N-(1,3-THIAZOLYL)-ALKYL-CHLOROACETANILIDES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS HERBICIDES

Abstract: 1. N-(1,3-thiazolyl)alkyl-chloracetanilides of the formule see diagramm : EP0009693,P19,F1 in which R**1 represents alkyl with 1 to 4 carbon atoms, R**2 represents hydrogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms, R**3 represents hydrogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms, X**1 represents hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms or phenyl, X**2 represents hydrogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms and the azolyl radical is bonded via a carbon atom.

Description: N-(1,3-Azolyl)-alkyl-halogenacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-(1,3-Azolyl) alkyl-halogenacetanilide, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide. Es ist bereits bekannt geworden, dass man 2,-Diethyl-N- methoxymethyl-chloracetanilid zur selektiven Unkrautbekämpfüng verwenden kann (vgl. R. Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Band 5, Seite 255, Springer-Verlag (1977)). Diese Verbindung ist jedoch nicht immer ausreichend wirksam und in ihrer Selektivität nicht immer ganz befriedigend. Es wurden nun neue N-(1,3-Azolyl)alkyl-halogenacetanilide der Formel EMI2.1 in welcher A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung > NR steht, wobei R für Wasserstoff oder Alkyl steht, R' für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen steht, R3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen steht, R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht, X' für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alk oxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Alkoxy carbonyl, Dialkylamino, Cyano und ge gebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phe nylthio steht, X2 für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alk oxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Alkoxy carbonyl, Dialkylamino, Cyano und ge gebenenfalls substituiertes Phenyl gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phe nylthio steht, Z für Halogen steht und der Azolyl-Rest über ein Kohlenstoff atom gebunden ist, sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe gefunden. Weiterhin wurde gefunden, dass man die N-(1,3-Azolyl)alkyl-halogenacetanilide der Formel (I) sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe erhält, wenn man a) N-(1,3-Azolyl)alkyl-aniline der Formel EMI3.1 in welcher A,R1 R2 , R3 , R4, * xl und X2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Halogenessigsäureckloriden oder -bromiden bzw. -anhydriden er Formeln 2 - CH2 - CO - Cl(Br) (IIIa) bzw. (Z-CH2-CO)2O (IIIb) in welchen Z die oben angegebene Bedeutur hat, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, oder b) Halogenacetanilide der Formel EMI4.1 in welcher R1, Rê, R und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit Azolyl-alkyl-Derivaten der Formel EMI5.1 in welcher A, R4, X1und X2 die oben angegebene Bedeutung haben und Y für Halogen, den Mesylat- oder Tosylat-Rest steht, in Gegenwart eines Säurebincers und gegebenenalis in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt, und gegebenenfalls anschliessend eine Säure oder ein Metallsalz addiert. Die neuen N-(1,3-Azolyl)alkyl-halogenacetanilide der Formel (I) sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe weisen starke herbizide, insbesondere selektiv-herbizide Eigenschaften auf. Ueberraschenderweise zeigen die erfindungsgemässen N-(l,3- Azolyl) alkyl-halogenacetanilide bei sehr guter Unkrautwirkung bessere Möglichkeiten zum Einsatz als selektive Unkrautbekämpfungsmittel in wichtigen Kulturpflanzen als das aus dem Stand der Technik bekannte 2,6-Diethyl-N methoxymethyl-chloracetanilider welches ein hochaktiver Wirkstoff gleicher Wirkungsart ist. Die erfindungsgemässen Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar. Die erfindungsgemässen N-(1,3-Azolyl)alkyl-halogenacetanilide sind durch die Formel (I) allgemein definiert. In der Formel (1) steht A vorzugsweise fUr Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung > NR, wobei R vorzugsweise für Wasserstoff und geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht. R'steht vorzugsweise für Wasserstoff und geradkettiges oder verzweigtes Alkyl und Alkoxy mit Jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. R2und R3 sind gleich oder verschieden und stehen vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzreigtes Alkyl und Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie für die Halogene Fluor, Chlor und Brom. R4 steht vorzugsweise für Wasserstoff und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. X1 und Xê sind gleich oder verschieden und stehen vorzugsweise für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, ferner vorzugsweise für die Halogene Fluor, Chlor und Brom, für Halogenalkyl mit bis zu 2 Kohlenstoffund bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wobei als Halogene insbesondere Fluor, Chlor und Brom genannt seien* für Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil und für Cyano. X' und X2 stehen ausserdem vorzugsweise für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, wobei als Substituenten vorzugsweise Halogen und Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen in Frage kommen. Z steht vorzugsweise für die Halogene Chlor, Brom und Jod. Ganz besonders bevorzugt sind diejenigen N-(l,3-Azolyl)alkyl- halogenacetanilide der Formel (I), in denen A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung > NR steht, wobei R für Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl steht; R1 , R2 und R3 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy oder Isopropoxy stehen, R2 und R3ausserdem auch für Chlor oder Brom stehen; R4 für Wasserstoff oder Methyl steht; X1 und X2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Isoepoxy, Methylthio, Ethylthio, Isopropylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Chlor, Brom, Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Dimethylamino, Etbylmethylamino, Cyano oder gegebenenfalls durch Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenoxy oder für gegebenenfalls durch Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenylthio stehen; und Z für Chlor oder Brom steht. Im einzelnen seien ausser den bei den Herstellungsbeispielen genannten Verbindungen die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) genannt: EMI8.1 R1 Rê R R4 X1 Xê CH3 CH3 H H H C2H5 CH3 H H H H C2H5 C2H5 H H H H C(CH3)3 H H H H H CH3 CH3 H CH3 H H C2H5 CH3 H CH3 H H C2H5 C2H5 H CH3 H H C(CH3)3 H H CH3 H H CH3 H 3-CH3 H H H CH3 H 5-CH3 H H H CH3 Cl H H H H R1 Rê R R4 X1 Xê C(CH3)3 Cl H H H H CH5 CH3 3-CH5 H H H OCH5 CH3 H H H H OCH3 OCH3 H H H OCH3 C2H5 H H H H CH3 CH, H H H CH3 C2H5 CH5 H H H CH3 C2H5 C2H5 H H H CH3 C(CH3)3 H H H H CH3 CH3 CH3 H CH3 H CH3 C2H5 CH3 H CH3 H CH3 C2H5 C2H5 H CH3 H CH3 C(CH3)3 H H CH3 H CH3 CH3 H 3-CH3 H H CH3 CH3 H 5-CH3 H H CH3 CH3 Cl H H H CH3 C(CH3)3 Cl H H H CH3 CH3 CH3 3-CH3 H H CH3 OCH3 CH3 H H H CH3 OCH3 OCH3 H H H CH3 OCH5 C2H5 H H H CH3 CH3 CH3 H H H C2H3 C2H5 CH3 H H H C2H3 C2H5 C2H5 H H H C2H3 CH5 Br H H H H CH(CH3)2 CH3 H H H H EMI10.1 <tb> Rn <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X1 <SEP> X2 <tb> CH, <SEP> CH, <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 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CH3 Br C2H5 CH3 H H CH3 Br C2 H5 C2 H5 H H CH3 Br C(CH3)3 H H H CH3 Br CH3 CH3 H H CH3 F C2H5 CH3 H H CH3 F C2H5 C2H5 H H CH3 F C(CH3)3 H H H CH3 F CH3 CH3 H H H Cl C2H5 CH3 H H H Cl C2H5 C2H5 H H H Cl C(CH3)3 H H H H Cl CH3 CH3 H H H Br C2H5 CH3 H H H Br C2H5 C2H5 H H H Br C(CH3)3 H H H H Br CH3 CH3 H H H F C2H5 CH3 H H H F C2H5 C2H5 H H H F C(CH3)3 H H H H F CH3 CH3 H H C2H5 Cl C2H5 CH3 H H C2H5 Cl C2H5 C2H5 H H C2H5 Cl C(CH3)3 H H H C2H5 Cl CH3 CH3 H H C2H5 Br C2H5 CH3 H H C2H5 Br C2H5 C2H5 H H C2H5 Br C(CH3)3 H H H C2H5 Br CH3 CH3 H H C2H5 F C2H5 CH3 H H C2H5 F C2H5 C2H5 H H C2H5 F C(CH3)3 H H H C2H5 F EMI22.1 R1 Rê R3 R4 X1 Xê CH3 CH3 H H H H C2H5 CH3 H H H H C2H5 C2H5 H H H H C(CH3)3 H H H H H CH3 CH3 H CH3 H H C2H5 CH3 H CH3 H H C2H5 C2H5 H CH3 H H C(CH3)3 H H CH3 H H CH3 CH3 H H CH3 H C2H5 CH3 H H CH3 H C2H5 C2H5 H H CH3 H CH3 CH3 H H H CH3 C2H5 CH3 H H H CH3 C2H5 C2H5 H H H CH3 EMI22.2 R R1 Rê R R4 X1 Xê CH3 CH3 CH3 H H H H CH3 C2H5 CH3 H H H H CH3 C2H5 C2H5 H H H H CH3 C(CHI 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CH3 CH3 Br H H H H CH3 CH(CH3)2 CH3 H H H H CH3 CH3 CH3 H H CH3 H CH3 C2H5 CH3 H H CH3 H CH3 C2H5 C2H5 H H CH3 H CH3 C(CH3)3 H H H CH3 H CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3 C2H5 CH3 H CH3 CH3 H CH3 C2H5 C2H5 H CH3 CH3 H CH3 C(CH3)3 H H CH3 CH3 H CH3 CH3 H 3-CH3 H CH3 H CH3 CH3 H 5-CH3 H CH3 H CH3 CH3 Cl H H CH3 H CH3 C(CH3) Cl H H CH3 H CH3 CH3 CH3 3-CH3 H CH3 H CH3 OCH3 CH3 H H CH3 H CH3 OCH3 OCH3 H H CH3 H CH3 OCH3 C2H5 H H CH3 H CH3 CH3 Br H H CH3 H CH3 CH(CH3)2 CH3 H H CH3 H CH3 CH3 CH3 H H C2H5 H CH3 C2H5 CH3 H H C2H5 H CH3 C2H5 C2H5 H H C2H5 H CH3 C(CH3)3 H H H C2H5 H CH3 CH3 CH3 H H C3H7 H CH3 C2H5 CH3 H H C3H7 H CH3 C2H5 C2H5 H H C3H7 H CH3 C(CH3)3 H H H C3H7 H R R1 Rê R R4 X1 X2 CH3 CH3 CH3 H H C4H9 H CH3 C2 H5 CH3 H H C" H9 H CH3 C2H5 C2H5 H H C4H9 H CH3 C(CH3)3 H H H C4H9 H CH3 CH3 CH3 H H C6H5 H CH3 C2H5 CH3 H H C6H5 H CH3 C2H5 C2H5 H H C6H5 H CH3 C(CH3)3 H H H C6H5 H CH3 CH3 CH3 H H CO2CH3 H CH3 C2H5 CH3 H H CO2CH3 H CH3 C2H5 C2H5 H H CO2CH3 H CH3 C(CH3)3 H H H CO2CH3 H CH3 CH3 CH3 H H CO2C2H5 H CH3 C2H5 CH3 H H CO2C2H5 H CH3 C2H5 C2H5 H H CO2C2H5 H CH3 C(CH3)3 H H H CO2C2H5 H CH3 CH3 CH3 H H Cl H CH3 C2H5 CH3 H H Cl H CH3 C2H5 C2H5 H H Cl H CH3 C(CH3)3 H H H Cl H CH3 CH3 CH3 H H Br H CH3 C2H5 CH3 H H Br H CH3 C2H5 C2H5 H H Br H CH3 C(CH3)3 H H H Br H CH3 CH3 CH3 H H F H CH3 C2H5 CH3 H H F H CH3 C2H5 C2H5 H H F H CH3 C(CH3)3 H H H F H CH3 CH3 CH3 H H CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3 H H CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 H H CH3 CH3 CH3 C(CH3)3 H H H CH3 CH3 R R1 Rê R R4 X1 Xê CH3 CH3 CH3 H H CH3 Cl CH3 C2H5 CH3 H H CH3 Cl CH3 C2H5 C2H5 H H CH3 Cl CH3 C(CH3)3 H H H CH3 Cl CH3 CH3 CH3 H H CH3 Br CH3 C2H5 CH3 H H CH3 Br CH3 C2H5 C2H5 H H CH3 Br CH3 C(CH3)3 H H H CH3 Br CH3 CH3 CH3 H H CH3 F CH3 C2H5 CH3 H H CH3 F CH3 C2H5 C2H5 H H CH3 F CH3 C(CH3)3 H H H CH3 F CH3 CH3 CH3 H H H Cl CH3 C2H5 CH3 H H H Cl CH3 C2H5 C2H5 H H H Cl CH3 C(CH3)3 H H H H Cl CH3 CH3 CH3 H H H Br CH3 C2H5 CH3 H H H Br CH3 C2H5 C2H5 H H H Br CH3 C(CH3)3 H H H H Br CH3 CH3 CH3 H H H F CH3 C2H5 CH3 H H H F CH3 C2H5 C2H5 H H H F CH3 C(CH3)3 H H H H F CH3 CH3 CH3 H H C2H5 Cl CH3 C2H5 CH3 H H C2H5 Cl CH3 C2H5 C2H5 H H C2H5 Cl CH3 C(CH3)3 H H H C2H5 Cl CH3 CH3 CH3 H H C2H5 Br CH3 C2H5 CH3 H H C2H5 Br CH3 C2H5 C2H5 H H C2H5 Br CH3 C(CH3)3 H H H C2H5 Br CH3 CH3 CH3 H H C2H5 F CH3 C2H5 CH3 H H C2H5 F CH3 C2H5 C2H5 H H C2H5 F CH3 C(CH3)3 H H H C2H5 F EMI29.1 R R1 Rê R R4 X1 Xê CH3 CH3 CH3 H H H H CH3 C2H5 CH3 H H H H CH3 C2H5 C2H5 H H H H CH3 C(CH3)3 H H H H H CH3 CH3 CH3 H CH3 H H CH3 C2H5 CH3 H CH3 H H CH3 C2H5 C2H5 H CH3 H H CH3 C(CH3)3 H H CH3 H H CH3 CH3 CH3 H H CH3 H CH3 C2H5 CH3 H H CH3 H CH3 C2H5 C2H5 H H CH3 H CH3 CH3 CH3 H H H CH3 CH3 C2H5 CH3 H H H CH3 CH3 C2H5 C2H5 H H H CH3 Bevorzugte erfindungsgemässe Verbindungen sind auch Additionsprodukte aus Säuren und denjenigen N-(1,3-Azolyl)alkyl-halogenacetaniliden der Formel (I), in denen A, R1, Rê, R , R4, X1, Xê und Z die Bedeutung haben, die bereits vorzugsweise für diese Reste genannt wurde Zu de Sauren, die addiert werden kennen, gehören vorzugsweise Halogenwasserstoffsäuren' wie z. B. die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, ferner Posphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, monound bifuriktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z B. Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salizylsäure, Sorbinsäure und Milchsäuer, sowie Sulfonsäuren, wie z.B. p Toluolsulfonsäure und 1,5-Naphthalindisulfonsäure. Ausserdem bevorzugte erfindungsgemässe Verbindungen sind Additionsprodukte aus Salzen von Metallen der II. bis IV. Haupt- und der I. und II. sowie IV. bis VIII. Ne bengruppe und denjenigen N-(1 ,3-Azolyl)alkyl-halogen- acetaniliden der Formel (I), in denen A, R1, Rê, R , R41 X1, x2 und Z die Bedeutungen haben, die bereits vorzugsweise für diese Reste genannt wurden. Hierbei sind Salze des Kupfers Zinks1 Mangans, Magnesiums, Zinns, eisens und des Nickels besondere bevorzugt. Als Anionen diese Salze kommen solche in Betracht, die sich vpn solchen Säuren ableiten, die zu physiologisch verträglichen Additionsprodukten führen. Besonders bevorzugte derartige Säuren sind in diesem Zusammenhang die HalogenwasserstoiIsäuren, wie z.B. die Chlorwasserstoffsäuren und die Bromwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpetersäure und Schwefelsäure. Verwendet man 2,6-Dimethyl-N-(2 1 -methylthiazol-4'-yl- methyl)-anilin und Chloracetylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden (Verfahrensvariante a): EMI31.1 Verwendet man 2-Ethyl-6-methyl-chloracetanilid und 4-Brom-methyl-2-methyl-thiazol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden (Verfahrensvariante b): EMI31.2 EMI32.1 Die bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten N-(1,3-Azolyl)alkyl- aniline sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel stehen A, R1, Rê, fl3, R*, X' und X2 vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemässen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diese Reste genannt wurden. Als Beispiele für Verbindungen der Formel (II) seien im einzelnen die folgenden Verbindungen genannt: EMI32.2 RÚ Rê R R4 XÚ Xê CH3 CHs H H H H C2H5 CH3 H H H H C2H5 C2H5 H H H H C(CH3)3 H H H H H CH3 CH3 H CH5 H H C2H5 CH3 H CH3 H H C2H5 C2H5 H CH3 H H C(CH3)3 H H CH3 H H CH3 H 3-CH3 H H H CH3 H 5-CH3 H H H CH3 Cl H H H H C(CH3)5 Cl H H H H CH3 CHs 3-CH3 H H H OCH3 CH3 H H H H OCH3 OCH3 H H H H OCH3 C2H5 H H H H CH3 CH3 H H H CH3 C2H5 CH3 H H H CH3 C2H5 C2H5 H H H CH3 C(CH3)3 H H H H CH3 CH3 CH3 H CH3 H CH3 C2H5 CH3 H CH3 H CH3 C2H5 C2H5 H CH3 H CH3 C(CH3)3 H H CH3 H CH3 CH3 H 3-CH3 H H CH, CH3 H 5-CH3 H H CH3 CH3 Cl H H H CH3 C(CH3)3 Cl H H H CH3 CH3 CH3 3-CH3 H H CH3 OCH3 CH3 H H H CH3 OCH3 OCH3 H H H CH3 OCH3 C2H5 H H H CH3 CH3 CH3 H H H C2H5 C2H5 CH3 H H H C2H5 C2H5 C2H5 H H H C2H5 CH3 Br H H H H CH(CH3)2 CH3 H H H H EMI34.1 <tb> R1 <SEP> ao <SEP> R3 <SEP> RX <SEP> xl <SEP> X2 <tb> CH5 <SEP> Cl'3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CO2 <SEP> CH3 <tb> 22 <SEP> H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H 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CH3 H H Br CH3 CH3 C2H5 C2H5 H H Br CH3 CH3 CH3 CH3 H H F C4H9 CH3 C2H5 CH3 H H F C4H9 CH3 C2H5 C2H5 H H F C4H9 CH3 CH3 CH3 H H F CH3 CH3 C2H5 CH3 H H F CH3 CH3 C2H5 C2H5 H H F CH3 EMI49.1 R RÚ R2 R3 R4 X' X2 CH3 CH3 CH3 H H H H CH3 C2H5 CH3 H H H H CH3 C2H5 C2H5 H H H H CH3 C(CH3)3 H H H H H CH3 CH3 CH3 H CH3 H H CH3 C2H5 CH3 H CH3 H H CH3 C2H5 C2H5 H CH3 H H CH3 C(CH3)3 H H CH3 H H CH3 CH3 H 3-CH3 H H H CH3 CH3 H 5-CH5 H H H CH3 CH3 Cl H H H H R RÚ Rê R R4 XÚ Xê CH3 C(CH3)3 Cl H H H H CH3 CH3 CH3 3-CH3 H H H CH3 OCH3 CH3 H H H H CH3 OCH3 OCH3 H H H H CH3 OCH3 C2H5 H H H H CH3 CH3 Br H H H H CH3 CH(CH5)2 CH3 H H H H CH3 CH3 CH3 H H CH3 H CH3 C2H5 CH3 H H CH3 H CH3 C2H5 C2H5 H H CH3 H CH3 C(CH3)3 H H H CH3 H CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3 C2H5 CH3 H CH3 CH3 H CH3 C2H5 C2H5 H CH3 CH3 H CH3 C(CH3)3 H H CH3 CH3 H CH3 CH3 H 3-CH3 H CH3 H CH3 CH3 H 5-CH3 H CH3 H CH3 CH3 Cl H H CH3 H CH3 C(CH3)3 Cl H H CH3 H CH3 CH3 CH3 3-CH3 H CH3 H CH3 OCH3 CH3 H H CH3 H CH3 OCH3 OCH5 H H CH3 H CH3 OCH3 C2H5 H H CH3 H CH3 CH3 Br H H CH3 H CH3 CH(CH5)2 CH3 H H CH3 H CH3 CH3 CH3 H H C2H5 H CH3 C2H5 CH3 H H C2H5 H CH3 C2H5 C2H5 H H C2H5 H CH3 C(CH3)3 H H H C2H5 H CH3 CH3 CH3 H H C3H7 H CH3 C2H5 CH3 H H C3H7 H CH3 C2H5 C2H5 H H C3H7 H CH3 C(CH3)3 H H H C3H7 H R RÚ Rê R R4 XÚ Xê CH3 CH3 CH3 H H C4H9 H CH3 C2H5 CH3 H H C4H9 H CH3 C2H5 C2H5 H H C4H9 H CH3 C(CH3)3 H H H C4H9 H CH3 CH3 CH3 H H C6H5 H CH3 C2H5 CH3 H H C6H5 H CH3 C2H5 C2H5 H H C6H5 H CH3 C(CH3)3 H H H C6H5 H CH3 CH3 CH3 H H CO2CH3 H CH3 C2H5 CH3 H H CO2CH3 H CH3 C2H5 C2H5 H H CO2CH3 H CH3 C(CH3)3 H H H CO2CH3 H CH3 CH3 CH3 H H CO2C2H5 H CH3 C2H5 CH3 H H CO2C2H5 H CH3 C2H5 C2H5 H H CO2C2H5 H CH3 C(CH3)3 H H H CO2C2H5 H CH3 CH3 CH3 H H Cl H CH3 C2H5 CH3 H H Cl H CH3 C2H5 C2H5 H H Cl H CH3 C(CH3)3 H H H Cl H CH3 CH3 CH3 H H Br H CH3 C2H5 CH3 H H Br H CH3 C2H5 C2H5 H H Br H CH3 C(CH3)3 H H H Br H CH3 CH3 CH3 H H F H CH3 C2H5 CH3 H H F H CH3 C2H5 C2H5 H H F H CH3 C(CH3)3 H H H F H CH3 CH3 CH3 H H CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3 H H CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 H H CH3 CH3 CH3 C(CH3)3 H H H CH3 CH3 R RÚ Rê R R4 XÚ Xê CH3 CH3 CH3 H H CH3 Cl CH3 C2H5 CH3 H H CH3 Cl CH3 C2H5 C2H5 H H CH3 Cl CH3 C(CH3)3 H H H CH3 Cl CH3 CH3 CH3 H H CH3 Br CH3 C2H5 CH3 H H CH3 Br CH3 C2H5 C2H5 H H CH3 Br CH3 C(CH3)3 H H H CH3 Br CH3 CH3 CH3 H H CH3 F CH3 C2H5 CH3 H H CH3 F CH3 C2H5 C2H5 H H CH3 F CH3 C(CH3)3 H H H CH3 F CH3 CH3 CH3 H H H Cl CH3 C2H5 CH3 H H H Cl CH3 C2H5 C2H5 H H H Cl CH3 C(CH3)3 H H H H Cl CH3 CH3 CH3 H H H Br CH3 C2H5 CH3 H H H Br CH3 C2H5 C2H5 H H H Br CH3 C(CH3)3 H H H H Br CH3 CH3 CH3 H H H F CH3 C2H5 CH3 H H H F CH3 C2H5 C2H5 H H H F CH3 C(CH3)3 H H H H F CH3 CH3 CH3 H H C2H5 Cl CH3 C2H5 CH3 H H C2H5 Cl CH3 C2H5 C2H5 H H C2H5 Cl CH3 C(CH3)3 H H H C2H5 Cl CH3 CH3 CH3 H H C2H5 Br CH3 C2H5 CH3 H H C2H5 Br CH3 C2H5 C2H5 H H C2H5 Br CH3 C(CH3)3 H H H C2H5 Br CH3 CH3 CH3 H H C2H5 F CH3 C2H5 CH3 H H C2H5 F CH3 C2H5 C2H5 H H C2H5 F CH3 C(CH3)3 H H H C2H5 F EMI53.1 R RÚ Rê R R4 XÚ Xê CH3 CH3 CH3 H H H H CH3 C2H5 CH3 H H H H CH3 C2H5 C2H5 H H H H CH3 C(CH3)3 H H H H H CH3 CH3 CH3 H CH3 H H CH3 C2H5 CH3 H CH3 H H CH3 C2H5 C2H5 H CH3 H H CH3 C(CH3)3 H H CH3 H H CH3 CH3 CH3 H H CH3 H CH3 C2H5 CH3 H H CH3 H CH3 C2H5 C2H5 H H CH3 H CH3 CH3 CH3 H H H CH3 CH3 C2H5 CH3 H H H CH3 CH3 C2H5 C2H5 H H H CH3 Die N-(l, 3-Azolyl)alkyl-aniline der Formel (11) sind noch nicht bekannt. Man erhält sie, wenn man-Aniline der Formel EMI54.1 in welcher RÚ, Rê und R die oben angegebene Bedeutung mit Azolylalkyl-Derivaten der Formel EMI54.2 in welcher A, R4, X1, X2 und Y die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines Säurebinders und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder ss) mit Azol-aldehyden der Formel EMI55.1 in welcher A, XÚ und Xê die oben angegebene Bedeutung haben, Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels und gegebenenfalls eines Katalysators umsetzt und die anstehenden Imine der Formel EMI55.2 in welcher A, Rl , R2 , R , X' und X2 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines polaren Verdünnungsmittels reduziert. Bei dem Verfahren (ss) entstehen ausschliesslich solche Verbindungen der Formel (II), in denen R4 Wasserstoff bedeutet. Die bei der Herstellung der N-(1,3-Azolyl)alkyl-aniline der Formel (II) als Ausgangsstoffe benötigten Aniline der Formel (VI) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie. Als Beispiele seien genannt: Anilin; 2-Methylanilin; 2-Ethylanilin; 2-Isopropylanilin; 2-sek.-Butylanilin; 2-tert.-Butylanilin; 2,6-Dimet.ayl- anilin; 2,3-Dimethylanilin; 2,5-Dimethylanilin; 3,5-Di- methylanilin; 2,6-Diethylanilin; 2-Ethyl-6-methyl-anilin; 2,3,4-Trimethylanilin; 2,4,6-Trimethylanilin; 2,4,5 Trimethylanilin; 2-Ethyl-4,6-dimethylanilin; 2,6-Diethyl4-methylanilin; 2,6-Diisopropyl-4-methylanilin; 2,3,5- Trimethylanilin; 2,3,6-Trimethylanilin; 2-Methyl-6chloranilin; 2-tert.-Butyl-6-chloranilin; 2-Methoxy-6methylanilin; 2,6-Dimethoxyanilin; 2-Methoxy-6-ethylanilin; 2,6-Diethoxyanilin. Die bei der Herstellung der N-(1,3-Azolyl)alkylaniline der Formel (II) weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Azol-aldehyde der Formel (VII) sind bekannt (vgl. z.B. J.Am.Chem.Soc. 61, 891 (1939); Acta Chem.Scand. 20, 2600 (1966) und Helv.Chim.Acta )4, 147 (1959)) bzw. können nach den dort beschriebenen Verfahren erhalten werden. Bei der Herstellung der N-(1,3-Azolyl)alkyl-aniline der Formel (II) nach dem Verfahren (&alpha;) können als Säurebinder alle üblichen Säureakzeptoren verwendet werden. Vorzugsweise in Betracht kommen Alkalicarbonate wie Kaliumoder Natriumcarbonat. Als Verdünnungsmittel können bei dem Verfahren (,() alle üblichen inerten organischen Lösungsmittel eingesetzt werden. Vorzugsweise in Betracht kommen Dimethylformamid und Toluol. Die Reaktionstemperaturen können bei dem Verfahren ( je, innerhalb eines grösseren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen OOC und 1800C, vorzugsweise zwischen 200C und 1600C. Bei der Umsetzung nach dem Verfahren () setzt man die Aniline der Formel (VI) und die Azolylalkyl-Derivate der Formel (V) im allgemeinen in äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten, vorzugsweise das Anilin der Formel (VI), in einem Uberschuss einzusetzen. - Die Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach üblichen Methoden (vgl. Herstellungsbeispiele) Bei der Herstellung der N-(1,3-Azolyl)alkylaniline der Formel (II) nach dem Verfahren (ss) können in der ersten Stufe als inerte organische Lösungsmittel alle üblichen derartigen Solventien verwendet werden. Vorzugsweise in Betracht kommen aromatische Lösungsmittel, wie Toluol. Als Katalysatoren können bei der Umsetzung (ss) in der ersten Stufe alle für derartige Additionen üblichen Reaktionsbeschleuniger verwendet werden. Vorzugsweise in Frage kommen starke organische Säuren, wie p-Toluolsulfonsäure. In der zweiten Stufe des Verfahrens (ss) können als Lösungsmittel alle inerten polaren organischen Solventien verwendet werden. Vorzugsweise in Betracht kommen Alkohole, wie Methanol. Als Reduktionsmittel können bei der Durchführung der zweiten Stufe des Verfahrens (ss) vorzugsweise komplexe Hydride, wie z.B. Natriumborhydrid, verwedet werden. Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des Verfahrens (ss) sowohl in der ersten als auch in der zweiten Stufe innerhalb eines grösseren Bereiches variiert werden. In der ersten Stufe arbeitet man im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 400C und 1400C, vorzugsweise zwischen 600C und 1200C. In der zweiten Stufe arbeitet man im allgemeinen bei Temperaturen zwischen -100C und +1000C, vorzugsweise zwischen OOC und 800C. Bei der Durchführung des Verfahrens (ss) setzt man die Aniline der Formel (VI) und die Azol-aldehyde der Formel (VII) im allgemeinen in äquivalenten Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten, vorzugsweise das Anilin der Formel (VI), in einem Uberschuss einzusetzen. Das in der zweiten Stufe benötigte Reduktionsmittel wird zweckmässigerweise in einem Über- schuss eingesetzt. - Die Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt jeweils nach üblichen Methoden (vgl. Herstellungsbeispiele). Die ausserdem für das erfindungsgemässe Verfahren (a) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenessigsäurechloride und -bromide bzw. -anhydride sind durch die Formeln (IIIa) und (IIIb) allgemein definiert. In diesen Formeln steht z vorzugsweise fur Chlor Bron und Jct. Die Halogenessigsäurechloride und -bromide bzw. -anhydride der Formeln (IIIa) und (IIIb) sind allgemein bekannte Ver- - bindungen der organischen Chemie. Als Beispiele seien genannt: Chloracetylchlorid, Bromacetylchlorid, Jodacetylchlorid und die entsprechenden Bromide sowie Anhydride. Die bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benötigten Halogenacetanilide sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel stehen Rl, R2, R3 und Z vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemässen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diese Reste genannt wurden. Die Halogenacetanilide der Formel (IV) sind allgemein bekannt bzw. können sie in allgemein bekannter Art und Weise erhalten werden, indem man entsprechende Aniline mit einem Halogenessigsäurechlorid oder -bromid bzw. -anhydrid der Formeln (IIIa) bzw. (IIIb) in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie beispielsweise Toluol oder Dimethylformamid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie z.B. Kaliumcarbonat oderTriethylamin, bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C gesetzt (vergleiche auch die Herstellungsbeispiele. Als Beispiele seien die Chlor- und Bromacetanilide der oben genannten Aniline der Formel (VI) genannt. Die ausserdem für das erfindungsgemässe Verfahren (b) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Azolylalkyl-Derivate sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel stehen A, Ri, X' und X2 vorzugsweise für diejeni- gen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemässen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise genannt wurden. Y steht vorzugsweise für Chlor, Brom, den Mesilat- und Tosylat-Rest. Die Azolylalkyl-Derivate der Formel (V) sind bekannt (vergleiche u.a. J.Am.Chem.Soc. 56,470 (1934); J.Am. Chem.Soc. 73, 2935 (1951) und J. Org. Chem. g2, 1151 (1960); bzw. können sie in allgemein bekannter Art und Weise erhalten werden, indem man z.B. die entsprechenden Methyl Derivate nach üblichen Methoden halogeniert. Als Beispiele für Verbindungen der Formel (V) seien im einzelnen die folgenden Verbindungen genannt: : EMI60.1 EMI60.2 <tb> XÚ <SEP> Xê <SEP> R4 <SEP> Y <SEP> XÚ <SEP> Xê <SEP> R4 <SEP> Y <tb> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> <tb> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> <tb> H <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> 06H5 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl(Br) <SEP> <tb> Cl <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> EMI61.1 EMI61.2 <tb> XÚ <SEP> Xê <SEP> R4 <SEP> Y <SEP> XÚ <SEP> Xê <SEP> R4 <SEP> Y <tb> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl(Br) <tb> C6H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> EMI61.3 EMI61.4 <tb> XÚ <SEP> Xê <SEP> R4 <SEP> Y <SEP> XÚ <SEP> Xê <SEP> R4 <SEP> Y <tb> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> <tb> EMI61.5 EMI61.6 <tb> XÚ <SEP> Xê <SEP> R4 <SEP> Y <SEP> XÚ <SEP> Xê <SEP> R4 <SEP> Y <tb> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> C6H5 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl(Br) <tb> Cl <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> EMI62.1 EMI62.2 <SEP> XÚ <SEP> Xê <SEP> R4 <SEP> Y <SEP> XÚ <SEP> Xê <SEP> R4 <SEP> Y <tb> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl(Br) <tb> C6H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> EMI62.3 EMI62.4 <tb> XÚ <SEP> Xê <SEP> R4 <SEP> Y <SEP> XÚ <SEP> Xê <SEP> R4 <SEP> Y <tb> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> EMI62.5 EMI62.6 <tb> XÚ <SEP> Xê <SEP> R4 <SEP> Y <SEP> XÚ <SEP> Xê <SEP> R4 <SEP> Y <tb> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> C6H5 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl(Br) <tb> Cl <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> EMI63.1 EMI63.2 <tb> XÚ <SEP> Xê <SEP> R4 <SEP> Y <SEP> XÚ <SEP> Xê <SEP> R4 <SEP> Y <tb> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl(Br) <tb> C6H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> EMI63.3 EMI63.4 <tb> XÚ <SEP> Xê <SEP> R4 <SEP> Y <SEP> XÚ <SEP> Xê <SEP> R4 <SEP> Y <tb> H <SEP> H <SEP> H <SEP> w <SEP> Cl(Br) <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl(Br) <tb> Als Verdünnungsmittel kommen für die erfindungsgemässe Um setzung gemäss Verfahrensvariante (a) vorzugsweise inerte organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugs weise Ketone, wie Diethylketon, insbesondere Aceton und Methylethylketon; Nitrile, wie Propionitril, insbesondere Acetonitril; Ether, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan; alt, phatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petrol etner, Benzol, Toluol oder Xylol; halogenierte Kohlenwasser- stoffe, wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chloro- form oder Chlorbenzol; und Ester, wie Essigester, des erfindungsgemässe Verfahren (a) kann gegebenenta¯Ls in Gegenwart von Säurebindern (Chlorwasserstoff-Akzeptoren) durchgeführt werden. Als solche können alle üblichen Säurebindemittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise organische Basen, wie tertiäre Amine, beispielsweise Triethylamin, oder Pyridin,ferner anorganische Basen, wie beispielsweise Alkalihydroxide und Alkalicarbonate. Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (a) in einem grösseren Be reich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen OOC und 1200C, vorzugsweise zwischen 200C und 1000C. Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (a) setzt man vorzugsweise auf 1 Mol der Verbindung der Formel (II) 1 bis 1,5 Mol Halogenacetylierungsmittel und 1 bis 1,5 Mol Säurebinder ein. Die Isolierung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt in üblicher Weise. Als Verdünnungsmittel kommen für die erfindungsgemässe Umsetzung gemäss Verfahren (b) alle inerten, mit Wasser nicht mischbaren, organischen Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Ether, wie Diethylether; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Chlorbenzol; und Ester, wie Essigester. Die erfindungsgemässe Umsetzung gemäss Verfahren (b) wird n Gegenwart eines Säurebindemittels durchgeführt. Als solche können alle üblichen Säurebindmittel verwenae werden. Hierzu gehören vorzugsweise anorganische Basen, wie beispielsweise Alkalihydroxide und Alkalicarbonate. Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (b) in einem grösseren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -700c und +1000C, vorzugsweise zwischen -200C und +800C. Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (b) setzt man vorzugsweise auf 1 Mol Halogenacetanilid der Formel (IV) 1 bis 1,5 Mol Azolyl-alkyl-Derivat der Formel (V) ein. Die Isolierung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt in üblicher Weise. In einer bevorzugten Ausführungsform wird die erfindungsgemässe Umsetzung gemäss Verfahren (b) in einem Zweiphasen : : en ie wie beispielsweise wässrige Natron oder Kali- lauge/Toluol oder Methylenchlorid, gegebenenfalls unter Zusatz von 0,1-1 Mol eines Phasen-Transfer-Katalysators, wie beispielsweise Ammonium- oder Phosphoniumverbindungen, beispielsweise seien Benzyl-dodecyl-dimethyl-ammoniumchlorid (Zephirol) und Triethyl-benzyl-ammoniumchlorid genannt, durchgeführt (vergleiche auch die Herstellungsbeispiele). Sowohl die nach dem erfindungsgemässen Verfahren (a) als auch die nach dem Verfahren (b) herstellbaren erfindungsgemässen Stoffe der Formel (I) können in Säureadditions Salze bzw. Metallsalz-Komplexe überführt werden. Zur Herstellung von physiologisch verträglichen Säure additions-Salzen der Verbindungen der Formel (I) kommen vorzugsweise folgende Säuren in Frage: Die Halogenwasserstoffsäuren, wie z.B. Chlorwasserstoffsäu"re und Bromwasserstoffsäure, insbesondere Chlorwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z.B. Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salizylsäure, Milchsäure, Sorbinsäure, sowie Sulfonsäuren, wie z.B. p-Toluolsulfonsäure und 1 ,5-Naphthalindisulfonsäure. Die Säureadditions-Salze der Verbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, z.B. durch Lösen einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten inerten Lösungsmittel und Hinzufügen der Säure, z.B. Chlorwasserstoffsäure, erhalten werden und in bekannter Weise, z.B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenenfalls durch Waschen mit einem inerten organischen Lösungsmittel gereinigt werden. Zur Herstellung von Hetallsalz-Komplexen der Verbindungen der Formel (I) kommen vorzugsweise Salze von Metallen der II. bis IV. Haupt- und der I. und II. sowie Iv. bis VIII. Nebengruppe in Frage, wobei Kupfer, Zink, Mangan, Magnesium, Zinn, Eisen und Nickel beispielhaft genannt seien. Als Anionen der Salze kommen solche in Betracht, die sich vorzugsweise von folgenden Säuren ableiten: Halogenwasserstoffsäuren, wie z. B. Chlorwasserstoffsäure und Bromwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpetersäure und Schwefelsäure. Die Metallsalz-Komplexe von Verbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach üblichen Verfahren erhalten werden, so z.B. durch Lösen des Metallsalzes in Alkohol, z.B. Ethanol, und Hinzufügen zur Verbindung der Formel (I). Man kann die Metallsalz-Komplexe in bekannter Weise, z.B. durch Abfiltrieren, Isolieren und gegebenenfalls durch Umkristallisation reinigen. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötunysmittel, Seimhemmungsmittel unu insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob ie erfindungsgemässen Stoffe als totale oder selektive Herbiziae wirken, hängt ir,l wesentlichen von der angewendeten Menge ab. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können z.S. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis,Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, lpomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea. Dicotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cusumls, Cuburbita. Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagttaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Monokotvle Kulturen der Gattung: Oryzae, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secala, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. Die Verwendung der erfindungsgemässen Wirkstoffe ist Je- doch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen. Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Oelpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und iopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe zeigen insbesondere neben einer sehr guten Wirkung gegen grasartige Unkräuter und gegen Cyperus-Arten auch eine gute herbizide Wirkung bei breitblättrigen Unkräutern. Ein selektiver Einsatz der erfindungsgemässen Wirkstoffe ist möglich, vorzugsweise in Getreide, Raps, Baumwolle und Zuckerrüben. Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Susensions-Emulsionskon- zentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinverkapselungen in polymeren Stoffen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Ohloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Xther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.l3. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kiesel- Säure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe fü:: Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktio niere natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organlschem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Mais- kolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und an ionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Ather, z.B. Alkylarylpolyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweisshydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat. Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azol-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Cobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 t. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierung oder Tankmischung möglich ist. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfrass, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Giessen, Spritzen, Sprühen, Streuen. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Die Anwendung wird vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen, also im pre-emergence-Verfahren, vorgenommen. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden. Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in grösseren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 kg/ha. In dem nachfolgenden Beispiel wird die nachstehend angegebene Verbindung als' Vergleichssubstanz eingesetzt: EMI72.1 (2,6-Diethyl)-N-methoxymethyl-chloracetanilid). lrelspiel A Pre-eme rgenc e-Te st Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 GewichtsteXl Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmässigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten: O % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate werden ermittelt. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe 1,2 und 4 zeigen in diesem Test eine bessere selektive Wirksamkeit als die aus dem Stand der Technik bekannte Substanz (A). Herstellungsbeispiele Beispiel 1 EMI74.1 (Verfahren a) 11,6 g (0,05 Mol) 2,6-Dimethyl-N-(2'-methyl-thiazol-4'- yl-methyl)-anilin und 4 g (0,05 Mol) Pyridin werden in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran zum Sieden erhitzt und tropfenweise mit 5,7 g (0,05 Mol) Chloracetylchlorid versetzt. Nach 15 Minuten wird die Reaktionslösung im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser versetzt und die organische Phase mit Methylenchlorid extrahiert. Nach Trocknung über Natriumsulfat und Abdestillieren des Läsungsmittels in Vakuum verbleibt ein öliger Rückstand, der durch Anreiben mit Petroläther kristallin wird. Man erhält 12,5 g (81% der Theorie) 2,6-Dimethyl-N (2'-methyl-thiazol-4'-yl-methyl)-chloracetanilid vom Schmelzpunkt 60-62 C. Herstellung des Ausgangsproduktes EMI74.2 (Verfahrens &alpha;) 60,5 g (0,5 Mol) 2,6-Dimethylanilin und 27,6 g (0,2 Mol) fein gepulvertes Kaliumcarbonat werden in 100 ml Dimethylformamid auf 1000C erhitzt und unter Rühren tropfenweise mit 50 g (0,2 Mol) 4-Chlormethyl-2-methyl-thiazol versetzt. Es wird 5 Stunden bei 10000 ae rt. Danach wird die Peaktionsmi- schung auf 300 ml Wasser gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert. Man erhält 28,6 g (63% der Theorie) 2,6 Dimethyl-N-(2'-methyl-thiazol-4'-yl-methyl)-anilin vom Siedepunkt 128-130 C / 0,05 Torr. Beispiel 2 EMI75.1 (Verfahren b) 4,8 g (0,022 Mol) 2-Ethyl-6-methyl-chloracetanilid werden in einem Zweiphasengemisch aus 40 ml Toluol und 20 ml 50%-iger Natronlauge nach Zugabe von 0,1 g Triethyl-benzyl-ammoniumchlorid gelöst und unter heftigem Rühren tropfenweise mit 4,2 g (0,022 Mol) 4-Brommethyl-2-methylthiazol versetzt. Man lässt 3 Stunden bei Raumtemperatur nachrühren. Anschliessend wird die Toluolphase abgetrennt, mehrmals mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum erhält man 6,3 g (93% der Theorie) 2-Ethyl-6 methyl-N-(2'-methyl-thiazol-4t-yl-methyl)-chloracetanilid als zähes Oel mit einem Brechungsindex von nZO = 1,573. Herstellung des Ausgangsproduktes EMI76.1 135,2g (1 Mol) 2-Ethyl-6-methyl-anilin in 1000 ml Toluol werden mit 152 g (1,1 Mol) Kaliumcarbonat versetzt. Dazu werden unter Rühren 113 g (1 Mol) Chloressigsäurechlorid getropft. Nach Abklingen der exothermen Reaktion lässt man 2 Stunden unter Rückfluss nachrühren. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat im Vakuum auf 500 ml eingeengt. Die dabei entstehenden Kristalle werden abgesaugt und mit Petroläther gewaschen. Man erhält 189,6 g (98 % der Theorie) 2-Ethyl-6-methylchloracet-anilid in Form weisser Kristalle vom Schmelz- punkt 1200C. In entsprechender Weise werden diejenigen Verbindungen erhalten, die in der Tabelle 1 formelmässig aufgeführt sind. Tabelle 1 EMI77.1 EMI77.2 <tb> Bsp. <SEP> R' <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> RS <SEP> Z <SEP> Fp.OC <tb> <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> 02H3 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> 1 <SEP> CX <SEP> ¯ <SEP> O <SEP> 87-89 <tb> <SEP> -s <tb> <SEP> 4 <SEP> 02 <SEP> H, <SEP> ,Q <SEP> H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> t <SEP> NZJSCH <SEP> - <SEP> 62-65 <tb> <SEP> 5 <SEP> C(CH3)3 <SEP> -H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> -CH3 <SEP> 85-86 <tb> <SEP> 6 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 3-OH3 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> X <SEP> Y1N5H3 <SEP> 72-74 <tb> <SEP> 7 <SEP> QH <SEP> 02H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> Q <SEP> ¯CH <SEP> 95-96 <tb> <SEP> 8 <SEP> 02H5 <SEP> 02H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> C1 <SEP> 1 <SEP> nu <SEP> 71-72 <tb> <SEP> S <SEP> 42-44 <tb> <SEP> 9 <SEP> CH3 <SEP> 02H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> C1p51 <tb> <SEP> $(T$C$3 <tb> 10 <SEP> ob3 <SEP> OH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> zahes <tb> <SEP> N <SEP> TCH, <tb> 11 <SEP> CH3 <SEP> CHs <SEP> H <SEP> H <SEP> C1 <SEP> 1) <SEP> 63-64 <tb> 12 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> C1 <SEP> t <SEP> 3 <SEP> 85-87 <tb> Fortsetzung Tabelle 1 EMI78.1 EMI78.2 <tb> Bsp. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R' <SEP> Z <SEP> xl <SEP> Fp,OC <tb> Nr. <tb> 13 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 5CH3 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> g > <SEP> 76-77 <tb> N <SEP> H3 <tb> 14 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> 1S <SEP> 59-60 <tb> Nach einem oder mehreren der in der Anmeldung beschriebenen Verfahren und entsprechend Beispiel 1 werden die in der nachstehenden Tabelle 2 formelmässig aufgeführten Ausgangsprodukte der Formel (II) erhalten. Tabelle 2 EMI79.1 EMI79.2 <tb> <SEP> BSP <SEP> . <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> SX1 <SEP> KP <SEP> . <tb> <SEP> Nr. <SEP> N <SEP> X2 <tb> <SEP> Nr. <SEP> nr-h <SEP> Xz <SEP> t4POC <tb> (11-2) <SEP> CH3 <SEP> C2 <SEP> H! <SEP> H <SEP> H <SEP> 14900/ <tb> <SEP> S <tb> (II-3) <SEP> OH3 <SEP> CZ <SEP> HS <SEP> H <SEP> /ENX <SEP> H <SEP> 188 C/ <tb> <SEP> 0,015 <SEP> 0,015 <SEP> Torr <tb> 7% <tb> (11-4) <SEP> QH5 <SEP> 02H3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 14045OO/ <tb> <SEP> N <SEP> OH3 <SEP> 0,1 <SEP> Torr <tb> (II-5) <SEP> C(CH3)3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CN <SEP> 1536oOC <tb> <SEP> 0,1 <SEP> Torr <tb> (II-6) <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> J41 <SEP> CH3 <SEP> Fp.73-740C <tb> ( <SEP> II-7 <SEP> ) <SEP> C2 <SEP> H5 <SEP> C2 <SEP> H5 <SEP> H <SEP> 13 <SEP> 150-60 C/ <tb> I, <SEP> C2H <SEP> O <SEP> ,1 <SEP> TOrr <tb> <SEP> NOH3 <SEP> 0,1 <SEP> Torr <tb> (II-8) <SEP> C2 <SEP> H5 <SEP> C2 <SEP> H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> ssjS <SEP> 1500C <tb> <SEP> N <SEP> 0,2 <SEP> Torr <tb> <SEP> 5 <tb> (II-9) <SEP> CH3 <SEP> CaHs <SEP> H <SEP> H <SEP> /II <SEP> l28320C/ <tb> <SEP> 0,1 <SEP> Torr <tb> Fortsetzung Tabelle 2 EMI80.1 <tb> <SEP> rwX <tb> Bsp. <SEP> I <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Ri <SEP> + <SEP> ) <SEP> xl <tb> Nr. <SEP> I <SEP> X2 <SEP> bzw. <tb> <SEP> bzw. <tb> <SEP> Fp. <tb> <SEP> N <SEP> OH3 <tb> (II-lO) <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> g <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> 140-45 C/ <tb> <SEP> S <SEP> sCH3 <SEP> 0,2 <SEP> Torr <tb> (11-11) <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> t <SEP> Torr <SEP> 142-45 C/ <tb> <SEP> 5 <SEP> CH3 <SEP> Torr <tb> (II-12) <SEP> CH3 <SEP> C2 <SEP> H5 <SEP> H <SEP> )7·CH3 <SEP> 0,2 <SEP> Torr <tb> (II-13 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 5-CH3 <SEP> H <SEP> S <SEP> 131-141 C/ <tb> <SEP> X <SEP> N <SEP> A <SEP> CH <SEP> 0,05 <SEP> mm <SEP> Hg <tb> <SEP> 3 <tb> (11-14 <SEP> OH3 <SEP> H <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> N <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> 85-86 C <tb> <SEP> S <tb> Nach bekannten Verfahren und entsprechend Beispiel 2 werden die in der nachstehenden Tabelle 3 formelmässig aufgeführten Ausgangsprodukte der Formel (IV) erhalten. T a b e l l e 3 EMI81.1 Bsp. Nr. RÚ Rê R Z Schmelzpunkt ( C) (IV-2) CH3 CH3 H Cl 148 (IV-3) C2H5 C2H5 H Cl 133 (IV-4) i-C3H7 H H Cl 79 (IV-5) tert.-C4H9 H H Cl 96 (IV-6) C2H5 H H Cl 103 (IV-7) CH3 H H Cl 109 (IV-8) CH3 H 3-CH3 Cl 135 (IV-9) CH3 H 5-CH3 Cl 154 (IV-lO) CH3 CH3 4-CH3 Cl 177 (IV-11) C2H5 CH3 4-CH3 Cl 134 (IV-12) sek.-C4H9 H H Cl Oel (IV-13) H H H Cl 132

Claims: Patentansprüche 1. N-(1,3-Azolyl)alkyl-halogenacetanilide der Formel EMI82.1 in welcher A für Sauerstoff, Schwefel oder die GrupFierung > NR steht, wobei R für Wasserstoff oder Allyl steht, R1 fur Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen steht, R3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen steht, RX für Wasserstoff oder Alkyl steht, X1 für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Als oxy, Alkylthjo, Halogenalkyl, Alkoxy carbonyl, Dialkylamino, Cyano und ge gebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phe nylthio steht, X2 für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alk oxy, Alkylthio, Ralogenalkyl, Alkoxy carbonyl, Dialkylamino, Cyano und ge-. gebenenf alls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phe nylthio steht, Z für Halogen steht und der Azolyl-Rest über ein Kohlenstoff atom gebunden ist, sowie deren Säureadditions- Salze und Metallsalz-Komplexe. 2. Verfahren zur Herstellung von N-(1,3-Azolyl)alkyl-halo genacetaniliden der Formel (I gemäss Anspruch 1 sowie deren Säureadditions-Salzen und Metallsalz-Xomplexen, dadurch gekennzeichnet, dass man a) N-(l,3-Azolyl)alkyl-aniline der Formel EMI83.1 in welcher A, RÚ, Rê, R , R4, XÚ und Xê die oben angegebene Bedeutung haben it Halogenessigsäurechloriden oder -bromiden bzw. -anhydriden der Formeln Z - CH2 - CO - Cl(Br) (IIIa) bzw. (Z-CH2-CO)2O (IIIb) in welchen die oben angegebene Bedeutung hat, Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, oder b) Halogenacetanilide der Formel EMI84.1 in welcher RÚ, Rê, R und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit Azolyl-alkyl-Derivaten der Formel EMI85.1 in welcher A, R4, X1und X2 die oben angegebene 3edeut'ng haben ur.d Y für Halogen, den Mesylat- oder Tosylat-Rest steht, in Gegenwart eines Säurebinders und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt, und gegebenenfalls anschliessend eine Säure oder ein Metallsalz addiert. 3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem N-(1,3-Azolyl)alkyl-halogenacetanilid der Formel (I) gemäss Anspruch 1 bzw. einem Säureaddi tions-Salz oder Metallsalz-Komplex eines N-(1,3-Azolyl) alkyl-halogenacetanilids der Formel (I) gemäss Anspruch 1. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch ge kennzeichnet, dass man N-(1,3-Azolyl)alkyl-halogenacet- anilide der Formel (I) gemäss Anspruch 1 bzw. Säure additions-Salze oder Metallsalz-Komplexe von N-(1,3 Azolyl)-alkyl-halogenacetaniliden der Formel (I) ge mäss Anspruch 1 auf Unkräuter und/oder deren Lebensraum einwirken lässt. 5. Verwendung von N-(1,3-Azolyl)alkyl-halogenacetaniliden der Formel (I) gemäss Anspruch 1 bzw. von Säureadditions Salzen oder Metallsalz-Komplexen von N-(1,3-Azolyl) alkyl-halogenacetaniliden der Formel (I) gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkräutern. 6. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, da durch gekennzeichnet, dass man N-(1,3-Azolyl)alkyl-ha logenacetanilide der Formel (I) gemäss Anspruch 1 bzw. Säureadditions-Salze oder Metallsalz-Komplexe von N (1, 3-Azolyl) alkyl-halogenacetaniliden der Formel (I) gemäss Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflä chenaktiven Mitteln vermischt. 7. N-(1,3-Azolyl)alkyl-aniline der Formel EMI86.1 in welcher A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung -R steht, wobei R für Wasserstoff oder Alkyl steht, R1 für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen steht, R3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen steht, R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht, X für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Alkyl thio, Halogenalkyl, Alkoxycarbonyl, Dialkylamino, Cyano oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder gege benenfalls substituiertes Phenylthio steht und x2 für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Alkyl thio, Halogenalkyl, Alkoxycarbonyl, Dialkylamino, Cyano und gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder gege benenfalls substituiertes Phenylthio steht und der Azolyl-Rest jeweils über ein Kohlenstoffatom gebunden ist. 8. Verfahren zur Herstellung von N-(1,3-Azolyl)alkyl anilinen der Formel (II) gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Aniline der Formel EMI88.1 in welcher RÚ, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, &alpha;) mit Azolylalkyl-Derivaten der Formel EMI88.2 in welcher A, R4, X1 und X2 die oben angegebene Bedeutung haben und Y für Halogen, den Mesylat- oder Tosylat-Rest steht, in Gegenwart eines Säurebinders und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder ss) mit Azol-aldehyden der Formel EMI88.3 in welcher A, X1 und X2 die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels und gegebenenfalls eines Katalysators umsetzt und die entstehenden Imine der Formel EMI89.1 in welcher A, RÚ, R2, R3, X1 und X2 die oben angegebene Be deutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines polaren Verdünnungsmittels reduziert. 9) Verbindung der Formel EMI90.1 10) Verbindung der Formel EMI90.2

Inventors: EUE, LUDWIG, DR., SCHMIDT, ROBERT RUDOLF, DR., STETTER, JORG, DR., THOMAS, RUDOLF, DR., Stetter, Jörg, Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1979
Main classification: C07D277
IPC codes: C07D263, C07D277, C07D233, C07F15, A01N43