ALKENE-O,N-ACETALS, METHOD FOR THEIR PREPARATION, FUNGICIDES CONTAINING THEM AND THEIR APPLICATION AS FUNGICIDES

Abstract: 1. Claims (for the Contracting States : BE, CH, DE, FR, GB, IT, LI, LU, NL, SE) A ketene O,N-acetal of the general formula I see diagramm : EP0056125,P9,F3 where X is halogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or phenyl, and n is an integer from 1 to 3. 1. Claims (for the Contracting State AT) A fungicide containing a ketene O,N-acetal of the general formula I see diagramm : EP0056125,P10,F2 where X is halogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or phenyl, and n is an integer from 1 to 3.

Description: Keten-O,N-acetale, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Fungizide und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen Die vorliegende Erfindung betrifft neue Keten-O,N-acetale, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide, sowie diese enthaltende Fungizide. Es ist bekannt, 1-(2'-E2,4-Dichlorphenyl]-2'-2-propenyl- oxy]-äthyl-1H-imidazol (GB-PS 1 318 590) und das Zink -äthylen-bisdithiocarbamat (Chemical Week, July 26, 1972, Seite 41) als Fungizide zu verwenden. Ihre Wirkung ist jedoch unbefriedigend. Es wurden nun gefunden, dass Keten-O,N-acetale der allgemeinen Formel 1 EMI1.1 in welcher X Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Phenyl oder Phenoxy bedeuten, wobei der Phenyl- oder der Phenoryrest durch Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, Y CHoder N und n 1 bis 5 bedeutet, eine überraschend gute fungizide Wirkung haben. Es wurde ferner gefunden, dass sich die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sehr leicht und in guten Ausbeuten durch Zersetzung aus den Sulfonaten der Formel 2 Sws/P EMI2.1 herstellen lassen, in der X, n und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 bis 4-C-Atomen und m 1 bis 3 bedeutet. Die Zersetzung wird in Anwesenheit eines Lösungsmittels z.B. Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretriamid, vorzugsweise Dimethylsulfoxid und von basischen Katalysatoren wie Alkalihydroxiden, -sulfiden und -carbonaten, vorzugsweise Natriumsulfid, bei Temperaturen zwischen 10 und 1000C durchgeführt. Die für die Zersetzung benötigten Sulfonate der Formel 2 lassen sich aus den entsprechenden etallalkoholaten 3, die nach bekannten Verfahren hergestellt werden können und in der Literatur beschrieben sind, durch Umsetzung mit den Sulfonsäurechloriden 4 gewinnen. EMI2.2 Die Verbindungen der Formel 1 können als E- oder Z-Isomere vorliegen, je nach Anordnung der Gruppen an den C-Atomen der Doppelbindung. Sowohl die reinen Isomeren als auch ihre Gemische werden von der Erfindung umfasst. Herstellungsbeispiel a) Tosylat des 1-(1.2.4-Triazol-1-yl)-1-(Li-chlorphenoxy) -3. 3-dimethyl-butan-2-ols 44,6 g (0,15 mol) 1-(1.2.4-Triazol-1-yl)-1-(4-chlor- phenoxy )-3.3-dimethyl-butan-2-ol (als Diastereome rengemisch) werden in 500 ml absolutem Tetrahydrofu ran (THF) gelöst und unter Rühren bei Raumtemperatur mit 4,5 g Natriumhydrid (¯ 80%ig) (ges.%) versetzt. Danach wird 6 bis 8 Stunden bei 40 bis 500C gerührt und nach dem Abkühlen 28,5 g (0,15 mol) p-Toluolsulfochlo rid, gelöst in möglichst wenig THF, zugetropft. Man rührt weitere 5 bis 6 Stunden bei Raumtemperatur, hydrolysiert dann mit Wasser, extrahiert mehrfach mit je 500 ml Methylenchlorid, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und destilliert das Lösungs mittel im Vakuum ab. Der verbleibende Rückstand wird aus Essigester fraktioniert kristallisiert, wobei 23,5 g (35% d.Th. bezogen auf Diastereomerengemisch) an Tosylat als Diastereomerengemisch vom Schmp. 155 bis 15700 erhalten werden. b) 1-(1.2.4-Triazol-1-yl)-1-(4-chlorphenoxy)-3.3-di- methyl )-buten- 1 22,4 g (0,05 mol) des oben erhaltenen Tosylats wer den in 250 ml Dimethylsulfoxid gelöst und mit 30 g Natriumsulfid versetzt. Man rührt 1 Stunde bei Raum temperatur (200C), versetzt danach das Reaktionsge misch mit 500 ml Diethyl-Ether, trocknet die organi sche Phase huber Natriumsulfat und destilliert das Lö sungsmittel in Vakuum ab. Man erhält 11,8 g (85 d.Th.) an weitgehend reinem 1-(1.2.4-Triazol-1-yl)-1-(4- -chlorphenoxy)-3 . 3-dimethyl-buten-1 (E,Z-Isomerengemisch) vom Schmp. 75 bis 760C (Verbindung Nr. 1). C14Hl6ClN30 ber.: C 60,5 H 5,9 Cl 12,8 N 15,1 (277,754) gef.: C 60,4 H 6,1 Cl 12,5 N 15,0 Die folgenden Verbindungen werden in entsprechender Weise erhalten. EMI4.1 Verbindung Nr. X n Isomeres Physik. Daten lH-NMR (ppm) in CDCl3 2 4-Cl 1 E Schmp: 75-760C # = 1,0 (s,9H); 5,5 (s,lH); 7,1 (AS'BB',4H); 7,95 (s,lH); 8,2 (s,lH) 3 4-Br 1 E Schmp. 92,50C : 1,0 (s,9H); 5,55 (s,lH); 7,2 (AA'BB',4H); 8 (s,lH); 8,25 (s,lH) 4 2-Cl 1 Z # = 1,15 (s,9H); 5,9 (s,1H); 6,75-7,5 (m,4H)); 7,89 (s,1H); 8,15 (s,lH) Verbindung Nr. X n Isomeres Physik. Daten 5 4-tert.Butyl 1 E-Z-Gemisch Öl #= 1,0 (s,9H); 5,5 (s,lH); 7,1 (AA'BB,4H); 7,98 (s,1H); 8,2 (s,lH)E # = 1,15 (s,9H); 1,25 (s,9H); 5,89 (s,lH); 7,08 (AA'BB',4H); 7,9 (s,lH); 8,1 (s,lH) Z 6 3,5-Cl 2 E # = 0,95 (s,9H; 5,55/s,1H); 6,9 (m,3H); 7,9 (s,lH); 8,15(s,1H) Öl 7 2,4-Cl 2 Z # = 1,25(s,9H); 5,85 (s,lH) 6,7-7,4(m,3H); 7,85 (s,lH); 8,1 (s,1H) 8 2,4-C1 2 E # = 0,95 (s,1H); 5,3 (s,lH) 7,1-7,3 (m,3H); 7,9 (s,1H) 8,25 (s,lH) 9 3-CF3 1 E: E # = 1,0(s,9H); 5,5 (s,lH) 7,2 (m,4H); 7,9 (s,lH) 8,15 (s,lH) Öl 10 4-Phenyl 1 # = 1,2 (s,9H); 5,85 (s,1H) 6,8-7,5(m,9H); 7,85 (s,lH); 8,05 (s,lH) Schmp. 82-84 C 'Verbindung Nr. X n Isomeres Physik. Daten ' 11 2,4,5-C1 3 E = 0,95 (s,9H); 5,4 (s,lH) 7,4 (s;lH); 7,5 (s,lH) 7,95 (s,lH); 8,45 (s,1H) Öl Die neuen Wirkstoffe haben eine gute fungizide Wirkung. Sie eignen sich besonders zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen an verschiedenen Kulturpflanzen, z.B. Erysiphe graminis an Getreide, Uncinula necator an Reben, Podosphaera leucotricha an Apfeln, Erysiphe cichoracearum an KürbisgewSch- sen, Mycosphaerella musicola an Bananen, Phytophthora infestans an Tomaten und Kartoffeln, Plasmopara viticola an Reben, Pseudoperonospora humuli an Hopfen. Einige der Wirkstoffe sind systemisch wirksam; die zur Bekämpfung phytopathogener Pilze erforderlichen Aufwandmengen liegen zwischen 0,025 und 2 kg Wirkstoff/ha Sulturfläche. Die neuen Wirkstoffe eignen sich auch zum Schutz von Holz gegen den Befall durch holzzerstörende Pilze, wie Coniophora puteana, Lenzites trabea, Trametes versicolor. Die Aufwandmengen betragen je nach Art des gewinschten Effektes 0,001 bis 5 (Gewichtsprozent), bezogen auf das Gewicht des zu schützenden Materials, vorzugsweise jedoch zwischen 0,01 und 3 5. Die Anwendung als Fungizid erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Streichen, Tränken, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der neuen Wirkstoffe gewährleisten. Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Diesel öl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate zum Beispiel Methanol, äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht. Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldisper- sionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öIdispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende on- zentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Die Fungizide enthalten z.B. 5 bis 95 (Gew.) insbesondere 10 bis 80 % Wirkstoff. An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kon densationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylen-octylphenolether, äthoxyliertes Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther. Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden wie Kieselsäuren, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalk, Bolus, Löss, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Xunst- stoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe. Beispiel a Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Ge wichtsteilen N-Methyl-alpha-pyrrolidon und erhält eine Lö sung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist. Beispiel b 10 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gewichtsteilen Xylol, 6 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol blsäure-N-mono-äthanolamid, 2 Gewichtsteilen Calcium salz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Beispiel c 20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichts teilen Isobutanol, 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Athylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gewichts teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Athylenoxid an 1 Mol Ricinusöl oesteht. Beispiel d 20 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden n einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer ineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis r2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Beispiel e 80 Gewichtsteile des Wirkstoffsl werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha -sulfonsäure, 10 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Beispiel f 5 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 95 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. Beispiel g 30 Gewichtsprozent der Verbindung 1 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Xieselsaure- gel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit. Beispiel h 40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 10 Teilen NatrIumsalz eines Phenolsulfonsäure-harstoff-formalde- hyd-Xondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wcssrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält. Beispiel i 20 Teile des Wirkstoffs 1 werden mit 12 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teile Fettalkohol-polyglykoläther, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure -harnstoff-formaldehyd-kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion. Die Fungizide können in diesen Anwendungsformen auch zus am- men mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und Fungiziden, oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrösserung des fungiziden Wirkungsspektrums. Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemässen Verbindungen kombiniert werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht-aber einschränken. Fungizide, die mit den erfindungsgemässen Verbindungen kombiniert werden können, sind beispielsweise: Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat, Zinkethylenbisdithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) und X,N'-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulSid, Zink-(N,N1 -propylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N,N' -Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid; ; Nitroderivate, wie Dinitro-(l-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4, 6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat; heterocyclische Strukturen, wie N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid, 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2, 4-Dichlor-6- (o-chloranilino )-s-triazin, O,O-Diäthyl-phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-l-(bis-dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl-1,2,4 -triazol, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1 2, 4-thiadiazol, 2, 3-Dicyano-1 , 4-dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin, l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-Rhodanmethylthio-b enzthiazol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin- 2-thio- 1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Xupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-di- oxid, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1 ,4-oxathiin, 2-(Furyl-(2) )-benzimidazol, Plperazin-1,4-diyl-bis-(1-(2,2,2-trlchlor-ethyl)-formamid), 2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-Chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido )-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido ) -benzol und verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-(3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyäthyl)-glutar- imid, Hexachlorbenzol, N-3ichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefel- säurediamid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Jod-benzoesäure-anilid, 1-(3,4-Dichloranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichloräthan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze. DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoylt2)-alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alanin-me- thylester, 5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester, methylbutan- 2-on, methylbutan-2-on, l-(lt,2',4t-Triazolyl-lt)-[1-(4'-chlorphenoxy)2-3,3-di- methylbutan-2-ol, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyro- lacton, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N'-imidazolyl- harnstoff. Die folgenden Versuche erläutern die gute fungizide Wirkung der Wirkstoffe im Vergleich zu bekannten Wirkstoffen. Als Vergleichsmittel wurden folgende bekannte Verbindungen verwendet: 1-(2'-(2",4"-Dichlorphenyl)-2'-(2"-propenyloxyl)-lH-imi- dazol (Verbindung A) Zink-äthylen-bis-dithiocarbamat (Verbindung B) Versuch 1 Wirksamkeit gegen Weizenmehltau Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Jubilar" werden mit wässrigen Emulsionen aus 80'X (Gewichtsprozent) Wirkstoff und 20 Z Emulgiermittel (bezo- gen auf die Trockensubstanz) besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschliessend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22 C und 75 bis 80 ss relativer Luftreuchtig- keit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmass der Mehltauentwicklung ermittelt. In diesem Versuch zeigten die Wirkstoffe 2, 3, 4 und 5 bei Anwendung als 0,025; 0,012 oder 0,006Die (Gew.Z) Spritzbrühen eine bessere fungizide Wirkung als das bekannte Vergleichsmittel A. Versuch 2 Wirksamkeit gegen Erysiphe cichoracearum an Gurken Blätter von in Töpfen gewachsenen Gurkenkeimlingen werden mit wässrigen Emulsionen aus 30 Wirkstoff und 20 f Emulgiermittel (bezogen auf die Trockensubstanz) besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gurkenmehltaus (Erysiphe cichoracearum) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschliessend im Gewächshaus bei 'Temperaturen zwischen 20 und 22 0C und 75 bis 80 S relativer ' Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmass der Mehltaupilzentwicklung ermittelt. In diesem Versuch zeigten die Wirkstoffe 3, 4 und 5 bei Anwendung als 0,025Die Spritzbruhe eine bessere fungizide Wirkung als der bekannte Vergleichswirkstoff A. Versuch 3 Wirksamkeit gegen Phytophthora ineestans an Tomaten Blätter von Tomatenpflanzen der Sorte 1,Professor Rudloff" werden mit wässrigen Suspensionen, d e 80 a (Gewichtsprozent) des zu prüfenden Wirkstoffes und 20 % Natriumligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, besprüht. Es werden 0,012- und 0,06%ige Spritzbrühen verwendet. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung des Pilzes Phytophthora infestans infiziert. Die Pflanzen werden dann in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 16 und 18 0C aufgestellt. Nach 5 Tagen hat sich die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass die fungizide Wirksamkeit der Substanzen beurteilt werden kann: In diesem Versuch zeigten die Wirkstoffe 3 und 5 eine bessere fungizide Wirkung als der bekannte Verglelenswirkstoff 5.

Claims: Patentansprüche 1. Keten-O,N-acetal der allgemeinen Formel EMI16.1 in der X Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Phenyl oder Phenoxy bedeutet, wobei der Phenyl- oder der Phenoxy rest durch Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, n eine ganze Zahl von 1 bis 5 und Y N oder CH bedeutet. 2. Fungizid enthaltend ein Keten-O,N-acetal der allge meinen Formel EMI16.2 in der X Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Phenyl oder Phenoxy bedeutet, wobei der Phenyl- oder der Phenoxy rest durch Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, n eine ganze Zahl von 1 bis 5 und Y N oder CH bedeutet. 3; Fungizid enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein Keten-O,N-acetal der allgemeinen Formel EMI17.1 in der X Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Phenyl oder Phenoxy bedeutet, wobei der Phenyl- oder der Phenoxy rest durch Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, n eine ganze Zahl von 1 bis 5 und Y N oder CH bedeutet. 4. Verfahren zur Herstellung eines Fungizids, dadurch gekennzeichnet, dass man einen festen oder flüssigen Trägerstoff vermischt mit einem Keten-O,N-acetal der allgemeinen Formel EMI18.1 in der X Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Phenyl oder Phenoxy bedeutet, wobei der Phenyl- oder der Phenoxy rest durch Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, n eine ganze Zahl von 1 bis 5 und Y N oder CH bedeutet. 5. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände behandelt mit einem Keten-O,N-acetal der allgemeinen Formel EMI18.2 in der X Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Phenyl oder Phenoxy bedeutet, wobei der Phenyl- oder der Phenoxy rest durch Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, n eine ganze Zahl von 1 bis 5 und Y N oder CH bedeutet. 6. Verfahren zur Herstellung eines Keten-O,N-acetals der allgemeinen Formel EMI19.1 in der X Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Phenyl oder Phenoxy bedeutet, wobei der Phenyl- oder der Phenoxy rest durch Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, n eine ganze Zahl von 1 bis 5 und Y N oder CH bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Sulfonat der allgemeinen Formel EMI20.1 worin X, n und Y die im Anspruch 1 angegebene-Bedeutung haben und R Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen und m 1 bis 3 bedeutet, in Gegenwart eines Lösungsmittels und eines Katalysators bei Temperaturen zwischen 10 und 1000C zersetzt. Patentansprüche - AT 1. Fungizid enthaltend ein Keten-O,N-acetal der allge meinen Formel EMI21.1 in der X Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Phenyl oder Phenoxy bedeutet, wobei der Phenyl- oder der Phenoxy rest durch Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Ätomen substituiert sein kann, n eine ganze Zahl von 1 bis 5 und Y N oder CH bedeutet. 2. Fungizid enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein Keten-O,N-acetal der allgemeinen Formel EMI21.2 in der X Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Phenyl oder Phenoxy bedeutet, wobei der Phenyl- oder der Phenoxy rest durch Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, n eine ganze Zahl von 1 bis 5 und Y N oder CH bedeutet. 3. Verfahren zur Herstellung eines Fungizids, dadurch gekennzeichnet, dass man einen festen oder flüssigen Trägerstoff vermischt mit einem Keten-O,N-acetal der allgemeinen Formel EMI22.1 in der X Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Phenyl oder Phenoxy bedeutet, wobei der Phenyl- qder der Phenoxy rest durch Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, n eine ganze Zahl von 1 bis 5 und Y N oder CH bedeutet. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände behandelt mit einem Keten-O,N-acetal der allgemeinen Formel EMI23.1 in der X Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Phenyl oder Phenoxy bedeutet, wobei der Phenyl- oder der Phenoxy rest durch Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, n eine ganze Zahl von 1 bis 5 und Y N oder CH bedeutet. 5. Verfahren zur Herstellung eines Keten-O,N-acetals der allgemeinen Formel EMI23.2 in der X Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Phenyl oder Phenoxy bedeutet, wobei der Phenyl- oder der Phenoxy rest durch Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, n eine ganze Zahl von 1 bis 5 und Y N oder CH bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Sulfonat der allgemeinen Formel EMI24.1 worin X, n und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen und m 1 bis 3 bedeutet, in Gegenwart eines Lösungsmittels und eines Katalysators bei Temperaturen zwischen 10 und 1000C zersetzt.

Inventors: POMMER, ERNST-HEINRICH, DR., REUTHER, WOLFGANG, DR., RULAND, ALFRED, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1981
Main classification: C07D249
IPC codes: C07D233, C07D249, C07D521, A01N43