PLANT GROWTH REGULATING AGENT

Abstract: 1. An agent for regulating plant growth, containing a compound of the formula I see diagramm : EP0076445,P7,F2 where R is hydrogen, alkyl of 1 to 7 carbon atoms, phenyl or halophenyl, X is hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or phenyl, Z is N or CH, and n is an integer from 1 to 5, and the double bond is in either position a or position b, and plant-tolerated acid addition salts or metal complexes thereof.

Description: Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, die Vinylazole oder deren Salze oder Metallkomplexe enthalten, sowie die Verwendung dieser Verbindungen zur Regulierung des Pflanzenwachstums. Es ist bereits bekannt, stickstoffhaltige Verbindungen wie 2-Chlorethyltrimethylammoniumchlorid (CCC) (J. Biol. Chem. 235 > 475 (1960)) zur Regulierung des Pflanzenwachstums zu verwenden. Mit dessen Hilfe lässt sich z.B. eine Hemmung des Längenwachstums bei einigen Getreidearten und eine Hemmung des vegetativen Wachstums bei einigen anderen Kulturpflanzen erreichen. Die Wirkung dieses Stoffes ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, nicht immer ausreichend und genUgt den Anforderungen der Praxis nicht immer. Weiterhin ist bekannt, 1-(4'-Bromphenyl)-1-alkyloxy-2- -(1",2",4"-triazolyl-(1"))-ethan (A) zur Regulierung des Pflanzenwachstums von Raps, Weizen, Hafer, Roggen und Gerste zu verwenden (DE-OS 26 50 831). Dessen Wirkung ist jedoch, vor allem bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer zufriedenstellend. Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen der Formel I EMI1.1 'in der R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl, X Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen oder Phenyl, p N oder CH und n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeuten und die Doppel bindung entweder die Position a oder b einnimmt, so wie deren pflanzenverträgliche Säureadditionssalze und Metallkomplexe ausgezeichnet zur Regulierung des Pflanzenwachstums geeignet sind und eine sehr gute Pflanzenverträglichkeit zeigen. Die Verbindungen der Formel I können als E/Z-Isomere vorliegen. Unter der Bezeichnung Vinylazole sind dementsprechend sowohl die reinen Isomeren als auch ihre Gemische zu verstehen. In der Formel I bedeutet R Wasserstoff, einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Propyl, tert.-Butyl, n-Butyl, Isobutyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, oder einen Phenylrest, der durch Halogen, wie Chlor oder Brom, einfach oder mehrfach substituiert sein kann, wie 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 4-Bromphenyl. X in Formel I bedeutet ausser Wasserstoff oder Phenyl Halogen, wie Chlor, Brom, Iod oder einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, sec.-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, bei denen R einen Alkylrest bedeutet und die Doppelbindung die Position a oder b einnimmt. Xn bedeutet in diesen bevorzugten Verbindungen beispielsweise 2-Chlor, 4-Brom, 2,4-Dichlor, 4-Methyl, 4-Phenyl. Die Vinylazole der Formel I erhält man, wenn man aus Verbindungen der Formeln EMI3.1 in denen R, X, Z und n die oben angegebenen Bedeutungen haben und Y eine Abgangsgruppe darstellt, HY eliminiert. Als Abgangsgruppe für Y kommen Hydroxy, Tosylat, Mesylat, Halogenid, Acetat, Trifluoracetat, Xanthogenat, in Betracht. Bei dieser Herstellungsweise können Gemische aus Verbindungen entstehen, die hinsichtlich R, X, Z und n identisch sind, die sich aber durch die Position der Doppelbindung unterscheiden. Diese Gemische werden von Formel I umfasst; in der Beschreibung sind sie durch die Angabe a/b zur Position der Doppelbindung charakterisiert. Ist Y eine Hydroxygruppe, so erhält man die Vinylazole der Formel I durch Eliminierung von Wasser in Gegenwart eines sauren Dehydratisierungskatalysators aus den entsprechenden -Azolylalkoholen der Formeln II bzw. III. Geeignete Katalysatoren sind Protonsäuren, Lewis-Säuren, Säureanhydride oder Säurechloride, beispielsweise Schwefel-, Phosphor- oder Ameisensäure, p-Toluolsulfonsäure, Bortri fluorid, Diphosphorpentoxid, Acetanhydrid, Phosphoroxichlorid, Thionylchlorid. Die Mengen an saurem Katalysator beträgt 10 bis 200 Gew.-% des -Azolylalkohols. Die Wasserabspaltung wird bei einer Temperatur im Bereich zwischen 70 und 1800C, vorzugsweise zwischen 80 und 1200C, durchgeführt. Sie kann in lösungsmittelfreiem Medium durchgeführt werden. Vorzugsweise arbeitet man jedoch in Gegenwart eines Lösungsmittels. Hierfür geeignete Lösungsmittel sind Toluol, Xylol, Pyridin, Eisessig, Acetonitril. Die Hydroxyfunktion kann auch in eine leichter abspaltbare Gruppe, z.B. in Tosylat, Halogenid oder Acetat, überführt werden. Diese Abgangsgruppe lässt sich dann in Gegenwart eines basischen Katalysators, beispielsweise eines Alkoholats, eines tertiären Amins, eines Alkalicarbonats, wie Natriummethylat, Natriumethylat, Kalium-tert.-butylat, Pyridin, Kaliumcarbonat, oder in Gegenwart von Natriumsulfid bei einer Temperatur zwischen 20 und 1000C abspalten. Man verwendet dabei 1 bis 2,5 Mole an basischem Katalysator pro Mol Verbindung der Formel II oder III. Die Eliminierungsreaktion wird vorzugsweise in Anwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Alkohole, wie Ethanol, n-Butanol, tert.-Butanol, Octanol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Dichlormethan, N,N-Dialkylsäureamide, wie Dimethylformamid, sowie Dimethylsulfoxid, Pyridin, Toluol, Tetrahydrofuran, Wasser. Auch Gemische dieser Lösungsmittel können verwendet werden. Ebenso kann die Hydroxyfunktion auch verestert, d.h. in eine Acetat- oder Xanthogenatgruppe überführt werden, die dann thermisch nach bekannten Methoden eliminiert werden kann (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. 5/lb, S. 109 ff, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 1972). Die Vinylazole der Formel I können in an sich üblicher Weise in für Pflanzen verträgliche Salze oder Metallkomplexe überführt werden. Zur Salzbildung eignen sich Mineralsäuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, und organische Säuren, wie Essigsäure und Dodecylbenzolsulfonsäure. Die wachstums regulierende Wirksamkeit der Salze der Vinylazole beruht auf dem Kation, so dass das Anion beliebig aus der Vielzahl der pflanzenphysiologisch verträglichen Anionen ausgewählt werden kann. Metallkomplexe können durch Anlagerung der Vinylazole an die Kationen von Metallsalzen gebildet werden. Hierfür eignen sich insbesondere Kupfer-, Zink-, Eisen-, Manganund Nickelsalze, wie Kupfer(II)-chlorid, Kupfer(II)-sulfat, Kupfer(II)-nitrat, Zink(II)-chlorid, Eisen(III)-chlorid, Mangan(II)-chlorid, Nickel(II)-bromid. Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formeln II und III, wobei Y Hydroxy bedeutet, lassen sich nach bekannten Verfahren aus tU-Azolylketonen herstellen (DE-OS 27 34 lot26). die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Verbindungen. Beispiel 1 1-(2,4-Dichlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-[1-(1,2,4-triazolyl)] -1-penten 49,2 > 2 g 1-(2,4-Dichlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-[1-(1,2,4-tri- azolyl)]-3-pentanol (als Diastereomerengemisch) werden in 500 ml absolutem Tetrahydrofuran gelöst und unter Rühren bei Raumtemperatur mit 6,0 g 80 %iger Natriumhydriddispersion versetzt. Nach achtstündigem Rühren bei 40 bis 500 C wird auf Raumtemperatur abgekühlt. Dann tropft man eine Lösung von 28,2 g Toluol-4-sulfonylchlorid in 60 ml absolutem Tetrahydrofuran zu, rührt weitere 12 Stunden bei Raumtemperatur, hydrolysiert mit Wasser, extrahiert mehrfach mit 500 ml Methylenchlorid, trocknet die organische Phase anschliessend über Natriumsulfat und engt ein. Durch fraktionierte Kristallisation aus Essigester erhält man 42,5 g der diastereomeren Tosylate, die in 500 ml Dimethylsulfoxid gelöst und mit 54 g gemahlenem Natriumsulfid versetzt werden. Nach einstündigem Rühren bei Raumtemperatur gibt man 1 1 Wasser zu, extrahiert zweimal mit je 1 i Diethylether, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und engt ein. Der ölige Rückstand wird in wenig Ethanol aufgenommen und gekühlt; dabei kristallisieren 4,5 g 1-(2,4-Dichlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-[1-(1,2,4-tri azolyl)]-1-penten vom Fp. 1330C aus (Isomer A). Durch Einengen der Mutterlauge erhält man 14,0 g 1-(2,4-Dichlor- phenyl)-4,4-dimethyl-2-[1-(1,2,4-triazolyl)]-1-penten vom Sdp. 132 bis 1380C/0,05 mbar als öl. (Isomer B) Beispiel 2 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[1-(1,2,4-triazolyl)]-2-penten Zu einer Lösung von 107 g 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-E1- -(1,2,4-triazolyl)]-1-pentanol in 500 ml Chloroform tropft man bei Raumtemperatur 42,9 g Thionylchlorid, lässt 12 Stunden nachrühren und erhitzt anschliessend 4 Stunden unter Rückfluss. Nach aufeinanderfolgendem Waschen mit Wasser, Natriumhydrogencarbonat-Lösung und nochmals mit Wasser wird die organische Phase Uber Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt löst man in Diethylether und fällt mit Salpetersäure 34 g des Nitrats von i-(2,Lt-Di- chlorphenyl)-2-[1-(1,2,4-triazolyl)]-1-chlorpenten, Fp. 12s C, die bei Raumtemperatur in 400 ml tert.-Butanol mit 30,2 g Kalium-tert.-butylat 7 Stunden gerührt werden. Dann engt man ein, nimmt in Chloroform auf, wäscht mit Wasser, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und erhält nach Abziehen des Lösungsmittels durch Destillation 10 g 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[1-(1,2,4-triazolyl)]- -2-penten. Sdp. 140 bis 1440C/0,1 mbar. Analog lassen sich beispielsweise folgende Vinylazole der Formel I herstellen: Nr. R Xn Z Position der Fp/Kp [ C] Doppelbindung 3 tert.-C4H9 4-Cl N a 78-90 4 tert.-C4H9 4-Br N a 133-140 5 tert.-C4H9 4-CH3 N a/b 52-59 6 tert.-C4H9 H N a/b 110-112/0,2 mbar 7 tert.-C4H9 4-C6H5 N a 92-98 8 n-C3H7 2-Cl, 4-Cl N a/b 152-156/0,13 mbar 9 C2H5 2-Cl, 4-Cl CH a/b 170-190/0,4 mbar 10 tert.-C4H9 2-Cl, 4-Cl CH a 135/0,01 mbar 11 i-C2H7 2-Cl, 4-Cl N a/b 148-152/0,08 mbar 12 tert.-C4H9 2-I, N a/b 69-78 13 tert.-C4H9 2-Cl, 3-Cl, N a/b Harz 4-Cl 14 tert.-C4H9 2-Cl, 4-Cl N a/b 142-145/0,2 mbar 15 H 2-Cl, 4-Cl CH a/b 152-158 (als Nitrat) 16 n-C5H11 2-Cl, 4-Cl N a/b 160-170/0,02 mbar 17 n-C6H13 2-Cl, 4-Cl N a/b 153-167/0,01 mbar 18 2,4-Dichlorphenyl 2-Cl, 4-Cl N a Harz 19 2,4-Dichlorphenyl 2-Cl, 4-Cl CH a Harz 20 4-Chlorphenyl 2-Cl, 4-Cl N a/b Harz 21 tert.-C4H9 2-I CH a/b 172/0,01 mbar 22 n-C5H11 2-Cl, 4-Cl CH a/b 162/185/0,15 mbar Die Verbindungen der Formel I greifen in den Stoffwechsel der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden. Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach den bisherigen Erfahrungen, dass ein Wirkstoff eine oder auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungsvielfalt der Pflanzenwachstumsregulatoren hängt ab vor allem a) von der Pflanzenwart und -sorte, b) von dem Zeitpunkt der Applikation, bezogen auf das Entwicklungsstadium der Pflanze und von der Jahres zeit, c) von dem Applikationsort und -verfahren (Samenbeize, Bodenbehandlung oder Blattapplikation), d) von den geoklimatischen Faktoren, z.B. Sonnenschein dauer, Durchschnittstemperatur, Niederschlagsmenge, e) von der Bodenbeschaffenheit (einschliesslich Düngung), f) von der Formulierung bzw. Anwendungsform des Wirk stoffs und schliesslich g) von der angewendeten Konzentration der aktiven Sub stanz. In jedem Falle sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen. Aus der Reihe der verschiedenartigen Anwendungsmöglich keiten der erfindungsgemässen Pflanzenwachstumsregulatoren im Pflanzenanbau, in der Landwirtschaft und im Gartenbau, werden einige nachstehend erwähnt. A. Mit den Verbindungen der Formel I lässt sich das ve getative Wachstum der Pflanzen stark hemmen, was sich insbesonders in einer Reduzierung des Längenwachs tums äussert. Die behandelten Pflanzen weisen dem gemäss einen gedrungenen Wuchs auf; ausserdem ist eine dunklere Blattfärbung zu beobachten. Als vorteilhaft für die Praxis erweist sich z.B. die Verringerung des Grasbewuchses an Strassenrändern, Kanalböschungen und auf Rasenflächen wie Park-, Sport und Obstanlagen, Zierrasen und Flugplätzen, so dass der arbeits- und kostenaufwendige Rasenschnitt reduziert werden kann. Von wirtschaftlichem Interesse ist auch die Erhöhung der Standfestigkeit von lageranfälligen Kulturen wie Getreide, Mais, Sonnenblumen und Soja. Die dabei ver ursachten Halmverkürzung und Halniverstärkung ver ringern oder beseitigen die Gefahr des "Lagerns" (des Umknickens) von Pflanzen unter ungünstigen Witterungs bedingungen vor der Ernte. Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregula toren zur Hemmung des Längenwachstums und zur zeit lichen Veränderung des Reifeverlaufs bei Baumwolle. Damit wird ein vollständig mechanisiertes Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht. Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die seitliche Verzweigung der Pflanzen vermehrt oder gehemmt werden. Daran besteht Interesse, wenn z.B. bei Tabakpflanzen die Ausbildung von Seitentrieben (Geiz trieben) zugunsten des Blattwuchses gehemmt werden soll. Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wachstumshemmern beruht darauf, dass die Nährstoffe in stärkerem Masse der Blten- und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wachstum eingeschränkt wird. Ferner kann so wegen der relativ geringen Blatt bzw. Pflanzenmasse dem Befall mit verschiedenen, insbesondere pilzlichen Krankheiten vorgebeugt werden. Die Hemmung des vegetativen Wachstums ermöglicht ausserdem bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Be pflanzung, so dass ein Mehrertrag, bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann. Die erfindungsgemässen Verbindungen eignen sich besonders zur Hemmung des ve getativen Wachstums bei Kulturpflanzen wie Soja, Sonnenblumen, ErdnUssen, Raps, Zierpflanzen, Baum wolle, Reis und Gräsern. B. Mit den Wirkstoffen der Formel I lassen sich Mehrer träge sowohl an Pflanzenteilen als auch an Pflanzen inhaltsstoffen erzielen. So ist es beispielsweise möglich, das Wachstum grösserer Mengen an Knospen, Blüten, Blättern, Früchten, Samenkörnern, Wurzeln und Knollen zu induzieren, den Gehalt an Zucker in Zucker rüben, Zuckerrohr sowie Zitrusfrüchten zu erhöhen, den Proteingehalt in Getreide oder Soja zu Steigern oder Gummibäume zum vermehrten Latexfluss zu stimulieren. Dabei können die neuen Stoffe Ertragssteigerungen durch Eingriffe in den pflanzlichen Stoffwechsel bzw. durch Förderung oder Hemmung des vegetativen und/oder des generativen Wachstums verursachen. C. Mit Pflanzenwachstumsregulatoren lassen sich schliess lich sowohl eine Verkürzung bzw. Verlängerung der Wachstums stadien als auch eine Beschleunigung bzw. Verzögerung der Reife der geernteten Pflanzenteile vor oder nach der Ernte erreichen. Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Ernteerleichterung, die durch das zeitlich konzen trierte Abfallen oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermög licht wird. Derselbe Mechanismus, das heisst die För derung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht bzw. Blatt und Sprossteil der Pflanze ist auch für ein gut konrollierbares Entblättern der Bäume wesentlich. Die Wirkung der Verbindungen der Formel I ist besser als bei bekannten Wachstumsregulatoren. Die Wirkung zeigt sich sowohl bei Monokotylen, z.B. Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Reis oder Mais oder Gräsern als auch insbesondere bei Dikotylen (z.B. Sonnenblumen, Tomaten, Erdnüssen, Reben, Baumwolle, Raps und vor allem Soja) und verschiedenen Zierpflan zen wie Chrysanthemen, Poinsettien und Hibiskus. Die Wirkstoffe der Formel I können den Kulturpflanzen sowohl vom Samen her (als Saatgutbeizmittel) als auch über den Boden, d.h. durch die Wurzel sowie - besonders bevorzugt - durch Spritzung über das Blatt zugeführt werden. Infolge der hohen Pflanzenverträglichkeit kann die Aufwandmenge stark variiert werden. Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt. Für die Blatt- und Bodenbehandlung sind im allgemeinen Gaben von 0,001 bis 12 kg/ha bevorzugt 0,01 bis 3 kg/ha als ausreichend zu betrachten. Die erfindungsgemässen Mittel können in Form üblicher Formulierungen angewendet werden wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine und gleichmässige Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafUr im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B. Ethanolamin), Dimethylformamid und Wasser; feste Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse KieselsSure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemässen Verbin dungen in wässriger Lösung oder in einer Lösung von Wasser unter Zusatz von mit Wasser mischbaren organischen Lösungs mitteln wie Methanol oder anderen niederen Alkoholen, 'Aceton, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidin. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90. Die Formulierungen bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise im Vorauflaufverfahren, im Nachauflaufverfahren oder als Beizmittel. Die erfindungsgemässen Mittel können in diesen Aufwendungsformen auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und Fungiziden oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. Beim Vermischen mit Wachstumsregulatoren erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrösserung des Wirkungsspektrums. Bei einer Anzahl solcher Wachstumsregulatormischungen treten auch synergistische Effekte auf, d.h. die Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist grösser als die addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten. In den nachfolgenden Versuchen wird die Wirkung der erfindungsgemäss verwendbaren Stoffe als Pflanzenwachstumsregulatoren dargestellt, ohne die Möglichkeit weiterer Anwendungen als Wachstumsregulatoren auszuschliessen. Beispiel A: Gewächshausversuch Zur Bestimmung der wachstumsregulierenden Eigenschaften der Prüfsubstanzen wurden Testpflanzen auf ausreichend mit Nährstoffen versorgtem Kultursubstrat in Kunststoffgefässen von ca. 12,5 cm Durchmesser angezogen. Im Vorauflaufverfahren wurden die Testsubstanzen in wässriger Aufbereitung am Tage der Einsaat auf das Saatbett gegossen. Im Vorlaufverfahren zeigten an Sommergerste beispielsweise die Substanzen der Beispiele 4 und 11 und an Sommerraps die Substanzen der Beispiele 2 bis 4, 9 und 11 eine bessere Wirkung als die Vergleichssubstanzen. Dasselbe gilt im Nachlaufverfahren an Sommerweizen für die Substanz des Beispiels 4 an Sommergerste für die Substanzen der Beispiele 2 bis 4, 8, 9, an Sonnenblumen für die Substanzen der Beispiele 2 bis 4, 8, 9, 11, 16, 17, 22, an Sommerraps für die Substanzen der Beispiele 2 bis 4, 8, 9, 11, 12, 16, 17 und an Soja für die Substanzen der Beispiele 2 bis 4, 8, 9 und 11. Gleichlaufend zur Reduzierung des Längenwachstums stieg die Farbintensität der Blätter an. Der erhöhte Chlorophyllgehalt lässt eine ebenfalls erhöhte Photosyntheserate und damit eine erhöhte Ertragsbildung erwarten.

Claims: 'PatentansprUche 1. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums enthal tend eine Verbindung der Formel I EMI16.1 in der R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl, X Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen oder Phenyl, Z N oder CH und n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeuten und die Doppelbindung entweder die Position a oder b einnimmt, sowie deren pflanzenverträgliche Säure additionssalze und Metallkomplexe. 2. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend Vinyltriazole der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass R Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet und die Doppelbindung die Position a einnimmt. 3. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend Vinyltriazole der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass R Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet und die Doppelbindung die Position b einnimmt Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, ent haltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1 und einem flüssigen oder festen Trägerstoff. 5. Verwendung von Verbindungen der Formel I, gemäss An spruch 1 zur Regulierung des Pflanzenwachstums. 6. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, da durch gekennzeichnet, dass man eine oder mehrere Verbin dungen der Formel I gemäss Anspruch 1 auf Pflanzen oder deren Lebensraum einwirken lässt.

Inventors: BUSCHMANN, ERNST, DR., JUNG, JOHANN, DR., DIPL-LANDWIRT, MEYER, NORBERT, DR., ZEEH, BERND, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1982
Main classification: A01N43
IPC codes: C07D233, C07D249, A01N43, C07D521