FLUORTRIAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUORTRIAZIN-DERIVATIVES AND REACTIVE DYES AND THEIR APPLICATION

Abstract: 1. Process for the preparation of compounds of the formula see diagramm : EP0014844,P14,F1 wherein R1 = H, optionally substituted alkyl, cycloalkyl or aralkyl, R2 = H or optionally substituted alkyl and n = 1 or 2, and wherein the alkyl radicals R1 and R2 can also be closed to form a hererocyclic ring, characterized in that a compound of the formula see diagramm : EP0014844,P14,F2 preferably in aqueous solution or suspension, is added to an aqueous solution or suspension of an amine of the formula see diagramm : EP0014844,P14,F3 and the pH is kept in the range between 8.5 and 12.5 during this addition.

Description: Fluortriazin-Reaktivfarbstofe und Verfahren zur Herstellung von Fluortriazin-Derivaten Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Fluortriazin-Derivaten der Formel EMI1.1 worin R1 = H, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl, R2 = H gegebenenfalls substituiertes Alkyl,- n = 1 oder 2 wobei die Alkylreste R1 und R2 auch zu ein etero-- cyclischen Ringsystem verknüpft sein können Bevorzugt ist die Herstellung von Verbindungen der Formel EMI2.1 worin R2 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben. Weiterhin bevorgzugt ist die Herstellung von Verbindungen Formel EMI2.2 worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben. Das neuartige Herstellungsverfahren ist dadurch gekennzeich dass man Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren der Formel EMI2.3 worin n = 1 oder 2 ist, in wässriger Lösung oder Suspension in bekannter Nt1ee vorzugsweise bei pH 3,5-4,5 mit 2,4,6-Trifluor-s- triazin (Cyanurfluorid3 umsetzt und die erhaltene Lösung oder Suspension der 4,6-Difluor-s-triazinyl amino-Verbindung der Formel EMI3.1 worin n = 1 oder 2 ist, zu einer wässrigen Lösung oder Suspension eines kindes der Formel EMI3.2 worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, gibt und hierbei einen pH-Bereich zwischen 8,5 und 12,5 einhält oder direkt eine Verbindung der Formel (5) zu einer wässrigen Lösung oder Suspension des amines (6) gibt und hierbei einen pH-hereich zwischen 8,5 und 12,5 einhält. Die Verbindungen der Formel (6) werden dabei im Molveru hältnis 1:1 bis 4:1 oder im Fall, dass R1 und R2 Wasserstoff sind, bis 10:1 eingesetzt. Auch grössere Überschüsse schaden im allgemeinen nicht. Die optimalen Molverhältnisse und pH-Bereiche richten sich nach der Art des verwendeten Amins. Im Reaktionsmedium können gegebenenfalls auch geringe Mengen solcher wassermischbarer Lösungsmittel vor handen sein, die nicht mit dem Fluortriazin reagieren. Die nach dem erìndungsgemäss.n Verfahren erhaltenen Verbindungen der Formel (1) sind wertvolle Zwischenverbindungen für die Herstellung von Azo-Reaktivfarbstofen. Besonders wertvoll sind die Verbindungen, die ausgehend von Säure und -Säure erhalten werden. Durch nachfolgende Kupplung mit einem diazotierten Arylamin gelangt man zu hrillanten roten Monofluor s-triazin-Parbstoffen der folgenden Formel, wie sie beispiels- weise in der DE-AS 16 44 2P8 oder der DE-OS 27 11 150 beschrieben werden, EMI4.1 wobei D der Rest einer Diazokomponente ist und R1w R2 und n die oben angegebenen Bedeutungen haben. Aus der DE-OS 27 47 011 und der DE-OS 27 29 240 ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (2) bekannt geworden, in der EMI4.2 den Rest eines gegebenenfalls substituierten Arylamins bedeutet. Die Difluor triazinylamino-Verbindung der Formel (5) wird hierin nach ihrer in wässrigem Medium bei z.B. pH 3,5-4,5 erfolgten Herstellung durcn Zugabe des Arylamins und Einstellung eines pH-Wertes von 5,5-6 zu den Verbindungen der Formel (2) umgesetzt, in der EMI4.3 den Rest eines gegebenenfalls substituierten Arylamins bedeutet. Verwendet man anstelle von Arylaminen Ammoniak, Alkyloder Aralkylamin erhält man unter diesen Bedingungen unbefriedigende Ergebnisse, auch wenn man den pH-Wert auf Werte oberhalb 8,5 erhöht. Nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhält man hingegen die gewünschten Verbindungen der Formel (1) in hoher Ausbeute und Reinheit. Nach anschliessender Kupp- lung, die vorteilhaft direkt im Reaktionsmedium durch Zugabe einer Diazonlum-Verbindung in wässriger Lösung oder Suspension durchgeführt wird, können die reaktiven Azofarbstoffe der Formel (7) in hoher Ausbeute und Reinheit erhalten werden. Als geeingnete Aminohydroxynaphthylinsulfonsäure der Formel (4) seien beispielsweise genannt: 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-2,4-disulfonsäure 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,5-disulfonsäure 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure. Beispiele für Imine der Formel (6) sind folgende: Ammoniak, Methylamin, ithylamin, n-Proplamins Ieopropylamin, n Butylamin, Isobutylamin, sec. Butylamin, tert. Butylamin, Dimethylamin, Diäthylamin, Methyläthylamin, Allylamin, 2-Chlor äthylamin, 2-Methoxyäthylamin, 2-imino äthanol, 2-Methylamino äthanol, Bis-(2-hydroxyäthyl)-amin, 2-Acetylaminoäthylamin, 1 Amino-2-propanol, 3-Methoxypropylamin, 1-Amino-3-dimethylamino propan, 3-Methylaminopropionsäurenitril, 2-Aminoäthansulfon säure, 2-Methylaminoäthansulfonsäure, 2-Sulfatoäthylamin, Aminoessigsäure, Methylaminoessigsäure, #-Aminocapronsäure, Benzylamin, 2-, 3- oder 4-Chlorbenzylamin, 4-Methylbenzylamin, n-Methylbenzylamin, 2-, 3- oder 4-Sulfobenzylamin, 2-Phenyläthylamin, 1-Phenyl äthylamin, 1-Phenyl-2-propylamin, Cyclohexylamin, N-Methylcyclohexylamin, N-(2-Hydroxyäthyl)-cyclohexylamin, 2-, 3- oder 4 Methylcyclohexylamin, 3,3,5-Trimethylcyclohexylamin, Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin, 1,2,5,4-Tetrahydroisochinolin. Die Umsetzung der Difluortriazinylamino-hydroxy-naphthalinsulfon säuren (5) mit den Aminen (6) erfolgt vorzugsweise sogleich im Anschluss an deren Herstellung durch Zugabe der 0-3 kalten wässrigen Lösung oder Suspension zu einer wässrigen Lösung des Amins (6) bei pH 8,5-12,5 bei 0-5 . Weiterhin ist es vorteilhaft, im Anschluss direkt das erhaltene R Reaktionsgemisch bei 5 mit einer geeigneten Diazonium-Verbindung zu versetzen und bei dieser Temperatur und einem pH-Wert von 4-9 die Kupplung zu den Azofarbstoffen (7) herbeizuführen. Bevorzugt wird die Kupplung bei einem pH Wert von 5-7,5 durchgeführt, der durch Zugabe säurebindender Mittel, wie verdünnte Natronlauge, Sodalösung oder Natriumphosphatlösung, eingehalten wird. Die Verbindungen der Formel EMI6.1 worin R3 gegebenenfalls substituiertes C6-Alkyl[oder Cycloalkyl oder substituiertes Aralkyl ist, sind wert- volle neue Zwischenprodukte, die sich besonders zur Herstellung der neuen Azoreaktivfarbstoffe der Formel (9), EMI7.1 in der R3 die oben angegebene Bedeutung hat und D = Rest einer Diazokomponente ist, in der Weise eignen, dass man die reaktiven Zwischenprodukte (8) anschliessend mit diazotierten Aminen der allgemeinen Formel (10) Ob (10) kuppelt. Die Verbindungen der Formel (11), EMI7.2 worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, sind ebenfalls wertvolle neue Zwischenprodukte, die sich besonders zur Herstellung der neuen Azoreaktivfarbstoffe der Formel (12), EMI8.1 in der R1 und R2 die weiter oben angegebene Bedeutung haben, und D = Rest einer Diazokomponente ist, in der Weise eignen, dass man die reaktiven Zwischenprodukte (11) anschliessend mit diazotierten seinen der allgemeinen Formel (10) D-NH2 (10) kuppelt Geeignete Substituenten für die Alkylreste R1, R2, R3 sind beispielsweise Sydroxy, Alkoxy, insbesondere C1-C4-Alkoxy, Sulfate, Acyloxy, insbesondere C1-C4-Alkyl- carbonyloxy, Haiogen, Cyan, Carboxy, Sulfo, Carbonsäureester, Carbonamid, gegebenenfalls substituiertes Amino. Geeignete substituierte Aralkylreste sind insbesondere durch Halogen-, Alkyl- oder Sulfonsäuregruppen substituierte Benzylreste. Als Amine (10) kommen insbesondere solche der Benzolund Naphthalinreihe sowie der Benzol-azo-benzol-, Benzol-azo-naphthalin und Naphthalin-azo-naphthalinreihe in Frae, die gegebenenfalls metallhaltig sein können und insbesondere Cu, Cr, Co in komplexgebundener Form enthalten können. Bevorzugte Amine sind solche mit wasserlöslich-machenden Gruppen, insbesondere 1-3 Sulfogruppen. Als liazotierbare Aniline der Formel (10) seien beispielsweise genannt: 2-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Aminobenzolsulfonsäure, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 2-Aminobenzol-1,4-dusulfonsäure, 4-Aminobenzol-1,3disulfonsäure, 6-Amino-5-methylbenzol-1,3-disulfonsäure, 1-Amino5-methylbenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-methoxybenzolsulfonsäure, 2-Amino-4-chlorbenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-chlorbenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-acetylaminobenzolsulfonsäure, 2-Amino-4-acetylaminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-methoxybenzolsulfonsäure, 3 Amino-4-methylbenzolsulfonsäure, 2-Amino-3,5-dimethylbenzolsulfonsäure, 4-Amino-5-methylbenzol-1,2-disulfonsäure, 2-Amino-4-sulfobenzoesäure, 2-Amino-5-sulfobenzoesäure, 2-Äminobenzoesäure, 4 Aminobenzoesäure, l-ksino-2-, -3- oder -4-methylbenzol, }-Amino- benzol, l-kmino-2-, -3- oder -4-methoxybenzol, 1-Amino-2-tri- fluormethylbenzol, 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure, 2-Amino-naphthalin-1,7-disulfonsäure, 3-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure, 3-Aminonaphthalin-2,6-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 7-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure, 6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure, 4 Aminonaphthalin-1-sulfonsäure, 5-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure, 6-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-3,7-disulfonsäure, 4-Aminonaphthalin-3,7-disulfonsäure, 1-Aminonaphthalin1,3,5-trisulfonsäure, 7-Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure, 4-Aminonaphthalin-1,3,6-rtrisulfonsäure, 4-Aminophenylmethansulfon säure, 1-Amino-3-oder -4-(sulfoacetyl)-aminobenzol, 1-Amino-2oder -4-chlorbenzol. Eine besonders vorteilhafte und wirtschaftliche Verfahrensvariante besteht darin, dass man alle Verfahrensschritte hintereinander ohne Isolierung der Zwischenstufen durchführt. Die neuen Farbstoffe sind äusserst wertvolle Produkte, die sich für verschiedenste Anwendungszwecke eignen. Sie winden bevorzugtes Interesse für das Färben von hydroxylgruppenhaltigen und stickstoffhaltigen Textilmaterialien, insbesonders für Textilmaterialien aus nativer und regenerierter Cellulose, in roten Tönen. Dank des reaktiven Fluorsubstituenten im Triazinring eignen sich die Produkte ausserordentlich gut als Reaktivfarbstoffe zum Färben von Cellulosematerialien nach den hierfür bekannt gewordenen Färbetechniken, insbesondere auch zum Färben dieser Matrialien im Iusziehverfahren aus langer Flotte. Die angegebenen Formeln sind die der freien Sauren. Zum Färbe werden im allgemeinen deren Salze eingesetzt, insbesondere die Alkalisalze (bspw. Na-, K-, Li-Salze) oder auch die Ammoniumsalze. Die Farbstoffe werden im allgemeinen auch in Form der Salze isoliert. Bei den Temperaturengaben handelt es sich um OC. Beispiel 1 16,0 g 1-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure werden in 250 ml Wasser bei pH 5,5 gelöst, auf 0-5 gekühlt und in 5 Minuten tropfenweise mit 4,4 ml Cyanurfluorid versetzt. Durch gleichzeitige Zugabe von zeiger Natriumcarbonatlösung wird der pH-Wert bei 4,0-4,5 gehalten. Man rührt noch einige Minuten bei dieser Temperatur und pH 4,0-4,5 nach. Anschliessend tropft man die so erhaltene Lösung der Verbindung der Formel EMI11.1 in eine 0-5 kalte Mischung von 25 ml 25%igen Ammoniak und 75 ml Wasser innerhalb von 15 Minuten ein. Der pH-Wert fällt während des Zutropfens von 12,0 auf 10,6. Nach 30 Minuten Bühren bei 0-5 wird der pH-Wert mit Salzsäure auf pH 7,0 gestellt. Die so erhaltene Lösung der Verbindung der Formel EMI11.2 kann direkt nach der folgenden Vorschrift in einen brillanten roten dzoreaktivfarbstoff überführt werden. Zu dem erhaltenen Reaktionsgemisch wird bei 0-5 eine Diazoniumsalz-Suspension gegeben, die durch Diazotierung von 8,7 g 2-Aminobenzolsulfonsäure in 100 ml Wasser und 15 ml 30%iger Salzsäure mit 25 ml 2n Natriumnitrit-Lösung bei 0-50 erhalten wurde, und der pH-Wert während des Eintropfens und während einer einstündigen Nachrührzeit (0-10 ) mit 15%iger Natronlauge bei 6,5-7,5 gehalten. Nach Erwärmung auf Raumtemperatur wird die Fällung des auskristalli- sierten Reaktivfarbstoffe der Formel (als freie Säure) EMI12.1 vervollständigt. Die Isolierung erfolgt durch Absaugen, Waschen mit wenig 15%iger Natriumchlorid-Lösung und Trocknnung. Beispiel 2 16,0 g g 1-Amino-8-hydroxy-naphthylin-3,6-disulfonsäure erden in der im beispiel l, Absatz 1 angegebenen Weise mit Cyanurfluorid umgesetzt. Die Lösung der 1-(4',6'-Difluor-1',3',5'-triazin-2'-yl)amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonjsäure wird in eine 0-5 kalte Mischung von 7,75 g 30%iger Methylaminlösung und 100 ml Wasser, die durch Zugabe von etwas Salzsäure auf einen pH von 10,5 gestellt wurde, eingetropft. Der pH-Wert wird während des Ein- tropfens und während 15 Minuten Nachrühren (0-5 ) durch Zutropfen 15%iger Natronlauge bei 10,5 gehalten Änschliessend wird der pH- Wert mit Salzsäure auf pH 6,0 gestellt. Die so erhaltene Lösung der Verbindung der Formel EMI12.2 kann direkt nach der Vorschrift des Beispiel 1, Absatz 3 in den brillanten roten Azoreaktivfarbstoff der Formel (als freie Saure) EMI13.1 iiberführt werden. Beispiel 3 Ersetzt man im vorangegangenen Beispiel die 7,75g 30%iger Methylaminlösung durch 8,4 g 53,6%ige Dimethylaminlösung und verfährt sonst wie dort angegeben, 8o erhält man eine wässrige Lösung der Verbindung der Formel EMI13.2 die nach der im Beispiel 1, Absatz 3 angegebenen Vorschrift in den Azoreaktivfarbstoff der Formel (als freie Säure) EMI13.3 überführt werden kann. Beispiel 4 16,0 g 1-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure werden in der im Beispiel 1, Absatz 1 zugegebenen Weise mit Cyanurfluorid umgesetzt. Die so erhaltene Lösung des Kondensationsproduktes wird in eine 0-5 kalte Mischung von 7,3 g n-Butylamin und 100 ml Wasser, die durch Zugabe so etwas Salzsäure auf pH 10,0 gebracht worden war, in 15 Minuten eingetropft. Hierbei wtrd der pH-Wert durch Zugabe 15%iger Natronlange bei 10,0 gehalten. Nach 15 Minuten Nachrühren bei 0-50 wird der Wert mit Salzsäure auf 6,0 gestellt. Die so erhaltene Lösung der Verbidung der Formel EMI14.1 kann direkt nach der folgender Vorschrift in einen blaustichig roten Azoreaktivfarbstoff überführt werden. Zu dem Reaktionsgemisch wird bei 0-50 eine Diazoniumsalz-Suspen- sion gegeben, die durch Diazotierung von 11,2 g ?-imino-naphthaiin 1-sulfonsäure in 150 ml Wasser und 15 ml 30%iger Salzsäure mit 25 ml 2n Natriumnitrit-Lösung bei 0-5 erhalten wurden. Durch Zugabe von 15%iger Natronlauge vird der pH-Wert bei 6,5-7,0 gehalten Nach 2 Stunden Rühren bei 0-59 wird auf Raumtemperatur erwärmt Die Fällung des auskristallisierten Farbstoffe der Formel EMI14.2 wird durch Zugabe von 50 g Natriumchlorid vervollständigt. Die Isolierung erfolgt durch Absaugen, Waschen mit wenig 15%iger Natriumchlorid-Lösung und Trocknen bei 600. 50 g Baunwollstrang werden in 1 ltr Färbeflotte, die 1,5 g obigen Farbstoffes enthält, gefärbt, indem man innerhalb 30 Minuten auf 400 heizt, 50 g Natriumsulfat in mehreren Anteilen zugibt, anschliessend 20 g Soda zufügt und 60 Minuten bei dieser Temperatur behandelt. Nach dem Spülen, kochendem Seifen und Trocknen erhält man eine sehr nassechte blaustichig rote Färbung mit guter Lichtechtheit. Beispiel 5 16,0 g l-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonäure werden in der im Beispiel 1, Absatz 1 angegebenen Weise mit Cyanurfluorid umgesetzt. Die so erhaltene Lösung des Kondensationsproduktes wird in eine 0-50 kalte Mischung von 9,9 g Oyclohexylamin und 100 ml Wasser, die mit Salzsäure auf einen pH-Wert von 10,5 gestellt worden war, in 15 Minuten eingetropft. Hierbei wird der pH-Wert durch Zugabe 15%iger Natronlauge bei 10,5 gehalten. Nach 35 Minuten Nachrühren bei 0-50 und pH 10,5 wird mit HC1 ein pH Wert von 6,0 eingestellt. Die so erhaltene Lösung der Verbindung EMI15.1 kann direkt in den folgenden izoreaktivfarbstoff überführt wer dens EMI15.2 wenn nach der in Beispiel 1 angegebenen Methode unter Einsatz einer äquivalenten Menge 2-Amino-naphthalin-1,5-disulfonsäure an Stelle der 2-Amino-benzol-1-sulfonsäure verfahren wird. Beispiel 6 16,0 g 1-Amino-8-hydroxy-naphthalin-4,6-disulfonsäure werden in 200 ml Wasser bei pH 6,0 gelöst und bei 0-5 innerhalb von 5 Minuten tropfenweise mit 4,4 ml Cyanurfluorid versetzt. Durch gleichzeitige Zugabe zeiger Sodalösung wird der- pH-Wert bei 4,0-4,5 gehalten. Nach 15 Minuten Nachrühren bei 0-5 und pH 4,0-4,j wird die 80 erhaltene Lösung in eine Mischung aus 25 ml 25%igen Ammoniak. 100 ml Wasser und 100 g Eis, die durch Zugabe von etwas Salzsäure auf einen pH-Wert von 11,0 gebracht worden war, einge- tropft. Hierbei fällt der p3-Wert auf 10,4 ab. Nach 15 Minuten Rühren bei 0-5 wird der pH-W.rt mit Salzsäure auf 6,0 gebracht. Die so erhaltene Lösung der Verbindung der Formel EMI16.1 wird nach der in Beispiel 1, letzter Absatz angegebenen Vorschrift mit diazotierter 2-Amino-benzolsulfonsäure gekuppelt. Der so erhaltene Farbstoff entspricht der Formel EMI16.2 und färbt Bzu=wolle nach dei 1; Ba-ispiel 4 angegebenen Verfahren in sehr naBechten roten Tönen. Beispiel 7-23 Nach der in Beispiel 4 angegebenen Verfahrensweise lassen sich durch Kondensation von 1-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfon- säure mit Cyanurfluorid und anschliessende tondensation mit äquivalenten Mengen der Amine R-NH2 weitere Zwischenprodukte der Formel I EMI17.1 herstellen die sich durch Kupplung mit den diazotierten Aminen D-NH2 in die Farbstoffe der Formel II überführen lassen EMI17.2 EMI17.3 <tb> Nr. <SEP> Amin <SEP> RNH2 <SEP> aromatisches <SEP> Amin <SEP> DNH2 <tb> <SEP> 7 <SEP> Äthylamin <SEP> 2-Aminobenzol-1,4-disulfonsäure <tb> 8 <SEP> Äthylamin <SEP> 4-Aminobenzol-1,3-disulfonsäure <tb> <SEP> 9 <SEP> Äthylamin <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <tb> 10 <SEP> Äthylamin <SEP> 2-Aminobenzol-1-sulfonsäure <tb> 11 <SEP> n-Propylamin <SEP> 2-Aminobenzol-1,4-disulfonsäure <tb> 12 <SEP> n-Propylamin <SEP> 2-Amino-4-acetylaminobenzolsulfonsäure <tb> 13 <SEP> n-Propylamin <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <tb> EMI18.1 <tb> Nr. <SEP> Amin <SEP> RNH2 <SEP> aromatisches <SEP> Amin <SEP> DNH2 <tb> 14 <SEP> Isopropylamin <SEP> 2-Aminobenzol-1-sulfonsäure <tb> 15 <SEP> n-Butylamin <SEP> 4-Aminobenzol-1,3-disulfonsäure <tb> 16 <SEP> n-Butylamin <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <tb> 17 <SEP> n-Butylamin <SEP> 2-Aminobenzol-1,4-disulfonsäure <tb> 18 <SEP> n-Butylamin <SEP> 2-Amino-5-sulfobenzo <SEP> esäure <SEP> <tb> 19 <SEP> n-Butylamin <SEP> 2-Amino-5-methoxybenzolsulfonsäure <tb> 20 <SEP> sec. <SEP> Butylamin <SEP> 2-Aminobenzol-1-sulfonsäure <tb> 21 <SEP> n-Propylamin <SEP> 2-Aminobenzol-1-sulfonsäure <tb> 22 <SEP> n-Hexylamin <SEP> 2-Aminobenzo <SEP> l-l-sulfonsäure <SEP> <tb> 23 <SEP> n-Hexylamin <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure <tb> Beispiel 24 16 g 1-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure (= 0,05 Mol) werden in der im Beispiel 1, Absatz 1 angegebenen Weise mit Cyanurflorid kondensiert. Die so erhaltene Lösung des Kondensationsproduktes wird in eine 0-5 kalte Mischung von 14,1 g Schwefelsäure-mono-(2-aminoäthyl)ester ("Xminolsulfat") (= 0,1 Mol) und 100 ml Wasser, die durch Zugabe von etwas konzentrierter Natronlauge auf pH 10,5 gestellt wurde, eingetropft. Der pH-Wert wird während des Eintropfens und 15 Minuten Nachrühren (0-5 ) durch Zugabe l5%iger Natronlauge be 10,5 gehalten. Anschliessend wird der der ist Salzsäure auf 6,0 gestellt. Die so erhaltene Lösung der Verbindung der Formel EMI19.1 kann direkt zu dem folgenden Azoreaktivfarbstoff umgesetzt werden. EMI19.2 Hierzu wird zu dem Reaktionsgemisch bei 0-50 eine Diazoniumsalz Lösung gegeben, die durch Diazotierung von 5,0 Anilin in 100 ral Wasser und 15 ml 30%iger Salzsäure und 25 ml 2n Natriumnitrit Lösung bei 0-50 erhalten wurde, und der pH-Wert während des Eintropfens und einer zweistündigen Nachrührzeit (0-50) durch laufende Zugabe 15%iger Natronlauge bei 6,0-7,0 gehalten. Nach 1 Stunde bei 20-30 wird die Fällung des Farbstoffes durch Zugabe von 100 g Natriumchlorid vervollständigt. Anschliessend wird abgesaugt, mit weniger l5%iger Natriumchlorid-Lösung gewaschen und bei 600 getrocknet. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle nach der im Beispiel 4 angegebenen Methode in blaustichig roten Tönen. Beispiel 25 Verfährt man, wie in Beispiel 24 angegeben, und kuppelt anstelle mit diazotiertem Anilin mit der äquivalenten Menge diazotier-ter 2-Aminobenzolsulfonsäure, so erhält man einen roten Azoreaktivfarbstoff der Formel EMI20.1 Beispiel 26-90 Nach der im Beispiel 4 oder 24 angegebenen Yerfahrensweise lassen sich durch Kondensation von 16 g (= 0,05 Mol) 1-Amino-8-hydroxy- naphthalin-3,6-disulfonsäure mit Cyanurfluorid uni anschliessende Kondensation mit den Aminen R-NH2 in der unten angegebenen Molmenge bei dem angegebenen pH-Wert weitere Zwischenprodukte der Formel I EMI20.2 herstellen, die sich durch Kupplung mit den diazotierten Aminen D-NH2 in die Farbstoffe der Formel II überführen lassen. EMI20.3 EMI21.1 <tb> Nr. <SEP> Amin <SEP> R-NH2 <SEP> Mol <SEP> pH-Wert <SEP> der <SEP> Arom. <SEP> Amin <SEP> D-NH2 <tb> <SEP> RNH2 <SEP> Kondensation <tb> <SEP> zu <SEP> I <SEP> zu <SEP> II <tb> 26 <SEP> 2-Amino- <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> p-Toluidin <tb> <SEP> äthanol <tb> 27 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 0-Toluidin <tb> 28 <SEP> " <SEP> 0,075 <SEP> 10,5 <SEP> Anilin <tb> 29 <SEP> " <SEP> 0,075 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Amino-benzolsulfonsäure <tb> 30 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure <tb> 31 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 4-Aminobenzoesäure <tb> 32 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Amino-4-acetylaminobenzol <tb> <SEP> sulfonsäure <tb> 33 <SEP> 2-Methoxy- <SEP> 0,075 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Amino-benzolsulfonsäure <tb> <SEP> äthylamin <tb> 34 <SEP> " <SEP> 0,075 <SEP> 10,5 <SEP> 4-Aminophenylmethansulfonsäure <tb> 35 <SEP> 3-Amino-1- <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Amino-5-methylbenzolsulfon <tb> <SEP> propanol <SEP> säure <tb> 36 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> Anilin <tb> 37 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure <tb> 38 <SEP> " <SEP> 0,065 <SEP> 11,0 <SEP> 2-Amino-5-methylbenzolsulfon <tb> <SEP> säure <tb> 39 <SEP> 3-Methoxy- <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Amino-benzolsulfonsäure <tb> <SEP> porpylamin <tb> 40 <SEP> Aminoessig- <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> Anilin <tb> <SEP> säure <tb> 41 <SEP> " <SEP> 0,15 <SEP> 9,5 <SEP> 2-Aminobenzolsulfonsäure <tb> EMI22.1 <tb> Nr. <SEP> Amin <SEP> R2-NH2 <SEP> Mol <SEP> pH-Wert <SEP> der <SEP> Arom. <SEP> Amin <SEP> D-NH2 <tb> <SEP> RNH2 <SEP> Kondensation <tb> <SEP> zu <SEP> I <SEP> zu <SEP> II <tb> 42 <SEP> Aminoessig- <SEP> 0,065 <SEP> 11,0 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure <tb> 43 <SEP> 3-Aminopro- <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> Anilin <tb> <SEP> pansäure <tb> 44 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Amino-5-methylbenzolsulfon <SEP> säure <tb> 45 <SEP> 1-Amino-2- <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> Anilin <tb> <SEP> diäthylami <tb> <SEP> noäthan <tb> 46 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Aminobenzolsulfonsäure <tb> 47 <SEP> 1-Amino-3- <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> Anilin <tb> <SEP> dimethyl <tb> <SEP> aminopropan <tb> 48 <SEP> " <SEP> 0,075 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Aminobenzolsulfonsäure <tb> 49 <SEP> " <SEP> 0,075 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Amino-naphthalin-1-sulfon <tb> <SEP> säure <tb> 50 <SEP> 6-Amino- <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Aminobenzol-1,3-disulfon <tb> <SEP> hexansäure <SEP> säure <tb> 51 <SEP> 2-Amino- <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> Anilin <tb> <SEP> äthansul <tb> <SEP> fonsäure <tb> 52 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Aminobenzolsulfonsäure <tb> 53 <SEP> " <SEP> 0,2 <SEP> 9,5 <SEP> p-Toluidin <tb> 54 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> o-Chloranilin <tb> 55 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Amino-naphthalin-1-sulfon <tb> <SEP> säure <tb> 56 <SEP> 4-Aminobu- <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> Anilin <tb> <SEP> tansäure <tb> 57 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Aminobenzolsulfonsäure <tb> EMI23.1 <tb> Nr. <SEP> Amin <SEP> R-NH2 <SEP> Mol <SEP> pH-Wert <SEP> der <SEP> Arom. <SEP> Amin <SEP> D-NH2 <tb> <SEP> RNH2 <SEP> Kondensation <tb> <SEP> zu <SEP> I <SEP> zu <SEP> II <tb> 58 <SEP> 3-Methylcyclo- <SEP> 0,075 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Aminobenzol-1,4-disul <tb> <SEP> hexylamin <SEP> fonsäure <tb> 59 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5 <tb> <SEP> disulfonsäure <tb> 60 <SEP> Cyclohexylamin <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Amino-1,4-disul <tb> <SEP> fonsäure <tb> 61 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> 3-Aminonaphthalin-2,6 <tb> <SEP> disulfonsäure <tb> 62 <SEP> Aminomethylcyc- <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Aminobenzolsulfonsäure <tb> <SEP> lohexan <tb> 63 <SEP> 1-Amino-2-phe- <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 7-Aminonaphthalin-1,3,6 <tb> <SEP> nyläthan <SEP> trisulfonsäure <tb> 64 <SEP> Äthylamin <SEP> 0,075 <SEP> 10,5 <SEP> 1-Amino-4-(sulfoacetyl) <tb> <SEP> aminobenzol <tb> 65 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Aminobenzoesäure <tb> 66 <SEP> " <SEP> 0,15 <SEP> 9,5 <SEP> 2-Amino-3,5-dimethylbenzol <tb> <SEP> sulfonsäure <tb> 67 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 3-Aminobenzolsulfonsäure <tb> 68 <SEP> Schwefelsäuremo- <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> p-Toluidin <tb> <SEP> no(2-aminoäthyl) <tb> <SEP> ester <tb> 69 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Amino-5-chlor-benzol <tb> <SEP> sulfonsäure <tb> 70 <SEP> " <SEP> 0,06 <SEP> 11,0 <SEP> o-Toluidin <tb> 71 <SEP> 2-Amino-äthanol <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,7 <tb> <SEP> disulfonsäure <tb> 72 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Aminonaphthalin-3,6 <tb> <SEP> disulfonsäure <tb> 73 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 4-Aminonaphthalin-1-sul <tb> <SEP> fonsäure <tb> EMI24.1 <tb> Nr. <SEP> Amin <SEP> R-NH2 <SEP> Mol <SEP> pH-Wert <SEP> der <SEP> Arom. <SEP> Amin <SEP> D-NH2 <tb> <SEP> RNH2 <SEP> Kondensation <tb> <SEP> zu <SEP> I <SEP> zu <SEP> II <tb> 74 <SEP> 2-Aminoäthanol <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 4-Aminonaphthalin-1,3-disul <tb> <SEP> fonsäure <tb> 75 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Amino-5-chlorpbenzolsulfon <tb> <SEP> säure <tb> 76 <SEP> Aminoessig- <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Amino-4-chlorbenzolsulfon <tb> <SEP> säure <SEP> säure <tb> 77 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 5-Acetylamino-2-aminobenzol <tb> <SEP> sulfonsäure <tb> 78 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 4-Acetylamino-2-aminobenzol <tb> <SEP> sulfonsäure <tb> 79 <SEP> 3-Aminopro- <SEP> 0,08 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1-sulfon <tb> <SEP> panol <SEP> säure <tb> 80 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> o-Chlor-anilin <tb> 81 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Amino-4-acetylamino-benzol <tb> <SEP> sulfonsäure <tb> 82 <SEP> n-Propilamin <SEP> 0,075 <SEP> 11,0 <SEP> 3-Aminobenzolsulfonsäure <tb> 83 <SEP> " <SEP> 0,3 <SEP> 9,5 <SEP> 4-Aminobenzolsulfonsäure <tb> 84 <SEP> " <SEP> 0,2 <SEP> 10,0 <SEP> 6-Amino-5-methylbenzol-1,3 <tb> <SEP> disulfonsäure <tb> 85 <SEP> " <SEP> 0,2 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Amino-4-acetylaminobenzol <tb> <SEP> sulfonsäure <tb> 86 <SEP> " <SEP> 0,2 <SEP> 9,5 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,7-disul <tb> <SEP> fonsäure <tb> 87 <SEP> " <SEP> 0,4 <SEP> 9,0 <SEP> 4-Aminonaphthalin-1,3-disul <tb> <SEP> fonsäure <tb> 88 <SEP> 2-Acetylamino- <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1-sulfon <tb> <SEP> äthylamin <SEP> säure <tb> 89 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,8 <SEP> 2-Aminobenzolsulfonsäure <tb> 90 <SEP> 2-Propenyl- <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Aminobenzolsulfonsäure <tb> <SEP> amin <tb> Beispiel 90-125 Nach der im Beispiel 6 angegebenen Verfahrenssweise lassen sich durch Kondensation von 16 g (= 0,05 Mol) 1-Amino-8-hydroxynaphtha- lin-4,6-disulfonsäure mit Cyanurfluorid und aschliessende Konden- sation mit den Aminen R-NH2 in der unten angegebenen Molmenge bei dem angegebenen pH-Wert weitere Zwischenprodukte der Formel 1 EMI25.1 herstellen, die sich durch Kupplung mit den diazotierten Aminen D-NH2 in die Farbstoffe der Formel II überführen lassen. EMI25.2 EMI25.3 <tb> Nr. <SEP> Amin <SEP> R-NH2 <SEP> Mol <SEP> ph-Wert <SEP> der <SEP> Arom. <SEP> Amin <SEP> D-NH2 <tb> <SEP> RNH2 <SEP> Kondensation <tb> <SEP> zu <SEP> I <SEP> zu <SEP> II <tb> <SEP> 91 <SEP> Ammoniak <SEP> 0,3 <SEP> 11,0 <SEP> Anilin <tb> <SEP> 92 <SEP> " <SEP> 0,2 <SEP> 11,5 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1-sulfon <tb> <SEP> säure <tb> 93 <SEP> Methylamin <SEP> 0,075 <SEP> 10,5 <SEP> Anilin <tb> <SEP> 94 <SEP> " <SEP> 0,075 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Aminobenzolsulfonsäure <tb> <SEP> 95 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1-sulfon <tb> <SEP> säure <tb> EMI26.1 <tb> Nr. <SEP> Amin <SEP> R-NH2 <SEP> Mol <SEP> ph-Wert <SEP> der <SEP> Arom. <SEP> Amin <SEP> D-NH2 <tb> <SEP> RNH2 <SEP> Kondensation <tb> <SEP> zu <SEP> I <SEP> zu <SEP> II <tb> 96 <SEP> Methylamin <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Amino-5-methylbenzolsul <tb> <SEP> fonsäure <tb> 97 <SEP> Dimethylamin <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Aminobenzolsulfonsäure <tb> 98 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1-sulfon <tb> <SEP> säure <tb> <SEP> 99 <SEP> Diäthyamin <SEP> 0,15 <SEP> 9,5 <SEP> 2-Aminobenzol-1,3-disulfon <tb> <SEP> säure <tb> 100 <SEP> 2-Aminoäthanol <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> o-Toluidin <tb> 101 <SEP> 2-Aminoäthanol <SEP> 0,075 <SEP> 10,5 <SEP> Anilin <tb> 102 <SEP> " <SEP> 0,075 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Amino-benzolsulfonsäure <tb> 103 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1-sulfon <tb> <SEP> säure <tb> 104 <SEP> 2-Methylamino- <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> Anilin <tb> <SEP> äthanol <tb> 105 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> p-Toluidin <tb> 106 <SEP> Bis-(2-hydroxy- <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> Anilin <tb> <SEP> äthyl)-amin <tb> 107 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1-sulfon <SEP> säure <tb> 108 <SEP> Cyclohexylamin <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> 7-Aminonaphthalin-1,3,6-tri <SEP> sulfonsäure <tb> 109 <SEP> Benzylamin <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure <tb> <SEP> 110 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1,5-disul <SEP> fonsäure <tb> 111 <SEP> Schwefelsäure- <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> p-Toluidin <tb> <SEP> mono(2-amino <SEP> äthyl)-ester <tb> 112 <SEP> 3-Amino-1- <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Amino-5-methylbenzolsulfon <SEP> propanol <SEP> säure <tb> EMI27.1 <tb> Nr. <SEP> Amin <SEP> R-NH2 <SEP> Mol <SEP> ph-Wert <SEP> der <SEP> Arom. <SEP> Amin <SEP> D-NH2 <tb> <SEP> RNH2 <SEP> Kondensation <tb> <SEP> zu <SEP> I <SEP> zu <SEP> II <tb> 113 <SEP> 3-Amino-1-pro- <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> Anilin <tb> <SEP> propanol <tb> 114 <SEP> 3-Methoxypro- <SEP> 0,1 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Aminobenzolsulfonsäure <tb> <SEP> pylamin <tb> 115 <SEP> Methylamino- <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> Anilin <tb> <SEP> essigsäure <tb> 116 <SEP> Aminoessigsäure <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> Anilin <tb> 117 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Aminobenzolsulfonsäure <tb> 118 <SEP> 2-Aminoäthan- <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> Anilin <tb> <SEP> sulfonsäure <tb> 119 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Aminobenzolsulfonsäure <tb> 120 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Aminonaphthalin-1-sulfon <tb> <SEP> säure <tb> 121 <SEP> n-Butylamin <SEP> 0,075 <SEP> 10,5 <SEP> 2-Aminobenzolsulfonsäure <tb> 122 <SEP> " <SEP> 0,075 <SEP> 10,5 <SEP> 4-Aminobenzoesäure <tb> 123 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Amino-methylbenzolsul <tb> <SEP> fonsäure <tb> 124 <SEP> Morpholin <SEP> 0,15 <SEP> 9,5 <SEP> 2-Aminobenzolsulfonsäure <tb> 125 <SEP> 3-Methylamino- <SEP> 0,15 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Aminobenzolsulfonsäure <tb> <SEP> propannitril <tb> 126 <SEP> 2-Methylamino- <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Amino-5-methylbenzolsul <tb> <SEP> äthansulfon- <SEP> fonsäure <tb> säure <tb> 127 <SEP> Methyläthylamin <SEP> 0,5 <SEP> 9,5 <SEP> 3-Aminobenzolsulfonsäure <tb> <SEP> dimethylamid <tb> 128 <SEP> Piperidin <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Amino-4-sulfobenzoesäure <tb> 129 <SEP> Hydroxyäthyl- <SEP> 0,1 <SEP> 10,0 <SEP> 2-Aminobenzolsulfonsäure <tb> <SEP> cyclohexylamin <tb>

Claims: Patentansprüche 1) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI28.1 worin R1 -= H, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cyclo alkyl oder Aralkyl, R2 = H, geg=benenfalls substituiertes Alkyl n = 1, 2 wobei die Alkylreste R1 und R2 auch zu einem hetero- cyclischen Ring geschlossen sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI28.2 - vorzugsweise in wässriger Lösung oder Suspension zu einer wässrigen Lösung oder Suspension eines Amins der Formel EMI28.3 gibt und hierbei einen pH-Bereich zwischen 8,5 und 12,5 einhalt. 2 ) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-4 Mol Amin oder im Fall, dass R1 und R2 Wasserstoff sind, 1-10 Mol Amin verwendet. 3-) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI29.1 worin R1, R2 und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, dass man zunachst 2,4,6-Trifluor-s-triazin in wässrigem Medium, vorzugsweise bei ps-Werten von 3,5-4,5 und Te=npera- turen von 0 bis 100C mit Aminen der Formel EMI29.2 umsetzt und die dabei erhaltenen Reaktionslösungen unmittelbar anschliessend zu einer wässrigen Lösung oder Suspension eines Amins der Formel EMI29.3 gibt und hierbei einen pH-Wert von 8,5-12,5 einhält. 4) Verbindungen der Formel EMI30.1 worin R3 gegebenenfalls substituiertes C-C-Alkyl, C3-C6 Alkenyl oder Cycloalkyl oder substituiertes Pralkyl ist. 5) Verbindun EMI30.2 worin R1 und R2 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben. 6) Reaktivfarbstoffe der Formel EMI30.3 worin R3 die im Anspruch 4 angegebene Bedeutung hat und D = Rest einer Diazokomponente 7)Reaktivfarbstoffe der Formel EMI31.1 worin R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben D = Rest einer Diazokomponente. 8) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen des Anspruchs 6, dadurch gekennzeichnet, dass man ge mäss Anspruch 3hergestellte Kupplungskomponenten mit diazotierten Aminen der Formel D-NH2 kuppelt, worin D = Rest einer Diazokomponente. 9' Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen des An spruchs 7 r dadurch gekennzeichnet, dass man gemäss Anspruch3 hergestellte Kupplungskomponente mit Aiazotierten Aminen der Formel D-NH2 kuppelt, worin = = Rest einer Diazokomponente. 10) Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydroxyl gruppenhaltigen und stickstoffhältigen Materialien insbeondere Cellulosematerialien, dadurch gekenn- zeichnet, dass man Farbstoffe der Ansprüche 6 und 7 verwendet.

Inventors: HARMS, WOLFGANG, DR., WUNDERLICH, KLAUS, DR.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1980
Main classification: C09B62
IPC codes: C07D251, C09B62