ベンゼン環の炭素原子のうち2つにメチル基が結合したものがキシレンで、1つの場合はトルエンである。キシレンについては、6つの炭素のうち2つに同じものが結合することになるので、結合の位置によって3つの異性体が存在する。結合する炭素原子2つが隣接しているものがo-キシレン、1つ（逆回りに3つ）隔てているものがm-キシレン、2つ隔てているものがp-キシレンである。これらはいずれも過マンガン酸カリウムなどの酸化剤で酸化され、カルボン酸になる。それぞれのキシレンに対して順に、フタル酸・テレフタル酸・イソフタル酸と呼ばれる。いずれも常温常圧で白色の固体である。フタル酸とテレフタル酸は融点をもち、常圧下で加熱によって融解するが、テレフタル酸は300℃程度で昇華する。構造式としてはいずれの場合にもメチル基をカルボキシ基に置き換えたものである（すなわちいずれも2価の芳香族カルボン酸となる）。それぞれを加熱した場合、フタル酸は融解し水蒸気が発生する。これは、先述の異性体の違いによる。フタル酸が2つのカルボキシ基が最も近く、それぞれから酸素と水素を引き抜いて脱水し、酸無水物を生じる。脱水されたあとの無水フタル酸はまた、加水分解によってフタル酸に戻る。一方でイソフタル酸とテレフタル酸は変化を生じない。これは、脱水するにはカルボキシ基の距離が離れすぎているからということになる。

カテゴリ: 化学
質問: ベンゼン環の炭素原子のうち2つにメチル基が結合したもののうち、酸化物が常圧下で昇華せず、また加熱によって無水物を生じるものはキシレンのどの異性体に由来しますか。
回答: ベンゼン環の炭素原子のうち2つにメチル基が結合したもののうち、酸化物が常圧下で昇華せず、また加熱によって無水物を生じるものはo-キシレンに由来します。