後世ではその知略から戦国一の謀将とも呼ばれている人物は、真田昌幸である。
 
 第一次上田合戦で徳川軍を撃退！
 天正11年（1583）昌幸は家康の命により上田城と城下町を築きます。その翌年の小牧・長久手の戦いでは、家康の隙をついて沼田・吾妻・小県を掌握。こうして領土を広げた昌幸でしたが、家康から沼田領を引き渡すよう命じられたため徳川氏との手切れを決断しました。昌幸は家康の侵攻に備え、次男・信繁を人質に上杉氏に従属。家康は約7000人の兵力で上田城を攻撃しますが、昌幸はわずか2000人の兵力で大勝します。この上田合戦により、真田氏は信濃の独立勢力として認知されるようになりました。
 
 豊臣秀吉の家臣になり活躍する
 天正13年（1585）信繁が上杉家から豊臣家の人質として大坂に出仕したため、昌幸は秀吉に臣従し、その命で家康の与力となりました。その後は小田原征伐などで活躍し、沼田領が嫡子・信幸に与えられます。これにより、信幸は家康配下の大名として昌幸から独立しました。
 また、文禄元年（1592）の文禄の役では、名護屋城に在陣したのち大坂に帰還。渡海はしませんでしたが、その代償として伏見城の普請役建築や土木工事を負担し、その働きから正式に従五位下安房守に任官されました。
 
 関ヶ原の戦いとその後
 豊臣家臣として地位を築いた昌幸ですが、やがて秀吉もこの世を後にします。そして、ついに天下分け目の関ヶ原の戦いが勃発するのです。
 
 真田家存続のための「犬伏の別れ」
 秀吉の死後、五大老筆頭である家康が台頭し、強い影響力を持つようになりました。家康は出仕を拒否する上杉氏の討伐に向かいますが、家康と対立していた五奉行・石田三成がその間に挙兵し、諸大名に家康弾劾の書状を送ります。下野国犬伏でこれを受け取った昌幸は、家康の東軍につくか三成の西軍につくかを息子と話し合いました。昌幸は三成と姻戚関係にあったため信繁とともに西軍に、信幸は徳川側の本多忠勝の娘・小松姫が正室であることから東軍に与することになり、ここで父子は決別します。これはどちらが負けても家名存続するための策でした。
 
 第二次上田合戦で徳川秀忠を惨敗させる
 関ヶ原の戦いが勃発すると、家康の三男・徳川秀忠が約38000人の兵力で上田城に攻め寄せました。秀忠から帰順を勧告された昌幸は、応じるように見せかけて抗戦。昌幸はわずか2000人の兵力で籠城し、出撃と奇策を駆使して秀忠軍を翻弄しました。惨敗した秀忠は家康からの上洛命令に従って上田攻略を諦めましたが、利根川の増水により関ヶ原の戦いに遅参するという失態をおかします。昌幸は三成の敗戦を知ってもなお戦い続けましたが、やがて徳川からの降伏要請に応じました。
 
 西軍敗北により蟄居する
 戦後処理では、昌幸と信繁に上田領没収と死罪が言い渡されました。昌幸は死を覚悟で籠城しようとしますが、信之（父との決別を表すため名を信幸から改名）とその舅（しゅうと）・忠勝の助命嘆願により高野山に蟄居（謹慎）となります。昌幸はのちに九度山に配所されましたが、家臣の屋敷も造られるなどかなり厚遇されていたようです。このような流人生活は10年ほど続きましたが、昌幸は病により慶長16年（1611）6月4日に九度山で亡くなりました。
 
 残された逸話
 昌幸は最後まで家康を討てなかったことを無念に思っていたようです。そんな昌幸にまつわる逸話をご紹介します。
 
 「表裏比興の者」と評された
 昌幸は秀吉から「表裏比興の者（ひょうりひきょうのもの）」といわれ恐れられていました。表裏比興とは「経験豊富な悪賢い食わせ者」といった意味で、武将にとっては誉め言葉だったようです。家康もまた「稀代の横着者」と評価し昌幸を恐れましたが、かつての主君・信玄は「わが眼の如し」と言って深い信頼をおいていました。
 
 徳川家康がもっとも恐れた男だった！？
 大坂の陣で真田氏が大坂城に入ったと聞いた家康は、昌幸と信繁のどちらなのか尋ねたといわれています。昌幸はすでに病死していましたが、家康をはじめとする当時の武将はその死を疑っていたようです。このとき家康は手を震わせて恐怖し、信繁の名をきいて安堵したということです。
 
 講談でも人気の戦国武将
 真田家は小勢力でしたが、昌幸の活躍により天下人の家臣に成り上がり、最後は家康を脅かす存在になりました。つぎつぎと主君を替えながら常に野心を捨てなかったからこそ、歴史にその名を刻むことになったのでしょう。昌幸の活躍は多くの講談や軍記物で描かれ、広く知られるようになりました。そんな彼は、現在でも人気の戦国武将として高い知名度を誇っています。

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質問: 後世ではその知略から戦国一の謀将とも呼ばれている人物は、誰の命により上田城と城下町を築いたか。
回答: 後世ではその知略から戦国一の謀将とも呼ばれている人物は、家康の命により上田城と城下町を築いた。

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質問: 後世ではその知略から戦国一の謀将とも呼ばれている人物は、何を知ってもなお戦い続けたか。
回答: 後世ではその知略から戦国一の謀将とも呼ばれている人物は、三成の敗戦を知ってもなお戦い続けた。

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質問: 後世ではその知略から戦国一の謀将とも呼ばれている人物は、何が原因で亡くなったか。
回答: 後世ではその知略から戦国一の謀将とも呼ばれている人物は、病により亡くなった。

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質問: 後世ではその知略から戦国一の謀将とも呼ばれている人物は、いつ亡くなったか。
回答: 後世ではその知略から戦国一の謀将とも呼ばれている人物は、慶長16年（1611）6月4日に亡くなった。

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質問: 後世ではその知略から戦国一の謀将とも呼ばれている人物は、どこで亡くなったか。
回答: 後世ではその知略から戦国一の謀将とも呼ばれている人物は、九度山で亡くなった。