Grup funcional

Un grup funcional, o grup característic, és un àtom, o un grup d'àtoms que confereixen propietats químiques semblants quan són presents en diferents composts orgànics. Defineix les propietats físiques i químiques característiques de les famílies o classes de composts orgànics.

El concepte de grup funcional és fonamental en la sistemàtica orgànica i té un gran paper en la nomenclatura, però no hi ha acord general sobre el seu abast. La Unió Internacional de Química Pura i Aplicada (IUPAC) el defineix com heteroàtom, per exemple -F, -Cl i =O; heteroàtom que conté un o més àtoms d’hidrogen o altres heteroàtoms, com ara -NH2, -OH, -SO3H, -PO3H2 i -IO2, o bé grup heteroatòmic unit a un àtom de carboni o que el conté, com ara -CHO, -C \!\! \equiv \!\! N, -COOH i -NCO, unit a un hidrur fonamental.

Propietats físiques 

Les propietats físiques dels composts orgànics, com ara punts de fusió i ebullició, solubilitat, densitat, bandes en els espectres infraroigs… que presenten el mateix grup funcional són semblants i varien regularment amb el nombre d'àtoms de carboni de la cadena a la qual vagi unit el grup funcional. Per exemple, els punts d'ebullició dels alcohols que presenten el grup funcional hidroxi -OH, des del metanol al pentanol, són 64,7 °C, 78,3 °C, 97,2 °C, 117,7 °C i 138,0 °C. Hom hi observa que tots estan en una mateixa zona de temperatures i una clara tendència a incrementar-se en augmentar el nombre de carbonis. També en la sèrie de les cinc primeres amines primàries, amb el grup funcional amino -NH2 els punts de fusió estan a la mateixa zona i presenten una tendència a augmentar, però no tan regular. Els valors són: –94 °C, –84 °C, –83 °C, –51 °C i –55 °C. Un exemple diferent és la intensa banda d'absorció a l'espectre infraroig característica de tots els alcohols i fenols. Aquesta banda apareix entre els nombres d'ona de 3 700 cm–1 i 3 584 cm–1 i és deguda al grup hidroxi -OH.

Propietats químiques 
Els grups funcionals o característics solen ser la part més reactiva de les molècules dels composts orgànics. Una mateixa molècula pot contenir-ne més d’un, i poden ser idèntics o bé diferents. El grup funcional aporta reactivitat a la molècula perquè li introdueix o bé certa polaritat, la qual cosa fa que sigui susceptible d'un atac nucleòfil o electròfil, o bé enllaços més febles. Aquests enllaços poden ser els enllaços entre el carboni de la cadena hidrocarbonada i l'àtom del grup funcional, com l'enllaç σ carboni-oxigen dels alcohols, o bé l'enllaç entre els àtoms que componen el grup funcional, com l'enllaç π d'un grup carbonil C=O), en tenir energies d'enllaç més baixes que la dels enllaços carboni-carboni i carboni-hidrogen de la cadena hidrocarbonada.

Les propietats químiques de tots els composts orgànics amb un mateix grup funcional (famílies o classes de composts) són semblants, només hi ha petites variacions segons la cadena de carbonis a la qual està enllaçat el grup funcional. La presència d'altres grups funcionals fa que les propietats químiques presentin més diferències. Per exemple, les amines són bases de Brønsted, i presenten uns valors de la constant d'equilibri Kb molt semblants: Kb(metanamina) = 4,4 × 10–4, Kb(etanamina) =  5,6 × 10–4, Kb(propan-1-amina) = 4,7 × 10–4, Kb(butan-1-amina) = 4,1 × 10–4. Un altre exemple és l'esterificació de Fischer, una reacció que té lloc entre alcohols i àcids carboxílics per donar un èster, independentment de les cadenes de carbonis de cadascun dels reactius:

Grups funcionals més comuns 
Els grups funcionals més comuns, per ordre decreixent de prioritat a l’hora de seleccionar-los i anomenar-los com a grup característic principal en el nom d'un compost orgànic, són:

Altres grups funcionals amb nitrogen 
Altres grups funcionals que contenen àtoms de nitrogen són:

Amb grups funcionals amb sofre 
Altres grups funcionals que contenen àtoms de sofre:

Altres grups funcionals

Ordre de prioritat

Referències 

 
Llistes de química