Глицин

Глици́н (ами́ноу́ксусная кислота́, ами́ноэта́новая кислота́, сокр.: «G», химическая формула — C2H5NO2) — простейшая органическая алифатическая аминокислота, относящаяся к классу карбоновых кислот.

Название 
Название глицина происходит от , из-за сладковатого вкуса аминокислоты.

Физические свойства 
Глицин — твёрдое вещество, сладковатого вкуса. Неэлектролит. Единственная протеиногенная аминокислота, не имеющая оптических изомеров.

Химические свойства

Соединения 
Глицин, будучи кислотой, с ионами металлов образует сложные соли (глицинаты или хелаты): глицинат натрия, глицинат железа, глицинат меди, глицинат цинка, глицинат марганца и др.

Получение 
Глицин можно получить в ходе хлорирования карбоновых кислот и дальнейшего взаимодействия с аммиаком:

Биологическая роль 
Глицин входит в состав многих белков и биологически активных соединений. Из глицина в живых клетках синтезируются порфирины и пуриновые основания.

Глицин также является нейромедиаторной аминокислотой, проявляющей двоякое действие. Глициновые рецепторы имеются во многих участках головного мозга и спинного мозга. Связываясь с рецепторами (кодируемые генами GLRA1, GLRA2, GLRA3 и GLRB), глицин вызывает «тормозящее» воздействие на нейроны, уменьшает выделение из нейронов «возбуждающих» аминокислот, таких как глутаминовая кислота, и повышает выделение ГАМК. Также глицин связывается со специфическими участками NMDA-рецепторов и, таким образом, способствует передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров глутамата и аспартата.

Биосинтез в головном мозге 
Поскольку глицин является нейромедиатором в центральной нервной системе (ЦНС), его содержание в нейронах строго регулируется.

Глицин, наряду с другими небольшими нейтральными аминокислотами, такими как аланин, пролин, серин и гамма-аминомасляная кислота (ГАМК), не проникает через гематоэнцефалический барьер: пассивная диффузия невозможна из-за их полярности, переносчики для различных вариантов активного или облегченного транспорта отсутствуют.

Небольшие нейтральные аминокислоты, включая глицин, являющиеся заменимыми, переносятся аланин-предпочитающим белком-переносчиком (A-типа). Он отсутствует на поверхности эндотелиоцитов гематоэнцефалического барьера со стороны просвета кровеносного сосуда, то есть механизм активного транспорта глицина сквозь гематоэнцефалический барьер в нейроны отсутствует.

В противоположность этому белок-переносчик A-типа располагается на мембране эндотелиоцита со стороны нейронов, принимая глицин и другие небольшие нейтральные аминокислоты со стороны нейронов и перенося их внутрь эндотелиоцита и далее в кровь.

Такие системы переносчиков активно участвуют в регулировании концентрации аминокислот в межклеточной жидкости и особенно важны для поддержания низких концентраций аминокислот-нейромедиаторов, таких как глутамат, аспарат и глицин.

Для использования в качестве медиатора и для синтеза белка нейроны используют глицин, синтезируемый астроцитами из серина путем деметилирования последнего.

Реакция катализируется , коферментом которой является тетрагидрофолат, акцептирующий метиленоксидную группу серина.

Поскольку серин также практически не проникает из кровеносного русла через гематоэнцефалический барьер, он синтезируется de novo из 3-фосфоглицерата, являющегося предшественником фосфоенолпирувата в гликолитическом цикле, то есть в большом количестве присутствующем в клетках, включая астроциты.

Применение

В медицине 

Глицин содержится в значительных количествах в церебролизине (1,65—1,80 мг/мл), в качестве вспомогательного вещества — в кортексине (12 мг).

В фармацевтической индустрии таблетки глицина иногда комбинируют с витаминами (B1, B6, B12 или D3 в Глицин D3).

Лекарственные препараты глицина выпускаются в виде подъязычных таблеток. Одна таблетка содержит действующее вещество глицин микрокапсулированный — 100 мг и вспомогательные компоненты: водорастворимая метилцеллюлоза — 1 мг, стеарат магния — 1 мг. Контурные ячейковые блистеры (10, 50 штук) расфасованы в картонные упаковки.

Исследования

Глицин и гематоэнцефалический барьер (ГЭБ) 
Экспериментально доказана способность глицина проникать через гематоэнцефалический барьер (ГЭБ) с помощью неспецифических переносчиков аминокислот при его пероральном введении.

За транспорт через ГЭБ отвечают переносчики нейтральных аминокислот и транспортная система В0,+

Кроме этого глицин способен проникать вместе с иммунными клетками через гематоэнцефалический барьер (ГЭБ) в результате окислительного стресса.

Применение в урологии 
1,5%-й раствор глицина для орошения, USP (фармакопея США) — стерильный, непирогенный, гипотонический водный раствор глицина, предназначенный только для урологического орошения во время трансуретральных хирургических процедур.

В фотографии 
Глицином («глицин-фото», параоксифенилглицин) также иногда называют п-гидроксифениламиноуксусную кислоту, проявляющее вещество в фотографии.

В пищевой промышленности 

В пищевой промышленности зарегистрирован в качестве пищевой добавки E640 и его натриевые соли Е64Х. Разрешена в России.

В спорте 
Глицин входит в состав многих спортивных добавок, но, кроме этого, его выпускают и однокомпонентно. Спортсмены прибегают к употреблению этой аминокислоты для более быстрого роста мышечной массы, так как глицин участвует в биосинтезе креатина.

Кроме этого, глицин помогает спортсмену восстанавливаться между интенсивными тренировками.

Дефицит аминокислоты приводит к истощению организма и разрушению мышечных тканей спортсмена.

Нахождение вне Земли 
Глицин был обнаружен на комете 81P/Вильда (Wild 2) в рамках распределённого проекта Stardust@Home. Проект направлен на анализ данных от научного корабля Стардаст («Звёздная пыль»). Одной из его задач было проникнуть в хвост кометы 81P/Вильда (Wild 2) и собрать образцы вещества — так называемой межзвёздной пыли, которая представляет собой древнейший материал, оставшийся неизменным со времён образования Солнечной системы 4,5 млрд лет назад.

15 января 2006 года после семи лет путешествия космический корабль вернулся назад и сбросил на Землю капсулу с образцами звёздной пыли. В этих образцах были найдены следы глицина. Вещество явно имеет неземное происхождение, потому что в нём гораздо больше изотопа C¹³, чем в земном глицине.

В мае 2016 года учёными обнародованы данные об обнаружении глицина в облаке газа вокруг кометы 67P/Чурюмова — Герасименко.

В 2020 году учёные объявили, что обнаружили присутствие глицина в атмосфере Венеры с помощью большой миллиметровой/субмиллиметровой антенной решётки Atacama Large Millimeter Array (ALMA), расположенной в чилийской пустыне Атакама. Распределение глицина в атмосфере Венеры происходит по той же схеме, как и в случае с фосфином, поскольку он наиболее распространен вблизи средних широт и отсутствует на полюсах, но глицин встречается на больших высотах, чем фосфин.

См. также 

 Диметилглицин

Примечания

Ссылки 
Glycine

Аминокислоты
Лекарственные средства по алфавиту
Усилители вкуса и аромата
Ноотропы (нейрометаболические стимуляторы)
Соединения азота по алфавиту
Агонисты NMDA-рецепторов