HERBICIDAL COMPOSITIONS BASED ON 4-AMINO-6-CHLORO-5-ALKYLTHIO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AND PYRIDATE, AND PROCESS FOR THE TREATMENT OF CORPS WITH THE AID OF SAID COMPOSITIONS

Abstract: 1. Herbicidal compositions characterized in that they simultaneously contain, as active ingredient, a derivative of 4-amino 6-chloro 5-alkylthiopyrimidine of the formula : see diagramm : EP0080917,P8,F1 in which n is 0, 1 or 2, R1 is alkyl with 1 to 5 carbon atoms, R2 is hydrogen or alkyl with 1 to 5 carbon atoms and R3 is hydrogen or alkyl with 1 to 5 carbon atoms, and Pyridate, the weight ratio compound of formula (I)/Pyridate in the compositions being 0.6 to 2.4.

Description: Compositions herbicides Åa base de dérivés d'amino-4 chloro-6 alkylthio-5 pyrimidine et de Pyridate, et procédé de traitement des cultures b l'aide desdites compositions La présente invention a pour objet des compositions herbicides contenant, en tant que matières actives, un drivé d'amino-4 chloro-6 alkylthio-5 pyrimidine répondant è la formule : EMI1.1 dans laquelle n est O, 1 ou 2, R1 est un groupe alkyle ayant 1 à 5 atomes de carbone, R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 5 atomes de carbone et R3 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 5 atomes de carbone, et du Pyridate ou thiocarbonate de O-(chloro-6 phényl-3 pyridazinyle-4) et de S-octyle. L'invention concerns également un procédé de destruction des mauvaises herbes dans les cultures de céréales, en particulier l'orge et le blé d'hiver, et dans les cultures de maie mettant en oeuvre lesdites compositions. Les composés de formule (I) sont des composés herbicides connus, qui ont la propriété de détruire un grand nombre de plantes adventics monocotylédones et dicotylédones dans les cultures de blé, orge, riz et mais (cf. demandes de brevet au Japon nos. 6335/77 et 92162/77 publiées sous les numéros 92789/78 et 27580/79 et les demandes de brevet européen publiées sous les numéros 0 000 681 et 0 024 260). Le Pyridate est également un composé herbicide connu qui, lorsqu'il est appliqué en post-levée, détruit les plantes adventices dicotylédones dans les cultures de céréales, mais, sorgho et colza (cf. par exemple le brevet autrichien nO 326 409). Il a en outre été proposé d'associer certains des composés de formule (I) avec des dérivés herbicides de l'urée (cf. demande de brevet européen publiée sous le numéro 0 013 636). Puais, il n'a pas été proposé jusqu'ici d'associer les composés herbicides de formule (I) au Pyridate. Comme dérivé de formule (I) utilisable dans les compositions herbicides selon l'invention, on peut citer an particulier la diamino-2,4 chloro-6 méthylthio-5 pyrimidine (composé dénommé A par la suite), ltethylamino-2 amino-4 chloro-6 méthylthio-5 pyrimidine (composÉ dénommé B par la suite) et la diamino-2,4 chloro-6 méthylsulfinyl-5 pyrimidine (composé dénommé C par la suite). Dans les compositions herbicides selon l'invention, le rapport en poids composé de formule (I) va de 0,6 à 2,4. Pyridate Outre les matières actives précédemment citées, les compositions herbicides selon l'invention peuvent contenir les additifs inertes (diluants solides ou liquides, agents dispersants, agents mouillants, agents émulsifiants, tensio-actifs, etc...) habituellement utilisés en agriculture pour diluer les matières actives et faciliter leur mise en suspension aqueuse. De tels additifs inertes sont bien connus de l'homme de l'art. Comme diluants solides, on peut citer en particulier le talc, la silice, le kieselguhr, le kaolin, la craie, la terre de diatomées et l'argile. Comme diluants liquides on peut citer en particulier l'eau, les huiles minérales et des solvants organiques tels que le benzène et le xylène. Comme agents dispersants, on peut citer les lignosulfonates, en particulier les lignosulfonates de sodium, et les sels de sodium des produits de condensation d'acides naphtalène sulfoniques avec le formaldéhyde, par exemple les sels de sodium des produits de condensation de l'acide naphtalènesulfonique et du formaldéhyde et les sels de sodium des produits de condensation ternaires d'acide naphtalènesulfonique, d'acide phénolsulfonique et de formaldéhyde. Comme agents mouillants, agents émulsifiants et tensio-actifs, on peut citer des composés non-ioniques tels que les esters partiels d'acides gras et de sorbitan connus sous la marque de commerce Span, les produits de condensation des esters précédents avec l'oxyde d'éthylène connus sous la marque de commerce Tween, les produits de condensation d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène connus sous la marque de commerce Pluronic et les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène avec des alkylphénols ou avec des alcools gras comme l'alcool laurique, l'alcool oléique et l'alcool cétylique, et des composés anioniques tels que les alkylsultonates de sodium connus sous la marque de commerce Ekazol, les alkylsrylsulfonates de métaux alcalins comme le dodécylbenzènesulfonate de sodium et le dibutylnaphtalènesulfonate de sodium, et les sels alcalins dss sulfates d'alcools gras. Les compositions herbicides selon l'invention peuvent se présenter sous forme de granulés solides, poudres pour poudrage, poudres mouillables, suspensions aqueuses, émulsions ou solutions dans un solvant organique. Elles sont présentées de préférence sous forme de poudres mouillables contenant, outre les matières actives, un diluant solide (charge), un agent dispersant et un agent mouillant. Pour préparer les compositions selon l'invention, on mélange intimement, suivant des procédés connus en soi, les divers constituants, c'est-à-dire les deux matières actives et éventuellement les additifs inertes, les deux matières actives étant introduites dans les proportions indiquées précédemment. Les compositions selon l'invention présentent, vis-à-vis de certaines plantes adventices dicotylédones que l'on trouve dans les cultures de céréales et de maIs (par exemple le chénopode et la morelle), un effet de synergie, c'est-à-dire que leur efficacité herbicide sur ces plantes adventices est nettement supérieure à celle que l'on pourrait attendre à partir des résultats obtenus avec le composé de formule (I) seul et avec le Pyridate seul. Un tel effet est inattendu. Les compositions selon l'invention conviennent pour le désherbage des céréales, an particulier l'orge et le blé d'hiver, et pour le désherbage du maIs. Pour le désherbage des céréales et du malus, les compositions selon l'invention sont appliquées sur la surface cultivée, en post-levée de la plante culture, la dose totale de matières actives appliquée étant de 1 100 g/ha à 2 200 g/ha, et de préférence voisine de 1 500 g/ha. Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter. EXEMPLE 1 Préparation d'une composition sous forme de poudre mouillable. Deux parties en poids de polyéthoxyéther d'alcool gras (agent mouillant) et 4 parties en poids de silice (charge) sont mélangés, pendant 20 minutes, dans un mélangeur de type Noritz. Puis le produit ainsi obtenu (silice sur laquelle est absorbé l'agent mouillant) est mélangé, pendant 30 minutes, avec 32 parties en poids de composé A, 36 parties en poids de pyridate, 3 parties en poids de méthylnaphtalène sulfonate de sodium (agent dispersant) et 23 parties en poids de talc (charge) dans un mélangeur à rouleaux. Le mélange ainsi obtenu est ensuite micronisé dans un broyeur pneumatique du type "Fluid Energy' et le mélange micronisé est, après passage dans un cyclone avec séparateur à manche, homogénéisé à nouveau dans un mélangeur à rouleaux pendant 30 minutes. Toutes les opérations sont effectuées à la température ambiante. On obtient ainsi une poudre mouillsble ayant la composition suivante : Composé A .................................. 320 9 Pyridate .................................. 360 g Méthylnaphtalène sulfonate de sodium ....... 30 g Polyéthoxyéther d'alcool gras .............. 20 g Silice ...................................... 40 g Talc .................................... 230g 1 000 g Dans cette poudre mouillable le rapport en poids ######### est égal à #. EXEMPLE 2 Les matières actives employées sont soit le composé de formule (I) seul, soit le Pyridate seul, soit des mélanges contenant le composé de formule (I) et le Pyridate dans le rapport pondéral Composé de formule (I) = 0,6 Pyridate Composé de formule (I) = 1,2 Pyridate Composé de formule (I) ou = 2,4 Pyridate Les matières actives sont formulées sous forme de poudres mouillables ayant la composition indiquée ci-aprbs Pour le composé de formule (I) : Poudre mouillable contenant Composé de formule (I)...................... 80 % en poids Agent mouillant (Pluronic L 92)............. 1,5 % en poids Agent dispersant (lignosulfÏnate de sodium).. 4 % en poids Charge: Silice précipitée .......................... 0,5 % en poids Talc ........................................... 14 % en poids Pour la Pyridate : : Poudre mouillable contenant 45 % de matière active connue sous la dénomination "Lentagran". Pour les mélanges de matières actives contenant le composé de formule (I) et le Pyridate : Poudres mouillables obtenues en mélangeant les quantités appropriées des deux poudres mouillables précédentes. Les poudres mouillables sont diluées dans l'eau avant emploi et les bouillies aqueuses ainsi obtenues sont pulvérisées, à raison de 1 000 1/ha, sur les plantes testés âgées de 15 jours. Les dilutions sont calculées de façon à apporter les doses de matière active indiquées dans le tableau I. Les plantes testés sont d'une part le blé et le mais (plantes cultures), d'autre part le chénopode et la morelle (plantes adventices). Les essais correspondant aux diverses plantes et aux divers types de traite ment ont été répétés cinq fois et les résultats moyens ont été enregistrés pour chaque plante et chaque type de traitement. Les résultats moyens obtenus sont rassemblés dans le tableau I ci-après, dans lequel l'efficacité herbicide vis-à-vis des plantes adventices et la phytotoxicité vis-à-vis des plantes cultures sont exprimées par une note de O à 10, 0 correspondant à une efficacité herbicide ou à une phytotoxicité nulle et 10 correspondant à une destruction totale de la plante adventice ou de la plante culture. Dans le tableau I figurent également, dans la colonne efficacité herbicide calculée, les valeurs que l'on obtiendrait pour les compositions contenant simultanément le composé de formule (I) et le Pyridate dans le cas d'une simple additivité des effets des composants. Les valeurs calculées sont obtenues à l'aide de la formule de Colby: EXY = EX + EY - ##### dans laquelle EX est l'efficacité herbicide du produit X appliqué à la dosa m g/ha, Ey est l'efficacité herbicide du produit Y appliqué à la dose n g/ha et EXY est l'efficacité herbicide additive à laquelle on peut s'attendre lorsqu'on applique simultanément m g/ha du produit X et n g/ha du produit Y. La comparaison des valeurs calculées et des valeurs observées montre que les compositions selon l'invention contenant un composé de formule (I) choisi parmi les composés A, C et C et du Pyridate présentent un effet de synergie. L'efficacité herbicide observée pour ces compositions est supérieure à l'efficacité herbicide additive EXY. TABLEAU I EMI8.1 Matièrs <SEP> active <SEP> Dose <SEP> de <SEP> matièrs <SEP> Phytotoxicité <SEP> vis-à-vis <SEP> Eff-icacité <SEP> herbicide <SEP> vis-à-vis <SEP> de <SEP> la <SEP> plante <SEP> adventice <tb> <SEP> active <SEP> apportés <SEP> de <SEP> la <SEP> plante <SEP> culture <tb> <SEP> en <SEP> g/ha <SEP> Chenopode <SEP> Morelle <tb> <SEP> Blé <SEP> ma#s <tb> <SEP> Observée <SEP> Calculée <SEP> Observée <SEP> Calculée <tb> Composé <SEP> A <SEP> 600 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5,4 <SEP> 3 <tb> idem <SEP> 1200 <SEP> 1,5 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 6 <tb> Composé <SEP> B <SEP> 600 <SEP> 0,5 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 4 <tb> Composé <SEP> C <SEP> 600 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <tb> idem <SEP> 1200 <SEP> 0,8 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 4 <tb> Pyridate <SEP> 500 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <tb> idem <SEP> 1000 <SEP> 0,5 <SEP> 0,3 <SEP> 7 <SEP> 5,5 <tb> Composé <SEP> A <SEP> 600 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 6,7 <SEP> 6 <SEP> 4,4 <tb> + <SEP> Pyridate <SEP> + <SEP> 600 <tb> idem <SEP> 600 <SEP> 0,4 <SEP> 0 <SEP> 8,5 <SEP> 6,8 <tb> <SEP> + <SEP> 1000 <tb> idem <SEP> 1200 <SEP> 1,5 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 8,2 <tb> <SEP> + <SEP> 1000 <tb> Composé <SEP> B <SEP> 600 <SEP> 0,7 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 7,9 <SEP> 6,5 <SEP> 5,2 <tb> + <SEP> Pyridate <SEP> + <SEP> 600 <tb> idem <SEP> 600 <SEP> 1,2 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 7,3 <tb> <SEP> + <SEP> 1000 <tb> Composé <SEP> C <SEP> 600 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 5,1 <SEP> 5 <SEP> 3,6 <tb> + <SEP> Pyridate <SEP> + <SEP> 500 <tb> idem <SEP> 600 <SEP> 0,3 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 6,4 <tb> <SEP> + <SEP> 1000 <tb> idem <SEP> 1200 <SEP> 0,5 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 7,2 <SEP> 7 <SEP> 5,2 <tb> <SEP> + <SEP> 1000 <tb> idem <SEP> 1200 <SEP> 1 <SEP> 0,5 <SEP> 8,5 <SEP> 7,3 <tb> <SEP> + <SEP> 1000 <tb> EXEMPLE 3 : Traitement des cultures de blé d'hiver en post-levée La poudre mouillable préparée à l'exemple 1 est diluée dans l'eau et la suspension aqueuse ainsi obtenue est pulvérisée en plein champ, à raison de 400 1/ha, sur des cultures de blé d'hiver au stade tallage. La dilution est calculée de façon à apporter la dose de matière active indiquée dans le tableau II ci-après. Les résultats, relevés 50 jours après l'application du produit, sont rassemblés dens le tableau II. Dans ce tableau l'efficacité herbicide vis-b-vis des plantes adventices et la phytotoxicité vis-à-vis de la plante culture (blé d'hiver) sont exprimées selon l'échelle de notation indiquée à l'exemple 2. Tableau II Traitement des cultures de blé d'hiver en post-levés Matière active appliquée : Composé A + Pyridate Dose de matière active appliquée : 800 g/ha composé A + 900 g/ha Pyridate EMI9.1 <tb> Phytotoxicité <SEP> Efficacité <SEP> herbicide <SEP> vis-à-vis <SEP> des <SEP> Les <SEP> adventices <tb> vis-b-vis <SEP> du <tb> blé <SEP> d'hiver <SEP> gaillet <SEP> ray-grass#véronique <SEP> <SEP> vulpin <SEP> paturin <tb> <SEP> 0,4 <SEP> 9 <SEP> 6,5 <SEP> 6,5 <SEP> 5 <SEP> 2 <tb> (valeur <SEP> moyenne <tb> sur <SEP> cinq <SEP> essais) <tb> EXEMPLE 4 : Traitement des cultures de mais en post-levée La poudre mouillable préparée à l'exemple 1 est diluée dans l'eau et la suspension aqueuse ainsi obtenue est pulvérisée en plein champ, à raison de 400 1/ha, sur des cultures de mais au stade 3 feuilles. La dilution est calculée de façon à apporter la dose de matière active indiquée dans le tableau III ci-après. Les résultats, relevés 50 jours après l'application du produit, sont rassemblés dans le tableau III. Dans ce tableau l'efficacité herbicide vis-à-vis des plantes adventices et la phytotoxicité vis-à-vis de la plante culture sont exprimées selon l'échelle de notation indiquée à l'exemple 2. Tableau III Traitement des cultures de ma#s en post-levée Matière active appliquée : Composé A + Pyridate Dose de matière active appliquée : 800 g/ha composé A + 900 g/ha Pyridate EMI10.1 <tb> <SEP> Efficacité <SEP> ' <SEP> vis-à-vis <SEP> des <SEP> <tb> phytotoxicité <SEP> @@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@ <tb> vis-à-vis <SEP> du <SEP> plantes <SEP> adventices <tb> mais <SEP> Chénopode <SEP> <SEP> renouée <SEP> parsicaire <SEP> <tb> 1,4 <SEP> (valeur <SEP> moyenne <SEP> 10 <SEP> (valeur <SEP> moyenne <SEP> 1 <SEP> 8,4 <SEP> (valeur <SEP> moyenne <tb> sur <SEP> 2 <SEP> essais) <SEP> sur <SEP> 2 <SEP> essais <SEP> 1 <SEP> <SEP> sur <SEP> 2 <SEP> essais) <tb> A titre comparatif, un traitement en post-levée de ces mêmes cultures de mais à l'aide de 2 000 g/ha d'atrazine s'est révélé peu efficace vis-b-vis du chénopode (efficacité herbicide 2,5).

Claims: Revendications de brevet 1. Compositions herbicides caractérisées en ce qu'elles contiennent simultanément, comme matières actives, un dérivé d'amino-4 chloro-6 alkylthio-5 pyrimidine de formule EMI11.1 dans laquelle n est 0, 1 ou 2, R1 est un groupe alkyle ayant 1 à 5 atomes de carbone, R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 5 atomes de carbone et R3 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 5 atomes de carbone, et du Pyridate, le rapport en poids Composé de formule (I) Pyridate dans les compositions Stant de 0,6 à 2,4. 2. Compositions herbicides selon la revsndication 1, carac térisées en ce que le composé de formule (I) est choisi parmi la diamino-2,4 chloro-6 méthylthio-5 pyrimidine, l'éthylamino-2 amino-4 chloro-6 méthylthio-5 pyrimidine et la diamino-2,4 chloro-6 mdthyl- sulfinyl-5 pyrimidine. 3. Compositions herbicides selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisées en ce qu'elles se présentent sos forme de poudres mouillables contenant, outre les matières actives, un diluant solide, un agent dispersant, et un agent mouillant. 4. Procédé de désherbage des céréales et du mais, caractérisé en ce qu on applique sur la surface cultivée, en post-levée de la plante culture, une composition telle que définie dans chacune des revendications 1 à 3, la dose totale de matières actives appliquée étant de 1 100 g/ha à 2 200 g/ha. 5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que la composition appliquée est sous forme d'une bouillie aqueuse.

Inventors: BOUTEMY, GERARD EMILE MARCEL, Boutemy, Gérard Emile Marcel
Applicants: P C U K  PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN
Application year: 1982
Main classification: A01N47
IPC codes: A01N47