Этан

Эта́н (от , химическая формула — C2H6 или H3C—CH3) — органическое соединение, относящееся к классу предельных углеводородов — алканов.

При стандартных условиях этан — это газ без цвета и запаха.

Строение 

Молекула этана имеет тетраэдрическое строение: атомы углерода являются sp3-гибридными. Связь C-C образована перекрыванием sp3-гибридных орбиталей, а связь C-H — перекрыванием sp3-гибридной орбитали углерода и s-орбитали водорода. Длина связи C-C равна  а длина связи C-H равна .

Поскольку С-С-связь в этане одинарная, вокруг неё возможно свободное вращение атомов водорода метильных групп. При вращении возникают различные пространственные формы молекулы этана, которые называются конформациями. Конформации принято изображать в виде перспективного изображения (такие изображения иногда называют «лесопильными козлами») либо в виде проекций Ньюмена.

Число конформаций для этана бесконечно для всевозможных углов скручивания, однако обычно принято рассматривать две крайние конформации:
 заслонённую, в которой атомы водорода максимально сближены в пространстве;
 и заторможенную, в которой атомы водорода максимально удалены.

Заслонённая конформация имеет наибольшую энергию из всех конформаций, а заторможенная — наименьшую, то есть является наиболее энергетически выгодной и, следовательно, более устойчивой. Разница энергии между этими конформациями равна   Считается, что это число отражает торсионное напряжение в менее выгодной заслонённой конформации. Если разделить эту энергию на три взаимодействия между парами атомов водорода, то энергия торсионного взаимодействия двух атомов водорода составит примерно .

По значению  из уравнения Гиббса можно вычислить константу равновесия между двумя конформациями этана. При температуре  значительно преобладает заторможенная конформация:  молекул этана находятся в этой конформации и лишь  — в заслонённой.

Энергии крайних и промежуточных конформаций принято представлять в виде циклических графиков, где по оси абсцисс отложен торсионный угол, а по оси ординат — энергия.

Физические свойства 
Этан при н. у. — бесцветный газ, без запаха и вкуса. Молярная масса 30,07. Температура плавления  температура кипения  Плотность ρгаз.  или  (при нормальных условиях), ρжидк.  (при температуре  Давление паров при   Растворимость в воде  в  (при  в этаноле  в  (при  хорошо растворяется в углеводородах. Точка вспышки этана  температура самовоспламенения  Этан образует с воздухом взрывоопасные смеси при содержании  (при  Октановое число 120,3.

Химические свойства 
Этан вступает в типичные реакции алканов, прежде всего реакции замещения, проходящие по свободнорадикальному механизму. Среди основных химических свойств этана можно выделить:

 1. Термическое дегидрирование при  с образованием этилена:

 

 Дальнейшее дегидрирование выше  приводящее к ацетилену (в этой реакции также получаются бензол и сажа);

 2. Хлорирование при  с образованием этилхлорида:

 

 3. Нитрование в газовой фазе с образованием смеси нитроэтана и нитрометана (3:1):

 
 4. Галогенирование этана происходит по свободнорадикальному механизму. Например реакция с элементарным хлором:

 C2H5. +\ Cl2 -> C2H5Cl\ +\ Cl.,
 Cl. +\ C2H6 -> C2H5.\ + HCl.

Получение

В промышленности 
В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до  по объёму. Концентрация этана в ископаемых углеводородах существенно зависит от месторождения. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьём для получения этилена.

Также этан получают при гидрокрекинге углеводородов и ожижении углей.

В лабораторных условиях 
В 1848 году Кольбе и Франкленд впервые синтетически получили этан, обработав пропионитрил металлическим калием. В 1849 году они получили этот газ электролизом ацетата калия и действием цинка и воды на иодэтан.

В лабораторных условиях, этан получают следующими способами:

 1. Взаимодействием металлического натрия и иодметана (реакция Вюрца):

 

 2. Электролизом раствора ацетата натрия:

 
 

 3. Взаимодействием пропионата натрия с щёлочью:

 

 4. Взаимодействием этилбромида с металлическим магнием, и последующим гидролизом образовавшегося реактива Гриньяра:

 
 

 5. Гидрированием этилена (катализатор — палладий (Pd)) или ацетилена (в присутствии никеля Ренея):

Применение 
Основное использование этана в промышленности — получение этилена методом парового крекинга. Именно из этилена далее получают важные промышленные продукты, однако в целях экономии разрабатываются методы превращения в них самого этана. Однако ни один из проектов пока не прошёл пилотную стадию. Проблемы в этой области связаны с низкой селективностью реакций. Одним из перспективных направлений является синтез винилхлорида напрямую из этана. Также применяется превращение этана в уксусную кислоту. Термическим хлорированием этана в различных условиях получают хлорэтан, 1,1-дихлорэтан и 1,1,1-трихлорэтан.

Физиологическое действие 
Этан обладает слабым наркотическим действием (наркотическое действие ослаблено низкой растворимостью в жидкостях организма). Класс опасности — четвёртый. В концентрациях  он вызывает одышку, в умеренных концентрациях — головные боли, сонливость, головокружение, повышенное слюноотделение, рвоту и потерю сознания из-за недостатка кислорода. В высоких концентрациях этан может вызвать сердечную аритмию, остановку сердца и остановку дыхания. При постоянном контакте может возникнуть дерматит. Сообщается, что при  этан вызывает повышение чувствительности миокарда к катехоламинам.

Интересные факты 
Предположительно, на поверхности Титана (спутник Сатурна) в условиях низких температур ( существуют целые озёра и реки из жидкой метано-этановой смеси.

Примечания

Литература 

 
 
 
 

Алканы