DISAZO DYESTUFFS

Abstract: 1. A disazo dye of the general formula see diagramm : EP0062200,P132,F10 where A is the radical of a diazo component, K is the radical of a coupling component, with the exception of the pyridone series, n is 1 or 2, p is 0, 1, 2, 3 or 4, R is a radical of the formula COOR**2 see diagramm : EP0062200,P132,F11 see diagramm : EP0062200,P132,F12 see diagramm : EP0062200,P132,F13 see diagramm : EP0062200,P132,F14 see diagramm : EP0062200,P132,F15 see diagramm : EP0062200,P132,F16 see diagramm : EP0062200,P132,F17 or see diagramm : EP0062200,P132,F18 where R**1 is unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl or aryl, and R**2 is hydrogen or R**1 , and X is hydrogen, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, phenoxy, methyl, ethyl, propyl, butyl, acetylamino, dimethylamino, diethylamino, carboxyl or -NO2 .

Description: Neue Disazofarbstoffe Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I EMI1.1 in der A der Rest einer Diazokomponente, K der Rest einer Kupplungskomponente, ausgenommen der Pyridonreihe, n die Zahlen 1 oder 2, p die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4, R ein Rest der Formel EMI1.2 X Wasserstoff, Chlor, Brom, Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Butoxy, Phenoxy, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Acetyl amino, Dimethylamino, Diäthylamino, Carboxyl oder -N02 sind, wobei R1 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cyclo alkyl oder Aryl und R2 Wasserstoff oder einen Rest R1 bedeuten. Die Reste A der Diazokomponenten stammen vorwiegend aus der Anilin-, Aminonaphthalin-, Aminoanthrachinon-, Thiazol-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Thiadiazol-, Indazol-, Pyrazol- oder Azobenzol-Reihe. Als Substituenten ftlr die Reste A der Diazokomponente sind beispielsweise zu nennen: In der Benzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Trifluorme thyl, Netbylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carboxyl, Carbomethoxy, Carbobutoxy, Carbo-ss-methoxy-äthoxy, Carbo B-hydroxy-athoxy, gegebenenfalls N-mono- oder N-disubsti- tuiertes Carbon- oder Sulfonamid, Methyl, Äthyl, Methoxy und Äthoxy. N-Substituenten der Carbon- oder Sulfonamide sind dabei z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, 8-Hydroxyäthyl, y- Hydroxy-propyl, ss-Methoxy-äthyl, y-Methoxy-propyl oder y-Äthoxypropyl sowie das Pyrrolidid, Piperidid oder Morpholid. In der Azobenzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Hydroxy, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy. In der heterocyclischen Reihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Phenyl, Methoxy, Äthoxy, Methylmercapto, ss-C arbomethoxy- äthylmercapto, ss-Carboäthoxy-äthylmercapto, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Acetyl, Methylsulfonyl oder Äthylsulfonyl. Der Rest A leitet sich im einzelnen z. B. von folgenden Aminen ab: o-, m- oder p-Nitroanilin, o-, m- oder p Cyananilin, 2, 4-Dicyananilin, o-, m- oder p-Bromanilin, 2 4, 6-Tribromanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin, 2-Methylsulfonyl-4nitroanilin, 2-Methyl-4-nitroanilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin, Anilin, 2-, 3- oder 4-Toluidin, 2-, 3- oder 4 Chloranilin, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4- oder 3,5-Dichloranilin, 2-Methyl-4-chloranilin, 2-Methyl-5-chlornanilin, 2-Methyl-3-chloranilin, 2-, 3- oder 4-Trifluormethyl- anilin, 2-Trifluormethyl-4-chloranilin, 2-Methyl-4,5dichloranilin, 3-Methyl-4-chloranilin, 3-Methyl-6-chlor- anilin, 3-Methyl-4, 6-dichloranilin, 4-Methyl-3-chloranilin, 2-, 3- oder 4-Äthylanilin, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4- oder 3,5-Dimethylanilin, 3- oder 4-Acetylamino- anilin, 4-Benzoylaminoanilin, 2, 5-Dichlor-4-acetaminoanilin, 3-Acetamino-4-methylanilin, 5-Acetamino-2-methylanilin, 4-Ac etamino-2-methylanilin, 5-Chlor-4- ac etyl amino- 2-methylanilin, 5-Chlor-2-methoxyanilin, 4,5-Dichlor-2methoxyanilin, 3-Chlor-4-methoxyanilin, 1-Aminobenzol4-methylsulfon, 4-Aminodiphenylsulfon, 1 -Amino-2-chlor- 4-methylsulfon, 1-Amino-2-chlor-6-brom-4-methylsulfon, 4-Amino-acetophenon, 3,4-Dicynanilin, 4-Aminodiphenyl äther, 4-Chlor-2-nitro anilin, 4-Methyl-2-nitroanilin, 4-Methoxy-2-nitroanilin, 2-Chlor-5-aminobenzonitril, 2 Amino- 5-chlorbenzonitril, 1 -Amino-2-nitrobenzol-4- sulfonsäure-n-butylamid oder - ss-methoxyäthyl amid, 2,4-Dinitroanilin, 2, 4-Dinitro-6-chloranilin, 2, 4-Dinitro-6-brom- anilin, 2,4-Dinitro-6-cyananilin, 1-Amino-2,4-dinitrobenzol-6-methylsulfon, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, 2,6 Dibrom-4-nitroanilin, 2-Chlor-6-brom-4-nitroanilin, 2,6 Dicyan-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitro-6-chloranilin, 2 Cyan-4-nitro-6-bromanilin, 1-Amino-2,6-dibrom-benzol-4methylsulfon, 1-Amino-2,6-dichlorbenzol-4-methylsulfon, 1-Amino-2,4-dinitrobenzol-6-carbonsäure-methylester oder -ss-methoxyäthylester, 3,5-Dichloranthranilisäurepropylester, 3,5-Dibrom-anthranilsäure-ss-methoxyäthylester, N-Acetyl-p-phenylendiamin, 2-, > oder 4-Aminobenzoesäure-methylester, -äthylester, -propylester, -butylester, -isobutylester, -ss-methoxyäthylester, -ss-äthoxy-äthylester, -methyl-diglykolester, -athyldiglykolester, -methyl-triglykolester,-äthyltriglykol ester, -ss-hydroxyäthylester, -ss-acetoxy-äthylester, -ss-(ss'-hydroxy-äthoxy)-äthylester, -ss-hydroxy-propylester, -&gamma; ;-hydroxy-propylester, -#-hydroxy-butylester, -#-hy- droxy-hexylester, 5-Nitro-anthranilsäuremethylester, isobutylester, -methyl-diglykolester, -ss-methoxyäthylester, -ss-butoxy-äthylester, ss-acetoxy-äthylester, 3oder 4-Aminophthalsäure-, 5-Aminoisophthalsäure- oder Amino-terephthalsäure-dimethylester, -diäthylester, -dipropylester, -dibutylester, 3- oder 4-Aminobenzoesäure- amid, -methylamid, -propylamid, -butylamid, -isobutylamid, -cyclohexylamid, -B- thyl-hexylamid, -y-methoxypropylamid, -y-athoxy-propylamid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesnure-di- methylamid, diäthylaid, -pyrrolidid, -morpholid, Nmethyl-N-ss-hydroxy-äthylamid, 5-Amino-isophthalsäurediamid, -bis-&gamma; ;-methoxy-propylamid, Aminoterephthalsäure bis-diSthylamid, 3- oder 4-Amino-phthalsäure-imid, -8- hydroxy-äthylamid-, &gamma;-hydroxy-propylamid, 3-Amino-6nitro-phthalsäure-ss-hydroxy-äthylamid, 2-, 3- oder 4 Aminobenzosulfonsäure-dimethylamid, -diäthylamid, -pyrrolidid, -morpholid, Methylsulfonsäure-2'-, -3'- oder 4'amino-phenylester, Äthylsulfonsäure-2' -, -3'- oder -4' - amino-phenylester, Butylsulfonsäure-2'-, -3'- oder -4'aminophenylester, Benzolsulfonsäure-2'-, -3'- oder 4'aminophenylester, 1- und 2-Amino- anthrachinon, 1 -Amino4-chlor-anthrachinon, 3- oder 4-Aminodiphenylenoxid, 2-Amino-benzthiazol, 2-Amino-6-carbonsäure-methylesterbenzthiazol, 2-Amino-6-methyl-sulfonyl-benzthiazol, 2 Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-nitro-benzthiazol, 5,6- oder 6,7-Dichlor-2-amino-benzthiazol, 4-Amino-5- brom-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-2,1benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-brom-2,1-benzisothiazol, 2-Aminothiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-4methyl-thiazol-5-carbosäure-äthylester, 2-Amino-4methyl-5-acetyl-thiazol, 2-Amino-3-cyan-4-methyl-thiophen- '5-carbonsäureester, 2-Phenyl-5-amino-1 ,3,4-thiadiazol, 3-Methylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-ss-Carbomethoxy-äthylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol sowie von den Diazokomponenten der Formeln EMI5.1 EMI6.1 Geeignete Diazokomponenten der Aminoazobenzolrethe A-NH2 sind beispielsweise: 4-Aminoazobenzol, 2',3-Dimethyl-4- aminoazobenzol, 3',2-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2,5 Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-4',5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Nitro2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2-methyl 4-aminoazobenzol, 2,5-Dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4' Chlor-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Nitro-2,5-di methoxy-4-aminoazobenzol 4 -Chlor-2, 4'-Chlor-2,5-dimethyl-4-amino- azobenzol, 4'-Methoxy-2,5-dimethyl-4-aminoazobenzol, 4'-Nitro-4-aminoazobenzol, 3,5-Dibrom-4-aminoazobenzol, 2,3'-Dichlor-4-aminoazobenzol, 3-.Methoxy-4-aminoazo- benzol, 4'-Hydroxy-2'-methyl-4-aminoazobenzol, 3-Chlor4-aminoazobenzol. Von den besonders wertvollen Diazokomponenten A-NH2 seien im einzelnen genannt: 4-Nitro-anilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitro- anilin, 2-Methoxy-4-nitro-anilin, 2-Amino-5-nitro-phenylsulfonsäuredimethylamid, 2-Amino-5-nitro-phenylsulfonsäurebutylamid, 2-Amino-5-nitro-phenylsulfonsäure-ss-methoxy äthylamid, 2-Amino-benzonitril, 2-Chlor-4-amino-benzo- nitril, 2-Chlor-5-amino-benzonitril, 2-Amino- 5-chlor-benzo- nitril 3, 3,5-Dichlor-2-amino-benzonitril, 1-Amino-2,4-di- cyanbenzol, 1-Amino-2,4-dicyan-6-chlor-benzol, 2-Chlor4-amino-5-nitro-benzonitril, 2-Amino-3-chlor-5-nitrobenzonitril, 2-Amino-3-brom-5-nitro-benzonitril, 2,6 Dicyan-4-nitro-anilin, 2,5-Dichlor-4-nitroanilin, 2,6 Dichlor-4-nitro-anilin, 2, 6-Dibrom-4-nitro-anilin, 2 Chlor-6-brom-4-nitro-anilin, 2, 4-Dinitro- anilin, 2,4 Dinitro-6-chloranilin, 2,4-Dinitro-6-brom-anilin, 2 Amino-3, 5-dinitro-benzonitril, 1-Amino-4-nitrobenzol-2 methylsulfon, 1 -Amino-4-nitrobenzol-2-äthylsulfon, 4 Methysulfonyl-anilin, 1-Amino-2-chlorbenzol-4-methylsulfon, 1-Amino-2,6-dibrombenzol-4-methylsulfon, 1-Amino2,6-dichlorbenzol-4-methylsulfon, 2-(3'-Phenyl-oxdiazolyl1,2,4)-anilin, 2-(3'-Methoxymethyloxdiazolyl-7,2,4)- anilin, o-, m-, p-Chloranilin, o-, m-, p-3romanilin, Anthranilsäure-methyl-, äthyl-, propyl-, methoxyäthyl- ester, 2- und 4-Amino-benzoesäureester, 2-Amino-5-nitrobenzoesäureester, 2-Amino-3-chlor-5-nitro-benzoesäureester, 2-Amino-3,5-dichlor-benzoesäureester, 2-Amino3,5-dibrom-benzoesäureester, 2-Amino-3,5-dinitro-benzoesäure-methylester oder -ss-methoxy-äthylester, 2-Amino terephthalsäure-dimthylester, 4-Amino-azobenzol, 2,3'- Dimethyl-4-amino-azobenzol, 2l,3-Dimethyl-4-amino-azoben- zol, 2,5-Dimethyl-4-amino-azobenzol, 3,5-Dibrom-4-aminoazobenzol, 3-Chlor-4-aminoazobenzol, 3-Brom-4-aminoazobenzol, p-Cyananilin, 2,6-Dicyan-4-chlor- oder -4-methylanilin oder 2,6-Dichlor-4-cyananilin. Von den besonders wertvollen heterocyclischen Diazokomponenten A-NH2 seien erwähnt: 2-Amino-thiazol, 2-Amino-5nitro-thiazol, 2-Amino-4-methyl-thiazol-5-carbonsäure äthylester, 2-Amino-5-phenyl-l,3 , 4-thiadiazol, 3-Phenyl 5-amino-l,2,4-thiadiazol, 3-Methyl-mercapto-5-amino-l, 2,4- thiadiazol, 3-ss-Carbomethoxy-äthylmercapto-5-amino-l,2,4- thiadiazol, 3-ss-Carboäthoxy-äthylmercapto-5-amino-l,2,4- thiadiazol, 2-Amino-6-cyan-benzthiazol, 2-Amino-6-carbon- säuremethylester-benzthiazol, 2-Amino-6-nitro-benzthiazol, 2-Amino-3-cyan-4-methyl-thiophen-5-carbonester, l-Benzyl5-aminopyrazol, l-Cyclohexyl-5-aminopyrazol. Kupplungskomponentenreste K stammen z. B. aus der Phenol-, Naphthalin-, Benzimidazol-, Pyrazolon-, Pyridin-, Pyrimidin-, Acetoacetanilid-, Indol-, Thiazol-, Homophthalimidoder Anilinreihe. Wichtige Kupplungskomponenten entsprechen den allgemeinen Formeln EMI8.1 EMI9.1 in denen B1 Wasserstoff, Methyl, Carboxyl, C1- bis C8-Alkoxy carbonyl oder Carbamoyl, Bê Hydroxy oder Amino, B3 Wasserstoff, C1- bis C8-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Carboxyl oder Hydroxy sulfonyl substituiertes Phenyl, B4 Wasserstoff, C1-bis C3-Alkyl, Hydroxy oder Amino, B5 Wasserstoff, Cyan, Carbamoyl, Acetyl, CH2SO3H oder SO3H, B6 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, C1- bis C4 - Alkoxy, Phenoxy oder Phenyl substituiertes C1- bis C8-Alkyl, Cyclohexyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, B7 Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Rest, B8 Wasserstoff oder C bis C4-Alkyl, B7 und B8 zusammen mit dem Stickstoff Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino oder Hexamethylenimino, B9 Methyl oder Phenyl, B10 gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Acetylamino oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl oder einen Rest der Formel EMI10.1 gll Wasserstoff, Methyl, Hydroxy-C2- oder C3-alkyl, ss-Cyanethyl oder ss-Carboxyethyl, B12 Wasserstoff, C1-bis C4-Alkyl, ss-Hydroxyethyl, ss-C1- bis C4-Alkanoyloxyethyl, ss-Cyanethyl oder ss-Methoxyethyl, B13 C1- bis C4-Alkyl, ss-Cyanethyl, ss-Hydroxyethyl oder -propyl, ss-C1- bis C4-Alkanoyloxyethyl oder propyl, ss-C1- bis C4-Alkoxycarbonylethyl, ss-C1- bis C4 - Alkylaminocarbonyloxyethyl oder Phenylaminocarbonyl oxyethyl, B14 Wasserstoff, Methoxy oder Chlor, B15 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder C1- bis C4-Alkanoyl- amino, die Symbole m unabhängig voneinander 0 oder 1 und q O, 1 oder 2 bedeuten, wobei der Ring a noch durch Chlor, Brom oder gegebenenfalls substituiertes Sulf amoyl substituiert sein kann. Reste B7 sind beispielsweise: 1. gegebenenfalls substituierte Alkylreste: CH3, C2H5, n- oder i-C3H7, n- oder i-C4Hg, C6H13,C(CH3)3, EMI11.1 (CH2)30(CH2)40H, (CH2)30C2H40H, (CH2)2CN, (CH2)5CN, (CH2)6CN, (CH2)7CN, (CH2)2O(CH2CN, (CH2)3O(CH2)2CN, (CH2)2O(CH2)2O(CH2)2CN, (CH2)3OC2H4OCH3, EMI11.2 (CH2)3OC2H4OCH(CH3)2, (CH2)3OC2H4OC4H9, (CH2)3OC2H4OCH2C6H5, (CH2)3OC2H4OC2H4C6H5, EMI11.3 die entsprechenden Reste, bei denen die Gruppierungen EMI11.4 zwei- oder dreimal vorhanden sind; EMI11.5 CH2CH2OCH3, CH2CH2OC2H5, CH2CH20C3H7, CH2CH2OC4H9, CH2CH2OC6H5, (CH2)3OCH3, (CH2)3OC2H5, (CH2)3OC3H7, EMI12.1 2. gegebenenfalls substituierte Cyclo- und Polycycloalkyl reste: EMI12.2 3. Aralkylreste: EMI12.3 Einzelne Reste R der Formel COOR1 sind z.B.: EMI13.1 COOCH2CH20COCH3, COOCH2CH2NHCOCH3, COO(CH2)NH-COCH3. Reste R3 an den heterocyclischen Resten EMI13.2 sind beispielsweise: Wasserstoff, gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und durch Hydroxy, Pyrrolidonyl, Phthalimidyi, C1- bis C8-Alkoxy, Allyloxy, Benzyloxy, Phenyläthoxy, Phenoxy, Methylphenoxy, Chlorphenoxy oder Methoxyphenoxy substituiertes C1- bis C8-Alkyl, Benzyl, Phenyläthyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Pyridyl, Thienyl oder Furyl. Einzelne Reste R2 der heterocyclischen Reste sind beispielsweise: Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, l-Äthylpentyl, Methoxymethyl, Methoxyäthyl, (n)-Propoxyäthyl, (i)-Propoxyäthyl, (n) -Butöxyäthyl, (n)-Hexoxyäthyl, Phenyl, Phenylallyl oder Reste der Formeln EMI14.1 EMI14.2 (CH2CH2O)2CH3, (CH2CH2O)3CH3. Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel EMI14.3 mit einer ein- oder zweifach kuppelnden upplungskomponente der Formel HR nach an sich bekannten Methoden umsetzen. Die Verfahren sind im Prinzip bekannt. Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angahen über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen. Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel 1 a EMI15.1 in der D der Rest einer Diazokomponente der Anilinreihe, K der Rest einer Kupplungskomponente Indol-, Pyrazolon-, Pyridin-, Acylacetarylid-, Anilin- oder Sulfonaphthalin EMI15.2 xl Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan sind. Bevorzugte Diazokomponenten der Anilinreihe tragen als Substituenten insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Allylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carboxyl, Carbonsäureester, gegebenenfalls substituiertes Sulfamoyl oder Oxdiazolyl. Bevorzugte Reste COOR2 sind im einzelnen beispielsweise: EMI15.3 CO/OCH2CH2)2OC2H5, CO(OCH2CH2)2OC4H9(n), CO(OCH2CH2)3OCH3, CO(OCH2CH2)3OC4H9, CO(OCH2CH2)4OCH3, CO(OCH2CH2)4OC4H9, EMI16.1 CON(CH3)2, CON(C2H5)2, CONH2. Bevorzugte Reste R2 in der 1,2,4-Oxdiazolyl-Reihe sind beispielsweise: CH3, C2H5, CH2OCH3, CH2CH2OCH3, CH2CH2OC2H5, CH2CH2OC3H7(n), (CH2CH2O)2CH3, (CH2CH2O)3CH3, (CH2CH2O)2C3H7( C6H5, C6H4CH3 oder C6H4C1. Bevorzugte Reste R2 in der 1,3,4-Oxdiazolyl-Reihe sind biespielsweise: CH3, C2H5, C3H7, C5H11(n), EMI16.2 C6H13 oder C6H5. Von besonderer technischer Bedeutung sind z. B. die Diazokomponenten der Formeln: EMI16.3 EMI17.1 EMI18.1 EMI19.1 EMI20.1 EMI21.1 EMI22.1 EMI23.1 Von besonderer technischer Bedeutung sind z. B. die Kupplungskomponenten der Formeln EMI23.2 EMI24.1 EMI25.1 EMI26.1 EMI27.1 EMI28.1 Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben von synthetischen Polyestern sowie von Baumwolle und Mischgeweben aus Baumwolle und Polyestern nach der Fixierdruckmethode. Die sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffe sind insbesondere für Polyamide und Leder geeignet, die basischen für Acrylnitrilpolymerisate. Die Färbungen zeichnen sich durch ein gutes Echtheitsniveau aus. Erfindungsgemässe Pigmente sind für die üblichen Anwendungszwecke brauchbar. Beispiel 1 91 Teile der Diazokomponente der Formel EMI29.1 werden in 150 Teilen konzentrierter Salzsäure unter Zusatz von 4,5 Teilen Dispergiermittel und 150 Teilen H20 über Nacht gerührt. Man verdünnt mit 750 Teilen Eis und Wasser, lässt dann 120 Teile einer wässrigen 23 %igen Natriumnitritlösung zulaufen und rührt 2 - 3 Stunden bei 5 - 10 OC, wobei eine dunkel gefärbte Lösung entsteht. Nach Zerstören von überschüssigem Nitrit mit Amidosulfonsäure lässt man die Diazoniumsalzlösung in folgende Suspension einlaufen: 63 Teile l-(3-Chlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) werden in 1000 Teilen Wasser mit Natronlauge gelöst und mit verdünnter Essigsäure wieder ausgefällt. Nach beendigtem Zulauf stellt man durch Zutropfen von 25 %iger Natronlauge einen pH-Wert von 3,5 ein und rührt eine Stunde nach. Danach wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 150 Teile eines orangeroten Pulvers der Formel EMI29.2 das Polyester/Baumwoll-Mischgewebe in kräftigen, gelben Tönen mit hervorragenden Echtheiten färbt. Analog zu der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise können z. B. die in der Tabelle 1 benannten Farbstoffe hergestellt werden. Absorptionsspektren von Farbstoffen wurden, wenn nicht anders angegeben, in Dimethylformamid-Lösung aufgenommen. Tabelle 1 EMI31.1 EMI31.2 <tb> Bsp. <SEP> D <SEP> R <SEP> K <SEP> Farbton <SEP> hmax. <tb> <SEP> (nm) <tb> <SEP> I <SEP> d- <SEP> C02C2H5 <tb> <SEP> 1 <SEP> orange <tb> <SEP> 2 <SEP> C02CZH40CHJ <SEP> s <tb> <SEP> cE <tb> <SEP> 3 <SEP> n <SEP> u <tb> <SEP> 4 <SEP> cl <SEP> C02C92CH- <SEP> ft <tb> <SEP> 5 <SEP> 1. <SEP> Ha?H1cN <tb> <SEP> 6 <SEP> " <SEP> C 2i <SEP> C028 <SEP> goldgelb <tb> <SEP> 7 <SEP> Cl <tb> EMI32.1 <tb> Bsp. <SEP> D <SEP> R <SEP> K <SEP> Farbton <SEP> max. <tb> <SEP> (nm) <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 7 <SEP> C1 <SEP> b <SEP> CO2E <SEP> > o <SEP> goldgelb <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> 8 <SEP> CO2CE3 <SEP> CH3 <SEP> rotorange <tb> <SEP> HON <tb> <SEP> (i/ <tb> <SEP> 9 <SEP> cO2c2H4OcH3 <SEP> . <SEP> r' <tb> lo <SEP> CO2C4H9(n) <SEP> HoN'C <SEP> orange <tb> WH <tb> 11 <SEP> n <SEP> n <SEP> HOCN <tb> <SEP> CH3 <tb> 12 <SEP> n <SEP> C02C6H13(n) <SEP> n <tb> Beispiel 2 32,1 Teile der Diazokomponente der Formel EMI33.1 werden analog der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise diazotiert, Nach Zerstören von überschüssiger salpetriger Säure gibt man die erhaltene Diazoniumsalzlösung zu 18,8 Teilen N,N-Cyanäthyl-äthyl-m-toluidin, die in 500 Raumteilen Wasser mit 20 Raumteilen Salzsäure gelöst wurden. Zur Beschleunigung der Kupplungsreaktion hebt man den pH Wert des Gemisches durch Zugabe von Natriumformiatlösung auf pH 1,0 bis 2,0 an. Sobald die Kupplung beendet ist, saugt man ausgefallenes Produkt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält 50,1 Teile eines rotbraunen Pulvers, das sich in Dimethylformamid mit dunkelroter Farbe iöst. Der Farbstoff hat die Formel EMI33.2 und färbt Polyester sowie Baumwolle und Mischgewebe aus Polyester und Baumwolle in kräftigen braunstichig roten Tönen an. Die erhaltenen Färbungen haben ein hohes Echtheitsniveau. Analog zu der in Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise lassen sich z. B. die in der Tabelle 2 beschriebenen Farbstoffe herstellen. Tabelle 2 EMI34.1 EMI34.2 <tb> Farbton <SEP> x <SEP> (nm) <tb> <SEP> ia <SEP> cca3)rxgO <tb> 1C1 <SEP> /C2Hg <tb> 2 <SEP> C2H40CH3 <SEP> n <tb> <SEP> C,B.OH <tb> 3 <SEP> n <SEP> n <SEP> ?S <SEP> rotbraun <tb> <SEP> ,H,oH <tb> 4 <SEP> n <SEP> fl <SEP> (C2z5).2 <SEP> rotviolett <tb> <SEP> NH-COCH3 <tb> <SEP> ,C2H5 <tb> 5 <SEP> I <SEP> CH3 <SEP> rotbraun <tb> CH3 <SEP> C2H4cN <tb> 6 <SEP> C1 <SEP> + <SEP> . <SEP> . <SEP> bordo <tb> <SEP> cl <tb> <SEP> 1 <SEP> 25 <tb> 7 <SEP> w <SEP> sC2Z5 <SEP> - <SEP> braunsti- <SEP> 507 <tb> <SEP> chig <SEP> rot <tb> <SEP> C2HqCLV <tb> EMI35.1 <tb> Nr. <SEP> | <SEP> D <SEP> R <SEP> K <SEP> R <SEP> . <SEP> Farbton <SEP> max. <SEP> (nm) <tb> <SEP> In <tb> <SEP> 1 <SEP> ,C2H5 <tb> <SEP> Cl <SEP> CR3 <SEP> braunsti- <SEP> 490 <tb> <SEP> 1 <SEP> C2H4cN <SEP> chig <SEP> rot <tb> <SEP> 9 <SEP> . <SEP> . <SEP> C2H5 <SEP> braunsti- <SEP> 504 <tb> <SEP> ,C2Hg <tb> <SEP> CR3 <SEP> C2H4CN <tb> 10 <SEP> C <SEP> C14 <SEP> 1 <SEP> . <SEP> cs2 <SEP> 4 <SEP> bordo <tb> <SEP> CH3 <SEP> C2R5 <tb> 11 <SEP> . <SEP> NCR(c32Hs)2 <SEP> blau <SEP> 577 <tb> <SEP> NHcocH3 <tb> <SEP> H <SEP> n <SEP> n <SEP> 1 <SEP> blau <SEP> cN <tb> violett <tb> <SEP> :Bt <tb> <SEP> cl <SEP> ,C2H4CN <tb> L3 <SEP> C <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> n <SEP> FC2B4CN <SEP> rotbraun <SEP> 511 <tb> <SEP> cH3 <SEP> c2Hs <tb> 14 <SEP> n <SEP> -C2H4OcH3 <tb> <SEP> C1 <SEP> CH3 <tb> EMI36.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R <SEP> R <SEP> Farbton <SEP> Amax. <SEP> (nm) <tb> <SEP> in <SEP> (CE3)2NCEo <tb> 15 <SEP> cl <SEP> h <SEP> 5 <SEP> C2H5 <SEP> N < C2H4cN)2 <SEP> orange <tb> <SEP> Cl <tb> 16 <SEP> . <SEP> P <SEP> N(C2H4CN)2 <SEP> rotorange <tb> <SEP> CH <tb> <SEP> 3 <tb> 17 <SEP> C <SEP> + <SEP> 1 <SEP> zu <SEP> (C2s4CN)2 <SEP> orange <tb> <SEP> cl <tb> 18 <SEP> blau <SEP> < C2E5)2 <SEP> rotsti <tb> <SEP> obig <SEP> blau <tb> <SEP> Ns-COCH3 <tb> 19 <SEP> N <SEP> (C2Hg)2 <SEP> blau <SEP> 569 <tb> <SEP> 20 <SEP> C <SEP> C3H7(n) <SEP> P <SEP> N(C2gS)2 <SEP> bordo <tb> <SEP> NH-C <SEP> OCH <tb> <SEP> 3 <tb> 21 <SEP> n <SEP> CH2CE2OCH3 <SEP> O <SEP> N(C285)2 <SEP> rot <tb> EMI37.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R <SEP> K <SEP> Farbton <SEP> in <SEP> max. <SEP> (nnL) <tb> <SEP> In <tb> 22 <SEP> CR3 <SEP> 1C2H4CN <SEP> bordo <SEP> 517 <tb> <SEP> Cl <SEP> CH2CHCH3 <SEP> C2z4CN <tb> <SEP> t <SEP> C1 <SEP> C2a4OCONEC4Hg <tb> <SEP> Cl <SEP> ,C214CN <tb> 23 <SEP> O2 <SEP> CH3 <SEP> rotbraun <SEP> 505 <tb> <SEP> Cl <tb> 24 <SEP> C2H4OCH3 <SEP> . <SEP> " <SEP> 507 <tb> <SEP> ,CCR3 <tb> 25 <SEP> . <SEP> CH2CR\ <SEP> 506 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> Cl <SEP> CH <tb> <SEP> J3 <tb> 26 <SEP> C <SEP> + <SEP> CH3 <SEP> > <SEP> braunsti <tb> <SEP> chig <SEP> C1 <SEP> chig <SEP> . <SEP> rot <tb> 27 <SEP> C3H7(n) <tb> Cl <tb> 2ss <SEP> ffi <SEP> cs3 <SEP> 5 <SEP> gelbsti <tb> <SEP> Cl <SEP> 9 <SEP> 9-cX2 <SEP> zu <SEP> chig <SEP> rot <tb> <SEP> NH2 <tb> 29 <SEP> . <SEP> CH2CR2OCH3 <tb> EMI38.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R <SEP> R <SEP> Farbton <SEP> A <SEP> max. <SEP> (nm > <tb> <SEP> in <SEP> in <SEP> (CE3)2NCao <tb> <SEP> Cl <SEP> NH-CH2CH2OCH3 <tb> <SEP> 30 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> bordo <tb> <SEP> Cl <SEP> NH-CH2CH2OCH3 <tb> <SEP> NH2 <tb> 31 <SEP> zu <SEP> zu <SEP> braunsti- <SEP> 503 <tb> <SEP> obig <SEP> ig <SEP> rot <tb> <SEP> NH <tb> <SEP> ,C2H3 <tb> 32 <SEP> ., <SEP> ff <SEP> sC2R5 <SEP> rot <tb> <SEP> CH3 <SEP> C2H4OCH3 <tb> <SEP> Cl <tb> 33 <SEP> d <SEP> C6H13 < n) <tb> <SEP> C1 <SEP> NH-C3H7(i) <tb> 34 <SEP> CH3 <SEP> bordo <SEP> 516 <tb> <SEP> C1 <SEP> : <SEP> NE-C6E; 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Man erhält eine klare Diazoniumsalzlösung, die mit einer Lösung von 26,6 Teilen der Kupplungskomponente der Formel EMI44.2 in 200 Raumteilen Eisessig vereinigt wird. Nach Anheben des pH-Wertes der Kupplung mit Natronlauge auf pH 1,5 bis 2,5 verläuft die Kupplungsreaktion rasch. Man rührt 2 Stunden nach, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser salzfrei und trocknet. Man erhält 55,5 Teile eines dunkelroten Pulvers, das sich in Dimethylformamid mit blaustichig roter Farbe löst und Polyester, Baumwolle sowie Mischgewebe aus Polyester und Baumwolle in kräftigen blaustichig roten Tönen mit vorzüglichen Licht-, Thermofixier- und Nassechtheiten färbt. Die Farbtonübereinstimmung der Färbungen auf den verschiedenen Textilmaterialien ist gut. Der Farbstoff hat die Formel EMI45.1 Analog zur im Beispiel 3 beschriebenen Arbeitsweise wurden z. B. die in der Tabelle 3 beschriebenen Farbstoffe hergestellt. Tabelle 3 EMI46.1 EMI46.2 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> K <SEP> R <SEP> Farbton <SEP> Am2x. <SEP> (nm) <tb> <SEP> in <SEP> DMF <tb> <SEP> Cl <SEP> E3C <SEP> CN <tb> <SEP> 1 <SEP> $ <SEP> zu-C2H4oCH3 <SEP> bordo <SEP> 517 <tb> <SEP> C1 <SEP> NH-C2H40CE3 <tb> <SEP> 2 <SEP> C1 <SEP> 4 <SEP> . <SEP> 518 <tb> <SEP> H3C <SEP> CN <tb> <SEP> 3 <SEP> -C3B6OCH3 <SEP> 520 <tb> <SEP> : <SEP> NH-C3HsOCB3 <tb> <SEP> Cl <tb> 522 <tb> <SEP> C1 <tb> <SEP> C1 <SEP> CN <SEP> NH-C3H60C2H40C6HS <tb> 5 <SEP> C1 <SEP> 4 <SEP> CH3 <SEP> 4 <SEP> " <SEP> 521,5 <tb> <SEP> NHC3E6OC2H4OC6H5 <tb> 6 <SEP> C <tb> <SEP> Cl <tb> EMI47.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> 1 <SEP> K <SEP> Farbton <SEP> ss <SEP> max. <SEP> (nm) <tb> <SEP> in <SEP> DNF <tb> <SEP> H3C <SEP> CN <tb> <SEP> 7 <SEP> C1 <SEP> + <SEP> zu <SEP> blaustichig <tb> <SEP> - <SEP> rot <tb> <SEP> NH-C6H5 <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> 8 <SEP> > <SEP> w <SEP> 515 <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> n <SEP> rot <SEP> 518 <tb> 10 <tb> <SEP> CF3 <tb> 11 <tb> 12 <SEP> 6 <SEP> P 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Dazu gibt man 1,5 Teile eines Dispergiermittels und 45 Raumteile Wasser. Das Gemisch wird über Nacht gerührt und dann durch Zugabe von ca. 200 Teilen Eis auf 0 OC abgekühlt. Man tropft 40 Raumteile einer 23 %igen Natriumnitrit-Lösung innerhalb von 15 Minuten zu und rührt die Diazotierung noch 1 bis 2 Stunden bei 0 - 7 OC nach. Es entsteht eine klare Lösung. Falls.geringe Anteile eines unlöslichen Rückstandes vorhanden sein sollten, wird die Diazoniumsalzlösung filtriert. Nach Zerstören überschüssiger salpetriger Säure lässt man die Diazoniumsalzlösung in folgendes Gemisch einlaufen: 14,5 Teile. ss-Naphthol werden in 1500 Raumteilen Wasser mit Natronlauge bei pH 10 - 12 gelöst. Nach Abkühlen des Gemisches auf 10 OC setzt man 50 Teile Natriumcarbonat zu und beginnt mit dem Zulauf der Diazoniumsalzlösung. Während des Zulaufs gibt man unter sehr gutem Rühren 50 %ige Natronlauge so hinzu, dass der pH-Wert der Kupplung zwischen 9,0 und 11,0 gehalten wird. Nach Zugabe der Diazoniumsalzlösung ist die Kupplung innerhalb weniger Minuten beendet. Ausgefallener Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 33 Teile eines roten Pulvers der Formel EMI57.1 das sich in N-Methylpyrrolidon mit roter Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe in brillanten gelbstichig roten Tönen färbt. Analog der in Beispiel 4 beschriebenen Arbeitsweise wurden z. B. die in der folgenden Tabelle 4 beschriebenen Farbstoffe hergestellt. Tabelle 4 EMI58.1 EMI58.2 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R <SEP> K <SEP> Farbton <SEP> max <SEP> (nm) <tb> <SEP> in <SEP> DMF <tb> <SEP> - <SEP> HO <tb> <SEP> 1 <SEP> c <SEP> 13ion} <SEP> - <SEP> gelbsti <SEP> chig <SEP> rot <tb> <SEP> NH2 <tb> <SEP> HO <tb> <SEP> 2 <SEP> > <SEP> CO2C6H13(n) <SEP> !-C6H5 <SEP> sti <tb> <SEP> C1 <SEP> NH-COCH3 <tb> <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> C02-C2H40C4H9C) <tb> <SEP> C1 <SEP> OH <tb> <SEP> I%II <SEP> C 2CE3 <SEP> g <SEP> ob <SEP> scharlach <tb> <SEP> 5 <SEP> n <SEP> i <SEP> C02C2H40CH3 <SEP> c <tb> <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> n <SEP> n <SEP> 513 <tb> <SEP> 7 <SEP> (n) <SEP> . <SEP> CO2C3a7(n) <SEP> * <tb> <SEP> 8 <SEP> n <SEP> C02C3Hv <SEP> (n) <SEP> b <SEP> OH <SEP> gelb <tb> EMI59.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R <SEP> R <SEP> Farbton <SEP> Xmax. <SEP> DMF <tb> <SEP> in <SEP> DMF <tb> <SEP> 9 <SEP> Cl <SEP> CO2C4H9Cn) <SEP> OH <SEP> 08 <SEP> gelb <tb> <SEP> cl <tb> 10 <SEP> U <SEP> CO2CH2CH\ <tb> <SEP> OCH3 <SEP> j <SEP> CH3 <tb> 11 <SEP> 6 <SEP> C02C3H7(i) <SEP> gelb <SEP> 445 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> Cl <SEP> CH <tb> <SEP> t <SEP> CH3 <SEP> OH <SEP> scharlach <SEP> 517 <tb> 12 <SEP> C1 <SEP> C02CH2CH-OCE3 <SEP> r <tb> <SEP> Cl <tb> 13 <SEP> e <SEP> C02C2H40CH3 <SEP> n <SEP> 516 <tb> 14 <SEP> C1 <SEP> C02C4H9(n) <SEP> rotstichig <SEP> 4S5 <tb> <SEP> HO <SEP> N <SEP> gelb <tb> 15 <SEP> 6 <SEP> C02(C2S40)3CH3 <SEP> g <SEP> 0E <SEP> scharlach <SEP> 516 <tb> <SEP> OH <tb> 16 <SEP> C1 <SEP> C02C6H13(n) <SEP> Hd-jO <SEP> 50etbtichig <SEP> 456 <tb> EMI60.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R <SEP> R <SEP> Farbton <SEP> Ämax. <SEP> (nm) <tb> <SEP> in <SEP> DHF <tb> <SEP> Cl <SEP> OH <tb> 17 <SEP> C02C6}X13 <SEP> (n) <SEP> goJ > 3 <SEP> I <SEP> gelb <tb> <SEP> - <SEP> HOM <SEP> gelb <tb> 18 <SEP> n <SEP> CON <SEP> (C2Hg)2 <SEP> . <SEP> gelb <tb> <SEP> Cl <SEP> OH <tb> 19 <SEP> f <SEP> C02CH3 <SEP> rotstichig <tb> <SEP> gelb <tb> <SEP> C4H9 <SEP> (n) <tb> 20 <SEP> Cl <SEP> C02C6H13 <SEP> (n) <SEP> 96a13 <SEP> Cn) <SEP> gelb <tb> 21 <tb> 22 <SEP> C02CN3 <tb> <SEP> HO <tb> <SEP> N-C4H9 <SEP> < n) <tb> 24 <SEP> n <SEP> C02C2HS <SEP> ¯µ4Hg <SEP> (n) <SEP> n <tb> EMI61.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> K <SEP> R <SEP> Farbton <SEP> hmax. <SEP> (nm) <tb> <SEP> in <SEP> DMF <tb> <SEP> E3C <tb> 25 <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> CO2C2H <SEP> (CZIIS)2 <SEP> orange <tb> <SEP> OH <tb> 26 <SEP> n <SEP> n <SEP> NHM2 > -N(C2H5)2 <SEP> rotorange <tb> Beispiel 5 17,6 Teile der Diazokomponente der Formel EMI62.1 werden mit einem Gemisch aus 80 Raumteilen Eisessig und 20 Raumteilen Propionsäure verrührt. Dann kühlt man die Mischung auf 4 10 OC ab und tropft bei 5 - 10 C 14 Teile einer 42 - 44 %igen Nitrosylschwefelsäure-Lösung hinzu. Die Diazotierung rührt 2 bis 3 Stunden und ist dann beendet. Nun gibt man 10 Teile der Kupplungskomponente der Formel EMI62.2 und 1 Teil der Kupplungskomponente der Formel EMI62.3 hinzu, rührt 30 Minuten nach und hebt dann den pH-Wert der Kupplung durch Zugabe von Natronlauge auf 2,Ö bis 2,5 an Man erhält eine Ausfällung des Gemisches der Farbstoffe der Formeln EMI63.1 Das Farbstoffgemisch wird wie üblich isoliert, gewaschen und getrocknet. Man erhält 79,3 Teile eines dunkelroten Pulvers, das sich in Dimethylformamid mit blaustichig roter Farbe löst und Baumwolle sowie Polyester als auch Mischgewebe aus beiden Fasern in kräftigen, blaustichig roten Tönen mit vorzüglichen Echtheiten färbt. Analog zur in Beispiel 5 beschriebenen Arbeitsweise können zum Beispiel die in der Tabelle 5 beschriebenen Farbstoffe hergestellt werden. Tabelle 5 EMI64.1 EMI64.2 <tb> M. <SEP> D <SEP> R1 <SEP> RZ <SEP> R3 <SEP> p <SEP> R4 <SEP> Farbbon <SEP> max. <SEP> Crm) <tb> <SEP> inDMP <tb> <SEP> ,C1 <tb> <SEP> 2 <SEP> " <SEP> H <SEP> e <SEP> (i)(i) <SEP> H <SEP> BCi) <SEP> CH3 <tb> <SEP> 3 <SEP> . <SEP> H <SEP> 8 <SEP> C4N- <SEP> n <SEP> MRqH9 <SEP> orange <tb> <SEP> 4 <SEP> . <SEP> CZB40Ca <SEP> (n) <SEP> H <tb> <SEP> 5 <SEP> n <SEP> H <SEP> a <SEP> H <SEP> 4Cn) <SEP> (n) <SEP> rot <tb> <SEP> 6 <SEP> Cza40C83 <SEP> H <SEP> H <tb> <SEP> 7 <SEP> CK <SEP> H <SEP> a <SEP> <SEP> sqfl4c6s5 <SEP> g1bSti <tb> <SEP> obig <SEP> rot <tb> <SEP> 8 <SEP> n <SEP> wo <SEP> B <SEP> NH-C419 <SEP> i <tb> EMI65.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R1 <SEP> 113 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> E <SEP> * <SEP> n <SEP> A <SEP> = <SEP> ( <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> 9 <SEP> CH3 <SEP> pilz <SEP> N <SEP> 9ECqHg <SEP> cE3 <SEP> bordo <tb> 1O <SEP> C1 <SEP> C <SEP> c6E5 <SEP> c3z6 <SEP> H <SEP> NC3a6 <SEP> m <SEP> rot <SEP> 518 <tb> <SEP> Cl <tb> 1l <SEP> Cl <SEP> c3hti} <SEP> H <SEP> tCs85 <SEP> w <SEP> w <SEP> 520 <tb> <SEP> Cl <tb> 12 <tb> 13 <SEP> H <SEP> zu <SEP> H <SEP> " <SEP> C2H5 <tb> 14 <SEP> . <SEP> I <SEP> " <SEP> H <SEP> C3R7Cn) <tb> 15 <SEP> H <SEP> N <SEP> 9 <SEP> I <SEP> a <SEP> N-caw <SEP> CH3 <tb> 16 <SEP> H <SEP> E <SEP> g <SEP> a <SEP> NE <SEP> C3 <SEP> sti- <SEP> 499 <tb> <SEP> chig <SEP> rot <tb> 18 <SEP> H <SEP> * <SEP> H <SEP> ff <SEP> 497 <tb> 18 <SEP> Cl <SEP> C3R7 <SEP> (i) <SEP> EX <SEP> Ne <SEP> n <SEP> bone <tb> EMI66.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Y <SEP> R4 <SEP> nax.Cxxn, <tb> <SEP> InTMF <tb> <SEP> I <tb> 20 <SEP> C1 <SEP> n <SEP> zu <SEP> H <SEP> " <SEP> (i) <tb> <SEP> Cl <tb> 21 <SEP> C1 <SEP> zu <SEP> 8 <SEP> E <tb> <SEP> Cl <tb> 22 <SEP> t <SEP> C2S4 <SEP> =3 <SEP> S <tb> 23 <SEP> w <SEP> 4 <SEP> - <SEP> zu <SEP> 65 <tb> 24 <SEP> C3fllCi) <SEP> H <tb> <SEP> Cl <tb> 25 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> n <SEP> n <SEP> E <SEP> w <SEP> n <SEP> 527 <tb> 26 <SEP> n <SEP> n <SEP> n <SEP> E <SEP> N{9 <SEP> " <SEP> n <SEP> 522,5 <tb> 27 <SEP> n <SEP> n <SEP> n <SEP> B <SEP> NC3E7(i) <tb> 28 <SEP> n <SEP> n <SEP> E <SEP> E <SEP> NE <SEP> 3E7E) <SEP> On) <SEP> rot <tb> EMI67.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Y <SEP> R4 <SEP> Farbton <SEP> rmsx. <SEP> (rm) <tb> in <tb> <SEP> 29 <SEP> l <SEP> Ci > <SEP> H <tb> <SEP> 30 <SEP> H <SEP> a <SEP> N-C6E5 <tb> <SEP> 31 <tb> <SEP> 32 <SEP> Cl <SEP> H <tb> <SEP> II <SEP> g <SEP> * <tb> <SEP> 33 <SEP> zu <SEP> n <SEP> " <SEP> H <tb> <SEP> 34 <SEP> C1g <SEP> 9 <SEP> n <SEP> a <SEP> N <SEP> 6 <SEP> . <SEP> 6 <SEP> 524,5 <tb> 33 <SEP> H <SEP> 527 <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> 36 <SEP> C1 <SEP> Zu <SEP> zu <SEP> a <SEP> N-c6a5 <SEP> n <SEP> n <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> 37 <SEP> C14 <SEP> n <SEP> a <SEP> N-c6a5 <tb> 38 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> ) <SEP> XC <SEP> n <SEP> 3 <SEP> H <SEP> N <SEP> 11 <tb> <SEP> lCH2o3 <tb> beispiel 6 374 Teile 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin werden bei 30 bis 450C auf literaturbekannte Weise (z.B. DE-OS 2260827) mit überschüssigem Isopropylamin zu einem Gemisch aus ca. 370 Teilen der Verbindung der Formel EMI68.1 und ca. 32 Teilen der Verbindung der Formel EMI68.2 umgesetzt. Der Schmelzpunkt des isolierten Gemisches ist 160 OC. 84 Teile dieses Produktgemisches werden mit 140 Teilen Cyclohexylamin 5 Stunden bei 140 bis 145 OC gerührt. Das Gemisch wird dann auf 500 Teile Eiswasser und 50 Raumteile konzentrierte Salzsäure ausgerührt, die erhaltene Fällung bei pH 3 bis 3,5 abgepuffert. Ausgefallenes Produkt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 105 Teile der Kupplungskomponenten der Formeln EMI68.3 Schmelzpunkt des Gemisches ist 156 OC. Das Mischungsverhältnis entspricht dem der Zwischenstufe, wie sie bei der Synthese aus 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin mit Isopropylamin anfällt. 11,6 Teile der Diazokomponente der Formel EMI69.1 werden analog zur in Beispiel 5 beschriebenen Arbeitsweise diazotiert und analog zur dort beschriebenen Arbeitsweise auf 8,4 Teile des oben genannten Kupplungskomponentengemisches gekuppelt. Nach Isolierung und Trocknung wie üblich erhält man 20 Teile eines dunkelroten Pulvers der Farbstoffe EMI69.2 sowie EMI69.3 Das Farbstoffgemisch löst sich in Dimethylformamid mit blaustichig roter Farbe thmax. : 520 520 nm) und färbt Poly- ester, Baumwolle oder Mischgewebe aus beiden Fasern in klaren, kräftigen, blaustichig roten Tönen mit vorzüglichen Licht- und Nassechtheiten. Analog zurin Beispiel 6 beschriebenen Arbeitsweise lassen sich z. B. die in Tabelle 6 beschriebenen Farbstoffe herstellen. Tabelle 6 EMI71.1 EMI71.2 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> K <SEP> Farbton <SEP> hmax. <SEP> Cnm <tb> <SEP> in <SEP> DMF <tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> H3C <SEP> CN <tb> <SEP> 1 <SEP> C <SEP> + <SEP> 4 <SEP> ob <SEP> C6E5 <SEP> E <SEP> ss <SEP> NH <SEP> C6H5 <SEP> bordo <SEP> 523 <tb> <SEP> NH-C3H7(i) <tb> <SEP> N-N <tb> <SEP> 2 <SEP> zu <SEP> a <SEP> \rCgB5 <SEP> H <tb> <SEP> O-N <tb> <SEP> 3 <SEP> ¯(2 <SEP> C6w5 <SEP> Br <SEP> . <tb> <SEP> C1 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 5 <SEP> w <SEP> n <SEP> <SEP> C6% <SEP> gelbbraun <tb> <SEP> 6 <SEP> n <SEP> 5NCC2H5)2 <SEP> violett <tb> <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> n <SEP> n <tb> EMI72.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> a1 <SEP> R2 <SEP> K <SEP> Farbton <SEP> in <SEP> (nm) <tb> <SEP> in <SEP> D <tb> <SEP> - <SEP> H3C <SEP> CN <tb> <SEP> 8 <SEP> C1 <SEP> Po <SEP> 4 <SEP> C6HS <SEP> Br <SEP> ffi <SEP> H-C6E5 <SEP> rotviolett <tb> <SEP> NH-Cj87 <SEP> (i) <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> N <tb> <SEP> 9 <SEP> . <SEP> " <SEP> (¸6H5 <SEP> braun <tb> <SEP> CgH5 <tb> 10 <SEP> 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Anschliessend.rührt man das Gemisch 6 Stunden bei 40 OC. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Sulfierung auf 400 Teile Eis ausgerührt. Die erhaltene Fällung wird mit Natronlauge oder Natriumacetat auf pH 4 bis 6 abgestumpft. Das ausgefallene Produkt der Formel EMI97.2 wird abgesaugt, mit etwas Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 42 Teile eines gelbbraunen Pulvers, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Das Absorptionsspektrum, aufgenommen mit dem Bittman Spektralphotometer ACTA III, zeigt ein Maximum bei 394 nm (pH 5 - 6,5 in Wasser). Die Diazokomponente ist dünnschichthzmatographisch einheitlich und zersetzt sich beim Erhitzen bei Temperaturen oberhalb von 270 OC. 19 Teile dieses Pulvers werden in 900 Raumteilen Wasser bei 55 OC gelöst (pH 6,0 - 7,0). Nun gibt man noch 0,5 Teile eines Dispergiermittels hinzu und kühlt auf Raumtemperatur ab. Sobald die Temperatur der Lösung ( 30 C beträgt, hebt man den pH-Wert des Gemisches mit wenig Natronlauge auf 7,0 bis 9,0 an und gibt danach 18 Raumteile einer 23 %igen Natriumnitrit-Lösung hinzu. Die erhaltene goldgelbe bis orangefarbene Fällung wird auf 0 bis 5 OC abgekühlt und dann auf einmal mit ca. 30 Raumteilen konzentrierter Salzsäure angesäuert. Man erhält eine sandfarbene Suspension des Diazoniumsalzes die noch ca. 2 Stunden bei 3 bis 8 OC gerührt wird. Dann gibt man eine Lösung aus 20,1 Teilen der Kupplungskomponente der Formel EMI98.1 in 300 Raumteilen Wasser hinzu und hebt den pH-Wert- der Kupplung auf 4,5-bis 5,0 an. Die Kupplung ist nach ca. 60 Minuten beendet. Nun hebt man den pH-Wert des Gemisches auf 6,5 bis 7,0 an, gibt 190 Teile Natriumchlorid hinzu und saugt den ausgefallenen Farbstoff der Formel EMI98.2 ab und trocknet das Filtergut bei 100 C. Man erhält 50 Teile eines dunkelroten Pulvers, das sich in Wasser mit gelbstichig roter Farbe löst und stickstoffhaltige Fasern in blaustichig roten Tönen färbt. Das Absorptionsspektrum des Farbstoffes hat in Wasser Maxima bei 488 nm und 320 nm (pH-Wert 5 - 6,5). Beispiel 7t 35,5 Teile der Verbindung der Formel EMI99.1 (Schmp. 112 OC) werden bei 25.bis 40 OC in 108 Teile Oleum 23 %ig)eingerührt. Das Gemisch wird 3 bis 5 Stunden bei 40 C nachgerührt und dann auf 10 C abgekühlt. Dann setzt man zuerst 25 Teile Eis und danach bei 5 bis 15 C 34 Teile einer 44 %igen Nitrosylschwefelsäure-Lösung hinzu und rührt das Gemisch 4 Stunden bei 5 bis 12 C nach. Dann lässt man die fertige Diazotierung in ein Gemisch von 200 Teilen Wasser, 800 Teilen Eis und 37,8 Teilen der Kupplungskomponente der Formel EMI99.2 einlaufen. Während des Zulaufs gibt man gleichzeitig noch Natronlauge oder Natriumacetat so hinzu, dass der pH-Wert der Kupplung bei etwa 4,0 bis 9,0 und die Temperatur bei bis zu 25 C gehalten wird. Die Kupplung rührt 2 Stunden bei pH 4,5 bis 7,5 nach, dann saugt man ausgefälltes Produkt ab, wäscht mit wenig Wasser und trocknet. Man erhält 87,5 Teile eines dunklen Pulvers der Formel EMI100.1 das sich in Wasser und Dimethylformamid mit roter Farbe löst und Polyamid, Wolle oder Leder in roten Tönen mit guten Echtheiten färbt. Die Sulfierung der Diazokomponente erfolgt vermutlich im Benzylrest. Analog zu der in den Beispielen 7 a und b beschriebenen Arbeitsweise lassen sich z. B. die in Tabelle 7 beschriebenen Farbstoffe herstellen. Tabelle 7 EMI101.1 EMI101.2 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R <SEP> R <SEP> Farbton <SEP> max. <SEP> (nm) <tb> <SEP> in <SEP> H20 <tb> <SEP> Cl <SEP> H3C <SEP> CN <tb> <SEP> L <SEP> C1 <SEP> CO2CH3 <SEP> C2H4SO3Na <SEP> rot <SEP> 491 <tb> <SEP> jTJ <tb> <SEP> C1 <tb> <SEP> 2 <SEP> C1 <SEP> . <SEP> bordo <tb> <SEP> bordo <tb> <SEP> - <SEP> chig <SEP> rot <tb> <SEP> C1. <tb> <SEP> 4 <SEP> ,. <SEP> C2CH2SO3Na <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> E3C <SEP> CN <tb> <SEP> 6 <SEP> n <SEP> CO <SEP> CO2CH3 <SEP> -C3H6OF. <SEP> . <SEP> 493 <tb> <SEP> Na-C2z4bo3Na <tb> EMI102.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> zuR <SEP> K <SEP> R <SEP> Farbton <SEP> bmax. <SEP> cnml <tb> <SEP> in <SEP> H2O <tb> <SEP> CI <SEP> . <SEP> H3C <SEP> CN <tb> <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> - <SEP> C 2Cg3 <SEP> FCa56oCb2 <SEP> blauati- <SEP> 492 <tb> <SEP> : <SEP> IPBC2H4-S03?Sa <tb> <SEP> 5 <SEP> D3C4o <tb> <SEP> NHCH2HO3Na <tb> <SEP> cR3 <tb> <SEP> ?CH3 <SEP> H3C <SEP> CN <tb> <SEP> 9 <SEP> . <SEP> CO2CH2CH-CH3 <SEP> ss <SEP> c2E4oE <tb> <SEP> c24So3Na <tb> 10 <SEP> s <SEP> COo <SEP> COM <tb> 11 <SEP> CON <SEP> ( <SEP> 2 <SEP> w <SEP> w <tb> 11 <SEP> <tb> <SEP> 803Na <tb> <SEP> O-N <tb> 13 <SEP> XaO3N <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> CH <tb> 14 <SEP> i <SEP> I <SEP> I <SEP> CON <SEP> S03Na <SEP> :1 <tb> EMI103.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R <SEP> K <SEP> Farbton <SEP> max.(nm) <tb> <SEP> im <SEP> H20 <tb> <SEP> Cl <SEP> H3C <SEP> CN <tb> 15 <SEP> C1 <SEP> CO2C2H4OCH3 <SEP> -C2H4OH <SEP> blausti <tb> <SEP> - 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<SEP> > <SEP> C%CH2 <SEP> tHC2 4 CE3 <SEP> violett <tb> <SEP> NHCHCH2 <SEP> OCH3 <tb> Beispiel 8 42,2 Teile der Diazokomponente der Formel EMI112.1 werden wie üblich mit 33 Raumteilen konzentrierter Salzsäure und 33 Raumteilen einer 23 %igen Natriumnitrit Lösung bei 0 bis 10 OC in 800 Raumteilen Wasser diazotiert. Nach Zerstören eines etwa vorhandenen Überschusses an salpetriger Säure gibt man 56,2 Teile der Kupplungskomponente der Formel EMI112.2 die in ca. 1000 Raumteilen Wasser gelöst sind, hinzu und hebt den pH-Wert des Kupplungsgemisches durch Natronlaugezusatz auf 5 bis 7,0 an. Die Kupplung verläuft oberhalb von pH 2,5 rasch und ist schnell beendet. Man fällt den entstandenen Farbstoff durch Zugabe von 100 Teilen Natriumchlorid vollständig aus, saugt ab und trocknet. Man erhält 98 Teile (ber. 100 %) des Farbstoffs der Formel EMI113.1 als dunkelrotes Pulver. (2max. 512 nm in (CH3)2NCHO). Der Farbstoff löst sich in Wasser mit roter Farbe und färbt Polyamid-Gewebe in leicht blaustichigen Tönen mit guter Licht- und NaRechtheit. Wolle und Lederfärbungen sind neutral Rot Analog der in Beispiel 8 beschriebenen Arbeitsweise werden die in der folgenden Tabelle beschriebenen Farbstoffe hergestellt. Tabelle 8 EMI114.1 EMI114.2 <tb> Br <SEP> D <SEP> R1 <SEP> at <SEP> K <SEP> FarMaa <SEP> nccw, <tb> <SEP> I <SEP> H20 <tb> <SEP> C1 <SEP> qc <SEP> (N <tb> 2 <SEP> . <SEP> OCD3 <tb> 3 <SEP> o¯8 <SEP> O <SEP> g <SEP> . <tb> 4 <SEP> . <SEP> tT <tb> <SEP> C:3 <tb> 5 <SEP> H <tb> <SEP> LtW <tb> EMI115.1 <tb> <SEP> Nr. <SEP> D <SEP> R1 <SEP> r <SEP> tca <SEP> max.Cnm) <tb> <SEP> tn <SEP> H20 <tb> <SEP> ¯ <SEP> C1 <SEP> ¯ <tb> <SEP> H3 <SEP> IS <tb> <SEP> sO3Na <SEP> NE <SEP> 9 <SEP> (i) <tb> <SEP> 7 <SEP> n <SEP> CaN <SEP> (C%) <SEP> 2 <SEP> E <tb> <SEP> 83C <SEP> CN <tb> <SEP> 8 <SEP> C 2 <SEP> E <SEP> 28 <tb> <SEP> NEl1C2E40) <SEP> 2H <tb> <SEP> 9 <SEP> C02Ce <SEP> zu <SEP> 5 <SEP> H <SEP> bCnolSfliyafljd) <tb> <SEP> 10 <SEP> C 2CE2C :I3 <SEP> :a <SEP> E <tb> 11 <SEP> 9 <SEP> C 2 <SEP> R <SEP> 503Na <SEP> 5 <tb> 12 <SEP> C1 <SEP> E <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> Cl <tb> 13 <SEP> CI <SEP> 5 <tb> EMI116.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> | <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> K <SEP> r > ¯u. <SEP> u <SEP> ho <tb> lin <SEP> H20 <tb> <SEP> 14 <SEP> C1+ <SEP> C02 <SEP> CO2SO3Na <SEP> H <SEP> rCS3 <SEP> bCDolaml:)mmid <tb> <SEP> 15 <SEP> . <SEP> C 2oSo3sa <SEP> H <SEP> ° <SEP> sorua <SEP> orange <tb> 16 <SEP> 1 <SEP> CO2CH2CH2 <SEP> H <tb> <SEP> 503Na <SEP> OH <tb> <SEP> 17 <SEP> w <SEP> CO23 <SEP> H <SEP> rot <tb> <SEP> SO3Na <tb> <SEP> qc <SEP> (Y <tb> <SEP> 1a <SEP> HO <SEP> CO2CH3 <SEP> H <tb> <SEP> ^C2E344 <SEP> 50321 <tb> <SEP> SO <SEP> <tb> <SEP> r <tb> CH3 <tb> 20 <SEP> Cl <SEP> 29 <SEP> CO2 <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> CH3 <tb> 21 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 5 3Na <SEP> 18 <tb> Beispiel 9 17 Teile der Diazokomponente der Formel EMI117.1 (Schmp.: 76 OC) werden in 26 Raumteilen Propionsäure und 130 Raumteilen Eisessig verrührt. Man kühlt das Gemisch auf 10 OC ab und gibt dann 14 Teile einer 44 %igen Nitrosylschwefelsäure und 60 Teile Eis hinzu. Die Diazotierung rührt 1 bis 2 Stunden bei 5 bis 10 OC. Dann gibt man eine Lösung von 141 Teilen der Kupplungskomponente der Formel EMI117.2 in 50 Raumteilen Wasser und 4 Raumteilen konzentrierter Salzsäure hinzu und hebt den pH-Wert des Gemisches durch Zugabe von Natronlauge auf 1,5 bis 2,5 an. Dabei setzt man noch etwas Wasser zu, damit das Kupplungsgemisch gut rührbar bleibt. Die Kupplung ist nach wenigen Minuten beendet. Der ausgefallene Farbstoff der Formel EMI118.1 wird wie üblich isoliert und getrocknet. Man erhält 41 Teile eines dunkelroten Pulvers, das sich in Dimethylformamid und Glykoläthern mit blaustichig roter Farbe löst und Polyester und Polyester/Baumwolle-Mischgewebe in licht- und thermofixierechten, blaustichig roten Tönen färbt und druckt. Der Farbstoff hat einen Schmelzpunkt von 188 - 191 C (Absorptionsmasgum in Dimethylformamid: 513 nm). Analog zur in Beispiel 9 beschriebenen Arbeitsweise können z. B. die in Tabelle 9 beschriebenen Farbstoffe hergestellt werden. Farbstoffe mit noch längeren oder zusätzlichen Polyäther-Resten eignen sich auch zum Färben von Leder nach Spritzfärbeverfahren. Tabelle 9 EMI119.1 EMI119.2 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R <SEP> K <SEP> ?cu <SEP> smax. <SEP> (nm) <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> 1 <SEP> E%Co%N4)22 <SEP> C > 2C2H4OCC3 <SEP> > <SEP> rot <tb> <SEP> NECC34O) <SEP> 2E <tb> <SEP> CN <tb> <SEP> 2 <SEP> CC4O > <SEP> 2 <tb> <SEP> CC4O) <SEP> 2H <tb> <SEP> 3 <SEP> . <SEP> 83CCC2H4O2C:3 <tb> <SEP> I <SEP> j-N <tb> <SEP> SI- <SEP> (C2H4) <SEP> 2CE <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> 4 <SEP> C83 <SEP> ( C2H4) <SEP> 512 <tb> <SEP> 5 <SEP> n <SEP> CO <SEP> (C2H4Ql <SEP> 2C47, <SEP> n <tb> <SEP> 6 <SEP> cSs <SEP> (QC2g4) <SEP> 2NES 24? <tb> EMI120.1 <tb> N <SEP> D <SEP> R <SEP> ix <SEP> EFf, <SEP> ;}m2nc. <SEP> (=: <tb> <SEP> I <tb> <SEP> 7 <SEP> aoCa4O2C <SEP> ist <SEP> wa-c2S4o)2ca3 <SEP> =e <tb> <SEP> CC2H40) <SEP> 23 <SEP> rot <tb> <SEP> -(C284o)2CE3 <tb> <SEP> 8 <SEP> CE3 <SEP> (OC284) <SEP> 2JS02 <SEP> C02 <SEP> (C2H40) <SEP> 2cE3 <SEP> bltmsti <SEP> chig <SEP> rot <tb> <SEP> D3C <SEP> C <tb> <SEP> 9 <SEP> C22SO2C <SEP> CC2H4O) <SEP> 23 <SEP> rot <SEP> su <tb> <SEP> ras <tb> <SEP> CO5H <SEP> CCi4O) <SEP> 2 <tb> 10 <SEP> tee <SEP> celb <tb> <SEP> c( > 2 <SEP> CCE4O) <SEP> 2 <tb> il <SEP> . <tb> <SEP> OB <tb> Beispiel 10 27,6 Teile des violetten Farbstoffes der Formel EMI121.1 werden in 140 Raumteilen N-Methylpyrrolidon suspendiert. Dazu gibt man bei 100 OC 6 Teile Kupfer-I-cyanid-Pulver. Man rührt das Gemisch 20 bis 60 Minuten bei dieser Temperatur und lässt dann erkalten. Nun lässt man 100 Teile wässrige, ca. 20 %ige Ammoniaklösung zulaufen und nach 30 Minuten Nachrührzeit noch 100 Raumteile Wasser. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen erhält man 21 Teile eines hlauschwarzen Farbstoffpulvers, das sich in Dimethylformamid mit blauer Farbe löst. Der Farbstoff hat die Formel EMI121.2 er färbt Polyestergewebe in rotstichig blauen Tönen. Analog zu der in Beispiel 10 beschriebenen Arbeitsweise können z. B. die in Tabelle 10 benannten Farbstoffe hergestellt werden. Tabelle 10 EMI122.1 EMI122.2 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R <SEP> K <SEP> Farbton <SEP> nax.Cnm) <tb> <SEP> in <SEP> NF <tb> <SEP> CN <SEP> OCH3 <tb> <SEP> 1 <SEP> Cl <SEP> CO2CH2CHCH3 <SEP> NCC2H5)2 <tb> <SEP> NH-COCH3 <tb> <SEP> CN <tb> <SEP> CJ <tb> <SEP> CF3 <tb> <SEP> CN <tb> <SEP> 4 <SEP> NC <tb> <SEP> CN <tb> <SEP> ; <SEP> 02N <SEP> n <SEP> n <SEP> blau <tb> <SEP> CN. <tb> <SEP> 6 <SEP> C <SEP> sOzs <tb> EMI123.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R <SEP> R <SEP> Farbton <SEP> Imax. <SEP> [nm) <tb> in <SEP> D <SEP> DMF <tb> <SEP> in <SEP> DMP <tb> <SEP> 7 <SEP> Ca3-so2 <SEP> zu <SEP> C 2Ca2CaCa3 <SEP> zuN(C2S5)2 <SEP> blau <tb> <SEP> CN <tb> <SEP> I <SEP> * <SEP> ratstichig <tb> <SEP> hfat <tb> <SEP> 9 <SEP> C1 <SEP> + <SEP> blau <tb> <SEP> CrJ <tb> <SEP> CN <tb> 10 <SEP> i <tb> 10 <SEP> Cm&num;' <SEP> . <SEP> . <SEP> violett <tb> <SEP> CN <SEP> ZCICH <SEP> n <SEP> /OCH3 <tb> \CH <SEP> Olau <SEP> . <SEP> rotsticbig <tb> <SEP> NO2 <SEP> cH3 <SEP> blau <tb> 12 <SEP> (CE3)2NS <SEP> 4 <SEP> U <SEP> b <SEP> u <tb> 12 <SEP> CCH3)rSO421' <SEP> blau <tb> 13 <SEP> C <SEP> + <SEP> n <tb> <SEP> CN <tb> <SEP> 14 <tb> EMI124.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R <SEP> K <SEP> Farbton <SEP> tmax. <SEP> (nm) <tb> 15 <SEP> 6 <SEP> N <SEP> CC2H5)2 <SEP> b latutiChig <tb> <SEP> rotstichig <tb> <SEP> :HCOCH3 <tb> <SEP> CN <tb> 16 <SEP> Cl <tb> 17 <SEP> Clcf <SEP> n <SEP> n <tb> 18 <SEP> 12 <SEP> X <SEP> tN <SEP> Z- <SEP> (C2H5) <SEP> violett <tb> <SEP> NH-S <SEP> 0 <SEP> 2CH <tb> <SEP> CN <tb> 19 <SEP> C <SEP> 1+ <SEP> Cl <tb> <SEP> CN <tb> 20 <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> CN <SEP> %C <SEP> CN <tb> <SEP> n <SEP> ti <tb> <SEP> .NE-C3t°6 <SEP> i <tb> <SEP> CH <tb> 22 <SEP> "-C6BS <SEP> rot <tb> EMI125.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R <SEP> [ <SEP> x <SEP> Farbton <SEP> ax. < nm) <tb> /QJ <SEP> o,N <tb> 23 <SEP> 4N5 <SEP> NCC2R5)2 <SEP> : <SEP> violett <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> ,C2H4OCH3 <tb> 24 <SEP> " <SEP> n <SEP> I <tb> <SEP> CR3 <SEP> C2H5 <tb> 25 <SEP> w <SEP> -Coc3g7(n} <tb> 26 <SEP> i <SEP> ffi <SEP> (C2gs)2 <SEP> blau <tb> <SEP> NECOCE3 <tb> <SEP> rotsticbig <tb> 27 <SEP> zu <SEP> zu <SEP> -CON <SEP> (C83)2 <SEP> P <SEP> CC2H5)2 <SEP> rotstichig <tb> <SEP> I <SEP> Lau <tb> <SEP> CN <SEP> CrH3 <tb> 28 <SEP> 4 <SEP> CN <SEP> -CO2C3R7Cn > <SEP> C6g5 <SEP> braun <tb> 29 <SEP> C' <SEP> . <SEP> I <SEP> -\S-N <SEP> (C2s5)2 <SEP> blau <tb> <SEP> CN <SEP> NE-COCE3 <tb> <SEP> J <tb> EMI126.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R <SEP> K <SEP> t <SEP> Farbton <SEP> )smax.(nm) <tb> <SEP> CN <tb> 30 <SEP> Cl <SEP> . <SEP> -C02C3H7 <SEP> Cm) <SEP> CC2H5)2 <SEP> violett <tb> <SEP> C1 <SEP> NH-COCa3 <tb> 31 <SEP> C2H5O2C <SEP> . <SEP> . <SEP> blau <tb> <SEP> j <tb> 32 <SEP> C1-d- <SEP> <tb> 33 <tb> Cl <tb> 34 <SEP> 3 <tb> <SEP> 1 <tb> Beispiel 11 25 Teile des violetten Farbstoffes der Formel EMI127.1 werden analog der in Beispiel X beschriebenen Arbeitsweise mit 5 Teilen Kupfer-I-cyanid umgesetzt. Man erhält 22 Teile des rotstichig blauen Farbstoffes der Formel EMI127.2 Anstelle des organischen Lösungsmittels kann man ebenso einen Phasentransferkatalysator wie z. B. Oktyltributylammoniumbromid (25 Teile) einsetzen und als Rührmedium Wasser benutzen. Anstelle von Kupfercyanid lassen sich auch andere Metall-Cyanide in Gegenwart von etwas Cu-1- CN verwenden. Die Umsetzungen verlaufen im organischen Lösungsmittel mit überschüssigem Cu-t eN in der Regel vollständig, verwendet man nur einen geringen Überschuss von Kupfercyanid, so kann die Umsetzung unvollständig bleiben (80 - 90 %). Anstelle der bromhaltigen Farbstoffe kann man auch die entsprechenden, mit Chlor substituierten Farbstoffe für den Austausch gegen -CN einsetzen, zur Umsetzung sind jedoch im allgemeinen 30 - 50 OC höhere Reaktionstemperaturen notwendig. Verwendet man als Kupplungskomponenten z. B. ein Indol-Derivat, so sind zum Teil (erheblich) länqere Reaktionszeiten notwendig. Analog zur im Beispiel 11 beschriebenen Verfahrensweise lassen sich z. B. die in Tabelle 11 aufgeführten Farbstoffe herstellen. J Tabelle 11 EMI129.1 EMI129.2 <tb> Nr. <SEP> fl <SEP> R <SEP> 5 <SEP> R <SEP> Farbton <SEP> QImax.(nm} <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> 1 <SEP> C1 <SEP> co <SEP> g <SEP> C6H5 <SEP> rotbraun <tb> <SEP> OCH3 <tb> <SEP> 2 <SEP> CO2CH2CH <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> 3 <SEP> Cltj- <SEP> n <SEP> blausti <tb> <SEP> - <SEP> chig <SEP> rot <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> CI <SEP> . <SEP> n <tb> <SEP> 5 <tb> <SEP> 6 <SEP> 6E5 <tb> EMI130.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> K <SEP> R <SEP> R <SEP> Farbton <SEP> bnax. <SEP> (nm) <tb> <SEP> ?H3 <tb> <SEP> 7 <SEP> cç <SEP> Ci & <SEP> lSc6S5 <SEP> C65 <SEP> rot <tb> <SEP> N <tb> <SEP> cl <tb> <SEP> rotstichig <tb> <SEP> 9 <SEP> " <SEP> n <SEP> CC2H5) <SEP> 2 <SEP> rotstichig <tb> <SEP> NH-COCH3 <tb> 10 <SEP> Cl <tb> 11 <SEP> C <SEP> C <SEP> If <SEP> nn <tb> 12 <tb> Cl <tb> <SEP> C1 <tb> 13 <SEP> -CO2CH2CC2 <tb> <SEP> Cl <tb> 7 <SEP> 4 <SEP> C <SEP> 14 <SEP> ll <SEP> n <SEP> n <tb> 15 <SEP> iC.^+ <SEP> C <tb> EMI131.1 <tb> Nr. <SEP> L <SEP> D <SEP> R <SEP> K <SEP> zuFarbton <SEP> ° <SEP> ax.tzm) <tb> <SEP> Cl <SEP> ?CH3 <tb> 16 <SEP> NCu <SEP> Wf: <SEP> P <SEP> -CO2CH2CH-013 <SEP> rotstichig <tb> <SEP> rotstichig <tb> <SEP> NRCOCH3 <tb> Cl <tb> <SEP> blau <tb> 17 <SEP> XC1 <SEP> vloUlett <tb> <SEP> CF3 <tb> 18 <SEP> Cl <SEP> n <SEP> * <SEP> rotstichig <tb> <SEP> blau <tb> <SEP> OcE <tb> 19 <tb> <SEP> YC,HS <tb> <SEP> Cl <tb> 20 <SEP> ich3) <SEP> 2NSC <tb> 21 <SEP> 02Ne <SEP> n <SEP> . <SEP> blau <tb> 22 <SEP> Nt <SEP> n <SEP> rotstichig <tb> <SEP> - <SEP> blau <tb> <SEP> NO2 <tb> EMI132.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R <SEP> K <SEP> Farbton <SEP> inax.Cnm) <tb> <SEP> 1 <tb> 23 <SEP> > <SEP> -CO2CEI2CX <SEP> tN{C2Hs)2 <SEP> violett <tb> <SEP> NO2 <SEP> CH3 <SEP> NHCOCH3 <tb> 24 <SEP> H3 <tb> H3C <SEP> CN <tb> 25 <SEP> NO2 <SEP> . <SEP> -C6H5 <tb> <SEP> NO2 <SEP> NH-C3H7 <SEP> Ci) <tb> <SEP> ,C2H4 <SEP> OCH3 <tb> 26 <tb> <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <tb> 27 <SEP> " <SEP> -CONCCH3)2 <tb> <SEP> 28 <SEP> t <SEP> 9 <SEP> 5E5 <SEP> rotstichig <tb> <SEP> C1 <SEP> .-COC2H5 <tb> <SEP> OCH3 <tb> <SEP> 29 <SEP> CC2H5)2 <SEP> blau <tb> ?IE-COCHJ <tb> EMI133.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R <SEP> K <SEP> Farbton <SEP> hax(nm) <tb> 30 <SEP> -CoN--'o <SEP> CC2H5)2 <SEP> violett <tb> <SEP> C1 <SEP> NH-COCH3 <tb> <SEP> Cl <tb> 31 <SEP> Ct1 <SEP> 1, <SEP> n <tb> 32 <SEP> C1 <SEP> COC2H5 <SEP> n <SEP> blau <tb> <SEP> CN <tb> <SEP> CH3 <tb> 33 <SEP> Cl <SEP> . <SEP> 1 < 6Z5 <SEP> rot <tb> 34 <SEP> C1 <SEP> 1 <SEP> n <SEP> bl <SEP> blaustichig <tb> <SEP> rot <tb> <SEP> Cl <tb> rotstichig <tb> 35 <SEP> C <SEP> 4N'6H5 <SEP> tN <SEP> tC2X5) <SEP> blau <tb> <SEP> C1 <SEP> NH-COCX3 <tb> 3t <SEP> n <SEP> 1e <SEP> tN(C2z5) <SEP> 2 <SEP> n <tb> <SEP> HCOC2H5 <tb> 37 <SEP> " <SEP> 4N2H4OCH2CGHS <tb> EMI134.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R <SEP> K <SEP> | <SEP> Farbton <SEP> ,\ <SEP> max.(nm) <tb> 38 <SEP> c29 <SEP> -C02C2B5 <SEP> 2N(C2Ss)2 <SEP> blau <tb> <SEP> Cl <SEP> NCC2H5) <SEP> 2 <tb> 39 <SEP> Cl <tb> 4 <SEP> 0 <SEP> +X*C <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> n <tb> 41 <SEP> n <SEP> -C 2c2s5 <SEP> t(C2Hj32 <SEP> chig <SEP> blau <SEP> 564 <tb> <SEP> NH-COCH3 <tb> Beispiel le 13,4 Teile der Diazokomponente der Formel EMI135.1 werden analog der in Beispiel I oder IV beschriebenen Verfahrensweise diazotiert. Anschliessend zerstört man überschüssige salpetrige Säure wie üblich und versetzt das Diazoniumsalzgemisch mit einer Lösung aus 10,6 Teilen der Kupplungskomponente der Formel EMI135.2 in 150 Raumteilen Wasser. Danach hebt man den pH-Wert der Kupplung durch Zugabe von Natronlauge auf 2,5 bis 4,5 an und fällt.den entstandenen Farbstoff mit Natriumchlorid. Nach Isolieren und Trocknen wie üblich erhält man 24 Teile des Farbstoffes der Formel EMI135.3 als dunkelrotes Pulver. Der Farbstoff löst sich in Wasser mit roter Farbe und färbt Polyacrylnitrilfasern in roten Tönen. Analog zu der in Beispiel 12 beschriebenen Arbeitsweise kann man' z. B. die in der Tabelle 12 aufgeführten Farbstoffe herstellen. Tabelle L2 EMI136.1 EMI136.2 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> R <SEP> lt <SEP> Farbton <SEP> Emax. <SEP> cnml <tb> <SEP> ¯ <tb> <SEP> 1 <SEP> CF3 <SEP> CO2CH3 <SEP> Q <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> rot <tb> <SEP> CE2CE26 <tb> <SEP> Cle <tb> <SEP> 3 <SEP> C1+ <SEP> n <tb> <SEP> 4 <SEP> n <SEP> n <SEP> n <tb> <SEP> C1 <tb> <SEP> 5 <SEP> CH302 & amp; ;' <SEP> n <tb> EMI137.1 <tb> Nr <SEP> D <SEP> R <SEP> K <SEP> | <SEP> Farbton <SEP> Amax.(nm) <tb> <SEP> 6 <SEP> CtT <SEP> /C285 <tb> <SEP> 6 <SEP> C <SEP> + <SEP> CON(CH3)2 <SEP> N/C2H5 <SEP> 9 <SEP> rot <tb> <SEP> \cH2CH2-N <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> 7 <SEP> CONO <tb> <SEP> 8 <SEP> COiQNH <tb> <SEP> C2H5 <SEP> e <SEP> C1H3 <tb> <SEP> 9 <SEP> n <SEP> CO2CH3 <SEP> bNCH <SEP> NCH2CHrCH2CH2 <SEP> OH <tb> <SEP> CRJ <SEP> H <SEP> Cl <tb> <SEP> 3 <tb> <SEP> H3C <SEP> CN <tb> <SEP> 10 <SEP> X <SEP> n <SEP> -C2H4NH <tb> <SEP> / <tb> <SEP> 93C <SEP> CN <tb> <SEP> 11 <SEP> S <SEP> 6E-C3H6NH <tb> <SEP> 2 <tb> <SEP> C2H5 <SEP> eCH3 <tb> <SEP> 12 <SEP> N-C2H4;CH3 <tb> <SEP> C19 <SEP> CH3 <tb> EMI138.1 <tb> Nr. <SEP> D <SEP> K <SEP> R <SEP> Farbton <SEP> )I <SEP> max. <SEP> (nm) <tb> 13 <SEP> $ <SEP> CO2CH3 <SEP> g <SEP> c33 <SEP> eCjH3 <SEP> rot <tb> <SEP> cff, <SEP> C1OCH3 <tb> 14 <tb> ci <tb> 15 <SEP> - <SEP> " <SEP> CON(CE3)2 <tb> 16 <SEP> n <SEP> CON <tb> Beispiel 13 20 Teile des violetten Farbstoffes der Formel EMI139.1 werden bei 100 OC in 100 Teilen Dimethylformamid gelöst. Dann gibt man bei dieser Temperatur auf einmal 5,0 Teile Kupfer-I-Cyanid hinzu und rührt das Gemisch noch 10 bis 30 Minuten bei dieser Temperatur nach. Anschliessend wird der entstandene Farbstoff analog zu der in Beispiel X beschriebenen isoliert. Man erhält 17,5 Teile eines blauschwarzen Pulvers der Formel EMI139.2 das sich in Dimethylformamid mit blauer Farbe löst und Polyäthylenterephthalat sowie Baumwolle in kräftigen blauen Tönen mit guten Gebrauchsechtheiten färbt. Analog zu der in den Beispielen 10 und 13 beschriebenen Arbeitsweise können z. B. die in Tabelle 13 aufgeführten Farbstoffe hergestellt werden. Tabelle 13 EMI140.1 EMI140.2 <tb> <SEP> E <tb> <SEP> c <tb> <SEP> r <tb> <SEP> XP <tb> <SEP> Ec <tb> <SEP> U <tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> R6 <SEP> K <SEP> Farbton <SEP> max.(nm) <tb> <SEP> in <SEP> DMF <tb> <SEP> L) <SEP> Q <SEP> 3 <SEP> d <tb> <SEP> C <SEP> 8 <SEP> fl <SEP> 5 <tb> <SEP> m <SEP> r <SEP> cl <SEP> <tb> <SEP> R <SEP> O <SEP> U <SEP> O <SEP> < <SEP> : <SEP> <SEP> 1 <SEP> v <tb> <SEP> h <SEP> > <SEP> asz <SEP> Q <tb> <SEP> Nll-COCll3 <tb> <SEP> 2 <SEP> Cl <SEP> CI <SEP> II <SEP> Cl <SEP> CN <SEP> II <SEP> blauviolett <tb> <SEP> UZ <tb> <SEP> 3 <SEP> CN <SEP> CI <SEP> = <tb> <SEP> cC) <tb> <SEP> 21Z+Lt <tb> <SEP> C <tb> <SEP> Y <tb> <SEP> 25mmTI <tb> <SEP> 7 <SEP> u > <tb> <SEP> N <SEP> N <tb> <SEP> CS <SEP> a <tb> <SEP> al <SEP> o <SEP> 5 <SEP> o <tb> <SEP> a: <SEP> Q <SEP> U <SEP> CJ <tb> <SEP> v <SEP> 2 <SEP> <tb> <SEP> W:: <SEP> U <SEP> Q <SEP> t) <SEP> U <SEP> t1 <SEP> U <SEP> Q <tb> <SEP> A: <SEP> w <SEP> ¯ <SEP> U <tb> <SEP> rs <tb> <SEP> X <SEP> t <SEP> 64 <SEP> Z <tb> <SEP> N <SEP> = <SEP> l <SEP> O <SEP> t) <SEP> e <tb> <SEP> <SEP> Q <SEP> V <SEP> ;) <SEP> t) <SEP> Z <SEP> I <SEP> U <tb> <SEP> a <SEP> z <SEP> = <SEP> z <SEP> a <SEP> 2 <tb> <SEP> i <SEP> U <SEP> Q <SEP> U <SEP> Q <SEP> 1 <SEP> Q <tb> <SEP> h <SEP> ¯I <SEP> Rq <SEP> 1t7 <SEP> v <SEP> In <SEP> t0 <SEP> 1 <tb> <SEP> z <tb> EMI141.1 Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> R6 <SEP> K <SEP> Farbton <SEP> ax.(nn) <tb> <SEP> in <SEP> DNF <tb> <SEP> 8 <SEP> CN <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H <SEP> C02C2H5 <SEP> CN <SEP> N(C2H5?2 <SEP> blau <tb> <SEP> Nll-COCfl3 <tb> <SEP> 4 <tb> <SEP> xp <tb> <SEP> Ec <tb> <SEP> Jss <SEP> b <tb> as <SEP> CN <SEP> Cl <SEP> <tb> <SEP> rl <SEP> C <tb> <SEP> C <SEP> O <SEP> c, <SEP> o <tb> <SEP> rO <SEP> 'j <SEP> Pf <tb> <SEP> 4J <SEP> 41 <SEP> > <SEP> al <SEP> = <tb> <SEP> s8 <SEP> m <SEP> Cl <SEP> ii <SEP> 5 <SEP> CN <SEP> blau <tb> <SEP> h <SEP> O <SEP> al <SEP> O <SEP> V <SEP> JJ <tb> <SEP> Tl <SEP> <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> H <SEP> O <tb> 12 <SEP> CN <SEP> CCH3)2NS02- <SEP> H <SEP> CN <SEP> H <SEP> violett <tb> 13 <SEP> CN <SEP> II <SEP> CN <SEP> C02C2115 <SEP> H <tb> <SEP> N <tb> <SEP> eq <SEP> ¯ <tb> N <SEP> Ú <SEP> ¯ <tb> <SEP> cu <SEP> us <tb> <SEP> c <SEP> GO <tb> <SEP> 15 <SEP> e <SEP> U <SEP> W <tb> <SEP> I!3C <SEP> CN <SEP> blau <tb> <SEP> Z <SEP> O <SEP> ¯ <tb> 16 <SEP> CN <SEP> Cl <SEP> II <SEP> " <SEP> " <SEP> = <SEP> = <SEP> = <SEP> Z <SEP> Z <SEP> rot <tb> <SEP> 0U-U <tb> <SEP> Y <SEP> (Cll3) <SEP> 2 <tb> <SEP> . <tb> <SEP> xD <SEP> Z <SEP> Z <tb> <SEP> tn <SEP> vs <SEP> m <tb> <SEP> uN <SEP> ZA <SEP> U <SEP> = <SEP> = <tb> <SEP> llE <SEP> oN <SEP> Ï <SEP> i <SEP> *= <SEP> oN <tb> <SEP> n: <SEP> U <SEP> V <tb> <SEP> ?n <SEP> S <SEP> U <SEP> Ú <SEP> V <SEP> Ú <SEP> V <SEP> :z: <SEP> UZ <SEP> UZ <tb> <SEP> cq <SEP> <SEP> < <tb> <SEP> A: <SEP> U <SEP> U <SEP> = <SEP> M <tb> <SEP> O <SEP> C <tb> <SEP> Ul <SEP> ¯ <tb> <SEP> Z <SEP> 08 <tb> <SEP> N <SEP> 1 <SEP> X <tb> <SEP> e <SEP> U <SEP> V <tb> <SEP> t <SEP> N <SEP> N <tb> <SEP> N <SEP> t <SEP> < <SEP> I <SEP> I <SEP> U <SEP> O <SEP> O <SEP> ¯I <tb> <SEP> <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> UM <SEP> U <tb> <SEP> h <SEP> X <SEP> ei <SEP> O <SEP> I <SEP> N <SEP> 14 <SEP> v <SEP> ll) <SEP> \0 <tb> <SEP> Z <SEP> < <SEP> < <SEP> H <SEP> H <SEP> < <SEP> < <tb> EMI142.1 <tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> R6 <SEP> K <SEP> Farbton <SEP> max. <tb> <SEP> Z <tb> <SEP> x-p <tb> 17 <SEP> CN <SEP> 0Cll3 <SEP> CN <SEP> C02C2115 <SEP> II <SEP> ll3C.C3ll6OCII3 <SEP> bodo <tb> <SEP> o <SEP> zu2 <tb> <SEP> C113 <tb> <SEP> O <SEP> v <tb> <SEP> 18 <SEP> CN <SEP> > <SEP> Q <tb> <SEP> 1 <tb> 19 <SEP> CN <SEP> ÜC?3 <SEP> II <SEP> CN <SEP> C02C4H9(n) <SEP> Ei <SEP> Ii-C6ii5 <SEP> berdo <tb> <SEP> Jq <SEP> m <tb> <SEP> u <SEP> u <tb> <SEP> o <SEP> ¯ <tb> <SEP> D <SEP> In <tb> <SEP> =u <SEP> sL. <tb> <SEP> m <tb> 20 <SEP> CN <SEP> U <SEP> CN <SEP> ' <tb> <SEP> uo <SEP> =r <tb> <SEP> Z <SEP> I <SEP> - <SEP> oZ <SEP> ZiUm <SEP> = <tb> <SEP> U-U <SEP> Ct <SEP> ,1jS <tb> <SEP> V <SEP> V < U <tb> 21 <SEP> CN <SEP> H <SEP> CN <SEP> CO2CH2C6?15 <SEP> ii <SEP> II <tb> <SEP> = <tb> <SEP> m <SEP> CN <SEP> I <SEP> = <tb> <SEP> tq <SEP> ¯ <tb> <SEP> ¯ <SEP> V <SEP> ¯ <SEP> &commat; 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Nach Abkühlen auf 0 - 5 OC wird durch Zugabe von 200 Raumteilen Nitrosylschwefelsäure (ca. 45 %ig) diazotiert und 4 Stunden bei (5 OC gerührt. Nachdem Überschuss an Nitrosylschwefelsäure durch Zugabe von Harnstoff zerstört worden ist, lässt man 210 Teile p-Chlorphenyl-3-methyl-pyrazolon-5, gelöst in 400 Teilen N-Methylpyrrolidon, zulaufen und stellt dann mit ca. 200 Teilen Pyridin einen pH-Wert von 4 ein. Nach 1 Stunde ist die Kupplungsreaktion beendet. Man saugt ab, wäscht mit Methanol nach und trocknet bei 80 OC. Man erhält 481 Teile eines brillanten, orangefarbenen Farbstoffs der Formel EMI145.2 der Polyester/Baumwollmischgewebe in kräftigen gelben Tönen färbt. Analog der in Beispiel 1 und 14 beschriebenen Arbeitsweise lassen sich die in den Tabelle 14, 15 und 16 genannten Farbstoffe herstellen. Tabelle 14 EMI146.1 EMI146.2 <tb> Nr. <SEP> A <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> K <SEP> Farbton <SEP> Amax.t <SEP> ) <tb> <SEP> oder <SEP> Schmp. <tb> <SEP> Cl <SEP> OCH <tb> <SEP> 1 <SEP> & C 2Ca3 <SEP> H <SEP> E-COCE2-CO <SEP> gelb <SEP> 241 <SEP> OC <tb> <SEP> b <tb> 0CH3 <tb> <SEP> 2 <SEP> C00013 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> NHCOC1H2 <SEP> 256 <SEP> 0C <tb> <SEP> OCH3 <SEP> COCE3 <tb> <SEP> 3 <SEP> , <SEP> H <SEP> bCoCS2COcE3 <SEP> w <SEP> 288 <tb> <SEP> C <tb> <SEP> OCH3 <tb> <SEP> 4 <SEP> ff <SEP> n <SEP> H <SEP> bNECOCS2COCE3 <SEP> 253 <SEP> OC <tb> <SEP> 0CH3 <tb> <SEP> 5 <SEP> co2ca3 <SEP> H <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> J <SEP> 2 <SEP> n <SEP> 259 <SEP> C <tb> <SEP> COCH3 <tb> <SEP> OCH3 <tb> <SEP> 6 <SEP> n <SEP> " <SEP> 3r <SEP> CS3 <SEP> 4 <SEP> NECtICE2 <SEP> 219 <SEP> OC <tb> <SEP> C0Cii3 <tb> <SEP> OC2 <tb> <SEP> 7 <SEP> E <SEP> Cl <SEP> + <SEP> SC3CS2 <SEP> 1s <SEP> 227 <SEP> c <tb> <SEP> OCH2 <SEP> NOCH3 <tb> EMI147.1 <tb> Nr. <SEP> A <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> K <SEP> Farbton <SEP> aaex, <SEP> 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Raumteilen Propionsäure verrührt. Dann setzt man bei (15 OC 21 Teile einer 44 %igen Nitrosylschwefelsäurelösung und etwa 100 Teile Eiswasser hinzu und rührt die Diazotierung 3 Stunden bei 5 bis 12 C. Dann zerstört man überschüssige salpetrige Säure und lässt das Diazoniumsalzgemisch in eine Lösung aus 17 Teilen l-Phenyl-3-methylpyrazolon-6 in 100 Teilen Eisessig einlaufen und hebt den pH-Wert der Kupplung nach beendetem Zulauf des Diazoniumsalzes mit Natronlauge auf 4,5 an. Sobald die Kupplung beendet ist, wird der ausgefallene Farbstoff EMI210.2 <tb> der <SEP> Formel <tb> <SEP> OCH3 <tb> <SEP> 2CH2CHCH3 <tb> <SEP> = <SEP> C <SEP> 1 <tb> <SEP> SN <SEP> = <SEP> N <SEP> O <SEP> N <SEP> = <SEP> NX <tb> <SEP> ci <tb> <SEP> 2 <tb> wie üblich isoliert, salzfrei gewaschen und getrocknet. Man erhält 31,5 Teile eines gelbstichig roten Pulvers, das sich in N-Methylpyrrolidon mit rotstichig gelber Farbe löst und Baumwolle, Polyester und Mischgewebe aus Baumwolle und Polyester in orangefarbenen Tönen mit guten Licht- und Nassechtheiten färbt. Analog zu diesem Herstellverfahren können zum Beispiel folgende Farbstoffe hergestellt werden. Tabelle 17 EMI211.1 weicbrnacherechtes Gelb EMI212.1 EMI213.1 gelb EMI213.2 rot Tabelle 18 EMI214.1 EMI214.2 <tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> R6 <SEP> R7 <SEP> Farbton <SEP> A <SEP> max <SEP> (nm) <tb> <SEP> oder <SEP> Schmp. <tb> <SEP> 1 <SEP> C)CCH20C3 <SEP> H <SEP> CH <SEP> C1 <SEP> CI <SEP> H <SEP> H <SEP> blausticnig <tb> <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> rot <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 2 <SEP> tT <SEP> n <SEP> C1 <SEP> 1? <SEP> IV <SEP> IV <tb> <SEP> 3 <SEP> IV <SEP> IV <SEP> IV <SEP> IV <SEP> IV <SEP> II <SEP> bordo <tb> <SEP> 4 <SEP> IV <SEP> IV <SEP> " <SEP> H <SEP> H <SEP> C1 <SEP> " <SEP> blaustichig <tb> <SEP> rot <tb> <SEP> 5 <SEP> " <SEP> C1 <SEP> C1 <SEP> " <SEP> bordo <tb> <SEP> 6 <SEP> IV <SEP> E <SEP> IV <SEP> H <SEP> n <SEP> IV <SEP> IV <tb> <SEP> 7 <SEP> " <SEP> " <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> " <SEP> IV <SEP> b'austichig <tb> <SEP> rUt <tb> <SEP> 8 <SEP> IV <SEP> n <SEP> Ch3 <SEP> IV <SEP> n <SEP> n <SEP> n <SEP> s <tb> <SEP> C1 <SEP> IV <SEP> n <SEP> rr <SEP> C1 <SEP> ' < <SEP> rc <tb> 10 <SEP> C3HOCE"3 <SEP> IV <SEP> IV <SEP> " <SEP> s <tb> 11 <SEP> IV <SEP> n <SEP> .z <SEP> C1 <tb> 12 <SEP> CU(CS3:2 <SEP> n <SEP> IV <SEP> 1 <SEP> IV <SEP> 'r <tb> 13 <SEP> C(C:-:3)3 <SEP> CtC=3)3 <SEP> " <SEP> " <SEP> <SEP> IV <SEP> " <SEP> rot <tb> 15 <SEP> ss <SEP> " <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> " <SEP> IV <SEP> blaust'ch4g <tb> <SEP> roQ <tb> IV <SEP> IV <SEP> IV <SEP> IV <SEP> IV <SEP> IV <SEP> IV <tb> 1 <SEP> IV <SEP> IV <SEP> IV <SEP> IV <SEP> IV <SEP> IV <SEP> rot <tb> 13 <SEP> C:.CP.20C:-' <SEP> / <SEP> \ <SEP> =; <SEP> " <SEP> IV <SEP> II <SEP> IV <tb> <SEP> 3 <tb> :3 <SEP> "Q <SEP> e <SEP> " <SEP> " <tb> 20 <SEP> u <SEP> IV <SEP> II <SEP> IV <SEP> IV <SEP> IV <SEP> gelbst'^his <tb> <SEP> rot <tb> Tabelle 18 Forts. EMI215.1 <tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> R6 <SEP> R7 <SEP> Farbton <SEP> tA <SEP> max <SEP> (nm) <tb> <SEP> oder <SEP> Schmp. <tb> 21 <SEP> H <SEP> CH-CH20CH3 <SEP> C1 <SEP> C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> C1 <SEP> gelbst. <SEP> rot <tb> <SEP> CH, <tb> 22 <SEP> CiCH20CH3 <SEP> CP <SEP> H <SEP> CO2C2.5 <SEP> H <SEP> H <SEP> rot <tb> <SEP> CH3 <tb> 23 <SEP> X <SEP> CHCX20CH3 <SEP> C1 <SEP> n <SEP> g <SEP> NO2 <SEP> H <tb> <SEP> CH3 <tb> 24 <SEP> n <SEP> C3H60C8H17(1) <SEP> n <SEP> n <SEP> l <tb> 25 <SEP> n <SEP> n <SEP> n <SEP> Cl <SEP> n <SEP> n <SEP> n <SEP> dlzlkelrot <tb> 26 <SEP> ist <SEP> CHCH20CX3 <SEP> n <tb> <SEP> CX3 <tb> 27 <SEP> CH-CH20CF,3 <SEP> fl <SEP> fl <SEP> 1s <SEP> fl <tb> <SEP> CH3 <tb> 28 <SEP> C(CH3)3 <SEP> " <SEP> n <SEP> n <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 1? <SEP> blaust. <SEP> rot <tb> 29 <SEP> T <SEP> 11 <SEP> fl <SEP> 2 <SEP> C1 <SEP> tt <SEP> bordc <tb> 30 <SEP> tt <SEP> " <SEP> H <SEP> C1 <SEP> fl <SEP> T <SEP> bia-¯st. <SEP> rot <tb> 31 <SEP> 11 <SEP> zur <SEP> E <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> K <SEP> 11 <tb> Tabelle 19 EMI216.1 EMI216.2 <tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> R6 <SEP> Farbton <SEP> Iimax <SEP> (nm) <tb> <SEP> oder <SEP> Schmp. <tb> <SEP> 1 <SEP> H <SEP> d <SEP> C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH-CH20CH3 <SEP> gelbstichig <SEP> rot <tb> <SEP> cH, <tb> <SEP> 2 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> e <SEP> -CH <tb> <SEP> 3 <SEP> tT <SEP> 4 <SEP> C4 <SEP> n <SEP> n <SEP> C2Ii11oc489 <tb> <SEP> 4 <SEP> Ii <SEP> lt <SEP> n <SEP> in <SEP> lot <SEP> C3H60C3H7(n) <tb> <SEP> 5 <SEP> lt <SEP> n <SEP> n <SEP> n <SEP> C <SEP> E/oCra <SEP> OC <tb> <SEP> 36 <tb> <SEP> 6 <SEP> lt <SEP> n <SEP> 11 <SEP> tt <SEP> l <SEP> C3H60CgH17(n) <tb> <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> ! <SEP> " <SEP> n <SEP> CHCnOCH3 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 8 <SEP> lt <SEP> 1 <SEP> lt <SEP> lt <SEP> lt <SEP> C(CH3 > 3 <tb> <SEP> 9 <SEP> C1 <SEP> C1 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> H <SEP> " <SEP> blaustichig <SEP> rot <tb> 10 <SEP> H <SEP> H <SEP> C1 <SEP> H <SEP> lt <SEP> gelbstichig <SEP> rot <tb> 11 <SEP> n <SEP> " <SEP> C1 <SEP> C1 <SEP> tt <SEP> n <SEP> rot <tb> 12 <SEP> 8t <SEP> C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> CHCH2OCH3 <tb> <SEP> CH3 <tb> 13 <SEP> " <SEP> lt <SEP> lt <SEP> Cl <SEP> n <SEP> " <SEP> lt <tb> 13 <SEP> C1 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> "lt <tb> 15 <SEP> E <SEP> Cl <SEP> lt <tb> 15 <SEP> tl <SEP> 7 <SEP> > ' <SEP> p <SEP> C1 <SEP> lt <tb> 17 <SEP> Cl <SEP> C1 <SEP> K <SEP> tt <SEP> C1 <SEP> C(C'r'3)3 <SEP> blaustichig <SEP> rot <tb> 18 <SEP> lt <SEP> lt <SEP> lt <SEP> lt <SEP> " <SEP> lt <SEP> C(C'=.3) <tb> <SEP> C2tJ5 <tb> <SEP> V2*5 <tb> Tabelle 20 EMI217.1 EMI217.2 <tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> K <SEP> Farbton <tb> <SEP> 1 <SEP> C1 <SEP> NO <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> II <SEP> 0611%N(C2H5)2 <SEP> Marineblau <tb> <SEP> O <SEP> EN <tb> <SEP> s <SEP> aN(c <SEP> H <SEP> ) <tb> <SEP> 2 <SEP> 77 <SEP> " <SEP> 7 <SEP> 77 <SEP> 17 <tb> <SEP> 3 <SEP> " <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H <SEP> " <SEP> 77 <tb> <SEP> 4 <SEP> fl <SEP> fl <SEP> 77 <SEP> .. <SEP> Ü)S%N\N(b2Hs)2 <tb> <SEP> N(G25)2 <tb> <SEP> ( <SEP> 2 <SEP> 5)2 <tb> <SEP> 5 <SEP> " <SEP> N02 <SEP> H <SEP> " <SEP> " <SEP> 77 <tb> <SEP> OCH <tb> <SEP> N?C2H5)2 <tb> <SEP> 6 <SEP> t <SEP> " <SEP> " <SEP> t <SEP> 77 <tb> <SEP> NH-COCH3 <tb> <SEP> 7 <SEP> 11 <SEP> n <SEP> 11 <SEP> (I <SEP> H, <tb> <SEP> 7 <SEP> n <SEP> t <SEP> 9 <SEP> 77 <SEP> NH-C2HaC02C2E40 <SEP> HC02C240 <tb> <SEP> NHCOCH3 <tb> <SEP> 8 <SEP> C1 <SEP> C1 <SEP> C1 <SEP> " <SEP> 77 <SEP> 77 <tb> <SEP> OCH <tb> <SEP> 9 <SEP> " <SEP> N02 <SEP> H <SEP> " <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <tb> <SEP> NH-COCH3 <tb> Tabelle 20 Forts. EMI218.1 <tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> K <SEP> Farbton <tb> <SEP> R' <SEP> K <SEP> Farbton <tb> 10 <SEP> H <SEP> NO2 <SEP> H <SEP> H <SEP> 4 <SEP> N <SEP> Marineblau <tb> <SEP> N(r. <SEP> A <SEP> )2 <tb> 11 <SEP> C1 <SEP> Cl <SEP> C1 <SEP> H <tb> <SEP> OCH <tb> 12 <SEP> " <SEP> NO <SEP> H <SEP> " <SEP> /\N)CH2CH=CH2 <SEP> gedecktes <tb> <SEP> 2 <SEP> -02H4 <SEP> CN <SEP> Marineblau <tb> <SEP> NH-COCH3 <tb> 13 <SEP> 1 <SEP> fl <SEP> fl <SEP> 1 <SEP> -N(CH2CH=CH2)2 <SEP> 1? <tb> <SEP> NE-COCH3 <tb> Der Farbstoff der Formel EMI218.2 rot

Claims: Patentansprüche 1. Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel EMI219.1 in der A der Rest einer Diazokomponente, K der Rest einer Kupplungskomponente, ausgenommen der Pyridonreihe, n die Zahlen 1 oder 2, p die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4, R ein Rest der Formel EMI219.2 X Wasserstoff, Chlor, Brom, Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Butoxy, Phenoxy, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Acetylamino, Dimetylamino, Diäthylamino, Carboxyl oder -NO2 sind, wobei RÚ gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cyclo alkyl oder Aryl und R2 Wasserstoff oder einen Rest RÚ bedeuten. 2. Farbstoffe gemäss Anspruch 1, wobei A durch Chlor Brom, Cyan, Nitro, C1- bis C4-Alkylsulfonyl, Allylsulfonyl oder Carbonester substituiertes Phenyl ist und die Alkoholkomponente des Carbonesters ein gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochener Ci bis C8-Alkylrest ist. 3. Farbstoffe gemäss Anspruch 1, wobei K der Rest einer Kupplungskomponente der Pyrazol-, Dioxychinolin-, Acetoacetarylid- oder 2,6-Diaminopyridinreihe ist. 4. Farbstoffe gemäss Anspruch 1, wobei n = 1 ist. 5. Farbstoffe gemäss Anspruch 1, wobei p = O ist. 6. Farbstoffe gemäss Anspruch 1, wobei R ein Rest der Formel COOR2 oder EMI220.1 ist und R die für Anspruch 1 angegebene Bedeu tung hat. 7. Farbstoffe gemäss Anspruch 1, wobei X Wasserstoff ist. 8. Farbstoffe gemäss Anspruch 1, wobei R2 für COOR2 C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy-C2- oder C3-alkyl und für EMI220.2 gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Phenyl ist. 9. Verbindungen gemäss Anspruch 1 der Formel EMI221.1 in der m die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeutet, R die für An spruch 6 und K die für Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben. 10. Verbindungen gemäss Anspruch 1, wobei K ein Rest der Formel EMI221.2 ist, und die Reste B7 unabhängig voneinander sind. 11. Verbindungen gemäss Anspruch 10, wobei die Reste B7 unabhängig voneinander Wasserstoff, i-Propyl, i-Butyl, t-Butyl, EMI221.3 (CH2)30-Alkyl, EMI221.4 oder EMI221.5 sind, wobei Alkyl 1 bis 8 C-Atome hat. 12. Verbindungen gemäss Anspruch 11, wobei die Reste B7 verschieden sind. 13. Verwendung der Farbstoffe gemäss Anspruch 1 zum Färben textiler Fasern oder als Pigmente.

Inventors: KURTZ, WALTER, DR., LAMM, GUNTHER, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1982
Main classification: C09B31
IPC codes: D06P1, C09B33, C09B35, C09B31