SUBSTITUTED 1-AZOLYL-2-OL BUTANES, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION AS PLANT PROTECTION AGENTS AND AS INTERMEDIATES

Abstract: 1. Substituted 1-azolyl-butan-2-ols of the general formula I see diagramm : EP0055833,P52,F2 in which Az represents 1,2,4-triazol-1-yl or -4-yl or imidazol-1-yl, R**1 represents hydrogen, alkyl with 1 to 12 carbon atoms, alkenyl or alkinyl with in each case 2 to 6 carbon atoms, optionally methyl-substituted cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms or cycloalkylalkyl with 3 to 7 carbon atoms in the cycloalkyl part and 1 to 14 carbon atoms in the alkyl part, or phenylalkyl or phenoxyalkyl with in each case 1 to 2 carbon atoms in the alkyl part, it being possible for the phenylalkyl and phenoxyalkyl groups to be substituted in the phenyl part by halogen, alkyl with 1 to 6 carbon atoms, by methoxy, methylthio, cyclohexyl, dimethylamino, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, by nitro, cyano or alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or by phenyl or phenoxy which are each optionally halogen-substituted, or by the grouping -CO-NR**6 R**7 , n represents 0 or 1, R**2 represents phenyl, which can optionally be substituted by the phenyl substituents mentioned under R**1 , or represents cyano, alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part or the groupings -X-R**3 or -CO-NR**4 R**5 , wherein X represents oxygen, sulphur or the SO or SO2 group, R**3 represents alkyl with 1 to 4 carbon atoms, phenyl or benzyl, it being possible for the latter two groups to be optionally substituted by the phenyl substituents mentioned under R**1 , R**4 represents hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms or phenyl, it being possible for the latter to be substituted by the phenyl substituents mentioned under R**1 , R**5 represents hydrogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms, and R**6 and R**7 represent hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms or optionally halogen-substituted phenyl, or both, together with the linking nitrogen, represent a morpholine ring, and acid addition salts and metal salt complexes thereof which are tolerated by plants.

Description: Substituierte 1-Azolyl-butan-2-ole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel sowie als Zwischenprodukte Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte 1-Azolyl-butan-2-ole, ei Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel und al Zwischenprodukte für die Synthese von weiteren Pflanzenschutzmitteln. Es ist bereits bekannt geworden, dass bestimmte friazolyl- keto- und-carbinol-Derivate, wie z.B. 3,3-Dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on und 1-(4-Chlorphenyl)-2 (1,2,4-triazol-1-yl)-propan-1-ol, allgemein gute fungizide Wirksamkeit besitzen (vergleiche DE-OS 2 431 407 (Le A 15 735)). Die Wirkung dieser Triazol-Derivate ist jedoch in bestimmten Indikationsbereichen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer ganz befriedigend. Es wurden neue substituierte 1-Azolyl-butan-2-ole der allgemeinen Formel EMI1.1 in welcher AZ für 1,2,4-Triazol-1-yl und -L-yl oder Iniidazol-1-yl steht, R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenen falls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls sub stituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substi tuiertes Phenoxyalkyl oder gegebenenfalls substitu iertes Aralkyl steht, n für 0 oder 1 steht und für gegebenenfalls substituiertes Aryl, Cyano, Alk oxycarbonyl oder d e Gruppierungen -X-R3 und -CO-NR4R5 steht, wobei X für Sauerstoff, Schwefel, die SO- oder S02-Gruppe steht, R3 für Alkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls substitu iertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Ar alkyl steht, für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substitu iertes Aryl steht und R5 für Wasserstoff oder Alkyl steht, sowie deren pflanzenverträglichen Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe gefunden. Die Verbindungen der Formel (I) besitzen gegebenenfalls zwei asymmetrische Kohlenstoffatome; sie können dann in den beiden geometrischen Isomeren (threo- und erythro Form) vorliegen, die in unterschiedlichen Nengenverhält- nissen anfallen können. In beiden Fällen liegen sie als optische isomeren vor. Sämtliche Isomeren werden erfindungsgemäss beansprucht. Weiterhin wurde gefunden, dass man die substituierten 1-Azolyl-butan-2-ole der Formel (I) sowie deren pflanzenverträgliche Saureadditionssalze und .bétallsalzkom- plexe erhält, wenn man substituierte 1-Azolyl-butan-2- one der Formel EMI3.1 in welcher Az, R1, R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben, nach bekannten Methoden in üblicher Weise reduziert und gegebenenfalls anschliessend eine Säure oder ein Metallsalz addiert. Die neuen substituierten 1-Azolyl-butan-2-ole der Formel (I) weisen gute fungizide und pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften auf und sind daher als Pflanzenschutzmittel verwendbar. Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemässen substituierten 1-Azolyl-butan-2-ole eine bessere fungizide Wirksamkeit als die aus dem Stand der Technik bekannten Triazol-Derivate 3,3-Dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-on und 1-(4-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-t-yl)propan-1-ol, die chemisch und wirkungsmässig naheliegende Verbindungen sind. werden sid die regen substituierten 1-Azolyl-butan- 2-ole interessante Zwischenprodukte zur Herstellung von weiteren Pflanzenschutz-Wirkstoffen. So können z.B. die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) an der Hydroxy-Gruppe in üblicher Weise (z.B. durch die "Williamson'sche Ethersynthese") in die entsprechenden Ether überführt werden. Weiterhin können durch Umsetzung mit z.B. Acylhalogeniden oder Carbamoylchloriden in prinzipiell bekannter Weise Acyl- oder Carbamoyl-Derivate der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erhalten werden. Die erfindungsgemässen Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar. tie er-findungsgemässen substituierten 1 -zoly1-butan-2-ole sind durch die Formel (I) allgemein definiert. In dieser Formel steht R1 vorzugsweise fUr Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl und Alkin- yl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, sowie vorzugsweise für gegebenenfalls substituiertes Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder gegebenenfalls sub stituiertes Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil, wie insbesondere Phenyl, und 1 bis 4 Kohlen stoffatomen im Alkylteil, wobei als Substituenten an den Aryl- bzw. Phenyl-Resten jeweils vorzugsweise genannt seien: Halogen; Alkyl, Alkoxy und Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil; Halogenalkyl, Halogenalkoxy und Halogenalkylthio mit je weils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; Nitro; Cyano; Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil; sowie gegebe nenfalls durch Halogen substituiertes Phenyl und Phenoxy, sowie die Gruppierung -CO-NR7R8. R2 steht vorzugsweise für gegebenenfalls substituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei als wubnstit- enten die bei R bereits vorzugsweise genannten Arl- substituenten infrage kommen; für Cyano, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, sowie die Gruppierungen -X-R3 und -Co-t{R4R5. R3 steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes allyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 rSohnenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, sowie für gegebenenfalls substituiertes Aryl mit 6 bis 1o Kohlenstoffatomen und Aralkyl mit 6 bis 1o Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei als Substi- tuenten die bei R1 bereits vorzugsweise genannten Arylsubstituenten infrage kommen. R4 steht vorzugsweise für Wasserstoff. Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Aryl mit 6 bis lo Kohlenstoffatomen, wobei als Substituenten die bei R1 bereits vorzugsweise genannten Arylsubstituenten infrage kommen. R5 steht vorzugsweise für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. R7 und R8 stehen vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, oder bilden beide zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom ein gesättigtes 5oder 6-gliedriges Ringsystem, welches Stickstoff oder Sauerstoff als zusätzliche Heteroatome enthalten kann. Az, X und der Index n haben vorzugsweise die in der Erfindungsdefinition angegebene Bedeutung. Besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in denen RÚ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl und Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch ethyl substituiertes Cyclohexyl und Cyclohexyl methyl, sowie für gegebenenfalls substituiertes ?henoxyalkyl und gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyl nit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, vorbei als Phenyl-Substituenten genannt seien: Fluor, Chlor, ethyl, Ethyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Dimethylamino, Methoxy, Methylthio, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Nitro, Cyano, sowie gegebenenfalls durch Fluor und Chlor substituiertes Phenyl und Phenoxy, sowie die Morpholinocarbonyl ,Phenylaminocarbonyl-, Chlorphenylaminocarbonyl- und Dibutylaminocarbonyl-Gruppe; ; R2 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, wo bei als Substituenten die bei R1 bereits genannten ?henylsubstituenten infrage kommen, ferner für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, sowie die Gruppierungen -X-R und -CO-NR4R5 steht, R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und Benzyl steht, wobei als Substituenten die bei R1 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen, R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl oder gege benenfalls substituiertes Phenyl steht, wobei als Sub stituenten Halogen und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen infrage kommen; R5 für Wasserstoff, Methyl oder Isopropyl steht; und Äz, X und der Index n die in der Erfindungsdefini tion angegebene Bedeutung haben. Im einzelnen seien ausser den bei den Nbrstellungsbei spielen genannten Verbindungen folgende Verbindungen der allgemeinen Formel (I) genannt (wobei Az für 1,2,4 Triazol-l-yl oder Imidazol-l-yl steht): EMI8.1 EMI8.2 <tb> <SEP> R1 <SEP> n <SEP> R2 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> H <SEP> 1 <SEP> Cp-t)-CH2s <tb> <SEP> C2 <SEP> H <SEP> 1 <SEP> ¯0¯ <SEP> -CH3 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> C, <SEP> H9 <SEP> 1 <SEP> -o-Co <SEP> -CH3 <tb> <SEP> CH <tb> Cl-ö0-CH2- <SEP> 1 <SEP> -O-CH3 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> SCH2- <SEP> 1 <tb> <SEP> H <SEP> 1 <SEP> -0-OG <SEP> -CH <tb> <SEP> C2H5 <SEP> 1 <SEP> -0-C)-CH3 <tb> <SEP> C <SEP> H9 <SEP> 1 <SEP> -o-Q <SEP> -CH, <tb> Cl- <SEP> t-CH2 <SEP> 1 <SEP> -00Q-CM3 <tb> <SEP> < g-CH2- <SEP> 1 <SEP> -0-g)-CH3 <tb> <SEP> H <SEP> 1 <SEP> -0- <SEP> Q-C(CH, <SEP> )3 <tb> <SEP> C2 <SEP> H, <SEP> 1 <SEP> -0¯t <SEP> ¯C <SEP> ( <SEP> CH3 <SEP> )3 <tb> EMI9.1 <tb> <SEP> R7 <SEP> n <SEP> R2 <tb> <SEP> C*H9 <SEP> 1 <SEP> -0.Co-C(CM3)3 <tb> C1-Co-CH2 <SEP> l <SEP> -O- <SEP> O <SEP> -C(CH3 <SEP> )3 <tb> <SEP> CM-CM2- <SEP> 1 <SEP> OYCo-C(CM3)3 <tb> <SEP> H <SEP> l <SEP> 0-Cc-C2M5 <tb> <SEP> C2M5 <SEP> 1 <SEP> 0.Co-C2M5 <tb> <SEP> C*Hg <SEP> 1 <SEP> -0- <SEP> 0-O-C2M5 <tb> Cl-Co-CMa- <SEP> 1 <SEP> -O- <SEP> t <SEP> -C2H5 <tb> <SEP> O <SEP> -CH, <SEP> - 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<SEP> -Cl <tb> CH2 <SEP> - <SEP> CO7CF3 <SEP> 1 <SEP> F3 <SEP> ¯so2-CH2 <SEP> 4 <SEP> -Cl <tb> Verwendet man beispielsweise 5-(4-Chlorphenyl)-2-(2,4- dichlorphenoxy)-2-methyl-4-(-1,2,4-triazol@-yl)-pentan- 3-on und Natriumborhydrid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden: EMI50.1 EMI50.2 Die für das erfindungsgemässe Verfahren als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten i-Azolyl-butan-2-one sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Fr- mel stehen Az, R1, R2 und der Index n vorzugsweise für diejenigen Bedeutungen, die bei den erfindungsgemä3en Verbindungen der Formel (I) bereits vorzugsweise für diese Substituenten genannt wurden. Die substituierten 1-Azolyl-butan-2-one der Formel (II) sind noch nicht bekannt; sie sind teilweise Gegenstand einer eigener älteren Anmeldung, die noch nicht veröffentlicht ist (vergleiche deutsche Patentanmeldung P 3o2833o vom 25.7.1980 (Le A 20 458)), bzw. einer eigenen paralle ler; ; Patentanmeldung und werden erhalten, indem man a) Kalogenketone der Formel EMI51.1 in welcher Hal für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom steht und R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben, wobei je doch in der Gruppierung -X-R3 der Substituent X nur für Sauerstoff oder Schwefel steht, mit Azolen der Formel H-Az (IV) in welcher Az die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie beispielsweise Acetonitril, und in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie beispielsweise Kaliumcarbonat oder ein oberschuB an Azol, bei Temperaturen zwischen 6o und 12o0C umsetzt; und gegebenenfalls b) die so erhaltenen Verbindungen der Formel EMI51.2 in welcher Az, n und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Alkylierungsmittel der Formel R1-Z (V) in welcher R1 die oben angegebene Bedeutung hat und Z für eine elektronenanziehende Abgangsgruppe, wie Halogen, p-Methylphenylsulfonyloxy oder Sulfat steht, In üblicher Weise in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie beispielsweise Dimethylsulfoxid, bei Temperaturen zwischen 0 und 100 C umsetzt und gegebenenfalls c) die nach den Verfahren (a) und (b) erhaltenen Verbin dungen der Formel EMI52.1 in welcher Az, R1, n und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, nach bekannten Methoden in üblicher Weise oxidiert, wie z.B. durch Umsetzung mit wasserstoffperoxid in Eisessig bei Temperaturen zwischen -3o und So C. Bei der Durchführung der Oxidation setz+ man auf 1 Mol der Verbin denen der Formel (II t) etwa 1 bis 5 Mol Oxidationsmittel ein. BeI der Anwendung von 1 Mol Oxidationsmittel, wie m-Chlorperbenzoesäure in Methylenchlorid oder Wasser- stoffperoxid in Acetanhydrid bei Temperaturen zwischen -30 bis +30 C, entstehen vorzugsweise diejenigen Verbindungen der Formel (II), bei denen X für SO steht. Bei Uberschuss an Oxidationsmitteln und höheren Tempe raturen (10 bis 800C) entstehen vorzugsweise solche Verbindungen der Formel (II), bei denen X für 802 steht. Die Isolierung der Oxidationsprodukte erfolgt in üblicher Weise. Die Halogenketone der Formel (III) sind teilweise bekannt (vergleiche DE-OS 2 635 663 (Le A 17 323)), teilweise sid sie Gegenstand eigener älterer Anmeldungen, die noch nicht veröffentlicht sind (vergleiche z.B. deutsche Patentanmeldung P 3 o21 551 vom 7.6.1980 (Le A 20 356)), und teilweise sind sie völlig neu. Sie werden erhalten, indem man Ketone der Formel EMI53.1 in welcher und n die oben angegebene Bedeutung haben, mit Chlor oder Brom in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie beispielsweise Ether, -chlorier- ten oder sicht chlorierten Kohlenwasserstoffen, bei Raumtemperatur umsetzt, oder mit üblichen Chlorierungsmitteln, wie-beispielsweise Sulfurylchlorid, bei 20 bis 60 ^ umsetzt. Die Ketone der Formel (VI) sind teilweise bekannt (vergleiche J.Org.Chem. 42, 1709-1717 (1977); J.Am.Chem.Soc. 98, 7882-84 (1976); J.Org.Chem. 37, 2834-2840 (1972), US-Patentschrift 3 937 738 sowie C.A.82, 30898j (1975)); teilweise sind sie Gegenstand eigener älterer Anmeldungen, die noch nicht veröffentlicht sind (vergleiche z.B. deutsche Patentanmeldung P 30 21 516 vom 7.6.1980 (Le A 20 355)); teilweise sind sie neu. Sie können nach den dort angegebenen Verfahren erhalten werden, indem man z.B. Keto-Derivate der Formel EMI54.1 in welcher n die oben angegebene Bedeutung hat und Y für Chlor, Brom oder die Gruppierung -O-SO2-R6 steht, wobei R6 für Alkyl mit 1 bis L Kohlenstoffatomen sowie für gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen substituiertes Phenyl steht, mit Verbindungen der Formel Me-R2 (VIII) in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat und Me für ein Alkalimetall, wie vorzugsweise Natrium und Kalium, oder Wasserstoff steht, in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie beispielsweise Glykol oder Dimethylformamid' und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie benspiels- weise Natriumcarbonat, bei Temperaturen zwischen So und 15o0C umsetzt. Die Keto-Derivate der Formel (VII) sind bekannt (vergleiche z.B. DE-OS 2 632 603 und J.Org.Chem.55, 2391 (1970), bzw. können sie in allgemein bekannter Art und Weise erhaltenwerden. Die Verbindungen der Formel (VIII) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie und werden gegebenenfalls in-situ eingesetzt. Die Azole der Formel (IV) und die Alkylierungsmittel der Formel (V) sind ebenfalls allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie. Die erfindungsgemäe Reduktion erfolgt in üblicher Weise, wie z.B.durch Umsetzung mit komplexen Hydriden, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels; oder durch Umsetzung mit Aluminiumisopropylat in Gegenwart eines Verdünnungsmittels. Arbeitet man mit komplexen Hydriden, so kommen als Verdünnungsmittel für die erfindungsgemässe Umsetzung polare organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Butanol, Isopropanol und Ether, wie Diethylether oder Tetrahydrcfuran. Die Reaktion wird im allgemeinen bei 0 bis 3o0C, vorzugsweise bei 0 bis 20 C durchgeführt. Hierzu setzt man auf 1 Mol des Ketones der Formel (II) etwa 1 Mol eines kom- plexen Hydrid, wie Natriumhydrid oder Lithiumalanat, ein. Zur Isolierung der reduzierten Verbindungen der Formel (I) wird der Rückstand in verdünnter Salzsäure aufgenommen, anschliessend alkalisch gestellt und mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert.Die weitere Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise. Arbeitet man mit Aluminiumisopropylat, so kommen als s Verdünnungsmittel für die erfindungsgemässe Umsetzung bevorzugt Alkohole, wie Isopropanol, oder inerte Sohlenwasser- stoffe, wie Benzol, infrage. Die Reaktionstemperaturen können wiederum in einem grösseren Bereich variiert werden; im allgemeinen arbeitet man zwischen 20 und 120 C, vorzugsweise bei 50 bis 100 C. Zur Durchführung der Reaktion setzt man auf 1 Mol des Ketons der Formel (II) etwa 1 bis 2 Mol Aluminiumisopropylat ein. Zur Isolierung der reduzierten Verbindungen der Formel (I) wird das überschüssige Lösungs- mittel durch Destillation im Vakuum entfernt und die ent- standene kluminiumverbindung mit verdünnter Schwefelsäure oder Natronlauge zersetzt. Die weitere Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise. Zur Herstellung von physiologisch verträglichen Säure additionssalzen der Verbindungen der Formel (I) kommen vorzugsweise folgende Säuren infrage; die Halogenwasserstoffsäuren, wie z.B. die Chlorwasserstoffsäure und die 3romwasserstcffsaure, insbesondere die Chlorwasserstoff- Säure, ferner Phosphorsäure, Salpetersaure, Schwefel säure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z.B. Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsaure, rumarsäure, weinsäure, Zitronensäure, Salizylsäure, Sorbinsäure. Milchsäure, sowie Sulfonsäuren, wie z.B. p-Toluolsultonsaure und 1 ,5-Naphthalindisulfonsäure. Die Säureadditions-Salze der Verbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsme Methoden, z.B. durch Lösen einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten inerten Lösungsmittel und Hinzufügen der Säure, z.B. Chlorwasserstoffsäure, erhalten werden und in bekannter Weise, z.B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenenfalls durch Waschen mit einen inerten organischen Lösungsmittel gereinigt werden. Zur Herstellung von Metallsalz-Komplexen der Verbindungen der Formel (I) kommen vorzugsweise Salze von Metallen der II. bis IV.Haupt- und der I. und II. sowie IV. bis VIII. Nebengruppe infrage, wobei Kupfer, Zink, Mangan, Magnesium, Zinn, Eisen und Nickel beispielhaft genannt seien. Als Anionen der Salze kommen solche in Betracht, die sich vorzugsweise von folgenden Säuren ableiten: Halogenwas- serstoffsäuren, wie z.B. die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpeter- säure und Schwefelsäure. Die Metallsalz-Komplexe von Verbindungen der Formel (I) können in enfacher Weise nach üblichen Verfahren erhalten werden, so z.B. durch Lösen des Metallsalzes in Alkohol, z.B. Ethanol und Hinzufügen zur Verbindung der Formel (l). Man kann Metallsalz-Komplexe in bekannter Weise, z.B. durch Abfiltrieren, Isolieren und gegebenenfalls durch Umkrstallisation reinigen. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die ,:irhstoffe sind für der. Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet. Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomvcetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes. Die gute Pfl2nzenverträglichkeit der wirkstoffs in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens. Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemässen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung solcher Pilze eingesetzt werden, die echte Mehltauer krankungen hervorrufen, so zur Bekämpfung von Erysiphe- Arten, wie z.B. gegen den Erreger des Gersten- bzw. des Getreidemehltaus (Erysiphe graminis) oder des Gurken- mehltaus (Erysiphe clchoracearum). Hervorzuheben ist die teilweise systemische Wirkung der erfindungsgemässen Stoffe. So gelingt es, Pflanzen gegen Pilzbefall zu schützen, wenn man den Wirkstoff über den Boden und die Wurzel den oberirdischen Teilen der Pflanze zuführt. Die erfindungsgemäO verwendbaren Wirkstoffe greifen in den Metabolistrus der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden. Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der bisherigen Erfahrung, dass ein Wirkstoff auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hangen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung bezogen auf das Entwicklungsstadium der Pflanze sowie von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der App katicn. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in bestimmter gewünschter Weise beeinflussen. Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können zum Beispiel zur Heizung des vegetativen Wachstums der Pflanzen eingesetzt werden. Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn dadurch kann die Häufigkeit der Crasschnitte in Ziergärten, Park-'und Sportanlagen, an Straenrändern, auf Flughäfen oder in Obstanlagen reduziert werden. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Strassenrändern und in der Nähe von Pipelines oder Überlandleitungen oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Zuwachs der Pflanzen unerwünscht ist. Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums von Getreide. Hierdurch wird die Gefahr des Umknickens ("Lagerns) der Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt. AuGerdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine Halmverstärkung hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt. Die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Halmverkürzung und Halmverstärkung erlaubt es, höhere Düngermengen auszubringen, um den Ertrag zu steigern, ohne dass die Gefahr besteht, dass das Getreide lagert. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums ermöglicht bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung, sodass Mehrerträge bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden können. Ein Vorteil der so erzielten kle-- neren Pflanzen ist auch, dass die Kultur leichter bearbeitet und beerntet werden kann. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums der Pflanzen kann auch dadurch zu Ertragsteigerungen führen, dass die Nährstoffe und Assimilate in stärkerem Masse der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen als den vegetativen Pflanzenteilen. Ilit achstumsregulatoren lässt sich häufig auch eine Förderung des vege nativen Wachstums erzielen. Dies ist von grossem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, dadurch dass mehr Assimilate gebildet werden, sodass mehr oder grössere Früchte entstehen. Ertragssteigerungen können in manchen Fällen durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne dass sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen. Ferner kann mit Wachstumsregulatoren eine Veränderung der Zusammensetzung der Pflanzen erreicht werden, was wiederum zu einer Qualitätsverbesserung der Ernteprodukte führen kann. So ist es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie in Zitrusfrüchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja oder Getreide zu steigern. Auch ist es beispielsweise möglich, den abbau erwünschter Inhaltsstoffe, wie z.B. Zucker in Zuckerrüben oder Zuckerrohr, mit Wachstumsregulatoren vor oder nach der Ernte zu hemmen. Ausserdem lässt sich die Produktion oder der Abfluss von sekundären Pflanzeninhaltsstoffen positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt. Unter dem Einfluss von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflusst werden. Auch kann eine Sterilität des Pollens erzeugt uerden, was bei der Züchtung und Herstellung von Hybridsaatgut eine grosse Bedeutung hat. Durch den Einsatz von Wachstumsregulatoren läEt sich die Verzweigung der Pflanzen steuern. Einerseits kann durch Brechen der Apikaldominanz die Entwicklung von Seitentrieben gefördert werden, was besonderes im Zierpflanzenbau auch in Verbindung mit einer Wuchshemmung sehr ervünscht sein kann. Andererseits ist es aber auch möglich, das l!achs'um der Seitentriebe zu hemmen. Für diese Wirkung besteht z.B. grosses Interesse im Tabakanbau oder bei der Anpflanzung von Tomaten. Unter dem Einfluss von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand der Pflonzen so gesteuert werden, dass ein Entblättern der Pflanzen zu einen gevünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung spielt bei der mechanischen Beerntung der Baumwolle eine grosse Rolle ist aber auch in anderen Kulturen wie z.B. im Weinbau zur Erleicil.e- rung der Ernte von Interesse. Eine Entlaubung der Pflanzen kann auch vorgenommen werden, um die Transpiration der Pflanzen vor dem Verpflanzen herabzusetzen. Ebenso lässt sich mit Wachstumsregulatoren der Fruchtfall steuern. Einerseits kann ein vorzeiticer Fruchtfall verhindert werden. Andererseits kann aber auch der Fruchtfall oder sogar das Abfallen der Blüten bis zu einem gewünschten Masse gefördert werden ("Ausdünnung"), um die Alternanz zu brechen. Unter Alternanz versteht man die Eigenart einiger Obstarten, endogen bedingt von Jahr zu Jahr sehr unterschiedliche Erträge zu bringen. Schliesslich ist es möglich, mit Wachsturnsreulato ren zum Zeitpunkt der Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderlichen Kräfte zu reduzieren, um eine mechanische Beerntung zu ermöglichen oder eine manuelle Beerntung zu erleichtern. Mit Wachstumsregulatoren lässt sich ferner eine Beschleunigung oder auch Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder nach der Ernte erreichen. Dieses ist von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale Anpassung an die Bedürfnisse des Marktes herbeiführen lässt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren in manchen Fällen die Frucht¯ ausfärbung verbessern. Darüberhinaus kann mit Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, dass z.B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee eine vollständige mechanische oder manuelle Beerntung in einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann. Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann ferner die Samen- cde; Knospenruhe der Pflanzen beeinflusst werden, sodass die Pflanzen, vie z.B. Ananas oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt. keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen. Eine Verzögerung des Austriebes von Knospen oder der Keimung von Samen mit Hilfe von Wachstumsregulatoren kann in frostgefährdeten Gebieten erwünscht sein, um Schädigungen durch Spätfröste zu vermeiden. Schliesslich kann mit Wachstumsregulatoren eine Resistenz der Pflanzen gegen Frost, Trockenheit oder hohen Salzgehalt des Bodens induziert werden. Hierdurch wird die Kultivierung von Pflanzen in Gebieten möglich, die hierzu normalerweise ungeeignet sind. Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und / oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Hit- teln, also Emulgiermitteln und / oder Dispergiermitteln und / oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel vervendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kiesel säure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granu late aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus orga nischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabak stengel. Als Emulgier- und / oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethy len-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylaryl polyglycol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiveisshydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin Sulfitablaugen und Methylcellulose. Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere vervendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat. Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-, Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen o,l und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen o,5 und 90 X. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können in den Formu 14errungen oder in den verschiedenen Anwendungsformen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vor liegen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfrass, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Boden strukturverbesserungsmitteln. Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formu lierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen be reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Giessen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Verdampfen, Injizieren, Verschlämmen, Ver streichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem grösseren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 %. Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt. Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 %, am Wirkungsort erforderlich. Bei der Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren kön nen die Wirkstoffkonzentrationen in einem grösseren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man pro Hektar Bodenfläche o,ol bis 50 kg, bevorzugt o,o5 bis 1o kg an Wirkstoff. Für die Anwendungszeit gilt, dass die Anwendung der Wachs- tumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet. In entsprechenden höheren Aufwandmengen zeigen die er findungsgemässen Verbindungen auch eine herbizide Wirkunq. Herstellungsbeispiele Beispiel 1 EMI66.1 lo g (o,o228 Mol) 5-(4-Chlorphenyl)-2-(2,4-dichlorphen oxy)-2-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-pentan-3-on werden in 100 1 Methanol gelöst, 1 g Natriumborhydrid portionsweise bei O.50C zugegeben, 15 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt und 50 ml 2n Salzsäure zugegeben. Nach 4 Stunden wird durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in 200 ml Methylenchlorid aufgenommen, die organische Phase mit loo ml gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung verrührt, die organische Phase abgetrennt, zweimal mit je 1oo ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in loo ml Ether gelöst und mit etherischer Salzsäure versetzt. Man erhält 7,8 g (81 der Theorie) 5-(4-Chlorphenyl)-2-(2,4-dichlorphenoxy)-2-methyl4-(1,2,4-triazol-1-yl)-pentan-3-ol-hydrochlorid vom Schmelzpunkt 6-50 C. Herstellung des Ausgangsproduktes EMI66.2 Zu 31,4 g (0,1 Mol) 3-(2,4-Dichlorphenoxy)-3-methyl-1 (1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on in 100 ml Dimethyl sulfoxid werden unter Külung bei 200C zunächst 5,6 g Kaliumhydroxid in 12 ml Wasser und danach 16,1 g (0,1 Mol) 4-Chlorbenzylchlorid in 5 ml Dimethylsulfoxid getropft. Man lässt 15 Stunden bei 20 C nachreagieren, gibt die Lösung auf 200 ml Wasser, extrahiert mit 200 ml Methylen chlorid, wäscht die organische Phase dreimal mit je 200 ml Wasser, trocknet über Natriumsulfat und destilliert das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum ab. Der Rückstand wird in 200 ml Ether aufgenommen, am Rückfluss erhitzt und die ausgefallenen Kristalle abgesaugt. Man erhält 21,3 g (48 % der Theorie) 5-(4-Chlorphenyl)-2-(2,4-dichlor phenoxy)-2-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-pentan-3-on vom Schmelzpunkt 104 - 1080C. Beispiel 2 EMI67.1 10 g (o,o34 Mol) 1-(4-Chlorophenoxy)-5-cyclohexyl-2,2-di- methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-pentan-3-on werden in 100 ml Methanol gelöst, 1,7 g Natriumborhydrid bei 0-5 C portionsweise zugegeben, 15 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt und 20 ml 2r Salzsäure zugetropft. Nach 5 Stunden wird durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum eingeengt, der Rückstand in 100 ml Methylenchlorid aufgenommen, die organische Phase mit 700 ml gesättigter Natriumhydro- gencarbonatlösung verrührt, die organische Phase abgetrennt, zweimal mit je 50 ml Waser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit 50 ml Diisopropylether verrieben. Man erzielt 7,2 g (54% der Theorie) 1-(4-Chlorphenoxy)-5-cyclohexyl-2,2dimethyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-pentan-3-ol vom Schmelzpunkt 1o5-1o80C. Herstellung des Ausgangsproduktes EMI68.1 Zu 29,3 g (o,1 Mol) 1-(4-Chlorphenoxy)-2,2-dimethyl-4- (1,2,4-triazol-1-yl)-butan-3-on in 100 ml Dimethylsulfoxid werden bei 20 zunächst 5,6 g Kaliumhydroxid in 12 ml Wasser und danach 17,7 g (0,1 Mol) Cyclohexylmethylbromid in 5 al Dimethylsulfoxid getropft. Man lässt das Reaktionsgemlsch 15 Stunden bei Raumtempera- tur nachrühren, gibt es auf 200 ml Wasser und extrahiert mit 200 ml Methylenchlorid. Die organische Phase wird dreimal mit je loo ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und durch Abdestillieren des Lösungsmittels eingeengt, Der Rückstand wird in 100 ml Ether aufgenommen, wobei er auskristallisiert. Man erhält 18,6 g (47,ú der Theorie) 1-(4-Chlorphenoxy)-5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-4 (1,2,4-triazol-1-yl)-pentan-3-on vom Schmelzpunkt 58-60 C. Beispiel 3 EMI69.1 o,3 g (o,oo79 Mol) Natriumborhydrid in 8 ml Wasser werden bei Raumtemperatur zu 7 g (o,o24 Mol) 4-(4-Chlorphenyl- mercapto)-3,3-dimethyl-1-(imidazol-1-yl)-butan-2-on getropft. Man lässt 1 Stunde bei Raumtemperatur nachrühren und giesst das Reaktionsgemisch auf Wasser. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt und bei 50 C im Vakuum getrocknet. Man erhält 6,5 g (91% der Theorie) L-(4-Chlor- phenylmercapto)-3,3-dimethyl-1-(imidazol-1-yl)-butan-2-ol vom Schmelzpunkt 109-110 C. Herstellung des Ausgangsproduktes EMI69.2 199 g (o,618 Mol) i-Brom-4-(4-chlorphenylmercapto)-3,3- dimethyl-butan-2-on, 120 g (1,76 Mol) Imidazol und 243,5 g (1,76 Mol) Kaliumcarbonat in 3 1 Aceton werden 5 Stunden unterRückfluss gerührt. Danach lässt man abkühlen, saugt die anorganischen Salze ab und engt das Filtrat ein. Der Rückstand wird in Methylenchlorid aufgenommen, dreimal mit Wasser gewaschen, über Matriumsulfat getrocknet und eingeengt. Nach Umkristallisation aus Diisopropylether erhält man 156 g (82% der Theorie) 4-(4-Chlorphenyl- mercapto)-3,3-dimethyl-1-(imidazol-1-yl)-butan-2-on vom Schmelzpunkt 50 C. In entsprechender Weise werden die folgenden erfindungs- gemässen Verbindungen der allgemeinen Formel EMI70.1 erhalten: EMI70.2 <tb> Bei- <SEP> Schmelzpunkt <SEP> ( C) <tb> spiel <SEP> iel <SEP> Az <SEP> 1 <SEP> BrechungsindOx <SEP> n <SEP> 20; <tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> Az <SEP> n <SEP> R2 <SEP> Siedepunkt <SEP> ( <SEP> C)/D <tb> <SEP> Torr <tb> 4 <SEP> H <SEP> ¯ <SEP> C <SEP> 1 <SEP> -O <SEP> 5 <SEP> Cl <SEP> zEnes <SEP> Ol <tb> -Sjm\Cl <tb> 5 <SEP> H <SEP> ¯! <SEP> C <SEP> 1 <SEP> -S <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> zähes <SEP> Öl <tb> 6 <SEP> H <SEP> gt <SEP> Cssl <tb> <SEP> dl <SEP> Cl <tb> 7 <SEP> Cl44ffiCH2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> -O-CH3 <SEP> ;2o(Zers.)(x <SEP> HCl) <tb> 3 <SEP> F-QCH,- <SEP> ¯NS <SEP> | <SEP> 1 <SEP> ¯o¯wu <SEP> o <tb> <SEP> 1 <SEP> -O <SEP> C <tb> EMI71.1 <tb> <SEP> Schmelzpunkt <SEP> (ohr); <tb> Bei- <SEP> 2o <tb> spiel <SEP> Brechungsindex <SEP> nD <tb> Nr. <SEP> R <SEP> ,z <SEP> n <SEP> R2 <SEP> Siedepunkt <SEP> (0C)/Tor <tb> 9 <SEP> ClJ¹/\CH2- <SEP> 1 <SEP> -0-C <SEP> lo4-lc3 <tb> 1o <SEP> CH3- <SEP> /=EJ <SEP> Icl <SEP> 1 <SEP> -0 < %\Cl <SEP> 43 <SEP> 15±)158 <tb> 1 <SEP> 1 <SEP> CldCH2- <SEP> -1 <SEP> 1 <SEP> -O5Cl <SEP> 128 <tb> <SEP> i=N <tb> 1 <SEP> Z <SEP> F < CH2- <SEP> ¯ < <SEP> , <SEP> -O < Cl <SEP> 167-168 <tb> 13 <SEP> C4H9-n <SEP> -D <SEP> 1 <SEP> -OoCl <SEP> zähes <SEP> Öl <tb> 14 <SEP> H <SEP> OC1 <SEP> 0 <SEP> xfSCl <SEP> 1o9 <tb> <SEP> ffN <SEP> Cl <tb> 15 <SEP> M <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> -ObCl <SEP> 89 <tb> <SEP> N <tb> <SEP> 16 <SEP> H <SEP> -1%- <SEP> 0 <SEP> -OCl <SEP> 121-123 <tb> <SEP> FN <tb> <SEP> 17 <SEP> C1eCH <SEP> 'E, <SEP> 0 <SEP> -CG-OC2H; <SEP> 120 <tb> <SEP> 18 <SEP> -ì <SEP> u <SEP> 1 <SEP> -O <SEP> ffi\ <SEP> Cl <SEP> 95-98 <tb> EMI72.1 <tb> <SEP> Bei <SEP> Stlzpunkt <SEP> t <SEP> (CM(0C <tb> <SEP> spiel <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> Brhungsindex <SEP> n <tb> <SEP> Nr. <SEP> R <SEP> Az <SEP> n <SEP> R2 <SEP> rechungsindex <SEP> nD <tb> <SEP> Siedepunkt <SEP> ( C)/Torr <tb> <SEP> Cl <SEP> Cl <tb> 19 <SEP> H <SEP> -N <SEP> $ <SEP> 1 <SEP> -S-ss-C1 <SEP> 154-156 <tb> <SEP> ci <tb> <SEP> H <tb> <SEP> 2- <SEP> 2 <SEP> -N <SEP> 1 <SEP> 67-70 <tb> <SEP> Cl <tb> 21 <SEP> H <SEP> ¯tTC <SEP> O <SEP> -O4C1 <SEP> 120-124 <tb> 22 <SEP> H <SEP> -N <SEP> O <SEP> -OOC1 <SEP> 114-120 <tb> <SEP> Cl <tb> 23 <SEP> H <SEP> AJ <SEP> 1 <SEP> -O-CH24C1 <SEP> 125-127 <tb> <SEP> L <SEP> \¯ <tb> 24 <SEP> ClCH2- <SEP> C1 <SEP> C <SEP> -0- <SEP> 164-168 <tb> 25 <SEP> Cl1CM2- <SEP> 2 <SEP> u <SEP> X <SEP> 192 <SEP> 194 <SEP> (X <SEP> 1/2 <SEP> is) <tb> <SEP> C1 <tb> 26 <SEP> 7 <tb> 26 <SEP> t <SEP> CH2- <SEP> - 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Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp.hordei bestäubt. Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20 0C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen. 7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegen über dem Stand der Technik zeigen bei diesem Test z.B. die Verbindungen gemäss folgender Herstellungsbeispiele: 18, 7, 8, 9, 5, 14 und 17. Beispiel B Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis var. hordei)/ systemisch (pilzliche Cetreidesprosskrankheit) Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als pulverförmige Saatgutbehandlungsmittel. Sie werden hergestellt durch Abstrecken des Wirkstoffes mit einen Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Xiesel- gur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration. Zur Saatgutbehandlung schüttelt man Gerstensaatgut mit dem abgestreckten Wirkstoff in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut sät man mit 3 x 12 Yorn i Blumentöpfe 2 cm tief in ein Gemisch aus einem Volumenteil Frubstorfer Einheitserde und einem Volumenteil Quarzsand ein. Die Keimung und der Auflauf erfolgen unter günstigen Bedingungen im Gewächshaus. 7 Tage nach der Aussaat, wenn die Gerstenpflanzen ihr erstes Blatt entfaltet haben, werden sie mit frischen Sporen von Erysiphe graminis var.hordei bestäubt und bei 21-22 C und 80-90% rel. Lftfeuchte und 16-stündiger Belichtung weiter kultiviert. Innerhalb von 6 Tagen bilden sich an den Blättern die typischen Mehltaupusteln. aus. Der Befellsgrad wird in Prozent des Befalls der ur.be- handelte Kontrollpflanzen ausgedrückt. So bedeutet C5' keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad-wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist um so wirksamer je geringer der Mehltaubefall ist. Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegen- über dem Stand der Technik zeigen bei diesem Test z.b. die Verbindungen gemäss folgender Herstellungsbeispiele: 8,9 und 17. Beispiel C Erysiphe-Test (Gurken)/ Protektiv Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-poly glykolether Wasser: 95,0 Gewichtsteile Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzen tration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoff menge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen enge Wasser, welches die genannten Zusätze ent hält. Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Gurken pflanzen mit etwa drei Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Gurkenpflanzen verbleiben zur Trocknung 24 Stunden im Gewächshaus. Dann werden sie zur Inokulation mit Konidien des Pilzes Erysiphe cichoreacearum bestäubt. Die Pflanzen werden anschliessend bei 23 bis 240C und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 75 im Ge wächshaus aufgestellt. Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in Prozent Befall umgerechnet. 0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, dass die Pflanzen vollständig befallen sind. Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegen über dem Stand der Technik zeigen bei diesem Test r.B. die Verbindungen. geä3 fol0-er.der Horstellungsbeispiele: 18, 7, 9, und 17. Beisiel D Wuchshemmung bei Sojabohnen Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan- Monolaurat - @@@@stellung einer zweckmässigen Wirkstoffsubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebene nen nennen Lösunsgmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Sojabohnenpflanzen werden im Gewächshaus bis zur vollen Entfaltung des ersten Folgeblattes angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnass mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach 3 Wochen wird bei allen Pflanzen der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in Prozent des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100% Wuchshemmung den Stillstand des Wachstums und 0% ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflar,- zen. Der erfindungsgemässe Wirkstoff (17) zeigt in diesem Test eine starke Wuchshemmung gegenüber derKontrolle. Beispiel E Wuchsbeeinflussung bei Zuckerrüben Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan- Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstcff nit der. angege- benen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Zuckerrüben werden im Gewächshaus bis zur vollen Ausbildung der Keimblätter angezogen. In diesem St2dwum werden die Pflanzen tropfnass mit den Wirkstoffzubereitung besprüht. Nach 14 Tagen wird der Zuwachs der Pflanzen gemessen und die Wuchsbeeinflussung in Prozent des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten O % Wuchsbeeinflussung ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen, Negative Werte kennzeichnen eine Wuchshemmung, positive Werte eine Wuchsförderung gegenüber den Kontrollpflanzen. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe 5 und 17 zeigen in diesem Test eine starke Wuchsbeeinflussung gegenüber der Kontrolle.

Claims: Patentansprüche 1) Substituierte 1-Azolyl-butan-2-ole der Formel EMI89.1 in welcher Az für 1,2,4-Triazol-1-yl und -4-yl oder Imidazol-1-yl steht, R1 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenen falls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxyalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht, n für 0 oder 1 steht und R2 für gegebenenfalls substituiertes Aryl, Cyano, Alkoxycarbonyl oder die Gruppierungen -X-R3 und -CO-NR4R5 steht, wobei X für Sauerstoff, Schwefel, die SO- oder S02-Gruppe steht, R3 für Alkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls substi tuiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht, R4 für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls sub stituiertes Aryl steht und R5 für Wasserstoff oder Alkyl steht, sowie deren pflanzenverträglichen Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe. 2) Substituierte 1-Azolyl-butan-2-ole der Formel (1) in Anspruch 1, in welcher R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl und Alkinyl mit je- weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Cyclohexyl und Cyclohexyl methyl, sowie für gegebenenfalls substituiertes Phenoxyalkyl und gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyl mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei als Phenyl-Substituenten genannt seien: Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Iso propyl, tert.-Butyl, Dimethylamino, Methoxy, Methyl thio, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Nitro, Cyano, sowie gegebenen falls durch Fluor und Chlor substituiertes Phenyl und Phenoxy, sowie die Morpholinocarbonyl- , Phenyl aminocarbonyl-, Chlorphenylaminocarbonyl- und Dibutyl aminocarbonyl-Gruppe; ; R2 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die bei R1 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen, ferner für Cyano, Methoxycarbonyl , Ethoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, sowie die Gruppierunen -X-R3 und -CO-NR4R5 steht, R3 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Xohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substitu iertes Phenyl und Benzyl steht, wobei als Sub stituenten die bei R1 bereits genannten Phenyl substituenten infrage kommen, R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten Halogen und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen infrage kommen; R5 für Wasserstoff, Methyl oder Isopropyl steht; und Az, X und der Index n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben. 3) Verfahren zur Herstellung von substituierten 1-Azolyl butan-2-olen der Formel EMI91.1 in welcher Az für 1,2,4-Triazol-1-yl und -4-yl oder Imidazol-1 yl steht, R1 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, ge gebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, ge gebenenfalls substituiertes Cycloalkylalkyl, ge gebenenfalls substituiertes Phenoxyalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht, n für 0 oder 1 steht und R2 für gegebenenfalls substituiertes Aryl, Cyano, Alkoxycarbonyl oder die Gruppierungen -X-R3 und -CO-NR steht, wobei X für Sauerstoff, Schwefel, die SO- oder S02-Gruppe steht, für Alkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls sub stituiertes Aryl oder gegebenenfalls sub stituiertes Aralkyl steht, R4 für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls sub stituiertes Aryl steht und R5 für Wasserstoff oder Alkyl steht,, dadurch gekennzeichnet, dass man substituierte 1-Azolyl-butan-2-one der Formel EMI92.1 in welcher Az, R11 R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben, nach bekannten Methoden in üblicher Weise reduziert und gegebenenfalls anschliessend eine Säure oder ein Metallsalz addiert.. 4) Pflanzenschutzmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem substituierten 1-Azolyl butan-2-ol der Formel I in Ansprüchen 1 und 3. 5) Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch ge kennzeichnet, dass man substituierte 1-Azolyl-butÅan- 2-ole der Formel I in Ansprüchen 1 und 3 auf Pilze oder ihren Lebensraum einwirken lässt. 6) Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass man substituierte 1-Azolyl-butan-2-ole der Formel I in Ansprüchen 1 und 3 auf die zu behandelnden Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken lässt. 7) verwendung von substituierten 1-Azolyl-butan-2-olen der Formel I in Ansprüchen 1 und 3 als Pflanzen schutzmittel. 8) Verwendung von substituierten 1-Azolyl-butan-2-olen der Formel I in Ansprüchen 1 und 3 zur Bekämpfung von Pilzen. 9) Verwendung von substituierten 1-Azolyl-butan-2-olen der Formel I in Ansprüchen 1 und 3 zur Regulierung des Pflanzenwachstums. 10) Verfahren zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man substituierte 1 Azolyl-butan-2-ole der Formel I in Ansprüchen 1 und 3 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.

Inventors: BRANDES, WILHELM, DR., BUCHEL, KARL HEINZ, PROF. DR., ELBE, HANS-LUDWIG, DR., FROHBERGER, PAUL-ERNST, DR., KRAATZ, UDO, DR., KRAMER, WOLFGANG, DR., LURSSEN, KLAUS, DR., REGEL, ERIK, ING.-GRAD., Büchel, Karl Heinz, Prof. Dr., Krämer, Wolfgang, Dr., Lürssen, Klaus, Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1981
Main classification: C07D249
IPC codes: A01N43, C07D233, C07D249, C07D521