Journal of the American Chemical Society (26) (a) Butlerov, A. M. Acad. Sci. 1861, 53, 145. (b) Speck, J. C., Jr. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1958, 13, 63. (c) Breslow, R. Tetrahedron Lett. 1959, 21, 22. (d) Mizuno, T.; Weiss, A. H. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1974, 29, 173. (e) Ahmed, S. N.; McKee, M. L.; Shevlin, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1320. (f) Flanagan, G.; Ahmed, S. N.; Shevlin, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3892. (g) Breslow, R.; Cheng, Z.-L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 5723. (h) Kim, H.-J.; Ricardo, A.; Illangkoon, H. I.; Kim, M. J.; Carrigan, M. A.; Frye, F.; Benner, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9457. (27) (a) Hollis, J. M.; Lovas, F. J.; Jewell, P. R. Astrophys. J. Lett. 2000, 540, L107. (b) Halfen, D. T.; Apponi, A. J.; Woolf, N.; Polt, R.; Ziurys, L. M. Astrophys. J. 2006, 639, 237. (28) N.B. C4-thiazoline desulfurization would generate monovalent nucleosides incapable of forming polymeric phosphodiesters. (29) Trevino, S. G.; Zhang, N.; Elenko, M. P.; Luptak, A.; Szostak, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 13492. Article 13895 dx.doi.org/10.1021/ja306176n | J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13889−13895