Ацетон  — органическое вещество, имеющее формулу CH 3  —C —CH 3 , простейший представитель насыщенных кетонов.Своё название ацетон получил от  — уксус. Это связано с тем, что ранее ацетон получали из ацетатов, а из самого ацетона получали синтетическую ледяную уксусную кислоту. В 1848 году немецкий профессор медицины и химии Леопольд Гмелин ввёл термин в официальное употребление, использовав старое немецкое слово Aketon, которое также берёт корни от латинского acetum.Общая характеристика:Бесцветная летучая жидкость с характерным запахом. Неограниченно смешивается с водой и полярными органическими растворителями, также в ограниченных пропорциях смешивается с неполярными растворителями.Ацетон является ценным промышленным растворителем и благодаря низкой токсичности он получил широкое применение в производстве лаков, взрывчатых веществ, лекарственных средств. Он является исходным сырьем в многочисленных химических синтезах. В лабораторной практике его применяют в качестве полярного апротонного растворителя, для приготовления охлаждающих смесей вместе с сухим льдом и аммиаком, а также для мытья химической посуды.Ацетон является одним из продуктов метаболизма в живых организмах, в частности, у человека. Он является одним из компонентов так называемых кетоновых тел, которых в крови здорового человека содержится крайне мало, однако при патологических состояниях их концентрация может значительно повышаться и достигать 20 ммольл.Открытие:Один из простейших и в то же время важнейших из кетонов — ацетон — впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавием в процессе сухой перегонки ацетата свинца. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху. До 1914 года ацетон получали практически исключительно коксованием древесины, однако повышенный спрос на него в годы Первой мировой войны очень быстро стимулировал создание новых методов производства.Физические свойства:Ацетон — бесцветная подвижная летучая жидкость с характерным резким запахом. Во всех соотношениях смешивается с водой, диэтиловым эфиром, бензолом, метанолом, этанолом, многими сложными эфирами и так далее.Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества, в частности, ацетил- и нитроцеллюлозы, воски, алкалоиды и так далее, а также ряд солей.Ацетон образуется при ацетоновом брожении углеводов, вызываемом Clostridium acetobutylicus. В результате образуется ацетон и бутанол-1, а также ряд побочных примесей. В качестве промышленного такой метод получения ацетона был популярен в XIX — начале XX вв, но был вытеснен технологиями химического синтеза.Химические свойства:Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение:Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора в присутствии щёлочи образует хлороформ.Качественной реакцией на диметилкетон есть наличие интенсивно-красной окраски с нитропруссидом натрия в щелочной среде. При добавлении CH 3  COOH окраска переходит в красно-фиолетовую.Получение:Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год. и устойчиво растёт. istry.Старые методы:Старейший метод промышленного производства ацетона заключался в сухой перегонке ацетата кальция, который образуется при нейтрализации известью древесного уксуса, который образуется при коксовании древесины. Сейчас этот метод уже не применяется, так как ацетон в этом случае содержит слишком много примесей, а исходный материал дефицитный.Известны также способы получения ацетона бактериальным расщеплением углеводов, причем как боковые продукты образуются бутиловый или этиловый спирт. Ацетон и бутиловый спирт получают в мольном соотношении от 2:1 до 3:1.В Германии в 1916 г. был запатентован процесс производства ацетона на основе уксусной кислоты. При 400 ° С через контакты с церия пропускали уксусную кислоту:Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу. Процесс протекает в 3 стадии.На первой стадии бензол алкилируется пропеном с получением кумола, на второй и третьей полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:Из изопропанола:По данному методу изопропанол окисляют в паровой фазе при температурах 450—650 °C на катализаторе. Ацетон с высоким выходом получают на катализаторе «серебро на пемзе» или на серебряной сетке:Метод окисления пропена:Ацетон получают также прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl 2  в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм:Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий Clostridium acetobutylicum с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами.Применение:Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических продуктов, таких как уксусный ангидрид, кетен, диацетоновый спирт, окись мезитила, метилизобутилкетон, метилметакрилат, дифенилпропан, изофорон, бисфенол А и так далее; пример:Без ацетона невозможно хранить в компактном состоянии ацетилен, который под давлением в чистом виде крайне взрывоопасен. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанным ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.Лабораторное применение:В органической химии ацетон применяется в качестве полярного апротонного растворителя, в частности, в реакции алкилирования.В лабораториях используется для мытья химической посуды благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде, а также для быстрой сушки посуды и неорганических веществ.Очистка:Технический ацетон обычно содержит воду, иногда — спирт и другие восстановители. Проба на присутствие восстановителей: Сушат ацетон безводным поташом, нагревая смесь в течение нескольких часов с обратным холодильником, переливают в другую колбу и перегоняют над свежим осушителем. Металлический натрий и щёлочи непригодны для сушки ацетона.Для использования в качестве растворителя при окислении органических веществ перманганатом калия ацетон перегоняют в присутствии небольшого количества перманганата калия, при этом для удаления воды добавляют безводный поташ.Очень чистый ацетон получают разложением аддукта ацетона и бисульфита натрия либо продукта присоединения ацетона и иодистого натрия:Обнаружение:В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацетона применяют реакции с растворами йода, нитропруссида натрия, фурфурола, ο-нитробензальдегида и метод микродиффузии.К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора аммиака и несколько капель раствора йода в йодиде калия. В присутствии йода образуется желтый осадок трииодметана с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную гексалучевую форму. Предел обнаружения — 0,1 мг ацетона в пробе.Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску. При подкислении уксусной кислотой окраска переходит в красно-фиолетовую. Кетоны, в молекулах которых отсутствуют метильные группы, непосредственно связанные с кетоновыми группами, не дают такой реакции. Соответственно такие кетоны как метилэтилкетон, метилпропилкетон и другие — также дадут красную окраску с нитропруссидом.К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора гидроксида натрия и 5 капель 1%-го свежеприготовленного раствора нитропруссида натрия. При наличии ацетона в пробе появляется красная или оранжево-красная окраска. При прибавлении 10%-го раствора уксусной кислоты до кислой реакции через несколько минут окраска переходит в красно-фиолетовую или вишнёво-красную. Следует заметить, что бутанон дает аналогичную окраску с нитропруссидом натрия.Пожароопасность:Одна из основных опасностей при работе с ацетоном — его легкая воспламеняемость. Температура самовоспламенения +465 °C, температура вспышки −20 °C. Воздушные смеси, содержащие от 2,5 % до 12,8 %, взрывоопасны. С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения вдали от места работы с ним.Метаболизм:Ацетон является естественным метаболитом, производимым организмами млекопитающих, в том числе и человеческим организмом. Некоторое количество вещества выводится с выдыхаемым воздухом и выделениями кожи, некоторое — с мочой. В медицине ацетон относят к кетоновым телам. Нарушение нормального метаболизма, например, при сахарном диабете, приводит к так называемой ацетонурии — избыточному образованию и выведению ацетона.В крови в норме содержится ацетона, в суточном количестве мочи — 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона. Незначительная часть ацетона превращается в оксид углерода, который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое — с мочой.Токсикология, охрана труда:Ацетон токсичен По данным. ПДК ацетона составляет 200 мгм3 и 800 мгм3. По данным ряда исследований, например средний порог восприятия запаха был в ~3 раза выше чем максимально-разовая ПДК, и в ~12 раз выше среднесменной ПДК. При этом у части работников порог был значительно выше среднего значения. В исследовании. среднее значение порога восприятия запаха было ещё выше — 11 000 ppm, что превышает среднесменную ПДК в 140 раз.Ацетон ядовит, но относится к малоопасным веществам. Сильно раздражает слизистые оболочки: длительное вдыхание больших концентраций паров приводит к возникновению воспаления слизистых оболочек, отёку лёгких и токсической пневмонии. Пары оказывают слабое наркотическое действие, сопровождаемое, чаще всего, дисфорией.При попадании внутрь вызывает состояние опьянения, сопровождаемое слабостью и головокружением, нередко — болями в животе; в существенных количествах возникает выраженная интоксикация, хотя, как правило, отравления ацетоном не смертельны. Возможно поражение печени, почек и коматозное состояние. При ингаляционном воздействии ацетон выводится гораздо медленнее, чем поступает, и поэтому может накапливаться в организме.Государственный контроль:Ацетон, в концентрации более 60 %, в России входит в таблицу III спиcка IV «Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров» и его оборот подлежит контролю. При работе в лаборатории с ацетоном, операции по его расходу должны вноситься в специальный Журнал регистрации операций, при которых изменяется количество прекурсоров наркотических средств и психотропных веществ.