USE OF SULFONANILIDES IN INHIBITION OF PLANT GROWTH

Abstract: 1. Use of sulphonanilides of the formula see diagramm : EP0010250,P16,F3 in which R**1 represents optionally halogen-substituted phenoxy, alkylthio with 1 to 4 carbon atoms, alkylsulphonylaminoalkylthio with 1 to 4 carbon atoms in the alkylsulphonyl group and 1 to 4 carbon atoms in the alkylthio group or the grouping of the formula -S(O)n R**6 , in which R**6 represents alkyl with 1 to 4 carbon atoms or halogenoalkyl with 1 to 4 carbon atoms and up to 5 halogen atoms, and n represents 1 or 2, R**2 represents hydrogen, chlorine or halogenalkyl with 1 to 4 carbon atoms and up to 5 halogen atoms and R**3 represents the grouping of the formula see diagramm : EP0010250,P17,F1 wherein R**4 and R**5 independently of one another represent alkyl with 1 to 4 carbon atoms, or R**3 represents alkyl with 1 to 4 carbon atoms, insofar as R**1 does not represent alkylthio with 1 to 4 carbon atoms and R**6 does not represent alkyl with 1 to 4 carbon atoms, for inhibiting plant growth.

Description: Pflanzenwachstumsregulierende Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzuenwachstums Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten Sulfonaniliden als Wirkstoffe zur Regulierung des Pflanzenwachstums. Es ist bereits bekannt geworden, dass 2-Chlorethylphos- phonsäure t-lanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufeist (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 050 245). Die Wirksamkeit dieses Stoffes ist jedoch, - vor allem bei niedrigen Aufwandmengen - , nicht immer canz befriedigend. Es wurde nun gefunden, dass die teilweise bekannten Sui- fonanilide der Formel EMI2.1 tn welcher R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Chlor alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Chloratomen, gegebenenfalls substituiertes Arvl oder für die Gruppierung der Formel EMI2.2 steht, worin R4 und R5 gleich oder verschieden sind und für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen oder R4 und R5 gemeinsam mit dem angrenzenden Stick stoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring stehen, der auch weitere Heteroatome enthalten kann, R1 für Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, gege benenfalls substituiertes Phenoxy, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylthio mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonylamino- alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylsulfonyl-Gruppe und 1 bis 6 Kohlenstoizato- men in der Alkylthio-Gruppe, gegebenenfalls sub stituiertes Phenylthio, Thiocyanato oder die Gruppierung der Formel -S(O)R6 steht, worin R6 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halo genalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen, gegebenenfalls substituier tes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzyl steht und n für 1 oder 2 steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen, Nitro oder die Gruppierung der Formel -NH-Co-NH-R7 steht, worin R7 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatcrien steht, und R3 für Wasserstoff oder Halogen steht, sehr gut zur Regulierung des Pflanzenwachstums geeignet sind. Uberraschenderweise zeigen die erfindungsgemäss verwendbaren Sulfonanilide der Formel (I) eine wesentlich bessere pflanzenwuchsregulierende Wirksamkeit als die aus dem Stand der Technik bekannte 2-Chlorethylphosphonsäure, welches ein hochaktiver Wirkstoff gleicher Wirkungsart ist. Die erfindungsgemäss verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar. Die erfindungsgemäss verwendbaren Sulfonanilide sind durch die Formel (I) allgemein definiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chloralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatpmen und bis zu Chloratomen. Weiterhin steht R vorzugsweise für zegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und bis zu 5 Halogenatomen, insbesondere Fluor und/oder Chloratomen, und/oder Nitro substituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen. AuBerdem steht R vorzugsweise für die Gruppierung EMI4.1 worin R4 und R5 unabhängig voneinander vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, oder 5 R4 und R gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom vorzugsweise für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern stehen, der ausser dem Stickstoff noch Sauerstoff, Schwefel und/oder weitere Stickstoffatome als Heteroatome enthalten kann. Als heterocyclische Reste seien Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Hexamethylenimidinyl, Morpholinyl und Thiamorpholinyl beispielhaft genannt. R1 steht in der Formel (I) vorzugsweise für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen substituiertes Phenoxy, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenylthio mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonylamino-alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylsulfonylgruppe und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylthio-Gruppe, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/ oder Halogen substituiertes Phenylthio, für Thiocyanato oder für die Gruppierung -S(O)nR6, worin n für 1 oder 2 steht und R6 vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, insbesondere Fluoroder Chloratomen, für gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder analogen, insbesondere Fluor oder Chlor, substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, substituiertes Benzyl steht. R2 steht in der Formel (I) vorzugsweise für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, insbesondere Fluor oder Chloratomen, ferner für Nitro oder die Gruppierung der Formel -NH-CO-NH-R7, worin R vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht. R3 steht in der Formel (I) vorzugsweise für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom. Als Beispiele für erfindungsgemäss verwendbare Sulfonanilide seien im einzelnen die folgenden Verbindungen der Formel (I) genannt: EMI6.1 EMI6.2 <tb> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <tb> CH3 <SEP> 4 <SEP> -SO <SEP> 2CH3 <SEP> 3 <SEP> C <SEP> H <tb> C2H5 <SEP> 4 <SEP> -SO2CH3 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> n-C3H7 <SEP> 4 <SEP> -SO2CH3 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> i <SEP> C3H7 <SEP> 4 <SEP> -S02CH3 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> C2H3C12 <SEP> 4 <SEP> -502CH3 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> CC13 <SEP> 4 <SEP> -S02CH3 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> 4 <SEP> 4 <SEP> -S02CH3 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> --CH3 <SEP> 4 <SEP> -S02CH3 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> 4 <SEP> O <SEP> - <SEP> 4 <SEP> -S02CH3 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> <SEP> 4 <SEP> O <SEP> -1 <SEP> 4 <SEP> -S02CH3 <SEP> 3 <SEP> C1 <tb> (o)-CF3 <SEP> 4 <SEP> -502CH3 <SEP> 3 <SEP> C1 <tb> Co'-N02 <SEP> 4 <SEP> -S02CH3 <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> H <tb> N/ <SEP> CH3 <SEP> 4 <SEP> -S02CH3 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> - <SEP> H <tb> <SEP> CH3 <tb> EMI7.1 <tb> R <SEP> R <SEP> R2 <SEP> R3 <tb> <SEP> /c <SEP> 4 <SEP> H, <SEP> 3 <tb> CH <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> -S02CH3 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> <SEP> C2H5 <tb> -N(C3H7)2 <SEP> 4 <SEP> -S02CH3 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> -Ü <SEP> 4 <SEP> -502CH3 <SEP> 3 <SEP> CI <SEP> H <tb> - <SEP> C <SEP> 4 <SEP> -502CH3 <SEP> 3 <SEP> C1 <tb> -N <SEP> D <SEP> 4 <SEP> -So2CH3 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> -Ü <SEP> 4 <SEP> -S02CH3 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> -CH7C1 <SEP> 4 <SEP> -OC2H5 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> EMI8.1 <tb> R <SEP> 97 <SEP> R2 <SEP> R3 <tb> -CH <SEP> 2C <SEP> 4 <SEP> -OC3H7 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> -CH3 <SEP> 4 <SEP> -Cl <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> -CH3 <SEP> 4 <SEP> -0-CH3 <SEP> 3 <SEP> CF3 <SEP> H <tb> -CH2C1 <SEP> 4 <SEP> -O-\-F <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> H <tb> -CH2Cl <SEP> 4 <SEP> -0-SCH3 <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> H <tb> -CH2C1 <SEP> 4 <SEP> -O- <SEP> S02M3 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> -CH2C1 <SEP> 4 <SEP> -S-r25 <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <tb> CH2C1 <SEP> 4 <SEP> -S-C3H7 <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <tb> CH2C1 <SEP> 4 <SEP> -502CH3 <SEP> H <SEP> H <tb> CH2C1 <SEP> 4 <SEP> S02CY.3 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> CH2C1 <SEP> 2 <SEP> -S-CH2-CH=CH-CH3 <SEP> H <SEP> H <tb> C <SEP> 2H <SEP> s <SEP> 2 <SEP> - <SEP> S <SEP> -CH <SEP> 2 <SEP> -CH2-NH-S02CH3 <SEP> H <SEP> H <tb> -CH3 <SEP> 2 <SEP> -S-CH2-CH <SEP> -SH-S02C2H5 <SEP> H <SEP> H <tb> -CH2Cl <SEP> 4 <SEP> -S--CH3 <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <tb> EMI9.1 <tb> R <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <tb> -CH2Cl <SEP> 4 <SEP> -S- <SEP> g <SEP> -C1 <SEP> H <SEP> H <tb> -CH3 <SEP> 4 <SEP> -SCN <SEP> H <SEP> H <tb> -CH3 <SEP> 4 <SEP> -SCN <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <tb> 2 <SEP> 4 <SEP> -S02CF3 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> CH2C1 <SEP> 4 <SEP> -S02CF3 <SEP> 5 <SEP> C1 <SEP> 2 <SEP> C1 <tb> -CH3 <SEP> 4 <SEP> -S02- <SEP> C <SEP> -CH3 <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <tb> -CM3 <SEP> 4 <SEP> -S02-F <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <tb> CH2C1 <SEP> 2 <SEP> S02-CH2C1 <SEP> H <SEP> H <tb> -CH2C1 <SEP> 2 <SEP> -50 <SEP> 2-CH <SEP> -F <SEP> H <SEP> H <tb> -CH2C1 <SEP> 4 <SEP> -SO <SEP> 2CH3 <SEP> 2 <SEP> F <SEP> H <tb> -CH2C1 <SEP> 4 <SEP> -S02CH3 <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <tb> 2 <SEP> 5 <SEP> -S02CH3 <SEP> 4 <SEP> NO2 <SEP> 2 <SEP> C1 <tb> 2C1 <SEP> 5 <SEP> S02C2H5 <SEP> 4 <SEP> N02 <SEP> H <tb> 2 <SEP> 5 <SEP> -S02CH2C1 <SEP> 4 <SEP> -NHiXfNH-C2H5 <SEP> 2 <SEP> C1 <tb> Die Sulfonanilide der Formel (I) sind teilweise bekannt (vgl. DE-OS 2 703 477 und DE-OS 2 551 027). Zahlreiche erfindungsgemäss verwendbare Verbindungen sind jedoch neu. Diese neuen Verbindungen sind charakterisiert durch die Formel EMI10.1 in welcher R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Chlor alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Chloratomen, gegebenenfalls suhstitui ertes Aryl oder für die Gruppierung der Formel EMI10.2 steht, worin R4 und R5 gleich oder verschieden sind und für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen oder R4 und R5 gemeinsam mit dem angrenzenden Stick stoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring stehen, der auch weitere Heteroatome enthalten kann, R1 für Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, gege benenfalls substituiertes Phenoxy, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylthio mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonylaminoalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylsulfo nyl-Gruppe und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylthio-Gruppe, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, Thiocyanato oder die Gruppierung der Formel -S(O)nR6 steht, worin R6 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Ka- logenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen, gegebenenfalls substi tuiertes Phenyl oder gegebenenfalls substitu iertes Benzyl steht und n für 1 oder 2 steht, R8 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen steht, je doch nicht für 2-Trifluormethyl steht, wenn R für Methyl oder Chlormethyl steht und gleichzei tig R1 für para-ständiges Methylthio, Methylsul finyl oder Methylsulfonyl steht, und R8 weiterhin für Nitro oder die Gruppierung der For mel -NH-CO-NH-R7 steht, worin R7 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und R3 für Wasserstoff oder Halogen steht. Die neuen erfindungsgemässen Sulfonanilide sind durch die Formel (Ia) allgemein definiert. In dieser Formel stehen R, RÚ und R vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäss verwendbaren Sulfonanilide vorzugsweise für diese Reste genannt wurden. R8 steht in der Formel (Ia) vorzugsweise für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, insbesondere Fluor oder Chloratomen, jedoch nicht für 2 Trifluormethyl, wenn R für Methyl cm er Chlormethyl steht und R1 gleichzeitig für para ständiges Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfo nyl steht. R8 steht weiterhin vorzugsweise für Nitro oder die Gruppierung der Formel -NH-CO-NH-R7, worin R7 vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Xohlenstoffatomen steht. Die neuen Stoffe lassen sich nach mehreren Verfahren herstellen. So erhält man a) Sulfonanilide der Formel (Ia), indem man Aniline der Formel EMI12.1 in welcher R1, R3 und R8 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Sulfochloriden der Formel Cl-S02-R (III) in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Säureakzeptors sowie gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmitzels umsetzt, b) diejenigen Sulfonanilide der Formel (Ia), in denen R1 für die Gruppierung der Formel -S(O)nR6 steht, worin R6 und n die oben angegebene Bedeutung haben, indem man Sulfonanilide der Formel EMI13.1 in welcher R, R , R6 und R8 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmit tels oxidiert, c) diejenigen Verbindungen der Formel (Ia), in denen R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Chloralkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Chloratomen steht, R1 für die Gruppierung -S(O)nR9 steht, wobei R9 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen steht, R8 für Nitro steht und R3 für Wasserstoff oder Halogen steht, indem man Sulfonanilide der Formel EMI14.1 in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat. R9 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Haloaenatomen steht und R10 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Chloralkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen - und bis zu 6 Chloratomen steht, in Gegenwart von Schwefelsäure mit Salpetersäure nitriert, d) diejenigen Verbindungen der Formel (Ia), in denen R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Chloralkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Chloratomen steht, RÚ für die Gruppierung-S(O)2R9 steht, wobei R9 die oben angegebene Bedeutung hat, R8 für die Gruppierung -NH-Co-NH-R7 steht, worin R7 die oben angegebene Bedeutung hat, und R3 die oben angegebene Bedeutung hat, indem man Nitro-Verbindungen der Formel EMI15.1 in welcher R3, R9 und R10 die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines Katalysators sowie in Gegenwart eines Verdünnungsmittels mit Wasserstoff hydriert und die dabei entstehenden Verbindungen der Formel EMI16.1 in welcher R3, R9 und R10 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Isocyanaten der Formel R7-NCO (VII) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. Die Verfahren (a) bis (d) eignen sich nicht nur zur Herstellung der neuen Sulfonanilide der Formel (Ia), sondern auch zur Herstellung der bereits bekannten Verbindungen der Formel (I). Verwendet man 3-Chlor-4-ethylmercapto-anilin und Methansulfochlorid als Ausgangsstoffe, so lässt sich der Verlauf des erfindungsgemässen Verfahrens (a) durch das folgende Formelschema wiedergeben: EMI16.2 Verwendet man 3-Chlor-4-ethylmercapto-methansulfonanilid als Ausgangsstoff und Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel, so lässt sich der Verlauf des erfindungsgemässen Verfahrens (b) durch das folgende Formelschema wiedergeben: EMI17.1 Verwendet man 2-Chlor-5-ethylsulfonyl-methansulfon- anilin als Ausgangsstoff und ein Gemisch aus Salpetersäure und Schwefelsäure als Nitrierungsmittel, so lässt sich der Verlauf des erfindungsgemässen Verfahrens (c) durch das folgende Formelschema wiedergeben: : EMI17.2 Verwendet man 2-Chlor-4-nitro-5-ethylsulfonyl-methansulfonanilid als Ausgangsstoff, Wasserstoff in Gegenwart von Raney-Nickel als Hydrierungsmittel und Ethylisocyanat als Reaktionskomponente, so lässt sich der Verlauf des erfindungsgemässen Verfahrens (d) durch das folgende Formelschema wiedergeben: EMI18.1 Die bei dem erfindungsgemässen Verfahren (a) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aniline sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel haben R1, R3 und R8 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der Sulfonanilide der Formel (I) bzw. (Ia) vorzugsweise für diese Reste genannt wurden. Als Beispiele für Aniline der Formel (II) seien im einzelnen aufgeführt: EMI18.2 EMI19.1 <tb> <SEP> 8 <SEP> 3 <tb> R1 <SEP> R8 <SEP> .R3 <tb> 5 <SEP> -S02C2Hf <SEP> 2 <SEP> C1 <SEP> H <tb> 4 <SEP> S02C2H5 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> 4 <SEP> -SOC2H5 <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> H <tb> 4 <SEP> -SOC3H7 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> 4 <SEP> -SC2H5 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> 5 <SEP> -SC2H5 <SEP> 2 <SEP> C1 <SEP> H <tb> 4 <SEP> -OCH3 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> 4 <SEP> -OCH3 <SEP> H <SEP> H <tb> 4 <SEP> -OC3H7 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> 4 <SEP> M <SEP> H <tb> 4 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> 4 <SEP> -0- <SEP> 3 <SEP> CF3 <SEP> H <tb> 4 <SEP> -O- <SEP> -F <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> H <tb> 4 <SEP> -O- <SEP> F <SEP> -SCH3 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> 4 <SEP> -O- <SEP> F <SEP> -So2CH3 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> EMI20.1 <tb> R1 <SEP> R8 <SEP> R3 <tb> 4 <SEP> -O- <SEP> t <SEP> -SOCH3 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> H <tb> 4 <SEP> -S-C2H5 <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <tb> 4 <SEP> -S-C <SEP> 3H7 <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <tb> 2 <SEP> -S-CH2-CH=CH-CH3 <SEP> H <SEP> H <tb> 2 <SEP> S <SEP> CH2 <SEP> CH2NH <SEP> SO2CH3 <SEP> H <SEP> H <tb> 2 <SEP> -S-CH2-CH2-NH-So2 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> H <tb> 4 <SEP> -S- <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <tb> 4 <SEP> -S <SEP> < <SEP> -C1 <SEP> H <SEP> H <tb> 4 <SEP> -SCN <SEP> H <SEP> H <tb> 4 <SEP> -SCN <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <tb> 4 <SEP> -S02C2H5 <SEP> 5 <SEP> C1 <SEP> 2 <SEP> C1 <tb> 4 <SEP> -S02- <SEP> < <SEP> -CH3 <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <tb> 4 <SEP> -SO2- <SEP> Zu <SEP> F <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <tb> 2 <SEP> -S02-CH2- <SEP> g <SEP> -C1 <SEP> H <SEP> H <tb> EMI21.1 <tb> R1 <SEP> . <SEP> R8 <SEP> R3 <tb> 2 <SEP> -SO2-CM2--F <SEP> H <SEP> H <tb> 5 <SEP> -S02C2M5 <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <tb> 5 <SEP> S02C2H5 <SEP> 4 <SEP> NO2 <SEP> 2 <SEP> C1 <tb> Die Aniline der Formel (II) sind bekannt oder lassen sich nach im Prinzip bekannten Verfahren herstellen (vgl. z.B. Houben-Weyi, methoden der organischen Chemie", Band IX, Seite 105 ff., 4. Auflage 1955 sowie DE-OS 2 551 027). Man erhält Aniline der Formel (II) z.B., indem man ¸) Nitroverbindungen der Formel EMI21.2 in welcher R1 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und R11 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Halo genalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffato men und bis zu 6 Halogenatomen steht1 mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, wie Raney-Nickel oder Cobaltsulfid, sowie in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Methanol, bei Temperaturen zwischen 20 OC und 1-50 OC reduziert, oder indem man ss) Amino-thiophenole der Formel EMI22.1 in welcher R8 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Halogenverbindungen der Formel R12-Hal (x) in welcher R12 für Alkyl mit 1 bis 6 Rohlenstoffatomen, Alkenyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzyl steht, und Hal für Chlor oder Brom steht, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie Methylenchlorid, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie Pyridin bei Temperaturen zwischen 0 C und 1200C, umsetzt, und gegebenenfalls anschliessend oxi diert, oder indem man Isocyanate der Formel EMI23.1 in welcher R1, R3 und R8 die oben angegebene Bedeutung haben, mit starken Säuren, wie z.B. Schwefelsäure, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Chlorbenzol, bei Temperaturen zwischen 20 OC und 100 OC behandelt. Die Verbindungen der Formeln (VIII) bis (XI) sind bekannt oder lassen sich nach im Prinzip bekannten Verfahren herstellen (vgl. auch Herstellungsbeisoiele). Die bei dem erfindungsgemässen Verfahren (a) weiterhin aus Ausgangsstoffe benötigten Sulfochloride sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel hat R vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der Sulfonanilide der Formel (I) bzw. (Ia) vorzugsweise für den Rest R genannt wurden. Als Beispiele für Sulfochloride der Formel (III) seien im einzelnen genannt: Methansulfochlorid, Ethansulfochlorid, Propansulfochlorid, Chlormethansulfochlorid, Phenyl-sulfochlorid, s-ethyl-phenyl-sulfochlorid, 4-Fluor-phenyl-sulfochlorid, 4 -Chlor-phenyl-sulfochlorid, 4-Trifluormethyl-phenyl-sulfochlorid, 4-Nitro-phenyl-sulfochlorid, Dimethylamino-sulfochlorid, D iethylamino-sulfochlorid, Di-n-propyl-amino-sulfochlorid, N-Chlorsulfonyl-piperidin, N-Chlorsulfonyl-pyrrolidin, N-Chlorsulfonyl-hexamethylenimin N-Chlorsulfonyl-morpholin, -Chlorsulfonyl-thiamorpholin, Die Sulfochloride der Formel (III) sind bekannt oder lassen sich nach im Prinzip bekannten Verfahren herstellen. Die bei dem erfindungsgemässen Verfahren (b) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonanilide sind durch die Formel (Ib) allgemein definiert. In dieser Formel stehen die Reste R, R3, R6 und R8 vorzugsweise für diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung'der erfindungsgemässen Sulfonanilide der Formel (I) bzw. (Ia) vorzugsweise für diese Reste genannt wurden. Die Sulfonanilide der Formel (Ib) sind bisher noch nicht bekannt. Sie lassen sich jedoch nach dem erfin dungsgemässen Verfahren (a) in einfacher Weise nerstellen. Als Oxidationsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (b) alle üblichen sauerstoffabgebenden Oxidationsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Wasserstoffperoxid, Peressigsäure und m-Chlorperbenzoesäure. Die bei dem erfindungsgemässen Verfahren (c) als Aus gangsstoffe zu verwendenden Sulfonanilide sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel hat R 3 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemässen Sulfonanilide der Formel (I) vorzugsweise für diesen Rest genannt wurden. R9 steht vorzugs weise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für Halogenalkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, insbesondere Fluor- oder Chloratomen. R10 steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für Chloralkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und bis zu 5 Chloratomen. Die Sulfonanilide der Formel (IV) sind bisher noch nicht bekannt. Sie lassen sich jedoch nach den erfin dungsgässen Verfahren (a) bis (b) in einfacher Weise herstellen. Als Nitrierungsmittel wird bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (c) ein Gemisch aus Schwefelsäure und Salpetersäure (Nitriersäure) verwendet. Die bei dem erfindungsgemässen Verfahren (d) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Nitro-substituierten Sulfonanilide sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel hat R3 vorzugsweise diejeni- gen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindunc gemässen Sulfonanilide der Formel (I) vorzugsweise für diesen Rest genannt wurden. R9 und R10 stehen unabhängig voneinander vorzugsweise für diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zu samimenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (IV) vorzugsweise für diese Reste genannt wurden. Die Nitro-substituierten Sulfonanilide der Formel (V) sind bisher noch nicht bekannt. Sie lassen sich jedoch in einfacher Weise nach dem erfindungsgemässen Verfahren (c) herstellen. Die bei dem erfindungsgemässen Verfahren (d) als Re2k- tionskomponenten benötigten Isocyanate sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In dieser Formel steht R7 vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsge- mässen Sulfonanilide der Formel (I) vorzugsweise für diesen Rest genannt wurden. Als Beispiele für Isocyanate der Formel (VII) seien im einzelnen aufgeführt: Methylisocyanat, Ethylisocyanat, Propylisocyanat, n-Butylisocyanat. Die Isocyanate der Formel (VII) sind bekannt. Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (a) können als Säureakzeptoren alle üblichen Säurebindemittel fungieren. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalihydroxide wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, ferner Alkalicarbonate wie Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat, ausserdem Alkalialkohole wie Natriummethylat und Natriumethylat, weiterhin aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine wie beispielsweise Triethylamin, Dimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin. Als Verdünnungsmittel können bei der Umsetzung nach dem Verfahren (a) alle inerten organischen Lösungsmittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petrolether, Benzin, Benzol, Toluol und Xylol, ferner chlorierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Chlorbenzol, weiterhin Ether, wie Diethylether, Dibutylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, und ausserdem Ketone, wie Aceton. Darüber hinaus kann auch Wasser als Verdünnungsmittel eingesetzt werden. Die Reakticnstemperaturen können bei dem Verfahren (a) innerhalb eines grösseren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen OOC und 1000C, vorzugsweise zwischen 10 C und 500C. Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (a) setzt man auf 1 Mol Anilin der Formel (II) 1 bis 3 Mol an Sulfochlorid der Formel (III) ein. Bei Verwendung von Sulfochlorid in mehr als der äquimolaren Menge kann auch das zweite Wasserstoffatom am Stickstoff des Anilins durch den Rest -S02R substituiert werden. letztere Verbindungen lassen sich jedoch durch Behandlung mit starken Basen, wie z.B. Kaliumhydroxid, in das gewünschte Produkt überführen. Die Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, dass man das Reaktionsgemisch mit einer verdünnten starken Säure versetzt. Dabei scheidet sich das Reaktionsprodukt in vielen Fällen kristallin ab. Ist im Reaktionsprodukt ein grösserer Anteil an solchen Substanzen vorhanden, in denen das Stickstoffatom des eingesetzten Anilins durch 2 -S02R Gruppen substitu4ert ist, so empfiehlt es sich, nach dem Versetzen mit verdünnter Säure anschliessend mit einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel zu extrahieren, dann das Lö sungsmittel zu entfernen, den verbleibenden Rückstand mit einer starken Base zu behandeln und anschliessend anzusäuern. Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens (b) können als Verdünnungsmittel alle üblicherweise für derartige Oxidationen verwendbaren inerten organischen Lösungsmittel eingesetzt werden. Hierzu gehören vorzugsweise Eisessig und Methylenchlorid. Die Reak.ionstemperaturen können bei der Oxidation gemäss Verfahren (b) innerhalb eines grösseren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei memDeraturen zwischen OOC und 1200C, vorzugsweise zwischen 500C und 1000C. Bei der Durchführung des Verfahrens (b) setzt man auf 1 Mol an Sulfonanilid der Formel (Ib) eine äuui- molare Menge oder einen Überschuss an Oxidationsmittel ein, und zwar in Abhängigkeit davon, ob die Sulfinyl- oder die Sulfonyl-Verbindung der Formel (I) synthetisiert werden soll. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, dass man nach beendeter Umsetzung Fit Wasser versetzt. Dabei scheidet sich das Reaktions produkt häufig unmittelbar in kristalliner Form ab. Ist dies nicht der Fall, so extrahiert man das Reaktionsgemisch mit einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel, trennt die Phasen und entfernt das Lösungsmittel. Bei der Umsetzung gemäss Verfahren (c) arbeitet man im allgemeinen ohne zusätzliches Lösungsmittel. Die Reaktionstemperaturen können bei dem Verfahren (c) innerhalb eines grösseren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen OOC und 6O0C, vorzugsweise zwischen 100C und 500C. Bei der Durchführung des Verfahrens (c) setzt man die Sulfonanilide der Formel (IV) mit einem Überschuss an Nitrierungsinittel um. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen methoden. Bei der Umsetzung gemäss Verfahren (d) arbeitet man sowohl bei der Durchführung der ersten Stufe als auch bei der Durchführung der zweiten Stufe in Gegenwart eines Verdünnungsmittels. In der ersten Stufe können alle üblicherweise für derartige Hydrierungen verwendbaren organischen Lösungsmittel eingesetzt werden. Hierzu gehören vorzugsweise Alkohole, wie Methanol und Ethanol, ferner Ether, wie Tetrahydrofuran und Dioxan. In der zweiten Stufe kommen als Verdünnungsmittel alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Ether, wie Diethylether und Dioxan, ferner Kohlenwasserstoffe1 wie Benzol und Toluol, Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid und Chlorbenzol, weiterhin Ketone, wie Aceton und Cyclohexanon. Bei der Durchführung der ersten Stufe des Verfahrens (d) kommen als Katalysatoren alle für derartige Hy erierunzer. üblicherweise veru7endbaren Katalysatoren in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Raney-Nickel und Cobaltsulfid. Bei der in der ersten Stufe des Verfahrens (d) ablaufenden Hydrierung kann der Wasserstoffdruck innerhalb eines grösseren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Drucken zwischen 1 bar und 150 bar, vorzugsweise zwischen 20 bar und 50 bar. Die Reaktionstemperaturen könne bei dem erfindungsgemässen Verfahren (d) sowohl in der ersten als auch in der zweiten Stufe innerhalb eines grösseren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man in der ersten Stufe bei Temperaturen zwischen OOC und 100 C, vorzugsweise zwischen 10 OC und 50 OC. In der zweiten Stufe arbeitet man im allgemeinen bei Temperatu ren zwischen 20 OC und 1000C, vorzugsweise zwischen 40 OC und 800C. Bei der Durchführung des Verfahrens (d) werden in der ersten Stufe Nitro-Verbindungen der Formel (V) mit einem Überschuss an Wasserstoff hydriert. Die Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach üblichen Methoden. In der zweiten Stufe des Verfahrens (d) setzt man auf 1 Mol an einer Verbindung der Formel (VI) 1 Mol bis 1,5 Mol an Isocyanat der Formel (VII) ein. Die Aufarbeitung erfolgt auch hierbei nach üblichen Methoden. Die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe greifen in den Metabolismus der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumaregulatoren eingesetzt werden. Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der bisherigen Erfahrung, dass ein Wirkstoff auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung bezogen auf das Entwicklungsstadium der Pflanze sowie von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in bestimmter gewünschter Weise beeinflussen. Pflanzenwucharegulierende Stoffe können zum Beispiel zur Hemmung des vegetativen Wachstums der Pflanzen eingesetzt werden. Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn dadurch kann die Häufigkeit der Grasschnitte in Zier gärten, Park- und Sportanlagen, an Strassenrändern, suf Flughäfen oder in Obstanlagen reduziert werden. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Strassenrändern und in der Nähe von Pipelines oder Uberlandleitungen oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Zuwachs der Pflanzen unerwünscht t: Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums von Getreide. Hierdurch wird die Gefahr des m- knickens ("Lagerns") der Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt. Ausserdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine Halmverstärkung hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegen wirkt. Die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Halmverkürzung und Halmverstärkung erlaubt es, höhere Düngermengen auszubringen, um den Ertrag zu steigern, ohne dass die Gefahr besteht, dass das Getreide lagert. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums ermöglicht bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung, sodass Mehrerträge bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden können. Ein Vorteil der so erzielten klei neren Pflanzen ist auch, dass die Kultur leichter bearbeitet und beerntet werden kann. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums der Pflanzen kann auch dadurch zu Ertragsteigerungen führen, dass die Nährstoffe und Assimilate in stärkerem Masse der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen als den vegetativen Pflanzenteilen. Mit Wachstumaregulatoren lässt sich häufig auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von grossem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, dadurch dass mehr Assimilate gebildet werden, sodass m-hr oder grössere Früchte entstehen. Ertragssteigerungen können in manchen Fällen durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne dass sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen. Ferner kann mit Wachstumsregulatoren eine Veränderung der Zusammensetzung der Pflanzen erreicht werden, uas wiederum zu einer Qualitätsverbesserung der Ernteprodukte führen kann. So iet es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie in Zitrusfrüchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja oder Getreide zu steigern. Auch ist es beispielsweise möglich, den abbau erwünschter Inhaltsstoffe, wie z.R. Zucker in Zuckerrüben oder Zuckerrohr, mit Wachstumsregulatoren vor oder nach der Ernte zu hemmen. Ausserdem lässt sich die Produktion oder der Abfluss von sekundären Pflanzeninhaltsstoffen positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt. Unter dem Einfluss von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflusst werden. Auch kann eine Sterilität des Pollens erzeugt werden, was bei der Züchtung und Herstellung von Hybridsaatgut eine grosse Bedeutung hat. Durch den Einsatz von Wachstumsregulatoren läBt sich die Verzweigung der Pflanzen steuern. einerseits kann durch Brechen der Apikaldominanz die Entwicklung von Seitentrieben gefördert werden, was besonders im Zierpflanzenbau auch un Verbindung mit einer Wuchshemmung sehr erwünscht sein kann. Anc=ererseits ist es aber auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemnnen. Für diese Wirkung besteht z.B. grosses Interesse im Tabakanbau oder bei der Anpflanzung von Tomaten. Unter dem Einfluss von Uachstumsregulatoren kann der Blattbestand der Pflanzen so gesteuert werden, dass ein Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung spielt bei der mechani schen Beerntung der Baumwolle eine grosse Rolle ist aber auch in anderen Kulturen wie z.B. im Weinbau zur Erleichterung der Ernte von Interesse. Eine Entlaubung der Pflanzen kann auch vorgenommen werden, um die Transpiration der Pflanzen vor dem Verpflanzen herabzusetzen. Ebenso lässt sich mit hachstumsregulatoren der Fruchtfall steuern. Einerseits kann ein vorzaitiger Fruchtfall verhindert werden. Andererseits kann aber auch oder Fruchtfall oder sogar das Abfallen der Blüten bis zu einem gewünschten Masse gefördert werden ("Ausdünnung"), um die Alternanz zu brechen. Lnter Alternanz versteht man die Eigenart einiger Obstarten, endogen bedingt von Jahr zu Jahr sehr unterschiedliche Erträge zu bringen. Schliesslich ist es möglich, mit Wachstumsregulatoren zum Zeitpunkt der ernte die zum Ablösen der Früchte erforderlichen Kräfte zu reduzieren, um eine mechanische Beerntung zu ermöglichen oder eine manuelle Beerntung zu erleichtern. Mit Wachstumsregulatoren lässt sich ferner eine Beschleunigung oder auch Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder nach der Ernte erreichen. Dieses ist vorr besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale Anpassung an sie Bedürfnisse des Marktes herbeiführen lässt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren in manchen Fällen die Fruchtausfärbung verbessern. Darüberhinaus kann mit Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche Kornzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden die Voraussetzumgen dafür geschaffen, dass z.B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee eine vollständige mechanische oder manuelle Beerntung in einem Arbeitsgang vorgenommen erden kann. Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann ferner die Samen- oder Knospenruhe der Pflanzen beeinflusst werden, sodass die Pflanzen, wie z.B. Ananas oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen. Eine verzögerung des Austriebes von Knospen oder der Keimung von Samen mit Hilfe von Wachstumaregulatoren kann in frostgefährdeten Gebieten erwünscht sein, um Schädigungen durch Spätfröste zu vermeiden. Schliesslich kann mit Wachstumsregulatoren eine Resistenz der Pflanzen oegen Frost Trockenheit oder hohen Salzgehalt des Bodens induziert werden. Hierdurch wird die Kultivierung von Pflanzen in Gebieten möglich, die hierzu normalerweise ungeeignet sind. Die erfindungsgemäBen Sulfonanilide zeichnen sich nicht nur durch eine gute pflanzenwachstumsregulierende Wirk somkeit aus, sondern eignen sich auch als Entwicklungs hummer bei Insekten. Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösunen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, FeinstverkapselunEen in polymeren Stoffen und in Hüll- massen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmittel, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen TrAgerstofren, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylen- chlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit veflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche FlUssig- keiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Xaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen In Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxv-ethylen-Fettsäure- Ester, Po1yox'jeth'jlen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl pclyglykol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweisshydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat. Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azol-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Cobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide; Akarizide und Herbizide, sowie in Mischungen mit Düngemitteln und anderen Wachstumsregulatoren. Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsio- nen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in gleicher Weise, z.B. durch Giessen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, VerstS en, Verschäu- men, Begasen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen, Pflanzen oder Pflcnzente4le mit der Wirkstoffzubereitung oder dem Wirkstoff selbst zu bestreichen oder die Wirkstofzube- reitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanze behandelt werden. Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem grösseren ee- reich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man pro Fekar Bodenfläche 0,01 bis 50 kg, bevorzugt 0,05 bis 10 kg an Wirkstoff. Für die Anwendungszeit gilt, dass die Anwendung der Wachs tumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach dem klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet. Im folgenden wird die Aktivität der erfindungsgemässen Sulfonanilide der Formel (I) als Pflanzenwachstumsregulatoren durch einige Beispiele illustriert. Beispiel A Wuchshemmung bei Gehölzen (Acer pseudoplatanus) Lösungsmittel: 30 Gewichtateile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmäGioen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Einjährige Sämlinge mit einer Wuchshöhe von 25 cm werden mit den Wirkstoffzubereitungen tropfnaA besprüht. Nach 6 Wochen Wachstum im Gewächshaus wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in Prozent des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. loo > bedeuten den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen. Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor. Tabelle A Wuchshemmung bei Gehölzen (Acer pseudoplatanus) EMI42.1 <tb> wirkstoff <SEP> Wirkstoff <SEP> Wuchshemmung <tb> <SEP> konzentration <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> 0 <tb> (Kontrolle) <tb> CH3S02 <SEP> NH-S02-CH2-C1 <SEP> 0,4 <SEP> 68 <tb> <SEP> C1 <tb> CH <SEP> C <SEP> -NH <SEP> S02 <SEP> CH2C <SEP> 0,4 <SEP> 63 <tb> <SEP> FF <tb> 0,4 <SEP> 4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 41 <tb> <SEP> ¯ <SEP> . <tb> CH3S--0-NH-SO2-2C <SEP> 0,4 <SEP> 55 <tb> Dcispiel B Wuchshemmuno bei Gehölzen (Alnus glutinosa) Lösungsmittel: 30 Geuichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Einjährige Sämlinge mit einer Wuchshöhe von 25 cm werden mit den Wirk stoffzubereitungen tropfnass besprüht. Nach 6 Wochen Wachstum im Ge vächshaus wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in Prozent des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. loo % bedeuten den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen. Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der, nachfolgenden Tabelle hervor Tabelle B Wuchshemmung bei Gehölzen (Alnus glutinosa) EMI44.1 <SEP> z <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshem <tb> <SEP> zentration <SEP> mung <tb> <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> 0 <tb> (Kontrclle) <tb> CH3S02n <SEP> m <SEP> -NH-S 2 <SEP> CH2C1 <SEP> 0,4 <SEP> 83 <tb> <SEP> 21 <SEP> 1 <tb> CH3SO <SEP> t <SEP> -NH-S02-CH3-H-S02-CH3 <SEP> 0,4 <SEP> 47 <tb> <SEP> -1 <tb> 3So2 <SEP> \2 <SEP> NH-S02-CH2C1 <SEP> 0,4 <SEP> 77 <tb> <SEP> 0,4 <SEP> 77 <tb> CH3SO%-NH-SO <SEP> -NH-5o2-CH2Cl <SEP> 0,4 <SEP> 71 <tb> <SEP> < <SEP> -5 2- <SEP> S <SEP> -NE-S02-CH3 <SEP> 0,4 <SEP> 39 <tb> Tabelle B (Fortsetzunc) Wuchshemmung bei Gehölzen (Alnus alutinosa) EMI45.1 <tb> Wirkstoff <SEP> irkstoffkon- <SEP> Wuchshemumung <tb> <SEP> zentration <SEP> in <SEP> 8 <tb> <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> F3 <tb> CH3S- <SEP> 4 <SEP> -NH-S02-N(CH3)2 <SEP> 0,4 <SEP> 87 <tb> j <SEP> H3s-H-o-($N3 <SEP> S02-CH2C <SEP> 0,4 <SEP> 83 <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> XNH-S 2-cH2cl <SEP> 0,4 <SEP> 69 <tb> <SEP> S <SEP> 2CH2C1 <tb> <SEP> X <SEP> F3 <tb> CH,-SO,-( <SEP> NH-S02 <SEP> (CH3)2 <SEP> 0,4 <SEP> 61 <tb> <SEP> (ij)NH-S02-CH2C1 <SEP> 0,4 <SEP> 95 <tb> Tabelle B (Fortsetzung) Wuchshemmung bei Gehölzen (Alnus glutinosa) EMI46.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshem <tb> <SEP> zentration <SEP> mung <tb> <SEP> in <SEP> % <SEP> j <SEP> in <SEP> % <tb> CH3S <SEP> t <SEP> -NH-S02-CH3 <SEP> 0,4 <SEP> 76 <tb> Beispiel C Wuchshemmunq bei Weizen Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan- Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Weizenpflanzen werden im Gewächshaus bis zum 2-Blatt Stadium angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnass mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach 3 Wochen wird bei ollen Pflanzen der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 t den Stilltand des Wachgtums und O 8 ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen. Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor. Tabelle C Wuchshemmung bei Weizen EMI48.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshem <tb> <SEP> zentration <SEP> mung <tb> <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> 0 <tb> (Kontrclle) <tb> <SEP> 0 <SEP> OH <tb> 0105 <SEP> ss/ <SEP> 0,05 <SEP> 0 <tb> C1-CH2 <SEP> CH3-P( <SEP> O <tb> <SEP> OH <tb> (bekannt) <tb> <SEP> CF3 <tb> 35 <SEP> 4 <SEP> -NH-502-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 85 <SEP> ta) <tb> ClCF2-502- <SEP> -NH-502-CH3 <SEP> 0,05 <SEP> 70 <tb> NCSNH-S02-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 70 <tb> Tabelle C (Fortsetzung) Wuchshemmung bei Weizen EMI49.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshem <tb> <SEP> zentration <SEP> mung <tb> <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> % <tb> CH3S02- <SEP> S <SEP> -NH-So2,CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 100 <tb> <SEP> F3 <tb> <SEP> -NH-S02-CH3 <SEP> 0,05 <SEP> 80 <tb> <SEP> ,CF3 <tb> <SEP> 4 <SEP> S 2- <SEP> 4 <SEP> -NH-S02-CH3 <SEP> 0,05 <SEP> 70 <tb> <SEP> < <SEP> NH-S02-CH2C1 <SEP> 0,05 <SEP> 80 <tb> <SEP> S-CH <SEP> -CH=CH <tb> Tabelle C (Fortsetzung) Wuchshemmung bei Weizen EMI50.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshem <tb> <SEP> zentration <SEP> mung <tb> <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> Y; ;NH-502-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 100 <tb> <SEP> SO2CH2Cl <tb> CH3S02-$H-SO2-N(CH3)2 <SEP> 0,05 <SEP> 70 <tb> <SEP> SO <SEP> C <SEP> H <tb> <SEP> WH-502CH2C1 <SEP> 0,05 <SEP> 90 <tb> ClF2C-SO2-NH-SO2-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 60 <tb> CH,S-NH-S02 <SEP> -CH2C1 <SEP> 0,05 <SEP> 90 <tb> Tabelle C (Fortsetzung) Wuchshemmung bei Weizen EMI51.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshem <tb> <SEP> zentration <SEP> mung <tb> <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> Cl <tb> 5C2 <SEP> 5 <SEP> -NH-S02-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 85 <tb> dunkelgrüne Blattfarbe Bestockung Beispiel D Wuchshemmung bei Gras (Festuca pratensis) Lösungsmittel: 3o Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmäOigen Wirkstoffzubereitung vermischt man Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Gras (Festuca pratensis) wird im Gewächshaus bis zu einer Wuchshöne vor 5 cm angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen mit den Wirkstoff zubereitungen tropfnass besprüht. Nach 3 Wochen wird der Zuwachs gemes- sen und die Wuchshemmung in Prozent des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten loo % den Stillstand des Wachstums und O % ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen. Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor. Tabelle D Wuchshemmung bei Gras (Festuca pratensis) EMI53.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshemmunz <tb> <SEP> zentration <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> 0 <tb> (Kontrolle) <tb> <SEP> CF3 <tb> CH3S02-( <SEP> NH-S02-CH2C1 <SEP> 0,05 <SEP> 75 <tb> CH3SO2-NH-SO2-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 95 <tb> CF3S02--NH-S02-CH3 <SEP> 0,05 <SEP> 90 <tb> <SEP> SO <SEP> -4-NH-S02-CH3 <SEP> 0,05 <SEP> 95 <tb> <SEP> ¯¯ <SEP> . <tb> <SEP> NH-S02-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 95 <tb> <SEP> S-CH2-CH=CH2 <tb> Tabelle D (Fortsetzung) Wuchshemmung bei Gras (Festuca pratensis) EMI54.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshem <tb> <SEP> zentration <SEP> mung <tb> <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> z <tb> <SEP> .SCH <tb> <SEP> z <SEP> NH-S02-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 9S <tb> <SEP> CF3 <tb> <SEP> J <SEP> F3 <tb> CH3S- <SEP> > <SEP> NH-S02-N(CH3)2 <SEP> 0,05 <SEP> 100 <tb> <SEP> Cl <tb> XN;E-5 2-CU2C1 <SEP> 0t05 <SEP> 100 <tb> <SEP> t <tb> CH3S02- <SEP> t <SEP> -NH-S02-N(CH3)2 <SEP> 0,05 <SEP> 100 <tb> <SEP> NH-S02-CH2C1 <SEP> 0,05 <SEP> 100 <tb> <SEP> . <tb> Tabelle D (Fortsetzung) Wuchshemmung bei Gras (Festuca pratensis) EMI55.1 <tb> wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshem <tb> <SEP> zentration <SEP> mung <tb> <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> % <tb> H5C2-S- <SEP> t <SEP> -NH-So2-cH2cl <SEP> 0,05 <SEP> 85 <tb> <SEP> aNH-502-CH2C1 <SEP> 0,05 <SEP> B <SEP> 85 <tb> <SEP> S-C3H7-i <tb> *) dunkelgrüne Blattfarbe Beispiel E Wuchshemmunn bei Baumwolle Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Baumwollpflanzen werden im Gewächshaus bis zur vollen Entfaltung des 5. Folgeblattes angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnass mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach 3 Wochen wird der Zuwachs der Pflanzen gemessen und die Wuchshemmung in Prozent des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten loo % den Stillstand des Wachstums und 0 ; ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen. Wirkstof=e, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate zehen aus der .-achfolgenden Tabelle hervor. Tabelle E Wuchshemmung bei Baumwolle EMI57.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshem <tb> <SEP> zentration <SEP> mung <tb> <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> 0 <tb> (Kontrolle) <tb> <SEP> NCS <tb> <SEP> -NH-SO2-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 85 <SEP> 85 <tb> C1- <SEP> O <SEP> 45 <tb> CF3 <tb> <SEP> l--O-NH-SO2-CH3 <SEP> 0,05 <SEP> 45 <tb> <SEP> CF <tb> 41 <SEP> fi <SEP> 0,05 <SEP> 50 <tb> Tabelle E (Fortsetzung) Wuchshemmung bei Baumwolle EMI58.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshem <tb> <SEP> zentration <SEP> mung <tb> <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> % <tb> CH3SO2-3H-SO2-N <SEP> (CH3) <SEP> 2 <SEP> 0,05 <SEP> 50 <tb> <SEP> UH-SO <SEP> 2-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 50 <tb> <SEP> SC2H5 <tb> <SEP> NH-SO2-CH3 <SEP> 0,05 <SEP> 85 <tb> <SEP> S-CH2-CH2-NH-502-CH3 <tb> 5 <SEP> 2 <SEP> 5 2 <SEP> 4 <SEP> -NH-5o2-CH2Cl <SEP> 0,05 <tb> Tabelle E (Fortsetzung) Wuchshemmung bei Baumwolle EMI59.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirks <SEP> toffkon <SEP> Wuchshem <tb> <SEP> zentration <SEP> mung <tb> <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> I <tb> <SEP> q <SEP> N-H-S02-CH2C1 <SEP> 0,05 <SEP> 80 <tb> <SEP> S02-CH2 <tb> Beispiel F Wuchshemmung bei Sojabohnen Lösungsmittel: 3o Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Sojabohnenpflanzen werden im Gewächshaus bis zur vollen Entfaltung des ersten Folgeblattes angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnass mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach 3 Wochen wird bei ellen Pflanzen der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in Prozent des 2uvachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten loo DA den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dem er Rcntrollpflanzen. Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus er nachfolsenden Tabelle hervor. Tabelle F Wuchshemmung bei Sojabohnen EMI61.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshem <tb> <SEP> zentration <SEP> mung <tb> <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> 0 <tb> (Kontrolle) <tb> OZONS <SEP> 0,05 <SEP> 50 <tb> C1 <SEP> CH2-CH,-P <tb> <SEP> \OH <tb> (bekannt) <tb> CH3S- <SEP> $ <SEP> H-S02-CH2C1 <SEP> 0,05 <SEP> 85 <tb> CH3S02-S02-CH2C1 <SEP> 0,05 <SEP> 90 <tb> ClF2C-S02-NH-SO2-CH3 <SEP> 0,05 <SEP> 65 <tb> <SEP> C1 <tb> NCS <SEP> t <SEP> -NH-So2-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 80 <tb> Tabelle F (Fortsetzung) Wuchshemmung bei Sojabohnen EMI62.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshemmunc <tb> <SEP> zentration <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> in <SEP> % <tb> C83S02- <SEP> S <SEP> NH-502-CH2C1 <SEP> 0,05 <SEP> 100 <tb> H3S02--NH-S02-CH3 <SEP> 0,05 <SEP> 60 <tb> <SEP> . <tb> <SEP> H3-SO- <SEP> -NH-S02-CH3 <SEP> 0,OS <SEP> | <SEP> 70 <tb> <SEP> H <SEP> 3-S02-- <SEP> H-S02-CH2C1 <SEP> 0,05 <SEP> 85 <tb> <SEP> CL <tb> <SEP> H <SEP> 3-S0-NH-S0 <SEP> 2-CH <SEP> 2C <SEP> 1 <SEP> 0,05 <SEP> 100 <tb> Tabelle F (Fortsetzung) Wuchshemmung bei Weizen EMI63.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshem <tb> <SEP> zentration <SEP> mung <tb> <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> % <tb> CF3-S02-(( <SEP> )) <SEP> NH-S02-CH, <SEP> 0,05 <SEP> 75 <tb> <SEP> \VI/J <tb> SgC4-S02¯ <SEP> ss <SEP> -NH-S02-CH3 <SEP> 0,05 <SEP> 60 <tb> <SEP> 9 <tb> CH3'SO <SEP> -( <SEP> CF3 <tb> CH3-S02- <SEP> ss <SEP> -NH-S02-N(CH3)2 <SEP> 0,05 <SEP> 100 <tb> <SEP> 1 <tb> CH3 <SEP> 5 <SEP> -NH-S02-CH3 <SEP> 0,05 <SEP> 90 <tb> <SEP> . <tb> <SEP> S02C2H5 <tb> <SEP> X <SEP> NH-S02-CH2C1 <SEP> 0,05 <SEP> 100 <tb> <SEP> C1 <tb> Tabelle F (Fortsetzung) Wuchshemmung bei Sojabohnen EMI64.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshem <tb> <SEP> zentration <SEP> mung <tb> <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> % <SEP> . <tb> <SEP> S02C2H5 <tb> 02N <SEP> A <SEP> -NH-So2-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 60 <tb> CH3S--NH-S02-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 100 <tb> H5C2-SO2--NH-SO2-CH3 <SEP> 0,05 <SEP> 70 <tb> <SEP> . <tb> H5C2S--NH-SO2-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 75 <tb> Beispiel G Wuchshemmung bei Gerste Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Wewichtsteil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Gerstepflanzen wercen im Gewächshaus bis zum 2-Blattstadium angezogen. In diesem Stadium erden die Pflanzen tropfnass-mit den Wirkstoffzubereitungen besprüht. Nach 3 Wochen wird bei allen Pflanzen der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in Prozent des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100% den Stillstand des Wechstums und 0% ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen. Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor. Tabelle G Wuchshemmung bei Gerste EMI66.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshem <tb> <SEP> zentration <SEP> mung <tb> <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> 0 <tb> (Kontrolle) <tb> <SEP> O <SEP> / <SEP> OH <tb> -1-ZH,-CH2-P: <SEP> 0,05 <SEP> 0 <tb> <SEP> OH <tb> (bekannt) <tb> <SEP> OF3 <tb> <SEP> n) <tb> |H3S <SEP> 4 <SEP> -NE-502-CP2C1 <SEP> 0,05 <SEP> 45 <tb> n35 z <SEP> $ <SEP> -502-C52C1 <SEP> 0,05 <tb> <SEP> C1 <tb> lF2C-S02--NH-S02-CH3 <SEP> 0,05 <SEP> 90 <SEP> ) <tb> Tabelle G (Fortsetzung) Wuchshemmung bei Gerste EMI67.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshemmung <tb> <SEP> zentration <SEP> in <SEP> t <tb> <SEP> in <SEP> $ <tb> NCS-g-NH-S02-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 90 <tb> CH3SO2--NH-SO2-CH2Cl <SEP> 0,05 <tb> <SEP> Cl <tb> CH3SO- <SEP> C <SEP> -NH-S02-CH3 <SEP> 0,05 <SEP> 65 <tb> <SEP> Cl <tb> 3S 2 <SEP> t <SEP> -NH-So2-cH2cl <SEP> 0,05 <SEP> 75 <tb> <SEP> 1 <tb> CH3S0-NH-S0 <SEP> 2-CH <SEP> 2C1 <SEP> 0,05 <SEP> 80 <tb> Tabelle G (Fortsetzung) Wuchshemmung bei Gerste EMI68.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshemmunc <tb> <SEP> zentration <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> So2CH <tb> C1 <SEP> 4 <SEP> -NH-So2-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 35 <tb> <SEP> 2 <SEP> ic) <tb> C1- <SEP> + <SEP> -S02- <SEP> SO <SEP> 2-CH3 <SEP> 0,05 <SEP> 45 <tb> <SEP> 7 <tb> <SEP> 0,05 <SEP> 2-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 70 <tb> <SEP> S-CH2 <SEP> -CH=CH2 <tb> <SEP> 2 <SEP> 1 <tb> l <SEP> -O- <SEP> d <SEP> -NH-So2-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 90 <tb> Tabelle G (Fortsetzung) Wuchshemmung bei Gerste EMI69.1 <tb> Wirkstoff <SEP> irkstoffkon- <SEP> Wuchshem <tb> <SEP> zentration <SEP> mung <tb> <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> % <tb> <SEP> F3 <tb> CH3-SOZ- <SEP> -NH-S07-CH,C! <SEP> o,O5 <SEP> 0,05 <SEP> 50 <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> o <SEP> NH-S02-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 100 <tb> <SEP> SO <SEP> CH <SEP> Cl <tb> <SEP> H3-SO2-N3H-SO2-N(CH3)2 <SEP> 0,05 <SEP> 100 <tb> ¯¯ <SEP> ¯ <tb> <SEP> 502C2H5 <tb> <SEP> 22N <SEP> < <SEP> -NH-So2-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 70kl) <tb> Tabelle G (Fortsetzung) Wuchshemmung bei Gerste EMI70.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wuchshem <SEP> zentration <SEP> mung <tb> <SEP> in <SEP> % <SEP> in <SEP> % <tb> lF2C-SO2-NH-SO2-CH2Cl <SEP> 0,05 <SEP> 50 <tb> dunkelgrüne Blattfarbe Bestockung Beispiel Ji Stimulation der Ethylenbiosynthese bzw. Ethylenabspaltunq Lösungsmittel: 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator s 1 Gewichtstell Polyoxyethylen-Sorbitan Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf. Aus Sojabohnenblättern werden Blattstücke gleicher Grösse gestanzt. Diese werden zusammen mit 1 ml der jeweiligen Wirkstoffzubereitung bzw. Kontroll-Lösung in luftdicht verschliessbare Gefässe gegeben. Nach einer Stunde werden diese Gefässe verschlossen. Nach weiteren 24 Stunden wird das Ethylen, das sich in den Gefässen angesammelt hat, mit üblichen Nachweismethoden bestimmt. Die Ethylenentwicklung der mit Wirkstoffzubereitung behandelten Blattstücke wird mit der Ethylenentwicklung der Kontrollen verglichen. Es bedeuten: O keine Wirkung + schwache Stimulation der Ethylenbiosynthese ++ mittlere Stimulation der Ethylenbiosynthese +++ starke Stimulation der Ethylenbiosynthese Dieser Test ist in besonderem MaBe geeignet, die wachstumsregulierenden Eigenschaften der erfindungsgemässen Verbindungen zu verdeutlichen. Das Pflanzenhormon Ethylen greift in zahlreiche Prozesse bei der Entwicklung der Pflanzen ein. Eine Erhöhung der Ethylenmenge, wie sie mit den erfindungsgemässen Substan zen erzielt werden kann, erlaubt es, diole Prozesse zu steuern. Als Beispiele für die möglichen Wirkungen, fUr die ein besonderes kommerzielles Interesse besteht seien hier genannt: Fruchtablösung, Reifebeschleunigung von Früchten und Blättern, Blühinduktion, Samenkeimung, Fruchtausdünnung, Stimulation des Latexflusses z.B. bei Hevea, Geschlechtsbeeinflussung und Wuchshemmung z.B. auch wm das Lagern von Getreide zu verhindern. Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle H Stimulation der Ethylenbiosynthese bzw. Ethylenabspaltung EMI73.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wirkung <tb> <SEP> zentration <tb> <SEP> in <SEP> 8 <tb> <SEP> 0 <tb> (kontrolle) <tb> <SEP> C1 <tb> CH3O-NH-S02-CH2Cl <SEP> 0,001 <SEP> + <tb> <SEP> CF3 <tb> Cl--0--NH-SO2CH2Cl <SEP> 0,001 <SEP> ++ <tb> <SEP> Cl <tb> H5C2S--NH-S02-CH3 <SEP> 0,001 <SEP> + <tb> Tabelle H (Fortsetzung) Stimulation der Ethylenbiosynthese bzw. Ethylenabspaltung EMI74.1 <tb> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffkon- <SEP> Wirkung <tb> <SEP> zentration <tb> <SEP> in <SEP> % <tb> -H-S02-CH3 <SEP> 0,001 <tb> <SEP> S02-CH2 < <tb> Herstellungsbeispiele Beispiel 1 EMI75.1 31,6 g 0.153Mol) 2-Trifluormethyl-4-methylthioanilin werden in 100 ml Pyridin gelöst und bei 0 C bis 10 C tropfenweise mit 56,6 g (0.38 Mol) Chlormethansulfochlorid versetzt. Man rührt eine Stunde bei Raumtemperatur nach, trägt dann die Reaktionslösunc in verdünnte Salzsäure ein und extrahiert mit ethylenchlorid. Nach dem Trocknen der organischen Phase wird das Lösungsmittel abgezogen. Es verbleiben 50 g eines dunklen Öles, das im wesentlichen aus N,N (Bischiormethyisulfonyl) -2-trifluormethyl-4-methylthio- anilin besteht. 42 g des Öles werden in 200 ml Methanol gelöst. Diese -Lösung wird mit 17 g (03 Mol) Kaliumhydroxid versetzt und anschliessend einige Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach einiger Zeit beginnt sich ein kristallines Produkt abzuscheiden. Man löst dieses in Wasser und säuert mit Salzsäure an. Hierbei erhält man 28 g ( 90 % der Theorie) an Chlormethansulfonsäure-2-trifluro- methyl-4-methylthioanilid in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 98-990. Beispiel 2 EMI76.1 Eine Lösung von 13 g (70 mMol) 3-Chlor-4-ethylmercaptoanilin in 100 ml Pyridin wird bei 0 C bis 5 0C unter Rühren tropfenweise mit 8,5 g (74 mMol) Methansulfochlorid versetzt. Man rührt noch etwa 30 Minuten bei Raumtemperatur, giesst dann das Reaktior.sgmisch in verdünnte wässrige Salzsäure und saugt den ausfallenden Feststoff ab. Dieses Produkt wird in verdünnter wässriger Natronlauge gelöst. Man behandelt die Lösung mit Aktivkohle, filtriert und säuert mit verdünnter wässriger Salzsäure an. Dabei fällt das Reaktionsprodukt in kristalliner Form aus. Man erhält auf diese Weise 15 g (85,1%der Theorie) an 3-Chlor-4-ethylmercapto-methylsulfonanilid vom Schmelzpunkt 115-1160C. In analoger Weise werden die in der nachfolgenden Tabelle 1 formelmässig aufgeführten Sulfonanilide der Formel (I) hergestellt. Tabelle 1 EMI77.1 EMI77.2 Beispiel- <SEP> R <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> Schmelzpunkt <SEP> [ C] <tb> Nr. <SEP> bzw. <tb> <SEP> Brechungsindex <tb> 3 <SEP> CH2Cl <SEP> 4 <SEP> -OCH3 <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 125 <SEP> - <SEP> 126 <tb> 4 <SEP> CH2Cl <SEP> 4 <SEP> -SCN <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 110 <SEP> - <SEP> 113 <tb> 5 <SEP> CH2Cl <SEP> 4 <SEP> -O-#-Cl <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <SEP> 97 <SEP> - <SEP> 99 <tb> 6 <SEP> CH3 <SEP> 4 <SEP> -S-# <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <SEP> 63 <SEP> - <SEP> 65 <tb> 7 <SEP> CH3 <SEP> 4 <SEP> -O-#-Cl <SEP> 3 <SEP> CF3 <SEP> H <SEP> 125 <SEP> - <SEP> 128 <tb> 8 <SEP> CH2Cl <SEP> 2 <SEP> -S-CH2-CH=CH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> 2nD20 <SEP> = <SEP> 1,5902 <tb> 9 <SEP> CH2Cl <SEP> 4 <SEP> -O-#-SCH3 <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <SEP> 107 <SEP> - <SEP> 108 <tb> 10 <SEP> CH2Cl <SEP> 2 <SEP> -S-C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> 43 <SEP> - <SEP> 45 <tb> 11 <SEP> CH3 <SEP> 4 <SEP> -SCH3 <SEP> 3 <SEP> CF3 <SEP> H <SEP> 132 <SEP> - <SEP> 133 <tb> 12 <SEP> CH2Cl <SEP> 4 <SEP> -SCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 120 <SEP> - <SEP> 122 <tb> 13 <SEP> CH2Cl <SEP> 4 <SEP> -SC2H5 <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 98 <SEP> - <SEP> 100 <tb> Tabelle 1 (Fortsetzung) EMI78.1 Beispiel- <SEP> R <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> Schmelzpunkt <SEP> [ C] <tb> Nr. <SEP> bzw. <tb> <SEP> Brechungsindex <tb> 14 <SEP> CH2Cl <SEP> 2 <SEP> -SC3H7-i <SEP> H <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5730 <tb> 15 <SEP> CH2Cl <SEP> 2 <SEP> -SCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,6007 <tb> 16 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 4 <SEP> -SCH3 <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5399 <tb> 17 <SEP> # <SEP> 4 <SEP> -SCH3 <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <SEP> 98 <SEP> - <SEP> 99 <tb> 18 <SEP> CH3 <SEP> 4 <SEP> -SO2CF2Cl <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 163 <SEP> - <SEP> 165 <tb> 19 <SEP> CH3 <SEP> 4 <SEP> -SO2CH3 <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 93 <tb> 20 <SEP> CH3 <SEP> 4 <SEP> -SOCH3 <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 120 <SEP> - <SEP> 123 <tb> 21 <SEP> CH2Cl <SEP> 4 <SEP> -SO2CH3 <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 139 <SEP> - <SEP> 141 <tb> 22 <SEP> CH2Cl <SEP> 4 <SEP> -SOCH3 <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 185 <SEP> - <SEP> 188 <tb> 23 <SEP> CH2Cl <SEP> 4 <SEP> -SO2CH3 <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 180 <SEP> - <SEP> 181 <tb> 24 <SEP> CH3 <SEP> 4 <SEP> -SO2CF3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 163 <SEP> - <SEP> 165 <tb> 25 <SEP> CH3 <SEP> 4 <SEP> -SO2-#-Cl <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <SEP> 173 <SEP> - <SEP> 177 <tb> 26 <SEP> CH3 <SEP> 4 <SEP> -SO2-C4H9 <SEP> 2 <SEP> Cl <SEP> 5 <SEP> Cl <SEP> 137 <SEP> - <SEP> 138 <tb> 27 <SEP> CH2Cl <SEP> 3 <SEP> -SO2-C2H5 <SEP> 6 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 127 <SEP> - <SEP> 128 <tb> 28 <SEP> CH2Cl <SEP> 4 <SEP> -SO2-CF2Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> 146 <SEP> - <SEP> 149 <tb> Tabelle 1 (Fortsetzung) EMI79.1 Beispiel- <SEP> R <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> Schmelzpunkt <SEP> [ C] <tb> nr. <SEP> bzw. <tb> <SEP> Brechungsindex <tb> 29 <SEP> CH3 <SEP> 2 <SEP> -SO2-CH2-# <SEP> H <SEP> H <SEP> 145 <SEP> - <SEP> 146 <tb> 30 <SEP> CH2Cl <SEP> 2 <SEP> -SO2-CH2-# <SEP> H <SEP> H <SEP> 155 <SEP> - <SEP> 156 <tb> Beispiel 31 EMI80.1 10 g (0.031 Mol) Chlormethansulfonsäure-2-trifluormethyl-4- methylthioanilid werden in 50 ml Eisessig gelöst und bei 150C bis 20 C mit 3,4 g (0.03 Mol) 30 Eigen Wasserstoff- ceroxid versetzt. Man rührt weitere 6 Stunden bei 15 C bis 200C, versetzt dann mit 100 ml Wasser und extrahiert das Reaktionsgemisch mit Methylenchlorid. Nach dem Trocknen der organischen Phase wird das Lösungsmittel abgezogen. Das dabei verbleibende, langsam kristalli- sierende Produkt wird aus einem Äthanol-Petroläther Gemisch umkristallisiert. Man erhält auf diese Weise 5 g ( 50 8 der Theorie) an Chlormethansulfonsäure-2- trifluormethyl-4-methylsulfinyl-anilid in Form einer Fastsubstanz vom Schmelzpunkt 110-1130C. BeisPiel 32 EMI80.2 13 g (0.041 Mol) Chlormethansulfonsäure-2-trifluormethyl-4methylthio-anilid werden in 50 ml Eisessig gelöst un bei 60 C mit 18 ml (0.16 Mol) 30 %igem Wasserstoffperoxid ver setzt Dabei erwärmt sich das Reaktionsgemisch bis zur Siedetemperatur. Man erhitzt weitere 2 Stunden unter Rückfluss und setzt dann 50 ml Wasser hinzu. Beim Abkühlen scheidet sich das Reaktionsprodukt kristallin ab. Man e h-lt auf dieses Weise 13 g (91 % der Theorie) an Chlormethansulfonsäure-2-trifluormethyl-4-methylsulfonylanilid in Form einer Festsubstanz von Schmelzpunkt 19C-191 C. In analoger Weise werden die in der nachfolgenden Tabelle 2 formelmässig aufgeführten Sulfonanilide der Formel (I) hergestellt. Tabelle 2 EMI82.1 EMI82.2 Beispiel- <SEP> R <SEP> RÚ <SEP> Rê <SEP> R <SEP> Schmelzpunkt <SEP> [ C] <tb> Nr. <SEP> bzw. <tb> <SEP> Brechungsindex <tb> 33 <SEP> CH2Cl <SEP> 4 <SEP> -SO2-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 175 <SEP> - <SEP> 177 <tb> 34 <SEP> CH2Cl <SEP> 4 <SEP> -O-#-SO2-CH3 <SEP> 2 <SEP> CF <SEP> 3 <SEP> H <SEP> 166 <SEP> - <SEP> 167 <tb> 35 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> 4 <SEP> -SO2-CH3 <SEP> 2 <SEP> CF <SEP> 3 <SEP> H <SEP> 122 <SEP> - <SEP> 123 <tb> 36 <SEP> CH3 <SEP> 4 <SEP> -SO2-C2H5 <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 154 <SEP> - <SEP> 156 <tb> 37 <SEP> CH2Cl <SEP> 4 <SEP> -SO2-C2H5 <SEP> 3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 110 <SEP> - <SEP> 113 <tb> 38 <SEP> CH3 <SEP> 4 <SEP> -SO2-# <SEP> 2 <SEP> CF3 <SEP> H <SEP> 173 <SEP> - <SEP> 174 <tb> Beispiel 39 EMI83.1 120 g 2-Chlor-5-chlormethansulfonyl-anilin werden in 500 ml Pyridin gelöst und unter Kühlung bei 0-5 0C tropfenweise mit 150 g Chlormethansulfochlorid versetzt. Man rührt eine weitere Stunde und giesst dann das Reaktionsgemisch in verdünnte wässrige Salzsäure. Das ausfallende Produkt wird in verdünnter wässriger Natronlauge gelöst. Man behandelt die Lösung mit Aktivkohle, filtriert und fügt verdünnte wässrige Salzsäure hinzu. Der ausgefallene Feststoff wird abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert. Man erhält auf diese Weise 100 g (56 % der Theorie) des Reaktionsproduktes vom Schmelzpunkt 145-1460C. Beispiel 40 EMI83.2 a) 300 g 2-Chlor-5-ethylsulfonylanilin werden in 1 Liter Pyridin gelöst und unter Kühlung bei 0-5 0C tropfenweise mit 190 g Chlormethan-sulfochlorid versetzt. Man rührt noch eine weitere Stunde und arbeitet dann nach der im Beispiel 39 angegebenen Methode auf. Man erhält auf diese Weise 247 g (55 % der Theorie) an 2-Chlor 5-ehtylsulfonyl-chlormethansulfonanilid vom Schmelz punkt 127-1290C. b) 70 g 2-Chlor-5-ethylsulfonyl-chlormethan-sulfonanilid werden in 200 ml konzentrierter Schwefelsäure gelöst und tropfenweise mit 15 ml konzentrierter Salpeter säure versetzt. Die Temperatur steigt dabei auf etwa 500C an. Danach wird das Reaktionsgemisch auf Eis gegeben. Der anfallende Feststoff wird mit Wasser gewaschen und aus Methanol umkristallisiert. Man erhält auf diese Weise 65 g (82 % der Theorie) an 2-Chlor-4-nitro-5-ethyl-sulfonyl-chlormethylsul fonanilid vom Schmelzpunkt 185 - 187 C. Beispiel 41 Nach der im Beispiel 40 angegebenen Methode erhält man durch Nitrierung von 2-Chlor-5-chlormethylsulfonyl- chlormethyl-sulfonanilid die Verbindu der Formel EMI84.1 Fp = 185-191 C Beispiel 42 EMI84.2 a) 2-Chlor-4-nitro-5-chlormethylsulfonyl-chlormethyl sulfonanilid wird in Methanol gelöst und in Gegen wart von Cobaltsulfid mit Wasserstoff hydriert. Nach dem Aufarbeiten erhält man 2-Chlor-4-amino 5-chlormethylsulfonyl-chlormethylsulfonanilid in Form eines Feststoffes vom Schmelzpunkt 228-229 C. b) 8 7 2-Chlor-4-amino-5-chlormethylsulfonyl-chlor methylsulfonanilid werden in 100 ml Dioxan gelöst und unter Zusatz einer katalytischen Menge Triethyl amin bei 30-400C mit 2 g Methylisocynanat umgesetzt. Man rührt noch eine kurze Zeit bei der genannten Temperatur und fügt dann Wasser hinzu. Das dabei anfallende Festprodukt wird abgesaugt. Man erhält auf diese Weise 4,5 g des Reaktionsproduktes in Form eines Feststoffes vom Schmelzpunkt 188-190 C. Beispiel 43 EMI85.1 17 g 2-(ss-Aminoethylmercapto)-anilin werden in 100 ml Pyridin gelöst und bei 0-5 0C mit 23 g Methansulfochlorid versetzt. Man rührt noch eine Weile nach und giesst dann das Reaktionsgemisch in verdünnte wässrige Salzsäure; Das dabei anfallende Produkt wird in Methylenchlorid aufgenommen. Man trocknet und engt ein. Auf diese Weise erhält man 25 g (28 % der Theorie) des gewünschten Reaktionsproduktes in Form eines zähen Öles. Die Struktur der Substanz wurde mit Hilfe des Kernresonanz-Spektrums bestimmt. Beispiel (11-1) EMI86.1 185 g 3-Trifluormethyl-4-nitro-4'-chlordiphenylether werden in 900 ml Methanol gelöst und nach Zusatz von 30 g Raney-Nickel in einem Autoklaven bei 50 C unter einem Wasserstoffdruck von 55 bar hydriert. Nach dem Abkühlen und Entspannen wird das Reaktionsgemisch filtriert und nach dem Abziehen des Lösungsmittels destilliert. Man erhält 158 g (93,5 S der Theorie) an 3-Trifluormethyl-4-amino-4'-chlor-diphenylether. Fo. 48 - 490C. KP0, . 138 - 141 C. EMI86.2 1 Mol 4-Chlorphenol und 56 a Kaliumhdroxid werden in 600 ml Dimethylsulfoxid vorgelegt und unter Rühren auf 130 C erwärmt. Bei dieser Temperatur werden 226 g (1 Mol) 2-Nitro-5-chlor-benzotrifluorid zugegeben. Anschliessend wird der Ansatz 2 Stunden bei 145 C oerührt. Danach wird das Lösungsmittel unter vermin dertem Druck abgezogen und der Rückstand auf Wasser gegeben. Die organische Phase wird abgetrennt. Der wässrige Rückstand wird mit Methylenchlorid extrahiert. Man vereinigt die organischen Phasen, wäscht zweimal mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat und destil liert. Nach einem Vorlauf von unverändertem Ausgangs material erhält man 187 g (59 % der Theorie) an 3 Trifluormethyl-4-nitro-4'-chlor-diphenylether als Flüssigkeit die bei KP0,2: 159 - 161 C siedet. 20 nD : 1,5670. In analoger Weise erhält man die nachstehend aufgeführten Aniline: EMI87.1 KP0,2: 152 - 1540C Fp: 64 - 65 0C KP0,2: 132 C Fp: 51 - 530C KP0,1: 145 C FD: 48 - 500C KP1,5: 126 C nD20: 1,5482 KP0,1: 145-147 nD20: 1,5650 Beispiel (II-7) EMI88.1 4-Nitrophenyl-trifluormethylsulfon wird in Methanol gelöst und in einem Autoklaven in Gegenwart von Raney-Nickel als Katalysator bei 50 C unter einem Wasserstoff-Druck von 50 bar hydriert. Die Aufar beitung erfolgt in der Weise, dass man das Reaktions gemisch filtriert und dann einengt. Man erhält 4 Trifiuormethylsulfon-anilin in 95 %iger Ausbeute in Form von Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 94 - 95 C. EMI88.2 Eine Lösung von 53 g 4-Trifluormethylmercaptonitrobenzol in 100 ml Essigsäure wird bei Raumtemperatur unter Rühren in ein Gemisch aus 56 g Ckromtrixoid in 100 ml Essigsäure getropft. Nach Ende der Zugabe erwärmt man auf 90 C und rührt bei dieser Temperatur noch 1 Stunde nach. Anschliessend gibt an das F.eak- tionsgemisch auf Eis, extrahiert mit Methylenchlorid und zieht das Lösungsmittel ab. Man erhält 35 g 4-Nitrophenyl-trifluormethylsulfon vom Schmelzpunkt 83 - 840C. Beispiel (II-8) EMI89.1 Nach der im Beispiel (II-7) angegebenen Methode erhält man ausgehend von 2-Chlor-5-ethylsulfonyl-nitro-benzol das 2-Chlor-5-ethylsulfonyl-anilin als Feststoff vom Schmelzpunkt 80-83 0C. Beispiel (II-9) EMI89.2 4-Nitrophenyl-difluorchlormethylsulfon wird in Methanol gelöst und in einem Autoklaven in Gegenwart von Raney-Nickel als Katalysator bei 5O0C unter einem Wasserstoff-Druck von 50 bar hydriert. Die Aufarbeitung erfolgt in der Weise, dass man das Reaktionsgemisch filtriert und dann einengt. Man erhält 4-Difluorchlormethyl-sulfonyl-anilin das zwischen 98 - 101 0C schmilzt. EMI89.3 Eine Lösung von 4-Difluormethyl-mercaptonitro- benzol in Essigsäure wird bei Raumtemperatur unter Rühren in ein Gemisch aus Chromtrioxid und Essig säure getropft. Nach Ende der Zugabe erwärmt man auf 90 C und rührt bei dieser Temperatur noch 1 Stunde nach. Anschliessend gibt man dasReaktions- gemisch auf Eis, extrahiert mit Methylenchlorid und zieht das Lösungsmittel ab. Man erhält 4-Difluorchlormethylsulfonyl-nitrobenzol vom Schmelzpunkt 101 C. EMI90.1 273 a 4-Trichlormethylmercapto-nitrobenzol werden vorgelegt und bei 0 C mit 200 ml Fluorwasserstoff säure versetzt. Man lässt bei Raumtemperatur bis zu 200C so lange reagieren, bis kein Fluor/Chlor-Aus tausch mehr erfolgt und die Chlorwasserstoff-Ent wicklung beendet ist. Die überschüssige Fluorwasser stoffsäure wird unter vermindertem Druck abgezogen, und der Rückstand wird destilliert. Man erhält 211 g - (92 % der Theorie) an 4-Difluorchlormethyl-mercapto nitrobenzol. KP0,4: 85 C Fp: 35 - 370C Beisoiel (11-10) EMI90.2 Eine Lösung von 200 g 3-Chlor-4-difluorchlormethylmercapto-phenylisocyanat in 200 ml Chlorbenzol wird bei 12 - 13 C unter intensivem Rühren in 320 ml konzentrierte Schwefelsäure getropft. Anschliessend wird 30 Minuten bis zu Beendigung der Kohlendioxid- Entwicklung nachgerührt. Danach giesst man das Reaktionsgemisch auf Eis, saugt den kristallinen Niederschlag ab, versetzt ihn mit wässriger Natronlauge und nicht mit Toluol auf. Man destilliert das Toluol ab und erhält 150 g eines Rückstandes mit einem Brechungsindex n2Q: 1,5927. Gemäss Gaschromatogramm beträgt der Gehalt an 3-Chlor-4-difluorchlormethylmer- capto-anilin 97,2 %. Die Reinigung des Produktes erfolgt durch Destillation. Apo 3: 1200C nD2O: 1,5925 EMI91.1 1880 g 3-Chlor-4-trichlormethylmercapto-phenylisocyanat werden bei 5-100C innerhalb von 2 Stunden in 840 ml wasserfreie Flusssäure eingetropft. Dabei setzt eine heftige Chlcrwasserstoff-Entwicklung ein. Nach beendeter Zugabe lässt man das Gemisch bei 200C noch weitere 8 Stunden reagieren bis sich kein Chlorwasserstoff mehr entwickelt. Danach wird die überschüssige Flusssäure bezogen, und der Rückstand wird destilliert. Man erhält 1225 g an 3-Chlor4-difluorchlormethylmercapto-phenylisocyanat. Kp14: 1390C n20 1 5650.

Claims: Patentansprüche 1. Mittel zur Reaulierung des Pflanzenwachstums, ge kennzeichnet durch'einen Gehalt an mindestens einem Sulfonanilid der Formel EMI93.1 in welcher R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Chlor alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Chloratomen, gegebenenfalls substituiertes Aryl cer für die Gruppierung der Formel EMI93.2 steht, worin R und R gleich oder verschieden sind und für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen oder R4 und R5 gemeinsam mit dem angrenzenden Stick stcffatom für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring stehen, der auch weitere Heteroatome enthalten kann, RÚ für Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, gege benenfalls substituiertes Phenoxy, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylthio mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonylamino- alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylsulfonyl-Gruppe und 1 bis 6 Kohlenstoffato- men in der Alkylthio-Gruppe, gegebenenfalls sub stituiertes Phenylthio, Thiocyanato oder die Gruppierung der Formel -S(O)nR6 steht, worin R6 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halc- genalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen una bis zu 6 Halogenatomen, gegebenenfalls substltuier tes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzyl steht und n für 1 oder 2 steht, 2 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen und bis zu. 6 Halogenatomen, Nitro oder die Gruppierung der Formel -NH-CO-NH-R7 steht, worin R7 für Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, und R3 für Wasserstoff oder Halogen steht. 2. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, da durch gekennzeichnet, dass man Sulfonanilide der Formel (I) gemäss Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken lässt. 3. Verwenduno von Sulfonaniliden der Formel (I) gemäss Anspruch 1 zur Regulierung des Pflanzenwachstums. 4. Verfahren zur Herstellung von pflanzenwachstumsre gulierenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Sulfonanilide der Formel (I) gemäss Anspruch 1 rnit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mit teln vermischt. 5, Sulfonanilide oer Formel EMI95.1 in welcher fr Alkyl it 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Chlor alkyl mit t 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Chloratomen, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für die Gruppierung der Formel EMI95.2 steht, worin R4 und R5 gleich oder verschieden sind und für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen oder R4 und R5 gemeinsam mit dem angrenzenden Stick stoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring stehen, der auch weitere Heteroatome enthalten kann, R1 für Alkoxy mit 1 bis 6 Rohlenstoffatomen, gege benenfalls substituiertes Phenoxy, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylthio mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonylaminoalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffato.men in der Alkylsulfo nyl-Gruppe und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylthio-Gruppe, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, Thiocyanato oder die Gruppierung der Formel -S(O)nR6 steht, worin R6 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstofratsmen, Ha logenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen, gegebenenfalls substi tuiertes Phenyl oder gegebenenfalls substitu iertes Benzyl steht und n für 1 oder 2 steht, R8 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis Ï Kohlen stoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen steht, je doch nicht fr 2-Trifluormethyl steht, wenn R für Methyl oder Chlormethyl steht und sleichzei- tig RÚ für para-ständiges Methylthio, Methylsul finyl oder Methylsulfonyl steht, und R a weiterhin für Nitro oder die Gruppierung der For mel -NH-C0-NH-R7 steht, worin R7 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und R3 für Wasserstoff oder Halogen steht. 6. Verfahren zur Herstellung von Sulfonaniliden der For mel (Ia) gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man a) Aniline der Formel EMI97.1 in welcher RÚ, R und R8 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Sulfochloriden der Formel C1-S02-R (III) in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Säureakzeptors sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, b) zur Herstellung derjenigen.Sulfonanilide der For mel (Ia), in denen R1 für die Gruppierung der For mel -S(O)nE6 steht, worin R6 und n die oben ange bene Bedeutung haben, Sulfonanilide der Formel EMI98.1 in welcher R, R3, R6 und 5 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmit tels oxidiert, c) zur Herstellung derjenigen Verbindungen der Formel (Ia), in denen R für Alkyl rit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Chloralkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Chloratomen steht, R1 für die Gruppierung ¯S(O)nR9 steht, wobei R9 für Alkyl mit 1 bis 6 Rohlenstoffatomen oder Halogenalkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen steht, R 8 für Nitro steht und R3 für Wasserstoff oder Halogen steht, Sulfonanilide der Formel EMI99.1 in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, R9 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Halogenatomen steht und R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Chloralkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Chloratomen steht, in Gegenwart von Schwefelsäure mit Salpetersäure nitriert, d) zur Herstellung derjenigen Verbindungen der Formel (Ia), in denen R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Chloralkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 6 Chloratomen steht, R1 für die Gruppierung -S(0)2R9 steht, wobei R9 die oben angegebene Bedeutung hat, R8 für die Gruppierung -NH-CO-NH-R7 steht, worin R7 die oben angegebene Bedeutung hat, und R3 die oben angegebene Bedeutung hat, Nitroverbindungen der Formel EMI100.1 in welcher R3, R9 und R10 die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines Katalysators sowie in Gegenwart eines VerdL; ;nnungsrflittels mit Wasserstoff hydriert und die dabei entstehenden Verbindungen der Formel EMI100.2 in welcher R3, R9 und R10 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Isocyanaten der Formel R7-NCO (VII) in welcher R7 die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Inventors: KUHLE, ENGELBERT, DR., LURSSEN, KLAUS, DR., Kühle, Engelbert, Dr., Lürssen, Klaus, Dr.
Applicants: BAYER AG
Application year: 1979
Main classification: A01N41
IPC codes: A01N47, C07C311, A01N41, C07C303, C07C301, C07C319, C07C317, C07C315, C07C323, C07C331, C07C67, C07C313, C07C307