ACID MONOAZODYESTUFFS AND THEIR USE FOR DYEING POLYAMIDE FIBRES

Abstract: 1. Azo dyestuffs of the formula see diagramm : EP0073958,P26,F2 wherein A denotes an alkylene radical, B denotes a radical of the formulae -OH, -NHSO2 R or see diagramm : EP0073958,P26,F3 D denotes the radical of a diazo component of the benzene or naphthalene series, Q denotes hydrogen or an alkyl radical, V denotes an alkylene or arylene radical, R denotes an alkyl or aryl radical, T1 denotes a cycloalkyl, aralkyl or - preferably - aryl radical, R1 denotes hydrogen, halogen or an alkyl, alkoxy or acylamino radical, R2 denotes hydrogen, halogen or an alkyl, alkoxy or aryloxy radical and R3 denotes hydrogen, alkyl, cycloalkyl or aralkyl, with the proviso that the hydrocarbon radicals mentioned and not characterised in more detail, in particular the radicals R3 and D, can contain further substituents customary in the chemistry of acid dyestuffs.

Description: Saure Monoazofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben von Polyamidfasern Gegenstand der Erfindung sind Azofarbstoffe der Formel EMI1.1 worin A einen Alkylenrest, B einen Rest der Formeln -OH, -NHSO2R oder EMI1.2 D den Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, Q Wasserstoff oder einen Alkylrest, V einen Alkylen- oder Arylenrest, W eine direkte Bindung oder - wenn V = Alkylen auch Sauerstoff, R einen Alkyl- oder Arylrest, E Sauerstoff oder Schwefel, R1 Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminorest, R2 Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl-, Alkoxy- oder Aryloxyrest, R3 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl, R4 einen Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder unsubsti tuierten Alkylrest bedeuten, mit der Massgabe, dass die genannten nicht näher charakterisierten Kohlenwasserstoffreste, insbesondere die Reste R3 und D, weitere in der Chemie der Säurefarbstoffe übliche Substituenten enthalten können und dass der Rest D frei von Halogen ist, wenn R4 Alkyl bedeutet. Der oben im Zusammenhang mit der Acylaminogruppe verwendete Ausdruck l'Acyl'' soll im weitesten Sinne, d.h. als Rest einer Säure verstanden werden. Bevorzugte Acylreste sind Alkyl(Aryl, Alkoxy)-carbonyl- und Alkyl (Aryl) -sulfcnylreste. Geeignete im beliebigen Zusammenhang genannte Alkylreste sind solche mit 1-4 C-Atcmen, wobei insbesondere der Rest R3 weitersubstituiert sein kann, z.B. durch Halogen, OH, CN, Alkoxy oder Alkylcarbonyloxy. Geeignetes Aryl ist insbesondere gegebenenfalls 1 bis 3 mal durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-AlkoxR oder einmal durch Nitro substituiertes Phenyl. Geeignete Substituenten in D sind beispielsweise CH3, OCH3, Cl oder CF3. Bevorzugt sind 1-2 Chloratome. "Sperrige" Reste befinden sich in solchen Positionen, wo sie keine sterische Hinderung bewirken, z.B. tert.-Butyl in m- oder p-Stellung eines Phenylrestes. Bevorzugt steht E für Sauerstoff. Geeignetes Halogen ist Chlor, Brom, Fluor vorzugsweise aber Chlor. Geeignetes Alkoxy ist z.B. C1-C4-Alkoxy. Geeignetes Aryloxy ist Phenoxy. Geeignetes Aralkyl ist beispielsweise Benzyl oder Phenethyl. Geeignetes Cycloalkyl ist beispielsweise Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl. Bevorzugte Farbstoffe entsprechen den Formeln II EMI3.1 worin T1 Cycloalkyl, Aralkyl oder - vorzugsweise - Aryl bedeutet, EMI4.1 worin X Wasserstoff, CN, -CmH2m+1, -OCmH2m+1, -CO-CmH2m+1 oder -NHCO-CmH2m+1, y Wasserstoff oder OCmH2m+1, T2 -CmH2m+1, T3 Wasserstoff oder CmH2m+1 und m eine ganze Zahl von 1-4 bedeuten, EMI4.2 worin T4 für T1 oder T2 steht. Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel IIa, worin A C2-C4-Alkylen, R1 H, CH3, Cl, NHCOCH3 oder NHSO2CH3, R2 H, OCH3 oder Cl, R3 H, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Hydroxyalkyl, Cyanethyl, C2H4-O-Q, Benzyl oder Phenethyl, Q C1-C4-Alkyl, Phenyl oder Cyclohexyl, T1 Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl oder Cyclohexyl, D gegebenenfalls 1 bis 2 mal durch Cl, CF3, CH3 oder OCH3, substituiertes Phenylen und B OH oder NHC2H4SO3H bedeuten. Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formeln IIa, worin A C2H4, R1 H oder CH3, R2 R3 H, C2H5, C2H4OH, C2H4CN Benzyl, Phenethyl oder C2H4OQ, Q C1-C4-Alkyl, T1 Phenyl oder Cyclohexyl, EMI6.1 B OH oder NHC2H4SO3H bedeuten. Die neuen Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise, z.B. durch Diazotieren und Ruppeln entsprechender Komponenten hergestellt. Die Diazo- und Kupplungskomponenten sind bekannt bzw. in an sich bekannter Weise leicht zugänglich und beispielsweise in folgender Patentliteratur beschrieben: US-PS 4 048 154, 4 231 748, 4 248 774, 4 055 557, 4 000 124, 3 891 619, 3 657 220, 3 449 319, 3 852 263, 2 266 142, GB-PS 1 325 147, 1 384 472, 1 422 065 und 2 006 252. Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben von amidgruppenhaltigen Fasern, wie z.B. Wolle, Seide und vor allen synthetischen Polyamiden. Die erhaltenen Färbungen insbesondere mit den Farbstoffen (IIa' zeichnen sich durch hervorragende anwendungstechnische Eigenschaften, insbesondere durch ein gutes Migriervermögen und hohe Lichtechtheiten aus. Beispiel 1 0,1 Mol = 34,9 g N-(4-Amino-2,5-dichlorphenylsulfonyl)aminoethansulfonsäure werden in 300 ml Wasser mit etwa 20 %iger Natronlauge so gelöst, dass die Lösung pH 7 hat. Zu dieser Lösung gibt man 7 g Natriumnitrit und rührt bis zur vollständigen Lösung. Dann wird diese Lösung auf 0 bis 50C abgekühlt und ziemlich rasch in die Mischung aus 300 ml 37 %ige Salzsäure und 100 g Eis eingetropft, wobei für gute Rührung zu sorgen ist. Nach ca. 15 Minuten wird ein geringer Überschuss als salpetriger Säure mit etwas Amidosulfonsäure zerstört. Dann gibt man zu der so hergestellten Diazolösung die Lösung von 0,101 Mol = 26,4 g 3-/TN-Ethyl-N-2'-cyclo- hexyl-oxy-ethyl)-amino7-toluol in 180 ml 50 %iger Essigsäure und stellt durch Zugabe von gesättigter Natriumacetatlösung einen pH-Wert von ca. 4-5 ein. Die Kupplung ist nach ca. 1-2 Stunden beendet. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Er entspricht der Formel EMI7.1 0,1 g dieses Farbstoffs werden in 100 ml Wasser heiss gelöst, 5 ml 10 %ige Ammoniumacetatlösung zugesetzt und auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt. Man geht mit 10 g bolyamidgarn in das Färbebad ein, bringt das Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10 %ige Essigsäure zu und hält eine Stunde auf Kochtemperatur. Danach wird das Polyamiagarn herausgenommen, mit Wasser mehrfach gespült und bei 70-800C getrocknet. Man erhält ein leuchtend gelbstichig rot gefärbtes Polyamidgarn. Die Färbung zeichnet sich durch gute Echtheiten aus. Beispiel 2 0,1 Mol = 39,7 g 2,5-Dichlor-anilin-4-sulfonsäure-(3'sulfophenyl)-amid werden analog der Diazotierungsvorschrift in Beispiel 1 diazotiert und die Diazolösung zur Lösung von 0,101 Mol = 22,9 g 3-/(N-2'-Phenoxyethyl)-amino7-toluol in 50 %iger Essigsäure gegeben. Die Kupplung wird bei pH 4-5 zu Ende geführt. Man erhält einen Farbstoff der Formel EMI8.1 Dieser Farbstoff färbt Polyamidfasern in einem klaren gelbstichig Rot mit guten Echtheiten. Beispiel 3 0,1 Mol = 38 g (4-Amino-3-trifluormethyl-benzolsulfonyl) benzolsulfonamid werden in 800 ml Wasser mit etwas Natronlauge bei pH 9 und 700C gelöst; 7 g Natriumnitrit werden zugegeben. Die so hergestellte Lösung gibt man innerhalb 30 Minuten zur Mischung aus 30 ml 37 %iger Salzsäure und 100 g Eis und hält die Temperatur bei 0-5 C, eventuell durch gute äussere Kühlung. Nach ca. 30 Minuten wird überschüssige salpetrige Säure mit etwas Amidosulfonsäure zerstört. Dann gibt man zu der Suspension der farblosen Diazoniumverbindung die Lösung von 0,101 = 25 g Cyclohexyl-N-2'-methoxyethyl)-amino/-toluol in 100 ml Essigsäure und vervollständigt die sofort einsetzende Kupplung durch Zusatz von Natriumacetat. Nach beendeter Kupplung wird die Ausfällung des Farbstoffs durch Zugabe von 80 g Kochsalz vervollständigt. Nach dem Abfiltrieren und Trocknen erhält man den Farbstoff der Formel EMI9.1 der Polyamidfasern rotstichig orange mit guten Echtheiten färbt. Setzt man die in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazokomponenten I mit den Kupplungskomponenten II um, so erhält man ebenfalls erfindungsgemässe Farbstoffe, die Polyamid in den angegebenen Tönen färben: EMI10.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI10.2 <tb> <SEP> n <SEP> = <SEP> Q <tb> <SEP> P <SEP> 1 <tb> <SEP> ri <SEP> (d <SEP> ri <SEP> ri <SEP> ri <tb> <SEP> a, <SEP> k <SEP> a, <SEP> a, <SEP> a, <tb> 1 <SEP> O <SEP> O <SEP> 2H4NHO2S--NH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> gelb <tb> 2 <SEP> II <SEP> C) <SEP> V <SEP> C2115 <SEP> CII3 <SEP> gelb <tb> 3 <SEP> U <SEP> CfI3 <SEP> H <SEP> U <SEP> V <SEP> n-C4H9 <SEP> gelb <tb> <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> OCH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> n-C4H9 <SEP> rotst. <SEP> gelb <tb> 5 <SEP> II <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> C2H5 <SEP> C.) <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> Orange <tb> 6 <SEP> m <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> C2H5 <SEP> n-C4H9 <SEP> rotst. <SEP> Gelb <tb> <SEP> U <SEP> U <tb> 7 <SEP> ! <SEP> Cl <SEP> o <SEP> C2H5 <SEP> C2fI5 <SEP> rotst. <SEP> = <SEP> = <SEP> 1 <SEP> 5 <tb> <SEP> m <tb> m <SEP> m <SEP> o <tb> <SEP> m <SEP> m <SEP> 3: <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> U <tb> <SEP> 3: <SEP> U <SEP> U <SEP> 3= <SEP> rl <tb> 9 <SEP> V <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C6H9 <SEP> Gelb <tb> 10 <SEP> II <SEP> NHCOCH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> CII3 <SEP> rotst. <SEP> Gelb <tb> <SEP> U1 <tb> <SEP> o <tb> <SEP> z <tb> <SEP> N <tb> <SEP> l <tb> <SEP> o <tb> EMI11.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI11.2 <tb> <SEP> a <SEP> a <SEP> a <tb> <SEP> rl <SEP> cl <tb> <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> z <SEP> z <SEP> O <tb> 11 <SEP> HO3S-C2H4NH-O2S-NH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> -C6H5 <SEP> Gelb <tb> 12 <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> <SEP> C2H5 <SEP> Orl <SEP> Orl <tb> <SEP> OX <SEP> OX <SEP> UX <tb> <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> h <tb> U <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C6H5 <SEP> U <SEP> = <SEP> U <SEP> S <tb> <SEP> O <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> u, <SEP> I <tb> <SEP> m <SEP> 3: <SEP> e <SEP> 3: <SEP> 3: <SEP> UX <SEP> m <tb> <SEP> 5: <SEP> N <SEP> b1 <SEP> (N <SEP> N <tb> U <SEP> U <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> C2H5 <SEP> C6H5 <SEP> Uf <SEP> U <tb> <SEP> 16 <SEP> CD <SEP> U <SEP> e <tb> 17 <SEP> O <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> C6H5 <SEP> Orange <tb> <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <tb> <SEP> hexyl <SEP> U <SEP> U <SEP> V <SEP> U <SEP> = <SEP> O <SEP> O <SEP> U <tb> <SEP> C <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> 3: <SEP> 0 <SEP> O <SEP> U <tb> 19 <SEP> II <SEP> Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cyclo- <SEP> rotst. <SEP> Gelb <tb> <SEP> hexyl <tb> <SEP> tN <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> z <tb> <SEP> r <tb> <SEP> S <tb> <SEP> l <tb> <SEP> o <tb> EMI12.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI12.2 <tb> <SEP> a <SEP> LI <SEP> L1 <tb> <SEP> rl <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> a, <SEP> a <SEP> a <SEP> p: <SEP> C <tb> <SEP> C3 <tb> <SEP> U] <SEP> Q <SEP> Q <SEP> = <SEP> = <SEP> Q <SEP> <SEP> Q <tb> <SEP> LI <SEP> (II <SEP> UI <SEP> m <SEP> rn <tb> <SEP> co <SEP> P <SEP> P <SEP> C <SEP> C <SEP> P <SEP> p <tb> <SEP> ci <SEP> ri <SEP> rl <SEP> ca <SEP> ri <SEP> ri <tb> <SEP> o <SEP> a, <SEP> a, <SEP> k <SEP> k <SEP> a, <SEP> a, <SEP> a, <tb> <SEP> k <SEP> a <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1SI <tb> 20 <SEP> HO3S-C2H4N-O2S--NII2 <SEP> NfICOCII3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> O <SEP> H <tb> <SEP> UC <SEP> UC <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <tb> 21 <SEP> US <SEP> U <SEP> NHCOCH3 <SEP> OC3 <SEP> C2H5 <SEP> CYexylO1 <SEP> u > <SEP> Rot <tb> 22 <SEP> V <SEP> U <SEP> CH3 <SEP> ri <SEP> C2H5= <SEP> :: : <tb> 23 <SEP> II <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C6H5 <SEP> C6H5 <SEP> Orange <tb> 24 <SEP> HO3SC2H4NHO2SC))(DNH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> C6H5 <SEP> Orange <tb> m <SEP> II <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C6H5 <SEP> geibst. <SEP> Rot <tb> <SEP> ¯ <SEP> ¯ <tb> <SEP> u <SEP> u <tb> <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> u <SEP> u <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <tb> <SEP> 26 <SEP> 5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> = <SEP> I <tb> <SEP> z <SEP> z <SEP> U <SEP> U <SEP> 3: <SEP> U <SEP> U <SEP> U <tb> <SEP> u <SEP> 1 <tb> <SEP> I <SEP> 3: <tb> Z <SEP> II <SEP> CH3 <SEP> Z <SEP> H <SEP> Cyclo- <SEP> geibst. <SEP> Rot <tb> <SEP> hexyl <tb> <SEP> U] <SEP> Cq <tb> <SEP> S <tb> <SEP> O <SEP> a0 <tb> <SEP> Z <SEP> Z <tb> <SEP> 1: <SEP> m <tb> <SEP> CS <SEP> N <tb> <SEP> U] <SEP> Ul <tb> <SEP> O <SEP> O <tb> <SEP> <SEP> N <SEP> n <SEP> t <SEP> UZ <tb> EMI13.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI13.2 <tb> <SEP> Ur <tb> <SEP> o <tb> <SEP> E <tb> <SEP> a <tb> <SEP> k <tb> <SEP> o <tb> <SEP> L, <SEP> LI <SEP> L, <SEP> c <SEP> CI <SEP> c, <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> 28 <SEP> HO3SC2H4NHO2SDNH2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> C2 <SEP> H5 <SEP> C6H5 <SEP> Rot <tb> <SEP> Ori <SEP> O <SEP> Ori <SEP> Ori <SEP> U <tb> <SEP> UX <SEP> UX <SEP> UX <SEP> UX <tb> 29 <SEP> II <SEP> H <SEP> OCH3 <SEP> C2H5 <SEP> C6H5 <SEP> Rot <tb> o <tb> <SEP> rr, <SEP> u, <SEP> n <SEP> n <SEP> n <tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> Cyclo- <SEP> O <tb> <SEP> hexyl <SEP> U <SEP> U <SEP> UC <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <tb> 32 <SEP> m <SEP> H <SEP> n <SEP> Cycio- <SEP> Rot <tb> <SEP> hexyl <tb> <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3C: <SEP> 0 <tb> 33 <SEP> I1 <SEP> NHCOCH3 <SEP> m <SEP> C2H5 <SEP> CylO1 <SEP> Rot <tb> <SEP> 3: <SEP> m <tb> <SEP> u <SEP> u <tb> <SEP> m <SEP> m <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> m <SEP> e <SEP> u <SEP> u <SEP> m <tb> 3: <SEP> u <SEP> NHCOCH3 <SEP> OCH3 <SEP> u <SEP> 3= <tb> <SEP> U <SEP> m <SEP> o <SEP> o <SEP> u <SEP> z <SEP> z <SEP> u <tb> <SEP> cu <tb> 35 <SEP> lz <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C6H4Cl(p) <SEP> rotst. <SEP> Orange <tb> <SEP> vu <tb> <SEP> rs <tb> <SEP> lo <tb> <SEP> v <tb> <SEP> es <tb> <SEP> n <tb> <SEP> mo <tb> <SEP> c <SEP> o <SEP> . <SEP> es <SEP> n <SEP> v <SEP> ur <tb> <SEP> N <SEP> cs <SEP> n <SEP> X <SEP> n <SEP> n <SEP> m <SEP> n <tb> EMI14.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI14.2 <tb> <SEP> Q) <SEP> a, <SEP> a <SEP> 6, <tb> <SEP> o <SEP> b <SEP> b <SEP> ° <SEP> a <tb> <SEP> bi <SEP> E <SEP> C <SEP> C <SEP> C <tb> <SEP> L1 <SEP> P <SEP> m <tb> <SEP> o <SEP> ca <SEP> k <SEP> k <SEP> k <SEP> k <tb> <SEP> P: <SEP> k <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> 0 <SEP> t3 <tb> <SEP> 4.1 <SEP> Q <SEP> V <SEP> fi <SEP> fi <SEP> o <tb> <SEP> m <SEP> -L) <SEP> y <SEP> m <SEP> rn <SEP> m <SEP> F <tb> <SEP> a <SEP> (II <SEP> oi <SEP> 1 <SEP> E <tb> <SEP> rc <SEP> C, <SEP> rl <SEP> rl <SEP> rl <SEP> r( <SEP> (d <tb> 36 <SEP> > <SEP> H <SEP> <SEP> t <tb> <SEP> n <SEP> riC, <SEP> n <SEP> rlv <tb> <SEP> O <SEP> m <SEP> m <SEP> UX <SEP> U <SEP> m <tb> 37 <SEP> V <SEP> CH3 <SEP> V <SEP> C2H5 <SEP> Um <SEP> ffi <SEP> V <tb> <SEP> pentyl <tb> 38 <SEP> HO3S-C2H4NHO2S--NH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> rotst. <SEP> Gelb <tb> U <SEP> V <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> U <SEP> gelbst. <SEP> Orange <tb> 40 <SEP> II <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C6H5 <SEP> gelbst. <SEP> Orange <tb> = <SEP> II <SEP> CH' <SEP> o <SEP> C2H5 <SEP> Cyclo- <SEP> gelbst. <SEP> Orange <tb> <SEP> 3 <SEP> hexyl <tb> m <SEP> V <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> o <SEP> gelbst. <SEP> m <SEP> m <tb> <SEP> pentyl <tb> <SEP> cu <tb> H <SEP> Z <SEP> Z <SEP> m <tb> <SEP> N <SEP> Ul <tb> <SEP> O <SEP> N <tb> <SEP> O <tb> <SEP> Z <SEP> Z <tb> <SEP> v <SEP> er <tb> <SEP> cq <SEP> N <tb> <SEP> Ul <SEP> U] <tb> <SEP> O <SEP> O <tb> <SEP> \ <SEP> o <SEP> N <SEP> 1 <tb> EMI15.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI15.2 <tb> <SEP> o <tb> <SEP> Q) <SEP> Q) <SEP> a, <SEP> t <SEP> a, <SEP> a, <SEP> a > <tb> <SEP> b <SEP> F <SEP> C <SEP> F <SEP> rJI <tb> <SEP> C <SEP> e <SEP> r: <SEP> ca <SEP> c <SEP> r: <SEP> r <tb> <SEP> Id <SEP> nJ <SEP> rd <SEP> (d <SEP> c, <tb> <SEP> k <SEP> k <SEP> O <SEP> k <SEP> k <SEP> k <SEP> O <tb> <SEP> a <tb> <SEP> Y <SEP> m <tb> 45 <SEP> U <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> C <SEP> o1 <SEP> C6II5 <SEP> Orange <tb> <SEP> U <SEP> 2: <SEP> C <SEP> UX <SEP> Y <SEP> oX <SEP> m <tb> <SEP> I <SEP> o <SEP> \o <SEP> \r, <SEP> > re, <SEP> o <SEP> a, <SEP> c <tb> U <SEP> U <SEP> OCH3 <SEP> C2I15 <SEP> C6I4Cl(p) <SEP> U <SEP> US <SEP> U <SEP> US <SEP> U <tb> 47 <SEP> II <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> C2H5 <SEP> C6H4CH3(p) <SEP> 3: <tb> U <SEP> U <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> Cç <SEP> V <SEP> U <tb> U <SEP> V <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> C2H5 <SEP> C6I!5 <SEP> Orange <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3: <SEP> e <SEP> o <tb> m <SEP> II <SEP> OCH3 <SEP> H <SEP> tv <tb> <SEP> hexyl <tb> <SEP> = <SEP> II <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> Rot <tb> <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> O <SEP> O <SEP> O <tb> <SEP> S <tb> <SEP> N <tb> <SEP> X <tb> <SEP> z <tb> <SEP> N <tb> <SEP> o <tb> <SEP> or <SEP> tn <SEP> ko <SEP> > <SEP> c: <SEP> co <SEP> o <SEP> <tb> EMI16.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI16.2 <tb> <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> ] <tb> <SEP> rn <SEP> rn <tb> <SEP> a <SEP> a <tb> <SEP> L1 <SEP> LI <SEP> ci <SEP> ri <tb> <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> m <SEP> a <SEP> a <SEP> a <SEP> m <tb> 52 <SEP> HO <SEP> x <SEP> 2H4NIIO2S--NH2 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> x <SEP> 2H5 <SEP> C <SEP> 6H5 <SEP> Rot <tb> <SEP> UX <SEP> 3: <SEP> OX <SEP> UX <tb> 53 <SEP> II <SEP> u <SEP> OCH3 <SEP> s <SEP> u <SEP> U <SEP> u <SEP> = <tb> N <SEP> II <SEP> NHCOCH3 <SEP> N <SEP> N <SEP> C6H5 <SEP> Rot <tb> U <SEP> U <SEP> U <SEP> NHCOCH3 <SEP> U <SEP> C2H5 <SEP> U <SEP> U <tb> <SEP> hexyl <tb> <SEP> Cl <tb> 56 <SEP> HO3S-C <SEP> 2H4N;2S)){\NH2 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C,) <tb> <SEP> m <SEP> m <tb> <SEP> u <SEP> u <tb> <SEP> m <SEP> m <SEP> O <SEP> 0 <tb> 57 <SEP> = <SEP> U <SEP> OCH3 <SEP> C2H5 <SEP> u <SEP> m <SEP> Rot <tb> <SEP> U <SEP> U <SEP> 3: <SEP> e <SEP> 3: <SEP> 3: <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> Z <SEP> Z <SEP> U <SEP> U <SEP> U <tb> 58 <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2'I5 <SEP> Cyclo- <SEP> gelbst. <SEP> Rot <tb> <SEP> hexyl <tb> <SEP> S <SEP> U-tL <tb> <SEP> U1 <tb> <SEP> U] <SEP> N <tb> <SEP> N <SEP> O <tb> <SEP> O <SEP> I <SEP> :C <tb> <SEP> Z <SEP> -V <tb> <SEP> Z <tb> <SEP> v <SEP> eP <tb> <SEP> C <tb> <SEP> N <SEP> N <tb> <SEP> O <SEP> O <tb> EMI17.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI17.2 <tb> <SEP> a, <SEP> rU <tb> <SEP> tr <tb> <SEP> CI <SEP> C <SEP> +J <SEP> C. <tb> <SEP> O <SEP> nJ <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> D: <SEP> ic <SEP> p: <SEP> p: <SEP> k <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> n <SEP> C <SEP> X <SEP> n <SEP> n <SEP> n <SEP> X <tb> <SEP> m <SEP> OI <SEP> J <SEP> m <SEP> m <tb> 59 <SEP> HO3S-C2H4-N1-O2S- <SEP> \-1NH2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> Ol: <tb> <SEP> I <SEP> I <SEP> I <tb> <SEP> OI-r <SEP> O <SEP> Ori <tb> 60 <SEP> Cl-/\-NH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> CIi3 <SEP> C6H5 <SEP> orange <tb> <SEP> UX <SEP> 3: <SEP> e <SEP> ux <SEP> 3: <SEP> ux <SEP> 3: <tb> <SEP> SO2NHC2H <SEP> 4SO3H <tb> 61 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C6H5 <SEP> n <SEP> Ln <tb> <SEP> s: <SEP> m <SEP> 3: <tb> <SEP> 62 <SEP> CH <SEP> H <SEP> U <SEP> u <SEP> U <SEP> U <tb> <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> Cyclo- <SEP> gelbst. <SEP> Rot <tb> <SEP> hexyl <tb> 63 <SEP> II <SEP> NHCOCiI3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C6H5 <SEP> gelbst. <SEP> Rot <tb> U <SEP> II <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> ST? <SEP> 3 <SEP> = <tb> <SEP> hexyl <tb> <SEP> Ú <SEP> U <tb> <SEP> u <SEP> u <tb> <SEP> o <SEP> o <tb> 65 <SEP> cl-NH2 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C6H5 <SEP> 3= <tb> <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> Z <SEP> Z <SEP> U <tb> <SEP> z <SEP> u <tb> <SEP> rii <SEP> m <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> v <SEP> YJ <SEP> v <SEP> r <tb> <SEP> U) <SEP> N <SEP> U <SEP> m <tb> <SEP> cS <SEP> U <SEP> 1 <SEP> 3 <tb> <SEP> O <SEP> m <SEP> : <SEP> Z-U <tb> <SEP> 3 <SEP> tN <SEP> Z <SEP> o3 <SEP> t <SEP> 9 <tb> <SEP> Z <SEP> o <SEP> Z <SEP> uz <tb> <SEP> o <SEP> H <SEP> H <tb> <SEP> 3 <SEP> t <tb> <SEP> O <SEP> ' <SEP> c9 <SEP> tw7 <SEP> v <SEP> tO <tb> EMI18.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI18.2 <tb> <SEP> o <tb> <SEP> ai <tb> <SEP> h <SEP> <SEP> D: <tb> <SEP> m <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> . <SEP> JJ <SEP> > <SEP> 4J <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> L, <SEP> L1 <tb> <SEP> m <SEP> m <SEP> m <tb> <SEP> m <SEP> a <SEP> a <SEP> a <SEP> P <tb> <SEP> L, <SEP> ri <SEP> ri <SEP> I <SEP> ri <SEP> rl <SEP> rl <tb> <SEP> 0 <SEP> Q) <SEP> Q) <SEP> P) <SEP> O) <SEP> Q) <SEP> Q) <tb> 66 <SEP> Cl <SEP> Ori <SEP> S <SEP> < <SEP> > t <SEP> S <SEP> UN <SEP> H <SEP> > <tb> <SEP> rl > c <SEP> n <SEP> rlS, <SEP> In <SEP> Ln <SEP> rlSr <tb> <SEP> u, <SEP> O <SEP> o <SEP> Q <SEP> N1C2H4SO3H <tb> <SEP> U <SEP> - <SEP> U <SEP> U <SEP> US <SEP> U <SEP> V <SEP> U <SEP> e <tb> <SEP> CH3 <tb> O <SEP> < <tb> <SEP> Orl <tb> <SEP> n <SEP> n <SEP> u, <SEP> rn <SEP> ri <SEP> <tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> tN <SEP> (N <SEP> N <SEP> > t <SEP> Q <tb> U <SEP> U <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C6H5 <SEP> Gelb <tb> 69 <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C <SEP> <tb> <SEP> Cl <SEP> hexyl <tb> m <SEP> H3CSO2NHO2S-$$-NII2 <SEP> en <SEP> n <SEP> n <SEP> m <SEP> m <SEP> C6115 <SEP> gelbst. <SEP> Rot <tb> <SEP> 3 <SEP> = <SEP> = <tb> U <SEP> V <SEP> U <SEP> U <SEP> C2H5 <SEP> C6115 <SEP> gelbst. <SEP> Rot <tb> <SEP> cu <tb> m <SEP> I <SEP> CH3 <SEP> 1J <SEP> Cyclo- <SEP> Cyclo- <SEP> geibst. <SEP> Rot <tb> <SEP> 0 <SEP> 3: <SEP> Z <tb> <SEP> vi <SEP> m <SEP> rl <SEP> I <tb> <SEP> v <SEP> O <SEP> U¯t <tb> <SEP> U <SEP> ¯ <SEP> w <SEP> < <tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> U <tb> <SEP> O <SEP> 3 <SEP> U] <tb> <SEP> Z <SEP> U] <SEP> Z <tb> <SEP> I <SEP> / <SEP> O <tb> <SEP> > <SEP> S <SEP> oN <SEP> = <SEP> = <tb> <SEP> Q <SEP> [ <SEP> o <SEP> N <tb> <SEP> XD <SEP> W <SEP> ÇD <SEP> ÇD <SEP> > <SEP> > <SEP> > <tb> EMI19.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI19.2 <tb> <SEP> L, <SEP> LI <SEP> L, <SEP> L, <SEP> L) <SEP> L) <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> =; <SEP> X <SEP> = <SEP> = <SEP> = <SEP> a: <SEP> W; <tb> <SEP> 2 <SEP> * <SEP> v <tb> <SEP> r <SEP> rJ <SEP> U <SEP> cr <SEP> LI <SEP> I-1 <SEP> L1 <tb> <SEP> V) <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> tn <SEP> m <SEP> m <tb> <SEP> 9 <SEP> rcr <SEP> 3 <SEP> 3 <tb> <SEP> ri <SEP> ri <SEP> rl <SEP> I <SEP> rl <SEP> i <tb> <SEP> a, <SEP> a > <SEP> Q) <SEP> a, <SEP> a, <SEP> a, <SEP> a, <tb> <SEP> a <SEP> ai <SEP> tn <SEP> t <SEP> tr, <SEP> F <tb> <SEP> c <SEP> a <tb> <SEP> a <tb> <SEP> Y <SEP> P? <tb> 73 <SEP> H3CSO2NHo2S-)$1\1NI2 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> e: <SEP> 115 <SEP> C6H5 <SEP> geibst. <SEP> Rot <tb> <SEP> \o <SEP> 10 <SEP> U3 <SEP> IO <SEP> ta, <SEP> N <tb> U <SEP> U <SEP> K <SEP> CH3 <SEP> U <SEP> CD <SEP> 115 <SEP> CylO1 <SEP> geibst. <SEP> U <tb> <SEP> u7 <SEP> ui <SEP> Ln <SEP> n <SEP> Ln <tb> <SEP> I <SEP> e: <SEP> 3: <tb> <SEP> o <SEP> N <SEP> N <SEP> < u <SEP> N <tb> <SEP> &commat; <SEP> tN <SEP> (N <SEP> N <SEP> N <tb> CD <SEP> CH3 <SEP> 11 <SEP> C2H5 <SEP> C6II4Cl(p) <SEP> geibst. <SEP> Rot <tb> 76 <SEP> II <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C6H4CH3(p)geibst. <SEP> Rot: <tb> 77 <SEP> -So2NHO2S-))\-NH2 <SEP> H <SEP> e <SEP> 3= <SEP> e <SEP> c <tb> 78 <SEP> 11 <SEP> H <SEP> ii <SEP> Cyclo- <SEP> geibst. <SEP> Rot <tb> <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <tb> <SEP> 3 <SEP> = <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> ¯ <tb> <SEP> u <SEP> u <SEP> U <SEP> U <SEP> 3: <SEP> C: <SEP> U <tb> (N <tb> <SEP> Z <tb> <SEP> N <SEP> H <tb> <SEP> tO <SEP> 1N <tb> <SEP> I <SEP> O <tb> <SEP> U) <SEP> 3 <tb> <SEP> N <SEP> Z <tb> <SEP> O <SEP> N <tb> <SEP> Z <SEP> U) <tb> <SEP> on <SEP> X <tb> <SEP> n <SEP> s <tb> <SEP> > <SEP> rs <SEP> > <SEP> > <SEP> > <SEP> > <SEP> > <tb> EMI20.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI20.2 <tb> <SEP> s <tb> <SEP> c <tb> <SEP> LI <tb> <SEP> a <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> a <tb> <SEP> u <tb> <SEP> = <SEP> <tb> <SEP> (II <SEP> vt <tb> <SEP> a <SEP> a <tb> <SEP> cr <SEP> rl <SEP> CI <SEP> y <tb> <SEP> k <SEP> tr <SEP> P; <SEP> c: <SEP> CG <SEP> c: <tb> <SEP> ¯ <SEP> ffi <tb> <SEP> a <tb> <SEP> m <tb> <SEP> c <SEP> I <SEP> I <tb> <SEP> O <SEP> U <SEP> U <SEP> Ori <SEP> Ori <tb> <SEP> Ln <SEP> rl <SEP> I-rS <SEP> n <tb> 81 <SEP> C!13 <SEP> II <SEP> k <SEP> 115 <SEP> U <tb> <SEP> U <SEP> 5 <SEP> U <SEP> V <SEP> U <SEP> U <SEP> 5 <SEP> U <SEP> S <SEP> C) <SEP> U <tb> 82 <SEP> = <SEP> CH3 <SEP> 1 < <SEP> C2115 <SEP> n <SEP> n <SEP> ur <tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> NHCQCH3 <SEP> N <SEP> C2115 <SEP> C6 <SEP> 115 <SEP> Rot <tb> V <SEP> CJ <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> V <tb> <SEP> hexyl <tb> t <SEP> 3 <SEP> C2115 <SEP> t <SEP> Rot <tb> <SEP> m <SEP> m <SEP> m <tb> <SEP> u <SEP> u <SEP> u <tb> <SEP> o- <SEP> o <SEP> o <tb> m <SEP> 1I3CSO2NHSO2))\NH2 <SEP> CH3 <SEP> 11 <SEP> O <SEP> U <SEP> m <SEP> m <tb> <SEP> 3: <SEP> C <SEP> 3: <SEP> 5: <SEP> 3: <SEP> 3: <SEP> <tb> <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> U <SEP> U <tb> <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> U <SEP> V <tb> <SEP> N <tb> a¯ <tb> <SEP> TUH <SEP> tVm <tb> <SEP> O <tb> <SEP> ¯ <SEP> CN <tb> <SEP> Z <SEP> O <tb> <SEP> N <SEP> Ul <tb> <SEP> t)n <tb> <SEP> O <SEP> N <SEP> n <SEP> G <SEP> Ln <SEP> k <tb> <SEP> co <SEP> os <SEP> > <SEP> O <SEP> co <SEP> a: > <tb> EMI21.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI21.2 <tb> <SEP> a > <SEP> e, <tb> <SEP> vm <SEP> m <tb> <SEP> o <SEP> rd <SEP> cTf <tb> <SEP> &num; <SEP> L <SEP> k <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> 4 <SEP> . <SEP> . <tb> <SEP> (II <SEP> LI <tb> <SEP> 7 <SEP> 11 <SEP> V1 <tb> <SEP> CI <SEP> rCI <SEP> L, <SEP> L, <tb> <SEP> 0 <SEP> O <SEP> rl <SEP> O <SEP> 0 <tb> 0E <SEP> H3CSO2NHSO2 <SEP> --NH2 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 09 <SEP> ovi <SEP> 0H <tb> <SEP> UX <SEP> UX <SEP> UX <SEP> UX <tb> <SEP> a, <SEP> Sla, <SEP> a, <SEP> \r, <tb> 89 <SEP> II <SEP> NHCOCH3 <SEP> H <SEP> C2 <SEP> U <SEP> Cyclo- <SEP> Rot <tb> <SEP> hexyl <tb> 90 <SEP> II <SEP> NHCOCH3 <SEP> OCH3 <SEP> C2 <SEP> 115 <SEP> CYexylO1 <SEP> blaust. <SEP> Rot <tb> <SEP> I <SEP> 3: <tb> <SEP> cu <SEP> hI <SEP> cu <SEP> hi <SEP> N <tb> <SEP> cJ <SEP> V <SEP> U <SEP> U <SEP> U <tb> 91 <SEP> Cl <SEP> -NH2 <SEP> C1I3 <SEP> H <SEP> C2115 <SEP> C61i5 <SEP> rotst:. <SEP> Orange <tb> <SEP> Ú <tb> <SEP> c <SEP> s: <SEP> o <SEP> 3: <SEP> e: <tb> m <SEP> I1 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> Cyclo- <SEP> rotst. <SEP> Orange <tb> <SEP> hexyl <tb> <SEP> V <SEP> U <tb> <SEP> O <SEP> O <tb> <SEP> n <SEP> C <tb> <SEP> 3 <tb> <SEP> U <SEP> Z <SEP> Z <SEP> U <SEP> U <tb> <SEP> CS <SEP> n <tb> <SEP> 3 <SEP> w <tb> <SEP> Z <SEP> V <tb> <SEP> n <SEP> I <SEP> N <tb> <SEP> V <SEP> =N <tb> <SEP> &verbar; <SEP> N <SEP> O <tb> <SEP> C <tb> <SEP> O <SEP> Z <tb> <SEP> Z <SEP> A/ <tb> <SEP> UO] <SEP> V <SEP> < <tb> <SEP> U <tb> <SEP> n <SEP> H <tb> <SEP> 3 <SEP> U <tb> <SEP> CO <SEP> O <SEP> r <SEP> CS <tb> <SEP> 00 <SEP> CO <SEP> Ch <SEP> O <SEP> m <tb> EMI22.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI22.2 <tb> <SEP> a <SEP> a, <tb> <SEP> rd <SEP> O <tb> <SEP> k <SEP> k <SEP> 5 <SEP> I= <SEP> P: : <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> U <tb> <SEP> m <SEP> a <tb> <SEP> ri <SEP> ci <SEP> a, <tb> <SEP> L, <SEP> L, <SEP> k <SEP> k <SEP> rn <SEP> uI <tb> <SEP> m <SEP> m <SEP> a <SEP> iu <SEP> a <tb> <SEP> u <SEP> u <SEP> r: <SEP> ri <SEP> L) <SEP> rd <tb> <SEP> 0 <SEP> O <SEP> U <SEP> U <SEP> Q) <SEP> O <SEP> k <tb> <SEP> k <SEP> k <SEP> rrl <SEP> F <SEP> a <SEP> o <tb> <SEP> I <tb> <SEP> Ori <SEP> 01 <tb> <SEP> rn <SEP> In <SEP> n <SEP> ui <tb> <SEP> OX <SEP> OX <SEP> C <SEP> Y <tb> 93 <SEP> Cl--NH2 <SEP> V; <SEP> U <SEP> II <SEP> U <SEP> U <SEP> C6115 <SEP> rot:st. <SEP> U <tb> <SEP> Ln <SEP> Ln <SEP> n <SEP> In <SEP> n <SEP> Ln <tb> <SEP> r <SEP> 1 <SEP> s: <SEP> C <SEP> m <tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> I <tb> U <SEP> II <SEP> CII3 <SEP> H <SEP> V <SEP> 115 <SEP> U <SEP> rot:st. <SEP> U <tb> <SEP> hexyl <tb> 95 <SEP> m <SEP> NHCOCH3 <SEP> H <SEP> C2 <SEP> 115 <SEP> C6H5 <SEP> Scharlach <tb> <SEP> E <SEP> e <tb> z <SEP> NHCOClI3 <SEP> H <SEP> 2 <SEP> 115 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> U <tb> <SEP> m <SEP> m <tb> <SEP> V <SEP> V <tb> <SEP> U <SEP> U <tb> 97 <SEP> 1 <SEP> 11 <SEP> OCH3 <SEP> C2H5 <SEP> C6H5 <SEP> gelbst. <SEP> Rot <tb> <SEP> tl <SEP> I <SEP> e <SEP> Sr <tb> <SEP> U <SEP> U <SEP> Z <SEP> Z <SEP> U <SEP> <tb> <SEP> m <tb> <SEP> rl <tb> u <tb> <SEP> O <tb> I <SEP> I <tb> <SEP> O <tb> <SEP> cn <SEP> N <tb> <SEP> N <SEP> Z <SEP> Z <tb> <SEP> &verbar; <SEP> 1 <tb> <SEP> H <SEP> O <tb> <SEP> n <SEP> er <tb> <SEP> m <SEP> Vm <SEP> Vn <SEP> o <SEP> o <SEP> o <tb> EMI23.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI23.2 <tb> <SEP> cr <SEP> c <SEP> CI <SEP> L1 <SEP> LI <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> 9: <SEP> P: <SEP> &num; <SEP> P: <tb> <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> w <SEP> > <SEP> fi <tb> <SEP> a, <SEP> a, <SEP> a, <SEP> L, <SEP> o <tb> <SEP> t <SEP> F <SEP> tri <SEP> V) <SEP> V1 <SEP> V1 <SEP> V1 <SEP> m <tb> <SEP> C <SEP> C <SEP> P <SEP> P <SEP> sl <tb> <SEP> m <SEP> (d <SEP> rl <SEP> rl <SEP> rl <SEP> rl <SEP> r( <tb> <SEP> k <SEP> k <SEP> k <SEP> Q) <SEP> Q) <SEP> a, <SEP> a, <tb> <SEP> 100 <SEP> ;2 <SEP> CI <SEP> a <tb> <SEP> a <SEP> a <tb> <SEP> m <SEP> cu <SEP> N <SEP> m <tb> <SEP> rl <SEP> 3: <SEP> rl <SEP> ri <SEP> 5r <SEP> I <SEP> rl <tb> <SEP> ¯i <SEP> 3 <SEP> ,-1 <SEP> vI <SEP> H <SEP> = <SEP> 1 <SEP> o1 <tb> U <SEP> U <SEP> H <SEP> U <SEP> CH3 <SEP> U <SEP> O <tb> <SEP> a <SEP> ma <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> U <SEP> U <SEP> SI <SEP> U <SEP> H <SEP> U <SEP> Orange <tb> 103 <SEP> 1I <SEP> C113 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C6H5 <SEP> gelbst. <SEP> Rot <tb> <SEP> m <SEP> m <SEP> cr, <SEP> C <SEP> e <SEP> 3: <tb> U <SEP> CH3 <SEP> U <SEP> U <SEP> C6H4Cl(p) <SEP> gelbst. <SEP> Rot <tb> 105 <SEP> II <SEP> =. <SEP> 3 <SEP> 3, <SEP> C6if3Cl2 <SEP> geibst. <SEP> Rot <tb> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> C2H5 <SEP> C6iI4CH3(p)gelbst. <SEP> Rot <tb> <SEP> e <SEP> 3: <SEP> m <SEP> e <SEP> e <tb> : <SEP> CH3 <SEP> U <SEP> U <SEP> Cyclo- <SEP> gelbst. <SEP> Rot <tb> <SEP> CC <tb> <SEP> Z <tb> <SEP> m <tb> <SEP> o <tb> <SEP> O <SEP> o <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> o <SEP> O <tb> <SEP> v <SEP> s <tb> EMI24.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI24.2 <tb> <SEP> I, <SEP> J <SEP> a <SEP> a <SEP> a <tb> <SEP> 'o <SEP> o <tb> <SEP> I <SEP> c <SEP> m <SEP> a, <SEP> ar <SEP> a, <tb> <SEP> u <SEP> 3 <SEP> 7 <tb> <SEP> Q <tb> <SEP> y <SEP> rl <SEP> F <tb> <SEP> Ir) <SEP> rr] <SEP> LI <tb> <SEP> II <SEP> ld <SEP> 9 <SEP> rr] <SEP> y) <SEP> rn <tb> <SEP> 1 <SEP> ri <SEP> C <SEP> ri <SEP> J-r <SEP> c, <tb> <SEP> Q) <SEP> U <SEP> P, <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> F <SEP> V1 <SEP> F <SEP> P: <SEP> p: <SEP> k <SEP> k <SEP> k <tb> <SEP> I <SEP> I <SEP> I <tb> <SEP> Orc <SEP> Or( <tb> <SEP> riS, <SEP> rn <SEP> n <SEP> rr, <SEP> Ln <SEP> n <SEP> cl <SEP> n <tb> <SEP> Z <tb> <SEP> U) <SEP> S <SEP> UZ <SEP> U1 <SEP> S <SEP> UZ <SEP> U) <SEP> v <tb> <SEP> I <SEP> E <SEP> 3: <SEP> 3: <SEP> 3= <SEP> 3: <tb> <SEP> u <SEP> CV <SEP> CV <SEP> N <SEP> CI <SEP> hl <SEP> CV <SEP> N <tb> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> NHCOCH3 <SEP> U <SEP> U <SEP> V <SEP> C6H <SEP> Scharlach <tb> m <SEP> C113 <SEP> m <SEP> C2115 <SEP> C6115 <SEP> geibst. <SEP> Rot <tb> <SEP> m <SEP> e <tb> <SEP> 3: <SEP> U <SEP> U <tb> 111 <SEP> 1 <SEP> U <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> C2H5 <SEP> C6H5 <SEP> Rot <tb> <SEP> m <tb> 3 <tb> <SEP> U <tb> <SEP> CF <tb> <SEP> m <SEP> U <SEP> m <SEP> o <SEP> m <SEP> m <SEP> m <tb> <SEP> ¯ <SEP> = <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> r <tb> V <SEP> HO3S-N3H2 <SEP> :Z <SEP> U <SEP> U <SEP> = <SEP> C2H5 <SEP> C6H5U <tb> 114 <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> Cyclo- <SEP> rotst. <SEP> Gelb <tb> <SEP> hexyl <tb> 115 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2H4CN <SEP> C6115 <SEP> rotst. <SEP> Gelb <tb> <SEP> Z <SEP> n <SEP> Z <tb> <SEP> UZ <SEP> U] <tb> <SEP> n <SEP> n <tb> <SEP> O <SEP> O <tb> <SEP> o <SEP> <SEP> N <SEP> n <SEP> er <SEP> tn <tb> <SEP> O <SEP> O <SEP> r <SEP> <tb> <SEP> s <tb> EMI25.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI25.2 <SEP> - <SEP> - <SEP> o <tb> <SEP> c <tb> <SEP> a <SEP> a <SEP> a <SEP> a <SEP> a <SEP> a <SEP> m <tb> <SEP> rl <SEP> rl <SEP> r( <SEP> rl <SEP> k <tb> <SEP> Q) <SEP> a, <SEP> a > <SEP> a <SEP> a, <SEP> a, <SEP> o <tb> <SEP> C3 <SEP> C3 <SEP> t3 <SEP> C3 <SEP> C <SEP> C3 <tb> <SEP> I <SEP> a, <tb> <SEP> c, <SEP> L1 <SEP> LI <SEP> c, <SEP> IT, <SEP> rn <tb> <SEP> ro <SEP> Ln <SEP> m <SEP> rn <SEP> vi <SEP> E: <SEP> 1 <tb> <SEP> C1 <SEP> ci <SEP> L, <SEP> ci <SEP> rd <SEP> ri <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> k <SEP> Q) <tb> <SEP> k <SEP> k <SEP> k <SEP> k <SEP> k <SEP> k <SEP> 0 <SEP> 01 <tb> I <SEP> HO3S-C·H2 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2H4COOCH3 <SEP> C6H5 <SEP> rotst. <SEP> Gelb <tb> <SEP> u, <SEP> O <SEP> e <tb> <SEP> Ln <SEP> In <SEP> QI <SEP> V) <SEP> n <tb> <SEP> \o <SEP> 3: <SEP> m <SEP> OX <SEP> m <SEP> U <SEP> m <tb> 117 <SEP> II <SEP> S <SEP> o <SEP> : <SEP> \0 <SEP> \D <tb> <SEP> U <SEP> U <SEP> CH3 <SEP> U <SEP> = <SEP> V <SEP> U <tb> <SEP> m <tb> <SEP> 3 <tb> <SEP> U <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> O <SEP> m <tb> <SEP> u <SEP> o <tb> <SEP> 1P <SEP> Ln <SEP> rn <SEP> u) <SEP> VI <SEP> n <SEP> rr, <tb> <SEP> 119 <SEP> IC <SEP> CH3 <SEP> N <SEP> C2H5 <SEP> Cyclo- <SEP> rotst. <SEP> Gelb <tb> <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <tb> 120 <SEP> II <SEP> C113 <SEP> II <SEP> C <SEP> 2H5 <SEP> CH3 <SEP> rotst. <SEP> Gelb <tb> 121 <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> r <SEP> 3 <SEP> U <tb> oU <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> U <SEP> m <tb> U <SEP> U <SEP> V <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> Z <SEP> C2IJ5 <SEP> C6H5 <SEP> gelbst. <SEP> Orange <tb> <SEP> Z <SEP> 3 <SEP> 3 <tb> <SEP> E4 <SEP> A <SEP> O <tb> <SEP> < 3 <SEP> U] <tb> <SEP> cn <tb> <SEP> n <SEP> U <tb> <SEP> O <SEP> n <tb> <SEP> NC <SEP> > <tb> <SEP> uD <SEP> o <SEP> r <SEP> N <SEP> n <tb> <SEP> Vu <SEP> r <SEP> N <SEP> CS <SEP> PS <SEP> N <tb> <SEP> s <tb> EMI26.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI26.2 <tb> <SEP> a <SEP> a <SEP> L1 <SEP> P <SEP> 9 <SEP> 4 <SEP> 9 <tb> <SEP> ri <SEP> ri <SEP> rl <SEP> r( <SEP> rl <SEP> rl <SEP> r( <tb> <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <tb> <SEP> c <SEP> t <SEP> C3 <SEP> t <SEP> C <SEP> C <SEP> C3 <SEP> CS <tb> <SEP> V <SEP> fi <SEP> 4J <SEP> 4 <SEP> 4J <SEP> 4J <SEP> 4 <SEP> 4 <tb> <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> rn <tb> <SEP> E, <SEP> J <SEP> +J <SEP> LI <SEP> -ZI <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> k <SEP> Fc <SEP> k <SEP> k <SEP> k <SEP> k <SEP> k <SEP> k <tb> <SEP> a <tb> <SEP> m <tb> <SEP> I <SEP> a <tb> <SEP> O <SEP> U <tb> <SEP> C113 <SEP> C6115 <SEP> u, <SEP> In <SEP> rn <tb> U <SEP> UZ <SEP> HO <SEP> U <SEP> V <SEP> U <SEP> V <SEP> C2115 <tb> <SEP> rg <SEP> \0 <SEP> IO <SEP> \O <SEP> u) <SEP> U) <SEP> rD <tb> 125 <SEP> 1 <SEP> Cr13 <SEP> 11 <SEP> C2H5 <SEP> Cyclo- <SEP> rotst. <SEP> Gelb <tb> <SEP> hexyl <tb> <SEP> u <SEP> O <tb> 126 <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> C2115 <SEP> C6fl4 <SEP> N <SEP> < VGelb <tb> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> C2H5 <SEP> C6H4CH3 < p)rotst. <SEP> Gelb <tb> 3 <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2H4CN <SEP> C6115 <SEP> rotst. <SEP> Gelb <tb> 129 <SEP> II <SEP> CH <SEP> H <SEP> C2H4OH <SEP> C6H5 <SEP> rotst. <SEP> Gelb <tb> <SEP> 3 <tb> <SEP> = <SEP> X <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 3: <SEP> 3: <tb> <SEP> = <SEP> 3 <SEP> = <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> = <tb> V <SEP> Cl--NH2 <SEP> V <SEP> V <SEP> V <SEP> V <SEP> U <SEP> C2115 <SEP> C6H5 <SEP> rotst. <SEP> U <tb> <SEP> N <tb> <SEP> Z <SEP> N <tb> <SEP> n <tb> <SEP> O <SEP> < <tb> <SEP> e <SEP> &verbar; <SEP> vO <SEP> o <SEP> <tb> <SEP> N <SEP> tM <SEP> CS <SEP> CS <SEP> N <SEP> t'S <SEP> rZ <SEP> t <tb> <SEP> v <tb> EMI27.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI27.2 <tb> <SEP> a <tb> <SEP> rl <tb> <SEP> v <tb> <SEP> rn <SEP> 9 <SEP> C1 <SEP> a <SEP> a <SEP> a <SEP> a <tb> <SEP> ¯cI <tb> <SEP> O <SEP> a, <SEP> a, <SEP> a, <SEP> Q] <SEP> < U <SEP> a, <tb> <SEP> h <SEP> Cl- <SEP> V <SEP> V <SEP> Cr13 <SEP> C <SEP> C3 <SEP> L3 <tb> <SEP> - <SEP> hexyl <tb> <SEP> SO3fl <tb> <SEP> Cr1 <tb> <SEP> Ori <SEP> O1-r <SEP> e <SEP> ori <tb> O <SEP> r1O3S--Nr12 <SEP> Cr13 <SEP> X <SEP> C2H5 <SEP> n <SEP> Gelb <tb> <SEP> UX <SEP> m <SEP> OX <SEP> m <SEP> m <SEP> U <SEP> UX <tb> U <SEP> Cr13 <SEP> U <SEP> C2H5 <SEP> C6H5 <SEP> Gelb <tb> <SEP> 135 <SEP> Cr13 <SEP> n <SEP> C2H5 <SEP> In <SEP> Gelb <tb> <SEP> 3: <SEP> m <SEP> m <SEP> 3: <SEP> 3: <SEP> e <tb> u <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> CH3 <SEP> U <SEP> U <SEP> Cr13 <SEP> Gelb <tb> 137 <SEP> II <SEP> Cr13 <SEP> r1 <SEP> Cr13 <SEP> Cr13 <SEP> Gelb <tb> 138 <SEP> II <SEP> Cr13 <SEP> r1 <SEP> C2H5 <SEP> n-C4r19 <SEP> Gelb <tb> <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> C6r15 <SEP> Gelb <tb> u <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> O <SEP> U <tb> <SEP> N <tb> <SEP> N <SEP> CC <SEP> Z <tb> <SEP> $ <SEP> mO <tb> <SEP> X <SEP> o) <tb> <SEP> H <SEP> O <tb> <SEP> U <SEP> 3 <tb> <SEP> cs <SEP> CD <SEP> m <SEP> O <tb> <SEP> m <SEP> m <SEP> n <SEP> n <SEP> m <SEP> n <SEP> m <SEP> n <SEP> sr <tb> <SEP> s <SEP> s <tb> EMI28.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI28.2 <tb> <SEP> a <SEP> a <SEP> ci <SEP> L, <SEP> c, <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> cU <SEP> Q, <SEP> P: <SEP> Cr: <SEP> CI: <SEP> P: <tb> <SEP> C3 <SEP> C3 <tb> <SEP> JJ <SEP> fi <SEP> 4J <SEP> 4 <tb> <SEP> CI <SEP> J <SEP> II) <SEP> II) <SEP> cn <SEP> m <tb> <SEP> cn <SEP> cn <SEP> P <SEP> 9 <tb> <SEP> rl <SEP> rl <SEP> r( <SEP> 1 <tb> <SEP> 0 <SEP> O <SEP> a, <SEP> m <SEP> a <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> k <SEP> k <SEP> P <SEP> Cr; <SEP> p: <tb> <SEP> LI <SEP> a <tb> <SEP> Qi <SEP> ¯ <tb> <SEP> C <SEP> m <tb> <SEP> 1 <SEP> 3: <SEP> 1 <tb> <SEP> Ori <SEP> U <SEP> U <SEP> Orl <tb> <SEP> zu <SEP> O <SEP> X <SEP> 5' <SEP> 3 <SEP> z <SEP> O <SEP> X <SEP> t <tb> <SEP> o <SEP> ui <SEP> \o <SEP> \o <SEP> to <SEP> \o <tb> U <SEP> r1 <SEP> V <SEP> V <SEP> V <SEP> r1 <SEP> C2ri5 <SEP> C6r15 <SEP> rotst. <SEP> Gelb <tb> 142 <SEP> rn <SEP> NHCOCH3 <SEP> r1 <SEP> C2H5 <SEP> Cyclo- <SEP> rotst. <SEP> Gelb <tb> <SEP> Cl <SEP> I <SEP> hexyl <tb> 143 <SEP> Cr13 <SEP> = <SEP> CV <SEP> (V <SEP> CV <SEP> N <SEP> N <tb> <SEP> CS <SEP> C'S <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <tb> <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <tb> m <SEP> Cr13 <SEP> X <tb> <SEP> C <SEP> 3: <tb> <SEP> U <SEP> Cr13 <SEP> H <SEP> 3: <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> o <SEP> m <tb> <SEP> n <SEP> X <tb> P <SEP> m <SEP> Cr13 <SEP> r1 <SEP> C2r15 <SEP> hycylo <SEP> gelbst. <SEP> Rot <tb> <SEP> u <SEP> u <tb> <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> u <SEP> u <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> cr, <tb> <SEP> e <SEP> C <SEP> =C <SEP> 3: <tb> Z <SEP> Z <SEP> U <SEP> OCH3 <SEP> U <SEP> Ii <SEP> C6H5 <SEP> U <SEP> = <SEP> U <tb> <SEP> cu <tb> := <tb> <SEP> Z <tb> <SEP> H <tb> <SEP> u z <SEP> CS3 <SEP> 0N <tb> <SEP> N <SEP> t <SEP> S <SEP> 1 > <SEP> C0 <tb> <SEP> v <SEP> sr <SEP> v <SEP> v <SEP> v <SEP> t <SEP> or <SEP> mr <tb> <SEP> s <SEP> s <tb> EMI29.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI29.2 <tb> <SEP> ai <tb> <SEP> rd <tb> <SEP> x <SEP> C <tb> <SEP> k <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> rn <tb> <SEP> CI <SEP> rJ <SEP> L1 <SEP> ci <SEP> L, <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> p: <SEP> p; <SEP> k <SEP> p: <SEP> p: <tb> <SEP> I <tb> <SEP> P <SEP> M <SEP> = <SEP> h <SEP> Cr; <SEP> IY; <tb> O <SEP> ${)\r1NHO2S)¸1Nr12 <SEP> < <SEP> OCH3 <SEP> C2H5 <SEP> C6H5 <SEP> Rot <tb> <SEP> Ln <SEP> ui <SEP> n <SEP> vr <SEP> n <tb> <SEP> 3= <SEP> e <SEP> 3: <SEP> 3= <SEP> 3: <SEP> ux <tb> <SEP> \o <SEP> U3 <SEP> 10 <SEP> D <SEP> 0 <tb> 150 <SEP> NHCOCH3 <SEP> U <SEP> C2r15 <SEP> C6H5 <SEP> Rot <tb> 151 <SEP> = <SEP> CV <SEP> CV <SEP> r <SEP> C2r15 <SEP> C6r15 <SEP> Rot <tb> <SEP> 152 <SEP> N <SEP> Cl <SEP> H <SEP> N <SEP> tN <tb> <SEP> m <SEP> m <tb> n <SEP> IIO3S--Nr1O2S-JNH2 <SEP> Cr13 <SEP> n <SEP> 3: <SEP> 3: <tb> v <SEP> II <SEP> Cr13 <SEP> r <SEP> C2H5 <SEP> CylO1 <SEP> Rot <tb> <SEP> cn <SEP> m <tb> <SEP> U <SEP> U <SEP> n <SEP> m <tb> <SEP> o <SEP> o <SEP> r <SEP> $ <tb> <SEP> 3 <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <tb> <SEP> U <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <tb> <SEP> <SEP> Z <SEP> Z <SEP> U <SEP> CS <tb> <SEP> 3 <tb> <SEP> n <SEP> XZ <tb> <SEP> ZN <SEP> < 3 <tb> <SEP> W <SEP> X <SEP> = <tb> <SEP> r <SEP> U <SEP> Z <tb> <SEP> NC <SEP> n <tb> <SEP> Z <SEP> sS <SEP> J <tb> <SEP> So <SEP> n <tb> <SEP> ae <SEP> o <SEP> r <SEP> es <SEP> n <SEP> v <tb> <SEP> v <SEP> uZ <tb> EMI30.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI30.2 <tb> <SEP> o <tb> <SEP> tr <tb> <SEP> c, <SEP> P <tb> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> ri <tb> <SEP> L <SEP> p: <SEP> p: <SEP> d) <tb> <SEP> 0 <SEP> C3 <tb> <SEP> L1 <SEP> III <SEP> cn <SEP> oi <SEP> c <tb> <SEP> rn <SEP> C1 <SEP> c: <SEP> cn <tb> <SEP> rl <SEP> r( <SEP> ca <SEP> ci <SEP> cr <tb> <SEP> O <SEP> P) <SEP> P) <SEP> k <SEP> O <SEP> 0 <tb> <SEP> k <SEP> bi <SEP> O <SEP> P: <SEP> k <tb> <SEP> I <tb> <SEP> Orc <tb> <SEP> rn <SEP> rn <SEP> Sr <SEP> ui <SEP> n <SEP> rr, <tb> <SEP> C <SEP> 3: <SEP> OX <SEP> Y <SEP> 3= <SEP> 3: <tb> <SEP> ro <SEP> IQ) <SEP> o <SEP> o <tb> 155 <SEP> r1O3S-C2r14-Nr1-O2$1\-Nr12 <SEP> u <SEP> us <SEP> C2115 <SEP> C6H5 <SEP> u <SEP> u <tb> <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> <tb> <SEP> CV <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N <tb> <SEP> II <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> C2r15 <SEP> Cyclo- <SEP> gelbst. <SEP> Rot <tb> <SEP> Cl <SEP> hexyl <tb> <SEP> E <SEP> SO3r1 <SEP> Cr13 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C6115 <SEP> Orange <tb> <SEP> m <tb> <SEP> n <SEP> X <SEP> n <SEP> V <tb> <SEP> m <SEP> m <SEP> m <SEP> u <tb> <SEP> 3: <SEP> e <SEP> o <tb> <SEP> I <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> m <tb> <SEP> 5: <SEP> e <tb> <SEP> N <tb> <SEP> r <tb> <SEP> vH <SEP> Cr13 <SEP> mm <SEP> C21i5 <SEP> C6r15 <SEP> rotst. <SEP> Gelb <tb> <SEP> 3 <tb> <SEP> N <SEP> 3 <tb> <SEP> 3 <SEP> cs <SEP> tU <tb> <SEP> 3z <SEP> z <SEP> Z <SEP> o <tb> <SEP> 0n <SEP> U <SEP> X <SEP> Ha <tb> EMI31.1 Beispiel I R1 R2 R3 R4 Farbton EMI31.2 <tb> <SEP> o <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> bI <SEP> tJi <SEP> tr <tb> <SEP> E: <SEP> c <tb> <SEP> ia <SEP> ca <SEP> ca <SEP> ci <tb> <SEP> k <SEP> k <SEP> k <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> . <SEP> . <SEP> . <tb> <SEP> o? <SEP> ux <SEP> <tb> <SEP> 110 <SEP> 3S--Nr12 <SEP> Cr13 <SEP> ; <SEP> n <SEP> <tb> <SEP> ri <SEP> ri <SEP> ri <SEP> ri <SEP> ri <tb> <SEP> ai <SEP> di <SEP> c3 <SEP> tn <tb> <SEP> 3 <SEP> -Nr12 <SEP> Cr13 <SEP> 3 <SEP> C2H5 <SEP> Ln <tb> <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <tb> <SEP> zu <SEP> cm13 <SEP> 3 <SEP> Ln <tb> <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> u <SEP> r <SEP> r <tb> <SEP> H <SEP> 3C--Nr12 <SEP> Cr13 <SEP> H <SEP> C2r15 <SEP> C6r15 <SEP> Gelb <tb> <SEP> Cl <tb> e <SEP> 3: <SEP> m <SEP> r1 <SEP> H <SEP> C6r15 <SEP> geibst. <SEP> Rot <tb> <SEP> r <SEP> x <SEP> r <SEP> r <SEP> r <SEP> r <tb> <SEP> u <SEP> Cr13 <SEP> u <SEP> u <SEP> C6r15 <SEP> gelbst. <SEP> u <SEP> u <SEP> v <tb> <SEP> es <SEP> n <tb> <SEP> < <SEP> z <SEP> uz <tb> <SEP> u <SEP> I <SEP> v <tb> <SEP> O <SEP> ¯ut <tb> <SEP> me <SEP> on <SEP> 0n <SEP> u, <tb> <SEP> ow <SEP> $ <SEP> r <SEP> = <SEP> um <SEP> u <tb> <SEP> m <SEP> u <tb> <SEP> o <tb> <SEP> 3 <tb>

Claims: Patentansprüche 1. Azofarbstoffe der Formel EMI32.1 worin A einen Alkylenrest, B einen Rest der Formeln -OH, -NHSQ2R oder EMI32.2 D den Rest einer Diazokomponente der Benzol oder Naphthalinreihe, Q Wasserstoff oder einen Alkylrest, V einen Alkylen- oder Arylenrest, W eine direkte Bindung oder - wenn V = Alkylen auch Sauerstoff, R einen Alkyl- oder Arylrest, E Sauerstoff oder Schwefel, R1 Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl-, Alkoxy oder Acylaminorest, R2 Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl-, Alkoxy oder Aryloxyrest, R3 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl, R4 einen Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder un substituierten Alkylrest bedeuten, mit der Massgabe, dass die genannten nicht näher charakterisierten Kohlenwasserstoff reste, insbesondere die Reste R3 und D, weitere in der Chemie der Säurefarbstoffe übliche Substi tuenten enthalten können und dass der Rest D frei von Halogen ist, wenn R4 Alkyl bedeutet. 2. Farbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel worin EMI33.1 T1 Cycloalkyl, Aralkyl oder - vorzugsweise Aryl bedeuten und die übrigen Reste die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben. 3. Farbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel worin EMI34.1 X Wasserstoff, CN, -CmH2m+1, -OCmH2m+1, -CO-CmH2m+1 oder -NHCO-CmH2m+1, Y Wasserstoff oder OCmH2m+1, T2 -CmH2m+1, T3 Wasserstoff oder CmH2m+1 und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten und die übrigen Reste die in Anspruch 1 genannte Be deutung haben. 4. Farbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel EMI34.2 worin T4 für T1 oder T2 steht, wobei diese und die übrigen Reste die in den vorangegangenen Ansprüchen ge nannte Bedeutung haben. 5. Farbstoffe gemäss Anspruch 1 und 2 mit der in An spruch 2 angegebenen Formel, worin A C2-C4-Alkylen, R1 H, CH3, Cl, NHCOCH3 oder NHSO2CH3, R2 H, OCH3 oder Cl, R3 H, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Hydroxyalkyl, Cyanethyl C2H4-O-Q, Benzyl oder Phenethyl, Q C1-C4-Alkyl, Phenyl oder Cyclohexyl, T1 Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl oder Cyclohexyl, D gegebenenfalls 1 bis 2 mal durch Cl, CF3, CH3 oder OCH3 substituiertes Phenylen und B OH oder NHC 2H4 SO 3H bedeuten. 6. Farbstoffe gemäss Anspruch 1 bzw. 2 mit der in Anspruch 2 angegebenen Formel, worin 2 4 ' R1 H oder CH3, R2 H, R3 H, C2H5, C2H4OH, C2H4CN,Benzyl, Phenethyl oder C2H4OQ, Q C1-C4-Alkyl, T1 Phenyl oder Cyclohexyl, EMI36.1 B OH oder NHC2H4SO3H bedeuten. 7. Farbstoff gemäss Anspruch 1 der Formel EMI36.2 8. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man diazo tierte Amine der Formel B-SO2-D-NH2 auf Aniline der Formel EMI37.1 kuppelt. 9. Verfahren zum Farben von Polyamiden, dadurch ge kennzeichnet, dass man Farbstoffe gemäss Anspruch 1 verwendet.

Inventors: HEIDENREICH, HOLGER, DR., HUGL, HERBERT, DR., WOLFRUM, GERHARD, DR.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1982
Main classification: C09B29
IPC codes: C09B29