Трихлорэтилен

Трихлорэтилен (Trichloraetylenum), трихлорэтен — хлорорганическое соединение, бесцветная, прозрачная, подвижная, летучая жидкость со сладким запахом, напоминающим запах хлороформа, и сладким, жгучим вкусом. Приблизительно в полтора раза плотнее воды.

Хорошо смешивается с органическими растворителями. Практически нерастворим в воде.

Трудногорюч (в нормальных условиях не воспламеняется и не взрывается).

Под действием света и воздуха разлагается с образованием фосгена и галогенсодержащих кислот, при этом приобретает розовое окрашивание. Для стабилизации трихлорэтилена к нему добавляют 0,01 % тимола или 0.001% фенола.

Наркотик, токсичен.

Трихлорэтилен используется в промышленности в качестве растворителя и сырья для органического синтеза.

Физические свойства 
В нормальных условиях трихлорэтилен находится в жидкой фазе. Замерзает при -73 °C, кипит при 86,7 °C.

Относительная плотность 1,462—1,466,  1,4642.

Теплопроводность жидкости: 0,142 Вт/м·К при -40 °C, 0,138 Вт/м·К при 20 °C, 0,099 Вт/м·К при 80 °C.
Теплопроводность пара: 0,00833 Вт/м·К при 86,7 °C.

Трихлорэтилен с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 73 °C (73 % трихлорэтилена, 7 % воды). В воде плохо растворяется, массовая доля в растворе от 0,017 % до 0,125 % в диапазоне температур 10–60 °C.

Химические свойства 
Трихлорэтилен нельзя хранить на свету, так как в присутствии кислорода воздуха он разлагается с образованием токсичного (и воспламеняющегося) продукта - дихлорацетилена, который, в свою очередь, разлагается на фосген, угарный газ и хлороводород. Реакцию катализируют пары йода, минеральные кислоты и натронная известь.

При окислении трихлорэтилена озоном образуются фосген, хлористый водород и оксиды углерода.

При окислении трихлорэтилена кислородом образуется окись трихлорэтилена и дихлорацетилхлорид.

В присутствии катализаторов и при высоких температурах может образовывать другие хлорорганические соединения, чаще предельного строения.

В присутствии хлорида алюминия трихлорэтилен взаимодействует с хлороводородом, при этом происходит конденсация, полимеризация и осмоление.

Взаимодействует с фтором, хлором, бромом с образованием 1,2-дигалоген-1,2,2-трихлорэтанов. При хлорировании превращается в пентахлорэтан. С йодом не реагирует.

Получение 

Трихлорэтилен получают путём каталитического высокотемпературного хлорирования отходов производства винилхлорида или дихлорэтана (смесь хлорэтанов и хлорэтиленов). Также получают из   и других отдельных соединений. Температуры каталитического хлорирования — от 350° до 450 °С в зависимости от состава сырья и катализатора.

Применение 

Являясь хорошим растворителем, трихлорэтилен широко применяется в промышленности и быту. Используется для улучшения свойств инсектицидов. Применяется для обезжиривания металлов, для химической чистки тканей.

Используется в органическом синтезе для очистки полученных веществ и в качестве полупродукта. Добавляется в инсектициды для улучшения их свойств. Используется при синтезе лекарств, например, является промежуточным продуктом при синтезе левомицетина.

На основе трихлорэтилена разработаны удобные процессы получения разнообразных веществ. С его помощью изготавливают пестициды и инсектициды, среди его производных — огнезащитные агенты, пламегасители, регуляторы молекулярного веса в производстве синтетических материалов, полилактоны.

Биологическое действие 

Трихлорэтилен является токсичным наркотическим веществом. Накапливается в организме, представляет опасность для сердечно-сосудистой и нервной систем, органов дыхания, зрения. При продолжительном воздействии на кожу вызывает её повреждение и дерматиты.

Трихлорэтилен до 500% повышает риск развития болезни Паркинсона

В организм человека трихлорэтилен, помимо проглатывания, может попадать при дыхании, проникает через кожу.

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров трихлорэтилена в атмосферном воздухе 1 мг/м³ (максимальная разовая — 4 мг/м³), в воздухе рабочей зоны производственных помещений — 10 мг/м³. Имеет третий класс опасности по ГОСТ 12.1.005. ПДК в воде — 0,06 мг/дм³.

Ранее трихлорэтилен применялся для наркоза и обезболивания в качестве ингаляционного анестетика. В большинстве стран, в том числе в России, в этом качестве ныне не используется.

Ототоксичен (может ухудшать слух).

Хранение 
Трихлорэтилен хранится в сухом, прохладном, защищённом от света месте.

Примечания

Литература 
 
 
 

Наркозные средства
Лекарственные средства по алфавиту
Продукция основного органического синтеза
Галогенированные растворители