N-(1-ALKENYL)-CARBOXANILIDES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES

Abstract: 1. N-(1-Alkenyl)-carboxanilides of the general formula (I) see diagramm : EP0075167,P39,F1 in which R**1 represents hydrogen or alkyl, R**2 represents hydrogen, alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl or benzyl, R**3 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkylcarbonylalkyl, alkoxycarbonyl or alkoxycarbonylalkyl, or R**1 and R**2 , together with the C=C double bond, represent a mono- or polyunsaturated ring which is optionally mono- or polysubstituted by alkyl with 1 to 4 carbon atoms, halogen or hydroxyl, and which can also contain hetero atoms, or R**2 and R**3 , together with the adjacent carbon atom, represent a saturated or unsaturated ring which is optionally mono- or polysubstituted by alkyl with 1 to 4 carbon atoms, halogen or hydroxyl, and which can also contain hetero atoms, X**1 , X**2 and X**3 independently of one another represent hydrogen, alkyl or halogen, Y represents furyl, tetrahydrofuryl, thienyl, tetrahydrothienyl ; phenyl which is optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy or alkylthio with in each case 1 to 4 carbon atoms, halogenoalkyl, halogenoalkoxy or halogenoalkylthio with in each case 1 to 4 carbon and 1 to 5 identical or different halogen atoms, nitro, cyano or phenyl which is optionally substituted by halogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms ; isoxazolyl optionally substituted by alkyl ; 1,2,4-triazol-1-yl, imidazol-1-yl or pyrazol-1-yl, or alkyl, alkenyl or alkinyl which are optionally substituted by cyano or thiocyano ; cycloalkyl or cycloalkenyl which are optionally substituted by alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkenyl with 2 to 4 carbon atoms, halogenoalkyl with 1 to 4 carbon and up to 5 identical or different halogen atoms, halogenoalkenyl with 2 to 4 carbon and up to 5 identical or different halogen atoms, halogen, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms or a two-to five-membered methylene bridge dihalogenoalkyl ; or the groupings : -CH2 Az -CH2 R**9 -CH2 OR**8 -CH2 OR**9 -CH2 SR**8 -CH2 SR**9 -CH2 -SOn R**8 -CH2 SOn -R**9 -CH2 OSOR**8 -CH2 OSOR**9 -CH2 OSO2 R**8 -CH2 OSO2 R**9 -CH2 OCOR**8 -CH2 OCOR**9 -OR**8 -OR**9 -SR**8 -SR**9 -NR**10 R**11 or see diagramm : EP0075167,P39,F2 wherein R**8 represents optionally halogen-, cyano- or thiocyanosubstituted alkyl, alkenyl, alkinyl or alkoxyalkyl, R**9 represents phenyl which is optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy or alkylthio with in each case 1 to 4 carbon atoms, halogenoalkyl, halogenoalkoxy or halogenoalkylthio with in each case 1 to 4 carbon and 1 to 5 identical or different halogen atoms, nitro, cyano, or phenyl which is optionally substituted by halogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms, R**10 and R**11 are identical or different and represent hydrogen, alkyl, alkenyl or phenyl which is optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy or alkylthio with in each case 1 to 4 carbon atoms, halogenoalkyl, halogenoalkoxy or halogenoalkylthio with in each case 1 to 4 carbon and 1 to 5 identical or different halogen atoms, nitro, cyano, or phenyl which is optionally substituted by halogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms, Az represents pyrazol-1-yl, 1,2,4-triazol-1-yl or imidazol-1-yl- n represents 1 or 2, and, when Y represents Az or -CH2 -Az, the physiologically tolerated acid addition salts and metal salt complexes thereof.

Description: N-(l-Alkenyl)-carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-(l-Alkenyl)carbonsäureanilide, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide. Es ist bereits bekannt geworden, dass Zinkiethylen-1,2- bis-dithiocarbamidat gute fungizide Eigenschaften aufweist (vgl. R.Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Band 2; S.65, 1970). Ebenfalls bekannt ist, dass N-Chloracetyl-N-(2,6-dialkylphenyl)-alanin-alkylester, wie z.B. N-Chloracetyl-N-(2,6dimethylphenyl)-alanin-ethylester, mit gutem Erfolg zur Bekämpfung von pilzlichen Pflanzenkrankheiten eingesetzt werden können (vgl. DE-OS 23 50 944). Die Wirkung der genannten Verbindungen ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, insbesondere auch bei der Bekämpfung von PhytophthotrHa-¯Arten,nicht immer ganz befriedigend. Es wurden neue N-(l-Alkenyl)-carbonsäureanilide der allgemeinen Formel (I) EMI2.1 in welcher R1 für Wasserstoff und Alkyl steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl oder Benzyl steht, R3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyl alkyl, Alkoxycarbonyl oder Alkoxycarbonyl alkyl steht, oder R1 und R2 gemeinsam mit der C=C-Doppelbindung für einen gegebenenfalls substituierten, einfach oder mehrfach ungesättigten Ring stehen, der auch Heteroatome enthalten kann, oder R2 und R3 gemeinsam mit dem angrenzenden Kohlen stoffatom für einen gegebenenfalls substitu ierten, gesättigten oder ungesättigten Ring stehen, der auch HeterooFome enthalten kann, oder R2 und R3 gemeinsam für den Rest der Formel stehen, wobei EMI2.2 R6 für Wasserstoff oder Alkyl steht und R7 für Alkyl oder Phenyl steht, X1,X2 und X3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen stehen, Y für Furyl, Tertrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl; gegebenenfalls substi tuiertes Phenyl; gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Isoxazolyl; 1,2,4-Triazol l-yl, Imidazol-1-yl und Pyrazol-l-yl, gege benenfalls durch Cyano oder Thiocyano substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl; Dihalogenalkyl; sowie die Gruppierungen -CH2Az, -CH2R9, -CH2ûR8, -CH20R9, -CH2SR8, -CH2SR9, ¯CH2-S0nR8 -CH2SO--RS, -CH2OSOR8, -CH2050R9, -CH20S02R8, -CH20S02R9, -CH20COR8, -CH20COR9, -OR8,-OR9, -SR8 -SR9, -NR10R11, - CH2-O EMI3.1 steht, wobei R8 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl und Alkoxyalkyl steht, R9 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, R10und R11 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder gege benenfalls substituiertes Phenyl stehen, Az für Pyrazol-l-yl, l,2,4-Triazol-l-yl und Imidazol-l-yl steht, n fü 1 oder 2 steht, sowie, wenn Y für Az bzw. für -CH2-Az steht, deren physio logisch verträglichen Säureadditionssalze und Metallsalzkomplexe, gefunden. Weiterhin wurde gefunden, dass man die neuen N-(1-Alkenyl)carbonsäureanilide der Formel (1 > EMI4.1 in welcher R1 für Wasserstoff und Alkyl steht, RZ für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl oder Benzyl steht, R3 für-Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyl-. alkyl, Alkoxycarbonyl oder Alkoxycarbonyl alkyl steht, oder R1 und R2 gemeinsam mit der C=C-Doppelbindung für einen gegebenenfalls substituierten, einfach oder mehrfach ungesättigten Ring stehen, ier auch Heteroatome enthalten kann, oder R2 und R3 gemeinsam mit dem angrenzenden Kohlen stoffatom für einen gegebenenfalls substitu ierten, gesättigten oder urgesättigten Ring stehen, der auch Heteroatome enthalten kann, oder R2 und R3 gemeinsam für den Rest der Formel stehen, wobei EMI4.2 R6 für Wasserstoff oder Alkyl steht und R7 für Alkyl oder Phenyl steht, X1,X2 und X3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen stehen, Y für Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl; gegebenenfalls substi tuiertes Phenyl; gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Isoxazolyl; 1,2,4-Triazol l-yl, Imidazol-l-yl und Pyrazol-l-yl, gege benenfalls durch Cyano oder Thiocyano substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl; Dihalogenalkyl; sowie die Gruppierungen -CH2Az, -CH2R9, -CH20R8, -CH20R9, -CH2SRB, -CH2SR9, -CH2-SOnR8, -CH250n-R9, -CH2OSOR8, -CH20SORS, -CH20S02R8, -CH20502R9, -CH20COR3, -CH20COR9, -OR8,-OR9, -SR8, -SR9, -NRa0R11, - CH2-O EMI5.1 steht, wobei R8 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl und Alkoxyalkyl steht, R9 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, R10und R11 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder gege benenfalls substituiertes Phenyl stehen, Az für Pyrazol-l-yl, l,2,4-Triazol-l-yl und Imidazol-l-yl steht, n für 1 oder 2 steht, sowie, wenn y für Az bzw. für -CH2-Az steht, deren physio logisch verträglichen Säureadditionssalze und Metallsalzkomplexe, erhält, wenn man a) Azine der Formel (11) EMI6.1 in welcher R1, X1, X2 und X3 die oben angegebene Bedeutung haben, und R4 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy,Alkoxyalkyl, Hydro xyalkyl oder Benzyl steht und R5 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxy alkyl, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonylalkyl, Alkoxy carbonyl oder Alkoxycarbonylalkyl steht, oder R1 und R4 gemeinsam mit der angrenzenden C-C Bindung für einen gegebenenfalls substituierten, gesättigten oder ungesättigten Ring stehen, der auch Heteroatome .enthalten kann, oder R4 und R5 gemeinsam mit dem angrenzenden Kohlen stoffatom für einen gegebenenfalls substituierten, gesättigten oder ungesättigten Ring stehen, der auch Heteroatome enthalten kann, oder R4 und R5 gemeinsam für den Rest der Formel EMI6.2 stehen, wobei R6 für Wasserstoff oder Alkyl steht und R7 für Alkyl oder Phenyl steht, mit Säure-Derivaten der Formel (III) Hal - CO' - Y (III) , in welcher Hal für Chlor oder Brom steht, und Y die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und die entstehenden Acetanilide der Formel (IV) EMI7.1 in welcher Hal,Rt,R4,Rs, X1,X2,X3 und Y die oben angegebene Bedeutung haben, ohne vorherige Isolierung, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, der Halogenwasserstoffeliminierung unterwirft, oder b) Carbamidsäurechloride der Formel (V) EMI7.2 in welcher RÚ,Rê,R ,XÚ,Xêund X3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der Formel(VI) B - YB (VI) in welcher Y' für Az sowie die Gruppierungen -OR8, -OR9, -SR8, -SR9 und -NR10R1l steht, wobei Az, R8,R9,R10und R1l die oben angegebene Bedeutung haben und 8 für Wasserstoff oder ein Alkalimetall steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebinders umsetzt, oder c) Chroracetamide der Formel (VII) EMI8.1 in welcher RÚ,Rê,Rê,XÚ,Xê und X3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der Formel (VIII) 8 - Y'' (VIII) in welcher Y" für Az sowie die Gruppierungen -0R8, ORS, -SR8,-SR9,-OCOR8,-OCOR9,-OSOR8,-OSOR9,OSO2R8, -0502R9 steht, wobei AzsB,R8 und R9 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, oder d) Hydroxyacetanilide der Formel (IX) EMI9.1 in welcher R1,R2,R3,Xn,X2 und X3 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls nach Aktivierung mittels Alkalimetall, mit Halogeniden der Formel (X) Hal - Y''' (X), in welcher Y''' für R8 oder die Gruppierungen -S02R8 und -S02R9 steht, wobei R8 und R9 die oben angegebene Bedeutung haben und Hal für Chlor oder Brom steht, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, oder e) erfindungsgemässe Acetanilide der Formel (XI) EMI10.1 in welcher A für R8 bzw. R9 steht und R1,R2,R3,R8,R9,X1,X2und X3 die oben angege bene Bedeutung haben, nach bekannten Methoden in üblicher Weise oxidiert. Welche der angegebenen Verfahrensvarianten im Einzelfall angewendet wird, hängt insbesondere von der Zugänglichkeit der jeweils benötigten Ausgangsprodukte ab. An die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) kann, wenn Y für Az bzw. -CH2-Az steht, eine Säure oder ein Metallsalz addiert werden. Die neuen N-(l-Alkenyl)-carbonsäureanilide weisen starke fungizide Eigenschaften auf. Dabei zeigen überraschenderweise die erfindungsgemässen Verbindungen eine höhere Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen Zink-ethylen-l,2-bis-dithiocarbamidat und N-Çhloracetyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-alaninester. Die erfindungsgemässen Stoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar. Die erfindungsgemässen N-(l-Alkenyl)-carbonsäureanilide sind durch die Formel (I) allgemein definiert. In dieser Formel stehen vorzugsweise R1 für Wasserstoff oder geradkettiges bzw. verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; R2 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. im Alkoxyteil oder für Benzyl; ; R3 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweiqtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkoxyteil, Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkylcarbonylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffat-omen in jedem Alkylteil, Alkoxy carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxycarbonylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl teil oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; oder Rn und R2 gemeinsam mit der C=C-Doppelbindung für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten, einfach oder mehrfach ungesättigten, 5- oder 6 gliedrigen Ring, der ei.1 oder zwei Heteroatome enthal ten kann, wobei als Substituenten beispielsweise genannt seien: Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen und Hydroxy; oder R2 und R3 gemeinsam mit dem angrenzenden Kohlenstoffatom für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substi tuierten, gesättigten oder ungesättigten, 5- oder 6 gliedrigen Ring, der ein oder zwei Heteroatome ent halten kann, wobei als Substituenten beispielsweise genannt seien: Alkyl mit l bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen und Hydroxy; oder R2und R3 gemeinsam für den Rest der Formel EMI12.1 wobei R6 vorzugsweise für Wasserstoff oder Alkyl mit l bis 4 Kohlenstoffatomen steht und R7 vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen oder Phenyl steht; X1 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 gohlinstoffatomens Fluor, Chlor oder Brom; X2 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen1 Fluor, Chlor oder Brom; und X3 für Wasserstoff und geradkettiges Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor oder Brom, Y für Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten vorzugsweise genannt seien: Halogen, Alkyl, Alkoxy und Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy und Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff und 1 bis 5 gleichen oder vjrschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratomen, Nitro, Cyano sowie gege benenfalls durch Halogen und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Isoxazolyl, für l,2,4-triazol-l-yl, Imidazol-l-yl und Pyrazol-l-yl, für gegebenenfalls durch Cyano oder Thiocyano substituiertes Alkyl mit l bis 4 Kohlenstoffatomen sowie Alkenyl und Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkenyl mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen, wobei als Substituenten vorzugsweise infrage kommen: Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff- und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffund bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie eine zwei- bis fünfgliedrige Methylenbrücke; ferner für Dihalogenalkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, wobei als Halogehatome vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom genannt seien; sowie für die Gruppierungen -CH2Az, -CH2R9, -C920R8, -CHzOR9, -CH2SR8, -CH25R9, -CH2 SO R8 -CH2SO R9, -CH2OSOR8, -CH20SORS -CH20502R8, -CH20S02RS -CH20COR8, -CHzOCOR9, -0R8, -OR9, -SR8, -SR9, -NR10R11, und -CH2-O- EMI13.1 R8 für gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, Cyano und Thiocyano substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 und Alkenyl sowie Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und für Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil; R9 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, wobei als Phenylsubstituenten vorzugsweise die bei Y bereits genannten infrage kommen; ; R10 und Rtt für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, wobei als Phenylsubstituenten vorzugsweise die bei Y bereits genannten infrage kommen; Az für Pyrazol-l-yl, l,2,4-Triazol-l-yl und Imidazol-l-yl; und der Index n für 1 oder 2. Besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (1), ion denen R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Isopropyl steht; R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Hydroxyisopropyl oder Benzyl steht; R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methyl carbonyl, Ethylcarbonyl, Methylcarbonylmethyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl sowie für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht; oder R1 und R2 gemeinsam mit der C=C-Doppelbindung für einen gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Hydroxy und/oder Chlor substituierten, einfach oder mehrfach ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring stehen, der ein oder zwei Heteroatome, wie insbesondere Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel, enthalten kann; oder R2 und R3 gemeinsam mit dem angrenzenden Kohlenstoff atom für einen gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Hydroxy und/oder Chlor substituierten, gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring stehen, der ein oder zwei Heteroatome, wie insbesondere Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel, enthalten kann; oder R2 und R3 gemeinsam für den Rest der Formel stehen, wobei EMI15.1 R6 bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R7 bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Phenyl steht; X1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Isobu tyl, sek.-Butyl, tert.-8utyl, Chlor oder Fluor steht; X2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Isobu tyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Chlor oder Fluor steht; X3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Isobu tyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Chlor oder Fluor steht; ; Y für 2-Furyl, 2-Thienyl, 2-Tetrahydrofuryl; für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Tri fluormethylthio, Nitro, Cyano, Phenyl und /oder Chlorphenyl substituiertes Phenyl; für 5-Methyl isoxazol -3-yl, Pyrazol-l-yl, l,2,4-Triazol-l-yl, Imiddzol-l-yl ; für gegebenenfalls durch Cyano sub stituiertes Methyl, Ethyl, Allyl oder Propargyl; für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl oder Cycloheptenyl steht, die jeweils durch Methyl, Ethyl, Vinyl, Allyl, Fluor, Chlor, Chlormethyl, Trifluormethyl, Dichlorvinyl, Methoxy und Trimethylen substituiert sein können; rr¯ Dichlormethyl sowie für die Gruppierungen -CH2Az, -CH2OR8, -CH20R9, -CH2SR8, -CH2SR9, CH2SO R8, -CH250nR9, -CH2OSO2R8, CH2OSO2Re, -CH2R9, -CH20COR8, -CH20COR9, -OR8, -OR9, -SR8, -SR9 und -NR10R11 steht; R8 für Methyl, Ethyl,Allyl, Propyl, Propargyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl oder Ethoxyethyl steht; R9 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten insbesondere die bei Y bereits genannten infrage kommen; ; R10und R11 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Vinyl, Allyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Meth oxy, Methylthio und loder Trifluormethyl substitu iertes Phenyl stehen; Az und n die oben angegebene Bedeutung haben. Im einzelnen seien ausser den bei den Herstellungsbeispielen genannten Verbindungen die folgenden Verbindungen der all gemeinen.Formel (I) genannt: EMI16.1 EMI16.2 <tb> X1 <SEP> X2 <SEP> X3 <SEP> -CR1=CR2R3 <SEP> Y <tb> H <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -CH2 <tb> H <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -C(CH3)=CH <SEP> -Cn2-SC..3 <tb> H <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -CH2-SO-CH3 <tb> EMI17.1 <tb> <SEP> xl <SEP> x2 <SEP> X3 <SEP> -CR7=CR2R3 <SEP> Y <tb> <SEP> H <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -CH2-SO2-CH3 <tb> <SEP> H <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -CH2-SCN <tb> <SEP> H <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -CH2-0 <tb> <SEP> H <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <tb> <SEP> H <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -C(CH3) <SEP> =CH2-CF3 <tb> <SEP> N <tb> <SEP> H <SEP> 2-Cl <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-N <tb> <SEP> H <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH <SEP> 4 <SEP> -CH20CH3 <tb> <SEP> n <tb> <SEP> H3C <SEP> CH3 <tb> <SEP> H <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3O <SEP> 'N <tb> <SEP> H <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 4 <SEP> -CH2-N <SEP> X <tb> 4-CH3 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 9 <SEP> -CH20CH3 <tb> <SEP> H <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> C=CH2 <SEP> -CH20CH3 <tb> <SEP> C(CH3)3 <SEP> /N <SEP> <tb> <SEP> H <SEP> 2.-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -C=CH2 <SEP> -CH2-N <tb> <SEP> C(CH3)3 <tb> <SEP> H <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -C=CH2. <SEP> -CH20CH3 <tb> <SEP> C(CH3)3 <tb> <SEP> H <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH=CH-C2Hs <SEP> -CH20CH3 <tb> <SEP> H <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> zuCH3 <SEP> -CH20CH3 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> H <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH=CH <SEP> 9 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-N <SEP> C <tb> Verwendet man beispielsweise N-Isopropyliden-2,6-dimethylanilin und Methoxyessigsäurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden (Verfahren a): EMI18.1 Verwendet man beispielsweise N-Chlorcarbonyl-N-(l-methylvinyl)-2,6-dimethylanilin und 1,2,4-Triazol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden (Verfahren b). EMI18.2 Verwendet man beispielsweise N-Chloracetyl-N-(l-methylvinyl)-2,6-dimethylanilin und Pyrazol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden (Verfahren c): EMI19.1 Verwendet man beispielsweise N-Hydroxyacetyl-N-vinyl-2,6dimethylanilin und Methansulfonsäurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann. der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden (Verfahren d): EMI19.2 verwendet man beispielsweise 1 Mol N-Methylthioacetyl N-vinyl-2,6-dimethylanilin und 2 Mol m-Chlorperbenzoe säure als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden (Verfahrene): : EMI19.3 Die für das erfindungsgemässe Verfahrer(a)als Ausgangsstoffe zu verwendenden Azine sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel stehen R1, Xn,X2 und X3 vorzugsweise für die Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemässen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diese Substituenten genannt wurden R4 steht in der Formel (II) vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit l bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder für Benzyl. R5 steht vorzugsweise Er Wasserstoff, geradkettiges oder ver zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstpff atomen im Alkoxyteil, Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, Alkylcarbonylalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen in jedem Alkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxycarbonylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlen stoffatomen im Alkylteil oder für geradkettiges oder ver zweigtes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen. Ausserdem stehen R1 und R4 in der Formel (II) auch gemeinsam mit der angrenzenden C-C-Bindung vorzugsweise für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten, ge gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring, der ein oder zwei Heteroatome enthalten kann, wobei als Substituenten beispielsweise genannt seien: Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen und Hydroxy. Ferner stehen in der Formel (II) auch R4 und R5 gemeinsam mit dem angrenzenden Kohlenstoffatom vorzugsweise für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten, gesättigten oder ungesättigten, 5- oder 6-gliedrigen Ring der ein oder zwei Heteroatomen enthalten kann, wobei als Substituenten beispielsweise genannt seien: Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen und Hydroxy. Schliesslich stehen in der Formel (II)auch R4und R5 qemeinsam vorzugsweise für den Rest der Formel EMI21.1 worin R vorzugsweise für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und R7 vorzugsweise für Alkyl mit l bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht. Die Azine der Formel (II) sind bekannt oder lassen sich in einfacher Weise nach im Pr-inzip bekannten Verfahren herstellen (vgl.DE-OS 16 70 859 und DE-OS 30 11 084 sowie die eigene Deutsche Patentanmeldung P 31 20 990 vom 26.5.81 tise A 21 06J2). Die ausserdem für das erfindungsgemässe Verfahren (a) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure-Derivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel steht Y vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemässen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diesen Substituenten genannt wurden. Die Säure-Derivate der Formel (III) sind bekannte Verbindungen der organischen Chemie, bzw. können sie in üblicher Weise erhalten werden. Die bei der DurchFührung des erfindungsgemässen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Carbamidsäurechloride sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel stehen R1,R2,R3,X1,X2 und X3 vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemässen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diese Substituenten genannt wurden. Die Carbamidsäurechloride der Formel (V) sind noch nicht bekannt. Sie werden erhalten, indem man Azine der Formel (II) mit Phosgen gemäss Verfahren (a) umsetzt. Die ausserdem für das erfindungsgemässe Verfahren (b) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In dieser Formel stehen Az, R8, R9, R10 und R11 vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Be schreibung der erfindungsgemässen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diese Substituenten genannt wurden und Bsteht vorzugsweise für Wasserstoff, Natrium und Kalium. Die Verbindungen der Formel (VI) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie. Die bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (c) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Chloracetamide sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In dieser Formel stehen R1,R2,R3,X1,X2und. X vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemässen Stoffe der Formel (1) vorzugsweise iur diese Substituenten genannt wurden. Die Chloracetamide der Formel (VII) sind noch nicht bekannt, sie sind jedoch Gegenstand einer eigenen Anmeldung, die noch nicht.offengelegt ist (vgl. Deutsche Patentanmeldung P 31 20 990 vom 26.5.1981 LeA 21 062]). Sie können nach dem dort angegebenen Verfahren erhalten werden, indem man Azine der Formel (II) entsprechend den Angaben unter Verfahren (a) mit Chloracethalogeniden umsetzt. Die ausserdem für das erfindungsgemässe Verfahren (c) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (VIII) allgemein definiert. In dieser Formel stehen Az, R8 und R9 vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemässen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diese Substituenten genannt wurden und B vorzugsweise für Wasserstoff, Natrium und Kalium. Die Verbindungen der Formel (VIII)sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie. Die bei der Durchführung des erfindungsgemässen Ver fahrens (d) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydroxyacetanilide sind durch die Formel (IX) allgemein de finiert. In dieser Formel stehen R1,R2,R3,Xn,X2 und X3 vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemässen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diese Substituenten genannt wurden. Die Hydroxyacetanilide der Formel (IX) sind noch nicht bekannt, sie können jedoch in allgemein bekannter Art und Weise erhalten werden. indem ma erf ndungsgemässe Acyl oxyacetyl-anilide der Formel (XII) EMI24.1 in welcher R1,R2-,R3,X1,X2und X3 die bei Formel I angegebene Bedeutung haben und R12 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, mit Natron- oder Kalilauge bzw. mit einem Alkalialkoholat eines niederen Alkohols, wie z.B. Natriummethylat oder Natriumethylat, bei Temperaturen zwischen 20 und 400C verseift und nach Ansäuern in üblicher Weise die Verbindungen der Formel (IX) isoliert. Die ausserdem für das erfindungsgemässe Verfahren (d) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenide sind durch die Formel (X) allgemein definiert. In dieser Formel stehen R8 und R9 vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemässen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diesen Substituenten genannt wurden. Die Halogenide der Formel (X) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie. Die bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens(e) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Acetanilide sind durch die Formel (XI) allgemein definiert. Die Verbindungen der Formel (XI) sind erfindungsgemässe Stoffe. Die erfindungsgemässe Oxidation gemäss Verfahren (e) erfolgt durch die Umsetzung mit üblichen anorganischen oder organischen Oxidationsmitteln. Hierzu gehören vorzugs weise organische Persäuren, wie z.B. Peressigsäure, p Nitroperbenzoesäure, m-Chlorperbenzoesäure; anorganische Persäuren, wie z.B. Perjodsäure; weiterhin Wasserstoff peroxid in Eisessig oder Methanol. Als Verdünnungsmittel kommen für das erfindungsgemässe Verfahren (a) inerte organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Ketone wie Aceton und Methyl ethylketon; Nitrile wie Acetonitril; Ether wie Tetrahydrofuran oder Dioxan; Ester, wie Essigester; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid; sowie insbesondere aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Benzol. Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (a) in einem grösseren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von -20 bis + 1500C, vorzugsweise von -20 bis + 1000C. Die Halogenwasserstoffeliminierung gemäss dem erfindungs gemässen Verfahren (a) erfolgt in allgemein üblicher und bekannter Weise durch Erhitzen des Reaktionsgemisches unter Rückfluss oder durch Zugabe einer Base bei den o.g. Temperaturen. Als Base können alle üblicherweise verwendbaren anorganischen oder organischen Säureakzeptoren eingesetzt wer den. Hierzu gehören vorzugsweis Alkalicarbonate, wie Natrium und Kaliumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat; ferner niedere tertiäre Alkylamine, Aralkylamine,aro matisch.e Amine oder Cycloalkylamine, wie z.B. Triethylamin, Dimethylbenzylamin, Pyridin, l,5-Diazabicyclo C4.3.01-non-5-en (DBN) und 1,8-Diazabicycla-C5.4.01-undec- 7-en (DBU). Es ist aber auch möglich, einen entsprechenden Ueberschuss an Azin der Formel (SI) einzusetzen. Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (a ) arbeitet man vorzugsweise in äquimolaren Mengen. Die Isolierung der Endprodukte erfolgt in allgemein üblicher Art und Weise. Als Verdünnungsmittel kommen für die erfindungsgemässen Verfahren(b) und (c) vorzugsweise inerte organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Ketone wie Diethylketon, insbesondere Aceton und Methyethylketon; Nitrile wie Propionitril, insbesondere Acetonitril; Ether wie Tetrahydrofuran oder Dioxan; aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Petrolether, Benzol, Toluol oder Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Chlorbenzol; Ester wie Essigester und Formamide wie insbesondere Dimethylformamid. Die erfindungsgemässen Verfahren (b) und (c) können gegebenenfalls in Gegenwart von Säurebindern durchgeführt werden. Als solche können die üblichen Säurebindemittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise die beim Verfahren (a) bereits genannten Stoffe. Gegebenenfalls kann auch ein Ueberschuss an Azol verwendet werden. Die Reaktion: mpe-aturen können bei den Verfahren (b) und (c) in einem grösseren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man von etwa 20 bis 1500C, vorzugsweise von 60 bis 1200C. Bei Anwesenheit eines Ver dünnungsinitteis wird zweckmässigerweise beim Siedepunkt des jeweiligen Verdünnungsmittels gearbeitet. Bei der Durchführung der erfingungsgemässen Verfahren (b) und (c) setzt man auf 1 Mol der Verbindungen der Formeln (V) bzw. (VII) vorzugsweise etwa 1 bis 2 Mol der Verbindungen der Formeln (VI) bzw. (VIII) und gegebenenfalls etwa 1 bis 2 Mol Säurebinder ein. Die Isolierung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt in üblicher Weise. Als Verdünnungsmittel für das erfindungsgemässe Verfahren (d) kommen vorzugsweise inerte organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise die beim Verfahren (b) bereits genannten Lösungsmittel. Die Umsetzung nach Verfahren (d) kann gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebinders durchgeführt werden. Man kann alle üblicherweise verwendbaren anorganischen oder organischen Säurebinder zugeben. Hierzu gehören vorzugsweise die beim Verfahren (a) bereits genannten Verbin zungen. Die Reaktionstemperaturen können beim Verfahren (d) in einem grösseren Bereich variiert werden. Im allgemeinen ar beitet man von 20 bis 150 C, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des jeweiligen Verdünnungsmittels, beispiels weise von 60 bis 1000C. Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (d) setzt man auf 1 Mol der Verbindungen der Formel (IX), gegebenenfalls nach Zugabe von 1 bis -2 Mol einer starken Base, wie z.B. eines Alkalihydrids, 1 Mol Halogenid der Formel (X) und gegebenenfalls 1 bis 2 Mol Säurebinder ein. Zur Isolierung der Endprodukte wird das Reaktionsgemisch vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand mit Wasser und einem organischen Lösunsgmittel versetzt. Die organische Phase wird abgetrennt und in üblicher Weise aufgearbeitet. Nach einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens (d) wird zweckmässigerweise so verfahren, dass man von einem Hydroxyacetanilid der Formel (IX) ausgeht, letzteres in einem geeigneten Lösungsmittel mittels Alkalimetallhydrid oder -bromid in das Alkalimetall-alkanolat überführt, und letzteres ohne Isolierung sofort mit einem Halogenid der Formel (X) umsetzt, wobei unter Abspalten von Alkalihalogenid die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I) in einem Arbeitsgang erhalten werden. Als Verdünnungsmittel kommen für das erfindungsgemässe Verfahren (e) vorzugsweise inerte organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Ketone wie Diethylketon, insbesondere Aceton und Methylisobutylketon; Nitrile wie Propionitril, insbesondere Acetonitril; Ether wie Tetrahydrofuran oder Dioxan; aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Petrolether, Benzol, Toluol oder Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Chlorbenzol; Ester wie Essigester; Alkohole, wie Methanol; und Carbonsäc-en wie Essigsäure. Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der Oxidation gemäss -Verfahren (e) in einem grösseren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man von etwa 20 bis 400C, vorzugsweise von -10 bis +300C. Bei der Durchführung der erfindungsgemässen Oxidation gemäss Verfahren (e) setzt man auf 1 Mol der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (XI) loder 2 Mol Oxidationsmittel ein. Bei der Anwendung von 1 Mol Oxidationsmittel wie m Chlorperbenzoesäure in Methylenchlorid, bei Temperaturen von -20 bis +200C, entstehen vorzugsweise die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I) mit n=l. Mit 2 Mol Oxidationsmittel und höheren Temperaturen CO bis 400C) entstehen vorzugsweise die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I) mit n=2. Die Isolierung der Oxidationsprodukte erfolgt in üblicher Weise. Die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen der Formel (I) können für Y=Az und -CH2-Az in Säureadditionssalze bzw. Metallsalz-Komplexe überführt werden. Zur Herstellung von physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen der Verbindungen der Formel (I) können vorzugsweise folgende Säuren in Frage kommen: Halogenwasserstoffsäuren wie z.B. Chlorwasserstoffsäure und Bromwasserstoffsäure, insbesondere Chlorwasserstoffsäure, weiterhin Phosphorsäure, Salpetersäurt, Schwefelsäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren wie z.B. Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Sorbinsäure, Milchsäure, Sulfonsäuren wie z.B. p Toluolsulfonsäu-re und l,5-Naphthalindisulfonsäure. Die Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, z.B. durch Lösen einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten inerten Lösungsmittel und Hinzufügen der Säure, erhalten werden und in bekannter Weise, z.B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenenfalls durch Waschen mit einem inerten organischen Lösungsmittel gereinigt werden. Zur Herstellung von Metallsalz-Komplexen der Verbindungen der Formel (I) kommen vorzugsweise Salze von Metallen der II. bis IV. Haupt- und der I.bis II. sowie IV.bis VIII. Nebengruppe des Periodensystems nach Mendelejew in Frage, wobei Kupfer, Zink, Mangan, Magnesium, Zinn, Eisen und Nickel beispielhaft genannt seien. Als Anionen der Salze können solche in Betracht mrr-n, die sich vorzugsweise von folgenden Säuren ableiten: Halogenwasserstoffsäuren wie z.B. Chlorwasserstoffsäure und Bromwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpetersäure und Schwefelsäure. Die Metallsalz-Komplexe von Verbindungen der Formel (I) könnnen in einfacher Weise nach üblichen Verfahren erhalten werden, so z.B. durch Lösen des Metallsalzes in Alkohol, z.B. Ethanol und Hinzufügen zur Verbindungen der Formel(I). Man kann Me.allsalz-Komplexe in bekannter Weise, z.B. durch Abfiltrieren, isolieren und gegebenenfalls durch Umkristallisation reinigen. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet. Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes. Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemässen Wirkistoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Oomyceten, z.B. gegen den Erreger der Kraut- und Braunfäule der Tomate und der Kartoffel ( Phytophthora infestans) eingesetzt werden. Besonders hervorzuheben ist, dass die erfindungsgemässen Wirkstoffe nicht nur eine protektive, sondern auch eine systemische Wirkung entfalten. So gelingt es, Pflanzen gegen Pilzbefall zu schützen, wenn man den Wirkstoff über den Boden und die Wurzel oder über das Saatgut den oberirdischen Teilen der Pflanze zuführt. In entsprechenden Aufwandmengen zeigen die erfindungsge mässen Verbindungen auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften sowie Wirkung sogen Hygieneund Vorratsschädlinge-. Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulvir, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Naturund synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä. sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden ver flüssigen Gasen und/oder Festen Trägerstoffen, gegebenenfalls.unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und /oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugedden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungs mittel alls Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, starke polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssig keiten gemeint r welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus orga rrisch.em Material, wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-ether, z.B. Alkylarylpolyglykol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweisshydrolysate; als Dispergiermittel kommen inFrage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat. Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 m. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können in den Formulierungen oder in den verschiedenen Anwendungsformen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfrass, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln. Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Fomulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Giessen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Verdampfen, Injizieren, Verschlämmen, Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem grösseren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 e. Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt. Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-é, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-, am Wirkungsort erforderlich. Herstellungsbeispiele Beispiel 1 EMI35.1 (Verfahren a) Zu einer Lösung von 1159 (1 Mol) Methoxyessigsäurechlorid in 100 ml Toluol werden unter Rühren bei 0 C 1669 (1 Mol) N-Isopropyliden-2,6-dimethylanilin, gelöst in 300 ml Toluol, eingetropft. Man lässt 2 Stunden bei Raumtemperatur nachrühren und tropft dann bei 0 C 1529 (1 Mol) 2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydro-[1,2,0]-azpin (DBU) zu. Man lässt 3 Stunden bei 200C nachrühren, giesst das Gemisch in 2000 ml verdünnte, wässrige Bicarbonatlösung, gibt 500 ml Essigester zu und rührt aus. Die organische Phase wird abgetrennt, mehrfach mit Wasser gewaschen und dann im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird im Hochvakuum fraktioniert destilliert. Man erhält 1369 (58,4 O/o der Theorie) N-Methoxyacetyl-N-(l-methylvinyl)2,6-dimethylanilin in Form eines farblosen Oels vom Siedepunkt 87-880C / 0,4 mbar. Herstellung des Ausgangsproduktes EMI35.2 Ein Gemisch aus 121 g Dimethylanilin und 156 g (1,5 Mol) 2,2-Dimethoxypropan werden mit 0,1 g p-Toluolsulfonsäure versetzt und 30 Minuten unter Rückfluss erhitzt. Anschliessend wird das entstandene Methanol abdestilliert. Zur Vervollständigung der Reaktion werden nochmals 52 g (0,5 Mol) 2,2-Dimethoxypropan und 0,05 g p-Toluolsulfonsäure zugesetzt und das Reaktionsgemisch destilliert bis der Siedepunkt des 2,2-Dimethoxypropans (830C) erreicht ist. Die verbleibende Lösung wird im Vakuum eingedampft. Man erhält 157 g (97 O/o der Theorie) N-Isopropyliden-2,6-dimethylanilin in Form eines farblosen Oels. Beispiel 2 EMI36.1 (Verfahren a) Zu einer Lösung von 130,5g Cl Mol) 2-Furylcarbonsäure chlorid in 100 ml Toluol werden unter Rühren bei OOC l47,2g (1 Mol) N-Ethyliden-2,6-dimethylanilin eingetropft. Man rührt 3 Stunden bei 200C nach , tropft anschliessend bei 200C lOlg (1 Mol) Triethylamin zu und lässt 2 Stunden nachrühren. Man saugt vom ausgefallenen Triethylamin-hydrochlorid ab und wäscht die organische Phase mehrfach mit Wasser. Der nach dem Eindampfen der organischen Phase verbleibende Rückstand wird aus Tetrachlorkohlenstoff fraktioniert kristallisiert. Man erhält 499 (20,4 /0 der Theorie) N-(2-Furoyl)-N-vinyl-2,6-dimethylanilin in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 900C. Herstellung des Ausgangsproduktes EMI37.1 121 g (1 Mol) 2,6-Dimethylanilin in 200 ml Methylenchlorid werden mit 480 g (3 Mol) Natriumsulfat und 3 ml Dimethylbenzylamin versetzt. Dazu werden bei 0 C 889 (2 Mol) Acetaldehyd zugegeben. Man lässt 4 Stunden bei OOC rühren, filtriert und engt das Filtrat im Vakuum ein. Man erhält 140 g (95,2 O/o der Theorie) N-Ethyliden-2,6-dimethylanilin als rötliches Oel. Beispiel 3 EMI37.2 (Verfahren a) Zu einer Lösung von 140 g (1 Mol) Benzoylchlorid in 1000 ml Toluol werden bei OOC unter Rühren 147,2 g (1 Mol) N-Ethyliden-2,6-dimethylanilin eingetropft. Man lässt 2 Stunden bei 200C nachrühren und tropft dann 101 g (1 Mol) Triethylamin zu. Nach weiterem Nachrühren (2 Stunden) saugt man vom ausgefallenen Triethylamin hydrochlorid ab, wäscht die organische Phase mehrfach mit Wasser und dampft im Vakuum ein. Der Rückstand wird ° s Ligroin fraktioniert kristallisiert. Man erhält 1179 (46,6 O/o der Theorie) N-Benzoyl-N-vinyl-2,6-dimethylanilin in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 90aC. EMI38.1 (Verfahren a) In eine siedende Lösung von 1879 (1 Mol) N-Cyclopentyliden2,6-dimethylanilin in 1000 ml Tetrachlorkohlenstoff werden 107 g Cl Mol) N,N-Dimethylcarbamidsäurechlorid eingetropft. Man erhitzt weitere 4 Stunden unter Rückfluss und gibt dann bei 200C 101 g Cl Mol) Triethylamin zu. Man rührt weitere 3 Stunden nach, filtriert vom ausgefallenen Triethylamin-hydrochlorid ab, wäscht das Filtrat mehrfach mit Wasser und dampft dann im Vakuum zur Trockne ein. Man erhält 70 g (32,6 /0 der Theorie) N-(l- Cyclopentenyl )-N-dimethylcarbamoyl2,6-dimethylanilin in Form eines braunen , zähflüssigen Oels. EMI38.2 (Verfahren a) In einer Lösung von 95 g (1 Mol) Chlorameisensäuremethylester in 500 ml Toluol werden bei 200C unter Rühren l879 (1 Mol) N-Cyclopentyliden-2,6-dimethylanilin getropft. Man lässt 2 Stunden bei 200C nachrühren und gibt dann bei 20oC 101 g (1 Mol) Triethylamin zu. Anschliessend wird noch 2 Stunden gerührt, dar in 1000 ml Wasser gegossen und mehrfach mit roluol extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden im Vakuum eingedampft und der Rückstand aus Ligroin umkristallisiert. Mon erhält l27,59(52 /o der Theorie) N-(l-Cyclopentenyl )-N-methoxycarbonyl-2, 6- dimethylanilin in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 910C. Beispiel 6 EMI39.1 (Verfahren b) Zu einem Gemisch aus 699 ( 1 Mol) 1,2,4-Triazol und l389 (1 Mol) Kaliumcarbonat in 500 ml Dimethylformamid werden bei 200C 2339 (1 Mol) N-Chlorcarbonyl-N-(l-methylvinyl)2,6-dimethylanilin, gelöst in 100 ml Dimethylformamid, getropft. Man rührt 2 Stunden bei 800C nach und giesst dann auf 2 kg Eis. Der dabei ausfallende Feststoff wird abfiltriert und aus Petrolether umkristallisiert. Man erhält 102 g (79,6 O/o der Theorie) N-(l-Methylvinyl)-N-(l,2,4- triazol-l-yl-carbonyl )-2,6-dimethylanilin in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 65 OC. Herstellung des Ausgangsproduktes EMI39.2 In eine Lösung von 161,2 g (1 Mol) N-Isopropyliden-2,6dimethylanilin in 500 ml Toluol werden bei OOC unter Rühren 49,59 (0,5 Molr Phosgen eingeleitet. Anschliessend rührt man 2 Stunden bei 200C nach, vertreibt überschüssiges Phosgen durch Einleiten von Stickstoff und saugt dann vom ausgefallenen Niederschlag ab. Cls Filtrat wird im Vakuum eingedampft, der Eindampfrückstand im Hochvakuum fraktioniert destilliert. Man erhält 1079 (96 O/o der Theorie) N-Chlorcarbonyl-N-(l-methylvinyl)-2,6dimethylanilin in Form eines farblosen Oels vom Siedepunkt 850Cl 0,3 mbar. Beispiel 7 EMI40.1 (Verfahren b) 2,4 g (0,1 Mol) Natriumhydrid werden unter Kühlung in 50ml Propargylalkohol eingetragen. Nach Beendigung der Wasser stoffentwicklung werden bei 200C 22,49 (0,1 Mol) N Chlorcarbonyl-N-(1-methylvinyl)-2,6-dimethylanilin zugetropft. Man lässt 2 Stunden bei 200C nachrühren giesst dann die Mischung in 500 ml Wasser und extrahiert mehrfach mit Essigsäureethylester. Die vereinigten Extrakte werden im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird im Vakuum fraktioniert destilliert. Man erhält 18,2g (74,8 a/ der Theorie) N-(l-Methylvinyl)-N-propargyloxyearbonyl-2,6- dimethylanilin in Form eines farblosen Oels-vom Siedepunkt 72-76 C/0,2 mbar. Beispiel 8 EMI40.2 (Verfahren c) Zu einem Gemisch aus 699 (1 Mol) 1,2,4-Triazol und 138 g (1 Mol) Kaliumcarbonat in 500 ml Dimethylformamid werden bei 200C 119g (1 Mol) N- Chloracetyl cl-N-(l-methylvinyl)- 2,6-dimethylanilin, gelöst in 100 ml Dimethylformamid, getropft. Man rührt 2 Stunden bei 800C nach und giesst die Mischung dann auf 1 kg Eis. Der dabei ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert und aus Ligroin umkristallisiert. Man erhält 90 g (66,7 C/o der Theorie) N-(l-Methyl vinyl)-N-(l,2,4-triazol-l-yl-acetyl)-2,6-dimethylanilin in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 650C. Herstellung des Ausgangsproduktes EMI41.1 Zu einer Lösung von ll3g Cl Mol) Chloracetylchlorid in 100 ml Toluol werden 322,59 (2 Mol) N-Isopropyliden2,6-dimethylanilin getropft wobei die Temperatur bei OOC gehalten wird. Anschliessend wird noch 3 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt; Man filtriert vom ausgefallenen Niederschlag (N-Isopropyliden-2,6-dimethylamin-hydrochlorid) ab und wäscht das Filtrat mehrfach mit Bicarbonatlösung, dann mit Wasser. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird im Vakuum fraktioniert destilliert.Man erhält 180,6g(76 O/o der Theorie ) N-Chloracetyl-N-(l-methylvinyl)-2,6-dimethyl anilin als farbloses Oel vom Siedepunkt 98-1060C/0,15 mbar. Beispiel 9 EMI41.2 (Verfahren c) 2,39 (ss,l Mol) Natrium werden zu 50 ml Propargylalkohol gegeben. Nach Beendigung der Wasserstoffentwicklung werden 22,49 (0,1 Mol) N-Chloracetyl-N-vinyl-2,6-dimethylanilin, gelöst in 50 ml Propargylalkohol, zugetropft.Anschliessend wird 3 Stunden bei 200C nachgerührt. Man giesst die Mischung in Methanol, verdünnt mit 1000 ml Wasser und extrahiert dann mehrfach mit Essigester. Die vereinigten Extrakte werden im Vakuum eingedampft und der Rückstand aus Petrolether umkristallisiert. Man erhält 13 g (53,5 O/o der Theorie) N-Propargyloxyacetyl-N-vinyl-2,6-dimethylanilin in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 720C. Beispiel 10 EMI42.1 (Verfahren c:) 229 C0,l Mol) N-Chloracetyl-N-vinyl-2,6-dimethylanilin, gelöst in 50 ml Dimethylformamid werden mit l6,4g (0,2 Mol) Natriumacetat ersetzt und 1 Stunde auf 80 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf 5009 Eis gegossen, der dabei ausgefallene Niederschlag äbfiltriert und aus Petrolether umkristallisiert. Man erhält 21 g (85 % der Theorie) N-AcetoxyÅacetyl-N-vinyl-2,6-dimethylanilin in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 1060C. Beispiel 11 EMI42.2 (Verfahren d) Zu einem Gemisch aus 20,59 (0,1 "-i) N-Hydroxyacetyl¯Ni vinyl-2,6-dimethylanilin und 40,49 t0,4 Mol) Triethylamin in 250 ml Methylenchlorid werden bei 200C 22,89 (0,2 Mol) Methansulfonsäurechlorid getropft. Man rührt 2 Stunden bei Raumtemperatur nach und filtriert dann vom ausgefallenen Triethylaminhydrochlorid ab. Das Filtrat wird zweimal mit je 200 ml wässriger Pyridinlösung (10 0/cig), dann zweimal mit je 200 ml 20-iger Salzsäure, zuletzt mehrfach mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Man erhält 26,79 (94 tO der Theorie) N-Mesyloxy acetyl-N-vinyl-2,6-dimethylanilin in Form eines farblosen Oels. Herstellung des Ausgangsproduktes EMI43.1 Zu einer Lösung von 24,79 (0,1 Mol) N-Acetoxyacetyl-N-vinyl2,6-dimethylanilin (Bsp.lO) in 500 ml'Methanol werden bei 200C ll,2g (0,2 Mol) Kaliumhydroxid, gelöst in 250 ml Methanol, getropft. Man rührt 5 Stunden bei 200C. Dann wird im Vakuum das Lösungsmittel abgedampft, der Rückstand in Wasser aufgenommen und mehrfach mit Essigester extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden im Vakuum eingedampft, der Eindampfrückstand aus Petrolether umkristallisiert. Man erhält l6,8g (81,6 /0 der Theorie) N-Hydroxyacetyl-N-vinyl-2,6-dimethylanilin in Fom farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 900C. Beispiel 12 EMI43.2 (Metallsalz-Komplex-Bildung) Zu einer Lösung von 5,49 (0,02 Mol) N-(l-Methylvinyl)-N (l,2,4-triazol-l-ylacetyl)-2,6-dimethyI-aniIin in 50 ml Methanol werden bei 200C l,7g (0,01 Mol) Kupfer-II-chloriddihydrat, gelöst in 50 ml Methanol, gegeben. Die Lösung wird im Vakuuum eingedampft und der Rückstand mehrfach durch Aufnehmen in Toluol und anschliessendes Eindampfen azeotrop entwässert. Der Rückstand wird aus Tetrachlorkohlenstoff umkristallisiert. Man erhält 5 g (74,1 c/o der Theorie) N-(l-MethylvinyI)-N-(1,2,4-triazol-1-yl-acetyl)- 2,6-dimethylanilin-kupfer-II-chlorid in Form schwach blau gefärbter Kristalle vom Schmelzpunkt 1200C. Beispiel 13 EMI44.1 (Verfahren c) Zu einer Lösung von 9,2g (0,4 Mol) Natrium in 200 ml Methanol wird bei 20 OC eine Lösung von 12 g (0,4 Mol) Methylmercaptan in 50 ml Methanol getropft. In diese Lösung werden 58 g (0,22 Mol) N-(l-Cyclopentenyl)-N-(2,6dimethyl)-chloracetamid unter Rühren einqetronft. Durch Kühlung wird die Reaktion bei 30 0C gehalten. Man rührt 2 Stunden bei Raumtemperatur nach und erhitzt anschliessend e-ineStunde am Rückfluss. Danach wird vom ausgefallenen Natriumchlorid abfiltriert, das Filtrat im Vakuum eingedampft. Der Eindampfrückstand wird in Essigsäureethylester aufgenommen,mehrfach mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und danach erneut im Vakuum eingedampft. Man erhält 579 eines gelben Oeles, das zur weiteren Reinigung im Hochvakuum fraktioniert destilliert wird. Man erhält 389 (62 % der Theorie) N-(l-Cyclopentenyl)-N- methylthioacetyl-2,6-dimethylanilin in Form eines farblosen Oeles vom Siedepunkt 129-300C bei 0,1 mbar. Herstellung des Ausgangsproduktes EMI45.1 (Verfahren a) Zu einer Lösung von 22,69 (0,2 Mol) Chloracetylchlorid in 20 ml Toluol werden bei 200C 37,49 (0,2 Mol) N-Cyclopentyliden -2,6-dimethylanilin getropft. Man lässt 2 Stunden bei 200C nachrühren und tropft dann bei 200C 20,29 (0,2 Mol) Triethylamin zu. Man rührt 2 Stunden bei 200C nach und filtriert ab. Das Filtrat wird mehrfach mit l00/o-iger wässriger Bicarbonatlösung, dann mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der Eindampfrückstand wird im Hochvakuum fraktioniert destilliert. Man erhält 41,29 (78 /0 der Theorie) N-(l-Cyclopentenyl)-N-(2,6-dimethyl)-chlor acetamid in Form eines gelben Oeles vom Siedepunkt 1270C/ 0,2 mbar. Beispiel 14 EMI46.1 (Verfahren e) Zu einer Lösung von 14,69 (0,04 Mol) N-(l-Cyclopentenyl) N-methylthioacetyl-2,6-dimethylanilin in 70 ml Dichlormethan wird bei OOC eine Lösung von 8,1 g (0,04 Mol) 85 0/c-iger 3-Chlor-perbenzoesäure in 150 ml Dichlormethan getropft. Man rührt 1 Stunde bei OOC, dann 6 Stunden bei 20 C. Anschliessend wird mehrfach mit gesättigter wässriger Natriumcarbonatlösung, dann mit Wasser gewaschen, die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und-im Vakuum eingedampft. Man erhält einen öligen Rückstand, der zur weiteren Reinigung an Kieselgel (Laufmittel: Chloroform) fraktioniert chromatographiert wird. Man erhält 6,2 g (53 a4 der Theorie) N-(l-Cyclopentenyl)-N-methylsulfinylacetyl-2,6-dimethylanilin in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 1170C (aus Ligroin). Beispiel 15 EMI47.1 (Verfahren e) Zu einer Lösung von 16,59 (0,06 Mol) N-(l-Cyclopentenyl) N-methylthioacetyl-2,6-dimethylanilin in 150 ml Dichlormethan wird bei OOC eine Lösung von 24,49 (0,12 Mol) 850/o-iger 3-Chlor-perbenzoesäure in 350 ml Dichlormethan getropft. Man rührt 1 Stunde bei OOC, dann 16 Stunden bei 20 C. Anschliessend wird die Reaktionslösung mehrfach mit gesättigter wässriger Natriumcarbonatlösung, dann mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Man erhält 13,39 (72 C/o der Theorie) N-(l-Cyclopentenyl)-N methylsulfonylacetyl-2,6-dimethylanilin in Form eines farblosen Oels. In anloger Weise und entsprechend den angegebenen Verfahrensvarianten können die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erhalten werden: Tabelle 1 EMI48.1 EMI48.2 <tb> Bsp. <SEP> physikal. <tb> Nr. <SEP> X1 <SEP> X2 <SEP> X3 <SEP> -CR=CR2R3 <SEP> Y <SEP> Konstante <tb> 16 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -CH=CH2 <SEP> -CH20CH3 <SEP> Kp:850C/ <tb> <SEP> 0,4mbar <tb> 17 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH=CH-CH=CH2 <SEP> -CH20CH3 <SEP> Fp:1000C <tb> 18 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH= <SEP> 2 <SEP> -CH20CH3 <SEP> Fp:75 C <tb> <SEP> 0 <SEP> -CH20CH3 <SEP> Fp:750C <tb> 19 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3 <SEP> -CH20CH3 <SEP> Oel <tb> 20 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH=C(CH3)3 <SEP> -CH20CH3 <SEP> Kp:96-980C/ <tb> <SEP> 0,25 <SEP> mbar <tb> 21 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH=CH2 <SEP> -OCH <SEP> Fp: <SEP> 640C <tb> 22 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH=CH-CH=CH2 <SEP> -OCH3 <SEP> Fp:109 C <tb> 23 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CCCH=CH, <SEP> -OCH3 <SEP> Fp:600C <tb> <SEP> N <tb> 24 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -N <SEP> u <SEP> Fp:88OC <tb> 25 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -N <SEP> Fp:620C <tb> EMI49.1 <tb> Bsp. <SEP> physikal. <tb> Nr. <SEP> X1 <SEP> X2 <SEP> X3 <SEP> -CR1=CR2R3 <SEP> Y <SEP> Konst. <tb> 26 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> NN=\ <SEP> -N <SEP> 2 <SEP> Fp:1400C <tb> 27 <SEP> 2-CH3 <SEP> 2 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> v <SEP> N <SEP> | <SEP> Fp.116 C <tb> <SEP> \=:N <tb> 28 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -CH2-N <SEP> Fp:55 C <tb> <SEP> \Nlt <SEP> Fp:550C <tb> 29 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -CH2-N <SEP> | <SEP> Fp:560C <tb> <SEP> I- <SEP> I <tb> 30 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -CH=CH2 <SEP> -CH2-N <SEP> I <SEP> Kp:1470C/ <tb> <SEP> 0,6 <SEP> . <SEP> 0,6 <SEP> mbar <tb> <SEP> N <tb> 31 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -CH=CH2 <SEP> -CH2-N <SEP> | <SEP> Fp:1220C <tb> 32 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -CH=CH2 <SEP> -CH2-N <SEP> I <SEP> Fp:85 C <tb> <SEP> N <tb> 33 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-N <SEP> Fp:850C <tb> 4=:N <tb> 34 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> C <SEP> -CH2-N <SEP> CH2N\)$N <SEP> Fp:880C <tb> 35 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> C <SEP> -CH2-N <SEP> zu <SEP> | <SEP> Fp:830C <tb> 36 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -CH2- <SEP> Oel <tb> 37 <SEP> 2-C2Hs <SEP> 6-C±Hs <SEP> H <SEP> -CH=C(CH3)2 <SEP> -CH2-N <SEP> nssO:1,5510 <tb> 38 <SEP> 2-C2H5 <SEP> 67C2HS <SEP> H <SEP> -CH=C(CH3)2 <SEP> -CH2-N'=i <SEP> n20 <SEP> .1,5529 <tb> <SEP> N <SEP> D <tb> 39 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -CH2-N <SEP> \ <SEP> Fp: :'550C/ <tb> <SEP> N-l <SEP> (kl/2 <SEP> ZnLj2) <tb> <SEP> N <tb> 40 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -CH2-N <SEP> X <SEP> Fp:205 C/ <tb> <SEP> \N <SEP> (xl/2 <SEP> MnC12) <tb> EMI50.1 <tb> Bsp. <SEP> X1 <SEP> X <SEP> X <SEP> -CR1=CR2R <SEP> Y <SEP> physikal. <tb> Nr. <SEP> X1 <SEP> x2 <SEP> X3 <SEP> -CR1=CR2R3 <SEP> y <SEP> Konst.. <tb> 41 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -CH20CH2C--CH <SEP> Oel <tb> 42 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -CH20COCH3 <SEP> Oel <tb> 43 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -CH20S02CH3 <SEP> Oel <tb> 44 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -CHC12 <SEP> Fp:410C <tb> 45 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -CH=CH-CH=CH <SEP> -CH20CH3 <SEP> Oel <tb> <SEP> CH=CH2 <tb> <SEP> N <tb> 46 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -C(CH3)=CH--OCH3 <SEP> -CH2-N\ <SEP> 'CH2-M <SEP> Oel <tb> <SEP> /:=rN <tb> 47 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -CH=C(CH3)2 <SEP> -CH2-N <SEP> 2 <SEP> Oel <tb> 48 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -O-CH2-CH=CH2 <SEP> EP29 baCf <tb> 49 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -NHCH2-CH=CH2 <SEP> Kp: :108 <tb> <SEP> 1l1 C/O,-35 <tb> <SEP> mbar <tb> 50 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -OC1 <SEP> Fp:460C <tb> 51 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> Oel <tb> 52 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -O <SEP> 4 <SEP> Oel <tb> 53 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> <SEP> -CH2 <SEP> 4 <SEP> Oel <tb> EMI51.1 <tb> Bsp <SEP> X <SEP> X2 <SEP> X3 <SEP> -CR1=CR2R3 <SEP> Y <SEP> Physikal. <tb> Konst. <tb> Nr. <tb> 54 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -CH=CH2 <SEP> -CH2-0- <SEP> zu <SEP> Kp:135 C/0,3 <tb> 55 <SEP> II <SEP> .. <SEP> -CH:CH-C2H5 <SEP> -CH20CH3 <SEP> Oel <tb> <SEP> 0 <tb> 56 <SEP> 1, <SEP> .. <SEP> -CH=CH-C2H5 <SEP> -CH2- <SEP> F <SEP> p: <SEP> 98 <SEP> C <tb> 57 <SEP> .. <SEP> .. <SEP> -CH=CH-CH=CH2 <SEP> -N <SEP> 4 <SEP> Fp: <SEP> 116 C <tb> 58 <SEP> l1 <SEP> -CH=CH-CH=CH2 <SEP> -N <SEP> j <SEP> Fp:1120C <tb> 59 <SEP> II <SEP> .. <SEP> -CH=CH-CH=CH2 <SEP> -N <SEP> C <SEP> Fp:1060C <tb> 60 <SEP> II <SEP> 1 <SEP> -CH=CH-COCH3 <SEP> -CH2OCH3 <SEP> Fp:76-800C <tb> 61 <SEP> ,l <SEP> ,l <SEP> -CH= <SEP> q <SEP> -N <SEP> ; <SEP> Fp:127 C <tb> 62 <SEP> II <SEP> n <SEP> -CH= <SEP> q <SEP> ¯ <SEP> zuN <SEP> zu <SEP> Fp:1610C <tb> 63 <SEP> 1 <SEP> " <SEP> e <SEP> I <SEP> -CH= <SEP> Q <SEP> ¯ <SEP> UPN <SEP> Fp <SEP> Fp:1860C <tb> <SEP> 0 <tb> 64 <SEP> II <SEP> -C(CH)=CH2 <SEP> 4 <SEP> Fp:570C <tb> 65 <SEP> n <SEP> fl <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> fw <SEP> F.p:450C <tb> 66 <SEP> l <SEP> ,l <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -CH2SCN <SEP> Oel <tb> 67 <SEP> Iv <SEP> ,l <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -CH2SCH3 <SEP> Oel <tb> 68 <SEP> tr <SEP> " <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -CH2SOCH3 <SEP> Fp:780C <tb> 69 <SEP> .l <SEP> ,l <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -CH2S02CH3 <SEP> Fp:830C <tb> 70 <SEP> II <SEP> rcC(C3H7-i)=CH2 <SEP> -CH20CH3 <SEP> Kp: :150 C/ <tb> 71 <SEP> II <SEP> .l <SEP> -C(c3H7-i)=CH2 <SEP> -CH2 <SEP> N <SEP> Oel <tb> 72 <SEP> II <SEP> ,, <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> -N <SEP> Oel <tb> 73 <SEP> II <SEP> tt <SEP> ;B <SEP> -C-'H20CH3 <SEP> Oel <tb> <SEP> COCH3 <tb> 74 <SEP> 2-C1 <SEP> ; <SEP> -C(CH3)=CH-C(CH3)=CH2 <SEP> -CH20CH <SEP> Oel <tb> 75 <SEP> II <SEP> II <SEP> - <SEP> -C(CH3)=CH-C(CH3)=cH2 <SEP> -N <SEP> g <SEP> Oel <tb> EMI52.1 <tb> Bsp. <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> physikal. <tb> Nr. <SEP> X1 <SEP> X2 <SEP> X3 <SEP> -CR1 <SEP> :CR2R3 <SEP> Y <SEP> Konst. <tb> 76 <SEP> 2-Cl <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> C(CH3):CK-CCCH3):CH2 <tb> 7 <SEP> 2-C1 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -C(CHJ)=CH-C(CH, <SEP> )=CH2I <SEP> Oel <tb> 77 <SEP> II <SEP> II <SEP> -CCCH3):CH-CCCH3):CH2 <SEP> -N' <SEP> Oel <tb> 78 <SEP> Iv <SEP> vi <SEP> -CH2OCH3 <SEP> Oel <tb> 79 <SEP> iv <SEP> ,I <SEP> 1 <SEP> Fp:l220C <tb> 80 <SEP> in <SEP> II <SEP> / <SEP> O <SEP> -N <SEP> F <SEP> p:1320C <tb> 81 <SEP> " <SEP> tr <SEP> Q <SEP> NJ <SEP> P:106 C <tb> 82 <SEP> II <SEP> I, <SEP> X <SEP> CH2 <SEP> NNS <SEP> Oel <tb> 83 <SEP> 2-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -C(CH3)=CH, <SEP> -CH2OCH3 <SEP> Kp:1150C/ <tb> <SEP> 0,4 <SEP> mbar <tb> 84 <SEP> iv <SEP> ii <SEP> -C(CH3)=CH2 <SEP> !=N <SEP> Oel <tb> 85 <SEP> 2-CH <SEP> A¯CH3 <SEP> H <SEP> -C(CH3):CH-C(CH3)=CH2 <SEP> N <SEP> ;. <SEP> Oel <tb> <SEP> N <tb> 86 <SEP> 2-CH2 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -C(CH3)=CH-C(CH3)=CH2 <SEP> ¯N <SEP> C <SEP> Oel <tb> 87 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -CH=CH2 <SEP> -N\==l <SEP> Oel <tb> Anwendunqsbeispiele: In den nachfolgenden Anwendungsbeispielen werden die nachstehend angegebenen Verbindungen als Vergleichssubstanzen eingesetzt: EMI53.1 EMI53.2 Beispiel A Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und ver dünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Zur-Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoff zubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden in einer Inkubationskabine mit 100% relativer Luftfeuchtigkeit und ca. 200C aufgestellt. 3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegen über dem Stand der Technik zeigen in diesem Test z.B. die Verbindungen gemäss folgender Herstellungsbeispiele: 1, 8, 16, 30, 31. Beispiel B Phytophthora-Test (Tomate) systemisch Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylaryl polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoff zuberei- tung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und ver dünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gezçunscht-e Konzentration. Zur Prüfung auf systemische Eigenschaften wird die Wirkstoffzubereitung auf Einheitserde gegossen, in der sich junge versuchsbereite Pflanzen befinden. 3 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden in einer Inkubationskabine mit 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und ca. 200C aufgestellt. 3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigen in diesem Test z.B. die Verbindungen gemäss folgender Herstellungsbeispiele: 1, 8 und 9.

Claims: Patenansprüche 1. N-(l-Alkenyl)-carbonsäureanilide der allgemeinen Formel (I) EMI56.1 in welcher R1 für Wasserstoff und Alkyl steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl oder Benzyl steht, R3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyl alkyl, Alkoxycarbonyl oder Alkoxycarbonyl- alkyl steht, oder R1 und R2 gemeinsam mit der C=C-Doppelbindung für einen gegebenenfalls substituierten, einfach oder mehrfach ungesättigten Ring stehen, der auch Heteroatome enthalten kann, oder R2 und R3 gemeinsam mit dem angrenzenden Kohlen stoffatom für einen gegebenenfalls substitu ierten, gesättigten oder ungesättigten Ring stehen, der auch Heteroatome enthalten kann, nder R2 und R3 gemeinsam für den Rest der Formel EMI57.1 stehen, wobei R6 für Wasserstoff oder Alkyl steht und R7 für Alkyl oder Phenyl steht, X1,X2 und X3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen stehen, Y für Furyl, Tertrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl; gegebenenfalls substi tuiertes Phenyl; gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Isoxazolyl; 1,2,4-Triazol l-yl, Imidazol-l-yl und Pyrazol-l-yl, gege benenfalls durch Cyano oder Thiocyano substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl; gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl; Dihalogenalkyl; sowie die Gruppierungen -CH2Az, -CH2R9, -CH20R8, -CH20R9, -CH2SR8, -CH2SR5, CH2SOh R8, -CH2SOn-R9, -CH2OSOR8, CH2OSOR9, -CH20S02R8, -CH20S02R9, -CH20COR8, -CH20COR9, -OR8,-OR9, -5R8, -SR9, -NR10R11, - CH2-O EMI57.2 steht, wobei R8 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl und Alkoxyalkyl steht, R9 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, R10und R11 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder gege benenfalls substituiertes Phenyl stehen, Az für Pyrazol-l-yl, 1,2,4-Triazol-l-yl und Imidazol-l-yl steht, n für 1 oder 2 steht, sowie, wenn Y für Az bzw. für -CH2-Az steht, deren physio logisch verträglichen Säureadditionssalze und Metallsalzkomplexe. 2. N- (1 -Alkenyl) -carbonsäureanilide der Formel (1), in welcher R1 für Wasserstoff oder geradkettiges bzw. verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; R2 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Alkoxyalkyl mit l'bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder für Benzyl; ; R3 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkoxyteil, Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, AlkylcaLbonylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkoxy carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxycarbonylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl teil oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; oder R1 und R2 gemeinsam mit der C=C-Doppelbindung für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten, einfach oder mehrfach ungesättigten, 5- oder 6 gliedrigen Ring, der ein oder zwei Heteroatome enthal- ten kann,-wobei als Substituenten beispielsweise genannt seien: Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen und Hydroxy; oder R2 und R3 gemeinsam mit dem angrenzenden Kohlenstoffatom für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substi tuierten, gesättigten oder ungesättigten, 5- oder 6 gliedrigen Ring, der ein oder zwei Heteroatome ent halten kann, wobei als Substituenten beispielsweise genannt seien: Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen und Hydroxy; oder R2und Rz gemeinsam für den Rest der Formel EMI59.1 wobei R6 vorzugsweise für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und R7 vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen oder Phenyl steht; X1 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 gohlinstoffatomen, Fluor, Chlor oder Brom; X2 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen7 Fluor, Chlor oder Brom; und X3 für Wasserstoff und geradkettiges Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor oder Brom, Y für Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten vorzugsweise genannt seien: Halogen, Alkyl, Alkoxy und Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy und Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratomen, Nitro, Cyano sowie gege benenfalls durch Halogen und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls -- durch Methyl oder Ethyl substituiertes Isoxazolyl, für l,2,4-triazol-1-yl, Imidazol-l-yl und Pyrazol-l-yl, für gegebenenfalls durch Cyano oder Thiocyano sub stituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie Alkenyl und Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls substi tuiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkenyl mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen, wobei als Substituenten vorzugsweise infrage kommen: Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoff- und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halo genatomen, Halogenalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoff Jnd bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie eine zwei- bis fünfgliedrige Metnylenbrücke; ferner für Dihalogenalkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, wobei als Halogehatome vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom genannt seien; sowie für die Gruppierungen -CH2Az, -CH2R9, -Ch20R8, CH2OR9, -CH2SR8, -CH2SR9, -CH2-SO n R8, -CH2SOnR9, -CH2OSOR8, -CH2OSOR9, -CH2050zR8 -CH2OSO2R9, -CH2OCOR8, -CH2OCOR9, -OR8, -OR9, -SR8, -SR9, -NR10R1t, und -CH2-O- EMI61.1 R8 für gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, Cyano und Thiocyano substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 und Alkenyl sowie Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und für Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil; ; R9 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, wobei als Phenylsubstituenten vorzugsweise die bei Y bereits genannten infrage kommen; R10 und R11 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, wobei als Phenylsubstituenten vorzugsweise die bei Y bereits genannten infrage kommen; Az für Pyrazol-l-yl, 1,2,4-Triazol-l-yl und Imidazol-l-yl; und der Index n für 1 oder 2. 3. N-(l-Alkenyl)-carbonsäureanilide der Formel (1), in welcher R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Isopropyl steht; R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, iso Hydroxypropyl oder Benzyl steht; R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methyl carbonyl, Ethylcarbonyl, Methylcarbonylmethyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl sowie für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht; oder R7 und R2 gemeinsam mit der C=C-Doppelbindung für einen gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Hydroxy und/bder Chlor substituierten, -einfach oder mehrfach ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring stehen, der ein oder zwei Heteroatome, wie insbesondere Sauerstoff, Stickstoff und/ oder Schwefel, enthalten kann; oder R2 und R3 gemeinsam mit dem angrenzenden Kohlenstoff atom für einen gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Hydroxy und/oder Chlor substituierten, gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring stehen, der ein oder zwei Heteroatome, wie insbesondere Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel, enthalten kann; oder R2 und R3 gemeinsam für den Rest der Formel stehen, wobei EMI62.1 R6 bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R7 bevorzuqt für Methyl, Ethyl oder Phenyl steht; X1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Isobu tyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Chlor oder Fluor steht; X2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Isobu tyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Chlor oder Fluor steht; X3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Isobu tyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Chlor oder Fluor steht; Y für 2-Furyl,2¯Thienyl, .2-Tetrahydrofuryl; für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Tri fluormethylthio, Nitro, Cyano, Phenyl und /oder Chlorphenyl substituiertes Phenyl; für 5-Methyl iscixazol -3-yl, Pyrazol-l-yl, 1,2,4-Triazol-l-yl, Iidazolrl-yl ; für gegebenenfalls durch Cyano sub stituiertes Methyl, Ethyl, Allyl oder Propargyl; für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl oder Cycloheptenyl steht, die jeweils durch Methyl, Ethyl, Vinyl, Allyl, Fluor, Chlor, Chlormethyl, Trifluormethyl, Dichlorvinyl, Methoxy und Trimethylen substituiert sein können; für Dichlormethyl sowie für die Gruppierungen -CH2Az, -CH20R8, -CH20R9, -CH2SR8, -CH2SRS, -CH2SOnR8, -CH2SO R9, -CH20502R8, -CH20S02RS -CH2R9, -CH20COR8, -CH20COR9, -OR8, -OR9, -SR8, -SR9 und -NR10R11 steht; R8 für Methyl, Ethyl,Allyl, Propyl, Propargyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl oder Ethoxyethyl steht; R9 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten insbesondere die bei Y bereits ge-nannten infrage kommen; ; R10und R11 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Vinyl, Allyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Meth oxy, Methylthio und /oder Trifluormethyl substitu iertes Phenyl stehen; Az und n die oben angegebene Bedeutung haben. 4. Verfahren zur Herstellung von N- (1 Alkenyl) -carbon- säureanilide der Formel (I) EMI64.1 in welcher R1 für Wasserstoff und Alkyl steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl oder Benzyl steht, R3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyl alkyl, Alkoxycarbonyl oder Alkoxyearbonyl- alkyl steht, oder R1 und R2 gemeinsam mit der C=C-Doppelbindung für einen gegebenenfalls substituierten, einfach oder mehrfach ungesättigten Ring stehen, der auch Heteroatome enthalten kann, oder R2 und R3 gemeinsam mit dem angrenzenden Kohlen stoffatom für einen gegebenenfalls substitu ierten, gesättigten oder ungesättigten Ring stehen, der auch Heteroatome enthalten kann, oder R2 und R3 gemeinsam für den Rest der Formel stehen, wobei EMI65.1 R6 für Wasserstoff oder Alkyl steht und R7 für Alkyl oder Phenyl steht, X1,X2 und X3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen stehen, Y für Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl; gegebenenfalls substi tuiertes Phenyl; gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Isoxazolyl; 1,2,4-Triazol l-yl, Imidazol-l-yl und Pyrazol-l-yl, gege benenfalls durch Cyano oder Thiocyano substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl; gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl oder Cycloalkenyl; Dihalogenalkyl; sowie die Gruppierungen -CH2Az,- -CH2R9, -CH20R8, -CH2OR9, -CH2SR8, -CH2SR -CH2-SOnR8, -CH2SOn-R9, -CH2OSOR8, -CH2OSOR9, -CH20S02R8, -CH20S02R9, -CH20COR8, -CH20COR9, -OR8,-OR9, -SR8, -sR9, -NRt 0R1 1, - CH2-O EMI65.2 steht, wobei R8 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl und Alkoxyalkyl steht, R9 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, RtOund R11 gleich -oder verschieden sind und für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder gege benenfalls substituiertes Phenyl stehen, Az für Pyrazol-l-yl, 1,2,4-Triazol-l-yl und Imidazol-I-yl steht, n für 1 oder 2 steht, dadurch gekennzeichnet, dass man a) Azine der Formel EMI66.1 in welcher R1, X1, X2 und X3 die oben angegebene Bedeutung haben, und R4 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl oder Benzyl steht und 5 R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxy alkyl, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonylalkyl, Alkoxy carbonyl oder Alkoxycarbonylalkyl steht, oder R1 und R4 gemeinsam mit der angrenzenden C-C-Bindung für einen gegebenenfalls substituierten, gesät tigten oder ungesättigten Ring stehen, der auch Heteroatome enthalten kann, oder R4 und R5 gemeinsam mit dem angrenzenden Kohlen stoffatom für einen gegebenenfalls substituierten, gesättigten oder ungesättigten Ring stehen, der auch Heteroatome enthalten kann, oder R4 und R5 gemeinsam für den Rest der Formel EMI67.1 stehen, wobei R6 für Wasserstoff oder Alkyl steht und R7 für Alkyl oder Phenyl steht, mit Säure-Derivaten der Formel (III) Hal - CO - Y (III), in welcher Hal für Chlor oder Brom steht, und Y die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und die entstehenden Acetanilide der Formel (IV) EMI68.1 in welcher Hal, R1, R4, R5, X1,X2,X3 und Y die oben angegebene Bedeutung haben, ohne vorherige Isolierung, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, der Halogenwasserstoffeliminierung unterwirft, oder b) Carbamidsäurechloride der Formel (V) EMI68.2 in welcher RÚ,Rê,R ,XÚ,Xêund X die oben angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der Formel(VI) 8 - Y' (VI) > in welcher Y' für Az sowie die Gruppierungen -OR8, -OR9, -SR8, -SR9 und -NR10R11 steht, wobei Az, R8,R9,R10und R11 die oben angegebene Bedeutung haben und 8 für Wasserstoff oder ein Alkalimetall steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebinders umsetzt, oder c) Chloracetamide der Formel (VII) EMI69.1 in welcher Rt,R2,R3,X1,X2 und X3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der Formel (VIII) B - Y'' (VIII), in welcher Y'' für Az sowie die Gruppierungen -0R8, -OR9 -SR8,-SR9,-OCOR8,-OCOR9,-OSOR8,-OSOR9,OSO2R8, OSO2Re steht, wobei Az,B,R8 und R9 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, oder d) Hydroxyacetanilide der'Formel (IX) EMI70.1 in welcher R1,R2,R3,X1,X2 und X3 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls nach Aktivierung mittels Alkalimetall, mit Halogeniden der Formel (X) Hal - Y''' (X), in welcher Y''' für R8 oder die Gruppierungen -S02R8 und -S02R9 steht, wobei R8 und R9 die oben angegebene Bedeutung haben und Hal für Chlor oder Brom steht, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, oder e) erfindungsgemässe Acetanilide der Formel (XI) EMI71.1 in welcher A für R8 bzw. R9 steht und R1,R2,R3,R8,R9,X1,X2und X3 die oben angege bene Bedeutung haben, nach bekannten Methoden in üblicher Weise oxidiert. EMI71.2 EMI71.3 7. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem N-(Alkenyl)-carbonsäureanilid der Formel I. 8. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekenn zeichnet, dass man N-(1-Alkenyl)-carbonsäure- anilid der Formel I auf Pilze oder ihren Lebens raum einwirken lässt. 9. Verwendung von N- (1 -Alkenyl) -carbonsäureaniliden der Formel I zur Bekämpfung von Pilzen. 10. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man N-(1-Alkenyl)- carbonsäureanilid der Formel I mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.

Inventors: BRANDES, WILHELM, DR., THOMAS, RUDOLF, DR.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1982
Main classification: C07C103
IPC codes: C07C271, C07C233, C07C309, C07D307, C07C313, C07C235, A01N43, C07D249, C07D233, C07D405, C07C323, C07D521, C07C303, C07C231, C07C67, A01N49, A01N47, C07D261, A01N37, C07C239, C07D231, C07C301, A01N41, C07D309, C07D333, C07C317, C07C275