AZO COMPOUNDS

Abstract: 1. An azo compound of the formula I see diagramm : EP0040582,P9,F5 wherein R1 is an unsubstituted or substituted phenyl group, X is CN or the SO2 (C1 -C4 )alkyl group, and R2 is an unsubstituted or substituted C1 -C8 -alkyl group.

Description: Azoverbindungen Die Erfindung betrifft neue Azoverbindungen der Benzol-azopyridon-Reihe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien welches mit Dispersionsfarbstoffen anfärbbar ist. Die neuen Azoverbindungen entsprechen der Formel I EMI1.1 worin bedeuten: R1 einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, X ON oder die SQ2-Alkyl(Cl-C4)-GruppeX und R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten (C -C ) 18 Alkylrest. Handelt es sich bei R1 um einen substituierten Phenylrest so kommen als Substituenten beispielsweise in Frage: Halogen wie Fluor, Chlor oder Brom; eine unverzweigte oder verzweigte C1-C4- Alkylgruppe wie die Methyl-, Aethyl-, n- und iso-Propyl- oder n-, sec- oder tert. Butylgruppe; eine unverzweigte oder verzweigte Cl-C4-Alkoxygruppe wie die Methoxy-, Aethoxy-, n- oder iso-Propoxyoder n- oder iso-Butoxygruppe und eine Aryloxygruppe wie die Phenoxy gruppe worin der Phenylrest gegebenenfalls noch z.B. durch Alkyl (G1-C4), Halogen oder die Nitro-Gruppe substituiert sein kann. Die Substituenten im Phenylrest R1 können ein- oder mehrmals vorhanden sein. In bevorzugten Azoverbindungen bedeutet R1 einen unsubstituierten oder monosubstituierten Phenylrest; insbesondere einen durch Halogen, vorallem Chlor oder einen Cl-C4-Alkyl- oder C1-C4-Alkoxyrest substituierten Phenylrest, wobei sich der Substituent vorzugsweise in p-Stellung zur -CO-Brücke befindet. X in der Bedeutung einer S02-Alkyl(C1-C4)-Gruppe stellt beispielsweise die S02CB3, S02C2H5, S02C3H7(n- und iso) sowie die S02C e 9(n- und iso)-Gruppe dar. In bevorzugten Azoverbindungen der Formel I bedeutet X die ON- Gruppe Handelt es sich bei um '7m eine unsubstituierte C1-C8-Alkyl- gruppe so kommen sowohl unverzweigte als auch verzweigte Alkylgruppen in Betracht; beispielsweise sind genannt die Methyl-, Aethyl-, nund iso-Propyl-, n-, sec- und tert-Butyl-, n- und iso Pentyl-, n- und iso-Hexyl, n- und iso-Heptyl sowie die n- und iso-Octylgruppe. Diese Alkylreste können erfindungsgemäss substituiert sein; als Substituenten kommen beispielsweise in Frage: C -C Alkoxygruppen wie die Methoxy-, Aethoxy-, n- und iso-Propoxy- und n- und iso-Butoxygruppe welche ihrerseits noch weitersubstituiert sein können beispielsweise durch eine Phenoxygruppe; ferner Aryloxygruppen wie die Phenoxygruppe; dann Phenyl gegebenenfalls substituiert durch eine C1-C4-Alkylgruppe, 1 4-Alkylgruppe2 Halogen oder durch die Nitrogruppe; dann OH; O.Acyl wie beispielsweise OCOCE3 und OCOC2E5 sowie OCO.Aryl wie OCO.Phenyl worin der Phenylrest gegebenenfalls noch durch Halogen oder Nitro substituiert sein kann. In bevorzugten Azoverbindungen der Formel I bedeutet R2 eine un- substituierte, verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe (0 -C ) ins 1 8' besondere die n-Butyl- oder die iso-Octylgruppe. In einer bevorzugten Klasse der erfindungsgemässen Azoverbindungen der Formel 1 bedeuten R1 die unsubstituierte Phenyl gruppe oder die durch CH3, C1 oder OCR3 substituierte Phenylgruppe; X CN oder SO2CH3 vorallem CN und R2 Wasserstoff oder eine unverzweigte oder verzweigte C2-C3-Alkylgruppe welche substituiert ist durch Phenyl, OH, OCH3, OC3H7 (n und iso), Phenoxy EMI3.1 EMI3.2 worin der Phenylrest gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch C1 oder N02 substituiert sein kann und insbesondere eine unsubstituierte unverzweigte oder verzweigte Cl-C8-Alkylgruppe. Die neuen Azoverbindungen der Formel I können nach bekannter Art und Weise hergestellt werden beispielsweise derart, dass man ein Amin der Formel II EMI3.3 diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der Formel III EMI3.4 worin die Symbole R1, X und R2 die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, kuppelt. Die Diezotierungsreaktion und Kupplungsreaktion erfolgen auf bekannte Art, wie z.B. beschrieben in Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Bd. 5 (1954), Seite 783 ff. Die Amine der Formel II (Diphenylketone) sind bekannt oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Man verwendet insbesondere solche Amine der Formel II worin R1 einen unsubstituier ten oderzmontsubstituierten Phenylrest, vorallem einen durch Halogen, eine Cl-C4-Alkylgruppe oder eine Cl-C4-Alkoxygruppe substituierten Phenylrest darstellt. Aus der grossen Vielzahl der einsetzbaren Amine sind beispielsweise genannt: 3-Nitro-4-amino-diphenylketon, 4t Methyl-3-nitro-4-amino-diphenylketon, 4 -Chlor-3-nitro-4-amino-diphenylketon, und 4'-Methoxy-3-nitro-4-amino-diphenylketon. Die Kupplungskomponenten der Formel III sind ebenfalls bekannt oder können nach bekannten Methoden gewonnen werden. Man verwendet insbesopdere solche Kupplungskomponenten der Formel III worin X die CN-Cruppe bedeutet und R2 eine unsubstituierte, verzweigte oder unverzweigte Cl-C8-Alkylgruppe insbesondere die n-Butyl- oder die iso-Octylgruppe darstellt. Um zu den bevorzugten Azoverbindungen zu gelangen geht man von Aminen der Formel II aus, worin R1 die unsubstituierte Phenyl gruppe oder die durch CH3, C1 oder NOCH, substituierte Phenylgruppe bedeutet, diazotiert diese Amine und kuppelt sie auf eine Kupplungskomponente der Formel III worin X die CN oder S02CH3 vorallem CN und R2 Wasserstoff, oder eine unverzweigte oder verzweigte C2-C3 Alkylgruppe welche substituiert ist durch Phenyl, OH, OCH3, OC3H7 (n und iso), Phenoxy, EMI4.1 worin der Phenylrest gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch C1 oder N02 substituiert sein kann und vorallem eine unverzweigte oder verzweigte Gl-c8-Alkylgruppe bedeutet Aus der grossen Vielzahl der zum Einsatz kommenden Kupplungskomponenten der Formel III sind beispielsweise genannt: : 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon- (2) l-n-Butyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), l-Methy1-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), l-Aethyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), l-n-Propyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon- (2), l-iso-Propyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon- (2), l-n-Hexyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon- (2), l-iso-Octyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), l -Methoxy-propy l-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon- (2) 2 l-Phenyläthy1-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), 1- a) -iso-Propcxy-propy l-3-cyan-4-methy l-6-hydroxy-pyridon- ( 2 ), l-Phenoxyäthyl-3-cyan-4-methy1-6-hydroxy-pyridon-(2), l-Phenoxy-äthOxy-propyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyriton-(2), L-p-Rydroxyäthyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), 1-Methylcarbonyloxy-äthyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), l-Phenylcarbonyloxy-äthyl-3-cyan-4-methy1-6-hydroxy-pyridon-(2), 1-(4'-Chlor)-phenylcarbonyloxyäthyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxypyridon-(2), l-B-Hydroxypropyl-3-cyan-4-methyl-6-hydr (2), 1-(2',4'-Dichlor)-phenylcarbonyloxypropyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy- pyridon-(2), l-Aethyl- 3-methylsulfonyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2), und l-n-Butyl-3-methylsulfonyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-(2). Verwendung finden die erfindungsgemässen Azoverbindungen der Formel I vorallem als Farbstoffe zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterialien welches mit Dispersionsfarbstoffen anfärbbar ist. Die Textilmaterialien, vorallem synthetischen Fasermaterialien aus linearen, aromatischen Polyestern, beispielsweise solchen aus Terephthalsäure und Glykolen, besonders Aethylenglykol oder Kondensations produkten aus Terephthalsäure und 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-hexahydro- benzol, aus Polycarbonaten1 zum Beispiel solchen aus a2a-Dimethyl-4,4'- dihydroxy-diphenylmethan und Phosgen, aus Estern der Cellulose, beispielsweise Cellulosetriacetat und auf Polyvinylchlorid-Basis ,können dabei in den verschiedensten Verarbeitungsformen vorliegen wie z.B. als Fasern2 Fäden oder Vliesen, Geweben oder Gewirken, insbesondere aber als Gewirke. Die Farbstoffe werden dabei nach den bekannten Färbeverfahren appliziert, beispielsweise färbt man Polyestermaterialien im Ausziehverfahren aus wässerigen Dispersionen in Gegenwart von üblichen anionischen oder nicht-ionischen Dispergiermitteln und gegebenenfalls üblichen Quellmitteln (Carrier) bei Temperaturen zwischen 80 und 1350C oder in Abwesenheit von Carrier unter Druck bei etwa 100 bis 140"C (RT-Verfahren). Cellulose - 2 L/2 - acetat färbt man vorzugsweise zwischen ungefähr 65 bis 85"C und Cellulosetriacetat bei Temperaturen bis zu 11500. Die Farbstoffe eignen sich ferner zum Färben nach dem Thermosol-Verfahren. Sie färben gleichzeitig im Färbebad anwesende Wolle und Baumwolle nicht oder nur wenig an, (sehr gute Reserve) so dass sie gut zum Färben von Polyester/Wolle - und Polyester/Cellulose faser-MischgeweDen verwendbar sind. Sie besitzen zudem gute Löslichkeit in vielen organischen Lösungsmitteln und können so zum Färben von Lacken, Oelen, Kunststoffen wie Polystyrol und Polyäthylen, in der Masse und von Fasern nach den üblichen Spinnfärbeprozessen dienen. Es ist vorteilhaft die Farbstoffe vor ihrer Verwendung in Farbstoffpräparate überzuführen. Hierzu werden sie vermahlen, so dass ihre Teilchengrösse im Mittel zwischen 0,01 und 10 Mikron beträgt. Das Vermahlen kann in Gegenwart von Dispergiermitteln erfolgen. Beispielsweise wird der getrocknete Farbstoff mit einem Dispergiermittel gemahlen oder in Pastenforn mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben ge trocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man, nach Zugabe von Wasser färben, klotzen oder bedrucken. Beim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z.B. modifizierte oder nicht-modifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate, Britishgummi, Gummi arabicum, Kristallgummi, Johannisbrotkernmehl, Tragant, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Stärke oder synthetische Produkte beispielsweise Polyacrylamiae oder Polyvinylalkohole. Die neuen Azofarbstoffe der Formel I verleihen den genannten hydrophoben Materialien klare farbstärke, leuchtende, grünstichig gelbe Nuancen. Die Ausfärbungen weisen sehr gute Echtheiten, wie vorallem eine sehr gute Lichtechtheit und Sublimierechtheit, Thermo fixier-, Plissier-, Chlor- und Nassechtheit wie Wasser, Schweissund Waschechtheit auf und sind ferner gekennzeichnet durch eine gute pH-Stabilität, und zeigen kein "catalytic fading" sofern sie mit blauen Farbstoffen vermischt, appliziert werden. Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung ohne sie darauf zu limitieren; Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben; Teile (T) bedeuten, sofern nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile. Beispiel 1:- 25,6 T 4'-Methyl-3-nitro-4-amino-diphenylketon werden in konzentrierter Schwefelsäure mit Mitrosylschwerelsäurelösung auf übliche Art diazotiert und auf Eis ausgetragen. Die klare Diazolösung lässt man unter gutem Rühren bei Raumtemperatur zu einer Lösung von 20,6 T l-n-Butyl-3-cyan-4mmethyl-6-hydroxy-pyrid- 2-on in Wasser zutropfen. Durch gleichzeitiges Zutropfen von 2obiger wässriger Natriumhydroxydlösung hält man den pH-Wert der Xupplungs- masse bei 4-5. Die Kupplung ist sofort fertig und der neue-Farbstoff der Formel EMI8.1 vollständig ausgefallen. Man erwärmt die Kupplungsmasse auf 600, filtriert den Farbstoff ab und wäscht ihn auf dem Filter mit Wasser gut aus. Nach dem Trocknen erhält man in ausgezeichneter Ausbeute den Farbstoff als gelbes Pulver, das Polpesterfasern und andere hydrophobe Textilien nach allen üblichen Verfahren in farbstarken grünstichig gelben Tönen mit sehr guter Licht- und Sublimierechtheit anfärbt. Farbstoffe mit ebenso guten Echtheiten stellen die Verbindungen dar, die der folgenden allgemeinen Formel entsprechen, und die auf analoge Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt werden. EMI8.2 Sie färben hydrophobe Fasern wie Polyesterfasern alle in leuchtenden, grünstichig-gelben Tönen an. EMI9.1 <tb> Beispiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> x <tb> <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> \ <SEP> / <SEP> -H <SEP> -CN <tb> <SEP> /' <SEP> -CH <SEP> / <tb> <SEP> 3 <SEP> , <SEP> .=. <SEP> -CH3 <SEP> " <tb> <SEP> 4 <SEP> " <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> n <tb> <SEP> 5 <SEP> ,. <SEP> -CHz-CH2-CH3 <SEP> 1( <tb> <SEP> 6 <SEP> ,l <SEP> -cE2-CH2-CH2-CH2-CE2 <SEP> CH3 <SEP> " <tb> <SEP> 7 <SEP> 1I <SEP> -CR2-C00 <SEP> 2HHS <tb> <SEP> 49 <tb> <SEP> - <SEP> - <SEP> II <tb> <SEP> -CH,-CH, <tb> <SEP> 9 <SEP> Ir <SEP> -CHCH,-C82"0"CR3 <tb> <SEP> OH <tb> <SEP> 10 <SEP> -CR2-CR2-CR <SEP> 2OCK0R3 <tb> <SEP> 3 <tb> <SEP> 3 <SEP> \\ <tb> <SEP> 11 <SEP> -CH2-CR2 <SEP> = <SEP> I1 <tb> <SEP> 12 <SEP> - <SEP> ,. <SEP> -(CH2)3-0-Ca2 <SEP> CHz <SEP> 0 <SEP> \ <SEP> / <SEP> " <tb> <SEP> 13 <SEP> -CR2-0R2-OH <SEP> I1 <tb> <SEP> 14 <SEP> -CR2-CR2-O-C1-CR3 <SEP> lt <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> 15 <SEP> II <SEP> -OH2 <SEP> -CR <SEP> 2-C1-. <SEP> <tb> <SEP> 16 <SEP> n <SEP> -C2E5 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> 17 <SEP> ' <SEP> -CH2-CR2-CH2-CR3 <SEP> 1l <tb> EMI10.1 <tb> Beispiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <tb> Betspiel <tb> 18 <SEP> C1-- <SEP> -¯ <SEP> -H <SEP> -CN <tb> 18 <SEP> C1- <SEP> / <tb> 19 <SEP> n <SEP> CH3 <SEP> lt <tb> 20 <SEP> ts <SEP> -CR2CH3 <SEP> lt <tb> 21 <SEP> tt <SEP> -CH2-CH2-CE3 <SEP> n <tb> lt <SEP> OH3 <tb> 22 <SEP> lt <tb> <SEP> CR3 <tb> 23 <SEP> -CH2"CZ2-QI2'CH3 <tb> 24 <SEP> l1 <SEP> -caz <SEP> 3 <SEP> lt <tb> <SEP> OH3 <tb> 25 <SEP> lt <SEP> -cH2-cE2-CH2-CE <SEP> lt <tb> 26 <SEP> lt <SEP> -CH <SEP> -CH/ <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> n <tb> <SEP> OH <SEP> ¯CE <SEP> ¯CE <SEP> -CH <tb> <SEP> 2223 <tb> 27 <SEP> tt <SEP> -CH <SEP> CH <SEP> lt <tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <tb> 2S <SEP> lt <SEP> -CR2-CH2-CH2-0CH3 <SEP> tt <tb> 29 <SEP> '. <SEP> 2 <SEP> -CH,-CH2-CIf,-O <tb> <SEP> 3 <tb> -0-." <SEP> \\ <SEP> lt <tb> 30 <SEP> tl <SEP> CR2CH2 <SEP> \=/ <tb> 31 <SEP> -(cE2)3-o-cH2-cE2 <SEP> <SEP> 8 <SEP> lt <tb> <SEP> \ <SEP> / <tb> 32 <SEP> lt <SEP> -OH2-CR2-OH <SEP> lt <tb> 32 <SEP> n <SEP> -2-CE2-OH <SEP> 11 <tb> 33 <SEP> n <SEP> -. <tb> 34 <SEP> lt <SEP> -CH2-CH2-O-lCl <SEP> \ <SEP> / <tb> <SEP> 2 <SEP> / <tb> <SEP> 0 <tb> EMI11.1 <tb> Beispiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <tb> 35 <SEP> C1-- <SEP> -CH2-CX2-O-C <SEP> \ <SEP> / <SEP> -ON <tb> 35 <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> \ <SEP> / <tb> <SEP> 0 <SEP> = <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> = <SEP> 0 <tb> <SEP> 0 <tb> 36 <SEP> ,. <SEP> -CH <SEP> -CH <SEP> -CH <SEP> -OH <SEP> 11 <tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <tb> 37 <SEP> lt <SEP> -CH2-CH2-Cd2 <tb> <SEP> O <tb> 38 <SEP> " <SEP> -Csd2-CE2-CE2-o-lCl <SEP> \ <SEP> / <SEP> ,l <tb> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 11 <tb> <SEP> 0 <tb> 39 <SEP> lt <SEP> -CH <SEP> -CE <SEP> -CH <SEP> -O-C-- <SEP> +*-C1 <SEP> lt <tb> <SEP> 0 <tb> 40 <SEP> " <SEP> -CH2-CH3 <SEP> -SO <SEP> OH <tb> 41 <SEP> .¯. <SEP> -CX <SEP> -CE <SEP> -CH <SEP> -CH <SEP> ,. <tb> 42 <SEP> . <SEP> .¯ <SEP> ¯ <SEP> -CN <tb> 43 <SEP> / <tb> 43 <SEP> lt <SEP> -OH <SEP> II <tb> <SEP> 3 <tb> 44 <SEP> -CII2-CH3 <SEP> lt <tb> <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> 45 <SEP> lt <SEP> -CR <SEP> -CR <SEP> -OH <SEP> II <tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> 46 <SEP> 11 <SEP> -CR2 <SEP> -CR <SEP> 2-OH2-CR3 <SEP> II <tb> 47 <SEP> II <SEP> -CH <SEP> -CR <SEP> -CR <SEP> -CR <SEP> -OH <SEP> -CR <SEP> II <tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> lt <SEP> .. <SEP> -CH <SEP> ,CH2C83 <tb> <SEP> OH <SEP> OH <SEP> CR <SEP> OH <tb> <SEP> LLL <tb> <SEP> 49 <SEP> ,. <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> \. <SEP> / <tb> 50 <SEP> tt <SEP> -CH2-CH2-Cd2-0-CH3 <SEP> lt <tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> <SEP> OH <tb> 51 <SEP> lt <SEP> -CH2-CB,-CH2-O-C8 <tb> <SEP> 3 <tb> EMI12.1 <tb> Beispiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <tb> 52 <SEP> h <SEP> -CX <SEP> -CH <SEP> -0-ç <SEP> < - <SEP> -CR <tb> 52 <SEP> \0=0/ <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> \ <SEP> =/ <SEP> -ON <tb> 53 <SEP> lt <SEP> -(CH2)3-0-CH2-CX2-O <SEP> \ <SEP> II <tb> 54 <SEP> lt <SEP> -CR <SEP> -CR <SEP> -OH <tb> 2 <SEP> 2 <tb> 55 <SEP> lt <SEP> - <SEP> -CH-0--. <SEP> \\ <SEP> lt <tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <tb> <SEP> 0 <tb> 56 <SEP> lt <SEP> -CH2-CH2-O-lCl <SEP> 0 <SEP> / <SEP> lt <tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <tb> <SEP> 0 <tb> 57 <SEP> lt <SEP> -CH2-CH3 <SEP> -S 2CH3 <tb> 2 <SEP> 3 <SEP> 23 <tb> 58 <SEP> lt <SEP> -CH2-OH2-CH2-OH3 <SEP> lt <tb> 59 <SEP> 3 <SEP> \ <SEP> ¯ <SEP> -H <SEP> -CH <tb> <SEP> OH300\ <SEP> / <tb> 60 <SEP> lt <SEP> lt <tb> 61 <SEP> II <SEP> -OH2-CR3 <SEP> lt <tb> 62 <SEP> s <SEP> -CH2-CR2-CH3 <SEP> .. <tb> 63 <SEP> tt <SEP> -CR2-OH2-CR2-CR3 <SEP> tt <tb> 64. <SEP> tl <SEP> -CH <SEP> -CR <SEP> -.CR <SEP> -CH <SEP> -CH <SEP> C <SEP> II <tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> 65 <SEP> n <SEP> -ca <SEP> -c <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> n <tb> <SEP> CR2-OH2-CR2-CR3 <tb> 66 <SEP> ,l <SEP> -CH2-OH2- <SEP> \\ <SEP> lt <tb> 67 <SEP> 11 <SEP> -CH <SEP> -OH <SEP> -OH <SEP> -O-CH <SEP> 11 <tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> 68 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 11 <SEP> .. <tb> <SEP> OH3 <tb> EMI13.1 <tb> <SEP> 0-0 <SEP> 11 <tb> Beispiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <tb> 69 <SEP> 3 <SEP> \.¯./ <SEP> -CH2-CH2-O <SEP> \ <SEP> / <SEP> -CN <tb> 70 <SEP> .t <SEP> -(CH)3-0-CH2-CH2 <SEP> <SEP> \ <SEP> / <tb> <SEP> 2.3 <SEP> 2-CH2 <SEP> / <tb> 71 <SEP> II <SEP> -CH2-OH2-CR2-OH <SEP> lt <tb> 72 <SEP> lt <SEP> -CH2-OH2-CR2 <SEP> 000 <SEP> lt <tb> <SEP> II <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> cL <tb> -CB,-CEI,-CH2-O-C-I <SEP> <SEP> .. <SEP> tt <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> lt <tb> 74 <SEP> lt <SEP> -CH,-CHZ-CB,-O-C <SEP> 0 <tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> <tb> <SEP> 0 <tb> 75 <SEP> -CH,CH, <SEP> -SO <SEP> CR <tb> <SEP> 23 <SEP> 23 <tb> 76 <SEP> lv <SEP> -CH2-CH2-CB <SEP> 2-CH3 <SEP> II <tb> Beispiel 77: 1 T des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 T einer 50%gen wässerigen Lösung des Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsäure nass vermahlen und getrocknet. Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 T einer 10%gen wässerigen Lösung des Natriumsalzes der N-Benzylheptadecyl-benzimidazoldisulfonsäure verrührt und 4 T einer 40%gen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 T bereitet. In dieses Bad geht man bei 500 mit 100 T eines Polyesterfaserstoff es ein, steigert die Temperatur innert einer halben Stunde auf 120 bis 1300 und färbt eine Stunde in geschlossenem Gefäss bei dieser Temperatur. Anschliessend wird gut gespült. Man erhält eine kräftige grünstichig gelbe Färbung. Beispiel 78: 2 T des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden in 4000 T Wasser dispergiert. Zu dieser Dispersion gibt man 12 T des Natriumsalzes von o-Phenylphenol sowie 12 T Diammoniumphosphat und färbt 100 T Garn aus Polyäthylenglykolterephthalat 90 Minuten lang bei 95 bis 98" in dieser Flotte. Das gefärbte Material wird anschliessend gespült und mit wässeriger Natronlauge und einem Dispergator nachbehandelt. Man erhält so eine grünstichig gelbe Färbung. Beispiel 79: Polyäthylenglykolterephthalatgewebe wird auf einem Foulard bei 400 mit einer Flotte folgender Zusammensetzung imprägniert: 20 T des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes fein dispergiert in 10 T Natriumalginat 20 T Triäthanolamin 20 T Octylphenolpolyglykoläther und 930 T Wasser. Das auf ca. 100% abgequetschte Gewebe wird bei 100" getrocknet und anschliessend während 30 Sekunden bei einer Temperatur von 210" fixiert. Die gefärbte Ware wird mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält eine grünstichig gelbe Färbung.

Claims: Patentansprüche: 1. Azoverbindungen der Formel I EMI16.1 worin bedeuten: einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, X ON oder die S02-Alkyl(C1-C4)-Gruppe, und R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alk7l (01-08)rest. 2. Azoverbindungen gemäss Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass bedeuten: die unsubstituierte Phenylgruppe oder die durch CH3, Cl oder OCH3 substituierte Phenylgruppe, X CN oder 50 2CR3 und R2 Wasserstoff, oder eine unsubstituierte,- unverzweigte oder verzweigte C1-C8- Alkylgruppe oder eine unverzweigte oder verzweigte C2-C3-Alkylgruppe welche substituiert ist durch Phenyl, OH, OCH3, O03-H7, Phenoxy, EMI16.2 , OCOCE3, oder EMI16.3 worin der Phenylrest gegebenenfalls ein- oder mehrmals durch Cl oder NO substituiert sein kann. 3. Azoverbindungen gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass bedeuten: R1 die unsubstituierte Phenylgruppe oder die durch CH3, C1 oder OCH3 substituierte Phenylgruppe, X C?T und R2 eine unsubstituierte, unverzweigte oder verzweigte C1-C8 Alkylgruppe. 4. Azoverbindungen gemäss Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass R1 einen substituierten Phenylrest darstellt. 5. Azoverbindungen gemäss Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass h einen durch Halogen oder einen C1-C4 Alkylrest substituierten Phenylrest darstellt. 6. Azoverbindungen gemäss Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass X die CN-Gruppe bedeutet. 7. Azoverbindungen gemäss Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass R2 eine unsubstituierte, unverzweigte Alkylgruppe (C1-C8) darstellt. 8. Azoverbindungen gemäss Anspruch 7 dadurch gekennzeichnet, dass R2 die n-Butylgruppe darstellt. 9. Azoverbindung gemäss Anspruch 1 der Formel EMI17.1 10. Azoverbindung gemäss Anspruch 1 der Formel EMI17.2 11. Azoverbindung gemäss Anspruch -1 der Formel EMI18.1 12. Azoverbindung gemäss Anspruch 1 der Formel EMI18.2 13. Azoverbindung gemäss Anspruch 1 der Formel EMI18.3 14. Verfahren zur Herstellung der Azoverbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel II EMI18.4 diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der Formel III EMI19.1 worin die Symbole R1, X und R2 die angegebene Bedeutung haben, kuppelt. 15. Verwendung der Azoverbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1 oder der gemäss dem Verfahren des Anspruchs 14 erhaltenen Azoverbindungen als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial, welches mit Dispersionsfarbstoffen anfärbbar ist. 16. Verwendung gemäss Anspruch 15 zum Färben und Bedrucken von Polyestermaterialien. 17. Das mit Azoverbindungen der Formel I behandelte Textilmaterial.

Inventors: LIECHTI, HANS WILHELM, DR.
Applicants: CIBA-GEIGY AG
Application year: 1981
Main classification: C09B29
IPC codes: C09B29