PROCESS FOR THE PREPARATION OF O-SUBSTITUTED N-HYDROXY-SULPHAMIC ACID HALIDES

Abstract: 1. A process for the preparation of an O-substituted N-hydroxy-sulfamic acid halide of the formula see diagramm : EP0006502,P6,F3 where R is an aliphatic or cycloaliphatic radical and X is halogen, by reacting a sulfamic acid with an acid halide, characterized in that a sulfamic acid of the formula see diagramm : EP0006502,P6,F4 where R has the above meaning, or a metal salt thereof, is reacted with an acid halide of sulfurous acid, phosphoric acid, phosphorous acid, carbonic acid or oxalic acid, using from 0.5 to 1 mole of acid halide per mole of starting material II.

Description: 'O-substituierte N-Hydroxysulfamidsäurehalogenide und Verfahren zu ihrer Herstellung Die Erfindung betrifft neue O-substituierte N-Hydroxysulf- amidsäurehalogenide und ein Verfahren zu ihrer Hers'ellwng durch Umsetzung von Sulfamidsäuren mit Säurehalogeniden in bestimmten Molverhältnissen. Es ist aus der deutschen Offenlegungsschrirt 2 164 176 bekannt, dass man N-Alkyl- bzw. N-Cycloalkyl-sul.am4dsäure- halogenide durch Umsetzung von Sulfamidsäuren mit einem Säurehalogenid der schwefligen Säure, Phosphorsäure, rhos- phorigen Säure, Kohlensäure oder Oxalsäure herstellt. Thionylchlorid, Thionylbromid, Phosphorpentachlorid, Phosphortrichlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphorentabromid, Phosphortribromid, Phosgen, Oxalsäurechlorid und Oxalsäurebromid werden als bevorzugte Säurehalogenide geoffenbart. Wie die Ausfuhrungsbeispiele zeigen, wird jeweils nur ein einziges Säurehalogenid verwendet. Ausser Phosgen und Phosphorpentachlorid in Je einem Beispiel, wird nur Thionylchlorid als Ausgangshalogenid in den übrigen Beispielen veranschaulicht. Die deutsche Offenlegungsschrift lehrt ausdrücklich, dass mindestens die stöchiometrische Menge an Säurehalogenid, vorzugsweise aber ein Verhältnis von 1,1 bis 2 Mol Säurehalogenid je Mol Ausgangsstoff II für die ReaX- tion notwendig ist, und diese Umsetzung nur mit am Stick- stoffatom monosubstituerten Sulfamidsäurehalogeniden, de ren Substituerten über ein Kohlenstoffatom substituertende aliphatische und cycloaliphatische Reste sind, durchgeführt wird. Es ist aus Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band Vl/3, Seite 123, bekannt, dass Äther mit Sulfurylchlorid bevorzugt unter Chlorierung am &alpha;-Kohlenstoffatom reagieren; durch HCl-Abspaltung mit ss-ständigem Wasserstoff entstehen über die Vinyläther auch höherchlorierte Produkte, z.B. aus dem Diäthyläther der Äthyl-(1,2-dichloräthyl)- äther, O-substituierte organische Hydroxylamine ergeben mit Thionylchlorid Sulfoxidoverbindungen (loc. cit., Band X/1, Seite 1 263): : EMI2.1 Mit Phosgen (loc. cit., Band X/1, Seite 1 262) reagieren O-Hyaroxylamine bei 200C zu N-Chlorcarbonyl-O-hydroxylami- nen, bei erhöhter Temperatur (12C bis 12500) hauptsächlich zu in 1,3,5-Stellung verätherten l,3,5-Hydroxy-2, 4,6-trioxo- hexahydro-1,3,5-triazinen. Es wurde nun gefunden, dass man O-substituierte N-Hydroxy sulfamidsäurehalogenide der Formel EMI2.2 in der R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeutet und X ein Halogenatom bezeichnet, durch Umsetzung von sulfamidsäuren mit einem Säurehalogenid vorteilhaft er hält,wenn man Sulfamidsäuren der Formel EMI3.1 in der R die vorgenannte Bedeutung hat, oder ihre sulfamidsauren Metallsalze mit einem Säurehalogenid der schwefligen Säure, Phosphorsäure, phosphorigen Säure, Kohlensäure oder Oxalsäure in einer Menge von 0,5 bis 1 Mol Säurehalogenid, bezogen auf 1 Mol Ausgangsstoff II, umsetzt. Weiterhin wurden die neuen O-suostituierten N-Hydroxysulfamidsäurehalogenide der Formel EMI3.2 in der R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeutet und X ein Halogenatom bezeichnet, gefunden. Bevorzugt sind die neuen Sulfamidsäurechloride der Formel ROliHS02C1 I, in der R einen Alkylrest von 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, insbesondere O-Methyl-N-hydroxysulfamidsäurechlorid, O-Äthyl-N-hydroxysulfamidsäurechlorid, O-n-Heptyl-N-hydroxysulfamidsäurechlorid. Die Umsetzung lässt sich für den Fall der Verwendung des Natriumsalzes der O-Athyl-N-hydro.xysulfamidsäure durch fol- gende Formeln wiedergeben: EMI3.3 Im Hinblick auf den Stand der Technik liefert das erfin- dungsgemässe Verfahren auf einfache und wirtschaftliche Weise die neuen O-substituierten N-Hydrorysulfamidsäure- halogenide in guter Ausbeute und Reinheit. Die Reaktionszeit ist kurz, die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches, gerade auch im Hinblick auf den Smweltschutz, einfach und betriebssicher. Im Hinblick auf den Stand der Technik sind alle diese vorteilhaften Ergebnisse überraschend. Die Ausgangsstoffe II können beispielsweise nach einem Verfahren von W. Traube, H. Ohlendorf und H. Zander (Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 53 (1920), Seiten 1 477 - 1 492) in Form der Alkalisalze der O-Al y1-N- hydroxysulfamidsäure hergestellt werden. Auch können sie in Analogie zu dem im J. Am. Chem. Soc., Band 73 (1951), Seite 5 507 beschriebenen Verfahren für n-Altylsulfamate durch Umsetzung von O-substituierten Hydroxylaminen mit Schwefeltrioxid oder Amidosulfonsäure hergestellt werden. Bevorzugte Ausgangsstoffe II und dementsprechend bevorzugte Endstoffe I sind solche, in deren Formeln R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 20, insbeson- dere 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen durch mehrere Alkoxygruppen, vorzugsweise 3 oder 2 Alkoxygruppen und insbesondere eine Alkoxygruppe mit 1 bis 7, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierten Alkylrest mit 2 bis 20, insbesondere 2 bis 8, vorteilhaft 2 bis 6 Kohlenstoffato- men, oder einen Cycloalkylrest mit 4 bis 8 Kohlenstoftato- men bedeutet, und X ein Fluoratom oder insbesondere Chloratom bezeichnet. Die genannten Reste können noch durch un- ter den Reaktionsbedingungen inerte Gruppen und/oder Atome, z.B. Chloratome, Bromatome, Alkylgruppen, Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Carbalkoxygruppen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgruppen mit 4 bis 6 Koh- lenstoffatomen, substituiert sein. Bevorzugte Ausgar.gs- stoffe II und Endstoffe I sind insbesondere solche, in de- ren Formel R einen Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, sek. -Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl- oder n-Heptylrest bezeichr.et. Beispielsweise kommen folgende Sulfamidsäuren II in Betracht: 0-Methyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-Äthyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-n-Propyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-Isopropyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-n-Butyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-Isobutyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-sek.-Butyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-(1-Äthyl)-n-propyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-(1,2-Dimethyl)-n-propyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-n-Pentyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-Cylopentyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-n-Hexyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-Hexyl-(3) N-hydroxysulfamidsäure, 0-Cyclohexyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-Heptyl-(4)-N-hydroxysulfamidsäure, 0-(2-Methyl-1-äthyl)n-propyl-N-hydroxysulfamidaäure, 0-(1,2,2-Trimethyl)-n-propyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-(1,3-Dimethyl)-n-butyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-(1,2-Dimethyl)-n-buthyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-(1,2-Dimethyl)-n-hexyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-(1-Cyclohexyl)-äthyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-2-Chlorisopropyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-2-Chlorpropyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-3-Chlorpropyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-3-Brompropyl-N-hydroxysulfamidsäure, 0-(1-Chlormethyl) n-propyl-N-hydroxysulfamidsäure; O-tert.-Butyl-, O-Pentyl- (2)-, O-n-Heptyl-, O-n-Octyl-, O-n-Nonyl-, O-n-Decyl-, 0-2-Athylhexyl-, 0-2-Athylpentyl-, 0-3-Athylpentyl-, O-2,3-Dimethyl-n-butyl-, 0-2-Methylpentyl-, O-3-Methylpentyl-, 0-2-Methylheptyl-, 0-3-Methylheptyl-, 0-4-Methylheptyl-, 0-3-Äthylhexyl-, 0-2,3-Dimethylhexyl-, O-2,4-Di- methylhexyl-, 0-2,5-Dimethylhexyl-, O-Undecyl-, O-Dodecyl-, O-Tridecyl-, O-Tetradecyl-, 0-Pentadecyl-, O-Hexadecyl-, 0-Heptadecyl-, 0-Octadecyl-, 0-Nonadecyl-, 0-Eicosyl-Nhydroxysulfamidsäure; die #Methoxy-, #-Ähoxy-,#-n-Prop- oxy-, #-Isopropyl-, #-n-Butoxy-, #-isobutoxy-, #-sek.- Butoxy-, -tert.-Butoxy-, -Pentoxy-, -Pentoxy-(2)-, -Pentoxy-(3)-, -n-Hexoxy-, -n-Heptoxy-verbindung der Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sek. - Butyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Pentyl-(2)-, Pentyl-(3)- > n-Hexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, n-Decyl-, 2-thyl- hexyl-, 2-thylpentyl-, 3-Äthylpenthyl-, 2,)-Dimethyl-n- butyl-, 2-Methylpentyl-, 3-Methylpenthyl-, 2-Methylheptyl-, 3-Methylpenthyl-, 4-Methylheptyl-, 3-Äthylhexyl-, 2,3-Dimethylhexyl-, 2,4-Dimethylhexyl-, 2,5-Dimethylhexyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Nonadecyl-, Eicosyl (O)-N-hydroxysulfamidsäure; entsprechende Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-3utyl-, Isobutyl-, sek. -Butyl-, tert. -Butyl-, Pentyl-, Pentyl-(2)-, Pentyl-(3)-, n-Hexyl-, n-Heptyl-äther in 1-Stellung oder 2-Stellung der n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert. -Butyl-, Pentyl-, Pentyl-(2)-, Pentyl-(3)-, n-Hexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, n-Decyl-, 2-Äthylhexyl-, 2-Äthylpentyl-, 3-Äthylpenthyl-, 2,3-Dimethyl-n-butyl-, 2-Methylpentyl-, 3-Methylpentyl-, 2-Methylheptyl-, 3-Methylheptyl-, 4-Methylheptyl-, 3-Äthylhexyl-, 2,3-Dimehylhexyl-, 2,4-Dimethylhexyl-, 2,5-Dimethylhexyl-, Unaecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Nonadecyl-, Eicosyl-(O)-N-hydrosulfamidsäure bzw. 1-Stellung der Äthyl-(O)-N-hydroxysulfamidsäure. Die Ausgangsstoffe II-können in Gestalt von Sulfamidsäuren oder ihrer sulfamidsauren Metallsalze angewendet werden. Bevorzugte Metallsalze sind Alkali- oder Erdalkalisalze wie sulfamidsaures Magnesium, Calcium, Lithium, Kalium und insbesondere Natrium. Die Ausgangsstoffe II werden mit dem Säurehalogenid in einem Verhältnis von 0,5 bis 1, vorzugsweise von 0,8 bis 1 Mol Säurehalogenid je Mol Ausgangsstoff II umgesetzt. Bevorzug te Säurehalogenide sind solche der allgemeinen Formel Z - X III, in der X ein Chlor- oder Fluoratom bedeutet und Z den Acl- rest der vorgenannten Säuren bezeichnet, vorteilhaft Thionylchlorid, Thionylfluorid, Schwefeltetrafluorid, Phosgen, Oxal säurechlorid und insbesondere Phosphorp entachlorid, Phosphortrichlorid und Phosphoroxychlorid. Das verwendete Säurehalogenid oder ein Gemisch von Säure halogeniden, insbesondere ein Gemisch mit Phosphoroxyhalogenid als einer Komponente des Gemischs, können bei dem er findungsgemässen Verfahren als Lösungsmittel dienen. Man führt die Reaktion aber zweckmässig in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten, organischen Lösungsmittel durch. Als unter den Reaktionsbedingungen inerte Lösungsmittel kommen in Frage: Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Chlorkohlenwasserstoff z.B. Tetrachloräthylen, 1,1,2,2und 1,1,1,2-Tetrachloräthan, Amylchlorid, Cyclohexylchlorid, Dichlorpropan, Methylenchlorid, Dichlorbutan, Isopropylbromit, n-Propylbromid, Butylbromid, Chloroform, Äthyljodid, Propyljodid, Chlornaphthalin, Dichlornaphthalin, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1,1- und 1,1,2-Trichloräthan, Trichlor äthylen, Pentachloräthan, 1,2-cis-Dichloräthylen, 1,2-Dichloräthan, l,l-Dichloräthan, n-Propylchlorid, n-Butylchlorid, 2-, 3- und iso-Butylchlorid, Chlorbenzol, Fluorbenzol, Brombenzol, Jodbenzol, o-, p- und m-Dichlorbenzol, o-, p-, m-Dibrombenzol, o-, m-, p-Chlortoluol, 1,2,4-Trichlorbenzol, 1, 10-Dibromdekan, 1,4-Dibrombutan; aliphatische oder cycloaliphatische Ather, z.B. n-Butyläthyläther, Di-n-butyläther, Di-iso-amyläther, Diisopropyläther, Cyclohexylmethyläther, Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, ss,ss'-Dichlordiäthyläther; Nitrile wie Acetonitril, Propio nitril, Butyronitril, Isobutyronitril, Benzonitril, o-, m-,' p-Chlorbenzonitril; aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Pentan, Hexan, Heptan, Nonan, &alpha;-Pinen, o-, m-, p-Cymol, Benzinfraktionen, insbesondere mit einem Siedepunkt von 70 bis 190 C, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Petroläther, Dekalin, Ligroin, 2,2,4-Trimethylpentan, 2,2,3-Trimethylpentan, 2,3,3,-Trimethylpentan, Octan; aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Äthylbenzol, o-, m-, p-Xylol, Mesitylen; und entsprechende Gemische. Vorteilhaft ist ein Mengenverhältnis von 20 bis 1 000 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 35 bis 300, insbesondere von 65 bis 150 Gewichtsprozent Lösungsmittel, bezogen auf Ausgangs stoff II. Die Reaktion wird in der Regel bei einer Temperatur von -10 bis +130 C, vorzugsweise 10 bis 1200C, insbesondere von 50 bis 1000C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt. Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch von Ausgangsstoff II, Säurehalogenid und Lösungsmittel wird während 2 bis 8 Stunden bei der Reaktionstemperatur gehalten. Man kann das Säurechlorid oder den Ausgangsstoff II zusammen mit Lösungsmittel vorlegen und dann die andere Komponente zugeben. Aus dem Reaktionsgemisch wird der Endstoff I in üblicher Weise, z.B. durch fraktionierte Destillation, abgetrennt. In einer vorteilhaften Ausführungsform vermischt man beispielsweise eine Suspension der Sulfamidsäure II oder ihrer Salze mit einem der vorgenann- ten Halogenkohlenwasserstoffe, zweckmässig in einer Menge von 65 bis 300 Gewichtsprozent der vorgenannten Halogenkohlenwasserstoffe, bezogen auf Ausgangsstoff II, z.3. bei 15 bis 35 0C, gibt dann das Säurehalogenid, vorzugsweise Phosphorpentachlorid, über eine Dosiervorrichtung zu. Man kann jedoch z.B. auch Phosphorpentachlorid in Phosphoroxychlorid suspendieren und dann in die Suspension der Sulfamidsäure II in einem der vorgenannten inerten Halogenkonlen- wasserstoffe zulaufen lassen. Statt des Phosphorpentachlo rlds kann man auch vorteilhaft seine Ausgangsstoffe verwenden. Beispielsweise leitet man nach dem Verfahren der US-Patentschrift 1 906 440 in eine Lösung von Phosphortrichlorid In Phosphoroxychlorid die berechnete Menge Chlor ein und lässt diese Suspension dann in die Suspension der Sulfamidsäure II in einem der vorgenannten inerten Halogen kohlenwasserstoffe zulaufen. Nach der Verfahrensweise der gleichen Patentschrift kann man jedoch auch eine Mischung von gelbem Phosphor in Phosphoroxychlorid mit der berechneten Menge Chlor versetzen und dann in die Suspension der Sulfamidsäure einführen. Bevorzugt ist folgende Arbeitsweise: Unter kräftigem Rühren gibt man das Säurehalogenid in eine Vorlage mit Ausgangsstoff II und Lösungsmittel. Die Zugabe dauert zweckmässig von 10 bis 55 Minuten und erfolgt häufig bei Temperaturen von 20 bis 50 C, die Reaktion dann bei Temperaturen von minaestens 500C. Die nach dem Verfahren der Ereindung herstellbaren Verbindungen sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Hersteilung von Pflanzenschutzmitteln, Farbstoffen und Pharmazeutika. So kann man z.B. aus ihnen durch Umsetzung mit Anthranilsäure oder ihren Salzen, entsprechend dem Verfahren der deutschen Offenlegungsschrift 2 104 682, O-substituierte N-Hydroxyo-sulfamidobenzoesäuren herstellen. Durch Cyclisierung dieser Stoffe, z.B. nach dem in der deutschen OXfenlegungs- schrift 2 105 687 beschriebenen Verfahren, gelangt man zu entsprechenden 2,1,)-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxiden, die für Pflanzenschutzmittel und Pharmazeutika verwendet werden können. Durch Umsetzung der Endstoffe I mit substituierten Glycol- säureaniliden erhält man weitere Herbizide. Die vorgenannten bevorzugten Endstoffe I sind bevorzugte Stoffe der vorgenannten Verwendung. Die in den folgenden Beispielen aufgeführten Teile bedeuten Gewichtsteile. Beisiel 1 208 Teile Phosphorpentachlorid werden unter Rühren bei 22 C in eine Suspension von 149 Teilen O-Methyl-N-hydroxy- sulfamidsaures Natriumsalz in 1 000 Teilen 1,2-Dichloräthan eingetragen. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch inner- halb 30 Minuten auf 7500 erwärmt und 2 Stunden bei 75 C bis 800C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird abfiltriert, das Filtrat im Vakuum von 1,2-Dichloräthan befreit, wobei man aus dem Rückstand durch fraktionierte Destillation 101 Tei le (70 ss der TheorIe) O-Methyl-N-hydroxysulfamidsäurechlo- rid mit Kp (0,2 mbar) 46 bis 48 C und nD25: 1,4527 erhält. Beispiel 2 52 Teile Phosphorpentachlorid werden unter Rühren bei OOC über eine Dosiervorrichtung in eine Suspension von 41 Teilen O-Äthyl-N-hydroxysulfamudsäures Natriumsalz in 45 Teilen Phosphoroxychlorid und 70 Teilen Benzol eingegeben. An schliessend wird das Reaktionsgemisch innerhalb 30 Minuten auf 800C erwärmt und 2 Stunden bei 80 bis 820C gerührt. Die fraktionierte Destillation des Reaktionsgemisches lie fert 23,8 Teile (60 % der Theorie) O-Äthyl-N-hydroxysulf- amidsäurechlorid mit Kp (0,2 mbar) 58 bis 62 C und n25D: 1,4495. Beispiel 3 208 Teile Phosphorpentachlorid, in 500 Teilen 1,2-Dichlor- äthan suspendiert, werden über eine Dosiervorrichtung bei 25 C zu einer Suspension von 233 Teilen O-n-Heptyl-N-hydroxylsulfamidsäures Natriumsalz in 500 Teilen 1,2-Dichlor äthan eingegeben. Das Reaktionsgemisch wird auf 7500 erwärmt, 3 Stunden bei 75 C bis 8000 gerührt, abgekühlt und filtriert. Nach fraktionierter Destillation unter Vakuum erhält man 121 Teile (53 % der Theorie) O-n-Heptyl-M-hydroxysulfamid- säurechlorid vom Kp (0,5 mbar) 140 bis 1450C mit 25 Beispiel 4 52 Teile Phosphorpentachlorid werden unter Rühren bei 2500 über eine Dosiervorrichtung in eine Suspension von 44 Tei len O-Isopropyl-N-hydroxysulfamidsaures Natriumsalz in 300 Teilen Chlorbenzol eingetragen. Das Reaktionsgemisch wird auf 750C erwärmt, 2 Stunden bei 7500 bis 800C gerührt, abgekühlt und filtriert. Nach fraktionierter Destillation unter Vakuum erhält man 25 Teile (58 ss der Theorie) O-Isopropyl-N-hydroxysulfamidsäurechlorid vom Kp (0,5 mbar) 138 bis 140 C mit nD25: 1,4516.

Claims: Patentansprüche 1. erfahren zur Herstellung von O-substituirten N-Hy- droxysulfamidsäurehalogeniden der Formel EMI12.1 in der R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeutet und X ein Halogenatom bezeichnet, durch Umsetzung von Sulfamidsäuren mit einem Säurehalogenid, dadurch gekennzeichnet, dass man Sulfamidsäuren der For- mel EMI12.2 in der R die vorgenannte Bedeutung hat, oder ihrer sulf amidsauren Metallsalze mit einem Säurehalogenid der schwefligen Säure, Phosphorsäure, phosphorigen Säure, Kohlensäure oder Cxalsäure In einer Menge von 0,5 bis 1 Mol Säurehalogenid, bezogen auf 1 Mol Ausgangsstoff II, umsetzt. 2. O-substituierte N-Hydroxysulfamidsäurehalogenide der Formel EMI12.3 in der R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeutet und X ein Halogenatom bezeichnet. 3. Sulfamidsäurechlo-ide der Formel RONHSO"Cl I, in der R einen Alkylrest von 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet. 4. O-Methyl-N-hydroxysulfamidsäurechlorid. 5. O-Äthyl-N-hydroxysulfamidsäurechlorid. 6. O-n-Heptyl-N-hydroxysulfamidsäurechlorid.

Inventors: HAMPRECHT, GERHARD, DR., PARG, ADOLF, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1979
Main classification: C07C143
IPC codes: C07C381, C07C307