PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYLESTERS OF AROMATIC AMINOCARBOXYLIC ACIDS

Abstract: 1. A process for the manufacture of an aromatic aminocarboxylic acid lower alkyl ester from an aminocarboxylic acid of the general formula (I) see diagramm : EP0058924,P7,F1 in which W, X, Y and Z, being identical or different, each denotes hydrogen, fluoro, chloro, bromo, amino, nitro, cyano, carbamoyl, sulfamoyl, carboxy, trifluoromethyl, R'-, R'-O-, R'-O-CO, R'-CO-, R'-NH-, R'R"N- or R'-O-SO2 -, R' and/or R" being alkyl having from 1 to 10 carbon atoms, optionally substituted phenoxy, optionally substituted phenylazo, optionally substituted phenylcarbonylamino, optionally substituted phenoxamide or optionally substituted phenylcarbamoyl, the substituents being in each case alkyl and/or alkoxy each having from 1 to 10 carbon atoms, halogeno, carbamoyl and/or phenoxy optionally substituted by halogen, or in which two of W, X, Y and Z are ring atoms of a fused carboxyclic ring system of a fused N-, O- and/or S-containing heterocyclic ring system, which for their part may carry oxo functions, wherein said aminocarboxylic acid is esterified with a lower dialkyl sulfate in an aprotic, water-miscible, non-alkylating and non-alkylatable organic solvent in the presence of a basic compound, characterized by converting the aminocarboxylic acid into its carboxylic acid salt by means of an inorganic base and reacting the salt obtained in anhydrous medium through dropwise or continual addition of the dialkyl sulfate, or by initially introducing the aminocarboxylic acid together with the dialkyl sulfate and then reacting the mixture through dropwise or continual addition of an organic base in an anhydrous reaction medium.

Description: Verfahren zur Herstellung aromatischer Aminocarbonsäurealkylester Es ist bereits aus M.99 1968 7 102, 110 bekannt, dass p-Aminobenzoesäure-methylester durch Umsetzung von p-Aminobenzoesaure mit Dimethylsulfat in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumcarbonat in 70%der Ausbeute erhalten werden kann. Die Ausgangsverbindungen werden bei diesem Verfahren bei 60"C 15 Minuten unter Rühren miteinander umgesetzt, ohne dabei das entstehende Reaktionswasser aus der Reaktionsmischung zu entfernen oder zu binden. Uberraschenderweise wurde nun gefunden, dass Aminocarbonsäurealkylester in bedeutend höherer Ausbeute und mit ausgezeichneter Selektivität erhalten werden, wenn man statt der freien Aminocarbonsäuren deren Salze in einem wasserfreien Medium umsetzt. Die N-Alkylderivate entstehen hierbei höchstens spurenweise. Die Erfindung betrifft deshalb ein Verfahren z.ur Herstellung von niederen aromatischen Aminocarbonsäurealkylestern aus den Aminocarbonsäuren in einem aprotischen,. vorzugsweise vollständig mit Wasser mischbaren nicht alkylierenden und nicht alkylierbaren organischen Lösemittel in Gegenwart einer basischen Verbindung, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Aminocarbonsäure in Form ihrer Carbonsäuresalze in einem wasserfreien Medium umsetzt. Im folgenden werden bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung näher beschrieben: Bevorzugt werden sninocarbonsäuresalze der allgemeinen Formel I EMI2.1 in welcher M ein Kation ist, W, X, Y und Z, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, Cyan, Carbamoyl, Sulfamoyl, Carboxy, Trifluormethyl, R'-, R'-O-, R'-O-CO-, P'-CO-, R'-NH-, R'R"N- oder R'-Q-SO2- Gruppen, wobei R' und/oder R" Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen sind, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenylazo, gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Phenoxamido oder gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbamoyl, worin die Substituenten jeweils Alkyl und/oder Alkoxy mit je 1 bis 10 C-Atomen, Halogen, Carbamoyl und/ oder gegebenenfalls halogensubstituiertes Phenoxy sind oder in welchen W, X, Y, Z jeweils paarweise Ringatome eines ankondensierten carbocyclischen Ringsystems oder eines ankondensierten N-, 0- und/oder S-haltigen heterocyclischen Ringsystems sind, die ihrerseits Oxofunktionen tragen könnne, umgesetzt. Es werden insbesondere Aminocarbonsäuren der Formel I, in welcher ist und W, X, Y und Z, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, eine Carboxy, Amino, Nitro oder Trifluormethyl, ein Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxycarbonyl mit 2 bis 5 C-Atomen, ggf. substituiertes Phenylcarbamyl, worin die Substituenten Halogen, Carbamoyl und/oder ggf. chlorsubstituiertes Phenoxy sind, undtoder jeweils zwei der Reste W, X, Y und Z eine ankondensierte Ureylen- oder (-NH-CO-CO-NH--) -Gruppe sind, in der oben beschriebenen Weise umgesetzt. Als Aminocarbonsäuren der Formel I kommen z.B. in Frage: Anthranilsäure, 3-, 4-, 5- oder 6-Chlor-anthranilsäure, 3-, 4- oder 5-Methylanthranilsäure, 3-, 4- oder 5-Nitroanthranilsäure, 3-Amino-benzoesäure, 4-Amino-benzoesäure, 2-Amino-toluol-4-carbonsäure, 3-Amino-toluol-6-carbonsäure, 4-Chlor-3-amino-benzoesäure, 2-Chlor-4-amino-benzoesäure, 3-Chlor-4-amino-benzoesäure, 5-Brom-2-amino-benzoesäure, 5-Fluor-2-amino-benzoesäure, 3,5-Dichlor-2-amino-benzoesäure, 3,6-D.ichlor-5-aminobenzoesäure, 2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure, 3,4, 5-Trichlor-2-amino-benzoesäure, 4-Tri-. fluormethyl-2-amino-benzoesäure, 5-Chlor-2-methyl-4-aminobenzoesäure, 4-Nitro-3-amino-benzoesäure, 5-Nitro-3amino-benzoesäure, 6-Nitro-3-amino-benzoesäure, 2-Nitro4-amino-benzoesäure, 3-Nitro-4-amino-benzoesäure, 2,4 Diaminobenzoesäure, 3, 4-Diaminobenzoesäure, 3,5-Diaminobenzoesäure, 3-Amino-4-methoxy-benzoesäure, A-Amino-2,5- dimethoxy-benzoesäure, 2-Amino-terephthalsäure, 3-Aminoisophthalsäure, 4-Aminophthalsäure, 2-Amino-terephthal säure-1-methylester, 2-Amino-terephthalsäure-4-methyl- ester, 2-Amino-4-/ 4-phenoxy-phenylcarbamoyl¯7-benzoesäure, 2-Amino-4-/ 4-(2,5-dichlor-phenoxy-)-phenylcarbamoyl¯/- benzoesäure, 2-Amino-4-/ 4-carbamoylphenylcarbamoyl¯/ benzoesäure, 2-Amino-4-/ -carbamoyl-phenylcarbamoyl /- benzoesäure, 6-Amino-2-oxo- (1H)-benzimidazol-5-carbon- säure, 7-Amino-2 , 3-dioxo- (1H, .4H)-chinoxalin-6-carbon- säure, 2-Amino-4-t 2, 5-dichlor-phenylcarbamoyl ]-benzoesäure. Niedere Dialkylsulfate sind solche mit Alkylgruppen mit 1 bis 3 C-Atomen, z.B. Dimethylsulfat, Diethylsulfat oder Diisopropylsulfat. Als aprotische mit Wasser vorzugsweise vollständig mischbare organische Lösemittel, die weder alkylierend wirken noch alkylierbar sind, können beispielsweise eingesetzt werden: Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylacetamid, Tetramethylharnstoff, Phosphorsäuretrisdimethylamid, Dimethylsulfon, etra- methylensulfon, ceton, Methylethylketon, Diethylketon, Acetonitril, Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylenglykoldimethylether, i,2-Ditethoxyethan oder Acetophenon. Die Selektivität der Esterbildung ist beim Einsatz von dipolar aprotischen, wassermischbaren Lösemitteln (z.B. N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid) am grössten. Als basische Verbindungen kommen beispielsweise in Betracht: anorganische Basen wie Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid, Calciumoxid, Bariumoxid oder Salze wie Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat . Beim Einsatz von Kaliumverbindungen ist die Selektivität am grössten. Ausserdem können genügend starke organische Basen wie z.B. Triethanolamin, Triethylamin, Dimethylamin oder Pyridin eingesetzt werden. Es wird bei Temperaturen zwischen -10 C und 2000C verestert, vorzugsweise zwischen OOC und 800C. Beim Vorliegen der freien Säure werden wasserfreie anorganische Basen zur Salzbildung und als Protonenacceptoren eingesetzt, wobei das Salz vor der Veresterung gebildet und das hierbei entstehende Reaktionswasser vor der Veresterung abdestilliert bzw. gebunden wird. Bezogen auf die eingesetzte Aminobenzoesäure bzw. deren Salz Wrd die zwei- bis dreigig-fache, vorzugsweise drei- bis fünf zehnfache Menge an Lösemittel benötigt. Die Salzbildung wird beim Einsatz anorganischer Basen oder Salze vor der Dialkylsulfatzugabe vorgenommen und verläuft bei Temperaturen zwischen O"C und 1600C, vorzugsweise zwischen 600C und 1300C, aurch Zugabe der äquivalenten Menge Base. Die Reaktion verläuft nur dann selektiv, wenn das bei der Salzbildung entstehende Wasser durch Abdestillation (ggf. als Azeotrop) oder durch Zugabe von inerten wasserbindenden Mitteln, z.B. von Kupfer-(II)-sulfat, Calciumchlorid, Calciumsulfat, Natriumsulfat, Calciumoxid, Magnesiumoxid, Kieselgel oder ein Molekularsieb vor der Dialkylsulfatzugabe entfernt oder gebunden wird. Das Dialkylsulfat wird mindestens in äquimolarer Menge zu den zu veresternden Carboxylgruppen eingesetzt, wobei ein geringer Überschuss von etwa 2-10 % vorteilhaft ist. Die Reaktionszeit lässt sich im wesentlichen an Hand der Temperatur steuern und liegt bei 15 Minuten bis 4 Stunden, normalerweise bei ca. 30 Minuten. Die Veresterung ist in der Regel unmittelbar nach dem Zutropfen des Dialkylsulfates abgeschlossen und verläuft sowohl in Lösung als auch in Suspension. Die pH-Werte der Reaktionsmischung, die sich erst nach Zugabe von Wasser zu einer Probe feststellen lassen, liegen während der Reaktion zwischen 5 und 12, vorzugsweise zwischen 7 und 11,5. Beim Einsatz organischer Basen wird aus Gründen der Selektivität in umgekehrter Reihenfolge verfahren,indem zunächst das Dialkylsulfat und danach die organische Base zur Reaktionslösung bzw. Suspension zugegeben wird. Die Aufarbeitung der erhaltenen Ester geschieht dadurch, dass das Lösemittel vollständig oder teilweise abdestilliert und/oder mit Wasser bzw. mit einem geeigneten organischen Lösemittel der Ester ausgefällt wird. Vor der Destillation des Lösemittels kann vom evtl. ausgefällten Salz des Monoalkylsulfates abgesaugt werden. Flüssige Ester werden destillativ vom Lösemittel getrennt, wasserdampfflüchtige Lösemittel werden mit Hilfe der Wasserdampfdestillation vom Reaktionsprodukt (Ester) abgeschieden. Das beschriebene Verfahren zeichnet sich durch hohe Ausbeuten und Reinheit - der erhaltenen Ester aus. Beispiel 1 51,5 g 2-Amino-4-chlor-benzoesäure werden in die vorgelegte Suspension von 256 g N,N-Dimethylformamid und 30,6 g Kaliumcarbonat (gemahlen) eingetragen und 30 Min. auf 12500 erhitzt. Danach wird über eine Kolonne das Reaktionswasser und etwas Dimethylformamid abdestilliert, auf 1000 gekühlt und in 60 Minuten 39,7 g Dimethylsulfat bei 10 bis 120C zugetropft. Es wird etwa eine Stunde bei 1000 und danach eine Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt, von ausgefallenen Salzen abgesaugt, auf 1,7 kg Eiswasser (angesäuert mit 0,3 ml Salzsäure) gegeben, abgesaugt, portionsweise mit etwa 400 g Eiswasser gewaschen und bei 500C im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 53,1 g 2-Amino-4-chlor-benzoesäuremethylester (95,4 % d.Th.); Fp. 68,50C. Gaschromatogramm (GC): Frühel. Komp. < 0,i % 2-Mèthylamino-4-chlor-benzoesäuremethylester: 1,4 % Spätel. Komp. 0,2 %. Beispiel 2 In eine vorgelegte Suspension von 263 g Dimethylformamid und 5,4 g Kaliumcarbonat (gemahlen) werden 52,6 g Kaliumsalz der p-Aminobenzoesäure (gemahlen) eingetragen und 15 Min. unter Feuchtigkeitsausschluss bei i200C gerührt. Danach werden bei 70 C 45,5 g Dimethylsulfat in etwa 30 Minuten zugetropft und 60 Minuten bei 70"C nachgerührt. Es wird von ausgefallenen Salzen (im wesentlichen Kalium-Monomethylsulfat) abgesaugt und unter Wasserstrahlvakuum das Lösemittel abdestilliert. Der Ansatz wird in der Hitze'(etwa 700C) mit 39,5 g (50 ml) Methanol versetzt und bei Raumtemperatur unter Rühren auf etwa 500 g Eiswasser gegeben, das mit etwa 0,5 g Salzsäure 01tig)angesäuert ist. Es wird abgesaugt, mit etwa 150 g Eiswasser neutral und lösemittelfrei gewaschen und bei 500C im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 43,9 g p-Aminobenzoesäuremethylester (97 % d.Th.) Fp. 1120C. GC: frühel. Komp. < 0,1 % spatel. Komp. 2,4 % p-Aminobenzoesäui:e: 1,5 % (durch Titration bestimmt). Beispiel 3 In eine vorgelegten Suspension von 30 g N,N-Dimethylacetamid und 1,7 g Kaliumcarbonat werden 9,7 g 2-Aminoterephthalsäure-1-methylester eingetragen und 30 Minuten auf 1000C erhitzt. Es wird auf 70"C'abgekühlt, 1,7 g Kaliumcarbonat und 3,5 g wasserfreies Natriumsulfat zugegeben und in etwa 30 Minuten 6,o g Dimethylsulfat zugetropft, wobei während des Zutropfens weitere 1,7 g Kaliumcarbonat zugesetzt werden. Es wird 10 Minuten bei 700C nachgerührt, auf Raumtemperatur gekühlt, 60 ml Eiswasser zugetropft, abgesaugt, mit Eiswasser. neutral gewaschen und bei 500C im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 9,8 g 2-Amino-terephthalsäure-dimethylester (94 % d.Th.); Fp: 133-1340C. Beispiel 4 In eine vorgelegte Suspension von 204 g N,N-Dimethylacetamid und 13,6 g Kalium-carbonat (gemahlen) werden 18,1 g 5-Amino-isophthalsäure eingetragen und 30 Minuten bei 500C gerührt. Es wird auf 200C abgekühlt, mit 6,8 g Kaliumcarbonat (gemahlen) und 7,1 g wasserfreiem Natriumsulfat versetzt, bei 200C in etwa 30 Minuten 27,1 g Dimethylsulfat zugetropft und 3 Stunden bei 200C nachgerührt. Nach vollständiger Umsetzung wird der Ansatz auf 800 g Eiswasser gegeben, das mit 2,5 g Salzsäure (31 %ig) angesäuert ist. Es wird mit Eiswasser neutral gewaschen und bei 50"C im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 17,8 g 5-Amino-isophthalsäuredimethylester (85 % d.Th.); Fp.: 1766C; Beispiel 5 86 g N,N-Dimethylacetamid und 17;1 g Natriumcarbonat (gemahlen) werden vorgelegt, 18,2 g 2-Amino-4-nitrobenzoesäure eingetragen und etwa 30 Minuten auf 1200C erhitzt. Danach werden etwa 20 g Lösemittel-Wasser-Gemisch abdestilliert und das fehlende Lösemittel im Reaktionsgefäss wieder ersetzt. Es wird auf 300C gekühlt, in ca. 30 Minuten 20,1 g Diethylsulfat zugetropft und 2 Stunden bei 300C nachgerührt. Nach vollständiger Umsetzung wird die Reaktionslösung langsam auf 500 g Eiswasser gegeben, das mit 4,5 g Salzsäure (31 %ig) angesäuert ist. Anschliessend wird abgesaugt, neutral und salzfrei gewaschen und bei 600C im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 20,2 g 2-Amino-4-nitro-benzoesäureethylester (97,0 % d.Th.); Fp.: 10000. Vergleichbare Ergebnisse werden mit N-Methylpyrrolidon anstelle von N,N-Dimethylacetamid erhalten. In der folgenden Tabelle sind noch weitere Beispiele für Ester aufgeführt, die entsprechend Beispiel 1 bis 5 erhalten werden. Anthranilsäure-methylester 24-25 -ethylester 13,0 5-Brom-anthranilsäure-methylester 74 -ethylester 187 4-Chlor-anthranilsäure-ethylester 41 5-Chlor-anthranilsäure-methylester 76 6-Chlor-anthranilsäure-methylester Kp.: 156-159 C/13 mbar 3-Methyl-anthranilsäure-methylester Kp.: 153 C/30 mbar 4-Methyl-anthranilsäure-ethylester 44 3-Nitro-anthran il säure-ethylester 109 4-Nitro-anthranilsäure-methylester 157 5-Nitro-anthrmnilsäure-methylester 168 n -ethylester 145 4-Trifluormethyl-anthranilsäure-methylester 3-Amino-benzoesäure-methylester 36-38 -ethylester 84-85 3-Amino-4-chlor-benzsäure-methylester 88-89 3-Amino-4-fluor-benzoesäure-methylester 72-73 3-A.mino-4-methoxy-henzoesäure-methylester 85-86 3-Amino,4-nitro-benzoesäure-ethylester 139 3-Aiino -5-nitro-henzoesäure-methylester 158-160 " -ethylester 155 3-Amino-6-nitro-henzoesäure-ethylester 107,5 4-Amino-benzoesäure-ethylester 91-92 4-Amino-2-chlor-henzoesäure-methylester 111-112 4-Amino-3-chlor-benzoesäure-methylester 113-114 4-Anino-2-nitro-benzoesäure-methylester 157-159,5 US -ethylester 130 4-Armno-3-nitro-benzoesäure-rthylester 199,5-200 n -ethylester 136 4-Amino-3,- & methoxy-benzoesäure-ethylester 45 5-Amino-2,4-dichlor-benzoesäure-methylester 58-60 2,5-Diamino-benz säure-ethylester 50,5-51 3,4-Diamino-benzoesäure-methylester 108-109 -ethylester 112-113 3,5-Diamino-benzoesäure-methylester 84 5-Chlor-3-nitro-2-amino-benzoesäure-methylester 110-112 3-Chlor-anthranilsäure-methylester 37,5-38 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure-methylester 57 -ethylester 64 2-Amino-4-/ 4-phencxy-phenylcarbamoyl¯/- 172-175 benzoesäure-methylester 2-Amino-4-/ 4-(2,5-dichlor-phenoxy)- phenylcarbamoyl 7-ben zoe säure-methyle ster 217 2-Amino-4-/ 4-carbamqyl-phenylcarbamoyl¯/- kenzeesäure-methylester 308 2-Amino-4-/ - / 3-carba yl-phenylcarbamoyl¯/- benzoesäure-methylester 230-232 6-Amino-2-oxo-(1H)-benzimidazol-5-carbonsäure- methylester 295-297 7-Amino2 ,3-dioxo- (lH, 4H)-chinoxalin6-carkonsaure-methylester 350 2-Amino-4-/ [2,5-dichlor-phenylcarbanyl] 2,5-dichlor-phenylcarbamsyl]- benzoesäure-methylester 207-208

Claims: PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von niederen aromatischen Amino carbonsäurealkylestern aus den Aminocarbonsäuren und nie deren Dialkylsulfaten in einem aprotischen, mit Wasser mischbaren nicht alkylierenden und nicht alkylierbaren organischen Lösemittel in Gegenwart einer basischen Verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man die Amino carbonsäure in Form ihrer Carbonsäuresalze in einem wasserfreien Medium umsetzt. 2.Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Aminocarbonsäuresalze der allgemeinen Formel I, EMI11.1 in welcherM ein Kation ist, W,. X, Y und Z, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, Cyan, Carbamoyl, Sulfamoyl, Carboxy, Trifluormethyl, R'-, R'-O-, R1-O-CO-, R'-CO-, R'-NH-, R'R"N- oder R'-O-SO2-Gruppen, wobei R' und/oder R" Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen sind, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenylazo, gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Phenoxamido oder gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbamoyl, worin die Substituenten jeweils Alkyl und/oder Alkoxy mit je 1 bis 10 C- Atomen, Halogen,Carbamoyl und/oder gegebenenfalls halogensubstituiertes Phenoxy sind oder in welchen W, X, Y, Z jeweils paarweise Ringatome eines ankondensierten carbocyclischen Ringsystems oder eines ankondensierten N-, 0- und/oder S-haltigen heterocyclischen Ringsystems sind, die ihrerseits Oxofunktionen tragen können, umsetzt. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Aminocarbonsäuren der allgemeinen Formel I, in welcher W, X, Y und Z, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, Carboxy, Amino, Nitro oder Trifluormethyl, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 0-Atomen, Alkoxy carbonyl mit 2 bis 5 0-Atomen, gegebenenfalls sub stituiertes Phenylcarbamoyl, worin die Substituenten Halogen, Carbamoyl und/oder gegebenenfalls Chlor substituiertes Phenoxy sind, und/oder jeweils zwei der Reste W, X, Y und Z eine ankondensierte Ureylen oder (-NH-CO-CO-NH-)-Gruppe sind, umsetzt. 4. Verfahren nach Anspruch 2 und 3, dadurch gekennzeich net, dass man Aminosäuren der allgemeinen Formel I, in welcher W, X, Y und Z, die gleich oder verschieden sein können, Chlor, Nitro oder Trifluormethyl oder gegebenenfalls mit Chlor substituiertes Phenyl carbamoyl sind, umsetzt. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man Salze anorganischer Basen umsetzt. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeich net, dass man die Kalium- oder Natriumsalze umsetzt. 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeich net, dass man die Salze der Aminocarbonsäure in situ durch Umsetzung der Aminocarbonsäuren mit basischen Verbindungen herstellt. 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man das Reaktionswasser aus der Salzbildung vor der Veresterung entfernt. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man das Reaktionswasser destillativ als Komponente eines azeotropen Gemisches oder durch Zugabeeines wasserbindenden Mittels entfernt. 10. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeich net, dass die Umsetzung bei -10 bis 2000C erfolgt.

Inventors: HOHN, JURGEN, DR., HUNGER, KLAUS, DR., Hohn, Jürgen, Dr.
Applicants: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1982
Main classification: C07C101
IPC codes: C07C67, C07C229, C07D241, C07C237, C07C227, C07D235