APPLICATION OF 0-(2-NITRO-4-METHYL-PHENYL)-0-METHYL-N-ISOPROPYL-PHOSPHOROAMIDO-THIOAT FOR INHIBITION OF SIDE GROWTH OF TOBACCO-PLANTS

Abstract: 1. The use of O-(2-nitro-4-methylphenyl)-O-methyl-N- isopropylphosphoramidothioate of the formula see diagramm : EP0012161,P5,F2 for inhibiting the growth of side shoots of tobacco.

Description: Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von bekannten Amido-thiono-phosphorsäureestern als Wirkstoffe zur Regulierung des Pflanzenwachstums. Es ist bereits bekannt, dass die erfindungsgemäss verwendbaren Amido-thiono-phosphorsäureester herbizide Eigenschaften besitzen (vgl. Deutsche Auslegeschrift 2 001 771). Weiterhin ist ekannt, dass ein unter der Bezeichnung "Off-Shoot-T"Rim Handel befindliches Produkt auf Basis von Fettalkoholen mit 6, 8, 10 und 12 Kohlenstoffatomen zur Regulierung des Pflanzenwachstums, insbeson dere zur Unterdrückung des Seitentriebwachstums bei Tabak eingesetzt werden kann (vgl. Farm. Chem. Handbook 1975, Meister Publishing Co., Willoughby, Ohio, 1975, Pesticide Dictionary D 147). Die Wirkung dieses Produktes ist jedoch, besonders bei niedrigen Aufwandmengen, nicht immer befriedigend. Es wurde nun gefunden, dass die bekannten Amido-thionophosphorsäureester der Formel EMI2.1 in welcher R1 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R2 für Alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cyclo alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und X für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen steht, sehr gut zur Regulierung des Pflanzenwachstums geeignet sind. Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäss verwendbaren Amido-thiono-phosphorsäureester eine erheblich stärkere wachstumsreaulierende Wirksamkeit als das aus dem Stand der Technik bekannte Off-Shoot-T welches ein hochaktiver Wirkstoff gleicher Wirkungsart ist. Die erfindungsgemäss verwendbaren Stoffe stel len somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar. Die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe sind durch die Formel (I) allgemein definiert. In der Formel (I) steht RÚ vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. R2 steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für Cyclohexyl. X steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder für Chlor. Ganz besonders bevorzugt verwendbar sind solche Verbindungen der Formel (I), in denen R1 für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Isopropyl steht, R2 für n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl, tert. Butyl oder Cyclohexyl steht und X für Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder Chlor steht. Als Beispiele für erfindungsgemäss verwendbare Amidothiono-phosphorsäureester der Formel (I) seien im einzelnen aufgeführt: EMI4.1 EMI4.2 <tb> R1 <SEP> I <SEP> R2 <SEP> X <tb> CH3 <SEP> n-C3H7 <SEP> CH3 <tb> C2H5 <SEP> n-C3H7 <SEP> CH3 <tb> CH3 <SEP> n-C3H7 <SEP> Cl <tb> C2H5 <SEP> n-C3H7 <SEP> Cl <tb> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> CH3 <tb> C2H5 <SEP> n-C4Hg <SEP> CH3 <tb> CH3 <SEP> n-C4Hg <SEP> Cl <tb> C2H5 <SEP> n-C4Hg <SEP> Cl <tb> CH3 <SEP> i-C4H9 <SEP> CH3 <tb> C2H5 <SEP> i-C4Hg <SEP> CH3 <tb> CH3 <SEP> i-C4Hg <SEP> Cl <tb> C2H5 <SEP> i-C4H9 <SEP> Cl <tb> CH3 <SEP> sek.-C4Hg <SEP> CH3 <tb> C2H5 <SEP> sek.-C4H9 <SEP> CH3 <tb> i-C3H7 <SEP> sek.-C4Hg <SEP> CH3 <tb> C2H5 <SEP> sek.-C4Hg <SEP> C2H5 <tb> C2H5 <SEP> sek.-C4Hg <SEP> OCH3 <tb> CH3 <SEP> sek.-C4Hg <SEP> Cl <tb> C2H5 <SEP> sek.-C4Hg <SEP> Cl <tb> CH3 <SEP> zu <SEP> CH3 <tb> C2H5 <SEP> Zu <SEP> CH3 <tb> C2H5 <SEP> -Ci3 <SEP> C2H5 <tb> EMI5.1 <tb> R1 <SEP> R2 <SEP> X <tb> CH3 <SEP> - <SEP> cl <tb> C2H5 <SEP> ¯ <SEP> zu <SEP> cl <tb> CH3 <SEP> i-C3H7 <SEP> CH3 <tb> Die erfindungsgemäss verwendbaren Amido-thiono-phosphorsäureester sind bekannt (vgl. Deutsche Auslegeschrift 2 001 771). Ihre Verwendung zur Regulierung des Pflan zenwachstums ist jedoch neu. Die erfindungsgemäss verwendbaren Amido-thiono-phosphorsäureester lassen sich herstellen, indem man a) O-Alkyl-N-alkyl-amido-thiono-phosphorsäureester halogenide der Formel EMI5.2 in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und Hal für Chlor oder Brom steht, mit Phenol-Derivaten der Formel EMI6.1 in welcher X die oben angegebene Bedeutung hat und M für Wasserstoff, ein Alkalimetall oder Ammonium steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie Kaliumcarbonat oder Natriumcarbonat, sowie gege benenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie z.B. Acetonitril, bei Temperatu ren zwischen 300C und 1100C, vorzugsweise zwischen 400C und 700C, umsetzt, oder indem man b) 0- (2-Nitro-4-substituiertes-phenyl) -N-alkyl-amido- thiono-phosphorsäureester-halogenide der Formel EMI6.2 in welcher R2, X und Hal die oben angegebene Bedeutung haben, mit Alkalimetall-alkoholaten der Formel M'-O-R1 tV) in welcher R1 die oben angegebene Bedeutung hat, und M' für Natrium oder Kalium steht, in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmit tels, wie z.B. einem niederen Alkohol, bei Tempera turen zwischen 300C nr 1100C, vorzugsweise zwi schen 400C und 70 C. a..setzt, oder indem man c) O-Alkyl-0-(2-nitro-4-substituiertes-phenyl)-thiono- phosphorsäureester-halogenide der Formel EMI7.1 in welcher R1, X und Hal die oben angegebene Bedeutung haben, mit Aminen der Formel Rê-NH2 (VII) in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat, in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Acetonitril, bei Temperaturen zwischen 300C und 1100C, vorzugsweise zwischen 400C und 700C, umsetzt. Die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe greifen in den Metabolismus der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden. Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der bisherigen Erfahrung, dass ein Wirkstoff eine oder auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen. Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können z.B. zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums eingesetzt werden. Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn durch eine Dämpfung des Graswachstums kann z.B. die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten, Park- und Sportanlagen oder an Strassenrändern reduziert werden. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Strassenrändern und in der Nähe von Uberland- leitungen oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Bewuchs unerwünscht ist. Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums bei Getreide, denn durch eine Halmverkürzung wird die Gefahr des Umknickens ("Lagerns") der Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt. Ausserdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine Halmverstärkung hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums erlaubt bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so dass ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann. Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht darauf, dass die Nährstoffe in stärkerem Masse der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wachstum eingeschränkt wird. Mit Wachstumsregulatoren lässt sich häufig auch die Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von grossem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, so dass z.B. mehr oder grössere Früchte zur Ausbildung kommen. Ertragssteigerungen können in manchen Fällen auch durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne dass sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen. Wachstumsregulatoren können ferner eine Veränderung der Zusammensetzung der Pflanzen bewirken, um so eine bessere Qualität der Ernteprodukte herbeizuführen. So ist es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie Zitrusfrüchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja oder Getreide zu steigern. Ausserdem lässt sich auch die Produktion oder der Abfluss von sekundären Pflanzenstoffen positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt. Unter dem Einfluss von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen. -Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflusst werden. Während des Wachstums der Pflanze kann durch Einsatz von Wachstumsregulatoren auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaldominanz vermehrt werden. Daran besteht z.B. Interesse bei der Stecklingsvermehrung von Pflanzen. Es ist jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z.B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern. Unter dem Einfluss von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand von Pflanzen so gesteuert werden, dass ein Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung ist von Interesse, um eine mechanische Beerntung, z.B. bei Wein oder Baumwolle, zu erleichtern oder um die Transpiration zu einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem die Pflanze verpflanzt werden soll. Durch Einsatz von Wachstumsregulatoren lässt sich der vorzeitige Fruchtfall verhindern. Es ist jedoch auch möglich, den Fruchtfall, - z.B. bei Obst -, im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Aus mass zu fördern. Wachstumsregulatoren können auch dazu dienen, bei Kulturpflanzen zum Zeitpunkt der Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderliche Kraft zu vermindern, so dass eine mechanische Beerntung der Pflanzen ermöglicht bzw. eine manuelle Beerntung erleichtert wird. Mit Wachstumsregulatoren lässt sich ferner eine Beschleunigung oder auch eine Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder nach der Ernte erreichen. Dieses ist von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale Anpassung an die Bedürfnisse des Marktes herbeiführen lässt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren in manchen Fällen die Fruchtausfärbung verbessern. Darüber hinaus kann mit Hilfe von Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, dass z.B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee, eine vollständige mechanische oder manuelle Beerntung in nur einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann. Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die Samen- oder Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik,beeinflusst werden, so dass die Pflanzen, wie z.B. Ananas oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen. Mit Wachstumsregulatoren kann auch erreicht werden, dass der Austrieb von Knospen oder die Keimung von Samen verzögert wird, z.B. um in frostgefährdeten Gebieten eine Schädigung durch Spätfröste zu vermeiden. Wachstumsregulatoren können auch eine Halophilie bei Kulturpflanzen erzeugen. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, dass eine Kultivierung von Pflanzen auf salzhaltigen Böden durchgeführt werden kann. Mit Wachstumsregulatoren kann auch eine Frost- und Trokkenresistenz bei Pflanzen induziert werden. Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, oder festen Trägerstoffe, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Xther, z.B. Alkylarylpolyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweisshydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat. Es können. Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin-, Azol-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide; Akarizide und Herbizide, sowie in Mischungen mit Düngemitteln und anderen Wachstumsregulatoren. Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Giessen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Begasen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubrigen, Pflanzen- oder Pflanzenteile mit der Wirkstoff zubereitung. oder dem Wirkstoff selbst zu bestreichen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanze behandelt werden. Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem grösseren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man pro Hektar Bodenfläche 0,01 bis 50 kg, bevorzugt 0,05 bis 10 kg an Wirkstoff. Für die Anwendungszeit gilt, dass die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet. Im folgenden wird die Aktivität der erfindungsgemäss verwendbaren Amido-thiono-phosphorsäureester als Wachstumsregulatoren durch einige Beispiele illustriert. Beispiel A Wuchshemmung bei Gehölzen (Alnus glutinosa) Lösungsmittel : 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Einjährige Sämlinge mit einer Wuchshöhe von 25 cm werden mit den Wirkstoffzubereitungen bis zum Abtropfen besprüht. Nach 6 Wochen Wachstum im Gewächshaus wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in Prozent des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. 100 % bedeuten den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dem er Kontrollpflanzen. Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor. Tabelle A Wuchshemmung bei Gehölzen (Alnus glutinoza( EMI18.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshemmung <tb> <SEP> zentration <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> in <SEP> B <tb> <SEP> rO <tb> (Kontrolle) <tb> H <SEP> 3CO <SEP> n <SEP> t3¯ <SEP> O <SEP> 1 <SEP> 50 <tb> i-C3H7-NH <SEP> O <SEP> 4 <SEP> 75 <tb> Beispiel B Wuchahemmung bei Gehölzen (Acer pseudoplatanus) Lösungsmittel : 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Einjährige Sämlinge mit einer Wuchshöhe von 25 cm werden mit den Wirkstoff zubereitungen bis zum Abtropfen besprüht. Nach 6 Wochen Wachstum im Gewächshaus wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in Prozent des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. 100 % bedeuten den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dem er Kontrollpflanzen. Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor. Tabelle B Wuchshemmung bei Gehölzen (Acer pseudoplatanus) EMI20.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshemmung <tb> <SEP> zentration <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> =0 <tb> (Kontrolle) <tb> NO2 <tb> <SEP> CH3-O <SEP> -o- <SEP> -CH3 <SEP> 0,1 <SEP> 65 <tb> i-C3H7-N <SEP> 0,4 <SEP> 83 <tb> Beispiel C Hemmung des Seitentriebwachstums bei Tabak Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylensorbitan Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Tabakpflanzen werden im Gewächshaus bis zur Entfaltung des 7. Laubblattes angezogen. In diesem Stadium wird die apikale Vegetationsspitze der Pflanzen entfernt und die Pflanzen werden bis zum Abtropfen mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach 3 Wochen werden die Seitentriebe der Pflanzen herausgebrochen und gewogen. Das Gewicht der Seitentriebe der behandelten Pflanzen wird mit dem der Kontrollpflanzen verglichen. 100 * Hemmung bedeutet das Fehlen von Seitentrieben und O * ein Wachstum der Seitentriebe entsprechend dem der Kontrolipf lanzen. Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor. Tabelle C Hemmung des Seitentriebwachstums bei Tabak EMI22.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoff- <SEP> Wuchshemmung <tb> <SEP> konzentration <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> -o <tb> (Kontrolle) <tb> Off-Shoot-T <SEP> t) <SEP> 0,2 <SEP> 20 <tb> (bekannt) <tb> <SEP> NO <SEP> 0,2 <SEP> g2 <tb> <SEP> \ <SEP> P-O- <SEP> 6 <SEP> -CH3 <SEP> D <SEP> 99 <tb> i-C <SEP> 3H7-NH <SEP> 0,6 <SEP> 99 <tb> *)Off-Shoot-T : Handelsüblicher Wachstumsregulator auf Basis von Fettalkoholen mit 6, 8, 10 und 12 Kohlenstoffatomen. Beispiel D Wuchshemmung bei Weizen Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Weizenpflanzen werden im Gewächshaus bis zum 2-Blatt Stadium angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnass mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach 3 Wochen wird bei allen Pflanzen der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und O % ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen. Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor. Tabelle D Wuchshemmung bei Weizen EMI24.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshemmung <tb> <SEP> zentration <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> -o <tb> (Kontrolle) <tb> NO, <SEP> NO2 <SEP> 3 <SEP> 0,05 <SEP> 35 <tb> \ <SEP> P-O- <SEP> 8 <SEP> -CH3 <SEP> l <SEP> 0 <SEP> 05 <SEP> l <SEP> 35 <tb> Beispiel E Wuchshemmung bei Sojabohnen Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoff:ubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den enge- ebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Sojabohnenpflanzen werden im Gewächshaus bis zur vollen Entfaltung des ersten Folgeblattes angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnass mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach 3 Wochen wird bei allen Pflanzen der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in S des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und O S ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen. Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor. Tabelle E Wuchshemmung bei Sojabohnen EMI26.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshemmunt <tb> <SEP> zentration <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> * <tb> <SEP> -0 <tb> (Kontrolle) <tb> <SEP> 0,05 <SEP> S <SEP> t s <SEP> : <SEP> 8080 <tb> i-c <tb> Herstellungsbeispiele Beispiel 1 EMI27.1 In eine Mischung aus 15,3 g (0,1 Mol) 2-Nitro-4-methylphenol, 14,0 g wasserfreiem Kaliumcarbonat und 100 ml Acetonitril werden bei 50 C bis 600C unter intensivem Rühren 21,6 g (0,1 Mol) O-Ethyl-N-sek.-butyl-amidothiono-phosphorsäureester-chlorid eingetropft. Zur Vervollständigung der Reaktion wird die Mischung weitere 5 Stunden bei 700C gerührt. Das gebildete anorganische Salz wird abfiltriert und das Filtrat zur Entfernung des Lösungsmittels destilliert. Der Rückstand wird in 100 ml Benzol aufgenommen und die benzolische Lösung mit 1 %iger wässrige Natriumcarbonatlösung gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Benzols und Umkristallisieren des Rückstandes aus einer Mischung von Tetrachlorkohlenstoff/n-Hexan werden 27 g 0-(2-Nitro-4-methyl-phenyl) O-ethyl-N-sek.-butyl-phosphoramidothioat als ölige Substanz gewonnen. nD20 = 1,5275. Beispiel 2 EMI28.1 In eine Mischung aus 76,7 g (0,5 Mol) 2-Nitro-4-methylphenol, 80 g getrocknetem und gesiebtem wasserfreiem Kaliumcarbonat und 400 ml Acetonitril werden bei 500C bis 6O0C unter intensivem Rühren 121 g (0,5 Mol) O-Ethyl N-cyclohexyl-amidothiono-phosphorsäureester-chlorid eingetropft. Zur Vervollständigung der Reaktion wird die Mischung weitere 3 Stunden auf 700C erhitzt. Das entstandene anorganische Salz wird abfiltriert und das Filtrat zur Entfernung des Lösungsmittels abdestilliert. Der Rückstand wird in 100 ml Benzol gelöst. Die benzolische Lösung wird mit 1 %iger wässriger Lösung von Natriumcarbonat gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillierten des Benzols und Umkristallisieren des Rückstandes aus einer Mischung von Tetrachlorkohlenstoff/n-Hexan werden 143 g 0-(2 Nitro-4-methyl-phenyl) -O-äthyl-N-cyclohexylphosphor- amidothioat gewonnen. Schmelzpunkt: 75 - 76 0C. In analoger Weise werden die in der nachfolgenden Tabelle 1 formelmässig aufgeführten Verbindungen erhalten: EMI29.1 EMI29.2 Beispiel- <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> Schmelzpunkt <SEP> bzw. <tb> Nr. <SEP> Brechungsindex <tb> <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> n-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> Fp. <SEP> 50-52 C <tb> <SEP> 4 <SEP> C2H5 <SEP> n-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5394 <tb> <SEP> 5 <SEP> CH3 <SEP> n-C3H7 <SEP> Cl <SEP> Fp. <SEP> 52-54 C <tb> <SEP> 6 <SEP> C2H5 <SEP> n-C3H7 <SEP> Cl <SEP> Fp. <SEP> 39-41 C <tb> <SEP> 7 <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5409 <tb> <SEP> 8 <SEP> C2H5 <SEP> n-C4H9 <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5352 <tb> <SEP> 9 <SEP> CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> nD20 <SEP> 1,5500 <tb> 10 <SEP> C2H5 <SEP> n-C4H9 <SEP> Cl <SEP> nD20 <SEP> 1,5440 <tb> 11 <SEP> CH3 <SEP> i-C4H9 <SEP> CH3 <SEP> Fp. <SEP> 62-64 C <tb> 12 <SEP> C2H5 <SEP> i-C4H9 <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5330 <tb> 13 <SEP> CH3 <SEP> i-C4H9 <SEP> Cl <SEP> Fp. <SEP> 52-54 C <tb> 14 <SEP> C2H5 <SEP> i-C4H9 <SEP> Cl <SEP> Fp. <SEP> 41-43 C <tb> 15 <SEP> CH3 <SEP> sek.-C4H9 <SEP> CH3 <SEP> Fp. <SEP> 89-92 C <tb> 16 <SEP> i-C3H7 <SEP> sek.-C4H9 <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5225 <tb> 17 <SEP> C2H5 <SEP> sek.-C4H9 <SEP> C2H5 <SEP> nD20 <SEP> 1,5252 <tb> 18 <SEP> C2H5 <SEP> sek.-C4H9 <SEP> OCH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5328 <tb> 19 <SEP> CH3 <SEP> sek.-C4H9 <SEP> Cl <SEP> Fp. <SEP> 47-50 C <tb> 20 <SEP> C2H5 <SEP> sek.-C4H9 <SEP> Cl <SEP> nD20 <SEP> 1,5414 <tb> EMI30.1 Beispiel- <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> X <SEP> Schmelzpunkt <SEP> bzw. <tb> Nr. <SEP> Brechnungsindex <tb> 21 <SEP> CH3 <SEP> -H# <SEP> CH3 <SEP> Fp. <SEP> 80-82 C <tb> 22 <SEP> C2H5 <SEP> -H# <SEP> C2H5 <SEP> nD20 <SEP> 1,5430 <tb> 23 <SEP> CH3 <SEP> -H# <SEP> Cl <SEP> Fp. <SEP> 91-93 C <tb> 24 <SEP> C2H5 <SEP> -H# <SEP> Cl <SEP> Fp. <SEP> 88-90 C <tb> 25 <SEP> CH3 <SEP> i-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> Fp. <SEP> 54-56 C <tb>

Claims: Patentansprüche 1. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, gekenn zeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Amido thiono-phosphorsäureester der Formel EMI31.1 in welcher R1 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R2 für Alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und X für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen steht. 2. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, da durch gekennzeichnet, dass man Amido-thiono-phosphor säureester der Formel (I) gemäss Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken lässt. 3. Verwendung von Amido-thiono-phosphorsäureestern der Formel (I) gemäss Anspruch 1 zur Regulierung des Pflanzenwachstums. 4. Verfahren zur Herstellung von pflanzenwachstumsregu lierenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Amido-thiono-phosphorsäureester der Formel (1) ge mäss Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflä chenaktiven Mitteln vermischt.

Inventors: LURSSEN, KLAUS, DR., Lürssen, Klaus, Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1979
Main classification: A01N57
IPC codes: A01N57