WATERSOLUBLE OXALKYLATED PRODUCTS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE

Abstract: 1. Watersoluble oxalkylation products of the formula I see diagramm : EP0017189,P7,F1 in which Y is a group of the formula see diagramm : EP0017189,P7,F2 R1 denotes linear or branched C1 -C24 alkyl, C1 -C24 alkenyl or C1 -C24 -alkoxypropyl, A denotes linear or branched C2 -C4 alkylene, Z**1 and Z**2, which are identical or different, denote radicals of the formula see diagramm : EP0017189,P8,F3 in which R2 is hydrogen or methyl and x is an integer of up to 150, R**3 and R**4 denote hydrogen or C1 -C4 alkyl and m is zero or an integer from 0 to 12.

Description: Dispergiermittel, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel 1 EMI1.1 wobei Y eine Gruppe der Formeln EMI1.2 R1 einen gesättigten oder ungesättigten geradkettigen oder verzweigten C1-C24-Alkylrest oder C1-C24-Alkyoxy-propylrest, A eine geradkettige oder verzweigte C2-C4-Alkylengruppe, Z1 und Z2 gleich oder verschieden sind und Reste der Formel -(CH2CH0)xH bedeuten, worin R2 Wasserstoff, Methyl R2 oder Ethyl und x eine Zahl bis ca. 150 ist, R3 und Rq Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und m eine Zahl von 0 bis 12 bedeutet. Diese Verbindungen werden hergestellt nach bekannten Verfahren, indem man zunächst eine Verbindung der Formel 2 EMI1.3 mit einem Amin der Formeln 3 oder , EMI2.1 zur Verbindung der Formel 5 EMI2.2 umsetzt, wobei Y' eine Gruppe der Formeln EMI2.3 bedeutet, und diese Verbindung dann oxalkyliert. Als Ausgangsverbindungen der Formel 2 eignen sich die bekannten Epoxidharze soweit sie endständige Glycldyläther- gruppen enthalten, die durch Umsetzung von p,p'-Dihydroxydiphenylmethan, p,p' -Dihydroxydiphenylpropan, p,p'-Dihydroxydiphenylbutan mit Epichlorhydrin nach bekannten Methoden hergestellt werden. Es kommen auch höhere Epoxid- harze in Frage, wie sie beispielsweise durch Umsetzung eines der oben erwähnten Bisphenole mit unterstöchiometrischen Mengen an Epichlorhydrin erhalten werden. Diese Epoxide werden mit den Aminen der Formel 3 in einem inerten organischen Lösungsmittel wie etwa Methanol oder Chlorbenzol bei Temperaturen von ca. 600 bis 1200 C umge- setzt. Die Reaktion kann aber auch ohne Lösungsmittel durch Zugabe des Epoxids zum vorgeleten Amin bei Temperaturen von ca. 100 bis 150 C erfolgen. Als primäre C1-C24-Alkylamine unter der Formel 3 eignen sich z. B. Methylamin, n- oder i-Butylamin, n-Hexylamin, n-Octylamin, 2-Ethylhexylamln, i-Nonylamin, n-Decylamin, n-Dodecylamin, Cocosfettamin, Isotridecylamin, n-He > :a- decylamin, r.-Octadecylamin, Talgfettamin, Oleylamin, Eicosyl-/Cocosylamin, 3-Butoxypropylamin, 3-Isononyloxypropylamin, 3-n-Hexadecyloxypropylamin, sowie als Dialkanolamine Diethanolamin, Di-isopropanolamin und Diiso-butanolamin. Durch diese Reaktion erhält man zunächst das Produkt der Formel 5, das dann nach bekannten Methoden mit Kaliumhydroxid oder bevorzugt mit Natriumhydroxid oder Natriummethylat als Katalysator bei Temperaturen von ca. 160 bis 200 C oxalkyliert wird. Die Oxalkylierung kann mit Ethylenoxid zu Produkten allein mit Polyethylenoxid-Ketten durchgeführt werden, man kann aber auch zunächst mit Propylenoxid eine Polypropy lenoxidkette und anschliessend bis zur Erzielung der Wasserlöslichkeit mit Ethylenoxid einen Polyethylenoxidrest einführen. Ausser der Blockpolymerisation, bei der zunächst Propylenoxid und dann Ethylenoxid oder umgekehrt eingeführt werden, lassen sich die erfindungsgemässen Verbindungen aber auch in einer Mischoxalkylierung durch Oxalkylierung mit einer Mischung aus Ethylenoxid/Propylenoxid herstellen. Die Oxalkylierung kann drucklos oder in Druckgefässen durchgeführt werden, wobei Ethylenoxid gasförmig oder flüssig zugeführt werden kann. Der bevorzugte Arbeitsdruck beträgt 2 - 8 bar. Die Menge an Ethylenoxid, insbesondere die untere Grenze für den Wert x, wird so bemessen, dass in iZasser¯lösliche Verbindungen anfallen. Die so erhaltenen Verbindungen der Formel 1 eignen sich hervorragend als Dispergiermittel für die Herstellung von Dispersionen von Pigmenten, Farbstoffen und optischen Aufhellern, sowie für die Formulierung von Pflanzenschutzund SchädlingsSekämpfungsmitteln. Diese Verbindungen können dabei allein oder in Kombination mit anderen tensidischen Verbindungen, anderen Zusatz- und Hilfsstoffen in den Formulierungen angewandt werden. Die wasserfreien erfindungsgemässen Dispergiermittel sind in jedem Verhältnis mit Wasser bzw. Wasser/Alkohol-Gemischen verdünnbar und eignen sich dadurch besonders gut zur Herstellung von hochkonzentrierten, fliessfähigen Dispersionen organischer und anorganischer Pigmente. Die Herstellung solcher Pigmentdispersionen erfolgt in bekannter Weise indem man die Pigmente, wie z. B. Azopigmente, verpackte Azopigmente, Triphenylmethanpigmente, Thioindigopigmente, Perylentetracarbonsäurepigmente, Di oxazinpigmente, Chinacridonpigmente, Phthalocyaninpigmente oder anorganische Pigmente mit den erfindungsgemässen Verbindungen unter Zusatz von Äthylenglykol, Wasser und gegebenenfalls geringen Mengen anderer Dispergiermittel in einer geeigneten Dispergiervorrichtung, wie zum Beispiel einer Rührwerksmühle oder einem Doppelmuldenkneter, dispergiert. Zur Herstellung im Kneter verfährt man in der Weise, dass man die erfindungsgemässen Dispergiermittel und wenig Wasser im Kneter vorlegt, die Pigmente portionsweise einträgt, gegebenenfalls unter Zusatz von geringen Mengen anderer Dispergiermittel und bei zäher Konsistenz knetet. Nach erfolgter Feinverteilung wird unter Zugabe von z. B. Äthylenglykol und Wasser auf die gewünschte Farbstärke und Konsistenz verdünnt. Beim Einsatz einer Rührwerksmühle werden die Pigmente in einem Gemisch aus den oben beschriebenen Verteilungsmitteln, Ethylenglykol und Wasser, eventuell geringer Mengen anderer Verteilungsmittel, durch Verrühren zu einem Teig homogenisiert. Diese pumpfähige Suspension wird dann im allgemeinen in einer kontinuierlichen Rührwerksmühle mit Quarzitperlen von ca. 1 mm g in eventueil mehreren Durchgängen bis zur gewünschten Feinheit gemahlen. Anschliessend kann mit Wasser oder z. B. Ethylenglykol als Wasserrückhaltemittel auf die gewünschte Farbstärke eingestellt werden. Das Verhältnis von Disper giermittel zu Pigmentpulver kann in weitet Grenzen vari- ieren und beträgt im allgemeinen 0,1 bis 0,2 GewichtsLe-Lle Dispergiermittel auf ein Teil trockenes Pigmentpulver. Die so erhaltenen Pigmentdispersionen eignen sich zum Ein- färben von Dispersionsfarben für Innen- und AuBenanstri- che, für den Einsatz im textilen Pigmentdruck oder für den Einsatz in wässrigen Flexo- bzw. Tiefdruckfarben, besonders in Verbindung mit Alkoholzusätzen. Die hervorragenden Netzund Dispergiereigenschaften der beschriebenen Dispergiermittel machen sich besonders durch niedrige Einsatzmengen, bezogen auf die Pigment gehalte in den Dispersionen bemerkbar. Helle und brillante Farbtöne werden beim Flexo- und Tiefdruck durch die geringe Eigen färbung der beanspruchten Dispergiermittel nicht beeinträchtigt. Beispiele Herstellung der Verbindungen 1 bis 12 "ti-, "bedeutet in allen Fällen "Innentemperatur" Beispiel 1: In einem 4-Hals-Schliffkolben mit Rückflusskühler, Innenthermometer, Rührung und Tropftrichter werden 268 g destilliertes Talgfettamin (Zusammensetzung 31 s C16 / 35 % C18 / 30 % C18= / 4 % C12/14) (bas. N 5,21 %, Gebr. Mol 268) und 500 ml Methanol vorgelegt. Bei ti= 45 C werden innerhalb von ca. 30 Minuten 189 g eines im, Handel erhältlichen Diglycidylethers von 2,2-Bis-/ p-hydroxy- phenyl¯7-propan (Epoxidzahl 193, Gebr. Mol 378) zugesetzt. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch a Stunden bei ti= 650C gerührt und das Methanol am Rotationsverdampfer abdestilliert. Das Reaktionsprodukt ist eine gelbstichige feste Paste mit einem bas. N 3,10/3,11, Gebr. Mol 902. 225,2 g des erhaltenen Additionsproduktes werden in Gegenwart von 2 g pulv. Ätznatron mit 228 g Ethylenoxid bei 1800C im Verlauf von 12 Stunden oxethyliert. Das flüssige Endprodukt zeigt einen Trübungspunkt von 57 0C (in Wasser DIN 53917) und enthält auf ein Mol bezogen 20,6 Mol Ethylenoxid. Das Additionsprodukt aus Talgfettamin und dem Diglycidyl- ether lässt sich auch in oder Schmelze herstellen, wenn das Talgfettamin vorgelegt und auf ti=150 C erwärmt wird. Dann wird anschliessend bei dieser Temperatur der auf 50 C vorerwrmte Diglycidylether innerhalb von ca. 1 Stunde zugetropft und noch 1 1/2 Stunden nachgerührt. Beispiel 2: Zu 90,2 g (0,1 Mol) des Additionsproduktes aus 2 Mol Talgfettamin und 1 Mol des Diglycidylethers von 2,2-Bis / p-hydroxy-phenyl¯7-propan werden wie in Beispiel 1 beschrieben, in Gegenwart von 0,5 g pulv. Ätznatron innerhalb von 15 Stunden bei 17C - 190 0C 105 g Propylenoxid zugetropft. Das erhaltene Polyoxypropylat stellt eine braune, mittelviskose Flüssigkeit mit 18,8 Mol Propylenoxid dar und wird mit Ethylenoxid weiter umgesetzt. Nach Zusatz von 1 g pulv. Ätznatron werden innerhalb von 7 Stunden bei ti= 1800C 72 g Ethylenoxid angelagert. Die braune, mittelviskose Flüssigkeit weist einen Trübungspunkt von 38 0c (in Wasser) bzw. 79 0C (in Butyldiglykol) nach DIN 53917 auf. Beispiel 3: Zu 419 g (0,46 Mol) eines wie in Beispiel 1 hergestellten Additionsproduktes aus 2 Mol destilliertem Talgfettamin und dem Diglycidylether von 2,2-Bis-/ p-hydroxy-phenyl¯7propan werden 2,2 g pulv. Ätznatron gegeben. Die Oxethylierung wird mit 451 g Ethylenoxid bei 140 - 1600C unter Druck innerhalb von 4 Stunden durchgeführt. Das flüssige Reaktionsprodukt zeigt einen Trübungspunkt von 61,3 0c (in Wasser) und enthält auf das Mol bezogen 22,3 Mol Ethylenoxid. Beispiel 4: 370 g Dodecylamin dest. (2 Mol) mit 98 % C12-Alkyl (bas. N 7,53/7,55 %) werden in 1000 ml Methanol gelöst, und bei ti= 450C werden innerhalb 15 Minuten 378 g eines Diglycidylethers von 2,2-Bis-/ p-hydroxy-phenyl¯7-propan (Epoxidzahl 193; Gebr. Mol 378) zugegeben. Nach 4-stündigem Rühren bei 650C wird das Methanol abdestilliert. Das helle Reaktionsprodukt erstarrt beim Abkühlen wachsartig fest (bas. N 3,70/3,69; Gebr. Mol 758). 303,2 g (0,4 Mol) dieses Reaktionsproduktes werden in Gegenwart von 1,5 g pulv. Ätznatron bei ti= 1800C mit 443 g Propylenoxid innerhalb von 22 Stunden umgesetzt, wobei nach etwa der Hälfte der Reaktionszeit nochmals 1,5 g pulv. Ätznatron zugegeben werden. 93,3 g dieser oxpropylierten Verbindung werden bei 180 190 0C durch Einleiten von 88 g Ethylenoxid zu einem flüssigen, wasserlöslichen Produkt oxethyliert. Es weist nach DIN 53917 einen Trübungspunkt von 780C (in Butyldiglykol) auf. Beispiel 4a: Werden 93,3 g der in Beispiel 4 beschriebenen oxpropylierten Verbindung analog mit 173,5 g Ethylenoxid umgesetzt, so wird eine klar wasserlösliche Paste mit dem Trübungspunkt 93 C (in BDG nach DIN 53917) erhalten. Beispiel 5: Wird anstelle des Dodecylamins in Beispiel 4 das Cocosfettamin (bas. N 7,08/7,11 %) eingesetzt, so erhält man ein Di-Additionsprodukt an den Diglycidylether von 2,2 Bis-/ p-hydroxy-phenyl¯7-propan als wachsartige Verbindung mit einem bas. N 3,54/3,56 % und einem Gebrauchs Mol 789. Von dieser Verbindung werden 315,6 g in Gegenwart von 1 g pulv. Ätznatron bei 180 - 2000C mit 14141 g PO oxpropyliert, wobei eine mittelviskose Flüssigkeit erhalten wird. 378,4 g der oxpropylierten Verbindung erden in Gegenwart von Ätznatron bei 1900 c mit 375 g Ethylenoxid zum klar wasserlöslichen Dispergiermittel umgesetzt, Trübungspunkt in Wasser 78,00C Trübungspunkt in BDG 90,00C DIN 53917. Die Additionsverbindung aus Cocosfettamin und dem Diglycidylether kann auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels hergestellt werden, wenn beispielsweise 78 g Cocosfettamin aest. (51 % C12, 19 % C14, 13 % C8/10 17 # C16/18) vorgelegt und auf 120 0C erwärmt werden. Dann lässt man 740 g des Diglycidylethers innerhalb von 20 Minuten zutropfen (Wasserkühlung), wobei die Temperatur auf 1500C ansteigt Das Reaktionsgemisch wird anschliessend 1 Stunde bei 1200C nachgerührt. Beispiel 6: Das Additionsprodukt von 2 Mol Di-ethanolamin an 1 Mol Diglycidylether von 2,2-Bis-/-p-hydroxy-phenyl¯7-pro- pan, das hergestellt wird durch Zugabe des Diglycidylethers zum vorgelegten Di-ethanolamin bei ti= 1200C innerhalb von 30 Minuten und durch 2-stündiges Nachrühren bei 1400C, wird oxalkyliert. Zu diesem Zweck werden zu 127,2 g (0,2 Gebr. Mol) in Gegenwart von 2 g pulv. Ätznatron unter N2-Überlagerung bei ti= 190 - 2050 c 1033 g Pro pylenoxid angelagert. Die sich anschliessende Oxethylierung erfolgt mit 174,0 g der oxpropylierten Verbindung durch Anlagerung von 318 g Ethylenoxid. DasEndprodukt stellt eine wasserlösliche Paste mit dem Trübungspunkt 87,50C (in Wasser) und 94,5 C (in BDG) dar. Beispiel 7: 258 g (2 Mol) 2-Ethylhexylamin werden auf ti= 90 C erwärmt. Dazu lässt man innerhalb von 20 Minuten 370 g (1 Mol) Diglycidylether von 2,2-Bis-/ p-hydroxy-phenyl]- propan zulaufen, wobei sich das Reaktionsgemisch auf ti= 100 C erwärmt. Anschliessend wird 90 Minuten bei ti= 110 C nachgerührt. Gebr. Mol 634. 253,6 g der Additionsverbindung werden in Gegenwart von 2 g pulv. Ätznatron bei 190 - 2100 c mit 597 g Propylenoxid umgesetzt. Die Verbindung enthält 26,6 Mol PO/Mol Produkt. 212,6 g des Propylenoxid-Umsetzungsproduktes werden anschliessend bei 180 - 1950C mit 3145 g Ethylenoxid zur wasserlöslichen grenzflächenaktiven Verbindung umgesetzt. Trübungspunkt 90,50C (in BDG) und 83,50C (in H20). Beispiel 8: Das Additionsprodukt aus 2 Mol N-Methyl-ethanolamin und 1 Mol Diglycidylether von 2,2-Bis-[p-hydroxy-phenyl]- propan, das durch Zugabe des Diglycidylethers zum vorgelegten N-Methyl -ethanolamin bei 130 - 150 C mit 2-stündigem Nachrühren bei 140 C hergestellt worden war, stellt ein bernsteinfarbiges blankes Harz dar. Davon werden 260 g (0,5 Mol) in Anwesenheit von 2 g pulv. Ätznatron bei 190 1950C mit 1678 g Propylenoxid umgesetzt. Von diesem Reak tionsprcdukt werden anschliessend 387,6 g bei 190 C mit 674 g Ethylenoxid zur Reaktion gebracht. Das wachsartig erstarrte, wasserlösliche Endprodukt zeigt einen Trübungspunkt von 88,00c (in Wasser) und 90,50G (in BDG). Beispiel 9: 254,6 g (1 Mol) eines destillierten Talgfettamins werden in 500 ml Chlorbenzol gelöst. Dann lässt man eine Lösung von 936 g (0,5 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel EMI10.1 gelöst in 1424 g Chlorbenzol, innerhalb von ca. 10 Minuten bei 450C zulaufen und rührt den Reaktionsansatz 3 1/2 Stunden bei 70 C. Nach dem Abdestillieren des Chlorbenzols wird ein sprödes Harz erhalten, das einen bas. N von 1,13 Z aufweist. Von diesem Reaktionsprodukt werden h76,4 g (0,2 Mol) mit 1,5 g pulv. Ätznatron versetzt und bei 170 - 1900C mit 326 g Propylenoxid umgesetzt. Man erhält ein blankes, viskoses Produkt. Davon werden 200,5 g (0,05 Mol) weiter mit 1146 g Ethylenoxid zur Reaktion gebracht. Die mittelviskose, wasserlösliche Verbindung weist einen Trübungspunkt von 30,140c (in Wasser) auf. Beispiel 10: Analog Beispiel 9 werden zunächst in Chlorbenzol als Lö sungsmittel 204 g (0,8 Mol) eines destillierten Talgfett- amins mit 1168 g (0,4 Mol) eines kondensierten Epoxidhar- zes der Formel 2 mit R3 und R14 =CH3 und m = 12 umgesetzt. Man erhält eine harzartige, spröde Festsubstanz. 686 g (0,2 Mol) dieser Verbindung werden in Gegenwart Harz 1 r pulverisiertem Ätznatron bei 180 - 2100c mit 672 g (12 Mol) Propylenoxid umgesetzt. Von der erhaltenen viskosen Verbindung werden 339,5 g (0,05 Mol) bei 190 - 200 C mit 0,5 g pulv. Ätznatron und 246 g Ethylenoxid zur Reaktion gebracht. Das Umsetzungsprodukt ist wasserlöslich und weist einen Trübungspunkt von 36,90c (in Wasser) und 68,50C (in BDG) nach DIN 53917 auf. Beispiel 11: 522 g (2 Mol) destilliertes Talgfettamin werden auf ti= 150 C erhitzt. Dann wqerden bei 145-155 C innerhalb von ca. 1 1/2 Stunden 936 g (1 Mol) eines Epoxidharzes der Formel 2 mit R3 und R4 =CH3 und m = 2,4 eingetragen. Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde bei 150 0c nachgerührt. 291,6 g (0,2 Mol) des erhaltenen Harzes werden mit 1 g pulv. Ätznatron versetzt und mit 428 g Propylenoxid bei 180-220 C umgesetzt. 360 g (0,1 Mol) der oxypropylierten Verbindung werden anschliessend mit 280 g Ethylenoxid bei 190-195 C zum wasserlöslichen Reaktionsprodukt oxethyliert. Trübungspunkt 34 C (in Wasser) und 72,0 C (in BDG) nach DIN 53917. Beispiel 12: 510 g (2 Mol) Talgfettamin destilliert (Zusammensetzung wie in Beispiel 1 beschrieben), werden in 1000 ml Methanol gelöst. Bei ti= 450C werden 352 g (1 Mol) Diglycidylether des Bis- /- p-hydroxy-phenyl¯ 7-methans (Epoxidzahl 207/208) zugesetzt. Anschliessend wird 4 Stunden bei 650C gerührt und das Methanol anschliessend abgedampft. Das Reaktion produkt erstarrt wachsartig. 305,2 g dieses Reaktionsproduktes werden in Gegenwart von 2 g Ätznatron bei 190 C mit 323 g Ethylenoxid umgesetzt. Das wasserlösliche Reaktionsprodukt zeigt einen Trübungspunkt von 60,40C (in Wasser) bzw. 86,50c (in B3G) nach DIN 53917. EMI12.1 EMI12.2 <tb> Ver- <SEP> R1 <SEP> R3 <SEP> R14 <SEP> . <SEP> m <SEP> Mol <SEP> Alkylen-- <SEP> Trübungspunkt. <tb> bin- <SEP> oxid <SEP> pro <SEP> Mol <SEP> nach <tb> aung <SEP> Endprodukt <SEP> DIN <SEP> 53917 <tb> Nr. <SEP> #Z1+Z2 <tb> <SEP> 1 <SEP> Talgfettalkyl <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> E0 <SEP> 20,6 <SEP> 570C <SEP> (in <tb> <SEP> 2 <SEP> Talgfettalkyl <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> PO <SEP> 18,8 <SEP> 38 C <SEP> (in <SEP> H2O) <tb> <SEP> E0 <SEP> 35,6 <SEP> 790C <SEP> (in <SEP> BDG) <tb> <SEP> 3 <SEP> Talgfettalkyl <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> 0 <SEP> EO <SEP> 22,3 <SEP> 61,30c <SEP> (in <tb> <SEP> 4 <SEP> Dodecyl <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> PO <SEP> 19,8 <SEP> 78 C <SEP> (inBDG) <tb> <SEP> EO <SEP> 40,0 <tb> <SEP> 4a <SEP> Dodecyl <SEP> -CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> PO <SEP> 19,8 <SEP> 93 C <SEP> (in <SEP> BDG) <tb> <SEP> E0 <SEP> 78,8 <tb> <SEP> 5 <SEP> Cocosfettalkyl <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> PO <SEP> 19,7 <SEP> 78,0 C <SEP> (in <SEP> H2O) <tb> <SEP> EO <SEP> 42,6 <SEP> 90,0 C <SEP> (in <SEP> BDG) <tb> <SEP> 6 <SEP> Z2 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> PO <SEP> 92,2 <SEP> 94,5 C <SEP> (in <SEP> BDG) <tb> <SEP> EO <SEP> 240 <SEP> 87,5 C <SEP> (in <SEP> H2O) <tb> <SEP> 7 <SEP> 2-Ethyl-hexyl <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> PO <SEP> 26,6 <SEP> 90 <SEP> 90,5 C <SEP> (in <SEP> BDG) <tb> <SEP> EO <SEP> 78,4 <SEP> 83,5 C <SEP> (in <SEP> H2O) <tb> <SEP> 8 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> PO <SEP> 60 <SEP> 88 C <SEP> (in <SEP> H2O) <tb> <SEP> EO <SEP> 153,2 <SEP> 90,5 C <SEP> (in <SEP> BDG) <tb> <SEP> 9 <SEP> Talgfettalkyl <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> 5-6 <SEP> PO <SEP> 29,1 <SEP> 30,4 C <SEP> (in <SEP> H2O) <SEP> <tb> <SEP> EO <SEP> 66,4 <tb> 10 <SEP> Talgfettalkyl <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> #12 <SEP> <SEP> PO <SEP> 60 <SEP> 36,9 C <SEP> (in <SEP> H2O) <tb> <SEP> EO <SEP> 112 <SEP> 68,5 C <SEP> (in <SEP> H2O) <tb> 11 <SEP> Talgfettalkyl <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> #2,4 <SEP> <SEP> PO <SEP> 38,2 <SEP> 34 C <SEP> (in <SEP> H2O) <tb> <SEP> EO <SEP> 63,6 <SEP> 72,0 C <SEP> (in <SEP> BDG) <tb> 12 <SEP> Talgfettalkyl <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> EO <SEP> 21 <SEP> 1 <SEP> 60,4 C <SEP> (in <SEP> H2O) <SEP> <tb> <SEP> 86,5 C <SEP> (in <SEP> BDG) <tb> Anwendungsbeispiele Anwendungsbeispiel 1 288 Gew.-Teile Pigment Red 14 (Colour Index Number 12380) werden mit 54 Gew.-Teilen der Verbindung aus Beispiel 2 und ca. 80 Gew.-Teilen Wasser in einem Doppelmuldenkneter etwa 30 Minuten zäh geknetet. Nach erfolgter Feinverteilung wird durch Zugabe von weiteren 118 Gew.-Teilen Wasser und 60 Gew.-Teilen Ethylenglykol verdünnt. Die 148 Gewichtsprozent enthaltende Pigmentpräparation ist dünnflüs- sig und lagerstabil; sie eignet sich hervorragend zum Anfärben von wässrigen Anstrichfarben und für den Einsatz in wässrigen Flexo- bzw. Tiefdruckfarben. Anwendungsbeispiel 2 Setzt man im Anwendungsbeispiel 1 anstelle der Verbindung aus Beispiel 2 72 Gew.-Teile der Verbindung aus Beispiel 6 ein, so erhält man eine Pigmentpräparation mit gleich guten anwendungstechnischen Eigenschaften. Anwendungsbeispiel 3 Setzt man im Anwendungsbeispiel 1 anstelle der Verbindung aus Beispiel 2 72 Gew.-Teile der Verbindung aus Beispiel 9 ein, so erhält man eine Pigmentpräparation mit gleich guten anwendungstechnischen Eigenschaften. Anwendungsbeispiel 4 Setzt man im Anwendungsbeispiel 1 anstelle der Verbindung 2 78 Gew.-Teile der Verbindung aus Beispiel 11 ein, so erhält man eine Pigmentpräparation mit gleich guten anwendungstechnischen Eigenschaften. Anwendungsbeispiel 5 90 Gew.-Teile eines Cu-Phthalocyaninpigments (Pigment Blue 15, Colour Index Number 74160) werden mit 20 Ge; Teilen der Verbindung aus Beispiel 4a und 7C Gew.-Teilen Wasser unter Zusatz von ca. 700 Gew.-Teilen Quarzitperlen (1 - 2 mm 0) als Mahikörper ca. 1 Stunde in einer 1 l-Rührwerksmlühle gemahlen. Nach Beendigung der Mahlung werden dem Mahlgut noch 20 Gew.-Teile Äthylenglykol zugesetzt und die 145 Gewichtsprozent Pigment enthaltende dünnflüssige Pigmentdispersion wird über ein Sieb von den iTahlkörpern abgetrennt. Sie eignet sich hervorragend für den Einsatz in wässrigen Flexo- bzw. Tiefdruckfarben. Anwendungsbeispiel 6 Eine entsprechend gute Pigmentdispersion erhält man, wenn man die Verbindung aus Beispiel a im Anwendungsbeispiel 5 durch 24 Gew.-Teile der Verbindung aus Beispiel 5 ersetzt. Anwendungsbeispiel 7 Eine entsprechend gute Pigmentdispersion erhält man, wenn man die Verbindung aus Beispiel 14a im Anwendungsbeispiel 5 durch 28 G-ew.-Teile der Verbindung aus Beispiel 8 ersetzt. Anwendungsbeispiel 8 250 Gew.-Teile eines durch Mischkupplung von diazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin auf Acetessiganilid und Acetessig-pansidid im Verhältnis 9:1 erhaltenen Pigments werden mit 50 Gew. -Teilen der Verbindung aus Beispiel 1 und ca. 65 Gew.-Teilen Wasser in einem Doppelmuldenkneter ca. 2 Stunden zäh geknetet. Nach erfolgter Feinverteilung wird mit 50 Gew.-Teilen Ethylenglykol und 135 Gew.-Teilen Wasser auf einen Pigmentgehalt von 50 % verdünnt. Die erhaltene dünnflüssige Pigmentpräparation lässt sich in jedem Verhältnis mit Wasser bzw. wasserhaltigen Bindemittelsystemen verdünnen. Anwendungsbeispiel 9 Setzt man im Anwendungsbeispiel 8 anstelle der Verbindung aus Beispiel 1 60 Gew.-Teile der Verbindung aus Beispiel 7 ein, so erhält man eine Pigmentdispersion mit gleich guten anwendungstechnischen Eigenschaften. Anwendungsbeispiel 10 Ersetzt man im Anwendungsbeispiel 8 die Verbindung aus Beispiel 1 durch 60 Gew.-Teile der Verbindung aus Beispiel 10, so erhält man eine Pigmentdispersion mit den gleichen Eigenschaften. Anwendungsbeispiel 11 90 Gew.-Teile Pigment Red 1147 (Colour Index Number 12433) werden mit 20 Gew.-Teilen der Verbindung aus Beispiel 3 und ca. 30 Gew.-Teilen Wasser in einem Doppelmuldenkneter etwa 30 Minuten zäh geknetet. Nach erfolgter Feinverteilung wird durch Zugabe von 80 Gew.-Teilen Wasser und 20 Gew.-Teilen Ethylenglykol verdünnt. Die 145 Gewichtsprozent enthaltene Pigmentpräparation ist fliessfähig und eignet sich hervorragend für den Einsatz in wässrigen Flexodruckfarben. Anwendungsbeispiel 12 Ersetzt man im Anwendungsbeispiel 11 die Verbindung aus Beispiel 3 durch 20 Gew.-Teile der Verbindung aus Beispiel 12. so erhält man eine gleich gute Pigmentdispersion.

Claims: Patentansprüche 1. Verbindungen der Formel 1 EMI16.1 wobei Y eine Gruppe der Formeln EMI16.2 R1 einen gesättigten oder ungesättigten geradkettigen oder verzweigten C1-C24-Alkylrest oder C1-C24-Alkoxy propyirest, A eine geradkettige oder verzweigte C2-C4- Alkylengruppe, Z1 und Z2 gleich oder verschieden sind und Reste der Formel -(CH2CHO)xH bedeuten, worin R2 Wasserstoff, R2 Methyl oder Ethyl und x eine Zahl bis ca. 150 ist, R3 und R4 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und m eine Zahl von 0 bis 12 bedeutet. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach An spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zunächst eine Verbindung der Formel 2 EMI16.3 mit einer Verbindung der Formeln 3 oder 14 EMI17.1 zu einer Verbindung der Formel EMI17.2 umsetzt, wobei Y' eine Gruppe der Formel EMI17.3 bedeutet, und diese Verbindung dann oxalkyliert. 3. Verwendung der Verbindungen gemäss Anspruch 1 als Dis pergiermittel. 4. Verwendung der Verbindungen gemäR Anspruch 1 als Dis- pergiermittel zur Herstellung von wässrigen Pigment dispersionen.

Inventors: DIERY, HELMUT, DR., HEMMERLING, VOLKER
Applicants: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1980
Main classification: C07C93
IPC codes: D06P1, B01F17, C07C213, C09C3, C07C217, C07C67, D06L3, C09B67