USE OF TRIAZOLE DERIVATIVES FOR COMBATING FUNGI

Abstract: Fungicidal agents which contain triazolyl derivatives of the formula <IMAGE> in which Ar, Z, Y, X, R<1> and R<2> are as defined in the description.

Description: Fungizide Mittel, enthaltend Triazolylderivate und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen mit ihnen Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mittel, die Triazolylderivate oder deren Salze oder Metallkomplexverbindungen enthalten sowie Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen mit ihnen. Es ist bekannt, dass Triazolderivate wie beispielsweise 2,2 -Dinethyl-4-( 1, 2,,4-triazol-1-ylY-5-phenylpentan-3-on (vgl. DE-OS 26 38 470) fungizide Wirksamkeit besitzen. Die Wirkung dieser Stoffe ist bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht immer ausreichend. Darüber hinaus ist ihre fungitoxische Wirkung mit einer hohen Phytotoxizität verbunden, so dass bei den für die Bekämpfung von phytopÅathogenen Pilzen, beispielsweise bei der Bekämpfung von Mehltau, Schorf oder Rostpilzen notwendigen Konzentrationen auch wichtige Kulturpflanzen geschädigt oder in ihrem Wachstum stark gehemmt werden. Aus diesen Gründen sind sie zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen nicht immer und nicht bei allen Kulturpflanzen geeignet. Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen der Formel I EMI1.1 in der R1 und R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen oder Phenyl bedeuten, wobei der Phenylrest durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl, weiterhin durch Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl mit jeweils 1 bis 3 C-Atomen sein kann und WK/P Ar Furanyl, Thienyl, Biphenylyl, Naphthyl oder Phenyl bedeutet, wobei der Phenylrest durch Fluor, Chlor, Brom, Iod,'Nitro, Trifluormethyl, weiterhin durch Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl mit jeweils 1 bis 5 C -Atomen und ferner durch Phenoxy substituiert sein kann und Z^Y die Bedeutung CH=O oder CH2-GtH haben und X eine -CO-, -CH(OH)- oder -GH(OR3)-Gruppe bedeutet, wobei R3 einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Al Phenylrest mit 2 bis 5 C--Atomen oder einen Alkinyl rest mit 3 bis 4 C-Atomen oder Benzyl bedeutet - wo bei der Benzylrest durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl; ; ferner durch Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen substituiert sein kann - oder R3 einen CO-R4-Rest bedeutet, wobei Rh einen gegebe nenfalls durch Halogen, Alkoxy, Ox,o (C=0) oder Carb oxyalkylsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 5 C-Ato men oder einen aromatischen Rest bedeutet, sowie deren Salze und Metallkomplexverbindungen ausge zeichnet wirksam gegen Schadpilze, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten mit Basidiomyceten sind und eine sehr gute Pflanzenverträglichkeit zeigen. Die neuen Verbindungen der Formel I enthalten chirale Zentren und/oder Doppelbindungen und werden im allgemeinen in Form von Racematen oder als Diastereomerengemische bzw. als Z- und, E-Isomerengemische erhalten. Die Diastereomeren und E- und Z-Isomeren lassen sich bei einigen der erfindungsgemässen Verbindungen beispielsweise durch Säulenchromatographie trennen oder aufgrund von Löslichkeitsunterschieden in reiner Form isolieren. Aus einheitlichen Diastereomeren kann man ferner mit bekannten Methoden einheitliche Enantiomeren erhalten. Diese werden von der vorliegenden Erfindung ebenfalls umfasst. Für die Anwen dung der erfindungsgemassen Verbindungen als Fungizide sind sowohl die einheitlichen Diastereomeren, Enantiomeren bzw. geometrische Isomeren Z und E wie auch deren bei der Synthese anfallenden Gemische geeignet. Bevorzugt werden die letzteren verwendet. R1 und R2 bedeuten beispielsweise Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl oder einen durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy und Nitro substituierten Phenylrest. Ar bedeutet beispielsweise 2-Furanyl, 2- und 3-Thienyl, 4-Biphenylyl, 1- und 2-Naphthyl, Phenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Bromphenyl, 2 ,4-Dichlorphenyl, 3 ,4-Dichlorphenyl, 3,5-Dichlor-2-methoxyphenyl, 2,3,4-Trichlorphenyl, 2-Methoxyphenyl, 2 ,4-Di- methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Ethoxyphenyl, 4-tert.-Butoxypeny, 4-Methylphenyl,4-Ethylphenyl, 4-Isopropylphenyl, 4-tert.-Butylphenyl, 3-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 4-Trifluormethylphenyl und 4-Phenoxyphenyl. X bedeutet beispielsweise eine Carbonylgruppe (C=O) oder die daraus durch Reduktion resultierenden Alkohole (-CHOH), die man weiterhin verethern (zu -CH-oR3) oder verestern (zu -CH-oCoR4) kann. Dabei bedeutet beispielsweise R3 Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, 4-Chlorbutyl, n-Pentyl, n-Hexyl, Allyl, Buten-2-yl, Propargyl, Benzyl, 4-Fluoebenzyl, 4-Chlorbenzy, 4-Brombenzy, 2,4-Dichlorbenzyl und 4-trifluormethylbenzyl. R4 bedeutet vorzugsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, Chlormethyl, Chlorpropyl, Methoxymethyl, Vinyl und Propenyl. Die Verbindungen lassen sich herstellen, indem man a) 1,2,4-Triazol mit O < -Bromketonen der Formel II EMI4.1 worin R1, R2 und Ar die oben angegebene Bedeutung haben oder b) ein Arylmethylhalogenid der Formel III AR-CH2-Y III, worin: Ar die oben genannte Bedeutung hat und Y Chlor oder Brom ist, mit einem 1-(l,3-Dioxan-5-yl)-2- -(1,2,4-triazolyl-(s))-ethan-l-on der Formel IV EMI4.2 worin RÚ und R2 die oben genannte Bedeutung haben, oder einen Aldehyd der Formel V Ar - GH = O in der Ar die oben genannte Bedeutung hat, mit dem -(1,3-Dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-ethan -1-on-Derivat der Formel 1V umsetzt und dte so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls an schliessend reduziert und - falls gewünscht - danach ver ethert oder verestert. Die Reaktion a) erfolgt gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösung oder Verdünnungsmittels, gegebenenfalls unter Zusatz einer anorganischen oder organischen Base und ge gebenenfalls unter Zusatz eines Reaktionsbeschleunigers bei Temperaturen zwischen 10 und 1200C. Zu den bevorzug ten Lösungs- und Verdünnungsmitteln gehören Ketone wie Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon, Nitrile wie Acetonitril, Ester wie Essigsäureethylester, Ether wie Diethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan, Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid, Amide wie Dimethylformamid, Dimethylacet amid oder N-Methylpyrrolidon, ferner Sulfolan oder entspre chende- Gemische. Geeignete Basen, die gegebenenfalls auch als säurebinden de Mittel bei der Reaktion verwendet werden können, sind beispielsweise Alkalihydroxide wie Lithium, Natrium- oder Kaliumhydroxid; Alkalicarbonate wie Natrium- oder Kalium carbonat oder Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat, über schüsse an 1,2,4-Triazol, Pyridin oder 4-Dimethylamino -pyridin. Es können aber auch andere übliche Basen ver wendet werden. Als Reaktionsbeschleuniger kommen vorzugsweise Metall halogenide wie Natriumiodid oder Kaliumiodid, quater näre Ammoniumsalze wie Tetrabutylammoniumchlorid, -bromid oder -iodid, Benzyl-triethylammonium-chlorid oder -bromid oder Kronenether wie 12-Krone-4, 15-Krone-5, 18-Krone-6, Dibenzo-18-Krone-6 oder Dicyclohexano-18-Krone-6 in Frage. Die Reaktion b) erfolgt gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels und gegebenenfalls unter Zusatz einer starken anorganischen oder organischen Base bei Temperaturen zwischen -10 und 120 C. Zu den bevor zugten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln gehören Amide wie Dimethylformamid, Diethylformamid, Dimethylacetamid, Diethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Hexamethyl-phosphor triamid, Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid und schliesslich Sulfolan. Geeignete Basen, die gegebenenfalls auch als säurebin dende Mittel bei der Reaktion verwendet werden können, sind beispielsweise Alkalihydride, wie Lithium-, Natrium und Kaliumhydrid, Alkaliamide wie Natrium- und Kalium amid, ferner Natrium- oder Kalium. -tert.-butoxid, Li thium-, Natrium- oder Kalium-Triphenylmethyl und Naphtha lin-Lithium, -Natrium oder -Kalium. Die Aldehyde V werden mit den Verbindungen Iv gegebenen falls in Gegenwart eines Lösungs- oderVerdünnungsmitteIs und gegebenenfalls unter Zusatz einer anorganischen oder organischen Base und/oder Säure bei Temperaturen zwischen 10 und 15000 gegebenenfalls unter azeotropischer Aus kreisung des Reaktionswassers kondensiert. Zu den bevor zugten Lösungs- und Verdünnungsmitteln gehören Wasser, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol und tert. -Butanol, Kohlenwasserstoffe wie n-Hexan, n-Heptan, n und iso-Octan, Cyclohexan, Tetrahydronaphthalin, Deca hydronaphthalin, Toluol, Xylol, Cumol, Amide wie Dime thylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon und Ether wie Diethylether, Methyl-tert.-butylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder entsprechende Gemische. Die Umsetzungen werden in allgemeinen bei Temperaturen zwischen 20 und 150 C, drucklos oder unter Druck, kon tinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt. Die 1-(1,3-Dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1) n -1-one der Formel IV sind neu Sie können beispielsweise durch Umsetzung von 1-( 1,3-Dioxan-5-yl)-2-halogen-ethan- -1-onen der¯Formel VI EMI7.1 in welcher R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben und Y Chlor oder Brom bedeutet, mit dem Natriumsalz des 1,2,4-Triazols erhalten werden. Die Verbindungen der Formel VI sind ebenfalls neu. Man erhalt sie z.B. durch Umsetzung von bekannten (1,3-Dioxan -5-yl)-ethan-1-onen der Formel VII EMI7.2 in welcher R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, beispielsweise mit dem Pyrrolidon-Brom-Komplex nach D.P. Wyman u. P.R. Kaufman, J. Org. Chem. 29, 1956 (1964). Die gemäss a), b) oder c) erhaltenen Ketone lassen sich gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdün nungsmittels, bei Temperaturen zwischen -20 bis 15000, bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, mit komplexen Bor- bzw. Aluminiumhydriden, mit Aluminiumisopropoxid und Isopropanol, mit Natriumdithionit oder elektrochemisch reduzieren. Geeignete Lösungs- oder Verdünnungsmittel hierfür sind beispielsweise Wasser, Methanol, Ethanol, Isopropanol, Essigsäure, Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Essigester, Toluol, Dimethylformamid oder entsprechende Gemische. Zur katalytischen Hydrierung verwendet man Platin- oder Palladiumkatalysatoren auf inerten Trägern und hydriert bei Drucken von 2 bis 80 bar bis keine Wasserstoffauf- nahme mehr erfolgt. Für die als Reduktionsmittel verwendbaren Hydride seien beispielsweise Natriumborhydrid oder Lithiumaluminium- hydrid genannte Die so erhaltenen Alkohole der Formel I (X = CHOH) lassen sich mit Alkylierungsmitteln der Formel VIII z-R3 VIII, worin R3 die oben angegebene Bedeutung hat und Z Chlor oder. Brom darstellt, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels die Ein- oder Zweiphasensysteme bilden, gegebenenfalls unter Zusatz einer anorganischen Base und gegebenenfalls unter Zusatz eines Reaktionsbeschleunigers und/oder Phasentransferkatalysators verethern. Hierfür eignen sich folgende Lösungs- oder Verdünnungsmittel: Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, n-Pentan, monohalogenierte Kohlenwasserstoffe mit 2 bis 6 C-Atomen wie beispielsweise Chlorethan, Bromethan, l-Chlorpropan, l-Brompropan, 1-Chlorbutan, l-Brombutan, l-Chlorpentan, l-Brompentan, 1-Chlorhexan, l-Bromhexan, ferner Cyclo hexan, Methylenchlorid, Chloroform, Toluol oder Dimethylformamid. Als anorganische Basen seien beispielsweise genannt: Alkali- und' Erdalkalihydroxide wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid, Bariumhydroxid, Alkali- und Erdalkalicarbonate wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Calciumcarbonat, Bariumcarbonat, Alkali- oder Erdalkalialkoholate wie Natriummethylat, Natriumethylat, Magnesiummethylat, Natriumisopropylat oder Kalium-tert.-butylat. Geeignete Reaktionsbeschleuniger sind beispielsweise Metallhalogenide wie Natriumbromid, Natriumiodid, Kaliumbromid, Kaliumiodid, tertiäre Amine wie 4-Dimethylaminopyridin und 4-Pyrrolidinopyridin, Kronenether wie 12-Krone-4-, 14-Krone-5, 18-Krone-6, Dibenzo-18-Krone-6 oder Dicyclohexano-18-Krone-6 oder Azole wie Imidazol und 1,2,4-Triazol. Als Phasentransferkatalysatoren kommen vorzugsweise quaternäre Ammoniumsalze wie Tetrabutylammoniumchlorid, -bromid, -iodid oder -hydrogensulfat, Benzyl-triethylammoniumchlorid, Methyl-trioctylammoniumchlorid und -bromid und Phosphoniumsalze wie Tetrabutylphosphoniumbromid und -iodid und Tetra-n-pentylphosphqniumbromid und -iodid in Frage. Die Veresterung der Alkohole der Formel 1 (X = CHOH) kann mit Säurechloriden oder -anhydriden der Formeln Y-Co-R4 (IX) oder (R4-CO)20 (X) gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, gegebenenfalls unter Zusatz eines säurebindenden Mittels und gegebenenfalls unter Zusatz eines Reaktionsbeschleunigers erfolgen. Hierfür eignen sich dieselben Lösungsmittel und Basen wie für die Veretherung. Zusätzlich können tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethylcyclohexylamin, N-Methylpiperidin oder Pyridin als Base verwendet werden. Mit geeigneten Basen wie z.B. Alkalihydrid wie Natriumhydrid oder Alkali- oder Erdalkalialkoholaten wie Na triummethylat können die Alkohole auch in einer ersten Umsetzung zunächst in ihre Alkoholat-Salze überführt werden und dann als solche zur Reaktion gebracht werden. Die so erhaltenen Verbindungen der Formel I werden nach üblichen Methoden isoliert, gegebenenfalls gereinigt und gegebenenfalls mit Säuren oder Metallsalzen zu Salzen bzw. zu Metall-Komplexen umgesetzt. Als Beispiele flir die neuen Verbindungen der Formel 1 seien im einzelnen genannt: 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-y15-2-(1,2,4 triazolyl-(1))-3- -(2-furanyl)-propen-1-on} 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(2))-3 -(2-furanyl)-propen-1-ol, 1-(5-Methyl-1X3-dioxan-5-yl)-2-(1,2 > 4-triazolyl-(1))-3- -(2-furanyl)-propen-2, l-(5-Methyl-113-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3- -phenyl-propan-1-on, 1-(5-Methyl-l,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3- -phenyl-propan-l-ol, l-(5-Methyl-1,3-dioxan 5-yl)-1-methoxy-2-(1,2,4-tri- azolyl-(1))-3-phenyl-propan, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-ethoxy-2-(1,2,4-tri- azolyl-(1))-3-phenyl-propan, 1-(2-(4'-Methylphenyl)-5-methyl-1,3-dloxan-5-yl)-2- -(1,2,4-triazolyl-(1))-3-phenyl-propan-1-on 1-(2-(4'-Methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2- -(1,2,4-triazolyl-(1)-3-phenyl-propan-l-on, l-(2-(4'-Nitrophenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4 -trlazoyl-(1))-3-phenyl-propan-l-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-n-pentyloxy-2-(1,2,4-tri- azolyl-(l))-3-phenyl-propan, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-l-allyloxy-2-(1,2,4-tri- azolyl-(1))-3-phenyl-propan, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-propoargyloxy-2-(1,2,4triazolyl-(1)-3-phenyl-propan, 1-(5-Methyl-1,3-dixoan-5-yl)-2-(1,2,4-Triazolyl-(1))-3 -phenyl-propan-l-on, 1-(5-Méthyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3- -phenyl-propen-l-ol, 1-(2-Ethyl-5-methyI-1 > 3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-tri- azolyl-(1))-3-phenyl-propan-l-on, l-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-tri- azolyl-(1))-3-phenyl-propan-1-ol, l-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl- -(1))-3-phenyl-propen-1-ol, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1) )-3-phenyl-propen-1-on, 1-(2-n-Propyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazoly-(1)-3-phenyl-propen-l-on, 1-(2-n-Propyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-tria- zolyl-(1))-3-phenyl-propen-1-oi, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-acetoxy-(1,2,4-triazolyl- -(1) )-3-phenyl-propen-2, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-propionyloxy-(1,2,4-tri- azolyl-(1))-3-phenyl-propen-2, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-propionylOxy- -(1,2,4-triazolyl-(1))-3-phenyl-propen-2, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-benzoylOxy- -(1,2,4-triazolyl-(1))-3-phenyl-propen-2, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl(1))-3 1-(1-naphthyl)-propan-1-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazoly-(1))-3 -(1-naphthyl)-paropan-1-ol, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(1-naphthyl)-propen-1-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(1-naphthyl)-propen-1-ol, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-3-(naphthyl)-propen-l-on, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,3,4-triazolyl -(1))-3-(1-naphthyl)-propen-1-ol, 1-(2,5-Diethyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1)) -3-(1-naphthyl)-propen-1-on, 1-(2,5-Diethyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1)) -3-(1-naphthyl)-propen-l-ol, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-l-acetoxy-(1,2,4 -triazolyl-(1))-3-(1-naphthyl)-propen-2; 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1)) -3-(4-biphenylyl)-propen-l-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(4-biphenylyl-propen-l-ol, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-3-(1-naphthyl)-propan-l-on, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-3-(1-naphthyl)-propan-l-ol, 1-(2-Propyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazo lyl-(1))-3-(1-naphthyl)-propan-l-on, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-acetoxy-2-(1,2,4 -triazolyl-(1))-3-(1-naphthyl)-propan, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(4-fluorphenyl)-propan-l-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(4-fluorphenyl)-propan-l-ol, <RTI ID=13.1> 1-(5-Hethyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3- - (4-fluorphenyl) -propen-1-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-tria201yl-(1))-3- - ( 4-fluorphenyl) -propen-1-ol, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-3-(4-fluorphenyl)-propan-1-on, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl- -(1))-3-(4-fluorphenyl)-propan-l-ol, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-tria201yl-(1))-3- - (4-chlorphenyl) -propan-1-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3- - ( 2-chlorphenyl) -propen-l-ol, 1-(2-Ethylen-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3-(2-chlorphenyl)-propen-l-on, 1-22-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl- -(1))-3-(2-chlorphenyl)-propen-l-on, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-acetoxy-(1,2,4- -triazolyl-( 1)) -3-(2-chlorphenyl) -propen-2, l-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(3-chlorphenyl)-propen-1-on, l-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(3-chlorphenyl)-propen-1-ol, 1-(5-Mthyl-1,3-dioxan-5-yl)-l-propinoyloxy-2-(1,2,4 -triazolyl-(1))-3-(3-chlorphenyl)-propen-2, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(4-chlorphenyl)-propen-1-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3- - ( 4-chlorphenyl) -propen-1-ol, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3- -(4-chlorphenyl)-propan-1-ol, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-propionyloxy-2-(1,2,4 -triazolyl-(1))-3-(4-fluorphenyl)-propen-2, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-3-(4-chlorphenyl)-propen-l-on, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl- -(1))-3-(4-chlorphenyl)-propen-l-ol1-(2-n-Propyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-3-(4-chlorphenyl)-propen-l-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3-(2 -chlorphenyl)-propen-l-on, 1-(2,5-Diethyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1)) -3-(4-chlorphenyl)-propen-l-ol, 1-(2,5-Diethyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1)) -3-(4-chlorphenyl)-propen-l-on, 1-(2,5-Dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1)) -3-(4-chlorphenyl)-propan-l-on, 1-(2,5-Dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1)) -3-(4-chlorphenyl)-propan-l-ol, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-3-(4-chlorphenyl)-propan-l-on, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-3-(4-chlorphenyl)-propan-l-ol, 1-(2-n-Propyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3-(4-chlorphenyl)-propan-l-on, 1-(2-n-Propyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3-(4-chlorphenyl)-propan-l-ol, 1-(2-Isopropyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3-(4-chlorphenyl)-propan-l-on, l-(2-Isopropyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3-(4-chlorphenyl)-propan-1-ol, 1-(2-n-Butyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-tri azolyl-(I))-3-(4-chlorphenyl)-propan-l-on, 1-(2-n-Butyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3-(4-chlorphenyl)-propan-l-ol, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-methoxy-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3-(4-chlorphenyl)-propan, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-(2-butenoyloxy)-2-(1,2,4 -triazolyl-(1))-3-(4-chlorphenyl)-propan, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-l-n-propoxy-2-(1,2,4-triazolyl-(1)-3-(4-chlorphenyl)-propan, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-l-n-butoxy-2-(1,2,4-tri azolyl-(1) )-3-(4-chlorphenyl)-propan, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-l-n-butoxy-2-(1,2,4-tri azolyl-(1))-3-(4-chlorphenyl)-propan, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-methoxy-2-(1,2,4 -triazolyl-(1))-3-(4-chlorphenyl)-propan, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dloxan-5-yl)-1-n-propOxy-2-(1,2,4- triazolyl-(1) )-3-(4-chlorphenyl)-propan, 1-(2-Phenyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1) )-3-(4-chlorphenyl)-propan-1-on, 1-(2-Phenyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(I))-3-(4-chlorphenyl)-propan-1-ol, 1-(2-Phenyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-propoxy-2-(1,2,4- -triazolyl-(l) )-3-(4-chlorphenyl)-propan, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-acetoxy-2-(1,2,4- -triazolyl-(1))-3-(4-chlorphenyl)-propan, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-propionyloxy-2- -(1,2,4-triazolyl-(1))-3-(4-chlorphenyl)-propan, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-butyrylOxy-2- -(1,2,4-triazolyl-(1) )-3-(4-chlorphenyl)-propan, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-trizolyl -(1))-3-(4-bromphenyl)-propan-1-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))¯ -3-(4-bromphenyl)-pròpan-1-ol, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-di-oxan-5-yl)--2-(1,2,4-triazolyl- -(1) )-3-(4-bromphenyl)-propan-1-on, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl) -(l))-3-(4-bromphenyl)-propan-l-ol, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 - ( 4-bromphenyl) -propen-l-on, I-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3- -(4-bromphenyl)-propen-1-ol, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(2,4-dichlorphenyl)-propan-1-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(2,4-dichlorphenyl)-propan-l-ol, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl1-(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propan-1-on, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl1-(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propan-l-ol, 1-(2,5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl)-(1))-3 -(2,4-dichlorphenyl)-propan-1-on, 1-(2,5-Diethyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(2,4-dichlorphenyl)-propan-l-ol, 1-(2-n-Propyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propan-l-ol, 1-(2-n-Propyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propan-l-on, 1-(2-Phenyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propan-l-on, 1-(2-Phenyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propan-l-ol, 1-(2-(4'-Chlorphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4 -triazolyl-(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propan-l-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(3,4-dichlorphenyl)-propen-l-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(3,4-dichlorphenyl)-propan-l-ol, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(2,4-dichlorphenyl)-propen-l-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(2,4-dichlorphenyl)-propen-l-ol, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propen-l-on, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propen-l-ol, 1-(2,5-Diethyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1)) -3-(2,4-dichlorphenyl)-propen-l-on, 1-(2,5-Diethyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1)) -3-(2,4-dichlorphenyl)-propen-l-ol, 1-(2-lsopropyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazo- lyl-(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propen-l-on, 1-(2-IsopropyI-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazo- lyl-(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propen-1-ol, 1-(2-n-Butyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propen-1-on, 1-(2-n-Butyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl- -(1) )-3-(2,4-dichlorphenyl)-propen-1-ol, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-l-acetoxy-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propen-2, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-butyloxy-2-(1,2,4-triazo lyl-(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propen-2, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-acetoxy-2-(1,2,4- -triazolyI-(1))-3-(2,°-dichlorphenyl)-propen-2, 1-(2¯-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-propionylOxy-2- -(1,2,4-triazolyl-(1))-3-t2,4-dichlorphenyl)-propen-2, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-)(1,2,4-triazolyl-(1))-3- -(2,3,4-trichlorphenyl)-propen-1-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1-,2,-4-triazolyl-(1))-3- -(2,3 ,4-trichlorphenyl)-propen-1-ol, 1-(2-Isopropyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazo lyl-(1) )-3-(2,4-dichlorphenyl)-propan-1-on, 1-(2-Isopropyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazo lyl-(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propan-1-ol, 1-(2-n-Butyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazo- lyl-(1)-3-(2,4-dichlorphenyl)-propan-1-on, 1-(2-Butyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazo lyl-(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propan-1-ol, 1-(2-tert.-Butyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-tri azolyl-(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propan-1-on, 1-(2-tert.-Butyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-tri- azolyl-(1) )-3-(2,4-dichlorphenyl)-propan-1-ol, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-acetoxy-2-(1,2,4-triazo- lyl-(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propan, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-propienyloxy-2-(1,2,4-tri- 6 azolyl-(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propan, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl3-1-acetoxy-2-(1,2,4- -triazolyl-(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propan, 1-(2-Isopropyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-acetoxy-2- -(1,2,4-triazolyl-(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propan, l-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2 > 4-triazolyl-(1))-3- -(3,4-dichlorphenyl)-propan-l-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(3,4-dichlorphenyl)-propan-l-ol, }-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl- -())-3-(3,-dichlorpheni)-propan--ol, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1 > 2-dioxan-5-yl)-2^ 2,4-triazolyl- -(1))¯3-(3,4-dichlorphenyl)-propan-l-on, 1-(2-Ethyl-5-methy-1,2-dioxan-5-yl)-1-acetoacetoxy-2- -(1,2,4-triazolyl-(1))-3-(3,4-dichlorphenyl)-propan, 1-(2-Ethyl-5-propyl-1,2-dioxan-5-yl)-l-benzolyl-2 -( 1,2,4-triazolyl-(1) )-3-( 3 > 4-dichlorphenyl)-propan, 1-(5-Methyl-1,2-diotan-5-y1)-2-(1,2 > 4-triazolyl-(1))- -3-(4-methylphenyl)-propan-l-on, l-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(-1,2,4-triazolyl-(1))- -3-(4-methylphenyl)-propen-l-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1)) -3-(4-methylphenyl)-propen-l-ol, l-(5-Methyl-13-dloxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))- -3-(4-methylpenyl)-propan-l-ol, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-diotan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl- -(l)-3-(4-methyiphenyl)-propan-l-on, 1-(2-Ethyl-5-methyl1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-3-(4-methylphenyl)-propan-l-ol, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3- -(3-methylphenyl)-propan-1-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,254-triazolyl-(1))-3- -(3-methylphenyl)-propan-1-ol, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(4-ethylphenyl)-propan-1-on} 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3- -(4-ethylphenyl)-propan-1-ol, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(3,4-dimethylphenyl)-propan-1-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-21,2,4-triazolyl-(1))-3- -(3,4-dimethylphenyl)-propan-l-ol, 1-(2-Ethyl-5-methyl-I,3-dioxan-5-yl)-2-(I,2,4-triazolyl -(1) )-3-(4-methoxyphenyl)-propan-l-on, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yS)-2-(1,2,4-triazolyl- -(1))-3-(4-methoxyphenyl)-propan-l-ol, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(I))-3-(4-nitrophenyl)-propan-1-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3- -(4-trifluormethylphenyl)-propan-l-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(S,2,4-triazolyl-(1))-3ss- -(4-trifluormethylphenyl)-propan-1-ol, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl- -(1) )-3-(4-trifluormethylphenyl)-propan-1-on, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl- -(1) )-3-(4-trifluormethylphenyl)-propan-1-ol, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5--yl)-2-(1,2,4-triazolyl- -(1) )-3-(4-tert .-Butylphenyl)-propan-l-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-((1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(4-tert.-butylphenyl)-propen-l-ol, 1-(5-Methyl-I,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(4-methoxyphenyl)-propen-1-ol, 1-(5-Methyl-I,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(4-methoxyphenyl)-propen-1-on, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl- -(1) )-3-(4-methoxyphenyl)-propen-1-on, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl- -(1))-3-(4-methoxyphenyl)-propen-1-ol, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3- -(4-ethoxyphenyl)-propen-1-on, 1-(5-Methyl-i,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 6 -(4-ethoxyphenyl)-propen-l-ol, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(4-n-butoxyphenyl)-propen-l-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(4-n-butoxyphenyl)-propen-l-ol, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(4-tert.-butoxyphenyl)-propen-l-ol, l-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(4-tert.-butoxyphenyl)-propen-l-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(4-nitrophenyl)-propen-l-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(4-nitrophenyl)-propen-l-ol, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(3-trifluormethylphenyl)-propen-l-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(3-trifluormethylphenyl)-propen-l-ol, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-l-propionyloxy-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3-(3-trifluormethylphenyl)-propen-2, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(4-trifluormethylphenyl)-propen-l-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(4-trifluormethylphenyl)-propen-l-ol, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-3-(4-trifluormethylphenyl)-propen-l-on, 1-(2-Ethyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl -(1))-3-(4-trifluormethylphenyl)-propen-1-ol, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(4-ethoxyphenyl)-propan-l-on, 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3 -(4-ethoxyphenyl)-propan-l-on, Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Substanzen: : Beispiel 1 a) Herstellung des Ausgangsmaterials Zu einer Lösung von 144 g (1 Mol) 5-Acetyl-5-methyl-1,3 -dioxan und 85,5 g (1 Mol) Pyrrolidon in 500 ml Tetrahydro furan wird in 2 Stunden bei 500C die Lösung von 498 g (I Mol) Pyrrolidon-Brom-Komplex in 1 1. Tetrahydrofuran zugetropft. Nach achtstündigem Nachrühren bei 500C wird der weisse Niederschlag von Pyrrolidon-Hydrobromid abge saugt, mit 50 ml Tetrahydrofuran gewaschen und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Man erhält 220 g (99 %) rohes, öliges 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-brom-ethan-1-on. Zu einer unter reinem Stickstoff gerührten Suspension von 100,1 g (1 > 1 Mal) Natrium-1,2,4-triazolid- in 300 ml trockenem Tetrahydrofuran wird die Lösung von 223 g (1 Mol (1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-brom-ethan-l-on in 200 mlo Tetrahydrofuran bei 25 C in 2 Stunden zugetropft. Nach achtstündigem Erhitzen unter Rückfluss wird der anorga nische Niederschlag abfiltriert und das Filtrat zur Hälfte eingeengt. Das Gemisch wird angeimpft und über Nacht bei +8 C stehen gelassen. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit 30 ml kaltem (+500) Tetrahydrofuran, dann mit 80 ml Ether und anschliessend mit 100 ml n-Pentan gewaschen und getrock net. Man erhalt 184 g (87,2 %) l-(5-Methyl-1,3-dioxan-5- -yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(l) )-ethan-l-on als weisse Kri stalle vom Schmelzpunkt 95 bis 9700. b) Herstellung des Endproduktes Zu einer unter reinem Stickstoff gerührten Suspension von 13,2 g (0,55 Mol) Natriumhydrid in 100 ml trockenem Di methylformamid wird die Lösung von 105,5 (0,5 Mol) 1-(5 -Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-ethan -l-on in 100 ml Dimethylformamid bei 20 bis 25 C zugetropft. Nach dreistündigem Nachrühren wird bei 250C die Lösung von 81 g (0,5 Mol) 4-Chlorbenzylchlorid in 50 ml Dimethylformamid zugetropft und das Reaktionsgemisch weitere 14 Stunden nachgerührt. 50 ml Eiswasser werden vorsichtig zugetropft und das Gemisch wird in Vakuum eingeengt Der Rückstand wird zwischen 400 ml Methylenchlorid und 200 ml Wasser verteilt, die organische Phase dreimal mit Je 200 ml Wasser gewaschen, über Na2SO2 getrocknet und eingeengt Man erhält 112 g (66,8 %) 1-(5- -Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3-(4 -chlorphenyl)-propan-l-on als blassgelbes Harz. ÚH-NMR (80 MHz/CDCl3) : = 0.87 (s,3H), 3,1-3,6 (m 4H), 3,95-4,4 (t,2H), 4,5-5,0 (2 dd, zus.2H), 5,65-5,95 (q, 1H), 6,8-7,3 (m,4H), 7,8 (a 1 H), 8,0 ppm (s, 1H). Beispiel 2 Zu einer Lösung von 90 g (0,269 Mol) 1-(5-Methyl-1,3- dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3-(4-chlorphenyl)¯ -propan-l-on in 250 ml Methanol werden zwischen 0 und +5 C 11,5 g (0,3 Mol) Natriumborhydrid portions weise zugegeben. Nach 12stündigem Rühren bei 200G wird das Gemisch eingeengt. Der Rückstand wird mit 200 ml 20 iger Kalilauge l Stunde gerührt und mit 500 ml Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wird dreimal mit Je 50 ml Wasser gewaschen über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand kristallisiert bei +5oC nach Zugabe von 20 ml Ether. Man isoliert 45 g (49,6 %) 1-(5-Methyl -1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3-(4-chlorphenyl)-propan-l-ol als weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 152 bis 154 C. Beispiel 3 Unter kräftigem Rühren wird eine Mischung aus 15,2 g (0,045 Mol) 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-tri azolyl-(1) )-3-(4-chlorphenyl)-propan-1-ol, 100 g l-Chlor- propan, 3 g Tetrabutylammoniumhydrogensulfat und 65 g 50 %iger Natronlauge 36 Stunden auf 300C erwärmt. Die Mischung wird sodann mit 300 ml Wasser versetzt und zweimal mit Je 150 ml Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden achtmal mit Je lOO ml Wasser ausgeschüttelt, über Magnesiumsulfat getrocknet und ein beengt. Der Rückstand kristallisiert nach Zugabe von 20 ml Petrolether und 5 ml Ether. Man isoliert 12 g (70,,3 %) 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-n-propoxy-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3-(4-chlorphenyl)-propan als weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 94 bis 96 C. Beispiel 6 Zu einer Suspension von 2,4 g Natriumhydrid in 120 ml trockenem Tetrahydrofuran wird die Lösung von 23,6 g (0,07 Nol) 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-50yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3-(4-chlorphenyl)-propan-l-ol in 100 ml Tetrahydrofuran getropft. Nach 12stündigem Rühren bei 25 C wird das Gemisch mit der Lösung von 9,7 g (0,08 Mol) Allylbromid in 20 ml Tetrahydrofuran zugetropft. Nach 36stündigem Rühren wird das Reaktionsgemisch vorsichtig mit 20 ml Wasser versetzt und eingeengt. Der Rückstand wird in 350 ml Methylenchlorid aufgenommen, dreimal mit Je 100 ml Wasser gewaschen, die organische Phase getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird mit 30 ml Petrolether und 10 ml Ether über Nacht bei +30C gelassen. Der kristalline, farblose Niederschlag wird abgesaugt, mit Petrolether gewaschen und trocknet. Man erhält 22,6 g (87,5 %) 1-(5 -Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-allyloxy-2-(1,2,4-triazolyl- - (1))-3-(4-chlorphenyl)-propan vom Schemlzpunkt 113 bis 115 C. Beispiel 5 Eine Mischung aus 20 g (0,053 Mol) l-(5-Methyl-1,3-dioxan- 5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-pro pan-l-ol (vgl. Beispiel 35), 2 g Imidazol und 100 ml Propionanhydrid werden 10 Stunden bei 600C gerührt und anschliessend im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in 250 mi Ether gelöst und 30 Minuten mit 100 ml einer 6 %igen Natriumhydrogencarbonat-Lösung gerührt. Die or ganische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum - schliesslich bis 5000 und 0,1 mbar - eingeengt. Man erhält 17,1 g (74,4 % ) 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-l -acetoxy-(1,2,4-triazolyl-(l))-3-(2,4-dichlorphenyl)-pro pan als hellbraunes Harz. ÚH-NMR (80 MHz/CDCl3) : = 0,85 (s,3H), 1,15-1,4- (t,3H), 2,4-3,2-(q,2H), 3,3-3,6- (m, 2H), 3,8-4,2 (m, 2H), 4,6-5,1 (2 dd, zus. 2H), 6,1(s,1H), 6,5-7,6(2 tt, zus. 4H), 8,1 (s,1H) und 8,28 ppm (s,1H). Beispiel 6 Unter Wasserabscheidung am Rückfluss wird eine Mischung aus 12,7 g (0,06 Mol) l-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2 -(1,2,4-triazolyl-(1))-ethan-l-on, 10,8 g (O,06 Mol) 2,4-Dichlorbenzaldehyd, 1 g Piperidin, 0,5 g Essigsäure und 150 ml Toluol 10 Stunden gerührt. Das Gemisch wird abgekühlt, dreimal mit je 80 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in 250 ml Acetonitril aufgelöst, bei 400C mit 1 g Tierkohle entfärbt, auf 40 ml eingeengt und auf 0 C abgekühlt. Der farblose Niederschlag wird abgesaugt, J mit 40 mi Ether gewaschen und, getrocknet. Man erhält 18,4 g (83,3 7.) (5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl- -(1) )-3-(2,4-dichlorphenyl)-propen-1-on vom Schmelzpunkt 0 133-135 0. Beispiel 7 Zu einer Lösung von 36,1 g (0,1 Mol) 1-(5-Methyl-1,3-di oxan-5-yl)-2-(1,2,5-triazolyl-(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)- -propen-l-on in 250 ml Methanol werden zwischen -5 und 0 C 4,5 g (0,118 Mol) Natriumborhydrid portionsweise zu gegeben. Nach 14stündigem Rühren bei 220 C wird der weisse Niederschlag abgesaugt und das Filtrat im Vakuum einge engt. Niederschlag und Rückstand werden vereinigt und 0,5 Stunden mit 3 I Methylenchlorid um 500 ml 10 %iger Kalilauge bei 25 C gerührt. Die organische Schicht wird abgetrennt, dreimal mit je 100 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand kristallisiert nach Zugabe von 10 ml Ether. Man erhält 31,3 g (84,6 %) 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4- -tri-azolyl-(1))-3-(2,4-dichlorphenyl)-propen-1-ol als farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 190-1920C. Beispiel 8 Eine Mischung aus 14 g (0,0378 Mol) 1-(5-Methyl-1,3-di- oxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazolyl-(1) )-3-(3,4-dichlorphenyl)- -propen-l-ol (Beispiel 25) 1 g Imidazol und 80 g Acetan hydrid werden 8 Stunden bei 70 0C gerührt und anschliessend im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in 300 ml Ether aufgelöst und 0,5 Stunden mit 100 ml einer 6 %igen Na triumhydrogencarbonat-Lösung gerührt. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum - schliess lich bis 500C und 0,1 mbar - eingeengt. Man erhält 10,8 g (69,3 % der Theorie) 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-acet oxy-2-(1,2,4-triazolyl-(1))-3-(3,4-dichlorphenyl)-propen-2 als blassgelbes Harz. 1H-NMR (80 MHz/CDCl3): = 0,6 (s, 3X), 2,08 (s, 3H), 3,2 -3,4 (m, 2H), 3,8-4,0 (g, 2H), 4,4-4,9 (2dd, zus. 2H), 5,5 (s, 1H), 6,3-7,4 (m, zus. 4H), 8,0 (s, 1H) und 8 > 2 ppm (se 1H). In entsprechender Weise können die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt werden. EMI27.1 Beispiel <SEP> Ar <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> X <SEP> Z <SEP> + <SEP> Y <SEP> FP/ C <SEP> IR <SEP> (Film) <SEP> (cm-1) <tb> Nr. <tb> 9 <SEP> C6H5 <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CO- <SEP> -CH2-CH <SEP> 96-98 <tb> <SEP> OH <tb> 10 <SEP> C6H5 <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> 172-174 <tb> 11 <SEP> -Naphthyl <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> 97-99 <tb> <SEP> OH <tb> 12 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> 174-176 <tb> <SEP> O-COCH3 <tb> 13 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> 148-150 <tb> 14 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> C2H5 <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> 128-129 <tb> 15 <SEP> C6H5 <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CO- <SEP> -CH-C- <SEP> Harz <SEP> 3100,2965,1660,1585, <tb> <SEP> 1485,1195,1150,1065, <tb> <SEP> 920,750,690,668, <tb> 16 <SEP> l-Furanyl <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> 108-110 <tb> 17 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> 99-102 <tb> 18 <SEP> &alpha;-Naphthyl <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> 118-125 <tb> 19 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> C2H5 <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3112,2970,2850,1668, <tb> <SEP> 1490,1380,1265,1155, <tb> <SEP> 1080,918,792,770,665. <tb> EMI28.1 Beispiel <SEP> Ar <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> X <SEP> Z <SEP> + <SEP> Y <SEP> Fp/ C <SEP> IR <SEP> (Film) <SEP> (cm-1) <tb> Nr. <tb> <SEP> OH20 <SEP> &alpha; ;Naphthyl <SEP> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> -CH- <SEP> -CH-C- <SEP> Harz <SEP> 3300,3060,2965,2850, <tb> <SEP> 1508,1468,1275,1160, <tb> <SEP> 1090,925,880,778,675, <tb> 21 <SEP> p-C6H5-C6H4 <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 9100,3010,2845,1668, <tb> <SEP> 1590,1488,1150,1015, <tb> <SEP> 920,910,830,755,725, <tb> <SEP> 690,665, <tb> <SEP> OH <tb> 22 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> 122-124 <tb> <SEP> OH23 <SEP> &alpha; ;-Naphthyl <SEP> CH3- <SEP> C2H5 <SEP> -CH- <SEP> -CH2-CH- <SEP> Harz <SEP> 3105,3055,2950,2845, <tb> <SEP> 1592,1365,1212,1156, <tb> <SEP> 775, <tb> 24 <SEP> 4F-C6H4 <SEP> -CH3- <SEP> H <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> 88-90 <tb> <SEP> OH <tb> 25 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> 140-142 <tb> <SEP> # <tb> 26 <SEP> 4-Cl-C6H4 <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> 66-68 <tb> 27 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> C2H5 <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3095,2950,2835,1695, <tb> <SEP> 1472,1260,1147,1125, <tb> <SEP> 1080,805,670, <tb> EMI29.1 Beispiel <SEP> Ar <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> X <SEP> Z <SEP> + <SEP> Y <SEP> Fp/ C <SEP> IR <SEP> (Film) <SEP> (cm-1) <tb> Nr. <tb> 28 <SEP> 4-Cl-C6H4 <SEP> CH3 <SEP> C6H5 <SEP> -CO- <SEP> -CH-C <SEP> Barz <SEP> 3022,2965,1680,1480, <tb> <SEP> 1376,1265,1200,1080, <tb> <SEP> 1000,817,750,690,666, <tb> <SEP> OH29 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> C6H5- <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3300,2960,1478,1374, <tb> <SEP> 1262,1122,1080,810, <tb> <SEP> 750,690,k66, <tb> <SEP> OH <tb> 30 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> -CH- <SEP> -CH2-OH- <SEP> 144-154 <tb> <SEP> OH <tb> 31 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> 83-84 <tb> 32 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> n-C3H7 <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3110,2960,2870,1712 <tb> <SEP> 1490,705,1100,1022, <tb> <SEP> 812,705,678, <tb> <SEP> OH <SEP> 125-130 <tb> 33 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> n-C3H7- <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> Diastereo <SEP> mer <SEP> I <tb> <SEP> OH <tb> 34 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> n-C3H7 <SEP> -CH- <SEP> " <tb> <SEP> Diastereomerengemisch <SEP> Harz <SEP> 3200,2960,2860,1505, <tb> <SEP> 1490,1268,1158,1130, <tb> <SEP> 1095,1020,930,625,810. <tb> <SEP> OH <tb> 35 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> CH- <SEP> " <SEP> 135-155 <tb> <SEP> Diastereomer <SEP> I <tb> EMI30.1 Beispiel <SEP> Ar <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> X <SEP> Z <SEP> + <SEP> Y <SEP> Fp/ C <SEP> IR <SEP> (Film) <SEP> (cm-1) <tb> Nr. <tb> <SEP> OH- <SEP> -CH2-CH- <SEP> Harz <SEP> 3270,2960,2870,1886, <tb> 36 <SEP> 4-Cl-C6H4 <SEP> CH3- <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> -CH- <SEP> 1390,12..,1130,1090, <tb> <SEP> Diastereomerengemisch <SEP> 804,950,672, <tb> <SEP> OH <tb> 37 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> n-C4H9 <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> 123-133 <tb> <SEP> Diastereomer <SEP> I <tb> <SEP> OH <tb> 38 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> n-C4H9 <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 2260,3095,2955,2850, <tb> <SEP> Diastereomerengemisch <SEP> 1505,140.,1274,1102. <tb> <SEP> 1082,812 <tb> 39 <SEP> 4-Br-C6H4 <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3106,2965,2842,1705, <SEP> 1082,812. <tb> <SEP> 1470,13..,1253,1150, <tb> <SEP> 1080,775,670 <tb> <SEP> OH <tb> 40 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> 156-158 <tb> 41 <SEP> 2-Cl-C6H4 <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CO- <SEP> -CH=C- <SEP> 86-88 <tb> 42 <SEP> 3-Cl-C6H4 <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3118,3060,2980,2850, <tb> <SEP> 1680,1600,1592,1270, <tb> <SEP> 680,665, <tb> <SEP> OH <tb> 43 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3250,3120,2845,1493, <tb> <SEP> 1266,1155,1078,1023. <tb> <SEP> 918,780,668. <tb> EMI31.1 Beispiel <SEP> Ar <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> X <SEP> Z <SEP> + <SEP> Y <SEP> Rp/ C <SEP> IR <SEP> (Film) <SEP> (cm-1) <tb> Nr. <tb> 44 <SEP> 4-Cl-C6H4 <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CO <SEP> -CH=C <SEP> Harz <SEP> 3100,2960,2840,1665, <tb> <SEP> 1572,1475,1390,1265, <tb> <SEP> 1155,1082,1025,1000, <tb> <SEP> 920,820,752,668, <tb> 45 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> C2H5 <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3108,2960,2845,1685, <tb> <SEP> 1578,1490,1262,1150, <tb> <SEP> 1080,940,915,815,752. <tb> <SEP> 665,640. <tb> <SEP> OH <tb> 46 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3380,3120,2960,2840, <tb> <SEP> 1490,1480,1254,1150, <tb> <SEP> 1125,1080,915,870,810, <tb> <SEP> 665, <tb> 47 <SEP> 4-Br-C6H4 <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3100,2970,2840,1665, <tb> <SEP> 1567,1485,1470,1265, <tb> <SEP> 1165,1060,1025,1000, <tb> <SEP> 918,815,750,670. <tb> <SEP> OH <tb> 48 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3400,2970,2850,1495, <tb> <SEP> 1480,1270,1158,1132. <tb> <SEP> 1068,1022,1004,918, <tb> <SEP> 810,668, <tb> <SEP> O-COCH3 <tb> 49 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CH- <SEP> -CH-C <SEP> Harz <SEP> 3110,2960,2840,1730, <tb> <SEP> 1490,1475,1360,1218, <tb> <SEP> 1150,1020,915,806,662. <tb> EMI32.1 Beispiel <SEP> Ar <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> X <SEP> Z <SEP> + <SEP> Y <SEP> Fp/ C <SEP> IR <SEP> (Film) <SEP> [cm-1] <tb> Nr. <tb> <SEP> O-COCH2CH3 <SEP> -CH=C- <SEP> Harz <SEP> 3118,2970,2845,1730, <tb> 50 <SEP> 4-Br-C6H4 <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CH- <SEP> 1578,1490,1478,1265, <tb> <SEP> 1150,1070,100,918, <tb> <SEP> 810,655, <tb> 51 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3115,2970,2850,1690, <tb> <SEP> 1580,1492,1268,1128, <tb> <SEP> 1085,1065,1002,920, <tb> <SEP> 816,752,670. <tb> <SEP> OH <tb> 52 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3300,2960,2845,1492, <tb> <SEP> 1476,1390,1265,1150, <tb> <SEP> 1082,1060,1000,915. <tb> <SEP> 870,810,665, <tb> 53 <SEP> 3,4-DiCl-C6H3- <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3110,2975,2855,1680, <tb> <SEP> 1600,1475,1462.1270, <tb> <SEP> 1200,1155,1070,920, <tb> <SEP> 880,760,665, <tb> <SEP> OH <tb> 54 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3400,2958,2840,1490, <tb> <SEP> 1460,1152,1125,1075, <tb> <SEP> 1020,914,884,810,665, <tb> 55 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> C2H5 <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3105,2970,2850,1690, <tb> <SEP> 1430,1450,1380,1265 <tb> <SEP> 1150,1080,1022,920, <tb> <SEP> 870,810,665, <tb> 56 <SEP> 4-Br-C6H4 <SEP> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> -CO- <SEP> -CH2-CH- <SEP> Harz <SEP> 3102,2960,2920,2845, <tb> <SEP> 1705,1475,1390,1260, <tb> <SEP> 1150,1080,800,668, <tb> EMI33.1 Beispiel <SEP> Ar <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> X <SEP> Z <SEP> + <SEP> Y <SEP> Fp/ C <SEP> IR <SEP> (Film) <SEP> [cm-1] <tb> Nr. <tb> <SEP> OH <tb> 57 <SEP> 4-Br-C6H4 <SEP> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> -CH- <SEP> -CH2-CH- <SEP> 172-173 <tb> <SEP> Diastereomer <SEP> I <tb> <SEP> OH <SEP> 3260,3020,2960,2850, <tb> 58 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> -CH- <SEP> -CH2-CH- <SEP> Harz <SEP> 1495,1385,1260,1125, <tb> <SEP> Diastereomerengemisch <SEP> 1080,775,670, <tb> 59 <SEP> 3,4-DiCl-C6H3 <SEP> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> -CO- <SEP> -CH2-CH- <SEP> Harz <SEP> 3106,2965,2850,1705, <tb> <SEP> 1460,1385,1265,1125, <tb> <SEP> 1024,918,810,750, <tb> <SEP> OH <tb> 60 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> 171-173 <tb> <SEP> Diastereomer <SEP> I <tb> <SEP> OH <tb> 61 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> -CH <SEP> Diastereomerengemisch <SEP> Narz <SEP> 3200,2985,2840,1460, <tb> <SEP> 1384,126,1120,1020, <tb> <SEP> 910,815,692. <tb> 62 <SEP> 2,4,5-Tri0ol-C6H2- <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CO- <SEP> -CH2-CH- <SEP> 118-120 <tb> <SEP> OH <tb> 63 <SEP> 2,4-DiCl-C6H3- <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> 133-136 <tb> 64 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3100,2955,2840,1698, <tb> <SEP> 1570,1458,1260,1150, <tb> <SEP> 1125,1090,920,825 <tb> EMI34.1 Beispiel <SEP> Ar <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> X <SEP> Z <SEP> + <SEP> Y <SEP> Fp/ C <SEP> IR <SEP> (Film) <SEP> [cm-1] 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<SEP> 1165,1125,1080,1020. <tb> <SEP> 918,826,668. <tb> <SEP> OH <SEP> 3320,2840,1595,1500, <tb> 116 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 1455,1385,1240,1080, <tb> <SEP> 1020,915,870,820,668 <tb> 117 <SEP> 4-C2H5-O-C6H4- <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> 117-120 <tb> EMI40.1 Beispiel <SEP> Ar <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> X <SEP> Z <SEP> + <SEP> Y <SEP> Fp/ C <SEP> IR <SEP> (Film) <SEP> [cm-1] <tb> Nr. <tb> <SEP> OH <tb> 118 <SEP> 4-C2H5-O-C6H4 <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CH- <SEP> -CH=C <SEP> 123-125 <tb> 119 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3115,2980,1690,1590. <tb> <SEP> 1500,1383,1250,1174, <tb> <SEP> 1130,1084,1035,920, <tb> <SEP> 830,672, <tb> <SEP> OH- <SEP> 3300,2970,1600,1500, <tb> 120 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 1240,1182,1085,1038, <tb> <SEP> 918,875,816,668. <tb> 121 <SEP> 4-NO2-C6H4- <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3110,2975,2850,1680, <tb> <SEP> 1590,1510,1340,1155, <tb> <SEP> 1025,915,840,742,668 <tb> <SEP> OH <tb> 122 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> 201-203 <tb> <SEP> Isomer <SEP> I <tb> <SEP> OH <SEP> 3250,2850,1590,1510, <tb> 123 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 1335,1152,1130,1070, <tb> <SEP> Isomeren- <SEP> 1020,918,842,749,690, <tb> <SEP> gemisch <SEP> 665, <tb> 124 <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3115,2975,1690,2595, <tb> <SEP> 1515,1342,1225,1160, <tb> <SEP> 1130,1000,922,852, <tb> <SEP> 820,745 <SEP> OH <SEP> 3300,2960,1590,1510, <tb> 125 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 1336,1270,1130,1083, <tb> <SEP> 918,873,845,735, <tb> EMI41.1 Beispiel <SEP> Ar <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> X <SEP> Z <SEP> + <SEP> Y <SEP> Fp/ C <SEP> IR <SEP> (Film) <SEP> [cm-1] <tb> Nr. <tb> 126 <SEP> C6H5 <SEP> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> -CO- <SEP> -CH-C- <SEP> Harz <SEP> 3120,2975,1678,1495, <tb> <SEP> 1445,1382,1268,1158, <tb> <SEP> 1130,1086,922,755, <tb> <SEP> 695,672. <tb> <SEP> OH <SEP> 3280,2960,1492,1450, <tb> 127 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 1268,1155,1130,1085, <tb> <SEP> 920,874,740,692,668. <tb> 128 <SEP> 3,4-DiCH3-C6H3- <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CO- <SEP> -CH2-CH- <SEP> Harz <SEP> 3118,2970,2855,1710, <tb> <SEP> 1492,1267,1155,1078, <tb> <SEP> 920,807.672, <tb> <SEP> OH <tb> 129 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> 127-128 <tb> 130- <SEP> 4-Cl-C6H4- <SEP> CH3- <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3100,2960,2840,1710, <tb> <SEP> 1270,1120,1080,1025, <tb> <SEP> 810,705,678, <tb> 131 <SEP> " <SEP> CH3- <SEP> n-C4H9- <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> Harz <SEP> 3105,2950,2845,1705, <tb> <SEP> 1260,1150,1125,1080, <tb> <SEP> 1022,808,670. <tb> 132 <SEP> " <SEP> C2H5- <SEP> C2H5- <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> 89-91 <tb> <SEP> OH <tb> 133 <SEP> " <SEP> C2H5- <SEP> C2H5- <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> 115-117 <tb> 134 <SEP> 2,4-DiCl-C6H3- <SEP> C2H5- <SEP> C2H5- <SEP> -CO- <SEP> " <SEP> 61-63 <tb> <SEP> OH <tb> 135 <SEP> 4-Cl-C6H4- <SEP> C2H5- <SEP> C2H5- <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> 113-115 <tb> EMI42.1 Beispiel <SEP> Ar <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> X <SEP> Z <SEP> + <SEP> Y <SEP> Fp/ C <SEP> IR <SEP> (Film) <SEP> [cm-1] <tb> 136 <SEP> 4-F3-C-C6H4 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CO- <SEP> -CH=C <SEP> 97-99 <tb> <SEP> OH <tb> 137 <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH- <SEP> " <SEP> 161-164 <tb> Die erfindungsgemässen Verbindungen und ihre Salze und Me tallkomplexverbindungen zeichnen sich durch eine hervorra gende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzen pathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomy ceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden, Ferner können sie auch im Materialschutz, u.a. zur Bekämpfung holzzerstörender Pilze wie Coniophora puteana und Polystiotus versicolor, verwendet werden Besonders interessant sind die fungiziden Verbindungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen oder ihren Samen, insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer Reis, Mais, Baumwolle, Soja > Kaffee, Zuckerrohr, Obst und Zierpflanzen im Gartenbau, sowie Ge .müse - wie Gurken, Bohnen und Eürbisg.ewächse -. Die neuen Verbindungen sind insbesondere geeignet zur Be kämpfung folgender Pflanzenkrankheiten: Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoriacearum an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreides Rhizoctonia solani an Baumwolle Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben, Phtophthora infestans (falscher Mehltau) an Kartoffeln, Tomaten. Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Pflanzen oder Samen durch die Pilze. Die erfindungsgemässen Substanzen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsio- nen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine und gleichmässige Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellte z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Losungsmittel als Hilfslösungsmit- tel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage:: LösungsmitteIwie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle, z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen - Fettalkohol - Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.% Wirkstoff. Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,1 und 3 kg Wirkstoff oder mehr je ha. Die neuen Verbindungen-können auch im Materialschutz u.a. zur Bekämpfung holzzerstörender Pilze, wie Coniophora puteana und Polystictus versicolor eingesetzt werden. Bei der Anwendung der Wirkstoffe im Materialschutz, z.B. als Fungizide für Anstrichfarben und Weich-Polyvinylchlorid, betragen die AuSwandmengen Q,05 bis 5 Gew. Wirkstoff, bezogen auf das Gesamtgewicht der zu konservierenden Farben bzw. des mirozidauszurüstenden Polyvinylchlo rids. Die neuen Wirkstoffe können auch als fungizid wirksame Bestandteile' öliger Holzschutzmittel zum Schutz von Holz gegen holzverfärbende Pilze eingesetzt werden. Die Anwendung erfolgt in der Weise, dass man das Holz mit diesen Mitteln behandelt, beispielsweise tränkt oder anstreicht. Die Mittel bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pul ver > Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Beizen oder Giessen. 1. 2Q Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 7 werden in 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlene Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritz brühe, die 0,1 Gew.% des Wirkstoffs enthält. II. 3 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 28 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.% des Wirkstoffs enthält. III 30 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 wer den mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulver förmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraf finöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter HaStSäh-igke-it. 1W 40 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 34 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfon säure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wässrige Dispersion. Durch Verdün nen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,04 Gew, Wirkstoff enthält. V 20 Teile der' Verbindung des Beispiels 46 werden mit 2'Teilen Calciumsalz der Dodecylbensolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-form aldehyd-Kondensats und 68 Teilen eines paraffini schen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion. VI Man vermischt 9Q Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-i-pyrro- lidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist. VII 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 29 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichts teilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungspro duktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Öl- säure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calcium salz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtstei len des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtstei len Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gew.% des Wirkstoffs enthält. VIII 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels-38 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichts teilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichts steilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen oxid an 1. Mol Rizinusöl besteht Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtstei len Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gew.% des Wirkstoffs enthält IX 10 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 101, 20 Gewichtsteile Polyoxyethylensorbitan-monolaurat zweien 20), 20 Gewichtsteile Methanol und 50 Gew. -Teile Wasser werden zu einer Lösung verrührt, die 10 Ges.% des Wirkstoffs enthält Durch Hinzufügen von weiterem Wasser können stärker verdünnte Lö sungen hergestellt werden. Die erfindungsgemässen Mittel können in diesen Aufwendungs- formen auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und Fungiziden oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrösserung des Wirkungsspektrums. Bei einer Anzahl solcher Fungizidmischungen treten auch synergistische Effekte auf, d.h. die Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist grösser als die ad dierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten. Fungizide, die mit den erfindungsgemässen Verbindungen kombiniert, werden können, sind beispielsweise Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Manganethylenbisthiocarbamat, Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat Zinkethylenbisthiocarbamat, Tet ramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von Zink- ( N,N-ethylen-bis-d-ithio- carbamat) und N,N'-Polyethylen-bis¯(thiocarbamoyl)-disulfid, Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zinn-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid ; Nitrophenolderivate, wie Dinitro-(l-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2 sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat; ; heterocyclische Strukturen, wie N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylhio-phthalimid, 2-Heptadecyl-2-imidazol-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl-phthalimidophosphonthionat, 5-Amino-l-(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl -1,2 4-triazol, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithiaanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin, l-Butylcarbemoyl-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-Rhcdanmethylthio-benzthiazol, 4-(Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thiol-1-oxid, 8-Hydrochinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathin-4,4-dioxid, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2-(FuryI-2) )-benz-imidazol, Piperazin-1,4-diyl-bis-l-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 2-Thiazolyl-(4)-benzimidazol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methyloxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, und verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, t-(2-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)- -glutarimid, Hexa,chlorbenzol, N-Dichloroluormethylthio-N,N'-dimethyl-N-phenyl-schwefel- säurediamid, DsL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furyl(2)-alaninat, D,L-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alaninmethylester} 5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 1-(3,4-Dichloranilino3-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, p-Dimethylaminobenzol-diazinnatriumsulfonat, l-Chlor-2-nitro-propan, Polychlornitrobenzole, wie Pentachlornitrobenzol, Methylisocyanats fungizide Antibiotika, wie Griseofulvin oder Kasugamycin, Tetrafluordichloraceton, l-Phenylthiosemicarbazid, Bordeauxmischung, nickelhaltige Verbindungen und Schwefel. Die folgenden Beispiele zeigen die biologische Wirkung der neuen Substanzen. Als Vergleichssubstanz diente 2,2-Di methyl-4-(I,2,4-triazol-1-yl)-5-phenylpentan-3-on (X) (DE-OS 26 38 470). Beis-piel A Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizehkeimlingen der Sorte "Jubilar" werden mit wässrigen Emulsionen aus 80 % (Gew.%) Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschliessend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22 C und 75 bis 80 % relativer Luft-feuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmass der Mehltauentwicklung ermittelt. In diesem Versuch zeigten insbesondere die Substanzen der Beispiele 2, 3, 5, 10, 25, 30, 33, 34, 40, 63, 65, 75 und 105 eine bessere Wirkung, als X. Beispiel B Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der orte flCaribo?T werden mit Sporen des Braunrostes (Puccinia recondita) bestäubt. Danach werden die Töpfe für 24 Std. bei 20 bis 22 C in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) gestellt. Während dieser Zeit keimen die Sporen aus und die Keimschläuche dringen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen werden anschliessend mit einer 0,025 eigen (Gew.%) wässrigen Spritzbrühe, die 80 Wirkstoff und 20 % Ligninsulfonat in der Trockensubstanz enthält, tropfnass gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22 C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte aufgestellt. Nach 8 Tagen wird das Ausmass der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt. In diesem Versuch zeigten insbesondere die neuen Substanzen 29 und 63 eine bessere Wirkung als X. Beispiel C Blätter von in Töpfen gewachsenen Gurkenkeimlingen werden mit wässrigen Emulsionen aus 80 % Wirkstoff und 20 % Emul- giermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gurkenmehltaus (Erysiphe cichoracearum) bestäubt. Die Versuchspflanzen wurden anschliessend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22 C 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmass der Mehltaupilzentwicklung ermittelt In diesem Versuch zeigten insbesondere die Substanzen der Beispiele 2, 3, 5, 7, 25, 28-38, 43, 46? 52, 54, 57, 58, 60, 62-69, 71, 72, 75, 79, 81, 87, 90, 91, 93, 105, 107, 108, 110, 120, 122, 125, 127, 132-135 eine bessere Wirkung als X. Beispiel D Blätter von in Töpfen gewachsenen' Weizenpflanzen der Sorte "Jubilar" werden mit wässrigen Spritz'brühen, die 0,1 % (Gew. -Prozent) Wirkstoff emulgiert enthalten, tropfnass gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Sporenaurschwemmung des Pilzes Septoria nodorum besprüht und bei 16 bis 180C in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit gestellt, um optimale Bedingungen für die Pilzentwicklung zu erhalten. Nach 14 Tagen hat sich die Krankheit auf den unbehandelten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass die entstandenen Blattflecken den üer wiegende Teil der Blätter bedecken. In diesem Versuch zeigten insbesondere die Substanzen der Beispiele 73 und 86 bessere Eigenschaften als X. Beispiel E Paprikasämlinge der Sorte "Neusiedler Ideal Elite" werden, nachdem sich 4 bis 5 Blätter gut entwickelt haben, mit O (Gew.-%) wässrigen Suspensionen, die 80 % Wirkstoff und 20 Natriumligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, tropfnass gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidienaufschwemmung des Pilzes Botrytis cinerea besprüht und bei 22 bis 2400 in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit gestellt, um optimale Bedingungen für die Pilzentwicklung zu erhalten. Nach 5 Tagen hat sich die Krankheit auf den unbehandelten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass die entstandenen Blattnekrosen den überwiegenden Teil der Blätter bedecken. In diesem Versuch zeigten insbesondere die Substanzen-der Beispiele 34, 40, 47 und 63 bessere Wirkungen als X. Beispiel F Blätter von Tomatenpflanzen der Sorte "Professor Rudloff" werden mit wässrigen Suspensionen, die 80 r. (Gew.%) des zu prüfenden Wirkstoffs und 20 % Natriumligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, besprüht. Es werden 0,05 und 0,025 ziege Spritzbrühen (berechnet auf die Trockensubstanz) verwendet. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung des Pilzes Phytophthora infestans infiziert. Die Pflanzen werden dann in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 16 und 18 C aufgeatellt. Nach 5 Tagen hat sich die- Krankheit auf den unbehandelten} jedoch infizlerten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass die fungizide Wirksamkeit der Substanzen beurteilt werden kann, In diesem Versuch zeigten insbesondere die Substanzen der Beispiele 40 und 63 eine bessere Wirkung als X.

Claims: Use of a triazolyl derivative of the formula where R¹ and R² are hydrogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, or phenyl which may be substituted by fluorine, chlorine, bromine, nitro, trifluoromethyl or alkyl, alkoxy or alkenyl, each of 1 to 3 carbon atoms, Ar is furanyl, thienyl, biphenylyl or naphthyl, or is phenyl which may be substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro or trifluoromethyl or by alkyl, alkoxy or alkenyl, each of 1 to 5 carbon atoms, or by phenoxy, Z Y is CH=C or CH₂-CH and X is -CO-, -CH(OH)- or -CH(OR³)-, where R³ is alkyl of 1 to 8 carbon atoms, or is alkenyl of 2 to 5 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by chlorine, or is alkynyl of 3 to 4 carbon atoms, or is benzyl which may be substituted by fluorine, chlorine, bromine, nitro or trifluoromethyl or by alkyl or alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, or R³ is -CO-R⁴, where R⁴ is alkyl of 1 to 5 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by halogen, alkoxy, oxo (=O) or carboxyalkyl, or is an aromatic radical, or a salt or metal complex thereof, for preventive or direct control of fungi. Use of a triazolyl derivative of the formula I as claimed in claim 1, where R¹ and R² are hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec.-butyl, isobutyl, tert.-butyl or n-pentyl, or phenyl which is substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy or nitro, Ar is furan-2-yl, thien-2- or -3-yl, biphenyl-4-yl, napth-1- or -2-yl, phenyl, 4-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 4-bromophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 3,5-dichloro-2-methoxyphenyl, 4-ethoxyphenyl, 4-tert.-butylphenyl, 4-trifluoromethylphenyl or 4-phenoxyphenyl, Z Y is CH=C or CH₂-CH, and X is -CO, -CH(OH)- or -CH(OR³)-, R³ preferably being methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, 4-chlorobutyl, n-pentyl, n-hexyl, but-2-en-1-yl, propargyl, benzyl, 4-fluorobenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-bromobenzyl, 2,4-dichlorobenzyl, 4-trifluoromethylbenzyl, acetyl, chloroacetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, methoxyacetyl, acrylyl or butenoyl.

Inventors: FEUERHERD, KARL-HEINZ, DR., GOETZ, NORBERT, DR., MEYER, NORBERT, DR., POMMER, ERNST-HEINRICH, DR., RENTZEA, COSTIN, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1982
Main classification: C07D405
IPC codes: A01N43, C07D521, C07D319, C07D249