INSECTICIDES AND PIPERIDINE DERIVATIVE

Abstract: 1. The use as an insecticide of N-substituted pyrrolidines, piperidines or hexamethyleneimines of the general formula see diagramm : EP0029618,P9,F1 where x = 1, 2 or 3 ; R = H, CH3 or C2 H5 ; as well as a) R' = H or CH3 ; and R" is a straight chain aliphatic radical, where the sum of the number of carbon atoms in the radicals R' plus R" is 7 to 10, or b) R' = phenyl ; R" = -COOR1 , where R1 is a C1-4 alkyl radical ; or c) R' = H ; R" = see diagramm : EP0029618,P10,F2

Description: Beschreibung: Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide Mittel, die als Wirksubstanz N-substituierte Pyrrolidine, Piperidine oder Hexamethylenimine enthalten. Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide Mittel, enthaltend als Wirksubstanz ein N-substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Hexamethylenimin der-allgemeinen Formel EMI1.1 worin x = 1, 2 oder 3; R = H, CH3 oder C2H5; R' = H oder CH3; und R" ein geradkettiger aliphatischer Rest ist, wobei die Summe der Anzahl der Kohlenstoffatome in den Resten R' plus R" 7 bis 10 beträgt, oder R' = Phenyl; R" = -COOR1, wobei R1 eine C14-Alkylgruppe; oder R' = EMI1.2 ist. Wenn R' = Phenyl und R" eine Carboxylestergruppe ist oder wenn R' = H und R" = EMI1.3 ist, so ist bevorzugt x = 2 und R = H. Diese heterocyclischen Amine haben nur eine geringe Toxizität auf Warmblüter. Sie sind daher sicherer zu handhaben und weniger gefährlich für Mensch und Nutztier als die meisten der bisher verwendeten Insektizide. Wegen ihrer guten insektiziden Eigenschaften sind die Aufwandmengen den bekannten Insektiziden zumindest ebenbürtig, sie sind ihnen jedoch toxikologisch und ökonomisch gesehen überlegen. Während die entsprechenden heterocyclischen Amine, die am Stickstoffatom nicht substituiert sind, als Insektizide unwirksam sind, erwiesen sich die entsprechenden N-substituierten Verbindungen als wirksam. Die erfindungsgemässen tertiären, heterocyclischen Amine werden hergestellt, indem man die entsprechenden heterocyclischen Amine Pyrrolidin, Piperidin oder Hexamethylenimin, die gegebenenfalls in der 2-Stellung oder 2,5-Stellung alkylsubstituiert sind, mit Halogenverbindungen in bekannter Weise umsetzt. Das Halogenid des Restes der am Stickstoffatom zu substituierenden Gruppierung, am zweckmässigsten der Chlor- oder Bromverbindungen wird mit dem heterocyclischen Amin-umgesetzt. Dabei kann man in vielen Fällen mit einem Molverhältnis von 1 : 1 arbeiten und erhält das Hydrohalogenid der gewünschten Verbindung, aus dem durch Reaktion mit Lauge das tertiäre Amin gewonnen wird. In einigen Fällen ist es ratsam, 2 Mol Amin mit 1 Mol Halogenverbindung zur Reaktion zu bringen. Man kann die dabei anfallenden heterocyclischen Amin-Hydrohalogenidverbindungen anschliessend wieder ins Amin überführen. Anstelle eines zweiten Mdls heterocyclischen Amins kann man in vielen Fällen auch ein preiswertes tertiäres Amin als Hilfsamin einsetzen, beispielsweise Triethylamin. Die Reaktion kann mit oder ohne Lösungsmittel ausgeführt werden. In einigen Fällen muss stark gekühlt werden, häufiger ist es jedoch notwendig, die Mischung eine Zeitlang zu erwärmen, wobei in einigen Fällen bis 1600C erhitzt werden muss, um die Umsetzung zu erreichen. Man kann die erfindungsgemässen tertiären, heterocyclischen Amine aber auch durch Ringbildung, z.B. aus Derivaten von Diolen und primären Aminen, erhalten. Z.B. werden 1-Hexyl-Piperidin und analoge Verbindungen aus Pentan-(1,5)-bis-benzolsulfonsäureester und Hexylamin oder anderen primären Aminen erhalten. Die in der Formel I enthaltenen heterocyclischen Ringe können stickstoffhaltige Ringe mit 4, 5 oder 6 Kohlenstoffatomen sein, beispielsweise der Pyrrolidin-, Piperidin- oder Hexamethyleniminring. Diese Ringe können zusätzlich Alkylgruppen enthalten, vorzugsweise in der 2- und/oder 5-Position. Als alkylsubstituierte heterocyclische Amine kommen insbesondere in Betracht: 2-Methyl-Pyrrolidin, 2-Methyl-piperidin, 2-Ethyl-piperidin. Der am Stickstoffatom des heterocyclischen Amins gebundene Rest CHR'R" ist vorzugsweise ein Alkylrest mit 8 bis 11 Kohlenstoffatomen, z.B. ein Octyl-, Nonyl-, Decyl- oder Undecylrest,ein Phenylessigsäurerest, der mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen verestert ist, vorzugsweise mit einem Methyl- oder Ethylrest, oder der Rest CH2-CH2-NH-CH2- EMI3.1 Einige der erfindungsgemässen Insektizide wirken in Kombination mit bekannten Insektiziden wie Pyrethroiden, Carbamaten und Phosphorsäurederivaten synergistisch. Dies ermöglicht in der Praxis das Arbeiten mit besonders niedrigen Aufwandmengen. Der Synergismus der Amine kann dadurch nachgewiesen werden, dass sie mit bekannten Insektiziden in Konzentrationen angewandt werden, bei denen sich gerade erste insektizide Wirkungen zeigen. Durch den Zusatz der Amine wird die Wirkung der bekannten Insektizide beim Auftreten von Synergismus gesteigert. Auch Verbindungen mit starker insektizider Wirkung, wie die Decyl- und Undecyl-Verbindungen des Pipe ridins und des Pyrrolidins oder die Phenylessigsäure-ethyl ester-derivate dieser beiden Amine zeigen im Gemisch mit bekannten Insektiziden eine synergistische Wirkung, die allerdings erst bei entsprechend starker Verdünnung nach weisbar ist. Die Wirksamkeit der tertiären, heterocyclischen Amine wird durch eine Vielzahl von Beispielen deutlich gemacht. Als Versuchstiere wurden dabei Kornkäfer (sitophilus granarius L) und Taufliegen (drosophAla melanogaster) eingesetzt. Für die Versuche zur Oberprüfung-der Potenzierungswirkung wurden Ripcord und Talcord als Vertreter der Pyrethroide, Dimethoat als Vertreter der Phosphorester und Dimetilan als Vertreter der Carbamate eingesetzt. Ripcord: EMI4.1 Talcord: EMI4.2 Dimethoat: Dimetilan: EMI5.1 Damit soll das Gebiet der, mit den erfindungsgemässen Aminen, wirksamen Insektizide aber keineswegs eingeschränkt werden. Auf Grund der Vielzahl bekannter Insektizide kann jedoch nu an einigen Vertretern die Wirksamkeit der tertiären heterocyclischen Amine demonstriert werden. Das Mengenverhältnis von eingesetztem Insektizid zu tertiärem, heterocyclischem Amin kann zwischen 1 : 0,2 und 1 : 100 liegen; wobei sich ein Verhältnis zwischen 1 : 5 und 1 : 10 als besonders günstig erwies. Bei gleicher Wirksamkeit kann das Insektizid in vielen Fällen mit 1/10 bis 1/25 der in der Praxis üblichen Aufwandmenge eingesetzt werden. Wie aus den Beispielen und Tabellen ersichtlich ist, gibt es in der Reihe der tertiären, heterocyclischen Amine solche mit insektizider Wirkung sowie solche mit insektizider und synergistischer Wirkung. Die Erfindung wird im folgenden durch Beispiele näher erläutert. Beispiel 1 Herstellung von N-1 -Nonyl-2-ethyl-piperidin 20,7 g 1-Bromnonan wurden mit 22,6 g 2-Ethyl-piperidin versetzt. Die Mischung wurde eine Stunde lang am Rückflusskühler mit Natronkalkrohr im siedenden Wasserbad erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde im Scheidetrichter 2 mal mit je 50 ml Wasser ausgeschüttelt. Die organische Phase wurde an der Motorpumpe fraktioniert. Es wurden 8,8 g einer schwach gelblich gefärb ten Flüssigkeit erhalten, die bei 1210C bei 6,65 10 4 bar destillierte. Bei einer acidimetrischen Titration wurde ein Tritrationswert gefunden, der einem Äquivalentgewicht von 232,8 entspricht, es berechnet sich ein solches von 239,4. Beispiel 2 Insektizide Eigenschaften von tertiären, heterocyclischen Aminen getestet an Drosophila melanogaster. Die Versuche wurden in Petrischalen von 10 cm Durchmesser ausgeführt. Die Aminkomponenten wurden mit 1 ml O,05%iger Lösung + 1 ml Aceton pro Petrischale getestet. In den Petrischalen wurden die Lösungen am Boden gut verteilt und 30 min lang antrocknen lassen. In jede Petrischale wurden 20, mit Kohlendioxid betäubte, Drosophila eingezählt. Alle 5 min, insgesamt 12 mal, wurde die Anzahl der toten Drosophila ausgezählt und notiert. Die Zahlen wurden aufsummiert und im Verhältnis zur möglichen Zahl an toten Drosophila in Prozent angegeben, wobei der Tod aller Drosophila in den ersten 5 min 100 % Wirkung entspricht. Jeder Versuch wurde mit 3 Wiederholungen durchgeführt. Die Versuche wurden bei sonst stets gleichbleibenden Bedingungen bei Temperaturen von 20 - 22O durchgeführt. Die Kontrollversuche zeigten bei Versuchsabschluss stets 0 % Mortalität. In Tabelle 1 sind die Mittelwerte der Ergebnisse zusammengefasst. Tabelle 1 Insektizide Wirkungen tertiärer, heterocyclischer Amine an Drosophila melanogaster (Taufliegen) EMI7.1 <tb> Substanz <SEP> Wirkung <SEP> in <tb> Kontrolle <SEP> o <tb> N <SEP> 1-Undecyl-pyrrolidin <SEP> 76,7 <tb> Z-N-Pyrrolidino-undecan <SEP> <SEP> 76,7 <tb> N-1-Decyl-piperidin <SEP> 87,9 <tb> N-1-Undecyl-piperidin <SEP> <SEP> 57,9 <tb> N-1-Decyl-7-methyl-piperidin <SEP> 61,3 <SEP> <tb> N-1-Oecyl-hexamethylenimin <SEP> 49,7 <SEP> <tb> N-1-Octyl-7-ethyl-piperidin <SEP> 97,5 <SEP> <tb> N-1-Nonyl-2-ethyl-piperidin <SEP> 86,7 <tb> Beispiel 3 Insektizide Eigenschaften von tertiären, heterocyclischen Aminen, getestet an Kornkäfern sitophilus granarius L. In Petrischalen von 15 cm Durchmesser mit talcumbepuderten Seitenwänden, um ein Entfliehen der Kornkäfer zu verhindern, werden jeweils 2 ml der Acetonlösungen der tertiären, heterocyclischen Amine einpipettiert und durch vorsichtiges Schwenken der Schalen gleichmässig auf dem Boden verteilt. Nach dem Abdampfen des Acetons und dem Antrocknen der Beläge wurde in jede Schale 25 Kornkäfer eingezählt. Nach einer Stunde wurde jeweils ein 12,5 cm Rundfilter in die Schalen eingelegt, um den Käfern das Befreien aus der Rückenlage zu ermöglichen, was auf der glatten Glasfläche nicht möglich ist. Die lichtscheuen Käfer verkrochen sich mit Vorliebe unter die Filter und blieben so ständig mit den Wirkstoffbelägen in Kontakt. Alle Versuche liefen mit 3 Wiederholungen. Nach 3 Stunden wurden die toten Käfer ausgezählt. In der Tabelle 2 ist jeweils der Durchschnitt der Summe der 4 Einzelwerte in Prozent angegeben. 25 tote Kornkäfer entsprechen dabei einer Wirkung von 100 %. Die Temperaturen betrugen während der Tests 19 - 210C. Die zu prüfenden Amine wurden zunächst mit 0,5 mg Wirkstoff pro ml als-Acetonlösungen eingesetzt. Die Konzentrationen betrugen also 0,05%, später wurden auch niedrigere Konzentrationen angewendet. Auch bei diesen Tests zeigten die Kontrollversuche stets bei Versuchsende eine Mortalität der Kornkäfer von 0 %. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 zusammengestellt. Tabelle 2 Insektizide Wirkungen tertiärer, heterocyclischer Amine an Kornkäfern (sitophilus granarius L.) EMI9.1 <tb> Substanz <SEP> Konzentration <SEP> Wirkung <tb> <SEP> In <SEP> in <SEP> % <tb> Kontrolle <SEP> o <SEP> - <SEP> <tb> N-1-Decyl-pyrrolidin <SEP> o,o5 <SEP> 81,6 <tb> N-1-Undecyl-pyrrolidin <SEP> o,o5 <SEP> loo <SEP> <tb> <SEP> " <SEP> " <SEP> o,o25 <SEP> Z4,o <SEP> <tb> N-1-Dodecyl-pyrrolidin <SEP> o,o5 <SEP> 89,3 <tb> 7-N-Pyrrolidino-undecan <SEP> o,o5 <SEP> - <SEP> 56,o <tb> N-1-Nonyl-piperidin <SEP> . <SEP> o,o5 <SEP> 9o,8 <tb> N-1-Decyl-piperidin <SEP> o,o5 <SEP> 100 <SEP> <tb> <SEP> se <SEP> " <SEP> " <SEP> 0,025 <SEP> loo <SEP> <tb> <SEP> " <SEP> " <SEP> 0,0125 <SEP> 96,o <tb> <SEP> " <SEP> " <SEP> 0,00625 <SEP> 13,2 <tb> N-1-Undecyl-piperidin <SEP> o,o5 <SEP> loo <SEP> <tb> <SEP> " <SEP> " <SEP> 0,025 <SEP> 86,8 <tb> <SEP> " <SEP> " <SEP> 0,0125 <SEP> 10,8 <SEP> <tb> 2-N-Piperidino-undecan <SEP> o,o5 <SEP> 98,8 <tb> <SEP> o,o2S <SEP> 89,2 <SEP> <tb> <SEP> " <SEP> " <SEP> 0,0125 <SEP> 13,2 <SEP> <tb> N-1-Decyl-hexamethylenimin <SEP> o,o5 <SEP> 69,2 <tb> N-1-Decyl-Z-methyl-piperidin <SEP> o,o5 <SEP> 90,8 <tb> N-1-Nonyl-2-ethyl-piperidin <SEP> o,o5 <SEP> 90,8 <tb> Beispiel 4 Die insektiziden Wirkungen von tertiären heterocyclischen Aminen und die synergistischen Eigenschaften mit dem Phosphorsäureester Dimethoat und dem Carbamat Dimetilan, getestet an Drosophila melanogaster. Die Versuche wurden in Petrischalen von 10 cm Durchmesser ausgeführt. Es wurden zunächst die gerade noch wirksamen Konzentrationen von Dimethoat und Dimetilan bestimmt. Für Dimethoat wurde 0,005 % und für Dimetilan 0,0001 % als günstige Versuchskonzentration ermittelt. Die Aminkomponente wurde mit 1 ml 0,05 Siger Lösung + 1 ml Aceton auf insektizide Wirkung getestet. Zur Bestimmung des Synergismus wurde 1 ml 0,05%ige Aminlösung + 1 ml 0,005%ige Dimethoatlösung, bzw. + 1 ml 0-,0001%ige Dimetilanlösung pro Petrischale eingesetzt. Alle Verdünnungen wurden mit Aceton als Lösungsmittel hergestellt. In den Petrischalen wurden die Lösungen am Boden gut verteilt und 30 min lang antrocknen lassen. In jede Petrischale wurden 20 mit Kohlendioxid betäubte Drosophila eingezählt. Alle 5 min, insgesamt 12 mal, wurde die Anzahl der toten Drosophila ausgezählt und notiert. Die Zahlen wurden aufsummiert und im Verhältnis zur möglichen Zahl an toten Drosophila in Prozent angegeben, wobei der Tod aller Drosophila innerhalb der ersten 5 min 100 % Wirkung entspricht. Jeder Versuch wurde mit 3 Wiederholungen durchgeführt. In Tabelle 3 sind die Mittelwerte der Ergebnisse zusammengestellt. Zur Ermittlung des synergistischen Faktors wurden die Einzelwerte pro Zeiteinheit durch die für Dimethoat, bzw. Dimetilan für die jeweilige Zeiteinheit gefundenen Werte dividiert. Die Werte für jede Zeiteinheit wurden summiert und durch die Anzahl der Zeiteinheiten dividiert. Die Versuche wurden bei sonst stets gleichbleibenden Bedingungen bei Temperaturen von 20 - 220C ausgeführt. Die Kontrollversuche zeigten bei Versuchsabschluss stets 0 % Mortalität. Hat die Substanz selbst eine insektizide Wirkung, so wurden die Wirkungsfaktoren für Dimethoat und Dimetilan nach Abzug des Substanzwertes berechnet und in der Tabelle aufgeführt. Tabelle 3 Tests an Drosophila melanogaster Wirksamkeit von Dimethoat: 8,6 % Wirksamkeit von Dimetilan: 2,5 % Wirksamkeit in% Faktor der Wirkungs steigerung Substanz Substanz Substanz bei Dime- bei Dimeti Name der Substanz allein +Dime- +Dimeti- thoat tilan thoat lan N-1-Undecyl-pyrrolidin 76,7 75,0 71,7 N-2-Undecyl-pyrrolidin 76,7 84,2 83,3 N-1-Decyl-piperidin 87,9 87,1 87,9 N-1-Undecyl-piperidin 57,9 62,1 63,8 - 2,36 Ncitronellyl-piperidin 95,4 92,5 96,7 N-Cinnamyl-piperidin 66,3 77,1 82,5 1,25 6,48 N-Piperonyl-piperidin 51,7 65,0 52,1 1,55 N-Decyl-2-methyl- piperidin 61,3 66,7 77,9 - 2,87 N-Decyl-hexamethylenimin 49,2 65,0 68,8 1,84 7,84 N- 1 -Cctyl-2-ethyl- piperidin 97,5 98,3 <RTI ID=11.8> 100,0 N-1-Nonyl-2-ethyl-piperidin 86,7 92,5 88,8 - 6-N-Pyrrolidino-undecan 39,6 54,2 75,8 1,70 14,48 N-Piperonyl-pyrrolidin 28,8 60,0 58,3 3,63 11,80 F1-Decyl-2-ethyl- piperidin 35,0 55,8 56,3 2,42 8,52 Beispiel 5 Im Beispiel 4 war das Verhältnis von Insektizid und erfindungsgemässem Amin 1 : 10 in den Gemischen mit Dimethoat. In der Ta belle 4 sind Verhältnisse von 1 : 1, 1 : 2 und 1 : 0,2 bei Ver- suchen mit Dimethoat aufgeführt, dabei wurde das Dimethoat immer in einer Konzentration von 0,005 % eingesetzt. Die Tabelle zeigt, dass auch bei diesen Verhältnissen noch eine gute synergistische Wirkung vorhanden ist, und-es keineswegs einer grossen Überdosierung des Amins bedarf. Tabelle 4 Test an Drosophila melanogaster mit Dimethoat im Gemisch mit wechselnden Konzentrationen tertiärer heterocyclischer Amine. Wirksamkeit von Dimethoat bei 0,005 % : 8,6 9s Verhält- Faktor Konzen- nis Di- Substanz der Wir traktion methoat : Substanz, + Dime- kun.gs'- Name der Substanz, ) in % Amin allein thoat steige- rung N-Citronellyl piperidin 0,05 1 : 10 95,4 92,5 N-1 -Decyl-piperidin 0,05 1 : 10 87,9 87,1 N-Piperonyl-piperidin 0,05 1 : 10 28,8 60,0 3,63 Beispiel 6 Test von tertiären, heterocyclischen Aminen allein und im Gemisch mit Pyrethroiden an Kornkäfern (sitophilus granarius L) In Petrischalen mit 15 cm Durchmesser mit talcumbepuderten Seitenwänden, um das Entfliehen der Kornkäfer zu verhindern, wurden jeweils 2 ml der Acetonlösungen einpipettiert und durch vorsichtiges Schwenken der Schalen gleichmässig auf dem Boden verteilt. Nach dem Abdampfen des Acetons und dem Antrocknen der Beläge wurden in jede Schale 25 Kornkäfer eingezählt. Nach einer Stunde wurde jeweils ein 12,5 cm Rundfilter in die Schalen eingelegt, um den Käfern das Befreien aus der Rückenlage zu ermöglichen, was auf der glatten Glasplatte nicht möglich ist. Die lichtscheuen Käfer verkrochen sich mit Vorliebe unter die Filter und blieben 90 ständig mit den Wirkstoffbelägen in Kontakt. Alle Versuche liefen mit 3 Wiederholungen. Nach 3 h wurden die toten Käfer ausgezählt. In der Tabelle 5 ist jeweils der Durchschnitt der Summe der 4 Einzelwerte angegeben. 25 tote Kornkäfer entsprechen dabei einer Wirkung von 100 t. Die Temperaturen betrugen während der Tests im Durchschnitt 19 bis 21"C. Der synergistische Faktor berechnet sich analog wie in Beispiel 4 angegeben. Die zu prüfenden tertiären, heterocyclischen Amine wurden mit 1 mg Wirkstoff pro ml als Acetonlösungen angesetzt. Sie wurden im Verhältnis 1 : 1 mit Ripcord bzw. Talcord, die mit 0,01 mg Wirkstoff pro ml als Acetonlösung vorlagen, gemischt. Die Einzelkomponenten wurden im Verhältnis 1: 1 mit Aceton gemischt. In der Tabelle 5 sind die Wirkstoffe nach der Art des heterocyclischen Amins geordnet. Auch bei diesen Versuchen zeigten die Kontrollversuche stets bei Versuchsende eine Mortalität der Kornkäfer von 0 %. Tabelle 5 Tests an sitophilus granarius L Wirksamkeit von Ripcord: 31,5 % Wirksamkeit von Talcord: 9,7 % Wirksamkeit in % Synergistischer Faktor Substanz Substanz Substanz bei bei Name der Substanz allein Ripcord +Talcord Ripcord Talcord N-1-Decyl-pyrrolidin 81,6 100,0 100,0 - 1,90 N-1-Undecyl-pyrrolidin 100,0 100,0 98,8 - N-2-Undecyl-pyrrolidin 56,0 98,8 64,0 1,36 N-1-Dodecyl-pyrrolidin 89,3 92,0 96,0 - N-1-Tridecyl-pyrrolidin 22,8 78,8 44,0 1,78 2,19 N-Piperonyl-pyrrolidin 41,2 100,0 82,8 1,87 4,29 N1-Nonyl-Piperidin 90,8 93,2 100,0 - N1-Decyl-piperidin 100,0 100,0 100,0 - - N-1-Undecyl-piperidin 100,0 100,0 100,0 - N-2-Undecyl-piperidin 98,8 100,0 100,0 - N-1-Dodecêl-piperidin 24,0 94,6 - 2,24 1,8-N,N-Di-piperidin-octan 61,2 90,8 65,2 - N-Citronellyl-piperidin 1,2 78,8 54,8 2,46 5,53 N-4-Nitro-benzyl-piperidin 2,8 49,2 20,0 1,47 1,77 2-N-piperidin-methyl-cyclo- hexanon 18,8 70,8 34,8 1,65 1,65 N2-Phenoxi-ethyl- (1) - piperidin 4,0 84,0 68,0 2,54 6,60 Phenyl-N-piperidinessigsäure-ethylester 100,0 98,8 100,0 - Di-N,N-piperidin-2,2'-diethylamin 100,0 100,0 100,0 - Nl-Nonyl-hexamethylenimin 40,0 97,2 84,0 1,82 4,54 N-1-Decyl-hexamethylenimin 69,2 93,2 62,8 1,35 N-1-Dodecyl-hexamethylen- imin 14,0 64,0 24,0 1,59 1,03 N-1-Decyl-2-methyl-piperidin 90,8 10d,0 100,0 - - N-1-Octyl-2-ethyl-piperidin 26,8 74,8 52,0 1,52 2,60 N1-Nonyl-2-ethyl-piperidin 90,8 98,8 65,2 - 1,8-N,N-Di-morpholin-octan 44,0 93,2 50,8 1,56

Claims: Insektizide Mittel Patentansprüche: 1. Insektizides Mittel, enthaltend als Wirksubstanz ein N-substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Hexamethylen imin der allgemeinen Formel EMI15.1 -worin x = 1, 2 oder 3; R = H, CH3 oder C2H5; R' = H oder CH3; und R" ein geradkettiger aliphatischer Rest ist, wobei die Summe der Anzahl der Kohlenstoffatome in den Resten R' plus R" 7 bis 10 beträgt, oder R' = Phenyl; R = -COOR1 wobei R1 eine C1 Alkylgruppe; 1 1-4 oder EMI15.2 ist. 2. Insektizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass R' = Phenyl und R" = COOR1 ist, wobei R1 eine C 1 bis 4-Alkylgruppe ist und x = 2 und R = H ist. 3. Insektizide Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass R1 eine Methyl- oder Athylgruppe ist. 4. Insektizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass R' = H und R" = CH2-NH-CH2-CH2 - EMI16.1 und x = 2 und R = H ist. 5. Insektizide Mittel nach Anspruch 1 bis 4, enthaltend ein isektizides Pyrethroid. 6. Insektizide Mittel nach Anspruch 1 bis 4, enthaltend ein insektizides Carbamat. 7. Insektzide Mittel nach Anspruch 1 bis 4, enthaltend ein insektizides Phosphorsäurederivat. 8. N-1-Nonyl-2-ethyl-piperidin.

Inventors: HIMMELREICH, ROLF G., SPIESS, WOLFRAM, DR. DIPL.-CHEM.
Applicants: C.F. SPIESS & SOHN GMBH & CO. CHEMISCHE FABRIK
Application year: 1980
Main classification: C07D295
IPC codes: A01N37, C07D295, A01N43