TRIAZOLYLPROPENOL DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AS WELL AS THEIR USE AS FUNGICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS

Abstract: 1. Triazolylpropenol derivatives of the formula see diagramm : EP0044993,P17,F1 in which R represents fluorine or chlorine, n represents 1 or 2 and X represents ethyl-substituted cyclopropyl or the grouping see diagramm : EP0044993,P17,F2 in which Y represents optionally chlorine-substituted phenyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl or tert.-butoxycarbonyl or R represents trifluoromethoxy, n represents 1 and X represents methyl-substituted cyclopropyl, and hydrochloric or 1,5-naphthalenedisulphonic acid addition salts thereof.

Description: Triazolylpropenol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenwachstums- regulatoren und Fungizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue Triazolylpropenol-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren und Fungizide. Es ist bereits bekannt geworden, dass 4,4-Dimethyl-l- phenyl-2-triazolyl-1-penten-3-ole eine gute fungizide Wirksamkeit besitzen (vgl. DE-OS 28 38 847). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer voll befriedigend. Die pflanzenwachstumsregulierende Wirkung dieser Azol-Derivate ist ebenfalls nicht immer ganz befriedigend. Es wurden neue Triazolylpropenol-Derivate der allgemeinen Formel EMI2.1 in welcher R für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, Hydroxy, Alkylcarbonyi oxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebe nenfalls substituiertes Phenoxy oder gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy steht, n für ganze Zahlen yon 0 bis 5 steht, X für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder die Gruppierung -CR1R2-Y steht, wobei RÚ und Rê gleich oder verschieden sind und für Alkyl stehen und Y für Alkyl mit mehr als 1 Kohlenstoffatom, gegebe ebenfalls substituiertes Phenyl oder Alkoxycarbonyl steht, sowie deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze und Metallsalzkomplexe gefunden. Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I) kommen in den geometrischen Isomeren E (trans) und Z (cis) vor. Bei der E,Z-Nomenklatur werden die an der Doppelbindung stehenden Substituenten nach der Cahn-Ingold-Prelog Regel nach abnehmender Priorität eingeordnet. Stehen die bevorzugten Substituenten auf derselben Seite der Doppelbindung, liegt die Konfiguration Z (abgeleitet von zusammen) vor, stehen sie auf entgegengesetzter Seite, liegt die Konfiguration E (abgeleitet von entgegen) vor. Da ausserdem ein asymmetrisches Kohlenstoffatom vorhanden ist, können die Verbindungen der Formel (I) in zwei optischen Isomerenformen vorkommen. Die vorliegende Erfindung betrifft sowohl die einzelnen Isomeren als auch die Isomerengemische. Weiterhin wurde gefunden, dass man die Triazolylpropenol Derivate der Formel (I) erhält, wenn man Triazolylpropenon-Derivate der Formel EMI3.1 in welcher R, X und n die oben angegebene Bedeutung haben, in allgemein üblicher Weise reduziert. An die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) kann gegebenenfalls anschliessend eine Säure oder ein Metallsalz addiert werden. Schliesslich wurde gefunden, dass die neuen Triazolylpropenol-Derivate der Formel (I) sowie deren Säureadditionssalze und Metallsalzkomplexe starke pflanzenwachstumsregulierende und starke fungizide Eigenschaften aufweisen. Uberraschenderweise zeigen die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I) eine bessere wachstumsregulierende und fungizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten 4,4-Dimethyl-1-phenyl-2-triazolyl- 1-penten-3-ole, welche chemisch und wirkungsmässig naheliegende Verbindungen sind. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar. Die erfindungsgemässen Triazolylpropenol-Derivate sind durch die Formel (I) allgemein definiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom; geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy und Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Halogenalkyl, Halogenalkoxy und Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoff- und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie insbesondere Fluor- und Chloratomen; Alkylamino und Dialkylamino mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil; Nitro, Cyano, Hydroxy und Alkylcarbonyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil; R steht ausserdem vorzugsweise für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenoxy und Benzyloxy, wobei als Substituenten vorzugsweise genannt seien: Fluor, Chlor, Brom und Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen. Der Index n steht vorzugsweise für die Zahlen 0, 1, 2 und 3. X steht vorzugsweise für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, wobei als Substituenten vorzugsweise genannt seien: Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff- und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wobei als Halogene Fluor, Chlor und Brom genannt seien, Halogenalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoff- und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wobei als Halogene Fluor, Chlor und Brom genannt seien, Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine zwei- bis - fünfgliedrige Methylenbrückegegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Phenyl sowie gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, und/oder Brom substituiertes Benzyl. X steht ausserdem vorzugsweise für die Gruppierung -CR 1R2 -Y. R1 und R2 sind gleich oder verschieden und stehen vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Y steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit mehr als 1 Kohlenstoffatom, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil sowie für gegebenenfalls durch Rn substituiertes Phenyl. Besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (1), in denen R für Fluor, Chlor, Methyl, Iso propyl, tert.-Butyl, Methoxy, Methylthio, Isopropoxy, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Fluordichlormethyl, Trichlormethyl, 1,1,2-Trifluor-2-chlor-ethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, 1,1 ,2-Trifluor-2-chlor- ethoxy und -ethylthio, Dimethylamino, Nitro, Cyano, Hydroxy, Acetoxy, tert.-Butylcarbonyloxy, sowie für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor und Methyl substituiertes Phenyl, Phenoxy und Benzyloxy steht; der Index n für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht; X für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl steht, de einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein können durch Methyl, Ethyl, Vinyl, Allyl, Fluor, Chlor, Chlormethyl, Trifluormethyl, Dichlorvinyl, Dibromvinyl, Methoxy, Chlorphenyl, Chlorbenzyl, Dichlorphenyl, Dichlorbenzyl, Trimethylen und Isobutylen; X ausserdem für die Gruppierung -CR1R2-Y steht; RÚ und Rê gleich oder verschieden sind und für Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Propyl oder tert.-Butyl stehen; Y für Ethyl, Isopropyl, n-Propyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Methoxy-, Ethoxy-, Isopropoxy-, Isobutoxy- oder tert.-Butoxy-carbonyl, sowie für gegebenenfalls durch Rn substituiertes Phenyl steht. Im einzelnen seien ausser den bei den Herstellungsbeispielen genannten Verbindungen die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) genannt: Tabelle 1 EMI7.1 EMI7.2 <tb> <SEP> Rn <SEP> X <tb> 2-CF3 <SEP> CH3 <tb> <SEP> · <tb> 4-SCF3 <SEP> CH3 <tb> 4-C(CH3)3 <SEP> CH3 <tb> <SEP> · <tb> 4-OH <SEP> CH <tb> <SEP> · <tb> 2-ON, <SEP> 3,5-Cl2 <SEP> CM5 <tb> <SEP> · <tb> 4-NO2 <SEP> CM5 <tb> <SEP> · <tb> 4-OH, <SEP> 3-OH <SEP> CM3 <tb> 4 <SEP> t <tb> <SEP> \y <SEP> I <tb> 4oCi <SEP> -¸ <tb> 4-ODO <SEP> CH3 <tb> 4-0 <SEP> o <SEP> Cl <SEP> CH3 <tb> EMI8.1 <SEP> R <SEP> x <tb> <SEP> n <tb> <SEP> Rn <SEP> X <tb> 4-O-CH2 <SEP> < <SEP> CH3 <tb> 4-Q-CH2 <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> CH3 <tb> 4-C1a <tb> 4-F <tb> 2-C1 <tb> 2,4-C12 <tb> 2,4-C12 <tb> 4-C1 <tb> <SEP> 1 <tb> 4-F <SEP> Nach <tb> <SEP> ci <tb> 2-C1 <SEP> < <tb> <SEP> I <tb> 2,4-Cl2 <SEP> ¹Cl <tb> <SEP> L <tb> 2-C1, <SEP> 4-CF3 <SEP> a <SEP> Cl <tb> <SEP> 1 <tb> 4-C1 <SEP> Q <tb> 4-F <tb> 2-C1 <SEP> -aZ <tb> 2,4C1a <tb> 2-C1, <SEP> 4-CF3 <tb> EMI9.1 <tb> <SEP> Rn <SEP> X <tb> <SEP> CH=CCl2 <tb> 4-C1 <SEP> aCH3 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> CH=CC12 <tb> .CH, <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> c3- <SEP> H=CC1, <tb> 2-C1 <SEP> \I%CH3 <tb> <SEP> CM3 <tb> <SEP> rCH=CC12 <tb> 2, <SEP> 4-C12 <SEP> CM3 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> wrCH=CCl2 <tb> 2-C1, <SEP> 4-CF3 <SEP> Ä)HCC1a <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> CH3 <tb> 4-C1C1 <tb> <SEP> \1; 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In dieser Formel haben X, R und der Index n vorzugs weise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemässen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diese Substituenten bzw. für diesen Index genannt wurden. Die Triazolylpropenon-Derivate der Formel (II) sind noch nicht bekannt. Sie können jedoch in bekannter Art und Weise erhalten werden, indem man Triazolyl-ketone der Formel EMI14.1 in welcher X die oben angegebene Bedeutung hat, mit Aldehyden der Formel EMI14.2 in welcher R und n die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines Lösungsmittels und in Gegenwart eines Katalysators umsetzt. Als Lösungsmittel kommen für die Herstellung der Triazolylpropenonderivate der Formel (II) vorzugsweise inerte organische Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Alkohole, wie Methanol und Ethanol; Ether, wie Tetrahydrofuran und Dioxan; aliphatische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan und Cyclohexan; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Cumol; halogenierte aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Chlorbenzol und Dichlorbenzol. Die Herstellung der Verbindungen der Formel (II) wird in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt. Man kann alle üblicherweise verwendbaren sauren und insbesondere basischen Katalysatoren sowie deren Puffergemische einsetzen. Hierzu gehören vorzugsweise Lewis-Säuren, wie z.B. Bortrifluorid, Bortrichlorid, Zinntetrachlorid oder Titantetrachlorid; organische Basen wie Pyridin und Piperiden; sowie insbesondere Piperidinacetat. Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung dieses Verfahrens in einem grösseren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 20 und 1600C, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des jeweiligen Lösungsmittels. Bei der Durchführung dieses Verfahrens setzt man auf 1 Mol Triazolylketon der Formel (III) 1 bis 1,5 Mol Aldehyd der Formel (IV) und katalytische bis 0,2 molare Mengen an Katalysator ein. Die Produkte der Formel (II) fallen vorzugsweise als E/Z-Isomerengemische an. Eine Trennung in die reinen Isomeren ist auf übliche Art und Weise möglich, wie z.B. durch Kristallisation oder durch chromatographische Trennverfahren. Die Triazolylpropenon-Derivate der Formel (II) stellen allgemein interessante Zwischenprodukte dar, wie z.B. zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I). In entsprechenden Xonzentrationen zeigen sie auch wachstumsregulierende und fungizide Eigenschaften. Die Triazolylketone der Formel (III) sind teilweise bekannt (vgl. DE-OS 24 31 407 und DE-OS 26 38 470), teilweise fallen sie unter diese genannten Schutzrechte, ohne dort wörtlich genannt zu sein. Völlig neu sind die Triazolylketone der Formel EMI16.1 in welcher x1 für gegebenenfalls substituiertes Cyclopropyl, gegebenenfalls substituiertes Cyclobutyl oder für die Gruppierung -CR1R2 -y1 steht, wobei R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und y1 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Alkoxycarbonyl, vorzugsweise für die entsprechenden vorzugsweisen Bedeutungen von Y, steht. Die Triazolylketone der Formel (V) können nach allgemein bekannten Verfahren erhalten werden, indem man Halogenketone der Formel Hal-CH2-CO-X1 (VI) ir. welcher X1 die oben angegebene Bedeutung hat und Hal für Chlor oder Brom steht, mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt. Als Verdünnungsmittel kommen für die Herstellung der Triazolylketone der Formel (V) vorzugsweise inerte organische Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Ketone, wie Aceton und Methylethylketon; Nitrile, wie Acetonitril; Ether, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol; Formamide, wie Dimethylformamid; und halogenierte Kohlenwasserstoffe. Dieses Verfahren wird in Gegenwart eines Säurebinders vorgenommen. Man kann alle üblicherweise verwendbaren anorganischen oder organischen Säurebinder zugeben, wie Alkalicarbonate, beispielsweise Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Natriumhydrogencarbonat; Alkalialkoholate, wie Natriummethylat oder Natriumethylat; niedere terti äre Alkylamine, Cycloalkylamine oder Aralkylamine, wie Triethylamin, Dimethylbenzylamin oder Dimethylcyclohexylamin; oder wie Pyridin und ein entsprechender über schuss an 1,2,4-Triazol. Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung dieses Verfahrens in einem grösseren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 bis 12000, vorzugsweise zwischen 20 und 1000C. Bei der Durchführung dieses Verfahrens setzt man auf 1 Mol der Verbindungen der Formel (VI) vorzugsweise 1 bis 2 Mol 1,2,4-Triazol und 1 bis 2 Mol Säurebinder ein. Die Isolierung der Verbindungen der Formel (V) erfolgt in üblicher Weise. Die Halogenketone der Formel (VI) sind bekannt bzw. können sie in allgemein bekannter Art und Weise erhalten werden, indem man Verbindungen der Formel H3C-CO-X1 (VII) in welcher x1 die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels bei Raumtemperatur mit Chlor oder Brom versetzt; oder z.B. mit üblichen Chlorierungsmitteln, wie Sulfuryl- chlorid bei 20 bis 60"C umsetzt. Die ausserdem für die Herstellung der Triazolylpropenon Derivate der Formel (II) als Ausgangsstoffe benötigten Aldehyde der Formel (IV) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie. Die erfindungsgemässe Reduktion erfolgt in üblicher Weise, z.B. durch Umsetzung mit komplexen Hydriden, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, oder durch Umsetzung mit Aluminiumisopropylat in Gegenwart eines Verdünnungsmittels. Die Ausgangsstoffe der Formel (II) können dabei als E/Z-Isomerengemische oder als reine Isomeren eingesetzt werden. Arbeitet man mit komplexen Hydriden, so kommen als Ver diinnungsmittel für die erfindungsgemässe Umsetzung polare organische Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehörenvor- zugsweise Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Butanol, Isopropanol, und Ether, wie Diethylether oder Tetrahydrofuran. Die Reaktion wird im allgemeinen bei -10 bis +300C, vorzugsweise bei -10 bis 200C durchgeführt. Hierzu setzt man auf 1 Mol des Ketons der Formel (II) etwa 1 Mol eines komplexen Hydrids, wie Natriumborhydrid, Calciumborhydrid oder Lithiumalanat, ein. Die Isolierung der erfindungsgemässen Verbindungen erfolgt in üblicher Weise, ebenso eine eventuelle Trennung der E/Z-Isomerengemische, die bei der Reduktion mit komplexen Hydriden immer entstehen, wenn man von E/Z-Isomerengemischen als Ausgangsprodukten der Formel (II) ausgeht. Arbeitet man mit Aluminiumisopropylat, so kommen als Verdünnungsmittel für die erfindungsgemässe Umsetzung bevorzugt Alkohole, wie Isopropanol, oder inerte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, in Frage. Die Reaktionstemperaturen können wiederum in einem grösseren Bereich variiert werden; im allgemeinen arbeitet man zwischen 20 und 12000, vorzugsweise bei 50 bis 1000C. Zur Durchführung der Reaktion setzt man auf 1 Mol des entsprechenden Ketones der Formel (II) etwa 1 bis 2 Mol Aluminiumisopropylat ein. Die Isolierung der erfindungsgemässen Verbindungen erfolgt in üblicher Weise. Bei der Reduktion mit Aluminiumisopropylat erhält man ausschliesslich die Z-Isomeren. Ein eindeutiges Charakterisierungsmerkmal für die beiden geometrischen Isomeren ist die H1-Kernresonanz der zwei Triazol-Protonen. Die Differenz der Shiftwerte für diese beiden Protonen ist in den E-Formen ungefähr doppelt so gross wie in den entsprechenden Z-Formen. Zur Herstellung von physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen der Verbindungen der Formel (I) kommen folgende Säuren in Frage: Die Halogenwasserstoffsäuren, wie z.B. Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z.B. Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure, Milchsäure, sowie Sulfonsäuren, wie z.B. p-Toluolsulfonsäure und 1,5-Naphthalindisulfonsäure. Die Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, z.B. durch Lösen einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten inerten Lösungsmittel und Hinzufügen der Säure, z.B. Chlorwasserstoffsäure, erhalten werden und in bekannter Weise, z.B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenenfalls durch Waschen mit einem inerten organischen Lösungsmittel gereinigt werden. Zur Herstellung von Metallsalz-Komplexen der Verbindungen der Formel (I) kommen vorzugsweise Salze von Metallen der II. bis IV. Hauptgruppe und der I. und II. sowie IV. bis VIII. Nebengruppe in Frage, wobei Kupfer, Zink, Mangan, Magnesium, Zinn, Eisen und Nickel beispielhaft genannt seien. Als Anionen der Salze kommen solche in Betracht, die sich vorzugsweise von folgenden Säuren ableiten: Halogenwasserstoffsäuren, wie z.B. Chlorwasserstoffsäure und Bromwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure und Schwefelsäure. Die Metallsalzkomplexe von Verbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach üblichen Verfahren erhalten werden, so z.B. durch Lösen des Metallsalzes in Alkohol, z.B. Ethanol und Hinzufügen zur Verbindung der Formel (I). Man kann Metallsalzkomplexe in bekannt ter Weise, z.B. durch bfiltrieren, Isolieren und gegebenenfalls durch Umkristallisation reinigen. Die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe greifen in den Metabolismus der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden. Für die Wirkungsweise von Plfanzenwachstumsregulatoren gilt nach der bisherigen Erfahrung, dass ein Wirkstoff auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung bezogen auf das Entwicklungsstadium der Pflanze sowie von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kultur pflanzen in bestimmter gewünschter Weise beeinflussen. Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können z.B. zur Hemmung des vegetativen Wachstums der Pflanzen eingesetzt werden. Eine derartige Wuchshemmung ist u.a. bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn dadurch kann die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten, Parkund Sportanlagen, an Strassenrändern, auf Flughäfen oder in Obstanlagen reduziert werden. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Strassenrändern und in der Nähe von Pipelines oder Uberlandleitungen oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Zuwachs der Pflanzen unerwünscht ist. Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums von Getreide. Hierdurch wird die Gefahr des Umknickens ("Lagerns") der Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt. Ausserdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine Halmverstärkung hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt. Die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Halmverkürzung und Halmverstärkung erlaubt es, höhere Düngermengen auszubringen, um den Ertrag zu steigern, ohne dass die Gefahr besteht, dass das Getreide lagert. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums ermöglicht bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung, so dass Mehrerträge bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden können. Ein Vorteil der so erzielten kleineren Pflanzen ist auch, dass die Kultur leichter bearbeitet und beerntet werden kann. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums der Pflanzen kann auch dadurch zu Ertragssteigerungen führen, dass die Nährstoffe und Assimilate in stärkerem Masse der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen als den vegetativen Pflanzenteilen. Mit Wachstumsregulatoren lässt sich häufig auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von grossem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, dadurch,dass mehr Assimilate gebildet werden, so dass mehr oder grössere Früchte entstehen. Ertragssteigerungen können in manchen Fällen durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne dass sich Anderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen. Ferner kann mit Wachstumsregulatoren eine Veränderung der Zusammensetzung der Pflanzen erreicht werden, was wiederum zu einer Qualitätsverbesserung der Ernteprodukte führen kann. So ist es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker in Zucker ruben, Zuckerrohr, Ananas sowie in Zitrusfrüchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja oder Getreide zu steigern. Auch ist es beispielsweise möglich, den Abbau erwünschter Inhaltsstoffe, wie z.B. Zucker in Zuckerrüben oder Zuckerrohr, mit Wachstumsregulatoren vor oder nach der Ernte zu hemmen. Ausserdem lässt sich die Produktion oder der Abfluss von sekundären Pflanzeninhaltsstoffen positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt. Unter dem Einfluss von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflusst werden. Auch kann eine Sterilität des Pollens erzeugt werden, was bei der Züchtung und Herstellung von Hybridsaatgut eine grosse Bedeutung hat. Durch den Einsatz von Wachstumsregulatoren lässt sich die Verzweigung der Pflanzen steuern. Einerseits kann durch Brechen der Apikaldominanz die Entwicklung von Seitentrieben gefördert werden, was besonders im Zierpflanzenbau auch in Verbindung mit einer Wuchshemmung sehr erwünscht sein kann. Andererseits ist es aber auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen. Für diese Wirkung besteht z.B. grosses Interesse im Tabakanbau oder bei der Anpflanzung von Tomaten. Unter dem Einfluss von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand der Pflanzen so gesteuert werden, dass ein Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung spielt bei der mechanischen Beerntung der Baumwolle eine grosse Rolle, ist aber auch in anderen Kulturen wie z.B. im Weinbau zur Erleichterung der Ernte von Interesse. Eine Entlaubung der Pflanzen kann auch vorgenommen werden, um die Transpiration der Pflanzen vor dem Verpflanzen herabzusetzen. Ebenso lässt sich mit Wachstumsregulatoren der Fruchtfall steuern. Einerseits kann ein vorzeitiger Fruchtfall verhindert werden. Andererseits kann aber auch der Fruchtfall oder sogar das Fallen der Blüten bis zu einem gewünschten Masse gefördert werden ("Ausdünnung") um die Alternanz zu brechen. Unter Alternanz versteht man die Eigenart einiger Obstarten, endogen bedingt von Jahr zu Jahr sehr unterschiedliche Erträge zu bringen. Schliesslich ist es möglich, mit Wachstumsregulatoren zum Zeitpunktider Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderlichen Kräfte zu reduzieren, um eine mechanische Beerntung zu ermöglichen oder eine manuelle Beerntung zu erleichtern. Mit Wachstumsregulatoren lässt sich ferner eine Beschleunigung oder auch Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder nach der Ernte erreichen. Dieses ist von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale Anpassung an die Bedürfnisse des Marktes herbeiführen lässt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren in manchen Fällen die Fruchtausfärbung verbessern. Darüber hinaus kann mit Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, dass z.B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee eine vollständig mechanische oder manuelle Beerntung in einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann. Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann ferner die Samen- oder Knospenruhe der Pflanzen beeinflusst werden, so dass die Pflanzen, wie z.B. Ananas oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen. Eine Verzögerung des Austriebes von Knospen oder der Keimung von Samen mit Hilfe von Wachstumsregulatoren kann in frostgefährdeten Gebieten erwünscht sein, um Schädigungen durch Spätfröste zu vermeiden. Schliesslich kann mit Wachstumsregulatoren eine Resistenz der Pflanzen gegen Frost, Trockenheit oder hohen Salzgehalt des Bodens induziert werden. Hierdurch wird die Kultivierung von Pflanzen in Gebieten möglich, die hierzu normalerweise ungeeignet sind. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe weisen auch eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet. Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes. Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens. Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemässen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung solcher Pilze eingesetzt werden, die echte Mehltauerkrankungen hervorrufen, so zur Bekämpfung von Erysiphe Arten, wie z.B. gegen den Erreger des Gersten- bzw. des Getreidemehltaus (Erysiphe graminis), oder zur Bekämpfung von Podosphaera-Arten, wie z.B. gegen den Erreger des Apfelmehltaus (Podosphaera leucotricha). Ausserdem zeigen die-erfindungsgemässen Stoffe ein breites fungizides in-vitro-Spektrum. Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen iff Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als -feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglykol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweisshydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat. Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninzsarb- stoff und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischung mit Düngemitteln und anderen Wachstumsregulatoren. Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritz pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Giessen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra bow-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden. BeEm Einsatz der erfindungsgemässen Verbindungen als Pfunzenwachstumsregulatoren können die Aufwandmengen inwinem grösseren Bereich variiert werden. Im allge filen verwendet man pro Hektar Bodenfläche 0,01 bis 5kg, , bevorzugt 0,05 bis 10 kg. tm Einsatz der erfindungsgemässen Stoffe als Pflanzen hstumsregulatoren gilt, dass die Anwendung in einem torzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Trennung sich nach den klimatischen und vegetativen (ebenheiten richtet. . beim Einsatz der erfindungsgemässen Stoffe als Fun zide kann die Aufwandmenge je nach Art der Applikaon in einem grösseren Bereich variiert werden. So egen die Wirkstoffkonzentrationen bei der Behandlung Dn Pflanzenteilen in den Anwendungsformen im allgeeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 gew.-t. Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 q je kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt. Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 %, am Wirkungsort erforderlich. Herstellungsbeispiele Beispiele 1 und 2 EMI31.1 Beispiel (I-1) = Z-Isomeres Beispiel (I-2) = E-Isomeres 16 g (0,045 Mol) 1-(4-Chlorphenyl)-4-methyl-4-phenyl-2- (1 ,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on als E/Z-Isomerengemisch werden in 200 ml Isopropanol gelöst und mit 0,85 g (0,0225 Mol) Natriumboranat portionsweise versetzt. Das Gemisch wird 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschliessend auf Wasser gegossen. Die organische Schicht wird mit Ether extrahiert und die vereinigten Ether-Extrakte über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdampfen des Ethers erhält man 14,7 g (92 % der Theorie) 1-(4-Chlorphenyl)-4-methyl-4-phenyl-2-(1,2,4-tria- zol-1-yl)-1-penten-3-ol als E/Z-Isomerengemisch. Durch Craig-Verteilung (Gegenstromverteilung) werden die reinen Isomeren isoliert, das Z-Isomere mit einem Schmelzpunkt von 13600 und das E-Isomere mit einem Schmelzpunkt von 1400C. Herstellung des Ausgangsproduktes EMI32.1 40 g (0,175 Mol) 3-Methyl-3-phenyl-1-(1,2,4-triazol-1yl)-butan-2-on und 24,5 g (0,175 Mol) 4-Chlorbenzaldehyd werden in 150 ml Toluol mit 5,25 g Eisessig und 1,75 ml Piperidin 15 Stunden unter Rückfluss erhitzt und das Reaktionswasser azeotrop abgetrennt. Die Toluollösung wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Man erhält 48,6 g (79 % der Theorie) 1- (4-Chlorphenyl)-4-methyl-4-phenyl-2- (1 ,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on als E/Z-Isomeren 20 gemisch mit dem Brechungsindex nD = 1,6023. EMI32.2 Zu einer Suspension von 33,4 g (0,6 Mol) Natriummethylat und 41,4 g (0,6 Mol) 1,2,4-Triazol in 200 ml Acetonitril werden 103 g (0,525 Mol) 1-Chlor-3-methyl-3phenyl-butan-2-on getropft. Das Reaktionsgemisch wird 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt, kalt filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Das resultierende bl wird in Chloroform gelöst, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Man erhält 106 g (88 % der Theorie) 3-Methyl-3-phenyl-1-(1,2,4-triazol1-yl)-butan-2-on, das durch Chromatographie an Kieselgel 60 (Merck) /Chloroform gereinigt werden kann: Brechungsindex n20 = 1,5425. D EMI33.1 Zu einer Lösung von 16,2 g (0,1 Mol) 3-Methyl-3-phenylbutan-2-on in 50 ml Benzol werden bei 400C 10 ml (0,122 Mol) Sulfurylchlorid getropft. DGS Gemisch wird auf 60"C gehalten, bis zur Beendigung der Gasentwicklung und anschliessend estilliert. Man erhält 15,4 g (78,5 % der Theorie) 1-Chlor-3-methyl-3-phenyl-butan-2-on vom Siede 20 punkt 80 bis 85 C/0,1 Torr bzw. vom Brechungsindex n20 = 1,5310. Beispiel 3 EMI33.2 2,88 g (9,5 Mol) E-isomeres 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dime thyl-2- (1 ,2,4-triazol-1-yl)-1-hexen-3-on werden in 20 ml Isopropanol gelöst und mit 180 mg (4,75 mMol) Natriumboranat versetzt. Nach 15-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird das Isopropanol im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit Wasser und Eisessig zersetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, in Methylenchlorid gelöst, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Das resultierende bl wird mit Diisopropylether verrührt, die entstehenden Kristalle werden abgesaugt und getrocknet. Man erhält 700 mg (24 % der Theorie) E-isomeres 1-(4-Chlorphenyl)-4,4 dimethyl-2- (1 ,2,4-triazol-1-yl)-1- hexen-3-ol vom Schmelzpunkt 1300C. Herstellung des Ausgangsproduktes EMI34.1 81,5 g (0,45 Mol) 3,3-Dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-2-on und 63,2 g (0,45 Mol) 4-Chlorbenzaldehyd werden in 500 ml Toluol mit 12,5 ml Essigsäure und 4,5 ml Piperidin 15 Stunden unter Rückfluss erhitzt und das Reaktionswasser azeotrop entfernt. Die Toluollösung wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Man erhält 127 g (93 % der Theorie) 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-2- (1 ,2,4-triazol-1-yl)-1-hexen-3-on als E/Z-Isomerengemisch vom Siedepunkt 150 bis 1600C/0,1 Torr. Nach mehrtägigem Stehen bei Raumtemperatur kristallisiert E-isomeres 1- (4-Chlorphenyl) -4 ,4-dimethyl-2- (1 ,2,4-triazol-1-yl)-1-hexen-3-on vom Schmelzpunkt 90eC aus. EMI35.1 Zu einem Gemisch von 62,1 g (0,9 Mol) 1,2,4-Triazol, 95,4 g (0,69 Mol) Kaliumcarbonat und 600 ml Aceton werden bei 550C 106 g (0,55 Mol) 1-Brom-3,3-dimethylpentan-2-on eingetropft. Nach 15 Stunden Rühren wird das Gemisch filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Das verbleibende Cl wird chromatographisch gereinigt (Kieselgel-60(Merck)/Chloroform). Man erhält 85,6 g (86 % der Theorie) 3,3-Dimethyl-1 (1,2,4- triazol-l -yl) -pentan-2-on vom Brechungsindex nD = 1,4805. EMI35.2 Zu einer Lösung von 69 g (0,6 Mol) 3,3-Dimethylpentan-2on in 300 ml Methylalkohol wird bei 0 bis 50C eine Lösung von 30,6 g (0,6 Mol) Brom in 120 ml Chloroform getropft und 15 Minuten nachgerührt. Die Reaktionsmischung wird auf Eis gegeben, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft. Das Rohprodukt wird im Vakuum destilliert. Man erhält 101 g (87 % der Theorie) 1-Brom-3,3-dimethylpentan-2-on vom Siedepunkt 80 bis 880C/11 Torr bzw. vom Brechungsindex n20 = 1,4685. D Beispiel 4 EMI36.1 30,35 g (0,1 Mol) 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-2 (1 ,2,4-triazol-1-yl)-1-hexen-3-on als E/Z-Isomerengemisch (vgl. Herstellung des Ausgangsproduktes Beispiel 3) werden entsprechend Beispiel 3 mit Natriumboranat reduziert. Das erhaltene bl (30,5 g) wird an Kieselgel-60(Mersk)/Chloroform chromatographiert. Die nach Abdampfen des Chloroforms erhaltenen Fraktionen vom Schmelzpunkt 100 bis 1080C werden vereinigt und zweimal aus Acetonitril umkristallisiert. Man erhält Z-isomeres 1- (4-Chlorphenyl)-4 ,4-dimethyl-2- (1 ,2,4-triazol-1-yl)-1-hexen-3-ol vom Schmelzpunkt 119 C. Beispiel 5 EMI36.2 3,5 g (12,2 mMol) E-isomeres 1-(4-Chlorphenyl)-3-(1 methylcycloprop-1-yl)-2- (1 2,4-triazol-1-yl) -1-propen- 3-on und 0,91 g (8,2 mMol) Calciumchlorid werden in 100 ml Isopropanol gelöst und bei -5 C mit einer Lösung von 0,32 g (8,5 mMol) Natriumboranat in 20 ml Wasser tropfenweise versetzt. Nach 90 Minuten werden 10 ml Aceton zugetropft und das Reaktionsgemisch im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird in Methylenchlorid gelöst und mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingedampft. Nach säulenchromatographischer Reinigung erhält man 1,7 g (48 % der Theorie) E-isomeres 1-(4-Chlorphenyl)-3-(1-methylcycloprop-1-yl)-2-1,2,4triazol-1-yl)-1-propen-3-ol vom Schmelzpunkt 11000. Herstellung des Ausgangsproduktes EMI37.1 Diese Verbindung wird bei der Herstellung des Beispiels 6 erhalten. Beispiel 6 EMI37.2 10,0 g (3,48 mMol) 1-(4-Chlorphenyl)-3-(1-methylcyclo prop-1-yl)-2-(1 ,2,4-triazol-1-yl)-1-propen-3-on als E/Z-Isomerengemisch und 7,1 g (3,48 mMol) Aluminiumisopropylat werden 6 Stunden in 300 ml siedendem Iso propanol erhitzt; hierbei wird über eine 30 cm-Vigreuxkolonne kontinuierlich Isopropanol und Aceton abdestilliert bis im Destillat kein Aceton mehr nachzu- weisen ist. Danach wird die Lösung eingedampft und der Rückstand mit Eis-Salzsäure zersetzt. Nach Extraktion mit Ether werden die vereinigten Ether-Extrakte mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft. Das verbleibende Cl wird über Kieselgel-60 (Merck) /Chloroform chromatographiert. Die ersten Fraktionen ergaben nach Abdampfen des Lösungsmittels 3,5 g E-isomeres 1- (4-Chlorphenyl)-3-(1- methylcycloprop-1-yl)-2-(1 ,2,4-triazol-1-yl)-propen- 3-ol vom Schmelzpunkt 89 0C. Die nächsten Fraktionen ergeben nach Abdampfen des Lösungsmittels 7,8 g Z-isomeres 1-(4-Chlorphenyl)-3-(1 methylcycloprop-1-yl)-2- (1 ,2,4-triazol-1-yl) -1-propen- 3-ol vom Schmelzpunkt 1240C. Herstellung des Ausgangsproduktes EMI38.1 Durch Umsetzung von 1-Methyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl- acetyl)-cyclopropan mit 4-Chlorbenzaldehyd entsprechend Beispiel 3 erhält man 1-(4-Chlorphenyl)-3-(1 methylcycloprop-1-yl)-2- (1 ,2,4-triazol-1-yl)-1-propen- 3-on vom Schmelzpunkt 82eC. EMI39.1 In eine Suspension von 27,6 g (0,4 Mol) 1,2,4-Triazol und 41,4 g (0,3 Mol) Kaliumcarbonat in 500 ml Aceton werden bei 60"C 42,5 g (0,24 Mol) 1-Bromacetyl-1methylcyclopropan eingetropft. Nach 15 Stunden Erhitzen auf 600C werden die Salze abgesaugt und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Das verbleibende Cl wird chromatographisch (Kieselgel-60(Merck)/Chloroform) gereinigt. Man erhält 35,7 g (90 % der Theorie) 1-Methyl-1-(1,2,4 triazol-1-yl-acetyl)-cyclopropan vom Schmelzpunkt 58 ob. EMI39.2 Zu einer Lösung von 29,4 g (0,3 Mol) 1-Acetyl-1-methylcyclopropan in 159 ml Methylalkohol werden bei 50C 15 ml Brom, gelöst in 75 ml Chloroform, getropft. Die Lösung wird bei 1000 bis zur vollständigen Entfärbung gerührt, auf Eis gegeben und mit Wasser gewaschen. Die Chloroformphase wird über Natriumsulfat getrocknet, filtriert, eingedampft und destilliert. Man erhält 44 g (82,5 % der Theorie) 1-Bromacetyl-1methylcyclopropan vom Siedepunkt 85 bis 900C/ll Torr 20 bzw. vom Brechungsindex nD = 1,5002. Beispiel 7 EMI40.1 Ein Gemisch von 63,4 g (0,1825 Mol) Z-isomeres 1-(4 Chlorphenyl) -4-ethoxycarbonyl-4-methyl-2- (1,2 4-triazol- 1-yl)-1-penten-3-on, 37,6 g (0,1825 Mol) Aluminiumisopropylat und 350 ml Isopropanolwird zum Sieden erhitzt und Aceton im Gemisch mit Isopropanol azeotrop über eine Vigreux-kolonne abdestilliert. Die Lösung wird auf eiskalte verdünnte Salzsäure gegeben und mit Methylenchlorid ausgeschüttelt. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft. Das verbleibende bl wird mit Petrolether verrührt, die erhaltenen Kristalle werden abgesaugt und mit Diisopropylether nachgewaschen. Man erhält 22,7 g (35,6 % der Theorie) Z-isomeres 1-(4 Chlorphenyl)-4-ethoxycarbonyl-4-methyl-2-(1,2,4-tria- zol-1-yl) -1-penten-3-ol vom Schmelzpunkt 900C. Herstellung des Ausgangsproduktes EMI40.2 Ein Gemisch von 90 g (0,4 Mol) Dimethyl-(1,2,4-triazol 1-yl-acetyl)-essigsäureethylester, 56,2 g (0,4 Mol) 4-Chlorbenzaldehyd, 12 g Essigsäure und 5 ml 2,6-Di- methylmorpholin in 300 ml Toluol wird 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt und das Reaktionswasser kontinuierlich abgetrennt. Die erkaltete Reaktionslösung wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Man erhält 124 g (90 % der Theorie) 1-(4-Chlorphenyl)-4-ethoxycarbonyl-4-methyl- 2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on vom Brechungsindex 20 nD = 1,5751. EMI41.1 Zu einer Suspension von 96,7 g (1,4 Mol) 1,2,4-Triazol und 144,9 g (1,05 Mol) Kaliumcarbonat in 1200 ml Aceton werden bei 250C 165,9 g (0,7 Mol) Bromacetyl-dimethylessigsäureethylester eingetropft. Nach 15-stündigem Rühren werden die Salze abfiltriert und das Filtrat eingedampft. Das verbleibende Cl wird über Kieselgel-60 (Merck) gereinigt. Man erhält 120,7 g (76,6 % der Theorie) Dimethyl-(1,2,4-triazol-1-yl-acetyl)-essigsäure- ethylester vom Brechungsindex n20 = 1,4770. D EMI41.2 Zu einer Lösung von 295,5 g (1,87 Mol) Acetyl-dimethylessigsäure-ethylester in 1000 ml Methylalkohol werden bei 0 C 95,4 ml (1,87 Mol) Brom, gelöst in 1000 ml Chloroform, getropft. Nach 15 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wird das Gemisch auf Eis gegeben, die Chloroformphase abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, eingedampft und destilliert. Man erhält 780 g (88 % der Theorie) Bromacetyl-dimethylessigsäureethylester vom Siedepunkt 90 bis 1150C/0,5 20 Torr, bzw. vom Brechungsindex nD = 1,4658. In entsprechender Weise werden die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erhalten: Tabelle 2 EMI43.1 EMI43.2 <tb> Bsp. <SEP> X <SEP> Schmelzpunkt <tb> -C(CH3 <SEP> )2-05M7 <SEP> 142(Z-Isomeres) <tb> I-9 <SEP> )2 <SEP> ( <SEP> -C3 <SEP> H7 <SEP> llO(E-Isomere) <tb> I-10 <SEP> 4-F <SEP> -C(CH3 <SEP> )2 <SEP> -Cooc2 <SEP> Hs <SEP> 80(Z-Isomeres) <tb> I-ll <SEP> 2-C1,4-CF3 <SEP> -C(CH3 <SEP> )2 <SEP> -COOC2H; <SEP> 87(Z-Isomeres) <tb> I-12 <SEP> - <SEP> 4-F <SEP> CM3 <SEP> 124(E-Isomeres) <tb> I-13 <SEP> 4-F <SEP> 5 <SEP> I <SEP> 106(Z-Isomeres) <tb> <SEP> CM3 <tb> I-14 <SEP> 2-C1 <SEP> ffi <SEP> 148(Z-Isomeres) <tb> <SEP> C3 <tb> I-15 <SEP> 2-C1 <SEP> ffi <SEP> 128(E-Isomeres) <tb> I-16 <SEP> 2,4-C12 <SEP> CM3 <SEP> 148(Z-Isomeres) <tb> I-17 <SEP> 2,4-C12 <SEP> 126(E-Isomeres) <tb> I-18 <SEP> 4-CF3 <SEP> ffi <SEP> 133(Z-Isomeres) <tb> I-19 <SEP> 4-CF3 <SEP> $ <SEP> 120(E-Isomeres) <tb> I-20 <SEP> 2-C1,4-CF3 <SEP> ffi <SEP> 141(Z-Isomeres) <tb> I-21 <SEP> 2-C1,4-CF3 <SEP> 3 <SEP> 140(E-Isomeres) <tb> I-22 <SEP> 4-oCF3 <SEP> CM3 <SEP> 104(Z-Isomeres) <tb> 1-23 <SEP> 4-OCF3 <SEP> 94(E-tsomeres) <tb> I-24 <SEP> 4-oCH3 <SEP> < <SEP> 126(Z-Isomeres) <tb> I-25 <SEP> 4-OCH3 <SEP> t <SEP> 132(E-Isomeres) <tb> EMI44.1 <tb> Bsp. <tb> Nr. <SEP> Rn <SEP> X <SEP> Schmelzpunkt <tb> <SEP> (0C) <tb> I-26 <SEP> 2,4-C12 <SEP> -C(CH3)2-C2H5 <SEP> 140(Z-Isomeres) <tb> I-27 <SEP> 2,4-C12 <SEP> -C(CH3)2 <SEP> t <SEP> ) <SEP> -C1 <SEP> 152(Z-Isomeres) <tb> I-28 <SEP> 2,4-C12 <SEP> -C(CH3)2-COOC2H5 <SEP> 100 <SEP> (Z-Isomeres) <tb> I-29 <SEP> 2,4-C12 <SEP> C2H5 <SEP> 126 <SEP> (Z-Isomeres) <tb> I-30 <SEP> 2,4-C12 <SEP> -C <SEP> (or3) <SEP> 2,4-C'C1 <SEP> 158(E-Isomeres) <tb> I-31 <SEP> 2,3-Cl2 <SEP> C <SEP> P <SEP> 130(Z-Isomeres) <tb> <SEP> CM3 <tb> I-32 <SEP> 3,4-Cl2 <SEP> 118(Z-Isomeres) <tb> I-33 <SEP> 3,4-C12 <SEP> + <SEP> 80(E-Isomeres) <tb> I-34 <SEP> 2,3-C12 <SEP> CH3 <SEP> 126 <SEP> E-Isomeres) <tb> <SEP> · <tb> I-35 <SEP> 2,4-Cl2 <SEP> CDI <SEP> 126 <SEP> (E-Isomeres) <tb> I-36 <SEP> 3-CF3 <SEP> > <SEP> 130 <SEP> (Z-Isomeres) <tb> I-37 <SEP> 3-OF3 <SEP> OH3 <SEP> 95 <SEP> (E-Isomeres) <tb> <SEP> 146 <SEP> (Z-lsomeres) <tb> I-38 <SEP> 2-CH3 <tb> I-39 <SEP> ; <SEP> 2-OH3 <SEP> OH <SEP> 132(E-Isomeres) <tb> Entsprechend den Herstellungsbeispielen werden die folgenden Ausgangsstoffe der Formel (II) erhalten: Tabelle 3 EMI45.1 EMI45.2 <tb> Bsp. <SEP> X <SEP> Schmelzpunkt( C) <tb> Nr. <SEP> E <SEP> bzw.Brechungs <tb> <SEP> index <SEP> (nun) <tb> <SEP> Y <tb> IIr7 <SEP> 4-C1 <SEP> -(0M3)2-03M7 <SEP> 89 <SEP> (E-Isomeres) <tb> II-8 <SEP> 4-C1 <SEP> -(CH3)a-C3Hr <SEP> 1,5492 <tb> <SEP> (E/Z-Gemisch) <tb> II-9 <SEP> 2-C1,4-CF3 <SEP> . <SEP> -C(CH3 <SEP> )2 <SEP> -COOC2 <SEP> H5 <SEP> 104(Z-Isomeres) <tb> II-10 <SEP> 4-F <SEP> CM3 <SEP> 74 <SEP> (E-Isometes) <tb> II-11 <SEP> 2-C1 <SEP> g <SEP> 1,5929 <tb> <SEP> (E-Isomeres) <tb> <SEP> CK, <SEP> ' <tb> II-12 <SEP> 2-C1 <SEP> zu <SEP> 1,5843 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (E/Z-Gemisch) <tb> II-13 <SEP> 2,4-C12 <SEP> zu <SEP> 84 <SEP> (E-Isomeres) <tb> <SEP> CH3 <tb> II-14 <SEP> 2,4-C12 <SEP> CM3 <tb> <SEP> 1,5978 <tb> <SEP> (E/Z-Gemisch) <tb> <SEP> -· <SEP> 1,5142 <tb> II-15 <SEP> 4-CF3 <SEP> CM3 <SEP> 4-CF,1,5L42 <tb> <SEP> \i <SEP> (E-Isomeres) <tb> II-16 <SEP> 4-CF3 <SEP> zu <SEP> 1,5440 <tb> <SEP> CH3 <SEP> (E/Z-Gemisch) <tb> II-17 <SEP> 4-OCF3 <SEP> zu <SEP> 1,5334 <SEP> <tb> <SEP> CH3 <SEP> (E-Isomeres) <tb> <SEP> 1,5362 <tb> II-18 <SEP> 4-OCF3 <SEP> (E/Z-Gemisch) <tb> <SEP> C,H3/1 <tb> II-19 <SEP> 2-C1,4-CF3 <SEP> 1,5232meres <tb> <SEP> CHi3,1 <tb> II-20 <SEP> 2-C1,4-CF3 <SEP> < <SEP> 1,5334 <tb> <SEP> CM3 <SEP> (E/Z-Gemisch) <tb> II-21 <SEP> 4-OCH3 <SEP> g <SEP> 92 <SEP> (E-Isomeres3 <tb> <SEP> CH, <tb> II-22 <SEP> 4-OCH3 <SEP> CM3 <SEP> 1,5989(E/Z-Gem.3 <tb> Entsprechend den Herstellungsbeispielen werden die folgenden Vorprodukte der Formel (III) erhalten: Tabelle 4 EMI46.1 EMI46.2 <tb> <SEP> Schmelzpunkt( C) <SEP> bzw. <tb> Bsp.Nr. <SEP> X <SEP> Brechungsindex(nD) <tb> III-5 <SEP> -C(CH3)2-C3H? <SEP> 1,4796 <tb> III-6 <SEP> -C(CM3)2-03M7 <SEP> zu-, <SEP> H7 <SEP> 600c <tb> III-7 <SEP> 'C(C3)2ö1 <SEP> öl <tb> Anwendungsbeispiele In den nachfolgenden Anwendungsbeispielen werden die nachstehend angegebenen Verbindungen als Vergleichssubstanzen eingesetzt: EMI47.1 Beispiel A Wuchshemmung bei Gras (Festuca pratensis) Lösungsmittel: 30 Gew.-Teile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gew.-Teil Polyoxyethylen-Sorbitan Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoff zubereitung vermischt man 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Gras (Festca pratensis) wird im Gewächshaus bis zu einer Wuchshöhe von 5 cm angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen mit den Wirkstoff zubereitungen tropfnass besprüht. Nach 3 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in Prozent des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % Wuchshemmung den Stillstand des Wachstumes und 0 % ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe (I-12) un (I-37) zeigen in diesem Test eine bessere Wuchshemmung als die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen (A), (B), (C) und (D). Beispiel B Wuchshemmung bei Baumwolle Lösungsmittel: 30 Gew.-Teile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gew.-Teil Polyoxyethylen-Sorbitan Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Baumwollpflanzen werden im Gewächshaus bis zur vollen Entfaltung des 5. Folgeblattes angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnass mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach 3 Wochen wird der Zuwachs der Pflanzen gemessen und die Wuchshemmung in Prozent des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % Wuchshemmung den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe (I-3), (I-4), (1-6), (1-32) , (I-34), (I-35) und (I-37) zeigen in diesem Test eine bessere Wuchshemmung als die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen (A), (B), (C) und (D). Beispiel C Wuchshemmung bei Sojabohnen Lösungsmittel: 10 Gew.-Teile Methanol Emulgator: 2 Gew.-Teile Polyoxyethylen-Sorbitan Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf, Junge Sojabohnenpflanzen werden in dem Stadium, in dem die ersten Folgeblätter entfaltet sind, mit den Wirkstoffzubereitungen tropfnass besprüht. Nach 2 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Kontrollpflanzen. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe (I-3), (I-6), (I-12), (I-32), (1-34) und (I-35) zeigen in diesem Test eine bessere Wuchshemmung als die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen (B), (C) und (D). Beispiel D Wuchsbeeinflussung bei Zuckerrüben Lösungsmittel: 30 Gew.-Teile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gew.-Teil Polyoxyethylen-Sorbitan Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoff zubereitung vermischt man 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Zuckerrüben werden im Gewächshaus bis zur vollen Ausbildung der Keimblätter angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnass mit der Wirkstoffzubereitung besprüht. Nach 14 Tagen wird der Zuwachs der Pflanzen gemessen und die Wuchsbeeinflussung in Prozent des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 0 % Wuchsbeeinflussung ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen. Negative Werte kennzeichnen eine Wuchshemmung, positive Werte eine Wuchsförderung gegenüber den Kontrollpflanzen. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe (1-3) , (1-4) , (1-6) , (I-12), (I-13) (1-32) , (I-34) und (I-35) zeigen in diesem Test eine bessere Wuchsbeeinflussung als die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen (C) und (D). Beispiel E Ethylenbildung Lösungsmittel: 30 Gew.-Teile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gew.-Teil Polyoxyethylen-Sorbitan Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoff zubereitung vermischt man 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Aus Sojabohnenblättern werden Blattstücke gleicher Grösse gestanzt. Diese werden zusammen mit 1 ml Wirk stoff zubereitung bzw. Kontrollösung in luftdicht ver schliessbare Gefässe gegeben. Nach 24 Stunden wird das Ethylen, das sich in den Gefässen angesammelt hat, mit üblichen Nachweismethoden bestimmt. Die Ethylenent wicklung der mit den Wirkstoff zubereitungen behandelten Blattstücke wird mit derjenigen der Kontrolle verglichen. Es bedeuten: O Ethylenbildung wie bei der Kontrolle + leicht erhöhte Ethylenbildung ++ stark erhöhte Ethylenbildung +++ sehr stark erhöhte Ethylenbildung Die erfindungsgemässen Wirkstoffe (I-12) und (I-13) verursachen in diesem Test eine höhere Ethylenbildung als die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen (B), (C) und (D). Beispiel F Erysiphe-Test (Gerste) /protektiv Lösungsmittel: 100 Gew.-Teile Dimethylformamid Emulgator: 0,25 Gew.-Teile Alkyl-aryl-polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoff zubereitung taufeucht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanze mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp.hordei bestäubt. Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen. 7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Eine deutliche Uberlegenheit in der Wirksamkeit gegen über dem Stand der Technik zeigen bei diesem Test z.B. die Verbindungen gemäss folgender Herstellungsbeispiele: (1-3) , (1-4) , (1-6) , (1-12) und (1-13)

Claims: Patentansprüche 1) Triazolylpropenol-Derivate der Formel EMI54.1 in welcher R für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, Hydroxy, Alkylcar bonyloxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder ge gebenenfalls substituiertes Benzyloxy steht, n für ganze Zahlen von 0 bis 5 steht, X für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder die Gruppierung -CR1R2-Y steht, wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Alkyl stehen und Y für Alkyl mit mehr als 1 Kohlenstoffatom, ge gebenenfalls substituiertes Phenyl oder Alkoxy carbonyl steht, sowie deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze und Metallsalzkomplexe. 2) Triazolylpropenol-Derivate der Formel (1) wobei R für Fluor, Chlor, Methyl, Isopropyl, tert. Butyl, Methoxy, Methylthio, Isopropoxy, Tri fluormethyl, Difluorchlormethyl, Fluordichlor methyl, Trichlormethyl, 1,1,2-Trifluor-2-chlor ethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, 1,1,2 Trifluor-2-chlor-ethoxy und -ethylthio, Dime thylamino, Nitro, Cyano, Hydroxy, Acetoxy, tert.- Butylcarbonyloxy, sowie für gegebenenfalls ein fach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor und Methyl substituiertes Phenyl, Phenoxy und Benzyloxy steht, n für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, X für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl oder Cycloheptyl steht, die einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein können durch Methyl, Ethyl, Vinyl, Allyl, Fluor, Chlor, Chlormethyl, Trifluormethyl, Di chlorvinyl, Dibromvinyl, Methoxy, Chlorphenyl, Chlorbenzyl, Dichlorphenyl, Dichlorbenzyl,TrImethylen und Isobutylen und ausserdem noch für die Grup pierung -CR1R2-Y steht, worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Propyl oder tert. - Butyl stehen und Y für Ethyl, Isopropyl, n-Propyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Methoxy-, Ethoxy-, Isopropoxy-, Isobutoxy- oder tert.-Butoxy-carbonyl, sowie für gegebenenfalls durch Rn substituiertes Phenyl steht. 3) Verfahren zur Herstellung von Triazolylpropenol Derivaten der Formel EMI56.1 in welcher R für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Y.alogenalRoxy, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkyla=ino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, Hydroxy, Alkylcar- bonyloxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder ge gebenenfalls substituiertes Benzyloxy steht, n für ganze Zahlen von 0 bis 5 steht, X für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder die Gruppierung -CR1R2-Y steht, wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Alkyl stehen und Y für Alkyl mit mehr als 1 Kohlenstoffatom, ge gebenenfalls substituiertes Phenyl oder Alkoxy- carbonyl steht, sowie deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen und Metallsalzkomplexen, dadurch gekennzeichnet, dass man Triazolylpropenon-Derivate der Formel EMI56.2 in welcher R,X und n die oben angegebene Bedeutung haben, in allgemein üblicher Weise reduziert, und an die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) noch ge gebenenfalls anschliessend eine Säure oder ein Metallsalz addiert. 4) Pflanzenwachstumsregulierende und fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Triazolylpropenol-Derivat der Formel (I) bzw. einem Säureadditions-Salz oder Metallsalz-Komplex eines Triazolylpropenol-Derivates der Formel (I). 5) Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums und zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Triazolylpropenol-Derivate der Formel (I) bzw. deren Säureadditions-Salze oder¯Metallsalz- Komplexe auf die zu behandelnden Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken lässt. 6) Verwendung von Triazolylpropenol-Derivaten der Formel (I) bzw. deren Säureadditions-Salzen oder Metallsalz-Komplexen zur Regulierung des Pflanzen wachstums und zur Bekämpfung von Pilzen. 7) Verfahren zur Herstellung von pflanzenwachstums regulierenden und fungiziden Mitteln, dadurch gekenn zeichnet, dass man Triazolylpropenol-Derivate der Formel (I) bzw. deren Säureadditions-Salze oder Metallsalz-Komplexe mit Streckmitteln und/oder ober flächenaktiven Mitteln vermischt. 8) Triazolylpropenon-Derivate der Formel EMI58.1 in welcher R, X und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben. 9) E-Isomeres 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4- triazol-1 -yl) -1 -hexen-3-ol der Formel EMI58.2 10) Z-Isomeres 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4- triazol-1-yl)-1-hexen-3-ol der Formel EMI58.3

Inventors: BUCHEL, KARL HEINZ, PROF. DR., FROHBERGER, PAUL-ERNST, DR., LURSSEN, KLAUS, DR., PAUL, VOLKER, DR., REGEL, ERIK, ING.-GRAD., Büchel, Karl Heinz, Prof. Dr., Lürssen, Klaus, Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1981
Main classification: C07D249
IPC codes: C07C49, A01N43, C07C45, C07D521, C07D249