2,5-DISUBSTITUTED-1,3-DITHIANES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE

Abstract: 1. 2,5-Disubstituted 1,3-dithianes of the formula see diagramm : EP0073378,P9,F4 wherein X**1 denotes see diagramm : EP0073378,P9,F5 and Y**1 denotes R**2 or X**1 denotes R**3 and Y**1 denotes see diagramm : EP0073378,P9,F6 or X**1 denotes see diagramm : EP0073378,P9,F7 and Y**1 denotes see diagramm : EP0073378,P9,F8 and R**1 can be Cn H2n + 1 , Cn H2n + 1 S, Cn H2n + 1 COO, Cn H2n + 1 OCOO, (C2 H5 )2 N, (CH3 )2 N, F, Cl, Br, NO2 , CN, see diagramm : EP0073378,P9,F9 or see diagramm : EP0073378,P9,F10 R**2 can be Cn H2n + 1 , OR**3 , SR**3 , R**3 COO, R**3 OCO, see diagramm : EP0073378,P9,F11 see diagramm : EP0073378,P9,F12 or CN, R**3 can be Cn H2n + 1 and R**4 can be Cn H2n + 1 , Cn H2n + 1 O, F, Cl, Br, NO2 or CN, in which n = 1 to 12, with the exception of the 1,3-dithianes of the formula see diagramm : EP0073378,P9,F13 wherein R represents methyl or tertiary butyl.

Description: 2,5-disubstituierte-1,3-Dithiane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Die Erfindung betrifft neue 2t5-disubstituierte-1,3- Dithiane, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in optoelektronischen Bauelementen. Es ist bekannt, dass nematische flüssige Kristalle aufgrund ihrer dielektrischen Anisotropie verschiedene elektrooptische Effekte zeigen, die zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen genutzt werden können (vgl. z.B. G. Meier, E. Sackmann, J.G. Grabmaier, Applications of Liquid Crystals, Berlin-Heidelberg-New York, Springer-Verlag 1975). Nematische flüssige Kristalle mit negativer dielektrischer Anisotropie zeigen den dynamischen Streueffekt, der die Konstruktion von optoelektronischen Bauelementen ohne die Verwendung von Polarisatoren erlaubt. Von besonderem Interesse sind Bauelemente auf der Basis künstlich verdrillter nematischer Schichten von Substanzen mit positiver dielektrischer Anisotropie, wobei die De formation der Verdrillung unter Einwirkung eines elektrischen Feldes zu Hell-Dunkel-Effekten führt. Es gibt aber zur Zeit weder eine reine Verbindung noch Gemische mehrerer Substanzen, welche alle Anforderungen erfüllen, die an eine Substanz für optoelektronische Bauelemente gestellt werden, insbesondere niedrige Schmelz- und hohe Klärpunkte, Farblosigkeit und Beständigkeit unter Einwirkung von Licht, Chemikalien und thermischer Belastung. Es wurde nun eine neue, zur Verwendung in Flüssigkristall-Anzeigen geeignete Substanzklasse, nämlich 2, 5-disubstituierte-1 , 3-Dithiane, gefunden, die günstige Eigenschaften hinsichtlich des Schmelz- und Klärpunkts, der Farblosigkeit sowie der Beständigkeit unter Einwirkung von Licht, Chemikalien und thermischer Belastung aufweist. Die Erfindung betrifft daher neue 2,5-disubstituierte1,3-Dithiane der Formel EMI2.1 in der EMI2.2 und 1 = R2 oder X1 =R3 und EMI2.3 oder EMI3.1 bedeuten und RÚ = CnH2n+1, CnH2n+1O, CnH2n+1S, CnH2n+1COO, CnH2n+1OCOO, (C2H5)2N, (CH3)2N, F, Cl, Br, NO2, CN, EMI3.2 Rê = CnH2n+1, OR , SR , R COO, R OCO, EMI3.3 EMI3.4 R3 = CnH2n+1 und R4 = CnH2n+1, CnH2n+1O, F, Cl, Br, NO2, CN, mit n = 1 bis 12 sein kann. Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung der neuen 2,5-disubstituierten-1,3-Dithiane sowie deren Verwendung in optoelektronischen Bauelementen. Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel EMI3.5 in der EMI3.6 und y2 = R6 oder X2 = und EMI3.7 oder EMI3.8 und bedeuten und R5 = CnH2n+1, CnH2n+1O, CnH2n+1S, CnH2n+1COO, F, CN, EMI4.1 R6 = CnH2n+1, OR7, SR7, R7 = CnH2n+1 und R8 = CnH2n+1, CnH2n+1O, F, CN, mit n = 3 bis 9 sein kann. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel EMI4.2 in der EMI4.3 und Y3 = R10 bedeuten und R9 = CnH2n+1, CnH2n+1O, CnH2n+1S, CnH2n+1COO, F, EMI4.4 R10 = CnH2n+1, OCnH2n+1, mit n = 3 bis 9 sein kann. Als 2,5-disubstituierte-1,3-Dithiane seien beispielsweise genannt: 2-(4-Propylphenyl)-5-heptyl-1,3-dithian 2-(4-Pentylphenyl)-5-heptyl-1,3-dithian 2-(4-Heptylphenyl)-5-heptyl-1,3-dithian 2-(4-Cyanophenyl)-5-butyl-1,3-dithian 2-(4-Butyloxyphenyl)-5-propyl-1,3-dithian 2-Pentyl-5-(4-heptylphenyl)-1,3-dithian 2-Heptyl-5-(4-heptylphenyl)-1,3-dithian 2-Heptyl-5-(4-heptyloxyphenyl)-1,3-dithian 2-Heptyl-5-(4-cyanophenyl)-1,3-dithian 2-Heptyl-5-(4-fluorophenyl)-1,3-dithian 2-(4-Propylphenyl)-5-(4-propylphenyl)-1,3-dithian 2-(4-Heptylphenyl)-5-(4-propylphenyl)-1,3-dithian 2-(4-Butyloxyphenyl)-5-(4-propylphenyl)-1,3-dithian 2-(4-Cyanophenyl)-5-(4-propylphenyl)-1,3-dithian 2-(4-Butoxyphenyl)-5-heptyl-1,3-dithian 2'-(4-Hexyloxyphenyl)-5-heptyl-1,3-dithian 2-(4-Heptyloxyphenyl)-5-heptyl-1,3-dithian 2'-(4-Octyloxyphenyl)-5-heptyl-1,3-dithian 2-(4-Butyloxyphenyl)-5-pentyl-1,3-dithian 2-(4-Fluorophenyl)-5-heptyl-1,3-dithian 2-(4-Cyanophenyl)-5-heptyl-1,3-dithian 2-[4-(4'-Ethoxybenzoyloxy)-phenyl]-5-butyl-1,3-dithian 2-[4-(4'-Butoxybenzoyloxy)-phenyl]-5-butyl-1,3-dithian 2-[4-(4'-Butyloxybenzoyloxy)-phenyl]-5-heptyl-1,3-dithian 2-[4-(4'-Fluorobenzoyloxy)-phenyl]-5-heptyl-1,3-dithian 2-[4-(4'-Cyanobenzoyloxy)-phenyl]-5-heptyl-1,3-dithian bevorzugt 2-(4-Butoxyphenyl)-5-heptyl-1,3-dithian 2'-(4-Hexyloxyphenyl)-5-heptyl-1,3-dithian 2-(4-Heptyloxyphenyl)-5-heptyl-1,3-dithian 2'-(4-Octyloxyphenyl)-5-heptyl-1,3-dithian 2-(4-Butyloxyphenyl)-5-pentyl-1,3-dithian 2-(4-Fluorophenyl)-5-heptyl-1,3-dithian 2-(4-Cyanophenyl)-5-heptyl-1,3-dithian besonders bevorzugt 2-[4-(4'-Ethoxybenzoyloxy)-phenyl] 5-butyl-1,3-dithian 2-[4-(4'-Butoxybenzoyloxy)-phenyl]-5-butyl-1,3-dithian 2-/4-(4'-Butylaxybenzoyloxy)-phenyl7-5-heptyl-1,3-dithian 2-[4-(4'-Fluorobenzoyloxy)-phenyl]-5-heptyl-1,3-dithian 2-[4-(4'-Cyanobenzoyloxy)-phenyl]-5-heptyl-1,3-dithian. Die erfindungsgemäBen 2.,5-Disubstituierten 1,2-Dithiane können durch Umsetzung von Alkanalen oder para-substi tui.erten Benzaldehyden der allgemeinen Formel EMI6.1 in der X1 die vorgenannte Bedeutung hat und zusätzlich noch für eine p-Hydroxyphenylgruppe stehen kann, mit 2-substituierten 1,3-Propandithiolen der allgemeinen Formel EMI6.2 in der 1 die vorgenannte Bedeutung hat und zusätzlich noch für eine p-Hydroxyphenylgruppe stehen kann, in Gegenwart eines inerten, organischen Lösungs- und/ oder Verdünnungsmittels und in Gegenwart eines sauren Katalysators hergestellt werden, wobei, wenn X1 und/oder 1 eine p-Hydroxyphenylgruppe bedeuten, noch ein Veresterungs- oder Veretherungsschritt erfolgt. Die erfindungsgemässe Umsetzung wird im allgemeinen bei Temperaturen von etwa 20 bis 800C, bevorzugt bei 30 bis 50. C, durchgeführt. Ublicherweise setzt man etwa 0r8 bis 1,3 Mol, bevor zugt 0t9 bis 1,2 Mol, besonders bevorzugt 1 Mol, Alkanale oder p-substituierte Benzaldehyde der Formel (iv?:) pro Mol 1,3-Propandithiol der Formel (V) ein. Als inerte, organische Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel können Methylenchlorid, Chloroform, Dichlorethan, Benzol und/oder Ether, wie Diethylether, bevorzugt Methylenchlorid und/oder Dichlorethan, eingesetzt werden. Die Menge der eingesetzten Lösungs- und/oder Verdün nungsmittel kann in weiten Bereichen schwanken. Sie liegt im allgemeinen bei 1 bis 3 1, bevorzugt bei 2 1, bezogen auf 1 Mol eingesetztes 1,3-Propandithiol der Formel V. Als saure Katalysatoren können sowohl Lewis- als auch Brönsted-Säuren, wie ZnCl2, AlCl3, BF3-Etherat, H2SO4 und/oder HCI, bevorzugt AlCl3 und/oder BF3-Etherat, eingesetzt werden. Die eingesetzte Menge der sauren Katalysatoren kann ebenfalls in weiten Grenzen schwanken. Man setzt im allgemeinen 0,1 bis 10 Mol-%, bevorzugt 1 Mol-%, bezogen auf eingesetztes 1,3-Propandithiol, ein. Wenn man p-Hydroxybenzaldehyd mit 2-Heptyl-1,3-propandithiol nach dem erfindungsgemässen Verfahren umsetzt, so wird das daraus erhaltene 1,3-Dithian anschliessend noch mit den entsprechenden Alkylhalogeniden oder Säurechloriden zu den 2,5-disubstituierten 1,3-Dithianen der Formeln (I) bis (III) verestert oder verethert. Die Veresterung oder Veretherung der Phenolgruppe erfolgt dabei nach den bekannten Methoden, wie sie z.B. in Houben-Weyl, Bd. 8, S. 543 ff. (1952) oder Houben- -- Weyl, Bd. 633, 5. 49 ff. (1965) beschrieben sind. - Das erfindungsgemässe Verfahren kann am Beispiel der -- - Umsetzung von 2-Heptyl-,3-propandithiol mit p-Hydroxy- : : benzaldehyd und n-Butylbromid formelmässig wie folgt dargestellt werden: EMI8.1 EMI8.2 Die erfindungsgemässen 2,5-disubstituierten-1,3-Dithiane besitzen anisotrope Eigenschaften, d.h. sie sind entweder enantiotrop flüssigkristallin oder monotrop flüssigkristallin, wobei bei monotrop flüssigkristallinen Verbindungen der Klärpunkt (Tc) der reinen Substanz niedriger liegt als deren Schmelzpunkt (Tm) Dier erfindungsgemässen 2,5-disubstituierten-1,3-Dithiane können aufgrund ihrer anisotropen Eigenschaft als flüssigkristalline Verbindungen für die Konstruktion von optoelektronischen Bauelementen verwendet werden. Dabei werden die 1,3-Dithiane in Form ihrer Gemische untereinander oder mit anderen kristallinflüssigen Verbindungen, wie sie z.B. in der DE-OS 2 139 628 als p,p'-disubstituierte Benzoesäurephenylester und in der DE-OS 2 636 684 als p,p'-disubstituierte Phenylcyclohexane beschrieben sind, oder mit nicht-kristallinflüssigen Substanzen, z.B. mit Farbstoffen (beschrieben in Chimia 34 (2), 47 (1980)),eingesetzt. Wesentlich ist dabei, dass die eingesetzten Flüssigkristallmischungen mindestens eine der Verbindungen der Formel (I) enthalten. Die Verbindung der Formel (I) kann dann mit anderen Substanzen, wie anderen kristallinflüssigen Verbindungen oder nicht-kristallinflüssigen Verbindungen, in jedem beliebigen Mengenverhältnis in der Flüssigkristallmischung vorliegen. Im allgemeinen enthalten die erfindungsgemässen Flüssigkristallmischungen 1 bis 95, bevorzugt 5 bis 50, Gew.-Tle der Verbindungen der Formel I. Die Vorteile der erfindungsgemässen 2,5-disubstituierten-1,3-Dithiane, die, wie oben dargelegt, in Form ihrer Gemische untereinander oder mit anderen kristallinflüssigen oder nicht-kristallinflüssigen Substanzen für optoelektronische Bauelemente verwendet werden können, bestehen in den meist niedrigen Schmelzpunkten bei hinreichend hohen Klärpunkten, in der Farblosigkeit und Beständigkeit unter Einwirkung von Licht, Chemikalien und thermischer Belastung. Die folgenden Beispiele sollen die Herstellung der erfindungsgemässen 2,5-disubstituierten-1,3-Dithiane verdeutlichen. Beispiel 1 Darstellung von 2-substituierten 1,3-Propandithiolen In einem 2-l-Dreihalskolben werden 2r1 Mol p-Toluolsulfonsäurechlorid in 1 1 trockenem Pyridin vorgelegt und unter Kuhlung und starkem Rühren 1 Mol 2-alkyl- bzw. 2-aryl-substituiertes 1,3-Propandiol (erhältlich durch LiAlH4-Reduktion der entsprechenden 2-substituierten Malonsäureester analog E.L. Eliel und Sr. M. Carmeline Knoeber, H. Am. Chem. Soc. 90, 3444 (1968)) langsam zugesetzt. Nach Stehen über Nacht wird das Lösungsmittel abdestilliert und das in praktisch quantitativer Ausbeute erhaltene Ditosylat mit 5 Mol Thioharnstoff in 2 1 Ethanol unter Stickstoff ca. 8 Stunden zum RückfluB erhitzt. Anschliessend wird das Ethanol abdestilliert und der Rückstand mit 380 g NaOH in 2 1 Wasser weitere 8 h zum Rückfluss erhitzt. Danach wird angesäuert und mehrmals mit Chloroform extrahiert. Nach Trocknen der org. Phasen mit Na2SO4 wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der Rückstand fraktioniert bzw. umkristallisiert. Beispiele sind in Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1: R CH(CH2SH)2 R Ausbeute (%) Sdp. ( C/mm Hg) n-C4H9 72 60-70/0,8 n-C7H15 81 94-96/0,4 Tabelle 1: R CH(CH2SH)2 (Fortsetzung) R Ausbeute (%) Sdp. ( C/mm Hg) C6H5 82 86-95/0,3 C6H -CH2- 86 102-107/0,8 Beispiel 2 Darstellung von 2-(4-Hydroxyphenyl)-5-n-heptyl-1,3dithian (Formel I: X = p-HO-C6H4; Y = n-C7H15) 10,3 g (0,05 m) 2-n-Heptylpropandithiol-1,3 und 6,1 g (0,05 m) p-Hydroxybenzaldehyd werden in 100 ml Dichlorethan vorgelegt, eine katalytische Menge AlCl3 zugege ben und über Nacht gerührt. Dann wird mehrmals mit Wasser ausgeschüttelt und anschliessend die org. Phase über Na2 SO4 getrocknet. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum verbleiben 13,6 g (88 %) farblose Xristalle, die durch Umkristallisation gereinigt werden. Tm = 104-1070C; Tc = Nach der Arbeitweise von Beispiel 2 werden unter Verwendung der entsprechenden 2-substituierten 1,3-Propandithiole und entsprechend substituierten Benzaldehyden die folgenden Verbindungen der Formel I hergestellt: 2-(4-Methoxyphenyl)-5-heptyl-1,3-dithian 2-(4-Nitrophenyl)-5-heptyl-1,3-dithian 2-(4-Dimethylamino)-5-heptyl-1,3-dithian 2-(4-Cyanophenyl)-5-heptyl-1,3-dithian 2-(4-Hydroxyphenyl)-5-heptyl-1,3-dithian 2-(4-Methoxyphenyl)-5-butyl-1,3-dithian 2-(4-Cyanophenyl)-5-butyl-1,3-dithian Beispiel 3 Darstellung von 2-(4-n-Butyloxyphenyl)-5-n-heptyl-1,3dithian (Formel I: X = 4-C4H9O-C6H4; Y = C7H15) 6,2 g (0,02 m) 2-(4-Hydroxyphenyl)-5-heptyl-1,3-dithian werden unter Rühren in eine Lösung von 0,6 g (0,025 m) Natrium in 30 ml abs. Ethanol eingetragen. Danach werden 3,43 g (0,025 m) n-Butylbromid hinzugefügt und der Ansatz 5 Stunden zum Rückfluss erhitzt Anschliessend wird in Ether aufgenommen, mit Natronlauge und mit Wasser ausgeschüttelt. Nach Trocknen der org. Phase über Na2SO4 wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Zurück bleiben 6,5 g (89 %) farblose Kristalle, die aus Ethanol umkristallisiert werden. Tm = 58 - 590C; Tc ='390C. Nach der oben beschriebenen Arbeitweise werden analog die folgenden Verbindungen der Formel I hergestellt: 2- (4-Hexyloxyphenyl) -5-heptyl-1 , 3-dithian 2-(4-Heptyloxyphenyl)-5-heptyl-1,3-dithian 2-(4-Octyloxyphenyl)-5-heptyl-1,3-dithian 2-(4-Butyloxyphenyl)-5-butyl-1,3-dithian 2-(4-Heptyloxyphenyl)-5-butyl-1,3-dithian Beispiel 4 Darstellung von 2-[4-(4'-Butyloxybenzoyloxy)-phenyl]5-butyl-1,3-dithian (Formel I: X =C4HgO-C6H4-COO-C6H4; Y = C7H15) In eine Lösung von 5,35 g (0,02 m) 2-(4-Hydroxyphenyl)-5-butyl-1,3-dithian in 30 ml Pyridin werden unter Rühren 6,39 g (0,03 m) 4-Butyloxybenzoylchlorid langsam eingetragen und über Nacht stehengelassen. Anschliessend wird mit Ether aufgenommen und mehrmals mit Salzsäure ausgeschüttelt. Nach Trocknen der org. Phase mit Na2 SO4 wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Zurück bleiben 7,5 g (84 %) farblose Kristalle, die aus Aceton umkristallisiert werden. T 112 - 1160C; m Tc = 2150C. Nach der oben beschriebenen Arbeitweise werden analog die folgenden Verbindungen der Formel I hergestellt: 2-/4-(4'-Methoxybenzyloxy)-phenyl7-5-butyl-1,3-dithian 2-/4-(4'-Cyanobenzoyloxy)-phenyl7-5-butyl-1,3-dithian 2-L4- (4 -Butyloxybenzoyloxy) -pheny7-5-heptyl-1 , 3-dithian 2-/4-(4'-Cyanobenzoyloxy)-phenyl7-5-heptyl-1,3-dithian 2-(4-Cyclohexylcarboxyphenyl)-5-heptyl-1,3-dithian

Claims: Patentansprüche 1. 2 ,5-disubstituierte-1,3-Dithiane der Formel EMI14.1 worin EMI14.2 und YÚ = R2 oder X1 = R3 und EMI14.3 oder EMI14.4 und EMI14.5 bedeuten und RÚ = CnH2n+1, CnH2n+1O, CnH2n+1S, CnH2n+1COO, CnH2n+1OCOO, (C2H5)2N, (CH3)2N, F, Cl, Br, NO2, CN, EMI14.6 Rê = CnH2n+1, OR , SR , R COO, R OCO, EMI14.7 EMI14.8 R = CnH2n+1 und R4 = CnH2n+1, CnH2n+1O, F, Cl, Br, NO2, CN mit n = 1 bis 12 sein kann. 2. Verfahren zur Herstellung von 2,5-disubstituierten- 1,3-Dithianen der Formel EMI15.1 worin EMI15.2 und YÚ = R2 oder XÚ = R und EMI15.3 oder EMI15.4 und EMI15.5 bedeuten und RÚ = CnH2n+1, CnH2n+1O, CnH2n+1S, CnH2n+1COO, CnH2n+1OCOO, (C2H5)2N, (CH3)2N, F, Cl, Br, NO2, CN, EMI15.6 Rê = CnH2n+1, OR , SR , R COO, R OCO, EMI15.7 EMI15.8 CN, R3 = C CnH2n+1 und R4 = CnH2n+1, CnH2n+1O, F, Cl, Br, NO2, CN mit n = @ bis 12 sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkanale oder para-substituierte Benzaldehyde der Formel EMI16.1 in der x1 die vorgenannte Bedeutung hat und zusätzlich noch für eine p-Hydroxyphenylgruppe stehen kann, mit 2-substituierten 1,3-Propandithiolen der Formel EMI16.2 in der 1 die vorgenannte Bedeutung hat und zusätzlich noch für eine p-Hydroxyphenylgruppe stehen kann, in Gegenwart eines inerten, organischen Lösungs und/oder Verdünnungsmittels und in Gegenwart eines sauren Katalysators umsetzt, wobei, wenn X1 und/ oder y1 für eine p-Hydroxyphenylgruppe stehen, sich noch ein Veresterungs- oder Veretherungs schritt anschliesst. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei Temperaturen von 20 bis 800C durchführt. 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei 30 bis 500C durchführt. 5. Verfahren nach Ansprüchen 2 bis 4, dadurch ge kennzeichnet, dass man 0,8 bis 1,3 Mol Alkanale oder p-substituierte Benzaldehyde pro Mol 2-substi tuiertem 1,3-Propandithiol einsetzt. 6. Verfahren nach Ansprüchen 2 bis 4, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1 Mol Alkanale oder p-substi tuierte Benzaldehyde pro Mol 2-substituiertem 1,3-Propandithiol einsetzt. 7. Verfahren nach Ansprüchen 2 bis 6, dadurch ge kennzeichnet, dass man als inerte, organische Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel Methylen chlorid, Chloroform, Dichlorethan, Benzol und/ oder Diethylether einsetzt. 8. Verfahren nach Ansprüchen 2 bis 7, dadurch gekenn zeichnet, dass man als saure Katalysatoren Lewis und/oder Brönsted --Säuren einsetzt. 9. Flüssigkristallmischungen enthaltend mindestens eine der Verbindungen der Formel EMI18.1 worin EMI18.2 und YÚ = R2 oder xl 3 @ und EMI18.3 oder EMI18.4 und EMI18.5 bedeuten und RÚ = CnH2n+1, CnH2n+1O, CnH2n+1S, CnH2n+1COO, CnH2n+1OCOO, (C2H5)2N, (CH3)2N, F, Cl, Br, NO2, CN, EMI18.6 Rê = CnH2n+1, OR , SR , R COO, R OCO, EMI18.7 EMI18.8 R = CnH2n+1 und 4 @ mit n = 1 bis 12 sein kann. 10. Verwendung der Flüssigkristallmischungen in opto elektronischen Bauelementen.

Inventors: OLLER, MANFRED, DR., Öller, Manfred, Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1982
Main classification: C07D339
IPC codes: G02F1, C07D339, C09K19