FI L ED

U.S. COURT OF APPEAL S

EL EVENTH CI RCUI T

J UNE 10, 2009

THOMAS K. KAH

N

CL ERK [ P U B L I S H ]

I N T H E U N I T E D S T A T E S C O U R T O F A P P E A L S

F O R T H E E L E V E N T H C I R C U I T

_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

N o

. 0 8

- 1 2 2 9 6

_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

D

. C

. D o c k e t N o

. 0 7

- 6 0 1 7 5

- C R

- W P D

U N I T E D S T A T E S O F A M E R I C A

,

P l a i n t i f f

- A p p e l l e e

,

v e r s u s

R O G E R D E M A R E S T

,

D e f e n d a n t

- A p p e l l a n t

.

_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

A p p e a l f r o m t h e U n i t e d S t a t e s D i s t r i c t C o u r t

f o r t h e S o u t h e r n D i s t r i c t o f F l o r i d a

_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

( J u n e 1 0

, 2 0 0 9 )

B e f o r e M A R C U S a n d P R Y O R

, C i r c u i t J u d g e s

, a n d S C H L E S I N G E R

, D i s t r i c t *

J u d g e

.

Honora

ble Har vey E. Schlesing er, U nited States District J udg e for the Middle District of *

Florida , sitti ng by

desig nation.P R Y O R

, C i r c u i t J u d g e :

T h i s a p p e a l p r e s e n t s f

o u r i s s u e s a b o u t a c o n v i c t i o n a n d s e n t e n c e f o r m o n e y

l a u n d e r i n g

. A f

t e r h e s o l d a s a i l b o a t t o t w o u n d e r c o v e r l a w e n f o r c e m e n t o f

f i c e r s

w h o p o s e d a s n a r c o t i c s t r a f f i c k e r s

, R o g e r D e m a r e s t w a s c o n v i c t e d o f o n e c o u n t o f

m o n e y l a u n d e r i n g a n d a c q u i t t e d o f t w o o t h e r c o u n t s o f t h e s a m e o f f e n s e

.

D e m a r e s t a r g u e s t h a t h e w a s i n t o x i c a t e d a n d e n t r a p p e d ; p r o s e c u t o r i a l m i s c o n d u c t

e n t i t l e s h i m t o a n e w t r i a l ; t h e d i s t r i c t c o u r t d e l i v e r e d a c o e r c i v e A l l e n c h a r g e ; a n d

t h e d i s t r i c t c o u r t e r r e d w h e n i t c a l c u l a t e d h i s s e n t e n c e

. T h e s e a r g u m e n t s f a i l

.

W h e n w e r e v i e w t h e e v i d e n c e i n t h e l i g h t m o s t f a v o r a b l e t o t h e g o v e r n m e n t

, t h e

r e c o r d e s t a b l i s h e s t h a t D e m a r e s t w a s a p e r s i s t e n t a n d l u c i d s a l e s m a n w h o w a s

e a g e r t o c l o s e t h e b o a t d e a l e v e n t h o u g h h e k n e w t h a t t h e a g e n t s ’ p u r c h a s e m o n e y

w a s i l l e g a l d r u g p r o c e e d s

. D e m a r e s t f a i l e d t o p r o v e t h a t a n y s t a t e m e n t s b y t h e

p r o s e c u t o r p r e

j u d i c e d h i m ; t h e A l l e n c h a r g e w a s t h e p a t t e r n j u r y i n s t r u c t i o n

, w h i c h

w e h a v e u p h e l d a s n o t b e i n g c o e r c i v e ; a n d t h e d i s t r i c t c o u r t c o r r e c t l y a p p l i e d t h e

S e n t e n c i n g G u i d e l i n e s

. W e a f f i r m

.

I

. B A C K G R O U N D

I n J u n e 2 0 0 7

, D e m a r e s t

, a y a c h t b r o k e r i n s o u t h F l o r i d a

, w a s i n d i c t e d o n

t h r e e c o u n t s o f m o n e y l a u n d e r i n g t h a t o c c u r r e d d u r i n g a s t i n g o p e r a t i o n i n w h i c h

t w o u n d e r c o v e r l a w e n f o r c e m e n t o f

f i c e r s p o s e d a s n a r c o t i c s t r a f f i c k e r s

. T h e s t i n g

2o p e r a t i o n c o m m e n c e d i n 2 0 0 5 a n d o r i g i n a l l y t a r g e t e d W i l l i a m P e p p e r R o d d a

,

a n o t h e r y a c h t b r o k e r

. B r u c e C o l e m a n

, a f e d e r a l r e v e n u e a g e n t

, p o s e d a s a m o n e y

l a u n d e r e r a n d f

i n a n c i e r f

o r a d r u g s m u g g l e r

, a n d D o u g P e t e r s

, a S a r a s o t a p o l i c e

o f f i c e r

, p o s e d a s t h e b o a t c a p t a i n f o r t h e d r u g s m u g g l e r

. C o l e m a n f i r s t m e t R o d d a

i n A p r i l 2 0 0 5

, a n d t h e p a i r m e t a g a i n

, w i t h P e t e r s

, i n N o v e m b e r 2 0 0 5

. H u r r i c a n e

K a t r i n a a n d C o l e m a n ’ s w o r k o n u n r e l a t e d c a s e s c a u s e d t h e d e l a y b e t w e e n t h e

m e e t i n g s

. B e c a u s e t h e a g e n t s a s k e d t o p u r c h a s e a b o a t w i t h c a s h a n d w i t h o u t

c o m p l e t i n g a n y p a p e r w o r k

, R o d d a w o u l d n o t s e l l t h e m a b o a t

.

R o d d a r e c o m m e n d e d t h a t t h e a g e n t s c o n t a c t D e m a r e s t

, a f r i e n d o f h i s

, w h o

w a s t h e l i s t e d b r o k e r f

o r a f i f t y

- f o o t s a i l b o a t t h a t m i g h t m e e t t h e i r n e e d s

. A l t h o u g h

t h e a g e n t s h a d n o t p r e v i o u s l y h e a r d o f D e m a r e s t

, t h e y f o l l o w e d R o d d a ’ s

r e c o m m e n d a t i o n

. T h e a g e n t s f i r s t m e t w i t h D e m a r e s t i n N o v e m b e r 2 0 0 5

.

D e m a r e s t a s k e d t h e a g e n t s w h e r e t h e y p l a n n e d t o s a i l

, a n d t h e y t o l d h i m

S o u t h A m e r i c a

. T h e a g e n t s a s k e d D e m a r e s t a b o u t t h e f u e l c a p a c i t y a n d r a d a r

e q u i p m e n t o f t h e b o a t

, a n d D e m a r e s t b e c a m e a w a r e t h a t t h e y p l a n n e d t o u s e t h e

b o a t f o r a n i l l i c i t p u r p o s e

. D e m a r e s t o f f e r e d t o h e l p t h e a g e n t s a c q u i r e t h e r a d a r

e q u i p m e n t t h e y n e e d e d

.

W h e n t h e t h r e e m e n b e g a n t o d i s c u s s t h e p u r c h a s e o f t h e b o a t

, t h e a g e n t s

s t a t e d t h a t t h e i r b o s s w o u l d b u y t h e b o a t o n l y w i t h c a s h

. A l t h o u g h D e m a r e s t s a i d

3h e “ d [ i d ] n ’ t l i k e c a s h [

, ] ” h e a g r e e d t o a c c e p t c a s h i f t h e a g e n t s w o u l d p a y i n

i n c r e m e n t s s m a l l e r t h a n $ 1 0

, 0 0 0 t o a v o i d “ t h e I R S c o m [ i n g ] d o w n o n [ h i s ] c a s e

. ”

C o l e m a n t o l d D e m a r e s t t h a t t h e i r b o s s ’ s n a m e c o u l d n o t a p p e a r o n t h e c o n t r a c t

,

a n d D e m a r e s t a d v i s e d t h e a g e n t s t o f o r m a D e l a w a r e c o r p o r a t i o n t o p u r c h a s e t h e

b o a t

. T h e a g e n t s a l s o i n q u i r e d a b o u t t h e l i k e l i h o o d t h a t t h e C o a s t G u a r d w o u l d

b o a r d t h e b o a t

, a n d D e m a r e s t e x p l a i n e d t h a t t h e C o a s t G u a r d o r d i n a r i l y b o a r d e d

p o w e r b o a t s

, n o t s a i l b o a t s

.

D e m a r e s t ’ s a w a r e n e s s o f t h e i l l i c i t n a t u r e o f t h e a g e n t s ’ b u s i n e s s i n c r e a s e d

a s t h e m e e t i n g c o n t i n u e d

. T h e a g e n t s e x p l a i n e d t h a t t h e y c o u l d n o t e n t e r a c o n t r a c t

t h a t d a y b e c a u s e t h e i r b o s s “ c a n ’ t c o m e i n [ t o ] t h e c o u n t r y r i g h t n o w

. ” D e m a r e s t

a s k e d w h e t h e r t h e b o s s w a s “ a b a d b o y

, ” a n d t h e a g e n t s r e s p o n d e d t h a t “ o n e o f h i s

e m p l o y e e s g o t p o p p e d a n d k i n d o f r o l l e d o v e r o n h i m ” a n d t h a t “ [ d ] o p e r s a r e

d o p e y a n d p e o p l e a r e d o p e y

. ” D e m a r e s t t o l d t h e a g e n t s t h a t h e “ t h o u g h t [ h e ] w a s

s m e l l i n g a l i t t l e

. . . w h i f f o f t h a t

. ” W h e n P e t e r s s t a t e d t h a t h e l i k e d t h e b o a t

b e c a u s e i t c o u l d h a u l a l o t o f “ c a r g o

, ” D e m a r e s t r e s p o n d e d t h a t h e “ d i d n ’ t h e a r

t h a t [

, ] ” a n d C o l e m a n s t a t e d t h a t P e t e r s “ d i d n ’ t s a y ‘ d r u g s

, ’ h e s a i d ‘ c a r g o

. ’ ” P e t e r s

s t a t e d t h a t h e h a d b e e n “ h a u l i n g d o p e o n c a t a m a r a n s a n d

. . . [ c o u l d n ’ t ] g e t e n o u g h

o n t h e m t o m a k e

. ” D e m a r e s t a g a i n s t a t e d t h a t t h e b o a t w a s f a s t

, a n d h e t o l d t h e

a g e n t s a b o u t h i s o w n e x p e r i e n c e s m u g g l i n g m a r i j u a n a

. P e t e r s s t a t e d t h a t “ c o c a i n e

4i s t h e t h i n g h e r e ” a n d t h a t h e w a s i n t e r e s t e d i n a l l o f t h e s p a c e s o n t h e b o a t w h e r e

h e c o u l d “ p u t s o m e k i l o s

, ” w h i c h w e r e w o r t h “ e i g h t e e n t h o u ” p e r k i l o

. D e m a r e s t

e x p r e s s e d i n t e r e s t i n b e i n g a m e m b e r o f P e t e r s ’ s c r e w

, c o n t i n u e d t o b o a s t a b o u t h i s

e x p e r i e n c e r u n n i n g d r u g s

, a n d s t a t e d t h a t h e h a d n e v e r b e e n s t o p p e d b y t h e C o a s t

G u a r d

, p e r h a p s b e c a u s e h e u s e d w o m e n a n d c h i l d r e n o n b o a r d a s d i s t r a c t i o n s

.

C o l e m a n t o l d D e m a r e s t t h a t R o d d a “ w a s s c a r e d ” o f t h e a g e n t s

, a n d

D e m a r e s t r e s p o n d e d t h a t R o d d a h a d p r e v i o u s l y s e r v e d t i m e r e l a t e d t o d r u g c h a r g e s

a n d d i d n o t w a n t t o l o s e h i s b r o k e r a g e l i c e n s e

. D e m a r e s t a l s o t o l d t h e a g e n t s t h a t

h i s “ o l d l a d y s n a g g e d s o m e o f [ R o d d a ’ s ] d o p e o n [ t h e i r ] l a s t r u n

. ” D e m a r e s t t o l d

t h e a g e n t s t h a t h e w o u l d n o t t e l l R o d d a t h a t t h e a g e n t s w e r e d r u g s m u g g l e r s b u t

w o u l d s h a r e h i s c o m m i s s i o n w i t h R o d d a

. D e m a r e s t s t a t e d t h a t h e c o u l d

d i s t i n g u i s h f

e d e r a l a g e n t s f

r o m r e a l d r u g r u n n e r s b y t h e k i n d o f c a r a g e n t s d r i v e

a n d t h a t h e w a s “ i n t h e s a m e c a m p ” a s t h e y w e r e

. A f t e r t h e a g e n t s e x c h a n g e d

c o n t a c t i n f

o r m a t i o n w i t h D e m a r e s t

, t h e y l e f t a n d c a l l e d R o d d a t o a s k w h e t h e r h e

w a n t e d t o p a r t i c i p a t e i n t h e t r a n s a c t i o n

. R o d d a d e c l i n e d

, a n d t h e I n t e r n a l R e v e n u e

S e r v i c e t e r m i n a t e d i t s i n v e s t i g a t i o n o f h i m

.

O n N o v e m b e r 1 1

, 2 0 0 5

, C o l e m a n c a l l e d D e m a r e s t t o s a y t h a t h i s b o s s h a d

a p p r o v e d t h e b o a t p u r c h a s e

. T h e d e a l w a s p o s t p o n e d u n t i l l a t e r t h a t m o n t h b e c a u s e

o f H u r r i c a n e W i l m a

. O n N o v e m b e r 2 1

, 2 0 0 5

, C o l e m a n m e t D e m a r e s t a t t h e y a c h t

5s a l e s c o m p a n y t h a t D e m a r e s t o w n e d

, P a r r o t & H e r s t Y a c h t S a l e s

, w i t h $ 1 8

, 0 0 0 i n

c a s h a s a d o w n p a y m e n t

. C o l e m a n s t a t e d t h a t h i s b o s s w o u l d p a y t h e a s k i n g p r i c e

f o r t h e b o a t

, $ 1 7 9

, 0 0 0

. D e m a r e s t s u g g e s t e d t h a t C o l e m a n c a l l t h e D e l a w a r e

c o r p o r a t i o n t h a t w o u l d p u r c h a s e t h e b o a t “ S a n d a n d S e a C h a r t e r s [

, ] ” a n d h e

r e f e r r e d C o l e m a n t o a d o c u m e n t a t i o n c o m p a n y t o e s t a b l i s h t h e c o r p o r a t i o n

.

D e m a r e s t e x p l a i n e d t h a t h e o r d i n a r i l y “ j u s t m a d e u p a n a m e ” f

o r t h e i n d i v i d u a l

w h o f o r m e d t h e c o m p a n y

.

D u r i n g t h e s a m e m e e t i n g

, D e m a r e s t t o l d C o l e m a n t h a t h e h a d b e e n “ d r u n k

a s a h o o t ” w h e n h e f

i r s t s h o w e d t h e a g e n t s t h e b o a t a n d h a d “ s a i d m o r e t h a n [ h e ]

e v e r w a n t e d t o s a y

. ” D e m a r e s t s a i d h e c o u l d n o t b e a m e m b e r o f a s m u g g l i n g c r e w

b e c a u s e h e w a s “ t o o o l d

. ” C o l e m a n a s k e d D e m a r e s t w h e t h e r h e h a d t o l d t h e o w n e r

o f t h e b o a t t h a t t h e p u r c h a s e r s w e r e “ i n t h e d o p e b u s i n e s s [

, ] ” a n d D e m a r e s t s a i d h e

h a d n o t

. D e m a r e s t e x p r e s s e d c o n c e r n t h a t C o l e m a n w a s “ i n t h e f e d e r a l b u s i n e s s ”

b u t p r o c e e d e d w i t h t h e a r r a n g e m e n t s f o r t h e d e a l

. D e m a r e s t a n d C o l e m a n a g r e e d

t h a t “ i t w a s i m p e r a t i v e t h a t n e i t h e r o f t h e i r n a m e s a p p e a r o n a w i r e t r a n s f e r t o t h e

b a n k o f f u n d s i n e x c e s s o f $ 9

, 9 9 9 [

, ] ” a n d D e m a r e s t t o l d C o l e m a n t o s u p p l y a n a m e

a n d i d e n t i f

i c a t i o n

, “ p h o n y o r n o t [

, ] ” f o r t h e c o r p o r a t e d o c u m e n t s

. D e m a r e s t a n d

C o l e m a n c o u n t e d t h e $ 1 8

, 0 0 0

, a n d D e m a r e s t t o l d C o l e m a n t h a t h e w o u l d p r o b a b l y

k e e p o n l y $ 1

, 0 0 0 o f h i s c o m m i s s i o n a f t e r p a y i n g d e b t s

. A f

t e r t h e m e n c o u n t e d t h e

6m o n e y

, D e m a r e s t p r o v i d e d C o l e m a n t h e d o c u m e n t s t o e s t a b l i s h t h e c o r p o r a t i o n

a n d t o l d h i m h o w t o “ f

u d g e t h i s u p

. ”

E i g h t d a y s l a t e r

, C o l e m a n a n d D e m a r e s t s p o k e b y t e l e p h o n e

. B e c a u s e

C o l e m a n h a d n o t y e t r e c e i v e d a p p r o v a l f o r t h e c a s h h e n e e d e d t o c o m p l e t e t h e

t r a n s a c t i o n

, h e t o l d D e m a r e s t t h a t h e n e e d e d t o d e l a y t h e d e a l b e c a u s e h e h a d b e e n

i n j u r e d i n a c a r a c c i d e n t

. O v e r t h e n e x t s e v e r a l d a y s

, D e m a r e s t l e f t n u m e r o u s

v o i c e

- m a i l m e s s a g e s f

o r C o l e m a n a n d s u g g e s t e d t h a t h e h a d a n o t h e r b u y e r f o r t h e

b o a t i f C o l e m a n w a s u n a b l e t o c o m p l e t e t h e p u r c h a s e

. D e m a r e s t a l s o t o l d

C o l e m a n t h a t h e w o u l d t r a v e l t o C o l e m a n ’ s b a n k i n H i l t o n H e a d

, S o u t h C a r o l i n a

,

i f t h a t w a s n e c e s s a r y t o c l o s e t h e d e a l

.

O n D e c e m b e r 7

, C o l e m a n a n d D e m a r e s t a g a i n s p o k e b y t e l e p h o n e

.

D e m a r e s t t o l d C o l e m a n t h a t h e “ r e a l l y w a n t [ e d ] t o m a k e t h i s t h i n g h a p p e n ”

b e c a u s e h e w a s “ i n t h e w e e d s ” f r o m h a v i n g l o s t h a l f h i s i n v e n t o r y i n H u r r i c a n e s

K a t r i n a a n d W i l m a

. D e m a r e s t d e s c r i b e d “ S a n d a n d S e a C h a r t e r s ” a s a “ c a r t o o n

n a m e ” f o r t h e p u t a t i v e p u r c h a s e r o f t h e b o a t

, a n d h e a n d C o l e m a n a g r e e d t o

p r o v i d e a “ M i c k e y M o u s e ” s o c i a l s e c u r i t y n u m b e r f o r t h e c o r p o r a t e d o c u m e n t s

. I n

a d i f f e r e n t c o n v e r s a t i o n l a t e r t h a t d a y

, D e m a r e s t c o n f i r m e d t h a t t h e o w n e r o f t h e

b o a t w o u l d a c c e p t c a s h a t t h e c l o s i n g

.

O n D e c e m b e r 1 3

, C o l e m a n a n d D e m a r e s t m e t a t P a r r o t & H e r s t

, a n d

7C o l e m a n p a i d D e m a r e s t $ 8

, 0 0 0 i n c a s h

. D e m a r e s t t o l d C o l e m a n t h a t h e w o u l d

f i n d o u t w h a t C o a s t G u a r d d o c u m e n t s w o u l d b e r e q u i r e d a t t h e c l o s i n g a n d

w h e t h e r a “ M i c k e y M o u s e ” s i g n a t u r e w o u l d w o r k o r a “ r e a l b o d y ” w o u l d b e

n e c e s s a r y

. C o l e m a n a n d D e m a r e s t a g r e e d t o t e l l t h e d o c u m e n t a t i o n s e r v i c e t h a t t h e

p u r c h a s e r d i d n o t w a n t t o b e p r e s e n t a t c l o s i n g

.

O n D e c e m b e r 1 6

, C o l e m a n a n d D e m a r e s t s p o k e b y t e l e p h o n e

, a n d C o l e m a n

p r o v i d e d D e m a r e s t t h e n a m e

, a d d r e s s

, a n d s o c i a l s e c u r i t y n u m b e r o f t h e p u t a t i v e

p r e s i d e n t o f S a n d a n d S e a C h a r t e r s

. T h e i n f o r m a t i o n b e l o n g e d t o M i c h a e l P r a t t

,

a n o t h e r f e d e r a l a g e n t

. C o l e m a n a n d D e m a r e s t a r r a n g e d t o m e e t t h e o w n e r o f t h e

b o a t b e f o r e c l o s i n g t o p a y t h e b a l a n c e d u e o n t h e b o a t

, $ 1 5 5

, 0 0 0

. D e m a r e s t a g a i n

t o l d C o l e m a n t h a t t h e o w n e r h a d n o i d e a a s t o t h e t r u e s o u r c e o f t h e m o n e y

. T h r e e

d a y s l a t e r

, C o l e m a n a n d D e m a r e s t a g a i n s p o k e b y t e l e p h o n e

, a n d D e m a r e s t t o l d

C o l e m a n t h a t P r a t t ’ s s i g n a t u r e w o u l d b e r e q u i r e d a t t h e c l o s i n g

. C o l e m a n t o l d

D e m a r e s t t h a t P r a t t w a s a n o l d s c h o o l f r i e n d a n d t h a t C o l e m a n w o u l d f o r g e t h e

s i g n a t u r e

.

D e m a r e s t p r o p o s e d t h a t h e a n d C o l e m a n m e e t t h e o w n e r o f t h e b o a t a b o a r d

t h e b o a t t o c o u n t t h e c a s h b e c a u s e h e d i d n o t “ w a n t a n y b o d y i n t h e o f f i c e t o s e e

w h a t ’ s g o i n g o n

. ” C o l e m a n a s k e d w h e t h e r D e m a r e s t w o u l d w a n t t o p a r t i c i p a t e i n

a s m u g g l i n g t r i p

, a n d D e m a r e s t s a i d t h a t h e w o u l d “ l o v e t o ” b u t c o u l d n o t b e c a u s e

8o f h i s a g e

. C o l e m a n a l s o a s k e d D e m a r e s t a b o u t R o d d a

, a n d D e m a r e s t r e s p o n d e d

t h a t R o d d a d i d n o t k n o w a n y t h i n g a n d w a s c u t o u t “ c o m p l e t e l y

. . . b e c a u s e h e ’ d

f i g u r e o u t t h i s w h o l e t h i n g i n a h e a r t b e a t

. ”

C o l e m a n a n d D e m a r e s t m e t f o r t h e l a s t t i m e o n D e c e m b e r 2 1

, 2 0 0 5

. A f t e r

t h e y c o u n t e d t h e m o n e y w i t h t h e o w n e r o n t h e b o a t

, t h e t h r e e m e n d r o v e s e p a r a t e l y

t o t h e o f f i c e w h e r e t h e c l o s i n g o c c u r r e d

. C o l e m a n r e p r e s e n t e d t o t h e c l o s i n g a g e n t

t h a t P r a t t h a d p r e v i o u s l y s i g n e d t h e d o c u m e n t s

, a n d D e m a r e s t t o l d h e r t h a t h e

w o u l d n o t b e p r o c e s s i n g t h e d o c u m e n t s t h r o u g h P a r r o t & H e r s t b e c a u s e h e d i d t h e

d e a l “ a s a f

a v o r

. ” A f

t e r t h e c l o s i n g c o n c l u d e d

, C o l e m a n p a i d D e m a r e s t a d o c k a g e

f e e f o r t h e b o a t

, a n d D e m a r e s t a g r e e d t o w a t c h f o r o t h e r b o a t s t h a t C o l e m a n ’ s b o s s

c o u l d u s e t o “ o u t r u n t h e c o p s [

. ] ” D e m a r e s t a s k e d w h e t h e r C o l e m a n d i d “ o n e

- t i m e

r u n s ” o r “ m u l t i p l e s

. ”

O n J a n u a r y 9

, 2 0 0 5

, C o l e m a n a n d D e m a r e s t s p o k e o v e r t h e p h o n e

.

D e m a r e s t t o l d C o l e m a n t h a t t h e C o a s t G u a r d h a d r e j e c t e d t h e s o c i a l s e c u r i t y

n u m b e r o f t h e p r e s i d e n t o f t h e c o r p o r a t i o n t h a t p u r c h a s e d t h e b o a t a n d t h a t

C o l e m a n n e e d e d t o p r o v i d e a “ g o o d ” n u m b e r t h a t m a t c h e d P r a t t ’ s n a m e

. W h e n

C o l e m a n c a l l e d D e m a r e s t w i t h a n u m b e r

, D e m a r e s t t o l d C o l e m a n t h a t h e h a d

l o c a t e d a g o l d

- p l a t e d y a c h t t h a t w o u l d b e p e r f e c t f o r C o l e m a n

.

I n J u n e 2 0 0 7

, D e m a r e s t w a s i n d i c t e d f o r t h r e e c o u n t s o f m o n e y l a u n d e r i n g

.

9T h e f

i r s t t w o c o u n t s c h a r g e d t h a t D e m a r e s t l a u n d e r e d f u n d s

, 1 8 U

. S

. C

. §

1 9 5 6 ( a ) ( 3 ) ( A )

, ( B )

, w h e n h e a c c e p t e d t h e d o w n p a y m e n t o f $ 1 8

, 0 0 0 o n N o v e m b e r

2 1

, 2 0 0 5

, a n d t h e b a l a n c e p a y m e n t o f $ 1 5 5

, 0 0 0 o n D e c e m b e r 2 1

, 2 0 0 5

. T h e t h i r d

c o u n t c h a r g e d t h a t D e m a r e s t l a u n d e r e d f u n d s

, i d

. § 1 9 5 6 ( a ) ( 3 ) ( A )

– ( C )

, w h e n h e

a c c e p t e d t h e p a y m e n t o f $ 8

, 0 0 0 o n D e c e m b e r 1 3

, 2 0 0 5

. D e m a r e s t w a s a r r e s t e d i n

J u l y 2 0 0 7

. A f

t e r h e w a t c h e d c l i p s f

r o m t h e v i d e o t a p e s o f h i s m e e t i n g s w i t h

C o l e m a n

, D e m a r e s t s t a t e d t h a t h e w a s o b v i o u s l y g u i l t y

. I n h i s p o s t

- a r r e s t

s t a t e m e n t

, D e m a r e s t s t a t e d t h a t h e w a s n o t u n d e r t h e i n f l u e n c e o f a l c o h o l a t t h a t

t i m e

.

D e m a r e s t r a i s e d t w o d e f e n s e s a t t r i a l : i n t o x i c a t i o n a n d e n t r a p m e n t

. H i s

v o l u n t a r y i n t o x i c a t i o n d e f e n s e w a s t h a t h e h a d a n a l c o h o l d e p e n d e n c y t h a t w a s

e x a c e r b a t e d b y b u s i n e s s d i f f i c u l t i e s f o l l o w i n g H u r r i c a n e W i l m a a n d t h a t h i s

d r u n k e n n e s s p r e c l u d e d t h e f o r m a t i o n o f t h e s p e c i f

i c i n t e n t n e c e s s a r y t o l a u n d e r

m o n e y

. A t t r i a l

, a f

r i e n d o f D e m a r e s t ’ s a n d D e m a r e s t ’ s w i f e b o t h t e s t i f

i e d t h a t

D e m a r e s t i s a n a l c o h o l i c

. N e i t h e r t h e f r i e n d n o r t h e w i f

e h a d e v e r s e e n D e m a r e s t

c o n d u c t a b u s i n e s s t r a n s a c t i o n o r s e e n D e m a r e s t o n t h e d a t e s o f t h e c r i m e s w i t h

w h i c h h e w a s c h a r g e d

. D e m a r e s t ’ s w i f e a l s o t e s t i f

i e d t h a t D e m a r e s t ’ s a l c o h o l i s m

w a s p a r t i c u l a r l y b a d a f

t e r H u r r i c a n e W i l m a

, w h e n h e l o s t m u c h o f h i s i n v e n t o r y

.

D e m a r e s t t e s t i f

i e d o n h i s o w n b e h a l f

. H e s t a t e d t h a t h e d r a n k e v e r y d a y i n

102 0 0 5

. D e m a r e s t t e s t i f i e d t h a t w h e n C o l e m a n a p p r o a c h e d h i m a b o u t t h e p u r c h a s e

o f t h e s a i l b o a t

, D e m a r e s t h a d n o m o n e y a n d d e b t s t o p a y

. D e m a r e s t s t a t e d t h a t h e

w a s v e r y d r u n k d u r i n g h i s f i r s t a n d l a s t m e e t i n g s w i t h C o l e m a n a n d t h a t h i s

s t a t e m e n t s t o t h e a g e n t s a b o u t p r e v i o u s e x p e r i e n c e s i n d r u g t r a f f i c k i n g w e r e l i e s

.

D e m a r e s t a d m i t t e d t o p a r t i c i p a t i n g i n o n e d r u g r u n w i t h R o d d a i n t h e e a r l y 1 9 8 0 s

b u t s t a t e d t h a t h e d i d n o t k n o w t h a t h e w a s p a r t i c i p a t i n g i n a d r u g r u n w h e n t h e t r i p

b e g a n

. D e m a r e s t s t a t e d t h a t h e w a s d e s p e r a t e t o s e l l t h e b o a t b e c a u s e h e n e e d e d

h i s c o m m i s s i o n t o p a y h i s b i l l s a n d s u p p o r t h i s m o t h e r

. D e m a r e s t a l s o t e s t i f i e d

t h a t h e f a b r i c a t e d t h e s t o r y a b o u t t h e o t h e r b u y e r o f t h e b o a t a s a s a l e s t a c t i c

.

F i n a l l y

, D e m a r e s t a d m i t t e d t h a t h e a d v i s e d C o l e m a n t o u s e a p h o n y i d e n t i f i c a t i o n

t o c o m p l e t e t h e t r a n s a c t i o n

, k n e w t h a t t h e a g e n t s ’ p u r c h a s i n g f u n d s c o u l d b e d r u g

p r o c e e d s

, a n d p r o p o s e d a n o t h e r d e a l t o C o l e m a n a f t e r t h e c l o s i n g o n t h e s a i l b o a t

.

D u r i n g h e r c r o s s

- e x a m i n a t i o n o f D e m a r e s t a n d c l o s i n g a r g u m e n t

, t h e

p r o s e c u t o r m a d e f

o u r s t a t e m e n t s t o w h i c h D e m a r e s t ’ s o b j e c t i o n s w e r e s u s t a i n e d

.

D e m a r e s t f

i r s t o b j e c t e d w h e n t h e p r o s e c u t o r a s k e d h i m d u r i n g c r o s s

- e x a m i n a t i o n

a b o u t f i n a n c i a l r e c o r d s t o s u p p o r t h i s a l l e g a t i o n t h a t h e w a s d e s p e r a t e

. D e m a r e s t

t h e n o b j e c t e d t h r e e t i m e s d u r i n g t h e c l o s i n g a r g u m e n t b y t h e p r o s e c u t o r

. D e m a r e s t

o b j e c t e d t o t h e f

o l l o w i n g a r g u m e n t a b o u t e n t r a p m e n t :

[ I ] f t h i s c a s e r e p r e s e n t s t o y o u e n t r a p m e n t

, t h e n w e w o u l d n e v e r e v e r

h a v e a c a s e w h e r e e n t r a p m e n t w o u l d n ’ t b e a d e f e n s e

. I f t h i s c a s e

11s h o w s i n d u c e m e n t

, u n d u e p r e s s u r e b y t h e s e a g e n t s

, t h i s c a s e

, l e t ’ s j u s t

t h r o w a w a y t h e m o n e y l a u n d e r i n g s t a t u t e s t i n g a n d j u s t g o h o m e

b e c a u s e t h a t ’ s r i d i c u l o u s

. I t ’ s r i d i c u l o u s t o s u g g e s t i t a n d i t s i n s u l t i n g

.

H e a l s o o b

j e c t e d t o b u r d e n

- s h i f

t i n g w h e n t h e p r o s e c u t o r a r g u e d

, “ I m e a n h i m

s a y i n g

, ‘ I u s e d a l l t h e m o n e y t o p a y o f f b i l l s [

, ] ’ w h e r e i s t h e e v i d e n c e o f t h a t ?

W h e r e i s e v i d e n c e o f t h a t i n t h i s c a s e ? ” D e m a r e s t a l s o o b j e c t e d t o t h e f

o l l o w i n g

a r g u m e n t a b o u t i n t o x i c a t i o n :

I f i n t o x i c a t i o n i s a d e f e n s e h e r e

. . . t h e n I g u e s s a n y t i m e a c r i m e i s

c o m m i t t e d s o m e o n e c a n j u s t s a y

, w e l l

, I w a s i n t o x i c a t e d

, s o d o n ’ t

h o l d m e r e s p o n s i b l e

. I r o b b e d t h e b a n k

, b u t I w a s d r u n k

. I d r o v e

h o m e d r u n k

, b u t I w a s d r u n k

, s o y o u c a n ’ t a r r e s t m e

. I w a s

i n t o x i c a t e d

.

D e m a r e s t m o v e d f

o r a m i s t r i a l b a s e d o n t h e s e a r g u m e n t s

, a n d t h e d i s t r i c t c o u r t

d e n i e d h i s m o t i o n

.

T h e j u r y b e g a n d e l i b e r a t i n g a t 1 0 : 2 0 a

. m

. o n N o v e m b e r 2 0

, 2 0 0 7

. A t 9 : 5 0

a

. m

. t h e n e x t d a y

, t h e j u r y s u b m i t t e d a n o t e a s k i n g w h e t h e r i t c o u l d “ a s k f o r m e r c y

i f w e d e c i d e o n a g u i l t y v e r d i c t

. ” A t t h e r e q u e s t o f D e m a r e s t ’ s c o u n s e l

, t h e d i s t r i c t

c o u r t r e f e r r e d t h e j u r y b a c k t o t h e o r i g i n a l i n s t r u c t i o n s

. A t 1 0 : 2 0 a

. m

. , t h e j u r y

s t a t e d t h a t i t w a s a t a n i m p a s s e a n d t h e d i s t r i c t c o u r t d e l i v e r e d t h e p a t t e r n A l l e n

c h a r g e

. S e e E l e v e n t h C i r c u i t P a t t e r n J u r y I n s t r u c t i o n s ( C r i m i n a l C a s e s )

, T r i a l

I n s t r u c t i o n 7 ( 2 0 0 3 )

. D e m a r e s t ’ s l a w y e r s t a t e d

, “ J u d g e C o o k e a s k e d m e w h y I

a l w a y s o b

j e c t t o ‘ a n A l l e n c h a r g e

, ’ a n d I s a i d I d o n ’ t k n o w

. I t ’ s w h a t I h a v e

12a l w a y s d o n e

. S o o b v i o u s l y I w i l l o b j e c t a n d a s k f

o r a m i s t r i a l

. ” L a t e r t h a t d a y

, t h e

j u r y r e t u r n e d i t s v e r d i c t

. D e m a r e s t w a s c o n v i c t e d o n t h e s e c o n d c o u n t a n d

a c q u i t t e d o f t h e f

i r s t a n d t h i r d c o u n t s

.

T h e p r e s e n t e n c e i n v e s t i g a t i o n r e p o r t r e c o m m e n d e d a r a n g e o f 6 3 t o 7 8

m o n t h s o f i m p r i s o n m e n t

. T h e r e p o r t i n c l u d e d a t w o

- l e v e l e n h a n c e m e n t b e c a u s e

D e m a r e s t w a s c o n v i c t e d o f m o n e y l a u n d e r i n g u n d e r s e c t i o n 1 9 5 6

, U n i t e d S t a t e s

S e n t e n c i n g G u i d e l i n e s § 2 S 1

. 1 ( b ) ( 2 ) ( B ) ( N o v

. 2 0 0 8 )

, a n d a s i x

- l e v e l e n h a n c e m e n t

b e c a u s e D e m a r e s t k n e w o r b e l i e v e d t h e l a u n d e r e d f u n d s w e r e t h e p r o c e e d s o f

, o r

i n t e n d e d t o p r o m o t e t h e d i s t r i b u t i o n o f

, c o n t r o l l e d s u b s t a n c e s

, i d

. § 2 S 1

. 1 ( b ) ( 1 ) ( A )

.

D e m a r e s t c h a l l e n g e d t h e e n h a n c e m e n t s a n d r e q u e s t e d a d o w n w a r d v a r i a n c e

. T h e

d i s t r i c t c o u r t o v e r r u l e d D e m a r e s t ’ s o b j e c t i o n s

.

A t s e n t e n c i n g

, D e m a r e s t p r e s e n t e d m o r e t e s t i m o n y a b o u t h i s a l c o h o l i s m

,

t e s t i m o n y a b o u t o t h e r h e a l t h p r o b l e m s

, a n d a n a p o l o g y

. A f t e r c o n s i d e r a t i o n o f t h e

s t a t u t o r y f

a c t o r s f o r s e n t e n c i n g

, 1 8 U

. S

. C

. § 3 5 5 3 ( a )

, t h e d i s t r i c t c o u r t g r a n t e d

D e m a r e s t ’ s r e q u e s t f

o r a d o w n w a r d v a r i a n c e f r o m t h e g u i d e l i n e r a n g e a n d i m p o s e d

a s e n t e n c e o f 4 8 m o n t h s o f i m p r i s o n m e n t w i t h t h r e e y e a r s o f s u p e r v i s e d r e l e a s e

.

I I

. S T A N D A R D S O F R E V I E W

“ W e r e v i e w s u f

f i c i e n c y o f t h e e v i d e n c e d e n o v o

, v i e w i n g t h e e v i d e n c e i n t h e

l i g h t m o s t f

a v o r a b l e t o t h e g o v e r n m e n t a n d d r a w i n g a l l r e a s o n a b l e i n f e r e n c e s a n d

13c r e d i b i l i t y c h o i c e s i n f a v o r o f t h e j u r y ’ s v e r d i c t

. ” U n i t e d S t a t e s v

. T r u j i l l o

, 1 4 6

F

. 3 d 8 3 8

, 8 4 5 ( 1 1 t h C i r

. 1 9 9 8 )

. “ T h e r e l e v a n t q u e s t i o n i n r e v i e w i n g a s u f f i c i e n c y

o f t h e e v i d e n c e c l a i m i s w h e t h e r

, a f t e r v i e w i n g t h e e v i d e n c e i n t h e l i g h t m o s t

f a v o r a b l e t o t h e p r o s e c u t i o n

, a n y r a t i o n a l t r i e r o f f a c t c o u l d h a v e f

o u n d t h e

e s s e n t i a l e l e m e n t s o f t h e c r i m e b e y o n d a r e a s o n a b l e d o u b t

. ” I d

. ( i n t e r n a l q u o t a t i o n

m a r k s o m i t t e d )

. “ W e r e v i e w t h e d i s t r i c t c o u r t ’ s r e f u s a l t o g r a n t a m i s t r i a l f o r a b u s e

o f d i s c r e t i o n

. ” I d

. “ O u r r e v i e w o f a d i s t r i c t c o u r t ’ s d e c i s i o n t o g i v e a n A l l e n

c h a r g e i s l i m i t e d t o e v a l u a t i n g t h e c o e r c i v e i m p a c t o f t h e c h a r g e

. ” I d

. a t 8 4 6

. “ W e

r e v i e w t h e d i s t r i c t c o u r t ’ s a p p l i c a t i o n o f t h e s e n t e n c i n g g u i d e l i n e s d e n o v o a n d i t s

f i n d i n g s o f f

a c t f o r c l e a r e r r o r

. ” U n i t e d S t a t e s v

. B a k e r

, 4 3 2 F

. 3 d 1 1 8 9

, 1 2 5 3 ( 1 1 t h

C i r

. 2 0 0 5 )

.

I I I

. D I S C U S S I O N

O u r d i s c u s s i o n o f t h i s a p p e a l i s d i v i d e d i n f o u r p a r t s

. W e f

i r s t d i s c u s s t h e

i s s u e s a b o u t t h e e v i d e n c e s u p p o r t i n g D e m a r e s t ’ s c o n v i c t i o n ; w e t h e n d i s c u s s

D e m a r e s t ’ s m o t i o n s f

o r a m i s t r i a l ; w e n e x t d i s c u s s t h e A l l e n c h a r g e ; a n d w e t h e n

d i s c u s s D e m a r e s t ’ s s e n t e n c e

.

A

. T h e R e c o r d S u

p p o r t s D e m a r e s t ’ s C o n v i c t i o n f o r M o n e y L a u n d e r i n g

.

D e m a r e s t r a i s e s t h r e e a r g u m e n t s a b o u t t h e s u f f i c i e n c y o f t h e e v i d e n c e

s u p p o r t i n g h i s c o n v i c t i o n f o r m o n e y l a u n d e r i n g

, b u t a l l t h e a r g u m e n t s f a i l

.

14D e m a r e s t f i r s t a r g u e s t h a t h e p r o v e d t h a t h e w a s i n t o x i c a t e d ; h e n e x t a r g u e s t h a t h e

p r o v e d t h a t h e w a s e n t r a p p e d ; a n d h e t h e n a r g u e s f o r t h e f i r s t t i m e o n a p p e a l t h a t

t h e e v i d e n c e u n d e r l y i n g h i s c o n v i c t i o n i s i n s u f f i c i e n t u n d e r t h e d e c i s i o n s o f t h e

S u p r e m e C o u r t i n C u e l l a r v

. U n i t e d S t a t e s

, U

. S

. , 1 2 8 S

. C t

. 1 9 9 4 ( 2 0 0 8 )

,

a n d U n i t e d S t a t e s v

. S a n t o s

, U

. S

. , 1 2 8 S

. C t

. 2 0 2 0 ( 2 0 0 8 )

. W e d i s c u s s e a c h

a r g u m e n t i n t u r n

.

1

. T h e J u r y R e a s o n a b l y R e j e c t e d D e m a r e s t ’ s I n t o x i c a t i o n D e f e n s e

.

D e m a r e s t a r g u e d t h a t h e w a s s o d r u n k o n t h e d a y o f t h e c l o s i n g t h a t h e c o u l d

n o t f o r m t h e s p e c i f

i c i n t e n t n e c e s s a r y t o l a u n d e r m o n e y

, b u t t h e j u r y r e a s o n a b l y

c o n c l u d e d t h a t D e m a r e s t w a s n o t t h a t i m p a i r e d b y a l c o h o l t h a t d a y

. D e m a r e s t

a p p e a r e d l u c i d t o C o l e m a n a s t h e y a n d t h e o w n e r o f t h e b o a t c o u n t e d a n d d i v i d e d

t h e m o n e y

. D e m a r e s t d r o v e f r o m t h e d o c k t o t h e c l o s i n g s e p a r a t e l y f r o m C o l e m a n

a n d t h e o w n e r o f t h e b o a t

. D e m a r e s t d i d n o t c o r r e c t C o l e m a n ’ s l i e t o t h e c l o s i n g

a g e n t t h a t P r a t t h a d p r e v i o u s l y s i g n e d t h e d o c u m e n t s a n d h i m s e l f l i e d t h a t h e d i d

t h e d e a l “ a s a f

a v o r

. ” D e m a r e s t s e i z e d t h e o p p o r t u n i t y t o d e v e l o p a c u s t o m e r

r e l a t i o n s h i p : h e o f

f e r e d t o w a t c h f

o r o t h e r b o a t s t h a t m i g h t s u i t C o l e m a n ’ s

t r a f f i c k i n g n e e d s a n d a s k e d a b o u t h i s t a c t i c s f o r t r a f f i c k i n g

. D e m a r e s t ’ s

c u m u l a t i v e p h y s i c a l a n d m e n t a l e f f o r t s o n t h e d a y o f t h e c l o s i n g s u g g e s t t h a t h e

w a s n o t s o d r u n k t h a t h e d i d n o t k n o w a n d i n t e n d w h a t w a s h a p p e n i n g

.

15T h e j u r y a l s o r e a s o n a b l y r e j e c t e d D e m a r e s t ’ s i n t o x i c a t i o n d e f e n s e b e c a u s e

D e m a r e s t t e s t i f

i e d i n d e t a i l a b o u t t h e t r a n s a c t i o n

. W e l o n g a g o s a i d t h a t i t i s

r e a s o n a b l e f

o r a d e f e n s e l a w y e r n o t t o p u r s u e a v o l u n t a r y i n t o x i c a t i o n d e f e n s e

w h e n t h e s w o r n a n d d e t a i l e d r e c o l l e c t i o n s o f t h e d e f e n d a n t d i s c r e d i t i t

, H a r i c h v

.

D u g g e r

, 8 4 4 F

. 2 d 1 4 6 4

, 1 4 7 1 ( 1 1 t h C i r

. 1 9 8 8 ) ( e n b a n c )

, p a r t i a l l y a b r o g a t e d o n

o t h e r g r o u n d s b y R o m a n o v

. O k l a h o m a

, 5 1 2 U

. S

. 1

, 1 1 4 S

. C t

. 2 0 0 4 ( 1 9 9 4 )

, a s

r e c o g n i z e d i n D a v i s v

. S i n g l e t a r y

, 1 1 9 F

. 3 d 1 4 7 1

, 1 4 8 2 ( 1 1 t h C i r

. 1 9 9 7 )

, s o i t i s

c e r t a i n l y r e a s o n a b l e f

o r a j u r y t o r e

j e c t t h a t d e f

e n s e i n t h a t c i r c u m s t a n c e

.

2

. T h e J u r y R e a s o n a b l y R e j e c t e d D e m a r e s t ’ s E n t r a p m e n t D e f e n s e

.

D e m a r e s t a r g u e d t h a t b e c a u s e o f h i s a l c o h o l i s m a n d b u s i n e s s t r o u b l e s

, h e

w a s “ e a s y p r e y f

o r o v e r b e a r i n g G o v e r n m e n t a g e n t s w h o p r e s e n t e d t h e f i n a n c i a l

s i t u a t i o n

. . . t h a t t h e y w e r e w e l l a w a r e h e c o u l d n o t r e f u s e

, ” b u t t h i s d e f

e n s e f a i l s

b e c a u s e t h e e v i d e n c e o v e r w h e l m i n g l y p r o v e d t h a t D e m a r e s t w a s p r e d i s p o s e d t o

c l o s e t h e i l l e g a l d e a l

. “ A s u c c e s s f u l e n t r a p m e n t d e f

e n s e r e q u i r e s t w o e l e m e n t s : ( 1 )

g o v e r n m e n t i n d u c e m e n t o f t h e c r i m e

, a n d ( 2 ) l a c k o f p r e d i s p o s i t i o n o n t h e p a r t o f

t h e d e f e n d a n t

. ” U n i t e d S t a t e s v

. B r o w n

, 4 3 F

. 3 d 6 1 8

, 6 2 3 ( 1 1 t h C i r

. 1 9 9 5 )

. T h e

d e f e n d a n t b e a r s t h e b u r d e n o f p r o v i n g i n d u c e m e n t

, b u t a f t e r t h e d e f

e n d a n t o f

f e r s

p r o o f o f i n d u c e m e n t

, t h e g o v e r n m e n t m u s t p r o v e b e y o n d a r e a s o n a b l e d o u b t t h a t

t h e d e f e n d a n t w a s p r e d i s p o s e d t o c o m m i t t h e c r i m e

. I d

. D e m a r e s t ’ s a p p e a l t u r n s

16o n t h e p r e d i s p o s i t i o n i n q u i r y b e c a u s e t h e d i s t r i c t c o u r t i n s t r u c t e d t h e j u r y t h a t

D e m a r e s t h a d p r o v e d i n d u c e m e n t a n d t h e g o v e r n m e n t h a d t o p r o v e b e y o n d a

r e a s o n a b l e d o u b t t h a t h e w a s p r e d i s p o s e d t o l a u n d e r m o n e y

.

I n B r o w n

, w e a r t i c u l a t e d “ g u i d i n g p r i n c i p l e s ” f o r t h e f a c t

- i n t e n s i v e i n q u i r y

a b o u t p r e d i s p o s i t i o n a n d t h e c r i t i c a l n a t u r e o f a d e f e n d a n t ’ s t e s t i m o n y :

P r e d i s p o s i t i o n m a y b e d e m o n s t r a t e d s i m p l y b y a d e f e n d a n t ’ s r e a d y

c o m m i s s i o n o f t h e c h a r g e d c r i m e

. A p r e d i s p o s i t i o n f i n d i n g i s a l s o

s u p p o r t e d b y e v i d e n c e t h a t t h e d e f e n d a n t w a s g i v e n o p p o r t u n i t i e s t o

b a c k o u t o f i l l e g a l t r a n s a c t i o n s b u t f a i l e d t o d o s o

. . . . [ T ] h e f a c t

i n t e n s i v e n a t u r e o f t h e e n t r a p m e n t d e f e n s e o f t e n m a k e s j u r y

c o n s i d e r a t i o n o f d e m e a n o r a n d c r e d i b i l i t y e v i d e n c e a p i v o t a l f a c t o r

.

I d

. a t 6 2 5 ( c i t a t i o n s o m i t t e d )

.

T h e e v i d e n c e o v e r w h e l m i n g l y p r o v e d D e m a r e s t ’ s p r e d i s p o s i t i o n

. D e m a r e s t

“ r e a d [ i l ] y c o m m i [ t t e d ]

. . . t h e c h a r g e d c r i m e

. ” I d

. D e m a r e s t p u r s u e d t h e

t r a n s a c t i o n e v e n t h o u g h h e k n e w f r o m t h e f i r s t m e e t i n g t h a t t h e a g e n t s w e r e

p u r c h a s i n g t h e b o a t w i t h d r u g p r o c e e d s a n d t o r u n d r u g s

. D e m a r e s t t o o k e v e r y

o p p o r t u n i t y t o h e l p t h e a g e n t s c o n c e a l t h e i r p u r c h a s e : h e s u g g e s t e d a c o r p o r a t e

f o r m w i t h a f

i c t i t i o u s p r e s i d e n t ; h e i n s t r u c t e d t h e d o c u m e n t a t i o n s e r v i c e a t t h e

c l o s i n g t h a t h e d i d t h e t r a n s a c t i o n “ a s a f a v o r ” ; a n d h e a c c e p t e d a c a s h p a y m e n t

s t r u c t u r e d s o a s t o a v o i d d e t e c t i o n b y t h e b a n k

. W h e n D e m a r e s t t h o u g h t t h a t t h e

d e a l m i g h t h a v e g o n e s t a l e

, h e h o u n d e d C o l e m a n w i t h v o i c e m a i l s a n d f i b b e d t h a t

t h e r e w a s a n o t h e r b u y e r i n t e r e s t e d i n t h e b o a t

. D e m a r e s t e x p r e s s e d p e r s o n a l

17i n t e r e s t i n p a r t i c i p a t i n g i n t h e d r u g r u n s

, a n d h e w a s s o e a g e r t o c o m p l e t e t h e s a l e

t h a t h e t o l d C o l e m a n t h a t h e w o u l d t r a v e l o u t

- o f

- s t a t e t o c l o s e t h e d e a l

. I n d e e d

,

t h i s s a l e w a s n o t e n o u g h

. D e m a r e s t t o l d C o l e m a n t h a t h e h o p e d t h e r e w o u l d b e

m o r e a n d w o u l d w a t c h f o r o t h e r b o a t s t h a t m i g h t h e l p t h e g r o u p “ o u t r u n t h e c o p s

. ”

D e m a r e s t h a d m u l t i p l e o p p o r t u n i t i e s t o b a c k o u t o f t h e b o a t d e a l b e f o r e h e

c o m m i t t e d t h e o f

f e n s e o f c o n v i c t i o n

, w h i c h o c c u r r e d o n t h e d a y o f t h e c l o s i n g

, t h e

v e r y l a s t d a y o f t h e t r a n s a c t i o n

. I t i s h a r d t o i m a g i n e a m o r e e n t h u s i a s t i c m o n e y

l a u n d e r e r

.

D e m a r e s t a l s o t e s t i f

i e d o n h i s o w n b e h a l f

, a n d t h e j u r y w a s e n t i t l e d t o f i n d

t h a t h e w a s p r e d i s p o s e d t o c o m m i t t h e c r i m e b a s e d o n h i s d e m e a n o r a n d

c r e d i b i l i t y

. T h e j u r y w a s e n t i t l e d t o d i s b e l i e v e h i s t e s t i m o n y t h a t h i s s t a t e m e n t s

a b o u t h i s d r u g t r a f

f i c k i n g e x p e r i e n c e w e r e l i e s a n d t o c r e d i t h i s e a r l i e r s t a t e m e n t s

t h a t h e h a d p a r t i c i p a t e d i n d r u g d e a l s w i t h R o d d a

. P e r h a p s m o s t i m p o r t a n t l y

, t h e

j u r y w a s e n t i t l e d t o b e l i e v e D e m a r e s t ’ s t e s t i m o n y t h a t h e w a s d e s p e r a t e

, o r

p r e d i s p o s e d

, t o c l o s e t h e d e a l b e c a u s e o f d i r e f i n a n c i a l s t r a i t s

.

3

. C u e l l a r a n d S a n t o s D o N o t S u p p o r t D e m a r e s t ’ s P o s i t i o n

.

D e m a r e s t a l s o a r g u e s t h a t t h e d e c i s i o n s o f t h e S u p r e m e C o u r t i n C u e l l a r a n d

S a n t o s s u g g e s t t h a t t h e e v i d e n c e i s i n s u f f i c i e n t t o s u p p o r t h i s c o n v i c t i o n

. B e c a u s e

D e m a r e s t r a i s e s t h e s e a r g u m e n t s f o r t h e f i r s t t i m e o n a p p e a l

, w e r e v i e w t h e m o n l y

18f

o r p l a i n e r r o r

. U n i t e d S t a t e s v

. O l a n o

, 5 0 7 U

. S

. 7 2 5

, 7 3 2

, 1 1 3 S

. C t

. 1 7 7 0

, 1 7 7 6

( 1 9 9 3 )

. D e m a r e s t ’ s a r g u m e n t s a b o u t C u e l l a r a n d S a n t o s f a i l

.

D e m a r e s t a r g u e s t h a t “ t h e C o u r t h e l d [ i n S a n t o s ] t h a t [ ‘ ] p r o c e e d s [ ’ w a s

l i m i t e d ] t o ‘ p r o f

i t s ’ f r o m a c r i m i n a l o p e r a t i o n

, a n d n o t j u s t r e c e i p t s

, w h i c h i s w h a t

t h e a g e n t s i n t h e i n s t a n t c a s e a s s e r t e d t h e y w e r e o b t a i n i n g

. ” H e a l s o a r g u e s t h a t a n

a n a l y s i s o f C u e l l a r l e a d s t o t h e c o n c l u s i o n t h a t i f t h e t r a n s a c t i o n w a s n o t i n t e n d e d

t o c o n c e a l t h e t r u e n a t u r e

, o w n e r s h i p

, o r l o c a t i o n o f t h e f u n d s

, i t i s n o t m o n e y

l a u n d e r i n g

. H e c o n t e n d s t h a t “ t h e p a y m e n t [ a t c l o s i n g ] w a s n o t c o n c e a l e d o r

s t r u c t u r e d ” a n d “ [ t ] h e s a l e o f t h e v e s s e l ” a l s o w a s n o t c o n c e a l e d

.

D e m a r e s t ’ s a r g u m e n t a b o u t S a n t o s f a i l s

. S a n t o s h a s l i m i t e d p r e c e d e n t i a l

v a l u e

. T h r e e p a r t s o f J u s t i c e S c a l i a ’ s f o u r

- p a r t o p i n i o n a r e f

o r a p l u r a l i t y o f

j u s t i c e s

, a n d t h o s e p a r t s d o n o t s t a t e a r u l e f o r t h i s c a s e

. S e e S a n t o s

, 1 2 8 S

. C t

. a t

2 0 2 2

– 4 5

. “ W h e n a f

r a g m e n t e d C o u r t d e c i d e s a c a s e a n d n o s i n g l e r a t i o n a l e

e x p l a i n i n g t h e r e s u l t e n

j o y s t h e a s s e n t o f f

i v e J u s t i c e s

, ‘ t h e h o l d i n g o f t h e C o u r t

m a y b e v i e w e d a s t h a t p o s i t i o n t a k e n b y t h o s e M e m b e r s w h o c o n c u r r e d i n t h e

j u d g m e n t s o n t h e n a r r o w e s t g r o u n d s

. . . . ’ ” M a r k s v

. U n i t e d S t a t e s

, 4 3 0 U

. S

. 1 8 8

,

1 9 3

, 9 7 S

. C t

. 9 9 0

, 9 9 3 ( 1 9 7 7 ) ( q u o t i n g G r e g g v

. G e o r g i a

, 4 2 8 U

. S

. 1 5 3

, 1 6 9 n

. 1 5

,

9 6 S

. C t

. 2 9 0 9

, 2 9 2 3 n

. 1 5 ( 1 9 7 6 ) ( o p i n i o n o f S t e w a r t

, P o w e l l

, a n d S t e v e n s

, J J

. ) )

.

T h e n a r r o w h o l d i n g i n S a n t o s

, a t m o s t

, w a s t h a t t h e g r o s s r e c e i p t s o f a n u n l i c e n s e d

19g a m b l i n g o p e r a t i o n w e r e n o t “ p r o c e e d s ” u n d e r s e c t i o n 1 9 5 6

, b u t t h e r e i s n o

e v i d e n c e t h a t t h e f

u n d s D e m a r e s t l a u n d e r e d w e r e g r o s s r e c e i p t s o f a n i l l e g a l

g a m b l i n g o p e r a t i o n

. T h e e v i d e n c e i n s t e a d e s t a b l i s h e d t h a t t h e l a u n d e r e d f u n d s

w e r e t h e p r o c e e d s o f a n e n t e r p r i s e e n g a g e d i n i l l e g a l d r u g t r a f f i c k i n g

.

D e m a r e s t ’ s a r g u m e n t a b o u t C u e l l a r a l s o f a i l s

. C u e l l a r i n v o l v e d a d i f f e r e n t

s t a t u t e t h a n t h e o n e u n d e r w h i c h D e m a r e s t w a s c o n v i c t e d

. C u e l l a r c o n s i d e r e d

w h e t h e r t h e g o v e r n m e n t m a y p r o v e a d e s i g n t o c o n c e a l o r d i s g u i s e t h e n a t u r e

,

l o c a t i o n

, s o u r c e

, o w n e r s h i p

, o r c o n t r o l o f t h e p r o c e e d s o f a s p e c i f i e d u n l a w f

u l

a c t i v i t y b y p r o v i n g t h a t a d e f e n d a n t c o n c e a l e d t h e p r o c e e d s d u r i n g t h e i r

t r a n s p o r t a t i o n a c r o s s t h e b o r d e r

. S e e 1 2 8 S

. C t

. a t 2 0 0 2

– 0 6

. A l t h o u g h t h e s t a t u t e

u n d e r w h i c h D e m a r e s t w a s c o n v i c t e d d o e s n o t m e n t i o n a “ d e s i g n t o c o n c e a l o r

d i s g u i s e [

, ] ” o n e s u b s e c t i o n o f t h a t s t a t u t e r e q u i r e s t h e g o v e r n m e n t t o p r o v e “ i n t e n t

. . . t o c o n c e a l

. ” 1 8 U

. S

. C

. § 1 9 5 6 ( a ) ( 3 ) ( B )

. E v e n i f C u e l l a r a p p l i e s t o D e m a r e s t ’ s

c o n v i c t i o n u n d e r t h a t s u b s e c t i o n

, i t h a s n o i m p a c t o n h i s c o n v i c t i o n u n d e r c l a u s e

( A ) o f s u b s e c t i o n ( 3 ) f

o r l a u n d e r i n g m o n e y “ w i t h t h e i n t e n t

. . . t o p r o m o t e t h e

c a r r y i n g o n o f s p e c i f

i e d u n l a w f

u l a c t i v i t y

. ” I d

. § 1 9 5 6 ( a ) ( 3 ) ( A ) ( e m p h a s i s a d d e d )

.

B

. T h e D i s t r i c t C o u r t D i d N o t A b u s e I

t s D i s c r e t i o n W

h e n I t D e n i e d D e m a r e s t ’ s

M o t i o n s f o r a M i s t r i a l

.

D e m a r e s t a r g u e s t h a t t h e d i s t r i c t c o u r t a b u s e d i t s d i s c r e t i o n w h e n i t d e n i e d

h i s m o t i o n s f

o r a m i s t r i a l b a s e d o n p r o s e c u t o r i a l m i s c o n d u c t

, b u t t h i s a r g u m e n t

20f

a i l s

. I n r e v i e w i n g t h e c l a i m o f p r o s e c u t o r i a l m i s c o n d u c t

, w e a s s e s s ( 1 ) “ w h e t h e r

t h e c h a l l e n g e d s t a t e m e n t s w e r e i m p r o p e r ” a n d ( 2 )

, “ i f s o

, w h e t h e r t h e y

p r e j u d i c i a l l y a f

f e c t e d t h e a p p e l l a n t s ’ s u b s t a n t i a l r i g h t s

. ” U n i t e d S t a t e s v

. O b r e g o n

,

8 9 3 F

. 2 d 1 3 0 7

, 1 3 1 0 ( 1 1 t h C i r

. 1 9 9 0 )

. D e m a r e s t f a i l s t o e x p l a i n h o w a n y o f t h e

a r g u m e n t s h e a t t a c k s p r e j u d i c e d h i m

.

D e m a r e s t f

i r s t a r g u e s t h a t t h e p r o s e c u t o r i m p e r m i s s i b l y s h i f t e d t h e b u r d e n o f

p r o o f f r o m t h e g o v e r n m e n t t o h i m w h e n s h e a s k e d h i m d u r i n g c r o s s

- e x a m i n a t i o n

a b o u t f i n a n c i a l r e c o r d s t o s u p p o r t h i s a l l e g a t i o n t h a t h e w a s d e s p e r a t e

, b u t w e

d i s a g r e e

. T h e p r o s e c u t o r w a s e n t i t l e d t o c r o s s

- e x a m i n e D e m a r e s t a f t e r h e d e c i d e d

t o t e s t i f y

, a n d a c r o s s

- e x a m i n a t i o n n e c e s s a r i l y e n t a i l s t e s t i n g t h e p l a u s i b i l i t y o f a

d e f e n d a n t ’ s a c c o u n t

. S e e U n i t e d S t a t e s v

. G a r c i a

- G u i z a r

, 1 6 0 F

. 3 d 5 1 1

, 5 2 1

– 2 2

( 9 t h C i r

. 1 9 9 8 )

. D e m a r e s t a l s o f a i l s t o m a k e a n y a r g u m e n t a b o u t h o w t h i s q u e s t i o n

s u b s t a n t i a l l y p r e

j u d i c e d h i m

.

T h e p r o s e c u t o r a l s o m a d e t h r e e i m p r o p e r a r g u m e n t s i n c l o s i n g

, b u t n o n e o f

t h e i m p r o p e r a r g u m e n t s w e r e g r o u n d s f o r a m i s t r i a l

. D e m a r e s t ’ s o b j e c t i o n s t o t h e

p r o s e c u t o r ’ s i m p r o p e r a r g u m e n t s a b o u t e n t r a p m e n t

, i n t o x i c a t i o n

, a n d b u r d e n

s h i f t i n g w e r e a l l s u s t a i n e d a n d r e q u e s t s f o r c u r a t i v e i n s t r u c t i o n s w e r e g r a n t e d

, b u t

D e m a r e s t f

a i l e d t o e s t a b l i s h t h a t a n y o f t h e s e i m p r o p e r a r g u m e n t s s u b s t a n t i a l l y

p r e j u d i c e d h i m

. T h e j u r y i n s t e a d a c q u i t t e d D e m a r e s t o n t w o o f t h r e e c h a r g e s

. T h e

21d i s t r i c t c o u r t d i d n o t a b u s e i t s d i s c r e t i o n w h e n i t d e n i e d D e m a r e s t ’ s m o t i o n f o r a

m i s t r i a l

. S e e O b r e g o n

, 8 9 3 F

. 2 d a t 1 3 1 0

.

C

. T h e A l l e n C h a r

g e W a s N o t C o e r c i v e

.

D e m a r e s t a r g u e s t h a t t h e j u r y w a n t e d t o s h o w m e r c y a n d t h e p a t t e r n A l l e n

c h a r g e “ o b v i o u s l y i n t i m i d a t e d j u r o r s t o r e a c h a c o m p r o m i s e

, i n c o n s i s t e n t

v e r d i c t [

, ] ” b u t t h i s a r g u m e n t f a i l s

. W e h a v e e x p l a i n e d t h a t t h e p a t t e r n A l l e n c h a r g e

i s n o t c o e r c i v e b e c a u s e i t “ s p e c i f i c a l l y r e q u e s t s t h a t ‘ n o j u r o r i s e x p e c t e d t o g i v e u p

a n h o n e s t b e l i e f h e o r s h e m a y h a v e a s t o t h e w e i g h t o r e f f e c t o f t h e e v i d e n c e [

, ] ’ ”

T r u j i l l o

, 1 4 6 F

. 3 d a t 8 4 6

– 4 7 ( f o o t n o t e o m i t t e d )

, a n d t h e s p l i t v e r d i c t a t D e m a r e s t ’ s

t r i a l d o e s n o t e s t a b l i s h t h a t t h e c h a r g e w a s c o e r c i v e t o t h e s e j u r o r s

. V i e w e d i n t h e

l i g h t o f t h e i n q u i r y b y t h e j u r y a b o u t w h e t h e r i t c o u l d s h o w m e r c y

, t h e a c q u i t t a l s

a p p e a r m o t i v a t e d b y l e n i e n c y

, n o t i n t i m i d a t i o n

. T h e A l l e n c h a r g e w a s n o t e r r o r

.

D

. T h e D i s t r i c t C o u r t D i d N o t E r r W h e n I t E n h a n c e d D e m a r e s t ’ s S e n t e n c e

.

D e m a r e s t ’ s r e m a i n i n g a r g u m e n t s p e r t a i n t o t h e e n h a n c e m e n t o f h i s s e n t e n c e

.

H e r a i s e s t w o o b

j e c t i o n s

. B o t h f

a i l

.

D e m a r e s t f

i r s t a r g u e s t h a t t h e d i s t r i c t c o u r t d o u b l e c o u n t e d w h e n i t e n h a n c e d

h i s s e n t e n c e b y t w o l e v e l s b e c a u s e h e w a s c o n v i c t e d u n d e r s e c t i o n 1 9 5 6

, b u t t h a t

e n h a n c e m e n t d o e s n o t c o n s t i t u t e i m p e r m i s s i b l e d o u b l e c o u n t i n g

. “ I m p e r m i s s i b l e

d o u b l e c o u n t i n g o c c u r s o n l y w h e n o n e p a r t o f t h e G u i d e l i n e s i s a p p l i e d t o i n c r e a s e

22a d e f

e n d a n t ’ s p u n i s h m e n t o n a c c o u n t o f a k i n d o f h a r m t h a t h a s a l r e a d y b e e n f u l l y

a c c o u n t e d f

o r b y a p p l i c a t i o n o f a n o t h e r p a r t o f t h e G u i d e l i n e s

. ” U n i t e d S t a t e s v

.

M a t o s

- R o d r i g u e z

, 1 8 8 F

. 3 d 1 3 0 0

, 1 3 0 9 ( 1 1 t h C i r

. 1 9 9 9 ) ( i n t e r n a l q u o t a t i o n m a r k s

o m i t t e d )

. “ D o u b l e c o u n t i n g a f a c t o r d u r i n g s e n t e n c i n g i s p e r m i t t e d i f t h e

S e n t e n c i n g C o m m i s s i o n

. . . i n t e n d e d t h a t r e s u l t a n d e a c h g u i d e l i n e s e c t i o n i n

q u e s t i o n c o n c e r n s c o n c e p t u a l l y s e p a r a t e n o t i o n s r e l a t i n g t o s e n t e n c i n g

. ” U n i t e d

S t a t e s v

. S t e v e n s o n

, 6 8 F

. 3 d 1 2 9 2

, 1 2 9 4 ( 1 1 t h C i r

. 1 9 9 5 ) ( p e r c u r i a m )

. T h e t w o

l e v e l e n h a n c e m e n t w a s n o t i m p e r m i s s i b l e d o u b l e

- c o u n t i n g b e c a u s e D e m a r e s t ’ s

v i o l a t i o n o f s e c t i o n 1 9 5 6 w a s n o t f a c t o r e d i n t o h i s b a s e o f

f e n s e l e v e l

. T h e b a s e

o f f e n s e l e v e l f

o r m o n e y l a u n d e r i n g d o e s n o t d i s t i n g u i s h b e t w e e n t h e v a r i o u s

m o n e y

- l a u n d e r i n g s t a t u t e s

, s e e U

. S

. S

. G

. § 2 S 1

. 1 ( a ) ( c o v e r i n g v i o l a t i o n s o f 1 8

U

. S

. C

. § § 1 9 5 6

, 1 9 5 7

, 1 9 6 0 )

, b u t t h e e n h a n c e m e n t s d o

, s e e i d

. § 2 S 1

. 1 ( b ) ( 2 ) ( A )

( a p p l y i n g a o n e

- l e v e l e n h a n c e m e n t f o r v i o l a t i o n o f 1 8 U

. S

. C

. § 1 9 5 7 ) ; i d

. §

2 S 1

. 1 ( b ) ( 2 ) ( B ) ( a p p l y i n g a t w o

- l e v e l e n h a n c e m e n t f o r v i o l a t i o n o f 1 8 U

. S

. C

. §

1 9 5 6 )

.

D e m a r e s t n e x t a r g u e s t h a t t h e d i s t r i c t c o u r t e r r e d w h e n i t a p p l i e d a s i x

- l e v e l

e n h a n c e m e n t b e c a u s e h e k n e w o r b e l i e v e d t h a t t h e f u n d s w e r e t h e p r o c e e d s o f o r

i n t e n d e d t o p r o m o t e t h e d i s t r i b u t i o n o f c o n t r o l l e d s u b s t a n c e s

, b u t t h i s a r g u m e n t

a l s o f a i l s

. D e m a r e s t a r g u e s t h a t “ h i s a c t i v i t y d i d n o t f a l l w i t h i n t h e a m b i t o f t h i s

23e n h a n c e m e n t

, p a r t i c u l a r l y a g a i n i n l i g h t o f S a n t o s

. . . a n d C u e l l a r [

, ] ” b u t h e s a y s

n o t h i n g a b o u t h i s b e l i e f t h a t t h e a g e n t s ’ p u r c h a s e m o n e y w a s d r u g m o n e y o r t h a t

t h e i r p u r p o s e w a s t o s m u g g l e d r u g s

. D e m a r e s t ’ s s t a t e m e n t s d u r i n g t h e m e e t i n g s

a b o u t t h e s a l e a n d h i s t e s t i m o n y a t t r i a l p r o v e d t h a t h e b e l i e v e d t h e l a u n d e r e d f u n d s

w e r e t h e p r o c e e d s o f o r i n t e n d e d t o p r o m o t e t h e d i s t r i b u t i o n o f i l l e g a l d r u g s

.

I V

. C O N C L U S I O N

D e m a r e s t ’ s c o n v i c t i o n a n d s e n t e n c e a r e A F F I R M E D

.

24