ANILINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN COMBATING UNDESIRED PLANT GROWTH, AND INTERMEDIATES FOR THEIR PREPARATION

Abstract: 1. An aniline derivative of the formula see diagramm : EP0084671,P19,F1 where R**1 is alkoxy, alkenoxy, alkynoxy, alkylthio or unsubstituted, halogen-substituted or C1 -C5 -alkoxy substituted alkyl, each of not more than 4 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms or see diagramm : EP0084671,P20,F2 where R**2 and R**3 independently of one another are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or alkoxy, each of not more than 4 carbon atoms, or cycloalkyl or cycloalkoxy of 3 to 6 carbon or R**2 and R**3 together form an alkylene chain of not more than 6 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by methyl and may or may not contain oxygen as a chain member, X is methylene, -CH(OH)- or -CO-, Y is hydrogen, halogen, methyl, methoxy or trifluoromethyl, A is an alkylene chain of 1 to 5 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by alkyl of 1 to 5 carbon atoms, B is dimethylene or methylene which is unsubstituted or substituted by alkyl of 1 to 3 carbon atoms, Z is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl or haloalkoxy, each of not more than 6 carbon atoms, or phenyl or phenoxy, and n is 1, 2 or 3.

Description: 'Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses sowie Zwischenprodukte für ihre Herstellung Die vorliegende Erfindung betrifft Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie ein Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit diesen Verbindungen. Es ist bekannt, dass N-Methoxy-N-methyl-N'-phenyl-harn- stoffe herbizid wirksam sind. Es wurde gefunden, dass Anilinderivate der Formel EMI1.1 in der R1 Alkoxy, Alkenoxy, Alkinoxy, Alkylthio oder gegebenen falls durch Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen substituiertes Alkyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder den Rest EMI1.2 wobei R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl oder Cycloalkoxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten oder R2 und R3 zusammen eine gegebenenfalls durch Methyl substituierte und gegebenenfalls Sauerstoff als Kettenglied enthaltende Alkylenkette mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeu ten, X Methylen, -CH(OH)- oder -CO-, Y Wasserstoff, Halogen, Methyl, Methoxy oder Trifluor methyl, A eine gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen substituierte Alkylenkette mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, B gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen substituiertes Methylen oder Ethylen, Z Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit Jeweils bis zu 6 Kohlenstoff atomen, Phenyl oder Phenoxy und n die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten, eine herbizfde Wirkung haben und für eine Reihe von Kulturpflanzen ein hohes Mass an Verträglichkeit besitzen. Die Substituenten in Formel I können die folgenden Bedeutungen haben: R1 bedeutet Alkoxy, Alkenoxy, Alkinoxy, Alkylthio oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl mit Jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, sec-Butoxy, tert.-Butoxy, n-Pentoxy, Propargyloxy, Allyloxy, l-Methyl-propgargyloxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, sec.-Butylthio, tert.-Butylthio, Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Isobutyl, n-Pentyl, Chlormethyl, 1,1-Dichlorethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, 1-Methoxyethyl, 2iNIethoxyethyl, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloalkoxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Cyclohexoxy, oder den Rest EMI3.1 wobei R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy mit Jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Allyl, 1,1-Dimethylpropargyl, Methoxy, Ethoxy, oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, oder R2 und R3 zusammen eine gegebenenfalls durch Methyl substituierte und gegebenenfalls Sauerstoff als Kettenglied enthaltende Alkylenkette mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Trimethylen, Tetramethylen, 1,4-Dimethyltetramethylen, Pentamethylen, Hexamethylen, 3-Oxapentamenthylen, 1-Ox a- -pentamethylen, l-Owa-tetramethylen, bedeuten. Y bedeutet Wasserstoff, Halogen, beispielsweise Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl. A steht in meta- oder para-Stellung zu der Gruppe -NH-CO-R1 und bedeutet eine Alkylenkette mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, die durch Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, insbesondere durch Methyl, substituiert sein kann, beispielsweise -CH2-, -CH(CH3)-, -(CH2)3-, -(CH2)2-, -CH2CH(CH3)CH2, -(CH2)5- oder -CH2CH(CH3)(CH2)3-. B bedeutet gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 3 Koh lenstoffatomen, insbesondere durch Methyl, substituiertes Methylen oder Dimethylen, beispielsweise -CH2-, -CH(CH3)-, -(CH2)2-, -CH(CH3)CH2- oder -CH2CH(CH3)-. Z bedeutet Wasserstoff, Halogen, beispielsweise Fluor, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit Jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert.-Butyl, n-Hexyl, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, tert.-Butoxy, n-Hexoxy, Trifluormethyl, 1,1,2-Trifluor-2-chlorethoxy, Difluormethoxy, Phenyl oder Phenoxy. Z steht in ortho-, meta- oder para-Stellung zu X; n ist vorzugsweise 1, kann Jedoch auch 2 oder 3 bedeuten, insbesondere, wenn Z für Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht. Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche, bei denen R1 den Rest EMI4.1 Y Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Chlor, A Methylen in para- oder meta-Stellung zu der Gruppe -NHCOR1, B Methylen oder Dimethylen, X Methylen, Z Halogen, insbesondere Chlor, oder Alkyl mit bis zu 4 Koh lenstoffatomen, insbesondere Methyl oder Methoxy, und n 1 bedeuten. Man erhält die Anilinderivate der Formel I durch Umsetzung von Aminen der Formel EMI4.2 in der A, Y, X, B, Z und n die obengenannten Bedeutungen haben, mit Verbindungen der Formel R - Co - X (III), in der R1 die obengenannten Bedeutungen hat und X eine Abgangsgruppe, vorzugsweise Halogen, wie Chlor oder Brom, oder RÚ-CO-O- bedeutet. Die Umsetzung wird in einem inerten organischen Lösungsmittel durchgerührt. Geeignet sind Ether, wie Tetrahydrofuran, Dimethoxyethan, DietLylether, Methyl-tert.-butyl -ether, Ester wie Essigsäureethylester, gegebenenfalls chlorierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Dichlormethan, Pyridin. Auch Gemische dieser Lösungsmittel können verwendet werden. Die Menge an Lösungsmittel, bezogen auf Amin der Formel II beträgt 100 bis 5000 Gew.%. Zweckmässigerweise wird die Umsetzung in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt. In Betracht kommen Alkalihydroxide, Alkalicarbonate, Alkalihydrogencarbonate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalicarbonate, Erdalkalihydrogencarbonate, Erdalkalioxide oder Amine, beispielsweise Natriumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat, Triethylamin, Pyridin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-N-cyclohexylamin, Chinolin. Die Menge an Säureakzeptor beträgt 1 bis 4 Mol, bezogen auf 1 Mol Verbindung der Formel III. Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III werden bevorzugt in äquimolarem Verhältnis miteinander umgesetzt. Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 20 und 800C, vorzugsweise zwischen 20 und 300C. Anilinderivate der Formel I, bei denen R1 Alkoxy oder Alkylthio oder den Rest EMI5.1 und X Methyl oder -C0- bedeuten und A, B, Y, Z und n die obengenannten Bedeutungen haben, erhält man auch durch Umsetzung von Isocyanaten der Formel EMI6.1 in der Y, A, B, X, Z und n die vorstehend genannten Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der Formel R1H, in der R1 die vorstehend genannten Bedeutungen hat} bei einer Temperatur zwischen 0 und 150, vorzugsweise zwischen 10 und 5000. Die Umsetzung wird in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel durchgefthrt. Geeignet sind Ether, wie Diethylether, Methyl-tert,-butyl-ether, Tetrahydrofuran, Ester, wie Essigsäureethylester, gegebenenfalls chlorierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstof fe, wie Ligroin, Toluol, Cyclohexan, Benzin, Dichlormethan, Chlorororm, Chlorbenzol, o-, m-, p-Dichlorbenzol, N-trobenzol, Ketone, wie Aceton, Nitrile, wie Acetonitril oder Dimethylformamid. Auch Gemische dieser Lösungsmittel können verwendet werden. Die Umsetzung der Isocyanate der Formel IV mit .Llkoholen, Mercaptanen oder Aminen der Formel R1H kann gegebenenfalls durch Zugabe eines für Isocyanatreaktionen gebräuchlichen Katalysators beschleunigt werden, z.B. durch tert. Amine, wie Triethylamin, 1,4-Diaza-bicyclo[2,2,2]octan, Stickstoffheterocyclen, wie Pyridin oder 1,2-Dimethylimidazol oder organische Zinllverbindungen, wie Dibutylzinndiacetat, Dimethylzinndichlorid. Zur Herstellung der Isocyanate gemäss Formel IV setzt man die Amine der Formel III mit Phosgen um (Liebigs Ann.Chem. 562, 75ff, (1949)). Die Amine der Formel II sind neu. Sie werden nach bekannten Verfahren durch Aldolkondensation und anschliessende Hydrierung erhalten. Man setzt beispielsweise gegebenenfalls substituierte alpha-Indanone oder alpha-Tetralone mit Nitrobenzaldehyden zu Nitrochalkonen um (R.J. Murray, N.A. Cromwell, J. Org. Chem. 41, 3540-3545 (1976) ). EMI7.1 und hydriert die so erhaltenen Nitrochalkone in an sich bekannter Weise in einem Essigsäure/Schwefelsäure-Gemisch (wenn X = Methylen) bzw. in einem organischen Lösungsmittel, wie Methanol oder Tetrahydrofuran (wenn X = -COoder -CH(OH)-), Essigsäure in Gegenwart von Palladium auf Kohle oder Raney-Nickel bei Temperaturen zwischen 20 und 1500C, vorzugsweise zwischen 20 und 800C, gegebenenfalls unter Druck. B, Y, Z und n haben dabei die obengenannten Bedeutungen. Amine der Formel II, bei denen A -CH2CH(CH3)CH2- oder -(CH2)¯- bedeutet, werden dadurch erhalten, dass man gegebenenfalls substituierte alpha-Tetralone oder alpha-Indanone mit Nitrozimtaldehyden nach folgendem Schema kondensiert EMI8.1 und anschliessend hydriert. Die Wasserstoffaufmalne bei der Hydrierung der vorgenannten Nitrophenylchalkone erfolgt stufenweise und kann beim Arbeiten in Tetrahydrofuran entweder nach Erreichen der gesättigten Anilinoketon-Stufe (X = -CO-) abgebrochen werden oder bis zur Anilinocarbinolstufe (X = -CH(OH)-) weitergeführt werden, bzw. beim Arbeiten in Essigsäure/ Schwefelsaure-Gemisch direkt bis zur Anilino-Nohlenwasser- stoffstufe (X = -CH2-) durchgeführt werden. Die Hydrierung erfolgt in an sich bekannter Weise in Gegenwart von Raney-Nickel oder vorzugsweise von Palladium auf Aktivkohle. In diesem Fall gelingt die Hydrierung zum gesättigten Anilinoketon (X = -CO-) bereits bei Temperaturen von 0 bis 300C, vorzugsweise bei 250C, und bei einem Druck von 1,01 bis 20 bar, bevorzugt bei 1,1 bar. Verlängerung der Reaktionsdauer, Erhöhung der Hydriertemperatur und/oder Druckerhöhung bis zu 50 bar führt zur Reduktion der Ketogruppe zur Carbinolgruppe (X = -CH(OH)-) (Houben-Weyl, Methoden der Org. Chemie, Bd. 4/lc, S. 133ff, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 1980). Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Synthese der Amine der Formel II: Beispiel A 114,8 g 4-Nitrobenzaldehyd, 100 g Indanon und 10 g Bor säure wurden unter Wasserauskreisung in 500 ml Xylol 12 Stunden lang gekocht, die noch heisse Lösung in Toluol eingerührt und nach dem Erkalten abgesaugt. Man erhielt 115 g (Ausbeute: 57 %) 4t-Nitrobenzylidenindanon. 113 g 4'-Nitrobenzylidenindanon wurden in 42 g Schwefel säure und 200 ml Eisessig gelöst, mit 10 g Palladium/ Aktivkohle (10 %ig) versetzt und bei einem Druck von 1,1 bar bei 700C bis zur Aufnahme von 50 1 Wasserstoff hydriert. Danach wurde filtriert, eingeengt mit 10 %iger Natronlauge alkalisch gemacht und mit Diethylether ausge schüttelt. Nach Trocknen der organischen Phase über Natriumsulfat, Filtrieren und Einengen erhielt man 68,3 g (Ausbeute 72 %) Amin der Formel EMI9.1 vom Schmelzpunkt 39 bis 4100. Beispiel B 50 g 4'-Nitrophenylbenzylidenindanon wurden in 1000 ml Tetrahydronfuran gelöst und bei 20 bis 2500 in Gegenwart von 4 g 10 %iger Palladium-Tierkohle und einem Druck von 1,1 bar bis zur Aufnahme von 17,8 1 Wasserstoff hydriert. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wurde filtriert und J eingeengt. Der verbliebene Rückstand wurde mit Petrolether vermischt und abgesaugt. Man erhielt 38 g (Ausbeute: 86 %) Amin der Formel EMI10.1 vom Schmelzpunkt 123 bis 16OC. Entsprechend können folgende Amine der Formel II hergestellt werden: EMI11.1 Y A X B Zn Kp/Fp [ C] H 3-CH2- -CH2- -CH2- H Fp 71-73 H 3-CH2- -CH(OH)- -CH2- H H 3-CH2- -CO- -CH2- H H 3-CH2- -CH2- -CH2-CH2- H Kp0,3 165-168 H 3-CH2- -CO- -CH2-CH2- H öl H 3-CH2- -CH(OH)- -CH2-CH2- H H 4-CH2- -CH(OH)- -CH2- H H 4-CH2- -CH2- -CH2-CH2- H Kp0,4 171-172 H 4-CH2- -CO- -CH2-CH2- H H 4-CH2- -CH(OH)- -CH2-CH2- H 3-CH3 4-CH2- -CH2- -CH2- H 3-Cl 4-CH2- -CO- -CH2- H 4-CH3 3-CH2- -CH2- -CH2-CH2- H 4-Cl 3-CH2- -CO- -CH2-CH2- H Y A X B Zn Kp/Fp [ C] H 4-(CH2)3- -CH2- -CH2- H H 3-(CH2)3- -CH2- -CH2-CH2- H H 3-CH2CH(CH3)CH2- -CH2- -CH2-CH2- H H 4-CH2CH(CH3)CH2- -CH2- -CH2- H H 4-CH2- -CO- -CH(CH3)- 3-Cl öl H 3-CH2- -CH2- -CH2-CH2- 4-OCH3 H 4-CH2- -CH2- -CH2- 4-OCH3 öl H 4-CH2- -CH2- -CH2- 3-CH3 öl H 4-CH2- -CO- -CH2- 3-CH3 H 3-CH2- -CH2- -CH2- 4-CH3 öl H 3-CH2- -CH2- -CH2-CH2- 4-CH3 H 4-CH2- -CH2- -CH2- 3-t-C4H9 H 4-CH2- -CH2- -CH2- 3-F öl H 4-CH2- -CO- -CH2- 3-Br H 4-CH2- -CH2- -CH2- 3,4-(CH3)2 H 4-CH2- -CH2- -CH2- 2,4-(CH3)2 H 3-CH2- -CH2- -CH2- 2,4-(CH3)2 H 4-CH2- -CH2- -CH2- 4-i-C3H7 H 4-CH2- -CH2- -CH2- 3,4-(OCH3)2 H 4-CH2- -CH2- -CH2- 4-Phenyl H 4-CH2- -CH2- -CH2- 4-Phenoxy Y A X B Zn Kp/Fp [ C] H 4-CH2- -CH2- -CH2- 2,5-(CH2)3 H 3-CH2- -CH2- -CH2CH(CH3)- H H 4-CH2- -CO- -CH2- 3-Cl H 4-CH2- -CO- -CH2- 4-Cl 3-OCH3 4-CH2- -CH2- -CH2- H 3-CF3 4-CH2- -CH2- -CH2- H H 4-CH2- -CH2- -CH2- 3-CF3 H 4-CH2- -CH2- -CH2- 3-OCHF2 H 4-CH2- -CH2- -CH2- 3-Cl öl H 3-CH2- -CH2- -CH2- 3-OCH3 H 4-CH2- -CH(OH)- -CH2- 4-Cl H 4-CH2- -CH(OH)- -CH2- 4-F H 4-CH2- -CO- -CH2- 4-F H 3-CH2- -CO- -CH2CH2- 3-Cl öl H 4-CH2- -CO- -CH2CH2- 3-Cl öl H 3-CH2- -CH2- -CH2- 4-OCH3 öl H 3-CH2- -CH2- -CH2- 4-F öl H 3-CH2- -CH2- -CH(CH3)- H öl H 4-CH2- -CH2- -CH(CH3)- H öl H 3-CH2- -CH2- -C(CH3)2- H öl H 4-CH2- -CH2- -C(CH3)2- H öl Folgendes Beispiel erläutert die Herstellung der Anilins derivate der Formel I Beispiel 1 15 g des nach Beispiel A erhaltenen Amins wurden in 150 ml Tetrahydrofuran gelöst, mit 7,6 g Natriumhydrogencarbonat versetzt und unter guter Rühren bei 20 25 C mit 8,6 g N-Methoxy-N-methylcarbaminsäurechlorid zur Reaktion gebracht. Nach 12stündigem Nachrühren wurde filtriert, eingeengt, mit Petrolether verrieben und abgesaugt. Man erhält 18,6 g (Ausbeute 89 Z) Anilinderivat der Formel EMI14.1 vom Schmelzpunkt 80 bis 820C. Entsprechend können folgende Verbindungen der Formel I hergestellt werden: EMI15.1 EMI15.2 Nr. <SEP> RÚ <SEP> Y <SEP> A <SEP> X <SEP> B <SEP> Zn <SEP> Fp <SEP> [ C. <tb> <SEP> 2 <SEP> NH-CH3 <SEP> H <SEP> 4-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2- <SEP> H <SEP> 186-188 <tb> <SEP> 3 <SEP> N(CH3)2 <SEP> H <SEP> 4-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2- <SEP> H <SEP> 123-125 <tb> <SEP> 4 <SEP> N(OC2H5)CH3 <SEP> H <SEP> 4-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2- <SEP> H <SEP> 64- <SEP> 66 <tb> <SEP> 5 <SEP> N(OC2H5)C2H5 <SEP> H <SEP> 4-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2- <SEP> H <tb> <SEP> O <tb> <SEP> 6 <SEP> N# <SEP> H <SEP> 4-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2- <SEP> H <tb> <SEP> O <tb> <SEP> 7 <SEP> N# <SEP> H <SEP> 4-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2- <SEP> H <tb> <SEP> 8 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 4-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2- <SEP> H <SEP> 117-118 <tb> <SEP> 9 <SEP> SCH3 <SEP> H <SEP> 4-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2- <SEP> H <tb> EMI16.1 Nr. <SEP> RÚ <SEP> Y <SEP> A <SEP> X <SEP> B <SEP> Zn <SEP> Fp <SEP> [ C] <tb> 10 <SEP> OCH3 <SEP> H <SEP> 4-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2- <SEP> H <tb> 11 <SEP> NHCH3 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 12 <SEP> N(CH3)2 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <SEP> 106-108 <tb> 13 <SEP> N(OCH3)CH3 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <SEP> 110-112 <tb> 14 <SEP> N(OC2H5)CH3 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 15 <SEP> N(OC3H5)C2H5 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> <SEP> O <tb> 16 <SEP> N <SEP> # <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> <SEP> O <tb> 17 <SEP> N <SEP> # <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 18 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <SEP> 65-67 <tb> 29 <SEP> Cyclopropyl <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 20 <SEP> SCH3 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <SEP> öl <tb> 21 <SEP> OCH3 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 22 <SEP> N(OCH3)CH3 <SEP> H <SEP> 4-CH2- <SEP> -CO- <SEP> -CH2- <SEP> H <SEP> 131-133 <tb> 23 <SEP> N(OCH3)CH3 <SEP> H <SEP> 4-CH2- <SEP> -CH(OH)- <SEP> -CH2- <SEP> H <tb> Nr. RÚ Y A X B Zn Fp [ C] 24 N(OCH3)CH3 H 4-CH2- -CO- -CH(CH3)- 3-Cl öl 25 N(OCH3)CH3 H 4-CH2- -CH2- -CH2- 4-OCH3 93-95 26 N(OCH3)CH3 H 4-CH2- -CH2- -CH2- 3-CH3 106-107 27 N(OCH3)CH3 H 4-CH2- -CH2- -CH2- 3-t-C4H9 28 N(OCH3)CH3 H 4-CH2- -CH2- -CH2- 3-F 82-83 29 N(OCH3)CH3 H 4-CH2- -CH2- -CH2- 3,4-(CH3)2 30 N(OCH3)CH3 H 4-CH2- -CH2- -CH2- 2,4-(CH3)2 31 N(OCH3)CH3 H 4-CH2- -CH2- -CH2- 4-i-C3H7 32 N(OCH3)CH3 H 4-CH2- -CH2- -CH2- 3,4-(OCH3)2 33 N(OCH3)CH3 H 4-CH2- -CH2- -CH2- 4-Phenyl 34 N(OCH3)CH3 H 4-CH2- -CH2- -CH2- 4-Phenoxy 35 N(OCH3)CH3 H 4-CH2- -CH2- -CH2- 2,5-(CH3)2 36 N(OCH3)CH3 H 4-CH2- -CO- -CH2- 3-Br 37 N(OCH3)CH3 H 4-CH2- -CO- -CH2- 3-Cl 38 N(OCH3)CH3 H 4-CH2- -CO- -CH2- 4-Cl 39 N(OCH3)CH3 3-Cl 4-CH2- -CO- -CH2- H 40 N(OCH3)CH3 3-CH3 4-CH2- -CH2- -CH2- H 41 N(OCH3)CH3 4-CH3 3-CH2- -CH2- -CH2CH2 H EMI18.1 Nr. <SEP> RÚ <SEP> Y <SEP> A <SEP> X <SEP> B <SEP> Zn <SEP> Fp <SEP> [ C] <tb> 42 <SEP> N(OCH3)CH3 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CO- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 43 <SEP> N(OCH3)CH3 <SEP> H <SEP> 4-(CH2)3 <SEP> -CH2- <SEP> -CH2- <SEP> H <tb> 44 <SEP> N(OCH3)CH3 <SEP> H <SEP> 3-(CH2)3 <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 45 <SEP> N(OCH3)CH3 <SEP> H <SEP> 3-CH2CH(CH3)CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 46 <SEP> N(OCH3)CH3 <SEP> H <SEP> 4-CH2CH(CH3)CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2- <SEP> H <tb> 47 <SEP> NHCH3 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2- <SEP> H <tb> 48 <SEP> N(CH3)2 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2- <SEP> H <SEP> 164-166 <tb> 49 <SEP> N(OCH3)CH3 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2- <SEP> H <SEP> 89- <SEP> 92 <tb> 50 <SEP> N(OC2H5)CH3 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2- <SEP> H <tb> 51 <SEP> N(OC2H5)C2H5 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2- <SEP> H <tb> 52 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2- <SEP> H <SEP> 82- <SEP> 84 <tb> 53 <SEP> OCH3 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2- <SEP> H <SEP> 50- <SEP> 51 <tb> 54 <SEP> t-C4H9 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2- <SEP> H <tb> 55 <SEP> SCH3 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2- <SEP> H <SEP> 104-106 <tb> 56 <SEP> N(C2H5)2 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 57 <SEP> n-C3H7NH <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 58 <SEP> N-Methyl-N-cyclo- <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> <SEP> hexylamino <tb> 59 <SEP> N# <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> EMI19.1 Nr. <SEP> RÚ <SEP> Y <SEP> A <SEP> X <SEP> B <SEP> Zn <SEP> Fp <SEP> [ C] <tb> 60 <SEP> N# <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 61 <SEP> N#O <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 62 <SEP> N-Cycylopropyl- <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> <SEP> amino <tb> 63 <SEP> (n-C4H9)NC2H5 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 64 <SEP> C2H5-NH <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 65 <SEP> (n-C4H9)NH <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 66 <SEP> NHCH2CH2CN <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 67 <SEP> (C2H5O)NH <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 68 <SEP> NH(CH2CH=CH2) <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 69 <SEP> (CH3O)NH <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 70 <SEP> (CH3O)C4H9 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 71 <SEP> NH(C(CH3)2C#CH) <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 72 <SEP> OC2H5 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 73 <SEP> O-i-C3H7 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 74 <SEP> O-sec-C4H9 <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> 75 <SEP> O-CH(CH3)C#CH <SEP> H <SEP> 3-CH2- <SEP> -CH2- <SEP> -CH2CH2- <SEP> H <tb> Nr. RÚ Y A X B Zn Fp [ C] 76 O-CH2CH=CH2 H 3-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 77 Cyclohexoxy H 3-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 78 O-n-C3H7 H 3-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 79 O-CH2-C#CH H 3-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 80 SC2H5 H 3-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 81 S-t-C4H9 H 3-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 82 CCl3 H 3-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 83 CHCl2 H 3-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 84 CH2Cl H 3-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 85 t-C4H9 H 3-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 86 CCl2CH3 H 3-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 87 C(CH3)=CH2 H 3-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 88 S-n-C3H7 H 3-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 89 CH2CH(CH3)CH3 H 3-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 90 sec¯C5H11 H 3-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 91 Cyclohexyl H 3-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 92 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CH2(OH)- -CH2- H 93 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CO- -CH2- H Nr. RÚ Y A X B Zn Fp [ C] 94 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CO- -CH2CH2- H 99-101 95 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CH(OH)- -CH2CH2- H 96 N(OCH3)CH3 H 4-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 133-135 97 N(OCH3)CH3 H 4-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 144-146 98 N(CH3)2 H 4-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 118-121 99 C2H5 H 4-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 100 SCH3 H 4-CH2- -CH2- -CH2CH2- H 101 N(OCH3)CH3 H 4-CH2- -CO- -CH2CH2- H 102 N(OCH3)CH3 H 4-CH2- -CH(OH)- -CH2CH2- H 103 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CH2- -CH2CH2- 4-OCH3 104 N(OCH3)CH3 H 4-CH2- -CO- -CH2- 3-CH3 105 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CH2- -CH2- 3-CH3 90-92 106 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CH2- -CH2-CH2- 4-CH3 107 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CH2- -CH2- 2,4-(CH3)2 108 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CH2- -CH2CH(CH3)- H 109 N(OCH3)CH3 3-OCH3 4-CH2- -CH2- -CH2- H 110 N(OCH3)CH3 3-CF3 4-CH2- -CH2- -CH2- H Nr. RÚ Y A X B Zn Fp [ C] 111 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CH2- -CH2- 3-CF3 112 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CH2- -CH2- 3-OCHF2 113 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CH2- -CH2- 3-OCH3 114 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CO- -CH2- H 101-104 115 C2H5 H 3-CH2- -CO- -CH2-CH2- H 112-114 116 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CH2- -CH(CH3) H 107-108 117 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CH2- -CH(CH3) H 79-81 118 C2H5 H 3-CH2- -CH2- -CH(CH3) H 87-89 119 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CH2- -C(CH3)2- H 136-138 120 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CH2- -C(CH3)2- H 116-117 121 C2H5 H 3-CH2- -CH2- -C(CH3)2- H 107-109 122 C2H5 H 3-CH2- -CH2- -CH2- 3-CH3 102-103 123 SCH3 H 3-CH2- -CH2- -CH2- 3-CH3 öl 124 C2H5 H 3-CH2- -CH2- -CH2- 3-F 68-71 125 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CH2- -CH2- 3-F 72-75 126 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CH2- -CH2- 4-Cl öl 127 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CO- -CH2-CH2- 3-Cl 97-99 128 N(OCH3)CH3 H 3-CH2- -CO- -CH2-CH2- 3-Cl 93-95 129 C2H5 H 3-CH2- -CH2- -CH2- 3-OCH3 66-68 Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäErigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen5 Emulsionen, öldisper- sionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in Jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemässen Wirkstoffe gewährleisten. Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Ole pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht. Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern, bldispersio- nen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Was ser geeignet sind. Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkyl sulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphtha linsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenoläther, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykol ether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyethe r- alkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht. Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an festen Trägerstoffen hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Krei de, Bolus, LöR, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe. Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent, Wirkstoff. Beispiele für Formulierungen sind: I. Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-d-pyrrolidon und er hält eine Lösung, die zur Anwendung in Form klein ster Tropfen geeignet ist. II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 8 werden in ei ner Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-mono- ethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecyl benzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlage rungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an l MoI Rici- nusöl besteht. Durch Ausgiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wEssrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. III. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 12 werden in ei ner Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclo hexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichts teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteile des An lagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch EingieRen und feines Ver teilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichts prozent des Wirkstoffs enthält. IV. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 13 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclo hexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichts prozent des Wirkstoffs enthält. V. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 49 werden mit 3 Ge -wicht steilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphtha lin- -sulfonsäure,' 17 Gewichtsteilen des Natrium salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ab lauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kiesel -säuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritz brühe-,' die 0,1' Gewjchtsprozent des Wirkstoffs enthält. VI. 3 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 52 werden mit 97 Ge -wichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man er hält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichts prozent des Wirkstoffs enthält. VII. 30 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 18 werden mit ei ner Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haft fähigkeit. VIII. 20 Teile der Verbindung Nr. 53 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig ver mischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion. Die Applikation der Wirkstoffe bzw. der Mittel kann im Vorauflaufverfahren oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Vorzugsweise werden die neuen Wirkstoffe nach dem Auflaufen oder während des Auflaufens der unerwünschten Pflanzen, sowohl auf Kulturflächen als auch auf unbebautem Land, ausgebracht. Sind die Wirkstoffe für die Kulturpflanzen weniger verträglich, so können auch Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, dass die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by). Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen Je nach Jahreszeit, Bekämpfungsziel und Wachstumsstadium 0,05 bis 5 kg/ha und mehr, vorzugsweise 0,125 bis 3,0 kg/ha. Die herbizide Wirkung von Verbindungen der Formel I wird durch Gewächshausversuche gezeigt: Als Kulturgefässe dienen Plastikblumentöpfe mit 300 cm3 Inhalt und lehmigem Sand mit etwa 1,5 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen werden nach Arten getrennt flach eingesät. Für die Nachauflaufbehandlung zieht man die Testpflanzen Je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm an und behandelt sie danach. Die für die tNachauflaufanwendung eingesetzten SoJapflanzen werden in einem mit Torfmull (peat) angereicherten Substrat angezogen, um ein günstigeres Wachstum zu gewährleisten. Zur Nachauflaufbehandlung werden entweder direkt gesäte und in den gleichen Gefässen aufgewachsene Pflanzen ausgewählt, oder aber sie werden erst als Keimpflanzen getrennt ange zogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefässe verpflanzt. Die Aufwandmengen für die Nachauflaufbehandlung variieren Je nach Wirkstoff. Sie betragen 0,25, 0,5, 1,0 oder 3,0 kg Wirkstoff/ha. Die Versuchsgefässe werden im Gewächshaus aufgestellt, wobei für wärmeliebende Arten wärmere Bereiche (20 bis 300G) und für solche gemässigter Klimate 10 bis 250C bevorzugt werden. Die Versuchsperiode erstreckt sich über 3 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit werden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen ausgewertet. Bewertet wird nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 0 keine Schädigung oder normaler Ablauf und 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile. Die Testpflanzen setzen sich aus folgenden Arten zusammen: Abutilon theophrasti (Chinesischer Hanf), Amaranthus spp. (Fuchsschwanz), Cassia tora, Chenopodium album (Weisser Gänsefuss), Euphorbia geniculata (Südamerikanische Wolfs- milchart), Glycine max. (SoJa), Ipomoea spp. (Prunkwindearten), Lamium purpureum (Rote Taubnessel), Mercurialis annua (Einjähriges Bingelkraut), Setaria italica (Kolbenhirse), Sida spinosa, Sinapis alba (weisser Senf), Solanum nigrum (Schwarzer Nachtschatten), Triticum aestivum (Weizen), Gossypium hirsutum (Baumwolle), Sesbania exaltata (Turibaum), Sorghum bicolor (Mohrenhirse), Viola spp. (Stiefmütterchen), Oentaurea cyanus (Kornblume). Pin diesen Tests zeigen die Verbindungen Nr. 1 und Nr. 49 mit 0,5 bzw. 0,25 kg Wirkstoff/ha eine gute Wirkung gegen unerwünschte Pflanzen, vorzugsweise dikotyle Arten, in SoJa und Weizen. Die Verbindungen Nr. 26, 97 bzw. 22 bekämpfen beispielsweise mit 0,5, 1,0 bzw. 3,0 kg/ha breitblättrige unerwünschte Pflanzen selektiv. Ebenso bekämpfen die Verbindungen Nr. 18 und 52 mit 0,25 kg Wirkstoff/ha unerwünschte breitblättrige Unkräuter in Weizen. In Anbetracht der Verträglichkeit und der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden, können die erfindungsgemässen Verbindungen noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: @Botanischer Name Deutscher Name Ananas comosus Ananas Arachis hypogaea - Erdnuss Asparagus officinalis Spargel Beta vulgaris spp. altissima Zuckerrübe Beta vulgaris spp. rapa Futterrübe Beta vulgaris spp. esculenta Rote Rübe Brassica napus var. napus Raps Brassica napus var. napobrassica Kohlrübe Brassica napus var. rapa Weisse Rübe Brassica rapa var. silvestris Rüben Camellia sinensis Teestrauch Carthamus tinctorius Saflor - Färberdistel Carya illinoinensis Pekannussbaum Citrus limon Zitrone Citrus maxima Pampelmuse Citrus reticulata Mandarine Citrus sinensis Apfelsine, Orange Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) Kaffee Cucumis melo Melone Cucumis sativus Gurke Cynodon dactylon Bermudagras Daucus carota Möhre Elaeis guineensis ölpalm Fragaria vesca Erdbeere Glycine max SoJabohne Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum Gossypium herbaceum Baumwolle Gossypium vitifolium) Helianthus annuus Sonnenblume Botanischer Name Deutscher Name Helianthus tuberosus Topinambur Hevea brasiliensis Parakautschukbaum Hordeum vulgare Gerste Humulus lupulus Hopfen Ipomoea batatas Süsskartoffeln Juglans regia Walnussbaum Lens culinaris Linse Linum usitatissimum Faserlein Lycopersiocon lycopersicum Tomate Malus spp. Apfel Manihot esculenta Maniok Medicago sativa Luzerne Mentha piperita Pfefferminze Musa spp. Obst- u. Mehlbanane Nicotiana tabacum Tabak (N. rustica) Olea europaea ölbaum Oryza sativa Reis Phaseolus lunatus Mondbohne Phaseolus mungo Erdbohne Phaseolus vulgaris Buschbohnen Pennisetum glaucum Perl- oder Rohrkolbenhirse Picea abies Rotfichte Abies alba Weisstanne Pinus spp. Kiefer Pisum sativum Gartenerbse Prunus avium Süsskirsche Prunus domestica Pflaume Prunus dulcis Mandelbaum Botanischer Name Deutscher Name Prunus persica Pfirsich Pyrus communis Birne Ribes sylvestre Rote Johannisbeere Ribes uva-crispa Stachelbeere Ricinus communis Rizinus Saccharum officinarum Zuckerrohr Secale cereale Roggen Sesamum indicum Sesam Solanum tuberosum Kartoffel Theobroma cacao Kakaobaum Trifolium pratense Rot kleie Triticum aestivum Weizen Vaccinium carymbosum Kulturheidelbeere Vaccinium vitis-idaea Preisselbeere Vicia faba Pferdebohnen Vigna sinensis (V. unguiculata) Kuhbohne Vitis vinifera Weinrebe Zea mays (post directed) Mais Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die neuen erfindungsgemässen Verbindungen mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3, 1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dionderivate und andere in Betracht. 'Ausserdem ist es nützlich, die neuen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam aus zu bringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- oder Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische öle und ölkonzentrate zugesetzt werden.

Claims: 'PatentansprAche 1. Anilinderivate der Formel EMI34.1 in der R1 Alkoxy, Alkenoxy, Alkinoxy, Alkylthio oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl mit Jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder Cyclo alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder den Rest EMI34.2 wobei R2 und R3 unabhängig vonein ander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy mit Jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl oder Oycloalkoxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten oder R2 und R3 zusammen eine gegebenenfalls durch Methyl substi tuierte und gegebenenfalls Sauerstoff als Kettenglied enthaltende Alkylenkette mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, X Methylen, -CH(OH)- oder -CO-, Y Wasserstoff, Halogen, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl, A eine gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 5 Koh lenstoffatomen substituierte Alkylenkette mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, B gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 3 Kohlen stoffatomen substituiertes Methylen oder Di methylen, Z Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit Jeweils bis zu 6 Kohlen stoffatomen, Phenyl oder Phenoxy und n die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten. 2. Anilinderivate der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 den Rest EMI35.1 Y Wasser stoff oder Halogen, A Methylen in para-Stellung zu der Gruppe -NH-CO-R1, X Methylen, B Methylen, Z Halogen, Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und n 1 bedeuten. 3. Anilinderivate der Formel I gemäss Anspruch 1.,. dadurch gekennzeichnet, dass R1 den Rest EMI35.2 Y Wasser stoff oder Chlor, A Methylen in meta-Stellung zu der Gruppe -NH-CO-R1, X Methylen, B Dimethylen, Z Chlor, Wasserstoff oder Methyl und n 1 bedeuten. 4. N-±4-(Indan-2-yl-methyl)-phenyl]-N' -methoxy-N'-methyl- -harnstoff. 5. Verfahren zur Herstellung der Anilinderivate der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI36.1 in der A, Y, X, B, Z und n die im Anspruch 1 genann ten Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der Formel R1 ¯ CO - X (III), in der R1 die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat und X eine Abgangsgruppe oder den Rest R1-CO-O bedeutet, in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels und eines Säureakzeptors bei einer Temperatur im Bereich zwischen 20 und 800C umsetzt. 6 Herbizid, enthaltend ein Anilinderivat der Formel I gemäss Anspruch 1. 7. Herbizid, enthaltend inerte Zusatzstoffe und ein Anilinderivat der Formel I gemäss Anspruch 1. 8. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuch ses, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Menge eines Anilinderivats der Formel I gemäss Anspruch 1 auf die Pflanzen und/oder ihren Standort einwirken lässt. 9. Amine der Formel EMI37.1 X Methylen, -CH(OH)- oder -CO-, Y Wasserstoff, Halogen, Methyl, Methoxy oder Tri fluormethyl, A eine gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 5 Koh lenstoffatomen substituierte Alkylenkette mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, B gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 3 Kohlen stoffatomen substituiertes Methylen oder Di methylen, Z Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit Jeweils bis zu 6 Kohlen stoffatomen} Phenyl oder Phenoxy und n die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten. 10. Verwendung von Aminen der Formel II gemäss Anspruch 9 zur Herstellung von Anilinderivaten der Formel I gemäss Anspruch 1.

Inventors: PLATH, PETER, DR., SCHIRMER, ULRICH, DR., WUERZER, BRUNO, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1982
Main classification: C07C103
IPC codes: C07D295, A01N47, A01N37