戦国時代において最初の天下人といわれている人物は、三好長慶である。
 
 足利将軍を都から追放する
 長慶は晴元に政長父子の討伐を願い出ましたが、その意見は受け入れられませんでした。そのため、長慶はかつて敵だった細川氏綱・遊佐長教と手を組んで晴元に反旗を翻します。これにより政長は討ち取られ、晴元らは将軍・足利義晴と義輝父子たちを連れて逃亡、都は将軍不在の状況に陥りました。
 将軍を都から追放した長慶は、主君として氏綱を立て、晴元派の伊丹親興がいる伊丹城を開城させ摂津を平定します。こうして幕府の実権を掌握した彼は、畿内を中心に8か国を支配する大名にまで上り詰めたのです。これは事実上の三好政権の誕生でした。
 
 松永久秀の謀略と長慶の最期
 10歳で家督を継いでから怒涛の巻き返しをはかった長慶。最初の天下人という呼び名に相応しい活躍を見せた彼ですが、その状況は長くは続きませんでした。
 
 十河一存の急死が引き金に
 長慶の衰退のきっかけは、永禄4年（1561）に起こった弟・十河一存（そごうかずまさ）の急死でした。一存は軍事的に重要な立場にいたため、これは三好家にとって大きな事件だったといえるでしょう。死因は病気とも事故ともいわれますが、陰謀説もあるようです。
 一存の死によって彼が治めていた和泉の支配が弱まると、その隙をついて晴元の次男・晴之を盟主とした畠山高政と六角義賢の攻撃が始まります。この戦いは翌年まで続き、さらには弟の一人である三好実休（じっきゅう）が戦死しました。
 
 嫡男の病死が追い打ちをかける
 短期間に2人の弟を亡くした長慶ですが、翌年の永禄6年（1563）8月には嫡男・義興が22歳の若さで早世します。そのため一存の息子・重存（義継）を養子に迎えますが、将来を嘱望していた義興を失ったことは長慶にとって大きなショックでした。
 またその年の12月には名目上の主君・氏綱も病死し、三好家の政権維持に必要な形式的な管領も失ってしまいます。
 
 安宅冬康を誅殺し、病が悪化！
 永禄7年（1564）5月9日、長慶は弟・安宅冬康（あたぎふゆやす）を飯盛山城に呼び出し誅殺するという事件を起こします。これは家臣・松永久秀から「冬康が謀反を起こそうとしている」と知らされたからでしたが、後に久秀の讒言だったことが発覚します。
 『足利季世記』によると、この頃の長慶は相次ぐ不幸により心身に異常をきたし、病にかかって思慮を失っていたといいます。冬康の死後はさらに容体が悪化し、最後は飯盛山城で病死しました。
 
 長慶の人物像とは
 猛々しく戦い、政権を握った長慶ですが、その功績とは反対に性格は穏やかだったようです。長慶の人物像とはどのようなものだったのでしょうか。
 
 早熟の天才型だった？
 長慶はわずか12歳で晴元と一向一揆の和睦を仲介しています。元服前の少年が交渉を取りまとめるのは誰でもできるようなことではありません。このことから早熟の天才肌だったといえそうです。
 また長慶は、信長と同じように堺の経済力に注目しており、貿易によって莫大な軍事費や軍需品を入手していました。曽祖父の代から受け継いだ周辺諸国との関係や軍事力に加え、このような鋭い視点があったことが勢力拡大につながったのでしょう。
 
 和睦を繰り返す寛大な性格
 戦いを繰り返した長慶ですが、最後まで敵を追い詰めることはなく、和睦をはかる寛大な性格でした。晴元と将軍・義輝を破った際は追撃せず、弟から晴元の三宅城を落とそうと提案されたときも拒否しています。それどころか晴元が帰京する際は警護し、優位な立場にありながら和睦を希望しました。『足利季世記』によれば、長慶はかつての主君と和睦できたことに涙したそうです。
 また長慶は晴元の長男・昭元を人質にしていましたが、彼を殺すことなく晴元と再会させています。
 
 晩年は連歌を好んだ
 長慶には文化人としての側面もありました。当時の武将の中でも高い教養を誇っていた彼は、たびたび連歌会を開いていたといいます。晩年の彼が勇猛さを失っていたのは、連歌に没頭していたからという見方もあるようです。
 松永貞徳の随筆集『戴恩記（たいおんき）』によれば、当時は長慶のこのような一面をなじる者もいたのだとか。しかし長慶はこれに対し和歌で反論しています。
 
 短期間で消滅した三好政権
 信長よりも早く天下人になったといわれる長慶は、戦いと和睦を繰り返しながら勢力を拡大していきました。それは三好政権を成立させるほど強大でしたが、残念ながらその名前は信長や秀吉ほど知れ渡ることはありませんでした。そこには長慶の寛大な性格が関係していたのかもしれません。
 長慶の栄華は弟の死をきっかけに崩れ始め、最後は心身ともに病に侵されるという結末を迎えています。最初の天下人といわれる長慶は、短くも濃い、波乱万丈な生涯を送ったといえるでしょう。

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質問: 戦国時代において最初の天下人といわれている人物は、何を願い出たが、その意見は受け入れられなかったか。
回答: 戦国時代において最初の天下人といわれている人物は、晴元に政長父子の討伐を願い出たが、その意見は受け入れられなかった。

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質問: 戦国時代において最初の天下人といわれている人物は、誰と手を組んで晴元に反旗を翻したか。
回答: 戦国時代において最初の天下人といわれている人物は、かつて敵だった細川氏綱・遊佐長教と手を組んで晴元に反旗を翻した。

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質問: 戦国時代において最初の天下人といわれている人物は、何歳で晴元と一向一揆の和睦を仲介したか。
回答: 戦国時代において最初の天下人といわれている人物は、わずか12歳で晴元と一向一揆の和睦を仲介した。

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質問: 戦国時代において最初の天下人といわれている人物は、信長と同じように堺の経済力に注目しており、貿易によって何を入手したか。
回答: 戦国時代において最初の天下人といわれている人物は、信長と同じように堺の経済力に注目しており、貿易によって莫大な軍事費や軍需品を入手した。

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質問: 戦国時代において最初の天下人といわれている人物は、相次ぐ不幸により心身に異常をきたし、何を失っていたか。
回答: 戦国時代において最初の天下人といわれている人物は、相次ぐ不幸により心身に異常をきたし、病にかかって思慮を失っていた。