WATER-SOLUBLE PYRIDONE AZO COMPOUNDS; PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DYESTUFFS

Abstract: 1. Water-soluble monoazo compounds corresponding to the general formula (1) see diagramm : EP0078009,P28,F4 in which R**1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a chlorine atom ; R**2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group ; R**3 is a lower alkyl group which is substituted by a hydroxy group, a lower alkanoylamino group, a sulfato group, a carboxy group or a sulfo group ; R is a hydrogen atom, the carbamoyl group, the cyano group or the sulfo group ; D is the meta- or para-phenylene radical, which is substituted by one or two sulfo groups or by one or two sulfo groups and a lower alkyl group ; X is a chlorine or fluorine atom ; Y is the vinyl group, or an ethyl group which contains bonded in the beta-position a radical which can be eliminated under alkaline conditions as an anion ; the formula moieties R**1, R**2, R**3 and R can be identical to or different from one another.

Description: Wasserlösliche Pyridon-Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe Die Erfindung liegt auf dem technischen Gebiet der faserreaktiven Azofarbstoffe. Aus der japanischen Offenlegungsschrift Sho-56-037379 und aus der deutschen Offenlegungsschrift 20 50 901 sind bereits Azoverbindungen mit faserreaktiven Farbstoffeigenschaften bekannt, die eine Pyridon-Kupplungskomponente enthalten. Mit der vorliegenden Erfindung wurden nunmehr neue, wertvolle wasserlösliche Monoazoverbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (1) EMI1.1 gefunden. In dieser Formel (1) bedeuten: R1 ist ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, wie die Äthylgruppe und insbesondere Methylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, wie die Äthoxygruppe und insbe sondere Methoxygruppe,oder ein Chloratom; R ist ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, wie die Äthylgruppe und insbesondere Methylgruppe, oder eine niedere Alkoxygruppe, wie die Athoxygruppe und ins besondere die Methoxygruppe; ; R3 ist eine niedere Alkylgruppe, wie die Methyl- oder Propyl- oder insbesondere die Äthylgruppe, die durch eine Hydroxygruppe, eine niedere Alkanoylaminogruppe, wie die Propionylaminogruppe und insbesondere Acetylamino gruppe, eine Sulfatogruppe (der allgemeinen Formel -OSO3M), eine Carboxygruppe (der allgemeinen Formel -COOM) oder eine Sulfogruppe (der allgemeinen Formel -SO3M) substituiert ist, wobei in diesen Formeln M ein Wasserstoffatom oder das Äquivalent eines ein-, zwei- oder dreiwertigen Metalls, insbesondere eines Alkali- oder Erdalkalimetalls, wie des Natriums, Kaliums oder Calciums, bedeutet; R ist ein Wasserstoffatom oder die Carbamoylgruppe oder bevorzugt die Cyangruppe oder insbesondere bevorzugt die Sulfogruppe (der allgemeinen Formel -SO3M mit M der oben genannten Bedeutung); ; D ist der meta- oder para-Phenylenrest, der durch eine oder zwei Sulfogruppen oder durch eine oder zwei Sulfogruppen und eine niedere Alkylgruppe' wie die Äthylgruppe und insbesondere die Methylgruppe, substituiert ist; X ist ein Chlor- oder Fluoratom; Y ist die Vinylgruppe oder eine Äthylgruppe, die in B-Stellung einen als Anion alkalisch eliminierbaren Rest gebunden enthält, wie beispielsweise die B-Thiosulfato äthyl-Gruppe (entsprechend der allgemeinen Formel -CH2-CH2-S-SO3M mit M der oben angegebenen Bedeutung), die B-Phosphatoäthyl-Gruppe (entsprechend der allgemei nen Formel -CH2-CH2-OPO3M2 mit M der obengenannten Bedeutung), die B-Chloräthyl-Gruppe, die B-Acetyloxy äthyl-Gruppe und vorzugsweise die 8-Sulfatoäthyl-Gruppe (entsprechend der allgemeinen Formel -CH-CH2-OSO3M mit M der obenangegebenen Bedeutung). Die Formelglieder R11 R2, R3 und R können zueinander gleiche oder voneinander verschiedene Bedeutungen haben. Neben den bereits angegebenen bevorzugten Verbindungen der allgemeinen Formel (1) können noch zusätzlich solche erfindungsgemässen Azoverbindungen hervorgehoben werden, in welchen das Formelglied R1 ein Wasserstoffatom bedeutet, das Formelglied R2 die Methoxy- oder die Methylgruppe, bevorzugt jedoch ein Wasserstoffatom ist und die Gruppe -So2-y in m-Stellung, insbesondere bevorzugt in p-Stellung zur Aminogruppe gebunden ist. Weiterhin sind diejenigen erfindungsgemässen Azoverbindungen hervorzuheben, in denen das Formelglied D den durch eine oder zwei Sulfogruppen substituierten g henylenrest darstellt. Ebenso bevorzugt sind diejenigen erfindungsgemässen Verbindungen, in denen das Formelglied Y die Vinylgruppe, insbesondere jedoch die ss-Sulfatoäthyl-Gruppe bedeutet. Weiterhin bevorzugt ist bei dem Formelrest R eine Alkylgruppe von 1 bis 3 C-Atomen, die durch eine Sulfogruppe, eine Carboxygruppe oder eine niedere Alkanoylaminogruppe substituiert ist. *)meta- oder para Die Angaben "niedere" bedeuten hier wie im folgenden, dass der in der Gruppe enthaltene Alkyl- oder Alkylenrest aus 1 bis 4 C-Atomen besteht. Die neuen Azoverbindungen können sowohl in saurer Form als auch in Form ihrer Salze vorliegen. Bevorzugt sind sie in Form der Salze, insbesondere der Alkali- und Erdalkalimetallsalze, und finden auch bevorzugt in Form dieser Salze Verwendung zum Färben (hier und im Folgenden im allgemeinen Sinne und einschliesslich des Bedruckens verstanden) von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien, insbesondere Fasermaterialien. Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung der obengenannten und definierten Azoverbindungen der allgemeinen Formel (1). Diese Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel (2) EMI4.1 in welcher R1, R2, D, X und Y die obengenannten Bedeutungen haben, mit einer Pyridonverbindung der allgemeinen Formel (3) EMI4.2 in welcher R und R3 die obengenannten Bedeutungen haben, kuppelt, oder dass man eine Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel (4) EMI4.3 in welcher D, R und R3 die obengenannten Bedeutungen haben, mit einer Dihalogentriazin-Verbindung der allgemeinen Formel (5) EMI4.4 in welcher R1, R2, X und Y die obengenannten Bedeutungen haben, umsetzt, oder dass man eine Dihalogentriazin-Verbindung der allgemeinen Formel (6) EMI5.1 in der D, X, R und R3 die obengenannten Bedeutungen haben, mit einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (7) EMI5.2 in welcher R1, R2 und Y die obengenannten Bedeutungen haben, umsetzt. In den Ausgangsverbindungen der Formeln (2), (5) und (7) kann der Formelrest Y auch die B-Hydroxyäthyl-Gruppe bedeuten. Die so herstellbaren Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (1), in welcher hier Y die B-Hydroxy äthyl-Gruppe bedeutet, lassen sich mittels eines entsprechenden Veresterungs- oder Acylierungsmittels analog bekannten Verfahrensweisen in die entsprechenden erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (1) überführen, in welcher Y für eine Äthylgruppe steht, die in B-Stellung durch eine Estergruppe substituiert ist. Bevorzugt ist hierbei als Veresterung die Sulfatisierung, d.h. die Uberführung der B-Hydroxyäthyl-Gruppe in die B-Sulfatoäthyl-Gruppe analog den zahlreich aus der Literatur bekannten Verfahrensweisen, erfindungsgemäss wobei als Sulfatisierungsmittel vorzugsweise konzentrierte Schwefelsäure oder. Schwefeltrioxid enthaltende Schwefelsäure verwendet wird. Die als Ausgangsverbindungen dienenden Amine der allgemeinen Formel (2) können analog bekannten Verfahrensweisen hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung einer Diaminoverbindung der allgemeinen Formel H2N-D-NH2 mit D der obengenannten Bedeutung mit einer Dihalogentriazinverbindung der oben angegebenen und definierten allgemeinen Formel (5) oder durch Umsetzung von Cyanurchlorid (2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin) oder von Cyanurfluorid (2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin) zunächst mit einer Diaminoverbindung der oben definierten Formel H2N-D-NH2 zu einer Verbindung der allgemeinen Formel (8) EMI6.1 mit D und X der obengenannten Bedeutung und anschliessend mit einem Amin der oben angegebenen und definierten allgemeinen Formel (7). Ebenso können analog bekannten Verfahrensweisen die als Ausgangsverbindungen dienenden Dihalogentriazin-Verbindun- gen entsprechend der allgemeinen Formel (5) hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung von Cyanurchlorid oder Cyanurfluorid mit einem Amin der obenangegebenen und definierten allgemeinen Formel (7). Die Synthese der Dihalogentriazin-Verbindungen der allge meinen Formel (6) kann, analog bekannten Verfahrensweisen, durch Kondensation von Cyanurchlorid oder Cyanurfluorid mit einer Aminoazoverbindung der oben angegebenen und definierten allgemeinen Formel (4) oder durch Umsetzung einer Diazoniumverbindung eines Amins der oben angegebenen und definierten allgemeinen Formel (8) mit einer Pyridonverbindung der oben angegebenen und definierten allgemeinen Formel (3) erfolgen. Sowohl die Umsetzung von Cyanurchlorid oder Cyanurfluorid mit einer Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel (4) zur Verbindung der allgemeinen Formel (6) als auch die Umsetzung von Cyanurchlorid oder Cyanurfluorid mit einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (7) zur Verbindung der allgemeinen Formel (5) kann in organischem oder wässrigorganischem Medium ausgeführt werden. Vorzugsweise geschieht sie in wässrigem Medium unter Zusatz säurebindender Mittel, wie Alkali- oder Erdalkalicarbonaten, Alkali- oder Erdalkalihydrogencarbonaten oder -hydroxyden oder Alkaliacetaten, wobei die Alkali- und Erdalkalimetalle vorzugsweise Natrium, Kalium oder Calcium sind. Säurebindende Mittel sind ebenso tertiäre Amine, wie beispielsweise Pyridin oder Triäthylamin oder Chinolin. Diese Kondensationsreaktionen werden bei einer Temperatur zwischen -100C und +40 c, vorzugsweise zwischen -100C und +30"C, insbesondere bevorzugt bei einer Temperatur zwischen 0 C und +100C, sowie bei einem pH-Wert zwischen 1,0 und 7,0, bevorzugt zwischen 3,5 und 5, durchgeführt. Die erfindungsgemässe Umsetzung der Dihalogentriazinylamino Verbindungen der allgemeinen Formeln (5), (6) und (8) mit entsprechenden Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (4), der allgemeinen Formel (7) und der oben definierten allgemeinen Formel H2N-D-NH2 zu den Verbindungen der allgemeinen Formel (1) bzw. zu den Zwischenverbindungen der all gemeinen Formel (2) kann ebenso in organischem oder wässrigorganischem Medium erfolgen. Vorzugsweise werden sie jedoch in wässrigem Medium durchgeführt, wobei erforderlichenfalls ein säurebindendes Mittel, wie die oben angegebenen, zugesetzt wird. Die Umsetzung der Aminogruppen mit dem Halogen der Triazinverbindungen in den erfindungsgemässen Verfahren wird vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 10 und 600C, insbesondere bevorzugt zwischen 20 und 50"C, und bei einem pH-Wert zwischen 2 und 9, insbesondere zwischen 3 und 8, durchgeführt. Die Diazotierung der Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (2) bzw. der allgemeinen Formel (8) erfolgt analog bekannten Verfahrensweisen, beispielsweise in wässrig-organischem und vor allem in wässrigem, saurem Medium durch salpetrige Säure. Die Umsetzung der Diazoniumverbindungen mit den Pyridonverbindungen der allgemeinen Formel (3) wird ebenso analog bekannten Verfahrensweisen, beispielsweise in wässrig-organischem, vorwiegend aber in wässrigem Medium, im schwach sauren bis neutralen, gegebenenfalls sehr schwach alkalischem pH-Bereich ausgeführt. Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (7), die als Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen dienen, sind beispielsweise 1-Amino-3dB- sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-2-methoxy-5-(B- sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-2-methoxy-4-(B-sulfa- toäthylsulfonyl)-benzoi, 1-Amino-2-methyl-5-(B-sulfato- äthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-2-methyl-4-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-4-methoxy-5-(ss-sulfatoäthyl sulfonyl)-benzol, l-Amino-4-methyl-5-(B-sulfatoäthylsul- fonyl)-benzol, 1-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-(ss-sulfato äthylsulfonyl) -benzol, 1-Amino-2t5-dimethoxy-4-(B-sulfato- äthylsulfonyl)-benzol, 1-Amino-2,4-dimethoxy-5-(ss-sulfato äthylsulfonyl) -benzol, 1-Amino-2-methyl-5-methoxy-4- (B-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 2-Chlor-1-amino-5 (B-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 4-Chlor-1-amino-2-methyl3-(B-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol, 5-Chlor-1-amino-2-methoxy-4-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol sowie bspw. die entsprechenden ss-Thiosulfatoäthylsulfonyl-, B-Phosphatoäthylsulfonyl-, B-Chloräthylsulfonyl-, ss-Acetoxyäthylsulfonylund Vinylsulfonyl-Derivate und gegebenenfalls B-Hydroxy- äthylsulfonyl-Derivate dieser B-Sulfatoäthylsulfonyl-Verbindungen, des weiteren bevorzugt 1-Amino-4-(ss-sulfato äthylsulfonyl)-benzol und dessen entsprechende Thiosulfato äthyl-, Phosphatoäthyl-, Chloräthyl-, Acetoxyäthyl- und Vinyl-Abkömmlinge und gegebenenfalls B-Hydroxyäthyl-Abkömmlinge. Pyridonverbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (3), die als Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemässen Azoverbindungen dienen, sind beispielsweise 1-(B-Hydroxyäthyl)-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(ss-Hy- droxyäthyl)-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(B-Hy- droxyäthyl) -3-carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(B-Hydroxyäthyl)-4-methy1-6-hydroxy-2-pyridon-3-sulfon- säure, 1-(ss-Sulfatoäthyl)-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1 - (ss-Sulfatoäthyl) -3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(B-Sulfatoäthyl)-3-carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1- (ss-Sulfatoäthyl) -4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon-3- sulfonsäure, 1-(ss-Sulfatoäthyl)-4-methyl-6-hydroxy-2pyridon, 1-(B-Sulfatoäthyl)-3-carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy2-pyridon, 1-(B-Sulfatoäthyl)-4-methyl-6-hydroxy-2-pyri- don-3-sulfonsäure, 1-Carboxymethyl-4-methyl-6-hydroxy-2pyridon, 1-Carboxymethyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2- pyridon, 1 -Carboxymethyl-3-carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy- 2-pyridon, 1 -Carboxymethyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon- 3-sulfonsäure, 1-(ss-Carboxyäthyl)-4-methyl-6-hydroxy-2pyridon, 1-(ss-Carboxyäthyl)-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2pyridon, 1 - (ss-Carboxyäthyl) -3-carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy- 2-pyridon, 1-(B-Carboxyäthyl)-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon2-sulfonsäure, 1-(ss-Acetylaminoäthyl)-4-methyl-6-hydroxy2-pyridon, 1- (ss-Acetylamino.äthyl) -3-cyan-4-methyl-6- hydroxy-2-pyridon, 1-(ss-Acetylaminoäthyl)-3-carbamoyl-4methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1 - (ss-Acetylamino äthyl) -4- methyl-6-hydroxy-2-pyridon-3-sulfonsäure, 1 - (ss-Acetylamino- propyl)-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1 - (ss-Acetylamino - propyl) -3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon, 1-(B-Acetyl- amino-propyl) -3-carbamoyl-4-methyl-6 -hydroxy-2-pyridon und 1-B-Acetylamino-.propyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon3-sulfonsäure. Die Diaminoverbindungen entsprechend der oben angegebenen allgemeinen Formel H2N-D-NH2, die als Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemässen Azoverbindungen dienen können, sind beispielsweise 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure, 1,3-Diaminobenzol-5-sulfonsäure, 1,4-Diaminobenzol2-sulfonsäure, 2,4-Diaminotoluol-5-sulfonsäure, 2,4-Diaminotoluol-6-sulfonsäure, 2, 5-Diaminotoluol-4-sulfonsäure, 1,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsäure und 1,4-Diaminobenzol2, 5-disulfonsäure. Die Abscheidung und Isolierung der erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der allgemeinen Formel (1) aus den Syntheselösungen kann nach allgemein bekannten Methoden erfolgen, so beispielsweise entweder durch Ausfällen aus dem Reaktionsmedium mittels Elektrolyten, wie beispielsweise Natriumchlorid oder Kaliumchlorid, oder durch Eindampfen der Reaktionslösung, beispielsweise Sprühtrocknung, wobei dieser Reaktionslösung eine Puffersubstanz zugefügt werden kann. Die erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) haben faserreaktive Eigenschaften und besitzen sehr gute Farbstoffeigenschaften. Sie können deshalb zum Färben (einschliesslich Bedrucken) von hydroxygruppenhaltigen und/ oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien verwendet werden. Auch können die bei der Synthese der erfindungsgemässen Verbindungen anfallenden Lösungen, gegebenenfalls nach Zusatz einer Puffersubstanz, gegebenenfalls auch nach Konzentrierung, direkt als Flüssigpräparation der färberischen Verwendung zugeführt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) zum Färben (einschliesslich Bedrucken) von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien bzw. Verfahren zu deren Anwendung auf diesen Substraten. Bevorzugt kommen die Materialien in Form von Fasermaterialien zur Anwendung, insbesondere in Form von Textilfasern, wie Garnen, Wickelkörpern und Geweben. Hierbei kann man analog bekannten Verfahrensweisen vorgehen, indem man die Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (1) in gelöster Form auf das Substrat aufbringt oder sie darin einbringt und sie auf diesem oder in diesem, gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung und/oder gegebenenfalls durch Einwirkung eines alkalisch wirkenden Mittels, fixiert. Hydroxygruppenhaltige Materialien sind solche natürlichen oder synthetischen Ursprungs, wie beispielsweise Cellulosefasermaterialien oder deren Regeneratprodukte und Polyvinylalkohole. Cellulosefasermaterialien sind vorzugsweise Baumwolle, aber auch andere Pflanzenfasern, wie Leinen, Hanf, Jute und Ramiefasern; regenerierte Cellulosefasern sind beispielsweise Zellwolle und Viskosekunstseide. Carbonamidgruppenhaltige Materialien sind beispielsweise synthetische und natürliche Polyamide und Polyurethane, ins-. besondere in Form von Fasern, beispielsweise Wolle und andere Tierhaare, Seide, Leder,Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 und Polyamid-4. Die erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel () lassen sich auf den genannten Substraten, insbesondere auf den genannten Fasermaterialien, nach den für wasserlösliche, insbesondere nach den für wasserlösliche faserreaktive Farbstoffe bekannten Anwendungstechniken applizieren und fixieren. Solche Färbe- und Fixierweisen sind in der Literatur zahlreich beschrieben. So erhält man mit ihnen auf Cellulosefasern nach den Ausziehverfahren aus langer Flotte unter Verwendung von verschiedensten säurebindenden Mitteln und gegebenenfalls neutralen Salzen, wie Natriumchlorid oder Natriumsulfat, sehr gute Farbausbeuten sowie einen ausgezeichneten Farbaufbau. Man färbt bevorzugt in wässrigem Bad bei Temperaturen zwischen 60 und 1050C, gegebenenfalls bei Temperaturen bis zu 1200C unter Druck und gegebenenfalls in Gegenwart von ublichen Färbereihilfsmitteln. Man kann dabei so vorgehen, dass man das Material in das warme Bad einbringt und dieses allmählich auf die gewünschte Färbetemperatur erwärmt und den Färbeprozess bei dieser Temperatur zu Ende führt. Die das Ausziehen des Farbstoffes beschleunigenden Neutralsalze können dem Bade gewünschtenfalls auch erst nach Erreichen der eigentlichen Färbetemperatur zugesetzt werden. Nach den Klotzverfahren werden auf Cellulosefasern ebenfalls ausgezeichnete Farbausbeuten und ein sehr guter Farbaufbau erhalten, wobei durch Verweilen bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur, beispielsweise bis zu etwa 600C, durch Dämpfen oder mit Trockenhitze in üblicher Weise fixiert werden kann. Ebenfalls nach den üblichen Druckverfahren für Cellulose fasern, die einphasig, beispielsweise in Anwesenheit von Natriumbicarbonat oder einem anderen säurebindenden Mittel in der Druckpaste und durch anschliessendes Dämpfen bei 100 bis 1030C, oder zweiphasig, beispielsweise durch Bedrucken mit neutraler oder schwach saurer Druckfarbe und anschliessendem Fixieren entweder durch Hindurchführen durch ein heisses elektrolythaltiges Bad oder durch Uberklotzen mit einer alkalischen elektrolythaltigen Klotzflotte und anschliessendem Verweilen dieses behandelten Materials oder Dämpfen oder Behandlung mit Trockenhitze, durchgeführt werden können, erhält man farbstarke Drucke mit gutem Stand der Konturen und einem klaren Weiss fond. Der Ausfall der Drucke ist von wechselnden Fixierbedingungen nur wenig abhängig. Bei der Fixierung mittels Trockenhitze nach den üblichen Thermofixierverfahren verwendet man Heissluft von 120 bis 2000C. Neben dem üblichen Wasserdampf von 101 bis 1030C kann auch überhitzter Dampf und Druckdampf von Temperaturen bis zu 1600C eingesetzt werden. Die säurebindenden und die Fixierung der Verbindung der Formel (1) auf den Cellulosefasern bewirkenden Mittel sind beispielsweise wasserlösliche basische Salze der Alkalimetalle und ebenfalls Erdalkalimetalle von organischen oder anorganischen Säuren oder Verbindungen, die in der Hitze Alkali freisetzen. Insbesondere sind die Alkalimetallhydroxide und Alkalimetallsalze von schwachen bis mittelstarken anorganischen oder organischen Säuren zu nennen, wobei von den Alkaliverbindungen vorzugsweise die Natrium- und Kaliumverbindung gemeint sind. Solche säurebindenden Mittel sind beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumformiat, Natriumdihydrogenphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Natriumtrichloracetat, Durch die Behandlung der erfindungsgemässen Verbindungen mit den säurebindenden Mitteln, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung, werden die erfindungsgemässen Verbindungen (Farbstoffe) chemisch an die Cellulosefaser gebunden; insbesondere die Cellulosefärbungen zeigen nach der üblichen Nachbehandlung durch Spülen zur Entfernung von nicht fixierten Farbstoffanteilen ausgezeichnete Nassechtheiten, zumal sich-nicht fixierte Farbstoffanteile leicht wegen ihrer guten Kaltwasserlöslichkeit auswaschen lassen. Die Färbungen auf Polyurethan oder natürlichen oder syn thetischen Polyamidfasern werden üblicherweise aus saurem Milieu ausgeführt. So kann man beispielsweise dem Färbebad -Essigsäure und/oder Ammoniumsulfat und/oder Essigsäure und Ammoniumacetat zufügen, um den gewünschten pH-Wert zu erhalten. Zwecks Erreichung einer brauchbaren Egalität der Färbung empfiehlt sich ein Zusatz an üblichen Egalisierhilfsmitteln, wie beispielsweise auf Basis eines Umsetzungsproduktes von Cyanurchlorid mit der 3-fach molaren Menge einer Aminobenzolsulfonsäure und/oder einer Aminonaphthalinsulfonsäure und/oder auf Basis eines Umsetzungsproduktes von beispielsweise Stearylamin mit Äthylenoxid. In der Regel wird das zu färbende Material bei einer Temperatur von etwa 400C in das Bad eingebracht, dort einige Zeit darin bewegt, das Färbebad dann auf den gewünschten schwach sauren, vorzugsweise schwach essigsauren, pH-Wert nachgestellt und die eigentliche Färbung bei einer Temperatur zwischen 60 und 98"C durchgeführt. Die Färbungen können aber auch bei Siedetemperatur oder bei Temperaturen bis zu 1200C (unter Druck) ausgeführt werden. Die mit erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) hergestellten Färbungen und Drucke zeichnen sich in der Regel durch klare, grünstichig über rotstichig gelbe bis gelbstichig orange Nuancen und hohe Farbstärken aus. Die Färbungen und Drucke besitzen, insbesondere auf Cellulosefasermaterialien, eine sehr gute Lichtechtheit und gute bis sehr gute Nassechtheiten, wie beispielsweise Wasch-, Walk-, Wasser-, Seewasser-, Uberfärbe- und Schweissechtheiten, desweiteren eine gute Plissierechtheit, Bügelechtheit und Reibechtheit. Ebenso von Bedeutung ist die erfindungsgemässe Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) auch für das faserreaktive Färben von Wolle. Insbesondere lässt sich auch filzfrei oder filzarm ausgerüstete Wolle (vgl. bspw. H. Rath, Lehrbuch der Textilchemie, Springer-Verlag, 3. Auflage (1972), S. 295-299, insbesondere die Ausrüstung nach dem sogenannten Hercosett-Verfahren (S. 298); J.Soc.Dyers and Colourists 1972, 93 - 99, und 1975, 33 - 44) mit sehr guten Echtheitseigenschaften färben. Das Verfahren des Färbens auf Wolle erfolgt hierbei in üblicher und bekannter Färbeweise, indem die faserreaktive Verbindung der allgemeinen Formel (1) bevorzugt zunächst aus saurem Färbebad mit einem pH von etwa 3,5 bis 5,5 unter Kontrolle des pH-Wertes dem Ausziehprozess unterworfen wird und gegen Ende der Färbezeit der pH-Wert in.den neutralen und gegebenenfalls schwach alkalischen Bereich bis zu einem pH-Wert von 8,5 verschoben wird, um besonders bei einer erwünschten Erzielung von hohen Farbtiefen die volle reaktive Bindung zwischen diesem Farbstoff der Formel (1) und der Faser herbeizuführen. Gleichzeitig wird der nicht reaktiv gebundene Farbstoffanteil abgelöst. Die hier beschriebene Verfahrensweise gilt auch zur Herstellung von Färbungen auf Fasermaterialien aus anderen natürlichen Polyamiden oder aus synthetischen Polyamiden und Polyurethanen. Die Färbungen werden bei Temperaturen von 60 bis 1000C durchgeführt, jedoch können sie auch in geschlossenen Färbeapparaturen bei Temperaturen bis zu 1060C erfolgen. Da die Wasserlöslichkeit der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) sehr gut ist, lassen sie sich auch mit Vorteil bei üblichen kontinuierlichen Färbeverfahren einsetzen. Die Farbstärke der erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) ist sehr hoch. Sie liefern auf den Fasermaterialien, insbesondere beim reaktiven Färben von Wolle, klare, grünstichig über rotstichig gelbe bis gelbstichig orange Färbungen. Bei Anwendung von Färbetemperaturen von 100 bis 1060C ist eine hohe Baderschöpfung festzustellen. Bei den mit den erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) erhältlichen Färbungen kann auf eine ansonsten übliche ammoniakalische Nachbehandlung der gefärbten Ware verzichtet werden. Im Vergleich zu konstitutionellen ähnlichen, bekannten Farbstoffen zeigen sie in überraschender Weise einen sehr guten Farbaufbau, wobei.die brillante Nuance in tiefen Tönen erhalten bleibt. Darüber hinaus zeigen sie eine gute Kombinierbarkeit mit anderen faserreaktiven Wollfarbstoffen,. die ein überraschend egales Färben der Faser ermöglichen. Ebenso lässt sich Material aus Wollfasern unterschiedlicher Provenienz mit den erfin dungsgemässen Verbindungen egal färben. Zur Verbesserung des Egalisierverhaltens kann gegebenenfalls ein übliches Egali sierhilfsnittel, wie beispielsweise N-Methyltaurin, zugesetzt werden. Unter Verwendung der üblichen faseraffinen Färbehilfsmittel ergeben die erfindungsgemässen Verbindungen auch auf filzfrei oder filzarm ausgerüsteter Wolle egale Färbungen. Bei hellen bis mittleren Farbtiefen ist auch ohne ammoniakalische Nachbehandlung ein sehr gutes Nassechtheitsniveau zu erzielen, wobei jedoch gegebenenfalls eine ammoniakalische Nachbehandlung bevorzugt werden kann. Neben der hohen Lichtechtheit dieser Wollfärbungen sind als sehr gute Nassechtheitseigenschaften insbesondere die ausgezeichnete alkalische Schweiss echtheit und sehr gute Waschechtheit bei 600C, auch von Färbungen in hohen Farbtiefen, zu nennen. Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile, die Prozentangaben stellen Gewichtsprozente dar, sofern nicht anders vermerkt. Gewichtsteile beziehen sich zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter. Die in diesen Beispielen formelmässig beschriebenen Verbindungen sind in Form der freien Säuren angegeben; im allgemeinen werden sie in Form ihrer Natrium- oder Kaliumsalze hergestellt und isoliert und in Form ihrer Salze zum Färben verwendet. Ebenso können die in den nachfolgenden Beispielen, insbesondere Tabellenbeispielen, in Form der freien Säure genannten Ausgangsverbindungen und Komponenten als solche oder in Form ihrer Salze, vorzugsweise Alkalimetallsalze, wie Natrium- oder Kaliumsalze, in die Synthese eingesetzt werden. Beispiel 1 a) Eine wässrige Lösung mit einem pH-Wert von 6 bis 7 von 56 Teilen 1-Amino-4-(B-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol in 300 Teilen Wasser wird in eine Suspension von 38,6 Tei len Cyanurchlorid und 1 Teil eines handelsüblichen Netz mittels in 50 Teilen Wasser und 200 Teilen Eis einlaufen gelassen. Mit Natriumbicarbonat wird während der Acy lierungsreaktion ein pH-Wert zwischen 2 und 4 gehalten, während die Mischung kräftig bei einer Temperatur zwi schen 0 und 700C gerührt wird. - Der Umsetzungsgrad ist grösser als 99 t. b) Zur Herstellung der Diazokomponente entsprechend der allgemeinen Formel (2) wird die unter a) erhaltene Sus pension des Monoacylierungsproduktes langsam unter Rüh ren zu einer 400C warmen, neutralen Lösung von 37,5 Tei len 1,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure in 200 Teilen Was ser gegeben; bei dieser zweiten Kondensationsreaktion wird ein pH-Wert von 4 bis 5 mittels Natriumbicarbonat gehalten. c) Zur Diazotierung der Aminoverbindung wird das unter b) erhaltene Reaktionsgemisch mit 200 Teilen Eis und 60 Tei len einer 31 %igen wässrigen Salzsäure versetzt; an schliessend wird mit einer wässrigen Lösung von 14 Teilen Natriumnitrit in üblicher Weise diazotiert. Sodann wer den 46,5 Teile 1-(B-Sulfoäthyl)-4-methyl-6-hydroxy-2- pyridon eingetragen, und zur Rupplungsreaktion wird ein pH-Wert zwischen 4,5 und 5,5 mittels Natriumbicarbonat gehalten. Die so hergestellte erfindungsgemässe Monoazoverbindung wird in üblicher Weise aus dem wässrigen Syntheseansatz isoliert, beispielsweise durch Eindampfen oder Sprühtrocknung der neutralen Syntheselösung oder durch Aus salzen mit beispielsweise Kaliumchlorid. Es wird ein elektrolythaltiges, gelbes Pulver mit dem Alkalimetallsalz,wie beispielsweise dem Natrium- oder Kaliumsalz, der Verbindung der Formel EMI19.1 erhalten. Ihr Absorptionsmaximum im sichtbaren Bereich liegt in wässriger Lösung bei 416 nm. Diese erfindungsgemässe Azoverbindung zeigt sehr gute Farbstoffeigenschaften, insbesondere sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften, und liefert auf den in der Beschreibung genannten Materialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien, wie beispielsweise Baumwolle, nach den in der Technik üblichen Applikations- und Fixiermethoden, insbesondere nach solchen., die für faserreaktive Farbstoffe beschrieben und angewandt werden, farbstarke, klare grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von guten Lichtechtheiten und guten NaBechtheiten, wie insbesondere guten Wasch-, Walk-, Schweiss- und Uberfärbeechtheiten. d) Die unter c) als Kupplungskomponente eingesetzte Pyridon verbindung kann nach an sich bekannten Verfahren durch Kondensation von Taurin mit Cyanessigsäureestern, Um setzung dieses Reaktionsproduktes mit Acetessigsäure estern in wässriger Lösung und anschliessender Verseifung und Decarboxylierung des entstehenden 1-(B-Sulfoäthyl) 3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridons mit Schwefelsäure hergestellt werden. Beispiel 2 a) Eine neutrale Lösung von 54 Teilen 1,4-Phenylendiamin 2,5-disulfonsäure in 200 Teilen Wasser wird nach Zugabe von 200 Teilen Eis und 70 Teilen 31 zeiger Salzsäure mit tels einer wässrigen Lösung von 14 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Danach werden 52 Teile 1-(B-Sulfoäthyl)-3 cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon eingetragen, wobei während der Kupplungsreaktion der pH-Wert mittels Natriumbicarbonat auf 5 bis 6 gestellt wird. b) Die so unter a) hergestellte Monoazoverbindung wird, vor zugsweise in Form des unter a) erhaltenen, schwach sau ren bis neutralen Syntheseansatzes, bei einer Temperatur von 0 bis 50C unter Rühren zu einer Suspension gegeben, die durch Einlaufenlassen einer Lösung von 18,4 Teilen Cyanurchlorid in 80 Teilen Aceton in ein Gemisch aus 100 Teilen Wasser und 200 Teilen Eis hergestellt wurde. Während dieser Monoacylierungsreaktion der Monoazover bindung wird mittels Natriumbicarbonat ein pH-Wert von 4 bis 5 eingehalten. c) Die unter b) hergestellte Lösung des Monokondensationspro duktes wird zu einer neutralen Lösung aus 56 Teilen 1-Amino 4-(B-sulfatoäthylsulfonyl)-benzol in 200 Teilen Wasser gegeben, die Temperatur wird danach auf 350C erhöht und der pH-Wert dieser zweiten Kondensationsreaktion mittels Natriumbicarbonat zwischen 6 und 6,5 gehalten. Die so hergestellte erfindungsgemässe Monoazoverbindung wird in üblicher Weise isoliert, beispielsweise durch Aussalzen mit Natriumchlorid. Es wird ein elektrolythaltiges Pulver erhalten, das das Alkalimetallsalz, wie Natriumsalz, der Verbindung der Formel EMI20.1 enthält. Diese zeigt in wässriger Lösung im sichtbaren Bereich ihrer Absorption ein Maximum bei 448 nm. Diese erfindungsgemässe Azoverbindung zeigt sehr gute Farbstoffeigenschaften, insbesondere sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften, und liefert auf den in der Beschreibung genannten Materialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien, wie beispielsweise Baumwolle, nach den in der Technik üblichen Applikations- und Fixiermethoden, insbesondere solchen, die für faserreaktive Farbstoffe beschrieben und angewandt werden, farbstarke, klare, orangefarbene Färbungen und Drucke von guten Lichtechtheiten und guten Nassechtheiten, wie insbesondere guten Wasch-, Walk-, Schweiss- und Uberfärbeechtheiten. Beispiel 3 a) Zur Herstellung einer Monoazoverbindung als Ausgangs verbindung verfährt man gemäss der Verfahrensweise des Beispieles 2 a), setzt jedoch anstelle der dort ver wendeten Kupplungskomponente 1-(B-Carboxyäthyl)-3-carb- amoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon als Kupplungskompo nente in äquivalenter Menge ein. b) Das gemäss dem Syntheseweg von Beispiel 1 a) erhaltene Reaktionsgemisch der Monoacylierung wird bei 4O0C und einem pH-Wert zwischen 5 und 6 mit der hier unter a) er haltenen Monoazoverbindung versetzt. Bei dieser zweiten Kondensationsreaktion wird die erfindungsgemässe Verbin dung der Formel EMI21.1 in Form ihres Natrium- oder Kaliumsalzes, beispielsweise durch Aussalzen mit Natrium- oder Kaliumchlorid, erhal ten. Sie besitzt einen 6 Farbton und ähnliche Farbstoffeigenschaften wie die erfindungsgemässe Verbin dung des Beispieles 2. Das Absorptionsmaximum dieses erfindungsgemässen Farbstoffes liegt bei 436 nm. +) rotstichig gelben c) Die hier unter a) eingesetzte Kupplungskomponente wird nach bekannten Verfahren aus ss-Alanin, - Cyanessigsäureestern und Acetessigsäureestern hergestellt, wobei zunächst 1-(B-Carboxyäthyl)-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon entsteht, das durch partielle Hydrolyse mit konzentrier ter Schwefelsäure zu 1-(B-Carboxyäthyl)-2-carbamoyl-4- methyl-6-hydroxy-2-pyridon umgesetzt wird. Beispiel 4 Eine Suspension von 56 Teilen 4-(ss-Sulfatoäthylsulfonyl)- anilin in 300 Teilen Wasser wird auf einen pH-Wert von 4,0 eingestellt und mittels Eis auf eine Temperatur zwischen -20C und 00C gekühlt. Unter kräftigem Rühren werden sodann 32 Teile 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin(cyanurfluorid) zugegeben, wobei gleichzeitig mittels einer wässrigen Natriumbicarbonatlösung der pH-Wert bei 3,5 gehalten wird. Nach einigen Minuten ist kein Amin mehr nachweisbar. Die erhaltene Suspension wird sodann bei 10 - 150C zu einer neutralen wässrigen Lösung von 54 Teilen 1,3-Phenylendiamin4,6-disulfonsäure in 250 Teilen Wasser gegeben, und während dieser Kondensationsreaktion wird deren pH-Wert zwischen 4 und 5 mittels einer Natriumcarbonatlösung gehalten. Sodann gibt man .100 Teile Eis und 60 Teile 31%Der Salzsäure hinzu und diazotiert mit einer wässrigen Lösung von 14 Teilen Natriumnitrit. Zur Kupplung trägt man anschliessend 42 Teile 1-Carboxymethyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2- pyridon ein, und ein pH-Wert von 4,5 bis 5,5 wird eingestellt. Nach Beendigung der Kupplung wird die so herge stellte erfindungsgemässe Monoazoverbindung auf übliche Weise isoliert, beispielsweise durch Sprühtrocknung oder durch Aussalzen. Man erhält sie in Form ihres Alkalimetallsalzes, wie Natrium- oder Kaliumsalzes. Sie besitzt, in Form der freien Säure geschrieben, die Formel EMI23.1 D.ie erfindungsgemässe Azoverbindung besitzt im sichtbaren Bereich ein Absorptionsmaximum bei 429 nm. Sie zeigt sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften und färbt beispielsweise Cellulosefasermaterialien in farbstarken, gelben Tönen nach den in der Technik üblichen Applikations- und Fixiermethoden. Die erhaltenen Färbungen und Drucke zeigen sehr gute Lichtechtheiten und Nassechtheitseigenschaften, wie beispielsweise gute Wasch-, Walk-, Schweiss-, Uberfärbe- und Chlorbadewasserechtheiten. Die hier als Kupplungskomponente eingesetzte Pyridonverbindung wird wie das in Beispiel 3 genannte 1-(B-Carboxyäthyl)3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon hergestellt, wobei man allerdings anstelle des B-Alanins Aminoessigsäure als Ausgangsverbindung einsetzt. Beispiel 5 Man synthetisiert eine erfindungsgemässe Azoverbindung gemäss den Verfahrensangaben des Beispieles 1, ersetzt jedoch in dem Beispiel la) das 4-(B-Sulfatoäthylsulfonyl)-anilin durch 60 Teile 4-(B-Thiosulfatoäthylsulfonyl)-anilin. Nach Aufarbeitung der Syntheselösung und Isolierung erhält man ein elektrolythaltiges Pulver mit dem Alkalimetallsalz der Verbindung der Formel EMI24.1 das sehr gute Farbstoffeigenschaften besitzt und beispielsweise auf Baumwolle nach den in der Technik üblichen Applikations- und Fixiermethoden, insbesondere solchen, die für faserreaktive Farbstoffe angewandt werden, farbstarke, grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von guten Lichtund Nassechtheitseigenschaften, wie guten Wasch-, Walk- und Uberfärbeechtheiten sowie guten Schweissechtheiten, liefert. Die Absorption im Sichtbaren ist der der erfindungsgemässen Monoazoverbindung des Bei spieles 1 gleich. Beispiel 6 Zur Herstellung einer erfindungsgemässen Azoverbindung verfährt man gemäss den Angaben des Beispieles 2, ersetzt jedoch dort die im Beispiel 2 c) verwendete wässrige Lösung des 4-(B-Sulfatoäthylsulfonyl)-anilins durch eine Lösung von 39 Teilen 4-Vinylsulfonyl-anilin in 200 Volumenteilen Aceton, die man in eine gemäss Beispiel 2 b) hergestellte Lösung des zweiten Kondensationsproduktes laufen lässt. Nach der üblichen Aufarbeitung der Syntheselösung und Isolierung erhält man ein elektrolythaltiges Pulver mit dem Alkalimetallsalz, wie beispielsweise Natriumsalz, der Verbindung der Formel EMI25.1 Diese erfindungsgemässe Verbindung zeigt in der sichtbaren Absorption ein Maximum bei 448 nm. Sie zeigt sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften und liefert nach den in der Technik üblichen Applikationsund Fixiermethoden beispielsweise auf Baumwolle, kräftige, orangefarbene Färbungen und Drucke mit guten Licht- und Nassechtheitseigenschaften; die Qualität der mit dieser erfindungsgemässen Monoazoverbindung erhältlichen Färbungen ist mit derjenigen vergleichbar, die die mit der erfindungsgemässen Azoverbindung des Beispieles 2 erhältlichen Färbungen besitzen. Beispiel 7 Man verfährt zur Herstellung einer erfindungsgemässen Monoazoverbindung gemäss der Verfahrensweise des Beispieles 2, ersetzt jedoch dort die wässrige Lösung des 4-(B-Sulfato äthylsulfonyl)-anilins im Verfahrensschritt c) durch 46 Teile pulverförmiges 4-(B-Chloräthylsulfonyl)-anilin und trägt dieses in die gemäss Beispiel 2 b) erhaltene Lösung des zweiten Kondensationsproduktes ein. Nach Aufarbeitung der Syntheselösung und Isolierung erhält man ein elektrolythaltiges Pulver mit dem Alkalimetallsalz der Verbindung der Formel EMI26.1 Dieses besitzt sehr gute Farbstoffeigenschaften und färbt beispielsweise Baumwolle nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixiermethoden in farbstarken, orangefarbenen Tönen von guten Lichtund Nassechtheitseigenschaften. Beispiele 8 bis 146 In den nachfolgenden Tabellenbeispielen sind weitere erfin dungsgemässe Monoazoverbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (1) mit Hilfe ihrer Komponenten, aus denen sie zusammen mit dem Rest des Cyanurchlorids.oder Cyanurfluorids aufgebaut sind, beschrieben. Sie lassen sich aus diesen Aminoverbindungen und Cyanurchlorid bzw. Cyanurfluorid und den Kupplungskomponenten in erfindungsgemässer Weise, wie beispielsweise nach einer in den obigen Beispielen 1 bis 7 beschriebenen Verfahrensvarianten, herstellen. Sie werden vorzugsweise in Form ihrer Alkalimetallsalze, .wie Natriumoder Kaliumsalze, isoliert. Die für sie angegebenen Ausgangskomponenten sind, sofern sie eine Säuregruppe besitzen, in Form der freien Säure angegeben. Diese erfindungsgemässen Monoazoverbindungen der Beispiele 8 bis 146 zeigen ebenfalls sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften und liefern auf den in der Beschreibung genannten Materialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien, beispielsweise Baumwolle, farbstarke Färbungen und Drucke mit guten Echtheiten mit dem in dem jeweiligen Tabellenbeispiel für die Färbung auf Baumwolle angegebenen Farbton. In den Beispielen 8 bis 146 haben die Formelglieder Z1 bis Z6 folgende Bedeutungen (wobei sie, sofern sie eine saure Gruppe enthalten, in Form der freien Säure angegeben sind): Z1 ist -SO2-CH2-CH2-OSO3H Z2 ist -SO2-CH2-CH2-S-SO3H Z3 ist -SO2-CH2-CH2-Cl Z4 ist -SO2-CH=CH2 Z5 ist -SO2-CH2-CH2-O-CO-CH3 Z6 ist -SO2-CH2-CH2-OPO3H2. Bsp. Diamin der allg. 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Diamin der allg. Substitu- Amin der allg. Pyridonverbindung Farbton Formel H2N-D-NH2 ent X Formel (7) der allg. 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Diamin der allg. Substitu- Amin der allg. Pyridonverbindung Farbton Formel H2N-D-NH2 ent X Formel (7) der allg. Formel (3) EMI32.1 <tb> <SEP> rI <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> H <tb> <SEP> 1-I <tb> < <SEP> H2N/\Z <SEP> n <SEP> pythlGhYdOX <SEP> gelb <tb> <SEP> a <SEP> H <tb> <SEP> z <SEP> a <tb> <SEP> mb <tb> <SEP> I <SEP> I <SEP> D <tb> <SEP> sr <SEP> N <SEP> : <SEP> d <tb> <SEP> I <SEP> I <SEP> X <tb> <SEP> H <SEP> X <SEP> O <tb> <SEP> S <SEP> O <SEP> w <tb> <SEP> S <SEP> 54H <tb> <SEP> 4Jr <SEP> D <tb> <SEP> OS <SEP> I <tb> <SEP> 44 <SEP> 1 <tb> <SEP> H\0 <SEP> 1 <tb> <SEP> D <SEP> I <SEP> < <tb> <SEP> U)H <SEP> O <tb> <SEP> I <SEP> St <tb> <SEP> Q <SEP> S <SEP> < <tb> <SEP> 4 <SEP> Sq <tb> <SEP> I <SEP> OS <tb> <SEP> E <SEP> A <tb> <SEP> s <tb> <SEP> O <tb> <SEP> Z <tb> <SEP> N <tb> <SEP> H <tb> <SEP> U <tb> <SEP> H <tb> <SEP> O <tb> <SEP> N <tb> <SEP> <SEP> 54 <tb> <SEP> O <SEP> D <tb> <SEP> a <SEP> S <tb> <SEP> H <SEP> tn <tb> <SEP> E <SEP> < <tb> <SEP> U <SEP> O <tb> <SEP> H <SEP> q4 <tb> <SEP> a <SEP> < <tb> <SEP> I <SEP> D <tb> <SEP> n <SEP> ux <tb> <SEP> v <SEP> &verbar; <tb> <SEP> v <tb> <SEP> tn <tb> <SEP> er <tb> 46 1,3-Diaminobenzol- Cl dito dito grünstichig 4,6-disulfonsäure gelb 47 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 48 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 49 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-(ss-Carboxyäthyl)-3- gelb 4-sulfonsäure cyan-4-methyl-6hydroxy-2-pyridon 50 1,3-Diaminobenzol- Cl dito dito gelb 4,6-disulfonsäure 51 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 52 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 53 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-(ss-Carboxyäthyl)-3- grünstichig 2-sulfonsäure carbamoyl-4-methyl-6- gelb hydroxy-2-pyridon 54 1,3-Diaminobenzol- Cl dito dito grünstichig 4,6-disulfonsäure gelb 55 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 56 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 57 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-(ss-Carboxyäthyl)-4- grünstichig 4-sulfonsäure methyl-6-hydroxy-2- gelb pyridon Bsp. Diamin der allg. Substitu- Amin der allg. Pyridonverbindung Farbton Formel H2N-D-NH2 ent X Formel (7) der allg. Formel (3) EMI33.1 <tb> -rl <tb> a <tb> 4J <tb> q <tb> <SEP> R <tb> z <SEP> a <tb> l <tb> l <SEP> l <tb> cs <tb> S <SEP> X <tb> 4 <SEP> 0 <tb> X <SEP> z <tb> X <SEP> > <tb> O <SEP> S <tb> Q <SEP> I <tb> k <SEP> <tb> e <SEP> I <SEP> < <tb> US <SEP> O <tb> I <SEP> St <tb> en <SEP> S <SEP> < <tb> ¯&commat; <SEP> z <tb> I <SEP> &commat;S <tb> t <SEP> aX <tb> <SEP> rq <tb> q <tb> <SEP> N <tb> H <tb> U <tb> < <SEP> O <tb> O <SEP> z <tb> N <tb> < <SEP> W <tb> O <SEP> <tb> O <SEP> O <tb> a <SEP> w <tb> < <SEP> H <tb> g <SEP> D <tb> U <SEP> <tb> a <SEP> g <tb> l <SEP> l <tb> v <SEP> v <tb> t <tb> co <tb> 59 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 60 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 61 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-(ss-Carboxyäthyl)- grünstichig 4-sulfonsäure 4-methyl-6-hydroxy- gelb 2-pyridon-3-sulfonsäure 62 1,3-Diaminobenzol- Cl dito dito grünstichig 4,6-disulfonsäure gelb 63 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 64 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 65 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-Carboxymethyl-3- gelb 2-sulfonsäure cyan-4-methyl-6hydroxy-2-pyridon 66 1,3-Diaminobenzol- Cl dito dito gelb 4,6-disulfonsäure 67 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 68 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-sulfonsäure gelb 69 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-Carboxymethyl-3- grünstichig 4-sulfonsäure carbamoyl-4-methyl- gelb 6-hydroxy-2-pyridon Bsp. Diamin der allg. Substitu- Amin der allg. Pyridonverbindung Farbton Formel H2N-D-NH2 ent X Formel (7) der allg. Formel (3) EMI34.1 <tb> d <tb> C <tb> U <tb> II <tb> H <tb> X <tb> u] <tb> CP <tb> a <SEP> H <tb> 54 <SEP> O <tb> b <SEP> > <tb> 54 <tb> U <tb> V <tb> n <SEP> I <SEP> < <tb> I <SEP> XD <SEP> O <tb> H <SEP> I <SEP> g <tb> SH <SEP> H <tb> S <SEP> 254 <tb> 4JS <SEP> > <tb> OX <SEP> A <tb> HO <SEP> I <tb> S <SEP> E <SEP> N <tb> X <SEP> I <SEP> I <tb> O <SEP> v <SEP> > 1 <tb> <SEP> I <SEP> X <tb> S1r1 <SEP> 0 <tb> U <tb> U <SEP> 0t <tb> I <SEP> E <SEP> > <tb> US <tb> <SEP> s <tb> f <tb> <SEP> Z <tb> <SEP> N <tb> H <tb> U <tb> H <SEP> aJ <tb> O <SEP> Sq <tb> N <SEP> 2 <tb> O <SEP> O <tb> < <SEP> w <tb> H <SEP> H <tb> g <SEP> D <tb> U <SEP> <tb> H <SEP> < <tb> a <SEP> t <tb> l <SEP> l <tb> n <SEP> <tb> rv <tb> o <tb> 71 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 72 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 73 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-Carboxymethyl-4- grünstichig 4-sulfonsäure methyl-6-hydroxy-2- gelb pyridon 74 1,3-Diaminobenzol- Cl dito dito grünstichig 4,6-disulfonsäure gelb 75 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 76 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 77 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-Carboxymethyl-4- grünstichig 2-sulfonsäure methyl-6-hydroxy-2- gelb pyridon-3-sulfonsäure 78 1,3-Diaminobenzol- Cl dito dito grünstichig 4,6-disulfonsäure gelb 79 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 80 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 81 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-(ss-Hydroxyäthyl)-3- gelb 4-sulfonsäure cyan-4-methyl-6-hydroxy2-pyridon Bsp. Diamin der allg. Substitu- Amin der allg. Pyridonverbindung Farbton Formel H2N-D-NH2 ent X Formel (7) der allg. Formel (3) EMI35.1 82 <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> Cl <SEP> 1- <SEP> (ss-Hydroxyäthyl) <SEP> -3- <SEP> gelb <tb> <SEP> rl <tb> <SEP> Q) <tb> <SEP> &commat; <tb> <SEP> b <tb> <SEP> lXS <tb> <SEP> n <SEP> z <tb> <SEP> I <SEP> t <tb> <SEP> H <SEP> S <tb> <SEP> > <SEP> I <tb> <SEP> S <SEP> VD <tb> <SEP> S <SEP> H <tb> <SEP> S <SEP> > <tb> <SEP> X <SEP> S <tb> <SEP> 0 <SEP> 4 <tb> <SEP> S <SEP> &commat; <SEP> < <tb> <SEP> g <SEP> E <SEP> O <tb> <SEP> 21 <SEP> g <tb> <SEP> SC <SEP> v <SEP> < <tb> <SEP> I <SEP> I <SEP> z <tb> <SEP> en <SEP> < <SEP> > <tb> <SEP> < <SEP> ffi <tb> <SEP> 1 <SEP> 21 <tb> <SEP> v <SEP> U <SEP> rs <tb> <SEP> N <tb> <SEP> b <tb> <SEP> Z <tb> <SEP> N <tb> <SEP> H <tb> <SEP> U <tb> <SEP> H <SEP> &commat; ; <tb> <SEP> O <SEP> z <tb> <SEP> N <tb> <SEP> < <SEP> t <tb> <SEP> O <SEP> O <tb> <SEP> < <SEP> H <tb> <SEP> g <SEP> a <tb> <SEP> 4 <SEP> <tb> <SEP> a <SEP> g <tb> <SEP> l <SEP> l <tb> <SEP> n <SEP> VD <tb> <SEP> s <SEP> v <tb> <SEP> sr <tb> <SEP> N <tb> <SEP> 0O <tb> 83 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 84 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 85 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-(ss-Hydroxyäthyl)-3- grünstichig 4-sulfonsäure carbamoyl-4-methyl-6- gelb hydroxy-2-pyridon 86 1,3-Diaminobenzol- Cl dito dito grünstichig 4,6-disulfonsäure gelb 87 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 88 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 89 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-(ss-Hydroxyäthyl)-4- grünstichig 2,5-sulfonsäure methyl-6-hydroxy-2- gelb pyridon 90 1,3-Diaminobenzol- Cl dito dito grünstichig 4,6-disulfonsäure gelb 91 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 92 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 93 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-(ss-Hydroxyäthyl)-4- grünstichig 4-sulfonsäure methyl-6-hydroxy-2- gelb pyridon-3-sulfonsäure Bsp. Diamin der allg. Substitu- Amin der allg. Pyridonverbindung Farbton Formel H2N-D-NH2 ent X Formel (7) der allg. Formel (3) EMI36.1 <tb> II <tb> Tl <tb> s <tb> v <tb> u <tb> rn <tb> 0 <tb> < <SEP> <tb> a <SEP> H <tb> S4 <SEP> <tb> b <SEP> b <tb> I <SEP> O <tb> v <SEP> Sk <tb> I <SEP> I <SEP> D <tb> H <SEP> I <SEP> <tb> > <SEP> > 8 <SEP> < <tb> S <SEP> X <SEP> O <tb> 4 <SEP> 0 <SEP> 44 <tb> t <SEP> Sk <SEP> H <tb> St <SEP> < <tb> OS <SEP> I <tb> 54 <SEP> 1 <SEP> n <tb> t\D <SEP> I <tb> > <SEP> I <SEP> S: : <tb> nI <SEP> O <tb> I <SEP> > t <tb> e <SEP> S <SEP> H <tb> 4 <SEP> 54 <tb> I <SEP> OS <tb> r <SEP> ± <SEP> QW <tb> <SEP> N <tb> h <tb> <SEP> Z <tb> <SEP> N <tb> H <tb> U <tb> H <SEP> O <tb> 0 <SEP> 54 <tb> N <SEP> <tb> n <SEP> Z <tb> O <SEP> O <tb> < <SEP> st <tb> < <SEP> H <tb> U <SEP> Bq <tb> a <SEP> M <tb> v <SEP> v <tb> r <SEP> v <tb> v <tb> O <tb> 95 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 96 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 97 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-(ss-Sulfatoäthyl)-3- gelb 4-sulfonsäure cyan-4-methyl-6-hydroxy2-pyridon 98 1,3-Diaminobenzol- Cl dito dito gelb 4,6-disulfonsäure 99 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 100 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 101 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-(ss-Sulfatoäthyl)-3- grünstichig 2-sulfonsäure carbamoyl-4-methyl-6- gelb hydroxy-2-pyridon 102 1,3-Diaminobenzol- Cl dito dito grünstichig 4,6-disulfonsäure gelb 103 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 104 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 105 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-(ss-Sulfatoäthyl)-4- grünstichig 4-sulfonsäure methyl-6-hydroxy-2- gelb pyridon Bsp. Diamin der allg. Substitu- Amin der allg. Pyridonverbindung Farbton Formel H2N-D-NH2 ent X Formel (7) der allg. Formel (3) EMI37.1 <tb> sl <tb> U <tb> rl <tb> 4J <tb> tn <tb> a <SEP> Q <tb> :5 <SEP> H <tb> k <SEP> &commat; <tb> bb <tb> sr <tb> l <SEP> l <tb> H <tb> 4S <SEP> 0 <tb> O <SEP> e <tb> 4 <SEP> > <tb> B <SEP> S <tb> w <SEP> I <tb> H <SEP> vD <tb> D <SEP> I <SEP> ° <tb> tn <SEP> H <SEP> o <tb> I <SEP> > t <tb> e <SEP> S <SEP> < <tb> W <SEP> Sk <tb> I <SEP> a) <SEP> > r <tb> E <SEP> z <tb> <SEP> N <tb> A <tb> <SEP> Z <tb> <SEP> N <tb> <SEP> CC <tb> H <tb> U <tb> H <SEP> &commat; ; <tb> O <SEP> Ss <tb> N <tb> < <SEP> W <tb> O <SEP> <tb> Q <SEP> a <tb> O <SEP> O <tb> a <SEP> W <tb> H <SEP> H <tb> g <SEP> D <tb> at <tb> l <SEP> l <tb> n <SEP> VD <tb> v <SEP> v <tb> <SEP> sr <tb> VD <tb> O <tb> 107 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 108 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 109 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-(ss-Sulfatoäthyl)-4- grünstichig 4-sulfonsäure methyl-6-hydroxy-2- gelb pyridon-3-sulfonsäure 110 1,3-Diaminobenzol- Cl dito dito grünstichig 4,6-disulfonsäure gelb 111 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 112 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 113 1,3-Diaminobenzol- Cl dito dito 1-(ss-Acetylaminoäthyl)- gelb 2-sulfonsäure 3-cyan-4-methyl-6hydroxy-2-pyridon 114 1,3-Diaminobenzol- Cl dito dito gelb 4,6-disulfonsäure 115 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 116 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 117 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-(ss-Acetylaminoäthyl)- grünstichig 4-sulfonsäure 4-methyl-6-hydroxy-2- gelb pyridon Bsp. Diamin der allg. Substitu- Amin der allg. Pyridonverbindung Farbton Formel H2N-D-NH2 ent X Formel (7) der allg. Formel (3) EMI38.1 <tb> 13 <tb> li <tb> 4 <tb> rn <tb> Cp <tb> s4 <SEP> O <tb> 1 <SEP> 1 <tb> S <tb> S <SEP> I <tb> <SEP> X <tb> O <SEP> O <tb> <SEP> C <tb> D <tb> 4S <SEP> 1 <tb> U <SEP> ng: <tb> < <SEP> S <SEP> O <tb> 1 <SEP> 4 <SEP> XS <tb> e <SEP> a) <SEP> H <tb> I <SEP> I <SEP> > <tb> <SEP> N <tb> <SEP> z <tb> <SEP> CC <tb> U <tb> 0 <SEP> 04 <tb> N <SEP> D <tb> g: <SEP> t <tb> <SEP> m <tb> Q <SEP> < <tb> O <SEP> O <tb> <SEP> 4 <tb> m <tb> al <SEP> r <tb> <SEP> D <tb> 119 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 120 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 121 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-(ss-Acetylaminoäthyl)- grünstichig 4-sulfonsäure 3-carbamoyl-4-methyl- gelb 6-hydroxy-2-pyridon 122 1,3-Diaminobenzol- Cl dito dito grünstichig 4,6-disulfonsäure gelb 123 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 124 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 125 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-(ss-Acetylaminoäthyl)- grünstichig 2-sulfonsäure 4-methyl-6-hydroxy-2- gelb pyridon-3-sulfonsäure 126 1,3-Diaminobenzol- Cl dito dito grünstichig 4,6-disulfonsäure gelb 127 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 128 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 129 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-(ss-Acetylaminopropyl)- gelb 4-sulfonsäure 3-cyan-4-methyl-6hydroxy-2-pyridon Bsp. Diamin der allg. Substitu- Amin der allg. Pyridonverbindung Farbton Formel H2N-D-NH2 ent X Formel (7) der allg. Formel (3) EMI39.1 130 <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> Cl <SEP> 1- <SEP> < ss-Acetylaminopropyl) <SEP> - <SEP> gelb <tb> <SEP> 4, <SEP> 6-disulfonsäure <SEP> H2NZ1 <SEP> 3y0y42pythYlJ6 <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> b <tb> <SEP> l <tb> <SEP> H <tb> <SEP> z <tb> <SEP> o <tb> <SEP> h <SEP> I <tb> <SEP> \D <SEP> a <tb> <SEP> O <SEP> I <SEP> O <tb> <SEP> H <SEP> t <tb> <SEP> H <SEP> SH <tb> <SEP> ES <SEP> k <tb> <SEP> UW <SEP> > <tb> <SEP> H <SEP> z <tb> <SEP> SE <SEP> I <tb> <SEP> W <SEP> I <SEP> N <tb> <SEP> a)v <SEP> I <tb> <SEP> U <SEP> I <SEP> > <tb> <SEP> < <SEP> < <SEP> X <tb> <SEP> I <SEP> U <SEP> O <tb> <SEP> Or <tb> <SEP> I <SEP> I <SEP> > <tb> <SEP> n <SEP> S <tb> <SEP> N <tb> <SEP> Z <tb> <SEP> CS <tb> <SEP> U <tb> <SEP> H <SEP> &commat; ; <tb> <SEP> O <SEP> h <tb> <SEP> N <SEP> a <tb> <SEP> < <SEP> t <tb> <SEP> O <SEP> oz <tb> <SEP> Q <SEP> < <tb> <SEP> O <SEP> O <tb> <SEP> < <SEP> W <tb> <SEP> < <SEP> H <tb> <SEP> g <SEP> D <tb> <SEP> U <SEP> <tb> <SEP> H <SEP> H <tb> <SEP> at <tb> <SEP> l <SEP> l <tb> <SEP> n <SEP> VD <tb> <SEP> v <SEP> v <tb> <SEP> sr <tb> <SEP> o <tb> <SEP> n <tb> 131 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 132 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 133 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-(ss-Acetylaminopropyl)- grünstichig 4-sulfonsäure 3-carbamoyl-4-methyl- gelb 6-hydroxy-2-pyridon 134 1,3-Diaminobenzol- Cl dito dito grünstichig 4,6-disulfonsäure gelb 135 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 136 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 137 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-(ss-Acetylaminopropyl)- grünstichig 2-sulfonsäure 4-methyl-6-hydroxy-2- gelb pyridon 138 1,3-Diaminobenzol- Cl dito dito grünstichig 4,6-disulfonsäure gelb 139 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 140 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 141 1,3-Diaminobenzol- Cl dito 1-(ss-Acetylaminopropyl)- grünstichig 4-sulfonsäure 4-methyl-6-hydroxy-2- gelb pyridon-3-sulfonsäure Bsp. Diamin der allg. Substitu- Amin der allg. Pyridonverbindung Farbton Formel H2N-D-NH2 ent X Formel (7) der allg. Formel (3) EMI40.1 <tb> <SEP> U <tb> <SEP> s <tb> <SEP> -rt <tb> <SEP> 4S <tb> 4,6-disulfonsäure <SEP> <SEP> 4-methyl-6-hydroxy-2- <SEP> gelb <tb> <SEP> 4 <SEP> H <tb> <SEP> O <SEP> <tb> <SEP> 54 <SEP> tA <tb> <SEP> l <tb> <SEP> 1 <tb> <SEP> 21 <SEP> <tb> <SEP> Q,N <SEP> h <tb> <SEP> O <SEP> I <SEP> D <tb> <SEP> h <SEP> 23d <tb> <SEP> AX <SEP> UX <tb> <SEP> O <SEP> O <SEP> C: <tb> <SEP> = <SEP> z <SEP> O <tb> <SEP> ,1 <SEP> g <SEP> W <tb> <SEP> E <SEP> > H <tb> <SEP> B; <SEP> D <tb> <SEP> H <SEP> I <SEP> m <tb> <SEP> a <tb> <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> n <tb> <SEP> Ow <SEP> I <tb> <SEP> O <SEP> S <tb> <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> t <tb> <SEP> < <SEP> OH <tb> <SEP> E <SEP> h <tb> <SEP> I <SEP> I <SEP> > <tb> <SEP> cX <SEP> A <tb> <SEP> eq <tb> <SEP> t <tb> <SEP> Z <tb> <SEP> mN <tb> <SEP> H <tb> <SEP> U <tb> <SEP> H <SEP> a) <tb> <SEP> O <SEP> h <tb> <SEP> N <SEP> D <tb> <SEP> n <SEP> t <tb> <SEP> a) <SEP> m <tb> <SEP> Q <SEP> < <tb> <SEP> O <SEP> O <tb> <SEP> < <SEP> w <tb> <SEP> E <SEP> D <tb> <SEP> U <SEP> m <tb> <SEP> -d <SEP> H <tb> <SEP> Q <SEP> g <tb> <SEP> l <SEP> l <tb> <SEP> v <SEP> K <tb> <SEP> or <tb> <SEP> v <tb> <SEP> r <tb> 143 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2-sulfonsäure gelb 144 1,4-Diaminobenzol- Cl dito dito rotstichig 2,5-disulfonsäure gelb 145 2,4-Diaminotoluol- Cl dito 1-(ss-Sulfoäthyl)-4- grünstichig 6-sulfonsäure methyl-6-hydroxy-2- gelb pyridon 146 dito F dito dito grünstichig gelb Anwendungsbeispiel 1 20 Teile der erfindungsgemässen Verbindung (als Natriumsalz) von Beispiel 1 werden zusammen mit 50 Teilen Harnstoff in 300 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung wird unterhalb von 400C in 400 Teile einer neutralen, wässrigen 4 %igen Alginatverdickung eingerührt. Man gibt 10 Teile Natriumcarbonat hinzu und füllt das Ganze mit der 4 %igen wässrigen Alginatverdickung auf eine Gesamtmenge von 1000 Teilen auf. Man rührt gut durch und bedruckt mit der so hergestellten Druckpaste ein Baumwollgewebe, das nach dem Trocknen bei 600C in einem handelsüblichen Dämpferaggregat 5 Minuten lang mit Sattdampf von 100 bis 1030C behandelt wird. Der so hergestellte Druck wird anschliessend durch Spülen mit kaltem und heissem Wasser, durch Waschen mit einem neutralen Waschmittel und nochmaliges Spülen mit Wasser fertiggestellt. Nach dem Trocknen der Ware erhält man einen farbstarken grünstichig gelben Druck von sehr guter Lichtechtheit und von sehr guten Nassechtheitseigenschaften. Anwendungsbeispiel 2 Ein Gewebe aus mercerisierter Baumwolle wird mit einer wässrigen Färbeflotte von 200C bei einer Flottenaufnahme von 80 %, bezogen auf das Warengewicht, geklotzt, die im Liter 20 g des Natriumsalzes der erfindungsgemässen Azoverbindung von Beispiel 1 sowie 18 g 33 %ige Natronlauge enthält. Das geklotzte Gewebe wird auf eine Docke gewickelt, in eine Folie eingeschlagen und acht Stunden bei Raumtemperatur liegengelassen. Anschliessend wird es durch Spülen mit kaltem Wasser, durch Behandeln mit einem wenig Essigsäure enthaltenden wässrigen Bad und durch nochmaliges Spülen in kaltem und heissem Wasser fertiggestellt. Nach dem Trocknen erhält man eine farbstarke grünstichig gelbe Färbung von sehr guter Lichtechtheit und von sehr guten Nassechtheiten. Anwendungsbeispiel 3 100 Teile eines Gewebes aus mercerisierter Baumwolle werden 10 Minuten lang bei 600C in 3000 Volumenteilen eines wässrigen Färbebades behandelt, das 5 Teile des Natriumsalzes der erfindungsgemässen Verbindung von Beispiel 1 sowie 150 Teile wasserfreies Natriumsalz enthält. Nach dieser 1O-minütigen Behandlung werden 15 Teile wasserfreies Natriumcarbonat und 4 Teile 33 96ige Natronlauge zugesetzt. Die Färbung wird 60 Minuten bei 600C weitergeführt. Anschliessend wird das gefärbte Gewebe in üblicher Weise, wie beispielsweise im Anwendungsbeispiel 2, fertiggestellt. Man erhält eine farbstarke, grünstichig gelbe Färbung von sehr guter Lichtechtheit und von sehr guten Nassechtheiten. Anwendungsbeispiel 4 100 Teile eines Wollgewebes werden in ein 400C warmes wässriges Färbebad eingebracht, das aus 3000 Teilen Wasser, 2 Teilen des Natriumsalzes der in Beispiel 1 beschriebenen erfindungsgemässen Verbindung, 0,15 Teilen eines Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin, 2 Teilen Ammoniumacetat und 2 Teilen 60 %iger wässriger Essigsäure besteht. Die Färbetemperatur wird innerhalb von 30 Minuten auf Kochtemperatur erhöht und die Färbung anschliessend 60 Minuten lang bei 1000C weitergeführt. Nach dem üblichen Auswaschen und Fertigstellen der erhaltenen Wollfärbung zeigt dieses Wollgewebe einen farbstarken, grünstichig gelben Farbton von sehr guter Lichtechtheit und von sehr guten Nassechtheiten. Anwendungsbeispiel 5 Man verfährt in der im Anwendungsbeispiel 4 angegebenen Färbeweise, ersetzt jedoch das Wollgewebe durch 100 Teile eines Gewebes aus einer t -Polycaprolactam-Faser. Man erhält ebenfalls eine farbstarke, grünstichig gelbe Färbung von guten Gebrauchsechtheiten. Gemäss den obigen Anwendungsbeispielen lassen sich auch die anderen, hier in den Ausführungsbeispielen und Tabellenbeispielen beschriebenen erfindungsgemässen Monoazoverbindungen in die Färbe- und Druckverfahren einsetzen. In analoger Weise erhält man beispielsweise mit diesen in den Anwendungsbeispielen 1 bis 5 beschriebenen Färbe- und Druckmethoden mit einem anderen Farbstoff der vorliegenden Erfindung ebenfalls sehr farbstarke Färbungen und Drucke von guten Licht- und Nassechtheitseigenschaften in den Farbtönen, die für das jeweilige Ausführungs- oder Tabellenbeispiel angegeben sind.

Claims: Patentansprüche: 1. Wasserlösliche Monoazoverbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (1) EMI44.1 in welcher bedeuten: R1 ist ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe oder ein Chloratom; R2 ist ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe oder eine niedere Alkoxygruppe; R3 ist eine niedere Alkylgruppe, die durch eine Hydroxy gruppe, eine niedere Alkanoylaminogruppe, eine Sul fatogruppe, eine Carboxygruppe oder eine Sulfogruppe substituiert ist; R ist ein Wasserstoffatom, die Carbamoylgruppe, die Cyangruppe oder die Sulfogruppe; D ist der meta- oder para-Pnenylenrest, der durch eine oder zwei Sulfogruppen oder durch eine oder zwei Sulfogruppen und eine niedere Alkylgruppe substituiert ist; X ist ein Chlor- oder Fluoratom; ; Y ist die Vinylgruppe oder eine Äthylgruppe, die in B-Stellung einen als Anion alkalisch eliminierbaren Rest gebunden enthält; die Formelglieder R1, R , R3 und R können zueinander gleiche oder voneinander verschiedene Bedeutungen haben. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass D hier der meta- oder para-Phenylenrest ist, der durch eine oder zwei Sulfogruppen substituiert ist. 3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe -S02-Y hier für eine B-Sulfatoäthyl sulfonyl-Gruppe oder für die Vinylsulfonylgruppe, jeweils in meta- oder para-Stellung zur Aminogruppe an den Benzolkern gebunden, steht. 4. Verbindungen nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, dadurch gekenn zeichnet, dass R3 eine Alkylgruppe von 1 bis 3 C-Atomen bedeutet, die durch eine Sulfogruppe oder eine Carboxy gruppe substituiert ist. 5. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1, 2, 3, 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass R eine Sulfogruppe oder die Cyangruppe bedeutet. 6. Verbindungen nach Anspruch 1 der dort angegebenen allge meinen Formel (1), in welcher R1 ein Wasserstoffatom ist, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methoxy- oder Methyl gruppe ist, die Gruppe -SO2-Y für die B-Sulfatoäthyl sulfonyl-Gruppe oder Vinylsulfonylgruppe steht und in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe an den Benzolkern gebunden ist, R eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, die durch eine Carboxy-, Sulfo- oder Acetyl amino- oder Propionylaminogruppe substituiert ist, R die Sulfo- oder Cyangruppe bedeutet, D der meta- oder para-Phenylenrest ist, der durch eine oder zwei Sulfo gruppen substituiert ist, und X die in Anspruch 1 genann te Bedeutung besitzt. 7. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel EMI45.1 in welcher M ein Wasserstoffatom oder das Äquivalent eines ein-, zwei- oder dreiwertigen Metalls ist. 8. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel EMI46.1 in welcher M ein Wasserstoffatom oder das Äquivalent eines ein-, zwei- oder dreiwertigen Metalls ist 9. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel EMI46.2 in welcher M ein Wasserstoffatom oder das Äquivalent eines ein-, zwei- oder dreiwertigen Metalls ist. 10. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel EMI46.3 in welcher M ein Wasserstoffatom oder das Äquivalent eines ein-, zwei- oder dreiwertigen Metalls ist. 11. Die Natrium- oder Kaliumsalze der Verbindungen von Anspruch 1, 7, 8, 9 oder 10. 12. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Azoverbindungen der allgemeinen Formel (1), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoniumver bindung eines Amins der allgemeinen Formel (2) EMI47.1 in welcher RÚ, Rê, D, X und Y die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einer Pyridonverbindung der allgemeinen Formel (3) EMI47.2 in welcher R und R3 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, kuppelt, oder dass man eine Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel (4) EMI47.3 in welcher D, R und R3 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einer Dihalogentriazin-Verbindung der allgemeinen Formel (5) EMI48.1 in welcher R1 R2 X und Y die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, umsetzt, oder dass man eine Dihalogentriazin-Verbindung der allgemeinen Formel (6) EMI48.2 in welcher D, X, R und R3 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einer Aminoverbindung der allgemeinen Formel (7) EMI48.3 in welcher R1, R2 und Y die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, umsetzt. 13. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 12 zur Herstellung von in Anspruch 1 genannten und definierten Verbindungen der allgemeinen Formel (1), in welcher jedoch Y für einen Äthylrest steht, der in B-Stellung durch eine Estergruppe, vorzugsweise Sulfatogruppe, substituiert ist, dadurch gekennzeichnet, dass in den in Anspruch 12 genannten Aus gangsverbindungen der Formelrest Y für die B-Hydroxy äthyl-Gruppe steht und dass man die erhaltene Azoverbin dung entsprechend der allgemeinen Formel (1), in welcher jedoch Y den B-Hydroxyäthyl-Rest bedeutet, mit einem Veresterungs- oder Acylierungsmittel, vorzugsweise Sulfatierungsmittel, umsetzt. 14. Verwendung der Verbindungen von Anspruch 1 zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materia lien, insbesondere Fasermaterialien.

Inventors: KOHLHAAS, FOLKER, DR., MEININGER, FRITZ, DR.
Applicants: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1982
Main classification: C09B62
IPC codes: D06P3, C09B29, D06P1, C09B62