WATER-SOLUBLE DISAZO COMPOUNDS AND THEIR NEW COUPLING COMPONENTS, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE AND USE OF THE DISAZO COMPOUNDS AS DYESTUFFS

Abstract: 1. Water-soluble, symmetrical disazo compounds of the general formula (1) see diagramm : EP0076922,P19,F4 in which the formula moieties D, R, X, Y, Z, M and m, occurring twice, are in each case identical to each other and the groups Z are bonded to the benzene nuclei in each case in ortho- or in each case in para-position relative to the ethylenedioxy substituent, and the amino groups -NH- and the groups Z are bonded in the benzene nuclei in each case in meta-position relative to each other and D is the radical of an aromatic diazo component, X denotes a hydrogen atom or a fiber-reactive group which can also have the meaning of the formula member Z defined below, Y is a fluorine atom or a chlorine atom, Z denotes a group of the formula -SO2 -CH=CH2 or -SO2 -CH2 -CH2 -R' in which R' represents a radical which can be eliminated in an aqueous medium under alkaline conditions, or the hydroxy group, M is a hydrogen atom or an alkali metal or the equivalent of an alkaline earth metal, R denotes a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 4 C-atoms and m is the number 1 or 2.

Description: Wasserlösliche Disazoverbindungen und deren neue: Kupplungskomponenten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung der Disazoverbindungen als Farbstoffe Die Erfindung liegt auf dem technischen Gebiet der faserreaktiven Disazofarbstoffe. Mit der vorliegenden Erfindung wurden neue wasserlösliche, symmetrische Disazoverbindungen der allgemeinen Formel (1) EMI1.1 gefunden, in welcher die zweifach auftretenden Formelglieder D, R, X, Y, Z, M und m jeweils eine einander identische Bedeutung besitzen und die Gruppen Z an die Benzolkerne jeweils in ortho- oder jeweils in para--Stellung zum Äthylendioxy-Substituenten sowie die Aminogruppen -NH- und die Gruppen Z in den Benzolkernen jeweils zueinander meta-ständig gebunden sind und D der Rest einer aromatischen Diazokomponente ist, X ein Wasserstoffatom oder eine faserreaktive Gruppe be deutet, wobei X auch die Bedeutung des nachstehend definierten Formelrestes Z haben kann, Y ein Fluoratom oder ein Chloratom ist, Z einc Gruppe der Formel -SO -CH=CH, oder -SO2CII2CII2-R' bedeutet, in welcher R' einen anorganischen oder organischenr im wässrigen Medium alkalisch eliminierbaren Rest darstellt oder für die Hydroxygruppe steht, M ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetall, wie Lithium und insbesondere Natrium oder Kalium, oder das Äquivalent eines Erdalkalimetalls,wie des Calciums, ist, R ein*)Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen bedeutet und m die Zahl 1 oder 2 ist. *)Wasserstoffatom oder eine Sofern X nicht die faserreaktive Gruppe Z selbst ist, ist der Rest X an den Rest fl über eine Aminogruppe der Formel -NR"- , in welcher R" ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, verknüpft. Anorganische oder organische Reste R' der faserreaktiven Gruppe -S02-CH2-CH2-R' sind beispielsweise eine Alkansulfonyloxy-Gruppe von 1 bis 4 C-Atomen, wie die Methansulfonyloxygruppe, eine Dialkylaminogruppe mit Alkylgruppen von jeweils 1 bis 4 C-Atomen, wobei die Alkylgruppen zueinander gleich oder voneinander verschieden sein können und jede eine Carboxygruppe (der allgemeinen Formel -COOM mit M der obengenannten Bedeutung) oder nur eine der Alkylgruppen eine Carboxygruppe oder eine Sulfogruppe (der allgemeinen Formel -S03M mit M der obengenannten Bedeutung) enthalten kannr wie z.B. die Diäthylamino-, die N-Methyl-N-B-sulfo äthylamino- oder die Amino-diessigsäure-Gruppe, und bevorzugt ein Halogenatom, wie das Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Thiosulfatogruppe (entsprechend der allgemeinen Formel -S-S03M mit M der oben angegebenen Bedeutung), eine Phosphatogruppe (entsprechend der allgemeinen Formel -O-P03M2 mit M der oben angegebenen Bedeutung), die Amidosulfonyloxygruppe der Formel -O-SO2NH2 und insbesondere bevorzugt eine Sulfatogruppe (entsprechend der allgemeinen Formel -OS03M mit M der oben angegebenen Bedeutung). Das Formelglied D ist bevorzugt ein Phenylenrest oder ein Naphthylenrest, das ausser dem Formelglied X und der Azogruppe noch andere für Azofarbstoffe übliche Substituenten enthalten kann; als solche Substituenten sind insbesondere zu nennen: Halogenatome, wie das Chlor- und Bromatom, Sulfogruppen, Sulfamoylgruppen, die durch niedere Alkyl-, Phenyl- und/oder niedere Phenylalkyl-Reste mono- oder disubstituiert sein können, niedere Alkylgruppen, niedere Alkoxygruppen, Aryloxygruppen, Carboxygruppen, Carbamoylgruppen, die durch niedere Alkyl-, Phenyl- und/oder niedere Phenylalkyl-Reste mono- oder disubstituiert sein können, niedere Alkyloxycarbonyl-Gruppen und Acylaminogruppen, in welchen der Acylrest eine niedere Alkanoylgruppe, eine niedere Arylalkanoylgruppe oder eine gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen substituierte Aroylgruppe sein kann. Bevorzugt ist D ein Phenylenrest, der durch einen oder zwei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Sulfo, niederes Alkyl, niederes Alkoxy und Carboxy substituiert sein kann. Ebenso ist D bevorzugt ein Naphthylenrest, der durch eine, zwei oder drei Sulfogruppen substituiert ist. Der hier verwendete Ausdruck niederes bedeutet im vorstehenden als auch im nachstehenden Gebrauch, dass die hiermit bezeichnete Gruppe oder der hiermit bezeichnete Rest aus einer Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen besteht oder einen Alkylrest oder Alkylenrest von 1 bis 4 C-Atomen enthält. Niedere Alkylgruppen, die durch einen Arylrest substituiert sind, sind bevorzugt die Phenäthyl- und insbesondere die Benzylgruppe. Die vorstehend und auch nachstehend genannten Arylreste sind bevorzugt die Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe, wobei die Phenylgruppe noch durch einen oder zwei Substituenten aus der Gruppe Methoxy, Äthoxy, Methyl, Äthyl, Chlor, Carboxy und Sulfo substituiert sein kann und die Naphthyl gruppe noch durch eine Nethyl-, Äthyl- t Methoxy-, Äthoxy- oder Carboxygruppe oder ein Chloratom und/oder eine, zwei oder drei Sulfogruppen substituiert sein kann. Faserreaktive Gruppen X, die in den erfindungsgemässen Disazoverbindungen der allgemeinen Formel (1) enthalten sein können, sind die zahlreich in der Literatur bekannten faserreaktiven Reste der carbocyclischen und heterocyclischen sowie aliphatischen Reihe, bevorzugt jedoch der 2,3-Dichlorchinoxalincarbonyl-Rest, der 2,4-Difluor-5-chlor-pyrimidyl Rest, der 2,4-Dichlor-s-triazinyl-Rest, der 2-Chlor-4 (niederes Alkoxy)-s-triazinyl-Rest und der 2-Fluor- sowie der 2-Chlor-4-amino-s-triazinyl-Rest, in welchen die Aminogruppe durch niedere Alkyl-, Aryl- und/oder niedere Arylalkyl-Reste substituiert sein kann, und ebenso die oben genannte Gruppe Z,-wobei diese faserreaktiven Gruppen über die obengenannte Gruppe -NR"- an D gebunden ist, oder X ist, wie bereits erwähnt, die faserreaktive Gruppe Z selbst. Die aus der allgemeinen Formel (1) ersichtlichen Sulfoaminonaphthol-Komponenten der erfindungsgemässen Verbindungen leiten sich bevorzugt von folgenden Aminonaphtholsulfonsäuren ab: 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1-Amino-8 naphthol-4,6-disulfonsäure, 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure, 2-Methylamino-8-naphthol-6-sulfonsäure, 2-Amino-5naphthol-7-sulfonsäure, 2-Methylamino-5-naphthol-7-sulfonsäure, 2-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 2-Amino-5 naphthol-1,7-disulfonsäure, 2-Amino-8-naphthol-5-sulfonsäure. Die neuen Disazoverbindungen der allgemeinen Formel (1) können sowohl in saurer Form als auch in Form ihrer Salze, wie der Salze der Sulfonsäuren, vorliegen. Bevorzugt sind sie in Form ihrer Salze, insbesondere der Alkali-und Erdalkalimetallsalze, wie der Natrium-, Kalium- und Calciumsalze. Sie finden bevorzugt in Form der Alkalimetallsalze Verwendung zum Färben und Bedrucken von vorzugsweise Fasermaterialien. Die erfindungsgemässen Disazoverbindungen der allgemeinen Formel (1) können erfindungsgemäss in der Weise hergestellt werden, dass man eine bisher noch nicht bekannte und nachfolgend beschriebene erfindungsgemässe, zweifach ankuppelbare Verbindung der allgemeinen Formel (2) EMI5.1 in welcher die zweifach auftretenden Formelglieder M, R, Y, Z und m jeweils eine einander identische, obengenannte Bedeutung besitzen und die Aminogruppen -NH- , die Gruppen Z und die Äthylendioxy-Gruppe zueinander, wie für Formel (1) angegeben, an die Benzolkerne. gebunden sind, mit der äquivalenten (zweifach äquimolaren) Menge der Diazoniumverbindung eines aromatischen Amins der allgemeinen Formel (3) H2N - D - X (3) in welcher D und X die obengenannten Bedeutungen haben, in an und für sich üblicher und dem Fachmann geläufiger Verfahrensweise, so in wässrigem Medium bei einer Temperatur zwischen 00C und 4000, vorzugsweise zwischen 10 und 200C, und einem pH-Wert zwischen 3,0 und 7,0, vorzugsweise zwischen 5,0 und 6,5, kuppelt, oder indem man eine an und für sich bekannte Azoverbindung der allgemeinen Formel (4) EMI6.1 in welcher D, M, R, X, Y und m die obengenannten Bedeutungen haben, in wässrigem Medium bei einer Temperatur zwischen 20 und 500C, vorzugsweise zwischen 25 und 300C, und bei einem pH-Wert zwischen 2,0 und 7,0, vorzugsweise zwischen 3,0 und 5,0,in äquivalenter Menge (d.h. 2 Mol Verbindung (4) pro Mol der nachstehenden Verbindung (5)) mit einer symmetrischen Diaminoverbindung der allgemeinen Formel (5) EMI6.2 in welcher Z die obengenannte jeweils gleiche Bedeutung besitzt und die Gruppen Z an die Benzolkerne jeweils in ortho- oder jeweils in para-Stellung zum Äthylendioxy-Substituenten und die Aminogruppen und die Gruppen Z in den Benzolkernen jeweils zueinander meta-ständig gebunden sind, umsetzt. Die obengenannten Azoverbindungen der allgemeinen Formel (4) lassen sich-in an und für sich üblicher Weise durch Kupplung einer Verbindung der allgemeinen Formel (6) EMI6.3 in welcher M, R, Y und m die obengenannten Bedeutungen haben, mit der Diazoniumverbindung eines Amins der obengenannten allgemeinen Formel (3) herstellen. Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin, wie bereits erwähnt, neue Verbindungen der obengenannten allgemeinen Formel (2) sowie deren Herstellung und Verwendung als Kupplungskomponenten, vorzugsweise bivalente Kupplungskomponenten, zur Synthese von Azoverbindungen, vorzugsweise Disazoverbindungen. Sie können in erfindungsgemässer Weise hergestellt werden, indem man eine Verbindung der oben genannten allgemeinen Formel (6) mit der äquivalenten Menge eines Diamins der obigen allgemeinen Formel (5) bei einer Temperatur zwischen 5 und 500C, vorzugsweise zwischen 10 und 250C, und einem pH-Wert zwischen 3,5 und 7,0, bevorzugt zwischen 4,0 und 5,5, umsetzt, oder indem man eine Diaminoverbindung der obigen allgemeinen Formel (5) mit der zweifach molaren Menge an 2,4,6-Trifluor-s-triazin oder 2,4,6-Trichlors-triazin in wässrigem oder wä rig-organischem Medium bei einer Temperatur zwischen -100C und +150C und einem pH-Wert zwischen 2,5 und 5,5, vorzugsweise zwischen 3,0 und 4,5, zur symmetrischen Verbindung der allgemeinen Formel (7) EMI7.1 in welcher jedes Y und jedes Z die gleiche, obengenannte Bedeutung besitzt und die Äthylendioxygrpp, die Gruppen -NH- und die Gruppen Z zueinander, wie für Formel (1) angegeben, an die Benzolkerne gebunden sind, umsetzt und diese Verbindung der allgemeinen Formel (7) in an und für sich üblicher und dem Fachmann geläufiger Verfahrensweise mit einer Aminonaphtholsulfonsäure der allgemeinen Formel (8) EMI8.1 in welcher M, R und m die obengenannten Bedeutungen haben, in äquivalenter Menge (2 Mol Verbindung (8) pro Mol Verbindung (7)) kondensiert. Die bisher nicht bekannten Diaminoverbindungen der allgemeinen Formel (5) sind in der europäischen Patentanmeldung 82 106 565.3 (Europ. Offenlegungsschrift Nr. vom 21. Juli 1982 beschrieben. Sie lassen sich herstellen, indem man von einem Äthylenglykol-bis-anilin-äther ausgeht und diesen analog bekannten Verfahrensweisen zur N,N'-Bisacetylamino-Verbindung acetyliert, in diese wiederum mittels Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid, wie zum Beispiel in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band IX,- S. 578 (1955), beschrieben, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 40 und 1000C, in die beiden Benzolkerne jeweils eine Sulfochloridgruppe einführt, diese Sulfochloridgruppen mit Alkalisulfit, insbesondere Natriumsulfit, in Gegenwart von Alkalihydroxid in wässriger Lösung bei einer Temperatur zwischen 0 und 600C und einem pH-Wert zwischen 7 und 10 zu den Sulfinsäuren reduziert, diese wiederum mit Äthylenoxid in Gegenwart von wässriger Schwefelsäure oder mit Äthylenchlorhydrin, beispielsweise analog dem in der belgischen Patentschrift 747 418 beschriebenen Verfahren, zu den ss-Hydroxyäthylsulfonyl-Verbindungen oxäthyliert und diese anschliessend mittels einer anorganischen Säure entacetyliert. Diese so erhaltenen Diaminoverbindungen mit den B-Hydroxy ätylsulfonyl-Gruppen entsprechen somit den Verbindungen der allgemeinen Formel (5), in welcher jedoch hier-der Formelrest Z die ss-Hydroxyäthylsulfonyl-Gruppe ist. Diese B-Hydroxyäthylsulfonyl-Gruppen können analog bekannten Verfahrensweisen in die Gruppen Z mit den für Formel (1) genannten Bedeutungen übergeführt werden, beispielsweise durch Veresterung mit einem Sulfatierungsmittel in die entsprechenden ss-Sulfatoäthylsulfonyl-Gruppen. Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (2) können entweder direkt in Lösung, d.h. mit dem Syntheseansatz nach erfolgter Synthese, oder nach Zwischenisolierung zur Herstellung von Azoverbindungen, insbesondere zur Herstellung der erfindungsgemässen Disazoverbindungen der allgemeinen Formel (1), als Kupplungskomponenten verwendet werden. Die Isolierung der Verbindungen der allgemeinen Formel (2) aus ihren Syntheselösungen erfolgt in an und für sich üblicher und dem Fachmann geläufiger Weise durch Aussalzen mittels Elektrolyten, wie beispielsweise Natriumoder Kaliumchlorid'oder durch Sprühtrocknung. Die erfindungsgemäss hergestellten Disazoverbindungen der allgemeinen Formel (1) werden ebenfalls nach allgemein bekannten Methoden abgeschieden und isoliert, so beispielsweise durch Aussalzen aus dem Reaktionsmedium mittels Elektrolyten, wie beispielsweise Natriumchlorid oder Kaliumchlorid, oder durch Eindampfen, wie Sprühtrocknen. In manchen Fällen kann es auch wünschenswert sein, die Lösung der gebildeten erfindungsgemässen Disazoverbindungen, gegebenenfalls nach Zusatz von Puffersubstanzen und/oder nach eventuellem Konzentrieren, direkt als Flüssigpräparation der färberischen Verwendung zuzuführen. Die erfindungsgemässen Disazoverbindungen besitzen wertvolle Farbstoffeigenschaften, die infolge ihrer Reste Z und der gegebenenfalls vorhandenen Reste X faserreaktive Eigenschaften aufweisen. Die neuen Verbindungen werden bevorzugt zum Färben (im allgemeinen Sinne) von hydroxy-, amino- oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien verwendet. Die vorliegende Erfindung betrifft somit auch die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) zum Färben und Bedrucken dieser Materialien bzw. Verfahren zum Färben und Bedrucken solcher Materialien in an und für sich üblichen Verfahrensweisen, bei welchen eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) als Farbmittel eingesetzt wird. Bevorzugt kommen die Materialien in Form von Fasermaterialien zur Anwendung, insbesondere in Form von Textilfasern. Hydroxygruppenhaltige Materialien sind natürliche oder synthetische hydroxygruppenhaltige Materialien, wie beispielsweise Cellulosefasermaterialien oder deren Regeneratprodukte oder Polyvinylalkohole. Cellulosefasermaterialien sind vorzugsweise Baumwolle, aber auch andere Pflanzenfasern, wie Leinen, Fnf, Jutc und Ricfascr oder regenerierte Cellulosefasern, wie beispielsweise Zellwolle und Viskosekunstseide, ebenso Papier. Carbonamidgruppenhaltige Materialien sind beispielsweise synthetische und natürliche Polyamide und Polyurethane, insbesondere in Form der Fasern, beispielsweise wolle und andere Tierhaare, Seide, Leder, Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 und Polyamid-4. Mit den erfindungsgemässen Disazoverbindungen erhält man beispielsweise auf Cellulosefasern nach dem Ausziehverfahren unter Verwendung verschiedenster Alkalizusätze aus langer Flotte Färbungen mit sehr guter Farbausbeute. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) färben Cellulosefasern unter Verwendung der bekannten Klotzverfahren ebenfalls mit ausgezeichneten Farbausbeuten, wobei diese Verbindungen mittels Alkalizusätzen durch Verweilen bei Raumtemperatur, durch Dämpfen oder mit Trockenhitze fixiert werden können. Nach den üblichen Druckverfahren für Cellulosefasern, so einphasig, beispielsweise durch Bedrucken mit einer Natriumbicarbonat, Natriumtrichloracetat oder ein anderes säurebindendes Mittel enthaltenden Druckpaste und anschliessendes Dämpfen bei 101 - 1030C des so bedruckten Materials, oder zweiphasig, beispielsweise durch Bedrucken mit neutraler oder schwach saurer Druckpaste und anschliessende Fixierung entweder durch Hindurchführen des bedruckten Materials durch ein heisses elektrolythaltiges alkalisches Bad oder durch überklotzen mit einer alkalischen elektrolythaltigen Klotzflotte und Verweilen, Dämpfen oder irockenhitze des überklotzten Materials, erhält man ebenfalls farbstarke Drucke mit gutem Stand der Konturen und einem klaren Weiss fond. Der Ausfall der Drucke ist von wechselnden Fixierbedingungen nur wenig abhängig; die Drucke zeigen daher eine sehr befriedigende Nuancenkonstanz. *)Behandlung mit Aus anwendungstechnischen Gründen besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeInen Formel (1) sind solche, die als faserreaktiven Rest Z die B Sulfatoäthylsulfonylgruppe tragen, desgleichen solche Farbstoffe, welche die in der Beschreibung näher bezeichneten heterocyclischen Reaktivreste X, die über eine Gruppe -NR"- an D gebunden sind, besitzen. Die mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (1) erhältlichen Färbungen oder Drucke auf Cellulosefasermaterialien besitzen sehr gute Echtheiten; hiervon sind insbesondere die wichtigsten Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten hervorzuheben, wie die Lichtechtheit, die Waschechtheit, beispielsweise bei 600C oder 950C, die saure und alkalische Walkechtheit, die Wasserechtheit, die Seewasserechtheit, die saure überfärbeechtheit, die alkalische und saure Schweissechtheit sowie die Plissier-, Bügel- und Reibechtheiten. Die Färbungen auf Polyamidfasern werden üblicherweise aus saurem Milieu ausgeführt. So kann man beispielsweise dem Färbebad Essigsäure, Essigsäure und Ammoniumacetat oder Natriumacetat zufügen, um den gewünschten pH-Wert zu erhalten. Zwecks Erreichung einer brauchbaren Egalität der Färbungen empfiehlt sich ein Zusatz an üblichen Egalisierhilfsmitteln, beispielsweise auf Basis eines Umsetzungsproduktes von Cyanurchlorid mit der dreifach molaren Menge einer Aminobenzol- und/oder einer Aminonaphthalinsulfonsäure oder auf Basis eines Umsetzungsproduktes von einem Fettamin, wie beispielsweise Stearylamin, mit einem Alkylenoxid, wie beispielsweise Äthylenoxid. Die Färbungen können üblicherweise bei Temperaturen von 60 bis 1050C, vorzugsweise im Ausziehverfahren insbesondere bei Siedetemperatur des Färbebades, oder auch in einem Druckfärbeapparat bei Temperaturen bis zu 1200C ausgeführt werden. Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die darin genannten Teile sind GeT;7ichtsteile, die Prozentangaben stellen Gewichtsprozente dar, sofern nichts anderes vermerkt. Gewichtsteile beziehen sich zu Vorlumenteilen wie Kilogramm zu Liter. Die in diesen Beispielen formelmässig beschriebenen Verbindungen sind in Form der freien Säuren angegeben; im allgemeinen werden sie in Form ihrer Natrium- oder Kaliumsalze hergestellt und isoliert und in Form ihrer Salze zum Färben verwendet. Ebenso können die in den nachfolgenden Beispielen, insbesondere Tabellenbeispielen, in Form der freien Säure genannten Ausgangsverbindungen und Komponenten als solche oder in Form ihrer Salze, vorzugsweise Alkalimetallsalze, wie Natrium- oder Kaliumsalze, in die Synthese eingesetzt werden. Beispiel 1 Zu einer wässrigen Lösung von 46,7 Teilen 1-(4,6-Dichlor-s triazin-2-yl-amino) -8-naphthol-3, 6-disulfonsäure wird bei einer Temperatur von 10 bis 150C und einem pH-Wert von 2,5 eine neutrale Lösung von 31,1 Teilen Äthylenglykol-bis-(4 amino-2-B-sulfatoäthylsulfonyl-phenyl)-äther in 150 Teilen Wasser gegeben. Der pH des Reaktionsgemisches wird während der Umsetzung mit Natriumcarbonat bei einem Wert von 6,0 gehalten. Diese Kondensationsreaktion kann dünnschichtchromatographisch verfolgt werden. Das Reaktionsprodukt der Formel (in Form der freien Säure geschrieben) EMI13.1 das als erfindungsgemässe Verbindung als doppelankuppelbare Kupplungskomponente zur Herstellung von Disazoverbindungen eingesetzt werden kann, kann somit durch dünnschichtchromatographischen Vergleich mit dem Ausgangsprodukt und eventuellen Nebenprodukten, ebenso durch seine Funktion als bivalente Kupplungskomponente, charakterisiert werden. Nach Beendigung der Umsetzung wird das Kondensationsprodukt mit Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert, mit 10 %iger wässriger Natriumchloridlösung gewaschen und gegebenenfalls getrocknet. Es wird auf diese Weise das Natriumsalz der oben formelmässig angegebenen Verbindung isoliert, die als Kupplungskomponente zur Herstellung von roten, insbesondere brillantroten Disazoverbindungen mit ser guten faserreaktiven Farbstoffeigenschaften verwendet werden kann. Beispiel 2 Eine wässrige Lösung von 46,7 Teilen 1-(4,6-Dichlor-s-triazin2-yl-amino)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure wird bei einer Temperatur von 10 bis 150C und einem pH-Wert von 2,5 mit einer neutralen Lösung von 32,7 Teilen Äthylenglykol-bis-(4-amino 2-ss-thiosulfatoäthylsulfonyl-phenyl)-äther in 200 Teilen Wasser versetzt. Der pH-Wert des Reaktionsgemisches wird auf 6,0 gestellt. Diese Kondensationsreaktion kann dünnschichtchromatographisch verfolgt werden. Das Reaktionsprodukt der Formel (in Form der freien Säure geschrieben) EMI14.1 das als erflndungsgemässe Verbindung als doppelankuppelbare Kupplungskomponente zur Herstellung von Disazoverbindungen verwendet werden kann, lässt sich somit durch dünnschichtchromatographischen Vergleich mit dem Ausgangsprodukt und eventuellen Nebenprodukten, ebenso durch seine Funktion als bivalente Kupplungskomponente, charakterisieren. Nach Beendigung der Kondensationsreaktion wird die erfindungsgemässe Verbindung mittels Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und mit 20 %iger wässriger Natriumchloridlösung gewaschen und gegebenenfalls getrocknet. Es wird auf diese Weise das Natriumsalz oben formelmässig angegebener Verbindung isoliert, die als Kupplungskomponente zur Herstellung von roten, insbesondere brillantroten, Disazoverbindungen mit sehr guten Farbstoffeigenschaften verwendet werden kann. Beispiel 3 Eine wässrige Lösung mit einem pH-Wert von 3,5 von 38,7 Teilen 2- (4, 6-Dichlor-s-triazin-2-yl-amino) -5-naphthol-7-sulfon- säure werden bei einer Temperatur von 10 - 150C mit einer neutralen Lösung von 31 t 1 Teilen Äthylenglykol-bis-(4-amino2-ss-sulfatoäthylsulfonyl-phenyl)-äther in 150 Teilen Wasser versetzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Natriumcarbonat auf einen pH-Wert von 6,0 gestellt und während der Umsetzung bei diesem pH-Wert gehalten. Die Kondensationsreaktion kann dünnschichtchromatographisch verfolgt werden. Das Reaktionsprodukt der Formel (in Form der freien Säure geschrieben) EMI15.1 das als erfindungsgernässe Verbindung als doppelankuppelbare Kupplungskomponente zur Herstellung von Disazoverbindungen verwendet werden kann, lässt sich somit durch dünnschichtchromatographischen Vergleich mit dem Ausgangsprodukt und eventuellen Nebenprodukten, ebenso durch seine Funktion als bivalente Kupplungskomponente, charakterisieren. Nach erfolgter Umsetzung wird die erfindungsgemässe Verbindung mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und mit wässriger Natriumchloridlösung gewaschen und gegebenenfalls getrocknet. Es wird auf diese Weise das Natriumsalz oben formelmässig angegebener Verbindung isoliert, die als Kupp lunyskomponence zur Herstellung von orangefarbigen Disazoverbindungen mit sehr guten faserreaktiven Farbstoffeigenschaften verwendet werden kann. Beispiel 4 Eine Lösung mit einem pH-Wert von 6,8 von 31,1 Teilen Athylenglykol-bis-(4-amino-2-B-sulfatoäthylsulfonyl-phenyl)- äther in 100 Teilen Wasser mit einer Temperatur von 50C wird in eine Suspension von 18,8 Teilen Cyanurchlorid in 30 Teilen Wasser und 30 Teilen Eis eingerührt. Bis zur Beendigung der Reaktion wird die Temperatur des Gemisches bei 50C und der pH-Wert bei 3,0 bis 3,5 gehalten. Die klare Lösung dieses Kondensationsproduktes wird sodann mit einer Lösung mit einem pH-Wert von 6,8 von 25,3 Teilen 2-N-Methylamino-5-naphthol-7-sulfonsäure versetzt, das Reaktionsgemisch auf einen pH-Wert von 6,0 gestellt, auf 600C erhitzt und bei diesem pH-Wert und dieser Temperatur 2 Stunden lang gehalten. Die Kondensationsreaktion kann dünnschichtchromatographisch verfolgt werden. Das Reaktionsprodukt der Formel (in Form der freien Säure geschrieben) EMI16.1 das als erfindungsgemässe Verbindung als doppelankuppelbare Kupplungskomponente zur Herstellung von Disazoverbindungen verwendet werden kann, lässt sich somit durch dünnschichtchromatographischen Vergleich mit dem Ausgangsprodukt und eventuellen Nebenprodukten, ebenso durch seine Funktion als bivalente Kupplungskomponente, charakterisieren. Nach erfolgter Umsetzung kann die erfindungsgemässe Verbindung in üblicher Weise, wie beispielsweise in einem der vorherigen Beispiele beschrieben, isoliert und zu Endprodukten (Disazoverbindungen) weiter,verarbeitet werden. Die Weiterverarbeitung ist natürlich auch in Form der erhaltenen Syntheselösung, d.h. ohne Zwischenisolierung, möglich. Mit ihr als Kupplungskomponente kann man durch Umsetzung mit anderen üblichen Diazokomponenten orangefarbene bis rote Disazoverbindungen erhalten, die sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften besitzen. Beispiel 5 Zu einer Lösung mit einem pH-Wert von 6,9 von 31,1 Teilen Äthylenglykol-bis- (4-amino-2-ss-sulfatoäthylsulfonyl-phenyl) - äther in 75 Teilen Wasser werden bei einer Temperatur von 50C 13,6 Teile Cyanurfluorid unter gutem Rühren zugetropft, wobei der pH-Wert mittels Natriumhydrogencarbonat zwischen 3,0 und 3,5 gehalten wird. Die klare Lösung wird nach lOminütigem Rühren mit einer Suspension mit einem pH-Wert von 6,7 von 23,9 Teilen 2-Amino-5-naphthol-7-sulfon- säure in 150 Teilen Wasser versetzt. Das Reaktionsgemisch wird sodann auf einen pH-Wert von 5,5 gestellt, bei diesem pH zunächst 2 Stunden bei etwa 2com, anschlicsscnd eine Stunde bei 500C gerührt. Die Kondensationsreaktion kann dünnschichtchromatographisch verfolgt werden. Das Reaktionsprodukt der Formel (in Form der freien Säure geschrieben) EMI17.1 das als erfindungsgemässe Verbindung als doppelankuppelbare Kupplungskomponente zur Herstellung von Disazoverbindungen verwendet werden kann, lässt sich somit durch dünnschicht chromatographischen Vergleich mit dem Ausgangsprodukt und eventuellen Nebenprodukten, ebenso durch seine Funktion als bivalente Kupplungskomponente, charakterisieren. Die erfindungsgemässe Verbindung wird in üblicher Weise, beispielsweise gemäss den Angaben der obigen Beispiele, isoliert; sie kann auch ohne Zwischenisolierung in Form der angefallenen Syntheselösung weiterverarbeitet werden, so zur Herstellung von orangefarbigen Disazoverbindungen durch Kupplung mit der zweifach molaren Menge einer Diazokomponente. Die so erfindungsgemäss erhältlichen Disazoverbindungen besitzen sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften. Beispiel 6 Zu einer Lösung mit einem pH-Wert von 6,9 von 31,1 Teilen Äthylenglykol-bis- (2-amino-4-ss-sulfatoäthylsulfonyl-phenyl) äther in 75 Teilen Wasser werden bei 50C 13,6 Teile Cyanurfluorid unter Rühren zugetropft, wobei der pH-Wert des Reaktionsgemisches mittels Natriumhydrogencarbonat zwischen 3,0 und 3,5 gehalten wird. Nach 15 minütigem wird die Lösung *) einem pH-Wert von 6,7 von 31,9 Teilen 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 60 Teilen Wasser versetzt. Dieses Reaktionsgemisch wird bei einem pH-Wert von 5,5 zunächst 2 Stunden bei einer Temperatur von 200C, anschliessend eine Stunde bei 500C gerührt. Die Kondensationsreaktion kann dünnschichtchromatographisch verfolgt werden. Das Reaktionsprodukt der Formel (in Form der freien Säure geschrieben) EMI18.1 *)mit einer Suspension mit das als erfindungsgemässe Verbindung als doppelankuppelbare Kupplungskomponente zur Herstellung von Disazoverbindungen verwendet werden kann, lässt sich somit durch dünnschicht chromatographischen Vergleich mit dem Ausgangsprodukt und eventuellen Nebenprodukten, ebenso durch seine Funktion als bivalente Kupplungskomponente, charakterisieren. Es wird in üblicher Weise isoliert und liefert nach der Umsetzung mit üblichen Diazokomponenten rote Disazoverbin dungen mit sehr guten faserreaktiven Farbstoffeigenschaften. Beispiel 7 17,3 Teile Anilin-2-sulfonsäure werden in wässriger Lösung in üblicher Weise diazotiert und mit 74,1 Teilen der erz in dungsgemässen Verbindung (Kupplungskomponente) des Beispie les 1, beispielsweise in Form einer wässrigen Suspension, versetzt. Der pH dieses Kupplungsgemisches wird sodann mit Natriumcarbonat auf einen Wert zwischen 6,0 und 6,5 gestellt und während der gesamten Kupplungsreaktion in diesem Bereich gehalten. Nach Beendigung der Reaktion wird die erfi.ndungs- gemässe Disazoverbindung durch Aussalzen mittels Natrium chlorid oder durch Sprühtrocknung isoliert. Es wird ein dunkelrotes, elektrolythaltiges Pulver des Alkalimetallsalzes, vorwiegend Natriumsalzes, der Verbin- dung der Formel EMI19.1 erhalten. Diese erfindungsgemässe Disazoverbindung besitzt sehr gute Farbstoffeigenschaften und färbt nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbe- und Druckverfahren Cellulosefasermaterialien in Gegenwart von Alkalien, wie Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat oder wässrigem Natrium hydroxyd,in vollen klaren Rottönen mit sehr guten Gebrauchsund Fabrikationsechtheiten, insbesondere sehr guten Nass echt- heiten und sehr guten Lichtechtheiten. Beispiel 8 30,3 Teile 2-Naphthylamin-l, 5-disulfonsäure werden in wässriger Lösung in üblicher Weise diazotiert. Zur Suspension der Diazoniumverbindung gibt man sodann 80,3 Teile der im Beispiel 2 beschriebenen erfindungsgemässen Verbindung (Kupplungskomponente), stellt den pH dieses Kupplungsgemisches mit Natriumcarbonat auf einen Wert zwischen 6,0 und 6,5 ein und führt die Kupplungsreaktion durch mehrstündiges Rühren innerhalb dieses pH-Bereiches zu Ende. Die erfindungsgemässe Disazoverbindung wird mit Natriumchlorid ausgesalzen, abgesaugt, getrocknet und vermahlen. Es wird ein rotes, elektrolythaltiges Pulver des Alkalimetallsalzes, vorwiegend Natriumsalzes, der Verbindung der Formel EMI20.1 erhalten. Diese erfindungsgemässe Disazoverbindung zeigt sehr gute Farbstoffeigenschaften und färbt nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbe- und Druckmethoden und Fixierverfahren Cellulosefasermaterialien F wie Baumwolle, in brillanten Rottönen; diese Färbungen und Drucke besitzen sehr gute Gebrauchs- und Fabrikationsechtheiten, wie insbesondere sehr gute Nassechtheiten und Lichtechtheiten. Beispiel 9 38,3 Teile 2-Naphthylamin-1,5,7-trisulfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert. Die wässrige Lösung dieser Diazoniumverbindung wird unter Rühren mit 69,8 Teilen der erfindungsgemässen Verbindung (Kupplungskomponente) des Beispieles 3 versetzt und der pH-Wert dieses Kupplungsgemisches mittels Natriumcarbwonat auf 5,5 eingestellt. Nach mehrstündigem Rühren bei diesem pH-Wert ist die Kupplungsreaktion zu Ende geführt. Die erfindungsgemässe Disazoverbindung wird mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert, mit wässriger Natriumchloridlösung nachgewaschen, getrocknet und vermahlen. Man erhält ein rotes elektrolythaltiges Pulver des Alkalimetallsalzes, vorwiegend Natriumsalzes'der Verbindung der Formel EMI21.1 Diese Disazoverbindung besitzt sehr gute Farbstoffeigenschaften und färbt nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbe- und Druckmethoden in Gegenwart von Alkalien, wie Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat oder wässrigem Natriumhydroxid'Cellulosematerialien in klaren Orangetönen, die insbesondere gute Lichtechtheiten und sehr gute Nass echt- heiten aufweisen. Beispiel 10 20,3 Teile 4-Amino-anisol-3-sulfonsäure werden in üblicher Weise in Wasser diazotiert und sodann mit 71,2 Teilen der im Beispiel 4 beschriebenen erfindungsgemässen Verbindung (Kupplungskomponente) unter Rühren versetzt. Der pH dieses Kupplungsgemisches wird mittels Natriumcarbonat auf einen Wert zwischen 6,0 und 6,5 eingestellt und bis zur Beendigung der Kupplungsreaktion gehalten. Die erfindungsgemässe Disazoverbindung wird durch Sprühtrocknung oder durch Aussalzen mit Natriumchlorid isoliert. Es wird ein rotes elektrolythaltiges Pulver des Alkalimetallsalzes, vorwiegend Natriumsalzes, der Verbindung der Formel EMI22.1 erhalten. Die erfindungsgemässe Verbindung zeigt sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften und färbt die in der Beschreibung genannten Materialien, vorzugsweise Cellulosefasermaterialien, nach den für faserreaktive Farbstoffe üblichen Färbe- und Drucknethoden und Fixierverfahren, so in Gegenwart von Alkalien, wie beispielsweise Natrium carbonat oder wässrigem Natriumhydroxid, in scharlachroten Tönen. Die mit der erfindungsgemässen Disazoverbindung erhältlichen Färbungen und Drucke zeigen sehr gute Gebrauchsund Fabrikationsechtheiten, wie insbesondere gute Lichtechtheiten und sehr gute Nassechtheiten. Beispiel 11 Man verfährt zur Herstellung einer erfindungsgemässen Disazoverbindung gemäss der Verfahrensweise des Beispieles 9, setzt jedoch anstelle der dort verwendeten Kupplungskomponente des Beispieles 3 die äquivalente Menge der im Beispiel 5 beschriebenen erfindungsgemässen Verbindung (Kupplungskomponente) in die Kupplungsreaktion ein. Nach Beendigung der Kupplungsreaktion und üblicher Aufarbeitung erhält man das Alkalimetallsalz, wie Natriumsalz, der Verbindung der Formel EMI23.1 Diese erfindungsgemässe Disazoverbindung zeigt sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften und liefert auf den in der Beschreibung genannten Materialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien, beispielsweise Baumwolle, nach den für faserreaktive Farbstoffe in der Technik üblichen Applikations- und Fixiermethoden Färbungen und Drucke in klaren Orangetönen mit sehr guten-Nassechtheiten und guten Lichtechtheiten. Beispiel 12 9,3 Teile Anilin werden in üblicher Weise in Wasser diazotiert. Die wässrige Lösung der Diazoniumverbindung wird sodann mit 77 Teilen der im Beispiel 6 beschriebenen erfin dungsgemässen Verbindung (Kupplungskomponente) versetzt, und die Kupplungsreaktion wird bei einem pH-Wert von 6,0 durchgeführt. Die Disazoverbindung wird sodann in üblicher Weise isoliert, beispielsweise durch Aus salzen mit Natriumchlorid, Abfiltration und Waschen des Produktes mit wässriger Natriumchloridlösung. Nach Trocknen und Vermahlen erhält man ein rotes elektrolythaltiges Pulver des Natriumsalzes der Verbindung der Formel EMI24.1 Diese zeigt sehr gute Farbstoffeigenschaften und färbt nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbe- und Druckmethoden und Fixierverfahren Cellulosewfasermaterialien, wie Baumwolle, in klaren Rottönen mit sehr guten Gebrauchs- und Fabrikationsechtheiten, wie insbesondere sehr gute Nassecht- helten und einer guten Lichtechtheit. Beispiel 13 18,7 Teile 1-Amino-4-methyl-benzol-2-sulfonsäure werden in 150 Teilen Wasser unter Zugabe von Natriumcarbonat bei einem pH-Wert von 6,8 gelöst und mit 20 Teilen einer 5n-Natrium nitritlösung versetzt. Die Suspension wird in eine Mischung aus 30 Teilen 31 %iger Salzsäure und 100 Teilen Eis eingerührt. Man rührt noch eine Stunde und zerstört überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure. Anschliessend gibt man eine auf 50C abgekühlte, 46,7 Teile 1-(4,6-Dichlor-s triazin-2-ylamino) -8-naphthol-4 , 6-disulfonsäure enthaltende wässrige Suspension vom pH-Wert 3,5 hinzu; die Umsetzung dieses Reaktionsgemisches erfolgt bei einer Temperatur von 100C und einem pH-Wert von 5,5. Man fügt sodann eine auf den pH-Wert von 6,8 eingestellte Lösung von 31,1 Teilen Xthylenglykol-bis-(4-amino-2-ss-sulfatoäthylsulfonyl-phenyl)- äther in 150 Teilen Wasser hinzu. Der pH-Wert des Reaktionsgemisches wird mit Natriumcarbonat auf einen Wert von 5,5 gestellt. Sobald die Reaktionstemperatur bei 200C konstant bleibt, erwärmt man das Gemisch bei einem pH-Wert von 5,5 noch eine Stunde auf 500C. Man kühlt auf Raumtemperatur ab und fällt das Reaktionsprodukt durch Zugabe von-Natriumchlorid aus. Nach Trocknen und Vermahlen erhält man ein dunkelrotes elektrolythaltiges Pulver, welches das Alkalimetallsalz, vorwiegend Natriumsalz, der Verbindung der Formel EMI25.1 enthält. In Gegenwart von Alkalien werden mit dieser Disazoverbindung nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren auf Cellulosefasermaterialien klare Rotfärbungen mit ausgezeichneten Gebrauchs- und Fabrikationsechtheiten, insbesondere sehr guten Nassechtheiten und sehr guten Lichtechtheiten erzielt. Beispiele 14 bis 34 In den nachfolgenden Tabellenbeispielen sind weitere erfindungsgemässe Disazoverbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (1) mit Hilfe ihrer Ausgangsverbindungen beschrieben. Sie lassen sich in erfindungsgemässer Weise, beispielsweise gemäss den Verfahrensweisen der obigen Ausführungsbeispiele 7 bis .13, aus diesen Ausgangsverbindungen herstellen. Diese erfindungsgemässen Disazoverbindungen besitzen ebenfalls sehr gute faserreaktive Farbstoffelgenschaften und färben nach den in der Technik üblichen Applikations- und Fixiermethoden, insbesondere solchen für faserreaktive Farbstoffe, die in der Beschreibung genannten Materialien, wie insbesondere natürliche und regenerierte Cellulosefasermaterialien, vorzugsweise Baumwolle, in farbstarken und echten (in den Tabellenbeispielen angegebenen) Tönen. Bsp. Diazokomponente Azokomponente 2,4,6-Halogen-s Äthylenglykol-bis- Farbton auf triazin aryläther-derivat Cellulose 14 Anilin 1-Amino-8-naphthol- Cyanurchlorid Äthylenglykol-bis rot 3,6-disulfonsäure (4-amino-2-ss-sulfato äthylsulfonyl-phenyl) äther 15 m-Toluidin 1-Amino-8-naphthol- Cyanurfluorid dito rot 4,6-disulfonsäure 16 4-Amino-anisol- dito Cyanurchlorid dito rotviolett 3-sulfonsäure 17 4-Chlor-anilin- 1-Amino-8-naphthol- dito dito rot 2-sulfonsäure 3,6-disulfonsäure 18 Anilin-3- 2-Amino-8-naphthol- dito dito orange sulfonsäure 6-sulfonsäure 19 3-Chlor-4-methyl- 1-Amino-8-naphthol- dito dito rot anilin-6- 3,6-disulfonsäure sulfonsäure 20 3-Methyl-4-chlor- dito dito Äthylenglykol-bis- rot anilin-6- (2-amino-4-ss-sulfato sulfonsäure äthylsulfonyl-phenyl) äther 21 Anilin-4- dito dito dito rot sulfonsäure 22 2-Naphthylamin- 2-Amino-5-naphthol- Cyanurfluorid Äthylenglykol-bis- orange 1,5-dusulfonsäure 7-sulfonsäure (4-amino-2-ss-methan sulfonyloxyäthyl sulfonyl-phenyl)-äther Bsp. Diazokomponente Azokomponente Halogen-s-triazin Äthylenglykol-bis- Farbton auf aryläther-derivat Cellulose 23 1-Amino-3-(4,6-di- 2-Amino-5-naphthol- Cyanurchlorid Äthylenglykol-bis- orange chlor-s-triazin- 7-sulfonsäure (4-amino-2-ss-sulfa 2-yl-amino)-benzol- toäthylsulfonyl 6-sulfonsäure phenyl)-äther 24 1-Amino-4-(4-chlor- dito dito dito scharlach 6-methoxy-s-tria zin-2-ylamino) benzol-6-sulfon säure 25 1-Amino-3-[4-chlor- 1-Amino-8-naphthol- dito dito rot 6-(N-äthyl-phenyl- 3,6-disulfonsäure amino)-s-triazin 2-ylamino]-benzol 6-sulfonsäure 26 1-Amino-3-[4-chlor- dito dito dito rot 6-(3-sulfo-phenyl amino)-s-triazin 2-ylamino]-benzol 6-sulfonsäure 27 (4-Amino-phenyl)- dito dito dito rot (ss-sulfatoäthyl) sulfon 28 (3-Amino-phenyl)- 1-Amino-8-naphthol- dito dito rot (ss-sulfatoäthyl)- 4,6-disulfonsäure sulfon 29 6-ss-Sulfatoäthyl- dito dito dito rot sulfonyl-2-naphthyl amin-1-sulfonsäure 30 dito 2-Amino-5-naphthol- dito dito orange 7-sulfonsäure Bsp. Diazokomponente Azokomponente Halogen-s-triazin Äthylenglykol-bis- Farbton auf aryläther-derivat Cellulose 31 2-Amino- 2-Methylamino-5-naph- Cyanurfluorid Äthylenglycol-bis- scharlach 4-ss-sulfatoäthyl thol-7-sulfonsäure (4-amino-2-ss-sulfato sulfonyl-anisol äthylsulfonyl-phenyl) äther 32 1-Amino-3-[4-fluor- dito Cyanurfluorid dito orange 6-(3-sulfo-phenyl amino)-s-triazin-2 ylamino]-benzol-6 sulfonsäure 33 1-Amino-3-[4-fluor- 1-Amino-8-naphthol- dito dito rot 6-(2-sulfo-phenyl- 3,6-disulfonsäure amino)-s-triazin-2 ylamino]-benzol-6 sulfonsäure 34 Anilin-2,5-disulfon- dito dito dito rot säure

Claims: PATENTANSPRÜCHE: 1. Wasserlösliche, symmetrische Disazoverbindungen der allgemeinen Formel (1) EMI30.1 in welcher die zweifach auftretenden Formelglieder D, R, X, Y, Z1 M und m jeweils eine einander identische Bedeutung besitzen und die Gruppen Z an die Benzolkerne jeweils in ortho- oder jeweils in para-Stellung zum Äthylendioxy-Substituenten sowie die Aminogruppen -NH- und die Gruppen Z in den Benzolkernen jeweils zueinander meta-ständig gebunden sind und D der Rest einer aromatischen Diazokomponente ist, X ein Wasserstoffatom oder eine faserreaktive Gruppe bedeutet, wobei X auch die Bedeutung des nach stehend definierten Formelrestes Z haben kann, Y ein Fluoratom oder ein Chloratom ist, Z eine Gruppe der Formel -SO 2-CH=CH2 oder der Formel -SO2-CH2-CH2-R' bedeutet, in welcher R' einen im wässrigen Medium alkalisch eliminierbaren Rest darstellt oder für die Hydroxygruppe steht, M ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetall oder das Äquivalent eines Erdalkalimetalls ist, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen bedeutet und m die Zahl 1 oder 2 ist. 2. Disazoverbindungen nach Anspruch 1, in welchen hier D ein Phenylenrest ist, der durch Substituenten aus der Gruppe Halogen, Sulfo, Sulfamoyl, durch niederes Alkyl, Phenyl und/oder niederes Phenylalkyl mono oder disubstituiertes Sulfamoyl, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Aryloxy, Carboxy, Carbamoyl, durch niederes Alkyl, Phenyl und/oder niederes Phenylalkyl mono- oder disubstituiertes Carbamoyl, niederes Alkyloxycarbonyl, niederes Alkanoylamino, niederes Arylalkanoylamino und gegebenenfalls durch niederes Alkyl substituiertes Aryloylamino substituiert sein kann. 3. Disazoverbindungen nach Anspruch 1, in welchen hier D ein Naphthylenrest ist, der durch eine, zwei oder drei Sulfogruppen und/oder durch ein Chloratom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, eine Carboxygruppe, eine niedere Alkanoylaminogruppe oder eine Benzoylaminogruppe substituiert sein kann. 4. Disazoverbindungen nach Anspruch 1, in welchen hier D ein Phenylenrest ist, der durch einen oder zwei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Sulfo, niederes Alkyl, niederes Alkoxy und Carboxy substi tuiert sein kann. 5. Disazoverbindungen nach Anspruch 1, in welchen hier D ein Naphthylenrest ist, der durch eine, zwei oder drei Sulfogruppen substituiert ist. 6. Disazoverbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, in welchen hier X jeweils für ein über eine Amino gruppe der Formel -NR"- an D gebundener 2,3-Dichlor chinoxalincarbonyl-, 2,4-Difluor-5-chlor-pyrimidyl-, 2,4-Dichlor-s-triazinyl-, 2-Chlor-4-(niederes Alkoxy) - s-triazinyl-, 2-Fluor-4-amino-s-triazinyl- oder 2 Chlor-4-amino-s-triazinyl-Rest oder für einen 2-Fluor oder 2-Chlor-4-amino-s-triazinyl-Rest, in welchen jeweils die Aminogruppe durch niedere Alkyl-, Aryl und/oder niedere Aralkyl-Gruppen substituiert sind, steht, wobei R" ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl gruppe von 1 bis 4 C-Atomen bedeutet. 7. Disazoverbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, in welchen hier Z die Vinylsulfonylgruppe oder be vorzugt eine B-Sulfatoäthylsulfonyl-Gruppe bedeutet. 8. Disazoverbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, in welchen hier Z und X beide für die Vinylsulfonyl gruppe oder bevorzugt eine ss-Sulfatoäthylsulfonyl- Gruppe stehen. 9. Disazoverbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7, in welchen hier X ein ;zassersto.ffatom bedeutet. 10. Verbindungen der allgemeinen Formel (2) EMI32.1 in welcher die zweifach auftretenden Formelglieder R, Y, Z, M und m jeweils eine einander identische Bedeutung besitzen und die Gruppen Z an die Benzol kerne jeweils in ortho- oder jeweils in para-Stellung zum Äthylendioxy-Substituenten sowie die Aminogruppen -NH- und die Gruppen Z in den Benzolkernen jeweils zueinander meta-ständig gebunden sind und Y ein Fluoratom oder ein Chloratom ist, Z eine Gruppe der Formel -SO2-CH=CH2 oder der Formel -SO2-CH2-CH 2-R' bedeutet, in welcher R' einen im wässrigen Medium alkalisch eliminierbaren Rest darstellt oder für die Hydroxygruppe steht, M ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetall oder das Äquivalent eines Erdalkalimetalls ist, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen bedeutet und m die Zahl 1 oder 2 ist. 11. Verbindungen nach Anspruch 10, in welchen Z hier eine B-Hydroxyäthylsulfonyl- oder die Vinylsulfonyl- oder eine B-Sulfatoäthylsulfonyl-Gruppe ist. 12. Verfahren zur Herstellung der Disazoverbindungen der allgemeinen Formel (1) von Anspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine zweifach ankuppelbare Ver bindung der allgemeinen Formel (2) EMI33.1 in welcher die zweifach auftretenden Formelglieder M, R, Y, Z und m jeweils eine einander identische, im Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen und die Aminogruppen -NH- , die Gruppen Z und die Athylendioxy- Gruppe zueinander, wie in Anspruch 1 für Formel (1) angegeben, an die Benzolkerne gebunden sind, mit der äquivalenten Menge der Diazoniumverbindung eines aromatischen Amins der allgemeinen Formel (3) H2N - D - X (3) in welcher D und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, kuppelt, oder dass man eine Azoverbindung der allgemeinen Formel (4) EMI34.1 in welcher D, M, R, X, Y und m die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, in wässrigem Medium bei einer Temperatur zwischen 20 und 500C und bei einem pH-Wert zwischen 2,0 und 7,0 in äquivalenter Menge mit einer symmetrischen Diaminoverbindung der allgemeinen Formel (5) EMI34.2 in welcher Z die Anspruch 1 genannte, jeweils gleiche Bedeutung besitzt und die Gruppen Z an die Benzolkerne jeweils in ortho- oder jeweils in para Stellung zum Athylendioxy-Substituenten und die Amino gruppen und die Gruppen Z in den Benzolkernen jeweils zueinander meta-ständig gebunden sind, umsetzt. 13. Verwendung der Disazoverbindungen von Anspruch 1 oder der nach Anspruch 12 hergestellten Disazoverbindungen als Farbstoffe. 14. Verwendung nach Anspruch 13 zum Färben oder Bedrucken von hydroxy-, amino- und/oder carbonamidgruppen haltigen Fasermaterialien. 15. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allge meinen Formel (2) von Anspruch 10, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel (6) EMI35.1 in welcher R, Y, M und m die in Anspruch 10 genannten Bedeutungen haben, mit der äquivalenten Menge eines Diamins der allgemeinen Formel (5) EMI35.2 in welcher Z die in Anspruch 10 genannte, jeweils gleiche Bedeutung besitzt und die Gruppen Z an die Benzolkerne jeweils in ortho- oder jeweils in para Stellung zum Äthylendioxy-Substituenten und die Aminogruppen und die Gruppen Z in den Benzolkernen jeweils zueinander meta-ständig gebunden sind, bei einer Temperatur zwischen 5 und 500C und einem pH-Wert zwischen 3,5 und 7,0 umsetzt oder dass man eine Diaminoverbindung der obengenannten und ifinierten allgemeinen Formel (5) mit der zweifach molaren Menge an 2,4,6-Trifluor-s-triazin oder 2,4,6-Trichlor-striazin in wässrigem oder wässrig-organischem Medium bei einer Temperatur zwischen -100C und +150C und einem pH-Wert zwischen 2,5 und 5,5 zur symmetrischen Verbindung der allgemeinen Formel (7) EMI36.1 in welcher jedes Y und jedes Z die gleiche, obengenannte Bedeutung besitzt und die Äthylendioxygruppe, die Gruppen -NH- und die Gruppen Z zueinander, wie in Anspruch 10 für Formel (2) angegeben, an die Benzolkerne gebunden sind, umsetzt und diese Verbindung (7) sodann mit einer Aminonaphtholsulfonsäure der allgemeinen Formel (8) EMI37.1 in welcher M, R und m die obengenannten Bedeutungen haben, in äquivalenter Menge kondensiert. 16. Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (2) von Anspruch 10 oder der nach Anspruch 15 her gestellten Verbindungen der allgemeinen Formel (2) als Kupplungskomponenten zur Herstellung von Azo verbindungen.

Inventors: FUCHS, HERMANN, DR.
Applicants: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1982
Main classification: C09B62
IPC codes: D06P1, C09B62, C07D251