TRISANTHRAQUINONYLAMINOTRIAZINE COMPOUNDS AS WELL AS THEIR PREPARATION AND APPLICATION AS VAT DYES

Abstract: 1. Triazine compounds of the formula see diagramm : EP0057381,P7,F5 wherein R represents A or B, A represents a radical of the formula see diagramm : EP0057381,P7,F2 B represents a radical of the formula see diagramm : EP0057381,P7,F3 it being possible for these radicals to be substituted by substituents customary in the chemistry of vat dyestuffs.

Description: 5 Trisanthrachinonylaminotriazinverbindungen sowie deren Herstellung und Verwendung als Küpenfarbstoffe Gegenstand der Erfindung sind neue Triazinverbindungen der Formel EMI1.1 worin R für A oder B, A für einen Rest der Formel EMI1.2 und B für einen Rest der Formel EMI1.3 stehen, wobei diese Reste durch in der Chemie der Küpenfarbstoffe übliche Substituenten substituiert sein können. Derartige Substituenten befinden sich gegebenenfalls vor allem im nicht mit dem Triazinrest verknüpften Seitenring von A und in dem Benzoylrest des Restes B; beispielhaft seien- genannt: C1, Br, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, CF3 und N02. Vorzugsweise sind die Reste A und B aber nicht weiter substituiert. Man erhält die neuen Farbstoffe beispielsweise dadurch, dass man 1 Mol Cyanurchlorid mit 1 oder 2 Mol eines Amins der Formel A-NH2 oder B-NH2 in einem unter den Reaktionsbedingungen indifferenten Lösungsmittel zum entsprechenden Mono- oder Diaminotriazin umsetzt und dieses anschliessend mit 2 bzw. 1 Mol eines Amins der Formel B-NH2 bzw. A-NH2 in Gegenwart einer aromatischen Oxyverbindung zum entsprechenden Triami notriazin kondensiert. Eine Variante für die Einführung des Restes B besteht darin, zunächst mit 1,5-Diaminoanthrachinon so umzusetzen, daB nur eine Aminogruppe mit dem Cyanurchlorid in Reaktion tritt und die nicht umgesetzte Aminogruppe zu acylieren, vorzugsweise mit Säurechloriden nach üblichen Verfahren. Die Acylierung kann dabei nach vorherigem vollständigen oder partiellen Umsatz aller Chloratome des Cyanurchlorids erfolgen. Geeignete indifferente Lösungsmittel zur Durchführung der ersten Stufe sind Nitrobenzol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Naphthalin und ähnliche Verbindungen. Die Reaktionstemperaturen für den Austausch eines Chloratoms des Cyanurchlorids liegen zwischen 100 und 1500C, vorzugsweise 130 und 1400C. Zur Herstellung von Diaminotriazinen werden höhere Temperaturen benötigt: 160-2100C, vorzugsweise 180-2000C. Geeignete Oxyverbindungen zum vollständigen Chloraustausch sind Phenol, Chlorphenole, Kresole, Naphthole usw.. Bevorzugt ist das normale Phenol. Die Umsetzung in diesen Phenolen erfolgt bei 110-1500C, vorzugsweise bei 120-1450C. Die eingesetzten Phenolmengen betragen vorzugsweise das 15 bis 40-fache der Cyanurchloridmenge. Bei der stufenweisen Umsetzung von Cyanurchlorid mit den Anthrachinonaminen setzt man zweckmässigerweise zuerst das Amin mit dem geringeren Molgewicht ein. Besonders vorteilhaft ist es aber, die neuen Farbstoffe im Eintopf-Verfahren herzustellen. Dabei arbeitet man von vornherein in einem Phenol als Reaktionsmedium, wobei das Gemisch der Reaktionspartner zunächst auf Temperaturen von 70-1100C, vorzugsweise 80-100 C zur Erzielung eines Mono- bzw. Dichloraustausches erwärmt und erst danach die Temperatur auf 120-150"C erhöht wird bis der vollständige Halogenaustausch eingetreten ist. Der Fortgang der Reaktion wird dabei in üblicher Weise analytisch verfolgt. Sobald auf diese Weise im kleinen Massstab das Temperatur/Zeit-Raster ermittelt worden ist, können die ermittelten Bedingungen unmittelbar auf die technischen Grossproduktionen übertragen werden. Zur "Schönung" der Reaktionsprodukte können diese schliesslich einer üblichen oxydativen Nachbehandlung unterworfen werden. Unter den erfindungsgemässen Reaktionsbedingungen werden überraschenderweise Produkte mit sehr geringen "Restchlor"-Werten (d.h. weniger als 0,8 %, vorzugsweise weniger als 0,4 %) erhalten. Führt man dagegen die letzte Stufe des Halogenaustauschs unterhalb 1200C durch, so steigt der "Rest- chlor-Gehalt -Gehalt deutlich an, wobei Produkte minderer Qualität, insbesondere unbefriedigender Nassechtheiten, erhalten werden. Andererseits ist auch eine Erwärmung in Gegenwart von Phenolen auf Temperaturen oberhalb 1500C zu vermeiden, weil in diesem Temperaturbereich bereits ein partieller bis vollständiger Chlor-/Phenoxy Austausch stattfindet. Da unter den erfindungsgemässen Bedingungen ein praktisch vollständiger Chlor-/Amin-Austausch ohne Anwendung eines Aminüberschusses möglich ist, können die Farbstoffe ohne zusätzliche Reinigungsoperationen in optimalen färberischen Qualitäten erhalten werden. Es genügt, die eingesetzten Lösungsmittel, beispielsweise durch Wasserdampf- oder Vakuumdestillation, zu entfernen, um die Farbstoffe in ausreichender Reinheit und praktisch quantitativer Ausbeute zu erhalten. Das ist überraschend, da es unter den erfindungsgemässen Reaktionsbedingungen nicht.möglich ist, die Chloratome des Cyanurchlorids auch nur annähernd vollständig allein gegen 1-Amino-5-benzoylamino- anthrachinon auszutauschen. Die erfindungsgemässen Küpenfarbstoffe färben Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle, aus der Küpe nach allen üblichen Färbeverfahren in sehr kräftigen, klaren, gelben bis orangegelben Tönen. Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus der DE-PS 5 90 163 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die Verbindungen der Formel I durch eine höhere Farbstärke und zum Teil auch durch eine verbesserte Lichtechtheit aus. Darüber hinaus entwickeln die neuen Farbstoffe im Gegensatz zu den bekannten Farbstoffen der Beispiele 1 - 6 der genannten Patentschrift optimale Farbstärke beim Färben aus warmer Flotte. Sie sind daher auch unbeschränkt in moderne Kontinue-Färbeverfahren einsetzbar. Technisch und wirtschaftlich bedeutsamer als die reinen Farbstoffe sind Gemische dieser Farbstoffe, insbesondere solche, wie man sie bei der Kondensation von Cyanurchlorid mit insgesamt 3 Mol (vorzugsweise aber einem Unterschuss bis zu 10 % d. Stöchiometrie) eines Gemisches der Amine A-NH2 und B-NH2 in Gegenwart von aromatischen Oxyverbindungen bei 90-1500C erhält. Solche Farbstoffgemische entsprechen etwa der folgenden Formel EMI6.1 worin A und B die in Formel I angegebene Bedeutung hat n für eine Zahl von 1,0 bis 1,8, m für eine Zahl von 1,2 bis 2,0, stehen, wobei die Summe von n + m = 3 beträgt-. Besonders wirtschaftlich ist es, anstelle der reinen Amine der Formel A-NH2 und B-NH2 deren technische Gemische einzusetzen. Dabei handelt es sich vor allem um solche Produkte, die bei der fabrikmässigen Herstellung von 1-Nitroanthrachinon und Dinitroanthrachinon durch Nitrierung von Anthrachinon als Rohprodukte und anschliessende Reduktion anfallen. Besonders überraschend ist, dass selbst die nitroanthrachinonhaltigen Mutterlaugen und sonstigen Abfallprodukte der gross technischen Reinigung von 1-Nitroanthrachinon mit gutem Erfolg als Ausgangsbasis zur Herstellung der Amine verwendet werden können. Solche Abfallprodukte haben etwa folgende Zusammensetzung: 1-Nitroanthrachinon: < 60 %, vorzugsweise < 45 % 2-Nitroanthrachinon: < 40 %, vorzugsweise c 30 % EMI7.1 <tb> 1 <SEP> ,5-Dinitroanthrachinon: <SEP> <tb> 1 <SEP> , <SEP> 8-Dinitroanthrachinon: <SEP> <tb> 1,6-Dinitroanthrachinon: <SEP> in <SEP> Summe <SEP> mindestens <SEP> 30 <SEP> % <tb> 1 <SEP> , <SEP> 7-Dinitroanthrachinon: <SEP> <tb> unsubst. <SEP> Anthrachinon <tb> Sonstige <tb> Durch Reduktion mit üblichen Mitteln erhält man daraus Amingemische entsprechender Zusammensetzung, die anstelle der reinen Amine A-NH2 mit gutem Erfolg zur Herstellung von Trisaminotriazinen des beanspruchten Types verwendet werden können. Auch die aus technischen Dinitroanthrachinonen erhaltenen Diaminoanthrachinongemische können zur Herstellung von Küpenfarbstoffen des beanspruchten Typs eingesetzt werden, indem man diese mit einem Benzoylhalogenid monoacyliert und das Reaktionsprodukt in der oben beschriebenen Weise zur Einführung des Restes B verwendet. Alternativ kann man das Diamingemisch zunächst mit Cyanurchlorid in der Weise umsetzen, dass nur eine Aminogruppe acyliert wird, und anschliessend den Benzoylrest einführen. Nach den genannten Verfahren werden Küpenfarbstoffe erhalten, deren Nuancen in erstaunlichem Masse reproduzierbar sind und deren Qualität oftmals die unter Verwendung von reinen Ausgangsmaterialien hergestellter Farbstoffe annähernd erreicht bzw. bisweilen sogar übertrifft. Dieses gilt insbesondere für die Farbstärke. Beispiel 1 a) 67,4 g 1-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon und 21,9 g 1-Amino-anthrachinon (98 %zig) werden in 550 ml Phenol bei 600C mit 18,5 g Cyanurchlorid unter Rühren versetzt. Nun wird gleichmässig schnell innerhalb 90 Minuten auf 1100C geheizt und wäh rend einer Stunde bei 110 - 1150C gehalten. In einer weiteren Stunde heizt man auf 1400C gleich mässig schnell hoch und hält bei dieser Temperatur so lange, bis in einer entnommenen Probe chromato graphisch nur noch Spuren der eingesetzten Amine nachweisbar sind (ca. 2 - 3 Stunden). Dabei setzt ab ca. 750C Salzsäureentwicklung ein, die beim Hochheizen bei 100 - 1100C stärker wird, um gegen Ende der Reaktion stark abzuflauen. Man treibt nun das Phenol aus dem Reaktionsgemisch mit Wasserdampf ab, saugt aus der verbliebenen wässrigen Suspension den Farbstoff ab, wäscht mit heissem Wasser und trocknet. Ausbeute: 96 g; Chlorgehalt: 0,4 %. Dieses Produkt färbt - nach üblichen Verfahren in feinverteilte Form gebracht - Baumwolle aus 550C warmer Küpe in klarem kräftigem goldorangen Ton. b) Man arbeitet wie in a) beschrieben, destilliert aber nach beendeter Reaktion das Phenol im Va kuum bei 140"C ab. Man erhält den gleichen Farb stoff wie in a). Beispiel 2 In einem 50 l-Rührwerkskessel werden 2,65 kg 1-Amino5-benzoylaminoanthrachinon und 1,51 kg 1-Amino-anthrachinon in 30 1 trockenem Phenol bei 600C eingerührt; man gibt 0,925 kg Cyanurchlorid zu, erwärmt in 90 Minuten gleichmässig schnell auf. llO"C, rührt eine Stunde bei dieser Temperatur nach, erwärmt in 90 Minuten gleichmässig auf 140 - 142"C und rührt weitere 2 Stunden bei dieser Temperatur nach. Während der Reaktion wird ab 900C ein mässig starker N2-Strom durchgeleitet um die gebildete Salzsäure zügig zu entfernen. Die Salzsäure wird in einem nachgeschalteten, mit Wasser gefüllten Wäscher absorbiert. Man setzt nun der Schmelze soviel feste Soda zu, dass der ursprünglich stark saure Titer sich dauerhaft auf pH 6,5 - 7,5 einstellt, drückt sie in einen 50 l-Venuleth und destilliert im Vakuum durch indirekte Heizung mit 6 bar Dampf alles Phenol ab. Der pulverige Inhalt des Venuleth wird zur Beseitigung der Salze mit der doppelten Menge kaltem Wasser angerührt, abgesaugt und mit der zweifachen Menge Wasser salzfrei gewaschen. Der Farbstoffpress- kuchen 5,6 kg - er enthält 4,55 kg Feststoff - wird nach üblichem Verfahren dispergiert und getrocknet. Cl-Gehalt einer getrockneten Probe des Presskuchens: 0,25 %. Baumwolle wird aus der Küpe nach allen Färbemethoden in goldorangen Tönen gefärbt. Beispiel 3 53 g 1-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon und 30 g 1 Amino-anthrachinon (98 %ig) werden in 550 ml Phenol bei 600C mit 18,5 g Cyanurchlorid unter Rühren versetzt. Nun wird gleichmässig schnell innerhalb 90 Minuten auf llO"C geheizt, eine weitere Stunde bei dieser Temperatur gehalten, in einer weiteren Stunde gleichmässig schnell auf 1400C erwärmt und 3 Stunden bei 140"C gehalten. Man treibt das Phenol mit Wasserdampf ab, saugt aus der wässrigen Suspension den Farbstoff ab, wäscht mit heissem Wasser und trocknet. Erhalten werden 91 g; Cl Gehalt: 0,4 %. Dieses Produkt färbt Baumwolle in einem -kräftigen gelborangen Ton. Beispiel 4 40,1 g 1-Amino-anthrachinon werden mit 18,5 g Cyanurchlorid in 400 ml Phenol während 1 Stunde bei 750C, weitere 2 Stunden bei 90 - 95 C unter Rühren erwärmt. Chromatographisch ist jetzt kein 1-Amino-anthrachinon mehr nachweisbar. Eine im Vakuum vom Phenol befreite Probe enthält 8,0 % Chlor. Nun gibt man 41 g 1-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon zu, erwärmt auf 140 - 1450C und hält bei dieser Temperatur 3 Stunden lang unter Rühren. Man entfernt nun durch Wasserdampfdestillation das Phenol, saugt ab, wäscht heiss mit Wasser und trocknet. Ausbeute: 86,1 g; Chlor-Gehalt: 0,4 %. Dieses Produkt färbt Baumwolle - in feinverteilte Form gebracht - grüner und eine Spur klarer als das nach Beispiel 1a) erhaltene Produkt. Beispiel 5 Man arbeitet wie in Beispiel 3 beschrieben, ersetzt das 1-Amino-anthrachinon aber durch eine gleich grosse Menge 2-Amino-anthrachinon. Erhalten werden 88,1 g eines Farbstoffs, der 0,6 % Chlor enthält und Baumwolle in einem ähnlichen Ton färbt wie der nach Beispiel 3 erhaltene Farbstoff. Beispiel 6 50 g 1-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon und 32,6 g 1- Amino-anthrachinon werden mit 18,5 g Cyanurchlorid bei 800C in 550 ml Phenol eingerührt, 30 Minuten bei 800C nachgerührt, innerhalb 2 Stunden auf 1200C geheizt und bei dieser Temperatur so lange gehalten, bis nur noch Spuren der Aminoverbindungen nachweisbar sind. Man treibt das Phenol mit Wasserdampf ab, saugt den Farbstoff ab, wäscht mit heissem Wasser und trocknet. Erhalten werden 88,8 g; Cl-Gehalt: 0,5 % Dieses Produkt färbt - in fein verteilte Form gebracht Baumwolle aus der Küpe sehr echt in einem kräftigen Goldorangeton. Beispiel 7 a) In 1000 ml Phenol werden 37 g 2,4-Dichlor-6-anthra chinonylamino(1)triazin (Chlorgehalt: 19,0 %) - er halten durch Einwirkung von molaren Mengen von 1 Amino-anthrachinon und Cyanurchlorid in Nitrobenzol bei 1300C während 30 Minuten - mit 68 g 1-Amino-5 benzoylamino-anthrachinon versetzt. Man rührt 1 Stunde bei 100 - 1100C und weitere 3 Stunden bei 1400C. Chromatographisch lässt sich nur noch wenig 1-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon nachweisen. Das Phenol wird mit Wasserdampf abgetrieben, das Produkt filtriert, gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 96,9 g; Chlorgehalt: 0,5 %. In fein verteilte Form gebracht färbt der Farb stoff Baumwolle aus warmer Küpe in einem Ton, der etwas röter ist als derjenige der mit C.I. Orange 15 erhalten wird. b) 79,5 g 2,4-Bis-(5-Benzoylamino)-anthrachinonyl amino(1)-6-chlor-anthrachinon = 0,1 Mol - erhal ten durch Umsetzung von 0,2 Mol 1-Amino-5-benzoyl amino-anthrachinon mit 0,1 Mol Cyanurchlorid in 500 ml Nitrobenzol während 30 - 45 Minuten bei 190 - 950C - werden mit 22,3 g 1-Amino-anthrachi- non = 0,1 Mol und 550 ml Phenol wie in a) beschrie ben, erwärmt und anschliessend mit Wasserdampf auf gearbeitet. Erhalten werden 97 g; Cl-Gehalt: 3,6 %. Beispiel 8 a) Man arbeitet wie in Beispiel 3 beschrieben, setzt aber anstelle von 98 %igem 1-Amino-anthrachinon eine gleich grosse Gewichtsmenge rohes 1-Amino anthrachinon folgender Zusammensetzung ein: 72,5 % 1-Amino-anthrachinon 5,9 % 2-Amino-anthrachinon 3,1 % 1,5-Diamino-anthrachinon 3,0 % 1,6-Diamino-anthrachinon 3,1 % 1,7-Diamino-anthrachinon 2,8 % 1,8-Diamino-anthrachinon 2,3 % Anthrachinon erhalten nach Beispiel 1 der DE-OS 27 40 889. Ausbeute an Küpfenfarbstoff: 91,8 g; Cl-Gehalt: 0,3 %. Dieses Produkt färbt - in fein verteilte Form ge bracht - eine Spur röter und etwas stumpfer als das nach Beispiel 1 a erhaltene Produkt. b) Wird wie in a) gearbeitet, aber nach Abtreibung des Phenols in die Wasserdampfdestillation bei pH 8 - 9 soviel Chlorlauge gegeben, dass nach 1 Stunde Hypo chlorit noch nachweisbar ist, so erhält man nach üblicher Aufarbeitung einen Farbstoff, der bei gleicher Farbstärke, wenig gelber, eine Spur kla rer färbt als der nach Beispiel 1a) erhaltene. Beispiel 9 a) Man arbeitet wie in Beispiel 1a beschrieben, setzt aber anstelle von 98 %igem 1-Amino-anthrachinon eine gleich grosse Gewichtsmenge rohes 1-Amino-anthra chinon folgender Zusammensetzung ein: 72,5 % 1-Amino-anthrachinon 5,9 % 2-Amino-anthrachinon 3,1 % 1,5-Diamino-anthrachinon 3,0 % 1,6-Diamino-anthrachinon 3,1 % 1,7-Diamino-anthrachinon 2,8 % 1,8-Diamino-anthrachinon 2,3 % Anthrachinon erhalten nach Beispiel 1 der DE-OS 27 40 889 Ausbeute: 91,8 g, Cl-Gehalt: 0,3 % Dieses Produkt färbt - in fein verteilte Form ge bracht - Spur röter und etwas stumpfer als das nach Beispiel 1a erhaltene Produkt. b) Wird wie in a) gearbeitet, aber nach Abtreibung des Phenols in die Wasserdampfdestillation bei pH 8-9 soviel Chlorlauge gegeben, dass nach 1 Stunde Hypochlorit noch nachweisbar ist, so erhält man nach üblicher Aufarbeitung einen Farbstoff, der bei gleicher Farbstärke, wenig gelber, Spur klarer färbt als der nach Beispiel 1a erhaltene. Beispiel 10 a) 49,3 g 1-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon und 28,2 g eines Amino-anthrachinongemisches folgen der Zusammensetzung 1-Amino-anthrachinon: 40,1 % 2-Amino-anthrachinon: 22,5 % 1,5-Diamino-anthrachinon: 2,8 % 1,8-Diamino-anthrachinon: 5,6 % 1,6-Diamino-anthrachinon: 3,6 % 1,7-Diamino-anthrachinon: 3,9 % Anthrachinon : 12,4 % (Rest auf 100 % unbekannt) werden mit 18,5 g Cyanurchlorid in 600 ml Phenol in 30 Minuten auf 1100C erwärmt, bei dieser Temperatur 1 Stunde gehalten, anschliessend in 1 Stunde auf 140"C erwärmt und bei dieser Tem peratur 3 Stunden gehalten. Das Phenol wird mit Wasserdampf abgetrieben, die verbleibende Suspension filtriert, heiss gewaschen und getrocknet. Erhalten werden 83,5 g Farbstoff, der in fein verteilte Form gebracht Baumwolle in kräftigem Goldorangeton färbt. b) Man arbeitet wie in a), behandelt nach der Wasser wäsche den Presskuchen bei pH 8-9 und 90-950C 2 Stun den als wässrige Dispersion mit Chlorlauge, filtriert und wäscht neutral. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle etwas stärker als der nach a) erhaltene mit deutlich klarerer Nuance. c) Das in a) eingesetzte Amino-anthrachinongemisch wurde erhalten durch NaSH-Reduktion aus einem Nitroanthrachinongemisch entsprechender Zusammen setzung, wie es bei der Isolierung aus einer Mutterlauge, die bei der Reinigung von rohem Anthrachinonnitrierungsprodukt gemäss Verfahren der DE-OS 23 43 978 anfällt, erhalten wird.

Claims: Patentansprüche 1. Triazinverbindungen der Formel EMI18.1 worin R für A oder B, A für einen Rest der Formel EMI18.2 und B für einen Rest der Formel EMI18.3 stehen, wobei diese Reste durch in der Chemie der Rüpenfarbstoffe übliche Substituenten substituiert sein können. 2. Verfahren. zur Herstellung von Triazinverbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Cyanurchlorid mit 1 oder 2 Mol eines Amins der Formel A-NH2 worin A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, oder 1 oder 2 Mol eines Amins der Formel B-NH2 worin B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, in einem indifferenten organischen Lösungsmittel unter Austausch von 1-2 Chloratomen umsetzt und das Reaktionsprodukt mit 2 bzw. 1 Mol eines der Amine A-NH2 bzw. B-NH2, das von dem in der ersten Stu fe eingesetzten Amin verschieden ist, in Gegenwart einer aromatischen Oxyverbindung unter praktisch vollständigem Chloraustausch kondensiert. 3. Triazinverbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass diese als Mischung von Stoffen der Formel (I) vorliegen, die hinsichtlich des Substituenten R voneinander verschieden sind. 4. Triazinverbindungen gemäss Anspruch 1 bzw. 3, da durch gekennzeichnet, dass diese als Mischungen von Stoffen der Formel EMI19.1 worin n für eine Zahl von 1,0 bis 1,8, m für eine Zahl von 1,2 bis 2,0 stehen, wobei die Summe n + m = 3 beträgt, und worin die Reste A und B die in Anspruch 1 ge nannte Bedeutung haben, vorzugsweise aber nicht weiter substituiert sind. 5. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffmischungen gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Cyanurchlorid mit insgesamt 2,7 bis 3 Mol eines Gemisches der Amine A-NH2 und B-NH2, wobei A und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, in Gegenwart von aromatischen Hydroxyverbindungen bis zum praktisch vollständigen Chloraustausch um setzt. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch aus 1,0 - 1,8 Mol des Amins A-NH2 und 1,2 - 2,0 Mol des Amins B-NH2 einsetzt, wobei A und B die in Anspruch 1 genannte Bedeu tung haben und die Molensumme der Amine 2,7 bis 3,0 beträgt. 7. Verfahren gemäss der Ansprüche 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, dass man in einem "Eintopfver fahren" die Umsetzung zunächst bei 70 - 1100C bis zum erfolgten Mono- bzw. Dichloraustausch durchführt und dann bei 120 - 1500C zu Ende führt. 8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Amine der Formel A-NH2 solche ein setzt, die durch Reduktion der Abfallprodukte und vorzugsweise der Rohprodukte der technischen Anthrachinonmononitrierung erhalten werden. 9. Verfahren nach Anspruch 2 oder 5, dadurch gekenn zeichnet, dass man als Aminkomponente B-NH2 solche einsetzt, die durch Reduktion von Dinitroanthra chinongemischen und anschliessende Monoacylierung erhalten werden. 10. Verwendung der Triazinverbindungen gemäss der An sprüche 1 und 3 - 4 sowie der Verfahrensprodukte gemäss der Ansprüche 2 und 5 - 9 als Küpenfarbstoffe, vorzugsweise nach der Warmfärbemethode.

Inventors: HOHMANN, WALTER, DR., WUNDERLICH, KLAUS, DR.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1982
Main classification: C09B1
IPC codes: C09B1