USE OF VONEL QUATERNARY POLYSILOXANE DERIVATIVES IN HAIR COSMETICS, AND HAIR WASHING AND HAIR TREATMENT COMPOSITIONS CONTAINING THEM

Abstract: 1. The use of polysiloxane-ammonium derivatives corresponding to the following general formula see diagramm : EP0017122,P8,F3 in which R represents an alkyl radical containing from 1 to 4 C-atoms or an aryl radical, p is a number of from 0 to 300, g is a number of from 1 to 75 and R1 represents the following radical see diagramm : EP0017122,P8,F4 where R2 is an alkyl or hydroxyalkyl radical containing from 1 to 3 carbon atoms, R3 has the same meaning as R2 or represents an aryl-CH2 radical or the allyl radical, R4 represents hydrogen or the methyl radical, X**- represents the anions Cl**- , Br**- , l**- , CH3 - SO4 **- or C2 H5 - SO4 **- , m is a number of from 2 to 10 and n a number of from 2 to 4, in hair-washing and hair-treatment preparations for improving the hairdressing properties of hair.

Description: tNeue quartäre Polysiloxanderivate, deren Verwendung in Haarkosmetika, sowie diese enthaltende Haarwasch- und Haarbehandlungsmittel" Die Erfindung betrifft neue quartäre Polysiloxan Ammonium-Derivate, deren Verwendung in Haarkosmetika zur Verbesserung der Kämmbarkeit, Weichheit und Fülle, sowie diese enthaltende Haarwasch- und Haarbehandlungsmittel. Es wurde gefunden, dass quartäre Polysiloxan-Ammonium Derivate der allgemeinen Formel EMI1.1 in der R einen Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest, p die Zahlen von 0 - 300, vorzugsweise 10 - 50 und g die Zahlen 1 - 75, vorzugsweise 1 - 12 und R1 die Reste EMI2.1 darstellen, wobei R2 einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen, R3 einen Rest gleich R2 oder Aryl-CH2 - oder den Allylrest, R4 Wasserstoff oder den Methylrest, X# die Anionen Cl#, Br#, J#, CH3SO4# oder C2H5-SO4#, und m die Zahlen 2 - 10, vorzugsweise 10, n die Zahlen 2 - 4, vorzugsweise 3 bedeuten in vorteilhafter Weise für die Herstellung von Haarkosmetika geeignet sind. Haarwasch- und Haarbehandlungsmittel, die diese quartären Polysiloxan-Ammonium-Derivate enthalten, verleihen den damit behandelten Haaren eine ausgezeichnete Kämmbarkeit, sowie Weichheit und Fülle. Die Herstellung der erfindungsgemässen Polysiloxan Ammonium-Derivate erfolgt nach bekannten Verfahren der organischen Chemie. Gemäss einer Herstellungsweise werden Alkensäuremethylester nach bekannten Verfahren in Gegenwart eines Platinkatalysators an Alkyl(Aryl)-dichlorsilan addiert. Durch Cohydrolyse des Adduktes mit Dialkyl(Aryl)dichlorsilan und Trialkyl(Aryl)-chlorsilan gelangt man zu den kammartig. gebauten Polysiloxanen mit Alkylensäuremethylestergruppen in den Seitenketten. Diese werden mit Aminoalkylentertiäraminen umgesetzt und das erhaltene Amidotertiäramin wird anschliessend mit üblichen Alkylierungsmitteln, wie zum Beispiel Benzylchlorid, Methylchlorid, Dimethylsulfat, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln, quaterniert. Die Reaktion verläuft dabei nach folgendem Schema: EMI3.1 Das vorstehende Schema betrifft Verbindungen der Seitenkette, die eine unter a) genannte Struktur aufweist. Die Herstellung von Verbindungen mit einer unter b) genannten Seitcnkettenstruktur erfolgt nach bekannten Verfahrens wie dies in der deutschen Auslegeschrift 13 00 290 beschrieben ist. EMI3.2 EMI4.1 Die weitere Umsetzung erfolgt gemäss nachfolgendem Schema: EMI4.2 Als Reaktionskomponente für die Umsetzung der Alkyl(Aryl)dichlorsilane zu den entsprechenden Carbonsäureestern können alle, eine endständige Doppelbindung tragenden aliphatischen Carbonsäuremethylester dienen, wie zum Beispiel Methylester der Acrylsäure, Methacrylsäure, Undecylensäure. Besondere Bedeutung kommt dabei, sowohl von der leichten Weiterverarbeitbarkeit als auch von der besonders guten kosmetischen Wirkung des Endproduktes her, dem Undecylensäuremethylester zu. Die Polysiloxan-Allylglycidylether-Addukte werden mit Dialkylaminen beziehungsweise Di-hydroxyalkylaminen zu den entsprechenden Tertiäraminderivaten umgesetzt. Als bevorzugter Reaktionspartner dient dabei Dimethyl amin. Als Reaktionskomponente für die Aminolyse der Poly siloxanalkylencarbonsäureester zu den entsprechenden Amidoaminen können N,N-Dialkylaminoalkylamine eingesetzt werden, deren Alkyl- beziehungsweise Hydroxyalkylsubstituenten 1 - 3 Kohlenstoffatome besitzen und deren Kohlenstoffatomzahl in der Alkylkette 2 - 4, vorzugsweise 3 beträgt, wie zum Beispiel Dimethylaminoethylamin, -propylamin, -butylamin, Diethylamino-ethylamin, -propylamin, -butylamin, Dipropylamino-ethylamin, -propylamin, -butylamin, Di-2-hydroxy-ethylaminoethylamin, -propylamin, -butylamin, Dibutylaminopropylamin. Unter diesen kommt dem Dimethylaminopropylamin und Diethylaminopropylamin besondere Bedeutung zu. Für die Quaternierungsreaktion lassen sich als Alkylierungsmittel alle für diesen Zweck gebräuchlichen Verbindungen einsetzen, wie zum Beispiel Methylchlorid, Allylchlorid, Benzylchlorid, Dimethylsulfat, Diethylsulfat, rthylbromid, Methyljodid, Benzylbromid. Für die Durchführbarkeit der Quaternierungsreaktion ist in fast allen Fällen die Mitverwendung von Alkohol als Lösungsmittel erforderlich, da bei nur wässriger Verdünnung gelartige, nicht zu rührende Produkte anfallen. Als bevorzugtes Quaternierungsmittel ist Benzylchlorid anzusehen. Die erfindungsgemässer. Polysiloxan-Ammonium-Derivate selbst stellen flüssige oder feste Substanzen dar, die je nach Grösse der Polysiloxankette im Wasser dispergie-bar oder löslich sind. In vielen Fällen werden die Reaktionsprodukte als klare bis opaleszente, viskose, ca. 50 ziege Lösungen erhalten. Bevorzugte Verbindungen unter den erfindungsgemässen Polysiloxan-Ammonium-Derivaten stellen demnach Produkte folgender allgemeiner Formel dar: EMI6.1 beziehungsweise EMI6.2 in denen R2 den Methyl- oder Ethylrest, p die Zahlen 10 - 50 und g die Zahlen 1 - 12 bedeuten. Eine Isolierung der erfindungsgemässen Polysiloxan Ammonium-Derivate in reiner Form ist für den Einsatz in den kosmetischen Präparationen nicht erforderlich, da die Einarbeitung in die Haarwasch- und Haarbehandlungsmittel in Gestalt der viskosen wässrigen Lösung erfolgen kann. Aus praktischen Gründen sollte die Konzentration der wässrigen Lösung nicht wesentlich unter 50 G-ewichts- prozent liegen. Die Einarbeitung der wässrigen Lösungen der Polysiloxan Ammonium-Derivate in die Haarwasch- und Haarbehandlungsmittel erfolgt in üblicher Weise durch einfaches Einrühren. Dabei bewegt sich die zugesetzte Menge in den Grenzen von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 - 5 Gewichtsprozent, berechnet als reines Polysiloxan Anirnonium-Derivat und bezogen auf das gesamte haarkosmetische Mittel. In die erfindungsgemässen Haarwasch- und Haarbehandlungsmittel können neben dem Polysiloxan-Ammonium-Derivat alle üblichen Zusatzstoffe, wie Proteinhydrolysate, Kräuterauszüge, RückTettungsmittel, Schaumstabilisatoren5 Antischuppenmittel, Parfümöle, Konservierungsmittel, haarfestigende Kunstharze und andere in den für den jeweiligen Verwendungszweck gebräuchlichen Mengen eingearbeitet werden. Aber auch bei dem Einsatz oberflächenaktiver Verbindungen bestehen uneingeschränkte Kombinationsmöglichkeiten, da die erfindungsgemäss einzusetzenden Polysiloxan-Ammonium-Derivate sowohl mit kationaktiven und nichtionogenen Tensiden als auch mit anionaktiven Tensiden sehr gut verträglich sind. Hierdurch wird die Möglichkeit geschaffen, einen sehr gut avivierenden Wirkstoff in Shampoos auf Basis anionaktiver Tenside, wie zum Beispiel Alkylsulfaten, Alkyl äthersulfaten einzuarbeiten. Bei diesem Einsatz in erfindungsgemässen Haarwaschmitteln wird durch die Polysiloxan-Ammonium-Derivate weder die Viskosität noch das Schaumverhalten oder die Waschkraft des Shampoos beeinträchtigt. Als Beispiele für haarkosmetische Zubereitungen, denen durch den Zusatz der Polysiloxan-Ammonium-Derivate vorteilhafte Eigenschaften verliehen werden können, sind Shampoos, Haarfestiger, Haarkuren, Haarregeneratoren. Haarsprays, Kurspülungen, Haarwässer zu nennen. Die erfindungsgemässen Haarwasch- und Haarbehandlungsmittel verleihen dem damit behandelten Haar im Hinblick auf die üblichen Pflegemassnahmen aussergewöhnlich günstige Eigenschaften. So wird die Nasskärnmbarkeit der Haare wesentlich verbessert, das trockene Haar ist weich und angenehm im Grifr und von guter Fülle und lässt sich ohne Schwierigkeiten frisieren. Die statische Aufladung des trockenen Haares ist weitgehend herabgesetzt und das behandelte Haar behält die frisiertechnisch günstigen Eigenschaften über einen längeren Zeitraum bei Über die wesentliche Verbesserung der frisiertechnischen Eigenschaften des Haares hinaus, bewirkt die Behandlung mit den erfindungsgemässen Haarwa-sch- und Haarbehandlungsmitteln eine erhebliche Steigerung des Glanzes der behandelten Haare. Weiterhin ist die besonders gute physiologische Verträglichkeit der einzusetzenden Produkte zu erwähnen. Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung naher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken. Beispiele Zunächst wird die Herstellung der erfindungsgemässen Polysiloxan-Ammonium-Derivate beschrieben. A1) Herstellung der Methyl-dichlorsilan-Undecylensäure- ester-Addukte: EMI9.1 Die Herstellung erfolgte durch Addition von Undecylen säuremethylester an Methyldichlorsilan gemäss den Angaben von Nasser Saghian und David Gertner in J. Am. Oil Chemist1s Soc. 51 (1974), Seite 363 ff. A2) Herstellung der Polysiloxane kammartiger Struktur mit Undecansäuremethylestergruppen in der Seiten kette: EMI9.2 R = -(CH2)10 - COOCH3 p = 31 , g = 6 Die Herstellung erfolgt durch Cohydrolyse der unter A1 hergestellten Verbindung (1) mit Dimethyldichlorsilan und Trimethylchlorsilan auf folgendem Wege: 360 g (1,15 Mol) der Verbindung (1), 890 g (6,9 Mol) Dimethyldichlorsilan und 41,4 g (0,38 Mol) Trimethylchlorsilan wurden gemischt und bei Raum temperatur (Kühlung mit Eis) in 7 Liter Wasser eingetropft. Nach beendeter Zugabe wurde 1 Stunde bei Raumtemperatur- nachgerührt. Die Siloxanphase wurde abgetrennt, mit Natriumhydrogencarbonatlösung und Wasser neutral gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das erhaltene Rohprodukt wurde mit 3 % Bleicherde (Tonsil LFF 80) versetzt und unter Stickstoff 16 Stunden lang auf 1200 C erhitzt. Danach wurde die Bleicherde abfiltriert und das Filtrat zur Entfernung lelchtflüchtiger Anteile bis 1800 C/18 mbar andestilliert. Es wurde ein klares, leicht gelb gefärbtes O1 mit einer Viskosität von 1.87 m Pas (200 C), einer Verseifungszahl von 83 > 3 und einem Molgewicht von 4040 erhalten. In völlig analoger Weise wurden weitere Polysiloxane kammartiger Struktur mit Undecansäuremethylestergruppen in der Seitenkette hergestellt, die in nachstehender Tabelle 1 aufgeführt sind. Tabelle 1 EMI10.1 <tb> Verbindung <SEP> p <SEP> g <SEP> VZ <SEP> Viskosität <SEP> Mol. <SEP> Gew. <tb> <SEP> m <SEP> Pas <SEP> (20 C) <tb> <SEP> B2 <SEP> 16 <SEP> 3 <SEP> 83,3 <SEP> 90 <SEP> 2000 <tb> <SEP> C2 <SEP> 44 <SEP> 3 <SEP> 40,4 <SEP> 33 <SEP> 4200 <tb> <SEP> D2 <SEP> 30 <SEP> 1 <SEP> 21,2 <SEP> 71 <SEP> 2650 <tb> <SEP> E2 <SEP> 31 <SEP> 5 <SEP> 75,7 <SEP> 106 <SEP> 3750 <tb> F1) Herstellung der Polysiloxane kammartiger Struktur mitbr-Propylglycidylethergruppen in der Seitenkette. EMI11.1 783 g Allylglycidylether (6.87 Mol) und 0,135 g Hexachlorplatinsäure (gelöst in t-Butanol) wurden in Stickstoffatmosphäre auf 100 C erhitzt. Unter Ruhren wurden 1640 g (0,65 Mol) eines Polymethyl-H Siloxans (obige Formel R = H, p = 26, g = 7) zugetropft. Der Ansatz wurde bei dieser Temperatur belassen, bis im Infrarotspektrum einer Probe keine Si-H-Banden mehr vorhanden waren (circa 6 Stunden). Zur Entfernung überschüssigen Allylglycidylethers wurde im ÖIpumpenvakuum bis 1200 C andestilliert, anschliessend bei 80 C mit Aktivkohle versetzt und nach dem Abkühlen filtriert. Ein weiteres Produkt wurde in analoger Weise hergestellt. Die nachstehende Tabelle 2 gibt die Kenndaten beider Verbindungen wieder. Tabelle 2 EMI11.2 <tb> Verbindung <SEP> p <SEP> g <SEP> % <SEP> Epoxid- <SEP> Visk. <SEP> m <SEP> Pas <SEP> Mol. <SEP> Gew. <tb> <SEP> Sauerstoff <tb> <SEP> F1 <SEP> 26 <SEP> 7 <SEP> 3,38 <SEP> 167 <SEP> 3300 <tb> <SEP> C1 <SEP> 250 <SEP> 40 <SEP> 2,43 <SEP> 5230 <SEP> 26000 <tb> A) Herstellung der tertiären Aminopolysiloxane durch Aminolyse der Polysiloxane kammartiger Struktur mit Undecansäuremethylestergruppen in der Seitenkette. Für die Aminolyse diente Dimethylaminopropylamin (DMAP) beziehungsweise Diethylaminopropylamin (DEAP). EMI12.1 Die Berstellung erfolgte durch Aminolyse der unter A2 hergestellten Verbindung 2 (p = 31 , g = 6) mit Diethylaminopropylamin auf folgendem Wege: 101 g (0,15 äquivalent des Polysiloxanderivats A2 und 39 g (0,3 Mol) iethylaminopropylamin wurden gemischt und das Gemisch wurde unter Einleiten eines schwachen Stickstoffatomes langsam erhitzt. Ab 139 C begann die bildung von Distillat. Das Erhitzen wurde bis zu einer Höchsttemperatur von 170 C fortgesetzt und das Gemisch 90 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Während dieser Zeit sind 4,7 g Destillat angefallen. Nach Abkühlen auf 400 C wurde im wasserstrahlvakuum bis zu einer Temperatur von 150 C das nicht umgesetzte 3-Diethylaminopropyl- amin entfernt. Es wurden 112 > 5 g einer viskosen Flüssigkeit erhalten für die nähere Angaben in der Tabelle 3 enthalten sind, nebst Daten analog herge stellter weiterer tertiärer Aminopolysiloxane. Tabelle 3 EMI13.1 <tb> Verbindung <SEP> # <SEP> Ausgangs- <SEP> Aminkom- <SEP> Mol. <SEP> %N-Amin <SEP> Löslich <tb> <SEP> Polysilo- <SEP> ponente <SEP> # <SEP> Gew. <SEP> in <SEP> ver <tb> <SEP> xan <SEP> theor. <SEP> dünnter <tb> <SEP> Essig <tb> <SEP> säure <tb> <SEP> A3 <SEP> A2 <SEP> DEAP <SEP> 4600 <SEP> 1,79 <SEP> klar <tb> <SEP> B3 <SEP> B2 <SEP> <SEP> DMAP <SEP> 2100 <SEP> 1,96 <SEP> klar <tb> <SEP> C3 <SEP> C2 <SEP> DMAP <SEP> 4200 <SEP> O,85 <SEP> disper <tb> <SEP> gierbar <tb> <SEP> D2 <SEP> DMAP <SEP> 2600 <SEP> 0,36 <SEP> gerade <tb> <SEP> noch <tb> <SEP> mischbar <tb> <SEP> E3 <SEP> E2 <SEP> DMAP <SEP> 4100 <SEP> 1,6 <SEP> trüb <tb> <SEP> 4400 <SEP> 1,8 <SEP> klar <tb> F) Herstellung der tertiären Aminopolysiloxane durch Addition von Dimethylamin an Polysiloxane kamm artiger Struktur mit &gamma;-Propylglycidylethergruppen in der Seitenkette. EMI13.2 Die Herstellung erfolgte durch Erhitzen der Reaktions- komponenten im Autoklaven auf 1200 C. Um zu besseren Ausbeuten zu kommen, wurde das Amin in Form einer 40 %igen wässrigen Lösung im Überschuss eingesetzt. Nach bccndigter Reaktion wurde das überschüssige Amin sowie das Wasser abdestilliert. Die Reaktionsprodukte stellen viskose Flüssigkeiten dar, deren weitere Werte der Tabelle 4 zu entnehmen sind. Tabelle 4 EMI14.1 <tb> Verbindung <SEP> Ausgangs- <SEP> -Mol.Gew. <SEP> % <SEP> N-Amin <SEP> Löslich <SEP> in <SEP> ver <tb> <SEP> Polysiloxan <SEP> theor. <SEP> dünnter <SEP> Essiö- <SEP> <tb> <SEP> säure <tb> <SEP> F2 <SEP> F1 <SEP> 3600 <SEP> 2,85 <SEP> klar <tb> <SEP> G2 <SEP> G1 <SEP> 27500 <SEP> 1,97 <SEP> fast <SEP> klar <tb> A4) Herstellung der erfindungsgemässen quartären Poly siloxan-Ammonium-Derivate durch Umsetzung der tertiären Aminopolysiloxane mit Benzylchlorid be ziehungsweise anderen Quaternierungsmi tte ln Die Herstellung erfolgte durch Umsetzung des unter A3 genannten tertiären Aminopolysiloxans mit Benzylchlorid auf folgendem Wege. 80 g (0,102 Äquivalent) des tertiären Aminopolysiloxans A wurden mit 46,4 g Isopropanol und 46,8 g Wasser versetzt und auf 800 C erwärmt. Bei dieser Temperatur wurden innerhalb von 20 Minuten 12,8 g (0,102 Mol) Benzylchlorid zugetropft. Die anfangs trübe Mischung ist danach klar geworden. Unter Aufrechterhalten der Temperatur wurde 2 Stunden nachgerührt und danach abgekühlt. Es wurden 185,8 g an quartären Polysiloxan Ammonium-Derivat in Form einer klaren, viskosen Flüssigkeit erhalten. Nähere Angaben hierfür, sowie für die analog hergestellten anderen Verbindungen finden sich in der Tabelle 5. Tabelle 5 EMI15.1 <tb> Verbindung <SEP> tert.Aminopoly- <SEP> Quaternierungs- <SEP> Wasserlös <SEP> - <SEP> <tb> <SEP> siloxan <SEP> Aus- <SEP> mittel <SEP> lichkeit <tb> <SEP> gangsprodukt <tb> <SEP> A4 <SEP> A3 <SEP> Benzylchlorid <SEP> etwas <SEP> trüb <tb> <SEP> B4 <SEP> 33 <SEP> 11 <SEP> etwas <SEP> trüb <tb> <SEP> C4 <SEP> C3 <SEP> " <SEP> sehr <SEP> trüb <tb> <SEP> D4 <SEP> D3 <SEP> fl <SEP> <SEP> unlöslich <tb> <SEP> E4 <SEP> E <SEP> " <SEP> trüb <tb> <SEP> H4 <SEP> H3 <SEP> etwas <SEP> trüb <tb> <SEP> J4 <SEP> E3 <SEP> Dimethylsulfat <SEP> trüb <tb> <SEP> F3 <SEP> F2 <SEP> Benzylchlorid <SEP> fast <SEP> klar <tb> <SEP> G3 <SEP> G2 <SEP> " <SEP> homogen <SEP> trüb <tb> Nachstehend werden einige Rezepturen von Haarwasch- und Haarbehandlungsmitteln mit einem Gehalt an den erfindungsgemässen Polysiloxan-Ammonium-Derivaten aufgeführt. Shamtoo Natriumlauryläthersulfat mit 27/28 % Waschaktivsubstanz Natriumchlorid 2,0 Kokosfettsäurediäthanolamid erfin-dungsgemässe quartäre Polysiloxan-Ammonium-Verbindung A4 5,0 (als 50 %ige wässrige Lösung) Zinkpyridinthion I, O Gewichtsteile Proteinhydrolysat 1,0 Duftkomponente 1,0 " Wasser Shampoo Natriumlaurylä.thersulfat-mit 35 37 % Waschaktivsubstanz 30,0 Gewichtsteile Natriumchlorid 1,0 " erfindungsgemässe quartäre Polysiloxan-Ammonium-Verbindung B4 8,0 " (als 50 %ige wässrige Lösung) Duftkomponente 1,0 Gewichtsteile Wasser 60,0 " Shampoo für fettes Haar Magnesiumlauryläthersulfat 29-31 Waschaktivsubstanz 30,0 Gewichtsteile Kokosfettsäurediäthanolamid 5,0 erfindungsgemässe quartäre Polysiloxan-Ammonium-Verbindung H4 5,0 Gewichtsteile (als 50 %ige wässrige Lösung) Glycerin-C8-18-fettsäureester + 7 Mol Äthylenoxid 3,0 Gewichtsteile Proteinhydrolysat 1,0 n p-Hydroxybenzoesäuremethylester 0,2 Duftkomponente 1,0 " Wasser 54,8 " Haarfestiger Mischpolymeres aus Polyvinylpyrrolidon/Polyvinylacetat 30: :70 2,0 Gewichtsteile erfindungsgemässe quartäre Polysiloxan-Ammonium-Verbindung F3 3,0 (als 50 %ige wässrige Lösung) Polyglykol 0,2 Gewichtsteile Äthanol 34,8 Parfümöl 1,0 Wasser 59 > 0 Haarkurspülung Cetylalkohol 3,0 Gewichtsteile Vaselinöl 2,0 " erfindungsgemässe quartäre Polysiloxan-Ammonium-Verbindung E4 5,0 " (als 50 %ige wässrige Lösung) C8-18-Alkyl-dimethyl-aceto-betain 5,0 Gewichtsteile Zitronensäure 1,0 " Kräuterauszüge 1,0 " Parfümöl 1,0 " Wasser 82,0 Haarregenerator Cetylstearylalkohol 4,0 Gewichtsteile Zitronensäure 1,0 1? Parfum, wasserlöslich 1,0 erfindungsgemässe quartäre Polysiloxan-Ammonium-Verbindung J4 3,0 " (als 50 %ige wässrige Lösung) Wasser 91,0 Gewichtsteile Schnellhaarkur Cetylalkohol 6,0 Gewichtsteile erfindungsgemässe quartäre Polysiloxan-Ammonium-Verbindung A4 10,0 " (als 50 %ige wässrige Lösung) ölsäuredecylester C8-18 Alkyl-dimethyl-aceto-betain 5,0 Gewichtsteile Zitronensäure 1,0 " Kräuterauszüge 1,0 " Parfümöl 1,0 " Wasser 73,0 " Haarspray Mischpolymeres aus Polyvinylpyrrolidon/Polyvinylacetat 60:40 4,0 Gewichtsteile erfindungsgemässe quartäre Polysiloxan-Ammonium-Verbindung B4 2,0 " (als 50 %ige wässrige Lösung) Duftkomponente 2,0 Gewichtsteile Äthanol 96 Xig 92,0 Abfüllung: 40 ss Haarlaclc obiger Rezeptur 60 % Treibgas (Difluordichlormethan-Monofluortrichlormethan 50:50) Haarwasser gegen Schuppen Oleyl-Cetylalkohol 0,5 Gewichtsteile Isopropanol 62,0 " Kräuterauszüge 4,0 Menthol 0,2 Proteinhydrolysat 1,0 pantothensaures Calcium 0,05 " Vitamin H 0,30 " erfindungsgemässe quartäre Polysiloxan-Ammonium-Verbindung F3 6,0 " (als 50 %ige wässrige Lösung) Parfümöl 1,0 Gewichtsteile Wasser 25,0 "

Claims: UNeue quartäre Polysiloxanderivate, deren Verwendung in Haarkosmetika, sowie diese enthaltende Haarwasch- und Haarbehandlungsmittel" Patentanssrüche 1) Polysiloxan-Ammonium-Derivate der allgemeinen Formel EMI20.1 in der R einen Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest, p die Zahlen von 0 - 300, vorzugsweise 10 - 50, g die Zahlen 1 - 75, vorzugsweise 1 - 12 und R1 die Reste EMI20.2 darstellen, wobei R2 einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen, R3 einen Rest gleich R2 oder Aryl-CH2- oder den Allylrest, R4 Wasserstoff-oder den Methylrest, x# die Anionen C1#, Hr#, J#, CH3SO4 oder C2H5S04 und m die Zahlen 2 - 10, vorzugsweise 10, n die Zahlen 2 - 4, vorzugsweise 3, bedeuten. 2) Polysiloxan-Ammonium-Derivate nach Anspruch 1, der Formel EMI21.1 in der R2 den Methyl- oder Ethylrest, p die Zahlen 10 - 50 und g die Zahlen 1 - 12 bedeuten. 3) Polysiloxan-Ammonium-Derivate nach Anspruch 1, der Formel EMI21.2 in der p die Zahlen 10 - 50 und g die Zahlen 1 - 12 bedeuten. 4) Verwendung der Polysiloxan-Ammonium-Derivate nach Anspruch 1 - 3 in Haarwasch- und Haarbehandlungsmitteln zur Verbesserung der frisiertechnischen Eigenschaften der Haare. 5) Haarwasch- und Haarbehandlungmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Polysiloxan-Ammonium-Derivaten nach Anspruch 1 - 3 in einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0 > 5 bis 5 Gewichtsprozent, berechnet als reinc Verbindung und bezogen auf das gesamte haarkosmetische Mittel und einem nicht toxischen Träger. 6) Raarwasch- und Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie neben dem Polysiloxan Derivat andere übliche Wirkstoffe in den für den jeweiligen Verwendungszweck gebräuchlichen Mengen enthalten

Inventors: HEMPEL, HANS ULRICH, DR., PETZOLD, MANFRED, SCHEUERMANN, FANNY, GEB. ESANO-SOLOMON, DR., UPHUES, GUNTHER, Uphues, Günther 
Applicants: HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN
Application year: 1980
Main classification: A61K7
IPC codes: C08G77, A61K8, A61Q5, C07F7