USE OF PERYLENE DERIVATIVES AS DYES FOR LIQUID CRYSTAL COMPOSITIONS

Abstract: 1. The use of perylene derivatives of the general formula see diagramm : EP0081143,P5,F1 where Hal is chlorine or bromine, or chlorine and bromine, n is 2 to 14, and the pair of A's in the 3- and 4-positions and the pair of A's in the 9- and 10-positions are each a group of the formula II or III see diagramm : EP0081143,P5,F2 or see diagramm : EP0081143,P5,F3 and R**3 and R**4 are each hydrogen or one of the radicals R**3 or R**4 is alkyl of 1 to 12 carbon atoms, cyclohexyl, chlorine or bromine, in electrooptical displays containing liquid crystals.

Description: Verwendung von Perylenderivaten als Farbstoffe für Flüs sigkri 5 talimischungen Die Erfindung betrifft die Verwendung von Perylenderivaten der allgemeinen Formel I EMI1.1 in der Hal für Chlor, Brom oder Chlor und Brom, n für 2 bis 14 und die periständigen A zusammen für eine Gruppe der Formeln II oder III EMI1.2 stehen, worin R3 und R4 Wasserstoff oder einer der Reste R3 oder R C1- b-is 012-Alkyl, Cyclohexyl, Chlor oder Brom bedeuten, in Flüssigkristalle enthaltenden elektrooptischen Anzeigen. Noe/IJ Die erfindungsgemäss zu verwendenden Perylenderivate (I) zeichnen sich durch ein hohes dichroitisches Verhältnis und sehr gute Lichtechtheit in flüssigkristallinen Medien aus. R3 und R4 sind Wasserstoff oder einer der Reste ist Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Pentyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Dodecyl, Cyclohexyl, Chlor oder Brom und der andere Wasserstoff. Flüssigkristallmischungen und ihre Verwendung sind z.B. aus den DE-OS 29 02 177, 29 03 095 und 29 50 944 bekannt. In diesen OS ist auch weitere Literatur und die theoretischen Grundlagen der erfindungsgemässen Verwendung erörtert. Gegenüber den bisher für die erfindungsgemässe Verwendung vorgeschlagenen Verbindungen zeichnen sich die Verbindungen der Formel I durch ein besonders hohes dichroitisches Verhältnis, gute Lichtechtheit und gute Löslichkeit in flüssigkristallinen Medien aus. Sie lassen sich weiterhin leicht in reiner Form gewinnen. Die Farbstoffe können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Die Verbindungen der Formel I mit n = 2-14 können durch Chlorierung oder Bromierung und Chlorierung der Verbindungen I (n = 0, 1 oder 2) nach bekannten Verfahren erhalten werden z.B. durch Chlorierung oder Bromierung der in Chlorsulfonsäure gelösten Verbindungen. Bei diesem Verfahren können bis zu 14 Halogenatome eingefhrt werden. Man kann aber auch Chlor oder Brom-chlorperylentetracarbonsäureanhydrid mit den entsprechenden o-Phenylendiaminen oder 1,8-Naphthylen-1iamin zu I umsetzen. In diesem Fall beträgt n im M4ttel 2 bis 7; se erwendung 'von Chlor- oder Brom-o-phenylendiamin kann n im Mittel maximal 8 sein. Die Erfindung soll durch die folgenden Beispiele zusätz lich erläutert werden. Die Messungen wurden in der nematischen Phase ZLJ-1691 der Firma Merck durchgeführt. Die Messungen wurden an einem Spektralphotometer der Fa. Zeiss DMR 21 durchgeführt. Das dichroitische Verhält nis CR wurde durch Messung der Extinktionen E parallel (E") und E-senkrecht (E1) zur Flüssigkristallvorzugs richtung nach der Beziehung E" E # ermittelt. Hierzu wurden handelsübliche Messzellen mit einer Schichtdicke von 10/ um eingesetzt. Der Ordnungsgrad S wurde nach der bekannten Gleichung S = CR-1 CR+2 berechnet. Beispiele 1 bis 5 In die nematische Phase wurden die in der Tabelle ange gebenen Perylenderivate eingearbeitet: Die bei den Beispielen 1 bis 5 eingearbeiteten Perylenderivate wurden durch Chlorierung und Bromierung der entsprechenden Verbindungen I mit n = 0 hergestellt. Die bei den Beispielen 6 bis 10 verwendeten wurden durch Umsetzen von Chlorperylentetracarbonsäureanhydrid mit den entsprechenden Diaminen hergestellt. EMI4.1 <tb> Beisp. <SEP> peristandige <SEP> A <SEP> Hal <SEP> n <SEP> x <SEP> marx. <SEP> S <tb> <SEP> nml <tb> <SEP> o <tb> <SEP> 1 <SEP> -Ct <SEP> C1 <SEP> 9 <SEP> 581 <SEP> 0,64 <tb> <SEP> N <tb> <SEP> 2 <SEP> ,, <SEP> Cl <SEP> 14 <SEP> 584,5 <SEP> 0,82 <tb> <SEP> 3 <SEP> n <SEP> Br <SEP> R <SEP> 588 <SEP> 0,80 <tb> <SEP> Cl <SEP> 2 <tb> <SEP> o <tb> <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> 10 <SEP> 582 <SEP> 0,73 <tb> <SEP> /N3f <SEP> CH, <tb> <SEP> AN <SEP> < <SEP> CH3 <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> 5 <SEP> -Cf <SEP> Cl <SEP> 11,5 <SEP> 560 <SEP> 0,65 <tb> <SEP> cvN4ss) <tb> EMI5.1 <tb> Beisp. <SEP> periständige <SEP> A <SEP> Hal <SEP> n <SEP> \ <SEP> marx. <SEP> S <tb> <SEP> [nm] <tb> <SEP> o <tb> <SEP> 6 <SEP> -c <SEP> Cl <SEP> 3,5 <SEP> 588 <SEP> 0,76 <tb> <SEP> /N <SEP> t <tb> <SEP> 7 <SEP> fl <SEP> Cl <SEP> 5 > 2 <SEP> 590,5 <SEP> 0,79 <tb> <SEP> o <tb> <SEP> 8 <SEP> -Ct <SEP> Cl <SEP> 5,2 <SEP> 593 <SEP> 0,80 <tb> <SEP> WN <SEP> 9 <SEP> C2H5 <tb> <SEP> o <tb> <SEP> 9 <SEP> -Ca <SEP> C1 <SEP> 4,0 <SEP> 591,5 <SEP> 0,80 <tb> <SEP> /NQ <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> 10 <SEP> -C\ <SEP> Cl <SEP> 4,0 <SEP> 585,5 <SEP> 0,73 <tb> <SEP> -Ct <SEP> t <SEP> C1 <tb> In der Figur 1 sind die Absorptionsspektren der Verbindung des Beispiels 3 in parallel und senkrecht polarisiertem Licht dargestellt. Zeichn.

Claims: Patentansprüche 1. Verwendung von Perylenderivaten der allgemeinen Formel I EMI6.1 in der Hal fur Chlor, Brom oder Chlor und Brom, n für 2 bis 14 und die periständigen A zusammen für eine Gruppe der Formeln II oder III EMI6.2 und R3 und R4 für Wasserstoff oder einer der Reste R3 oder R4 für C1- bis C12-Alkyl, Cyclohexyl, Chlor oder Brom stehen, In Flüssigkristalle enthaltenden elektrooptischen An zeigen. 2. Flüssigkristallmischungen, enthaltend Farbstoffe gemäss der allgemeinen Formel in Anspruch 1. Zeichn.

Inventors: DITTER, WALTER, ETZBACH, KARL-HEINZ, DR., GRASER, FRITZ, DR., HORN, DIETER, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1982
Main classification: C09K3
IPC codes: C09B5, G02F1, C09K19