N BENZOYL N' PHENOXYPHENYLUREAS, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF AS PESTICIDE

Abstract: 1. An N-benzoyl-N'-phenoxyphenylurea of the formula see diagramm : EP0057888,P13,F1 where Z is chlorine in the 3-position or methyl, R is fluorine, chlorine, bromine, phenoxy which is unsubstituted or substituted by fluorine, chlorine, bromine, or haloalkyl or haloalkoxy of up to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by chlorine and/or fluorine, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, or 2-hydroxy-hexahaloisopropyl, halogen being fluorine and/or chlorine, Y is hydrogen, fluorine or chlorine, X is fluorine, chlorine, bromine, methyl or nitro, the substituents X being identical or different, and n is 2 or 3, or where Z can also be hydrogen when R is phenoxy which is unsubstituted or substituted by fluorine, chlorine, bromine, or haloalkyle or haloalkoxy of up to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by chlorine and/or fluorine, alkyle of 1 to 3 carbon atoms, or 2-hydroxyhexahaloisopropyl, halogen being fluorine and/or chlorine, Y is hydrogen, fluorine or chlorine, X is fluorine, chlorine, bromine, methyl or nitro, the substituents X being identical or different, and n is 1, 2 or 3, or where Z can also be hydrogen when R is fluorine or bromine, Y is chlorine, X is fluorine, chlorine, bromine, methyl or nitro, and n is 1, or where Y can also be bromine or nitro when R is fluorine, chlorine, bromine, phenoxy which is unsubstituted or substituted by fluorine, chlorine, bromine, or haloalkyl or haloalkoxy of up to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by chlorine and/or fluorine, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, or 2-hydroxy-hexahaloisopropyl, halogen being fluorine and/or chlorine, Z is hydrogen, chlorine in the m-position or methyl, X is fluorine, chlorine, bromine, methyl or nitro, the substituents X being identical or different, and n is 1, 2 or 3.

Description: N-Benzoyl-N'-phenoxyphenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen Die Erfindung betrifft N-Benzoyl-N'-phenoxyphenylharn- stoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Schädlings- bekämpfungsmittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten. Es ist bereits bekannt, dass N-Benzoyl-N-phenylharnstoffe als Insektizide verwendet werden können (J. Agr. Food Chem. 21, 348 (1973); DE-OS 25 31 202). Es wurde nun gefunden, dass N-Benzoyl-N'-Dhenoxyphenyl- harnstoffe der Formel EMI1.1 in der Z Chlor in 3-Stellung oder Methyl, R Fluor, Chlor, Bron, einen gegebenenfalls substi- tuierten Phenoxyrest, einen gegebenenfalls durch Chlor und/oder Fluor substituierten Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen 2-Hydroxyhexahalogen isopropylrest, wobei Halogen für Fluor und/oder Chlor steht, Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, X Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Nitro und n 1, 2 oder 3 oedeuten, wobei die Substituenten X gleich oder verschieden sind, H/P in der Z - ausserdem Wasserstoff bedeutet, wenn R einen gegebenenfalls substituierten Phenoxyrest, einen gegebenenfalls durch Chlor und/oder Fluor substituierten Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen oder einen 2-Hydroxyhexahalogenisopropyl- rest, wobei Halogen für Fluor und/oder Chlor steht, Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, X Fluor, Chlor, Erom, Methyl oder Nitro und n 1,2 oder 3 bedeuten, wobei die Substituenten X gleich oder verschieden sind, in der Z ausserdem Wasserstoff bedeutet, wenn R Fluor oder Brom, Y Chlor und n 1 bedeuten, in der Y ausserdem Brom oder Nltro bedeutet, wenn R Fluor, Chlor, Brom, einen gegebenenfalls substituier- ten Phenoxyrest, einen gegebenenfalls durch Chlor und/oder Fluor substituierten Alkoxyrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Noh- lenstoffatomen oder einen 2-Hydroxyhexahalogenisopro pylrest, wobei Halogen für Fluor und/oder Chlor steht, Z Wasserstoff, Chlor in m-Stellung oder Methyl X Fluor, Chlor, Rrom, Methyl oder Nltro und n 1, 2 oder 3 bedeuten, wobei die Substituenten X gleich oder verschieden sind, Schädlinge, insbesondere Insekten, wirksamer bekämpfen als bekannte N-Benzoyl-N'-phenoxyphenylharnstoffe. Gegebenenfalls substituierte Phenoxyreste für R in For- mel I sind beispielsweise durch Fluor, Chlor, Erom, Halo- genalkyl- oder Halogenalkoxyreste mit bis zu 4 Nohlenstoff- atomen substituierte Phenoxyreste. Als Alkoxyreste, die durch Chlor und/oder Fluor substi tuiert sein können, kommen für R z.B. Methcxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, Trifluormethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluor- ethoxy, Difluornethoxy, 2-Chlor-2,1,1-trifluorethoxy, 1,1,2,3,3,3-Hexafluorpropoxy, 2-Brom-2,1,1-trifluorethoxy, als Alkylreste Methyl, Ethyl, n-Propyl und isopropyl, vorzugsweise Methyl, und als 2-Hydroxyhexahalogenisopropyl- reste der 2-Hydroxyhexafluorisopropylrest, der 2-Hydroxy- -chlorpentafluorisopropylrest, der 2-Hydroxy-dichlortetrafluorisopropylrest oder der 2-Hydroxytrichlortrifluoriso- propylrest in Betracht. Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche, bei denen X Chlor in o-Stellung und n 1 oder X Chlor oder Fluor in o-Stellung und n 2 bedeuten. Man erhält die N-Benzoyl-N'-phenoxyphenylharnstoffe durch Umsetzung von a) einer Verbindung der Formel EMI3.1 in der F, Y und Z Sie obenangegebenen Bedeutungen ha haben, mit EMI4.1 in der X und n die obengenannten Bedeutungen haben, oder b) durch Umsetzung einer Verbindung der Formel EMI4.2 in der Y, Z und R die obengenannten Bedeutungen haben, mit einem Benzamid der Formel EMI4.3 in der x und n die obengenannten Bedeutungen haben. Beide Umsetzungen werden vorzugsweise in Lösungs- bzw. Ver- dünnungsmitteln durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gege- benenfalls chlorierte oder nitrierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylole, Chlorbenzole, Benzin, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan, Methylenchlorid, Chloroform, Nitromethan, cyclische und acyclische Ether, wie Diethylether, Dibutylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, acyclische und cyclische Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon, Cyclohexanon, ausserdem Nitrile, wie Acetonitril, Benzonitril. Auch Gemische dieser Lösungsmittel Können verwendet werden. Bei der Umsetzung a) kann die Reaktionstemperatur inner- halb eines grösseren Bereiches varIiert werden. Sie liegt in der Regel zwischen 0 und 800 C, vorzugsweise zwischen 20 und 600C. In diesem bevorzugten Bereich verlauft die Umsetzung ohne zusätzliche Kühlung. Bei der Umsetzung b) kann- die Temperatur- zwischen 20 und 1600C variiert werden, vorzugsweise arbeitet man bei einer Temperatur zwischen 80 und 130 C. Man lässt die Umsetzung im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen. Die Reaktionskomponenten werden vorzugsweise in äquimola- rem Verhältnis eingesetzt. Ein Überschuss der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Die Umsetzung verläuft praktisch quantitativ. Die erfinungsgemässen Verbindungen fallen in der Regel analysenrein an; andernfalls können sie durch Umkristalli sieren gereinigt werden können. Zu ihrer Charakterisierun dienen Elementaranalyse und Schmelzpunkt Zur Durchführung der Verfahrensvariante a) wird zweck mässigerweise das substituierte Anilin der rormel II zusammen mit dem Lösungs- oder Verdünnungsmittel vorgelegt, dann wird eine äquimolare Menge an Isocyana der Formel III zugegeben. Nach mehrstündiger Reaktionsdauer, in der Regel nach zwei Stunden, wird das Produkt dann abgesaugt oder die Reaktionslösung wird am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Anschliessend wird das Produkt unter vermindertem Druck getrocknet.Bei der Verfahrensvariante b) beträgt die Reaktionsdauer 2 bis 6 Stunden. Die Phenoxyaniline der Formel II und die Benzoyllsocyanate der Formel III lassen sich nach bekannten Methoden her steilen (J. Org. Chem. 28, 1805 bis 1811 (1963); Weygand -Hilgetag, Organisch-Chemische Experimentierkunst, 4. Auf lage, JA. Barth-Verlag, Leipzig, 1970, S. 374, 510 ff). Die Aminogruppe der Verbindungen der Formel II kann nach üblichen Verfahren, z.B. durch Umsetzung mit Phosgen, in die Isccyanatgruppe umgewandelt werden, wobei die Verbin- dingen der Formel IV erhalten werden Herstellungsbeispiel 7,1 g 3-Brom-4-(4-fluorphenoxy)-anilin werden bei Raumtem- peratur in 50 ml Toluol gelöst. Dann werden 4,9 g 2,6-Di- fluorbenzoylisocyanat zugetropft, wobei die Temperatur um 150C steigt. Danach rührt man eine Stunde bei 500C, lässt abkühlen und saugt den Niederschlag ab. Man erhält 8,5 g N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-[4-(4-°luorphenoxy)-3-brom- -phenyl]-harnstoff; Fp = 162 bis 1640c (Wirkstoff Nr. 1). Folgende Verbindungen lassen sich beispielsweise anclog oaer nach einem der oben beschriebenen Verfahren herstellen: EMI6.1 Nr. Xn Y Z R Fp[ C] 2 2-F, 6-F Cl H 4-OCHF2 148-153 3 2-F, 6-F Cl H 4-CCF2CHClF 156-159 4 2-Cl, 6-Cl Cl H 4-OCHF2 171-174 5 2-Cl, 6-Cl Cl H 4-OCF2CHClF 129-139 6 2-NO2 Cl H 4-OCHF2 192-194 Nr. Xn Y Z R Fp ( C) 7 2-NO3 Cl H 4-OCF2CHClF 185-188 8 2-CH3 Cl H 4-OCHF2 160-162 9 2-C1 Cl E 4-OCF2CHC1F 128-130 10 2-F, 6-F Cl 3-CH3 4-Cl 205-206 11 2-Cl Cl 3-CH3 4-Cl 193-195 12 2-Cl, 6-Cl Cl 3-CH3 4-Cl 205-210 13 2-NO2 Cl 3-CH3 4-Cl 220-224 14 2-Cl, 6-Cl Cl 3-CH3 4-Cl 212-214 15 2-CH3 Cl 3-CH3 4-Cl 185-205 16 2-F, 6-F Cl 2-CH3 4-Cl 200-202 17 2-Cl Cl 2-CH3 4-Cl 195-196 18 2-CH3 Cl 2-CH3 4-Cl 195-196 19 2-F, Cl 2-CH3 4-Cl 165-166 20 2-Cl, 6-Cl Cl 3-Cl 4-Cl 240-242 21 2-Cl Cl 3-Cl 4-Cl 200-202 22 2-CH3 Cl 3-Cl 4-Cl 209-210 23 2-F, 6-F Cl 3-Cl 4-Cl 217-220 24 2-F Cl 3-Cl 4-Cl 186-187 25 2-F, 6-F Cl H 4-C(OH)(CF3)2 170-185 26 2-Cl Cl H 4-C(OH)(CF3)2 165-177 27 2-Cl H H 4-OCF2-CHClF2 169-173 28 2-F, 6-F H H 4-OCH2-CHClF2 184-186 29 2-F, 6-F H H 4-OC6H5 164-210 30 2-C1 H H 4-OC6H5 156-203 31 2-Cl Cl H 4-Br 155-156 32 2-Cl Cr H 4-F 162-164 33 2-Cl, 6-Cl F H 4-CH3 212-217 34 2-Cl F H 4-CH3 168-173 35 2-F, 6-F F H 4-CH3 195-200 36 2-F, 6-F NO2 H 4-Cl 196-200 37 2-Cl NO2 H 4-Cl 186-191 38 2-F, 6-F H H 4-OCHF3 214-216 Nr. Xn Y Z R Fp [ C] 39 2-Cl, 6-Cl H H 4-OCF2 40 2-C1 H H 4-OCHF3 41 2-5, 6-F F H 4-OCF2 42 2-Cl, 6-Cl F H 4-OCF2 43 2-Cl F H 4-OCF2 44 2-F, 6-F Br H 4-OCF2 45 2-Cl, 6-Cl Br H 4-OCF2 46 2-Cl Br H 4-OCF2 47 2-F, 6-F F E 4-OCF2CHClf 48 2-C1, 6-C1 F H 4-OCF2CHCl4 49 2-C1 F R 4-OCF2CHClF 50 2-F, 6-F Br H 4-OCF2CHClF 51 2-C1, 6-C1 Br H 4-OCF3CHClF 52 2-Cl Br H 4-OCF2CHClF 53 2-F, 6-F H H h 4-C(OH)(CF3)2 54 2-C1, 6-C1 H : := 4-C(OH)(CF3)2 55 2-Cl H H 4-C(OH)(CF3)2 56 2-F, 6-F F H 4-C(OH)(CF3)2 57 2-Cl, 6-Cl F H 4-C(OH)(CF3)2 58 2-Cl F H 4-C(OH)(CF3)2 59 2-F, 6-F Br H 4-C(OH)(CF3)2 60 2-Cl, 6-Cl Br H 4-C(OH)(CF3)2 61 2-F, 6-F Cl H 4-OCF2CHFCF3 144-146 62 2-F, 6-F H 3-C1 5-Cl 220-225 63 2-Cl, 6-Cl H 3-Cl 5-Cl 231-234 64 2-Cl H 3-Cl 5-Cl 223-226 65 2-Cl, 6-Cl Cl H 4-OCF2 125-133 66 2-F, 6-F Cl H 4-OCH3 212-220 67 2-Cl Cl H 4-OCH3 212-216 Die erfindungsgemässen N-Benzoyl-N'-phenoxyphenylharnstoffe der Formel I sind geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten wirksam zu bekämpfen. Sie sind geeignete Adultizide und Cvtzice und können im Pflanzen- schutz sowie auf dem hygeine-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt weraen. Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der Schmetterlinge (tepidoptera) beispielsweise Plutella maculipennis (Kohlschabe), Leucoptera coffeella (Kaffeemotte), Hyponomeuta malinellus (Apfelbaumgespinstmotte), Argyresthia conjugella (Apfelmotte), Sitotroga cerealella (Getreidemotte), Phthorimaea operculella (Kartoffelmotte) Capua reticulana (Apfelschalenwickler), Sparganothis pilleriana (Springwurm), Cacoecia murinana (Tannentriebwickler), Tortrix viridana (Eichenwickler), Clysia ambiquella (Heu- und Sauerwurm), Evetria buoliana (Kieferntriebwickler), Polychrosis botrana (Bekreuzter Traubenwickler), Cydia pomohella (Obstmade), Laspeyresia molesta (Pfirsichtriebbohrer), Laspeyresia funebrana (Pflaumenwickler), Ostrinia nubilalis (Maiszünsler), Loxostege sticticalis (Rübenzünsler), Ephestia kuehniallz (Mehlmotte), Chilo suppressalis (Reisstengelbohrer), Galleria Mellonella (Wachsmotte), Malacosoma neustria (Ringelspinner), Dendrolimus pini (Kiefernspinner), Thaumatopoea pityocampa (Pinienprozessionsspirner), Phalera bucephala (Mondfleck), Cheimatobia brumata (Kleiner Frostspanner), Hibernia defolieria (Grosser Frostspanner), Bupalus piniarus (Kiefernspanner),Hyphantria cunea (Weisser Bärenspinner), Argotis segetum (Wintersaateule), Agrotis pysilon (Ypsiloneule), Barathra brassicae (Kohleule), Cirphis unipuncta (Heerwurm), Prodenia litura (Baumwollraupe), Laphygma exigua (Rüben-Heerwurm), Panolis flammea (Formeule), Earias insulana (Baumwcllkapselwurm), Pulsia gamma (Gammaeule), Alabama argillacea (Baumwollblattwurm), Lymantria dispar (Schwammspinner), Lymantria monacha (Nonne), Pieris brassicae (Kohlewissling), Aporia crataegi (Baumweissling); aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Blitophaga undata (Schwarzer Rübenaaskäfer), Melanotus communis (Drahtwurm), Limonius californicusl(Drahtwurm), Agriotes lineatus (Saatschnellkäfer), Agriotes obscurus (Humusschenellkäfer), Agrilus sinuatus (Birnbaum-Prachtkäfer), Meligethes aeneus (Rapsglanzkäfer), Atomaria linearis (Moosknopflkäfer), Epilachna varivestris (Mexikanischer Bohnenkäfer), Phyllopertha horticola (Junikäfer), Popillia japonica (Japankäfer), Melolontha melolontha (Feldmaikäfer), Melolontha hippocastani (Waldmaikäfer), Amphimallus solstitialis (Brachkäfer), Crioceris asparagi (Spargelhähnchen), Lema melanopus (Getreidehähnchen), Leptinotarsa decemlineata (Kartoffelkäfer), Phaedon cochlearise (Meerettich-Blattkäfer), Phyllotreta neorum (Kohlerdfloh), Chaetocnema tibialis (Rübenflohkäfer), Phylloides chrysocephala (Raps-Flohkäfer), Diabrotica 12-punctata (Südlicher Maiswurzelwurm), Cassida nebulosa (Nebliger Schildkäfer), Bruchus lentis (Linsenkäfer), Bruchus rufimanus (Pferdebohnenkäfer), Bruchus pisorum (Erbsenkäfer), Sitona lineatus (Linierter Blattrandkäfer), Otiorrhynchus sulcatus (Gefurchter Lappenrüssler), Otiorrhynchus ovatus (Erdbeerwurzelrüssler), Eylobies abietis (Grosser Brauner Rüsselkäfer), Byctiscus betulae (Rebenstecher), Anthonomus pomorum (Apflblütenstecher), Anthonomus grandis (Kapselkäfer), Ceuthorrhynchus assimilis (Kohlschotenrüssler), Ceuthorrhynchus napi (Grosser Kohltriebrüssler), Sitophilus granaria (Kornkäfer), Anisandrus dispar (Ungleicher Holzborkenkäfer), Ips typographus (Buchdrucker), Blastophagus piniperda (Gefurchter Waldgärtner); ; aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor (Hessenfliege), Dasineura brassicae (Kohlschoten-Gallmücke), Contarinia tritic-i (Gelbe Weizen-Gallmücke), HaFlodiplosis equestris (Sattelmücke), Tipula paludosa (Wiesenschnake), Tipula oleracea (Kohlschnake), Dacus cucurbitae (Melonenfliege) Dacus oleae (Olivenfliege), Ceratitts capitata (Mittelmeerfruchtfliege), Rhagoletis cerasi (Kirschfruchtfliege), Rhagoletis pomonella (Apfelmade), Anastrepha ludens (Mexikanische Fruchtfliege), Oscinella frit (Fritfliege), Phorbia coarctata (Brachflige), Phorbia antiqua (Zwiebelfliege), Phorbia brassicae (Kleine Kohlfliege), Pegomya hyoscyami (Rübenfliege), Anopheles maculipennis, Culex pipiens, Aedes aegypti (Gelbfiebermücke), Aedes vexans, Tabanus bovinus (Rinderbremse), Tipula paiudosa (Wiesenschnake), Musca domestica (Stubenfliege), Fannia canicularis (Kleine Stubenfliege), Muscina stabulans, Glossina morsitans (Tsetse-Fliege), Oestrus ocis, Chrysomya macellaria, Chrysomya homlnivorax, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Hypoderma lineata; aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispiels- weise Athalia rosae (Rübenblattwespe), Hoplocampa minuta (Pflaumensägewespe), Monomorlum pharaonis (Pharaoamelse), Solenopsis geminata (Feuerameise), atta sexdens (Blattschneiderameise); aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweIse Nezara virldula (Grüne Rejewanze), Eurygaster integrlceps (Asiatische Getreidewanze), Blissus leucopterus (Chinch bug), Dysdercus cingulatus (Kapok-Wanze), Dysdercus intermediuls (Baumwollwanze), Piesma quadrata (Rübenwanze), Lygus pratensis (Gemeine Wiesenwanze); ; aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Perkinsiella saccharicida (Zuckerrohrzikade), Nilaparvata lugens (Braune Zikade), Empoasca fabae (Kartoffel- zikade), Psylla mali (Apfelblattsauger), Psylla piri (Birn- blattsauger), Trialeurodes vaporariorum (Weisse Fliege), Aphis fabae (Schwarze Bohnenlaus), Aphls pomi (Grüne Apfel- laus), Aphls sambucl (Holunderblattlaus), Aphidula nastrutii (Kreuzdormblattlaus), Cerosipha gossypii (Gurkenblattlaus), Sappaphis mali (Rosige Apfellaus), Sappaphis mala (Mehlige Birnblattlaus), Dysaphis radicola (Mehlige Apfelfalterlaus), Brachycaudus cardui (Grosse Pflaumenblattlaus), Brevicoryne brassicae (Kohlblattlaus), Phorodon humuli (Hopfenblattlaus), Rhopalomyzus ascalonicus (Zwiebellaus), Myzodes persicae (Grüne Pfirsichlaus), Myzus cerasi (Schwarze Sauerkirschenlaus), Dysaulacorthum pseu dosolanl (Gefleckte Kartolfellaus), Acyrthosiphon onobry- chis (Grüne Erbsenlaus), Macrosiphon rosae (Grosse Rosenblattlaus), Megoura viciae (Wickenlaus), Schizoneura lanuginosa (Birnenblattlaus), Pemphigus bursarius (Salat wurzellaus), Dreyfusia nordmannianae (Tannentrieblaus), Dreyfusia piceae (Weisstannenstammlaus), Adelges laricis (Rote Fichtengallenlaus), Viteus vitifoldi (Reblaus); ; aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Reticulitermes lucifugus, Calotermes flaviollis, Leucotermes flavipes, Termes natalensis; aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Forficula auricularia (Gemeiner Ohrwurm), Acheta domestica (Heimchen), Gryllotalpa gryllotalpa (Maulwurfs- grille), machycines asynamorus (Gewächshausschrecke), Locusta mlgratorla (Wanderheuschrecke), Stauronotus maroccanus (Marokkanische Wanderheuschrecke), Schistocerca peregrina (Wanderheuschrecke), Nomadacris septemfasciata (Wanderheuschrescke), Melanoplus spreuts (Felsengebirgs heuschrecke), Melanon plus femur-rubrum (Rotbeinige Heuschrecke), Blatta orientalis (Küchenschabe), Blattela germanlca (Deutsche Schabe), Pertpianeta amerlcana (Amerikanische Schabe), Blabera gigantea (Riesenschabe). Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder aen daraus bereIteten Anwendungsmöglichkeiten, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersio- nen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in Jedem Fall möglichst die feinste VerteIlung der erfindungsgemässen Wirk stoffe gewährleisten. Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, rmulsio- nen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ürsprungs, aliphatische, cyclische und aromati sche Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungs- mittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methyl pyrrolidon, Wasser, In n Betracht. Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern, Öldispersio nen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel- lung von Emulsion, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder In einem 1 oder Lösugsmittel gelöst, mittels Netz., Haft- Dispergier- oder Emulfier mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergler- oder Emul- giermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfon säure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfa- te, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutyl- naphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali - und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensatlons- produkte von sulfonlertem Naphthalin und Naphthalinderi- vaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphtha- lins bzw. der Naphtalisulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid -Kondensate, ethoxyllertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkyl- ether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen una Methylcellulose in Betracht. Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch MIschen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Beispiele für Formulierungen sind: I. 3 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 werden mit 97 Ge wichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erthält auf diese Weise eim Stäubemittel, das 3 Gew.% des Wirkstoffs enthält. I, 30 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 10 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigen Kiesel säuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit. III. 10 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 12 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gewichtsteilen Xylol, 6 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanol- amid, 2 Gewichts'eilen Calciumsalz der Dodecylbenzol sulfonsäure und 2 Gewlchtsteilen des Anlagerungspro- ortes von 40 Mol Ethylenoxld an 1 Mol Ricinusöl besteht. IV. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 28 werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gewichtsteilen Cyclchexa non, 30 Gewichtsteilen isobutanol, 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gewichtsteile des Anlage- rungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxld an 1 Mol Rici- nusöl besteht. V. 80 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 33 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl naphthalin-alpha-sulfonsäure, 10 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Lignlnsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermüh vermahlen. Granulate, z.B. Umhüllungs-, Inprägnierungs- und Homogen granulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löss, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calciumund Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche produkte, wie Getreidemehl, 3aumrlnden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe. die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwichen 0,1 und 95 Gew.-% WIrkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.%. Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in grösseren Bereichen variiert werden. im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vor zusweise zwischen 0,01 und 1 P. Die WIrkstoffe können auch mit gutem erfolg im Ultra-Low -Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wooei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen. Die Aufwandmenge an Wirkstoff beträgt unter Freilandbedingungen 0,2 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 2,0 kg/ha. Zu den Wlrkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizi- de, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwen- dung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemässen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden. Beispielsweise können folgende Mittel zugemischt werden: 1,2-Dibrom-3-chlorpropan, 1,3-Dichlorpropen, 1,3-Dichlor propen +1,2-Dichlorpropan, 1,2-Dibrom-ethan, 2-sec.-Butyl -phenyl-N-methylcarbamat,l o-Chlorphenyl-N-methylcarbamat, 3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamat, o-Isopropoxy phenyl-N-methylcarbamat, 3,5-Dimethyl-4-methylmercapto-phe nyl-N-methylcarbamat, 4-Dimethylamino-3,5-xyl-N-methyl carbamat, 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N-methylcarbamat, 1-Naphthyl-N-methylcarbamat, 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl -benzofuran-7-yl-N-methylcarbamat, 2,2-Dimethyl-1,3-ben zodioxol-4-yl-N-methylcarbamat, 2-Dimethylamino-5,6-di methyl-4-pyrimidinyl-dimethylcarbamat, 2-Methyl-2-(methyl thio)-propionaldehyd-O-(methylcarbamoyl)-oxim, S-Me thyl-N-[(methylcarbamoyl)-oxy]-thio-acetimidat, Methyl -N',N'-dimethyl-N-[(methylcarbamoyl)oxy]-1-thiooxamidat, N-(2-Methyl-chlor-phenyl)-N',N'-dimethylformamidin, Tetrachlorthiopen, 1-(2,6-Diflur-benzoyl)-3-(4-chlor-phe nyl)-harnstoff, O,O-Dimethyl-O-(p-nitrophenyl)-phos phorthioat, O,O-Diethyl-O-(p-nitrophenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl-O-(p-nitrophenyl)-phenyl-phosphonothioat, O,O-Di methyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-phosphorthioat, O,O-Di ethyl-O-(2,4-dichlorphenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl-O-(2,4-dichlorphenyl)-phenyl-phosphonothioat, O,O-Dimethyl-O-(2,4,5-trichlorphenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl-O-(2,4,5-trichlorphenyl)-ethyl-phosphonothioat, O,O-Dimethyl-O-(4-brom-2,5-dichlorphenyl)-phosphorthioat, O,O-Dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-jodphenyl)-phosphorthioat, O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-methylthiophenyl)-phosphor thioat, O-Ethyl-O-(3-methyl-4-methylthiophenyl)-isoprjopyl -phosphoramidat, O,O-Diethyl-O-[p-methylsulfinyl-phenyl9 -phosphorthioat, O-Ethyl-S-phenyl-ethyl-phosphonodithicat, O,O-Diethyl-[2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)-vinyl]-phosphat, O,O-Dimethyl-[-2-chlor-1-(2,4,5-trichlorphenyl]-vinyl -phosphat, O,O-Dimethyl-S-(1'-phenyl)-ethylacetat-phos phordithioat, Bis-(dimethylamino)-fluorphosphinoxid, Octa methyl-pyrophosphoramid, O,O,O,O-Tetraethyldithio-pyrophosphat, S-Chlormethyl-O,O-diethyl-phosphordithioat, O-Ethyl-S,S-dipropyl-phosphorithioat, O,O-Dimethyl-O-2,2, -dichlrvinyl-phosphat, O,O-Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-di chlorethylphophat, O,O-Dimethyl-2,2,2-dibrom-2,2-di -ethylophosphanat, O,O-Dimethyl-S-[1,2-biscarbethoxy-ethyl -(1)]-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-O-[1-methyl-2-carb methoxy-vinyl)-phosphat, O,O-Dimethyl-S-(N-methyl-carbamoyl-methyl)-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-(N-methyl -carbamoyl-methyl)-phosphorthioat, O,O-Dimethyl-S-(N-Methoxyeethyl-carbamoyl-methyl)-phosphordithiot, O,O-Dimethyl-S-(N-formyl-N-methyl-carbamoxymethyl-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-O-[1-methyl-2-(methyl-carbamoyl)-vinyl]-phosphat, O,O-Dimethyl-O-[(1-methyl-2-dimethylcarbamoyl)-vinyl]-phosphat, O,O-Dimethyl-O-[(1-methyl-2-chlor-2-diethylcarbamoyl)-vinyl]-phosphat, O,O-Diethyl-S-(ethylthio-methly)-phosphordithioat, O,O-Diethyl-S-[(p-chlorphenylthio)-methyl]-phoshordithioat, O,O-Dimethyl-S-(2 -ethylthiethyl)-phosphorthioat, O,O-Dimethyl-S-(2-ethyl thioethyl)-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-(2-ethylsulfinyl-ethyl)-phosphorhioat, O,O-Diethyl-S-.(2-ethylthio -ethyl)-phosphoritioat, O,O-Diethyl-S-(2-ethylsulfinyl -ethyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl-thiophosphoryliminophenyl-acetonitril, O,O-Diethyl-S-(2-chlor-1-phthalimido ethyl)-phosphoridthioat, O,O-Diethyl-S-[6-chlor-benz oxazolon-(2)-yl(3)]-methyldithiophosphat, O,O-Dimethyl-S -[2-methoxy-1,3,4-dthiadiazol-5-(4H]-onyl-(4)-methyl]-phos phorithioat, O,O-Diethyl-O-[3,5,6-trichlor-pyridyl-(2)]phosphorthioat, O,O-Diethyl-O-(2-pyrazinyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl-O[2-isopropyl-4-methyl-pyrimidynil (6)]-phos phorthioat, O,O-Diethyl.O.[2-(diethylamino)-6-methyl-4 pyrimidinyl]-thionophosphat, O,O-Dimethly-SD-(4-oxo-1,2,3-ben zotriazin-3-[4H]-yl-methyl-phosphordithioat, O,O-Dime thyl-S-[(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-methyl]-phosphor dithioat, O,O-Diethyl-(1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)-thiono phosphat, O,S-Dimethyl-phosphat-amido-thioat, O,S-Dimethyl N-acetyl-phosphoramidothiaot,&gamma; ;-Hexachlorocyclohexan, 1,1-Di-(p-methoxyphenyl)-2,2,2-trichlor-ethan-, 6,7,8,9,10,10-Hexachloro-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxa-thiepin-3-oxid, Pyrethrine, DL-2-Allyl-3-methyl-cyclopenten-(2)-on-(1)-yl-(4)-DL-cis,trans-chrysanthemat, 5-Benzyl-furyl-(3)-methyl-DL-cis,trans-chrysanthemat, 3-Phenoxybenzyl(#)-cis,trans-2,2-di- methyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropancarboxylat, &alpha;-Cyano-3-phenoxybenzyl(#)-cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2,2- -dichlorvinyl)-cyclopropancarboxylat, (s)-&alpha;-Cyano-3-phe- noxybenzsl-cis(lR,3R)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromvinyl)- -cyclopropancarboxylat, 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimido ethyl-DL-cis,trans-chrysanthemat, 2-Methyl-5-(2-proplnyl)- -3-furylmethyl-chrysanthemat, (&alpha; ;-Cyano-3-phenoxybenzyl)- -&alpha;-isopropyl-4-chlorphenylacetat. Die folgenden Beispiele belegen die biologische Wirkung der neuen Verbindungen. Vergleichmittel Ist der bekannte Wirkstoff N-(2-Methylbenzoyl)-N'-[3-chlor-4-(4-chlorphenoxy)-phenyl]-harnstoff (DE-OS 25 31 202). Die Numerierung der Wirkstoffe entspricht der der tabellarischen Auflistung. beispiel 1 Zuchtversuch mit Mosklto-Larven (Aedes aegypti) 200 ml Leiterungwasser werden mit der Wirkstoffauftere'- tung, die 10 Gew.- Wirkstoff und 90 Gew.-% eines Emulga- torgemisches aus 10 Gew.-% ethoxyliertem Rizinusöl, 20 Gew.-% ethoxyliertem Isooctylphenol und 70 Gew.-% Cyclohexanon enthält, versetzt und darauf lt 3C bis 4C Aedes-Larven im + Stadium belegt. D4e Versuchstemperatur beträgt 25 0. Beurteilt werden Verpuppung und Schlüpfen der Imagines, wobei eine unbehandelte Kontrolle als Massstab dient. Während der Versuchsdauer von 10 bis 12 Tagen wird einmal mit einem herkömmlichen pulverisierten Fischfutter gefüttert. In diesem Test zeigen die Wirkstoffe Nr. 1, 2, 3,4, 9, 23, 25, 26, 28, 31, 32, 34, 35, 36, 38, 62, 64, 65 eine bessere Wirkung als das Vergleichsmittel. eispiel 2 Zuchtversuch mit Stubenfliegen (Musca domestica) 50 g eines Nährbodens aus 100 TeIlen Wasser 10 Teilen Bäckerhefe 10 Teilen Trockermilch 1 Teil Agar werden In warmen Zustand mit der wässrigen Aufbereitung einer Mischung aus 10 Gew.-% des Wirkstoffes und 90 Gew.- einer Mischung aus Netzmittel und Inertem Trägermaterial gründlich durchmischt. Nach dem Erkalten belegt man den Nährboden mit ca 0,1 ml Fliegeneiern und beobachtet deren Entwicklung über eine Woche. Die Versuchstemperatur liegt bei 20 C. In diesem Test zeigen die Wirkstoffe Nr.25, 28, 38, 65 eine sehr gute Wirkung, während das Vergleichsmittel unwirksam # senr gute Wirkung, während das Vergleichsmittel unwirksam ist. Beispiel 3 Zuchtversuch mit Mitelmeerfruchtfliegen (Ceratitis capitata) Die Versuche werden in 100 ml-Plastik-Bechern, die mit 40 g eines Nährbodens aus Karottenpulver und Wasser (1:3) mit Hefezusatz gefüllt sind, durchgeführt. Der Wirkstoff wird als wässrige Aufbereitung in den fertigen Brei eingerührt, und aieser wird mit 100 bis 200 frischen Eiern beimpft. Die Becher werden bei 24 bis 260C geschlossen aufbewahrt; nach ca. einer Woche kann die Entwicklung beurteilt werden. In diesem Test zeigen die Wirkstoffe Nr. 2, 4, 38 eine stärkere Wirkung als das Vergleichsmittel Belstlel 4 Zuchtversuch mit Reismehlkäfern (Tribolium castaneum) 10 g Weizenmehl, die mit 0,02 bzw. 0,5 mg Wirkstoff innig vermischt sind, werden in 250 ml Plastikflaschen gefüllt und mit 20 Reismehlkäfern belegt. Nach der Eiablage (nach 14 Tagen) siebt man die Käfer ab. Das Mehl wird in die Flaschen zurückgefüllt und lagert bis zum Schlüpfen der nächsten Käfergeneration bei +24 C. In diesem Test zeigen die Wirkstoffe Nr. 2, 4, 9 eine bessere Wirkung als das Vergleichsmittel. Reisciel 5 uchtversuch mit Baumwollwanzer (Dysderous intermedius) 50 g Baumwolsaat werden für 24 Stunden In der wässrigen Wirkstoffaufbereitung von 10 Gew.-% Wirkstoff und 90 Gew.-% eines Emulgatorgemisches aus 10 Gew.-% ethoxyliertem Rizinusöl, 20 Gew.-% ethoxyliertem Isooctylphenol und 73 Gew.- Cyclohexanon eingequollen Die überstehende Flüssigkeit wird abgeschüttet, Darauf bringt man 20 Wanzen I:n vorletzten Larvenstadium in 1 l-Gläsern, deren Boden mit feuchten Sand bedeckt ist. Diese Tiere erhalten 7 Tage lang die vorbehandelten Samen als ausschliessliche Nahrung. Anschliessend wird unbehandeltes Futter geboten. Es wird beobachtet, ob die Tiere a) überleben und b) sich zu Adulten häuten. In dIesem Test zeigt der Wirkstoff Nr. 38 eine bessere Wirkung als die Vergleichsmittel. Beispiel 6 Zuchtversuch mit Larven der Mehlmotte (Ephestia kuehniella) Weizenmehl, welches stark mit Eiern der Mehlmotte belegt ist, wird mit den Wirkstoffen innig gemischt, 10 g dieses Mehls werden dann in 250 ml Glasflaschen abgefüllt und bei 22 C gelagert. Nach 4 Wochen beurteilt man die Entwicklung der Larven. In diesem Test zeigen die Wirkstoffe Nr. 2, 4, 9, 38 eine starke Wirkung.

Claims: Patentansprüche 1. N-Benzoyl-N'-phenoxyphenylharnstoffe der Formel EMI23.1 in der Z Chlor in 3-Stellung oder Methyl, R Fluor, Chlor, Brom, einen gegebenenfalls substi tuierten Phenoxyrest, einen gegebenenfalls durch Chlor und/oder Fluor substituierten Alkoxyrest mitl bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen 2-Hy droxyhexahalogenlsopropylrest, wobei Halogen für Fluor und/oder Chlor steht, Y Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, X Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Nitro und n 1, 2 oder 3 bedeuten, wobeI die Substituenten X gleich oder verschieden sind, in der Z ausserdem Wasserstoff bedeutet, wenn R einen gegebenenfalls substituierten Phenoxyrest, einen gegebenenfalls durch Chlor und/oder Fluor substituierten Alkoxyrest mit 1 bis !1 Kohlen stoffatomen, eInen Alkylrest mt i cis 3 Kohlen- stoffatomen oder einen 2-Hydroxyhexahalogeniso- propylrest, wobei Halogen für Fluor und/oder Chlor steht, Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, X Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Nltro und n n 1,2 oder 3 bedeuten, wobei die Substituenten X gleich oder verschieden sina, in der Z ausserdem Wasserstoff bedeutet, wenn R Fluor oder Brom, Y Chlor und n 1 bedeuten, in der ausserdem Brom oder Nitro bedeutet, wenn R Fluor, Chlor, Brom, einen gegebenenfalls substi tuierten Phenoxyrest, einen gegebenenfalls durch Chlor und/oder Fluor substituierten Alkoxy- rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkyl- rest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen 2-Hydroxyhexahalogenisopropylrest, wobei Halogen für Fluor und/oder Chlor steht, Z Wasserstoff, Chlor in m-Stellung oder Methyl, X Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Nitro und n 1,-2 oder 3 bedeuten, wobei die Substituenten X gleich oder verschieden sind. 2. N-Benzoyl-N'-phenoxyphenylharnstoffe der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X Chlor in o-Stellung und n 1 bedeuten. 3. N-Benzoyl-N'-phenoxyphenyharnstoff der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X Fluor oder Chlor in o-Stellung und n 2 bedeuten. 4. Verfahren zur Herstellung von N-Benzoyl-N'-phenoxy phenylharnstoffen der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man. a) eine Verbindung der Formel EMI25.1 in der Y, Z und R die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einem Benzoylisocyanat der Formel EMI25.2 in der X und n die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, oder b) eine Verbindung der Formel EMI25.3 in der Y, Z und R die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einem Benzamid der Formel EMI25.4 in der X undn die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, umsetzt. 5, Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend inerte Zusatz stoffe und einen -Benzoyl-N'-phenoxyphenylharnstoff der Formel EMI26.1 in der Z Chlor in 3-Stellung oder Methyl, R Fluor, Chlor, Brom, einen gegebenenfalls substi tuierten Phenoxyrest, einen gegebenenfalls durch Chlor und/oder Fluor substituierten Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen 2-Ry droxyhexahalogenisopropylrest, wobei Halogen für Fluor und/oder Chlor steht, Y Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, X Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Nitro und n 1, 2 oder 3 bedeuten, wobei die Substituenten X gleich oder verschieden sind, in der Z ausserdem Wasserstoff bedeutet, wenn R einen gegebenenfalls substituierten Phenoxyrest, einen gegebenenfalls durch Chlor und/oder Fluor substituierten Alkoxyrest mit 1 bis 4 Nohlen- stoffatomen, einen Alkylrest mit 1 bis 3 F.ohlen- stoffatomen oder einen 2-Hydroxyhexahalogenlso- propylrest, wobei Halogen für Fluor und/oder Chlor steht, v Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, X Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Nitro und n: 1,2 oder 3 bedeuten, wobei die Substituenten X gleich oder verschieden sInd, - in der Z ausserdem Wasserstoff bedeutet, wenn R Fluor oder Brom, Y Chlor und n 1 bedeuten, in der Y ausserdem Brom oder Nitro bedeutet, wenn R Fluor, Chlor, Brom, einen gegebenenfalls substl tuierten Phenoxyrest, einen gegebenenfalls durch Chlor und/oder Fluor substituierten .Alkoxy- rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkyl rest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen 2-Hydroxyhexahalogenisopropylrest, wobei Halogen für Fluor und/oder Chlor steht, Wasserstoff, Chlor in m-Stellung oder Methyl, X Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Nltro uno n 1, 2 oder 3 bedeuten, wobei die Substltuenten X gleich oder verschieden sind > als Wirkstoff. 6. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend inerte Zusatz stoffe und einen N-Benzoyl-N'-phenoxyphenylharnstoff der Formel I gemäss Anspruch 1, in der X Chlor in o-Stellung und n 1 bedeuten. 7. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend inerte Zusatz stoffe und einen N-Benzoyl-N 1 phenoxyphenylharnstoff der Formel I gemäss Anspruch 1, in der X Fluor oder Chlor in o-Stellung und n 2 bedeuten. 8. Verfahren zur Bekämpfung von Schädligen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge eines N-Benzoyl-N'-phenoxyphenylharnstoffs der Formel I gemäss Anspruch 1 auf die Schädlinge und/oder deren Lebensraum einwirken lässt.

Inventors: ADOLPHI, HEINRICH, DR., BECKER, RAINER, DR., KIEHS, KARL, DR., LANGE, ARNO, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1982
Main classification: C07C127
IPC codes: A01N47, C07C275