NAPHTHALINE-TETRACARBONIC ACID DIIMIDES AS ELECTRICAL SEMICONDUCTORS AND PHOTOCONDUCTORS

Abstract: 1. Use of naphthalene tetracarboxylic acid diimides of the formula I : see diagramm : EP0031065,P3,F1 wherein : R is a saturated or olefinically unsaturated aliphatic or cycloaliphatic radical which contains an electron donor group, and the radicals R**1-independently of one another- denote hydrogen, halogen, NO2 , SO3 H, CN, COOR**2, NR**2 (R**2 = hydrogen, C1 -C4 -alkyl), hydroxyl or C1 -C4 -alkoxy, as electrical semiconductors or photoconductors.

Description: Naphthalintetracarbonsäurediimide als elektrische Halbleiter und Photoleiter Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Naphthalintetracarbonsäurediimiden der Formel I EMI1.1 worin R ein gesättigter oder olefinisch ungesättigter ali phatischer oder cycloaliphatischer Rest st, rror- zugsweise mit bis zu 12, insbesondere mit bis zu 8 C-Atomen, der eine Elektronendonatorgruppe ent halten muss, und die Reste R1, unabhängig voneinander, Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Halogen, NO2, SO3H, CN, COOR2, NR2 (R2 = Wasserstoff, C1-Cr-Alkyl), Hydroxyl, C1-C4- Alkoxy bedeuten, als elektrische Halbleiter oder Photoleiter. Elektronendonatorgruppe in den Resten R kann ein Heteroatom sein, wie -C-, -S- oder -NR3- (R3 = Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder CR5O mit R5 = Wasserstoff, C1-C12-Alkyl bzw. C1-C12-Alkylen). -NR3- kann für R3 = Wasserstoff, C1-C6-Alkyl nach Umsetzung mit einer anorganischen. oder organischen Säure bzw. mit einem Alkylierungsmittel auch als Ammonium-Ion-NR3R4 - mit R4 = Wasserstoff, C1-C4-Alkyl und einem anorganischen bzw. organischen Anion einschlness- lich dem Radikal-Anion des Tetracyanochinodimethans (TCIC) vorliegen, wobei im Falle des TCNQ neben dem Radikal-Lnion noch eine äquivalente Menge neutrales TCNQ vorliegen kann. Besonders geeignet für die Verwendung als Halbleiter oder Photoleiter sind Naphthalin-1.4.5.8-tetracarbonsäurediimide mit R = -(CH2)x-N(CH3)2 mit x = 2 - 12 EMI2.1 -CH2-CH2-OH bzw. -CH2-CH2-OCH3 -CH2-CH2-S-CH3 Die spezifische Leitfähigkeit typischer organischer Verbindungen ist kleiner als 10 12 Ohm 1 cm-1, so dass sie elektrische Isolatoren sind. Die erfindungsgemäss zu verwendenden Stoffe haben dagegen spezifische Leitfähiakeiten von -10 122 1 cm 1, die bei Belichtung noch um einen Faktor 2 bis 100 grösser werden. Demnach sind diese Substanzen insbesondere geeignet für Reproduktionstechniken wie z.B. zur Herstellung von Photokopien, sowie für optoelektronische Bauelemente wie z.B. Photozellen, Lichtschranken u.a. Die erfindungsgemäss zu verwendenden Substanzen sind be kanne, z.B. aus den DE-AS 1 230 031; 1 195 762; und den DE-OS 1 445 768 und 1 445 769. Beispiel 1 710 Gew.-Teile Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäure und 830 Gew.-Teile N-Hexylamino-pyrrolidon werden in 1900 Vol.-Teilen Dimethylformamid 2 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen fil-@ triert man, wäscht den Rückstand mit Dimethylform- amid, dann mit Ether und erhält 1270 Gew.-Teile des Diimids II: : EMI3.1 Die Mikrowellenleitfahigkeitsnessung am Pulver ergibt eine Dunkelleitfähigkeit von @0,3. 10-3 Ohm-1 cm-1 Nach 20 Minuten Belichten mit einer Xenonhochdrucklampe steigt die Leitfähigkeit auf 0,55 . 10-3 @ Ohm cm-1 an (Messfrequenz 9 GHZ) Beispiel 2 Das analog Beispiel 1 hergestellte Diimid III zeigt eine Dunkelleitfähigkeit von Q,3 . 10 3 Ohm 1 cm-1, die nach 20-minütigem Belichten auf 5,5 . in-3 3 Ohm 1 cm-1 (Mikrowellenleitfähigkeitsmessung) ansteigt: : EMI4.1 Beispiel 3 Das analog Beispiel 1 aus dem Naphthalin-1,4,5,8- tetracarbonsäuredianhydrid hergestellte Diimid IV zeigt eine Dunkelleitfähigkeit (pulverförmige Probe, Mikrowellenleitfähigkeitsmessung, Messfrequenz 9 GHz) von 1,9 # 10-3 Ohm1- cm1-, die nach 20-minütigem Belichten mit einer Xenonhochdrucklampe auf 67 # 10-3 Ohm-1 cm-1 ansteigt. EMI4.2 Die erfindungsgemässen Diimide lassen sich als optoelek tronische 3austeine in elektronischen Schaltelementen bzw. als Photoleiter in ReproÅaukticnsgeräten anwenden.

Claims: Patentanspruch: Verwendung von Naphthalintetracarbonsäurediimiden der Formel I EMI5.1 worin R ein gesättigter oder olefinisch ungesättigter ali phatischer oder cycloaliphatischer Rest ist, der eine Elektronendonatorgruppe enthält, und die Reste R1 - unabhängig voneinander- Wasserstoff, Halogen, NO2, SO3H, CN, COOR2, NR2 (R2 = Wasserstoff, C1-C4-Alkyl), Hydroxyl, C1-C4-Alkoxy bedeuten, als elektrische Halbleiter oder Photoleiter.

Inventors: FITZKY, HANS GEORG, DR., HOCKER, JURGEN, DR., MERTEN, RUDOLF, DR., MULLER, HANS KLAUS, DR., Hocker, Jürgen, Dr., Müller, Hans Klaus, Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1980
Main classification: H01L29
IPC codes: G03G5, H01L51