5-IMINO-IMIDAZOLINE-2-ONES, HERBICIDES CONTAINING THEM AND PROCESS FOR DESTRUCTING UNDESIRED PLANTS

Abstract: 1. Claims for the contracting states BE, CH, LI, DE, FR, GB, IT, NL, SE A 5-imino-imidazolin-2-one of the general formula see diagramm : EP0024570,P23,F1 where R**1 , R**2 and R**3 are identical or different and, independently of one another, denote hydrogen, halogen, unsubstituted or halogen-substituted alkyl, alkoxy or alkylthio, each of from 1 to 4 carbon atoms, cyano or nitro. 1. Claims for Austria A herbicide containing a 5-imino-imidazolidin-2-one of the general formula see diagramm : EP0024570,P24,F2 where R**1 , R**2 and R**3 are identical or different and, independently of one another, denote hydrogen, halogen, unsubstituted or halogen-substituted alkyl, alkoxy or alkylthio, each of from 1 to 4 carbon atoms, cyano or nitro.

Description: -Imino-imidazolidin-2-one, diese enthaltende Herbizide und Verfahren zur Bekämpfung unerwUnschter Pflanzen mit diesen Verbindungen Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle neue 5-Imino -imidazolidin-2-one, Herbizide, welche diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit diesen Verbindungen. Es ist bekannt 4-Alkyl-5-imino-imidazolidin-2-one (BE-PS 728 537) als Herbizide zu verwenden. Die Beispiele der Patentschrift betreffen die Bekämpfung weniger breitblättriger unerwünschter Pflanzen bei verschiedenen Getreidearten, Karotten und Lein. Es wurde nun gefunden, dass 5-Imino-imidazolidin-2-one der allgemeinen Formel EMI1.1 in welcher R1 R2 und R3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen (z.B. Fluor, Chlor, Brom oder Joa), eine gegebenenfalls halogensubstituierte Alkyl-, Alkoxy- oder Alkyl-thio-Gruppe mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen (z.B. Methyl, Ethyl, 2-Chlorethyl, l-Chlor-2-propyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, tert.-Butoxy, Trifluormethyl, Tetrafluorethoxy, Methyl-thio), Cyan oder Nitro bedeuten, vorzugsweise bei Vorauflaufanwendung eine Reihe landwirtschaftlich wichtiger breitblättriger Unkräuter und unerwünschter Gräser bekämpfen und gleichzeitig wichtige Kulturpflanzen beispielsweise Erdnüsse, Soja oder Kultursorghum nicht schädigen. Als Beispiele für die neuen Wirkstoffe seien im folgenden einzelne Verbindungen genannt: i-Phenyl-3-methyl-5-imino-imidazolidin-2-on, 1- (2-Fluorphenyl)-3-methyl-5-imino-inidazolidin-2-on, 1-(2-Chlorphenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin-2-on, 1-(3-Chlorphenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin-2-on, 1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin-2-on, 1-(4-nthyl-phenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin-2-on, 1-{(4-(2-Chlorethyl)-phenyl]-3-methyl-5-imino-imidazolidin- -2-on, 1-L3-(1,1,2,2-Tetrafiuor-ethoxy)-phenyl]-3-methyl-5-imino- -imidazolidin-2-on, 1-(3-Isopropyl-phenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin-2-on, 1-(4-Isopropyl-phenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin-2-on, 1-[4-(1-Chlor-2-isopropyl)-phenyl]-3-methyl-5-imino- -imidazolidin-2-on, 1- ( 3-tert.-Butyl-phenyl )-3-methyl-5-imino-imidazolidin-2-on, 1-(4-tert.-Butyl-phenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin-2-on, 1- (3, 4-Difluor-phenyl )-3-methyl-5-imino-imidazolidin-2-on, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-3-methyl-5-imino-imiGazolidin- -2-on, 1-(3,4-Dichlor-phenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin-2-on, 1-(3,5-Dichlor-phenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin-2-on, 1-(3-Brom-4-Chlor-phenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin : :2-on, J ¯1-(3-Chlor-4-methyl-phenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin -2-on, 1-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin- -2-on, 1-(3-Chlor-4-methyl-thio-phenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin-2-on, 1-(3-Trifluormethyl-4-chlor-phenyl)-3-methyl-5-imino- -imidazolidin-2-on, 1-(3-Chlor-4-ethoxy-phenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin- - 2-on, 1- (3-Nitro-4-methyl-phenyl )-3-methyl-5-imino-imidazolidin- -2-on, 1-(3,5-Dichlor-4-methoxy-phenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin-2-on, 1-(3-Chlor-4-methoxy-5-brom-phenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin-2-on. Die neuen Wirkstoffe der Formel I können erhalten werden, wenn man beispielsweise aromatische Isocyanate der allgemeinen Formel EMI3.1 in welcher R1 R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Methylaminoacetonitril (CH3NHCH2CN) gegebenenfalls in Gegenwart von aromatischen Kohlenwasserstoffen, von chlorierten aliphatischen und aromatischen Xohlenwasserstoffen oder von Ethern, beispielsweise Diethyl- oder Dibutylether, Dioxan und Tetrahydrofuran oder von Ketonen, z.B. Aceton und Methylethylketon als Verdünnungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators, z.B. Triethylamin, N-Methylpiperidin und N,N-Di L J Eethylcyclohexylamin umsetzt. Ferner erhält man dieselbe Verbindung der Formel I, wenn man beispielsweise ein aromatisches Isocyanat der Formel II gegebenenfalls gelöst in einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösung mittel mit der wässrigen Lösung von Methylamino-acetonitril-Hydrochlorid gegebenenfalls in Gegenwart eines 1,1 bis 2-molaren Überschusses (bezogen auf das Hydrochlorid) an Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat, Triethylamin oder Pyridin umsetzt. Die oben beschriebenen Umsetzungen werden bei Temperaturen von etwa -10 bis +8o0C, vorzugsweise 0 0C bis +40 C, durchgeführt. Die wahrscheinlich als Zwischenstufen auftretenden l-Aryl-5-methy1-3-cyanmethylharnstoffe der Formel EMI4.1 in welcher R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, cyclisieren spontan zu den neuen Verbindungen der Formel I. Die als Ausgangsstoffe verwendeten Isocyanate der Formel II sind bekannt oder lassen sich nach üblichen Verfahren leicht herstellen. Das als Ausgangsverbindung verwendete Methylamino-acetonitril kann nach dem in der Deutschen Offenlegungsschrift 2.503.582 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. rDie neuen Verbindungen der Formel I sind farblose kristalline Produkte, leicht löslich in Essigester, Aceton, Ethanol, Tetrahydrofuran, Methylenchlorid, Chloroform, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon. Die folgenden Versuchsangaben erläutern die Herstellung der Wirkstoffe. Beispiel 1 EMI5.1 Zu einer Lösung von 3,5 g (O,05 Mol) Methylamino-acetonitril in 50 ml trockenem Toluol werden 0,2 g Triethylamin zugesetzt und anschliessend bei 10 bis 15 C eine Lösung von 9,4 g (0,05 Mol) 3,4-Dichlorphenylisocyanat in 50 ml trockenem Toluol zugetropft. Das Gemisch wird über Nacht gerührt und der Niederschlag abgesaugt, mit je 50 ml Toluol und Petrolether gewaschen und getrocknet. Man erhält 12 g (93 % d.Th.) 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin-2-on als weisse, analysenreine Kristalle vom Schmelzpunkt 158 bis 1610C. (Wirkstoff-Nr. 1). Beispiel 2 EMI5.2 'Eine Lösung von 18,6 g (0,175 Mol) Methylamino-acetonitril-hydrochlorid in 70 ml Wasser wird bei 10 0C mit 50 ml Methylenchlorid und mit der Lösung von 7 g Natriumhydroxid in 20 ml Wasser versetzt. Dem gut gerührten Gemisch wird bei 10 bis 150C die Lösung von 20,5 g (0,15 Mol) o-Chlorphenylisocyanat in 100 ml trockenem Methylenchlorid zugetropft. Nach dreistündigem Nachrühren bei Raumtemperatur wird die organische Phase getrennt, zweimal mit je 75 ml Wasser gewaschen und einge engt. Der Rückstand wird mit 75 ml Petrolether gelöst, abgesaugt und mit Petrolether gewaschen. Man erhält 31,2 g (92 % d.Th. bezogen auf das eingesetzte Iso cyanat) l-(2-Chlorphenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin -2-on als weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 138 bis 1410C (Wirkstoff-Nr. 2). Analog werden die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen hergestellt. Tabelle 1 EMI7.1 EMI7.2 Wirkstoff <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> Schmelzpunkt <tb> <SEP> Nr. <SEP> C <tb> <SEP> 3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 113-116 <tb> <SEP> 4 <SEP> 2-F <SEP> H <SEP> H <SEP> 135-138 <tb> <SEP> 5 <SEP> 3-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> 107-110 <tb> <SEP> 6 <SEP> H <SEP> 4-Cl <SEP> H <SEP> 108-110 <tb> <SEP> 7 <SEP> H <SEP> 4-C2H5- <SEP> H <SEP> 78-80 <tb> <SEP> 8 <SEP> H <SEP> 4-(Cl-CH2CH2-) <SEP> H <SEP> Harz <tb> <SEP> 9 <SEP> 3-(CF2H-CF2-O-) <SEP> H <SEP> H <SEP> 63-64 <tb> <SEP> 10 <SEP> 3-(i-C3H7) <SEP> H <SEP> H <SEP> 90-92 <tb> <SEP> 11 <SEP> H <SEP> 4-(i-C3H7) <SEP> H <SEP> 110-112 <tb> <SEP> 12 <SEP> H <SEP> 4-(Cl-CH2-CH-CH3)H <SEP> 104-106 <tb> <SEP> 13 <SEP> 3-(tert.-C4H9-) <SEP> H <SEP> H <SEP> 82-84 <tb> <SEP> 14 <SEP> H <SEP> 4-(tert.-C4H9) <SEP> H <SEP> 111-113 <tb> <SEP> 15 <SEP> 3-F <SEP> 4-F <SEP> H <SEP> 102-104 <tb> Tabelle 1 (Fortsetzung) Wirkstoff RÚ Rê R Schmelzpunkt Nr. C 16 3-Cl 4-F H 146-150 17 3-Cl H 5-Cl 118-120 18 3-Br 4-Cl H 94-96 19 3-Cl 4-CH3- H 102-104 20 3-Cl 4-CH3-O- H 142-145 21 3-Cl 4-CH3-S- H 142 (Zers.) 22 3-CF3 4-Cl H 76-78 23 3-Cl 4-C2H5-O- H 104-106 24 3-NO2 4-CH3- H 174-175 25 3-Cl 4-CH3O- 5-Cl 121-123 26 3-Cl 4-CH3O- 5-Br 92-95 Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen auch hochprozentige wässrige, ölige oder sonstige Suspensionen - oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken. Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw. stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht. Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öl- dispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersio- nen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Zn oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäuren, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalko holglykolethera Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctyl-phenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyeth-eralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxylierten Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulse. Pulver, Streu- und Stäubemittel können-durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Granulate, z.B. UmhAllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerde wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löss, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver ,und andere feste Trägerstoffe. Tie Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gew.% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.%. Die Wirkstoffe werden angewendet, beispielsweise durch Giessen, Streuen, Stäuben, Spritzen oder Sprühen auf die Pflanzen oder den Boden, durch Injizieren oder Bestreichen von Pflanzen oder durch Einbringen in das Bewässerungswasser. Der Einfluss verschiedener Vertreter der neuen Verbindungen auf das Wachstum von unerwünschten Pflanzen im Vergleich zu bekannten Wirkstoffen wird in nachfolgenden Gewächshaus versuchen demonstriert. Als Kulturgefässe dienten Plastikblumentöpfe mit 300 cm3 Inhalt und lehmiger Sand mit etwa 1,5 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen entsprechend Tabelle 1 wurden nach Arten getrennt flach eingesät. Unmittelbar danach erfolgte bei Vorauflaufwendungen das Aufbringen der Wirk-stoffe auf die Erdoberfläche. Sie wurden hierbei in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düse gespritzt. Nach dem Aufbringen der Mittel wurden die Gefässe leicht beregnet, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen und auch gleichzeitig die Wirkstoffe zu aktivieren. Danach deckte man die Gefässe mit durchsichtigen Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen waren. Die Abdeckung bewirkte ein gleichmässiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde. Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung zog man die Pflanzen je nach Wuchsform in den Versuchsgefässen erst bis zu einer Höhe von 3 bis 10 cm an und behandelte sie danach. Eine Abdeckung unterblieb. Die Aufstellung der Gefässe erfolgte im Gewächshaus, wobei für wärmeliebende Arten heissere Be 'reiche (25 bis 400") und für solche gemässigter Klimate 15 bis 3000 bevorzugt wurden. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 3 bis 6 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet. Die folgenden Tabellen enthalten die Prüfsubstanzen, die jeweiligen Dosierungen in kg/ha Aktivsubstanz und die Testpflanzenarten. Bewertet wird nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 0 keine Schädigung oder normalen Ablauf und 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. Völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Sprossteile. Die beigefügten Tabellen zeigen die selektive herbizide Wirkung der neuen Verbindungen. Dabei eröffnen einige der neuen Verbindungen Anwendungsmöglichkeiten in Kulturen, welche den bekannten Wirkstoffen dieser Stoffklasse wegen unzulänglicher Verträglichkeit verschlossen blieben. Die Applikation erfolgt im Nachauflaufverfahren, vorzugsweise aber im Vorauflaufverfahren, während die bekannten Verbindungen ihre Stärke bei Nachauflaufanwendung haben. Die Mittel können auf den Standort aufgebracht werden bevor die unerwünschten Pflanzen aus den Samen gekeimt oder aus vegetativen Pflanzenteilen ausgetrieben haben oder sie werden auf die Blätter der unerwünschten Pflanzen und der Kulturpflanzen appliziert. Eine weitere Ausbringungstechnik besteht darin, dass die Wirkstoffe mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, dass die Blätter empfindlicher Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die darunterliegende Bodenfläche oder dort wachsende unerwünschte Pflanzen gelangen (post-directed, lay-by). Die Aufwandmengen betragen je nach Jahreszeit und Wachstums stadium 0,1 bis 15 kg/ha Wirkstoffmenge und mehr, wobei sich die höheren Aufwandmengen bevorzugt zur totalen Bekämpfung von Vegetationen eignen. In Anbetracht der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die erfindungsgemässen Mittel oder diese enthaltende Mischungen ausser bei den in den Tabellen aufgeführten Nutzpflanzen noch in einer weiteren grossen Zahl von Kulturen zur Beseitigung unerwünschten Pflanzenwuchses eingesetzt werden. Im einzelnen seien folgende Nutzpflanzen genannt: Botanischer Name Deutscher Name Englischer Name Allium cepa Küchenzwiebel onions Ananas comosus Ananas pineapple Arachis hypogaea Erdnuss peanuts (groundnuts) Asparagus officinalis Spargel asparagus Avena sativs Hafer cats Beta vulgaris spp. altissima Zuckerrübe sugarbeets Beta vulgaris spp. rapa Futterrübe fooder beets Beta vulgaris spp. esculenta Rote Rübe table beets, red beets Brassica napus var. napus Raps rape seed Brassica napus var. napobrassica Kohlrübe Brassica napus var. rapa Weisse Rübe turnips Brassica rapa var. silvestris Rübsen Camellis sinensis Teestrauch tea plants Carthamus tinctorius Saflor - Färbedistel safflower Carya illinoinensis Pekannussbaum pecan trees Citrus limon Zitrone lemon Citrus maxima Pampelmuse grapefruits Citrus reticulata Mandarine Citrus sinensis Apfelsine, Orange orange trees Coffea arabica (Coffea canephora, Kaffee coffee plants Cucumis melo Melone melons Cucumis sativus Gurke cucumber Botanischer Name Deutscher Name Englischer Name Cynodon dactylon Bermudagras Bermudagrass in turfs an lawns Daucus carota Möhre carrots Elaeis guineensis ölpalme oil palms Fragaria vasca Erdbeere strawberries Glycine max Sojabohne soybeans Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum Gossypium herbaceum Baumwolle cotton Gossypium vitifolium) Helianthus annuus Sonnenblume sunflowers Helianthus tuberosus Topinambur Hevea brasiliensis Parakautschukbaum rubber plants Hordeum vulgare Gerste barley Humulus lupulus Hopfen hop Ipomoes batatas Süsskartoffeln sweet potato Juglans regia Walnussbaum walnut trees Lactua sativa Kopfsalat lettuce Lens culinaris Linse lentils Linum usitatissimum Faserlein flax Lycopersicon lycopersicum Tomate tomato Malus spp. Apfel apple trees Manihot esulenta Maniok cassava Medicago sativa Luzerne alfalfa (lucerne) Botanischer Name Deutscher Name Englischer Name Mentha piperita Pfefferminze peppermint Musa spp. Obst- und Mehlbanane banana plants Nicotiana tabacum Tabak tabacco (N. rustica) Oles europaea Ölbaum olive trees Oryza sativa Reis rice Panicum miliaceum Rispenhirse Phaseolus lunatus Mondblume limabeans Phaseolus mungo Urdbohne mungbeans Phaseolus vulgaris Buschbohne snapbeans, green beans, dry beans Pennisetum glaucum Perl- oder Rohrkolben hirse Tetroselinum crispum Wurzelpetersilie parsley spp. tuberosum Picea abies Rotfichte Norway spruce Abies alba Weisstanne fire Pinus spp. Kiefer pine trees Pisum sativum Gartenerbse English peas Prunus avium Süsskirsche cherry trees Prunus domestica Pflaume plum trees Prunus dulcis Mandelbaum almond trees Prunus persica Pfirsich peach trees Pyrus communis @irne pear trees Ribes sylvestre Rote Johannisbeere red @urrants Botanischer Name Deutscher Name Englischer Name Ribes uva-crispa Stachelbeere Ricinus communis Rizinus Saccharum officinarum Zuckerrohr sugar cane Secale cereale Roggen rye Sesamum indicum Sesam Sesame Solanum tuberosum Kartoffel Irish potatoes Sorghum bicolor (s. vulgare) Mohrenhirse sorghum Sorghum dochna Zuckerhirse Spinacia oleracea Spinat spinach Theobroma cacao Kakaobaum cacao plants Trifolium pratense Rotklee red clover Triticum aestivum Weizen wheat Vaccinium corymbosum Kulturheidelbeere blueberry Vaccinium vitis-idaea Preisselbeere cranberry Vicia faba Pferdebohnen tick beans Vigna sinensis (V. unguiculata) kuhbohne cow peas Vitis vinifera Weinrebe grapes Zea mays Mais Indian corn, sweet corn, maize Die neuen 5-Imino-imidazolidin-2-one können unter sich und mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungskomponenten Diazine, N-Phenyl-carbamate, Thiolcarbamate, Diurethane, Halogencarbons äuren, Phenoxy fett- säuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenyläther, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate und andere in Betracht. Solche Kombinationen dienen zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und erzielen zuweilen synergistische Effekte. Eine Reihe von Wirkstoffen, welche zusammen mit den neuen Verbindungen für verschiedenste Anwendungsbereiche sinnvolle Mischungen ergeben, werden beispielhaft aufgeführt. Dabei bringen Nachauflaufherbizide eine besondere Bereicherung, indem diese die Wirkung über das Blatt bringen, während sich die erfindungsgemässen Verbindungen durch ihre Wirkung über den Boden auszeichnen. 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-phenyl-3 ( 2H)-pyridazinon 5-Amino-4-chlor-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-cyclohexyl-3 ( 2H) -pyridazinon 5-Methylamino-4-chlor-2-m.trifluormethylphenyl-3(2H) -pyridazinon 5-Methylamino-4-chlor-2-m-,x,ss,ss-tetrafluoräthOxyphenyl- -3 ( 2H)-pyridazinon 5-Dimethylamino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 4,5-Dimethoxy-2-phenyl-3( 2H)-pyridazinon 4,5-Dimethoxy-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon 4,5-DimethOxy-2-m.trifluormethylphenyl-3(2H)-pyridazinon 5-Methoxy-4-chlor-2-m. trifluormethylphenyl-3(2H)-pyrida- zinon 5-Amino-4-brom-2-m.methylphenyl-3(2H)-pyridazinon '3-(1-Methyläthyl)-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4t3H)-on-2,2- -dioxid und Salze 3-(1-Methyläthyl)-8-chlor-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H) -on-2,2-dioxid und Salze 3-(1-Methyläthyl)-8-fluor-1H-2,1,3-bezothiadiazin-4(3H) -on-2,2-dioxid und Salze 3-(1-Methyläthyl)-8-methyl-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H) -on-2,2-dioxid und Salze 1-MethOxymethyl-3-(1-methyläthyl)-2y1,3-benzothiadiazin- -4(3H)-on-2,2-dioxid 1-MethOxymethyl-8-chlor-3-(1-methyläthyl)-2,1,3-benzOthia- diazin-4(3H)-on-2,2-dioxid 1-MethOxymethyl-8-fluor-3-(1-methyläthyl)-2,1,3-benzOthia- diazin-4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Cyan-8-chlor-3-(1-methyläthyl)-2,1,3-benzothiadiazin -4(3H)-on-2 ,2-dioxid 1-Cyan-8-fluor-3-(1-methyläthyl)-2,1,3-benzothiadiazin -4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Cyan-8-methyl-3-(1-methyläthyl)-2,1,3-benzothiadiazin- -4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Cyan-3-(1-methylEthyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on- -2,2-dioxid 1-Azidomethyl-3-(1-methyläthyl)-2,1,3-benzothiadiazin -4(3H)-on-2,2-dioxid 3-(1-methyläthyl)-1H-(pyridino-[3,2-e]2,1,3-thiadiazin -(4)-on-2,2-dioxid N-(1-Athylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-dimethylanilin N- ( 1-Methyläthyl )-N-äthyl-2 6-dinitro-4-trifluormethyl- -anilin N-n.Propyl-N ss-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl- -anilin N-n.Propyl-N-cyclopropylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluor- -methyl-anilin W-Bis(n.propyl)-2,6-dinitro-3-amino-4-trifluormethylanilin N-Bis(n.propyl)-2,6-dinitro-4-methyl-anilin N-Bis(n.propyl)-2,6-dinitro-4-methylsulfonyl-anilin N-bis(n.propyl)-2,6-dinitro-4-aminosulfonyl-anilin Bis(ss-chloräthyl)-2,6-dinitro-4-methyl-anilin N-Athyl-N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl- -anilin N-Methylcarbaminsäure-3,4-dichlorbenzylester N-Methylcarbaminsäure-2,6-di(tert.butyl)-4-methylphenyl- -ester N-Phenylcarbaminsäure-isopropylester N-3-FluorphenylcarbaminsGure-3-methoxypropyl-2-ester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-isopropylester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-butin-1-yl-3-ester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-4-chlor-butin-2-yl-1-ester N- 3 4-Dichlorphenylcarbaminsäure-methylester N-(4-Amino-benzolsulfonyl)-carbaminsäure-methylester O-(N-Phenylcarbamoyl)-propanonoxim N-Äthyl-2-(phenylcarbamoyl)-oxypropionsäureamis 3'-N-Isopropyl-carbamoyloxy-propionailid Athyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-methyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)- -carbamat Isopropyl-N-(3-(N'-äthyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)- -carbamat Methyl-N-(3-(N'-3-methylphenylcarbamoyloxy)-phenyl) -carbamat Methyl-N-(3-(N'-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl) -carbamat Methyl-N-(3-(N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoylOxy)- -phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl) -carbamat Athyl-N-(3-N'-3,4difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(Nt-3,4difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)- -carbamat N 3-(4-Fluorphenoxyearbonylamino)-phenylcarbaminsäure- -methylester N-3-(2-Methylphenoxycarbonylamino)-phenylcarbaminsäure -äthylester N-3-(4-Fluorphenoxycarbonylsmino)-phenylthiolcarbaminsäure- -methylester N-3-(2,4,5-Trimethylphenoxyearbonylamino)-phenylthiolcar- baminsäure-methylester N- 3- (Phenoxycarbony lamino )-phenylthiolcarbaminsäure-methyl- ester N,N-Diäthyl-thiolcarbaminsäure-p-chlorbenzylester N,N-Di n.propyl-thiolcarbaminsäure-äthylester N,N-Di n.propyl-thiolcarbaminsäure-n.propylester N,N-Di-isopropyS-thiolcarbaminsäure-2,3-dichlorallylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3,3-trichlorallyl- ester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-methyl-5-isoxazolyl- -methylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsSure-3-äthyl-5-isoxazolyl- -methylester N,N-Di-sec.butyl-thiolcarbaminsäure-äthylester N,N-Di-sec.butyl-thiolcarbaminsäure-benzylester N-Äthyl-N-cyclohexyl-thiolcarbaminsäure-äthylester N-Athyl-N-bicyclo-[2,2,1]-heptyl-thiolcarbaminsäure- äthylester ¯S-(2,3-Dichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-carbo thilo laut S-(2,3,3-Trichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1 -carbothiolat S-Äthyl-hexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat S-Benzyl-3methylhexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat S-Benzyl-2,3-dimethylhexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat S-Äthyl-3methylhexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat N-Äthyl-N-n.butyl-thiolcarbaminsäure-n.propylester N,N-Dimethyl-dithiocarbaminsäure-2-chlorallylester N-Methyl-dithiocarbaminsäure-Natrium Trichloressigsäure-Na salz d,d-Dichlorpropionsäure-Na salz &alpha;,&alpha;-Dichlorbuttersäure-Na salz ',,R,ss-Tetrafluorpropionsäure-Na salz &alpha;-Methyl, &alpha;,ss-dichlorpropionsäure-Na salz &alpha;-Chlor-ss-(4-chlorphenyl)-propionsäure-methylester &alpha;,ss-Dichlor-ss-phenylpropionsäure-methylester Benzamido-oxy-essigsäure 2,3,5-Trijodbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2,3,6-Trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 3-Amino-2,5,6-trichlorbenzoe- säure (Salze, Ester, Amide) O,S-Dimethyl-tetrachlor-thioterephtalat Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlor-terephthalat Dinatrium-3,6-endoxohexahydro-phthalat 4-Amino-3,5,6-trichlor-picolinsäure (Salze) 2-Cyan-3-(N-methyl-N-phenyl)-amino-acrylsEureäthylester 2-[ 4-( 11'-Chlorphenoxy )-phenoxyj-propionsäureisobutylester 2-E4-(2',4l--Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäuremethyl- Ester 2-[4-(4'-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure -methylester 2-[4-(2'-Chlor-4'-trifluorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure Na salz 2-[4-(3',5'-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure- Na salz 2-(N-Benzoyl-3,4-dichlorphenylamino)-propionsäureäthylester 2- (N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsSure- -methylester 2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäureisopropylester 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor- 4-äthylamino-6- (amino-2 ' -propionitril )-1, 3., 5- -triazin 2-Chlor-4-äthylamino-6-2-methoxypropy1-2-amino-1,3,5- -triazin 2-Cnlor-4-äthylamino-6-butin-1-yl-2-amino-1,3,5-triazin 2-Ch lor- 4, 6-b is äthy lamino- 1, 3, 5- triazin 2-Chlor-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-isopropylamino-6-cyclopropylamino-1,3,5-triazin 2-Azido-4-methylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4-äthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Merthylthio-4-äthylamino-6-tert.butylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4, 6-bisEthylamino-1, 3, 5-triazin 2-Methylthio-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 2-MethOxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4,6-bisäthylamino-1,3,5-triazin 2-merthoxy-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 4-Amino-6-tert.butyl-3-methylthio-4,5-dihydro-1,2,4- -triazin-5-on i- mino-6-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-on 4-Isobutylidenamino-6-tert.butyl-3-methylthio-4,5-dihydro -1,2,4-triazin-5-on l-Methyl-3-cyclohexyl-6-dimethylami no-l, 3, 5-triazin-2, 4- -dion 3-tert.Butyl-5-chlor-6-methyluracil 3-tert.Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-Is opropyl-5-brom- 6-methyluracil 3-sec .Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-(2-Tetrahydropyranyl)-5-chlor-6-methyluracil 3-(2-Tetrahydropyranyl)-5,6-trimethylenuracil 3-Cyclohexyl-5, 6-trimethylenuracil 2-Methyl-4-(3'-trifluormethylphenyl)-tetrahydro-1,2,4 -oxadiazin-3, 5-dion 2-Methyl-4-(4'-fluorphenyl)-tetrÅahydro-1,2,4-oxadiazin- -3,5-dion 3-Amino-I, 2, 4-triazol 1-Allyloxy-1-(4-bromphenyl)-2-[1',2',4'-triazolyl-(1')] äthan (Salze) [-1-(1,2,4-Triazolyl-1')]-[1(4'-chlorphenoxy)]-3,3-dime thylbutan-2-on N , N-Diallylchloracetamid N-Isopropyl-2-chloracetanilid N- (Butin-l-yl-3 )-2-chloracetanilid 2-methyl-6-äthyl-N-(proparzyl)-2-chloracetanilis 2-Methyl-6-äthyl-N- (äthoxymethyl )-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-äthyl-N- (2-methoxy-l-methyläthyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-äthyl-N- (isopropoxycarbonyläthyl)-2-chloracet anilin 2-Methyl-6-äthyl-N- (4-methoxypyrazol-1-yl-methyl)-2-chlor -acetanilid -Methyl-6-äthyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2, 6-Dimethyl-N- (pyrazol-1-yl-methyl )-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(4-methylpyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetatanilid 2,6-Dimethyl-N-(1,2,4 triazol-1-yl-methyl)-2-chloracet- anilin 2,6-Dimethyl-N-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2 6-Dimethyl-N- (1, 3-dioxalan-2-yl-methyl )-2-chloracet- anilid 2,6-Dimethyl-N-(2-methoxyäthyl)-2-chloracetanilid 2,6-Diemthyl-N-(isobutoxymethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Diäthyl-N-(methoxymethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Diäthyl-N-(n.butoxymethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Diäthyl-N-(äthoxyearbonylmethyl)-2-chloracetanilid 2,3,6-Trimethyl N-(pyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,3-Dimethyl-N-9*sopropyl)-2-chloracetanilid 2,6-Diäthyl-N-(propoxyäthyl)-2-chloracetanilid 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy-N-methoxy-acetamid 2-(&alpha; ;-Naphtoxy)-N,N-diäthylpropionämid 2,2-Diphenyl-N,N-dimethylacetamid a(3,4,5-Tribrompyrazol-1-yl)-N,N-dimethylpropionamid N- (1,1-Dimethylpropinyl)-3,5-dichlorbenzamid N- 1-Naphthylphthalamidsäure Propionsäure-3,4-dichloranilid Cyclopropancarbonsäure-3,4-dichloranilid Methacrylsäure-3,4-dichloranilid 2-Methylpentancarbonsäure-3,4-dichloranilid N-2,4-Dimethyl-5-(trifluormethyl)-sulfonylamino-phenylacetamid N-4-Methyl-5-(trifluormethyl)-sulfonylamino-phenylacetamid 2-Propionyl-amino-4-methyl-5-chlor-thiazol O-(Methylsulfonyl) glykolsäure-N-Sthoxymethyl-2,6-dimethyl- anilid e-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-isopropyl-anilid #-(i-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-1-yl-3-anilid O-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-hexamethylenimid 2,6-Dichlor-thiobenzamid 2,6-Dichlorbenzonitril 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Salze) 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril (Salze) 3,5-Dibrom-4-hydroxy-0-2,4-dinitrophenylbenzaldoxim (Salze) 3,5-Dibrom-4-hydroxy-0-2-Cyan-4-nitrophenylbenzaldoxim (Salze) Pentachlorphenyl-Natriumsalz 2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenyläther 2,4,6-Trichlorphenyl-4'-nitrophenyläther 2-Fluor-4,6-dichlorphenyl-4'-nitrophenyläther 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-4'-nitrphenyläther 2,4'-Dinitro-4-trifluormethyl-diphenyläther 2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxy-4'-nitro-phyenyläther 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-äthory-4'-nitro-phenyl- äther 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-carboxy-4'-nitro-phenyl äther (Salze) 2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxycarbonyl-4'-nitro-phenyläther 2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5 -dion 2-(3-tert.Butylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-1,3,4-oxadia zolidin-3,5-dion 2-(3-iso.Propylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadia- zolidin-3,5-dion 2-Phenyl-3,1-benzoxazinon-(4) 26 (4-Bromphenyl)-3,4,5,9,10-pentaazatetracyclo-E5,4,1,02'6'0, 8, 11-dodeca-3,9-dien 2-AthOxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzoSuranyl-methan- - sulfonat 2-AthOxy-2,3-aihydro-3,3-dimethyl-5-benzofur2nyl-dimethyl- -aminosulfat 2-AthOxy-23-dihydro-33-dimethyl-5-benzofuranyl-(N-meth -N-acetyl )-aminosulfonat 3,4-Dichlor-1,2-benzisothiazol N-4-Chlorphenyl-allylbernsteinsäureimid 2-Methyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 2-sec.Butyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 2-sec.Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-tert.Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-tert.Butyl-4,6-dinitrophenyl (Salze) 2-tert.Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol (Salze) 2-tert.Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-sec,Amyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 1-(&alpha;,&alpha; ;-Dimethylbenzyl)-3-(4-methylphenyl)-harnstoff 1-Phenyl-3-(2-methylcyclohexyl)-harnstoff 1-Phenyl-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1- ( 4-chlorphenyl )-1-benzoyl-3, 3-dimethyl-harns toff 1-(4-chlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-3-butin-1-yl-3-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-n.butyl-harnstoff 1-(4-i-Propylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Trifluormethylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-&alpha;,&alpha; ;,ss,ss-Tetrafluoräthoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-tert.Butylcarbamoyloxy-phenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1- ( 3-Chlor-4-methylphenyl )-3, 3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,5-Dichlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[4(4'-Chlorphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[4(4'-methoxyphenoxy)-phenyl3-3,3-dimethyl-harnstoff l-Cyclooktyl-3,3-dimethyl-harnstofr 1-(Hexahydro-4,7-methanindan-5-yl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[1-oder 2-(3a,4,5,7,7a-Hexahydro)-4,7-methanoindanyl] #3,3-dimethyl-harnstoff '1-(4-Fluorphenyl)-3-carboxymethoxy-3-methyl-harnstoff 1-Phenyl-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(4-Bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3-Chlor-4-bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3-Chlor-4-isopropylphenyl)-3-methyl-3-methOxy-harnstoff 1- (3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3-tert.Butylphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(2-Benzthiazolyl)-1,3-dimethyl-harnstoff 1- ( 2-Benzthiazolyl )-3-methyl-harnstoff 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazolyl)-1,3-dimethyl -harnstoff Imidazolidin-2-on-1-carbonsäure-iso-butylamid 1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1,2-4-Trimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1,2-Dimethyl-4-brom-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1,3-Dimethyl-4-(3,4-dichlorbenzoyl)-5-{(4-methylphenyl- sulfonyl)-oxy ]-pyrazol 2,3, 5-Trichlor-pyridinol (4) 1-Methyl-3-phenyl-5-(3'-trifluormethylphenyl)-pyridon-(4) 1-Methyl-4-phenyl-pyridiniumchlorid 1, 1-Dimethylpyridiniumchlorid 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin 1,1'-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-di(methylsulfat) 1,1'-Di(3,5-dimethylmorpholin-carbonylmethyl)-4,4s-di- pyridylium-dichlorid l,l'-Äthylen-2,2'-dipyridylium-dibromid 3-[1(N-Äthoxyamino)-propyliden]-6-äthyl-3,4-dihydro-2-H -pyran-2,4-dion 3-C1-(N-Allyloxyamino)-propyliden]-6-Sthyl-3,4-dihydro-2- -H-pyran-2,4-dion 2-E1-(N-Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan- -1,3-dion (Salze) 2-Cl-(N-Allyloxyamino-butyliden]-55-dimethylcyclohexan -1,3-dion (Salze) 2-C1-(N-Allyloxyamino-butyliden]-5,5-dimethyl-4-methOxy- carbonyl-cyclohexan-1, 3-dion (Salze) 2-Chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 4-Chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2,-Dichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 3,5,6-Trichlor-2-pyridinyl-oxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) cc-Naphthoxyessigsäuremethylester 2-(2-Methylphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(4-Chlorphenoxy)=propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide) 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide) Cyclohexyl-3-(2,4-dichlorphenoxy-acrylat 9-Hydroxyfluoren-carbonsäure-(9) (Salze, Ester) 2,3,6-Trichlorphenyl-essigsäure (Salze, Ester) 4-Chlor-2-oxo-benzothiazolin-3-yl-essigsäure (Salze, Ester) Gibellerinsäure (Salze) Dinatrium-methylarsonat Mononatriumsalz der Methylarsonsäure N-Phosphon-methyl-glycin (Salze) N,N-Bis(phosphonmethyl)-glycin (Salze) 2-Chloräthanphosphonsäure-2-chloräthylester Ammonium-äthy l-carbamoy l-phosphonat Ti-n.butyl-1-n.butylamino-cyclohexyl-phosphonat Trithiobutylphosphit 0,0-Diisopropyl-5-(2-benzosulfonylamino-äthyl)-phosphordithionat 2,3-Dihydro-5,6-dimethyl-1,4-dithiin-1,1,4,4-tetraoxid 5-tert.Butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4- -oxadiazolon- (2) 11 ,5-Dichlor-2-trifluormethyl-benzimidazol (Salze) 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-3,6-dion (Salze) Bernsteinsäure-mono-N-dimethylhydrazid (Salze) (2-Chloräthyl )-trimethyl-ammoniumchlorid (2-Methyl-4-phenylsulfonyl )-trifluormethansulfonanilid 1,1-Dimethyl-4,6-diisopropyl-5-indanyläthylketon Natriumchlorat Ammoniumrhodanid Calciumcyanamid 2-Chlor- 4-trifluormethy 1-3 -äthoxycarbonyl- 4' -nitrophenyl- äther 1-(4-Benzyloxypheny1)-3-methyl-3-methoxyharnstoff 2-[1-(2,5-Dimethylphenyl)-äthylsulfonyl]-pyridin-N-oxid Ausserdem ist es nützlich, die neuen Verbindungen allein oder in Kombinationen mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam anzubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse sind ferner die Mischungen mit Mineralstofflösungen, welche zur Behebung von Ernährungsoder Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Zu den Einzelwirkstoffen oder Mischungen können auch Öle-verschiedenen Typs, Ölkonzentrate, Netz- oder Haftmittel sowie Antischaummittel zugesetzt werden. Tabelle 1: Liste der Pflanzennamen Botanischer Name Deutscher Name Englischer Name Amaranthus retroflexus Zurückgekrümmter Fuschsschwanz redroot pigweed Arachis hypogaea Erdnuss peanuts (groundnuts) Beta vulgaris Zuckerrübe sugarbeets Centaura cyanus Kornblume cornflower Chrysanthemum segetum Saatwucherblume corn marigold Datura stramonium Gemeiner Stechapfel Jimsonweed Echinochloa crus galli Hühnerhirse barnyardgrass Glycine max Sojabohnen soybeans Ipomoea spp. Prunkwindearten morningglory Lolium multiflorum Ital. Raygras annual raygrass Matricaria spp. Kamillearten chamomille Nicandra physaloides Giftbeere apple-of-Peru Sesbania exaltata Turibaum hemp sesbania (coffeeweed) Sinapis alba Weisser Gänsefuss white mustard sorghum bicolor Mohrenhirse (Kulturhirse) sorghum Solanum nigrum Schwarzer Nachtschatten black nightshade Stellaria media Vogelsternmiere chickweed Triticum aestivum Weizen wheat Tabelle 2 Selektive Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in verschiedenen Kulturen bei Vorauflaufanwendung im Gewächshaus EMI32.1 <tb> Testpflanzen <SEP> Wirkstoff- <SEP> Vergleichsmittel <tb> <SEP> Nr. <SEP> 11 <SEP> (bekannt) <tb> <SEP> Aufwandmenge <SEP> , , <tb> <SEP> 2 <SEP> kg <SEP> Wirk- <SEP> - <SEP> N <SEP> N-CH2-CH:0H2 <tb> <SEP> stoff <SEP> Je <SEP> ha <SEP> )MCH <tb> <SEP> 3 <tb> Beta <SEP> vulgaris <SEP> 0 <tb> Glycine <SEP> max <SEP> 0 <SEP> <tb> Sorghum <SEP> bicolor <SEP> 0 <SEP> 20 <tb> Amaranthus <SEP> retroflexus <SEP> 100 <SEP> 90 <tb> Chrysanthemum <SEP> segetum <SEP> 95 <SEP> 100 <tb> Echinochloa <SEP> crus <SEP> galli <SEP> 89 <SEP> 0 <tb> Sesbania <SEP> exaltata <SEP> 100 <SEP> 40 <tb> Sinapis <SEP> alba <SEP> 89 <SEP> 70 <tb> Solanum <SEP> nigrum <SEP> 100 <SEP> 90 <tb> 0 = keine Schädigung 100 = Pflanzen abgestorben Bemerkenswert ist die Schädigung der Nutzpflanze Sorghum und die fehlende oder schwache Wirkung auf die unerwünschten Pflanzen Echinochloa und Sesbania durch den bekannt Wirkstoff. t <RTI ID=33.1> Tabelle 3 Selektive Bekämpfung unerwünschter Pflanzen bei Vorauflaufanwendung im Gewächshaus Wirkstoff-Nr. 10 Testpflanzen Schädigung bei kg/ha 1,0 2,0 Arachis hypogaea 0 10 Sorghum bicolor 0 5 Amaranthus retroflexus 90 100 Chrysanthemum segetum 85 100 Datura stramonium 100 100 Sesbania exaltata 98 98 O = ohne Schädigung 100 = kein Auflauf oder Pflanzen völlig abgestorben Tabelle 4 Selektive Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Getreide und Sorghum bei Vorauflaufanwendung im Gewächshaus Wirkstoff-Nr. 9 Testpflanzen Schädigung bei kg/ha 0,5 Sorghum bicolor 0 Triticum aestivum 5 Amaranthus retroflexus 79 Matricaria spp. 98 Nicandra physaloides 100 Sesbania exaltata 80 Solanum nigrum 80 Stellaria media 100 Tabelle 5 Selektive herbizide Wirkung bei Vorauflaufanwendung im Gewächshaus EMI35.1 <tb> <SEP> Wirkstoff-Nr. <SEP> 1 <SEP> 0 <tb> <SEP> 1? <tb> <SEP> ColYYCH3 <tb> <SEP> C1 <SEP> NH <SEP> C2H5 <tb> <SEP> Vergleichssubstanz <tb> <SEP> (bekannt) <tb> Testpflanzen <SEP> Schädigung <SEP> bei <SEP> 0,5 <SEP> kg/ha <tb> Arachis <SEP> hypogaea <SEP> 8 <SEP> 0 <tb> Beta <SEP> vulgaris <SEP> 0 <tb> Amaranthus <SEP> retroflexus <SEP> 97 <SEP> 40 <tb> Chrysanthemum <SEP> segetum <SEP> 85 <SEP> 0 <tb> Datura <SEP> stramonium <SEP> 100 <SEP> 0 <tb> Solanum <SEP> nigrum <SEP> 100 <SEP> 70 <tb> O = keine Schädigung 100 = Pflanzen nicht aufgelaufen oder abgestorben Tabelle 6 Herbizide Aktivität neuer Verbindungen bei Vor- und <RTI ID=36.1> Nachauflaufanwendung im Gewächshaus Wirkstoff- Testpflanzen und Schädigung bei 3,0 kg/ha Nr. Vorauflaufanwendung Nachauflaufanwendung Lolium Sinapis Echinochloa Ipomoea Centaurea multiflorum alba crus galli spp. cyanus 3 95 100 - 100 100 4 95 100 100 100 100 5 70 100 100 100 100 6 80 100 95 90 100 7 90 100 80 - 100 8 90 100 80 - 100 12 100 100 90 - 100 13 - 80 60 100 90 14 95 100 90 - 100 15 100 100 95 100 100 16 100 100 100 100 100 17 60 90 70 95 100 19 100 100 90 90 100 20 90 100 95 90 90 22 60 100 90 100 95 23 - 95 100 90 98 24 - 100 - 100 100 25 95 100 100 70 70 26 - 70 70 80 100 0 = keine Schädigung 100 = Pflanzen nicht aufgelaufen oder abgestorben Beispiel A Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl- -pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist. Beispiel B 20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol ÖIsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ausgiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion; die 0,02 Ge.% des Wirkstoffs enthält. Beispiel C 20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gew.% des Wirkstoffs enthält. Beispiel D 20 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden in einer Mischung gelöst die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Ge 'wichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gew.% des Wirkstoffs enthält. Beispiel E 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 2 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- -sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrhe, die 0,1 Gew.% des Wirk stoffs enthält. Beispiel F 3 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden mit 97 Gewichts teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.% des Wirk stoffs enthält. Beispiel G 30 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden mit einer Mi schung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäure gel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Ober fläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit. Weispiel H 40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phneolsulfonsäure-harnstoff-formalde hyd-Kondensates, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wässrige Disper- sion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,04 Gew.% Wirkstoff enthält. Beispiel K 20 Teile des Wirkstoffs 2 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykoläther, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäureharnstoff-formaldehyd-Kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

Claims: 'PatentansprUche 1. 5-Imino-imidazolidin-2-on der allgemeinen Formel EMI40.1 in welcher R1 > R2 und R3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine gegebenenfalls halogensubstituierte Alkyl-, Alkoxy- oder Alkyl-thio-Gruppe mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Cyan oder Nitro bedeuten. 2. Herbizid, enthaltend ein 5-Imino-imidazolidin-2-on der allgemeinen Formel EMI40.2 in welcher R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine gegebenenfalls halogensubstituierte Alkyl-, Alkoxy- oder Alkyl-thio-Gruppe mit jeweils 1 bis 4 C-Atome, Cyan oder Nitro bedeuten. 3. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trä gerstoff und ein 5-Imino-imidazolidin-2-on der allge meinen Formel EMI41.1 in welcher R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine gegebenenfalls halogensubstituierte Alkyl-, Alkoxy- oder Alkyl-thio-Gruppe mit jeweils 1 bis 4 0-Atomen > Cyan oder Nitro bedeuten. 4. Verfahren zur Herstellung eines Herbizids, dadurch gekennzeichnet, dass man einen festen oder flüssigen Trägerstoff vermischt mit einem 5-Imino-imidazolidin 2-on der allgemeinen Formel EMI41.2 in welcher R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine gegebenenfalls halogensubstituierte Alkyl-, Alkoxy- oder Alkyl-thio-Gruppe mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Cyan oder Nitro bedeuten. 5. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzen wuchses, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pflanzen oder den Boden behandelt mit einem 5-Imino-imidazoli din-2-on der Formel EMI42.1 in welcher R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine gegebenenfalls halogensubstituierte Alkyl-, Alkoxy- oder Alkyl-thio-Gruppe mit jeweils 1 bis 4 0-Atomen, Cyan oder Nitro bedeuten. 6. 5-Imino-imidazolidin-2-on, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1- (2-Fluorphenyl)-3-methyl-5-imino imidazolidin-2-on 1-(4-Isopropyl-phenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin- 2-on, 1- [3-(1,1,2,2-Tetrafluor-ethoxy)-phenyl0-3-methyl-5- imino-imidazolidin-2-on, 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin 2-on, 1-(3,4-Difluorphenyl)-3-methyl-5-imino-imida201idin- 2-on. 7. Herbizid, enthaltend ein 5-Imino-imidazolidin-2-on, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1-(2-Fluor phenyl)-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on, 1- (4-Isopropyl-phenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin- 2-on, 1-[3-(1,1,2,2-Tetrafluor-ethoxy)-phenyl]-3-methyl-5 imino-imidazolidin-2-on, 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin 2-on, 1-(3,4-Difluorphenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin 2-on. 8. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trä gerstoff und ein 5-Imino-imidazolidin-2-on, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1-(2-Fluorphenyl)-3-me thyl-5-imino-imidazolidin-2-on 1- (4-Isopropyl-phenyl) -3-methyl-5-imino-imidazolidin- 2-on, 1, [3-(1,1,2,2-Tetrafluor-ethoxy)-phenyl]-3-methyl-5 imino-imidazolidin-2-on, 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin 2-on, 1-(3,4-Difluorphenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin 2-on. PatentansprÜche EMI44.1 1. Herbizid, enthaltend ein 5-Imino-imidazolidin-2-on der allgemeinen Formel EMI44.2 in welcher R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine gegebenenfalls halogensubstituierte Alkyl-, Alkoxy- oder Alkyl-thio-Gruppe mit jeweils 1 bis 4 C-Atome, Cyan oder Nitro bedeuten. 2. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trä gerstoff und ein 5-Imino-imidazolidin-2-on der allge meinen Formel EMI44.3 in welcher R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine gegebenenfalls halogensubstituierte Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthio-Gruppe mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Cyan oder Nitro bedeuten. '3. Verfahren zur Herstellung eines Herbizids, dadurch gekennzeichnet, dass man einen festen oder flüssigen Trägerstoff vermischt mit einem 5-Imino-imidazolidin 2-on der allgemeinen Formel EMI45.1 in welcher Rl, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine gegebenenfalls halogensubstituierte Alkyl-, Alkoxy- oder Alkyl-thio-Gruppe mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Cyan oder Nitro bedeuten. 4. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzen wuchses, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pflanzen oder den Boden behandelt mit einem 5-Imino-imizazoli- din-2-on der Formel EMI45.2 in welcher Rl, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander llasserstoff, Halogen, eine gegebenenfalls halogensubstituierte Alkyl-, Alkoxy- oder Alkyl-thio-Gruppe mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Cyan oder Nitro bedeuten. 5. Herbizid, enthaltend ein 5-Imino-imidazolidin-2-on, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1- (2-Fluor- phenyl)-3-methyl-5-iminoimidazolicin-2-o 1-(4-Isopropyl-shenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin- 2-on, 1-[3-(1,1,2,2-Tetrafluor-ethoxy)-phenyl]-3-methyl-5 imino-imidazolidin-2-on, l ,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin 2-on, 1-(,,4-Difluorphenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin- 2-on. 6. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trä gerstoff und ein 5-Imino-imidazolidin-2-on, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1-(2-Fluorphenyl)-3-me thyl-5-imino-imidazolidin-2-on 1-(4-Isopropyl-phenyl)-3-meQhyl-5-imino-imidazolidin- 2-on, 1-[3-(1,1,2,2,-Tetrafluor-ethoxy)-phenyl]-3-methyl-5 imino-imidazolidin-2-on, 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-imino-imidazolidin 2-on, 1-(D,4-DiSluorphenyl)-D-mefihyl-5-imino-imidazolidin- 2-on.

Inventors: JACOBS, PETER, DR., OESER, HEINZ-GUENTER, DR., RENTZEA, COSTIN, DR., WUERZER, BRUNO, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1980
Main classification: C07D233
IPC codes: A01N43, A01P13, C07D233