BASIC PHENYL ETHERS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THE PREPARATION OF THESE ETHERS AND COMPOSITIONS

Abstract: For the Contracting States : BE, CH, DE, FR, GB, IT, NL, SE 1. Basic ethers of the general formula I see diagramm : EP0009683,P12,F1 wherein G is an unsubstituted phenyl oder benzyl group or a phenyl or benzyl group which is monosubstituted or disubstituted by halogen or is alkyl with 1-6 C atoms, Z is 1-imidazolyl or 2-methyl-1-imidazolyl, A is -CH=CR**1-, -CO-CHR**1-, -CHOH-CHR**1- or -CH2 -CHR**2-, n is 1, 2 or 3, R**1 is H or alkyl with 1-4 C atoms and R**2 is alkyl with 1-4 C atoms, and their physiologically acceptable acid addition salts. For the Contracting State : AT 1. Process for the preparation of basic ethers of the general formula I see diagramm : EP0009683,P13,F1 dans laquelle A is -CH=CR**1-, -CO-CHR**1, -CHOH-CHR**1- or -CH2 -CHR**2-. n is 1, 2 or 3, R**1 is H or alkyl with 1-4 C atoms and R**2 is alkyl with 1-4 C atoms, and their physiologically acceptable acid addition salts, characterized in that a compound of the general formula II R-Q wherein R is the group C-O- see diagramm : EP0009683,P13,F2 and Q is a radical which can be reduced to a group -A-(CH2 )n -Z, and G, Z, A and n have the meaning indicated above, is treated with a reducing agent, or in that a compound which corresponds to the general formula I but in which the hydroxyl group is present in a functionally modified form is treated with a solvolyzing agent with liberation of the hydroxyl group, or in that a compound of the general formula III R-A-(CH2 )n -X wherein X is Cl, Br, I, OH or reactively functionally modified OH and R, A and n have the meaning indicated above, is reacted with a compound of the general H-Z and in that, optionally, a resulting hydroxy compound of the formula I wherein A is -CHOH-CHR**1- is treated with a dehydrating agent and/or a resulting compound of the formula I wherein A is -CH=CR**1-, CO-CHR**1- or -CHOH-CHR**1 is treated with a reducing agent and/or a resulting base of the formula is converted to one of its physiologically acceptable acid addition salts by treatment with an acid.

Description: Basische Äther, diese enthaltenae pharmazeutische Zubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung Die Erfindung betrifft neue basische ether der allgemeinen Formel I EMI1.1 worin G eine unsubstituierte oder eine ein- oder zwei- fach durch Halogen substituierte Phenyl- oder Benzylgruppe oder Alkyl mit 1 - 6 C-Atomen, z ¯NR1Rê, 1-Imidazolyl oder 2-Methyl-1-imidazolyl, A -CH=CR3-, -CO-CHR3 -, -CHOH-CHR3- oder -CH2-CHR4-, n 1, 2 oder 3, R1, R2 und R3 (gleich oder verschieden) jeweils H oder Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen und R4 Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen bedeuten, sowie ihre physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze. ähnliche Verbindungen sina aus der DT-OS 25 10 7E1 be kannt. Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue Verbindung gen aufzufinden, die zur herstellung von Arzneimitteln verwendet werden können. Diese Aufgabe wurde durch die Bereitstellung der Verbindungen der Formel I gelöst. Es wurde gefunden, dass die Verbindungen der Formel I bei guter Verträglichkeit wertvolle pharmakologische Eigenschaften besitzen. Insbesondere treten antimykotische und antibakterielle Wirkungen auf, beispielsweise gegen Microsporum audouini, Dermatophyten wie Trichophyton rubrum und Trichlophyton mentagrophytes, Histoplasam capsulatum, Aspergillus fumigatus, Hefen wie Candida albicans, Nocardia asteroides, Staphylococcus aureus, Streptococcus pygenes, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa, Mycobacterium tuberculosis typus humanus, Mycobacterium ranae una/ocer Escherichia coli. Die Verbindungen wirken auch gegen systemische Pilzinfektionen; ferner treten Wirkungen gegen Protozoen, insbesondere gegen Trichomonaden auf. Diese Wirksamkeiten können z.B. nach der üblichen Agarver dünnungsmethodik in vitro ermittelt werden, aber auch in vivo, beispielsweise an Mäusen, Ratten oder Kaninchen. Weiterhin zeigen sich antiphlogistische Wirkungen, dic sich z.B. im Adjuvans-Arthitis-Test nach der Methode von Newbould (Brit. J. Pharmacol. 21. (1963) Seiten 127 - i36) an Ratten nachweisen lassen. Ferner zeigen sich anti- arteriosklerotische, cholesterinspiegelsenkende (nach weisbar im Serum von Ratten nach der Methode von Levine et al., Automation in Analytical Chemistry, Technicon Symposium 1967, Median, New York, Seiten 25 - 28) und triglyceridspiegelsenkende Wirkungen (nachweisbar nach der Methode von Noble und Campbell, Clin. Chem. 15 (1970) Seiten 166 - 170). Weiterhin können analgetische, antipyretische, enzyminduzierende, fibrinolytische und tromb zyten-aggregationshemmende Wirkungen nach hierfür geläufigen methoden beobachtet werden. Die Verbindungen der Formel I-und ihre physiologisch unbe denklichen Säureadditionssalze können daher als Arzneimittelwirkstoffe und auch als Zwischenprodukte zur Her- stellung anderer Arzneimittelwirkstoffe veniendet werden. Gegenstand der Erfindung sind basische ther der Formel 1 sowie ihre physiologisch unbedenklichen Salze. In den oben angegebenen Resten bedeutet All;yl vorzugsweise Methyl oder Äthyl, ferner n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl. Im Rest G kann Alkyl ausserdem beispielsweise bedeuten: 1-, 2- oder 3-Pentyl, 2-Methyl-1-butyl, Isopentyl (3-Methyl-1-butyl), 3-methyl-2butyl, tert.-Pentyl, Neopentyl, 1-, 2- oder 3-Hexyl, 2-Methyl-1-, -2- oder -3-pentyl, Isohexyl (4-Methyl-1pentyl), 4-Methyl-2-pentyl, 3-Methyl-1-, -2- oder -3-pentyl 2-Äthyl-1-butyl, 2,3-Dimethyl-1- oder -2-butyl, 2,2-Dimethyl- 1-butyl, 3,3-Dimethyl-1- oder -2-butyl. Unter Halogen wird vorzugsweise Chlor, aber auch Fluor, Brom oder Jod verstanden. Im einzelnen bedeuten die Reste R1 und R2 vorzugsweise ethyl oder Methyl. Der Rest R3 steht vorzucsweise für H oder Methyl, der Rest R4 vorzugsweise für ethyl. Der Rest G ist vorzugsweise eine unsubstituierte oder eine 1- oder 2-fach durch Halogen, insbesondere Chlor substituierte Phenyl- oder Benzylgruppe, im einzelnen vorzugsweise Phenyl, p-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, ferner Benzyl, p-Chlorbenzyl oder 2,4-Dichlorbenzyl, weiterhin z.B. o-, m- oder p- Fluorphenyl, o- oder m-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Bromphenyl, o-, m- oder p-Jouphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5 Difluorphenyl, 2,3-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dichlorphenyl, Dibromphenyl wie 2,4-Dibromphenyl, Dijodphenyl wie 2,4-Dijodphenyl, Chlor-fluorphenyl wie 2-Fluor-4 chior-phenyl oder 2-Chlor-4-fluorphenyl, o-, m- oder p-Fluorbenzyl, o- oder m-Chlorbenzyl, o-, m- oder p Brombenzyl, o-, m- oder p-Jodbenzyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Difluorbenzyl, 2,3-, 2,5-, 2,6-, 3,4oder 3,5-Dichlorbenzyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4oder 3,5-Dibrombenzyl, Dijodbenzyl wie 2,4-Dijodbenzyl, Chlor-fluor-benzyl wie 2-Fluor-4-chlor-benzyl oder 2-Chlor-4-fluorbenzyl, Brom-chlorbenzyl wie 2-Brom-4chlorbenzyl oder 2-Chlor-4-brombenzyl; weiterhin ist G vorzugsweise Methyl, Methyl, verzweigtes Alkyl wie Isopropyl, Isobutyl, (insbesondere) Isopentyl ocer Isohexyl. Der Rest A steht bevorzugt für -CH=CR - oder -CH2-CH im einzelnen insbesondere für die folgenden Gruppen: -CH=CH.-, -CH=C(CH3)-, -CO-CH2-, -CO-CH(CH3)-, -CHOH-CH2-, -CH0H-CH(CH3)- oder -CH2-CH(CH3)-. Die Gruppe Z bedeutet vorzugsweise Dimethylamino, Diäthylamino, l-Imidazolyl oder 2-Methyl-l-imidazolyl, ferner bevorzugt Amino, Methylamino oder Athylamino. Der Parameter n hat vorzugsweise den Wert 1 oder 2, insbesondere 1. DementsFrechend sind Gegenstand der Erfindung insbesondere diejenigen Verbindungen der Formel I, in denen mindestens einer der Reste G, A und Z bzw. der Parameter n eine der vorstehend angegebenen bevorzugten, Bedeutungen hat. Einige bevorzugte Gruppen von Verbindungen können durch die folgenden Teilformeln Ia - Ih ausgedrückt werden, die der Formel I entsprechen und worin die nicht näher bezeichneten Reste die bei der Formel I angegebene Bedeutung haben, worin jedoch in Ia G Phenyl, Chlorphenyl oder Alkyl mit 1- - 6 C-Atomen, n 1 und R1 und R2 jeweils Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen bedeuten; in Ib G Phenyl oder Chlorphenyl, n 1 und R1 und R2 gleich sind und jeweils Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen bedeuten; in Ic G Alkyl mit 1 - 6 C-Atomen, n 1 und R1 und R2 Ii sind und jeweils Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen bedeuten; in Ia G Phenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Dichlorbenzyl oder Alkyl mit 1- 6 C-Atomen, n 1 oder 2 und R1 und R2 gleich sind und jeweils Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen bedeuten; in Ie G Phenyl, p-Chlorphenyl, 2,4-Dichlor phenyl, 2,4-Dichlorbenzyl oder Alkyl mit 1 - 5 C-Atomen, n 1 oder 2, R1 und R2 gleich sind und jeweils Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen, H oder Methyl und Methyl bedeuten in If Z 2-Methyl-1-imidazolyl bedeutet; ; in Ig G Phenyl, p-Chlorphenyl oder Isopentyl, A -CH=CH, -CH=C(CH3)-, -CO-CH2-, -CO-CH(CH3)-, -CHOH-CH2-, -CHOH-CH(CH3) oder -CH2-CH(CH3)-, z Diäthylamino, l-Imidazolyl oder 2-Methyl l-imidazolyl und n 1 bedeutet, in Ih G Phenyl oder p-Chlorphenyl, A -CH=CH-, -CH=C(CH3)- oder -CH2-CH(CH3)-, z 1-Imidazolyl und n 1 bedeuten. Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Her- stellung der Verbindungen der Formel I sowie ihrer physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II R - Q II worin R die Gruppe EMI6.1 ünd Q einen zur Gruppe -A-(CH2)n-Z reduzierbaren Rest bedeuten und G, Z, A und n die oben angegebene Bedeutung haben mit einem reduzierenden Mittel behandelt oder dass man eine Verbindung, die der allgemeinen Formel I entspricht, worin jedoch die Aminc- und/oder die Hydroxygruppe in funktionell abgewandelter Form vorliegt, mit einem solvolysierenden Mittel behandelt oder dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel III R-A-(CH2)n-X III worin X Cl, Br, J, OH oder reaktionsfähig funktionell abgewandeltes OH bedeutet und R, und n die oben angegebene Bedeutung haben mit einer Verbindung der allgemeinen Formel H-Z oder einem reaktionsfähigen Derivat einer solchen Verbindung ansetzt und dass man gegebenenfalls eine erhaltene Hydroxyverbindung der Formel I CA = -CHOH-CHR-) mit einem Dehvdräti- sierungsmittel und/oder eine erhaltene Verbindung der Formel I(A= -CH=CR3-, -CO-CHR oder -CHOH-CHR -) mit einem reduzierenden Mittel behandelt und/oder in einer erhaltenen Verbindung cer Formel I den Rest Z durch Behandeln mit alkylierenden Mitteln in einen anderen Rest Z umwandelt und/oder eine erhaltene Base der Formel I durch Behandeln mit einer Säure in eines ihrer physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze umwandelt. Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt im übrigen nach an sich bekannten Methoden, wie sie in der Literatur (z.B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter den für die genannten Umsetzungen bekannten und geeigneten Reaktionsbedingungen, Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwahnten Varianten Gebrauch machen. In allen vor- und nachstehenden allgemeinen Formeln haben G, Z,'A, n, R1 bis R'4, R, Q und x die bei FcrmelnI bis III angegebene Bedeutung, falls nicht au- drücklich etwas anderes angegeben ist. Die Ausgangsstoffe zur Herstellung der Verbindungen der Formel I sind teilweise bekannt. Sie können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, derart, dass man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt. Die Verbindungen der Formel I sind beispielsweise durch Reduktion der Verbindungen der Formel II erhältlich. Insbesondere können die primären Amine der Formel I (2 = NH2) und die sekundären Alkohole der Formel I (A = -CHOH-CHR -) mit Vorteil sc hergestellt werden. So bedeutet in den Verbindungen der Formel II der Rest Q vorzugsweise die Gruppe -A-(CH2)n-1-Y worin CN, CONR1Rê, CH2NO2, CH2N3, CH2NR1-W (worin W eine Benzylgruppe oder einen anderen hydrogenolytisch ab spaltbaren Rest bedeutet), CH2N(W) 2, CH=NOIi, CHOH-NR1R21 CH=NR1, CH2NR5 (worin R5 eine Alkylidengruppe mit 1 - 4 C-Atomen bedeutet) oder ein anderer zur CH2NR1Rê-Gruppe reduzierbarer Rest ist. Die Gruppe Q kann ausserdem z.B. bedeuten: -CH2CR6-R7 (worin eine Alkylidengruppe mit 1 - 4 C-Atomen oder ein H-Atom und eine Alkenylgruppe mit bis zu 4 C-Atomen und R7 -(CH2)n-1-Y oder -(CH2)n-Z bedeuten), -CHOH-CR6-R7 oder -CH2-CR4=CH-(CH2)n-1-Z erhältlich, alkohole der Formel R-CH=CR -CH2OH durch Dehydratisierung und anschliessende Reduktion. der Hydroxyester. Aus den genannten alkoholen lassen sich in üblicher Weise, z.B. mit SOCl2 oder PBr3, die entsprechenden Halogeniae herstellen, die - wie auch die oben genannten Ketone der Formel R-CO-CHR -(CH2)n-Cl mit Alkalimetallnitriten in die entsprechenden Nitro- verbindungen der Formel R-A-CI12N02, mit Alkalimietallaziden in die Azide der Formel R-A-CH2N3, mit Aminen der Formel W-NH2 (z.B. Benzylanin) oder (W) 2NH in die Amine der Formel R-A-CH2-NH-W oder R-A-CH2N(W)2 umgewandelt werden können. Oxydation der Alkohole führt zu den entsprechenden Aldehyden der Formel R-A-CHO, die mit Hydroxyl- amin in die entsprechenden Oxime der Formel R-A-CH=NOH und mit Basen der Formel HZ in die entsprechenden Aldehyd- Ammoniake der Formel R-A-CHOH-Z oder Imine der Formel R-A-CH=NR1 umgewandelt werden können. Ungesättigte Nitrile cer Formel R-CH=CH-CN sind auch aus den genannten Aldehy- den der Formel R-ChO und Cyanessigsäure herstellbar. Reduktion der Aldehyde liefert die entsprechenden Alkohole der Formel R-CH20H, die über die entsprechenden Bro mine der Formel R-CH2Br leicht in die Nitrile der Formel R-CH2-CN übergeführt werden können. Umsetzung mit Organometallverbindungen der Formel CH3M (worin M Li, MgBr oder MgCl bedeutet) und Hydrolyse liefert Ketone der Formel R-CH2CO-CH3, die durch Bromierung und nachfolgende Umsetzung mit einer Base der Formel H-Z in die Aminoketone der Formel R-Ch2 -CO-CH2-Z umgewandelt werden können. Diese können durch Reduktion unter Wasserabspaltung in Verbindungen der Formel R-CH=CH-0H2-Z übergeführt werden. Unter den Ausgangsstoffen der Formel II sind die Amide der Formel R-A-CO-Z und die Nitrile der Formel R-A-CN bevorzugt. Die Ausgangsstoffe der Formel II sind in der Regel neu; sie können jedoch in Analogie zu bekannten Verfahren hergestellt erden. So sind Aetcnitrile der Formel R-CO-CHR -CN z.B. erhält lich. durch Friedel-Crafts-Acylierung der ter der Formel R-H mit Säurechloriden der Formel Cl-CO-CH2R zu Ketonen der Formel R-CO-CH2R sowie anschliessende Bromierung und Umsetzung mit KCN. Reduktion dieser Ketonitrile mit NaBH4 führt zu den Hydroxynitrilen der Formel R-CHOH-CHR -CN, woraus durch Dehydratisierung die ungesättigten Nitrile der Formel R-CH=CR3-CN, durch Hydrolyse die Hydroxysäuren der Formel R-CHOH-CHR -COOH, durch aerer. Dehydratisierung die ungesättigten Säuren der Formel R-CH=CR3-COOH und durch Reduktion derjeniger. von ihnen, in deren R3 = R4 ist, die gesättigten Säuren der Formel R-CH2-CHR4-COOH erhalten werden können. Ketone der Formel R-Co-CHR3-(CH2) -C1 sind z.B. herstellbar durch Friedel Crafts-Acylierung cer Äther der Formel R-H mit Säurechlori- den der Formel Cl-CO-CH3-(CH2)n-Cl. Säureamide der Formel R-CHOH-CHR3-CO-Z sind z.B. erhaltlich durch Friedel-Crafts-Acylierung oder durch Gattermann- oder Vilsmeier-Reaktion der Äther der Formel R-H zu Aldehyden der Formel R-CHO, Reformatskij-Reaktion mit Estern der Formel Br-CHR -COOC2H5 zu Hycroxyestern der Formel R-CHOH-CHR -COOC2H5 und Umsetzung mit Basen der Formel HZ. Wasserabspaltung führt zu ungesättigten Amiden der Formel R-CH=CR3-CO-Z, Reduktion (falls R3 = R4) zu gesättigten Amiden der Formel R-CH2CHR4-CO-Z. Reduktion der genannten Hydroxyester (falls R3 = R4) mit HJ führt unter gleichzeitiger Verseifung zu Säuren der Formel R-CH2-CHR4-COOH, die mit LiAlH4 in die entsprechenden Alkohole der formel R-CH2-CHR4-CH2OH umgewandelt werden können. Diole der Formel R-CHOH-CHR -CH2OH sind durch Reduktion der oben genannten Hydroxyester mit LiAlH4 Die Ausgangsstoffe der Formel II können beispielsweise durch katalytische Hydrierung, mit nascierendem Wasserstoff, mit komplexen Metallhydriden oder mit Hilfe anderer chemischer Reduktionsmittel in die Verbindungen der Formel I umgewandelt werden. Die für die einzelnen Ausganysstoffe geeignetsten Reduktionsmethoden sind im allgemeinen von der Art der funktionellen Gruppe Y abhängig und dem Fachmann nach den Angaben der Literatur geläufig. So können z.B. Nitrile, Amine der Formeln R-A-(CH2) -H- ' oder R-A-(CH2)n-N(W)2, Oxime und Aldehydammoniake besonders vorteilhaft katalytisch hydriert werden. Eine Reduktion der Säureamide erfolgt dagegen besonders vorteilhaft mit komplexen Metallhydriden oder mit.Diboran. Für katalytische. Hydrierungen eignen sich beispielsweise Edelmetall-, Nickel- oder Kobaltkatalysatoren, ferner auch Mischkatalysatoren wie Kupferchromoxid. Als Edelmetalle kommen in erster Linie Platin und Palladium in Betracht, die auf Trägern (z.B. auf Kohle, Calciumcarbonat oder Strontiumcarbonat), als Oxide (z.B. Platinoxid) oder in feinteiliger Form vorliegen können. Nickel- und Kobaltkatalysatoren werden zweckmässigals Raney-Metalle eingesetzt. Man kann zweckmässig bei Drucken zwischen.etwa 1 und 200 at und bei Temperaturen zwischen etwa -80 und +150 , vorzugsweise zwischen 20 und 100 hydrieren. Die Hydrierung erfolgt in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, z.B. eines Alkohols wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol, einer Carbonsäure wie Essigsäure, eines Esters wie-Äthylacetat, eines Äthers wie Tetrahydrofuran (THF) oder Dioxan. Man kann auch Lösungsmittelgemische verwenden, z.B. auch Wasser enthaltende Gemische. Weiterhin kann es vorteilhaft sein, eine Base wie Natrium- oder Kaliumhydroxid oder Ammoniak bei der Hydrierung zuzufügen, > z.B. bei der Hydrierung von Nitrilen. Ferner können als Reduktionsmittel komplexe Metallhydride wie LiAlH4t, NaBH4 oder NaAl(OCH2CH20CH3)H2 sowie Diboran eingesetzt werden, falls erwünscht unter Zusatz von Kataly satoren wie BF3, AlCl3 oder LiBr. Als Lösungsmittel eignen sich hierfür insbesondere Äther wie Diäthyläther, THF, Dioxan, 1,2-Dimethoxyäthan oder Diglyme sowie Kohlenwasser stoffe wie Benzol. Die Reduktion von Ketonen wird bevor zugt mit NaBH4 vorgenommen; dafür sind in erster Linie Alkohole wie Methanol oder Äthanol oder Gemische dieser Alkohole mit THF als Lösungsmittel geeignet. Nach dieser Methode reduziert man vorzugsweise bei Temperaturen zwischen etwa -80 und +1500, insbesondere zwischen etwa 20 und 1200. Weiterhin ist als Reduktionsmethode die Umsetzung mit nascierendem Wasserstoff geeignet. Dieser kann beispiels weise durch Behandlung von Metallen mit Säuren oder Basen erzeugt werden. So können z.B. die Systeme Zink/Säure, Zink/Alkalilauge, Eisen/Säure oder Zinn/Säure verwendet werden. Als Säuren eignen sich z.B. Salzsäure oder Essigsäure. Auch ein Alkalimetall wie Natrium in einem Alkohol wie Äthanol, Isopropanol, n-Butanol, Amylalkohol, Iso amylalkohol oder in Phenol kann als Reduktionsmittel ver wendet werden, ferner z.B. eine Aluminium-Nicke.l-Legierung in alkalisch-wässeriger oder alkalisch-wässerig-alkoholi scher Lösung, sowie Natrium- oder Aluminiumamalgam in wässerig-alkoholischer oder wässeriger Lösung. Bei diesen Methoden liegen die Reaktionstemperaturen zwischen etwa 0 und etwa 1500, vorzugsweise zwischen etwa 20 und 1200. Die Ausgangsverbindungen der Formel II können auch durch kathodische Reduktion in Verbindungen der Formel I umgewandelt werden, zweckmässig in wässerig-alkoholischem oder wässerig-essigsaurem Medium. Weitere geeignete Reduktionsmittel sind beispielsweise Natriumdithionit in wässerig-alkoholischer oder alkalischer Lösung, ferner Eisen (II)-hydroxid, Zinn(II)-chlorid, Schwefelwasserstoff, Hydrogensulfide, Sulfide, Polysulfide, Hydrazin, die sämtlich näch den in der Literatur für derartige Reduktionen angegebenen Bedingungen zur Anwendung kommen. Durch geeignete Wahl der Reagentien und Reaktionsbedingun- gen gelingen auch selektive Reduktionen. So können Schiffsche Basen R-CH=CR3-CH=NR oder R-CH=CR (CH2) -N=Alkyliden (worin die Alkyliaengruppe 1 - 4 C-Atome besitzt) mit LiAlH4 zu den entsprechenden ungesättigten Aminen reduziert werden. Die Verbindungen cer Formel I sind ferner durch Solvolyse, vorzugsweise, Hydrolyse, von Ausgangsstoffen erhältlich, die der Formel I entsprechen, worin jedoch die Amino- und/oder die Hydroxygruppe in funktionell abgewandelter Form vorliegt. Die Ausgangsstoffe für die solvolyse sind in der Regel neu, sie können jedoch in Analogie zu an sich bekannten Methoden hergestellt werden. Bei diesen Ausgangsstoffen handelt es sich im einzelnen z.B. um Acylderivate der Amine der Formel I, insbesondere um die Amide der Formel R-A-(CH2)n-NR'-Ac (worin Ac einen beliebigen Acylrest bedeutet, dessen Natur nicht kritisch ist, da er bei der Solvolyse abgespalten wird, der jedoch vorzugsweise 1 - 10 C-Atome besitzt, z.B. Alkanoyl, Aroyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl mit jeweils bis zu 10 C-Atomen, z.B. Acetyl, Benzoyl, Methansulfonyl oder p-Toluolsulfonyl). Die genannten Amide sind z.B. durch Friedel-Crafts-Alkylierung der Äther der Formel R-H mit Halogen-amiden der Formel Cl-A-(CH2)n-NR1-Ac oder Br-A-(CH2)n-NR1 -Ac erhältlich. Bevorzugte Ausgangsstoffe für die Solvolyse, in denen die OH-Gruppe funktionell abgewandelt ist, entsprechen z.B. der allgemeinen Formel IV R-CHL-CHR3- (CH2) nZ IV worin L L eine funktionell abgewandelte OH-Gruppe, ins besondere OM oder OAc bedeutet. Diese Verbindungen sind z.B. die entsprechenden Alkoholate, insbesondere die Magnesium- oder Lithium-Alkoholate, wie sie als Reaktionsprodukte bei Grignard-Reaktionen oder be Reaktionen mit Organolithiumverbindungen entstehen, und die Ester (z.B. die Carbonsäureester, wobei der Carbonsäure- rest vorzugsweise bis zu 7 C-Atome besitzt, z.B. Acetyl oder Benzoyl, die Alkyl- oder Arylsulfonsäureester, wori. der Alkylrest vorzugsweise 1 - 6, der Arylrest vorzugsweise 6 - 10 C-Atome enthält), ferner die Äther (z.B. die Alkyl äther, worin die Alkylgruppe vorzugsweise bis zu 6 C-Atome enthält, die Aryläther, worin die Arylgruppe vorzugsweise 6 - 10 C-Atome enthält, und die Aralkyläther, worin die Aralkylgruppe vorzugsweise 7 - 11 C-Atome besitzt und die Borsäureester, die intermediär bei der oxydativen Hydroborierung entstehen. Weiterhin kann anstelle der Hydroxygruppe ein Chlor, Brom- oder Jodatom stehen; es liegen dann die entsprechenden Halogenwasserstoffsäureester vor. Die genannten Magnesium- oder Lithiumalkooholate sinc z.B. durch Umsetzung von Organometallverbindunc-en der Formel R-M mit Aldehyden der Formel H-CO-CHR -(CH2)n-Z oder durch Umsetzung von Aldehyden der Formel R-CHO mit Organometallverbindungen der Formel M-CHR -(CH2)n-Z erhätlich, zweckmässig in einem Äther wie Diäthyläther oder THF als Lösungsmittel. Halogenide der Formeln R-CHCl-CHR -(CH2)n-Z oder R-CHBr-CHR -(CH2)n-Z können z.B. hergestellt werden durch Halogenierung von Säureamiden der Formel R-CH2-CHR (CH2)n-1-CO-Z und anschlie Sende Reduktion mit LiAlH4. Aus den halogeniden sind die entsprechenden Ester der Formel R-CH(OAc)-CHR -(CH2)n-Z durch Umsetzung mit Kalium acrylaten, z. 3. Kaliumacetat, herstellbar. Die Solvolyse dieser Verbindungen gelingt zweckmässig durch Einwirkung eines Lösungsmittels wie Wasser (Hydrolyse) oder eines Alkohols mit vorzugsweise 1 - 4 C-Atomen (Alkoholyse) in Gegenwart eines sauren oder basischen Katalysators, z.3. einer Mineralsäure wie Schwefelsäure oder Salzsäure, eines Metallhydroxids wie Natrium-, Kalium-, Calcium-, Barium-, Blei- oder Silberhydroxid, oder eines Metall- oder Ammonium- salzes wie Natrium- oder Kaliumcarbonat oder Ammoniumchlorid Als Alkohole dienen vorzugsweise Methanol, Äthanol oder 150 propanol, man kann auch Gemiscne Von Wasser mit einem diese Alkohole verwenden. Die Solvolyse erfolgt zweckmässig bei Temperaturen zwischen etwa 0 und etwa 1200. Im einzelnen werden die genannten Amide zweckmässig durch mehrstündiges Kochen mit wasseriaer, wässerig-alkoholischer oder alkoholischer Salzsäure, Schwefelsäure, Natronlauge oder Kali lauge hydrolysiert. Die genannten Magnesium- alkoholate werden zweckmässigerweise nicht isoliert, sondern nach ihrer Bildung bei der Grignard-Reaktion in situ mit verdünnten Säuren, z.B. Schwefelsäurc oder Salzsäure oder mit wässeriger Ammoniumchloridlösung hydrolysiert. Die genannten Halogenidc-und Ester werden vorzugsweise in wässeriger oder wässerig-alkoholischer Lösung oder Suspension verseift, wobei, falls erwünscht, ein Lösungsvermittler zugegen sein kann, z.B. ein Alkohol, Glykol oder Glykoläther. Als Verseifungsmittel verwendet man dabei vorzugsweise Alkalien wie WaO;i oder KOH. Die Verbindungen der Formel I sind ferner erhältlich durch Umsetzung einer Verbindung der Formel R-A-(CH2)n-X (III) mit einer Verbindung der Formel H-Z oder einem reaktionsfähigen Derivat einer solchen Verbindung. Die Ausgangsstoffe der Formel III umschlieBen z.B. die oben genannten Ketone der Formel R-CO-CHR -(CH2)n-Cl. andere Ausgangsstoffe der Formel III können z.B. hergestellt werden durch Reduktion dieser Ketone zu Carbinolen der Formel R-CHOH-CHR3-(CH2)n-Cl und, falls erwünscht, anschliessende Dehydratisierung und/oder Reduktion. Die Ausgangsstoffe der Formel H-Z sind.bekannt. Die Umsetzung von Verbindungen der Formel III mit Verbindungen der Formel H-Z erfolgt zweckmässig bei Temperaturen zwischen etwa 0 und etwa 2500, vorzugsweise zwischen etwa 50 und 1200, und bei Drucken zwischen etwa 1 und etwa 50 at. Man kann in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels arbeiten, z.B. eines Alkohols wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, n-Butanol, eines ethers wie Diäthyl äther, Diisopropyläther, THF, Dioxan, eines Kohlenwasserstoffs wie Benzol, Toluol, Xylol, eines Amids wie Dimethyl formamid (DMF), eines Sulfoxids wie Dimethylsulfoxid. Balls erwünscht, kann ein Katalysator zugegen sein, z.B. Natriumamid, das auch aus Natrium und flüssigem Ammoniak in situ erzeugt werden kann, ferner Basen wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumbicarbonat oder Kaliumbicarbonat. Es ist auch möglich, einen Überschuss der Verbindung der Formel H-Z als Lösungsmittel zu verwenden, zweckmässig in der Siedehitze. X bedeutet vorzugsweise Cl, Br oder J. Falls X eine reaktionsfähig funktionell abgewandelte OH-Gruppe bedeutet, so steht es vorzugsweise für eine Alkyl- oder Arylsulfonyloxygruppe mit insbesondere bis zu 10 C-Atomen. Sekundäre Amine der Formel R-A-(CH2)n-NHR1 (worin R1 Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen bedeutet) können auch durch Erhitzen von Alkoholen der Formel R-A-(CH2)n¯OH mit Alkylaminen der Formel R1-NH2 in Gegenwart von Raney-Nickel hergestellt werden. Falls erwünscht, kann eine erhaltene Hydroxyverbindung der Formel R-CHOH-CHR -(CH2)n-Z zur entsprechenden un gesuttigten Verbindung der Formel R-CH=-CR -(CH2)n-Z dehydratisiert werden, za;eckm=ssig durch Einwirkung eines sauren Katalysators wie Salzsäure, Schwefelsäure oder einer Sulfonsäure wie p-Toluolsulfonsäure in einem inerten Lösungsmittel, z.B. einem Kohlenwasserstoff wie Benzol oder Toluol, bei Temperaturen zwischen etwa 0 und etwa 1500, vorzugsweise zwischen 80 und 1100. Zur Dehydratisierung sekundärer Alkohole verwendet man bevorzugt verdünnte wässerrig-äthanolische Salzsäure bei etwa 70 80 , zur Dehydratisierung tertiärer Alkohole dagegen 20%ige wässerige Salzsäure, auch unter Zusatz von Dioxan, bei 90 - 1000. Eei der Dehydratisierung entstehen in der Regel die (stabileren ) trans-Formen (oder E-For,men) der Verbindungen der Formel 1 (A = -CH=CR3-). Erhaltene Ketonverbindungen der Formel R-CO-CHR -(CH2)n-Z können, falls erwünscht, zu den entsprechenden Hydroxy- verbindungen der Formel R-CHOH-CHR -(CH2)n-Z reduziert werden, vorzugsweise mit NaSH4 unter den oben angegebenen Bedingungen. Weiterhin kann man, falls erwünscht, erhaltene ungesättigte Verbindungen der Formel R-CH=CR3-(CH2)n¯Z, Ketoverbindungen der Formel R-Co-CHR3-(CE2)n-Z oder Hydroxyverbindungen der Formel R-CHOH-CHR -(CH2)n-Z, worin jeweils R3 = R4 ist, zu den gesättigten Verbindungen der Formel R-CH2-CHR4-(CH2)n-Z reduzieren. Die Reduktion der Hydroxyverbindungen gelingt z.B. mit Jodwasserstoffsäure, vorzuss- weise in Essigsäure bei Temperaturen zwischen 20C und (vorzugsweise) Siedetemperatur. Die Ketoverbindungen und die ungesättigten Verbindungen lassen sich vorzugsweise katalytisch unter den oben angegebenen Bedingungen hydrieren, beispielsweise an einem Edelmetallkatalysator wie Palladium auf Kohle bei Raumtemperatur und Normaldruck. Weiterhin kann man in einer erhaltenen Verbindung der Formel I den Rest Z durch Alkylierung in einen anderen Rest Z umwandeln. So kann ein erhaltenes primäres (I, Z = NH2) oder sekundäres Amin (I, Z = NHAlkyl) durch Behandeln mit alkylierenden Mitteln in ein sekundäres oder tertiäres Amin der Formel I umgewandelt werden. Als alkylierendes Mittel eignen sich erfindungsgemäss z.B. Verbindungen der Formel R1-X (worin R1 Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen bedeutet), z.B. Methylchlorid' Methylbromid, Methyljodid, Dimethylsulfat, p-Toluolsulfonsäuremethylester, Äthylchlorid, Athylbromid, athyljodid, Diäthylsulfat, n-Propylchlorid, -bromid oder -jodid usw. Man kann ferner mit Aldehyden oder Ketonen unter Bildung von Aldehyd-Ammoniak-Verbindungen oder Schiffschen Basen kondensieren und diese anschliessend entweder wie oben angegeben hydrieren oder mit einem Alkylierungsmittel behandeln und das erhaltene quartäre Salz anschliessend hydrolysieren. Beispielsweise kann man ein primäres Amin durch Kondensation mit Benzaldehyd in die N-Benzylidenverbindung überführen und diese mit einem Alkylhalogenid in eines ihrer quartären Salze umwandeln, das nachfolgend z.B. durch Behandeln mit wässerigem Alkohol unter Abspaltung von Benzaldehyd in das sekundäre Amin übergeführt werden kann. Man kann ferner mit Aldehyden oder Ketonen unter reduzierenden Bedingungen alkylieren, wobei als Zwischenprodukte die entsprechenden Aldehyd-Açmoniake entstehen. Beispielsweise kann man eine oder zwei Methylgruppen mit Formaldehyd in Gegenwart von Ameisensäure einführen. Weiterhin kann man mit einem Alkohol, der 1 - 4 C-Atome besitzt, in Gegenwart von Raney-Nickel alkylieren. Die Alkylierung wird zweckmässig in Gegenwart oder Abwesenheit eines der genannten inerten Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen etwa 0 und etwa 1200, vorzugsweise zwischen 40 und 1000, vorgenommen, wobei auch ein Katalysator zugegen sein kann, vorzugsweise eine Base wie Kalium-tert.-butylat. Eine erhaltene Base der Formel kann mit einer Säure in üblicher Weise in das zugehörige Säureadditionssalz übergeführt werden. Für diese Umsetzung eignen sich Säuren, die physiologisch unbedenkliche Salze liefern. So können anorganische Säuren verwendet werden, z.B. Schwefelsäure, Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäuren wie Orthophosphorsäure, Salpetersäure, Sulfaminsäure, ferner organische Säuren, im einzelnen aliphatische,. alicyclische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische ein- oder mehrbasige Carbon-, Sulfon- oder Schwefelsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Pivalinsäure, Diäthylessigsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Pimelinsäure, Pumarsäure, Maleinsäure, Milchsäure, Weinsäure, Äpfelsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, 2- oder 3-Phenylpropionsäure, Citronensäure, Gluconsäure, Ascorbinsäure, Nicotinsäure, Isonicotinsäure, Methan- und Äthansulfonsäure, Äthandisul fonsäure, 2-Hydroxyäthansulfonsäure, Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Naphthalin-mono- uld -disulfonsäuren, Laurylschwefelsäure. Die freien Basen der Formel I können, falls gewünscht, aus ihren Salzen durch Behandlung mit starken Basen wie Natrium- oder Kaliumhydroxid, ;atrium- oder Xaliumcarbonat in Freiheit gesetzt werden. Die Verbindungen der Formel I können ein oder mehrere Asymmetriezentren enthalten. In diesem Fall liegen sie gewöhnlich in racemischer Form vor. Erhaltene Racemate können nach an sich bekannten Methoden mechanisch oder chemisch in ihre optischen Antipoden getrennt werden. Vorzugsweise werden aus dem racemischen Gemisch durch Umsetzung mit einem optisch-aktiven Trennmittel Diastereomere gebildet. Als Trennmittel eignen sich z.B. optisch aktive--Säuren, wie die D- und- L-Formen von Weinsäure, Diacetylweinsäure, Dibenzoylweinsäure, Mandelsäure, Äpfelsäure, Milchsäure oder die verschiedenen optischaktiven Camphersulfonsäuren wie ss-Camphersulfonsäure. Natürlich ist es auch möglich, optisch-aktive Verbindungen - der Formel I nach den oben beschriebenen Methoden zu erhalten, indem man Ausgangsstoffe verwendet, die bereits optische aktiv sind. Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung der neuen Verbindungen der Formel I und ihrer physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze zur Herstellung pharmazeutischer Zubereitungen, insbesondere auf nicht-chemischem Wege. Hierbei können sie zusammen mit mindestens einem festen, flüssigen und/oder halbflüssigen Träser- oder Hilfsstoff und gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehreren weiteren siirkstoff(en) in eine geeignete Dosierungsform gebracht werden. Gegenstand der Erfindung sind ferner Mittel, insbesondere pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend eine Verbindung der Formel I und/oder eines ihrer physiologisch unbedenklochen Säureadditionssalze. Diese Zubereitungen können als Arzneimittel in der Hünan- und Veterinärmedizin verwendet werden. Als Trägerstoffe kommen organische oder anorganische Substanzen in Frage, die sich insbesondere für die topikale, aber auch für die enterale (z.B. orale) oder parenterale Applikation eignen und mit den neuen Verbindungen nicht reagieren, beispielsweise Wasser, pflanzliche Öle, Kohlenwasserstoffe wie alkylierte Naphthaline, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie CF2C12 (z.B. für Aerosole) , benzylalkohole, Polyäthylenglykole, Glycerintriacetat, Gelatine, Kohlehydrate wie Lactose oder Stärke, Magnesiumstearat, Talk, Vaseline. Zur oralen Anwendung dienen insbesondere Tabletten, Dragees, Kapseln, Sirupe, Säfte oder Tropfen, zur rektalen Anwendung Suppositorien, zur intravaginalen Ovula, zur parenteralen Anwendung Lösungen, vorzugsweise ölige oder wässerige Lösungen, ferner Suspensionen, Emulsionen oder Implantate, für die topikale Anwendung Lösungen, Lotionen, Emulsionen, Sprays (Aerosole), Salben, Cremes, Pasten oder Puder. Die neuen Verbindungen können auch lyophilisiert und die erhaltenen Lyophilisate z.B. zur Herstellung von Injektionspräparaten verwendet werden. Die angegebenen Zubereitungen können sterilisiert sein und/oder Hilfsstoffe wie Gleit-, Konservierungs-, Stabilisierungs- und/oder Netzmittel, Emulgatoren, Salze zur Beeinflussung des osmotischen Druckes, ,Puffersubstanzen, Farb-, Geschmacks- und/oder Aromastoffe enthalten. Sie können, falls erwünscht, auch einen oder mehrere weitere Wirkstoffe enthalten, z.B. ein oder mehrere Antibiotika, Vitsmine und/oder. andere Antimykotika. Die neuen Verbindungen werden in der Regel in Analogie zu bekannten, im Handel befindlichen Antimykotika (z.B. Clotrimazol oder Miconazol) verabreicht. Bei der bevorzugten topikalen Applikation in Kombination mit dafür geeigneten Tragerstoffen kann eine hohe Aktivität über einen weiten Verdünnungsbereich festgestellt werden. Beispielsweise zeigen sich Konzentrationen des Wirkstoffs zwischen etwa 0,1 und 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des verwendeten Präparats, als wirksam für die Bekämpfung von Pilzen oder Bakterien. Bevorzugt sind Konzentrationen von etwa 1 bis 3 Gewichtsprozent. Sofern die neuen Verbindungen als Antiphlogistika oder Lipidsenker verwendet werden, ist ihre orale Applikation bevorzugt. Sie werden dann in der Regel in Analogie zu bekannten Antiphlogistika (z.B. Indometacin) oder Lipidsenkern (z.B. Clofibrat) verabreicht, vorzugsweise in Dosierungen zwischen etwa 5 und 500 mg, insbesondere zwischen 20 und 200 mg pro Dosierungseinheit. Die tägliche Dosierung liegt vorzugsweise zwischen etwa 0,2 und 20 mg/kg Körpergewicht. Die spezielle Dosis für jeden Patienten hängt jedoch von den verschiedensten Faktoren ab, z.B. von der Wirksamkeit der eingesetzten speziellen Verbindung, vom Alter, Körpergewicht, dem allgemeinen Gesundheitszustand, Geschlecht, von der Kost, vom Verab folgu.ngszeitnkt-und -weg, von der Ausscheidungsgeschwindigkeit, Arzneistoffkombination und Schwere der jeweiligen Erkrankung. So können in Einzelfällen auch höhere oder niedrigere Konzentrationen bzw. Dosierungen als die angegebenen angewendet werden Jede der in den folgenden Beispielen genannten Verbindungen der Formel I ist zur Herstellung von pharmazeutischen Zubereitungen besonders geeignet. In den nachfolgenden Beispielen bedeutet übliche Aufarbeitung": man gibt, falls erforderlich, Wasser oder verdünnte Natronlauge hinzu, extrahiert mit einem organischen Lösungsmittel, das mit Wasser nicht mischbar ist (z.B. Benzol, Chloroform oder Dichlormethan), trennt ab, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat, filtriert, dampft ein und reinigt durch Chromatographie und/oder Kristallisation. Das Produkt kann auch durch Kristallisation eines seiner Säureadditionssalze gereinigt werden. Beispiel 1 Zu einer Suspension von 7,6 g LiAlHd in 250 ml absolutem THF tropft man unter Rühren eine Lösung von 25,5 g 2-Methyl-3-p-phenoxyphenyl-propionamid (erhältlich durch Friedel-Crafts-Acylierung von Diphenyläther zu p-Phenoxy- propiophenon, Bromierung zu &alpha;-Brom-p-phenoxypropiophenon, Reaktion mit KCN in DMF zu &alpha;-Cyan-p-phenoxy-propiophenon, Reduktion mit NaBH4 zu 2-friethyl-3-p-phenoxypnenyl-3- hydroxy-propionitril, Hydrolyse mit gleichzeitiger Was serabspaltung zu &alpha; ;-Methyl-p-phenoxy-zimtsäure, Reduktion mit Na-Amalgam zu 2-Methyl-3-p-phenoxyphenyl-propionsäure, Reaktion mit SOCl2 zum Chlorid und Umsetzung mit NH3) in 500 ml THF, kocht 16 Stunden, versetzt unter Kühlung mit Aethylacetat, dann mit 32 %iger Natronlauge, arbeitet wie üblich auf und erhält 2-Methyl-3-p-phenoxyphenyl-propyl- amin. Beispiel 2 Eine Lösung von 2,53 g 2-Methyl-3-p-phenoxy-phenyl-3- hydroxy-propionitril in 30 ml absolutem THF wird unter Rühren und Durchleiten von N2 zu einem Gemisch von 0,76 g LiAlH4 in 30 ml absolutem THF zugetropft. Man rührt noch 30 Minuten bei 20 , zersetzt mit wässeriger Natriumsulfatlösung, arbeitet wie üblich auf und erhält 2-Methyl3-p-phenoxyphenyl-3-hydroxy-propylamin. Beispiel 3 Eine Lösung von 2,53 g '2-Methyl-3-p-phenoxy-zimt- säureamid (herstellbar aus der Säure über das Chlorid) in 30 ml Benzol wird'unter Rühren zu einer Suspension von 5 g Natrium-aluminium-bis-(2-methoxyäthoxg)-dihydrid in 30 ml Benzol zugetropft. Man kocht wie üblich auf und erhält 2-Methyl-3-p-phenoxyphenyl-2-propen-1-amin. Beispiel 4 Man tropft unter Rühren eine Lösung von 26,9 g 2-Methyl- 3-p-benzyloxy-phenyl-propionamid [erhältlich aus Phenyl benzyläther über p-Benzyloxy-propiophenon, &alpha;-Brom-p- benzyloxy-propionphenon, &alpha;-Cyan-p-benzyloxy-propiophenon, 2-Methyl-3-p-benzyloxy-phenyl-3-hydroxy-propionitril, &alpha;-Methyl-p-benzyloxy-zimtsäure und 2-Methyl-3-p-benzyl oxy-phenyl-propionsäure] in 300 ml THF zu einer Lösung von 4,6 g Diboran in 50 ml THF, kocht zwei Stunden, kühlt ab und versetzt mit 25 %iger Salzsäure. Dann giesst man in Wasser, arbeitet mit Natronlauge und Aethylacetat auf und erhält 2-Methyl-3-p-benzyloxy-phenyl-propylamin. Beispiel 5 Man hydriert eine Lösung von 23,7 g 2-Methyl-3-p-phenoxy- phenyl-propionitril (erhältlich aus dem Amid mit w-Tcluol- sulfonylchlorid/Pyridin) in 250 ml Methanol unter Zusatz von 8 g KOH und 12 g Raney-Niakel bei etwa 80 at unW 300 3 3 Stunden, filtriert, dampft ein und arbeitet mit Wasser und Dichlormethan auf. Nach dem Trocknen und Eindampfen der organischen Phase erhalt man 2-Yethyl - 3-p-phenoxy- phenyl-propylamin. Beispiel 6 Man löst 25,5 g 2-Methyl-3-p-phenoxyphenyl-propanol- doxim (erhältlich durch Rosenmund-Reduktion der ent sprechenden Säure zum Aldehyd und Reaktion mit Hydroxyl- amin) in 500 ml Aethanol, hydriert an 3 g PtO2 bei 200 und Normaldruck bis zum Stillstand, filtriert, dariiprt ein und erhält 2-Methyl-3-p-phenoxyphenyl-propylamin. Beispiel 7 Man löst 23,5 g 2-Methyl-3-p-phenoxyphenyl-propensäure- nitril 8erhältlich aus p-Phenoxybenzaldehyd unc Cyanessigsäure) in 150 ml Isopropanol, gibt 15 g flüssiges NH3 und 3 g isopropanol-feuchtes Raney-Ni hinzu uId hydriert bei 800 und 80 at 4 Stunden. Nach dem Filtrieren und Eindampfen erhält man 2-Methyl-3-p-phenoxyphenyl-propylamin. Beispiel 8 Eine Lösung von 33,1 5 N-Benzyl-N-(2-methyl-3-p-phenoxy- phenyl-cropyl)-amin /erhältlich durch Reaktion von 2-Methyl 3-p-phenoxyphenyl-propanol mit SOCl2 zu 1-Chlor- 2-methyl- 3-p-phenoxyphenyl-propan und Umsetzung mit Benzylamin] in 500 ml Methanol wird an 8 g 5%iger Pd-Kohle bei 200 und Normaldruck hydriert. Nach dem Filtrieren und Eindampfen erhält man 2-Methyl-3-p-phenoxyphenyl-propylamin. Dasgleiche Produkt ist analog aus N-Benzyliden-N-(2- methyl-3-p-phenoxyphenyl-propyl)-amin erhältlich. Beispiel 9 Eine Lösung von 2,95 g 1-Isobutylidenamino-2-methyl-3- p-phenoxyphenyl-propan (erhältlich durch 5-stündiges Kochen von 2-Methyl-3- p-phenoxyphenyl-propylamin mit Isobutyraldehyd in Benzol) in 75 ml Methanol wird nach Zusatz von 0,3 g PtO2 bei 20 und Normaldruck beis zum Ende der Wasserstoff-Aufnahme hydriert. Man filtriert, arbeitet wie üblich auf und erhält l-Isobutylamino-2methyl-3-p-phenoxy-phenyl-propan. Beispiel 10 Man löst 4,21 g l-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-dibenzylamino-propan /erhältlich durch Reaktion von l-p-Phenoxy phenyl-2-methyl-3-chlor-propan mit Dibenzylamin] in 50 ml Aethylacetat und hydriert an 0,5 g 10%igem Pd-C bei 20 udn 1 at bis zum Stillstand. Man filtriert, dampft ein, und erhält 2-Methyl-3-p-phenoxyphenyl-propyl- amin. Beispiel 11 Man tropft 100 ml einer l-molaren Lösung von 2- (l-Imi- dazolyl)-äthyllithium in Aether unter N2 und Rühren*.zu einer siedenden Lösung von 21,7 g 4-p-Chlorphenoxy-benz- aldehyd in 350 ml Aether, rührt noch eine Stunde bei 25 0 und 2,5 Stunden bei 35 und zersetzt das gebildete Lithium- 1- (4 -p- chlorphenoxyphenyl) -3- (1-imidazolyl) -propan-l-olat durch Zugabe von 200 ml gesättigter 15H4Cl- Lösung unter Eiskühlung. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 1- (4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-3-(1-imidazolyl)- propan-l-ol, F. 102 - 1030. Beispiel 12 Man versetzt eine Grignard-Lösung aus 24,9 g p-3romdiphenyläther und 2,43 g Magnesium in 1000 ml Aether tropfenweise mit 12,4 g 3-(l-Imidazolyl)-propanal (erhältlich durch Reaktion von 3-Chlorpropanal-diathylacetal mit Imidazol und nachfolgende Hycrolyse)in 400 ml Aether unter Rühren bei 200, rührt noch zwei Stunden, zersetzt das erhaltene Alkoholat mit verdünnter Schwefelsäure, arbeitet wie üblich auf und erhält l-p-Phenoxyphenyl-3- (1-imidazolyl)-propan-1-ol. Beispiel 13 Eine Lösung von 31,2 g 1-(4-p-Chlorphenoxyphenyl)-2- methyl-3-chlor-propan-1-ol (erhältlich durch Friedel Crafts-Reaktion von 4-Chlor-biphenyläther mit 2-Methyl 3-chlor-propionylchlorid zu 1-(4-p-Chlorphenoxyphenyl)- 2-methyl-3-chlor-propan-1-on und Meerwein-Ponndorf-Reauktion) in 150 ml absolutem Äthanol wird bei O zu einer Lösung von 10 g NH3 in 150 ml absolutem äthanol getropft. Man rührt noch 2 Stunden bei 200, konzentriert die Lösung, arbeitet mit wässeriger Natronlauge und . ether auf und erhält 2-Methyl-3-(4-p-chlorenoxyphenyl)- 3-hydroxy-propylamin. Beispiel 14 Eine Lösung von 2,77 g 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-chlor- propan-l-ol und 30 g Methylamin in 100 ml Methanol wird im Autoklaven 2 Stunden auf 1200 erhitzt. Nach dem AX- kühlen und üblicher Aufarbeitung erhält man 1-p-Phenoxy- phenyl-2-methyl-3-methylamino-propan-1-ol. Beispiel 15 Man erhitzt 2,39 g 1-p-Isopentyloxyphenyl-3-chlor-propen (erhaltlich aus p-Isopentyloxy-cinnamylalkohol und SOCl2) mit 3 ml Diäthylamin in 50 ml Äthanol im Autoklaven 15 Stunden auf 400, kühlt ab, arbeitet wie üblich auf und erhält 1-p-Isopentyloxyphenyl-3.diäthylamino-propen, Hydrochlorid, F. 134-135 . Beispiele 16 bis 43 Analog Beispiel 15 erhält man aus den entsprechenden Chloroder Bromverbindungen mit Dimethylamin oder Diäthylamin: 16. 1-p-Phenoxyphenyl-3-dimethylamino-propan-1-on. 17. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-3-dimethylamino-1 propan-l-on. 18. 1-/4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl/-3-dimethylamino- propan-l-on. i9. 1-p-Isopentyloxyphenyl-3-dimethylamino-propan-1-on. 20. l-p-Phenoxypheny 1- 2-methyl- 3-dimethylamino -propan- l-on. 21. 1- (4 -p-Chlorphenoxy-phenyl )-2-methyl - 3 -dimethylamino- propan-l-on. 22. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-2-methyl-3-di methylamino-propan-l-on. 23. 1-Benzyloxyphenyl-2-methyl-3-dimethylamino-propan- 1-on. 24. 1- (4-p-Chlorbenzyloxy-phenyl) -2-methyl-3-dimethyl amino-propan-l-on. 25. 1-[4-(2,4-Dichlorbenzyloxy)-phenyl]-2-methyl-3 dimethylamino-propan-l-on. 26. l-p-Methoxyphenyl-2-methyl- 3-dimethylainino-propan- l-on. 27. l-p-Isopentyloxyphenyl- 2-methyl-3-dimethyl amino- propan-l-on. 28. 1-p-Phenoxyphenyl-4-dimethylamino-butan-1-on. 29. 1- (4-p-Chlorphenoxyphenyl) - 4- dimethyl arnino-butan l-on. 30. 1-p-Phenoxyphenyl-3-diäthylamino-propan-1-on. 31. 1- (4-p-Chlorphenoxy-phenyl) - 3-diäthylamino-propan l-on. 32. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-3-diäthylamino propan-l-on. 33. 1-p-Isopentyloxyphenyl-3-diäthylamino-propan-1-on. 34. 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-diäthylamino-propan-1-on. 35. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-diäthyl amino-propan-l-on. 36. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-2-methyl-3 diäthylamino-propan-l-on. 37. 1-p-Benzyloxyphenyl-2-methyl-3-diathylaminO-propan- l-on. 38. 1-(4-p-Chlorbenzyoloxy-phenyl)-2-methyl-3-diäthyl amino-propan- 1-on. 39. 1-[4-(2,4-Dichlorbenzyloxy)-phenyl]-2-methyl-3-di äthylamino-propan-l-on. 40. 1-p-05ethOxypnenyl-2-methyl-3-diäthylamino-propan-1-on. 41. 1-p-Isopentyloxyphenyl-2-methyl-3-diäthylamino propan-l-on. 42. l-p-Phenoxyphenyl-4-diäthylamino-butan-l-on. 43. 1-(4-p-Chlorpehnoxyphenyl)-4-diäthylamino-butan-1-on. Beispiel 44 gemisch aus 2,75 g l-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-chlor- pan-1-on (erhältlich durch Friedel-Crafts-Reaktion von -henyläther mit 2-Methyl-3-chlorpropionyl-chlorid) und 36 g Imidazol wird 3 Stunden auf 1400 erhitzt. Nach dem Abkühlen und üblicher Aufarbeitung erhält man l-p-Phenoxy phenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl)-propan-1-on, Hydrochlorid, 0 F. 149 - 151 Beispiele 45 bis 83 Analog Beispiel 44 erhält man aus den entsprechenden Chlor oder Bromketonen mit Di-n-butylamin, Imidazol oder 2 Methylimidazol: 45. 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-di-n-butylamino-propan- l-on. 46. 1-p-Phenoxyphenyl-3-(1-imidazolyl)-propan-1-on. 47. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-3-(1-imidazolyl)-propan- l-on, Hydrochlorid, F. 157 - 159 . 48. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-3-(1-imidazolyl) propan-l-on. 49. l-p-Isopentyloxyphenyl-3- (1-imidazolyl) -propan l-on. 50. 1-(4-p-Fluorphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-(1-imidazolyl) propan-l-on. 51. 1- (-4-o-Chlorphenoxy-phenyl) -2-methyl- 3- (1-imidazolyl) - propan-l-on. 52. 1- (4-m-Chlorphenoxy-phenyl) -2-methyl-3- (1-imidazolyl) - propan-l-on. 53. 1- (4 -p-Chlorphenoxy-phenyl) - 2-methyl- 3- (1-imidazolyl) propan-l-on. 54. 1-(4-p-Bromphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-(1-imidazolyl)- propan-l-on. 55. 1- (4-p-Jodphenoxy-phenyl) -2-methyl-3- (1-imidazolyl) - propan-l-on. 56. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-2-methyl-3 (l-imidazolyl) -propan-l-on. 57. 1-pl,Benzyloxyphenyl-2-methyl-3-(l-LmiZazolyl)-propÇn- l-on. 58. 1-(4-p-Chlorbenzyloxy-phenyl)-2-methyl-3-(1-iN.i- dazolyl)-propan-1-on. 59. 1-[4-(2,4-Dichlorbenzyloxy)-phenyl]-2-methyl-3 (1-imidazolyl9-propan-1-on. 60. 1-p-Methoxyphenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl)-propan 1-on. 61. 1-p-Isopentyloxyphenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl) propan-l-on. 62. 1-p-Isohexyloxyphenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl) propan-l-on. 63. l-p-Phenoxyphenyl-2-n-butyl-3- (l-imidazolyl) -propan- 1-on. 64. 1-p-Phenoxyphenyl-4-(1-imidazolyl)-butan-1-on. 65. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-4-(1-imidazolyl)-butan 1-on. 66. 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-4-(1-imidazolyl)-butan l-on. 67. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-2-methyl-4-(1 imidazolyl) -butan-l-on. 68. 1-p-Phenoxyphenyl-5-(1-imidazolyl)-pentan-1-on. 69. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-5-(l-imid2zolyl)-pent2n- l-on. 70. 1-p-Phenoxyphenyl-3-(2-methyl-1-imidazolyl)-propan- l-on. 71. 1- (4-p-Chlorphenoxy-phenyl) -3- (2-methyl-l-imidazolyl) propan-l-on. 72. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-3-(2-methyl-1 imidazolyl) -propan-l-cn. 73. 1-p-Isopentyloxyphenyl-3-(2-methyl-1-imidazolyl) propan-l-on. 74. l-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3- (2-methyl-l-imidazolyl) - propan-l-on. 75. 1-(p-Chlorphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-(2-methyl-1 imidazolyl)-propan-1-on. 76. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-2-methyl-3-(2 methyl-1-imidazolyl)-propan-1-on. 77. l-p-Benzyloxyphenyl-2-methyl-3- (2-methyl-1-imidazolyl) - propan-l-on. 78. 1-(4-p-Chlorbenzyloxy-pehnyl)-2-methyl-3-(2-methyl 1-imidazolyl) -propan-l-on. 79. 1-[4-(2,4-Dichlorbenzyloxy)-phenyl]-3-(2-methyl-1-imi dazolyl) -propan-1-on. 80. l-p-Methoxyphenyl-3-(2-methyl-l-imidazOlyl)-prop2n- 1-on. 81. 1-p-Isopentyloxyphenyl-3-(2-methyl-1-imidazolyl)-pro- pan-l-on. 82. 1-p-Phenoxyphenyl-4-(2-methyl-1-imidazolyl)-butan- l-on. 83. 1- (4p-Ch1orphenoxyphenyl) -4- (2-methyl-l-imidazolyl) - butan-l-on. Beispiel 84 1'.'an löst 2,42 g 2-Methyl-3-p-phenoxyphenyl-propan- l-ol in 10 ml Isopropylamin und schüttelt die Lösung nach Zugabe von 0,5 g Raney-Nickel 15 Stunden bei 160 im rohr. Nach dem Abkuhlen, Abfiltrieren des Katalysators und Eindampfen erhält man l-p-Phenoxy- phenyl-2-methyl-3-isopropylamino-propan. Beispiel 85 Ein Gemisch aus 3,06 g 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3- (1-imidazolyl)-propan-l-on, 1,5 g KOH, 2,5 ml 85%igem Hydrazin und 25 ml Diäthylenglykol wird 1 Stunde auf 1000 erwcrmt. Man steigert die Temperatur langsam bis zur Zersetzung,des Hydrazons, kocht noch 4 Stunden, kühlt ab, arbeitet wie üblich auf und erhalt l-p Phenoxyphenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl)-propan, Hydrochlorid, F. 146 - 1480. Beispiel 86 Nan gibt portionsweise 4,15 g NaBH4 zu einer Lösung von 30, g 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl)- propan-l-on in 160 ml Methanol und 160 ml THF unter Rühren, rührt noch 1 Stunde bei 200, verdünnt mit Eiswasser, arbeitet wie üblich auf und erhält l-p-Ph.enoxy- phenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl)-propan-1-ol. Beispiele 87 bis 153 Analog Beispiel 86 erhält man aus den entsprechenden Ketonen mit NaBH4: 87. 1-p-Phenoxyphenyl-3-dimethylamino-propan-1-ol, 88. 1- ( 4 -p-Chlor-Jenoxy-phenyl) =3-dimethylamino-propan- l-ol. 89. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-3-dimethylamino Drosan-i-ol. 90. 1-p-Isopentyloxyphenyl-3-dimethylamino-propan lol. 91. 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-dimethylamino-propan l-ol. 92. 1- (4 -p-Chlorphenoxy-phenyl) - 2-methyl- 3-dimethylamino propan-1-ol. 93. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-2-methyl-3-dimethyl amino-propan-l-ol. 94. l-p-Benzyloxyphenyl-2-methyl-3-dimethylamino-propan l-ol. 95. 1-(4-p-Chlorbenzyloxy-phenyl)-2-methyl-3-dimethyl arnino-propan- 1-o 1. 96. 1-[4-(2,4-Dichlorbenzyloxy)-phenyl]-2-methyl-3-di methylamino-propan-1-ol. 97. 1-p-Methoxyphenyl-2-methyl-3-dimethylamino-propan l-ol. 98. 1-p-Isopentyloxyphenyl-2-methyl-3-dimethylamino propan-l-ol. 99. 1-p-Phenoxyphenyl-4-dimethylamino-butan-1-ol. 100. 1-(p-Chlorphenoxy-phenyl)-4-dimethylamino-butan l-o5. 101. 1-p-Phenoxyphenyl- 3-diäthylamino-propan- 1-ol. 102. 1-(4-p-Chlorphenoxy-pheny -3-diäthylamino-propan 1-ol. 103. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-3-diäthylamino propan-l-ol. 104. i-p-Isopentyloxyphenyl-3-diäthylaminc-propan-1-ol. 105. 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-diäthylamino propan-l-ol. 106. 1-(4-p-Chlorpehnoxy-phenyl)-2-methyl-3-diäthylami no-propan-l-ol. 107. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-2-methyl-3-di diäthylamino-propan-l-ol. 108. 1-p-Benzyloxyphenyl-2-methyl-3-diäthylamino-propan 1-ol. 109. 1- (4-p-Chlorbenzyloxy-phenyl) -2-methyl-3-äthyl amino-propan-1-ol. 110. 1-[4-(2,4-Dichlorbenzyloxy)-phenyl]-2-methyl-3 diäthylamino-propan-l-ol. 111. 1-p-Methoxyphenyl-2-methyl-3-diäthylamino-propan l-ol. 112. 1-p-Isopentyloxyphenyl-2-methyl-3-diäthylamino propan-l-ol. 113. 1-p-Phenoxyphenyl-4-diäthylamino-butan-1-ol 114. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-4-diäthylamino-butan l-ol. 115. 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-di-n-butylamino-propan 1-ol. 116. 1-p-Phenoxyphenyl-3-(1-imidazolyl)-propan-1-ol. 117. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-3-(1-imidazolyl) propan-l-ol, F. 102 - 1030. 118. 1-/q-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl7-3-(1-imidazolyl)- propan-l-ol. 119. 1-p-Isopentyloxyphenyl-3-(1-imidazolyl)-propan-1-ol. 120. 1-(4-p-Fluorphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-(1-imidazolyl) propan-l-ol. 121. 1- (4-o-Chlorphenoxy-phenyl) -2-methyl-3- (1-imidazolyl) propan-l-ol. 122. 1- (4-m-Chlorphenoxy-phenyl) -2-methyl-3- (1-imidazolyl) - propan-l-ol. 123. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-(1-imidazolyl) propan-l-ol, F. 159 - 1620. 124. 1-(4-p-Bromphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-(1 imidazolyl)-propan-l-ol. 125. 1-(4-p-Jodphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-(1 imidazolyl)-propan-1-ol. 126. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-2-methyl-3 (l-imidazolyl)-propan-l-ol. 127. 1-p-Benzyloxyphenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl) propan-l-ol. 128. 1- (4-p-Chlorbenzyloxy-phenyl) -2-methyl-3- (l-imidazolyl)-propan-l-ol. 129. 1-[4-(2,4-Dichlorbenzyloxy)-phenyl]-2-methyl-3 (1-imidazolyl)-propanol-1-ol. 130. 1-p-Methoxyphenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl) propan-l-ol. 131. 1-p-Isopentyloxyphenyl-3-methyl-3-(1-imidazolyl) propan-1-ol. 132. 1-p-Isohexyloxyphenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl) propan-l-ol. 133. 7-p-Ohenoxyphenyl-2-n-butyl-3-(}-imiZ2zolyl)-propar.- l-ol. 134. 1-p-Phenoxyphenyl-4-(1-imidazolyl)-butan-1-ol. 135. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyI-4-(l-imidazolyl)-butan l-oi, 136. l-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-4-(l-imidazolyl)-but2n- l-ol. 137. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-2-methyl-4-(1-imi aazolyl)-butan-l-ol. 138. 1-p-Phenoxyphenyl-5-(1-imidazolyl)-pentan-1-ol. 139. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-5-(1-imidazolyl) pentan-l-ol. 140. 1-p-Phenoxyphenyl-3-(2-methyl-1-imidazolyl)-propan- 1-ol. -141. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)- 3-(2-methyl-1-imidazolyl) propan-l-ol. 142. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-3-(2-methyl l-imidazolyl)-propan-l-ol. 143. 1-p-Isopentyloxyphenyl-3-(2-methyl-1-imidazolyl) propan-l-ol. 144. 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-(2-methyl-1-imi dazolyl)-propan-1-ol. 145. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-(2-methyl-1 imidazolyl)-propan-l-o11 Fumarat, F. 175 - 1770. 146. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-2-methyl-3 (2-methyl-1-imidazolyl)-propan-1-ol. 147. 1-p-Benzyloxyphenyl-2-methyl-3-(2-methyl-1-imi dazolyl)-propan-l-ol. 48. 1-(4-p-Chlorbenzyloxy-phenyl)-2-methyi-3-(2-methyl- 1-imidazolyl)-propan-1-ol. 149. 1-[4-(2,4-Dichlorbenzyloxy)-phenyl]-2-methyl-3 (2-methyl-1-imidazolyl)-propan-1-ol. 150. l-p-Methoxyphenyl-2-methyl-3-(2-methyl-1-imidazolyl)- propan-l-ol. 151. 1-p-Isopentyloxyphenyl-2-methyl-3-(2-methyl-1 imidazolyl) -propan-l-ol. 152. 1-p-Phenoxyphenyl-4-(2-methyl-1-imidazolyl)-butan- l-ol. 153. 1- (4-p-Chlorphenoxy-phenyl) -4- (2-methyl- l-imidazo lyl) - butan-l-ol. Beispiel 154 Man kocht 29,4 g 1-p-Phenoxyphenyl-3-(1-imidazolyl)- propan-l-ol mit 10 g p-Toluolsulfonsäure in 500 ml Toluol 2 Stunden mit Wasserabscheider, kühlt ab, arbeitet mit Natronlauge auf und erhält l-p-Phenoxyphenyl 3-(i-imidazolyi)-propen, Hydrochlorid, F. 148 - 1510. Beispiel 155 Ein Gemisch aus 3,43 g 1- (4-p-ehlorphenoxy-phenyl) -2- methyl-3-(1-imidazolyl)-propan-1-ol, o,l g Benzolsulfon säure und 80 ml Benzol wird 24 Stunden mit Wasserabschei der gekocht. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 1- (4-p-Chlorphenoxy-phenyl) -2-methyl-3- (1-imidazolyl) - propen, Hydrochlorid, F. 131 - 1330.Methansulfonat, F. 153 - 155 . Beispiel i56 Man löst 32,9 g 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-3-(1-imidazolyl) propan-l-ol in 240 ml Äthanol, versetzt mit 30 ml 37%iger wässeriger Salzsäure, kocht das Gemisch 1 Stunde und dampft ein. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-3-(1-imidazolyl)-propen, Hydrochlorid, F. 147-149 . Beispiel 157 Man erhitzt 30,8 g 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-(1 imidazolyl)-propan-1-ol mit 325 ml 20%iger wässeriger Salzsäure 45 Minuten auf 100 , dampft ein, arbeitet wie üblich auf und erhält 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-(1imidazolyl)-propen, Hydrochlorid, F. 160-162 . Beispiele 158 bis 221 Aus den entsprechenden Alkoholen erhält man analog Beispiel 154, 155, 156 oder 157 die folgenden Alkene (wobei man zur besseren Lösung auch noch etwas Dioxan zugeben kann): 158. 1-p-Phenoxypheny 1-3 -dimethylamino-propen. 182. l-p-Methoxyphenyl-2-methyl-3-diäthylamino-propen. 183. 1-p-Isopentyloxyphenyl-2-methyl-3-diäthylamino propen. 184. 1-p-Phenoxyphenyl-4-diäthylamino-buten. 185. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-4-diäthylamino-buten. 186. 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-di-n-butylamino-propen. 187. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-3-(1-imidazolyl) propen. 188. 1-p-Isopentyloxyphenyl-3-(1-imidazolyl)-propen. 189. 1-(4-p-Fluorphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-(l imidazolyi)- propen. 190. 1-(4-o-Chlorphenoxy-phenyl)-2-methyl-3 (l-imidazolyl)-propen. 191. 1-(4-m-Chlorphenoxy-phenyl)-2-methyl-3 (l-imidazolyl)-propen. 192. 1-(4-p-Bromphenoxy-phenyl)-2-methyl-3 (1-imidazolyl)-propen. 193. 1-(4-p-Jodphenoxy-phenyl)-2-methyl-3 (1-imidazolyl)-propen. 194. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-2-methyl-3 (l-imidazolyl)-propen. 195. 1-p-Benzyloxyphenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl)-propen. 196. 1-(4-p-Chlorbenzyloxy)-phenyl-2-methyl-3 (1-imidazolyl)-propen. 197. 1-/ 4 -.( 2 , 4 -Dichlorben zyloxy) -phenyl7-2-methyl-3- (l-imidazolyl)-propen. 198. 1-p-Hethcxyphenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl)-propen. 199. 1-p-Isopentyloxyphenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl) propen. 200. 1-p-Isohexyloxyphenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl) propen. 201. 1-p-Phenoxyphenyl-2-n-butyl-3-(1-imidazolyl)-propen. 202. 1-p-Phenoxyphenyl-4-(1-imidazolyl)-buten. 159. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-3-dfimethylar.ino-proFen, 160. 1-/4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl/-3-dimethylamino- propen. 161. 1-p-Isopentyloxyphenyl-3-dimethylamino-propen. 162. l-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-dimethylamino-propen. 163. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-dimethyl- , amino-propen. 164. 1-/4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl7-2-methyl-3-di- methylamino-propen. 165. 1-p-Benzyloxyphenyl-2-methyl-3-dimethylamino-propen. 166. 1- (4-p-chlorbenzyloxy-phenyl) -2-methyl-3-dimethyl- amino-propen. 167. 1-[4-(2,4-Dichlorbenzyloxy)-phenyl]-2-methyl-3 dimethylamino-propen. 168. 1-p-Methoxyphenyl-2-methyl-3-dimethylamino-propen. 169. 1-p-Isopentyloxyphenyl-2-nethyl-3-dimethylamino- propen. 170. 1-p-Phenoxyphenyl-4-dimethylamino-buten. 171. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-4-dimethylamino-buten. 172. 1-p-Phenoxyphenyl-3-diäthylamino-propen, ¯ Bydrochlorid, F. 127 - 128 (Zersetzung). i73. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-3-diathylamino-propen, Hydrochlorid, F. 179 - 1800. 174. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-3-diäthylamino propen. 175. 1-p-Isopentyloxyphenyl-3-diäthylamino-propen, Hydrochlorid, F. 134-136 . 176. l-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-diäthylamino-propen. 177. 1- (4 p-Chlorphenoxy-phenyl) - 2-methyl-3-diäthylamino- propen. 178. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-2-methyl-3-diäthyl amino-propan. 179. 1-p-Benzyloxyphenyl-2-mRthyl-3-diäthylamino-propen. 180. 1-(4-p-Chlorbenzyloxy-phenyl)-2-methyl-3-diäthyl amino-propen. 181. 1-[4-(2,4-Dichlorbenzyloxy)-phenyl]-2-methyl 3-diäthylamino-propen. 203. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-4-(1-imi dazolyl)-propen. 204. 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-4-(1-imidazolyl)-buten. 205. 1- (4-p-Chlorphenoxy-phenyl) -2-methyl-4- (1-imidazolyl)-buten. 206. 1-p-Phenoxyphenyl-5-(1-imidazolyl)-penten. 207. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-5-(1-imidazolyl)-penten. 208. 1-p-Phenoxyphenyl-3-(2-methyl-1-imidazolyl)¯propen. 209. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-3-(2-methyl-1 imidazolyl) -propen. 210. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-3-(2-methyl-1 imidazolyl) -propen. 211. 1-p-Isopentyloxyphenyl-3-(2-methtyl-1-=;lidazolyl)- propen. 212. 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-(2-methyl-1-ixTridazolyl)- propen. Hydrochlorid, F. 179 - 181 . 213. 1-(4-p-Chlorphen-oxy-phenyl)-2-methyl-3-(2-rpethyl-1- imidazolyl)-propen, Hydrochlorid, F. 175 - 178 . 214. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-2-methyl-3-(2 methyl-1-imidazolyl)-propen. 215. 1-p-Benzyloxyphenyl-2-methyl-3-(2-methyl-1 imidazolyl) -propen. 216. 1-- ( 4-p-Chlorbenzyloxy-phenyl) - 2-methyl-3- (2-methyl- l-imidazolyl)-propen. 217. 1-[4-(2,4-Dichlorbenzyloxy)-phenyl]-2-methyl-3-(2 methyl-1-imidazolyl)-propen. 218. 1-p-Methoxyphenyl-2-methyl-3- (2-methyl-l-imidazolyl) - propen. 219. 1-p-Isopentyloxyphenyl-2-methyl-3-(2-methyl-1 imidazolyl) -propen. 220. 1-p-Phenoxyphenyl-4-(2-methyl-l-imiaazolyl)-buten. 221. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-4-(2-methyl-1-imida zolyl)-buten. Beispiel 222 Ein Gemisch aus 3,43 g 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-2- methyl-3-(1-imidazolyl)-propan-1-ol, 10 ml 67%iger wässeriger Jodwasserstoffsäure und 18 ml Essigsäure wird 1,5 Stunden auf 1500 erhitzt. Nach dem Abkühlen und üblicher Aufarbeitung erhält man 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-2methyl-3-(1-imidazolyl)-propan, F. 113-116 . Methansulfonat, F. 123 - 1250. Beispiele 223 bis 263 Analog Beispiel 222 erhält man durch Reduktion der entsprechenden Hydroxyamine: 223. 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-dimethylamino-propan. 224. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-dimethyl amino-propan. 225. l-/4- (2, 4-'Dichlorphenoxy) -pheny17-2-methyl-3- - dimethylamino-propan. 226. 1-p-Benzyloxyphenyl-2-methyl-3-dimethylamino-propan. 227. 1-(4-p-Chlorbenzyloxy-phenyl)-2-methyl-3-dimethyl amino-propan. 228. 1-[4-(2,4-Dichlorbenzyloxy)-phenyl]-2-methyl-3 dimethylarnino-propan. 229. 1-p-Methoxyphenyl-2-methyl-3-dimethylamino-propan. 230. 1-p-Isopentyloxyphenyl-2-methyl-3-dimethylamino- propan. - 231. 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-diäthylamino-propan. 232. 1- (4 -p-Chlorphenoxy-phenyl) -2-methyl-3-diäthylamino propan. 233. 1-/4-(2,4W-Dichlorphenoxy)-phenyl/-2-methyl-3-diäthyl- amino-propan. 234. 1-p-Benzyloxyphenyl-2-methyl-3-diäthylamino-propan. 235. 1-(4-p-Chlorbenzyloxy-phenyl)-2-methyl-3-diäthyl amino-propan. 236. 1-[4-(2,4-Dichlorbenzyloxy)-phenyl]-2-methyl 3-diäthylamino-propan. 237. l-p-Methoxyphenyl-2-methyl-3-diäthylamino-propan. 238. 1-p-Isopentyloxyphenyl-2-methyl-3-diäthylamino propan. 239. 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-di-n-butylamino propan. 240. 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl)-propan, Hydrochlorid, F. 146-148 241. 1-(4-p-Fluorphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-(1-imi dazolyl)-propan. 242. 1-(4-o-Chlorphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-(1-imi dazblyl) -propan. 243. 1-(4-m-Chlorphenoxy-phenyl)-2-methyl-2-(1-imi dazolyl)-propan. 244. 1-(4-p-Bromphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-(1-imi dazolyl)-propan. 245. 1-(4-p-Jodphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-(1-imi dazolyl)-propan. 246. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-2-methyl-3 - (l-imidazolyl) -propan. 247. 1-p-Benzyloxyphenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl) propan. 248. 1-(4-p-Chlorbenzyloxy-phenyl)-2-methyl-3 (-1-imidazolyl) -propan. 249. 1-[4-(2,4-Dichlorbenzyloxy)-phenyl]-2-methyl 3- (1-imidazolyl) -propan. 250. 1-p-Methoxyphenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl)-propan. 251. 1-p-Isopentyloxyphenyl-2-methyl-3-(1-imi dazolyl)-propan, Öl. 252. 1-p-Isohexyloxyphenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl) propan. 253. 1-p-Phenoxyphenyl-2-n-butyl-3-(1-imidazolyl)-propan. 254. 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-4-(1-imidazolyl)-butan. 255. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-2-methyl-4-(1-imi dazolyl) -butan. 256. 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-(2-methyl-1-imi dazolyl)-propan, Hydrochlorid, F. 155 - 1570. 257. 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-(2-methyl l-imidazolyl)-propan-, Hydrochlorid, F. 145 - 1480. 258. 1-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenyl]-2-methyl-3 (2-methyl-1-imidazolyl)-propan. 259. 1-p-Benzyloxyphenyl-2-methyl-3-(2-methyl-1-imi dazolyl) -propan. 260. 1- ( 4 -p-Ch lorben zyloxy-phenyl) -2-methyl-3-.'(2-methyl- l-imidazolyl)-propan. 261. 1-[4-(2,4-Dichlorbenzyloxy)-phenyl]-2-methyl-3 (2-methyl-l-imidazolyl) -propan. 262. l-p-Methoxyphenyl- 2-methyl- 3- (2-inethyi-l-iinidazolyl) propan. 263. l-p-Is opentyloxyphenyl- 2-methy1-3-(2-methyl-1-imi- dazolyl) -propan. Beispiel 264 Eine Lösung von 29 g l-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3 (1-imidazolyl)-propen in 500 ml Methanol wird an 10 g 5%igem Pd-C bei 20 und Normaldruck bis zum Ende der Wasserstoffaufnahme hydriert. Man filtriert, dampft ein und erhält 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-(1-imi- dazolyl)-propan, Hydrochlorid, F. 146 - 148 . Beispiel 265 Eine Lösung von 2,41 g 2-Methyl-3-p-phenoxyphenyl propylamin und 1,5 g Benzaldehyd in 25 ml Benzol wird 2 Stunden am Wasserabscheider gekocht. Die Lösung des erhaltenen l-Benzylidenamino-2-methyl-3-p-phenoxyphenylpropans wird mit 5 g Methyljodid 12 Stunden auf 1500 im Rohr erhitzt und danach eingedampft. Das erhaltene quartäre Salz wird 10 Minuten in 90%igem Äthanol gekocht. Man dampft erneut ein, nimmt in verdünnter Salzsäure auf und extrahiert den abgespaltenen Benzalde hyd mit Äther. Die saure wässerige Lösung wird mit Natronlauge alkalisch gemacht und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 1-Methylamino-2-methyl-3-p-phenoxyphenylpropan. Beispiel 266 Ein Gemisch aus 2,39g 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-aminopropen, 5 ml Ameisensäure, 0,7 g Natriumformiat und 4 ml 40%ige Formaldehyd-Lösuno wird 3 Stunden auf 600 und danach 12 Stunden auf 1000 erhitzt. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-dimethylamino-propen. Beispiel 267 Ein Gemisch aus 2,97 g l-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3- isobutylamino-propan, 12 ml Ameisensäure und 2 g 40%iger Formaldehydlösung wird 3 Stunden auf 60 , dann 12 Stunden auf 1000 erhitzt und anschliessend eing'edampft. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man l-p-Phenoxyphenyl-2methyl-3-(N-methyl-N-isobutylamino)-propan. Beispiel 268 Ein Gemisch aus 2,19 g 1-p-Isopentyloxyphenyl-3-amino- propen, 1,38 g Kaliumcarbonat, 4 g Äthyljodid und 15 ml n-Butanol wird unter Rühren 24 Stunden gekocht. Man saugt ab, dampft das Filtrat ein, arbeitet wie üblich auf und erhält 1-p-Isopentyloxyphenyl-3-diäthylamino-propen, Hydrochlorid, F. 135. - 1360. Beispiele 269 bis 272 Analog Beispiel 44 erhält man aus 1- (4-o-Chlorphenoxy- phenyl)-3-chlor-propan-1-on bzw. aus 1-(4-o-Chlorphen oxy-phenyl)-2-methyl-3-chlor-propan-l-on mit Imidazol oder 2-Methylimidazol: 269. 1-(4-o-Chlorphenoxy-phenyl)-3-(1-imidazolyl)-pro pan-l-on. 270. 1- (4-o-Chlorphenoxy-phenyl) -2-methyl-3- (1-imidazolyl) - propan-l-on. 271. l-(4-o-Chlorphenoxy"'phenyl) -3- (2-methyl-l-imidazolyl) - propan-l-on. 272. 1-(4-o-Chlorphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-(2-methyl-1-imi dazolyl)-propan-1-on. Beispiele 273 bis 276 Analog Beispiel 86 erhält man aus den entsprechenden Ketonen mit NaBH4: 273. 1-(4-o-Chlorphenoxy-phenyl)-3-(1-imidazolyl)-propan l-ol. 274. 1-(4-o-Chlorphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-(1-imidazoryl)-l propan-1-ol. 275. 1- (4-o-Chlorphenoxy-phenyl) -3- (2-methyl-l-imidazolyl) - propan-l-ol. 276. 1- (4-o-Chlorphenoxy-phenyl) -2-methyl-3- (2-methyl-1- imidazolyl) -propan-l-ol, Beispiele 277 bis 280 Analog Beispiel 154 erhält man durch Dehydratisierung der entsprechenden Alkohole: 277. 1-(4-o-Chlorphenoxy-phenyl-3-(1-imidazolyl)-propen. 278. 1- (4 -o-Chlorphenoxy-phenyl) -2-methyl-3- (1-imidazolyl) - propen. 279. 1- (4-o-Chlorphenoxy-phenyl) -3- (2-methyl-l-imidazolyl) propen. 280. 1- (4-o-Chlorphenoxy-phenyl) -2-methyl-3- ( 2-methyl-l-imi- dazolyl)-propen. Beispiele 281 und 282 Analog Beispiel 222 erhält man durch Reduktion der entsprechenden Alkohole: 281. 1- (4-o-Chlorphenoxy-phenyl) - 2-methyl-3- (l-imidazolyl) - propan. 282. 1- (4-o-Chlorphenoxy-phe-nyl) - 2-methyl- 3- (2-methyl-l- imidazolyl) -propan. Die nachstehenden Beispiele betreffen pharmazeutische Zubereitungen, die Äther der Formel I oder ihre Säureadditionssalze enthalten: Beispiel A: Tabletten Ein Gemisch von 1 kg 1-(4-p-C:hlorphenoxy-phenyl)-3-(1- imidazolyl)-propen-hydrochlorid, 4 kg Lactose, 1,2 kg Xartoffelstärke, 0,2 kg Talk und 0,1 kg Magnesiumstearat wird in üblicher Weise zu Tabletten gepresst, derart, dass jeae Tablette 50 mg Wirkstoff enthält. Beispiel B: Dragees: Analog Beispiel A werden Tabletten gepresst, die anschlie ssend in üblicher Weise mit einem überzug aus Saccharose, Kartoffelstärke, Talk, Tragant und Farbstoff überzogen werden. Beispiel C: Kapseln 10 kg 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl)-propen hyarochlorid werden in üblicher Weise in Hartgelatinekapseln gefüllt, so dass jede Kapsel 50 mg Wirkstoff enthält. Beispiel D: Ampullen Eine Lösung. von 1 kg 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3- (1-imidazolyl)-propan-hydrochlorid in 30 1 zweifach destilliertem Wasser wird steril filtriert, in Ampullen abgefüllt, unter sterilen Bedingungen lyophilisiert und steril-verschlossen.- Jede Ampulle enthält 20 mg Wirkstoff. Beispiel E: Salbe Man löst 2 kg 1- (4-p-Chlorphenoxy-phenyl) -2-methyl-3- (l-imidazolyl)-propan-hydrochlorid in einem warmen verflüssigtem Gemisch von 40 kg Polyethylenglykol 400 und 58 kg Polyäthylenglykol 1500. Die Lösung wird während des Kühlens gerührt und als Salbe zur Behandlung von Pilz- und Bakterieninfektionen verwendet. Beispiel F: Creme Man erwärmt in üblicher Weise ein Gemisch aus 20 kg 1- (4-p-Chlorphenoxy-phenyl) -2-methyl-3- (1-imidazolyl) - propen-hydrochlorid, 200 kg Polyäthylenglykol 1000-mono cetyläther, 50 kg Polyäthylenglykol 1500 -mono-cetyläther, 150 kg Vaseline, 50 kg Paraffinöl.und 2 kg Sorbinsäure, lässt abkühlen und rührt 528 kg Wasser ein. Beispiel G: Creme Man erwärmt ein Gemisch aus 2 kg 1- (4-p-Chlorphen.xy- phenyl)-2-methyl-3-(1-imidazolyl)-propen-hydrochlorid, 5 kg 1,2-Propandiol, 5 kg Glycerinstearat, 5 kg Walrat, 10 kg Isopropylmyristat und 4 kg Polysorbat 60, lässt abkühlen und rührt 69 kg Wasser ein. Beispiel H; Lösung 2 kg 1- (4-p-Chlorphenoxy-phenyl) -2-methyl-3- (l-imidazolyl)-propan-hydrochlorid werden in 98 kg 1,2 Propandiol gelöst. Die Lösung wird zur Behandlung von Pilz- und Bakterieninfektionen verwendet. Beispiel I: Spray Der Spray besteht aus einer Lösung von 1 (Gewichtsteilt 1- (4-p-Chlorphenoxy-phenyl) -2-methyl-3- (l-imidazolyl)-propen-hydrochlorid, 10 Isopropylmyristat, 15 Paraffinöl, 30 Äthanol und 44 Isopropanol. Analog sind Tabletten, Dragees, Kapseln, Ampullen, Salben, Cremes, Lösungen und Sprays erhältlich, die einen oder mehrere der übrigen Wirkstoffe der Formel I und/oder ihrer physiologisch unbedenklichen Salze enthalten.

Claims: Patentansprüche: 1. Basische Äther der allgemeinen Formel I EMI51.1 worin G eine unsubstituierte oder eine ein- oder zwei fach durch Halogen substituierte Phenyl- oder Benzylgruppe oder Alkyl mit 1 - 6 C-Atomen, Z -NR1Rê, 1-Imidazolyl oder 2-Methyl-1-imidazolyl, A -CH=CR -, -CO-CHR -, -CHOH-CHR - oder -CH2-CHR4-, n 1, 2 oder 3., R1, R2 und R3 (gleich oder verschieden) jeweils H oder Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen und R4 Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen bedeuten; sowie ihre physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze. 2. a) 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-3-(1-imidazolyl)-propen; b) 1-p-2henoxyphenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl)-propen; c) 1-p-Phenoxyphenyl-2-methyl-3-(1-imidazolyl)-propan; d) 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-(1-imidazolyl) propan; e) 1-(4-p-Chlorphenoxy-phenyl)-2-methyl-3-(1-imidazolyl) propen. 3. Verfahren zur Herstellung von basischen Äthern der allgemeinen Formel I EMI52.1 worin G eine unsubstituierte oder eine ein- oder zwei fach durch Halogen substituierte Phenyl- oder Benzylgruppe oder Alkyl mit 1 - 6 C-Atomen, Z -NR1Rê, 1-Imidazolyl oder 2-Methyl-1-imidazoly A -CH=CR3-, -CO-CHR3-, -CF.OH-CHR3- oder -CH2-CHR4-, n 1, 2 oder 3, R1, R2 und R3 (gleich oder verschieden) jeweils H oder Alkyl mit 1.- 4 C-Atomen und R4 Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen bedeuten, sowie ihrer physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze, dadurch sekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II R - II worin R die Gruppe EMI53.1 und Q einen zur Gruppe -A-(CE2)n-Z reduzierbaren Rest bedeuten und G, Z, A und n die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem reduzierenden Mittel behandelt oder dass man eine Verbindung die der allgemeinen Formel I entspricht, worin jedoch die Arnino- und/oder die Hydroxygruppe in funktionell abgewandelter Form vorliegt, mit einem solvolysierenden Mittel behandelt, oder dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel III R-A-(CH2)n-X III worin X Cl, Br, J, OH oder reaktionsfähig funktionell abgewandeltes OH bedeutet und R, A und n die oben angegebene Bedeutung haben, mit liner Verbindung der allgemeinen Formel H-Z oder einem reaktionsfähigen Derivat einer solchen Verbindung umsetzt und dass man gegebenenfalls eine erhaltene Hydroxyver- bindung der Formel I (A = -CHOH-CHR3 -) mit einem De hydratisierungsmittel und/oder eine erhaltene Verbin dung- der Formel 1 (A = -CH=CR3-, -CO-CHR - oder -CH0H-CHR3 -) - mit einem reauzierenden Mittel behandelt und/oder in einer erhaltenen Verbindung der Formel I den Rest Z durch Behandeln mit alkylierenden Mitteln in einen anderen Rest Z umwandelt und/oder eine erhaltene Base der Formel I durch Be handeln mit einer Säure n eines ihrer physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze umwandelt. 4. Verfahren zur Herstellung pharmazeutischer Zubereitun- gen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I und/oder eines ihrer physiologisch unbe denklichen Säureadditionssalze zusammen mit mindestens einem festen, flüssigen oder halbflüssigen Träger oder Hilfsstoff und gegebenenfalls in Kombination mit einem weiteren Wirkstoff in eine geeignete Dosierungs- form bringt. 5. Pharmazeutische Zubereltunc, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen For mel I und/oder einem ihrer physiologisch unbeaenk lichen Säureadditionssalze.

Inventors: GANTE, JOACHIM, DR., KURMEIER, HANS-ADOLF, DR., ORTH, DIETER, DR., PRUCHER, HELMUT, RUDOLPH, VOLKMAR, DR., WAHLIG, HELMUT, DR., Prücher, Helmut 
Applicants: MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRANKTER HAFTUNG
Application year: 1979
Main classification: C07C93
IPC codes: A61K31, C07C217, A61P25, C07C67, C07D233, C07D249, C07C213, A61P7, A61P31, C07C225, C07D521, A61P29, A61P3