USE OF REACTIVE DYESTUFFS IN DYEING AND PRINTING OF HYDROXYLGROUPS CONTAINING FIBROUS MATERIALS

Abstract: 1. Use of dyestuffs of the formula see diagramm : EP0059355,P18,F2 wherein A = a sulpho-group-containing benzene or naphthalene radical, Me = a monovalent cation, m = 1 or 2, X1 = F or Cl, B2 = a divalent organic radical, R2 = H, optionally substituted alkyl, aryl, aralkyl or heteroaryl, and Z, Z1 and Z2 = optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl, it being possible for 2 or 3 of the radicals Z, Z1 and Z2 , together with the N atom, to form a 5- or 6-membered heterocyclic radical, for dyeing and printing OH-containing fibre materials.

Description: Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien Die Erfindung betrifft neue Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel EMI1.1 worin D = Rest eines organischen Farbstoffs, B1 = direkte Bindung oder Brückenglied, R1 = H, C1 -C4-Alkyl, X = eine unter Reaktiv-Färbebedingungen abspaltbare Gruppe, Y = O, S oder N-R2, worin R2 = H, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Heteroaryl, B; = zweiwertiger organischer Rest, K = Rest eines organischen Kations, p = 1, 2, 3 oder 4, W = Rest einer homöopolar gebundenen anionischen- Gruppe, r-p 0, wobei r = 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 Me = monovalentes Kation, wobei, falls D für den Rest eines Phthalocyanins steht, B2 zwingend für den zweiwertigen Rest eines Alkylens, Arylens oder Aralkylens steht, und worin -B1 - an ein aromatisch-carbocyclisches C-Atom oder aromatisch-heterocyclisches C- oder N-Atom des Restes D gebunden ist. In den Farbstoffen der Formel (1) ist der Rest D insbesondere der Rest eines Farbstoffes der Mono- oder Polyazo-, Metallkomplex-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Formazan-, Azomethin-, Nitroaryl-, Dioxazin-, Phenazinoder Stilbenreihe. Die durch R1 charakterisierten C1-C4-Alkyl-Gruppen können substituiert sein. Beispiele für Substituenten sind: OH, OCH3, COOH oder SO3H. Bevorzugt steht R1 für H oder CH3, insbesondere für H. Als unter Reaktiv-Färbebedingungen abspaltbare Gruppen X sind insbesondere zu nennen: Halogen wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, C1-C4-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Carboxy oder Sulfo sunstituiertes Phenylsulfonyl oder Benzylsulfonyl, Thiocyanato, Isothiuronium, Tri-C1-C8-Alkylammo- nium, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Chlor, Brom, Nitro, Sulfo oder Carboxy substituiertes Phenyl- oder Benzyl-Dialkylammonium, Pyridinium, N-C1 - C4-Alkylmorpholinium, N-C1-C4-Alkylpieridinium, N,N' - Di-C1-C4-alkylpiperazinium oder N,N-Di-C1-C4-alkylhydra zinium. Bevorzugt steht X für Fluor oder Chlor. Brückenglieder B1 stehen beispielsweise für Alkylen, Arylen, Alkylencarbonylimino, Phenylencarbonylimino, Phenylensulfonylimino, beispielsweise -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, EMI3.1 Bevorzugt steht B1 für eine direkte Bindung. Als Beispiele für Reste R2 seien folgende aufgeführt: -CH3, -CH2-CH3, -CH2-CH2-OH, -( EMI3.2 EMI3.3 -CH2-CH2-K+. Bevorzugt steht Y für -N-. R2 Me+ steht vorzugsweise für ein Alkalimetall-Kation (wie z.B. Li+, Na+, K+) oder für ein Ammoniumkation (wie z.B. NH4). Die zweiwertigen organischen Reste B2 gehören vorzugsweise der aliphatischen Reihe (insbesondere gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes Alkylen), der aromatischen Reihe (insbesondere gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes Phenylen oder Naphthylen) oder der araliphatischen Reihe (insbesondere Reste der Formel EMI4.1 an. Beispiele hierfür sind folgende: -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-, EMI4.2 EMI4.3 EMI4.4 EMI4.5 -CH2-CH2-O -CH2-CH2-. Als Beispiele für kationische organische Reste K+ seien genannt: Quartäre Ammonium- und Hydrazinium-Gruppen, deren Stickstoffatom auch Teil eines Heterocyclus sein kann, Sulfonium-, Isothiuronium-, veretherte Hydroxylammonium- und Phosphonium-Gruppen. Unter diesen Gruppen sind insbesondere solche der Formeln a - g zu nennen. EMI4.6 EMI5.1 In den Formeln a - g stehen die Reste Z - Z22 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder heterocyclischen Rest. Die Alkylreste haben insbesondere 1 - 4 Kohlenstoffato- me. Die Cycloalkylreste (Z - Z22) haben insbesondere 3 bis 7 C-Atome. Die Aralkylreste (Z - Z22) haben insbesondere 1 - 4 C-Atome im Alkylteil und der Arylteil besteht insbesondere aus Phenyl oder Naphthyl. Unter den cyclischen Resten sind hervorzuheben der Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Phenyl-, Naphthyl-, Benzyl-, Phenylethylund Pyridinrest. Die Reste Z - Z22 können 1 - 3 Substituenten tragen wie Carboxy, Chlor, Sulfo, C1-C4-Alkoxy, Cyan und Hydroxy, und die cyclischen Reste können zusätzlich durch C1-C4-Gruppen substituiert sein. Ausserdem können 2 oder 3 der Reste Z - Z22 gemeinsam mit dem Heteroatom, mit dem sie verbunden sind, einen Heterocyclus mit vorzugsweise 5 oder 6 Ringgliedern bilden. Beispielsweise können die Reste Z und Z1 oder Z3 und Z4 oder Z5 und Z6 oder Z8 und Z9 einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin- oder Piperazin-Ring bilden und die Reste Z, Z1 und Z2 oder Z8 Z9 und Z10 einen Pyridinring. Weiterhin können die Reste Z5 und Z7 auch für Acyl, insbesondere für Acetyl, Propionyl oder Benzoyl, stehen. Insbesondere steht K für einen Rest der Formel a. Als anionische Gruppen sind Sulfonsäure-, Carbonsäure- und Disulfimidgruppen, insbesondere Sulfonsäuregruppen, zu verstehen. Weiterhin bevorzugt sind Farbstoffe der Formel EMI6.1 worin R3 = H oder CH3, X1 = F oder Cl und D, R2, B2, Z, Z1 Z2, p, r und Me die angegebene Be deutung haben und EMI7.1 worin D, R2 R3, B2, Z, Z1 Z2 pr r und Me die angegebene Bedeutung haben. Der Rest eines organischen Farbstoffes D in Formel (1) kann ausser den genannten anionischen Gruppen weitere Substituenten enthalten; als Beispiel seien genannt: Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und Butyl, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy und Butoxy, Acylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie Acetylamino, Propionylamino und Benzoylamino, Halogen wie Fluor, Chlor und Brom, Nitro, Cyan, Trifluormethyl, Sulfamoyl, Carbamoyl, Ureido, Hydroxy und Reaktivgruppen wie 2, 4-Dichlor-triazinyl-6-, 2-Chlor-4-methoxy-triazinyl-6, 2-Chlor-4-methoxyethoxy-triazinyl-6, 2,4-Difluor-5chlorpyrimidinyl-6, 2-Fluor-5-chlor-6-methyl-pyrimi dinyl-4, 2-Fluor-5, 6-dichlor-pyrimidinyl-6, 2-Chlor4-phenylamino-triazinyl-6, 2-Chlor-4-N-methylphenyl amino-trwazinyl-6, 2-Chlor-4-N-ethylphenylamino-triazinyl-6, 2-Chlor-4-(2',3'- oder 4'-sulfophenylamino)triazinyl-6, 2-Chlor-4-amino-triazinyl-6, 2-Chlor-4methylamino-triazinyl-6, 2,4, 5-Trichlor-pyrimidinyl-6. Eine wichtige Klasse bilden die Reaktivfarbstoffe der Formel EMI8.1 worin A = ein sulfogruppenhaltiger Benzol- oder sulfogruppen haltiger Naphthalinrest, m = 1 oder 2, Me = monovalentes Kation, wobei der Benzol- oder Naphthalinrest A weitere Substituenten enthalten kann. Als weitere Substituenten im Benzol- oder Naphthalinrest A kommen die gleichen in Betracht, die oben in der Erläuterung der Formel (1) bzw. (2) als mögliche Substituenten im Rest D genannt sind. Falls der Rest D, bzw. A komplexbildende Gruppen enthält, wie Hydroxy, Carboxy, Amino und Sulfo, kommen auch die Schwermetallkomplexe der Reaktivfarbstoffe der Formeln (1), (2), (3), (4) und (5) in Betracht. Die Herstellung der Reaktivfarbstoffe der Formel (1) ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein s-Triazin der Formel EMI9.1 einen organischen Farbstoff der Formel EMI9.2 oder ein Vorprodukt eines organischen Farbstoffes der Formel (7) und p Mol einer Verbindung der Formel HYB2K+ B- (8) wobei Be für ein monovalentes Anion steht, in beliebiger Folge zu einem Reaktivfarbstoff der Formel (1) kondensiert und, dass man im Falle der Verwendung von Farb stoffvorprodukten, diese in die gewünschten Endfarbstoffe der Formel (1) umwandelt. Als organische Farbstoffe der Formel (7) verwendet man vor allem solche, worin der Rest D der Rest eines Farbstoffes der Mono- oder Polyazo-, Metallkomplexazo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Formazan-, Azomethin-, Nitroaryl-, Dioxazin-, Phenazin- oder Stilbenreihe ist. Bevorzugt verwendet man als Ausgangsstoffe organische Farbstoffe der Formel (9) EMI10.1 Da die einzelnen oben angegebenen Verfahrensschritte in unterschiedlicher Reihenfolge, gegebenenfalls teilweise auch gleichzeitig, ausgeführt werden können, sind verschiedene Verfahrensvarianten möglich. Im allgemeinen führt man die Umsetzung schrittweise nacheinander aus, wobei die Reihenfolge der einfachen Reaktionen zwischen den einzelnen Reaktionskomponenten der Formeln (6), (7) und (8) frei gewählt werden kann. Wichtige Verfahrensvarianten zur Herstellung der Reak tivfarbstoffe der Formel (1) sind dadurch gekennzeichnet, dass man 1) ein s-Triazin der Formel (6) mit einem organi schen Farbstoff der Formel (7) kondensiert und das primäre Kondensationsprodukt mit einer Ver bindung der Formel (8) kondensiert; 2) ein s-Triazin der Formel (6) mit einer Verbindung der Formel (8) kondensiert und das primäre Kon densationsprodukt mit einem organischen Farbstoff der Formel (7) kondensiert. Nach einer Abänderung des oben beschriebenen Verfahrens können die Reaktivfarbstoffe der Formel (1), worin D der Rest eines aus zwei oder mehr als zwei Komponenten zusammengesetzten organischen Farbstoffs ist, in der Weise hergestellt werden, dass man eine Komponente des Farbstoffes der Formel (7), die eine EMI11.1 Gruppe enthält, ein s-Triazin der Formel (6) und eine Verbindung der Formel (8) kondensiert, und in einer beliebigen Stufe des Verfahrens mit der anderen (bzw. den übrigen) Komponente(n) des Farbstoffes der Formel (7) zu einem Reaktivfarbstoff der Formel (1) umsetzt. Beispiele für derartige, aus zwei oder mehr als zwei Komponenten zusammengesetzte organische Farbstoffe sind: Monoazo-, Disazo-, Trisazo-, Tetrazo-, Metallkomplex azo-, -mazan- und Azomethinfarbstoffe. Die oben beschriebene Verfahrensabänderung ist vor allem wichtig für die Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Formel (1), worin D der Rest eines Azofarbstof fes ist. In diesen kann derjenige Teil des Azofarbstoffrestes, an den der s-Triazinrest gebunden ist, entweder der Rest der Diazokomponente oder der Rest der Kupplungskomponente sein. Dadurch ergeben sich zwei Varianten der oben beschriebenen Verfahrensabänderung. Die eine der beiden Varianten ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazokomponente, die eine -NH-Gruppe enthält, mit einem s-Triazin der Formel (5) R1 kondensiert, das erhaltene Kondensationsprodukt diazotiert und auf eine Kupplungskomponente kuppelt und vorher oder nachher mit einer Verbindung der Formel (7) umsetzt. Die zweite Variante ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente, EMI12.1 <tb> die <SEP> eine <SEP> -NH <tb> Formel <SEP> .(6)R1 <tb> Gruppe enthält, mit einem s-Triazin der kondensiert und auf das so erhaltene Kondensationsprodukt eine diazotierte Diazokomponente kuppelt und vorher oder nachher mit einer Verbindung der Formel (8) umsetzt. Nach dieser Herstellungsvariante können Reaktivfarbstoffe der Formel (1), die 2 reaktive s-Triazinreste enthalten, hergestellt werden, indem man eine Diazokomponente, die eine EMI13.1 Gruppe enthält, mit einem s-Triazin der Formel (6) kondensiert, dass man ferner eine Kupplungskomponente, die eine EMI13.2 Gruppe enthält, mit einem s-Triazin der Formel (6) kondensiert, und dass man das Kondensationsprodukt der Diazokomponente diazotiert und auf das Kondensationsprodukt der Kupplungskomponente kuppelt und vorher oder nachher mit einer Verbindung der Formel (8) umsetzt. Reaktivfarbstoffe der Formel (1), die zwei oder mehr als 2 reaktive s-Triazinreste enthalten, sind auch in der Weise herstellbar, dass man organische Farbstoffe der Formel (7), die in D weitere EMI13.3 Gruppen enthalten, mit einer entsprechenden Menge des s-Triazins der Formel (6) kondensiert, so dass zwei oder mehr als zwei s Triazinreste in das Farbstoffmolekül eingeführt werden. Eine bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens zur Herstellung der Reaktivfarbstoffe der Formel (1) ist dadurch gekennzeichnet, dass man organische Farbstoffe der Formel (9), worin D der Rest eines Mono- oder Disazofarbstoffes ist, als Ausgangsstoffe verwendet, oder dass man Diazokomponenten und/oder Kupplungskomponenten, welche eine -N(R1)-H-Gruppe enthalten, mit dem s-Triazin der Formel (6) kondensiert und danach oder nacn der weiteren Kondensation mit einer Verbin dung der Formel (8) den Farbstoff durch Kupplung mit der jeweils anderen Komponente bzw. den anderen Kompo neunten des Mono- bzw. Disazofarbstoffes fertigstellt. zDie bevorzugten Reaktivfarbstoffe der Formel (5) wer den hergestellt, indem man eine diazotierte Aminover bindung der Formel A-NH2 (10), eine Kupplungskomponente der Formel EMI14.1 s-Triazin der Formel EMI14.2 und ein Amin der Formel EMI14.3 durch Kupplung und Kondensation in beliebiger Folge zu einem Reaktivfarbstoff der Formel (5) umsetzt. (Be monovalentes Anion, z.B. Cit SO42 ). Die wichtigsten Verfahrensvarianten zur Herstellung der Reaktivfarbstoffe der Formel (5) sind dadurch gekennzeichnet, dass man 1) eine diazotierte Aminoverbindung der Formel (10) mit einer Kupplungskomponente der Formel (11) zu einer Azoverbindung der Formel EMI15.1 kuppelt, diese mit einem s-1,3,5-Triazin der For mel (12) kondensiert und das erhaltene primäre Kon densationsprodukt mit einem Amin der Formel (13) zu einem Reaktivfarbstoff der Formel (5) konden siert; 2) eine Kupplungskomponente der Formel (11) mit einem Tri-s-1,3,5-triazin der Formel (12) kondensiert, das erhaltene primäre Kondensationsprodukt mit einem Amin der Formel (13) kondensiert und das ent standene sekundäre Kondensationsprodukt mit einer diazotierten Aminoverbindung der Formel (10) zu einem Reaktivfarbstoff der Formel (5) kuppelt; 3) eine Kupplungskomponente der Formel (11) mit einem s-1,3,5-Triazin der Formel (12) kondensiert, auf das erhaltene primäre Kondensationsprodukt eine di azotierte Aminoverbindung der Formel (10) kuppelt und die erhaltene Azoverbindung mit einem Amin der Formel (13) zu einem Reaktivfarbstoff der Formel (5) kondensiert. Falls die fertigen Reaktivfarbstoffe der Formeln (1), (2), (3), (4) bzw. (5) komplexbildende Gruppen enthalten, können sie nachträglich mit schwermetallabgebenden Mitteln umgesetzt werden. Als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Reaktivfarbstoffe der Formel (1) seien genannt: a) s-Triazine der Formel (6), 2,4,6-Trifluor-s-tri azin, 2,4 ,6-Trichlor-s-triazin, 2,4,6-Trimethyl- sulfonyl-s-triazin, 2,4,6-Triphenylsulfonyl-s triazin. b) Organische Farbstoffe der Formel (7) I. Monoazoverbindungen der Formel EMI16.1 worin D2 einen höchstens bicyclischen, von Azo- und NHR Gruppen freien Arylrest bedeutet, R1 und B1 die angegebene Bedeutung haben und die -B1-NHR1-Gruppe vorzugsweise an die 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung des Naphthalinkerns gebunden ist, und welche eine Sulfonsäuregruppe in 5- oder 6-Stellung des Naphthalinkerns enthalten kön nen. D2 kann dabei einen Rest der Naphthalin- oder Benzolreihe bedeuten, welcher keine Azosubsti tuenten enthält, beispielsweise einen Stilben-, Diphenyl-, Benzthiazolylphenyl- oder Diphenyl aminrest. Besonders wertvolle Ausgangsstoffe sind jene, worin D2 einen sulfonierten Phenyl- oder Naphthylrest be deutet, insbesondere diejenigen, welche eine -S03H Gruppe in ortho-Stellung zur Azobindung enthalten; der Phenylrest kann weitersubstituiert sein, bei spielsweise durch Halogenatome, wie Chlor, Alkyl reste, wie Methyl, Acylaminogruppen, wie Acetyl amino, und Alkoxyradikale wie Methoxy. II. Disazoverbindungen der Formel (15) worin D2 einen Rest der Azobenzol-, Azonaphthalin- oder Phenylazonaphthalinreihe bedeutet und der Naph thalinkern durch die -NHR1-Gruppe und gewünsch tenfalls durch Sulfonsäure, wie in Klasse I, substituiert ist. III. Monoazo- oder Disazoverbindungen der Formel D2-N=N-D3-NHR1 (16) worin D2 für einen Rest der oben bei Verbindungsklasse I oder Verbindungsklasse II angegebenen Art steht und D3 einen 1:4-Phenylen-, einen Sulfo-1:4-naphthy lenrast bedeutet und die in D2 sowie D3 vor handenen Benzol- bzw. Naphthalinkerne weitere Substituenten enthalten können wie Halogenato me, Alkyl-, Alkoxy-, Carbonsäure- oder Acyl aminogruppen. IV. Mono- oder Diazoverbindungen der.Formel EMI18.1 worin D2 einen Arylenrest, z.B. einen Rest der Azoben zol-, Azonaphthalin- oder Phenylazonaphthalin reihe oder vorzugsweise einen höchstens bicyc lischen Arylenrest der Benzol- oder Naphthalin reihe und K1 den Rest einer Naphtholsulfonsäure oder den Rest einer enolisierten oder enolisierbaren Ketomethylenverbindung (wie ein Acetoacetary lid oder ein 5-Pyrazolon) mit der OH-Gruppe in ortho-Stellung zur Azogruppe bedeuten und B1 und R1 die oben angegebene Bedeutung haben. D2 bedeutet vorzugsweise einen Rest der Benzol reihe, der eine Sulfonsäuregruppe enthält. v. Mono- oder Disazoverbindungen der Formel D2-N=N-K2-B1-NHR1 (18) worin D2 einen Rest der für D1 in den Klassen I und II oben definierten Typen und K2 den Rest einer enolisierbaren Ketomethylenverbindung (wie ein Acetoacetarylid oder ein 5-Pyrazolon) mit der OH-Gruppe in ortho-Stellung zur Azogruppe be deuten und B1 die angegebene Bedeutung hat. VI. Metallkomplexverbindungen z.B. Kupfer-, Chrom- und Kobaltkomplexe der Farb stoffe der Formeln (15) bis (18), worin D2, K1 und K2 die jeweils angegebenen Bedeutungen haben und ferner eine metallisierbare Gruppe (beispielsweise eine Hydroxyl-, niedrige Alk oxy- oder Carbonsäuregruppe) in ortho-Ste1- lung zur Azogruppe in D2 vorhanden ist. Besondere Beispiele für Verbindungen aus den oben angegebenen Verbindungsklassen (I) bis (VI) sind folgende: Für Klasse I 6-Amino-1-hydroxy-2- (2 1-sulfophenylazo) -naphthalin- 3-sulfonsäure, 8-Amino-1-hy roxy-2-(2'-sulfophenylazo)-napthhalin- 3:6-disulfonsäure, 7-Amino-2-(2':5'-disulfophenylazo)-1-hydroxynaph thalin-3-sulfonsäure, 7-Methylamino-2-(2'-sulfophenylazo)-1-hydroxynaph thalin-3-sulfonsäure, 7-Methylamino-2-(4'-methoxy-2'-sulfophenylazo)-1 hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure, 8-(3'-Aminobenzoylamino)-1-hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)naphthalin-3:6-disulfonsäure, 8-Amino-1-hydroxy-2:2'-azonaphthalin-1':3:5': :6-tetrasulfonsäure, 6-Amino-1-hydroxy-2-(4'-acetylamino-2'-sulfophenylazo)- naphthalin-3-sulfonsäure, 6-Methylamino-1-hydroxy-2- (4 -methoxy-2 -sulfophenylazo) - naphthalin-3-sulfonsäure, 8-Amino-1-hydroxy-2-phenylazonaphthalin-3:6-disulfonsäure, 8-Amino-1-hydroxy-2:2'-azonaphthalin-1':3:6-trisulfonsäure, 6-Amino-1-hydroxy-2-(4'-methoxy-2'-sulfophenylazo)naphthalin3-sulfonsäure, 8-Amino-1-hydrOXy-2:2|-azonaphthalin-l:3:5-trisulfonsauret 6-Amino-1-hydroxy-2:2'-azonaphthalin-1',3,5'-trisulfonsäure, 6-Methylamino-1-hydroxy-2:2'-azonaphthalin-1':3:5'-trisulfonsäure, 7-Amino-l-hydroxy-2:2|-azonaphthalin-l:3-disulfonsSurew 8-Amino-1-hydroxy-2-(4'-hydroxy-3'-carboxyphenylazo)naphtalin-3: :6-disulfonsäure, 6-Amino-l-hydroxy-2-(42-hydroxy-39-carboxyphenylazo)naph thalin-3:5-disulfonsäure, 1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-#-(N-butylamino)- propionylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Bydroxy-2-(18-sulfonaphth-28-yla2o)-8-Z-(N-methylamino) acetylaminonaphthalin-3,5-disulfonsäure, 1-Hydroxy-2-tl-sulfonaphth-28-ylazo)-8-D*(N-methylamino) acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Hydroxy-2-t2'-sulfophenylazo)-8-QetN-methylamino)acetyl- aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Hydroxy-2-(1',5'-disulfonaphth-2'-ylazo)-8-#-(N-methyl- amino)acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Hydroxy-2-phenylazo-8-#-(N-Methylamino)acetylaminonaphtha- lin-3,6-disulfonsäure, <RTI ID=22.3> 1-Bydroxy-2-(4'-methoxy-2'-sulfophenylazo)-8-UL(N-methyl- aminoacetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-llydroxy-2-(2',5'-disulfophenylazo)-8-ÇW(N-methylamino)- acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-#-aminoacetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Bydroxy-2-(l-sulfonaphth-2-ylazo)-8--aminopropionyl aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Hydroxy-2-(1',5'-disulfonaphth-2'-ylazo)-6-W-(N-methyl- amino ) acetylaminonaphthal in-3 -sulfonsäure r 1-Hydroxy-2-(1',5'-disulfonaphth-2'-ylazo)-6-t-(N'-methyt- amino)acetyl-N-methylaminonaphthalin-3-sulfonsäure, 1-Hydroxy-2-t1',5'-disulfonaphth-2'-ylazO)-7-W-(N-methyl- amino)acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure, 1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-#-(N-propylamino- acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-HydroY.y-2-(1'-sulfoncphth-2'-ylazo)-8-X-(N-butylamino)- acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure und 1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-#-(N-benzylamino)- acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure. Für Klasse (II) 8-Amino-1-hydroxy-2-[4'-(2"-sulfophenylazo)-22-methOxy-5'- methylphenylazo]naphthalin-3,6-disulfonsäure, 4:4'-Bis-(8"-amino-1"-hydroxy-3":6"-disulfo-2"-naphthylazo) 3:3' -dimethoxydiphenyl 6-Amino-1-hydroxy-2-[4'-(2"-sulfophenylazo)-2'-methOxy-5'- methylphenylazo]naphthalin-3:5-disulfonsäure, 8-#-(N-Methylamino)acetylamino-1-hydroxy-2-[4'-(2",5"-di- sulfophenylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo]naphthalin3,6-disulfonsäure und 4,4'-Bis-E8"-X-(N-methylamino)acetylaminO-1"-hydroxy-3",6w- disulfonaphth-2"-ylazo]-3,3'-dimethoxydiphenyl, Für Klasse (III) 2-(4'-Amino-2'-methylphenylazo)naphthalln-4:8-disulfon- säure, 2-(4'-Amino-2'-acetylaminophenylazo)naphthalin-5: :7-disulfon Säure, 2-(4'-Amino-2'-ureidophenylazo)naphthalln-3:6:8-trisulfonsäure, 4-Nitro-4'-(4"-methylaminophenylazo)stilben-2:2'-disulfon- säure, 4-Nitro-4'-(4"-amino-2"-methyl-5"-#-methoxyphenylazo)stil- ben-2:2-disulfonsäure, 2-(4'-Amino-2'-acetylamlnOphenylazO)naphthalin-4:8-disulfon- säure, 4-Amino-2-methylazobenzol-2': :5'-disulfonsäure, 4-[4'-(2W,5"-disulfophenylazo)-2',5'-dimethylphenylazov-1- naphthylamin-8-sulfonsäure, 4-z4'-(2",5Z,7"-Trisulfonaphth-1"-ylazo)-2',5'-dimethylphe- nylazo]-1-naphthylamin-6-sulfonsäure, 2-(4'-Methyl2minoacetylamino-2'-ureidophenylazo)naphthalin- 3,6,8-trisulfonsäure, 4-z4'-(2W,5w,7"-Trisulfonaphth-1"-ylazo)-i'f5'-dimethylphe- nylazo]-1-naphthylamin-7-sulfonsäure, 4-[4'-(2",5",7"-Trisulfonaphth-1"-ylazo)naphth-1'-ylazo] 1 -naphthylamin-6-sulfonsäure, 4-[4'-(2",5"-Disufophenylazo)-6'-sulfonaphth-1-ylazo]-1 naphthylamin-8-sulfonsäure und 4-[4'-(4"-Sulfophenylazo)-2'-sulfophenylazo]-1-naphthylamin6-sulfonsäure. Für Klasse (1v) 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-4-(3"-amino-4"sulfophenylazo)-5-pyrazolon, 1-(4'-SulfOphenyl)-3-carboxy-4-(49-amino-3"-sulfOphenyl- azo)-5-pyrazolon, 1-(2'-Methyl-5'sulfophenyl)-3-methyl-4-(4"-aminO-3n-sulfo- phenylazo)-5-pyrazolon, 1-(2'-SulfOphenyl)-3-methyl-4-(3"-aminO-4"-sulfophenylazO)- 5-pyrazolon, 4-Amino-4'-(3"-methyl-5"-oxo-1"-phenylpyrazolin-4"-ylazo)stilben-2:2'-disulfonsäure, 4-Amino-4'-(2"-hydroxy-3"6"-dssulfO-19-naphthylazO)-stil- ben-2:2'-disulfonsäure, 8-Acotylamino-1-hydroxy-2-(3'-amino-4'-sulfophenylazo)naph- thalin-3: :6-disulfonsäure, 7-(3'-Sulfophenylamino)-1-hydroxy-2-(4'-amino-2'-carboxyphenylazo)naphthalin-3-sulfonsäure, 8-phenylamino-1-hydroxy-2-(4|-amino-2|-sulfophenylazo) naphthalin-3: 6-disulfonsäure, 6-Acetylamino-1-hydroxy-2-(5|-amino-28-sulfophenylazo)naph thalin-3-sulfonsäure, 6-Ureido-1-hydroxy-2-(2'-amino-2'-sulfophenylazo)naphtha lin-3-sulfonsäure, 8-Benzoylamino-1-hydroxy-2-(5'-amino-2'-sulfophenylazo)naphthalin-3:6-disulfonsäure, 1-(4':8'-Disulfonaphth-2'-yl? -3-methyl-4-(5"-amlno-2"-- sulfophenylazo)-5-pyrazolon, 1-(2|-sulfOphenyl)-3-carkoxy-4-(5-amino-2 -sulfOphenyl azo)-5-pyrazolon, 1-(2': :5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-4-(5"-amino-2"sulfophenylazo-5-pyrazolon, 5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)-4-methyl-5-cyano-6-hydroxy pyrid-2-on, 5-(32-Amino-42-sulfophenylazO)-4-methyl-5-carbonnbldo-6- hydroxy-N-ethylpyrid-2-on, 5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on, 5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)-4-methyl-5-cyano-6-hydroxy N-methylpyridon, 5-(4'-Amino-3'-sulfophenylazo)-4-methyl-5-cyano-6-hydroxy N-ethylpyridon, 5-(4'-Amino-2',5'-disulfophenylazO}-4-methyl-i-cyanO-6- hydroxy-N-ethylpyridon, 5-(3-Amino-4-sulfophenylazO)¯3,4-dimethyl-6-hydrOxy-1-n- propylpyrid-2-on, 5-(4-Amino-2,5-disulfophenylazo)-1-n-butyl-6-hydroxy-4- methyl-3-sulfomethylpyrid-2-on, 5- (3-Amino-4-sulfophenylazo) -1-ethyl-6-hydroxy-4-methyl- 3-sulfopyrid-2-on 5- (3-Amino-4-sulfophenylazo)-3-chlor-1-ethyl-6-hydroxy-4- methylpyrid-2-on, 5-(3-Amino-4-sulfophenylazo)-3-cyano-1-ethyl-6-hydroxy-4 sulfomethylpyrid-2-on, 5- (3-Amino-4-sulfophenylazo) -3-aminocarbonyl-E-hydroxy-4- methyl-1-[2-(4-sulfophenyl)ethyl]pyrid-2-on, 1-:Hydroxy-2" -sulfo-58-amiraomethylnaphth-2|-ylazo) -a- benzoylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-4-(1"-sulfo-5"aminomethylnaphth-2"-ylazo)-5-pyrazolon, 1-(4|-sulfOphenyl)-3-carboxy-4-(l"-sulfo-5"-aminometh naphth-2"-ylazo)-5-pyrazolon, 1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-6-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure, 1-Hydroxy-2-(lµ-sulfo-58-aminomethylnaphth-2|-ylazo)-8 benzoylaminonaphthalin-3,5-disulfonsäure, 1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-6-(Nacetyl-N-methylamino)naphthalin-3-sulfonsäure, 1-Rydroxy-2-tl-sulfo-5|-aminomethylnaphth-22-ylazo)-7-ace tylaminonaphthalin-3-sulfonsäure, 1-Hydroxy-2-[4'-(1"-sulfo-5"-aminomethylnaphth-2"-ylazo) 6'-sulfonaphth-1-ylazog-8-acetylaminonaphthalln,3,6-dlsulfon- säure, 1-Bydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-7- (2w,5n-disulfoph.enylazo)-8-aminonaphthalin-3,6-disulfon- säure, 1-Rydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-8- acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Hydroxy-2-[4"-(5"-aminomethyl-4"-methyl-2"-sulfophenylazo)-6'-sulfonaphth-1-ylazo]-6-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure, 5-(5'-Aminoethyl-4'-methyl-2'-sulfophenylazO)-1-ethyl-6- hydroxy-4-methyl-3-sulfopyrid-2-on, 1-lIydroxy-2,5'-aminomethyl-4"-methyl-2"-sulfOphenylazo)-7- (1",5"-disulfonaphth-2"-ylazo)-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Hydroxy-2-(4'-aminoacetylphenylazo)-6-acetylaminonaphthalin-3,5-disulfonsäure, 1-Hydroxy-2-[4'-(4"-aminomethyl-2"-sulfophenylazo)-2'-methoxyphenylazo]naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure, 1-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy-4-(4"-methylaminoacetylamino2"-sulfophenylazo)-5-pyrazolon, 1-(3'-Methylaminoacetylaminophenyl)-3-carboxy-4-(1",5"-disulfonaphth-2"-ylazo)-5-pyrazolon, 1-Hydroxy-2-(4'-ss-aminoethylphenylazo)-8-acetylaminonaphthalin-3: :6-disulfonsäure, 1-Hydroxy-2-(4'-N-ss-aminoethyl-N-acetylaminophenylazo)-8acetylaminonaphthalin-3:6-disulfonsäure, 1-Hydroxy-2-(4'-aminomethylphenylazo)-6-acetylaminonaphthalin3:5-disulfonsäure, 1-Hydroxy-2-(3'-ss-aminoethylsulfonylphenylazo)-6-acetylaminonaphthalin-3:5-disulfonsäure, 1-Hydroxy-2-(3'-ss-aminoethylsulfonylphenylazo)-8-acetylaminonaphthalin-3:6-disulfonsäure, 1-Hydroxy-2-(4'-ss-aminoethylcarbamoylphenylazo)-8-acetylaminonaphthalin-3:6-disulfonsäure, 1-Hydroxy-2-(3'-ss-aminoethylcarbonylphenylazo)-6-acetylaminonaphthalin-3:5-disulfonsäure, 1-Hydroxy-2-(ss'-ss-aminoethylsulfamoylphenylazo)-8-acetylaminonaphthalin-3:6-disulfonsäure, 1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-ss-aminoethylsulfamoylnaphth-2ylazo)-8-benzoylamino-3:6-disulfonsäure und 1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-ss-aminoethylsulfamoylnaphth-2ylazo)-8-acetylamino-3:5-disulfonsäure. Für Klasse (V) 1-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-4-(2':5'-disulfophenylazo)-5pyrazolon, 1-(3'-Aminophenyl)-3-carboxy-4-(2'-carboxy-4'-suSfophenyl- azo)-5-pyrazolon, 4-(3'-Aminoacetylaminophenyl)-3-methyl-4-(2',5'-disulfophenylazo)-5-pyrazolon, 4-Amino-4'-[3"-methyl-4"-(2"':5"'-disulfophenylazo)-1"pyrazol-5"-onyl]stilben-2:2'-disulfonsäure, 1-(3'-Aminophenyl)-3-carboxy-4-[4"-(2"': 5 '-disulfophenyl- azo)-2 n -methoxy-5 n -methylphenylazog-5-prazolon, 1-(2-Aminoethyl-3-(1,5-disulfonaphth-2-ylazo)-6-hydroxy-4methylpyrid-2-on, 1-(2-Aminoethyl)-3,4-dimethyl-5-(1,5-disulfonaphth-2-ylazo)- 6-hydroxypyrid-2-on, 3-Aminocarbonyl-1-(2-aminoethyl)-6-hydroxy-4-methyl-5-(3,6,8 trisulfonaphth-2-ylazo) -pyrid-2-on und 1-(2-Aminoethyl)-3-cyano-5-(2,5-disulfophenylazo)-6-hydroxy4-methylpyrid-2-on. Für Klasse (VI) Der Kupferkomplex von 8-Amino-l-hydroxy-2-(2"-hydroxy-5'- sulfophenylazo)naphthalin-3:6-disulfonsäure. Der Xupferkomplex von 6-Amino-1-hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'- sulfophenylazo)naphthalin-3-sulfonsäure. Dcr Kupferkomplex von 6-Amino-1-hydroxy-2-(2"-hydroxy-5'- sulfophenylazo)naphthalin-3:5-disulfonsäure. Der Kupferkomplex von 8-Amino-1,1'-dihydroxy-2,2'-azo- naphthalin-3,4',6,8'-tetrasulfonsäure. Der Kupferkomplex von 8-Amino-1-hydroxy-2-[4'-(2"-sul- fOphenylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo7naphthalin- 3:6-disulfonsäure. Der Kupferkomplex von 6-Amino-1-hydroxy-2-[4'-(2":5"-di- sulfophenylazo) -2' -methoxy-5' -methylphenylaz7naphthalin- 3,5-disulfonsäure. Der Kupferkomplex von 1- (3' -Amino-4' -sulfophenyl) -3-me- thyl-4-z4"-(2"':5"'-disulfophenylazo)-2"-methOxy-5"-me- thylphenylazo7-5-pyrazol. Der Kupferkomplex von 7-(4'-Amino-3'-sulfoanilino)-1- hydroxy-2-/4"-(2"':5"'-disulfophenylazo)-2"-methOxy-5"- methylphenylazo]naphthalin-3-sulfonsäure. Der Kupferkomplex von 6-(4'-Amino-3'-sulfoanilino)-1- hydroxy-2-(2"-carboxyphenylazo)naphthalin-3-sulfonsäure. Der Kupferkomplex von 1-Hydroxy-2-z4'-(5"-aminomethyl- 4"-methyl-2"-sulfophenylazo)-5'-methyl-2'-hydroxyphe nylazo/-8-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure. Der Kupferkomplex von 1-Hydroxy-2-(3'-chlor-5'-sulfo- 2'-hydroxyphenylazo)-8-- (N-methylamino) acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure. Der Kupferkomplex von 1-Hydroxy-2-(3',5'-disulfo-2'-hy- droxyphenylazo)-6-J-(N-methylamino)acetylaminonaphtha- lin-3-sulfonsäure. Das Trinatriumsalz des Kupferkomplexes von 1-Hydroxy-2 [4'-(2",5"-disulfophenylazo)-5'-methyl-2'-hydroxyphenyl azo7-6- c - (N-methylamino) acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure. Besonders wichtige Azofarbstoffe, die zur Herstellung der Reaktivfarbstoffe der Formel (1) verwendet werden können, sind die Azofarbstoffe der Formeln EMI30.1 worin K3 der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol-, Naphthalin- oder der heterocyclischen Reihe, acyl ein niedrigmolekularer, höchstens 3 Kohlenstoffatome enthaltender aliphatischer Acylrest oder ein höchstens 8 Kohlenstoffatome enthaltender aromatischer Rest ist, und R1 die bei der Erläuterung der Formel (1) angegebene Bedeutung hat, sowie die Metallkomplex-Azofarbstoffe der Formeln EMI31.1 worin R1 und Acyl die bei der Erläuterung der For meln (19), (20) und (21) angegebenen Bedeutungen haben und Me für Cu, Cr oder Co steht. VII. Anthrachinonverbindungenr welche eine Gruppe der Formel -B1-NHR1, worin R1 und B1 die oben angege bene Bedeutung haben, an eine Alkylamino- oder Aryl aminogruppe, welche selbst an die dieStellung des Anthrachinonkerns gebunden ist, enthalten, insbe sondere der Formel EMI31.2 worin der Anthrachinonkern eine zusätzliche Sulfonsäuregruppe in der 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung enthalten kann und Z' ein Brückenglied bedeutet, welches vorzugsweise ein zweiwertiger Rest der Benzolreihe ist, beispielsweise ein Phenylen-, Diphenylenoder 4,4'-Stilben- oder -Azobenzolrest. Vorzugsweise sollte Z' eine Sulfonsäuregruppe für jeden vorliegenden Benzolring enthalten. Beispiele für Klasse (VII) 1-Amino-4-(4'-aminoanilino)-anthrachinon-2,3'-di- sulfonsäure und die entsprechenden 2,3',5-, 2,3',6und 2,3',7-Trisulfonsäuren, 1-Amino-4-(4"-amino-4' benzOylaminoanilin)-anthrachinon-2,3'-disulfonsäu- re und die entsprechende -2,3j',5-trisulfonsäure, 1-Amino-4-L4'- (4 1'-aminophenylazo) -anili'no7-anthra- chinon-2,2", 5-trisulfonsäure, 1-Amino-4- (4' -amino- 3'-carboxyanilino)-anthrachinon-2,5-disulfonsäure, 1-Amino-4-(3'-aminoanilino)-anthrachinon-2,4',5trisulfonsäure und die entsprechende 2,4'-disulfonsäure, 1-Amino-4-[4'-(4"-aminophenyl)-anilino]-anthrachinon-2,3",5-trisulfonsäure, 1-Amino-4-(4'methylamino)-anilino-anthrachinon-2,3'-disulfonsäure und die entsprechende 2,3',5-Trisulfonsäure, 1-Amino-4-(4'-n-butylamino)-anilinoanthrachinon-2,3'disulfonsäure, 7-Amino-4-(4'-methylamino-3"-carb- oxyanilino)-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-(4'-Aminoanilino)-anthrachinon-2,3'-disulfonsäure und 1-Amino-4-(4'-amino-2'-methoxyanilino)-anthrachi- non-2,3'-disulfonsäure. VIII.Nitrofarbstoffe der Formel EMI33.1 worin D5 ein Naphthalin- oder Benzolkern, welcher weitersubstituiert sein kann, ist, das Stickstoffatom N in ortho-Stellung zur Nitrogruppe steht, P Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest und Q Wasserstoff oder einen an den Stickstoff durch ein Kohlenstoffatom gebundenen organischen Rest bedeutet, und worin Q und P nicht beide Wasserstoff sind, und Q an P, wenn P ein Kohlenwasserstoffrest ist, oder an D5 in ortho-Stellung zum Stickstoffatom N unter Bildung eines heterocyclischen Ringes gebunden sein kann, und welche wenigstens eine Gruppe der Formel -NHR1, worin R1 die oben angegebene Bedeutung hat, enthalten; insbesondere Nitrofarbstoffe der Formel EMI33.2 worin V und B3 monocyclische Arylkerne bedeuten und die Nitrogruppe in V in ortho-Stellung zur NH-Gruppe steht. Beispiel für Klasse (VIII) 4-Amino-2'-nitro-diphenylamin-3,4'-disulfonsäure. IX. Metallkomplexe von Formazanfarbstoffen der Formel EMI34.1 worin Q1 ein organischer Rest, eine Nitro- oder Cyanogruppe ist, A1 und B4 Reste von Diazokomponenten der Benzol-, Naphthalin- oder heterocyclischen Reihe Y1 und Y2 je einen in o-Stellung zur Azogruppe gebundenen, zur Komplexbildung mit einem Schwermetall befähigten Substituenten bedeuten und R1 die angegebene Bedeutung hat. Der Rest Q1 ist vor allem ein Rest der Benzolreihe, wie Phenyl oder Sulfophenyl, oder ein niedrigmolekularer Alkylrest, wie Methyl, eine niedrigmolekulare Alkanoylgruppe, eine niedrigmolekulare, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Carbalkoxygruppe, eine Benzoylgruppe oder ein heterocyclischer Rest, und A1 und B4 sind vorzugsweise mit Sulfo-, Sulfonamido- oder Alkylsulfonylgruppen substituierte Phenylreste. Als Substituenten Y1 und 2 kommen vor allem die Hydroxyl-, und Carboxylgruppen in Betracht. Geeignete Schwermetalle sind Kupfer, Chrom, Kobalt und Nickel. Beispiele für Klasse (IX) Kupferkomplex der 2' -Carboxy-2"-hydroxy-3"-amino- 1,3,5-triphenylformazan-4',5",3"'-trisulfonsäure, Kupferkomplex der 2',2"-Dihydroxy-3'-amino-5'-me- thylsulfonyl-1,3,5-triphenylformazan-3",5",4"' trisulfonsäure, Kuperkomplex der 2'-Carboxy-4 '-amino-2"-hydroxy 1,3,5-triphenylformazan-3",5",2"'-trisulfonsäure, Kupferkomplex der 2'-Hydroxy-2"-carboxy-4"'-ami- no-1,3,5-triphenylformazan-4',4"-disulfonsäure, Kupferkomplex der 2',2"-Dihydroxy-5"-amino-1,5- diphenyl-3-methylformazan-5',5 n -disulfonsäure, Kupferkomplex der 2',2"-Dihydroxy-5'-amino-1,3,5 triphenyl-formazan-3',3",5"-trisulfonsäure, Kupferkomplex der 2'-Carboxy-3'-amino-2"-hydroxy 3"'(1""-phenyl-3""-methyl-pyrazol-5""-onyl-4"" azo)-1,3,5-triphenylformazan-3",5",2"",5""-tetra sulfonsäure, Nickelkomplex der 2',2-Dicarboxy-1,5-diphenyl- 3-(m-aminobenzoyl)-formazan-4',4"-disulfonsäure. X. Triphendioxazinfarbstoffe der allgemeinen Formel EMI35.1 worin m für 0 oder 1 steht und n für 0 oder 1 steht, oder der allgemeinen Formel EMI36.1 worin Alk eine Alkylengruppe mit vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet. Beispiele für Klasse (X) 3,10-Diamino-6,13-dichlortriphendioxazin-4,-11-di- sulfonsäure, 3,10-Bis- (4'-amino-3'-sulfoanilino)-6,13-dichlor- triphendioxazin-4 , 11 -disulfonsäure, 3,10-Bis- (4'-amino-2',5'-disulfoanilino)-6,13-di- chlortriphendioxazin-4,11-disulfonsäure, 3-(4'-Amino-3'-sulfoanilino)-10- (4'-amino-2',5'- disulfoanilino)-6,13-dichlortriphendioxazin-4,11disulfonsäure, 3,10-Di-(2'-aminoethylamino)-6,13-dichlortriphen dioxazin-4, 11 -disulfonsäure und 3,10-Bis-(3'-amino-4'-sulfoanilino)-6,13-dichlor- triphendioxazin-4,11-disulfonsäure. XI. Phenazinfarbstoffe der allgemeinen Formel EMI37.1 worin n für 1 oder 2 steht und m für 1 oder 2 steht, R4 für H oder gegebenenfalls substituiertes C 1-4 Alkyl steht, R5 gegebenenfalls substituiertes C1¯4-Alkyl, ge gebenenfalls substituiertes Aralkyl oder gege benenfalls substituiertes Aryl bedeutet und der Benzolring A2 weiter substituiert sein kann, beispielsweise durch Cl, CH3 oder OCH3 und B1 und R, die angegebene Bedeutung haben. Beispiele i;ir Klasse (XI) Anhydro-9- 4-amino-3-sulfanilino)-5-anilino-7-phenyl-4-sulfc- oder -2,4- oder -4,11-disulfobenz/ 7- phenaziniumhydroxid, Anhydro-9-(4-amino-3-sulfoanilino)-5-p-toluidino7-p-tolyl-2,4-disulfobenz[a]phenaziniumhydroxid, Anhydro-9-(4-amino-3-sulfoanilino)-5-p-toluidino7-p-methoxyphenyl-2,4-disulfobenz[a]phenaziniumhydroxid, Anhydro-3-(4-amino-3-sulfoanilino)-7-N-ethyl-N-(3- oder 4sulfobenzylamino)-5-(2-,3- oder 4-sulfophenyl)phenaziniumhydroxid, Anhydro-3-(4-amino-3-sulfoanilino)-7-N-ethyl-N- (3- oder -4sulfobenzyl)amino-1-methyl- oder -methoxy-5-(2-sulfophenyl)phenaziniumhydroxid, Anhydro-3-(4-amino-3-sulfoanilino)-7-N-ethyl-N- (3- oder -4sulfobenzyl)amino-5-(4-chlor-, -methoxy- oder -methyl-3-sulfophenyl) phenaziniumhydroxid, Anhydro-5- (4-amino-2, 5-disulfoanilino) -9-diethylamino-7phenyl-10-sulfobenz[a]phenaziniumhydroxid, Anhydro-3,7-bis-[N-ethyl-N-(3- oder -4-sulfobenzyl)]-5-(3oder -4-amino-4- oder -3-sulfophenyl)phenaziniumhydroxid, Zur Herstellung der bevorzugten Reaktivfarbstoffe der Formel (1), worin D der Rest eines Azofarbstoffes ist, sind besonders die folgenden Diazo- und Kupplungskomponenten geeignet: Diazokomponenten: : Aminobenzol, l-Amino-2-, -3- oder -4-methylbenzol, l-Amino-2-, -3- oder -4-methoxybenzol, l-Amino-2-, -3- oder -4-chlorbenzol, l-Amino-2,5-dichlorbenzol, I-Amino-2,5-dimethylbenzol, l-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol, 1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol, 4-Aminodiphenyl, l-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-carbonsäure, 2-Aminodiphenyläther, l-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-sulfon sureamid, -N-methylamid, -N-thylamid, -N,N-dimethylamid oder -N,N-diäthylamid, Dehydrothio-p-toluidin-sulfonsäure, 1-Amino-3-trifluormethyl-6-sulfonsäure, 1-Amino-3- oder -4-nitrobenzol, l-Amino-3- oder -4-acetylaminobenzol, 1-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäure, 1-Aminobenzol-2,4- und -2,5-disulfonsäure, 1-Amino-4methylbenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-3-methylbenzol-6sulfonsäure, I-Amino-6-methylben:ol-3- oder -4-sulfonsSure, 1-Amino-2-carboxybenzol-4-sulfonsäure, 1-Amino-4-carboxy benzol-2-sulfonsäure, l-Amino-4- oder -5-chlorbenzol-2sulfonsäure, l-Amino-6-chlorbenzol-3- oder -4-sulfonswure, 1-Amino-3,4-dichlorbenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-2,5dichlorbenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-2,5-dichlorbenzol-4- sulfonsäure, 1-Amino-4-methyl-5-chlorbenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-5-methyl-4-chlorbenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-4oder -5-methoxybenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-6-methoxybenzol3- oder -4-sulfonsäure, 1-Amino-6-äthoxybenzol-3- oder -4sulfonsäure, 1-Amino-2,4-dimethoxybenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure, 1-Amino-3 acetylaminobenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-4-acetylaminobenzol- 2-sulfonsäure, 1-Amino-3-acetylamino-4-methylbenzol-6sulfonsäure, 2-Amino-1-methylbenzol-3,5-disulfonsäure, 1-Amino-4-methoxybenzol-2,5-disulfonsäure, 1,4-Diaminobenzol2,5-disulfonsäure, l-Amino-3- oder -4-nitrobenzol-6-sulfonsäure, l-Aminonaphthalin, 2-Aminonaphthalin, l-Aminonaphthalin-2-, -4-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3,6- oder -5,7-disulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-3,6- oder -5, 7-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin 1,5-, -1,7-, -3,6-, -5,7-. -4,8- oder -6,8-disulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-2,5,7-trisulfonsäure, 2-Aminonaphthalin1,5,7-, -3,6,8- oder -4,6,8-trisulfonsäure, 1-Hydroxy-2aminobenzol-4-sulfonsäure, 1-Hydroxy-2-aminobenzol-5-sulfon säure, 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4,6-disulfonsäure, 1-Hydroxy2-amino-4-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure, 1-Hydroxy-2-amino 6-acetylaninobenzol-4-sulfonsäure, 1-Hydroxy-2-amino-4chlorbenzol-5-sulfonsäure, 1-Hydroxy-2-amino-4-methylsulfonylbenzol, 1-Amino-2-hydroxy-6-nitronaphthalin-4-sulfonsäure, 2-Amino-1-hydroxynaphthalin-4,8-disulfonsäure, 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure, 3-Methoxy-4-amino-6-methylazobenzol-2',4'-disulfonsäure, 3-Methoxy-4-amino-6-methylazobenzol-2',5'-disulfonsäure. Kupplungskomponenten: Phenol, l-Rydroxy-3- oder -4-methylbenzol, 1-Rydroxybenzol- 4-sulfonsäure, 1-Hydroxynaphthalin, 2-Hydroxynaphthalin, 2-Hydroxynaphthalin-6- oder - 7- sulfonsäure, 2-Rydroxynaphtha- lin-3,6- oder -6,8-disulfonsäure, 1-Hydroxynaphthalin-4sulfonsäure, 1-Hydroxynaphthalin-4,6-: :oder -4,7-disulfonsäure, l-Amino-3-methylbenzol, 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol, 1-Amino-2,5-dimethylbenzol, 3-Aminophenylharnstoff, 1-Amino3-acetylaminobenzol, 1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol, 1,3-Dimminobenzol-4-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-6- oder -8-sulfonsäure, 1-Amino-2-methoxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-2,4disulfonsäure, 2-Hydroxy-3-aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure, l-Amino-8-hydroxynaphthalin-2,4,6-trisulfonsaure, l-Hydroxy- 8-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure, 1-Benzoylamino-8 hydroxynaphthalin-3,6- oder -4,6-disulfonsäure, 2-Benzoylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Amino-5hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Methyl- bzw. 2-Aethylamdno- 5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-(N-Acetyl-N-methylamino)5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7disulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Methyl- bzw. -Aethylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfon sAture, 2- (N-Acetyl-N-methylamino)-8-hydroxynaphthalin-6- sulfonsäure, 2-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Acetylamino8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6bzw. -4,6-disulfonsäure, 1-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin3,6- bzw. -4,6-disulfonsäure, 1-(4'-Aminobenzoylamino)-8hydroxynaphthalin-3,6- bzw. -4,6-disulfonsäure, 1-(4'-Nitrobenzoylamino)-8-hydroxynaphthalin-3,6- bzw. -4,6-disulfonsäure, 1-(3'-Aminobenzoylamino)-8-hydroxynaphthalin-3,6bzw. -4,6-disulfonsäure, 1-(3'-Nitrobenzoylamino)-8-hydroxynaphthalin-3,6- bzw. -4,6-disulfonsäure, 2-(4'-Amino-3' sulfophenylamino)-5-hydroxynaphthalsn-7-sulfonsMure, 3-Methylpyrazolon-(5), 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(4'-Sulfophenyl)pyrazolon-(5)-3-carbonsäure, 1-(3'-Aminophenyl)-3-methyl5-pyrazolon, 1-(2',5'-Disulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2'-Methyl-4'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure, 1-(4',8'-Disulfonaphthyl-[2']-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(5',7'-Disulfonaphthyl-[2']-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 3-Aminocarbonyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2, 1-Aethyl3-cyan- oder -3-chlor-4-methyl-6-hydroxypyridon-2, 1-Aethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2, 2,4,6-Triamino-3-cyanpyridin, 2-(3'-Sulfophenylamino)4,6-diamino-3-cyanpyridin, 2-(2'-hydroxyäthylamino-3cyan-4-methyl-6-aminc?yridin, 2 , 6-Bis- (2 ' -hydroxpYthyl- amino)-3-cyan-4-methy:.pyridin, l-Aethyl-3-carbamoyl-4- methyl-6-hydroxypridon-(2), 1-Ethyl-3-sulfomethyl 4-methyl-5-carbamoyl-6-hydroxypridon-(2), N-Aceto acetylaminobenzol, 1 - (N-Acetoacetylamino) -2-methoxy- 5-sulfonsäure, 4-Hydroxychinolon-(2), 1 -Amino-8- hydroxy-7-(phenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxy-7- (4' -sulfophenylazo) -naphthalin- 3,6-disulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxy-7-(2',5'-di- sulfophenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure. c) Verbindungen der Formel (8) 1-Amino-2-(trimethylammonium)-ethan-chlorid, 1 -Amino-3- (trimethylammonium) -propan-chlorid 2,2'-Bis-(trimethylammonium)-diethylamin-dichlorid, Trimethyl-(3-aminophenyl)-ammonium-chlorid, Trimethyl-(4-aminophenyl)-ammonium-chlorid, 1-Amino-2-(pyridinium)-ethan-chlorid, 2,2'-Bis-(pyridinium-diethylamin-dichlorid, 1-Amino-2-(N-methyl-morpholinium)-ethan-chlorid 2,2'-Bis-(N-methyl-morpholinium)-diethylamin-di chlorid, 1-Methyl-4-(aminomethyl)-pyridinium-methosulfat, Trimethyl-(2-aminophenyl)-ammonium-chlorid Trimethyl-(2-amino-4-chlor-phenyl)-ammonium-chlorid, Trimethyl-(2-amino-4-chlor-phenyl)-ammonium-chlorid, Trimethyl- (2-chlor-4-amino-phenyl)-ammonium-chlorid, Trimethyl-(2,5-dichlor-4-amino-phenyl)-ammonium chlorid, Trimethyl-(3,5-dichlor-4-amino-phenyl)-ammonium chlorid, Trimethyl- (3-amino-4-methyl-phenyl) -ammonium-chlo- rid, Trimethyl-(3-methyl-4-amino-phenyl)-ammonium-chlo rid, Trimethyl-(2-methyl-3-amino-phenyl)-ammonium-chlo rid, 1-Amino-2-(N-methyl-pyrrolidinium)-ethan-chlorid, 1-Amino-2-(N-methyl-piperidinium)-ethan-chlorid, 1-Amino-2-(N,N'-Dimethyl-piperazinium)-ethan-chlo rid, 1-Amino-2-(2'-methyl-pyridinium)-ethan-chlorid, 1-Amino-2- (3'-methyl-pyridinium)-ethan-chlorid, 1-Amino-2-(4'-methyl-pyridinium)-ethan-chlorid, 2,2'-Bis-(2"-methyl-pyridinium)-diethylamin-di- chlorid, 2,2'-Bis-(3"-methyl-pyridinium)-diethylamin-di chlorid, 2,2'-Bis-(4"-methyl-pyridinium)-diethylamin-di chlorid, 1-Mercapto-2-(trimethylammonium)-ethan-chlorid, 1-Hydroxy-2- (trimethylammonium)-ethan-chlorid. Diese Verbindungen können nach den Angaben der Deutschen Offenlegungsschrift 2 626 495 herge stellt werden. Bei der Herstellung der bevorzugten Reaktivfarbstoffe der Formel (1), worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffes, insbesondere eines Mono- oder oder Diazofarbstoffes, ist, erfolgt die Diazotierung der eine diazotierbare Aminogruppe enthaltenden Zwischenprodukte in der Regel durch Einwirkung salpetriger Säure in wässrig-mineralsaurer Lösung bei tiefer Temperatur, die Kupplung bei schwach sauren, neutralen bis schwach alkalischen pH-Werten. Die Kondensation des s-Triazins der Formel (6) mit den sulfogruppenhaltigen organischen Farbstoffen der Formel (7) bzw. mit den Vorprodukten von sulfogruppenhaltigen organischen Farbstoffen der Formel (7), welche eine -N(R1)H-Gruppe aufweisen und den Verbindungen der Formel (8), erfolgen vorzugsweise in wässriger Lösung oder Suspension, bei niedriger Temperatur und bei schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem pH-Wert. Falls die Reaktivfarbstoffe der Formel (1), worinD der Rest eines sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffes ist, in ortho-ortho'-Stellung zur Azogruppe komplexbildende Gruppen, z.B. Hydroxy- oder Carboxylgruppen, enthalten, können auch Metallkomplexe der Azofarbstoffe der Formel (1) hergestellt werden, indem man'die erfindungsgemäss erhaltenen Azoverbindungen, welche in ortho-ortho'-Stellung zur Azogruppe komplexbildende Gruppen enthalten, vor oder gegebenenfalls auch nach der Kondensation mit dem s-Triazin der Formel (6) mit metallabgebenden Mitteln behandelt. Von besonderem Interesse sind Kupferkomplexe von Azo farbstoffen der Formel (1). Als Methode der Metallisierung kommt ausser der obengenannten auch die entalkylierende Metallisierung und, für die Herstellung von Kupferkomplexen, die oxidative Kupferung in Betracht. Die Farbstoffe der Formel (1) sind faserreaktiv, da sie im s-Triazinrest eine abspaltbare Gruppierung X enthalten. Unter faserreaktiven Verbindungen sind solche zu verstehen, die mit den Hydroxygruppen der Cellulose oder mit den Aminogruppen von natürlichen oder synthetischen Polyamiden unter Bildung kovalenter chemischer Bindungen zu reagieren vermögen. Grundsätzlich ist die Anwesenheit einer Reaktivgruppe möglich, die verschieden ist von der durch die Erfindung festgelegten Art. Die neuen Farbstoffe der Formel (I) eignen sich zum Färben uY)d Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthalteilden Materialien, wie Textilfasern-, Fäden und Gewesen aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid-, und Polylrethanfasern und zum waschechten Färben und Bedrucker von nativer oder regenerierter Cellulose, wobei die Behandlung von Cellulosematerialien zweck mässigerwelse in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenen alls durch Hitzeeinwirkung nach den für Re aktivfarb toffe bekanntgewordenen Verfahren erfolgt. Die angegebenen Formeln sind die der entsprechenden Salze. Die Farbstoffe wurden im allgemeinen in Form der Alkalisalze, insbesondere der Na-Salze, isoliert und zum Färben eingesetzt. Die in den Beispielen genannten Gewichte beziehen sich auf die Konsitutionsformel oder die chemische Bezeichnung, und die Temperatur ist in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 24,5 g des Farbstoffs der Formel EMI47.1 werden in 400 ml Eiswasser neutral gelöst. Diese Lösung lässt man in eine Vorlage aus tO g Cyanurchlorid und 200 ml Eiswasser einlaufen und rührt bei 5 solange nach, bis chromatographisch kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist. Die Lösung wird geklärt und mit 2n Natriumhydroxid-Lösung auf pH 7 gestellt. Man setzt dann 150 ml einer wässrigen Lösung zu, die 9,5 g 1 -Amino-3- (trimethylammonium) -propan-chlorid H2N (CH2)3-t (CH3)3Cl . HCl enthält und stellt unter ständigem Ab stumpfen der freiwerdenden Salzsäure mit 2n Natriumhydroxidlösung den pH auf 9,5 und lässt dabei die Temperatur langsam auf 100 ansteigen. Nach beendigter Reaktion wird der gebildete Reaktivfarbstoff durch Einstreuen von Natriumchlorid ausge salzen, filtriert, gewaschen und im Vakuum getrocknet. Er st't t ein gelbes Pulver dar und färbt Baumwolle und Regeneratcellulose in klaren Gelbtönen (Farbton der Färbung auf Baumwolle gemäss Hue Indication Chart des Color Index: 1) Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man die in der nachfolgenden Tabelle 1 in der Spalte 2 aufgeführten Aminofarbstoffe mit äquivalenten Teilen 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin und gleich anschliessend mit den in Spalte 3 genannten Aminen gemäss den Angaben des Beispiels 1 kondensiert. In der jeweils letzteren Spalte der den Beispielen 1 bis 9 folgenden Tabellen ist der Farbtonwert der Färbung gemäss Hue Indication Chart des Color Index in Klammern angegeben. Tabelle 1 N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI49.1 1 <SEP> 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino- <SEP> 1-Amino-3-(trime- <SEP> rotstichig <tb> 3-acetylaminobenzol <SEP> thylammonium)-pro- <SEP> gelb <SEP> (3) <tb> pan-chlorid <tb> 2 <SEP> 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 3-Amino- <SEP> do <SEP> do <SEP> (3) <tb> phenylharnstoff <tb> 3 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino- <SEP> do <SEP> do <SEP> (2) <tb> 3-hydroxyacetylaminobenzol <tb> 4 <SEP> 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino- <SEP> do <SEP> do <SEP> (3) <tb> 3-acetylaminobenzol <tb> 5 <SEP> 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 3-Amino- <SEP> do <SEP> do <SEP> (3) <tb> phenylharnstoff <tb> 6 <SEP> 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino- <SEP> Trimethyl-(3-amino- <SEP> gelb <SEP> (3) <tb> 3-methylbenzol <SEP> phenyl)-ammoniumchlorid <tb> N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI50.1 7 <SEP> 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino- <SEP> Trimethyl-(3-amino- <SEP> gelb <SEP> (3) <tb> 3-acetylaminobenzol <SEP> phenyl)-ammoniumchlorid <tb> 8 <SEP> 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino- <SEP> do <SEP> rotstichig <tb> (3) <tb> 3-acetylaminobenzol <SEP> gelb <tb> 9 <SEP> 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 3-Amino- <SEP> do <SEP> do <SEP> (3) <tb> phenylharnstoff <tb> 10 <SEP> 2-Aminonaphthalin-6,8-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino- <SEP> 1-Amino-(3-trimethyl- <SEP> do <SEP> (3) <tb> 3-acetylaminobenzol <SEP> ammonium)-propanchlorid <tb> 11 <SEP> 2-Aminonaphthalin-6,8-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino- <SEP> do <SEP> do <SEP> (3) <tb> 2-methoxynaphthalin-6-sulfonsäure <tb> 12 <SEP> 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure <SEP> # <SEP> Trimethyl-(3-amino- <SEP> do <SEP> (3) <tb> 1-Amino-3-acetylaminobenzol <SEP> phenyl)-ammoniumchlorid <tb> N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI51.1 13 <SEP> 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure <SEP> # <SEP> Trimethyl-(3-amino- <SEP> rotstichig <tb> 3-Aminophenylharnstoff <SEP> phenyl)-ammonium- <SEP> gelb <SEP> (4) <tb> chlorid <tb> 14 <SEP> 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (3) <tb> 1-Amino-3-methylbenzol <tb> 15 <SEP> 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (3) <tb> 1-Amino-3-methylbenzol <tb> 16 <SEP> 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (4) <tb> 1-Amino-3-acetylaminobenzol <tb> 17 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino- <SEP> do <SEP> do <SEP> (3) <tb> naphthalin-6-sulfonsäure <tb> 18 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino- <SEP> do <SEP> rotstichig <tb> naphthalin-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Aminonaphtha- <SEP> braun <SEP> (25) <tb> lin-8-sulfonsäure <tb> N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI52.1 19 <SEP> 1-Aminonaphthalin-2,5,7-trisulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-3-(trimethyl- <SEP> violett1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino- <SEP> ammonium)-propanchlo- <SEP> stichig <tb> naphthalin-8-sulfonsäure <SEP> rid <SEP> braun <SEP> (25) <tb> 20 <SEP> 1-Aminonaphthalin-2,5,7-trisulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> rotstichig <tb> (25) <tb> 1-Amino-2,5-dimethylbenzol <SEP> # <SEP> 1-Aminonaph- <SEP> braun <tb> thalin-6-sulfonsäure <tb> 21 <SEP> 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> gelbbraun <SEP> (23) <tb> 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure <tb> EMI52.2 22 <SEP> 1,4-Diaminobenzol-2,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> gelb <SEP> (2) <tb> 1-Ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-(2)-5-carbonsäureamid <tb> EMI52.3 23 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (1) <tb> 1-Ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-(2)-carbonsäureamid <SEP> (verseift) <tb> 24 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (1) <tb> 1-Ethyl-3-aminocarbonyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-(2) <SEP> (verseift) <tb> N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI53.1 25 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-3-(trimethyl- <SEP> gelb <SEP> (2) <tb> 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl- <SEP> ammonium)-propanchlopyrazolon-(5) <SEP> (verseift) <SEP> rid <tb> 26 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> Trimethyl-(3-aminophe- <SEP> do <SEP> (2) <tb> 1-(2',5'-Disulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) <SEP> nyl)-ammonium-chlorid <tb> (verseift) <tb> 27 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (2) <tb> 1-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy-pyrazolon-(5) <tb> (verseift) <tb> 28 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (2) <tb> 1-(2'-Methyl-4'-sulfophenyl)-3-carboxypyrazolon-(5) <SEP> (verseift) <tb> 29 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (2) <tb> 1-(4',8'-Disulfonaphthyl-[2'])-3-methylpyrazolon-(5) <SEP> (verseift) <tb> 30 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-(3'-Amino- <SEP> do <SEP> do <SEP> (2) <tb> phenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) <SEP> (verseift) <tb> <RTI ID=54.1> N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI54.1 31 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 2-Acetyl- <SEP> Trimethyl-(3-aminophe- <SEP> orange <SEP> (4) <tb> amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> (verseift) <SEP> nyl)-ammonium-chlorid <tb> 32 <SEP> 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 2-Amino-5-hydroxy- <SEP> do <SEP> do <SEP> (5) <tb> naphthalin-1,7-disulfonsäure <tb> 33 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 2-Acetyl- <SEP> do <SEP> do <SEP> (6) <tb> amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> (verseift) <tb> 34 <SEP> 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (7) <tb> 2-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure (versteift) EMI54.2 35 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5,7-trisulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (6) <tb> 1-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <tb> (verseift) <tb> 36 <SEP> 1-Amino-4-methoxybenzol-2,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> scharlach(7) <tb> 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <tb> 37 <SEP> 1-Amino-4-methoxybenzol-2-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 2-Amino- <SEP> do <SEP> do <SEP> (7) <tb> 5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <tb> N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI55.1 38 <SEP> 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-(4'-Nitrobenzoyl- <SEP> Trimethyl-(3-aminophe- <SEP> scharlach <SEP> (8) <tb> amino)-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> nyl)-ammoniumchlorid <tb> (reduziert) <tb> 39 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-(3'-Nitro- <SEP> do <SEP> do <SEP> (7) <tb> benzoylamino)-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure <SEP> (reduziert) <tb> EMI55.2 40 <SEP> 2-Amino-5-aminomethyl-naphthalin-1-sulfonsäure <SEP> do <SEP> do <SEP> (9) <tb> # <SEP> 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6disulfonsäure <tb> EMI55.3 41 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-(4'- <SEP> do <SEP> rot <SEP> (9) <tb> Nitrobenzoylamino)-8-hydroxynaphthalin-3,6disulfonsäure <SEP> (reduziert) <tb> 42 <SEP> 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 2-Ami- <SEP> do <SEP> rubin <SEP> (10) <tb> no-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> (Cu-Komplex) <tb> 43 <SEP> 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4,6-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (10) <tb> 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <tb> (Cu-Komplex) <tb> N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI56.1 44 <SEP> 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4,6-disulfonsäure <SEP> # <SEP> Trimethyl-3-(aminophe- <SEP> rubin <SEP> (10) <tb> 2-Ethylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> nyl)-ammoniumchlorid <tb> (Cu-Komplex) <tb> 45 <SEP> 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4,6-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (34) <tb> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <tb> (Cu-Komplex) <tb> 46 <SEP> 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4,6-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> violett <SEP> (11) <tb> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <tb> (Cu-Komplex) <tb> 47 <SEP> 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4,6-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (11) <tb> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure <tb> (Cu-Komplex) <tb> 48 <SEP> 1-Hydroxy-2-amino-4-acetylaminobenzol-6-sulfon- <SEP> do <SEP> blau <SEP> (12) <tb> säure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-2,4-disulfonsäure <SEP> (Cu-Komplex) <SEP> (verseift) <tb> N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI57.1 49 <SEP> 1-Hydroxy-2-amino-6-acetylaminobenzol-4-sulfon- <SEP> do <SEP> blau <SEP> (13) <tb> säure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-2,4-disulsäure <SEP> (Cu-Komplex) <SEP> (verseift) <tb> 50 <SEP> 1-Amino-2-hydroxy-6-nitronaphthalin-4-sulfon- <SEP> 1-Amino-3-(trimethyl- <SEP> do <SEP> (14) <tb> säure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-2,4-di <SEP> ammonium)-propanchlorid <tb> sulfonsäure <SEP> (Cu-Komplex) <SEP> (reduziert) <tb> 51 <SEP> 1-Amino-2-hydroxy-6-nitronaphthalin-4-sulfon- <SEP> do <SEP> do <SEP> (14) <tb> säure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-2,4,6trisulfonsäure, <SEP> (Cu-Komplex) <SEP> (reduziert) <tb> 52 <SEP> 2-Amino-1-hydroxynaphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> do <SEP> do <SEP> (28) <tb> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> (Cu-Komplex) <tb> 53 <SEP> 1-Aminonaphthalin-4,7-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Hy- <SEP> do <SEP> do <SEP> (13) <tb> droxy-6-aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure <tb> (oxidierend <SEP> gekupfert) <tb> N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI58.1 54 <SEP> 3-Methoxy-4-amino-6-methylazobenzol-2',5'-di- <SEP> 1-Amino-3-(trimethyl- <SEP> marineblau <tb> sulfonsäure <SEP> # <SEP> 2-Methylamino-5-hydroxynaphtha- <SEP> ammonium)-propanchlorid <SEP> (38) <tb> lin-7-sulfonsäure <SEP> (entmethylierend <SEP> gekupfert) <tb> 55 <SEP> 3-Methoxy-4-amino-6-methylazobenzol-2',4'-di- <SEP> do <SEP> do <SEP> (38) <tb> sulfonsäure <SEP> # <SEP> 2-Amino-5-hydroxynaphthalin1,7-disulfonsäure <SEP> (entmethylierend <SEP> gekupfert) <tb> 56 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> blau <SEP> (28) <tb> 1-Amino-8-hydroxy-7-(4'-sulfophenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> (verseift) <tb> 57 1-Amino-4-(3'-amino-2',4',6'-trimethylphenyl- Trimethyl-(3-aminophe- do (13) amino)-anthrachinon-2,5'-disulfonsäure nyl)-ammoniumchlorid 58 1-Amino-4-(2',6'-dimethyl-3'-aminomethyl-phe- do rotstichig nylamino)-anthrachinon-2,5'-disulfonsäure blau (13) 59 1-Amino-4-(4'-methyl-2'-aminomethyl-phenylami- do do (13) no)-anthrachinon-2,6'-disulfonsäure N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle 60 1-Amino-4-(5'-amino-phenylamino)-anthrachinon- 1-Amino-3-(trimethyl- blau (14) 2,2',4'-trisulfonsäure ammonium)-propanchlorid 61 1-Amino-4-(4'-amino-phenylamino)-anthrachinon- do do (15) 2,3'-disulfonsäure 62 1-Amino-4-(4'-amino-phenylamino)-anthrachinon- do do (15) 2,2'-disulfonsäure 63 1-Amino-4-(3'-amino-phenylamino)-anthrachinon- do do (14) 2,4'-disulfonsäure 64 1-Amino-4-(2'-methyl-3'-amino-phenylamino)-an- do do (14) thrachinon-2,5'-disulfonsäure 65 1-Amino-4-(2'-methyl-3'-amino-phenylamino)-an- do grünstichig thrachinon-2,6,5'-trisulfonsäure blau (14) 66 1-Amino-4-(5'-aminomethyl-phenylamino)-anthra- do blau (14) chinon-2,2',4'-trisulfonsäure N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle 67. 1-Amino-4-(4'-amino-cyclohexylamino)-anthrachi- 1-Amino-3-(trimethyl- blau (13) non-2,6-disulfonsäure ammonium)-propanchlorid 68 1-Amino-4-(4'-amino-cyclohexylamino)-anthrachi- do do (13) non-2-sulfonsäure 69 1-Amino-4-(3'-amino-4'-methyl-cyclohexylamino)- 1-Amino-3-(dimethyl- do (14) anthrachinon-2-sulfonsäure carboxymethyl)-ammonium-propan-chlorid 70 1-Amino-4-(3'-amino-2'-methyl-cyclohexylamino)- do do (13) anthrachinon-2-sulfonsäure 71 1-Amino-4-(4'-amino-3'-methyl-cyclohexylamino)- do do (13) anthrachinon-2-sulfonsäure 72 1-Amino-4-(4'-aminomethyl-cyclohexylamino)-an- do do (13) thrachinon-2-sulfonsäure 73 1-Amino-4-(3'-aminomethyl-cyclohexyl-amino)- do do (13) anthrachinon-2-sulfonsäure N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle 74 1-Amino-4-(2'-amino-ethylamino)-anthrachinon- 1-Amino-3-(dimethyl- blau (13) 2-sulfonsäure carboxymethyl)-ammonium-propan-chlorid 75 1-Amino-4-(2'-methylamino-ethylamino)-anthra- do do (13) chinon-2-sulfonsäure 76 1-Amino-4-(3'-amino-1-propylamino)-anthra- do do (13) chinon-2-sulfonsäure 77 1-Amino-4-(3'-methylamino-1-propylamino)-an- do do (13) thrachinon-2-sulfonsäure 78 1-Amino-4-(4'-amino-1-butylamino)-anthrachi- do do (13) non-2-sulfonsäure 79 N-(2-Carboxy-4-sulfophenyl)-N'-(2'-hydroxy- do do (28) 3'-amino-5'-sulphophenyl)-ms-phenylformazan (Cu-Komplex) 80 N-(2-Carboxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'-hydroxy- do do (28) 3'-amino-5'-sulfophenyl)-ms-phenylformazan N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle 81 N-(2-Carboxy-4-sulfophenyl)-N'-(2'-hydroxy-3'- Trimethyl-(3-aminophe- blau (28) amino-5'-sulfophenyl)-ms-(2"-chlor-5"-sulfophe- nyl)-ammoniumchlorid nyl)-formazan (Cu-Komplex) 82 N-(2-Carboxy-4-aminophenyl)-N'-(2'-hydroxy- do do (28) 3',5'-disulfophenyl)-ms-(3"-sulfophenyl)-formazan (Cu-Komplex) 83 N-(2-Carboxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'-hydroxy- do grünstichig 3',5'-disulfophenyl)-ms-(3"-aminophenyl)-for- blau (28) mazan (Cu-Komplex) 84 N-(2-Hydroxy-3-amino-5-sulfophenyl)-N'-(2'- do marineblau hydroxy-4'-sulfophenyl)-ms-(2"-sulfophenyl)- (38) formazan (Cu-Komplex) 85 N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'-hydroxy- do blau (28) 3',5'-disulfophenyl)-ms-(4"-aminophenyl)formazan (Cu-Komplex) N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle 86 N-(2-Hydroxy-5-amino-3-sulfophenyl)-N'-(2',5'- do blau (28) disulfophenyl)-ms-phenylformazan (Cu-Komplex) 87 N-(2-Hydroxy-4,6-disulfophenyl)-N'-(2',4'-di- 1-Amino-3-(trimethyl- do (28) sulfophenyl)-ms-(3"-aminophenyl)-formazan ammonium)-propanchlorid (Cu-Komplex) 88 N-(2-Hydroxy-4-sulfophenyl)-N'-(4'-amino-2'- do do (28) sulfophenyl)-ms-(4"-chlor-3"-sulfophenyl)formazan (Cu-Komplex) EMI63.1 <tb> <SEP> 1 <tb> <SEP> a <tb> <SEP> rl <SEP> <tb> <SEP> .Po <tb> <SEP> V1, <tb> <SEP> sl, <tb> <SEP> Y <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> a <SEP> a <tb> 89 <SEP> CuPc-(3) <SEP> S02N1I2Nll2 <SEP> do <SEP> tilrkisblau <tb> <SEP> (50311)2 <tb> eq <SEP> <tb> <SEP> on <SEP> E" <SEP> 9e > <SEP> Ïn <SEP> E" <SEP> Ec > <tb> <SEP> e <tb> <SEP> X <SEP> pe <tb> <SEP> z <tb> <SEP> ae <SEP> o <tb> N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI64.1 <tb> <SEP> 1 <tb> <SEP> t <SEP> <tb> <SEP> c <tb> <SEP> k <SEP> KD <SEP> ¯ <SEP> ¯ <SEP> ¯ <tb> <SEP> rn, <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> r( <SEP> cr <tb> <SEP> Xr <tb> <SEP> X <SEP> l <SEP> * <tb> <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <SEP> a <SEP> a <SEP> a <tb> <SEP> I <SEP> 5 <tb> <SEP> I <tb> <SEP> ca <SEP> I <tb> <SEP> (50311)2 <tb> <SEP> IE <SEP> FO <tb> n <SEP> CuPc-(3) <SEP> <SEP> 4 <SEP> (3-aminophe- <SEP> h <tb> <SEP> Ic <SEP> II <tb> <SEP> ri <SEP> mL. <tb> <SEP> hE <tb> <SEP> CE <SEP> O 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Die Kondensation wird fortgesetzt bis chromatographisch kein Ausgangsfarbstoff mehr nachweisbar ist. Der entstandene Farbstoff der Formel EMI69.1 wird mit Natriumchlorid ausgesalzen, abgesaugt, gewaschen und im Vakuum getrocknet. Er färbt Cellulosematerialien in sehr echten rotstichigen Gelbtönen (Color-Index Farbtonwert: 4). Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man analog der oben geschilderten Arbeitsweise durch Umsetzung der in Spalte 2 der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Aminofarbstoffe mit den in Spalte 3 genannten primären Kondensationsprodukten aus 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin und Amin. N Aminofarbstoff Kondensationsprodukt aus Farbton auf Trichlortriazin und Baumwolle EMI70.1 1 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> Trimethyl-(4-aminophenyl)- <SEP> gelb <SEP> (2) <tb> 1-Amino-3-methylbenzol <SEP> ammoniumchlorid <tb> 2 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> Trimethyl-(3-methyl-4-ami- <SEP> rotstichig <tb> 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol <SEP> nophenyl)-ammoniumchlorid <SEP> gelb <SEP> (3) <tb> 3 <SEP> 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (3) <tb> 1-Amino-3-methylbenzol <tb> 4 <SEP> 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> gelb <SEP> (3) <tb> N-Methylaminobenzol <tb> 5 <SEP> 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (3) <tb> 1-N-Ethylamino-3-methylbenzol <tb> 6 <SEP> 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-2-(triethylammo- <SEP> rotstichig <tb> 1-Aminobenzol <SEP> nium)-ethanchlorid <SEP> gelb <SEP> (3) <tb> 7 <SEP> 1-Aminonaphthalin-2,5,7-trisulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> rotstichig <tb> 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol <SEP> # <SEP> braun <SEP> (25) <tb> 1-Aminonaphthalin-8-sulfonsäure <tb> N Aminofarbstoff Kondensationsprodukt aus Farbton auf Trichlortriazin und Baumwolle EMI71.1 8 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-2-(triethylammo- <SEP> gelb <SEP> (1) <tb> 1-Ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxypyri- <SEP> nium)-ethanchlorid <tb> don-(2)-5-carbonsäureamid <SEP> (verseift) <tb> 9 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-3-(dimethyl-carb- <SEP> do <SEP> (1) <tb> 1-Ethyl-3-aminocarbonyl-4-methyl-6-hydroxy- <SEP> oxy-methylammonium)-propyridon-(2) <SEP> (verseift) <SEP> panchlorid <tb> 10 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (2) <tb> EMI71.2 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) <tb> (verseift) <tb> EMI71.3 11 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> Trimethyl-(4-amino-phe- <SEP> do <SEP> (2) <tb> 1-(5',7'-Disulfonaphthyl-[2'])-3-methyl- <SEP> nyl)-ammoniumchlorid <tb> pyrazolon-(5) <SEP> (verseift) <tb> 12 <SEP> 1-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 2-Acetyl- <SEP> Trimethyl-(3-amino-phe- <SEP> orange <SEP> (4) <tb> amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> nyl)-ammoniumchlorid <tb> (verseift) <tb> N Aminofarbstoff Kondensationsprodukt aus Farbton auf Trichlortriazin und Baumwolle EMI72.1 13 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> Trimethyl-(3-amino-phe- <SEP> orange <SEP> (6) <tb> 2-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sul- <SEP> nyl)-ammoniumchlorid <tb> fonsäure <SEP> (verseift) <tb> 14 <SEP> 1-Amino-methoxybenzol-2-sulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> scharlach <tb> (7) <tb> 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <tb> 15 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-3-(triethylammo- <SEP> gelbstichig <tb> EMI72.2 2-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sul- <SEP> nium)-propan-chlorid <SEP> rot <SEP> (6) <tb> fonsäure <SEP> (verseift) <tb> 16 <SEP> 1-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-(4'- <SEP> do <SEP> rot <SEP> (8) <tb> Nitrobenzoylamino)-8-hydroxynaphthalin EMI72.3 3,6-disulfonsäure <SEP> (reduziert) <tb> 17 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (9) <tb> 1-(4'-Nitrobenzoylamino)-8-hydroxyanpthalin-4,6-disulfonsäure <SEP> (reduziert) <tb> N Aminofarbstoff Kondensationsprodukt aus Farbton auf Trichlortriazin und Baumwolle EMI73.1 18 <SEP> 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4,6-disulfonsäure <SEP> # <SEP> Trimethyl-(3-amino-phe- <SEP> rubin <SEP> (11) <tb> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> nyl)-ammoniumchlorid <tb> (Cu-Komplex) <tb> 19 <SEP> 1-Hydroxy-2-aminobenzol-5-sulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> violett <SEP> (12) <tb> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> (Cu-Komplex) <tb> 20 <SEP> 1-Amino-2-hydroxy-6-nitronaphthalin-4-sulfon- <SEP> do <SEP> blau <SEP> (14) <tb> EMI73.2 säure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-2,4disulfonsäure <SEP> (Cu-Komplex) <tb> EMI73.3 21 <SEP> 1-Hydroxy-2-amino-4-acetylaminobenzol-6-sul- <SEP> do <SEP> do <SEP> (13) <tb> fonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin2,4,6-trisulfonsäure <SEP> (verseift, <SEP> Cu-Komplex) <tb> 22 <SEP> 2-Amino-1-methylbenzol-3,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-3-(trimethylammo- <SEP> marineblau <tb> 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol <SEP> # <SEP> 2-Amino- <SEP> nium)-propan-chlorid <SEP> (38) <tb> 5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> (entmethyllierend <SEP> gekupfert) <tb> N Aminofarbstoff Kondensationsprodukt aus Farbton auf Trichlortriazin, und Baumwolle EMI74.1 23 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-3-(trimethylammo- <SEP> blau <SEP> (28) <tb> 1-Amino-8-hydroxy-7-(4'-sulfamoyl-phenyl- <SEP> nium)-propan-chlorid <tb> azo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> (verseift) <tb> 24 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> Trimethyl-(3-aminophenyl- <SEP> do <SEP> (28) <tb> 1-Amino-8-hydroxy-7-(2',5'-disulfophenylazo)- <SEP> ammoniumchlorid <tb> naphthalin-3,6-disulfonsäure <tb> Beispiel 3 32 g 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure werden in 400 ml Eiswasser neutral gelöst. Diese Lösung tropft man in eine Vorlage aus 18,5 g Canurchlorid und rührt solange, bis keine freie 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mehr nachweisbar ist. Dann werden 19 g Trimethyl- (3-aminophenyl) -ammoniumchlorid zugegeben. Man lässt die Temperatur auf 30 bis 350C steigen und hält den pH-Wert der Reaktionslösung bei 4 bis 4,5. Nach beendigter Kondensation wird das Farbstoffzwischenprodukt bei 0 bis 100C mit 30 g diazotierter 2-Aminonaphthalin1,5-disulfonsäure gekuppelt. Bei einem End-pH von 6,5 EMI75.1 <tb> bis <SEP> 7 <SEP> wird <SEP> der <SEP> Farbstoff <SEP> der <SEP> Formel <tb> <SEP> S a <SEP> e <SEP> Hq <SEP> F <SEP> °ç <SEP> Ed <SEP> 3 <SEP> RaX <tb> <SEP> so,9 <SEP> OJ <SEP> : <SEP> 3 <tb> <SEP> S a <tb> mit Natriumchlorid ausgesalzen, filtriert, gewaschen und im Vakuum getrocknet. Er stellt ein dunkelrotes Pulver dar und färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose in blaustichigen Rottönen und guter Nass-, Reib- und Lichtechtheit (Color Index Farbtonwert:9). Die nachfolgende Tabelle 3 enthält weitere Farbstoffe, die durch Umsetzung von 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin mit den in Spalte 2 aufgeführten Kupplungskomponenten, dann mit den in Spalte 3 genannten Aminen und zum Schluss durch Kuppeln mit den in Spalte 4 erwähnten Diazokomponenten erhalten werden. N Kupplungskomponente Amin Diazokomponente Farbton auf Baumwolle 1 1-Amino-8-hydroxynaphtha- Trimethyl-(3-aminophe- 1-Aminobenzol-2-sulfon- rot (8) lin-3,6-disulfonsäure nyl)-ammoniumchlorid säure 2 1-Amino-8-hydroxynaphtha- 1-Amino-3-(trimethyl- do do (8) lin-4,6-disulfonsäure ammonium)-propan-chlorid 3 1-Amino-8-hydroxynaphtha- do 1-Amino-4-chlor-benzol- do (8) lin-3,6-disulfonsäure 2-sulfonsäure 4 do do 1-Amino-4-methylbenzol- do (9) 2-sulfonsäure 5 do do 1-Aminobenzol-2,5-di- do (8) sulfonsäure 6 do do 2-Aminonaphthalin-1- do (9) sulfonsäure N Kupplungskomponente Amin Diazokomponente Farbton auf Baumwolle 7 1-Amino-8-hydroxynaphtha- 1-Amino-3-(trimehtyl- 2-Aminonaphthalin-1,5- rot (9) lin-4,6-disulfonsäure ammonium)-propan-chlorid disulfonsäure 8 1-Amino-8-hydroxynaphtha- 2-Aminonaphthalin- do (9) lin-6-sulfonsäure 1,5,7-trisulfonsäure Beispiel 4 26,8 g 1,4-Diaminobenzol-2,5-disulfonsäure werden in 250 ml Wasser unter Zusatz von Natronlauge neutral gelöst. Nach Zugabe von 2,8 g Dinatriumphosphat werden bei OOC 18,5 g 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin eingestreut, wobei der pH-Wert des Reaktionsgemisches mit 2n Natronlauge bei 6 gehalten wird. Nach beendigter Kondensation fügt man eine Lösung von 18,7 g Trimethyl-(3-aminophe- nyl)-ammoniumchlorid in 100 ml Wasser zu und hält durch gleichzeitiges Zutropfen von 2n Natronlauge den pH-Wert bei 6,5. Die Temperatur lässt man allmählich auf 400C ansteigen. Man fügt nun 7 g festes Natriumnitrit zu und giesst nach dessen vollständiger Auflösung das Reaktion gemisch auf eine Mischung von 25 ml IOn Salzsäure und 100 ml zerstossenem Eis. In die so erhaltene Diazolösung giesst man nun eine neutralisierte Lösung von 26,1 g Ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxypridon-12)-S-car- bonsäureamid in 100 ml Wasser, stellt auf pH 6,5 und rührt bei diesem pH-Wert, bis die Kupplung vollständig ist. Durch Zugabe von Natriumchlorid zum Reaktionsgemisch wird der Farbstoff der Formel EMI79.1 ausgefällt und anschliessend isoliert. Nach dem Trocknen und Mahlen erhält man ein oranges Farbstoffpulver, das Baumwolle aus wässriger Flotte in farbstarken, leicht rotstichig gelben Nuancen färbt (Color-Index, Farbtonwert : 2). Verwendet man nach beendeter Kondensation von 2,4,6-Tri chlor-1,3,5-triazin mit 1, 4-Diaminobenzol-2, 5-disulfon- säure anstelle von Trimethyl-(3-aminophenyl)-ammoniumchlorid die in der nachfolgenden Tabelle 4 aufgeführten Amine, anstelle von 1-Ethyl-3-sulfo-methyl-4-methyl-6- hydroxy-pyridon-(2)-5-carbonsäureamid die genannten Kupplungskomponenten, so erhält man weitere wertvolle Farbstoffe, die auf Cellulosefasern die angegebenen Nuancen ergeben. Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften aber hypsochromeren Farbtönen auf Cellulosefasern werden erhalten, wenn man anstelle von 1,4-Diaminobenzol-2,5-disulfonsäure 1,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsäure verwendet. N Amin Kupplungskomponente Farbton auf Baumwolle 1 Trimethyl-(3-aminophenyl)-ammonium- 1-(4'-Sulfophenyl)-3-me- gelb (3) chlorid thyl-pyrazolon-(5) 2 do 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfo- do (3) phenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) 3 Trimethyl-(4-aminophenyl)-ammonium- do (3) chlorid 4 do 1-(4',8'-Disulfonaphthyl- rotst. gelb (3) [2'])-3-methyl-pyrazolon-(5) 5 do 1-Ethyl-3-aminocarbonyl-4- do (2) methyl-6-hydroxy-pyridon-(2) 6 do 4-Amino-3,5-disulfo-acetes- gelb (2) sig-säureanilid N Amin Kupplungskomponente Farbton auf Baumwolle 7 1-Methylamino-3-(trimethylammonium)- 1-Hydroxynaphthalin-4-sul- blaust. rot (9) propan-chlorid 8 do 1-Hydroxynaphthalin-4,6- rot (8) disulfonsäure 9 do 2-Hydroxynaphthalin-6-sul- do (7) fonsäure 10 do 2-Hydroxynaphthalin-3,6- do (8) disulfonsäure 11 do 2-Acetylamino-5-hydroxy- scharlach (7) naphthalin-7-sulfonsäure 12 do 1-Acetylamino-5-hydroxy- rot (8) naphthalin-7-sulfonsäure 13 do 1-Acetylamino-8-hydroxy- blaust. rot (9) naphthalin-3,6-disulfonsäure N Amin Kupplungskomponente Farbton auf Baumwolle 14 Trimethyl-(3-aminophenyl)-ammonium- 1-Benzoylamino-8-hydroxy- rot (9) chlorid naphthalin-3,6-disulfonsäure 15 do 1-Benzolyamino-8-hydroxy- do (9) naphthalin-4,6-disulfonsäure 16 do 2-Acetylamino-8-hydroxy- do (8) naphthalin-6-sulfonsäure EMI83.1 <tb> <SEP> 3 <tb> <SEP> <SEP> rl <tb> <SEP> CO <tb> <SEP> Um <tb> <SEP> U1' <tb> <SEP> x <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> k <tb> <SEP> m <tb> <SEP> Q <tb> <SEP> E <SEP> n <tb> <SEP> mQ <SEP> 1= <tb> <SEP> < 3 <tb> <SEP> IZ <SEP> I <tb> <SEP> uZ <tb> o <tb> <SEP> 5: : <tb> <SEP> o <tb> <SEP> o <tb> <SEP> rv <tb> N Amin Kupplungskomponente Farbton auf Baumwolle EMI84.1 <tb> <SEP> F <tb> <SEP> U <tb> <SEP> QI <tb> 18 <SEP> Trimethyl- <SEP> (3-aminophenyl) <SEP> -ammonium- <SEP> .1IiH2 <SEP> N-N± & o311 <SEP> blau <tb> <SEP> n <SEP> ?I03S <SEP> OH <tb> <SEP> e <SEP> A <tb> µ <tb> <SEP> HO3S <SEP> 603H <tb> <SEP> < Ybr <SEP> o <tb> <SEP> m <SEP> do <SEP> o l <tb> <SEP> s <SEP> o <SEP> rn <tb> <SEP> E 6 <tb> <SEP> H <tb> <SEP> o <tb> <SEP> c <tb> <SEP> E <tb> <SEP> s <SEP> e <tb> <SEP> 4 <SEP> < <tb> <SEP> E <SEP> O <tb> <SEP> Ei <SEP> SU <SEP> r0 <SEP> ta <tb> <SEP> co <SEP> o <tb> <SEP> N <tb> 21 do 1-Hydroxynaphthalin-4,6- rot (8) disulfonsäure Beispiel 5 51,5 g Aminophenyl-naphthotriazol der Formel EMI85.1 werden in 900 ml Wasser bei pH 5 gelöst. Bei 400 tropft man eine Lösung von 30 g 1-(2',4'-Dichlortriazinyl-6' amino) -3- (trimethyl) -ammoniumpropanchlorid und hält durch Zugabe von 2n Natronlauge den pH konstant. Nach beendeter Reaktion versetzt man das Reaktionsgemisch mit einer Lösung von 7 g Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser und lässt in 25 ml Salzsäure 10n und 100 g zerstossenes Eis einfliessen. Nach einer Stunde wird eventuell überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure zerstört. Zur so erhaltenen Diazosuspension gibt man 25,4 g 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) und hält man 2n Natronlauge den pH-Wert stets bei 5. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen, abgesaugt, getrocknet und gemahlen. Er stellt nach dem Trocknen ein gelboranges Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und in gelben Tönen anfärbt. Color-Index Farbtonwert: 3. Er entspricht der Formel EMI86.1 Analog Beispiel 5 werden die in der folgenden Tabelle 5 aufgeführten Farbstoffe erhalten, wenn man die Verbindungen der Spalte 2 nach Behandlung mit der Reaktivkomponente aus Beispiel 5 diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der Spalte 3 umsetzt. Tabelle 5 N Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf Baumwolle 1-(2'-chlorphenyl-3-methyl- gelb (3) pyrazolon-(5) EMI87.1 2 do 1-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy- do (3) pyrazolon-(5) 3 do 1-(2'-Methyl-4'-sulfophenyl)- do (3) 3-methyl-pyrazolon-(5) 4 do 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophe- do (3) nyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) 5 do 1-(6'-Chlor-3'-sulfophenyl)- do (3) 3-methyl-pyrazolon-(5) 6 do 1-(3'-Sulfoamoylphenyl)- do (3) 3-methyl-pyrazolon-(5) N Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf Baumwolle 1-(2'-Chlor-4-sulfophenyl)-3- gelb (3) methyl-pyrazolon-(5) EMI88.1 8 do 1-(6'-Sulfo-naphthyl-[2'])-3- do (3) methyl-pyrazolon-(5) 9 do 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5- do (2) aminopyrazol 10 do Barbitursäure do (2) 11 do 2-Hydroxy-4-carboxy-pyridon-(6) do (2) 12 do 1-Ethyl-3-aminocarbonyl-4-me- do (2) thyl-6-hydroxy-pyridon-(2) N Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf Baumwolle 13 2-Amino-5-aminomethyl- 1-(4'-Sulfophenyl)-3- gelb (3) naphthalin-1-sulfonsäure methyl-pyrazolon-(5) 14 do 1-Ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl- do (2) 6-hydroxy-pyridon-(2)-5-carbonsäureamid 15 do 1-Benzoylamino-8-hydroxynaph- rot (9) thalin-4,6-disulfonsäure 16 do 1-Acetylamino-8-hydroxynaph- do (9) thalin-3,6-disulfonsäure Beispiel 6 18,75 g Trismethyl- (3-aminophenyl) -ammoniumchlorid werden in 200 ml Wasser bei pH 5 gelöst. Bei O setzt man 18,5 g 2,4,6-Trichlor-1,3,6-triazin zu und sorgt durch Zugabe von 2n Natronlauge, dass der pH-Wert nicht über 5 steigt. Nach beendigter Kondensation wird zur erhaltenen Lösung des Monokondensates eine Lösung von 21 g des Natriumsalzes der 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure gegeben. Man kondensiert bei einem pH-Wert von 5, bis kein Diamin mehr nachweisbar ist und lässt die Temperatur auf 400 ansteigen. Das erhaltene, noch eine diazotierbare Aminogruppe enthaltende Kondensationsprodukt wird nun analog den Angaben des Beispiels 4 diazotiert. Zur Lösung der Diazoverbindung gibt man 40,5 g des Dinatriumsalzes der 1-Ace tylamino-8-hydroxynaphthalin-3 , 6-disulfonsäure und kuppelt anschliessend bei pH 6 - 6,5. Der Farbstoff der Formel EMI90.1 wird durch Einstreuen von Kaliumchlorid ausgefällt, isoliert und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das Baumwolle in brillanten Rottönen färbt. Color Index Farbtonwert: 9. In ähnlicher Weise lassen sich weitere erfindungsgemässe Farbstoffe herstellen, wenn man 2,4,6-Trichlor-l ,3,5- triazin analog der oben geschilderten Arbeitsweise zuerst mit einem Amin der Spalte 2 und anschliessend mit einer Diaminobenzol- oder Diaminonaphthalinsulfonsäure der Spalte 3 der nachfolgenden Tabelle 6 kondensiert. Wird das so erhaltene sekundäre Kondensationsprodukt diazotiert und mit der in Spalte 4 aufgeführten Kupplungskomponente vereinigt, so erhält man Reaktivfarbstoffe, die Baumwolle in den in Spalte 5 angegebenen Tönen licht- und nassecht färben. Tabelle 6 N Amin Diaminobenzol- Kupplungskomponente Farbton auf sulfonsäure Baumwolle 1 Trimethyl-(3-aminophe- 1,3-Diaminobenzol-4- 1-(3'-Sulfophenyl)-3- gelb (2) nyl)-ammoniumchlorid sulfonsäure methyl-pyrazolon-(5) 2 do do 1-(3'-Sulfophenyl)-3- do (2) methyl-5-aminopyrazol 3 do do 1-(2',5'-Dichlor-4'- do (2) sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) 4 do do 1-(5',7'-Disulfonaph- do (2) thyl-[2'])-3-methyl- pyrazolon-(5) 5 do do 1-Ethyl-3-sulfomethyl- do (1) 4-methyl-6-hydroxypyridon-(2)-5-carbonsäureamid N Amin Diaminobenzol- Kupplungskomponente Farbton auf sulfonsäure Baumwolle 6 Trimethyl-(3-aminophe- 1,3-Diaminobenzol-4- 2-Aminonaphthalin-6- orange (5) nyl)-ammoniumchlorid sulfonsäure sulfonsäure 7 do do 2-Aminonaphthalin- do (5) 5,7-disulfonsäure 8 Trimethyl-(4-aminophe- 1,3-Diaminobenzol-4- 2-N-Methylamino-8-hy- do (5) nyl)-ammoniumchlorid sulfonsäure droxynaphthalin-6-sulfonsäure 9 do do 2-Hydroxynaphthalin- scharlach 3,6-disulfonsäure (6) 10 do do 2-Acetylamino-5-hy- orange (5) droxynaphthalin-7sulfonsäure N Amin Diaminobenzol- Kupplungskomponente Farbton auf sulfonsäure Baumwolle 11 Trimethyl-(4-aminophe- 1,3-Diaminobenzol-4- 1-Benzoylamino-8-hy- rot (8) nyl)-ammoniumchlorid sulfonsäure droxynaphthalin-3,6disulfonsäure 12 do do 1-Acetylamino-8-hy- do (8) droxynaphthalin-4,6disulfonsäure 13 do 1,4-Diaminobenzol-2- 1-(2'-Methyl-4'-sulfo- gelb (3) sulfonsäure phenyl)-3-carboxy-pyrazolon-(5) 14 do do 1-(2'-Chlor-5'-sulfo- do (3) phenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) EMI95.1 <tb> Nr. <SEP> Amin <SEP> Q <SEP> <tb> <SEP> r <SEP> s <SEP> sr <tb> <SEP> oder <SEP> -naphthalin- <SEP> H <tb> <SEP> o <SEP> o <SEP> <tb> <SEP> Y <tb> <SEP> PB <SEP> 1 <SEP> C <tb> <SEP> kl <SEP> 1 <SEP> 0 <tb> 15 <SEP> Trlmethyl-(4- <SEP> v <SEP> > 4-Dlainlnobonzol- <SEP> grün <SEP> A <SEP> o <tb> <SEP> éQC <SEP> tO <SEP> .e <SEP> °) <SEP> b <tb> <SEP> ciier <SEP> sulfonsäure <SEP> OH <SEP> 50,11 <tb> <SEP> H <SEP> oX <tb> <SEP> 110' <SEP> 5 <tb> 16 <SEP> 1,3-Diaminobenzol- <SEP> II <SEP> blau <SEP> (40) <tb> <SEP> E <SEP> | <tb> <SEP> 50,11 <tb> 17 <SEP> 1-Ainino-3-(tri.' <SEP> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> grün <SEP> (41) <tb> <SEP> bO <SEP> -ammonium <SEP> )- <SEP> sulfonsäure <SEP> 11NN <tb> <SEP> v <SEP> q <tb> <SEP> k <SEP> iZ <tb> <SEP> a <SEP> c <tb> <SEP> í <SEP> l <SEP> l <SEP> o <SEP> s <tb> = <SEP> o <SEP> 2-Amino-1-sulfo-5- <SEP> o <SEP> o <SEP> lu <tb> <SEP> ,l <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> O <SEP> ,1: <tb> <SEP> Q <SEP> Q <SEP> rlg <tb> <SEP> H <SEP> X <SEP> ID <SEP> ZD <SEP> ZD <SEP> H <SEP> X <tb> <SEP> o <SEP> s <SEP> 2 <tb> <SEP> lin <SEP> P <SEP> ZuO <SEP> D <SEP> O <SEP> 50011 <tb> <SEP> Ni <SEP> 9 <SEP> O <SEP> Q <SEP> O <SEP> 0 <tb> <SEP> EPk <SEP> E <SEP> k <SEP> E <SEP> k <SEP> IX <tb> <SEP> PcprJ <SEP> E)o <tb> <SEP> O <SEP> C <SEP> D <SEP> 5 <SEP> m <SEP> a <SEP> X <SEP> X <SEP> X <SEP> o <SEP> q <tb> <SEP> a <SEP> I; 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Man rührt solange bei O - 50, bis keine freie 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mehr nachweisbar ist. Anschliessend setzt man die aus 17,3 g 2-Ami no-benzol-1 -sulfonsäure erhaltene Diazoverbindung zu und führt die Kupplung bei pH 6,0-6,5 und 0-5 aus. Man klärt vom nicht umgesetzten Cyanurchlorid und versetzt das Filtrat mit 150 ml einer Lösung, die 18,9 g l-Amino-3- (tri-methylammonium) -propan-chlorid enthält und stellt unter ständigem Abstumpfen der freiwerdenden Salzsäure mit 2n Natriumhydroxidlösung auf pH 9,5 und lässt dabei die Temperatur langsam auf 10 ansteigen. Nach beendigter Reaktion wird der gebildere Reaktivfarbstoff durch Einstreuen von Kaliumchlorid ausgesalzen, filtriert und im Vakuum getrocknet. Nach dem Mahlen erhält man ein rotes Pulver, das Baumwolle und Regeneratcellulose in klaren Rottönen färbt Color-Index Farbtonwert: 8. Der Farbstoff entspricht der Formel EMI98.1 Die nachfolgende Tabelle 7 enthält weitere Farbstoffe, die durch Umsetzung von 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin mit den in Spalte 2 aufgeführten Kupplungskomponenten, dann durch Kuppeln mit den in Spalte 4 erwähnten Diazokomponenten und zum Schluss durch Kondensation mit den in Spalte 3 genannten Aminen erhalten werden. Tabelle 7 EMI100.1 Nr. <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Amin <SEP> Diazokomponente <SEP> Farbton <SEP> auf <tb> <SEP> Baumwolle <tb> 1 <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphtha= <SEP> 1-Amino-3-(triethyl= <SEP> 1-Aminobenzol-2-sulfon= <SEP> rot <SEP> (8) <tb> lin-3,6-disulfonsäure <SEP> ammonium)-ethanchlorid <SEP> säure <tb> 2 <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphtha= <SEP> do <SEP> do <SEP> do <SEP> (8) <tb> lin-4,6-disulfonsäure <tb> 3 <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphtha= <SEP> Trimethyl-(3-aminophe= <SEP> 1-Amino-4-carboxybenzol- <SEP> do <SEP> (8) <tb> lin-3,6-disulfonsäure <SEP> nyl)-ammoniumchlorid <SEP> 2-sulfonsäure <tb> 4 <SEP> do <SEP> 1-N-Methylamino-3-(tri= <SEP> 1-Amino-4-methylbenzol- <SEP> do <SEP> (9) <tb> EMI100.2 methylammonium-propan= <SEP> 2-sulfonsäure <tb> chlorid <tb> 5 <SEP> do <SEP> 1-Amino-3-(trimethyl)- <SEP> 1-Aminobenzol-2,5-di= <SEP> do <SEP> (8) <tb> EMI100.3 ammoniumpropanchlorid <SEP> sulfonsäure <tb> 6 <SEP> do <SEP> do <SEP> 2-Aminonaphthalin-1- <SEP> do <SEP> (9) <tb> sulfonsäure <tb> 7 <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphtha= <SEP> Trimethyl-(3-aminophe= <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5- <SEP> do <SEP> (9) <tb> lin-4,6-disulfonsäure <SEP> nyl)-ammoniumchlorid <SEP> disulfonsäure <tb> 8 <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphtha= <SEP> do <SEP> do <SEP> do <SEP> (9) <tb> lin-3,6-disulfonsäure <tb> Beispiel 8 16 g 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure werden in 400 ml Wasser neutral gelöst. Man stellt die Reaktionslösung auf einen pH-Wert von 4,5 und tropft bei 0 bis 30C unter gutem Rühren 7,0 g 2,4,6-Trifluor-1,3,5triazin zu. Der dabei freiwerdende Fluorwasserstoff wird durch dosierte Zugabe von 2n Natriumhydroxidlösung neutralisiert. Sobald keine freie 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mehr nachweisbar ist, werden 9,5 g Trimethyl-(3-aminophenyl)-ammoniumchlorid in 50 ml Wasser zugegeben. Man lässt die Temperatur auf 20 bis 250C steigen und hält den pH-Wert der Reaktionslösung bei 4 bis 4,5. Nach beendigter Kondensation wird das Farbstoff zwischenprodukt bei 0 bis 100C mit 15 g diazotierter 2-Aminonaphthalin-1 , 5-disulfonsäure gekuppelt. Bei einem End-pH von 6,5 bis 7 wird der Farbstoff der For EMI101.1 <tb> mel <tb> <SEP> N <SEP> (CH3 <SEP> ): <tb> <SEP> e <SEP> N(cH3 <SEP> d <tb> <SEP> 503 <SEP> RO <SEP> N5a,uSo3 <SEP> e <SEP> a <SEP> ,N <SEP> 3 <tb> <SEP> N <SEP> .N <SEP> 3 <SEP> Na <tb> <SEP> e03 <SEP> SO3 <SEP> F' <tb> mit Natriumchlorid ausgesalzen, filtriert, gewaschen und im Vakuum getrocknet. Er stellt ein dunkelrotes Pulver dar und färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose in blaustichigen Rottönen (Color-Index-Farbtonwert: 9) und guter Nass-, Reib- und Lichtechtheit. Diazokomponenten, deren Kupplungsenergie ausreicht, um in einem pH-Bereich von 4 bis 5,5 zu kuppeln, können auf das primäre Kondensationsprodukt aus Kupplungskomponente und 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin gekuppelt werden, worauf sich dann die Umsetzung mit dem Amin in letzter Stufe anschliesst. Die nachfolgende Tabelle 8 enthält weitere Farbstoffe, die durch Umsetzung von 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin mit den in Spalte 2 aufgeführten Kupplungskomponenten, dann mit den in Spalte 3 genannten Aminen und zum Schluss durch Kuppeln mit den in Spalte 4 erwähnten Diazokomponenten erhalten werden. Tabelle 8 N Kupplungskomponente Amin Diazokomponente Farbton auf Baumwolle 1 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- Trimethyl-(3-amino- 1-Aminobenzol-2-sul- rot (8) 3,6-disulfonsäure phenyl)-ammonium- fonsäure chlorid 2 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- 1-Amino-3-(trime- do do (8) 4,6-disulfonsäure thylammonium)-propan-chlorid 3 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- do 1-Amino-4-chlor- do (8) 3,6-disulfonsäure benzol-2-sulfonsäure 4 do do 1-Amino-4-methylben- do (9) zol-2-sulfonsäure 5 do do 1-Aminobenzol-2,5- do (8) disulfonsäure 6 do do 2-Aminonaphthalin- do (9) 1-sulfonsäure N Kupplungskomponente Amin Diazokomponente Farbton auf Baumwolle 7 1-Amino-8-hydroxynaphthalin 1-Amino-3-(trime- 2-Aminonaphthalin- rot (9) 4,6-disulfonsäure thylammonium)-pro- 1,5-disulfonsäure pan-chlorid 8 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- 2-Aminonaphthalin- do (9) 6-sulfonsäure 1,5,6-trisulfonsäure Beispiel 9 24,5 g des Farbstoffes der Formel EMI105.1 werden in 400 ml Wasser neutral gelöst. Man kühlt durch Zugabe von Eis auf OOC und tropft bei dieser Temperatur innert 15 Minuten 7,1 g 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin zu, wobei man durch gleichzeitige Zugabe von 2n Natriumhy droxidlösung den pH der Reaktionsmischung bei 5 bis 6 hält. Sobald chromatographisch kein Ausgangsfarbstoff mehr nachweisbar ist, werden 9,5 g 1-Amino-3-trimethylammoniumpropan-chlorid zugegeben. Unter ständigem Abstumpfen des freiwerdenden Fluorwasserstoffs mit 2n Natriumhydroxidlösung und Erhöhung der Temperatur auf 50C wird ein pH von 9 bis 9,1 eingehalten. Nach beendigter Reaktion wird der gebildete Reaktivfarbstoff durch Einstreuen von Natriumchlorid ausgesalzen, filtriert, gewaschen und im Vakuum getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar und färbt Baumwolle und Regeneratcellulose in klaren Gelbtönen. (Color-Index-Fartonwert:1). Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man die in der nachfolgenden Tabelle 9 in der Spal te 2 aufgeführten Aminofarbstoffe mit äquivalenten Teilen 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin und gleich anschliessend mit den in Spalte 3 genannten Aminen gemäss den Angaben des Beispiels 9 kondensiert. Tabelle 9 N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI107.1 1 <SEP> 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-3-(trimethyl- <SEP> rotstichig <SEP> (3) <tb> 1-Amino-3-acetylaminobenzol <SEP> ammonium)-propan-chlorid <SEP> gelb <tb> 2 <SEP> 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (3) <tb> 3-Aminophenylharnstoff <tb> 3 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (2) <tb> 1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol <tb> EMI107.2 4 <SEP> 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (3) <tb> 1-Amino-3-acetylaminobenzol <tb> EMI107.3 5 <SEP> 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (3) <tb> 3-Aminophenylharnstoff <tb> 6 <SEP> 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> # <SEP> Trimethyl-(3-aminophe- <SEP> gelb <SEP> (3) <tb> 1-Amino-3-methylbenzol <SEP> nyl)-ammoniumchlorid <tb> 7 <SEP> 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (3) <tb> 1-Amino-3-acetylaminobenzol <tb> N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI108.1 8 <SEP> 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> # <SEP> Trimethyl-(3-aminophe- <SEP> rotstichig <SEP> (3) <tb> 1-Amino-3-acetylaminobenzol <SEP> nyl)-ammoniumchlorid <SEP> gelb <tb> 9 <SEP> 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (3) <tb> 3-Aminophenylharnstoff <tb> 10 <SEP> 2-Aminonaphthalin-6,8-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-(3-trimethyl- <SEP> do <SEP> (3) <tb> 1-Amino-3-acetylaminobenzol <SEP> ammonium)-propon-chlorid <tb> EMI108.2 11 <SEP> 2-Aminonaphthalin-6,8-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (3) <tb> 1-Amino-2-methoxynaphthalin-6-sulfonsäure <tb> EMI108.3 12 <SEP> 2-Aminonaphthalin,3,6,8-trisulfonsäure <SEP> # <SEP> Trimethyl-(3-aminophe- <SEP> do <SEP> (4) <tb> 1-Amino-3-acetylaminobenzol <SEP> nyl)-ammonium-chlorid <tb> 13 <SEP> 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (4) <tb> 3-Aminophenylharnstoff <tb> 14 <SEP> 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (3) <tb> 1-Amino-3-methylbenzol <tb> N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI109.1 15 <SEP> 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure <SEP> # <SEP> Trimethyl-(3-aminophe- <SEP> rotstichig <tb> 1-Amino-3-methylbenzol <SEP> nyl)-ammonium-chlorid <SEP> gelb <SEP> (3) <tb> 16 <SEP> 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (4) <tb> 1-Amino-3-acetylaminobenzol <tb> 17 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino- <SEP> do <SEP> do <SEP> (3) <tb> naphthalin-6-sulfonsäure <tb> EMI109.2 18 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino- <SEP> do <SEP> rotstichig <tb> naphthalin-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Aminonaphtha- <SEP> braun <SEP> (25) <tb> lin-8-sulfonsäure <tb> EMI109.3 19 <SEP> 1-Aminonaphthalin-2,5,7-trisulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-3-(trimethyl- <SEP> violettsti1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino- <SEP> ammonium)-propanchlorid <SEP> chig <SEP> braun <SEP> (25) <tb> naphthalin-8-sulfonsäure <tb> EMI109.4 20 <SEP> 1-Aminonaphthalin-2,5,7-trisulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> rotstichig <tb> 1-Amonium-2,5-dimethylbenzol <SEP> # <SEP> 1-Aminonaphtha- <SEP> braun <SEP> (25) <tb> lin-6-sulfonsäure <tb> N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI110.1 21 <SEP> 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-3-(trimethyl- <SEP> gelbbraun <SEP> (23) <tb> 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> ammonium)-propanchlorid <tb> 22 <SEP> 1,4-Diaminobenzol-2,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> gelb <SEP> (2) <tb> 1-Ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-(2)-5-carbonsäureamid <tb> EMI110.2 23 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (1) <tb> 1-Ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-(2)-5-carbonsäureamid <SEP> (verseift) <tb> 24 <SEP> 1-Amino-3-actylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (1) <tb> 1-Ethyl-3-aminocarbonyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-(2) <SEP> (verseift) <tb> EMI110.3 25 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (2) <tb> 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) <SEP> (verseift) <tb> N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI111.1 26 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> Trimethyl-(3-aminophe- <SEP> gelb <SEP> (2) <tb> 1-(2',5'-Disulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) <SEP> nyl)-ammoniumchlorid <tb> (verseift) <tb> 27 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (2) <tb> 1-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy-pyrazolon-(5) <tb> (verseift) <tb> 28 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (2) <tb> 1-(2'-Methyl-4'-sulfophenyl)-3-carboxypyrazolon-(5) <SEP> (verseift) <tb> 29 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (2) <tb> 1-(4',8'-Disulfonaphthyl-[2'])-3-methylpyrazolon-(5) <SEP> (verseift) <tb> 30 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-(3'- <SEP> do <SEP> do <SEP> (2) <tb> Aminophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) <SEP> (verseift) <tb> 31 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 2-Acetyl- <SEP> do <SEP> orange <SEP> (4) <tb> amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> (verseift) <tb> N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI112.1 32 <SEP> 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 2-Amino-5- <SEP> Trimethyl-(3-aminophe- <SEP> orange <SEP> (5) <tb> hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure <SEP> nyl)-ammoniumchlorid <tb> 33 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäre <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (6) <tb> 2-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> (verseift) <tb> EMI112.2 34 <SEP> 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (7) <tb> 2-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> (verseift) <tb> 35 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5,7-trisulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (6) <tb> 1-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> (verseift) <tb> EMI112.3 36 <SEP> 1-Amino-4-methoxybenzol-2,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> scharlach <SEP> (7) <tb> 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <tb> 37 <SEP> 1-Amino-4-methoxybenzol-2-sulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (7) <tb> 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <tb> N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI113.1 38 <SEP> 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-(4'-Nitro- <SEP> Trimethyl-(3-aminophe- <SEP> rot <SEP> (8) <tb> benzoylamino)-8-hydroxynaphthalin-3,6-di- <SEP> nyl)-ammoniumchlorid <tb> sulfonsäure <SEP> (reduziert) <tb> 39 <SEP> 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-(3'-Ni- <SEP> do <SEP> do <SEP> (8) <tb> trobenzoylamino)-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure <SEP> (reduziert) <tb> 40 <SEP> 2-Amino-5-aminomethyl-naphthalin-1-sulfonsäu- <SEP> do <SEP> do <SEP> (9) <tb> re <SEP> # <SEP> 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6disulfonsäure <tb> 41 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-(4'- <SEP> do <SEP> do <SEP> (9) <tb> Nitrobenzoylamino)-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> (reduziert) <tb> 42 <SEP> 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> rubin <SEP> (10) <tb> 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulonsäure <tb> (Cu-Komplex) <tb> N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI114.1 43 <SEP> 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4,6-disulfonsäure <SEP> # <SEP> Trimethyl-(3-aminophe- <SEP> rubin <SEP> (10) <tb> 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> nyl)-ammoniumchlorid <tb> (Cu-Komplex) <tb> 44 <SEP> 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4,6-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (10) <tb> 2-Ethylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> (Cu-Komplex) <tb> 45 <SEP> 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4,6-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (10) <tb> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <tb> (Cu-Komplex) <tb> 46 <SEP> 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4,6-disulfonsäure <SEP> # <SEP> violett <SEP> (11) <tb> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <tb> (Cu-Komplex) <tb> 47 <SEP> 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4,6-disulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> do <SEP> (11) <tb> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure <tb> (Cu-Komplex) <tb> N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI115.1 48 <SEP> 1-Hydroxy-2-amino-4-acetylaminobenzol-6-sul- <SEP> do <SEP> blau <SEP> (13) <tb> fonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-2,4disulfonsäure <SEP> (Cu-Komplex) <SEP> (verseift) <tb> 49 <SEP> 1-Hydroxy-2-amino-6-acetylaminobenzol-4-sul- <SEP> do <SEP> do <SEP> (13) <tb> fonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-2,4disulfonsäure, <SEP> verseift <SEP> (Cu-Komplex) <tb> 50 <SEP> 1-Amino-2-hydroxy-6-nitronaphthalin-4-sulfon- <SEP> 1-Amino-3-(trimethyl- <SEP> do <SEP> (14) <tb> säure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-2,4-di- <SEP> ammonium)-propanchlorid <tb> sulfonsäure, <SEP> reduziert <SEP> (Cu-Komplex) <tb> 51 <SEP> 1-Amino-2-hydroxy-6-nitronaphthalin-4-sulfon- <SEP> do <SEP> do <SEP> (14) <tb> säure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-2,4,6trisulfonsäure, <SEP> reduziert <SEP> (Cu-Komplex) <tb> 52 <SEP> 2-Amino-1-hydroxynaphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> do <SEP> do <SEP> (28) <tb> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> (Cu-Komplex) <tb> N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle EMI116.1 53 <SEP> 1-Aminonaphthalin-4,7-disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Hy- <SEP> 1-Amino-3-(trimethyl- <SEP> blau <SEP> (13) <tb> droxy-6-aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> ammonium)-propanchlorid <tb> (oxidierend <SEP> gekupfert) <tb> 54 <SEP> 3-Methoxy-4-amino-6-methylazobenzol-2',5'-di- <SEP> do <SEP> marineblau <SEP> (38) <tb> sulfonsäure <SEP> # <SEP> 2-Methylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> (entmethylierend <SEP> gekupfert) <tb> EMI116.2 55 <SEP> 3-Methoxy-4-amino-6-methylazobenzol-2',4'-di- <SEP> do <SEP> do <SEP> (38) <tb> sulfonsäure <SEP> # <SEP> 2-Amino-5-hyroxynaphthalin1,7-disulfonsäure <SEP> (entmethylierend <SEP> gekupfert) <tb> EMI116.3 56 <SEP> 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> do <SEP> blau <SEP> (28) <tb> 1-Amino-8-hydroxy-7-(4'-sulfophenylazo)naphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> (verseift) <tb> 52 1-Amino-4-(3'-amino-2',4',6'-trimethylphenyl- Trimethyl-(3-aminophe- do (13) amino)-anthrachinon-2,5'-disulfonsäure nyl-ammoniumchlorid 58 1-Amino-4-(2',6'-dimethyl-3'-aminomethyl-phe- do rotstichig nylamino)-anthrachinon-2,5'-disulfonsäure blau (13) N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle 59 1-Amino-4-(4'-methyl-2'-aminomethyl-phenyl- Trimethyl-(3-aminophe- rotstichig amino)-anthrachinon-2,6'-disulfonsäure nyl)-ammoniumchlorid blau (13) 60 1-Amino-4-(5'-amino-phenylamino)-anthrachi- 1-Amino-3-(trimethyl- do (14) non-2,2',4'-trisulfonsäure ammonium)-propanchlorid 61 1-Amino-4-(4'-amino-phenylamino)-anthrachinon- do do (15) 2,3'-disulfonsäure 62 1-Amino-4-(4'-amino-phenylamino)-antrachinon- do do (15) 2,2'-disulfonsäure 63 1-Amino-4-(3'-amino-phenylamino)-antrachinon- do do (14) 2,4'-disulfonsäure 64 1-Amino-4-(2'-methyl-3'-amino-phenylamino)- do do (14) anthrachinon-2,5'-disulfonsäure 65 1-Amino-4-(2'-methyl-3'-amino-phenylamino)- do grünstichig anthrachinon-2,6,5'-trisulfonsäure blau (14) N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle 66 1-Amino-4-(5'-aminomehtyl-phenylamino)-anthra- 1-Amino-3-(trimehtyl- blau (14) chinon-2,2',4'-trisulfonsäure ammonium)-propanchlorid 67 1-Amino-4-(4'-amino-cyclohexylamino)-anthra- do do (13) chinon-2,6-disulfonsäure 68 1-Amino-4-(4'-amino-cyclohexylamino)-anthra- do do (13) chinon-2-sulfonsäure 69 1-Amino-4-(3'-amino-4'-methyl-cyclohexyl- 1-Amino-3-(dimethylcarb- do (13) amino)-anthrachinon-2-sulfonsäure oxymethyl)-ammoniumpropan-chlorid 70 1-Amino-4-(3'-amino-2'-methyl-cyclohexyl- do do (13) amino)-anthrachinon-2-sulfonsäure 71 1-Amino-4-(4'-amino-3'-methyl-cyclohexyl- do do (13) amino)-anthrachinon-2-sulfonsäure 72 1-Amino-4-(4'-aminomethyl-cyclohexyl-amino)- do do (13) anthrachinon-2-sulfonsäure N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle 73 1-Amino-4-(3'-aminomethyl-cyclohexyl-amino)- 1-Amino-3-(dimethyl- blau (13) anthrachinon-2-sulfonsäure carboxymethyl)-ammonium-propan-chlorid 74 1-Amino-4-(2'-amino-ethylamino)-anthrachinon- do do (13) 2-sulfonsäure 75 1-Amino-4-(2'-methylamino-ethylamino- do do (13) anthrachinon-2-sulfonsäure 76 1-Amino-4-(3'-amino-1-propylamino)-anthra- do do (13) chinon-2-sulfonsäure 77 1-Amino-4-(3'-methylamino-1-propylamino)- do do (13) anthrachinon-2-sulfonsäure 78 1-Amino-4-(4'-amino-1-butylamino)-anthra- do do (13) chinon-2-sulfonsäure N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle 79 N-(2-Carboxy-4-sulfophenyl)-N'-(2'-hydroxy- 1-Amino-3-(dimethyl- blau (28) 3'-amino-5'-sulfophenyl)-ms-phenylformazan carboxymethyl)-ammo (Cu-Komplex) nium-propan-chlorid 80 N-(2-Carboxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'-hydroxy- do do (28) 3'-amino-5'-sulfophenyl)-ms-phenylformazan 81 N-(2-Carboxy-4-sulfophenyl)-N'-(2'-hydroxy-3'- Trimethyl-(3-aminophe- do (38) amino-5'-sulfophenyl)-ms-(2"-chlor-5"-sulfo- nyl)-ammoniumchlorid phenyl)-formazan (Cu-Komplex) 82 N-(2-Carboxy-4-aminophenyl)-N'-(2'-hydroxy- do do (28) 3',5'-disulfophenyl)-ms-(3"-sulfophenyl)formazan (Cu-Komplex) 83 N-(2-Carboxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'-hydroyx- do grünstichig 3',5'-disulfophenyl)-ms-(3"-aminophenyl)- blau (28) formazan (Cu-Komplex) N Aminofarbstoff Amin Farbton auf Baumwolle 84 N-(2-Hydroxy-3-amino-5-sulfophenyl)-N'-(2'- Trimethyl-(13-aminophe- marineblau hydroxy-4'-sulfophenyl)-ms-(2"-sulfophenyl)- nyl)-ammoniumchlorid (38) formazan (Cu-Komplex) 85 N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'-hydroxy- do blau (28) 3',5'-disulfophenyl)-ms-(4"-aminophenyl)formazan (Cu-Komplex) 86 N-(2-Hydroxy-5-amino-3-sulfophenyl)-N'-(2',5'- do do (38) disulfophenyl)-ms-phenylformazan (Cu-Komplex) 87 N-(2-Hydroxy-4,6-disulfophenyl)-N'-(2',4'-di- do do (28) sulfophenyl)-ms-(3"-aminophenyl)-formazan (Cu-Komplex) Klotzvorschrift 30 Teile des nach Beispiel 3 dargestellten Farbstoff s werden in 1000 Teile Wasser gelöst. Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe fouladiert und bis zu einer Gewichtsabnahme von 90 % abgepresst. Die noch feuchte Baumwolle wird bei 700C während 30 Minuten in einem Bad, welches in 1000 Teilen Wasser 200 Teile kalziniertes Natriumsulfat und 10 Teile kalziniertes Natriumcarbonat gelöst enthält, behandelt. Anschliessend wird die Färbung in üblicher Weise fertiggestellt. Man erhält eine rote Färbung mit vorzüglichen Nassechtheiten. Druckvorschrift Wenn man Baumwollnessel mit einer Druckpaste bedruckt, die im Kilogramm 60 g des nach Beispiel 3 dargestellten Farbstoff s, 100 g Harnstoff, 300 ml Wasser, 500 g Alginatverdickung (60 g Natriumalginat/kg Verdickung) und 10 g Soda enthält und die mit Wasser auf 1 kg aufgefüllt wurde, trocknet, 8 Minuten bei 1030C dämpft, mit heissem Wasser spült und kochend seift, so erhält man einen roten Druck von guter Nass und Lichtechtheit.

Claims: Patentansprüche 1. Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel EMI123.1 worin D = Rest eines organischen Farbstoffs, B1 = direkte Bindung oder Brückenglied, R1 = H, C1-C4-Alkyl, X = eine unter Reaktiv-Färbebedingungen abspalt bare Gruppe, Y = O, S oder N-R2, worin R2 = H, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Heteroaryl, B = zweiwertiger organischer Rest, K = Rest eines organischen Kations p = 1, 2, 3 oder 4, W = Rest einer homöopolar gebundenen anionischen Gruppe, r - po , wobei r = 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 Me = monovalentes Kation, wobei falls D für den Rest eines Phthalocyanins steht, B2 zwingend für den zweiwertigen Rest eines Alkylens, Arylens oder Aralkylens steht, und worin -B1- an ein aromatisch-carbocyclisches C-Atom oder aromatisch-heterocyclisches C- oder N-Atom des Restes D gebunden ist. 2. Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel (1) aus Anspruch 1), in welcher D für den Rest eines Farbstoffs der Mono- oder Polyazo-, Metallkomplex-, Anthrachinon-, For mazan-, Azomethin-, Nitroaryl-, Dioxazin-, Phenazin- oder Stilbenreihe steht. 3) Reaktivfarbstoffe gemäss Anspruch 1 oder 2 der Formel EMI124.1 worin R3 = H oder CH3, X1 = F oder C1, Z, Z1 und Z2 gleich oder verschieden sein können und für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder he terocyclischen Rest stehen und D, R2, B2, r und p sowie Me die in Anspruch 1 ange gebene Bedeutung besitzen. 4. Reaktivfarbstoffe gemäss Anspruch 1 oder 2 der all gemeinen Formel EMI125.1 worin R3 = H oder CH3, Z, Z1 und Z2 gleich oder verschieden sein können und für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder he terocyclischen Rest stehen, und D, R2, B2, r und p sowie Me die in Anspruch 1 an gegebene Bedeutung besitzen. 5. Reaktivfarbstoffe nach Anspruch 1 oder 2 der all gemeinen Formel EMI126.1 worin A = ein sulfogruppenhaltiger Benzol- oder sulfo gruppenhaltiger Naphthalinrest, m = 1 oder 2, X1 = F oder Cl, Z, Z1 und Z2 gleich oder verschieden sein können und für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder he terocyclischen Rest stehen und R2, B2 und Me die in Anspruch 1 angegebene Bedeu-' tung besitzen. 6. Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der allgemeinen Formel (1) aus Anspruch 1), da durch gekennzeichnet, dass man p Mol eines s-Tri azins der Formel EMI127.1 einen organischen Farbstoff der Formel EMI127.2 oder ein Vorprodukt eines organischen Farbstoffes der Formel (7) und p Mol einer Verbindung der Formel HYB2K+ B- (8) e wobei Be für ein monovalentes Anion steht und wobei die Reste X, D, B1, Ra, W, Y, B2, K sowie Me, p und r die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, in beliebiger Folge zu einem Reaktivfarbstoff der Formel (1) kondensiert und, dass man im Falle der Verwendung von Farbstoffprodukten, diese in die gewünschten Endfarbstoffe der Formel (1) umwandelt. 7. Verwendung der Reaktivfarbstoffe gemäss den An sprüchen 1 bis 5 zum Färben oder Bedrucken von OH- bzw. stickstoffhaltigen Fasermaterialien.

Inventors: JAGER, HORST, DR., KALK, WALTER, DR., SCHUNDEHUTTE, KARL HEINZ, DR.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1982
Main classification: C09B62
IPC codes: C09B62