WATER SOLUBLE FIBRE REACTIVE DISAZO DYES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE FOR DYEING AND PRINTING FIBROUS MATERIALS CONTAINING HYDROXYL AND CARBONAMIDE GROUPS

Abstract: 1. Water-soluble, fibre-reactive disazo dyestuffs of the general formula (1) see diagramm : EP0014432,P20,F1 in which R each has the same meaning and denotes a hydrogen atom or a nitro group, K is the radical of a coupling component containing sulfo and/or carboxy groups, and X represents a fibre-reactive group.

Description: Wasserlösliche, faserreaktive Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren erstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydroxygruppen- und carbonamidgruppenhaltigen r asermateriarien Aus den deutschen Offenlegungsschriften 26 58 329 und 26 58 72 sind bereits Bis-(aminophenoxy)-methan- und Bis-(amino-nitrophenoxy)-methan-Verbindungen als Vorprodukte für Azoverbindungen und Azoverbindungen selbst, le diese Phenoxy-methan-derivate als Diazokomponenten enthalten, bekannt. Aus ihnen geht jedoch lediglich hervor, dass solche Bis- (aminophenoxy) -methan-Verbindungen für die :r- stellung von Azopigmenten geeignet sind. Mit der vorliegenden Erfindung wurden nunmehr wasserlösliche, faserreaktive Disazofarbstoffe gefunden, die solche Diamine als Tetrazokomponenten enthalten und die in überraschender Weise sehr gute Farbstoffeigenschaften zeigen. Die erfindungsgemässen Farbstoffe besitzen die allgemeine Formol (1) EMI1.1 in welcher R jeweils die gleiche bedeutur% hat und für ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe steht, K den Rest einer sulfo- und/oder carboxygruppenhaltigen Kupplungskom ponente bedeutet und X eine faserreaktive Gruppe darstellt. Die neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) können in Form der freien Säure als auch in Form ihrer Salze vorlie- gen. Bevorzugt sind sie in Form der Salze, insbesondere der Alkali-und Erdalkalimetallsalze, wie der Natrium-, Kalium- und Calciumsalze. Sie finden bevorzugt in Form die- ser Salze Verwendung zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien. Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel (1), bei welchem man eine aromatische Diamino-Verbindung der allgemeinen Formel (2) EMI2.1 in welcher R die obengenannte Bedeutung hat, tetrazotiert und mit der äquivalenten Menge einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel (3) H - K - (3) mit K und X der obengenannten Bedeutung kuppelt. Die Tetrazotierung der Diamine der allgemeinen Formel (2) kann in üblicher Weise analog zu TetrazotierungsreakticflCfl anderer bekannter Diamine ausgeführt werden; bei der Tetrazotierung liegen die eingesetzten Diamine in der Regel in Form der Salze einer anorganischen oder organischen Säure vor. Die Kupplung der tetrazotierten Diamine mit den Kupplung5- komponenten der allgemeinen Formel (3) wird ebenso analcg lange bekannten Verfahrensweisen durchgeführt; bevorzugt erfolgt sie bei einem pH-Wert zwischen 3 und 7 und bei einer Temperatur zwischen -50C und +3O0C. Diamine der allgemeinen Formel (2) sind beispielsweise: Bis- (2-amino-phenoxy) -methan (bevorzugt als Dihydro chlorid), Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan, Bis- (3-amino-phenoxy) -methan, Bis-(4-amino-phenoxy)-methan, Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan, Bis-(4-nitro-2-amino-phenoxy)-methan, Bis-(2-nitro-4-amino-phenoxy)-methan. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (2) können beispielsweise nach dem in der deutschen Offenlegungsschrift 26 58 329 und in Helvetica Chimica Acta 41, 1783 - 1792 (1958) beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Die Rupplungskomponenten der allgemeinen Formel (3) en=- halten mindestens eine Sulfonsäure oder Carbonsäuregruppe. Bevorzugt enthalten sie 1 bis 3 Sulfonsäuregruppen oder eine Carbonsäuregruppe und 1 bis 3 Sulfonsäuregruppen. Als Kupplungskomponenten kominen bevorzugt Verbindungen mit einer phenolischen Hydroxygruppe oder einerenolisc.en Hydroxygruppe in Frage, insbesondere Kupplungskomponenten aus der Pyrazolon-, der Naphthol-, der Acetoacetylarylic-, wie der Acetoacetylanilid- oder Acetoacetylnaphthylamic Reihe. Faserreaktive Gruppen X, die in den erfindungsgemässen Farbstoffen enthalten sind, sind die zahlreich in der Literatur bekannten faserreaktiven Reste der carbocyclischen und heterocyclischen sowie aliphatischen Reihe. Bevorzugt sind die halogensubstituierten Triazinreste, insbesondere die faserreaktiven Reste der Vinylsulfonreihe zu nennen, wobei diese eben genannten Gruppen direkt oder über ein Brückenglied, wie beispielsweise eine niedere Alkylengruppe oder eine gegebenenfalls substituierte i..issr.O- gruppe, an den aromatischen Rest des Farbstoffchromophors gebunden sein können. Xupplungskomponenten der allgemeinen Formel (3) mit einer faserreaktiven Gruppe X sind insbesondere die nachfolgend genannten Verbindungen der allgemeinen Formeln (4) bis (7): EMI4.1 In diesen Formeln hat X die obengenannte Bedeutung, m steht für die Zahl 1 oder 2, n und p bedeuten jedes die Zahl 11 oder 1, wobei m, n und p gleich oder verschieden vonein- ander sein können, R1 steht für ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, wie insbesondere Methylgruppe, R2 stellt ein Wasserstoffatom, ein Chlor- oder Bromatom, eine niedere Alkylgruppe, wie insbesondere Methylgruppe, oder eine niedere Alkoxygruppe, wie insbesondere Methoxy- gruppe, dar, und A bedeutet den Benzol- oder Naphthalinkern, der im Falle des Naphthalinrestes bevorzugt in B-Stellung an den Acetoacetylarnid-Rest gebunden ist, und R* bedeutet eine niedere Alkylgruppe, wie eine Methyl- oder Äthylgruppe, bevorzugt eine Methylgruppe, - wobei Rig R2 und R* gleich oder verschieden voneinander sein können. Faserreaktive Gruppen des Formelrestes X sind vorzugsweise Gruppen der allgemeinen Formeln (8) bis (10): EMI5.1 -S 2 - CH = CH2 (9) -S 2 - CH2 - CH2 - Z (10). In diesen Formel bedeuten: Hal ein Bromatom, vorzugsweise ein Fluor- oder Chlor atom, oder die Sulfonsäuregruppe; Y ein Chlor- oder Bromatom oder eine Thiogruppe der allgemeinen Formel -S-R' oder eine Xthergruppe der allgemeinen Formel -O-R", in welchen R' niederes Alkyl oder substituiertes niederes Alkyl, wie beispielsweise durch Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, niederes Alkoxy, Sulfato, Sulfe, Carboxy und Phenyl substituiertes niederes Alkyl, oder Phenyl oder substituiertes Phenyl, wie bei spielsweise durch Substituenten aus der Gruppe Chlor, Nitro, Sulfo und Carboxy substituiertes Phenyl, oder den Benzthiazolyl(2)-Rest bedeutet, und R" ein Wasserstoffatom oder niederes Alkyl oder sub stituiertes niederes Alkyl, wie beispielsweise durch Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, nie deres Alkoxy, Sulfato, Sulfo, Carboxy und Phenyl substituiertes niederes Alkyl, oder Phenyl oder substituiertes Phenyl, wie beispielsweise durch Substituenten aus der Gruppe Chlor, Nitro, Sulfo und Carboxy substituiertes Phenyl, ist, oder es bedeutet Y eine Aminogruppe der allgemeinen Formel -NR3R4, in welcher R3 ein Wasserstoffatom, ein gegebenenfalls substi tuierter niederer aliphatischer Rest, in gegehe nenfalls substituierter araliphatischer Ret oder ein cycloaliphatischer Rest ist, wie beispiels weise ein niederer Alkylrest, der durch ein oder zwei Substituenten aus der Gruppe Nydroxy, Sul fato, niederes Alkoxy, Sulfo, Carboxy und Phenyl substituiert sein kann, oder ein Cyclohexylrest, und R4 für ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten niederen aliphatischen Rest, wie beispielsweise einen niederen Alkylrest, der durch Hydroxy, niederes Alkoxy, Sulfato, Sulfo und Carboxy substituiert sein kann, oder für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, wie beispielsweise für einen Phenyl- oder Naphthylrest, der durch ein oder zwei Substituen ten aus der Gruppe Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Chlor, Brom, niederes Alkyl und niederes Alkoxy und ge gebenenfalls durch einen Rest der Formel (9) oder (10) substituiert sein kann, oder für einen ge gebenenfalls substituierten araliphatischen Rest, wie beispielsweise einen niederen Alkylrest, der durch Phenyl oder Naphthyl substituiert ist, oder für eine Hydroxy- oder eine niedere Alkoxygruppe oder für eine gegebenenfalls substituierte Amino gruppe, wie beispielsweise die Aminogruppe oder eine Phenylamine oder niedere Alkylaminogruppe, steht, oder in welcher R3 und R4 zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring mit einem Alkylenrest von 2 bis 8, vorzugsweise 5 - 7 C-Atomen, oder einen einen, zwei oder drei niedere Alkylenreste und 1 oder 2 Heteroatome, wie beispielsweise ein Stickstoff- oder Sauerstoffatom, enthaltenden heterocyclischen Ring bilden, wie beispielsweise den Morpholin-, Piperidin- oder Piperazin-Ring; Z eine unter der Einwirkung eines Alkalis abspaltbare Gruppe, vorzugsweise ein Chloratom oder die Sulfato-, Thiosulfato-, Phosphato-, Acetylox.y-, Dimethylamino oder Diäthylamino-Gruppe. Bevorzugt stellt Y ein Chlor- oder Bromatom oder eine Sul'o- gruppe oder einen Rest der Formel -S-R' oder -O-R dar; in welchen R' bevorzugt einen Phen,;l-est, der durch Chlor od Nitro substituiert sein kann, oder einen niederen Alkylrest, der durch Hydroxy oder Carboxy substituiert sein kann, bedeutet und R" bevorzugt ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest oder einen Phenylrest ist, der durch Sulfo oder Carboxy substituiert sein kann. Der Formelrest Y bedeutet weiterhin bevorzugt eine Aminogruppe der Formel -NR3R4, in welcher R3 bevorzugt ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, die durch eine Carboxy- oder Sulfooruppe substituiert sein und in welcher R4 bevorzugt ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, die durch eine Hydroxy-, Sulfato-, Carboxy-, Sulfo-, niedere Alkoxy-Gruppe, einen Phenylrest oder einen Cyclohexylrest substituiert sein kann und R4 weiterhin bevorzugt einen Phenylrest bedeutet, der durch Substituenten aus der Gruppe Carboxy, Sulfo, ethyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor und Hydroxy substituiert sein kann und gegebenenfalls weiterhin durch einen faserreakti- ven Rest der Formel (9) oder (10) substituiert sein kann, und R4 weiterhin bevorzugt einen Naphthylrest darstellt, der durch 1 oder 2 Sulfogruppen substituiert sein kann und ebenso durch einen faserreaktiven Rest der Formel (9) oder (10) substituiert sein kann. Von den Resten der Kupplungskomponenten mit einer faserreaktiven Gruppe X der allgemeinen Formel (3), die in den erfindungsgemässen Farbstoffen der allgemeinen Formel (1) enthalten sind, sind beispielsweise die folgenden Reste entsprechend den allgemeinen Formeln -K-X bzw. X-K EMI8.1 EMI9.1 In diesen Formeln haben X, Z und R2 die obengenannten Bedeutungen. Neben dem Chlor- und Bromatomen und der gruppe sind für den Substituenten Y im Triazinrest der allgemeinen Formel (8) insbesondere die folgenden Gruppen @ vorzugt zu nennen: EMI10.1 -NH-C3H7 -NH CH 3'2' NH-@@2-CH2 CH@- -@@-(CH2)3-OH, -NH-CH2-CH2-OSO3H, -NH-CH2-CH2-O-CH3, EMI10.2 -NH-CH2-CH2-SO3H, -NH-CH2-COOH, -NH-CH2-CH2-COOH, EMI10.3 EMI11.1 EMI12.1 worin Z die obengenannte Bedeutung hat. In den obengenannten Formelresten der Kupplungskomponenten, die in den erfindungsgemässen Farbstoffen enthalten sind und in welchen die faserreaktive Gruppe -S02-CH2-CH2-Z gebunden enthalten, und in den obengenannten Formelresten, die für den Substituenten Y stehen und den faserreaktiven Rest der Formel -S02-CH2-CH2-Z gebunden enthalten, können anstelle dieses faserreaktiven Restes der allgemeinen Formel (10) die Vinylsulfonylgruppe als faserreaktiven Rest gebunden enthalten. Die Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (3) können beispielsweise nach den in den deutschen Patentschriften 485 185, 925 121, 1644 157 und 1 265 698 angegebenen Verfahrensweisen hergestellt werden. Ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist das Färben und Bedruckten von hydroxygruppenhaltigen und carbonamidgruppenhaltigen Fasermaterialien mit den erfin dungsgema'ssen Farbstoffen der allgereinen Formel (1) sowie solche Fasermaterialien, die mit einem Farbstoff der allgemeinen Formel (1) gefärbt oder bedruckt wurden. Unter hydroxygruppenhaltigen Fasern werden vorzugsweise natürliche und regenerierte Cellulosefasermaterialien verstanden, insbesondere Baumwolle und regenerierte Cellulose, aber auch andere Pflanzenfasern, wie Leinen, Hanf, Jute. Carbonamidgruppenhaltige Fasermaterialien sind vor allem native, regenerierte oder synthetische Polyamidfasermaterialien, ebenso synthetische Polyurethanfasermateria lien. Natürliche Polyamidfasermaterialien sind beispielsweise Wolle und andere Tierhaare sowie Seide; von den synthetischen Polyamidfasermaterialien sind bevorzugt solche aus Polyamid-6.6, Polyamid-6, Polyamid-11 und Polyamid-4 zu nennen. Die erfindungsgemässen Farbstoffe lassen sich auf den genannten Substraten nach den für Reaktivfarbstoffe bekannten Anwendungstechniken applizieren. So erhält man mit ihnen auch Cellulosefasern nach dem Ausziehverfahren aus langer Flotte unter Verwendung der ver schiedensten Alkalizusätze sehr gute Farbausbeuten. Nach den Klotzverfahren werden auf Cellulosefasern ebe falls ausgezeichnete Farbausbeuten erhalten, wobei durch Verweilen bei Raumtemperatur, durch Dämpfen oder mit Trockenhitze fixiert werden kann. Nach den üblichen Druckverfahren für Cellulosefasern, einphasig in Anwesenheit von Natriumbicarbonat oder anderer säurebindender Mittel in der Druckpaste und anschlieBcnsem Dämpfen bei 101 bis 1030C, oder zweiphasig mit neutraler oder schwach saurer Druckpaste gedruckt und dann entweder durch ein heisses, elektrolythaltiges alkalisches Bad geführt oder aber mit einer alkalischen elektrolythaltlgcn Klotzflotte überklotzt und dann durch Verweilen, Dämpfen oder Trockenhitze entwickelt, - erhält man ebenfalls farbstarke Drucke mit gutem Stand der Konturen und einem klaren WeiXfond. Der Ausfall der Drucke ist von wechselnden rixierbedingungen nur wenig abhängig. Sowohl in der Färberei als auch in der Druckerei sind die rit den erg in dungsgemässen Farbstoffen erhaltenen Fixiergrade ausserge wöhnlich hoch. Die Echtheiten der auf. Cellulosefasern mit ujif der erf dungsgemässen Farbstoffe erhaltenen Färbungen und Drucke sind beachtlich. Dies gilt sowohl für die wichtigsten Fabrikations- als auch für die wichtigsten Gebrauchsecht- heiten. Besonders sind hier die Lichtechtheit, Nassechtheiten, wie Waschechtheiten, Walkechtheiten, Wasserecht- heit, Seewasserechtheit, Uberfärbeechtheit und SchweiB- echtheiten, sowie die Plissierechtheit, Bügelechtheit und Reibechtheit zu erwähnen. Die Färbungen auf Polyamidfasern werden üblicherweise aus saurem Milieu ausgeführt. So kann man beispielsweise den Färbebad Essigsäure oder Essigsäure und Ammoniumacetat zufügen, um den gewünschten pH-Wert zu erhalten. Zwecks Erreichung einer brauchbaren Egalität der Färbungen empfiehlt sich ein Zusatz an üblichen Egalisiermittln, beispielsweise auf Basis eines Umsetzungsproduktes von Cyanurchlorid mit der dreifach molaren Menge einer Amino- benzol- und/oder einer Aminonaphthalinsäure und/oder auf Basis eines Umsetzungsproduktes von beispielsweise Stearylamin mit Äthylenoxid. Die Färbungen können sowohl bei Siedetemperatur als auch bei Temperaturen bis zu 1200C, wie bei 110 bis 1200C, ausgeführt werden. Von den erfindungsgemässen Farbstoffen der allgemeinen Formel (1) sind weiterhin diejenigen Farbstoffe,die als faserreaktiven Rest einen halogenhaltigen Triazinrest enthalten, diejenigen erfindungsgemässen Farbstoffe als besonders bevorzugt zu nennen, bei denen in dem faserreat;- tiven Rest der allgemeinen Formel (8) die Substituenten Hal und Y beide für ein Chloratom oder der Substituent Hal für ein Chlor- oder Fluoratom und der Substituent Y jeweils die obengenannte Bedeutung, insbesondere bevorzugte Bedeutung hat, oder in welchen der faserreaktive Rest der allgemeinen Forel (8) für die Gruppe der allgemeie Formel (11) EMI15.1 steht, in welcher R5 ein Wasserstoffatom oder ein Chloroder Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy-, Carboxy- oder eine Sulfogruppe und R6 ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeuten. Die im Vorstehenden genannten Bezeichnungen "niedere" bedeuten, dass diese Gruppen oder Verbindungen einen Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen enthalten bzw. daraus bestehen. In den folgenden Beispielen sind die Farbstofformeln der Einfachheit halber in Form ihrer freien Säuren geschrieben. Die Farbstoffe liegen in der Regel als deren Alkali- und ggf. Erdalkalisalze vor, die Ausbeuten sind jedoch auf die freie Säure der Farbstoffe berechnet. - Die Teile stellen Gewichtsteile dar, sofern nicht anders vermerkt. Sie verhalten sich zu den Raumteilen (Volumenteilen) wie das Kilogramm zum Liter. Die Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente, sofern nicht anders vermerkt. Beispiel 1: Eine Lösung aus 19,5 Teilen Cyanurchlorid in 100 Volumen- teilen Aceton wird unter guter Rührung in ein Gemisch aus 200 Teilen Wasser und 200 Teilen Eis einfliesscn lassen. Bei einer Temperatur von 0 bis 50C lLBt man eine wässrige Lö- sung mit einem pH-Wert von 5 aus 31,5 Teilen 1-Amino-8- naphthol-3, 6-disulfonsäure und 3,7 Teilen Natriumcarbonat in 200 Teilen Wasser in die Cyanurchlorid- Suspcnsion- cin- laufen, wobei der pH-Wert mittels etwa 10 Teilen Natrium- bicarbonat bei 2,5 bis 3,5 gehalten wird. Das Reaktionsgemisch wird bei 0 bis 5 C weiterhin eine Stunde gerührt und sodann langsam in eine Tetr.azoniumsalzlösung gegeben, die wie folgt hergestellt wurde: 15,16 Teile Bis-(2-amino-phenoxy)-methan-dihydrochlorid, in 200 Teilen Wasser und 25 Volumenteilen einer 31 teigen Salzsäure gelöst, werden bei 0 bis 5 C durch langsame Zu- gabe von 200 Volumenteilen 5n-NatriuInjiitritlösung tetra- zotiert. Anschliessend wird noch eine Stunde weiterhin bei 0 bis 5 C gerührt, danach überschüssige salpetrige Saure mit wenig Amidosulfonsäure zerstört. Die Tetrazoniu:nsalz- lösung wird sodann mit Natriumbicarbonat auf einen pK-' < .'ert von 5,5 eingestellt. Nach dem Zusammengeben der Tetrazoniumsalzlösung und der Kupplungslösung rührt man zur Beendigung der Kupplung noch 14 Stunden bei einer Temperatur von etwa 20 - 250C und hält hierbei den pH-Wert durch portionsweise Zugabe von insgesamt etwa 17 Teilen Natriumbicarbonat zwischen 5,5 und 6,5. Der erhaltene Farbstoff wird durch Sättigen der Lösung mit Natriumchlorid ausgefällt, abgesaugt und bei 600C unter reduziertem Druck getrocknet. Nach dem Mah- len erhält man 110 Teile eines rotbraunen Pulvers, das 51,2 Teile des Farbstoffes der Formel (geschrieben in Form der freien Säure) enthält: EMI17.1 Dieser Farbstoff färbt nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Verfahrensweisen des Färbens oder Bedruckens und Fixierens Cellulosefasermaterialien in blaustichig roten Nuancen mit sehr guten Nassechtheiten. Beispiel 2: Man setzt 19,5 Teile Cyanurchlorid mit 31,5 Teilen 1 Amino-8-napht'.aol-3,6-disulfonsäure, wie in Beispiel 1 beschrieben um und gibt zu der so erhaltenen Lösung eine neutrale Lösung von 25,6 Teilen Anilin-2,5-disulfonsäure und 9,0 Teilen Natriumcarbonat in 150 Teilen Wasser. Das Gemisch wird bei einer Temperatur von etwa 20 250C und bei einem pH-Wert von 5,5 bis 6,5 mehrere Stunden lang gerührt. Sodann lässt man die Lösung dieser Kupplungskomponente in die in Beispiel 1 beschriebene Tetrazoniumsalzlösunc einfliessen und rührt danach bei Einhaltung eines pH-Wertes von 5,5 bis 6,5 12 Stunden lang nach (der pH-Wert wird durch portionsweise Zugabe von insgesamt 11 Teilen Na triumbicarbonat gehalten). Nach beendeter Kupplung werden 5,0 Teile Kieselgur zugesetzt, die Lösung auf 60"C erwärmt und abfiltriert. Die erhaltene Farbstofflösung wird unter reduziertem Druck bei 55 - 600C zur Trockne eingedampft. Es werden 136 Teile eines braunen Farbstoffpulvers erhalten, das 85 Teile des Farbstoffes der Formel (geschrieben in Form der freien Säure) EMI18.1 enthält. Dieser Farbstoff färbt nach für Reaktivfärb stoffe üblichen Applikations- und Fixierverfahren Cellu losefasermaterialien in blaustichig roter Nuance von sehr guten Echtheiten. Beispiel 3: Zu der in Beispiel 1 beschriebenen Lösung des U@setzungs- produktes aus Cyanurchlorid mit 1-Amino-8-napht ol-3,6disulfonsäure wird eine neutrale Lösung von 28 3 Teilen Anilin-4-ss-sulfatoäthylsulfon und 10,4 Teilen atriumbicarbonat in 200 Teilen Wasser zulaufen lassen die Rca:- tion wird unter Rühren innerhalb von mehrere- Stunden bei einer /Temperatur von 18 - 20 C zu Ende geführt, woei der pH- Wert durch portionsweise Zugabe von etwa 8, Teilen Na- triumbicarbonat auf 5,5 bis 6,5 gehalten w d. Anschliessend wird diese Lösung der Kupplugskomponente in die Beispiel 1 beschriebene Tetrazolumsalzlösung einfliessen lassen und die Kupplung unter ühren während mehrerer Stunden bei einer. pH-Wert von r; bis 6,5 und bei einer Temperatur von 18 - 200C durchgeführt, wobei durch portionsweise Zugabe von insgesa 10 Teilen Natrium bicarbonat der angegebene pH-Wert gelb ten wird. Diese Farbstofflösung wird sodann rIt 5 Teien Kieselgur geklärt, das Filtrat bei einer Temperatur vor 5 - 60 C unter redu ziertem Druck zur Trockne eingedampft. Nach dem Mahlen erhält man 101 Teile eines braunen Farbstoffpulvers, das 75,3. Teile des Farbstoffes der Formel (geschrieben in Form der freien Säure) EMI19.1 enthält. Dieser Farbstoff färbt nach den für faserrcaR- tive Farbstoffe üblichen Anwendungs- und Fixierverfahrn Polyamidfasermaterialien, insbesondere aber Celluloscfasermaterialien mit sehr guten Echtheiten in blaustichig roten Nancen. Beispiel 4: Man lässt die in Beispiel 1 beschriebene Tetrazoniumsalzlösung bei einer Temperatur von 0 - 50C und einem pH-Wert von 5,5 bis 6,0 in eine Kupplungslosung einlaufen, die wie folgt hergestellt wird: 33,2 Teile 1-(4'-ss-Hydroxyäthylsulfonyl-phenyl)-pyrazolon(5)-3-carbonsäure werden bei etwa 200C innerhalb von 2 Stunden in 33 Volumenteile einer 100 %igen Sch efel- säure eingetragen, das Ganze 2 Stunden lang bei 20 - 22 C gerührt. Die erhaltene Lösung wird auf 200 Teile Eis gegeben und vorsichtig bei einer Temperatur von 0 - 5 C mit etwa 110 Teilen Natriumbicarbonat auf einen pH-Wert von 5,5 bis 6,0 gestellt. Das auskrastallisiert2 Natrium- sulfat wird abgesaugt, dreimal mit kaltem Wasser flache waschen, Filtrat und Waschwasser werden zusammen gegeben und als oben erwähnte Lösung der Kupplungskomponente eingesetzt. Bei der Kupplungsreaktion wir nicht gekühlt, so dass sich die Temperatur des Kupplungsgemisches auS eine Tem.- peratur von etwa 20 - 250C erhöht; der pH-Wert wird durch Zugabe von wenig Natriumbicarbonat auf 5,5 bis 6,0 gehalten. Nach etwa 12stündiger Kupplungsreaktion wird der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgefällt, abgesaugt und unter redu- ziertem Druck getrocknet. Nach dem Mahlen erhält man 97 Teile eines gelbbraunen Pulvers, das 48 Teile eines gelbbraunen Pulvers, das 48 Teile der Verbindung der Formel (in Form der freien Säure geschrieben) EMI20.1 enthält. Dieser Farbstoff färbt nach den für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixierverfahren Cellulosefasermaterialien in rotstichig gelben Nuancen mit sehr guten Allgemeinechtheiten. Beispiel 5: Eine Lösung aus 19,5 Teilen Cyanurchlorid in 100 Voluwen- teilen Aceton werden unter guter Rührung in ein Gemisch aus 200 Teilen Wasser und 200 Teilen Eis einfliessen lassen. Unter Einhaltung eines pH-Wertes von 2,5 bis 3,5 durch portionsweise Zugabe von insgesamt 10 Teilen Natriumbicarbonat wird unter gutem Rühren eiIle Lösung von 25,6 Teilen Anilin-2,5-disulfonsäure und 9,0 Teilen Natrium- carbonat in 150 Teilen Wasser zugegeben. Nach etwa 100 Minuten ist cine praktisch klare Lösung entstanden, zu der man eine Lösung von 2t,2 Teilen 2-Amino-5-naphthol- 7-sulfonsäure und 7 Volumenteilen einer 33 %igen Natron- lauge in 250 Teilen Wasser unter Einhaltung eines pl7- Wertes von 5,5 bis 6,0 zugibt; man rührt einige Stunden bei einer Temperatur von 15 - 18 C nach und holt hierbei den angegeben pH-Wert mittels Natriumcarbonat. Die so erhaltene Lösung der Kupplungskomponente wird anschlies- send langsam in eine Tetrazoniumsalzlösung gegeben, die wie folgt hergestellt wird: 10,2 Teile Eis-(4-amino-phenoxy)-methan werden in 200 Teilen Wasser und 30 Volumenteilen 31 tiger Salzsäure suspendiert; 50 Teile Eis werden zugegeben und diese Suspension mit 20 Volumenteilen 5n-Natriumnitritlösung iei einer Temperatur von 0 - 50 tetrazotiert. Die so erhaltene Tetrazoniumsalzlösung wird mit wenig Amidosulfonsäure von überschüssiger salpetriger Säure zerstört. S@e e wird dann mit etwa 9 Teilen Natriumbicarbonat auf eirer. pH von 5,5 bis 6,0 gestellt. Die Kupplung erfolgt bei einem pH-Wert von 5,5 bis 6,0 wäh-end etwa 16 Stunden, innerhalb derer insgesamt i1,2 Tei@e Natriumbicarbonat zur Einhaltung des pH-Wertes portionsweise zugegeben werden. Anschliessend wird die Farb stoft.ösung auf 60 - 650C erwärmt, mit 5 Teilen Kieselgur versetzt, verrührt und geklärt. Aus dem Filtrat wird der Farbstoff mittels Natriumchlorid ausgefällt und die Sus pensionnach Erkalten filtriert, der Rückstand bei GRtC unter reduziertem Druck getrocknet. Nach dem Mahlen erhält man 171 @eile eines braunen Farbstoffpulvers, das 71 Teile des Farbstoffes der Formel (geschrieben in Form der freien Saure) EMI22.1 enthält. Dieser Farbstoff färbt nach üblichen Applikationsund Fixierverfahren für Reaktivfarbstoffe Cellulosefasermaterialien in gelbstichig roten Nuancen von sehr guten Echtheiten. Beispiel 6: Gemäss Beispiel 5 wird in einem halben Reaktionsansatz Cyanurchlorid mit Anilin-2,5-disulfonsäure umgesetzt. Zu der so erhaltenen klaren Lösung gibt man eine Lösung von 15,6 Teilen 1-(4'-Amino-2'-sulfo-phenyl)-pyrazolon (5)3-carbonsäure und 7,0 Teile Natriumcarbonat in 100 Teilen Wasser unter Einhaltung eines pH-Wertes von 5,5 bis 6,5. Das Reakionsgemisch rührt man dann unter Erhöhen der Tem- peratur auf 25 - 280C weitere 5 Stunden unter Einhaltung des angegebenen pH-Bereiches durch portionsweise Zugabe von Natriumbicarbonat. Die so erhaltene Lösung cr Kupp- lungskomponente lässt man sodann langsam in eine Tetra- zoniumsalzlösung einlaufen, die wie folgt hergestellt wird: 8,0 Teile Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan warzen in 200 Volumenteile konzentrierte Salzsäure eingerührt und durch Erwärmen auf 700C gelost. Diese Lösung giesst man auf 200 Teile Eis und tetrazotiert sodann das Diamin bei einer Temperatur von 0 - 50C mit 10 Volumenteilen 5n Natriumnitritlösung. Man gerührt etwa 100 Minuten lang bei einer Temperatur von 2 - 6 C nach und zerstört anschlies- send überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure. Sodann wird ein pH-Wert von 5,5 bis 6,0 durch portions ois Eintragen von 156 Teilen Natriumbicarbonat einge- stellt, Die Kupplung erfolgt bei einem pH-Wert von 5,5 bis 6,5 und bei einer Temperatur von 14 - 180C innerhalb von 16 Stunden unter Rühren; die erhaltene Farbstofflösung wird sodann auf 60 C erwärmt mit 5 Teilen Kieselgur ge':larto Aus dem Filtrat wird der Farbstoff mit 85 Teilen Natrium- chlorid ausgefällt, die Suspension 3 Stunden bei 8 - 10 C nachgerührt, abgesaugt, der Rückstand mit 5 %iger Natrium- chloridlösung gewaschen und bei 650C unter reduziert Druck getrocknet. Nach dem Mahlen erhält man 61 Teile eines hellbraunen Farbstoffpulvers, das etwa 38 Teile des Farbstoffes der Formel (geschrieben in Form der freien Säure) EMI23.1 enthält. Dieser Farbstoff färbt unter Anwendung von für Reaktivfarbstoffe üblichen Applikations- und FixierverLah- ren Cellulosefasermaterialien in gelbbraunen Tönen mit sehr guten Echtheiten. Beispiele 7 bis 119: Verfährt man in erfindungsgemässer Weise zur Herstellung der erfindungsgernässen Farbstoffe der allgemeinen Formel (1), so beispielsweise gemäss den Verfahrensweisen der Beispiele 1 bis 6, erhält man unter Tetrazotierung und Kupplung der in den nachfolgenden Tabellenbeispiele genannten Diamine als Tetrazokomponenten mit den dort entsprechend genannten Verbindungen als Kupplungskomponente die entsprechenden erfindungsgemässen Farbstoffe der allgemeinen Formel (1), die ebenfalls hydroxygruppenhaltige und carbonamidgruppenhaltige Fasermaterialien, insbesondere Cellulosefasermaterialien, wie Baumwolle, in den in den Beispielen genannten Farbtönen mit guten Echtheiten färben. Bsp. Tetrazokomponente Kupplungskomponente Farbton 7 Bis-(5-nitro-2-amino- primäres Kondensationsproduct aus rotviolett phenoxy)-methan 1 Mol 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol Cyanurchlorid 8 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito blaust. rot 9 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito rubin 10 Bis-(3-nitro-4-aminophenoxy)-methan dito rotviolett 11 Bis-(2-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol blaust. rot methan-dihydrochlorid 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und 1 Mol Anilin-3-sulfonsäure mit 1 Mol Cyanurfluorid 12 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito blaust. rot 13 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito rubin 14 Bis-(5-nitro-2-aminophenoxy)-methan dito rotviolett 15 Bis-(3-nitro-4-aminophenoxy)-methan dito rotviolett 16 Bis-(2-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol blaust. rot methan-dihydrochlorid 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und 1 Mol Anilin-3-sulfonsäure mit 1 Mol Cyanurchlorid 17 Bis-(3-amino-phenoxy)methan doti blaust. rot 18 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito rubin 19 Bis-(3-nitro-4-aminophenoxy)-methan dito rotviolett 20 Bis-(5-nitro-2-aminophenoxy)-methan dito rotviolett 21 Bis-(2-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol blaust. rot methan-dihydrochlorid 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und 1 Mol Anilin mit 1 Mol Cyanurchlorid 22 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito blaust. rot 23 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito rubin 24 Bis-(3-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol blaust. rot methan 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und 1 Mol Anilin-2,5-disulfonsäure mit 1 Mol Cyanurchlorid 25 Bis-(4-amino-phenoxy)- dito rubin methan 26 Bis-(3-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol blaust. rot methan 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und 1 Mol Anilin-4-ss-sulfatoäthylsulfon mit 1 Mol Cyanurchlorid 27 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito rubin 28 Bis-(3-nitro-4-aminophenoxy)-methan dito rotviolett 29 Bis-(5-nitro-2-amino)phenoxy)-methan dito rotviolett 30 Bis-(2-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol blaust. rot methan-dihydrochlorid 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und 1 Mol Anilin-3-ss-sulfato äthylsulfon mit 1 Mol Cyanurchlorid 31 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito blaust. rot 32 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito rubin 33 Bis-(2-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol rot methan-dihydrochlorid 1-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und 1 Mol 2-Amino-anisol-4-sssulfatoäthylsulfon mit 1 Mol Cyanur chlorid 34 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito rot 35 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito rot 36 Bis-(2-amino-phenoxy)- prim. Kondensationsprodukt aus 1 Mol rot methan-dihydrochlorid 1-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure mit 1 Mol Cyanurchlorid 37 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito rot 38 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito rot 39 Bis-(3-nitro-4-aminophenoxy)-methan dito rotviolett 40 Bis-(2-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol rot methan-dihydrochlorid 1-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und 1 Mol Ammoniak mit 1 Mol Cyanurchlorid 41 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito rot 42 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito rot 43 Bis-(3-nitro-4-aminophenoxy)-methan dito rotviolett 44 Bis-(2-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol rot methan-dihydrochlorid 1-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und 1 Mol 2,5-Dimethoxy-4-ss-sulfato äthylsulfonyl-anilin mit 1 Mol Cyanurchlorid 45 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito rot 46 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito rot 47 Bis-(2-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol methan-dihydrochlorid 2-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und 1 Mol 2-Methoxy-5-methyl-4-sssulfatoäthyl-sulfonylanilin mit 1 Mol Cyanurchlorid 48 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito rot 49 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito rot 50 Bis-(2-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol rot methan-dihydrochlorid 2-Amino-5-naphthol-1,7-disulfonsäure und 1 Mol 4-ss-Thiosulfatoäthylsulfonyl-anilin mit 1 Mol Cyanurchlorid 51 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito rot 52 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito rot 53 Bis-(2-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol orange methan-dihydrochlorid 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure und 1 Mol Anilin-2,5-disulfonsäure mit 1 Mol Cyanurchlorid 54 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito gelbst. rot 55 Bis-(2-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol rot methan-dihydrochlorid 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure und 1 Mol Anilin-2,5-disulfonsäure mit 1 Mol Cyanurchlorid 56 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito rot 57 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito rot 58 Bis-(3-nitro-4-aminophenoxy)-methan dito rubin 59 Bis-(5-nitro-2-aminophenoxy)-methan dito korinth 60 Bis-(2-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol orange methan-dihydrochlorid 2-Methyl-amino-8-naphthol-6-sulfonsäure und 1 Mol Anilin-2,5-disulfonsäure mit 1 Mol Cyanurchlorid 61 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito orange 62 Bis-(4-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol rot methan 2-Methyl-amino-5-naphthol-7-sulfonsäure und 1 Mol Anilin-2,5-disulfonsäure mit 1 Mol Cyanurchlorid 63 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito rot 64 Bis-(4-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol rot methan 1-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure und 1 Mol Methyltaurin mit 1 Mol Cyanurchlorid 65 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito rot 66 Bis-(4-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol rot methan 1-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure und 1 Mol ss-Sulfatoäthylamin mit 1 Mol Cyanurchlorid 67 Bis-(3-nitro-4-aminophenoxy)-methan dito korinth 68 Bis-(2-amino-phenoxy)methan-dihydrochlorid dito rot 69 Bis-(2-amino-phenoxy)- 1-(4'-ss-Sulfatoäthylsulfonyl-phenyl)- gelb methan-dihydrochlorid pyrazol-5-on-3-carbonsäure 70 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito gelb 71 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito gelb 72 Bis-(3-amino-phenoxy)- 1-(2'-Methoxy-5'-ss-sulfato-äthyl- gelb methan sulfonyl-phenyl)-pyrazol-5-on-3carbonsäure 73 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito gelb 74 Bis-(2-amino-phenoxy)methan-dihydrochlorid dito gelb 75 dito sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol gelb 1-(2'-Sulfo-4'-amino-phenyl)-pyrazol5-on-3-carbonsäure und 1 Mol Taurin mit 1 Mol Cyanurchlorid 76 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito gelb 77 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito gelb 78 Bis-(3-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol gelb methan 1-(2'-Sulfo-5'-amino-phenyl)-pyrazol5-on-3-carbonsäure und 1 Mol Anilin3-sulfonsäure mit 1 Mol Cyanurchlorid 79 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito gelb 80 Bis-(2-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol gelb methan-dihydrochlorid 1-(2'-Sulfo-5'-amino-phenyl)-pyrazol5-on-3-carbonsäure-methylester und 1 Mol Anilin-2,5-disulfonsäure mit 1 Mol Cyanurchlorid 81 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito gelb 82 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito gelb 83 dito 1-(2'-Methyl-5'-ss-sulfatoäthylsulfonyl- gelb phenyl)-pyrazol-5-on-3-carbonsäure 84 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito gelb 85 dito prim. Kondensationsprodukt von 1 Mol gelb 1-(2'-Methyl-3'-sulfo-5'-amino-phenyl)pyrazol-5-on-3-carbonsäure mit 1 Mol Cyanurchlorid 86 Bis-(2-amino-phenoxy)methan-dihydrochlorid dito gelb 87 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito gelb 88 Bis-(2-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt von 1 Mol gelb methan-dihydrochlorid 1-Amino-4-acetoacetylamino-benzol-2sulfonsäure und 1 Mol Anilin-3-sulfonsäure mit 1 Mol Cyanurchlorid 89 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito gelb 90 Bis-(4-amino-phenoxy)- prim. Kondensationsprodukt von 1 Mol gelb methan 1-Amino-4-acetoacetylamino-benzol-2sulfonsäure mit 1 Mol Cyanurchlorid 91 Bis-(2-amino-phenoxy)methan-dihydrochlorid dito gelb 92 Bis-(3-nitro-4-aminophenoxy)-methan dito gelb 93 Bis-(2-amino-phenoxy)- sek. Kondensationsprodukt von 1 Mol gelb methan-dihydrochlorid 1-Amino-3-acetoacetylamino-benzol4-sulfonsäure und 1 Mol Anilin-2,5disulfonsäure mit 1 Mol Cyanurchlorid 94 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito gelb 95 dito sek. Kondensationsprodukt von 1 Mol gelb 1-Amino-3-acetoacetylamino-benzol4-sulfonsäure und 1 Mol Anilin-3sulfonsäure mit 1 Mol Cyanurchlorid 96 Bis-(2-amino-phenoxy)- dito gelb methan-dihydrochlorid 97 Bis-(3-nitro-4-amino- dito gelb phenoxy)-methan 98 Bis-(2-amino-phenoxy)- 2-Acetoacetylamino-8-ss-sulfatoäthylsul- gelb methan-dihydrochlorid fonyl-naphthalin-6-sulfonsäure 99 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito gelb 100 dito 2-Acetoacetylamino-8-ss-thiosulfatoäthylsulfonyl-naphthalin-6-sulfonsäure gelb 101 Bis-(2-amino-phenoxy)methan-dihydrochlorid dito gelb 102 dito sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol blaust. rot 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und 1 Mol 2-Amino-anisol-4-ss-phosphato äthylsulfon mit 1 Mol Cyanurchlorid 103 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito blaust. rot 104 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito rubin 105 Bis-(5-nitro-2-aminophenoxy)-methan dito rotviolett 106 Bis-(3-nitro-4-aminophenoxy)-methan dito rotviolett 107 dito sek. Kondensationsprodukt aus 1 Mol rotviolett 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und 1 Mol 4-ss-Sulfatoäthylsulfonylanilin mit 1 Mol Cyanurfluorid 108 Bis-(5-nitro-2-aminophenoxy)-methan dito rotviolett 109 Bis-(2-amino-phenoxy)methan-dihydrochlorid dito blaust. rot 110 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito blaust. rot 111 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito rubin 112 dito prim. Kondensationsprodukt aus 1 Mol rubin 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit 1 Mol Cyanurbromid 113 Bis-(2-amino-phenoxy)methan-dihydrochlorid dito blaust. rot 114 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito blaust. rot 115 Bis-(5-nitro-2-aminophenoxy)-methan dito rotviolett 116 Bis-(3-nitro-4-aminophenoxy)-methan dito rotviolett 117 Bis-(3-nitro-4-amino 2-(N-ss-Sulfatoäthylsulfonyl-N-methyl- rot phenoxy)-methan amino)-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure 118 Bis-(3-amino-phenoxy)methan dito orange 119 Bis-(4-amino-phenoxy)methan dito gelbst. rot

Claims: Patentansprüche: 1. Wasserlösliche, faserreaktive Disazofarbstoffe der all gemeinen Formel (1) EMI38.1 in welcher R jeweils die gleiche Bedeutung hat und für ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe steht, K den Rest einer sulfo- und/oder carboxygruppenhaltigen Kupplungskomponente bedeutet und X eine faserreaktive Gruppe darstellt. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (1) der Formelrest X-K- bzw. -K-X einen Rest aus der Gruppe der Formeln (4a), (5a), (6a) und (7a) EMI38.2 in welchen X die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, m die Zahl 1 oder 2 und n und p jedes die Zahl Null oder 1 ist, wobei m, n und p gleich oder verschieden voneinander sein können, R1 ein Wasser stoffatom oder eine niedere Alkylgruppe ist, R2 ein Wasserstoffatom, ein Chlor- oder Bromatom, eine niedere Alkylgruppe oder eine niedere Alkoxygruppe ist, A den Benzol- oder Naphthalinkern bedeutet und R* für eine niedere Alkylgruppe steht, wobei. R1, R2 und R* gleich oder verschieden voneinander sein können, und wobei in Formel (4a) die freie Bindung im Naph thalinkern zur Azogruppe ortho-ständig zur Hydrox.b- gruppe steht. 3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekenn zeichnet, dass X für einen Rest der Formel (8), (9) oder (10) EMI39.1 - S 2 - CH = C112 (9) - S 2 - CH2 - CH2 - Z (10) steht, in welchen bedeuten: : Hal ist ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder die Sulfonsäuregruppe; Y ist ein Chlor- oder Bromatom oder eine Gruppe der allgemeinen Formel -S-R' oder der allgemcincn Formel -O-R", in welchen R' niederes Alkyl, substituiertes niederes Alkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl oder den Benzthia zolyl(2)-Rest bedeutet, R" ein Wasserstoffatom, niederes Alkyl, substituiertes niederes Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet, oder Y ist eine Aminogruppe der allgemeinen Formel -t7R3R4, in welcher R3 ein WasserstEatom, ein gegebenenfalls substi tuierter niederer aliphatischer Rest, ein gegebenen falls substituierter araliphatischer Rest oder ein cycloaliphatischer Rest ist, und R4 für ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten niederen aliphatischen Rest, für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, für einen gegebenenfalls substituierten ar aliphatischen Rest, für eine Hydroxygruppe oder eine niedere Alkoxygruppe oder für eine gegebenen falls substituierte Aminogruppe steht, oder in welcher R3 und R4 zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring mit einem Alkylenrest von 2 bis 8 C-Atomen bilden oder einen heterocyclischen Ring bilden, der einen, zwei oder drei niedere Alkylenreste und 1 oder 2 Heteroatome enthält; Z ist eine unter der Einwirkung eines Alkalis ab spaltbare Gruppe. 4. Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass im Rest der allgemeinen Formel (10) die Gruppe Z ein Chloratom, die Sulfato-, Thiosulfato-, Pbosphato-, Acetyloxy-, Dimethylamino- oder Diäthylamincgrurpe ist. 5. Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass im Rest der allgemeinen Formel (8) llal eine Fluor oder ein Chloratom ist und Y eine der in Anspruch 3 genannten Bedeutungen hat. 6. Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest der allgemeinen Formel (8) ein Rest der allgemeinen Formel (11) EMI41.1 ist, worin R5 ein Wasserstoffatom, ein Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy-, Carboxp oder Sulfogruppe darstellt und R6 ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom oder eine Methyl- oder Methoxy gruppe bedeutet. 7 Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der allge- meinen Formel (1) nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine aromatische Diamino-Verk Xndung der allgemeinen Formel (2) EMI41.2 in welcher R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, tetrazotiert und mit der äquivalenten Menge einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel (3) H - K - X (3) mit K und X der in Anspruch 1 genannten Bedeutung kuppelt. 8. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von hydroxygruppenhaltigen oder carbon amidgruppenhaltigem Fasermaterial.

Inventors: FASS, RUDOLF, HOYER, ERNST, DR., KUHNE, RUDOLF, DR., MEININGER, FRITZ, DR., Kühne, Rudolf, Dr.
Applicants: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1980
Main classification: C09B62
IPC codes: C09B62