Ácido metanoico

O ácido fórmico ou oficialmente ácido metanóico, CH2O2, de massa molecular 46 u, é um ácido monocarboxílico com fórmula estrutural H - COOH. É o mais simples dos ácidos orgânicos.

O nome fórmico tem sua origem do latim formica, que significa formiga, dado que a primeira vez que o ácido foi isolado ocorreu por destilação do corpo de uma formiga.

Propriedades

Físicas 
 É um líquido incolor de cheiro irritante.
 Solúvel em água em qualquer proporção.
 Ponto de fusão: 8,4 °C
 Ponto de ebulição: 100,8 °C

Químicas 
 Em solução aquosa libera 1 próton (H+), por molécula.
 Constante de ionização: 1,778 . 10−4.
 Grau de ionização: 4%
 Reage com álcoois produzindo ésteres.
 Reage com bases originando sais orgânicos.

Aplicações 
 Como fixador de corantes em tecidos (mordente)
 Como acaricida
 Na medicina para o tratamento do reumatismo
 Obtenção de monóxido de carbono (CO)
 Produção de ácido oxálico (HCOO - COOH)
 Processamento de couro (acidificante na preparação para o curtimento do cromo e fixador de produtos aniônicos na etapa de acabamento molhado)
 Na coagulação do látex da borracha.

História e obtenção 
 Desde o século XV alguns alquimistas e naturalistas já sabiam que formigas desprendiam um "vapor ácido".
 Inicialmente era extraído de formigas vermelhas (Formica rufibarbis), por destilação com vapor de água. Este processo foi desenvolvido pelo naturalista inglês John Ray, em 1671.
 Foi sintetizado pela primeira vez a partir do ácido hidrociânico pelo químico francês Joseph Gay-Lussac.
 Em 1855, outro químico francês, Marcellin Berthelot, desenvolveu um processo de síntese usando o monóxido de carbono, através de um processo bastante similar àquele que é usado atualmente.

Industrialmente, é obtido em duas etapas  a partir da reação de hidróxido de sódio com  monóxido de carbono:

 NaOH  +  CO (150 °C e 8 atm. → H - COONa (metanoato de sódio)

 H - COONa  + HCl → NaCl + H - COOH (ácido metanóico)

Ocorrência 
 Nas abelhas, formigas, urtiga, pinheiro e em alguns frutos. O ácido é produzido e secretado para a finalidade de ataque e defesa.

Segurança 

O ácido fórmico pode ser tóxico ao homem e ao meio ambiente e exige manipulação cuidadosa. Pode ser absorvido pelas vias oral, dérmica e inalatória, apresentando potencial para irritação local, e possivelmente, desenvolvimento de sintomas.

No ambiente o ácido fórmico ocorre naturalmente como produto de biotransformação de reações metabólicas nos organismos vivos. O produto é facilmente biodegradável tanto na água quanto no solo. É prejudicial em organismos aquáticos, é nocivo para peixes e plânctons. Efeito prejudicial principalmente por alterar o pH do meio.

O ácido fórmico pode ser irritante e corrosivo para a pele e mucosas, dependendo da sua concentração. Após exposição dérmica pode ocorrer acidose metabólica. Sintomas após a ingestão aguda (50 g ou mais) podem incluir salivação, vômito sanguinolento, sensação de dormência na boca, diarreia e dores severas. Após a exposição pode ocorrer colapso circulatório, depressão do sistema nervoso central e morte. A exposição constante (ocupacional) pode causar albuminúria e hematúria.

O ácido fórmico apresentou-se mutagênico para Escherichia coli e células germinativas de Drosophila, porém não apresentou evidências de causar alterações no DNA de Bacillus subtilis em concentrações acima de 0,46%.

Ecotoxicidade 

 Toxicidade para peixes: Leuciscus idus CL50: 46 – 100 mg/L/96h
 Toxicidade para algas: Desmodesmus subspicatus CL50: 27 mg/L/72h
 Toxicidade para micro crustáceos: Daphnia magna CE50: 34,2 mg/L/48h
 Toxicidade para bactérias: Pseudomonas putida CE50: 47 mg/L/17h

Ligações externas 

 ÁCIDO FÓRMICO - Ficha de Informações de Segurança de Produto Químico - COPENOR
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Formico, Acido
Formiatos
Solventes
Componentes de produtos de limpeza