ACARICIDAL COMPOSITIONS

Abstract: 1. Acaricidal composition containing, as active ingredient, at least a sulphur-containing organic compound of the following formula I : see diagramm : EP0078562,P13,F1 in which R and R1 are different organic radicals, characterized in that R represents a radical selected among the methyl, ethyl, propyl, butyl, hexyl and heptyl radicals having a straight or branched chain, the possibly methoxylated phenyl radical and the furyl-2 radical, and R1 represents a radical selected among the octyl, dodecyl and hexadecyl radicals or a thioacylhexamethylene group of the following formula II : see diagramm : EP0078562,P13,F2 in which R2 is identical to R1 , with the proviso that R does not represent a phenyl radical, when R1 represents an octyl radical.

Description: La présente invention est relative à des compositions acaricides contenant, comme ingrédient actif, un composé organique sulfuré. L'invention concerne, en particulier, des compositions acaricides agissant sur les sarcoptes, psoriotes, chorioptes, tiques, tétraniques et autres acares, sous forme d'oeufs, de larves et d'acares adultes. Ces compositions acaricides peuvent être utilisées dans le domaine vétérinaire, par exemple pour le traitement de la gale, ainsi que dans le domaine phytopharmaceutique, par exemple pour lutter contre les araignées, telles que les tétraniques. On sait, par le brevet belge n" 837.074, que plusieurs composés organiques sulfurés, tels que le thiobenzoate d'octyle, le thiobenzoate de phényle, le thiobenzoate de benzyle et le thioacétate de chlorophényle possèdent des propriétés acaricides. Parmi ces composés acaricides connus, le thiobenzoate d'octyle possède de remarquables propriétés acaricides. On a constaté à présent qu'un grand nombre de composés organiques sulfurés ont des propriétés acaricides sensiblement meilleures que le thiobenzoate d'octyle. L'invention concerne, dès lors, des compositions acaricides contenant comme ingrédient actif, au moins un composé répondant à la formule I suivante EMI1.1 dans laquelle R désigne un radical choisi parmi les radicaux méthyle, éthyle, propyle (tel que n-propyle ou isopropyle), butyle (tel que tert.-butyle), hexyle (tel que n-hexyle), phényle, phényle substitué (tel que méthoxyphényle) et furyle-2 et R1 désigne un radical choisi parmi les radicaux octyle, dodécyle, hexadécyle, benzyle et cyclohexyle ainsi que les radicaux de formule II suivante EMI2.1 dans laquelle R2 a les mimes significations que R et R2 est identique à R, étant entendu que R ne représente pas un radical phényle lorsque R1 représente un radical octyle ou benzyle. Plus particulièrement, l'invention est relative à des compositions acaricides contenant, comme ingrédient actif, un thioester de formule III suivante EMI2.2 dans laquelle R3 désigne un radical choisi parmi les radicaux méthyle, éthyle, propyle (tel que n-propyle ou isopropyle), butyle (tel que tert.-butyle), hexyle (tel que n-hexyle), phényle, phényle substitué (tel que méthoxyphényle) et furyle-2 et R4 désigne un radical choisi parmi les radicaux octyle, dodécyle, hexadécyle, benzyle et cyclohexyle, étant entendu que R3 ne représente pas un radical phényle lorsque R4 désigne un radical octyle ou benzyle. Plus particulièrement, l'invention a également trait à des compositions acaricides contenant, comme ingrédient actif, un dithioacylmercapto-1,6-hexane répondant à la formule IV suivante EMI2.3 dans laquelle les symboles R5 désignent des radicaux identiques choisis parmi les radicaux méthyle, éthyle, propyle (tel que n-propyle ou isopropyle), butyle (tel que tert.-butyle), heptyle (tel que n-heptyle), phényle, phényle substitué (tel que méthoxyphényle) et furyle-2. Une liste des composés de formule III ou IV qui peuvent être contenus dans les compositions acaricides suivant l'invention est donnée dans les tableaux 1 et 2 suivants TABLEAU 1 Numéro de R code 3 R4 272 CH3 -C8H17 273 CH3 -C12H25 274 CH3 -C16H33 279 CH3 -CH2-C6H5 282 n-C3H7 -C8H17 283 n-C3H7 -C12H25 284 n-C3H7 -C16H33 289 n-C3H7 -CH2-C6H5 292 iso-C3H7 -C8H17 293 iso-C3H7 -C12H25 294 iso-C3H7 -C16H33 299 iso-C3H7 -CH2-C6H5 302 (CH3)3C- -C8H17 303 (CH3)3C- -C12H25 304 (CH3)3C- -C16H33 309 (CH3)3C- -CH2-C6H5 TABLEAU 1 (suite) Numéro de code R3 R4 312 n-C7H15 -CBH17 313 n-C7H15 -C12H25 314 n-C7H15 -C16H33 319 n-C7H15 -CH2-C6H5 240 -C6H5 -C4H9 241 -C6H5 cyclohexyle 242 -C6H5 -C12H25 260 CH3O-C6H5- C4H9 261 CH30-C6H5- -C8H17 262 CH30-C6H5- cyclohexyle 263 CH3O-C6H5- -C12H25 269 CH30-C6H5- -CH2-C6H5 250 furyle-2 -C4H9 251 furyle-2 cyclohexyle 252 furyle-2 -C8H17 254 furyle-2 -C12H25 259 furyle-2 -CH2-C6H5 TABLEAU 2 EMI5.1 <tb> Numéro <SEP> de <SEP> R <tb> <SEP> code <SEP> 5 <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> 275 <SEP> -(CH2)6 <SEP> - <SEP> S <SEP> - <SEP> C <SEP> - <SEP> CH3 <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> 285 <SEP> -(CH2)6 <SEP> - <SEP> S <SEP> -\ <SEP> - <SEP> n-C3H7 <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> 295 <SEP> -(CH2)6 <SEP> - <SEP> S <SEP> - <SEP> C <SEP> - <SEP> iso-C3 <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> 305 <SEP> -(CH2)6 <SEP> - <SEP> S <SEP> - <SEP> C <SEP> - <SEP> C <SEP> - <SEP> (CH3)3 <tb> <SEP> o <tb> <SEP> 315 <SEP> -(CH2)6 <SEP> - <SEP> S <SEP> - <SEP> C <SEP> - <SEP> CH15 <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> 243 <SEP> CH2 <SEP> )o <SEP> - <SEP> S <SEP> - <SEP> C <SEP> - <SEP> C6H5 <tb> <SEP> o <tb> <SEP> 264 <SEP> -(CH2)6 <SEP> - <SEP> S <SEP> - <SEP> C <SEP> - <SEP> CH30 <SEP> - <SEP> C6H15 <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> 253 <SEP> -(CH2)6 <SEP> - <SEP> S <SEP> -1% <SEP> (furyle-2) <tb> Les compositions acaricides suivant la présente invention peuvent être liquides ou solides, par exemple sous forme de liquides à pulvériser, de poudres mouillables, de shampoings, de solutions à frictionner ou d'onguents. Les composés de formule III peuvent entre préparés en faisant réagir un chlorure d'acide de formule V suivante EMI6.1 dans laquelle R3 a les significations indiquées plus haut, avec un thiol de formule VI suivante : R4 - SH (vI) dans laquelle R4 a les significations indiquées plus haut. Les dithioacylmercapto-1,6-hexanes de formule IV peuvent être préparés en faisant réagir deux moles d'un chlorure d'acide de formule VII suivante EMI6.2 dans laquelle R5 a les significations indiquées plus haut, avec une mole dthexane-dithiol de formule HS-(CH2)6-SH. Les exemples 1 à 41 suivants décrivent la préparation de thioesters de formule III et-de dithioacylmercapto-1,6-hexanes de formule IV utilisables dans les compositions acaricides suivant l'invention. EXEMPLES 7 à 33 Les thioesters de formule III se préparent comme suit Un mélange de quantités équimolaires d'un chlorure d'acide de formule III et d'un thiol de formule IV est chauffé à une température de 130-1400C. Cette température est maintenue jusqu'à ce qu'il ne se dégage plus d'acide chlorhydrique (durée totale de la réaction 4 heures), selon la réaction suivante EMI7.1 Le résidu est purifié soit par distillation sous pression réduite, soit par recristallisation dans de l'isopropanol. Le rendement atteint 85 à 95 %. Le tableau 3 suivant donne les constantes physiques, c'est-à-dire les points d'ébullition (E) et les points de fusion (F) en OC, de même que les teneurs calculées et trouvées en soufre des thioesters de formule III qui ont été préparés, les indices des points dtébulli- tion représentant les pressions en millimètres de mercure auxquelles les points d'ébullition ont été mesurés. TABLEAU 3 Exem- Numéro Nom du ple de code thioester E ou F Trouvé Calculé 1 272 Thioacétate E14:122c 17, 7 17, 09 % d'octyle 2 273 Thioacétate E0,3:102 13,25 13,12 de dodécyle 3 274 Thioacétate F:2803-2806 10,4 10,67 d 'hexadécyle 4 279 Thioacétate E13:123 19,7 19,3 de benzyle 5 282 Thiobutyrate E0,3:80 14,6 14,82 d'octyle TABLEAU 3 (suite) Exem- Numéro Nom du E ou F Teneur en soufre ple de code thioester u ou F Trouvé Calculé 6 283 Thiobutyrate E0,5:130 12,1 11,8 % de dodecyle 7 284 Thiobutyrate E0,4:1720 10,0 9,8 d 'hexadécyle 8 289 Thiobutyrate E0,3:81 16,3 16,5 de benzyle 9 292 Thioisobutyrate E0,3:77 14,7 14,8 d'octyle 10 293 Thioisobutyrate E0,3:111 11,8 11,8 de dodécyle 11 294 Thioisobutyrate E0,3:152 10,0 9,8 d'hexadécyle 12 299 Thioisobutyrate E0,4: :750 16,6 16,5 de benzyle 13 302 Thiopivalate E : 1080 13,9 13,9 d'octyle I 14 303 Thiopivalate E0,3:1240 11,4 11,2 de dodécyle 15 304 Thiopivalate E0,35:1570 9,4 9,4 d 'hexadécyle 16 309 Thiopivalate E0,3:76 15,4 15,4 de benzyle 17 312 Thiooctanoate E0,3:128 11,5 11,8 d'octyle 18 313 Thiooctanoate E0,3 :1590 9,9 9,8 de dodécyle 19 314 Thiooctanoate F:36 4-37 8,55 8,3 d 'hexadécyle 20 319 Thiooctanoate E0,4:123 12,9 12,7 de benzyle TABLEAU 3 (suite) Exem- Numéro Nom du E ou F F Teneur en soufre ple de code thioester E ou F Trouvé Calculé 21 240 Thiobenzoate E2:1210 16,3 16,5 % de butyle 2 22 241 Thiobenzoate E0,7:121 14,4 14,6 de cyclohexyle 23 242 Thiobenzoate E0,25: :167 10,2 10,5 de dodécyle 24 260 p-Thioanisoate E0,5:128 14,1 14,3 de butyle 25 261 p-Thioanisoate E0,5 :167 11,1 11,4 d'octyle 26 262 p-Thioanisoate F:38 2 12,8 12,8 de cyclohexyle E0,5:156 27 263 p-Thioanisoate F : 3101 9,4 9,5 de dodécyle 28 269 p-Thioanisoate F:51 -51 5 12,6 12,5 de benzyle 29 250 Thiofuroate-2 E2: 1070 17,6 17,4 de butyle 30 251 Thiofuroate-2 F:47 9 de cyclohexyle E0,5:104 15,4 15,3 31 252 Thiofuroate-2 d'octyle E0,8:135 13,2 13,3 32 254 Thiofuroate-2 E0,5:165 10,5 10,8 de dodécyle F:28 7 33 259 Thiofuroate-2 E0,4:127 14,4 14,7 de benzyle EXEMPLES 34 à 41 Les dithioacylmercapto-1,6-hexanes de formule IV se préparent en mélangeant deux moles du chlorure d'acide de formule VII avec une mole d'hexane-dithiol et en chauffant progressivement le mélange jusqu'à une température de 130-1400C. Cette température est maintenue jusqu'à ce qu'il n'y ait plus de dégagement d'acide chlorhydrique. La réaction peut être schématisée comme suit EMI10.1 Le produit de la réaction est purifié soit par distillation sous pression réduite, soit par recristallisation dans de l'isopropanol. Le rendement de la réaction est compris entre 85 et 95 O/c. Le tableau 4 suivant donne les constantes physiques, ctest-à-dire les points d'ébullition et de fusion, de même que les teneurs en soufre calculées et trouvées des composés préparés. TABLEAU 4 Exem- Numéro Nom du dithio- Teneur en soufre ple de code acylmercapto- E ou F Trouvé Calculé 1,6-hexane 34 275 Diacétylmercapto- E0,4: 980 27,3 27,3 % hexane 35 285 Dibutyrylmercapto- E0,5:1390 22,2 22,1 hexane 36 295 Diisobutyryl mercaptohexane E0,5:1360 22,1 22,1 37 305 D5pivaloyl- Eo,4:145 20,0 20,1 mercaptohexane E0,4:î450 20,0 20,1 38 315 Dioctanoyl- F :39-39 1 15,7 15,9 mercaptohexane 39 243 Dibenzoyl- F:5108-5204 18,2 17,9 mercaptohexane 40 264 Di-p-anisoyl- F:86 8-87 15,5 15,3 mercaptohexane 41 253 Difuroyl-2- F:108 5-109 1 18,7 18,9 mercaptohexane Le tableau 5 suivant indique la densité et 1' indice de réfraction de quelques composés utilisés comme ingrédients actifs dans les compositions acaricides suivant la présente invention. TABLEAU -5 Numéro de code Densité D422 Indice de réfraction nD2 272 0,905 1,4615 273 0,8719 1,4620 279 1,081 1,5606 282 0,8588 1*4625 TABLEAU 5 (suite) Numéro de code Densité D422 Indice de réfraction nD22 283 0,8754 1,4632 284 0,8770 1,4642 289 1,0377 1,5426 292 0,8842 1,4592 293 0,8760 1,4621 294 O, 8666 1,4628 299 1,0317 1,5408 302 0,8803 1,4590 303 0,8709 1,4618 304 0,8664 1,4635 309 1,0196 1,5311 312 0,8772 1,4648 313 0,8710 1,4656 319 0,9828 1,5195 240 1,0419 1,5525 241 1,0850 1,5707 242 0,9554 1,5175 260 1,0877 1,5669 261 1,0245 1,5435 250 1,0880 1,5347 'à 26 252 1,0153 1,517 259 1,1926 1,6061 275 1,0496 1; ;5075 TABLEAU 5 (suite) Numéro de code Densité D422 Indice de réfraction nD22 285 1,0060 1,4970 295 0,9983 1,4946 305 0,9820 1,4905 Les exemples 42 à 46 décrivent quelques compo sitions acaricides suivant la présente invention. EXEMPLE 42 Liauide à pulvériser % en poids Ingrédient actif de formule I 50 O/c Solvant (tel que xylène) 45 % Agent mouillant anionique ou non ionique tel que Tensiofix B 7416 (TENSIA, Belgique) 2,1 0/, Tensiofix B 7435 (TENSIA, Belgique) 2,9 O/c EXEMPLE 43 Shampoing % en poids Ingrédient actif de formule I 25 /o Texapon (HENKEL AG., R.F.A.) 8 O/o Eau, q.s. ad 100 O/o EXEMPLE 44 Poudre mouillable % en poids Ingrédient actif de formule I 10 /o Nekal 2,5 % Wettol D1 5,0 /o Kieselguhr 25,0 % Argile Borden 57,5 o/o EXEMPLE 45 Solution à tamponner ou à frictionner 0/, en poids Ingrédient actif de formule I ou III 2,5 O/o Huile de paraffine 97,5 O/o EXEMPLE 46 Onguent /0 en poids Ingrédient actif de formule I ou III 2,5 0/, Excipient pour onguent cétylique (alcool cétylique, lanoline, paraffine) 97,5 0/, Des composés répondant aux formules I, III et IV ont été soumis à des essais en vue de comparer leur activité acaricide à celle d'un composé connu, en l'occurrence le thiobenzoate d'octyle (DB 167). On a élevé des acares du type Tetranychus urticae sur des petits plants de haricots verts (Phaseolus vulgaris) en serre à une température minimale de 250C. Les acares de première génération ont été prélevés sur une infestation naturelle de vignes de la vallée du Rhône. Par transfert de fragments de feuilles infestées d'acares sur des plantes hôtes non infestées, deux feuilles par parcelle ont chaque fois été infestées pendant une durée de 12 heures. Avant le traitement à l'aide d'une composition acaricide du type décrit dans l'exemple 42 ou 44, le nombre d'adultes et de larves a été compté sur les deux feuilles infestées. Le traitement à l'aide des compositions contenant un ingrédient actif (composé connu DB 167 ou composé de formule I, III ou IV) a été effectué en pulvérisant environ 20 cc des compositions sur deux feuilles à l'aide d'un atomiseur de parfum. Après le traitement, les plantes ont été placées dans la serre à une température moyenne de 22 à 250C. L'activité des composés a été déterminée à des doses de 4000 et 2000 ppm d'ingrédient actif (i.a.), 2, 5 et 10 jours après le traitement en comptant le nombre de formes vivantes de l'acare. Le pourcentage de contrôle (C) a été calculé en utilisant la formule suivante Ta x Cb O/o Contrôle = 100 x (1 - ) Tb x Ca dans laquelle Tb et Ta sont le nombre d'acares respectivement avant et après le traitement dans des parcelles traitées, tandis que Ca et Cb sont le nombre d'acares respectivement avant traitement et après traitement dans des parcelles non traitées. Le tableau 6 suivant donne les résultats des essais. TABLEAU 6 EMI15.1 <tb> <SEP> Moyenne <SEP> de <SEP> deux <SEP> essais <tb> <SEP> Numéro <SEP> Avant <SEP> Jours <SEP> après <SEP> traitement <tb> <SEP> de <SEP> code <SEP> traite <SEP> des <SEP> ppm <SEP> ment <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 10 <tb> composés <SEP> i.a. <SEP> Nombre <SEP> Nombre <SEP> Nombre <SEP> Nombre <tb> <SEP> d'aca- <SEP> d'aca- <SEP> % <SEP> C <SEP> d'aca- <SEP> % <SEP> C <SEP> d'aca- <SEP> % <SEP> C <tb> <SEP> res <SEP> res <SEP> res <SEP> res <tb> <SEP> DB <SEP> 167 <SEP> 4000 <SEP> 102 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 20 <SEP> 93,1 <tb> (composé <SEP> 2000 <SEP> 97 <SEP> 21 <SEP> 80,7 <SEP> 24 <SEP> 85 <SEP> 23 <SEP> 91,7 <tb> connu) <tb> <SEP> DB <SEP> 272 <SEP> 4000 <SEP> 82 <SEP> 16 <SEP> 82,6 <SEP> 11 <SEP> 91,8 <SEP> 15 <SEP> 93,6 <tb> <SEP> 2000 <SEP> 123 <SEP> 35 <SEP> 74,6 <SEP> 18 <SEP> 91,1 <SEP> 32 <SEP> 90,9 <tb> TABLEAU 6 (suite) EMI16.1 <tb> <SEP> Moyenne <SEP> de <SEP> deux <SEP> essais <tb> <SEP> Avant <tb> <SEP> traite- <SEP> Jours <SEP> après <SEP> traitement <tb> <SEP> Numéro <tb> <SEP> de <SEP> code <SEP> ppm <SEP> ment <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 10 <tb> <SEP> des <SEP> i.a. <SEP> Nombre <SEP> Nombre <SEP> Nombre <SEP> Nombre <tb> composés <SEP> d'aca- <SEP> d'aca- <SEP> % <SEP> C <SEP> d'aca- <SEP> % <SEP> C <SEP> d'aca- <SEP> % <SEP> C <tb> <SEP> res <SEP> res <SEP> res <SEP> res <tb> <SEP> DB <SEP> 273 <SEP> 4000 <SEP> 105 <SEP> 8 <SEP> 93,2 <SEP> 4 <SEP> 97,7 <SEP> 8 <SEP> 97,3 <tb> <SEP> 2000 <SEP> 104 <SEP> 23 <SEP> 80,2 <SEP> 17 <SEP> 90,1 <SEP> 29 <SEP> 90,2 <tb> <SEP> DB <SEP> 274 <SEP> 4000 <SEP> 119 <SEP> 12 <SEP> 91 <SEP> 5 <SEP> 97,4 <SEP> 2 <SEP> 99,4 <tb> <SEP> 2000 <SEP> 97 <SEP> i4 <SEP> e7,1 <SEP> <SEP> 8 <SEP> 95 <SEP> 4 <SEP> 98,6 <tb> <SEP> DB <SEP> 279 <SEP> 4000 <SEP> 103 <SEP> 30 <SEP> 74 <SEP> 17 <SEP> 90 <SEP> 22 <SEP> 92,5 <tb> <SEP> 2000 <SEP> 118 <SEP> <SEP> 48 <SEP> 63,6 <SEP> 29 <SEP> 85,1 <SEP> 41 <SEP> 87,8 <SEP> <tb> <SEP> DB <SEP> 2e2 <SEP> 4000 <SEP> 117 <SEP> Il <SEP> 91,6 <SEP> 5 <SEP> 97,4 <SEP> 15 <SEP> 95,5 <tb> <SEP> 2000 <SEP> 140 <SEP> 45 <SEP> 71,3 <SEP> 17 <SEP> 92,6 <SEP> 21 <SEP> 94,7 <tb> <SEP> DB <SEP> 283 <SEP> 4000 <SEP> 77 <SEP> 1 <SEP> 98,8 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 6 <SEP> 97,3 <tb> <SEP> 2000 <SEP> 115 <SEP> 10 <SEP> 92,2 <SEP> 4 <SEP> 97,9 <SEP> 18 <SEP> 94,5 <tb> <SEP> DB <SEP> 284 <SEP> 4000 <SEP> 93 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 100 <tb> <SEP> 2000 <SEP> 105 <SEP> 14 <SEP> 88,1 <SEP> 6 <SEP> 96,5 <SEP> 2 <SEP> 99,3 <tb> <SEP> DB <SEP> 289 <SEP> 4000 <SEP> 68 <SEP> 22 <SEP> 71,1 <SEP> 9 <SEP> 92 <SEP> 6 <SEP> 96,9 <tb> <SEP> 2000 <SEP> 114 <SEP> 30 <SEP> 76,5 <SEP> 12 <SEP> 93,6 <SEP> 13 <SEP> 96 <tb> <SEP> DB <SEP> 292 <SEP> 4000 <SEP> 107 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 9 <SEP> # <SEP> 97, <SEP> 1 <tb> <SEP> 2000 <SEP> 88 <SEP> 5 <SEP> 94,9 <SEP> 3 <SEP> # <SEP> 97,9 <SEP> 8 <SEP> 96,8 <tb> <SEP> DB <SEP> 293 <SEP> 4000 <SEP> 81 <SEP> Il <SEP> 87,9 <SEP> 8 <SEP> 94 <SEP> 14 <SEP> 93,9 <tb> <SEP> 2000 <SEP> 117 <SEP> 27 <SEP> 79,4 <SEP> 30 <SEP> 84,4 <SEP> 37 <SEP> 88,9 <tb> TABLEAU 5 (suite) EMI17.1 <tb> <SEP> Moyenne <SEP> de <SEP> deux <SEP> essais <tb> <SEP> Avant <tb> <SEP> Numéro <SEP> traite <tb> <SEP> de <SEP> code <SEP> ppm <SEP> ment <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 10 <tb> <SEP> des <SEP> i.a. <SEP> Nombre <SEP> Nombre <SEP> Nombre <SEP> Nombre <tb> composés <SEP> d'aca- <SEP> d'aca- <SEP> % <SEP> C <SEP> d'aca- <SEP> % <SEP> C <SEP> d'aca- <SEP> % <SEP> C <tb> <SEP> res <SEP> res <SEP> res <SEP> res <tb> DB <SEP> 294 <SEP> 4000 <SEP> 117 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 1 <SEP> 99,5 <SEP> 0 <SEP> 100 <tb> <SEP> 2000 <SEP> 128 <SEP> 20 <SEP> 86 <SEP> 10 <SEP> 95,2 <SEP> 3 <SEP> 99,2 <tb> <SEP> DB <SEP> 299 <SEP> 4000 <SEP> 74 <SEP> 29 <SEP> 65 <SEP> 30 <SEP> 75,4 <SEP> 35 <SEP> ±3,4 <SEP> <tb> <SEP> 2000 <SEP> 99 <SEP> 29 <SEP> 73,8 <SEP> 25 <SEP> 84,6 <SEP> 39 <SEP> 86,2 <SEP> <tb> DB <SEP> 302 <SEP> 4000 <SEP> 100 <SEP> 2 <SEP> 98,2 <SEP> 2 <SEP> 98,8 <SEP> 70 <SEP> 75,5 <tb> <SEP> 2000 <SEP> 120 <SEP> 7 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Des essais complémentaires ont révélé que les composés DB 294, DB 242, DB 313, DB 252, DB 254 et DB 305 ont un meilleur effet destructeur ou une plus longue activité que le thiobenzoate d'octyle. L'activité obtenue avec ces six composés était d'au moins 99 /0, 2 ou 10 jours après un traitement à une dose de 2000 ppm. Un des composés les plus favorables suivant la présente invention est le composé DB 305 qui a encore accusé un degré de mortalité de 97 0/, à une dose de 1000 ppm 10 jours après le traitement.

Claims: REVENDICATIONS 1. Composition acaricide, caractérisée en ce qu'elle contient, comme ingrédient actif, au moins un composé répondant à la formule I suivante EMI21.1 dans laquelle R désigne un radical choisi parmi les radicaux méthyle, éthyle, propyle (tel que n-propyle ou isopropyle), butyle (tel que tert.-butyle), hexyle (tel que n-hexyle), phényle, phényle substitué (tel que méthoxyphényle) et furyle-2 et R1 désigne un radical choisi parmi les radicaux octyle, dodécyle, hexadécyle, benzyle et cyclohexyle ainsi que les radicaux de formule II suivante EMI21.2 dans laquelle R2 a les mêmes significations que R et R2 est identique à R, étant entendu que R ne représente pas un radical phényle, lorsque R1 représente un radical octyle ou benzyle. 2. Composition acaricide suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient, comme ingrédient actif, au moins un thioester de formule III suivante EMI21.3 dans laquelle R3 désigne un radical choisi parmi les radicaux méthyle, éthyle, propyle (tel que n-propyle ou isopropyle), butyle (tel que tert.-butyle), hexyle (tel que n-hexyle), phényle, phényle substitué (tel que méthoxyphényle) et furyle-2 et R4 désigne un radical choisi parmi les radicaux octyle, dodécyle, hexadécyle, benzyle et cyclohexyle, étant entendu que R3 ne représente pas un radical phényle, lorsque R4 désigne un radical octyle ou benzyle. 3. Composition acaricide suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient, comme ingrédient actif, au moins un dithioacylmercapto-1,6-hexane répondant à la formule IV suivante EMI22.1 dans laquelle les symboles R5 désignent des radicaux identiques choisis parmi les radicaux méthyle, éthyle, propyle (tel que n-propyle et isopropyle), butyle (tel que tert.-butyle), heptyle (tel que n-heptyle), phényle, phényle substitué (tel que méthoxyphényle) et furyle-2. 4. Composition acaricide suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient, comme ingrédient actif, du thioisobutyrate d'hexadécyle. 5. Composition acaricide suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient, comme ingrédient actif, du thiooctanoate de dodécyle. 6. Composition acaricide suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient, comme ingrédient actif, du thiofuroate-2 d'octyle. 7. Composition acaricide suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient, comme ingrédient actif, du thiobenzoate de dodécyle. 8. Composition acaricide suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient, comme ingrédient actif, du dipivalylmercaptohexane.

Inventors: DE MUYLDER, JEAN MARIE
Applicants: SERESCI
Application year: 1982
Main classification: A01N37
IPC codes: C07D307, C07C327, A01N37, A01N43