Анилин  — органическое соединение с формулой, родоначальник класса ароматических аминов. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного плотнее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Весьма токсичен. Название «анилин» происходит от названия одного из растений, содержащих индиго — Indigofera anil.История:Впервые анилин был получен в 1826 году при перегонке индиго с известью немецким химиком Отто Унфердорбеном, который дал ему название «кристаллин».В 1842 году Николай Зинин получил анилин восстановлением нитробензола действием 2  S и назвал его «бензидамом».Получение:В промышленности анилин получают в две стадии. На первой стадии бензол нитруется смесью концентрированной азотной и серной кислот при температуре 50—60 °C, в результате образуется нитробензол. На втором этапе нитробензол гидрируют при температуре 200—300 °C в присутствии катализаторов:Химические свойства:Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению с алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Хорошо галогенируется, нитруется и сульфируется. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина. С HNO 2  дает диазосоединения.Окисление:В отличие от аминов алифатического ряда, ароматические амины легко окисляются. Примером может служить реакция хромовой смеси с анилином, в результате образуется краситель «чёрный анилин».Классическая реакция окисления анилина дихроматом калия в кислой среде часто используется как качественная реакция на анилин:Аналитическим эффектом в данном случае служит появление окраски раствора от тёмно-синей до чёрной. Как и в большинстве реакций окисления анилина, продуктами являются различные Хиноны.Другой качественной реакцией на анилин, очень чувствительной, является окисление анилина хлорной известью, при котором появляется фиолетовое окрашивание.Реакции электрофильного замещения:Аминогруппа, являясь заместителем первого рода, оказывает сильное активирующее влияние на бензольное кольцо, из-за чего при нитровании может произойти окисление молекулы анилина. Для предотвращения окисления аминогруппу перед нитрованием «защищают» ацилированием.Реакции на азот:Эта реакция может быть использована для получения фенола, если вместо соляной кислоты использовать разбавленную серную:Где сначала образуется та же диазониевая соль, которая при нагревании в разбавленном водном растворе гидролизуется и разлагается до фенола, при этом выделяется молекулярный азот.В связи с нестойкостью азотистой кислоты её часто заменяют нитритом щёлочного металла в кислой среде. Диазониевые соли используют для реакции Зандмейера.Другие реакции:Производство и применение:Изначально анилин получали восстановлением нитробензола молекулярным водородом; практический выход анилина не превышал 15 %. При взаимодействии концентрированной соляной кислоты с железом выделялся атомарный водород, более химически активный по сравнению с молекулярным. Реакция Зинина является более эффективным методом получения анилина. В реакционную массу вливали нитробензол, который восстанавливается до анилина.По состоянию на 2002 год, в мире основная часть производимого анилина используется для производства метилдиизоцианатов, используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков, гербицидов и красителей.В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств, но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины в среднесрочной перспективе.Биологические свойства:Анилин - высокотоксичное вещество. В больших концентрациях фениламин оказывает негативное воздействие на центральную нервную систему. Кровеносный яд, вызывает кислородное голодание организма за счёт образования в крови метгемоглобина, гемолиза и дегенеративных изменений эритроцитов.В организм анилин проникает при дыхании, в виде паров, а также через кожу и слизистые оболочки. Всасывание через кожу усиливается при нагреве воздуха или приёме алкоголя.При лёгком отравлении анилином наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин и ногтей. При отравлениях средней тяжести также наблюдаются тошнота, рвота, иногда, шатающаяся походка, учащение пульса. Тяжёлые случаи отравления аминобензолом крайне редки.При хроническом отравлении анилином возникают токсический гепатит, а также нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.При отравлении анилином необходимо прежде всего удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой водой. Также применяют введение антидотов, сердечно-сосудистые средства или вдыхание карбогена. Пострадавшему надо обеспечить покой.Предельно допустимая концентрация анилина в воздухе рабочей зоны 0,3мгм 3. по ГОСТ 12.1.005-76. В водоёмах  — ПДК 0,1 мгл.Охрана труда:Порог восприятия запаха анилина человеком может быть, например, 0,37-2,82 мгм 3 . ; 3,8 мгм 3 . ПДК аминобензола в воздухе рабочей зоны. 0,3 мгм 3  и 0,1 мгм 3. Применение широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с заменой фильтров по появлении запаха под маской приведёт к запоздалой замене противогазных фильтров и чрезмерному воздействию анилина на, по крайней мере, часть работников. Для их защиты необходимо использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.