Amidy

Amidy – organiczne związki chemiczne zawierające grupę amidową , gdzie R = reszta kwasowa; R′, R″ = wodór lub dowolna grupa organiczna. Amidy szeroko występują w przyrodzie. Są pochodnymi kwasów (zarówno organicznych, jak i nieorganicznych). Amidami są też polimery nazywane poliamidami.
Szczególnym przypadkiem poliamidów są peptydy i białka. Są to polimery powstające z α-aminokwasów. W przypadku peptydów i białek stosuje się termin wiązanie peptydowe zamiast terminu wiązanie amidowe. Jest to jednak takie samo wiązanie, a terminy te można uważać za synonimy.

Klasyfikacja 

Ze względu na rzędowość, amidy dzielą się na:
 pierwszorzędowe – mające jedną grupę acylową przy atomie azotu,
 drugorzędowe – mające dwie grupy acylowe (są to więc imidy)
 trzeciorzędowe – mające trzy grupy acylowe (triacyloaminy)
Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej nie zaleca określać amidów jako pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych ze względu na liczbę podstawionych atomów wodoru w grupie .

Ze względu na pochodzenie możemy wyróżnić m.in.:
 karboksyamidy – amidy kwasów karboksylowych, np. acetamid, acetanilid, asparagina, benzamid, formamid, LSD
 karbamidy – podstawione pochodne mocznika (karbamidu)
 sulfonamidy – pochodne kwasów sulfonowych
 amidy kwasów fosforu, np. cyklofosfoamid i amidofosforyny

Otrzymywanie 
Amidy można otrzymać głównie przez reakcje:
 kwasów
 halogenku acylowego
 bezwodnika kwasowego
 azydku acylowego
z
 amoniakiem (amidy pierwszorzędowe),
 aminą pierwszorzędową (amidy drugorzędowe),
 aminą drugorzędową (amidy trzeciorzędowe).

Przykładowe metody otrzymywania amidów:
 metoda mieszanych bezwodników
 metoda karbodiimidowa – w reakcji kwasów karboksylowych z aminami pierwszorzędowymi w obecności DCC jako czynnika sprzęgającego
 metoda karbodiimidowa z dodatkami – w reakcji kwasów karboksylowych z pierwszorzędowymi aminami w obecności DCC oraz odpowiednimi „dodatkami” np. N-hydroksysukcynoimidem, 3-hydroksy-4-keto-1,2,3-benzotriazyną lub N-hydroksybenzotriazolem (HOBt)

Amidy arylowe otrzymać można z iminoeterów () w wyniku przegrupowania Chapmana. Reakcja przebiega na drodze wewnątrzcząsteczkowej aromatycznej substytucji nukleofilowej (SNAr):

Odmianę przegrupowania Chapmana zaobserwowano podczas benzoilowania reszty pirymidynowej urydyny. Produktem kinetycznym reakcji jest O4–benzoilourydyna, która w ciągu kilku godzin ulega spontanicznemu przegrupowaniu do N3-benzoilourydyny:

Właściwości chemiczne 
Amidy są amfolitami, tzn. reagują zarówno z kwasami, jak i z zasadami, co jest spowodowane występowaniem tautomerii amidowo-imidowej.
Wiązanie amidowe jest zazwyczaj trwalsze od innych pochodnych kwasów karboksylowych (estrów, bezwodników kwasowych i halogenków kwasowych).

Najważniejsze reakcje 
 hydroliza w środowisku kwasowym do kwasów i soli
 hydroliza w środowisku zasadowym do soli i amoniaku lub amin
 estryfikacja alkoholami, katalizowana przez kwasy
 redukcja amidów do amin
 dehydratacja pierwszorzędowych amidów do nitryli.

Zastosowanie 
Amidy znalazły zastosowanie między innymi w lecznictwie, w przemyśle tworzyw sztucznych, jako plastyfikator, rozpuszczalnik, środek zwilżający w produkcji lakierów i materiałów wybuchowych, do impregnacji tkanin nieprzemakalnych (amidy kwasu stearynowego). Nukleozydowe amidy kwasu fosfonowego (amidofosforyny nukleozydów) są niezwykle reaktywne i wykorzystywane są jako najczęściej stosowane syntony do chemicznej syntezy oligonukleotydów.

Zobacz też 
 amidki – nieorganiczne związki chemiczne o wzorze ogólnym

Przypisy