2-AMINOPROPANAL ACETALS, THEIR PREPARATION, FUNGICIDAL FORMULATIONS CONTAINING THEM, THEIR PREPARATION AND PROCESS FOR COMBATING FUNGI

Abstract: 1. Claims for the Contracting States : BE, CH, LI, DE, FR, GB, IT, LU, NL, SE A 2-(N-aryl-n-acyl)-aminopropanal-acetal of the general formula I see diagramm : EP0019745,P23,F3 where X**1 , X**2 and X**3 independently of one another are oxygen or sulfur, Y is oxygen, sulfur or NR**7 , n is 0 or 1, R**1 is C1 -C4 -alkyl, R**2 is hydrogen, halogen, C1 -CV4 -alkyl or C1 -C4 -alkoxy, R**3 is hydrogen, halogen or C1 -C4 -alkyl, R**4 and R**5 independently of one another are unsubstituted or substituted alkyl or arylalkyl or together are alkylene and form part of a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring which may or may not be substituted by alkyl or aryl, R**6 is unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or heteroaryl, with the exception of chloromethyl and acetylmethyl, and if n is 1, R**6 may also be unsubstituted or substituted alkynyl, aryl, arylalkyl or heteroarylalkyl, and R**7 is hydrogen, alkyl or alkoxy. 1. Claims for the Contracting State : AT A fungicide containing a 2-(N-aryl-n-acyl)-aminopropanalacetal of the formula see diagramm : EP0019745,P27,F1 where X**1 , X**2 , and X**2 independently of one another are oxygen or sulfur, Y is oxygen, sulfur or NR**7 , n is 0 or 1, R**1 is C1 -C4 -alkyl, R**2 is hydrogen, halogen, C1 -C4 -alkyl or C1 -C4 -alkoxy, R**3 is hydrogen, halogen or C1 -C4 -alkyl, R**4 and R**5 independently of one another are unsubstituted or substituted alkyl or arylalkyl or together are alkylene and form part of a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring which may or may not be substituted by alkyl or aryl, R**6 is unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or heteroaryl, with the exception of chloromethyl and acetylmethyl, and if n is 1, R**6 may also be unsubstituted or substituted alkynyl, aryl, arylalkyl or heteroarylalkyl, and R**7 is hydrogen, alkyl or alkoxy.

Description: 2-Aminopropanalacetale, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Anwendung als Fungizide und Verfahren zur Herstellung von substituierten Anilinen Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2-(N-Aryl-, N-acyl) -aininopropanalacetale, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Anwendung als Fungizide und Verfahren zur Herstellung von substituierten Anilinen. Es ist bekannt, dass N-Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid ein gutes Fungizid zur Bekämpfung von pilzlichen Pflanzenkrankheiten, insbesondere zur Bekämpfung des falschen Mehltaus der Reben ist. (Chemical Week 1972, June 21, S. 63). Seine Wirkung ist jedoch gegen andere Phycomyceten, z.B. Phytophthora infestans bei Tomaten oder Kartoffeln nicht befriedigend. Es ist ferner bekannt, dass substituierte Chloracetanilide, die eine 1,3-Dioxolan-2-yl-methylgruppe tragen, eine herbizide Wirkung haben (DE-OS 2 405 510). Es wurde nun gefunden, dass neue 2-(N-Aryl-, N-acyl) -aminopropanalacetale der Formel I EMI1.1 worin X1, x2 und X3 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel, Y Sauerstoff, Schwefel oder NR7, n 0 oder 1, RÚ C1-C4-Alkyl, R2 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy, R3 Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl, R4 und R5 unabhängig voneinander gegebenenfalls sub stituierte Alkyl- oder Arylalkylreste bedeuten oder zusammen als Alkylengruppe Teil eines gegebenen falls durch Alkyl oder Aryl substituierten 5 oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes sind, R6 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Al- kenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Heteroaryl oder Azolylalkylrest mit Ausnahme des Chlormethyl restes und des Acetylmethylrestes bedeutet und für den Fall, dass n = 1 ist, R6 zusätzlich zu den oben genannten Bedeutungen einen gegebenenfalls substi tuierten Alkinyl-, Aryl-, Arylalkyl- oder Hetero arylalkylrest bedeutet und R7 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeu tet, starke fungizide Eigenschaften aufweisen. In der Formel I steht R1 für einen C1-C4-Alkylrest, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder Butyl. R2 steht für Wasserstoff, für Halogen, z.B. Fluor, Chlor oder Brom, für eine C1-C4-Alkylgruppe, z.B. Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl, oder für einen C1-C4-Alkoxyrest, beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Butoxy. R3 steht für Wasserstoff, Halogen, z.B. Fluor, Chlor oder Brom, oder für einen C1-C 4-Alkylrest beispielsweise, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl oder tert.-Butyl. R4 und R5 stehen vorzugsweise für gegebenenfalls substituierte unverzweigte oder verzweigte Alkyl reste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl oder iso-Butyl, oder für gegebenenfalls substituierte Arylalkylreste, beispielsweise Benzyl oder 2-Phenylethyl-1. R4 und R5 stehen insbesondere auch für eine Alkylengruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Aryl, beispielsweise Phenyl, oder durch Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methyl, Ethyl oder Propyl, substituiert sein können. R6 steht beispielsweise für einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, der beispielsweise unverzweigt ist und 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, z.B. Methyl, Ethyl, n-Butyl, n-Decyl oder n-Heptadecyl, oder verzweigt ist und 3 bis 15 Kohlenstoffatome enthält, beispielsweise Isopropyl, tert.-Butyl, 2-Methylbutyl-1 oder 2-Ethylhexyl-1. R6 steht beispielsweise auch für einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen beispielsweise Vinyl, Propen-1-yl, 2-Methylpropen-1-yl, Hexen-l-yloder Undecen-3-yl oder beispielsweise für einen cyclischen Alkyl- oder Alkenylrest mit 3 bis 10 Ringkohlenstoffatomen beispielsweise für Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclohexyl oder Cyclohexen-2-yl, ferner beispielsweise für einen gegebenenfalls substituierten Heteroarylrest mit 5 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3, insbesondere 1 bis 2 Heteroatomen im Ring, die gleich oder verschieden sein können und vorzugsweise Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel sind, wie beispielsweise in einem Furan-, Thiophen-, Isoxazol- oder Pyridinrest. Ausserdem steht R6 bevorzugt für einen gegebenenfalls substituierten Azolylalkylrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und beispielsweise Pyrazolyl, Imidazolyl oder Triazolyl als Azolylrest. Für den Fall, dass n = 1 ist, steht R6 zusätzlich auch für einen gegebenenfalls substituierten Alkinylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen beispielsweise für Propin-2-yl-l oder 1, l-Dimethyl-propin-2-yl-1. Ausserdem steht dann R6 bevorzugt für einen gegebenenfalls substituierten Arylrest wie beispielsweise für einen Phenyl- oder Naphthylrest oder für einen gegebenenfalls substituierten Arylalkyl- oder Heteroarylalkylrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen im Arylteil bzw. mit 5 bis 6 Ringatomen im Heteroarylteil, von denen 1 bis 3, insbesondere 1 und 2, Heteroatome wie Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel sein können, wie beispielsweise in einem Thiophen-, Isoxazol- oder Pyridinring. Als bevorzugte Substituenten der oben erläuterten für R6 stehenden Reste seien beispielsweise genannt: Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom; Nitro; ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; ein verzweigter oder cyclischer Alkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; ein Alkoxy-, Alkoxyalkoxy- oder Alkylthiorest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, beispielsweise eine Methoxy-, Athoxyoder Isopropoxygruppe oder eine Methylthio-, Äthylthiooder n-Butylthiogruppe; ein Halogenalkyl-, Halogenalkoxy-, Halogenalkylthio- oder Halogenalkylsulfonylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und bis zu 9 Halogenatomen, insbesondere Fluor oder Chlor, bei-spielsweise ein Trichlormethyl-, Trifluormethyl- oder Te trafluo räthoxyrest; eine Formyl-, Cyano- oder Thiocyanatogruppe; ein Alkoxycarbonyl-, Alkoxysulfonyl-, Alkylcarbonyl-, Alkylcarbamoyl-, Amino-, Acylamino- oder ein Alkylaminosulfonylrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, beispielsweise ein Methoxycarbonyl-, Acetyl-, Propionyl-, N,N-Dimethylcarbamoyl- oder ein Butyrylaminorest; ein Alkylamino-, Dialkylamino- oder ein Azolylrest, beispielsweise ein Methylamino-, Diäthylamino-, Pyrazolyl-, Imidazolyl- oder ein Triazolylrest; ein gegebenenfalls substituierter Phenyl- oder Phenylcar bonylrest mit 6 bis 11 Kohlenstoffatomen; ein gegebenenfalls insbesondere in der 4-Stellung substituierter Aryloxy- oder Arylalkyloxyrest, beispielsweise ein 4-Chlorphenoxy- oder ein 2,4-Dichlorphenoxyrest; ein gegebenenfalls substituierter Arylthio, Arylsulfinyl- oder ein Arylsulfonylrest. R7 steht für Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die neuen 2-(N-Aryl-, N-acyl-)amino-propanalacetale besitzen im Kohlenstoffatom 2 des Propanals ein Asymmetriezentrum und je nach der Beschaffenheit von R6 weitere Asymmetriezentren. Mit üblichen Methoden können die optisch reinen Enantiomeren bzw. die Diastereomeren erhalten werden. Die vorliegende Erfindung umfasst auch diese Verbindungen. Als Fungizide kann man sowohl die reinen Enantiomeren bzw. die einheitlichen Diastereomeren verwenden wie auch die bei der Synthese üblicherweise anfallenden Gemische. Die für die Herstellung der neuen Verbindungen benötigten Aniline der Formel II, EMI5.1 in der R1, R2, R3, R4, R', X2 und X3 die oben erläuterten Bedeutungen haben, sind teilweise bekannt. So wurde von M. Chastrette (Ann. Chim. (Paris) 7, 643-668 (1962)) die Synthese von 2-(N-2'-Methylphenyl)-aminopropanaldiethyl- acetal beschrieben (ibd. S. 654, Tabelle II, 4. Zeile) durch Umsetzung von 2-Brompropanaldiethylacetal mit 2-Methylanilin (ibd. S. 656, 657; Ausbeute 24 %) oder durch Reaktion von Methylmagnesiumjodid mit N-Phenyliminoglyoxyldiethylacetal (ibd. S. 658; Ausbeute 72 %). Ferner ist ein Teil der als Ausgangsstoffe benutzten Aniline der Formel II Gegenstand der DE-OS 2 802 211. Dort wird ein Anilin mit cyclischer Acetalstruktur beschrieben, und zwar das 2-(N-2-Methyl-6-ethylphenyl)-aminopropanalethylenglykolacetal. Es wurde nun gefunden, dass man die Aniline der Formel XII EMI6.1 worin R1, R2, R3, X2 und X3 die oben erläuterten Bedeutungen haben und R9 und R1O unabhängig voneinander für gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Arylalkylreste stehen, vorteilhaft erhält, wenn man ein Methylglyoxalacetal der Formel XIII EMI7.1 mit einem Anilin der Formel XIV EMI7.2 umsetzt und die als Umsetzungsprodukt erhaltene Schifftsche Base hydriert, z.B. mit komplexen Hydriden oder auf katalytischem Wege, In der Formel XII stehen R9 und R10 vorzugsweise für gegebenenfalls substituierte unverzweigte oder verzweigte Alkylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl oder iso-Butyl, oder für gegebenenfalls substituierte Arylalkylreste, beispielsweise den Benzyl- oder den 2-Phenylethyl-l-Rest. Bei dem erfindungsgemässen Verfahren wird die Entstehung anorganischer Salze vermieden, die als Nebenprodukte in grossen Mengen bei der bekannten Umsetzung von -Halogenpropanalacetalen mit Anilinen durch Umsetzung des entstehenden Halogenwasserstoffs mit anorganischen Hilfsbasen entstehen. Ausserdem ist das neue Verfahren einfacher durchzuführen, da auf absolut trockene Reaktionsbedingungen, wie sie die bekannte Grignardreaktion erfordert, verzichtet werden kann. Daher ist das erfindungsgemässe Verfahren umweltfreundlicher und einfacher als die bekannten Verfahren. 'Ein weiterer Vorteil des neuen Verfahrens ist, dass es nach folgender Arbeitsweise möglich ist, die Aniline der Formel XII in grösserem Massstab als im Labormassstab her zustellen: 1. Herstellung der Schiffschen Base der allgemeinen Formel XV EMI8.1 durch Erhitzen der Reaktionsmischung am Rückfluss und Wasserauskreisung und 2. anschliessende Hydrierung. Der erste Reaktionsschritt - die Herstellung der Schiff'schen Base - wird beispielsweise so durchgeführt, dass man 1 Mol des Anilins der Formel XIV mit 0,9 bis 1,5 Mol des Methylglyoxalacetals der Formel XIII in einem Lösungsmittel gegebenenfalls unter Zusatz eines Katalysators umsetzt und die Reaktion bei einer Temperatur von 40 bis 2000C, vorzugsweise von 50 bis 12OOC, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchführt. Zweckmässig verwendet man unter den Reaktionsbedingungen inerte Lösungsmittel. Als Lösungsmittel kommen z.B. in Frage: Aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Äthylbenzol, o-, m-, p-Xylol, Isopropylbenzol, Methylnaphthalin; aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Heptan, Pinan, Nonan, Benzinfraktionen innerhalb eines Siedepunktintervalls von 70 bis 1900C, Cyclohexan, Methyl cyclohexan, Dekalin, Hexan, Ligroin, 2,2,4-Trimethylpentan, 2,2,3-Trimethylpentan, 2,3,3-Trimethylpentan, Octan; und entsprechende Gemische. Zweckmässig verwendet man das Lösungsmittel in einer Menge von 150 bis 10 000 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 300 bis 600 Gewichtsprozent, bezogen auf Ausgangsstoff XIV. Die Umsetzung kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch der Ausgangsstoffe XIII, XIV und das Lösungsmittel werden während 2 bis 15 Stunden bei der Reaktionstemperatur gehalten. Vorteilhaft kann man das entstehende Wasser noch während der Reaktion kontinuierlich, z.B. durch azeotrope Destillation, mit einem geeigneten Lösungsmittel, wie Cyclohexan, entfernen. Dann kann die Schiff'sche Base aus dem Gemisch in üblicher Weise, z.B. durch fraktionierte Destillation, abgetrennt und mit der isolierten, gereinigten Schiff'schen Base der zweite Schritt der Umsetzung durchgeführt werden. Diese Arbeitsweise wird man aber in der Regel schon aus wirtschaftlichen Gründen nicht wählen, sondern vorteilhaft nach der Herstellung der Schiff'schen Base das Lösungsmittel abdestillieren, ein für die Hydrierung geeignetes Lösungsmittel zusetzen und die Hydrierung bei der Reaktionstemperatur durchführen. Für die Hydrierung eignen sich sowohl die Reduktion mit komplexen Hydriden wie NaBH4 oder LiAlH4 als auch die katalytische Hydrierung. Die Reduktion mit Natriumborhydrid wird im allgemeinen so durchgeführt, dass man in einem Lösungsmittel die Schiff'schen Basen mit 0,2 Mol bis 1 Mol, vorzugsweise 0,25 bis 0,5 Mol, Natriumborhydrid pro Mol Schiff'sche Base bei einer Temperatur zwischen -20 und +20 C drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich umsetzt. Bei der katalytischen Hydrierung werden dem Reaktionsgemisch am Anfang und im Verlauf der Umsetzung solche Men- gen an Wasserstoff zugeführt, dass sich bei der Umsetzungstemperatur stets ein entsprechender Reaktionsdruck, zweckmässig zwischen 150 und 300 bar, einstellt. Die Umsetzung wird im allgemeinen bei einer Temperatur von 20 bis 200 C, vorzugsweise von 25 bis 1600C, diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt. Zur entsprechenden Druckeinstellung können auch inerte Gase wie Stickstoff verwendet werden. Geeignete Lösungsmittel für beide Verfahrensvarianten sind solche, die unter den Reaktionsbedingungen inert sind, wie Alkanole und Cycloalkanole z.B. n-Butanol, Isobutanol, tert.-Butanol, Glykol, Glycerin, n-Propanol, Isopropanol, Amylalkohol, Cyclohexanol, 2-Methyl-4-pentanol, Äthylenglykolmonoäthyläther, 2-Athylhexanol, Methylglykol und insbesondere Äthanol, Methanol; cyclische Äther wie Tetrahydrofuran oder Dioxan. Es kommen auch die schon für den ersten Reaktionsschritt genannten Lösungsmittel in Betracht.. Bevorzugt werden die für den ersten Reaktionsschritt genannten Lösungsmittelmengen verwendet. Zur katalytischen Hydrierung wird der Katalysator in der Regel in einer Menge von 5 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf die Schiff'sche Base, verwendet. Er kann im Gemisch mit einem für die Umsetzung geeigneten Trägermaterial, z.B. Siliciumdioxid, zur Anwendung gelangen, wobei zweckmässig die Menge des Katalysators 10 bis 40 Gewichtsprozent des Gemisches von Katalysator und Träger beträgt. Zweckmässig verwendet man Kupferchromitkatalysatoren, z.B. entsprechende Kupfer-Chromoxidkatalysatoren wie die von H. Adkins verwendeten Kupferchromite. Sie enthalten bei spielsweise Kupfer-Chrom-Spinell (CuCr204) oder Gemische im Verhältnis 5 Cu0 : 4 Cd203 bzw. gehen von solchen Verbindungen aus und können noch andere Oxide, hauptsächlich die der Erdalkalimetalle wie Barium, Calcium oder Magnesium, enthalten. Bezüglich der Herstellung von Kupferchromitkatalysatoren wird auf Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band 4/2, Seiten 180 bis 183 und Journal of Applied Chemistry, Band 5 (1955), Seiten 289 bis 295, verwiesen. Folgende Verfahrensbeschreibung erläutert die Herstellung von Anilinen der Formel XII: 1. Reaktionsschritt EMI11.1 121 Teile (Gewichtsteile) 2,6-Dimethylanilin, 118 Teile Methylglyoxaldimethylacetal und 0,2 Teile p-Toluolsulfonsäure werden in 500 Teilen Cyclohexan für 4 Stunden am Rückfluss erhitzt bis 18 Teile Wasser azeotrop abdestilliert und aus dem Destillat abgetrennt sind. Dann wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand direkt weiter umgesetzt. Ausbeute: 212 Teile (96 %) Schiff'sche Base. '2. Reaktionsschritt a) Katalytische Hydrierung EMI12.1 Ein Hydrierautoklav mit einem Volumen von 1000 Raumteilen wird mit 200 Teilen der Schiff'schen Base aus 2,6-Dimethylanilin und Methylglyoxaldimethylacetal, die in 500 Teilen Tetrahydrofuran gelöst sind, und 15 Teilen Adkins-Katalysator (Kupferchromit in pulverisierter Form) gefüllt. Anschliessend wird der Autoklav auf 1600C erhitzt und Wasserstoff bis zum Erreichen eines Druckes von 200 bar aufgepresst. Sobald die Wasserstoffaufnahme beendet und ein konstanter Druck erreicht ist (nach ca. 7 Stunden), wird abgekühlt und aufgearbeitet. Der Katalysator wird vom Reaktionsgemisch durch Filtration abgetrennt. Aus dem Filtrat werden durch destillative Reinigung 129 Teile 2-(N-2' ,6'-Dimethylphenyl)-aminopropanal- -dimethylacetal, Kr0,4 = 90 bis 91 0C, erhalten. Die Ausbeute beträgt 64 % d. Th. b) Reduktion mit NaBil4 220 Teile der Schiff'schen Base aus 2,6-Dimethylanilin und Methylglyoxaldimethylacetal werden in 1000 Teilen Methanol gelöst und bei OOC portionsweise mit 57 Teilen Natriumborhydrid versetzt. Nach dem Rühren über Nacht wird das Lö sungsmittel abdestilliert, der Rückstand in 1000 Teilen Wasser gelöst und die Lösung viermal mit 300 Teilen Methylenchlorid extrahiert. Nach dem Abdestillieren des Methylenchlorids verbleiben als Rückstand 205 Teile Rohprodukt, das bei 810C/0,1 mm destilliert wird. Ausbeute: 182 Teile (81 %). Analog können folgende Aniline der Formel XII hergestellt werden: Tabelle I EMI13.1 R1 R2 R3 Kp C mbar CH3 H H 75/0,1 C2H5 H H 84/0,1 CH3 C2H5 H 86-88/0,1 CH3 H 5-tert-C4H9 100-102/0,1 C2H5 C2H5 H 92-93/0,1 CH3 Cl H 90-92/0,1 CH3 CH3 4-CH3 115/0,3 CH3 CH3 3-CH3 94/0,4 rDie neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I kann man herstellen, indem man ein Anilin der Formel II EMI14.1 worin R1, R2, R3, R4, R5, X2 und X3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, a) mit einem Säurehalogenid der Formel III EMI14.2 oder b) mit einem Säureanhydrid der Formel IV EMI14.3 oder c) mit einem Isocyanat der Formel V R6-N=C=XÚ V worin X1, Y, n und R6 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösngs- oder Verdünnungsmittels, gegebenenfalls unter Zusatz einer anorganischen oder organischen Base und gegebe nenfalls unter Zusatz eines Reaktionsbeschleunigers, bei Temperaturen zwischen 0 und 1200C umsetzt., Zu den bevorzugten Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln gehören Halogenkohlenwasserstoffe, beispielsweise Methylen chlorid, Chloroform, 1,2-Dichloräthan, Chlorbenzol; aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan, Petroläther, Benzol, Toluol oder Xylole; Ester wie Essigsäureäthylester; Nitrile wie Acetoni tril; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Ketone wie Aceton oder Methyläthylketon; Äther wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan oder entsprechende Ge mische. Zweckmässig verwendet man das Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel in einer Menge von 100 bis 2000 Gew.%, vorzugsweise 100 bis 1000 Gew.%, bezogen auf die Einsatzstoffe II bzw. III, 1V oder V. Geeignete anorganische oder organische Basen, die gegebenenfalls auch als säurebindende Mittel bei der Reaktion verwendet werden können, sind beispielsweise Alkalicarbonate wie Kalium- oder Natriumcarbonat; Alkalihydride wie Natriumhydrid oder tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triäthylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethylcyclohexylamin, N-Methylpiperidin oder Pyridin; Azole wie 1,2,4-Triazol oder Imidazol. Es können aber auch andere übliche Basen verwendet werden. Als Reaktionsbeschleuniger kommen vorzugsweise Metallhalogenide wie Natriumbromid oder'Kaliumjodid, Azole wie Imidazol oder 1,2,4-Triazol oder Pyridine wie 4-Dimethylaminopyridin oder Kombinationen dieser Reaktionsbeschleuniger in Frage. 'Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Temperaturen zwi schen 0 und 1200C in einem Zeitraum von 1 bis 60 Stunden durchgeführt, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich. Man verfährt im allgemeinen so, dass man auf 1 Mol der Verbindung II jeweils 0,9 bis 1,3 Mol der Verbindungen III bzw. IV bzw. V sowie 0,5 bis 2 Mol Base und gegebenenfalls 0,01 Mol bis 0,1 Mol eines Reaktionsbeschleunigers ein setzt. In einer bevorzugten Form des erfindungsgemässen Verfahrens vermischt man den Ausgangsstoff II gegebenenfalls mit einer Base und gegebenenfalls mit einem Verdünnungsmittel, gibt dann den Einsatzstoff III bzw. IV, bzw. V und gegebenenfalls einen Reaktionsbeschleuniger zu und hält das Reaktionsgemisch für 0,5 bis 12, vorzugsweise 1 bis 6 Stunden, bei der Reaktionstemperatur, die zwischen 0 und 1200C liegen kann. Zur Isolierung der neuen Verbindungen wird gegebenenfalls das Verdünnungsmittel entfernt, der Rückstand in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst und mit wässriger, ver dünnter Säure, dann mit wässriger verdünnter Lauge sowie mit Wasser gewaschen, um die überschüssige Base und die Ausgangsstoffe II, III, IV und V zu entfernen. Die nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels verbleibenden Produkte bedürfen im allgemeinen keiner weiteren Rei nigung, können aber nötigenfalls nach bekannten Methoden wie Umkristallisation, Extraktion oder Chromatographie weiter gereinigt werden. 'Es wurde weiterhin gefunden, dass man eine Teilmenge der er findungsgemässen Verbindungen der Formel I herstellen kann, indem man ein Anilin der Formel II EMI17.1 worin R1, R2, R3, R4, R5, X2 und X3 die oben erläuterten Bedeutungen haben, zunächst a) mit einem Phosgen der Formel VI X1 = CC12 VI worin X1 die oben angegebene Bedeutung hat, zu einer Verbindung der Formel VII umsetzt EMI17.2 oder b) mit einer Verbindung der Formel VIII EMI18.1 worin R8 für Wasserstoff steht oder die für R6 angegebenen Bedeutungen hat und Hal ein Halogenatom bedeutet, zu einer Verbindung der Formel IX umsetzt EMI18.2 und dann die Verbindungen der Formeln VII bzw. IX mit nucleophilen Verbindungen der Formel X R 6 YM X worin R6 und Y die oben erläuterten Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base gegebenenfalls unter Zusatz eines Reaktionsbeschleunigers bei Temperaturen zwischen -20 und +1000C umsetzt. Zu den bevorzugten Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln und zu den anorganischen oder organischen Basen gehören die oben erläuterten. Die erfindungsgemässe Umsetzung wird beispielsweise bei Temperaturen zwischen -20 und +1000C durchgeführt, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich. Für die Isolierung der Endprodukte gelten die oben gegebenen Erläuterungen. Eine weitere Untergruppe der erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel I erhält man, indem man Verbindungen der Formel XI EMI19.1 worin RÚ, Rê, R , R6, R9, R10, XÚ, Xê, X , Y und n die oben erläuterten Bedeutungen haben mit 1,2- oder 1,3-Diolen, -Dithiolen oder -Mercaptoalkoholen zu cyclischen Acetalen bei Temperaturen zwischen 0 und 120 C gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs-oder Verdünnungsmittels und gegebenenfalls unter Zusatz eines Reaktionsbeschleunigers umacetalisiert. Zu den oben genannten 1,2- oder 1,3-Diolen, -Dithiolen oder -Mercaptoalkoholen gehören beispielsweise Ethylenglykol, Mercaptoethanol, Ethandithiol-1,2, Propylenglykol-1,2, Propan-diol-1,3, Propandithiol-1,3, 2-Methyl-, 2-phenylpropandiol-1,3, 2-Methyl-2-mercaptoethanol-1, Butandiol-1,3, Butandiol-2,3 und Neopentylglykol. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich die oben genannten Flüssigkeiten oder die 1,2- oder 1,3-Diole, -Dithiole oder -lSbrcaptoalkohole bei An wendung in stöchiometrischer Menge oder im Überschuss. Als Reaktionsbeschleuniger eignen sich Lewis- oder Protonensäuren, beispielsweise ZnCl2, AlCl3 oder BF3 oder Mineralsäuren oder Sulfonsäuren. Für die Isolie rung der Endprodukte gelten die obigen Erläuterungen. Weitere Untergruppen der erfindungsgemässen Verbin dungen der allgemeinen Formel I erhält man, wenn man je nach der funktionellen Beschaffenheit von R6 üb liche chemische Folgereaktionen vornimmt. Die Herstellung der neuen Verbindungen wird durch folgende Beispiele erläutert: Beispiel 1 EMI20.1 33,5 Teile (Gewichtsteile) 2-(N-2',6'-Dimethylphenyl) -aminopropanaldimethylacetal werden in 300 Teilen Toluol gelöst und mit 2 5 Teilen Triethylamin versetzt. Bei der Zugabe von 20 Teilen Furan-2-carbonsäurechlorid steigt die Temperatur auf 30 C. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch für 2 Stunden bei 700C gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch zweimal mit 100 Teilen 2N-Salzsäure, zweimal mit 100 Teilen 2N-Natronlauge und zweimal mit 100 Teilen Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen wird das Lösungsmittel abdestilliert. Der verbleibende Rückstand wird aus n-Pentan umkristallisiert. Man erhält 28 Teile (59 % d. Th.) 2-(N-2',6'-Dimethylphenyl-, N-2"-furan- carbonyl)-aminopropanaldimethylacetal vom Schmelzpunkt 75 bis 770 Beispiel 2 EMI21.1 30 Teile 2-(N-2',6'-Dimethylphenyl-, N-chloracetyl)-aminopropanaldimethylacetal, 20,4 Teile Imidazol, 50 Teile Dioxan und 20 Teile Wasser werden für 8 Stunden auf Rück flusstemperatur erhitzt. Nach dem Eindampfen im Vakuum wird der Rückstand in 100 Teilen Methylenchlorid gelöst, dreimal mit je 50 Teilen Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Nach dem Reinigen des Rohproduktes durch Filtration der Lösung in Essigester über Kieselgel isoliert man 18,1 Teile einheitliches Öl. Ber.: C 65,2 H 7,6 N 12,6 Gef.: C 64,8 H 7,8 N 12,1. Beispiel 3 EMI22.1 a) Zu einer lösung von 45 Gewichtsteilen Phosgen in 200 Teilen Toluol wird bei - 10 C eine Lösung von 85 Teilen 2(N-2',6'-Dimethylphenyl)-aminopropanal dimethylacetal in 150 Teilen Toluol zugetropft. Man rührt 4 Stunden nach, wobei die Temperatur auf Raumtemperatur ansteigt. Dann wird das Lösungsmittel abdestilliert. Es bleiben 120 Teile des N(2,6-Di methylphenyl)-N-(l',l'-dimethoxy-2'-propyl)carba- minsäurechlorids als braunes öl zurück, dessen UR-Spektrum keine NH-Bande mehr aufweist. EMI22.2 b) Zu einer Lösung von 30 Teilen Natrium-4-chlorphenolat in 200 Teilen Tetrahydrofuran wird eine Lösung von 54 Teilen N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(l',l'-dimeth- oxy-2'-propyl)-carbaminsäurechlorid in 100 Teilen Tetrahydrofuran getropft und über Nacht nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wird eingeengt, in Methylen chlorid gelöst, zweimal mit Wasser gewaschen, getrocz- net i eingeengt. Das verbleibende öl wird an Kieselgel chromatographisch mit Cyclohexan mit stei gendem Essigsäureethylester-Zusatz als Elutionsmittel gereinigt. Man erhält 10 Teile des 0-(4-Chlorphenyl) -N-(2' ,6'-dimethylphenyl)-N-(1",1"-dimethoxy-2"-pro pyl)-carbamats als analysenreines Öl ; n20D = 1.5425. Beispiel 4 EMI23.1 Zu einer Lösung von 61,4 Teilen 2,6-Dimethyl-N-(l',l'-dimethoxy-2'-propyl)-acetoacetanilid in 500 Teilen Methanol werden bei 0 bis +5 C portionsweise 7,6 Teile Natriumborhydrid gegeben. Nach dem Rühren über Nacht werden 40 Teile Eisessig zugesetzt und das Reaktionsgemisch zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wird in 500 Teilen Diethylether und 400 Teilen 10%iger wässriger Natriumcarbonat- lösung gelöst. Die organische Phase wird abgetrennt, getrocknet und eingeengt. Man erhält 50,2 Teile (81 % der Theorie) 2,6-Dimethyl-N -(l',l'-dimethoxy-2'-propyl)-3"-hydroxybutyranilid als analysenreines öl. Das als Ausgangsprodukt verwendete 2,6-Dimethyl-N-(l',l' -dimethoxy-2'-propyl)-acetoacetanilid wird wie folgt hergestellt: Zu einer Lösung von 111,5 Teilen 2-(N-2',6'-Dimethylphenyl)-amino-propanaldimethylacetal in 250 Teilen Toluol werden 3 Teile Triethylamin und bei 80 - 90 0C unter Rühren 39,5 Teile Diketen getropft. Anschliessend wird für 3 Stunden nachgerührt. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird einmal mit 2 normaler Salzsäure und zweimal mit Wasser ge -waschen, getrocknet und eingeengt. Man erhält 121,8 Teile (78,8 % der Theorie) 2,6-Dimethyl-N-(l',l'-dimethoxy-2'- -propyl)-acetoacetanilid als analysenreines öl. Beispiel 5 EMI24.1 Zu einer Lösung von 36,5 Teilen 2-(N-2-Methyl-6-chlorphenyl)-aminopropanaldimethylacetal in 200 Teilen Methylenchlorid werden 16,5 Teile Triethylamin gegeben. Unter Rühren und Kühlung werden 29,4 Teile 3,6,9-Trioxadecansäurechlorid zugetropft und über Nacht nachgerührt. Der Niederschlag wird abgesaugt, die organische Phase dreimal mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Es verbleiben 30 Teile (2-Methyl-6-chlor-N-(1'-1'-dimethoxy-2'- -propyl)-)-2,6,9-tr ioxadecansäureanilid als analysenrei 20 nes bl (nD = 1.5042). Analog werden folgende Verbindungen hergestellt: Tabelle 2 EMI25.1 EMI26.1 Nr. <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> XÚ <SEP> Y <SEP> n <SEP> R6 <SEP> Kp/n20D <tb> 6 <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2OCH3 <SEP> 1,5235 <tb> 7 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 5-tert-C4H9 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2OCH3 <SEP> Harz <tb> 8 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> " <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-OCH3 <SEP> 143/0,15 <SEP> mbar <tb> 9 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-OCH3 <SEP> 1,5080 <tb> 10 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-CH2-O-CH3 <SEP> 1,5000 <tb> 11 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-CHOH-C2H5 <tb> 12 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-CH(OCOCH3)-CH3 <SEP> öl <tb> 13 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-CH-CH3 <tb> # <tb> 14 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-CH3 <SEP> 1,5055 <tb> 15 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 168-171/0,1 <SEP> mbar <tb> 16 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <SEP> Fp <SEP> 88 C <tb> 17 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 5-tert-C4H9 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 1,5208 <tb> 18 <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 1,5445 <tb> EMI27.1 Nr. <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> XÚ <SEP> Y <SEP> n <SEP> R6 <SEP> Kp/n20D <tb> 19 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2OCH3 <tb> 20 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2OC2H4OCH3 <SEP> 1,5045 <tb> 21 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <tb> 22 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2OC2H4OCH3 <tb> 23 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <tb> 24 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2(OC2H4)2OCH3 <SEP> 1,4982 <tb> 25 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <tb> CH3 <SEP> CH3 <tb> 26 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <tb> 27 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2OC2H4OCH3 <SEP> 1,4990 <tb> EMI28.1 Nr. <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> XÚ <SEP> Y <SEP> n <SEP> R6 <SEP> Kp/n20D <tb> 28 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> C2H4OC2H5 <tb> 29 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <SEP> öl <tb> 30 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <SEP> CH3 <tb> # <SEP> 165 <SEP> - <SEP> 170/ <tb> 0,01 <SEP> mbar <tb> 31 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> 178 <SEP> - <SEP> 182/ <tb> # <SEP> 0,005 <SEP> mbar <tb> 32 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 167 <SEP> - <SEP> 168/ <tb> 0,005 <SEP> mbar <tb> # <SEP> CH3 <tb> N <tb> 33 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-N# <SEP> Fp <SEP> 85 <tb> 34 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-N# <SEP> Fp <SEP> 167 <tb> EMI29.1 Nr. <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> XÚ <SEP> Y <SEP> n <SEP> R6 <SEP> Kp/n20D <tb> 35 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-2-#-Cl <SEP> 1,5640 <tb> 36 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-# <tb> 37 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-# <tb> 38 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-# <tb> 39 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-N(C2H5)2 <SEP> n25D=1,5050 <tb> 40 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 1-C3H7 <SEP> 1,4984 <tb> 41 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2S-#-Cl <tb> 42 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> - <SEP> O <SEP> # <SEP> 1,5130 <tb> 43 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <SEP> Fp <SEP> 46 <SEP> - <SEP> 52 <tb> 44 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-Br <SEP> Wachs <tb> 45 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH(CH3)-(CH2)2-CH3 <SEP> 1,4910 <tb> EMI30.1 Nr. <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> XÚ <SEP> Y <SEP> n <SEP> R6 <SEP> Kp/n20D <tb> 46 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2O-# <SEP> 1,5385 <tb> 47 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH-O-#-Cl <SEP> 1,5440 <tb> CH3Cl <tb> 48 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH3Cl <tb> -C-CH3 <SEP> 1,4978 <tb> CH3 <tb> 49 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> N <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> 1,5025 <tb> CH3 <tb> 50 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> #-Cl <tb> 51 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> #-N <tb> 52 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> -C(CH3)3 <tb> 53 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 1,5429 <tb> 54 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 1,5280 <tb> EMI31.1 Nr. <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> XÚ <SEP> Y <SEP> n <SEP> R6 <SEP> Kp/n20D <tb> 55 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> 100-106/0,1 <tb> -C-CH3 <tb> CH3 <tb> 56 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> -C2H5 <SEP> 1,4959 <tb> 57 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> -CH3 <SEP> 1,5007 <tb> 58 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <tb> 59 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <tb> CH3 <tb> 60 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH3 <SEP> 1,5076 <tb> 61 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> # <SEP> 1,5303 <tb> 62 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> C2H5 <SEP> 1,5234 <tb> 63 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> 1,5074 <tb> 64 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-S-CH3 <tb> 65 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-OCH3 <SEP> 1,5028 <tb> 66 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 1,5590 <tb> EMI32.1 Nr. <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> XÚ <SEP> Y <SEP> n <SEP> R6 <SEP> Kp/n20D <tb> 67 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> Cl <SEP> Fp <SEP> 68 <SEP> - <SEP> 70 <tb> #Cl <tb> 68 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> -(CH2)16-CH3 <SEP> 1,4900 <tb> 69 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH=CH-CH3 <SEP> Fp <SEP> 72 <SEP> - <SEP> 80 <tb> 70 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 1.4930 <tb> 71 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 1,5460 <tb> 72 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-# <SEP> Harz <tb> 73 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-# <tb> 74 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <SEP> Fp <SEP> 82 <SEP> - <SEP> 86 <tb> 75 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> #-Cl <tb> 76 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <tb> EMI33.1 Nr. <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> XÚ <SEP> Y <SEP> n <SEP> R6 <SEP> Kp/n20D <tb> 77 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> -# <tb> 78 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-O-CH3 <SEP> 1,5071 <tb> 79 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-O-CH3 <SEP> 140 <SEP> - <SEP> 142/0,2/ <tb> mbar <tb> 80 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-OC2H5 <SEP> öl <tb> 81 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> C2H5 <tb> CH <tb> OCH3 <tb> 82 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-CH2-OCH3 <tb> 83 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> C2H5 <SEP> 1,5280 <tb> 84 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <tb> CH3 <SEP> O <SEP> CH3 <tb> 85 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 5-tert-C4H9 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-S-CH3 <tb> 86 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-CH2-OCH3 <tb> 87 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2O(C2H4O)2CH3 <tb> 88 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <tb> CH3 <SEP> # <SEP> CH3 <tb> EMI34.1 Nr. <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> XÚ <SEP> Y <SEP> n <SEP> R6 <SEP> Kp/n20D <tb> 89 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> iso-C3H7 <tb> 90 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> # <tb> 91 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH(CH3)-CH2-C2H5 <tb> 92 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH=CH-CH3 <tb> 93 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> -(CH2)16-CH3 <tb> 94 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 0 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> C2H5 <tb> 95 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> CH3 <tb> 96 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH2-OCH3 <tb> 97 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CH(CH3)OCH3 <SEP> 1,4992 <tb> 98 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> CHCl-CH2-OCH3 <tb> Beispiel 99 EMI35.1 31,7 Teile 2-(N-2', 6-Dimethylphenyl-, N-furan-2"-carbonyl)- -amino-propanaldimethylacetal (entsprechend Beispiel 1) werden mit 9 Teilen 2-Mercaptoethanol und einer 0,5 Teilen p-Toluolsulfonsäure für 4 Stunden bei 700C gerührt. Dann wird das Reaktionsgemisch in 300 Teilen Methylenchlorid gelöst und zweimal mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat iösung und zweimal mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen und Abdestillieren des Lösungsmittels verbleiben 18 Teile öl, das aus Diisopropylether kristallisiert. Man erhält 10,2 Teile Furan-2-carbonsäure-N-(1-(1,3-oxa- thiolan-2-yl)-ethyl-2', 6'-dimethylanilid vom Schmelzpunkt 128 - 13200. Entsprechend wurden folgende Verbindungen hergestellt: EMI35.2 EMI36.1 Tabelle <SEP> 3 <tb> Nr. <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Xê <SEP> X <SEP> R6 <SEP> Fp/n20D <tb> 100 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> -CH2-# <SEP> 136-137 <tb> 101 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> -CH2-# <SEP> 146 <tb> 102 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-# <SEP> 128-130 <tb> 103 <SEP> CH2CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-# <SEP> öl <tb> 104 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 82-90 <tb> 105 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> s <SEP> 0 <SEP> -CH2-O-# <SEP> Wachs <tb> 106 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-OCH3 <SEP> 1,5255 <tb> 107 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-OCH3 <SEP> 1,4980 <tb> 108 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH2-# <SEP> CH2-# <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 1,5499 <tb> EMI37.1 Nr. <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Xê <SEP> X <SEP> R6 <SEP> Fp/n20D <tb> 109 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH2-# <SEP> CH2-# <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-OCH3 <SEP> 1,5370 <tb> 110 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-C(CH3)(C6H5)-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 45-53 <tb> 111 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-C(CH3)(C6H5)-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-OCH3 <SEP> 1,5470 <tb> 112 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 112-114 <tb> 113 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH(CH3)-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 1,5300 <tb> 114 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH(CH3)-CH(CH3)- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 1,5320 <tb> 115 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH(CH3)-CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 1,5255 <tb> 116 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -CH2-CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> # <SEP> öl <tb> 117 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH(CH3)-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-OCH3 <SEP> 1,5182 <tb> 118 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-OCH3 <SEP> 85-90 <tb> 119 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH(CH3)-CH2-CH2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-OCH3 <SEP> 1,4980 <tb> EMI38.1 Nr. <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Xê <SEP> X <SEP> R6 <SEP> Fp/n20D <tb> 120 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-OCH3 <SEP> öl <tb> 121 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH(CH3)-CH(CH3)- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-OCH3 <SEP> 1,5298 <tb> 122 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-OCH3 <tb> 123 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> S <SEP> 0 <SEP> CH2-OCH3 <tb> 124 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-C(CH3)2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 103-105 <tb> 125 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-C(CH3)2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-OCH3 <SEP> 1,5121 <tb> 126 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 96-102 <tb> CH3 <SEP> # <SEP> CH3 <tb> 127 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-C(CH3)(C2H5)-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-S-CH3 <tb> 128 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-S-CH3 <tb> 129 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH(C2H5)-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-O-CH3 <SEP> 1,5127 <tb> 130 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-C(C2H5)(n-C4H9)-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-O-CH3 <SEP> 105-109 <tb> 131 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-OCH3 <SEP> öl <tb> 132 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH(C6H5)- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-OCH3 <SEP> 1,543 <tb> 133 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-C(CH3)(nC3H7)-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-OCH3 <SEP> 95-97 <tb> EMI39.1 Nr. <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Xê <SEP> X <SEP> R6 <SEP> Fp/n20D <tb> 134 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -CH2-C(CH3)(C6H5)CH2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-OCH3 <SEP> 1.5448 <tb> 135 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-OC2H5 <SEP> 1.5145 <tb> 136 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2OC2H4OCH3 <tb> 137 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> C2H4-O-CH3 <SEP> 1.5130 <tb> 138 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-(OC2H4)2OCH2 <SEP> 1.5177 <tb> 139 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2OC2H4OCH3 <SEP> 1.5138 <tb> 140 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH(CH3)OCH3 <SEP> 1.5130 <tb> 141 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-(OC2H4)2-OCH3 <SEP> 1.5135 <tb> 142 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 1.5386 <tb> 143 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> #CH3 <SEP> 1.5362 <tb> 144 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> # <SEP> öl <tb> 145 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH2- <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> CH2-O-# <SEP> 64-70 C <tb> Die erfindungsgemässen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische' kung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien notwendigen Konzentrationen nicht. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen geeignet. Die neuen Wirkstoffe zeigen eine starke fungitoxische Wirksamkeit gegen phytopathogene Pilze, insbesondere aus der Klasse der Phycomyceten. Die beanspruchten Verbindungen sind daher beispielsweise geeignet zur Bekämpfung von Phytophthora infestans an Tomaten und Kartoffeln, Phytophthora parasitica an Erdbeeren, Phytophthora cactorum an Äpfeln, Pseudoperonospora cubensis an Gurken, Pseudoperonospora humuli an Hopfen, Peronospora destructor an Zwiebeln, Peronospora sparsa an Rosen, Peronospora tabacina an Tabak, Plasmopara viticola an Reben, Plasmopara halstedii an Sonnenblumen, Sclerospora macrospora an Mais, Bremia lactucae an Salat, Mucor mucedo an Früchten, Rhizopus nigricans an Rüben. Die fungiziden Mittel enthalten 0,1 bis 95 % (Gewichtsprozent) Wirkstoff, vorzugsweise 0,5 bis 90 %. Die Aufwandmengen liegen Je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,1 und 5 kg Wirkstoff je ha. Ein Teil der Wirkstoffe zeigt kurative Eigenschaften, d.h. die Anwendung der Mittel kann noch nach erfolgter Infektion der Pflanzen durch die Krankheitserreger vorgenommen werden, um einen sicheren Bekämpfungserfolg zu erzielen. Darüber hinaus sind viele der neuen Verbindungen systemisch wirksam, so dass über die Wurzelbehandlung auch ein Schutz oberirdischer Pflanzenteile möglich ist. Ferner lassen sich mit den neuen Verbindungen auch Pilze, die Keimlingsund Auflaufkrankheiten hervorrufen, beispielsweise Pythiumund Aphanomyces-Arten an Leguminosen und Baumwolle, bekämpfen. Die Aufwandmengen betragen Je 100 kg Saatgut '10 bis 200 g Wirkstoff; die Anwendung erfolgt in Form von Saatgutbeizmitteln. Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Pflanzen oder Samen durch die Pilze. Die erfindungsgemässen Substanzen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall eine feine und gleichmässige Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische. Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Milfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen - Fettalkohol - Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. 'Die Mittel bzw. die daraus hergestellten gebrauchsTerti- gen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Beizen oder Giessen. Beispiele für solche Zubereitungen sind: I. Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl- -pyr rolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist. II. 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 2 wer den in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtstei len Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Clsäure-N-mono- ethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecyl benzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlage rungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rici nusöl besteht. Durch Ausgiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gew.% des Wirk stoffs enthält. III. 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 3 wer den in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichts teilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ein giessen und feines Verteilen der Lösung in l0p.000 Ge wichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Disper sion, die 0,02 Gew.% des Wirkstoffs enthält. IV. 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 wer den in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtstei len Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralöl fraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichts teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen oxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. V. 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 2 wer den mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diiso butylnaphthalin-o( -sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sul fitablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kie selsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20.000 Gewichtsteilen Wasser erhält man ein Spritz brühe, die 0,1 Gew.% des Wirkstoffs enthält. VI. 3 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 3 wer den mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäube mittel, das 3 Gew.% des Wirkstoffs enthält. VII. 30 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 wer den mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulver förmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffin öl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haft fähigkeit. VIII. 40 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 2 wer den mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfon säure-harnstoff-formaldehyd-Kondensates, 2 Teilen Kie selgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man er hält eine stabile wässrige Dispersion. Durch Verdün nen mit 100.000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,04 Gew.% Wirkstoff enthält. IX. 20 Teile der Verbindung des Beispiels 3 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Na triumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formal dehyd-Kondensats und 68 TeIlen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion. Die erfindungsgemässen Mittel können in diesen Anwendungsformen auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und Fungiziden, oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracnt werden. Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrösserung des fungiziden Wirkungsspektrums. Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfin dungsgemässen Verbindungen kombiniert werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken. Fungizide, die mit den erfindungsgemässen Verbindungen kombiniert werden können, sind beispielsweise: Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarb Zinkethylenbisdithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid, Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid; Nitroderivate, wie Dinitro-(l-methylheptyl)-phenylerotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat ; heterocyclische Strukturen, wie N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid, 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diäthyl-phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-l-(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl-1,2,4- -triazol, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin, l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-Rhodanmethylthio-benzthiazol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-l-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathtin-4,4-di- oxid, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-5-methyl-1,4-oxathiin, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, Piperazin-1,4-diyl-bis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid), 2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-Chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol und verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-(3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyäthyl)-glutarimid, Hexachlorbenzol, N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefel- säurediamid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Jod-benzoesäure-anilid, 1-(3,4-Dichloranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichloräthan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze. DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alanin- -methylester, 5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester, 1-(1',2',4'-Triazolyl-1')-[1-(4'-chlorphenoxy)]-3,3-di methylbutan-2-on, 1-(1',2',4'-Triazolyl-1')-[1-(4'-chlorphenoxy)]-3,3-di methylbutan-2-ol N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolacton, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N'-imndazol- yl-harnstoff, N-CycloheXyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäure- amid, 2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioXo-1,3-oxa- zolidin, 5-Methoxymethyl-5-methyl-3-(3 > 5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo- -1,3-oxazolidin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl]-eis-2,6-dimethylmorpholin. Für die folgenden Versuche wurden als bekannte Vergleichswirkstoffe die folgenden Verbindungen verwendet. EMI47.1 (Verbindung A) bekannt aus DE-OS 24 05 510 (Verbindung B) bekannt aus Chem. Week 1972, June 21, Seite 63. Versuch 1 Fungizide Wirksamkeit gegen Phytophthora infestans an Tomaten Blätter von Tomatenpflanzen der Sorte "Professor Rudloff" werden mit wässrigen Suspensionen, die 80 % (Gewichtspro- zent) des zu prüfenden Wirkstoffes und 20 % Natriumligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, besprüht. Es werden 0,025 und 0,012ige (Gew.%) Spritzbrühen (berechnet auf die Trockensubstanz) verwendet. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung des Pilzes Phytophthora infestans infiziert. Die Pflanzen werden dann in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 16 und 1800 aufgestellt. Nach 5 Tagen hat sich die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass die fungizide Wirksamkeit der Substanzen beurteilt werden kann: 0 = kein Pilzbefall, abgestuft bis 5 = Totalbefall (Kontrolle) 'Wirkstoff Befall der Blätter nach Spritzung mit . . %iger Wirkstoffbrühe 0,025 0,012 2 0 0 6 0 2 9 0 2 33 0 1 34 0 1 104 0 0 111 0 2 20 1 2-3 24 1 2 27 1 2 80 0 1 101 1 2 102 0 2 117 0 2 118 1 2 119 0 2-3 Kontrolle (unbehandelt) 5 Versuch 2 Fungizide Wirksamkeit gegen Auflaufkrankheiten an Erbsen 100 g-Proben Erbsensamen der Sorte "Senator" werden in Glasflaschen etwa 5 Minuten lang mit 300 mg (= 0,3 Gew.%) Beizmittelaufbereitungen, die 40 % (Gew.%) Wirkstoff in der Trockensubstanz enthalten, sorgfältig geschüttelt. Danach werden jeweils 100 Samen in Saatkisten 3 cm tief und mit einem Abstand von 3 bis 5 cm in eine Komposterde eingesät, die eine starke natürliche Verseuchung mit den Pilzen Pythium spec., Aphanomyces spec. und Fusarium oxysporum aufweist. Die Kästen werden im Gewächshaus bei Temperaturen von 17 bis 200C aufgestellt. Nach einer Versuchsdauer von 21 Tagen wird die Anzahl gesunder Erbsenpflanzen ermittelt. Wirkstoff .. gesunde Pflanzen nach 21 Tagen in Komposterde 20 96 42 96 78 94 A (bekannt) 15 B (bekannt) 63 Kontrolle (unbehandelt) 8 Kontrolle 98 (sterilisierte Komposterde)

Claims: P a t e n t a n s p r ü c h e 1. 2-(N-Aryl-, N-acyl)-aminopropanalacetale der allge meinen Formel I EMI51.1 worin X1, X2 und X3 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1, R1 Cl-C4-AlkYl, Rê Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alk oxy, R3 Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl, R4 und R5 unabhängig voneinander gegebenenfalls sub stituierte Alkyl- oder Arylalkylreste bedeuten oder zusammen als Alkylengruppe Teil eines ge gebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituier ten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes sind, R6 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl, Al kenyl-, Alkinyl- > Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl, Arylalkyl-, Heteroaryl- oder Heteroaryl alkylrest mit Ausnahme des Chlormethylrestes und R7 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe be deutet. 2. Fungizid, enthaltend ein 2-(N-Aryl-, N-acyl)-aminopro- panalacetal der Formel EMI52.1 worin Xl, X2 und X3 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1, RÚ C1-C4-Alkyl, R2 Wasserstoff, Halogen, Cl-C4-Alkyl oder C1-C4-Alk- oxy, R3 Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl, R4 und R5 unabhängig voneinander gegebenenfalls sub stituierte Alkyl- oder Arylalkylreste bedeuten oder zusammen als Alkylengruppe Teil eines ge gebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituier ten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes sind, R6 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Al kenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl-, Arylalkyl-, Heteroaryl- oder Heteroaryl alkylrest mit Ausnahme des Chlormethylrestes und Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe be deutet. 3. Fungizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein 2-(N-Aryl-, N-acyl)-aminopropa nalacetal der Formel EMI53.1 worin X1, X2 und X3 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1, RÚ C1-C4-Alkyl, Rê Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alk oxy, R3 Wasserstoff, Halogen oder Cl-C4-Alkyl, R4 und R5 unabhängig voneinander gegebenenfalls sub stituierte Alkyl- oder Arylalkylreste bedeuten oder zusammen als Alkylengruppe Teil eines ge gebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituier ten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes sind, R6 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl, Al kenyl-, Alkinyl- > Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl-, Arylalkyl-, Heteroaryl- oder Heteroaryl alkylrest mit Ausnahme des Chlormethylrestes und R7 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe be deutet. 4. Verfahren zur Herstellung eines Fungizids, dadurch gekennzeichnet, dass man einen festen oder flüssigen Trägerstoff vermischt mit einem 2-(N-Aryl-, N-acyl) -aminopropanalacetal der Formel EMI54.1 worin XÚ. X2 und X3 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1, RÚ C1-C4-Alkyl, Rê Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alk oxy, R3 Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl, R4 und R5 unabhängig voneinander gegebenenfalls sub stituierte Alkyl- oder Arylalkylreste bedeuten oder zusammen als Alkylengruppe Teil eines ge gebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituier ten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes sind, R6 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Al kenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl, Arylalkyl-, Heteroaryl- oder Heteroaryl alkylrest mit Ausnahme des Chlormethylrestes und R7 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe be deutet. 5. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pllzbefall zu schützenden Gegenstände behandelt mit einem 2-(N -Aryl-, N-acyl)-aminopropanalacetal der Formel EMI55.1 worin X1, X2 und X3 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1, RÚ C1-C4-Alkyl, Rê Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alk oxy, R3 Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl, R4 und R unabhängig voneinander gegebenenfalls sub stituierte Alkyl- oder Arylalkylreste bedeuten oder zusammen als Alkylengruppe Teil eines ge gebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituier ten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes sind, R6 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl, Al kenyl-, Alkinyl- > Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl-, Arylalkyl-, Heteroaryl- oder Heteroaryl alkylrest mit Ausnahme des Chlormethylrestes und R7 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe be deutet. 6. Verfahren zur Herstellung eines 2-(N-Aryl-, N-acyl) -aminopropanalacetal der Formel EMI56.1 worin X1, x2 und X3 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1, R1 C1C Alkyl, Rê Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alk oxy, R3 Wasserstoff, Halogen oder Cl-C4-Alkyl, R4 und R5 unabhängig voneinander gegebenenfalls sub stituierte Alkyl- oder Arylalkylreste bedeuten oder zusammen als Alkylengruppe Teil eines ge gebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituier ten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes sind, R6 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl, Al kenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl, Arylalkyl-, Heteroaryl- oder Heteroaryl alkylrest mit Ausnahme des Chlormethylrestes und R7 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe be bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Anilin der Formel EMI57.1 worin R1 R2, R3 R4, R5, X2 und X3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, a) mit einem Säurehalogenid der Formel EMI57.2 oder b) mit einem Säureanhydrid der Formel EMI57.3 oder c) mit einem Isocyanat der Formel R6 - N- C=X1 worin X1 Y, n und R6 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsoder Verdünnungsmittels, gegebenenfalls unter Zusatz einer anorganischen oder organischen Base und gegebenenfalls unter Zusatz eines Reaktionsbeschleunigers bei Temperaturen zwischen 0 und 1200C umsetzt ?. Verfahren zur Herstellung eines 2-(N-Aryl-, N.-acyl)- -aminopropanalacetal der Formel EMI58.1 worin X1, X2 und X3 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1, R1 C1-C4-Alkyl, Rê Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alk oxy, R3 Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl, R4 und R5 unabhängig voneinander gegebenenfalls sub stituierte Alkyl- oder Arylalkylreste bedeuten oder zusammen als Alkylengruppe Teil eines ge gebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituier ten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes sind, R6 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl, Al kenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, R7 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe be deutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Anilin der Formel EMI59.1 worin R1, R2, R3, B4 B5 X2 und X3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, zunächst a) mit einem Phosgen der Formel X1 = CC12 worin X1 die oben angegebene Bedeutung hat, zu einer Verbindung der Formel EMI59.2 umsetzt - b) mit einer Verbindung der Formel EMI60.1 worin R8 für Wasserstoff steht oder die für R6 angegebenen Bedeutungen hat und Hal ein Halogenatom bedeutet, zu einer Verbindung der Formel umsetzt EMI60.2 und dann die oben genannten Verbindungen ###### mit nucleophilen Verbindungen der Formel R6-YH worin Y und R6 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base, gegebenenfalls unter Zusatz eines Reaktionsbeschleunigers bei Temperaturen zwischen -20 und +1000C umsetzt. o. Verfahren zur Herstellung eines 2-(N-Aryl-, N-acyl) -aminopropanalacetal der Formel EMI61.1 worin XÚ. X2 und X3 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1, RÚ C1-C4-Alkyl, Rê Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alk oxy, R3 Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl, R4 und R5 unabhängig voneinander gegebenenfalls sub stituierte Alkyl- oder Arylalkylreste bedeuten oder zusammen als Alkylengruppe Teil eines ge gebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituier ten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes sind, R6 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl, Al kenyl-, Alkinyl- > Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl, Arylalkyl-, Heteroaryl- oder Heteroaryl alkylrest mit Ausnahme des Chlormethylrestes und R7 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe be deutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Anilin der Formel II EMI62.1 worin RÚ, Rê, R , R4, R5, Xê und X die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, zunächst a) mit einem Phosgen der Formel VI XÚ = CCl2 VI worin X1 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, zu einer Verbindung der Formel VII umsetzt EMI62.2 oder b) mit einer Verbindung der Formel VIII EMI63.1 worin R8 für Wasserstoff steht oder die für R6 angegebenen Bedeutungen hat und Hal ein Halogenatom bedeutet, zu einer Verbindung der Formel IX umsetzt EMI63.2 und dann die Verbindungen der Formeln VII bzw. IX mit nucleophilen Verbindungen der Formel X R6 - YH X worin Y und R6 die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base, gegebenenfalls unter Zusatz eines Reaktionsbeschleunigers bei Temperaturen zwischen -20 und +100 C umsetzt. 2-(N-Aryl-, N-acyl)-aminopropanalacetal ausgewählt aus r Gruppe, bestehend aus 2-(N-2',6'-Dimethylphe- nyl-, N-methoxyacetyl )-aminopropanaldimethylacetal, 2-(N-2',6'-Dimethylphenyl-, N-furan-2"-carbonyl)-ami- nopropanaldimethylacetal, 2-Methoxyessigsäure-N-(l -(1,3-dioxolan-2-yl)-ethyl)-2',6'-dimethylanilid, Furan-2-carbonsäure-N-(1-(1,3-dioxolan-2-yl)-ethyl)-2 ',6'-dimethylanilia und 2-Methoxyessigsäure-N-(1-(5 -methyl-5--phenyl-1,3-dioxan-2-yl)-ethyl)-2',6'-dime thylanilid. 10. Fungizid, enthaltend ein 2-(N-Aryl-, N-acyl)-aminopro panalacetal ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-(N-2',6'-Dimethylphenyl-, N-methoxyacetyl)-aminopro panaldimethylacetal, 2-(N-2',6'-Dimethylphenyl-, N-furan-2"-carbonyl)-aminopropanaldimethylacetal, 2-Methoxyessigsäure-N-(1-(1,3-dioxolan-2-yl)-ethyl)-2 ',6'-dimethylanilid, Furan-2-carbonsäure-N-(1-(1,3-di oxolan-2-yl)- -ethyl)-2',6'-dimethylanilid und 2-Me thoxyessigsäure-N-(1-(5-methyl-5-phenyl-1,3-dioxan-2 yl)-ethyl)-2',6'-dimethylanilid. Patentansprüche EMI65.1 1. Fungizid, enthaltend ein 2-(N-Aryl-, N-acyl)-aminopro panalacetal der Formel EMI65.2 worin X1, X2 und X3 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1, RÚ C1-C4-Alkyl. R2 Wasserstoff, Halogen, Cl -C4-Alkyl oder C1-C4-Alk- oxy, R3 Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl, R4 und R5 unabhängig voneinander gegebenenfalls sub stituierte Alkyl- oder Arylalkylreste bedeuten oder zusammen als Alkylengruppe Teil eines ge gebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituier ten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes sind, R6 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Al kenyl-, Alkinyl- > Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl, Arylalkyl-, Heteroaryl- oder Heteroaryl alkylrest mit Ausnahme des Chlormethylrestes und R7 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxyruppe bedeute. 2. Fungizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein 2-(N-Aryl-, N-acyl)-aminopropa nalacetal der Formel EMI66.1 worin X1 X2 und X3 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1, RÚ C1-C4-Alkyl, Rê Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alk oxy, R3 Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl, R und R5 unabhängig voneinander gegebenenfalls sub stituierte Alkyl- oder Arylalkylreste bedeuten oder zusammen als Alkylengruppe Teil eines ge gebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituier ten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes sind, R6 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl, Al kenyl-, Alkinyl- > Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl-, Arylalkyl-, Heteroaryl- oder Heteroaryl- alkylrest mit Ausnahme des Chlormethylrestes und R7 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe be deutet. 3. Verfahren zur Herstellung eines Fungizids, dadurch gekennzeichnet, dass man einen festen oder flüssigen Trägerstoff vermischt mit einem 2-(N-Aryl-, N-acyl)- -aminopropanalacetal der Formel EMI67.1 worin X1, X2 und X3 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1, RÚ C1-C R2 Wasserstoff, Halogen, Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alk- oxy, R3 Wasserstoff, Halogen oder Cl-C4-Alkyl, R4 und R5 unabhängig voneinander gegebenenfalls sub stituierte Alkyl- oder Arylalkylreste bedeuten oder zusammen als Alkylengruppe Teil eines ge gebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituier ten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes sind, R6 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Al kenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl-, Arylalkyl-, Heteroaryl- oder Heteroaryl alkylrest mit Ausnahme des Chlormethylrestes und R7 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe be deutet. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände behandelt mit einem 2-(N -Aryl-, N-acyl)-aminopropanalacetal der Formel EMI68.1 worin X1, X2 und < 3 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1, RÚ C1-C4-Alkyl, R2 Wasserstoff, Halogen, Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alk- oxy, R3 Wasserstoff, Halogen oder Cl-C4-Alkyl, R4 und R5 unabhängig voneinander gegebenenfalls sub stituierte Alkyl- oder Arylalkylreste bedeuten oder zusammen als Alkylengruppe Teil eines ge gebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituier ten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes sind, R6 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Al kenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl, Arylalkyl-, Heteroaryl- oder Heteroaryl alkylrest mit Ausnahme des Chlormethylrestes und R7 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe be deutet. 5. Verfahren zur Herstellung eines 2-(N-Aryl-, N-cyl)- -aminopropanalacetal der Formel EMI69.1 worin X1, x2 und X3 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1, R1 C1C 4-Alkyl, Rê Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alk oxy, R3 Wasserstoff, Halogen oder Cl-C4-Alkyl, R4 und R5 unabhängig voneinander gegebenenfalls sub stituierte Alkyl- oder Arylalkylreste bedeuten oder zusammen als Alkylengruppe Teil eines ge gebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituier ten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes sind, R6 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Al kenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl-, Arylalkyl-, Heteroaryl- oder Heteroaryl alkylrest mit Ausnahme des Chlormethylrestes und R7 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe be deutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Anilin der Formel EMI70.1 worin R1, R2, R3, R4, R5, X2 und X3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, a) mit einem Säurehalogenid der Formel EMI70.2 oder b) mit einem Säureanhydrid der Formel EMI70.3 oder c) mit einem Isocyanat der Formel R6 ¯ N = C - Xl worin X1, Y, n und R6 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines,Lösungs- oder Verdünnungsmittels, gegebenenfalls unter Zusatz einer anorganischen oder organischen Base und gegebenenfalls unter Zusatz eines Reaktionsbeschleunigers bei Temperaturen zwischen 0 und 1200C umsetzt. 6. Verfahren zur Herstellung eines 2-(N-Aryl-, N-acyl) -aminopropanalacetal der Formel EMI71.1 worin X1, x2 und X3 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1, R1 C1-C4-Alkyl, R2 Wasserstoff, Halogen, Cl-C4-Alkyl oder C1-C4-Alk- oxy, R Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl, R4 und R5unabhängig voneinander gegebenenfalls sub stituierte Alkyl- oder Arylalkylreste bedeuten oder zusammen als Alkylengruppe Teil eines ge gebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituier ten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes sind, R6 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Al kenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, R7 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe be deutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Anilin der For mel J EMI72.1 worin RÚ, Rê, R , R4, R5, Xê und X die oben angegebenen Bedeutungen haben, zunächst a) mit einem Phosgen der Formel VI XÚ = CCl2 worin X1 die oben angegebene Bedeutung hat, zu einer Verbindung der Formel EMI72.2 umsetzt b) mit einer Verbindung der Formel EMI73.1 worin R8 für Wasserstoff steht oder die für R6 angegebenen Bedeutungen hat und Hal ein Halogenatom bedeutet, zu einer Verbindung der Formel umsetzt EMI73.2 und dann die oben genannten Verbindungen der Formeln mit nucleophilen Verbindungen der Formel R6 - YH worin Y und R6 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base, gegebenenfalls unter Zusatz eines Reaktionsbeschleunigers bei Temperaturen zwischen -20 und +1000C umsetzt. 7. Verfahren zur Herstellung eines 2-(N-Aryl-, N-acyl) -aminopropanalacetal der Formel EMI74.1 worin X1, X2 und X3 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1, R1 C1C 4-Alkyl, R2 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alk- oxy, R3 Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl, R4 und R5 unabhängig voneinander gegebenenfalls sub stituierte Alkyl- oder Arylalkylreste bedeuten oder zusammen als Alkylengruppe Teil eines ge gebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituier ten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes sind, R6 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Al kenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl-, Arylalkyl-, Heteroaryl- oder Heteroaryl alkylrest mit Ausnahme des Chlormethylrestes und R7 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe be deutet, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI75.1 worin R1, R2 R3, R6, X1, X2, X3, Y und n die oben genannten Bedeutungen haben und R9 und R10 unabhängig voneinander gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Arylalkylreste bedeuten, mit geeigneten 1,2- oder 1,3-Diolen, -Dithiolen oder -Mercaptoalkoholen bei Temperaturen zwischen 0 und 1200C zu cyclischen Acetalen gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs oder Verdünnungsmittels und gegebenenfalls unter Zusatz eines Reaktionsbeschleunigers bei Temperaturen zwischen 0 und 120 C umacetalisiert. 8. Fungizid, enthaltend ein 2-(N-Aryl-, N-acyl)-aminopro panalacetal ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-(N-2',6'-Dimethylphenyl-, N-methoxyacetyl)-aminopro panaldimethylacetal, 2-(N-2',6'-Dimethylphenyl-, N-furan-2"-carbonyl)-aminopropanaldimethylacetal, 2-lMethOxyessigsäure-N-(1-(1,3-dioxolan-2-yl)-ethyl)-2 ',6'-dimethylanilid, Furan-2-carbonsäure-N-(1-(1,3-di oxolan-2-yl)- -ethyl)-2' ,6'-dimethylanilid und 2-Me thoxyessigsäure-N-(1-(5-methyl-5-phenyl-1,3-dioxan-2 yl)-ethyl)-2',6'-dimethylanilid.

Inventors: AMMERMANN, EBERHARD, DR., EICKEN, KARL, DR., GOETZ, NORBERT, DR., PLATH, PETER, DR., POMMER, ERNST-HEINRICH, DR., RENTZEA, COSTIN, DR., THYM, SABINE, DR., ZEEH, BERND, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1980
Main classification: A01N53
IPC codes: C07C325, C07D249, A01N43, C07C239, C07D231, C07C275, C07C231, C07D261, C07D411, C07C313, C07D309, C07D233, A01N37, C07C323, A01N53, C07C333, C07D333, C07C233, C07D213, C07C67, C07C271, C07D307, C07D521