労働基準法は、労働契約が無期のものを除き、一定の事業の完了に必要な期間を定めるものの他は、3年を超える期間について締結してはならないと定めています（同法14条1項本文）。ただし、（1号）専門的な知識、技術、経験であって高度のものとして指定される業務につく場合や、（2号）満60歳以上の労働者との間に締結される場合は5年までの期間を定めることができるものとされます（同法14条1項1号、2号）。 そうだとすると、その労働契約が無期でない以上は、1号、2号のいずれかに該当しない場合は契約期間は3年が上限になります。その意味では、そのような例外に該当しない限り、3年を超える契約期間は無効になり、締結した労働契約は3年を期間とする契約となります。
 また、期間契約の途中で退職することは、使用者から見れば労働者の債務不履行であり、損害を受けた場合には損害賠償請求がなされるかという理由で請求することになりますが、他方において、労働者には「職業選択の自由」があり、そのために「退職の自由」も認められます。この点は、労基法附則137条において、1年を超える労働契約を締結している労働者は、当該労働契約の期間の初日から1年を経過した日以後においては、民法628条の規定にかかわらず、その使用者に申し出ることにより、いつでも退職することができることが定められており、契約締結後1年経過すれば期間の途中で退職したことについて損害賠償されることはありません。

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質問: 高度なものではない業務について、65歳の労働者と5年間の雇用契約を結んだ場合、この雇用契約は有効ですか？
回答: はい、3年を超える契約で、高度ではない業務ですが、満60歳以上の労働者との間に結ばれる労働契約であるため、この雇用契約は有効です。

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質問: 3年の労働契約を結んでいる労働者は、契約期間の初日から2年3か月が経過した時点で、使用者に申し出た場合、退職が可能ですか？
回答: はい、1年を超える労働契約を締結しており、契約期間の初日から1年以上経過していて、使用者に申し出たため退職が可能です。