彼と茶道の関係がいつから始まったのか定かではないが、茶道に熱心な兄・信長の影響を受けたものだろうから、永禄11年（1568）の上洛以降、早い時期が起点と考えられる。
 天正18年（1590）、甥（信長次男）の織田信雄が秀吉に改易されたあとも、「御伽衆」（話し相手）のひとりとして秀吉に仕え、摂津で2千石の捨て扶持をもらい、「有楽斎」の号を名乗って茶湯の道に精進していく。
 あるとき、秀吉は利休の「台子の法」の伝授権を自分が独占したが、有楽斎に対してだけは、「お前は名人だから特別だ」と利休からの直接伝授を許可した。利休は秀吉の前で有楽斎に法を直伝するのだが、直後利休は有楽斎に「極意を言い残した」と耳打ちし、「自分の創意工夫こそが本当の極意」と伝えたという（新井白石『紳書』）。
 利休は独創性の無い秀吉には形式だけを教え、期待を寄せる有楽斎には、「他人に習うことなど何も無い」と茶人としての覚悟を説いたのだろう。
 秀吉の死後、有楽斎は慶長5年（1600）、関ヶ原の戦いで徳川家康に従い、大和で3万2千石の大名となり、庶長子の長孝も美濃で1万石を与えられる。
 秀吉の側室・淀殿は有楽斎にとって姪にあたるので、慶長19年（1614）、大坂冬の陣が起こると大坂城で後見役を務め、淀殿の子・豊臣秀頼を補佐して、幕府軍との和睦交渉をリードした。

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質問: 利休が秀吉と有楽斎に教えたことの違いを説明してください。
回答: 独創性の無い秀吉には形式だけを教えた。
 有楽斎には期待を寄せる有楽斎には、「他人に習うことなど何も無い」と茶人としての覚悟を説き、「極意を言い残した」と耳打ちし、利休は法の直伝後「自分の創意工夫こそが本当の極意」と伝えた。