HEXAHYDROPYRIMIDIN-(4)-YL-ETHERS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION

Abstract: 1. A process for the production of hexahydropyrimid-4-yl ethers of the formula see diagramm : EP0014456,P12,F1 where the individual radicals R**1 and R**2 may be identical or different and each denotes phenyl or naphthyl optionally substituted by 1 to 3 alkyls of 1 to 12 carbon atoms, aralkyls or alkylaryls of 7 to 12 carbon atoms, phenyls, carbalkoxy groups of 2 to 6 carbon atoms, cyano groups, or dialkylamino groups of 2 to 8 carbon atoms, and in addition the radicals R**1 may each denote hydrogen, an aralkyl of 7 to 12 carbon atoms or alkyl of 1 to 7 carbon atoms, and R**2 may denote a phenylene or naphthylene radical optionally substituted by a phenylene group or a phenylene-substituted phenyl or naphthyl optionally substituted by 1 to 3 alkyls of 1 to 12 carbon atoms, aralkyls or alkylaryls of 7 to 12 carbon atoms, phenyls, carbalkoxy groups of 2 to 6 carbon atoms, cyano groups, or dialkylamino groups of 2 to 8 carbon atoms, n is an integer from 1 to 3, and X is oxygen or sulphur, by reacting 4-hydroxy-hexahydropyrimidines or ethers there of with alcohols, characterized in that hexahydropyrimidines of the formula see diagramm : EP0014456,P12,F2 where R**1 and X have the above meanings and R**3 is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, are reacted at a temperature of from 110 degrees to 180 degrees C with phenols of the formula see diagramm : EP0014456,P13,F3 where R**2 and n have the above meanings.

Description: Sexahydropyrimidyl-(4)-äther und Verfahren zu ihrer Herstellung Die Erfindung betrifft neue Hexahydropyrimidyl-(4)-äther und ein Verfahren zur Herstellung von Hexahydropyrimiàyl- (4)-ethern durch Umsetzung von Hexahydropyrimidinen mit aromatischen Alkoholen bei Temperaturen über 1100C. Fur die Herstellung von 2-Oxo(thiono)-hex2hydropyrimityl- 4-äthern ist ein Verfahren bekannt, bei dem Harnstoffe mit Aldehyden in Gegenwart einer Säure bei Temperaturen unterhalb 1100C umgesetzt werden (Synthesis 1973, Seiten 262 und 263; DE-PS 12 31 247). Nach den Angaben muss mit einem hohen Überschuss der Alkohole umgesetzt werden, um fur die technischen Verwendungsgebiete befriedigende Ausbeuten zu erhalten. Setzt man säureempfindliche Alkohole, z.B. ox äthylierte Carbonsäuren, ungesättigte Carbonsäuren mit Hydroxylgruppen, Polyalkohole, Polyätherdiole, ein, liefert dieses Herstellungsverfahren keine wesentliche Menge an Endstoff. Die Neutralisation der Säure und Abtrennung der dabei entstehenden Salze sind weitere Erschwernisse bei der Aufarbeitung. Die deutsche Offenlegungsschrift 17 70 089 lehrt ein Verfahren zur Herstellung von fluorierten 4-Alkoxy-propylenharnstoffen durch Umsetzung von 4-Alkoxy(Hydroxy)-propylen- harnstoffen mit fluorierten aliphatischen Alkoholen in Ge Gegenwart einer nicht oxidierenden Säure. Es wird angegeben, dass die Umsetzung in der Regel bei einer Temperatur zwischen 20 und 1000C, vorzugsweise zwischen 40 und 80 C, durchgeführt wird. Aus den Monatsheften für Chemie, Band 96 (1965), Seiten 5 950 bis 1 966 (insbesondere Seite 1 951, 1 956 und 1 902) ist bekannt, dass Hexahydropyrimidyl-(4)-alkyläther mit Phenolen in Gegenwart von Säuren, am siedenden Wasserbad ersitzt, z. B. in der folgenden Weise reagieren: EMI2.1 In allen Fällen bildet sich kein Phenoläther. Es wurde nun gefunden, dass man Hexahydropyrimidyl-(4)-äther der Formel # # # # C # # RÚ-N N-RÚ # # # # # # RÚ-C C-O--#--z--Rê I, # ## ## # # RÚ RÚ #n worin die einzelnen Reste R und R gleich oder verschieden sein können und jeweils einen aromatischen Rest bedeuten, darüber hinaus auch die Reste R jeweils ein Wasserstoffatom, einen araliphatischen oder einen aliphatischen Rest bezeichnen können, n eine ganze Zahl von 1 bis 6 bezeichnet, z eine n entsprechende Zahl an Einfachbindungen bezeichnet, X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeutet, durch Umsetzung von 4-Hydroxy-hexahydropyrimidinen oder seinen Äthern mit Alkoholen vorteilhaft erhält, wenn man Hexahydropyrimidine der Formel EMI3.1 worin R1 und X die vorgenannte Bedeutung besitzen und R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bezeichnet, mit Phenolen der Formel EMI3.2 worin R2, n und z die vorgenannten Bedeutungen besitzen, bei einer Temperatur oberhalb von 1100C umsetzt. Weiterhin wurden die neuen Hexahydropyrimidyl-(4)-äther der Formel EMI4.1 worin die einzelnen Reste R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils einen aromatischen Rest bedeuten, darüber hinaus auch die Reste R1 jeweils ein Wasserstoffatom,einen araliphatischen-oder aliphatischen Rest bezeichnen können, n eine ganze Zahl von 1 Dis 6 bedeutet, z eine n entsprechende Zahl an Einfachbinlungen bezeichnet, X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeutet, gefunden. Die Umsetzung kann für den Fall der Verwendung von Naphthol und von 2-Oxo-4-hydroxy-5,5-dimethyl-6isopropyl- hexahydropyrirnidin durch die folgenden Formeln wiedergegeben werden: EMI4.2 Im Hinblick auf den Stand der Technik liefert das Verfahren nach der Erfindung auf einfachem und wirtschaftlichem Wege eine grosse Zahl von bisher nicht beschriebenen nexahydropyrimidyl-4-äthern in guter Ausbeute und Reinheit. Man braucht nicht in Gegenwart von Säure umzusetzen, die Neutralisation und die Abtrennung von Salzen entfallen. Zersetzungsreaktionen und Nebenreaktionen der Ausgangsund Endprodukte werden vermieden. Ein Überschuss der Alkoholkomponente ist nicht erforderlich; eine gute Raum-Zeit- Ausbeute wird so erhalten. Alle diese vorteilhaften Ergebnisse sind im Hinblick auf den Stand der Technik über raschend. Man hätte insbesondere angesichts der höheren Reaktionstemperatur eine weit höhere Zersetzung des Reaktionsgemisches und die Bildung heterogener Gemische an Zersetzungs- und Nebenprodukten erwarten müssen. Die Ausgangsstoffe II und III können in stöchiometrischer Menge oder im Überschuss Jeder Komponente zur anderen, vor zugsweise in einem Verhältnis von 0,6 bis 1, insbesondere 0,9 Dis 1 Mol Ausgangsstoff II je Hydroxygruppe und Mol Ausgangsstoff III, umgesetzt werden. Als Phenole III kommen Mono-, Di-, Tri-, Tetra-, Penta- und Hexaalkohole in Frage. Je nach dem'entsprechenden Molverhältnis des Aus gangsstoffes II zum Ausgangsstoff III erhält man in diesem Falle Mono-, Di-, Tri-, Tetra-, Penta- und Hexa-hexahydropyrimidyl-(4)-äther bzw. bei einem Unterschuss, entsprechend den vorgenannten Mengenverhältnissen, an Ausgangsstoff II, Mono-hydroxy-poly-hexahydropyrimidyl- (4)-äther bis Poly hydroxy-mono-hexahydropyrimidyl- (4)-äther. Bevorzugte Aus gangsstoffe II und III und dementsprechend bevorzugte End stoffe I sind solche, in deren Formeln die einzelnen Reste R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und Jeweils einen Phenylrest oder Naphthylrest, der jeweils noch durch 3, vorzugsweise 2 Alkylgruppen und insbesondere eine Alkyl gruppe mit 1 bis 12, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aralkylgruppen oder Alkylarylgruppen mit 7 bis 12 Kohlen stoffatomen, Phenylgruppen, Carbalkoxygruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyangruppen, Dialkylaminogruppen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, substituiert sein kann, bedeuten, darüber hinaus auch die Reste R1 jeweils ein Wasserstoff- atom, einen Aralkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen oder sinken Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bezeichnen können, R2 auch für einen gegebenenfalls durch eine Pheny lengruppe substituierten Phenylenrest oder Naphthylenrest oder durch eine Phenylengruppe substituierten Phenylrest oder Naphthylrest, der jeweils noch durch 3, vorzugsweise 2 Alkylgruppen und insbesondere 1 Alkylgruppe mit 1 bis 12, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aralkylgruppen oder Alkylarylgruppen mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, Phenyl- gruppen, Carbalkoxygruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyangruppen, Dialkylaminogruppen mit 2 bis 8 Kohlenstoff- atomen, substituiert sein kann, stehen kann, n und z eine ganze Zahl von 1 bis 6, zweckmässig 5, vorteilhafter 4, vor- teilhafter 3, vorteilhafter 2 und insbesondere 1, bezeich net, X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeutet, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bezeichnet. Die vorgenannten Reste und Ringe können noch durch unter den Reaktionsbedingungen inerte Gruppen, zwB. Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen, substituiert sein. So sind z. B: folgende Hexahydropyrimidine als Ausgangs stoffe II geeignet: 4-Hydroxy-2-oxo-hexahydropyrimidin, 5,5-Dimethyl-, 5,5-Diäthyl-, 5,5-Di-n-propyl-, 5,5-Diiso- propyl-, 5,5-Di-n-butyl-, 5,5-Di-seke-butyl-, 5,5-Diiso- butyl-, 5,5-Di-tert.-butyl-, 5-Phenyl-5-methyl-, 5-Benny- 5-methyl-, 5-Cyclohexyl-5-methyl-, 5-Methyl-5-isopropyl 4-hydroxy-2-oxo-hexahydropyrimidin; entsprechende in 5-Stel lung unsubstituierte, einfach oder zweifach durch vorge nannte Gruppen substituierte, in 1-, 3- und/oder 6-Stellung 'durch die Methyl-, Athyl-, Hydroxyäthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert. -Butyl-, Benzyl-, Phenyl-gruppe substituierte 4-Hydroxy-2-oxo-hexa- hydropyrimidine; homologe 4-Methoxy-, 4-Äthoxy-, 4-n-Propoxy-, 4-Isopropoxy-2-oxo-hexahydropyrimideine; entsprechernde, in vorgenannten Stellungen unsubstituierte und/oder substituierte 2-Thiono-hexahydropyrimidine. Bevorzugte Ausgangsstoffe II sind: EMI7.1 EMI8.1 Es kommen z. B. als Phenole III in Betracht: Phenol; in 2-Stellung, 3-Stellung oder 4-Stellung einfach oder in 2,3-Stellung, 2,4-Stellung, 2,5-Stellung, 2,6-stellung, 3,4-Stellung oder 3,5-Stellung zweifach oder in 2,4,6-Stel lung, 2,3,4-Stellung, 3,4,5-Stellung, 2,4,5-Stellung, 2,3,6-Stelung, 2,3,5-Stellung dreifach gleich oder unterschiedlich durch die Methyl, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek. -Butyl-, tert. -Butyl-, Penthyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, o-Methylphenyl-, m-Methylphenyl-, p-Methylphenyl-, p-Äthylphenyl, m-Äthylphenyl-, p-Äthylphenyl-, Phenyl-, Carbmethoxy-, Carbäthoxy-, Cyan-, Dimethylamino-, Diäthylamino-, Benzyl-gruppe substituiertes Phenol; entsprechend unsubstituiertes oder einfach, zweifach oder dreifach durch vorgenannte Gruppen gleich oder unterschiedlich substituiertes &alpha;-Naphthol oder ss-Naphthol; analoge unsubstituierte oder substituierte Brenzkatechine, Resorcine, Hydrochinone, Pyrogallole, Phloroglucine, 1,2,4-Trihydroxybenzole, 1,2,5-Trihydroxybenzole, 1,2-Dihydroxynaphthole, 2,3-Dithydroxynaphthole, 4,4'-Dihyroxydiphenyle. Bevorzugte Ausgangsstoffe III sind beispielsweise: EMI9.1 Die Umsetzung wird bei einer Temperatur oberhalb von 110 0C, zweckmässig zwischen 110 und 1800C, vorteilhaft zwischen 120 und 170 C, vorzugsweise von 121 bis 160 C, insbesondere von 125 bis 155 0C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt. Man kann ohne Lösungsmittel umsetzen; zweckmässig verwendet man aber unter den Reaktionsbedingungen inerte Lösungsmittel, insbesondere Mit Siedepunkten über 110 C. Bei Flüssigkeiten mit Siedepunkten unter 110 C muss die Reaktion in geschlossenen Ge fässen unter Druck durchgeführt werden. Als Lösungsmittel kommen z.B. in Frage: aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Äthyl benzol, o-, m-, p-Xylol, Isopropylbenzol, Methylnaphthalin; Dimethylformamid; und entsprechende Gemische. Bevorzugte Lösungsmittel sind Toluol und Xylole. . J ist nicht erforderlich, dass die Ausgangsstoffe und Endstoffe in diesen Lösungsmitteln löslich sind Die Unlöslich- keit der Endstoffe ermöglicht eine besonders leichte Aufar- beitung. Ferner muss das gebildete Reaktionswasser nicht un- bedingt abgeführt werden. Es ist jedoch vorteilhaft, das Wasser durch azeotrope Destillation abzutrennen Zweckmässig verwendet man das Lösungsmittel in eine enge von 100 bis 10 000 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 400 bis 1 000 Gewichtsprozent, bezogen auf Ausgangsstof II. Die Umsetzung kann vorteilhaft in Abwesenheit von Lösungsmitteln durchge- führt werden, wenn eine oder beide Ausgangskomponenten oder der Endstoff flüssig oder bei der Reaktionstemperatur schmelzbar sind. Die Reaktion wird schon aus Gründen des einfacheren bzw. wirtschaftlicheren Betriebs zweckmässig ohne Zusatz von Säure durchgeführt. Gegebenenfalls kann man aber Säure, z. B. in Gestalt von Schwefelsäure, zweckmässig in katalytischen Mengen, bevorzugt in Mengen von 0,005 bis 0,01 Äquivalenten Säure je Ausgangsstoff II, oder auch Basen, z.B. in Gestalt von Natronlauge, zweckmässig in katalytischen Mengen, bevor zugt in Mengen von 0,005 bis 0,01 Äquivalenten Base je Aus gangsstoff II, zusetzen. Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch der Ausgangsstoffe II und III und zweckmässig Lösungsmitte wird während 0,25 bis 3 Stunden, insbesondere 0,25 bis eine Stunde, bei der Reaktionstemperatur gehalten. Dann wird der Endstoff aus dem Gemisch in üblicher Weise, z. B. durch Kri Stallisation und Filtration oder Destillation, abgetrennt Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Hexahydropyrimidyl-(4)-äther sind wertvolie Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmit teln und Hilfsmitteln in der Textilthemie, Lackharzchemie, Holzwerkstoffindustrie. Ihre N-Methylol- und N-Alkoxymethyll verbindungen sind als reaktive Vernetzer in der Textilche- mie, Lackharzchemie, Holzwerkstoffindustrie vorteilhaft verwendbar. Die in der Beispielen genannten Teile bedeuten Gewichts teile, Beispiel 1 EMI11.1 In einer Rührappartur mit Rührers Wasserabscheiderss Rück flusskühler und Heizung werden 186 Teile 2-Oxo-4-hydroxyZ 5,5-dimethyl-6-isopropyl-hexahydropyrimidin zusammen mit 206 Teilen p-Octylphenol und 500 Teilen Xylol eine Stunde bei Rückflusstemperatur (130 bis 140 C) erhitzt. Das entstehende Reaktionswasser wird aus dem Reaktionsgemisch durch azeotrope Destillation über den Wasserabscheider abgetrennt. Es werden 18 Teile Wasser abgetrennt. Nach Ab- destillieren des Xylols werden 371 Teile 2-Oxo-5,5-dime- thyl-6-isOpropyl-hexahydropyrimidyl-(4)-(p-octylphenyl)- äther erhalten. Das entspricht einer Ausbeute von gg,2 % der Theorie. Fp 145 C. Beispiel 2 EMI12.1 In einer in Beispiel 1 beschriebenen Rührapparatur werden 186 Teile 2-Oxo-4-hydroxy-5,5-dimethyl-6-isopropyl-hexa hydropyrimidin und 150 Teile p-tertiär-Butylphenol in 500 Teilen Xylol auf Rückflusstemperatur erhitzt. Bei 111 bis 1400C wird das dabei entstehende Reaktionswasser über den Wasserabscheider innerhalb von 90 Minuten abgetrennt. Es werden 18 Teile Wasser ausgekreist. Anschliessend wird Xylol unter vermindertem Druck abdestilliert, Es werden 301 Teile 2-Oxo-5,5-dimethyl-6-isopropyl-hexahydropyrimi- dyl-(4)-(p-tertiär-butylphenyl)-äther erhalten. Das entspricht einer Ausbeute von 95 k der Theorie. Fp 65 C. Beispiel 3 EMI13.1 186 Teile 2-Oxo-4-hydroxy-5,5-dimethyl-6-isopropyl-hexa hydropyrimidin werden zusammen mit 220 Teilen p-Nonylphenol und 500 Teilen Xylol in einer in Beispiel 1 beschtiebe- nen Rührapparatur durch Erhitzen auf Rückflusstemperatur umgesetzt. Die Rückflusstemperatur steigt im Verlauf von 2 Stunden von 111 bis 1420C, wobei insgesamt 17,5 Teile Wasser über den Wasserabscheider abgetrennt werden. Nach Abdestillieren des Xylols unter vermindertem Druck werden 380 Teile 2-Oxo-5,5-dimethyl-6-isopropyl-hexahydropyrimi dyl-(4)-(p-nonylphenyl)- äther erhalten. Das entspricht einer Ausbeute von 98 ffi der Theorie. Fp 55 G Beispiel 4 EMI13.2 In einer in Beispiel 1 beschriebenen Rührapparatur werden 186 Teile 2-Oxo-4-hydroxy-5,5-dimethyl-6-isopropyl-hexahydropyrimidin mit 144 Teilen B-Naphthol in 500 Teilen Xylol unter Rühren auf Rückflusstemperatur erhitzt, wobei die Einsatzstoffe in Lösung gehen. Bei einer Rückflusstempe- ratur von 118 bis 1400C wird das Reaktionswasser im Verlauf von 2 Stunden ausgekreist, wobei 18 Teile Wasser abgetrennt werden. Anschliessend wird Xylol unter vermindertem Druck abdestilliert. Es werden 312 Teile 2-Oxo-5,5-dimethyl-6-iso- propyl-hexahydropyrimidyl- (4)- (ss-naphthyl) -äther erhalten. Das entspricht einer Ausbeute von 97,5% der Theorie. Fp 2110C. BeisPiel 5 EMI14.1 Analog Beispiel 1 werden 172 Teile 2-Oxo-4-hydroxy-1,3,5,5- tetramethyl-hexahydropyrimidin mit 144 Teilen B-Naphthol und 500 Teilen Xylol auf Rückflu,sstemperatur erhitzt. Die Rückflusstemperatur steigt im Verlauf von einer Stunde von 126 auf 1420C an, wobei insgesamt 17 Teile Wasser ausgekreist werden. Bereits während der Reaktionszeit fällt der Endstoff aus der heissen xylolischen Lösung aus. Nach dem Abkühlen wird der kristalline Endstoff abgesaugt und getrocknet. Es werden 266 Teile 2-Oxo-1,),5,5-tetramethyl-hexa- hydropyrimidyi-()- (naphthyl)-äther erhalten Das entspricht einer Ausbeute von 89 ffi der Theorie. Fp 2500C. Beispiel 6 EMI15.1 158 Teile 2-Oxo-4-hydroxy-3,5,5-trimethyl-hexyhydropyrimidin und 144 Teile ss-Naphthol werden in 500 Teilen Xylol unter Erwärmen auf Rückflusstemperatur in einer in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur umgesetzt. Im Verlauf von 2 Stunden werden bei 130 bis 1400C 16,8 Teile Wasser ausgekreist. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur kristallisiert der Endstoff aus. Er wird nach kurzem Stehen abgesaugt und getrocknet, wobei 256 Teile 2-Oxo-3,5,5,-trimethyl-hexahydro- pyrimidyl-t4)-(naphthyl)-äther erhalten werden. Das entspricht einer Ausbeute von 90 ffi der Theorie. Fp 2000C (unter Zersetzung). Beispiel 7 EMI15.2 In einer in Beispiel 1 beschriebenen Rührapparatur werden 172 Teile 2-Oxo-4-hydroxy-1,3,5,5-tetramethyl-hexahydropyrimidin mit 55 Teilen Resorcin in 500 Teilen Xylol auf Rückflusstemparatur erhitzt. Die Rückflusstemperatur steigt im Verlauf von 2 Stunden von 118 auf 132 C an, wobei 17,5 Teile Wasser ausgekeist werden. Bereits während der Reaktionszeit fällt der Endstoff in kristalliner Form aus. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird nach kurzem Stehen der Endstoff abfiltriert und getrocknet. Es werden 203 Teile 1e Di-(2'-oxo-1',3',5',5'-tetramethyl-hexahydropyrimidyl-(4')-äther des Resorcins erhalten. Das entspricht einer Ausbeute von 97 % der Theorie. Fp 2000C (unter Zer setzung). BeiSpiel 8 (Verwendung) Auf ein genadeltes Vlies, bestehend aus Polyesterfasern, werden 30 Teile/m2 - eines nach Beispiel 1 hergestellten Harzpulvers gestreut, im Infrarotfeld bei 200 C gesintert und das Vlies anschliessend-kalandert. Man erhält auf diese Weise ein Vlies, das auf der einen Seite mit der Harzschicht verfestigt ist. Der textile Charakter der Warenoberseite bleibt verhalten. Das nachträglich durch Erwärmen verf orm- bare Vlies ist im Brennverhalten im VergleSch zu mit bekannten Harzpulvern, z.B. Melamin-Formaldehydharzen, aus gerösteten Vliesen, resistenter. Es wird vorzugsweise als Wandverspannungsmaterial verwendet.

Claims: atentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von Hexahydropyrimidyl-(4)- äthern der Formel EMI17.1 worin die einzelnen Reste R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils ellen aromatischen Rest bedeuten, darüber hinaus auch die Reste RÚ je- weils ein Wasserstoffatom, einen araliphatischen oder einen aliphatischen Rest bezeichnen können, n eine ganze Zahl von 1 bis 6 bezeichnet, z eine n entsprechende Zahl an Einfachidungen bezeichnet, X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeutet, durch Umsetzung von h-Hydroxy-hexahydropyrimidinen oder seinen Äthern mit Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, dass man Hexahydropyri- midine der Formel EMI17.2 worin R1 und X die vorgenannte Bedeutung besitzen und ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bezeichnet, mit Phenolen der Formel EMI18.1 worin R2, n und z die vorgenannten Bedeutungen besitzen, bei einer Temperatur oberhalb von 1100C umsetzt. 2. Hexahydropyrimidyl-(4)-äther der Formel EMI18.2 worin die einzelnen Reste RÚ und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils einen aromatischen Rest bedeuten, darüber hinaus auch die Reste R jeweils ein Wasserstoffatom, einen araliphatischen oder einen aliphatischen Rest bezeichnen können, n eine ganze Zahl von 1 bis 6 bezeichnet, z eine n entsprechende Zahl an Einfachbindungen bezeichnet, X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeutet.

Inventors: FISCHER, KURT, PETERSEN, HARRO, DR., SEGNITZ, ADOLPH, DR., ZAUNBRECHER, HORST
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1980
Main classification: C07D239
IPC codes: C07D239