COMPOUNDS WITH REACTIVE RESTS AND THEIR USE IN DYEING FIBRES

Abstract: 1. A compound containing sulfonic acid groups and reactive radicals, of the general formula I see diagramm : EP0031099,P24,F1 where F is the radical of a monoazo, polyazo or anthraquinone dye which is free from heavy metal, X is hydroxyethylsulfonyl, sulfatoethylsulfonyl, chloroethylsulfonyl, vinylsulfonyl, chloroacetyl, acryloyl or halopropionyl or is a reactive group from the triazine, pyrimidine, quinazoline or quinoxyline series, n is 1 or 2, R**1 and R**2 independently of one another are hydrogen, chlorine, bromine, methyl or methoxy, and R is see diagramm : EP0031099,P24,F2 where R**3 is H, OH or C1 -C3 -alkyl, and W is hydroxysulfonyl.

Description: Verbindungen mit reaktiven Resten Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I EMI1.1 in der F der Rest eines schwermetallfreien Monoazo-, Poly azo- oder Anthrachinonfarbstoffes, X eine Hydroxyäthylsulfonyl-, Sulatoätby1sulfonyl-, Chloräthylsulfonyl-, Vinylsulfonyl-, Chloracetyl-, Acryloyl- oder Halogenpropionylgruppe oder eine reaktive Gruppe der Triazin-, Pyrimidin-, Chinazo lin- oder Chinoxalinreihe, n die Zahlen 1 oder 2, R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy und R gegebenenfalls substituiertes Alkenyl mit min destens 3 C-Atomen oder ein in einen Rest R über- fahrbarer, gegebenenfalls substituierter Alkyl rest mit mindestens 3 C-Atomen sind. Der oder die Reste EMI1.2 können sowohl an F als auch an X gebunden sein. Die windung karn direkt oder Ueber ein BrUckenglied erfolgen, wobei als Brückenglieder beispielsweise folgende Gruppen zu nennen sind: -NH-, -NHCO-, -NHS02-, -NHCONH- oder -N=N-. Die Farbstoffe der Azoreihe entsprechen z. B. der allge- meinen Formel II EMI2.1 in der D der Rest einer Diazokomponente und K der Rest einer Kupplungskomponente der Anilin-, Naphthalin-, Pyrazol-, Pyridin-, Pyrimidin-, Indol-, Acylacetarylid- oder Barbitursäurereihe sind und n, R1, R2, R und X die angegebene Bedeutung haben. Kupplungskomponenten der Anilin- und Naphthalinreihe sind z. B. Aniline, N-monosubstituierte Aniline, m Phenylendiaminderivate, Naphtholsulfosäuren, Aminonaphthaline, Naphthole, Hydroxynaphthoesäurederivate, Aminonaphthalinsulf o säuren oder Aminonaphtholsulfo- säuren. Im einzelnen sind beispielsweise zu nennen: Anilin-N- w-methansulfonat, o- und m-Toluidin, o- und m-Anisidin, Anthranilsäure-N-#-methansulfonat, Kresidin, 2,5-Dimethylanilin, 2, 5-Dimethoxyanilin, m Aminoacetanilid, 3-Amino-4-methoxyacetanilid, 3-Amino4-methylacetanilid, m-Aminophenylharnstoff, N-Methylanilin, N-Methyl-m-toluidin, N-Äthylanilin, N-Äthyl m- toluidin, N-B-Hydroxyäthylamin oder N- ss-Hydroxy-m- toluidin. Naphtholsulfonsäuren sind beispielsweise: 1-Naphthol-3-sulfonsäure, 1-Naphthol-4-sulfonsäure, 1-Naphthol-5-sulfonsäure, 1-Naphthol-8-sulfonsäure, 1-Naphthol-3,6-disulfonsäure, 1-Naphthol-3,8-disulfon säure, 2-Naphthol-5-sulfonsäure, 2-Naphthol-6-sulfon säure, 2-Naphthol-7-sulfonsäure, 2-Naphthol-8-sulfon säure, 2-Naphthol-3, 6-disulfonsäure, 2-Naphthol-6,8disulfonsäure, 2-Naphthol-3,6,8-trisulfonsäure, 1,8 Dioxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2,6-Dioxynaphthalin8-sulfonsäure oder 2,8-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure. Weiterhin sind beispielsweise zu nennen: a-Naphthylamin, N-Phenyl-a-naphthylamin, N-Äthyl-anaphthylamin, N-Phenyl-ss-naphthylamin, 1,5-Naphthylen diamin, 1,8-Naphthylendiamin, a-Naphthol, B-Naphthol, 1,5-Dioxynaphthalin, 1,6-Dioxynaphthalin, 1,7-Dioxy naphthalin, 2, 7-Di oxynaphthalin, 2-Hydroxynaphthalin 3-carbonsäure-N-phenylamid, 2-Hydroxynaphthalin-3- carbonsäure-N-(2'-methoxyphenyl)-amid oder 2-Hydroxy naphthalin-3-carbonsäure-N-(2',5'-dimethoxyphenyl)-amid. Aminonaphthalinsulfonsäuren sind beispielsweise: 1-Naphthylamin-6-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-6/7-sul fonsäure, 1-Naphthylamin-7-sulfonsäure, 1 -Naphthyl- amin-8-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-3,6-disulphosäure, 2-Naphthylamin-5,7-disulfosäure oder 2-Naphthylamin 8-disulfosäure. Als Aminonaphtholsulfonsäuren sind z. B. zu nennen: 1-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-2,4-disulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure, 2-Amino- 5-hydroxynaphthalin- 7- sulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1 , 7-disulfonsäure, 1-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure, 1-BenzOylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure, 1-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfons2ure, 2-Methylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure oder 2-Methylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure. Von besonderer Bedeutung sind sulfo- und/oder carboxylgruppenhaltige, gegebenenfalls Azogruppen tragende Eupp- lungskomponenten, die in o- oder p-Stellung zu einer Hydroxy- und/oder Aminogruppe kuppeln und die schon eine reaktive Gruppe X enthalten können. Als Beispiele für solche Kupplungskomponenten seien beispielsweise genannt: 2-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2 Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 1 Acetyla2ino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disul f onsäure, 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure oder 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure Weiterhin 2-[(5'-Hydroxy-7'-sulfo-)-naphthylamino-2'-]4,6-dichlortriazin, 2-[(5'-Hydroxy-7'-sulfo)-naphthylmethylamino-2'-]-4,6-dichlortriazin, 2-[(8'-Hydroxy 6'-sulfo)-naphthylamino-2'-2-4,6-dichlortriazin, 2 C(8'-Hydroxy-6'-sulfo-)-naphthylmethylamino-2'- -3-4,6 dichlortriazin, 2-[(8'-Hydroxy-3',6'-disulfo-)-naphthyl amino-1'-2-4,6-dichlortriazin oder 2- (8'-Hydroxy-4', 6'-disulfo-)-naphthylamino-1'-]-4,6-dichlortriazin sowie deren Monokondensationsprodukte mit primären und sekundären, aliphatischen und aromatischen Aminen, wie beispielsweise Ammoniak, Methyl- und Äthylamin, Taurin, Glyzin, Sarkosin, B-Hydroxyäthylamin, Dioxäthylamin, Hydrazin, Anilin, N-Methyl- und N-Äthylanilin, Morpholin, Toluidin, Anisidin, Kresidin, Anilin-o-, m- und p-sulfonsäure, Anilin-2,4- und 2,5-disulfonsäure, o-, m- und p Aminobenzoesäure, m-, p-Vinylsulfonylanilin, m-, p-Sulfato äthylsulfonylanilin, N-Methylanthranilsäure oder o-, m-, p-Alkenylsulfonylanilin. Als Kupplungskomponenten sind weiterhin besonders zu nennen: 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6- und -4,6-disulfonsäure sowie deren durch saure Kupplung erhaltene Arylazokupplungsprodukte der Formel: EMI6.1 wobei D1 beispielsweise ein Rest folgender Formel sein kann: EMI6.2 wobei B Hydroxy, C1- bis C8-Alkoxy, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenoxy oder gegebenenfalls substituiertes Amino und B1 ein organischer Rest der in der DE-OS 2 910 861 beschriebenen Art sind. Weiterhin kann D1 eine reaktive Gruppe tragen, wobei für D1 besonders Reste der Formel EMI6.3 zu nennen sind, in der X ein reaktiver Rest ist. Kupplungskomponenten der weiteren Reihen sind beispielsweise: Pyrazolone und Aminopyrazole, 2,6-Diaminopyridine, Hydroxy- und Aminopyrimidine, Indole, Barbitursäurederivate oder Acetoacetarylide. Als Pyrazolon-Kupplungskomponenten sind beispielsweise 3-Methyl-, 3-Carboxy-, 3-Alkoxycarbonyl und 3-Carbon amido-5-pyrazolone zu nennen, die in 1-Stellung Wasserstoff, gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Trifluormethyl, Methoxy, Äthoxy, Cyano, Phenoxy, Phenylsulfonyl, Methylsulfonyl, Hydroxysulfonyl, Benzoyl, Acetyl, Acetylamino, Nitro, Hydroxyl, Carboxyl, Carbamyl oder Sulfamyl substituierte Phenylreste, durch Hydroxysulfonyl substituierte &alpha;- oder ss-Naphthylreste oder gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxyl oder Carboxyl substituierte C1-C4-Alkylreste tragen können, beispielsweise also: 1-Phenyl-, 1-(2'-Chlorphenyl-, 1-(21-Methoxyphenyl)-, 1-(2'-Methylphenyl)-, 1-(2',5'-Dichlorphenyl)-, 1-(2',6'- Dichlorphenyl)-, 1-(2'-Methyl-6'-chlorphenyl)-, 1-(2' Methoxy-5'-methylphenyl)-, 1-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-, 1-(2'-Methoxy-5'-sulfophenyl)-, 1-(2'-Methyl-4'-sulfo- phenyl)-, 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-, 1-(2',5' Disulfophenyl)-, 1-(2'-Carboxyphenyl)-, 1-(3'-Sulfophenyl)- 1-(4'-sulfophenyl)-, 1-(3'-sulfamylphenyl)-, 1-(2'-MeWh- oxy-5'-diethylsulfamyl)-, 1-(3'- oder 4'-Aminophenyl)-, 1-(2'-Sulfo-5'-aminophenyl)-, 1-(2'-Methoxy-5'-aminophenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon, 1-(2'-Äthylphenyl)-, 1-(3'- oder 4'-Aminophenyl)-, 1-(3'- oder 4'-Nitropnenyl)-, 1-Phenyl-, 1-(3'- oder 4'-Sulfophenyl)-, 1-(2'-Chlorphenyl-), 1-(2'-Chlor-L'- oder 5'-sulfophenyl)-, 1 (2'-Methyl-4'-sulfophenyl)-, 1-(2',5'-Dichlorphenyl)-, 1-(4',8'-Disulfo-B-naphthyl)-, 1-(6' -Sulfo-a-naphthyl)- 3-methyl-5-pyrazolon, 1 -Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure- amid, 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäuremorpholid, 1 Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureäthylester, 5-Pyrazolon3-carbonsäureäthylester, 5-Pyrazolon-3-carbonsäure oder 1-(2'-Hydroxyäthyl)-3-methyl-5-pyrazolon. Andere aus der Pyrazolreihe stammende Kupplungskomponenten sind beispielsweise 1-Methyl-, 1-Äthyl-, 1-Propyl-, 1-Butyl-, 1-Cyclohexyl-, 1-Benzyl- oder 1-Phenyl-5aminopyrazol, 1-(4'-Chlorphenyl)-, 1-(4'-Methylphenyl) 5- aminopyrazol oder 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol. Acetoacetanilide sind vor allem Acetessiganilid und dessen im Phenylkern durch Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Acetylamino, Hydroxysulfonyl, Carboxy, Carbonamido oder Sulfonamido-ein- oder mehrfach substituierten Derivate. Vom Pyridin abgeleitete Kupplungskomponenten sind beispielsweise die in der DE-OS 2 260 827 beschriebenen Derivate. Als Pyrimidinkupplungskomponenten sind z. B. die in den DE-OS 2 202 820 und 2 308 663 aufgeführten Verbindungen geeignet. Weiterhin sind Barbitursäure und deren N-Substitutionsprodukte zu nennen. Als N-Substituenten sind dabei insbesondere C1- bis C4-Alkyl und gegebenenfalls substituiertes Phenyl anzuführen. Als Indolkupplungskomponenten sind beispielsweise zu nennen: 2-Methylindol, 2-Phenylindol, 2-Phenylindol-5-sulfonsäure, 1-Methyl-2-phenylindol, 1-(2' -Hydroxyäthyl)-, 1-(2'-Carboxyäthyl)-, 1-(2' -Carbamoyläthyl)-2-methyl- indol oder -2-phenylindol. Die Reste D der Diazokomponenten stammen vorwiegend aus der Anilin- und Aminonaphthalinreihe. Als Substituenten für die Reste D kommen z. B.-Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methyl, Äthyl, C1- bis C4-Alkoxy, Phenoxy, Carboxy, Carbonester, Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylazo, Cyan, Nitro, C1- bis C4-Alkanoylamino, Benzoylamino, C1- bis C4-Alkylsulfonyl oder Alkenylsulfonyl, Phensulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl, Hydroxy oder Hydroxysulfonyl in Betracht, sowie die in der DE-OS 2 910 861 genannten Oxdiazolylreste. Einzelne Substituenten sind neben den bereits genannten z. B.: OCH3, OC2H5, OC3H7, OC4Hg, durch Chlor, Brom, Methyl, Methoxy Äthoxy, Carboxy oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenylazo, COOCH3, COOC2H5, COOC4E9, COOC2H4OCH3, COOC2H40H, CONH2, CONHCH3, CONHC2H5, CONHC3H7, CONHC4HS, CONHC6H5, CONHC6H4CH3, CON(CH3)2, CON(C2H5)2, CON(C4H9)2, CONHC2H40H, CON(C2H40H)2, CONHC2H4OCH3, $Pyrrolidinocarbonyl, Piperidinocarbonyl, Morpholinocarbonyl, Piperazinocarbonyl oder N-Methylpiperazinocarbonyl, die entsprechenden Sulfamoylreste, CH3CO, C2H5CO, C3H7CO, C4H9CO, CH3S02-, C2H5S02-, CH2=CH-CH2SO2-, CH2=CH-S02-, ClCH2CHOH-CH2S02-, HOCH2-CH=CH-SO2-, H3C-CH=CH-SO2-, HO3SOCH2-CH2SO2-, ClCH2-CH2-S02-, EMI10.1 Einzelne Diazokomponenten der Formel D-NH2 sind beispielsweise: : Anilin, o-, m-, p-Toluidin, o-, m-, p-Chloranilin, o-, m-, p-Anisidin, o-, m-, p-Nitroanilin2 2-Nitro-4-methylanilin, 3-Nitro-4-methylanilin, 2-Nitro-4-chloranilin, 2-Methyl-5-nitroanilin, 2-Methyl-4-nitroanilin, 2-Chlor4-nitroanilin, 4-Nitroanilin-2-methylsulfon, Anilin-o-, m-, p-sulfonsäure, 2-Amino-3-chlorbenzolsulfonsäure, 2 Amino-4-chlorbenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-chlorbenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-chlorbenzolsulfonsäure, 2-Chlor 5-aminobenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-methylbenzolsulfon Säure, 2-Methyl-5-aminobenzolsulfonsäure, 2-Metbyl-4- aminobenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-methoxybenzolsulfonsäure, 2-Methoxy-5-aminobenzolsulfonsäure, 2-Amino-4chlor-5-methylbenzolsulfosäure, 2-Amino-4-methyl-5-chlorbenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-nitrobenzolsulfonsäure, 3 Nitro-4-aminobenzolsulfonsäure, Anilin-2,4- und -2,5-disulfonsäure, 2-Amino-4,5-disulfotoluol, 2-Amino-3,5-disulfochlorbenzol, 2-Amino-3,5-disulfotoluol, 2-Amino3,5-dimethylbenzolsulfonsäure, 4-Amino-2,5-disulfoanisol, 2-Amino-4-acetaminobenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-acetaminobenzolsulfonsäure, o-, m-, p-Aminobenzoesäure sowie deren C1-C4-Alkylester, Anilin- 3- und -4-sulfonamid, o- und p-Aminobenzonitril, Acetmetamin- und Acetpara- minsäure, Gelb- und Digelbsäure, 2-(3'-Phenyl-1',2',4'- oxdiazolyl-5')-anilin-4-sulfonsäure, 2'-(3'-Methyl-1', 2',4'-oxdiazolyl-5')-anilin-4-sulfonsäure, 2-[3'-(2" Sulfophenyl)-1',2',4'-oxdiazolyl-5']-4-nitroanilin, 2-C3'-(2"-Hydroxysulfonyläthyl)-1',2',4'-oxdiazolyl-5' - 4-nitroanilin, 2-[3'-(ss-Hydroxysulfonyläthyl-1',2',4'oxdiazolyl-5']-4-sulfoanilin, 2-(3'-Phenyl-1',2',4'oxdiazolyl-5')-anilin, 2-(3'-Methyl-1',2',4'-oxdiazolyl 5 ) -anilin, 4-Allylsulfonylanilin, 3-Allylsulfonylanilin, 2-Allylsulfonylanilin, 4-(Propenyl-1')-sulfonylanilin, 4-Vinylsulfonylanilin, 3-(ss-Sulfatoäthyl)-sulfonylanilin, 4-(ss-Sulfatoäthyl)-sulfonylanilin, 4-(ss-Chloräthyl)sulfonylanilin, 4-(ss-Hydroxy-&gamma; ;-chlorpropyl)-sulfonyl- anilin, 4-(3'-Hydroxypropenyl-1')-sulfonylanilin, 4-(ss Sulfopropyl)-sulfonylanilin, 4-(B-Sulfo-y-hydroxypropyl)sulfonylanilin, 2-Amino-5-sulfobenzoesäure, 3-Amino-6nitrobenzoesäure, 3-Nitro-4-aminobenzoesäure, 2-E(3'- Amino-4'-sulfo)-phenyl-1']-4,6-dichlortriazin, 2-[(4' Amino-3'-sulfo)-phenyl-1']-4,6-dichlortriazin, 2-[(3' Amino-4',6'-disulfo)-phenyl-1']-4,6-dichlortriazin, 2 C(4'-Amino-2',5'-disulfo)-phenyl-1' -4,6-dichlortriazin, 2-Naphthylamin-1 -sulfosäure, 2-Naphthylamin-1,5-disulfo- säure, 2-Naphthylamin-3,6-disulfosäure, 2-Naphthylamin4,8-disulfosäure, 2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfosäure, 1-Naphthylamin-2-sulfosäure, 1-Naphthylamin-3-sulfosäure, 1-Naphthylamin-4-sulfosäure, 1-Naphthylamin-6-sulfosäure, 1-Naphthylamin-7-sulfosäure, 1-Naphthylamin-3,7-disulfosäure, 1-Naphthylamin-3,6,8-trisulfosäure oder l-Naphthyl- amin-4,6,8-trisulfosäure. Die Farbstoffe der Anthrachinonreihe entsprechen vorzugsweise den allgemeinen Formeln III a oder III b EMI12.1 in denen T Wasserstoff, Chlor oder Hydroxysulfonyl, T1 und T2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder Phenyl und Z eine direkte Bindung oder eine Alkylen-, Cyclo alkylen-, Aralkylen- oder Arylengruppe bedeuten und R, R1, R2 und X die angegebene Bedeutung haben. EMI12.2 <tb> Gruppen <SEP> Z <SEP> sind <SEP> beispielsweise: <SEP> CH <tb> <SEP> C <SEP> - <SEP> / <SEP> 3 <SEP> n <SEP> n <tb> -C2H4-, <SEP> -C3H6-, <SEP> -C4H8-, <SEP> -CB,-C-CH;-, <SEP> > ay <SEP> -CH2,ffi <tb> <SEP> CH, <tb> <SEP> SO3E <tb> -CH22, <SEP> < <SEP> CH3 <SEP> SO <SEP> H <tb> <SEP> oder <tb> <SEP> (CH3)m <SEP> (CH3)m <tb> wobei m 1, 2 oder 3 ist. Die reaktiven Reste X können bei den Azofarbstoffen sowohl im Diazokomponententeil als auch in der Kupplungskomponente stehen, sie sind über Stickstoff in Form von -NH- oder -N-Alkyl- gebunden, Alkyl hat dabei vorzugsweise 1 bis 4 C-Atome und kann durch Hydroxy, C1- bis C4-Alkoxy oder Cyan substituiert sein. Die Reste X stammen im einzelnen beispielsweise von folgenden Verbindungen: Acryloylchlorid, ss-Chlorpropionylchlorid, ss-Brompropionylchlorid, Chloracetylchlorid, &alpha;,ss-Dichlorpropionyl- chlorid, 2,3-Dichlorchinoxalin-5-carbonylchlorid, 2,3 Dichlorchinoxalin-6-carbonylchlorid, 2, 3-Dichlorchin- azolin-5- oder 6-sulfonylchlorid, 2,4-Dichlorchinazolin6- oder -7-sulfonylchlorid, 2,4,6-Trichlorchinazolin7- oder -8-sulfonylchlorid, 2,4,7- oder 2,4,8-Trichlorchinazolin-6-sulfonylchlorid, 2,4-Dichlorchinazolin-6carbonylchlorid, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonylchlorid, 4-Vinylsulfonylanilin, 4-(ss-Chloräthyl)-sulfonylanilin, 4-(D-Hydroxyäthyl)-sulfonylanilin, 3- und 4-( B-Sulfato- äthyl)-sulfonylanilin, 1-Phenyl-4-(carbonylchlorid( 4,5-dichlor-6-pyridazon, 2,4,6-Trichlorpyrimidin, 2,4,6 Tri chlor- 5-methylpyrimi din, 2,4,6-Tribrom-5-cyanpyrimidin, 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin, 2,4, 6Trifluorpyrimi din, 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin. Insbesondere seien genannt: Cyanurfluorid, Cyanurchlorid, Cyanurbromid, 2,4-Dichlor- 6-methyltriazin, 2,4-Dichlor-6-phenyltriazin sowie die primären Kondensationsprodukte von Cyanurfluorid, -chlorid und -bromid mit Ammoniak, Aminen, organischen Hydroxy- und Mercaptoverbindungen, also z. B.: Methanol, Äthanol, Isopropanol, Phenol, a-Naphthol, ss-Napthol, Chlorphenolen, Cresolen, sulfonierten Phenolen, Thiophenol, Thioglycolsäure, Methylmercaptan, Dimethyldithiocarbaminsäure, 2-Mercaptobenzthiazol, Thioacetamid, Methylamin, Äthylamin, n-Propylamin, Dimethylamin und Diäthylamin, ss-Hydroxyäthylamin, Di-(ss-Hydroxyäthyl)-amin, Piperidin, Morpholin, B-Meth- oxyäthylamin, -(4-Sulfophenyl)-äthylamin, Aminoessigsäure, N-Methylaminoessigsäure, Taurin, N-Methyltaurin, Anilin, N-Methylanilin, Toluidin, Anisidin, Anilin-2,5-, 2,4- und 3,5-Disulfonsäure, Aziilin-o-, m- und p-sulfon Säure, N-Methylanilin-o-, m- und p-Sulfonsäure, o-, mund p-Aminobenzoesäure, 4- und 5-Sulfo-2-aminobenzoesäure, 2-Aminotoluol-4-sulfonsäure, 5-Amino-2-hydroxybenzoesäure, ss-Amino äthansulfonsäure, N-Methylamino- äthansulfonsäure, Mono- und Disulfonsäuren von 1-Aminound 2-Aminonaphthalin, 4-Allylsulfonylanilin, 3-Allylsulfonylanilin, 4-(Propenyl-1')-sulfonylanilin, 4-Vinylsulfonylanilin, 3-(p-Sulfatoäthyl)-sulfonylanilin, 4 (ss-Sulfatoäthyl)-sulfonylanilin, 4-(ss-Chloräthyl)-sulfonylanilin, 4-(ss-Hydroxy-&gamma;-chlorpropyl)-sulfonylanilin, 4-(3'-Hydroxypropenyl-1')-sulfonylanilin, 4-(ss-Sulfopropyl)-sulfonylanilin, 4-(ss-Sulfo-&gamma;-hydroxypropyl)- sulfonylanilin, 4-Vinylsulfonylanilin, 3- ( ss-Sulfato- äthyl-sulfonylanilin, 4-(ss-Sulfatoäthyl)-sulfonylanilin oder 4-(ss-Chloräthyl)-sulfonylanilin. Reste R sind beispielsweise: -CH2CH=CH2, -CH=CH-CH3, -CH2-CHOHCH2Cl, -CH=CH-CH2Cl, -CH=CH-CH2OH, -CH=CH-CH2-O-CH3, -CH=CH-CH2-O-C2H5, -CH=CH-CH2-0-C3H7(n, i) oder EMI14.1 wobei R5 = H, OH oder C1- bis C3-Alkyl und W Hydroxylsulfonyl ruder gegebenenfalls substituiertes Alkoxy oder Dialkylamino sind. Reste W sind beispielsweise: OCH3, OC2H5, OC3H7, OC4H9, OC2H4OC4H9, OC2H4N(CH3)2, N(CH3)2, N(C2H5)2, N(C4H9) OC2H4OCH3, OC2H4OC2H5, OC2H4N(C2H5)2, OC2H4O(C4H9)3, EMI15.1 EMI15.2 Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I kann man die Komponenten in an sich bekannter Weise miteinander umsetzen. Beispielsweise kann man eine Diazoniumverbindung eines Amins der Formel IV EMI15.3 wobei R, R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben, mit einer Kupplungskomponente der Formel Hn -K umsetzen; der Rest X kann dabei in der Kupplungskompo- nente stehen oder nachträglich eingeführt werden. Für diesen Fall entspricht das Amin der Formel IV der Di azokomponente DNH2. Zur Herstellung einer Gruppe von Disazoverbindungen der Formel II, die den Rest D-N=Nenthält, kann man zunächst eine Diazoniumverbindung eines aromatischen Amins der Formel NH2-D mit einer zweifach kuppelnden Kupplungskomponente der Formel H,-K umsetzen und anschliessend eine Diazoniumverbindung eines Amins der Formel EMI16.1 nach bekannten Methoden aufkuppeln; dabei kann die reaktive Gruppe X bereits in der Aminkomponente NH2-D stehen oder nachträglich eingeführt werden. Besondere Bedeutung kommt der Herstellung einer weiteren Gruppe von Disazoverbindungen der Formel II zu, die den Rest D-N=N- enthält. Man kann dabei zunächst eine Diazoniumverbindung eines Amins der Formel EMI16.2 mit einer zweifach kuppelnden Kupplungskomponente der Formel -K umsetzen und anschliessend ein diazotiertes aromatisches Amin der Formel NH2-D nach bekannten Methoden auSkuppeln; dabei kann die reaktive Gruppe X bereits in der Aminkomponente NH2-D stehen oder nachträglich eingeführt werden. Die Herstellungsmethoden, d. h. auch Variationen der angegebenen Herstellungsweise sind im Prinzip bekannt und bieten gegenüber diesen Methoden keine Besonderheiten. Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen. Die Verbindungen der Formel I eignen sich zum Färben von hydroxylgruppenhaltigen Substraten und von Polyamiden und ergeben je nach Konstitution gelbe bis blaue Färbungen, die sich im allgemeinen durch gute Ausgiebigkeit und gute Echtheiten, wie NaB- und Lichtechtheit auszeichnen. Als Substrate sind insbesondere Baumwolle und Wolle zu nennen. Als Färbeverfahren kommen je nach reaktivem Rest alle gebräuchlichen Verfahren in Betracht. Von besonderer Bedeutung ist z. B. eine Gruppe von Verbindungen der Formel I a EMI17.1 'in der K1 der Rest einer sulfonsäuregruppenhaltigen Kupp lungskomponente der Aminonaphtholsulfonsäure-, Aminonaphthalinsulfonsäure - oder durch Arylazo substituierten Aminonaphtholsulfonsäurereihe oder ein Pyrazolonrest und X1 ein Triazinylaminorest ist und R und R1 die angegebene Bedeutung haben. Vorzugsweise ist R -CH2CH=CH2, EMI18.1 -CH=CH-CH3, -CH=CH-CH20H, -CH2CH-OH-CH2-C1 oder EMI18.2 Bevorzugte Reste K1 stammen beispielsweise von folgenden Verbindungen: : 2-Amino- 5-hydroxynaphthalin- 7- sulfonsäure, 2-N-Methylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-N-Methylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Amino-8 hydroxynaphthalin- 6- sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxy- naphthalin-3,6- und 4,6-disulfonsäure, 1-Amino-2-(2'- sulfo-4'-aminophenylazo)-8-hydroxy-3,6-disulfonsäure oder 1-Amino-2-(2'-sulfo-5'-aminophenylazo)-8-hydroxy3,6-disulfonsäure. Bevorzugte Reste X1 sind beispielsweise: EMI18.3 wobei A z. B. Cl, OCH3, O-C2H5, O-C3H7(i), O-C6H5, CH3, C6H5, NH2, NH-C6H5, NH-C6H4-SO3H, NH-C10H6-SO3H, EMI19.1 EMI19.2 NH-C6H4-SO2-CH3-CH=CH2, NH-C6H4-SO2-CH=CH-CH3, NH-C6H4-SO2-CH=CH2-CH2OH, NH-C6H4-SO2-CH=CH-CH2Cl, EMI19.3 NH-C6H4-SO2-CH=CH2, NH-C6H4-SO2-CH2-CH2-O-SO3H oder NH-C6H4-SO2-CH2-CH2Cl ist. Weiterhin sind bevorzugt: EMI19.4 Allgemein bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel Ia. Eine weitere Gruppe von bevorzugten Farbstoffen entspricht der allgemeinen Formel Ib EMI20.1 in der F1 der Rest eines Mono- oder Disazofarbstoffes ist und X1 und R die angegebene Bedeutung haben. Die Reste F1 entsprechen vorzugsweise den Formeln EMI20.2 <tb> a) <SEP> Naphtholsulfosäure <SEP> # <SEP> <SEP> Diazokomponente <SEP> -NH <tb> b) <SEP> Aminonaphtholsulfosäure <SEP> # <SEP> <SEP> Diazokomponente <SEP> -NR <tb> c) <SEP> Aminonaphthalinsulfosäure <SEP> Diazokomponente <SEP> -NH- <SEP> <tb> d) <SEP> Diazokomponente <SEP> - <SEP> Aminonaphtholsulfosäure <tb> <SEP> Diazokomponente <SEP> -NH <tb> e) <SEP> Diazokomponente <SEP> - <SEP> <SEP> Pyrazolon <SEP> -NH Die Diazokomponenten enthalten vorzugsweise Reste der Formeln EMI20.3 sowie EMI20.4 wobei Y die Zahlen 1 oder 2 bedeutet und B und B1 die ange gebene Bedeutung haben. Weiterhin bevorzugt sind Farbstoffe der allgemeinen Formel I c EMI21.1 in der D2 der Rest einer Diazokomponente der Anilinreihe ist, die Kupplungskomponente K1 aus der Pyrazolon reihe stammt und R die angegebene Bedeutung hat Die Diazokomponente D enthält vorzugsweise Reste der Formeln EMI21.2 sowie EMI21.3 wobei Y die Zahlen 1 oder 2 bedeutet und B und B' die angegebene Bedeutung haben. Als besonders wertvolle Kupplungskomponenten bei den Farbstoffen der Formel I c seien z. B. genannt: 1-(4'-Allylsulfonylphenyl)-3-carboxypyrazolon-5, 1-(3'-Allylsulfonylphenyl)-3-carboxypyrazolon-5, 1-[4'-(ss-Sulfopropyl)-sulfonyl]-3-carboxypyrazolon-5, 1-[4'-(ss-Sulfo-&gamma;-hydroxypropyl)-sulfonylphenyl]- 3-carboxypyrazolon-5, 1-[4'-(ss-Hydroxy-&gamma;-chlorpropyl)- sulfanylphenyl]-3-carboxypyrazolon-5, 1-C4'-Propeny?-1")-sulfonylphenyl -3-carbo ypyrazolon-5, 1-E4'-(3n-Hydroxypropenyl-1")-sulfonylphenyl]-5-cabboxy- pyrazolon-5 sowie die entsprechenden in D-Stellung durch Carbonamido oder Methyl substituierten Verbindungen. Die oben genannten Pyrazolone können wie folgt hergestellt werden: Zu 0,5 Mol eines diazotierten Amins der allgemeinen Formel EMI22.1 werden 107 Teile Acetylbernsteinsäuredimethylester, der in 700 Teilen Wasser mit Hilfe eines handelsüb- lichen Netzmittels emulgiert wurde, gegeben. Durch Einstellen eines schwach sauren pH-Bereiches wird die Reaktion zu Ende geführt. Die Reaktionsmischung wird mit 120 Teilen Natriumhydroxid versetzt und bis zur Vollständigkeit der Cyclisierung bei pH 13 gerührt. Zur Herstellung der erfindungsgemässen Farbstoffe können sowohl die im stark sauren pH-Bereich isolierten Pyrazolone selbst, als auch die rohen Syntheselösungen eingesetzt werden. Daneben können die oben genannten Pyrazolone auch wie folgt dargestellt werden: 0,25 Mol eines Hydrazins der allgemeinen Formel EMI23.1 0,25 Mol Acetessigsäureäthylester und 250 Teile Äthanol werden zwei Stunden zunächst bei 50 OC, dann 2 Stunden bei 80 C erhitzt. Man destilliert das Lösungsmittel ab und löst den Rückstand in 120 Teilen Essigsäureäthylester. Nach dem Abkühlen wird das gebildete 3-Methylpyrazolon abgesaugt und mit Isopropanol gewaschen. Beispiel 1 Die neutrale Lösung aus 18,8 Teilen 1,3-Phenylendiamin4-sulfonsäure in 330 Teilen Wasser wird einer Suspension von 19,1 Teilen Cyanurchlorid in 200 Tl. Eiswasser zugesetzt. Der pH-Wert der Suspension wird mit Soda bei 7 und die Temperatur bei 0 0 gehalten. Nach Beendigung der Kondensation wird mit 50 Teilen Salzsäure (d = 1,09) und 6,9 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen H20 versetzt und 2 Stunden bei 0 - 3 0C gerührt. Die Diazokomponente wird mit einer neutralen Lösung von 32 Teilen 1-(4' Allylsulfonylphenyl )-3-carboxypyrazolon-5 in 200 Teilen Wasser versetzt und die Kupplung bei pH 6 - 7 durch Zugabe von Trinatriumphosphat zu Ende geführt. Die Ausfällung des Farbstoffes wird durch Zugabe von Natriumchlorid vervollständigt. Nach der Isolierung und Trocknung erhält man 70 Teile eines gelben Pulvers, das Baumwolle in brillanten, grünstichig gelben Farbtönen färbt. EMI24.1 Beispiel 2 Einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn statt der in Beispiel 1 verwendeten Kupplungskomponente 1-(2' -Chlor-4-allylsulfonylphenyl)-3-carboxy pyrazolon-5 eingesetzt wird. Beispiel 3 Zu einer neutralen Lösung von 32 Teilen 1-(4'-Allylsulfonylphenyl)-3-carboxypyrazolon-5 in 200 Teilen Wasser werden 21,8 Teile diazotierte 4-Nitroanilin-2sulfosäure gegeben. Der pH der Mischung wird bis zur Vollständigkeit der Kupplung bei 2 - 3 gehalten und danach auf 7 angehoben. Nun wird mit 13 Teilen Natriumsulfid in der üblichen Weise reduziert und danach der Sulfidüberschuss mit 24 Teilen Wasserstoffperoxid (5Oig) zerstört. Die auf 0 C gekühlte Reaktionslösung wird mit 18,7 Teilen Cyanurchlorid in 200 Teilen Eiswasser ver setzt, und der pH durch Zugabe von 10 zeiger Sodalösung bei 4 - 5 gehalten Sobald keine freien Aminogruppen mehr nachweisbar sind, werden 18,5 Teile 4,4'-Diamino stilben-2,2'-disulfosäure zugegeben. Das Gemisch wird 3 Stunden bei 30 - 40 0C in neutralem pH-Bereich, der durch Zugabe von verdiizinter Natronlauge gehalten wird, gerührt. Der nach Fällung mit Kaliumchlorid und Trocknung bei 60 0C im Vakuum erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in brillanten, rotstichig gelben Farbtönen. EMI25.1 Beispiel 4 Einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn statt der in Beispiel 3 verwendeten Kupplungskomponente 1-(2'-Methyl-4'-allylsulfonylphenyl)-3-carboxypyrazolon-5 eingesetzt wird. Beispiel 5 300 ml einer neutralen Lösung des Additionsproduktes von 21,4 Teilen 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfon- säure und 22,1 Teilen 4-Allylsulfonylisocyanat werden mit 25 Teilen Natriumacetat versetzt. Anschliessend wird die salzsauer diazotierte Suspension des Monokondensationsproduktes aus 19,6 Teilen 1,3-Phenylendiamin4-sulfonsäure und 19,8 Teilen Cyanurchlorid bei 0 - 5 OC zugefügt und mit Natriumbicarbonat bei pH 5 - 5,5 gekuppelt. Das Reaktionsgemisch wird danach mit der neutralen Lösung von 17,3 Teilen Anilin-3-sulfonsäure versetzt und bei 50 0C.und pH 7 gerührt. Der entstandene Monochlortriazinfarbstoff wird abgesaugt und getrocknet. Er färbt Baumwolle in brillanten orangen Tönen. Beispiel 6 Ersetzt man die in Beispiel 5 verwendete 2-Amino-5hydroxy-naphthalin-7-sulfonsäure durch 2-Amino-8-hydroxy- naphthalin-6-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in scharlachroten Tönen färbt. Beispiel 7 Die salzsauer diazotierte Suspension des Monokonden sationsproduktes aus 19,8 Teilen Cyanurchlorid und 19,6 Teilen 1,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure wird bei O - 5 0C zu 200 Teilen einer neutralen Lösung des Additionsproduktes von 29,7 Teilen 1-Amino-8-hydro.xy- naphthalin-3,6-disulfonsäure und 22,1 Teilen 4-Allylsulfonylisocyanat gegeben und mit Trinatriumphosphat bei pH 4 - 5 gekuppelt. Der Farbstoff wird aus neutraler Lösung mit Siedesalz abgeschieden und durch Zerstäubungstrocknung getrocknet. Man erhält ein dunkelrotes Pulver, das Baumwolle in brillanten, blaustichig roten Tönen mit guter Nassechtheit färbt. Beispiel 8 Die salzsauer diazotierte Suspension von 10,9 Teilen 4-Nitranilin-2-sulfonsäure wird zur neutralen Lösung von 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure gegeben und bei pH 2 gekuppelt. Der rote Azofarbstoff wird bei 50 0C mit 6,2 Teilen Schwefelnatrium (60 ig) reduziert, anschliessend das überschüssige Sulfid mit 10 Teilen Wasserstoffsuperoxid (50 %ig) oxidiert. Das abgekühlte, schwach saure Reaktionsgemisch wird mit 9,6 Teilen Cyanurchlorid versetzt und bei pH 6 acyliert. Anschliessend werden 10,3 Teile 4-Allylsulfonylanilin zugefügt und bei 50 - 60 C und pH 6,5 kondensiert. Aus neutraler Lösung wird der Farbstoff mit Siedesalz gefällt und getrocknet. Er färbt Baumwolle in violetten Tönen mit guter Nassechtheit. Beispiel 9 Ersetzt man die in Beispiel 8 verwendete 1-Benzoylamino 8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure durch 1-Benzoyl- amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulsons2ure, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 9 Das Monokondensationsprodukt aus 18,8 Teilen 1,3-Pheny- lendiaminsulfonsäure und 19 Teilen Cyanurchlorid wird salzsauer diazotiert, mit einer Suspension von 23,7 Teilen 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure versetzt und sauer gekuppelt. Es werden 19,7 Teile 4-Allylsulfonylanilin zugefügt und bei 50 - 60 0C und pH 6 - 7 kondensiert. Aus neutraler Lösung wird der Farbstoff mit Siedesalz gefällt und getrocknet. Auf Wolle erhält man brillante, gelbstichig rote Färbungen mit guter Nass- und Lichtechtheit. Beispiel 10 Ersetzt man das in Beispiel 9 verwendete 4-Allylsulfonyl anilin durch 4-(ss-Sulfopropyl)-sulfonylanilin, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften. In der folgenden Tabelle sind weitere, der allgemeinen Formel EMI28.1 entsprechende Farbstoffe aufgeführt: Tabelle 1 EMI29.1 <SEP> Bsp. <SEP> Aê <SEP> Verknüpfung <SEP> im <SEP> Ring <SEP> C <SEP> Y <SEP> Farbton <tb> 11 <SEP> 3-Allylsulfonylanilin <SEP> 1,3- <SEP> -C2H4OH <SEP> blaustichig <SEP> rot <tb> 12 <SEP> 4-Allylsulfonylanilin <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <tb> 13 <SEP> " <SEP> " <SEP> -CH3 <SEP> " <SEP> " <tb> 14 <SEP> " <SEP> 1,4- <SEP> -C2H4OH <SEP> bordo <tb> 15 <SEP> " <SEP> " <SEP> -CH3 <SEP> " <tb> Beispiel 16 Zu einer salzsauer diazotierten Lösung von 101,5 Teilen 4-Allylsulfonylanilin werden 1200 Teile einer neutralen Lösung von 160 Teilen 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6- disulfonsäure in 1000 Teilen Eis-/Wasser-Mischung getropft und überacht bei pH 1 gekuppelt. Zu dem dunkelroten Monoazofarbstoff wird die salzsauer diazotierte Suspension des Monokondensationsproduktes aus 97,8 Teilen 1,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure und 99 Teilen Cyanurchlorid gegeben und mit 220 Teilen Trinatriumphosphat 12H20 bei pH = 6,5 - 7 gekuppelt. Es wird klärfiltriert und der Farbstoff mit Siedesalz abgeschieden. Das Pressgut wird durch Zerstäubungstrocknung getrocknet. Man erhält ein schwarzes Pulver, das Baumwolle in tiefen Marineblautönen färbt. Beispiel 17 Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn das Reaktionsgemisch des Farbstoffs aus Beispiel 16 mit 120 Teilen conc. NH3 bei 50 C behandelt wird. Beisniel 18 Einen ähnlichen Farbstoff wie in Beispiel 17 erhält man, wenn anstelle der in Beispiel 16 verwendeten 1-Amino-8- hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsaure als Kupplungskompo- nente 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure eingesetzt wird. Der Farbstoff färbt Wolle in tiefen Marineblautönen mit hoher Lichtechtheit. Beispiel 19 Die Suspension des durch saure Kupplung von 10,2 Teilen 4-Allylsulfonylanilin auf 16 Teile 1-Amino-8-hydroxy naphthalin- 3, 6-di sulfonsäure entstandenen Monoazofarbstoffs wird mit der salzsauer diazotierten Suspension von 11 Teilen 4-Nitroanilin-2-sulfonsäure versetzt und durch Zugabe von 2n Natriumcarbonatlösung der pH-Wert auf 6,5 - 7 gestellt und ausgekuppelt. Es wird mit 5,8 Teilen Schwefelnatrium bei 40 0C reduziert, mit 8 Teilen Wasserstoffsuperoxyd versetzt und 1 Stunde gerührt. Die neutrale Lösung wird bei 5 - 10 0C mit 9,3 Teilen Cyanurchlorid versetzt und der AcylierungspH-Wert mit 2n Natriumcarbonatlösung bei 6 gehalten. Man neutralisiert mit Ammoniak und versetzt mit 12 Teilen conc. Ammoniak bei 50 C. Aus neutraler Lösung wird der Farbstoff mit Siedesalz abgeschieden und getrocknet. Man erhält ein schwarzes Pulver, das Baumwolle in tiefen grünstichig blauen Tönen färbt. In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der allgemeinen Formel EMI31.1 aufgeführt, die analog hergestellt werden: Tabelle 2 EMI32.1 <SEP> Bsp. <SEP> R <SEP> Verknüpfung <SEP> in <SEP> AÚ <SEP> Farbton <tb> Ring <SEP> E <tb> 20 <SEP> CH2=CH-CH2- <SEP> 1,3- <SEP> Anilin-3-sulfonsäure <SEP> marineblau <tb> 21 <SEP> " <SEP> 1,3- <SEP> Anilin-4-sulfonsäure <SEP> " <tb> 22 <SEP> " <SEP> 1,3- <SEP> 4-Methylamino- <SEP> " <tb> benzolsulfonsäure <tb> 23 <SEP> " <SEP> 1,3- <SEP> Anilin-2-carbonsäure <SEP> " <tb> 24 <SEP> " <SEP> 1,3- <SEP> Anilin-3-carbonsäure <SEP> " <tb> 25 <SEP> " <SEP> 1,3- <SEP> Anilin-4-carbonsäure <SEP> " <tb> 26 <SEP> " <SEP> 1,3- <SEP> Anilin-2,5-disulfon- <SEP> " <tb> säure <tb> 27 <SEP> " <SEP> 1,3- <SEP> Anilin-2,4-disulfon- <SEP> " <tb> säure <tb> 28 <SEP> " <SEP> 1,3- <SEP> Anilin <SEP> " <tb> 29 <SEP> " <SEP> 1,3- <SEP> N-Methylanilin <SEP> " <tb> 30 <SEP> " <SEP> 1,3- <SEP> 2-(N-Methylamino)- <SEP> " <tb> benzolcarbonsäure <tb> EMI33.1 r <SEP> Bsp. <SEP> R <SEP> Verknupfung <SEP> in <SEP> A <SEP> Farbton <tb> <SEP> Ring <SEP> E <tb> 31 <SEP> CH2=CH-CH2- <SEP> 1,3- <SEP> N-Methyltaurin <SEP> marineblau <tb> <SEP> 20 <tb> ca <tb> <SEP> p <tb> o <SEP> II <SEP> 1,3- <SEP> 1-Naphthylamin- <SEP> II <tb> <SEP> &num; <SEP> sulfonsliure <tb> <SEP> k <SEP> k <tb> 34 <SEP> S <SEP> 1,3- <SEP> 1-Naphthylamin- <SEP> I1 <tb> <SEP> 6- <SEP> sulfonsäure <tb> 35 <SEP> CH3\ <SEP> 1,3- <SEP> Chlor <SEP> 1 <tb> <SEP> S <tb> <SEP> H <SEP> 0 <tb> <SEP> k <tb> 7 <tb> <SEP> E: <SEP> m <tb> 37 <SEP> Ii <SEP> 1,3- <SEP> 4-Allylsulfonylanilin <SEP> 1 <tb> <SEP> r( <SEP> dQ) <SEP> rl <SEP> Q > <SEP> d <SEP> C <SEP> d <tb> ; <SEP> ClOH2\ <SEP> 1,3- <SEP> Ammoniak <SEP> ii <tb> <SEP> a <tb> <SEP> &num; <SEP> < <SEP> S <SEP> a2 <SEP> Y <SEP> tq <SEP> C <SEP> <tb> <SEP> vi <SEP> (d <SEP> =I <SEP> Q <tb> <SEP> > <SEP> H <SEP> &num; <SEP> o <SEP> 4; <SEP> o <SEP> S <SEP> H <SEP> : > , <SEP> I <tb> <SEP> 6 <SEP> I <SEP> Ck <SEP> rci <SEP> C <tb> <SEP> +, <SEP> ri <SEP> Plrl <SEP> Plrl <SEP> k <SEP> C1 <SEP> E: <tb> 39 <SEP> o <SEP> U <SEP> o <SEP> N-Methylanilin <SEP> II <tb> <SEP> r: <SEP> F <SEP> Z <SEP> 0 <SEP> Z <SEP> rO <SEP> 5: <SEP> E <SEP> ri <tb> <SEP> M <SEP> I <SEP> I <SEP> If <SEP> I <SEP> I <SEP> C <tb> 40 <SEP> Z <SEP> O <SEP> r <SEP> 4 <SEP> - <SEP> v <SEP> 1I <SEP> V <SEP> 2 <SEP> Z <SEP> -;f <SEP> Z <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> qq <tb> <SEP> X <SEP> Qo <tb> <SEP> ; <SEP> a <SEP> n <SEP> n <SEP> n <SEP> n <SEP> n <SEP> n <SEP> n <SEP> n <SEP> n <SEP> n <tb> <SEP> cs <tb> <SEP> cq <SEP> N <tb> <SEP> cD <tb> <SEP> S <SEP> N <SEP> o <tb> <SEP> cy <SEP> x <SEP> = <SEP> = <tb> <SEP> N <SEP> n <SEP> u) <tb> <SEP> = <SEP> 5: <SEP> n <SEP> H <tb> <SEP> a: <SEP> v <SEP> v <SEP> o <SEP> v <tb> <SEP> oz <SEP> r <SEP> N <SEP> n <SEP> 4 <SEP> un <SEP> u) <SEP> b <SEP> Oe <SEP> O <tb> <SEP> L <tb> EMI34.1 r <tb> <SEP> Verknupfung <SEP> in <SEP> A3 <tb> <SEP> E <SEP> P <tb> <SEP> O <SEP> a, <tb> <SEP> k <SEP> k <tb> <SEP> d <SEP> (d <tb> X <SEP> F <tb> <SEP> sulfonsäure <tb> I <SEP> I <SEP> = <tb> <SEP> 4 <SEP> ± <SEP> S <tb> <SEP> A <SEP> a <SEP> t <tb> <SEP> S <SEP> E <SEP> X <SEP> = <tb> <SEP> &num; <SEP> çq <SEP> &num; <SEP> 07 <SEP> Q) <tb> <SEP> X <tb> <SEP> n <SEP> l <SEP> 3 <SEP> } <SEP> 3 <tb> <SEP> P4 <tb> <SEP> ±q <SEP> U <SEP> n <SEP> t < E <SEP> n <tb> <SEP> > t <SEP> - <SEP> r <SEP> r <tb> <SEP> cq <tb> <SEP> CC <SEP> O <tb> <SEP> A: <SEP> U <tb> <SEP> uz <SEP> r <SEP> N <SEP> n <tb> <SEP> m <SEP> x <SEP> J <SEP> 4 <tb> <SEP> L <tb> Beispiel 44 530 Teile 1-Amino-2-sulfo-4-(2',4',6'-trimethyl-3' amino-5-sulfophenylamino)-anthrachinon werden in 5000 Teilen Wasser suspendiert und mit 94 Teilen 50 %iger Natronlauge auf pH 7 gestellt. Bei O - 5 C gibt man dann eine feine Suspension von 205 Teilen Cyanurchlorid in 1200 Teilen Eiswasser zu. Der pH-Wert des Reaktionsgemisches wird durch Zugabe von insgesamt 460 Teilen einer 10 %igen Sodalösung 4 Stunden lang bei 6 - 7 gehalten. Man fügt danach eine Suspension von 258 Teilen 4-Allylsulfonylanilin in 2000 Teilen Wasser zu, erhöht die Temperatur auf 35 - 40 C und hält den pH mit 440 Teilen 10 %iger Sodalösung bei 6 - 7. Das Reaktionsgemisch wird 8 Stunden chgerüürt und nach dem Abkühlen filtriert. Der Farbstoff der Formel EMI35.1 'wird durch Zugabe von 2000 Teilen NaCl ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. Man isoliert 998 Teile des salzhaltigen Farbstoffs, der Wolle und Baumwolle in rotstichig blauen Tönen färbt. Beispiel 45 Man verfährt wie in Beispiel 44. Anstelle von 4-Allylsulfonylanilin setzt man 4-(Propenyl-1')-sulfonyl- anilin ein. Man isoliert 1050 Teile des salzhaltigen Farbstoffs der Formel EMI36.1 der auf Wolle ähnliche Färbungen wie der Farbstoff aus Beispiel 44 ergibt. Beispiel 46 Man verfährt wie in Beispiel 44. Als Ausgangsprodukt dient 1-Amino-2-sulfo-4-(3'-sulfo-4'-aminophenylamino)anthrachinon. Man isoliert einen Farbstoff der Formel EMI37.1 der Wolle in grünstichig blauen Tönen färbt. Beispiel 47 Man verfährt wie in Beispiel 44.Als Ausgangsprodukt dient 1-Amino-2-sulfo-4-(3'-amino-4' -sulfophenyl- amino)-anthrachinon. Man isoliert den Farbstoff der Formel EMI37.2 der Wolle in neutralen Blautönen färbt. Beispiel 48 Die salzsauer diazotierte Lösung von 19,7 Teilen 4-Allylsulfonylanilin wird bei O - 5 0C und pH = 5 - 6 zu einer Losung von 29,9 Teilen 1-(21-Sulfo-5'-aminophenyl)-3- carboxy-5-pyrazolon gegeben und gekuppelt. Der gelbe Monoazofarbstoff wird anschliessend mit einer Suspension von 18,8 Teilen Cyanurchlorid versetzt und bei pH = 6 acyliert. Der gebildete Dichlortriazinfarbstoff wird.- isoliert; er entspricht der Formel: EMI38.1 Die salzsauer diazotierte Suspension von 21,8 Teilen 2-Sulfo-4-nitroanilin wird zu einer Suspension von 31 , 6 Teilen 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3, 6-disulfon- säure gegeben und stark sauer gekuppelt. Der rote Monoazofarbstoff wird mit der diazotierten Suspension von 35,7 Teilen Digelbsäure versetzt und schwach sauer bis schwach alkalisch zum Trisazofarbstoff gekuppelt. Man reduziert die Nitrogruppe mit 12 Teilen Schwefelnatrium bei 40 OC und entfernt den Sulfidioneniiberschuss mit 16 Teilen Wasserstoffsuperoxyd. Der gebildete Farbstoff entspricht der Formel: EMI38.2 Man vereinigt diesen mit einer Suspension von 50,1 Teilen des oben genannten Monoazofarbstoffs, erwärmt auf 50 C und kondensiert bei pH 6. Durch Zugabe von Kaliumchlorid wird der erhaltene Farbstoff abgeschieden und getrocknet. Er färbt Baumwolle in gelbstichig grünen Tönen mit guter Lichtechtheit und sehr guter Nassechtheit. Beispiel 49 Die salzsauer diazotierte Lösung von 19,7 Teilen 4-Allylsulfonylanilin wird zu einer neutralen wässrigen Lösung von 22 Teilen eines Gemisches aus 1-Amino-naphthalin-6und -7-sulfonsäure gegeben und bei pH 6 - 7 gekuppelt. Das Reaktionsgemisch wird salzsauer weiterdiazotiert und zu einer wässrigen Suspension von 58,1 Teilen des sekundären Kondensationsproduktes aus 31,9 Teilen 1 Amino-8-hydroxynaphthalin- 4, 6-dlsulfonsäure, 18,8 Teilen Cyanurchlorid und 10,7 Teilen N-Methylanilin gegeben und neutral gekuppelt. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt. und getrocknet. Er färbt Wolle in tiefen schwarzen Tönen. Analog zu den beschriebenen Methoden lassen sich auch die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe herstellen, die Baumwolle im angegebenen Farbton färben. 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Claims: Patentansprüche 1. Verbindungen mit reaktiven Resten der allgemeinen Formel 1 EMI45.1 in der F der Rest eines schwermetallfreien Monoazo-, Poly azo- oder Anthrachinonfarbstoffes, X eine Hydroxyäthylsulfonylm Sulfatoäthylsulfonyl-, Chloräthylsulfonyl-, Vinylsulfonyl-, Chloracetyl-, Acryloyl- oder Halogenpropionylgruppe oder eine reaktive Gruppe der Triazin-, Pyrimidin-, Chinazo lin- oder Chinoxalinreihe, n die Zahlen 1 oder 2, R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy und R gegebenenfalls substituiertes Alkenyl mit min destens 3 C-Atomen oder ein in einen Rest R über fülirbarer, gegebenenfalls substituierter Alkyl rest mit mindestens 3 C-Atomen sind. 2. Verwendung der Verbindungen gemäss Anspruch 1 zum Färben von hydroxylgruppenhaltigen Fasern oder Foly2mlden, ins- besonders Baumwolle und die.

Inventors: ELSER, WOLFGANG, DR.-CHEM, KRALLMANN, REINHOLD, KRUEGER, HEINZ, DR.-CHEM, PATSCH, MANFRED, DR.-CHEM, SCHAFFER, ORTWIN, DR.-CHEM
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1980
Main classification: C09B62
IPC codes: C09B62