REACTIVE DYESTUFFS AND THEIR USE IN DYEING AND PRINTING HYDROXYL GROUPS AND NITROGEN CONTAINING MATERIALS

Abstract: 1. Reactive dyestuffs of the general formula see diagramm : EP0024668,P69,F2 wherein F = the radical of an organic dyestuff, W = a direct bond or bridge member, R = hydrogen or C1 -C4 -alkyl, X1 to X4 = hydrogen or halogen, only one or two of the radicals X1 to X4 representing halogen, and n = 1 or 2.

Description: Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung sowie Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppen- und stickstoffhaltigen Materialien Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Reaktivfarbstoffe der Formel (I) EMI1.1 worin F = Rest eines organischen Farbstoffs W = direkte Bindung oder Brückenglied R = Wasserstoff oder Alkyl EMI1.2 X1-X4 = Wasserstoff oder abspaltbarer Rest oder X1 bzw. X2 zusammen mit X3 bzw. X4 eine C-C-Einfach bindung, wobei mindestens ein Rest X1-X4 für einen abspaltbaren Rest steht, m = 1 oder 2 Z = Alkyl, Aryl, etaryl oder Aralkyl, n = 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2, wobei W an ein C-Atom eines aromatrsch-carbocyclischen oder aromatisch-heterocyclischen Ringes des Chromophors gebunden ist. Bevorzugte Reste sind folgende: EMI2.1 worin X1'-X4' = Wasserstoff oder Halogen oder X1' bzw. X2' zusammen mit X4' bzw. X3' eine C-C- Einfachbindung, wobei mindestens ein Rest X1'-X4' für Halogen steht. EMI2.2 worin X1" oder X3" = Halogen, das andere Wasserstoff, X2" und X4" = Wasserstoff EMI2.3 worin X1"' = Cl oder Br X3"' = Wasserstoff. EMI3.1 worin X1"' = Wasserstoff X2"' = Cl oder Br. Unter Alkylgruppen werden dabei insbesondere solche mit 1 - 4 C-Atomen verstanden, die gegebenenfalls Substituenten aufweisen können, beispielsweise Halogen wie Cl und Br, OH, CN. Unter Arylgruppen werden insbesondere Phenylreste verstanden, die gegebenenfalls Substituenten aufweisen, bei- spielsweise Halogen wie Cl und Br, C1-C4-Alkyl, C1 " Alkoxy, C1-C4-Alkylsulfonyl, NO2, CN, CF3, SO3H, COOH. Unter Aralkylresten werden insbesondere Benzylreste verstanden, die gegebenenfalls die für die Phenylreste genannten Substituenten aufweisen können. Geeignete Hetarylreste sind beistielsweise Thiophenyl, Benzthiophenyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Benzofuranyl, Indolyl, Chinolyl, Carbazyl, Chinoxalyl, Benztriazolyl. W steht vorzugsweise für eine direkte Bindung an ein C-Atom eines aromatisch-carbocyclischen Ringes des Chromo- pnors c. Geeignete Brückenglieder W sind beispielsweise: EMI4.1 <tb> <SEP> -N-Alkylen-, <tb> <SEP> R1 <tb> N-CO <tb> <SEP> ' <SEP> (So3t)0 <SEP> 2 <SEP> (503H10 <SEP> 2 <tb> 4S02 <tb> <SEP> (S07)0,2 <SEP> (S03H)0-2 <tb> -O-lyien-, <SEP> -N-Ztl <tb> <SEP> R1 <SEP> AlXl <tb> -S-Alkylen-, -Alkylen-, -Alkylen-CO-, -Alkylen-SO2-, wobei R1 für Wasserstoff oder Alkyl, insbesondere C1- C4-Alkyl steht und Alkylen einen Alkylenrest mit 1 - 4 C-Atomen bedeutet. Die neuen Farbstoffe können den verschiedensten Klassen angehören, z.B. der Reihe der metallfreien oder metallhaltigen Mono- oder Polyazofarbstoffe, metallfreien oder metallhaltigen Azaporphinfarbstoffe, wie Kupferodr Nickelphthalocyaninfarbstoffe, der Anthrachinon-, Oxazin-, Dioxazin-, Triphenylmethan-, Nitro-, Azomethin-, metallfreien oder metallhaltigen Formazanfarbstoffe. Die Farbstoffe können insbesondere auch andere Reaktivgruppen enthalten. Bevorzugte Farbstoffe sind solche mit 1 bis 6 Sulfogruppen. Geeignete Farbstoffreste F bzw. den Farbstoffen (I) zugrunde liegenae aminogruppenhaltige Farbstoffe sind in der Literatur in sehr grosser Zahl beschrieben. Beispielhaft erwähnt seien hier: Belgische Patentschrift: 606 947, 617 835; 567 435; 701 273; 683 734; 683 735; 689 573; 693 749; 7C8 003; 707 307; Deutsche Auslegeschrift: 1 242 553; 1 212 655, 1 225 322; Deutsche Offenlegungsschrift 2 633 255; 2 103 299; 2 305 206; 2 418 283; 2 623 224; 1 809 388; 1 912 178; 2 057 867; 1 769 205; 2 107 427; 2 303 601; 2 60G 490. Schweizer Patentschrift: 536 353; 521 403; Britische Patentschrift: 1 299 881; 1 300 742 sowie Venkataraman: The Chernistry of Synthetic D'yes, Band VI, Kapitel II, Seite 211 bis 325 New York, London; 1972 Im Rahmen dieser Farbstoffe sind folgende bevorzugt: EMI6.1 worin B und E aromatisch-carbocyclische oder -hetero cyclische Reste darstellen, insbesondere B den Rest eines carbocyclischen Diazokomponente der Benzol oder Naphthalinreihe, und E den Rest einer enolischen, phenolischen oder aminoaromatischen Kupplungskom ponente, z.B. eines 5-Pyrazolons, eines Pyridons, eines Aminopyridins, eines Acetessigsäurearylamids, eines Hydroxynaptlins, Aminonaphthalins, Amino hydroxynaphthalins, Phenols oder Aminobenzols. B und E können im übrigen beliebige in Azofarbstoffen übliche Substituenten aufweisen, darunter auch weitere Azogruppen; R steht für eine niedere Alkyl gruppe oder bevorzugt für ein Wasserstoffatom. Besonders wertvolle Farbstoffe dieser Reihe sind solche, die wasserlöslich sind, und insbesondere solche, die Sulfonsäure- und/oder Carbonsauregruppen aufweisen. Dabei besitzen aber auch sulfon- und carbonsäuregruppenfreie reaktive Dispersionsfarbstoffe der Azoreihe Interesse. Die Azofarbstoffe können sowohl metallfrei als auch metallhaltig sein, wobei unter den Metallkomplexen die Kupfer-, Chrom- und Kobaltkomplexe bevorzugtes Interesse haben. Wichtig Azofarbstoffe sind beispielsweise solche der Benzol-azo-naphthalinreihe, der Benzol-azo-1phenyl-5-pyrazolonreihe, der Benzol-azo-benzolreihe, der Naphthalin-azo-benzolreihe, der Benzol-azo-aminonaphthalinreihe, der Naphthalin-azo-naphthalinreihe, der Naphthalin-azo-1-phenylpyrazolon-5-Reihe, der Benzol-azo-pyridonreine, der Benzol-azo-amino- pyridin-reihe, der Naphthalin-azo-pyridonreihe, der Naphthalin-azo-aminopyridinreihe, und der Stilben-azo benzolreihe, wobei auch hier die sulfonsäuregruppen- haltigen Farbstoffe bevorzugt sind. Im Falle von Metallkomplexazofarbstffen befinden sich die metall- komplexgebundenen Gruppen vorzugsweise in den o-Stellungen zur Azogruppe, z.3. in Form von o,o'-Dihydroxy-, o--v- droxy-o1-carboxy-, o-Carboxy-o'-amino- und o-rty- droxy-o'-amino-azogruppierungen. Besonders hervorragende Typen werden durch die folgenden Formeln veranschaulicht: EMI7.1 M = OH, NH2, NR3R4, OR3 R2= Alkyl, Alkoxy, Halogen, insbesondere Cl, R3 und R4 = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Aralkyl. EMI8.1 R5 = -COOR3, -CONR3R4, -CN, -CH2-SO3H oder -CH2-NR3R4 R6 = -M, -R3 oder -R5 M' = = O, NR3 EMI8.2 R7 = Wasserstoff, -NR3-CO-R8, -NR3-SO2-R8 R8 = Alkyl, Aryl, Hetaryl und Aralkyl o = ortho-ständige Stellung der jeweiligen Reste EMI8.3 (o,p) = ortho- oder paraständige Stellung der jeweiligen Reste EMI9.1 R9 und R10 = Wasserstoff, R8, -OR3, Halogen, -NR3R4, -COOR3, -NR-CO-R4, -O-CO-R4, -NR3-SO2-R4, -O-SO2-R4, -NR3-CO-NR3R4 EMI9.2 Me = Cu, Cr Q = Alkyl, Alkoxy, Halogen, -NO2, Acylamino wie CH3-C-NR3-, -COOR3, -CONR3R4, -SO2-NR3R4 1 = 0-4 EMI10.1 Me = Co, Cr 1 = 0-8 EMI10.2 p = 0 - 4, L = Substituent, wie Sulfo oder Carboxy, U = gegebenenfalls durch 0 oder S unterbrochener, aliphatischer, cycloaliphatischer, araliphati scher oder aromatischer Rest U' = Wasserstoff oder U W steht vorzugsweise für C1-C2 -Alkylen oder eine direkte windung, Alkylen bedeutet vorzugsweise C1-c4-Alkylen und Cycloalkylen steht vorzugsweise für gegebenenfalls substituiertes Cyclohexylen. Darüber hinaus besitzen auch noch sulfonsäure- und carbonsäure- gruppenfreie reaktive Dispersionsfarbstoff der Antra- chinonreihe Interesse. EMI11.1 L = Substituent, insbesondere Sulfo oder Carboxy r=0-4 W steht vorzugsweise für eine direkte Bindung oder C1-C2-Alkylen. Der Phthalocyaninrest Pc trägt bevorzugt als weitere Substituenten 1 - 3 Sulfonsäure- und/oder 1 - 2 Sulfonsäureamidgruppen, wie -SO2NH2,-SO2NH-alkyl, -SO2N(alkyl)2- und -SO2NH-(aryl)-Gruppen. R steht vorzugsweise für Wasserstoff. Soweit nicht anders angegeben, haben die Alkyl-, Aryl-, Hetaryl- und Aralkylreste die oben angegebene Bedeutung. EMI12.1 L = Substituent, insbesondere Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder Carboxy t = 0 bis 3 EMI12.2 L = Substituent, insbesondere Halogen C1-4-Alkyl, C1-4Alkoxy, Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, unkondensierte Phenylreste oder Carboxy 5 = 0-6 D = zur Komplexbildung befähigte Gruppe, -OH, -COOH oder -S03H Die neuen Farbstoffe könnenim übrigen beliebige in Farbstoffen übliche Substituenten au weisen, wie Sulfon- säure-, Carbonsäure-, Sulfonamid- und Carbonamidgruppen, die am Amidstickstoffatom weiter substituiert sein können, Sulfonsäureester- und Carbonsäureestergruppen, Alkyl-, Aralkyl- und Arylreste, Alkylamino-, Aralkylamino-, Arylamino-, Acylamino-, Nitro-, Cyan-, Halocen-, we Cl, Br und F, Hydroxy-, Alkoxy-, Thioether-, Azo gruppierungen und dergleichen. Die Herstellung der neuen Farbstoffe (I) kann nach verschiedenen Verfahren erfolgen, beispielsweise durch Umsetzung von Farbstoffen der Formel: EMI13.1 oder von Farbstoffvorprodukten mit der Gruppierung EMI13.2 mit reaktiven Carbonsäurederivaten der Formel EMI14.1 Y = Abgangsgruppe wobei in Falle der Verwendung von Farbstoffvorprodukten diese in geeigneter Weise in die gewünschten Endfarb- stoffe umgewandelt werden. Die Umsetzung der Farbstoffe (XV) bzw. der Farbstoff vorprodukte mit einer Gruppe -W-N-H- mit den reaktiven R Derivaten der Verbindungen (XVI) wird je nach der Art der Ausgangsverbindungen in organischen, organischwässrigem oder wässrigem 'edizm bei Temperaturen von etwa -100C bis +100 C, vorzugsweise 05C bis JOOC und vorzugsweise in Gegenwart von Säureakzeptoren wie Alkali- carbonat oder Alkalihydroxid durchgeführt. Geeignet reaktive Derivate sind insbesondere die Anhydride oder Säurehalogenide, insbesondere die Säure chloride, Säurefluoride und Säurebromide. Die reaktiven Derivate (XVI) erhält man beispiels- weise aus den Säuren in bekannter Weise, so durch UTm setzung mit organischen und anorganischen Säurehalogeniden, z.B. SOC12, POC13, PBr3, SbF5, COCl2, Benzoylchlorid oder Trifluortriazin. Bei Verwendung von Farbstoff-Zwischenprodukten werden die erhaltenen Kondensationsprodukte in an sich üblicher Weise n aie gewünschten Endfarbstoffe umgewandelt. Dieses Verfahren hat bevorzugtes Interesse für die Darstellung von Azofarbstoffen, indem man beispielsweise eine Diazo- und/oder Kupplungskomponente, die eine reaktionsfähige Amino- oder Amidgruppe aufweist, zunächst mit der Reaktivkomponente kondensiert und das erhaltene Zwischenprodukt anschliessend durch Diazotieren una/oder Kuppeln una/oder Kondensieren in einen nzo- farbstoff umwandelt. In diese können nachträglich weitere Umwandlungsreaktionen vorcenommen werden, wie sie In Azofarbstoffen üblich sind, z.B. Acylierungs-, Noncen- sations-, Reduktions-, Metallisierung- oder Sulfierungsreaktionen. Auch bei der Darstellung anderer Farbstoffe, nnsseson- dere solcher der Phthalocyanin- und Anthrachinonreihe können nach der Reaktion des Farbstoffs mit einem reaktiven Derivat (XV) weitere Umwandlungsreaktionen vorgenommen werden, z.B. Acylierungs-, Kondensationsund Sulfierungsreaktionen. Darüber hinaus kann die Kondensation eines reaktiven Derivats (XVI) zunächst mit einem Zwischenprodukt erfolgen, z.3. mit m-Phenylen- diamin oder einer m-Phenylendiaminsulfonsäure, und das erhaltene Reaktionsprodukt anschliessend mit einem Anthra- chinonsulfonsäurehalogenid oder mit einem Kupfer- oder Nickelphthalocyaninsulfönsaurehalogenid zu einem reaktiven Phthalocyanin- oder Antrachinonfarbstoff weiter umgesetzt werden. Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von (I) besteht darin, dass man Farbstoffe der Formel EMI16.1 oder Farbstoffvorprodukte mit der Gruppierung, EMI16.2 worin T1 -T4 = Wasserstoff oder abspaltbarer Rest, wobei mindestens ein Rest T1-T4 für einen abspaltbaren Rest steht und T5 = abspaltbarer Rest oder zusammen mit T1 bzw. T2 eine C-C-Einfachbindung, mit einer Verbindung der Formel HSOm-Z umsetzt, und anschliessend, falls erforderiich,in die Endfarbstoffe um- wandelt. Dabei wird der Rest T5 gegen den Rest -SO,-Z ausgetauscht, oder, falls T1 bzw. T2 mit T5 eine C-C Einfachbindung bilden, die Verbindung H-SOm-Z1 an diese Bindung addiert. Die neuen Farbstoffe sind äusserst wertvolle Produkte, die sich für verschiedenste Anwendungszwecke eignen. Sie inden bevorzugtes Interesse für das Färben hy- droxylgruppenhaltigen und stickstoffhaltiger Materialien, insbesondere von Textilmaterialien aus nativer und regenerierter Cellulose, ferner aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern sowie zum Färben von Papier. Die sulfonsäuregruppenfreien Farbstoffe sind insbesondere zum Farben von Poly- estermaterialien, insbesondere Textilmaterialien aus Polyethylenglykolterephthalat geeignet. Beispiel 1 In eine Lösung von 0,1 Mol des Natriumsalzes der 1,3-Diamino- benzol-4-sulfonsäure in 300 ml Wasser werden bei 0-5 C unter gutem Rühren 37 g 2-Brom-3-phenylsulfonylpropinoylchlorid gelöst in 75 ml Aceton eingetropft. Unter ständigem Astumpfen der freiwerdenden Salzsäure auf p 5-6 mit 10%iger Sodalösung wird solange gerührt, bis keine Ausgangsverbindung mehr vor banden ist. Das entstandene Farbstoffzwischenprodukt wird nach Zugabe von Eis indirekt mit 7 g Natriumnitrit und 28 ml konz. Salzsäure diazotiert und mit einer vorgelegten Lösung von 27 6 Methyl-4'-sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) in 120 ml einer 20%igen Natriumacetatlösung und 18 ml 30%iger Natronlauge vereinigt, wobei Kupplung zum Farbstoff der Formel EMI18.1 erfolgt, der ausgesalzen, abgesaugt, gewaschen und bei 30-40 C im Vakuum getrocknet wird. Der Farbstoff löst sich in Wasser mit gelber Farbe und liefert gelbe Färbungen auf Wolle und Baumwolle. Verwendet man anstelle von 2-Brom-3-phenylsulfonylpropinoylchlorid 37 g 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid oder 32 g 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid bzw. 3-Chlor-3 phenylsulfonylpropionylchlorid zur Acylierung des obigen Farbstoffzwischenproduktes, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle ebenfalls in echten gelben Tönen färben. Weitere gelbe Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man die in der folgenden Tabelle in Spalte 1 genannte Diazokomponente mit der in Spalte 3 genannte Reaktivkomponente acyliert und danach mit den in Spalte 2 genannte Kupplungskomponente setzt. EMI19.1 <tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Reaktivkomponente <tb> <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> 1,5-Diaminobenzol- <SEP> 3-Methyl-1(2'-sulfo- <SEP> 3-Chlor-3-phenylsulfo2-sulfonsäure <SEP> phenyl)-5-pyrazolon <SEP> nylpropionylchlorid <tb> 1,5-Diamino-4- <SEP> 3-Methyl-1(3'-sulfo- <SEP> 3-Brom-3-phenylsulfo <tb> methylbenzol-2- <SEP> phenyl)-5-pyrazolon <SEP> nylpropionylchlorid <tb> sulfonsäure <tb> <SEP> 3-Methyl-1(4'-sulfo- <SEP> 2-Chlor-3-phenylsul1,4-Diaminobenzol <tb> phenyl)-5-pyrazolon <SEP> fonylpropionylchlorid <tb> 2-sulfonsäure <tb> <SEP> 3-Methyl-1(2'-methyl- <SEP> 2-Brom-3-phenylsul1,4-Diamino-5- <SEP> 4'-sulfophenyl)-5- <SEP> fonylpropionylchlorid <tb> methoxybenzol-2- <SEP> pyrazolon <tb> sulfonsäure <tb> <SEP> 1-(2'-Chloro-4'-sulfo1,4-Diamino-2phenyl)-3-methyl-5methylbenzol-6 <tb> sulfonsäure <tb> <SEP> 1-(2'-Chlor-6'-methyl <tb> 1,4-Diaminobenzol4'-sulfophenyl)-32,6-disulfonsäure <tb> methyl-5-pyrazolon <tb> 1,4-Diamino-2-meth1-(2',5'-Dichlor-4' <tb> oxybenzol-6-sulfon <tb> sulfophenyl)-3-methylsäure <tb> pyrazolon-(5) <tb> 1-Amino-5-(4'- <SEP> 1-(2',5'-Disufophe <tb> aminobenzoylamino)- <SEP> nyl)-3-methyl-pyrazo <tb> benzol-2-sulfon- <SEP> lon-(5) <tb> säure <tb> Fortsetzung Tabelle EMI20.1 <tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Reaktivkomponente <tb> <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> 1-Amino-5-(3'- <SEP> 1-(5',7'-Disulfonaph <tb> aminobenzoylamino)- <SEP> thyl-2')-3-methyl-pyrazolon-(5) <tb> benzol-sulfonsäure <tb> 2,5-Diamino-4'- <SEP> 1-(4.',8'-Disulfonaphmethyl-3'-sulfo- <SEP> thyl-2')-3-methyl-py1,1'-diphenyl- <SEP> razolon-(5) <tb> sulfon <tb> <SEP> 1-(3'-Sulfophenyl)-32,5-Diamino-4- <SEP> methyl-5-aminopyrazol <tb> chlor-4'-methyl <tb> 3'-sulfo-1,1'- <SEP> 1-(3'-Sulfophenyl) <tb> diphenylsulfon <SEP> 5-aminopyrazol <tb> 1-Amino-4-(4'- <SEP> 1-(2'-Sulfobenzyl) <tb> aminobenzoylamino)- <SEP> 5-aminopyrazol <tb> benzol-2-sulfon <tb> säure <SEP> 3-Carboxy-pyrazolon-(5) <tb> 1-Amino-4-(3'- <SEP> 3-Carboxy-1-phenylaminobenzoylamino)- <SEP> 5-pyrazolon <tb> benzol-2-sulfon <tb> säure <SEP> 3-Carboxy-1-(4'-sulfo <tb> <SEP> phenyl)-5-pyrazolon <tb> 1-Amino-2-methyl3-(3'-aminobenzoyl- <SEP> 3-Carboxy-1-(2'-methylamino)-benzol-5- <SEP> 4'-sulfophenyl)-5sulfonsäure <SEP> pyrazolon <tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 3-Carboxy-1-(2'chlor3-(4'-aminobenzoyl- <SEP> 6'methyl-4'-sulfophenyl) <tb> amino)-benzol-5- <SEP> 5-pyrazolon <tb> sulfonsäure <tb> <SEP> Bis-Pyrazolon <SEP> aus <SEP> 4,4' <tb> <SEP> Bis-hydrazino-dibenzyl <tb> <SEP> 2,2'-disulfonsäure <SEP> und <tb> <SEP> Acetessigäthylester <tb> <SEP> 1-(ss-Hydroxyäthyl)-3 <tb> <SEP> methyl-pyrazolon-(5) <tb> <SEP> 1-(ss-Cyanethyl)-3 <tb> <SEP> methyl-pyrazolon-(5) <tb> Fortsetzung Tabelle EMI21.1 <tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Reaktivkomponente <tb> <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> <SEP> 3-Methyl-1-phenyl-5 <tb> <SEP> pyrazolon <tb> <SEP> 1-(2'-Chlorphenyl) <tb> <SEP> 3-methylpyrazolon <tb> <SEP> 1-(3'-Chlorphenyl) <tb> <SEP> 3-methylpyrazolon <tb> <SEP> 1-(2',5'-Dichlor <tb> <SEP> phenyl)-3-methyl <tb> <SEP> pyrazolon <tb> <SEP> 3-Methyl-1-phenyl-5 <tb> <SEP> aminopyrazol <tb> <SEP> 3-Methyl-1-(4' <tb> <SEP> methylphenyl)-5 <tb> <SEP> pyrazolon <tb> <SEP> 1-Phenyl-5-amino <tb> <SEP> pyrazol <tb> <SEP> 3-Methyl-1-(3'-sulfo <tb> <SEP> lanyl)-5-pyrazolon <tb> <SEP> 1-Benzyl-5-amino <tb> <SEP> pyrazol <tb> Beispiel 2 Man trägt in eine neutrale Lösung von 0.1 Mol des durch Kuppeln von diazotierter 1-Amino-5-acetylamino-benzol-2-sulfonsäure mit 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) und anschliessender Verseifung der Acetylgruppe erhaltenen Aminoazofarbstoffs EMI22.1 in 300 ml Wasser bei 0-5 C innerhalb von l Stunde 29,4 g 3-Chlor3-phenylsulfonylpropionylchlorid ein, wobei man cie zreiwerdende Salzsäure laufend mit Sodalösung aul einen p-Wert von 6,5 abstumpft. Man lässt 60 Minuten nachrühren, klärt und salzt den Farbstoff nit Kaliumchlorid aus. Nach dem Abfiltrieren und Trocknen erhält man ein gelbes, gut wasserlösliches Pulver, das Wolle und Baumwolle in klaren gelben Tönen färbt. Verwendet man anstelle von 3-Chlor-3-phenylsulfonyl-propionyl- chlorid äouivalente Mengen von 3-Brom-3-phenylsulfonyl-propionyl- chlorid, 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid bzw. 2-Chlor-3phenylsulfonylpropionylchlorid zur Acylierung des obigen Farbstoffes, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle ebenfalls in echten selben Tönen färben. Beispiel 3 In eine neutrale Lösung von 0,1 Mol des Farbstoffs aus Beispiel 2 in 300 ml Wasser tropft man bei 0-5 C innerhalb von 1 Stunde 29,4 g 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid in 60 ml Toluol. Die freiwerdende Salzsäure wird mit Sodalösung auf einen pE-Wert von 6 abgestumpft. Man lässt 60 Minuten rühren, stellt mit Salzsäure einen pH-Wert von 3,5 ein und destilliert das Toluol ab. Es zur nei3 geklärt und mit Kaliumchlorid ausgesalzen. Nach Filtrierung und Trocknung erhält man ein gelbes gut wasserlösliches Pulver, das Wolle und Baumwolle in klaren gelben Tönen färbt. Verwendet man zur Acylierung anstelle von 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid 34,2 g 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle und Baumwolle ebenfalls in echten gelben Tönen färbt. Beispiel 4 Man trägt in eine neutrale Lösung von 0,1 Mol des Dinatriumsalzes des durch Kuppeln von diazotierter 1-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure mit 1-(2'-Chlor-5'-supfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) und anschliessende Reduktion der Nitrogruppe mit Natriumsulfid erhaltenen Aminoazofarbstoffs in 300 Teilen Wasser bei 0-5 C innerhalb 1 Stunde 29,4 g 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid ein wobei man die freiwerdende Säure laufend mit Sodalösung auf einen pR-Wert von 5,5 abstumpft. Der abgeschiedene Farbstoff der Formel EMI23.1 wird abfiltriert, in 3000 Teilen Wasser bei pH 6-7 gelöst und aus der filtrierten Lösung durch Zugabe von Kochsalz wieder ausgefällt. Nach aGm Abfiltrieren, Trocknen und Pulvern erhält man ein gelbes, gut wasserlösliches Pulver, das Cellulosematerialien und Wolle sowie Polyamidmaterialien in klaren, wasch-, reib- und lichtechten Gelbtönen färbt. Verwendet man anstelle von 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid 34 g 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid bzw. 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid oder 29,4 g 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid zur Acylierung des obigen Farbstoffes, so erhält sui Farbstoffe1 die Wolle und Baumwolle ebenfalls in echten gelben Tönen färben. Weitere gelbe Farbstoffe erhält man, wenn man die in der folgenden Tabelle in Spalte 1 genannte Diazokomponenten mit den in Spalte 2 genannten Kupplungskomponenten umsetzt, die erhaltenen Farbstoffe verseift sofern sie Acetylaminogruppen oder reduziert sofern sie Nitrogruppen enthalten, und anschliessend mit den in Spalte 3 angegebenen Reaktivkomponenten acyliert. EMI24.1 <tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Reaktivkomponente <tb> <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> 1-Amino-4-nitro- <SEP> 3-Methyl-1(2'-sulfo- <SEP> 3-Chlor-3-phenylsul <tb> benzol-3-sulfon- <SEP> phenyl)-5-pyrazolon <SEP> fonylpropionylchlorid <tb> säure <tb> <SEP> 3-Methyl-1(3'-sulfo- <SEP> 3-Brom-3-phenylsulfo <tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> phenyl)-5-pyrazolon <SEP> nylpropionylchlorid <tb> 3-nitrobenzol-5 <tb> sulfonsäure <SEP> 3-Methyl-1(4'-sulfo- <SEP> 2-Chlor-3-phenylsulfo <tb> <SEP> phenyl)-5-pyrazolon <SEP> nylpropionylchlorid <tb> 5-Acetylamino-1 <tb> aminobenzol-2- <SEP> 3-Methyl-1(2'-methyl- <SEP> 2-Brom-3-phenylsulfo <tb> sulfonsäure <SEP> 4'-sulfophenyl)-5- <SEP> nylprpionylchlorid <tb> <SEP> pyrazolon <tb> Fortsetzung Tabelle EMI25.1 <tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Reaktivkomponente <tb> <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> 5-Acetylamino-1- <SEP> 1-(2'-Chlor-4-sulfo <tb> amino-naphthalin- <SEP> phenyl)-3-methyl-5 <tb> 3,7-disulfonsäure <SEP> pyrazolon <tb> 4-Acetylamino-1- <SEP> 1-(2'-Chlor-6'-methyl <tb> amino-benzol-2,5- <SEP> 4-sulfophenyl)-3 <tb> disulfonsäure <SEP> methyl-5-pyrazolon <tb> 6-Acetylamino-2- <SEP> 1-(2',5'-Dichlor-4' <tb> amino-naphthalin- <SEP> sulfophenyl)-3-methyl <tb> 4,8-disulfonsäure <SEP> pyrazolon-(5) <tb> 5-Acetylamino-1- <SEP> 1-(2',5'-Disulfophe <tb> aminobenzol-2,4- <SEP> nyl)-3-methyl-pyrazo <tb> disulfonsäure <SEP> lon-(5) <tb> 4'-Nitro-4-amino- <SEP> 1-(5',7'-Disulfonaph <tb> stilben-2,2'-di- <SEP> thyl-2')-3-methyl-py <tb> sulfonsäure <SEP> razolon-(5) <tb> 5-Amino-4-sulfo- <SEP> 1-(4',8'-Disulfonaph <tb> benzyl-N-methyl- <SEP> thyl-2')-3-methyl-py <tb> amin <SEP> razolon-(5) <tb> 5-Amino-2-methoxy- <SEP> 1-(3'-Sulfophenyl)-3 <tb> 4-sulfobenzylamin <SEP> methyl-5-aminopyrazol <tb> 2-Amino-5-amino- <SEP> 1-(3'Sulfophenyl)-5 <tb> methylen-naphtha- <SEP> aminopyrazol <tb> lin-1-sulfonsäure <tb> <SEP> 1-(2'-Sulfobenzyl) <tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 5-amninopyrazol <tb> 3-oxalylamino <tb> benzol-5-sulfonsäure <SEP> 3-Carboxy-pyrazolon-(5) <tb> <SEP> 3-Carboxy-1-phenyl-5 <tb> <SEP> pyrazolon <tb> <SEP> 3-Carboxy-1-(4'-sulfo <tb> <SEP> phenyl)-5-pyrazolon <tb> Forsetzung Tabelle EMI26.1 <tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Reaktivkomponente <tb> <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> <SEP> 3-Carboxy-1-(2'-methyl <tb> <SEP> 4'-sufophenyl)-5-pyrazo <tb> <SEP> lon <tb> <SEP> 3-Carboxy-1-(2'-Chlor-6' <tb> <SEP> methyl-4'-sulfophenyl) <tb> <SEP> 5-pyrazolon <tb> <SEP> Bis-Pyrazolon <SEP> aus <SEP> 4,4' <tb> <SEP> Bis-hydrazino-dibenzyl <tb> <SEP> 2,2'-disulfonsäure <SEP> und <tb> <SEP> Acetessigäthylester <tb> <SEP> 1-(ss-Hydroxyäthyl)-3 <tb> <SEP> methyl-pyrazolon-(5) <tb> <SEP> 1-(ss-Cyanethyl)-2 <tb> <SEP> methyl-pyrazolon-(5) <tb> <SEP> 3-Methyl-1-phenyl-5 <tb> <SEP> pyrazolon <tb> <SEP> 1-(2'-Chlorphenyl)-3 <tb> <SEP> methylpyrazolon <tb> <SEP> 1-(3'-Chlorphenyl)-3 <tb> <SEP> methylpyrazolon <tb> <SEP> 1-(2',5'-Dichlorphenyl) <tb> 3-methylpyrazolon <tb> <SEP> 3-Methyl-1-phenyl-5 <tb> <SEP> aminopyrazol <tb> <SEP> 3-Methyl-1-(4'-methyl <tb> <SEP> phenyl)-5-pyrazolon <tb> <SEP> 1-Phenyl-5-aminopyrazol <tb> <SEP> 3-Methyl-1-(3'-sulfo <tb> <SEP> lanyl)-5-pyrazolon <tb> <SEP> 1-Benzyl-5-amino <tb> <SEP> pyrazol <tb> Beispiel 5 In eine Lösung von 0,1 Mol des Dinatriumsalzes der Monoazoverbindung, die durch Kuppeln von diazotierter Anilin-2,5-disulfon- säure mit 1-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) erhalten wurde, werden langsam bei 0-50C mit 29,4 g 3-Chlor-3-phenylsulfonyl- propionylchlorid in 75 ml Aceton versetzt, wo bei die freiwerden- de Salzsäure mit 10%iger Sodalösung ständig auf pH 5-6 abgestumpft wird. Nach beendeter Acylierung wird der Farbstoff mit Natriumchlorid aus gesalzen, isoliert und bei 30-40 C in Vakuum getrocknet. Er löst sich in Wasser mit gelber Farbe und liefert gelbe Färbungen und Drucke. Ähnliche Reaktivfarbstoffe erhält =an, we- man statt des oben ge na=ten Aminoazofarbstoffs einen aus den in der nachfolgenden Tabelle in den Spalten 1 und 2 aufgeführten Komponenten aufge- bauten Aminoazofarbstoff mit den in Spalte 3 aufgeführten Reaktivkomponente umsetzt. EMI27.1 <tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Reaktivkomponente <tb> <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> 1-Aminobenzol-2,5- <SEP> 1-(3'-Aminophenyl)- <SEP> 3-Chlor-3-phenylsul <tb> disulfonsäure <SEP> 3-methyl-5-pyrazolon <SEP> fonylpropionylchlorid <tb> 1-Aminobenzol-2,4- <SEP> 1-(2'-Methyl-3'-amino- <SEP> 3-Brom-3-phenylsulfo <tb> disulfonsäure <SEP> 5'-sulfophenyl)-3-me- <SEP> nylpropionylchloiid <tb> <SEP> thylpyrazolon-(5) <tb> 2-Amino-naphthalin2-Chlor-3-phenylsulfo4,8-disulfonsäure <SEP> 1-(3'-Aminophenyl)nylpropionylchlorid <tb> <SEP> 5-pyrazolon-3-carbon <tb> 1-Aminobenzol-2- <SEP> säure <tb> 2-Brom-3-phenylsulfosulfonsäure <tb> nylpropionylchlorid <tb> <SEP> 1-(2'-Methyl-3'-amino <tb> <SEP> 5'-sulfophenyl)-3 <tb> <SEP> carboxy-5-pyrazolon <tb> Beispiel 6 Man löst 0,1 Mol des Diaminoazofarbstoffs der Formel EMI28.1 der durch Kuppeln von diazotierter 1-Amino-5-acetylamino-benzol2-sulfonsäure auf 1-(2'-Methyl-3'-amino-5'-sulfophenyl)-3-methyl pyrazolon-(5) und anschliessender Verseifung der Acetylgruppe eralten Wurde, in 3000 Teilen Wasser. in diese Lösung tropft man innerhalb einer Stunde bei 0-50C 59 5 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid in 150 ml Aceton, wobei die freiwerdende Salzsäure mit 10%iger Sodalösung ständig auf pH 5-6 abgestumpft wird. Man lässt 2 Stunden nachrühren und salzt mit Natriumchlorid aus. Der Reaktivfarbstoff wird isoliert und bei 30-40 C im Vakuum getrocknet. Er löst sich in Wasser mit gelber Farbe und liefert nass- und lichtechte Färbungen auf Wolle und Baumwolle. Ähnliche Reaktivfarbstoffe erhält man, wenn man statt des oben genannten Diaminoazofarbstoffs einen aus den n der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Komponenten (Spalte 1 und 2) aufgebauten Diaminoazofarbstoff mit den in Spalte 3 aufgeführten Säurechloriden acyliert. EMI28.2 <tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Reaktivkomponente <tb> <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> 5-Acetylamino-1- <SEP> 1-(3'-Amino-4'-sulfo- <SEP> 3-Chlor-3-phenylsulfo <tb> aminobenzol-2-sul- <SEP> phenyl)-3-methyl-pyra-nylpropionylchlorid <tb> <SEP> fonsäure <SEP> zolon-(5) <tb> Fortsetzung Tabelle EMI29.1 <tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Reaktivkomponente <tb> <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> 5-Acetylamino-1- <SEP> 1-(2'-Methyl-3'-amino <SEP> 3-Brom-3-phenylsulfo <tb> amino-naphthalin- <SEP> 5'-sulfophenyl)-3- <SEP> nylpropionylchlorid <tb> 3,7-disulfonsäure <SEP> carboxy-pyrazolon-(5) <tb> <SEP> 2-Chlor-3-phenylsul <tb> 4-Acetylamino-1- <SEP> 1-(2'-Methyl-3'-amino- <SEP> fonylpropionylchlorid <tb> amino-benzol-2,5- <SEP> 5'-sulfophenyl)-3 <tb> disulfonsäure <SEP> methylpyrazolon-(5) <SEP> 2-Brom-3-phenylsul <tb> <SEP> fonylpropionylchlorid <tb> 5-Acetylamino-1- <SEP> 1-(3'-Aminophenyl) <tb> aminobenzol-2,4- <SEP> 3-methyl-5-pyrazo <tb> disulfonsäure <SEP> lon <tb> 5-Acetylamino-2- <SEP> 1-(3'-Aminophenyl) <tb> amino-naphthalin- <SEP> 5-pyrazolon-3-carbon <tb> 4,8-disulfonsäure <SEP> säure <tb> 3-Amino-4-sulfo <tb> benzyl-N-methyl <tb> amin <tb> 5-Amino-2-meth <tb> oxy-4-sulfobenzyl <tb> amin <tb> 2-Amino-5-amino <tb> methylen-naphthalin <tb> 1-sulfonsäure <tb> 1-Amino-4-nitro <tb> benzol-2-sulfon <tb> säure <tb> 1-Amino-2-methyl <tb> 3-nitrobenzol-(5) <tb> sulfonsäure <tb> Die in den Ausgangsfarbstoffen enthaltenen Acetylaminogruppen werden vor der Acylierung mit den Reaktivkomponenten verseift, ali gruppen reduziert. Beispiel 7 0,1 Mol Natrium-1,3-diaminobenzol-4-sulfonat werden in 300 51 Wasser gelöst und bei 0-5 C unter gutem Rühren mit 29,4 g 3 Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, gelöst in 80 ml Aceton, versetzt. Durch Zutropfen von 10%iger Sodalösung wird ein pH-Wert von 6-7 gehalten. Nach beendeter Reaktion wird die klare Lösung in eine Mischung von ca. 150 g Eis, 70 ml keine. Salzsäure und 15 g Kaliumchlorid gegeben, filtriert und mit ges. Kaliumchloridlösung gewaschen. Die feuchte Paste wird in 400 ml Wasser suspendiert und mit 7 g Na- triumnitrit und 28 ml konz. Salzsäure diazotiert. Nach beendeter Reaktion wird der Nitritüberschuss mit Amidosulfonsäure zerstört. In diese Suspension der Diazokomponente gibt man eine gekühlte Lösung von 0, 1-Mol 1-Ethyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon-3-carbonami in 500 ml Wasser und 20 ml 40%iger Natronlauge. Es entsteht dabei der folgende Farbstoff: EMI30.1 Die entstehende Lösung wird mit Sodalösung auf pE 5 gestellt, der Farbstoff ausgesalsen, und im Vakuum bei 30-40 getrocknet. Der Farbstoff färb natürliche und künstliche Polyamidfasern und Celulosefasern in reinen grüns tichig gelben Nuancen. Verwendet man anstelle von 1-Amino-5-(3'-chlor-3'-phenylsulfonyl- propionylamino)-benzol-2-sulfonsäure die äquivalente Menge 1-Amino5-(3'-brom-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-benzol-2-sulfonsäure oder 1-Amino-5-(3'-chlor-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-benzol -2-sulfonsäure bzw. 1-Amino-5-(2'-brom-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-benzol-2-sulfonsäure so erhält man Farbstoffe mit ganz ähnlichen Eigenschaften. Weitere gelbe Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man die in der folgenden Tabelle in Spalte 1 genannten Diazo komponenten mit den in Spate 3 genannten Reaktivkomponenten acyliert und danach mit den in Spate 2 genannten Kupplungskomponenten umsetzt. EMI31.1 <tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Reaktivkomponente <tb> <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> 1,5-Diaminobenzol- <SEP> 1-Ethyl-4-methyl-6- <SEP> 3-Chlor-3-phenylsulfo <tb> 2-sulfonsäure <SEP> oxy-2-pyridon-3- <SEP> nylpropionylchlorid <tb> <SEP> carbonamid <tb> 1,5-Diamino-4- <SEP> 3-Brom-3-phenylsulfomethylbenzol-3- <SEP> 1,4-Dimethyl-6-oxy- <SEP> nylpropionylchlorid <tb> sulfonsäure <SEP> 2-pyridon-3-carbo <tb> <SEP> namid <SEP> 2-Chlor-3-phenylsul <tb> 1,4-Diaminobenzol- <SEP> fonylpropionylchlorid <tb> 2-sulfonsäure <SEP> 1-(2'-Methoxyethyl) <tb> <SEP> 4-methyl-6-oxy-2- <SEP> 2-Brom-3-phenylsul <tb> 1,4-Diamino-5-methoxy-pyridon-3-carbonamid <SEP> fonylpropionylchlorid <tb> benzol-2-sulfonsäure <tb> <SEP> 1-Ethyl-4-methyl-3sulfomethyl-6 <tb> 1,4-Diamino-2 <tb> hydroxy-pyridon-(2) <tb> methylbenzol-6 <tb> sulfonsäure <tb> <SEP> 1-Ethyl-4-methyl-3sulfo-6-hydroxy <tb> 1,4-Diaminobenzol <tb> pyridon-(2) <tb> 2,6-disulfonsäure <tb> 1-Ethyl-6-hydroxy1,4-Diamino-2-meth <SEP> 4-sulfomethyl-2oxybenzol-6-sulfonpyridon-3-carbonamid <tb> <SEP> 1-Ethyl-3-cyno-41-Amino-5-(4'-aminomethyl-6-hydroxy <tb> benzoylamino)-benzol <tb> pyridon(2) <tb> 2-sulfonsäure <tb> <SEP> 4-Methyl-1-isopropyl <tb> 1-Amino-5-(3'-amino <tb> 6-oxy-2-pyridon-3benzoylamino)-benzolcarbonamid <tb> 2-sulfonsäure <tb> Fortsetzung Tabelle EMI32.1 <tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Reaktivkomponente <tb> <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> 2,5-Diamino-4'- <SEP> 6-Amino-3-cyan-1 <tb> methyl-3'-sulfo- <SEP> ethyl-4-ethylamino <tb> 1,1'-diphenyl- <SEP> pyridon-(2) <tb> sulfon <tb> <SEP> 6-Amino-3-cyan-1 <tb> 2,5-Diamino-4-chlor- <SEP> methyl-4-methylamino <tb> 4'-methyl-3'-sulfo- <SEP> pyridon-(2) <tb> 1,1'-diphenylsulfon <tb> <SEP> 6-Amino-3-cyan-1 <tb> 1-Amino-4-(4'-amino- <SEP> (2'-methoxyethyl <tb> benzoylamino)benzol- <SEP> 4-(2'-methoxyethyl <tb> 2-sulfonsäure <SEP> amino)-pyridon-(2) <tb> 1-Amino-4-(3'-amino- <SEP> 4-Carboxy-6-hydroxy <tb> benzoylamino)benzol- <SEP> pyridon-(2) <tb> 2-sulfonsäure <tb> 1-Amino-2-methyl-3 <tb> (3'-aminobenzoylamino) <tb> benzol-5-sulfonsäure <tb> 1-Amino-2-methyl-3 <tb> (3'-aminobenzoyl <tb> amino)benzol-2 <tb> sulfonsäure <tb> Beispiel a Man tropft in eine neutrale Lösung von 0,1 Mol des durch Kuppeln von diazotierter 1-Amino-5-acetylamino-benzol-2-sulfonsäure mit 4-Carboxy-6-hydroxy-pyridon-(2) und anschliessender Verseifung der Acetylgruppe erhaltenen Aminoazofarbstoffs EMI32.2 in 200 ml Wasser bei 0-5 C innerhalb von 1 Stunde 29,4 g 2-Chlor3-phenylsulfonylpropionylchlorid in 60 ml Toluol ein, wobei man dia freiwerdende Salzsäure mit Sodalösung auf einen pH-Wert von 6-7 abstumpft. an lässt 60 Minuten nachrühren, trennt die oreanische Phase ab und saltz den Farbstoff mit Kaliumchlorid aus. Nach dem Filtrieren und Trocknen erhält man ein gelbes, gut Wasser lösliches Pulver, das Wolle und Baumwolle in klaren, grünstichi gelben Tonen färbt. Verwendet man anstelle von 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid äquivalente Mengen von 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 3 Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid bzw. 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid zur Acylierung des obigen Farbstoffs, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle ebenfalls in echten grünstichig gelben Tönen farben. Weitere gelbe Frabstoffe erhält man, wenn man die in der folgenden Tabelle i Spate 1 genannte Diazokomponente mit den in Spalte 2 nannten Kupplungskomponenten umsetzt, die erhaltenen Farbstoffe verseift,sofern sie Acetylaminogruppen enthalten, und anschliessend mit den in Spalte 3 angegebenen Reaktiovkomponenten acyliert. EMI33.1 <tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Reaktivkomponente <tb> <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> 5-Acetylamino-1- <SEP> 1-Ethyl-4-methyl-6- <SEP> 3-Chlor-3-phenylsul <tb> aminobenzol-2- <SEP> oxy-2-pyridon-3- <SEP> fonylpropionylchlorid <tb> sulfonsäure <SEP> carbonamid <tb> <SEP> 3-Brom-3-phenylsulfonyl <tb> 5-Acetylamino-1- <SEP> 1,4-Dimethyl-6-oxy- <SEP> propionylchlorid <tb> amino-naphthalin- <SEP> 2-pyridon-3-carbon <tb> 3,7-disulfonsäure <SEP> amid <SEP> 2-Chlor-3-phenylsulfo <tb> <SEP> nylpropionylchlorid <tb> 4-Acetylamino-1- <SEP> 1-(2'-Methoxyethyl) <tb> aminobenzol-2- <SEP> 4-methyl-6-oxy-2- <SEP> 2-Brom-3-phenylsulfo <tb> sulfonsäure <SEP> pyridon-3-carbon- <SEP> nylpropionylchlorid <tb> <SEP> amid <tb> Fortsetzung Tabelle EMI34.1 <tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Reaktivkomponente <tb> <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> 4-Acetylamino-1- <SEP> 1-Ethyl-4-methyl-3 <tb> amino-benzol-2,5- <SEP> sulfomethyl-6 <tb> disulfonsäure <SEP> hydroxy-pyri <tb> <SEP> don-(2) <tb> 5-Acetylamino-2 <tb> amino-naphthalin- <SEP> 1-Ethyl-4-methyl-3 <tb> 4,8-disulfonsäure <SEP> sulfo-6-hydroxy <tb> <SEP> pyridon-(2) <tb> 5-Acetylamino-1 <tb> aminobenzol-2,4- <SEP> 1-Ethyl-6-hydroxy <tb> disulfonsäure <SEP> 4-sulfomethyl-2 <tb> <SEP> pyridon-3-carbo <tb> 3-Amino-4-sulfo- <SEP> namid <tb> benzyl-N-methyl <tb> amin <SEP> 1-Ethyl-3-cyano-4 <tb> <SEP> methyl-6-hydroxy <tb> 5-Amino-2-methoxy- <SEP> pyridon-(2) <tb> 4-sulfobenzylamin <tb> <SEP> 4-Methyl-1-iso <tb> 2-Amino-5-amino- <SEP> propyl-6-oxy-2 <tb> methylen-naphtha- <SEP> pyridon-3-carbon <tb> lin-1-sulfonsäure <SEP> namid <tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 6-Amino-3-cyan-1 <tb> 3-oxalylamino- <SEP> ethyl-4-ethylamino <tb> benzol-5-sulfon- <SEP> pyridon-(2) <tb> säure <tb> <SEP> 6-Amino-3-cyan-1 <tb> <SEP> methyl-4-methylamino <tb> <SEP> pyridon-(2) <tb> <SEP> 6-Amino-3-cyan-1-(2' <tb> <SEP> methoxyethyl)-4 <tb> <SEP> methoxyethylamino <tb> <SEP> pyridon-(2) <tb> <SEP> 4-Carboxy-6-hydroxy <tb> <SEP> pyridon-(2) <tb> Beispiel 9 0,1 Mol 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure werten in 300 ml Wasser gelöst und bei 0-5 unter gutem Rühren mit 29,4 g 3-Chlor-3phenylsulfonylpropionylchlorid, gelöst in 80 ml Acetonitril, versetzt. Durch Zutropfen von 10%iger Sodalösung wird ein pH-Wert von 6-7 gehalten. Nach beendeter Acylierung wird die Lösung mit Salzsäure angesäuert, das ausgefallene Reaktionsprodukt abfiltriert und mit gesättigter Kaliumchloirdlösung gewaschen. Die feuchte Paste wird in 200 ml Wasser neutral gelöst, mit 7 g Natriumnitrit versetzt und unter Rühren in eine Mischung aus 200 ml Wasser und 30 ml konz. Salzsäure eingetragen. Die Suspension es Diazoniumsalzes wird danach in eine Lösung von 0,1 Mol 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und 40 g Natriumacetat in 400 ml Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird auf pH 7 gestellt und mit Natriumchlorid ausgesalzen, filtriert und im Vakuum bei 400 getrocknet. Der so erhaltene Farbstcf-: der Bei EMI35.1 färbt Wolle und Baumwolle in echten rotvioletten Tönen. Verwendet man anstelle von 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure 1,5-Diamino benzol-2-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff der Formel EMI36.1 der Wolle und Baumwolle in echten blaustichig roten Tönen färbt. Nach den gleichen Verfahren liefern auch die in Spalte 1 der folgenden Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten und die in Zeile 1 aufgeführten Diazokomponenten Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in guten Nass- und Lichtechtheiten färben. Statt der 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylderivaten können auch entsprechend 1-Amino-5-(2'-chlor-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-, 1-Amino-5-(3'-brom-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-, 1-Amino-5-(2'-brom-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-, 1-Amino-4 (2'-chlor-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-, 1-Amino-4-(3'-brom3'-phenylsulfonylpropionylamino)- bzw. 1-Amino-4-(2'-brom-3'phenylsulfonylpropionylamino)-benzol-2-sulfonsäure eingesetzt werden. Sie liefern Färbungen mit guten Nass- und Lichtechtheiten. EMI36.2 <tb> <SEP> Farbton <tb> <SEP> Diazokomponente <SEP> l-mino-5-(' <tb> <SEP> chlor-3-phenyi- <SEP> cLor-3 <SEP> ' <SEP> -phenyl <tb> <SEP> 511 <SEP> l <SEP> f <SEP> ONylpropi <SEP> on <SEP> * < <SEP> )-senzo7- <SEP> fonylpropionyl <tb> Kuppl=gskornonente <SEP> amino)-benzol- <SEP> ) <SEP> -benza <SEP> - <SEP> -2 <SEP> 2s <SEP> fonsäure <SEP> ;scäur <tb> l-ce <SEP> byl <SEP> amno-ô-'ýcro:^y- <SEP> rot <SEP> rote <tb> naphthalin-3, <SEP> o-disulon <tb> säure <tb> ?-aceuJl2zno-O-a-ycrocr- <SEP> !t <SEP> .. <tb> naphthalin-4, <SEP> 6-dsulfon <tb> saure <tb> Fortsetzung Tabelle EMI37.1 <tb> <SEP> Farbton <tb> <SEP> Diazokomponente <SEP> l-Amino-5-(3'- <SEP> l-kino-E-( <tb> <SEP> chlor-3-phenyl- <SEP> chlor-3 <SEP> -phenyl <tb> <SEP> sulfonylpropionyl- <SEP> eulsony'nroci¯7nyl <tb> am^o)-benzol- <SEP> te <SEP> amino <SEP> ino)-be-301-2 <SEP> 2-sulfonsäure <SEP> \ <SEP> 2-sulfonsäure <SEP> sulfonsäure <tb> l-Propionylamino-8- <SEP> rot <SEP> rot <tb> hycrorJ-nashWhalin <tb> 4, <SEP> 6-disulfonsäure <tb> -n-:E3uW <SEP> Jlamizlo-8- <SEP> .t <tb> hydroxynaphthalin <tb> d,Ó-ilsul-orsäu7e <tb> <SEP> -Berzoylamirwo-8- <SEP> ,. <tb> nydroxynaphthalin <tb> 4, <SEP> 6-disul-onsäure <tb> l-acezylamnno-c-tnyaro=y- <SEP> ,. <SEP> ,. <tb> -aphthalin-3 <SEP> , <SEP> 6-sulfon <tb> saure <tb> l-Acrylamlno-8-hydroxy- <SEP> r, <tb> naphthalin- <SEP> 4, <SEP> 6-disulfon <tb> säure <tb> 1-4cryl mizno-8-hyororvr¯ <SEP> .. <tb> naphthalin-3 <SEP> , <SEP> 6-sulfon <tb> säure <tb> -- <SEP> (a <SEP> , <SEP> -Dibrompropiony1- <SEP> ,, <tb> amino <SEP> ) <SEP> -8-hydroxynaphthalin <tb> 3 <SEP> , <SEP> otdisulfonsäure <tb> -(a <SEP> ,-Dibromprcpionyl <tb> amino <SEP> )-8-hydroxynaphthalln <tb> 4? <SEP> 6-disulfonsäure <tb> 1 <SEP> -g <SEP> ' <SEP> - <SEP> ( <SEP> ¯, <SEP> 1 <SEP> 13 <SEP> -Dibrsm?7*c7a <SEP> ior <SEP> ,F1- <SEP> " <SEP> " <tb> a-,-ino <SEP> )-benzoylaninJoss <tb> hydroxynaphthalin- <SEP> 3,6 <tb> sulfonsäure <tb> 1- <SEP> --i'- <SEP> (a' <SEP> -DibroD-- <SEP> 0 <SEP> Ul <tb> amino <SEP> )-benzoylatnin±7-3 <tb> hydrocynah-halin- <SEP> 4,o' <tb> disulfcnsäure <tb> Fortsetzung Tabelle EMI38.1 <tb> <SEP> Farbton <tb> <SEP> Diazokomponente <SEP> l-Mnino-5-(3'- <SEP> l-Ä=ino-4-(3 <SEP> , <tb> <SEP> chlor-3-phenyl- <SEP> chlor-3'-ckenrl <tb> <SEP> snl <SEP> fonylprop <SEP> i <SEP> onyl <SEP> - <SEP> sulfonylDroninyl <tb> <SEP> \ <SEP> 9mino)-benzol- <SEP> zmi-o)-benxol-2 Eupnlungskomnonente <SEP> - <SEP> sulfonsäure <SEP> sulfonsäure <tb> l-g'-(a,ss-Dibrompro?ionyl- <SEP> blaust. <SEP> rot <tb> amino <SEP> )-benzoylamin'-ss <tb> hydroxynaphthalin-3, <SEP> 6 <tb> di <SEP> sul <SEP> fonsäur <SEP> e <tb> l-3'-(a,-Dibromroionyl- <SEP> - <SEP> n <SEP> - <SEP> ro <SEP> t <SEP> rot <tb> amino <SEP> )-benzoylaminJo-8 <tb> hydrorjnaphthalin- <SEP> 4,6 <tb> disul <SEP> fonsäure <tb> 1-g'-(2"-sulTorhenyl,^ <SEP> ro)- <SEP> ,. <SEP> blaust. <SEP> rot <tb> 4'-tluortrlzin-1',3',5'-rl <tb> 6' <SEP> )-8-hydroxynaphthalin-3 <SEP> 6 <tb> di <SEP> sul <SEP> fonsäure <tb> l-(2',3'-Dichlorchinoxalln- <SEP> 1 <SEP> rot <tb> 6' <SEP> -carbonylamino <SEP> ) <SEP> -6-hydroxy <tb> naphthalin- <SEP> 4, <SEP> 6-di <SEP> s-:fon <tb> säure <tb> z <SEP> no-8-hydroxy-na2htnci¯n- <SEP> blaust. <SEP> rot <SEP> violett <tb> 2, <SEP> 4-disulfonsäure <tb> 1 <SEP> -Rydroxy-naphthalin- <SEP> 4- <SEP> rot <SEP> rot <tb> sulfonsäure <tb> l-$ydroy-nanEtholin-5- <SEP> n <SEP> ,. <tb> sulfonsäu-e <tb> l-Eydroxy-na?hthaln-- <SEP> 5 <SEP> scharlach <tb> 4, <SEP> 6-disulfonsäure <tb> l---dros-napnfalIrr- <SEP> rot <tb> 4, <SEP> 7-disulfonsäure <tb> 1 <SEP> -droxy-naphtha1in- <SEP> ?1 <tb> 3, <SEP> 7-disulfonsäure <tb> 2 <SEP> -c <SEP> e <SEP> ty1amno <SEP> - <SEP> 5-Lnydro=cy <SEP> Orange <SEP> s <SEP> charl <SEP> ach <tb> n.2hthal¯n-l <SEP> ,7- ¯sul <SEP> on <tb> säure <tb> Fortsetzung Tabelle EMI39.1 <tb> <SEP> Farbton <tb> <SEP> Diazokomponente <SEP> 1-Ämino-5-(3'- <SEP> o-4-(3 <SEP> <tb> <SEP> chlor- <SEP> 3-phenyl <SEP> - <SEP> 1chlor- <SEP> 3' <SEP> -phenyl <tb> <SEP> kompone <SEP> > -o-ic: :yl- <SEP> I <SEP> S'll <SEP> t^nyl <SEP> rronioryl <SEP> anino)-benzcl- <SEP> jamino)benzol2 <tb> Kupplungs <SEP> nte <SEP> 2-sulfonsäure <SEP> I <SEP> sulfonsä-re <tb> 2-(2,3'-dibrompropionyl- <SEP> orange <SEP> 1 <SEP> scharlach <tb> amino <SEP> )- <SEP> 5-hydroxynaphtha <tb> lin-l <SEP> , <SEP> 7-disulfonsäure <tb> 2-4cetylam;no-8-hydrolrJ- <SEP> scharlach <SEP> rot <tb> naphthalin-6-sulfonsäure <tb> 2-4cetylamino-8-hydroxy <tb> na,Fkthalin-3 <SEP> c-aisulfon <tb> säure <tb> 2-cety1amino-5-hydromy- <SEP> orange <SEP> scharlach <tb> naphta1in- <SEP> i7- <SEP> sulfonsäure <tb> l-cetylamino-5-hydrorj- <SEP> scharlach <SEP> I <SEP> rot <tb> naphthyl" <SEP> -7-sulfcnsäure <tb> 2-(2',3'-Dibrompropionyl- <SEP> scharlach <SEP> I <SEP> rot <tb> amino <SEP> ) <SEP> -8-hydroxynaph <tb> thalin-6-sulònsäure <tb> 2-(2' <SEP> ,31-Dibrompropionyl- <SEP> rot <SEP> > &commat; <SEP> I <SEP> rot <tb> N-methylamino <SEP> )-8-hydroxy <tb> naphthalin-6- <SEP> sulfonsäure <tb> 2-(2' <SEP> ,3'--Dibrompropionyl- <SEP> orange <SEP> scharlach <tb> amino <SEP> ) <SEP> - <SEP> )- <SEP> 5-hydroxS2phth21in <tb> 7 <SEP> - <SEP> sul <SEP> fonsäure <tb> 2-(2',3' <SEP> -Dibromproionyl- <SEP> 1 <tb> N-r.nethyl <SEP> amino <SEP> )- <SEP> 5-hydroxy <tb> naphthalin- <SEP> 7- <SEP> sulfonsäure <tb> 1-g' <SEP> -(2"-sulfopr.enyla- <SEP> scharlach <SEP> rot <tb> mino <SEP> )-4 <SEP> -fluortriazin <tb> 1' <SEP> ,5',yl-E'-)-8 <tb> hye-o.rJr+a3hhalin-6 <tb> slnsäure <tb> Fortsetzung Tabelle EMI40.1 <tb> <SEP> Farbton <tb> <SEP> Diazokomponente <SEP> l-Ämino-5-(3'- <SEP> !IA3ino4(3 <SEP> , <tb> <SEP> chlor-3 <SEP> ' <SEP> -phenyl- <SEP> chlor-3-phenyl <tb> <SEP> s'iifonylproplnyl- <SEP> s'fonylpro <SEP> pinyl <tb> Kupp'ungskomponente <SEP> amino)-benzol-2- <SEP> ==-no)-benzol-2 <SEP> Euppn <SEP> siifonsäure <SEP> e <SEP> s-± <SEP> ^or <SEP> scure <SEP> sulfonsäute <tb> l-(2' <SEP> ,3'-Dichlorchinoxalin- <SEP> scharlach <SEP> ro <tb> 6- <SEP> carbonylamino8-hydroxy <tb> nahthalin-6- <SEP> sul <SEP> fonsäure <tb> l-(5-Cilor-2',S-ailluor- <SEP> n <SEP> f1 <tb> aiazn <SEP> ,3'-yl-4'anino) <tb> 8-hydromynaphthalin- <SEP> 6 <tb> sulfonsäur <SEP> e <tb> 2-,g' <SEP> - <SEP> r <SEP> 2 <SEP> " <SEP> - <SEP> s <SEP> 51 <SEP> fophen <SEP> yl <SEP> ami¯ <SEP> o <SEP> )- <SEP> orange <SEP> scnarlach <tb> A <SEP> lucrWrs'2zin-l' <SEP> ,3',5' <SEP> <tb> 6' <SEP> )-5-hydroxynaphthalin-7 <tb> sulionsSlsre <tb> 2-(2' <SEP> ,3'-ichlorchinozalin <tb> 6' <SEP> -carbonylamino)-5-hy <tb> droxynaphthalin- <SEP> 7- <SEP> sul <SEP> <tb> fort <SEP> saure <tb> 2-(5'-Chlor-2',6 <SEP> -difluordi- <SEP> " <SEP> .. <tb> azin-l', <SEP> 3' <SEP> -yl-4'-amino <SEP> )-5 <tb> hydroxynaphthalin- <SEP> 7- <SEP> sulfon <tb> säure <tb> 6- <SEP> A <SEP> ce <SEP> Qylamino-2-hfl,Ero:- <SEP> orange <SEP> orange <tb> nanhthai <SEP> n-d-sulfons <SEP> ture <tb> 2-Eyaroxyaaphthalin- <SEP> 5- <SEP> , <SEP> n <tb> sul <SEP> fonsäur <SEP> e <tb> 2--JoAiJna-nti*+zlin-6 <tb> sul <SEP> fonsäure <tb> 2-Rydroxynaphthaln-7 <SEP> , <SEP> 1 <tb> sulfonsäure <tb> 2-drc=cy-naphthalin-6 <SEP> ss <SEP> ,? <tb> disul <SEP> fonsure <tb> Fortsetung Tabelle EMI41.1 <tb> <SEP> farbton <tb> <SEP> Diazokomponente <SEP> l-niino-5-(3 <SEP> '¯ <SEP> l-imino-4-(3 <SEP> <tb> <SEP> chlor-3'-phenyl- <SEP> chlor-3' <SEP> -phenyl <tb> <SEP> sullonylzro-ionyl- <SEP> sulfonylpropcnyl <tb> <SEP> skompon <SEP> amino)-benzol-2- <SEP> amino <SEP> )-benzcl-2 Kupplung <SEP> skompon <SEP> ente <SEP> sulosärr <SEP> sulfonsäure <tb> 2-nydrory-naph-halin- <SEP> orange <SEP> orange <tb> 5, <SEP> 7-aisul <SEP> jbonsäu¯e <tb> 2-w; ;drozy-naphthalin <tb> 3, <SEP> 7-dis-lfonsäure <tb> 2 <SEP> -drorj-naphthalin <tb> 3, <SEP> 6-disAfonsure <tb> Beispiel 10 0,1 Mol 1-(4'-Aminobenzoylamino)-8-hydroxy-naphthalin-5,6-disulfonsäure werten in 600 Teilen Wasser mit Sodalösung bei pH 4,5 gelöst. In diese Lösung tropft man innerhalb einer Stunde bei 0-5 C 29,4 g 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchloird in 80 ml Aceton ein, wobei die freiwerdende Salzsäure mit Sodalösung ständig auf pH 4-5 abgestumpft wird. Das acylierte Farbstoffzwischenprodukt wird mit Kaliumchlorid abgeschieden und isoliert. Die so erhaltene Paste wird in 700 eilen Wasser angeschlagen und bei einem pH von 5-6 bei 0-50C mit 17,5 Teilen dia=otierter 2-Amino-benzolsulfonsäure, gelöst in 200 Teilen Wasser gekuppelt. Bei einem End-pH vo 6 wir mit Kalium- chlorid ausgesalzen, isoliert und im Vakuum bei 30-40 getrocknet. Der Farbstoff der Formel EMI41.2 der Wolle und Baumwolle In echten roten Tönen färbt Verwendet man anstelle von 1-(4'-Aminobenzoylamino)-8-hydroxy- naphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-(3'-Aminobenzoylamino)-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff der Formel EMI42.1 der Wolle und Baumwolle in echten roten Tönnen färbt. Nach dem gleichen Verfahren liefern auch 1-(3'-Aminobenzoylamino)-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure und 1-(4'-Aminobenzoylamino)-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure rote Farbstoffe mit den oben beschriebenen Eigenschaften. Verwendet man anstelle von 2-Chlor-3-phenylsulfonyl-propionyl- chlorid äquivalente Mengen von 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid bzw. 3-Chlor-3phenylsulfonylpropionylchlorid zur Acylierung, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in roten Tönen Larcen. Weitere Farbstoff= =t roten bis violetten Tönen erhält t man. wenn man die oben genannten Naphthalindisulfonsäuren m"t den oben genannten Säurechloriden acyliert und dann mit den in der folgenden Tabelle genannten Diazokomponenten umsetzt. Fortsetzung Tabelle EMI43.1 <tb> <SEP> Farbton <tb> 8-Eydro=ynaphthalin-3,6 <tb> <SEP> Kupplungs- <SEP> 1 <SEP> 8-nydrorjn-.aphthalin- <SEP> 4,6 <tb> <SEP> rnponente <SEP> disulfonsure- <SEP> dlsul <SEP> fonsäu-' <tb> <SEP> \ <SEP> 1-(4\-amino <SEP> l-(3'-amino <SEP> 1-(4'-anino-,l-(3'-$ <SEP> o <tb> Diazo- <SEP> \ <SEP> benzoyl <SEP> cenzcyl- <SEP> enzoyl- <SEP> :benzo:tl <tb> komponente <SEP> amine) <SEP> amino > <SEP> amino) <SEP> amino) <tb> l-A-fl:o-5-(2 <SEP> ,3 <SEP> - <SEP> blaust. <SEP> blaust. <SEP> 'rot <SEP> rot <tb> aicElorchlr.ozzlin- <SEP> ci-lo <SEP> r <SEP> Chi,r,O <SEP> rot <SEP> in <SEP> ritzrot <tb> c'-carbonylamino <SEP> ) <tb> benzol-9-sulfon <tb> saure <tb> 2-tr,t-ro-n2nrtthall - <SEP> t <SEP> ,, <SEP> blaust. <SEP> blaust. <tb> 1- <SEP> sulfonsäure <SEP> rot <SEP> rot <tb> 2- <SEP> tmino-na?hthalitt- <SEP> " <SEP> ,. <SEP> ! <tb> 1, <SEP> 3-disulfonsäure <tb> 2-ino-naphthalin- <SEP> ,. <SEP> n <SEP> II <SEP> 1I <tb> 1, <SEP> 7-aisuiwonscure <tb> 2-Ä=ino-naphtha <SEP> ,, <SEP> fl <tb> 3, <SEP> 6-=sul <SEP> ¯o- <SEP> scl <SEP> ts <tb> 2-4m-to-tat?k9haliq:- <SEP> ,. <SEP> , <SEP> .. <tb> 3, <SEP> 7-disulfonsäure <tb> 2--ninc-neohtlin- <SEP> : <SEP> . <SEP> .. <tb> d,o-isutonsuro <tb> 2 <SEP> -ino <SEP> -na' <SEP> th1in- <SEP> 1 <SEP> " <tb> 1, <SEP> 5,7-trisulfon <tb> säure <tb> l-nino-4-chlor- <SEP> ?1 <SEP> 1? <SEP> lT <SEP> tT <tb> benzol-2-sulfon <tb> säure <tb> l-Mnino-2-methoxy- <SEP> " <SEP> ,. <SEP> .. <SEP> . <tb> benzol-5-sul <SEP> fo <tb> säure <tb> l-ino-4-acetyl- <SEP> Violett <SEP> :Vlctt <SEP> Iv <tb> a3Fob <SEP> enzol-2 <SEP> - <SEP> su <SEP> <tb> lonsäure <SEP> ! <SEP> | <SEP> | <tb> EMI44.1 <tb> <SEP> Farbton <tb> app1ungs- <SEP> ipols- <SEP> i <SEP> ''' <SEP> aoithzlin-S,- <SEP> ô--rcrox-ynapithalln-36 <SEP> -. <tb> <SEP> komponente <SEP> disulfons2ure- <SEP> ( <SEP> disulforsäure <tb> <SEP> I <SEP> 1 <tb> <SEP> 1-(4*-amino <SEP> l-(3'-amino <SEP> 1-(4' <SEP> -amino- <SEP> Ii'-ro <tb> Diazo- <SEP> \ <SEP> benzol <SEP> benzoyl- <SEP> benzoyl- <SEP> benzoyl <tb> kmuonente <SEP> zmiTto <SEP> arnino) <SEP> 1 <SEP> t <SEP> amino) <tb> sinobêrzol <SEP> rot <SEP> rot <SEP> rot <SEP> rot <tb> l-.rninobenzol- <SEP> ,. <SEP> n <SEP> Vf <SEP> IT <tb> 3-sulonsure <tb> 1- <SEP> -i'."nobenzol-4- <SEP> , <SEP> ,. <SEP> Vf <SEP> z <SEP> o <SEP> 1 <SEP> - <SEP> ,. <SEP> 7 <tb> sul <SEP> fonsäur <SEP> e <tb> 1- <SEP> Art <SEP> ino <SEP> - <SEP> 5-chlo-- <SEP> " <SEP> fl <SEP> Vf <SEP> rt <tb> benzol-2 <SEP> - <SEP> sulfon <tb> säure <tb> I-s..Yo-2-czrocxJ- <SEP> I <SEP> .. <SEP> .. <tb> benzol <SEP> -4-;.ulfon <tb> säure <tb> L <SEP> o-4-rne <SEP> fikj <SEP> l- <SEP> , <SEP> .. <SEP> It <SEP> ,. <tb> benzol-2-sulfon <tb> saure <tb> <SEP> l <SEP> I <tb> t <SEP> -artno-5- <SEP> oenyl- <SEP> ' <SEP> 'ol <SEP> zust- <SEP> blaust. <SEP> I <SEP> f <SEP> n <tb> amino-ber.zol-2- <SEP> rot <SEP> rot <tb> sulfonsäure <tb> l-tmnno-5-(2'-g"- <SEP> -nino <SEP> ,. <SEP> .. <SEP> ( <SEP> 2 <SEP> zu-21( <SEP> - <SEP> ,. <SEP> 1" <tb> sulfophenlmlno7- <SEP> <tb> 4'-fluortriazin <tb> 1' <SEP> 3 <SEP> ,D'-yl-6) <tb> iooezizol-2-sul <tb> fonsäure <tb> l <SEP> - <SEP> ss <SEP> nn <SEP> o5( <SEP> 2 <SEP> s <SEP> X <SEP> 3 <SEP> t <SEP> (( <SEP> t <SEP> 77 <tb> ibrompropicnyla <tb> mino <SEP> )-benzol-2-sul- <SEP> 1 <tb> fonsäure <tb> <SEP> I <tb> l-n'4no-5-(5'-ohlor <SEP> 7V <SEP> ,. <SEP> Vf <SEP> 1 <tb> 2 <SEP> ', <SEP> 6 <SEP> ' <SEP> -difluordiasi= <tb> 1' <SEP> ,3'-yl-4'-a:no) <tb> benzol-2-sonäure <tb> Fortsetzung Tabelle EMI45.1 <tb> <SEP> Farbton <tb> upplungs- <SEP> 8-Rydroxynaphthalin-3 <SEP> 0' <SEP> ssydro=cynaphthalin4, <SEP> 6 <tb> <SEP> koniponente <SEP> disulfonsäure- <SEP> disulfonsäure <tb> <SEP> -amino'l-(3'-amino- <SEP> l-(4'-amino- <SEP> l-(3'-ino <tb> Diazo- <SEP> \ <SEP> benzol <SEP> benzoyl- <SEP> benzoyl- <SEP> benzoyl <tb> komponente <SEP> \ <SEP> anino) <SEP> amino) <SEP> amino) <SEP> aino) <tb> l-imino-4-metho.-cy- <SEP> Vio-lett <SEP> Violett <SEP> rots-. <SEP> rotst. <tb> benzol-6-sulfo-- <SEP> Violett <SEP> Violett <tb> säure <tb> l-amino-4(2',3'- <SEP> ,. <SEP> .. <SEP> blaust. <SEP> blaust. <tb> dibrompropionyl- <SEP> rot <SEP> rot <tb> amino <SEP> )-benzol-2 <tb> sulfonsäure <tb> Weitere Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle mit guten Nassechteiten färben, erhält man, wenn man nach dem cben angegebenen Verfahren die in Zeile 1 der folgenden Tabelle angeführten Kupplungskomponenten mit 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 2-Chlor-3-pehylsulfonylpropionylchlorid und 3-Brom3-phenylsulfonylpropionylchlorid acyliert und danach mit den Diazo niumsalzen der in Spate 1 der Tabelle aufgeführten Diazokomponente kuppelt. EMI46.1 <tb> <SEP> I <SEP> 7'arbQon <tb> <SEP> X <SEP> s-l <SEP> X <SEP> X <SEP> h <tb> ompon. <SEP> 0 <tb> <SEP> \ <SEP> I <SEP> k <SEP> I <SEP> h <SEP> I <SEP> h <SEP> I <SEP> h <SEP> X <tb> <SEP> : <SEP> 1 <SEP> I= <SEP> a <SEP> s:: <tb> <SEP> \ <SEP> I <tb> 1 <SEP> (n <SEP> 1 <SEP> E <SEP> Ul <SEP> 1 <SEP> H <SEP> i <SEP> al <SEP> 1 <SEP> <tb> <SEP> 1 <SEP> 1 <tb> <SEP> o <SEP> > t <SEP> Spo <SEP> > t <SEP> fl <SEP> = <SEP> > t <tb> <SEP> +3. <SEP> V-V <SEP> 1 <SEP> xs <SEP> 1 <SEP> +3 <SEP> o <SEP> s <SEP> :0' <SEP> 1 <SEP> +3 <tb> <SEP> H <SEP> t <SEP> 0 <tb> <SEP> 1 <SEP> I <SEP> po <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> z <SEP> a <SEP> I <SEP> v <SEP> 1 <SEP> I <tb> <SEP> oV1(n <SEP> d <SEP> m <SEP> o <SEP> :Y <SEP> odo <SEP> so <tb> <SEP> \ <SEP> H <SEP> ie <SEP> s: <SEP> .s::-1+3 <SEP> H <tb> <SEP> EX <SEP> 1 <SEP> X <SEP> 1 <SEP> x <SEP> <tb> <SEP> 0 <SEP> o <SEP> o'o <SEP> 0 <tb> <SEP> 1 <SEP> \ <SEP> ° <tb> Diazokompon. <SEP> c1 <SEP> H <SEP> cu <SEP> F;a <tb> aminobenzol <SEP> orange <SEP> } <SEP> rot <SEP> rot <SEP> schar- <SEP> rot <tb> <SEP> lach <tb> l-zminooenaol-2- <SEP> rs <SEP> VV <SEP> II <SEP> VI <tb> sul <SEP> fonsäure <tb> 1-liinobenzol-3- <SEP> " <SEP> s <SEP> IV <SEP> VI <SEP> VI <tb> sulfonsäure <tb> l-Aminobenzol-4- <SEP> IV <SEP> VI <SEP> VI <SEP> VI <tb> sulfonsäure <tb> l-Arnino- <SEP> 5-c'nlor- <SEP> ; 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Durch ständiges Abstumpfen der freiwerdenden Salzsäure mit Sodalösung wird ein pR vor. 5-6 gehalten. Nach beendeter Acylierung gibt man 30 Teile Natriumbicarbonat zu, trennt von der organischen Phase ab und lässt bei 200C innerhalb von 15 Minuten die Diazosuspension aus 0.95 Mol Dinatriumsalz der 2-Amino-naphthalin-1,7-disulfonsäure in 200 ml Wasser zutropfen. Der sofort entstandene orangefarbene Reaktivfarbstoff der Formel EMI48.2 wird nach einstündigem Nachrühren durch Zugabe von 80 s sock- salz völlig abgeschieden, abfiltriert, mit verdünnter Kochsalz- lösung gewaschen und bei 35 C in Vakuum getrocknet. Er färbt Cellulosematerialien nach den oben genannten Verfahren in rotsticniuen Orangetönen von guten Nassechtheiten und guter Ch'o-- beständigkeit. In der nachfolgenden Tabelle sind die Farbtöne weiterer Farbstoffe angeführt, die aus den ebenfalls aufgeführten Diazokomponenten, Kupplungskomponenten und den Reaktivkomponenten 2-Chlor-3-phenyl- sulfonylpropionylchlorid, 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid und 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid aufgebaut werden. EMI49.1 <tb> <SEP> -arb-ton <tb> <SEP> I <SEP> I <SEP> i <tb> <SEP> Kupplungs- <SEP> > > <SEP> I <SEP> i <tb> <SEP> x <SEP> 1 <SEP> z <tb> <SEP> komponente <SEP> h <SEP> 0 <SEP> -:: <tb> <SEP> 0 <SEP> r <SEP> l <SEP> J <SEP> zur <SEP> U <SEP> l <SEP> o <SEP> - <SEP> - <tb> <SEP> -- <SEP> o <SEP> = <SEP> = <SEP> s <SEP> hs <SEP> o <SEP> r <SEP> = <SEP> +3 <tb> <SEP> -- <SEP> l <SEP> o <SEP> = <SEP> 1 <SEP> o <SEP> l <SEP> o <SEP> H <SEP> r:Ln <SEP> 1 <tb> <SEP> 1 <SEP> E <SEP> i-i <SEP> s <SEP> ::i <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> k <tb> <SEP> \ <SEP> uo <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> E <SEP> i: <SEP> i <SEP> + <SEP> ei <SEP> I <SEP> d <SEP> i <SEP> ¯ <tb> <SEP> 1 <SEP> I <SEP> vi <SEP> ::S <SEP> t¯; <SEP> C <SEP> I <SEP> H <SEP> :1 <SEP> S <SEP> zu <SEP> =- <SEP> C <tb> <SEP> o <SEP> o <SEP> o- <SEP> m <SEP> J <SEP> m <SEP> O <SEP> O <SEP> ti <SEP> riX <SEP> > X <SEP> zuO <SEP> e; <SEP> O <tb> <SEP> E <SEP> -- <SEP> = <SEP> Y <SEP> 8 <SEP> o- <SEP> 1 <SEP> Z <tb> <SEP> -1 <SEP> +3 <SEP> d <SEP> X <SEP> o <SEP> O <SEP> +3 <SEP> ç <SEP> o <SEP> O <SEP> r&num; <SEP> o <SEP> O <tb> Diazokompo- <SEP> k <SEP> g <SEP> s <SEP> v <SEP> v <SEP> z <SEP> 3) <tb> <SEP> cil <SEP> a <SEP> a <SEP> d <SEP> kri <SEP> E <SEP> Y <SEP> 3 <SEP> v <SEP> J <SEP> <tb> nente <SEP> 1 <SEP> I <SEP> 3 <SEP> = <SEP> J <SEP> I <SEP> 1 <SEP> V <SEP> ¯i <SEP> I <SEP> 1 <SEP> 1 <tb> 1 <SEP> z <SEP> cus <SEP> S <SEP> r- <SEP> tsi; <SEP> a <SEP> cx <tb> l-Mninobenzol-2- <SEP> orange <SEP> orange <SEP> schar- <SEP> I <SEP> schar- <SEP> orange <tb> sulfonsäure <SEP> lach <SEP> lach <tb> l-Aminobenzcl-3- <SEP> " <SEP> VV <SEP> VV <SEP> rt <SEP> ,. <tb> sulfonsäure <tb> l-minobenzol-4- <SEP> VV <SEP> " <SEP> I <SEP> It <SEP> ,. <SEP> , > <tb> sul <SEP> fonsäure <tb> l <SEP> o- <SEP> '-met'-yl- <SEP> ll <SEP> µ <SEP> VI <SEP> 1t <SEP> rr <SEP> I( <tb> benzol-2-sulfon <tb> Säure <tb> <SEP> 11 <tb> Fortsetzung Tabelle EMI50.1 <tb> <SEP> itar'oton <tb> <SEP> ICupoluas- <SEP> 1 <SEP> < <SEP> . <SEP> II <tb> <SEP> I <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> c; <tb> <SEP> komponente <SEP> <SEP> ed <SEP> h <SEP> z <SEP> s:: <SEP> zu <SEP> zu <SEP> P <SEP> I <SEP> O <SEP> ro <tb> <SEP> \ <SEP> ^ <SEP> d <SEP> <SEP> l <SEP> X <SEP> cm <SEP> 0 <SEP> <tb> <SEP> 1 <SEP> bzw <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> .S <SEP> | <SEP> W <SEP> F <SEP> 4 > <SEP> E <SEP> -1 <SEP> 1 <SEP> <tb> <SEP> <SEP> 1 <SEP> pf <SEP> A <SEP> .z <SEP> x <SEP> H: <SEP> H <tb> <SEP> \ <SEP> X <SEP> zd <SEP> q <SEP> 1. <SEP> so <SEP> X <SEP> g <tb> <SEP> <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> -1 <SEP> 0 <SEP> <tb> <SEP> 5 <SEP> zea <tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 > '-V0 <SEP> !thycu <SEP> a <SEP> N <tb> c'I <SEP> Am; <SEP> no-2, <SEP> -dimethyx <SEP> orange <SEP> orange <SEP> ci <SEP> - <SEP> I <SEP> CO <tb> benol-6-su7onsur <tb> 1-Ä=ino-benzol-2 <SEP> 5- <SEP> VI <tb> disulfonsäure <tb> l-ino-2-methyl <tb> benw7:ol-4, <SEP> 6-disul <tb> fonsäure <SEP> IV <SEP> VI <SEP> ,. <SEP> VI <tb> 1-mino- <SEP> ao-5- cety5 <tb> amino-benzol-2- <SEP> VV <SEP> II <SEP> II <SEP> IV <tb> sulfonsäure <tb> l-rnino-5-(2 <SEP> -t2" <tb> sulfophenylaminjo- <SEP> " <SEP> VI <SEP> VI <SEP> erzn <tb> 4' <SEP> - <SEP> fluortriazin <tb> 1',3 <SEP> ,5 <SEP> -Y'- <SEP> ) <tb> aminobenzol-2-sul <tb> fonsäur <SEP> e <tb> l-ino-5-(21 <SEP> 5- <SEP> ( <SEP> 2 <SEP> ç <SEP> IV <SEP> 1 <SEP> VI <tb> dibw <SEP> ompoop <SEP> ioz: :71 <tb> amino <SEP> )-benzol-2 <tb> sul <SEP> fonsäure <tb> l-Amino-5-(5'-chlor <SEP> II <SEP> IV <SEP> IV <tb> 2' <SEP> 6' <SEP> -difluordiazin <tb> 1' <SEP> ,3'-yl-4'-amino) <tb> benzol-2-sulfonsäure <tb> 2 <SEP> -iuin <SEP> -naphthalin- <SEP> VI <SEP> fl <SEP> lf <tb> 1-sulfonsäure <tb> <SEP> I <SEP> 1 <tb> 2-tm4no-napnXh3l-r- <SEP> IN <SEP> EI <SEP> I" <SEP> I" <SEP> IV <tb> 1, <SEP> 5disulfonsäure <tb> 2-mio-naDhthalF- <SEP> ; <tb> ¯ <SEP> ! 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Der pE-Wert wird mit Sodalsösung auf pE 6 gehalten. Nach beendeter Acylierung wird die organische Phase abgetrennt und die wässrige Phase mit t Kaliumchlorid ausge- salzen. Nach dem Filtrieren und Trocknen in Vakuum bei 30-40 erhält man einen wasserlöslichen Farbstoff1 der Wolle und Baum- wolle in Orangetönen von guten Nassechtheiten färbt. Verwendet man anstelle von 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionyl- chlorid äquivalente Mengen von 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionyl- chlorid, 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid bzw. 3-Chlcr-3- phenylsulfonylpropionylchlorid zur Acylierung, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in Orangetönen von guten Nassechtheiten färben. Weitere Farbstoffe erhält man, wenn man die in der folgenden Tabelle aufgeführten acetylierten Aminohydroxynaphthalinsulfonsauren mit den ebenfalls in der Tabelle aufgeführten Diazokomponenten kuppelt, dan erhaltenen Farbstff verseift und mit 2-Chlor-3-phenylsulfonyl-, 3-Chloro-3-phenylsulfonyl-, 2-Brom-3-phenylsulfonyl-und 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid nach der oben angegebenen Vorschrift acyliert. Man erhält Farbstoffe die Wolle l e und Baum- wolle mit guten Nassechtheiten in den angegebenen Tönen färben. EMI53.1 <tb> <SEP> Farbton <tb> <SEP> I <tb> <SEP> Xupplungs- <SEP> 1 <SEP> f <SEP> (o <SEP> O <SEP> l <SEP> 1 <SEP> l <SEP> l <SEP> l <SEP> 1 <tb> <SEP> komponente <SEP> h <SEP> a <SEP> a <SEP> rb <SEP> S <SEP> ss <SEP> g <SEP> C <SEP> so <SEP> E <SEP> > < <SEP> s: <tb> <SEP> 1 <SEP> 11 <SEP> - <SEP> o <tb> <SEP> \ <SEP> ,b <SEP> , <SEP> 1 <SEP> + <SEP> oa' <SEP> H <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> TV <tb> <SEP> e <SEP> Ro <SEP> - --1I'1 <SEP> -V(n <tb> <SEP> 1 <SEP> zus <SEP> l <SEP> J <SEP> la <SEP> s <SEP> l <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> t <SEP> l <SEP> : : <tb> <SEP> Ln <SEP> j <SEP> a <SEP> P1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <tb> <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> ovo <tb> <SEP> ol <SEP> rw <SEP> <SEP> 4 <SEP> o <SEP> g <SEP> t; <SEP> o <SEP> eo <SEP> n <SEP> ° <SEP> o <SEP> o <tb> <SEP> 1- <SEP> 4 <SEP> (d <SEP> E\O <SEP> 2; <SEP> rd <SEP> E <tb> <SEP> \ <SEP> H <SEP> l <SEP> l <SEP> CD <SEP> Q <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> l <SEP> CD <SEP> -1 <SEP> 1 <SEP> -1 <SEP> 1 <SEP> -1 <SEP> 1 <tb> <SEP> e <SEP> e <SEP> A <SEP> S <SEP> b <SEP> t <SEP> e <SEP> ° <SEP> 2 <SEP> ( <tb> <SEP> - <SEP> - <SEP> ca <SEP> - <SEP> (d <SEP> <SEP> ca <SEP> zu <SEP> ca <SEP> rl <tb> <SEP> +3 <SEP> X <SEP> ca <SEP> - <SEP> X <SEP> - <SEP> - <SEP> <tb> <SEP> \ <SEP> X <SEP> 0 <SEP> Q <SEP> V1 <SEP> d <SEP> O <SEP> Ï <SEP> d <SEP> ca <SEP> cd <tb> <SEP> +3 <SEP> zuzu <SEP> k <SEP> d <SEP> ZD <SEP> &num; 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<SEP> VI <SEP> VV <SEP> ,. <SEP> VI <tb> benzol-6- <SEP> sulfon <tb> säure <tb> Beispiel 13 Eine Suspension von 0,1 Mol des nach den zugaben von Beispiel 10 aus 1-(4'-Aminobenzoylamino)-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure und 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid hergestellten Farbstoffzwischenproduktes wird bei einem pH-Wert von 5-6 bei 0-5 C mit einer Suspension des Diazoniumsalzes von 0,1 Mol 1-Amino-5- (2'-chlor-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-benzol-2-sulfonsäure (hergestellt nach den Angaben von Beispiel 1) vereinigt, wobei Kupplung zum Farbstoff der Formel EMI55.1 erfolgt, der ausgesalzen, isoliert und bei 30-40 C im Vakuum getrock- net wird. Der Farbstoff löst sich in Wasser und färbt Wolle und Baum- wolle in echten blaustichig roten Tönen. Verwendet man anstelle von 1-Amino-5-(2'-chlor-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-benzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(2'-chlor-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-benzol-2-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle und Baumwolle in echten rotvioletten Tönen färbt. Nach dem gleichen Verfahren liefern auch die in Spalte 1 der folgen- den Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten und die in Zeile 1 aufgeführten Diazokomponenten Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle in echten roten Tönen färben. Statt der in der Tabelle erwähnten 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropion- ylderivate können auch die entsprechenden 3-Chlor-3-phenylsulfonyl- propionyl-, 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionyl- und 2-Brom-3-phenyl- sulfonylpropionylderivate eingesetzt werden. EMI56.1 <tb> <SEP> Farbton <tb> \ <SEP> Diazokomponente <SEP> l-Ainino-5-(2' <tb> <SEP> Diazokomponente <SEP> chlor-3 <SEP> ' <SEP> -phenyl <tb> <SEP> X <SEP> sulfonylpropi- <SEP> sul <SEP> fonylpropi <tb> <SEP> olllrlamino <SEP> )- <SEP> onylamino <SEP> ) <tb> <SEP> eneol-g- <SEP> sul- <SEP> benol-2 <tb> gup-lungskomponente <SEP> nsäure <SEP> fonsäure <tb> l-LS <SEP> - <SEP> ( <SEP> 2 <SEP> " <SEP> -chlor- <SEP> " <SEP> -phenyl <SEP> sul <SEP> fan3a <SEP> bl <SEP> aus <SEP> t <SEP> . <SEP> ro <SEP> t <SEP> rot <tb> oropionylunino)-benzoyl'miao7 <tb> s-hsaoIsnaohtaalin-,6-disul <tb> fonsäure <tb> 1-' <SEP> - <SEP> ( <SEP> 2 <SEP> "-chlor-3"-3:henasrlsulfon- <SEP> " <SEP> VI <tb> ylpropionylamino <SEP> )-benzoy1arnizo <SEP> ) <tb> 8-hydrozynaphthalin <SEP> 4, <SEP> 6-di <tb> salfonsäure <tb> 1-5' <SEP> -(2"-ch1or-3-phenylsulfon- <SEP> .. <SEP> n <tb> ylproionamino) <SEP> -benzoylaminjo <tb> 8-hydrownaphthaln <SEP> n-4, <SEP> 6-di <tb> sulfonsäure <tb> Beispiel 14 Eine Lösung von 0,1 Mol des nach den angaben von Beispiel 11 aus 2-Methylamino-5-hydroxy-naphthalin-7-sulfonsäure und 2-Chlor-3phenylsulfonylpropionylchlorid hergestellten Farbstoffzwischenproduktes wird bei einem pH-Wert von 5-6 bei 0-5 C mit einer Suspension des Diazoniumsalzes von 0,1 Mol 1-Amino-5-(2'-chlor-3'phenyl- sulfonylpropionylamino)-benzol-2-sulfonsäure (hergestellt nach den Angaben von Beispiel 1) vereinigt, wobei Kupplung zum Farbstoff der Formel EMI56.2 erfolgt, der ausgesalzen, isoliert und bei 30-40 im Vakuum getrocknet wird. Der Farbstoff löst sich in Wasser und färbt Wolle und Baumwolle in echten Orangetönen. Verwendet man anstelle von 1-Amino-5-(2'-chlor-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-benzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(2'-chlor-3' phenylsulfonylpropionylamino )-benzol-2-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle und Baumwolle in echten Scharlachtönen färbt. Nach dem gleichen Verfahren liefern auch die in Spalte 1 der folgenden Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten und die in Zeile 1 aufgeführten Diazokomponenten Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle mit guten Nassechtheiten färben. Statt der 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylderivate können auch die entsprechenden 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionyl-, 3-Brom- 3phenylsulfonylpropionyl- und 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylderivate eingesetzt werden. EMI57.1 <tb> <SEP> Farbton <tb> DiasokomDonele <SEP> l-mino-5-(2' <SEP> chlor-j' <SEP> chlorid7 <SEP> ' <SEP> -phe- <SEP> chlor-3 <SEP> -phenyl <tb> <SEP> nylsuifonyl <SEP> - <SEP> sulf <SEP> onylpropionyl <SEP> <tb> <SEP> propionyl- <SEP> sm;7to <SEP> )-benzol-2 <tb> <SEP> amino <SEP> )-benzol- <SEP> sulronsäure <tb> Kupplungskomponente <SEP> 2 <SEP> -sulfonsäure <tb> 2-L2 <SEP> -chlor-3 <SEP> -phenylsulfonyl- <SEP> scharlach <SEP> orange <tb> propionylamino <SEP> )- <SEP> 5-hydroxy <tb> napnthalin-7-sulfonsäure <tb> 2-(2 <SEP> ' <SEP> -chlor-3 <SEP> ' <SEP> -nhenylsulfonyl- <SEP> rot <SEP> scharlach <tb> propionylamino <SEP> ) <SEP> -e <SEP> -hydro: :y <tb> naphthalin-6- <SEP> sulfonsäure <tb> 2-(2 <SEP> chlorid <SEP> 3 <SEP> '-phenyl <SEP> sul <SEP> fanyl- <SEP> II <SEP> VI <tb> propiony1-i-methylamino <SEP> ) <SEP> -8 <tb> hydroxynaphthal <SEP> in-6 <SEP> - <SEP> sul <SEP> fon <tb> säure <tb> Fortsetzung Tabelle EMI58.1 <tb> <SEP> Farbton <tb> <SEP> 1 <tb> <SEP> Diazokomponente <SEP> 1-Ämino-4-(2 <SEP> ' <SEP> - <SEP> 1- <SEP> mx <SEP> no- <SEP> 5- <SEP> ( <SEP> 2 <SEP> s <tb> <SEP> X <SEP> chlor-3 <SEP> ' <SEP> -phenyl- <SEP> chlor-3 <SEP> ' <SEP> -phenyl <SEP> <tb> <SEP> sulfonylpropio- <SEP> sllfonylpropio¯ <tb> pplungskompon <SEP> ente <SEP> nylamiPo <SEP> )-benzol- <SEP> nyla: :ixio <SEP> )-benzol <SEP> 2- <SEP> sulfonzäure <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 2-sulfonsäure <tb> 2-it' <SEP> - <SEP> (2 <SEP> " <SEP> -chlor-3"-phenyl- <SEP> scharlach <SEP> orange <tb> sulfonylropiony1amino <SEP> ) <SEP> <tb> benzoylamin-' <SEP> 5-hydrozy <tb> naphthalin-7- <SEP> sul <SEP> fonsaure <tb> 2* <SEP> (2"-c'5 <SEP> or.-3"-phenyl- <SEP> VI <SEP> .. <tb> s <SEP> 1 <SEP> fonylpropionylnti <SEP> no,) <tb> b <SEP> enzoylaninJo- <SEP> 5-hydro <SEP> :y <tb> naphthalin- <SEP> 7- <SEP> sulfonsäure <tb> 2--(2 <SEP> -chlor-3 <SEP> 3 <SEP> s <SEP> -phenylsulfoayl- <SEP> (( <SEP> VI <tb> propionylamino <SEP> )- <SEP> 5-hydro:y <tb> naphthattn-1,7-disalfonsäure <tb> 2-(2 <SEP> 2-chlor-3 <SEP> -phenylsnlfonyl- <SEP> rot <SEP> scharlach <tb> pronionylamino <SEP> )-8-hydro:r <tb> natha1in-3, <SEP> 6-disulfonsäure <tb> l-(2 <SEP> -chlor-3'-phenylsulfonyl- <SEP> blaust.rot <SEP> rot <tb> propionylamino <SEP> )-S-hydro:y <tb> naphthaiin- <SEP> 3, <SEP> 6-ais1 <SEP> 1 <SEP> fonsä=e <tb> 1-(2'-chlor-3'-heny'sul <SEP> fonyl- <SEP> rot <SEP> - <SEP> ' <SEP> rot <tb> propònylsmino <SEP> ) <SEP> -S-hydro: :y <tb> naphtfiaLin-9, <SEP> 6-disu1fonsänr <SEP> e <tb> 1- <SEP> ( <SEP> 2 <SEP> S <SEP> -chlor-3 <SEP> 2 <SEP> -phenyls <SEP> 1 <SEP> fonyl- <SEP> IV <SEP> n <tb> propionyiamn'o > S-bydro <SEP> xy <tb> naphthalin- <SEP> 4- <SEP> sulfonsäure <tb> Beispiel 15 0,1 Mol 3-Amino-N-methylbenzylamin-4-sulfonsäure werden in 200 ml Wasser heiss gelöst, auf 0-5 gekühlt und mit 35 ml konz. Salzsäure versetzt. Man diazotiert mit 7 g Natriumnitrit und tropft die Suspension des Diazoniumsalzes in eine neutrale auf 0-50C gekühlte Lösung von 0,1 Mol 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin- 4,6-disulfonsäure in 500 ml Wasser. Der pR-Wert wird durch Eintropfen von Sodalösung auf 6-7 gehalten. Der Farbstoff der Formel EMI59.1 wird ausgesalzen, abgesaugt und sofort in 800 ml Wasser gelöst. In diese Lösung gibt man tropfenwelse 31 g 3-Chlor-3-phenylsul- fonylpropionylchlorid in 90 ml Aceton und hält den pR-Wert mit Sodalösung bei 6-7. Es wird 2 Stunden gerührt, ausgesalzen1 iso inert und getrocknet. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle und Baumwolle in brillanten Rottönen färbt. Verwendet man anstelle von 3-Amino-N-methylbenzylamino-4-sulfon säure 5-Amino-2-methoxy-benzylamino-4-sulfonsäure als Diazokomponente und acyliert nach der angegebenen Vorschrift, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle und Baumwolle in brillanten blaustichigen Rottönen färbt. Das Gleiche gilt für den Farbstoff, den man aus 1-Benzoylamino-8- hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure und 2-Amino-5-aminomethylennaphthalin-1-sulfonsäure aufbaut und nach obiger Vorschrift acy liert. Nach dem gleichen Verfahren liefern auch die in Spalte 1 der folgenden Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten und die in Zeile 1 aufgeführten Diazokomponente Farbstoffe, die nach der ebenfalls oben beschriebenen 4cylierung, Wolle und Baumwolle in guten Nassechtheiten färben. Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man zur Acylierung 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 2-Chlor-3phenylsulfonylpropionylchlorid und 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid verwendet. EMI60.1 <tb> <SEP> Farbton <tb> <SEP> Diazokompo- <SEP> li-8mino--me <SEP> 5-lrmino-2-me- <SEP> 2-Ämino-5-ami <tb> <SEP> ente <SEP> thylbenzyl <SEP> , <SEP> tho-benzyl- <SEP> nomethylP-maph <tb> <SEP> nm <SEP> i <SEP> n3 <SEP> 4-snl- <SEP> amifr-- <SEP> th <SEP> n <SEP> 1 <SEP> thalin-1 <SEP> - <SEP> <tb> Ellppllogslromponente <SEP> fonsäure <SEP> fonsäure <SEP> fonsäure <tb> 1 <SEP> -Acetylnmi <SEP> n <SEP> o-8 <SEP> -hydroxy- <SEP> rot <SEP> blaust <SEP> . <SEP> ro <SEP> t <SEP> rot <tb> zlzthalr <SEP> n¯3 <SEP> s <SEP> 6-disulfon <tb> säure <SEP> - <SEP> <tb> 1-ce <SEP> tylaflno-S <SEP> hydro:y- <SEP> n <SEP> It <SEP> n' <tb> naphthalin-4, <SEP> 6-disulfon <tb> säure <tb> 1-Propiony1a:inc <SEP> -hy- <SEP> VI <SEP> n <SEP> VI <tb> -droxyna2hthali-4, <SEP> 6 <tb> dislfonsäure <tb> l-n-Butyryla:ino <SEP> -a-hy- <SEP> n <SEP> n <SEP> VI <tb> dro:yna$halin-4, <SEP> 6 <tb> disultonsäure <tb> 1-enzoylasino-8-hy- <SEP> n <SEP> n <SEP> VI <tb> dro:ynaphthalin-3 <SEP> 6-, <SEP> <tb> dislllfonsäure <tb> 1-icetylamino'-8-hy <SEP> n <SEP> VI <tb> dro:ynaphthalin-3, <SEP> 6 <tb> disi1fonsäi=e <tb> l-8crglamino-8-hy- <SEP> n <SEP> VI <SEP> II <tb> dromaphthalirL-4, <SEP> 6 <tb> lisulfonsäure <tb> 1 <SEP> -Acrylsmino <SEP> -8-hydro: :y- <SEP> n <SEP> VI <SEP> lt <tb> naphthalin-3 <SEP> , <SEP> 6-disulfon <tb> säure <tb> l-(a, <SEP> ss-Dibrompropionyl- <SEP> n <SEP> w <tb> amino <SEP> ) <SEP> -8-hydrozynaphtha <tb> lin-3, <SEP> a,6-disulfonsäure <tb> 1- <SEP> (a, <SEP> ss-DibrompropiorL - <SEP> VI <SEP> VI <SEP> II <tb> amine <SEP> )18-Lydrorgnzphthalq-. <tb> 4, <SEP> 6-disulfonsäure <tb> Fortsetzung Tabelle EMI61.1 <tb> <SEP> Farbtcn <tb> <SEP> X <SEP> Diazo- <SEP> 3-Am:mo-g-ne- <SEP> 5-Amino-2-me- <SEP> 2-li:n; <SEP> no-5-ami <tb> <SEP> ±komponente <SEP> thylbenzyi- <SEP> tho=y-benzyl- <SEP> nomethyiennaph <tb> <SEP> amiP-4-8ul- <SEP> aia-bsul- <SEP> thalin-l-sul <tb> grtpp <SEP> lungskomo <SEP> onent <SEP> fonsäare <SEP> fonsre <SEP> fonszure <tb> 1,L4),(a, <SEP> 8-Dibrompropio- <SEP> rot <SEP> blaust <SEP> . <SEP> rot <SEP> rot <tb> nylamino <SEP> ) <SEP> benzoylaminJo <tb> 8-hydroxynaphthalin-3, <SEP> 6 <tb> disulfonsäure <tb> l-t4'-(a,I3-Dibrompropio- <SEP> VI <SEP> VI <SEP> VI <tb> nylamino <SEP> ) <SEP> benzoylaminjo <tb> 8-hydro:ynaphthalin-4, <SEP> 6 <tb> disulfonsäure <tb> 1- <SEP> '-(a,ss-Dibrompropiony: <SEP> " <SEP> n <SEP> VI <SEP> blaust <SEP> rot <tb> amio <SEP> )-beaoylzmi <SEP> no/-B <SEP> <tb> hydromapnthn <SEP> 1 <SEP> ZL-3, <SEP> 6 <tb> disulfonsäure <tb> l <SEP> ' <SEP> -(a, <SEP> ss-Dibrompropio- <SEP> 1t <SEP> 1Z <SEP> rot <tb> naIsmino <SEP> no <SEP> )-benzoylAnlin <tb> S-hydro=ynaphtbalin- <SEP> 4,6 <tb> disulfonsäure <tb> l-t2'(2"-sulfophenylami <SEP> VI <SEP> n <SEP> 1 <SEP> E <tb> no <SEP> )-4'-flnortriazin-1', <tb> 3 <SEP> ,51-yl-6' <SEP> )--hydro:ry <tb> naphthalin-3 <SEP> , <SEP> 6-disulfon <tb> säure <tb> l-(' <SEP> ,3'-ich1orchino:a- <SEP> VI <SEP> II <SEP> VI <tb> iin-6 <SEP> -carbonylamino <SEP> ) <SEP> <tb> 8-hydro:ynaphthalin <SEP> 4,6 <tb> distllfonsäure <tb> l-AInino-8-hydrozynaphtha <SEP> blaust.rot <SEP> rotst. <SEP> blaust.rot <tb> lin-2,4-disulfonsäure <SEP> violett <tb> l-droxy-naphthalin-4 <SEP> rot <SEP> rot <SEP> rot <tb> sulfonsäure <tb> l-Rydrozy-naphthalin <SEP> 5 <SEP> VI <SEP> n <SEP> n <tb> sulfonsäure <tb> l-Rydroxy-naphtbalin <SEP> scharlach <SEP> VI <SEP> VI <tb> 4,6-disulfonsäure <tb> Fortsetzung Tabelle EMI62.1 <tb> <SEP> Farbton <tb> X <SEP> Diazo- <SEP> 3-:mio-ff-me <SEP> 5-mino-2-me- <SEP> 2-Ämino <SEP> - <SEP> 5-ami <tb> <SEP> komponente <SEP> thyibenzyl- <SEP> thoxy-benzyl- <SEP> nomethyl <SEP> e=aph <tb> <SEP> amin- <SEP> 4- <SEP> sul <SEP> - <SEP> amin- <SEP> 4- <SEP> sul <SEP> - <SEP> thalin-1- <SEP> eul <SEP> <tb> Kupp <SEP> lungsk <SEP> ompozLen <SEP> fonsäur <SEP> e <SEP> folsäure <SEP> fon <SEP> Säure <tb> <SEP> nsäu: : <tb> l-Rydroxy-naphthalin- <SEP> rot <SEP> rot <SEP> rot <tb> 4, <SEP> 7-disulfonsäure <tb> '-iiydro <SEP> ry-n phthalin- <SEP> n <SEP> n <SEP> VI <tb> 3, <SEP> 7-disulfonsäure <tb> 2-8cetylamino-5-hy- <SEP> orange <SEP> scharlach <SEP> orange <tb> drozynaphtin-1, <SEP> zu1 <SEP> n <SEP> 7t-l, <SEP> 7 <tb> disulfonsäure <tb> 2-(, <SEP> 3, <SEP> -dibromnropi- <SEP> 1I <SEP> VI <SEP> n <tb> onla=:o <SEP> )- <SEP> 5-hydro:y <tb> naphthalin-l <SEP> , <SEP> 7-di <tb> sulfonsäure <tb> 2-cetylamino-8-hy- <SEP> scharlach <SEP> rot <SEP> scharlach <tb> dzo2ynanhthal=-6 <tb> sulfonsäure <tb> 2-Acetylsmino-8-hy- <SEP> n <SEP> n <SEP> 1t <tb> dro;rynaphthalin- <SEP> zu, <SEP> 3,6 <tb> disulfonsäure <tb> 2-cetylamino <SEP> - <SEP> 5-hy- <SEP> orange <SEP> scharlach <SEP> orange <tb> dro: :yynaphthalin- <SEP> 7 <SEP> <tb> sulfonsäure <tb> l-cetylaiino-5-hy- <SEP> scharlach <SEP> rot <SEP> scharlach <tb> droxy-naphthalin- <SEP> 7 <SEP> <tb> sulfonsäure <tb> 2-(2' <SEP> ,3'-Dibrompro- <SEP> VI <SEP> VI <SEP> VI <tb> pionylamino <SEP> )-8-hy <tb> drozynaphthalin- <SEP> 6 <SEP> <tb> sulfonsäure <tb> 2-(2,3-Dibromprooi- <SEP> VI <SEP> n <SEP> 1t <tb> onyl-N-methylamino <SEP> )-ss <tb> hydro=ynaphthalin-6 <tb> sulfonsäure <tb> Fortsetzung Tabelle EMI63.1 <tb> <SEP> Farbton <tb> X <SEP> ZO <SEP> 3¯,dminoN <SEP> et <SEP> 5¯Amino2me2Amino5a <tb> <SEP> azo- <SEP> 3-Ä'nino-N-me- <SEP> enzyl- <SEP> 5-Bmino-2-me- <SEP> 2-Ämino-5-a <tb> <SEP> c;Donente <SEP> thyibenzyl- <SEP> thozy-benzyl- <SEP> minomethylen <tb> <SEP> skompo <SEP> a: :nin- <SEP> 4- <SEP> sul <SEP> - <SEP> amin- <SEP> 4- <SEP> sul <SEP> - <SEP> naphthalin- <SEP> 1 <SEP> Xnpplung <SEP> nente <SEP> fonsäure <SEP> fonsäure <SEP> sulfonsäurs <tb> 2-(2',3'-Dibrompropio- <SEP> orange <SEP> scharlach <SEP> orange <tb> nylnmino <SEP> )-5-hydroxy <tb> naphthalin- <SEP> 7 <SEP> - <SEP> sul <SEP> fon <tb> säure <tb> 2-(2' <SEP> ,3'-Dibrompropio- <SEP> VI <SEP> II <SEP> IV <tb> yl-N-methylamino <SEP> )- <SEP> 5 <tb> hydro:rynaphthaIin- <SEP> 7 <SEP> <tb> sulfonsäurs <tb> 1-g' <SEP> - <SEP> ( <SEP> 2 <SEP> "- <SEP> 3ulfophenyl- <SEP> scharlach <SEP> rot <SEP> scharlach <tb> amino <SEP> )-4 <SEP> ' <SEP> -fluort='azin <tb> 1' <SEP> ,3' <SEP> ,5' <SEP> ,z1-6S-8-hy <tb> droxynphthal; <SEP> n-6- <SEP> - <SEP> sul <tb> fonsäure <tb> 1-(2' <SEP> ,3-Dich1orchinox- <SEP> n <SEP> VI <SEP> VI <tb> alin-6 <SEP> -carbonylamooF <tb> 8-hydro:ynaphthalin- <SEP> <tb> sulfonsäure <tb> l-(5'-Chlor-2',6,-di- <SEP> VI <SEP> VI <SEP> n <tb> fluordia2iin-l <SEP> , <SEP> 3' <SEP> -yl <tb> 4 <SEP> ¯omino <SEP> )-8-hydro <SEP> ry <tb> naphthalin-6- <SEP> sul <SEP> fon <tb> säure <tb> 2-t2'-(2V'-sulfophenyi- <SEP> orange <SEP> scharlach <SEP> orange <tb> arnino <SEP> )-4 <SEP> -fInortriazin <tb> 1',3"5"yi-6')-5-hy <tb> dro: :ynaphthalin-7- <SEP> s11 <tb> fonsäure <tb> 2-(2' <SEP> ,3'-Dichlorchin- <SEP> VI <SEP> n <SEP> VI <tb> o=alin-6 <SEP> ' <SEP> -cartonylamn <SEP> no) <tb> 5-hydrophthalin-7 <SEP> <tb> sulfonsäure <tb> 2-(5'-Chlor-2' <SEP> ,6'-dif1uor- <SEP> ,tt <SEP> VI <tb> diazn <SEP> , <SEP> j'-yl-4 > -amino)L <tb> 5-hydrow;ynanhthalin- <SEP> 7 <tb> sul <SEP> fonsäure <tb> Fortsetzung Tabelle EMI64.1 <tb> <SEP> Farbton <tb> <SEP> Diazo- <SEP> 3- <SEP> o-ll-me- <SEP> 15-Bmino-2-me- <SEP> 2-Mnino- <SEP> 5-a:,,,ino <tb> <SEP> komponente <SEP> thyl-benzyl <SEP> tho:y-benzyl- <SEP> methylennaph <tb> <SEP> amin- <SEP> 4- <SEP> milfon <SEP> a: :nn-4- <SEP> sul <SEP> - <SEP> thalia-l-sul <tb> EllpplungskomponenK <SEP> säure <SEP> fonsäure <SEP> fonsäure <tb> <SEP> X <tb> 6-Acetylaminbo-2-hy- <SEP> orange <SEP> orange <SEP> orange <tb> dro <SEP> xynaphthalin- <SEP> 4 <tb> snlfonsäure <tb> 2 <SEP> -Hydro:ynaphthalin- <SEP> VI <SEP> n <SEP> VI <tb> 5- <SEP> Vsulfonsa'ure <tb> 2 <SEP> -::ydronaphtha-1in- <SEP> VI <SEP> n <SEP> VI <tb> 6- <SEP> sul <SEP> fonsäur <SEP> e <tb> 2 <SEP> -drozynaphtha1in- <SEP> II <SEP> in <SEP> II <tb> 7-e'1ònsäure <tb> 2-Eydro-naphthaln <SEP> n <SEP> n <SEP> VI <tb> 6, <SEP> 8-disulfonsäure <tb> 213td:roxy-naphw <SEP> n <SEP> n <SEP> n <tb> 5 <SEP> ,.7-dis'ilfonsäure <tb> <SEP> 11 <SEP> VI <tb> 2-wydro:z:y-naphth > - <SEP> lin <tb> 3, <SEP> 7-sulfonsäu: :e <tb> 2 <SEP> -dro-naphthaiin- <SEP> VI <SEP> n <SEP> n <tb> 3, <SEP> 6-disl <SEP> fonsäs2we <tb> Beispiel 16 Wie in Beispiel 15 beschrieben, werden 0,1 Mol 3-Ämino-N-methyl- benzylamino-4-sulfonsäure diazotiert und mit 0,1 Mol 1-(4'-4mino- benzoylamino)-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure zum Farbstoff der Formel EMI64.2 gekuppelt. Der ausgesalzene isolierte Farbstoff wird in 1000 ml Wasser gelöst und tropfenweise mit einer Lösung von 61 g 3-Chlor3-phenylsulfonylpropionylchlorid in 180 ml Aceton und hält den pE-Wert mit Sodalösung bei 6-7. Es wird 2 Stunden nachgerührt, ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle und Baumwolle in brillanten roten Tönen färbt Verwendet man anstelle von 3-Amino-N-methylbenzylamin-4-sulfon- säure, 5-Amino-2-methoxy-benzylamin-4-sulfonsäure als Diazokomponente und acyliert nach der angegebenen Vorschrift, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle und Baumwolle in brillanten blaustichigen Rottönen färbt. Das gleiche gilt für den Farbstoff, den man aus l-Benzoylamino- 8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure und 2-Amino-5-aminomethylen naphthalin-l-euIfonsäure aufbaut und nach obiger Vorschrift acyliert. Nach dem gleichen Verfahren liefern auch die in Spalte 1 der folgenden Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten und die in Zeile 1 aufgeführten Diazokomponenten Farbstoffe, die nach der ebenfalls oben beschriebenen Acylierung Wolle und Baumwolle in guten Nassechtheiten färben. Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man zur Acylierung 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 2-Chlor-3phenyl sulfonylpropionyl chlorid und 2-Brom- 3-phenyl sulfonylpro- pionylchlorid verwendet. EMI66.1 <tb> <SEP> Farbton <tb> <SEP> Diao- <SEP> 3-Bmino--me- <SEP> 5-mino-2-me- <SEP> 2-BmiPo-5 <tb> <SEP> komponente <SEP> thylbenzyl- <SEP> thosy-benz;l- <SEP> aminomethylen <tb> pp1mngs <SEP> - <SEP> arnin- <SEP> 4- <SEP> amin <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 8lll <SEP> naphthalin- <SEP> 1 <tb> <SEP> fonsaure <SEP> fonsäure <SEP> sulfonsärt-g <tb> 1- <SEP> 5' <SEP> -( <SEP> 2"-chl <SEP> or-3w <SEP> -phenyl- <SEP> rot <SEP> blanst.rot <SEP> blaust <SEP> .rot <tb> sulfonylpropionylnmio <SEP> ) <tb> benzoyla=injo-8 <SEP> -hydro <tb> naphthalin-3 <SEP> ,-dis'11fon <tb> säure <tb> I-t4" <SEP> - <SEP> (2-chlor-3-phenyl- <SEP> n <SEP> n <SEP> rot <tb> milfonylpropi <SEP> onylazn=o <SEP> ) <tb> b <SEP> enzo7ian'Jo-8-bdro <tb> nandtEa <SEP> 1 <SEP> b-4, <SEP> 6-dislllfon <tb> säure <tb> l-Lj <SEP> -ch1or-3-pheny1- <SEP> IV <SEP> n <SEP> n <tb> SlllfOtylp7tooiotlylamino <SEP> ) <SEP> <tb> benzoy1amin2o-3 <SEP> -hgdroy <tb> naphthsln- <SEP> 4, <SEP> 6-disulfon <tb> Säure <tb> BeisPiel 17 In eine Suspension von 0,1 Mol des Diazoniumsalzes von 1-Amino-5 propionyl (2'-chlor-3'-phenylsulfonylamin)-benzol-2-sulfonsäure (hergestellt nach Beispiel 1) wird eine mit Natriumacetat gepufferte Lösung von 24 g 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure in 80 ml Wasser bei pH 2-3 gegeben. Es erfolgt Kupplung zu dem Farbstoff der Formel EMI66.2 Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen, isoliert und bei 30-400C im Vakuum getrocknet. Er löst sich in Wasser und liefert auf Wolle rote Färbungen mit guten Nass- und Lichtechtheiten. Verwendet man anstelle von 1-Amino-5-(2'-chlor-3'-phenylsulfonyl- propionylamino)-benzol-2-sulfonsäure 1-Amino-4(2'-chlor-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-benzol-2-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle in echten blaustichig roten Tönen färbt. Nach dem gleichen Verfahren liefern auch die in Spalte 1 der folgenden Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten und die in Zeile 1 aufgeführten Diazokomponenten Farbstoffe, die Wolle in guten Nass- und Lichtechtheiten färben. Statt der 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylderivaten können auch entsprechend 1-Amino-5(3'-chlor-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-, 1-Amino-5(3'-brom-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-, 1-Amino-5(2'brom-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-, 1-Amino-4(3'-chlor-3'phenylsulfonylpropionylamino)-, 1-Amino-4(3'-brom-3'-phenylsul fonylpropionylamino)-, bzw. 1-Amino-4 (2 -brom-3'-phenylsulfonyl- propionylamino)-benzol-2-sulfonsäure eingesetzt werden. Sie liefern: Färbungen mit guten Wass- und Lichtechtheiten. EMI67.1 <tb> <SEP> Farbton <tb> <SEP> Diazo- <SEP> l-Ämino-4-(2'-chlor- <SEP> l-Amino-5-(2 <SEP> <tb> <SEP> \ <SEP> komponente <SEP> 3 <SEP> '-phenylslllfollyl- <SEP> chlo-3 <SEP> ' <SEP> -phenyl <tb> <SEP> Dr00ioPglami0)- <SEP> sulfoaglpropionyl <tb> Ellpplmn- <SEP> )- <SEP> s1fonylpropionylkomponente <SEP> \ <SEP> sulfonsäure <tb> kompon <SEP> sul <SEP> fonsäur <SEP> e <tb> 2-N-Methylamino-ss-hydrory <SEP> blaust.rot <SEP> blaust <SEP> rot <tb> nahthalin-6- <SEP> sulf <SEP> onsur <SEP> e <tb> 2-Amino-8-hydroryllaphtha- <SEP> rot <SEP> rot <tb> lin- <SEP> 5- <SEP> sul <SEP> fonsäur <SEP> e <tb> 2 <SEP> - <SEP> Am; <SEP> no <SEP> -8 <SEP> -hydro2;ynaph- <SEP> blaust <SEP> rot <SEP> blaust <SEP> rot <tb> thalin-3, <SEP> 6-disulfonsäure <tb> 2-8minonaphthali3.-5-sul- <SEP> orange <SEP> orsnge <tb> fonsäure <tb> Fortsetzung Tabelle EMI68.1 <tb> <SEP> Farbton <tb> <SEP> Diazo- <SEP> l-4mino-4-(2 > -chlor- <SEP> 1-Bmino-5-(2' <tb> <SEP> komponente <SEP> 3' <SEP> -phenylsulfonyl- <SEP> chlor-3 <SEP> ' <SEP> -phenylsul <tb> <SEP> propionylamino <SEP> )- <SEP> ooionylamtno\ <SEP> fonylpropionylami <tb> Eupplung- <SEP> benzol-2-eulfonsäure <SEP> no <SEP> )-benzol-2-sul <tb> komponente <SEP> X <SEP> ¯1 <SEP> fonsäure <tb> 2-ami.nonaPhthalin-6- <SEP> sul- <SEP> orange <SEP> . <SEP> orange <tb> fonsänre <tb> 2-Miiinonaphtbalin- <SEP> 7- <SEP> sul- <SEP> II <SEP> n <tb> fonsäure <tb> 7-Mflinonaphth & in-l- <SEP> n <SEP> - <SEP> II <tb> fonsäure <tb> 2-Aminoopht > <SEP> -3, <SEP> 6- <SEP> ., <SEP> n <tb> disnl <SEP> fonsälire <tb> 2-Aminonaphthalin-3, <SEP> f <SEP> 7di <SEP> n <SEP> VI <tb> sulfonsänve <tb> 6-minonaphthalin-l, <SEP> 3 <SEP> II <SEP> n <tb> disulfonsäure <tb> 7¯ <SEP> 4mi <SEP> nonaphthalin-l, <SEP> 3- <SEP> .. <SEP> n <tb> disulfonsäure <tb> 2-N-Me <SEP> thylaminonaphtha <SEP> II <SEP> n <tb> 1fn-7 <SEP> - <SEP> s'i1 <SEP> fonsäure <tb> 2-Ami <SEP> no-8-hzdromaph- <SEP> rot <SEP> rot <tb> tilalin- <SEP> 5, <SEP> 7-disulfonsäure <tb> Beispiel 18 Man löst 0,1 Mol des Farbstoffs der Formel EMI68.2 der durch Kuppeln des Diazoniumsalzes der 1-Amino-4-nitro-benzo-2- sulfonsäure auf 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure und anschliessender Reduktion der Nitrogruppe mit Natriumsulfid hergestellt wurde, in 750 Teilen Wasser und lässt innerhalb einer Stunde bei O-5 C 29.4 zu 4 g 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid gelöst in 80 ml Aceton eintropfen, wobei die freiwerdende Salzsäure mit lO%iger Sodalösung ständig auf pH 5-6 abgestumpft wird. Dann lässt man 30 Minuten nachrühren. Der Farbstoff wird ausgesalzen, isoliert und bei 30-40 C im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff ist identisch mit dem in Beispiel 17 beschriebenen. Acyliert man den Farbstoff der Formel EMI69.1 nach dem oben beschriebenen Verfahren mit 3-Chlor-3-phenylsul- fonylpropionylchlorid, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle nae- und lichtecht in blaustichig roten Tönen färbt. Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man zur Acylierung 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 2-Chlor-3 phenylsulfonylpropionylchlorid und 2-Brom-3-phenylsulfonylpro- pionylchlorid verwendet Setzt man die in der folgenden Tabelle in Spalte 1 aufgeführten Xupplungskomponente und den in Zeile 1 aufgeführten diazotierten Diazokomponente um, verseift die Acetylaminogruppe bzw. redusiert die Nitrogruppe und @ acyliert die entstandenen Farbstoffe nach dem oben angegebenen Verfahren mit den oben angegebenen Säure chloriden, so erhält man Farbstoffe in orange bis blaustichig roten Tönen, die Wolle in guten Nassechtheiten färben. EMI70.1 <tb> <SEP> Farbton <tb> <SEP> 1 <tb> <SEP> Diazo- <SEP> no-4-nitro- <SEP> 5-iceta:nno-2-ami <tb> <SEP> komponente <SEP> ben1-2-sul- <SEP> no-4' <SEP> -methyl-3' <SEP> <tb> 13hpplungs- <SEP> fonsare <SEP> sulfo-1 <SEP> ,1 <SEP> ' <SEP> -diphenyl <tb> komponente <SEP> X <SEP> sulfon <tb> 2-N-Methylamino-8-hydro:y- <SEP> blallst <SEP> . <SEP> rot <SEP> blaust <SEP> . <SEP> rot <tb> naphthslin-6 <SEP> - <SEP> sulfonsäur <SEP> e <tb> 2- <SEP> Am; <SEP> -hgdroxgpsphth & <SEP> n <SEP> VI <tb> lin- <SEP> 5-ulfonsäure <tb> 2-nmrno-8-hydrorgzlaoh- <SEP> n <SEP> n <tb> thalin-3, <SEP> 6-di9nl <SEP> fonsäure <tb> 2-Aznincnaphtba1-5 <SEP> gelber <SEP> rot <SEP> gelber <SEP> rot <tb> sulfonsäure <tb> 2 <SEP> -Ämionaphtha1in-- <SEP> n <SEP> IV <tb> sulfonsäure <tb> 2-Ärninonsphthalin-7- <SEP> VI <SEP> nVI <tb> sulfonsäure <tb> 7 <SEP> -Arnionaphtha1in-l- <SEP> . <SEP> IV <SEP> VI <tb> sulfonsäure <SEP> . <tb> 2-Aminonaphthalin-3 <SEP> , <SEP> 6- <SEP> IV <SEP> 1, <tb> disnlfonsäure <tb> 2-ÄfinonaphthaIin-3, <SEP> 7 <SEP> n <SEP> VI <tb> disnlfonsäure <tb> 6-Ärnino:iaphthalin-l, <SEP> 3 <SEP> n <SEP> n <tb> disulfonsäure <tb> 7-onaphthalin-l, <SEP> 3 <SEP> VI <SEP> VI <tb> disulfotts2ure <tb> 2-J-Methy3aminonaphtha- <SEP> rot <SEP> rot <tb> lin-7-sulfonsäure <tb> 2-amsno-8-hydrozgnaph- <SEP> blaust <SEP> .rot <SEP> blaust <SEP> .rot <tb> thalin- <SEP> 5, <SEP> 7-disulfonsäure <tb> Fortsetzung Tabelle EMI71.1 <tb> <SEP> Farbton <tb> <SEP> Diazo- <SEP> l-Ämino-4-nitro- <SEP> 5-icetamino-2-amino <tb> <SEP> komponente <SEP> benzol-2-sul- <SEP> 4' <SEP> -methyl-3 <SEP> ' <SEP> ElUlfO-l <SEP> ,1 <tb> Enpplungs- <SEP> fonsäure <SEP> diphenyl <SEP> sulfon <tb> komponente <tb> 2(2' <SEP> -Mnioäthylsmino <SEP> )-8- <SEP> 3 <SEP> J <SEP> blaust <SEP> rot <SEP> blaust <SEP> .rot <tb> hydrozynaphthalin- <SEP> 6- <SEP> sul <tb> folsäure <tb> s) Diese Farbstoffe wurden mit den doppelten molaren Mengen der Säurechloride acyliert. Beispiel 19 Man löst 0,1 Mol des Azofarbstoffs der Formel EMI71.2 neutral in 1200 ml Wasser und lässt innerhalb von 1 Stunde bei 0-50C 29,4 g 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid gelöst in 80 ml Aceton eintropfen, wobei die freiwerdende Salzsäure mit lO*iger Sodalösung ständig auf 6-7 abgestumpft wird. Man rührt bis zur vollständigen Umsetzung nach, salzt den Farbstoff mit Kaliumchlorid aus, isoliert und trocknet bie 30-40 im Vakuum. Der Farbstoff liefert auf Wolle 1 e blaustichig rote Färbungen von guten Nass- und Lichtechtheiten. Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man zur Acylierung 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 2-Chlor- und 2 -Brom- 3-phenylsulfonylpropionyl chlorid verwendet. Acyliert man Farbstoffe des oben beschriebenen Typs nach dem oben beschriebenen Verfahren mit den oben genannten Säurechloriden, die anstelle der 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure die in der folgenden Tabelle genannte Kupplungskomponenten enthalten, so gelangt man zu Farbstoffen, die Wolle mit guten Nassechtheiten in gelbstichig roten bis blaustichig roten Tönen färben. EMI72.1 <tb> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <tb> 2-N-Methylamino-8-hydroxy- <SEP> blaust. <SEP> rot <tb> naphthalin-6-sul <SEP> fonsänre <SEP> <tb> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> " <tb> 5-sulfonsäure <tb> 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure <SEP> gelbst. <SEP> rot <tb> 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> " <tb> 2-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> " <tb> 7-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure <SEP> " <tb> 2-N-Methylaminonaphthalin-7- <SEP> rot <tb> sulfonsäure <SEP> <tb> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> | <SEP> blaust. <SEP> rot <tb> 5, <SEP> 7-disi1fonsäure <SEP> <tb> Beispiel 20 Wie in Beispiel 15 beschrieben werden 0,1 Mol 3-Amino-N-methyl- benzylamin-4-sulfonsäure diazotiert und mit 0,1 Mol 2-Amino-8hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure wie in Beispiel 17 gekuppelt. Der Farbstoff der Formel EMI73.1 wird ausgesalzen und isoliert. Die feuchte Paste wird in 1000 ml Wasser gelöst und tropfenweise mit 31 g 3-Chlor-3-phenylsuhnylpropionyl- chlorid in 90 ml Aceton versetzt. Der pE-Wert wird mit Sodalösung bei 6-7 gehalten. Nach Isolierung und Trocknung erhält man einen wasserlöslichen Farbstoff, der Wolle mit guten Licht- und Na- echtheiten in roten Tönen färbt. Verwendet man 5-Amino-2-methoxy-benzylamin-4-sulfonsäure als Diazokomponente und verfährt sonst nach der angegebenen Vorschrift, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle in blaustichigen Rottönen färbt. Nach dem gleichen Verfahren liefern. auch die in Spalte 1 der folgenden Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten und die in Zeile 1 aufgefüurten Diazokomponenten Farbstoffe, die nach der ebenfalls oben beschriebenen Acylierung Wolle und Baumwolle in guten Nassechtheiten färben. Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man zur Acylierung 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 2-Chlor- 3 phenyl sulfonylpropionyl chlorid und 2-:Brom-3-phenylsulfonylpro- pionylchlorid verwendet. EMI73.2 <tb> <SEP> I <SEP> Farbton <tb> <SEP> o <SEP> Diazokompon <SEP> . <SEP> 3-Amino--methyl- <SEP> 5- <SEP> mino-2-metho <tb> <SEP> fonszure <SEP> ¯ <SEP> fonsäure <tb> komPonente <tb> 2-N-Methylamino-ss-hydroxy <SEP> blaust. <SEP> rot <SEP> violett <tb> naphthalin-6- <SEP> sulfonsäure <tb> Fortsetzung Tabelle EMI74.1 <tb> <SEP> Faon <tb> <SEP> Liazokomp. <SEP> 3-Smizo-N-methyl- <SEP> 5-Ärnino-2-methoxy <tb> <SEP> benl <SEP> aanin- <SEP> 4- <SEP> sul- <SEP> b <SEP> enzyl <SEP> amin- <SEP> 4- <SEP> sul <SEP> <tb> Eur <SEP> sk. <SEP> s <SEP> fonsäure <SEP> ; <SEP> fonsäure <tb> 2-Ami <SEP> no4-hydromlaphtha- <SEP> rot <SEP> rotst <SEP> . <SEP> violett <tb> lin- <SEP> 5-sulfonsäure <tb> 2- <SEP> Am4 <SEP> to-8-hydromaphtha- <SEP> blaust <SEP> . <SEP> rot <SEP> n <tb> in-3, <SEP> 6di8ulionsänme <tb> 2 <SEP> -Amonaphtha1in- <SEP> 5- <SEP> sul- <SEP> orange <SEP> rotst.oraPge <tb> fonsäure <tb> 2-Ännaphthaliu- <SEP> 6- <SEP> sul- <SEP> n <SEP> VI <tb> fonsäure <tb> 2 <SEP> -Mionaphtha1in- <SEP> 7- <SEP> sul- <SEP> n <SEP> n <tb> fonsän:e <tb> 7-Aii:onaphtha2:in-l- <SEP> sul- <SEP> n <tb> fonsän: <SEP> e <tb> 2.Am-lnanaghthalig3 <SEP> t <SEP> µ <SEP> n <SEP> n <SEP> gelbst.rot <tb> disulfonsäure <tb> 2-A:nionaphtha1in-3, <SEP> 7- <SEP> n <SEP> n <tb> disulfonsäare <tb> 6-Arninonaphthalin-l, <SEP> 3- <SEP> n <tb> disulfonsäure <tb> 7-Äminonaphthalin-l, <SEP> 3- <SEP> VI <SEP> n <tb> disulfonsäure <tb> 2-3ç-Methy <SEP> mitoophtlla- <SEP> rotst. <SEP> orange <SEP> scharlach <tb> lin- <SEP> 7- <SEP> 6i1 <SEP> fonsäure <tb> 2- <SEP> m4 <SEP> to-8-h;ydro2wILaphtha- <SEP> blaust <SEP> rot <SEP> rotst. <SEP> violett <tb> lin- <SEP> 5, <SEP> 7-disulfonsäure <tb> Beispiel 21 0,1 Mol des durch Kuppeln von diazotierter 2-Amino-naphthalin-6,ss- disulfonsäure auf Anilin-N-methansulfonsäure und anschliessender Hydrolyse des Methänsulfonsäurerestes erhaltenen Monoazofarbstoffs werden in 900 Teilen Wasser gelöst. Bei einer Temperatur von O-5 C werden 29,4 g 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid in 50 ml Methylenchlorid zugetropft und dabei ein pH von 5-6 mit lO%iger Scaalösnng eingehalten. Nach beendeter Reaktion wird der entstandene Farbstoff der Formel EMI75.1 mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und im Vakuum bei 30400C getrocknet. Der Farbstoff liefert gelbe Färbungen auf Wolle und Baumwolle, die sich durch gute Nassechtheiten auszeichnen. Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn zur Acylierung anstelle von 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid und 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid eingesetzt wird. Beispiel 22 0,1 Mol des durch Kuppeln von diazotierter 2-Äminonaphthalin-6,8- disulfonsäure auf 3-Aminophenylharnstoff erhaltenen Monoazofarb- stoffs der Formel EMI75.2 werden in 900 Teilen Wasser gelöst. Bei einer Temperatur von 0 bis 50 werden 29,4 g 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid in 80 ml Aceton zugetropft mit Sodalösung ein pH-Wert von 5-6 gehalten. Nach beendeter Reaktion wird der entstandene Farbstoff mit Kalium- chlorid ausgesalzen, abgesaugt und im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff liefert gelbe Färbungen auf Wolle und Baumwolle, die sich durch gute Nass- und Lichtechtheiten auszeichnen. Nach dem gleichen Verfahren liefern auch die in der folgenden Tabelle aus den angeführten Diazo- und Kupplungskomponenten aufgebauten Farbstoffe nass- und lichtechte Färbungen in gelben bis orangenen Tönen. Anstelle des oben angeführten 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid kann auch 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 2 Chlro-3-phenylsulfonylpropionylchlorid und 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid zur Acylierung eingesetzt werden. Die darans erhaltenen Reaktivfarbstoffe liefern Färbungen mit guten Na echtheiten. EMI76.1 <tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <tb> 2-Amino-naphthalin-4,8-di- <SEP> 3-Aminotoluol <SEP> gelb <tb> sulfonsäure <tb> 2-Amino-naphthalin-4,8-di- <SEP> 1-Amino-2-methoxy-5- <SEP> gelb <tb> sulfonsäure <SEP> methylbenzol <tb> 1-Amino-naphthalin-3,6-di- <SEP> 1-Amino-3-methylbenzol <SEP> gelb <tb> sulfonsäure <tb> 2-Amino-naphthalin-5,7-di <tb> sulfonsäure <SEP> " <SEP> gelb <tb> 2-Amino-naphthalin-6,8-di- <SEP> " <SEP> gelb <tb> Sulfonsäure <SEP> <tb> 2-(3'-Sulfo-4'-aminophenyl)-| <SEP> " <SEP> |gelb <tb> 6-methyl-benzthiazol-7-sul- <SEP> <tb> fonsäure <tb> 4-Aminoazobenzol-3,4'-di- <SEP> | <SEP> " <SEP> |braungelb <tb> sulfonsäure <SEP> <tb> 2-Amino-naphthalin-3,6,8- <SEP> | <SEP> 1-Amino-3-acetylamino- <SEP> |gelb <tb> trisulfonsäure <SEP> benzol <tb> 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure <SEP> 1-Amino-3-methylbenzol <SEP> braungelb <tb> # <SEP> <SEP> 1-Amino-naphthalin-6 <tb> sulfonsäure <tb> Fortsetzung Tabelle EMI77.1 <tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> <tb> 2-Amino-naphthalin-4,8-di- <SEP> | <SEP> 1-Methylamino-3-me- <SEP> | <SEP> gelb <tb> sul <SEP> fonsäure <SEP> thoxybenzol <tb> <SEP> " <SEP> | <SEP> 1-Amino-3-acetyl- <SEP> | <SEP> gelb <tb> <SEP> aminobenzol <SEP> <tb> <SEP> " <SEP> | <SEP> Anilin <SEP> | <SEP> gelb <tb> 2-Amino-naphthalin-1,5- <SEP> l-Amino-3-methyl- <SEP> stark <SEP> rot <tb> disulfonsäure <SEP> 6-methoxybenzol <SEP> st. <SEP> gelb <tb> <SEP> " <SEP> | <SEP> 1-Amino-3-methyl- <SEP> | <SEP> gelb <tb> <SEP> benzol <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP> rotst.gelb <tb> <SEP> 6-sulfonsäure <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-3-acetyl- <SEP> " <tb> <SEP> aminobenzol <tb> <SEP> " <SEP> | <SEP> 3-Aminophenylharn- <SEP> | <SEP> " <tb> <SEP> stoff <tb> <SEP> " <SEP> | <SEP> 1-Amino-3-hydroxyace- <SEP> | <SEP> rotst.gelb <tb> <SEP> tyl-aminobenzol <SEP> <tb> 2-Amino-naphthalin-5,7- <SEP> 1-Amino-3-methyl-6- <SEP> stark <SEP> rot <tb> disulfonsäure <SEP> methoxybenzol <SEP> st. <SEP> gelb <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP> rotst.gelb <tb> <SEP> 7-sulfonsäure <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-3-acetyl- <SEP> " <tb> <SEP> aminobenzol <tb> <SEP> " <SEP> | <SEP> 3-Aminophenylharn- <SEP> | <SEP> " <tb> <SEP> stoff <tb> <SEP> " <SEP> | <SEP> 1-Amino-3-hydroxy- <SEP> | <SEP> " <tb> <SEP> acetylaminobenzol <tb> 1-Amino-naphthalin-3,7- <SEP> | <SEP> 1-Amino-3-methyl-6- <SEP> | <SEP> stark <SEP> rot <tb> disulfonsäure <SEP> methoxybenzol <SEP> st. <SEP> gelb <tb> <SEP> " <SEP> | <SEP> 1-Amino-3-methyl- <SEP> | <SEP> rotst.gelb <tb> <SEP> benzol <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP> rotst.gelb <tb> <SEP> 6-sulfonsäure <tb> Fortsetzung Tabelle EMI78.1 <tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <tb> 2-Amino-naphthalin-3,6- <SEP> 1-Amino-3-methylbenzol <SEP> rotst.gelb <tb> disulfonsäure <tb> <SEP> n <SEP> l-Amino-3-methyl-6- <SEP> stark <SEP> rot <tb> <SEP> methozybenzol <SEP> st <SEP> gelb <SEP> <tb> <SEP> n <SEP> l-Amino-3-acetyl <SEP> rotst. <SEP> gelb <tb> <SEP> aminobenzol <tb> <SEP> " <SEP> 3-Aminophenylharnstoff <SEP> " <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-3-hydroxy- <SEP> " <tb> <SEP> acetyl-aminobenzol <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-naphthalin-6- <SEP> " <tb> <SEP> sulfonsäure <tb> 2-Amino-naphthalin-6,8- <SEP> 1-Amino-3-acetyl- <SEP> " <tb> disulfonsäure <SEP> aminobenzol <tb> <SEP> n <SEP> l-Amino-2-methozy- <SEP> stark <SEP> rot <tb> <SEP> naphthalin-6-sul- <SEP> st.gelb <tb> <SEP> fonsäure <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP> rotst.gelb <tb> <SEP> 6-sulfonsäure <tb> 2-Amino-naphthalin-4,8- <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP> gelb <tb> disulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP> " <tb> <SEP> 7-sulfonsäure <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-2-methoxy- <SEP> stark <SEP> rot <tb> <SEP> naphthalin-6-sulfon- <SEP> st.gelb <tb> <SEP> säure <tb> <SEP> n <SEP> l-Methylamino-3 <SEP> gelb <tb> <SEP> methylbenzol <SEP> <tb> <SEP> " <SEP> | <SEP> 1-Äthylamino-3-methyl- <SEP> | <SEP> gelb <tb> <SEP> benzol <tb> <SEP> " <SEP> N-Methylanilin <SEP> gelb <tb> <SEP> " <SEP> N-Äthylanilin <SEP> gelb <tb> <SEP> " <SEP> N-(ss-Hydroxyäthyl)- <SEP> " <tb> <SEP> anilin <tb> Fortsetzung Tabelle EMI79.1 <tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <tb> 2-Amino-naphthalin-4,8- <SEP> N-Butylanilin <SEP> gelb <tb> disulfonsäure <tb> 2-Amino-naphthalin-3,6,8- <SEP> | <SEP> Anilin <SEP> |rotst.gelb <tb> trisulfonsäure <tb> <SEP> " <SEP> 3-Aminophenylharnstoff <SEP> " <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-3-hydroxy- <SEP> " <tb> <SEP> acetyl-aminobenzol <SEP> <tb> <SEP> " <SEP> | <SEP> 1-Amino-3-acetylamino- <SEP> |gelbst.Orange <tb> <SEP> 6-methoryb <SEP> enzol <SEP> <tb> <SEP> n <SEP> 1-Amino-3-acetyl-amino- <SEP> rotst. <SEP> Gelb <tb> <SEP> 6-methylbenzol <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-3-methan-sul- <SEP> " <tb> <SEP> fonyl-aminobenzol <tb> <SEP> " <SEP> 2,5-Dimethoxyanilin <SEP> gelbst.Orange <tb> <SEP> " <SEP> 3-Methyl-6-methoxyanilin <SEP> " <tb> <SEP> " <SEP> N-Methylanilin <SEP> rotst.Gelb <tb> <SEP> " <SEP> N-Äthylanilin <SEP> " <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-3-methylbenzol <SEP> " <tb> <SEP> " <SEP> N-Butylanilin <SEP> " <tb> <SEP> " <SEP> N-(ss-Hydroxyäthyl)- <SEP> " <tb> <SEP> anilin <tb> <SEP> " <SEP> | <SEP> 3-(N-Äthylamino)- <SEP> | <SEP> " <tb> <SEP> toluol <tb> <SEP> " <SEP> 2-Aminotoluol <SEP> " <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> stark <SEP> rot <tb> <SEP> benzol <SEP> st.gelb <SEP> <tb> <SEP> " <SEP> | <SEP> 1-Amino-2-methoxy- <SEP> | <SEP> " <tb> <SEP> benzol <tb> <SEP> " <SEP> | <SEP> 1-Amino-3-methoxybenzol <SEP> |rotst.gelb <tb> Fortsetzung Tabelle EMI80.1 <tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <tb> 2-Amino-naphthalin-3,6,8- <SEP> 1-Äthylamino-3-meth- <SEP> rotst.gelb <tb> trisulfonsäure <SEP> oxybenzol <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP> " <tb> <SEP> 6-sulfonsäure <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP> " <tb> <SEP> 7-sulfonsäure <tb> 2-Amino-naphthalin-4,6,8- <SEP> 1-Amino-3-methylbenzol <SEP> " <tb> trisulfonsäure <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-3-acetyl- <SEP> " <tb> <SEP> aminobenzol <tb> 1-Amino-naphthalin-2,4,7- <SEP> 1-Amino-3-methyl- <SEP> gelb <tb> trisulfonsäure <SEP> benzol <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP> " <tb> <SEP> 6-sulfonsäure <tb> 4-Nitro-4'-aminostilben- <SEP> 1-Amino-3-acetyl- <SEP> rotst.gelb <tb> 2,2'-disulfonsäure <SEP> aminobenzol <tb> <SEP> " <SEP> 3-Aminophenylharn- <SEP> " <tb> <SEP> stoff <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-3-hydroxy- <SEP> " <tb> <SEP> acetylaminobenzol <tb> <SEP> " <SEP> N-Methylanilin <SEP> " <tb> <SEP> " <SEP> N-Äthylanilin <SEP> " <tb> <SEP> " <SEP> N-Butylanilin <SEP> " <tb> <SEP> " <SEP> N-(ss-Hydroxyäthyl)- <SEP> " <tb> <SEP> anilin <tb> <SEP> " <SEP> 1-(N-Äthylamino)-3- <SEP> " <tb> <SEP> methylbenzol <tb> 4-Amino-azobenzol-3,4'- <SEP> 1-Amino-3-hydroxy- <SEP> gelbbraun <tb> disulfonsäure <SEP> acetylaminobenzol <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP> " <tb> <SEP> 6-sulfonsäure <tb> Fortsetzung Tabelle EMI81.1 <tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <tb> 4-Amino-azobenzol-3,4'- <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP> gelbbraun <tb> disulfonsäure <SEP> 7- <SEP> sulfonsäure <tb> 4-Amino-azobenzol-3,4'- <SEP> 1-Amino-3-acetyl- <SEP> " <tb> disulfonsäure <SEP> aminobenzol <tb> Anilin- <SEP> 2,4- <SEP> disul <SEP> fonsäure <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP> | <SEP> " <SEP> <tb> <SEP> 6-suflonsäure <tb> <SEP> n <SEP> 1- <SEP> Amino <SEP> -naphthal <SEP> in- <SEP> n <tb> <SEP> 7-sulfonsäure <tb> <SEP> n <SEP> l-Ä:ino-3-methyl- <SEP> gelb <tb> <SEP> benzol <tb> <SEP> " <SEP> | <SEP> 1-Amino-3-acetyl <tb> <SEP> aminobenzol <tb> <SEP> l-Ärnino-2-metho;xy- <SEP> 5- <SEP> rotst <SEP> gelb <SEP> <tb> <SEP> methylbenzol <tb> <SEP> " <SEP> 1-Amino-2,5-dimeth- <SEP> " <tb> <SEP> o: :ybenzol <SEP> <tb> <SEP> " <SEP> 3-Aminophenylharnstoff <SEP> gelb <tb> Anilin-2,5-disulfonsäure <SEP> 1-Amino-2-methoxy-5- <SEP> rotst.gelb <tb> <SEP> methylbenzol <tb> Beispiel 23 Die Lösung von 0,1 Mol des Natriumsalzes der l-mino-benzol-4- sulfonsäure und 7 g Natriumnitrit in 200 ml Wasser wird in eine Mischung aus 100 g Eis und 28 ml konz. Salzsäure einlaufen gelassen; dann wird eine halbe Stunde bei 0-100C gerührt, und anschliessend wird überschüssige salpetrige Säure entfernt. Zu der so erhaltenen Diazosuspension gibt man bei 0-100C die abgekühlte und dadurch wieder teilweise auskristallisierte Lösung von 26,2 g des Kaliumsalzes der 1-Amino-naphthalin-8-sulfonsäure in 250 ml heissem Wasser und stumpft die stark saure Kupplungsmischung bei 10-20 C durch vorsichtige Zugabe von Natronlauge auf pH 4 ab. Die Kupplung ist rasch beendet; der gebildete Aminoazofarbstoff wird mit 100 g Kochsalz vollständig ausgesalzen, abgesaugt, gewaschen und wieder in 500 ml Wasser bei 1000 und pH 6-7 gelöst. Die wässrige Lösung wird tropfenweise mit 29,4 g 2-Chlor-3phenylsulfonylpropionylchlorid in 80 ml Chlorbenzol verseift und unter laufendem Abstumpfen der freiwerdenden Säure mit Sodalösung auf pH 6-7 bei -1 C bis +1 C gerührt. Wenn kein amioazofarbstoff mehr nachweisbar ist, wird der teilweise ausgefallene Reaktivfarbstoff der Formel EMI82.1 mit 40 g Kochsalz ausgesalzen, abfiltriert und zur Reinigung nochmals in 800 ml warmem Wasser gelöst. Nach Klären der Lösung wird aus dem Filtrat durch Zugabe von 80 bis 100 g Kochsalz der reine Farbstoff abgeschieden. Nach dem Abfiltrieren, Trocknen bei 35 C und Mahlen erhält man ein gelbes Pllver, das sich in Wasser leicht mit gelber Farbe löst und das Cellulosefasern in Gegenwart säurebindender Mittel in sehr guten na-, licht- und chIorechten Gelbtönen färbt. Auch auf Wolle und Polyamidfasem werden echte Gelbfärbungen erhalten. Wenn man wie oben angegeben verfährt, jedoch anstelle des Natriumsalz es der 1-Amino-benzol-4-sulfonsäure äquivalente Mengen der in nachfolgender Tabelle angeführten Diazokomponenten auf die 1-Amino-naphthalin-8-sulfonsäure kuppelt, erhält man nach Acylierung ebenfalls wertvolle gelbe bis braune Reaktiv- farbstoffe. Ebenfalls wertvolle Reaktivfarbstoffe erhält man, wenn man statt 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid 3-Brom-3-phenylsulfonyl propionyl chlorid, 3-Chlor-3-phenylsulfonglpropion7lchlorid und 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid verwendet. EMI83.1 <tb> Diazokomponente <SEP> Farbton. <SEP> auf <tb> <SEP> Cellulosefaser <tb> 1-Amino-benzol-2,5-disulfonsäure <SEP> | <SEP> rotstichiges <SEP> Gelb <tb> 2-Amino-naphthalin-4, <SEP> 8-disulfonsäure <SEP> stark <SEP> rotstichiges <SEP> Gelb <tb> 2-Amino-naphthalin-5,7-disulfonsäure <SEP> " <tb> 2-Amino-naphthalin-6,8-disulfonsäure <SEP> " <tb> 2-Amino-naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure <SEP> " <tb> 2-Amino-naphthalin-4,6,8-trisulfonsäure <SEP> " <tb> 4-Amino-azobenzol-3 <SEP> 4' <SEP> -disulfonsäure <SEP> geibstichiges <SEP> Braun <tb> 4-Amino-2-acetylamino-azobenzol-2',5' <SEP> - <SEP> | <SEP> Orangebraun <tb> dz <SEP> sol <SEP> fonsäure <SEP> <tb> Braune Farbstoffe erhält man, wenn man nach dem oben angegebenen Verfahren die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe mit den oben. angeführten Säurechloriden acyliert. Diazokomponente Farbton auf Cellulosefaser EMI83.2 rotstichiges Braun (1-Amino-benzol-2,5-disulfonsäure sauer auf 1-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt) Fortsetzung Tabelle Diazokomponente Farbton auf Cellulosefaser EMI84.1 rotstichiges Braun (1-Amino-benzol-2,5-disulfonsäure sauer auf die technische Mischung von 1-Aminonaphthalin-6- und -7sulfonsäure gekuppelt) EMI84.2 violettstichiges Braun (1-Amino-naphthalin-2,5,7-tri sulfonsäure sauer auf 1-Amino- naphthalin-6- sulfonsäure gekuppelt) EMI84.3 rotstichiges Braun (1-Amino-naphthalin-2,5,7-trisulfonsäure sauer auf 1-Amino-2-methoxy-5- methylbenzol gekuppelt) Beispiel 24 In eine neutrale Lösung von 0,1 Mol des nach den Angaben in Beispiel 1 hergestellten <RTI ID=85.2> Kondensationsproduktes aus 1,3-Dianino-benzol-4-sul- fonsäure und 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid in 500 Teilen Wasser wird bei 10-150C in die nach üblichen Methoden zu erhaltende Lösung der Diazoniumverbindung aus 38,3 g 2-Amino-naphthalin-4,6,8- trisulfonsäure in n 450 ml Wasser gegeben und das Gemisch mit 140 ml einer 20%igen Natriumacetatlösung versetzt. Die Kupplung verläuft bei pH 4 rasch und vollstandig. Nach 15 Minuten scheidet sich der Farbstoff kristallin ab. Er wird isoliert und bei 30-400C im Vakuum getrocknet. Der erhaltene Monoazofarbstoff entspricht der Formel EMI85.1 und stellt getrocknet ein orangefarbenes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Baumwolle nach den üblichen Technicken des Reaktisdsckes oder der Reaktivfärbnng in rotstichig-gelben Tönen färbt. Verwendet man anstelle von 2-Amino-naphthalin-4,6,8-trisulfonsäure 4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäure und acyliert wie oben beschrieben, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle und Baumwolle sowie Polyamid in rotstichig-gelben Tönen von guter Nass- und Lichtechtheit färbt. Verwendet man anstelle von 1-Amino-5-(2'-brom-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-benzol-2-sulfonsäure die äquivalente Menge 1 Amino-5-(3'-brom-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-benzol-2-sul fonsäure oder 1-Amino-5(3'-chlor-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-benzol-2-sulfonsäure bzw. 1-Amino-5(2-chlor-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-benzol-2-sulfonsäure, so erhält man Farb- stoffe mit ganz ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 25 0,1 Mol des Aminoazofarbstoffes der Formel EMI86.1 - hergestellt nach den Angaben der deutschen Patentschrift 1115865 (Anmeldung F 27466 IV b/22 a) durch Kuppeln der Diazomiumverbindung aus 2-Amino-naphthalin-4,8-disulfonsäure mit 1-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure, Weiterdiazotieren des erhaltenen Aminoazofarbstoffes, Kuppeln mit der äquivalenten Menge 2,5-Diamino-naphthalin-4,8-disulfonsäure und Umwandlung in das Aminotriazol - werden in 1000 ml Wasser bei pH 6 gelöst. Bei einer Temperatur von 0-50C werden 29,4 g 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid zugetropft und gleichzeitig die freiwerdende Salzsäure mit Sodalösung abgestumpft bis die Reaktion beendet ist. Anschliessend wird der Farbstoff durch Zugabe von Na- triumchlorid abgeschieden, isoliert und bei 30-40 C im Vakuum getrocknet. Er stellt ein gelbes, in Wasser mit gelber Farbe lösliches Pulver dar. Verwendet man einen Farbstoff der folgenden Formel EMI86.2 und acyliert wie oben beschrieben, so erhält man einen Reaktivfarb- stoff der Wolle in grünstichig gelben Tönen von guter Nassechtheit färbt. Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man zur acylierung 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionyle chlorid, 2-Chlor- 3phemyl sulfonylpropionyl chlorid und 2 -Brom- 3-phenylsulfonylpro- pionylchlorid verwendet. Beispiel 26 Zu einer Ldsung. von 15,1 g saurem Rupplungsprodukt aus 1 -Amino-8-hydroxy-naphthalin-3, 6-disulfonsäure und diazotierter o-Sulfanilsäure in 150 ml Wasser werden bei pH 8 und 0-50C eine Suspension des Diazoniumsalzes aus 1-Amino-5-(2'-brom-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-benzol-2-sulfonsäure (hergestellt aus 5,7 g 1 , 3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure entsprechend Beispiel 1) zugegeben. Während der Kupplung hält man einen pH von 8 und stellt nach Beendigung der Reaktion auf pH 6. Der Farbstoff EMI87.1 wird mit 100 Teilen Kochsalz ausgesalzen, abgesaugt und im Vakuum bei 400C getrocknet. Auf Baumwolle erhält man bei Farben aus langer Flotte ein Schwarz. Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man statt 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfosäure 1-Amino 8-hydroxynaphthalin-4, 6-disulfosäure verwendet. Beispiel 27 79,7 g g 1-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure werden in 500 ml Wasser gelöst und dazu eine Suspension des Diazoniumsalzes aus 1-Amino-5-(2'-brom-3'-phenyl- sulfonylpropionyl-amino) -benzol-2-sulf.onsäure (aus 47 g 2,4-Diamino-benzolsulfonsäure hergestellt nach. Beispiel 1) gegeben. Mantstellt mit. Natriumacetatlösung einen pH. von 4,5 ein und saugt nach beendeter Kupplung das kristalline Reaktionsprodukt ab und wäscht mit 10 %iger Natriumchloridlösung. Der Farbstoff wird bei 400C im. Vakuum getrocknet. Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man 1 -Amino-- 8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure als Kupplungskomponente verwendet. Beispiel 28' 36,6 g Monoazofarbstoff aus Beispiel 27 werden in 460 g Wasser und 6,7 g Soda gelöst und unter Einhaltung eines pH von 8-8,5 die Diazoniumlösung aus 4,7 Teilen Anilin bei 0-50C zugegeben. Man lässt ca. 3 Stunden nachrühren, stellt mit Salzsäure einen pH von 5,5 ein, saugt ab und wäscht mit 5 %iger Kochsalzlösung. Der Farbstoff EMI88.1 wird bei 40 C im Vakuum getrocknet und liefert. bei 8-10 %iger Ausfärbung ein Schwarz auf. Baum- und Zellwolle. Verwendet man in diesem Beispiel anstelle von Anilin die in der folgenden Tabelle angegebenen Diazokomponenten in äquivalenter Menge, so erhält man gleichfalls wertvolle Farbstoffe. Diazokomponente Farbton Y-Amino-benzol- 1 -sulf onsäure schwarz 2-Amino-5-chlor-benzol-1-sulfonsäure 2-Amino-5-methyl-benzol-1-sulfon säure 2-Amino-5-nitro-benzol-1-sulfon säure 2-Amino-naphthalin-1-sulfonsäure " Dehydro-p-toluidindisulfonsäure n 2-Amino-naphthalin-1,5-disulfon säure " Statt der 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylderivaten können auch entsprechend 1-Amino-D-(3'-chlor-3'-phenyl- sulfonylpropionylamino)-, 1-Amino-5(3'-brom-3'phenylsulfonylpropionylamino)-, 1-Amino-5(2'-chlor 3 1-phenylsulfonylpropionyla=ino) -benzol-2-sulfonsäuren eingesetzt werden. Beispiel 29 Analog dem Beispiel 28 erhält man aus 1,4-Diamino-benzol- 2-sulfonsäure den Farbstoff der folgenden Formel EMI90.1 Kuppelt man diesen mit den nachfolgenden Diazokomponenten, so erhält man ebenfalls schwarze Farbstoffe Diazokomponente Farbton 2-Amino-benzol-1 -suifonsäure schwarz 2-Amino-5-nitro-benzol-1-sulfon säure VI 2-Amino-5-methyl-benzol- 1 -sulfon- säure n 2-Amino-naphthalin-1,6-disulfon säure VI 2-Amino-naphthalin-1,7-disulfon säure IV p-Toluidin VI 4-Amino-azobenzol-3,4'-disulfon säure II Statt des 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylderivates können auch die 1-Amino-4(3'-chlor-3'-phenylsulfonyl- propionylamino)-, 1-Amino-4(3'-brom-3'-phenylsulfonylpropionylamino) -, bzw. 1-Amino-4 (2 '-brom-3 '-phenyl- sulfonylpropionylamino) -benzol-2-sulfonsäure eingesetzt werden. Sie liefern Färbungen mit guten. NaB- und Lichtechtheiten. Schwarze Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfon- säure als Kupplungskomponent verwendet. Beispiel 30 0,1 Mol der Aminoazoverbindung der Formel EMI91.1 die durch Kupplung der Diazoniumverbindungen aus 3 Acetamino-anilin und Anilin-2,5-disulfonsäure mit 1 Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure und Verseifung der Acetylgruppe hergestellt wird, werden bei 0-50C mit 29,4 g 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid acyliert, wobei der pH-Wert unter ständigem Abstumpfen der freiwerdenden Salzsäure bei 5-6 gehalten wird. Der Farbstoff liefert. nach einem der oben beschriebenen Verfahren schwarze Färbungen und Drucke. Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man zur Acylierung 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionyl- chlorid, 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid und 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid verwendet. Auch hier erhält man schwarze Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure als Kupplungskomponente verwendet. Beispiel 31 Zu einer Lösung von 15,6 g 1 -Aminc-8-hydroxy-naphthalin- 3,6-disulfonsäure in 100 ml 3 %iger Sodalösung lässt man bei 0-5 C eine. Suspension des Diazoniumsalzes aus 1 Amino-5- (2 '-brom-3 '-phenylsulfonylpropionylamino)- benzol-2-sulfonsäure (hergestellt aus 29 g 1,3-Diamino benzol-4-sulfonsäure nach Beispiel 1) zulaufen und hält durch Zugabe von Na-acetat einen pH. von 4-4,5. Nach beendeter Kupplung gibt man Sodalösung zu und rührt bei einem pH von 7,5-8 noch 3 Stunden nach. Der entstandene Farbstoff wird mit 100 g Kochsalz ausgesalzen, abgesaugt und mit 15 %iger Kochsalzlösung gewaschen. Man trocknet bei 30-40 C im Vakuum. Auf Baumwolle ergibt der erhaltene Farbstoff eine schwarze Färbung. von sehr guten NaBechtheiten. Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn in diesem Beispiel folgende Diazokomponenten eingesetzt werden: 1'-Amino-5-(3'-brom-3-phenylsulfonylpropionylamino)benzol-2-sulfonsäure oder 1-Amino-5-(3'-chlor-3'phenylsulfonylpropionylamino)-benzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-5-(2-chlor-3'-phenylsulfonylpropionylamino)benzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-4- (3'-chlor-3-phenylsulfonylpropionylamino)-benzol-2-sulfonsäure, 1-Amino4-(3'-brom-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-benzol-2sulfonsäure oder 1-Amino-4-(2'-chlor-3'-phenylsulfonylpropionylamino)-benzol-2-sulfonsäure und 1-Amino-4-(2' brom-3 V -phenylsulfonylpropionylamino) -benzol-2-sulfon- säure. Ebenfalls schwarze Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man mit 1-Amino-8-hydroxy-4,6-disulfonsäure als Kupplungskomponente. Beispiel 32 0 1 Mol der Kupferkomplexverbindung der Formel EMI93.1 (hergestellt nach den Angaben der deutschen Patentschrift 1117235) durch Kuppeln von diazotierter 1 Amino- 8 (}venzolsulf onyl:oxy ) -naphthalinFdisulf ons äure- (3,6) in sodaalkalischem Medium mit der äquivalenten Menge der 2-Acetylamino-5-hydroxy-naphthalin-disulfon- säure- (4,8), Umwandlung der Monoazoverbindung in den Kupferkomplex durch oxydative Kupferung und. Hydrolyse der Acetyl- und der Benzolsulfonylgruppe werden in 2500 ml Wasser von 60-650C bei pH 6-6,5 gelöst. Bei -1 bis OOC werden 29,4 g 3-Chlor-3-phenylsulfonyl- propionylchlorid eingetragen. Während der Acylierung wird durch Zugabe. von. Natriumcarbonatlösung ein oB von 6-6,5 eingehalten. Nach beendeter Reaktion wird der Farbstoff ausgesalzen und isoliert. Der Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst und auf Baumwolle klare blaue Färbungen liefert. Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man zur Acylierung 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionyl- chlorid, 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlcrid und 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid verwendet. ähnliche blaue Farbstoffe erhält man, wenn man statt des 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure Derivates 1-Amino-8-(benzolsulfonyloxy)-naphthalin-4,6disulfonsäure. verwendet. Beispiel 33 51,6 g des durch Diazotieren von 1-Hydroxy-2-amino-benzol- 4-sulfonsäure und Kuppeln auf 2-Amino-5-hydroxy-naphthalin- 7-suTfonsäure in Wasser/Pyridin in Gegenwart. von Soda und nachfolgende Behandlung mit einem Kupfer-abgebenden Mittel erhaltenen Farbstoffs der Formel EMI95.1 werden in 1500 ml Wasser bei pH 7 gelöst. Unter gutem Rühren trägt man bei -1 bis O"C 29,4 g 3-Chlor-3-phenyl sulfonylpropionylchlorid ein und stupft die freiwerdende Säure mit Sodalösung laufend auf einen pH von 6-7 ab. Wenn keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist, wird der gebildete Reaktivfarbstoff der Formel EMI95.2 ausgesalzen, abgepresst, gewaschen und im Vakuum bei 30-400C getrocknet. Gewebe aus Cellulosematerialien können mit diesem Farbstoff in nass-, reib- und lichtechten Rubintönen gefärbt oder bedruckt werden. In der folgenden Tabelle sind die Schwermetallkomplexe weiterer Aminoazofarbstoffe sowie die Farbtöne der entsprechenden Reaktivfarbstoffe auf Cellulosematerialien angeführt. Die Herstellung der Aminoazofarbstoffe, ihrer Metallkomplexe und deren Umsatz mit der Reaktivkomponente kann analog den Angaben in Beispiel 32 erfolgen. Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man zur Acylierung 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid und 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid verwendet. Aminoazofarbstoff Komplex Farbton gebundenes Schwermetall EMI97.1 <tb> 1-Hydroxy-2-aminobenzol- <SEP> Cu <SEP> Rubin <tb> 4,6-disulfonsäure <SEP> # <tb> 2-Amino-5-hydroxy-naphtha <tb> lin-7-sulfonsäure <tb> 1-Hydroxy-2-aminobenzol- <SEP> Cu <SEP> Rubin <tb> 4-sulfonsäure <SEP> # <SEP> <SEP> 2-Ethyl <tb> amino-5-hydroxy-naphthalin <tb> 7-sulfonsäure <tb> 1-Amino-2-hydroxy-6-nitro- <SEP> Cu <SEP> Rubin <tb> naphthalin-4-sulfonsäure <tb> # <SEP> 2-Amino-5-hydroxy-naph <tb> thalin-7-sulfonsäure <tb> <SEP> " <SEP> Cr <SEP> grünstichig <SEP> grau <tb> 1-Amino-2-hydroxy-5-methyl- <SEP> Cu <SEP> Violett <tb> sulfonyl-benzol <SEP> # <SEP> <SEP> 1-Amino <tb> 8-hydroxy-naphthalin-3,6 <tb> disulfonsäure <tb> 1-Amino-2-hydroxy-5-methyl- <SEP> Cr <SEP> grünstichig <SEP> schwarz <tb> sulfonyl-benzol <SEP> # <SEP> 1-Ami <tb> no-8-hydroxy-naphthalin <tb> 3,6-disulfonsäure <tb> Aminoazofarbstoff Komplex Farbton gebundenes Schwermetall EMI98.1 <tb> 1-Amino-2-methylbenzol-4- <SEP> Cu <SEP> Blau <tb> sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-2 <tb> hydroxy-5-methylbenzol <SEP> # <tb> 1-Amino-8-hydroxy-naphtha <tb> lin-4,6-disulfonsäure <tb> <SEP> " <SEP> Cr <SEP> grünstichig <SEP> schwarz <tb> <SEP> (1-Amino-2-chlorbenzol-4- <SEP> Cu <SEP> Marineblau <tb> sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Hydroxy- <tb> 2-acetylaminobenzol), <SEP> ver <tb> seift <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxy- <tb> naphthalin-3,6-disulfonsäure <tb> Beispiel 34 O,1 Mol der Paste der Aminoazoverbindung der Formel, EMI99.1 die durch Kupplung der Diazoniumverbindung aus 6-.Acotanuno- 2-aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure mit 2-Oxy-naphthalin3,6-disulfonsäure, Verseifung und Umwandlung der Monoazoverbindung in den Kupferkomplex erhalten wird, werden in 2000 ml Wasser bei pH 6,5 gelöst. Unter gutem Rühren trägt man bei -1 bis 0 C 29,4 g 3-Chlor- 3-phenylsulfonylpropionylchlorid ein und hält den pH der Reaktionslösung durch Zugabe von Sodalösung bei 6-7. Nach beendeter Reaktion wird der Farbstoff ausgesalzen, isoliert und im Vakuum getrocknet.. Der getrocknete Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit. violetter Farbe löst und- Baumwolle in Gegenwart. von Alkali in blaustichig violetten Tönen färbt. Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man zur Acylierung 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid und 2-Brom-3-Phenylsulfonylpropionylchlorid verwendet. Beispiel 35 Die wäBrige Lösung. von Q,1 Mol des Kupferkomplexes der Formel EMI100.1 hergestellt nach den Angaben der Deutschen Patentschrift 1 061 460 bzw. 1 085 988, wird in üblicher Weise mit 29,4 g 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid in 80 ml Aceton zur Reaktion gebracht. Durch Zugabe von Soda hält man den pH auf 6-7 und isoliert den Farbstoff nach beendeter Reaktion durch Aussalzen.. Er stellt in getrocknetem Zustand ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit violetter Farbe löst. Baumwollgewebe wird in licht- und nassechten. violetten Tönen gefärbt. Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man zur Acylierung 3 Bron-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 2-Chl.or-3-phenylsulfonylpropionylchlorid und 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid. verwendet. Beispiel 36 65 g des Farbstoffs der. Formel EMI100.2 (hergestellt durch Kuppeln. von diazotierter 1-Hydroxy2-aminobenzol-4 , 6-disulfonsäure auf 2-Amino-8-hydroxy naphthalin-6-sulfonsäure und Kupferung des erhaltenen Azofarbstoffs) werden in 700 ml Wasser neutral gelöst. Man tropft bei -1 bis OOC 29,4 g 3-Chlor-3phenylsulfonylpropionylchlorid in 80 ml Aceton ein und stumpft die freiwerdende Säure mit Sodalösung ständig auf einen pH von 6-7 ab, bis keine freie e Aminogruppe mehr nachweisbar ist. Der entstandene Reaktivfarbstoff der Formel EMI101.1 wird ausgesalzen, abfiltriert, gewaschen und bei 30-400C im Vakuum getrocknet. Er färbt Cellulosetnaterialien in sehr echten Ribintönen. Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man analog der oben geschilderten Arbeitsweise aus den Kupferkomplexen der aus den in nachfolgender Tabelle aufgeführten Diazo- und Azokomponenten hergestellten Azofarbstoffe. Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man zur Acylierung 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionyl- chlorid, 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid und 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid verwendet. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf Baum wolle 1-iIydroxy-2-amino- 2-Methylamino-5-hy- Rubin benzol-4-sulfon- droxy-naphthalin-7säure sulfonsäure " 2-Ethylamino-5-hy- " droxy-naphthalin-7 sulfonsäure " 2-(ss-Hydroxyethyl- " amino) -,-hydroxy-naph- thalin-7-sulfonsäure " 2-Amino-8-hydroxy- " naphthalin-3,6-disulfon säure 1-Hydroxy-2-amino- 2-Amino-5-hydroxy- " benzol-4,6-disul- naphthalin-1,7-disulfonsäure fonsäure n 2-Amina-8-hydroxy- n naphthalin-3., 6-disul fonsäure n 2-Methylamino-5-hy- droxy-naphthalin-7 sulfonsäure Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf Baum wolle 1 -Hydroxy-2-amino- 2-Ethylamino-5-hydroxy- Rubin benzol-4,6-disul- naphthalin-7-sulfonsäufonsäure re 1 -Hydroxy-2-amino- 2- (ss-Hydroxyethylamino) - Rubin benzol-4,6-disul- 5-hydroxy-naphthalin-7fonsäure sulfonsäure 1-Hydroxy-2-amino- 1-Amino-8-hydroxy- Violett benzol-4,6-disul- naphthalin-3,6-disulfonsäure fonsäure " 1-Amino-8-hydroxy- " naphthalin-4,6-disul fonsäure 1-Hydroxy-2-amino- 1-Amino-8-hydroxy- " benzol-5-sulfon- naphthalin-3,6-disulsäure fonsäure " 1-Amino-8-hydroxy- " naphthalin-4, 6-disul fonsäure 1-Hydroxy-2-amino- 1-Amino-8-hydroxy- blaust. 4-acetylaminobenzol- naphthalin-3 6-disul- Violett 6-sulfonsäure fonsäure Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf Baum wolle 1 -Hydroxy-2-amino- 1 -Ethoxy-S-hydroxy- blaust. 4-acetylaminobenzol- naphthalin-3,6-disul- Violett 6-sulfonsäure fonsäure (4-ständige Acatylaminogruppe anschlieSend. verseift) 1-Hydroxy-2-amino- 1-Amino-8-hydroxy-naph- Blau 4-acetylaminobenzol- thalin-2,4-disulfonsäu6-sulfonsäure re (4-ständige Acetylaminogruppe anschliessend verseift) " 1-Amino-8-hydroxy- Blau naphthalin-2,4,6-tri sulfonsäure 1-Hydroxy-2-amino- 1-Amino-8-hydroxy- " 6-acetylaminobenzol- naphthalin-2,4-di4-sulfonsäure sulfonsäure (6-ständige Acetylaminogruppe verseift) 1-Amino-2-hydroxy- " " 6-nitro-naphthalin4-sulfonsäure (6-ständige Nitrogruppe anschliessend reduziert zu -NH2 ) " 1-Amino-8-hydroxy- " naphthalin-2,4,6-tri sulfonsäure Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf Baum wolle 1-Hydroxy-2-amino- 1-Amino-8-hydroxy- Blau 6-Acetylaminobenzol- naphthalin-2,4,6-tri4-sulfonsäure sulfonsäure (6-Ständige Acetylaminogruppe verseift) Beispiel 37 58 g des Farbstoffs der Formel EMI106.1 (hergestellt durch Kuppeln von diazotierter 1-Hydroxy-2- amino-4 -chlor-benzol-5-sulfonsäure auf 2-Methylamino-8- hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure und Kupferung des erhaltenen Azofarbstoffs) werden in 700 ml Wasser neutral gelöst. Man tropft 29,4 g 3-Chlor-3-phenylsulfonyl- propionylchlorid in.80 ml Aceton und rührt bei -1 bis 00C unter ständigem Abstumpfen der freiwerdenden Säure mit Sodalösung auf pH 6,0 - 6,5 bis keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist. Der gebildete Reaktivfarbstoff der Formel EMI106.2 wird ausgesalzen, abfiltreirt, gewaschen und bei 30-400C im. Vakuum getrocknet. Er färbt Cellulosematerialien in sehr echten. Violett-T.5nen. Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man analog der oben geschilderten Arbeitsweise aus den - durch einfache, entmethylierende oder oxydierende Kupferung erhaltenen - Kupferkomplexen der aus den in nachfolgender Tabelle auf geführten Diazo- und Kupplungskomponenten hergestellten Mono- und Disazofarbstoffe. Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man zur Acylierung 3-Brom-3-phenylsun fonylpropionyl- chlorid, 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid und 3-arom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid verwendet. Diazokomponente Kupplungs- Kupplungs- Farbton komponente pH 1-Hydroxy-2-amino- 2-Amino-8-hy- 10 rotst. 4-chlorbenzol-5- droxy-naphtha- violett sulfonsäure lin-3,6-disul fonsäure " 1-Amino-8-hy- 10 blaust. droxy-naphtha- violett lin-3,6-disul fond säure 2-Amino-naphthalin- 2-Hydroxy-6- 8-9 rotst. 4,6,8-trisulfonsäu- acetylamino- Blau re naphthalin-4 sulfonsäure (verseift) 1-Amino-2-hydroxy- 1-Hydroxy-8- 10 Blau 6-nitro-naphtha- ethoxynaphtha- lin-4-sulfonsäure lin-3,6-disul (reduziert) fonsäure 1 -Hydroxy-2-amino- 2-Hydroxy-3- 10 Rot benzol-4 , 6-disul- aminonaphthafonsäure lin-5 ,7-disul fonsäure Diazokomponente Kupplungs- Kupplungs- Farbton komponente pH 2-Amino-naphtha- 2-Hydroxy-3-amino- 8-9 Blau lin-4,8-disulfon- naphthalin-5,7-disäure sulfonsäure (oxydierend gekupfert) 2-Amino-naphthalin- 2-Hydroxy-3-ami- 8-9 Blau 4,6,8-trisulfonsäu- no-naphthalin-7re (oxydierend ge- sulfonsäure kupfer) 3-Methoxy-4-amino- 2-Methylamino-5- 10 Marine 6-methyl-azobenzol- hydroxy-naphtha- blau 2 1 4 1-disulfonsäu- lin-7-sulfonsäure re (entmethylierend gekupfert) n 2-Amino-8-hydroxy- 10 VI naphthalin-3,6-di sulfonsäure n 2-Amino-5-hydroxy- 10 " naphthalin-l , 7-di- sulfonsäure Diazokomponente Kupplungs- Kupplungs- Farbton komponente pH 3-Methoxy-4-amino- 2-Methylamino-5- 10 Marine 6-methyl-azobenzol- hydroxy-naphthalin- blau 2',5'-disulfonsäure 7-sulfonsäure (entmethylierend gekupfert) 2-Amino-8-hydroxy- 10 n naphthalin-3,6-di sulfonsäure 3-Methoxy-4 -amino- 2-Amino-5-hy- 10 n 6-methyl-azobenzol- droxy-naphtha2',5'-disulfonsäu- lin-1,7-disulfonre (entmethylierend säure gekupf.ert) Beispiel 38 0,1 Mol 4-Ureido-2-amino-1-hydroxybenzol-5-sulfonsäure werden diazotiert und sodaalkalisch mit 0,1 Mol 1 Amino- 8-hydroxy-naphthalin-2 , 4 -disulfons äure gekuppelt. Die Kupplungslösung wird mit Ätznatron auf einen Gehalt von 2 Mol/Liter eingestellt und dann 3 Stunden unter Rückfluss zur Verseifung der Ureidogruppe gekocht. Nach dem Erkalten wird mit Salzsäure neutralisiert. Durch Zusatz. von 25 g Kupfersulfat und 100 ml 2n Natronlauge wird der Farbstoff bei 45 C und einem pH-Wert. von 4-6 metallisiert und nach 30 Minuten bei pH 6-7 und Temperaturen von 0-50C mit 29,4 g 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid acyliert. der erhaltene Farbstoff der Formel EMI111.1 wird ausgesalzen. Auf Baumwolle erhält man eine blaue Färbung. Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man zur Acylierung 3--Brom-3-phenylsulfonylpro- pionylchlorid, 2-Chlor-3-phenylsulfonyipropionylchlorid und 2-Brom- 3-phenylsulfonylpropionylchlorid. verwendet. Beispiel 39 0,1 Mol der Kupferkomplexverbindung der Formel EMI112.1 werden in 3000 ml Wasser bei pH 6 gelöst unter Rühren werden bei einer Temperatur. von O-5 C 29,4 g 3-Chlor-3phenylsulfonylpropionylchlorid in 80 ml Aceton eingetropft und mit 2n Kaliumcarbonatlösung ein pH von 6 eingehalten. Das Gemisch wird gerührt, bis die Kondensation beendet ist, der Farbstoff durch Zugabe von wenig Natriumchlorid abgeschieden und isoliert. Der Rückstand wird mit Aceton gewaschen und bei Raumtemperatur unter verminiertem Druck getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit grüner Farbe löst und Baumwolle in grünen Tönen färbt.. Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man zur Acylierung 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid und 2-Brom-3-phenylsulfqnylpropionyl chlorid.verwendet. Beispiel 40 Man diazotiert 28,9 g 2-Amino-1-methylbenzol-3,5-di- sulfonsäure (Monona.triumsalz) und kuppelt die Diazoverbindung mit 13,7 g 1 -Amino-2-methoxy-5-methyl- benzol in schwach saurem Medium. Der erhaltene Monoazofarbstoff wird isoliert und anschliessend oder auch ohne Isolierung sofort in Lösung diazotiert und mit 25 , 3 g 2-Methylamino-5-hydroxy-naphthalin-7-sulfonsäure alkalisch gekuppelt. Der erhaltene Disazofarbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und das isolierte Produkt mit ca. 50 g kristallisiertem Kupfersulfat, 40 g Diethanolamin, 50 g Ammoniak (D:0,88) in 5 Stunden bei 95-1600C metallisiert. Aus der Kupferungslösung wird der Farbstoff durch Salzzugabe und vorsicntiges Ansäuern iso liert. Der gekupferte Amino-disazofarbstoff wird nun in wässriger Lösung bei pH 6-7 bei einer Temperatur von 0-5 C mit 29,4 g 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid acyliert, wobei der pH-Wert durch Sodazusatz im angegebenen Bereich gehalten wird. Nach beendeter Acylierung wird der Farbstoff mit Natriumchlorid isoliert und bei 35"C. getrocknet. Der Farbstoff entspricht in Form der freien Sulfonsäure der Formel: EMI114.1 Er färbt Cellulosegewebe nach den für Reaktivfarbstoffe bekannten Verfahren in nass- und lichtechten marineblauen Tönen. In ähnlicher Weise lassen sich weitere erfindungs gemässe Farbstoffe herstellen, wenn man den obengenannten Monoazofarbstoff aus 2-Amino-1-methylbenzol- 3, 5-disulfonsäure und 1 -Amino-2-methoxy-5-methyl- benzol mit den in der folgenden Tabelle angeführten Aminonaphtholsulfonsäuren und 3-Chlor-3-phenylsulfonyl-, 3-3rom-3-phenylsulfonyl-, 2-Chlor-3-phenylsulfonyl bzw. 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, entsprechend der oben angegebenen Vorschrift kombiniert. Kupplungskomponente 2-Amino-5-hydroxy-naphthalin-1,7-disulfonsäure 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure Beispiel 41 62,0 g Trinatriumsalz des durch sodaalkalische Kupplung aus diazotierter 4-Chlor-2-amino-1-hydroxy-benzol-6 sulfonsäure und 1-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure erhaltenen Farbstoffe werden in 300 ml Wasser bei 70-800C und einem pH. von 8-9 mit 54,2 g des 1:1-Chromkomplexes des Farbstoffs a.us 6-Nitro-1diazo-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure und 2-hydroxynaphthalin- versetzt. Nach 10 Minuten hat sich eine tiefblaue Lösung gebildet. Der Mischkomplex wird in ca. einer Stunae bei 0-5"C und einem pH von 6-7 mit 29,4 g 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionyl.chlorid acyliert. Hierbei wird der pH-Wert durch Zutropfen von Sodalösung konstant gehalten. Der acylierte Farbstoff wird mit 20 % Natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt und bei 300C getrocknet. EMI115.1 Auf Baumwolle erhält man einen blauschwarzen Druck von ausgezeichneter Licht- und Waschechtheit. Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man zur Acylierung 3-Brom-3-phenylsuSfonyl- propionylchlorid, 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionyl- chlorid und 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid verwendet. Beispiel 42 38,9 g des durch sodaalkalische Kupplung aus 6-Nitro-2- diazo-1-hydroxybenzol-4-sulfonsäure und 2-Hydroxynaphthalin erhaltenen Farbstoff 5 werden in 200 ml Wasser bei pH 8 bei einer Temperatur von 70 - 800C angerührt. In diese Suspension trägt man 67,9 g der auf 1 Molekül 1 Farbstoff 1 Chromatom enthaltenden Chromkomplexverbindung des Azofarbstoffs aus 4-Chlor-2diazo-1-hydroxybenzol-6-sulfonsäure und 1-Amino-8hydroxy-naphthalin-3, 6-disulfonsäure ein, wobei der pH durch Zutropfen.von Sodalösung zwischen 7 und 9 gehalten wird. Nach 20 Minuten bei 70 - 80CC hat sich eine dunkelblaue Lösung gebildet. Das Papierchromatogramm zeigt,.- dass ein einheitlicher Mischkomplex ent stande ist.. Der Nisch3complex wird bei -1 bis OOC und pH 6,5 - 7,0 mit 29,4 g 3-Chlor-3-phenylsulfonyl- propionylchlorid acyliert, wobei der pH Durch Zutropfen einer Sodalösung im angegebenen Bereich gehalten wird. Der acylierte Farbstoff wird mit 20 % Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und bei 300C getrocknet.- Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blaugrauer Farbe löst. Der Farbstoff entspricht als Pentanatriumsalz der Formel EMI117.1 Er färbt Baumwolle in graues bis schwarzen Tönen. Aus den in der folgenden Tabelle angegebenen Ausgangs- komponenten lassen sich ebenfalls wertvolle Farbstoffe in der in diesem Beispiel angegebenen Weise erhalten. Man erhalt Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man zur Acylierung 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid und 2-arom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid verwendet. Farbstoffe mit zwei Aminogruppen werden mit zwei Äquivalente Säurechlorid acyliert. 1:1-Chromkomplex metallfreier Farbton auf Farbstoff Baumwolle EMI118.1 <tb> 4-Nitro-2-amino-1- <SEP> 4-Nitro-2-amino-1- <SEP> schwarz <tb> hydroxybenzol-6-sul- <SEP> hydroxybenzol# <SEP> <SEP> 2 <tb> fonsäure <SEP> : <SEP> <SEP> 1-Amino- <SEP> Hydroxy-naphthalin <tb> 8-hydroxy-naphthalin <tb> 3, <SEP> 6-disulfonsäure <tb> <SEP> " <SEP> 4-Nitro-2-amino-1- <SEP> " <tb> <SEP> hydroxybenzol# <SEP> <SEP> 2 <tb> <SEP> Bydroxy-naphthalin- <SEP> <tb> <SEP> 6-sulfonsäure <tb> <SEP> n <SEP> 4-Nitro-2-amino-1- <SEP> marineblau <tb> <SEP> hydroxybenzol# <tb> <SEP> 1-Hydroxy-naphtha <tb> <SEP> lin-4-sulfonsäure <tb> <SEP> " <SEP> 6-Nitro-2-amino-1- <SEP> schwarz <tb> <SEP> hydroxybenzol-4-sul <tb> <SEP> fonsäure <SEP> # <SEP> <SEP> 1-Hy <tb> <SEP> droxynaphthalin <tb> <SEP> " <SEP> 4-Nitro-2-amino-1- <SEP> " <tb> <SEP> hydroxybenzol <SEP> # <tb> <SEP> 1 <SEP> -Acetylamino--7-hy- <SEP> <tb> <SEP> droxy-naphthalin <tb> <SEP> " <SEP> 6-Nitro-1-amino-2 <tb> <SEP> hydroxy-naphthalin- <SEP> 4 <SEP> <tb> <SEP> sulfonsäure <SEP> # <SEP> 2-Hy <tb> <SEP> droxynaphthalin <tb> 1:1-Chromkomplex metallfreier Farbstoff Farbton auf Baumwolle EMI119.1 <tb> 4-Nitro-2-amino-1- <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hv- <SEP> schwarz <tb> hydroxybenzol-6- <SEP> droxy-naphthalin-6-sul- <SEP> <tb> sulfonsäure <SEP> # <SEP> <SEP> fonsäure <SEP> # <SEP> 1-Hydroxy <tb> 1-Amino-8-hydroxy- <SEP> naphthalin <tb> naphthalin-4,6-di <tb> sulfonsäure <tb> 4-Chlor-2-amino-1- <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hy- <SEP> blauschwarz <tb> hydroxybenzol-6-sul- <SEP> droxybenzol <SEP> A <SEP> 2-Hy- <SEP> <tb> fonsäure <SEP> 1 <SEP> 1-Amino- <SEP> droxy-naphthalin <tb> 8-Hydroxy-naphthalin <tb> 3,6-disulfonsäure <tb> <SEP> " <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hy- <SEP> " <tb> <SEP> droxybenzol <SEP> # <SEP> 2-Hy <tb> <SEP> droxy-naphthalin-6 <SEP> <tb> <SEP> sulfonsäure <tb> <SEP> " <SEP> 4-Chlor-2-amino-1-hy- <SEP> marineblau <tb> <SEP> droxybenzol <SEP> # <SEP> 2-Hy <tb> <SEP> droxy-naphthalin <tb> <SEP> " <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hy- <SEP> blau <tb> <SEP> droxybenzol <SEP> # <SEP> 1-Acetyl <tb> <SEP> amino-8-hydroxy-naphtha <tb> <SEP> lin-3,6-disulfonsäure <tb> 1-Amino-2-hydroxy- <SEP> 2-Amino-1-hydroxy-4 <tb> 7-nitronaphthalin-4- <SEP> nitrobenzol <SEP> # <SEP> 2-Amino- <SEP> schwarz <tb> sulfonsäure <SEP> # <SEP> 2- <SEP> 8-hydroxynaphthalin-6 <tb> Amino-5-hydroxy- <SEP> sulfonsäure <tb> naphthalin-7-sul- <SEP> <tb> fonsäure <tb> 1:1-Chromkomplex metallfreier Farbton auf Farbstoff Baumwolle EMI120.1 <tb> 4-Chlor-2-amino-1-hy- <SEP> 4-Nitro-2-amino-1 <SEP> - <SEP> marineblau <SEP> <tb> droxybenzol-6-sulfon- <SEP> hydroxybenzol <tb> säure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8- <SEP> 1-Amino-8-hydroxy <tb> hydroxy-naphthalin- <SEP> naphthalin-2,4-di <tb> 3, <SEP> 6-disulfonsäure <SEP> sulfonsäure <tb> <SEP> n <SEP> 4-Nitro-1 <SEP> -amino-2- <SEP> blauschwarz <tb> <SEP> hydroxy-naphthal <SEP> in <tb> <SEP> 4-sulfonsäure <SEP> <tb> <SEP> 2 <SEP> -Hydroxynaphthalin <SEP> <tb> <SEP> " <SEP> 2-Aminobenzol-1-car- <SEP> graugrün <tb> <SEP> bonsäure-5-sulfon <tb> <SEP> säure <SEP> <SEP> b <SEP> 1-Phenyl- <SEP> <tb> <SEP> 3-methyl-5-pyrazolon <tb> 4-Nitro-2-amino-1-hy- <SEP> 6-Nitro-1-amino-2- <SEP> schwarz <tb> droxybenzol-6-sulfon- <SEP> hydroxy-naphthalin <tb> säure <SEP> 1 <SEP> -Amino-8- <SEP> 4-sulfonsäure <tb> hydroxy-naphthalin- <SEP> 2-Hydroxynaphthalin <tb> 3,6-disulfonsäure <tb> 4-Chlor-2-amino-1-hy- <SEP> 4-Chlor-2-amino-1- <SEP> violett <tb> hydroxybenzol-6-sulfon- <SEP> <RTI ID=120.11> hydroxybenzol <SEP> # <tb> säure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8- <SEP> 1-(4'-Sulfophenyl) <tb> hydroxy-naphthalin- <SEP> 3-methyl-5-pyrazolon <tb> 3,6-disulfonsäure <tb> 1:-1-Chromkomplex metallfreier Farbstcff Farbton auf Baumwolle EMI121.1 <tb> 4-Methyl-2-amino-1- <SEP> 4-Chlor-2-amino-1-hy- <SEP> rotstichig <tb> hydroxybenzol-6- <SEP> droxybenzol <SEP> # <SEP> 2-Hy- <SEP> blau <tb> sulfonsäure <SEP> # <SEP> <SEP> droxy-naphthalin-6-sul <tb> 1-Amino-8-hydroxy- <SEP> fonsäure <tb> naphthalin-3 <SEP> , <SEP> 6-di <tb> sulfonsäure <tb> 4-Nitro-2-amino-1- <SEP> 5-Nitro-2-amino-1-hy- <SEP> schwarz <tb> hydroxybenzol-6- <SEP> droxybenzol <SEP> # <SEP> <SEP> 2-Hy <tb> sulfonsäure <SEP> # <SEP> droxy-naphthalin-6 <tb> 1-Amino-8-hydroxy- <SEP> sulfonsäure <tb> naphthalin-3, <SEP> 6-di <tb> sulfonsäure <tb> <SEP> " <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hy- <SEP> " <tb> <SEP> droxybenzol <SEP> # <SEP> 2-Hy <tb> <SEP> droxy-naphthalin-8 <tb> <SEP> sulfonsäure <tb> <SEP> " <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hy <tb> <SEP> droxybenzol <SEP> # <SEP> 2-Hy <tb> <SEP> droxy-naphthalin-5 <tb> <SEP> sulfonsäure <tb> <SEP> " <SEP> 6-Nitro-4-chlor-1-hy- <SEP> " <tb> <SEP> droxybenzol <SEP> # <SEP> <SEP> 1-Hy <tb> <SEP> droxy-naphthalin-5-sul <tb> <SEP> fonsäure <tb> Beispiel 43 Eine Mischung der Lösung von je 65,5 g des Chrom 2:1-Romtlexes und des Kobalt 2: :1-Komplexes des Farbstoffs der Formel EMI122.1 in je 400 ml Wasser wird mit 59 g 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid bei -1 bis OOC unter Aufrechterhaltung von pH 6-7 acyliert. Wenn chromatographisch kein Aminoazofarbstoff (Co-Komplex: blau, Cr-Romnlex: blaugrün) mehr nachweisbar ist, wird das gebildete Gemisch der beiden Reaktivfarbstot=e mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Der Farbstoff liefert auf Cellulosematerialien nach den Klotz-Färbeverfahren oder im Druck in Gegenwart säurebindender Mittel kräftige, sehr gute nass- und lichtechte Schwarz töne. Wenn man entsprechend verfährt, jedoch die Mischung des Chrom-2 :. 1- und Kobalt-2 : 1-Romplexes folgender Aminoazofarbstoffe einsetzt, erhält man ebenfalls wertvolle Schwarzfarbstoffe: Diazokomponente Kupplungskomponente Rupp lungs - pH 1 -Hydroxy-2-amino-4- 1 -Hydroxy-8-amino- 9 nitrobenzol naphthalin-3,6-di sulfonsäure 1-Hydroxy-2-amino-4- n 9 nitronaphthalin- 7 sulfonsäure Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man zur Acylierung 3-Brom-3-phenylsulfonylpropicnyl- chlorid, 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid und 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid verwendet. Beispiel 44 0,1 Mol 1-Amino-4- (3 1-amino-anilino) -anthrachinon-2- sulfonsäure werden in einer Mischung von 800 ml Wasser und 400 ml Dioxan unter Zugabe. von 5,3 g Natriumcarhonat gelöst.. Bei 0 C tropft man 29,4 g 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid in 80 ml Dioxan zu und erhalt durch Zugabe vcn 2n-Sodalösung einen pH von 6-6,5. Nach beendeter Acylierung wird der Farbstoff bei 200C mit 125 g Kochsalz ausgesalzen und das kristalline Produkt abgesaugt, mit 2 %iger Kochsalzlösung gewaschen und im. Vakuum bei 300C getrocknet. Der Farbstoff färbt Wolle in sehr nassechten blauen Tönen. EMI124.1 Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man mit äquivalenten Mengen 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 2-Chlor3-phenylsulfonyl- bzw 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid acyliert. In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele aufge führt, die nach den oben angegebenen. Verfahren und mit den oben angeführten Säurechloriden waschechte blaue Wollfarbstoffe ergeben Aminoanthrachinon-Derivat Farbton 1-amino-4(4'-aminoanilino)- grünst. Blau anthrachinon- 2 -sulfonsäure 1-Amino-4-(4'-amino-cyclohexyl- Blau amino)-anthrachinon-2-sulfonsäure Beispiel 45 0,1 Mol 1-Amino-4(3'-amino-2'-methylanilino)-anthrachinon2,5'-disulfonsäure wird in 350 ml Wasser mit Li.thiumhydroxid neutral gelöst. 9ei 00-50C tropft man 30 g 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid in 50 ml Tclucl zu und hält den pH-Wert durch Zugabe. von 10 %iger Sodalösung auf 6-7. Nach beendeter Acylierung wird der pH-Wert mit Salzsäure auf 3,5 gestellt und das Lösungsmittel azeotrop abdestilliert. Man. klärt heiss und salzt mit 80 g Natriumchlorid aus. Der isolierte und getrocknete Farbstoff der Formel EMI125.1 färbt Wolle und Baumwolle in klaren blauen Tonen mit guten Nass- und Lichtechtheiten. Verwendet man anstelle. von 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid bzw 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, so erhält man blaue. klare Farbstoffe, die Wolle und Baumwolle ebenfalls mit. guten Nass- und Lichtechtheiten färben. Beispiel 46 0,1 Mol 1-Amino-4(4'-aminoanilino)-anthrachinon-2,2'disulfonsäure wird in 400 ml Wasser mit Natriumcarbonat neutral gelöst. Bei 0 -5 C tropft man 29,4 g 3-Chlor-3 phenylsulfonylpropionylchlorid in 100 ml. Aceton zu und hält den pH-Wert durch Zugabe von 10 % der Sodalösung auf 6-7. Nach beendeter Acyli.erung wird mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und bei 400 getrocknet. Der Farbstoff der Formel EMI126.1 färbt Wolle und Baumwolle in grünstichig blauen Tönen mit guten Nass- und Lichtechtheiten. Verwendet man anstelle. von 3-Chlor-3-phenylsulfonylpro- pionylchlorid 3-Bro-3-phenylsulfonylpropionylchlcrid, 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid bzw. 2-Brom-3phenylsulfonylpropionylchlcrid, so erhält man grünstichig blaue Farbstoffe die Wolle und Baumwolle ebenfalls in guten Nass- und Lichtechtheiten färben. In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele angeführt, die nach dem oben angegebenen Verfahren und mit den oben angeführten Säurechloriden waschechte blaue Woll- und Baumwollfarbstoffe ergeben. wasserlösliches Amino-anthrachinon-Derivat. Farbton 1-Amino-4-(3'-amino-2,6'-dimethylanilino)- rotst. Blau anthrachinon-2,5'-disulfonsäure 1-Amino-4-(3'-amino-2',4',6'-trimethyl- " anilino)-anthrachinon-2,5'-disulfonsäure 1-Amino-4-(3'-amino-anilino)-anthrachinon- " 2,4'-disulfonsäure 1-Amino-4(4'-amino-2'-carboxy-anilino)- grünst. Blau anthrachinon-2-sulfonsäure 1-Amino-4(4'-aminoanilino)anthrachinon- " 2,3'-disulfonsäure 1-Amino-4-(4'-aminoanilino)-anthrachinon- Blaugrün 2 ,6-disulfonsäure 1-Amino-4-(4'-aminoanilino)-anthrachinon- grünst. Blau 2,5-disulfonsäure 1-Amino-4-(3'-aminoanilino)-anthrachinon- Blau 2.,6-disulfonsäure 1-Amino-4-(3'-aminoanilino)-anthrachinon- " 2,5 -disulfonsäure wasserlösliche Amino-anthrachinon-Derivate Farbton 1-Amino-4-(3'-aminoanilino)-anthrachinon- etwas rotst. 2,8-disulfonsäure Blau 1-Amino-4-(3'-aminoanilino)-anthrachinon- rotst. Blau 2,4',6'-trisulfonsäure 1-Amino-4-(4'-aminocyclohexylamino) klares grünst. anthrachinon-2,5,8-trisulfonsäure Blau 1-Amino-4-(4'-[4"-aminobenzoylamino]-anilino)- Blaugrün anthrachinon-2,5,8-trisulfonsäure 1 -Amino-4- (4 '-[4"-aminobenzolsulfamido]- grünst. Blau anilino)-anthrachinon-2,5,8-trisulfonsäure 1 -Amino-4- (4"-aminostilbenamino) -anthrachi- Grün non-2,2'-2"-trisulIonsäure EMI128.1 klares rotst. Blau 1-Amino-4-(4'-amino-phenylamino)-anthrachi- Blaugrün non-2,6,2'-trisulfonsäure wasserlösliche Amino-anthrachinon-Derivate Farbton 1-Amino-4-(4'-amino-anilino)-anthrachinon- grünst. Blau 2,3',6-trisulfonsäure 1-Amino-4-(4'-amino-phenylamino)-anthrachinon- " 2,2 1-disulfon-6-carbonsäure 1-Amino-4-(4'-amino-anilino)-anthrachinon- grünst. Blau 2,7-disulfonsäure 1-Amino-4-(3'-amino-anilino)-anthrachinon- rotst. Blau 2 ,7-disulfonsäure 1-Amino-4-(4'-amino-2'-carboxyanilino)- Blaugrün anthrachinon-2 , 6-disulfonsäure 1-Amino-4-(4'-amino-2'-carboxy-5'-methyl- grünst. Blau anilino)-anthrachinon-2-sulfonsäure 1-Amino-4-(4'-amino-2'-carboxy-5'- Blaugrün methylamino)-anthrachinon-2,6-disulfonsäure 1-Amino-4-(4'-amino-2',3',5',6-tetramethyl- rotst. Blau anilino)-anthrachinon-2,6-disulfonsäure 1-Amino-4-(3'-amino-2',4',6'-trimethyl- " anilino)-anthrachinon-2,5',6-trisulfonsäure BeisPiel 47 0,1 Mol 1-Amino-4-(4'-N-methylaminomethylanilino)- anthrachinon-2,2'-disulfonsäure werden in 550 ml Wasser gelöst und mit Natronlauge auf pH 6-7 gestellt. Dann tropft man bei 0-5"C 29,4 g 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid in 80 ml Aceton zu und erhält mit 2n Sodalösung einen pH von 6-7 aufrecht. Die Umsetzung wird chromatographisch verfolgt. Das in blauen Nadeln kristallisierte Reaktionsprodukt saugt man ab und wäscht den Filterrückstand mit 3 %iger Kochsalz- lösung. Auf Baumwolle und Wolle erhält man klare blaue Färbungen von guten Nassechtheiten sowie guter Lichtechtheit. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel EMI130.1 Verwendet man anstelle von 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid 3-Brom-3-phenylsulfonyl-, 2-Chlor-3 .phenylsulfonyl- und 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionyl- chlorid, so erhält man Farbstoffe, die Wolle und Baunwolle in klaren blauen Tönen und mit ebenfalls guten Nass- und Lichtechtheiten färben. In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele angeführt, die nach dem oben beschriebenen. Verfahren und den oben angegebenen Säurechloriden waschechte blaue Woll- und Baumwollfarbstoffe ergeben. wasserlösliche Amino-anthrachinon-Derivate Farbton 1-Amino-4-(4'-N-methylaminomethylanilino)- Blau anthrachinon-2,3'-disulfonsäure 1-Amino-4- (4 '-N-methylaminomethylanilino) - grünst. Blau anthrachinon-2,6,2'-trisulfonsäure 1-Amino-4-(4'-N-methylaminomethylanilino)- " anthrachinon--2 5, , 8-trisulfonsäure 1-Amino-4-(4'-N-methylaminomethylanilino)- Blau anthrachinon-2,8-disulfonsäure 1-Amino-4-(4'-N-methylaminomethylanilino)- grünst. Blau anthrachinon-2 ,-6-disulfonsäure l-Amino-4- (21,6 1-dimethyl-3-N-methylamino- rotst.. 31au methylanilino)-anthrachinon-2,4'-disulfonsäure 1-Amino-4-(2',6'-dimethyl-3-N-methylamino- " methylanilino)-anthrachinon-2,5'-disulfonsäure 1-Amino-4-(3'-N-methylaminomethyl-2',6'-di- Blau methyl-anilino)-anthrachinon-2,7-disulfonsäure 1-Amino-4-(3'-N-methylaminomethyl-2',6'-di- " methyl-anilino)-anthrachinon-2,7,5'-trisul fonsäure wasserlösliches Amino-anthrachinon-Derivat Farbton 1-Amino-4-(3'-N-methylaminomethyl-2',6'-dimethyl- Blau anilino)-anthrachinon-2,6,4'-trisulfonsäure 1-Amino-4-(2'-aminomethyl-4'-methyl-anilino)- " anthrachinon-2,6,6'-trisulfonsäure 1-Amino-4-(2'-aminomethyl-4'-methyl-anilino)- rotst. anthrachinon-2,6'-disulfonsäure Blau 1-Amino-4-(2'-aminomethyl-4'-methyl-anilino)- Blau anthrachinon-2,7,6'-trisulfonsäure 1-Amino-4-(4'-methoxy-3'-methylaminomethyl- grünst. anilino)-anthrachinon-2,6-disulfonsäure Blau 1-Amino-4-(4'-methoxy-3'-methylaminomethyl- grünst. anilino)-anthrachinon-2,5'-disulfonsäure Blau 1-Amino-4-(4'-methoxy-5'-methylaminomethyl- grünst. anilino) -anthrachinon-2,2' -disulfonsäure Blau Beispiel 48 0,1 Mol 1-Amino-4-[4 '- (3 '-Chlor-3 1-phenylsulfonylpropionyl- amino)-anilino]-anthrachinon-2-sulfonsäure (Beispiel 44) werden in 140 ml 13 %iges Oleum bei OOC eingetragen. Gegen Ende der Reaktion wird die Temperatur auf 20 C gebracht und nach vollständiger Sulfierung in eine Mischung von 2200 g Eiswasser und 300 g Kaliumchlorid eingetragen. Das sehr gut kristallisierte Produkt wird abgesaugt und mit gesättigter Kaliumchloridlösung neutral gewaschen. Der Farbstoff der Formel EMI134.1 ist identisch mit dem in Beispiel 46 beschriebenen. Beispiel 49 96 g (bezogen auf 100 %ige Ware) des in üblicher Weise durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid auf Kupferphthalocyanin frisch hergestellten Kupfer phthalocyanin-tetrasulfochlorids oder des isomeren, aus 1-Sulfo-benzol-3,4-dicarbonsäure über die entsprechende Kupferphthalocyanin-tetrasulfonsäure aufgebauten Kupfer phthalocyanin-tetrasulfochlorids werden in Form des feuchten, gut gewaschenen Saugkuchens in 500 ml Wasser und 500 g Eis suspendiert, die Lösung von 50 g 1,3-Diamino- benzol in 500 ml Wasser hinzugegeben und der pH mit Soda auf 8,5 eingestellt. Man rührt die Suspension 24 Stunden bei Raumtemperatur und hält dabei durch laufende Sodazugabe den pH stets auf 8,5. Das entstandene Kondensa tionsprodukt wird bei pH 1-2 durch Zugabe. von Kochsalz ausgefällt, abgesaugt, gewaschen und dann wieder in 1000 ml Wasser neutral gelöst. In die blaue Lösung werden unter intensivem Rühren 92 g 3-Chlor-3-phenyl sulfonylpropionylchlorid eingetragen und unter ständigem Abstumpfen mit Sodalösung auf oH 6 solange bei 0-5 C gerührt, bis keine frieen Aminogruppen mehr nachweisbar sind. Der so erhaltene Reaktivfarbstoff der Formel EMI135.1 wird ausgesalzen, gewaschen und bei 30-400C im Vakuum getrocknet. Er stellt ein dunkelblaues, in Wasser mit blauer Farbe1ösliches Pulver dar und färbt. Baumwolle und Regeneratcellulose mit den allgemein üblichen Färbe- oder Druckverfahren in klaren Blautönen von guter Nass-, Reib- und Lichtechtheit. Anstelle der 96 g Kupferphthalocyanintetr asulfochlorid können - bei sonst gleicher Arbeitsweise wie oben beschrieben - auch 87 g (bezogen auf 100 9sige Ware) des durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure auf Kupf er- oder Nickelphthalocyanin erhältlichen Kupfer- oder Nickel phthalocyanin-trisulfochlorids in Form des feuchten, gut mit Eiswasser gewaschenen Saugkuchens eingesetzt werden; man erhält dann ebenfalls klar blau färbende Reaktivfarbstoffe. Auch wenn man wie in Beispiel 48 angegeben arbeitet, jedoch von 87 g Kupferphthalocyanintrisulfochlorid aus geht und anstelle der 50 g des Natriumsalzes der 1,3 Diaminobenzol-4-sulfonsäure 90 g des Natriumsalzes der 4,4'-Diamino-diphenyl-2,2'-disulfonsäure oder 90 g des Natriumsalzes der 4,4'-Diaminostilben-2'2'-di- sulfonsäure einsetzt, erhält man Reaktivfarbstoffe, welche Cellulosematerialien nach einem der obengenannten Verfahren in nass-, reib- und lichtechten, klaren blauen Tönen färben. Geht man vom 4', 4", 4"', 41111-Tetraphenyl-Cu-phthalo- cyanin aus, so erhält man nach Sulfochlorierung und Umsatz mit 1,3-Phenylen-diamin und Acylierung mit 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid einen Reaktiv ,-fiarbstoff, der--Cellulosematerialien in Gegenwart säure bindender Mittel in klaren, nass- und lichtechten Grün tönen färbt. Verwendet man anstelle von 3-Chlor-3-phenylpropionylchlorid 3-Brom-3-phenylsulfonyl-, 2-Chlor-3-phenylsulfonyl- und 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid zur Acylierung so erhält man ähnliche Farbstoffe mit ganz ähnlichen färberischen Eigenschaften wie die oben beschriebenen. Beispiel 50 0,01 Mol des Triphendioxazins der Formel EMI137.1 werden in 2 1 Wasser bei Raumtemperatur gelöst und bei einem pH-Wert. von 7-7,5 mit 7 g 3-Chlor-3-phenyl- sulfonylpropionylchlorid in 30 ml Aceton umgesetzt. der pH-Wert wird mit Sodalösung gehalten. Es wird 1 Stunde nachgertihrt, das ausgefallene Produkt abfiltriert und bei 30-400C getrocknet. Man erhält ein dunkelblaues Pulver, das Baumwolle und Wolle in leuchtend blauen Tönen färbt. Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man zur Acylierung 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 2-Chlor-3phenylsulfonylpropionylchlorid und 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid. verwendet. Nach- dem-lg71eichen. Verfahren und mit den gleichen Säurechloriden liefern auch die folgenden. Verbindungen im ersten Falle leuchtend blauer im zweiten Fall leuchtend grünstichig blaue Färbungen auf Baumwolle und Wolle EMI138.1 Beispiel 51 0,1 Mol des Kupferkomplexes von N-(2-Carboxy-5-sulfo- phenyl)-N-(2'-hydroxy-3'-amino-5'-sulfophenyl)-msphenylformazan-di-Natriumsalz werden in 500 ml Wasser gelöst. Man kühlt auf OOC und tropft 29,4 g 3-Chlor-3phenylsulfonylpropionylchlorid in 80 ml Aceton zu. Durch Zugabe von Sodalösung wird ein pH-Wert von 6-6,5 aufrecht erhalten. Man salzt mit Natriumchlorid aus, saugt den ansgefallenen Farbstoff ab und trocknet bei 30-40 im Vakuum. Der erhaltene Farbstoff der Formel EMI139.1 färbt Zellulose- und Polyamidfasern in echten blauen Tönen. Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man zur Acylierung 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid und 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid verwendet. Verwendet man die in der folgenden Tabelle auf geführten Kupferkomplexe und die oben angegebenen Säurechloride und. verfährt.¯wie oben- angegeben so erhält man. weitere Farbstoffe, die Zellulose- und Polyamidfasern in echten blauen Tönen. färben. Aminoformazan Nuance auf Baumwolle N-(2-Hydroxy-3-amino-5-sulfophenyl)- blau N'-(2'-carboxy-4'-sulfophenyl)-ms (2"-chlor-5"-sulfophenyl)-Formazan, Cu-Komplex, N-(2-Hydroxy-5-amino-3-sulfophenyl)-N'- blau (2',5'-disulfophenyl)-ms-phenylformazan, Cu-Ko=plex, N-(2-Carboxy-4-aminophenyl)-N'-(2'- blau hydroxy-5'-methylsulfonyl-3'-sulfophenyl)-ms-(2"-sulfophenyl)-formazan, Cu-Romplex, N-(2-Carboxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'- grünstichig blau hydroxy-3',5'-disulfophenyl)-ms-(3"aminophenyl) -formazan, Cu-Komplex, N-(4-Amino-2-sulfophenyl)-N'-(2'- blau hydroxy-4'-sulfophenyl)-ms-(4"-chlor 3'I-sulfophenyl) -formazan, Cu-Komplex, N-(2-Hydroxy-3-amino-5-sulfophenyl)-N'- marinebleau (2'-hydroxy-4'-sulfophenyl)-ms-(2"sulfophenyl), Cu-Komplex, Aminoformazan Nuance auf Baum wolle N-(2-Carboxy-5-sulfophenyl)-N'- blau (2'-hydroxy-5'-amino-3'-sulfo- phenyl) -ns- (4"-sulfophenyl) - formazan, Cu-Komplex, N-(2-Carboxy-5-sulfophenyl)-N'- blau (2'-hydroxy-3'-amino-5'-sulfo- phenyl)-ms-phenylformazan Cu-Romplex, N-(2-Carboxy-4-sulfophenyl)-N'- blau (2'-hydroxy-3'-amino-5'-sulfophenyl) ms-phenylformazan, Cu-Komplex, N-(2,4-Disulfophenyl-)-N'-(2'-hydroxy blau 4,6-disulfophenyl)-ms-(3"-aminophenyl)formazan, Cu-Komplex, N-(2-Carboxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'- blau hydroxy-3'-amino-5'-sulfophenyl)ms-(4"-methoxyphenyl)-formazan, Cu-Komplex, N-(2-Carboxy-5-sulfophenyl)-N'- blau (2'-hydroxy-4'-methyIsulfonyl-o'- sulfophenyl)-ms-(3"-aminophenyl)formazan, Cu-Komplex, Aminoformazan Nuance auf Baum wolle N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-N'- blau (2'-hydroxy-3',5'-disulfophenyl-ms- (4"-aminophenyl)-formazan, Cu-komplex, N- (2-Carboxy-5-sulfsphenyl) -N '- blau (2 '-hydroxy-3 '-amino-5 '-sulfo- phenyl)-ms-(4"-methyl-3"-bromphenyl)formazan, Cu-Komplex, N-(2-Carboxy-4-aminophenyl)-N'- blau (2'-hydroxy-4'-sul=onaphth-l"-yl)-ms- (2"-sulfophenyl)-formazan, Cu-Komplex, Beispiel 52 In die Lösung von 21 g des Natriumsalzes der 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure in 200 ml Wasser werden unter gutem Rühren 33,5 g 2, 2-Dichlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid bei 0-50C und unter ständigem Abstumpfen der freiwerdenden Salzsäure auf pH 5,5 mit Sodalösung eingetropft. Das entstandene Farbstoff zwischenprodukt wird nach Zugabe von Eis mit 7'g Natriumnitrit und 28 ml konz. Salzsäure indirekt diazotiert und anschliessend mit einer vorgelegten Lösung von 40 g 1-Acetylamino-8-hydrocy- naphthalin-4'6-disulfonsäure und 12 g Soda in 200 ml Wasser vereinigt, wobei Kupplung zum Farbstoff der Formel EMI143.1 erfolgt, der ausgesalzen, isoliert und bei 30 - 400C im Vakuum getrocknet wird. Der Farbstoff löst sich in Wasser mit roter Farbe und liefert klare gelbstichig rote Färbungen und Drucke auf Wolle und Baumwolle. Bei stiel 53 248, 5 g (1 Mol) trockene 2-Chlor-3-phenylsulfonyl- propionsäure werden bei 200 in 300 ml Thionylchlorid suspendiert. Man erwärmt die Suspension langsam auf 6O0C. Nach ca. 7 Stunden ist die Gasentwicklung beenaet. Aus der entstandenen klaren Lösung wird das überschüssige Thionylchlorid unter vermindertem Druck bei 40-600C abdestilliert. Der Rückstand besteht aus 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, das beim erkalten auskristallisiert. Die Ausbeute ist quantitativ. Es hat folgendes H-NMR-Spektrum, gemessen In Deuterochloroform: # = 3,83 (Multiplett, 2H), 4,93 doppeltes Dublett, 1H), 7,50-8,10 (Multiplett, 5H). Die aus Toluol umkristallisierte Verbindung hat einen Schmelzpunkt von: 49 C. Beispiel 54 293 g (1 Mol) trockene 2-Brom-3-phenylsulfonylpropion- säure werten bei 200C in 350 ml Thionylchl.orid suspendiert. Man. versetzt mit 2 ml Dimethylformamid und erwärmt-die Suspension langsam auf 600C. Nach ca. 2 Stunden ist die Gasentwicklung beendet. Aus aer entstandenen klaren lösung wird das überschüssige Thionylchlorid unter reduziertem Druck bei 40-600C abdestilliert. Der Rückstand besteht aus 2-Brom-3-phenylsulfonylpropionyl- chlorid, das beim Erkalten auskristallisi.ert. Die Ausbeute ist quantitativ. Es hat folgendes 1 MR-Spektrum, gemessen in Deuterochloroform: # = 3,68 (doppeltes Dublett, 1H), 4,13 (Triplett, 1H), 4,92 (doppeltes Dublett, 1H) 7,50-8,10 (Multiplett, 5H). Die aus Toluol umkristallisierte Verbindung hat einen Schmelzpunkt von: 47 . Beispiel 55 305 g (1 Mol) feuchte 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropion- säure werden in. 350 ml Chlorbenzol suspendiert. Man entwässert azeotrop, kühlt die Mischung auf 20-30 C ab, gibt 150 g Thionylchlorid zu und erwärmt langsam auf 60 C. Nach beendeter Gasentwicklung wird das überschüssige Thionylchlorid und das Lösungsmittel unter vermincertem Druck bei 40-60 C abdestilliert. Der Rückstand besteht aus 3-Chlor-3-phenylsulfonylpropionylchlorid, das schon teilweise bei der Destillation auskristallisiert. Die Ausbeute ist quantitativ. Es hat folgendes H-NMR-Spektrum, gemessen in Deuterochloroform: C = 3,42 (doppeltes Dublett,1H), 4,08 (doppeltes Dublett, 1H), 5,12 (doppeltes Dublett, 1H), 7,40-8,20 (Multiplett, 5H). Die aus Chlorbenzol umkristallisierte Verbindung hat einen Schmelzpunkt von: 990 Verwendet man statt des Chlor-Derivates die 3-Brom-3phenylsulfonylpropionsäure und verfährt wie oben angegeben, so erhält man in ebenfalls quantitativer Ausbeute 3-Brom-3-phenylsulfonylpropionylchlorid 1H-NMR (CDCl3):' & 3.50 (doppeltes Dublett, 1H), 4.17 (doppeltes Dublett, 1H) 5.16 (doppeltes Dublett, 1H), 7.40-8.15 (Multiplett, 5H). Schmelzpunkt, aus Toluol umkristallisiert: 960C. Beispiel 56 283 g (1 Mol) trockene 2,2-Dichlor-3-phenylsulfonyl- propionsäure werden bei 200C in 400 ml Thionylchlorid suspendiert. Man versetzt mit 2 ml Dimethylformamid und erwärmt langsam auf 700-750C. Nach 4 Stunden ist die Gasentwicklung beendet. Aus der entstandenen klaren Lösung wird das überschüssige Thionylchlorid unter vermindertem Druck bei 400-600C abdestilliert. Der Rückstand besteht aus 2,2-Dichlor-3-phenylsulfonylpropionyl- chlorid. Die Ausbeute ist quantitativ. Das Säurechlorid zeigt folgendes 1H-NMR-Spektrum (CCl4): dr = 4,38 (Singulett, 2H), 7,40-8,10 (Multiplett, SH). Schmelz- punkt aus Toluol umkristallisiert: 57 C.

Claims: Patentansprüche 1. Reaktivfarbstoffe der Formel EMI147.1 worin F = Rest eines organischen Farbstoffs W = direkte Bindung oder Brückenglied R = Wasserstoff oder Alkyl EMI147.2 X1 -X4 = Wasserstoff oder abspaltbarer Rest oder X1 bzw. X2 zusammen mit X3 bzw. X4 eine C-C-Einfach bindung, wobei mindestens ein Rest X1-X4 für - einen abspaltbaren Rest steht, m = 1 oder 2 Z = Alkyl, Aryl, Hetaryl oder Aralkyl, n = 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2, wobei W an ei C-Atom eines aromatisch-carbocyclischen oder aromatisch-heterocyclischen Ringes des Chromophors gebunden ist. 2. Farbstoffe der Formeln EMI148.1 M = OH, NH2, NR3R4, OR3 R2= Alkyl, Alkoxy, Halogen, insbesondere Cl, R3 und R4 = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hetaryl ocer Aralkyl. EMI148.2 R5 = -COOR3, -CONR3R4, -CN, -CH2-SO3H oder -CH2-NR3R4 R6= -M, -R3 oder -Rs EMI149.1 R7 = Wasserstoff, -NR3-CO-R8, -NR3-SO2-R8 R8 = Alkyl, Aryl, Hetaryl und Aralkyl o = ortho-ständige Stellung der jeweiligen Reste EMI149.2 (o,p) .= ortho- oder paraständige Stellung der jeweiligen Reste EMI150.1 R9 und R10 = Wasserstoff, R8, -OR3, Halogen, -NR3R4, -COOR3, -NR3-CO-R4, -O-CO-R4, -NR3-SO2-R4, -O-SO2-R4, -NR3-CO-NR3R4 EMI150.2 Me = Cu, Cr Q 2 Alkyl, Alkyl, Halogen, -NO2, Acylamino wie CH3-CO-NR3-, -COOR3, -CONR3R4, -SO2-NR3R4 1 = 0-4 EMI151.1 Me = Co, Cr 1 = 0-8 EMI151.2 L = Substituent wie Sulfo oder Carboxy, p = 0 - 4, U = gegebenenfalls durch 0 oder 5 unterbrochener aliphatischer, cycloaliphatischer, araliphatischer oder aromatischer Rest U' = Wasserstoff oder U EMI152.1 L = Substituent, insbesondere Sulfo oder Carboxy, r = O - 4, n = 1 - 4, EMI152.2 L = Substituent, insbesondere Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder Carboxy t = 0 bis 3 EMI153.1 L = Substituent, insbesondere Halogen C1 -4-Alkyl, C1 4Alkoxy, Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, unkondensierte Phenylreste oder Carboxy s = 0-6 D = zur Komplexbildung befähigte Gruppe, -OH, -COOH oder -SO3H. 3. Farbstoffe der Ansprüche 1 - 2 mit EMI153.2 worin X1'-X4' = Wasserstoff oder Halogen oder X1 bzw. X2 zusammen mit X1' bzw.X3' eine C-C- Einfachbindung, wobei mindestens ein Rest Xr-X4 für Halogen steht. 4. Farbstoffe der Ansprüche 1 - 2 mit EMI154.1 worin X1" oder X3" = Halogen, das andere Wasserstoff, X2" und X4" = Wasserstoff. 5. Farbstoffe der Ansprüche 1 - 2 mit EMI154.2 worin X1"' = Cl oder Br X3"' = Wasserstoff. 6. Farbstoffe der Ansprüche 1 - 2 mit EMI154.3 X1"' = Wasserstoff X3"' = C1 oder Br. 7. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1 - 6 zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppen haltigen und stickstoffhaltigen Materialien. 8. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der An sprüche 1 -6 , dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel EMI155.1 bzw. Farbstoffvorprodukte mit der Gruppierung EMI155.2 mit reaktiven Carbonsäurederivate der Formel EMI155.3 umsetzt, worin Y = abspaltbarer Rest, wobei im Falle von Farbstoffvorprodukten diese anschliessend i ngeeigneter Weise in die gewiinschten Endfarbstoffe umgewandelt werden.

Inventors: SCHALLNER, OTTO, DR., SCHUNDEHUTTE, KARL HEINZ, DR., Schündehütte, Karl Heinz, Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1980
Main classification: C09B62
IPC codes: C09B62