三顧の礼で秀吉のもとへ
かつて敵対関係にあった信長ですが、半兵衛を家臣にしたいと考えていました。勧誘を命じられた木下藤吉郎（後の豊臣秀吉）は、「三顧の礼」で半兵衛を味方に引き入れます。
「三顧の礼」とは目上の人間が格下の者のもとに三度出向いてお願いをすることで、中国の『三国志演義』において劉備が諸葛亮を味方にしたことに由来します。諸葛亮は歴史に名を刻む名軍師ですが、半兵衛もそれほど能力を買われていたのでしょう。

調略活動で活躍した
信長の影響が強まると、反信長勢力による「信長包囲網」が敷かれるようになります。これにより、かつての主君・浅井長政と敵対すると、半兵衛は浅井家臣団との人脈を生かして調略を行いました。浅井氏の長亭軒城や長比城を織田側に寝返らせるなど、見事な活躍をみせています。
その後の「姉川の戦い」にも参加しており、この頃、信長の直臣から秀吉の与力になったと考えられています。

中国攻めに参加する
天正5年（1577）、信長は毛利輝元が治める山陰・山陽地方への侵攻「中国攻め」を開始します。この総大将に任命されたのが秀吉で、半兵衛もこれに従い中国遠征に参加しました。
半兵衛はここでも調略活動で活躍し、宇喜多氏の備前八幡山城を落城させます。これを京都の信長に報告すると、称賛されるとともに100両を授けられたそうです。

有岡城の戦いと黒田官兵衛
天正6年（1578）7月、秀吉軍に加わっていた荒木村重が信長に反旗を翻し「有岡城の戦い」が勃発。秀吉は、村重と旧知の仲である黒田官兵衛を派遣し説得させようと試みますが、官兵衛はそのまま城に監禁されてしまいます。官兵衛が村重に加担したと思い込んだ信長は、秀吉に官兵衛の嫡男・松寿丸（後の黒田長政）の殺害を命じました。
半兵衛はここでも一計を案じ、信長には偽者の首を提出し、松寿丸の命を助けるよう提案します。これにより松寿丸は助かり、家臣・不破矢足の屋敷にかくまわれました。のちに救出された官兵衛は、これに心から感謝したそうです。

半兵衛にまつわる逸話
さまざまな活躍を遂げた半兵衛ですが、史実としての実像は不明瞭といわれています。現在語り継がれている逸話には、どのようなものがあるのでしょうか。

天才軍師や美談は？その真相
半兵衛の活躍は、嫡子・竹中重門によって著された『豊鑑』や、『武功夜話』『太閤記』などに描かれています。江戸時代には官兵衛とともに講談で描かれ、天才軍師のイメージが定着しました。
しかし『信長公記』（しんちょうこうき）には記述が少なく、残されている資料がわずかなため、実態は明らかではありません。一次史料には秀吉の正式な家臣であったという証拠がなく、織田家から秀吉に付けられた与力武将の一人という見方が強いようです。

竹中家譜で語られる半兵衛
竹中一族の系図『竹中家譜』には、「長篠の戦い」でのエピソードが残されています。
戦いの最中、武田勢の一部が左側に移動したため、横から襲われるのではと焦った秀吉は迎撃しようと兵を動かしました。しかし半兵衛はこれを陽動作戦だと捉え、その場を離れなかったといいます。この読みは見事当たりました。

また、半兵衛は天正7年（1579）、中国攻めの最中に病死しますが、秀吉から京での養生を勧められたものの「陣中で死ぬのが武士の本望だ」と断ったそうです。そんな半兵衛が最期に秀吉に授けた兵糧攻め作戦は、その後の秀吉の戦いにも勝利をもたらしています。

太閤記で描かれるイメージ
『太閤記』や『常山紀談』によると、半兵衛は体が弱く、女性のような痩身（そうしん）で、出陣の際も静かに馬に乗るだけだったそうです。そのため斎藤氏時代は、主君・龍興や家臣たちに甘く見られ、龍興の寵臣（ちょうしん）・斎藤飛騨守からは小便を顔にかけられるといった侮辱まで受けました。
この数日後、半兵衛は武具を隠し持って稲葉山城に入城し、宿直部屋にいた飛騨守を斬殺して城を乗っ取ったといわれています。

天才軍師の生き様
半兵衛は現代でも天才軍師として人気がある戦国武将です。さまざまな逸話が残されていますが、史料が少ないため、その活躍や美談は後世の創作という見方もあります。
講談で人気が高い人物はほかにもいますが、いずれにしても語るにふさわしい人物ばかりです。主君への下克上、浪人から軍師への転身など、一筋縄ではいかない人生を歩んだ半兵衛。彼は人々に語られるに十分な、魅力あふれる人物だったといえるでしょう。

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質問: 半兵衛は誰を織田側に寝返らせますか。
回答: 半兵衛は浅井氏の長亭軒城や長比城を織田側に寝返らせます。

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質問: 半兵衛はどこを落城させますか。
回答: 半兵衛は宇喜多氏の備前八幡山城を落城させます。

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質問: 半兵衛は信長には偽者の首を提出し、何と提案しますか。
回答: 半兵衛は信長には偽者の首を提出し、松寿丸の命を助けるよう提案します。

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質問: 半兵衛は天正7年（1579）、何の最中に病死しますか。
回答: 半兵衛は天正7年（1579）、中国攻めの最中に病死します。

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質問: 半兵衛は武具を隠し持ってどこに入城しますか。
回答: 半兵衛は武具を隠し持って稲葉山城に入城します。