USE OF 1,1-DI(C1-C6-ALKYL)-2-PHENYL-ETHANE DERIVATIVES AS AROMA CHEMICALS

Abstract: 1. The use of 1,1-Di(C1 -C6 -alkyl)-2-phenyl-ethane derivatives of formula A see diagramm : EP0076493,P8,F3 a : R = CHO b : R = CH2 OH c : R = CH2 OAc d : R = CN e : R = CH2 OCHO wherein R is a formyl-, hydroxymethyl-, formoxymethyl-, acetoxymethyl- or nitrilo group and the total number of carbon atoms in both alkyl substituents together is 8 at most, as aroma chemicals or flavoring ingredient of perfume compositions for cosmetic or technical flavorings.

Description: Beschreibung Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der l,l-Dialkyl2-phenyl-ethan-Derivate Aa-e, worin R eine Formyl-, Hydroxymethyl-, Acetoxyrnethyl-,Nitril- oder Formoxymethylgruppe bedeutet, als Riechstoff oder Bestandteil von Riechstoff-Mischungen für insbesondere kosmetische und technische Parfümierungen. Die Erfindung wird zunächst anhand der a,a-Dimethyl-Derivate la-ld erläutert. EMI1.1 Für die Parfümerie sind Riechstoffe mit blumiger Geruchscharakteristik von grossem Interesse. Da die Destillate oder Extrakte aus Pflanzenteilen mit dem jeweils charakteristischen Duft entweder sehr kostspielig sind - wie z.B. bei Rosen-Dl oder Jasmin-Absolue- , oder aufgrund ihrer Instabilität nicht zu gewinnen sind - wie bei Flieder oder Maiglöckchen - , ist man seit Bestehen der Riechstoff-Industrie bestrebt, synthetische Ersatzprodukte darzustellen. Während es für die meisten der verschiedenen geruchsprägenden Substanzen aus den stabilen Pflanzen-Destillaten oder -Extrakten bereits chemi sshe Partial- oder Totalsynthesen gibt, die auch ofitechnisch realisierbar sind, kann bei den instabilen Naturdüften wie Maiglöckchen oder Flieder nur auf technisch stabile, synthetische Ersatzprodukte zurückgegriffen werden, die zwar eine vom Naturstoff abweichende Struktur, aber einen ähnlichen Duft aufifeisen sollten. Derartige vielfach verwendete synthetische Riechstoffe mit blumigem Charakter sind z.B. Dimethylbenzyl-carbinol (2) oder Phenylethyl-dimethyl-carbinol (3). Der Duft der Verbindung 2 wird beschrieben als lsarmBrautig blumig, leicht animalisch mit einer Nebennote nach frisch geschnittenem Holz-und Anklängen von Lilien- und Holunderblütenduft (S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Nr. 989). Die Verbindung 3 (Arctander, Nr. 1043) besitzt einen blumig grünen, schwach krautigen und öligen Duft, der an Lilie und Hyazinthe erinnert. Beide Verbindungen 2, 2 sind nur durch Grignard-Reaktionen zugänglich, die einen relativ hohen technischen Aufwand erfordern. Die zu den tertiären Alkoholen 2 und 3 analogen sekundären Alkohole werden in der Parfümerie nicht verwendet, wohl aber die entsprechenden primären Alkohole 4 und 5. Allerdings besitzen diese Verbindungen erheblich von 2, 3 abweichende Geruchsnoten. EMI2.1 So wird der Duft des in grossen Mengen verwendeten Phenylethyl- alkohols (4) als mild und warm, Rosen- und Honig-artig" beschrieben (Arctander, Nr. 2513). Der Dihydrozimtalkohol (5) riecht etwas zimtartig, bzw. warm und mild, balsamisch-blumig, süss" (Arctander, Nr. 2589). Der durch Aldolkondensation von Benzaldehyd und Propionaldehyd sowie anschliessende Hydrierung dargestellte a-Methyl-dihydro-zimtalkohol (6) besitzt einen sehr schwachen, zimtartig-süssen, leicht holzigen Geruch und wird nicht als Riechstoff verwendet. Es ist daher überraschend, dass der a,a-dimethyl-substituierte primäre Alkohol lb einen stark ausstrahlenden und angenehm blumigen Duft in Richtung Maiglöckshen und Ilyazinthe"aufweist, der an bestimmte Geruchsaspekte der tertiären Carbinole erinnert, diese jedoch in Parfumkompositionen an natürlicher Ausstrahlung übertrifft. Die , -Dimethyl-Verbindung lb ist in der chemischen Literatur beschrieben worden, ohne dass ihre besonderen olfaktorischen Eigenschaften erkannt oder erwähnt worden sind [V. G. Purohit und R. Subramanian, qhem. and Ind. 1978, 731. P. Warrick und lf. R. Saunders, J. Am. Chem. Soc., 84, 4095 (1962); A. Haller und E. Bauer, Ann. Chim., 9, 15 (1918)]. Es wurde gefunden, dass sich die Verbindung lb aufgrund ihrer Geruchseigenschaften sehr gut- in Parfümöle blumigen Typs einarbeiten lässt und diesen mehr natürliche Ausstrahlung verleiht. Der Aldehyd la besitzt einen starken aldehydisch-grünen Geruch der vor allem in geringen Dosierungen vorteilhaft in Parfümöle eingearbeitet werden kann. Die Darstellung des a,a-dimethyl-substituierten Aldehyds la wurde von H. K. Dietl und K. C. Brannock (Tetrahedron Letters 1973, 1273) beschrieben, ohne dass auf die Geruchseigenschaften der Verbindung eingegangen worden ist. Durch übliche Veresterung wurden aus dem primären Alkohol Ib verschiedene Ester dargestellt, von denen das Acetat lc und das Formiat le besondere olfaktorische Effekte aufweisen. Die Ge == ruchsnoten von lc können als"holzig, süss-krautig, blumig" und die von le als "holzig, krautig, grün" beschrieben werden. Das Nitril ld besitzt einen krautig-balsamischen Duft mit blumigen und fruchtigen Nebennoten. Die Verbindungen la-ld sind aus Grundchemikalien auf relativ einfachem Weg zugänglich und können daher in beliebiger Menge produziert werden. EMI4.1 Die Darstellung der Substanzen la-d erfolgte ausgehend von Benzylchlorid (7), das in einer nphase-transfer"-Reaktion mit Tso- butyraldehyd (8) in an sich bekannter Weise zu dem Aldehyd la ungesetzt wurde. Diese Reaktion ist unter Verwendung von 50ig. wässriger Natronlauge und katalytischen Mengen an Tetrabutyl ammonium-jodid beschrieben worden (H. K. Dietl und K. C. Brannock, Tetrahedron Letters 1973, 1273). Es wurde gefunden, dass anstelle des von Dietl und Brannock eingesetzten,kostspieligen Tetrabutylammonium-jodids auch das preiswerte Tricaprylmethyl-ammonium-chlorid (Aliquat 336) verwendet werden kann. Die Reaktion wird bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei Siedetemperatur, in einem Zweiphasen-System, bestehend aus To 1UD1 und 50iger NaOH durchgeführt. Durch übliches Aufarbeiten und Destillation wurde der Aldehyd la in ca. 60 do Ausbeute erhalten. Die Reduktion des Aldehyds la zu dem primären Alkohol Ib erfolgte vorzugsweise durch katalytische Hydrierung unter Verwendung von Raney-Nickel oder Kupfer-chromit in unverdünntem Zustand oder unter Verwendung von polaren aprotischen Lösungsmitteln wie Methanol. Weiterhin wurde die Reduktion unter Verlfendung von Hydriden wie Natriumborhydrid oder Lithi umaluminiumhydrid unter Einhaltung üblicher Reaktionsbedingungen ausgeführt. Die Veresterung erfolgte in an sich bekannter Weise durch Umsetzen des Alkohols lb mit Säureanhydriden in Gegenwart säurebindender Substanzen lrie beispielsweise Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat. Durch Umsetzung von lb mit Acetanhydrid/ Natriumcarbonat wurde das Acetat lc dargestellt. Das Nitril ld wurde in an sich bekannter Weise durch Einwirkung von Hydroxylamin auf la in einem basischem Medium unter Bildung des Oxims 9 und dessen nachfolgende Dehydratisierung durch Einlsirkung von Acetanhydrid in der Siedehitze dargestellt. Die für die Darstellung der Verbindungen la-ld beschriebenen == == Reaktionsschritte lassen sich auf homologe Verbindungen übertragen. So lassen sich a-alkyl-substituierte Aldehyde mit maximal 10 Kohlenstoff-Atomen wie z.B. 2-Nethyl-butanal, 2-Methylpentanal, 2-Ethyl-butanal, 2¯Ethyl-pentanal, 2-Ethyl-hexanal, 2-Propylpentanal vorteilhaft unter Verwendung von phase-trans- fer'1-Katalysatoren, vorzugsweise Tricapryl-ammoniumchlorid und Alkalihydroxiden, mit Benzylchlorid alkylieren. Die hierbei erhaltenen Aldehyde der allgemeinen Formel Aa besitzen frische und z.T. holzig-krautige Noten. Die in Analogie zu 1C dargestellten Acetate der allgemeinen Formal AC besitzen holzige und süss-krautige Geruchsnoten, während die in Analogie zu lb erhaltenen primären Alkohole der allgemeinen Formel Ab mildblumige, z.T. frische Geruchsaspekte aufweisen. Die in Analogie zu ld erhaltenen Nitrile der allgemeinen Formel Ad besitzen süss-blumige tnd krautige und die Formiate Ae frischholzige Noten. Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen kann ganz allgemein wie folgt zusammengefasst werden: Man setzt Benzylchlorid mit einemy-verzweigten aliphatischen Aldehyd mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen in einer an sich bekannten "phase-transfer"-Reaktion unter Verwendung von Alkalihydroxiden und quaternären Ammoniumsalzen, vorzugsweise Tricapryl-Ammoniumchlorid zum Aldehyd Aa um; Der hierbei erhaltene Aldehyd Aa wird gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch katalytische Reduktion unter Verwendung von Übergangsmetall-Katalysatoren, vorzugsweise Raney-Nickel oder Kupferchromat zum Alkohol Ab reduziert; ; Der hierbei erhaltene Alkohol Ab wird gegebenenfalls in an sich bekannter Weise zu Ac verestert, wobei man Acetanhydrid in Gegenwart säurebindender Mittel wie Natrium- oder Kaliumcarbonat oder -acetat einwirken lässt, oder Der in Stufe 1 erhaltene Aldehyd Aa wird gegebenenfalls in an sich bekannter Weise mit Hydroxylamin zu dem entsprechenden Oxim umgesetzt und dieses vorzugsweise durch Einwirkung von Acetanhydrid in der Siedehitze zum Nitril Ad dehydratisiert; Der in Stufe 2 erhaltene Alkohol Ab wird gegebenenfalls in an sich bekannter Weise zu Ae umgesetzt. Mit zunehmendem Molekulargewicht werden die Geruchsaspekte der Verbindungen Aa-d schwerer und weniger hell, z.T. auch in der Intensität etwas schwächer als die der Dimethyl-substituierten Verbindungen la-d. Allerdings treten die fixierenden und abrundenden Geruchseffekte in Parfumkompositionen bei höherem Mole kulargewicht stärker hervor. Aufgrund ihrer Geruchscharakteristiken, ihrer fixierenden Eigenschaften und ihrer Stabilität in kosmetischen und technischen Medien können die Verbindungen der allgemeinen Formeln Aa-Ae vorteilhaft zum Parfümieren kos == == metischer und technischer Produkte verwendet werden. EMI7.1 Der der allgemeinen Formel Aa entsprechende Aldehyd lla mit 15 Kohlenstoffatomen wurde aus Benzylchlorid (7) und a-Ethylhexanal (10) nach der für la gegebenen Vorschrift dargestellt. Die Geruchsnoten können mit hell, krautig, fruchtig (Agrumenaspekte) beschrieben werden. Durch Reduktion wurde analog zu lb der Alkohol llb mit mild-blumiger Note erhalten. Die anschliessenden Beispiele erläutern die Darstellung der Verbindungen la-d und deren Anwendung in Parfümölen. Beispiel 1 Darstellung von 2,2-Dimethyl-3-phenyl-propanal-l (la): Unter Rühren wurde eine Lösung von 224 g (4 mol) KOH und 10 g Tricapryl-methyl-ammonium-chlorid (Aliquat 336) in 125 g Wasser mit 200 me Toluol versetzt und zum Sieden erhitzt. Bei fortwährendem Sieden wurde eine Lösung von 402 g (3.2 mol) Benzylchlorid (7) und 256 g (3.6 mol) Isobutyraldehyd innerhalb von 1 Stde. zugetropft. Nach 7 Stdn. Rühren bei Siedetemp. und Abkühlen auf Raumtemp. wurde mit 300 g Wasser ausgedünnt. Die wässrige Phase wurde mit Toluol extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden neutralgewaschen und eingeengt. Das Rohprodukt (510 g gelbes 01) ergab bei Destillation über eine 60 cm Glasfüllkörperkolonne 354 g (69 %) laals farbloses Öl; Kp. (2 mm) = 7300. - NMR (CCl4):# = 0.92, s, 6H (2,2-CH3), 2.68, s (CH2-3), 7.0-7.4, m (Phenyl-H), 9.65 ppm, s (CH-1). - IR: 1730, 2740 cm (Aldehyd). - MS: m/e (%) = 162 (20, M+), 147 (4), 133 (7), 115 (5), 105 (4), 91 (100). C11H140 (162, 2). Beispiel 2 Darstellung von 2,2-Dimethyl-3-phenyl-propanol (lb): In einem Autoklaven wurden 354 g 2,2-Dimethyl-3-phenyl-propanal (la)mit 2 g Kupferchromit (G-79) bei 1500C und 120 bar bis zur Aufnahme von 1 Äquivalent Wasserstoff hydriert. Nach Entspannen des Autoklaven wurde der Katalysator abgetrennt. Destillation über eine 60 cm Fullkörperkolonne ergab 320 g (90 %) 2,2-Dimethyl-3-phenyl-propanol (Ib) als farbloses, erstarrendes Öl; Kp. (2 mm) = 90 C, Schmp. 3436OC. - NMR (CCl4): S= 0.88, s, 6H (2,2-OH3), 2.55, s (CH2-3), 3.37, 5 (CH2-l), 7.17.3, br.s (Phenyl-H). - IR: 3400 cm-1 (O-H). - MS: m/e (%) = 164 (16, +), 133 (5), 131 (4), 117 (6), 115 (8), 105 (4), 92 (100), 91 (83). C11H160 (164.2). Beispiel 3 Darstellung von 2,2-Dimethyl-3-phenyl-propyl-l-acetat (lc): Eine Lösung von 100 ; 2,2-Dimethyl-3-phenyl-propan-1-ol (ib) und 20 g Natriumacetat in 100 g Essigsäureanhydrid wurde 3 Stdn. zum Sieden erhitzt. Nach üblicher Aufarbeitung wurde das Rohprodukt (105 g hellgelbes Öl) über eine 30 cm Glasfüllkörperkolonne destilliert. Man erhielt 90 g 1C als farbloses Öl; Kp (2 mm) = 90 C. - NMR (CCl4): = 0.87, s, 6H (2,2-CH3), 1.98, s (-O-CO-CH3), 2.53, s (CH2-3), 3.73, s (CH2-1), 6.9-7.2 ppm, m (Phenyl-H). - IR: 1735 cm (Acetat)- MS: m/e (d',o): 206 (M+), 146 (27), 131 (22), 115 (16), 91 (35), 43 (100 > . C13Hl802 (206.3). Beispiel 4 Darstellung von 2,2-Dimethyl-3-phenyl-propionitril (ld): Bei 20-300C wurdetiner Lösung von 22.7 g (0.25 mol) Hydroxylaminhydrogensulfat in 40 ml Methanol und 20 me Wasser unter Rühren 36 g wässrige Natronlauge (33 %) zugegeben. Anschliessend liess man 40.5 g (0.25 mol) 2,2-Dimethyl-3-phenyl-propanal (la)zulaufen und rührte die Reaktionsmischung 3 Stdn. bei Raum == temperatur. Zur Aufarbeitung wurde mit 150 me Wasser ausgedünnt und mit Methylenchlorid extrahiert. Nach Einengen verblieben ca. 45 g Oxim 9, die innerhalb von 20 min zu 80 g siedenden Acetanhydrids hinzugegeben wurden. Nach 5 Stdn. Rühren bei Siedetemp. wurde mit 200 me Wasser ausgedünnt, mit Benzin extrahiert und eingeengt. Destillation des Rohprodukts (6.40 g) über eine kurze Kolonne und anschliessende Kristallisation aus Ethanol ergab 20 g ld vom Schmp. 55-560C. - NMR (CCl4):#= 1.27, s, 6H (2,2-CH3), 2.71, s (CH2-3), 7.1-7.3 ppm (Phenyl-H) IR: 2230 cm (Nitril). - MS: m/e (%) = 159 (11, M+), 146 (3), 132 (3), 117 (6), 115 (3), 91 (100), 65 (9). C11H13N (159.2). Beispiel 5 Parfümöl mit Maiilöckchen-Duft a b 1-Formyl-4-(4-methyl-4-hydroxy-amyl) - cyclohexen-3 [Lyral ÖR] 190 190 a-Hexylzimtaldehyd 170 170 Citronellol 145 145 Phenylethyl-dimethyl-carbinol (3) 130 2.2-Dimethyl-3-phenyl-propanol (ib) - 130 2-Phenyl-ethanol 120 120 Lilial 40 40 Indol, 10 % in DPG 35 35 Cyclopentadecanolid, 1 % in DPG 25 25 1-(3-Hydroxy-hexyl)-2,2,6-trimethyl cyclohexan cis-3-Hexenol-1, 10 % in DPG 10 10 cis-3-Hexenyl-l-acetat, 10 ffi in DPG 10 10 Jasmin-Absolue, 10 % in DPG 10 10 900 900 ===== ===== Das Parfümöl der Mischung a besitzt einen ausgewogenen Maiglöckchen-Duft. Die Mischung b, in der anstelle des Carbinols 2 der erfindungsgemässe Alkohol lh eingesetzt wurde, besitzt ebenfalls einen harmonischen Maiglockchen-Duftkomplex , der sich jedoch gegenüber der Mischung a durch mehr Fülle und natürliche Ausstrahlung auszeichnet. Beispiel 6 Parfümöl mit Fougère-Note a b Geraniol 100 100 Citronellol 100 100 Benzylacetat 90 90 Phenyle thylalkohol 80 80 Patchouli-Öl, Singapore 80 80 a-Amyl-zimtaldehyd 75 75 a-Methyl-jonon 45 45 Amyl-salicylat 45 45 Lavandinöl, Abrialis 45 45 Bergamotte-Ö1, Reggio 45 45 Terpineol 40 40 Coumarin 30 30 1-(4-Hydroxy-3-methyl-butyl)-2,2,3- trimethyl-cyclopenten-2 (Brahmanol R) 30 30 1,3,4,6,7,8-Hexyhydro-4,6,6,7,8,8-hexa- methyl-cyclopenta-&gamma; ;-2-benzopyran (Galaxolide R) 25 25 Benzoe-Resinoid, Siam 10 10 Styrax-Extrakt 10 10 Eichenmoos-Extrakt 10 10 Dipropylenglykol 130 2,2-Dimethyl-3-phenyl-propyl-1- acetat (lc) 130 990 990 Das Parfümöl der Mischung a hat einen Duftkomplex vom Fou gère-Typ mit holzigen, herb-süssen Aspekten. Das Parfümöl b, das zusätzlich die neue Verbindung lc enthält, besitzt einen Duftkomplex ähnlichen Typs, in dem jedoch eine süss-pudrige Note betont wird und der zugleich deutlich abgerundet und har- konischer wirkt. Beispiel 7 Parfümöl "Flieder" a b c Terpineol 350 350 350 2,2-Dimethyl-3-phenyl-propanol (lb) - 150 Dipropylenglykol 150 - 100 Phenylethylalkohol 100 100 100 2 ,2-Dimethyl-3-phenyl-propio- nitril (led) - ¯ 50 Benzylacetat 50 50 50 Lilial 50 50 50 Geraniol 45 45 45 Methyl-dihydroj asmonat 40 40 40 Linalool 40 40 40 Zimtalkohol 20 20 20 p-Tolylacetaldehyd, 50 % in DPG 35 35 35 Farnesol 20 20 20 Benzylisoeugenol 20 20 20 Citronellol 10 10 10 Linalooloxid 10 10 10 Indol, 10 % in DPG 5 5 5 cis-3-Hexenol, 10 in DPG 5 5 5 Isojasmon 3 3 3 Isoeugenol 2 2 2 cis-3-Hexenylacetat, 10 Bp in DPG 2 2 2 Eugenolmethylether 2 2 2 p-Kresol, 10 % in DPG 1 1 1 960 960 960 ==== === === Das Parfümöl a besitzt einen ausgewogenen Flieder-Duft. Das dureh Austausch des geruchlosen Dipropylenglykol und Einsetzen von 15 % des Carbinols lb erhaltene Parfümöl hat einen noch stärker ausstrahlenden und natürlich wirkenden Fliederduft. Die Einarbeitung von 5 % des Nitrils ld führt unter Betonung der krautig-grünen Aspekte zu einem originellen blumig-frischen Duftkomplex. Beispiel 8 Parfümöl mit sudri-süssem Charakter a b c Bergamottöl 350 350 350 Amylsalicylat 130 130 130 Benzylacetat 100 100 100 Anisaldehyd 50 50 50 Heliotropin 50 50 50 Benzoe-Extrakt Siam 30 30 30 Geraniumöl Bourbon 30 30 30 Moschus, Ambrette 30 30 30 Phenylethylalkohol 30 30 30 Coumarin 20 20 20 Nerol 10 10 10 Citronellol 10 10 10 Vanillin 5 5 5 Methylchavicol 5 5 5 Eichenmoos-Extrakt, 50 % in DPG 4 4 4 Citral 2 2 2 Isoj asmon 2 2 2 Thymol, 10 in DPG 1 1 1 3-Methyl-5-propyl-cyclohexenon 1 1 1 Dipropylenglykol 40 2 ,2-Dimethyl-3-phenyl-propionitril(ld) - 40 - 2,2-Dimethyl-3-phenyl-propanal (la) - - 40 900 900 900 Das Parfümöl der Zusammensetzung a besitzt eine klassische süsspudrige Note mit holzigen und würzigen Aspekten. Die durch Zugabe des erfindungsgemässen Nitrils ld erhaltene Mischung b wirkt harmonischer und weicher unter gleichzeitiger Betonung süss-X¯r- ziger Nebennoten. Durch Zugabe von 5 % des erfindungsgemässen Aldehyds la (Mischung c) wurde ein neuer Duftakkord erhalten, der sich durch frische Ausstrahlung bei holzig-süssem Grundgeruch und grün-krautigen Nebennoten auszeichnet. Beispiel 9 Darstellung von 2-Ethyl-2-benzyl-hexanal-1 (lla): In Analogie zu der in Beispiel 1 gegebenen Vorschrift wurde aus Benzylchlorid (7) und a-Ethylhexanal (10) der Aldehyd lla in einer Ausbeute von 62 % als farbloses Öl gewonnen. Kp (2mm) = 1100C. - NMR (CCl4): # = 0.84, t, 6H (-CH2-CH3), 2.75, s ( -CH2-), 7.0-7.2, m (aromat. H), 9.7 ppm (-CHO). - IR:2750, 1725 cm-1 (Aldehyd). - MS: m/e (%) = 218 (2, M+), 189 (6), 162 (7), 161 (7), 133 (4), 119 (5), 105 (7), 92 (18), 91 (100). O15H220 (218.3). Beispiel 10 Darstellung von 2-Ethyl-2-benzyl-hexanol-1 (llb): In Analogie zu der in Beispiel 2 gegebenen Vorschrift wurde aus lla der Alkohol llb in einer Ausbeute von 90 % als farbloses 01 mit Kp (2 mm) = 125 C erhalten. NMR (CCl4): #= 0.88, br. t, CH (-CH2-CH3), 2.58, s (# - CH2-), 3.25, 5 (-OH2-0H), 7.13 ppm, s (aromat. H). - IR: 3400 cm-1 (OH). - MS: m/e (%) = 220 (4, M+), 128 (12), 92 (100), 91 (62), 69 (47). C15H240 (220.3). Beispiel 11 Parfümöl mit frischer Agrumen-Note Zitronenöl 250 Orangenöl, Florida 250 Bergamottöl 230 Lavendelöl 50 Neroliöl 50 Rosmarinöl, tunesisch 30 2-Ethyl-l-ethylendioxy-hexan 20 Geraniol 10 a-Hexyl-zimtaldehyd 5 Moschus, Keton 5 900 Dieses Parfümöl besitzt einen harmonischen Geruchskomplex vom Agrumen-Typ mit frischen grün-krautigen Noten. Nach Zugabe von 100 Teilen 2-Benzyl-2-ethyl-hexanal (lla) wirkt das Parfümöl feiner und natürlicher. gleichzeitig erfährt der Duftkomplex eine deutliche Fixierung.

Claims: Verwendung von 1,1-Di(C1-C6-alkyl)-2-phenyl-ethan- Derivaten als Riechstoffe PATENTANSPRUCH Verwendung von 1,1-Di(C1-C6-alkyl)-2-phenyl-ethan- Derivaten der Formel A, wobei R eine Formyl-, Hy EMI16.1 <tb> <SEP> R <tb> y¸c6c1-c6 <tb> <SEP> Alkyl <SEP> AlkyL <tb> <SEP> A <tb> o:R= CHO b:R= CH2 OH c: R= CH2Ac d:P= CN e: R = CH2OCHO droxymethyl-, Formoxymethyl-, Acetoxymethyl oder Nitrilgruppe bedeutet und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den beiden Alkylsubstituenten zusammen maximal 8 beträgt, als Riechstoffe oder Bestandteil von Parfüm-Kompositionen für kosmetische oder technische Parfümierungen.

Inventors: BRUNKE, ERNST-JOACHIM, DR., KLEIN, ERICH, DR.
Applicants: DRAGOCO GERBERDING & CO. GMBH
Application year: 1982
Main classification: C11B9
IPC codes: C07C47, C11B9, C11D3, C07C69, C07C29, C07C33, C07C45, C07C255