豊臣時代〜関ヶ原の戦い
豊臣政権の時代から、関ヶ原の戦いでの兼続についてご紹介します。

豊臣時代の兼続
景勝の腹心は兼続の他に狩野秀治がいましたが、天正12年（1584）に病に倒れて以降は、上杉家に関する内外の取次、執政のほとんどを兼続が行うようになります。しかし、その後も不満分子が反乱を起こすなど、越後国自体が疲弊してしまいます。その状況を打開するために、兼続は新田開発に力を入れるとともに、特産品である青苧（あおそ、衣類の原料）の増産に注力し、莫大な利益を得ることに成功しました。

兼続は秀吉からも信頼を得ていて、「伏見城」の惣構堀普請や、改築のための伏見舟入奉行に命じられていました。信頼の厚さは秀吉の「天下の政治を任せられるのは数人しかいないが、そのうちの一人が直江兼続」という言葉にも表れています。

徳川家康に突きつけた「直江状」
秀吉亡き後、後継者である豊臣秀頼はまだ5歳だったため、政治は「五大老」と「五奉行」の合議制で行われていました。五大老の筆頭だったのが徳川家康ですが、景勝も五大老のひとりとして政治に参加。そして、家康が幅をきかせるようになったことに反発したのが五奉行のひとり、石田三成でした。

景勝は家康の横行に対する抑止力となっていましたが、反面、お互いに不信感を抱く相手でもありました。そんな中、越後の領主、堀秀治が家康に対し「上杉家は謀反を企てているらしい」と上杉家をおとしめる情報を伝え、家康は景勝に上洛と申し開きを要求。これに対して兼続が毅然と反論したのが「直江状」です。以下に要約を記載します。

「景勝が謀反を企てている、という者こそが怪しいのだから、先にその者を調べるべきだ。ろくに調べもせず、簡単に讒言（ざんげん）を聞き入れる家康様の方にこそ、やましいところがあるのではありませんか」
「上杉家が武器を集めているから謀反を企てていると言いますが、上方の武士が茶器などを集めるように、田舎武士は鉄砲や弓矢を集めることが趣味なのです」
「そもそも、讒言した者は上杉家を出奔した者。裏切り者は彼の者の方なのです。景勝と家康様のどちらが正しいのか、明らかではありませんか」

直江状は本物か偽物かの論争があるほど、史料として決定的なものではありません。そのため、本当に兼続が書いたものなのかは定かではありませんが、家康に兼続が書状を送り、それが家康を激怒させた、というのは事実だといわれています。

家康軍に敗北
三成と家康が激突した関ヶ原の戦いでは、家康が勝利をおさめました。兼続はこのとき、景勝とともに三成側（西軍）についています。西軍の敗北を知った兼続は上杉軍を撤退させるべく、自らしんがりを務め、無事上杉軍を撤退させることに成功。撤退戦での働きは、後に家康も称賛するほどだったといわれています。

上杉家は敗北後、上洛して家康に謝罪することで会津120万石から米沢30万石へ所領を減らし、移動する処分となりました。このとき、兼続は徳川家に忠誠を誓い、重光と改名しています。石高が減ったことで、兼続は国力増強に向けさらなる新田開発に注力。30万石だった米沢藩の石高を約2倍の50万石以上へと成長させました。

他にも、氾濫しやすい最上川の上流に大きな堤防を築くなど治水事業に力を入れて農業を行いやすくしたり、城下町の整備や鉱山開発、教育環境の整備を行うなど、政治家としての手腕をいかんなく発揮します。

晩年の兼続
関ヶ原の戦い以降、兼続は上杉家と徳川家の関係改善に努め、家康の重臣でもあった本多正信の次男である本田政重を娘の婿養子として迎え入れました。しかし、政重との養子縁組はのちに解消され、直江家には他に男子がいなかったことから、兼続の死後、直江家は断絶することとなります。

兜に「愛」を掲げた理由とは？
兼続は幼い頃から才気煥発で眉目秀麗、武道にも優れていたとされています。また、兜に「愛」の文字をあしらっていました。景勝への忠心などを見ると間違いでもありませんが、当時「愛」の文字は現代でいう愛の意味では使われておらず、ネガティブな意味合いが強いものでした。そのため、兜に「愛」とあしらっていた理由として、以下2つの説が有力です。

「愛染明王」由来説
謙信が自らを毘沙門天の生まれ変わりだと信じて「毘」の文字を掲げたように、弓を持ち軍神としても知られる愛染明王の文字を掲げたのだ、とされています。

「愛宕権現」由来説
謙信が戦の際に、新潟県上越市にある愛宕神社へ戦勝祈願に訪れていたため、とされています。愛宕権現は各地に分霊され、軍神として信仰されたことから、各地の愛宕神社はそれぞれの土地を治める武将に武運をもたらすとして庇護されていました。

生涯にわたり上杉家を守った忠臣
兼続は出自に諸説ありますが、幼い頃から景勝の忠臣であったことは間違いないようです。秀治の死後は上杉家の内外の取次をひとりで行い、度々所領の立て直しにも成功。関ヶ原での敗戦後は積極的に徳川家との関係改善に努めるなど政治的手腕も発揮しています。美貌にも才気にも恵まれたとされていますが、私欲に走らず参謀としてその手腕を活かしたことが、今もなお愛されている理由なのかもしれません。

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質問: 兼続は新田開発に力を入れるとともに、何の増産に注力し、莫大な利益を得ることに成功しましたか。
回答: 兼続は新田開発に力を入れるとともに、特産品である青苧（あおそ、衣類の原料）の増産に注力し、莫大な利益を得ることに成功しました。

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質問: 撤退戦での働きは、後に誰も称賛するほどだったといわれていますか。
回答: 撤退戦での働きは、後に家康も称賛するほどだったといわれています。

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質問: 兼続は国力増強に向け何に注力しましたか。
回答: 兼続は国力増強に向けさらなる新田開発に注力しました。

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質問: 兼続は城下町の整備や鉱山開発、教育環境の整備を行うなど、何としての手腕をいかんなく発揮しますか。
回答: 兼続は城下町の整備や鉱山開発、教育環境の整備を行うなど、政治家としての手腕をいかんなく発揮します。

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質問: 秀治の死後は上杉家の内外の取次をひとりで行い、何に成功しましたか。
回答: 秀治の死後は上杉家の内外の取次をひとりで行い、度々所領の立て直しにも成功しました。