PROCESS FOR THE PREPARATION OF THIAZOLIDINE-2-THIONES

Abstract: 1. Process for the production of thiazolidine-2-thiones of the general formula 1 and 2 see diagramm : EP0017039,P6,F1 see diagramm : EP0017039,P6,F3 in which R1 denotes hydrogen or a straight chain, branched or cyclic alkyl radical or alkenyl radical, which can optionally be interrupted by the heteroatoms O, S or N, or an aryl radical, it being possible for the aforementioned radicals to be optionally substituted by monoalkylamino or dialkylamino, alkoxy, alkylthio and/or halogen groups and in the case of an aryl radical an alkyl radical can also additionally be present, R2 and R3 , which are identical or different, denote hydrogen, an alkyl radical or phenyl radical, it being possible for each alkyl radical to be contained in a 5-member or 6-member ring, R4 and R5 represent hydrogen or an alkyl or vinyl radical and R6 represents an alkylene or phenylene group, by reacting corresponding amino alcohols with carbon disulphide, characterised in that carbon disulphide is introduced in a molar ratio to the amino alcohol of 4:1 to 10:1 and in that the reaction is carried out at temperatures of 145-200 degrees C and at a pressure of from normal to 100 bar in a single-stage process.

Description: Verfahren zur Herstellung von Thiazolidin-2-thionen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Thiazolidin-2-thionen, die durch Umsetzung von Aminoalkoholen mit Schwefelkohlenstoff erhalten werden. Die US-PS 3 215 704 erwähnt als Stand der Technik obige Umsetzung und führt dazu aus, dass man in niedrigen Ausbeuten stark verunreinigte Produkte erhält. Dieser Nach teil - so wird geschildert - kann dadurch behoben werden, dass man die Reaktion in zwei Verfahrensstufen aufteilt. In der ersten Stufe wird zunächst der Aminoalkchol bei einer Temperatur von unter 100 C mit einem Teil der er forderlichen Menge an Schwefelkohlenstoff zum Dithiocarbamat umgesetzt und dieses dann bei einer Temperatur von über 1100C in einer zweiten Stufe mit einer weiteren Menge an Schwefelkohlenstoff zur Reaktion gebracht. Die erhaltenen Produkte können direkt ohne weitere Reinigung als Vulkanisationsverzögerer eingesetzt werden. Es zeigt sich jedoch, dass diese Produkte immer noch einen unangenehmen Geruch besitzen, was darauf zurückgeführt werden kann, dass immer noch in erheblichem Masse Verunreinigungen anwesend sind. Dies geht letztlich auch daraus hervor, dass die gemäss den Beispielen erhaltenen Produkte niedriger schmelzen, als der theoretische Wert es vorsieht. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Einstufenverfahren zur Herstellung von Thiazolidin-2-thionen bereitzustellen, welches in hoher Ausbeute das gewünschte Endprodukt liefert. Gegenstand der Erfindung ist somit ein einstufiges Verfahren zur Herstellung von Thiazolidin-2-thionen der allgemeinen Formeln 1 und 2 EMI2.1 in denen R1 Wasserstoff oder einen geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest oder Alkenylrest, der ge gebenenfalls durch Heteroatome (00, S, N)un.erbrochen sein kann oder einen Arylrest bedeutet, wobei die aufgeführten Reste gegebenenfalls auch durch Mono- oder Dialkylamino-, Alkoxy-, Alkyltnio und/oder Halogengruppen substituiert sein können und im Falle eines Arylrestes noch zusätzlich ein Alkylrest vorhanden sein kann, R2 und R3 gleich oder verschieden Wasserstoff, einen Alkylrest oder Phenylrest bedeuten, wobei Alkylreste untereinander zu einem 5- oder 6-gliedrigen Ring verbunden sein können, R4 und R Wasserstoff, einen Alkyl- oder Vinylrest und R6 eine Alkylen- oder Phenylengruppe darstellt, durch Reaktion von entsprechenden Aminoalkoholen mit Schwefelkohlenstoff, das dadurch gekennzeichnet ist, dass Schwefelkohlenstoff im molaren Mengenverhältnis zu Aminoalkohol von mindestens 4:1 zugeführt und dass die Reaktion bei Temperaturen von 145-2000C und bei Normaldruck bis 100 bar durchgeführt wird. Es konnte festgestellt werden, dass die Reaktionsgeschwindigkeit der beiden Komponenten durch die Anwesenheit von mehr als der theoretisch zur Reaktion notwendigen Menge an Schwefelkohlenstoff erheblich gesteigert wird. Das molare Mengenverhältnis von Schwefelkohlenstoff zu Aminoalkohol beträgt bevorzugt 4-10:1, besonders bevorzugt 4-6:1. Die Reaktionstemperatur ist bevorzugt 150-2000C. Der bei der Umsetzung angewendete Druck kann in weiten Grenzen variieren. Er beträgt bevorzugt 20 bis 70 bar. Generell lässt sich sagen, dass man bei grossem Ueberschuss von Schwefelkohlenstoff bei Normaldruck arbeiten kann, während man bei einem geringeren Uberschuss einen gewissen Druck on- legen muss. Um nach Beendigung der Reaktion nicht zuviel nicht umgesetzten Schwefelkohlenstoff aufarbeiten zu müssen, erscheint es empfehlenswert, in nicht zu grossem Überschuss an Schwefelkohlenstoff zu arbeiten. Die Reaktion lässt sich diskontinuierlich oder kontinuierlich durchführen. Sie ist in relativ kurzer Zeit beendet. Aufgrund der kurzen Reaktionszeit erscheint es empfehlenswert, eine kontinuierliche Verfahrensweise durchzuführen. Als Reaktor wird im Prinzip ein Gefäss eingesetzt, das so aufgebaut ist, dass die kontinuierlich im erfindungsgemässen Verhältnis getrennt zugeführten, intensiv vermischten Ausgangskomponenten bei einer bestimmten Temperatur so durch das Reaktionsgefäss geschleust werden, dass ein Vermischen von teilweise umgesetzten Ausgangsprodukten mit frisch zugeführten Ausgangskomponenten u^z.öglich ist. Erreicht wird dies im Prinzip dadurch, dass die Ausgangskomponenten durch Zusammenführen in einem bestimmten Mengenverhältnis in einer Mischica:rerintensiv vermischt werden und an schliessend unter Druck durch eine Autoklavenkaskade von mehreren - etwa 2-10 - Autoklaven bis zur völligen Umsetzung des Amins geleitet werden. Anschliessend erfolgt Entspannung und Auftrennung in dampfförmige und flüssige Anteile. Anstelle der beschriebenen Autoklavenkaskade kann auch ein wesentlich einfacheres Reaktionsrohr eingesetzt werden, wobei die Zusammenführung der Reaktionskomponenten ebenfalls wieder in einer Mischkammer erfolgt. Das so entstandene Reaktionsgemisch wird anschliessend durch ein von aussen mit Dampf, Cl oder elektrisch beheiztes am zweckmässigsten spiralförmig angeordnetes Reaktionsrohr geführt, wobei die Länge so gross gewählt werden muss, aass eine bestimmte Vrweildauer (von etwa 20 Minuten bei 1500cm bei vorgegebener Fliessgeschwindigkeit eingehalten wird. Anschliessend erfolgt ebenfalls Entspannung und Auftrennung in die verschiedenen Reaktionskomponenten. Eine weitere Variante des Umsetzungsgefässes ist ein Schneckenreaktor, also ein von aussen beheiztes Rohr, in dessen Innerem eine Schnecke läuft, die das Rohr ganz ausfüllen kann, aber auch mit einem kleineren Durchmesser am Boden des Reaktionsgefässes sich befinden kann. Durch rotierende Bewegung der Schnecke, wird das aus der Mischkammer in den Schneckenreaktor gelangende Reaktionsgemisch in der richtigen Reaktionszeit durch das Reaktionsgefäss geführt. Das Gefäss ist dabei so aufgebaut, dass ein Rückmischen unmöglich ist und dass durch entsprechende Vorrichtungen im Schneckengang ständig gute Durchmischung erreicht wird. Hiermit ist es praktisch möglich unter erhöhtem Druck wie auch bei Normaldruck die Umsetzung durchzuführen. Im Falle der Reaktionsführung bei Normaldruck setzt man einen Kühler auf und hält durch weitere geeignete bRassnahmen den Schwefelkohlenstoff zurück. Nach diesen allgemein beschriebenen Herstellungsverfahren werden sowohl wesentlich weniger Energie verbraucht als auch sehr viel weniger Arbeitszeit für die gleiche Menge hergestellter Substanz benötigt; Die Herstellungskosten liegen somit nach diesen Verfahren deutlich niedriger. Produkte, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhalten werden, weisen für einen Einsatz als Vulkanisationsbeschleuniger genügend hohe Reinheit auf. Sie lassen sich aber auch mit H20-Dampf strippen oder sogar destillieren. Kristalline Produkte können natürlich auch umkristalliert werden. Nebenprodukte die bei diesem Syntheseverfahren anfallen können, lassen sich durch einmaliges Waschen mit Wasser bei 80-900C infolge Wasserlöslichkelt leicht entfernen. Niedrigschmelzende Thiazolid-n-2-thione wie das 3-Me thy1-thzazolidin-2-thion können hierbei in flüssigem Zustand durch Phasentrennung abgenommen und anschliessend auf einem Krstallisierband oder einer Schabewalze in eine in der Praxis gut verwertbare Handelsform gebracht werden. Das bei diesem Verfahren nach dem Entspannen des Reaktionsgemisches von Thiazolidin-2-thion abgetrennte Abgasgemisch aus Schwefelwasserstoff und Kohlenoxysulfid enthält noch einen hohen Anteil an Schwefelkohlenstoff. Dieser Anteil wird durch Abkühlung des Gasgemisches auf ( C auf etwa 20 Volumenprozent des Abgases reduziert. Restlicher Schwefelkohlenstoff kann durch eine Wäsche mit dem einzusetzenden Aminoalkohol vollständig aus dem Abgas entfernt werden. Dieses Gemisch aus Aminoalkohol und Dithiocarbarnat kann dem Reaktor ebenfalls zugeführt werden, so dass der Schwefelkohlenstoff vollständig zurückgeführt wird. Die Beseitigung der Reaktionsgase Schwefelwasserstoff und Kohlenoxydsulfid kann durch Absorption in Natrcnlauge oder durch Verbrennen und somit Überführung in Schwefelsäure erfolgen. In den angegebenen Formeln bedeutet der Substituent R1 bevorzugt einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen, besonders bevorzugt mit 1 bis 8 C-AtamBn der einen Alkenylrest mit 3-18 C-Atccen, bevorzugt 34 C-Ataten. Als Substituenten des Alkyl- oder Alkenylrestes komen beisPielsweise in Betracht Mono- oder Dialkylamin, vorzugsweise mit C1-C4-Alkylgruppen, Alkoxyreste mit vorzugsweise C1-C8-Alkyl, Alkylthioreste mit vorzugsweise C1-C 4-Alkyl, Halogen, vorzugsweise Chlor. Beispielsweise seien folgende Reste aufgeführt: Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, Methyl, tert.-Butyl, Pentyl, Isopentyl, sec.-Pentyl, tert.-Pentyl, Hexyl, sec.-Hexyl, tert.-Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Äthylhexyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, Dimethylaminoäthyl, Dimethylaminopropyl, Me thoxy äthyl, Äthoxy äthyl, Isopropcxyäthyl, Propoxyäthyl, Methoxypropyl, Äthoxypropyl, Propoxypropyl, Isopropoxypropyl, Methylthioäthyl, Methylthiopropyl, Äthylthiopropyl, Äthyl- thioäthyl, Propylthioäthyl, Propylthiopropyl, Dimethylaminomethyl, Diäthylaminomethtl, Methoxymethyl, Äthoxymethyl, Propoxymethyl, Isopropoxymethyl, Butoxymethyl, Butylthiomethyl, Isopropylthiomethyl, Chloräthyl, Chlorpropyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, Cycloheptyl, Cyclohexylmethyl, Phenyl, 2-Methylphenol, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 2,3-Dimethylphenyl, 3, 4-Di- methylphenyl, 4-Piperidinyl, 2,2,6, 6-Tetramethylpiperidinyl, Morpholinyl, Phenylen, Äthylen, Propylen, Pentylen, Butylen, Hexylen, Isopropenyl, Phenyl-thioäthyl, Phenylthiopropyl, Äthylhexyloxypropyl, Diisobutyl, di-tert. Dodecyl. Sollte der Arylrest noch durch einen Alkylrest substituiert sein, kommen C1-C4-Alkylgruppen in Betracht. Die Substituenten R2 - R5 stellen gleich oder verschieden bevorzugt Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 6 C-Atomen dar. Der Substituent R6 bedeutet bevorzugt C2-C6-Alkylen. Beispielhaft seien folgende Verbindungen genannt: Thiazolidin-2-thion, N-Methyl-thiazolidin-2-thion, N-Äthyl-thiazolidin-2-thion, N-Propyl-thiazolidin-2-thion, N-Isopropyl-thiazolidin-2-thion, N-Butyl-thiazolidin-2-thion, N-sec.-Butyl-thiazolidin-2-thion, N-tert. -Butyl-thiazolidin-2-thion, N-Pentyl-thiazolidin-2-thion, N-sec.Pentyl-thiazolidin-2-thion, N-Isopentyl-thiazolidin-2-thion, N-tert.Pentyl-thiazolidin-2-thion, N-Isobutyl-thiazolidin-2-thion, N-Hexyl-thiazolidin-2-thion, N-sec.Hexyl-thiazolidin-2-thion, N-Isohexyl-thiazolidin-2-thion, N-tert.Hexyl-thiazolidin-2-thion, N-Heptyl-thiazolidin-2-thion, N-Isoheptyl-thiazolidin-2-thion, N-tert.Heptyl-thiazolidin-2-thion, N-Oktyl-thiazolidin-2-thion, N-Isooktyl-thiazolidin-2-thion, N-Nonyl-thiazolidin-2-thion, N-Decyl-thiazolidin-2-thion N-Undecyl-thiazolidin-2-thion, N-Dodecyl-thiazolidin-2-thion, N-Tridecyl-thiazolidin-2-thion, N-Tetradecyl-thiazolidin-2-thion, N-Pentadecyl-thiazolidin-2-thion, <RTI ID=10.2> N-Hexadecyl-thiazolidin-2-thion, N-Heptadecyl-thiazolidin- 2- thion, N-Oktadecyl-thiazolidin-2-thion, N-Dimethylaminoäthyl-thiazolidin-2-thion, N-Diäthylaminoäthyl-thiazolidin-2-thion, N-Dipropylaminoäthyl-thiazolidin-2-thion, N-Dimethylaminopropyl-thiazolidin-2-thion, N-Diäthylaminopropyl-thiazolidin-2-thion, N-Dipropylaminopropyl-thiazolidin-2-thion, N-Dimethylaminomethyl-thiazolidin-2-thion, N-Methoxyäthyl-thiazolidin-2-thion, N-Äthoxyäthyl-thiazolidin- 2-thion, N-Propoxyäthyl-thiazolidin-2-thion, N-Methoxypropyl-thiazolidin-2-thion, N-Äthoxypropyl-thiazolidin-2-thion, N-Propoxypropyl-thiazolidin-2-thion, N-Diäthylaminomethyl-thiazolidin-2-thion, N-Methylthiomethyl-thiazolidin-2-thion, N-Athylthiomethyl-thiazolidin-2-thion, N-Propylthiomethyl-thiazolidin-2-thion, N-Methylthioäthyl-thiazolidir.-2-thion, N-Äthylthioäthyl-thiazolidin-2- thion, N-Propylthioäthyl-thiazolidin-2-thion, N-Butylthioäthyl-thiazolidin-2-thion, N-Methylthiopropyl-thiazolidin-2-thion, N-Äthylthiopropyl-thiazolidin-2-thion, N-Propylthiopropyl-thiazolidin-2-thion, N-Butylthiopropyl-thiazolidin-2-thion, N,N'-Propylen-bis-thiazolidin-2-thion, N,N'-Butylen-bis-thiazolidin-2-thion, N,N'-Pentylen-bis-thiazolidin-2-thion, N,N'-Hexylen-bis-thiazolidin-2-thion, N,N'-Phenylen-bis-thiazolidin-2-thion, N-Phenyl-thioäthyl-thiazolidin-2-thion, N-Phenyl-thiopropyl-thiazolidin-2-thion, N-Hydroxyäthyl-thiazolidin-2-thion, N-Hydroxypropyl-thiazolidin-2-thion, N-Chloräthyl-thiazolidin-2-thion, N-Chlorpropyl-thiazolidin-2-thion, N-Cyclohexyl-thiazolidin-2-thion, N-Cyclopentyl-thiazolidin-2-thion, N-Cycloheptyl-thiazolidin-2-thion, N-Cyclohexylmethyl-thiazolidin-2-thion, N-Phenyl-thiazolidin-2-thion, N-Methylphenyl-thiazolidin-2-thion, N-Methyl-4, 5-dimethyl-thiazolidin-2-thion, N-Methyl-4, 4, 5-trimethyl-thiazolidin-2-thion, N-Methyl-4, 5, 5-trimethyl-thiazolidin-2-thion, N-Methyl-4,4-dimethyl-thiazolidin-2-thion, N-Methyl-5, 5-dimethyl-thiazolidin-2-thion, N-Methyl-4,4,5,5-tetramethyl-thìazolidin-2-thion, N-Äthyl-4, 4,5, 5-tetramethyl-thiazoldin-2-thion, N-Äthyl-4, 5-dimethyl-thiazolidin-2-thion, N-Äthyl-4-methyl-thiazolidin-2-thion, N-Äthyl-5-methyl-thiazolidin- 2- thion, N-Äthyl-4,4-dimethyl-thiazolidin-2-thion N-Äthyl-5,5-dimethyl-thiazolidin-2-thion N-Äthyl-4,5-diäthyl-thiazolidin-2-thion, N-Äthyl-4-äthyl-thiazolidin-2-thion, N-Äthyl-5-äthyl-thiazolidin-2-thion, N-Äthyl-4-phenyl-thiazolidin-2-thion, N-Methyl-4-äthyl-thiazolidin-2-thion, N-Methyl-5-äthyl-thiazolidin-2-thion, N-Cyclohexyl-4, 5-dimethyl-thiazolidin-2-thion, N-Cyclohexyl-4, 4-dimethyl-thiazolidin-2-thion, N-Cyclohexyl-5, 5-dimethyl-thiazolidin-2-thion, N-Cyclohexyl- 5-äthyl- thiazolidin-2-thion, N-Cyclohexyl-4-äthyl-thiazolidin-2-thion, N-Phenyl-4, 5-dimethyl-thiazolidin-2-thion, N-Phenyl-5-äthyl-thiazolidin-2-thion, N-(4-Piperidinyl-)-thiazolidin-2-thion, N-Z4-(2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyl-)7-thiazolidin-2-thìon, N-Methyl-isopropenyl-thiazolidin-2-thion, N-Phenyl-5-methyl-thiazolidin-2-thion, N-Phenyl-4-phenyl-thiazolidin-2-thion N-Cyclohexyl- 5-methyl-thiazolidin-2-thion, N-Cyclohexyl-4-methyl-thiazolidin-2-thion, N-Phenyl-5,5-dimethyl-thiazolidin-2-thion, N-Phenyl-4 , 4-dimethyl-thiazolidin-2-thion, N-Methyl-4, 5-trimethylen-thiazclidin-2-thion, N-Methyl-4, 5-tetramethylen-thiazolidin-2-thion, N-Methyl-4, 5-pentamethylen-thia=olidin-2-thion, N-Methyl-4,4,5, 5-bis-trimethylen-thiazolidin-2-thion, N-Methyl-4, 4, 5, 5-bis-tetramethylen-thiazolidin-2-thion, N-Methyl-4-methyl-thiazolidin-2-thion, N-Methyl-5-methyl-thiazolidin-2-thion, N-Äthylhexyl-thiazolidin-2-thion, N-Methyl-4-phenyl-thiazolidin-2-thion, N,N'-Äthylen-bis-thiazolidin-2-thion, N,N'-Propylen-bis-thiazolidin-2-thion, N-lsopropyl-5-methyl-thiazolidin-2-thion, N-Isopropyl-4-methyl-thiazolidin-2-thion, N-Isopropyl- 4, 5-dimethyl-thiazolidin-2-thion, N-Isopropyl-5, 5-dimethyl-thiazolidin-2-thion, N-Isopropyl-4, 4-dimethyl-thiazolidin-2-thion, 3,4-Trimethylen-thiazolidin-2-thion, 3,4-Tetramethylen-thiazolidin-2-thion, 3,5-Trimethylen-thiazolidin-2-thion, 3,5-Tetramethylen-thiazolidin-2-thion, N-Methyl-4-vinyl-thiazolidin-2-thion, N-Methyl-5-vinyl-thiazolidin-2-thion. Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen können als Vulkanisationsbeschleuniger für Polychloroprenkautschuke gemäss US-PS 3 215 703 eingesetzt werden. Beispiel 3-Methylthiazolidin-2-thion lässt sich dadurch herstellen, dass man 2-MethylaminoaIkohol und Schwefelkohlenstoff im molaren Verhältnis 1:4 in einer 1500C heissen Mischkammer mischt, wobei durch entsprechende Formgebung der Eintrittsdüsen und der Mischkammer sofort intensive Vermischung erfolgt. Hierbei stellt sich ein Druck von 50 bar ein. Nach Durchmischung erfolgt ein Transport in das eigentliche Reaktionsrohr. Nach 20 Minuten wird das Reaktionsgemisch in ein Entspannungsoefäss geführt und in gasförmige und flüssige Komponenten getrennt. Die hierbei ebenfalls abgekühlten Reaktionsgase durchlaufen erst einen Kühler, wo ein Teil des Schwefelkohlenstoffs flüssig abgeschieden wird, anschliessend den Schwefelkohlenstoffabsorber, der den Schwefelkohlenstoff fast vollständig dem Gasgemisch entnimmt. Noch vorhandener Schwefelwasserstoff und Kohlenoxydsulfid werden im COS-E2S-Absorber völlig aufgenommen, was im Laborversuch durch Waschen mit Natronlauge, im technischen Massstab durch Verbrennen möglich ist. Das im Entspannungsgefäss kondensierte rohe N-Methylthiazolidin-2-thion wird mit Wasserdampf andestilliert, um Reste von Schwefelkolhenstoff zu entfernen. Anschliessend kann aus Isobutanol umkristallisiert werden. Man erhält weisse Kristalle vom Schmp. 69-700C. Natürlich kann auch das rohe Thiazolidin-2-thion kontinuierlich mit heissem Wasser (80-900C) gewaschen, phasengetrennt einem Kristallisierband zugeführt und in eine praxisgerechte Form überführt werden. Die einzusetzenden Aminoalkohole können auch mit einem zusätzlichen Lösungsmittel verdünnt in den Reaktor gepumpt werden. Insbesondere bei kristallinen Aminoalkoholen und höher schmelzenden Thiazolidin-2-thionen wird man diese Ausführungsform bevorzugen. Hierbei eignen sich natürlich nur inerte Lösungsmittel wie Kohlenwasserstoffe oder chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol, Mesitylen, Cumol, Äthylbenzol, Chlorbenzol und Dichlorbenzol. Auch ätherartige Substanzen wie Diäthyläther, Diisopropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran sind verwendbar.

Claims: Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Thiazolidin-2-thionen der allgemeinen Formeln 1 und 2 EMI16.1 in denen R1 Wasserstoff oder einen geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest oder Alkenylrest, der ge gebenenfalls durch Heteroatome CO, S, N unter brochen sein oder einen Arylrest bedeutet, wobei die aufgeführten Reste gegebenenfalls auch durch Mono- oder Dialkylamino-, Alkoxy-, Alkylthio und/oder Halogengruppen substituiert sein können und im Falle eines Arylrestes noch zusätzlich ein Alkylrest vorhanden sein kann, R2 und R3 gleich oder verschieden Wasserstoff, einen Alkylrest oder Phenylrest bedeuten, wobei Alkylreste untereinander zu einem 5- oder 6-gliedrigen Ring verbunden sein können, R4 und R5 Wasserstoff einen Alkyl- oder Vinylrest und R6 eine Alkylen- oder Phenylengruppe darstellt, durch Reaktion von entsprechenden Aminoalkoholen mit Schwefelkohlenstoff, dadurch gekennzeichnet, dass Schwefelkohlenstoff im molaren Mengenverhältnis zu Amino alkohol von mindestens 4:1 zugeführt und dass die Reaktion bei Temperaturen von 145-200 C und bei Normaldruck bis 10C bar durchgeführt wird. 2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet eurch ein molares Mengenverhältnis von Schwefelkohlenstoff zu Aminoäthanol von 4-10:1. 3. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch ein mo lares Mengenverhältnis von Schwefelkohlenstoff zu Aminoäthanol von 4-6:1. 4. Verfahren nach Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei Temperaturen von 145-2000C durch geführt wird. 5. Verfahren nach Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion unter einem Druck von 20 bis 70 bar durchgeführt wird.

Inventors: SCHUBART, RUDIGER, DR., Schubart, Rüdiger, Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1980
Main classification: C07D277
IPC codes: C07D277