Alkohole

Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla o hybrydyzacji sp3. 

Najprostsze i najczęściej spotykane w życiu codziennym alkohole, to pochodne alkanów zawierające jedną grupę hydroksylową w cząsteczce, o wzorze ogólnym CnH2n+1OH, czyli alkohole monohydroksylowe, na przykład metylowy, etylowy, propylowy.
Analogiczne związki organiczne, w których grupa hydroksylowa połączona jest z atomem węgla o hybrydyzacji sp2, to fenole (hydroksylowe pochodne benzenu i innych związków aromatycznych) lub enole (hydroksylowe pochodne alkenów).

Właściwości fizyczne 

Ze względu na obecność silnie elektroujemnego atomu tlenu i związanego z nim atomu wodoru alkohole tworzą wiązania wodorowe, ulegając asocjacji w większe struktury. W efekcie niższe alkohole mają wysokie temperatury wrzenia i małą lotność względem swojej masy:
 metanol: Tw = 65 °C
 etanol: Tw = 79 °C
 propan-2-ol: Tw = 82 °C
 propan-1-ol: Tw = 97 °C
Wyższe alkohole mają właściwości fizyczne zbliżone do alkanów o podobnych masach molowych.

Niższe alkohole doskonale rozpuszczają się w rozpuszczalnikach polarnych (np. w wodzie), natomiast wyższe lepiej rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych (przeważa część hydrofobowa). Obowiązuje zasada podobne rozpuszcza się w podobnym.

Rzędowość alkoholi 
Rzędowość alkoholu jest równa rzędowości atomu węgla, z którym połączona jest grupa hydroksylowa.

Klasyfikacja alkoholi 
 alkohole jednowodorotlenowe (monohydroksylowe)
 alkanole, np. metanol, etanol
 alkenole, np. alkohol allilowy
 alkinole, np. alkohol propargilowy
 alkohole cykliczne, np. cykloheksanol
 alkohole aromatyczne, np. alkohol benzylowy (zawierają one grupę -OH przy łańcuchu bocznym, nie przy pierścieniu)
 alkohole wielowodorotlenowe
 diole
 cukrole

Metody otrzymywania alkoholi 
Wybrane metody otrzymywania alkoholi:
 hydratacja alkenów (zachodzi w środowisku kwaśnym), na przykład: 
 CH2=CH2 + H2O __H+_͕ CH3−CH2−OH
 hydroliza halogenków alkilów
 reakcja Grignarda
 redukcja:
 kwasów karboksylowych, zwłaszcza wyższych kwasów tłuszczowych, łatwo dostępnych (powstają alkohole I-rzędowe)
 aldehydów (powstają alkohole I-rzędowe), na przykład:
 CH3−CHO + H2 __kat._͕ CH3−CH2−OH
 ketonów (powstają alkohole II-rzędowe), na przykład: 
 (CH3)2C=O + H2 __kat._͕ (CH3)2CHOH
 estrów (powstają alkohole I-rzędowe)
 Hydrogenację katalityczną prowadzi się wobec katalizatorów niklowych, platynowych lub palladowych. Redukcję można też prowadzić wobec glinowodorku litu lub borowodorku sodu.
 metody swoiste dla poszczególnych alkoholi

Właściwości chemiczne alkoholi 
Najważniejsze reakcje alkoholi:
 z metalami aktywnymi – tworzą się alkoholany
 katalityczna dehydratacja (odwodnienie)
 estryfikacja – reakcja z kwasami organicznymi lub nieorganicznymi, w wyniku której powstaje ester
 utlenianie – przebieg reakcji zależy od rzędowości alkoholu i rodzaju utleniacza; przykładowo:

alkohole I-rzędowe
dichromiany utleniają alkohole I-rzędowe do aldehydów (aby zapobiec ich dalszemu utlenianiu, należy usuwać produkt ze środowiska reakcji od razu po powstaniu):

Ze względu na trudności w zatrzymaniu powyższej reakcji na etapie aldehydu, w skali laboratoryjnej wydajniejszym utleniaczem jest chlorochromian pirydyny (PCC).
nadmanganian potasu i tlenek chromu(VI) w środowisku kwaśnym utleniają alkohole I-rzędowe od razu do kwasów karboksylowych lub ich soli, np.:

alkohole II-rzędowe 
dichromiany w środowisku kwaśnym i PCC utleniają alkohole II-rzędowe do ketonów:

nadmanganian potasu utlenia alkohole II-rzędowe także do ketonów, ale reakcja zazwyczaj biegnie dalej, z rozerwaniem wiązania C–C
alkohole III-rzędowe 
w środowisku zasadowym nie ulegają utlenieniu wobec 
w środowisku kwaśnym ulegają dehydratacji do alkenów i dalszemu rozkładowi.

Zastosowania 
Spośród alkoholi największe znaczenie gospodarcze mają metanol i etanol.

Metanol 
 rozpuszczalnik (rozpuszczają się w nim tłuszcze, żywice i pokosty)
 paliwo
 przemysł chemiczny
 przemysł farmaceutyczny

Etanol 
 paliwo napędowe
 przemysł spożywczy
 przemysł farmaceutyczny

Nomenklatura 
Nazywanie alkoholi wodorotlenkami jest niepoprawne, ponieważ w wodorotlenkach między grupą -OH a atomem pierwiastka (najczęściej metalu) występuje wiązanie jonowe, natomiast w alkoholach między grupą -OH a atomem węgla występuje wiązanie kowalencyjne.

Nazwy systematyczne 
Nazwy alkoholi tworzy się poprzez dodanie końcówki -ol z odpowiednim lokantem do nazwy macierzystego związku. Stara nomenklatura polegała na użyciu słowa alkohol i dodaniu nazwy alkilu w formie przymiotnikowej.

Zobacz też 

 acetale
 hydroksykwasy

Przypisy