TRIS-AZO DYESTUFFS

Abstract: 1. Trisazo dyestuffs of the general formula see diagramm : EP0065130,P4,F1 wherein A = an optionally substituted phenylene radical, B = a phenyl radical which may be substituted by carboxyl or sulpho groups, C1 -C4 -alkyl groups, C1 -C4 -alkoxy groups, halogen, acyl groups, trifluoromethyl groups or cyano groups, M = hydrogen or one equivalent of a cation.

Description: Trisazofarbstoffe Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Trisazofarbstoffe der allgemeinen Formel EMI1.1 worin A = gegebenenfalls substituierter Phenylenrest, ins besondere ein gegebenenfalls substituierter Phe nylen-1,4-rest, und B = gegebenenfalls durch Carboxyl- oder Sulfo-Grup pen, C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Alkoxygruppen, Halogen, Acyl-, Trifluormethyl- oder Cyan-Gruppen substi tuierter Phenylrest M = Wasserstoff oder Äquivalent eines Kations. Geeignete Substituenten für A sind beispielsweise: Sulfo- oder Carbonsäure-Gruppen, C1-C4-Alkyl-, cl- C4-Alkoxy-Reste sowie Halogen. In der obigen Formel bedeutet M Wasserstoff oder ein äquivalent eines Kations, wobei als Kationen im allgemeinen solche in Betracht kommen, die zur Salzbildung bei anionischen Farbstoffen üblich sind. Als Kationen kommen vorzugsweise Alkalimetall- und Ammoniumkationen in Betracht, wobei als Alkalimetalle z.B. Lithium, Natrium und Kalium und als Ammoniumkatione das unsubstituierte Ammonium sowie Mono-, Di- und Trialkanolammonium, insbesondere Triethanol- und Triisopropanolammonium genannt werden können. Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel EMI2.1 insbesondere der Farbstoff der Formel (2) EMI2.2 Daneben sind jedoch auch Gemische möglich, die zwei oder mehr Verbindungen der Formel 1 enthalten. Sie werden durch Einsatz eines entsprechenden Kupplungskomponentengemisches hergestellt. Die neuen Farbstoffe erhält man beispielsweise durch saure Kupplung diazotierter Amine 0 N-A-NH (3) oder CH3CONH-A-NH2 auf Aminonaphthole EMI3.1 und nachfolgende alkalische Kupplung mit diazotierten Aminen 2 (5) Reduktion der Nitrogruppe oder Verseifung der Acetylgruppe zur freien Aminogruppe, Diazotierung und Kupplung auf Naphthylamin-l in wässrigem oder wässrig-organischem Medium vorzugsweise bei niedrigen, oder im Falle der Kupplungen auch gegebenenfalls bei höheren Temperaturen nach an sich bekannten Methoden in saurem, neutralem oder basischem pH-Bereich. Geeignete Verbindungen (3) sind beispielsweise p-Nitranilin, 2-Chlor-4-nitranilin, 5-Nitro-2-aminotoluol, 5-Nitro-2-aminoanisol oder entsprechende p-Acetylaminoanilinverbindungen. Geeignete Verbindungen (5) sind beispielsweise Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, o- oder p-Anisidin, o-, moder p-Chloranilin, 2,4- oder 2,5-Dichloranilin, 4 Chlor-2-aminoanisol, 6-Chlor-2-aminotoluol, 5-Chlor-2aminotoluol, 4-Chlor-2-aminotoluol, Anilin-o-, -m- oder p-sulfonsäure. Geeignete Verbindungen (4) sind beispielsweise l-Amino8-naphthol-3,6-disulfosäure und 1-Amino-8-naphthol- 4,6-disulfosäure. Die Farbstoffe können durch übliche Methoden isoliert werden, beispielsweise durch Aussalzen und nachfolgendes Filtrieren oder auch durch Sprühtrocknung des Kupp- lungsansatzes ohne Zwischenisolierung des Farbstoffes. Die Farbstoffe können alleine oder auch im Gemisch mit anderen Farbstoffen für Färbungen eingesetzt werden. Die neuen Farbstoffe finden Verwendung zum Färben von mit an ionischen Farbstoffen anfärbbaren textilen oder nicht-textilen Substraten, wie natürlicher oder rege nerierter Cellulose, natürlichem oder synthetischem Polyamid, Polyurethan, insbesondere für Papier, Leder und Cellulose-Vliesstoffe. Man erhält dunkelblaue Färbungen mit guten Echtheiten. Beispiel 1 13,8 Teile 4-Nitranilin werden mit Salzsäure und Natriumnitrit auf übliche Art diazotiert und mit 36,3 Teilen des Dinatriumsalzes von l-Amino-8-naphthol-3,6- disulfosäure im pH-Bereich von 1 - 2,5 gekuppelt. Auf die so erhaltene Monoazoverbindung wird die in der Zwischenzeit hergestellte Diazolösung aus 9,3 Teilen Anilin bei einem pH-Wert von 9 - 10 zum Disazofarbstoff gekuppelt. Zur Reduktion der Nitrogruppe wird eine wässrige Lösung, die 12,8 Teile Natriumsulfid enthält, bei etwa 400C zum Reaktionsgemisch gegeben. Innerhalb von ca. 1 Stunde ist die Reduktion beendet. Die entstandene Amino-bis-azoverbindung wird mit 20 % Natriumchlorid gefällt und isoliert. Die erhaltene Farbpaste wird mit verdünnter Salzsäure angerührt und mit einer Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser diazotiert. Nach etwa 1-stündigem Rühren wird der überschub an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure zerstört und eine wässrige Suspension von 14,3 Teilen-Naphthylamin zugesetzt. Die Kupplung geht bei einem pH-Wert von 2 - 7 innerhalb ca. 1 Stunde zu Ende. Der erhaltene Farbstoff wird mit Natriumchlorid ausgefällt, isoliert und getrocknet. Er färbt Leder, Papier, natürliche oder synthetische Polyamide oder Baumwolle in blauschwarzen tiefen Tönen.

Claims: Patentansprüche 1. Trisazofarbstoffe der allgemeinen Formel EMI7.1 worin A = gegebenenfalls substituierter Phenylenrest, B = gegebenenfalls durch Carboxyl- oder Sulfo Gruppen, Cl-C4-Alkyl-, Cl-C4-Alkoxy-Gruppen, Halogen, Acyl-, Trifluormethyl- oder Cyan Gruppen substituierter Phenylrest, M = Wasserstoff oder Aquivalent eines Kations. 2. Farbstoffe des Anspruchs 1 mit A = Phenylen-l,4. 3. Farbstoffe der Ansprüche 1 und 2 mit B = Phenyl. 4. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1 - 3 zum Färben von mit anionischen Farbstoffen an färbbaren textilen oder nicht-textilen Substra ten.

Inventors: BREIG, KURT, DR., GLEINIG, HARALD, DR., TEITSCHEID, JOSEF
Applicants: BAYER AG
Application year: 1982
Main classification: C09B35
IPC codes: C09B35, C09B31