N-(1,2-AZOLYL)ALKYL-CHLOROACETANILIDES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS HERBICIDES

Abstract: 1. N-(1,2-Azolyl)-alkyl-chloracetanilides of the formula see diagramm : EP0010166,P23,F3 in which A represents oxygen, sulphur or the grouping > NR, R representing hydrogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms, R**1 represents alkyl with 1 to 4 carbon atoms, R**2 represents hydrogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms, R**3 represents hydrogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms, X**1 represents hydrogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms, X**2 represents hydrogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms and the azolyl radical is bonded via a carbon atom.

Description: N-(TJ2-Azolyl)alkyl-halogenacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-(1,2-Azolyl)alkyl-halogenacetanilide, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide. Es ist bereits bekannt geworden, dass man 2,6-Diethyl-Nmethoxymethyl-chloracetanilid zur selektiven Unkrautbekämpfung verwenden kann (vgl. R. Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Band 5, Seite 225, Springer-Verlag (1977)). Diese Verbindung ist jedoch nicht immer ausreichend wirksam und in ihrer Selektivität nicht immer ganz befriedigend. Es wurden nun neue N-(1,2-Azolyl)alkyl-halogenacetanilide der Formel EMI2.1 in welcher A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung > NR steht, wobei R für Wasserstoff oder Alkyl steht, R' für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen steht, R3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen steht, R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht, jU ftw Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alk- oxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Alkoxy carbonyl, Dialkylamino, Cyano und ge gebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenylthio steht, X2 für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alk- oxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Alkoxy carbonyl, Dialkylamino, Cyano und ge gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenylthio steht, Z für Halogen steht und der Azolyl-Rest über ein Kohlenstoffatom gebunden ist, sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe gefunden. Weiterhin wurde gefunden, dass man die N-(1,2-Azolyl)alkyl-halogenacetanilide der Formel (I) sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe erhält, wenn man a) N-(1,2-Azolyl)alkyl-aniline der Formel EMI3.1 in welcher A, RÚ, Rê, R , XÚ und X2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Halogenessigsäurechloriden oder -bromiden bzw. -anhydriden der Formeln Z - CH2 - CG - Cl(Br) (IIIa) bzw. (Z-CH2-CO)2O (IIIb) in welchen Z die oben angegeber.e Bedeutung hat, i Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, oder b) Falogenacetanilide der Formel EMI4.1 in welcher R1 , R2 , R und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit Azolyl-alkyl-Derivaten der Formel EMI4.2 in welcher A, Rz, XÚ und X2 die oben angegebene Bedeutung haben und Y für Halogen, den Mesylat- oder Toylat-Rest steht, n Gegen > -art eines Säurebinders und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt, und gegebenenfalls anschliessend eine Säure oder ein Metallsalz addiert. Die neuen N-(1,2-Azolyl)alkyl-halogenacetanilide der Formel (I) sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe weisen starke herbizide, insbesondere selektivherbizide Eigenschaften auf. Uberraschenderweise zeigen die erfindungsgemässen N-(1,2- Azolyl)alkyl-halogenacetanilide bei sehr guter Unkrautwirkung bessere Möglichkeiten zum Einsatz als selektive Unkrautbekämpfungsmittel in wichtigen Kulturpflanzen als die zuvor erwähnte, vorbekannte Verbindung, welche ein gut wirksamer Stoff gleicher Wirkunosart ist. Die er findungsgemässen Stoffe stellen somit eine wertvolle Be reicherung der herbiziden Mittel zur selektiven Unkraut bekämpfung dar. Die erfindungsgemässen N-(1,2-Azolyl)alkyl-halogenacetanilide sind durch die Formel (I) allgemein definiert. In der Formel (I) steht A vorzugsweise für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung > NR, wobei R vorzugsweise für Wasser stoff und geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht. R1 steht vorzugsweise für Wasser stoff und geradkettiges oder verzweigtes Alkyl und Alkoxy mit Jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen Rund RJ sind gleich oder verschieden und stehen jeweils vorzugsweise für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl und Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie für die Halogene Fluor, Chlor und Brom. R4 steht vorzugsweise für Wasserstoff und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. X1 und X2 sind gleich oder verschieden und stehen vorzugsweise für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1. bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, ferner vorzugsweise für die Halogene Fluor, Chlor und Brom-, für Halogenalkyl mit bis zu 2 Kohlenstoff- und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wobei als Halogene insbesondere Fluor, Chlor und Brom genannt seien, für Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil und für Cyano. X1 und X2 stehen ausserdem vorzugsweise für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, wobei als Substituenten vorzugsweise Halogen und Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen in Frage kommen. Z steht vorzugsweise für die Halogene Chlor, Brom und Jod. Ganz besonders bevorzugt sind diejenigen N-(l,2-zo1yl)alkyl halogenacetanilide der Formel (I), in denen A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung > NR steht, wobei R für Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl steht; , R2 und R3 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, sek. -Butyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy oder Isopropoxy stehen, R2 und R3ausserdem auch für Chlor oder Brom stehen; RX für Wasserstoff oder Methyl steht; ; XN und XS gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methylthio, Ethylthio, Isopropylthio, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, Chlor, Brom, Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Dimethylamino, Ethylmethylamino, Cyano oder gegebenenfalls durch Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Chlor und/oder Methyl substituiertes Phe noxv oder geaebenenfalls durch Chlor und/oder methyl substituiertes Phenylthio stehen und Z für Chlor oder Brom steht Im einzelnen seien ausser den bei den Herstellungsbeispielen genannten Verbindungen die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) genannt: : EMI7.1 Rê R R4 XÚ Xê CH3 CH3 H H H H C2H5 CH3 H H H H C2H5 C2H5 H H H H C(CH3)3 H H H H H CH3 CH3 H CH3 H H C2H5 CH3 H CH3 H H C2H5 C2H5 H CH3 H H C(CH3)3 H H CH3 H H CH3 H 3-CH3 H H H CH3 H 5-CH3 H H H CH3 Cl H H H H C(CH3)3 Cl H H H H CH3 CH3 3-CH3 H H H OCH3 CH3 H H H H OCH3 OCH3 H H H H OCH3 C2H5 H H H H CH3 CH3 H H H CH3 C2H5 CH3 H H H CH3 C2H5 C2H5 H H H CH3 C(CH3)3 H H H H CH3 CH3 CH3 H CH3 H CH3 C2H5 CH3 H CH3 H CH3 C2H5 C2H5 H CH3 H CH3 C(CH3)3 H H CH3 H CH3 CH3 H H-CH2 H H CH3 CH3 H H-CH2 H H CH3 CH3 Cl H H H CH3 C(CH3)3 Cl H H H CH3 CH3 CH3 H-CH2 H H CH3 OCH3 CH3 H H H CH3 OCH3 OCH3 H H H CH3 OCH3 C2H5 H H H CH3 CH3 CH3 H H H C2H5 C2H5 CH3 H H H C2H5 C2H5 C2H5 H H H C2H5 RÚ Rê R R4 XÚ Xê CH3 CH3 H H H Cl C2H5 CH3 H H H Cl C2H5 C2H5 H H H Cl CH3 CH3 H H H Br C2H5 CH3 H H H Br C2H5 C2H5 H H H Br CH3 CH3 H H Cl CH3 C2H5 CH3 H H Cl CH3 C2H5 C2H5 H H Cl CH3 CH3 CH3 H H Cl H C2H5 CH3 H H Cl H C2H5 C2H5 H H Cl H CH3 CH3 H H H # C2H5 CH3 H H H # C2H5 C2H5 H H H # CH3 CH3 H H Br CH3 C2H5 CH3 H H Br CH3 C2H5 C2H5 H H Br CH3 CH3 CH3 H H Br H C2H5 CH3 H H Br H C2H5 C2H5 H H Br H CH3 CH3 H H CH3 H C2H5 CH3 H H CH3 H C2H5 C2H5 H H CH3 H CH3 CH3 H H CH3 CH3 C2H5 CH3 H H CH3 CH3 C2H5 C2H5 H H CH3 CH3 CH3 CH3 H H H C(CH3)3 C2H5 CH3 H H H C(CH3)3 C2H5 C2H5 H H H C(CH3)3 CH3 CH3 H H H C3H7 C2H5 CH3 H H H C3H7 C2H5 C2H5 H H H C3H7 EMI10.1 RÚ Rê R R4 XÚ Xê CH3 C2H5 H H H H C2H5 C2H5 H H H H CH3 C2H5 H H H CH3 CH3 C2H5 H H H CH3 C2H5 C2H5 H H H i-C3H7 CH3 C2H5 H H H i-C3H7 CH3 C2H5 H H H C(CH3)3 C2H5 C2H5 H H H C(CH3)3 EMI10.2 RÚ Rê R R4 XÚ Xê CH3 C2H5 H H H H C2H5 C2H5 H H H H CH3 C2H5 H H CH3 H CH3 C2H5 H H CH3 H C2H5 C2H5 H H CH3 CH3 CH3 C2H5 H H CH3 CH3 CH3 CH3 H H CH3 CH3 EMI11.1 RÚ Rê R R4 XÚ Xê CH3 CH3 H H H H C2H5 CH3 H H H H C2H5 C2H5 H H H H CH3 CH3 H CH3 H H C2H5 CH3 H CH3 H H C2H5 C2H5 H CH3 H H C(CH3)3 H H H H H CH3 H 3-CH3 H H H CH3 H 5-CH3 H H H CH3 Cl H H H H C(CH3)3 CH3 H H H H OCH5 CH3 H H H H C2H5 C2H5 H H H CH3 CH3 C2H5 H H H CH3 CH3 CH3 H H H CH3 C2H5 C2H5 H H H Cl CH3 C2H5 H H H Cl CH3 CH3 H H H Cl C2H5 C2H5 H H H Br CH3 C2H5 H H H Br CH3 CH3 H H H Br C2H5 C2H5 H H Br H CH3 C2H5 H H Br H CH3 CH3 H H Br H C(CH3)3 H H H Br H C2H5 C2H5 H H Cl H CH3 C2H5 H H Cl H CH3 CH3 H H Cl H EMI12.1 <tb> <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> xl <SEP> X2 <tb> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <tb> CH3 <SEP> C2H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <tb> C(CH)3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <tb> CH3 <SEP> C2H <SEP> H <SEP> H <SEP> CN <SEP> H <tb> C2 <SEP> H5 <SEP> C2H <SEP> H <SEP> H <SEP> CN <SEP> H <tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> CN <SEP> H <tb> CH3 <SEP> C2 <SEP> H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH2 <SEP> Br <tb> C2H5 <SEP> C2 <SEP> H5 <SEP> H <SEP> , <SEP> H <SEP> z <SEP> H <SEP> I <SEP> CM2Er <tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH2Br <tb> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -CO-OCH3 <SEP> Go <tb> EMI12.2 RÚ Rê R R4 XÚ Xê CH3 CH3 H H Br CH3 C2H5 CH3 H H Br CH3 C2H5 C2H5 H H Br CH3 CH3 CH3 H H H CH3 C2H5 CH3 H H H CH3 C2H5 C2H5 H H H CH3 EMI12.3 EMI13.1 <tb> <SEP> R' <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R' <SEP> X' <SEP> X2 <tb> CH3 <SEP> CH5 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <tb> C2H <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <tb> CH3 <SEP> C2 <SEP> H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Go <tb> EMI13.2 RÚ Rê R R4 XÚ Xê R CH3 CH3 H H H H CH3 C2H5 CH3 H H H H CH3 C2H5 C2H5 H H H H CH3 CH3 CH3 H CH3 H H CH3 C2H5 CH3 H CH3 H H CH3 C2H5 C2H5 H CH3 H H CH3 CH3 H 3-CH3 H H H CH3 CH3 H 5-CH3 H H H CH3 CH3 Cl H H H H CH3 OCH3 CH3 H H H H CH3 C(CH3)3 Cl H H H H CH3 OCH3 OCH3 H H H H CH3 CH3 CH3 H H H CH3 CH3 CH3 C2H5 H H H CH3 CH3 C2H5 C2H5 H H H CH3 CH3 C(CH3)3 H H H H CH3 CH3 CH3 H 3-CH3 H H CH3 CH3 CH3 H 5-CH3 H H CH3 CH3 OCH3 CH3 H H H CH3 CH3 CH3 Cl H H H CH3 CH3 RÚ Rê R R4 XÚ Xê R CH3 C2H5 H H H H C2H5 CH3 CH3 H H H H C2H5 C2H5 C2H5 H H H H C2H5 CH3 CH3 H CH3 H H C3H7 C2H5 C2H5 H CH3 H H C3H7 CH3 C2H5 H CH3 H H C3H7 CH3 CH3 H H H H C4H9 C2H5 C2H5 H H H H C4H9 C2H5 CH3 H H H H C4H9 CH3 CH3 H H H CH3 C2H5 CH3 C2H5 H H H CH3 C2H5 C2H5 C2H5 H H H CH3 C2H5 CH3 CH3 H H CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 H H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H CH3 H CH3 C2H5 C2H5 H H CH3 H CH3 CH3 C2H5 H H CH3 H CH3 CH3 CH3 H H H Cl CH3 C2H5 C2H5 H H H Cl CH3 CH3 C2H5 H H H Cl CH3 C(CH3)3 H H H H Cl CH3 CH3 CH3 H H Cl CH3 CH3 C2H5 C2H5 H H Cl CH3 CH3 CH3 C2H5 H H Cl CH3 CH3 CH3 CH3 H H Cl H CH3 C2H5 C2H5 H H Cl H CH3 CH3 C2H5 H H Cl H CH3 CH3 CH3 H H Br H CH3 C2H5 C2H5 H H Br H CH3 CH3 C2H5 H H Br H CH3 EMI15.1 RÚ Rê R R4 XÚ Xê R CH3 CH3 H H H CH3 CH3 CH3 C2H5 H H H CH3 CH3 C2H5 C2H5 H H H CH3 CH3 CH3 CH3 H H H H CH3 CH3 C2H5 H H H H CH3 C2H5 C2H5 H H H H CH3 CH3 CH3 H H Cl CH3 CH3 CH3 C2H5 H H Cl CH3 CH3 C2H5 C2H5 H H Cl CH3 CH3 EMI15.2 RÚ Rê R R4 XÚ Xê R CH3 C2H5 H H CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 H H CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 H H H H CH3 C2H5 C2H5 H H H H CH3 Bevorzugte erfindungsgemässe Verbindungen sind auch Additionsprodukte aus Säuren und denjenigen N-(1,2-Azolyl)alkyl-halogenacetaniliden der Formel (I), in denen A, R, R1, R2 R3 R4, X1 X2 und Z die Bedeutungen haben, die bereits vorzugs weise für diese Reste genannt wurden. Zu den Säuren, die addiert werden können, gehören vorzugsweise Halogenwasserstoffsäuren, wie z.B. die Chlorwasserstoff säure und die Bromwasserstoffsäure, insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpeter säure, Schwefelsäure, mono- und bifunktionelle Carbon säuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z.B. Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salizylsäure, Sorbinsäure, Milchsäure, sowie Sulfonsäure, wie z.B. p-Toluolsulfonsäure und 1,5 Naphthalindisulfonsäure. Ausserdem bevorzugte erfindungsgemässe Verbindungen sind Additionsprodukte aus Salzen von Metallen der II. bis IV. Haupt- und der I. und II. sowie IV. bis VII. Neben gruppe und denjenigen N-(1,2-Azolyl)alkyl-halogenacetani liden der Formel (I), in denen A, R, R1, R2, R3, R4, X1, X2 und Z die Bedeutungen haben, die bereits vorzugs weise für diese Reste genannt wurden. Hierbei sind Salze des Kupfers, Zinks, Mangans, Magnesiums, Zinns, Eisens und des Nickels besonders bevorzugt. Als Anionen dieser Salze kommen solche in Betracht, die sich von solchen Säuren ableiten, die zu physiologisch verträglichen Additionsprodukten führen. Besonders bevorzugte derartige Säuren sind in diesem Zusammenhang die Halogenwasserstoffsäuren, wie z.B. die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpetersäure und Schwefelsäure. Verwendet man 2-Ethyl-6-methyl-N-(3 -tert. -butyl-isoxazol- 5'-yl-methyl)-anilin und Chloracetylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden (Verfahrensvariante a): EMI17.1 Verwendet man 2-Ethyl-6-methyl-chloracetanilid und 5-Brommethyl-3-methyl-isoxazol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden (Verfahrensvariante b): EMI17.2 Die bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten N-Azolylalkyl-aniline sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel stehen A, Rt, R2, R3 Rr, XÚ und Xê vorzugsweise für dieJenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemässen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diese Reste genannt wurden. . Beispiele für Verbindungen der Formel (II) seien im Hinzelnen die folgenden Verbindungen genannt: EMI18.1 RÚ Rê R R4 XÚ Xê CH3 CH3 H H H H C2H5 CH3 H H H H C2H5 C2H5 H H H H C(CH3)3 H H CH3 H H CH3 CH3 H CH3 H H C2H5 CH3 H CH3 H H C2H5 C2H5 H CH3 H H C(CH3)3 CH3 H H H H CH3 H 3-CH3 H H H CH3 H 5-CH3 H H H CH3 Cl H H H H C(CH3)3 Cl H H H H CH3 CH3 3-CH3 H H H OCH3 CH3 H H H H OCH3 OCH3 H H H H OCH3 C2H5 H H H H CH3 CH3 H H H CH3 C2H5 CH3 H H H CH3 C2H5 C2H5 H H H CH3 C(CH3)3 H H H H CH3 CH3 CH3 H CH3 H CH3 C2H5 CH3 H CH3 H CH3 C2H5 C2H5 H CH3 H CH3 C(CH3)3 H H CH3 H CH3 CH3 H 3-CH3 H H CH3 CH3 H 5-CH3 H H CH3 CH3 Cl H H H CH3 C(CH3)3 Cl H H H CH3 EMI19.1 <tb> <SEP> R1 <SEP> fl3 <SEP> fl4 <SEP> X1 <SEP> X2 <tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3-CH3 <SEP> M <SEP> H <SEP> CH3 <tb> NOCH, <SEP> CM3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <tb> NOCH3 <SEP> 0CM3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <tb> OCH3 <SEP> C2 <SEP> H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> C2 <SEP> H <tb> C2M5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> M <SEP> H <SEP> C2 <tb> C2 <SEP> H5 <SEP> Ch2 <SEP> H5 <SEP> K <SEP> H <SEP> H <SEP> QH <tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <tb> C2 <SEP> H5 <SEP> CH3 <SEP> M <SEP> H <SEP> H <SEP> M <SEP> Cl <tb> C2H <SEP> C2 <SEP> H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> C1 <tb> Cn3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Br <tb> C2 <SEP> Hss <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <tb> c, <SEP> H, <SEP> C2 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Br <tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> cH3 <tb> C2 <SEP> H, <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> CH3 <tb> CM <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> CH3 <tb> CH3 <SEP> CM <SEP> M <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <tb> C2M <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> M <SEP> . <SEP> C1. <SEP> H <tb> C2 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <tb> CeH5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> ± <SEP> H <tb> c2 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Go <tb> CM3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> Br <SEP> CM3 <tb> C2 <SEP> H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> Er <SEP> CM3 <tb> C2H5 <SEP> C2 <SEP> H, <SEP> H <SEP> H <SEP> Br <SEP> CH3 <tb> CH3 <SEP> CHs <SEP> H <SEP> H <SEP> Br <SEP> H <tb> C^HX <SEP> CM3 <SEP> H <SEP> M <SEP> Er <SEP> H <tb> C; 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Man erhält sie, wenn man Aniline der Formel EMI27.1 in welcher R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, &alpha;) mit Azolylalkyl-Derivaten der Formel EMI27.2 in welcher A, R4, X1, X2 und Y die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines Säurebinders und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder 8) mit Azol-aldehyden der Formel EMI27.3 in welcher A, XÚ und Xê die oben angegebene Bedeutung haben. in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels und gegebenenfalls eine Katalysators umsetzt und die entstehenden Imine der Formel EMI28.1 in welcher A, RÚ, Rê, XÚ und Xa die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines polaren Verdünnungsmittels reduziert. Bei dem Verfahren (ss) entstehen ausschliesslich solche Verbindungen der Formel (II), in denen R4 Wasserstoff bedeutet. Die bei der Herstellung der N-(1,2-Azolyl)alkyl-aniline der Formel (II) als Ausgangsstoffe benötigten Aniline der Formel (VI) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie. Als Beispiele seien genannt: Anilin; 2-Methylanilin; 2-Ethylanilin; 2-Isopropylanilin; 2-sek.-Butylanilin; 2-tert.-Butylanilin; 2,6-Dimethylanilin; 2, 3-Dimethylanilin; 2, 5-Dimethylanilin; 3, 5-Di- methylanilin; 2,6-Diethylanilin; 2-Ethyl-6-methyl-anilin; 2,3,4-Trimethylanilin; 2,4,6-Trimethylanilin; 2,4,5 Trime thylanilin; 2-Ethyl-4, 6-dimethylanilin; 2, 6-Diethyl- 4-methylanilin; 2,6-Diisopropyl-4-methylanilin; 2,3,5- trimethylanilin; 2,3, 6-Trimethylanilin; 2-Methyl-6 chloranilin; 2-tert. Butyl-6-chloranilin; 2-Methoxy-6 methylanilin; 2,6-Dimethoxyanilin; 2-Methoxy-6-ethyl anilin; 2,6-Diethoxyanilin. Die bei der Herstellung der N-(1,2-Azolyl)alkyl-aniline der Formel (II) weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Azol-aldehyde der Formel (VII) sind bekannt (vgl. z.B. Arch. Pharm. 264 (1926); J. Chem. Soc. 1957, 3314 und 1964, 3114) bzw. können nach den dort beschriebenen Verfahren erhalten werden. Bei der Herstellung der N-(1,2-Azolyl)alkyl-aniline der Formel (II) nach dem Verfahren (J;) können als Säurebinder alle üblichen Säureakzeptoren verwendet werden. Vorzugsweise in Betracht kommen Alkalicarbonate wie Kalium- oder Natriumcarbonat. Als Verdünnungsmittel können bei dem Verfahren (k) alle Ublichen inerten organischen Lösungsmittel eingesetzt werden. Vorzugsweise in Betracht kommen Dimethylformamid und Toluol. Die Reaktionstemperaturen können bei dem Verfahren (a) innerhalb eines grösseren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen OOC und 1800C, vorzugsweise zwischen 20 C und 1600C. Bei der Umsetzung nach dem Verfahren ( ) setzt man die Aniline der Formel (VT) und die Azolylalkyl-Derivate der Formel (V) im allgemeinen in äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten, vorzugsweise das Anilin der Formel (VI), in einem Über- schuss einzusetzen. Die Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach üblichen Methoden. Bei der Herstellung der N-(1,2-Azolyl)alkylaniline der Formel (11) nach dem Verfahren (ss) können in der ersten Stufe als inerte organische Lösungsmittel alle üblichen derartigen Solventien verwendet werden. Vorzugsweise in Betracht kommen aromatische Lösungsmittel, wie Toluol. Als Katalysatoren können bei der Umsetzung (B) in der ersten Stufe alle für derartige Additionen üblichen Reaktionsbeschleuniger verwendet werden. Vorzugsweise in Frage kommen starke organische Säuren, wie p Toluolsulfonsäure. In der zweiten Stufe des Verfahrens (B) können als Lösungsmittel alle inerten polaren organischen Solventien verwendet werden. Vorzugsweise in Betracht kommen Alkosole, wie Methanol. Als Reduktionsmittel können bei der Durchführung der zweiten Stufe des Verfahrens (B) vorzugsweise komplexe Hydride, wie zum Beispiel Natriumborhydrid, verwendet werden. Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des Verfahrens (ss) sowohl in der ersten als auch in der zweiten Stufe innerhalb eines grösseren Bereiches w.oriiert werden. In der ersten Stufe arbeitet man im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 40 C und 1400C, vorzugsweise zwischen 60 C und 1200C. In der zwe¯ten Stufe arbeitet man im allgemeinen bei Temperaturen zwischen -100C und +1000C, vorzugsweise zwischen OOC und 800C. Bei der Durchführung des Verfahrens (ss) setzt man die Aniline der Formel (VI) und die Azol-aldehyde der Formel (VII) im allgemeinen in äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, eine der Xomponenten, vorzugsweise das Anilin der Formel (VI), in einem Überschuss einzusetzen. Das in der zweiten Stufe benötigte Reduktionsmittel wird zweckmässigerweise in einem Uberschuss eingesetzt. - Die Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgte jeweils nach üblichen Methoden. Die ausserdem für das erfindungsgemässe Verfahren (a) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenessigsäurechloride und -bromide bzw. -anhydride sind durch die Formeln (IIIa) und (IIIb) allgemein definiert. In diesen Formeln steht Z vorzugsweise für Chlor, Brom und Jod. Die Halogenessigsäurechloride und -bromide bzw. -anhydride der Formeln (IIla) und (Ilib) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie. Als Beispiel seien genannt: Chloracetylchlorid, Bromacetylchlorid, Jodacetylchlorid und die entsprechenden Bromide sowie Anhydride. Die bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benötigten Halogenacetanilide sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser For mel stehen Rt, , R2, R3 und Z vorzugsweise für diejenigen Reste. die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemässen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diese Reste genannt wurden. Die Halogenacetanilide der Formel (IV) sind allgemein bekannt bzw. können sie in allgemein bekannter Art und Weise erhalten werden, indem man entsprechende Aniline mit einem Halogenessigsäurechlorid oder -bromid bzw. -anhydrid der Formeln (IIIa) bzw. (ITIb) in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie beispiels- weise Toluol oder Dimethylformamid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie z.B. Kaliumcarbonat oderTriethylamin, bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C umsetzt (vergleiche auch die Herstellungsbeispiele). Als Beispiele seien die Chlor- und Bromacetanilide der oben genannten Aniline der Formel (VI) genannt. Die ausserdem für das erfindungsgemässe Verfahren (b) als Ausgangs stoffe zu verwendenden Azolylalkyl-Derivate sind durch die Formel (v) allgemein definiert. In dieser Formel stehen A, R*, Xt und X2 vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäBen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise genannt wurden, Y steht vorzugsweise für Chlor, Brom, den Mesylat- und Tosylat-Rest. Die Azolyl-alkyl-Derivate der Formel (V) sind bekannt (vergleiche u.a. J.Chem.Soc. 1965, 7274 und 1978, 994; DE-OS 25 49 962 und C.A.50, 3402i); bzw. können sie in allgemein bekannter Art und Weise erhalten werden, indem man z.B. die entsprechenden Methyl-Derivate nach üblichen Methoden halogeniert. Als Beispiele für Verbindungen der Formel (V) seien im einzelnen die folgenden Verbindungen genannt: EMI33.1 EMI33.2 <tb> RX <SEP> X <SEP> X2 <SEP> Y <SEP> || <SEP> Rt <SEP> Xl <SEP> XZ <SEP> Y <tb> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> H <SEP> CHs <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> Br <SEP> CH3 <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> H <SEP> C2M <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> Br <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> H <SEP> C1 <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> H <SEP> Br <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> H <SEP> C(CM3)3C1(Br) <tb> H <SEP> C1 <SEP> CH3 <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> H <SEP> C3M7 <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> C1 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> EMI33.3 EMI33.4 <tb> <SEP> R <SEP> XÚ <SEP> Xê <SEP> Y <SEP> R4 <SEP> XÚ <SEP> Xê <SEP> Y <tb> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> H <SEP> i-C3H7 <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> H <SEP> C(CH3)3 <SEP> Cl(Br) <tb> EMI33.5 EMI33.6 <tb> R4 <SEP> XÚ <SEP> Xê <SEP> Y <tb> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl(Br) <tb> EMI34.1 EMI34.2 <tb> xl <SEP> X' <SEP> X2 <SEP> y <SEP> R4 <SEP> X <SEP> X2 <SEP> Y <tb> <SEP> I <tb> M <SEP> H <SEP> H <SEP> C: :(Br) <SEP> H <SEP> CN <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> H <SEP> CM2Br <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> H <SEP> C1 <SEP> Cl(Br) <SEP> M <SEP> -o <SEP> Qo <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> H <SEP> Br <SEP> Cl(Br) <SEP> CM3 <tb> H <SEP> Br <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> C1 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> EMI34.3 XÚ Xê Y H Br CH3 Cl(Br) H H CH3 Cl(Br) EMI34.4 EMI34.5 <tb> R4 <SEP> X1 <SEP> X2 <SEP> Y <tb> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> CH3 <SEP> CHs <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> CH3 <SEP> Qo <SEP> Cl(Br) <tb> EMI35.1 R R4 XÚ Xê Y CH3 H H H Cl(Br) CH3 H H CH3 Cl(Br) C2H5 H H H Cl(Br) C3H7 H H H Cl(Br) C4H9 H H H Cl(Br) C2H5 H H CH3 Cl(Br) CH3 H CH3 CH3 Cl(Br) CH3 H CH3 H Cl(Br) CH3 H H Cl Cl(Br) CH3 H Cl CH3 Cl(Br) CH3 H Cl H Cl(Br) CH3 H Br H Cl(Br) EMI35.2 R R4 XÚ Xê Y CH3 H H CH3 Cl(Br) CH3 H H H Cl(Br) CH3 H Cl CH3 Cl(Br) EMI35.3 R R4 xl X2 Y CHs H CH3 CH3 Cl(Br) CM3 M M Cl(Br) Als Verdünnungsmittel kommen für die erfindungsgemässe Umsetzung gemäss Verfahrensvariante ra) vorzugsweise inerte organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Ketone, wie Diethylketon, insbesondere Aceton und Methylethylketon; Nitrile, wie Propionitril, insbesondere Acetonitril; Ether, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan; aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petrolether, Benzol, Toluol oder Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Chlorbenzol; und Ester, wie Essigester. Das erfindungsgemässe Verfahren (a) kann gegebenenfalls in Gegenwart von Säurebindern (Chlorwasserstoff-Akzeptoren) durchgeführt werden. Als solche können alle üblichen Säurebindemittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise organische Basen, wie tertiäre Amine, beispielsweise Triethylamin, oder wie Pyridin ferner anorganische Basen, wie beispielsweise Alkalihydroxide und Alkalicarbonate. Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (a) in einem grösseren Bereich variiert werden Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 1200C, vorzugsweise zwischen 200C und 1000C. Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (a) setzt man vorzugsweise auf 1 Mol der Verbindung der Formel (II) 1 bis 1,5 Mol Halogenacetylierungsmittel und gegebenen falls 1 bis 1,5 ol SBurebinder ein. Die Isolierung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt in üblicher Weise. Als Verdünnlur.gsmwttel kommen für die erfindungsgemässe Umsetzung gemäss Verfahren (b) alle inerten, mit Wasser nicht mischbaren, organischen Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Ether, wie Diethylether; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Chlorbenzol; und Ester, wie Essigester. Die erfindungsgemässe Umsetzung gemäss Verfahren (b) wird in Gegenwart eines Säurebindemittels durchgeführt. Als solche können alle üblichen Säurebindemittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise anorganische Basen, wie beispielsweise Alkalihydroxide und Alkalicarbonate. Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (b) in einem grösseren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -70 und +1000C, vorzugsweise zwischen -200C und +800C. Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (b) setzt man vorzugsweise auf 1 Mol Halogenacetanilid der Formel (rv) 1 bis 1,5 Mol Azolyl-alkyl-Derivat der Formel (V) ein. Die Isolierung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt in gleicher Weise. In einer bevorzugten Ausführungsform wird die erfindungsgemässe Umsetzung gemäss Verfahren (b) in einem Zweiphasensystem, wie beispielsweise wässrige Natron- oder Kalilauge/Toluol oder Methylenchlorid, gegebenenfalls unter Zusatz von 0,1-1 Mol eines Phasen-Transfer-Katalysators, wie beispielsweise Ammonium- oder Phosphoniumverbindungen, beispielsweise seien Benzyl-dodecyl-dimethyl-ammoniumchlorid (Zephirol) und Triethyl-benzyl-ammoniumchlorid genannt, durchgeführt (vergleiche auch die Herstellungsbeispiele). Sowohl die nach dem Verfahren (a) als auch die nach :em Verfahren (b) herstellbaren erfindungsgemässen Stoffe der Foe (1,- knr.en in S.ureadditions-Salze bzw. Metallsalze-Komplexe überführt werden. Zur Herstellu.g von physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen der verwendungen der Formel (I) kommen vorzugsweise folgende Säuren in Frage: Die Halogen- wasserstoffsäuren, ke z.B. die chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, ferner Pnosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäure und Hydroxycarbonsäuren, wie z.B. Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salizylsäure, Sorbinsäure, Milchsäure, sowie Sulfonsäuren, wie z.B. p-Toluolsulfonsäure und 1,5 Naphthalindisulfonsäure. Die Säureadditions-Salze der Verbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach üblichen Saizbildungs- methoden, z.B. durch Lösen einer Verbindung der Formel (T) in einem geeigneten inerten Lösungsmittel und Hinzufügen der Säure, z.B. Chlorwasserstoffsäure, erhalten werden und in bekannter Weise, z.B. durch Abfiltrierenisoliert und gegebenenfalls durc aschen mit einem inerten organischen Lösungsmittel gereinigt werden. Zur Herstellung von Metallsalz-Komplexen der Verbindungen der Formel (I) kommen vorzugsweise Salze von Metallen der II. bis IV.-Haupt- und der I. und II. sowie IV. bis VIII. Nebengruppe in Frage, wobei Kupfer, Zink, Mangan, Macne- sium, Zinn, Eisen und Nickel beispielhaft genannt seien. Als Anionen der Salze kommen solche in Betracht, die sich vorzugsweise von folgenden Säuren ableiten: Halogenwassers toffsäu- ren, wie z.B. die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpetersäure und Schwefelsäure. Die Metallsalzkomplexe der Verbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach üblichen Verfahren erhalten werden, so z.B. durch Lösen des Metallsalzes in Alkohol, z.B. Ethanol, und Hinzufügen zur Verbindung der Formel (I). Man kann Metallsalzkomplexe in bekannter Weise, z.B. durch Abfiltrieren, isolieren und gegebenenfalls durch Umkristallisieren reinigen. Die erfinaungsgemässen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel, Xeimhemmungsmittel unu insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemässen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt i: wesentlicnen von der angewenaeten Menge ab. Die erfindungsgernässen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle Unkräter der Gattunqen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Arnaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea. Dicotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita. Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochioa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium aus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monocharia, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Spenoclea, Datylocwenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. Die Verwendung der erfindungsgemassen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen. Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzen tration zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbe wuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, blpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe zeigen insbesondere neben einer guten Wirkung gegen grasartige Unkräuter auch eine gute herbizide Wirkung bei breitblättrigen Unkräutern. Ein selektiver Einsatz der erfindungsgemässen Wirkstoffe ist möglich, vorzugsweise in Mais, Erdnüssen, Rüben, Sojabohnen, Baumwolle, Reis und andere Getreidearten. Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinverkapselungen in polymeren Stoffen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegenen- falls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Rieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus an organischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxäthylen-Fettsäure- Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylarylpclyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweisshydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat. Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azol-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Rupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Fo=ulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekä:npf'ang Verwendung finden, w- bei Fertigformulierung oder Tankmischung möglich ist. Auch eine Mischung mit anderen bekannte. Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfrass, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmiteln ist möglich. Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösunggen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Gra nulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in Eb- licher Weise, z.B. durch Giessen, Spritzen, Sprühen, Streuen. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach den Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Die Anwendung wird vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen, also im pre-emergence-Verfahren, vorgenommen. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbei tet werden. Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in grösseren Berei chen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der' Art das gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 10 kf Wirkstoff pro na, vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 kg/ha. in dem nachfolgenden Beispiel wird die nachstehend angegebene Verbindung als Vergleichssubstanz eingesetzt; EMI43.1 (2,6-Diethyl)-N-methoxymethyl-chloracetanilid). Beispiel A Pre-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer eckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmässigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten: O % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate werden ermittelt. Die erfindungsgemässer Wirkstoffe (5) und (2) zeigen in diesem Test eine bessere selektive Wirksamkeit als die aus dem Stand der Technik bekannte Substanz (A). Herstellungsbeispiele Beispiel 1 EMI45.1 (Verfahren a) 13,6g (0,05 Mol) 2-Ethyl-6-methyl-N-(3'-tert.-butyl-is- oxazol-5'-yl-methyl)-anilin und 5,2g (0,071 Mol) Pyridin werden in 50 ml Toluol vorgelegt und unter Rühren und Kühlung bei O - 5 C mit 6,2g (0,055 Mol) Chloracetylchlorid versetzt. Man lässt zwei Stunden bei Raumtemperatur nachrühren und trennt den gebildeten Niederschlag ab. Das Filtrat wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum eingeengt. DerRückstand wird aus Petrolether umkristallisiert. Man erhält 8,1g (49 , der Theorie) 2 Ethyl-6-methyl-N-(3'-tert.-butyl-isoxazol-5'-yl-methyl)chloracetanilid vom Schmelzpunkt 78 - 790C. Herstellung des Ausgangsproduktes EMI45.2 (Verfahren &alpha;) 65,lg (0,48 Mol) 2-Ethyl-6-methylanilin, 33g (0,19 Mol) 5-Chlormethyl-3-tert. -butyl-isoxazol und 26,2g (0,19 Mol) gepulvertes Kaliumcarbonat werden in 48 ml Dimethylformamid 5 Stunden unter Rühren auf 1000C erhitzt. Danach wird die Reaktionsmischung auf 150ml Wasser gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert. Man erhält 35,2g (68 % der Theorie) 2-Ethyl-6-methyl-N-(3'-tert.-butyl-isoxazol-5'-yl-methyl)- anilin vom Siedepunkt 140-1410C/O,l mm mit einer 955-igen Reinheit (Gaschromatographisch bestimmt) und einem Brechungsindex von nD = 1,5277. Beispiel 2 EMI46.1 (Verfahren a) 6A8g (0,03 Mol) 2,6-Dimethyl-N-(5'-methyl-isoxazol-3'-yl- methyl)-anilin und 2,4g (0,033 Mol) Pyridin werden in lOOml Tetrahydrofuran zum Sieden erhitzt und unter Rühren tropfenweise mit 3,8g (0,033 Mol) Chloracetylchlorid versetzt. Nach 15 Minuten wird die Reaktionsmischung im Vakuum eingeengt und der Rückstand mit Wasser aufgenommen. Der entstehende kristalline Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet. Man erhält 8,2g (93% der Theorie) 2,6-Dimethyl N-(5'-methyl-isoxazol-3'-yl-methyl)-chloracetanilid vom Schmelzpunkt 73-760C. Herstellung des Ausgansproduktes EMI46.2 (Verfahren ss) 13,7g (0,064 Mol) l-(5'-Methyl-isoxazol-3"-yl-methylen- imino)-2,6-dimethylbenzol in 150 ml Methanol werden portionsweise mit 6g (0,16 Mol) Natriumborhydrid versetzt bis dünnschichtchromatographisch kein Ausgangsprodukt mehr zu finden ist. Anschliessend wird das Methanol abgezogen, der Rückstand zwischen Wasser und Methylenchlorid verteilt, die organische Phase abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Man erhält 11,6g (84 , der Theorie) 2,6-Dimethyl-N-(5'-methyl-isoxazol-3'-ylmethyl)-anilin vom Schmelzpunkt 49-510C. EMI47.1 10,9g (0,09 Mol) 2,6-Dimethylanilin und 10,6 g (0,09 Mol) 5-Methyl-isoxazol-3-carboxaldehyd werden nach Zusatz von O,lg p-Toluolsulfonsäure in 100 ml Toluol 2 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch eingeengt und der Rückstand destilliert. Man erhält 15,lg (78 , der Theorie) 1-(5'-Methyl-isoxazol-3'-yl- methylenimino)-2,6-dimethylbenzol vom Siedepunkt 118-1250C/ 0,4 mm. Beispiel 3 EMI47.2 (Verfahren b) 2,4g (0,011 Mol) 2-Ethyl-6-methyl-chloracetanilid werden in einem Zweiphasengemisch aus 20 ml Toluol und 10 ml 50%-iger Natronlauge nach Zugabe von O,lg Triethyl-benzylammoniumchlorid gelöst und unter heftigem Rühren tropfenweise mit 2 g (0,011 Mol)5-Brommethyl-3-methyl-isoxazol versetzt. Man lässt 3 Stunden bei Raumtemperatur nachrühren. AnschlieBend wird die Toluolphase abgetrennt, mehrmals mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum erhält man 1,9g (56 , der Theorie) 2-Ethyl-6-methyl-N(3l-methyl-is- oxazol-5'-yl-methyl)-chloracetanilid vom Schmelzpunkt 78790C. Herstellung des AusgangsSroduktes EMI48.1 135,2g (1 Mol) 2-Ethyl-6-methyl-anilin in 1000 ml Toluol werden mit 152g (1,1 Mol) Kaliumcarbonat versetzt. Dazu werden unter Rühren 113g (1 Mol) Chloressigsäurechlorid getropft. Nach Abklingen der exothermen Reaktion lässt man 2 Stunden unter Rückfluss nachrühren. Anschliessden wird das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat im Vakuum auf 500 ml eingeengt. Die dabei entstehenden Kristalle werden abgesaugt und mit Petrolether gewaschen. Man erhält 189,6g (98 % der Theorie) 2-Ethyl-6-methyl-chloracetanilid in Form weisser Kristalle vom Schmelzpunkt 1200C. In entsprechender Weise werden diejenigen Verbindungen erhalten, die in der Tabelle 1 formelmässig aufgeführt sind. T a b e l l e 1 EMI49.1 EMI49.2 <tb> <SEP> N--A <tb> Bsp. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R* <SEP> Z <SEP> vx2 <SEP> unkt(0C) <tb> Nr. <tb> <SEP> /CH <SEP> t <SEP> CH3 <SEP> 2 <tb> 4 <SEP> CM3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> M <SEP> Cl <SEP> t{¸N <SEP> 50 <tb> 5 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> es <SEP> 55-56 <tb> <SEP> /CH3 <tb> 6 <SEP> C2 <SEP> Hf <SEP> Cz <SEP> H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> zowN <SEP> 104 <tb> <SEP> CH3 <tb> 7 <SEP> CH3 <SEP> C2 <SEP> H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> JffiNNCM3 <SEP> viskoses <tb> 8 <SEP> CH3 <SEP> C2 <SEP> H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> 56-59 <tb> 9 <SEP> C2H, <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> v0iesk1oses <tb> 10 <SEP> C2H5 <SEP> C <SEP> 2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> C1 <SEP> t <SEP> 100-101 <tb> 11 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> C1 <SEP> N""' <SEP> CH3 <SEP> 81-83 <tb> EMI50.1 <tb> <SEP> N <SEP> - <SEP> A <SEP> 1 <tb> Bsp. <SEP> R1 <SEP> RZ <SEP> > 3 <SEP> R4 <SEP> Z <SEP> > <SEP> X <SEP> Schmel <SEP> R <SEP> C) <tb> 12 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> M <SEP> H <SEP> Cl <SEP> 7T'o <SEP> 94-96 <tb> <SEP> H3C)=N <tb> 13 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> K <SEP> H <SEP> Cl <SEP> 01M <SEP> 0 <SEP> 116-118 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> N <tb> 14 <SEP> CH3 <SEP> C2M5 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> N013 <SEP> 104-lO6 <tb> <SEP> 0 <SEP> 104-1 <SEP> 06 <tb> <SEP> H3 <tb> 15 <SEP> CH3 <SEP> C2M5 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -4 <SEP> o <SEP> - <SEP> N <SEP> 66-68 <tb> 16 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> g <SEP> 0 <SEP> 82-84 <tb> 17 <SEP> C(CH3)3 <SEP> H <SEP> M <SEP> H <SEP> ^ <SEP> Cl <SEP> 70 <tb> Nach einem oder mehreren der in der Anmeldung beschriebenen Verfahren und entsprechend den Beispielen 1 und 2 werden die in der nachstehenden Tabelle 2 formelmäBig <RTI ID=50.1> aufgeführten Ausgangsprodukte der Formel (II) erhalten. T a b e l l e 2 EMI51.1 EMI51.2 <tb> N <SEP> R'1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> A <SEP> NAx1 <SEP> Physikalische <tb> Nr. <SEP> R' <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> ru <SEP> v <SEP> Konstante <tb> <SEP> x2 <tb> <SEP> ,CH(CH3 <SEP> )2 <tb> (II-4) <SEP> CH3 <SEP> C2M5 <SEP> H <SEP> M <SEP> Kp:140-420C/ <tb> <SEP> O' <SEP> 0,05mm <tb> (II-5) <SEP> QH5 <SEP> C2M <SEP> M <SEP> H <SEP> v <SEP> S <SEP> Kp:1400C/ <tb> <SEP> 0,05= <tb> <SEP> nh <SEP> =1,5800 <tb> <SEP> LI <tb> (11-6) <SEP> QH <SEP> C2H5 <SEP> M <SEP> H <SEP> Kp <SEP> Kp:123-30 C/ <tb> <SEP> 0,05mm <tb> <SEP> n2D0 <SEP> =1,5442 <tb> <SEP> .- <SEP> CH! <tb> (11-7) <SEP> CM3 <SEP> C2M5 <SEP> M <SEP> M <SEP> M3 <SEP> zähes <SEP> Oel <tb> (II-8) <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> zu <SEP> Kp. <SEP> 118-200C/ <tb> <SEP> 0,1 <SEP> mm <tb> (11-9) <SEP> CH <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> zu <SEP> Kp. <SEP> 120-125 C/ <tb> <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 0,1 <SEP> mm <tb> (II-10) <SEP> C2H5 <SEP> C <SEP> 2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> t <SEP> H3 <SEP> Kp. <SEP> 125-29 <SEP> C/ <tb> <SEP> 0,1 <SEP> mm <tb> <SEP> (II-11) <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> 4 <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 130-5COC/ <tb> <SEP> 0,1 <SEP> mm <tb> EMI52.1 <tb> <SEP> N <SEP> A <SEP> 1 <tb> Bsp. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> 1 <SEP> 5X <SEP> Physikalische <tb> Nr, <SEP> Konstante <tb> <SEP> '=I <tb> (II-12) <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> zu <SEP> o0 <SEP> Fp: <SEP> 73-760C <tb> <SEP> 3 <SEP> p---N <tb> (11-13) <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> M <SEP> H <SEP> sb <SEP> Fp: <SEP> 78-81 C <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> M3C <tb> (II-14) <SEP> CH3 <SEP> C2M5 <SEP> H <SEP> H <SEP> < <SEP> Kp: <SEP> 156-157 C/ <tb> <SEP> 0,2 <SEP> mm <tb> (II-15) <SEP> CH3 <SEP> C2M5 <SEP> H <SEP> H <SEP> XovN <SEP> Kp: <SEP> 1200C/ <tb> <SEP> 0,1 <SEP> = <tb> (II-16) <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 3CH3 <SEP> H <SEP> Kp: <SEP> 1600C/ <tb> <SEP> 0,2 <SEP> mm <tb> (11-17) <SEP> C(CH3)3 <SEP> M <SEP> H <SEP> H <SEP> + <SEP> Kp: <SEP> kr <SEP> 152-1560C/ <tb> <SEP> 0,2 <SEP> = <tb> Nach bekannten Verfahren und entsprechend Beispiel 3 werden die in der nachstehenden Tabelle 3 formelmässig aufgeführten Ausgangsprodukte der Formel (IV) erhalten. T a b e 1 1 e 3 EMI53.1 Bsp. Nr. RÚ R2 R Z Schmelzpunkt( C) (IV-2) CH3 CH3 H Cl 148 (IV-3) C2H5 C2H5 H Cl 133 (IV-4) i-C3H7 H H Cl 79 (IV-5) tert.-C4H9 H H Cl 96 (IV-6) C2H5 H H Cl 103 (IV-7) CH3 H H Cl 109 (IV-8) CH3 H 3-CH3 Cl 135 (IV-9) CH3 H 5-CH3 Cl 154 (IV-10) CH3 CH3 4-Ch3 Cl 177 (IV-11) C2H5 CH3 4-Ch3 Cl 134 (IV-12) sek.-C4H9 CH3 4-Ch3 Cl Oel (IV-13) H H H Cl 132

Claims: patentansprüche 1) N-(1,2-Azolyl)alkyl-halogenacetanilide der Formel EMI54.1 in welcher A für Sauersotff, Schwefel oder die Gruppierung > NR steht, wobei R für Wasserstoff oder Alkyl steht, RÚ für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy steht, Rê für Wasserstoff, Alkyl, Aròxy oder Halogen steht, RN für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen steht, R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht, für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Al4- oxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Alkoxy carbonyl, Dialkylamino, Cyano und gebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder gegebenenfalls substi tuiertes Phenylthio steht, X2 für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Alkoxycarbonyl, Dialkylamino, Cyano @@@ und gegebennfalls substituiertes Phenyl, gegebenen- falls substituiertes Phenoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenylthio steht, Z für Halogen steht und der Azolyl-Rest über ein Kohlenstoffatom gebunden ist, sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Kom plexe. 2. Verfahren zur Herstellung von N-(1,2-Azolyl)alkyl-halo genacetaniliden der Formel (I) gemäss Anspruch 1 so wie deren Säureadditions-Salzen und Metallsalz Komplexen, dadurch gekennzeichnet, dass man a) N-(1,2-Azolyl)alkyl-aniline der Formel EMI55.1 in welcher A,R1 , R2 , R3 , X' und X2 die oben angegebene Bedeutung haben1 mit Halogenessigsäurechloriden oder -bromiden bzw. -anhydriden der Formeln Z - CH2 - CO - Cl(Br) (IIIa) bzw. (Z-CH2¯CO)2O (IIIb) in welchen Z die oben angegebene Bedeutun hat, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt oder b) Halogenacetanilide der Formel EMI56.1 in welcher RÚ, $Rê, R und Z die oben angegebene Bedeutung haben mit Azolyl-alkyl-Derivaten der Formel EMI56.2 in welcher A, R', XÚ und Xê die oben angegebene Bedeutung haben und Y für Halogen, den Mesylat- oder Tosylat-Rest steht, i Gegeart eines Säurebinders und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels setzt und gegebenenfalls anschliessend eine Säure oder ein Metallsalz addiert. 3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem N-(1,2-Azolyl)alkyl-halogenacet anilid der Formel (I) gemäss Anspruch 1 bzw. einem Säureadditionssalz oder Metallsalz-Komplex eines N (1,2-Azolyl)alkyl-halogenacetanilids der Formel (I) gemäss Anspruch 1. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch ge kennzeichnet, dass man N-(1,2-Azolyl)alkyl-halogenacet- anilide der Formel (I) gemäss Anspruch 1 bzw. Säure additions-Salze oder Metallsalz-Komplexe von N-(1,2 Azolyl)alkyl-halogenacetaniliden der Formel (I) gemäss Anspruch 1 auf Unkräutern und/oder deren Lebensraum einwirken lässt. 5. Verwendung von N-(1,2-Azolyl)alkyl-halogenacetaniliden der Formel (I) gemäss Anspruch 1 bzw. von Säureaddi tions-Salzen oder Metallsalz-Komplexen von N-(1,2 Azolyl)alkyl-halogenacetaniliden der Formel (I) gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkräutern. 6. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man N-(1m,2-Azolyl)alkyl- halogenacetanildie der Formel (I) gemäss Anspruch 1 bzw, Säureadditions-Salze oder Metallsalz-Komplexe von N-(1,2-Azolyl)alkyl-halogenacetaniliden der Formel (I) gemäss Anspruch 1 mit Streckmitteln und/ oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt. 7. N-(1,2-Azolyl)alkyl-aniline der Formel EMI58.1 in welcher A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung > NR steht, wobei R für Wasserstoff oder Alkyl steht, R1 für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy steht Rê für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen steht, R3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen steht, R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht, r für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Äl'i.- oxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Alkoxy carbonyl, Dialkylamino, Cyano und ge gebenenfalls -ubstituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder gegebenenfalls substi tuiertes Phenylthio steht, und X2 für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Alkoxycarbonyl, Dialkylamino, Cyano @@@ und gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenen falls substituiertes Phenoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenylthio steht, und der Azoly-Rest jeweils über ein Kohlenstoffatom gebunden ist. 8. Verfahren zur Herstellung von N-(1,2-Azolyl)alkyl anilinen der Formel (II) gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Aniline der Formel EMI59.1 in welcher RÚ, Rê und R die oben angegebene Bedeutung haben, &alpha;) zit Azolylalkyl-Derivaten der Formel EMI59.2 in welcher A, R4, X1 und X2 die oben angegebene Bedeutung haben und Y für Halogen, den Mesylat- oder Tosylat-Rest steht, in Gegenwart eines Säurebinders und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt oder ss) mit Azol-aldehyden der Formel EMI60.1 in welcher A, X' und Xê die oben angegebeen Bedeutung haben, in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels und gegebenenfalls eines Katalysators umsetzt und die entstehenden Imine der Formel EMI60.2 in welcher A, R1 , R2 , R , xl und X2 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines polaren Verdünnungs- mittels reduziert. 9) 2-Ethyl-6-methyl-N-(3'-methyl-isoxazol-5'-yl-methyl) chloracetanilid der Formel EMI61.1 10) 2,6-Diethyl-N-(thiazol-3-yl-methyl)-chloracetanilid der Formel EMI61.2

Inventors: DITGENS, KLAUS, DR., EUE, LUDWIG, DR., SCHMIDT, ROBERT RUDOLF, DR., STETTER, JORG, DR., THOMAS, RUDOLF, DR., Stetter, Jörg, Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1979
Main classification: C07D231
IPC codes: C07D231, C07D261, C07D275, A01N43, C07F15, C07C233