PROCESS FOR THE PREPARATION OF THERMOSTABLE N-ALKYL-ARYLSULPHONAMIDES AND THEIR USE AS PLASTICIZERS FOR POLYAMIDES

Abstract: 1. A process for the production of thermostable arylsulfonylalkyl amides, characterized in that the arylsulfonylalkyl amides are treated with basic agents at a temperature of from 150 degrees to 250 degrees C, and the arylsulfonylalkyl amides are separated from the treatment mixture by distillation.

Description: 'Verfahren zur Herstellung thermostabiler Arylsulfonyl- 9 alkylamide und deren Verwendung als Weichmacher für Polyamide Diese Erfindung betri ft die Herstellung thermostabiler Arylsulfonylalkylamide und ihre Verwendung als Weichmacher tur Polyamide. Die Verwendung von Arylsulfonylalkylamiden als Weichmacher ist an sich bekannt (Kunststoffhandbuch, Band Vi, i966, Seite 338). Bei der Herstellung von weichgemachten Polyami den haben die Arylsulfonylalkylamide den Nachteil, dass ihre Hitzestabilität zu wünschen übrig lässt, so dass beim weich gemachten Polyamid unerwUnschte Verfärbungen auftreten kUn- nen. Es wurde nun gefunden, dass man thermostabile Arylsulfonyl alkylamide erhält, wenn man die Arylsulfonylalkylamide bei Temperaturen zwischen 150 und 250 C mit alkalisch wirken den Mitteln behandelt. Die PUr das erfindungsgemässe Verfahren geeignete Arylsulfo nylalkylamide sind z.3. Verbindungen der Formel EMI1.1 n der R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 4 bis 11 C-Atomen, wie ein Butyl- oder 2-Athylhexyl-Rest bedeutet, und in der der Phenylrest noch durch einer. Methylrest substituiert sein kann, Die Arylsulfonylalkylamide werden nach dem neuen Verfahren z.B. 0,5 bis 15, vorzugsweise 3 bis 6 Stunden bei Tempera- turen zwischen 150 und 2500C, vorzugsweise 190 bis 2100C, mit alkalisch wirkenden Mitteln behandelt. Als alkalisch wirkende Mittel kommen z.B. die Hydroxide, Carbonate, Bi- carbonate und Alkoholate der Alkali- oder Erdalkalimetalle in Betracht. Zweckmässigerweise verwendet man Natrium- oder Kaliumhydroxid. Das Gewichtsverhältnis Amid zu alkalisch wirkendem Mittel beträgt vorteilhaft 100 zu 0,001 bis 5. Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren behandelten Aryl sulfonylakylamide zeichnen sich durch hohe Thermostabili- tät aus. Sie sind hervorragende Weichmacher ftir Polyamide, wie Homo-Polyamide-, z.B. Nylon 11 und 12 oder Co-Polyamide, wie Mischpolymerisate eines Polyamid 6.6/6 oder Polykonden- sationsprodukte aus Hexamethylendiamin, Diaminodicyc 1 ohexyl- methan und Adipinsäure. Durch Zusetzen von bis zu 40 % der erfindungsgemäss behandelten Arylsulfonsäurealkylamide zu den Polyamiden oder Copolyamiden lassen sich Nassen herstellen, die nicht nur eine erhdhte Weichheit, Elastizität und eine verbesserte Xältebes tändigkeit, sondern auch eine hohe Thermostabilität aufweisen. Man erhält - Je nach der gewUnschten Anwendung - weiche, geschmeidige Polien, Profile, Platten oder Bänder, die durch Recken noch vergtitet werden können. Der Erweichungspunkt der Mischpolyamide wird durch den Weichmacherzusatz verbreitert, so dass die Verarbeitungs temperatur erniedrigt werden kann. L J Itle Einarbeitung des Weichmachers erfolgt bei den Homopoly@@ amiden üblicherweise mit einem Mischextruder in der Schme@@e, bei den Co-Polyamiden kann die Einarbeitung über die Lös-wr.g, in Knetern, über Walzen oder über einen Extruder erfolgen. Beispiel 1 Ein Gemisch aus 200 Teilen Benzolsulfonyl-N-n-butylamid, roh, und 0,2 Teilen Natriumhydroxid als 10 5ge wässrige Lösung hält man 4 Stunden unter Stickstoff auf einer Temperatur von 200 0C. Anschliessend wird destilliert. Man erhält bei Kp 8 mbar und 180 bis 1850C 190 Teile Benzolsulfonyl-N-n- butylamid mit einer Hazenzahl von 40 bis 50. Zur Prüfung der Thermostabilität wird eine Probe 1 Stunde unter Stick- stoff bei 2000C gehalten. Die Hazenzahl beträgt danach 60. Vergleichsbeispiel 200 Teile Benzolsulfonyl-N-n-butylamid, roh, werden destilliert. Man erhält bei Kp 0,13 mbar und 155 bis 1600c 192 Teile Benzolsulfonyl-N-n-butylamid mit einer Hazenzahl von etwa 100. Bei einer Prüfung der Thermostabilität wie oben angegeben lässt sich die Hazenzahl nicht messen, da das Produkt zu tief gefärbt ist. Die Jod-Zahl beträgt 7 bis 10. Beispiel 2 500 Teile Benzolsulfonyl- & n-butylamid werden nach Zusatz von 0,5 Teilen Kaliumcarbonat 4 Stunden unter Stickstoff auf 200 C erhitzt. Anschliessend wird destilliert. Man erhält bei Kp 8 mbar und 180 bis 1850c 482,5 Teile Benzol- sulfonyl-N-n-butylamid mit einer Hazenzahl von 40. Die Prüfung auf Thermostabilität wie in Beispiel 1 ergibt eine Hazenzahl von 90. J Beispiel 3 Man verfährt wie im Beispiel 2 beschrieben, wobei man ge- doch statt 0,5 Teilen Kaliumcarbonat 0,5 Teile Natriumacetat verwendet. Das Benzolsulfonyl-N-n-butylamid hat nach Destillation eine Hazenzahl von 100. Die Prüfung auf Thermostabilität gemäss Beispiel 1 ergibt eine Hazenzahl von 125. Beispiel 4 Man verfährt wie im Beispiel 2 beschrieben, wobei man jedoch anstelle von 0,5 Teilen Kaliumcarbonat 1,7 Teile 30 ziege Natriummethylat-Lösung verwendet. Das Benzolsulfonyl-N-n- butylamid hat nach Destillation eine Hazenzahl von 70. Die Prüfung auf Thermostabilität gemäss Beispiel 1 ergibt eine Hazenzahl von 110.

Claims: Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung thermostabiler Arylsulfonyl- alkylamide, dadurch gekennzeichnet, dass man die Aryl sulfonylalkylamide bei Temperaturen zwischen 150 und 2500C mit alkalisch wirkenden Mitteln behandelt. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch geRennzeichr.t, dass man als Arylsulfonylalkylamide Verbindungen der Formel EMI5.1 in der R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 4 bis 11 C-Atomen bedeutet und in der der Phenyl rest noch durch einen Methylrest substituiert sein B=an, verwendet. 3. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1 her gestellten Arylsulfonylalkylamide als Weichmacher für Polyamide.

Inventors: ARMBRUST, HERBERT, SELBERDINGER, RICHARD, ING.GRAD.
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Application year: 1979
Main classification: C07C143
IPC codes: C08K5