KiOR Compositional Profile for CAS# 1267611

‐ 99

‐ 3

GC/MS Quant. Summary for BioOil Study: DEMO DEMO DEMO DEMO DEMO Density (g/cm 3 ): 1.083 1.082 1.081 1.080 1.062 LIMS I.D.: o102900830 o102901043 o102901222 o102901537 o102902147 BioOil BioOil BioOil BioOil BioOil CAS bp (C) C H O mw wt. % wt. % wt. % wt. % wt. % Cyclohexane 110 ‐ 82 ‐ 7 80.74 6 12 0 84.16 Methyl Vinyl Ketone 78 ‐ 94 ‐4 81.4 4 6 1 70.09 0.54 0.61 0.61 0.87 Butanal 123 ‐ 72 ‐ 8 74.8 4 8 1 72.11 2 ‐ Butanone 78 ‐ 93 ‐ 3 79.64 4 8 1 72.11 1.66 0.59 0.62 0.74 0.90 2,5 ‐ Dihydrofuran 1708 ‐ 29 ‐ 8 67.4 4 6 1 70.0898 Acetic Acid 64 ‐ 19 ‐ 7 118.1 2 4 2 60.05

Benzene 71 ‐43 ‐ 2 80.1 6 6 0 78.11 1.60 1.13 1.23 1.12 1.17 Methyl Cyclohexane 108 ‐ 87 ‐ 2 101 7 14 0 98.18 1 ‐ hydroxy‐ 2 ‐ propanone 116 ‐ 09 ‐ 6 145 ‐ 146 3 6 2 74.09 Propanoic Acid 79 ‐ 09 ‐4 141 3 6 2 74.08 Toluene 108 ‐ 88 ‐ 3 110.6 7 8 0 92.14 9.84 6.63 7.26 6.90 7.37 Ethyl Cyclohexane 1678 ‐ 91 ‐ 7 130 ‐ 132 8 16 0 112.21 2 ‐ Cyclopenten ‐ 1 ‐ one 930 ‐ 30 ‐ 3 5 6 1 82.1 0.27 0.22 0.27 0.25 0.38 Furfural 98 ‐ 01 ‐ 1 96.08 5 4 2 96.08 Ethylbenzene 100 ‐41 ‐4 136 8 10 0 106.167 2.59 1.81 2.02 1.95 2.28 (p+m) 106 138 8 10 0 106 16 9 65 6 48 7 15 6 78 7 59 Xylene ‐42 ‐ 3 . . . . . . 108 ‐ 38 ‐ 3 139 8 10 0 106.16 Styrene 100 ‐42 ‐ 5 145 8 8 0 104.15 1.29 0.92 1.02 0.97 1.03 o ‐Xylene 95 ‐47 ‐ 6 144 8 10 0 106.16 1.29 0.89 0.98 0.94 1.00 Isopropylbenzene (Cumene) 98 ‐ 82 ‐ 8 152 9 12 0 120.19 0.04 0.03 0.03 0.03 0.03 Propyl Cyclohexane 1678 ‐ 92 ‐ 8 155 9 18 0 126.24

n ‐ Propylbenzene 98 ‐ 82 ‐ 8 152 9 12 0 120.19 0.23 0.17 0.18 0.18 0.22

3 ‐ Ethyltoluene 620 ‐ 14 ‐4 158 ‐ 159 9 12 1 120.19 1.03 0.83 0.88 0.92 1.15 4 ‐ Ethyltoluene 622 ‐ 96 ‐ 8 162 9 12 0 120.19 1.49 0.88 1.03 0.88 1.24 1,3,5 ‐Trimethylbenzene 108 ‐ 67 ‐ 8 164.7 9 12 0 120.19 0.09 0.06 0.06 0.05 0.08 2 ‐ Ethyltoluene 611 ‐ 14 ‐ 3 164 ‐ 165 9 12 0 120.19 0.08 0.05 0.06 0.05 0.06 Phenol 108 ‐ 95 ‐ 2 181 9 6 1 94.11 3.29 2.38 2.72 2.73 3.30 1,2,4 ‐Trimethylbenzene 95 ‐ 63 ‐ 6 169 ‐ 171 9 12 0 120.19 1.35 0.92 1.01 0.98 1.03 Benzofuran 271 ‐ 89 ‐ 6 173 8 6 1 118.1 2.42 1.70 1.43 1.83 1.39 Isobutyl Benzene 538 ‐ 93 ‐ 2 170 10 14 0 134.22 1,2,3 ‐Trimethylbenzene 526 ‐ 73 ‐ 8 175 ‐ 176 9 12 0 120.19 0.14 0.10 0.11 0.11 0.11 Indane 496 ‐ 11 ‐ 7 176.5 9 10 0 118.176 1.28 0.91 1.02 0.99 1.01 Indene 95 ‐ 13 ‐ 6 175 ‐ 185 9 8 0 116.16 2.60 1.82 2.02 1.96 1.96 2 ‐ Methylphenol (o ‐ cresol) 95 ‐48 ‐ 7 191.5 7 8 1 108.14 2.98 2.11 2.38 2.34 2.52 4 ‐ Methylphenol (p ‐ cresol) 106 ‐44 ‐ 5 201.8 7 8 1 108.14 4.42 3.17 3.62 3.60 3.97 3 ‐ Methylpheol (m ‐ cresol) 108 ‐ 39 ‐4 202.8 7 8 1 108.14 7 Methylbenzofuran 17059 52 8 196 1 9 8 1 132 16 0 54 0 39 0 44 0 44 0 43 ‐ M eth y lb enzofuran ‐ ‐ . . . . . . . 2 ‐ Methylbenzofuran 4265 ‐ 25 ‐ 2 197 ‐ 198 9 8 1 132.16 1.10 0.79 0.86 0.85 0.85 2 ‐ Ethylphenol 90 ‐ 00 ‐ 6 195 ‐ 197 8 10 1 122.16 0.32 0.23 0.26 0.25 0.27 2,5 ‐ Dimethylphenol 95 ‐ 87 ‐4 212 8 10 1 122.16 3.01 2.07 2.25 2.26 2.35 1 ‐ Methylindene 767 ‐ 59 ‐ 9 199 10 10 0 130.19 1.58 1.11 1.20 1.18 1.17 2 ‐ Methylindene 2177 ‐47 ‐ 1 205.6 10 10 0 130.19 1.14 0.79 0.87 0.87 0.82

3 ‐ Ethylphenol 620 ‐ 17 ‐ 7 8 10 1 122.16 0.53 0.53 0.55 0.21 0.21 4 ‐ Ethylphenol 123 ‐ 07 ‐ 9 218 8 10 1 122.16 0.54 0.31 0.35 0.56 0.64 2,3 ‐ Dimethylphenol 526 ‐ 75 ‐ 0 217 8 10 1 122.16 0.35 0.23 0.20 0.22 0.21 3,4 ‐ Dimethylphenol 96 ‐ 65 ‐ 8 227 8 10 1 122.16 0.44 0.32 0.34 0.33 0.35 1,2 ‐ Benzenediol catechol) 120 ‐ 80 ‐ 9 245 6 6 2 110.11 0.39 0.34 0.42 0.46 0.79 ( ) 5 ‐ (Hydroxymethyl) furfural 67 ‐47 ‐ 0 6 6 3 126.11 1 ‐ Indanol 697 ‐ 64 ‐ 3 9 10 1 134.18 3 ‐ Methyl ‐ 1,2 ‐ benzenediol 488 ‐ 17 ‐ 5 241 7 8 2 124.14 0.31 0.19 0.20 0.25 0.40 1,4 ‐ Benzenediol (hydroquinone) 123 ‐ 31 ‐ 9 285 6 6 2 110.11 1,3 ‐ Benzenediol (Resorcinol) 108 ‐46 ‐ 3 6 6 2 110.11

4 ‐ Methyl ‐ 1,2 ‐ benzenediol 452 ‐ 86 ‐ 8 251 7 8 2 124.14 0.30 0.29 0.36 0.42 0.58 Decahydronaphthalene (trans ‐ ) 493 ‐ 02 ‐ 7 185 10 18 0 138.25

Decahydronaphthalene (cis ‐ ) 493 ‐ 01 ‐ 6 193 10 18 0 138.25 Tetrahydronaphthalene 119 ‐ 64 ‐ 2 207 10 12 0 132.2 Naphthalene 91 ‐ 20 ‐ 3 218 10 8 0 128.17 1.14 0.82 0.90 0.84 0.75 2 Methylnaphthalene 91 57 6 241 11 10 0 142 2 1 57 1 06 1 17 1 10 0 97 ‐ M eth y l nap hth a l ene ‐ ‐ ‐ 242 . . . . . . 1 ‐ Methylnaphthalene 90 ‐ 12 ‐ 0 240 ‐ 243 11 10 0 142.2 0.14 0.10 0.11 0.10 0.10 Eugenol 97 ‐ 53 ‐ 0 254 10 12 2 164.2 2 ‐ Ethylnaphthalene 939 ‐ 27 ‐ 5 251 ‐ 252 12 12 0 156.22 0.21 0.14 0.15 0.14 0.12 2,6 ‐ Dimethylnaphthalene 581 ‐42 ‐ 0 262 12 12 0 156.22 1.12 0.74 0.81 0.76 0.69 2,7 ‐ Dimethylnaphthalene 582 ‐ 16 ‐ 1 263 12 12 0 156.22 0.07 0.04 0.06 0.05 0.05 1 ‐ Naphthalenol 90 ‐ 15 ‐ 3 278 ‐ 280 10 8 1 144.17 0.14 0.08 0.10 0.10 0.12 2 ‐ Naphthalenol 135 ‐ 19 ‐ 3 285 ‐ 286 10 8 1 144.17 0.77 0.40 0.44 0.44 0.49 Acenaphthylene 208 ‐ 96 ‐ 8 280 12 8 0 152.19 0.03 0.01 0.02 0.02 0.02

Levoglucosan 498 ‐ 07 ‐ 7 6 10 5 162.14 Acenaphthene 83 ‐ 32 ‐ 9 279 12 10 0 154.21 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 p Fluorene 86 ‐ 73 ‐ 7 298 13 10 0 166.22 0.06 0.05 0.05 0.06 0.05 Phenanthrene 85 ‐ 01 ‐ 8 340 14 10 0 178.23 0.02 0.03 0.03 0.03 0.03

Anthracene 120 ‐ 12 ‐ 7 340 14 10 0 178.23 0.07 0.06 0.07 0.07 0.06 Fluoranthene 206 ‐44 ‐ 0 384 16 10 0 202.25 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01

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GC/MS Quant. Summary for BioOil Study: DEMO DEMO DEMO DEMO DEMO Density (g/cm 3 ): 1.083 1.082 1.081 1.080 1.062 LIMS I.D.: o102900830 o102901043 o102901222 o102901537 o102902147 BioOil BioOil BioOil BioOil BioOil CAS bp (C) C H O mw wt. % wt. % wt. % wt. % wt. % Pyrene 129 ‐ 00 ‐ 0 404 16 10 0 202.25 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 Benz[a]anthracene 56 ‐ 55 ‐ 3 437.6 18 12 0 228.29 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 Chrysene 218 ‐ 01 ‐ 9 448 18 12 0 228.29 0.01 Benzo[b]fluoranthene 205 ‐ 99 ‐ 2 20 12 0 252.31 Benzo[k]fluoranthene 207 ‐ 08 ‐ 9 480 20 12 0 252.31 Benzo[a]pyrene 50 ‐ 32 ‐ 8 495 20 12 0 252.31 Indeno[123 ‐ cd]pyrene 193 ‐ 39 ‐ 5 497.1 22 12 0 276.33 Dibenz[a,h]anthracene 53 ‐ 70 ‐ 3 524 22 14 0 278.35

Benzo[ghi]perylene 191 ‐ 24 ‐ 2 > 500 22 12 0 276.33 GC/MS Semi ‐ Quant. Summary CAS bp (C) C H O mw wt. % wt. % wt. % wt. % wt. % 2 ‐ Methylbenzaldehyde 529 ‐ 20 ‐4 199 8 8 1 120.06 0.14 0.21 0.24 0.25 0.25 2,3 ‐ Dihydrobenzofuran 496 ‐ 16 ‐ 2 188 8 8 1 120.06 0.14 0.11 0.17 0.11 0.15 2 ‐ Ethyl ‐ 5 ‐ methylphenol 1687 ‐ 61 ‐ 2 9 12 1 136.09 0.39 0.29 0.32 0.32 0.33 2 2' Bif 00 0 8 6 2 134 04 0 36 0 27 0 32 0 26 0 36 , ‐ uran 5905 ‐ ‐ 8 6 2 134.04 0.36 0.27 0.32 0.26 0.36 1,3 ‐ Dimethylindene 2177 ‐48 ‐ 2 11 12 0 144.09 0.92 0.64 0.76 0.76 0.64 1H ‐ Indenol 56631 ‐ 57 ‐ 3 9 8 1 132.06 1.73 1.25 1.36 1.36 1.54 Retene 483 ‐ 65 ‐ 8 390 18 18 0 234.34 0.06 0.07 0.07 0.07 0.06

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