DERIVATIVES OF 2-FLUORO-ALKANECARBOXYLIC ACIDS, THEIR PREPARATION, HERBICIDES COMPRISING THEM AND THEIR APPLICATION

Abstract: 1. Claims for the Contracting States : BE, CH, LI, DE, FR, GB, IT, LU, NL, SE A 2-fluoroalkanecarboxylic acid compound of the general formula where R**1 is aryl or hetaryl optionally substituted by halogen, nitro, straight-chain alkyl of 1 to 14 carbon atoms, branched alkyl of 3 to 14 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 14 carbon atoms, alkoxy or alkylthio of 1 to 5 carbon atoms, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio or haloalkylsulfonyl of up to 4 carbon atoms and up to 9 halogen atoms, formyl, cyano or thiocyanato, alkoxycarbonyl, dialylketo, alkylcarbonyl, alkylcarbamyl, dialkylcarbamyl, acylamino or alkylaminosulfonyl of 2 to 10 carbon atoms, alkoxyalkyl or alkylthioalkyl of 2 to 6 carbon atoms, phenyl or phenylcarbonyl of 6 to 11 carbon atoms, aryloxy, arylalkoxy or arylazo optionally substituted by chlorine or trifluoromethyl, arylthio, arylsulfinyl or arylsulfonyl, arylalkyl, straight-chain alkenyl of 2 to 6 carbon atoms or branched alkenyl of 3 to 7 carbon atoms, straight-chain alkynyl of 2 to 4 carbon atoms or branched alkynyl of 3 to 6 carbon atoms, or a fused-on benzo, benzofuran or pyridino, R**2 and R**3 , independently of one another, are hydrogen, aryl or hetaryl optionally bearing the same substituents as in the case of R**1 ; alkyl optionally substituted by chlorine, bromine, fluorine, nitro, cyano, methoxy or ethoxy ; cycloalkyl optionally substituted by chlorine or trifluoromethyl ; or aralkyl, X is oxygen or sulfur, R**4 is hydroxyl or is OR**5 , SR**5 or see diagramm : EP0044979,P26,F2 where R**5 is aryl or hetaryl optionally bearing the same substituents as in the case of R**1 ; alkyl optionally substituted by chlorine, fluorine, bromine, methoxy, ethoxy, butoxy, cyclohexoxy, methylmercapto or ethylmercapto ; alkenyl optionally substituted by chlorine ; alkynyl optionally substituted by chlorine ; cycloalkyl ; cycloalkenyl ; alkanonyl ; or hetarylalkyl, R**6 is hydrogen or has one of the meanings given for R**5 , except optionally substituted n-anilino, R**7 , independently of R**6 , has one of the meanings given for R**5 or is hydroxyl, alkoxy, alkylthio, cyano, cyanoalkyl or see diagramm : EP0044979,P26,F3 where R**8 and R**9 , independently of one another, are hydrogen ; aryl optionally bearing the same substituents as in the case of R**1 ; alkyl, and R**6 and R**7 together with the adjacent nitrogen can also be a heterocyclic radical which is optionally substituted by methyl and may or may not contain one or more double bonds and one or more hetero atoms in addition to the nitrogen, or a salt of this compound. 1. Claims for the Contracting State : AT A herbicide containing a 2-fluoroalkanecarboxylic acid compound of the general formula see diagramm : EP0044979,P26,F4 where R**1 is aryl or hetaryl optionally substituted by halogen, nitro, straight-chain alkyl of 1 to 14 carbon atoms, branched alkyl of 3 to 14 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 14 carbon atoms, alkoxy of alkylthio of 1 to 5 carbon atoms, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio or haloalkylsulfonyl of up to 4 carbon atoms and up to 9 halogen atoms, formyl, cyano or thiocyanato, alkoxycarbonyl, dialkylketo, alkylcarbonyl, alkylcarbamyl, dialkylcarbamyl, acylamino or alkylaminosulfonyl of 2 to 10 carbon atoms, alkoxyalkyl or alkylthioalkyl of 2 to 6 carbon atoms, phenyl of phenylcarbonyl of 6 to 11 carbon atoms, aryloxy, arylalkoxy or arylazo optionally substituted by chlorine or trifluoromethyl, arylthio, arylsulfinyl or arylsulfonyl, arylalkyl, straight-chain alkenyl of 2 to 6 carbon atoms or branched alkenyl of 3 to 7 carbon atoms, straight-chain alkynyl of 2 to 4 carbon atoms or branched alkynyl of 3 to 6 carbon atoms, or a fused-on benzo, benzofuran or pyridino, R**2 and R**3 , independently of one another, are hydrogen ; aryl or hetaryl optionally bearing same substituents as in the case of R**1 ; alkyl optionally substituted by chlorine, bromine, fluorine, nitro, cyano, methoxy or ethoxy ; cycloalkyl optionally substituted by chlorine or trifluoromethyl ; or aralkyl, X is oxygen or sulfur, R**4 is hydroxyl or is OR**5 , SR**5 or see diagramm : EP0044979,P27,F3 where R**5 is aryl or hetaryl optionally bearing the same substituents as in the case of R**1 ; alkyl optionally substituted by chlorine, fluorine, bromine, methoxy, ethoxy, butoxy, cyclohexoxy, methylmercapto or ethylmercapto ; alkenyl optionally substituted by chlorine ; alkynyl optionally substituted by chlorine ; cycloalkyl ; cycloalkenyl ; alkynonyl ; or hetarylalkyl, R**6 is hydrogen or has one of the meanings given for R**5 , except optionally substituted n-anilino, R**7 , independently of R**6 , has one of the meanings given for R**5 or is hydroxyl, alkoxy, alkylthio, cyano, cyanoalkyl or see diagramm : EP0044979,P27,F4 where R**8 and R**9 , independently of one another, are hydrogen ; aryl optionally bearing the same substituents as in the case of R**1 ; alkyl, and R**6 and R**7 together with the adjacent nitrogen can also be a heterocyclic radical which is optionally substituted by methyl and may or may not contain one or more double bonds and one or more hetero atoms in addition to the nitrogen, or a salt of this compound.

Description: 2-Fluoralkancarbonsäureverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Herbizide und ihre Anwendung Die vorliegende Erfindung betrifft neue fluorierte Arylund Heteroaryloxycarbonsäureverbindungen mit herbizider Wirkung, Herbizide, die diese Verbindungen enthalten, Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit diesen Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung. Es ist bekannt, Phenoxyalkancarbonsäurederivate - beispielsweise das Dimethylaminsalz der 2-Methyl-4-chlor -phenoxy- -propionsäure (DE-AS 10 64 286) oder das Dimethylaminsalz der 2,4-Dichlorphenoxy-a-propionsäure (DE-PS 15 42 791) als Herbizide zu verwenden. Die Entdeckung der herbiziden Wirkung von Phenoxyalkancarbonsäuren im Jahre 1942 ermöglichte die Bekämpfung von zahlreichen breitblättrigen Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen der Familie der Gramineen wie Getreide, Mais oder Reis. Weitere Phenoxyfettsäurederivate mit speziellen Eigenschaften kamen später als Einzelprodukte oder als Mischungspartner hinzu. In einem umfangreichen Schrifttum werden die Chemie, die Anwendungsbereiche sowie Vor- und Nachteile der bekannten Verbindungen dieser Klasse einschliesslich ihrer Salze und Ester erläutert (Wegler, R. - Chemie der Pflanzenschutzund Schädlingsbekämpfungsmittel, Bd. 5, 1977). Trotz der weltweiten Anwendung der Phenoxyalkancarbonsäuren ist nicht zu übersehen, dass ihre Anwendung ein gewisses Risiko für die Kulturpflanzen ist. Man versucht dieses durch möglichst präzise Ausbringung der Wirkstoffe zu Zeiten bestimmter wenig empfindlicher Wachstumsstadien der Kulturpflanzen herabzusetzen. Es wurde nun gefunden, dass 2-Fluoralkancarbonsäure-Verbin- dungen der allgemeinen Formel EMI2.1 worin R1 einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Hetero arylrest, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, einen ge gebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Heteroarylrest, X Sauerstoff oder Schwefel und R4 eine Hydroxylgruppe oder die Gruppen OR5. SR5 oder EMI2.2 bedeuten, worin R5 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Alkanon-, Aryl-, Heteroaryl- oder Heteroarylalkylrest, R6 Wasserstoff oder die für R5 genannten Reste, ausser einem gegebenenfalls substituierten m-Anilinorest, R7 unabhängig von R6 die für R5 genannten Reste oder eine Hydroxylgruppe oder einen gegebenenfalls sub stituierten Alkoxy- oder Alkylthiorest, eine Cyano oder Cyanoalkylgruppe oder den Rest EMI2.3 bedeutet, worin R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest bedeuten und ferner R6 und R7 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest bedeuten, der gegebenenfalls eine oder mehrere Doppelbindungen enthält oder zusätzlich zu dem Stickstoffatom ein oder mehrere Heteroatome enthält, oder die Salze dieser Verbindungen eine verbesserte herbizide Wirkung gegen einzelne breitblättrige Unkrautarten und gleichzeitig eine günstigere Verträglichkeit für Kulturpflanzen besitzen als bekannte substituierte Phenoxyalkancarbonsäurederivate. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden beispielsweise hergestellt, indem man a) eine Acrylsäureverbindung der allgemeinen Formel EMI3.1 worin R1, R2, R3 und R4 die oben genannten Bedeutungen haben, mit Flusssäure mit oder ohne Verdünnungsmittel bei Temperaturen zwischen -800C und +150 0C, gegebenen falls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls schwefelt oder b) eine 2-Fluoralkancarbonsäure der Formel EMI3.2 oder deren Salze mit Thionylchlorid, Phosgen, Phos phorpentachlorid, N,N'-Carbonyldiimidazol, N,N'-Carbo nylditriazol, N,N'-Thionyldiimidazol oder N,N'-Thio nylditriazol oder deren Mischung gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und danach mit einer Verbindung der Formel R4H IV worin R4 die oben genannten Bedeutungen ausser einer Hydroxylgruppe hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, einer anorganischen oder organi schen Base oder eines Reaktionsbeschleunigers umsetzt und die so erhaltene Verbindung gegebenenfalls schwe felt. Die neuen Stoffe treten in enantiomeren Formen auf. Auch deren Mischung sowie die optisch angereicherten oder reinen Formen werden von den Patentansprüchen umfasst. Die reinen optischen Isomeren können ggf. aus dem Racemat durch die üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch fraktionierte Kristallisation diastereomerer Salze mit optisch aktiven Basen, hergestellt werden. R1 bedeutet beispielsweise einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl; einen gegebenenfalls substituierten Heteroarylrest mit 5 bis 7, insbesondere 6 Ringatomen, von denen 1 bis 3, insbesondere 1 bis 2 Heteroatome sind, die gleich oder verschieden sein können und vorzugsweise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff sind, beispielsweise einen gegebenenfalls substituierten Pyridyl- oder Pyrimidinylrest. R2 und R3 bedeutet beispielsweise Wasserstoff, geradkettiges, gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis.10, insbesondere 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, verzweigtes, gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, 2-Pentyl, 3-Pentyl, 4-Methyl-3-pentyl, 1-Chlorethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Difluormethyl, Nitromethyl, Cyanomethyl, 2-Chlorethyl, 1-Chlorpropyl, 2-Chlorpropyl, 1-Chlor-2-propyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 1-Fluor-2-propyl, 3-Brombutyl, 1,1, 1-Trifluoriso- propyl, Methoxyethyl, Methoxyisopropyl, Etho-xy-tert.-butyl, Methoxy-tert.-butyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7, insbesondere 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Ring, beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Chlorcyclohexyl, 2-(Trifluormethyl)-cyclohexyl; einen gegebenenfalls substituierten Aralkylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, insbesondere gegebenenfalls substituiertes Benzyl, c -Phenylethyl; einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl; einen gegebenenfalls substituierten Heteroarylrest mit 5 bis 7, insbesondere 5 bis 6 Ringatomen, von denen 1 bis 3, insbesondere 1 bis 2 Heteroatome sind, die gleich oder verschieden sein können und vorzugsweise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff sind, beispielsweise einen gegebenenfalls substituierten Pyridyl-, Pyrazolyl-, Thienyl-, Furyl- oder Pyrimidinylrest. R5 bedeutet beispielsweise einen unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen verzweigten Alkylrest mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen, einen geradkettigen oder verzweigten Alkenyl- oder Alkinylrest mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen oder einen cyclischen Alkyl- oder Alkenylrest mit 3 bis 10 Ringkohlenstoffatomen oder einem Alkanonrest, wobei die Reste jeweils gegebenenfalls substituiert sein können. Als Beispiele für R5 seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, Cyclopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, Cyclobutyl, n-Pentyl, 2-Pentyl, 3-Pentyl, tert-Amyl, Neopentyl, 2-Methyl-2 -butyl, 3-Methyl-butyl, 3-Methyl- 2-butyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, 4-Methyl-2-pentyl, 2, 3-Dimethylbutyl, 2-Methyl -1-pentyl, 2-Hexyl, 3-Methyl-2-pentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 3-Methyl-3-pentyl, 4, 4-Dimethylbutyl, Cyclohexyl, Heptyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 4-Heptyl, Cycloheptyl, 1-Octyl, 2-Octyl, 3-Octyl, 4-Octyl, 5-Octyl, 5-Ethyl-2-heptyl, 2, 6-Dimethyl-4-heptyl, 7-Ethyl-2-methyl-4-nonyl, 2,4-Dimethyl-3-pentyl, 3-Methyl-2-heptyl, 5-Ethyl-2-nonyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, 6-Ethyl-3-decyl, 6-Ethyl-3-octyl, 2-Methyl-2-pentyl, 2,3-Dimethyl-2-butyl, 2-Methyl-2-hexyl, 3-Ethyl-3-pentyl, 3-Methyl-3-hexyl, 2, 3-Dimethyl-pentyl- -3, 2,4-Dimethyl-2-pentyl, 2,2, 3-Trimethyl-3-butyl, 2-Methyl-2-heptyl, 4-Methyl-4-heptyl, 2,4-Dimethyl-2-octyl, 1-Methyl-1-cyclopentyl, 1-Methyl-1-cyclohexyl, 1-Ethyl -1-cyclohexyl, Chlor-tert.-butyl, 1, 1-Dichlor-2-methyl- -2-propyl, 1, 3-Dichlor-2-methyl-2-propyl, 1-Cyclohexyl - 1-ethyl, 2-Chlorethyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 1-Chlor- 2-propyl, 2-Chlorbutyl, 2-Chlor-2-methyl-3-propyl, 2-Fluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 1-Fluor -2-propyl, 2-Fluorbutyl, 2-Fluor- 2-methyl- 3-propyl, 2 -Bromethyl, 3-Brompropyl, 4-Chlorbutyl, 2-Chlorcyclohexyl, 1,1, 1-Trifluorisopropyl, Hexafluor-2-methyl-isopropyl, Hexafluorisopropyl, Hexachlorisopropyl, 1, 2-Dibromallyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1-Chlor-butin- 2-yl-4, 3-Chlorbutin -1-yl-4, 1-Chlor-buten-2-yl-4, 2,2,2-Trichlorethyl, 1 -Chlorpentin-2-yl-, 2,2,2-Tribromethyl, 3,4,4-Trichlor- buten-3-yl-2, 1-Brom-2-propyl, 1,3-Dibrom-2-propyl, 3 -Chlorbuten-1-yl-4, Allyl, Propargyl, Crotyl, Butin-2 -yl-1, Methallyl, Buten-1-yl-3, Butin-1-yl-3, Buten-1 -yl-4, Butin- l-yl-4, 2-Methylbuten-1-yl-3, 2-Methylbuten -2-yl-1, 2-Methyl-buten-2-yl-4, 3-Methyl-buten-1-yl-3, 3-Methyl-butin-1-yl-3, 2-Methylbuten-1-yl-4, 2-Ethyl -hexen- 2-yl- 1, Hexen-5-yl- 1, Undecen-1O-yl-1, 1-Ethinylcyclohexyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, 3-Methoxy-propyl, Methoxyisopropyl, 3-Methoxybutyl, 1-Methoxy-butyl-2, Ethoxy-tert-butyl, Methoxy-tert-butyl, Cyclohexyloxy -tert-butyl, 2-Methoxy-butyl, 4-Methoxy-butyl, B-Methyl- -mercapto-ethyl, ss-Ethylmercaptoethyl, 3-Methyl-mercapto -propyl, 1-Methylmercaptobutyl-2, Methylmercapto-tert -butyl, 2-Methylmercaptobutyl, 4-Methyl-mercaptobutyl, 2-n-Butoxyethyl, 2-Ethoxypropyl, 3-Ethoxy-2-propyl, 2-Methyl-butanon- 3-yl- 2, 2-Methyl-pentanon-4-yl-2, 3-Butanon-1-yl, 3-Butanon-2-yl, 2-Propanon-1-yl, 2-Pentanon-1-yl, N,N-Dimethylaminoethyl; R5 bedeutet beispielsweise einen gegebenenfalls substituierten Aryl-, Arylalkyl-, Heteroaryl- oder Heteroarylalkylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen im Aryl- bzw. Heteroarylteil und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, beispielsweise einen gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Naphthylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Heteroarylrest mit 5 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3, insbesondere 1 bis 2 Heteroatomen im Ring, die gleich oder verschieden sein können und vorzugsweise Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel sind, beispielsweise einen Pyridyl-, Pyrazolyl- oder Pyrimidinylrest. Als bevorzugte Substituenten des Aryl- oder Heteroarylrestes seien genannt: Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom; Nitro; ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 14, ein verzweigter oder cyclischer Alkylrest mit 3 bis 14 Kohlenstoffatomen; ein Alkoxy- oder Alkylthiorest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, ein Halogenalkyl-, Halogenalkoxy-, Halogenalkylthio- oder Halogenalkylsulfonylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und bis zu 9 Halogenatomen, insbesondere Fluor oder Chlor; eine Formyl-, Cyano- oder Thiocyanatogruppe; ein Alkoxycarbonyl-, Dialkylketo-, Alkylcarbonyl-, Alkyl- und Dialkylcarbamoyl-, Acylamino- oder ein Alkylaminosulfonylrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, beispielsweise ein Methoxycarbonyl-, Acetonyl-, Propionyl-, N,N-Dimethylcarbamoyl- oder ein Butyrylaminorest; ein Alkoxyalkyl- oder Alkylthioalkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise ein Ethoxypropyl- oder ein Methylmercaptomethylrest; ein gegebenenfalls substituierter Phenyl- oder Phenylcarbonylrest mit 6 bis 11 Kohlenstoffatomen; ein gegebenenfalls insbesondere in der 4-Stellung substituierter Aryloxy-, Arylalkyloxy- oder Arylazore st, beispielsweise ein 4-(4t-Chlorphenoxy)-, 4-(2',4'-Dichlor- phenoxy)-, 4-(4'-Trifluormethylphenoxy)-Rest oder ein 4-(4'-Chlorphenylazo)- oder 4-(3'-Fluorphenylazo)-Rest; ein gegebenenfalls substituierter Arylthio-, Arylsulfinyl- oder Arylsulfonylrest; ein gegebenenfalls substituierter Arylalkylrest, insbesondere ein unsubstituierter oder substituierter Benzylrest; ein geradkettiger Alkenylrest mit 2 bis 6 oder ein verzweigter Alkenylrest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen; ein geradkettiger Alkinylrest mit 2 bis 4 oder ein verzweigter Alkinylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; ankondensierte Ringe, insbesondere aus den Klassen der Aromaten und Heterocyclen, beispielsweise ankondensierte gegebenenfalls substituierte Benzo-, Benzofuran- oder Pyridinoreste. R6 und R7 können zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest bedeuten, beispielsweise einen 3- bis 7-gliedrigen Heterocyclus, der gegebenenfalls eine oder mehrere Doppelbindungen sowie weitere Heteroatome wie Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel enthält, beispielsweise einen tPyrrolidinyl-, 4-Methylpiperazinyl-, Imidazolyl-, 1,2,4 -Triazolyl-, Piperidinyl- oder 2,6-Dimethylmorpholinyl rest. Salze sind beispielsweise die Alkali- (Na, K) oder Erd alkalisalze (Mg, Ca) der Carbonsäuren. Die Umsetzung wird zweckmässig bei einer Temperatur von -80 bis +120 0C, vorzugsweise von -75 bis +800C, insbesondere von -70 bis 300C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt. Zweckmässig verwendet man unter den Reaktionsbedingungen inerte Lösungsmittel. Als Lösungsmittel kommen z.B. in Frage: aromatische Kohlen wasserstoffe, z.B. Toluol, Äthylbenzol, o-, m-, p-Xylol, Isopropylbenzol, Methylnaphthalin; Halogenkohlenwasser stoffe, insbesondere Chlorkohlenwasserstoffe, z.B. Tetra chloräthylen, 1,1,2,2- oder 1,1,1,2-Tetrachloräthan, Amylchlorid, Dichlorpropan, Methylenchlorid, Dichlorbutan, Isopropylbromid, Chloroform, AthylÅaodid, Propyljodid, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1,1- oder 1,1,2 ,1,2-Trichloräthan, Trichloräthylen, Pentachloräthan, 1,2-Dichloräthan, 1,1-Dichloräthan, n-Propylchlorid, 1,2-cis-Dichloräthylen, n-Butylchlorid, 2-, 3- und iso-Butylchlorid, Chlorbenzol, o-, p- und m-Dichlorbenzol, o-, m-, p-Chlortoluol, 1,2,4 -Trichlorbenzol; Ketone wie Methyläthylketon, Aceton, Diisopropylketon, Diäthylketon, Methylisobutylketon, Mesityloxid, Acetophenon, Cyclohexanon, Athylisoanylketon, Diisobutylketon, Methylcyclohexanon, Dimethylcyclohexanon; Ester wie Methylacetat, n-Propylacetat, Methylpropionat, Butylacetat, Athylformiat, Phthalsäuremethylester, Benzoe säuremethylester, Essigester, Phenylacetat; Nitrile wie Acetonitril, Butyronitril, Isobutyronitril, Benzonitril, m-Chlorbenzonitril; Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid, Di äthylsulfoxid, Dimethylsulfon, Diäthylsulfon, Methyläthyl sulfon, Tetramethylensulfon; aliphatische oder cycloali J phatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Heptan, o(-Pinen, Pinan, Nonan, Benzinfraktionen innerhalb eines Siedepunktintervalls von 70 bis 1900C, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dekalin, Petroläther, Hexan, Ligroin, 2,2,4-Trimethylpentan, 2,2,3-Trimethylpentan, 2,3,3-Trimethylpentan, Octan; N,N-disubstituierte Säureamide wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid; und entsprechende Gemische. Zweckmässig verwendet man das Lösungsmittel in einer Menge von 100 bis 10 000 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 500 bis 2 000 Gewichtsprozent, bezogen auf Ausgangsstoff. Die Umsetzung kann in Gegenwart eines Reaktionsbeschleunigers als Katalysator, vorteilhaft in einer Menge von 0,001 bis 2, vorzugsweise von 0,001 bis 0,1 Xquivalenten Beschleuniger, bezogen auf ein Mol Ausgangsstoff II, durchgeführt werden. Als Reaktionsbeschleuniger kommen in Frage: Aktivkohle, Bortrifluorid, Aluminium- oder Antimonhalogenide wie Chloride oder Bromide, Eisenchlorid, Zinkchlorid, Alumi niumoxid, Titan-, Tantal-, Niob-, Rhenium- oder Molybdän- halogenide wie Chloride oder Bromide oder Oxychloride. Man verwendet im allgemeinen auf 1 Mol des Ausgangsstoffes II 0,8 bis 20 Mol, vorzugsweise 1 bis 15 Mol Flusssäure. Soll jedoch die Flusssäure und/oder der Katalysator als Lösungsmittel angewendet werden, können die angegebenen Molver hältnisse erheblich überschritten werden, zweckmässig sind dann Mengen von 10 bis 100, insbesondere 10 bis 30 Mol Fluorwasserstoff je Mol Ausgangsstoff II und/oder zweckmässig 0,001 bis 2, insbesondere 0,001 bis 0,1 Aquivalente Beschleuniger je Mol Ausgangsstoff II. Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Ge misch von Ausgangsstoff und Fluorwasserstoff, gegebenen J rfalls zusammen mit Lösungsmittel, wird während 0,1 bis 60 Stunden bei der Reaktionstemperatur gehalten. Aus dem Reaktionsgemisch wird der Endstoff I in üblicher Weiser z.B. durch Filtration und fraktionierte Destillation abgetrennt. Man kann aber das Reaktionsgemisch auch auf Eis giessen und die organische Phase abtrennen bzw. mit einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel extrahieren. In einer bevorzugten Form des erfindungsgemässen Verfahrens legt man bei -80 bis -400C wasserfreie Flusssäure vor und gibt langsam den Ausgangsstoff II, insbesondere eine Lösung desselben in einem indifferenten Lösungsmittel, zu und führt die Reaktion während 10 Minuten bis 15 Stunden, insbesondere während 10 Minuten bis 5 Stunden, durch. Die Reihenfolge der Zugabe der Reaktanten kann auch umgekehrt werden, indem man den gasförmigen Fluorwasserstoff dem Reaktionspartner zugibt. Die Verbindungen der Formel I besitzen eine selektive herbizide Wirksamkeit. Sie sind daher für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Schadpflanzen in landwirtschaftlichen Kulturen geeignet. Beispiel 1 In einem Rührkolben (fluoriertes Polyethylen) werden zu einer Lösung von 17 Teilen (Gew.-Teilen) 2-(4'-Fluorphenoxy)-acrylsäuremethylester in 100 Teilen Tetrachlorkohlenstoff unter Rühren und Kühlung auf -65 0C 10 Teile wasserfreie Flusssäure zugesetzt. Die Mischung wird auf Raumtemperatur erwärmt und das Lösungsmittel und nicht verbrauchte Flusssäure im Vakuum über einen Kühler abdestilliert. Die Destillation des RUckstandes ergibt 13 Teile (70 % d. Th.) 2-Fluor-2-(4'-fluorphenoxy)-propionsäuremethylester. Kp0,05 56 C. Beispiel 2 In einem Rührkolben werden zu einer Lösung von 29 Teilen 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-acrylsäuremethylester in 100 Teilen Petrolether unter Rührern und Kühlung auf -780C 30 Teile wasserfreie Flusssäure zugesetzt. Die Reaktionsmischung lässt man sich auf Raumtemperatur erwärmen und destilliert unter schwachem Vakuum das Lösungsmittel und den überschüssigen Fluorwasserstoff ab. Der Rückstand wird in Petrolether gelöst, Natriumfluorid zugesetzt und abfiltriert. Die Destillation des Filtrats ergibt 24 Teile (77 % d.Th.) 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-2-fluor-propionsäureethylester. Kp0,1 90 C. Beispiel 3 In einem Rohrkolben werden 89 Teile 2-(2',4'-Dichlor- phenoxy)-acrylsäure in 100 Teilen Methylenchlorid gelöst und 80 Teile Fluorwasserstoff unter Rühren und Kühlung auf -650C zugesetzt. Die Mischung wird auf Raumtemperatur erwärmt und überschüssiger Fluorwasserstoff abdestilliert. Das Rohprodukt wird mit n-Hexan gerührt und abfiltriert. Ausbeute: 86 Teile (89 % d.Th.) 2-(2',4'-Dichlorphenoxy) -2-fluorpropionsäure. Fp.: 88-90 C. Beispiel 4 In einem Rührkolben werden zu 14 Teilen 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-acrylsäure bei -650C 30 Teile wasserfreie Flusssäure zugesetzt, unter Rühren auf Raumtemperatur erwärmt und anschliessend der überschüssige Fluorwasserstoff abdestilliert. Das Produkt wird aus n-Hexan umkristallisiert. Ausbeute: 9 Teile (59 % d.Th.) 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-2-fluorpropionsäure. Fp.: 88-900C. Das Herstellungsverfahren a wird durch die Beispiele der Tabelle I weiter verdeutlicht. Tabelle I EMI14.1 Bei- <SEP> Teile <SEP> Teile <SEP> Lösungs- <SEP> Teils <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> R4.... <tb> spiel <SEP> Ausgangs- <SEP> HF <SEP> mittel <SEP> Lösungs- <SEP> Forts. <SEP> Forts. <tb> <SEP> stoff <SEP> II <SEP> mittel <SEP> nächste <SEP> nächste <tb> <SEP> Seite <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> # <tb> <SEP> 5 <SEP> 28 <SEP> 30 <SEP> CH2Cl2 <SEP> 100 <SEP> Cl-#- <SEP> H <SEP> H <SEP> -O-i-C8H17 <tb> <SEP> 6 <SEP> 45 <SEP> 50 <SEP> CH2Cl2 <SEP> 100 <SEP> Cl-#- <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <tb> <SEP> 7 <SEP> 25 <SEP> 20 <SEP> Petrolether <SEP> 100 <SEP> #- <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <tb> <SEP> # <tb> <SEP> CF3 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> # <tb> <SEP> 8 <SEP> 35 <SEP> 30 <SEP> CH2Cl2 <SEP> 100 <SEP> Cl-#- <SEP> H <SEP> H <SEP> -OC2H5 <tb> <SEP> Br <tb> <SEP> # <tb> <SEP> 9 <SEP> 22 <SEP> 25 <SEP> CH2Cl2 <SEP> 100 <SEP> Cl-#- <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <tb> <SEP> Br <tb> <SEP> # <tb> 10 <SEP> 28 <SEP> 20 <SEP> CH2Cl2 <SEP> 100 <SEP> Cl-#- <SEP> H <SEP> H <SEP> -OH <tb> 11 <SEP> 32 <SEP> 35 <SEP> CH2Cl2 <SEP> 100 <SEP> Cl-#- <SEP> H <SEP> H <SEP> -OH <tb> Tabelle I: Fortsetzung Bei- Kp (mbar) C nD22 Endstoff Ausbeute % der Theorie spiel Fp C zu 5 1.4860 70 zu 6 40 C (0,1) 62 zu 7 45 C 75 zu 8 100 C (0,2) 60 zu 9 101 C (0,3) 71 zu 10 90-91 C 79 zu 11 52 C 45 Beispiel 12 Zu einer Lösung von 20,4 Teilen Imidazol in 150 Teilen Tetrahydrofuran tropft man bei 10 bis 200C 8,9 Teile Thionylchlorid. Man rührt 30 min. bei Raumtemperatur nach, saugt ab und versetzt das Filtrat mit 19 Teilen 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-2-fluorpropionsäure. Man rührt 2 Stunden bei Raumtemperatur nach und gibt dann 5,1 Teile Propanthiol-2 zu und rührt 6 Stunden bei Raumtemperatur nach. Nach dem Einengen nimmt man die Reaktionsmischung in Methylenchlorid auf, wäscht zweimal mit Wasser, trocknet die organische Phase mit Magnesiumsulfat und zieht das Lösungsmittel ab. Man erhält so 21 Teile (90 % d.Th.) 2-(2'4'-Dichlorphe- 22 noxy)-2-fluorpropionsäure-isopropylthio-ester; nD2 = 1,5272. Als weitere herbizide Wirkstoffe der allgemeinen Formel seien beispielhaft aufgeführt: EMI17.1 Beispiel <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> X <SEP> R4 <SEP> Fp,Kp <SEP> [ C] <tb> Nummer <tb> <SEP> Cl <SEP> Cl <tb> <SEP> # <SEP> # <tb> 13 <SEP> Cl-#- <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> O-CH2-#-Cl <tb> 14 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> O <SEP> O-# <SEP> nD20=1,5070 <tb> <SEP> # <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> CH3 <SEP> Cl <tb> <SEP> # <SEP> # <tb> 15 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> O <SEP> O-CH2CH-#-Cl <tb> 16 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> O <SEP> O-CH2CH2-# <tb> 17 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> O <SEP> O-C2H5 <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> # <tb> 18 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> O <SEP> O-CH2CH2O-# <SEP> nD22=1,5492 <tb> 19 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> O <SEP> N(C2H5)2 <tb> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> O <SEP> NH-#-F <tb> <SEP> CF3 <tb> <SEP> # <tb> 21 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> O <SEP> NH-# <tb> EMI18.1 Beispiel <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> X <SEP> R4 <SEP> Fp.Kp <SEP> [ C] <tb> Nummer <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> # <tb> 22 <SEP> Cl-#- <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> NH-#-Cl-Cl <tb> 23 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> NH-tert.C4H9 <SEP> 88-90 <tb> 24 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> -SCH3 <tb> 25 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> S-#-Cl <SEP> 45-48 <tb> 26 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> S-CH2-# <SEP> nD20=1,5826 <tb> 27 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> S# <SEP> nD20=1,5465 <tb> 28 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> " <SEP> O-CH3 <tb> 29 <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> " <SEP> O-C2H5 <tb> 30 <SEP> " <SEP> CH2#-Cl <SEP> H <SEP> " <SEP> O-CH3 <tb> <SEP> F3C <tb> <SEP> # <tb> 31 <SEP> # <SEP> H <SEP> H <SEP> " <SEP> O-i-C8H17 <tb> 32 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OC2H5 <tb> 33 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> O-#-Cl <tb> EMI19.1 Beispiel <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> X <SEP> R4 <SEP> Fp.Kp <SEP> [ C] <tb> Nummer <tb> <SEP> F3C <tb> <SEP> # <tb> 34 <SEP> #- <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> O-CH2-#-F <tb> 35 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> S-CH3 <tb> 36 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> S-#-Cl <tb> <SEP> # <tb> <SEP> Cl <tb> 37 <SEP> Cl-#- <SEP> CH3 <SEP> " <SEP> " <SEP> OCH3 <tb> 38 <SEP> " <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> " <SEP> OCH3 <tb> 39 <SEP> " <SEP> H <SEP> H <SEP> " <SEP> OC2H5 <tb> 40 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> O-i-C8H17 <SEP> nD22=1,4812 <tb> 41 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> O-CH2CH2O-# <tb> <SEP> # <tb> <SEP> Cl <tb> 42 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> N(CH3)2 <tb> 43 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> NH-# <tb> 44 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> N(CH3)-#-Cl <tb> 45 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> N(CH2CH=CH2)2 <tb> EMI20.1 Beispiel <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> X <SEP> R4 <SEP> Fp.Kp <SEP> [ C] <tb> Nummer <tb> 46 <SEP> Cl-#- <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> S-C3H7 <tb> <SEP> H3C <tb> <SEP> # <tb> 47 <SEP> #- <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OCH3 <tb> <SEP> # <tb> <SEP> H3C <tb> 48 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> NH-tert.C4H9 <tb> 49 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> NH-C(CH3)2C#CH <tb> 50 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OCH3 <tb> <SEP> CH3#CH3 <tb> <SEP> CH3# <tb> 51 <SEP> # <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OC2H5 <tb> 52 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> NH-tert.C4H9 <tb> 53 <SEP> F-#- <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OC2H5 <tb> 54 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> O-i-C3H7 <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> # <tb> 55 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> O-CH2CH2O-# <tb> 56 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OH <tb> EMI21.1 Beispiel <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> X <SEP> R4 <SEP> Fp.Kp <SEP> [ C] <tb> Nummer <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> # <tb> 57 <SEP> F-#- <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> O-CH2CH2O-# <tb> 58 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> O-tert.C4H9 <tb> 59 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> SCH3 <tb> 60 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> SC2H5 <tb> 61 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> S-#-Cl <tb> 62 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> N(CH3)2 <tb> 63 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> NH-# <tb> <SEP> # <tb> <SEP> Cl <tb> 64 <SEP> #-#- <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OCH3 <tb> 65 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OC2H5 <tb> 66 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> O-CH2-#-Cl <tb> 67 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> O-# <tb> <SEP> # <tb> <SEP> CH3 <tb> 68 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> SCH3 <tb> EMI22.1 Beispiel <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> X <SEP> R4 <SEP> Fp.Kp <SEP> [ C] <tb> Nummer <tb> 69 <SEP> #-#- <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> SC2H5 <tb> 70 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> S-tert.C4H9 <tb> 71 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OH <tb> 72 <SEP> " <SEP> CH3 <SEP> " <SEP> " <SEP> OCH3 <tb> 73 <SEP> " <SEP> H <SEP> " <SEP> " <SEP> N(CH3)2 <tb> 74 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> NH-# <tb> 75 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> NH-tert.C4H9 <tb> <SEP> # <tb> 76 <SEP> ## <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OH <tb> 77 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OC2H5 <tb> 78 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> S-i-C3H7 <tb> 79 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> S-#-Cl <tb> 80 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> N(CH3)2 <tb> 81 <SEP> ## <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> NHCH3 <tb> 82 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> NH-# <tb> EMI23.1 Beispiel <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> X <SEP> R4 <SEP> Fp.Kp <SEP> [ C] <tb> Nummer <tb> 83 <SEP> #-#- <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> OCH3 <tb> 84 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OC2H5 <tb> 85 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> SCH3 <tb> 86 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> S-#-Cl <tb> <SEP> # <tb> <SEP> Cl <tb> 87 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> S-CH2-# <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> # <tb> 88 <SEP> Cl-#- <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OH <tb> <SEP> # <tb> <SEP> Cl <tb> 90 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> O-i-C3H7 <tb> 91 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> S-#-Cl <tb> 92 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> S-# <tb> 93 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> SCH3 <tb> 94 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> N(CH3)2 <tb> EMI24.1 Beispiel <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> X <SEP> R4 <SEP> Fp.Kp <SEP> [ C] <tb> Nummer <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> # <tb> 95 <SEP> Cl-#- <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> NH-# <tb> <SEP> # <tb> <SEP> Cl <tb> 96 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> S-tert.C4H9 <tb> 97 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> NHCH2-# <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> # <tb> 98 <SEP> Cl-# <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OH <SEP> 76-77 <tb> 99 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OCH3 <tb> 100 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> O-i-C3H7 <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> # <tb> 101 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> O-CH2CH2-O-# <SEP> CH3 <tb> <SEP> # <tb> 102 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> O-CH2CH2-O-#103 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> SCH3 <tb> 104 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> SC2H5 <tb> EMI25.1 Beispiel <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> X <SEP> R4 <SEP> Fp.Kp <SEP> [ C] <tb> Nummer <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> # <tb> 105 <SEP> Cl-#- <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> S-#-Cl <tb> 106 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> NHCH3 <tb> 107 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> NH-# <tb> 108 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> N(C2H5)2 <tb> 109 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OCH3 <tb> 110 <SEP> # <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OCH3 <tb> <SEP> # <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> # <tb> 111 <SEP> N <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OCH3 <tb> 112 <SEP> Cl-#-#- <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OH <tb> 113 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OCH3 <tb> 114 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> SCH2-#-Cl <tb> EMI26.1 Beispiel <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> X <SEP> R4 <SEP> Fp.Kp <SEP> [ C] <tb> Nummer <tb> 115 <SEP> Cl-#-O-#- <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> N(CH3)2 <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> # <tb> 116 <SEP> CF3-#-O-#- <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OCH3 <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> # <tb> 117 <SEP> CF3-#-O-#- <SEP> " <SEP> " <SEP> S <SEP> NH2 <tb> 118 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> SC2H5 <tb> 119 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OH <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> # <tb> 120 <SEP> Cl-#-O-#- <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OCH3 <tb> 121 <SEP> Cl-#-N=N-#- <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OCH3 <tb> 122 <SEP> CF3-#- <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> NH-#-F <tb> 123 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OH <tb> 124 <SEP> ## <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> OCH3 <tb> EMI27.1 Beispiel <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> X <SEP> R4 <SEP> Kp,Fp <SEP> [ C] <tb> Nummer <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> # <tb> 125 <SEP> Cl-#-O- <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> OCH3 <tb> 126 <SEP> " <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> OH <tb> Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pflanzen oder den Boden mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt. Die neuen Substanzen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine und gleichmässige Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.E. Erdölfraktionen), Alkohole-(z.B. Methanol, Butanol), Amine oder Amide (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle, z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen - Fettalkohole - Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die herbiziden Mittel enthalten 0,1 bis 95 Gew.% Wirkstoff, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.%. Die Mittel bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter 'Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen. Beispiele für solche Zubereitungen sind: Beispiel I Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-alpha-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist. Beispiel II 10 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gewichtsteilen Xylol, 6 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Clsäure-N-mono-ethanolamid, 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Beispiel III 20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Beispiel IV 20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Ge L wichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Beispiel V 80 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha -sulfonsäure, 10 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Beispiel VI 5 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 95 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 95 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. Beispiel VII 30 Gewichtsprozent der Verbindung 1 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit. Beispiel VIII 40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wässrige Dispersion. Beispiel IX 20 Teile des Wirkstoffs 1 werden mit 12 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teile Fettalkohol -polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion. Die Wirkung der neuen Fluoralkancarbonsäureverbindungen auf das Wachstum von erwünschten und unerwünschten Pflanzen wird anhand von Gewächshausversuchen vorgeführt: Als Kulturgefässe dienten Plastikblumentöpfe mit 300 cm3 Inhalt und lehmigem Sand mit etwa 1,5 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen nach Arten getrennt flach eingesät. Unmittelbar danach erfolgte bei Vorauflaufbehandlung das Aufbringen der Wirkstoffe auf die Erdoberfläche. Sie wurden hierbei in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt. Bei dieser Applikationsmethode handelt es sich um eine Aufwandmenge entsprechend 3,0 kg Gesamtwirkstoff/ha. Nach dem Aufbringen der Mittel wurden die Gefässe leicht beregnet, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen. Danach deckte man die Gefässe mit durchsichtigen Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkte ein gleichmässiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde. Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung zog man die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 5 bis 20 cm an und behandelte sie danach. Zur Nachauflaufbehandlung wurden entweder direkt gesäte und in den gleichen Gefässen aufgewachsene Pflanzen ausgewählt, oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefässe verpflanzt. Die Aufwandmengen für die Nachauflaufbehand- lung waren bei einigen Verbindungen ebenfalls 3,0 kg Gesamtwirkstoff/ha. Weitere Beispiele wurden mit 1,0 kg/ha und 2,0 kg/ha Gesamtwirkstoff eingesetzt. Als Vergleichsmittel dienten das Dimethylaminsalz der 2,4-Dichlorphen oxy-o < -propionsäure (A) mit 2,0 kg/ha berechnet als Säure und das Dimethylaminsalz der 2-Methyl-4-chlor-phenoxy-c(- propionsäure (B) mit 1,0 kg/ha berechnet als Säure. Eine Abdeckung unterblieb bei der Nachauflaufbehandlung. Die Aufstellung der Versuche erfolgte im Gewächshaus, wobei für wärmeliebende Arten wärmere Bereiche (20 bis 300C) und für solche gemässigter Klimate 15 bis 2500 bevorzugt wurden. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 3 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen ausgewertet. Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 0 keine Schädigung oder normaler Ablauf und 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile. Die Ergebnisse zeigen, dass die Verbindungen eine beachtliche Wirkung bei Vorauflaufanwendung entfalten. Bei der vorzugsweisen Nachauflaufanwendung liegt die herbizide Aktivität ähnlich, bei einzelnen unerwünschten Pflanzen besser als bei den bekannten Vergleichsmitteln. Besonders hervorzuheben ist die günstigere Verträglichkeit der neuen Verbindungen für Kulturpflanzen. Sind gewisse Kulturpflanzen gegenüber den Wirkstoffen etwas empfindlich, so können auch Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so geleitet werden, dass die Blätter empfindlicher Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während sie auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by). In Anbetracht der guten Verträglichkeit und der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die erfindungsgemässen Herbizide noch in einer weiteren grossen Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschten Pflanzenwuchses eingesetzt werden. Die Aufwandmengen können dabei zwischen 0,1 und 15 kg/ha und mehr schwanken. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: Botanischer Name Deutscher Name Englischer Name Allium cepa Küchenzwiebel onions Ananas hypogaea Erdnuss peanuts (groundnuts) Asparagus officinalis Spargel asparagus Avena sativa Hafer oats Beta vulgaris spp. altissima Zuckerrübe sugarbeets Beta vulgaris spp. rapa Futterübe fooder beets Beta vulgaris spp. esculenta Rote Rübe table beets, red beets Brassica napus var. napus Raps rape seed Brassica napus var. napobrassica Kohlrübe Brassica napus var. rapa Weisse Rübe turnips Brassica napus var. silvestris Rübsen Camellia sinensis Teestrauch tea plants Carthamus tinctorius Saflor - Färberdistel safflower Cary illinoinensis Pekannussbaum pecan trees Citrus limon Zitrone lemon Citrus maxima Pampelmuse grapefruits Citrus reticulata Mandarine Citrus sinensis Apfelsine, Orange orange trees Coffea arabica (Coffea canephora, Kaffee cofee plants Coffea liberica) Cucumis melo Melone melons Botanischer Name Deutscher Name Englischer Name Cucumis sativus Gurke cucumber Cynodon dactylon Bermudagras Bermudagrass in trufs and lawn Daucus carota Möhre carrots Eiaesis guineensis Ölpalme oil palms Fragaria vesca Erdbeere strawberries Glyoine max Sojabohne soybeans Gossypium hirsutum (Gossypium arborboreum Baumwolle cotton Gossypium herbaceum Gossypium vitifolium) Helianthus annuus Sonnenblume sunflowers Helianthus tuberosus Topinambur Hevea brasiliensis Parakatuschkbaum rubber plants Hordeum vulgare Gerste barley Humulus lupulus Hopfen hop Ipomoea batatas Süsskartoffeln sweet potato Juglans regia Walnussbaum walnut trees Lactua sativa Kopfsalat lettuce Lens culinaris Linse lentils Linum usitatissimum Faserlein flax Lycopersicon lycopersicum Tomate tomato Malus spp. Apfel apple trees Botanischer Name Deutscher Name Englischer Name Manihot escilenta Maniok cassava Medicago sativa Luzerne alfalfa (lucerne) Metha piperita Pfefferminze peppermint Mussa spp. Obst- oder Mehlbanane banana plants Nicotiana tabacum Tabak tabacco (N. rustica) Olea europaea Ölbaum olive trees Oryza sativa Reis rice PPanicum miliaceum Rispenhirse Phaseolus lunatus Mondbohne limabeans Phaseolus mungo Urdbohne mungbeans Phaseolus vulgaris Buschbohnen snapbeans, green beans, dry beans Pennisetum glaucum Pearl- oder Rohrkolben hirse Petroselium crispum Wurtzelpetersilie parsley spp. tuberosum Picea abies Rotfichte Norwayspruce Abies alba Weisstanne fire Pinus spp. Kiefer pine trees Pisum sativum Gartenerbse English peas Prunus avium Süsskirsche cherry trees Prunus domestica Pflaume plum trees Botanischer Name Deutscher Name Englischer Name Prunus dulcis Mandelbaum almond trees Prunus persica Pfirsich peach trees Pyrus communis Birne pear trees Ribes sylvestre Rote Johannisbeere red currants Ribes uva-crispa Stachelbeere Ricinus communis Rizinus Saccharum officinarum Zuckerrohr sugar cane Secale cereale Roggen rye Sasamum indicum Sesam Sesame Solanum tuberosum Kartoffel Irish potatoes Sorghum bicolor (s. vulgare) Mohrenhirse sorghum Sorghum dochna Zuckerhirse Spinacia oleracea Spinat spinach Theobroma cacao Kakaobaum cacao plants Trifolium pratense Rotklee red clover Triticum aestivum Weizen wheat Vaccinium corymbosum Kulturheidelbeere blueberry Vaccinium vitis-idaea Preissslbeere cranberry Vicia faba Pferdebohnen tick beans Vigna sinensis (V. unguiculata) Kuhbohne cow peas Vitis vinifera Weinrebe grapes Zea mays Mais Indian corn, sweet corn maize Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die neuen Fluoralkancarbonsäureverbindungen sowohl unter sich als auch mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4 H-3,1 -Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäure, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-1, 3-dionderivate und andere in Betracht. Eine Reihe von Wirkstoffen, welche zusammen mit den neuen We-"bindungen für verschiedenste Anwendungsbereiche sinnvolle Mischungen ergeben, werden beispielhaft aufgeführt: c < -Naphthoxyessigsäuremethylester 2-(2-Methylphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(4-Chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide) 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide) Cyclohexyl-3-(2,4-dichlorphenoxy)-acrylat 9-Hydroxyfluoren-carbonsäure-(9) (Salze, Ester) 2,3,6-Trichlorphenyl-essigsäure (Salze, Ester) 4-Chlor-2-oxo-benzothiazolin-3-yl-essigsäure (Salze, Ester) Gibellerinsäure (Salze) Dinatrium-methylarsonat Mononatriumsalz der Methylarsonsäure N-Phosphon-methyl-glycin (Salze) N,N-Bis-(phosphonmethyl)-glycin (Salze) 2-Chlorethanphosphonsäure-2-chlorethylester Ammonium-ethyl-carbamoyl-phosphonat Di-n-butyl-1-n-butylamino-cyclohexyl-phosphonat Trithiobutylphosphit 0,O-Diisopropyl-5-(2-benzosulfonylamino-ethyl)-phosphordithioat 2,3-Dihydro-5,6-dimethyl-1,4-dithiin-1,1,4,4-tetraoxid 5-tert.Butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4- -oxadiazolon-(2) 4, 5-Dichlor-2-trifluormethyl-benzimidazol (Salze) 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-3,6-dion (Salze) Bernsteinsäure-mono-N-dimethylhydrazid (Salze) (2-Chlorethyl)-trimethyl-ammoniumchlorid (2-Methyl-4-phenylsulfonyl)-trifluormethansulSonanilid 1,1-Dimethyl-4,6-diisopropyl-5-indanylethylketon Natriumchlorat Ammoniumrhodanid Calciumcyanamid 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-chlor-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon 5-Methylamino-4-chlor-2-(3.trifluormethylphenyl-3(2H) -pyridazinon 5-Methylamino-4-chlor-2-(3.,,ss,ss-tetrafluorethOxyphenyl)- -3(2H)-pyridazinon 5-Dimethylamino-4-chlor- 2-phenyl-3 ( 2H ) -pyridazinon 4, 5-Dimethoxy-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 4,5-Dimethoxy-2-cyclohexyl-3(2H)-pyradazinon 4,5-Dimethoxy-2-(3.trifluormethylphenyl)-3(2H)-pyradazinon -5-Methoxy-4-chlor-2-(3.trifluormethylphenyl)-3(2H)-pyri dazinon 5-Amino-4-brom-2-(3.methylphenyl)-3(2H)-pyridazinon 3-(1-Methylethyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin 4(3H)-on-2,2 -dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-chlor-l.H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)- -on-2,2-dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-fluor-1H-2,1,3-benzothiadiazin 4(3H) -on-2,2-dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-methylolH-2,1¯25-benzothiadiazin-4(3H)- -on-2,2-dioxid und Salze 1-Methoxymethyl-3-(1-methylethyl-2,1,3-benzothiadiazin -4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Methoxyethyl-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothia diazin-4 ( 3H)-on-2,2-dioxid 1-Methoxyethyl-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothia daizin-4 (3H)-on-2, 2-dioxid 1-Cyan-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin -4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Cyan-8-fluor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin -4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Cyan-8-methyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin -4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Cyan-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on -2, 2-dioxid 1-Azidomethyl-3-(1-methylethyl)-2,1X3-benzothiadiazin-4(3H)- -on-2,2-dioxid 3-(1-Methylethyl)-1H-pyridino-[3,2-e]2,1,3-thiadiazin-(4) -on-2,2-dioxid N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-dimethylanilin N-(1-Methyläthyl)-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin L J N-n.Propyl-N-ss-chlorethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl- o anilin N-n.Propyl-N-cyclopropylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluor- methyl-anilin N-Bis-(n.propyl)-2,6-dinitro-3-amino-4-trifluormethylanilin N-Bis-(n.propyl)-2,6-dinitro-4-methyl-anilin N-Bis-(n.propyl)-2,6-dinitro-4-methylsulfonyl-anilin N-Bis-(n.propyl)-2,6-dinitro-4-aminosulfonyl-anilin Bis-(ss-chlorethyl)-2,6-dinitro-4-methyl-anilin N-Ethyl-N-(2-methylethyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Methylcarbaminsäure-3,4-dichlorbenzylester N-Methylcarbaminsäure-2,6-di-tert.butyl-4-methylphenylester N-Phenylcarbaminsäure-isopropylester N-3-Fluorphenylcarbaminsäure-3-methoxypropyl-2-ester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-isopropylester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-isopropylester-butin-1-yl-3-ester N-3-Chlorphenylc2rbaminsäure-4-chlor-butin-2-yl-1-ester N-3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure-methylester N-(4-Amino-benzolsulfonyl)-carbaminsäure-methylester O-(N-Phenylcarbamoyl)-propanonoxim N-Ethyl-2-(phenylcarbamoyl)-oxypropionsäureamid 3'-N-Isopropyl-carbamoyloxy-propionsäureanilid Ethyl-N-(3-(Nt-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-methyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat <RTI ID=41.7> Isopropyl-N-(3-(N'-ethyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)- -carbamat Methyl-N-(3-(Nl-3-methylphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-car- bamat J Methyl-N-(3-(N'-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat ' Methyl-N-(3-(N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoylOxy)-phenyl)- -carbamat Ethyl-N-(3-(N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoylOxy)-phenyl)- -carbamat Ethyl-N-(3-(N'-3,4-difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-car- bamat Methyl-N-(3-(N'-3,4-difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)- -carbamat N-3-(4-Fluorphenoxycarbonylamino)-phenylcarbaminsäure methylester N- 3- ( 2-Methylphenoxycarbonylamino )-phenylcarbaminsäure- methylester N-3- ( 4-Fluorphenoxycarbonylamino )-phenylthiolcarbaminsäure- methylester N-3-(2,4,5-Trimethylphenoxyearbonylamino)-phenylthiolcarbamin- säure-methylester N-3-(Phenoxycarbonylamino )-phenylthiolcarbaminsäuremethyl- ester N,N-Diethyl-thiolcarbaminsäure-p-chlorbenzylester N,N-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N,N-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3-dichliorallylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2' 3, 3-trichlorallyl- ester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-methyl-5-isoxazolylmethylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-ethyl-5-isoxazolyl- methylester N,N-Di-sec .butyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N,N-Di-sec .butyl-thiolcarbaminsäure-benzylester N-Ethyl-N-cyclohexyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N-Ethyl-N-bicyclo-[2,2,1]-heptyl-thiolcarbaminsäureethylester S-(2,3-Dichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-carbo- thiolat S-(2,3,3-Trichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-carbo thiolat S-Ethyl-hexahydro-1-H-azepin- 1-carbothiolat S-Benzyl-3-methylhexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat S-Benzyl-2, 3-dimethylhexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat S-Ethyl-3-methylhexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat N-Ethyl-N-n-butyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester N,N-Dimethyl-dithiocarbaminsäure-2-chlorallylester N-Methyl-dithiocarbaminsäure-Natriumsalz Trichloressigsäure-Natriumsalz &alpha;,&alpha;-Dichlorpropionsäure-Natriumsalz &alpha;,&alpha;-Dichlorbuttersäure-Natriumsalz ,a,R,ss-Tetrafluorpropionsäure-Natriumsalz -Methyl,a,ss-dichlorpropionsäure-Natriumsalz oC-Chlor-ss- ( 4-chlorphenyl) -propionsäure-methylester &alpha; ;,ss-Dichlor-ss-phenylpropionsäure-methylester Benzamido-oxy-essigsäure 2,3,5-Triiodbenzoesäure (Salze, Ester, Amide 2,3,6-Trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 3-Amino-2,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) O,S-Dimethyl-tetrachlor-thioterephthalat Dimethyl-2, 3,5, 6-tetrachlor-terephthalat Dinatrium-3,6-endoxohexahydro-phthalat 4-Amino-3,5,6-trichlor-picolinsäure (Salze) 2-Cyan-3- (N-methyl-N-phenyl ) -amino-acrylsäureethylester 2-[4-(4'-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäureisobutylester 2-E4-(2',48-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsSuremethyl- ester 2-[4-(4'-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäuremethyl-' ester 2-E4-(2'-Chlor-4'-trifluorphenoxy)-phenoxy]-propionsSure- -Natriumsalz 2-E4-(3',5'-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure- -Natriumsalz 2-(N-BenzOyl-3,4-dichlorphenylamino)-propionsSureethylester 2- (N-Benzoyl- 3-chlor- 4-fluorphenylamino )-propionsäure- -methylester 2-(N-BenzOyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsÅaure-iso- propylester 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1, 3,5-triazin 2-Chlor-4-ethylamino-6-(amino-2'-propionitril)-1,3,5- -triazin 2-Chlor-4-ethylamino-6-2-methoxypropyl-2-amino-1,3,5 -triazin 2-Chlor-4-ethylamino-6-butin-1-yl-2-amino- t ss3,5-triazin 2-Chlor-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-isopropylamino-6-cyclopropylamino-1,3,5-triazin 2-Azido-4-methylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4-ethylamino-6-tert.butylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4, 6-bisethylamino-1, 3, 5-triazin 2-Methylthio-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4,6-bisiisopropylamino-1,3,5-triazin 4-Amino-6-tert.butyl-3-methylthio-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-6-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-on m-Isobutylidenamino-6-tert.butyl-3-methylthio-4,5-dihydro- -1,2, 4-triazin-5-on 1-Methyl-3-cyclohexyl-6-dimethylamino-1,3,5-triazin-2,4 -dion 3-tert.Butyl-5-chlor-6-methyluracil 3-tert.Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil 3-sec.Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-(2-Tetrahydropyranyl)-5-chlor-6-methyluracil 3-(2-Tetrahydropyranyl)-5,6-trimethylenuracil 3-Cyclohexyl-5,6-trimethyluracil 2-Methyl-4-(3'-trifluormethylphenl)-tetrahydro-1,2,4-oxadiazin-3,5-dion 2-Methyl-4-(4'-±luorphenyl)-tetrahydro-1,2,4-oxadiazin- -3,5-dion 3-Amino-1,2,4-triazol 1-Allyloxy-1-(4-bromphenyl)-2-[1',2',4'-triazolyl-(1')-] -ethan (Salze) 1-(4-Chlorphenoxy-3,3-dimethyl-1(1H-1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanon N,N-Diallylchloracetamid N-Isopropyl-2-chloracetanilid N-(1-Methyl-propin-2-yl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(propargyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N- (ethoxymethyl )-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N- (isopropoxycarbonylethyl)-2-chloracet- anilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(4-methoxypyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2, 6-Dimethyl-N- (pyrazol-1-yl-methyl )-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(4-methylpyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-2-chloracet- anilid 2,6-Dimethyl-N-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(2-methoxyethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(isobutoxymethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(methoxymethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(n-butoxymethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N- (ethoxycarbonylmethyl)-2-chloracetanilid 2,3,6-Trimethyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2, 3-Dimethyl-N- (isopropyl)-2-chloracetanilid 2, 6-Diethyl-N- (2-n-propoxyethyl )- 2-chloracetanilid 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-N-methoxy-acetamid 2-(-Naphtoxg)-N,N-diethylpropionamid 2,2-Diphenyl-N,N-dimethylacetamid M-(3,4,5-Tribrompyrazol-1-yl)-N,N-dimethylpropionamid N-(1,1-Dimethylpropinyl)-3,5-dichlorbenzamid N- 1-Naphthylphthalamidsäure Propionsäure-3,4-dichloranilid Cyclopropancarbonsäure-3,4-dichloranilid Methacrylsäure-3,4-dichloranilid 2-Methylpentacarbonsäure-3,4-dichloranilid 5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluormethan-sulfonanilid 5-Acetamido-4-methyl-trifluormethan-sulfonanilid 2-Propionyl-amino-4-methyl-5-chlor-thiazol O-(Methylsulfonyl)-glykolsäure-N-ethoxymethyl-2,6-dimethyl anilid O-(Methylaminosulfonyl)-glykolsSure-N-isopropyl-anilid O-(i-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-1-yl-3 -anilid <RTI ID=47.2> O-(Methylaminos-ulfonyl)-glykolsSure-hexamethylenimid 2,6-Dichlor-thiobenzamid 2,6-Dichlorbenzonitril 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Salze) 3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Salze) 3,5-Dibrom-4-hydroxy-O-2,4-dinitrophenylbenzaldoxim (Salze) 3,5-Dibrom-4-hydroxy-0-2-cyan-4-nitrophenylbenzaldoxim (Salze) Pentachlorphenol-Natriumsalz 2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2,4,6-Trichlorphenyl-4"-nitrophenylether 2-Fluor-4,6-dichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2-Chlor-4-triSluormethylphenyl-4'-nitrophenylether 2,4'-Dinitro-4-trifluormethyl-diphenylether 2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxy-4'-nitro-phenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-ethoxy-4'-nitro-phenyl- ether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-carboxy-4'-nitro-phenyl- ether (Salze) 2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxyearbonyl-4'-nitro-phenylether 2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion 2-(3-tert.Butylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion 2-(3-iso-Propylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion 2-Phenyl-3,1-benzoxazinon-(4) (4-Bromphenyl)-3,4,5,9,10-pentaazetetracyclo-[5,4,1,02,2 0,8,11]-dodeca-3,9-dien 2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-methansulfonat 2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-dimethylaminosulfonat 2-EthOxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-(N-methyl- -N-acetyl )-aminosulfonat 3, 4-Dichlor-1,2-benzisothiazol N-4-Chlorphenyl-allylbernsteinsäureamid 2-Methyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 2-sec.Butyl-4,6-dinitrophenol (Salze) 2-sec.Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-tert.Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-tert.Butyl-4, 6-dinitrophenol (Salze) 2-tert.Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol (Salze) 2-tert-Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-sec.Amyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 1- ( ,oC -Dimethylbenzyl ) - 3- ( 4-methylphenyl ) -harnstoff 1-Phenyl-3-(2-methylcyclohexyl)-harnstoff 1-Phenyl-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff l-(4-Chlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-3-butin-1-yl-3-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff ¯(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-n-butyl-harnstoff 1-(4-i-Propylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Trifluormethylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-&alpha;,&alpha; ;,ss,ss-Tetrafluorethoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harn- stoff 1-(3-tert.-Butylcarbamoyloxy-phenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,5-Dichlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[4(4'-Chlorphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[4(4'-methoxyphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff 1-Cyclooctyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(Hexahydro-4,7-methanindan-5-yl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[1- oder 2-(3a,4,5,7,7a-Hexahydro)-4,7-methanoindanyl] -3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Fluorphenyl)-3-carboxymethoxy-3-methyl-harnstoff 1-Phenyl- 3-methyl- 3-methoxy-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-3methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(4-Bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3-Chlor-4-bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-( 3-Chlor-4-isopropylphenyl )- 3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3-tert.Butylphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(2-Benzthiazolyl)-1,3-dimethyl-harnstoff 1-(2-Benzthiazolyl)-3-methyl-harnstoff 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazolyl)-1,3-dimethylharnstoff Imidazolidin-2-on-1-carbonsäure-iso-butylamid 1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1,2,4-Trimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1,2-Dimethyl-4-brom-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1'3-Dimethyl-4-( 3, 4-dichlorbenzoyl)-5-E (4-methylphenyl)- -sulfonyl-oxy] -pyrazol 2,3,5-Trichlor-pyridinol-(4) 1-Methyl-3-phenyl-5-(3'-trifluormethylphenyl)-pyridon-(4) 1-Methyl-4-phenyl-pyridiniumchlorid 1, 1-Dimethylpyridiniumchlorid 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin 1,1'-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-di-(methylsulfat) 1,1'-Di(3,5-dimethylmorpholin-carbonylmethyl)-4,4'-dipyridylium-dichlorid 1,1'-Ethylen-2,2'-dipyridynium-dibromid pyran-2,4-dion 3-[1-(N-Allyloxyamino)-propyliden]-6-ethyl-3,4-dihydro - 2-H-pyran- 2, 4-dion 2-[1-(N-Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan -1,3-dion (Salze) 2-E1-(N-Allyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan- -1,3-dion (Salze) 2-tl-(N-Allyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethyl-4-methoxy- carbonyl-cyclohexan-1, 3-dion (Salze) 2-Chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 4-Chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2,4-DichlorphenoxsJessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 3,5,6-Trichlor-2-pyridinyl-oxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-ethoxyearbonyl-4'-nitrophenyl- ether 1-(4-Benzyloxyphenyl)-3-methyl-3-methoxyharnstoff 2-E1-(2,5-Dimethylphenyl)-ethylsulfonyl]-pyridin-N-oxid l-Acetyl-3-anilino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 3-Anilino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 3-tert.Butylamino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol N-Benzyl-N-isopropyl-trimethylacetamid 2-E4-(4'-Chlorphenoxymethyl)-phenoxy]-propionsäuremethyl- ester 2-C4-(5'-Brompyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäuremethyl- ester 2-[4-(5'Jodpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäuremethyl ester 2-E4-(5'-Jodpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsMure-n.-butyl- ester 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-(2-fluorethoxy)-4'-nitro -phenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3-(ethoxyearbonyl)methylthio-4-nitrophenylether 2,4,6-Trichlorphenyl-3(ethoxyearbonyl)methylthio-4-nitro- -phenylether 2-[1-(N-ethOxamino)-butyliden]-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hy- droxy-cyclohexen-(2)-on-(1) (Salze) 2-[1-(N-ethoxamino)-butyliden]-5-(2-phenylthiopropyl)-3-hy droxy-cyclohexen-(2)-on-(1) (Salze) 4-[4-(4'-Trifluormethyl)-phenoxy]-penten-2-carbonsäure- ethylester 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-methoxyearbony1-4'-nitro- phenylether 2,4-Dichlorphenyl-3'-carboxy-4'-nitrophenylether (Salze) 4,5-Dimethoxy-2-(3-&alpha;,&alpha; ;,ss-trifluor-ss-bromethoxyphenyl)-3-(2H) -pyridazinon 2,4-Dichlorphenyl-3'-ethoxy-ethoxy-ethoxy-4'-nitrophenyl- ether 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat N-[4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl] -2-chlorbenzolsulfonamid (3-Chlor-4-ethoxyphenyl)-3,3-dimethylharnstoff 2-Methyl-4-Chlorphenoxy-thioessigsäureethylester 2-Chlor-3,5-dijod-4-acetoxy-pyridin 1(-4-(2-( 4-Methylphenyl)-äthoxy]-phenyl-3-methyl-3-methoxy harnstoff 4,5-DimethOxy-2-(3- ,z,ss-trifluor-R-bromethoxyphenyl)-3- -(2H)-pyridazinon 2, 4-Dichlorphenyl-3'-ethoxy-ethoxy-ethoxy-4'-nitrophenyl- -ether 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat N-[4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl] - 2-chlorbenzolsulfonamid 1(3-Chlor-4-ethoxyphenyl)-3,3-dimethylharnstoff 2-Methyl-4-Chlorphenoxy-thioessigsäureethylester 2-Chlor-3,5-dijod-4-acetoxy-piridin 1-(4-E2-(4-Methylphenyl)-äthoxy]-phenyl)-3-methyl-3-methoxy harnstoff Ausserdem ist es nützlich, die neuen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- oder Spuren elementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische öle und ölkonzentrate zugesetzt werden. Bei der Prüfung auf selektive herbizide Wirkung bei Nach auf lauf anwendung im Gewächshaus bei Aufwandmengen von 2,0 kg Wirkstoff/ha zeigt die neue Verbindung 2 eine bessere selektive herbizide Wirkung als der bekannte Wirkstoff A. Ebenso hat der Wirkstoff Nr. 3 bei der selektiven Unkrautbekämpfung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus bei Aufwandmengen von 1,0 kg Gesamtwirkstoff/ha eine bessere selektive herbizide Wirkung als der bekannte Wirkstoff B in derselben Aufwandmenge berechnet auf Säurebasis. Bei der Prüfung der herbiziden Wirkung bei Vor- und Nachauflaufbehandlung im Gewächshaus bei Aufwandmengen von 3 kg/ha Gesamtwirkstoff zeigen die neuen Wirkstoffe Nr. 6, 8, ii, 22 und 56 eine recht gute herbizide Aktivität. In weiteren Versuchen bei Nachauflaufanwendung im Gewächs- haus zeigten die Verbindungen Nr. 27 und Nr. 25 bei 1,0 kg/ha eine sehr gute bzw. akzeptabele Verträglichkeit für die Kulturpflanze Reis. Gleichzeitig wurden breitblättrige unerwünschte Pflanzen empfindlich geschädigt. Entscheidend hierfür ist die sehr gute Verträglichkeit der Verbindungen für eine Kulturpflanze aus der Familie der Gramineen. Tabelle 1 Liste der Pflanzennamem Botanischer Name Abkürzung in Tabelle Deutscher Name Englischer Name Arachys hypogaea Arachys hyp. - peanuts Chenopodium album - Weisser Gänsefuss lambsquarters Galium aparine - Klebkraut, Kletten- catchweed bed Labkraut straw Hordeum vulgare Hordeum vulg. Gerste barley Ipomoea spp. - Prunkwindearten morningglory Sinapsis alba - Weisser Senf white mustard Triticum aestivum Tritic. aest. Weizen wheat Amaranthus retroflexus - zurückgekrümmter redroot pigweed Funschschwanz Matricaria spp. - Kamillearten chamomile Oryza sativa - Reis rice

Claims: Patentansprüche 1. 2-Fluoralkancarbonsäure-Verbindung der allgemeinen Formel EMI55.1 worin R1 einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Heteroarylrest, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cyclo alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Heteroarylrest, X Sauerstoff oder Schwefel und R4 eine Hydroxylgruppe oder die Gruppen oR5, SR5 oder EMI55.2 bedeuten, worin R5 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Al kenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Alkanon-, Aryl-, Heteroaryl- oder Heteroaryl alkylrest, R6 Wasserstoff oder die für R5 genannten Reste, ausser einem gegebenenfalls substituierten m-Anilinorest, R7 unabhängig von R die für R5 genannten Reste oder eine Hydroxylgruppe oder einen gegebenen falls substituierten Alkoxy- oder Alkylthio rest, eine Cyano- oder Cyanoalkylgruppe oder den Rest EMI56.1 bedeutet, worin R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest bedeuten und ferner R6 und R7 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest bedeuten, der gegebenenfalls eine oder mehrere Doppelbindungen ent hält oder zusätzlich zu dem Stickstoffatom ein oder mehrere Heteroatome enthält, oder die Salze dieser Verbindung. 2. Herbizid, enthaltend eine 2-Fluoralkancarbonsäure-Ver bindung der allgemeinen Formel EMI56.2 worin R1 einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Heteroarylrest, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cyclo alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Heteroarylrest, X Sauerstoff oder Schwefel und R4 eine Hydroxylgruppe oder die Gruppen OR5, SR5 oder EMI57.1 bedeuten, worin R5 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl, Al kenyl-, Alkinyl- > Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Alkanon-, Aryl-, Heteroaryl- oder fleteroaryl- alkylrest, R6 Wasserstoff oder die für R5 genannten Reste, ausser einem gegebenenfalls substituierten m-Ani linorest R7 unabhängig von R6 die für R5 genannten Reste oder eine Hydroxylgruppe oder einen gegebenen falls substituierten Alkoxy- oder Alkylthio rest, eine Cyano- oder Cyanoalkylgruppe oder den Rest EMI57.2 bedeutet, worin R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest bedeuten und ferner R6 und R7 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest bedeuten, der gegebenenfalls eine oder mehrere Doppelbindungen enthält oder zusätzlich zu dem Stickstoffatom ein oder mehrere Heteroatome enthält, oder die Salze dieser Verbindung. 3. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine 2-Fluoralkancarbonsäure-Verbin dung der allgemeinen Formel EMI58.1 worin R1 einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Heteroarylrest R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cyclo alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Heteroarylrest, X Sauerstoff oder Schwefel und R4 eine Hydroxylgruppe oder die Gruppen OR5, SR5 oder EMI58.2 bedeuten, worin R5 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Al kenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Alkanon-, Aryl-, Heteroaryl- oder Heteroaryl alkylrest, R6 Wasserstoff oder die für R5 genannten Reste, ausser einem gegebenenfalls substituierten m-Ani linorest, R7 unabhängig von R6 die für R5 genannten Reste oder eine Hydroxylgruppe oder einen gegebenen falls substituierten Alkoxy- oder Alkylthio rest, eine Cyano- oder Cyanoalkylgruppe oder den Rest EMI59.1 bedeutet, worin R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest bedeuten und ferner R6 und R7 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest bedeuten, der gegebenenfalls eine oder mehrere Doppelbindungen ent hält oder zusätzlich zu dem Stickstoffatom ein oder mehrere Heteroatome enthält, oder die Salze dieser Verbindung. 4. Verfahren zur Herstellung eines Herbizids, dadurch gekennzeichnet, dass man einen festen oder flüssigen Trägerstoff vermischt mit einer 2-Fluoralkancarbon säure-Verbindung der allgemeinen Formel EMI59.2 worin R1 einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Heteroarylrest, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cyclo alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Heteroarylrest, X Sauerstoff oder Schwefel und R4 eine Hydroxylgruppe oder die Gruppen OR5, SR5 oder EMI60.1 bedeuten, worin R5 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Al kenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Alkanon-, Aryl-, Heteroaryl- oder Heteroaryl alkylrest, R6 Wasserstoff oder die für R5 genannten Reste, ausser einem gegebenenfalls substituierten m-Ani linorest, R7 unabhängig von R6 die für R5 genannten Reste oder eine Hydroxylgruppe oder einen gegebenen falls substituierten Alkoxy- oder Alkylthio rest, eine Cyano- oder Cyanoalkylgruppe oder den Rest EMI60.2 bedeutet, worin R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest bedeuten und ferner R6 und R7 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest bedeuten, der gegebenenfalls eine oder mehrere Doppelbindungen enthält oder zusätzlich zu dem Stickstoffatom ein oder mehrere Heteroatome enthält, oder die Salze dieser Verbindung. 5. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pflanzen oder den Boden behandelt mit einer 2-Fluoralkancarbonsäure-Ver bindung der allgemeinen Formel EMI61.1 worin R1 einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Heteroarylrest, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cyclo alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Heteroarylrest, X Sauerstoff oder Schwefel und R4 eine Hydroxylgruppe oder die Gruppen OR5, SR5 oder R6 N R7 bedeuten, worin R5 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Al kenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Alkanon-, Aryl-, Heteroaryl- oder Heteroaryl alkylrest, R6 Wasserstoff oder die für R5 genannten Reste, ausser einem gegebenenfalls substituierten m-Ani linorest, R7 unabhängig von R6 die für R5 genannten Reste oder eine Hydroxylgruppe oder einen gegebenen falls substituierten Alkoxy- oder Alkylthio rest, eine Cyano- oder Cyanoalkylgruppe oder den Rest EMI62.1 bedeutet, worin R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest bedeuten und ferner R6 und R7 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest bedeuten, der gegebenenfalls eine oder mehrere Doppelbindungen ent hält oder zusätzlich zu dem Stickstoffatom ein oder mehrere Heteroatome enthält, oder die Salze dieser Verbindung. 6. Verfahren zur Herstellung einer 2-Fluoralkancarbon säureverbindung der allgemeinen Formel EMI62.2 worin R1 einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Heteroarylrest, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cyclo alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Heteroarylrest, X Sauerstoff oder Schwefel und R4 eine Hydroxylgruppe oder die Gruppen oR5, SR5 oder EMI63.1 bedeuten, worin R5 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Al kenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Alkanon-, Aryl-, Heteroaryl- oder Heteroaryl alkylrest, R6 Wasserstoff oder die für R5 genannten Reste, ausser einem gegebenenfalls substituierten m-Ani linorest, R7 unabhängig von R6 die für R5 genannten Reste oder eine Hydroxylgruppe oder einen gegebenen falls substituierten Alkoxy- oder Alkylthio rest, eine Cyano- oder Cyanoalkylgruppe oder den Rest EMI63.2 bedeutet, worin R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest bedeuten und ferner R6 und R7 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest bedeuten, der gegebenenfalls eine oder mehrere Doppelbindungen enthält oder zusätzlich zu dem Stickstoffatom ein oder mehrere Heteroatome enthält, oder die Salze dieser Verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man a) eine Acrylsäureverbindung der allgemeinen For mel EMI64.1 worin R1, R2, R3 und R4 die im Anspruch 1 ge nannten Bedeutungen haben, mit Flusssäure mit oder ohne Verdünnungsmittel oder einem Kataly sator umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls schwefelt, oder b) eine 2-Fluoralkancarbonsäure der Formel EMI64.2 worin R1, R2 und R3 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben oder deren Salze mit Thionylchlorid, Phosgen, Phosphorpentachlorid, N,N'-Carbonyldiimidazol, N,N' -Carbonylditriazol, N,N'-Thionyldiimidazol oder N,N' -Thionyltri- azol oder deren Mischung gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und danach mit einer Verbindung der Formel HR4 gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, einer Base oder eines Reaktionsbeschleunigers umsetzt, wobei R4 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen ausser der Hydroxylgruppe hat, und die so erhaltene Verbindung gegebenenfalls schwefelt. 7. 2-Fluoralkancarbonsäure-Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-2 -fluorpropionsäure, 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-2-fluor propionsäuremethylester, 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-2 -fluorpropionsäureisooctylester, 2-(3'-Trifluormethyl phenoxy)-2-fluorpropiponsäuremethylester, 2-(4'-Fluor phenoxy)-2-fluorpropiponsäuremethylester, 2-(4'-Methyl -4'-chlorphenoxy)-2-fluorpropionsäure, und 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-2-fluorpropionsäure-2"-(3"- -chlorphenoxy)-ethylester. 8. Herbizid, enthaltend eine 2-Fluoralkancarbonsäure-Ver bindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-2-fluorpropionsäure, 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-2-fluorpropionsäuremethyl- ester, 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-2-fluorpropionsäureiso- octylester, 2-(3' -Trifluormethylphenoxy)-2-fluorpro- pionsäuremethylester, 2-(4' -Fluorphenoxy)-2-fluor- propionsäuremethylester, 2-(2'-Methyl-4' -chlorphen- oxy)-2-fluorpropionsäure und 2-(2',4'-Dichlorphenoxy) -2-fluorpropionsäure-2"-(3"-chlorphenoxy)-ethylester.

Inventors: HAMPRECHT, GERHARD, DR., HUSSLEIN, GERD, DR., VARWIG, JUERGEN, DR., WUERZER, BRUNO, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1981
Main classification: C07C59
IPC codes: A01N43, C07C231, C07C59, C07C327, C07C69, C07C325, C07C235, A01N39, C07C15, C07C241, C07C245, C07C67, C07C239, C07C51, C07C233, A01N37