OPTICALLY ACTIVE FORMS OF 4-(3-(P-TERT.-BUTYLPHENYL)-2-METHYLPROPYL)-CIS-2,6-DIMETHYLMORPHOLINE AND THEIR SALTS; FUNGICIDES CONTAINING THESE COMPOUNDS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION

Abstract: 1. Claims for the Contracting States : BE, CH, DE, FR, GB, IT, LU, NL, SE Optically active forms of 4-[3-(p-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6- dimethylmorpholine of the formula II see diagramm : EP0014999,P7,F1 (-)-4-[3-(p-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6- dimethylmorpholine and its salts, and (+)-4-[3-(p-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl)-cis-2,6- dimethylmorpholine and its salts. 1. Claims for contracting State : AT A fungicide containing (-)-4-[3-(p-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6- dimethylmorpholine of the formula II see diagramm : EP0014999,P7,F2 or its salts, or (+)-4-[3-(p-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6- dimethylmorpholine of the formula II or its salts.

Description: Öptische aktive Formen des 1-[3-(p-tert.-Butylphenyl)2-methylpropyl]-cis-3,5-dimethylmorpholins Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle optisch aktive Formen des 1-[3-(p-tert.Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-3,5-dimethylmorpholins und ihre Salze init guten fungiziden Wirkungen, Fungizide, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zu ihrer Herstellung. Es iSt aus den DE-AS 26 56 747, 27 52 096 und 27 52 135 bekannt, dass 1-(3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl] -amine der Formel I EMI1.1 hervorragende fungizide Wirkungen gegenüber Getreidemehltau und Rostarten besitzen. Alle Verbindunge dieses Typs haben ein Chiralitätszentrum am C 2 der propylkette (*). Eine besonders wirksame Verbindung ist das 1- 3-(p-tert.- -Butylphenyl)-2-methylpropyl -cis-3,5-dimethylmorpholin EMI1.2 Es wurde nun gefunden, dass das (-)-Enantiomere des 1-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-3,5-dimethylmorpholins überraschend eine gute fungizide Wirkung hat, die der Wirkung des entsprechenden (+)-Enantiomeren überlegen ist. Das (-)-Enantiomere ist sich beispielsweise durch Umsetzung der Verbindung II mit t (+)-Campfersul- fonsäure in einem Verdünnungsmittel, anschliessender Trennung der diastereomeren Salze durch fraktionierte Kristallisation und Umsetzung des das (-)-Enantiomere enthaltenden Salzes mit einer starken Base herstellen. Dieses Enantiomere wird bevorzugt. In entsprechender Weise erhält man das (+)-Enantiomere aus der Verbindung II beispielsweise durch umsetzung mit (-)-O,O'-Dibenzoyl-L-Weinsäure. Es wurde ferner gefunden, dass das (+)-Enantiomere des 1-[2-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-3,5-dimethylmorpholins überraschend eine andere fungizide Wirkung hat als das entsprechende (-)-Enantiomere. Durch Röntgenstrukturanalyse wurde festgestellt, dass das (-)-Enantiomere S- und das (+)-Enantiomere R-Konfiguration besitzt. Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Salze der neuen Verbindungen, eispielsweise die Salze mit anorganischen oder organischer Säuren z. B. Salzsäure, Bromwasserstof säure, Jodwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure Propionsäure, Adipinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Benzoesäure ausser Säuren, die für Pflanzen nicht ver träglich snd. Die Erfindung umfasst auch Salze mit optisch aktiven Säuren z. B. (+) und (-)-Mandelsäure, (+) und (-)-Weinsäure, L-Lysin, (+) und (-)-Äpfelsäure, L-Glutaminsäure, insbesondere die diastereomeren Salze, Solche Salze sind beispielsweise die in den Beispielen und 2 beschriebenen Salze. Beispiel 1 Herstellung des (-)-1-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-3,5-dimethylmorpholins 303 g 1-[3-(p-tert.-Butylphenyl-2-methylpropyl]-cis-3,5 -dimethylmorpholin und 250 g (+)-Campfer-10-sulfonsäure werden zusammen mit 500 ml Isopropanol auf ca, 80 C erwärmt. Man lässt langsam abkühlen, saugt das entstehende Kristallisat ab (Fp 175 - 180 C) und kristallisiert nochmals aus 500 mi Isopropanol um. Man erhölt 183 g campfersulfonsaures Salz Fp 191-192 C, [&alpha;]D20 = + 29,3 (c = 1,1, Methanol). Das Salz wird mit 30 %iger (Gew.-%) wässriger KOH versetzt, man trennt die organische Phase ab und destilliert. Ausbeute 85 g. Kp 142 C/0,4 mbar [&alpha;]D20 = 1,8 (pur) Beispiel 2 Herstellung des (+)-1-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-3,5-dimethylmorpholins. 68 g der Verbindung I und 85 g (-)-O,O'-Dibenzoyl-L-Wein- säure werden in 300 ml Isopropanol auf ca. 80 C erhitzt Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben und erhält 60 g dibenzoylweinsaures Salz [&alpha;]D20 = 74,8 (c = 1,4, Me thanol). Aus dem Salz wird mit KOH wie in Beispiel 1 beschrieben das (+)-1-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis -3,5-Dimethylmorpholin in Freiheit gesetzt. Kp 142 C/0,4 mbar [&alpha;]D20 = 4,9 (pur) Der erfindungsgemässe Wirkstoff und die entsprechenden Fungizide sind insbesondere geeignet zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten, z. B. Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoriacearum (echter Mehltau) an Nürblsgewäcinsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator a Reben, Erysiphe polygon an Bohnen. Sphaerotheca pannosa an Rosen, Microsphaera querci an Eichen, Botrytis cinerea an Erdbeeren, Reben, Mycosphaerella nusicola an Bananen, Puccinia-Arten (Rostpilze) an Getreide, Uromyces appendiculatus und ü. phaseoli an Bohnen, hemuleia vastatrix an Kaffee und Rhizoctonia solani. Sie sind systematisch wirksam; sie werden sowohl über die Wurzeln als auch üDer die Dlätteaufgenommen und im Pflanzengewebe transportiert. Bei der Anwendung des neuen Wirkstoffs zur Behandlung von Pflanzen gegen Pilzinfektionen liegen die Aufwaqndmengen zwischen 0,0?5 und 5 kg Wirkstoff/ha Fäche. Zum Oberflächenschutz von Bäumen oder Früchten kann der Wirkstoff auch in Verbindung mit Kunstoffdispersionen 0,25 %ig bis 5 %ig, bezogen auf das Gewicht der Dispersion, ver wendet werden. Die Fungizide enthalten in allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwisc-hen 0,5 und 90 . Der Wirkstoff kann mit anderen bekannten Fungiziden ge- mischt werden. In vielen Fällen erhält man dabei eine Vergrösserung des fungiziden Wirkungsspektrums; bei einer Anzahl von Fungizidmischungen in den Gewichtsverhältnissen 1:10 bis 10:1 treten auch synergistische Effekte auf, d.h., die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist grösser als die der addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten. Fungizide, die mit den erfindungsge- mässen Verbindungen kombiniert werden können, sind beispielsweise: Dithiocarbamate und deren Derivate; wie Zinkdimethyldithiocarbamat > Manganäthylenbisuithiocarbamat, Mangan-Zink-äthylendiamin-bis-dithiocarbamyat, Zinkäthylenbisaithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfid, Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-äthylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid, Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid: heterocyclische Verbindungen, wie N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid, N-(1,1,2,2-Tetrachloräthylthio)-tetrahydrophthalimid, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methyloxycarbonylamino-benzimidazol, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxasthiin-4,4-dioxid, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimiGin, 1,2-Bis-(3-äthoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol und verschiedene andere Fungizide, wie DocecylgunniÅain2cetatX N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäurediamid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid, 2-Jodenzoesäureanilid, 2-Brombenzoesäureanilia, 3-Nitro-isophthalsäure-diisopropylester, 1-(1,2,4-Triazolyl-1-1')- 1-(4-chlorphenoxy) -3,3-dimethy but2n-2-on, t-(l-Tmidazolyl)-2-allyloxy-2-(24-dichlorphenyl)-ätA2n Piperazin-1,4-diyl-bis-1-(2,2,2-Trichloräthyl)-formamid, 2,4,5,6-Tetrachlor-isophthalonitril, l,2-Dimethyl-3,9-diphenyl-pyrazoliniummethylsulfat. Die Anwendung erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbare Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emul sionen, Öldispersionen, Pasten Stäubemitteln, Streu m tteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Beizen oder Giessen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemässen Wirkstoffe gewährleisten. Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emul sionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate zum Beispiel Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlor benzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht. Wässrige Anwendungsformen kennen aus Emulsionskonzentra- ten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem d' oder ösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dlspergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungs- mittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalin- sulfonsäure, Lauryläthersulfat, Pettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykol äther. Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyäther alkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoläther acetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Pulver, Streu- und Stäubemlttel können durch Mlschen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden wie Silicagel, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löss, Ton, Dolomit, Diatemeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene zunststoffe, Düngemitte, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehie, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe. Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können Öle ver schiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummitel (z. B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotaittei oer andere wirksame Verbindungen, zuge setzt werden. Beispiel 3 Weizenmehltau Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Jubilar" werden mit wässrigen Emulsionen aus 80 % (Gewichtsprozent) Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel be sprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Weizenmehlt aus (Erysiphe graminis var. tritici) bestäube. Die Versuchspflanzen werden anschliessend im Ge wächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 220C und 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen das das Ausmass der Mehltaupilzentwicklung ermittelt. J Wirkstoff Befall der Blätter nach Spritzungen mit x%iger Wirkstoffbrühe X = 0,012 0,006 0,003 Wirkstoff gemäss 0 O o Beispiel 1 Wirkstoff gemäss 0 2 2-3 Beispiel 2 Verbindung II O 0 1-2 (DE-OS 26 56 747) Kontrolle (unbehandelt) 5 Beispiel 4 Weizenbraunrost Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenpflanzen seinen mit Sporen des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) künstlich infiziert und 48 Stunden lang bei 20 bis 25 C in einer wasserdampfgesättigten Kammer aufgestellt. Danach werden die Pflanzen mit wässringen Spritzbrühen, die in dem Wasser gelöst oder emulgiert eine Mischung aus 80 % des zu prü fenden Wirkstoffes und 20 S Natriumligninsulfonat enthal ten, besprüht und im Gewächshaus bei Temperaturen zwi schen 20 und 22 C und bei 75 bis 80 % relativer Luftfeuch tigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmass der Rostpilzentwicklung beurteilt. 'Wirkstoff Befall der Blätter nach Spritzungen 7 mit x%iger Wirkstoffbrühe x= 0,012 0,006 0,003 Wirkstoff gemäss O 0 0 Beispiel 1 Wirkstoff gemäss 2 3 3 Beispiel 2 Verbindung II 0 0 2 (DE-OS 26 56 747 Kontrolle (unbehandelt) 5 O = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall Beispiel 5 Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung gemäss Beispiel 1 (A) mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl- -pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist. Beispiel 6 20 Gewichtsteile e der Verbindung A werden In einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtstellen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 5 bis 10 Mol äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-mono-äthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Rlcinusöl besteht. Durch Ausgiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewlchtsprozent des Wirkstoffs enthält. Beispiel 7 20 Gewichtsteile der Verbindung A werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. Beispiel 8 20 Gewichtsteile der Verbindung A werden in einer lEschung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom SieaepunKt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen-des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthalt. Beispiel 9 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs A werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- -sulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des- Wirkstoffs enthält. Beissiel 10 n 3 Gewichtsteile der Verbindung A werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. Beispiel 11 30 Gewichtsteile der Verbindung A werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Naftfähigkeit. Beispiel 12 40 Gewichtsteile des Wirkstoffs A werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd -kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wässrige Dispersion. Durch Verdünen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält. Beispiel 13 20 Teile des WIrkstoffs A werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol polyglykoläther, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-kondensatz und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

Claims: Patentansprüche 1. Optisch aktive Isomere auf der Grundlage des 1-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis -35-dimethylmorpholins ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus dem (-)-1-[3-(p-tert.-Butylphenyl)- -2-methylpropyl]-cis-3,5-dimethylmorpholin und seinen Salzen und dem (+)-1-[3-(p-tert.-Butylphenyl)- -2-methylpropyl]-cis-3,5-dimethylpholin und seinen Salzen. 2. Fungizid, enthaltend ein optisch aktives Isomeres auf der Grundlage des 1-[3-(p-tert.-Butylphenyl)- -2-methylpropyl]-cis-3,5-dimetr.ylmorpholins ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus dem (-)-1-[3- -(p-tert.-Dutylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-3,5- -dimethylmorpholin und seinen Salzen und dem (+) -1-E3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropylj-cis-3,5- -dimethylpholin und seinen Salzen. 3. Fungizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein optisch aktives Isomeres auf der Grundlage des 1-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methyl- propyl]-cis-3,5-dimethylmorpholins ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus dem (-)-1-[3-(p-tert.-Butyl phenyl)-o-methylpropyl1-cis-3,5-dimethylmorpholin und seinen Salzen und dem (+)-1-[3-(p-tert.-Butyl phenyl)-2-methylpropyl]-cis-3,5-dimethylpholin und seinen Salzen. 4. Verfahren zur Herstellung eines Fungizids, dadurch ge kennzeichnet, dass man einen festen oder flüssigen Trägerstoff vermischt mit einem optisch aktiven Isomeren auf der Grundlage des 1-[3-(p-tert.-Butyl- phenyl)-2-methylpropyl]-cis-3,5-dimethylmorpholins ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus dem (-)-1 -t3-(p-tert.-Butylphenyi)-2-methylpropyl3-cis-3,5- -dimethylmorpholin und seinen Salzen und dem (+)-1 -[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-3,5 -dimethylpholin und seinen Salzen. 5. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch ge kennzeichnet, 8aS man die Pilze oder die vor Pilz befall zu schützenden Gegenstände behandelt mit einer fungizid wirksamen Menge eines optisch aktiven Isomeren auf der Grundlage des 1-[3-(p-tert.-BUtyl- phenyl)-2-methylpropyl]-cis-3,5-dimethylmorpholins ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus dem (-)-1 -[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-3,5 -dimethylmorpholin und seinen Salzen und dem (+)-i -[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-3,5 -Åaimethylpholin und seinen Salzen. 6. Salz der (+)-Campfer-10-sulfonsäure mit (-)-1-[3- -(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-3,5 -dimethylmorpholin. 7. Salz der (-)-O,O'-Dibenzoyl-L-Weinsäure mit (+)-1 -[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis 3,5-dimethylmorpholin. Patenpansprüche 1. Fungizid, enthaltend ein optisch aktives Isomeres auf der Grundlage des 1-[3-(p-tert.-Butylphenyl)- -2-methylpropyl]-cis-3,5-dimethylmorpholine ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus dem (-)-1-E3- -(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-3,5 -dimethylmorpholin und seinen Salzen und dem (+) -1-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-3,5 -dimethylpholin und seinen Salzen. 2. Fungizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein optisch aktives Isomeres auf der Grundlage des 1-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methyl- propyl]-cis-3,5-dimethylmorpholins ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus dem (-)-1-[3-(p-tert.-Butyl- phenyl)-2-methylpropyl]-cis-3,5-dimethylmorpholin und seinen Salzen und dem (+)-1-[3-(p-tert.-Butyl phenyl)-2-methylpropyl]-cis-3,5-dimethylpholin und seinen Salzen. 3. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch ge- kennzeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilz befall zu schützenden genstände ehandelt mit einer fungizid wirksamen Menge eInes optisch aktiven Isomeren auf der Grundlage des 1- 3-(p-tert.-Butyl- phenyl)-2-methylpropyl]-cis-3,5-dimethylmorpholins ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus dem (-)-1- [3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-3,5 -dimethylmorpholin und seinen Salzen und dem (+)-1 -[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-3,5 -dimethylpholin und seinen Salzen.

Inventors: HIMMELE, WALTER, DR., POMMER, ERNST-HEINRICH, DR., SIEGEL, HARDO, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1980
Main classification: C07D265
IPC codes: C07D295, A01N43