PHENOXYACYLURETHANES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PLANT-GROWTH REGULATORS

Abstract: 1. Phenoxyacylurethanes of the formula see diagramm : EP0011792,P21,F1 in which R represents alkyl with 1 to 6 carbon atoms, halogenalkyl with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, cycloalkyl with 5 to 7 carbon atoms or phenyl which is optionally substituted by halogen, halogenoalkyl with 1 to 3 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, nitro and/or alkyl with 1 to 4 carbon atoms, R**1 represents alkyl with 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl with 5 to 7 carbon atoms or phenyl, R**2 represents alkyl with 1 to 3 carbon atoms, fluorine, chlorine or bromine, X represents oxygen or sulphur, m represents 1 or 2 and n represents integers from 1 to 3.

Description: Phenoxyacylurethane, Verfahren zu ihrer Her und ihre Verwendung als Pflanzenxach@@rung ren Die vorliegende Erfindung betrifft neue Phase @ urethane, ein Verfahren zu ihrer Herstellung ihre Verwendung zur Regulierung ces -- - -- - Es ist bereits bekannt geworden, dass 2-Chlor@@@- phosphonsäure pflanzenwuchsregulierende Eigens af ten aufweist (vgl. DE-OS 2 050 245). Die Wirkung dieses Stoffes ist jedoch, - vor allem bei nit Aufwandmengen - , nicht immer ganz befziod Weiterhin ist bekannt geworden, dass ein um zeichnung "Off-Shoot-T"(R) im Handel hofer dukt auf Basis von Fettalkoholen mit 6, G, Kohlenstoffatomen zur Regulierung des Pflanzbereich insbesondere zur Unterdrückung des Seizent aber nums bei Tabak eingesetzt werden kann (vgl. Farm.. Chem. handbook 1975, ester Publishing Co., Willoughby, Ohio, 1975, Pesticide Dictionary D 147). In manchen Fällen, vor aller bei niedrigen Aufwandmengen, lässt allerdings auch die Wirksamkeit dieses Produkte zu wünschen übrig. Es wurden nun neue Phenoxyacylurethane der Formel EMI2.1 in welcher R für Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl oder gege benenfalls substituiertes Aryl steht, R1 für Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl steht, R2 für Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen steht, X für Sauerstoff oder Schwefel steht, m für 1 oder 2 steht und n für ganze Zahlen von O bis 3 steht, gefunden Weiterhin wurde gefunden, dass man die Phenoxyacylurethane der Formel (I) erhält, wenn man Iminokohlensäure Derivate der Formel EMI3.1 in welcher R, R1 und X die oben angegebene Bedeutung haben, R3 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, mit Phenoxyacylhalogeniden der Formel EMI3.2 in welcher R2, m und n die oben angegebene Bedeutung haben und Hal für Chlor oder Brom steht, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. Ausserdem wurde nun gefunden, dass die Phenoxyacylurethane der Formel (I) sich durch starke pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften auszeichnen. reschenderweise zeigen die erfindungsgemässen Phenylcylurethane der Formel (I) eine wesentlich höhere anzenwuonsregulierende Wirksmakeit als die aus dem der der Technik bekannten Stoffe 2-Chlorethyl-phos @@@säure und Off-Shoot-T(R), welches hochaktive Wirk tuffe gleicher Wirkungsart sind. Die erfindungsgemässen Phenoxyacylurethane stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar. Die erfindungsgemässen Phenoxyacylurethane sind durch die Formel (i) allgemein definiert. in dieser Formel steht R vorzugsweise für geradkettiges oder verzweig Des Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl hat 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenato an, insbesondere Fluor-, Chlor- und/oder Brom-Atomen weiterhin steht R vorzugsweise für Cycloalkyl mit 5 5 7 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, Halogen Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, insbesondere Fluor- und Chlor-Atomen, Nitro und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substitu rtes Phenyl. R1 steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bs 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Phenyl teht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweig tes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor oder Brom. X steht für Sauerstoff oder Schwefel, und m steht für 1 oder 2. In der Formel (I) steht n vorzugsweise für ganze Zahlen von 1 bis 3. Als Beispiel für erfindungsgemässe Phenoxyacylurethane seien im einzelnen aufgeführt: EMI5.1 EMI5.2 <tb> R <SEP> p.' <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> in <SEP> n <tb> C3 <SEP> S3 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> C2H <SEP> CH3 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> n-C37 <SEP> CH3 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> i-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> O <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> n-C4H9 <SEP> CH3 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> O <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> CF3 <SEP> CH3 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> O <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> CFClz <SEP> CH3 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> CF2Cl <SEP> CH3 <SEP> 2,4 <SEP> C12 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> CCl3 <SEP> CH3 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> C2B4Cl <SEP> CH3 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> <SEP> CH3 <SEP> 2,4 <SEP> C12 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> <SEP> CH3 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> -C1 <SEP> CH3 <SEP> 2,4 <SEP> C12 <SEP> O <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> EMI6.1 <SEP> wr <SEP> V <tb> tt <SEP> &num; <SEP> X <SEP> Tt <SEP> r <tb> . <SEP> ,¯ <SEP> ¯ <SEP> . <SEP> x <SEP> ¯;i <tb> C3 <SEP> 2,4 <SEP> C12 <SEP> O <SEP> t <SEP> 2 <tb> 2,4 <SEP> C1 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> O <SEP> E <SEP> 2 <tb> <SEP> tl¯ <tb> H3 <SEP> 3; ;- <SEP> CH3 <SEP> 2t4 <SEP> Cl2 <SEP> o <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> <SEP> cXz <SEP> 2,4 <SEP> C12 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> as <tb> CH3 <SEP> 2 <SEP> ¯¯ <SEP> 3 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> <SEP> CH3 <SEP> 8 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> Die <SEP> NO <tb> CH3 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> S12 <tb> CH3 <SEP> cH3 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> CH3 <SEP> -cCli <SEP> CH3 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> C2H5 <SEP> 2,4 <SEP> C12 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> D <SEP> n-C3H7 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> EMI7.1 <tb> <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> m <SEP> n <tb> X <SEP> 3H7 <SEP> 2,4 <SEP> c12 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> <SEP> n-C4H9 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> <SEP> 5 <SEP> 2 <tb> <SEP> e,, <SEP> 2,4 <SEP> 24 <SEP> 4 <SEP> t: <SEP> O <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> <SEP> rK <tb> <SEP> /2 <SEP> sek°-C4Ho <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> O <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> <SEP> D <tb> tert.-C4H9 <SEP> 2,4 <SEP> C12 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> O <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> D <SEP> ICI <SEP> 2,4 <SEP> C12 <SEP> O <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> 2,4 <SEP> 11 <SEP> 2,4 <SEP> C12 <SEP> O <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> 4 <SEP> cd3 <SEP> 2 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 1 <SEP> 1 <tb> ¸jO <SEP> CH3 <SEP> 2 <SEP> P <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <tb> CH3 <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> 2 <SEP> Br <SEP> O <SEP> 1 <SEP> 1 <tb> EMI8.1 <tb> <SEP> - <SEP> p2 <SEP> X <SEP> m. <SEP> n <tb> <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> , <SEP> . <SEP> . <SEP> , <SEP> ¯ <SEP> . <SEP> ¯ <SEP> . <SEP> ¯ <SEP> . <SEP> ¯ <tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> BCH3 <tb> <SEP> 4 <SEP> CHn <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> <SEP> i.-,/ <tb> <SEP> 2,4,5 <SEP> C13 <SEP> o <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> <SEP> J <tb> - <SEP> C <SEP> r-CvHs <SEP> 7,4,5 <SEP> Cl3 <SEP> S <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> <SEP> Cl <tb> -c <SEP> 4H9 <SEP> Z7 <SEP> 2,4,5 <SEP> Cl3 <SEP> S <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> C2r%-5 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> <SEP> i <SEP> > <tb> --X3X-C' <SEP> CsI3 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <tb> <SEP> ,f <tb> I' <SEP> )i <SEP> fE, <SEP> 2,4 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <tb> <SEP> 2,4 <SEP> C12 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <tb> <SEP> CF <tb> <SEP> 2,4,5 <SEP> C13 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> < <SEP> t4,5 <SEP> Cl3 <SEP> O <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> <SEP> o <SEP> . <tb> <SEP> CKS <SEP> 3,q <SEP> C12 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <tb> < <SEP> CHz <SEP> 2t4 <SEP> Cl2 <SEP> O <SEP> 2 <SEP> 2 <tb> <SEP> NCY <tb> n-C3H7 <SEP> 2,4,5 <SEP> Cl3 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 3 <tb> Verwendet man (3,4-Dichlorphenyl)-iminokohlensäure-dimethylester und (2,4-Dichlorphenoxy)-essigsäurechlorid als Ausgangsstoffe, so lässt sich der Ablauf des erfindungsgemässen Verfahrens durch das nachfolgende Formelschema wiedergeben. EMI9.1 Die bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten Iminokohlensäure Derivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel haben R, R1 und X vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang slit der Beschreibung der erfindungsgemässen Phenoxyacylurethane der Formel (I) vorzugsweise für diese Reste genannt wurden. R3 steht vorzugsweise für Methyl oder Ethyl. Als Beispiele für Imino-kohlensäure-Derivate der Formel zur szien im einzelnen aufgeführt: EMI9.2 EMI10.1 <tb> J <SEP> X <tb> Cv <SEP> V;.. <SEP> CH3 <SEP> S <tb> OH <SEP> CX3 <SEP> S <tb> n-C3H <SEP> CH3 <SEP> s <tb> i-C3H7 <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> 0 <tb> n-C4Hg <SEP> -¯¯ <SEP> CH3 <SEP> O <tb> L1-C <tb> <SEP> 3 <tb> CFC <SEP> 1. <SEP> 0113 <SEP> 5 <tb> CFCl <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> S <tb> CC13 <SEP> : ., <SEP> CH3 <SEP> S <tb> C2H4C1 <SEP> C <SEP> CH3 <SEP> S <tb> 2 <SEP> C: < , <SEP> CH3 <SEP> S <tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> S <tb> <SEP> ,b1 <tb> <SEP> CH3 <SEP> 8- <SEP> i <tb> <SEP> -- <SEP> CH3 <SEP> 0 <tb> <SEP> rci <tb> j <SEP> O <SEP> - <SEP> ':' <SEP> CH3 <SEP> o <tb> O <SEP> 3¯ <SEP> =; <SEP> CH3 <tb> EMI11.1 <SEP> 1 <SEP> 3 <tb> <SEP> R <SEP> R <SEP> x <tb> <SEP> 1 <SEP> R <SEP> X <tb> - <SEP> CHz <SEP> 0113 <SEP> &commat;Ii3 <SEP> CH3 <SEP> S <tb> <SEP> z <SEP> ,. <tb> <SEP> v <tb> <SEP> t <SEP> 1 <SEP> fJ <SEP> < <tb> <SEP> 3- <SEP> 0113 <tb> <SEP> c-9nrt <tb> CH <SEP> H. <SEP> Cv <tb> <SEP> > <SEP> ' <SEP> S <tb> OH <SEP> : <SEP> CHs <SEP> CHs <SEP> S <tb> <SEP> 3 <SEP> 0113 <tb> <SEP> OH3 <SEP> 0113 <SEP> S <tb> <SEP> 9 <SEP> -Cl <SEP> cH3 <SEP> OH3 <SEP> S <tb> <SEP> 101 <tb> <SEP> C2H5 <SEP> 02115 <SEP> S <tb> D <SEP> n-C3H7 <SEP> 0113 <SEP> 5 <tb> 1-0, ,. <SEP> CH3 <SEP> S <tb> <SEP> P <tb> m <SEP> n0C4Ho <SEP> CH3 <SEP> 0 <tb> - <SEP> C,'Ä5 <SEP> C <SEP> -Tfg <SEP> 0 <tb> EMI12.1 <tb> - <SEP> 3 <SEP> x <tb> L4j/ri9.) <SEP> 02115 <SEP> 0 <tb> <SEP> rt.-C4H9 <SEP> C2H5 <SEP> 0 <tb> <SEP> 02115 <SEP> C2H5 <SEP> 0 <tb> ¯ > <SEP> ! <SEP> F) <SEP> C2H5 <SEP> 0 <tb> D <SEP> -\ <SEP> zu <SEP> 02115 <SEP> 0 <tb> 4 <SEP> 0113 <SEP> CH3 <tb> Die Iminokohlensäure-Derivate der Formel (II) sind zum grossen Teil bekannt vgl. DE-OS 2 257 344 und DE-OS 2 351 556) Die bisher noch nicht bekannten Iminokohlensäure-Deriva a de ± Formel (Ir) lassen sich nach im Prinzip bekannten Verfahren in einfacher Weise herstelllen. So erhält man Iminokohlensäure-Derivate der Formel (II), indem man isocyanidd chloride der Formel EMI12.2 in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, zunächst mit einem Alkohol oder einem Mercapta- Formel R1-X-H (V) in welcher R1 und X die oben angegebene Bedeutung haben7 und anschliessend mit einem Alkohol der Formel R30H (VI) in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, oder auch zunächst mit einem Alkohol der Formel und danach mit einem Alkohol bzw. einem Mercat Formel (V) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsr.'. wie Toluol, Xylol, bei Temperaturen zwischen 100 C, vorzugsweise zwischen 0 C und 50 C, umsetzt Ferner lassen sich diejenigen Iminokohelnsäure 50 der Formel (II), in denen X für Schwefel steht herstellen, dass man Thionocarbamate der Formel EMI14.1 in welcher R und R3 die oben angegebene Bedeutung haben1 mit Verbindungen der Formel R1Y (VIII) in welcher R1 die oben angegebene Bedeutung hat und Y für Chlor, Brom oder Sulfat steht, in Gegenwart einer starken Base, wie z.B. Natriumhydroxid, oder Kaliumhydroxid, sowie in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie Xylol, Toluol oder eines niederen Alkohols, z.B. Methanol oder Ethanol, bei Temperaturen zwischen 0 C und 10000, vorzugsweise zwischen 1000 und 50 C, umsetzt. Die bei der Herstellung Von Iminokohlensäure-Derivaten der Formel (II) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formeln (IV) bis (VIII) sind bekannt oder lassen sich nach im Prinzip bekannten Verfahren herstellen. Die beid er Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Phenoxyacylhalogendie sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel haben R2, m und n vorzugs- weise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemässen Phen oxyacylurethane vorzugsweise für die Symbole genannt wurden. Hal steht für Ch)r oder Brom Als Beispiele für Phenoxyacylhalogenide der Formel (III) seien im einzelnen aufgeführt: EMI15.1 Hal R2 m n Cl 2,4 Cl2 1 2 Br 2,4 C12 1 2 Cl 2,4 Cl2 2 2 Br 2,4 Cl2 2 2 Cl 2 Cl 1 1 Br 2 Cl 1 1 Cl 2 Cl 2 1 Br 2 Cl 2 t Cl 2 F 1 Br 2 F 1 5 Cl 2 Br 7 1 Br 2 Br 1 1 Cl 2 CH3i 4 Cl 1 2 Br 2 CH3, 4 Cl X 2 5 D1e Phenoxyacylhalogenide der Formel (III) sind bekannt oder lassen sich nach im Prinzip bekannten Verfahren herstellen. Das erfindungsgemässe Verfahren wird in Gegenwart geeigneter Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol. Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsge mässen Verfahren innerhalb eines grösseren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 20 C und 180 C, vorzugsweise zwischen 40 C und 120 C. Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens setzt man ma 1 Mol Iminokohlensäure-Derivat der Formel (II) 1 bis 1,1 Mol an Phenoxyacylhalogenid der Formel (I1I; ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, dass man nach beendeter Umsetzung den kristallin anfallenden Wirkstoff abfiltriert und umkristallisiert. Es ist jedoch auch möglich, zunächst das Lösungsmittel abzuziehen und den verbleibenden Rückstand dann umzukristallisieren. Es erfindungsgemäss Verwendbaren wirksotff giesehen @@@stoff 88 Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulation elfgenen wurden. Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der Bisherigen Erfahrung, dass ein Wirkstoff auch mehrere verschiedernartig Wirkungen auf Pflanzen ausuben kann. Die Wirkungen der Stoffe hangen im wesentlichen so von dem Zeitpunkt der Anwendung bezogen auf man Entwicklungsstadium der Pflanze sowie den auf die Pflanzen sont ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und @@ der Art @@ kation. In jedem Fall sollen W@@rstumregulatoren die Kulturpflanzen in bestimmter gewünschter Weise beeinglüssen. Pflanzenwuchsregulierende Stoffe könne zum Beispiel zur Hemmung des vegetativen Wachstums der Pflanzen eingesetzt werten. Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn dadurch kann die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten, Park- und Sportanlagen, an StraSenrändern, auf Flughäfen oder in Obstanlagen reduziert werden. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Strassenrändern uno in der Nähe von Pipelines oder Überlandleitungen oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Zuwachs der Pflanzen unerwünscht ist. Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums von Getreide. Hierdurch wird die Gefahr des Um knickens ("Lagerns") der Pflanzen vor der Ernte verringert odr voll- kommen beseitigt. Ausserdem kdnr. Wachstumregulatoren bei Getreide eine helmverstärkung hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt. Die Anwendung von Wachtumregulatoren zur Halmverkürzung und Helmverstärkung erlaubt es, höhere Düngermengen auszubringen, um den Ertrag zu steigern, ohne dass die Gefahr besteht, dass das Getreide lagert. Eine messung des vegelassen wodurch eimöglicht bei vielen Kultur pflanzen dichtere Angflastung @@@ aberträge bezogen auf die @@ @@t werden @@@ er @@ erzielbar @@@ ist auch, dass die Kultur leichter bearbeitet und beerntet -e Hemmung des vegetativen Wachstums der Pflanzen kann auch dadurch - Ertragsteigerungen führen, daE die Nährstoffe und Assimilate in tarkerem Masse der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen als den ativen Pflanzenteilen. lit Wachstumsregulatoren lässt sich häufig auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von grossem Nutzen, wenn die vege aktiven Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des Vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, dadurch dass mehr Assimilate gebildet werden, sodass mehr oder grössere Früchte entstehen. trtragssteigerungen können in manchen Fällen durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne dass sich Anderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen. Ferner kann mit Wachstumsregulatoren eine Veränderung der Zusammensetzung der Pflanzen erreicht werden, was wiederum zu einer Qualitätsverbesserung der Ernteprodukte f+hren kann. So ist es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie in Zitrusfrüchten zu erhöhen der den Proteingehalt in Soja oder Getreide zu steigern. Auch ist es Ìspielsweise möoilch, den Abbau erwünschter Inhaltsstoffe, wie z.B. Zucker in Zuckerrüben oder Zuckerrohr, mit Wachstumsregulatoren vor der nach der Ernte zu hemmen. Ausserdem lässt sich die Produktion oder der Abfluss von sekundären Pflanzeninhaltsstoffen positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt. Jnter dem Einfluss von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflusst werden. Auch kann eine Sterilität des Pollens erzeugt wer en. was bei der Züchtung und Herstellung von Hybridsaatgut eine grosse Bedeutung hat. Durch den Einsatz von Wachstumsregulatoren lässt sich die er der Pflanzen steucrn. Lirlcrseits kann durch Brechen der A@ika@@ die Entwicklung von Seitentrieben gefördert werden, was be Zierpflanzenbau auch in Verbindung mit einer Wuchshemmung sL- wünscht sein kann. Andererseite ist es aber auch möglich, a be der Seitentriebe zu hcmmen. Für diese Wirkung besteht z.L grosser teresse im Tabakanbau oder bei der Anpflanzung von Tomate Unter dem Einfluss von Wachstumsregulatoren kann der Blatt abe Pflanzen so gesteuert werden, dass ein Entblättern der Pfl---n-e nem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlan spielt bei der mechanischen Beerntung der Baumwolle eine grad ist aber auch in anderen Kulturen wie z.B. im Weinbau zur unde e rung der Ernte von Interesse. Eine Entlaubung der Pflanze vorgenommen werden, um die Transpiration der Pflanzen vorda zen herabzusetzen. Ebenso lässt sich mit Wachstumsregulatoren der Fruchtfall nerseits kann ein vorzeitiger Fruchtfall verhindert werde seits kann aber auch der Fruchtfall oder sogar das Abfall c bis zu einem gewünschten Masse gefördert werden ("AusdünnL Alternanz zu brechen. Unter Alternanz versteht man die Eip ger Obstarten, endogen bedingt von Jahr zu Jahr sehr untersch@@ Erträge zu bringen. Schliesslich ist es möglich, mit Wachsturer ren zum Zeitpunkt der Ernte die zum Ablösen der Früchte er Kräfte zu reduzieren, um eine mechanische Beerntung zu ermöglich eine manuelle Beerntung zu erleichtern. Mit Wachstumsregulatoren lässt sich ferner eine Beschleuni- auch Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder nach c gt - -- reichen. Dieses ist von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale Anpassung an die Bedürfnisse des Marktes herbeiführen Weiterhin können Wachstumsregulatoren in manchen Fällen c e Fru@ ausfärbung verbessern. Darüberhinaus kann mit Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden @@@ werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, dass z.B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee eine vollständige mechanische oder manuelle Beerntung in einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann. Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann ferner die Samen- oder Knospenruhe der Pflanzen beeinflusst werden, sodass die Pflanzen, wie z.B. Ananas oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt. keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen. Eine Verzögerung des Austriebes von Knospen oder der Keimung von Samen mit Hilfe von Wachstumsregulatoren kann in frostgefährdeten Gebieten erwünscht sein, um Schädigungen durch Spätfröste zu vermeiden. Schliesslich kann mit Wachstumsregulatoren eine Resistenz der Pflanzen gegen Frost, Trockenheit oder hohen Salzgehalt des Bodens induziert werden. Hierdurch wird die Kultivierung von Pflanzen in Gebieten möglich, die hierzu normalerweise ungeeignet sind. Die erfindungsgemässen Phenoxyacylurethane der Formel (I) zeichnen sich nicht nur durch sehr gute Dflanzenwachstums- regulierende Eigenschaften aus, sondern besitzen auch eine herbizide Wirksamkeit. Für die Anwendunaszeit gilt, dass die Anwendung der Wachse tumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach dem klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet. Im folgenden wird die Aktivität der erfindungsgemässen Phenoxyacylurethane der Formel (I) als Pflanzenwachstumsregulatoren durch einige Beispiele illustriert. Tn den Beispielen werden die nachstehend aufgeführten Stoffe als Vergleichssubstanzen eingesetzt. (A) = Off-Shoot-T (R) (Wachstumsregulator auf Basis von Fettalkoholen mit 6, 8, .10 und 12 Kohlenstoffatomen) EMI21.1 (2-Chlorethyl-phosphonsäure) Beispiel A Entlaubung und Austrocknung der Blätter bei Baumwolle Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Baumwollpflanzen werden im Gewächshaus bis zur vollen Entfaltung des 5. Folgeblattes angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnass mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach 1 Woche werden der Blattfall und das Aus trocknen der Blätter im Vergleich zu den Kontrollpflanzen bonitiert. Es bedeuten: 0 kein Austrocknen der Blätter, kein Blattfall + leichtes Austrocknen der Blätter, geringer Blattfall ++ starkes Austrocknen der Blätter, starker Blattfall +++ sehr starkes Austrocknen der Blätter, sehr starker Blattfall Die erfindungsgemässen Wirkstoffe (1), (8), (11), (12) und (13) bewirken in diesem Test ein sehr starkes Austrocknen der Blätter sowie einen sehr starken Blattfall und ausserdem eine Wiederaustriebshemmung. Beispiel B Hemmung des Seitentriebwachstums bei Tabak Lösungsmittel: 3o Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbiten-Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmäBigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration au°. Tabakpflanzen werden im Gewächshaus bis zur Entfaltung des 7. Folge- blattes angezogen. In diesem Stadium wird die apikale Vegetationsspit=-e entfernt und die Pflanzen werden tropfnass mit den Wirkstoffzubereitungen be sprüht. Nach 3 Wochen werden die Seitentriebe der Pflanzen herausgebrochen und gewogen. Das Gewicht der Seitentriebe der behandelten Pflanzen wird mit dem der Kontrollpflanzen verglichen. loo Hemmung bedeuten das Fehlen von Seitentrieben und 0 ein Wachstum der Seitentriebe entsprechend dem der Kontrol\?flanzen. Es zeigt sich, dass die erfindungsgemässen Wirkstoffe (1), (6) und (11) das Seitentriebwachstum bei Tabak wesentllch starker hemmen als die Verqleichssubstanz (A). eispiel C Wuchshemmung bei Weisen Ldsungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 GewiqhtsteLl Polyoxyethylen-Sorbitan Monolaurat Zur HersteXlung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den ange gebenden Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Weizenpflanzen weren im Gewächshaus bis zum 2-Blatt Stadium angezogen In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnass mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach 3 Wochen wird bei aller Pflanzen der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Xontroll- pflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen. Es zeigt sich, dass die erfindungsgemässen Wirkstoffe (5) und (6) bei Weizen eine wesentlich stärkere Wuchshemmung hervorrufen als die Vergleichssubstanz (B). Beispiel D Wuchshemmung bei Gerste Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration Gerstepflanzen werden im Gewächshaus bis zum-2-Blattstadium angeneben In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnass mit den Wirkstoff reitungen besprüht. Nach 3 Wochen wird bei allen Pflanzen der LL gemessen und die Wuchshemmung in Prozent des Zuwachses der Kont pflanzen berechnet. Es bedeuten 100% Wuchshemmung den Stillsta-- Wachstums und O ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpfla! Es zeiat sich, dass die erfindungsgemässen Wirkstoffe 67 (3), (6) und (11) bei Gerste eine wesentlich stärkere Wuchshemmung hervorrufen als die Verqleichssubstanz Beispiel E Wuchshemmung bei Sojabohnen Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewlchtateil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf, Sojabohnenpflanzen werden im Gewächshaus bis zur vollen Entfaltung des ersten Folgeblattes angezogen. In diesem Stadium werden di die Pflanzen tropfnass mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach 3 Wochen wird bei allen Pflanzen der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in Prozent des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten lco % Wuchshemmung den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entspreehend dem der Kontrollpflanzen. Es zeigt sich, dass die erfindungsgemässen Wlrkst--ffe (1), (4), , (7), (8), (9) , (10) , (11), (13) und (15) b=i Sojabohnen eine wesentlich stärkere Wuchshemmung hervorrufen als die Vergleichssubstanz (B). Beispiel F Wuchshemmung bei Baumwolle Lösungsmittel: 3o Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Baumwollpflanzen werden im Gewächshaus bis zur vollen Entfaltung des 5. Folgeblattes angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropf- nass mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach 3 Wochen wird der Zuwachs der Pflanzen gemessen und die Wuchshemmung in Prozent des Zu- wachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten loo t Wuchshemmung den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dm der Kontrollpflanzen Es zeigt sich, dass die erfindungsgemässen Wirkstoffe (7) (9) und (14) bei Baumwolle eine sehr starke Wuchshemmun. he-- vorrufen. Beispiel G Wuchshemmunc bei Gehölten (ACer pseudoplatanus) Lösungsmittel: 30 Gewichtateile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Einjährige Sämlinge mit einer Wuchshöhe von 25 cm werten m.t den ldirk- stoffzubereitungen tropfnass besprüht. Nach 6 Wochen Wachstum im Gewächshaus wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in Prozent des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. loo X Wuchshemmung bedeuten den Stillstand des Wachstums und 0 X ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen. Es zeigt sich, dass die erfindungsgemässen Wirkstoffe (1), (6), (11) und (12) bei Acer pseudoplatanus eine sehr starke Wuchshemmung hervorrufen. Herstellun sbeisDiele BeisPiel 1 EMI29.1 a) In eine Lösung von 23,4 g (0,1 Mol) N-(3,4-Dichlor phenyl)-iminokohlens2ure-dimethylester in 100 ml Tetrachlorkohlenstoff wird bei 80 OC unter Rühren eine Lösung von 24,0 g (0,1 Mol) 2,4-Dichlorphenoxy acetylchlorid in 50 ml Tetrachlorkohlenstoff einge tropft. Das Reaktionsgemisch wird weitere 8 Stunden unter Rückfluss gekocht, wobei Methylchlorid abgespal ten wird. Beim Abkühlen entsteht ein Niederschlag Man saugt ab und kristallisiert den Feststoff aus Waschbenzin um. Ausbeute: 17 g Fp.: 160 - 16700 Durch Eindampfen der Mutterlauge wird die Ausbeute verbessert. Gesamtausbeute: 34 g (80 % der Theorie). b) Herstellung des Ausgangsproduktes EMI29.2 eine Lösung von 16,0 g (0,4 Mol) Natriumhydroxid in 250 ml Methanol werden bei Raumtemperatur unter Rühren 48,6 g (0,2 Mol) 3,4-Dichlorphenyl-isocyanid- dichlorid eingetropft, wobei sich das Reaktionsge misch deutlich erwärmt. Man rührt 3 Stunden nach, lässt abkühlen und saugt ausgefallenes Xochsalz ab. Das Filtrat word unter vermindertem Druck eingedampft. Man erhält auf diese Weise 43 g (92 % der Theorie) an N-(3,4-Dichlorphenyl)-iminokohlensäure-dimethyl- ester in Form eines gelben Öles. Die Substanz wird durch ihr Kernresonanzspektrum und ihr IR-Spektrum charakterisiert. Beispiel 2 EMI30.1 a) In eine Lösung von 30,6 g (0,1 Mol) N-(3,4-Dichlor phenyl)-imino-thio-kohlensäure-S-n-butyl-O-ethyl ester in 100 ml Tetrachlorkohlenstoff wird bei 80 C unter Rühren in eine Lösung von 27,4 g (0,1 Mol) 2,4,5-Trichlorphenoxy-acetylchlorid in 50 ml Tetra chlorkohlenstoff eingetropft. Das Reaktionsgemisch wird weitere 5 Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen saugt man den angefallenen Niederschlag ab und kristallisiert aus Waschbenzin um. Ausbeute: 26 g t50 % der Theorie) Fp.: 132 - 1340C b) Herstellung des Ausgangsproduktes EMI31.1 In eine Lösung von 20 g (0,5 Mol) Natriumhydroxid in 500 ml Ethanol werden bei Raumtemperatur unter Rühren 125 g (0,5 Mol) N-(3,4-Dichlorphenyl)-thio carbamidsäureethylester gegeben. Anschliessend wer- den 70 g (0,5 Mol) n-Butylbromid zugetropft, wobei sich das Reaktionsgemisch leicht erwärmt. Man rührt 8 Stunden nach und engt dann unter vermindertem Druck ein. Der pastöse Rückstand wird in Methylen chlorid aufgenommen und zur Entfernung von noch vorhandenen Salzen mit Wasser gewaschen. Die org- nische Phase wird abgetrennt, getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Man erhält auf diese Weise 130 g (85 % der Theorie) an N-(3,4-Di chlorphenyl)-imino-thiokohlensäure-S-n-butyl-O- ethylester in Form eines gelben öles. Die Substanz wird durch ihr Kernresonanzspektrum und ihr IR-Spektrum charakterisiert. Nach der in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Methode werden auch die in der nachstehenden Tabelle 1 formol- mässig aufgeführten Phenoxyacylurethane erhalten. Tabelle 1 EMI32.1 EMI32.2 Beispiel- <SEP> R <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> X <SEP> m <SEP> n <SEP> Schmelzpunkt <tb> Nr. <SEP> [ C] <tb> 3 <SEP> n-C4H9 <SEP> n-C3H7 <SEP> 2,4,5 <SEP> Cl3 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 87-88 <tb> 4 <SEP> Cl-#- <SEP> C2H5 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> O <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 161-162 <tb> <SEP> CH3 <tb> 5 <SEP> #- <SEP> CH3 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> O <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 108-109 <tb> <SEP> # <tb> <SEP> CF3 <tb> 6 <SEP> #- <SEP> CH3 <SEP> 2,4,5 <SEP> Cl3 <SEP> O <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 125-127 <tb> <SEP> # <tb> <SEP> CF3 <tb> 7 <SEP> #- <SEP> CH3 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> O <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 163-165 <tb> <SEP> # <tb> <SEP> NO2 <tb> 8 <SEP> #- <SEP> n-C3H7 <SEP> 2,4,5 <SEP> Cl3 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 144-145 <tb> Tabelle 1 (Fortsetzung) EMI33.1 Beispiel- <SEP> R <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> X <SEP> m <SEP> n <SEP> Schmelzpunkt <tb> Nr. <SEP> [ C] <tb> 9 <SEP> Cl-#- <SEP> n-C3H7 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 142-144 <tb> <SEP> # <tb> <SEP> Cl <tb> 10 <SEP> Cl-#- <SEP> n-C3H7 <SEP> 2,4,5 <SEP> Cl3 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 172-173 <tb> <SEP> # <tb> <SEP> Cl <tb> 11 <SEP> n-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 2,4,5 <SEP> Cl3 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 112-114 <tb> 12 <SEP> (CH3)2-CH-CH2 <SEP> CH3 <SEP> 2,4 <SEP> Cl3 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 90- <SEP> 92 <tb> 13 <SEP> (CH3)2-CH-CH2 <SEP> CH3 <SEP> 2,4 <SEP> Cl3 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 121-123 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> # <tb> 14 <SEP> #- <SEP> CH3 <SEP> 2,4 <SEP> Cl2 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 102-103 <tb> <SEP> # <tb> <SEP> CH3 <tb> 15 <SEP> n-C4H9 <SEP> CH3 <SEP> 2,4,5 <SEP> Cl2 <SEP> S <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 56- <SEP> 57 <tb> 16 <SEP> # <SEP> CH3 <SEP> 2,4,5 <SEP> Cl3 <SEP> O <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 176-178 <tb> <SEP> # <tb> <SEP> NO2 <tb> Nach den in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Methoden werden auch die in der nachfolgender tabelle 2 formelmässig aufgeführten Iminokohlensäure-Dativate erhalten. Tabelle 2 EMI35.1 EMI35.2 Beispiel- <SEP> R <SEP> RÚ <SEP> R <SEP> X <SEP> Ausbeute <SEP> Phys. <SEP> Kon-kt <tb> Nr. <SEP> [ C] <SEP> stante <tb> II-3 <SEP> n-C4H9 <SEP> n-C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> 77 <SEP> Öl <tb> II-4 <SEP> Cl-#- <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> O <tb> <SEP> # <tb> <SEP> CH3 <tb> II-5 <SEP> #- <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> O <tb> <SEP> # <tb> <SEP> CF3 <tb> II-6 <SEP> #- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <tb> <SEP> # <tb> <SEP> NO2 <tb> II-7 <SEP> #- <SEP> n-C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> 90 <SEP> KP0,1; <SEP> 95-96 C <tb> II-8 <SEP> n-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> 66 <SEP> KP14; <SEP> 72-74 C <tb> Tabelle 2 (Fortsetzung) EMI36.1 Beispiel- <SEP> R <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> X <SEP> Ausbeute <SEP> Phys. <SEP> Konstante <tb> Nr. <SEP> [%] <tb> II-9 <SEP> Cl-# <SEP> n-C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> 94 <SEP> Öl <tb> <SEP> Cl <tb> II-10 <SEP> (CH3)2-CH-CH2 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> 79 <SEP> Öl <tb> <SEP> CH3 <tb> II-11 <SEP> # <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> 94 <SEP> Öl <tb> <SEP> CH3 <tb> II-12 <SEP> n-C4H9 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> S <SEP> 77 <SEP> Kp14:92-93 C <tb>

Claims: 3. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, ge kennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Phenoxyacylurethan der Formel (I) gemäss Anspruch 1. 4. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass man Phenoxyacylurethane der Formel (I) gemäss Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken lässt. 5. Verwendung von Phenoxyacylurethanen der Formel (I) gemäss Anspruch 1 zur Regulierung des Pflanzenwachs tums. 6. Verfahren zur Herstellung von pflanzenwachstumsregu lierenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Phenoxyacylurethane der Formel (I) gemäss Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mit teln vermischt.

Inventors: LURSSEN, KLAUS, DR., SCHLEE, HANS GEORG, DR., Lürssen, Klaus, Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1979
Main classification: C07C125
IPC codes: A01N47, C07C325, C07C239, C07C67, C07C271, C07C333