AZOLYLALKYL-2,3-DIHYDROBENZOFURANS, FUNGICIDES CONTAINING THEM AND METHODS FOR THEIR PREPARATION

Abstract: 1. Claims for the Contracting States : BE, CH, DE, FR, GB, IT, LI, LU, NL, SE An azolylalkyl-2,3-dihydrobenzofuran of the formula see diagramm : EP0056089,P14,F2 where R is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, X is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, trifluoromethyl, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, alkenyl of 2 or 3 carbon atoms, phenyl or phenoxy, and m is an integer from 1 to 4, and the individual groups X are identical or different if m is greater than 1, Y is N or CH and Z is -CO- or -CR**1 OR**2 -, where R**1 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, and R**2 is hydrogen, or is alkyl of 1 to 6 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by chlorine, or is alkenyl of 3 to 5 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by chlorine, or is alkynyl of 3 or 4 carbon atoms, or is benzyl, which may be substituted by fluorine, chlorine, bromine, nitro, trifluoromethyl or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, or is -CO-R**3 -, where R**3 is alkyl of 1 to 4 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by halogen, alkoxy of 1 to 2 carbon atoms, oxo (=O) or carboxyalkyl of 2 to 5 carbon atoms, or an acid addition salt or metal salt complex thereof. 1. Claims for the Contracting State : AT A fungicide containing an azolylalkyl-2,3-dihydrobenzofuran of the formula see diagramm : EP0056089,P15,F3 where R is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, X is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, trifluoromethyl, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, alkenyl of 2 or 3 carbon atoms, phenyl or phenoxy, and m is an integer from 1 to 4, and the individual groups X are identical or different if m is greater than 1, Y is N or CH and Z is -CO- or -CR**1 OR**2 -, where R**1 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, and R**2 is hydrogen, or is alkyl of 1 to 6 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by chlorine, or is alkenyl of 3 to 5 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by chlorine, or is alkynyl of 3 or 4 carbon atoms, or is benzyl, which may be substituted by fluorine, chlorine, bromine, nitro, trifluoromethyl or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, or is -CO-R**3 -, where R**3 is alkyl of 1 to 4 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by halogen, alkoxy of 1 to 2 carbon atoms, oxo (=O) or carboxyalkyl of 2 to 5 carbon atoms, or an acid addition salt or metal salt complex thereof.

Description: Azolylalkyl-2,3-dihydrobenzofurane, diese enthaltende Fungi-9 zide und Verfahren zu ihrer Herstellung Die vorliegenae Erfindung betrifft neue Azolylalkyl-2,3-di hydrobenzofurane, Verfahren zu ihrer Herstellung, fungizide Mittel, die diese Verbindungen enthalten, Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen mit den neuen Substanzen sowie die Herstellung fungizider Mittel mit den neuen Substanzen. Es ist bekannt, dass Imidazolderivate wie beispielsweise das 1-(2-(2',4'-Dichlorphenyl)-2-(2'-propenyl-1'-oxy)-ethyl) -iH-imidazol (DE-OS 20 63 857) und Triazolderivate, z.B. das 2,2-Dimethyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-phenylpentan-3 -on (DE-OS 26 38 470) eine gute fungizide Wirksamkeit zeigen. Die Wirkung ist jedoch bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer ausreichend. Ferner ist die fungitoxische Wirkung mit einer hohen Phytotoxizität verbunden, so dass bei den für die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, beispielsweise bei der Bekämpfung von Mehltau oder Rostpilzen notwendigen Konzentrationen auch wichtige Kulturpflan zen'geschädigt oder in ihrem Wachstum stark gehemmt werden. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Mittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen nicht immer und nicht bei allen Pflanzenarten geeignet. Es wurden nun Verbindungen gefunden, die eine sehr gute fungizide Wirksamkeit bei ausgezeichneter Pflanzenverträglichkeit besitzen. Gegenstand der Erfindung sind neue Azolylalkyl-2,3-dihydro- benzofurane der Formel I EMI2.1 in der R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, X AJasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Trifluor methyl, Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 3 C-Atomen, Phenyl oder Phenoxy bedeutet und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, wobei die einzel nen Gruppen X gleich oder verschieden sind, wenn m grö sser als l ist, Y N oder CH bedeutet und Z eine -CO- oder -CR1OR2-Gruppe bedeutet, in welcher R1 Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl bedeutet und R2 Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Chlor substi tuierten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen ge gebenenfalls durch Chlor substituierten Alkenylrest mit 3 bis 5 C-Atomen oder einen Alkinylrest mit 3 bis 4 C-Atomen oder Benzyl bedeutet, wobei der Benzylrest durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl und Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, oder R2 einen -CO-R3-Rest bedeutet, wobei R3 einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 2 C-Atomen, Oxo (=0) oder Carboxyalkyl mit 2 bis 5 C -Atomen substituierten Alkylrest mit l bis 4 C-Atomen oder einen aromatischen Rest bedeutet, sowie deren Säureadditionssalze und MetallkomplJex- salze. Die neuen Verbindungen der Formel I enthalten chirale Zentren und werden im allgemeinen in Form von Racematen oder als Diastereomerengemische erhalten. Die Diastereomeren lassen sich beispielsweise durch Säulenchromatographie trennen oder aufgrund von Löslichkeitsunterschieden in reiner Form isolieren. Aus solchen einheitlichen Diastereomeren kann man mit bekannten Methoden einheitliche Enantiomere erhalten. Diese werden von der vorliegenden Erfindung ebenfalls umfasst. Für die Anwendung der erfindungsgemässen Verbindungen als Fungizide sind sowohl die einheitlichen Diastereomeren bzw. Enantiomeren wie auch deren bei der Synthese anfallenden Gemische geeignet. Bevorzugt werden die letzteren verwendet. X bedeutet beispielsweise 5-Fluor, 6-Fluor, 5-Chlor, 6-Chlor, 5-Brom, Brom, 5-Methyl, 7-Methyl, 5-Methoxy, 6-Methoxy, 5-Trifluormethyl, 6-Trifluormethyl, 5-tert.-Butyl, 6-tert. -Butyl, 5-Nitro, 6-Nitro, 4,6-Dichlor 5,7-Dichlor, 5,6 -Dichlor, 5-Brom-7-chlor, 5-Chlor-7-brom, 5-Chlor-7-methyl, 5-Methyl-7-chlor, 4,5,7-Trichlor, 5,7-Dimethyl, 4,6-Dimeethyl, 5-Ethoxy, 5-n-Butoxy und 5-Phenoxy. R und Rl bedeuten zum Beispiel Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl und n-Butyl. R2 bedeutet beispielsweise Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n -Propyl, n-Butyl, 4-Chlorbutyl, n-Pentyl, n-Hexyl, Allyl, l-Buten-2-yl, Propargyl, Benzyl, 4-Fluorbenzyl, 4-Chlorbenzyl, 4-Brombenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl und 4-Trifluormethylbenzyl. R3 bedeutet vorzugsweise Methyl, Ethyl, n -Propyl, Isopropyl, Chlormethyl, Chlorpropyl, Methoxymeethyl, Acetonyl (CH3COCH2), Vinyl und Propenyl. Geeignete Säureadditionssalze sind beispielsweise die Bromide, Chloride, Sulfate, Nitrate, Phosphate, Oxalate oder Dodecylsulfonate. Die Wirksamkeit der Salze geht auf das Kation zurück, so dass die Wahl des Anions, soweit es pflanzenverträglich ist, beliebig ist. Metallkomplexsalze sind beispielsweise die Komplexe mit Kupfersulfat, Kobaltsulfat, Nickelchlorid oder Eisenchlorid. Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I, welches darin besteht, dass man ein 2,3-Dihydrobenzofuran -2-methylhalogenid der Formel II EMI4.1 worin R, X und m die oben angegebenen Bedeutungen haben und Hal Chlor, Brom oder Jod bedeutet, mit einem Keton der Formel III EMI4.2 worin Y die oben genannte Bedeutung hat oder mit dessen Alkalienolat umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls anschliessend mit Grignard-Reagentien versetzt oder reduziert und - falls gewünscht - danach verethert oder verestert. Das Verfahren zur Herstellung der Ketone der Formel I in denen Z eine CO-Gruppe darstellt, besteht darin; dass man bekannte Ketone der Formel III (DE-OS 26 38 479) oder deren Alkalienolate mit 2, 3-Dihydrobenzofuran-2-methylhalo- geniden II (s. Toyoshima u. Mitarb., Yakugaku Zasshi. 88, 503 (1968)), gegebenenfalls in Gegenwart einer starken anorganischen oder organischen Base, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels die Ein- oder Zweiphasensysteme bilden und gegebenenfalls unter Zusatz eines Reaktionsbeschleunigers und/oder Phasentransferkatalysators alkyliert, beispielsweise entsprechend der folgenden Umsetzung. EMI5.1 Hierzu können die Ketone III zunächst zu den Alkalienolaten metalliert werden, indem man sie vorzugsweise in Gegenwart eines polaren aprotischen Lösungsmittels wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Acetonitril, Sulfolan, Tetrahydrofuran oder Dimethoxyethan mit 1 bis 4 Äquivalenten, bevorzugt 1,0 Äquivalenten Metallierungsreagens wie Natriumhydrid, Lithiumdiisopropylamid, Calciumhydrid oder Kalium -tert.-Butoxid bei -10 bis 100 C, vorzugsweise bei 0 bis 700C umsetzt. Nach anschliessender Zugabe von 0,8 bis 2,0, bevorzugt 1,0 Äquivalentendes jeweiligen Benzofuran-l -methylhalogenids II und gegebenenfalls eines Reaktionsbeschleunigers wie Natriumbromid, Natriumjodid, Kalium L bromid, Kaliumjodid oder eines Kronenethers wie 14-Krone -5, 18-Krone-6 oder Dibenzo-18-Krone-6 erhält man bei Reaktionstemperaturen zwischen 0 und 1000C, bevorzugt bei 3 bis 60 C die Ketone der Formel I. Die erfindungsgemässen Ketone der Formel I (Z = CO) lassen sich gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, bei Temperaturen zwischen -20 und 15000 > bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, mit Alkalihydrid oder komplexen Bor- bzw. Aluminiumhydriden, mit Aluminiumisopropoxid und Isopropanol, mit Natriumdithionit oder elektrochemisch zu den sekundären Alkoholen der Formel I, in der Z die Gruppe -OH- bedeutet, reduzieren. OH Geeignete Lösungs- oder Verdünnungsmittel hierfür sind beispielsweise Wasser, Methanol, Ethanol, Isopropanol, Essigsäure, Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Essigester, Toluol, Dimethylformamid oder entsprechende Gemische. Zur;katalytischen Hydrierung verwendet man Platin- oder Palladiumkatalysatoren auf inerten Trägern und hydriert bei Drucken von 20 bis 100 bar bis keine Wasserstoffaufnahme mehr erfolgt. Für die als Reduktionsmittel verwendbaren Hydride seien beispielsweise Natriumhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid genannt. Die erfindungsgemässen Ketone der Formel I (Z = CO) lassen sich schliesslich mit einer Grignardverbindung der Formel R1MgHal CIV) in der R1 C1-C4-Alkyl bedeutet und in der Hal Chlor, Brom oder Jod bedeutet, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Magnesium- oder Tetraalkylammonium-halogenids bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C zu den tertiären Alkoholen der Formel I in der Z die Gruppe EMI7.1 darstellt, alkylieren. Als Lösungsmittel kommen bevorzugt Ether in Frage, wie Diethylether, Di-n-propylether, Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran, Dimethoxyethan oder Anisol, ferner tertiäre Amine wie N,N-Dimethylanilin, 1,2-Bis-(dimethylamino)-ethan sowie Phosphorsäure-tris(dimethylamid); gegebenenfalls kann man die Reaktion auch im Gemisch dieser Lösungsmittel mit aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen wie n-Pentan, n-Hexan, Cyclohexan, Benzol oder Toluol durchführen. Als ausbeutesteigernde Salze, die die üblichen Nebenreaktionen unterdrücken, kommen insbesondere wasserfreie Magnesiumhalogenide wie wasserfreies Magnesiumbromid oder wasserfreie Tetraalkylammoniumhalogenide wie z.B. Tetra-n-butyl-ammoniumchlorid in Frage. Die Reaktionstemperaturen lassen sich je nach Lösungsmittel zwischen 0 und 1000C variieren, bevorzugt sind Temperaturen zwischen 0 und 600C. Die hierbei primär entstandenen Magnesiumalkoholate werden anschliessend durch Hydrolyse mit verdünnten wässrigen Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure oder bevorzugt Essigsäure oder besonders bevorzugt mit wässriger Ammoniumchloridlösung in die Alkohole übergeführt und diese nach Entfernen der wässrigen Phase, falls gewünscht, üblicher Weise durch Extraktion, Umkristallisieren oder Chromatographie gereinigt. Die so erhaltenen Alkohole der Formel I (Z = -CH-OH- und EMI8.1 lassen sich mit Alkylierungsmitteln der Formel V R2 - Hal (V) 2 worin R2 und Hal die oben angegebenen Bedeutungen haben, ge- gebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels die Ein- oder Zweiphasensysteme bilden, gegebenenfalls unter Zusatz einer anorganischen Base und gegebenenfalls unter Zusatz eines Re akt ionsbeschleunigers und/oder eines Phasentransferkatalysators zu den entsprechenden Verbindungen, in denen Z -CH-OR2- oder -R1C-OR2- bedeutet, verethern. Hierfür eignen sich beispielsweise folgende Lösungs- oder Verdünnungsmittel: Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, n-Pentan, monohalogenierte Kohlenwasserstoffe mit 2 bis 6 C-Atomen wie beispielsweise Chlorethan, Bromethan, 1 -Chlorpropan, 1-Brompropan, 1-Chlorbutan, 1-Brombutan, 1-Chlorpentan, 1-Brompentan, 1-Chlorhexan, 1-Bromhexan, ferner Cyclohexan, Methylenchlorid, Chloroform, Toluol, Chlorbenzol, Xylol oder Dimethylformamid. Als anorganische Basen seien beispielsweise genannt: Alkali- und Erdalkalihydroxide wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid, Bariumhydroxid, Alkali- und Erdalkalicarbonate wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Calciumcarbonat, Bariumcarbonat, Alkali- oder Erdalkalialkoholate wie Natriummethylat, Natriumethylat, Magensiummethylat, Natriumisopropylat oder Kalium-tert.-butylat. Geeignete Reaktionsbeschleuniger sind beispielsweise Metallhalogenide wie Natriumbromid, Natriumjodid, Kaliumbromid, Kaliumjodid und Kronenether wie 14-Krone-5, 18 -Krone-6, Dibenzo-18-Krone-6 oder Dicyclohexano-18-Krone -6. Als Phasentransferkatalysatoren kommen vorzugsweise quaternäre Ammoniumsalze wie Tetrabutylammoniumchlorid, -bro mid, -iodid oder -hydrogensulfat, Benzyl-triethylammoniumchlorid, Methyl-trioctylammoniumchlorid und -bromid und Phosphoniumsalze wie Tetrabutylphosphoniumbromid und -iodid in Frage. Die Veresterung der Alkohole der Formel I (Z = CHOH und EMI9.1 kann mit Säurechloriden oder -anhydriden der Formeln R3-CO-Cl (VI) oder (R3-Co)20 (VII) gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, gegebenenfalls unter Zusatz eines säurebindenden Mittels und gegebenenfalls unter Zusatz eines Reaktionsbeschleunigers erfolien. Hierfür eignen sich dieselben Basen wie für die Veretherung. Zusätzlich können tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethylcyclohexylamin, N-Methylpiperidin oder Pyridin als Basen und Imidazol, N-Methylimidazol, 1,2,4-Triazol, 4 -Dimethylaminopyridin und 4-Pyrrolidinopyridin als Reaktionsbeschleuniger verwendet werden. Mit geeigneten Basen z.B. Alkalihydrid wie Natriumhydrid oder Alkali- oder Erdalkalialkoholaten wie Natriummethylat können die Alkohole auch in einer ersten Umsetzung zunächst in ihre Alkoholat-Salze überführt werden und dann als solche zur Reaktion gebracht werden. Die so erhaltenen Verbindungen der Formel 1 > I, denen Z -CHo-Co-R3- oder -RÚCO-CO-R bedeutet, werden nach üblichen Methoden isoliert, gegebenenfalls gereinigt und gegebenenfalls mit Säuren oder Metallsalzen zu Salzen bzw. zu Metallkomplexen umgesetzt. Als Beispiele für die neuen erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I seien im einzelnen genannt: 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl) -4,4-dimethylpentan-3-on 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -4,4-dimethylpentan-3-ol 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl) -3-methoxy-4,4-aimethylpentan 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,3-triazol-1-yl)- -3-(1-propyloxy)-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl) -3,4,4-trimethylpentan-3-ol 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -3-methoxy-3,4,4-trimethylpentan 1-(2e,3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -3-allyloxy-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -3-(4-chlor-1-butoxy)-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2t-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -3-(1-pentyloxy)-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl) -3-benzyloxy-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2t-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -3-(4-chlorbenzyloxy)-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazel-1-yl)- -3-(4-Nitrobenzyloxy)-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -3-(4-trifluormethylbenzyloxy)-4,4-dimethylpentan L 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl) -3-(propyloxy)-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -3-acetoxy-4,4-dimethylpentan <RTI ID=11.2> 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -3-acetoxy-3,4,4-trimethylpentan 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl) -3-propionyloxy-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -3-chloracetoxy-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -3-bromacetoxy-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -3-methoxyacetyl-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl) -3-acetoacetoxy-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydro-3'-methylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-tria- zol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on 1-(2',3'-Dihydro-3'-methylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-tria zol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-ol 1-(2',3'-Dihydro-3'-methylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-methoxy-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydro-3'-methylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-acetoxy-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydro-3'-methylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-tria- zol-1-yl)-3-propionyloxy-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydro-5'-fluorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol- -1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on 1-(2',3'-Dihydro-5'-methylbenzofuran-2'-yl)-(1,2,4-triazol- -1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on 1-(2',3'-Dihydro-5'-methylbenzofuran-2'-yl)-(1,2,4-triazol -1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-ol 1-(2',3'-Dihydro-5'-methylbenzofuran-2'-yl)-(1,2,4-triazol- -1-yl)-3-acetoxy-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydro-5'-methylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol -1-yl)-3-propionyloxy-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydro-5'-tert.-butylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on 1-(2',3'-Dihydro-5'-tert.-butylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-ol 1-(2',3'-Dihydro-5'-tert.-butylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-3,4,4-trimethylpentan-3-ol 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dimethylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dimethylbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-ol 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-ol 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-ol 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-3,4,4-trimethylpentan-3-ol 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-3-methoxy-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-3-(1-propyloxy)-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-3-allyloxy-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-3-(2,4-dichlorbenzyloxy)-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-3-(4-fluorbenzyloxy)-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-3-(4-methylbenzyloxy)-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-3-acetoxy-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydro-3'-methyl-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl) -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on l-(2',3'-Dihydro-3'-methyl-5',7'-dichlorbenzOfurzn-2'-bl)- ' -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-ol 1-(2',3'-Dihydro-3'-methyl-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl) -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3,4,4-trimethylpentan-3-ol 1-(2',3'-Dihydro-3'-methyl-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl) -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-methoxy-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydro-4',6'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on 1-(2',3'-Dihydro-4',6'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-ol 1-(2',3'-Dihydro-4',6'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-3-methoxy-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydro-4',6'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-3-(1-butoxy)-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydro-4',6'-dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-3-acetoxy-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydro-5'-brom-7'-chlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on 1-(2',3'-Dihydro-5'-brom-7'-chlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-ol 1-(2',3'-Dihydro-5'-brom-7'-chlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-3-methoxy-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydro-5'-chlor-7'-methylbenzofuran-2'-yl)-2 -(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on 1-(2',3'-Dihydro-5'-chlor-7'-methylbenzofuran-2'-yl)-2 -(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-ol 1-(2',3'-Dihydro-5'-chlor-7'-methylbenzofuran-2'-yl)-2 -(1,2,4-triazol-1-yl)-3-propionyloxy-4,4-dimethylpentan 1-(2',3'-Dihydro-5'-nitrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-tri- azol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on 1-(2',3'-Dihydro-5'-nitrobenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-tri- azol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-ol 1-(2',3'-Dihydro-5'-ethoxybenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-tri- azol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on 1-(2',3'-Dihydro-5'-ethoxybenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-ol 1-(2',3'-Dihydro-5'-trifluormethylbenzofuran-2'-yl)-2 -(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on 1-(2',3'-Dihydro-5'-trifluormethylbenzofuran-2'-yl)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-ol 1-(2',3'-Dihydro-4',5',7'-trichlorbenzofuran-2'-yl)-2 -(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-ol 1-(2',3'-Dihydro-4',5',7'-trichlorbenzofuran-2'-yl)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on Die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I wird -durch folgende Beispiele erläutert. Beispiel 1 EMI14.1 Zu einer gerührten Suspension von 9,6 g (0,4 Mol) Natriumhydrid in 120 ml trockenem Dimethylformamid (DMF) wird die Lösung von 66,7 g (0,4 Mol) 2,2-Dimethyl-4-(1,2,4-triazol -1-yl)-butan-3-on (siehe DE-OS 26 38 470) in 80 ml DMF unter einer trockenen Stickstoffatmosphäre bei 20 bis 250C zugetropft. Nach dreistündigem Rühren wird bei 2500 die Lösung von 99 g (0,4 Mol) 2,3-Dihydro-2-brommethyl-5-chlor- benzofuran (siehe S. Toshima u. Mitarb., Yakugaku Zasshi., 88, 503 (1968)) in 80 ml DMF zugetropft und das Reaktionsgemisch weitere 48 Stunden nachgerührt. 50 ml Eiswasser werden vorsichtig zugetropft und das Gemisch wird im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird zwischen 500 ml Methylenchlorid und 200 ml Wasser verteilt, die organische Phase zwei mal mit je 200 ml Wasser gewaschen, über Na2S04 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird mit 50 ml Petrolether bei 100C 1 Stunde gerührt und der Niederschlag abgesaugt. Man erhält 55,4 g (41,5 % d.Th.) 1-(2',3'-Dihydro-5'- -chlorbenzOfuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dime- thylpentan-3-on als weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 131 bis 130C (Wirkstoff Nr. 1). Beispiel 2 EMI15.1 Zu einer Lösung von 35 > 3 g (0,105 Mol) 1-(2',3'-Dihydro- -5'-chlordibenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4- -dimethylpentan-3-on in 250 ml Methanol werden zwischen O und +5 C 4,6 g (0,12 Mol) Natriumborhydrid portionsweise zugegeben. Nach 12-stündigem Rühren bei 20 C wird das Gemisch eingeengt. Der Rückstand wird mit 150 ml 20 %iger (Gew.-%) Kalilauge und mit 400 ml Methylenchlorid 1 Std. gerührt. Die organische Phase wird zweimal mit je 70 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand kristallisiert bei 100C nach Zugabe von 70 ml Petrolether. Man isoliert 33,9 g (96,2 % d.Th.) 1-(2',3'-Dihydro-5'=chlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-tria zol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-ol als farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 63 bis 660C (Wi-kstoff Nr. 2). Beispiel 3 9 EMI16.1 Eine Mischung aus 12,5 g (0,0375 Mol) 1-(2',3'-Dihydro-5'- -chlorbenzOfuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl- pentan-3-ol, 4,6 g (0,0375 Mol) 4-Dimethylaminopyridin und 100 ml Acetanhydrid werden 12 Stunden bei 600C gerührt und anschliessend im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit 300 ml Ether und 100 ml einer 6 siegen Natriumhydrogencarbonatlösung 1 1/2 Stunden gerührt, die organische Phase abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der feste, farblose Rückstand wird mit n-Pentan gerührt und abgesaugt. Man erhält 10,5 g (74,2 % d.Th.) 1-(2',3'-Dihydro-5'-chlor benzOfuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-acetoxy-4,4-di- methylpentan vom Schmelzpunkt 98 bis 990C (Wirkstoff Nr.3). Beispiel 4 EMI16.2 Unter kräftigem Rühren wird eine Mischung aus 12,5 g (0.0375 Mol) 1-(2',3'-Dihydro-5'-chlorbenzofuran-2'-yl)-2 -(1,2,4-triazolyl)-4,4-dimethylpentan-3-ol, 100 ml 1-Chlor propan, 4 g Tetrabutylammoniumhydrogensulfat und 85 g 50 %iger wässriger Natriumhydroxidlösung 24 Stunden auf 40 C erwärmt. Die Mischung wird sodann mit 300 ml Wasser versetzt und fünfmal mit je 80 ml Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden fünfmal mit Je 100 ml Wasser ausgeschüttelt, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum - schliesslich bis 80 0C und 0,1 mbar - eingeengt. Der ölige Rückstand wird mit 30 ml Petrolether 3 Tage bei +50C im Kühlschrank stehen gelassen. Die ausgefallenen, farblosen Kristalle werden abgesaugt, mit Pentan gewaschen und getrocknet. Man erhält 9,8 g (69,2 S d.Th.) 1-(2',3'-Dihydro-5'-chlor benzOfuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(1-propylOxy)- -4,4-dimethylpentan vom Schmelzpunkt 75 bis 780C (Wirkstoff Nr. 4). Beispiel 5 EMI17.1 Zu einer Suspension von 2,4 g (0,1 Mol) Natriumhydrid in 100 ml trockenem Tetrahydrofuran wird eine Lösung von 22 g (0,06 Mol) 1-(2',3'-Dihydro-5',7'-dichlorbenzofuran-2'-yl)- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-ol (Beispiel 17) in 60 ml Tetrahydrofuran getropft. Nach 12-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird das Gemisch mit 14,2'g (0,1 Mol) Iodmethan versetzt. Nach 20stündigem Rühren wird das Reaktionsgemisch vorsichtig mit 40 ml Wasser zersetzt und eingeengt. Der Rückstand wird in 350 ml Ether aufgenommen, zweimal mit je 100 ml Wasser gewaschen, die Etherphase getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird mit 50 ml Petrolether bei 5 C 1 Stunde gerührt. Der kristalline, farblose Niederschlag wird abgesaugt, mit Petrolether gewaschen und getrocknet. Man erhält 11,4 g (49,5 % d.Th.) 1-(2',3'-Dihydro-5',7'- -dichlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-meth oxy-4,4-aimethylpentan vom Schmelzpunkt 117 bis 1180C (Wirkstoff Nr. 5). Beispiel 6 EMI18.1 Zu einer Lösung von 5,4 g (0,0406 Mol) Methylmagnesiumbromid in 30 ml Tetrahydrofuran tropft man eine Lösung von 7 g (0,021 Mol) 1-(2',3'-Dihydro-5'-chlorbenzofuran- -2'-yl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on (Beispiel 1) in 50 ml Tetrahydrofuran und rührt 20 Stunden bei Raumtemperatur. Die Mischung wird sodann in 800 ml 10 ihrer wässriger Ammoniumchloridlösung eingerührt und zweimal mit je 200 ml Dichlormethan extrahiert. Nach dem Waschen der organischen Phase und Trocknen über Magnesiumsulfat wird das Dichlormethan im Vakuum abgedampft. Der Rückstand kristallisiert bei +5 0C nach Zugabe von 10 ml Petrolether und 10 ml Ether. Man isoliert 3,2 g (43,6 % d.Th.) 1-(2',3'-Dihydro-5'- -chlorbenzofuran-2'-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3,4,4-trimethylpentan-3-ol als farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 144 bis 146 C (Wirkstoff Nr. 6). Weitere Beispiele für die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I) sind in der folgenden Tabelle 1 enthalten. EMI20.1 Beispiel <SEP> Xm <SEP> R <SEP> Y <SEP> Z <SEP> Fp. <SEP> ( C) <SEP> IR <SEP> (Film) <SEP> [cm-1] <tb> Nummer <tb> 7 <SEP> 5-Cl <SEP> H <SEP> CH <SEP> CO <SEP> Harz <SEP> 3104,2970,1703,1465,1225, <tb> 1215,1162,1100,802,732. <tb> 8 <SEP> 5-Cl <SEP> H <SEP> CH <SEP> CHOH <SEP> 163-165 <tb> 9 <SEP> 5-Cl <SEP> CH3 <SEP> N <SEP> CO <SEP> 128-130 <tb> 10 <SEP> 5-Cl <SEP> CH3 <SEP> N <SEP> CHOH <SEP> Harz <SEP> 2955,1492,1464,1265,1220, <tb> 1128,1008,965,805,672. <tb> 11 <SEP> 5-CH3-O <SEP> H <SEP> N <SEP> CO <SEP> 120-122 <tb> 12 <SEP> 5-CH3 <SEP> H <SEP> N <SEP> CO <SEP> Harz <SEP> 3110,2970,1708,1480,1360, <tb> 1268,1230,1200,1128,802. <tb> 13 <SEP> 5-CH3 <SEP> H <SEP> N <SEP> CHOH <SEP> Harz <SEP> 3300,2970,1610,1485,1270, <tb> 1200,1010,982,805,680. <tb> 14 <SEP> 5-tert.-C4H9 <SEP> H <SEP> N <SEP> CO <SEP> Harz <SEP> 3120,2968,1710,1490,1360, <tb> 1270,1230,1135,818,680. <tb> 15 <SEP> 5,7-Cl2 <SEP> H <SEP> N <SEP> CO <SEP> Harz <SEP> 3105,2956,1700,1566,1445, <tb> 1262,1128,992,850,756. <tb> 16 <SEP> 5,7-Cl2 <SEP> H <SEP> N <SEP> CO <SEP> 155-159 <SEP> (Hydrochlorid) <tb> 17 <SEP> 5,7-Cl2 <SEP> H <SEP> N <SEP> CHOH <SEP> (Diastereomer <SEP> I) <SEP> 137-139 <tb> 18 <SEP> 5,7-Cl2 <SEP> H <SEP> N <SEP> CHOH <SEP> (Diastereomerengemisch) <SEP> Harz <SEP> 2950,1458,1270,1192,1130, <tb> 1008,980,850,755,672. <tb> 19 <SEP> 5,7-Cl2 <SEP> H <SEP> N <SEP> -CH-OCO-CH3 <SEP> 99-101 <tb> 20 <SEP> 5,7-Cl2 <SEP> H <SEP> N <SEP> -CH-O# <SEP> 95- <SEP> 97 <tb> 21 <SEP> 5,7-Cl2 <SEP> H <SEP> N <SEP> -CH-O# <SEP> 111-113 <tb> 22 <SEP> 5,7-Cl2 <SEP> H <SEP> N <SEP> -CH-O-CH2-#-Cl <SEP> 146-148 <tb> Cl <tb> (Diastereomer <SEP> I) <tb> EMI21.1 Beispiel <SEP> Xm <SEP> R <SEP> Y <SEP> Z <SEP> Fp. <SEP> ( C) <SEP> IR <SEP> (Film) <SEP> [cm-1] <tb> Nummer <tb> 23 <SEP> 5,7-Cl2 <SEP> H <SEP> N <SEP> -CH-O-CH2-#-Cl <SEP> Harz <SEP> 3122,2950,1576,1456,1212, <tb> Cl <SEP> 1122,1068,842,752,672. <tb> (Diastereomerengemisch) <tb> 24 <SEP> 5,7-Cl2 <SEP> CH3 <SEP> N <SEP> CO <SEP> Harz <SEP> 3118,2960,1708,1445,1262, <tb> 1160,1126,962,878,848,750. <tb> 25 <SEP> 5,7-Cl2 <SEP> CH3 <SEP> N <SEP> CH-OH <SEP> Harz <SEP> 2960,1495,1450,1268,1190, <tb> 1162,1128,1010,960,850,750. <tb> 26 <SEP> 4,6-Cl2 <SEP> H <SEP> N <SEP> CO <SEP> 90- <SEP> 92 <tb> 27 <SEP> 4,6-Cl2 <SEP> H <SEP> N <SEP> CH-OH <SEP> 122-124 <tb> 28 <SEP> 4,6-Cl2 <SEP> H <SEP> N <SEP> -CH-OCOCH3 <SEP> 116-118 <tb> 29 <SEP> 4,6-Cl2 <SEP> H <SEP> N <SEP> -CH-O-# <SEP> 92- <SEP> 94 <tb> 30 <SEP> 5-Br, <SEP> 7-Cl <SEP> H <SEP> N <SEP> CO <SEP> Harz <SEP> 3120,2970,1711,1495,1454, <tb> 1268,1200,1132,854,676. <tb> 31 <SEP> 5-Br, <SEP> 7-Cl <SEP> H <SEP> N <SEP> CHOH <SEP> Harz <SEP> 3350,2960,1496,1454,1270, <tb> 1130,1082,980,852,738. <tb> 32 <SEP> 5-Cl, <SEP> 7-CH3 <SEP> H <SEP> N <SEP> CO <SEP> Harz <SEP> 3120,2965,1709,1460,1268, <tb> 1190,1130,948,855,676. <tb> 33 <SEP> 5-Cl, <SEP> 7-CH3 <SEP> H <SEP> N <SEP> CHOH <SEP> (Diastereomer <SEP> I) <SEP> 145-147 <tb> 34 <SEP> 5-Cl, <SEP> 7-CH3 <SEP> H <SEP> N <SEP> CHOH <SEP> (Diastereomerengemisch) <SEP> Harz <SEP> 3200,2980,1510,1470,1280, <tb> 1200,1135,1088,864,788. <tb> 35 <SEP> H <SEP> H <SEP> N <SEP> CO <SEP> Harz <SEP> 3120,2965,1708,1588,1470, <tb> 1360,1268,1220,1130,748. <tb> 36 <SEP> H <SEP> H <SEP> N <SEP> CHOH <SEP> Harz <SEP> 3290,2955,1592,1474,1270, <tb> 1225,1130,866,746,675. <tb> EMI22.1 Beispiel <SEP> Xm <SEP> R <SEP> Y <SEP> Z <SEP> Fp. <SEP> ( C) <SEP> IR <SEP> (Film) <SEP> [cm-1] <tb> Nummer <tb> 37 <SEP> H <SEP> H <SEP> N <SEP> -CH-O# <SEP> Harz <SEP> 2958,1592,1472,1268,1225, <tb> 1128,1090,865,746,672. <tb> 38 <SEP> H <SEP> H <SEP> N <SEP> -CH-O#Cl <SEP> Harz <SEP> 3115,2950,1592,1473,1225, <tb> 1130,1096,868,748,675. <tb> 39 <SEP> H <SEP> H <SEP> N <SEP> -CH-O# <SEP> Harz <SEP> 2958,1590,1490,1472,1276, <tb> 1225,1130,1090,868,749. <tb> 40 <SEP> 5-tert.-C4H9 <SEP> H <SEP> N <SEP> CHOH <SEP> 126-128 <tb> 41 <SEP> 5-CH3O <SEP> H <SEP> N <SEP> CHOH <SEP> 95- <SEP> 97 <tb> Die erfindungsgemässen Verbindungen und ihre Salze und Metallkomplexverbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Besonders interessant sind die fungiziden Verbindungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen oder ihren Samen, insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Obst und Zierpflanzen im Gartenbau, sowie in Gemüsen wie Gurken, Bohnen-oder Kürbisgewächsen. Die neuen Verbindungen sind insbesondere geeignet zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten: Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoriacearum (ecther Mehltau) an Kürbisgewächsen Podosphaera leucotricha an äpfeln, Uncinula necator an Reben, Erysiphe polygony an Bohnen, Sphaerotheca pannosa an Roden, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizotonia solani an Baumwolle sowie Helminthosporiumarten an Getreide, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Rhynchosporium secale an Getreide und ganz besonders Venturia inaequalis (Apfelschorf). Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Pflanzen oder Samen durch C1 Pilze. Die erfindungsgemässen Substanzen können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine und gleichmässige Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Ketone (z.B. Cyclohexanon), Amine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Ge steihsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate);- Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff. Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,02 und 3 kg Wirkstoff oder mehr je ha. Die neuen Verbindungen können auch in Materialschutz u.a. zur Bekämpfung holzzerstörender Pilze wie Coniophora-puteanea und Polystictus versicolor eingesetzt werden. Die neuen Wirkstoffe können auch als fungizia wirksame Bestandteile öliger Holzschutzmittel zum Schutz von Holz gegen holzverfärbende Pilze eingesetzt werden. Die Anwendung erfolgt in der Weise, dass man das Holz mit diesen Mitteln behandelt, beispielsweise tränkt oder anstreicht. Die Mittel bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Beizen oder Giessen. Beispiele für solche Zubereitungen sind: I. Man vermischt 90 Gew.-Teile der Verbindung des Bei spiels 1 mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-alpha-pyrroli don und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist. II. 10 Gew.-Teile der Verbindung des Beispiels 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Clsäure-N-monoetha- nolamin, 2 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzol sulfonsäure und 2 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgiessen und feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine wässrige Dispersion. III. 20 Gew.-Teile der Verbindung des Beispiels 5 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen oxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine wässrige Dispersion. IV. 20 Gew.-Teile der Verbindung des Beispiels 10 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanol, 65 Gew.-Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsprodiktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Ver teilen der Lösung in Wasser erhält man eine wässrige Dispersion. V. 80 Gew.-Teile der Verbindung des Beispiels 17 werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutyl naphthalin-alpha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Na triumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit ablauge und 7 Gew. -Teilen pulverförmigem Kieselsäure gel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritzbrühe. VI. 3 Gew.-Teile der Verbindung des Beispiels 24 werden mit 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig ver mischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel das 3 Gew.-$ des Wirkstoffs enthält. VII. 30 Gew.-Teile der Verbindung des Beispiels 18 werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Auf bereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit. VIII. 40 Gew.-Teile der Verbindung des Beispiels *30 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure -harnstoff-formaldehyd-Kondensates, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wässrige Dispersion. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine wässrige Dispersion. IX. 20 Teile der Verbindung des Beispiels 24 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Na triumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formalde hyd-Kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mine ralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion. Die erfindungsgemässen Mittel können in diesen Anwendungsformen auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und Fungiziden, oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrösserung des fungiziden Wirkùngsspektrums. Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemässen Verbindungen kombiniert werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken. Fungizide, die mit den erfindungsgemässen Verbindungen kombiniert werden können, sind beispielsweise: Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Ranganethylenbisdithiocarbamat, - Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat und Zinkethylenbisdithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-Polyethylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid, Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid; Nitroderivate, wie Dinitro-(l-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat; ; heterocyclische Substanzen, wie N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin OO-Diäthyl-phthalimidophonothioat 5-Amino-1-(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl-1,2,4- -triazol) 2,3-Dicyano-1,4-Dithioaanthrachinon 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol, 2-Thio-1,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-Rhodanmethylthio-benzthiazol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon Pyridin-2-thio-1-oxid 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4- -dioxid 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin 2-(Furyl-(2))-benzimidazol Piperazin-1,4-diyl-bis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl'-formamid 2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol 1,2-Bis-(3-ethoxyearbonyl-2-thioureido)-benzol 1,2-Bis-(3-methoxyearbonyl-2-thioureido)-benzol und weitere Substanzen, wie Dodecylguanidinacetat, 3-(3-(3,5-dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)-glu aramid Hexachlorbenzol N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäurediamid 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid 2,5-Dimethyl-Suran-3-carbonsäure-cyclohexylamid, 2-Cyan-N-(ethylaminocarbonyl)-2-(methoxyimino)-acetamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid 2-Iod-benzoesäure-anilid 1-(3n,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-alaninat DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alanin -methylester 5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester 1-(1',2',4'-Triazolyl-1')-1-(4'-chlorphenoxy3-3,3-dime- thylbutan- 2-on 1-(1',2',4'-Triazolyl-1')-1-(4'-chlorphenoxy3-3,3-dime- thylbutan-2-ol N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyro- lacton N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N'-imidazolyl -harnstoff. Die folgenden Versuche zeigen die fungizide Wirkung der neuen Substanzen. Als Vergleichssubstanzen dienten die bekannten Wirkstoffe (1-(2'-(2",4"-Dichlorphenyl)-2' -(2"-propenyloxy)-ethyl)-1H-imidazol) (A) sowie das 2,2 -Dimethyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-5-phenyl-pentanon-(3) (B). Versuch 1 Wirksamkeit gegen Weizenmehltau Butter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Jubilar" werden mit wässrigen Emulsionen aus 80 % (Gew.-%) Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel (bezogen auf die Trockensubstanz) besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschliessend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22 0C und 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmass der Mehltauentwicklung ermittelt. Bei diesem Versuch zeigten die Wirkstoffe 4, 5, 13, 16, 17, 18, 24, 30 eine bessere fungizide Wirkung als der Wirkstoff A. Versuch 2 Wirksamkeit gegen Weizenbraunrost Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Caribo" werden mit Sporen des Braunrostes (Puccinia recondita) bestäubt. Danach werden die Töpfe für 24 Std. bei 20 bis 22 0C in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) gestellt. Während dieser Zeit keimen die Sporen aus und die Keimschläuche dringen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen werden anschliessend mit einer 0,025 %igen (Gew.-%) wässrigen Spritzbrühe, die 80 % Wirkstoff und 20 % Ligninsulfonat in der Trockensubstanz enthält, tropfnass gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 220C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte aufgestellt. Nach 8 Tagen wird das Ausmass der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt. Bei diesem Versuch zeigten die Wirkstoffe 5, 10, 17, 18 und'24 eine bessere fungizide Wirkung als die Wirkstoffe A und B. Versuch 3 Wirksamkeit gegen Gurkenmehltau Blätter von in Töpfen gewachsenen Gurkenkeimlingen werden mit wässrigen Emulsionen aus 80 % Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel (Ligninsulfonat, bezogen auf die Trockensubstanz) besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gurkenmehltaus (Erysiphe cichoracearum) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschliessend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22 0C und 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmass der Mehltaupilzentwicklung ermittelt. In diesem Versuch zeigten die Wirkstoffe 1, 4, 5, 7, 8, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 24, 26, 28, 29, 30, 31, 32 und 33 eine gute fungizide Wirkung.

Claims: Patentansprüche 1. Azolylalkyl-2,3-dihydrobenzofuran der Formel EMI33.1 in der R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen be bedeutet, X Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Trifluormethyl oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 3 C-Atomen, Phenyl oder Phenoxy bedeutet und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, wobei die einzelnen Gruppen X gleich oder verschieden sind, wenn m grösser als 1 ist, Y N oder CH bedeutet und Z eine -CO- oder -CR1OR2-Gruppe bedeutet, in welcher R1 Wasserstoff oder C1 - C4-Alkyl bedeutet und R2 Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Chlor sub stituierten Alkylrest mit 1 bis 6 0,-Atomen oder einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Alkenylrest mit 3 bis 5 C-Atomen oder einen Al kinylrest mit 3 bis 4 C-Atomen oder Benzyl be bedeutet, wobei der Benzylrest durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl und Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, oder R2 einen -CO-R3-Rest bedeutet, wobei 9 R3 einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 2 C-Atomen, Oxo (=0) oder Carboxyalkyl mit 2 bis 5 C-Atomen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen aromatischen Rest bedeutet, sowie dessen Säureadditionssalze und Metallkomplexsalze. 2. Fungizid enthaltend ein Azolylalkyl-2,3-dihydrobenzo furan der Formel EMI34.1 in der R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen be bedeutet, X Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Trifluormethyl oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 3 C-Atomen, Phenyl oder Phenoxy bedeutet und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, wobei die einzelnen Gruppen X gleich oder verschieden sind, wenn m grösser als 1 ist, Y N oder CH bedeutet und Z eine -CO- oder -CR1OR2-Gruppe bedeutet, in welcher R1 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeutet und R2 Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Chlor sub stituierten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Alkenylrest mit 3 bis 5 C-Atomen oder einen Al kinylrest mit 3 bis 4 C-Atomen oder Benzyl be bedeutet, wobei der Benzylrest durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl und Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, oder R2 einen -CO-R3-Rest bedeutet, wobei R3 einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 2 C-Atomen, Oxo (=0) oder Carboxyalkyl mit 2 bis 5 C-Atomen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen aromatischen Rest bedeutet, sowie dessen Säureadditionssalze und Metallkomplexsalze. 3. Fungizid enthaltend einen festen oder flüssigen Träger stoff und ein Azolylalkyl-2,3-dihydrobenzofuran der Formel EMI35.1 in der R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen be deutet, X Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Trifluormethyl oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 3 C-Atomen, Phenyl oder Phenoxy bedeutet und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, wobei die einzelnen Gruppen X gleich oder verschieden sind, wenn m grösser als 1 ist, Y N oder CH bedeutet und Z eine -CO- oder -CR1OR2-Gruppe bedeutet, in welcher R1 Wasserstoff oder C1 -C4-Alkyl bedeutet und R2 Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Chlor sub stituierten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Alkenylrest mit 3 bis 5 C-Atomen oder einen Al kinylrest mit 3 bis 4 C-Atomen oder Benzyl be bedeutet, wobei der Benzylrest durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl und Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, oder R2 einen -CO-R3-Rest bedeutet, wobei einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 2 C-Atomen, Oxo (=0) oder Carboxyalkyl mit 2 bis 5 C-Atomen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen aromatischen Rest bedeutet, sowie dessen Säureadditionssalze und Metallkomplexsalze. 4. Verfahren zur Herstellung eines Fungizids, dadurch gekennzeichnet, dass man einen festen oder flüssigen Trägerstoff vermischt mit einem Azolylalkyl-2,3 -dihydrobenzofuran der Formel EMI36.1 in der R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen be bedeutet, X Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Trifluormethyl oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 3 C-Atomen, Phenyl oder Phenoxy bedeutet und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, wobei die einzelnen Gruppen X gleich oder versch'ieden sind, wenn m grösser als 1 ist, Y N oder CH bedeutet und Z eine -CO- oder -CR1OR2-Gruppe bedeutet, in welcher R1 Wasserstoff oder C1-C 4-Alkyl bedeutet und R2 Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Chlor sub stituierten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Alkenylrest mit 3 bis 5 C-Atomen oder einen Al kinylrest mit 3 bis 4 C-Atomen oder Benzyl be deutet, wobei der Benzylrest durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl und Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, oder R2 einen -CO-R3-Rest bedeutet, wobei R3 einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 2 C-Atomen, Oxo (=0) oder Carboxyalkyl mit 2 bis 5 C-Atomen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen aromatischen Rest bedeutet, sowie dessen Säureadditionssalze und Metallkomplexsalze. 5. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände behandelt mit einem Azolyl alkyl-2,3-dihydrobenzofuran der Formel EMI37.1 in der R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen be bedeutet, X X Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, titro, Trifluormethyl oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 3 C-Atomen, Phenyl oder Phenoxy bedeutet und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, wobei die einzelnen Gruppen X gleich oder verschieden sind, wenn m grösser als 1 ist, Y N oder CH bedeutet und Z eine -CO- oder -CR1OR2-Gruppe bedeutet, in welcher R2 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeutet und R2 Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Chlor sub stituierten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen gegebenenfalls durch Chlor substitui.erten Alkenylrest mit 3 bis 5 C-Atomen oder einen Al kinylrest mit 3 bis 4 C-Atomen oder Benzyl be deutet, wobei der Benzylrest ,durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl und Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, oder R2 einen -CO-R -Rest bedeutet, wobei R einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 2 C-Atomen, Oxo (=0) oder Carboxyalkyl mit 2 bis 5 C-Atomen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen aromatischen Rest bedeutet, sowie dessen Säureadditionssalze und Metallkomplexsalze. 6. Verfahren zur Herstellung eines Azolylalkyl-2,3 -dihydrobenzofurans der Formel EMI38.1 in der F--- Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen be deutet, X Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Ford, Nitro, Trifluormethyl oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 3 C-Atomen, Phenyl oder Phenoxy bedeutet und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, wobei die einzelnen Gruppen X gleich oder verschieden sind, wenn m grösser als 1 ist, Y N oder CII bedeutet und Z eine -CO- oder -CR1OR2-Gruppe bedeutet, in welcher R1 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeutet und Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Chlor sub stituierten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Alkenylrest mit 3 bis 5 C-Atomen oder einen Al kinylrest mit 3 bis 4 C-Atomen oder Benzyl be deutet, wobei der Benzylrest durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl und Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, oder R2 einen -CO-R3-Rest bedeutet, wobei R3 einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 2 C-Atomen, Oxo (=0) oder Carboxyalkyl mit 2 bis 5 C-Atomen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen aromatischen Rest bedeutet, sowie dessen Säureadditionssalze und Metallkomplexsalze, dadurch zekennzeichnet dass man 2,3-Dihydrobenzofuran-2-mevhylhalogenid der Formel EMI39.1 in der R, X und m die oben angegebenen Be deutungen haben und Hal Chlor, Brom oder Jod bedeutet, mit einem Keton der Formel EMI40.1 in der Y die angegebene Bedeutung hat oder mit dessen Alkalienolat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart einer starken anorganischen oder organischen Base und gegebenenfalls unter Zusatz eines Reaktionsbeschleunigers und/oder Phasentransferkatalysators bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C, umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen gemäss Anspruch 1, in denen Z eine CO-Gruppe bedeutet, gegebenenfalls durch Einwirkung von Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators oder durch Einwirkung eines komplexen Hydrids oder durch Einwirkung von Aluminiumisopropoxid und Isopropanol oder durch Einwirkung von Natriumdithionit oder elektrochemisch gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C zu sekundären Alkoholen gemäss Anspruch 1, in denen Z eine CHOH-Gruppe bedeutet, reduziert oder mit einer Grig nardverbindung der Formel R1 - MgHal R1 in der R C1-C4-Alkyl bedeutet und in der Hal Chlor, Brom oder Jod bedeutet, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Magnesium- oder Tetraalkylammonium-halogenids bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C zu tertiären Alkoholen gemäss Anspruch 1, in denen Z eine R1COH-Gruppe bedeutet, umsetzt und die so entstandenen tertiären und sekundären Alkohole - falls gewünscht - mit einem Alkylierungsmittel der Formel R2 ¯ Hal in der R2 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und Hal Chlor, Brom und Jod bedeutet oder mit einem Säurechlorid der Formel R3-COCl oder mit einem Säure anhydrid der Formel (R3-CO)20 in denen R3 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels und/oder einer anorganischen oder organischen Base und/oder eines Reaktionsbeschleunigers und/oder eines Phasentransferkatalysators bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls anschliessend mit Säure in ihre Säureadditionssalze oder mit Metallsalzen in ihre Metallkomplexe überführt. 7. Azolylalkyl-2,3-dihydrobenzofuran, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1-(2,3-Dihydro-5,7-dichlorbenzo furan-2-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-methoxy-4,4- -dimethylpentan, 1-(2,3-Dihydro-5,7-dichlorbenzofuran -(2-yl)-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-hydroxy-4,4-dimethyl- pentan, 1-(2,3-Dihydro-3-methyl-5,7-dichlorbenzofuran- 2-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on. 8. Fungizid enthaltend ein Azolylalkyl-2,3-dihydrobenzo furan, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1-(2,3-Dihydro-5,7-dichlorbenzofuran-2-yl)-2-( 1,2,4- -triazol-1-yl)-3-methoxy-4 ,4.dimethylpentan, 1-(2,3-Dihydro-5,7-dichlorbenzofuran-2-yl)-2-(1,2,4 -triazol-1-yl)-3-hydroxy-4,4-dimethylpentan, 1-(2,3 -Dihydro-3-methyl-5a7-dichlorbenzofuran-2-yl)-2-(la2X4 -triazol-1-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on. Patentansprüche (für Österreich) 1. Fungizid enthaltend ein Azolylalkyl-2,3-dihydrobenzo furan der Formel EMI43.1 in der R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen be deutet, Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Trifluormethyl oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 3 C-Atomen, Phenyl oder Phenoxy bedeutet und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, wobei die einzelnen Gruppen X gleich oder verschieden sind, wenn m grösser als 1 ist, .Y N oder CH bedeutet und Z eine -CO- oder -CR1OR2-Gruppe bedeutet, in welcher R1 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeutet und R2 Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Chlor sub stituierten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Alkenylrest mit 3 bis 5 C-Atomen oder einen Al kinylrest mit 3 bis 4 C-Atomen oder Benzyl be deutet, wobei der Benzylrest durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl und Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, oder R2 2 einen -CO-R3-Rest bedeutet, wobei R3 einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 2 C-Atomen, Oxo (=0) oder Carboxyalkyl mit 2 bis 5 C-Atomen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen aromatischen Rest bedeutet, sowie dessen Säureadditionssalze und Metallkomplexsalze. 2. Fungizid enthaltend einen festen oder flüssigen Träger stoff und ein Azolylalkyl-2,3-dihydrobenzofuran der Formel EMI44.1 in der R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen be deutet, X Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Trifluormethyl oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 3 C-Atomen, Phenyl oder Phenoxy bedeutet und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, wobei die einzelnen Gruppen X gleich oder verschieden sind, wenn m grösser als 1 ist, Y N oder CH bedeutet und Z eine -CO- oder -CR1OR2-Gruppe bedeutet, in welcher R1 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeutet und R2 Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Chlor sub stituierten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Alkenylrest mit 3 bis 5 C-Atomen oder einen Al kinylrest mit 3 bis 4 C-Atomen oder Benzyl be deutet, wobei der Benzylrest durch Pluor, Chlor, Brom, Nitro, Trirluormethyl und Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, oder R2 einen -CO-R3-Rest bedeutet, wobei R3 einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 2 C-Atomen, Oxo (-O) oder Carboxyalkyl mit 2 bis 5 C-Atomen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen aromatischen Rest bedeutet, sowie dessen Säureadditionssalze und Metallkomplexsalze. 3. Verfahren zur Herstellung eines Fungizids, dadurch gekennzeichnet, dass man einen festen oder flüssigen Trägerstoff vermischt mit einem Azolylalkyl-2,3 -dihydrobenzofuran der Formel EMI45.1 in der R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen be deutet, X Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Trifluormethyl oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 3 C-Atomen, Phenyl oder Phenoxy bedeutet und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, wobei die einzelnen Gruppen X gleich oder verschieden sind, wenn m grösser als 1 ist, Y N oder CH bedeutet und Z eine -CO- oder -CR1OR2-Gruppe bedeutet, in welcher R1 Wasserstoff oder C1-C " 4-Alkyl bedeutet und R2 Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Chlor sub stituierten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen gegebenenfalls durch Chlor substitui.erten Alkenylrest mit 3 bis 5 C-Atomen oder einen Al kinylrest mit 3 bis 4 C-Atomen oder Benzyl be deutet, wobei der Benzylrest durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl und Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, oder R2 einen -CO-R3-Rest bedeutet, wobei R3 einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 2 C-Atomen, Oxo (=0) oder Carboxyalkyl mit 2 bis 5 C-Atomen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen aromatischen Rest bedeutet, sowie dessen Säureadditionssalze und Metallkomplexsalze. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände behandelt mit einem Azolyl alkyl-2,3-dihydrobenzofuran der Formel EMI46.1 in der R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen be deutet, X Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Trifluormethyl oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 3 C-Atomen, Phenyl oder Phenoxy bedeutet und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, wobei die einzelnen Gruppen X gleich oder verschieden sind, wenn m grösser als 1 ist, Y N oder CH bedeutet und Z eine -CO- oder -CR1OR2-Gruppe bedeutet, in welcher R21 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeutet und R Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Chlor sub stituierten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Alkenylrest mit 3 bis 5 C-Atomen oder einen Al kinylrest mit 3 bis 4 C-Atomen oder Benzyl be deutet, wobei der Benzylrest durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl und Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, oder R2 einen -CO-R3-Rest bedeutet, wobei R3 einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 2 C-Atomen, Oxo (-O) oder Carboxyalkyl mit 2 bis 5 C-Atomen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen aromatischen Rest bedeutet, sowie dessen Säureadditionssalze und Metallkomplexsalze. 5. Verfahren zur Herstellung eines Azolylalkyl-2,3 -dihydrobenzofurans -.der Formel EMI47.1 in der u 9 R-- Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen be deutet, X Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Trifluormethyl oder Alkyl mit 1 bis 5 0-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 3 C-Atomen, Phenyl oder Phenoxy bedeutet und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, wobei die einzelnen Gruppen X gleich oder verschieden sind, wenn m grösser als 1 ist, Y N oder CH bedeutet und Z eine -CO- oder -CR1OR2-Gruppe bedeutet, in welcher R1 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeutet und R2 Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Chlor sub stituierten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Alkenylrest mit 3 bis 5 C-Atomen oder einen Al kinylrest mit 3 bis 4 C-Atomen oder Benzyl be bedeutet, wobei der Benzylrest durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl und Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, oder R2 einen -CO-R3-Rest bedeutet, wobei R3 einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 2 C-Atomen, Oxo (=0) oder Carboxyalkyl mit 2 bis 5 C-Atomen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen aromatischen Rest bedeutet, sowie dessen Säureadditionssalze und Metallkomplexsalze, dadurch zekennzeichnet, dass man 2,3-Dihydrobenzofuran-2-meihylhalogenid der Formel EMI48.1 in der R, X und m die oben angegebene Be- . deutungen haben und Hal Chlor, Brom oder Jod bedeutet, mit einem Keton der Formel EMI49.1 in der Y die angegebene Bedeutung hat oder mit dessen Alkalienolat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart einer starken anorganischen oder organischen Base und gegebenenfalls unter Zusatz eines Reaktionsbeschleunigers und/oder Phasentransferkatalysators bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C, umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen gemäss Anspruch 1, in denen Z eine CO-Gruppe bedeutet, gegebenenfalls durch Einwirkung von Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators oder durch Einwirkung eines komplexen Hydrids oder durch Einwirkung von Aluminiumisopropoxid und Isopropanol oder durch Einwirkung von Natriumdithionit oder elektrochemisch gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0 und 1000 C zu sekundären Alkoholen gemäss Anspruch 1, in denen Z eine CHOH-Gruppe bedeutet, reduziert oder mit einer Grignardverbindung der Formel R1 - MgHal in der R1 C1-C-Alkyl bedeutet und in der Hal Chlor, Brom oder Jod bedeutet, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Magnesium- oder Tetraalkylammonium-halogenids bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C zu tertiären Alkoholen gemäss Anspruch 1, in denen Z eine R1COH-Gruppe bedeutet, umsetzt und die so entstandenen tertiären und sekundären Alkohole - falls gewünscht - mit einem Alkylierungsmittel der Formel R2 - Hal in der R2 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und Hal Chlor, Brom und Jod bedeutet oder mit einem Säurechlorid der Formel R3-COCl oder mit einem Säure anhydrid der Formel (R3-Co)20 in denen R3 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels und/oder einer anorganischen oder organischen Base und/oder eines Reaktionsbeschleunigers und/oder eines Phasentransferkatalysators bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen gemäss Anspruch 1 gegebenenfalls an schliessend mit Säure in ihre Säureadditionssalze oder mit Metallsalzen in ihre Metallkomplexe überführt. 6. Fungizid, enthaltend ein Azolylalkyl-2,3-dihydrobenzo furan, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1-(2,3-Dihydro-5,7-dichlorbenzofuran-2-(1,2,4- triazol-1-yl)-3-methoxy-4,4-dimethylpentan, 1-(2,3-Dihydro-5,7-dichlorbenzofuran-2-yl)-2-(1,2,4- triazol-i-yl)-3-hydroxy-4,4-dimethylpentan, 1-(2,3 Dihydro-3-methyl-5,7-dichlorbenzofuran-2-yl)-2-(1,2,4 triazol-l-yl)-4,4-dimethylpentan-3-on.

Inventors: FEUERHERD, KARL-HEINZ, DR., POMMER, ERNST-HEINRICH, DR., RENTZEA, COSTIN, DR., ZEEH, BERND, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1981
Main classification: C07D405
IPC codes: A01N43, C07D521, C07D233