Carboxylsyre

Carboxylsyrer er sure organiske forbindelser med én eller flere carboxylsyre-grupper (normalt skrevet -COOH), som indgår i fedtsyre. Bemærk at kulstof-atomet er tetravalent, så det ene ilt-atom er forbundet til C-atomet med en dobbeltbinding. OH-gruppen er også direkte bundet til C-atomet med en enkeltbinding. Salte og anioner af carboxylsyrer kaldes generelt carboxylater.

Syrestyrke, elektronfordeling og resonans 

Carboxylsyrer RCOOH er en naturligt forekommende stoftype. De er typisk svage syrer med pKs på ca. 5, der i vandig opløsning er delvist dissocieret til H+-kationer og RCOO- anioner. Carboxylat-anionen R-COO- navngives normalt med endelsen -oat. Butansyres anion kaldes f.eks. butanoat. 

De to elektronegative O-atomer trækker elektronen væk fra H-atomet i OH-gruppen, og dermed kan protonen H+ lettere spaltes fra O-atomet. Den tilbageblevne negative ladning fordeles derefter symmetrisk mellem de to O-atomer, og de to C–O-bindinger antager delvist dobbeltbindingskarakter (man siger at ladningen er delokaliseret).

Denne resonansstabilisering skyldes altså bl.a. carbonyl-delen af carboxylsyren, og uden denne stabilisering, ville H+-ionen ikke nær så let fraspaltes, og dermed ville denne type stoffer være langt mindre sure (se f.eks. alkohol).

Tilstedeværelsen af elektronegative grupper (såsom -OH eller -Cl) ved siden af carboxylsyregruppen forøger syrestyrken. F.eks. er trichloreddikesyre (Cl3CCOOH, dvs. tre Cl-atomer) en stærkere syre end mælkesyre (én OH-gruppe) som igen er stærkere end eddikesyre (ingen anionstabiliserende grupper).

Fremstilling 
Carboxylsyrer kan fremstilles på mange forskellige måder:

 Fuldstændig oxidation af primære alkoholer eller aldehyder. Dette gøres f.eks. med Jones' reagens eller Tollens' reagens.
 Oxidation af alkener med kaliumpermanganat (KMnO4).
 Oxidation af alkylbenzener med kaliumpermanganat, hvilket giver benzoesyrer.
 Sur eller basisk hydrolyse af nitriler.
 Hydrolyse af amider og estere.
 Carboxylering af Grignardreagenser med kuldioxid.
 Disproportionering af et aldehyd (Cannizzaro-reaktionen).
 Mindre anvendte metoder til dannelsen af benzoesyrer er von Richter-reaktionen fra nitrobenzener og Kolbe-Schmitt-reaktionen fra phenoler.

Reaktioner 
 Carboxylsyrer reagerer med baser og danner derved carboxylat-salte, hvor H-atomet i OH-gruppen er erstattet af en metalion. F.eks. reagerer eddikesyre med natriumbicarbonat under dannelse af natriumacetat, kuldioxid og vand: CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
 Carboxylsyregruppen kan også reagere med en primær eller sekundær amin, hvorved der dannes et amid, eller med en alkohol, hvorved der dannes en ester (Fischer-esterificering eller Mitsunobu-reaktion).
 Carboxylsyrer reagerer med thionylchlorid (SOCl2) under dannelse af syrechlorider. Disse er ekstremt reaktive og meget anvendelige til syntese af andre organiske forbindelser (især til acylering).
 Carboxylsyrer RCOOH kan reduceres til primære alkoholer RCH2OH med lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) eller boran (BH3).
 Ved Arndt-Eistert-syntesen indsættes en α-methylengruppe i carboxylsyren, der dermed forlænges med en CH2-gruppe.
 Ved en Curtius-omlejring omdannes carboxylsyrer til isocyanater.
 Carboxylsyrer kan decarboxyleres i en Hunsdiecker-reaktion og α-bromineres ved en Hell-Volhard-Zelinsky-halogenering.

Oversigt med eksempler 
Repræsentative eksempler på carboxylsyrer:

 Myresyre – HCOOH, findes bl.a. i insektbid (navnet formiat om salte og estere af syren henviser til det latinske ord for myre, formica.)
 Eddikesyre – CH3COOH, en vigtig bestanddel af eddike
 Propionsyre – CH3CH2COOH
 Acrylsyre – CH2=CHCOOH, meget anvendt i syntese af polymerer
 Mælkesyre – forekommer i sur mælk og dannes under den anaerobe forbrænding
 Sialinsyre - forekommer på glycoproteiner
 MCPA eller 2-methyl-4-chlorophenoxy eddikesyre - et ukrudtsmiddel
 Acetoeddikesyre
 EDTA eller etylen-diamin-tetra-eddikesyre

 Aminosyrer – proteinernes byggesten

 Fedtsyrer – hvor R er en alkan i mættede fedtsyrer og en alken i umættede fedtsyrer
Smørsyre – findes i harsk smør
 Laurinacid – findes i kokosolie 

 Aromatiske carboxylsyrer
 Benzoesyre – C6H5COOH. Natriumbenzoat, natriumsaltet af benzoesyre, anvendes som konserveringsmiddel i fødevarer
 Para-hydroxybenzoesyre - er som ester "paraben" meget anvendt som konserveringsmiddel i kosmetik
 Salicylsyre – findes i mange hudplejeprodukter og som acetylsalicylsyre et udbredt smertestillende middel
 Indol-3-eddikesyre -et plantehormon

 Disyrer
 Oxalsyre – findes i mange fødevarer, bl.a. rabarber
 Malonsyre
 Æblesyre – findes bl.a. i æbler
 Ravsyre, fumarsyre – indgår i citronsyrecyklen
 Vinsyre
 Glutarsyre, adipinsyre

 Trisyrer
 Citronsyre, (HOOCCH2)2C(OH)(COOH)

 Mere komplicerede carboxylsyrer
 Gibberellin
 Garvesyre eller tannin
 Cholsyre

Systematik af monovalente carboxylsyrer 
Ligekædede, mættede carboxylsyrer
Ligekædede mættede monovalente carboxylsyrer har den generelle formel CH3(CH2)n-2COOH, hvor n er det samlede antal af C-atomer i kæden.

Systematik af de divalente carboxylsyrer (disyrer) 

Ligekædede, mættede disyrer
Ligekædede, mættede divalente carboxylsyrer har den generelle formel HOOC(CH2)n-2COOH, hvor n er det samlede antal af C-atomer i kæden.

Se også 
 Fedtsyre
 Syrederivat

 
Funktionelle grupper
Konserveringsmidler