SOLUBLE DYESTUFFS AND THEIR USE IN COLOURING MINERAL-OIL PRODUCTS, FATS AND WAXES

Abstract: 1. A soluble dye of the formula see diagramm : EP0031572,P3,F1 where the C9 H19 group is a mixture of various isomeric radicals.

Description: Lösliche Farbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von Mineralölprodukten, Fetten und Wachsen Die Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel I EMI1.1 in der die Gruppe C9H19 ein Gemisch verschiedener isomerer, vorzugsweise verzweigter Reste ist. Die C9H19-Reste stammen von C9H 19-Alkoholen, die durch Oxoreaktion aus C8-Olefinen hergestellt werden. Es liegt wahrscheinlich ein Gemisch aller möglichen isomeren C9H19-Reste vor. Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoverbindung von dem Amingemisch der Formel EMI1.2 mit ss-Naphthol kuppeln. Einzelheiten der Umsetzung können dem Beispiel entnommen werden, in dem sich Teile und Prozente auf das Gewicht beziehen. Das Isomerengemisch der Formel I zeichnet sich durch eine überragende Löslichkeit in Mineralölprodukten, Kohlenwasserstoffen, Fetten und Wachsen aus und ist Eaher vorzüglich zum Färben dieser Substrate geeignet. Vorzugsweise werden die Verbindungen der Formel I als Lösung in Toluol oder einem Kohlenwasserstoffgemisch (z. B. Shellssal (R3AB) verwendet, wobei die Konzentra tion des Farbstoffes vorzugsweise 30 bis 60 ,¯ beträgt. Beispiel 26,3 Teile Anthranilsäurenonylester werden in 100 Teilen Toluol gelöst und in eine Mischung aus 200 Teilen Wasser und 50 Teilen Sn-Salzsäure eingetropft. Nach Zugabe von 100 Teilen Eis diazotiert man mit einer konzentrierten, wässrigen Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit. Die Diazotierung ist im Verlauf von 30 Minuten bei O - 5 0C beendet; man entfernt darauf den Nitritüberschuss wie üblich mit Amidosulfonsäure. Zur Lösung des Diazoniumsalzes tropft man anschliessend bei 5 - 15 0C unter intensivem Rühren eine Lösung von 15,1 Teilen B-Naphthol in 110 Teilen Wasser und 4,5 Teilen Ätznatron zu. Danach wird der pH-Wert der Mischung durch Zugabe von Natriumacetat auf 4 erhöht. Die Kupplung ist nach dem Rühren über Nacht bei Raumtemperatur beendet. Man trennt die wässrige Phase ab, wäscht die Farbstofflösung mit H20 salzfrei und erhält nach dem Abdestillieren des Toluols 39,5 Teile eines Gemisches einer orangefarbenen Verbindung der Formel EMI3.1 die sich zum Färben von Treibstoffen, Heizölen, Lacken, Wachsen und Fetten sehr gut eignet.

Claims: Patentansprüche 1. Lösliche Farbstoffe der Formel EMI4.1 in der die Gruppe GgHl9 ein Gemisch verschiedener isomerer Reste ist. 2. Farbstoffe gemäss Anspruch 1, wobei die Reste C9H19 ver zweigt sind. 5. Verwendung der Farbstoffe gemäss Anspruch 1 und 2 zum Färben von Mineralölprodukten, Fetten oder Wachsen.

Inventors: ARMBRUST, HERBERT, HANSEN, GUENTER, DR., ZEIDLER, GEORG
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1980
Main classification: C09B29
IPC codes: C09B29, C10L1, C10M171