BASIC CURING AGENTS FOR GLYCIDYL POLYETHERS

Abstract: 1. Basic hardening agent for glycidyl polyethers on the basis of cycloaliphatic amines, characterised in that it contains the compound or the compounds of the general formula : H2 N-Cn H2n -A-Cm H2m -OH wherein A represents a mono or polycyclic aliphatic hydrocarbon group and n and m stand for a whole number from 1 to 5.

Description: Basische Härtungsmittel für Glycidylpolyäther Es ist bekannt, Formkörper auf der Basis von Epoxid- Polyaddukten durch Umsetzen von Glycidylpolyäther nit Umsetyungskomponenten auf der Basis cwclcaliphatischer Amine herzustellen. ach der DE-PS 15 20 680 werden als basische Umsetzungskomponenten Verbindungen der allgemeinen Formel H2N - CnH2n - A - CmH2m - NH2 verwendet, worin A einen mono- oder polycyclischen aliphatischen Kohlenwasserstoff darstellt und n und m eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeuten. Die mit den bekonnten basischen Verbindungen gewonnenen Epoxid-Polyaddukte weisen Eigenschaften auf, die denen entsprechen oder sogar überlegen sind, die mit sauren Umsetzungskomponenten hergestellt wurden. Überraschenderweise hat sich herausgestellt, dass die guten, für die Verwendung der Epoxid-Polyaddukte wichtigen physikalischen Eigenschaften noch weiter verbassert werden können, wenn ein spezielles polycyclisches Hydroxiamin als Härtungsmittel verwendet wird. Gegenstand der Erfindung ist ein basisches Härtungsmittel für Glycidylpolyäther auf Basis cycloaliphatischer Amine. Es ist dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbin dung der allgemeinen Formel H2N - CnH2n - A - CmH2m - OH enthält, worin A einen mono- oder polycyclischen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellt und n und m eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeuten. Besonders gute Produkte werden erhalten, wenn man als basische Härtungsmittel Aminomethyl-hydroxymethyl-tricyclodecan einsetzt. Das naue basische Härtungsmittel kann sowohl allein als auch in Mischung mit anderen basischen Härtungsmitteln verwendet werden. Bevorzugt sind Mischungen, die min bestens 1C Gew.-% des neuen Härtungsmittels enthalten. Das erfindungsgemässe Härtungsmittel ist eine farblose, viskose Flüssigkeit. Seine Siedetemperatur (1013 mbar) liegt bei ca. 350 C. Sie ist in Methanol, Propanol und Isobutanol löslich. Die Herstellung das Härtungsmittels kann nach bekannten Verfahren erfolgan. So kann man von Dicyclopentadien ausgehen, das in Gegenwart von Kobaltkatalysatoren mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff zu dem entsprechenden Oxialdehyd umgesetzt wird. Das Reaktionsprodukt wird anschliessend mit Ammoniak und Wasserstoff unter Druck behandelt. Das erfindungsgemässe Härtungsmittel eignet sich zur Umsetzung mit sämtlichen üblichen Glycidyl-Polyäthern. Glycidyl-Polyäther erhält man, wenn man Epichlorhydrinverbindungen mit mehrwertigen, bevorzugt zweiwertigen Alkoholen umsetzt. hierbei erfolgt in einer ersten Reaktionsstufe unter Anwerdung katalytischer Mengen an NaOH die Bildung chlorierter Hydroxyether, die in einer zweiten Stufe unter Abspaltung von HC1 in Gegenwart von NaOH zum entsprechenden Glycidylether weiter reagieren. So ergibt sich aus Epichlorhydrin (1-Chlor2,3-epoxy-propan) und Bisphenol A (2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan) das 2,2-Bis-(p-glycidyloxy-phenyl)propan, indem 2 Mole Epichlorhydrin mit Alkohol des zweiwertigen Bisphenol A reagieren. Die Herstellung langkettiger, sog. Advancement-Produkte 1:ann durch Umsetzung von 2,2-Bis-(p-glycidyloxy-phenyl) propan mit Bisphenol A in Gegenwart von Ammoniumsalzen durchGeführt werden. Dies führt in bekannter Weise zu Kettenmolkülen, wobei sowohl deren Lange als auch die Art der Endgruppen (phenolische Hydroxyl- oder Glycidylethergruppen) lediglich von !ollterhältnis der beiden difunktionellen Reaktionspartner abhängen. An die Stelle von Bisphenol A (2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl) propan können auch andere zweiwertige Alkohole, wie Butandiol-1,4, Neopentylglykol (2,2-Dimethylpropandiol-(1,3)), treten. Ihre Umsetzung mit Epichlorhydrinderivaten führt ebenfalls zu entsprechenden Glycidylethern. Besondere Bedeutung haben Härtungsreaktionen, die zur Her- stellung vernetzter Polymerer aus Glycidyl-Polyethern ge eignet sind. Man setzt das erfindungsgemässe Härtungsmittel vorteilhaft in ungefähr der zur Umsetzung mit dem zu härtenden Glycidyl-Polyether erforderlichen stöchiometrischen Menge ein, wobei die Glycidyl-Polyether mit den nach der Erfindung einzusetzenden Verbindungen in an sich bekannter Weise umgesetzt werden. Die mit dem erfindungsgemässen Härtungsmittel bergestellten Epoxid-Polyaddukte sind den mit den bisher bekannten aliphatischen oder cycloaliphatischen Aminen gewonnenen Epoxid-Polyaddukten im Hinblick auf mechanische Festigkeit überlegen. Die nach der Erfindung gewonnenen Epoxid-Polyaddukte sind als Bindemittel, als Laminier- und Giessharze, Kunststoffmörtel sowie Werkzeuge, Fussbodenbeläge, elektrotechnische Gegenstände, verwendbar. Ein besonderer Vorteil besteht darin, dass sie ohne weiteres in Verbindung mit Harzen anderer Verbindungstypen verarbeitet und eingesetzt werden können.

Claims: Patentansprüche 1. Basisches Härtungsmittel für Glycidyl-Polyäther auf Basis cycloaliphatischer Amine, dadurch ge kennzeichnet, dass es die Verbindung bzw. die Ver bindungen der allgemeinen Formel - CnH2n - A - CmH2m - OH enthält, worin A einen nono- oder polycyclischen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellt und n und in eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeuten. 2. Basisches Härtungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung Aminomethyl hydroxymethyl-tricyclodecan verwendet wird. 3. Basisches Härtungsmittel nach Anspruch 1 und 2, da durch gekennzeichnet, dass die Härtungsmittel nach Anspruch 1 und 2 in Mischung mit mindestens einer bekannten Härtungskomponente auf Basis aliphatischer, aromatischer oder cycloaliphatischer imine verwendet werden, wobei die Verbindung bzw. cie Verbindungen der Formel H2N - CnH2n - A - CmH2m - OH mindestens 10 Gewichtsprozent der Mischung ausmachen müssen.

Inventors: BERNHAGEN, WOLFGANG, DR., DIPL.-CHEM., SPRINGER, HELMUT
Applicants: RUHRCHEMIE AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1981
Main classification: C08G59
IPC codes: C08G59