REACTIVE DISAZO DYES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN DYEING AND PRINTING MATERIALS THAT CONTAIN HYDROXYL AND/OR NITROGEN

Abstract: 1. Disazo reactive dyestuffs of the formula see diagramm : EP0050266,P13,F4 wherein A = a benzene radical which is optionally substituted by SO3 H, OCH3 , OC2 H5 , CH3 or COOH, or a naphthalene radical which is optionally substituted by SO3 H, B = a divalent radical of the benzene or naphthalene series, K = a radical of a coupling component of the benzene, naphthalene or heterocyclic series, D = a radical of a fused-on benzene or naphthalene ring, n = 1 or 2, R = hydrogen or C1 -C4 -alkyl, X = a radical of a reactive component, Q = a direct bond or bridge member and wherein the radical see diagramm : EP0050266,P13,F6 can be bonded to an aromatic carbocyclic C atom of the radicals A and/or K or to an aromatic heterocyclic C or N atom of the radical K, the radicals A, B, D and K together contain at least two sulpho groups and in the case in which A and B represent radicals of a benzene nucleus at least one radical, A or B, must contain a substituent from the series comprising C1 -C4 -alkyl, C1 -C4 -alkoxy or acylamino.

Description: Disazoreaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken hydroxyl- und/oder stickstoffhaltiger Materialien Die Erfindung betrifft gegebenenfalls metallhaltige Disazoreaktivfarbstoffe der Formel EMI1.1 worin K = Rest einer Kupplungskomponente der Benzol-, Naph thalin- oder der heterocyclischen Reihe, A = K oder Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin- oder der heterocyclischen Reihe, B = zweiwertiger Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe, D = Rest eines annellierten Benzol- oder Naphthalin ringes, n = 1 oder 2,. R = Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, X = Rest einer Reaktivkomponente, Q = direkte Bindung oder Brückenglied und worin der Rest EMI2.1 an ein aromatisch-carbocyclisches C-Atom oder aromatisch-heterocyclisches Coder N-Atom der Reste A und/oder K gebunden sein kann, die Reste A, B, D und K zusammen mindestens zwei Sulfogruppen enthalten und für den Fall, dass A und B Reste eines Benzolkerns darstellen, mindestens ein Rest A oder 3 einen Substituenten aus der Reihe C1-C4-Alkyl, C1-C4 AlRoxy oder Acylamino enthalten muss. Brückenglieder Q stehen bevorzugt für Alkylen-, Alkylencarbonylimino, Phenylencarbonylimino Beispiele für Brückenglieder Q sind: EMI2.2 Bevorzugt steht Q für eine direkte Bindung. Unter Reaktivgruppen X werden solche verstanden, die eine oder mehrere reaktive Gruppen oder abspaltbare Substituenten aufweisen, welche beim Aufbringen der Farbstoffe auf Cellulosematerialien in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls unter Einwirkung von Wärme mit den Hydroxylgruppen der Cellulose oder beim Aufbringen auf Superpolyamidfasern, wie Wolle, mit den NH-Gruppen dieser Fasern unter Ausbildung kovalenter Bindungen zu reagieren vermögen. Derartige faserreaktive Gruppierungen sind aus der Literatur in grosser Zahl bekannt. Für die erfindungsgemässen Farbstoffe geeignete Reaktivgruppen, welche mindestens einen abspaltbaren Substituenten an einen heterocyclischen oder an einen aliphatischen Rest gebunden enthalten, sind unter anderem solche, die mindestens einen reaktiven Substituenten an einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring gebunden. enthalten, wie an einen Monazin-, Diazin-, Triazin-, z.B. Pyridin-, Pyrimidin-, Pyridazin-, Pyrazin-, Thiazin-, Oxazin- oder asymmetrischen oder symmetrischen Triazinring, oder an ein derartiges Ringsystem, welches einen oder mehrere ankondensierte aromatische Ringe aufweist, wie ein Chinolin-, Phthalazin-, Cinnolin-, Chinazolin-, Chinoxalin-, Acridin-, Phenazin- und Phenanthridin-Ring System; die 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringe, welche mindestens einen reaktiven Substituenten aufweisen, sind demnach bevorzugt solche, die ein oder mehrere Stickstoffatome enthalten und 5- oder bevorzugt 6 gliedrige carbocyclische Ringe ankondensiert enthalten können Unter den reaktiven Substituenten am Heterocyclus sind beispielsweise zu erwähnen: Halogen (Cl, Br oder F3, Ammonium, einschliesslich Hydrazinium, Sulfonium, Sulfonyl, Azido-(N3), Rhodanido, Thio, Thiolether, Oxiether, Sulfinsäure und Sulfonsäure Im einzelnen sind beispielsweise zu nennen: Mono- oder Dihalogen-symmetrische-triazinylreste, z.B. 2,4-Dichlortriazinyl-6-, 2-Amino-4-chlortriazinyl-6-, 2-Alkylamino-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-Methylamino-4chlortriazinyl-6-, 2-Ethylamino- oder 2-Propylamino-4chlortriazinyl-6-, 2-ss-Oxethylamino-4-chlortriazinyl-6-, 2-Di-ss-oxethylamino-4-chlortriazinyl-6- und die entsprechenden Schwefelsäurehalbester, 2-Diethylamino-4chlortriazinyl-6-, 2-Morpholino- oder 2-Piperidino-4 chlortriazinyl-6-, 2-Cyclohexylamino-4-chlortriazinyl- 6-, 2-Arylamino- und substituiertes Arylamino-4-chlor triazinyl-6-, wie 2-Phenylamino-4-chlortriazinyl-6-, 2-(o-, m- oder p-Carbowy- oder Sulfophenyl)-amino-4- chlortriazinyl-6-, 2-Alkoxy-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-Methoxy- oder Ethoxy-4-chlortriazinyi-6-, 2- (Phenyl- sulfonylmethoxy)-4-chlortriazinyl-6-, 2-Aryloxy und substituiertes Aryloxy-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-Phenoxy-4-chlortriazinyl-6-, 2-(p-Sulfophenyl)-oxi-4-chlortriazinyl-6-, 2-(o-, m- oder p-Methyl- oder Methoxyphe nyl) -oxi-4-chlor-triazinyl-6-, 2-Alkylmercapto- oder 2-Arylmercapto- oder 2- (substituiertes Aryl)-mercapto4-chlortriazinyl-6-, wie 2-ss-Hydroxyethylmercapto-4chlortriazinyl-6-, 2-Phenylmercapto-4-chlortriazinyl6-, 3-(4'-Methylphenyl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-(2',4'-Dinitro)-phenylmercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-Methyl-4-chlor-triazinyl-6-, 2-Phenyl-4-chlor-triazinyl-6, 2 ,4-Difluortriazinyl-6, Monofluortriazinylreste, die durch Amino-, Alkylamino-, Aralkylamino-, Acylaminogruppen substituiert sind, wobei Alkyl, insbesondere gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, Aralkyl, insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenyl-, C1 -C4 -Alkyl und Aryl, insbesondere gegebenenfalls durch Sulfo-, Alkyl-, insbesondere C1-C4-Alkyl-, Alkoxy-, insbesondere Cl -C4-Alkoxy-, Carbonsäure-, Acylaminogruppen und Halogenatome wie Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet, beispielsweise 2-Amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Methylamino-4fluor-triazinyl-6, 2-Ethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-iso-Propylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Dimethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Diethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-ss-Methoxy-ethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-ss Hydroxyethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Di- (ss-hydroxy- ethylamino)-4-fluortriazinyl-6, 2-B-Sulfoethylamino-4fluor-triazinyl-6, 2-8-Sulfoethyl-methylamino-4-fluor- triazinyl-6, 2-Carboxymethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-ss-Cyanethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Benzylamino4-fluor-triazinyl-6, 2-B-Phenylethylamino-4-fluor-tri- azinyl-6, 2-Benzyl-methylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2 (x-Sulfo-benzyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Cyclohexylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2- (o-, m-, p-Methylphe nyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2- (o-, m-, p-Sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2',5'-Disulfophenyl)amino-4-fluor-triazinyl-6, 2- (o-, m-, p-Chlorphenyl)- amino-4-fluor-triazinyl-6, 2- (o-, m-, p-Methoxyphenyl) )- 4-fluor-triazinyl-6, 2-(2'-Methyl-4'-sulfophenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2'-Methyl-5'-sulfophenyl)amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2'-Chlor-4'-sulfophenyl)amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2'-Methoxy-4'-sulfophenyl)amino-4-fluor-triazinyl-6, 2- (o-, m-, p-Carboxyphenyl) - amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2',4'-Disulfophenyl)amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(3',5'-Disulfophenyl)amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(2'-Carboxy-4-sulfophenyl)amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(6'-Sulfonaphthyl-(2'))amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(4',8'-Disulfonaphthyl-(2'))amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(6',8'-Disulfonaphthyl-(2'))amino-4-fluor-triazinyl-6, 2- (N-Methylphenyl) -amino-4- fluor-triazinyl-6, 2-(N-Ethylphenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(N-ss-Hydroxyethylphenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(N-iso-Propylphenyl)-amino-4-fluor-triazinyl6, 2-Morpholino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Piperidino-4fluor-triazinyl-6, 2-(4',6',8'-Trisulfonaphthyl-(2'))4-fluor-triazinyl-6, 2-(3',6',8'-Trisulfonaphthyl-(2'))4-fluor-triazinyl-6, 2-(3',6'-Disulfonaphthyl-(1'))4-fluor-triazinyl-6, Mono-, Di- oder Trihalogenpyrimidinylreste, wie 2,4-Dichlorpyrimidinyl-6-, 2,4,5-Trichlor- pyrimidinyl-6-, 2,4-Dichlor-5-nitro- oder -5-methyl- oder -5-carboxymethyl- oder -5-carboxy- oder -5-cyano- oder -5-vinyl- oder -5-sulfo- oder -5-mono- -di- oder -tri chlormethyl- oder -5-carboalkoxy-pyrimidinyl-6-, 2,6 Dichlorpyrimidin-4-carbonyl-, 2,4-Dichlorpyrimidin-5- carbonyl-, 2-Chlor-4-methylpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Methyl-4-chlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Methylthio-4fluorpyrimidin-5-carbonyl-, 6-Methyl-2,4-dichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2,4,6-Trichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonyl-, 2-Chlorchinoxalin-3carbonyl-, 2- oder 3-Monochlorchinoxalin-6-carbonyl- 2- oder 3-Monochlorchinoxalin-6-sulfonyl-, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyl-, 2, 3-Dichlorchinoxalin-6-sulfo- nyl-, 1 ,4-Dichlorphthalazin-6-sulfonyl- oder -6-carbonyl-, 2,4-Dichlorchinazolin-7- oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl-, 2- oder 3- oder 4-(4',5t-DichlorpyridÅazon-6'- yl-l')-phenylsulfony1- oder -carbonyl-, B-(4',5'-Di- chlorpyridazon-6'-yl-l')-ethylcarbonyl-, N-Methyl-N (2,4-dichlortriazinyl-6)-carbamyl-, N-Methyl-N-(2 methylamino-4-chlortriazinyl-6) -carbamyl-, N-Methyl N-(2-dimethylamino-4-chlortriazinyl-6)-carbamyl-, N Methyl- oder N-Ethyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-6)-aminoacetyl-, N-Methyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-6-sulfonyl)aminoacetyl-, N-Methyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-6-carbonyl)-aminoacetyl-, sowie die entsprechenden Bromund Fluor-Derivate,der oben erwähnten chlorsubstituier- ten heterocyclischen Reste, unter diesen beispielsweise 2-Fluor-4-pyrimidinyl-, 2 ,6-Difluor-4-pyrimidinyl-, 2,6 Difluor-5-chlor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5 ,6-dichlor-4- pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-methyl-4-pyrimidinyl-, 2,5 Difluor-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-methyl-6chlor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-nitro-6-chlor-4-pyrimi- dinyl-, 5-Brom-2-fluor-4-pyrimidinyl-1 2-Fluor-5-cyan 4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-methyl-4-pyrimidinyl-, 2,5,6 Trifluor-4-pyrimidinyl-, 5-Chlor-6-chlormethyl-2-fluor- 4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-brom-4-pyrimidinyl-, 2 Fluor-5-brom-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-brom6-chlormethyl-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-chlormethyl4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-nitro-4-pyrimidinyl-, 2 Fluor-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-chlor-6-methyl- 4-pyrimidinyl- , 2-Fluor-5-chlor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor- 6-chlor-4-pyrimidinyl-, 6-Trifluormethyl-5-chlor-2-fluor4-pyrimidinyl-, 6-Trifluormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-nitro-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-trifluormethyl4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-phenyl- oder -5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-carbonamido-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-carbomethoxy-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-brom-6trifluormethyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-carbonamido-4pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl-, 2 Fluor-6-phenyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-cyan-4-pyrimi- dinyl-, 2,6-Difluor-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl-, 2 Fluor-5-sulfonamido-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-chlor-6carbomethoxy-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-trifluorme thyl-4-pyrimidinyl.; ; sulfonylgruppenhaltige Triazinreste, wie 2,4-Bis-(phenylsulfonyl)-triazinyl-6-, 2-(3'-Carboxyphenyl)-sulfonyl-4-chlortriazinyl-6-, 2-(3'-Sulfophenyl)-sulfonyl-4-chlortriazinyl-6-, 2,4-Bis-(3'-carboxyphenylsulfonyl)-triazinyl-6; sulfonylgruppenhaltige Pyrimidinringen, wie 2-Carboxymethylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-ethyl-pyrimidinyl-4-, 2-Phenylsulfonyl5-chlor-6-methyl-pyrimidinyl-, 2 6-Bis-methylsulfonyl- pyrimidinyl-4-, 2,6-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-pyrimi dinyl-4-, 2 ,4-Bis-methylsulfonyl-pyrimidin-5-sulfonyl-, 2-Methylsulfonyl-pyrimidinyl-4 2-Phenylsulfonyl-pyri- midinyl-4-,- 2-Trichlormethylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-pyrimidinyl4-, 2-Methylsulfonyl-5-brom-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2 Methylsulfonyl-5-chlor-6-ethyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-chlormethyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin-5-sulfonyl-, 2-Methylsulfonyl-5-nitro-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2,5,6 Tris-methylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl5,6-dimethyl-pyrimidinyl-4-, 2-Ethylsulfonyl-5-chlor-6methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methyl-sulfonyl-6-chlor-pyrimidinyl-4-, 2,6-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-carboxy-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-sulfo-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-carbomethoxy-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-carboxy-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-cyan-6-methoxy-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-chlorpyrimidinyl-4-, 2 Sulfoethylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methyl sulfonyl-5-brom-pyrimidinyl-4-, 2-Phenyl-sulfonyl-5 chlor-pyrimidinyl-4-, 2-Carboxymethylsulfonyl-5-chlor- 6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-chlorpyri- midin-4- und -5-carbonyl-, 2,6-Bis-(methyl-sulfonyl)pyrimidin-4- oder -5-carbonyl-, 2-Ethylsulfonyl-6chlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2,4-Bis-(methylsulfonyl)pyrimidin-5-sulfonyl-, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-me- thyl-pyrimidin-5-sulfonyl- oder -carbonyl-; ammoniumgruppenhaltige Triazinringe, wie Trimethylammonium-4 phenylamino- oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, 2-(1,1-Dimethylhydrazinium)-4-phenylamino- oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl6-, 2-(2-Isopropyliden-1,1-dimethyl3-hydrazinium-4-phe- nylamino- oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, 2-N-Aminopyrrolidinium- oder 2-N-Aminopiperidinium-4-phenylamino- oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, 2-N-Aminopyrrolidiniumoder 2-N-Aminopiperidinium-4-phenylamino- oder -4- (o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, ferner 4-Phenylamino- oder -4-(sulfophenylamino)-triazinyl-6-Reste, die in 2-Stellung über eine Stickstoffbindung das 1,4 Bis-azabicyclo-[2,2,2]-octan oder das 1 ,2-Bis-aza-bicyc- lo-z ,3,7-octan quartär gebunden enthalten, 2-Pyridinium-4-phenylamino- oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)- aminotriaz inyl-6 - sowie entsprechende 2 -Oniumtriaz inyl-6 - Reste, die in 4-Stellung durch Alkylamino-, wie Methylamino-, Ethylamino- oder ss-Hydroxyethylamino- oder Alkoxy-, wie Methoxy- oder Alkoxy-, oder Aryloxy-, wie Phenoxy- oder Sulfophenoxy-Gruppen substituiert sind; 2 Chlorbenzthiazol-5- oder -6-carbonyl- oder -5- oder -6sulfonyl-, 2-Arylsulfonyl- oder -Alkylsulfonylbenzthia zol-5- oder -6-carbonyl- oder -5- oder -6-sulfonyl-, wie 2-Methyl-sulfonyl- oder 2-Ethylsulfonylbenzthiazol5- oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl-, 2-Phenylsulfonylbenzthiazol-5- oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl- und die entsprechenden im ankondensierten Benzolring Sulfogruppen enthaltenden 2-Sulfonylbenzthiazol-5- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-Derivate, 2-Chlorbenzoxazol-5 oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-, 2-Chlorbenzimidazol-5- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-, 2-Chlor-1methylbenzimidazol-5- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-, 2-Chlor-4-methylthiazol-(1,3)-5-carbonyl- oder -4- oder -5-sulfonyl-, N-Oxid des 4-Chlor- oder 4-Nitrochinolin-5carbonyl oder auch die Reste 5-Chlor-2,6-difluor-1,3dicyan-phenyl, 2,4-Difluor-1,3,5-tricyanphenyl, 2,4,5 Trifluor-1,3-dicyan-phenyl, 2,4-Dichlor-5-methylsulfonylpyrimidinyl-6, 2,4-Trichlor-5-ethylsulfonyl-pyrimidinyl6, 2-Fluor-5-methylsulfonyl-6'-(2'-sulfophenylamino)-py- rimidinyl-4. Desweiteren sind Reaktivgruppen der aliphatischen Reihe zu nennen, wie Acryloyl-, Mono-, Di- oder Trichloracryloyl-, wie -CO-CH=CH-Cl, -CO-CCl=CH2, -CO-CCl=CH-CH3, fer ner -CO-CCl=CH-COOH, -CO-CH=CCl-COOH ss-Chlorpropionyl-, 3-Phenylsulfonylpropionyl-, 3-Methylsulfonylpropionyl-, ss-Sulfato-ethylaminosulfonyl-, Vinylsulfonyl-, B-Chlor- ethylsulfonyl- B-Sulfatoethylsulfonyl-, B-Methylsulfo- nylethylsulfonyl-, B-Phenylsulfonylethylsulfonyl-, 2 Fluor-2-chlor-3,3-difluorcyclobutan-1-carbonyl-, 2,2,3,3 Tetrafluorcyclobutan-carbonyl-1 - oder -sulfonyl-1 -, - (2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutyl-1)-acryloxy-, &alpha; ;- oder ss Bromacryloyl-,Y-- oder ss-Alkyl- oder Arylsulfoacryloyl Gruppe, wie &alpha;- oder ss-Methylsulfonylacryloyl. Der Rest A der Formel (I) kann im Prinzip entweder für den Rest einer Diazokomponente oder für den Rest einer Kupplungskomponente stehen. Siehe dazu auch die im folgenden aufgeführten Definitionen A1 und K. Bevorzugte Farbstoffe entsprechen den nachfolgenden Formeln (II) bis (IX): EMI12.1 worin B, D, K, Q, R, X und n die angegebene Bedeutung haben und A1 = Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naph thalin-Reihe; EMI12.2 worin A1 r B, K, Q, R, X und n die angegebene Bedeutung haben und der Benzolring D1 noch weitere Substituenten enthalten kann, wie beispielsweise eine OH-Gruppe, die über die Azobrücke zusammen mit einer entsprechenden, zur Komplexbildung befahigten Gruppe im Rest K einen Schwermetallkomplex bilden kann, insbesondere einen Cu-Komplex; ; EMI13.1 worin A1, B, K, Q, R, X und n die angegebene Bedeutung haben und der Naphthalinring D2. eine OH-Gruppe enthalten kann, die über die Azobrücke zusammen mit einer entsprechenden zur Komplexbildung befähigten Gruppe im Rest K einen Schwermetallkomplex bilden kann, insbesondere einen Cu Komplex; EMI13.2 worin, B, D, Q, R und n die angegebene Bedeutung haben und die Reste K gleich oder verschieden sein können; EMI13.3 worin K, B, D1, Q, R, X und n die oben angegebene Bedeutung haben; EMI14.1 worin K, B, D1, Q, R, X und n die angegebene Bedeutung haben. Besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel EMI14.2 worin A1 B und X die angegebene Bedeutung haben und R1= Wasserstoff, Halogen wie Fluor, Chlor, Brom, C1 C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, R2= Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Acylamino sowie solche der Formel EMI14.3 worin A1, B, D1, R, R1, R2 und X die angegebene Bedeutung haben. Im Rahmen der Farbstoffe der Formeln (Il) bis ( sind wiederum folgende Rombinationen bevorzugt: Formeln (II) bis (1V) sowie (VIII) und (IX): A1 und B = gleich oder verschieden und gegebenen falls substituierter Naphthalinrest oder A1 = gegebenenfalls substituierter Benzolrest und B = durch Substituenten der Reihe C1-C4-Al kyl, C1-C4-Alkoxy oder Acylamino substi tuierter Benzolrest oder gegebenenfalls substituierter Naphthalinrest oder A1 = durch Substituenten der Reihe C1-C4-Al kyl, C1-C4-Alkoxy oder Acylamino substi tuierter Benzolrest oder gegebenenfalls substituierter Naphthalinrest und B = gegebenenfalls substituierter Benzolrest. Formeln (V) - (VII): K und B = gleich oder verschieden und gegebenen falls substituierter Naphthalinrest oder K = gegebenenfalls substituierter Benzol rest und 3 = durch Substituenten der Reihe C1-C4-A1 kyl, C1-C4-Alkoxy oder Acylamino substi tuierter Benzolrest oder gegebenenfalls substituierter Naphthalinrest oder K = durch Substituenten der Reihe C1-C4-Al kyl, C1-C4-Alkoxy oder Acylamino substi tuierter Benzolrest oder gegebenenfalls substituierter Naphthalinrest und B = gegebenenfalls substituierter Benzol rest Als gegebenenfalls substituierter Naphthalinrest A1, B oder K steht vorzugsweise gegebenenfalls durch OH, SO3H, COOH, NH2 substituierter Naphthalinrest. Als gegebenenfalls substituierter Benzolrest A1 B oder K steht vorzugsweise gegebenenfalls durch OH, SO3H, NR2 substituierter Benzolrest. Falls die Reste A1, B und K zwingend Substituenten der Reihe C1-C4 -Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Acylamino tragen, so können sie darüber hinaus noch weitere Substituenten, wie z.B. OH, NH2, COOH oder S03H, tragen. Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel ( bis (IX) , in denen X für den Rest einer fluorhaltigen Reaktivkomponente der Pyrimidin- oder der Triazinreihe steht. Den Reaktivfarbstoffen der Formel (r) liegen in Abhängigkeit von den verschiedenen Möglichkeiten der Synthese eine Reihe von Ausgangskomponenten zugrunde. Weiterhin seien im folgenden die einzelnen Strukturelemente aus Formel (1) näher charakterisiert. Falls A für den Rest einer Diazqkomponente steht (Fall A = A1) so seien die folgenden Beispiele für A-NH2 (X) genannt: 1-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäure, 1-Aminobenzol-2,4-, -3,5- oder -2,5-disulfonsäure, 1-Amino-4-methoxy-benzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-ethoxy-benzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-2,4-dimethyl-benzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-2-carboxy-benzol-4- oder -5-sulfonsäure, 1-Amino-4-methyl-benzol-2,5-disulfonsäure, 1-Amino-4-methoxy-benzol-2,5-disulfonsäure, 1-Amino-2-methoxy-5-methyl-benzol-4-sulfonsäure, 1-Amino-4-methoxy-benzol-3-sulfonsäure, 1-Amino-4-methyl-benzol-3-sulfonsäure, 1-Amino-2-, -3- oder -4-carboxy-benzol, 1-Aminonaphthalin-2-, -4-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-1 -, -5- oder -6-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-3,6- oder -5,7-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-1,5-, -1,7-, --3,6-, -5,7-, -4,8- oder -6,8-disulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-2,5,7-trisulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-1,5,7-, -3,6,8- oder -4,6,8-trisulfonsäure, 1-Amino-2-hydroxy-benzol-4- oder -5-sulfonsäure, 1-Amino-2-hydroxy-benzol-3,5-disulfonsäure 1-Amino-2-hydroxy-3-chlor-benzol-5-sulfonsäure, 1-Amino-2-hydroxy-naphthalin-4-sulfonsäure, 2-Amino-1-hydroxy-naphthalin-4-sulfonsäure, 2-Amino-1-hydroxy-naphthalin-4,8-disulfonsäure, 2-Amino-1-hydroxy-naphthalin-4,6,8-trisulfonsäure. Beispiele für Diazokomponenten der Formel EMI19.1 sind folgende, wobei für Q = direkte Bindung die Aminogruppe -N-H bei der Synthese der Verbindung zunächst in acylier- ter Form vorliegt und erst in einem späteren Verseifungsschritt die Acylgruppe abgespalten wird oder anstelle der Aminogruppe eine Nitro gruppe steht, die dann reduziert wird: : 1 -Amino-5-N-methylaminomethyl-benzol-2-sulfönsäure, 1-Amino-4-methoxy-3-aminomethyl-benzo1-3-sulfonsäure, 2-Amino-5-aminomethyl-naphthalin- 1 -sulfonsäure, 2-Amino-5-aminomethyl-naphthalin-1,7-disulfonsäure, 2-Amino-6-nitro-naphthalin-4,8-disulfonsäure (reduziert), 1 -Amino-6-nitro-benzol-2-sulfonsäure (reduziert) 1-Amino-3- oder -4-acetylamino-benzol-6-sulfonsäure (verseift), 1 -Amino-4-oxalylamino-benzol-3-sulfonsäure (verseift), 1,4-Diamino-benzol-2,5- oder -2,6-disulfonsäure (läBt sich selektiv nur an einer Aminogruppe diazotieren), 1 -Amino-3-N-methylacetylamino-benzol-6-sulfonsäure (verseift). Als Beispiele für die durch -B- charakterisierten Reste seien folgende genannt: Phenylen-1,4, Phenylen-1,3, 2-Methylphenylen-1,4, 2-Chlorphenylen-1,4, 2-Sulfophenylen-1,4, 2-Methoxyphenylen-1,4, 4-Sulfophenylen-1,3, 4-Methyl-phenylen1,3, 2-Methoxy-5-methyl-phenylen-1,4, 2,5-Dimethylphenylen-1,4, 2,5-Dimethoxyphenylen-1,4, 6-Sulfonaphthylen-1,4, 7-Sulfo-naphthylen-1,4, 2-Methoxy6-sulfo-naphthylen-1,4, 1-Hydroxy-3-sulfo-naphthylen2,6, 1-Hydroxy-3-sulfo-naphthylen-2,7, 1-Hydroxy-3,6disulfo-naphthylen-2,8, 1-Hydroxy-3,5-disulfo-naphthylen-2,8, 1-Hydroxy-3-sulfo-naphthylen-2,5. Geeignete Triazolreste der Formel EMI20.1 sind folgende: EMI20.2 worin R3 = Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor, Carb oxy, Sulfo oder Hydroxy, zum Beispiel: EMI20.3 EMI21.1 worin R4 = Wasserstoff oder Hydroxy. Als Kupplungskomponenten H-K kommen insbesondere solche der Pyridon-, Pyrazolon-, Acetessigsäurearylid-, Aminobenzol-, Aminonaphthol- , Naphtholsulfonsäurereihe in. Frage. Beispiele für Kupplungskomponenten der Formel H-K (XIII) sind folgende: a) Pyridone 1-Ethyl-3-carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-2, 1-Methyl-3-carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-2 1-Ethyl-3-chlor-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-2, 1-Ethyl-3-sulfo-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-2, 1-Ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-2, 1-Ethyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-2. b) Pyrazolone 1-(2',3'- oder 4'-Sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 1-(2'-Chlor-4'- oder 5'-sulfophenyl)-3-methyl-py razolon-5, 1-(2'-Methyl-4'-sulEo-phenyl3-3-methyl-pyrazolon-5, 1-(2'-Methyl-4'-suifo-phenyl3-3-carboxy-pyrazolon-5, 1-ss-Carboxy-ethyl-3-carboxy-pyrazolon-5. 1-(4',8'-Disulfo-naphthyl-(2-3}-3-methyl-pyrazolon-5, 1-(5',.7 isulEo-naphthyl-(233-3-methyl-pyrazolon-5, 1-(2'-Chlor-5'-sulEo-phenyl3-3-methyl-5-amino-pyra- zol, 1-(2'-Chlor-4'-sulEo-phenyl3-3-methyl-5-amino-pyra- zol, 1-(3'- oder 4'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-amino-pyra zol, 1-Carboxy-methyl-3-methyl-pyrazolon-5, 1-ss-Carboxyethyl-3-methyl-pyrazolon-5, 1-ss-Carboxyethyl-3-methyl-5-amino-pyrazol, 1-(4'-Sulfo-phenyl)-3-carboxy-pyrazolon-5. c) Acetessigsäurearylide Acetessigsäure-(2-methoxy-4-sulfo-5-methyl3-anilid, Acetessigsäure- (2-methoxy-4-acetylamino-5-sulfo) anilid, Acetessigsäure-(2,5-dimethoxy-4-sulfo)-anilid. d) Naphtholsulfonsäuren 1-Hydroxy-naphthalin-4- oder -5-sulfonsäure, 1-Hydroxy-naphthalin-3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,6-, -4,7- oder -4,8-disulfonsäure, 1-Hydroxy-naphthalin-3,6,8- oder -4,6,8-trisul fonsäure 2-Hydroxy-naphthalin-4-, -5-, -6-, -7- oder -8 sulfonsäure 2-Hydroxy-naphthalin-3,6-, -3,7-, -5,7- oder -6,8-disulfonsäure, l-Hydroxy-8-acetylamino-naphthalin-3,6- oder -3,5-disulfonsäure, 1-Hydroxy-8-benzoylamino-naphthalin-3,6- oder --3, 5-disulfonsäure, 1-Rydroxy-6-acetylamino-naphthalin-3-sulEonsäure, 1-Hydroxy-7-acetylamino-naphthalin-3-sulfonsäure, 1-Hydroxy-8-acetylamino-naphthalin-5-sulfonsäure, 1-Hydroxy-8-amino-naphthalin-5,7-disulfonsäure, 1-Rydroxy-7-phenylamino-naphthalin-3-sulfonsäure sowie Barbitursäure bzw. Cyanaminobarbitursäure und 1-Amino-3-acetylamino-benzol-6-sulfonsäure. Beispiele für Kupplungskomponenten, die durch die Formel EMI23.1 wiedergegeben werden, sind folgende: a) Pyridone 1-ss-Aminoethyl-3-carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-py ridon-2, 1-B-Aminoethy5-3-chlor-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-2, 1-(3'-Aminophenyl)-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-2. b) Pyrazolone 1-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 1-(4'-Aminophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 1-(4'-Amino-2'-sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 1-(2'-Methyl-3'-amino-5'-sulfophenyl)-3-methyl pyrazolon-5, 1-(ss-Aminoethyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 1-(3'-Aminophenyl)-3-carboxy-pyrazolon-5. c) Acetessigsäurearylide Acetessigsäure- (2-methoxy-4-amino-5-sulfo) -anilid, Acetessigsäure-(2-sulfo-4-amino)-anilid. d) Aminobenzole und Aminonaphthaline Anilin, o-Toluidinr o-Anisidin, 2,5-Dimethyl-ani- lin, 2,5-Dimethoxy-anilin, 2,5-Diethoxy-anilin, 2 Methoxy-5-methyl-anilin, 3-Acetylamino-anilin 3- Ureidoanilin, m-Toluidin, 3-Acetylamino-6-methoxy anilin, 1-Amino-naphthalin, 1-Amino-naphthalin-6 oder -7-sulfonamid 1 -Amino-2-ethoxy-naphthalin-6 - sulfonsäure. e) Aminonaphthole 1-Hydroxy-8-amino-naphthalin-3,6-, -4,6- oder -3,5-disulfonsäure, 1-Hydroxy-6-amino-naphthalin-3-sulfonsäure 1-Hydroxy-7-amino-naphthalin-3-sulfonsäure 1-Eydroxy-6-amino-naphthalin-3,5-disulEonsäure, 1-Hydroxy-7-amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure 1-Hydroxy-6-amino-naphthalin-4,8-disulfonsäure 1-Hydroxy-8-amino-naphthalin-5-sulfonsäure, 1-Eydroxy-8-(3'- oder 4'-aminobenzoylamino) naphthalin-3,6- oder -3,5-disulfonsäure. Beispiele für die durch X gekennzeichneten fluorhaltigen Reaktivgruppen der Pyrimidinreihe sind folgende: 2,6-Difluor-5-chlor-pyrimidinyl-4, 2-Fluor-5-chlor-pyrimidinyl-4, 2-Fluor-5-chlor-6-methyl-pyrimidinyl-4, 2-Fluor-5,6-dichlor-pyrimidinyl-4. Beispiele für die durch X gekennzeichneten Reaktivgruppen der Monofluortriazinreihe sind folgende: 2-Fluor-4-amino-triazinyl-6-, 2-Fluor-4-methylamino-triazinyl-6, 2-Fluor-4-ss-oxyethylamino-triazinyl-6, 2-Fluor-4-diethylamino-triazinyl-6, 2-Fluor-4-N-methylphenylamino-tria2inyl-6, 2-Fluor-4-N-ethylphenylamino-triazinyl-6, 2-Fluor-4-(2'-sulfophenylamino)-triazinyl-6, 2-Fluor-4-(3'-sulfophenylamino)-triazinyl-6, 2-Fluor-4-(4'-sulfophenylamino)-triazinyl-6, 2-Fluor-4-(2',5'-disulfophenylamino}-triazinyl-6. Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel (I). Im einzelnen sind folgende Verfahren zu erwähnen: 1) Verbindungen der Formel EMI26.1 werden mit n Mol Reaktivkomponente der Formel X-Y (XVI), worin Y einen als Anion abspaltbaren Substituen ten (insbesondere Halogen) darstellt unter Ab spaltung von n Mol HY umgesetzt. 2) Amine der Formel EMI26.2 werden diazotiert und mit Kupplungskomponenten der Formel EMI27.1 unter geeigneten Bedingungen vereinigt. 3) Amine der Formel EMI27.2 werden diazotiert und mit Kupplungskomponenten der Formel H-K (XIII) unter geeigneten Bedingungen vereinigt. 4) Diamine der Formel EMI27.3 werden tetrazotiert und unter geeigneten Bedingungen mit Kupplungskomponenten der Formel EMI27.4 vereinigt. 5) Amine der Formel EMI28.1 werden diazotiert und unter geeigneten Bedingungen mit Kupplungskomponenten der Formel H-K (XIII) vereinigt. 6) Amine der Formel EMI28.2 werden diazotiert und unter geeigneten Bedingungen mit Kupplungskomponenten der Formel EMI28.3 vereinigt. In den Verbindungen der Formeln (XV) bis (XXIII) haben A, B, D, X, Q, R, X und n die oben angegebene Bedeutung. Die Reaktionsbedingungen der Herstellungsvarianten 1) bis 6) entsprechen den auf dem Gebiet der Diazotierung, bzw. Tetrazotierung und Kupplung üblichen Bedingungen. Geeignete Reaktivkomponenten der Formel XVI sind beispielsweise solche, die den vorgenannten Reaktivgruppen zugrundeliegen, d.h. im allgemeinen die Halogenide, insbesondere die Chloride der genannten Komponen- ten X. Aus der grossen Zahl der zur Verfügung stehenden Verbindungen seien hier auszugsweise erwähnt: Trihalogen-symmetrische-triazine wie Cyanurchlorid und. Cyanurbromid, Dihalogen-monoamino- und monosubstituierte aminosymmetrische triazine, wie 2,6-Dichlor4-aminotriazin, 2,6-Dichlor-4-methylaminotriazin, 2,6 Dichlor-4-ethylaminotriazin' 2, 6-Dichlor-4-oxethylami- notriazin, 2,6-Dichlor-4-phenylaminotriazin, 2,6-Dichlor-4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinc 2,6 Dichlor-4-(2',3'-, 2',4'-, 3',4'- oder -3',5'-disulfophenyl)-aminotriazin, Dihalogen-alkoxy- und aryloxy sym..triazine, wie 2,6-Dichlor-4-methoxytriazin, 2,6 Dichlor-4-ethoxytriazin, 2 ,6-Dichlor-4-phenoxytriazin' 2,6-Dichlor-4-(o-, m- oder p-sulfophenyl) -oxitriazin, Dihalogen-alkylmercapto- und -arylmercapto sym.-tri- azine, wie 2,6-Dichlor-4-ethylmercapto-triazin, 2,6 Dichlor-4-phenylmercaptotriazin, 2,6-Dichlor-4-(p-methylphenyl)-mercaptotriazian, 2,4,6-Trifluortriazin, 2,4-Difluor-6-(o-, m-, p-methyl-phenyl)-amino-triazin, 2,4-Difluor-6-(o-, m-, p-sulfophenyl)-amino-triazin, 2,4-Difluor-6-methoxy-triazin, 2,4-Difluor-6-(2',51- disulfophenyl)-amino-triazin, 2,4-Difluor-6-(6'-sul- fonaphthyl-2')-amino-triazin, 2,4-Difluor-6-(o-, m-, p-ethylphenyl)-amino-triazin, 2,4-Difluor-6-(o-, m-, p-chlorphenyl) -amino-triazin, 2,4-Difluor-6-(o-, m- p-methoxyphenyl)-amino-triazin, 2,4-Difluor-6-(2'methyl-5'-sulfophenyl)-amino-triazin, 2,4-Difluor-6 (2'-methyl-4'-sulfophenyl)-amino-triazin, 2,4-Difluor6-(2'-chlor-4'-sulfophenyl)-amino-triazin, 2,4-Di fluor-6-(2'-chlor-5'-sulfophenyl3-amino-triazin, 2,4 Difluor-6-(2'-methoxy-4'-sulfophenyl3-amino-triazin, 2,4-Difluor-6-(o-, m-, p-carboxyphenyl)-amino-triazin, 2,4-Difluor-6-(N-methyl-phenyl)-amino-triazin, 2,4 Difluor-6-(N-ethyl-phenyl)-amino-triazin, 2,4-Difluor6-(N-isopropyl-phenyl)-amino-triazin, 2,4-Difluor-6cyclohexylamino-triazin, 2,4-Difluor-6-morpholino-triazin, 2,4-Difluor-6-piperidino-triazin, 2,4-Difluor6-benzylamino-triazin, 2 ,4-Difluor-6-N-methyl-benzyl- amino-triazin, 2,4-Difluor-6-ss-phenylethyl-amino-triazin, 2,4-Difluor-6-(X-sulfo-benzyl)-amino-triazin, 2,4-Difluor-6-(2',4'-disulfophenyl)-amino-triazin, 2,4-Difluor-6-(3',5'-disulfophenyl3-amino-triazin, 2,4-Difluor-6-(2'-carboxy-4'-sulfo-phenyl)-amino-triazin, 2,4-Difluor-6-(2',5'-disulfo-4-methoxyphenyl)amino-triazin, 2,4-Difluor-(2'-methyl-4',6'-disulfophenyl)-amino-triazin, 2,4-Difluor-(6',8'-disulfonaphthyl-(2'))-amino-triazin, 2,4-Difluor-(4',8'-disulfo naphthyl-(2' ))-amino-triazin' 2'4-Difluor-(4' 6' 8'- trisulfo-naphthyl-(2'))-amino-triazin, 2,4-Difluor (3',6',8'-trisulfonaphthyl-(2'))-amino-triazin, 2,4 Difluor-(3',6'-disulfonaphthyl-(1'))-amino-triazin, 2,4-Difluo-6-amino-triazinl 2,4-Difluor-6-methylami- no-triazin, 2,4-Difluor-6-ethylamino-triazin, 2,4-Difluor-6-methoxyethoxy-triazin, 2,4-Difluor-6-methoxyethylamino-triazin, 2,4-Difluor-6-dimethylamino-triazin, 2,4-Difluor-6-diethylamino-triazin, 2,4-Difluor6-iso-propylamino-triazin, Tetrahalogenpyrimidine, wie Tetrachlor-, Tetrabrom- oder Tetrafluor-pyrimidin, 2,4, 6-Trihalogenpyrimidine, wie 2,4,6-Trichlor-, Tri brom- oder Trifluor-pyrimidin Dihalogenpyrimidine, wie 2,4-Dichlor-, -Dibrom- oder -Difluorpyrimidin; 2,4,6-Trichlor-5-nitro- oder -5-methyl- oder -5-carbomethoxy- oder -5-carboethoxy- oder -5-carboxymethyloder -5-mono-, -di- oder -trichlormethyl- oder -5-carboxy- oder -5-sulfo- oder -5-cyano- oder -5-vinyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-methylpyrimidin, 2 ,6-Difluor-4- methyl-5-chlorpyrimidin, 2 4-Difluor-pyrimidin-5- ethylsulfon, 2 ,6-Difluor-4-chlorpyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin, 2 ,6-Difluor-4-methyl-5-brom- pyrimidin, 2,4-Difluor-5,6-dichlor- oder -dibrompyri midin, 4 4,6-Difluor-2,5-dichlor- oder -dibrompyrimidin, 2,6-Difluor-4-brompyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-brompyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-chlormethylpyrimidin, 2,4,6 Trifluor-5-nitropyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-cyanpyri amidin 2,4, 2,4,6-Trifluorpyrimidin-5-carbonsäurea1kylester oder -5-carbonsäureamide, 2 2,6-Difluor-5-methyl-4-chlorpyrimidin, 2,6-Difluor-5-chlorpyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-methylpyrimidin, 2,4,5-Trichlor-6-methylpyrimi din, 2,4-Difluor-5-nitro-6-chlorpyrimidin, 2,4-Di fluor-5-cyanpyrimidin 2, 2,4-Difluor-5-methylpyrimidin, 6-Trifluormethyl-5-chlor-2,4-difluorpyrimidin, 6-Phenyl-2,4-difluorpyrimidin, 6-Trifluormethyl-2,4-difluorpyrimidin, 5-Trifluormethyl-2,4,6-trifluorpyrimidin, 2,4-Difluor-5-nitro-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-trifluormethylpyrimidin, 2,4-Difluor-5-methylsulfonyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-phenyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-carbonamido-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-carbomethoxy-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-trifluormethylpyrimidin, 2,4-Difluor-6-carbonamido-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-carbomethoxypyrimidin, 2, 2,4-Difluor-6-pheny-pyrimidin, 2,4-Di fluor-6-cyanpyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-methylsulfonylpyrimidin, 2, 2,4-Difluor-5-sulfonamido-pyrimidin, 2,4 Difluor-5-chlor-6-carbomethoxy-pyrimidin, 5-Trifluormethyl-2,4-difluorpyrimidin, 2,4-Dichlorpyrimidin-5carbonsäurechlorid, 2,4,6-Trichlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid, 2-Methyl-4-chlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid, 2-Chlor-4-methylpyrimidin-5-carbonsäurechlorid, 2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonsäurechlorid; Pyrimidin-Reaktivkomponenten mit abspaltbaren Sulfonylgrup pen wie 2-Carboxymethylsulfonyl-4-chlorpyrimidin 2 Methylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin 2 2,4-Bis-me- thylsulfonyl-6-methylpyrimidin, 2,4-Bis-phenylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidin, 2,4,6-Trismethylsulfonyl-pyrimidin, 2,6-Bis-methylsulfonyl-4,5-dichlorpyrimidin, 2,4-Bis-methylsulfonylpyrimidin-5-sulfonsäurechlorid, 2-Methylsulfonyl-4-chlorpyrimidin, 2-Phenylsulfonyl-4-chlorpyrimidin, 2 4-Bis-trichlormethylsul- fonyl-6-methylpyrimidin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-5chlor-6-methylpyrimidin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-5brom-6-methylpyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4,5-dichlor6-methylpyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4,5-dichlor-6 chlormethylpyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-me- thylpyrimidin-5-sulfonsäurechlorid, 2-Methylsulfonyl4-chlor-5-nitro-6-methylpyrimidin, 2,4,5,6-Tetrame thylsulfonyl-pyrimidin' 2-Methylsulfonyl-4-chlor-5,6dimethylpyrimidin, 2-Ethylsulfonyl-4,5-dichlor-6-me- thylpyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4,6-dichlorpyrimidin, 2,4, 6-Tris-methylsulfonyl-5-chlor-pyrimidin, 2-Methyl sulfonyl-4-chlor-6-carboxypyrimidin, 2-Methylsulfo- nyl-4-chlorpyrimidin-5-sulfonsäure, 2-Methylsulfonyl 4-chlor-6-carbomethoxypyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4- chlor-pyrimidin-5-carbonsäure, 2-Methylsulfonyl-4chlor-5-cyan-6-methoxypyrimidin, 2-Methylsulfonyl4,5-dichlorpyrimidin, 4,6-Bis-methylsulfonyl-pyrimidin, 4-Methylsulfonyl-6-chlorpyrimidin, 2-Sulfoethylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin, 2-Methylsulfonyl 4-chlor-5-brompyrimidin 2-Methylsulfonyl-4-chlor-5- brom-6-methylpyrimidin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-5-chlor- pyrimidin, 2-Phenylsulfonyl-4,5-dichlorpyrimidin, 2 Phenylsulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin, 2-Carb oxymethylsulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin, 2 (2'- oder 3'- oder 4'-Carboxyphenylsulfonyl)-4,5-di- chlor-6-methylpyrimidin, 2,4-bis- (2'- oder 3'- oder 4'-Carboxyphenylsulfonyl)-5-chlor-6-methylpyrimidin, 2-Methylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-4- oder -5-carbonsäu- rechlorid, 2 2-Ethylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-4- oder -5-carbonsäurechlorid, 2,6-Bis-(methylsulfonyl)-pyrimidin-4-carbonsäurechlorid, 2-Methylsulfonyl-6-methyl4-chlor- oder -4-brompyrimidin-5-carbonsäurechlorid oder -bromid, 2,6-Bis-(methylsulfonyl)-4-chlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid; weitere Reaktivkomponenten der heterocyclischen Reihe mit reaktiven Sulfonylsubstituenten sind beispielsweise 3,6-Bis-phenylsulfonyl- pyridazin, 3-Methylsulfonyl-6-chlorpyridazin, 3,6-Bistrichlormethylsulfonylpyridazin, 3,6-Bis-methylsulfonyl-4-methylpyridazin, 2,5,6-Tris-methylsulfonylpyridazin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-1,3,5-triazin, 2,4-Bis methylsulfonyl-6-(3'-sulfophenylamino)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-6-N-methylanilino-1,3,5-triazin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-6-phenoxy-1,3,5-triazin, 2,4 Bis-methylsu1fonyl-6-trichiorethoxy-1,3,5-triazin, 2,4,6-Tris-phenylsulfonyl-1,3,5-triazin, 2,4-Bis methylsulfonylchinazolin, 2, 2,4-Bis-trichlormethylsulfonylchinolin 2 2,4-Bis-carboxymethylsulfonylchinolin, 2,6-Bis-(methylsulfonyl)-pyridin-4-carbonsäurechlorid und 1-(4'-Chlor-carbonylphenyl oder 2 -chlorcarbonyl- ethyl)-4,5-bis-methylsulfonyl-pyridazon-(6); weitere heterocyclische Reaktivkomponenten mit beweglichem Ba- logen sind unter anderem 2- oder 3-Monochlorchinoxaiin- 6-carbonsäurechlorid oder -6-sulfonsäurechlorid, 2oder 3 -Monobromchinoxalin-6 -carbonsäurebromid oder -6-sulfonsäurebromid, 2, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbon- säurechlorid oder -6-sulfonsäurechlorid, 2 2,3-Dibrom- chinoxalin-6-carbonsäurebromid oder -6-sulfonsäurebromid, 1,4-Dichlorphthalazin-6-carbonsäurechlorid oder -6-sulfonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromverbindungen, 2t4-Dichlorchinazolin-6- oder -7-carbonsäurechlorid oder -7-sulfonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromverbindungen, 2- oder 3- oder 4 (4'-,5'-Dichlorpyridazon-6'-yl-1')-phenylsulfonsäure- chlorid oder -carbonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromverbindungen, ss-(4',5'-Dichlorpyridazon-6'-yl l')-ethylcarbonsäurechlorid, 2-Chlorchinoxalin-3-carbonsäurechlorid und die entsprechende Bromverbindung, N-Methyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-63-carbamidsäurechlo- rid, N-Methyl-N-(2-chlor-4-methylamino-triazinyl-6)carbamidsäurechlorid, N-Methyl-N-(2-chlor-4-dimethylamino-triazinyl-6)-carbamidsäurechlorid, N-Methyloder N-Ethyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-(6)-aminoacetyl chlorid, N-Methyl-, N-Ethyl- oder N-Hydroxyethyl-N- (2,3-dichlorchinoxalin-6-sulfonyl- oder -6-carbonyl) - aminoacetylchlorid und die entsprechenden Bromderivate, ferner 2-Chlorbenzthiazol-5- oder -6-carbonsäurechlo- rid oder -5- oder -6-sulfonsäurechlorid und die entsprechenden Bromverbindungen, 2-Arylsulfonyl- oder 2 Alkylsulfonyl-benzthiazol-5- oder -6-carbonsäurechlorid oder -5- oder -6-sulfonsäurechlorid, wie 2-Methylsulfonyl- oder 2-Ethyl-sulfonyl- oder 2-Phenylsulfo- nyl-benzthiazol-5- oder -6-sulfonsäurechlorid oder -5oder -6-carbonsäurechlorid sowie die entsprechenden in ankondensierten Benzolring Sulfonsäuregruppen enthal tenden 2-Sulfonylbenzthiazol-Derivate, 3 3,5-Bis-methyl- sulfonyl-isothiazol-4-carbonsäurechlorid, 2-Chlor-benzoxazol-5- oder -6-carbonsäurechlorid oder -sulfonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromderivate, 2 Chlorbenzimidazol-5- oder -6-carbonsäurechlorid oder -sulfonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromderivate, 2-Chlor-1 -methylbenzimidazol-5- oder -6-carbonsäurechlorid oder -sulfonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromderivate, 2-Chlor-4-methylthiazol-(1,3)5-carbonsäurechlorid oder -4- oder -5-sulfonsäurechlorid, 2-Chlorthiazol-4- oder -5-sulfonsäurechlorid und die entsprechenden Bromderivate. Weiterhin seien genannt: 5-Chlor-2 r4 r6 -trifluor-isophthalonitril, 2,4,6- Trifluor-1,3,5-tricyanobenzol, 2,4,5,6-Tetrafluorisophthalonitril, 2,4, 2,4,6-Trichlor-5-methylsulfonyl-pyrimdin, 2,4,6-Trichlor-5-ethylsulfonyl-pyrimidin, 2,4 Difluor-5-methylsulfonyl-6- (2 -sulfophenylamino) -py- rimidin. Aus der Reihe der aliphatischen Reaktivkomponenten sind beispielsweise zu erwähnen: Acrylsäurechlorid, Mono-, Di- oder Trichlor-acrylsäu rechlorid, 3-Chlorpropionsäurechlorid, 3-Phenylsulfo- nylpropionsäurechloridi 3-Methylsulfonyl-propionsäurechlorid, 3-Ethyl-sulfonylpropionsäurechlorid, 3-Chlor ethansulfochlorid, Chlormethansulfochlorid 2-Chlor- acetylchlorid, 2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutan-1-carbonsäurechlorid, ss-(2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutyl-1)-acrylsäurechlorid, ss-(2,3,3-Trifluor-2-chlorcyclobutan-1)carbonsäurechlorid, B-Methylsulfonyl-acrylsäurechlo- rid, &alpha;-Methylsulfonyl-acrylsäurechlorid und &alpha;-Brom- acrylsäurechlorid und B-Bromacrylsäurechlorid. Führt die Umwandlung zu Farbstoffen, die mehr als eine reaktive Gruppe im Rest XVI an anderer Stelle des Farb stoffmoleküls aufweisen, so können diese teilweise durch andere Reste, beispielsweise Aminoreste ersetzt werden, die ihrerseits reaktive Gruppe, z.B. in Form veresterter Oxalkylgruppen, aufweisen können. Grundsätzlich ist die Anwesenheit zweier oder mehrerer voneinander verschiedener Reaktivgruppen im Farbstoff mög sich.. Die neuen Farbstoffe der Formel (1) eignen sich zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien, wie Textilfasern-, Fäden und Geweben aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid-, und Polyurethanfasern und zum. waschechten Färben und Bedrucken von nativer oder regenerierter Cellulose, wobei die Behandlung von Cellulosematerialien zweckmässigerweise in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung nach den für Reaktivfarbstoffe bekanntgewordenen Verfahren erfolgt. Die angegebenen Formeln sind die der entsprechenden freien-Säuren. Die Farbstoffe wurden im allgemeinen in Form der Alkalisalze, insbesondere der Na-Salze isoliert und zum Färben eingesetzt. Die in den Beispielen genannten Gewichte beziehen sich auf die freie Säure. Beispiel 1 88,1 g des Farbstoffs der Formel EMI38.1 werden in 1,5 Ltr. Eiswasser gelöst. Zwischen pH 6 und 7 tropft man 13,5 g Trifluortriazin ein, wobei zur Einhaltung des pH gleichzeitig verdünnte Sodalösung zugegeben wird. Anschliessend wird jeweils mit einer der folgenden Verbindungen umgesetzt: Ammoniak, Methylamin, Ethanolamin, N-Ethylanilin, m-Sulfanilsäure. a) Kondensation mit Ammoniak Nach beendeter Acylierung stellt man mit 25 %iger Ammoniaklösung den pH auf 9,8 und setzt bei 0 - 50 solange Ammoniaklösung hinzu, bis der pH konstant bleibt. Anschliessend stellt man mit verdünnter Salzsäure auf pH 6,5, erwärmt auf 50 und scheidet den Farbstoff durch Zugabe von Rochsalz aus. Nach dem Absaugen, Trocknen bei 60 - 700 im Umluft trockenschrank und Mahlen erhält man ein in Wasser leicht lösliches Farbstoffpulver, das Baumwolle nach einem der für Monofluortriazin-Reaktivfarb- stoffe üblichen Applikationsverfahren in goldgel ben Tönen von hoher Licht- und Chlorechtheit färbt. Wenn man anstelle der in Beispiel i beschriebenen Kondensation mit Ammoniak die folgenden ausführt, so resultieren Produkte mit ähnlichen färberischen Eigenschaften. b) Umsetzung mit Methylamin Mir 30 %iger Methylaminlösung wird der pH auf 9,8 eingestellt und bei 0 - 50 solange Methylaminiö- sung nachgesetzt, bis der pH sich nicht mehr än dert. Die weitere Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1a) angegeben. c) Umsetzung mit Ethanolamin Man setzt 6,1 g Ethanolamin zu, wobei die Zugabe so langsam erfolgt, dass der pH nicht über 9,5 an steigt. Bei O - 5 wird anschliessend verdünnte Natronlauge eingetropft, um den pH bei 9,5 zu hal ten. Die weitere Aufarbeitung erfolgt wie in Bei spiel 1 a) angegeben. d) Umsetzung mit N-Ethylanilin Man setzt 12,2 g N-Ethylanilin zu und tropft an schliessend bei 0 - 50 verdünnte Sodalösung ein, um den pH zwischen 5,5 und 6,5 zu halten. Die wei tere Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1a) an gegeben. e) Umsetzung mit m-Sulfanilsäure Man tropft eine neutrale Lösung von 17,3 g m-Sul fanilsäure ein und hält durch gleichzeitige Zuga be von verdünnter Soda den pH zwischen 5,5 und 6,5. Die weitere Aufarbeitung erfolgt wie in Bei spiel 1a) angegeben. Die erhaltenen Farbstoffe entsprechen der Formel EMI40.1 EMI40.2 <tb> <SEP> -X1 <tb> Bsp. <SEP> 1a) <SEP> -NH2 <tb> Bsp. <SEP> Ib) <SEP> - <SEP> -NHCH3 <tb> Bsp. <SEP> 1c) <SEP> | <SEP> -NHCH2CH2OH <tb> EMI41.1 <tb> <SEP> X <tb> Bsp.. <SEP> 1d) <tb> <SEP> C2H5 <tb> Bsp. <SEP> le) <tb> <SEP> S03H <tb> Herstellung des Ausgangsfarbstoffs von Beispiel 1: : Die für die Beispiele 1a)-c) verwendete Farbstoffbase wird erhalten, wenn man-diazotiertes 1-Amino-2,5-disulfo-4-methoxy-benzol (Diazokomponente) auf 1 -Amino6-sulfonaphthalin (Mittelkomponente) im schwach sauren Medium kuppelt, den resultierenden Aminoazofarbstoff diazotiert und mit 1,6-Diamino-4,8-disulfo-naphthalin (Diaminokomponente) im schwach sauren Medium vereinigt, den erhaltenen o-Amino-disazofarbstoff mit Kupfersulfat in Gegenwart von Ammoniak triazoliert, das Triazol mit verdünnter Sodalösung zur Entfernung der Kupfer - Salze behandelt, den Aminoazofarbstoff diazotiert und im schwach sauren Medium mit m-Toluidin (Kupplungs- komponente) kuppelt. Gleichfalls wertvolle Produkte erhält man, wenn man nach den in Beispiel 1 gemachten Angaben unter Verwendung der in folgender Tabelle aufgeführten Komponenten (Diazokomponente, Mittelkomponente, Diaminokomponente und Kupplungskomponente) verfährt, wobei für die Umsetzung der Farbstoffbasen mit den Reaktivkomponenten die aus der Literatur bekannten Bedingungen gewählt werden. In der letzten Spalte der folgenden Tabelle sind die auf Baumwolle erhaltenen Farbtöne aufgeführt. Bei- Diazokomponente Mittelkomponente Diaminkomponente Kupplungskomponente Reaktivkomponente Farbton spiel 2 1-Amino-4-methoxy- Amino-naphthalin- 1,3-Diamino-benzol- m-Toluidin 2,4-Difluor-6- goldgelb benzol-2,5-disul- 6-sulfonsäure 4-sulfonsäure amino-triazin fonsäure 3 " " " 3-Aminoacetanilid " " 4 " " " 3-Aminophenyl- " " harnstoff 5 " " 1,6-Diamino-naphtha- " " " lin-4,8-disulfonsäure 6 " " " 3-Amino-acetanilid " " 7 1-Amino-2-methoxy- " " " " " 5-methyl-benzol-4sulfonsäure 8 " " " 3-Aminophenylharn- " " stoff 9 " " " m-Toluidin " " 10 " " " " 2,4-Difluor-6-ss- " oxi-ethylaminotriazin 11 1-Amino-2-methoxy- 1-Amino-naphthalin- " m-Toluidin 2,4-Difluor-6- " benzol-5-sulfon- 6-sulfonsäure (2'-sulfophenylsäure amino)-triazin <RTI ID=44.1> Bei- Diazokomponente Mittelkomponente Diaminkomponente Kupplungskomponente Reaktivkomponente Farbton spiel 12 1-Amino-4-methoxy- 1-Amino-naphthalin- 1,6-Diamino-naphtha- m-Toluidin 2,4-Difluor-6- goldgelb benzol-5-sulfon- 6-sulfonsäure lin-4,8-disulfon- (2'-sulfophenyl- säure säure amino)-triazin 13 1-Amino-benzol- " " " " " 2,5-disulfonsäure 14 " " " 3-Amino-acetanilid 2,4-Difluor-6- " aminotriazin 15 " " " 3-Aminophenyl- " " harnstoff 16 " " " Anilin " " 17 " " " o-Anisidin " " 18 " " " 1-Amino-2-methoxy- " " 5-methyl-benzol 19 " " " o-Toluidin " " 20 " m-Toluidin 1,3-Diamino-benzol- o-Anisidin 2,4,6-Trifluor-5- gelb 4-sulfonsäure chlorpyrimidin 21 " " " m-Toluidin 2,4-Difluor-6- " amino-triazin 22 " 1-Amino-2-methoxy- " " " " 5-methyl-benzol 23 " o-Anisidin " " " " Bei- Diazokomponente Mittelkomponente Diaminkomponente Kupplungskomponente Reaktivkomponente Farbton spiel 24 1-Amino-benzol- 1-Amino-naphthalin- 1,3-Diamino-benzol- m-Toluidin 2,4-Difluor-6- gelb 2,4-disulfonsäure 6-sulfonsäure 4-sulfonsäure amino-triazin 25 " " 1,6-Diamino-naphtha- " " goldgelb lin-4,8-disulfonsäure 26 " " " 3-Aminoacetanilid " " 27 " " " 3-Aminophenylharn- " " stoff 28 2-Amino-naphthalin- m-Toluidin " m-Toluidin 2,4-Difluor-6- " 4,8-disulfonsäure (N-ethylphenyl)amino)-triazin 29 2-Amino-naphthalin- " " " " " 6,8-disulfonsäure 30 2-Amino-naphthalin- " " " " " 5,7-disulfonsäure 31 2-Amino-naphthalin- " " " " " 3,6,8-trisulfonsäure 32 2-Amino-naphthalin- " " " " " 4,6,8-trisulfonsäure Bei- Diazokomponente Mittelkomponente Diaminkomponente Kupplungskomponente Reaktivkomponente Farbton spiel 33 2-Amino-naphthalin- m-Toluidin 1,3-Diamino-benzol- m-Toluidin 2,4-Difluor-6- goldgelb 4,6,8-trisulfon- 4-sulfonsäure phenyl-amino- säure triazin 34 " 1-Amino-naphthalin- " " " " 6-sulfonsäure 35 " " 1,3-Diamino-benzol " 2,4-Difluor-6- " (2'-sulfophenylamino)-triazin 36 " " 1,3-Diamino-4-me- " " " thylbenzol 37 1-Amino-4-methoxy- " 1,6-Diamino-naphtha- " 2,3-Dichlorchin- " benzol-2,5-disul- lin-4,8-disulfonsäure oxalincarbonsäufonsäure rechlorid 38 " " " " 2,4-Dichlor-6- " amino-triazin 39 " " " " 2,4-Dichlor-6- " methoxy-ethoxytriazin 40 " " " " 2,4-Dichlor-6- " (2'-sulfophenylamino)-triazin Bei- Diazokomponente Mittelkomponente Diaminkomponente Kupplungskomponente Reaktivkomponente Farbton spiel 41 1-Amino-4-methoxy- 1-Amino-naphthalin- 1,6-Diamino-naphtha- m-Toluidin 2,4-Difluor-5,6- goldgelb benzol-2,5-disul- 6-sulfonsäure lin-4,8-disulfonsäure dichlor-pyrimidin <RTI ID=47.2> fonsäure 42 " " " " 2,4-Difluor-5- " chlor-6-methylpyrimidin 43 " " " " Tetrachlorpyrimi- " din 44 1-Amino-benzol-2,5- " 1,3-Diamino-4-meth- " 2,4-Difluor-6- " disulfonsäure oxybenzol (2'-sulfophenylamino)-triazin 45 " " " 1-Amino-naphthalin- " " 6-sulfonsäure Beispiel 46 95,8 g des Kupferkomplexfarbstoffes der Formel EMI48.1 werden in 1,5 Ltr. Eiswasser gelöst. Man tropft 13,5 g 2,4,6-Trifluortriazin ein und hält durch gleichzeitige Zugabe von verdünnter Sodalösung den pH zwischen 6 und 7. Nach beendigter Kondensation stellt man mit 25 iger Ammoniaklösung den pH 8 bei 0 - 5O auf 9,8 und gibt solange Ammoniaklösung zu, bis der pH konstant bleibt. Anschliessend erniedrigt man mit verdünnter Salzsäure den pH auf 6,5 und salzt den Farbstoff aus. Nach dem Absaugen, Trocknen bei 60 - 700C im Umlufttrockenschrank und Mahlen erhält man ein in Wasser leicht lösliches dunkelbraunes Farbstoffpulver. Nach einem der für Reaktivfarbstoffe der Monofluortriazinreihe üblichen Applikationsverfahren erhält man damit auf Baumwolle kräftige Brauntöne von sehr guter Licht- und Waschechtheit. Verwendet man anstelle von Ammoniak Methylamin, Ethanolamin, N-Ethylanilin oder m-Sulfanilsäure und verfährt dabei wie im Beispiel Ib-le angegeben, so resultieren Farbstoffe mit ähnlichen färberischen Eigenschaften. Die Farbstoffe entsprechen der folgenden Formel EMI49.1 EMI49.2 <tb> <SEP> -X <tb> <SEP> 2 <tb> Bsp. <SEP> 46a) <SEP> -NH2 <tb> Bsp. <SEP> 46b) <SEP> -NHCH3 <tb> Bsp. <SEP> 46c) <SEP> -NH-CH2-CH2OH <tb> Bsp <SEP> 46d) <SEP> -N-(0) <tb> <SEP> C2H5 <tb> Bsp. <SEP> 46e) <SEP> -N <SEP> 9 <tb> <SEP> So <SEP> f <tb> <SEP> 3 <tb> Das in diesem Beispiel verwendete Ausgangsmaterial kann man erhalten, wenn man die Diazoverbindung aus 1-Amino-2-hydroxybenzol-3,5-disulfonsäure (Diazokomponente) in schwach alkalischem Medium mit 1-Hydroxy7-amino-naphthalin-3 -sulfonsäure (Mittelkomponente) vereinigt, den resultierenden Aminoazofarbstoff diazotiert und mit 1 6-Diaminonaphthalin-4, 8-disulfonsäure (Diaminkomponente) in schwach saurem Medium kuppelt, den o-Aminodisazofarbstoff mit Kupfersulfat in Gegenwart von Ammoniak behandelt, wobei sowohl die Bildung des Rupferkomplexes wie auch des Triazols bewirkt wird, durch Behandeln mit verdünnter Sodalösung aus dem Triazol die Kupfer1-Salze entfernt, anschliessend diazotiert und auf m-Toluidin (Kupplungskomponente) in schwach saurem Medium kuppelt. Wenn man nach diesen Angaben unter Verwendung der aufgeführten Komponenten verfährt und für die Umsetzung mit den Reaktivkomponenten die aus der Literatur ge läufigen Bedingungen wählt, so resultieren gleichfalls wertvolle Farbstoffe, die Cellulosefasern in der angegebenen Nuance färben. Bei- Diazokomponente Mittelkomponente Diaminkomponente Kupplungskomponente Reaktivkomponente Farbton spiel 47 1-Amino-2-hydroxy- 1-Hydroxy-7-amino- m-Phenylendiamin m-Toluidin 2,4-Difluor-6- braun benzol-4,6-disul- naphthalin-3-sul- amino-triazin fonsäure fonsäure 48 " " " " 2,4,6-Trifluor- " 5-chlor-pyrimidin 49 " " 1,3-Diamino-benzol- " " " 4-sulfonsäure 50 " " " m-Amino-phenylharn- " " stoff 51 " " " " 2,4-Difluor-6- " amino-triazin 52 " " " " 2,4-Difluor-6- " (2'-sulfophenylamino)-triazin 53 " 1-Hydroxy-8-amino- " " 2,4-Difluor-6- " naphthalin-3,6-di- amino-triazin sulfonsäure 54 2-Amino-1-hydroxy- 1-Hydroxy-7-amino- m-Phenylendiamin m-Toluidin " " naphthalin-4,8- naphthalin-3-suldisulfonsäure fonsäure Bei- Diazokomponente Mittelkomponente Diaminkomponente Kupplungskomponente Reaktivkomponente Farbton spiel 55 2-Amino-1-hydroxy- 1-Hydroxy-7-amino- m-Phenylendiamin m-Toluidin 2,4-Difluor-6- braun naphthalin-4,6,8- naphthalin-3-sul- amino-triazin trisulfonsäure fonsäure 56 1-Amino-2-hydroxy- " 1,3-Diamino-benzol- " " " naphthalin-4,6- 4-sulfonsäure disulfonsäure 57 2-Amino-1-hydroxy- " " " " " naphthalin-4,6,8trisulfonsäure 58 " " 1,6-Diamino-naphtha- " " " lin-4,8-disulfonsäure In den Beispielen 54, 55, 57 und 58 wird die Hydroxygruppe in der Diazokomponente durch oxidative Kupferung eingeführt, wobei die hydroxygruppenfreie Diazokomponente zunächst mit den N-acetylierten Mittelkomponenten vereinigt, dann oxidativ gekupfert, die N Acetylgruppe verseift und dann wie angegeben weiter gearbeitet wird. Beispiel 59 106 g des Farbstoffs der Formel EMI53.1 werden in 2 Ltr. Wasser gelöst, Man gibt 28 g CuSO4.5E2O zu, stellt mit verdünnter Sodalösung den pH auf 6 ein und tropft bei Raumtemperatur dann soviel 3 %ige Lösung ein, bis die oxidative Kupferung beendet ist, wobei man die freiwerdende Säure mit verdünnter Sodalösung neutralisiert. Der Farbstoff wird ausgesalzen, getrocknet und gemahlen. Es resultiert ein schwarzes in Wasser leicht lösliches Pulver. Der Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 57 erhaltenen. Beispiel 60 51,4 g des Diaminotriazols der Formel EMI54.1 werden in 2 Ltr. Wasser neutral gelöst und dann mit 14 g NaNO2 versetzt. Diese Lösung lässt man in eine Vorlage aus 1 ttr. Eiswasser und 56 ml konz. Salzsäure einlaufen. Man rührt einige Zeit nach und entfernt den Überschuss an Nitrit mit Amidosulfonsäure. In die Tetrazotierung trägt man 83,5 g der Kupplungskomponente der Formel EMI54.2 in Form einer wasserfeuchten Paste ein und streut dann soviel Natriumhydrogencarbonat ein, dass der pH auf 6 kommt. Nach beendigter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen, abgesaugt, bei 60 - 700C im Umlufttrocken- schrank getrocknet und gemahlen. Es resultiert ein in Wasser leicht lösliches, gelbes Farbstoffpulver. Nach einem der für Reaktivfarbstoffe der 2,4-Difluor-5-chlorpyrimidinyl-6-Reihe üblichen Applikationsverfahren erhält man damit auf Baumwolle kräftige gelbe Färbungen. Verwendet man anstelle der in diesem Beispiel verwendeten Diaminotriazol- und Kupplungskomponenten äquivalente Mengen der nachfolgend aufgeführten Verbindungen, so erhält man gleichfalls wertvolle Farbstoffe, die BaumwoIle in der angegebenen Nuance färben. Beispiel Diaminotriazolkomponente Kupplungskomponente Farbton EMI56.1 <tb> <SEP> P <tb> <SEP> o0 <tb> <SEP> I <tb> <SEP> rl <tb> <SEP> n <tb> <SEP> P <SEP> C <SEP> P <tb> <SEP> rc <SEP> 3 <SEP> rl <tb> . <SEP> hD <SEP> Q <SEP> c: <tb> <SEP> 62 <SEP> 9 <SEP> c113 <tb> <SEP> ONlla <tb> <SEP> U- <SEP> gelb <tb> <SEP> JJo <SEP> 0 <tb> <SEP> an <tb> <SEP> k <SEP> I <tb> <SEP> 63 <SEP> 1I <SEP> Gelb <tb> <SEP> ' <SEP> O <SEP> CX <tb> <SEP> = <SEP> {¯ <SEP> = <SEP> o" <tb> <SEP> s; <tb> <SEP> z; <SEP> :2 <SEP> e: <tb> <SEP> H <SEP> CQ <SEP> n <SEP> < <tb> Beispiel 65 65,3 g des Aminotriazolazofarbstoffs der Formel EMI57.1 werden in 3 Ltr. Wasser neutral gelöst und mit 7 g NaNO2 versetzt. Diese Lösung gibt man in eine Vorlage aus 1 Ltr. Eiswasser und 28 ml konz. Salzsäure. Nach beendigter Diazotierung entfernt man den Über schuss an Nitrit mit Amidosulfonsäure. Dann trägt man 44,8 g der Kupplungskomponente der Formel EMI57.2 in Form einer wasserfeuchten Paste ein.. Anschliessend streut man Natriumhydrogencarbonat ein, um den pH auf 6 zu bringen. Der Farbstoff wird ausgesalzen, abgesaugt, bei 60 - 700C im Umlufttrockenschrank getrock net und gemahlen. Man erhält ein in Wasser leicht lösliches gelbes Farbstoffpulver. Nach einem der für Reaktivfarbstoffe der 2, 4-Difluor-5-chlor-pyrimidinylreihe üblichen Applikationsverfahren erhält man kräftige gelbe Färbungen auf Baumwolle. Verfährt man nach den Angaben dieses Beispiels, jedoch unter Verwendung der nachfolgend aufgeführten Aminotriazolazo- und Kupplungskomponenten, so erhält man gleichfalls wertvolle Farbstoffe, die Baumwolle in der angegebenen Nuance färben. Beispiel Aminotriazolazokomponente Kupplungskomponente Nuance EMI59.1 <tb> <SEP> 66 <SEP> so3 <SEP> ii <SEP> N-N <SEP> Ofl <SEP> (wfl3 <SEP> gelb <tb> <SEP> P <SEP> 1 <SEP> 1 <tb> <SEP> x <tb> <SEP> 67 <SEP> V <SEP> e <SEP> r. <tb> F <tb> <SEP> b <SEP> ms <SEP> s <SEP> y <tb> <SEP> gekupfert) <tb> <SEP> oe <SEP> ¯ <tb> <SEP> O <SEP> II <tb> <SEP> 50311 <tb> <SEP> tr <SEP> zZ;/ <tb> <SEP> < <SEP> oX <tb> e <SEP> " <SEP> e <SEP> 1 <tb> o <SEP> Z; <SEP> o <SEP> > <tb> <SEP> co <tb> Beispiel 69 79,6 g des Aminotriazolazoreaktivfarbstoffs der Formel EMI60.1 werden in 2 Ltr. Wasser neutral gelöst und mit 7 g NaNO2 versetzt. Diese Lösung gibt man in eine Vorlage aus 1 Ltr. Eiswasser und 28 ml konz. Salzsäure. Der überschuss an Nitrit wird mit Amidosulfonsäure entfernt.. In die Diazotierung gibt man dann 19,4 g der Kupplungskomponente 1-Ethyl.-3-carbamoyl-4-methyl-6- hydroxy-pyridon-2 und Natriumhydrogencarbonat, bis der pH von 5,5 erreicht ist. Nach beendigter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen, abgesaugt, bei 60 - 700C im Umlufttrockenschrank getrocknet.und gemahlen. Man erhält ein in Wasser leicht lösliches gelbes Farbstoffpulver. Nach einem der für Reaktivfarbstoff der 2t4-DiEluor-5-chlor-pyri- midinyl-6-Reihe üblichen Applikationsverfahren erhält man kräftige gelbe Färbungen. Beispiel 70 85,5 g des Aminotriazolazoreaktivfarbstoffes der Formel EMI61.1 werden in 2 Ltr. Wasser neutral gelöst und mit 7 g Na triumnitrit versetzt. Diese Lösung lässt man in eine Vorlage aus 1 Ltr. Eiswasser und 28 ml konz. Salzsäure einlaufen. Der Überschuss an Nitrit wird mit Amidosulfonsäure entfernt. In die Diazotierung trägt man dann 11,2 g Barbitursäure (als Kupplungskomponente) ein und, anschliessend soviel Natriumhydrogencarbonat, dass sich ein pH zwischen 6 und 7 einstellt. Nach beendigter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen, abgesaugt, getrocknet und gemahlen. Man erhält ein in Wasser leicht lösliches gelbes Farbstoffpulver. Nach einem der fü Reaktivfarb- stoffe der 2,4-Difluor-5-chlor-pyrimidinyl-6-Reihe üblichen Applikationsverfahren erhält man kräftige gelbe Färbungen. Beispiel 71 83,1 g des Aminotriazolazofarbstoffes der Formel EMI62.1 werden in 2 Ltr. Wasser neutral gelöst und mit 7 g NaNO2 versetzt. Diese Lösung lässt man in eine Vorlage aus 1 Ltr. Eiswasser und 28 ml konz. Salzsäure einlaufen. Der Überschuss an Nitrit wird mit Amidosulfonsäure entfernt. In die Diazotierung trägt man dann 41,8 g der Kupplungskomponente der Formel EMI62.2 in Form der wässrigen Paste ein. Anschliessend gibt man soviel Natriumhydrogencarbonat zu, dass sich ein pH von 6 einstellt. Nach beendigter Rupplung wird der Farbstoff ausgesalzen, abgesaugt, bei 60 - 700C im Umlufttrockenschrank getrocknet und gemahlen. Man erhält ein in Wasser leicht lösliches gelbes Farbstoffpulver. Nach einem der für Reaktivfarbstoffe der 2, 4-Difluor-5-chlor-pyrimidin- 6-Reihe üblichen Applikationsverfahren erhält man kräftige gelbe Färbungen.

Claims: Patentansprüche 1) Gegebenenfalls metallhaltige Disazoreaktivfarbstof fe der Formel EMI64.1 worin K 5' Rest einer Kupplungskomponente der Benzol-, Naphthalin- oder der heterocyclischen Reihe, A = K oder Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin- oder der heterocyclischen Reihe, B = zweiwertiger Rest der Benzol- oder Naphthalin reihe, D = Rest eines annellierten Benzol- oder Naphtha linringes, n = 1 oder 2, R = Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, X = Rest einer Reaktivkomponente, Q = direkte Bindung oder Brückenglied, und worin der Rest -Q-N-X an ein aromatisch-carbo cyclisches C-Atom R oder aromatisch-heterocycli sches C- oder N-Atom der Reste A und/oder K gebun den sein kann, die Reste A, B, D und K zusammen min destens zwei Sulfogruppen enthaltensúnd für den Fall, dass A und B Reste eines Benzolkerns darstel lein, mindestens ein Rest A oder B einen Substituen ten aus der Reihe C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Acylamino enthalten muss. 2) Farbstoffe der Formel EMI65.1 worin B, D, K, Q, R, x und n die in Anspruch 1 angegebe ne Bedeutung haben und A1 = Rest einer Diazokomponente der Benzol oder Naphthalinreihe. 3) Farbstoffe der Formel EMI65.2 worin A1, B, K, Q, R, X und n die in Anspruch 1 und 2 angegebene Bedeutung haben und der Naphthalinring D2 eine OH-Gruppe enthalten kann, die über die Azo brücke zusammen mit einer zur Komplexbildung befä higten Gruppe im Rest K einen Schwermetallkomplex, insbesondere einen Cu-Komplex, bilden kann. 4) Farbstoffe der Formel EMI66.1 worin A1, B und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R1 ;Wasserstoff, Halogen wie Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, R2 = Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Acylamino. 5) Farbstoffe der Ansprüche 2 bis 4, in denen X für den Rest einer fluorhaltigen Reaktivkomponente der Pyrimidinreihe oder eines Monofluortriazins steht. 6) Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe des An spruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farb stoffe der Formel EMI67.1 mit n Mol Reaktivkomponente der Formel X'-Y, worin Y einen als Anion ab spaltbaren Substituenten darstellt, unter Abspaltung von n Mol HY umsetzt.. 7) Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 5 zum Färben und Bedrucken hydroxyl- und/oder StLck- stoff-haltiger Materialien.

Inventors: JAGER, HORST, DR., Jäger, Horst, Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1981
Main classification: C09B62
IPC codes: C09B62