USE OF (Z)9-TETRADECENYLACETATE AND/OR (Z)9, (E)12- TETRADECADIENYLACETATE FOR ATTRACTING AND COMBATING PANOLIS FLAMMEA

Abstract: 1. A method of attracting and combatting Panolis flammea by applying (Z)9-tetradecenyl acetate and/or (Z)9, (E)12-tetradecadienyl acetate.

Description: Insektenlockstoff Bei der Suche nach umweltschonenden Methoden der Schädlingsbekämpfung haben seit einigen Jahren die Insektenlockstoffe (Pheromone) steigende Beachtung gefunden. Ihr Vorteil gegenüber herkömmlichen Pflanzenschutzmitteln liegt in ihrer aussergwöhnlichen Selektivität, die jeweils nur auf eine einzige Art, allenfalls auf eine eng begrenzte Zahl von Arten gerichtet ist, andere Arten dagegen unbeeinflusst lässt. Mit Hilfe von Pheromonen ist es daher theoretisch möglich, eine bestimmte Schädlingsart gezielt zu bekämpfen, ohne das ökologische Gleichgewicr.t mehr als nötig zu stören. Pheromone werden von zahlreichen Insekten ausgeschieden und üben auf andere Individuen derselben Speies eine bestimmte Signalwirkung aus. Speziell gilt dies für die Sexualpheromone, die von den Weibchen einer Insektenart produziert werden, um die Männchen derselben zuderselben Spezies zum Zwecke der Kopulation anzulocken. Dieses Phänomen kann man sich bei der Schädlingsbekämpfung auf dreierlei Weise zunutze machen: 1. durch Auslegung von Duftködern, die über weite Strek ken hinweg die Männchen (oder Weibchen) einer Schäd lingsart anlocken, sodass sie an Ort und Stelle mit herkömmlichen Mitteln auf bequeme Weise vernichtet werden können ("Abfangtechnik"); 2. durch flächenmässige Ausbringung von hohen Konzentra tionen des Pheromons, wodurch die zu bekämpfende Insektenpopulation desorientiert und an der Kopulation gehindert wird (t'Konfusionstechnik"); ; 3. durch Auslegung von Fallen zur Ermittlung der Besatz dichte einer Schädlingsart in einem be-timmten Gebiet und damit des günstigsten Zeitpunktes für eine Bekäm pfung mit konventionellen Methoden. (Monitortechnik) Zu den volkswirtschaftlich bedeutenden Schadinsekten zählt die zu den Nachtschmetterlingen (Noctuiden) gehörende Kieferneule oder Forleule (Panolis flammea), die in Europa und Asien ein gefürchteter Koniferenschädlinge ist. Unter günstigen äusseren Bedingungen kommt es zeitweilig zum schnellen Aufbau (Gradation) einer schädlichen Population, was zu schweren SchÅadep und letztlich zu erheblichen Ertragsminderungen führen kann. Es ist daher von besonderer Bedeutung, die Besatzdichte von P. flammea regelmässig zu überwachen, um den Aufbau einer schädlichen Population frühzeitig zu erkennen ;nd geeignete Gegenmassnahmen treffen zu können. Eine verlässliche Methode zum sicheren und einfachen Nachweis der Schädlinge vor Beginn des Populationsaufbaus bzw. zu ihrer Bekämpfung fehlte bisher, da der Sexuallockstoff von P. flammea nicht bekannt war. Es wurde nun gefunden, dass (Z)9-Tetradecenylacetat EMI3.1 und (Z) 9-(E)12-Tetradecadienylacetat EMI3.2 zur selektiven Anlockung von P. flammea-Männchen verwendet werden können, so dass man von einer Pheromonwirkung sprechen kann. Gegenstand der Erfindung sind daher Mittel zur Anlockung und Bekämpfung von P. flammea, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an (1) und/oder (2). Aus Z. Naturforschung 30c (1975), 283-293 war zwar bekannt, dass eine Reihe von Western ein- und mehrfach unge attigter C12- bis C16-Alkohole, darunter auch (1) und (2), im Elektroantennogramm(EAG)-test imstande ist, auf isolierte Antennen von P. flammea eine unspezifiseie Reizwirkung auszuüben. Rückschlüsse auf das Verhalten lebender Tiere gegenüber diesen Substanzen bzw. auf die Identität einer dieser Substanzen mit dem natürlichen Pherom?n lassen sich hieraus jedoch nicht ziehen. Die Verbindungen (1) und (2) lassen sich z.B. gemäss DT-OS 23 55 534 nach dem darin beschriebenen Verfahren durch Zugabe von 9-Acetoxynonanal zu einer aus Triphenyl-pentylphosphoniumbromid bzw. aus Triphenyl-3-pentenylphosphoniumbromid und Kalium in Hexamethylphosphorsäuretrisamid erhaltenen Ylidlösung herstellen. Zuranwendungsgerechten Formulierung der Wirkstoffe kommen sowohl flüssige wie auch feste Präparationen in Frage. Als Lösungsmittel kommen hochsiedende, aromatischen, aliphatische oder cycloaliphatische Verbindungen in Betracht. Neben Kohlenwasserstoffen eignen sich Ester, Ather oder Ketone besonders gut. Typische Vertreter dieser Klassen sind z.B.: Xylol, Methylnaphthaline, Paraffinöle, Cyclohexan, Cyclohexanon, Athylglykolacetat, Isophoron und Dibutylphthalat. Diese Lösungsmittel können alleine oder in Mischungen mit anderen Komponenten Verwendung finden. Weiterhin können Lösungen in pflanzlichen, tierischen oder synthetischen Oelen oder Fetten und anderen verdunstungshemmenden Lösungsmitteln mit niedrigem Dampfdruck (wie z.B. Dioctylphthalat) zum Zwecke der Wirkungsverlängerung hergestellt werden. Des weiteren ist es möglich, die Wirkstoffe in oder an natürliche oder synthetische feste Träger wie Gummi, Kork, Zellulose, Kunststoffe, gemahlene Kohle, Holzmehl, Silikate, Bimskies, gebrannten Ton, Kork oder ähnliche feste Trägerstoffe zu binden oder in speziellen Kapselformulierungen oder Kunststoffbehälterleinzusetzen, um so eine gleichmässige Abgabe an die Luft über längere Zeiträume hinweg zu erreichen. Ausserdem können (1) und (2) aus geeigneten Behältern (Kapillaren oder anderen Gefässen) durch enge Offnungen zur Verdunstung gebracht werden, wodurch über längere Zeiträume hinweg besonders gleichmä Bige Duftkonzentrationen erzielt werden Der Gehalt dieser Zubereitungen an dem oder den Wirkstoff(en) kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. Generell kann das Verhältnis Wirkstoff : Zusatzstoff im Bereich von 10 : 1 bis 1 : 106 liegen. In Kapselformulierungen oder anderen geeigneten Behältern können z.B. die Wirkstoffe in reiner, unverdünnter Form angewendet werden und ihr Gewichtsanteil, bezogen auf die Gesamtformulierung, sehr hoch sein und bis zu 90 % betragen. Im allgemeinen genügen jedoch sehr geringe Wirkstoffkonzentrationen in den Zubereitungen, um eine Lockwirkung auf P. flammea-Männchen auszuüben. Bevorzugt ist ein Mengenverhältnis Wirkstoff : Zusatzstoff von 10 : 1 bis 1 : 1000. In den Zubereitungen können die Verbindungen (1) und (2) entweder allein oder kombiniert vorliegen. Bei Anwendung von Kombinationen kann das Mischungsverhältnis (1) : (2) im Bereich von 1 : 1000 bis 1000 : 1 schwanken; bevorzugt sind jedoch Mischungsverhältnisse von 1 : 100 bis 100 : 1, insbesondere 1 : 10 bis 10 : 1. Die erfindungsgemässen Mittel können in verschiedener Weise angewendet werden. Z.B. kann man Fallen auslegen, die mit (1) und/oder (2) bzw. einer Formulierung derselben imprägniert sind. Hierdurch kann man die genaue Populationsdichte von P.flammea bestimmen und, sobald diese eine kritische Grenze erreicht hat, eine Bekämpfung mit konventionellen Methoden durchführen. Für diese Methode eignen sich am besten Formulierungen mit schwerflüchtigen Zusatzstoffen, die die Wirkstoffe protrahiert abgeben. wie Gummi, Zellstoff, Wachse, Polymerisate oder verdunstungshemmende, schwerflüchtige Öle oder Paraffine, sowie Formulierungen in Kapseln oder anderen Behältern (Kapillaren), die den Lockstoff entweder durch ihre Wandung oder durch enge Offnungen abgeben. Die wirk- stoffkonzentration liegt hier im allgemeinen im Bereich von 1 : 100 bis=1 : 106. Man kann ferner die Wirkstoffe mit einem Kontakt- oder FraBinsektizi4;kombinieren und auf diese Weise die angelockten Manchen direkt vernichten. Die Wirkstoffkonzentrationen liegen hierbei in der gleichen Grössenordnung wie oben. Schllesslich kann man die Wirkstoffe auch in vergleichsweise hohen Konzentrationen ausbringen um die MÅannchen durch Desorientierung und Konfusion an der Paarung zu hindern. Hierfür werden im allgemeinen Formulierungen mit höheren Wirkstoffgehalten (10 : 1 bis 1 : 1.000) eingesetzt. Beispiel 1 Leimfallen mit eingelegten Gummiködern von je 500 mg Gewicht, die mit je 1 mg der in n-Hexan gelösten Verbindungen (1) und (2) imprägniert waren, wurden während der Monate März-Mai 1978 in einer Kiefernschonung ausgelegt. Nach Abschluss des Versuches war das Ergebnis wie folgt: Männchen / Falle (Z)9-Tetradecenylacetat (1) 29 (Z)9,(E)12-Tetradecadienylacetat (2) 19 Weibchen wurden nicht gefangen. Zur Kontrolle wurden Fallen ausgelegt, die mit insgesamt 148 strukturell verwandten ungesättigten C10 bis 016 Kohlenwasserstoffen belegt waren. In keiner dieser Fallen wurde ein P. flammea-Männchen gefunden. Damit war erwiesen, dass (1) und (2) sich wie Sexual-Pheromone von P. flammea verhalten. Beispiel 2 In einer zweiten Versuchsserie wurden Leimfallen mit (Z)9-Tetradecenylacetat (1) und (Z)9,(E)1z-¯Tetradecadienyl- acetat (2) wie oben beschrieben zu j je--1 mg ausgelegt und ab Beginn der Flugzeit von P. flammea kontinuierlich beobachtet. Es sollte die Eignung der erkannten Lockstoffe in Fallen zur Bestimmung des Maximums des Fluges untersucht werden. Es konnte festgestellt werden (Tab. 1), dass sich beide Verbindungen gleichermassen eignen1 das Maximum des Fluges von P. flammea zu bestimmen. Tabelle 1 Fangzahlen von P. flammea in Leimfallen; beködert mit je 1 mg Substanz (1) bzw. (2) Datum (1) (2) 08.03.78 - 1 15.03.78 - 1 17.03.78 - 1 23.03.78 1 29.03.78 - 1 31.03.78 1 05.04.78 11 4 07.0.78 ii 5 12.04.78 7 2 14.04.78 5 3 21.04.78 - 1 26.04.78 1 2 17.06.78 - 2 30.05.78 - 1 Es zeigte sich ausserdem, dass Unterschiede in der Lockwirkung gegenüber den Männchen in Abhängigkeit von der Jahreszeit bestehen, denn beide Verbindungen wiesen zu Beginn der Flugzeit unterschiedliche Fangeigenschaften auf. Nach den Fangergebnissen eignen sich Pheromonmischungen mit einem Ge EMI7.1 <tb> halt <SEP> von <SEP> (2)lbesondersj <SEP> <tb> für <SEP> die <SEP> Früherkennung <tb> in den angegebenen Konzentrationen des Fluges, während Köder mit einem Gehalt an (1) vor allem für die scharfe Erkennung des Flugmaximums geeignet sind.

Claims: Patentansprüche: 1. Mittel zur Anlockung und Bekämpfung von Panolis flammea (Kieferneule), gekennzeichnet durch einen Gehalt an (Z)9-Tetradecenylacetat und/oder (Z)9,(E)12-Tetra decadienylacetat. 2. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Wirkstoffe in Kombination mit einem oder mehreren Zusatzstoffen enthalten. 3. Mittel gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhaltnis Wirkstoff : Zusatzstoff im Bereich von 10 : 1 bis 1 : 1.06 liegt. 4. Mittel zur Bekämpfung von Panolis flammea nach der Verwirrungstechnik, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis Wirkstoff : Zusatzstoff im Bereich von 10 : 1 bis 1 : 1 000 liegt. 5. Mittel zur Anlockung von Panolis flammea, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis Wirkstoff : Zllsatz- stoff im Bereich von 1 : 100 bis 1 : 106 liegt. 6. Mittel gemäss Anspruch 1 - 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponenten I und II im Gewichtsverhältnis 1 1 000 bis 1 000 : 1 vorliegen. 7. Mittel gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Mischungsverhältnis der Komponenten 1 : 100 bis 100 : 1 beträgt. 8. Mittel gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Mischungsverhältnis der Komponenten l : 10 bis 10 1 beträgt. 9. Mittel gemäss Anspruch 1 - 8, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich weitere Insektenbekämpfungsmittel enthält. 10. Verwendung der Mittel gemäss Anspruch 1 - 9 zur Anlok kung und Bekämpfung von Panolis flammea.

Inventors: BESTMANN, HANS-JURGEN, PROF. DR., KNAUF, WERNER, DR., VOSTROWSKY, OTTO, DR., Bestmann, Hans-Jürgen, Prof. Dr.
Applicants: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1979
Main classification: C07C69
IPC codes: A01N37, C07C69