COPPER-CONTAINING REACTIVE DISAZO DYESTUFFS; PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN DYEING AND PRINTING HYDROXYL AND/OR NITROGEN CONTAINING MATERIALS

Abstract: 1. Reactive dyestuffs of the general formula see diagramm : EP0080094,P11,F1 wherein X represents the radical of an optionally further substituted, fibre-reactive fluoroheterocyclic structure, n is 1, 2 or 3 and the benzene or naphthalene nucleus A can carry further substituents.

Description: Kupferhaltige Bisazoreaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydroxyl- und/oder stickstoffhaltigen Materialien Die Erfindung betrifft neue Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel EMI1.1 worin X für den Rest eines gegebenenfalls weiter sub stituierten faserreaktiven Fluorheterocyclus steht, n = 1, 2 oder 3 ist und der Benzol- bzw. Naphthalinkern A weitere Substituenten tragen kann. Bevorzugt sind Farbstoffe der allgemeinen Formel EMI1.2 worin X die oben genannte Bedeutung hat und n = 2 oder 3 ist. Der Naphthalinrest A kann die Azobrücke in 1- oder 2 Stellung tragen und ferner vorzugsweise durch C1-C4 - Alkoxy oder Hydroxy substituiert sein. Bevorzugt sind ferner Farbstoffe der allgemeinen Formel EMI2.1 worin X die oben genannte Bedeutung hat und n = 1 oder 2 ist. Der Benzolrest A kann ausser durch eine bis zwei Sulfonsäuregruppen beispielsweise auch durch Aminosulfonyl, Carboxy, Aminocarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen - insbesondere Chlor, C1-C4-Alkylcarbonylamino, Benzoylamino, gegebenenfalls substituierte Phenyl-, Phenylazo- oder Naphthylazo- oder gegebenenfalls substituierte 2-Benzothiazolyl.gruppen weiter substituiert sein. Als Substituenten der letztgenannten Phenyl-, Phenylazo-, Naphthylazo- und 2-Benzothiazolylgruppen kommen vorzugsweise in Frage: Halogen, insbesondere Chlor, SO3H, COOH, OH, Alkyl (C1-C43, Alkoxy (C1-C4). Geeignete Reste X sind insbesondere solche von 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclen mit einem oder mehreren Stickstoffatomen und gegebenenfalls ankondensierten 5- oder 6-gliedrigen carbocyclischen Ringen sowie mindestens einem unter Färbebedingungen abspaltbaren Fluoratom. Beispielhaft seien genannt: Pyridin-, Pyrimidin-, Triazin-, Chinolin-, Phenanthridinreste. Geeignete Reste dieser Art sind beispielsweise in den britischen Patentschriften GB 1 526 840, GB 1 169 254, GB 1 188 606 beschrieben. Im einzelnen seien genannt: 2-Amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Methylamino-4-fluor-triazinyl-6-, 2-Ethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-iso-Propyl amino-4-fluor-triazinyl-, 2-Dimethylamino-4-fluortriazinyl-6, 2-Diethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-B- Methoxy-ethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-B-Hydroxyethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Di- (ss-hydroxyethylamino) - 4-fluor-triaz.inyl-6, 2-ss-Sulfoethylamino-4-fluor-tria- zinyl-6, 2-B-Sulfoethyl-methylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-B-Carboxymethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-8-Cyanethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Benzylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-B-Phenylethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Benzyl-methylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2- (Sulfo-benzyl) -amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Cyclohexylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o, m-, p-Methylphenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o, m-, p-Sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2',5l-Disulfophenyl3-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o, m-, p-Chlorphenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(o, m-, p-Methoxyphenyl)-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2'-Methyl-4'-sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2'-Methyl-5'-sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2'-Chlor-4'-sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2f-Methoxy-4'-sulfophenyl3-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2- (0-, m-, p-Carboxyphenyl) -amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2',4'-Disulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2- (3 r ,5f-Disulfophenyl}-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2- (2 1-Carboxy-4-sulfophenyl) -amino-4-fluor-triazinyl-6' 2-(6'-Sulfonaphthyl-(2')-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(4 r s8'-DisulEonaphthyl-(2'3)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(6',8'-Disulfonaphthyl-(2')-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(N-Methylphenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2- (N-ethylphenyl) -amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(N-B-Hydroxyethylphenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(N-iso-Propylphenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Morpholino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Piperidino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(4l,6' r8 t -Tri5ulfonaphthyl-(2')t-fluor-triazinyl-6, 2(3',6',8'-Trisulfonaphthyl-(2'3)-4-fluor-triazinyl-6, 2(3',6'-Disulfonaphthyl-(1')-4-fluor-triazinyl-6, 2-Fluor-4-pyridinyl-, 2,6-Difluor-4-pyrimidinyl-, 2 ,6-Di- fluor-5-chlor-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5,6-dichlor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-methyl-4-pyrimidinyl-, 2,5 Difluor-6-methyl-4-pyrimidinyi-, 2-Fluor-5-methyl-6-chlor4-pyrimidinyl-, 5-Brom-2-fluor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor 5-cyan-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-methyl-4-pyrimidinyl-, 2,5,6-Trifluor-4-pyrimidinyl-, 5-Chlor-6-chlormethyl-2fluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-brom-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-brom-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-brom6-chlormethyl-4-pyrimdinyl-, 2, 6-Difluor-5-chlormethyl- 4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-nitro-4-pyrimidinyl-, 2 Fluor-6-rnethyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-chlor-6-methyl4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-chlor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor6-chlor-4-pyrimidinyl-, 6-Trifluormethyl-5-chlor-2-fluor- 4-pyrimidinyl-, 6-Trifluormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-nitro-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-trifluor-methyl4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-phenyl- oder -5-methyl-sulfonyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-4-carbonamido-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-carbomethoxy-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-brom-6trifluormethyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-carbonamido-4pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-phenyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-cyan-4-pyrimidinyl-, 2, 6-Difluor-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-sulfonamido-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-chlor-6carbomethoxy-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-trifluormethyl4-pyrimidinyl. Es sind Farbstoffe der Formeln (I) bis (III) bevorzugt, worin X folgende Bedeutung hat: (siehe dazu die folgenden Strukturen (IV) bis (VII): EMI5.1 Wobei R1 für einen Substituenten steht. Geeignete Substituenten R1 sind beispielsweise Aminogruppen wie EMI6.1 oder Gruppen der Formeln -OR4 oder -SR4 worin R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, C1-C4-Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Cycloalkyl bedeuten oder zusammen, gegebenenfalls unter Einschluss eines oder mehrerer Heteroatome insbesondere Sauerstoff und/oder Stickstoff, einen Ring bilden, (insbesondere einen 5- oder 6-gliedrigen Ring), R4 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Aryl oder Aral kyl steht. Die Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste R2, R3 und R4 können in der Farbstoffchemie übliche Substituenten aufweisen, wie z .B. SO3H, OH, NH2, Alkoxy (C1-C4), COOH, Halogen (insbesondere Cl). Die Alkylreste R2, R3 und R4besitzen bevorzugt 1 bis 4 Rohlenstoffatome. Die Arylreste R2, R3 und R4 stehen bevorzugt für Phenyl oder Naphthyl, Aralkyl R27 R3 und R4 steht vorzugsweise für Alkyl (C1-C4) welches durch Phenyl oder Naphthyl substituiert ist. Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel (I). Verbindungen der Formel (I) werden beispielsweise wie folgt hergestellt: Ein Aminobenzol bzw. ein Aminonaphthalin der Formel EMI7.1 worin n die unter Formel (I) genannte Bedeutung hat, wird diazotiert und auf l-Naphthylamin zu einer Verbindung der Formel EMI7.2 im sauren Medium gekuppelt. Verbindung (IX) wird weiterdiazotiert und auf eine Verbindung der Formel worin EMI7.3 X die unter Formel (I) genannte Bedeutung hat im neutralen bis schwach alkalischen Medium zu zu einer Verbindung der Formel EMI8.1 gekuppelt. Nach oxydativer Kupferung erhält man Farbstoffe der Formel (I) . Als diazotierbare Aminobenzole bzw. Aminonaphthaline der Formel (VIII) seien beispielsweise genannt: 1-Aminobenzol-2-, -3- oder 4-sulfonsäure, 1-Aminobenzol-2,4-, -2,5- oder -3 5-disulfonsäure, 1-Amino-4-methylbenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-3-methylbenzol-6-sulfonsäure, l-Amino-6-methylbenzol-3- oder -4-sulfonsäure, 1-Amino-4-methylbenzol-3-sulfonsäure, 1-Amino-2-methylbenzol-3-sulfonsäure, 1-Amino-2,4-dimethylbenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-4- oder -5-chlorbenzol-2-sulfonsäure, 1 -Amino-6-chlorbenzol-3- oder -4-sulfonsäure, 1-Amino-4-chlorbenzol-3-sulfonsäure, 1-Amino-2,4-dichlorbenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sulfonsäure, 1-Amino-5-methyl-4-chlorbenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-2-methyl-6-chlorbenzol-4-sulfonsäure, 1-Amino-4- oder -5-methoxybenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-6-methoxybenzol-3- oder -4-sulfonsäure, 1 -Amino-6-ethoxybenzol-3- oder -4-sulfonsäure, 1-Amino-2,4-dimetoxybenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure, 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-4-acetylaminobenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-3-acetylamino-4-methylbenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-4-methoxybenzol-2,5-disulfonsäure, 1-Amino-4-methyl-2,5-disulfonsäure, 1-Amino-2-carboxy-4- oder -5-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin--, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure, 1-Amino-naphthalin-2,4-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,7- oder -6,8-disulfonsäure 2-Aminonaphthalin-1,5-, -3,6-, -3,7-, -4,8-, -5,7oder 6 8-disulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-2,4,6-, 2,4,7-, -3,6,8- oder -4,6,8- trisulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-1,5,7-, -3,6,8- oder -4,6,8-trisulfonsäure, 2- (4-Amino-3-sulfophenyl) -6-methyl-7-benzothiazol- sulfonsäure, 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure. Die Herstellung der erfindungsgemässen Farbstoffe und Farbstoff zwischenprodukte erfolgt vorzugsweise in wässrigem Medium. Die Erfindung betrifft schliesslich die Verwendung der Farbstoffe der Formel (I)zum Färben von hydroxyl- und/ oder stickstoffhaltiger Materialien. Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben und Bedrucken von Wolle, insbe sondere Polyamid und Leder, Zellwolle, regenerierter Cellulose, vor allem aber Baumwolle. Die angegebenen Formeln sind die der freien Säuren. Die Farbstoffe werden im allgemeinen in Form ihrer Salze eingesetzt. Geeignete Salze sind insbesondere die Alkalisalze (Li-, Na-, K-) oder Ammoniumsalze. Die erfindungsgemässen Farbstoffe besitzen sehr gute Licht- und Nassechtheiten und zeichnen sich durch eine sehr hohe Baderschöpfung der Färbeflotte aus. Beispiel 1 37,4 Teile Anilin-2,5-disulfonsäure werden in 250 Teilen Wasser und 20 Teilen einer 30 igen Salzsäure suspendiert, mit Eis auf ca. 10 C gekühlt und mit 34 Teilen einer 30 igen Nitritlösung diazotiert. 20,7 Teile 1-Naphthylamin werden in 83 Teilen Wasser bei 800C emulgiert. Die heisse Emulsion wird langsam zur Diazotierung getropft.. Gleichzeitig wird mit Eis die Temperaturc200C gehalten. Die Kupplung ist nach 2 Stunden beendet. Diese Kupplung wird mit 10 Teilen einer 30 %igen Salzsäure versetzt, mit einer 30 %igen Nitritlösung weiterdiazotiert und langsam zu einer Suspension aus 67,8 Teilen 6-/2',4'-difluor-5'-chlor- 6'-pyrimidyl/-amino-1-naphthol-4,8-disulfonsäure in ca. 2000 Teilen Wasser getropft. Gleichzeitig wird mit Natronlauge der pH-Wert 7 gehalten. Der entstandene Farbstoff ist ausgefallen und kann ohne Salz isoliert werden. Man erhält ca. 500 Teile Farbstoffpaste, die in 2000 Teilen Wasser verrührt werden. Nacheinander wird mit 36 Teilen Kupfersulfat, 100 Teilen Harnstoff und 11 Teilen Lithiumcarbonat versetzt. Anschliessend werden 350 Teile einer 3,5 %igen Wasserstoffperoxid-Lösung langsam zugetropft. Nach beendeter oxidativer Kupferung wird mit Salz isoliert und die Farbstoffpaste im Vakuum getrocknet. Nach Mahlen erhält man ein dunkles Farbstoffpulver, das Baumwolle aus langer Flotte in blaugrünen Tönen anfärbt. Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure folgender Formel: EMI12.1 Bluish Green (Dull) No 40* *) Nach "Color Index Hue Indication Chart" Ersetzt man Anilin-2,5-disulfonsäure aus Beispiel 1 durch die in Tabelle 1, Kolonne 1 genannten Diazokomponenten und 2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin aus Beispiel 1 durch die in Tabelle 1, Kolonne 2, genannten fluorhaltigen Heterocyclen, so erhält man weitere wertvolle Reaktivfarbstoffe. Die Spezifikation der Nuance in Kolonne 3 und 4 erfolgte nach "Color Index Bue Indication Chart". Tabelle 1 Beispiel Diazokomponenten fluorhaltige Heterocyclen Permissible Indicator Nr. Hue Term*) Number*) EMI13.1 <SEP> o <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> or <SEP> or <SEP> t <SEP> sr <SEP> t <SEP> sr <tb> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> FMF <SEP> Bluish <SEP> Green <SEP> 40 <tb> <SEP> N$N <SEP> (Dull) <tb> 3 <SEP> NH2 <SEP> 1 <SEP> II <SEP> 40 <tb> <SEP> d <tb> <SEP> i <SEP> = <SEP> NH2 <SEP> = <SEP> = <SEP> = <tb> <SEP> So <SEP> H <tb> 5 <SEP> (¸Ös2 <SEP> II <SEP> 1 <SEP> 41 <tb> <SEP> Er <tb> fj <tb> <SEP> 2 <SEP> z <tb> 3: <SEP> c\l <SEP> ¯?CV <SEP> mN <SEP> 3 <SEP> N <tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> 4 <SEP> gX <tb> <SEP> U3 <SEP> UZ <tb> <SEP> f <SEP> f <tb> <SEP> (N <SEP> n <SEP> or <SEP> S <SEP> t9 <SEP> > <tb> *) Nach "Color Index Hue Indication Chart" Fortsetzung Tabelle 1 Beispiel Diazokomponenten fluorhaltige Heterocyclen Permissible Indicator Nr. Hue Term*) Number*) EMI14.1 <tb> <SEP> N <SEP> = <SEP> 8 <SEP> o <SEP> a, <tb> <SEP> J <SEP> Wt <SEP> WO <SEP> m <tb> <SEP> 4 <tb> i <SEP> <SEP> i <SEP> i <tb> <SEP> o <SEP> (Dull) <tb> <SEP> N <SEP> W <SEP> w <SEP> F <tb> <SEP> SO3H <tb> 9 <SEP> nn <SEP> 1 <SEP> 41 <tb> 10 <SEP> Z <SEP> 4r <SEP> F\)\/F <SEP> 1 <SEP> 40 <tb> <SEP> Ny; <tb> <SEP> 3 <tb> 11 <SEP> 3H <SEP> FNH2 <SEP> 1 <SEP> 40 <tb> <SEP> NyN <tb> <SEP> Q <tb> <SEP> tz <SEP> i <SEP> Wz <tb> w <tb> <SEP> ar <tb> <SEP> o <SEP> o <SEP> o <tb> *) Nach "Color Index Hue Indication Chart" Fortsetzung Tabelle 1 Beispiel Diazokomponenten fluorhaltige Heterocyclen Permissible Indicator Nr. Hue Term*) Number*) EMI15.1 <tb> <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o <tb> v <SEP> er <SEP> qe <SEP> v <tb> <SEP> E: <SEP> N$N <SEP> B(}5lh) <SEP> Green <SEP> 40 <tb> <SEP> F <tb> <SEP> .3 <tb> 14 <SEP> H03S <SEP> NH2 <SEP> FN2H4 <SEP> -sO3H <SEP> II <SEP> 40 <tb> <SEP> NN <tb> <SEP> i <SEP> : <SEP> = <tb> m <SEP> <tb> <SEP> cm <tb> <SEP> So <SEP> H <tb> 8 <SEP> -U <tb> <SEP> > <SEP> F <SEP> C2H <SEP> X <SEP> F <tb> <SEP> i <SEP> Z <SEP> i <SEP> 8 <SEP> i <tb> *) Nach "Color Index Hue Indication Chart" Fortsetzung Tabelle 1 Beispiel Diazokomponenten fluorhaltige Heterocyclen Permissible Indicator Nr. Hue Term*) Number*) EMI16.1 <tb> <SEP> o <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> or <SEP> t <SEP> t <SEP> t <tb> 17 <SEP> Hr) <SEP> NH <SEP> F <SEP> N <SEP> NH- <SEP> H4OH <SEP> Bluish <SEP> Green <SEP> 40 <tb> <SEP> 2 <SEP> (Dull) <tb> <SEP> Ny <tb> <SEP> F <tb> a, <tb> <SEP> O <tb> <SEP> lu <tb> <SEP> m <tb> <SEP> m <tb> Vat <tb> <SEP> Y <tb> <SEP> 20 <SEP> NH; <SEP> F <SEP> N)I¸ÜH <SEP> II <SEP> 40 <tb> <SEP> zeX <SEP> N <SEP> O < ZE <tb> <SEP> F <SEP> HH <tb> <SEP> i <tb> <SEP> < <SEP> O <tb> *) Nach "Color Index Hue Indication Chart"

Claims: Patentansprüche 1. Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel EMI17.1 worin X für den Rest eines gegebenenfalls weiter sub stituierten faserreaktiven Fluorheterocyclus steht, n = 1, 2 oder 3 ist und der Benzol- bzw. Naphthalinkern A weitere Substituenten tra gen kann. 2. Reaktivfarbstoffe der Formel EMI17.2 X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, n für 2 oder 3 steht, der Naphthalinring A die Azobrücke in 1- oder 2 Stellung trägt und gegebenenfalls weiter durch C1 - C4-Alkoxy oder Hydroxy substituiert ist. 3. Reaktivfarbstoffe der Formel EMI18.1 worin X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung be sitzt, n für 1 oder 2 steht, der Benzolring A gegebenenfalls weiter durch Aminosulfonyl, Carboxy, Aminocarbonyl, C1 -C4 -Alkoxy- carbonyl, C1 -C4-Alkyl, C1 -C4-Alkoxy, Halogen, C1 - C4-Alkylcarbonylamino, Benzoylamino, gegebenenfalls substituierte Phenyl-, Phenylazo- oder Naphthylazo- oder gegebenenfalls substituierte 2-Benzothiazoylgruppen substituiert sein kann, 4. Reaktivfarbstoffe gemäss Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass X für einen gegebenenfalls weiter substituierten Fluorheterocyclus der Pyridin-, Py rimidin-, Triazin-, Chinolin-, Phenanthridin-Reihe handelt. 5. Reaktivfarbstoffe gemäss Anspruch 1 bis 4, dadurch ge kennzeichnet, dass X eine der folgenden Bedeutungen hat: EMI19.1 wobei R1 für einen Substituenten steht. 6. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der allge meinen Formel EMI19.2 worin X für den Rest eines gegebenenfalls weitersub stituierten faserreaktiven Heterocyclus steht, n = 1, 2 oder 3 und der Benzol- bzw. Naphthalin- kern A weitere Substituenten tragen kann, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI20.1 worin X und n die oben genannte Bedeutung besitzen, einer oxydativen Kupferung unterwirft. 7. Verwendung von Farbstoffen gemäss Anspruch 1 bis 5 zum Färben und Bedrucken von hydroxyl- und/oder stick stoffhaltigen Materialien. 8. Mit Farbstoffen gemäss Anspruch 1 bis 5 gefärbtes oder bedrucktes Gewebe.

Inventors: HENK, HERMANN, DR.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1982
Main classification: C09B62
IPC codes: C09B31, C09B62