbe sondere Phenyl, und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei als Substituenten an den Aryl- und Phenyl-Resten jeweils vorzugsweise genannt seien: Halogen; Alkyl,--A-Lkoxy und Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil; Halogenalkyl, Halogenalkoxy und Halogen alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; Nitro, Cyano; Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen im Alkylteil; sowie gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl und Phenoxy; sowie die Gruppierung -CO-NR R8; R2 für gegebenenfalls substituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei als Substituenten die bei R1 bereits vorzugsweise genannten Arylsubstituenten infrage kommen; für Cyano, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, sowie die.Gruppie rungen -X-R3 und -CO-NR4R5; R3 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschie denen Halogenatomen, sowie für gegebenenfalls sub stituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen und Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei als Substituenten die bei R1 bereits vorzugsweise genannten Arylsubstituenten infrage kommen; R4 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffato men oder gegebenenfalls substituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei als Substituenten die bei R1 bereits vorzugsweise genannten Arylsub stituenten infrage kommen; R5 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen; ; R7 und R8 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, gegebenenfalls durch Halogen und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, oder gemeinsam zusammen mit dem angrenzenden Stick stoffatom für ein gesättigtes 5- oder 6-gliedriges Ringsystem, welches Stickstoff oder Sauerstoff als zusätzliche Heteroatome enthalten kann; Az, X und der Index n für die in der Erfindungsdefini tion angegebenen Bedeutungen. Besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in denen R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkinyl mit je weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Cyclohexyl und Cyclo hexylmethyl, sowie für gegebenenfalls substituier tes Phenoxyalkyl und gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyl mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei als Phenyl-Substituenten genannt seien: Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Iso propyl, tert.-Butyl, Dimethylamino, Methoxy, Methyl thip, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Nitro, Cyano, sowie gegebenen falls durch Fluor und Chlor substituiertes Phenyl und Phenoxy, sowie die Morpholincarbonyl-, Phenyl aminocarbonyl-, Chlorp henylaminocarbonyl- und Dibu tylaminocarbonyl-Gruppe; R2 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, wo bei als Substituenten die bei R1 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen, ferner für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, sowie die Gruppierungen -X-R3 und -CO-NR4R5 steht, R3 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituier tes Phenyl und Benzyl steht, wobei als Substituenten die bei R1 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen; ; R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl oder ge gebenenfalls substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten Halogen und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen infrage kommen; R5 für Wasserstoff, Methyl oder Isopropyl steht; und Az, X und der Index n die in der Erfindungsdefinition angegebene Bedeutung haben. Die erfindungsgemäss zu verwendenden Wirkstoffe sind noch nicht bekannt; sie sind jedoch Gegenstand einer eigenen älteren Patentanmeldung, die noch nicht veröffentlicht ist (vergleiche die Deutsche Patentanmeldung P 30 48 267 vom 20.12.1980) und können nach dem dort angegebenen Verfahren erhalten werden, indem man substituierte 1-Azolyl-butan-2-one der Formel EMI7.1 in welcher Az, R1, R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben, in üblicher Weise reduziert, wie z.B. durch Umsetzung mit komplexen Hydriden, wie Natriumborhydrid oder Lithiumalanat, in Gegenwart eines polaren organischen Lösungsmittels, wie z.B. Alkohole, bei Temperaturen von ca. 0 bis 300C; oder durch Umsetzung mit Aluminiumisopropylat in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Isopropanol, bei Temperaturen von ca. 20 bis 1200C. An die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) kann gegebenenfalls anschliessend eine Säure addiert werden. In manchen Fällen erweist es sich als vorteilhaft, die Verbindungen der Formel (I) über ihre Salze in reiner Form zu erhalten. Die substituierten 1-Azolyl-butan-2-one der Formel (II) sind noch nicht bekannt; sie sind jedoch Gegenstand eigener älterer Anmeldungen, die noch nicht veröffentlicht sind (vergleiche die Deutschen Patentanmeldungen P 3 028 330 vom 25.7.1980 und P 3 048 266 vom 20.12.1980) und werden erhalten, indem man a) Halogenketone der Formel EMI8.1 in welcher Hal für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom steht und R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben, wobei jedoch in der Gruppierung -X-R3 der Substitu ent X nur für Sauerstoff oder Schwefel steht, mit Azolen der Formel H - Az (IV) in welcher Az die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie beispielsweise Acetonitril, und in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie beipsielsweise Kaliumcarbonat oder ein Überschuss an Azol, bei Temperaturen zwischen 60 und 1200C umsetzt; und gegebenenfalls b) die so erhaltenen Verbindungen der Formel EMI9.1 in welcher Az, n und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Alkylierungsmittel der Formel R1 -z (V) in welcher R1 die oben angegebene Bedeutung hat und Z für eine elektronenanziehende Abgangsgruppe, wie Halogen, p-Methylphenylsulfonyloxy oder Sulfat steht, in üblicher Weise in Gegenwart eines inerten orga nischen Lösungsmittels, wie beispielsweise Dimethyl formamid, bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C um setzt und gegebenenfalls c) die nach den Verfahren (a) und (b) erhaltenen Ver bindungen der Formel EMI9.2 in welcher Az, R1, n und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, nach bekannten Methoden in üblicher Weise oxidiert, wie z.B. durch Umsetzung mit Wasserstoffperoxid in Eisessig bei Temperaturen zwischen -30 und 800C. Bei der Durchführung der Oxidation setzt man auf 1 Mol der Verbindungen der Formel (IIb) etwa 1 bis 5 Mol Oxidationsmittel ein. Bei der Anwendung von 1 Mol Oxidationsmittel, wie m-Chlorperbenzoesäure in Methylenchlorid oder Wasserstoffperoxid in Acetanhy drid bei Temperaturen zwischen -30 bis +30 C, ent stehen Verbindungen der Formel (in), bei denen X für SO steht. Bei Überschuss an Oxidationsmitteln und höheren Temperaturen (10 bis 800C) entstehen vor zugsweise solche Verbindungen der Formel (II), bei denen X für SO2 steht. Die Isolierung der Oxidati onsprodukte erfolgt in üblicher Weise. Die Halogenketone der Formel (III) sind teilweise bekannt (vergleiche DE-OS 2 635 663), teilweise sind sie Gegenstand eigener älterer Anmeldungen, die noch nicht ver öffentlicht sind (vergleiche z.B. Deutsche Patentanmeldung P 3 021 551 vom 7.6.1980 und P 3 048 266 vom 20.12.1980). Sie werden erhalten, indem man Ketone der Formel EMI10.1 in welcher R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben, mit Chlor oder Brom in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie beispielsweise Ether, chlorierten oder nicht chlorierten Kohlenwasserstoffen, bei Raumtemperatur umsetzt, oder mit üblichen Chlorierungsmitteln, wie beispielsweise Sulfurylchlorid, bei 20 bis 600C umsetzt. Die Ketone der Formel (VI) sind teilweise bekannt (vergleiche J.Org.Chem. 42, 1709-1717 (1977); J.Am.Chem.Soc. 98, 7882-84 (1976); J.Org.Chem. 37, 2834-2840 (1972) , US Patentschrift 3 937 738 sowie C.A. 82, 20898j (1975)); teilweise sind sie Gegenstand eigener älterer Anmeldungen, die noch nicht veröffentlicht sind (vergleiche z.B. Deutsche Patentanmeldungen P 3 021 516 vom 7.6.1980 und P 3 048 266 vom 20.12.1980). Sie können nach den dort angegebenen Verfahren erhalten werden, indem man z.B. Keto-Derivate der Formel EMI11.1 in welcher n die oben angegebene Bedeutung hat und Y für Chlor, Brom oder die Gruppierung -O-SO 6 2 steht, wobei R6 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie für gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen substituiertes Phenyl steht, mit Verbindungen der Formel Me - R2 (VIII) in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat und Me für ein Alkalimetall, wie vorzugsweise Natrium und Kalium oder Wasserstoff steht, in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie beispielsweise Glykol oder Dimethylformamid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie beispielsweise Natriumcarbonat, bei Temperaturen zwischen 80 und 1500C umsetzt. Die Keto-Derivate der Formel (VII) sind bekannt (vergleiche z.B. DE-OS 2 632 603 und J.Org. Chem. 35, 2391 (1970)), bzw. können sie in allgemein bekannter Art und Weise erhalten werden. Die Verbindungen der Formel (VIII) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen chemie und werden gegebenenfalls in-situ eingesetzt. Die Azole der Formel (IV) und die Alkylierungsmittel der Formel (V) sind ebenfalls allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie. Zur Herstellung von physiologisch verträglichen Säure additionssalzen der Verbindungen der Formel (I) kommen vorzugsweise folgende Säuren infrage: Die Halogenwasserstoffsäuren, z.B. die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, monound bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z.B. Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salizylsäure, Sorbinsäure, Milchsäure, sowie Sulfonsäuren, wie z.B. p-Toluolsulfonsäure und 1,5-Naphthalindisulionsäure. Die Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, z.B. durch Lösen einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten inerten Lösungsmittel und Hinzufügen der Säure, z.B. Chlorwasserstoffsäure, erhalten werden und in bekannter Weise, z.B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenenfalls durch Waschen mit einem inerten organischen Lösungsmittel gereinigt werden. Die erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen der Formel (I) und ihre Säureadditions-Salze weisen antimikrobielle, insbesondere starke antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimykotisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze sowie bi-phasische Pilze, z.B. gegen Candida-Arten, wie Candida albicans, Epidermophyton-Arten, wie Epidermophyton flocco sum, Aspergillus-Arten, wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Arten, wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Arten, wie Microsporon felineum sowie Torulopsis-Arten, wie Torulopsis glabrata. Die Aufzählung dieser Mikroorganismen stellt keinesfalls eine Beschränkung der bekämpfbaren Keime dar, sondern hat nur erläuternden Charakter. Als Indikationsgebiete in der Humanmedizin können beispielsweise genannt werden: Dermatomykosen und Systemmykosen durch Trichophyton mentagrophytes und andere Trichophyton-Arten, Mikrosporon Arten, Epidermophyton floccosum, Sprosspilze und biphasische Pilze sowie Schimmelpilze hervorgerufen. Als Indikationsgebiet in der Tiermedizin können beispielsweise aufgeführt werden: Alle Dermatomykosen und Systemmykosen, insbesondere solche, die durch die obengenannten Erreger hervorgerufen werden. Zur vorliegenden Erfindung gehören pharmazeutische Zubereitungen, die neben nicht toxischen, inerten pharmazeutisch geeigneten Trägerstoffen einen oder mehrere erfindungsgemässe Wirkstoffe enthalten oder die aus einem oder mehreren erfindungsgemässen Wirkstoff bestehen sowie Verfahren zur Herstellung dieser Zubereitungen. Zur vorliegenden Erfindung gehören auch pharmazeutische Zubereitungen in Dosierungseinheiten. Dies bedeutet, dass die Zubereitungen in Form einzelner Teile, z.B. Tabletten, Dragee, Kapseln, Pillen, Suppositorien und Ampullen vorliegen, deren Wirkstoffgehalt einem Bruchteil oder einem Vielfachen einer Einzeldosis entspricht. Die Dosierungseinheiten können z.B. 1, 2, 3 oder 4 Einzeldosen oder 1/2, 1/3 oder 1/4 einer Einzeldosis enthalten. Eine Einzeldosis enthält vorzugsweise die Menge Wirkstoff, die bei einer Applikation verabreicht wird und die gewöhnlich einer ganzen, einer halben oder einem Drittel oder einem Viertel einer Tagesdosis entspricht. Unter nicht toxischen, inerten pharmazeutisch geeigneten Trägerstoffen sind feste, halbfeste oder flüssige Verdünnungsmittel, Füllstoffe und Formulierungshilfsmittel jeder Art zu verstehen. Als bevorzugte pharmazeutische Zubereitungen seien Tabletten, Dragees, Kapseln, Pillen, Granulate, Suppositorien, Lösungen, Suspensionen und Emulsionen, Pasten, Salben, Gele, Cremes, Lotions, Puder und Sprays genannt. Tabletten, Dragees, Kapseln, Pillen und Granulate können den oder die Wirkstoffe neben den üblichen Trägerstoffen enthalten, wie a) Füll- und Streckmittel, z.B. Stärken, Milchzucker, Rohrzucker, Glukose, Mannit und Kieselsäure, b) Bindemittel, z.B. Carboxymethylcellulose, Alginate, Gelatine, Polyvinylpyrrolidon, c) Feuchthaltemittel, z.B. Glycerin, d) Sprengmittel, z.B. Agar-Agar, Calciumcarbonat und Natriumbicarbonat, e) Lösungsverzögerer, z.B. Paraffin und f) Resorptionsbeschleuniger, z.B. quarternäre Ammonium verbindungen, g) Netzmittel, z.B. Cetylalkohol, Glycerinmonostearat, h) Adsorptionsmittel, z.B. Kaolin und Bentonit und i) Gleitmittel, z.B. Talkum, Calcium- und Magnesium stearat und feste Polyethylenglykole oder Gemische der unter (a) bis (i) aufgeführten Stoffe. Die Tabletten, Dragees, Kapseln, Pillen und Granulate können mit den üblichen gegebenenfalls Opakisierungsmittel enthaltenden Überzügen und Hüllen versehen sein und auch so zusammengesetzt sein, dass sie den oder die Wirkstoffe nur oder bevorzugt in einem bestimmten Teil des Intestinaltraktes, gegebenenfalls verzögert abgeben, wobei als Einbettungsmassen z.B. Polymersubstanzen und Wachse verwendet werden können. Der oder die Wirkstoffe können gegebenenfalls mit einem oder mehreren der oben angegebenen Trägerstoffen auch in mikroverkapselter Form- vorliegen. Suppositorien können neben dem oder den Wirkstoffen die üblichen wasserlöslichen oder wasserunlöslichen Trägerstoffe enthalten, z.B. Polyethylenglykole, Fette, z.B. Kakaofett und höhere Ester (z.B. C14-Alkohol mit C16 Fettsäure) oder Gemische dieser Stoffe. Salben, Pasten, Cremes und Gele können neben dem oder den Wirkstoffen die üblichen Trägerstoffe enthalten, z.B. tierische und pflanzliche Fette, Wachse, Paraffine, Stärke, Tragant, Cellulosederivate, Polyethylenglykole, Silicone, Bentonite, Kieselsäure, Talkum und Zinkoxid oder Gemische dieser Stoffe. Puder und Sprays können neben dem oder den Wirkstoffen die üblichen Trägerstoffe enthalten, z.B. Milchzucker, Talkum, Kieselsäure, Aluminiumhydroxid, Calciumsilikat und Polyamidpulver oder Gemische dieser Stoffe. Sprays können zusätzlich die üblichen Treibmittel, z.B. Chlorfluorkohlenwasserstoffe enthalten. Lösungen und Emulsionen können neben dem oder den Wirkstoffen die üblichen Trägerstoffe wie Lösungsmittel, Lösungsvermittler und Emulgatoren, z.B. Wasser, Ethylalkohol, Isopropylalkohol, Ethylcarbonat, Ethylacetat, Benzylalkohol, Benzylbenzoat, Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol, Dimethylformamid, Öle, insbesondere Baumwoll saatöl, Erdnussöl, Maiskeimöl, Olivenöl, Ricinusöl und Sesamöl, Glycerin, Glycerinformal, Tetrahydrofurfurylalkohol, Polyethylenglykole und Fettsäureester des Sorbitans oder Gemische dieser Stoffe enthalten. Zur parenteralen Applikation können die Lösungen und Emulsionen auch in steriler und blutisotonischer Form vorliegen. Suspensionen können neben dem oder den Wirkstoffen die üblichen Trägerstoffe wie flüssige Verdünnungsmittel, z.B. Wasser, Ethylalkohol, Propylenglykol, Suspendiermittel, z.B. ethoxylierte Isostearylalkohole, Polyoxyethylensorbit- und Sorbitanester, mikrokristalline Cellulose, Aluminiummetahydroxid, Bentonit, Agar-Agar und Tragant oder Gemische dieser Stoffe enthalten. Die genannten Formulierungsformen können auch Färbemittel, Konservierungsstoffe sowie geruchs- und geschmackverbessernde Zusätze, z.B. Pfefferminzöl und Eukalyptusöl und Süssmittel, z.B. Saccharin enthalten. Die therapeutisch wirksamen Verbindungen sollen in den oben aufgeführten pharmazeutischen Zubereitungen vorzugsweise in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 99,5, vorzugsweise von etwa 0,5 bis 95 Gew.-% der Gesamtmischung vorhanden sein. Die oben aufgeführten pharmazeutischen Zubereitungen können ausser den erfindungsgemässen Wirkstoffen auch weitere pharmazeutische Wirkstoffe enthalten. Die Herstellung der oben aufgeführten pharmazeutischen Zubereitungen erfolgt in üblicher Weise nach bekannten Methoden, z.B. durch Mischen des oder der Wirkstoffe mit dem oder den Trägerstoffen. Zur vorliegenden Erfindung gehört aüch die Verwendung der erfindungsgemässen Wirkstoffe sowie von pharmazeutischen Zubereitungen, die einen oder mehrere erfindungsgemässe Wirkstoffe enthalten, in der Human- und Veterinärmedizin zur Verhütung, Besserung und/oder Heilung der oben aufgeführten Erkrankungen. Die Wirkstoffe oder die pharmazeutischen Zubereitungen können lokal, oral, parenteral, intraperitoneal und/oder rectal, vorzugsweise parenteral, insbesondere intravenös appliziert werden. Im allgemeinen hat es sich sowohl in der Human- als auch in der Veterinärmedizin als vorteilhaft erwiesen, den oder die erfindungsgemässen Wirkstoffe in Gesamtmengen von etwa 10 bis etwa 300, vorzugsweise 50 bis 200 mg/kg Körpergewicht je 24 Stunden, gegebenenfalls in Form mehrerer Einzelgaben zur Erzielung der gewünschten Ergebnisse zu verabreichen. Es kann'jedoch erforderlich sein, von den genannten Dosierungen abzuweichen und zwar in Abhängigkeit von der Art und dem Körpergewicht des zu behandelnden Objekts der Art und der Schwere der Erkrankung, der Art der Zubereitung und der Applikation des Arzneimittels sowie dem Zeitraum bzw. Intervall, innerhalb welchem die Verabreichung erfolgt. So kann es in einigen Fällen ausreichend sein, mit weniger als der oben genannten Menge Wirkstoff auszukommen, während in anderen Fällen die oben angeführte Wirkstoffmenge überschritten werden muss. Die Festlegung der jeweils erforderlichen optimalen Dosierung und Applikationsart der Wirkstoffe kann durch jeden Fachmann aufgrund seines Fachwissens leicht erfolgen. Herstellungsbeispiele Beispiel 1 EMI21.1 10 g (0,0228 Mol) 5-(4-Chlorphenyl)-2-(2,4-dichlorphen oxy) -2-methyl-4-(1 ,2,4-triazol-1-yl) -pentan-3-on werden in 100 ml Methanol gelöst, 1 g Natriumborhydrid portionsweise bei O - 50C zugegeben, 15 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt und 50 ml 2n Salzsäure zugegeben. Nach 4 Stunden wird durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in 200 ml Methylenchlorid aufgenommen, die organische Phase mit 100 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung verrührt, die organische Phase abgetrennt, zweimal mit je 100 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in 100 ml Ether gelöst und mit etherischer Salzsäure versetzt. Man erhält 7,8 g (81 % der Theorie) 5-(4-Chlorphenyl)-2-(2,4-dichlorphen oxy) -2-methyl-4-(1 ,2,4-triazol-1-yl) -pentan-3-ol-hydro- chlorid vom Schmelzpunkt 46-500C. Herstellung des Ausgangsproduktes - EMI21.2 Zu 31,4 g (0,1 Mol) 3-(2,4-Dichlorphenoxy)-3-methyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on in 100 ml Dimethylsulfoxid werden unter Kühlung bei 200C zunächst 5,6 g Kaliumhydroxid in 12 ml Wasser und danach 16,1 g (0,1 Mol) 4-Chlorbenzylchlorid in 5 ml Dimethylsulfoxid getropft. Man lässt 15 Stunden bei 200C nachreagieren, gibt die Lösung auf 200 ml Wasser, extrahiert mit 200 ml Methylenchlorid, wäscht die organische Phase dreimal mit je 200 ml Wasser, trocknet über Natriumsulfat und destilliert das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum ab. Der Rückstand wird in 200 ml Ether aufgenommen, am Rückfluss erhitzt und die ausgefallenen Kristalle abgesaugt. Man erhält 21,3 g (48 8 der Theorie) 5-(4-Chlorphenyl) -2-(2,4-dichlor- phenoxy)-2-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-ylJ-pentan-3-on vom Schmelzpunkt 104-1080C. Beispiel 2 EMI22.1 10 g (0,034 Mol) 1- (4-Chlorphenoxy) -5-cyclohexyl-2,2-di- methyl-4- (1,2 ,4-triazol-1 -yl) -pentan-3-on werden in 100 ml Methanol gelöst, 1,7 g Natriumborhydrid bei 0-50C portionsweise zugegeben, 15 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt und 20 ml 2n Salzsäure zugetropft. Nach 5 Stunden wird durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum eingeengt, der Rückstand in 100 ml Methylenchlorid aufgenommen, die organische Phase mit 100 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung verrührt, die organische Phase abgetrennt, zweimal mit je 50 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit 50 ml Diisopropylether verrieben. Man erhält 7,2 g (54 % der Theorie) 1-(4-Chlorphenoxy) 5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-4- (1 ,2,4-triazol-1-yl) -pentan- 3-ol vom Schmelzpunkt 105-1080C. Herstellung des Ausgangsproduktes EMI23.1 Zu 29,3 g (0,1 Mol) 1-(4-Chlorphenoxy)-2,2-'dimethyl-4- (1,2,4-triazol-1-yl)-butan-3-on in 100 ml Dimethylsulfoxid werden bei 200C zunächst 5,6 g Kaliumhydroxid in 12 ml Wasser und danach 17,7 g (0,1 Mol) Cyclohexylmethylbromid in 5 ml Dimethylsulfoxid getropft. Man lässt das Reaktionsgemisch 15 Stunden bei Raumtemperatur nachrühren, gibt es auf 200 ml Wasser und extrahiert mit 200 ml Methylenchlorid. Die.organische Phase wird dreimal mit je 100 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und durch Abdestillieren des Lösungsmittels eingeengt. Der Rückstand wird in 100 ml Ether aufgenommen, wobei er auskristallisiert. Man erhält 18,6 g (47 % der Theorie) 1-(4-Chlorphenoxy)-5-cyclohexyl-2,2 dimethyl-4-(1 ,2,4-triazol-1-yl) -pentan-3-on vom Schmelzpunkt 58-600C. Beispiel 3 EMI24.1 0,3 g (0,0079 Mol) Natriumborhydrid in 8 ml Wasser werden bei Raumtemperatur zu 7 g (0,024 Mol) 4-(4-Chlorphenyl mercapto) -3 ,3-dimethyl-1 - (imidazol-1 -yl) -butan-2-on getropft. Man lässt 1 Stunde bei Raumtemperatur nachrühren und giesst das Reaktionsgemisch auf Wasser. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt und bei 50 C im Vakuum getrocknet. Man erhält 6,5 g (91 % der Theorie) 4-(4-Chlorphenylmercapto)-3,3-dimethyl-1-(imidazol-1-yl)- butan-2-ol vom Schmelzpunkt 109-110 0C. Herstellung des Ausganqsproduktes EMI24.2 199 g (0,618 Mol) 1-Brom-4- (4-chlorphenylmercapto) -3,3- dimethyl-butan-2-on, 120 g (1,76 Mol) Imidazol und 243,5 g (1,76 Mol) Kaliumcarbonat in 3000 ml Aceton werden 5 Stunden unter Rückfluss gerührt. Danach lässt man abkühlen, saugt die anorganischen Salze ab und engt das Filtrat ein. Der Rückstand wird in Methylenchlorid auf genommen, dreimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Nach Umkristallisation aus Diisopropylether erhält man 156 g (82 % der Theorie) 4-(4-Chlorphenylmercapto)-3,3-dimethyl-1-(imidazol-1-yl)butan-2-on vom Schmelzpunkt 560C. In entsprechender Weise werden die folgenden erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel EMI25.1 erhalten: EMI26.1 <tb> <SEP> scnmelz <SEP> punlct- <SEP> zur <tb> <SEP> Bsp. <SEP> R' <SEP> Az <SEP> n <SEP> RZ <SEP> Brechungsindex <SEP> nD ; <tb> <SEP> Nr. <SEP> R1 <SEP> Az <SEP> n <SEP> R2 <SEP> Siedepunkt <SEP> ( C) <SEP> /Torr <tb> <SEP> 4 <SEP> H <SEP> - < <SEP> g <SEP> 1 <SEP> -O <SEP> O <SEP> -1 <SEP> zähes <SEP> Oel <tb> <SEP> f=N <tb> <SEP> 5 <SEP> H <SEP> -N <SEP> C <SEP> 1 <SEP> -S <SEP> o <SEP> C1 <SEP> zähes <SEP> Oel <tb> <SEP> C1 <SEP> C1 <tb> <SEP> SCl <SEP> 148 <tb> <SEP> 6 <SEP> H <SEP> -N <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 148 <tb> <SEP> C1 <SEP> C1 <tb> <SEP> cl <tb> <SEP> 7 <SEP> ClCH2- <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> -O-CH3 <SEP> 120(Zers.) <tb> <SEP> Cx <SEP> HCl) <tb> <SEP> f=N <tb> <SEP> 8 <SEP> FCH2- <SEP> -N <SEP> 1 <SEP> -O-CH3 <SEP> 86-90 <tb> <SEP> 9 <SEP> C1CH2- <SEP> -N <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> -O-CH3 <SEP> 104-108 <tb> <SEP> 10 <SEP> CH3CH2- <SEP> CH'- <SEP> N <SEP> 1 <SEP> C1 <SEP> 158 <tb> <SEP> Cl <SEP> f=N <tb> > c <SEP> 11 <SEP> C1CH2- <SEP> NNö <SEP> 1 <SEP> -O <SEP> S <SEP> C1 <SEP> 128 <tb> <SEP> 12 <SEP> F <SEP> S <SEP> CH2- <SEP> -N <SEP> Z(C1 <SEP> 167-168 <tb> <SEP> \VL/ <SEP> 1 <tb> <SEP> 13 <SEP> C4H9-n <SEP> 1 <SEP> -OQCl <SEP> zähes <SEP> Oel <tb> <SEP> 14 <SEP> H <SEP> - 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Als Nährmedium dienten a) für Dermatophyten und Schimmelpilze: Sabourand's milieu d'épreuve b) für Hefen: Fleischextrakt-Traubenzucker-Bouillon. Die Bebrütungstemperatur betrug 20 C, die Bebrütungsdauer lag bei 24 bis 96 Stunden bei Hefen und 96 Stunden bei Dermatophyten und Schimmelpilzen. In diesem Test zeigen insbesondere die Verbindungen der Beispiele 1, 2, 3, 4, 7, 9, 10, 11, 20, 25, 26, 27, 28, 29, 31, 35, 37, 38, 39, 41, 42, 45, 46, 51, 52, 53, 56, 57, 62, 64, 66, 81, 83, 85, 86, 87, 95, 96, 100 und 128 eine bessere antimykotische Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen (A) und (B). Tabelle A Antimykotische in-vitro-Wirksamkeit MHK-Werte in #/ml Nährmedium Tricho- Candida Asper- Micro- Toru phyton albi- gillus sporum lopsis W i r k 5 t o f f mentagr. cans fumig canis glabrata (A) (bekannt) > 64 > 64 - - - (B) (bekannt) 4 > 64 > 64 > 64 gemass Hefst.Bsp. gemäss Herst.Bsp. 1 2 16 64 64 64 2 < 1 < 1 2 2 < 1 3 8 2 16 2 2 4 16 32 16 8 > 64 7 8 8 64 8 16 9 4 8 16 4 32 10 < 1 < 1 4 < 1 < 1 11 < 1 < 1 64 < 1 < 1 20 < 1 < 1 4 4 8 25 < 1 > 64 > 64 8 64 26 (1 < 1 8 < 1 4 27 < 1 < 1 > 64 4 < 1 28 2 16 16 4 64 29 < 1 < 1 > 64 4 4 31 2 < 1 8 32 4 35 < 1 32 < 1 8 < 1 37 < 1 4 64 4 2 38 < 1 < 1 64 < 1 < 1 39 < 1 < 1 64 16 < 1 40 < 1 < 1 < 1 < 1 4 41 < 1 < 1 > 64 < 1 2 42 < 1 2 8 8 16 45 < 1 < 1 32 8 4 46 < 1 < 1 4 < 1 (1 51 < 1 2 8 2 8 52 2 < 1 16 2 4 T a b e 1 1 e A (Fortsetzung) Antimykotische in-vitro-Wirksamkeit MHK-Werte in y/ml Nährmedium W i r k s t o f f Tricho- Candida Asper- Micro- Toru phyton albi- gillus sporum lopsis mentagr. cans fumig. canis glabrata 53 2 4 8 2 32 56 8 4 8 4 8 57 8 8 32 8 32 62 2 8 8 8 32 64 4 < 1 64 2 64 66 4 < 1 16 8 4 81 (1 2 < 1 2 8 83 < 1 < 1 32 8 4 85 4 < 1 16 8 4 86 2 16 8 4 32 87 < 1 (1 16 8 2 95 < 1 2 8 < 1 32 96 < 1 < 1 64 < 1 16 100 < 1 8 4 8 32 128 < 1 < 1 8 16 8 Beispiel B Antimykotische in-vivo-Wirksamkeit (oral) bei Mäusecandidose Versuchsbeschreibung: Mäuse vom Typ SPF-CF1 wurden intravenös mit 1 - 2 x 106 logarithmisch wachsenden Candida-Zellen, die in physiologischer Kochsalzlösung suspendiert werden, infiziert. Eine Stunde vor und sieben Stunden nach der Infektion werden die Tiere mit jeweils 50 - 100 mg/kg Körpergewicht der Präparate oral behandelt. Ergebnis: Unbehandelte Tiere starben 3 bis 6 Tage post infektionem. Die Überlebensrate am 6. Tag post infektionem betrug bei unbehandelten Kontrolltieren etwa 5 %. In diesem Test zeigen z.B. die erfindungsgemässen Verbindungen 11, 20, 46, 87, 100 und 128 eine bessere Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen (A) und (B). Zeichenerklärung: +++++ = sehr gute Wirkung = 90 % Überlebende am 6.Tag p.i. ++++ = gute Wirkung = 80 % Überlebende am 6.Tag p.i. +++ = Wirkung = 60 % Überlebende am 6.Tag p.i. ++ = schwache Wirkung = 40 % Überlebende am 6.Tag p.i. + = Spur Wirkung = unter 40 % Überlebende am 6. Tag k.W. = keine Wirkung Tabelle B Antimykotische in-vivo-Wirksamkeit (oral) bei Mäusecandidose Wirkstoff Wirkung (A) (bekannt) k.W. (B) (bekannt) k.W. gemäss Herst.Bsp.Nr. 11 ++ 20 46 87 ++ 100 +++ 128 Beispiel C Antimikrobielle in-vivo-Wirksamkeit (lokal) am Modell der experimentellen Meerschweinchen-Trichophytie Versuchsbeschreibung: Weisse Mäuse der Rasse Pirbright-white wurden auf dem geschorenen, nicht skarifizierten Rücken mit einer Mikround Makrokonidien-Suspension von Trichophyton von mentagrophytes infiziert. Die infizierten Tieren wurden, beginnend mit dem 3. Tag p.i., 1 x täglich mit einer 15%-igen Lösung der erfindungsgemässen Präparate (in Dimethylsulfoxid : Glycerin = 1 : 4) lokal behandelt. Ergebnis: Bei unbehandelten Tieren entwickelte sich innerhalb 12 Tagen p.i. das typische Bild einer Dermatophytose mit Rötung, Schuppung und Haarausfall bis zum totalen Integument-Defekt an der Infektionsstelle. In diesem Test zeigen z.B. die erfindungsgemässen Verbindungen 11, 20 und 46 gute bis sehr gute Wirkung. Zeichenerklärung: +++++ = sehr gute Wirkung = keine Infektionszeichen am 12.-15. Tag p.i. ++++ = gute Wirkung = geringe Rötung, vereinzelt Schup pen +++ = Wirkung = Rötung, Schuppung, ohne Haaraus fall ++ = schwache Wirkung= Rötung, Schuppung, Haarausfall + = Spur Wirkung = flächiger Haarausfall, ent zündliche Hautreaktion Tabelle C Antimykotische in-vivo-Wirksamkeit (lokal) am Modell der experimentellen Meerschweinchen - Trichophytie Wirkstoff Wirkung gem.Herst.Bsp.Nr. 11 +++++ 20 46 Beispiel D/Formulierungen 1.) Lösung=¯ Wirkstoff gemäss Formel (I): 10 g Alkohol, rein (96%-ig) : 300 g Isopropylmyristat : 526 g 836 g 2.) Creme: Wirkstoff gemäss Formel (I): 10 g Arlacel 60 : 20 g (Sorbitan-monostearat) Tween 60 : 15 g (Polyoxyethylen(20)-sorbi tan-monostearat) Walrat, künstlich : 30 g (Mischung von Estern von gesättigten Fettsäuren C14- C18 und Fettalkoholen C14 C18) Lanette 0 : 100 g (Gemisch aus Cetyl-Alkohol und Stearyl-Alkohol) Entanol G : 135 g (2-Octyl-dodecanol) Benzylalkohol : 10 g Wasser, entmineralisiert : 680 g 1000 g

Claims: Patentansprüche: 1. Antimykotisches Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem substituierten 1-Azolyl butan-2-ol der Formel EMI46.1 in welcher Az für 1,2,4-Triazol-1-yl und -4-yl oder'Imidazol- 1-yl steht, R1 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gege genenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenen falls substituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenen falls substituiertes Phenoxyalkyl oder gegebe nenfalls substituiertes Aralkyl steht, n für 0 oder 1 steht und R2 für gegebenenfalls substituiertes Aryl, Cyano, Alkoxycarbonyl oder die Gruppierungen -X-R3 und -CO-NR4R5 steht, wobei X für Sauerstoff, Schwefel, die SO- oder 502 Gruppe steht, R3 für Alkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls substitu iertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht, R4 für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls sub stituiertes Aryl steht und R5 für Wasserstoff oder Alkyl steht, sowie deren Säureadditions-Salzen. 2. Antimykotisches Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem substituierten 1-Azolyl butan-2-ol der Formel (I) in Anspruch 1, in welcher R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl und Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebe nenfalls durch Methyl substituiertes Cyclohexyl und Cyclohexylmethyl, sowie für gegebenenfalls substituiertes Phenoxyalkyl und gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyl mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei als Phenyl-Substituenten genannt seien; Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Dimethyl amino, Methoxy, Methylthio, Cyclohexyl, Tri fluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethyl thio, Nitro, Cyano sowie gegebenenfalls durch Fluor und Chlor substituiertes Phenyl und Phenoxy, sowie die Morpholinocarbinol-, Phenyl aminocarbonyl-, Chlorphenylaminocarbonyl- und Dibutylaminocarbonyl-Gruppe; ; R2 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die bei R1 bereits ge nannten Phenylsubstituenten infrage kommen, ferner für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycar bonyl, Isopropoxycarbonyl, sowie die Gruppie rungen -X-R3 und -Co-NR4R5 steht, R3 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und Benzyl steht, wobei als Substituenten die bei R1 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen, R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten Halogen und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen infrage kommen; R5 für Wasserstoff, Methyl oder Isopropyl steht; und Az, X under der Index n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie deren Säureadditionssalzen. 3. Antimykotisches Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5- (4-Chlorphenyl) -2- (2, 4-dichlorphenoxy) - 2-methyl-4-(1 ,2,4-triazol-1-yl) -pentan-3-ol. 4. Antimykotisches Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1-(4-Chlorphenoxy) -5-cyclohexyl-2 ,2-di- methyl-4-(1 ,2,4-triazol-1-yl) -pentan-3-ol. 5. Antimykotisches Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4-(4-Chlorphenylmercapto)-3,3-dimethyl-1- (imidazol- 1 -yl) -butan- 2-ol. 6. Verfahren zur Herstellung eines antimykotischen Mit tels, dadurch gekennzeichnet, dass man substituierte 1-Azolylbutan-2-ole gemäss der Formel in Anspruch 1 mit inerten, nichttoxischen, pharmazeutisch geeigne ten Trägerstoffen vermischt. 7. Verfahren zur Herstellung eines antimykotischen Mit tels, dadurch gekennzeichnet, dass man substituierte 1-Azolylbutan-2-ole gemäss der Formel in Anspruch 2 mit inerten, nichttoxischen, pharmazeutisch geeigne ten Trägerstoffen vermischt. 8. Verfahren zur Behandlung von Mykosen, dadurch ge kennzeichnet, dass man substituierte 1-Azolbutan 2-ole gemäss der Formel in Anspruch 1 Menschen oder Tieren appliziert, die an Mykosten erkrankt sind. 9. Verwendung von substituierten 1-Azolbutan-2-olen gemäss der Formel in Anspruch 1 als Antimykotika. 10. Verwendung von substituierten 1-Azolbutan-2-olen gemäss der Formel in Anspruch 2 als Antimykotika.

Inventors: BUCHEL, KARL HEINZ, PROF.DR., ELBE, HANS-LUDWIG, DR., KRAATZ, UDO, DR., KRAMER, WOLFGANG, DR., PLEMPEL, MANFRED, DR., REGEL, ERIK, ING.-GRAD., SCHALLER, KLAUS, DR., Büchel, Karl Heinz, Prof.Dr., Krämer, Wolfgang, Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1982
Main classification: A61K31
IPC codes: C07D233, A61P31, C07D249, A61K31, C07D521