Происхождение имени князя до настоящего времени вызывает вопросы. Распространённая историческая версия выводила его из скандинавского «dyr» или «djur» — «зверь», что объяснялось скандинавским происхождением Дира. По другим версиям — имя-прозвище имеет славянские или тюркские корни.Описание в летописях:Согласно «Повести временных лет», Аскольд и Дир были боярами новгородского князя Рюрика, отпустившего их в поход на Царьград. Они обосновались в Киеве, захватив власть над полянами, которые в это время платили дань хазарам. В «Повести…» говорится о том, что у полян княжили потомки легендарных основателей Киева Кия, Щека и Хорива: «И по сихъ братьи держати. почаша родъ ихъ княженьє в Поляхъ».Далее в «Повести…» сообщается, что в 866 году под предводительством Дира и Аскольда был совершён первый поход Руси на Царьград.Позднее, под 882 годом «Повесть…» сообщает о походе преемника Рюрика, новгородского князя Олега, который, захватив Смоленск и ряд других земель, подошёл к Киеву и узнал, что здесь правят Аскольд и Дир. Тогда Олег спрятал воинов в ладьях и послал за Аскольдом и Диром, назвавшись купцом, плывущим в греческие земли «от Олега и Игоря княжича». Когда же те пришли, воины вышли из ладей и Олег сказал Аскольду и Диру, что они не князья, не княжеского рода, а он, Олег, княжеского, а вместе с ним малолетний сына Рюрика Игорь. После этого Аскольд и Дир были убиты, а Олег стал киевским князем.В Псковской 2-й летописи сказано: «А князи в та лета бяху на Роускои земли; От Варяговъ 5 князеи, первому имя Скалдъ то есть Аскольд, а дроугому Дир, а третьему Рюрик…».В Никоновской и Иоакимовской летописях содержатся неизвестные по другим источникам сведения о событиях 870-х годов: бегстве части новгородской знати от Рюрика к Аскольду в ходе борьбы за власть в Новгороде, гибели в 872 году сына Аскольда в борьбе с болгарами, походах Аскольда на полочан, кривичей и печенегов. Поход же на Царьград, отнесённый Повестью временных лет к 866 году, датирован 874-875 годами.Никоновская летопись, компиляция различных источников XVI века, приводит более подробный рассказ о смерти Аскольда и Дира. Олег высадил часть своей дружины на берег, обговорив тайный план действий. Сам, сказавшись больным, остался в ладье и послал к Аскольду и Диру извещение, что везёт много бисера и украшений, а также имеет важный разговор к князьям. Когда те влезли в ладью, будто бы больной Олег сказал: «Аз есмь Олег князь, а се есть Рюриков Игорь княжичь»  — и тут же убил их.По Новгородской первой летописи варяги Аскольд и Дир не связаны с Рюриком и пришли в Киев до приглашения того в Новгород, но после похода русов на Царьград. В Киеве они назвались князьями и стали воевать с древлянами и уличами.Возможно, Аскольд и Дир правили в разное время. Они были похоронены в разных местах, что может свидетельствовать об искусственном соединении их биографий поздним летописцем: «И убили Аскольда и Дира, отнесли на гору и погребли Аскольда на горе, которая называется ныне Угорской, где теперь Ольмин двор; на той могиле Ольма поставил церковь святого Николы ; а Дирова могила — за церковью святой Ирины».Упоминание о Дире иногда видят в сообщении арабского географа середины X века аль-Масуди, о неком могущественном славянском правителе: «Первый из славянских царей есть царь Дира, он имеет обширные города и многие обитаемые страны, мусульманские купцы прибывают в его землю с различного рода товарами». Соседний с Диром славянский царь назван искажённым именем, которое может быть прочитано как «Олванг».Существует гипотеза, что Дир, упомянутый аль-Масуди, правил после Олега Вещего, но был смещён и убит легендарным Олегом II. Впервые данная мысль была высказана польским историком XVIII века Х. Ф. фон Фризе. По этой версии, автор «Повести временных лет» совместил предание об устранении Аскольда князем Олегом Вещим с преданием об убийстве Дира Олегом II. Однако передача отцом своего имени сыну противоречила бы древнерусским и скандинавским семейным традициям, такие факты отмечены как редкие исключения.Помимо древнерусских летописей, Аскольд и Дир упоминается в сочинении польского историка XV века Яна Длугоша. В его трактовке Аскольд и Дир были полянскими князьями, потомками Кия, легендарного основателя Киева. Версия Длугоша была поддержана Матвеем Стрыйковским, неоднократно писавшем о родстве Аскольда и Дира с Кием. Генеалогическое построение Длугоша имела популярность и в дальнейшем, ею придерживались А. А. Шахматов, М. Н. Тихомиров, Б. А. Рыбаков и другие историки.Высказывалась также точка зрения, что «Дир» — это титул или прозвище князя Аскольда. Б. А. Рыбаков писал: «личность князя Дира нам не понятна. Чувствуется, что его имя искусственно присоединено к Оскольду, потому что при описании их совместных действий, грамматическая форма даёт нам одиночное, а не двойное число, как это должно было бы быть при описании совместных действий двоих лиц».