PROCESS FOR PREPARING CYANOARYL ETHERS AND CYANOARYL THIOETHERS

Abstract: 1. A process for the production of cyanoaryl ethers or cyanoaryl thioethers of the formula see diagramm : EP0011188,P8,F3 where the individual radicals R**1 may be identical or different and each denotes hydrogen, an aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic radical, halogen, cyano, nitro, R**3 -O- or see diagramm : EP0011188,P8,F4 and in addition two adjacent R**1's may be members of a fused benzene nucleus, R**2 denotes an aliphatic or araliphatic radical, R**3 is hydrogen, an aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic radical, and X is sulphur or oxygen, characterized in that a benzisothiazole of the formula see diagramm : EP0011188,P8,F5 where R**1 has the above meaning, is reacted with a diaraliphatic carbonate or a dialiphatic carbonate of the formula see diagramm : EP0011188,P8,F6 where the individual radicals R**2 may be identical or different and have the above meaning, at a temperature above 100 degrees C, it being possible for side reactions to occur.

Description: Verfahren zur Herstellung von Cyanoaryläthern und Cyanoarylthioäthern Die Errindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Cyanoaryläthern und Cyanoarylthioäthern durch Umsetzung von Benzisothiazolen mit Diaralkylcarbonaten oder Dialkylcarbonaten bei erhöhter Temperatur. Es ist aus J. Chem. Soc. 1971, Seiten 3 262 bis 3 265 be kannt, dass 3-Chlorbenzisothiazole unter dem Einfluss von Cyanidionen teilweise o-Thiocyanatobenzonitrile neben Bis- (o-cyanodiphenyl)-disulfiden bilden. Diese Stoffe können reduktiv in die entsprechenden o-Cyanophenylmercaptane überführt werden. Die o-Cyanophenylmercaptane können mit Estern starker organischer Säuren wie Methyljodid oder Dimethylsulfat in die entsprechenden 2-Cyanomethylthiobenzole umgewandelt werden (Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band 9, Seiten 112 bis 116). Diese Reaktionsschritte sind nun mit erheblichen Nachteilen verbunden. Die Ringöffnungsreaktion bei Benzisothiazolen ist uneinheitlich. Bei der Methylierung der o-Cyanophenylmercaptane mit Methyljodid oder Dimethylsulfat fällt in stöchiometrischen Mengen anorganisches Salz an, dessen Beseitigung erhebliche Kosten verursacht. Auch sind wegen der hohen Toxizität ar verwendeten Methylierungsmittel strenge SicherheitsmeDnallmen zu beachten. Das Verfahren ist im Hin blick auf Ausbeute und Reinheit des Endstoffes, einfachen und wirtschaftlichen Betrieb sowie Betriebssicherheit und Umweltschutz unbefriedigend. Es wurde nun gefunden, dass man Cyanoaryläther und Cyanoaryl- thioäther der Formel EMI2.1 worin die einzelnen Reste R1 gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen Rest, ein Halogenatom, eine Cyangruppe, eine Nitrogruppe, den Rest R3-O-, den Rest EMI2.2 bedeuten, darüber hinaus auch zwei benachbarte Reste R1 für Glieder eines anellierten Benzolkernes stehen können, R2 einen aliphatischen oder araliphatischen Rest bezeichnet, R3 für ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest steht, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom bedeutet, vorteilhaft erhält, wenn man Benzisothiazole der Formel EMI2.3 worin R1 die vorgenannte Bedeutung besitzt, mit Diaralkylcarbonaten oder Dialkylcarbonaten der Formel EMI3.1 worin die einzelnen Reste R2 gleich oder verschieden sein können und die vorgenannteBedeutung besitzen , bei einer Temperatur oberhalb 100 C umsetzt. Die Umsetzung kann für den Fall der Verwendung von Benzisothiazol bzw. 5-Nitro-benzisothiazol und Dimethylcarbonat durch die folgenden Formeln wiedergegeben werden: EMI3.2 Im Vergleich zu dem bekannten Verfahren liefert das Verfahren nach der Erfindung auf einfacherem und wirtschaftlicherem Wege Cyanoaryläther und -thioäther in besserer Ausbeute und Reinheit. Umständliche Abtrennungs- und Neutralisationsoperationen sowie die Bildung störender Nebenstoffe wie Salze werden vermieden. Ausser dem Endstoff werden lediglich ein Mol Alkohol oder Thioalkohol sowie das nicht toxische Kohlendioxid erhalten; das erfindungsgemässe Verfahren ist somit umweltfreundllcher als das bekannte Verfahren. Der freiwerdende Alkohol kann in bekannter Weise ohne Phosgen L wieder mit CO und Sauerstoff zu Dialkylcarbonat bzw. Di- aralkylcarbonat 2 R20H + CO + 1 2 EMI4.1 O=C(OR2)2 + H20 verarbeitet werden (deutsche Offenlegungsschrift 23 34 736). Alle diese vorteilhaften Eigenschaften des erfindungsgemässen Verfahrens sind im Hinblick auf den Stand der Technik überraschend. Die Dialkylcarbonate können in bekannter Weise, z.B.-nach den in der deutschen Offenlegungsschrift 21 6o 111 angegebenen Verfahren oder zweckmässiger, insbesondere aus Gründen des Umweltschutzes, durch Umsetzung eines Alkohols mit Kohlenmonoxid und Sauerstoff in Gegenwart von Kupferkatalysatoren, nach dem in der deutschen Offenlegungsschrift 23 34 736 beschriebenen Verfahren, hergestellt werden. Bevorzugte Ausgangsstoffe II und III und dementsprechend bevorzugte Endstoffe I sind solche, in deren Formeln die einzelnen Reste R1 gleich oder verschieden sein können und je- weils-ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit .1 bis 7, zweckmässig 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Cyclohexylrest, einen Phenylrest, einen Aralkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, ein Bromatom, ein Fluoratom, ein Chloratom, eine Cyangruppe, eine Nitrogruppe, den Rest R3 -0-, den Rest EMI4.2 bedeuten, darüber hinaus auch zwei benachbarte Reste R1 für Glieder eines anellierten Benzolkernes stehen, die einzelnen Reste R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils einen Aralkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen oder insbesondere einen Alkylrest mit 1 bis 7, zweckmässig 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bezeichnen, die einzelnen Reste R3 gleich oder verschieden sein können und jeweils für ein Wasserstoffatom, einen Phenylrest, einen Aralkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Cyclohexylrest oder insbesondere einen Alkylrest mit 1 bis 12, zweckmässig 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, stehen, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom bedeutet. Die vorgenannten Reste können noch durch unter den Reaktionsbedingungen inerte Gruppen, z.B. Alkylgruppen oder Alkoxygruppen mit Jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert sein. Es kommen als Ausgangsstoffe II beispielsweise in Frage: Benzisothiazol; 1,2-Naphthisothiazol, 2,3-Naphthisothia zol, 3,4-Naphthisothiazol; in 4-Stellung, 5-Stellung, 6-Stellung und/oder 7-Stellung einfach, zweifach, dreifach oder vierfach mit gleichen oder verschiedenen Substituenten durch die Methyl-, Athyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenyl-, Cyan-, Nitro-, Brom-, Fluor-, Chlor-, Hydroxy-, Amino-, Methylamino-, ; ;Qthylamino-, Propylamino-, Isopropylamino-, Butylamino-, sek.-Butylamino-, tert.-Butylamino-, Isobutylamino-, Cyclohexylamino-, Benzylamino-, Phenylamino-, Dimethylamino-, Diäthylamino-, Dipropylamino-, Diisopropylamino-, Dibutylamino-, Di-sek.butylamino-, Di-tert. -butylamino-, Diisobutylamino-, Dicyclohexylamino-, Dibenzylamino-, Diphenylamino-, Methoxy-, Athoxy-, Propoxy-, Isopropcxy-, Butoxy-, Isobutoxy-, sek.-Butoxy-, tert.-Butoxy-gruppe substituiertes Benzisothiazol; entsprechende, in 1,2-, 2,3- oder 3,4-Stellung oder jeweils in den 1-, 2-, 3- oder 4-Stellungen durch vorgenannte Gruppen einfach oder zweifach substituierte 1,2-, 2,3- oder 3,4-Naphthisothiazole EMI5.1 2,3-Naphthisothiazol). Als Ausgangsstoffe III kommen in Betracht: Dimethylcaro nat, Diäthylcarbonat, Di-n-propylcarbonat, Di-n-butylcar- bonat, Diisobutylcarbonat, Dibenzylcarbonat, Methyläthyl carbonat, Methylpropylcarbonat, Athylpropylcarbonat; bevor zugt sind Dimethylcarbonat, Diäthylcarbonat, Di-n-propyl carbonat, Methyläthylcarbonat, Dibenzylcarbonat. Im allgemeinen erhält man bei der Reaktion Gemische der entsprechend substituierten 2-Cyano-l-mercapto-benzole und 2-Cyano-l-oxy-benzole bzw. Gemische der entsprechen den Cyanomercapto- und Cyanooxy-naphthaline. Je nach Wahl der Konstitution des Ausgangsstoffes, der Temperatur und gegebenenfalls des Lösungsmittels fällt die eine oder aus dere Gemischkomponente als Nebenprodukt oder sogar nur noch in praktisch vernachlässigbarer Menge an. Nitrogruppen-haltige Ausgangsstoffe II werden in der Regel leich ter zu Cyanoaryläthern I umgesetzt. Geht man von Ausgangs stoffen aus, die ein oder mehrere Reste R3 in der Bedeu tung Wasserstoff besitzen, so kann man durch Erhöhung der Temperatur und/oder der Menge an Ausgangsstoff III neben der Bildung der Gruppe -X-Rê im Endstoff I noch eine Um wandlung der Hydroxygruppen, Aminogruppen und monosubstitu ierten Aminogruppen des Ausgangsstoffes II in Äther, mono substituierte Aminogruppen und disubstituierte Aminogrup pen im Endstoff I erzielen; der-Grad der Substituierung kann durch entsprechende Steuerung der Temperatur und der Gewichtsverhältnisse der Reaktionspartner sowie der Reak tionszeit beliebig eingestellt werden, wobei die geeigne ten Bedingungen durch wenige Testversuche leicht festzu stellen sind. Die Umsetzung wird bei einer Temperatur oberhalb 1000C, im allgemeinen zwischen 100 und 35O0C, vorzugsweise von 110 bis 250 C, im Falle der Herstellung von Cyano-thioäthern I vorteilhaft von 110 bis 2a00C, ins besondere von 130 bis 220 C; im Falle der Herstellung von Cyanoätherverbindungen I, ausgehend von nitrogruppenhalti gen Verbindungen II vorteilhaft von 110 bis 2500C, insbesondere von 130 bis 2500C, ausgehend von nitrogruppenfreien Verbindungen II vorteilhaft von 180 bis 250 C, insbesondere von 210 bis 250 C, durchgeführt. Bevorzugt sind auch die in folgender Tabelle aufgeführten Temperaturintervalle. Tabelle Ausgangsstoff II enthält eine oder mehrere Der Endstoff Struktur des Reaktionstemperatur Endstoffes intervall von....bis eine oder mehrere Aminogruppen monosubsti- Äthergruppen monosubsti- disubsti- .... C Hydroxygruppen tuierte Amino- tuierte Amino tuierte Amino gruppen gruppen gruppen + + Thioäther I 130-200 + + " 130-170 + + " 170-210 + + " 160-210 + + + + " 150-170 + + + + " 170-220 nitrogruppen + + haltige Äther I 130-250 + + " 130-160 + + " 160-250 + + " 150-250 + + + + " 130-170 + + + + " 170-250 nitrogruppen + + frele Äther I 210-250 + + " 220-250 + + " 220-250 + + + + " 220-250 Die Ausgangsstoffe II werden mit den Ausgangsstoffen III in stöchiometrischer Menge oder im Überschuss oder Unter schuss umgesetzt, vorteilhaft im Falle der Umsetzung von hydroxy- und aminofreien Verbindungen II von 1 bis 10 Mol, insbesondere von 1,2 bis 5 Mol Ausgangsstoff III je Mol Ausgangsstoff II oder bei zusätzlIcher Umsetzung von Hy droxy- und/oder Aminogruppen im Falle der Umsetzung von monosubstituierten Aminoverbindungen II oder Hydroxyver bindungen II zu disubstituierten Aminoverbindungen I oder Ätherverbindungen 1 vu 2 bis 50, insbesondere von 2,5 bis 20 Mol Ausgangsstoff iii je Mol Ausgangsstoff II oder im Falle der Umsetzung von unsubstituierten Aminoverbin dungen II zu disubstituierten Aminoverbindungen I von 3 bis 50, insoesondere von 3,5 bis 20 Mol Ausgangsstoff III je Mol Ausgangsstoff II oder im Falle der Umsetzung von unsubstituierten Aminoverbindungen II zu monosubstituier ten Aminoverbindungen I von 0,5 bis 3, insbesondere von 1 bis 2 Mol Ausgangsstoff III je Mol Ausgangsstoff II. Die Umsetzung erfolgt im allgemeinen drucklos oder unter Druck, vorzugsweise unter dem im Autoklaven bei vorgenannten Tem peraturen sich einstellenden Dampfdruck des Reaktionsgemi sches, zweckmässig von 1 bis 250 bar, kontinuierlich oder diskontinuierlich. Zweckmässig dient das Reaktionsgemisch gleichzeitig als Lösungsmedium bzw. Suspensionsmedium. In solchen Fällen ist es bisweilen vorteilhaft, einen Über- schuss an Ausgangsstoff III und/oder schon am Anfang eine Zusatzmenge von dem bei der Reaktion sich bildenden Alko hol oder Thioalkohol zuzugeben. Gegebenenfalls können un ter den Reaktionsbedingungen inerte Lösungsmittel verwen det werden. Als Lösungsmittel kommen z.B. in Frage: aro matische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Athylbenzol, o-, m-, p-Xylol, Isopropylbenzol, Methylnaphthalin, Chlor benzol, o- und m-Dichlorbenzol, o-, m-, p-Chlortoluol, 1,2, 4-Tri chiorbenzol; 6.%ther, z.B. Äthylpropyläther, Methyl tert.- butyläther, n-Butyläthyläther, Di-n-butyläther, Diisobutyläther, Diisoamyläther, Diisopropyläther, Anisol, Phenetol, Cyclohexylmethyläther, Diäthyläther, Athylengly- koldimethyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan; aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Heptan, Nonan, Benzinfraktionen innerhalb eines Siedepunktintervalls von 70 bis 190 0C, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dekalin, Petroläther, Hexan, Ligroin, 2,2, 4-Trimethylpentan, 2,2,3-Trimethylpentan, 2,3,3-Trimethylpentan, Octan; Alkanole und Cycloalkanole wie äthanol, Methanol, n-Butanol, Isobutanol, tert. -Butanol, Glykol, Glycerin, n-Propanol, Isopropanol, Amylalkohol, Cyclohexanol, 2-Methyl-4-pentanol, Xthylenglykolmonoäthyläther, 2-Athylhexanol, Methylglykol, n-Hexanol, Isohexylalkohol, Isoheptylalkohol, n-Heptanol, Athylbutanol, Nonylalkohol, Dodecylalkohol, Methylcyclohexanol, insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und entsprechende Gemische. Bevorzugt ist Methanol. Zweckmässig verwendet man das Lösungsmittel in einer Menge von 100 bis 2 000 Gewichtsprozent, bezogen auf Ausgangsstoff III. Man verwendet gegebenenfalls als Katalysator ein tertiäres Amin, vorteilhaft in einer Menge von 0,1 bis 10, insbesondere von 1 bis 5 Molprozent, bezogen auf Ausgangsstoff II. Auch Gemische der genannten Katalysatoren kommen für die Reaktion in Betracht. Das Amin kann auch in Gestalt von Diaminen, entsprechenden Salzen oder einem quaternären Salz verwendet werden. Geeignete Katalysatoren sind Trimethylamin, Dimethylamino-neopentanol, N,N'-Tetramethyl- diamino-neopentan, Athyldimethylamin, Lauryldimethylamin, Stearyldimethylamin, Pyridin, a-, ss- und y-Picolin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Amyldimethyl amin, Propyldimethylamin, Butyldimethylamin, N-Methyl imidazol, N-Methylpyrrol, 2,6- und 2,4-Lutidin, Triäthylen diamin, p-Dimethylaminopyridin, N ,N-Dimethylcyclohexylamin, Pyrimidin, Acridin; Di-(methyl)-, Di- (äthyl)-, Di-(n-pro pyl)-, Di-(n-butyl)-, Di-(pentyl)-, Di-(n-hexyl)-, Di-(nheptyl)-, Di-(n-octyl)-, Di-(n-nonyl)-, Di-(n-decyl)-anilin und mit vorgenannten Resten am Stickstoffatom einfach substituiertes Pyrazolidin, Imidazolidin, Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin; entsprechende Katalysatoren mit ? oder 3 vorgenannten, aber unterschiedlichen Resten, z.B. Dimethyläthylamin. Ebenfalls kommen auch tertiäre Aminogruppen enthalterdc Polymere, z.B. 4-Polyvinylpyridin und Polyvinylimidazol-(N), in Frage. Besonders vorteilhaft sind Trimethylamin, Pyridin, y-Picolin, 4-Pyrrolidino-(l')-pyridin und andere Pyridinderivate wie o-Methyl-, m-Methyl-, o-Äthyl-, m-Äthyl-, p-thyl, o-Propyl-, n.-?ropyl-, p-Propyl-pyridin, Dimethylaminoneopentanol, N,N'-Tetramethyldiamino-neopentan, p-Methoxy-, p-Äthoxy-, p-Propoxy-pyridin, p-Dimethylaminopyridin, p-Diäthylaminopyridin, p-Dipropylaminopyridin, 4-Polyvinylpyridin, N-Methylimidazol. Die Umsetzung kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch der Ausgangsstoffe II, III und gegebenenfalls des Katalysators und des Lösungsmittels wird während 1 bis 20 Stunden bei der Reaktionstemperatur gehalten. Aus dem Gemisch wird dann der Endstoff in üblicher Weise, z.B. durch fraktionierte Destillation, abgetrennt. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Aralkylaryl- und Alkylaryl-cyano-thioäther und -äther sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln und Riechstoffen. BezUg- lich der Verwenaung wird auf vorgenannte Veröffentlichun gen und Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Band 13, Seiten 450 bis 453, und Band 14, Seiten 760 bis 763, verwiesen. Die in den folgenden Beispielen aufgeführten Teile bedeuten Gewichtsteile. Beispiel 1 15 Teile 5-Aminobenzisothiazol werden mit 18 Teilen Dimethylcarbonat in 100 Teilen Dioxan gelöst und auf 1600C erhitzt. Nach 3 Stunden werden das Lösungsmittel und gebildetes Methanol abdestilliert und der Rückstand mit Ather ausgewaschen. Man erhält 5,6 Teile (68 ffi der Theorie) 2-Cyano-4-methylamino-l-methylthiobenzol vom Fp 84 bis 880r Der Umsatz beträgt 46 Prozent. Beispiel 2 200 Teile 5-Aminobenzisothiazol werden mit 600 Teilen Dimethylcarbonat und 10 Teilen N-Methylimidazol als Katalysator 10 Stunden auf 2000C gehalten. Nach beendeter Reaktion werden überschüssiges Dimethylcarbonat und Methanol abgezogen und der Rückstand destilliert. Man erhält 175 Teile (71 der Theorie) 2-Cyano-4-dimethylamino-l-methyl- thiobenzol vom Fp 44 bis 46 C. Der Umsatz beträgt 96 Prozent. Beispiel 3 25 Teile 5-Nitrobenzisothiazol werden mit 63 Teilen Dimethylcarbonat 10 Stunden auf 2000C gehalten. Nach beendeter Reaktion werden überschüssiges Dimethylcarbonat und gebildetes Methanol abgezogen und der Rückstand mit Ather versetzt. Man erhält 15,7 Teile (87 % der Theorie) 2-Cyano-l-methoxy-4-nitrobenzol vom Fp 111 C. Der Umsatz beträgt 73 Prozent. Beispiel 4 10 Teile Benzisothiazol werden mit 66 Teilen Dimethylcarboat und 0.5 Teilen N-Methylimidazol als Katalysator 5 Stunden auf 200 C gehalten. Nach beendeter Reaktion werden überschüssiges Dimethylcarbonat und Methanol abgezogen und der Rückstand destilliert. Man erhält 10,3 Teile (93 ffi der Theorie) 2-Cyano-l-methylthiobenzol vom Kp 1060C (0,35 mbar). Der Umsatz ist praktisch quantitativ. Beispiel 5 200 Teile 4,7-Diaminobenzisothiazol werden mit 1 300 Teilen Dimethylcarbonat 5 Stunden auf 2200C gehalten. Nach beendeter Reaktion werden überschüssiges Dimethylcarbonat und Methanol abgezogen und der Rückstand destilliert. Man erhält 80 Teile (36 X der Theorie) 2-Cyano-3,6-bis(dimethyl- amino)-l-methylthiobenzol vom Kp 205 bis 2100C (1,5 mbar). Der Umsatz beträgt 78 Prozent. Beispiel 6 30 Teile 4 Chlorbenzisothiazol werden mit 80 Teilen Dimethylcarbonat und 1,5 Teilen N-Methylimidazol als Katalysator 5 Stunden auf 190 0C gehalten. Nach beendeter Reaktion werden überschüssiges Dimethylcarbonat und Methanol abdestilliert und der Rückstand destilliert. Man erhält 27,1 Teile (97 ss der Theorie) 3-Chlor-2-cyano-l-methylthiobenzol vom Fp 91 0C. Der Umsatz beträgt 86 Prozent. Beispiel 7 30 Teile 1,2-Naphytisothiazol werden mit 66 Teilen Dimethylcarbonat und 1,5 teilen N-Methylimidazol als Katalysator 20 stunden aud 210 C gehalten. Nach beendeter Reaktion werden überschüssiges Dimethylcarbonat und Methanol abdestilliert und der Rückstand destilliert. Man erhält 18 Teile (96 ss der Theorie) 2-Cyano-l-methylthionaphthalin vom Kp 135 bs 139 C (0,3 mbar). Der Umsatz beträgt 58 Prozent.

Claims: 'Patentanspruh Verfahren zur Herstellung von Cyanoaryläthern und Cyanoarylthioäthern der Formel EMI15.1 worin die einzelnen Reste R1 gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen Rest, ein Halogenatom, eine Cyangruppe, eine Nitrogruppe, den Rest R -O-, den Rest EMI15.2 bedeuten, darüber hinaus auch zwei benachbarte Reste R1 für Glieder eines anellierten Benzolkernes stehen können, R2 einen aliphatischen oder araliphatischen Rest bezeichnet, R3 für ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest steht, X ein Schwefelatom oder ein Sauerstoffatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzisothiazole der Formel EMI15.3 worin R1 à e vorgenannte Bedeutung besitzt, mit Diaralkylcarbonaten oder Dialkylcarbonaten der Formel EMI15.4 worin die einzelnen Reste Rê gleich oder verschieden sein können und die vorgenannte Bedeutung besitzen bei einer Temperatur oberhalb 1000C umsetzt.

Inventors: HAGEN, HELMUT, DR., MARKERT, JUERGEN, DR., MERGER, FRANZ, DR., TOWAE, FRIEDRICH, DR.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1979
Main classification: C07C148
IPC codes: C07C255