CARBONYL-AMINO-URETHANES AND HERBICIDAL AND FUNGICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM

Abstract: 1. Claims (for the Contracting States : BE, CH, DE, FR, GB, IT, LI, NL, SE) A urethane of the general formula see diagramm : EP0042991,P35,F1 where R**1 is unsubstituted or halogen-, alkoxy-, alkoxy-carbonyl- or cyano-substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl or alkynyl, or alkoxy, cycloalkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cyanoalkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkenylthio or alkynylthio, Y is hydrogen, alkyl, halogen, alkoxy, or haloalkyl, A is unsubstituted or alkyl-substituted alkylene, R**2 is hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, haloalkyl, or unsubstituted or alkyl- or halogen-substituted benzyl, R**3 is alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen or by alkoxy or by unsubstituted or substituted aryl, or is unsubstituted or halogen-substituted alkenyl, unsubstituted or halogen- or alkoxy-substituted alkynyl, or unsubstituted or alkyl-substituted cycloalkyl, phenyl or monosubstituted or polysubstituted phenyl, the substituents being alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, halogen, alkoxy, haloalkoxy, nitro, aryl, aryloxy, thiocyanato, cyano, see diagramm : EP0042991,P35,F2 where R**4 and R**5 each independently of one another are hydrogen or unsubstituted, monosubstituted or polysubstituted aryl, or one of R**4 and R**5 has one of the other meanings given for R**2. 1. Claims (for the Contracting State AT) A fungicide containing a urethane of the general formula see diagramm : EP0042991,P38,F4 where R**1 is unsubstituted or halogen-, alkoxy-, alkoxy-carbonyl- or cyano-substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl or alkynyl, or alkoxy, cycloalkoxy, alkenyloxy, alkylnyloxy, cyanoalkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkenylthio or alkynylthio, Y is hydrogen, alkyl, halogen, alkoxy, or haloalkyl, A is unsubstituted or alkyl-substituted alkylene, R**2 is hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, haloalkyl, or unsubstituted or alkyl- or halogen-substituted benzyl, R**3 is alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen or by alkoxy or by unsubstituted or substituted aryl, or is unsubstituted or halogen-substituted alkenyl, unsubstituted or halogen- or alkoxy-substituted alkynyl, or unsubstituted or alkyl-substituted cycloalkyl, phenyl or monosubstituted or polysubstituted phenyl, the substituents being alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, halogen, alkoxy, haloalkoxy, nitro, aryl, aryloxy, thiocyanato, cyano, see diagramm : EP0042991,P39,F1 where R**4 and R**5 each independently of one another are hydrogen or unsubstituted, monosubstituted or polysubstituted aryl, or one of R**4 and R**5 has one of the other meanings given for R**2.

Description: Carbonylaminourethane und diese enthaltende Herbizide und Fungizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Urethane, die eine Carbonylaminogruppe enthalten, Verfahren zur Herstellung dieser Urethane, Herbizide und Fungizide, welche diese Verbindungen enthalten, sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs und von Pilzen mit diesen Verbindungen. Es ist bekannt, Ethyl-N-(3-(N'-phenyl-carbamoyloxy-)-phenyl)- -carbamat und Methyl-N-(3-(3'-methylphenylcarbamoyloxy) -phenyl)-carbamat (DE-AS 15 67 151) als Herbizide zu verwenden. Ausserdem ist es bekannt, dass das Meta-(3,3-dimethylureido) -benzyl-N-(tert.-butyl)-carbamat herbizide Eigenschaften hat (US-PS 3 766 250). Es ist ferner bekannt, das 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2- -propenyloxy)-ethy1-inidazol als Fungizid zu verwenden (GB-PS 13 18 590). Es wurde nun gefunden, dass Urethane der allgemeinen Formel EMI1.1 in der RÚ gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyan substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Al Sws/BL Alkenyl oder Alkinyl (z.B. Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Propyl, n-Butyl, sec'-Butyl, tert.-Butyl, iso-Butyl, sec.-Pentyl, Chlormethyl, i,6-Dichlorethyl, Dichlormethyl, Methoxymethyl, Acetoxymethyl, Cyanomethyl, Cyclopropyl, Cyclohexyl,oC-Methyl-cyclopropyl, sec.-Propenyl, Ethinyl) oder Alkoxy (z.B. Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, tert.-Butoxy, sec.-Butoxy), Cycloalkoxy (z.B. Cyclohexyloxy, Cyclopentylmethoxy), Alkenyloxy (z.B. Propenoxy), Alkinyloxy (z.B. sec.-Butinoxy), Cyanalkoxy (2-Cyanethoxy), Halogenalkoxy (2-Chlorethoxy, 1,3-Difluor-iso-propoxy), Alkylthio (Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, t-Butylthio), Alkenylthio oder Alkinylthio bedeutet, Y Wasserstoff, Alkyl (z.B. Methyl, t-Butyl), Halogen (z.B. Fluor, Chlor, Brom), Alkoxy (z.B. Methoxy) oder Halogenalkyl (z.B. Trifluormethyl) bedeutet, A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest z.B. mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (z.B. Methylen, Methylmethylen, Dimethylmethylen, Ethylmethylen, Propylen, Hexylen, Ethylen, Methylethylen, Methylpropylen, Ethylpropylen, Methylpentylen, Dimethylpropylen) bedeutet, R2 Wasserstoff, Alkyl (z.B. Methyl, Ethyl, iso-Propyl), Alkoxyalkyl (z.B. Methoxymethyl, 2-Methoxyethyl), Halogenalkyl (z.B. Chlormethyl) oder gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituiertes Benzyl, R3 unsubstituiertes Alkyl oder durch Halogen oder Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Aryl substituiertes Alkyl (z.B. Methyl, Ethyl, 2-Chlorethyl, 2-Methoxyethyl, Benzyl, Isopropyl, n-Propyl, 4-Chlorbenzyl, n-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, iso-Butyl, 2,4-Dichlorbenzyl, oC-Methyl-2-chlorbenzyl, 2-Ethylhexyl, n-Decyl) oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl (z.B. Allyl, 2-Chlorpropen(1)yl(3), Buten(1)yl(3)) oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkinyl (z.B. Propargyl, Butin(l)yl(3), 3-Methylbutin-1-yl-3) oder gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl (z.B. Cyclopentyl, Cyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 2,6-Dimethylcyclohexyl, Cycloheptyl, 4-tert.-Butylcyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclododecyl, 3 > 5-Dimethylcyclohexyl), Phenyl oder einen ein- oder mehrfach substituierten Phenylrest bedeutet, mit den Substituenten Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkoxy, Nitro, EMI3.1 <tb> Aryl, <SEP> Aryloxy, <SEP> Thiocyanato, <SEP> Cyano, <SEP> NH-C-R4, <SEP> NHCooR4, <tb> <SEP> /R5 <SEP> /R5 <SEP> S-R4 <SEP> 0 <SEP> 4 <tb> NHCON <SEP> 4, <SEP> COOR <SEP> CON <SEP> 4, <SEP> Com <SEP> 4, <SEP> > <SEP> SO2R <SEP> , <SEP> OSO4, <SEP> -CO-R <tb> <SEP> / <tb> S02N <SEP> 4, <SEP> (z.B. <SEP> Phenyl, <SEP> 4-Fluorphenyl, <SEP> 2-Methoxyphenyl, <tb> 3-Methylphenyl, 2-Fluorphenyl, 3-Methyl-5-iso-propylphenyl, 3-Ethylphenyl, 3-Chlorphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 3-Fluorphenyl, 3-Chlor-4-fluorphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 4-Methylphenyl, 3 > 3,4-Difluorphenyl, 3-Chlor-4-methylphenyl, 4-Bromphenyl, 4-Jodphenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Chlor-4-fluorphenyl, 3-Isopropylphenyl, 4-Ethylphenyl, 3-Methoxycarbonylaminophenyl, 4-Ethoxyphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Cyanophenyl, 2,6-Dimethylphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 3-Methyl -4-chlorphenyl, 3,4-Dichiorphenyl, 3-Chlor-4-bromphenyl, 3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl, 3-Chlor-4-difluormethoxy -phenyl, 3-(1,1,2,2-Tetrafluorethoxy)-phenyl, 3,4-Dichlor -5-methylphenyl), wobei R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten Arylrest bedeuten oder einer der beiden Substituenten die für R2 genannten Bedeutungen hat, eine gute herbizide Wirkung gegen unerwünschte Pflanzen und gleichzeitig eine gute Verträglichkeit bei Kultur Pflanzen haben. Die neuen Verbindungen haben ausserdem eine 'fungizide Wirkung. Sie eignen sich daher für die Anwendung als Pflanzenschutzmittel. Die neuen Verbindungen können beispielsweise nach folgendem Verfahren hergestellt werden: Verfahren I: Hydroxyverbindungen der allgemeinen Formel EMI4.1 werden mit Isocyanaten der allgemeinen Formel R3-NCO umgesetzt, wobei R1, R3, Y und A die oben genannten Bedeutungen haben, und die neuen Verbindungen (R2=H) entstehen. Diese Reaktion erfolgt mit oder ohne einen für Isocyanatreaktionen gebräuchlichen Katalysator, z.B. tert. Amine (Triethylamin, 1,4-Diazabicyclo-(2,2,2)-octan), stickstoffhaltige Heterocyclen (Pyridin, 1,2-Dimethylimidazol) oder organische Zinnverbindungen (Dibutylzinndiacetat, Dimethylzinndichlorid) gegebenenfalls in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, z.B. Kohlenwasserstoffe (Ligroin, Benzin, Toluol, Pentan, Cyclohexan), Halogenkohlenwasserstoffe (Methylenchlorid, Chloroform, Dichlorethan, Chlorbenzol, o-, m- oder p-Dichlorbenzol), Nitrokohlenwasserstoffe (Nitrobenzol, Nitromethan), Nitrile (Acetonitril, Butyronitril, Benzonitril), Ether (Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan), Ester (Essigsäureethylester, Propionsäuremethylester), Ketone (Aceton, Methylethylketon) oder Amide (Dimethylformamid, Formamid) bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 150 C, vorzugsweise im Bereich von 40 bis 1000C. (5. Petersen in Methoden der Org. Chemie, Band VIII > S. 131, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. Auflage (1952)). Verfahren II: Ein Anilin der allgemeinen Formel EMI5.1 in der Y, A, R2 und R3 die obengenannten Bedeutungen haben, wird mit einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI5.2 in der X eine Austrittsgruppe (z.B. Chlor, Brom oder R1-C-O-) bedeutet und R1die obengenannte Bedeutung hat, 0 in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Wasser, Alkohole (Methanol, Ethanol, Isopropanol) oder wie unter Verfahren I angegeben, unter Zuhilfenahme eines üblichen Säurebinders, z.B. Alkalihydroxide, -carbonate, -hydrogencarbonate, Erdalkalioxide, -hydroxide, -carbonate, -hydrogencarbonate, oder tertiäre organische Basen (z.B. Triethylamin, Pyridin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethylcyclohexylamin, Chinolin, Tributylamin), bei Temperaturen von -20 bis 1500C, vorzugsweise im Bereich von 20 bis 80 C umgesetzt (DE-OS 16 43 763). Verfahren III: Ein Chlorkohlensäureester der allgemeinen Formel EMI6.1 wird mit einem Amin der allgemeinen Formel EMI6.2 wobei R1, R2, R3, Y und A die obengenannten Bedeutungen haben, unter Bedingungen wie in Verfahren II umgesetzt. Zur Herstellung der im Verfahren I benötigten Hydroxyverbindungen bringt man Aniline der allgemeinen Formel EMI6.3 in der Y und A die oben genannten Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI6.4 in der X eine Austrittsgruppe (z.B. Chlor, Brom oder R1-C-O) bedeutet und R1 die obengenannte Bedeutung hat, 0 gemäss den im Verfahren II beschriebenen Bedingungen zur Reaktion. Aniline der allgemeinen Formel (Y und A siehe oben) EMI7.1 erhält man durch die Reduktion von Nitroverbindungen der allgemeinen Formel EMI7.2 in der Y die oben genannte Bedeutung hat und Z einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Hydroxy- oder Carbonylalkyl- oder -alken-Rest bedeutet (GB-PS 758, 993, US-PS 2 680 136, US-PS 4 021 487). Die für das Verfahren II benötigten Aniline erhält man durch Reaktion von 3-(Hydroxyalkyl )-nitrobenzolen mit Isocyanaten und anschliessender Reduktion der so erhaltenen Nitrourethane. Die Chlorkohlensäureester, die im Verfahren III zur Anwendung kommen, erhält man durch Phosgenierung der im Verfahren I eingesetzten Hydroxyverbindungen. Die folgenden Vorschriften und Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Urethane und ihrer Vorprodukte. Vorschrift A m-(1-Hydroxypropyl)-anilin 150 Gew.-Teile m-Nitropropiophenon in 1500 Vol.-Teilen Tetrahydrofuran (THF) gelöst, werden mit 60 Gew.-Teilen Raney-Nickel versetzt und in einem 2,5-Liter Hydrierautoklaven bei 70 0C und 50 bar Wasserstoffdruck bis zur Druckkonstanz hydriert. Das Reaktionsprodukt wird filtriert, das Filtrat vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand aus Petrolether umkristallisiert. Hierbei erhält man 109 Gew. -Teile einer Verbindung vom Schmelzpunkt 690C und folgender Strukturformel: EMI8.1 Vorschrift B 3- ( 1-Hydroxyethyl ) -phenylpropionamid 103 Gew.-Teile 3-Amino- -methylbenzylalkohol werden in 600 Gew.-Teilen THF gelöst und mit 84 Gew.-Teilen NaHC03 versetzt. Man tropft langsam 69,4 Gew.-Teile Propionylchlorid zu, lässt über Nacht rühren, filtriert ab, engt die Lösung ein und kristallisiert den Rückstand aus Toluol/Cyclohexan um. So erhält man 110 Gew. -Teile einer weissen Verbindung vom Schmelzpunkt 77 bis 79 0C mit fol wender Strukturformel: EMI8.2 Nach diesem Verfahren lassen sich beispielsweise folgende Verbindungen synthetisieren: : EMI9.1 R1 Y A Fp ( C) OCH3 H CH2 56- 61 OCH3 H CH(CH3) 78- 80 SCH3 H CH2 77- 79 SCH3 6-CH3 CH2 153-155 SCH3 H CH(CH3) 121-122 C2H5 H CH2 69- 71 C2H5 H CH(C2H5) 93- 94 02H5 H CH2CH(CH3 CH2 t-C4Hg H CH2 90- 92 OC2H5 H CH2 44- 46 C2H5 4Cl CH2 Vorschrift C 0-(3-Nitrobenzyl)-N-(3,4-dichlorphenyl)-urethan 100 Gew.-Teile 3-Nitrobenzylalkohol werden in 500 Gew. -Teilen THF gelöst, mit 3 Tropfen Dibutylzinndiacetat und 123 Gew.-Teilen 3,4-Dichlorphenylisocyanat versetzt, über Nach gerührt, eingeengt und mit Toluol verrührt. Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man 155 Gew.-Teile einer weissen Verbindung vom Schmelzpunkt 182-1840C und folgender Strukturformel: J EMI10.1 Analog erhält man beispielsweise 0-(3-Nitrobenzyl)-N-(3-trifluormethylphenyl)-urethan Fp. 97-99 C, 0-(3-Nitrobenzyl)-N-(3-chlorphenyl)-urethan Fp. 123-1250C. Vorschrift D 0-(3-Aminobenzyl)-N-(3,4-dichlorphenyl)-urethan Zu einer Suspension aus 155 Gew.-Teilen O-(3-Nitrobenzyl) -N-(3,4-dichlorphenyl)-urethan in 1100 Vol.-Teilen Alkohol und 100 Vol.-Teilen konz. Salzsäure gibt man 440 Gew.-Teile Zinn-II-chlorid und lässt 4 Tage bei 20 0C rühren. Danach wird unter guter Kühlung die Mischung mit konz. Natronlauge stark alkalisch gestellt und abgesaugt. Der Rückstand wird mehrmais mit THF ausgerührt. Die vereinigten, getrockneten THF -Lösungen werden eingeengt und das zurückbleibende Rohprodukt aus Toluol/Essigester umkristallisiert. Man erhält 130 Gew.-Teile weisser Kristalle vom Schmelzpunkt 138 bis 1400C mit folgender Strukturformel: EMI10.2 Analog erhält man beispielsweise 0-(3-Aminobenzyl)-N-(3-trifluormethylphenyl)urethan öl 0-(3-Aminobenzyl)-N-(3-chlorphenyl)-urethan Fp. 111-1130C. 'Vorschrift E N-[ 3-( Chlorcarbonyloxymethyl )-phenyl3-0-methylurethan Eine Lösung aus 54 Gew.-Teilen N-(3-Hydroxymethylphenyl) -O-methylurethan und 23,7 Gew.-Teilen Pyridin in 300 Vol. -Teilen Methylenchlorid wird innerhalb von 3 Stunden bei -200C langsam zu einer Mischung von 45 Gew.-Teilen Phosgen in 50 Vol.-Teilen Methylenchlorid getropft. Man lässt 2 Stunden bei -100C nachrühren, versetzt mit 400 ml Eiswasser, trennt die organische Phase ab, trocknet über Natriumsulfat und engt nach dem Filtrieren bei 20 0C im Vakuum ein. Man erhält 48 g eines zähen Öls, dem lt. IR- und NMR-Spektroskopie folgende Struktur zukommt: EMI11.1 Beispiel 1 10 Gew.-Teile N-(3-Hydroxymethylphenyl)-O-methylurethan werden in 100 Gew.-Teilen THF mit 6,6 Gew.-Teilen Phenylisocyanat und einigen Tropfen Triethylamin versetzt. Nach zweitägigem Stehen wird eingeengt und aus Toluol umkristallisiert. Man erhält 13,8 Gew.-Teile weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 139-1410r und folgender Strukturformel (Wirkstoff Nr. 1) EMI11.2 Beispiel 2 24,9 Gew.-Teile O-(3-Aminobenzyl)-N-(3,4-dichlorphenyl)- -urethan werden in 200 Gew.-Teilen THF gelöst, mit 9,6 Gew. -Teilen NaHC03 und dann mit 8,4 Gew.-Teilen Cyclopropancarbonsäurechlorid versetzt. Nach 8-stündigem Rühren wird filtriert, eingeengt und der Rückstand mit Cyclohexan verrieben und abgesaugt. So erhält man 27,9 Gew.-Teile einer Verbindung vom Schmelzpunkt 163-165 C und folgender Struktur (Wirkstoff Nr. 2) EMI12.1 Beispiel 3 28 Gew.-Teile N-[3-(Chlorcarbonyloxymethyl)-phenyl]-O -methylurethan werden in 50 Gew.-Teilen Toluol gelöst. Man tropft bei 200 C 31 g 3-Chlor-N-methylanilin in 150 Gew. -Teilen Toluol zu und lässt 8 Stunden rühren. Die Reaktionslösung wird 3 mal mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt. Die Lösung wird getrocknet und eingeengt. Das verbleibende Öl wird mit Petrolether zum Kristallisieren gebracht und abgesaugt. Man erhält weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 64-670C und folgender Strukturformel (Wirkstoff Nr. 3) EMI12.2 Auf entsprechende Weise lassen sich die nachfolgenden Verbindungen herstellen: Nr. RÚ Y A Rê R Fp( C) 4 OCH3 H CH2 H isopropyl 136-138 5 " " " " tert.-butyl 149-151 6 " " " " cyclohexyl 118-120 7 " " " " 3-methylcyclohexyl 137-138 8 " " " " 1-chlorisopropyl 89- 91 9 " " " " 3-chlorphenyl 117-119 10 " " " " 4-chlorphenyl 206-208 11 " " " " 3,4-dichlorphenyl 125-127 12 " " " " 3-trifluormethyl 123-125 13 " " " " 3-methylphenyl 102-104 14 " " " " 3-Chlor-4-fluorphenyl 141-142 15 " " " " 3,4-difluorphenyl 160-162 16 " " " " 3-Chlor-4-methylphenyl 163-165 17 " " " " 4-bromphenyl 182-184 18 " " " " 3-chlor-4-bromphenyl 136-138 19 " " " " 3-trifluor-4-chlorphenyl 171-172 20 " " " " 3-fluorphenyl 144-147 21 " " " " 3-methoxyphenyl 117-118 22 " " " " 3-chlor-4-difluormethoxy- 135-136 phenyl 23 " " " " 4-fluorphenyl 174-176 24 " " " " 3(1,1,2,2-tetrafluor- 88-90 ethoxy)-phenyl Nr. RÚ Y A Rê R Fp( C) 25 OCH(CH3)2 H CH2 H 3-chlorphenyl 123-125 26 OCH(CH2F)2 " " " " 115-117 27 OCH2-cyclo-C5H9 " " " " 94- 96 28 OCH2CH2Cl " " " " 83- 86 29 SC2H5 " " " " 147-150 30 SCH(CH3)2 " " " " 126-128 31 cycl. C3H5 " " " " 161-163 32 OCH2CH2CN " " " " 33 OCH2CH2OCH3 " " " " 34 OC2H5 " " " " 110-112 35 SCH3 " " " " 157-159 36 C2H5 " " " " 117-119 37 tert. C4H9 " " " " 157-159 38 OCH3 " CH(CH3) " " 120-121 39 SCH3 " " " " 121-123 40 C2H5 " " " " 121-123 41 tert. C4H9 " " " " 42 C2H5 " CH(C2H5) " " 43 C2H5 " CH2CH(CH3)CH2 " " 44 C2H5 " (CH2)3 " " 45 SCH3 6CH3 CH2 " " 130-133 46 SCH3 H " CH3 " 86- 88 Nr. RÚ Y A Rê R Fp( C) 47 OCH3 H CH2 CH3 3-trifluormethylphenyl 84- 85 48 C2H5 " " " " 49 OCH3 " " " phenyl 97-100 50 " " " " cyclohexyl 77- 80 51 SCH3 " " " " 150-152 52 OC2H5 " " " isopropyl 97- 98 53 SCH3 " " " " 118-121 54 C2H5 " " " " 118-120 55 tert.C4H9 " " " " 90- 91 56 " " " " phenyl 154-155 57 " " " " 4-chlorphenyl 166-167 58 " " " " 3,4-dichlorphenl 170-172 59 " " " " 3-methylphenyl 170-172 60 " " " " 3-trifluormethylphenyl 166-165 61 OC2H5 " " " " 138-140 62 SCH2 " " " " 152-154 63 C2H5 " " " " 117-120 64 cycl.C3H7 " " " " 138-140 65 CH2OCH3 " " " " 66 CH(CH3)C3H7 " " " " 67 CHCl2 " " " " 68 CHCl2 " " " " Nr. RÚ Y A Rê R Fp( C) 69 CCl3 H CH2 H 3-trifluormethylphenyl 70 CH2CN " " " " 71 C2H5 " 4Cl " " 72 " " 4CH3 " " 73 " " 4OCH3 " " 74 " " H CH2CH2CN " 75 " " " CH2Cl " 76 " " CH(CH3) H " 120-122 77 OCH3 " " " " 112-114 78 SCH3 " " " " 99-101 79 OCH3 " CH(C2H5) " 3,4-dichlorphenyl 80 C2H5 " " " " 79- 82 81 " " " " 3-trifluormethylphenyl 114-115 82 " " " " 3-chlorphenyl Öl 83 " " (CH2)2 " 3-trifluormethylphenyl 84 " " CH2CH(CH3)CH2 " " Öl 85 " " (CH2)3 " " 86 OC2H5 " CH2 " phenyl 94- 96 87 SCH3 " " " " 139-141 88 C2H5 " " " " 103-105 89 SCH3 " " " tert.butyl 100-101 90 C2H5 " " " " 104-105 Nr. RÚ Y A Rê R Fp( C) 91 C(CH3)3 " " " tert.-butyl 110-112 92 OCH3 " CH(CH3) " " 112-113 93 SCH3 " " " " 114-117 94 C2H5 " " " " 90- 92 95 " " CH2 " cyclohexyl 153-155 96 " " " " 3-methylbutin-1-yl-3 78- 81 97 " " " " n-butyl 102-104 98 " " " " &alpha;-methyl-2-chlorbenzyl 69- 71 99 " " " " 1-methoxy-iso-propyl Öl 100 " " " " methoxymethyl 110-113 101 SCH3 " " " 4-chlorphenyl 121-123 102 C2H5 " " " " 142-144 103 SCH3 6CH3 " " " 168-171 104 OC2H5 H " " 3-chlor-4-fluorphenyl 132-134 105 SCH3 " " " " 190-192 106 C2H5 " " " " 107 OC2H5 " " " 3,4-dichlorphenyl 147-149 108 SCH3 " " " " 172-174 109 C2H5 " " " " 141-143 110 CClCH3 " " " " 138-140 111 CH(CH3)C3H7 " " " " 112 C(CH3)=CH2 " " " " Nr. RÚ Y A Rê R Fp( C) 113 CH(CH3)2 H CH2 H 3,4-dichlorphenyl 114 OCH3 " CH(CH3) " " 110-111 115 SCH3 " " " " 91- 94 116 C2H5 " " " " 80- 82 117 C(CH3)3 " " " " 118 SCH3 6CH3 CH2 " " 158-160 119 " " " " 3-trifluormethylphenyl 113-115 120 " " " " 3-methylphenyl 117-119 121 " H " " " 111-112 122 OC2H5 " " " " 107-109 123 C2H5 " " " " 115-117 124 " " " " 3-chlor-4-methylphenyl 139-141 125 " " " " 3-chlor-4-difluormethoxy- 105-107 phenyl 126 " " " " 2-fluorphenyl 104-106 127 " " " " 3,4-dichlor-5-methylphenyl 136-138 128 OCH3 " CH(CH3) " 3-methylthiophenyl 129 " " " " 3-methoxyphenyl 130 " " " " 3-methyylsulfonylphenyl 131 " " " " 3-methylphenyl 132 C2H5 " CH2 " 3-phenylphenyl 133 " " " " 3-phenoxyphenyl 134 " 4Cl " " 3,4-dichlorphenyl 169-170 Nr. RÚ Y A Rê R Fp( C) 135 C2H5 H CH2 H 3-chlor-4-bromphenyl 158-161 136 " " " " 3-(Trifluormethyl)-4-chlor- 159-161 phenyl 137 " " CH2CH(CH3)CH2 " tert.-Butyl 116-117 138 C(CH3)3 " CH2 " 3 Chlor-4-Fluorphenyl 170-172 139 C2H5 " CH(C2H5) " tert.-Butyl 114-116 140 C2H5 " -CH2CH(CH3)CH2 " 3,4-Dichlorphenyl 144-145 Tie Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, ÖIdispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Beizen oder Giessen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemässen Wirkstoffe gewährleisten. Die Mittel enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 % (Gew.-%), insbesondere 10 bis 80 % Wirkstoff. Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht. Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern, Öldispersio- nen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Nap-hthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenon, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol,- Fettalkoholethylenoxid- -Konaensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht. Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Beispiel I Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-alpha-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist. L J Beispiel II 10 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gewichtsteilen Xylol, 6 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol blsäure-N-mono-ethanolamid, 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Beispiel III 20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gewichtseilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Beispiel IV 20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Beispiel V 80 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha -sulfonsäure, 10 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. beispiel VI 5 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 95 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 95 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. Beispiel VII 30 Gewichtsprozent der Verbindung 1 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit. Beispiel VIII 40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wässrige Dispersion. Beispiel IX 20 Teile des Wirkstoffs 1 werden mit 12 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teile Fettalkohol -polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion. L J rber Einfluss von Vertretern der neuen herbiziden Urethane auf das Wachstum von erwünschten und unerwünschten Pflanzen wird anhand von Gewächshausversuchen vorgeführt: Als Kulturgefässe dienten Plastikblumentöpfe mit 300 cm3 Inhalt und lehmigem Sand mit etwa 1,5 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt flach e inge sät. Unmittelbar danach erfolgte bei Vorauflaufbehand- lung das Aufbringen der Wirkstoffe auf die Erdoberfläche. Sie wurden hierbei in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt. Bei dieser Applikationsmethode handelt es sich um eine Aufwandmenge entsprechend 3,0 kg Wirkstoff/ha. Nach dem Aufbringen der Mittel wurden die Gefässe leicht beregnet, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen. Danach deckte man die Gefässe mit durchsichtigen Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkte ein gleichmässiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde. Als Vergleichsmittel diente bei dieser Anwendungsmethode Meta -(3,3-dimethylureido)-benzyl-N-(tert.-butyl)-carbamat (A) in der gleichen Aufwandmenge. Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung zog man die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 10 cm an und behandelte sie danach. Zur Nachauflaufbehandlung wurden entweder direkt gesäte und in den gleichen Gefässen aufgewachsene Pflanzen ausgewählt, oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefässe verpflanzt. Die Aufwandmengen für die Nachauflaufbehandlung variiert je nach Wirkstoff. Sie betrugen im Einzelfall 0,25 oder 0,5 oder 1,0 oder 2,0 kg Wirkstoff/ha. Als Vergleichsmittel wurden die bekannten Wirkstoffe Methyl -N-(3-(N'-(3-methyl-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat '(B) zu 0,25, 0,5 und 1,0 kg/ha und Ethyl-N-(3-N'-phenyl- carbamoyloxt-)phenyl-carbamat (C) zu 2,0 kg/ha gewählt. Eine Abdeckung unterblieb bei der Nachauflaufbehandlung. Die Aufstellung der Versuche erfolgte im Gewächshaus, wobei für wärmeliebende Arten wärmere Bereiche (20 bis 55 C) und für solche gemässigter Klimate 10 bis 250C bevorzugt wurden. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen ausgewertet. Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 0 keine Schädigung oder normaler Ablauf und 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile. Die Ergebnisse zeigen, dass bei Nachauflaufanwendung die Verbindungen bei einer Reihe von unerwünschten Pflanzen eine bessere herbizide Aktivität haben als die Vergleichsmittel. Daneben gibt es einige erfindungsgemässe Verbindungen, welche darüberhinaus auch eine günstigere Verträglichkeit gegenüber bestimmten Kulturpflanzen aufweisen. Bei Vorauflaufanwendung wird ebenfalls eine herbizide Wirkung beobachtet. Sind gewisse Kulturpflanzen gegenüber den Wirkstoffen etwas empfindlich, so können auch Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so geleitet werden, dass die Blätter empfindlicher Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während sie auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by). In Anbetracht der guten Verträglichkeit und der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die erfindungsgemässen Herbizide noch in einer weiteren grossen Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschten Pflanzenwuchses eindesetzt werden. Die Aufwandmengen können dabei zwischen 0,1 und 15 kg/ha und mehr schwanken. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: Botanischer Name Deutscher Name Englischer Name Allium cepa Küchenzwiebel onions Ananas comosus Ananas pineapple Arachis hypogaea Erdnuss peanuts (groundnuts) Asparagus officinalis Spargel asparagus Avena sativa Hafer oats Beta vulgaris spp. altissima Zuccherübe sugarbeets Beta vulgaris spp. rapa Futterrüsse fooder beets Beta vulgaris spp. esculenta Rote Rübe table beets, red beets Brassica napus var. napus Raps rape seed Brassica napus var. napobrasica Kohlrübe Brassica napus var. rapa Weisse Rübe turnips Brassica napus var. silvestris Rübsen Camellia sinensis Teestrauch Carthamus tinctorius Saflor-Färberdistel safflower Cary illinoinensis Pekannussbaum pecan trees Citrus limon Zitrone lemon Citrus maxima Pampelmuse grapefruits Citrus reticulata Mandarine Citrus sinensis Apfelsine, Orange orange trees Coffea arabica (Coffea canephora, Kaffee coffee plants Coffea liberica) Cucumis melo Melone melons Botanischer Name Deutscher Name Englischer Name Cucumis sativus Gurke cucumber Cynodon dactylon Bermudagras Bermudagrass in trufs and lawn Daucus carota Möhre carrots Elaeis guineensis Ölpalme oil palms Fragaria vesca Erdbeere strawberries Glycine max Sojabohne soybeans Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum Baumwolle cotton Gossypium herbaceum Gossypium vitifolium) Helianthus annuus Helianthus tuberosus Hevea brasiliensis Parakatuschukbaum rubber plants Hordeum vulgare Gerste barley Humulus lupulus Hopfen hop Ipomoea batatas Süsskartoffeln sweet patato Juglans regia Walnussbaum walnut trees Lactua sativa Kopfsalat lettuce Lens culinaris Linse lentils Linum usitatissimum Faserlein flax Lycopersicon lycopersicum Tomate tomato Malus spp. Apfel apple trees Botanischer Name Deutscher Name Englischer Name Manihot esculenta Maniok cassava Medicago sativa Luzerne alfalfa (lucerne) Metha piperita Pfefferminze peppermint Musa spp. Obs- und Mehlbanane banana plants Nicotiana tabacum Tabak tabacco (N. rustica) Olea europaea Ölbaum olive tree Oryza sativa Reis rice Panicum miliaceum Rispenhirse Phaseoulus lunatus Mondbohne limabeans Phaseoulus mungo Urdbohne mungbeans Phaseoulus vulgaris Buschbohnen snapbeans, green beans, dry beans Pennisetum glaucum Perl- und Rohrkolbenhirse Petroselium crispum Wurzelpetersilie parsley spp. tuberosum Picea abies Rotfichte Norway spruce Abies alba Weisstanne fire Pinus spp. Kiefer pine trees Pisum sativum Gartenerbse English peas Prunus avium Süsskirsche cherry trees Prunus domestica Pflaume plum trees Botanischer Name Deutscher Name Englischer Name Prunus dulcis Mandelbaum almond trees Prunus persica Pfirsich peach trees Pyrus communis Birne pear trees Ribes sylvestre Rote Johannisbeere red currants Ribes uva-crispa Stachelbeere Ricinus communis Rizinus Saccharum officinarum Zuckerrohr sugar cane Secale cereale Roggen rye Sasamum indicum Sesam Sesame Solanum tuberosum Kartoffel Irish potatoes Sorghum bicolor (s. vulgare) Mohrenhirse sorghum Sorghum dochna Zuckerhirse Spinacia oleracea Spinat spinach Theobroma cacao Kakaobaum cacao plants Trifolium pratense Rotklee red clover Triticum aestivum Weizen wheat Vaccinum corymbosum Kulturheidelbeere blueberry vaccinium vitis-idaea Preisselbeere tick beans Vicia faba Pferdebohne cranberry Vigna sinensis (V. unguiculata) Kuhbohne cow peas Vitis vinifera Weinrebe grapes Zea mays Mais Indian corn, sweet corn maize zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die neuen Urethane sowohl unter sich als auch mit zahlreichen Vertretern anderer herb izider oder wachst umsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4 H-3,1-Benzoxazin- derivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-l,3-dionderivate und andere in Betracht. Eine Reihe von Wirkstoffen, welche zusammen mit den neuen Verbindungen für verschiedenste Anwendungsbereiche sinnvolle Mischungen ergeben, werden beispielhaft aufgeführt: 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-phenyl-3 ( 2H ) -pyridazinon 5-Amino-4-chlor-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon 5-Methylamino-4-chlor-2- (3.trifluormethylphenyl-3(2H) -pyridazinon 5-Methylamino-4-chlor-2-(3,&alpha;,&alpha; ;,ss,ss-tetrafluorethoxyphenyl) -3(211 )-pyridazinon 5-Dimethylamino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 4,5-Dimethyl-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 4, 5-Dimethoxy-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon 4,5-Dimethoxy-2-(3.trifluormethylphenyl )-3(2H)-pyridazinon 5-Nethoxy-4-chlor-2-( 3. trifluormethylphenyl )-3( 2H) -pyri- dazinon 5-Amino-4-brom-2-(3.methylphenyl)-3(2H)-pyridazinon 3- ( 1-Methylethyl )- 1H-2, 1, 3-benzothiadiazin-4( 3H ) -on-2, 2 -dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-chlor-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)- -on-2,2-dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-fluor-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H) -on-2,2-dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-fluor-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H) -on-2,2-dioxid und Salze 1-Methoxymethyl-3-(1-methylethyl-2,1,3-benzothiadiazin -4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Methoxymethyl-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Methoxymethyl-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadaizin-4 ( 3H )-on-2, 2-dioxid 1-Cyan-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin -4 (3H)-on-2,2-dioxid 1-Cyan-8-fluor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin -4 ( 3H )-on-2, 2-dioxid 1-Cyan-8-methyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin -4( 3H)-on-2, 2-dioxid -2,2-dioxid 1-Azidomethyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H) -on-2, 2-dioxid 3-( -Methylethyl )- Is-pyri dino 3, 2-e32, 1,3-thiadiazin-(4)- -on-2, 2-dioxid N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-dimethylanilin N-(1-Methoxyäthyl)-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-n.Propyl-N-ss-chlorethyl-2,6-dinitro-4-trifluromethylanilin N-n.Propyl-N-cyclopropylmethy1-2,6-dinitro-4-trifluorme thy 1-anilin N-Bis-(n.propyl)-2,6-dinitro-3-amino-4-trifluormethy1- anilin 'N-Bis-(n.propyl )-2, 6-dinitro-4-methyl-anilin N-Bis-(n.propyl)-2,6-dinitro-4-methylsulfonyl-anilin N-Bis-(n.propyl)-2,6-dinitro-4-aminosulfonyl-anilin Bis-( ss-chlorethyl )- 2, 6-dinitro-4 nethyl-anilin N-Ethyl-N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl anilin N-Methylcarbaminsäure-3, 4-dichlorbenzyle ster N-Methylcarbaminsäure-2,6-di-tert .butyl-4-methylphenyl ester N-Phenylcarbaminsäure-isopropylester N-3-Fluorphenyloarbamins äure-3-methoxypropyl-2-ester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-isopropylester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-but in-l -yl -3-e ster N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-4-chlor-butin-2-yl-1-ester N-3, 4-Dichlorphenylcarbaminsäure-methyle ster N-( 4-Amino-benzolsulfonyl )-carbaminsäure-methyle ster O-(N-Phenylcarbamoyl)-propanonoxim N-Ethyl-2-(phenylcarbamoyl)-oxypropionsäureamid 3'-N-Isopropyl-carbamoyloxy-propionsäureanilid Ethyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-methyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Isopropyl-N-(3-(N'-ethyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)- -carbamat Methyl-N-(3-(N'-3-methylphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N '-4-±luorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)- -carbamat Ethyl-N-(3-(N 1-3-chlor--fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl) -carbamat Ethyl-N-(3-(N'-3,4-difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-3,4-difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)- -carbamat N-3-( 4-Fluorphenoxycarbonylamino )-phenylcarbaminsäure methyle ster N-3-( 2-Methylphenoxycarbonylamino )-phenylcarbaminsäureethylester N-3-( 4-Fluorphenoxycarbonylamino )-phenylthiolcarbaminsäuremethylester N-3-(2,4,5-Trimethylphenoxycarbonylamino)-phenylthiolcarbaminsäure-methyle ster N-3-(Phenoxycarbonylamino )-phenylthiolcarbaminsäuremethylester N,N-Diethyl-thiolcarbaminsäure-p-chlorbenzylester N,N-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N,N-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3-dichlorallylestr N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3,3-trichlorallylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-methyl-5-isoxazolyl methylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-ethyl-5-isoxazolylmethylester N,N-Di-sec .butyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N,N-Di-sec.butyl-thiolcarbaminsäure-benzylester N-Ethyl-N-cyclohexyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N-Ethyl-N-bicyclo[2,2,1]-heptyl-thiolcarbaminsäureethylester S-(2,3-Dichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-carbo- thiolat S-(2,3,3-Trichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-carbothiolat S-Ethyl-hexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat S-Benzyl-3-methylhexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat S-Benzyl-2,3-dimethylhexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat S-Ethyl-3-methylhexahydro-1-H-azepin-l-carbothiolat N-Ethyl-N-n-butyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester N,N-Dimethyl-dithiocarbaminsäure-2-chlorallylester N-Methyl-dithiocarbaminsäure-Natriumsalz Trichloressigsäure-Natriumsalz &alpha;,&alpha;-Dichlorpropionsäure-Natriumsalz &alpha;,&alpha;-Dichlorbuttersäure-Natriumsalz OC, Oy,ss,5-Tetrafluorpropionsäure-Natriumsalz &alpha; ;-Methyl,&alpha;,ss-dichlorpropinsäure-Natriumsalz oC-Chlor-ss-( 4-chlorphenyl )-propionsäure-methylester &alpha;,ss-Dichlor-ss-phenylpropionsäure-methylester Benzamido-oxy-essigsäure 2,3,5-Triiodbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2,3,6-Trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure. (Salze, Ester, Amide) 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 3-Amino-2,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) O,S-Dimethyl-tetrachlor-thioterephthalat Dimethyl-2,3,5,6-tetachlor-terephthalat Dinatrium-3, 6-endoxohexahydro-phthalat 4-Amino-3,5,6-trichlor-picolinsäure (Salze) 2-Cyan-3-(N-methyl-N-phenyl)-amino-acrylsäureethylester 2-[4-(4'-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäureisobutylester 2-[4-(2',4'-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propinsäuremethylester 2-[ 4-(4 1-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy-propionsäuremethyl ester 2-[4-(2'-Chlor-4'-trifluorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure -Natriumsalz 2-[4-(3',5'-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure -NÅatriumsalz 2- (N-Benzoyl-3, 4-dichlorphenylamino )-propionsäureethylester 2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäure -methylester 2-(N-Benzoyi-3-chlor-4-fluorphenylamino )-propionsäure-iso propyle st er 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-ethylamino-6-(amino-2'-propionitril)-1,3,5 -triazin 2-Chlor-4-ethylamino-6-2-methoxypropyl-2-amino-1,3,5 -triazin 2-Chlor-4-ethylamino-6-butin-l-y1-2-amino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4, 6-bisisopropylamino-1, 3, 5-triazin 2-Chlor-4-isopropylamino-6-cyclopropylamino-1,3,5-triazin 2-Azido-4-methylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4-ethylamino-6-tert.butylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4, 6-bisethylamino-1, 3, 5-triazin 2-Methylthio-4,6-bisisopropylamino-1, 3,5-triazin 2-Methoxy-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 4-Amino-6-tert.butyl-3-methylthio-4,5-dihydro-1,2,4-tria zin-5-on 4-Amino-6-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-on 4-Isobutylidenamino-6-tert.butyl-3-methylthio-4,5-dihydro- -1,2,4-triazin-5-on l-Methyl-3-cyclohexyl-6-dimethylamino-1,3,5-triazin-2,4- -dion 3-tert .Butyl-5-chlor-6-methyluracil 3-tert .Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil 3-sec.Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-(2-Tetrahydropyranyl)-5-chlor-6-methyluracil 3-(2-Tetrahydropyranyl)-5,6-trimethylenuracil 3-Cyclohexyl-5, 6-trimethyluracil 2-Methyl-4-(3'-trifluormethylphenyl)-tetrahydro-1,2,4-oxadiazin-3,5-dion 2-Methyl-4-(4 ' -fluorphenyl)-tetrahydro-1,2 ,4-oxadiazin- ¯3, 5-dion 3-Amino-1, 2, 4-triazol 1-Allyloxy-1-(4-bromphenyl)-2-[1',2',4'-triazolyl-(1')-] -ethan (Salze) 1-(4-Chlorphenoxy-3,3-dimethyl-1(1H-1,2,4-triazol-1-yl) - 2-butanon N,N-Diallylchloracetamid N-Isopropyl-2-chloracetanilid N-(1-Methyl-propin-2-yl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(propargyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(ethoxymethyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(2-methoxy-l-methylethyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N- (1 sopropoxycarbonylethyl) -2-chloracet - anilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(4-methoxypyrazol-1-yl-methyi)-2-chlor- acetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazol-l-yl-methyl)-2-chloracetani- lid 2 6-Dimethyl-N- (pyrazol-1-yl-methyl ) -2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(4-methylpyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracet- anilid 2,6-Dimethyl-N-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-2-chloracet anilid 2,6-Dimethyl-N-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-2-chloracetani lid 2,6-Dimethyl-N-(2-methoxyethyl)-2-chloracetanilid 2 ,6-Dimethyl-N-(isobutoxymethyl)-2-chloracetanilid 2, 6-Diethyl-N- (methoxymethyl )-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-(n-butoxymethyi)-2-chloracetanilid 2, 6-Diethyl-N-(ethoxycarbonylmethyl )-2-chloracetanilid 2,3,6-Trimethyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2, 3-Dimethyl-N-(isopropyl)-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-(2-n-propoxyethyl)-2-chloracetanilid 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-N-methoxy-acetamid 2-( -Naphtoxy)-N,N-diethylpropionamid 2,2-Diphenyl-N,N-dimethylacetamid oC-(3,4,5-Tribrompyrazol-l-yl)-N,N-dimethylpropionamid N-(1,l-Dimethylpropinyl)-3,5-dichlorbenzamid N-l-Naphthylphthalamidsäure Propionsäure-3, 4 -dichloranilid Oyclopropancarbonsäure-3, 4-dichloranilid Methacrylsäure-3,4-dichloranilid 2-Methylpentancarbonsäure-3, 4-dichloranilid 5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluormethan-sulfonanilid 5-Acetamido-4-methyl-trifluormethan-sulfonanilid 2-Propionyl-amino-4-methyl-5-chlor-thiazol 0-(Methylsulfonyl)-glykolsäure-N-ethoxymethyl-2,6-dimethylanilid 0- ( Methylaminosulfonyl )-glykolsäure-N-isopropyl-anilid 0-(i-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3 -anilid O-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-hexamethylenimid 2, 6-Dichlor-thiobenzamid 2,6-Dichlorbenzonitril 3, 5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Salze) 3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Salze) J 3,5-Dibrom-4-hydroxy-O-2,4-dinitrophenylbenzaldoxim (Salze) 3,5-Dibrom-4-hydroxy-O-2-cyan-4-nitrophenylbenzaldoxim (Salze) Pentachlorphenol-Natriumsalz 2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2,4,6-Trichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2-Fluor-4,6-dichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-4'-nitrophenylether 2,4'-Dinitro-4-trifluormethyl-diphenylether 2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxy-4'-nitro-phenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-ethoxy-4'-nitro-phenyl- ether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-carboxy-4'-nitro-phenyl- ether (Salze) 2, 4-Dichlorphenyl-31 -methoxycarbonyl-4 1-nitro-phenylether 2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion 2-(3-tert.Butylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadia- zolidin-3, 5-dion 2-(3-iso-Propylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadia zolidin-3, 5-dion 2-Phenyl-3, 1-benzoxazinon-(4) (4-Bromphenyl)-3,4,5,9,10-pentaazatetracyclo-[5,4,1,02,6, 0,8,11]-dodeca-3,9-dien 2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-methan sulfonat 2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-dimethyl aminosulfonat 2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-(N-methyl -N-acetyl ) -aminosulfonat 3,4-Dichlor-1,2-benzisothiazol N-4-Chlorphenyl-allylbernsteinsäureamid 2-Methyl-4 , 6-dinitrophenol (Salze, Ester) 2-sec.Butyl-4,9-dinitrophenol (Salze) 2-sec,Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-tert.Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-tert.Butyl-4,6-dinitrophenol (Salze) 2-tert . Butyl-5-methyl-4 6-dinitrophenol (Salze) 2-tert.Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-sec.Amyl-4 6-dinitrophenol (Salze, Ester) 1-(&alpha;,&alpha; ;-Dimethylbenzyl)-3-(4-methylphenyl)-harnstoff 1-Phenyl-3-(2-methylcyclohexyl)-harnstoff 1-Phenyl-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1- ( 4-Chlorphenyl ) -3-methyl-3-butin-1-yl-3-harnstÏff 1- ( 3, 4-Dichlorphenyl ) -3, 3 -dimethyl -harnst of f 1-(3,4-Dichlorphenyl)-l-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-n-butyl-harnstoff 1-(4-i-Propylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Trifluormethylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1- (3-ocsoc,R, ss-Tetrafluorethoxyphenyl ) -3, 3-dimethyl-harn- stoff 1-(3-tert.-Butylcarbamoyloxy-phenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Chlor-4-methylpheny)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,5-Dichlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[4(4'-Chlorphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[4(4'-methoxyphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff 1-Cyclooctyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(Hexahydro-4,7-methanindan-5-yl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[1- oder 2-(a,4 5,7,7a-Hexahydro)-4,7-methanoindanyl)- -33-dimethyl-harnstoff 1- ( 4-Fluorphenyl ) -3-carboxymethoxy-3-methyl-harnstoff 1-Phenyl-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1- ( 4-Chlorphenyl ) -3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(4-Bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff '1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1- ( 3-Chlor-4-bromphenyl) -3-methyl-3-methoxy-barnstoff 1-(3-Chlor-4-isopropylphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3-tert.Butylphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1- (2-Benzthiazolyl ) -1, 3-dimethyl-harnstoff 1- (2-Benzthiazolyl ) -3-methyl-harnstoff 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazolyl)-1,3-dimethylharnstoff Imidazolidin-2-on-1-carbonsäure-iso-butylamid 1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methyisulfat 1,2,4-Trimethy-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1,2-Dimethyl-4-brom-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1,3-Dimethyl-4-(3,4-dichlorbenzoyl)-5-[(4-methylphenyl) -sulfonyl-oxy -pyrazol 2,3, 5-Trichlor-pyridinol- (4) l-Methyl-3-phenyl-5-(3'-trifluormethylphenyl)-pyridon-(4) 1-Methyl-4-phenyl-pyridiniumchlorid 1, I-Dimethylpyridiniumchlorid 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin 1,1'-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-di-(methylsulfat) 1,1'-Di(3,5-dimethylmorpholin-carbonylmethyl)-4,4'-di- pyridylium-dichlorid 1,1'-Ethylen-2,2'-dipyridylium-dibromid 3-[1(N-Ethoxyamino)-propyliden]-6-ethyl-3,4-dihydro-2-Hpyran-2, 4-dion 3-[1-(N-Allyloxyamino)-propyliden]-6-ethyl-3,4-dihydro -2-H-pyran-2, 4-dion 2-[1-(N-Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan -1,3-dion (Salze) 2-[1-(N-Allyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan -1,3-dion (Salze) 2-[1-(N-Allyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethyl-4-methoxy carbonyl-cyclohexan-1,3-dion (Salze) 2-Chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) L J Y-Chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 3,5,6-Trichlor-2-pyridinyl-oxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) &alpha; ;-Naphthoxyessigsäuremethylester 2-(2-Methylphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(4-Chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide) 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide) Cyclohexyl-3-(2,4-dichlorphenoxy)-acrylat 9-Hydroxyfluoren-carbonsäure-(9) (Salze, Ester) 2,3,6-Trichlorphenyl-essigsäure (Salze, Ester) 4-Chlor-2-oxo-benzothiazolin-3-yl-essigsäure (Salze, Ester) Gibellerinsäure (Salze) Dinatrium-methylarsonat Mononatriumsalz der Methylarsonsäure N-Phosphon-methyl-glycin (Salze) N,N-Bis-(phosphonmethyl)-glycin (Salze) 2-Chlorethanphosphonsäure-2-chlorethyle ster Ammonium-ethyl-carbamoyl-phosphonat Di-n-butyl-l-n-butylamino-cyclohexyl-phosphonat Trithiobutylphosphit O,O-Diisopropyl-5-(2-benzosulfonylamino-ethyl)-phosphordithioat 2,3-Dihydro-5,6-dimethyl-1,4-dithiin-1,1,4,4tetraoxid L 5-tert.-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4 -oxadiazolon-(2) 4,5-Dichlor-2-trifluormethyl-benzimidazol (Salze) 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-3,6-dion (Salze) Bernsteinsäure-mono-N-dimethylhydrazid (Salze) <RTI ID=44.1> (2-Chlorethyl)-trimethyl-ammonlumchlorid (2-Methyl-4-phenylsulfonyl) -trifluormethansulfonanilid 1,1-Dimethyl-4,6-diisopropyl-5-indanylethylketon Natriumchlorat Ammoniumrhodanid Calciumcyanamid 2-Chlor-4-trifluormethyl-3' -ethoxycarbonyl-41 -nitrophenyl- ether 1-(4-Benzyloxyphenyl)-3-methyl-3-metnoxyharnstoff 2-[1-(2,5-Dimethylphenyl)-ethylsulfonyl]-pyridin-N-oxid 1-Acetyl-3-anilino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 3-Anilino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 3-tert . Butylamino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol N-Benzyl-N-isopropyl-trimethylacetamid 2-[4-(4'-Chlorphenoxymethyl)-phenoxy]-propionsäuremethylester 2-[4-(5'-Bromopyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäuremethyl ester 2-[ 4-(5' -Jodpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäuremethyl ester 2-[4-(5'-Jodpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure-n.-butyl- ester 2-Ohlor-4-trifluormethylphenyl-31 -( 2-fluorethoxy) -4 1-nitro- -phenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3-(ethoxycarbonyl )methylthio-4-nitrophenylet her 2,4,6-Trichlorphenyl-3(ethoxycarbonyl)methylthio-4-nitro -phenylether 2-[1-(N-ethoxamino)-butyliden)-5-(-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-cyclohexen-(2)-on-(1) (Salze) 2-[ 1-(N-ethoxamino)-butyliden]-5-(2-phenylthiopropyl)-3-hy- droxy-cyclohexen-(2 )-on-(1) (Salze) <RTI ID=45.3> 4-[4-(4'-Trifluormethyl)-phenoxy]-penten-2-carbonsäure- ethylester 2-Chlor-4-trifluormethyl-31 -methoxycarbonyl-41-nitro- phenylet her 2,4-Dichlorphenyl-3'-carboxy-4'-nitrophenylether (Salze) 4,5-Dimethoxy-2-(3-&alpha;,&alpha;-.ss-trifluor-ss-bromoethoxyphenyl)-3-(2H)- -pyr idazinon 2, 4-Dichlorphenyi-31 -ethoxy-ethoxy-ethoxy-41 -nitrophenyl- ether 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat N-C 4-MethOxy-6-methyl-1, 3, 5-triazin-2-yl-aminocarbonyl]- -2-chlorbenzolsulfonamid 1(3-Chlor-4-ethoxyphenyl)-3,3-dimethylharnstoff 2-Methyl-4-Chlorphenoxy-thioessigsäureethylester 2-Chlor-3,5-dijod-4-acetoxy-piridin 1 ( -4-E 2- ( 4-Methylphenyl ) -äthoxy] phenyl)-3-methyl-3-methoxy- harnstoff Bei der Prüfung der herbiziden Wirkung bei Vorauflaufanwendung im Gewächshaus bei Aufwandmengen von 3,0 kg Wirkstoff je ha zeigen die neuen Verbindungen Nr. 76, 94, 36, 98 eine bessere Kulturpflanzenverträglichkeit als der bekannte Wirkstoff A. Bei der Prüfung auf selektive herbizide Wirkung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus zeigen die Wirkstoffe Nr. 109 bei 0,5, 123 bei 0,5, 90 bei 1,0, 63 bei 0,5 kg/ha eine bessere herbizide Wirkung und vor allem eine bessere Kulturpflanzenverträglichkeit als der bekannte Wirkstoff B bei 0,5 oder 1,0 kg/ha. J 'Gleichfalls bei der selektiven Unkrautbekämpfung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus zeigen bei 0,25 kg/ha die Wirkstoffe Nr. 13 und 14 eine bessere herbizide und selektive Wirkung als der bekannte Wirkstoff B bei 0,25 kg/ha. Ebenfalls bei 1,0 kg Wirkstoff/ha und bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus erbringen die neuen Verbindungen Nr. 108 und 121 eine deutlich bessere herbizide Wirkung als der bekannte Wirkstoff B. Bei der Prüfung ebenfalls auf selektive herbizide Wirkung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus zeigt der Wirkstoff Nr. 88 bei 2,0 kg/ha eine bessere Kulturpflanzenverträglichkeit als der bekannte Wirkstoff C. Bei der Prüfung der herbiziden Wirkung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus bei einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je ha zeigte die Verbindung 36 eine gute herbizide Wirkung. Bei der Prüfung der herbiziden Wirkung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus bei einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff je ha zeigten die Verbindungen 109 und 114 eine gute herbizide Wirkung. Bei der Prüfung der herbiziden Wirkung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus bei einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je ha zeigten die Verbindungen 47 und 62 eine gute herbizide Wirkung. Bei der Prüfung der herbiziden Wirkung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus bei einer Aufwandmenge von 0,5 kg Wirkstoff je ha zeigten die Verbindungen 101, 63 und 107 eine gute herbizide Wirkung. Tabelle 1 Liste Pflanzennamen Botanischer Name Abkürzung in Tabelle Deutscher Name Englischer Name Abutilon theophrasti abutilon theoph. Chinesischer Hanf velevet leaf Amaranthus spp. - Fuchschwanzart pigweed Arachys hypogeea Arachys hypog. Erdnüsse peanuts Avena sativa - Hafer oats Euphrobia geniculata - Südamerik. Wolfs- Southamerican milcharet memebr of the spurge family Gossypium hirsutum - Baumwolle cotton Hordeum vulgare - Gerste barely Mercurialis annua - Einjähriges Bingel- annual mercury kraut Sinapis alba - Weisser Senf white mustard Solanum nigrum - Schwarzer Nacht- blak nightshade schatten Triticum aestivum - Weizen wheat Die neuen Wirkstoffe zeigen eine starke fungitoxische Wirksamkeit gegen phytopathogene Pilze, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten. Folgende Pilze sind beispielsweise zu nennen: Erysiphe graminis an Weizen, Erysiphe cichoriacearum an Gurken, Uncinula necator an Reben, Podospaera leucotricha an Äpfeln. Bei Verwendung der neuen Verbindungen zum Schutz von Kulturpflanzen enthalten die fungiziden Mittel 0,1 bis 95 % (Gew.-) Wirkstoff, vorzugsweise 0,5 bis 90 %. Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 3 kg oder mehr Wirkstoff je ha, vorzugsweise jedoch zwischen 0,01 und 1 kg Wirkstoff/ha. Die Wirkstoffe können auch mit anderen bekannten Fungiziden gemischt werden. In vielen Fällen erhält man dabei auch eine Vergrösserung des fungiziden Wirkungsspektrums; bei einer Anzahl dieser Fungizidmischungen treten auch synergistische Effekte auf, d.h. die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist grösser als die der addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten. Fungizide, die mit den neuen Verbindungen kombiniert werden können, sind beispielsweise: Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferriaimethyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat und Zinkethylenbisdithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von Zink- (N,N-ethylen-bis-dithiocar- bamat) und N,N1 -Polyethylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid, L J "Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N,N1-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid; ; Nitroderivate, wie Dinitro- ( 1-methylheptyl) -phenylcrotonat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat heterocyclische Substanzen, wie N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat 2, 4-Dichlor-6- ( o-chloranilino) -s-triazin 0, O-Diäthyl-phthalimidophonothioat 5-Amino-l-(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl-1,2,4- -triazol) 2, 3-Dicyano-1, 4-Dithioaanthrachinon 2-Thio-1,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester 4- ( 2-Chlorphenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolon Pyridin-2-thio-l-oxid 8-Xydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz 2, 3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1, 4-oxathiin-4, 4 -dioxid 2,3-Dihydro-5-caraboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin 2-(Furyl-(2) )-benzimidazol Piperazin-1,4-diylbia-(1-(2,2,2-trichlor-äthyl)-formamid 2-(Thiazolyl-(4 )-benzimidazol 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol 1,2-Bis-(3-äthoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat '3-(3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexy1)-2-hydroxyäthyl)-glu- tarimid Hexachlorbenzol N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimet,hyl-N-phenyl-schwe- felsäurediamid 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid 2-Methyl-benzoe säure-anilid 2-Jod-benzoesäure-anilid 1-(3,4-Dichloranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichloräthan 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(lH-l,2,4-triazol-1-yl)- -2-butanon 1- ( 4-Chlorphenoxy ) -3, 3-dimethyl-1- ( lH-l, 2, 4 -triazol-l-yl ) - -2-butanol -(2-Chlorphenyl)-o-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol. Für den folgenden Versuch wurde der bekannte Wirkstoff 1-[ 2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)-ethyl]-imidazol als Vergleichsmittel D verwendet: Wirksamkeit gegen Weizenmehltau Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Jubilar" werden mit wässrigen Emulsionen aus 80 P (Gew.-) Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschliessend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 220C und 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmass der Mehltauentwicklung ermittelt. Das Ergebnis des Versuches zeigt, dass die Wirkstoffe 35, 36, 62, 87, 101, 108, 109 und 121 eine bessere fungizide Wirksamkeit aus der bekannte Wirkstoff D haben.

Claims: Patentansprüche 1. Urethan der allgemeinen Formel EMI51.1 in der R1 gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyan substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl oder Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio be bedeutet, Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet, A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet, Rê Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituiertes Benzyl, R3 unsubstituiertes Alkyl oder durch Halogen oder Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Aryl substituiertes Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls durch Halo gen oder Alkoxy substituiertes Alkinyl, gegebenen falls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Phenyl ein- oder mehrfach substituiertes Phenyl bedeutet, mit den Substituenten Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy alkyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkoxy, Nitro, Aryl, Aryloxy, Thiocyanato, Oyano NH-COR4, NHCOOR4, NHCONR5R4, COOR4, CONR5R4, SR4, SO2R4, OSO2R4, COR4, SO2NR5R4, wobei R4 und R5 jeweils un abhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebe nenfalls ein- oder mehrfach substituierten Arylrest bedeuten oder einer der beiden Substituenten die für R2 genannten Bedeutungen hat. 2. Fungizid, enthaltend ein Urethan der allgemeinen Formel EMI52.1 in der R1 gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyan substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl oder Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio bedeutet, Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet, A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet, R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituiertes Benzyl, R3 unsubstituiertes Alkyl oder durch Halogen oder Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Aryl süb- stituiertes Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls durch Halo gen oder Alkoxy substituiertes Alkinyl, gegebenen falls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Phenyl, ein- oder mehrfach substituiertes Phenyl bedeutet mit den Substituenten Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy alkyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkoxy, Nitro, Aryl, Aryloxy, Thiocyanato, Cyano, NH-CoR4, NHCOOR4, NHCONR5R4, COOR4, CONR5R4, SR4, SO2R4 0S02R4 C0R4 SO2NR5R4, wobei R4 und R5 jeweils un abhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebe nenfalls ein- oder mehrfach substituierten Arylrest bedeuten oder einer der beiden Substituenten die für R2 genannten Bedeutungen hat. 3. Fungizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trä gerstoff und ein Urethan der allgemeinen Formel EMI53.1 in der R1 gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyan substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl oder Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogen alkoxy Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio bedeutet, Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet, A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet, 2 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituier tes Benzyl, R3 unsubstituiertes Alkyl oder durch Halogen oder Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Aryl sub stituiertes Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls durch Halo gen oder Alkoxy substituiertes Alkinyl, gegebenen falls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Phenyl, ein- oder mehrfach substituiertes Phenyl bedeutet, mit den Substituenten Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy alkyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkoxy, Nitro, Aryl, Aryloxy, Thiocyanato, Cyano, NH-CoR4, NHCOOR4, NHCONR5R4, COOR4, CONR5R4, SR4, SO2R4, oso2R4 COR3 S02NR5R4, wobei R4 und R5 jeweils un- abhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebe nenfalls ein- oder mehrfach substituierten Arylrest bedeuten oder einer der beiden Substituenten die für Rê genannten Bedeutunegen hat. 4. Verfahren zur Herstellung eines Fungizides, dadurch ge kennzeichnet, dass man einen festen oder flüssigen Trä gerstoff vermischt mit einem Urethan der allgemeinen Formel EMI54.1 in der RÚ gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyan substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl oder Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio bedeutet, Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet, A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituiertes Benzyl, R3 unsubstituiertes Alkyl oder durch Halogen oder Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Aryl substituiertes Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Phenyl, ein- oder mehrfach substituiertes Phenyl bedeutet, mit den Substituenten Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkoxy, 4 Nitro, Aryl, Aryloxy, Thiocyanato, Cyano, NH-COR NHC00R44, NHCoNR5R4, COOR4 CoNR5R4, SR4, SO2R 4, OSO2R4, COR4, SO2NR5R4, wobei R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten Arylrest bedeuten oder einer der beiden Substituenten die für Rê genannten Bedeutungen hat. 5. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände behandelt mit einem Urethan der allgemeinen Formel EMI56.1 in der R1 gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyan substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl oder Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio bedeutet, Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet, A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet, Rê Wasserstoffm Alkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituiertes Benzyl, R3 unsubstituiertes Alkyl oder durch Halogen oder Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Aryl substituiertes Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls durch Halo gen oder Alkoxy substituiertes Alkinyl, gegebenen falls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Phenyl, ein- oder mehrfach substituiertes Phenyl bedeutet, mit den Substituenten Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy alkyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkoxy, Nitro, Aryl, Aryloxy, Thiocyanato, Cyano, NH-COR NHO00R4, NHO0NR5R4, COOR, COR5R4, SR4, S02R4, OSO2R4, COR4, SO2NR5R4, wobei R4 und R5 jeweils un abhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebe nenfalls ein- oder mehrfach substituierten Arylrest bedeuten oder einer der beiden Substituenten die für R2 genannten Bedeutungen hat. 6. Verfahren zur Herstellung eines Urethans der allgemei nen Formel EMI57.1 in der R1 gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyan substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl oder Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio bedeutet, Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet, A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet, Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituiertes Benzyl, R3 unsubstituiertes Alkyl oder durch Halogen oder Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Aryl substituiertes Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl5 gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Phenyl, ein- oder mehrfach substituiertes Phenyl bedeutet, mit den Substituenten Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkoxy, Nitro, Aryl, Aryloxy, Thiocyanato, Cyano, NH-COR4 NHCOOR4 NHO0NR5R4 COOR4, CoNR5R , SR4 SO2R4 OSO2R4, COR4, S02NR5R4, wobei R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten Arylrest bedeuten oder einer der beiden Substituenten die für R2 genannten Bedeutungen hat, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Hydroxyverbindung der allgemeinen Formel EMI58.1 in der R1, Y und A die obengenannten Bedeutungen haben, mit einem Isocyanat der Formel R3-NO0 in der R3 die oben genannten Bedeutungen hat, gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators bei 0 bis 150 C umsetzt. Patentansprüche (für Österreich) 1. Fungizid, enthaltend ein Urethan der allgemeinen Formel EMI59.1 in der R1 gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyan substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl oder Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogen alkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio bedeutet, Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet, A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet, R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituiertes Benzyl, R3 unsubstituiertes Alkyl oder durch Halogen oder Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Aryl sub- stituiertes Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls durch Halo gen oder Alkoxy substituiertes Alkinyl, gegebenen falls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Phenyl, ein- oder mehrfach substituiertes Phenyl bedeutet, mit den Substituenten Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy alkyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkoxy, Nitro, Aryl, Aryloxy, Thiocyanato, Cyano, NH-COR , NHCOOR4, NHCONR5R4, COOR4, CONR5R4, SR4, SO2R4, OSO2R4m COR4, SO2NR5R4, wobei R4 und R5 jeweils un abhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebe nenfalls ein- oder mehrfach substituierten Arylrest bedeuten oder einer der beiden Substituenten die für Rê genannten Bedeutungen hat. 3. Fungizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trä gerstoff und ein Urethan der allgemeinen Formel EMI60.1 in der R1 gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyan substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl oder Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio bedeutet, Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogen alkyl bedeutet, A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet, Rê Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituier tes Benzyl, R unsubstituertes Alkyl oder durch Halogen oder Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Aryl sub stituiertes Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls durch Halo gen oder Alkoxy substituiertes Alkinyl, gegebenen falls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Phenyl, ein- oder mehrfach substituiertes Phenyl bedeutet, mit den Substituenten Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy alkyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkaxy, Halogenalkoxy, Nitro, Aryl, Aryloxy, Thiocyanato, Cyano, NH-COR , NHCOOR4, NHCONR5R4, COOR4, CONR5R4, SR4, SO2R4, OSO2R , COR4, SO2NR5R4, wobei R4 und R5 jeweils un abhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebe nenfalls ein- oder mehrfach substituierten Arylrest bedeuten oder einer der beiden Substituenten die für R2 genannten Bedeutungen hat. 4. Verfahren zur Herstellung eines Fungizids, dadurch ge kennzeichnet, dass man einen festen oder flüssigen Trä gerstoff vermischt mit einem Urethan der allgemeinen Formel EMI61.1 in der RÚ gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyan substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl oder Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio bedeutet, Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet, A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet, R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituiertes Benzyl, R3 unsubstituiertes Alkyl oder durch Halogen oder Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Aryl substituiertes Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Phenyl, ein- oder mehrfach substituiertes Phenyl bedeutet, mit den Substituenten Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkoxy, 4 Nitro, Aryl, Aryloxy, Thiocyanato, Cyano, NH-COR NHCDOR4, NHC4ONR5R4, COOR4, CoNR5R4, SR4 SO2R OSO2R , COR , SO2NR5R, wobei R und R5 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten Arylrest bedeuten oder einer der beiden Substituenten die fCir R2 genannten Bedeutungen hat. r5. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände behandelt mit einem Urethan der allgemeinen Formel EMI63.1 in der R1 gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyan substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl oder Alkoxy, Cycloalkoxy, ALkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogen alkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio be bedeutet, Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet, A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet, R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituiertes Benzyl, R unsubstituiertes Alkyl oder durch Halogen oder Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Aryl substituiertes Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls durch Halo gen oder Alkoxy substituiertes Alkinyl, gegebenen falls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Phenyl, ein- oder mehrfach substituiertes Phenyl bedeutet, mit den Substituenten Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy alkyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkoxy, Nitro, Aryl, Aryloxy, Thiocyanato, Cyano, NH-COR NHCOOR4, NHCONR5R4m COOR4, CONR5R4, SR4, SO2R4, OSO2R4, COR4, SO2NR4R4, wobei R4 und R5 jeweils un abhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebe nenfalls ein- oder mehrfach substituierten Arylrest bedeuten oder einer der beiden Substituenten die für Rê genannten Bedeutungen hat. 6. Verfahren zur Herstellung eines Urethans der allgemei nen Formel EMI64.1 in der R1 gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyan substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl oder Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy1 Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio bedeutet, Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet, A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet, R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituiertes Benzyl, R3 unsubstituiertes Alkyl oder durch Halogen oder 9 Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Aryl sub stituiertes Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls durch Halo- gen oder Alkoxy substituiertes Alkinyl, gegebenen falls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Phenyl, ein- oder mehrfach substituiertes Phenyl bedeutet, mit den Substituenten Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy alkyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkoxy,, Nitro, Aryl, Aryloxy, Thiocyanato, Cyano, NH-COR NHCOOR4, NHCONR5R4, COOR4, CONR5R4, SR4, SO2R4, oso2R4, COR4, So2NR5R, wobei R4 und R5 jeweils un abhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebe nenfalls ein- oder mehrfach substituierten Arylrest bedeuten oder einer der beiden Substituenten die für R2 genannten Bedeutungen hat, dadurch g; ;ekennzeich- net, dass man eine Hydroxyverbindung der allgemeinen Formel EMI65.1 in der R1, Y und A die obengenannten Bedeutungen haben, mit einem Isocyanat der Formel R3-NCo in der R3 die oben genannten Bedeutungen hat, gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators bei 0 bis 15000 umsetzt.

Inventors: GOETZ, NORBERT, DR., KOENIG, KARL-HEINZ, DR., POMMER, ERNST-HEINRICH, DR., SCHIRMER, ULRICH, DR., WUERZER, BRUNO, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1981
Main classification: C07C125
IPC codes: C07C325, C07C309, C07C331, C07C239, C07C301, A01N47, C07C271, A01N53, C07C275, C07C317, C07C313, C07C333, C07C311, C07C323, C07C67