SUBSTITUTED UREAS, THEIR PREPARATION AND USE AS HERBICIDES, AND COMPOSITIONS THEREFOR

Abstract: 1. A substituted urea of the formula I see diagramm : EP0027965,P26,F1 where R**1 denotes substituted phenyl of one of the formulae see diagramm : EP0027965,P26,F2 see diagramm : EP0027965,P26,F3 or see diagramm : EP0027965,P26,F4 R', R" and R'" being identical or different and each denoting hydrogen, halogen, nitro, lower alkyl, halo-lower alkyl, cyano, lower alkoxy, halo-lower alkoxy, lower alkylmercapto, lower alkylsulfinyl or lower alkylsulfonyl, or R**1 denotes substituted or unsubstituted heteroaryl, R**2 denotes hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, lower alkynyl or cycloalkyl, R**3 denotes hydrogen or lower alkyl, R**2 and R**3 together also being able to denote oligomethylene or oxaoligomethylene, and X denotes hydrogen, halogen, nitro, lower alkyl, halo-lower alkyl, lower alkoxy, halo-lower alkoxy, or cyano, but does not denote nitro if R**2 and/or R**3 are lower alkyl.

Description: Substituierte Harnstoffe, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Mittel dafür Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Phenylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung, Herbizide, welche diese Verbindungen enthalten, sowie Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit diesen Verbindungen. Es ist bereits bekannt, das die herbizid wirksame Substanz N,N-Dimethyl-N't4-(4-chlorphenoxy)-phenyl]-harnstoff eine gute Verträglichkeit für Möhren (Daucus carota) und Bohnen (Phaseolus vulgaris) besitzt (DE-AS 11 42 251). Sie wird jedoch bislang nur in begrenztem Umfang bei SoJabohnen (Glycine max), Erdbeeren (Fragaria vesca) und bei einigen Zwiebelsorten (Allium cepa) oder auch bei Sellerie (Apium graveolens) angewendet (Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America, 4th Ed;, 1979). Dieses Herbizid besitzt jedoch den Nachteil, dass es als Nachauflaufmittel sehr früh ausgebracht werden muss und nur bei sehr jungen Entwicklungsstadien der Unkräuter befriedigend wirkt. Zudem kann seine Phytotoxizität für SoJabohnen und Zwiebeln stärkere und kritische Ausmasse annehmen. Weitere substituierte 4-Phenoxyphenylharnstoffe mit selektiven herbiziden Eigenschaften wurden in der DE-OS 19 01 501 beschrieben. Auch in der DE-OS 24 11 320 sind herbizid wirksame (Trifluormethylphenoxy)-phenylharnstoffe beschieben, welche Jedoch lediglich für Möhren verträglich sind. Schliesslich lässt der aus dem Wirkungsbeispiel der DE-OS 25 38 178 bekannte und vorzugsweise im Nachauflaufverfahren einzusetzende N,N-Dimethyl-N'4-(3-tri- fluormethylphenoxy)-phenyl)-harnstoff keinerlei Selektive vität mehr erkennen. 'Es wurde gefunden, dass substituierte Harnstoffe der Formel I EMI2.1 worin R1 entweder für einen substituierten Phenylrest der Formeln EMI2.2 in denen R', R" und R"' jeweils unabhängig voneinander *Wasserstoff, Halogen, Nitro, Niedrigalkyl, Halogenniedrig alkyl, Cyan, Niedrigalkoxy, Halogenniedrigalkoxy, Niedrig alkylmercapto, Niedrigalkylsulfinyl oder Niedrigalkylsul fonyl bedeuten oder für einen gegebenenfalls substituier ten Heteroarylrest steht, R2 Wasserstoff, Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy, Niedrig alkenyl, Niedrigalkinyl, Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, R3 Wasserstoff oder Niedrigalkyl bedeuten, wobei R2 und R3 zusammen auch für Oligomethylen oder Oxaoligomethylen stehen können und X Wasserstoff, Halogen, Nitro, Niedrigalkyl, Halogennied- rigalkyl, Niedrigalkoxy, Halogenniedrigalkoxy oder Cyan bedeutet im Vergleich zu 4-phenoxysubstituierten Phenylharnstoffen neben einer beachtlichen herbiziden Aktivität noch eine überraschend gute Verträglichkeit gegenüber einer Reihe von Kulturpflanzen aufweisen. Ist R1 ein substituierter Phenylrest, so können R', R" und R"' jeweils unabhängig voneinander bedeuten: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro, Cyan, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Trichlormethyl, Dichlormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, 1-Chlorethyl, 2-Chlorethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1,1,2,2Tetrafluorethyl, 1,1,2-Trifluor-2-chlorethyl, 1,1,2,2,2-Pentafluorethyl, Methoxy, Ethoxy, Trichlormethoxy, Trifluormethoxy, 1-Chlorethoxy, 2-Chlorethoxy, 1-Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy, 1,1,2,2,2-Pentafluorethoxy, Methylmercapto, Ethylmercapto, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl. Unter diesen Resten sind Fluor, Chlor, Trifluormethyl und Trifluormethoxy bevorzugt. Als Heteroarylreste sind für R1 folgende bevorzugt: EMI3.1 R2 kann bedeuten: Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Vinyl, Propen-l-yl, Allyl, Crotyl, Methallyl, Buten-l-yl-3, Buten-1-yl-4, Ethinyl, Propin-l-yl, Propargyl, Butin-2-yl-1, Butin-l -yl-3, Butin-l-yl-4, 3-Methyl-butin-1-yl-3, Cyclopropan, Cyclobutan, Cyclopentan, Cyclohexan, 2-Methylcyclohexan, 3,4-Dichlorphenyl oder 3-Trifluormethylphenyl. Bevorzugt sind Methyl und Ethyl. R3 kann bedeuten: Wasserstoff und vorzugsweise Methyl oder Ethyl. Steht R2 und R3 für einen Cycloalkylrest, so kann R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoff Pyrrolidin, 2,5-Dimethylpyrrolidon oder Piperidin bezeichnen. X kann sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Nitro, Methyl, Ethyl, Trichlormethyl, Tr ifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Trichlormethoxy oder Cyan. Bevorzugt sind Wasserstoff und Nitro. Weiterhin wurde gefunden, dass man die substituierten Phenylharnstoffe der Formel I erhält, wenn man a) substituierte Aniline der Formel II EMI4.1 in der R1 und X die vorgenannten Bedeutungen besitzen, mit Phosgen und anschliessend mit Aminen der Formel III EMI4.2 in der R2 und R3 die vorgenannten Bedeutungen be sitzen, umsetzt, b) substituierte Aniline der Formel II mit einem Carb amidsäurechlorid der Formel IV EMI4.3 in der R2 und R3 die vorgenannten Bedeutungen besitzen, umsetzt, c) substituierte Aniline der Formel II mit Alkyliso cyanaten der Formel V R3-N=C=o V, in der R3 die vorgenannte Bedeutung ausser Wasser stoff besitzt, umsetzt oder d) 3-substituierte Benzoylhalogenide der Formel VI EMI5.1 in welcher R1 und X die vorgenannten Bedeutungen besitzen, mit einem Alkaliazid oder Trimethylsilyl azid umsetzt und die so erhaltenen Säureazide in die entsprechenden Isocyanate überführt und letztere mit Aminen der Formel III umsetzt. Alle vier Herstellungsverfahren a), b), c) und d) werden bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören insbesonders: Kohlenwasserstoffe wie Ligroin, Benzin, Toluol, Pentan, Hexan, Cyclohexan, Petrolether, Halogenkohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1- und 1,2-Dichlorethan, 1,1,1- und 1,1,2-Trichlorethan, Chlorbenzol, o, m, p-Dichlorbenzol, o,m,p-Chlortoluol, Nitrokohlenwasserstoffe wie Nitrobenzol, Nitroethan, o,m,p,-Nitro Toluol, Nitrile wie Acetonitril, Butyronitril, Isobutyro -nitril, Ether, wie Diethylether, Di-n-propylether, Tetra 'hydrofuran, Dioxan, Ester wie Acetessigester, Ethylacetat, Isobutylacetat, ferner Ketone, wie Aceton, Methylethyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, ausserdem Amide wie Methylformamid und Dimethylformamid. Das Verfahren a) lässt sich sehr gut durchführen > indem man das substituierte Anilin der Formel I zunächst mit einem Überschuss Phosgen in das entsprechende Isocyanat (siehe Houben-Weyl, Band 8, 1952, Seite 122 bis 123 oder Methodicum Chimicum, Band 6, 1974, Seite 780) überführt und anschliessend mit mindestens der äquivalenten Menge Amin der Formel III gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels bei einer Temperatur von -10 C bis 150 C, vorzugsweise von 20 C bis 120 C, kontinuierlich oder diskontinuierlich umsetzt. Gemäss b) wird das substituierte Anilin der Formel II gemäss einer allgemeinen Vorschrift aus Houben-Weyl, Band 8, 1952, Seiten 160 bis 161 mit einem Überschuss von bis zu 20 % N,N-Dialkylcarbamidsäurechlorid der Formel IV gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebinders bei einer Temperatur von -100 bis 150 C, vorzugsweise von 200 bis 120 C, kontinuierlich oder diskontinuierlich umgesetzt. Als Säurebinder können alle üblichen Säurebindemittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalihydroxide, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate und tertiäre organische Basen. Als besonders geeignet seien im einzelnen genannt: Natriumhydroxid, Natriumhydrogencarbonat, Natriummethylat, Triäthylamin, Pyridin, Trimethylamin, &alpha;,ss,&gamma; Picolin, Luti din, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethylcyclohexylamin, Chinolin, Tri-n-propylamin, Tri-n-butylamin und Acridon. 'Beim Verfahren c) wird das substituierte Anilin der For mel II mit elnem- ÜberschuA von bis zu 20 % Isocyanat der Formel V, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels bei einer Temperatur von -100 bis 1500C, vorzugsweise 200 bis 1200C, kontinuierlich oder diskontinuierlich umgesetzt (vgl. Houpen-Weyl, Band 8, 1952, Seiten 157 bis 159). Zur Durchführung des Verfahrens d) wird zunächst 0,1 Mol Benzoylchlorid mit 0,1 bis 0,4 Mol Alkaliazid oder Tri- methylsilylazid im Überschuss zu dem entsprechenden Phenyl isocyanat umgesetzt. Dieses wird gegebenenfalls durch Ein engen des Reaktionsgemisches als Rohprodukt isoliert und für die weiteren Umsetzungen gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels mit der mindestens äquimolaren Menge Amin versetzt. Besonders gut geht das Verfahren, wenn man das Benzoesäurechlorid der Formel VI mit Trimethylsilyl azid umsetzt, anschliessend thermisch gemäss einer Vorschrift von H.R. Kricheldorf in Synthesis 1972, Seiten 551 bis 553 in das entsprechnede Isocyanat überführt und danach mit einem Amin der Formel III gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels bei einer Temperatur von -100C bis 1500C, vorzugsweise von 200C bis 1200C, kontinuierlich oder diskontinuierlich umsetzt. Die Isolierung der Endprodukte erfolgt entweder bei aus dem Reaktionsgemisch ausgefallenen Stoffen durch Ab saugen und anschliessende Reinigung durch Umkristallisieren oder Chromatographieren oder durch Einengen des Reaktions gemisches im Vakuum zur Trockne und Reinigung des Rück standes durch Umkristallisieren oder Chromatographieren. Die als Ausgangsstoffe für die Reaktionen a), b), c) ver wendbaren substituierten Aniline der Formel III sind zum Teil neu. Sie können nach allgemein üblichen Methoden, die in der Literatur beschrieben sind, dargestellt werden. 'Die für d) als Ausgangsstoffe benötigten 3-substituierten Benzoesäurechloride der Formel VI können ebenfalls aus ihren bekannten Carbonsäuren (US-Patentschriften 4 031 131 und 3 652 645) bzw. nach den dort beschriebenen Methoden mit Hilfe chlorierender Agentien hergestellt werden. Herstellung von Ausgangsstoffen: a) 63,6 Teile 3-2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxy-l-nitro- -benzol werden in 200 ml Ethanol gelöst, mit 10 g Raney-Nickel als Katalysator versetzt und bei 500C und 100 atm Wasserstoff hydriert. Nach Abtrennen des Katalysators wird das Lösungsmittel im Vakuum abge zogen, der Rückstand in Ether auSgenommen, das Amin durch Begasen mit Salzsäure ausgefällt und isoliert. Durch Behandeln mit verdünnter Natronlauge kann das Amin freigesetzt werden. Man erhält 42 > 4 Teile (75 % der Theorie) 3-2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxynilin mit nD5: 1,5542. b) Zu einer Suspension von 35,2 Teilen Dikaliumsalz der 3-Hydroxybenzoesäure in 100 Teilen Dimethylsulfoxid werden bei 40 C 34,6 Teile 3,6-Dichlorpyridazin in 100 Teilen Dimethylsulfoxid portionsweise zugefügt. Anschliessend rührt man 5 Stunden bei 90 C nach, kühlt ab, rührt die gesamte Reaktionsmischung in 1000 Teilen Wasser ein und säuert mit konzentrierter Salzsäure an. Der Niederschlag wird abgesaugt und man erhält nach dem Trocknen 45 Teile (= 90 % der Theorie) 3-6'-Chlorpyridazinyl-3'-oxybenzosäure mit dem Schmelz punkt 187 - 19200. c) 26,7 Teile 3-6'-Chlorpyridazinyl-3'-oxybenzoylchlorid werden in 100 Teilen absolutem Dioxan gelöst und mit 13,8 Teilen Trimethylsilylazid versetzt. Man erwärmt drei Stunden auf 90 C, kühlt ab, engt das Reaktions gemisch unter Vakuum ein und erhält 24 Teile (= 100 % der Theorie) 3-6'-Chlorpyridazinyl-3'-oxyphenyliso cyanat mit einem Schmelzpunkt von 90 950C (Zers.) und einer Reinheit von ca. 90 %. Die nach dieser Methode gewonnenen Phenylisocyanate können ohne weitere Reinigung für die Darstellung der Harnstoffderivate eingesetzt werden. Herstellung der Endprodukte: Beispiel 1 14,4 Teile 3-2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxyanilin werden in 50 Teilen Acetonitril gelöst und bei 20 0C mit 3 Tropfen Triethylamin und 3,2 Teilen Methylisocyanat versetzt. Man rührt 2 Stunden bei Raumtemperatur nach, engt die Reaktionsmischung zur Trockne ein und kristallisiert den Rückstand aus Toluol um. Man erhält 10 Teile (= 58 % der Theorie) N-Methyl-N'-3-(2'-chlor-4'-trifluormethyl- phenoxy)-phenylharnstoff mit dem Schmelzpunkt 158 - 16100. Beispiel 2 Zu einer Lösung von 14,4 Teilen 3-2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxyanilin in 25 Teilen Pyridin fügt man bei 10 C 7,5 Teile N,N-Dimethylcarbamidsäurechlorid portionsweise zu. Es wird eine halbe Stunde auf 70 bis 750C erwärmt, das Pyridin zum grössten Teil im Vakuum abgezogen, der Rückstand auf Wasser gegossen und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Der ölige Rückstand wird in Methylenchlorid aufgenommen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Nach der Chromatographie über Kieselgel mit Laufmittel Toluol/Aceton 70 : 30 erhält man 14 Teile (= 78 % der Theorie) N,N-Dimethyl-N'-3-(2'-chlor-4'-tri- fluormethylphenoxy)-phenylharnstoff mit dem Schmelz punkt 96 - 980C. Beispiel 3 12,4 Teile 3-6'-Chlorpyridazinyl-3'-oxyphenylisocyanat wer den in 150 ml Acetonitril gelöst und bei 20 0C mit 3 Tropfen Triethylamin und 3,1 Teilen N-Methyl-O-methylhydroxylamin versetzt. Es wird 1 Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt, die Reaktionsmischung unter Vakuum eingeengt und der Rück stand aus wenig Acetonitril umkristallisiert. Man erhält 12 Teile (= 79 % der Theorie) N-Methyl-N-methoxy-N'-3-(6' -chlorpyridazinyl-3'-oxy)-phenylharnstoff mit einem Schmelz punkt von 111 - 1130C. Analog Beispiel 1 - 3 wurden die in der folgenden Übersicht angegebenen Verbindungen hergestellt: EMI11.1 <tb> 'Beispiel <SEP> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> X <SEP> Fp; <SEP> n25 <tb> <SEP> D <tb> <SEP> C1 <tb> <SEP> 4 <SEP> CF3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 1,5412 <tb> <SEP> 5 <SEP> " <SEP> -CHCH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 112-1180C <tb> <SEP> C=CH <tb> <SEP> 6 <SEP> ., <SEP> -OCH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 1,5501 <tb> <SEP> 7 <SEP> " <SEP> -CH <SEP> H <SEP> 7 <SEP> ( <SEP> ) <SEP> 132-134OC <tb> <SEP> 3 <SEP> C3H7(i) <tb> <SEP> 8 <SEP> " <SEP> H <SEP> H <tb> <SEP> y <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 9 <SEP> " <SEP> -CH3 <SEP> CH3 <SEP> N02 <SEP> 133-1350C <tb> <SEP> 10 <SEP> ist <SEP> -C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> " <SEP> 118-1230C <tb> <SEP> 11 <SEP> l1 <SEP> -CH-CH3 <SEP> CH3 <SEP> " <SEP> 80-850c <tb> <SEP> C=CH <tb> <SEP> 12 <SEP> fl <SEP> -NX <SEP> " <SEP> 58-62 C <tb> <SEP> 13 <SEP> 1? <SEP> H <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 14 <SEP> ¯cm3 <SEP> CH3 <SEP> " <SEP> " <tb> <SEP> Cl <tb> EMI12.1 <tb> Beispiel <SEP> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> X <SEP> ,25 <tb> <SEP> nD <tb> <SEP> 15 <SEP> azid <SEP> 3 <SEP> H <SEP> N02 <tb> <SEP> C1 <tb> <SEP> 16 <SEP> lt <SEP> n <SEP> CE3 <SEP> H <SEP> 1,5524 <tb> <SEP> 17 <SEP> " <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 1,5392 <tb> <SEP> 18 <SEP> n <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 1,5502 <tb> <SEP> 19 <SEP> ' <SEP> 3 <SEP> ?HCR3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 1,5498 <tb> <SEP> C=CH <tb> <SEP> 20 <SEP> n <SEP> CH3 <SEP> n <SEP> N02 <tb> <SEP> 21 <SEP> " <SEP> C2X5 <SEP> C2H5 <SEP> N02 <tb> <SEP> 22 <SEP> C1 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 1,5601 <tb> <SEP> CF3 <tb> <SEP> 23 <SEP> C <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 1,5513 <tb> <SEP> 24 <SEP> " <SEP> CE3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 1,5637 <tb> <SEP> 25 <SEP> " <SEP> ,CHCH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 1,5569 <tb> <SEP> tj <SEP> <tb> <SEP> 26 <SEP> lv <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> N02 <tb> <SEP> 27 <SEP> n <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> N02 <tb> EMI13.1 <tb> Beispiel <SEP> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> X <SEP> Fp; 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<SEP> n25 <tb> <SEP> nD <tb> <SEP> 86 <SEP> 5 <SEP> Cl <SEP> C3H7(i) <SEP> C3H7(i) <SEP> H <SEP> 159-162 C <tb> <SEP> 87 <SEP> Ii <SEP> 3 <SEP> t <SEP> tt <SEP> 195-198 C <tb> <SEP> 88 <SEP> ii <SEP> OCH3 <SEP> " <SEP> 148-152 C <tb> <SEP> 89 <SEP> iv <SEP> ZYN <SEP> NO <SEP> 148-1500C <tb> <SEP> H3C <SEP> CH3 <tb> <SEP> 90 <SEP> iv <SEP> O <SEP> H <SEP> 194-196 C <tb> <SEP> N <tb> <SEP> OOH <tb> <SEP> 91 <SEP> 9 <SEP> CF3 <SEP> H <SEP> t <SEP> 1590C <tb> <SEP> (Zersetzung) <tb> Die neuen Wirkstoffe besitzen insbesondere eine starke herbizide Aktivität und eine gute Verträglichkeit gegen Kulturpflanzen. Weiter weisen sie eine fungizide Wirksam keit auf. Ihre Anwendung erfolgt z.B. in Form von direkt versprüh baren Lösungen, P:ilvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streu mitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäu ben, Verseuen oder Giessen. Die Anwendungsformen richten sich gar, nach den Verwendungszwecken. Zur derstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emul efonen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfrak Xtionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin 'oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie le pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. DimethylSormamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon und Wasser in Betracht. Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Cldisper- sionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emllsionen, Pasten oder bldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem ö1 oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, HaSt-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von LigninsUlfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Napthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylen-octylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkyl 'phenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fett alkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Pulver, Streu- und Staubmittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Träg;erstoff hergestellt werden. Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogen granulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löss, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid und gemahlene Kunststoffe. Beispiele für Formulierungen sind: I 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 wer den in 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diiso butylnaphthalin-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Na triumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kiesel säuregel gut vermischt und in einer Hammermühle ver mahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritz brühe, die 0,1 Gew.% des Wirkstoffs enthält. II 3 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 2 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig ver mischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.% des Wirkstoffes enthält. III 30 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 3 wer den mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulver förmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffin ö1, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit. IV 40 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 4 wer den mit 10 Teilen Natriumsalz eines PhenolsulSonsäure- -harnstoff-formaldehyd-kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wässrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,04 Gew.% Wirkstoff enthält. V 20 Teile der Verbindung des Beispiels 5 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Natri ums alz eines Phenolsulfonsäure-harns t off-fo rmal dehyd- -kondensates und 68 Teilen eines paraffinischen Mine ralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion. VI Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl- < -pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist. VII 20 Gewichtsteile der-Verbindung des Beispiels 2 wer den in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtstei len Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-mono- ethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecyl benzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlage rungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rici nusöl besteht. Durch Ausgiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gew.% des Wirkstoffs enthält. VIII 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Ge wichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Iso butanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gew.% des Wirkstoffs enthält. IX 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichts teilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineral ölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Ge wichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ein giessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Ge wichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Disper sion, die 0,02 Gew.% des Wirkstoffs enthält. Beispiele zur herbiziden Wirkung Der Einfluss verschiedener Vertreter der erfindungsgemässen Verbindungen auf das Wachstum von unerwünschten und von Kulturpflanzen wird in nachfolgenden Gewächshausversuchen demonstriert. Als Kulturgefässe dienten Plastikblumentöpfe von 300 cm Inhalt und lehmiger Sand mit etwa 1,5 fi Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen entsprechend Tabelle 1 wurden nach Arten getrennt flach eingesät. Unmittelbar danach erfolgte bei Vorlaufanwendung das Aufbringen des Wirkstoffs auf die Erdoberfläche. Sie wurde hierbei in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt. Nach dem Aufbringen der Mittel wurden die Gefässe leicht beregnet um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen und auch gleichzeitig das chemische Mittel zu aktivieren. Danach deckte man die Gefässe mit durchsichtigen Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkte ein gleichmässiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Chemikalien beeinträchtigt wurde. Tabelle 1 - Liste der Pflanzennamen Botanischer Name Deutscher Name Amaranthus retroflexus Zurückgekrümmter Fuchsschwanz Cassia spp. Cassiaarten Centaurea cyanus Kornblume Chenopodium album Weisser Gänsefuss Chrysanthemum segetum Saatwucherblume Cyperus ferax Echinochloa crus galli Hühnerhirse Euphorbia geniculata Südamerik. Wolf smilchart Glycine max Sojabohnen Gossypium hirsutum Baumwolle Hordeum vulgare Gerste Lamium spp. Taubnesselarten Matricaria spp. Kamillearten Sesbania exaltata Turibaum Sinapis alba Weisser Senf Solanum nigrum Schwarzer Nachtschatten Sorghum bicolor Mohrenhirse (Kulturhirse) Triticum aestivum Weizen Zea mays Mais Chenopodium spp. Gänsefussart Zum Zwecke der Nachlaufbehandlung zog man die Pflanzen je nach Wuchsform in den Versuchsgefässen erst bis zu einer Höhe von 3 bis 10 cm an und behandelte sie dann. Eine Abdeckung unterblieb. Die Aufstellung der Versuche erfolgte im Gewächshaus, wobei für wärmeliebende Arten heissere Bereiche (25 bis 40 C) und für solche gemässigter Klimate 15 bis 30 0C bevorzugt wurden. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 3 bis 6 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet. Die folgenden Tabellen enthalten die Prüfsubstanzen, die Jeweiligen Do sierungen in kg/ha aktiver Substanz (a.S.) und die Test pflanzenarten. Bewertet wird nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 0 keine Schädigung oder normalen Auslauf und 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Sprossteile. Tabelle 2 - Bekämpfung unerwünschter breitblättiger Pflanzen in Baumwolle bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus Testpflanzen Wirkstoffe und Scädingung % Vergleichsmittel Beispiel Nr. 18 Beispiel Nr. 16 (N,N-Dimethyl-N'-[4-chlor 0,25 kg/ha a.S- 0,25 Kg/ha a.S. -Phenoxy)-phenyl]-harnstoff 1,0 Kg/ha a.S. Gossypium hirsutum 10 10 62 Amaranthus retroflexus 100 100 48 Euphorbia geniculata 95 95 32 Sesbania exaltata 80 - 35 0 = keine Schädigung 100 = Pflanzen abgestorben Tabelle 3 - Selektive Beseitigung breitblättiger Unkräuter in Soja und Mais bei Nachauflaufanwendung im Gewäschshaus Testpflanzen Wirkstoffe und Schädigung % bei 1,0 Kg/ha a.S. Beispiel Nr.2 Vergleischsmittel (N,N-Dimethyl-N'-[4-chlor phenoxy)-phenyl]-harnstoff Glycine max 15 32 Zea mays 13 10 Cassia spp. 100 0 Chenopodium spp. 99 52 Sesbania exaltata 80 35 Sinapis alba 90 99 0 = keine Schädigung 100 = Pflanzen abgestorben Tabelle 4 - Selektive Beseitigung unerwünschter Pflanzen in Getreide bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus Testpflanzen Wirkstoffe, Aufwandmenge und Schädigung % Beispiel Nr. 6 Beispiel Nr.46 Beispiel Nr.12 0,5 Kg/ha a.S. 0,25 Kg/ha a.S. 1,0 Kg/ha Hordeum vulgare 0 0 10 Triticum aestivum 0 0 20 Amaranthus retroflexus - 80 100 Chenopodium album 98 98 80 Lamium spp. 80 90 100 0 = keine Schädigung 100 = Pflanzen abgestorben Tabelle 5 - Selektive Beseitigung von unerwünschten Pflanzen in verschiedenen Kulturen bei Vorauflaufanwendung im Gewäschshaus Wirkstoff des Beispiels Nr.47 Testpflanzen Schädigung % bei 1,0 Kg/ha a.S. Hordeum vulgare 0 Glycine max 9 Gossypium hirsutum 10 Sorghum bicolor 3 Zea mays 0 Amaranthus retroflexus 99 Chrysanthemum segetum 100 Centaurea cyanus 80 Cyperus ferax 100 Eschinochloa crus galli 82 Matricaria spp. 95 Solanum nigrum 100 0 = keine Schädigung, 100 = Pflanzen abgestorben Tabelle 6 - Beispiel zur herbiziden Wirkung verschiedener neuer Verbindungen bei VorauSlaufanwendung im Gewächshaus Wirkstoff des Testpflanzen und Schädigung % Beispiels Nr. bei 3,0 kg/ha a.S. Sinapis alba 3 100 4 100 11 100 12 100 16 100 17 100 18 100 22 100 45 100 46 100 48 100 53 100 Die Tabellen 2 - 6 präsentieren die selektive herbizide Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen. Die Applikation kann im Vorauflaufverfahren oder mit besserem Erfolg bei Nachauflaufanwendungen erfolgen. Dabei können die Mittel auf den Standort aufgebracht werden bevor die uner wünschen Pflanzen aus den Samen gekeimt oder aus vegetativen Pflanzenteilen ausgetrieben haben oder sie werden auf die Blätter der unerwünschten Pflanzen und der Kulturpflanzen appliziert. Eine weitere Ausbringungstechnik besteht darin, dass die Wirkstoffe mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, dass die Blätter emprindlicher Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die darunterliegende Bodenfläche oder dort wachsende unerwünschte Pflanzen gelangen (post-directed, lay-by). Die Aufwandmengen betragen Je nach Jahreszeit und Wachstumsstadium 0,1 bis 15 kg/ha und mehr, vorzugsweise zwischen 0,2 und 3 kg/ha, wobei sich die höheren Dosen zur totalen Bekämpfung von Pflanzenwuchs eignen. In Anbetracht der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die erfindungsgemässen Mittel oder diese enthaltende Mischungen ausser bei den in den Tabellen aufgeführten Nutzpflanzen noch in einer weiteren grossen Zahl von Xulturen zur Beseitigung unerwünschten Pflanzenwuchses eingesetzt werden. Im einzelnen seien folgende Nutzpflanzen genannt: Botanischer Name Deutscher Name Allium cepa Küchenzwiebel Ananas comosus Ananas Arachis hypogaea Erdnuss Asparagus officinalis Spargel Avena sativa Hafer Beta vulgaris spp. altissima Zuckerrübe Beta vulgaris spp. rapa Futterrübe Beta vulgaris spp. esculenta Rote Rübe Brassica napus var. napus Raps Brassica napus var. napobrassica Kohlrübe Brassica napus var. rapa Weisse Trübe Brassica rapas var. silvestris Rübsen Camellia sinensis Teestrauch Carthamus tinctorius Saflor - Färberdistel Carya illinoinensis Pekannussbaum Citrus limon Zitrone Citrus maxima Pampelmuse Citrus reticulata Mandarine Citrus sinensis Apfelsine, Orange Coffea arabica (Coffea canephora Coffea liberica) Kaffee Cucumis melo Melone Cucumis sativus Gurke Cynodon dactylon Bermudagras Daucus carota Möhre Elaeis guineensis ölpalm Fragaria vesca Erdbeere Glycine max Sojabohne Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum Gossypium herbaceum Baumwolle Gossypium vitifolium) Helianthus annuus Sonnenblume Helianthus tuberosus Topinambur Hevea brasiliensis Parakautschukbaum PBotanischer Name Deutscher Name Hordeum vulgare Gerste Humulus lupulus Hopfen Ipomoea batatas Süss kartoffeln Juglans regia <RTI ID=34.4> Walnussbaum Lactuca sativa Kopfsalat Lens culinaris Linse Linum usitatissimum Faserlein Lycopersicon lycopersicum Tomate Malus spp. Apfel Manihot esculenta Maniok Medicago sativa Luzerne Mentha piperita Pfefferminze Musa spp. Obst- und Mehlbanane Nicotiana tabacum (N. rustica) Tabak Olea europaea blbaum Oryza sativa Reis Panicum miliaceum Rispenhirse Phaseolus lunatus Mondbohne Phaseolus mungo Erdbohne Phaseolus vulgaris Buschbohnen Pennisetum glaucum Perl- oder Rohrkolbenhirse Petroselinum crispum Wurzelpetersilie spp. tuberosum Picea abies Rotfichte Abies alba Weisstanne Pinus spp. Kiefer Pisum sativum Gartenerbse Prunus avium Süsskirsche Prunus domestica Pflaume Prunus dulcis Mandelbaum Prunus persica Pfirsich Pyrus communis Birne Ribes sylvestre Rote Johannisbeere Botanischer Name Deutscher Name Ribes uva-crispa Stachelbeere Ricinus communis Rizinus Saccharum officinarum Zuckerrohr Secale cereale Roggen Sesamum indicum Sesam Solanum tuberosum Kartoffel Sorghum bicolor (s. vulgare) Mohrenhirse Sorghum dochna Zuckerhirse Spinacia oleracea Spinat Theobroma cacao Kakaobaum Trifolium pratense Rotklee Triticum aestivum Weizen Vaccinium corymbosum Kulturheidelbeere Vaccinium vitis-idaea Preisselbeere Vicia faba Pferdebohnen Vigna sinensis (V. unguiculata) Kuhbohne Vitis vinifera Weinrebe Zea mays Mais Die neuen substituierten Harnstoffe können unter sich und. mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachs tumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungs komponenten Diazine, N-Phenyl-carbamate, Thiolcarbamate, Diurethane, Halogencarbonsäuren, Phenoxyfettsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazone, Uracile, Benzofuranderivate und andere in Betracht. Sol che Kombinationen dienen zur Verbreiterung des Wirkung spektrums und erzielen zuweilen synergistische Effekte. Eine Reihe von Wirkstoffen, welche zusammen mit den neuen Verbindungen für verschiedenste Anwendungsbereiche sinn volle Mischungen ergeben, werden beispielhaft aufgeführt. 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3 ( 2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-chlor-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-cyclohexyl-3 (2H)-pyridazinon 5-Methylamino-4-chlor-2-(2-trifluormethylphenyl)-3(2H) -pyridazinon 5-Methylamino-4-chlor-2-(2- s ,ss-tetraSluorethoxyphenyl- -3(2H)-pyridazinon 5-Dimethylamino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 4,5-Dimethoxy-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 4, 5-Dimethoxy-2-cyclohexyl-3 (2H)-pyridazinon 4,5-DimethOxy-2-(2-trifluormethylphenyl)-3(2H)-pyridazinon 5-Methoxy-4-chlor-2-(2-trifluormethylphenyl)-3(2X)-pyrida- zinon 5-Amino-4-brom-2-(2-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinon 3-(1-Methyläthyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2 -dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-chlor-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)- -on-2,2-dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-fluor-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)- -on-2,2-dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-methyl-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)- -on-2,2-dioxid und Salze l-Methoxymethyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin- -4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Methoxymethyl-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzOthia- diazin-4(3H)-on-2,2-diosid l-MethOxymethyl-8-fluor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzOthia- diazin-4(3H)-on-2,2-dioxid l-Cyan-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin -4(3H)-on-2,2-dioxid 'l-Cyan-8-fluor-3-(l-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin- -4(3H)-on-2,2-dioxid l-Cyan-8-methyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin- -4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Cyan-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on- -2,2-dioxid l-Azidomethyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin -4(3H)-on-2,2-dioxid 3-(1-methyläthyl)-1H-(pyridino-[3,2-e]2,1,3-thiadiazin -(4)-on-2,2-dioxid- N-(l-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-dimethylanilin N-(l-Methylethyl)-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl -anilin N-n-Propyl-N-ss-chlorethyl-2,6-dinitro-4-triSluormethyl- -anilin <RTI ID=37.5> N-n-Propyl-N-cyclopropylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluor- -methyl-anilin N-Bis(n-propyl)-2, 6-dinitro-3-amino-4-trifluormethyianilin N-Bis(n-propyl)-2,6-dinitro-4-methyl-anilin N-Bis(n-propyl)-2,6-dinitro-4-methylsulfonyl-anilin N-bis ( n-propyl )-2 ,6-dinitro-4-aminosulfonyl-anilin Bis(ss-chlorethyl)-2,6-dinitro-4-methyl-anilin N-Ethyl-N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-4-triSluormethyl- -anilin N-Methylcarbaminsäure-3,4-dichlorbenzylester N-Methylcarbaminsäure-2,6-di(tert.butyl)-4-methylphenyl -ester N-Phenylcarbaminsäure-isopropylester N-3-Fluorphenylcarbaminsäure-3-methoxypropyl-2-ester N-3-Chlorphenylcarbaminsäureisopropylester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-butin-1-yl-3-ester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-4-chlor-butin-2-yl-1-ester N-3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure-methylester 'N-(4-Amino-benzolsulfonyl)-carbaminsäure-methylester 0-(N-Phenylcarbamoyl)-propanonoxim N-Ethyl-2-(phenylcarbamoyl)-oxypropionsäureamid 31 -N-Isopropyl-carbamoyloxy-propionanilid Ethyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-methyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)- -carbamat Isopropyl-N-(3-(N'-ethyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)- -carbamat Methyl-N-(3-( N -3-methylphenylcarbamoyloxy) -phenyl )- -carbamat Methyl-N-(3-(N'-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl) -carbamat Methyl-N-(3-(N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoyloxy) -phenyl)-carbamat Ethyl-N-(3-N1 -3-chlor-4-fluorphenylcarbamoyloxy) -phenyl )- -carbamat Ethyl-N-(3-N1-3,4difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-3,4difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl) -carbamat N-3-(4-Fluorphenoxycarbonylamino)-phenylcarbaminsäure -methylester N-3-( 2-Methylphenoxycarbonylamino) -phenyl ca6baminsäure- -ethylester N-3- (4 -Fluo rphenoxyc arbonyl amino) -phenyl thiol carbaminsäure- -methylester N-3-(2,4,5-Trimethylphenoxyearbonylamino)-phenylthiolcar- baminsäure-methylester N-3-(Phenoxycarbonylamino) -phenylthiolcarbaminsäure-methyl- ester N,N-Dietyl-thiolcarbaminsäure-p-chlorbenzylester N,N-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N,N-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester <RTI ID=39.1> N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure2,3-dichlorallylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsÅaure-2,3,3-trichlorallyl- ester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-methyl-5-isoxazolyl -methylester N, N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-ethyl-5-isoxazolyl- -methylester N,N-Di-sec.butyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N,N-Di-sec . butyl-thiolcarbaminsäure-benzylester N-Ethyl-N-cyclohexyl-thiolcarbaminsEure-ethylester N-Ethyl-N-bicyclo-[2,1,1]-heptyl-thiolcarbaminsäure ethylester S-(2,3-Dichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-carbo thiolat S-(2,3,3-Trichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1 -carbothiolat S-Ethyl-hexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat S-Benzyl-3methylhexahydro-1-H-azepin-l-carbothiolat S-Benzyl-2,3-dimethylhexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat S-Ethyl-3methylhexahydro-1 -H-azepin-l- carbothiolat N-Ethyl-N-n-butyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester N,N-Dimethyl-dithiocarbaminsäure-2-chlorallylester N-Methyl-dithiocarbaminsäure-Natrium Trichloressigsäure-Na-salz &alpha;,&alpha;-Dichlorpropionsäure-Na-salz z^-Dichlorbuttersäure-Na-salz &alpha;,&alpha;,ss,ss-Tetrafluorpropionsäure-Na-salz &alpha;-Methyl,alpha; ;,ss-dichlorpropionsäure-Na-salz i-Chlor-ss-(4-chlorphenyl)-propionsäure-methylester &alpha;,ss-Dichlor-ss-phenylpropionsäure-methylester Benzamido-oxy-es sigsäure -2,3,5-Triiodbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2,3,6-Trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methoxy-3,5,6-tricNorbenzoe- säure (Salze, Ester, Amide) 3-Amino-2,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) O,S-Dimethyl-tetrachlor-thioterephtalat Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlor-terephthalat Dinatrium-3,6-endoxohexahydro-phthalat 4-Amino-3,5,6-trichlor-picolinsäure (Salze) 2-Cyan-3-(N-methyl-N-phenyl)-amino-acrylsäureethylester 2-[4-(4 1-Chlorphenoxy)-phenoxy)-propionsäureisobutylester 2-[4-(2',4'-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester 2-[4-(4'-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure -methylester 2-[4-(2'-Chlor-4'-trifluorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure- Na-salz 2-[4-(3',5'-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure Na-salz 2-(N-BenzOyl-3,4-dichlorphenylamino)-propionsMureethyl- ester 2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäure -methylester 2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenyl amino) -propionsäure- isopropylester 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-ethylamino-6-(amino-2'-propionitril)-1,3,5 -triazin 2-Chlor-4-ethylamino-6-2-methoxypropyl-2-amino-1,3,5 -triazin '2-Chlor-4-ethylamino-6-butin-l-yl-2-amino-1,3,5-triÅazin 2-Chlor-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-isopropylamino-6-cyclopropylamino-1,3,5-triazin 2-Azido-4-methylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthic-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4-ethylamino-6-tert.butylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthic-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthic-4,6-bisisopro0pylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin <RTI ID=41.3> 2-Methoxy-4,6-blsisopropylamino-1,3,5-triazin 4-Amino-6-tert.butyl-3-methylthio-4,5-dShydro-1,2,4- -triazin-5-on 4-Amino-6-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-on 4-Isobutylidenamino-6-tert.butyl-3-methylthio-4,5-dShydro- -1 4-triazin-5-on 1-Methyl-3-cyclohexyl-6-dXmethylamino-1,3,5-triazin-2,4- -dion 3-tert.Butyl-5-chlor-6-methyluracil 3-tert.Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil 3-sec.Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-(2-Tetrahydropyranyl)-5-chlor-6-methyluracil 3-(2-Tetrahydropyranyl)-5,6-trimethylenuracil 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil 2-Methyl-4-(3'-trifluormethylphenyl)-tetrahydro-1,2,4- -oxadiazin-3,5-dion 2-Methyl-4-(4l-fluorphenyl)-tetrahydro-1,2,4-otadiazin- -3,5-dion 3-Amino-1,2,4-triazol 1-Allyloxy-1-(4-bromphenyl)-2-[1',2',4'-triazolyl-(1')-] ethan (Salze) [-1-(1,2,4-Triazolyl-1')]-[1(4'-chlorphenoxy)]-3,3-dime thylbutan-2-on N,N-Diallylchloracetamid N-Isopropyl-2-chloracetanilid N-(Butin-l-yl-3)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(propargyl )-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-( ethoxymethyl ) -2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-2-chloracet anilid 2-Methyl-6-ethyl-N- ( isopropoxycarbonylethyl )-2-chloracet- anilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(4-methoxypyrazol-1-yl-methyl)-2-chlor -acetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazol-l-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2, 6-Dimethyl-N-( pyrazon-l-yl-methyl )-2-chloracetanilid 2, 6-Dimethyl-N-(4-methylpyrazol-1-yl-methyl)-2-chlor- acetatanil id 2,6-Dimethyl-N-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-2-chloracet anilid 2,6-Dimethyl-N-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl-methyl)-2-chlor- acetanilid 2,6-Dimethyl-N-(1,3-dioxalan-2-yl-methyl)-2-chloracet anilid 2,6-Dimethyl-N-(2-methoxyethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(isobutoxymethyl)-2-chloracetanilid 2, 6-Diethyl-N-(methoxymethyl )-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-(n-butoxymethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-(ethoxyearbonylmethyl)-2-chloracetanilid 2,3,6-Trimethyl-N-(pyrazol-l-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,3-Dimethyl-N-(isopropyl)-2-chloracetanilid 2, 6-Diethyl-N-(propoxyethyl )-2-chloracetanilid 2-( 2-Methyl-4-chlorphenoxy-N-methoxy-acetamid 2-(&alpha; ;-Naphtoxy)-N,N-diethylpropionamid 2,2-Diphenyl-N,N-dimethylacetamid &alpha;(3,4,5-Tribrompyrazol-1-yl)-N,N-dimethylpropionamid N-(1,1-Dimethylpropinyl)-3,5-dichlorbenzamid N-l-Naphthylphthalamidsäure Propionsäure-3 , 4-dichloranilid Cyclopropancarbonsäure-3,4-dichloranilid Methacrylsäure-3,4-dichloranilid 2-Methylpentancarbonsäure-3,4-dichloranilid N-2, 4-Dimethyl-5-( trifluormethyl )-sulfonylamino-phenyl- acetamid N-4-Me thyl-5-( t rifluo rme thyl ) -sulfonyl amino-phenylacetamid 2-Propionyl-amino-4-methyl-5-chlor-thiazol O-(MethylsulSonyl)-glykolsSure-N-ethoxymethyl-2,6-dimethyl- anilid O-(Methylaminosulfonyl)-glykolsnure-N-isopropyl-anilid O-(i-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid O-(Methylaminosulfonyl)-glykolshure-hexamethylenimid 2,6-Dichlor-thiobenzamid 2,6-Dichlorbenzonitril 3 ,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Salze) 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril (Salze) 3,5-Dibrom-4-hydroxy-0-2,4-dinitrophenylbenzaldoxim (Salze) 3,5-Dibrom-4-hydroxy-0-2-cyan-4-nitrophenylbenzaldoxim (Salze) Pentachlorphenol-Na-Salz 2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2,4,6-Trichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2-Fluor-4,6-dichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-4'-nitrophenylether 2,4'-Dinitro-4-trifluormethyl-diphenylether 2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxy-4'-nitro-phenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-ethoxy-4'-nitro-phenyl- ether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-carboxy-4'-nitro-phenyl ether (Salze) 2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxyearbonyl-4'-nitro-phenylether 2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5 -dion 2-(3-tert.Butylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadia zolidin-3,5-dion 2-(3-Isopropylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadia zolidin-3,5-dion 2-Phenyl-3,1-benzoxazinon-(4) (4-Bromphenyl)-3,4,5,9,10-pentaazatetracyclo-E5,4,1,02 > 6,O, 8,11)-dodeca-3 , 9-dien 2-Ethoxy-2,3-dShydro-3,3-dXmethyl-5-ben2oSuranyl-methan- -sulfonat 2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-dimethyl -aminosulfat 2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-(N-methyl -N-acetyl)-aminosulfonat 3,4-Dichlor-1,2-benzisothiazol N-4-Chlorphenyl-allylbernsteinsäureimid 2-Methyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 2-sec.Butyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-tert.Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-tert.Butyl-4,6-dinitrophenol (Salze) 2-tert.Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol (Salze) 2-tert. Butyl-5-methyl-4, 6-dinitrophenol-acetat 2-sec.Amyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 1-(&alpha;,&alpha;-Dimethylbenzyl)-3-(4-methylphenyl)-harnstoff 1-Phenyl-3-(2-methylcyclohexyl)-harnstoff 1-Phenyl-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-chlorphenyl)-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-chlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1- (4-Chlorphenyl ) -3-methyl-3-butin-1-yl-3-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-n-butyl-harnstoff 1-(4-i-Propylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Trifluormethylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-04oL,B-ss-TetrafluorEthoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-tert.Butylcarbamoyloxy-phenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,5-Dichlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff l-t4(4'-Chlorphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[4(4'-methoxyphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff l-Cyclooktyl-3,3-dimethyl-harnstoff l-(Hexahydro-4,7-methanindan-5-yl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[1-oder 2-(3a,4,5,7a-Hexahydro)-4,7-methanoindanyl] -3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Fluorphenyl)-3-carbo2ymethoxy-3-methyl-harnstoff 1-Phenyl-3-methyl-3-methoxy-harnstoff l-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff l-(4-Bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1- (3-Chlor-4-bromphenyl )-3-methyl-3-methoxy-harnstoff l-(3-Chlor-4-isopropylphenyl)-3-methyl-3-methOxy-harnstoff l-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3-tert.Butylphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(2-Benzthiazolyl)-1,3-dimethyl-harnstoff 1-(2-Benzthiazolyl)-3-methyl-harnstoff 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazolyl)-1,3-dimethyl -harnstoff Imidazolidin-2-on-1-carbonsäure-iso-butyl amid 1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1,2-4-Trimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1,2-Dimethyl-4-brom-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1,3-Dimethyl-4-(3,4-dichlorbenzoil)-5-[(4-methylphenyl sulfonyl )-oxy)-pyrazol 2,3, 5-Trichlor-pyridinol-( 4) 1-Methyl-3-phenyl-5-(3'-trifluormethylphenyl)-pyridon-(4) 1-Methyl-4-phenyl-pyridiniumchlorid 1,l-Dimethylpyridiniumchlorid 3-Phenyl-4-hyd roxy-6-chlorpyr idazin 1,1'-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-di(methylsulfat) 1,1'-Di(3,5-dimethylmorpholin-carbonylmethyl)-4,4'-di pyridylium-dichlorid 1,1'-Ethylen-2,2'-dipyridylium-dibromid 3-El(N-Ethoxyamino)-propyliden]-6-ethyl-3,4-dShydro-2-H- -pyran-2,4-dion 3-[1-(N-Allyloxyamino)-propyliden]-6-ethyl-3,4-dihydro-2 -H-pyran-2,4-dion 2-tl-(N-Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan- -1,3-dion (Salze) 2-[1-(N-Allyloxyamino-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan -1,3-dion (Salze) 2-[l-(N-Allyloxyamino-butyliden]-5,5-dimethyl-4-methOxy- carbonyl-cyclohexan-1,3-dion (Salze) 2-Chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 4-Chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 3,5,6-Trichlor-2-pyridinyl-oxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) &alpha; ;-Naphtoxyessigsäuremethylester 2-(2-Methylphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(4-Chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide) 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide) Cyclohexyl-3-(2,4-dichlorphenoxy-acrylat 9-Hydroxyfluoren-carbonsäure-(9) (Salze, Ester) 2,3,6-Trichlorphenyl-essigsäure (Salze, Ester) 4-Chlor-2-oxo-benzothiazolin-3-yl-essigsäure (Salze, Ester) Gibellerinsäure (Salze) Dinatrium-methylarsonat Mononatriumsalz der Methylarsonsäure N-Phosphon-methyl-glycin (Salze) N,N-Bis(phosphonmethyl)-glycin (Salze) 2-Chlorethanphosphonsäure-2-chlorethylester Ammonium-ethyl-carbamoyl-phosphonat Di-n-butyl-1-n-butylamino-cyclohexyl-phosphonat Trithiobutylphosphit O,O-Diisopropyl-5-(2-benzosulfonylamino-ethyl)-phos- phordithionat 2,3-Dihydro-5,6-dimethyl-1,4-dithiin-1,1,4,4-tetraoxid 5-tert-Butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4 -oxadiazolon-(2) 4,5-Dichlor-2-trifluormethyl-benzimidazol (Salze) 1,2,3,6-Tetrahydropyrldazin-3,6-dion (Salze) Bernsteinsäure-mono-N-dimethylhydrazid (Salze) (2-Chlorethyl)-4,6-diisopropyl-5-indanylethylketon (2-Methyl-4-phenylsulfonyl) -trifluormethansulfonanilid 1,1-Dimethyl-4,6-diisopropyl-5-indanylethylketon Natriumchlorat Ammoniumrhod ani d Oal c iumcyanamid 2-Chlo r-4-trifluormethyl-3-ethoxycarbonyl-41 -nitrophenyl- ether 1-(4-Benzyloxyphenyl)-3-methyl-3-methoxyharnstoff 2-t1-(2,5-Dimethylphenyl)-ethylsulfonyl]-pyridin-N-oxid 2-Chlor-4-trifluonmethylphenyl-31 -2fluorethoxy-4 -nitro- -phenylether 2-Chlor-4-triSluormethylphenyl-3(ethoxyzarbonylemethyl- thio-4-nitrophenylether 2,4,6-Trichlorphenyl-3(ethoxyearbonyl)methylthlo-4-nitro- phenylether 2-[1-(N-Ethoxamino)-butyliden]-5-(2-ethylthiopropyl) -3-hydroxy-cyclohexen-(2)-on-(1) (Salze) <RTI ID=48.5> 2-E1-(N-Ethowamino)-butyliden]-5-(2-phenylthiopropyl)- -3-hydroxy-cyclohexen-(2)-on-(1) (Salze) Ausserdem ist es nützlich, die neuen erfindungsgemässen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopatogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse sind ferner die Mischbarkeit mit Mineralstofflösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- oder Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Zu den Einzelwirkstoffen oder Mischungen können auch Öle verschiedenen Typs, Ölkonzentrate, Netz- oder Haftmittel sowie Antischaummittel zugesetzt werden. Als Fungizide wirken die neuen Verbindungen insbesondere gegen Rostkrankheiten; so ist beispielsweise eine protektive Sprossbehandlung gegen Erysiche graminis an Gerste und Weizen möglich.

Claims: Patentansprüche 1. Substituierte Harnstoffe der Formel I EMI49.1 worin R1 entweder für einen substituierten Phenylrest der Formeln EMI49.2 in denen R', R" und R"' Jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Niedrigalkyl, Halogenniedrigalkyl, Cyan, Niedrigalkoxy, Halogenniedrigalkoxy, Niedrigalkylmercapto, Niedrigalkylsulfinyl oder Niedrigalkylsulfonyl bedeuten oder für einen gegebenenfalls substituierten Heteroarylrest steht, R2 Wasserstoff, Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy, Niedrigalkenyl, Niedrigalkinyl, Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, R3 Wasserstoff oder Niedrigalkyl bedeuten, wobei R2 und R3 zusammen auch für Oligomethylen oder Oxaoligomethylen stehen können und X Wasserstoff, Halogen, Nitro, Niedrigalkyl, Halogenniedrigalkyl, Niedrigalkoxy, Halogenniedrigalkoxy oder Cyan bedeutet. 2. Verbindung ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus N,N-Dimethyl-N1-3-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-- -phenylharnstoff N,N-Diethyl-N'-3-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy) -phenylharnstoff N-Methyl-N-methoxy-N'-3-(2-chlor-4-trifluormethyl- phenoxy)-phenylharnstoff N-Methyl-N-isobutinyl-N'-3-(2-chlor-4-trifluormethyl- phenoxy) -phenylharnstoff N-Methyl-N-isopropyl-N'-3-(2-chlor-4-trifluormethyl- phenoxy)-phenylharnstoff N-Methyl-N'-3-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy) -phenylharnstoff N,N-Dimethyl-N r -6-nitro-3-(2-chlor-4-trifluormethyl- phenoxy)-phenylharnstoff N-Methyl-N-isobutinyl-N'-6-nitro-3-(2-chlor-4-tri- fluormethylphenoxy)-phenylharnstoff N,N-Dimethyl-N1-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenoxy)- -phenylharnstoff N,N-Diethyl-N'-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenoxy) -phenylharnstoff N-Methyl-N-isobutinyl-N'-3-(3-chlor-4-trifluormethyl- phenoxy) -phenylharnstoff N,N-Dimethyl-N1-3-(3-trifluormethyl-4-chlorphenoxy)- -phenylharnstoff N,N-Diethyl-N'-3-(3-trifluormethyl-4-chlorphenoxy) -phenylharnstoff N-Methyl-N-isobutinyl-N'-3-(3-trifluonmethyl-4-chlor- phenoxy ) -phenylharnstoff N,N-Dimethyl-N'-3-(2-nitro-4-trifluormethylphenoxy)- -phenylharnstoff N,N-Diethyl-N'-3-(2-nitro-4-trifluormethylphenoxy) phenylharnstoff N-Methyl-N-isobutinyl-3-(2-nitro-4-trifluormethyl phenoxy) -phenylharnstoff N,N-Dimethyl-N'-3-(2-chlor-4-nitrophenoxy)-phenyl harnstoff N,N-Diethyl-N'-3-(2-chlor-4-nitrophenoxy)-phenyl harnstoff N-Methyl-N-isobutinyl-N'-3-(2-chlor-4-nitrophenoxy) -phenylharnstoff N,N-Dimethyl-N'-3-(6-chlor-pyridazinyl-3-oxy)-phenyl harnstoff N,N-Diethyl-N'-3-(6-chlor-pyridazinyl-3-oxy)-phenyl- harnstoff N-Methyl-N-methoxy-N'-3-(6-chlor-pyridazinyl-3-oxy)- -phenylharnstoff. 3. Herbizid enthaltend mindestens einen substituierten Harnstoff der Formel I gemäss Anspruch 1. 4. Herbizid enthaltend mindestens einen substituierten Harnstoff der Formel I gemäss Anspruch 1 sowie einen festen oder flüssigen Trägerstoff. 5. Verfahren zur Herstellung von substituierten Earn- stoffen der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch ge zeichnet, dass man a) substituierte Aniline der Formel II EMI51.1 in der R1 und X die vorgenannten Bedeutungen besitzen, mit Phosgen und anschliessend mit Aminen der Formel III EMI52.1 in der R2 und R3 die vorgenannte Bedeutungen besitzen, umsetzt, b) substituierte Aniline der Formel II mit einem Carbamidsäurechlorid der Formel IV EMI52.2 in der R2 und R3 die vorgenannten Bedeutungen besitzen, umsetzt, c) substituierte Aniline der Formel II mit Alkyl isocyanaten der Formel V R3-N=C=O in denen R3 die vorgenannte Bedeutung ausser Wasserstoff besitzt, umsetzt oder d) 3-substituierte Benzoylhalogenide der Formel VI EMI52.3 in welcher R1 und X die vorgenannten Bedeutungen besitzen, mit einem Alkaliazid oder Trimethylsilylazid umsetzt und die so erhaltenen Säure azide in die entsprechenden Isocyanate überführt und letztere mit Aminen der Formel III umsetzt. 6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen wachstum, dadurch gekennzeichnet, dass man die uner wünschten Pflanzen oder durch unerwünschtes Pflanzen wachstum bedrohte Flächen mit einer herbizid wirk samen Menge einer Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1 behandelt.

Inventors: HAMPRECHT, GERHARD, DR., PARG, ADOLF, DR., WUERZER, BRUNO, DR. DIPL.-LANDWIRT
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1980
Main classification: C07C127
IPC codes: C07D295, C07D213, C07C275, C07C315, C07C319, B01J31, C07C323, C07C67, C07C313, C07C317, A01N47, C07D265, C07C217, C07D403, C07C239, C07D237, C07B61, C07C213, C07D207